JP5549592B2 - オルト置換ハロアルキルスルホンアニリド誘導体及び除草剤 - Google Patents
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Description
すなわち、本発明は、下記〔1〕〜〔6〕に記載の化合物(以下、本発明化合物とも称する。)、下記〔7〕に記載の農薬、及び下記〔8〕に記載の除草剤に関するものである。
一般式(1):
Wは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
nは、1乃至4の整数を表し、
R1は、ハロC1−C6アルキルを表し、
R2は、水素原子、C 1−C6アルコキシC1−C6アルキル、フェニルC1−C6アルキル、C 1−C12アルキルカルボニル、ハロC1−C12アルキルカルボニル、シクロC3−C6アルキルカルボニル、C 2−C6アルケニルカルボニル、フェニルカルボニル、C 1−C12アルコキシカルボニル、ハロC1−C12アルコキシカルボニル、C 2−C6アルケニルオキシカルボニル、フェノキシカルボニル、Yから選択される1以上の置換基を有する置換フェノキシカルボニル、フェニルC1−C6アルコキシカルボニル、フェニルC1−C6アルコキシC1−C6アルキル、C 1−C6アルキルカルボニルオキシC1−C6アルキル又はハロC 1 −C 6 アルキルスルホニルを表し、
R3及びR4は、水素原子を表し、
R 5 は、水素原子、ハロゲン、C1−C6アルキル、ハロC1−C6アルキル、シクロC3−C6アルキル、フェニル、C 1−C6アルコキシ、C 1−C6アルキルチオ又は水酸基を表し、
R 6 は、水素原子又はC 1 −C 6 アルキルを表し、
R 7 は、水素原子、ハロゲン、C1−C6アルキル、C 1 −C 6 アルコキシ、C 1 −C 6 アルコキシカルボニル、C 1 −C 6 アルキルチオ、フェニルチオ又はシアノを表し、
R 8 は、水素原子又はC 1 −C 6 アルキルを表し、
又、同一炭素上のR5、R6、R7及びR8は、お互い結合して、塩素原子に置換されていても良い3〜7員環を形成すること、及びカルボニルを形成することができ、さらにR5は、異なった炭素上のR 5 又はR 7 と結合して、酸素原子により中断されていても良く、3〜8員環を形成することができ、
またR5及びR6は、隣り合った炭素上のR5又はR6と一緒になって結合を表すことができ、
n=2乃至4の場合、R5及びR6は、隣り合ったR5又はR6と同一でも異なっていても良く、
Xは、水素原子又はハロゲンを表し、
Yは、ベンゼン環の隣接する炭素原子と一緒になって、C 2−C4アルケニレンにより6員環を形成していても良い。〕
[2] nが3又は4であり、
R 2 は、水素原子、C 1 −C 6 アルコキシC 1 −C 6 アルキル、フェニルC 1 −C 6 アルキル、C 1 −C 12 アルキルカルボニル、ハロC 1 −C 12 アルキルカルボニル、シクロC 3 −C 6 アルキルカルボニル、C 2 −C 6 アルケニルカルボニル、フェニルカルボニル、C 1 −C 12 アルコキシカルボニル、ハロC 1 −C 12 アルコキシカルボニル、C 2 −C 6 アルケニルオキシカルボニル、フェノキシカルボニル、Yから選択される1以上の置換基を有する置換フェノキシカルボニル、フェニルC 1 −C 6 アルコキシカルボニル、フェニルC 1 −C 6 アルコキシC 1 −C 6 アルキル、C 1 −C 6 アルキルカルボニルオキシC 1 −C 6 アルキル又はハロC 1 −C 6 アルキルスルホニルを表し、
R 5 は、水素原子、ハロゲン、C 1 −C 6 アルキル、ハロC 1 −C 6 アルキル、シクロC 3 −C 6 アルキル、フェニル、C 1 −C 6 アルコキシ、C 1 −C 6 アルキルチオ又は水酸基を表し、
R 6 は、水素原子又はC 1 −C 6 アルキルを表し、
R 7 は、水素原子、ハロゲン、C 1 −C 6 アルキル、C 1 −C 6 アルコキシ、C 1 −C 6 アルコキシカルボニル、C 1 −C 6 アルキルチオ、フェニルチオ又はシアノを表し、
さらに、R 5 は、異なった炭素上のR 5 又はR 7 と結合して、酸素原子により中断されていても良く、3〜8員環を形成することができ、
R 8 は、水素原子又はC 1 −C 6 アルキルを表し、
また、同一炭素上のR 5 、R 6 、R 7 及びR 8 は、お互い結合して、塩素原子に置換されていても良い3〜7員環を形成すること、およびカルボニルを形成することができ、
さらに、R 5 は、隣り合った炭素上のR 5 と一緒になって結合を表すことができ、
Xは、水素原子又はハロゲンを表し、
前記Yは、ベンゼン環の隣接する炭素原子と一緒になって、C 2 −C 4 アルケニレンにより6員環を形成していても良い、前記[1]に記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩類
[3]nが1であり、
Wは、酸素原子を表し、
R 2 は、水素原子、C 1 −C 12 アルキルカルボニル又はC 1 −C 12 アルコキシカルボニルを表し、
R 5 及びR 6 は、水素原子を表し、
R 7 及びR 8 は、C 1 −C 6 アルキルを表し、
Xは、水素原子を表す、前記[1]に記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩類。
[4]nが2であり、
Wは、酸素原子を表し、
R 2 は、水素原子又はC 1 −C 12 アルコキシカルボニルを表し、
R 5 、R 6 、R 7 及びR 8 は、水素原子を表し、
Xは、水素原子を表す、前記[1]に記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩類。
[5]nが3であり、
R 2 は、水素原子、C 1 −C 6 アルコキシC 1 −C 6 アルキル、フェニルC 1 −C 6 アルキル、C 1 −C 12 アルキルカルボニル、シクロC 3 −C 6 アルキルカルボニル、C 2 −C 6 アルケニルカルボニル、フェニルカルボニル、C 1 −C 12 アルコキシカルボニル、ハロC 1 −C 12 アルコキシカルボニル、C 2 −C 6 アルケニルオキシカルボニル、フェノキシカルボニル、Yから選択される1以上の置換基を有する置換フェノキシカルボニル、フェニルC 1 −C 6 アルコキシカルボニル、フェニルC 1 −C 6 アルコキシC 1 −C 6 アルキル、C 1 −C 6 アルキルカルボニルオキシC 1 −C 6 アルキル又はハロC 1 −C 6 アルキルスルホニルを表し、
R 5 は、水素原子、ハロゲン、C 1 −C 6 アルキル、ハロC 1 −C 6 アルキル、シクロC 3 −C 6 アルキル、フェニル、C 1 −C 6 アルコキシ、C 1 −C 6 アルキルチオ又は水酸基を表し、
R 6 は、水素原子又はC 1 −C 6 アルキルを表し、
R 7 は、水素原子、ハロゲン、C 1 −C 6 アルキル、C 1 −C 6 アルコキシ、C 1 −C 6 アルコキシカルボニル、C 1 −C 6 アルキルチオ、フェニルチオ又はシアノを表し、
さらに、R 5 は、異なった炭素上のR 5 又はR 7 と結合して、酸素原子により中断されていても良く、3〜8員環を形成することができ、
R 8 は、水素原子又はC 1 −C 6 アルキルを表し、
また、同一炭素上のR 5 、R 6 、R 7 及びR 8 は、お互い結合して、塩素原子に置換されていても良い3〜7員環を形成すること、およびカルボニルを形成することができ、
さらに、R 5 は、隣り合った炭素上のR 5 と一緒になって結合を表すことができ、
Xは、水素原子又はハロゲンを表し、
前記Yは、ベンゼン環の隣接する炭素原子と一緒になって、C 2 −C 4 アルケニレンにより6員環を形成していても良い、前記[1]に記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩類。
[6]nが4であり、
Wは、酸素原子を表し、
R 2 は、水素原子、C 1 −C 12 アルキルカルボニル、ハロC 1 −C 12 アルキルカルボニル、シクロC 3 −C 6 アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、C 1 −C 12 アルコキシカルボニル、ハロC 1 −C 12 アルコキシカルボニル又はC 2 −C 6 アルケニルオキシカルボニルを表し、
R 5 は、水素原子、C 1 −C 6 アルキル又はフェニルを表し、
R 6 は、水素原子又はC 1 −C 6 アルキルを表し、
R 7 は、水素原子又はC 1 −C 6 アルキルを表し、
R 8 は、水素原子を表し、
Xは、水素原子を表す、前記[1]に記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩類。
[7]前記[1]〜[6]のいずれかに記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩を有効成分として含有する農薬。
[8]前記[1]〜[6]のいずれかに記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩を有効成分として含有する除草剤。
Aの範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、AI:−C(R7)(R8)−、
AII:−N(R9)−。
Wの範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、WI:酸素原子、
WII:硫黄原子。
R1の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、R1I:トリフルオロメチル、
R1II:ハロC1−C6アルキル。
R2の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、R2I:水素原子、C1−C12アルキルカルボニル、ハロC1−C12アルキルカルボニル、C2−C6アルケニルカルボニル、フェニルカルボニル、Yから選択される1以上の置換基を有する置換フェニルカルボニル、C1−C12アルコキシカルボニル、ハロC1−C12アルコキシカルボニル、C2−C6アルケニルオキシカルボニル、フェノキシカルボニル、C1−C6アルキルチオカルボニル又はハロC1−C6アルキルチオカルボニル、
R2II:C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシC1−C6アルキル、フェニルC1−C6アルキル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルC1−C6アルキル、C1−C6アルキルチオC1−C6アルキル、ハロC1−C6アルキルチオC1−C6アルキル、フェノキシC1−C6アルキル又はC1−C6アルキルカルボニルオキシC1−C6アルキル、
R2III:C1−C6アルキルスルホニル、ハロC1−C6アルキルスルホニル、フェニルスルホニル又はYから選択される1以上の置換基を有する置換フェニルスルホニル。
即ち、R3I:水素原子、
R3II:C1−C6アルキル、ハロC1−C6アルキル、C3−C6シクロアルキル、ハロC3−C6シクロアルキル、C1−C6アルコキシ、ハロC1−C6アルコキシ、ハロゲン又はシアノ。
即ち、R4I:水素原子、
R4II:C1−C6アルキル、ハロC1−C6アルキル、C3−C6シクロアルキル、ハロC3−C6シクロアルキル、C1−C6アルコキシ、ハロC1−C6アルコキシ、ハロゲン又はシアノ。
即ち、R5I、R6I、R7I又はR8I:水素原子、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、シクロC3−C6アルキル、ハロC1−C6アルキル、ハロシクロC3−C6アルキル、C1−C6アルコキシC1−C6アルキル、ハロC1−C6アルコキシC1−C6アルキル、C1−C6アルキルチオC1−C6アルキル又はハロC1−C6アルキルチオC1−C6アルキル、
R5II、R6II、R7II又はR8II:フェニル又はYから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニル、
R5III、R6III、R7III又はR8III:ハロゲン、C1−C6アルコキシ、C1−C6アルキルチオ、水酸基、アミノ、シアノ又はニトロ、
R5IV、R6IV、R7IV又はR8IV:C1−C6アルキルカルボニル、ハロC1−C6アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニル又はC1−C6アルコキシカルボニル。
即ち、R9I:水素原子、C1−C6アルキル、ハロC1−C6アルキル、シクロC3−C6アルキル、ハロシクロC3−C6アルキル、C1−C6アルコキシC1−C6アルキル、ハロC1−C6アルコキシC1−C6アルキル、フェニルC1−C6アルキル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルC1−C6アルキル、フェニル又はYから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニル、
R9II:C1−C6アルキルカルボニル、ハロC1−C6アルキルカルボニル、シクロC3−C6アルキルカルボニル、シクロC3−C6アルキルC1−C6アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、Yから選択される1以上の置換基を有する置換フェニルカルボニル、C1−C6アルコキシカルボニル、ハロC1−C6アルコキシカルボニル、フェノキシカルボニル又はYから選択される1以上の置換基を有する置換フェノキシカルボニル、R9III:C1−C6アルキルスルホニル、ハロC1−C6アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、Yから選択される1以上の置換基を有する置換フェニルスルホニル。
即ち、nI:3又は4、
nII:1又は2。
即ち、XI:水素原子、 XII:ハロゲン、C1−C6アルコキシ、ハロC1−C6アルコキシ、C1−C6アルキルチオ、ハロC1−C6アルキルチオ、フェノキシ、同一又は異なっていても良く、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェノキシ、フェニルチオ、同一又は異なっていても良く、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルチオ、水酸基、アミノ、シアノ又はニトロ、
XIII:C1−C6アルキル、シクロC3−C6アルキル、ハロC1−C6アルキル、ハロシクロC3−C6アルキル、C1−C6アルコキシC1−C6アルキル又はハロC1−C6アルコキシC1−C6アルキル、
XIV:C1−C6アルキルカルボニル、ハロC1−C6アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、同一又は異なっていても良く、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニル又はC1−C6アルコキシカルボニル
XV:フェニル、同一又は異なっていても良く、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニル、複素環又は同一又は異なっていても良く、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換複素環。
R3=R3I、R4=R4I、R6=R6I、R8=R8I
―――――――――――――――――――――――――――――――
W A R1 R2 R5 R7 R9 X n
―――――――――――――――――――――――――――――――
WI AI R1I R2I R5I R7I − XI nI
WI AI R1I R2I R5I R7I − XII nI
WI AI R1I R2I R5I R7I − XIII nI
WI AI R1I R2I R5I R7I − XIV nI
WI AI R1I R2I R5I R7I − XV nI
WI AI R1I R2I R5I R7I − XI nII
WI AI R1I R2I R5I R7II − XI nI
WI AI R1I R2I R5I R7III − XI nI
WI AI R1I R2I R5I R7IV − XI nI
WI AI R1I R2I R5II R7I − XI nI
WI AI R1I R2I R5III R7I − XI nI
WI AI R1I R2I R5IV R7I − XI nI
WI AI R1I R2II R5I R7I − XI nI
WI AI R1I R2III R5I R7I − XI nI
WI AI R1II R2I R5I R7I − XI nI
WI AII R1I R2I R5I − R9I XI nI
WI AII R1I R2I R5I − R9I XI nII
WI AII R1I R2I R5I − R9II XI nI
WI AII R1I R2I R5I − R9III XI nI
WI AII R1I R2II R5I − R9I XI nI
WI AII R1I R2III R5I − R9I XI nI
WI AII R1II R2I R5I − R9I XI nI
WII AI R1I R2I R5I R7I − XI nI
WII AII R1I R2I R5I − R9I XI nI
―――――――――――――――――――――――――――――――
尚、本明細書における以下の記号は下記の意味を表す。
i:イソ、s:セカンダリー、t:ターシャリー、c:シクロ、p:パラ。
ジアルキルアミノアルキルとしては、ジメチルアミノメチル、ジエチルアミノメチル、エチル(メチル)アミノメチル、メチル(プロピル)アミノメチル、ブチル(メチル)アミノメチル、2−(ジエチルアミノ)エチル及び2−{エチル(メチル)アミノ}プロピル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
モノアルキルアミノとしては、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、i−プロピルアミノ、ブチルアミノ、s−ブチルアミノ、i−ブチルアミノ、t−ブチルアミノ、ペンチルアミノ及びヘキシルアミノ等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
“R5及びR6は隣り合った炭素上のR5又はR6と一緒になって結合を表すことができ”とは、R5及びR6の結合した炭素と隣り合ったR5及びR6の結合した炭素との間に二重結合を形成することができることを表す。
〔反応式1〕
〔反応式2〕
反応式2に示すように、一般式(7)で表される化合物に過剰の一般式R1SO2Lあるいは(R1SO2)2Oで表されるハロアルキルスルホニル誘導体を反応させることにより、一般式(9)で表される本発明化合物を製造することができる。更に一般式(9)で表される化合物を単離し又は単離せずに、一般式Alk4NOHで表される化合物を反応させるか、又は水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどを用いて加水分解反応を行うことにより一般式(8)で表される本発明化合物を製造することができる。
〔反応式3〕
反応式3に示すように、一般式(10)で表される化合物に一般式R1SO2Lあるいは(R1SO2)2Oで表されるハロアルキルスルホニル誘導体を反応させることにより一般式(11)で表される化合物を製造することができる。更に一般式(11)で表される化合物を単離し又は単離せずに、一般式(5)で表される化合物を反応させることにより、一般式(8)で表される本発明化合物を製造することができる。
反応に用いられる中間体(10)は、市販されているか、もしくはMedicinal Chemistry 4(4),298−308(2008)及び国際公開2006/113432号パンフレット等に記載されている方法に準じて合成することができる。
〔反応式4〕
反応式4に示すように、一般式(4)で表される化合物と一般式(12)で表される化合物を反応させることにより、一般式(13)で表される化合物を製造することができ、一般式(13)で表される化合物を単離し又は単離せずに、カルボニル基を還元することにより一般式(14)で表される化合物を製造することができる。さらに、一般式(14)で表される化合物を単離し又は単離せずに、ヒドロキシル基を還元することにより一般式(15)で表される化合物を製造することができる。
反応に用いられる中間体(12)は、市販されているか、もしくはHeterocycles 65(1),9−22(2005)、Journal de Pharmacie de Belgique 17(1−2),3−13(1962)、Australian Journal of Chemistry 13,127−144(1960)などに記載されている方法に準じて合成することができる。
〔反応式5〕
反応式5に示すように、一般式(16)で表される化合物と一般式(17)で表される化合物を縮合剤等を用いて反応させることにより、一般式(18)で表される化合物とし、更に一般式(18)で表される化合物を単離し又は単離せずに、環化反応を行うことにより一般式(19)で表される化合物を製造することができる。
反応に用いられる中間体(16)は、市販されているか、もしくは国際公開2006/113432号パンフレット、Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 16(13),3463−3468(2006)、Chemical Communications (14),1557−1559(2006)等に記載されている方法に準じて合成することができる。
反応に用いられる中間体(17)は、市販されているか、もしくはJournal of the Chemical Society 4286−4288(1962)、Tetrahedron Letters 46(41),7007−7009(2005)、Canadian Journal of Chemistry 64(3),457−463(1986)、Synthesis(11),963−965(1982)等に記載されている方法に準じて合成することができる。
〔反応式6〕
反応式6に示すように、一般式(4)で表される化合物と一般式(20)で表される化合物を反応させることにより、一般式(21)で表される化合物とし、更に一般式(21)で表される化合物を単離し又は単離せずに、一般式(22)で表される化合物と環化反応を行うことにより一般式(23)で表される化合物を製造することができる。
反応に用いられる中間体(20)は、市販されているか、もしくはJournal of Organic Chemistry 74(6),2571−2574(2009)、Journal of Organic Chemistry 67(12),4086−4092(2002)等に記載されている方法に準じて合成することができる。
〔反応式7〕
反応式7に示すように、一般式(24)で表される化合物をチオ化することにより一般式(25)で表される本発明化合物を製造することができる。
反応式1乃至反応式7の反応時間は、通常0.05乃至100時間、好ましくは0.5乃至10時間である。
反応式4の工程11の反応のヒドロキシル基の還元法に特に制限は無いが、例えばトリエチルシラン/トリフルオロ酢酸による反応、酸触媒による脱水とそれに引き続くパラジウムなどの金属触媒存在下の水素添加反応等を用いることができる。
以上の反応によって得られる目的物は、反応終了後、濾取、抽出、洗浄、カラムクロマトグラフィー、再結晶及び蒸留等の操作により、単離及び精製することができる。
但し、表中の記号は下記の意味を表し、また、例えば、Ph−2−Clは2−クロロフェニルを表す。
Me:メチル基、Et:エチル基、Pr:プロピル基、Bu:ブチル基、Pen:ペンチル基、Hex:ヘキシル基、Ph:フェニル基、
一般式(26)
―――――――――――――――――――――――――――――――――
R1 R2 R5 ’ R6 ’ X
―――――――――――――――――――――――――――――――――
CF3 H H H H
CF3 H Me H H
CF3 H Me Me H
CF3 H Me Cl H
CF3 H Me CO2Et H
CF3 H Et H H
CF3 H Et Me H
CF3 H Et CO2Et H
CF3 H Pr−n H H
CF3 H Pr−n Me H
CF3 H Pr−i H H
CF3 H Pr−i Me H
CF3 H Pr−c H H
CF3 H Pr−c Me H
CF3 H Bu−n H H
CF3 H Bu−n Me H
CF3 H Bu−i H H
CF3 H Bu−i Me H
CF3 H Bu−s H H
CF3 H Bu−s Me H
CF3 H Bu−t H H
CF3 H Bu−t Me H
CF3 H Bu−c H H
CF3 H Bu−c Me H
CF3 H Pen−n H H
CF3 H Pen−n Me H
CF3 H Pen−c H H
CF3 H Pen−c Me H
CF3 H Hex−n H H
CF3 H Hex−n Me H
CF3 H Hex−c H H
CF3 H Hex−c Me H
CF3 H Cl H H
CF3 H Cl Cl H
CF3 H Br H H
CF3 H Br Br H
CF3 H I H H
CF3 H F H H
CF3 H CH=CH2 H H
CF3 H CH=CH2 Me H
CF3 H C≡CH H H
CF3 H C≡CH Me H
CF3 H CH2CH=CH2 H H
CF3 H CH2CH=CH2 Me H
CF3 H CH2C≡CH H H
CF3 H CH2C≡CH Me H
CF3 H CH2Cl H H
CF3 H CH2Cl Me H
CF3 H CH2Cl CH2Cl H
CF3 H CHCl2 H H
CF3 H CCl3 H H
CF3 H CH2F H H
CF3 H CHF2 H H
CF3 H CF3 H H
CF3 H CF3 Me H
CF3 H CF3 Et H
CF3 H CH2CH2Cl H H
CF3 H CH2OH H H
CF3 H CH2SMe H H
CF3 H CH2SCH2Cl H H
CF3 H Ph H H
CF3 H Ph Me H
CF3 H Ph−2−Cl H H
CF3 H Ph−2−Cl Me H
CF3 H Ph−3−Cl H H
CF3 H Ph−3−Cl Me H
CF3 H Ph−4−Cl H H
CF3 H Ph−4−Cl Me H
CF3 H Ph−3−I H H
CF3 H Ph−4−F H H
CF3 H Ph−2−Me H H
CF3 H Ph−3−OMe H H
CF3 H Ph−4−SMe H H
CF3 H Ph−3−CN H H
CF3 H Ph−4−NO2 H H
CF3 H Ph−2−CO2Me H H
CF3 H Ph−3−NH2 H H
CF3 H Ph−4−Ph H H
CF3 H Ph−2−OPh H H
CF3 H Ph−3−SPh H H
CF3 H Ph−4−CONMe2 H H
CF3 H Ph−2−OH H H
CF3 H COMe H H
CF3 H COEt H H
CF3 H COCH2Cl H H
CF3 H CO2H H H
CF3 H CO2Me H H
CF3 H CO2Me Me H
CF3 H CO2Et H H
CF3 H CO2Bu−i H H
CF3 H CONH2 H H
CF3 H CONHMe H H
CF3 H CONMe2 H H
CF3 H CH2Ph H H
CF3 H CH2Ph−2−Cl H H
CF3 H CH2Ph−3−Cl H H
CF3 H CH2Ph−4−Cl H H
CF3 H COPh H H
CF3 H COPh−2−Cl H H
CF3 H COPh−3−Cl H H
CF3 H COPh−4−Cl H H
CF3 H OH H H
CF3 H OMe H H
CF3 H OMe Me H
CF3 H OEt H H
CF3 H OEt Me H
CF3 H SMe H H
CF3 H SMe Me H
CF3 H SPh H H
CF3 H CN H H
CF3 H NH2 H H
CF3 H NHMe H H
CF3 H NHMe Me H
CF3 H NMe2 H H
CF3 H NMe2 Me H
CF3 H −CH2−O−CH2− H
CF3 H −(CH2)2− H
CF3 H −CH2CCl2− H
CF3 H −CH2CF2− H
CF3 H −(CH2)3− H
CF3 H −(CH2)4− H
CF3 H −(CH2)5− H
CF3 H H H 3−F
CF3 H H H 4−F
CF3 H H H 5−F
CF3 H H H 6−F
CF3 H H H 4−Cl
CF3 H H H 5−Cl
CF3 H H H 4−Br
CF3 H H H 4−I
CF3 H H H 4−Me
CF3 H H H 5−Me
CF3 H H H 4−OMe
CF3 H H H 4−SMe
CF3 H Me H 3−F
CF3 H Me H 4−F
CF3 H Me H 5−F
CF3 H Me H 6−F
CF3 H Me H 4−Cl
CF3 H Me H 5−Cl
CF3 H Me H 4−Br
CF3 H Me H 4−I
CF3 H Me H 4−Me
CF3 H Me H 5−Me
CF3 H Me H 4−OMe
CF3 H Me H 4−SMe
CF3 H Me Me 3−F
CF3 H Me Me 4−F
CF3 H Me Me 5−F
CF3 H Me Me 6−F
CF3 H Me Me 4−Cl
CF3 H Me Me 5−Cl
CF3 H Me Me 4−Br
CF3 H Me Me 4−I
CF3 H Me Me 4−Me
CF3 H Me Me 5−Me
CF3 H Me Me 4−OMe
CF3 H Me Me 4−SMe
CF3 Me H H H
CF3 Me Me H H
CF3 Me Me Me H
CF3 Et H H H
CF3 Et Me H H
CF3 Et Me Me H
CF3 COMe H H H
CF3 COMe Me H H
CF3 COMe Me Me H
CF3 COMe Et H H
CF3 COMe Et Me H
CF3 COMe Pr−n H H
CF3 COMe Pr−n Me H
CF3 COMe Cl H H
CF3 COMe CH2CH=CH2 H H
CF3 COMe CH2Cl H H
CF3 COMe CF3 H H
CF3 COMe CF3 Me H
CF3 COMe Ph H H
CF3 COMe Ph Me H
CF3 COMe Ph−2−Cl H H
CF3 COMe Ph−3−Cl H H
CF3 COMe Ph−4−Cl H H
CF3 COMe COMe H H
CF3 COMe CO2H H H
CF3 COMe CO2Me H H
CF3 COMe CONH2 H H
CF3 COMe CONHMe H H
CF3 COMe CONMe2 H H
CF3 COMe OH H H
CF3 COMe OMe H H
CF3 COMe OMe Me H
CF3 COMe SMe H H
CF3 COMe SMe Me H
CF3 COMe NHMe H H
CF3 COMe NHMe Me H
CF3 COMe CH2Ph H H
CF3 COMe CH2Ph−2−Cl H H
CF3 COMe CH2Ph−3−Cl H H
CF3 COMe CH2Ph−4−Cl H H
CF3 COMe COPh H H
CF3 COMe COPh−2−Cl H H
CF3 COMe COPh−3−Cl H H
CF3 COMe COPh−4−Cl H H
CF3 COMe −CH2−O−CH2− H
CF3 COMe −(CH2)2− H
CF3 COMe −(CH2)3− H
CF3 COMe −(CH2)4− H
CF3 COMe −(CH2)5− H
CF3 COEt H H H
CF3 COEt Me H H
CF3 COEt Me Me H
CF3 COEt Me Cl H
CF3 COEt Me CO2Et H
CF3 COEt Et H H
CF3 COEt Et Me H
CF3 COEt Et CO2Et H
CF3 COEt Pr−n H H
CF3 COEt Pr−n Me H
CF3 COEt Pr−i H H
CF3 COEt Pr−i Me H
CF3 COEt Pr−c H H
CF3 COEt Pr−c Me H
CF3 COEt Bu−n H H
CF3 COEt Bu−n Me H
CF3 COEt Bu−i H H
CF3 COEt Bu−i Me H
CF3 COEt Bu−s H H
CF3 COEt Bu−s Me H
CF3 COEt Bu−t H H
CF3 COEt Bu−t Me H
CF3 COEt Bu−c H H
CF3 COEt Bu−c Me H
CF3 COEt Pen−n H H
CF3 COEt Pen−n Me H
CF3 COEt Pen−c H H
CF3 COEt Pen−c Me H
CF3 COEt Hex−n H H
CF3 COEt Hex−n Me H
CF3 COEt Hex−c H H
CF3 COEt Hex−c Me H
CF3 COEt Cl H H
CF3 COEt Cl Cl H
CF3 COEt Cl Me H
CF3 COEt Br H H
CF3 COEt Br Br H
CF3 COEt I H H
CF3 COEt F H H
CF3 COEt CH=CH2 H H
CF3 COEt CH=CH2 Me H
CF3 COEt C≡CH H H
CF3 COEt C≡CH Me H
CF3 COEt CH2CH=CH2 H H
CF3 COEt CH2CH=CH2 Me H
CF3 COEt CH2C≡CH H H
CF3 COEt CH2C≡CH Me H
CF3 COEt CH2Cl H H
CF3 COEt CH2Cl Me H
CF3 COEt CH2Cl CH2Cl H
CF3 COEt CHCl2 H H
CF3 COEt CCl3 H H
CF3 COEt CH2F H H
CF3 COEt CHF2 H H
CF3 COEt CF3 H H
CF3 COEt CF3 Me H
CF3 COEt CF3 Et H
CF3 COEt CH2CH2Cl H H
CF3 COEt CH2OH H H
CF3 COEt CH2SMe H H
CF3 COEt CH2SCH2Cl H H
CF3 COEt Ph H H
CF3 COEt Ph Me H
CF3 COEt Ph−2−Cl H H
CF3 COEt Ph−2−Cl Me H
CF3 COEt Ph−3−Cl H H
CF3 COEt Ph−3−Cl Me H
CF3 COEt Ph−4−Cl H H
CF3 COEt Ph−4−Cl Me H
CF3 COEt Ph−2−Br H H
CF3 COEt Ph−3−I H H
CF3 COEt Ph−4−F H H
CF3 COEt Ph−2−Me H H
CF3 COEt Ph−3−OMe H H
CF3 COEt Ph−4−SMe H H
CF3 COEt Ph−2−SO2Me H H
CF3 COEt Ph−3−CN H H
CF3 COEt Ph−4−NO2 H H
CF3 COEt Ph−2−CO2Me H H
CF3 COEt Ph−3−NH2 H H
CF3 COEt Ph−4−Ph H H
CF3 COEt Ph−2−OPh H H
CF3 COEt Ph−3−SPh H H
CF3 COEt Ph−4−CONMe2H H
CF3 COEt Ph−2−OH H H
CF3 COEt COMe H H
CF3 COEt COEt H H
CF3 COEt COCH2Cl H H
CF3 COEt CO2H H H
CF3 COEt CO2Me H H
CF3 COEt CO2Me Me H
CF3 COEt CO2Et H H
CF3 COEt CO2Bu−i H H
CF3 COEt CONH2 H H
CF3 COEt CONHMe H H
CF3 COEt CONMe2 H H
CF3 COEt CH2Ph H H
CF3 COEt CH2Ph−2−Cl H H
CF3 COEt CH2Ph−3−Cl H H
CF3 COEt CH2Ph−4−Cl H H
CF3 COEt COPh H H
CF3 COEt COPh−2−Cl H H
CF3 COEt COPh−3−Cl H H
CF3 COEt COPh−4−Cl H H
CF3 COEt OH H H
CF3 COEt OMe H H
CF3 COEt OMe Me H
CF3 COEt OEt H H
CF3 COEt OEt Me H
CF3 COEt SMe H H
CF3 COEt SMe Me H
CF3 COEt SPh H H
CF3 COEt CN H H
CF3 COEt NH2 H H
CF3 COEt NHMe H H
CF3 COEt NHMe Me H
CF3 COEt NMe2 H H
CF3 COEt NMe2 Me H
CF3 COEt −CH2−O−CH2− H
CF3 COEt −(CH2)2− H
CF3 COEt −CH2CCl2− H
CF3 COEt −CH2CF2− H
CF3 COEt −(CH2)3− H
CF3 COEt −(CH2)4− H
CF3 COEt −(CH2)5− H
CF3 COEt H H 3−F
CF3 COEt H H 4−F
CF3 COEt H H 5−F
CF3 COEt H H 6−F
CF3 COEt H H 4−Cl
CF3 COEt H H 5−Cl
CF3 COEt H H 4−Br
CF3 COEt H H 4−I
CF3 COEt H H 4−Me
CF3 COEt H H 5−Me
CF3 COEt H H 4−OMe
CF3 COEt H H 4−SMe
CF3 COEt Me H 3−F
CF3 COEt Me H 4−F
CF3 COEt Me H 5−F
CF3 COEt Me H 6−F
CF3 COEt Me H 4−Cl
CF3 COEt Me H 5−Cl
CF3 COEt Me H 4−Br
CF3 COEt Me H 4−I
CF3 COEt Me H 4−Me
CF3 COEt Me H 5−Me
CF3 COEt Me H 4−OMe
CF3 COEt Me H 4−SMe
CF3 COEt Me Me 3−F
CF3 COEt Me Me 4−F
CF3 COEt Me Me 5−F
CF3 COEt Me Me 6−F
CF3 COEt Me Me 4−Cl
CF3 COEt Me Me 5−Cl
CF3 COEt Me Me 6−Cl
CF3 COEt Me Me 3−Br
CF3 COEt Me Me 4−Br
CF3 COEt Me Me 5−Br
CF3 COEt Me Me 4−I
CF3 COEt Me Me 4−Me
CF3 COEt Me Me 5−Me
CF3 COEt Me Me 4−OMe
CF3 COEt Me Me 4−SMe
CF3 COPr−n H H H
CF3 COPr−n Me H H
CF3 COPr−n Me Me H
CF3 COPr−n Et H H
CF3 COPr−n Et Me H
CF3 COPr−n Pr−n H H
CF3 COPr−n Pr−n Me H
CF3 COPr−n Cl H H
CF3 COPr−n CH2CH=CH2 H H
CF3 COPr−n CH2Cl H H
CF3 COPr−n CF3 H H
CF3 COPr−n CF3 Me H
CF3 COPr−n Ph H H
CF3 COPr−n Ph Me H
CF3 COPr−n Ph−2−Cl H H
CF3 COPr−n Ph−3−Cl H H
CF3 COPr−n Ph−4−Cl H H
CF3 COPr−n COMe H H
CF3 COPr−n CO2H H H
CF3 COPr−n CO2Me H H
CF3 COPr−n CONH2 H H
CF3 COPr−n CONHMe H H
CF3 COPr−n CONMe2 H H
CF3 COPr−n OH H H
CF3 COPr−n OMe H H
CF3 COPr−n OMe Me H
CF3 COPr−n SMe H H
CF3 COPr−n SMe Me H
CF3 COPr−n NHMe H H
CF3 COPr−n NHMe Me H
CF3 COPr−n CH2Ph H H
CF3 COPr−n CH2Ph−2−Cl H H
CF3 COPr−n CH2Ph−3−Cl H H
CF3 COPr−n CH2Ph−4−Cl H H
CF3 COPr−n COPh H H
CF3 COPr−n COPh−2−Cl H H
CF3 COPr−n COPh−3−Cl H H
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CF3 COPr−n −CH2−O−CH2− H
CF3 COPr−n −(CH2)2− H
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CF3 COPr−n −(CH2)4− H
CF3 COPr−n −(CH2)5− H
CF3 COPr−i H H H
CF3 COPr−i Me H H
CF3 COPr−i Me Me H
CF3 COPr−i Et H H
CF3 COPr−i Et Me H
CF3 COPr−i Pr−n H H
CF3 COPr−i Pr−n Me H
CF3 COPr−i Cl H H
CF3 COPr−i CH2CH=CH2 H H
CF3 COPr−i CH2Cl H H
CF3 COPr−i CF3 H H
CF3 COPr−i CF3 Me H
CF3 COPr−i Ph H H
CF3 COPr−i Ph Me H
CF3 COPr−i Ph−2−Cl H H
CF3 COPr−i Ph−3−Cl H H
CF3 COPr−i Ph−4−Cl H H
CF3 COPr−i COMe H H
CF3 COPr−i CO2H H H
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CF3 COPr−i CONH2 H H
CF3 COPr−i CONHMe H H
CF3 COPr−i CONMe2 H H
CF3 COPr−i OH H H
CF3 COPr−i OMe H H
CF3 COPr−i OMe Me H
CF3 COPr−i SMe H H
CF3 COPr−i SMe Me H
CF3 COPr−i NHMe H H
CF3 COPr−i NHMe Me H
CF3 COPr−i CH2Ph H H
CF3 COPr−i CH2Ph−2−Cl H H
CF3 COPr−i CH2Ph−3−Cl H H
CF3 COPr−i CH2Ph−4−Cl H H
CF3 COPr−i COPh H H
CF3 COPr−i COPh−2−Cl H H
CF3 COPr−i COPh−3−Cl H H
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CF3 COPr−i −CH2−O−CH2− H
CF3 COPr−i −(CH2)2− H
CF3 COPr−i −(CH2)3− H
CF3 COPr−i −(CH2)4− H
CF3 COPr−i −(CH2)5− H
CF3 COPr−c H H H
CF3 COPr−c Me H H
CF3 COPr−c Me Me H
CF3 COPr−c Et H H
CF3 COPr−c Et Me H
CF3 COPr−c Pr−n H H
CF3 COPr−c Pr−n Me H
CF3 COPr−c Cl H H
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CF3 COPr−c CH2Cl H H
CF3 COPr−c CF3 H H
CF3 COPr−c CF3 Me H
CF3 COPr−c Ph H H
CF3 COPr−c Ph Me H
CF3 COPr−c Ph−2−Cl H H
CF3 COPr−c Ph−3−Cl H H
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CF3 COPr−c COMe H H
CF3 COPr−c CO2H H H
CF3 COPr−c CO2Me H H
CF3 COPr−c CONH2 H H
CF3 COPr−c CONHMe H H
CF3 COPr−c CONMe2 H H
CF3 COPr−c OH H H
CF3 COPr−c OMe H H
CF3 COPr−c OMe Me H
CF3 COPr−c SMe H H
CF3 COPr−c SMe Me H
CF3 COPr−c NHMe H H
CF3 COPr−c NHMe Me H
CF3 COPr−c CH2Ph H H
CF3 COPr−c CH2Ph−2−Cl H H
CF3 COPr−c CH2Ph−3−Cl H H
CF3 COPr−c CH2Ph−4−Cl H H
CF3 COPr−c COPh H H
CF3 COPr−c COPh−2−Cl H H
CF3 COPr−c COPh−3−Cl H H
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CF3 COPr−c −(CH2)4− H
CF3 COPr−c −(CH2)5− H
CF3 COBu−n H H H
CF3 COBu−n Me H H
CF3 COBu−n Me Me H
CF3 COBu−n −(CH2)2− H
CF3 COBu−n −(CH2)3− H
CF3 COBu−c H H H
CF3 COBu−c Me H H
CF3 COBu−c Me Me H
CF3 COBu−c −(CH2)2− H
CF3 COBu−c −(CH2)3− H
CF3 COBu−t H H H
CF3 COBu−t Me H H
CF3 COBu−t Me Me H
CF3 COBu−t −CH2−O−CH2− H
CF3 COBu−t −(CH2)2− H
CF3 COBu−t −(CH2)3− H
CF3 COPen−n H H H
CF3 COPen−n Me H H
CF3 COPen−n Me Me H
CF3 COPen−n −(CH2)2− H
CF3 COPen−n −(CH2)3− H
CF3 COHex−n H H H
CF3 COHex−n Me H H
CF3 COHex−n Me Me H
CF3 COHex−n −(CH2)2− H
CF3 COHex−n −(CH2)3− H
CF3 COCH=CH2 H H H
CF3 COCH=CH2 Me H H
CF3 COCH=CH2 Me Me H
CF3 COCH=CH2 −(CH2)2− H
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CF3 COPh H H H
CF3 COPh Me H H
CF3 COPh Me Me H
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CF3 COPh Et Me H
CF3 COPh Pr−n H H
CF3 COPh Pr−n Me H
CF3 COPh Cl H H
CF3 COPh CH2CH=CH2 H H
CF3 COPh CH2Cl H H
CF3 COPh CF3 H H
CF3 COPh CF3 Me H
CF3 COPh Ph H H
CF3 COPh Ph Me H
CF3 COPh Ph−2−Cl H H
CF3 COPh Ph−3−Cl H H
CF3 COPh Ph−4−Cl H H
CF3 COPh COMe H H
CF3 COPh CO2H H H
CF3 COPh CO2Me H H
CF3 COPh CONH2 H H
CF3 COPh CONHMe H H
CF3 COPh CONMe2 H H
CF3 COPh OH H H
CF3 COPh OMe H H
CF3 COPh OMe Me H
CF3 COPh SMe H H
CF3 COPh SMe Me H
CF3 COPh NHMe H H
CF3 COPh NHMe Me H
CF3 COPh CH2Ph H H
CF3 COPh CH2Ph−2−Cl H H
CF3 COPh CH2Ph−3−Cl H H
CF3 COPh CH2Ph−4−Cl H H
CF3 COPh COPh H H
CF3 COPh COPh−2−Cl H H
CF3 COPh COPh−3−Cl H H
CF3 COPh COPh−4−Cl H H
CF3 COPh −CH2−O−CH2− H
CF3 COPh −(CH2)2− H
CF3 COPh −(CH2)3− H
CF3 COPh −(CH2)4− H
CF3 COPh −(CH2)5− H
CF3 CO2Me H H H
CF3 CO2Me Me H H
CF3 CO2Me Me Me H
CF3 CO2Me Et H H
CF3 CO2Me Et Me H
CF3 CO2Me Pr−n H H
CF3 CO2Me Pr−n Me H
CF3 CO2Me Cl H H
CF3 CO2Me CH2CH=CH2 H H
CF3 CO2Me CH2Cl H H
CF3 CO2Me CF3 H H
CF3 CO2Me CF3 Me H
CF3 CO2Me Ph H H
CF3 CO2Me Ph Me H
CF3 CO2Me Ph−2−Cl H H
CF3 CO2Me Ph−3−Cl H H
CF3 CO2Me Ph−4−Cl H H
CF3 CO2Me COMe H H
CF3 CO2Me CO2H H H
CF3 CO2Me CO2Me H H
CF3 CO2Me CONH2 H H
CF3 CO2Me CONHMe H H
