JP5549592B2 - オルト置換ハロアルキルスルホンアニリド誘導体及び除草剤 - Google Patents

オルト置換ハロアルキルスルホンアニリド誘導体及び除草剤 Download PDF

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Description

本発明は、ハロアルキルスルホンアニリド誘導体、及びそれらを有効成分とする農薬、特に除草剤に関するものである。
ある種のハロアルキルスルホンアニリド誘導体が除草活性を有することが知られている(例えば、特許文献1乃至3参照。)が、本発明に関わる4乃至7員環ラクタム−N−アルキル置換ハロアルキルスルホンアニリド構造、及び4乃至7員環ウレア−N−アルキル置換ハロアルキルスルホンアニリド構造に関しては、何ら開示されていない。
国際公開第04/011429号パンフレット 特開2008−74840号公報 国際公開第08/059948号パンフレット
本発明の目的は、ハロアルキルスルホンアニリド誘導体、及び該化合物を有効成分とし、優れた効力を有する農薬、特に除草剤を提供することにある。
本発明者は、上記の課題を解決すべく鋭意検討した結果、新規なハロアルキルスルホンアニリド誘導体を見出し、該化合物が除草活性及び作物への選択性を有することを見い出し、本発明を完成させた。
すなわち、本発明は、下記〔1〕〜〔〕に記載の化合物(以下、本発明化合物とも称する。)、下記〔〕に記載の農薬、及び下記〔〕に記載の除草剤に関するものである。
〔1〕一般式(1)で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩類
一般式(1):
Figure 0005549592
〔式中、Aは−C(R)(R )を表し、
Wは酸素原子又は硫黄原子を表し、
nは1乃至4の整数を表し、
ハロC−Cアルキルを表し、
、水素原子、C −CアルコキシC−Cアルキル、フェニルC−Cアルキル、C −C12アルキルカルボニル、ハロC−C12アルキルカルボニル、シクロC−Cアルキルカルボニル、C −Cアルケニルカルボニル、フェニルカルボニル、C −C12アルコキシカルボニル、ハロC−C12アルコキシカルボニル、C −Cアルケニルオキシカルボニル、フェノキシカルボニル、Yから選択される1以上の置換基を有する置換フェノキシカルボニル、フェニルC−Cアルコキシカルボニル、フェニルC−CアルコキシC−Cアルキル、C −CアルキルカルボニルオキシC−Cアルキル又はハロC −C アルキルスルホニルを表し、
及びR、水素原子を表し
は、水素原子、ハロゲン、C−Cアルキル、ハロC−Cアルキル、シクロC−Cアルキル、フェニル、C −Cアルコキシ、C −Cアルキルチオ又は水酸基を表
は、水素原子又はC −C アルキルを表し、
は、水素原子、ハロゲン、C−Cアルキル、C −C アルコキシ、C −C アルコキシカルボニル、C −C アルキルチオ、フェニルチオ又はシアノを表し、
は、水素原子又はC −C アルキルを表し
又、同一炭素上のR、R、R及びRは、お互い結合して、塩素原子に置換されていても良い3〜7員環を形成すること、及カルボニルを形成することができ、さらにR異なった炭素上のR 又は 結合して、酸素原子により中断されていても良く、3〜8員環を形成することができ、
またR及びR隣り合った炭素上のR又はRと一緒になって結合を表すことができ、
n=2乃至4の場合、R及びR隣り合ったR又はRと同一でも異なっていても良く、
Xは、水素原子又はハロゲンを表し、
Yは、ベンゼン環の隣接する炭素原子と一緒になって、C −Cアルケニレンにり6員環を形成していても良い。
[2] nが3又は4であり、
は、水素原子、C −C アルコキシC −C アルキル、フェニルC −C アルキル、C −C 12 アルキルカルボニル、ハロC −C 12 アルキルカルボニル、シクロC −C アルキルカルボニル、C −C アルケニルカルボニル、フェニルカルボニル、C −C 12 アルコキシカルボニル、ハロC −C 12 アルコキシカルボニル、C −C アルケニルオキシカルボニル、フェノキシカルボニル、Yから選択される1以上の置換基を有する置換フェノキシカルボニル、フェニルC −C アルコキシカルボニル、フェニルC −C アルコキシC −C アルキル、C −C アルキルカルボニルオキシC −C アルキル又はハロC −C アルキルスルホニルを表し、
は、水素原子、ハロゲン、C −C アルキル、ハロC −C アルキル、シクロC −C アルキル、フェニル、C −C アルコキシ、C −C アルキルチオ又は水酸基を表し、
は、水素原子又はC −C アルキルを表し、
は、水素原子、ハロゲン、C −C アルキル、C −C アルコキシ、C −C アルコキシカルボニル、C −C アルキルチオ、フェニルチオ又はシアノを表し、
さらに、R は、異なった炭素上のR 又はR と結合して、酸素原子により中断されていても良く、3〜8員環を形成することができ、
は、水素原子又はC −C アルキルを表し、
また、同一炭素上のR 、R 、R 及びR は、お互い結合して、塩素原子に置換されていても良い3〜7員環を形成すること、およびカルボニルを形成することができ、
さらに、R は、隣り合った炭素上のR と一緒になって結合を表すことができ、
Xは、水素原子又はハロゲンを表し、
前記Yは、ベンゼン環の隣接する炭素原子と一緒になって、C −C アルケニレンにより6員環を形成していても良い、前記[1]に記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩類
]nが1であり、
Wは、酸素原子を表し
は、水素原子、C −C 12 アルキルカルボニル又はC −C 12 アルコキシカルボニルを表し、
及びR は、水素原子を表し、
及びR は、C −C アルキルを表し、
Xは、水素原子を表す、前記[]に記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩類。
]nが2であり、
Wは、酸素原子を表し、
は、水素原子又はC −C 12 アルコキシカルボニルを表し、
、R 、R 及びR は、水素原子を表し、
Xは、水素原子を表す、前記[]に記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩類。
]nが3であり、
は、水素原子、C −C アルコキシC −C アルキル、フェニルC −C アルキル、C −C 12 アルキルカルボニル、シクロC −C アルキルカルボニル、C −C アルケニルカルボニル、フェニルカルボニル、C −C 12 アルコキシカルボニル、ハロC −C 12 アルコキシカルボニル、C −C アルケニルオキシカルボニル、フェノキシカルボニル、Yから選択される1以上の置換基を有する置換フェノキシカルボニル、フェニルC −C アルコキシカルボニル、フェニルC −C アルコキシC −C アルキル、C −C アルキルカルボニルオキシC −C アルキル又はハロC −C アルキルスルホニルを表し、
は、水素原子、ハロゲン、C −C アルキル、ハロC −C アルキル、シクロC −C アルキル、フェニル、C −C アルコキシ、C −C アルキルチオ又は水酸基を表し、
は、水素原子又はC −C アルキルを表し、
は、水素原子、ハロゲン、C −C アルキル、C −C アルコキシ、C −C アルコキシカルボニル、C −C アルキルチオ、フェニルチオ又はシアノを表し、
さらに、R は、異なった炭素上のR 又はR と結合して、酸素原子により中断されていても良く、3〜8員環を形成することができ、
は、水素原子又はC −C アルキルを表し、
また、同一炭素上のR 、R 、R 及びR は、お互い結合して、塩素原子に置換されていても良い3〜7員環を形成すること、およびカルボニルを形成することができ、
さらに、R は、隣り合った炭素上のR と一緒になって結合を表すことができ、
Xは、水素原子又はハロゲンを表し、
前記Yは、ベンゼン環の隣接する炭素原子と一緒になって、C −C アルケニレンにより6員環を形成していても良い、前記[]に記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩類。
]nが4であり、
Wは、酸素原子を表し、
は、水素原子、C −C 12 アルキルカルボニル、ハロC −C 12 アルキルカルボニル、シクロC −C アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、C −C 12 アルコキシカルボニル、ハロC −C 12 アルコキシカルボニル又はC −C アルケニルオキシカルボニルを表し、
は、水素原子、C −C アルキル又はフェニルを表し、
は、水素原子又はC −C アルキルを表し、
は、水素原子又はC −C アルキルを表し、
は、水素原子を表し、
Xは、水素原子を表す、前記[]に記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩類。
]前記[1]〜[]のいずれかに記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩を有効成分として含有する農薬。
]前記[1]〜[]のいずれかに記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩を有効成分として含有する除草剤
また、本発明化合物及び農薬として許容されるその塩は、ある種の除草剤との混合剤の形態で使用することにより、その除草剤との相乗的除草効果を奏する。
本発明のハロアルキルスルホンアニリド誘導体は、優れた除草効果を奏し、水田、畑地及び果樹園等の農園芸分野において有用である。
本発明化合物が1個又は2個以上の不斉炭素原子を有する場合には、本発明は全ての光学活性体、ラセミ体又はジアステレオマーを包含する。
次にA、W、R、R、R、R、R、R、R、R、R、n及びXの範囲を例示する。
Aの範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、AI:−C(R)(R)−、
AII:−N(R)−。
Wの範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、WI:酸素原子、
WII:硫黄原子。
の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、RI:トリフルオロメチル、
II:ハロC1−アルキル。
の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、RI:水素原子、C1−12アルキルカルボニル、ハロC1−12アルキルカルボニル、C2−アルケニルカルボニル、フェニルカルボニル、Yから選択される1以上の置換基を有する置換フェニルカルボニル、C1−12アルコキシカルボニル、ハロC1−12アルコキシカルボニル、C2−アルケニルオキシカルボニル、フェノキシカルボニル、C1−アルキルチオカルボニル又はハロC1−アルキルチオカルボニル、
II:C1−アルキル、C1−アルコキシC1−アルキル、フェニルC1−アルキル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルC1−アルキル、C1−アルキルチオC1−アルキル、ハロC1−アルキルチオC1−アルキル、フェノキシC1−アルキル又はC1−アルキルカルボニルオキシC1−アルキル、
III:C1−アルキルスルホニル、ハロC1−アルキルスルホニル、フェニルスルホニル又はYから選択される1以上の置換基を有する置換フェニルスルホニル。
の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、RI:水素原子、
II:C1−アルキル、ハロC1−アルキル、C3−シクロアルキル、ハロC3−シクロアルキル、C1−アルコキシ、ハロC1−アルコキシ、ハロゲン又はシアノ。
の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、RI:水素原子、
II:C1−アルキル、ハロC1−アルキル、C3−シクロアルキル、ハロC3−シクロアルキル、C1−アルコキシ、ハロC1−アルコキシ、ハロゲン又はシアノ。
、R、R及びRの範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、RI、RI、RI又はRI:水素原子、C1−アルキル、C2−アルケニル、C2−アルキニル、シクロC3−アルキル、ハロC1−アルキル、ハロシクロC3−アルキル、C1−アルコキシC1−アルキル、ハロC1−アルコキシC1−アルキル、C1−アルキルチオC1−アルキル又はハロC1−アルキルチオC1−アルキル、
II、RII、RII又はRII:フェニル又はYから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニル、
III、RIII、RIII又はRIII:ハロゲン、C1−アルコキシ、C1−アルキルチオ、水酸基、アミノ、シアノ又はニトロ、
IV、RIV、RIV又はRIV:C1−アルキルカルボニル、ハロC1−アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニル又はC1−アルコキシカルボニル。
の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、RI:水素原子、C1−アルキル、ハロC1−アルキル、シクロC3−アルキル、ハロシクロC3−アルキル、C1−アルコキシC1−アルキル、ハロC1−アルコキシC1−アルキル、フェニルC1−アルキル、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルC1−アルキル、フェニル又はYから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニル、
II:C1−アルキルカルボニル、ハロC1−アルキルカルボニル、シクロC3−アルキルカルボニル、シクロC3−アルキルC1−アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、Yから選択される1以上の置換基を有する置換フェニルカルボニル、C1−アルコキシカルボニル、ハロC1−アルコキシカルボニル、フェノキシカルボニル又はYから選択される1以上の置換基を有する置換フェノキシカルボニル、RIII:C1−アルキルスルホニル、ハロC1−アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、Yから選択される1以上の置換基を有する置換フェニルスルホニル。
nの範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、nI:3又は4、
nII:1又は2。
Xの範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、XI:水素原子、 XII:ハロゲン、C1−アルコキシ、ハロC1−アルコキシ、C1−アルキルチオ、ハロC1−アルキルチオ、フェノキシ、同一又は異なっていても良く、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェノキシ、フェニルチオ、同一又は異なっていても良く、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルチオ、水酸基、アミノ、シアノ又はニトロ、
XIII:C1−アルキル、シクロC3−アルキル、ハロC1−アルキル、ハロシクロC3−アルキル、C1−アルコキシC1−アルキル又はハロC1−アルコキシC1−アルキル、
XIV:C1−アルキルカルボニル、ハロC1−アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、同一又は異なっていても良く、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニル又はC1−アルコキシカルボニル
XV:フェニル、同一又は異なっていても良く、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換フェニル、複素環又は同一又は異なっていても良く、Yから選択される1以上の置換基を環上に有する置換複素環。
上記の各置換基の範囲を示す各群は、それぞれ任意に組み合わせることができ、それぞれ本発明化合物の範囲を表す。各置換基の範囲の組み合わせの例を、第1表に示す。但し、第1表の組み合わせは例示のためのものであって、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
〔第1表〕
=RI、R=RI、R=RI、R=RI
―――――――――――――――――――――――――――――――
W A R X n
―――――――――――――――――――――――――――――――
WI AI RI RI RI RI − XI nI
WI AI RI RI RI RI − XII nI
WI AI RI RI RI RI − XIII nI
WI AI RI RI RI RI − XIV nI
WI AI RI RI RI RI − XV nI
WI AI RI RI RI RI − XI nII
WI AI RI RI RI RII − XI nI
WI AI RI RI RI RIII − XI nI
WI AI RI RI RI RIV − XI nI
WI AI RI RI RII RI − XI nI
WI AI RI RI RIII RI − XI nI
WI AI RI RI RIV RI − XI nI
WI AI RI RII RI RI − XI nI
WI AI RI RIII RI RI − XI nI
WI AI RII RI RI RI − XI nI
WI AII RI RI RI − RI XI nI
WI AII RI RI RI − RI XI nII
WI AII RI RI RI − RII XI nI
WI AII RI RI RI − RIII XI nI
WI AII RI RII RI − RI XI nI
WI AII RI RIII RI − RI XI nI
WI AII RII RI RI − RI XI nI
WII AI RI RI RI RI − XI nI
WII AII RI RI RI − RI XI nI
―――――――――――――――――――――――――――――――
次にR、R、R、R、R、R、R、R、R、R10、R11、X及びYの定義における各原子及び基の例を示す。
尚、本明細書における以下の記号は下記の意味を表す。
i:イソ、s:セカンダリー、t:ターシャリー、c:シクロ、p:パラ。
複素環基は以下の意味を表す。即ち、チエニルとしてはチオフェン−2−イル又はチオフェン−3−イルであり、フリルはフラン−2−イル又はフラン−3−イルであり、ピロリルはピロ−ル−1−イル、ピロ−ル−2−イル又はピロ−ル−3−イルであり、オキサゾリルはオキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル又はオキサゾール−5−イルであり、イソオキサゾリルはイソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イル又はイソオキサゾール−5−イルであり、イソオキサゾリニルはイソオキサゾリン−3−イル、イソオキサゾリン−4−イル又はイソオキサゾリン−5−イルであり、チアゾリルはチアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル又はチアゾール−5−イルであり、イソチアゾリルはイソチアゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イル又はイソチアゾール−5−イルであり、ピラゾリルはピラゾール−1−イル、ピラゾ−ル−3−イル、ピラゾール−4−イル又はピラゾール−5−イルであり、イミダゾリルはイミダゾール−1−イル、イミダゾール−2−イル又はイミダゾール−4−イルであり、1,3,4−オキサジアゾリルは1,3,4−オキサジアゾール−2−イルであり、1,2,4−オキサジアゾリルは1,2,4−オキサジアゾール−3−イル又は1,2,4−オキサジアゾール−5−イルであり、1,3,4−チアジアゾリルは1,3,4−チアジアゾール−2−イルであり、1,2,4−チアジアゾリルは1,2,4−チアジアゾール−3−イル又は1,2,4−チアジアゾール−5−イルであり、1,2,4−トリアゾリルは1,2,4−トリアゾール−1−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル又は1,2,4−トリアゾール−5−イルであり、1,2,3−チアジアゾリルは1,2,3−チアジアゾール−4−イル又は1,2,3−チアジアゾール−5−イルであり、1,2,3−トリアゾリルは1,2,3−トリアゾール−1−イル、1,2,3−トリアゾール−2−イル又は1,2,3−トリアゾール−4−イルであり、1,2,3,4−テトラゾリルは1,2,3,4−テトラゾール−1−イル、1,2,3,4−テトラゾール−2−イル又は1,2,3,4−テトラゾール−5−イルであり、ピリジルはピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル又はピリジン−4−イルであり、ピリミジニルはピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イル又はピリミジン−5−イルであり、ピラジニルはピラジン−2−イルであり、ピリダジニルはピリダジン−3−イル又はピリダジン−4−イルであり、1,3,5−トリアジニルは1,3,5−トリアジン−2−イルであり、1,2,4−トリアジニルは1,2,4−トリアジン−3−イル、1,2,4−トリアジン−5−イル又は1,2,4−トリアジン−6−イルであり、ベンゾチエニルはベンゾチオフェン−2−イル、ベンゾチオフェン−3−イル、ベンゾチオフェン−4−イル、ベンゾチオフェン−5−イル、ベンゾチオフェン−6−イル又はベンゾチオフェン−7−イルであり、ベンゾフリルはベンゾフラン−2−イル、ベンゾフラン−3−イル、ベンゾフラン−4−イル、ベンゾフラン−5−イル、ベンゾフラン−6−イル又はベンゾフラン−7−イルであり、インドリルはインドール−1−イル、インドール−2−イル、インドール−3−イル、インドール−4−イル、インドール−5−イル、インドール−6−イル又はインドール−7−イルであり、ベンゾチアゾリルはベンゾチアゾール−2−イル、ベンゾチアゾール−4−イル、ベンゾチアゾール−5−イル、ベンゾチアゾール−6−イル又はベンゾチアゾール−7−イルであり、ベンゾイミダゾリルはベンゾイミダゾール−1−イル、ベンゾイミダゾール−2−イル、ベンゾイミダゾール−4−イル、ベンゾイミダゾール−5−イル、ベンゾイミダゾール−6−イル又はベンゾイミダゾール−7−イルであり、ベンゾイソオキサゾリルはベンゾイソオキサゾール−3−イル、ベンゾイソオキサゾール−4−イル、ベンゾイソオキサゾール−5−イル、ベンゾイソオキサゾール−6−イル又はベンゾイソオキサゾール−7−イルであり、ベンゾイソチアゾリルはベンゾイソチアゾール−3−イル、ベンゾイソチアゾール−4−イル、ベンゾイソチアゾール−5−イル、ベンゾイソチアゾール−6−イル又はベンゾイソチアゾール−7−イルであり、インダゾリルはインダゾール−1−イル、インダゾール−3−イル、インダゾール−4−イル、インダゾール−5−イル、インダゾール−6−イル又はインダゾール−7−イルであり、ベンゾオキサゾリルはベンゾオキサゾール−2−イル、ベンゾオキサゾール−4−イル、ベンゾオキサゾール−5−イル、ベンゾオキサゾール−6−イル又はベンゾオキサゾール−7−イルであり、キノリルはキノリン−2−イル、キノリン−3−イル、キノリン−4−イル、キノリン−5−イル、キノリン−6−イル、キノリン−7−イル又はキノリン−8−イルであり、イソキノリルはイソキノリン−1−イル、イソキノリン−3−イル、イソキノリン−4−イル、イソキノリン−5−イル、イソキノリン−6−イル、イソキノリン−7−イル又はイソキノリン−8−イルであり、キノキサリニルはキノキサリン−2−イル、キノキサリン−3−イル、キノキサリン−5−イル、キノキサリン−6−イル、キノキサリン−7−イル又はキノキサリン−8−イルであり、フタラジニルはフタラジン−1−イル、フタラジン−4−イル、フタラジン−5−イル、フタラジン−6−イル、フタラジン−7−イル又はフタラジン−8−イルであり、シンノリニルはシンノリン−3−イル、シンノリン−4−イル、シンノリン−5−イル、シンノリン−6−イル、シンノリン−7−イル又はシンノリン−8−イルであり、キナゾリニルはキナゾリン−2−イル、キナゾリン−4−イル、キナゾリン−5−イル、キナゾリン−6−イル、キナゾリン−7−イル又はキナゾリン−8−イルである。尚、本明細書中の「複素環カルボニル」の表記は、上記それぞれにカルボニルが結合していることを表す。
ハロゲンとしては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。尚、本明細書中「ハロ」の表記もこれらのハロゲンを表す。
アルキルとしては、メチル、エチル、プロピル、i−プロピル、ブチル、i−ブチル、t−ブチル、s−ブチル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1−エチルプロピル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、ネオペンチル、ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル及び1−エチル−2−メチルプロピル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲で選択される。
ハロアルキルとしては、フルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、2−フルオロエチル、2−クロロエチル、2−ブロモエチル、3−フルオロプロピル、3−クロロプロピル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、2,2,2−トリクロロエチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、4−クロロブチル及び4−フルオロブチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
シクロアルキルとしては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
ハロシクロアルキルとしては、2−フルオロシクロプロピル、1−クロロシクロプロピル、2−ブロモ−1−メチルシクロプロピル、2,2−ジフルオロシクロプロピル及び1,2−ジクロロシクロプロピル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
シクロアルキルアルキルとしては、シクロプロピルメチル、2−シクロプロピルエチル、シクロペンチルメチル及びシクロヘキシルメチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
アルケニルとしては、エテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1,1−ジメチル−2−プロペニル、1,2−ジメチル−2−プロペニル、1−ヘキセニル、1,1−ジメチル−2−ブテニル、1,2−ジメチル−2−ブテニル、1,3−ジメチル−2−ブテニル、2,3−ジメチル−2−ブテニル、1−エチル−2−ブテニル、2−エチル−2−ブテニル、1,1,2−トリメチル−2−プロペニル及び1−エチル−1−メチル−2−プロペニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
ハロアルケニルとしては、1−クロロエテニル、2−クロロエテニル、2−フルオロエテニル、2,2−ジクロロエテニル、3−クロロ−2−プロペニル、3−フルオロ−2−プロペニル、2−クロロ−2−プロペニル及び4−クロロ−3−ブテニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
アルキニルとしては、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチル−2−プロピニル、1−ペンチニル、1−メチル−2−ブチニル、2−メチル−3−ブチニル、1−ヘキシニル、1−メチル−3−ペンチニル、2−メチル−3−ペンチニル、3−メチル−4−ペンチニル、4−メチル−2−ペンチニル、1,1−ジメチル−2−ブチニル、1,2−ジメチル−3−ブチニル、2,2−ジメチル−3−ブチニル、1−エチル−2−ブチニル及び2−エチル−3−ブチニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
ハロアルキニルとしては、クロロエチニル、フルオロエチニル、ブロモエチニル、3−クロロ−2−プロピニル及び4−クロロ−2−ブチニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
Yから選択される1以上の置換基を環上に有するフェニルとしては、2−フルオロフェニル、3−フルオロフェニル、4−フルオロフェニル、2−クロロフェニル、3−ブロモフェニル、4−ヨードフェニル、2,3−ジフルオロフェニル、2,4−ジフルオロフェニル、2,6−ジフルオロフェニル、3,4−ジフルオロフェニル、3,5−ジフルオロフェニル、2,4−ジクロロフェニル、2−フルオロ−4−クロロフェニル、2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル、2−メチルフェニル、2,5−ジメチルフェニル、4−エテニルフェニル、2−エチニルフェニル、3−シクロプロピルフェニル、2−シクロペンチルフェニル、4−シクロヘキシルフェニル、2−メトキシフェニル、3,4−ジメトキシフェニル、3,4,5−トリメトキシフェニル、4−メトキシメチルフェニル、2−アミノフェニル、4−ジメチルアミノフェニル、2−アミノカルボニルフェニル、2−ジメチルアミノカルボニルフェニル、4−トリフルオロメトキシフェニル、2−ジフルオロメトキシフェニル、2−エテニルオキシフェニル、3−シクロプロピルオキシフェニル、2−ビフェニル、4−アセチルフェニル、3−メトキシカルボニルフェニル、2−メチルチオフェニル、3−トリフルオロメチルチオフェニル、4−ジフルオロメチルチオフェニル、2−メチルスルフィニルフェニル、3−トリフルオロメチルスルフィニルフェニル、4−ジフルオロメチルスルフィニルフェニル、2−メチルスルホニルフェニル、3−トリフルオロメチルスルホニルフェニル、4−ジフルオロメチルスルホニルフェニル、2−シアノフェニル、3−ニトロフェニル、4−トリフルオロメチルフェニル、2−ジフルオロメチルフェニル、2,3−メチレンジオキシフェニル及び3,4−メチレンジオキシフェニル等が挙げられる。
アルコキシとしては、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、i−プロピルオキシ、ブチルオキシ、i−ブチルオキシ、s−ブチルオキシ、t−ブチルオキシ、ペンチルオキシ、1−メチルブチルオキシ、2−メチルブチルオキシ、3−メチルブチルオキシ、1,1−ジメチルプロピルオキシ、1,2−ジメチルプロピルオキシ、2,2−ジメチルプロピルオキシ、1−エチルプロピルオキシ、ヘキシルオキシ、1−メチルペンチルオキシ、2−メチルペンチルオキシ、3−メチルペンチルオキシ、4−メチルペンチルオキシ、1,1−ジメチルブチルオキシ、1,2−ジメチルブチルオキシ、1,3−ジメチルブチルオキシ、2,2−ジメチルブチルオキシ、2,3−ジメチルブチルオキシ、3,3−ジメチルブチルオキシ、1−エチルブチルオキシ、2−エチルブチルオキシ、1,1,2−トリメチルプロピルオキシ、1,2,2−トリメチルプロピルオキシ、1−エチル−1−メチルプロピルオキシ及び1−エチル−2−メチルプロピルオキシ等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
ハロアルコキシとしては、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ブロモジフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、ブロモメトキシ、1−フルオロエトキシ、2−フルオロエトキシ、2−クロロエトキシ、2−ブロモエトキシ、2,2−ジフルオロエトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、2,2,2−トリクロロエトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、1−フルオロプロピルオキシ、2−フルオロプロピルオキシ、3−フルオロプロピルオキシ、3−クロロプロピルオキシ、3−ブロモプロピルオキシ、1−フルオロブチルオキシ、2−フルオロブチルオキシ、3−フルオロブチルオキシ、4−フルオロブチルオキシ及び4−クロロブチルオキシ等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
フェニルアルキル及びYから選択される1以上の置換基を環上に有するフェニルアルキルとしては、ベンジル、2−フルオロベンジル、3−フルオロベンジル、4−フルオロベンジル、2−クロロベンジル、3−ブロモベンジル、4−ヨードベンジル、2,4−ジフルオロベンジル、2−メチルベンジル、3−メチルベンジル、4−メチルベンジル、2−メトキシベンジル、4−アミノベンジル、4−トリフルオロメトキシベンジル、2−メチルチオベンジル、3−トリフルオロメチルチオベンジル、2−シアノベンジル、4−ニトロベンジル、2−トリフルオロメチルベンジル及び2−フェネチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
フェニルカルボニルアルキル及びYから選択される1以上の置換基を環上に有するフェニルカルボニルアルキルとしては、フェニルカルボニルメチル、2−フルオロフェニルカルボニルメチル、2−クロロフェニルカルボニルメチル、3−ブロモフェニルカルボニルメチル、4−ヨードフェニルカルボニルメチル、4−メチルフェニルカルボニルメチル、2−メトキシフェニルカルボニルメチル、4−アミノフェニルカルボニルメチル、4−トリフルオロメトキシフェニルカルボニルメチル、2−メチルチオフェニルカルボニルメチル、3−トリフルオロメチルチオフェニルカルボニルメチル、2−シアノフェニルカルボニルメチル、4−ニトロフェニルカルボニルメチル、2−トリフルオロメチルフェニルカルボニルメチル及び2−フェニルカルボニルエチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
Yから選択される1以上の置換基を環上に有するフェノキシとしては、2−フルオロフェノキシ、2−クロロフェノキシ、4−ブロモフェノキシ、4−メチルフェノキシ、2−メトキシフェノキシ、3−アミノフェノキシ、4−トリフルオロメトキシフェノキシ、2−メチルチオフェノキシ、3−トリフルオロメチルチオフェノキシ、4−シアノフェノキシ、2−ニトロフェノキシ及び4−トリフルオロメチルフェノキシ等が挙げられる。
アルキルチオとしては、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、i−プロピルチオ、ブチルチオ、i−ブチルチオ、s−ブチルチオ及びt−ブチルチオ等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
ハロアルキルチオとしては、フルオロメチルチオ、クロロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、ブロモジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、2,2,2−トリフルオロエチルチオ、1,1,2,2−テトラフルオロエチルチオ、2−フルオロエチルチオ及びペンタフルオロエチルチオ等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
Yから選択される1以上の置換基を環上に有するフェニルチオとしては、2−フルオロフェニルチオ、2−クロロフェニルチオ、4−ブロモフェニルチオ、4−メチルフェニルチオ、2−メトキシフェニルチオ、3−アミノフェニルチオ、4−トリフルオロメトキシフェニルチオ、2−メチルチオフェニルチオ、3−トリフルオロメチルチオフェニルチオ、4−シアノフェニルチオ、2−ニトロフェニルチオ及び4−トリフルオロメチルフェニルチオ等が挙げられる。
アルキルスルフィニルとしては、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、i−プロピルスルフィニル、ブチルスルフィニル、i−ブチルスルフィニル、s−ブチルスルフィニル及びt−ブチルスルフィニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
ハロアルキルスルフィニルとしては、フルオロメチルスルフィニル、クロロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、ブロモジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリクロロメチルスルフィニル、2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル、1,1,2,2−テトラフルオロエチルスルフィニル、2−フルオロエチルスルフィニル及びペンタフルオロエチルスルフィニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
Yから選択される1以上の置換基を環上に有するフェニルスルフィニルとしては、2−フルオロフェニルスルフィニル、2−クロロフェニルスルフィニル、4−ブロモフェニルスルフィニル、4−メチルフェニルスルフィニル、2−メトキシフェニルスルフィニル、3−アミノフェニルスルフィニル、4−トリフルオロメトキシフェニルスルフィニル、2−メチルチオフェニルスルフィニル、3−トリフルオロメチルチオフェニルスルフィニル、4−シアノフェニルスルフィニル、2−ニトロフェニルスルフィニル及び4−トリフルオロメチルフェニルスルフィニル等が挙げられる。
アルキルスルホニルとしては、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、i−プロピルスルホニル、ブチルスルホニル、i−ブチルスルホニル、s−ブチルスルホニル及びt−ブチルスルホニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
ハロアルキルスルホニルとしては、フルオロメチルスルホニル、クロロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、ブロモジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリクロロメチルスルホニル、2,2,2−トリフルオロエチルスルホニル、1,1,2,2−テトラフルオロエチルスルホニル、2−フルオロエチルスルホニル及びペンタフルオロエチルスルホニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
Yから選択される1以上の置換基を環上に有するフェニルスルホニルとしては、2−フルオロフェニルスルホニル、2−クロロフェニルスルホニル、4−ブロモフェニルスルホニル、4−メチルフェニルスルホニル、2−メトキシフェニルスルホニル、3−アミノフェニルスルホニル、4−トリフルオロメトキシフェニルスルホニル、2−メチルチオフェニルスルホニル、3−トリフルオロメチルチオフェニルスルホニル、4−シアノフェニルスルホニル、2−ニトロフェニルスルホニル及び4−トリフルオロメチルフェニルスルホニル等が挙げられる。
アルキルカルボニルとしては、アセチル、プロピオニル、ブチリル、i−ブチリル、バレロイル、i−バレロイル、2−メチルブチリル、ピバロイル、ヘキサノイル、2−エチルブチリル、2−メチルバレロイル、4−メチルバレロイル、ヘプタノイル、2,2−ジメチルバレロイル、2−エチルヘキサノイル、2−プロピル−バレロイル、オクタノイル、ノナノイル、3,5,5−トリメチルヘキサノイル及びデカノイル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
ハロアルキルカルボニルとしては、フルオロアセチル、クロロアセチル、ジフルオロアセチル、ジクロロアセチル、トリフルオロアセチル、クロロジフルオロアセチル、ブロモジフルオロアセチル、トリクロロアセチル、ペンタフルオロプロピオニル、4−クロロブチリル、ヘプタフルオロブチリル及び3−クロロ−2,2−ジメチルプロピオニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
シクロアルキルカルボニルとしては、シクロプロパンカルボニル、シクロブタンカルボニル、シクロペンタンカルボニル及びシクロヘキサンカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
シクロアルキルアルキルカルボニルとしては、シクロプロピルメチルカルボニル、2−シクロプロピルエチルカルボニル、シクロペンチルメチルカルボニル及びシクロヘキシルメチルカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
アルケニルカルボニルとしては、エテニルカルボニル、1−プロペニルカルボニル、2−プロペニルカルボニル、1−ブテニルカルボニル、1−メチル−2−プロペニルカルボニル、2−メチル−2−プロペニルカルボニル及び1−ヘキセニルカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
Yから選択される1以上の置換基を環上に有するフェニルカルボニルとしては、2−フルオロフェニルカルボニル、2−クロロフェニルカルボニル、4−ブロモフェニルカルボニル、4−メチルフェニルカルボニル、2−メトキシフェニルカルボニル、3−アミノフェニルカルボニル、4−トリフルオロメトキシフェニルカルボニル、2−メチルチオフェニルカルボニル、3−トリフルオロメチルチオフェニルカルボニル、4−シアノフェニルカルボニル、2−ニトロフェニルカルボニル及び4−トリフルオロメチルフェニルカルボニル等が挙げられる。
アルコキシカルボニルとしては、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロピルオキシカルボニル、i−プロピルオキシカルボニル、ブチルオキシカルボニル、s−ブチルオキシカルボニル、i−ブチルオキシカルボニル、t−ブチルオキシカルボニル、ペンチルオキシカルボニル及びヘキシルオキシカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
ハロアルコキシカルボニルとしては、フルオロメトキシカルボニル、ジフルオロメトキシカルボニル、トリフルオロメトキシカルボニル、1−フルオロエトキシカルボニル、2−フルオロエトキシカルボニル、2−クロロエトキシカルボニル、2−ブロモエトキシカルボニル、2,2−ジフルオロエトキシカルボニル、2,2,2−トリフルオロエトキシカルボニル、1−フルオロプロピルオキシカルボニル、2−フルオロプロピルオキシカルボニル、3−フルオロプロピルオキシカルボニル、3−クロロプロピルオキシカルボニル、3−ブロモプロピルオキシカルボニル、4−フルオロブチルオキシカルボニル及び4−クロロブチルオキシカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
アルコキシアルコキシカルボニルとしては、メトキシメトキシカルボニル、エトキシメトキシカルボニル、プロピルオキシメトキシカルボニル、i−プロピルオキシメトキシカルボニル、ブチルオキシメトキシカルボニル、2−メトキシエトキシカルボニル及び1−メトキシエトキシカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
アルキルチオアルコキシカルボニルとしては、メチルチオメトキシカルボニル、エチルチオメトキシカルボニル、プロピルチオメトキシカルボニル、i−プロピルチオメトキシカルボニル、ブチルチオメトキシカルボニル、2−メチルチオエトキシカルボニル及び1−メチルチオエトキシカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
アルキルスルフィニルアルコキシカルボニルとしては、メチルスルフィニルメトキシカルボニル、エチルスルフィニルメトキシカルボニル、プロピルスルフィニルメトキシカルボニル、i−プロピルスルフィニルメトキシカルボニル、ブチルスルフィニルメトキシカルボニル、2−メチルスルフィニルエトキシカルボニル及び1−メチルスルフィニルエトキシカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