CF3 CO2Me CONMe2 H H
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CF3 CO2Me OMe H H
CF3 CO2Me OMe Me H
CF3 CO2Me SMe H H
CF3 CO2Me SMe Me H
CF3 CO2Me NHMe H H
CF3 CO2Me NHMe Me H
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CF3 CO2Me CH2Ph−2−Cl H H
CF3 CO2Me CH2Ph−3−Cl H H
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CF3 CO2Me COPh H H
CF3 CO2Me COPh−2−Cl H H
CF3 CO2Me COPh−3−Cl H H
CF3 CO2Me COPh−4−Cl H H
CF3 CO2Me −CH2−O−CH2− H
CF3 CO2Me −(CH2)2− H
CF3 CO2Me −(CH2)3− H
CF3 CO2Me −(CH2)4− H
CF3 CO2Me −(CH2)5− H
CF3 CO2Et H H H
CF3 CO2Et Me H H
CF3 CO2Et Me Me H
CF3 CO2Et Me Cl H
CF3 CO2Et Me CO2Et H
CF3 CO2Et Et H H
CF3 CO2Et Et Me H
CF3 CO2Et Et CO2Et H
CF3 CO2Et Pr−n H H
CF3 CO2Et Pr−n Me H
CF3 CO2Et Pr−i H H
CF3 CO2Et Pr−i Me H
CF3 CO2Et Pr−c H H
CF3 CO2Et Pr−c Me H
CF3 CO2Et Bu−n H H
CF3 CO2Et Bu−n Me H
CF3 CO2Et Bu−i H H
CF3 CO2Et Bu−i Me H
CF3 CO2Et Bu−s H H
CF3 CO2Et Bu−s Me H
CF3 CO2Et Bu−t H H
CF3 CO2Et Bu−t Me H
CF3 CO2Et Bu−c H H
CF3 CO2Et Bu−c Me H
CF3 CO2Et Pen−n H H
CF3 CO2Et Pen−n Me H
CF3 CO2Et Pen−c H H
CF3 CO2Et Pen−c Me H
CF3 CO2Et Hex−n H H
CF3 CO2Et Hex−n Me H
CF3 CO2Et Hex−c H H
CF3 CO2Et Hex−c Me H
CF3 CO2Et Cl H H
CF3 CO2Et Cl Cl H
CF3 CO2Et Br H H
CF3 CO2Et Br Br H
CF3 CO2Et I H H
CF3 CO2Et F H H
CF3 CO2Et CH=CH2 H H
CF3 CO2Et CH=CH2 Me H
CF3 CO2Et C≡CH H H
CF3 CO2Et C≡CH Me H
CF3 CO2Et CH2CH=CH2 H H
CF3 CO2Et CH2CH=CH2 Me H
CF3 CO2Et CH2C≡CH H H
CF3 CO2Et CH2C≡CH Me H
CF3 CO2Et CH2Cl H H
CF3 CO2Et CH2Cl Me H
CF3 CO2Et CH2Cl CH2Cl H
CF3 CO2Et CHCl2 H H
CF3 CO2Et CCl3 H H
CF3 CO2Et CH2F H H
CF3 CO2Et CHF2 H H
CF3 CO2Et CF3 H H
CF3 CO2Et CF3 Me H
CF3 CO2Et CF3 Et H
CF3 CO2Et CH2CH2Cl H H
CF3 CO2Et CH2OH H H
CF3 CO2Et CH2SMe H H
CF3 CO2Et CH2SCH2Cl H H
CF3 CO2Et Ph H H
CF3 CO2Et Ph Me H
CF3 CO2Et Ph−2−Cl H H
CF3 CO2Et Ph−3−Cl H H
CF3 CO2Et Ph−4−Cl H H
CF3 CO2Et Ph−2−Br H H
CF3 CO2Et Ph−3−I H H
CF3 CO2Et Ph−4−F H H
CF3 CO2Et Ph−2−Me H H
CF3 CO2Et Ph−3−OMe H H
CF3 CO2Et Ph−4−SMe H H
CF3 CO2Et Ph−2−SO2Me H H
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CF3 CO2Et Ph−4−NO2 H H
CF3 CO2Et Ph−2−CO2Me H H
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CF3 CO2Et Ph−4−Ph H H
CF3 CO2Et Ph−2−OPh H H
CF3 CO2Et Ph−3−SPh H H
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CF3 CO2Et Ph−2−OH H H
CF3 CO2Et COMe H H
CF3 CO2Et COEt H H
CF3 CO2Et COCH2Cl H H
CF3 CO2Et CO2H H H
CF3 CO2Et CO2Me H H
CF3 CO2Et CO2Me Me H
CF3 CO2Et CO2Et H H
CF3 CO2Et CO2Bu−i H H
CF3 CO2Et CONH2 H H
CF3 CO2Et CONHMe H H
CF3 CO2Et CONMe2 H H
CF3 CO2Et CH2Ph H H
CF3 CO2Et CH2Ph−2−Cl H H
CF3 CO2Et CH2Ph−3−Cl H H
CF3 CO2Et CH2Ph−4−Cl H H
CF3 CO2Et COPh H H
CF3 CO2Et COPh−2−Cl H H
CF3 CO2Et COPh−3−Cl H H
CF3 CO2Et COPh−4−Cl H H
CF3 CO2Et OH H H
CF3 CO2Et OMe H H
CF3 CO2Et OMe Me H
CF3 CO2Et OEt H H
CF3 CO2Et OEt Me H
CF3 CO2Et SMe H H
CF3 CO2Et SMe Me H
CF3 CO2Et SPh H H
CF3 CO2Et CN H H
CF3 CO2Et NH2 H H
CF3 CO2Et NHMe H H
CF3 CO2Et NHMe Me H
CF3 CO2Et NMe2 H H
CF3 CO2Et NMe2 Me H
CF3 CO2Et −CH2−O−CH2− H
CF3 CO2Et −(CH2)2− H
CF3 CO2Et −CH2CCl2− H
CF3 CO2Et −CH2CF2− H
CF3 CO2Et −(CH2)3− H
CF3 CO2Et −(CH2)4− H
CF3 CO2Et −(CH2)5− H
CF3 CO2Et H H 3−F
CF3 CO2Et H H 4−F
CF3 CO2Et H H 5−F
CF3 CO2Et H H 6−F
CF3 CO2Et H H 4−Cl
CF3 CO2Et H H 5−Cl
CF3 CO2Et H H 4−Br
CF3 CO2Et H H 4−I
CF3 CO2Et H H 4−Me
CF3 CO2Et H H 5−Me
CF3 CO2Et H H 4−OMe
CF3 CO2Et H H 4−SMe
CF3 CO2Et Me H 3−F
CF3 CO2Et Me H 4−F
CF3 CO2Et Me H 5−F
CF3 CO2Et Me H 6−F
CF3 CO2Et Me H 4−Cl
CF3 CO2Et Me H 5−Cl
CF3 CO2Et Me H 4−Br
CF3 CO2Et Me H 4−I
CF3 CO2Et Me H 4−Me
CF3 CO2Et Me H 5−Me
CF3 CO2Et Me H 4−OMe
CF3 CO2Et Me H 4−SMe
CF3 CO2Et Me Me 3−F
CF3 CO2Et Me Me 4−F
CF3 CO2Et Me Me 5−F
CF3 CO2Et Me Me 6−F
CF3 CO2Et Me Me 4−Cl
CF3 CO2Et Me Me 5−Cl
CF3 CO2Et Me Me 4−Br
CF3 CO2Et Me Me 4−I
CF3 CO2Et Me Me 4−Me
CF3 CO2Et Me Me 5−Me
CF3 CO2Et Me Me 4−OMe
CF3 CO2Et Me Me 4−SMe
CF3 CO2Pr−n H H H
CF3 CO2Pr−n Me H H
CF3 CO2Pr−n Me Me H
CF3 CO2Pr−n Et H H
CF3 CO2Pr−n Et Me H
CF3 CO2Pr−n Pr−n H H
CF3 CO2Pr−n Pr−n Me H
CF3 CO2Pr−n Cl H H
CF3 CO2Pr−n CH2CH=CH2 H H
CF3 CO2Pr−n CH2Cl H H
CF3 CO2Pr−n CF3 H H
CF3 CO2Pr−n CF3 Me H
CF3 CO2Pr−n Ph H H
CF3 CO2Pr−n Ph Me H
CF3 CO2Pr−n Ph−2−Cl H H
CF3 CO2Pr−n Ph−3−Cl H H
CF3 CO2Pr−n Ph−4−Cl H H
CF3 CO2Pr−n COMe H H
CF3 CO2Pr−n CO2H H H
CF3 CO2Pr−n CO2Me H H
CF3 CO2Pr−n CONH2 H H
CF3 CO2Pr−n CONHMe H H
CF3 CO2Pr−n CONMe2 H H
CF3 CO2Pr−n OH H H
CF3 CO2Pr−n OMe H H
CF3 CO2Pr−n OMe Me H
CF3 CO2Pr−n SMe H H
CF3 CO2Pr−n SMe Me H
CF3 CO2Pr−n NHMe H H
CF3 CO2Pr−n NHMe Me H
CF3 CO2Pr−n CH2Ph H H
CF3 CO2Pr−n CH2Ph−2−Cl H H
CF3 CO2Pr−n CH2Ph−3−Cl H H
CF3 CO2Pr−n CH2Ph−4−Cl H H
CF3 CO2Pr−n COPh H H
CF3 CO2Pr−n COPh−2−Cl H H
CF3 CO2Pr−n COPh−3−Cl H H
CF3 CO2Pr−n COPh−4−Cl H H
CF3 CO2Pr−n −CH2−O−CH2− H
CF3 CO2Pr−n −(CH2)2− H
CF3 CO2Pr−n −(CH2)3− H
CF3 CO2Pr−n −(CH2)4− H
CF3 CO2Pr−n −(CH2)5− H
CF3 CO2Pr−i H H H
CF3 CO2Pr−i Me H H
CF3 CO2Pr−i Me Me H
CF3 CO2Pr−i Et H H
CF3 CO2Pr−i Et Me H
CF3 CO2Pr−i Pr−n H H
CF3 CO2Pr−i Pr−n Me H
CF3 CO2Pr−i Cl H H
CF3 CO2Pr−i CH2CH=CH2 H H
CF3 CO2Pr−i CH2Cl H H
CF3 CO2Pr−i CF3 H H
CF3 CO2Pr−i CF3 Me H
CF3 CO2Pr−i Ph H H
CF3 CO2Pr−i Ph Me H
CF3 CO2Pr−i Ph−2−Cl H H
CF3 CO2Pr−i Ph−3−Cl H H
CF3 CO2Pr−i Ph−4−Cl H H
CF3 CO2Pr−i COMe H H
CF3 CO2Pr−i CO2H H H
CF3 CO2Pr−i CO2Me H H
CF3 CO2Pr−i CONH2 H H
CF3 CO2Pr−i CONHMe H H
CF3 CO2Pr−i CONMe2 H H
CF3 CO2Pr−i OH H H
CF3 CO2Pr−i OMe H H
CF3 CO2Pr−i OMe Me H
CF3 CO2Pr−i SMe H H
CF3 CO2Pr−i SMe Me H
CF3 CO2Pr−i NHMe H H
CF3 CO2Pr−i NHMe Me H
CF3 CO2Pr−i CH2Ph H H
CF3 CO2Pr−i CH2Ph−2−Cl H H
CF3 CO2Pr−i CH2Ph−3−Cl H H
CF3 CO2Pr−i CH2Ph−4−Cl H H
CF3 CO2Pr−i COPh H H
CF3 CO2Pr−i COPh−2−Cl H H
CF3 CO2Pr−i COPh−3−Cl H H
CF3 CO2Pr−i COPh−4−Cl H H
CF3 CO2Pr−i −CH2−O−CH2− H
CF3 CO2Pr−i −(CH2)2− H
CF3 CO2Pr−i −(CH2)3− H
CF3 CO2Pr−i −(CH2)4− H
CF3 CO2Pr−i −(CH2)5− H
CF3 CO2Bu−n H H H
CF3 CO2Bu−n Me H H
CF3 CO2Bu−n Me Me H
CF3 CO2Bu−n −(CH2)2− H
CF3 CO2Bu−n −(CH2)3− H
CF3 CO2Bu−i H H H
CF3 CO2Bu−i Me H H
CF3 CO2Bu−i Me Me H
CF3 CO2Bu−i Et H H
CF3 CO2Bu−i Et Me H
CF3 CO2Bu−i Pr−n H H
CF3 CO2Bu−i Pr−n Me H
CF3 CO2Bu−i Cl H H
CF3 CO2Bu−i CH2CH=CH2 H H
CF3 CO2Bu−i CH2Cl H H
CF3 CO2Bu−i CF3 H H
CF3 CO2Bu−i CF3 Me H
CF3 CO2Bu−i Ph H H
CF3 CO2Bu−i Ph Me H
CF3 CO2Bu−i Ph−2−Cl H H
CF3 CO2Bu−i Ph−3−Cl H H
CF3 CO2Bu−i Ph−4−Cl H H
CF3 CO2Bu−i COMe H H
CF3 CO2Bu−i CO2H H H
CF3 CO2Bu−i CO2Me H H
CF3 CO2Bu−i CONH2 H H
CF3 CO2Bu−i CONHMe H H
CF3 CO2Bu−i CONMe2 H H
CF3 CO2Bu−i OH H H
CF3 CO2Bu−i OMe H H
CF3 CO2Bu−i OMe Me H
CF3 CO2Bu−i SMe H H
CF3 CO2Bu−i SMe Me H
CF3 CO2Bu−i NHMe H H
CF3 CO2Bu−i NHMe Me H
CF3 CO2Bu−i CH2Ph H H
CF3 CO2Bu−i CH2Ph−2−Cl H H
CF3 CO2Bu−i CH2Ph−3−Cl H H
CF3 CO2Bu−i CH2Ph−4−Cl H H
CF3 CO2Bu−i COPh H H
CF3 CO2Bu−i COPh−2−Cl H H
CF3 CO2Bu−i COPh−3−Cl H H
CF3 CO2Bu−i COPh−4−Cl H H
CF3 CO2Bu−i −CH2−O−CH2− H
CF3 CO2Bu−i −(CH2)2− H
CF3 CO2Bu−i −(CH2)3− H
CF3 CO2Bu−i −(CH2)4− H
CF3 CO2Bu−i −(CH2)5− H
CF3 CO2Bu−t H H H
CF3 CO2Bu−t Me H H
CF3 CO2Bu−t Me Me H
CF3 CO2Bu−t −(CH2)2− H
CF3 CO2Bu−t −(CH2)3− H
CF3 CO2Pen−n H H H
CF3 CO2Pen−n Me H H
CF3 CO2Pen−n Me Me H
CF3 CO2Pen−n −(CH2)2− H
CF3 CO2Pen−n −(CH2)3− H
CF3 E−1 H H H
CF3 E−1 Me H H
CF3 E−1 Me Me H
CF3 E−1 −(CH2)2− H
CF3 E−1 −(CH2)3− H
CF3 CO2Hex−n H H H
CF3 CO2Hex−n Me H H
CF3 CO2Hex−n Me Me H
CF3 CO2Hex−n −(CH2)2− H
CF3 CO2Hex−n −(CH2)3− H
CF3 CO2Ph H H H
CF3 CO2Ph Me H H
CF3 CO2Ph Me Me H
CF3 CO2Ph −(CH2)2− H
CF3 CO2Ph −(CH2)3− H
CF3 CO2CH2Ph H H H
CF3 CO2CH2Ph Me H H
CF3 CO2CH2Ph Me Me H
CF3 CO2CH2Ph −(CH2)2− H
CF3 CO2CH2Ph −(CH2)3− H
CF3 E−2 H H H
CF3 E−2 Me H H
CF3 E−2 Me Me H
CF3 E−2 −(CH2)2− H
CF3 E−2 −(CH2)3− H
CF3 E−3 H H H
CF3 E−3 Me H H
CF3 E−3 Me Me H
CF3 E−3 Et H H
CF3 E−3 Et Me H
CF3 E−3 Pr−n H H
CF3 E−3 Pr−n Me H
CF3 E−3 Cl H H
CF3 E−3 CH2CH=CH2 H H
CF3 E−3 CH2Cl H H
CF3 E−3 CF3 H H
CF3 E−3 CF3 Me H
CF3 E−3 Ph H H
CF3 E−3 Ph Me H
CF3 E−3 Ph−2−Cl H H
CF3 E−3 Ph−3−Cl H H
CF3 E−3 Ph−4−Cl H H
CF3 E−3 COMe H H
CF3 E−3 CO2H H H
CF3 E−3 CO2Me H H
CF3 E−3 CONH2 H H
CF3 E−3 CONHMe H H
CF3 E−3 CONMe2 H H
CF3 E−3 OH H H
CF3 E−3 OMe H H
CF3 E−3 OMe Me H
CF3 E−3 SMe H H
CF3 E−3 SMe Me H
CF3 E−3 NHMe H H
CF3 E−3 NHMe Me H
CF3 E−3 CH2Ph H H
CF3 E−3 CH2Ph−2−Cl H H
CF3 E−3 CH2Ph−3−Cl H H
CF3 E−3 CH2Ph−4−Cl H H
CF3 E−3 COPh H H
CF3 E−3 COPh−2−Cl H H
CF3 E−3 COPh−3−Cl H H
CF3 E−3 COPh−4−Cl H H
CF3 E−3 −CH2−O−CH2− H
CF3 E−3 −(CH2)2− H
CF3 E−3 −(CH2)3− H
CF3 E−3 −(CH2)4− H
CF3 E−3 −(CH2)5− H
CF3 CH2OMe H H H
CF3 CH2OMe Me H H
CF3 CH2OMe Me Me H
CF3 CH2OMe −(CH2)2− H
CF3 CH2OMe −(CH2)3− H
CF3 COCH2Cl H H H
CF3 COCH2Cl Me H H
CF3 COCH2Cl Me Me H
CF3 COCH2Cl −(CH2)2− H
CF3 COCH2Cl −(CH2)3− H
CF3 E−4 H H H
CF3 E−4 Me H H
CF3 E−4 Me Me H
CF3 E−4 −(CH2)2− H
CF3 E−4 −(CH2)3− H
CF3 E−5 H H H
CF3 E−5 Me H H
CF3 E−5 Me Me H
CF3 E−5 −(CH2)2− H
CF3 E−5 −(CH2)3− H
CF3 E−6 H H H
CF3 E−6 Me H H
CF3 E−6 Me Me H
CF3 E−6 −(CH2)2− H
CF3 E−6 −(CH2)3− H
CF3 E−7 H H H
CF3 E−7 Me H H
CF3 E−7 Me Me H
CF3 E−7 −(CH2)2− H
CF3 E−7 −(CH2)3− H
CF3 E−8 H H H
CF3 E−8 Me H H
CF3 E−8 Me Me H
CF3 E−8 −(CH2)2− H
CF3 E−8 −(CH2)3− H
CF3 E−9 H H H
CF3 E−9 Me H H
CF3 E−9 Me Me H
CF3 E−9 −(CH2)2− H
CF3 E−9 −(CH2)3− H
CF3 E−10 H H H
CF3 E−10 Me H H
CF3 E−10 Me Me H
CF3 E−10 −(CH2)2− H
CF3 E−10 −(CH2)3− H
CF3 E−11 H H H
CF3 E−11 Me H H
CF3 E−11 Me Me H
CF3 E−11 −(CH2)2− H
CF3 E−11 −(CH2)3− H
CF3 E−12 H H H
CF3 E−12 Me H H
CF3 E−12 Me Me H
CF3 E−12 −(CH2)2− H
CF3 E−12 −(CH2)3− H
CF3 CH2SMe H H H
CF3 CH2SMe Me H H
CF3 CH2SMe Me Me H
CF3 CH2SMe −(CH2)2− H
CF3 CH2SMe −(CH2)3− H
CF3 CH2OCH2Ph H H H
CF3 CH2OCH2Ph Me H H
CF3 CH2OCH2Ph Me Me H
CF3 CH2OCH2Ph −(CH2)2− H
CF3 CH2OCH2Ph −(CH2)3− H
CF3 CH2OCOMe H H H
CF3 CH2OCOMe Me H H
CF3 CH2OCOMe Me Me H
CF3 CH2OCOMe −(CH2)2− H
CF3 CH2OCOMe −(CH2)3− H
CF3 CH2OCOEt H H H
CF3 CH2OCOEt Me H H
CF3 CH2OCOEt Me Me H
CF3 CH2OCOEt −(CH2)2− H
CF3 CH2OCOEt −(CH2)3− H
CF3 COSMe H H H
CF3 COSMe Me H H
CF3 COSMe Me Me H
CF3 COSMe −(CH2)2− H
CF3 COSMe −(CH2)3− H
CF3 COSEt H H H
CF3 COSEt Me H H
CF3 COSEt Me Me H
CF3 COSEt −(CH2)2− H
CF3 COSEt −(CH2)3− H
CF3 CH2SO2Me H H H
CF3 CH2SO2Me Me H H
CF3 CH2SO2Me Me Me H
CF3 CH2SO2Me −(CH2)2− H
CF3 CH2SO2Me −(CH2)3− H
CF3 CH2SOMe H H H
CF3 CH2SOMe Me H H
CF3 CH2SOMe Me Me H
CF3 CH2SOMe −(CH2)2− H
CF3 CH2SOMe −(CH2)3− H
CF3 CH2Ph H H H
CF3 CH2Ph Me H H
CF3 CH2Ph Me Me H
CF3 CH2Ph −(CH2)2− H
CF3 CH2Ph −(CH2)3− H
CF3 SO2CF3 H H H
CF3 SO2CF3 Me H H
CF3 SO2CF3 Me Me H
CF3 SO2CF3 −(CH2)2− H
CF3 SO2CF3 −(CH2)3− H
CHF2 H H H H
CHF2 H Me H H
CHF2 H Me Me H
CHF2 H Et H H
CHF2 H Et Me H
CHF2 H Pr−n H H
CHF2 H Cl H H
CHF2 H CF3 H H
CHF2 H CF3 Me H
CHF2 H Ph H H
CHF2 H Ph Me H
CHF2 H Ph−2−Cl H H
CHF2 H Ph−3−Cl H H
CHF2 H Ph−4−Cl H H
CHF2 H COMe H H
CHF2 H CO2Me H H
CHF2 H OMe H H
CHF2 H OMe Me H
CHF2 H SMe H H
CHF2 H NHMe H H
CHF2 H CH2Ph H H
CHF2 H CH2Ph−2−Cl H H
CHF2 H CH2Ph−3−Cl H H
CHF2 H CH2Ph−4−Cl H H
CHF2 H COPh H H
CHF2 H COPh−2−Cl H H
CHF2 H COPh−3−Cl H H
CHF2 H COPh−4−Cl H H
CHF2 H −CH2−O−CH2− H
CHF2 H −(CH2)2− H
CHF2 H −(CH2)3− H
CHF2 H −(CH2)4− H
CHF2 H −(CH2)5− H
CHF2 COEt H H H
CHF2 COEt Me H H
CHF2 COEt Me Me H
CHF2 COEt Et H H
CHF2 COEt Et Me H
CHF2 COEt Pr−n H H
CHF2 COEt Cl H H
CHF2 COEt CF3 H H
CHF2 COEt CF3 Me H
CHF2 COEt Ph H H
CHF2 COEt Ph Me H
CHF2 COEt Ph−2−Cl H H
CHF2 COEt Ph−3−Cl H H
CHF2 COEt Ph−4−Cl H H
CHF2 COEt COMe H H
CHF2 COEt CO2Me H H
CHF2 COEt OMe H H
CHF2 COEt OMe Me H
CHF2 COEt SMe H H
CHF2 COEt NHMe H H
CHF2 COEt CH2Ph H H
CHF2 COEt CH2Ph−2−Cl H H
CHF2 COEt CH2Ph−3−Cl H H
CHF2 COEt CH2Ph−4−Cl H H
CHF2 COEt COPh H H
CHF2 COEt COPh−2−Cl H H
CHF2 COEt COPh−3−Cl H H
CHF2 COEt COPh−4−Cl H H
CHF2 COEt −CH2−O−CH2− H
CHF2 COEt −(CH2)2− H
CHF2 COEt −(CH2)3− H
CHF2 COEt −(CH2)4− H
CHF2 COEt −(CH2)5− H
CHF2 CO2Et H H H
CHF2 CO2Et Me H H
CHF2 CO2Et Me Me H
CHF2 CO2Et Et H H
CHF2 CO2Et Et Me H
CHF2 CO2Et Pr−n H H
CHF2 CO2Et Cl H H
CHF2 CO2Et CF3 H H
CHF2 CO2Et CF3 Me H
CHF2 CO2Et Ph H H
CHF2 CO2Et Ph Me H
CHF2 CO2Et Ph−2−Cl H H
CHF2 CO2Et Ph−3−Cl H H
CHF2 CO2Et Ph−4−Cl H H
CHF2 CO2Et COMe H H
CHF2 CO2Et CO2Me H H
CHF2 CO2Et OMe H H
CHF2 CO2Et OMe Me H
CHF2 CO2Et SMe H H
CHF2 CO2Et NHMe H H
CHF2 CO2Et CH2Ph H H
CHF2 CO2Et CH2Ph−2−Cl H H
CHF2 CO2Et CH2Ph−3−Cl H H
CHF2 CO2Et CH2Ph−4−Cl H H
CHF2 CO2Et COPh H H
CHF2 CO2Et COPh−2−Cl H H
CHF2 CO2Et COPh−3−Cl H H
CHF2 CO2Et COPh−4−Cl H H
CHF2 CO2Et −CH2−O−CH2− H
CHF2 CO2Et −(CH2)2− H
CHF2 CO2Et −(CH2)3− H
CHF2 CO2Et −(CH2)4− H
CHF2 CO2Et −(CH2)5− H
CHF2 CO2Bu−i H H H
CHF2 CO2Bu−i Me H H
CHF2 CO2Bu−i Me Me H
CHF2 CO2Bu−i Et H H
CHF2 CO2Bu−i Et Me H
CHF2 CO2Bu−i Pr−n H H
CHF2 CO2Bu−i Cl H H
CHF2 CO2Bu−i CF3 H H
CHF2 CO2Bu−i CF3 Me H
CHF2 CO2Bu−i Ph H H
CHF2 CO2Bu−i Ph Me H
CHF2 CO2Bu−i Ph−2−Cl H H
CHF2 CO2Bu−i Ph−3−Cl H H
CHF2 CO2Bu−i Ph−4−Cl H H
CHF2 CO2Bu−i COMe H H
CHF2 CO2Bu−i CO2Me H H
CHF2 CO2Bu−i OMe H H
CHF2 CO2Bu−i OMe Me H
CHF2 CO2Bu−i SMe H H
CHF2 CO2Bu−i NHMe H H
CHF2 CO2Bu−i CH2Ph H H
CHF2 CO2Bu−i CH2Ph−2−Cl H H
CHF2 CO2Bu−i CH2Ph−3−Cl H H
CHF2 CO2Bu−i CH2Ph−4−Cl H H
CHF2 CO2Bu−i COPh H H
CHF2 CO2Bu−i COPh−2−Cl H H
CHF2 CO2Bu−i COPh−3−Cl H H
CHF2 CO2Bu−i COPh−4−Cl H H
CHF2 CO2Bu−i −CH2−O−CH2− H
CHF2 CO2Bu−i −(CH2)2− H
CHF2 CO2Bu−i −(CH2)3− H
CHF2 CO2Bu−i −(CH2)4− H
CHF2 CO2Bu−i −(CH2)5− H
CClF2 H H H H
CClF2 H Me H H
CClF2 H Me Me H
CClF2 H Et H H
CClF2 H Et Me H
CClF2 H Pr−n H H
CClF2 H Cl H H
CClF2 H CF3 H H
CClF2 H CF3 Me H
CClF2 H Ph H H
CClF2 H Ph Me H
CClF2 H Ph−2−Cl H H
CClF2 H Ph−3−Cl H H
CClF2 H Ph−4−Cl H H
CClF2 H COMe H H
CClF2 H CO2Me H H
CClF2 H OMe H H
CClF2 H OMe Me H
CClF2 H SMe H H
CClF2 H NHMe H H
CClF2 H CH2Ph H H
CClF2 H CH2Ph−2−Cl H H
CClF2 H CH2Ph−3−Cl H H
CClF2 H CH2Ph−4−Cl H H
CClF2 H COPh H H
CClF2 H COPh−2−Cl H H
CClF2 H COPh−3−Cl H H
CClF2 H COPh−4−Cl H H
CClF2 H −CH2−O−CH2− H
CClF2 H −(CH2)2− H
CClF2 H −(CH2)3− H
CClF2 H −(CH2)4− H
CClF2 H −(CH2)5− H
CClF2 COEt H H H
CClF2 COEt Me H H
CClF2 COEt Me Me H
CClF2 COEt Et H H
CClF2 COEt Et Me H
CClF2 COEt Pr−n H H
CClF2 COEt Cl H H
CClF2 COEt CF3 H H
CClF2 COEt CF3 Me H
CClF2 COEt Ph H H
CClF2 COEt Ph Me H
CClF2 COEt Ph−2−Cl H H
CClF2 COEt Ph−3−Cl H H
CClF2 COEt Ph−4−Cl H H
CClF2 COEt COMe H H
CClF2 COEt CO2Me H H
CClF2 COEt OMe H H
CClF2 COEt OMe Me H
CClF2 COEt SMe H H
CClF2 COEt NHMe H H
CClF2 COEt CH2Ph H H
CClF2 COEt CH2Ph−2−Cl H H
CClF2 COEt CH2Ph−3−Cl H H
CClF2 COEt CH2Ph−4−Cl H H
CClF2 COEt COPh H H
CClF2 COEt COPh−2−Cl H H
CClF2 COEt COPh−3−Cl H H
CClF2 COEt COPh−4−Cl H H
CClF2 COEt −CH2−O−CH2− H
CClF2 COEt −(CH2)2− H
CClF2 COEt −(CH2)3− H
CClF2 COEt −(CH2)4− H
CClF2 COEt −(CH2)5− H
CClF2 CO2Et H H H
CClF2 CO2Et Me H H
CClF2 CO2Et Me Me H
CClF2 CO2Et Et H H
CClF2 CO2Et Et Me H
CClF2 CO2Et Pr−n H H
CClF2 CO2Et Cl H H
CClF2 CO2Et CF3 H H
CClF2 CO2Et CF3 Me H
CClF2 CO2Et Ph H H
CClF2 CO2Et Ph Me H
CClF2 CO2Et Ph−2−Cl H H
CClF2 CO2Et Ph−3−Cl H H
CClF2 CO2Et Ph−4−Cl H H
CClF2 CO2Et COMe H H
CClF2 CO2Et CO2Me H H
CClF2 CO2Et OMe H H
CClF2 CO2Et OMe Me H
CClF2 CO2Et SMe H H
CClF2 CO2Et NHMe H H
CClF2 CO2Et CH2Ph H H
CClF2 CO2Et CH2Ph−2−Cl H H
CClF2 CO2Et CH2Ph−3−Cl H H
CClF2 CO2Et CH2Ph−4−Cl H H
CClF2 CO2Et COPh H H
CClF2 CO2Et COPh−2−Cl H H
CClF2 CO2Et COPh−3−Cl H H
CClF2 CO2Et COPh−4−Cl H H
CClF2 CO2Et −CH2−O−CH2− H
CClF2 CO2Et −(CH2)2− H
CClF2 CO2Et −(CH2)3− H
CClF2 CO2Et −(CH2)4− H
CClF2 CO2Et −(CH2)5− H
CClF2 CO2Bu−i H H H
CClF2 CO2Bu−i Me H H
CClF2 CO2Bu−i Me Me H
CClF2 CO2Bu−i Et H H
CClF2 CO2Bu−i Et Me H
CClF2 CO2Bu−i Pr−n H H
CClF2 CO2Bu−i Cl H H
CClF2 CO2Bu−i CF3 H H
CClF2 CO2Bu−i CF3 Me H
CClF2 CO2Bu−i Ph H H
CClF2 CO2Bu−i Ph Me H
CClF2 CO2Bu−i Ph−2−Cl H H
CClF2 CO2Bu−i Ph−3−Cl H H
CClF2 CO2Bu−i Ph−4−Cl H H
CClF2 CO2Bu−i COMe H H
CClF2 CO2Bu−i CO2Me H H
CClF2 CO2Bu−i OMe H H
CClF2 CO2Bu−i OMe Me H
CClF2 CO2Bu−i SMe H H
CClF2 CO2Bu−i NHMe H H
CClF2 CO2Bu−i CH2Ph H H
CClF2 CO2Bu−i CH2Ph−2−Cl H H
CClF2 CO2Bu−i CH2Ph−3−Cl H H
CClF2 CO2Bu−i CH2Ph−4−Cl H H
CClF2 CO2Bu−i COPh H H
CClF2 CO2Bu−i COPh−2−Cl H H
CClF2 CO2Bu−i COPh−3−Cl H H
CClF2 CO2Bu−i COPh−4−Cl H H
CClF2 CO2Bu−i −CH2−O−CH2− H
CClF2 CO2Bu−i −(CH2)2− H
CClF2 CO2Bu−i −(CH2)3− H
CClF2 CO2Bu−i −(CH2)4− H
CClF2 CO2Bu−i −(CH2)5− H
CBrF2 H H H H
CBrF2 H Me H H
CBrF2 H Me Me H
CBrF2 H Cl H H
CBrF2 H Ph H H
CBrF2 H Ph Me H
CBrF2 H COMe H H
CBrF2 H CO2Me H H
CBrF2 H OMe H H
CBrF2 H OMe Me H
CBrF2 H CH2Ph H H
CBrF2 H COPh H H
CBrF2 H −CH2−O−CH2− H
CBrF2 H −(CH2)2− H
CBrF2 H −(CH2)3− H
CBrF2 COEt H H H
CBrF2 COEt Me H H
CBrF2 COEt Me Me H
CBrF2 COEt Cl H H
CBrF2 COEt Ph H H
CBrF2 COEt Ph Me H
CBrF2 COEt COMe H H
CBrF2 COEt CO2Me H H
CBrF2 COEt OMe H H
CBrF2 COEt OMe Me H
CBrF2 COEt CH2Ph H H
CBrF2 COEt COPh H H
CBrF2 COEt −CH2−O−CH2− H
CBrF2 COEt −(CH2)2− H
CBrF2 COEt −(CH2)3− H
CBrF2 CO2Et H H H
CBrF2 CO2Et Me H H
CBrF2 CO2Et Me Me H
CBrF2 CO2Et Cl H H
CBrF2 CO2Et Ph H H
CBrF2 CO2Et Ph Me H
CBrF2 CO2Et COMe H H
CBrF2 CO2Et CO2Me H H
CBrF2 CO2Et OMe H H
CBrF2 CO2Et OMe Me H
CBrF2 CO2Et CH2Ph H H
CBrF2 CO2Et COPh H H
CBrF2 CO2Et −CH2−O−CH2− H
CBrF2 CO2Et −(CH2)2− H
CBrF2 CO2Et −(CH2)3− H
CBrF2 CO2Bu−i H H H
CBrF2 CO2Bu−i Me H H
CBrF2 CO2Bu−i Me Me H
CBrF2 CO2Bu−i Cl H H
CBrF2 CO2Bu−i Ph H H
CBrF2 CO2Bu−i Ph Me H
CBrF2 CO2Bu−i COMe H H
CBrF2 CO2Bu−i CO2Me H H
CBrF2 CO2Bu−i OMe H H
CBrF2 CO2Bu−i OMe Me H
CBrF2 CO2Bu−i CH2Ph H H
CBrF2 CO2Bu−i COPh H H
CBrF2 CO2Bu−i −CH2−O−CH2− H
CBrF2 CO2Bu−i −(CH2)2− H
CBrF2 CO2Bu−i −(CH2)3− H
CCl2F H H H H
CCl2F H Me H H
CCl2F H Me Me H
CCl2F H Cl H H
CCl2F H Ph H H
CCl2F H Ph Me H
CCl2F H COMe H H
CCl2F H CO2Me H H
CCl2F H OMe H H
CCl2F H OMe Me H
CCl2F H CH2Ph H H
CCl2F H COPh H H
CCl2F H −CH2−O−CH2− H
CCl2F H −(CH2)2− H
CCl2F H −(CH2)3− H
CCl2F COEt H H H
CCl2F COEt Me H H
CCl2F COEt Me Me H
CCl2F COEt Cl H H
CCl2F COEt Ph H H
CCl2F COEt Ph Me H
CCl2F COEt COMe H H
CCl2F COEt CO2Me H H
CCl2F COEt OMe H H
CCl2F COEt OMe Me H
CCl2F COEt CH2Ph H H
CCl2F COEt COPh H H
CCl2F COEt −CH2−O−CH2− H
CCl2F COEt −(CH2)2− H
CCl2F COEt −(CH2)3− H
CCl2F CO2Et H H H
CCl2F CO2Et Me H H
CCl2F CO2Et Me Me H
CCl2F CO2Et Cl H H
CCl2F CO2Et Ph H H
CCl2F CO2Et Ph Me H
CCl2F CO2Et COMe H H
CCl2F CO2Et CO2Me H H
CCl2F CO2Et OMe H H
CCl2F CO2Et OMe Me H
CCl2F CO2Et CH2Ph H H
CCl2F CO2Et COPh H H
CCl2F CO2Et −CH2−O−CH2− H
CCl2F CO2Et −(CH2)2− H
CCl2F CO2Et −(CH2)3− H
CCl2F CO2Bu−i H H H
CCl2F CO2Bu−i Me H H
CCl2F CO2Bu−i Me Me H
CCl2F CO2Bu−i Cl H H
CCl2F CO2Bu−i Ph H H
CCl2F CO2Bu−i Ph Me H
CCl2F CO2Bu−i COMe H H
CCl2F CO2Bu−i CO2Me H H
CCl2F CO2Bu−i OMe H H
CCl2F CO2Bu−i OMe Me H
CCl2F CO2Bu−i CH2Ph H H
CCl2F CO2Bu−i COPh H H
CCl2F CO2Bu−i −CH2−O−CH2− H
CCl2F CO2Bu−i −(CH2)2− H
CCl2F CO2Bu−i −(CH2)3− H
CBr2F H H H H
CBr2F H Me H H
CBr2F H Me Me H
CBr2F H −(CH2)2− H
CBr2F H −(CH2)3− H
CBr2F CO2Et H H H
CBr2F CO2Et Me H H
CBr2F CO2Et Me Me H
CBr2F CO2Et −(CH2)2− H
CBr2F CO2Et −(CH2)3− H
CCl3 H H H H
CCl3 H Me H H
CCl3 H Me Me H
CCl3 H −(CH2)2− H
CCl3 H −(CH2)3− H
CCl3 CO2Et H H H
CCl3 CO2Et Me H H
CCl3 CO2Et Me Me H
CCl3 CO2Et −(CH2)2− H
CCl3 CO2Et −(CH2)3− H
―――――――――――――――――――――――――――――――――
―――――――――――――――――――――――――――――――――
R1 R2 R5 R6 ’ R7’ X
―――――――――――――――――――――――――――――――――
CF3 H H H H H
CF3 H Me H H H
CF3 H Et H H H
CF3 H Pr−c H H H
CF3 H CH2Pr−i H H H
CF3 H CH2Pr−c H H H
CF3 H CH2CH=CH2 H H H
CF3 H CH2C≡CH H H H
CF3 H CH2OMe H H H
CF3 H CH2SMe H H H
CF3 H CH2CO2Me H H H
CF3 H CH2Ph H H H
CF3 H CH2Ph−2−Cl H H H
CF3 H CH2Ph−3−Cl H H H
CF3 H CH2Ph−4−Cl H H H
CF3 H Ph H H H
CF3 H Ph−2−Cl H H H
CF3 H Ph−3−Cl H H H
CF3 H Ph−4−Cl H H H
CF3 H COMe H H H
CF3 H COPr−c H H H
CF3 H CONMe2 H H H
CF3 H SO2Me H H H
CF3 H SO2CF3 H H H
CF3 H CO2Et H H H
CF3 H H Me H H
CF3 H Me Me H H
CF3 H Et Me H H
CF3 H Pr−c Me H H
CF3 H CH2Pr−i Me H H
CF3 H CH2Pr−c Me H H
CF3 H CH2CH=CH2 Me H H
CF3 H CH2C≡CH Me H H
CF3 H CH2OMe Me H H
CF3 H CH2SMe Me H H
CF3 H CH2CO2Me Me H H
CF3 H CH2Ph Me H H
CF3 H CH2Ph−2−Cl Me H H
CF3 H CH2Ph−3−Cl Me H H
CF3 H CH2Ph−4−Cl Me H H
CF3 H Ph Me H H
CF3 H Ph−2−Cl Me H H
CF3 H Ph−3−Cl Me H H
CF3 H Ph−4−Cl Me H H
CF3 H COMe Me H H
CF3 H COPr−c Me H H
CF3 H CONMe2 Me H H
CF3 H SO2Me Me H H
CF3 H SO2CF3 Me H H
CF3 H CO2Et Me H H
CF3 H H Me Me H
CF3 H Me Me Me H
CF3 H Et Me Me H
CF3 H Pr−c Me Me H
CF3 H CH2Pr−i Me Me H
CF3 H CH2Pr−c Me Me H
CF3 H CH2CH=CH2 Me Me H
CF3 H CH2C≡CH Me Me H
CF3 H CH2OMe Me Me H
CF3 H CH2SMe Me Me H
CF3 H CH2CO2Me Me Me H
CF3 H CH2Ph Me Me H
CF3 H CH2Ph−2−Cl Me Me H
CF3 H CH2Ph−3−Cl Me Me H
CF3 H CH2Ph−4−Cl Me Me H
CF3 H Ph Me Me H
CF3 H Ph−2−Cl Me Me H
CF3 H Ph−3−Cl Me Me H
CF3 H Ph−4−Cl Me Me H
CF3 H COMe Me Me H
CF3 H COPr−c Me Me H
CF3 H CONMe2 Me Me H
CF3 H SO2Me Me Me H
CF3 H SO2CF3 Me Me H
CF3 H CO2Et Me Me H
CF3 H H Me Et H
CF3 H Me Me Et H
CF3 H H Me Pr−n H
CF3 H Me Me Pr−n H
CF3 H H Me Pr−i H
CF3 H Me Me Pr−i H
CF3 H H Me Pr−c H
CF3 H Me Me Pr−c H
CF3 H H Me CF3 H
CF3 H Me Me CF3 H
CF3 H H Me Ph H
CF3 H Me Me Ph H
CF3 H H Et H H
CF3 H Me Et H H
CF3 H H Et Et H
CF3 H Me Et Et H
CF3 H H Pr−n H H
CF3 H Me Pr−n H H
CF3 H H Pr−i H H
CF3 H Me Pr−i H H
CF3 H H Pr−c H H
CF3 H Me Pr−c H H
CF3 H H Bu−n H H
CF3 H Me Bu−n H H
CF3 H H Bu−i H H
CF3 H Me Bu−i H H
CF3 H H Bu−s H H
CF3 H Me Bu−s H H
CF3 H H Bu−t H H
CF3 H Me Bu−t H H
CF3 H H Bu−c H H
CF3 H Me Bu−c H H
CF3 H H Pen−n H H
CF3 H Me Pen−n H H
CF3 H H Pen−c H H
CF3 H Me Pen−c H H
CF3 H H Hex−n H H
CF3 H Me Hex−n H H
CF3 H H Hex−c H H
CF3 H Me Hex−c H H
CF3 H H Cl H H
CF3 H Me Cl H H
CF3 H Et Cl H H
CF3 H H Cl Cl H
CF3 H Me Cl Cl H
CF3 H H Br H H
CF3 H Me Br H H
CF3 H H I H H
CF3 H Me I H H
CF3 H H F H H
CF3 H Me F H H
CF3 H H F F H
CF3 H Me F F H
CF3 H H CH=CH2 H H
CF3 H Me CH=CH2 H H
CF3 H H CH=CH2 Me H
CF3 H Me CH=CH2 Me H
CF3 H H C≡CH H H
CF3 H Me C≡CH H H
CF3 H H C≡CH Me H
CF3 H Me C≡CH Me H
CF3 H H CH2CH=CH2 H H
CF3 H Me CH2CH=CH2 H H
CF3 H H CH2CH=CH2 Me H
CF3 H Me CH2CH=CH2 Me H
CF3 H H CH2C≡CH H H
CF3 H Me CH2C≡CH H H
CF3 H H CH2C≡CH Me H
CF3 H Me CH2C≡CH Me H
CF3 H H CH2Cl H H
CF3 H Me CH2Cl H H
CF3 H H CH2Cl Me H
CF3 H Me CH2Cl Me H
CF3 H H CHCl2 H H
CF3 H Me CHCl2 H H
CF3 H H CCl3 H H
CF3 H Me CCl3 H H
CF3 H H CH2F H H
CF3 H Me CH2F H H
CF3 H H CHF2 H H
CF3 H Me CHF2 H H
CF3 H H CF3 H H
CF3 H Me CF3 H H
CF3 H H CH2CH2Cl H H
CF3 H Me CH2CH2Cl H H
CF3 H H CH2OH H H
CF3 H Me CH2OH H H
CF3 H H CH2SMe H H
CF3 H Me CH2SMe H H
CF3 H H CH2SCH2Cl H H
CF3 H Me CH2SCH2Cl H H
CF3 H H Ph H H
CF3 H Me Ph H H
CF3 H H Ph−2−Cl H H
CF3 H Me Ph−2−Cl H H
CF3 H H Ph−3−Cl H H
CF3 H Me Ph−3−Cl H H
CF3 H H Ph−4−Cl H H
CF3 H Me Ph−4−Cl H H
CF3 H Me Ph−2−Br H H
CF3 H Me Ph−3−I H H
CF3 H Me Ph−4−F H H
CF3 H Me Ph−2−Me H H
CF3 H Me Ph−3−OMe H H
CF3 H Me Ph−4−SMe H H
CF3 H Me Ph−2−SO2Me H H
CF3 H Me Ph−3−CN H H
CF3 H Me Ph−4−NO2 H H
CF3 H Me Ph−2−CO2Me H H
CF3 H Me Ph−3−NH2 H H
CF3 H Me Ph−4−Ph H H
CF3 H Me Ph−2−OPh H H