アルキルスルホニルアルコキシカルボニルとしては、メチルスルホニルメトキシカルボニル、エチルスルホニルメトキシカルボニル、プロピルスルホニルメトキシカルボニル、i−プロピルスルホニルメトキシカルボニル、ブチルスルホニルメトキシカルボニル、2−メチルスルホニルエトキシカルボニル及び1−メチルスルホニルエトキシカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
アルケニルオキシカルボニルとしては、エテニルオキシカルボニル、1−プロペニルオキシカルボニル、2−プロペニルオキシカルボニル、1−ブテニルオキシカルボニル、1−メチル−2−プロペニルオキシカルボニル、2−メチル−2−プロペニルオキシカルボニル及び1−ヘキセニルオキシカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
ハロアルケニルオキシカルボニルとしては、1−クロロエテニルオキシカルボニル、2−クロロエテニルオキシカルボニル、2−フルオロエテニルオキシカルボニル、2,2−ジクロロエテニルオキシカルボニル、3−クロロ−2−プロペニルオキシカルボニル、3−フルオロ−2−プロペニルオキシカルボニル、2−クロロ−2−プロペニルオキシカルボニル及び4−クロロ−3−ブテニルオキシカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
アルキニルオキシカルボニルとしては、エチニルオキシカルボニル、1−プロピニルオキシカルボニル、2−プロピニルオキシカルボニル、1−ブチニルオキシカルボニル、1−メチル−2−プロピニルオキシカルボニル、2−メチル−2−プロピニルオキシカルボニル及び1−ヘキシニルオキシカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
Yから選択される1以上の置換基を環上に有するフェノキシカルボニルとしては、2−フルオロフェノキシカルボニル、2−クロロフェノキシカルボニル、4−ブロモフェノキシカルボニル、4−メチルフェノキシカルボニル、2−メトキシフェノキシカルボニル、3−アミノフェノキシカルボニル、4−トリフルオロメトキシフェノキシカルボニル、2−メチルチオフェノキシカルボニル、3−トリフルオロメチルチオフェノキシカルボニル、4−シアノフェノキシカルボニル、2−ニトロフェノキシカルボニル及び4−トリフルオロメチルフェノキシカルボニル等が挙げられる。
フェニルアルコキシカルボニル及びYから選択される1以上の置換基を環上に有するフェニルアルコキシカルボニルとしては、ベンジルオキシカルボニル、2−フルオロベンジルオキシカルボニル、2−クロロベンジルオキシカルボニル、3−ブロモベンジルオキシカルボニル、4−ヨードベンジルオキシカルボニル、4−メチルベンジルオキシカルボニル、2−メトキシベンジルオキシカルボニル、4−アミノベンジルオキシカルボニル、4−トリフルオロメトキシベンジルオキシカルボニル、2−メチルチオベンジルオキシカルボニル、3−トリフルオロメチルチオベンジルオキシカルボニル、2−シアノベンジルオキシカルボニル、4−ニトロベンジルオキシカルボニル、2−トリフルオロメチルベンジルオキシカルボニル及び2−フェネチルオキシカルボニル等が挙げられる。
フェノキシアルキルカルボニル及びYから選択される1以上の置換基を環上に有するフェノキシアルキルカルボニルとしては、フェノキシメチルカルボニル、2−フェノキシエチルカルボニル、2−フルオロフェノキシメチルカルボニル、2−クロロフェノキシメチルカルボニル、4−ブロモフェノキシメチルカルボニル、4−メチルフェノキシメチルカルボニル、2−メトキシフェノキシメチルカルボニル、3−アミノフェノキシメチルカルボニル、4−トリフルオロメトキシフェノキシメチルカルボニル、2−メチルチオフェノキシメチルカルボニル、3−トリフルオロメチルチオフェノキシメチルカルボニル、4−シアノフェノキシメチルカルボニル、2−ニトロフェノキシメチルカルボニル及び4−トリフルオロメチルフェノキシメチルカルボニル等が挙げられる。
アルキルチオカルボニルとしては、メチルチオカルボニル、エチルチオカルボニル、プロピルチオカルボニル、i−プロピルチオカルボニル、ブチルチオカルボニル、i−ブチルチオカルボニル、s−ブチルチオカルボニル及びt−ブチルチオカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
ハロアルキルチオカルボニルとしては、フルオロメチルチオカルボニル、クロロジフルオロメチルチオカルボニル、ブロモジフルオロメチルチオカルボニル、トリフルオロメチルチオカルボニル、トリクロロメチルチオカルボニル、2,2,2−トリフルオロエチルチオカルボニル、1,1,2,2−テトラフルオロエチルチオカルボニル、2−フルオロエチルチオカルボニル及びペンタフルオロエチルチオカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
モノアルキルアミノカルボニルとしては、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、プロピルアミノカルボニル、i−プロピルアミノカルボニル、ブチルアミノカルボニル、s−ブチルアミノカルボニル、i−ブチルアミノカルボニル、t−ブチルアミノカルボニル、ペンチルアミノカルボニル及びヘキシルアミノカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
モノハロアルキルアミノカルボニルとしては、フルオロメチルアミノカルボニル、ジフルオロメチルアミノカルボニル、トリフルオロメチルアミノカルボニル、クロロメチルアミノカルボニル、ブロモメチルアミノカルボニル、ヨードメチルアミノカルボニル、2−フルオロエチルアミノカルボニル、2−クロロエチルアミノカルボニル、3−フルオロプロピルアミノカルボニル、2−フルオロプロピルアミノカルボニル及び1−フルオロプロピルアミノカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
ジアルキルアミノカルボニルとしては、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ジプロピルアミノカルボニル、ジ(i−プロピル)アミノカルボニル、ジブチルアミノカルボニル、ジ(s−ブチル)アミノカルボニル、ジ(i−ブチル)アミノカルボニル、ジ(t−ブチル)アミノカルボニル、ジペンチルアミノカルボニル、ジヘキシルアミノカルボニル、エチル(メチル)アミノカルボニル及びメチル(プロピル)アミノカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
ジ(ハロアルキル)アミノカルボニルとしては、ジ(フルオロメチル)アミノカルボニル、ジ(クロロメチル)アミノカルボニル、ジ(ブロモメチル)アミノカルボニル、フルオロメチル(メチル)アミノカルボニル、クロロメチル(メチル)アミノカルボニル、クロロメチル(エチル)アミノカルボニル、ジ(2−フルオロエチル)アミノカルボニル及び(2−フルオロエチル)メチルアミノカルボニル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
Yから選択される1以上の置換基を環上に有するフェニルアミノカルボニルとしては、2−フルオロフェニルアミノカルボニル、2−クロロフェニルアミノカルボニル、4−ブロモフェニルアミノカルボニル、4−メチルフェニルアミノカルボニル、2−メトキシフェニルアミノカルボニル、3−アミノフェニルアミノカルボニル、4−トリフルオロメトキシフェニルアミノカルボニル、2−メチルチオフェニルアミノカルボニル、3−トリフルオロメチルチオフェニルアミノカルボニル、4−シアノフェニルアミノカルボニル、2−ニトロフェニルアミノカルボニル及び4−トリフルオロメチルフェニルアミノカルボニル等が挙げられる。
フェニルアルキルアミノカルボニル及びYから選択される1以上の置換基を環上に有するフェニルアルキルアミノカルボニルとしては、ベンジルアミノカルボニル、2−フルオロベンジルアミノカルボニル、2−クロロベンジルアミノカルボニル、3−ブロモベンジルアミノカルボニル、4−ヨードベンジルアミノカルボニル、4−メチルベンジルアミノカルボニル、2−メトキシベンジルアミノカルボニル、4−アミノベンジルアミノカルボニル、4−トリフルオロメトキシベンジルアミノカルボニル、2−メチルチオベンジルアミノカルボニル、3−トリフルオロメチルチオベンジルアミノカルボニル、2−シアノベンジルアミノカルボニル、4−ニトロベンジルアミノカルボニル、2−トリフルオロメチルベンジルアミノカルボニル及び2−フェネチルアミノカルボニル等が挙げられる。
アルコキシアルキルとしては、メトキシメチル、エトキシメチル、プロピルオキシメチル、i−プロピルオキシメチル、ブチルオキシメチル、i−ブチルオキシメチル、s−ブチルオキシメチル、t−ブチルオキシメチル、ペンチルオキシメチル、1−メトキシエチル、2−メトキシエチル、2−エトキシエチル及び3−メトキシプロピル等が挙げられ、各々指定の炭素数の範囲から選択される。
ハロアルコキシアルキルとしては、フルオロメトキシメチル、クロロメトキシメチル、ブロモメトキシメチル、2,2,2−トリフルオロエトキシメチル及び2−(クロロメトキシ)エチル等が挙げられ、各々指定の炭素数の範囲から選択される。
アルコキシアルコキシアルキルとしては、メトキシメトキシメチル、エトキシメトキシメチル、プロピルオキシメトキシメチル、i−プロピルオキシメトキシメチル、ブチルオキシメトキシメチル、1−(メトキシメトキシ)エチル、2−(メトキシメトキシ)エチル、2−(エトキシメトキシ)エチル及び2−(エトキシ)エトキシメチル等が挙げられ、各々指定の炭素数の範囲から選択される。
トリアルキルシリルアルコキシアルキルとしては、トリメチルシリルメトキシメチル、2−(トリメチルシリル)エトキシメチル、2−(トリメチルシリルメトキシ)エチル及び2−[2−(トリメチルシリル)エトキシ]エチル等が挙げられ、各々指定の炭素数の範囲から選択される。
ヒドロキシアルキルとしては、ヒドロキシメチル、1−ヒドロキシエチル、2−ヒドロキシエチル、1−ヒドロキシプロピル、2−ヒドロキシプロピル、3−ヒドロキシプロピル、1−ヒドロキシ−1−メチルエチル、2−ヒドロキシ−1−メチルエチル及び2−ヒドロキシ−1,1−ジメチルエチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
フェノキシアルキル及びYから選択される1以上の置換基を環上に有するフェノキシアルキルとしては、フェノキシメチル、2−フルオロフェノキシメチル、2−クロロフェノキシメチル、3−ブロモフェノキシメチル、4−ヨードフェノキシメチル、4−メチルフェノキシメチル、2−メトキシフェノキシメチル、4−アミノフェノキシメチル、4−トリフルオロメトキシフェノキシメチル、2−メチルチオフェノキシメチル、3−トリフルオロメチルチオフェノキシメチル、2−シアノフェノキシメチル、4−ニトロフェノキシメチル、2−トリフルオロメチルフェノキシメチル及び2−(フェノキシ)エチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
フェニルカルボニルオキシアルコキシアルキル及びYから選択される1以上の置換基を環上に有するフェニルカルボニルオキシアルコキシアルキルとしては、フェニルカルボニルオキシメトキシメチル、2−フルオロフェニルカルボニルオキシメトキシメチル、2−クロロフェニルカルボニルオキシメトキシメチル、3−ブロモフェニルカルボニルオキシメトキシメチル、4−ヨードフェニルカルボニルオキシメトキシメチル、4−メチルフェニルカルボニルオキシメトキシメチル、2−メトキシフェニルカルボニルオキシメトキシメチル、4−アミノフェニルカルボニルオキシメトキシメチル、4−トリフルオロメトキシフェニルカルボニルオキシメトキシメチル、2−メチルチオフェニルカルボニルオキシメトキシメチル、3−トリフルオロメチルチオフェニルカルボニルオキシメトキシメチル、2−シアノフェニルカルボニルオキシメトキシメチル、4−ニトロフェニルカルボニルオキシメトキシメチル、2−トリフルオロメチルフェニルカルボニルオキシメトキシメチル、2−(フェニルカルボニルオキシ)エトキシメチル及び2−(フェニルカルボニルオキシメトキシ)エチル等が挙げられる。
アルキルチオアルキルとしては、メチルチオメチル、エチルチオメチル、プロピルチオメチル、i−プロピルチオメチル、ブチルチオメチル、i−ブチルチオメチル、s−ブチルチオメチル、t−ブチルチオメチル、ペンチルチオメチル、1−メチルチオエチル、2−メチルチオエチル、2−エチルチオエチル及び3−メチルチオプロピル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
ハロアルキルチオアルキルとしては、フルオロメチルチオメチル、クロロメチルチオメチル、ブロモメチルチオメチル、2,2,2−トリフルオロエチルチオメチル及び2−(クロロメチルチオ)エチル等が挙げられ、各々指定の炭素数の範囲から選択される。
フェニルチオアルキル及びYから選択される1以上の置換基を環上に有するフェニルチオアルキルとしては、フェニルチオメチル、2−フルオロフェニルチオメチル、2−クロロフェニルチオメチル、3−ブロモフェニルチオメチル、4−ヨードフェニルチオメチル、4−メチルフェニルチオメチル、2−メトキシフェニルチオメチル、4−アミノフェニルチオメチル、4−トリフルオロメトキシフェニルチオメチル、2−メチルチオフェニルチオメチル、3−トリフルオロメチルチオフェニルチオメチル、2−シアノフェニルチオメチル、4−ニトロフェニルチオメチル、2−トリフルオロメチルフェニルチオメチル及び2−(フェニルチオ)エチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
フェニルアルキルチオアルキル及びYから選択される1以上の置換基を環上に有するフェニルアルキルチオアルキルとしては、ベンジルチオメチル、2−フルオロベンジルチオメチル、2−クロロベンジルチオメチル、3−ブロモベンジルチオメチル、4−ヨードベンジルチオメチル、4−メチルベンジルチオメチル、2−メトキシベンジルチオメチル、4−アミノベンジルチオメチル、4−トリフルオロメトキシベンジルチオメチル、2−メチルチオベンジルチオメチル、3−トリフルオロメチルチオベンジルチオメチル、2−シアノベンジルチオメチル、4−ニトロベンジルチオメチル、2−トリフルオロメチルベンジルチオメチル、フェネチルチオメチル及び2−(ベンジルチオ)エチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
アルキルカルボニルアルキルとしては、メチルカルボニルメチル、エチルカルボニルメチル、プロピルカルボニルメチル、i−プロピルカルボニルメチル、ブチルカルボニルメチル、i−ブチルカルボニルメチル、s−ブチルカルボニルメチル、t−ブチルカルボニルメチル、ペンチルカルボニルメチル、1−(メチルカルボニル)エチル、2−(メチルカルボニル)エチル、2−(エチルカルボニル)エチル及び3−(メチルカルボニル)プロピル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
ハロアルキルカルボニルアルキルとしては、フルオロメチルカルボニルメチル、クロロメチルカルボニルメチル、ブロモメチルカルボニルメチル、2,2,2−トリフルオロエチルカルボニルメチル及び2−(クロロメチルカルボニル)エチル等が挙げられ、各々指定の炭素数の範囲から選択される。
アルコキシカルボニルアルキルとしては、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、プロピルオキシカルボニルメチル、i−プロピルオキシカルボニルメチル、ブチルオキシカルボニルメチル、2−(メトキシカルボニル)エチル、2−(エトキシカルボニル)エチル及び3−(メトキシカルボニル)プロピル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
ハロアルコキシカルボニルアルキルとしては、フルオロメトキシカルボニルメチル、クロロメトキシカルボニルメチル、ブロモメトキシカルボニルメチル、2,2,2−トリフルオロエトキシカルボニルメチル及び2−(クロロメトキシカルボニル)エチル等が挙げられ、各々指定の炭素数の範囲から選択される。
アルコキシカルボニルオキシアルキルとしては、メトキシカルボニルオキシメチル、エトキシカルボニルオキシメチル、プロピルオキシカルボニルオキシメチル、i−プロピルオキシカルボニルオキシメチル、ブチルオキシカルボニルオキシメチル、2−メトキシカルボニルオキシエチル、2−(エトキシカルボニルオキシ)エチル及び3−(メトキシカルボニルオキシ)プロピル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
モノアルキルアミノカルボニルオキシアルキルとしては、メチルアミノカルボニルオキシメチル、エチルアミノカルボニルオキシメチル、プロピルアミノカルボニルオキシメチル、i−プロピルアミノカルボニルオキシメチル、ブチルアミノカルボニルオキシメチル、2−(メチルアミノカルボニルオキシ)エチル、2−(エチルアミノカルボニルオキシ)エチル及び3−(メチルアミノカルボニルオキシ)プロピル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
ジアルキルアミノカルボニルオキシアルキルとしては、ジメチルアミノカルボニルオキシメチル、ジエチルアミノカルボニルオキシメチル、エチル(メチル)アミノカルボニルオキシメチル、メチル(プロピル)アミノカルボニルオキシメチル、ブチル(メチル)アミノカルボニルオキシメチル、2−(ジエチルアミノカルボニルオキシ)エチル及び2−{エチル(メチル)アミノカルボニルオキシ}プロピル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
フェニルアミノカルボニルオキシアルキル及びYから選択される1以上の置換基を環上に有するフェニルアミノカルボニルオキシアルキルとしては、フェニルアミノカルボニルオキシメチル、2−フルオロフェニルアミノカルボニルオキシメチル、2−クロロフェニルアミノカルボニルオキシメチル、3−ブロモフェニルアミノカルボニルオキシメチル、4−ヨードフェニルアミノカルボニルオキシメチル、4−メチルフェニルアミノカルボニルオキシメチル、2−メトキシフェニルアミノカルボニルオキシメチル、4−アミノフェニルアミノカルボニルオキシメチル、4−トリフルオロメトキシフェニルアミノカルボニルオキシメチル、2−メチルチオフェニルアミノカルボニルオキシメチル、3−トリフルオロメチルフェニルアミノカルボニルオキシメチル、2−シアノフェニルアミノカルボニルオキシメチル、4−ニトロフェニルアミノカルボニルオキシメチル、2−トリフルオロメチルフェニルアミノカルボニルオキシメチル及び2−(フェニルアミノカルボニルオキシ)エチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
アルキル(フェニル)アミノカルボニルオキシアルキル及びYから選択される1以上の置換基を環上に有するアルキル(フェニル)アミノカルボニルオキシアルキルとしては、メチル(フェニル)アミノカルボニルオキシメチル、メチル(2−フルオロフェニル)アミノカルボニルオキシメチル、メチル(2−クロロフェニル)アミノカルボニルオキシメチル、メチル(3−ブロモフェニル)アミノカルボニルオキシメチル、メチル(4−ヨードフェニル)アミノカルボニルオキシメチル、メチル(4−メチルフェニル)アミノカルボニルオキシメチル、メチル(2−メトキシフェニル)アミノカルボニルオキシメチル、メチル(4−アミノフェニル)アミノカルボニルオキシメチル、メチル(4−トリフルオロメトキシ)フェニルアミノカルボニルオキシメチル、メチル(2−メチルチオフェニル)アミノカルボニルオキシメチル、メチル(3−トリフルオロメチルフェニル)アミノカルボニルオキシメチル、メチル(2−シアノフェニル)アミノカルボニルオキシメチル、メチル(4−ニトロフェニル)アミノカルボニルオキシメチル、エチル(フェニル)アミノカルボニルオキシメチル及び2−{メチル(フェニル)アミノカルボニルオキシ}エチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
アルキルスルフィニルアルキルとしては、メチルスルフィニルメチル、エチルスルフィニルメチル、プロピルスルフィニルメチル、i−プロピルスルフィニルメチル、ブチルスルフィニルメチル、i−ブチルスルフィニルメチル、s−ブチルスルフィニルメチル、t−ブチルスルフィニルメチル、ペンチルスルフィニルメチル、1−(メチルスルフィニル)エチル、2−(メチルスルフィニル)エチル、2−(エチルスルフィニル)エチル及び3−(メチルスルフィニル)プロピル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
ハロアルキルスルフィニルアルキルとしては、フルオロメチルスルフィニルメチル、クロロメチルスルフィニルメチル、ブロモメチルスルフィニルメチル、2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニルメチル及び2−(クロロメチルスルフィニル)エチル等が挙げられ、各々指定の炭素数の範囲から選択される。
フェニルスルフィニルアルキル及びYから選択される1以上の置換基を環上に有するフェニルスルフィニルアルキルとしては、フェニルスルフィニルメチル、2−フルオロフェニルスルフィニルメチル、2−クロロフェニルスルフィニルメチル、3−ブロモフェニルスルフィニルメチル、4−ヨードフェニルスルフィニルメチル、4−メチルフェニルスルフィニルメチル、2−メトキシフェニルスルフィニルメチル、4−アミノフェニルスルフィニルメチル、4−トリフルオロメトキシフェニルスルフィニルメチル、2−メチルチオフェニルスルフィニルメチル、3−トリフルオロメチルチオフェニルスルフィニルメチル、2−シアノフェニルスルフィニルメチル、4−ニトロフェニルスルフィニルメチル、2−トリフルオロメチルフェニルスルフィニルメチル及び2−(フェニルスルフィニル)エチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