CF3 H Me Ph−3−SPh H H
CF3 H Me Ph−4−OH H H
CF3 H H COMe H H
CF3 H Me COMe H H
CF3 H H COEt H H
CF3 H Me COEt H H
CF3 H H COCH2Cl H H
CF3 H Me COCH2Cl H H
CF3 H H CO2H H H
CF3 H Me CO2H H H
CF3 H H CO2Me H H
CF3 H Me CO2Me H H
CF3 H H CO2Et H H
CF3 H Me CO2Et H H
CF3 H H CONHMe H H
CF3 H Me CONHMe H H
CF3 H H CONMe2 H H
CF3 H Me CONMe2 H H
CF3 H H OH H H
CF3 H Me OH H H
CF3 H H OMe H H
CF3 H Me OMe H H
CF3 H H SMe H H
CF3 H Me SMe H H
CF3 H H CN H H
CF3 H Me CN H H
CF3 H H NH2 H H
CF3 H Me NH2 H H
CF3 H H NHMe H H
CF3 H Me NHMe H H
CF3 H H NMe2 H H
CF3 H Me NMe2 H H
CF3 H H −CH2−O− H
CF3 H Me −CH2−O− H
CF3 H H −CH2−O− H
CF3 H Me −CH2−O− H
CF3 H H −(CH2)2− H
CF3 H Me −(CH2)2− H
CF3 H H −(CH2)3− H
CF3 H Me −(CH2)3− H
CF3 H Me H H 3−F
CF3 H Me H H 4−F
CF3 H Me H H 5−F
CF3 H Me H H 6−F
CF3 H Me H H 4−Cl
CF3 H Me H H 5−Cl
CF3 H Me H H 4−Br
CF3 H Me H H 4−I
CF3 H Me H H 4−Me
CF3 H Me H H 5−Me
CF3 H Me H H 4−OMe
CF3 H Me H H 4−SMe
CF3 Me H H H H
CF3 Me H Me H H
CF3 Me H Me Me H
CF3 Me Me H H H
CF3 Me Me Me H H
CF3 Me Me Me Me H
CF3 COMe H H H H
CF3 COMe H Me H H
CF3 COMe H Me Me H
CF3 COMe Me H H H
CF3 COMe Me Me H H
CF3 COMe Me Me Me H
CF3 COMe H −CH2−O− H
CF3 COMe Me −CH2−O− H
CF3 COMe H −(CH2)2− H
CF3 COMe Me −(CH2)2− H
CF3 COMe H −(CH2)3− H
CF3 COMe Me −(CH2)3− H
CF3 COEt H H H H
CF3 COEt H Me H H
CF3 COEt H Me Me H
CF3 COEt Me H H H
CF3 COEt Me Me H H
CF3 COEt Me Me Me H
CF3 COEt SO2CF3 H H H
CF3 COEt H Et H H
CF3 COEt Me Et H H
CF3 COEt H Et Me H
CF3 COEt Me Et Me H
CF3 COEt H Pr−n H H
CF3 COEt Me Pr−n H H
CF3 COEt H Pr−n Me H
CF3 COEt Me Pr−n Me H
CF3 COEt H Cl H H
CF3 COEt Me Cl H H
CF3 COEt H CH2CH=CH2 H H
CF3 COEt Me CH2CH=CH2 H H
CF3 COEt H CH2Cl H H
CF3 COEt Me CH2Cl H H
CF3 COEt H CF3 H H
CF3 COEt Me CF3 H H
CF3 COEt H CF3 Me H
CF3 COEt Me CF3 Me H
CF3 COEt H Ph H H
CF3 COEt Me Ph H H
CF3 COEt H Ph Me H
CF3 COEt Me Ph Me H
CF3 COEt H Ph−2−Cl H H
CF3 COEt Me Ph−2−Cl H H
CF3 COEt H Ph−3−Cl H H
CF3 COEt Me Ph−3−Cl H H
CF3 COEt H Ph−4−Cl H H
CF3 COEt Me Ph−4−Cl H H
CF3 COEt H COMe H H
CF3 COEt Me COMe H H
CF3 COEt H CO2H H H
CF3 COEt Me CO2H H H
CF3 COEt H CO2Me H H
CF3 COEt Me CO2Me H H
CF3 COEt H CONH2 H H
CF3 COEt Me CONH2 H H
CF3 COEt H CONHMe H H
CF3 COEt Me CONHMe H H
CF3 COEt H CONMe2 H H
CF3 COEt Me CONMe2 H H
CF3 COEt H OH H H
CF3 COEt Me OH H H
CF3 COEt H OMe H H
CF3 COEt Me OMe H H
CF3 COEt H OMe Me H
CF3 COEt Me OMe Me H
CF3 COEt H SMe H H
CF3 COEt Me SMe H H
CF3 COEt H SMe Me H
CF3 COEt Me SMe Me H
CF3 COEt H NHMe H H
CF3 COEt Me NHMe H H
CF3 COEt H NHMe Me H
CF3 COEt Me NHMe Me H
CF3 COEt H CH2Ph H H
CF3 COEt Me CH2Ph H H
CF3 COEt H CH2Ph−2−Cl H H
CF3 COEt Me CH2Ph−2−Cl H H
CF3 COEt H CH2Ph−3−Cl H H
CF3 COEt Me CH2Ph−3−Cl H H
CF3 COEt H CH2Ph−4−Cl H H
CF3 COEt Me CH2Ph−4−Cl H H
CF3 COEt H COPh H H
CF3 COEt Me COPh H H
CF3 COEt H COPh−2−Cl H H
CF3 COEt Me COPh−2−Cl H H
CF3 COEt H COPh−3−Cl H H
CF3 COEt Me COPh−3−Cl H H
CF3 COEt H COPh−4−Cl H H
CF3 COEt Me COPh−4−Cl H H
CF3 COEt H −CH2−O− H
CF3 COEt Me −CH2−O− H
CF3 COEt H −(CH2)2− H
CF3 COEt Me −(CH2)2− H
CF3 COEt H −(CH2)3− H
CF3 COEt Me −(CH2)3− H
CF3 COEt Me H H 3−F
CF3 COEt Me H H 4−F
CF3 COEt Me H H 5−F
CF3 COEt Me H H 6−F
CF3 COEt Me H H 4−Cl
CF3 COEt Me H H 5−Cl
CF3 COEt Me H H 4−Br
CF3 COEt Me H H 4−I
CF3 COEt Me H H 4−Me
CF3 COEt Me H H 5−Me
CF3 COEt Me H H 4−OMe
CF3 COEt Me H H 4−SMe
CF3 COPr−n H H H H
CF3 COPr−n H Me H H
CF3 COPr−n H Me Me H
CF3 COPr−n Me H H H
CF3 COPr−n Me Me H H
CF3 COPr−n Me Me Me H
CF3 COPr−n H −CH2−O− H
CF3 COPr−n Me −CH2−O− H
CF3 COPr−n H −(CH2)2− H
CF3 COPr−n Me −(CH2)2− H
CF3 COPr−n H −(CH2)3− H
CF3 COPr−n Me −(CH2)3− H
CF3 COPr−i H H H H
CF3 COPr−i H Me H H
CF3 COPr−i H Me Me H
CF3 COPr−i Me H H H
CF3 COPr−i Me Me H H
CF3 COPr−i Me Me Me H
CF3 COPr−i H −CH2−O− H
CF3 COPr−i Me −CH2−O− H
CF3 COPr−i H −(CH2)2− H
CF3 COPr−i Me −(CH2)2− H
CF3 COPr−i H −(CH2)3− H
CF3 COPr−i Me −(CH2)3− H
CF3 COPr−c H H H H
CF3 COPr−c H Me H H
CF3 COPr−c H Me Me H
CF3 COPr−c Me H H H
CF3 COPr−c Me Me H H
CF3 COPr−c Me Me Me H
CF3 COPr−c H −CH2−O− H
CF3 COPr−c Me −CH2−O− H
CF3 COPr−c H −(CH2)2− H
CF3 COPr−c Me −(CH2)2− H
CF3 COPr−c H −(CH2)3− H
CF3 COPr−c Me −(CH2)3− H
CF3 COBu−n H H H H
CF3 COBu−n H Me H H
CF3 COBu−n H Me Me H
CF3 COBu−n Me H H H
CF3 COBu−n Me Me H H
CF3 COBu−n Me Me Me H
CF3 COBu−n H −CH2−O− H
CF3 COBu−n Me −CH2−O− H
CF3 COBu−n H −(CH2)2− H
CF3 COBu−n Me −(CH2)2− H
CF3 COBu−n H −(CH2)3− H
CF3 COBu−n Me −(CH2)3− H
CF3 COBu−c H H H H
CF3 COBu−c H Me H H
CF3 COBu−c H Me Me H
CF3 COBu−c Me H H H
CF3 COBu−c Me Me H H
CF3 COBu−c Me Me Me H
CF3 COBu−c H −CH2−O− H
CF3 COBu−c Me −CH2−O− H
CF3 COBu−c H −(CH2)2− H
CF3 COBu−c Me −(CH2)2− H
CF3 COBu−c H −(CH2)3− H
CF3 COBu−c Me −(CH2)3− H
CF3 COBu−t H H H H
CF3 COBu−t H Me H H
CF3 COBu−t H Me Me H
CF3 COBu−t Me H H H
CF3 COBu−t Me Me H H
CF3 COBu−t Me Me Me H
CF3 COBu−t H −CH2−O− H
CF3 COBu−t Me −CH2−O− H
CF3 COBu−t H −(CH2)2− H
CF3 COBu−t Me −(CH2)2− H
CF3 COBu−t H −(CH2)3− H
CF3 COBu−t Me −(CH2)3− H
CF3 COPen−n H H H H
CF3 COPen−n H Me H H
CF3 COPen−n H Me Me H
CF3 COPen−n Me H H H
CF3 COPen−n Me Me H H
CF3 COPen−n Me Me Me H
CF3 COPen−n H −CH2−O− H
CF3 COPen−n Me −CH2−O− H
CF3 COPen−n H −(CH2)2− H
CF3 COPen−n Me −(CH2)2− H
CF3 COPen−n H −(CH2)3− H
CF3 COPen−n Me −(CH2)3− H
CF3 COHex−n H H H H
CF3 COHex−n H Me H H
CF3 COHex−n H Me Me H
CF3 COHex−n Me H H H
CF3 COHex−n Me Me H H
CF3 COHex−n Me Me Me H
CF3 COHex−n H −CH2−O− H
CF3 COHex−n Me −CH2−O− H
CF3 COHex−n H −(CH2)2− H
CF3 COHex−n Me −(CH2)2− H
CF3 COHex−n H −(CH2)3− H
CF3 COHex−n Me −(CH2)3− H
CF3 COPh H H H H
CF3 COPh H Me H H
CF3 COPh H Me Me H
CF3 COPh Me H H H
CF3 COPh Me Me H H
CF3 COPh Me Me Me H
CF3 COPh H −CH2−O− H
CF3 COPh Me −CH2−O− H
CF3 COPh H −(CH2)2− H
CF3 COPh Me −(CH2)2− H
CF3 COPh H −(CH2)3− H
CF3 COPh Me −(CH2)3− H
CF3 CO2Me H H H H
CF3 CO2Me H Me H H
CF3 CO2Me H Me Me H
CF3 CO2Me Me H H H
CF3 CO2Me Me Me H H
CF3 CO2Me Me Me Me H
CF3 CO2Me H −CH2−O− H
CF3 CO2Me Me −CH2−O− H
CF3 CO2Me H −(CH2)2− H
CF3 CO2Me Me −(CH2)2− H
CF3 CO2Me H −(CH2)3− H
CF3 CO2Me Me −(CH2)3− H
CF3 CO2Et H H H H
CF3 CO2Et Me H H H
CF3 CO2Et Et H H H
CF3 CO2Et Pr−c H H H
CF3 CO2Et CH2Pr−i H H H
CF3 CO2Et CH2Pr−c H H H
CF3 CO2Et CH2CH=CH2 H H H
CF3 CO2Et CH2C≡CH H H H
CF3 CO2Et CH2OMe H H H
CF3 CO2Et CH2SMe H H H
CF3 CO2Et CH2CO2Me H H H
CF3 CO2Et CH2Ph H H H
CF3 CO2Et CH2Ph−2−Cl H H H
CF3 CO2Et CH2Ph−3−Cl H H H
CF3 CO2Et CH2Ph−4−Cl H H H
CF3 CO2Et Ph H H H
CF3 CO2Et Ph−2−Cl H H H
CF3 CO2Et Ph−3−Cl H H H
CF3 CO2Et Ph−4−Cl H H H
CF3 CO2Et COMe H H H
CF3 CO2Et COPr−c H H H
CF3 CO2Et CONMe2 H H H
CF3 CO2Et SO2Me H H H
CF3 CO2Et SO2CF3 H H H
CF3 CO2Et CO2Et H H H
CF3 CO2Et H Me H H
CF3 CO2Et Me Me H H
CF3 CO2Et Et Me H H
CF3 CO2Et Pr−c Me H H
CF3 CO2Et CH2Pr−i Me H H
CF3 CO2Et CH2Pr−c Me H H
CF3 CO2Et CH2CH=CH2 Me H H
CF3 CO2Et CH2C≡CH Me H H
CF3 CO2Et CH2OMe Me H H
CF3 CO2Et CH2SMe Me H H
CF3 CO2Et CH2CO2Me Me H H
CF3 CO2Et CH2Ph Me H H
CF3 CO2Et CH2Ph−2−Cl Me H H
CF3 CO2Et CH2Ph−3−Cl Me H H
CF3 CO2Et CH2Ph−4−Cl Me H H
CF3 CO2Et Ph Me H H
CF3 CO2Et Ph−2−Cl Me H H
CF3 CO2Et Ph−3−Cl Me H H
CF3 CO2Et Ph−4−Cl Me H H
CF3 CO2Et COMe Me H H
CF3 CO2Et COPr−c Me H H
CF3 CO2Et CONMe2 Me H H
CF3 CO2Et SO2Me Me H H
CF3 CO2Et SO2CF3 Me H H
CF3 CO2Et CO2Et Me H H
CF3 CO2Et H Me Me H
CF3 CO2Et Me Me Me H
CF3 CO2Et Et Me Me H
CF3 CO2Et Pr−c Me Me H
CF3 CO2Et CH2Pr−i Me Me H
CF3 CO2Et CH2Pr−c Me Me H
CF3 CO2Et CH2CH=CH2 Me Me H
CF3 CO2Et CH2C≡CH Me Me H
CF3 CO2Et CH2OMe Me Me H
CF3 CO2Et CH2SMe Me Me H
CF3 CO2Et CH2CO2Me Me Me H
CF3 CO2Et CH2Ph Me Me H
CF3 CO2Et CH2Ph−2−Cl Me Me H
CF3 CO2Et CH2Ph−3−Cl Me Me H
CF3 CO2Et CH2Ph−4−Cl Me Me H
CF3 CO2Et Ph Me Me H
CF3 CO2Et Ph−2−Cl Me Me H
CF3 CO2Et Ph−3−Cl Me Me H
CF3 CO2Et Ph−4−Cl Me Me H
CF3 CO2Et COMe Me Me H
CF3 CO2Et COPr−c Me Me H
CF3 CO2Et CONMe2 Me Me H
CF3 CO2Et SO2Me Me Me H
CF3 CO2Et SO2CF3 Me Me H
CF3 CO2Et CO2Et Me Me H
CF3 CO2Et H Me Et H
CF3 CO2Et Me Me Et H
CF3 CO2Et H Me Pr−n H
CF3 CO2Et Me Me Pr−n H
CF3 CO2Et H Me Pr−i H
CF3 CO2Et Me Me Pr−i H
CF3 CO2Et H Me Pr−c H
CF3 CO2Et Me Me Pr−c H
CF3 CO2Et H Me CF3 H
CF3 CO2Et Me Me CF3 H
CF3 CO2Et H Me Ph H
CF3 CO2Et Me Me Ph H
CF3 CO2Et H Et H H
CF3 CO2Et Me Et H H
CF3 CO2Et H Et Et H
CF3 CO2Et Me Et Et H
CF3 CO2Et H Pr−n H H
CF3 CO2Et Me Pr−n H H
CF3 CO2Et H Pr−i H H
CF3 CO2Et Me Pr−i H H
CF3 CO2Et H Pr−c H H
CF3 CO2Et Me Pr−c H H
CF3 CO2Et H Bu−n H H
CF3 CO2Et Me Bu−n H H
CF3 CO2Et H Bu−i H H
CF3 CO2Et Me Bu−i H H
CF3 CO2Et H Bu−s H H
CF3 CO2Et Me Bu−s H H
CF3 CO2Et H Bu−t H H
CF3 CO2Et Me Bu−t H H
CF3 CO2Et H Bu−c H H
CF3 CO2Et Me Bu−c H H
CF3 CO2Et H Pen−n H H
CF3 CO2Et Me Pen−n H H
CF3 CO2Et H Pen−c H H
CF3 CO2Et Me Pen−c H H
CF3 CO2Et H Hex−n H H
CF3 CO2Et Me Hex−n H H
CF3 CO2Et H Hex−c H H
CF3 CO2Et Me Hex−c H H
CF3 CO2Et H Cl H H
CF3 CO2Et Me Cl H H
CF3 CO2Et Et Cl H H
CF3 CO2Et H Cl Cl H
CF3 CO2Et Me Cl Cl H
CF3 CO2Et H Br H H
CF3 CO2Et Me Br H H
CF3 CO2Et H I H H
CF3 CO2Et Me I H H
CF3 CO2Et H F H H
CF3 CO2Et Me F H H
CF3 CO2Et H F F H
CF3 CO2Et Me F F H
CF3 CO2Et H CH=CH2 H H
CF3 CO2Et Me CH=CH2 H H
CF3 CO2Et H CH=CH2 Me H
CF3 CO2Et Me CH=CH2 Me H
CF3 CO2Et H C≡CH H H
CF3 CO2Et Me C≡CH H H
CF3 CO2Et H C≡CH Me H
CF3 CO2Et Me C≡CH Me H
CF3 CO2Et H CH2CH=CH2 H H
CF3 CO2Et Me CH2CH=CH2 H H
CF3 CO2Et H CH2CH=CH2 Me H
CF3 CO2Et Me CH2CH=CH2 Me H
CF3 CO2Et H CH2C≡CH H H
CF3 CO2Et Me CH2C≡CH H H
CF3 CO2Et H CH2C≡CH Me H
CF3 CO2Et Me CH2C≡CH Me H
CF3 CO2Et H CH2Cl H H
CF3 CO2Et Me CH2Cl H H
CF3 CO2Et H CH2Cl Me H
CF3 CO2Et Me CH2Cl Me H
CF3 CO2Et H CHCl2 H H
CF3 CO2Et Me CHCl2 H H
CF3 CO2Et H CCl3 H H
CF3 CO2Et Me CCl3 H H
CF3 CO2Et H CH2F H H
CF3 CO2Et Me CH2F H H
CF3 CO2Et H CHF2 H H
CF3 CO2Et Me CHF2 H H
CF3 CO2Et H CF3 H H
CF3 CO2Et Me CF3 H H
CF3 CO2Et H CH2CH2Cl H H
CF3 CO2Et Me CH2CH2Cl H H
CF3 CO2Et H CH2OH H H
CF3 CO2Et Me CH2OH H H
CF3 CO2Et H CH2SMe H H
CF3 CO2Et Me CH2SMe H H
CF3 CO2Et H CH2SCH2Cl H H
CF3 CO2Et Me CH2SCH2Cl H H
CF3 CO2Et H Ph H H
CF3 CO2Et Me Ph H H
CF3 CO2Et H Ph−2−Cl H H
CF3 CO2Et Me Ph−2−Cl H H
CF3 CO2Et H Ph−3−Cl H H
CF3 CO2Et Me Ph−3−Cl H H
CF3 CO2Et H Ph−4−Cl H H
CF3 CO2Et Me Ph−4−Cl H H
CF3 CO2Et Me Ph−2−Br H H
CF3 CO2Et Me Ph−3−I H H
CF3 CO2Et Me Ph−4−F H H
CF3 CO2Et Me Ph−2−Me H H
CF3 CO2Et Me Ph−3−OMe H H
CF3 CO2Et Me Ph−4−SMe H H
CF3 CO2Et Me Ph−2−SO2Me H H
CF3 CO2Et Me Ph−3−CN H H
CF3 CO2Et Me Ph−4−NO2 H H
CF3 CO2Et Me Ph−2−CO2Me H H
CF3 CO2Et Me Ph−3−NH2 H H
CF3 CO2Et Me Ph−4−Ph H H
CF3 CO2Et Me Ph−2−OPh H H
CF3 CO2Et Me Ph−3−SPh H H
CF3 CO2Et Me Ph−4−OH H H
CF3 CO2Et H COMe H H
CF3 CO2Et Me COMe H H
CF3 CO2Et H COEt H H
CF3 CO2Et Me COEt H H
CF3 CO2Et H COCH2Cl H H
CF3 CO2Et Me COCH2Cl H H
CF3 CO2Et H CO2H H H
CF3 CO2Et Me CO2H H H
CF3 CO2Et H CO2Me H H
CF3 CO2Et Me CO2Me H H
CF3 CO2Et H CO2Et H H
CF3 CO2Et Me CO2Et H H
CF3 CO2Et H CONHMe H H
CF3 CO2Et Me CONHMe H H
CF3 CO2Et H CONMe2 H H
CF3 CO2Et Me CONMe2 H H
CF3 CO2Et H OH H H
CF3 CO2Et Me OH H H
CF3 CO2Et H OMe H H
CF3 CO2Et Me OMe H H
CF3 CO2Et H SMe H H
CF3 CO2Et Me SMe H H
CF3 CO2Et H CN H H
CF3 CO2Et Me CN H H
CF3 CO2Et H NH2 H H
CF3 CO2Et Me NH2 H H
CF3 CO2Et H NHMe H H
CF3 CO2Et Me NHMe H H
CF3 CO2Et H NMe2 H H
CF3 CO2Et Me NMe2 H H
CF3 CO2Et H −CH2−O− H
CF3 CO2Et Me −CH2−O− H
CF3 CO2Et H −CH2−O− H
CF3 CO2Et Me −CH2−O− H
CF3 CO2Et H −(CH2)2− H
CF3 CO2Et Me −(CH2)2− H
CF3 CO2Et H −(CH2)3− H
CF3 CO2Et Me −(CH2)3− H
CF3 CO2Et Me H H 3−F
CF3 CO2Et Me H H 4−F
CF3 CO2Et Me H H 5−F
CF3 CO2Et Me H H 6−F
CF3 CO2Et Me H H 4−Cl
CF3 CO2Et Me H H 5−Cl
CF3 CO2Et Me H H 4−Br
CF3 CO2Et Me H H 4−I
CF3 CO2Et Me H H 4−Me
CF3 CO2Et Me H H 5−Me
CF3 CO2Et Me H H 4−OMe
CF3 CO2Et Me H H 4−SMe
CF3 CO2Pr−n H H H H
CF3 CO2Pr−n H Me H H
CF3 CO2Pr−n H Me Me H
CF3 CO2Pr−n Me H H H
CF3 CO2Pr−n Me Me H H
CF3 CO2Pr−n Me Me Me H
CF3 CO2Pr−n H −CH2−O− H
CF3 CO2Pr−n Me −CH2−O− H
CF3 CO2Pr−n H −(CH2)2− H
CF3 CO2Pr−n Me −(CH2)2− H
CF3 CO2Pr−n H −(CH2)3− H
CF3 CO2Pr−n Me −(CH2)3− H
CF3 CO2Pr−i H H H H
CF3 CO2Pr−i H Me H H
CF3 CO2Pr−i H Me Me H
CF3 CO2Pr−i Me H H H
CF3 CO2Pr−i Me Me H H
CF3 CO2Pr−i Me Me Me H
CF3 CO2Pr−i H −CH2−O− H
CF3 CO2Pr−i Me −CH2−O− H
CF3 CO2Pr−i H −(CH2)2− H
CF3 CO2Pr−i Me −(CH2)2− H
CF3 CO2Pr−i H −(CH2)3− H
CF3 CO2Pr−i Me −(CH2)3− H
CF3 CO2Bu−n H H H H
CF3 CO2Bu−n H Me H H
CF3 CO2Bu−n H Me Me H
CF3 CO2Bu−n Me H H H
CF3 CO2Bu−n Me Me H H
CF3 CO2Bu−n Me Me Me H
CF3 CO2Bu−n H −CH2−O− H
CF3 CO2Bu−n Me −CH2−O− H
CF3 CO2Bu−n H −(CH2)2− H
CF3 CO2Bu−n Me −(CH2)2− H
CF3 CO2Bu−n H −(CH2)3− H
CF3 CO2Bu−n Me −(CH2)3− H
CF3 CO2Bu−i H H H H
CF3 CO2Bu−i H Me H H
CF3 CO2Bu−i H Me Me H
CF3 CO2Bu−i Me H H H
CF3 CO2Bu−i Me Me H H
CF3 CO2Bu−i Me Me Me H
CF3 CO2Bu−i H −CH2−O− H
CF3 CO2Bu−i Me −CH2−O− H
CF3 CO2Bu−i H −(CH2)2− H
CF3 CO2Bu−i Me −(CH2)2− H
CF3 CO2Bu−i H −(CH2)3− H
CF3 CO2Bu−i Me −(CH2)3− H
CF3 CO2Bu−t H H H H
CF3 CO2Bu−t H Me H H
CF3 CO2Bu−t H Me Me H
CF3 CO2Bu−t Me H H H
CF3 CO2Bu−t Me Me H H
CF3 CO2Bu−t Me Me Me H
CF3 CO2Bu−t H −CH2−O− H
CF3 CO2Bu−t Me −CH2−O− H
CF3 CO2Bu−t H −(CH2)2− H
CF3 CO2Bu−t Me −(CH2)2− H
CF3 CO2Bu−t H −(CH2)3− H
CF3 CO2Bu−t Me −(CH2)3− H
CF3 CO2Pen−n H H H H
CF3 CO2Pen−n H Me H H
CF3 CO2Pen−n H Me Me H
CF3 CO2Pen−n Me H H H
CF3 CO2Pen−n Me Me H H
CF3 CO2Pen−n Me Me Me H
CF3 CO2Pen−n H −CH2−O− H
CF3 CO2Pen−n Me −CH2−O− H
CF3 CO2Pen−n H −(CH2)2− H
CF3 CO2Pen−n Me −(CH2)2− H
CF3 CO2Pen−n H −(CH2)3− H
CF3 CO2Pen−n Me −(CH2)3− H
CF3 E−1 H H H H
CF3 E−1 H Me H H
CF3 E−1 H Me Me H
CF3 E−1 Me H H H
CF3 E−1 Me Me H H
CF3 E−1 Me Me Me H
CF3 E−1 H −CH2−O− H
CF3 E−1 Me −CH2−O− H
CF3 E−1 H −(CH2)2− H
CF3 E−1 Me −(CH2)2− H
CF3 E−1 H −(CH2)3− H
CF3 E−1 Me −(CH2)3− H
CF3 CO2Hex−n H H H H
CF3 CO2Hex−n H Me H H
CF3 CO2Hex−n H Me Me H
CF3 CO2Hex−n Me H H H
CF3 CO2Hex−n Me Me H H
CF3 CO2Hex−n Me Me Me H
CF3 CO2Hex−n H −CH2−O− H
CF3 CO2Hex−n Me −CH2−O− H
CF3 CO2Hex−n H −(CH2)2− H
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CF3 CO2Hex−n Me −(CH2)3− H
CF3 CO2Ph H H H H
CF3 CO2Ph H Me H H
CF3 CO2Ph H Me Me H
CF3 CO2Ph Me H H H
CF3 CO2Ph Me Me H H
CF3 CO2Ph Me Me Me H
CF3 CO2Ph H −CH2−O− H
CF3 CO2Ph Me −CH2−O− H
CF3 CO2Ph H −(CH2)2− H
CF3 CO2Ph Me −(CH2)2− H
CF3 CO2Ph H −(CH2)3− H
CF3 CO2Ph Me −(CH2)3− H
CF3 CO2CH2Ph H H H H
CF3 CO2CH2Ph H Me H H
CF3 CO2CH2Ph H Me Me H
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CF3 CO2CH2Ph Me Me H H
CF3 CO2CH2Ph Me Me Me H
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CF3 E−2 H Me H H
CF3 E−2 H Me Me H
CF3 E−2 Me H H H
CF3 E−2 Me Me H H
CF3 E−2 Me Me Me H
CF3 E−2 H −CH2−O− H
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CF3 E−2 H −(CH2)2− H
CF3 E−2 Me −(CH2)2− H
CF3 E−2 H −(CH2)3− H
CF3 E−2 Me −(CH2)3− H
CF3 E−3 H H H H
CF3 E−3 H Me H H
CF3 E−3 H Me Me H
CF3 E−3 Me H H H
CF3 E−3 Me Me H H
CF3 E−3 Me Me Me H
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CF3 E−3 H −(CH2)3− H
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CF3 E−4 H H H H
CF3 E−4 H Me H H
CF3 E−4 H Me Me H
CF3 E−4 Me H H H
CF3 E−4 Me Me H H
CF3 E−4 Me Me Me H
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CF3 E−5 H Me H H
CF3 E−5 H Me Me H
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CF3 E−5 Me Me H H
CF3 E−5 Me Me Me H
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CF3 E−6 H Me H H
CF3 E−6 H Me Me H
CF3 E−6 Me H H H
CF3 E−6 Me Me H H
CF3 E−6 Me Me Me H
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CF3 E−7 H H H H
CF3 E−7 H Me H H
CF3 E−7 H Me Me H
CF3 E−7 Me H H H
CF3 E−7 Me Me H H
CF3 E−7 Me Me Me H
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CF3 E−8 H H H H
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CF3 E−8 Me Me Me H
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CF3 E−9 H Me H H
CF3 E−9 H Me Me H
CF3 E−9 Me H H H
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CF3 E−10 H Me Me H
CF3 E−10 Me H H H
CF3 E−10 Me Me H H
CF3 E−10 Me Me Me H
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CF3 E−11 H Me H H
CF3 E−11 H Me Me H
CF3 E−11 Me H H H
CF3 E−11 Me Me H H
CF3 E−11 Me Me Me H
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CF3 E−12 H H H H
CF3 E−12 H Me H H
CF3 E−12 H Me Me H
CF3 E−12 Me H H H
CF3 E−12 Me Me H H
CF3 E−12 Me Me Me H
CF3 E−12 H −CH2−O− H
CF3 E−12 Me −CH2−O− H
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CF3 CH2SMe H Me H H
CF3 CH2SMe H Me Me H
CF3 CH2SMe Me H H H
CF3 CH2SMe Me Me H H
CF3 CH2SMe Me Me Me H
CF3 CH2SMe H −CH2−O− H
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CF3 CH2SMe H −(CH2)2− H
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CF3 CH2OCH2Ph H Me H H
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CF3 CH2OCOMe H H H H
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CF3 CH2OCOEt Me Me Me H
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CF3 COSMe Me H H H
CF3 COSMe Me Me H H
CF3 COSMe Me Me Me H
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CF3 COSEt H H H H
CF3 COSEt H Me H H
CF3 COSEt H Me Me H
CF3 COSEt Me H H H
CF3 COSEt Me Me H H
CF3 COSEt Me Me Me H
CF3 COSEt H −CH2−O− H
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CF3 COSEt H −(CH2)2− H
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CF3 COSEt H −(CH2)3− H
CF3 COSEt Me −(CH2)3− H
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CF3 CH2SO2Me H Me H H
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CF3 CH2SO2Me H −(CH2)2− H
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CF3 CH2Ph H H H H
CF3 CH2Ph H Me H H
CF3 CH2Ph H Me Me H
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CF3 CH2Ph Me Me Me H
CF3 CH2Ph H −CH2−O− H
CF3 CH2Ph Me −CH2−O− H
CF3 CH2Ph H −(CH2)2− H
CF3 CH2Ph Me −(CH2)2− H
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CF3 CH2Ph Me −(CH2)3− H
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CF3 SO2CF3 Me Me Me H
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CF3 SO2CF3 Me Et H H
CF3 SO2CF3 H Et Me H
CF3 SO2CF3 Me Et Me H
CF3 SO2CF3 H Pr−n H H
CF3 SO2CF3 Me Pr−n H H
CF3 SO2CF3 H Cl H H
CF3 SO2CF3 Me Cl H H
CF3 SO2CF3 H CF3 H H
CF3 SO2CF3 Me CF3 H H
CF3 SO2CF3 H Ph H H
CF3 SO2CF3 Me Ph H H
CF3 SO2CF3 H Ph−2−Cl H H
CF3 SO2CF3 Me Ph−2−Cl H H
CF3 SO2CF3 H Ph−3−Cl H H
CF3 SO2CF3 Me Ph−3−Cl H H
CF3 SO2CF3 H Ph−4−Cl H H
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CF3 SO2CF3 Me COMe H H
CF3 SO2CF3 H CO2Me H H
CF3 SO2CF3 Me CO2Me H H
CF3 SO2CF3 H OMe H H
CF3 SO2CF3 Me OMe H H
CF3 SO2CF3 H OMe Me H
CF3 SO2CF3 Me OMe Me H
CF3 SO2CF3 H SMe H H
CF3 SO2CF3 Me SMe H H
CF3 SO2CF3 H NHMe H H
CF3 SO2CF3 Me NHMe H H
CF3 SO2CF3 H CH2Ph H H
CF3 SO2CF3 Me CH2Ph H H
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CF3 SO2CF3 Me CH2Ph−2−Cl H H
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CF3 SO2CF3 Me CH2Ph−3−Cl H H
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CF3 SO2CF3 H COPh H H
CF3 SO2CF3 Me COPh H H
CF3 SO2CF3 H COPh−2−Cl H H
CF3 SO2CF3 Me COPh−2−Cl H H
CF3 SO2CF3 H COPh−3−Cl H H
CF3 SO2CF3 Me COPh−3−Cl H H
CF3 SO2CF3 H COPh−4−Cl H H
CF3 SO2CF3 Me COPh−4−Cl H H
CF3 SO2CF3 H −CH2−O− H
CF3 SO2CF3 Me −CH2−O− H
CF3 SO2CF3 H −(CH2)2− H
CF3 SO2CF3 Me −(CH2)2− H
CF3 SO2CF3 H −(CH2)3− H
CF3 SO2CF3 Me −(CH2)3− H
CHF2 H H H H H
CHF2 H H Me H H
CHF2 H H Me Me H
CHF2 H Me H H H
CHF2 H Me Me H H
CHF2 H Me Me Me H
CHF2 H H −(CH2)2− H
CHF2 H Me −(CH2)2− H
CHF2 H H −(CH2)3− H
CHF2 H Me −(CH2)3− H
CHF2 COEt H H H H
CHF2 COEt H Me H H
CHF2 COEt H Me Me H
CHF2 COEt Me H H H
CHF2 COEt Me Me H H
CHF2 COEt Me Me Me H
CHF2 COEt H −(CH2)2− H
CHF2 COEt Me −(CH2)2− H
CHF2 COEt H −(CH2)3− H
CHF2 COEt Me −(CH2)3− H
CHF2 CO2Et H H H H
CHF2 CO2Et H Me H H
CHF2 CO2Et H Me Me H
CHF2 CO2Et Me H H H
CHF2 CO2Et Me Me H H
CHF2 CO2Et Me Me Me H
CHF2 CO2Et H −(CH2)2− H
CHF2 CO2Et Me −(CH2)2− H
CHF2 CO2Et H −(CH2)3− H
CHF2 CO2Et Me −(CH2)3− H
CHF2 CO2Bu−i H H H H
CHF2 CO2Bu−i H Me H H
CHF2 CO2Bu−i H Me Me H
CHF2 CO2Bu−i Me H H H
CHF2 CO2Bu−i Me Me H H
CHF2 CO2Bu−i Me Me Me H
CHF2 CO2Bu−i H −(CH2)2− H
CHF2 CO2Bu−i Me −(CH2)2− H
CHF2 CO2Bu−i H −(CH2)3− H
CHF2 CO2Bu−i Me −(CH2)3− H
CClF2 H H H H H
CClF2 H H Me H H
CClF2 H H Me Me H
CClF2 H Me H H H
CClF2 H Me Me H H
CClF2 H Me Me Me H
CClF2 H H −(CH2)2− H
CClF2 H Me −(CH2)2− H
CClF2 H H −(CH2)3− H
CClF2 H Me −(CH2)3− H
CClF2 COEt H H H H
CClF2 COEt H Me H H
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CClF2 COEt Me Me H H
CClF2 COEt Me Me Me H
CClF2 COEt H −(CH2)2− H
CClF2 COEt Me −(CH2)2− H
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CClF2 CO2Et H H H H
CClF2 CO2Et H Me H H
CClF2 CO2Et H Me Me H
CClF2 CO2Et Me H H H
CClF2 CO2Et Me Me H H
CClF2 CO2Et Me Me Me H
CClF2 CO2Et H −(CH2)2− H
CClF2 CO2Et Me −(CH2)2− H
CClF2 CO2Et H −(CH2)3− H
CClF2 CO2Et Me −(CH2)3− H
CClF2 CO2Bu−i H H H H
CClF2 CO2Bu−i H Me H H
CClF2 CO2Bu−i H Me Me H
CClF2 CO2Bu−i Me H H H
CClF2 CO2Bu−i Me Me H H
CClF2 CO2Bu−i Me Me Me H
CClF2 CO2Bu−i H −(CH2)2− H
CClF2 CO2Bu−i Me −(CH2)2− H
CClF2 CO2Bu−i H −(CH2)3− H
CClF2 CO2Bu−i Me −(CH2)3− H
CBrF2 H H H H H
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CBrF2 H Me −(CH2)2− H
CBrF2 H H −(CH2)3− H
CBrF2 H Me −(CH2)3− H
CBrF2 COEt H H H H
CBrF2 COEt H Me H H
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CBrF2 COEt Me H H H
CBrF2 COEt Me Me H H
CBrF2 COEt Me Me Me H
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CBrF2 COEt Me −(CH2)3− H
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CBrF2 CO2Et H Me Me H
CBrF2 CO2Et Me H H H
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CBrF2 CO2Et Me Me Me H
CBrF2 CO2Et H −(CH2)2− H
CBrF2 CO2Et Me −(CH2)2− H
CBrF2 CO2Et H −(CH2)3− H
CBrF2 CO2Et Me −(CH2)3− H
CBrF2 CO2Bu−i H H H H
CBrF2 CO2Bu−i H Me H H
CBrF2 CO2Bu−i H Me Me H
CBrF2 CO2Bu−i Me H H H
CBrF2 CO2Bu−i Me Me H H
CBrF2 CO2Bu−i Me Me Me H
CBrF2 CO2Bu−i H −(CH2)2− H
CBrF2 CO2Bu−i Me −(CH2)2− H
CBrF2 CO2Bu−i H −(CH2)3− H
CBrF2 CO2Bu−i Me −(CH2)3− H
CCl2F H H H H H
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CCl2F H Me H H H
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CCl2F H H −(CH2)2− H
CCl2F H Me −(CH2)2− H
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CCl2F H Me −(CH2)3− H
CCl2F COEt H H H H
CCl2F COEt H Me H H
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CCl2F CO2Et H H H H
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CCl2F CO2Et H Me Me H
CCl2F CO2Et Me H H H
CCl2F CO2Et Me Me H H
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CCl2F CO2Et H −(CH2)2− H
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CCl2F CO2Bu−i H H H H
CCl2F CO2Bu−i H Me H H
CCl2F CO2Bu−i H Me Me H
CCl2F CO2Bu−i Me H H H
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CBr2F H H H H H