アルキルスルホニルアルキルとしては、メチルスルホニルメチル、エチルスルホニルメチル、プロピルスルホニルメチル、i−プロピルスルホニルメチル、ブチルスルホニルメチル、i−ブチルスルホニルメチル、s−ブチルスルホニルメチル、t−ブチルスルホニルメチル、ペンチルスルホニルメチル、1−(メチルスルホニル)エチル、2−(メチルスルホニル)エチル、2−(エチルスルホニル)エチル及び3−(メチルスルホニル)プロピル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
ハロアルキルスルホニルアルキルとしては、フルオロメチルスルホニルメチル、クロロメチルスルホニルメチル、ブロモメチルスルホニルメチル、2,2,2−トリフルオロエチルスルホニルメチル及び2−(クロロメチルスルホニル)エチル等が挙げられ、各々指定の炭素数の範囲から選択される。
フェニルスルホニルアルキル及びYから選択される1以上の置換基を環上に有するフェニルスルホニルアルキルとしては、フェニルスルホニルメチル、2−フルオロフェニルスルホニルメチル、2−クロロフェニルスルホニルメチル、3−ブロモフェニルスルホニルメチル、4−ヨードフェニルスルホニルメチル、4−メチルフェニルスルホニルメチル、2−メトキシフェニルスルホニルメチル、4−アミノフェニルスルホニルメチル、4−トリフルオロメトキシフェニルスルホニルメチル、2−メチルチオフェニルスルホニルメチル、3−トリフルオロメチルチオフェニルスルホニルメチル、2−シアノフェニルスルホニルメチル、4−ニトロフェニルスルホニルメチル、2−トリフルオロメチルフェニルスルホニルメチル及び2−(フェニルスルホニル)エチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
フェニルアルキルスルホニルアルキル及びYから選択される1以上の置換基を環上に有するフェニルアルキルスルホニルアルキルとしては、ベンジルスルホニルメチル、2−フルオロベンジルスルホニルメチル、2−クロロベンジルスルホニルメチル、3−ブロモベンジルスルホニルメチル、4−ヨードベンジルスルホニルメチル、4−メチルベンジルスルホニルメチル、2−メトキシベンジルスルホニルメチル、4−アミノベンジルスルホニルメチル、4−トリフルオロメトキシベンジルスルホニルメチル、2−メチルチオベンジルスルホニルメチル、3−トリフルオロメチルチオベンジルスルホニルメチル、2−シアノベンジルスルホニルメチル、4−ニトロベンジルスルホニルメチル、2−トリフルオロメチルベンジルスルホニルメチル、フェネチルスルホニルメチル及び2−(ベンジルスルホニル)エチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
フェニルアルコキシアルキル及びYから選択される1以上の置換基を環上に有するフェニルアルコキシアルキルとしては、ベンジルオキシメチル、2−フルオロベンジルオキシメチル、2−クロロベンジルオキシメチル、3−ブロモベンジルオキシメチル、4−ヨードベンジルオキシメチル、4−メチルベンジルオキシメチル、2−メトキシベンジルオキシメチル、4−アミノベンジルオキシメチル、4−トリフルオロメトキシベンジルオキシメチル、2−メチルチオベンジルオキシメチル、3−トリフルオロメチルチオベンジルオキシメチル、2−シアノベンジルオキシメチル、4−ニトロベンジルオキシメチル、2−トリフルオロメチルベンジルオキシメチル、2−フェネチルオキシメチル、1−(ベンジルオキシ)エチル及び2−(ベンジルオキシ)エチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
アルキルカルボニルオキシアルキルとしては、アセトキシメチル、プロピオニルオキシメチル、ブチリルオキシメチル、i−ブチリルオキシメチル、バレロイルオキシメチル、i−バレロイルオキシメチル、2−メチルブチリルオキシメチル、ピバロイルオキシメチル、ヘプタノイルオキシメチル、1−(アセトキシ)エチル、2−(アセトキシ)エチル、2−(プロピオニルオキシ)エチル及び3−(アセトキシ)プロピル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
フェニルカルボニルオキシアルキル及びYから選択される1以上の置換基を環上に有するフェニルカルボニルオキシアルキルとしては、フェニルカルボニルオキシメチル、2−フルオロフェニルカルボニルオキシメチル、2−クロロフェニルカルボニルオキシメチル、3−ブロモフェニルカルボニルオキシメチル、4−ヨードフェニルカルボニルオキシメチル、4−メチルフェニルカルボニルオキシメチル、2−メトキシフェニルカルボニルオキシメチル、4−アミノフェニルカルボニルオキシメチル、4−トリフルオロメトキシフェニルカルボニルオキシメチル、2−メチルチオフェニルカルボニルオキシメチル、3−トリフルオロメチルチオフェニルカルボニルオキシメチル、2−シアノフェニルカルボニルオキシメチル、4−ニトロフェニルカルボニルオキシメチル、2−トリフルオロメチルフェニルカルボニルオキシメチル及び2−(フェニルカルボニルオキシ)エチル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
ジアルキルアミノチオとしては、ジメチルアミノチオ、ジエチルアミノチオ、ジプロピルアミノチオ、ジ(i−プロピル)アミノチオ、ジブチルアミノチオ、ジ(s−ブチル)アミノチオ、ジ(i−ブチル)アミノチオ、ジ(t−ブチル)アミノチオ、ジペンチルアミノチオ、ジヘキシルアミノチオ、エチル(メチル)アミノチオ及びメチル(プロピル)アミノチオ等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
モノアルキルアミノアルキルとしては、メチルアミノメチル、エチルアミノメチル、プロピルアミノメチル、i−プロピルアミノメチル、ブチルアミノメチル、2−(メチルアミノ)エチル、2−(エチルアミノ)エチル及び3−(メチルアミノ)プロピル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
ジアルキルアミノアルキルとしては、ジメチルアミノメチル、ジエチルアミノメチル、エチル(メチル)アミノメチル、メチル(プロピル)アミノメチル、ブチル(メチル)アミノメチル、2−(ジエチルアミノ)エチル及び2−{エチル(メチル)アミノ}プロピル等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
モノアルキルアミノとしては、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、i−プロピルアミノ、ブチルアミノ、s−ブチルアミノ、i−ブチルアミノ、t−ブチルアミノ、ペンチルアミノ及びヘキシルアミノ等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
ジ(アルキル)アミノとしては、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジ(i−プロピル)アミノ、ジブチルアミノ、ジ(s−ブチル)アミノ、ジ(i−ブチル)アミノ、ジ(t−ブチル)アミノ、ジペンチルアミノ、ジヘキシルアミノ、エチル(メチル)アミノ及びメチル(プロピル)アミノ等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
アルキルカルボニルオキシとしては、アセトキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、i−ブチリルオキシ、バレロイルオキシ、i−バレロイルオキシ、2−メチルブチリルオキシ、ピバロイルオキシ、ヘキサノイルオキシ、2−エチルブチリルオキシ、2−メチルバレロイルオキシ、4−メチルバレロイルオキシ、ヘプタノイルオキシ、2,2−ジメチルバレロイルオキシ、2−エチルヘキサノイルオキシ、2−プロピル−バレロイルオキシ、オクタノイルオキシ、ノナノイルオキシ、3,5,5−トリメチルヘキサノイルオキシ及びデカノイルオキシ等が挙げられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
“RとRはお互い結合して3〜7員環を形成することができ、”とは、RとRが結合した炭素を含むシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、エポキシ、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、テトラヒドロチオフェン、テトラヒドロチオピラン、ピロリジン及びピペリジン等を形成することができることを表す。
“同一炭素上のR、R、R及びRはお互い結合して、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子(該窒素原子はC1−アルキル、C2−アルケニル、C2−アルキニル又はシクロC3−アルキルによって置換されていても良い。)から選択される1又は2のヘテロ原子により中断されていても良く、任意に置換されていても良い3〜7員環を形成することができ、”とは、同一炭素上のR、R、R及びRがR、R、R及びRが結合した炭素を含むシクロプロピル、ジクロロシクロプロピル、ジメチルシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、エポキシ、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、テトラヒドロチオフェン、テトラヒドロチオピラン、ピロリジン及びピペリジン等を形成することができることを表す。
“R、R、R、R及びRは異なった炭素上のR、R、R又はRと結合して、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子(該窒素原子はC1−アルキル、C2−アルケニル、C2−アルキニル又はシクロC3−アルキルによって置換されていても良い。)から選択される1又は2のヘテロ原子により中断されていても良く、任意に置換されていても良い3〜8員環を形成することができ”とは、R、R、R、R又はRが異なる炭素上のR、R、R又はRと一緒になって、−CH−、−CH−CH−、−CH−CCl−、−O−、−O−CH−、−S−、−S−CH−、−NR12−(R12はC1−アルキル、C2−アルケニル、C2−アルキニル又はシクロC3−アルキル。)及び−NR12−CH−(R12は前記に同じ。)のような結合を形成することができることを表す。
“R及びRは隣り合った炭素上のR又はRと一緒になって結合を表すことができ”とは、R及びRの結合した炭素と隣り合ったR及びRの結合した炭素との間に二重結合を形成することができることを表す。
“Yはベンゼン環又は複素環上の隣接する炭素原子若しくは窒素原子と一緒になって、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子(該窒素原子はC1−アルキル、C2−アルケニル、C2−アルキニル又はC3−シクロアルキルによって置換されていても良い。)から選択される1又は2のヘテロ原子により中断されていても良いC1−アルキレン、ハロC1−アルキレン、C2−アルケニレン又はハロC2−アルケニレンにより5又は6員環を形成していても良い”とは、Yが結合したベンゼン環又は複素環を含んだインデン、ジヒドロインデン,ナフタレン、ジヒドロナフタレン、テトラヒドロナフタレン、ベンゾフラン、ジヒドロベンゾフラン、クロメン、クロマン、ベンゾチオフェン、ジヒドロベンゾチオフェン、チオクロメン、チオクロマン、インドール、インンドリン、キノリン、ジヒドロキノリン、テトラヒドロキノリン、シクロペンタピリジン、ピロロピリジン、ナフチリジン、ピラゾロピリジン及びトリアゾロピリミジン等を形成することができることを表す。
本発明化合物は、例えば下記の反応式1乃至反応式7に示す方法により製造できるが、これらの方法に限定されるものではない。
〔反応式1〕
Figure 0005549592
〔式中、R、R、R、R、R、R、A、W、X及びnは前記と同様の意味を表し、Lはハロゲン原子等の脱離基を表す。〕
反応式1に示すように、一般式(4)で表される化合物と一般式(5)で表される化合物を反応させることにより、一般式(6)で表される化合物を製造することができ、一般式(6)で表される化合物を単離し又は単離せずに、ニトロ基を還元することにより一般式(7)で表される化合物を製造することができ、一般式(7)で表される化合物を単離し又は単離せずに、一般式RSOLあるいは(RSOOで表されるハロアルキルスルホニル誘導体と反応させることにより一般式(8)で表される本発明化合物を製造することができる。更に、一般式(8)で表される本発明化合物を単離し又は単離せずに、一般式R−Lで表される化合物を反応させることにより一般式(1)で表される本発明化合物を製造することができる。
反応に用いられる中間体(4)は、市販されているか、もしくはJournal of Organic Chemistry 73(15),5989−5992(2008)、Bioorganic & Medicinal Chemistry 15(20),6574−6595(2007)等に記載されている方法に準じて合成することができる。
反応に用いられる中間体(5)は、市販されているか、もしくはJournal of the American Chemical Society 102(25),7578−7579(1980)、Journal of Organic Chemistry 72(12),4536−4538(2007)、Journal of the American Chemical Society 109(12),3789−3790(1987)、Tetrahedron 43(10),2343−2348(1987)、Tetrahedron Letters 32(34),4393−4396(1991)及びTetrahedron 57,8647−8651(2001)等に記載されている方法に準じて、又は本明細書中に参考例として示した方法などにより合成することができる。
〔反応式2〕
Figure 0005549592
〔式中、R、R、R、R、R、A、W、X及びnは前記と同様の意味を表し、Lはハロゲン原子等の脱離基を表し、Alkはアルキル基を表す。〕
反応式2に示すように、一般式(7)で表される化合物に過剰の一般式RSOLあるいは(RSOOで表されるハロアルキルスルホニル誘導体を反応させることにより、一般式(9)で表される本発明化合物を製造することができる。更に一般式(9)で表される化合物を単離し又は単離せずに、一般式AlkNOHで表される化合物を反応させるか、又は水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどを用いて加水分解反応を行うことにより一般式(8)で表される本発明化合物を製造することができる。
〔反応式3〕
Figure 0005549592
〔式中、R、R、R、R、R、A、W、X及びnは前記と同様の意味を表し、Lはハロゲン原子等の脱離基を表す。〕
反応式3に示すように、一般式(10)で表される化合物に一般式RSOLあるいは(RSOOで表されるハロアルキルスルホニル誘導体を反応させることにより一般式(11)で表される化合物を製造することができる。更に一般式(11)で表される化合物を単離し又は単離せずに、一般式(5)で表される化合物を反応させることにより、一般式(8)で表される本発明化合物を製造することができる。
反応に用いられる中間体(10)は、市販されているか、もしくはMedicinal Chemistry 4(4),298−308(2008)及び国際公開2006/113432号パンフレット等に記載されている方法に準じて合成することができる。
〔反応式4〕
Figure 0005549592
〔式中、R、R、R、R、A及びXは前記と同様の意味を表し、lは1乃至3の整数を表す。〕
反応式4に示すように、一般式(4)で表される化合物と一般式(12)で表される化合物を反応させることにより、一般式(13)で表される化合物を製造することができ、一般式(13)で表される化合物を単離し又は単離せずに、カルボニル基を還元することにより一般式(14)で表される化合物を製造することができる。さらに、一般式(14)で表される化合物を単離し又は単離せずに、ヒドロキシル基を還元することにより一般式(15)で表される化合物を製造することができる。
反応に用いられる中間体(12)は、市販されているか、もしくはHeterocycles 65(1),9−22(2005)、Journal de Pharmacie de Belgique 17(1−2),3−13(1962)、Australian Journal of Chemistry 13,127−144(1960)などに記載されている方法に準じて合成することができる。
〔反応式5〕
Figure 0005549592
〔式中、R、R、R、R、R、R、X及びnは前記と同様の意味を表し、Lはハロゲン原子等の脱離基を表す。〕
反応式5に示すように、一般式(16)で表される化合物と一般式(17)で表される化合物を縮合剤等を用いて反応させることにより、一般式(18)で表される化合物とし、更に一般式(18)で表される化合物を単離し又は単離せずに、環化反応を行うことにより一般式(19)で表される化合物を製造することができる。
反応に用いられる中間体(16)は、市販されているか、もしくは国際公開2006/113432号パンフレット、Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 16(13),3463−3468(2006)、Chemical Communications (14),1557−1559(2006)等に記載されている方法に準じて合成することができる。
反応に用いられる中間体(17)は、市販されているか、もしくはJournal of the Chemical Society 4286−4288(1962)、Tetrahedron Letters 46(41),7007−7009(2005)、Canadian Journal of Chemistry 64(3),457−463(1986)、Synthesis(11),963−965(1982)等に記載されている方法に準じて合成することができる。
〔反応式6〕
Figure 0005549592
〔式中、R、R、R、R、R、W、X及びnは前記と同様の意味を表し、Lはハロゲン原子等の脱離基を表す。〕
反応式6に示すように、一般式(4)で表される化合物と一般式(20)で表される化合物を反応させることにより、一般式(21)で表される化合物とし、更に一般式(21)で表される化合物を単離し又は単離せずに、一般式(22)で表される化合物と環化反応を行うことにより一般式(23)で表される化合物を製造することができる。
反応に用いられる中間体(20)は、市販されているか、もしくはJournal of Organic Chemistry 74(6),2571−2574(2009)、Journal of Organic Chemistry 67(12),4086−4092(2002)等に記載されている方法に準じて合成することができる。
〔反応式7〕
Figure 0005549592
〔式中、R、R、R、R、R、A、X及びnは前記と同様の意味を表す。〕
反応式7に示すように、一般式(24)で表される化合物をチオ化することにより一般式(25)で表される本発明化合物を製造することができる。
反応式1乃至反応式7において、工程1、工程3乃至工程5、工程7、工程9及び工程12乃至工程15の反応は塩基存在下で実施してもよく、使用される塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム及び水素化ナトリウム等の無機塩基類、ピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジメチルアニリン及び1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン等の有機塩基類、ブチルリチウム及びs−ブチルリチウム等の有機リチウム類、リチウムジイソプロピルアミド及びリチウムビス(トリメチルシリル)アミド等の有機リチウムアミド類、並びにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムt−ブトキシド等の金属アルコキシド類等が挙げられる。塩基は反応する化合物1当量に対して通常0乃至10当量、好ましくは0乃至2当量使用される。
反応式1乃至反応式7の反応は必要に応じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン及びトルエン等の炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム及び1,2−ジクロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、1,4−ジオキサン及びテトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン及びメチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル及びプロピオニトリル等のニトリル類、酢酸エチル及びプロピオン酸エチル等のカルボン酸エステル類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドン及び1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン等の含窒素非プロトン性極性溶媒、ジメチルスルホキシド及びスルホラン等の含硫黄非プロトン性極性溶媒、ピリジン及びピコリン等のピリジン類等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの2種類以上を混合して用いても良い。
また、反応式1乃至反応式7の反応は、均一系でも二相系でも行うことができ、二相系の場合は相間移動触媒を用いると効果的な場合もある。用いる相間移動触媒としては、例えば、テトラブチルアンモニウムクロリド及びテトラブチルアンモニウムブロミド等の4級アンモニウム塩、18−クラウン−6等のクラウンエーテル等が挙げられる。
反応式1乃至反応式7の反応温度は、通常−90乃至200℃、好ましくは0乃至120℃である。
反応式1乃至反応式7の反応時間は、通常0.05乃至100時間、好ましくは0.5乃至10時間である。