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CBr2F CO2Et Me −(CH2)2− H
CBr2F CO2Et H −(CH2)3− H
CBr2F CO2Et Me −(CH2)3− H
CCl3 H H H H H
CCl3 H H Me H H
CCl3 H H Me Me H
CCl3 H Me H H H
CCl3 H Me Me H H
CCl3 H Me Me Me H
CCl3 H H −(CH2)2− H
CCl3 H Me −(CH2)2− H
CCl3 H H −(CH2)3− H
CCl3 H Me −(CH2)3− H
CCl3 CO2Et H H H H
CCl3 CO2Et H Me H H
CCl3 CO2Et H Me Me H
CCl3 CO2Et Me H H H
CCl3 CO2Et Me Me H H
CCl3 CO2Et Me Me Me H
CCl3 CO2Et H −(CH2)2− H
CCl3 CO2Et Me −(CH2)2− H
CCl3 CO2Et H −(CH2)3− H
CCl3 CO2Et Me −(CH2)3− H
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
―――――――――――――――――――――――――――――――――
R2 R5 ’ R6 ’ R5 ’’ R6 ’’ R7 ’ R8 ’
―――――――――――――――――――――――――――――――――
H Me H H H Me Me
H Me Me H H Me H
H Me H Me H Me H
H Me Me Me H H H
H Me Me H H Me Me
H Me H Me H Me Me
H Me Me Me H H Me
H Me Me Me Me H H
H Me H H H Me Et
H Me Et H H Me H
H Et H H H Me Me
H Me Me H H Et H
H Me Me OH H H H
H H bond H H H
H H −CH2− H H H
H H −(CH2)2− H H H
H H −O− H H H
H Me bond H H H
H Me −CH2− H H H
H Me −(CH2)2− H H H
H Me −O− H H H
COMe Me H H H Me Me
COMe Me Me H H Me H
COMe Me H Me H Me H
COMe Me Me Me H H H
COMe Me Me H H Me Me
COMe Me H Me H Me Me
COMe Me Me Me H H Me
COMe Me Me Me Me H H
COMe H bond H H H
COMe H −CH2− H H H
COMe H −(CH2)2− H H H
COMe H −O− H H H
COEt Me H H H Me Me
COEt Me Me H H Me H
COEt Me H Me H Me H
COEt Me Me Me H H H
COEt Me Me H H Me Me
COEt Me H Me H Me Me
COEt Me Me Me H H Me
COEt Me Me Me Me H H
COEt Me H H H Me Et
COEt Me Et H H Me H
COEt Et H H H Me Me
COEt Me Me H H Et H
COEt Me Me OH H H H
COEt H bond H H H
COEt H −CH2− H H H
COEt H −(CH2)2− H H H
COEt H −O− H H H
COEt Me bond H H H
COEt Me −CH2− H H H
COEt Me −(CH2)2− H H H
COEt Me −O− H H H
COPr−n Me H H H Me Me
COPr−n Me Me H H Me H
COPr−n Me Me Me H H H
COPr−n Me H Me H Me H
COPr−n Me Me H H Me Me
COPr−n Me H Me H Me Me
COPr−n Me Me Me H H Me
COPr−n Me Me Me Me H H
COPr−n H bond H H H
COPr−n H −CH2− H H H
COPr−n H −(CH2)2− H H H
COPr−n H −O− H H H
COPr−i Me H H H Me Me
COPr−i Me Me H H Me H
COPr−i Me Me Me H H H
COPr−i Me H Me H Me H
COPr−i Me Me H H Me Me
COPr−i Me H Me H Me Me
COPr−i Me Me Me H H Me
COPr−i Me Me Me Me H H
COPr−i H bond H H H
COPr−i H −CH2− H H H
COPr−i H −(CH2)2− H H H
COPr−i H −O− H H H
COPr−c Me H H H Me Me
COPr−c Me Me H H Me H
COPr−c Me Me Me H H H
COPr−c Me H Me H Me H
COPr−c Me Me H H Me Me
COPr−c Me H Me H Me Me
COPr−c Me Me Me H H Me
COPr−c Me Me Me Me H H
COPr−c H bond H H H
COPr−c H −CH2− H H H
COPr−c H −(CH2)2− H H H
COPr−c H −O− H H H
COBu−t Me H H H Me Me
COBu−t Me Me H H Me H
COBu−t Me Me Me H H H
COBu−t Me H Me H Me H
COBu−t Me Me H H Me Me
COBu−t Me H Me H Me Me
COBu−t Me Me Me H H Me
COBu−t Me Me Me Me H H
COBu−t H bond H H H
COBu−t H −CH2− H H H
COBu−t H −(CH2)2− H H H
COBu−t H −O− H H H
COPr−c H −(CH2)2− H H H
COPr−c H −O− H H H
COPh Me H H H Me Me
COPh Me Me H H Me H
COPh Me Me Me H H H
COPh Me H Me H Me H
COPh Me Me H H Me Me
COPh Me H Me H Me Me
COPh Me Me Me H H Me
COPh Me Me Me Me H H
COPh H bond H H H
COPh H −CH2− H H H
COPh H −(CH2)2− H H H
COPh H −O− H H H
CO2Me Me H H H Me Me
CO2Me Me Me H H Me H
CO2Me Me Me Me H H H
CO2Me Me H Me H Me H
CO2Me Me Me H H Me Me
CO2Me Me H Me H Me Me
CO2Me Me Me Me H H Me
CO2Me Me Me Me Me H H
CO2Me H bond H H H
CO2Me H −CH2− H H H
CO2Me H −(CH2)2− H H H
CO2Me H −O− H H H
CO2Et Me H H H Me Me
CO2Et Me Me H H Me H
CO2Et Me H Me H Me H
CO2Et Me Me Me H H H
CO2Et Me Me H H Me Me
CO2Et Me H Me H Me Me
CO2Et Me Me Me H H Me
CO2Et Me Me Me Me H H
CO2Et Me H H H Me Et
CO2Et Me Et H H Me H
CO2Et Et H H H Me Me
CO2Et Me Me H H Et H
CO2Et Me Me OH H H H
CO2Et H bond H H H
CO2Et H −CH2− H H H
CO2Et H −(CH2)2− H H H
CO2Et H −O− H H H
CO2Et Me bond H H H
CO2Et Me −CH2− H H H
CO2Et Me −(CH2)2− H H H
CO2Et Me −O− H H H
CO2Pr−n Me H H H Me Me
CO2Pr−n Me Me H H Me H
CO2Pr−n Me Me Me H H H
CO2Pr−n Me H Me H Me H
CO2Pr−n Me Me H H Me Me
CO2Pr−n Me H Me H Me Me
CO2Pr−n Me Me Me H H Me
CO2Pr−n Me Me Me Me H H
CO2Pr−n H bond H H H
CO2Pr−n H −CH2− H H H
CO2Pr−n H −(CH2)2− H H H
CO2Pr−n H −O− H H H
CO2Pr−i Me H H H Me Me
CO2Pr−i Me Me H H Me H
CO2Pr−i Me Me Me H H H
CO2Pr−i Me H Me H Me H
CO2Pr−i Me Me H H Me Me
CO2Pr−i Me H Me H Me Me
CO2Pr−i Me Me Me H H Me
CO2Pr−i Me Me Me Me H H
CO2Pr−i H bond H H H
CO2Pr−i H −CH2− H H H
CO2Pr−i H −(CH2)2− H H H
CO2Pr−i H −O− H H H
CO2Bu−i Me H H H Me Me
CO2Bu−i Me Me H H Me H
CO2Bu−i Me Me Me H H H
CO2Bu−i Me H Me H Me H
CO2Bu−i Me Me H H Me Me
CO2Bu−i Me H Me H Me Me
CO2Bu−i Me Me Me H H Me
CO2Bu−i Me Me Me Me H H
CO2Bu−i H bond H H H
CO2Bu−i H −CH2− H H H
CO2Bu−i H −(CH2)2− H H H
CO2Bu−i H −O− H H H
E−1 Me H H H Me Me
E−1 Me Me H H Me H
E−1 Me Me Me H H H
E−1 Me H Me H Me H
E−1 Me Me H H Me Me
E−1 Me H Me H Me Me
E−1 Me Me Me H H Me
E−1 Me Me Me Me H H
E−1 H bond H H H
E−1 H −CH2− H H H
E−1 H −(CH2)2− H H H
E−1 H −O− H H H
CO2Bu−t Me H H H Me Me
CO2Bu−t Me Me H H Me H
CO2Bu−t Me Me Me H H H
CO2Bu−t Me H Me H Me H
CO2Bu−t Me Me H H Me Me
CO2Bu−t Me H Me H Me Me
CO2Bu−t Me Me Me H H Me
CO2Bu−t Me Me Me Me H H
CO2Bu−t H bond H H H
CO2Bu−t H −CH2− H H H
CO2Bu−t H −(CH2)2− H H H
CO2Bu−t H −O− H H H
CO2Ph Me H H H Me Me
CO2Ph Me Me H H Me H
CO2Ph Me Me Me H H H
CO2Ph Me H Me H Me H
CO2Ph Me Me H H Me Me
CO2Ph Me H Me H Me Me
CO2Ph Me Me Me H H Me
CO2Ph Me Me Me Me H H
CO2Ph H bond H H H
CO2Ph H −CH2− H H H
CO2Ph H −(CH2)2− H H H
CO2Ph H −O− H H H
E−2 Me H H H Me Me
E−2 Me Me H H Me H
E−2 Me Me Me H H H
E−2 Me H Me H Me H
E−2 Me Me H H Me Me
E−2 Me H Me H Me Me
E−2 Me Me Me H H Me
E−2 Me Me Me Me H H
E−2 H bond H H H
E−2 H −CH2− H H H
E−2 H −(CH2)2− H H H
E−2 H −O− H H H
E−3 Me H H H Me Me
E−3 Me Me H H Me H
E−3 Me Me Me H H H
E−3 Me H Me H Me H
E−3 Me Me H H Me Me
E−3 Me H Me H Me Me
E−3 Me Me Me H H Me
E−3 Me Me Me Me H H
E−3 H bond H H H
E−3 H −CH2− H H H
E−3 H −(CH2)2− H H H
E−3 H −O− H H H
CH2OMe Me H H H Me Me
CH2OMe Me Me H H Me H
CH2OMe Me Me Me H H H
CH2OMe Me H Me H Me H
CH2OMe Me Me H H Me Me
CH2OMe Me H Me H Me Me
CH2OMe Me Me Me H H Me
CH2OMe Me Me Me Me H H
CH2OMe H bond H H H
CH2OMe H −CH2− H H H
CH2OMe H −(CH2)2− H H H
CH2OMe H −O− H H H
COCH2Cl Me H H H Me Me
COCH2Cl Me Me H H Me H
COCH2Cl Me Me Me H H H
COCH2Cl Me H Me H Me H
COCH2Cl Me Me H H Me Me
COCH2Cl Me H Me H Me Me
COCH2Cl Me Me Me H H Me
COCH2Cl Me Me Me Me H H
COCH2Cl H bond H H H
COCH2Cl H −CH2− H H H
COCH2Cl H −(CH2)2− H H H
COCH2Cl H −O− H H H
E−4 Me H H H Me Me
E−4 Me Me H H Me H
E−4 Me Me Me H H H
E−4 Me H Me H Me H
E−4 Me Me H H Me Me
E−4 Me H Me H Me Me
E−4 Me Me Me H H Me
E−4 Me Me Me Me H H
E−4 H bond H H H
E−4 H −CH2− H H H
E−4 H −(CH2)2− H H H
E−4 H −O− H H H
E−5 Me H H H Me Me
E−5 Me Me H H Me H
E−5 Me Me Me H H H
E−5 Me H Me H Me H
E−5 Me Me H H Me Me
E−5 Me H Me H Me Me
E−5 Me Me Me H H Me
E−5 Me Me Me Me H H
E−5 H bond H H H
E−5 H −CH2− H H H
E−5 H −(CH2)2− H H H
E−5 H −O− H H H
E−6 Me H H H Me Me
E−6 Me Me H H Me H
E−6 Me Me Me H H H
E−6 Me H Me H Me H
E−6 Me Me H H Me Me
E−6 Me H Me H Me Me
E−6 Me Me Me H H Me
E−6 Me Me Me Me H H
E−6 H bond H H H
E−6 H −CH2− H H H
E−6 H −(CH2)2− H H H
E−6 H −O− H H H
E−7 Me H H H Me Me
E−7 Me Me H H Me H
E−7 Me Me Me H H H
E−7 Me H Me H Me H
E−7 Me Me H H Me Me
E−7 Me H Me H Me Me
E−7 Me Me Me H H Me
E−7 Me Me Me Me H H
E−7 H bond H H H
E−7 H −CH2− H H H
E−7 H −(CH2)2− H H H
E−7 H −O− H H H
E−8 Me H H H Me Me
E−8 Me Me H H Me H
E−8 Me Me Me H H H
E−8 Me H Me H Me H
E−8 Me Me H H Me Me
E−8 Me H Me H Me Me
E−8 Me Me Me H H Me
E−8 Me Me Me Me H H
E−8 H bond H H H
E−8 H −CH2− H H H
E−8 H −(CH2)2− H H H
E−8 H −O− H H H
E−9 Me H H H Me Me
E−9 Me Me H H Me H
E−9 Me Me Me H H H
E−9 Me H Me H Me H
E−9 Me Me H H Me Me
E−9 Me H Me H Me Me
E−9 Me Me Me H H Me
E−9 Me Me Me Me H H
E−9 H bond H H H
E−9 H −CH2− H H H
E−9 H −(CH2)2− H H H
E−9 H −O− H H H
E−10 Me H H H Me Me
E−10 Me Me H H Me H
E−10 Me Me Me H H H
E−10 Me H Me H Me H
E−10 Me Me H H Me Me
E−10 Me H Me H Me Me
E−10 Me Me Me H H Me
E−10 Me Me Me Me H H
E−10 H bond H H H
E−10 H −CH2− H H H
E−10 H −(CH2)2− H H H
E−10 H −O− H H H
E−11 Me H H H Me Me
E−11 Me Me H H Me H
E−11 Me Me Me H H H
E−11 Me H Me H Me H
E−11 Me Me H H Me Me
E−11 Me H Me H Me Me
E−11 Me Me Me H H Me
E−11 Me Me Me Me H H
E−11 H bond H H H
E−11 H −CH2− H H H
E−11 H −(CH2)2− H H H
E−11 H −O− H H H
E−12 Me H H H Me Me
E−12 Me Me H H Me H
E−12 Me Me Me H H H
E−12 Me H Me H Me H
E−12 Me Me H H Me Me
E−12 Me H Me H Me Me
E−12 Me Me Me H H Me
E−12 Me Me Me Me H H
E−12 H bond H H H
E−12 H −CH2− H H H
E−12 H −(CH2)2− H H H
E−12 H −O− H H H
CH2SMe Me H H H Me Me
CH2SMe Me Me H H Me H
CH2SMe Me Me Me H H H
CH2SMe Me H Me H Me H
CH2SMe Me Me H H Me Me
CH2SMe Me H Me H Me Me
CH2SMe Me Me Me H H Me
CH2SMe Me Me Me Me H H
CH2SMe H bond H H H
CH2SMe H −CH2− H H H
CH2SMe H −(CH2)2− H H H
CH2SMe H −O− H H H
CH2OPh Me H H H Me Me
CH2OPh Me Me H H Me H
CH2OPh Me Me Me H H H
CH2OPh Me H Me H Me H
CH2OPh Me Me H H Me Me
CH2OPh Me H Me H Me Me
CH2OPh Me Me Me H H Me
CH2OPh Me Me Me Me H H
CH2OPh H bond H H H
CH2OPh H −CH2− H H H
CH2OPh H −(CH2)2− H H H
CH2OPh H −O− H H H
CH2OCOMe Me H H H Me Me
CH2OCOMe Me Me H H Me H
CH2OCOMe Me Me Me H H H
CH2OCOMe Me H Me H Me H
CH2OCOMe Me Me H H Me Me
CH2OCOMe Me H Me H Me Me
CH2OCOMe Me Me Me H H Me
CH2OCOMe Me Me Me Me H H
CH2OCOMe H bond H H H
CH2OCOMe H −CH2− H H H
CH2OCOMe H −(CH2)2− H H H
CH2OCOMe H −O− H H H
CH2OCOEt Me H H H Me Me
CH2OCOEt Me Me H H Me H
CH2OCOEt Me Me Me H H H
CH2OCOEt Me H Me H Me H
CH2OCOEt Me Me H H Me Me
CH2OCOEt Me H Me H Me Me
CH2OCOEt Me Me Me H H Me
CH2OCOEt Me Me Me Me H H
CH2OCOEt H bond H H H
CH2OCOEt H −CH2− H H H
CH2OCOEt H −(CH2)2− H H H
CH2OCOEt H −O− H H H
COSMe Me H H H Me Me
COSMe Me Me H H Me H
COSMe Me Me Me H H H
COSMe Me H Me H Me H
COSMe Me Me H H Me Me
COSMe Me H Me H Me Me
COSMe Me Me Me H H Me
COSMe Me Me Me Me H H
COSMe H bond H H H
COSMe H −CH2− H H H
COSMe H −(CH2)2− H H H
COSMe H −O− H H H
COSEt Me H H H Me Me
COSEt Me Me H H Me H
COSEt Me Me Me H H H
COSEt Me H Me H Me H
COSEt Me Me H H Me Me
COSEt Me H Me H Me Me
COSEt Me Me Me H H Me
COSEt Me Me Me Me H H
COSEt H bond H H H
COSEt H −CH2− H H H
COSEt H −(CH2)2− H H H
COSEt H −O− H H H
CH2SO2Me Me H H H Me Me
CH2SO2Me Me Me H H Me H
CH2SO2Me Me Me Me H H H
CH2SO2Me Me H Me H Me H
CH2SO2Me Me Me H H Me Me
CH2SO2Me Me H Me H Me Me
CH2SO2Me Me Me Me H H Me
CH2SO2Me Me Me Me Me H H
CH2SO2Me H bond H H H
CH2SO2Me H −CH2− H H H
CH2SO2Me H −(CH2)2− H H H
CH2SO2Me H −O− H H H
CH2SOMe Me H H H Me Me
CH2SOMe Me Me H H Me H
CH2SOMe Me Me Me H H H
CH2SOMe Me H Me H Me H
CH2SOMe Me Me H H Me Me
CH2SOMe Me H Me H Me Me
CH2SOMe Me Me Me H H Me
CH2SOMe Me Me Me Me H H
CH2SOMe H bond H H H
CH2SOMe H −CH2− H H H
CH2SOMe H −(CH2)2− H H H
CH2SOMe H −O− H H H
CH2Ph Me H H H Me Me
CH2Ph Me Me H H Me H
CH2Ph Me Me Me H H H
CH2Ph Me H Me H Me H
CH2Ph Me Me H H Me Me
CH2Ph Me H Me H Me Me
CH2Ph Me Me Me H H Me
CH2Ph Me Me Me Me H H
CH2Ph H bond H H H
CH2Ph H −CH2− H H H
CH2Ph H −(CH2)2− H H H
CH2Ph H −O− H H H
SO2CF3 Me H H H Me Me
SO2CF3 Me Me H H Me H
SO2CF3 Me Me Me H H H
SO2CF3 Me H Me H Me H
SO2CF3 Me Me H H Me Me
SO2CF3 Me H Me H Me Me
SO2CF3 Me Me Me H H Me
SO2CF3 Me Me Me Me H H
――――――――――――――――――――――――――――――――――
一般式(27)
―――――――――――――――――――――――――――――――
G R5 ’ R6 ’ X
―――――――――――――――――――――――――――――――
NO2 Me H H
NO2 Me Me H
NO2 Et H H
NO2 Et Me H
NO2 Pr−n H H
NO2 Pr−n Me H
NO2 Pr−i H H
NO2 Pr−i Me H
NO2 Pr−c H H
NO2 Pr−c Me H
NO2 Bu−n H H
NO2 Bu−n Me H
NO2 Bu−i H H
NO2 Bu−i Me H
NO2 Bu−s H H
NO2 Bu−s Me H
NO2 Bu−t H H
NO2 Bu−t Me H
NO2 Bu−c H H
NO2 Bu−c Me H
NO2 Pen−n H H
NO2 Pen−n Me H
NO2 Pen−c H H
NO2 Pen−c Me H
NO2 Hex−n H H
NO2 Hex−n Me H
NO2 Hex−c H H
NO2 Hex−c Me H
NO2 Cl H H
NO2 Cl Cl H
NO2 Br H H
NO2 I H H
NO2 F H H
NO2 CH=CH2 H H
NO2 CH=CH2 Me H
NO2 C≡CH H H
NO2 C≡CH Me H
NO2 CH2CH=CH2 H H
NO2 CH2CH=CH2 Me H
NO2 CH2C≡CH H H
NO2 CH2C≡CH Me H
NO2 CH2Cl H H
NO2 CH2Cl Me H
NO2 CH2Cl CH2Cl H
NO2 CHCl2 H H
NO2 CCl3 H H
NO2 CH2F H H
NO2 CHF2 H H
NO2 CF3 H H
NO2 CF3 Me H
NO2 CF3 Et H
NO2 CH2CH2Cl H H
NO2 CH2OH H H
NO2 CH2SMe H H
NO2 CH2SCH2Cl H H
NO2 Ph H H
NO2 Ph Me H
NO2 Ph−2−Cl H H
NO2 Ph−2−Cl Me H
NO2 Ph−3−Cl H H
NO2 Ph−3−Cl Me H
NO2 Ph−4−Cl H H
NO2 Ph−4−Cl Me H
NO2 Ph−3−I H H
NO2 Ph−4−F H H
NO2 Ph−2−Me H H
NO2 Ph−3−OMe H H
NO2 Ph−4−SMe H H
NO2 Ph−3−CN H H
NO2 Ph−4−NO2 H H
NO2 Ph−2−CO2Me H H
NO2 Ph−3−NH2 H H
NO2 Ph−4−Ph H H
NO2 Ph−2−OPh H H
NO2 Ph−3−SPh H H
NO2 Ph−4−CONMe2 H H
NO2 COMe H H
NO2 COEt H H
NO2 COCH2Cl H H
NO2 CO2H H H
NO2 CO2Me H H
NO2 CO2Me Me H
NO2 CO2Et H H
NO2 CO2Bu−i H H
NO2 CONH2 H H
NO2 CONHMe H H
NO2 CONMe2 H H
NO2 CH2Ph H H
NO2 CH2Ph−2−Cl H H
NO2 CH2Ph−3−Cl H H
NO2 CH2Ph−4−Cl H H
NO2 COPh H H
NO2 COPh−2−Cl H H
NO2 COPh−3−Cl H H
NO2 COPh−4−Cl H H
NO2 OH H H
NO2 OMe H H
NO2 OMe Me H
NO2 SMe H H
NO2 SMe Me H
NO2 SPh H H
NO2 CN H H
NO2 NH2 H H
NO2 NHMe H H
NO2 NHMe Me H
NO2 NMe2 H H
NO2 NMe2 Me H
NO2 −CH2−O−CH2− H
NO2 −(CH2)2− H
NO2 −(CH2)3− H
NO2 Me H 3−F
NO2 Me H 4−F
NO2 Me H 5−F
NO2 Me H 6−F
NO2 Me H 4−Cl
NO2 Me H 5−Cl
NO2 Me H 4−Br
NO2 Me H 4−I
NO2 Me H 4−Me
NO2 Me H 5−Me
NO2 Me H 4−OMe
NO2 Me H 4−SMe
NO2 Me Me 3−F
NO2 Me Me 4−F
NO2 Me Me 5−F
NO2 Me Me 6−F
NO2 Me Me 4−Cl
NO2 Me Me 5−Cl
NO2 Me Me 4−Br
NO2 Me Me 4−I
NO2 Me Me 4−Me
NO2 Me Me 5−Me
NO2 Me Me 4−OMe
NO2 Me Me 4−SMe
NH2 Me H H
NH2 Me Me H
NH2 Et H H
NH2 Et Me H
NH2 Pr−n H H
NH2 Pr−n Me H
NH2 Pr−i H H
NH2 Pr−i Me H
NH2 Pr−c H H
NH2 Pr−c Me H
NH2 Bu−n H H
NH2 Bu−n Me H
NH2 Bu−i H H
NH2 Bu−i Me H
NH2 Bu−s H H
NH2 Bu−s Me H
NH2 Bu−t H H
NH2 Bu−t Me H
NH2 Bu−c H H
NH2 Bu−c Me H
NH2 Pen−n H H
NH2 Pen−n Me H
NH2 Pen−c H H
NH2 Pen−c Me H
NH2 Hex−n H H
NH2 Hex−n Me H
NH2 Hex−c H H
NH2 Hex−c Me H
NH2 Cl H H
NH2 Cl Cl H
NH2 Br H H
NH2 I H H
NH2 F H H
NH2 CH=CH2 H H
NH2 CH=CH2 Me H
NH2 C≡CH H H
NH2 C≡CH Me H
NH2 CH2CH=CH2 H H
NH2 CH2CH=CH2 Me H
NH2 CH2C≡CH H H
NH2 CH2C≡CH Me H
NH2 CH2Cl H H
NH2 CH2Cl Me H
NH2 CH2Cl CH2Cl H
NH2 CHCl2 H H
NH2 CCl3 H H
NH2 CH2F H H
NH2 CHF2 H H
NH2 CF3 H H
NH2 CF3 Me H
NH2 CF3 Et H
NH2 CH2CH2Cl H H
NH2 CH2OH H H
NH2 CH2SMe H H
NH2 CH2SCH2Cl H H
NH2 Ph H H
NH2 Ph Me H
NH2 Ph−2−Cl H H
NH2 Ph−2−Cl Me H
NH2 Ph−3−Cl H H
NH2 Ph−3−Cl Me H
NH2 Ph−4−Cl H H
NH2 Ph−4−Cl Me H
NH2 Ph−3−I H H
NH2 Ph−4−F H H
NH2 Ph−2−Me H H
NH2 Ph−3−OMe H H
NH2 Ph−4−SMe H H
NH2 Ph−3−CN H H
NH2 Ph−4−NO2 H H
NH2 Ph−2−CO2Me H H
NH2 Ph−3−NH2 H H
NH2 Ph−4−Ph H H
NH2 Ph−2−OPh H H
NH2 Ph−3−SPh H H
NH2 Ph−4−CONMe2 H H
NH2 COMe H H
NH2 COEt H H
NH2 COCH2Cl H H
NH2 CO2H H H
NH2 CO2Me H H
NH2 CO2Me Me H
NH2 CO2Et H H
NH2 CO2Bu−i H H
NH2 CONH2 H H
NH2 CONHMe H H
NH2 CONMe2 H H
NH2 CH2Ph H H
NH2 CH2Ph−2−Cl H H
NH2 CH2Ph−3−Cl H H
NH2 CH2Ph−4−Cl H H
NH2 COPh H H
NH2 COPh−2−Cl H H
NH2 COPh−3−Cl H H
NH2 COPh−4−Cl H H
NH2 OH H H
NH2 OMe H H
NH2 OMe Me H
NH2 SMe H H
NH2 SMe Me H
NH2 SPh H H
NH2 CN H H
NH2 NH2 H H
NH2 NHMe H H
NH2 NHMe Me H
NH2 NMe2 H H
NH2 NMe2 Me H
NH2 −CH2−O−CH2− H
NH2 −(CH2)2− H
NH2 −(CH2)3− H
NH2 Me H 3−F
NH2 Me H 4−F
NH2 Me H 5−F
NH2 Me H 6−F
NH2 Me H 4−Cl
NH2 Me H 5−Cl
NH2 Me H 4−Br
NH2 Me H 4−I
NH2 Me H 4−Me
NH2 Me H 5−Me
NH2 Me H 4−OMe
NH2 Me H 4−SMe
NH2 Me Me 3−F
NH2 Me Me 4−F
NH2 Me Me 5−F
NH2 Me Me 6−F
NH2 Me Me 4−Cl
NH2 Me Me 5−Cl
NH2 Me Me 4−Br
NH2 Me Me 4−I
NH2 Me Me 4−Me
NH2 Me Me 5−Me
NH2 Me Me 4−OMe
NH2 Me Me 4−SMe
―――――――――――――――――――――――――――――――
―――――――――――――――――――
G R9 ’
―――――――――――――――――――
NO2 H
NO2 Me
NO2 Et
NO2 Pr−c
NO2 CH2Pr−i
NO2 CH2Pr−c
NO2 CH2CH=CH2
NO2 CH2C≡CH
NO2 CH2OMe
NO2 CH2SMe
NO2 CH2CO2Me
NO2 CH2CO2Me
NO2 CH2Ph
NO2 CH2Ph−2−Cl
NO2 CH2Ph−3−Cl
NO2 CH2Ph−4−Cl
NO2 Ph
NO2 Ph−2−Cl
NO2 Ph−3−Cl
NO2 Ph−4−Cl
NO2 COMe
NO2 COPr−c
NO2 CONMe2
NO2 SO2Me
NO2 SO2CF3
NO2 CO2Et
NH2 H
NH2 Me
NH2 Et
NH2 Pr−c
NH2 CH2Pr−i
NH2 CH2Pr−c
NH2 CH2CH=CH2
NH2 CH2C≡CH
NH2 CH2OMe
NH2 CH2SMe
NH2 CH2CO2Me
NH2 CH2CO2Me
NH2 CH2Ph
NH2 CH2Ph−2−Cl
NH2 CH2Ph−3−Cl
NH2 CH2Ph−4−Cl
NH2 Ph
NH2 Ph−2−Cl
NH2 Ph−3−Cl
NH2 Ph−4−Cl
NH2 COMe
NH2 COPr−c
NH2 CONMe2
NH2 SO2Me
NH2 SO2CF3
NH2 CO2Et
―――――――――――――――――――
―――――――――――――――――――――――――――――――――
G R9 ’ R5 ’ R6 ’ X
―――――――――――――――――――――――――――――――――
NO2 H Me H H
NO2 Me Me H H
NO2 Et Me H H
NO2 Pr−c Me H H
NO2 CH2Pr−i Me H H
NO2 CH2Pr−c Me H H
NO2 CH2CH=CH2 Me H H
NO2 CH2C≡CH Me H H
NO2 CH2OMe Me H H
NO2 CH2SMe Me H H
NO2 CH2CO2Me Me H H
NO2 CH2CO2Me Me H H
NO2 CH2Ph Me H H
NO2 CH2Ph−2−Cl Me H H
NO2 CH2Ph−3−Cl Me H H
NO2 CH2Ph−4−Cl Me H H
NO2 Ph Me H H
NO2 Ph−2−Cl Me H H
NO2 Ph−3−Cl Me H H
NO2 Ph−4−Cl Me H H
NO2 COMe Me H H
NO2 COPr−c Me H H
NO2 CONMe2 Me H H
NO2 SO2Me Me H H
NO2 SO2CF3 Me H H
NO2 CO2Et Me H H
NO2 H Me Me H
NO2 Me Me Me H
NO2 Et Me Me H
NO2 Pr−c Me Me H
NO2 CH2Pr−i Me Me H
NO2 CH2Pr−c Me Me H
NO2 CH2CH=CH2 Me Me H
NO2 CH2C≡CH Me Me H
NO2 CH2OMe Me Me H
NO2 CH2SMe Me Me H
NO2 CH2CO2Me Me Me H
NO2 CH2CO2Me Me Me H
NO2 CH2Ph Me Me H
NO2 CH2Ph−2−Cl Me Me H
NO2 CH2Ph−3−Cl Me Me H
NO2 CH2Ph−4−Cl Me Me H
NO2 Ph Me Me H
NO2 Ph−2−Cl Me Me H
NO2 Ph−3−Cl Me Me H
NO2 Ph−4−Cl Me Me H
NO2 COMe Me Me H
NO2 COPr−c Me Me H
NO2 CONMe2 Me Me H
NO2 SO2Me Me Me H
NO2 SO2CF3 Me Me H
NO2 CO2Et Me Me H
NO2 H Me Et H
NO2 Me Me Et H
NO2 H Et H H
NO2 Me Et H H
NO2 H Pr−n H H
NO2 Me Pr−n H H
NO2 H Pr−i H H
NO2 Me Pr−i H H
NO2 H Pr−c H H
NO2 Me Pr−c H H
NO2 H Bu−n H H
NO2 Me Bu−n H H
NO2 H Bu−i H H
NO2 Me Bu−i H H
NO2 H Bu−s H H
NO2 Me Bu−s H H
NO2 H Bu−t H H
NO2 Me Bu−t H H
NO2 H Bu−c H H
NO2 Me Bu−c H H
NO2 H Pen−n H H
NO2 Me Pen−n H H
NO2 H Pen−c H H
NO2 Me Pen−c H H
NO2 H Hex−n H H
NO2 Me Hex−n H H
NO2 H Hex−c H H
NO2 Me Hex−c H H
NO2 H Cl H H
NO2 Me Cl H H
NO2 Et Cl H H
NO2 H Cl Cl H
NO2 Me Cl Cl H
NO2 H Br H H
NO2 Me Br H H
NO2 H I H H
NO2 Me I H H
NO2 H F H H
NO2 Me F H H
NO2 H F F H
NO2 Me F F H
NO2 H CH=CH2 H H
NO2 Me CH=CH2 H H
NO2 H C≡CH H H
NO2 Me C≡CH H H
NO2 H CH2CH=CH2 H H
NO2 Me CH2CH=CH2 H H
NO2 H CH2C≡CH H H
NO2 Me CH2C≡CH H H
NO2 H CH2Cl H H
NO2 Me CH2Cl H H
NO2 H CHCl2 H H
NO2 Me CHCl2 H H
NO2 H CCl3 H H
NO2 Me CCl3 H H
NO2 H CH2F H H
NO2 Me CH2F H H
NO2 H CHF2 H H
NO2 Me CHF2 H H
NO2 H CF3 H H
NO2 Me CF3 H H
NO2 H CH2CH2Cl H H
NO2 Me CH2CH2Cl H H
NO2 H CH2OH H H
NO2 Me CH2OH H H
NO2 H CH2SMe H H
NO2 Me CH2SMe H H
NO2 H CH2SCH2Cl H H
NO2 Me CH2SCH2Cl H H
NO2 H Ph H H
NO2 Me Ph H H
NO2 H Ph−2−Cl H H
NO2 Me Ph−2−Cl H H
NO2 H Ph−3−Cl H H
NO2 Me Ph−3−Cl H H
NO2 H Ph−4−Cl H H
NO2 Me Ph−4−Cl H H
NO2 Me Ph−2−Br H H
NO2 Me Ph−3−I H H
NO2 Me Ph−4−F H H
NO2 Me Ph−2−Me H H
NO2 Me Ph−3−OMe H H
NO2 Me Ph−4−SMe H H
NO2 Me Ph−2−SO2Me H H
NO2 Me Ph−3−CN H H
NO2 Me Ph−4−NO2 H H
NO2 Me Ph−2−CO2Me H H
NO2 Me Ph−3−NH2 H H
NO2 Me Ph−4−Ph H H
NO2 Me Ph−2−OPh H H
NO2 Me Ph−3−SPh H H
NO2 Me Ph−4−OH H H
NO2 H COMe H H
NO2 Me COMe H H
NO2 H COEt H H
NO2 Me COEt H H
NO2 H COCH2Cl H H
NO2 Me COCH2Cl H H
NO2 H CO2H H H
NO2 Me CO2H H H
NO2 H CO2Me H H
NO2 Me CO2Me H H
NO2 H CO2Et H H
NO2 Me CO2Et H H
NO2 H CONHMe H H
NO2 Me CONHMe H H
NO2 H CONMe2 H H
NO2 Me CONMe2 H H
NO2 H OH H H
NO2 Me OH H H
NO2 H OMe H H
NO2 Me OMe H H
NO2 H SMe H H
NO2 Me SMe H H
NO2 H CN H H
NO2 Me CN H H
NO2 H NH2 H H
NO2 Me NH2 H H
NO2 H NHMe H H
NO2 Me NHMe H H
NO2 H NMe2 H H
NO2 Me NMe2 H H
NO2 H −CH2−O− H
NO2 Me −CH2−O− H
NO2 H −(CH2)2− H
NO2 Me −(CH2)2− H
NO2 H −(CH2)3− H
NO2 Me −(CH2)3− H
NO2 Me H H 3−F
NO2 Me H H 4−F
NO2 Me H H 5−F
NO2 Me H H 6−F
NO2 Me H H 4−Cl
NO2 Me H H 5−Cl
NO2 Me H H 4−Br
NO2 Me H H 4−I
NO2 Me H H 4−Me
NO2 Me H H 5−Me
NO2 Me H H 4−OMe
NO2 Me H H 4−SMe
NH2 H Me H H
NH2 Me Me H H
NH2 Et Me H H
NH2 Pr−c Me H H
NH2 CH2Pr−i Me H H
NH2 CH2Pr−c Me H H
NH2 CH2CH=CH2 Me H H
NH3 CH2C≡CH Me H H
NH2 CH2OMe Me H H
NH2 CH2SMe Me H H
NH2 CH2CO2Me Me H H
NH2 CH2CO2Me Me H H
NH2 CH2Ph Me H H
NH2 CH2Ph−2−Cl Me H H
NH2 CH2Ph−3−Cl Me H H
NH2 CH2Ph−4−Cl Me H H
NH2 Ph Me H H
NH2 Ph−2−Cl Me H H
NH2 Ph−3−Cl Me H H
NH2 Ph−4−Cl Me H H
NH2 COMe Me H H
NH2 COPr−c Me H H
NH2 CONMe2 Me H H
NH2 SO2Me Me H H
NH2 SO2CF3 Me H H
NH2 CO2Et Me H H
NH2 H Me Me H
NH2 Me Me Me H
NH2 Et Me Me H
NH2 Pr−c Me Me H
NH2 CH2Pr−i Me Me H
NH2 CH2Pr−c Me Me H
NH2 CH2CH=CH2 Me Me H
NH2 CH2C≡CH Me Me H
NH2 CH2OMe Me Me H
NH2 CH2SMe Me Me H
NH2 CH2CO2Me Me Me H
NH2 CH2CO2Me Me Me H
NH2 CH2Ph Me Me H
NH2 CH2Ph−2−Cl Me Me H
NH2 CH2Ph−3−Cl Me Me H
NH2 CH2Ph−4−Cl Me Me H
NH2 Ph Me Me H
NH2 Ph−2−Cl Me Me H
NH2 Ph−3−Cl Me Me H
NH2 Ph−4−Cl Me Me H
NH2 COMe Me Me H
NH2 COPr−c Me Me H
NH2 CONMe2 Me Me H
NH2 SO2Me Me Me H
NH2 SO2CF3 Me Me H
NH2 CO2Et Me Me H
NH2 H Me Et H
NH2 Me Me Et H
NH2 H Et H H
NH2 Me Et H H
NH2 H Pr−n H H
NH2 Me Pr−n H H
NH2 H Pr−i H H
NH2 Me Pr−i H H
NH2 H Pr−c H H
NH2 Me Pr−c H H
NH2 H Bu−n H H
NH2 Me Bu−n H H
NH2 H Bu−i H H
NH2 Me Bu−i H H
NH2 H Bu−s H H
NH2 Me Bu−s H H
NH2 H Bu−t H H
NH2 Me Bu−t H H
NH2 H Bu−c H H
NH2 Me Bu−c H H
NH2 H Pen−n H H
NH2 Me Pen−n H H
NH2 H Pen−c H H
NH2 Me Pen−c H H
NH2 H Hex−n H H
NH2 Me Hex−n H H
NH2 H Hex−c H H
NH2 Me Hex−c H H
NH2 H Cl H H
NH2 Me Cl H H
NH2 Et Cl H H
NH2 H Cl Cl H
NH2 Me Cl Cl H
NH2 H Br H H
NH2 Me Br H H
NH2 H I H H
NH2 Me I H H
NH2 H F H H
NH2 Me F H H
NH2 H F F H
NH2 Me F F H
NH2 H CH=CH2 H H
NH2 Me CH=CH2 H H
NH2 H C≡CH H H
NH2 Me C≡CH H H
NH2 H CH2CH=CH2 H H
NH2 Me CH2CH=CH2 H H
NH2 H CH2C≡CH H H
NH2 Me CH2C≡CH H H
NH2 H CH2Cl H H
NH2 Me CH2Cl H H
NH2 H CHCl2 H H
NH2 Me CHCl2 H H
NH2 H CCl3 H H
NH2 Me CCl3 H H
NH2 H CH2F H H
NH2 Me CH2F H H
NH2 H CHF2 H H
NH2 Me CHF2 H H
NH2 H CF3 H H
NH2 Me CF3 H H
NH2 H CH2CH2Cl H H
NH2 Me CH2CH2Cl H H
NH2 H CH2OH H H
NH2 Me CH2OH H H
NH2 H CH2SMe H H
NH2 Me CH2SMe H H
NH2 H CH2SCH2Cl H H
NH2 Me CH2SCH2Cl H H
NH2 H Ph H H
NH2 Me Ph H H
NH2 H Ph−2−Cl H H
NH2 Me Ph−2−Cl H H
NH2 H Ph−3−Cl H H
NH2 Me Ph−3−Cl H H
NH2 H Ph−4−Cl H H
NH2 Me Ph−4−Cl H H
NH2 Me Ph−2−Br H H
NH2 Me Ph−3−I H H
NH2 Me Ph−4−F H H
NH2 Me Ph−2−Me H H
NH2 Me Ph−3−OMe H H
NH2 Me Ph−4−SMe H H
NH2 Me Ph−2−SO2Me H H
NH2 Me Ph−3−CN H H
NH2 Me Ph−4−NO2 H H
NH2 Me Ph−2−CO2Me H H
NH2 Me Ph−3−NH2 H H
NH2 Me Ph−4−Ph H H
NH2 Me Ph−2−OPh H H
NH2 Me Ph−3−SPh H H
NH2 Me Ph−4−OH H H
NH2 H COMe H H
NH2 Me COMe H H
NH2 H COEt H H
NH2 Me COEt H H
NH2 H COCH2Cl H H
NH2 Me COCH2Cl H H
NH2 H CO2H H H
NH2 Me CO2H H H
NH2 H CO2Me H H
NH2 Me CO2Me H H
NH2 H CO2Et H H
NH2 Me CO2Et H H
NH2 H CONHMe H H
NH2 Me CONHMe H H
NH2 H CONMe2 H H
NH2 Me CONMe2 H H
NH2 H OH H H
NH2 Me OH H H
NH2 H OMe H H
NH2 Me OMe H H
NH2 H SMe H H
NH2 Me SMe H H
NH2 H CN H H
NH2 Me CN H H
NH2 H NH2 H H
NH2 Me NH2 H H
NH2 H NHMe H H
NH2 Me NHMe H H
NH2 H NMe2 H H
NH2 Me NMe2 H H
NH2 H −CH2−O− H
NH2 Me −CH2−O− H
NH2 H −(CH2)2− H
NH2 Me −(CH2)2− H
NH2 H −(CH2)3− H
NH2 Me −(CH2)3− H
NH2 Me H H 3−F
NH2 Me H H 4−F
NH2 Me H H 5−F
NH2 Me H H 6−F
NH2 Me H H 4−Cl
NH2 Me H H 5−Cl
NH2 Me H H 4−Br
NH2 Me H H 4−I
NH2 Me H H 4−Me
NH2 Me H H 5−Me
NH2 Me H H 4−OMe
NH2 Me H H 4−SMe
――――――――――――――――――――――――――――――――――
―――――――――――――――――――――――――――――――
G R5 ’ R6 ’ R7 ’ R8 ’
―――――――――――――――――――――――――――――――
NO2 Me Me Me H
NO2 Me H Me Me
NO2 Me Me Me Me
NO2 Me Et Me H
NO2 Me Me Et H
NO2 Me H Me Et
NO2 Et H Me Me
NO2 Me Et Me Me
NO2 Me Me Me Et
NH2 Me Me Me H
NH2 Me H Me Me
NH2 Me Me Me Me
NH2 Me Et Me H
NH2 Me Me Et H
NH2 Me H Me Et
NH2 Et H Me Me
NH2 Me Et Me Me
NH2 Me Me Me Et
―――――――――――――――――――――――――――――――
R10 R11
―――――――――――――――――――――
−(CH2)2−
−CH2CCl2−
−CH2CF2−
−(CH2)3−
−(CH2)4−
−(CH2)5−
−(CH2)6−
−CH2−O−
−(CH2)2−O−
−(CH2)3−O−
−(CH2)4−O−
−(CH2)5−O−
−CH2−S−
−(CH2)2−S−
−(CH2)3−S−
−(CH2)4−S−
−(CH2)5−S−
−CH2−NH−
−(CH2)2−NH−
−(CH2)3−NH−
−(CH2)4−NH−
−(CH2)5−NH−
−CH2−O−CH2−
−(CH2)2−O−CH2−
−(CH2)3−O−CH2−
−(CH2)4−O−CH2−
−(CH2)2−O−(CH2)2−
−(CH2)3−O−(CH2)2−
−CH2−S−CH2−
−(CH2)2−S−CH2−
−(CH2)3−S−CH2−
−(CH2)4−S−CH2−
−(CH2)2−S−(CH2)2−
−(CH2)3−S−(CH2)2−
−CH2−NH−CH2−
−(CH2)2−NH−CH2−
−(CH2)3−NH−CH2−
−(CH2)4−NH−CH2−
−(CH2)2−NH−(CH2)2−
−(CH2)3−NH−(CH2)2−
―――――――――――――――――――――
本発明化合物は水田用の除草剤として、湛水下の土壌処理及び茎葉処理のいずれの処理方法においても使用できる。
畑地雑草としては、例えば、イヌホウズキ(Solanum nigrum)及びチョウセンアサガオ(Datura stramonium)等に代表されるナス科(Solanaceae)雑草、イチビ(Abutilon theophrasti)及びアメリカキンゴジカ(Sida spinosa)等に代表されるアオイ科(Malvaceae)雑草、マルバアサガオ(Ipomoea purpurea)等のアサガオ類(Ipomoea spps.)及びヒルガオ類(Calystegia spps.)等に代表されるヒルガオ科(Convolvulaceae)雑草、イヌビユ(Amaranthus lividus)及びアオビユ(Amaranthus retroflexus)等に代表されるヒユ科(Amaranthaceae)雑草、オナモミ(xanthium pensylvanicum)、ブタクサ(Ambrosia artemisiaefolia)、ヒマワリ(Helianthus annuus)、ハキダメギク(Galinsoga ciliata)、セイヨウトゲアザミ(Cirsium arvense)、ノボロギク(Senecio vulgaris)及びヒメジョン(Erigeron annus)等に代表されるキク科(Compositae)雑草、イヌガラシ(Rorippa indica)、ノハラガラシ(Sinapis arvensis)及びナズナ(Capsella Bursapastoris)等に代表されるアブラナ科(Cruciferae)雑草、イヌタデ(Polygonum Blumei)及びソバカズラ(Polygonum convolvulus)等に代表されるタデ科(Polygonaceae)雑草、スベリヒユ(Portulaca oleracea)等に代表されるスベリヒユ科(Portulacaceae)雑草、シロザ(Chenopodium album)、コアカザ(Chenopodium ficifolium)及びホウキギ(Kochia scoparia)等に代表されるアカザ科(Chenopodiaceae)雑草、ハコベ(Stellaria media)等に代表されるナデシコ科(Caryophyllaceae)雑草、オオイヌノフグリ(Veronica persica)等に代表されるゴマノハグサ科(Scrophulariaceae)雑草、ツユクサ(Commelina communis)等に代表されるツユクサ科(Commelinaceae)雑草、ホトケノザ(Lamium amplexicaule)及びヒメオドリコソウ(Lamium purpureum)等に代表されるシソ科(Labiatae)雑草、コニシキソウ(Euphorbia supina)及びオオニシキソウ(Euphorbia maculata)等に代表されるトウダイグサ科(Euphorbiaceae)雑草、ヤエムグラ(Galium spurium)及びアカネ(Rubia akane)等に代表されるアカネ科(Rubiaceae)雑草、スミレ(Viola mandshurica)等に代表されるスミレ科(Violaceae)雑草並びにアメリカツノクサネム(Sesbania exaltata)及びエビスグサ(Cassia obtusifolia)等に代表されるマメ科(Leguminosae)雑草、カタバミ(Oxsalis courniculata)に代表されるカタバミ科(Oxsaldaseae)雑草等の広葉(Broad−leaved weeds)雑草。野生ソルガム(Sorgham bicolor)、オオクサキビ(Panicum dichotomiflorum)、ジョンソングラス(Sorghum halepense)、イヌビエ(Echinochloa crus−galli var. crus−galli)、ヒメイヌビエ(Echinochloa crus−galli var. praticola)、栽培ビエ(Echinochloa utilis)、メヒシバ(Digitaria ciliaris)、カラスムギ(Avena fatua)、ブラックグラス(Alopecurus myosuroides)、オヒシバ(Eleusine indica)、エノコログサ(Setaria viridis)、アキノエノコログサ(Setaria faberi)及びスズメノテッポウ(Alopecurus aegualis)等に代表されるイネ科(Graminaceous weeds)雑草並びにハマスゲ(Cyperus rotundus,Cyperus esculentus)等に代表されるカヤツリグサ科(Cyperaceous weeds)雑草等が挙げられる。
本発明化合物は、通常の田植え前及び田植え後の処理に加えて、田植え同時処理に供しても良い。
特に、他の除草剤と混合施用することにより、施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺草スペクトラムの拡大や、より高い殺草効果が期待できる。この際、同時に複数の公知除草剤との組み合わせも可能である。
また、省力化及び安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を水溶性包装体に封入して供することもできる。
液体担体としては、例えば水、アルコール類(エチレングリコール、プロピレングリコール、イソプロパノール等)、芳香族炭化水素類(キシレン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン等)、エーテル類(ブチルセロソルブ等)、ケトン類(シクロヘキサノン等)、エステル類(γ−ブチロラクトン等)、酸アミド類(N−メチルピロリドン、N−オクチルピロリドン等)及び植物油(大豆油、ナタネ油、綿実油、ヒマシ油等)等が挙げられる。
これら固体及び液体担体は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の製剤100重量部に対し、通常0.05乃至20重量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
水和剤
本発明化合物 0.1乃至80部
固体担体 5乃至98.9部
界面活性剤 1乃至10部
その他 0乃至5部
その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
本発明化合物 0.1乃至30部
液体担体 55乃至95部
界面活性剤 4.9乃至15部
本発明化合物 0.1乃至70部
液体担体 15乃至98.89部
界面活性剤 1乃至12部
その他 0.01乃至30部
その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。
本発明化合物 0.1乃至90部
固体担体 0乃至98.9部
界面活性剤 1乃至20部
その他 0乃至10部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
本発明化合物 0.01乃至30部
液体担体 0.1乃至50部
水 50乃至99.89部
その他 0乃至10部
その他として、例えば凍結防止剤等、展着剤等が挙げられる。
本発明化合物 0.01乃至10部
固体担体 90乃至99.99部
その他 0乃至10部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
使用に際しては上記製剤をそのままで、又は水で1乃至10000倍に希釈して散布する。
次に具体的に本発明化合物を有効成分とする農薬製剤例を示すが、これらのみに限定されるものではない。尚、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。
〔配合例1〕水和剤
本発明化合物 I−1 20部
パイロフィライト 76部
ソルポール5039 2部
(非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:東邦化学工業社製、商品名)
カープレックス#80 2部
(合成含水珪酸:塩野義製薬社製、商品名)
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
本発明化合物 I−1 5部
キシレン 75部
N−メチルピロリドン 15部
ソルポール2680 5部
(非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:東邦化学工業社製、商品名)
以上を均一に混合して乳剤とする。
本発明化合物 I−1 25部
アグリゾールS−710 10部
(非イオン性界面活性剤:花王社製、商品名)
ルノックス1000C 0.5部
(アニオン性界面活性剤:東邦化学工業社製、商品名)
キサンタンガム 0.02部
水 64.48部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕してフロアブル剤とする。
本発明化合物 I−1 75部
ハイテノールNE−15 5部
(アニオン性界面活性剤:第一工業製薬社製、商品名)
バニレックスN 10部
(アニオン性界面活性剤:日本製紙社製、商品名)
カープレックス#80 10部
(合成含水珪酸:塩野義製薬社製、商品名)
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥してドライフロアブル剤とする。
本発明化合物 I−1 1部
ベントナイト 55部
タルク 44部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。
本発明化合物 I−1 1部
化合物(A) 0.07部
DBSN 3部
エポキシ化大豆油 1部
ベントナイト 30部
タルク 64.93部
尚、上記のDBSNはドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムを意味する。
1−[2−(N−エトキシカルボニル−N−トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]ピペリジン−2−オン(本発明化合物III−9)の合成
工程1;
1,1,1−トリフルオロ−N−[2−(ヒドロキシメチル)フェニル]メタンスルホンアミドの合成
[1,1,1-trifluoro-N-[2-(hydroxymethyl)phenyl]methanesulfonamid]の合成
2−アミノベンジルアルコール(4.0g、32.5mmol)をクロロホルム60mlに溶解し、0℃に冷却した中に、トリエチルアミン(3.94g、39.0mmol)を加え、トリフルオロメタンスルホン酸無水物(11.0g、39.0mmol)を撹拌下滴下した。反応液を徐々に室温まで上昇させながら、さらに4時間撹拌した。反応終了後、クロロホルムと水を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=9/1〜1/1(体積比、以下同じである。)で精製し、目的物5.13gを得た。
1−(2−トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル)ピペリジン−2−オン(本発明化合物III−1)の合成
[1-(2-trifluoromethanesulfonylaminobenzyl)piperidine-2-one]の合成
1,1,1−トリフルオロ−N−[2−(ヒドロキシメチル)フェニル]メタンスルホンアミド(500mg、1.96mmol)をトルエン10mlに溶解した中に、2−ピペリジノン(232mg、2.35mmol)、及びp−トルエンスルホン酸一水和物(169mg、0.98mmol)を加え、dean−stark反応装置を用いて共沸脱水しながら、加熱還流下6時間撹拌した。反応終了後、クロロホルムと水を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=9/1〜1/1)で精製し、目的物(本発明化合物III−1)70mgを淡黄色固体として得た。
1−[2−(N−エトキシカルボニル−N−トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]ピペリジン−2−オン(本発明化合物III−9)の合成
[1-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]piperidine-2-one]の合成
63重量%水素化ナトリウム(鉱油中に分散、7mg、0.18mmol)をテトラヒドロフラン5mlに懸濁させ、氷冷撹拌下1−(2−トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル)ピペリジン−2−オン(40mg、0.12mmol)を加えて室温にて5分間撹拌した。次に、クロロギ酸エチル(20mg、0.18mmol)を氷冷撹拌下ゆっくりと滴下し、徐々に室温まで上昇させながら、さらに16時間撹拌した。反応終了後、クロロホルムと水を加え、有機層を分離した後、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=9/1〜4/1)で精製し、目的物(本発明化合物III−9)35mgを白色固体として得た。
1−[2−(N−エトキシカルボニル−N−トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]−4,4−ジメチルピペリジン−2−オン(本発明化合物III−58)の合成
工程1;
4,4−ジメチル−1−(2−ニトロベンジル)ピペリジン−2,6−ジオンの合成
[4,4-dimethyl-1-(2-nitrobenzyl)piperidine-2,6-dione]の合成
3,3−ジメチルグルタルイミド(3.0g、21.3mmol)をジメチルホルムアミド20mlに溶解し、炭酸カリウム(4.41g、31.9mmol)と2−ニトロベンジルブロミド(4.59g、21.3mmol)を加えて、70℃で2時間攪拌した。反応終了後、酢酸エチルと飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=9/1〜1/1)で精製し、目的物4.80gを淡黄色固体として得た。
6−ヒドロキシ−4,4−ジメチル−1−(2−ニトロベンジル)ピペリジン−2−オンの合成
[6-hydroxy-4,4-dimethyl-1-(2-nitrobenzyl)piperidine-2-one]の合成
水素化ホウ素ナトリウム(13.7g、362mmol)をテトラヒドロフラン150mlに懸濁させ、0℃で撹拌下、4,4−ジメチル−1−(2−ニトロベンジル)ピペリジン−2,6−ジオン(5.0g、18.1mmol)のテトラヒドロフラン50ml溶液を加え、さらに水15mlを加えた。反応液を室温まで昇温して1時間攪拌した。反応終了後、反応液を0℃で撹拌下、ゆっくりと飽和塩化アンモニウム水溶液100mlに加えた。減圧下濃縮後、酢酸エチルを加え、有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=9/1〜1/2)で精製し、目的物2.31gを淡黄色固体として得た。
4,4−ジメチル−1−(2−ニトロベンジル)ピペリジン−2−オン(製造中間体XI−9)の合成
[4,4-dimethyl-1-(2-nitrobenzyl)piperidine-2-one]の合成
6−ヒドロキシ−4,4−ジメチル−1−(2−ニトロベンジル)ピペリジン−2−オン(1.3g、4.67mmol)をトリフルオロ酢酸12mlに溶解し、0℃で撹拌下、トリエチルシラン(815mg、7.01mmol)を加えて、室温で2時間攪拌した。反応終了後、減圧下濃縮し、酢酸エチルと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮することにより目的物(製造中間体XI−9)1.20gを黄色固体として得た。
1−(2−アミノベンジル)−4,4−ジメチルピペリジン−2−オン(製造中間体XI−10)の合成
[1-(2-aminobenzyl)-4,4-dimethylpiperidine-2-one]の合成
4,4−ジメチル−1−(2−ニトロベンジル)ピペリジン−2−オン(1.2g、4.57mmol)をエタノール9mlと水3mlの混合溶媒に溶解し、還元鉄(1.02g、18.3mmol)、及び塩化アンモニウム(122mg、2.29mmol)を加えて、加熱還流下1時間攪拌した。反応終了後、反応液を室温に冷却後セライトろ過し、酢酸エチルで洗浄した。有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=9/1〜1/2)で精製し、目的物(製造中間体XI−10)900mgを得た。
4,4−ジメチル−1−(2−トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル)ピペリジン−2−オン(本発明化合物III−46)の合成
[4,4-dimethyl-1-(2-trifluoromethanesulfonylaminobenzyl)piperidine-2-one]の合成
1−(2−アミノベンジル)−4,4−ジメチルピペリジン−2−オン(650mg、2.80mmol)をジクロロメタン10mlに溶解し、0℃に冷却した。該溶液にトリエチルアミン(850mg、8.40mmol)を加え、トリフルオロメタンスルホン酸無水物(1.58g、5.60mmol)の5mlジクロロメタン溶液を撹拌下滴下し、徐々に室温まで昇温させながら、1時間撹拌した。反応終了後、1N塩酸、クロロホルムを加えて有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮して得られた残渣にジオキサン10mlを加え、さらにテトラブチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(40%、3.63g、5.60mmol)を加え室温で2時間攪拌した。反応終了後、酢酸エチルと1N塩酸を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=4/1〜1/2)で精製し、目的物(本発明化合物III−46)650mgを淡黄色固体として得た。
1−[2−(N−エトキシカルボニル−N−トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]−4,4−ジメチルピペリジン−2−オン(本発明化合物III−58)の合成
[1-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-4,4-dimethylpiperidine-2-one]の合成
4,4−ジメチル−1−(2−トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル)ピペリジン−2−オン(100mg、0.27mmol)をアセトニトリル5mlに溶解し、炭酸水素ナトリウム(120mg、1.43mmol)、及びクロロギ酸エチル(0.14g、1.29mmol)を加え、加熱還流下2時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと水を加えて有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=9/1〜1/1)で精製し、目的物(本発明化合物III−58)90mgを白色固体として得た。
1−[2−(N−シクロプロピルカルボニル−N−トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]−4,4−ジメチルピペリジン−2−オン(本発明化合物III−51)の合成
[1-[2-(N-cyclopropylcarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-4,4-dimethylpiperidine-2-one]の合成
水素化ナトリウム(63%)(40mg、1.05mmol)をテトラヒドロフラン3mlに懸濁させ、氷冷撹拌下4,4−ジメチル−1−(2−トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル)ピペリジン−2−オン(160mg、0.44mmol)を加えて0℃のまま5分間撹拌した。次に、シクロプロパンカルボニルクロリド(70mg、0.67mmol)を撹拌下ゆっくりと滴下し、徐々に室温まで上昇させながら、さらに一晩撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、有機層を分離した後、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=9/1〜3/1)で精製し、目的物(本発明化合物III−51)140mgを白色固体として得た。
1−[2−(N−エトキシカルボニル−N−トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]−4−メチルピペリジン−2−オン(本発明化合物III−22)の合成
工程1;
4−メチル−1−(2−ニトロベンジル)ピペリジン−2,6−ジオンの合成
[4-methyl-1-(2-nitrobenzyl)piperidine-2,6-dione]の合成
3−メチルグルタル酸無水物(2.0g、15.6mmol)をテトラヒドロフラン20mlに溶解し、2−ニトロベンジルアミン塩酸塩(2.94g、15.6mmol)を加えて、氷冷撹拌下トリエチルアミン(3.32g、32.8mmol)を滴下した。反応液を室温にして2時間攪拌した。反応終了後、反応液を減圧下濃縮し、氷冷撹拌下3N塩酸を注意深く加えて酸性とした。さらに、酢酸エチルを加え、有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣に無水酢酸10mlとトリエチルアミン2mlを加え、80℃にて2時間撹拌した。反応終了後、反応液を減圧下濃縮し、氷冷撹拌下3N塩酸を注意深く加えて酸性とした。さらに、酢酸エチルを加え、有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=9/1〜1/1)で精製し、目的物3.42gを淡黄色固体として得た。
6−ヒドロキシ−4−メチル−1−(2−ニトロベンジル)ピペリジン−2−オンの合成[6-hydroxy-4-methyl-1-(2-nitrobenzyl)piperidine-2-one]の合成
水素化ホウ素ナトリウム(1.2g、31.7mmol)をテトラヒドロフラン20mlに懸濁させ、0℃で撹拌下4−メチル−1−(2−ニトロベンジル)ピペリジン−2,6−ジオン(1.66g、6.33mmol)のテトラヒドロフラン10ml溶液を加え、さらに水3mlを加えた。0℃に保ったまま6時間攪拌した。反応終了後、反応液を0℃でゆっくりと、1N塩酸30mlに撹拌下加えた。減圧下濃縮後、酢酸エチルを加え、有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=9/1〜1/2)で精製し、目的物0.82gを淡黄色固体として得た。
4−メチル−1−(2−ニトロベンジル)ピペリジン−2−オン(製造中間体XI−1)の合成
[4-methyl-1-(2-nitrobenzyl)piperidine-2-one]の合成
6−ヒドロキシ−4−メチル−1−(2−ニトロベンジル)ピペリジン−2−オン(0.52g、1.97mmol)をトリフルオロ酢酸5mlに溶解し、0℃で撹拌下トリエチルシラン(0.35g、3.01mmol)を加えて、室温で1時間攪拌した。反応終了後、減圧下濃縮し、酢酸エチルと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮することにより目的物(製造中間体XI−1)0.40gを黄色固体として得た。
1−(2−アミノベンジル)−4−メチルピペリジン−2−オン(製造中間体XI−2)の合成
[1-(2-aminobenzyl)-4-methylpiperidine-2-one]の合成
4−メチル−1−(2−ニトロベンジル)ピペリジン−2−オン(0.4g、1.61mmol)をエタノール5mlと水2mlの混合溶媒に溶解し、還元鉄(0.4g、7.16mmol)、及び塩化アンモニウム(40mg、0.75mmol)を加えて、加熱還流下2時間攪拌した。反応終了後、反応液を室温に冷却後セライトろ過し、酢酸エチルで洗浄した。有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮することにより目的物(製造中間体XI−2)350mgを得た。
4−メチル−1−(2−トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル)ピペリジン−2−オン(本発明化合物III−19)の合成
[4-methyl-1-(2-trifluoromethanesulfonylaminobenzyl)piperidine-2-one]の合成
1−(2−アミノベンジル)−4−メチルピペリジン−2−オン(350mg、1.60mmol)をジクロロメタン8mlに溶解し、0℃に冷却した。トリエチルアミン(490mg、4.84mmol)を加え、トリフルオロメタンスルホン酸無水物(0.90g、3.19mmol)の3mlジクロロメタン溶液を撹拌下滴下し、徐々に室温まで昇温させながら1時間撹拌した。反応終了後、1N塩酸、及びクロロホルムを加えて有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮して得られた残渣に1,4−ジオキサン8mlを加え、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(40%、2.08g、3.21mmol)を加え室温で2時間攪拌した。反応終了後、酢酸エチルと1N塩酸を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=4/1〜1/2)で精製し、目的物(本発明化合物III−19)250mgを得た。
1−[2−(N−エトキシカルボニル−N−トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]−4−メチルピペリジン−2−オン(本発明化合物III−22)の合成
[1-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-4-methylpiperidine-2-one]の合成
4−メチル−1−(2−トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル)ピペリジン−2−オン(50mg、0.14mmol)をアセトニトリル5mlに溶解し、炭酸水素ナトリウム(40mg、0.48mmol)、及びクロロギ酸エチル(30mg、0.28mmol)を加え、加熱還流下2時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと水を加えて有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=9/1〜1/1)で精製し、目的物(本発明化合物III−22)40mgを白色固体として得た。
1−[2−(N−エトキシカルボニル−N−トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]−3−エチルピペリジン−2−オン(本発明化合物IV−9)の合成
工程1;
3−エチルピペリジン−2−オンの合成
[3-ethylpiperidine-2-one]の合成
2−ピペリジノン(2.25g、22.7mmol)をテトラヒドロフラン50mlに溶解し、窒素雰囲気下、−78℃にてn−ブチルリチウム−ヘキサン溶液(1.54mol/L)(30ml、46mmol)を滴下し、反応液を0℃にして1時間攪拌した。次いで、氷冷撹拌下ヨウ化エチル(5.3g、34.1mmol)を滴下し、1時間攪拌した。反応終了後、飽和塩化アンモニウム水溶液とクロロホルムを加え、有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=9/1〜1/9)で精製し、目的物2.5gを得た。
3−エチル−1−(2−トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル)ピペリジン−2−オン(本発明化合物IV−6)の合成
[3-ethyl-1-(2-trifluoromethanesulfonylaminobenzyl)piperidine-2-one]の合成
1,1,1−トリフルオロ−N−[2−(ヒドロキシメチル)フェニル]メタンスルホンアミド(2.5g、9.83mmol)をトルエン50mlに溶解した中に、3−エチルピペリジン−2−オン(2.5g、19.7mmol)、及びp−トルエンスルホン酸一水和物(1.87g、9.83mmol)を加え、dean−stark反応装置を用いて共沸脱水しながら、加熱還流下14時間撹拌した。反応終了後、減圧下濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=9/1〜1/1)で精製し、目的物(本発明化合物IV−6)0.82gを得た。
1−[2−(N−エトキシカルボニル−N−トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]−3−エチルピペリジン−2−オン(本発明化合物IV−9)の合成
[1-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-3-ethylpiperidine-2-one]の合成
3−エチル−1−(2−トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル)ピペリジン−2−オン(200mg、0.55mmol)をアセトニトリル5mlに溶解し、炭酸水素ナトリウム(130mg、1.64mmol)、及びクロロギ酸エチル(180mg、1.64mmol)を加え、加熱還流下2時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと水を加えて有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=9/1〜1/1)で精製し、目的物(本発明化合物IV−9)113mgを得た。
1−[2−(N−エトキシカルボニル−N−トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]−3−トリフルオロメタンスルホニルテトラヒドロピリミジン−2(1H)−オン(本発明化合物VI−4)の合成
工程1;
1−(2−ニトロベンジル)テトラヒドロピリミジン−2(1H)−オン(製造中間体VIII−1)の合成
[1-(2-nitrobenzyl)tetrahydropyrimidin-2(1H)-one]の合成
1,3−ジアミノプロパン(4.1g、55.5mmol)をジクロロメタン30mlに溶解し、氷冷下で2−ニトロベンジルブロミド(3.0g、14.0mmol)を加え、室温で一晩攪拌した。反応終了後、クロロホルムと水を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をジクロロメタン80mlに溶解し、4−ジメチルアミノピリジン(0.17g、1.40mmol)、及び1,1’−カルボニルビス−1H−イミダゾール(2.9g、18.1mmol)を加え、室温で7時間攪拌した。反応終了後、クロロホルムと飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた固体を酢酸エチルとイソプロピルアルコールで洗浄することにより目的物(製造中間体VIII−1)1.57gを淡黄色固体として得た。
1−(2−アミノベンジル)テトラヒドロピリミジン−2(1H)−オン(製造中間体VIII−2)の合成
[1-(2-aminobenzyl)tetrahydropyrimidin-2(1H)-one]の合成
1−(2−ニトロベンジル)テトラヒドロピリミジン−2(1H)−オン(1.54g、6.55mmol)をエタノール30mlに溶解し、水15ml、還元鉄(1.8g、32.7mmol)、及び塩化アンモニウム(0.18mg、3.27mmol)を加え、80℃に加熱し45分間攪拌した。反応終了後、反応液を室温まで冷却し、不溶物をろ別した。ろ液を減圧下濃縮し、得られた残渣に酢酸エチルと水を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた固体をイソプロピルアルコールで洗浄することで目的物(製造中間体VIII−2)0.91gを淡黄色固体として得た。
1,1,1−トリフルオロ−N−{2−[(3−トリフルオロメタンスルホニルテトラヒドロ−2−ピリミジノン−1−イル)メチル]フェニル}−N−(トリフルオロメタンスルホニル)メタンスルホンアミド(本発明化合物VI−5)の合成
[1,1,1-trifluoro-N-[2-{(3-trifluoromethanesulfonyl-tetrahydro-2-pyrimidinone-1-yl)methyl}phenyl]-N-(trifluoromethanesulfonyl)methanesulfonamide]の合成
1−(2−アミノベンジル)テトラヒドロピリミジン−2(1H)−オン(200mg、0.974mmol)をジクロロメタン5mlに溶解し、トリエチルアミン(395mg、3.90mmol)を加え0℃に冷却した。次いでトリフルオロメタンスルホン酸無水物(825mg、2.92mmol)をジクロロメタン1mlに溶解した溶液を撹拌下滴下し、徐々に室温へ昇温させ3時間攪拌した。反応終了後、クロロホルムと水を加え有機層を分離した後、有機層を水洗、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=15/1〜1/3)で精製し、目的物(本発明化合物VI−5)173mgを得た。
1−(2−トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]−3−トリフルオロメタンスルホニルテトラヒドロピリミジン−2(1H)−オン(本発明化合物VI−3)の合成
[1-(2-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-3-trifluoromethanesulfonyltetrahydropyrimidine-2(1H)-one]の合成
1,1,1−トリフルオロ−N−{2−[(3−トリフルオロメタンスルホニル−テトラヒドロ−2−ピリミジノン−1−イル)メチル]フェニル}−N(トリフルオロメタンスルホニル)メタンスルホンアミド(173mg、0.288mmol)を1,4−ジオキサン4mlに溶解させ、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(40%、373mg、0.575mmol)を加え室温で3時間半攪拌した。反応終了後、酢酸エチルと1N塩酸を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=9/1〜1/2)で精製し、目的物(本発明化合物VI−3)108mgを得た。
1−[2−(N−エトキシカルボニル−N−トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]−3−トリフルオロメタンスルホニルテトラヒドロピリミジン−2(1H)−オン(本発明化合物VI−4)の合成
[1-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-3-trifluoromethanesulfonyltetrahydropyrimidine-2(1H)-one]の合成
1−[2−(N−エトキシカルボニル−N−トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]−3−エトキシカルボニルテトラヒドロピリミジン−2(1H)−オン(本発明化合物VI−2)の合成
[1-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-3-ethoxycarbonyltetrahydropyrimidine-2(1H)-one]の合成
[1−(2−トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]テトラヒドロピリミジン−2(1H)−オン(30mg、0.089mmol)をアセトニトリル5mlに溶解し、炭酸水素ナトリウム(19mg、0.27mmol)とクロロギ酸エチル(29mg、0.27mmol)を加えて加熱還流下5時間攪拌した。反応終了後、クロロホルムと水を加え、有機層を分離した後、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=9/1〜4/1)で精製し、目的物(本発明化合物VI−2)30mgを得た。
1−(2−トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル)ピペリジン−2−チオン(本発明化合物III−116)の合成
[1-(2-trifluoromethanesulfonylaminobenzyl)-piperidine-2-thione]の合成
1−(2−トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル)ピペリジン−2−オン(47.6mg、0.142mmol)をトルエン6mlに溶解し、ローソン試薬(65mg、0.16mmol)を加えて加熱還流下、5時間半撹拌した。反応終了後、反応液を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=15/1〜1/4)で精製し、目的物(本発明化合物III−116)31mgを白色固体として得た。
6−メチルピペリジン−2−オンの合成
工程1;
5−ヒドロキシ−N−(4−メトキシベンジル)ヘキサンアミドの合成
[5-hydroxy-N-(4-methoxybenzyl)hexanamide]の合成
δ−ヘキサノラクトン(2.0g、17.5mmol)をトルエン20mlに溶解し、4−メトキシベンジルアミン(2.5g、18.2mmol)を加えて、加熱還流下3時間攪拌した。反応終了後、反応液を減圧下濃縮した。得られた結晶をろ別し、n−ヘキサンで洗浄することにより、目的物4.07gを淡黄色固体として得た。
5−クロロ−N−(4−メトキシベンジル)ヘキサンアミドの合成
[5-chloro-N-(4-methoxybenzyl)hexanamide]の合成
5−ヒドロキシ−N−(4−メトキシベンジル)ヘキサンアミド(1.0g、3.77mmol)をクロロホルム10mlに溶解し、0℃で撹拌下、塩化チオニル(0.9g、7.56mmol)を加え、反応液を室温にて2日間攪拌した。反応終了後、反応液を減圧下濃縮後、クロロホルムと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=9/1〜1/1)で精製し、目的物0.70gを淡黄色固体として得た。
1−(4−メトキシベンジル)−6−メチルピペリジン−2−オンの合成
[1-(4-methoxybenzyl)-6-methylpiperidine-2-one]の合成
5−クロロ−N−(4−メトキシベンジル)ヘキサンアミド(0.63g、2.34mmol)をテトラヒドロフラン10mlに溶解し、0℃で撹拌下、t−ブトキシカリウム(280mg、2.50mmol)を加えて、加熱還流下15時間攪拌した。反応終了後、酢酸エチルと水を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=9/1〜1/2)で精製し、目的物0.39gを得た。
6−メチルピペリジン−2−オンの合成
[6-methylpiperidine-2-one]の合成
1−(4−メトキシベンジル)−6−メチルピペリジン−2−オン(0.39g、1.67mmol)をトリフルオロ酢酸2mlに溶解し、マイクロ波反応装置(CEM社製ディスカバー:最大150Wに設定)を用いて、80℃で1時間攪拌した。反応終了後、反応液を減圧下濃縮し、クロロホルムと水を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮することにより、目的物150mgを淡黄色固体として得た。
3,4,4−トリメチル−1−(2−ニトロベンジル)ピペリジン−2−オン(製造中間体XI−13)及び4,4,5−トリメチル−1−(2−ニトロベンジル)ピペリジン−2−オン(製造中間体XI−11)の合成
工程1;
3,4,4−トリメチル−1−(2−ニトロベンジル)ピペリジン−2,6−ジオンの合成
[3,4,4-trimethyl-1-(2-nitrobenzyl)piperidine-2,6-dione]の合成
4,4−ジメチルピペリジン−2,6−ジオン(2.0g、14.2mmol)をテトラヒドロフラン30mlに溶解し、窒素雰囲気下、−78℃で撹拌下、リチウムジイソプロピルアミド−ヘキサン、テトラヒドロフラン溶液(1.08mol/l)(13.2ml、14.2mmol)を滴下し、−78℃で10分間撹拌した。ついで二酸化炭素を0℃で2分間吹き込んだ後、再度−78℃に冷却し、リチウムジイソプロピルアミド−ヘキサン、テトラヒドロフラン溶液(1.08mol/l)(13.2ml、14.2mmol)を滴下した。次にヨウ化メチル(1.10g、7.80mmol)とヘキサメチルホスホリックトリアミド(2.54g、14.2mmol)を滴下し、−20℃で30分間撹拌した。反応終了後、飽和塩化アンモニウム水溶液を滴下し、反応液を減圧下濃縮した。得られた残渣をジメチルホルムアミド20mlに溶解し、2−ニトロベンジルブロミド(3.06g、14.2mmol)、及び炭酸カリウム(1.96g、14.2mmol)を加え、80℃で30分間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと水を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=9/1〜1/1)で精製し、目的物1.3gを得た。
6−ヒドロキシ−3,4,4−トリメチル−1−(2−ニトロベンジル)ピペリジン−2−オン及び6−ヒドロキシ−4,4,5−トリメチル−1−(2−ニトロベンジル)ピペリジン−2−オンの合成
[6-hydroxy-3,4,4-trimethyl-1-(2-nitrobenzyl)piperidine-2-one] and [6-hydroxy-4,4,5-trimethyl-1-(2-nitrobenzyl)piperidine-2-one]の合成
3,4,4−トリメチル−1−(2−ニトロベンジル)ピペリジン−2,6−ジオン(2.81g、9.68mmol)をテトラヒドロフラン120mlに溶解し、水素化ホウ素ナトリウム(4.0g、96.8mmol)を加え、水6mlを滴下し、室温にて一晩撹拌した。反応終了後、反応液を0℃でゆっくりと、飽和塩化アンモニウム水溶液に撹拌下加えた。酢酸エチルを加え、有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=9/1〜1/9)で精製し、目的物の混合物2.0gを得た。
3,4,4−トリメチル−1−(2−ニトロベンジル)ピペリジン−2−オン(製造中間体XI−13)及び4,4,5−トリメチル−1−(2−ニトロベンジル)ピペリジン−2−オン(製造中間体XI−11)の合成
[3,4,4-trimethyl-1-(2-nitrobenzyl)piperidine-2-one] and [4,4,5-trimethyl-1-(2-nitrobenzyl)piperidine-2-one]の合成
6−ヒドロキシ−3,4,4−トリメチル−1−(2−ニトロベンジル)ピペリジン−2−オン及び6−ヒドロキシ−4,4,5−トリメチル−1−(2−ニトロベンジル)ピペリジン−2−オンの混合物(2.0g、6.84mmol)を0℃でトリフルオロ酢酸20mlに溶解し、トリエチルシラン(1.19g、10.3mmol)を撹拌下滴下し、室温に戻して1時間撹拌した。反応終了後、反応液を減圧下濃縮し、酢酸エチルと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=9/1〜1/9)で精製し、3,4,4−トリメチル−1−(2−ニトロベンジル)ピペリジン−2−オン(製造中間体XI−13)0.87gと4,4,5−トリメチル−1−(2−ニトロベンジル)ピペリジン−2−オン(製造中間体XI−11)0.3gを得た。
5,5−ジメチルアゼパン−2−オンの合成
[5,5-dimethylazepan-2-one]の合成
4,4−ジメチルシクロヘキサノン(1.0g、7.92mmol)をギ酸10mlに溶解し、ヒドロキシルアミン−O−スルホン酸(1.34g、11.85mmol)を加えて、加熱還流下4時間攪拌した。反応終了後、反応液を減圧下濃縮し、2N水酸化ナトリウム水溶液を加えてpH6〜pH8とした。さらに、クロロホルムを加え、有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮することにより、目的物1.05gを淡黄色固体として得た。
1−メチルテトラヒドロピリミジン−2(1H)−オンの合成
[1-methyltetrahydropyrimidine-2(1H)-one]の合成
N−メチル−1,3−プロパンジアミン(2.3g、26.1mmol)、及び尿素(1.57g、26.1mmol)をピリジン10mlに溶解し、加熱還流下8時間撹拌した。反応終了後、反応液を減圧下濃縮し、得られた残渣にクロロホルムと飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮することにより得られた固体をヘキサン、及びジイソプロピルエーテルで洗浄後、ろ過することにより目的物155mgを淡黄色固体として得た。
4,4−ジメチレンピペリジン−2−オン(製造中間体XIV−1)の合成
[4,4-dimethylenepiperidine-2-one]の合成
工程1;
1,1−ビス(メタンスルホニルオキシメチル)シクロプロパンの合成
[1,1-bis(methanesulfonyloxymethyl)cyclopropane]の合成
1,1−ビスヒドロキシメチルシクロプロパン(3.0g、29.4mmol)をジクロロメタン40mlに溶解し、トリエチルアミン(11.9g、118mmol)を加え、続いてメタンスルホニルクロリド(10.1g、88.2mmol)を氷冷撹拌下滴下し、徐々に室温まで昇温させながら2時間撹拌した。反応終了後、クロロホルムと水を加えて有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=9/1〜1/1)で精製し、目的物2.85gを白色固体として得た。
1,1−ビス(シアノメチル)シクロプロパンの合成
[1,1-bis(cyanomethyl)cyclopropane]の合成
1,1−ビス(メタンスルホニルオキシメチル)シクロプロパン(1.4g、5.42mmol)をジメチルホルムアミド15mlに溶解し、シアン化カリウム(1.06g、16.3mmol)を加え、室温で2時間撹拌した後、100℃で3時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと水を加えて有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=9/1〜1/1)で精製し、目的物450mgを得た。
3,3−ジメチレングルタル酸の合成
[3,3-dimethyleneglutaric acid]の合成