反応式3の工程8の反応は、酸触媒存在下で実施してもよく、使用される酸触媒としては塩酸、硫酸及び硝酸等の鉱酸類、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸及びp−トルエンスルホン酸等の有機酸類、塩化亜鉛、四塩化チタン及び三フッ化ホウ素−エーテル錯体等のルイス酸類等が挙げられる。酸触媒は反応する化合物1当量に対して通常0乃至10当量、好ましくは0乃至2当量使用される。
反応式4の工程10の反応におけるカルボニル基の還元法に特に制限は無いが、例えば鉄、塩化亜鉛及び塩化スズ等の金属還元、パラジウム触媒存在下で水素添加による還元、又は水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム及び水素化アルミニウムリチウム等の金属ヒドリド類による還元等を用いることができる。
反応式4の工程11の反応のヒドロキシル基の還元法に特に制限は無いが、例えばトリエチルシラン/トリフルオロ酢酸による反応、酸触媒による脱水とそれに引き続くパラジウムなどの金属触媒存在下の水素添加反応等を用いることができる。
反応式5の工程12の反応に使用する縮合剤としては、特に制限はないが、例えばWSC(Water Soluble Carbodiimide)、N,N’−ジシクロヘキシルカルボジイミド、塩化オキサリル、塩化チオニル等が挙げられる。
反応式7で使用されるチオ化剤に特に制限はないが、例えば、ローソン試薬、横山試薬、PSCl、P等が挙げられる。
以上の反応によって得られる目的物は、反応終了後、濾取、抽出、洗浄、カラムクロマトグラフィー、再結晶及び蒸留等の操作により、単離及び精製することができる。
次に、本発明に含まれるハロアルキルスルホンアニリド化合物の例を、第2表乃至第4表に、その製造中間体の例を第5表乃至第9表に示すが、本発明化合物はこれらに限定されるものではない。
但し、表中の記号は下記の意味を表し、また、例えば、Ph−2−Clは2−クロロフェニルを表す。
Me:メチル基、Et:エチル基、Pr:プロピル基、Bu:ブチル基、Pen:ペンチル基、Hex:ヘキシル基、Ph:フェニル基、
〔第2表〕
Figure 0005549592
Figure 0005549592
Uは、以下の一般式(26)で表される。
一般式(26)
Figure 0005549592
表中、Xの置換位置は、一般式(26)中の数字の位置を表し、例えば、3−Fはベンゼン環の3と示した炭素がFで置換されていることを表す。
=R=H
―――――――――――――――――――――――――――――――――

―――――――――――――――――――――――――――――――――
CF H H H H
CF H Me H H
CF H Me Me H
CF H Me Cl H
CF H Me COEt H
CF H Et H H
CF H Et Me H
CF H Et COEt H
CF H Pr−n H H
CF H Pr−n Me H
CF H Pr−i H H
CF H Pr−i Me H
CF H Pr−c H H
CF H Pr−c Me H
CF H Bu−n H H
CF H Bu−n Me H
CF H Bu−i H H
CF H Bu−i Me H
CF H Bu−s H H
CF H Bu−s Me H
CF H Bu−t H H
CF H Bu−t Me H
CF H Bu−c H H
CF H Bu−c Me H
CF H Pen−n H H
CF H Pen−n Me H
CF H Pen−c H H
CF H Pen−c Me H
CF H Hex−n H H
CF H Hex−n Me H
CF H Hex−c H H
CF H Hex−c Me H
CF H Cl H H
CF H Cl Cl H
CF H Br H H
CF H Br Br H
CF H I H H
CF H F H H
CF H CH=CH H H
CF H CH=CH Me H
CF H C≡CH H H
CF H C≡CH Me H
CF H CHCH=CH H H
CF H CHCH=CH Me H
CF H CHC≡CH H H
CF H CHC≡CH Me H
CF H CHCl H H
CF H CHCl Me H
CF H CHCl CHCl H
CF H CHCl H H
CF H CCl H H
CF H CHF H H
CF H CHF H H
CF H CF H H
CF H CF Me H
CF H CF Et H
CF H CHCHCl H H
CF H CHOH H H
CF H CHSMe H H
CF H CHSCHCl H H
CF H Ph H H
CF H Ph Me H
CF H Ph−2−Cl H H
CF H Ph−2−Cl Me H
CF H Ph−3−Cl H H
CF H Ph−3−Cl Me H
CF H Ph−4−Cl H H
CF H Ph−4−Cl Me H
CF H Ph−3−I H H
CF H Ph−4−F H H
CF H Ph−2−Me H H
CF H Ph−3−OMe H H
CF H Ph−4−SMe H H
CF H Ph−3−CN H H
CF H Ph−4−NO H H
CF H Ph−2−COMe H H
CF H Ph−3−NH H H
CF H Ph−4−Ph H H
CF H Ph−2−OPh H H
CF H Ph−3−SPh H H
CF H Ph−4−CONMe H H
CF H Ph−2−OH H H
CF H COMe H H
CF H COEt H H
CF H COCHCl H H
CF H COH H H
CF H COMe H H
CF H COMe Me H
CF H COEt H H
CF H COBu−i H H
CF H CONH H H
CF H CONHMe H H
CF H CONMe H H
CF H CHPh H H
CF H CHPh−2−Cl H H
CF H CHPh−3−Cl H H
CF H CHPh−4−Cl H H
CF H COPh H H
CF H COPh−2−Cl H H
CF H COPh−3−Cl H H
CF H COPh−4−Cl H H
CF H OH H H
CF H OMe H H
CF H OMe Me H
CF H OEt H H
CF H OEt Me H
CF H SMe H H
CF H SMe Me H
CF H SPh H H
CF H CN H H
CF H NH H H
CF H NHMe H H
CF H NHMe Me H
CF H NMe H H
CF H NMe Me H
CF H −CH−O−CH− H
CF H −(CH− H
CF H −CHCCl− H
CF H −CHCF− H
CF H −(CH− H
CF H −(CH− H
CF H −(CH− H
CF H H H 3−F
CF H H H 4−F
CF H H H 5−F
CF H H H 6−F
CF H H H 4−Cl
CF H H H 5−Cl
CF H H H 4−Br
CF H H H 4−I
CF H H H 4−Me
CF H H H 5−Me
CF H H H 4−OMe
CF H H H 4−SMe
CF H Me H 3−F
CF H Me H 4−F
CF H Me H 5−F
CF H Me H 6−F
CF H Me H 4−Cl
CF H Me H 5−Cl
CF H Me H 4−Br
CF H Me H 4−I
CF H Me H 4−Me
CF H Me H 5−Me
CF H Me H 4−OMe
CF H Me H 4−SMe
CF H Me Me 3−F
CF H Me Me 4−F
CF H Me Me 5−F
CF H Me Me 6−F
CF H Me Me 4−Cl
CF H Me Me 5−Cl
CF H Me Me 4−Br
CF H Me Me 4−I
CF H Me Me 4−Me
CF H Me Me 5−Me
CF H Me Me 4−OMe
CF H Me Me 4−SMe
CF Me H H H
CF Me Me H H
CF Me Me Me H
CF Et H H H
CF Et Me H H
CF Et Me Me H
CF COMe H H H
CF COMe Me H H
CF COMe Me Me H
CF COMe Et H H
CF COMe Et Me H
CF COMe Pr−n H H
CF COMe Pr−n Me H
CF COMe Cl H H
CF COMe CHCH=CH H H
CF COMe CHCl H H
CF COMe CF H H
CF COMe CF Me H
CF COMe Ph H H
CF COMe Ph Me H
CF COMe Ph−2−Cl H H
CF COMe Ph−3−Cl H H
CF COMe Ph−4−Cl H H
CF COMe COMe H H
CF COMe COH H H
CF COMe COMe H H
CF COMe CONH H H
CF COMe CONHMe H H
CF COMe CONMe H H
CF COMe OH H H
CF COMe OMe H H
CF COMe OMe Me H
CF COMe SMe H H
CF COMe SMe Me H
CF COMe NHMe H H
CF COMe NHMe Me H
CF COMe CHPh H H
CF COMe CHPh−2−Cl H H
CF COMe CHPh−3−Cl H H
CF COMe CHPh−4−Cl H H
CF COMe COPh H H
CF COMe COPh−2−Cl H H
CF COMe COPh−3−Cl H H
CF COMe COPh−4−Cl H H
CF COMe −CH−O−CH− H
CF COMe −(CH− H
CF COMe −(CH− H
CF COMe −(CH− H
CF COMe −(CH− H
CF COEt H H H
CF COEt Me H H
CF COEt Me Me H
CF COEt Me Cl H
CF COEt Me COEt H
CF COEt Et H H
CF COEt Et Me H
CF COEt Et COEt H
CF COEt Pr−n H H
CF COEt Pr−n Me H
CF COEt Pr−i H H
CF COEt Pr−i Me H
CF COEt Pr−c H H
CF COEt Pr−c Me H
CF COEt Bu−n H H
CF COEt Bu−n Me H
CF COEt Bu−i H H
CF COEt Bu−i Me H
CF COEt Bu−s H H
CF COEt Bu−s Me H
CF COEt Bu−t H H
CF COEt Bu−t Me H
CF COEt Bu−c H H
CF COEt Bu−c Me H
CF COEt Pen−n H H
CF COEt Pen−n Me H
CF COEt Pen−c H H
CF COEt Pen−c Me H
CF COEt Hex−n H H
CF COEt Hex−n Me H
CF COEt Hex−c H H
CF COEt Hex−c Me H
CF COEt Cl H H
CF COEt Cl Cl H
CF COEt Cl Me H
CF COEt Br H H
CF COEt Br Br H
CF COEt I H H
CF COEt F H H
CF COEt CH=CH H H
CF COEt CH=CH Me H
CF COEt C≡CH H H
CF COEt C≡CH Me H
CF COEt CHCH=CH H H
CF COEt CHCH=CH Me H
CF COEt CHC≡CH H H
CF COEt CHC≡CH Me H
CF COEt CHCl H H
CF COEt CHCl Me H
CF COEt CHCl CHCl H
CF COEt CHCl H H
CF COEt CCl H H
CF COEt CHF H H
CF COEt CHF H H
CF COEt CF H H
CF COEt CF Me H
CF COEt CF Et H
CF COEt CHCHCl H H
CF COEt CHOH H H
CF COEt CHSMe H H
CF COEt CHSCHCl H H
CF COEt Ph H H
CF COEt Ph Me H
CF COEt Ph−2−Cl H H
CF COEt Ph−2−Cl Me H
CF COEt Ph−3−Cl H H
CF COEt Ph−3−Cl Me H
CF COEt Ph−4−Cl H H
CF COEt Ph−4−Cl Me H
CF COEt Ph−2−Br H H
CF COEt Ph−3−I H H
CF COEt Ph−4−F H H
CF COEt Ph−2−Me H H
CF COEt Ph−3−OMe H H
CF COEt Ph−4−SMe H H
CF COEt Ph−2−SOMe H H
CF COEt Ph−3−CN H H
CF COEt Ph−4−NO H H
CF COEt Ph−2−COMe H H
CF COEt Ph−3−NH H H
CF COEt Ph−4−Ph H H
CF COEt Ph−2−OPh H H
CF COEt Ph−3−SPh H H
CF COEt Ph−4−CONMeH H
CF COEt Ph−2−OH H H
CF COEt COMe H H
CF COEt COEt H H
CF COEt COCHCl H H
CF COEt COH H H
CF COEt COMe H H
CF COEt COMe Me H
CF COEt COEt H H
CF COEt COBu−i H H
CF COEt CONH H H
CF COEt CONHMe H H
CF COEt CONMe H H
CF COEt CHPh H H
CF COEt CHPh−2−Cl H H
CF COEt CHPh−3−Cl H H
CF COEt CHPh−4−Cl H H
CF COEt COPh H H
CF COEt COPh−2−Cl H H
CF COEt COPh−3−Cl H H
CF COEt COPh−4−Cl H H
CF COEt OH H H
CF COEt OMe H H
CF COEt OMe Me H
CF COEt OEt H H
CF COEt OEt Me H
CF COEt SMe H H
CF COEt SMe Me H
CF COEt SPh H H
CF COEt CN H H
CF COEt NH H H
CF COEt NHMe H H
CF COEt NHMe Me H
CF COEt NMe H H
CF COEt NMe Me H
CF COEt −CH−O−CH− H
CF COEt −(CH− H
CF COEt −CHCCl− H
CF COEt −CHCF− H
CF COEt −(CH− H
CF COEt −(CH− H
CF COEt −(CH− H
CF COEt H H 3−F
CF COEt H H 4−F
CF COEt H H 5−F
CF COEt H H 6−F
CF COEt H H 4−Cl
CF COEt H H 5−Cl
CF COEt H H 4−Br
CF COEt H H 4−I
CF COEt H H 4−Me
CF COEt H H 5−Me
CF COEt H H 4−OMe
CF COEt H H 4−SMe
CF COEt Me H 3−F
CF COEt Me H 4−F
CF COEt Me H 5−F
CF COEt Me H 6−F
CF COEt Me H 4−Cl
CF COEt Me H 5−Cl
CF COEt Me H 4−Br
CF COEt Me H 4−I
CF COEt Me H 4−Me
CF COEt Me H 5−Me
CF COEt Me H 4−OMe
CF COEt Me H 4−SMe
CF COEt Me Me 3−F
CF COEt Me Me 4−F
CF COEt Me Me 5−F
CF COEt Me Me 6−F
CF COEt Me Me 4−Cl
CF COEt Me Me 5−Cl
CF COEt Me Me 6−Cl
CF COEt Me Me 3−Br
CF COEt Me Me 4−Br
CF COEt Me Me 5−Br
CF COEt Me Me 4−I
CF COEt Me Me 4−Me
CF COEt Me Me 5−Me
CF COEt Me Me 4−OMe
CF COEt Me Me 4−SMe
CF COPr−n H H H
CF COPr−n Me H H
CF COPr−n Me Me H
CF COPr−n Et H H
CF COPr−n Et Me H
CF COPr−n Pr−n H H
CF COPr−n Pr−n Me H
CF COPr−n Cl H H
CF COPr−n CHCH=CH H H
CF COPr−n CHCl H H
CF COPr−n CF H H
CF COPr−n CF Me H
CF COPr−n Ph H H
CF COPr−n Ph Me H
CF COPr−n Ph−2−Cl H H
CF COPr−n Ph−3−Cl H H
CF COPr−n Ph−4−Cl H H
CF COPr−n COMe H H
CF COPr−n COH H H
CF COPr−n COMe H H
CF COPr−n CONH H H
CF COPr−n CONHMe H H
CF COPr−n CONMe H H
CF COPr−n OH H H
CF COPr−n OMe H H
CF COPr−n OMe Me H
CF COPr−n SMe H H
CF COPr−n SMe Me H
CF COPr−n NHMe H H
CF COPr−n NHMe Me H
CF COPr−n CHPh H H
CF COPr−n CHPh−2−Cl H H
CF COPr−n CHPh−3−Cl H H
CF COPr−n CHPh−4−Cl H H
CF COPr−n COPh H H
CF COPr−n COPh−2−Cl H H
CF COPr−n COPh−3−Cl H H
CF COPr−n COPh−4−Cl H H
CF COPr−n −CH−O−CH− H
CF COPr−n −(CH− H
CF COPr−n −(CH− H
CF COPr−n −(CH− H
CF COPr−n −(CH− H
CF COPr−i H H H
CF COPr−i Me H H
CF COPr−i Me Me H
CF COPr−i Et H H
CF COPr−i Et Me H
CF COPr−i Pr−n H H
CF COPr−i Pr−n Me H
CF COPr−i Cl H H
CF COPr−i CHCH=CH H H
CF COPr−i CHCl H H
CF COPr−i CF H H
CF COPr−i CF Me H
CF COPr−i Ph H H
CF COPr−i Ph Me H
CF COPr−i Ph−2−Cl H H
CF COPr−i Ph−3−Cl H H
CF COPr−i Ph−4−Cl H H
CF COPr−i COMe H H
CF COPr−i COH H H
CF COPr−i COMe H H
CF COPr−i CONH H H
CF COPr−i CONHMe H H
CF COPr−i CONMe H H
CF COPr−i OH H H
CF COPr−i OMe H H
CF COPr−i OMe Me H
CF COPr−i SMe H H
CF COPr−i SMe Me H
CF COPr−i NHMe H H
CF COPr−i NHMe Me H
CF COPr−i CHPh H H
CF COPr−i CHPh−2−Cl H H
CF COPr−i CHPh−3−Cl H H
CF COPr−i CHPh−4−Cl H H
CF COPr−i COPh H H
CF COPr−i COPh−2−Cl H H
CF COPr−i COPh−3−Cl H H
CF COPr−i COPh−4−Cl H H
CF COPr−i −CH−O−CH− H
CF COPr−i −(CH− H
CF COPr−i −(CH− H
CF COPr−i −(CH− H
CF COPr−i −(CH− H
CF COPr−c H H H
CF COPr−c Me H H
CF COPr−c Me Me H
CF COPr−c Et H H
CF COPr−c Et Me H
CF COPr−c Pr−n H H
CF COPr−c Pr−n Me H
CF COPr−c Cl H H
CF COPr−c CHCH=CH H H
CF COPr−c CHCl H H
CF COPr−c CF H H
CF COPr−c CF Me H
CF COPr−c Ph H H
CF COPr−c Ph Me H
CF COPr−c Ph−2−Cl H H
CF COPr−c Ph−3−Cl H H
CF COPr−c Ph−4−Cl H H
CF COPr−c COMe H H
CF COPr−c COH H H
CF COPr−c COMe H H
CF COPr−c CONH H H
CF COPr−c CONHMe H H
CF COPr−c CONMe H H
CF COPr−c OH H H
CF COPr−c OMe H H
CF COPr−c OMe Me H
CF COPr−c SMe H H
CF COPr−c SMe Me H
CF COPr−c NHMe H H
CF COPr−c NHMe Me H
CF COPr−c CHPh H H
CF COPr−c CHPh−2−Cl H H
CF COPr−c CHPh−3−Cl H H
CF COPr−c CHPh−4−Cl H H
CF COPr−c COPh H H
CF COPr−c COPh−2−Cl H H
CF COPr−c COPh−3−Cl H H
CF COPr−c COPh−4−Cl H H
CF COPr−c −CH−O−CH− H
CF COPr−c −(CH− H
CF COPr−c −(CH− H
CF COPr−c −(CH− H
CF COPr−c −(CH− H
CF COBu−n H H H
CF COBu−n Me H H
CF COBu−n Me Me H
CF COBu−n −(CH− H
CF COBu−n −(CH− H
CF COBu−c H H H
CF COBu−c Me H H
CF COBu−c Me Me H
CF COBu−c −(CH− H
CF COBu−c −(CH− H
CF COBu−t H H H
CF COBu−t Me H H
CF COBu−t Me Me H
CF COBu−t −CH−O−CH− H
CF COBu−t −(CH− H