1,1−ビス(シアノメチル)シクロプロパン(2.2g、18.3mmol)をメタノール50mlに溶解し、35重量%水酸化ナトリウム水溶液(10.5g、91.7mmol)を加え、加熱還流下4時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと水を加えて水層を分離した後、1N−塩酸を加えて酸性にした。この水層に酢酸エチルを加えて有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=9/1〜1/1)で精製し、目的物460mgを得た。
3,3−ジメチレングルタルイミドの合成
[3,3-dimethyleneglutarimide]の合成
3,3−ジメチレングルタル酸(460mg、2.91mmol)と尿素(210mg、3.50mmol)を混合し、175℃で1時間撹拌した。反応終了後、反応液を室温まで冷却して、セライトろ過し、メタノールで洗浄した。ろ液を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=1/1〜1/10)で精製し、目的物178mgを得た。
4,4−ジメチレンピペリジン−2−オン(製造中間体XIV−1)の合成
[4,4-dimethylenepiperidine-2-one]の合成
3,3−ジメチレングルタルイミド(590mg、4.24mmol)をエタノール10mlに溶解し、氷冷撹拌下、水素化ホウ素ナトリウム(480mg、12.7mmol)を加え、0℃で40分間撹拌した。反応終了後、塩化水素−メタノール溶液(5−10重量%)を滴下し、溶液を中性とし、室温で30分間撹拌した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をトリフルオロ酢酸8mlに溶解し、トリエチルシラン(740mg、6.36mmol)を加え、室温にて一晩撹拌した。反応終了後、反応液を減圧下濃縮した。得られた残渣に酢酸エチルと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=1/1〜0/1)で精製し、目的物(製造中間体XIV−1)110mgを白色固体(融点:94〜95℃)として得た。
1,1,1−トリフルオロ−N−[2−(ヒドロキシメチル)フェニル]メタンスルホンアミドの合成
[1,1,1-trifluoro-N-[2-(hydroxymethyl)phenyl]methanesulfonamid]の合成
2−アミノベンジルアルコール(200mg、1.62mmol)をジクロロメタン10mlに溶解し、0℃に冷却し、N,N−ジイソプロピルエチルアミン(250mg、1.93mmol)を加え、さらにトリフルオロメタンスルホニルクロリド(326mg、1.93mmol)を撹拌下滴下した。反応液を徐々に室温まで上昇させながら、さらに4時間撹拌した。反応終了後、クロロホルムと水を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=9/1〜1/1)で精製し、目的物200mgを赤褐色固体として得た。
1,1−ジクロロ−6−アザスピロ[2.5]オクタン−5−オン(製造中間体XIV−2)の合成
[1,1-dichloro-6-azaspiro[2.5]octan-5-one]の合成
工程1;
ターシャリーブチル 1,1−ジクロロ−6−アザスピロ[2.5]オクタン−6−カルボキシレートの合成
[tert-butyl 1,1-dichloro-6-azaspiro[2.5]octan-6-carboxylate]の合成
1−N−ターシャリーブトキシカルボニル−4−メチレンピペリジン(1.5g、7.60mmol)をクロロホルム20mlに溶解し、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド(0.17g、0.76mmol)を加え、撹拌下、反応液を50℃に加熱した。水酸化ナトリウム(3.0g、76.0mmol)を水5mlに別途溶解し、反応液に滴下した。50℃のまま3時間撹拌した後、室温に戻して一晩撹拌した。反応終了後、クロロホルムと水を加えて有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた固体をヘキサン、及びジイソプロピルエーテルで洗浄し、ろ過することにより、目的物1.8gを白色固体(融点:75〜76℃)として得た。
ターシャリーブチル 1,1−ジクロロ−5−オキソ−6−アザスピロ[2.5]オクタン−6−カルボキシレートの合成
[tert-butyl 1,1-dichloro-5-oxo-6-azaspiro[2.5]octan-6-carboxylate]の合成
ターシャリーブチル 1,1−ジクロロ−6−アザスピロ[2.5]オクタン−6−カルボキシレート(300mg、1.07mmol)をアセトニトリル18ml、四塩化炭素18ml、及び水27mlに溶解し、過ヨウ素酸ナトリウム(1.8g、8.57mmol)、及び塩化ルテニウム水和物(4.5mg、0.0214mmol)を加え、室温で一晩撹拌した。反応終了後、クロロホルムと水を加えて有機層を分離した後、有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄した。その後、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた固体をヘキサン、及びジイソプロピルエーテルで洗浄し、ろ過することにより、目的物231mgを淡黄色固体(融点:134〜135℃)として得た。
1,1−ジクロロ−6−アザスピロ[2.5]オクタン−5−オン(製造中間体XIV−2)の合成
[1,1-dichloro-6-azaspiro[2.5]octan-5-one]の合成
ターシャリーブチル 1,1−ジクロロ−5−オキソ−6−アザスピロ[2.5]オクタン−6−カルボキシレート(220mg、0.748mmol)をジクロロメタン2mlに溶解し、トリフルオロ酢酸1mlを加えて室温で一晩撹拌した。反応終了後、反応液を減圧下濃縮し、得られた残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液をpH7になるまで加えた。さらにクロロホルムを加えて有機層を分離した後、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた固体をヘキサン、及びジイソプロピルエーテルで洗浄し、ろ過することにより、目的物(製造中間体XIV−2)143mgを白色固体(融点:185〜186℃)として得た。
本発明化合物は、前記実施例と同様の方法を用いることにより合成することができる。そのようにして合成された化合物の構造式を、前記実施例に記載された化合物とともに第10表乃至第19表に、製造中間体を第20表乃至第23表に、それらの物性値を第24表に示す。
尚、第10表乃至第23表の記号は下記の意味を表す。
Me:メチル基、Et:エチル基、Pr:プロピル基、Bu:ブチル基、Pen:ペンチル基、Hex:ヘキシル基、Ph:フェニル基。
また、第24表の記号は下記の意味を表す。
s:シングレット、d:ダブレット、t:トリプレット、m:マルチプレット。
No. R2 R7 R8 物性値[融点(℃)]
――――――――――――――――――――――――――――
I-1 H Me Me 114-116
I-2 COEt Me Me 91-93
I-3 COPr−i Me Me 67-68
I-4 CO2Et Me Me 50-51
I-5 CO2Bu−i Me Me 樹脂状
――――――――――――――――――――――――――――
No. R2 R5 R6 物性値[融点(℃)]
――――――――――――――――――――――――――――
II-1 H H H 樹脂状
II-2 CO2Et H H 樹脂状
II-3 CO2Bu−i H H 樹脂状
――――――――――――――――――――――――――――
No. R2 R7 R5 R6 R5 ’ R5 '' W 物性値
[融点(℃)]
――――――――――――――――――――――――――――――――――
III-1 H H H H H H O 57-59
III-2 COEt H H H H H O 樹脂状
III-3 COPr−n H H H H H O110-110.5
III-4 COPr−i H H H H H O 樹脂状
III-5 COBu−n H H H H H O 70-71
III-6 E−4 H H H H H O 99-100
III-7 COCH=CH2 H H H H H O 樹脂状
III-8 E−5 H H H H H O 樹脂状
III-9 CO2Et H H H H H O 86-87
III-10 CO2Pr−i H H H H H O 樹脂状
III-11 CO2Bu−i H H H H H O 樹脂状
III-12 E−1 H H H H H O 樹脂状
III-13 E−3 H H H H H O 樹脂状
III-14 CH2OMe H H H H H O 樹脂状
III-15 CH2OCH2Ph H H H H H O 樹脂状
III-16 CH2OCOEt H H H H H O 樹脂状
III-17 E−6 H H H H H O 56-58
III-18 CH2Ph H H H H H O 樹脂状
III-19 H H Me H H H O 樹脂状
III-20 COPr−c H Me H H H O 樹脂状
III-21 COPh H Me H H H 106-108
III-22 CO2Et H Me H H H O 73-74
III-23 CO2Bu−i H Me H H H O 樹脂状
III-24 CO2Et H Et H H H O 樹脂状
III-25 H H Pr−n H H H O 樹脂状
III-26 COEt H Pr−n H H H O 樹脂状
III-27 COPr−c H Pr−n H H H O 樹脂状
III-28 CO2Et H Pr−n H H H O 61-62
III-29 CO2Bu−i H Pr−n H H H O 89-90
III-30 H H Pr−i H H H O 樹脂状
III-31 CO2Et H Pr−i H H H O 102-105
III-32 COEt H Pr−i H H H O 樹脂状
III-33 COPr−c H Pr−i H H H O 樹脂状
III-34 H H Pr−c H H H O 樹脂状
III-35 COEt H Pr−c H H H O 樹脂状
III-36 COPr−c H Pr−c H H H O 樹脂状
III-37 CO2Et H Pr−c H H H O 樹脂状
III-38 CO2Et H CF3 H H H O 124-125
III-39 H H OMe H H H O 樹脂状
III-40 CO2Et H OMe H H H O 樹脂状
III-41 H H OEt H H H O 樹脂状
III-42 COEt H OEt H H H O 樹脂状
III-43 CO2Et H OEt H H H O 樹脂状
III-44 H H SMe H H H O 樹脂状
III-45 CO2Et H SMe H H H O 79-81
III-46 H H Me Me H H O 52-53
III-47 COMe H Me Me H H O 130-132
III-48 COEt H Me Me H H O 106-107
III-49 COPr−n H Me Me H H O 110-111
III-50 COPr−i H Me Me H H O 56-58
III-51 COPr−c H Me Me H H O 89-90
III-52 COBu−n H Me Me H H O 樹脂状
III-53 COBu−c H Me Me H H O 樹脂状
III-54 COPen−n H Me Me H H O 樹脂状
III-55 E−4 H Me Me H H O 124-125
III-56 COPh H Me Me H H O 樹脂状
III-57 CO2Me H Me Me H H O 樹脂状
III-58 CO2Et H Me Me H H O 86-87
III-59 CO2Pr−n H Me Me H H O 106-107
III-60 CO2Bu−n H Me Me H H O 63-65
III-61 E−1 H Me Me H H O 樹脂状
III-62 CO2Bu−i H Me Me H H O 樹脂状
III-63 CO2Hex−n H Me Me H H O 樹脂状
III-64 E−8 H Me Me H H O 樹脂状
III-65 E−9 H Me Me H H O 樹脂状
III-66 E−10 H Me Me H H O 樹脂状
III-67 E−3 H Me Me H H O 89-90
III-68 E−11 H Me Me H H O 樹脂状
III-69 CO2Ph H Me Me H H O 樹脂状
III-70 CO2CH2Ph H Me Me H H O 84-88
III-71 E−7 H Me Me H H O 樹脂状
III-72 SO2CF3 H Me Me H H O 樹脂状
III-73 H H Me Et H H O 樹脂状
III-74 COMe H Me Et H H O 樹脂状
III-75 COEt H Me Et H H O 樹脂状
III-76 COPr−c H Me Et H H O 樹脂状
III-77 CO2Me H Me Et H H O 樹脂状
III-78 CO2Et H Me Et H H O 樹脂状
III-79 H Me Me H H H O 樹脂状
III-80 CO2Et Me Me H H H O 樹脂状
III-81 CO2Et Cl Cl H H H O 樹脂状
III-82 CO2Et Br Br H H H O 樹脂状
III-83 H Cl Me H H H O 樹脂状
III-84 CO2Et Cl Me H H H O 樹脂状
III-85 H CO2Et Me H H H O 樹脂状
III-86 H CO2Et Et H H H O 樹脂状
III-87 CO2Et CO2Et Et H H H O 樹脂状
III-88 H H Me Me Me H O 樹脂状
III-89 CO2Et H Me Me Me H O 樹脂状
III-90 H H Me Me H Me O 樹脂状
III-91 CO2Et H Me Me H Me O 樹脂状
III-92 H H Me Me H OH O 93-95
III-93 CO2Et H Me Me H OH O 95-96
III-94 H Me Me Me H H O 樹脂状
III-95 CO2Et Me Me Me H H O 樹脂状
III-96 H H Ph H H H O 樹脂状
III-97 CO2Et H Ph H H H O 樹脂状
III-98 COEt H Ph H H H O 樹脂状
III-99 H H −(CH2)2− H H O 樹脂状
III-100 COEt H −(CH2)2− H H O 121-122
III-101 COPr−n H −(CH2)2− H H O 119-120
III-102 COPr−c H −(CH2)2− H H O 127-128
III-103 CO2Et H −(CH2)2− H H O 69-72
III-104 CO2Pr−n H −(CH2)2− H H O 樹脂状
III-105 CO2Bu−i H −(CH2)2− H H O 樹脂状
III-106 E−8 H −(CH2)2− H H O 樹脂状
III-107 H H −(CH2)4− H H O 樹脂状
III-108 COEt H −(CH2)4− H H O 102-104
III-109 COPr−c H −(CH2)4− H H O 樹脂状
III-110 CO2Et H −(CH2)4− H H O 樹脂状
III-111 CO2Bu−i H −(CH2)4− H H O 樹脂状
III-112 CO2Et −CH2− H H H O 樹脂状
III-113 CO2Et −O− H H H O 樹脂状
III-114 H −O− Me H H O 樹脂状
III-115 H H Me Me bond O 樹脂状
III-116 H H H H H H S 116-118
III-117 H H Me Me H H S 樹脂状
III-118 CO2Et H Me Me H H S 樹脂状
III-119 H H −CH2CCl2− H H O 樹脂状
III-120 CO2Et H −CH2CCl2− H H O 樹脂状
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. R2 R5 R6 R5’ R6’ R7 R8 物性値
[融点(℃)]
―――――――――――――――――――――――――――――――――
IV-1 CO2Et Me H H H H H 樹脂状
IV-2 H Me Me H H H H 64-65
IV-3 CO2Et Me Me H H H H 樹脂状
IV-4 H H H H H Me H 樹脂状
IV-5 CO2Et H H H H Me H 樹脂状
IV-6 H H H H H Et H 樹脂状
IV-7 COEt H H H H Et H 樹脂状
IV-8 COPr−c H H H H Et H 樹脂状
IV-9 CO2Et H H H H Et H 樹脂状
IV-10 CO2Bu−i H H H H Et H 樹脂状
IV-11 H H H H H Pr−n H 樹脂状
IV-12 CO2Et H H H H Pr−n H 樹脂状
IV-13 CO2Et H H H H OMe H 樹脂状
IV-14 H H H H H SMe H 樹脂状
IV-15 CO2Et H H H H SMe H 樹脂状
IV-16 H H H H H SPh H 樹脂状
IV-17 CO2Et H H H H SPh H 樹脂状
IV-18 H H H H H Cl H 樹脂状
IV-19 COEt H H H H Cl H 樹脂状
IV-20 COPh H H H H Cl H 樹脂状
IV-21 CO2Et H H H H Cl H 樹脂状
IV-22 H H H H H Br H 樹脂状
IV-23 CO2Et H H H H CN H 樹脂状
IV-24 H H H H H Me Me 106-108
IV-25 COEt H H H H Me Me 樹脂状
IV-26 CO2Et H H H H Me Me 樹脂状
IV-27 H H H Me H H H 樹脂状
IV-28 CO2Et H H Me H H H 樹脂状
IV-29 H H H OH H H H 102-106
IV-30 CO2Et H H OMe H H H 樹脂状
IV-31 H Me Me H H Me H 樹脂状
IV-32 CO2Et Me Me H H Me H 樹脂状
――――――――――――――――――――――――――――――――
No.R2 R5 R6 R5 ’ R6 ’ R5 '' R5 '''R7 物性値
[融点(℃)]
―――――――――――――――――――――――――――――――――
V-1 H H H H H H H H 67-69
V-2 COMe H H H H H H H 樹脂状
V-3 COEt H H H H H H H 樹脂状
V-4 COPr−n H H H H H H H 樹脂状
V-5 COPr−c H H H H H H H 樹脂状
V-6 E−4 H H H H H H H 117-118
V-7 E−12 H H H H H H H 95-97
V-8 COPh H H H H H H H 樹脂状
V-9 CO2Me H H H H H H H 樹脂状
V-10 CO2Et H H H H H H H 66-67
V-11 E−8 H H H H H H H 102-103
V-12 CO2Bu−i H H H H H H H 樹脂状
V-13 E−3 H H H H H H H 樹脂状
V-14 H Me H H H H H H 樹脂状
V-15 COEt Me H H H H H H 樹脂状
V-16 COPr−c Me H H H H H H 樹脂状
V-17 CO2Et Me H H H H H H 樹脂状
V-18 H H H Me H H H H 樹脂状
V-19 COMe H H Me H H H H 84-87
V-20 COEt H H Me H H H H 93-95
V-21 COPr−c H H Me H H H H 樹脂状
V-22 CO2Me H H Me H H H H 樹脂状
V-23 CO2Et H H Me H H H H 66-67
V-24 CO2Bu−i H H Me H H H H 樹脂状
V-25 COEt H H Bu−t H H H H 樹脂状
V-26 CO2Et H H Bu−t H H H H 樹脂状
V-27 CO2Et H H Ph H H H H 樹脂状
V-28 H H H H H Me H H 樹脂状
V-29 COEt H H H H Me H H 樹脂状
V-30 COPr−c H H H H Me H H 樹脂状
V-31 CO2Et H H H H Me H H 樹脂状
V-32 H H H Me Me H H H 106-108
V-33 COMe H H Me Me H H H 143-145
V-34 COEt H H Me Me H H H 112-113
V-35 COPr−c H H Me Me H H H 131-133
V-36 CO2Et H H Me Me H H H 87-88
V-37 COEt Me Me H H Me Me H 樹脂状
V-38 CO2Et Me Me H H Me Me H 樹脂状
V-39 H H H H H H H Me 樹脂状
V-40 CO2Et H H H H H H Me 71-72.5
―――――――――――――――――――――――――――――――――
No. R2 R9 R5 R5 ’ R5 '' 物性値
[融点(℃)]
―――――――――――――――――――――――――――――――――
VI-1 H H H H H 184-186
VI-2 CO2Et CO2Et H H H 樹脂状
VI-3 H SO2CF3 H H H 樹脂状
VI-4 CO2Et SO2CF3 H H H 110-111
VI-5 SO2CF3 SO2CF3 H H H 樹脂状
VI-6 H Me H H H 89-91
VI-7 CO2Et Me H H H 82-83
―――――――――――――――――――――――――――――――――
No. R2 m 物性値[融点(℃)]
――――――――――――――――――――――――――
VII-1 H 0 樹脂状
VII-2 COEt 0 樹脂状
VII-3 COPr−c 0 樹脂状
VII-4 CO2Et 0 樹脂状
VII-5 CO2Bu−i 0 樹脂状
VII-6 H 2 樹脂状
VII-7 COEt 2 樹脂状
VII-8 CO2Et 2 樹脂状
――――――――――――――――――――――――――
No. R2 m 物性値[融点(℃)]
――――――――――――――――――――――――――
VIII-1 H 2 樹脂状
VIII-2 CO2Et 2 樹脂状
――――――――――――――――――――――――――
No. R2 物性値[融点(℃)]
――――――――――――――――――――――――――
IX-1 CO2Et 樹脂状
――――――――――――――――――――――――――
一般式(37)
No. R1 R2 R5 X n 物性値[融点(℃)]
――――――――――――――――――――――――――――――――――
X-1 CF3 H H Cl 1 樹脂状
X-2 CF3 H Me F 1 樹脂状
X-3 CF3 CO2Et Me F 1 樹脂状
X-4 CHF2 H H H 2 樹脂状
X-5 CCl3 H Me H 1 樹脂状
X-6 CFCl2 H Me H 1 樹脂状
X-7 CFCl2 CO2Et Me H 1 樹脂状
――――――――――――――――――――――――――――――――――
一般式(38)
No. G R5 R6 R5 ’ R5 ’’ R7 物性値
[融点(℃)]
―――――――――――――――――――――――――――――――――
XI-1 NO2 Me H H H H 92-93
XI-2 NH2 Me H H H H 樹脂状
XI-3 NH2 Pr−n H H H H 樹脂状
XI-4 NH2 Pr−i H H H H 樹脂状
XI-5 NH2 Pr−c H H H H 樹脂状
XI-6 NH2 OMe H H H H 59-61
XI-7 NO2 Ph H H H H 140-141
XI-8 NH2 Ph H H H H 樹脂状
XI-9 NO2 Me Me H H H 94-96
XI-10 NH2 Me Me H H H 樹脂状
XI-11 NO2 Me Me Me H H 樹脂状
XI-12 NH2 Me Me Me H H 樹脂状
XI-13 NO2 Me Me H H Me 樹脂状
XI-14 NH2 Me Me H H Me 樹脂状
XI-15 NO2 −(CH2)4− H H H 樹脂状
XI-16 NH2 −(CH2)4− H H H 樹脂状
XI-17 NO2 H H H OMe H 樹脂状
XI-18 NH2 H H H OMe H 樹脂状
XI-19 NO2 Me Me bond H 80-82
XI-20 NH2 Me H H bond H 148-150
第20表中、「bond」は、前記に同じである。
一般式(39)
No. G R5 R6 R7 R8 物性値[融点(℃)]
―――――――――――――――――――――――――――――――――
XII-1 NO2 Me Me H H 樹脂状
XII-2 NH2 Me Me H H 樹脂状
XII-3 NO2 H H Me Me 樹脂状
XII-4 NH2 H H Me Me 樹脂状
―――――――――――――――――――――――――――――――――
一般式(40)
No. G R9 R5 R5 ’ R5 ’’ 物性値[融点(℃)]
―――――――――――――――――――――――――――――――――
XIII-1 NO2 H H H H 223-224
XIII-2 NH2 H H H H 194-195
―――――――――――――――――――――――――――――――――
一般式(3)
No. R12 R13 物性値[融点(℃)]
―――――――――――――――――――――――――――――――
XIV-1 −(CH2)2− 94-95
XIV-2 −CH2CCl2− 185-186
―――――――――――――――――――――――――――――――
―――――――――――――――――――――――――――――――――
No.プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値(CDCl3中):δ(ppm)
―――――――――――――――――――――――――――――――――
I-5:7.35-7.55(m,3H),7.21(d,J=7.5Hz,1H),4.58(d,J=15.2Hz,1H),4.31(d,J=15.2Hz,1H),3.95-4.15(m,2H),2.90-3.05(m,2H),1.85-2.05(m,1H),1.31(d,J=4.7Hz,6H),0.88(d,J=6.9Hz,6H)
II-1:10.40(brs,1H),7.58(d,J=7.2Hz,1H),7.36(dt,J=7.2,1.8Hz,1H),7.15-7.30(m,2H),4.40(s,2H),3.55(t,J=7.2Hz,2H),2.42(d,J=7.2Hz,2H),2.09(t,J=7.2Hz,2H)
II-2:7.47(dt,J=7.5,1.2Hz,1H),7.30-7.45(m,2H),7.22(d,J=7.5Hz,1H),4.53(s,2H),4.25-4.45(m,2H),3.25(t,J=7.5Hz,2H),2.45(dt,J=8.4,3.6Hz,2H),1.90-2.15(m,2H),1.32(t,J=7.5Hz,3H)
II-3:7.40-7.50(m,1H),7.30-7.40(m,2H),7.15-7.25(m,1H),4.53(s,2H),4.00-4.20(m,2H),3.20-3.35(m,2H),2.35-2.65(m,2H),1.85-2.15(m,2H),1.20-1.30(m,1H),0.88(ddd,J=6.6,3.6,1.8Hz,6H)
III-2:7.50(dt,J=1.2,7.5Hz,1H),7.40(dt,J=1.2,7.5Hz,1H),7.32(dd,J=1.2,7.5Hz,1H),7.21(d,J=7.5Hz,1H),5.07(d,J=15.6Hz,1H),4.21(d,J=15.6Hz,1H),3.30-3.35(m,2H),2.45-2.55(m,2H),2.42(dq,J=7.5,18.3Hz,1H),2.36(dq,J=7.5,18.3Hz,1H),1.85-1.90(m,4H),1.11(t,J=7.2Hz,3H)
III-4:7.51(t,J=8.8Hz,1H),7.40(t,J=8.8Hz,1H),7.33(d,J=8.8Hz,1H),7.22(d,J=8.8Hz,1H),5.07(d,J=15.9Hz,1H),4.27(d,J=15.9Hz,1H),3.25-3.35(m,2H),2.45-2.60(m,3H),1.70-1.90(m,4H),1.21(d,J=6.6Hz,3H),1.08(d,J=6.6Hz,3H)
III-7:7.52(t,J=6.8Hz,1H),7.35-7.50(m,2H),7.20(d,J=8.5Hz,1H),6.63(d,J=16.5Hz,1H),6.13(dd,J=16.5,9.1Hz,1H),5.89(d,J=9.1Hz,1H),4.99(d,J=15.7Hz,1H),4.31(d,J=15.7Hz,1H),3.25-3.40(m,2H),2.40-2.55(m,2H),1.70-2.00(m,4H)
III-8:7.50(t,J=7.0Hz,1H),7.42(t,J=7.0Hz,1H),7.25-7.35(m,2H),5.05(d,J=15.9Hz,1H),4.31(d,J=15.9Hz,1H),4.12(q,J=5.8Hz,2H),3.25-3.40(m,2H),2.55-2.75(m,4H),2.40-2.50(m,2H),1.75-1.90(m,4H),1.24(t,J=7.1Hz,3H)
III-10:7.45(t,J=7.5Hz,1H),7.30-7.40(m,2H),7.20(d,J=8.5Hz,1H),5.05-5.20(m,1H),4.72(d,J=16.4Hz,1H),4.68(d,J=16.4Hz,1H),3.10-3.25(m,2H),2.40-2.60(m,2H),1.70-1.90(m,4H),1.25-1.40(m,6H)
III-11:7.40-7.50(m,1H),7.25-7.40(m,2H),7.21(d,J=7.8Hz,1H),4.75(d,J=15.3Hz,1H),4.68(d,J=15.3Hz,1H),3.95-4.20(m,2H),3.10-3.30(m,2H),2.40-2.60(m,2H),1.70-2.05(m,5H),0.87(d,J=7.8Hz,6H)
III-12:7.45(t,J=7.8Hz,1H),7.30-7.45(m,2H),7.21(d,J=7.8Hz,1H),4.75(d,J=15.6Hz,1H),4.67(d,J=15.6Hz,1H),4.07(d,J=10.2Hz,1H),3.87(d,J=10.2Hz,1H),3.10-3.25(m,2H),2.45-2.65(m,2H),1.70-1.95(m,4H),0.85(s,9H)
III-13:7.46(t,J=7.2Hz,1H),7.30-7.45(m,2H),7.21(d,J=7.2Hz,1H),5.80-5.95(m,1H),5.20-5.35(m,2H),4.73(d,J=15.6Hz,2H),4.71(d,J=15.6Hz,2H),3.10-3.30(m,2H),2.40-2.65(m,2H),1.70-1.95(m,4H)
III-14:7.35-7.45(m,1H),7.30-7.35(m,2H),7.25-7.30(m,1H),5.13(d,J=10.5Hz,1H),5.03(d,J=15.3Hz,1H),4.93(d,J=10.5Hz,1H),4.49(d,J=15.3Hz,1H),3.45(s,3H),3.25-3.30(m,2H),2.45-2.55(m,2H),1.75-1.90(m,4H)
III-15:7.30-7.45(m,9H),5.19(d,J=10.5Hz,1H),5.05(d,J=10.5Hz,1H),4.95(d,J=15.6Hz,1H),4.70(d,J=12.0Hz,1H),4.62(d,J=12.0Hz,1H),4.59(d,J=15.6Hz,1H),3.15-3.20(m,2H),2.45-2.55(m,2H),1.70-1.90(m,4H)
III-16:7.40-7.50(m,1H),7.20-7.40(m,3H),5.85(d,J=11.4Hz,1H),5.77(d,J=11.4Hz,1H),5.05(d,J=15.9Hz,1H),4.45(d,J=15.9Hz,1H),3.20-3.40(m,2H),2.40-2.60(m,2H),2.40(q,J=8.1Hz,2H),1.70-1.95(m,4H),1.14(t,J=8.1Hz,3H)
III-18:7.20-7.50(m,6H),7.05-7.20(m,3H),5.11(d,J=13.8Hz,1H),4.62(d,J=13.8Hz,1H),4.44(d,J=16.2Hz,1H),4.07(d,J=16.2Hz,1H),2.55-2.80(m,2H),2.35-2.55(m,2H),1.70-1.90(m,2H),1.55-1.70(m,2H)
III-19:11.9(brs,1H),7.61(d,J=8.2Hz,1H),7.37(t,J=8.2Hz,1H),7.28(d,J=8.2Hz,1H),7.19(t,J=8.2Hz,1H),4.56(d,J=14.6Hz,1H),4.40(d,J=14.6Hz,1H),3.35-3.55(m,2H),2.45-2.60(m,1H),1.80-2.05(m,3H),1.35-1.55(m,1H),0.99(d,J=6.3Hz,3H)
III-20*:7.45-7.55(m,1H),7.40(t,J=7.8Hz,1H),7.25-7.35(m,2H),5.24(d,J=15.9Hz,0.5H),5.04(d,J=15.6Hz,0.5H),4.45(d,J=15.6Hz,0.5H),4.23(d,J=15.9Hz,0.5H),3.30-3.40(m,2H),2.55-2.65(m,1H),2.00-2.20(m,2H),1.85-1.95(m,1H),1.45-1.55(m,2H),1.20-1.35(m,1H),1.10-1.20(m,1H),1.06(d,J=6.0Hz,3H),0.95-1.05(m,1H),0.85-0.95(m,1H)
III-23:7.40-7.50(m,1H),7.30-7.40(m,2H),7.21(d,J=8.1Hz,1H),4.87(t,J=15.3Hz,1H),4.54(t,J=16.5Hz,1H),4.00-4.15(m,2H),3.15-3.25(m,2H),2.55-2.65(m,1H),1.90-2.20(m,3H),1.75-1.90(m,1H),1.40-1.55(m,1H),1.03(t,J=6.3Hz,3H),0.85-0.90(m,6H)
III-24:7.35-7.50(m,3H),7.21(d,J=7.8Hz,1H),4.86(t,J=15.3Hz,1H),4.25-4.60(m,3H),3.10-3.25(m,2H),2.55-2.70(m,1H),2.00-2.20(m,1H),1.65-1.95(m,2H),1.10-1.55(m,6H),0.85-0.95(m,3H)
III-25:11.90(brs,1H),7.62(d,J=7.2Hz,1H),7.37(dt,J=1.8,7.2Hz,1H),7.25-7.30(m,1H),7.18(dt,J=1.2,7.5Hz,1H),4.54(d,J=14.7Hz,1H),4.40(d,J=14.7Hz,1H),3.35-3.55(m,2H),2.57(ddd,J=2.1,5.1,18.0Hz,1H),1.85-2.00(m,2H),1.70-1.85(m,1H),1.50-1.60(m,2H),1.35-1.50(m,1H),1.20-1.35(m,2H),0.89(t,J=6.9Hz,3H)
III-26:7.49(t,J=7.5Hz,1H),7.39(t,J=7.8Hz,1H),7.25-7.35(m,1H),7.20(d,J=7.8Hz,1H),5.06(dd,J=15.6,46.8Hz,1H),4.21(dd,J=15.6,60.3Hz,1H),3.33(dt,J=3.9,7.5Hz,2H),2.55-2.65(m,1H),2.25-2.50(m,2H),2.00-2.15(m,1H),1.80-2.00(m,2H),1.50-1.60(m,1H),1.25-1.40(m,4H),1.11(dt,J=2.4,7.5Hz,3H),0.92(t,J=6.6Hz,3H)
III-27:7.45-7.55(m,1H),7.35-7.45(m,1H),7.25-7.35(m,2H),5.14(dd,J=15.6,51.9Hz,1H),4.32(dd,J=15.6,60.0Hz,1H),3.25-3.35(m,2H),2.55-2.65(m,1H),2.05-2.15(m,1H),1.85-2.00(m,2H),1.25-1.40(m,6H),0.95-1.15(m,4H),0.93(t,J=6.3Hz,3H)
III-30:11.97(brs,1H),7.55-7.65(m,1H),7.15-7.45(m,3H),4.57(d,J=14.7Hz,1H),4.38(d,J=14.7Hz,1H),3.30-3.60(m,2H),2.45-2.65(m,1H),1.85-2.15(m,2H),1.30-1.60(m,3H),0.80-0.95(m,6H)
III-32:7.20-7.55(m,4H),4.90-5.20(m,1H),4.05-4.40(m,1H),3.25-3.40(m,2H),2.05-2.65(m,4H),1.85-2.00(m,1H),1.40-1.70(m,3H),1.05-1.15(m,3H),0.90(d,J=7.6Hz,6H)
III-33:7.20-7.55(m,4H),5.00-5.30(m,1H),4.15-4.50(m,1H),3.25-3.40(m,2H),2.50-2.65(m,1H),2.10-2.30(m,1H),1.85-2.00(m,1H),0.80-1.70(m,14H)
III-34:11.95(brs,1H),7.55-7.65(m,1H),7.15-7.45(m,3H),4.51(d,J=14.7Hz,1H),4.43(d,J=14.7Hz,1H),3.30-3.60(m,2H),2.50-2.70(m,1H),2.15-2.30(m,1H),1.90-2.05(m,1H),1.50-1.70(m,1H),0.95-1.15(m,1H),0.35-0.65(m,3H),0.05-0.20(m,2H)
III-35:7.15-7.55(m,4H),4.95-5.20(m,1H),4.10-4.35(m,1H),3.20-3.45(m,2H),2.20-2.75(m,4H),1.90-2.10(m,1H),1.55-1.80(m,1H),1.05-1.20(m,4H),0.40-0.70(m,3H),0.05-0.25(m,2H)
III-36:7.25-7.55(m,4H),5.05-5.25(m,1H),4.15-4.50(m,1H),3.20-3.45(m,2H),2.55-2.75(m,1H),2.20-2.40(m,1H),1.90-2.10(m,1H),0.80-1.85(m,7H),0.35-0.75(m,3H),0.05-0.25(m,2H)
III-37:7.15-7.55(m,4H),4.75-4.90(m,1H),4.50-4.65(m,1H),4.25-4.50(m,2H),3.15-3.20(m,2H),2.55-2.75(m,1H),2.20-2.40(m,1H),1.85-2.05(m,1H),1.50-1.75(m,1H),1.25-1.40(m,3H),1.05-1.25(m,1H),0.40-0.70(m,3H),0.05-0.25(m,2H)
III-39:11.75(brs,1H),7.61(dd,J=0.9,8.1Hz,1H),7.37(dt,J=1.8,8.1Hz,1H),7.25-7.30(m,1H),7.19(dt,J=0.9,7.5Hz,1H),4.65(d,J=14.4Hz,1H),4.31(d,J=14.4Hz,1H),3.55-3.70(m,2H),3.35-3.45(m,1H),3.33(s,3H),2.59(d,J=4.5Hz,2H),1.85-2.05(m,2H)
III-40:7.46(t,J=7.5Hz,1H),7.30-7.40(m,2H),7.21(d,J=8.1Hz,1H),4.80(t,J=15.0Hz,1H),4.55-4.65(m,1H),4.30-4.45(m,2H),3.65-3.75(m,1H),3.37(s,3H),3.30-3.40(m,1H),3.05-3.15(m,1H),2.73(dd,J=4.2,17.1Hz,1H),2.55-2.70(m,1H),1.90-2.00(m,2H),1.32(dt,J=0.9,7.2Hz,3H)
III-41:11.85(brs,1H),7.62(dd,J=1.2,8.1Hz,1H),7.38(dt,J=1.8,7.5Hz,1H),7.25-7.30(m,1H),7.19(dt,J=1.2,7.5Hz,1H),4.67(d,J=14.7Hz,1H),4.30(d,J=14.7Hz,1H),3.70-3.80(m,1H),3.35-3.65(m,4H),2.50-2.65(m,2H),1.90-2.00(m,2H),1.17(t,J=7.2Hz,3H)
III-42:7.45-7.50(m,1H),7.25-7.40(m,2H),7.20(d,J=6.9Hz,1H),5.00-5.10(m,1H),4.22(t,J=16.5Hz,1H),3.80-3.90(m,1H),3.45-3.60(m,3H),3.20-3.30(m,1H),2.60-2.65(m,2H),2.25-2.50(m,2H),1.95-2.05(m,2H),1.20-1.25(m,3H),1.11(t,J=7.2Hz,3H)
III-43:7.40-7.50(m,1H),7.30-7.40(m,2H),7.20(d,J=8.1Hz,1H),4.60-4.75(m,2H),4.25-4.45(m,2H),3.75-3.85(m,1H),3.45-3.60(m,2H),3.30-3.40(m,1H),3.05-3.15(m,1H),2.55-2.75(m,2H),1.85-2.00(m,2H),1.32(t,J=7.2Hz,3H),1.21(t,J=7.2Hz,3H)
III-44:7.61(d,J=8.1Hz,1H),7.38(dt,J=2.1,8.1Hz,1H),7.25-7.30(m,1H),7.15-7.25(m,1H),4.55(d,J=15.0Hz,1H),4.43(d,J=14.4Hz,1H),3.55-3.70(m,1H),3.40-3.50(m,1H),2.95-3.25(m,1H),2.75-2.90(m,1H),2.40-2.50(m,1H),2.10-2.20(m,1H),2.10(s,3H),1.75-1.95(m,1H)
III-52:7.45-7.55(m,1H),7.25-7.40(m,2H),7.20(d,J=6.9Hz,1H),5.11(d,J=15.8Hz,1H),4.22(d,J=15.8Hz,1H),3.33(t,J=6.3Hz,2H),2.30(s,2H),2.25-2.40(m,2H),1.55-1.70(m,5H),1.20-1.35(m,1H),1.05(s,6H),0.85(t,J=7.2Hz,3H)
III-53:7.49(dt,J=1.2,7.5Hz,1H),7.30-7.40(m,2H),7.14(d,J=7.5Hz,1H),5.19(d,J=15.9Hz,1H),4.12(d,J=15.9Hz,1H),3.31(t,J=6.3Hz,2H),3.00-3.15(m,1H),2.40-2.55(m,1H),2.29(s,2H),2.15-2.30(m,1H),1.90-2.05(m,1H),1.70-1.90(m,3H),1.66(t,J=6.3Hz,2H),1.05(d,J=1.2Hz,6H)
III-54:7.50(t,J=7.5Hz,1H),7.40(t,J=7.5Hz,1H),7.34(d,J=7.5Hz,1H),7.20(d,J=7.5Hz,1H),5.08(d,J=15.6Hz,1H),4.24(d,J=15.6Hz,1H),3.32(t,J=6.3Hz,2H),2.20-2.40(m,4H),1.50-1.75(m,4H),1.15-1.35(m,4H),1.05(s,6H),0.85(t,J=6.6Hz,3H)
III-56:8.10-8.25(m,1H),7.45-7.60(m,2H),7.30-7.45(m,2H),7.20-7.30(m,2H),7.10-7.20(m,2H),5.20(d,J=16.5Hz,1H),4.38(d,J=16.5Hz,1H),3.32(t,J=6.6Hz,2H),2.31(s,2H),1.67(t,J=6.6Hz,2H),1.06(s,6H)
III-57:7.45(t,J=7.5Hz,1H),7.25-7.40(m,2H),7.20(d,J=8.4Hz,1H),4.79(d,J=15.6Hz,1H),4.59(d,J=15.3Hz,1H),3.89(s,3H),3.19(t,J=6.3Hz,2H),2.30(s,2H),1.55-1.65(m,2H),1.02(s,6H)
III-61:7.44(d,J=7.5Hz,1H),7.30-7.40(m,2H),7.22(t,J=7.5Hz,1H),4.83(d,J=15.6Hz,1H),4.60(d,J=15.6Hz,1H),4.06(d,J=10.2Hz,1H),3.86(d,J=10.2Hz,1H),3.19(t,J=6.6Hz,2H),2.30(s,2H),1.50-1.70(m,2H),1.03(s,6H),0.85(s,9H)
III-62:7.46(t,J=7.8Hz,1H),7.30-7.40(m,2H),7.21(d,J=7.8Hz,1H),4.78(d,J=15.6Hz,1H),4.66(d,J=15.6Hz,1H),4.00-4.20(m,2H),3.20(t,J=6.3Hz,2H),2.30(s,2H),1.85-2.05(m,1H),1.50-1.70(m,2H),1.02(s,6H),0.87(d,J=6.9Hz,6H)
III-63:7.40-7.50(m,1H),7.30-7.40(m,2H),7.20(d,J=8.1Hz,1H),4.77(d,J=15.3Hz,1H),4.64(d,J=15.6Hz,1H),4.28(t,J=6.9Hz,2H),3.19(t,J=6.6Hz,2H),2.30(s,2H),1.55-1.70(m,3H),1.20-1.30(m,7H),1.02(s,6H),0.86(t,J=6.9Hz,3H)
III-64:7.47(d,J=7.5Hz,1H),7.30-7.40(m,2H),7.23(t,J=7.5Hz,1H),4.71(s,2H),4.45-4.60(m,2H),3.65-3.75(m,2H),3.21(t,J=6.0Hz,2H),2.33(d,J=16.2Hz,1H),2.26(d,J=16.2Hz,1H),1.50-1.70(m,2H),1.02(d,J=2.1Hz,6H)
III-65:7.46(d,J=7.5Hz,1H),7.30-7.40(m,2H),7.15-7.25(m,1H),6.28(t,J=5.2Hz,1H),4.79(d,J=15.3Hz,1H),4.61(d,J=15.3Hz,1H),3.22(d,J=6.3Hz,1H),3.17(d,J=6.3Hz,1H),2.25-2.35(m,2H),2.05-2.25(m,1H),1.45-1.70(m,2H),1.02(d,J=3.6Hz,6H),0.75-1.00(m,6H)III-66:7.46(d,J=7.5Hz,1H),7.30-7.40(m,2H),7.15-7.25(m,1H),6.26(quint,J=6.0Hz,1H),4.79(d,J=15.3Hz,1H),4.60(d,J=15.3Hz,1H),3.21(d,J=6.6Hz,1H),3.17(d,J=6.6Hz,1H),2.30(s,2H),1.80(dd,J=6.0,4.5Hz,3H),1.50-1.70(m,2H),1.02(d,J=3.3Hz,6H)
III-68:7.40-7.50(m,1H),7.30-7.40(m,2H),7.22(d,J=8.1Hz,1H),4.71(dd,J=15.6,21.0Hz,2H),4.35-4.50(m,2H),3.58(dt,J=0.9,4.5Hz,2H),3.30(s,3H),3.19(t,J=6.3Hz,2H),2.30(s,2H),1.55-1.70(m,2H),1.03(s,6H)
III-69:7.20-7.55(m,9H),4.91(d,J=15.6Hz,1H),4.73(d,J=15.0Hz,1H),3.22(t,J=6.6Hz,2H),2.32(dd,J=16.8,23.4Hz,2H)1.50-1.70(m,2H),1.02(d,J=4.5Hz,6H)
III-71:7.65-7.95(m,4H),7.30-7.60(m,7H),4.97(d,J=15.6Hz,1H),4.76(d,J=15.6Hz,1H),3.20(t,J=6.3Hz,2H),2.35(d,J=17.4Hz,1H),2.27(d,J=17.4Hz,1H),1.40-1.70(m,2H),0.97(d,J=6.3Hz,6H)
III-72:7.55(d,J=6.9Hz,1H),7.25-7.45(m,3H),4.81(s,2H),3.23(t,J=6.3Hz,2H),2.35(s,2H),1.55-1.70(m,2H),1.06(s,6H)
III-73:12.0(brs,1H),7.62(d,J=8.1Hz,1H),7.38(t,J=8.1Hz,1H),7.15-7.35(m,2H),4.51(d,J=14.4Hz,1H),4.45(d,J=14.7Hz,1H),3.46(t,J=6.3Hz,2H),2.21(s,2H),1.50-1.70(m,2H),1.28(q,J=7.6Hz,2H),0.89(s,3H),0.84(t,J=7.5Hz,3H)
III-74:7.45-7.55(m,1H),7.30-7.45(m,2H),7.21(d,J=7.5Hz,1H),5.00(dd,J=15.6,18.9Hz,1H),4.28(dd,J=15.9,21.0Hz,1H),3.20-3.40(m,2H),2.15-2.35(m,5H),1.55-1.80(m,2H),1.37(q,J=7.5Hz,2H),0.99(s,3H),0.89(dt,J=1.8,7.8Hz,3H)
III-75:7.50(d,J=7.8Hz,1H),7.25-7.45(m,2H),7.21(d,J=7.8Hz,1H),5.11(t,J=13.2Hz,1H),4.19(t,J=13.2Hz,1H),3.25-3.45(m,2H),2.20-2.50(m,4H),1.55-1.80(m,2H),1.37(q,J=7.5Hz,2H),1.11(t,J=7.5Hz,3H),0.99(s,3H),0.87(t,J=7.5Hz,3H)
III-76:7.49(dt,J=1.5,7.5Hz,1H),7.30-7.45(m,3H),5.18(dd,J=10.2,16.2Hz,1H),4.30(dd,J=11.4,16.2Hz,1H),3.25-3.35(m,2H),2.25-2.30(m,2H),1.60-1.75(m,1H),1.50-1.55(m,4H),1.38(q,J=7.8Hz,2H),1.25-1.35(m,1H),1.10-1.20(m,1H),0.99(s,3H),0.85-0.95(m,3H)
III-77:7.46(t,J=7.8Hz,1H),7.25-7.50(m,2H),7.21(d,J=7.8Hz,1H),5.71(dd,J=15.2,18.2Hz,1H),4.59(dd,J=15.2,18.2Hz,1H),3.90(s,3H),3.10-3.25(m,2H),2.20-2.35(m,2H),1.50-1.70(m,2H),1.35(q,J=7.4Hz,2H),0.96(s,3H),0.84(t,J=7.4Hz,3H)
III-78:7.46(t,J=7.5Hz,1H),7.30-7.40(m,2H),7.21(d,J=7.8Hz,1H),4.55-4.85(m,2H),4.25-4.45(m,2H),3.10-3.25(m,2H),2.20-2.35(m,2H),1.45-1.70(m,2H),1.20-1.40(m,5H),0.96(s,3H),0.87(t,J=7.5Hz,3H)
III-79:11.94(brs,1H),7.55-7.65(m,1H),7.15-7.40(m,3H),4.56(d,J=14.4Hz,1H),4.35(d,J=14.4Hz,1H),3.35-3.50(m,2H),1.80-2.05(m,2H),1.45-1.65(m,2H),1.20-1.30(m,3H),1.01(t,J=6.0Hz,3H)
III-80:7.15-7.50(m,4H),4.25-5.05(m,4H),3.10-3.25(m,2H),2.00-2.15(m,1H),1.50-1.90(m,3H),1.25-1.35(m,6H),1.05-1.10(m,3H)
III-81:7.45-7.55(m,1H),7.35-7.45(m,2H),7.20-7.30(m,1H),4.93(dd,J=15.3,31.8Hz,1H),4.45-4.65(m,3H),4.30-4.45(m,2H),3.55-3.65(m,1H),3.20-3.30(m,1H),2.65-2.85(m,1H),2.00-2.10(m,1H),1.33(t,J=7.2Hz,3H)
III-82*:7.35-7.55(m,3H),7.22(d,J=7.8Hz,1H),5.07(d,J=15.9Hz,0.5H),4.80-4.90(m,1.5H),4.65-4.75(m,1H),4.62(d,J=15.6Hz,0.5H),4.30-4.45(m,2.5H),3.65-3.75(m,1H),3.25-3.40(m,1H),2.80-2.95(m,1H),2.00-2.15(m,1H),1.33(dt,J=1.5,7.2Hz,3H)
III-83*:11.14(brs,1H),7.61(d,J=8.4Hz,1H),7.35-7.45(m,1H),7.15-7.30(m,2H),4.55-4.65(m,1H),4.35-4.45(m,1.5H),4.04(d,J=7.5Hz,0.5H),3.40-3.55(m,2H),1.95-2.25(m,2H),1.55-1.75(m,1H),1.12(dd,J=3.3,6.6Hz,3H)
III-84*:7.45-7.50(m,1H),7.30-7.40(m,2H),7.21(d,J=7.8Hz,1H),4.88(dd,J=6.0,15.6Hz,0.5H),4.25-4.75(m,4H),4.05-4.20(m,0.5H),3.15-3.30(m,2H),2.20-2.40(m,1H),1.90-2.20(m,1H),1.55-1.65(m,1H),1.25-1.35(m,3H),1.10-1.20(m,3H)
III-85:11.41(brs,1H),7.61(d,J=8.3Hz,1H),7.39(t,J=8.3Hz,1H),7.15-7.30(m,2H),4.51(d,J=10.7Hz,2H),4.05-4.30(m,2H),3.35-3.55(m,2H),1.85-2.30(m,2H),1.45-1.75(m,2H),1.15-1.30(m,3H),1.02(dd,J=2.5,6.9Hz,3H)
III-86:11.25(brs,1H),7.55-7.65(m,1H),7.10-7.40(m,3H),4.49(q,J=7.8Hz,2H),4.19(q,J=7.8Hz,2H),4.12(q,J=7.8Hz,2H),3.40-3.55(m,2H),3.12(d,J=9.0Hz,1H),1.95-2.15(m,1H),1.35-1.65(m,2H),1.20-1.30(m,3H),0.92(t,J=7.8Hz,3H)
III-87:7.10-7.60(m,4H),4.15-4.90(m,8H),3.10-3.40(m,3H),0.85-2.30(m,12H)
III-88:11.90(brs,1H),7.60-7.65(m,1H),7.15-7.40(m,3H),4.60(d,J=14.7Hz,1H),4.31(d,J=14.7Hz,1H),3.35-3.40(m,1H),3.00-3.10(m,1H),2.05-2.35(m,2H),1.70-1.85(m,1H),0.90-1.00(m,6H),0.77(s,3H)
III-89:7.15-7.50(m,4H),4.25-5.10(m,4H),3.00-3.15(m,1H),2.75-2.90(m,1H),2.30-2.40(m,2H),1.75-1.85(m,1H),1.25-1.35(m,3H),0.95-1.05(m,3H),0.80-0.90(m,6H)
III-90:11.59(brs,1H),7.55-7.60(m,1H),7.15-7.40(m,3H),4.96(d,J=15.0Hz,1H),4.27(d,J=15.0Hz,1H),3.60-3.75(m,1H),2.20-2.25(m,2H),1.70-1.80(m,1H),1.40-1.50(m,4H),0.99(s,3H),0.69(s,3H)
III-91:7.15-7.45(m,4H),4.25-5.00(m,4H),3.50-3.60(m,1H),2.30-2.40(m,2H),1.70-1.75(m,1H),1.45-1.55(m,1H),1.00-1.40(m,12H)
III-94:11.92(brs,1H),7.60-7.65(m,1H),7.30-7.40(m,1H),7.15-7.30(m,2H),4.54(d,J=14.4Hz,1H),4.37(d,J=14.4Hz,1H),3.35-3.45(m,2H),2.16(q,J=7.2Hz,1H),1.55-1.75(m,2H),1.16(q,J=7.2Hz,3H),0.96(s,3H),0.83(s,3H)
III-95:7.15-7.50(m,4H),4.97(d,J=15.7Hz,1H),4.55-4.75(m,1H),4.25-4.45(m,2H),3.10-3.20(m,2H),2.25-2.30(m,1H),1.60-1.70(m,2H),1.20-1.35(m,6H),0.04(s,3H),0.92(s,3H)
III-96:11.80(brs,1H),7.64(d,J=8.1Hz,1H),7.10-7.45(m,8H),4.60(d,J=14.4Hz,1H),4.46(d,J=14.4Hz,1H),3.55(dd,J=4.2,7.8Hz,2H),3.00-3.15(m,1H),2.70-2.85(m,1H),2.45-2.60(m,1H),2.05-2.25(m,1H),1.85-2.05(m,1H)
III-97*:7.40-7.50(m,1H),7.25-7.40(m,4H),7.15-7.25(m,4H),4.95(d,J=15.6Hz,0.5H),4.83(d,J=15.6Hz,0.5H),4.66(d,J=15.6Hz,0.5H),4.55(d,J=15.6Hz,0.5H),4.25-4.50(m,2H),3.00-3.40(m,3H),2.75-2.95(m,1H),2.50-2.75(m,1H),1.80-2.20(m,2H),1.32(dt,J=2.1,7.2Hz,3H)
III-98*:7.45-7.60(m,1H),7.30-7.45(m,4H),7.15-7.30(m,4H),5.15(d,J=15.6Hz,0.5H),5.00(d,J=15.6Hz,0.5H),4.42(d,J=15.6Hz,0.5H),4.22(d,J=15.6Hz,0.5H),3.25-3.55(m,2H),3.10-3.25(m,1H),2.75-2.90(m,1H),2.55-2.70(m,1H),2.25-2.55(m,2H),1.95-2.25(m,2H),1.13(dt,J=3.0,6.9Hz,3H)
III-99:11.70(bs,1H),7.60-7.65(m,1H),7.15-7.45(m,3H),4.52(s,2H),3.52(t,J=6.0Hz,2H),2.33(s,2H),1.63(t,J=6.0Hz,2H),0.48(s,4H)
III-104:7.46(dt,J=1.5,7.5Hz,1H),7.30-7.40(m,2H),7.21(d,J=7.5Hz,1H),4.78(d,J=15.6Hz,1H),4.69(d,J=15.6Hz,1H),4.26(t,J=6.3Hz,2H),3.25(t,J=6.3Hz,2H),2.44(d,J=18.0Hz,1H),2.36(d,J=18.0Hz,1H),1.50-1.75(m,4H),0.89(t,J=7.5Hz,3H),0.40-0.50(m,4H)
III-105:7.45-7.50(m,1H),7.30-7.40(m,2H),7.20-7.25(m,1H),4.80(d,J=15.6Hz,1H),4.69(d,J=15.6Hz,1H),4.00-4.15(m,2H),3.26(t,J=6.0Hz,2H),2.44(d,J=18.0Hz,1H),2.36(d,J=18.0Hz,1H),1.90-2.00(m,1H),1.55-1.70(m,2H),0.87(d,J=6.6Hz,6H),0.40-0.45(m,4H)
III-106:7.48(dt,J=1.2,7.8Hz,1H),7.30-7.40(m,2H),7.20-7.25(m,1H),4.83(d,J=15.6Hz,1H),4.67(d,J=15.6Hz,1H),4.45-4.60(m,2H),3.70(t,J=5.7Hz,2H),3.27(t,J=5.7Hz,2H),2.47(d,J=18.0Hz,1H),2.32(d,J=18.0Hz,1H),1.60-1.75(m,1H),1.50-1.60(m,1H),0.40-0.45(m,4H)
III-107:11.91(brs,1H),7.62(d,J=8.1Hz,1H),7.38(t,J=8.4Hz,1H),7.25-7.30(m,1H),7.19(t,J=7.2Hz,1H),4.48(s,2H),3.47(t,J=6.3Hz,2H),2.31(s,2H),1.60-1.75(m,6H),1.40-1.45(m,4H)
III-109:7.49(dt,J=1.5,7.5Hz,1H),7.40(dt,J=1.8,8.1Hz,1H),7.25-7.35(m,2H),5.19(d,J=15.9Hz,1H),4.29(d,J=15.9Hz,1H),3.30-3.40(m,2H),2.39(s,2H),1.65-1.80(m,6H),1.45-1.55(m,5H),1.25-1.35(m,1H),1.10-1.20(m,1H),0.95-1.05(m,1H),0.85-0.95(m,1H)
III-110:7.45(dt,J=1.2,7.8Hz,1H),7.30-7.40(m,2H),7.20(d,J=8.1Hz,1H),4.78(d,J=15.3Hz,1H),4.60(d,J=15.6Hz,1H),4.25-4.45(m,2H),3.19(t,J=6.6Hz,2H),2.40(s,2H),1.60-1.80(m,6H),1.45-1.50(m,4H),1.32(t,J=7.2Hz,3H)
III-111:7.46(dt,J=1.5,7.8Hz,1H),7.30-7.40(m,2H),7.21(d,J=7.8Hz,1H),4.81(d,J=15.3Hz,1H),4.60(d,J=15.6Hz,1H),4.00-4.15(m,2H),3.19(t,J=6.3Hz,2H),2.40(s,2H),1.90-2.00(m,1H),1.60-1.75(m,6H),1.45-1.50(m,4H),0.87(dd,J=1.5,6.9Hz,6H)
III-112*:7.40-7.50(m,1H),7.20-7.40(m,2H),7.10-7.20(m,1H),4.96(d,J=15.8Hz,0.5H),4.71(d,J=14.7Hz,0.5H),4.58(d,J=14.7Hz,0.5H),4.20-4.45(m,2.5H),2.90-3.10(m,2H),1.90-2.05(m,2H),1.80-1.90(m,1H),1.60-1.70(m,1H),1.25-1.35(m,3H),1.15-1.25(m,1H),0.95-1.10(m,1H)
III-113:7.15-7.50(m,4H),4.82(d,J=15.6Hz,1H),4.50(d,J=15.6Hz,1H),4.25-4.45(m,2H),3.50-3.70(m,2H),3.25-3.45(m,1H),2.85-2.95(m,1H),2.20-2.35(m,1H),1.95-2.15(m,1H),1.25-1.40(m,3H)
III-114:7.55-7.65(m,1H),7.15-7.45(m,3H),4.60(d,J=14.7Hz,1H),4.27(d,J=14.7Hz,1H),3.45-3.60(m,1H),3.35(s,1H),3.15-3.30(m,1H),1.95-2.20(m,2H),1.47(s,3H)
III-115:7.57(d,J=8.1Hz,1H),7.37(t,J=8.1Hz,1H),7.20-7.35(m,2H),6.13(d,J=7.5Hz,1H),5.15(d,J=7.5Hz,1H),4.58(s,2H),2.38(s,2H),0.97(s,6H)
III-117:10.54(brs,1H),7.60(d,J=8.4Hz,1H),7.35-7.45(m,2H),7.20-7.35(m,1H),5.26(s,2H),3.60(t,J=6.6Hz,2H),2.84(s,2H),1.69(t,J=6.6Hz,2H),0.97(s,6H)
III-118:7.48(t,J=7.2Hz,1H),7.30-7.45(m,2H),7.24(d,J=7.2Hz,1H),5.72(d,J=15.0Hz,1H),5.16(d,J=15.0Hz,1H),4.25-4.50(m,2H),3.38(t,J=6.3Hz,2H),2.94(s,2H),1.50-1.80(m,2H),1.26(t,J=7.2Hz,3H),1.02(s,6H)
III-119:11.50(brs,1H),7.66(dd,J=0.9,7.8Hz,1H),7.41(dt,J=1.5,7.8Hz,1H),7.25-7.35(m,1H),7.20-7.25(m,1H),4.68(d,J=14.4Hz,1H),4.43(d,J=14.4Hz,1H),3.60-3.75(m,1H),3.50-3.60(m,1H),2.87(d,J=18.6Hz,1H),2.52(d,J=18.6Hz,1H),2.05-2.15(m,1H),1.90-2.00(m,1H),1.43(d,J=7.2Hz,1H),1.40(d,J=7.2Hz,1H)
III-120:7.49(tt,J=1.5,7.5Hz,1H),7.30-7.45(m,2H),7.20-7.25(m,1H),4.87(dd,J=15.6,15.9Hz,1H),4.65(dd,J=15.6,24.0Hz,1H),4.30-4.45(m,2H),3.35-3.45(m,1H),3.20-3.30(m,1H),2.92(dd,J=17.7,27.0Hz,1H),2.60(d,J=17.7,27.0Hz,1H),2.10-2.20(m,1H),1.85-1.95(m,1H),1.40-1.45(m,2H),1.33(dt,J=1.2,7.2Hz,3H)
IV-1:7.40-7.50(m,1H),7.30-7.40(m,2H),7.15-7.25(m,1H),4.87(d,J=15.3Hz,1H),4.45-4.55(m,1H),4.25-4.45(m,2H),3.10-3.20(m,1H),2.75-2.90(m,1H),2.40-2.60(m,2H),1.80-2.05(m,2H),1.40-1.55(m,1H),1.32(dd,J=2.4,7.2Hz,3H),0.96(dd,J=3.3,6.6Hz,3H)
IV-3:7.40-7.50(m,1H),7.30-7.40(m,2H),7.20(d,J=7.8Hz,1H),4.80(d,J=15.6Hz,1H),4.54(d,J=15.6Hz,1H),4.25-4.45(m,2H),2.91(d,J=14.4Hz,1H),2.88(d,J=14.4Hz,1H),2.53(t,J=6.3Hz,2H),1.64(dt,J=3.0,6.3Hz,2H),1.31(t,J=7.2Hz,3H),0.99(d,J=3.0Hz,6H)
IV-4:11.95(brs,1H),7.62(d,J=8.4Hz,1H),7.10-7.45(m,3H),4.52(d,J=12.3Hz,1H),4.40(d,J=12.3Hz,1H),3.35-3.50(m,2H),2.35-2.60(m,1H),1.40-2.00(m,4H),1.23(d,J=7.2Hz,3H)
IV-5:7.46(t,J=8.4Hz,1H),7.37(t,J=8.4Hz,1H),7.31(d,J=8.4Hz,1H),7.20(d,J=8.4Hz,1H),4.20-5.00(m,4H),3.10-3.30(m,2H),2.45-2.65(m,1H),1.45-2.10(m,4H),1.15-1.45(m,6H)
IV-6:12.00(brs,1H),7.05-7.65(m,4H),4.51(d,J=14.6Hz,1H),4.41(d,J=14.6Hz,1H),3.40-3.45(m,2H),2.20-2.30(m,1H),1.80-2.05(m,3H),1.65-1.80(m,1H),1.40-1.60(m,2H),0.85-0.95(m,3H)
IV-7:7.45-7.50(m,1H),7.35-7.40(m,1H),7.20-7.30(m,2H),5.00-5.25(m,1H),4.00-4.25(m,1H),3.30-3.35(m,2H),2.20-2.45(m,3H),1.55-2.05(m,6H),1.05-1.15(m,3H),0.95-1.00(m,3H)
IV-8:7.45-7.55(m,1H),7.35-7.40(m,1H),7.25-7.35(m,2H),5.10-5.30(m,1H),4.15-4.40(m,1H),3.25-3.40(m,2H),2.30-2.40(m,1H),0.85-2.10(m,14H)
IV-9:7.15-7.45(m,4H),4.30-5.00(m,4H),3.15-3.20(m,2H),2.30-2.45(m,1H),1.55-2.05(m,6H),1.25-1.35(m,3H),0.95-1.05(m,3H)
IV-10:7.40-7.50(m,1H),7.25-7.40(m,2H),7.15-7.20(m,1H),4.35-5.00(m,2H),3.95-4.15(m,2H),3.15-3.20(m,2H),2.30-2.40(m,1H),1.50-2.10(m,7H),0.95-1.00(m,3H),0.80-0.90(m,6H)
IV-11:12.01(brs,1H),7.60-7.65(m,1H),7.35-7.40(m,1H),7.25-7.30(m,1H),7.15-7.20(m,1H),4.46(dd,J=14.7,32.4Hz,2H),3.40-3.45(m,2H),2.30-2.40(m,1H),1.80-2.00(m,3H),1.65-1.80(m,1H),1.25-1.55(m,4H),0.90(t,J=7.2Hz,3H)
IV-12*:7.40-7.50(m,1H),7.25-7.40(m,2H),7.19(d,J=8.1Hz,1H),4.95(d,J=15.6Hz,0.5H),4.68(dd,J=15.6,18.0Hz,1H),4.25-4.45(m,2.5H),3.15-3.20(m,2H),2.35-2.50(m,1H),1.90-2.05(m,2H),1.80-1.90(m,1H),1.65-1.80(m,1H),1.35-1.65(m,4H),1.20-1.35(m,3H),0.96(t,J=7.2Hz,3H)
IV-13:7.46(dt,J=0.9,7.5Hz,1H),7.30-7.40(m,2H),7.20(d,J=7.2Hz,1H),4.50-4.80(m,2H),4.30-4.45(m,2H),3.75-3.85(m,1H),3.62(s,3H),3.10-3.20(m,2H),1.90-2.00(m,3H),1.70-1.80(m,1H),1.31(t,J=7.2Hz,3H)
IV-14:11.57(brs,1H),7.61(t,J=9.0Hz,1H),7.35-7.40(m,1H),7.15-7.25(m,2H),4.53(d,J=14.1Hz,1H),4.44(d,J=14.1Hz,1H),3.40-3.50(m,2H),3.35-3.40(m,1H),2.34(s,3H),1.90-2.15(m,3H),1.75-1.85(m,1H)
IV-15:7.45-7.50(m,1H),7.35-7.40(m,2H),7.20(d,J=8.4Hz,1H),4.91(d,J=16.2Hz,1H),4.47(d,J=16.2Hz,1H),4.30-4.40(m,2H),3.45(t,J=4.8Hz,1H),3.15-3.25(m,2H),2.39(s,3H),2.20-2.25(m,1H),1.95-2.20(m,2H),1.70-1.80(m,1H),1.31(t,J=6.9Hz,3H)
IV-16:11.50(brs,1H),7.10-7.80(m,9H),4.40-4.70(m,2H),3.75-3.95(m,1H),3.30-3.65(m,2H),1.70-2.30(m,4H)
IV-17:7.55-7.65(m,3H),7.40-7.55(m,2H),7.25-7.40(m,3H),7.15-7.25(m,1H),4.85(d,J=15.6Hz,1H),4.58(d,J=15.6Hz,1H),4.25-4.50(m,2H),3.95-4.10(m,1H),3.20(d,J=6.0Hz,2H),1.95-2.30(m,2H),1.70-1.90(m,2H),1.30(dt,J=0.9,7.2Hz,3H)
IV-18:11.12(brs,1H),7.15-7.65(m,4H),4.40-4.85(m,3H),3.40-3.60(m,2H),1.75-2.30(m,4H)
IV-19:7.45-7.60(m,1H),7.30-7.45(m,2H),7.15-7.25(m,1H),5.06(d,J=16.2Hz,1H),4.45-4.55(m,1H),4.15-4.30(m,1H),3.30-3.45(m,2H),2.20-2.50(m,5H),1.80-1.95(m,1H),1.08(t,J=7.2Hz,3H)
IV-20:7.50-7.60(m,2H),7.35-7.45(m,2H),7.20-7.35(m,3H),7.10-7.20(m,2H),5.20(d,J=16.2Hz,1H),4.50-4.65(m,1H),4.34(d,J=16.2Hz,1H),3.30-3.45(m,2H),2.20-2.50(m,3H),1.75-1.93(m,1H)
IV-21:7.20-7.50(m,4H),4.25-4.80(m,5H),3.20-3.30(m,2H),2.10-2.40(m,3H),1.75-1.85(m,1H),1.25-1.35(m,3H)
IV-22:11.12(brs,1H),7.62(d,J=8.0Hz,1H),7.39(t,J=8.0Hz,1H),7.15-7.30(m,2H),4.64(d,J=14.8Hz,1H),4.55-4.60(m,1H),4.38(d,J=14.8Hz,1H),3.40-3.60(m,2H),2.10-2.40(m,3H),1.80-1.95(m,1H)
IV-23:7.48(dd,J=1.8,7.5Hz,1H),7.43(dt,J=1.8,7.8Hz,1H),7.30-7.40(m,1H),7.20-7.25(m,1H),5.06(d,J=15.3Hz,1H),4.35-4.50(m,3H),3.71(dd,J=5.7,8.4Hz,1H),3.20(t,J=5.7Hz,2H),2.10-2.30(m,2H),1.80-2.00(m,2H),1.34(t,J=7.2Hz,3H)
IV-25:7.45-7.55(m,1H),7.35-7.45(m,1H),7.15-7.30(m,2H),5.14(d,J=16.2Hz,1H),4.07(d,J=16.2Hz,1H),3.34(t,J=6.0Hz,2H),2.15-2.40(m,2H),1.75-2.00(m,4H),1.30(s,3H),1.27(s,3H),1.10(t,J=7.2Hz,3H)
IV-26:7.40-7.50(m,1H),7.30-7.40(m,1H),7.15-7.30(m,2H),4.89(d,J=15.9Hz,1H),4.25-4.45(m,3H),3.20(t,J=6.0Hz,2H),1.70-1.90(m,4H),1.25-1.35(m,9H)
IV-27:7.59(d,J=8.4Hz,1H),7.37(t,J=8.4Hz,1H),7.15-7.35(m,2H),4.97(d,J=14.7Hz,1H),4.04(d,J=14.7Hz,1H),3.70-3.90(m,1H),2.30-2.60(m,2H),1.60-2.00(m,4H),1.37(d,J=8.1Hz,3H)
IV-28:7.44(t,J=8.4Hz,1H),7.10-7.40(m,3H),5.10-5.35(m,1H),4.10-4.50(m,3H),3.35-3.60(m,1H),2.40-2.60(m,2H),1.55-2.10(m,4H),1.10-1.40(m,6H)
IV-30*:7.30-7.45(m,3H),7.20-7.25(m,1H),5.40(dd,J=15.3,26.7Hz,1H),4.74(t,J=15.0Hz,0.5H),4.52(t,J=15.0Hz,0.5H),4.10-4.45(m,3H),3.27(d,J=18.3Hz,3H),2.30-2.60(m,2H),1.85-2.10(m,2H),1.65-1.75(m,2H),1.32(dt,J=7.2,12.9Hz,3H)
IV-31:11.88(brs,1H),7.15-7.65(m,4H),4.40-4.50(m,2H),3.00-3.25(m,2H),2.40-2.50(m,1H),1.60-1.70(m,1H),1.20-1.40(m,4H),0.99(s,3H),0.93(s,3H)
IV-32:7.15-7.50(m,4H),4.20-5.10(m,4H),3.00-3.10(m,1H),2.75-2.85(m,1H),2.55-2.60(m,1H),1.65-1.75(m,1H),1.40-1.50(m,1H),1.25-1.35(m,6H),1.03(s,3H),0.95(s,3H)
V-2:7.15-7.50(m,4H),5.01(d,J=15.6Hz,1H),4.29(d,J=15.6Hz,1H),3.30-3.50(m,2H),2.55-2.70(m,2H),2.23(s,3H),1.65-1.85(m,6H)
V-3:7.15-7.50(m,4H),5.08(d,J=15.9Hz,1H),4.22(d,J=15.9Hz,1H),3.30-3.55(m,2H),2.55-2.70(m,2H),2.20-2.50(m,2H),1.65-1.85(m,6H),1.05-1.15(m,3H)
V-4:7.15-7.50(m,4H),4.73(d,J=15.9Hz,1H),4.63(d,J=15.9Hz,1H),4.25(t,J=6.3Hz,2H),3.25-3.30(m,2H),2.60-2.65(m,2H),1.55-1.75(m,8H),0.89(t,J=7.8Hz,3H)
V-5:7.25-7.50(m,4H),5.12(d,J=16.2Hz,1H),4.36(d,J=16.2Hz,1H),3.30-3.55(m,2H),2.60-2.70(m,2H),1.65-1.85(m,6H),0.85-1.55(m,5H)
V-8:7.15-7.60(m,9H),5.12(d,J=16.2Hz,1H),4.47(d,J=16.2Hz,1H),3.30-3.35(m,2H),2.60-2.70(m,2H),1.65-1.85(m,6H)
V-9:7.15-7.50(m,4H),4.74(d,J=15.6Hz,1H),4.60(d,J=15.6Hz,1H),3.89(s,3H),3.25-3.30(m,2H),2.60-2.70(m,2H),1.70-1.75(m,6H)
V-12:7.48(t,J=8.0Hz,1H),7.30-7.40(m,2H),7.19(d,J=8.0Hz,1H),4.74(d,J=15.7Hz,1H),4.64(d,J=15.7Hz,1H),3.95-4.15(m,2H),3.20-3.30(m,2H),2.55-2.70(m,2H),1.80-2.00(m,1H),1.65-1.80(m,4H),1.50-1.60(m,2H),0.86(d,J=5.0Hz,6H)
V-13:7.15-7.50(m,4H),5.80-5.95(m,1H),5.25-5.35(m,2H),4.65-4.75(m,4H),3.25-3.30(m,2H),2.60-2.65(m,2H),1.55-1.75(m,6H)
V-14(V-28との3:2混合物):11.70(brs,1H),7.61(d,J=8.1Hz,1H),7.25-7.40(m,2H),7.15-7.25(m,1H),4.40-4.55(m,2H),3.40-3.55(m,1.2H),3.25-3.40(m,0.8H),2.40-2.60(m,2H),1.50-1.90(m,3H),1.25-1.45(m,2H),0.97(d,J=6.3Hz,1.8H),0.92(d,J=6.9Hz,1.2H)
V-15*:7.45-7.50(m,1H),7.30-7.45(m,2H),7.19(d,J=7.8Hz,1H),5.20(d,J=15.9Hz,0.6H),4.91(d,J=15.9Hz,0.4H),4.38(d,J=16.2Hz,0.4H),4.05-4.15(m,0.6H),3.25-3.60(m,2H),2.15-2.65(m,4H),1.75-2.00(m,3H),1.50-1.70(m,1H),1.25-1.50(m,1H),1.00-1.15(m,6H)
V-16*:7.25-7.50(m,4H),5.26(d,J=15.9Hz,0.6H),4.94(d,J=15.9Hz,0.4H),4.52(d,J=15.9Hz,0.4H),4.24(d,J=16.5Hz,0.6H),3.40-3.60(m,1H),3.25-3.35(m,1H),2.45-2.65(m,2H),1.75-1.95(m,3H),1.55-1.65(m,1H),1.40-1.55(m,1H),1.25-1.45(m,2H),1.10-1.20(m,1H),0.85-1.10(m,5H)
V-17:7.40-7.50(m,1H),7.30-7.40(m,2H),7.19(d,J=7.8Hz,1H),4.91(dd,J=16.2,26.4Hz,1H),4.25-4.50(m,3H),3.30-3.40(m,1H),3.10-3.20(m,1H),2.50-2.65(m,2H),1.80-1.95(m,2H),1.65-1.80(m,1H),1.45-1.65(m,1H),1.25-1.35(m,4H),1.04(dd,J=2.7,6.6Hz,3H)
V-18:11.68(brs,1H),7.62(d,J=7.5Hz,1H),7.30-7.40(m,1H),7.25-7.30(m,1H),7.10-7.20(m,1H),4.57(d,J=15.0Hz,1H),4.37(d,J=15.0Hz,1H),3.45-3.55(m,2H),2.45-2.65(m,2H),1.75-1.85(m,2H),1.65-1.70(m,1H),1.00-1.30(m,2H),0.93(d,J=6.3Hz,3H)
V-21*:7.45-7.55(m,1H),7.35-7.45(m,1H),7.25-7.35(m,2H),5.32(d,J=16.2Hz,0.6H),4.84(d,J=15.6Hz,0.4H),4.61(d,J=15.6Hz,0.4H),4.19(d,J=16.2Hz,0.6H),3.45-3.60(m,1H),3.20-3.35(m,1H),2.55-2.75(m,2H),1.60-1.90(m,3H),1.40-1.55(m,1H),1.05-1.40(m,4H),0.85-1.05(m,5H)
V-22*:7.40-7.50(m,1H),7.30-7.40(m,2H),7.19(d,J=7.5Hz,1H),5.08(d,J=16.2Hz,0.5H),4.93(d,J=15.6Hz,0.5H),4.40(d,J=15.3Hz,0.5H),4.27(d,J=15.9Hz,0.5H),3.90(d,J=6.6Hz,3H),3.35-3.45(m,1H),3.10-3.20(m,1H),2.60-2.70(m,2H),1.80-1.90(m,1H),1.65-1.80(m,2H),1.55-1.60(m,1H),1.10-1.40(m,1H),0.95-1.00(m,3H)
V-24*:7.40-7.50(m,1H),7.30-7.40(m,2H),7.19(d,J=7.8Hz,1H),5.08(d,J=16.2Hz,0.5H),4.95(d,J=15.6Hz,0.5H),4.41(d,J=15.3Hz,0.5H),4.31(d,J=15.6Hz,0.5H),4.00-4.15(m,2H),3.35-3.45(m,1H),3.15-3.25(m,1H),2.60-2.70(m,2H),1.85-2.00(m,2H),1.55-1.80(m,2H),1.25-1.35(m,1H),1.10-1.20(m,1H),0.90-1.00(m,3H),0.80-0.90(m,6H)
V-25:7.15-7.55(m,4H),5.24(d,J=16.0Hz,1H),4.07(d,J=16.0Hz,1H),3.25-3.65(m,2H),1.85-2.75(m,6H),1.20-1.40(m,3H),1.10-1.20(m,3H),0.89(s,9H)
V-26:7.15-7.50(m,4H),4.90-5.10(m,1H),4.25-4.45(m,3H),3.15-3.45(m,2H),2.50-2.75(m,2H),1.80-2.10(m,2H),1.10-1.40(m,6H),0.86(s,9H)
V-27:7.10-7.50(m,9H),4.11(t,J=15.0Hz,1H),4.25-4.50(m,3H),3.20-3.65(m,2H),2.75-2.90(m,3H),1.55-2.15(m,4H),1.25-1.40(m,3H)
V-28:V-14と一緒に記載。
V-29*:7.45-7.50(m,1H),7.30-7.40(m,2H),7.15-7.20(m,1H),5.21(d,J=16.2Hz,0.6H),4.97(d,J=16.2Hz,0.4H),4.33(d,J=15.9Hz,0.4H),4.10(d,J=16.2Hz,0.6H),3.20-3.40(m,1.5H),3.06(d,J=15.6Hz,0.5H),2.15-2.50(m,4H),1.80-2.00(m,2H),1.55-1.80(m,2H),1.20-1.45(m,1H),1.05-1.15(m,3H),0.90(dd,J=1.8,6.9Hz,3H)
V-30*:7.45-7.50(m,1H),7.25-7.40(m,3H),5.28(d,J=16.2Hz,0.6H),5.00(d,J=15.9Hz,0.4H),4.46(d,J=15.9Hz,0.4H),4.22(d,J=16.5Hz,0.6H),3.00-3.40(m,2H),2.55-2.70(m,2H),1.85-2.00(m,2H),1.55-1.80(m,2H),1.40-1.55(m,1H),1.25-1.40(m,2H),1.05-1.20(m,1H),0.95-1.10(m,1H),0.80-0.95(m,4H)
V-31*:7.40-7.50(m,1H),7.30-7.40(m,2H),7.19(d,J=7.8Hz,1H),5.02(d,J=15.6Hz,0.5H),4.77(d,J=15.3Hz,0.5H),4.57(d,J=15.3Hz,0.5H),4.30-4.40(m,2.5H),3.15-3.25(m,1H),3.01(t,J=15.3Hz,1H),2.55-2.70(m,2H),1.85-1.95(m,2H),1.55-1.70(m,2H),1.20-1.35(m,4H),0.85(dd,J=2.7,6.9Hz,3H)
V-37:7.15-7.55(m,4H),5.19(d,J=15.0Hz,1H),4.22(d,J=15.0Hz,1H),3.41(d,J=15.0Hz,1H),2.99(d,J=12.0Hz,1H),2.71(d,J=12.0Hz,1H),2.20-2.45(m,3H),1.35-1.50(m,2H),1.10-1.15(m,9H),1.03(s,3H),0.91(s,3H)
V-38:7.15-7.50(m,4H),4.91(d,J=15.0Hz,1H),4.57(d,J=15.0Hz,1H),4.30-4.45(m,2H),3.12(d,J=15.0Hz,1H),2.98(d,J=15.0Hz,1H),2.63(d,J=9.0Hz,1H),2.52(d,J=9.0Hz,1H),1.40(s,2H),1.31(t,J=7.2Hz,3H),1.09(s,3H),1.06(s,3H),1.01(s,3H),0.93(s,3H)
V-39:11.61(brs,1H),7.50-7.65(m,1H),7.10-7.50(m,3H),4.56(d,J=14.8Hz,1H),4.43(d,J=14.8Hz,1H),3.35-3.65(m,2H),2.50-2.70(m,1H),1.70-1.90(m,2H),1.45-1.70(m,3H),1.25-1.40(m,1H),1.15(d,J=6.9Hz,3H)
VI-2:7.30-7.55(m,3H),7.15-7.25(m,1H),4.84(d,J=15.9Hz,1H),4.57(d,J=15.9Hz,1H),4.25-4.45(m,4H),3.75-3.90(m,2H),3.21(t,J=6.0Hz,2H),1.98(t,J=6.0Hz,2H),1.36(t,J=6.9Hz,3H),1.30(t,J=6.9Hz,3H)
VI-3:7.61(d,J=7.8Hz,1H),7.35-7.45(m,1H),7.20-7.25(m,2H),4.55(s,2H),3.90(t,J=6.0Hz,2H),3.30(t,J=6.0Hz,2H),2.13(quin,J=6.0Hz,2H)
VI-5:7.60-7.65(m,1H),7.40-7.50(m,1H),7.35-7.40(m,2H),4.82(s,2H),4.00(t,J=6.0Hz,2H),3.52(t,J=6.0Hz,2H),2.13(quin,J=6.0Hz,2H)
VII-1:11.31(brs,1H),7.55-7.60(m,1H),7.30-7.40(m,1H),7.15-7.25(m,2H),4.56(d,J=15.0Hz,1H),3.96(d,J=15.0Hz,1H),3.64(dd,J=5.7,10.2Hz,1H),3.40-3.45(m,1H),1.85-2.00(m,2H),1.10-1.20(m,1H),0.60-0.65(m,1H)
VII-2:7.45-7.55(m,1H),7.35-7.45(m,1H),7.15-7.25(m,2H),4.74(dd,J=8.4,15.9Hz,1H),4.10(dd,J=15.9,20.7Hz,1H),3.45-3.55(m,1H),3.20-3.30(m,1H),2.25-2.45(m,2H),1.95-2.05(m,1H),1.85-1.95(m,1H),1.15-1.20(m,1H),1.11(dt,J=2.7,7.5Hz,3H),0.65-0.75(m,1H)
VII-3:7.45-7.55(m,1H),7.35-7.45(m,2H),7.25-7.30(m,1H),4.76(dd,J=10.5,15.9Hz,1H),4.10-4.30(m,1H),3.45-3.55(m,1H),3.20-3.30(m,1H),1.95-2.05(m,1H),1.85-1.95(m,1H),1.40-1.50(m,1H),1.25-1.30(m,1H),1.15-1.20(m,2H),0.85-1.05(m,2H),0.65-0.75(m,1H)
VII-4:7.40-7.50(m,1H),7.25-7.40(m,2H),7.18(d,J=7.8Hz,1H),4.20-4.60(m,4H),3.35-3.45(m,1H),3.16(d,J=10.8Hz,1H),1.95-2.05(m,1H),1.80-1.90(m,1H),1.32(dt,J=2.4,7.2Hz,3H),1.10-1.20(m,1H),0.60-0.70(m,1H)
VII-5:7.40-7.50(m,1H),7.30-7.40(m,2H),7.18(t,J=7.5Hz,1H),4.50-4.60(m,1H),4.20-4.35(m,1H),4.00-4.15(m,2H),3.35-3.45(m,1H),3.15-3.20(m,1H),1.80-2.05(m,3H),1.10-1.20(m,1H),0.87(dd,J=1.8,6.6Hz,6H),0.60-0.75(m,1H)
VII-6(VIII-1との1:2混合物):11.79(brs,1H),7.63(d,J=8.7Hz,1H),7.30-7.40(m,1.5H),7.15-7.25(m,1.5H),4.68(d,J=14.4Hz,0.7H),4.30-4.45(m,0.3H),4.19(d,J=14.4Hz,0.7H),3.85-3.90(m,0.7H),3.45-3.55(m,0.3H),3.13(d,J=11.4Hz,0.3H),2.80-2.85(m,0.3H),2.50-2.65(m,2H),2.35(s,0.4H),2.29(s,0.3H),1.80-2.00(m,3H),1.70-1.75(m,0.7H),1.40-1.70(m,2.3H)
VII-7:7.45-7.55(m,1H),7.35-7.40(m,1H),7.20-7.30(m,2H),5.06(t,J=15.9Hz,1H),4.01(dd,J=16.2,27.9Hz,1H),3.35-3.45(m,1H),2.95-3.05(m,1H),2.85(s,1H),2.56(s,1H),2.20-2.45(m,2H),1.90-2.10(m,4H),1.60-1.75(m,2H),1.10(t,J=7.2Hz,3H)
VII-8*:7.45(t,J=7.8Hz,1H),7.34(t,J=7.5Hz,1H),7.15-7.25(m,2H),4.86(d,J=15.9Hz,0.5H),4.68(d,J=15.9Hz,0.5H),4.25-4.50(m,3H),3.23(dd,J=4.2,11.4Hz,1H),2.80-2.90(m,2H),2.48(s,1H),1.90-2.10(m,4H),1.50-1.70(m,2H),1.25-1.35(m,3H)
VIII-1:VII-6と一緒に記載。
VIII-2*:7.45-7.50(m,1H),7.35-7.40(m,2H),7.21(d,J=8.1Hz,1H),5.29(t,J=15.6Hz,1H),4.25-4.45(m,2H),3.96(dd,J=7.2,15.9Hz,1H),3.50-3.60(m,1H),2.65-2.75(m,1H),2.50-2.60(m,1H),2.30-2.40(m,1H),1.50-2.05(m,6H),1.31(dt,J=7.2,10.5Hz,3H)
IX-1:7.30-7.45(m,3H),7.20(d,J=8.1Hz,1H),4.72(d,J=15.6Hz,1H),4.63(d,J=15.6Hz,1H),4.60(t,J=9.3Hz,2H),4.30-4.45(m,2H),3.36(t,J=7.2Hz,2H),2.90-3.00(m,2H),2.40-2.50(m,2H),1.32(t,J=7.2,3H)
X-1:7.56(d,J=8.7Hz,1H),7.34(d,J=8.7Hz,1H),7.25(s,1H),4.44(s,2H),3.46(t,J=5.4Hz,2H),2.44(t,J=6.6Hz,2H),1.70-1.90(m,4H)
X-2:11.75(brs,1H),7.50-7.65(m,1H),6.90-7.15(m,2H),4.50(d,J=14.3Hz,1H),4.38(d,J=14.3Hz,1H),3.35-3.60(m,2H),2.45-2.60(m,1H),1.80-2.10(m,3H),1.35-1.55(m,1H),1.00(d,J=6.3Hz,3H)
X-3:7.15-7.25(m,1H),6.95-7.10(m,2H),4.75-4.90(m,1H),4.25-4.60(m,3H),3.15-3.30(m,2H),2.50-2.70(m,1H),1.90-2.20(m,2H),1.70-1.90(m,1H),1.40-1.55(m,1H),1.20-1.40(m,3H),1.04(d,J=6.5Hz,3H)
X-4:11.13(brs,1H),7.60-7.70(m,1H),7.20-7.40(m,2H),7.10-7.20(m,1H),6.28(d,JHF=53.7Hz,1H),4.52(s,2H),3.40-3.55(m,2H),2.50-2.65(m,2H),1.45-1.80(m,6H)
X-5:9.78(brs,1H),7.15-7.40(m,3H),7.02(t,J=8.2Hz,1H),4.25-4.90(m,2H),3.25-3.45(m,2H),2.45-2.60(m,1H),1.75-2.05(m,3H),1.30-1.50(m,1H),0.98(d,J=6.3Hz,3H)
X-6:11.84(brs,1H),7.73(d,J=8.0Hz,1H),7.38(t,J=8.0Hz,1H),7.25(d,J=7.7Hz,1H),7.15(t,J=7.7Hz,1H),4.61(d,J=14.3Hz,1H),4.45(d,J=14.3Hz,1H),3.35-3.55(m,2H),2.45-2.60(m,1H),1.80-2.05(m,3H),1.35-1.50(m,1H),0.99(d,J=6.3Hz,3H)
X-7*:7.40-7.50(m,1H),7.25-7.40(m,3H),4.96(d,J=15.0Hz,0.5H),4.79(d,J=15.0Hz,0.5H),4.62(d,J=15.0Hz,0.5H),4.47(d,J=15.0Hz,0.5H),4.20-4.40(m,2H),3.10-3.25(m,2H),2.50-2.70(m,1H),1.90-2.20(m,2H),1.70-1.90(m,1H),1.35-1.55(m,1H),1.20-1.35(m,3H),1.03(d,J=6.3Hz,3H)
XI-2:7.12(t,J=8.0Hz,1H),7.02(d,J=8.0Hz,1H),6.55-6.70(m,2H),4.68(brs,2H),4.63(d,J=15.6Hz,1H),4.36(d,J=15.6Hz,1H),3.05-3.30(m,2H),2.40-2.60(m,1H),1.70-2.05(m,3H),1.25-1.45(m,1H),0.95(d,J=8.0Hz,3H)
XI-3:7.10(t,J=7.8Hz,1H),7.02(d,J=7.8Hz,1H),6.55-6.70(m,2H),4.63(brs,2H),4.61(d,J=14.1Hz,1H),4.38(d,J=14.1Hz,1H),3.05-3.35(m,2H),2.45-2.60(m,1H),1.70-2.05(m,3H),1.20-1.45(m,5H),0.89(t,J=6.6Hz,3H)