CF COBu−t −(CH− H
CF COPen−n H H H
CF COPen−n Me H H
CF COPen−n Me Me H
CF COPen−n −(CH− H
CF COPen−n −(CH− H
CF COHex−n H H H
CF COHex−n Me H H
CF COHex−n Me Me H
CF COHex−n −(CH− H
CF COHex−n −(CH− H
CF COCH=CH H H H
CF COCH=CH Me H H
CF COCH=CH Me Me H
CF COCH=CH −(CH− H
CF COCH=CH −(CH− H
CF COPh H H H
CF COPh Me H H
CF COPh Me Me H
CF COPh Et H H
CF COPh Et Me H
CF COPh Pr−n H H
CF COPh Pr−n Me H
CF COPh Cl H H
CF COPh CHCH=CH H H
CF COPh CHCl H H
CF COPh CF H H
CF COPh CF Me H
CF COPh Ph H H
CF COPh Ph Me H
CF COPh Ph−2−Cl H H
CF COPh Ph−3−Cl H H
CF COPh Ph−4−Cl H H
CF COPh COMe H H
CF COPh COH H H
CF COPh COMe H H
CF COPh CONH H H
CF COPh CONHMe H H
CF COPh CONMe H H
CF COPh OH H H
CF COPh OMe H H
CF COPh OMe Me H
CF COPh SMe H H
CF COPh SMe Me H
CF COPh NHMe H H
CF COPh NHMe Me H
CF COPh CHPh H H
CF COPh CHPh−2−Cl H H
CF COPh CHPh−3−Cl H H
CF COPh CHPh−4−Cl H H
CF COPh COPh H H
CF COPh COPh−2−Cl H H
CF COPh COPh−3−Cl H H
CF COPh COPh−4−Cl H H
CF COPh −CH−O−CH− H
CF COPh −(CH− H
CF COPh −(CH− H
CF COPh −(CH− H
CF COPh −(CH− H
CF COMe H H H
CF COMe Me H H
CF COMe Me Me H
CF COMe Et H H
CF COMe Et Me H
CF COMe Pr−n H H
CF COMe Pr−n Me H
CF COMe Cl H H
CF COMe CHCH=CH H H
CF COMe CHCl H H
CF COMe CF H H
CF COMe CF Me H
CF COMe Ph H H
CF COMe Ph Me H
CF COMe Ph−2−Cl H H
CF COMe Ph−3−Cl H H
CF COMe Ph−4−Cl H H
CF COMe COMe H H
CF COMe COH H H
CF COMe COMe H H
CF COMe CONH H H
CF COMe CONHMe H H
CF COMe CONMe H H
CF COMe OH H H
CF COMe OMe H H
CF COMe OMe Me H
CF COMe SMe H H
CF COMe SMe Me H
CF COMe NHMe H H
CF COMe NHMe Me H
CF COMe CHPh H H
CF COMe CHPh−2−Cl H H
CF COMe CHPh−3−Cl H H
CF COMe CHPh−4−Cl H H
CF COMe COPh H H
CF COMe COPh−2−Cl H H
CF COMe COPh−3−Cl H H
CF COMe COPh−4−Cl H H
CF COMe −CH−O−CH− H
CF COMe −(CH− H
CF COMe −(CH− H
CF COMe −(CH− H
CF COMe −(CH− H
CF COEt H H H
CF COEt Me H H
CF COEt Me Me H
CF COEt Me Cl H
CF COEt Me COEt H
CF COEt Et H H
CF COEt Et Me H
CF COEt Et COEt H
CF COEt Pr−n H H
CF COEt Pr−n Me H
CF COEt Pr−i H H
CF COEt Pr−i Me H
CF COEt Pr−c H H
CF COEt Pr−c Me H
CF COEt Bu−n H H
CF COEt Bu−n Me H
CF COEt Bu−i H H
CF COEt Bu−i Me H
CF COEt Bu−s H H
CF COEt Bu−s Me H
CF COEt Bu−t H H
CF COEt Bu−t Me H
CF COEt Bu−c H H
CF COEt Bu−c Me H
CF COEt Pen−n H H
CF COEt Pen−n Me H
CF COEt Pen−c H H
CF COEt Pen−c Me H
CF COEt Hex−n H H
CF COEt Hex−n Me H
CF COEt Hex−c H H
CF COEt Hex−c Me H
CF COEt Cl H H
CF COEt Cl Cl H
CF COEt Br H H
CF COEt Br Br H
CF COEt I H H
CF COEt F H H
CF COEt CH=CH H H
CF COEt CH=CH Me H
CF COEt C≡CH H H
CF COEt C≡CH Me H
CF COEt CHCH=CH H H
CF COEt CHCH=CH Me H
CF COEt CHC≡CH H H
CF COEt CHC≡CH Me H
CF COEt CHCl H H
CF COEt CHCl Me H
CF COEt CHCl CHCl H
CF COEt CHCl H H
CF COEt CCl H H
CF COEt CHF H H
CF COEt CHF H H
CF COEt CF H H
CF COEt CF Me H
CF COEt CF Et H
CF COEt CHCHCl H H
CF COEt CHOH H H
CF COEt CHSMe H H
CF COEt CHSCHCl H H
CF COEt Ph H H
CF COEt Ph Me H
CF COEt Ph−2−Cl H H
CF COEt Ph−3−Cl H H
CF COEt Ph−4−Cl H H
CF COEt Ph−2−Br H H
CF COEt Ph−3−I H H
CF COEt Ph−4−F H H
CF COEt Ph−2−Me H H
CF COEt Ph−3−OMe H H
CF COEt Ph−4−SMe H H
CF COEt Ph−2−SOMe H H
CF COEt Ph−3−CN H H
CF COEt Ph−4−NO H H
CF COEt Ph−2−COMe H H
CF COEt Ph−3−NH H H
CF COEt Ph−4−Ph H H
CF COEt Ph−2−OPh H H
CF COEt Ph−3−SPh H H
CF COEt Ph−4−CONMe H H
CF COEt Ph−2−OH H H
CF COEt COMe H H
CF COEt COEt H H
CF COEt COCHCl H H
CF COEt COH H H
CF COEt COMe H H
CF COEt COMe Me H
CF COEt COEt H H
CF COEt COBu−i H H
CF COEt CONH H H
CF COEt CONHMe H H
CF COEt CONMe H H
CF COEt CHPh H H
CF COEt CHPh−2−Cl H H
CF COEt CHPh−3−Cl H H
CF COEt CHPh−4−Cl H H
CF COEt COPh H H
CF COEt COPh−2−Cl H H
CF COEt COPh−3−Cl H H
CF COEt COPh−4−Cl H H
CF COEt OH H H
CF COEt OMe H H
CF COEt OMe Me H
CF COEt OEt H H
CF COEt OEt Me H
CF COEt SMe H H
CF COEt SMe Me H
CF COEt SPh H H
CF COEt CN H H
CF COEt NH H H
CF COEt NHMe H H
CF COEt NHMe Me H
CF COEt NMe H H
CF COEt NMe Me H
CF COEt −CH−O−CH− H
CF COEt −(CH− H
CF COEt −CHCCl− H
CF COEt −CHCF− H
CF COEt −(CH− H
CF COEt −(CH− H
CF COEt −(CH− H
CF COEt H H 3−F
CF COEt H H 4−F
CF COEt H H 5−F
CF COEt H H 6−F
CF COEt H H 4−Cl
CF COEt H H 5−Cl
CF COEt H H 4−Br
CF COEt H H 4−I
CF COEt H H 4−Me
CF COEt H H 5−Me
CF COEt H H 4−OMe
CF COEt H H 4−SMe
CF COEt Me H 3−F
CF COEt Me H 4−F
CF COEt Me H 5−F
CF COEt Me H 6−F
CF COEt Me H 4−Cl
CF COEt Me H 5−Cl
CF COEt Me H 4−Br
CF COEt Me H 4−I
CF COEt Me H 4−Me
CF COEt Me H 5−Me
CF COEt Me H 4−OMe
CF COEt Me H 4−SMe
CF COEt Me Me 3−F
CF COEt Me Me 4−F
CF COEt Me Me 5−F
CF COEt Me Me 6−F
CF COEt Me Me 4−Cl
CF COEt Me Me 5−Cl
CF COEt Me Me 4−Br
CF COEt Me Me 4−I
CF COEt Me Me 4−Me
CF COEt Me Me 5−Me
CF COEt Me Me 4−OMe
CF COEt Me Me 4−SMe
CF COPr−n H H H
CF COPr−n Me H H
CF COPr−n Me Me H
CF COPr−n Et H H
CF COPr−n Et Me H
CF COPr−n Pr−n H H
CF COPr−n Pr−n Me H
CF COPr−n Cl H H
CF COPr−n CHCH=CH H H
CF COPr−n CHCl H H
CF COPr−n CF H H
CF COPr−n CF Me H
CF COPr−n Ph H H
CF COPr−n Ph Me H
CF COPr−n Ph−2−Cl H H
CF COPr−n Ph−3−Cl H H
CF COPr−n Ph−4−Cl H H
CF COPr−n COMe H H
CF COPr−n COH H H
CF COPr−n COMe H H
CF COPr−n CONH H H
CF COPr−n CONHMe H H
CF COPr−n CONMe H H
CF COPr−n OH H H
CF COPr−n OMe H H
CF COPr−n OMe Me H
CF COPr−n SMe H H
CF COPr−n SMe Me H
CF COPr−n NHMe H H
CF COPr−n NHMe Me H
CF COPr−n CHPh H H
CF COPr−n CHPh−2−Cl H H
CF COPr−n CHPh−3−Cl H H
CF COPr−n CHPh−4−Cl H H
CF COPr−n COPh H H
CF COPr−n COPh−2−Cl H H
CF COPr−n COPh−3−Cl H H
CF COPr−n COPh−4−Cl H H
CF COPr−n −CH−O−CH− H
CF COPr−n −(CH− H
CF COPr−n −(CH− H
CF COPr−n −(CH− H
CF COPr−n −(CH− H
CF COPr−i H H H
CF COPr−i Me H H
CF COPr−i Me Me H
CF COPr−i Et H H
CF COPr−i Et Me H
CF COPr−i Pr−n H H
CF COPr−i Pr−n Me H
CF COPr−i Cl H H
CF COPr−i CHCH=CH H H
CF COPr−i CHCl H H
CF COPr−i CF H H
CF COPr−i CF Me H
CF COPr−i Ph H H
CF COPr−i Ph Me H
CF COPr−i Ph−2−Cl H H
CF COPr−i Ph−3−Cl H H
CF COPr−i Ph−4−Cl H H
CF COPr−i COMe H H
CF COPr−i COH H H
CF COPr−i COMe H H
CF COPr−i CONH H H
CF COPr−i CONHMe H H
CF COPr−i CONMe H H
CF COPr−i OH H H
CF COPr−i OMe H H
CF COPr−i OMe Me H
CF COPr−i SMe H H
CF COPr−i SMe Me H
CF COPr−i NHMe H H
CF COPr−i NHMe Me H
CF COPr−i CHPh H H
CF COPr−i CHPh−2−Cl H H
CF COPr−i CHPh−3−Cl H H
CF COPr−i CHPh−4−Cl H H
CF COPr−i COPh H H
CF COPr−i COPh−2−Cl H H
CF COPr−i COPh−3−Cl H H
CF COPr−i COPh−4−Cl H H
CF COPr−i −CH−O−CH− H
CF COPr−i −(CH− H
CF COPr−i −(CH− H
CF COPr−i −(CH− H
CF COPr−i −(CH− H
CF COBu−n H H H
CF COBu−n Me H H
CF COBu−n Me Me H
CF COBu−n −(CH− H
CF COBu−n −(CH− H
CF COBu−i H H H
CF COBu−i Me H H
CF COBu−i Me Me H
CF COBu−i Et H H
CF COBu−i Et Me H
CF COBu−i Pr−n H H
CF COBu−i Pr−n Me H
CF COBu−i Cl H H
CF COBu−i CHCH=CH H H
CF COBu−i CHCl H H
CF COBu−i CF H H
CF COBu−i CF Me H
CF COBu−i Ph H H
CF COBu−i Ph Me H
CF COBu−i Ph−2−Cl H H
CF COBu−i Ph−3−Cl H H
CF COBu−i Ph−4−Cl H H
CF COBu−i COMe H H
CF COBu−i COH H H
CF COBu−i COMe H H
CF COBu−i CONH H H
CF COBu−i CONHMe H H
CF COBu−i CONMe H H
CF COBu−i OH H H
CF COBu−i OMe H H
CF COBu−i OMe Me H
CF COBu−i SMe H H
CF COBu−i SMe Me H
CF COBu−i NHMe H H
CF COBu−i NHMe Me H
CF COBu−i CHPh H H
CF COBu−i CHPh−2−Cl H H
CF COBu−i CHPh−3−Cl H H
CF COBu−i CHPh−4−Cl H H
CF COBu−i COPh H H
CF COBu−i COPh−2−Cl H H
CF COBu−i COPh−3−Cl H H
CF COBu−i COPh−4−Cl H H
CF COBu−i −CH−O−CH− H
CF COBu−i −(CH− H
CF COBu−i −(CH− H
CF COBu−i −(CH− H
CF COBu−i −(CH− H
CF COBu−t H H H
CF COBu−t Me H H
CF COBu−t Me Me H
CF COBu−t −(CH− H
CF COBu−t −(CH− H
CF COPen−n H H H
CF COPen−n Me H H
CF COPen−n Me Me H
CF COPen−n −(CH− H
CF COPen−n −(CH− H
CF E−1 H H H
CF E−1 Me H H
CF E−1 Me Me H
CF E−1 −(CH− H
CF E−1 −(CH− H
CF COHex−n H H H
CF COHex−n Me H H
CF COHex−n Me Me H
CF COHex−n −(CH− H
CF COHex−n −(CH− H
CF COPh H H H
CF COPh Me H H
CF COPh Me Me H
CF COPh −(CH− H
CF COPh −(CH− H
CF COCHPh H H H
CF COCHPh Me H H
CF COCHPh Me Me H
CF COCHPh −(CH− H
CF COCHPh −(CH− H
CF E−2 H H H
CF E−2 Me H H
CF E−2 Me Me H
CF E−2 −(CH− H
CF E−2 −(CH− H
CF E−3 H H H
CF E−3 Me H H
CF E−3 Me Me H
CF E−3 Et H H
CF E−3 Et Me H
CF E−3 Pr−n H H
CF E−3 Pr−n Me H
CF E−3 Cl H H
CF E−3 CHCH=CH H H
CF E−3 CHCl H H
CF E−3 CF H H
CF E−3 CF Me H
CF E−3 Ph H H
CF E−3 Ph Me H
CF E−3 Ph−2−Cl H H
CF E−3 Ph−3−Cl H H
CF E−3 Ph−4−Cl H H
CF E−3 COMe H H
CF E−3 COH H H
CF E−3 COMe H H
CF E−3 CONH H H
CF E−3 CONHMe H H
CF E−3 CONMe H H
CF E−3 OH H H
CF E−3 OMe H H
CF E−3 OMe Me H
CF E−3 SMe H H
CF E−3 SMe Me H
CF E−3 NHMe H H
CF E−3 NHMe Me H
CF E−3 CHPh H H
CF E−3 CHPh−2−Cl H H
CF E−3 CHPh−3−Cl H H
CF E−3 CHPh−4−Cl H H
CF E−3 COPh H H
CF E−3 COPh−2−Cl H H
CF E−3 COPh−3−Cl H H
CF E−3 COPh−4−Cl H H
CF E−3 −CH−O−CH− H
CF E−3 −(CH− H
CF E−3 −(CH− H
CF E−3 −(CH− H
CF E−3 −(CH− H
CF CHOMe H H H
CF CHOMe Me H H
CF CHOMe Me Me H
CF CHOMe −(CH− H
CF CHOMe −(CH− H
CF COCHCl H H H
CF COCHCl Me H H
CF COCHCl Me Me H
CF COCHCl −(CH− H
CF COCHCl −(CH− H
CF E−4 H H H
CF E−4 Me H H
CF E−4 Me Me H
CF E−4 −(CH− H
CF E−4 −(CH− H
CF E−5 H H H
CF E−5 Me H H
CF E−5 Me Me H
CF E−5 −(CH− H
CF E−5 −(CH− H
CF E−6 H H H
CF E−6 Me H H
CF E−6 Me Me H
CF E−6 −(CH− H
CF E−6 −(CH− H
CF E−7 H H H
CF E−7 Me H H
CF E−7 Me Me H
CF E−7 −(CH− H
CF E−7 −(CH− H
CF E−8 H H H
CF E−8 Me H H
CF E−8 Me Me H
CF E−8 −(CH− H
CF E−8 −(CH− H
CF E−9 H H H
CF E−9 Me H H
CF E−9 Me Me H
CF E−9 −(CH− H
CF E−9 −(CH− H
CF E−10 H H H
CF E−10 Me H H
CF E−10 Me Me H
CF E−10 −(CH− H
CF E−10 −(CH− H
CF E−11 H H H
CF E−11 Me H H
CF E−11 Me Me H
CF E−11 −(CH− H
CF E−11 −(CH− H
CF E−12 H H H
CF E−12 Me H H
CF E−12 Me Me H
CF E−12 −(CH− H
CF E−12 −(CH− H
CF CHSMe H H H
CF CHSMe Me H H
CF CHSMe Me Me H
CF CHSMe −(CH− H
CF CHSMe −(CH− H
CF CHOCHPh H H H
CF CHOCHPh Me H H
CF CHOCHPh Me Me H
CF CHOCHPh −(CH− H
CF CHOCHPh −(CH− H
CF CHOCOMe H H H
CF CHOCOMe Me H H
CF CHOCOMe Me Me H
CF CHOCOMe −(CH− H
CF CHOCOMe −(CH− H
CF CHOCOEt H H H
CF CHOCOEt Me H H
CF CHOCOEt Me Me H
CF CHOCOEt −(CH− H
CF CHOCOEt −(CH− H
CF COSMe H H H
CF COSMe Me H H
CF COSMe Me Me H
CF COSMe −(CH− H
CF COSMe −(CH− H
CF COSEt H H H
CF COSEt Me H H
CF COSEt Me Me H
CF COSEt −(CH− H
CF COSEt −(CH− H
CF CHSOMe H H H
CF CHSOMe Me H H
CF CHSOMe Me Me H
CF CHSOMe −(CH− H
CF CHSOMe −(CH− H
CF CHSOMe H H H
CF CHSOMe Me H H