XI-4:6.95-7.15(m,2H),6.55-6.70(m,2H),4.65(brs,2H),4.62(d,J=14.4Hz,1H),4.38(d,J=14.4Hz,1H),3.05-3.40(m,2H),2.40-2.60(m,1H),2.00-2.20(m,1H),1.70-1.95(m,1H),1.20-1.65(m,3H),0.88(d,J=6.6Hz,6H)
XI-5:6.95-7.20(m,2H),6.55-6.75(m,2H),4.60(brs,2H),4.58(d,J=14.4Hz,1H),4.41(d,J=14.7Hz,1H),3.05-3.45(m,2H),2.45-2.70(m,1H),2.10-2.35(m,1H),1.80-2.00(m,1H),1.40-1.80(m,1H),0.95-1.15(m,1H),0.35-0.70(m,3H),0.00-0.25(m,2H)
XI-8:7.00-7.40(m,7H),6.60-6.70(m,2H),4.67(brs,2H),4.66(d,J=14.4Hz,1H),4.47(d,J=14.4Hz,1H),3.20-3.45(m,2H),3.00-3.15(m,1H),2.70-2.95(m,1H),2.45-2.60(m,1H),2.00-2.15(m,1H),1.80-2.00(m,1H)
XI-10:7.11(t,J=7.8Hz,1H),7.03(d,J=7.8Hz,1H),6.55-6.70(m,2H),4.53(s,2H),3.21(t,J=6.6Hz,2H),2.20(s,2H),1.56(t,J=6.6Hz,2H),0.97(s,6H)
XI-11:8.03(d,J=8.0Hz,1H),7.60(t,J=8.0Hz,1H),7.30-7.50(m,2H),5.09(d,J=16.8Hz,1H),4.80(d,J=16.8Hz,1H),3.10-3.20(m,1H),2.90-3.00(m,1H),2.33(d,J=6.2Hz,2H),1.75-1.90(m,1H),1.00(s,3H),0.85-0.95(m,6H)
XI-12:7.10(t,J=8.0Hz,1H),7.02(d,J=8.0Hz,1H),6.55-6.70(m,2H),4.62(d,J=14.4Hz,1H),4.60(brs,2H),4.37(d,J=14.4Hz,1H),3.10-3.20(m,1H),2.70-2.85(m,1H),2.22(d,J=6.9Hz,2H),1.60-1.80(m,1H),0.75-1.05(m,9H)
XI-13:7.95-8.05(m,1H),7.55-7.65(m,1H),7.30-7.45(m,2H),5.00(d,J=16.8Hz,1H),4.83(d,J=16.8Hz,1H),3.15-3.35(m,2H),2.26(q,J=7.2Hz,1H),1.65-1.75(m,2H),1.23(d,J=7.2Hz,3H),1.06(s,3H),0.94(s,3H)
XI-14:7.05-7.15(m,1H),6.95-7.05(m,1H),6.55-6.65(m,2H),4.59(d,J=14.4Hz,1H),4.56(brs,2H),4.42(d,J=14.4Hz,1H),3.15-3.20(m,2H),2.16(q,J=7.2Hz,1H),1.50-1.70(m,2H),1.18(d,J=7.2Hz,3H),0.97(s,3H),0.86(s,3H)
XI-15:8.03(d,J=8.4Hz,1H),7.60(t,J=7.2Hz,1H),7.43(t,J=7.5Hz,1H),7.34(d,J=8.1Hz,1H),4.96(s,2H),3.30(t,J=6.0Hz,2H),2.41(s,2H),1.65-1.80(m,6H),1.50-1.55(m,4H)
XI-16:7.11(dt,J=0.9,7.2Hz,1H),7.03(dd,J=1.5,7.8Hz,1H),6.60-6.65(m,2H),4.56(brs,2H),4.52(s,2H),3.21(t,J=6.3Hz,2H),2.30(s,2H),1.55-1.70(m,6H),1.40-1.45(m,4H)
XI-17:7.99(d,J=8.0Hz,1H),7.57(t,J=8.0Hz,1H),7.35-7.50(m,2H),5.18(d,J=16.7Hz,1H),4.79(d,J=16.7Hz,1H),4.40-4.50(m,1H),3.27(s,3H),2.30-2.65(m,2H),2.00-2.20(m,2H),1.65-1.80(m,2H)
XI-18:7.11(t,J=7.8Hz,1H),7.03(d,J=7.8Hz,1H),6.60-6.70(m,2H),5.33(d,J=14.6Hz,1H),4.52(brs,2H),4.40-4.45(m,1H),3.95(d,J=14.6Hz,1H),3.35(s,3H),2.45-2.60(m,1H),2.25-2.40(m,1H),1.85-2.10(m,2H),1.45-1.70(m,2H)
XII-1:8.00-8.05(m,1H),7.55-7.65(m,1H),7.30-7.50(m,2H),4.93(s,2H),2.99(s,2H),2.54(t,J=6.9Hz,2H),1.68(t,J=6.9Hz,2H),1.04(s,6H)
XII-2:7.10(dt,J=1.8,7.5Hz,1H),7.00(dd,J=1.8,7.5Hz,1H),6.60-6.65(m,2H),4.58(brs,2H),4.50(s,2H),2.91(s,2H),2.44(t,J=7.5Hz,2H),1.56(t,J=7.5Hz,2H),0.93(s,6H)
XII-3:7.95-8.05(m,1H),7.55-7.65(m,1H),7.35-7.45(m,1H),7.25-7.30(m,1H),4.89(s,2H),3.28(t,J=6.0Hz,2H),1.80-1.95(m,2H),1.75-1.80(m,2H),1.29(s,6H)
XII-4:7.05-7.15(m,1H),6.95-7.05(m,1H),6.55-6.65(m,2H),4.61(brs,2H),4.49(s,2H),3.21(t,J=6.0Hz,2H),1.70-1.85(m,2H),1.60-1.70(m,2H),1.23(s,6H)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
第24表のプロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値は、基準物質としてMe4Si(テトランメチルシラン)を用い、300MHzにて測定した。
なお、*は、ジアステレオマー混合物を表す。
1/30000アールのスチロールカップに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深4cmの湛水条件とした。ノビエ、ホタルイ及びコナギの種子を上記カップに混播した後、2.5葉期のイネ苗を移植した。播種当日、配合例2に準じて調製した本発明化合物の乳剤を、所定の薬量になるように水で希釈し、水面に処理した。カップを25乃至30℃の温室内に置いて植物を育成し、薬剤処理3週間後に、各種植物に対する除草効果を下記の判定基準に従い調査した。結果を第25表及び第26表に示す。
5 … 殺草率 90%以上 (ほとんど完全枯死)
4 … 殺草率 70%以上90%未満
3 … 殺草率 40%以上70%未満
2 … 殺草率 20%以上40%未満
1 … 殺草率 5%以上20%未満
0 … 殺草率 5%以下 (ほとんど効力なし)
1/30000アールのスチロールカップに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深4cmの湛水条件とした。ノビエ、ホタルイ及びコナギの種子を上記カップに混播し、25乃至30℃の温室内に置いて植物を育成した。ノビエ、ホタルイ及びコナギが1乃至2葉期に達したとき、配合例2に準じて調製した本発明化合物の乳剤を、所定の薬量になるように水で希釈し、水面に処理した。薬剤処理3週間後に、各種植物に対する除草効果を試験例1の判定基準に従って調査した。結果を第27表に示す。
縦21cm、横13cm、深さ7cmのプラスチック製箱に殺菌した洪積土壌を入れ、ノビエ、メヒシバ、エノコログサ、カラスムギ、ブラックグラス、イチビ、ブタクサ、アオゲイトウ、シロザ、イヌタデ、ハコベ、トウモロコシ、ダイズ、イネ、コムギ及びビートの種子をそれぞれスポット状に播種し、約1.5cm覆土した。次いで、配合例2に準じて調製した本発明化合物の乳剤を、所定の薬量になるように水で希釈し、土壌表面へ小型スプレーで均一に処理した。薬剤処理3週間後に、各種植物に対する除草効果を試験例1の判定基準に従って調査した。結果を第28表に示す。
縦21cm、横13cm、深さ7cmのプラスチック製箱に殺菌した洪積土壌を入れ、ノビエ、メヒシバ、エノコログサ、カラスムギ、ブラックグラス、イチビ、ブタクサ、アオゲイトウ、シロザ、イヌタデ、ハコベ、トウモロコシ、ダイズ、イネ、コムギ及びビートの種子をそれぞれスポット状に播種し、約1.5cm覆土した後、25乃至30℃の温室内において植物を育成した。14日間育成した後,配合例2に準じて調製した本発明化合物の乳剤を、所定の薬量になるように水で希釈し、茎葉部へ小型スプレーで均一に処理した。薬剤処理3週間後に、各種植物に対する除草効果を試験例1の判定基準に従って調査した。結果を第29表に示す。
A:ノビエ、B:ホタルイ、C:コナギ、D:メヒシバ、E:エノコログサ、F:カラスムギ、G:スズメノテッポウ、H:イタリアンライグラス、I:イチビ、J:ブタクサ、K:アオゲイトウ、L:シロザ、M:イヌタデ、N:ハコベ、O:ヤエムグラ、a:移植イネ、b:トウモロコシ、c:ダイズ、d:直播イネ、e:コムギ、f:ビート。
また、処理薬量(g/a)とは、1アール(1a)当たりに換算したときに、記載した数値のg数だけ処理されるように濃度を調整したことを表す。
―――――――――――――――――――――
化合物 処理薬量 A B C
No. (g/a)
―――――――――――――――――――――
I-1 2.52 5 5 5
I-2 2.52 5 5 5
I-3 2.52 5 5 5
I-4 2.52 5 5 5
I-5 2.52 5 5 5
II-1 2.52 5 5 5
II-2 2.52 5 5 5
II-3 2.52 5 5 5
III-1 2.52 5 5 5
III-2 2.52 5 5 5
III-3 2.52 5 5 5
III-4 3.00 5 5 5
III-5 2.52 5 5 5
III-6 2.52 5 5 5
III-7 1.52 5 5 5
III-8 2.52 5 5 5
III-9 2.52 5 5 5
III-10 2.52 5 5 5
III-11 2.52 5 5 5
III-12 2.52 5 5 5
III-13 2.52 5 5 5
III-14 2.52 5 5 0
III-15 2.52 5 5 3
III-16 2.52 5 5 5
III-18 2.52 5 5 5
III-19 2.52 5 5 5
III-20 2.52 5 5 5
III-21 2.52 5 5 5
III-22 2.52 5 5 5
III-23 2.52 5 5 5
III-25 2.52 5 5 5
III-26 2.52 5 5 5
III-27 2.52 5 5 5
III-28 2.52 5 5 5
III-29 2.52 5 5 5
III-30 2.52 5 5 5
III-31 2.52 5 5 5
III-32 2.52 5 5 5
III-33 2.52 5 5 5
III-34 2.52 5 5 5
III-35 2.52 5 5 5
III-36 2.52 5 5 5
III-37 2.52 5 5 5
III-38 2.52 5 5 5
III-39 2.52 5 5 5
III-40 2.52 5 5 5
III-41 2.52 5 5 5
III-42 2.52 5 5 5
III-43 2.52 5 5 5
III-44 2.52 5 5 5
III-45 2.52 5 5 5
III-46 2.52 5 5 5
III-47 2.52 5 5 5
III-48 2.52 5 5 5
III-49 2.52 5 5 5
III-50 2.52 5 5 5
III-51 2.52 5 5 5
III-52 2.52 5 5 5
III-53 2.52 5 5 5
III-54 2.52 5 5 5
III-55 2.52 5 5 5
III-56 2.52 5 5 5
III-57 2.52 5 5 5
III-58 2.52 5 5 5
III-59 2.52 5 5 5
III-60 2.52 5 5 5
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――――――――――――――――――――――
――――――――――――――――
化合物 処理薬量 a
No. (g/a)
――――――――――――――――
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――――――――――――――――
―――――――――――――――――――――
化合物 処理薬量 A B C
No. (g/a)
―――――――――――――――――――――
I-1 2.52 4 4 4
I-2 2.52 4 5 5
I-3 2.52 5 5 5
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V-1 2.52 5 5 5
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V-6 2.52 5 5 4
V-8 2.52 5 5 4
V-9 2.52 5 5 5
V-10 2.52 5 5 5
V-12 2.52 5 5 5
V-13 2.52 5 5 5
V-14 2.52 5 5 5
V-15 2.52 5 5 4
V-16 2.52 5 5 4
V-17 2.52 5 5 4
V-18 2.52 5 5 5
V-19 2.52 5 5 5
V-20 2.52 5 5 5
V-21 2.52 5 5 5
V-22 2.52 5 5 5
V-23 2.52 5 5 5
V-24 2.52 5 5 5
V-25 2.52 5 5 5
V-26 2.52 0 5 5
V-27 2.52 0 4 4
V-29 2.52 5 5 4
V-30 2.52 5 5 4
V-31 2.52 5 5 4
V-32 2.52 5 5 5
V-33 2.52 5 5 5
V-34 2.52 5 5 5
V-35 2.52 5 5 5
V-36 2.52 5 5 5
V-37 2.52 0 5 0
V-38 2.52 0 0 0
V-39 2.52 4 5 4
V-40 2.52 4 5 3
VI-1 2.52 5 5 5
VI-2 2.52 4 5 5
VI-3 2.52 0 5 3
VI-4 2.52 4 5 4
VI-5 2.52 0 5 3
VI-6 2.52 5 5 5
VI-7 2.52 5 5 5
VII-1 2.52 4 4 4
VII-2 2.52 5 5 5
VII-3 2.52 5 5 5
VII-4 2.52 5 5 5
VII-5 2.52 5 5 5
VII-6 2.52 5 4 4
VII-7 1.00 5 5 5
VII-8 2.52 5 5 5
VIII-2 2.52 5 4 5
VIII-3 2.52 5 5 5
IX-1 2.52 5 5 4
X-1 2.52 5 5 5
X-2 2.52 5 5 5
X-3 2.52 5 5 5
X-4 2.52 5 5 4
X-5 2.52 5 5 4
X-6 2.52 5 5 4
X-7 2.52 5 4 4
―――――――――――――――――――――
1/30000アールのスチロールカップに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深4cmの湛水条件とした。ノビエを上記カップに播種し、25乃至30℃の温室内に置いて植物を育成した。ノビエが2乃至2.5葉期に達したとき、配合例2に準じて調製した本発明化合物及び対照化合物の乳剤を、所定の薬量になるように水で希釈し、水面に処理した。薬剤処理3週間後に、除草効果を試験例1の判定基準に従って調査した。結果を第30表に示す。
――――――――――――――――
化合物 処理薬量 A
No. (g/a)
――――――――――――――――
a 0.16 0
a 0.64 0
a 2.52 4
――――――――――――――――
II-1 0.16 2
II-1 0.64 5
II-1 2.52 5
――――――――――――――――
b 0.16 0
b 0.64 0
b 2.52 3
――――――――――――――――
II-2 0.16 0
II-2 0.64 5
II-2 2.52 5
――――――――――――――――
c 0.16 0
c 0.64 2
c 2.52 5
――――――――――――――――
III-1 0.16 3
III-1 0.64 5
III-1 2.52 5
――――――――――――――――
d 0.16 0
d 0.64 2
d 2.52 5
――――――――――――――――
III-9 0.16 4
III-9 0.64 5
III-9 2.52 5
――――――――――――――――
e 0.16 0
e 0.64 3
e 2.52 5
――――――――――――――――
III-46 0.16 0
III-46 0.64 4
III-46 2.52 5
――――――――――――――――
f 0.16 0
f 0.64 0
f 2.52 5
――――――――――――――――
III-58 0.16 0
III-58 0.64 5
III-58 2.52 5
――――――――――――――――
g 0.16 0
g 0.64 0
g 2.52 5
――――――――――――――――
V-1 0.16 0
V-1 0.64 5
V-1 2.52 5
――――――――――――――――
h 0.16 0
h 0.64 1
h 2.52 5
――――――――――――――――
V-10 0.16 0
V-10 0.64 5
V-10 2.52 5
――――――――――――――――
なお、2008年9月2日に出願された日本特許出願2008−225137号、2008年10月7日に出願された日本特許出願2008−260652号、2009年2月13日に出願された日本特許出願2009−031818号、2009年3月18日に出願された日本特許出願2009−066161号、2009年3月18日に出願された日本特許出願2009−066163号、及び2009年6月24日に出願された日本特許出願2009−149403号の明細書、特許請求の範囲、及び要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。
Claims (8)
- 一般式(1)で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩類。
一般式(1):
Wは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
nは、1乃至4の整数を表し、
R1は、ハロC1−C6アルキルを表し、
R2は、水素原子、C 1−C6アルコキシC1−C6アルキル、フェニルC1−C6アルキル、C 1−C12アルキルカルボニル、ハロC1−C12アルキルカルボニル、シクロC3−C6アルキルカルボニル、C 2−C6アルケニルカルボニル、フェニルカルボニル、C 1−C12アルコキシカルボニル、ハロC1−C12アルコキシカルボニル、C 2−C6アルケニルオキシカルボニル、フェノキシカルボニル、Yから選択される1以上の置換基を有する置換フェノキシカルボニル、フェニルC1−C6アルコキシカルボニル、フェニルC1−C6アルコキシC1−C6アルキル、C 1−C6アルキルカルボニルオキシC1−C6アルキル又はハロC 1 −C 6 アルキルスルホニルを表し、
R3及びR4は、水素原子を表し、
R 5 は、水素原子、ハロゲン、C1−C6アルキル、ハロC1−C6アルキル、シクロC3−C6アルキル、フェニル、C 1−C6アルコキシ、C 1−C6アルキルチオ又は水酸基を表し、
R 6 は、水素原子又はC 1 −C 6 アルキルを表し、
R 7 は、水素原子、ハロゲン、C1−C6アルキル、C 1 −C 6 アルコキシ、C 1 −C 6 アルコキシカルボニル、C 1 −C 6 アルキルチオ、フェニルチオ又はシアノを表し、
R 8 は、水素原子又はC 1 −C 6 アルキルを表し、
又、同一炭素上のR5、R6、R7及びR8は、お互い結合して、塩素原子に置換されていても良い3〜7員環を形成すること、及びカルボニルを形成することができ、さらにR5は、異なった炭素上のR 5 又はR 7 と結合して、酸素原子により中断されていても良く、3〜8員環を形成することができ、
またR5及びR6は、隣り合った炭素上のR5又はR6と一緒になって結合を表すことができ、
n=2乃至4の場合、R5及びR6は、隣り合ったR5又はR6と同一でも異なっていても良く、
Xは、水素原子又はハロゲンを表し、
Yは、ベンゼン環の隣接する炭素原子と一緒になって、C 2−C4アルケニレンにより6員環を形成していても良い。〕 - nが3又は4であり、
R 2 は、水素原子、C 1 −C 6 アルコキシC 1 −C 6 アルキル、フェニルC 1 −C 6 アルキル、C 1 −C 12 アルキルカルボニル、ハロC 1 −C 12 アルキルカルボニル、シクロC 3 −C 6 アルキルカルボニル、C 2 −C 6 アルケニルカルボニル、フェニルカルボニル、C 1 −C 12 アルコキシカルボニル、ハロC 1 −C 12 アルコキシカルボニル、C 2 −C 6 アルケニルオキシカルボニル、フェノキシカルボニル、Yから選択される1以上の置換基を有する置換フェノキシカルボニル、フェニルC 1 −C 6 アルコキシカルボニル、フェニルC 1 −C 6 アルコキシC 1 −C 6 アルキル、C 1 −C 6 アルキルカルボニルオキシC 1 −C 6 アルキル又はハロC 1 −C 6 アルキルスルホニルを表し、
R 5 は、水素原子、ハロゲン、C 1 −C 6 アルキル、ハロC 1 −C 6 アルキル、シクロC 3 −C 6 アルキル、フェニル、C 1 −C 6 アルコキシ、C 1 −C 6 アルキルチオ又は水酸基を表し、
R 6 は、水素原子又はC 1 −C 6 アルキルを表し、
R 7 は、水素原子、ハロゲン、C 1 −C 6 アルキル、C 1 −C 6 アルコキシ、C 1 −C 6 アルコキシカルボニル、C 1 −C 6 アルキルチオ、フェニルチオ又はシアノを表し、
さらに、R 5 は、異なった炭素上のR 5 又はR 7 と結合して、酸素原子により中断されていても良く、3〜8員環を形成することができ、
R 8 は、水素原子又はC 1 −C 6 アルキルを表し、
また、同一炭素上のR 5 、R 6 、R 7 及びR 8 は、お互い結合して、塩素原子に置換されていても良い3〜7員環を形成すること、およびカルボニルを形成することができ、
さらに、R 5 は、隣り合った炭素上のR 5 と一緒になって結合を表すことができ、
Xは、水素原子又はハロゲンを表し、
前記Yは、ベンゼン環の隣接する炭素原子と一緒になって、C 2 −C 4 アルケニレンにより6員環を形成していても良い、請求項1に記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩類。 - nが1であり、
Wは、酸素原子を表し、
R 2 は、水素原子、C 1 −C 12 アルキルカルボニル又はC 1 −C 12 アルコキシカルボニルを表し、
R 5 及びR 6 は、水素原子を表し、
R 7 及びR 8 は、C 1 −C 6 アルキルを表し、
Xは、水素原子を表す、請求項1に記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩類。 - nが2であり、
Wは、酸素原子を表し、
R 2 は、水素原子又はC 1 −C 12 アルコキシカルボニルを表し、
R 5 、R 6 、R 7 及びR 8 は、水素原子を表し、
Xは、水素原子を表す、請求項1に記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩類。 - nが3であり、
R 2 は、水素原子、C 1 −C 6 アルコキシC 1 −C 6 アルキル、フェニルC 1 −C 6 アルキル、C 1 −C 12 アルキルカルボニル、シクロC 3 −C 6 アルキルカルボニル、C 2 −C 6 アルケニルカルボニル、フェニルカルボニル、C 1 −C 12 アルコキシカルボニル、ハロC 1 −C 12 アルコキシカルボニル、C 2 −C 6 アルケニルオキシカルボニル、フェノキシカルボニル、Yから選択される1以上の置換基を有する置換フェノキシカルボニル、フェニルC 1 −C 6 アルコキシカルボニル、フェニルC 1 −C 6 アルコキシC 1 −C 6 アルキル、C 1 −C 6 アルキルカルボニルオキシC 1 −C 6 アルキル又はハロC 1 −C 6 アルキルスルホニルを表し、
R 5 は、水素原子、ハロゲン、C 1 −C 6 アルキル、ハロC 1 −C 6 アルキル、シクロC 3 −C 6 アルキル、フェニル、C 1 −C 6 アルコキシ、C 1 −C 6 アルキルチオ又は水酸基を表し、
R 6 は、水素原子又はC 1 −C 6 アルキルを表し、
R 7 は、水素原子、ハロゲン、C 1 −C 6 アルキル、C 1 −C 6 アルコキシ、C 1 −C 6 アルコキシカルボニル、C 1 −C 6 アルキルチオ、フェニルチオ又はシアノを表し、
さらに、R 5 は、異なった炭素上のR 5 又はR 7 と結合して、酸素原子により中断されていても良く、3〜8員環を形成することができ、
R 8 は、水素原子又はC 1 −C 6 アルキルを表し、
また、同一炭素上のR 5 、R 6 、R 7 及びR 8 は、お互い結合して、塩素原子に置換されていても良い3〜7員環を形成すること、およびカルボニルを形成することができ、
さらに、R 5 は、隣り合った炭素上のR 5 と一緒になって結合を表すことができ、
Xは、水素原子又はハロゲンを表し、
前記Yは、ベンゼン環の隣接する炭素原子と一緒になって、C 2 −C 4 アルケニレンにより6員環を形成していても良い、請求項1に記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩類。 - nが4であり、
Wは、酸素原子を表し、
R 2 は、水素原子、C 1 −C 12 アルキルカルボニル、ハロC 1 −C 12 アルキルカルボニル、シクロC 3 −C 6 アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、C 1 −C 12 アルコキシカルボニル、ハロC 1 −C 12 アルコキシカルボニル又はC 2 −C 6 アルケニルオキシカルボニルを表し、
R 5 は、水素原子、C 1 −C 6 アルキル又はフェニルを表し、
R 6 は、水素原子又はC 1 −C 6 アルキルを表し、
R 7 は、水素原子又はC 1 −C 6 アルキルを表し、
R 8 は、水素原子を表し、
Xは、水素原子を表す、請求項1に記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩類。 - 請求項1〜6のいずれか1項に記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩を有効成分として含有する農薬。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩を有効成分として含有する除草剤。
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WO2015200539A1 (en) | 2014-06-25 | 2015-12-30 | Monsanto Technology Llc | Methods and compositions for delivering nucleic acids to plant cells and regulating gene expression |
MX2016017251A (es) | 2014-07-02 | 2017-04-27 | Du Pont | Herbicidas de piperidinona. |
CN106604993A (zh) | 2014-07-29 | 2017-04-26 | 孟山都技术公司 | 用于控制昆虫害虫的组合物和方法 |
SG11201701315VA (en) | 2014-08-28 | 2017-03-30 | Asceneuron Sa | Glycosidase inhibitors |
JP2017214292A (ja) * | 2014-10-10 | 2017-12-07 | 石原産業株式会社 | アリールスルホンアミド系化合物又はそれらを含有する除草剤 |
MX2017007087A (es) | 2014-12-08 | 2017-09-05 | Du Pont | 3-oxo-3-(arilamino)propanoatos, proceso para su preparacion y su uso en la preparacion de pirrolidinonas. |
BR112017015705A2 (pt) | 2015-01-22 | 2018-03-20 | Monsanto Technology Llc | composições e métodos para controle de leptinotarsa |
JP6956637B2 (ja) * | 2015-04-10 | 2021-11-02 | エフ エム シー コーポレーションFmc Corporation | 除草剤としての置換環状アミド |
EP3288928B1 (en) | 2015-04-27 | 2021-10-13 | FMC Corporation | Butyrolactones as herbicides |
EP3650430A1 (en) | 2015-05-12 | 2020-05-13 | FMC Corporation | Intermediates and processes for the synthesis of herbicides |
WO2016196019A1 (en) | 2015-05-29 | 2016-12-08 | E I Du Pont De Nemours And Company | Substituted cyclic amides as herbicides |
JP6949730B2 (ja) | 2015-06-02 | 2021-10-13 | エフ エム シー コーポレーションFmc Corporation | 置換環状アミドおよび除草剤としてのそれらの使用 |
WO2016196738A1 (en) | 2015-06-02 | 2016-12-08 | Monsanto Technology Llc | Compositions and methods for delivery of a polynucleotide into a plant |
WO2016196782A1 (en) | 2015-06-03 | 2016-12-08 | Monsanto Technology Llc | Methods and compositions for introducing nucleic acids into plants |
WO2016207081A1 (en) * | 2015-06-23 | 2016-12-29 | Syngenta Participations Ag | Imine derivatives as herbicidal compounds |
WO2016207083A1 (en) * | 2015-06-23 | 2016-12-29 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal compounds |
WO2016207082A1 (en) * | 2015-06-23 | 2016-12-29 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal haloalkylsulphonamide compounds |
JP6937290B2 (ja) | 2015-07-31 | 2021-09-22 | エフ エム シー コーポレーションFmc Corporation | 除草剤として有用な環状n−カルボキサミド化合物 |
CA3012624A1 (en) | 2016-02-25 | 2017-08-31 | Asceneuron S.A. | Glycosidase inhibitors |
CN108884077A (zh) | 2016-02-25 | 2018-11-23 | 阿森纽荣股份公司 | 糖苷酶抑制剂 |
US11261183B2 (en) | 2016-02-25 | 2022-03-01 | Asceneuron Sa | Sulfoximine glycosidase inhibitors |
KR20180132060A (ko) | 2016-02-25 | 2018-12-11 | 아셰뉴론 에스아 | 피페라진 유도체의 산 부가 염 |
AU2017378640B2 (en) | 2016-12-21 | 2022-03-03 | Fmc Corporation | Nitrone herbicides |
BR112019014962A2 (pt) | 2017-01-20 | 2020-04-28 | Hokko Chem Ind Co | herbicida e derivado de isoxazolina-5-ona contendo o mesmo como ingrediente ativo |
MA47591A (fr) | 2017-02-27 | 2020-01-01 | Janssen Pharmaceutica Nv | Dérivés de [1,2,4]-triazolo [1,5-a]-pyrimidinyle substitués par de la pipéridine, de la morpholine ou de la pipérazine utilisés en tant qu'inhibiteurs d'oga |
WO2018175226A1 (en) | 2017-03-21 | 2018-09-27 | Fmc Corporation | Pyrrolidinones and a process to prepare them |
UA126576C2 (uk) | 2017-03-21 | 2022-11-02 | ЕфЕмСі КОРПОРЕЙШН | Гербіцидна суміш, композиція та спосіб |
WO2018177837A1 (de) | 2017-03-30 | 2018-10-04 | Bayer Aktiengesellschaft | 4-cyclopentyl- und 4-cyclopropyl-2-oxopyrrolidin-3-carboxami d-derivate und verwandte verbindungen als herbizide pflanzenschutzmittel |
WO2018177836A1 (de) | 2017-03-30 | 2018-10-04 | Bayer Aktiengesellschaft | N-cyclopropyl-2-oxopyrrolidin-3-carboxamid-derivate und verwandte verbindungen als herbizide pflanzenschutzmittel |
AR111839A1 (es) | 2017-05-30 | 2019-08-21 | Fmc Corp | Lactamas 3-sustituidas herbicidas |
AR111967A1 (es) | 2017-05-30 | 2019-09-04 | Fmc Corp | Amidas herbicidas |
WO2019025156A1 (de) | 2017-08-03 | 2019-02-07 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte pyrrolidinone sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
EP3672959A1 (en) | 2017-08-24 | 2020-07-01 | Asceneuron SA | Linear glycosidase inhibitors |
CA3107256A1 (en) | 2018-07-24 | 2020-01-30 | Hokko Chemical Industry Co., Ltd. | Isoxazolin-5-one derivatives and herbicides containing the same as active ingredients |
WO2020039028A1 (en) | 2018-08-22 | 2020-02-27 | Asceneuron S. A. | Tetrahydro-benzoazepine glycosidase inhibitors |
US11731972B2 (en) | 2018-08-22 | 2023-08-22 | Asceneuron Sa | Spiro compounds as glycosidase inhibitors |
EP3885339A1 (en) * | 2020-03-27 | 2021-09-29 | Rottapharm Biotech S.r.l. | Process for the preparation of (r)-4-(1-(6-(4-(trifluoromethyl)benzyl)-6-azaspiro[2.5]octane-5-carboxamido)-cyclopropyl) benzoic acid or a salt thereof |
GB202016569D0 (en) * | 2020-10-19 | 2020-12-02 | Syngenta Crop Protection Ag | Herbicidal compositions |
GB202016568D0 (en) * | 2020-10-19 | 2020-12-02 | Syngenta Crop Protection Ag | Herbicidal compositions |
WO2023208866A1 (en) | 2022-04-25 | 2023-11-02 | Syngenta Crop Protection Ag | Herbicidal compositions |
WO2023210623A1 (ja) * | 2022-04-28 | 2023-11-02 | 株式会社エス・ディー・エス バイオテック | ハロアルキルスルホンアニリド化合物及びそれらを含有する除草剤 |
WO2023222834A1 (en) | 2022-05-20 | 2023-11-23 | Syngenta Crop Protection Ag | Herbicidal compositions |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5598165A (en) * | 1979-01-16 | 1980-07-25 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | Sulfonanilide compound and herbicide comprising it |
JPS60120863A (ja) * | 1983-12-02 | 1985-06-28 | Sumitomo Chem Co Ltd | トリフルオロメタンスルホンアミド誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
WO2004011429A1 (ja) * | 2002-07-26 | 2004-02-05 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | 新規なハロアルキルスルホンアニリド誘導体及び除草剤並びにその使用方法 |
JP2005510577A (ja) * | 2001-12-05 | 2005-04-21 | バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト | 置換カルボン酸アニリド類を基剤とする除草剤 |
JP2005533067A (ja) * | 2002-06-12 | 2005-11-04 | エフ.ホフマン−ラ ロシュ アーゲー | 糖新生調節活性を有するアミド置換キサンチン誘導体 |
JP2007254409A (ja) * | 2006-03-24 | 2007-10-04 | Taisho Pharmaceut Co Ltd | イミダゾリジノン誘導体 |
JP2007531787A (ja) * | 2004-04-06 | 2007-11-08 | ジヤンセン・フアーマシユーチカ・ナームローゼ・フエンノートシヤツプ | 置換ジアザ−スピロ−[5.5]−ウンデカン誘導体およびそれらのニューロキニン拮抗薬としての使用 |
Family Cites Families (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL7803885A (nl) * | 1977-04-15 | 1978-10-17 | Ciba Geigy | Nieuwe aan n door een fenylgroep gesubstitueerde n-heterocyclische verbindingen, hun bereiding en toe- passing in preparaten voor het beinvloeden van de plantengroei. |
US4398938A (en) * | 1982-05-20 | 1983-08-16 | Velsicol Chemical Corporation | N-Acylated lactams and their herbicidal compositions and method of use |
US4443372A (en) * | 1982-06-23 | 1984-04-17 | Chevron Research Company | 1-Alkyl derivatives of 3-aryloxy-4-(2-carbalkoxy)-phenyl-azet-2-ones as plant growth regulators |
KR900007189B1 (ko) * | 1987-06-08 | 1990-09-29 | 몬산토 캄파니 | 치환된 3-(4-니트로페녹시) 피라졸과 제초제로서의 이들의 용도 |
US5683966A (en) * | 1993-08-11 | 1997-11-04 | Fmc Corporation | Herbicidal 3-(substituted-benzyl)-1-methyl-6-trifluoromethyluracils |
JP2004107323A (ja) | 2002-07-26 | 2004-04-08 | Nippon Nohyaku Co Ltd | 新規なハロアルキルスルホンアニリド誘導体及び除草剤並びにその使用方法 |
WO2006113432A2 (en) | 2005-04-14 | 2006-10-26 | Smithkline Beecham Corporation | Compounds, compositions and methods |
JP2008074840A (ja) | 2006-08-23 | 2008-04-03 | Nippon Nohyaku Co Ltd | 新規なハロアルキルスルホンアニリド誘導体、除草剤及びその使用方法 |
TW200829171A (en) | 2006-11-17 | 2008-07-16 | Nihon Nohyaku Co Ltd | Haloalkyl sulfonanilide derivatives or salts thereof, herbicide using it as effective constituent and use-method thereof |
CN101255160A (zh) * | 2007-02-28 | 2008-09-03 | 上海药明康德新药开发有限公司 | 3,9-二氮杂-2-氧代-螺[5.5]十一烷模板化合物的合成方法 |
JP4987521B2 (ja) | 2007-03-14 | 2012-07-25 | 旭化成イーマテリアルズ株式会社 | 感光性樹脂組成物 |
JP2008260652A (ja) | 2007-04-11 | 2008-10-30 | Sumitomo Electric Ind Ltd | Iii族窒化物結晶の製造方法 |
JP2009066161A (ja) | 2007-09-12 | 2009-04-02 | Namco Bandai Games Inc | メダルゲーム装置 |
JP4997536B2 (ja) | 2007-09-12 | 2012-08-08 | 国立大学法人広島大学 | 医療器具 |
JP2009149403A (ja) | 2007-12-20 | 2009-07-09 | Mitsubishi Electric Building Techno Service Co Ltd | 安全柵運搬治具 |
JP4753101B2 (ja) | 2008-10-28 | 2011-08-24 | 富士フイルム株式会社 | 電子カメラ |
-
2009
- 2009-09-02 KR KR1020117004794A patent/KR101667063B1/ko active IP Right Grant
- 2009-09-02 WO PCT/JP2009/065343 patent/WO2010026989A1/ja active Application Filing
- 2009-09-02 JP JP2010527795A patent/JP5549592B2/ja active Active
- 2009-09-02 CN CN200980134894.0A patent/CN102137841B/zh active Active
- 2009-09-02 EP EP09811514A patent/EP2336104A4/en not_active Withdrawn
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5598165A (en) * | 1979-01-16 | 1980-07-25 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | Sulfonanilide compound and herbicide comprising it |
JPS60120863A (ja) * | 1983-12-02 | 1985-06-28 | Sumitomo Chem Co Ltd | トリフルオロメタンスルホンアミド誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
JP2005510577A (ja) * | 2001-12-05 | 2005-04-21 | バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト | 置換カルボン酸アニリド類を基剤とする除草剤 |
JP2005533067A (ja) * | 2002-06-12 | 2005-11-04 | エフ.ホフマン−ラ ロシュ アーゲー | 糖新生調節活性を有するアミド置換キサンチン誘導体 |
WO2004011429A1 (ja) * | 2002-07-26 | 2004-02-05 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | 新規なハロアルキルスルホンアニリド誘導体及び除草剤並びにその使用方法 |
JP2007531787A (ja) * | 2004-04-06 | 2007-11-08 | ジヤンセン・フアーマシユーチカ・ナームローゼ・フエンノートシヤツプ | 置換ジアザ−スピロ−[5.5]−ウンデカン誘導体およびそれらのニューロキニン拮抗薬としての使用 |
JP2007254409A (ja) * | 2006-03-24 | 2007-10-04 | Taisho Pharmaceut Co Ltd | イミダゾリジノン誘導体 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
JPN6014001986; Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft [Abteilung] B: Abhandlungen 69B, 1936, p.387-393 * |
JPN6014001989; Journal of Heterocyclic Chemistry 31(1), 1994, p.87-92 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR101667063B1 (ko) | 2016-10-17 |
CN102137841A (zh) | 2011-07-27 |
KR20110056378A (ko) | 2011-05-27 |
JPWO2010026989A1 (ja) | 2012-02-02 |
EP2336104A1 (en) | 2011-06-22 |
WO2010026989A1 (ja) | 2010-03-11 |
CN102137841B (zh) | 2014-05-14 |
EP2336104A4 (en) | 2012-01-25 |
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