CF CHSOMe Me Me H
CF CHSOMe −(CH− H
CF CHSOMe −(CH− H
CF CHPh H H H
CF CHPh Me H H
CF CHPh Me Me H
CF CHPh −(CH− H
CF CHPh −(CH− H
CF SOCF H H H
CF SOCF Me H H
CF SOCF Me Me H
CF SOCF −(CH− H
CF SOCF −(CH− H
CHF H H H H
CHF H Me H H
CHF H Me Me H
CHF H Et H H
CHF H Et Me H
CHF H Pr−n H H
CHF H Cl H H
CHF H CF H H
CHF H CF Me H
CHF H Ph H H
CHF H Ph Me H
CHF H Ph−2−Cl H H
CHF H Ph−3−Cl H H
CHF H Ph−4−Cl H H
CHF H COMe H H
CHF H COMe H H
CHF H OMe H H
CHF H OMe Me H
CHF H SMe H H
CHF H NHMe H H
CHF H CHPh H H
CHF H CHPh−2−Cl H H
CHF H CHPh−3−Cl H H
CHF H CHPh−4−Cl H H
CHF H COPh H H
CHF H COPh−2−Cl H H
CHF H COPh−3−Cl H H
CHF H COPh−4−Cl H H
CHF H −CH−O−CH− H
CHF H −(CH− H
CHF H −(CH− H
CHF H −(CH− H
CHF H −(CH− H
CHF COEt H H H
CHF COEt Me H H
CHF COEt Me Me H
CHF COEt Et H H
CHF COEt Et Me H
CHF COEt Pr−n H H
CHF COEt Cl H H
CHF COEt CF H H
CHF COEt CF Me H
CHF COEt Ph H H
CHF COEt Ph Me H
CHF COEt Ph−2−Cl H H
CHF COEt Ph−3−Cl H H
CHF COEt Ph−4−Cl H H
CHF COEt COMe H H
CHF COEt COMe H H
CHF COEt OMe H H
CHF COEt OMe Me H
CHF COEt SMe H H
CHF COEt NHMe H H
CHF COEt CHPh H H
CHF COEt CHPh−2−Cl H H
CHF COEt CHPh−3−Cl H H
CHF COEt CHPh−4−Cl H H
CHF COEt COPh H H
CHF COEt COPh−2−Cl H H
CHF COEt COPh−3−Cl H H
CHF COEt COPh−4−Cl H H
CHF COEt −CH−O−CH− H
CHF COEt −(CH− H
CHF COEt −(CH− H
CHF COEt −(CH− H
CHF COEt −(CH− H
CHF COEt H H H
CHF COEt Me H H
CHF COEt Me Me H
CHF COEt Et H H
CHF COEt Et Me H
CHF COEt Pr−n H H
CHF COEt Cl H H
CHF COEt CF H H
CHF COEt CF Me H
CHF COEt Ph H H
CHF COEt Ph Me H
CHF COEt Ph−2−Cl H H
CHF COEt Ph−3−Cl H H
CHF COEt Ph−4−Cl H H
CHF COEt COMe H H
CHF COEt COMe H H
CHF COEt OMe H H
CHF COEt OMe Me H
CHF COEt SMe H H
CHF COEt NHMe H H
CHF COEt CHPh H H
CHF COEt CHPh−2−Cl H H
CHF COEt CHPh−3−Cl H H
CHF COEt CHPh−4−Cl H H
CHF COEt COPh H H
CHF COEt COPh−2−Cl H H
CHF COEt COPh−3−Cl H H
CHF COEt COPh−4−Cl H H
CHF COEt −CH−O−CH− H
CHF COEt −(CH− H
CHF COEt −(CH− H
CHF COEt −(CH− H
CHF COEt −(CH− H
CHF COBu−i H H H
CHF COBu−i Me H H
CHF COBu−i Me Me H
CHF COBu−i Et H H
CHF COBu−i Et Me H
CHF COBu−i Pr−n H H
CHF COBu−i Cl H H
CHF COBu−i CF H H
CHF COBu−i CF Me H
CHF COBu−i Ph H H
CHF COBu−i Ph Me H
CHF COBu−i Ph−2−Cl H H
CHF COBu−i Ph−3−Cl H H
CHF COBu−i Ph−4−Cl H H
CHF COBu−i COMe H H
CHF COBu−i COMe H H
CHF COBu−i OMe H H
CHF COBu−i OMe Me H
CHF COBu−i SMe H H
CHF COBu−i NHMe H H
CHF COBu−i CHPh H H
CHF COBu−i CHPh−2−Cl H H
CHF COBu−i CHPh−3−Cl H H
CHF COBu−i CHPh−4−Cl H H
CHF COBu−i COPh H H
CHF COBu−i COPh−2−Cl H H
CHF COBu−i COPh−3−Cl H H
CHF COBu−i COPh−4−Cl H H
CHF COBu−i −CH−O−CH− H
CHF COBu−i −(CH− H
CHF COBu−i −(CH− H
CHF COBu−i −(CH− H
CHF COBu−i −(CH− H
CClF H H H H
CClF H Me H H
CClF H Me Me H
CClF H Et H H
CClF H Et Me H
CClF H Pr−n H H
CClF H Cl H H
CClF H CF H H
CClF H CF Me H
CClF H Ph H H
CClF H Ph Me H
CClF H Ph−2−Cl H H
CClF H Ph−3−Cl H H
CClF H Ph−4−Cl H H
CClF H COMe H H
CClF H COMe H H
CClF H OMe H H
CClF H OMe Me H
CClF H SMe H H
CClF H NHMe H H
CClF H CHPh H H
CClF H CHPh−2−Cl H H
CClF H CHPh−3−Cl H H
CClF H CHPh−4−Cl H H
CClF H COPh H H
CClF H COPh−2−Cl H H
CClF H COPh−3−Cl H H
CClF H COPh−4−Cl H H
CClF H −CH−O−CH− H
CClF H −(CH− H
CClF H −(CH− H
CClF H −(CH− H
CClF H −(CH− H
CClF COEt H H H
CClF COEt Me H H
CClF COEt Me Me H
CClF COEt Et H H
CClF COEt Et Me H
CClF COEt Pr−n H H
CClF COEt Cl H H
CClF COEt CF H H
CClF COEt CF Me H
CClF COEt Ph H H
CClF COEt Ph Me H
CClF COEt Ph−2−Cl H H
CClF COEt Ph−3−Cl H H
CClF COEt Ph−4−Cl H H
CClF COEt COMe H H
CClF COEt COMe H H
CClF COEt OMe H H
CClF COEt OMe Me H
CClF COEt SMe H H
CClF COEt NHMe H H
CClF COEt CHPh H H
CClF COEt CHPh−2−Cl H H
CClF COEt CHPh−3−Cl H H
CClF COEt CHPh−4−Cl H H
CClF COEt COPh H H
CClF COEt COPh−2−Cl H H
CClF COEt COPh−3−Cl H H
CClF COEt COPh−4−Cl H H
CClF COEt −CH−O−CH− H
CClF COEt −(CH− H
CClF COEt −(CH− H
CClF COEt −(CH− H
CClF COEt −(CH− H
CClF COEt H H H
CClF COEt Me H H
CClF COEt Me Me H
CClF COEt Et H H
CClF COEt Et Me H
CClF COEt Pr−n H H
CClF COEt Cl H H
CClF COEt CF H H
CClF COEt CF Me H
CClF COEt Ph H H
CClF COEt Ph Me H
CClF COEt Ph−2−Cl H H
CClF COEt Ph−3−Cl H H
CClF COEt Ph−4−Cl H H
CClF COEt COMe H H
CClF COEt COMe H H
CClF COEt OMe H H
CClF COEt OMe Me H
CClF COEt SMe H H
CClF COEt NHMe H H
CClF COEt CHPh H H
CClF COEt CHPh−2−Cl H H
CClF COEt CHPh−3−Cl H H
CClF COEt CHPh−4−Cl H H
CClF COEt COPh H H
CClF COEt COPh−2−Cl H H
CClF COEt COPh−3−Cl H H
CClF COEt COPh−4−Cl H H
CClF COEt −CH−O−CH− H
CClF COEt −(CH− H
CClF COEt −(CH− H
CClF COEt −(CH− H
CClF COEt −(CH− H
CClF COBu−i H H H
CClF COBu−i Me H H
CClF COBu−i Me Me H
CClF COBu−i Et H H
CClF COBu−i Et Me H
CClF COBu−i Pr−n H H
CClF COBu−i Cl H H
CClF COBu−i CF H H
CClF COBu−i CF Me H
CClF COBu−i Ph H H
CClF COBu−i Ph Me H
CClF COBu−i Ph−2−Cl H H
CClF COBu−i Ph−3−Cl H H
CClF COBu−i Ph−4−Cl H H
CClF COBu−i COMe H H
CClF COBu−i COMe H H
CClF COBu−i OMe H H
CClF COBu−i OMe Me H
CClF COBu−i SMe H H
CClF COBu−i NHMe H H
CClF COBu−i CHPh H H
CClF COBu−i CHPh−2−Cl H H
CClF COBu−i CHPh−3−Cl H H
CClF COBu−i CHPh−4−Cl H H
CClF COBu−i COPh H H
CClF COBu−i COPh−2−Cl H H
CClF COBu−i COPh−3−Cl H H
CClF COBu−i COPh−4−Cl H H
CClF COBu−i −CH−O−CH− H
CClF COBu−i −(CH− H
CClF COBu−i −(CH− H
CClF COBu−i −(CH− H
CClF COBu−i −(CH− H
CBrF H H H H
CBrF H Me H H
CBrF H Me Me H
CBrF H Cl H H
CBrF H Ph H H
CBrF H Ph Me H
CBrF H COMe H H
CBrF H COMe H H
CBrF H OMe H H
CBrF H OMe Me H
CBrF H CHPh H H
CBrF H COPh H H
CBrF H −CH−O−CH− H
CBrF H −(CH− H
CBrF H −(CH− H
CBrF COEt H H H
CBrF COEt Me H H
CBrF COEt Me Me H
CBrF COEt Cl H H
CBrF COEt Ph H H
CBrF COEt Ph Me H
CBrF COEt COMe H H
CBrF COEt COMe H H
CBrF COEt OMe H H
CBrF COEt OMe Me H
CBrF COEt CHPh H H
CBrF COEt COPh H H
CBrF COEt −CH−O−CH− H
CBrF COEt −(CH− H
CBrF COEt −(CH− H
CBrF COEt H H H
CBrF COEt Me H H
CBrF COEt Me Me H
CBrF COEt Cl H H
CBrF COEt Ph H H
CBrF COEt Ph Me H
CBrF COEt COMe H H
CBrF COEt COMe H H
CBrF COEt OMe H H
CBrF COEt OMe Me H
CBrF COEt CHPh H H
CBrF COEt COPh H H
CBrF COEt −CH−O−CH− H
CBrF COEt −(CH− H
CBrF COEt −(CH− H
CBrF COBu−i H H H
CBrF COBu−i Me H H
CBrF COBu−i Me Me H
CBrF COBu−i Cl H H
CBrF COBu−i Ph H H
CBrF COBu−i Ph Me H
CBrF COBu−i COMe H H
CBrF COBu−i COMe H H
CBrF COBu−i OMe H H
CBrF COBu−i OMe Me H
CBrF COBu−i CHPh H H
CBrF COBu−i COPh H H
CBrF COBu−i −CH−O−CH− H
CBrF COBu−i −(CH− H
CBrF COBu−i −(CH− H
CClF H H H H
CClF H Me H H
CClF H Me Me H
CClF H Cl H H
CClF H Ph H H
CClF H Ph Me H
CClF H COMe H H
CClF H COMe H H
CClF H OMe H H
CClF H OMe Me H
CClF H CHPh H H
CClF H COPh H H
CClF H −CH−O−CH− H
CClF H −(CH− H
CClF H −(CH− H
CClF COEt H H H
CClF COEt Me H H
CClF COEt Me Me H
CClF COEt Cl H H
CClF COEt Ph H H
CClF COEt Ph Me H
CClF COEt COMe H H
CClF COEt COMe H H
CClF COEt OMe H H
CClF COEt OMe Me H
CClF COEt CHPh H H
CClF COEt COPh H H
CClF COEt −CH−O−CH− H
CClF COEt −(CH− H
CClF COEt −(CH− H
CClF COEt H H H
CClF COEt Me H H
CClF COEt Me Me H
CClF COEt Cl H H
CClF COEt Ph H H
CClF COEt Ph Me H
CClF COEt COMe H H
CClF COEt COMe H H
CClF COEt OMe H H
CClF COEt OMe Me H
CClF COEt CHPh H H
CClF COEt COPh H H
CClF COEt −CH−O−CH− H
CClF COEt −(CH− H
CClF COEt −(CH− H
CClF COBu−i H H H
CClF COBu−i Me H H
CClF COBu−i Me Me H
CClF COBu−i Cl H H
CClF COBu−i Ph H H
CClF COBu−i Ph Me H
CClF COBu−i COMe H H
CClF COBu−i COMe H H
CClF COBu−i OMe H H
CClF COBu−i OMe Me H
CClF COBu−i CHPh H H
CClF COBu−i COPh H H
CClF COBu−i −CH−O−CH− H
CClF COBu−i −(CH− H
CClF COBu−i −(CH− H
CBrF H H H H
CBrF H Me H H
CBrF H Me Me H
CBrF H −(CH− H
CBrF H −(CH− H
CBrF COEt H H H
CBrF COEt Me H H
CBrF COEt Me Me H
CBrF COEt −(CH− H
CBrF COEt −(CH− H
CCl H H H H
CCl H Me H H
CCl H Me Me H
CCl H −(CH− H
CCl H −(CH− H
CCl COEt H H H
CCl COEt Me H H
CCl COEt Me Me H
CCl COEt −(CH− H
CCl COEt −(CH− H
―――――――――――――――――――――――――――――――――
第2表中、E−1乃至E−12は、それぞれ下記構造で表される。
Figure 0005549592
〔第3表〕
Figure 0005549592
Uは、前記一般式(26)と同じである。
=R=H
―――――――――――――――――――――――――――――――――
’ X
―――――――――――――――――――――――――――――――――
CF H H H H H
CF H Me H H H
CF H Et H H H
CF H Pr−c H H H
CF H CHPr−i H H H
CF H CHPr−c H H H
CF H CHCH=CH H H H
CF H CHC≡CH H H H
CF H CHOMe H H H
CF H CHSMe H H H
CF H CHCOMe H H H
CF H CHPh H H H
CF H CHPh−2−Cl H H H
CF H CHPh−3−Cl H H H
CF H CHPh−4−Cl H H H
CF H Ph H H H
CF H Ph−2−Cl H H H
CF H Ph−3−Cl H H H
CF H Ph−4−Cl H H H
CF H COMe H H H
CF H COPr−c H H H
CF H CONMe H H H
CF H SOMe H H H
CF H SOCF H H H
CF H COEt H H H
CF H H Me H H
CF H Me Me H H
CF H Et Me H H
CF H Pr−c Me H H
CF H CHPr−i Me H H
CF H CHPr−c Me H H
CF H CHCH=CH Me H H
CF H CHC≡CH Me H H
CF H CHOMe Me H H
CF H CHSMe Me H H
CF H CHCOMe Me H H
CF H CHPh Me H H
CF H CHPh−2−Cl Me H H
CF H CHPh−3−Cl Me H H
CF H CHPh−4−Cl Me H H
CF H Ph Me H H
CF H Ph−2−Cl Me H H
CF H Ph−3−Cl Me H H
CF H Ph−4−Cl Me H H
CF H COMe Me H H
CF H COPr−c Me H H
CF H CONMe Me H H
CF H SOMe Me H H
CF H SOCF Me H H
CF H COEt Me H H
CF H H Me Me H
CF H Me Me Me H
CF H Et Me Me H
CF H Pr−c Me Me H
CF H CHPr−i Me Me H
CF H CHPr−c Me Me H
CF H CHCH=CH Me Me H
CF H CHC≡CH Me Me H
CF H CHOMe Me Me H
CF H CHSMe Me Me H
CF H CHCOMe Me Me H
CF H CHPh Me Me H
CF H CHPh−2−Cl Me Me H
CF H CHPh−3−Cl Me Me H
CF H CHPh−4−Cl Me Me H
CF H Ph Me Me H
CF H Ph−2−Cl Me Me H
CF H Ph−3−Cl Me Me H
CF H Ph−4−Cl Me Me H
CF H COMe Me Me H
CF H COPr−c Me Me H
CF H CONMe Me Me H
CF H SOMe Me Me H
CF H SOCF Me Me H
CF H COEt Me Me H
CF H H Me Et H
CF H Me Me Et H
CF H H Me Pr−n H
CF H Me Me Pr−n H
CF H H Me Pr−i H
CF H Me Me Pr−i H
CF H H Me Pr−c H
CF H Me Me Pr−c H
CF H H Me CF
CF H Me Me CF
CF H H Me Ph H
CF H Me Me Ph H
CF H H Et H H
CF H Me Et H H
CF H H Et Et H
CF H Me Et Et H
CF H H Pr−n H H
CF H Me Pr−n H H
CF H H Pr−i H H
CF H Me Pr−i H H
CF H H Pr−c H H
CF H Me Pr−c H H
CF H H Bu−n H H
CF H Me Bu−n H H
CF H H Bu−i H H
CF H Me Bu−i H H
CF H H Bu−s H H
CF H Me Bu−s H H
CF H H Bu−t H H
CF H Me Bu−t H H
CF H H Bu−c H H
CF H Me Bu−c H H
CF H H Pen−n H H
CF H Me Pen−n H H
CF H H Pen−c H H
CF H Me Pen−c H H
CF H H Hex−n H H
CF H Me Hex−n H H
CF H H Hex−c H H
CF H Me Hex−c H H
CF H H Cl H H
CF H Me Cl H H
CF H Et Cl H H
CF H H Cl Cl H
CF H Me Cl Cl H
CF H H Br H H
CF H Me Br H H
CF H H I H H
CF H Me I H H
CF H H F H H
CF H Me F H H
CF H H F F H
CF H Me F F H
CF H H CH=CH H H
CF H Me CH=CH H H
CF H H CH=CH Me H
CF H Me CH=CH Me H
CF H H C≡CH H H
CF H Me C≡CH H H
CF H H C≡CH Me H
CF H Me C≡CH Me H
CF H H CHCH=CH H H
CF H Me CHCH=CH H H
CF H H CHCH=CH Me H
CF H Me CHCH=CH Me H
CF H H CHC≡CH H H
CF H Me CHC≡CH H H
CF H H CHC≡CH Me H
CF H Me CHC≡CH Me H
CF H H CHCl H H
CF H Me CHCl H H
CF H H CHCl Me H
CF H Me CHCl Me H
CF H H CHCl H H
CF H Me CHCl H H
CF H H CCl H H
CF H Me CCl H H
CF H H CHF H H
CF H Me CHF H H
CF H H CHF H H
CF H Me CHF H H
CF H H CF H H
CF H Me CF H H
CF H H CHCHCl H H
CF H Me CHCHCl H H
CF H H CHOH H H
CF H Me CHOH H H
CF H H CHSMe H H
CF H Me CHSMe H H
CF H H CHSCHCl H H
CF H Me CHSCHCl H H
CF H H Ph H H
CF H Me Ph H H
CF H H Ph−2−Cl H H
CF H Me Ph−2−Cl H H
CF H H Ph−3−Cl H H
CF H Me Ph−3−Cl H H
CF H H Ph−4−Cl H H
CF H Me Ph−4−Cl H H
CF H Me Ph−2−Br H H
CF H Me Ph−3−I H H
CF H Me Ph−4−F H H
CF H Me Ph−2−Me H H
CF H Me Ph−3−OMe H H
CF H Me Ph−4−SMe H H
CF H Me Ph−2−SOMe H H
CF H Me Ph−3−CN H H
CF H Me Ph−4−NO H H
CF H Me Ph−2−COMe H H
CF H Me Ph−3−NH H H
CF H Me Ph−4−Ph H H
CF H Me Ph−2−OPh H H
CF H Me Ph−3−SPh H H
CF H Me Ph−4−OH H H
CF H H COMe H H
CF H Me COMe H H
CF H H COEt H H
CF H Me COEt H H
CF H H COCHCl H H
CF H Me COCHCl H H
CF H H COH H H
CF H Me COH H H
CF H H COMe H H
CF H Me COMe H H
CF H H COEt H H
CF H Me COEt H H
CF H H CONHMe H H
CF H Me CONHMe H H
CF H H CONMe H H
CF H Me CONMe H H
CF H H OH H H
CF H Me OH H H
CF H H OMe H H
CF H Me OMe H H
CF H H SMe H H
CF H Me SMe H H
CF H H CN H H
CF H Me CN H H
CF H H NH H H
CF H Me NH H H
CF H H NHMe H H
CF H Me NHMe H H
CF H H NMe H H
CF H Me NMe H H
CF H H −CH−O− H
CF H Me −CH−O− H
CF H H −CH−O− H
CF H Me −CH−O− H
CF H H −(CH− H
CF H Me −(CH− H
CF H H −(CH− H
CF H Me −(CH− H
CF H Me H H 3−F
CF H Me H H 4−F
CF H Me H H 5−F
CF H Me H H 6−F
CF H Me H H 4−Cl
CF H Me H H 5−Cl
CF H Me H H 4−Br
CF H Me H H 4−I
CF H Me H H 4−Me
CF H Me H H 5−Me
CF H Me H H 4−OMe
CF H Me H H 4−SMe
CF Me H H H H
CF Me H Me H H
CF Me H Me Me H
CF Me Me H H H
CF Me Me Me H H
CF Me Me Me Me H
CF COMe H H H H
CF COMe H Me H H
CF COMe H Me Me H
CF COMe Me H H H
CF COMe Me Me H H
CF COMe Me Me Me H
CF COMe H −CH−O− H
CF COMe Me −CH−O− H
CF COMe H −(CH− H
CF COMe Me −(CH− H
CF COMe H −(CH− H
CF COMe Me −(CH− H
CF COEt H H H H
CF COEt H Me H H
CF COEt H Me Me H
CF COEt Me H H H
CF COEt Me Me H H
CF COEt Me Me Me H
CF COEt SOCF H H H
CF COEt H Et H H
CF COEt Me Et H H
CF COEt H Et Me H
CF COEt Me Et Me H
CF COEt H Pr−n H H
CF COEt Me Pr−n H H
CF COEt H Pr−n Me H
CF COEt Me Pr−n Me H
CF COEt H Cl H H
CF COEt Me Cl H H
CF COEt H CHCH=CH H H
CF COEt Me CHCH=CH H H
CF COEt H CHCl H H
CF COEt Me CHCl H H
CF COEt H CF H H
CF COEt Me CF H H
CF COEt H CF Me H
CF COEt Me CF Me H
CF COEt H Ph H H
CF COEt Me Ph H H
CF COEt H Ph Me H
CF COEt Me Ph Me H
CF COEt H Ph−2−Cl H H
CF COEt Me Ph−2−Cl H H
CF COEt H Ph−3−Cl H H
CF COEt Me Ph−3−Cl H H
CF COEt H Ph−4−Cl H H
CF COEt Me Ph−4−Cl H H
CF COEt H COMe H H
CF COEt Me COMe H H
CF COEt H COH H H
CF COEt Me COH H H
CF COEt H COMe H H
CF COEt Me COMe H H
CF COEt H CONH H H
CF COEt Me CONH H H
CF COEt H CONHMe H H
CF COEt Me CONHMe H H
CF COEt H CONMe H H
CF COEt Me CONMe H H
CF COEt H OH H H
CF COEt Me OH H H
CF COEt H OMe H H
CF COEt Me OMe H H
CF COEt H OMe Me H
CF COEt Me OMe Me H
CF COEt H SMe H H
CF COEt Me SMe H H
CF COEt H SMe Me H
CF COEt Me SMe Me H
CF COEt H NHMe H H
CF COEt Me NHMe H H
CF COEt H NHMe Me H
CF COEt Me NHMe Me H
CF COEt H CHPh H H
CF COEt Me CHPh H H
CF COEt H CHPh−2−Cl H H
CF COEt Me CHPh−2−Cl H H
CF COEt H CHPh−3−Cl H H
CF COEt Me CHPh−3−Cl H H
CF COEt H CHPh−4−Cl H H
CF COEt Me CHPh−4−Cl H H
CF COEt H COPh H H
CF COEt Me COPh H H
CF COEt H COPh−2−Cl H H
CF COEt Me COPh−2−Cl H H
CF COEt H COPh−3−Cl H H
CF COEt Me COPh−3−Cl H H
CF COEt H COPh−4−Cl H H
CF COEt Me COPh−4−Cl H H
CF COEt H −CH−O− H
CF COEt Me −CH−O− H
CF COEt H −(CH− H
CF COEt Me −(CH− H
CF COEt H −(CH− H
CF COEt Me −(CH− H
CF COEt Me H H 3−F
CF COEt Me H H 4−F
CF COEt Me H H 5−F
CF COEt Me H H 6−F
CF COEt Me H H 4−Cl
CF COEt Me H H 5−Cl
CF COEt Me H H 4−Br
CF COEt Me H H 4−I
CF COEt Me H H 4−Me
CF COEt Me H H 5−Me
CF COEt Me H H 4−OMe
CF COEt Me H H 4−SMe
CF COPr−n H H H H
CF COPr−n H Me H H
CF COPr−n H Me Me H
CF COPr−n Me H H H
CF COPr−n Me Me H H
CF COPr−n Me Me Me H
CF COPr−n H −CH−O− H
CF COPr−n Me −CH−O− H
CF COPr−n H −(CH− H
CF COPr−n Me −(CH− H
CF COPr−n H −(CH− H
CF COPr−n Me −(CH− H
CF COPr−i H H H H
CF COPr−i H Me H H
CF COPr−i H Me Me H
CF COPr−i Me H H H
CF COPr−i Me Me H H
CF COPr−i Me Me Me H
CF COPr−i H −CH−O− H
CF COPr−i Me −CH−O− H
CF COPr−i H −(CH− H
CF COPr−i Me −(CH− H
CF COPr−i H −(CH− H
CF COPr−i Me −(CH− H
CF COPr−c H H H H
CF COPr−c H Me H H
CF COPr−c H Me Me H
CF COPr−c Me H H H
CF COPr−c Me Me H H
CF COPr−c Me Me Me H
CF COPr−c H −CH−O− H
CF COPr−c Me −CH−O− H
CF COPr−c H −(CH− H
CF COPr−c Me −(CH− H
CF COPr−c H −(CH− H
CF COPr−c Me −(CH− H
CF COBu−n H H H H
CF COBu−n H Me H H
CF COBu−n H Me Me H
CF COBu−n Me H H H
CF COBu−n Me Me H H
CF COBu−n Me Me Me H
CF COBu−n H −CH−O− H
CF COBu−n Me −CH−O− H
CF COBu−n H −(CH− H
CF COBu−n Me −(CH− H
CF COBu−n H −(CH− H
CF COBu−n Me −(CH− H
CF COBu−c H H H H
CF COBu−c H Me H H
CF COBu−c H Me Me H
CF COBu−c Me H H H
CF COBu−c Me Me H H
CF COBu−c Me Me Me H
CF COBu−c H −CH−O− H
CF COBu−c Me −CH−O− H
CF COBu−c H −(CH− H
CF COBu−c Me −(CH− H
CF COBu−c H −(CH− H
CF COBu−c Me −(CH− H
CF COBu−t H H H H
CF COBu−t H Me H H
CF COBu−t H Me Me H
CF COBu−t Me H H H
CF COBu−t Me Me H H
CF COBu−t Me Me Me H
CF COBu−t H −CH−O− H
CF COBu−t Me −CH−O− H
CF COBu−t H −(CH− H
CF COBu−t Me −(CH− H
CF COBu−t H −(CH− H
CF COBu−t Me −(CH− H
CF COPen−n H H H H
CF COPen−n H Me H H
CF COPen−n H Me Me H
CF COPen−n Me H H H
CF COPen−n Me Me H H
CF COPen−n Me Me Me H
CF COPen−n H −CH−O− H
CF COPen−n Me −CH−O− H
CF COPen−n H −(CH− H
CF COPen−n Me −(CH− H
CF COPen−n H −(CH− H
CF COPen−n Me −(CH− H
CF COHex−n H H H H
CF COHex−n H Me H H
CF COHex−n H Me Me H
CF COHex−n Me H H H
CF COHex−n Me Me H H
CF COHex−n Me Me Me H
CF COHex−n H −CH−O− H
CF COHex−n Me −CH−O− H
CF COHex−n H −(CH− H
CF COHex−n Me −(CH− H
CF COHex−n H −(CH− H
CF COHex−n Me −(CH− H
CF COPh H H H H
CF COPh H Me H H
CF COPh H Me Me H
CF COPh Me H H H
CF COPh Me Me H H
CF COPh Me Me Me H
CF COPh H −CH−O− H
CF COPh Me −CH−O− H
CF COPh H −(CH− H
CF COPh Me −(CH− H
CF COPh H −(CH− H
CF COPh Me −(CH− H
CF COMe H H H H
CF COMe H Me H H
CF COMe H Me Me H
CF COMe Me H H H
CF COMe Me Me H H
CF COMe Me Me Me H
CF COMe H −CH−O− H
CF COMe Me −CH−O− H
CF COMe H −(CH− H
CF COMe Me −(CH− H
CF COMe H −(CH− H
CF COMe Me −(CH− H
CF COEt H H H H
CF COEt Me H H H
CF COEt Et H H H
CF COEt Pr−c H H H
CF COEt CHPr−i H H H
CF COEt CHPr−c H H H
CF COEt CHCH=CH H H H
CF COEt CHC≡CH H H H
CF COEt CHOMe H H H
CF COEt CHSMe H H H
CF COEt CHCOMe H H H
CF COEt CHPh H H H
CF COEt CHPh−2−Cl H H H
CF COEt CHPh−3−Cl H H H
CF COEt CHPh−4−Cl H H H
CF COEt Ph H H H
CF COEt Ph−2−Cl H H H
CF COEt Ph−3−Cl H H H
CF COEt Ph−4−Cl H H H
CF COEt COMe H H H
CF COEt COPr−c H H H
CF COEt CONMe H H H
CF COEt SOMe H H H
CF COEt SOCF H H H
CF COEt COEt H H H
CF COEt H Me H H
CF COEt Me Me H H
CF COEt Et Me H H
CF COEt Pr−c Me H H
CF COEt CHPr−i Me H H
CF COEt CHPr−c Me H H
CF COEt CHCH=CH Me H H
CF COEt CHC≡CH Me H H
CF COEt CHOMe Me H H
CF COEt CHSMe Me H H
CF COEt CHCOMe Me H H
CF COEt CHPh Me H H
CF COEt CHPh−2−Cl Me H H
CF COEt CHPh−3−Cl Me H H
CF COEt CHPh−4−Cl Me H H
CF COEt Ph Me H H
CF COEt Ph−2−Cl Me H H
CF COEt Ph−3−Cl Me H H
CF COEt Ph−4−Cl Me H H
CF COEt COMe Me H H
CF COEt COPr−c Me H H
CF COEt CONMe Me H H
CF COEt SOMe Me H H
CF COEt SOCF Me H H
CF COEt COEt Me H H
CF COEt H Me Me H
CF COEt Me Me Me H
CF COEt Et Me Me H
CF COEt Pr−c Me Me H
CF COEt CHPr−i Me Me H
CF COEt CHPr−c Me Me H
CF COEt CHCH=CH Me Me H
CF COEt CHC≡CH Me Me H
CF COEt CHOMe Me Me H
CF COEt CHSMe Me Me H
CF COEt CHCOMe Me Me H
CF COEt CHPh Me Me H
CF COEt CHPh−2−Cl Me Me H
CF COEt CHPh−3−Cl Me Me H
CF COEt CHPh−4−Cl Me Me H
CF COEt Ph Me Me H
CF COEt Ph−2−Cl Me Me H
CF COEt Ph−3−Cl Me Me H
CF COEt Ph−4−Cl Me Me H
CF COEt COMe Me Me H
CF COEt COPr−c Me Me H
CF COEt CONMe Me Me H
CF COEt SOMe Me Me H
CF COEt SOCF Me Me H
CF COEt COEt Me Me H
CF COEt H Me Et H
CF COEt Me Me Et H
CF COEt H Me Pr−n H
CF COEt Me Me Pr−n H
CF COEt H Me Pr−i H
CF COEt Me Me Pr−i H
CF COEt H Me Pr−c H
CF COEt Me Me Pr−c H
CF COEt H Me CF
CF COEt Me Me CF
CF COEt H Me Ph H
CF COEt Me Me Ph H
CF COEt H Et H H
CF COEt Me Et H H
CF COEt H Et Et H
CF COEt Me Et Et H
CF COEt H Pr−n H H
CF COEt Me Pr−n H H
CF COEt H Pr−i H H
CF COEt Me Pr−i H H
CF COEt H Pr−c H H
CF COEt Me Pr−c H H
CF COEt H Bu−n H H
CF COEt Me Bu−n H H
CF COEt H Bu−i H H
CF COEt Me Bu−i H H
CF COEt H Bu−s H H
CF COEt Me Bu−s H H
CF COEt H Bu−t H H
CF COEt Me Bu−t H H
CF COEt H Bu−c H H
CF COEt Me Bu−c H H
CF COEt H Pen−n H H
CF COEt Me Pen−n H H
CF COEt H Pen−c H H
CF COEt Me Pen−c H H
CF COEt H Hex−n H H
CF COEt Me Hex−n H H
CF COEt H Hex−c H H
CF COEt Me Hex−c H H
CF COEt H Cl H H
CF COEt Me Cl H H
CF COEt Et Cl H H
CF COEt H Cl Cl H
CF COEt Me Cl Cl H
CF COEt H Br H H
CF COEt Me Br H H
CF COEt H I H H
CF COEt Me I H H
CF COEt H F H H
CF COEt Me F H H
CF COEt H F F H
CF COEt Me F F H
CF COEt H CH=CH H H
CF COEt Me CH=CH H H
CF COEt H CH=CH Me H
CF COEt Me CH=CH Me H
CF COEt H C≡CH H H
CF COEt Me C≡CH H H
CF COEt H C≡CH Me H
CF COEt Me C≡CH Me H
CF COEt H CHCH=CH H H
CF COEt Me CHCH=CH H H
CF COEt H CHCH=CH Me H
CF COEt Me CHCH=CH Me H
CF COEt H CHC≡CH H H
CF COEt Me CHC≡CH H H
CF COEt H CHC≡CH Me H
CF COEt Me CHC≡CH Me H
CF COEt H CHCl H H
CF COEt Me CHCl H H
CF COEt H CHCl Me H
CF COEt Me CHCl Me H
CF COEt H CHCl H H
CF COEt Me CHCl H H
CF COEt H CCl H H
CF COEt Me CCl H H
CF COEt H CHF H H
CF COEt Me CHF H H
CF COEt H CHF H H
CF COEt Me CHF H H
CF COEt H CF H H
CF COEt Me CF H H
CF COEt H CHCHCl H H
CF COEt Me CHCHCl H H
CF COEt H CHOH H H
CF COEt Me CHOH H H
CF COEt H CHSMe H H
CF COEt Me CHSMe H H
CF COEt H CHSCHCl H H
CF COEt Me CHSCHCl H H
CF COEt H Ph H H
CF COEt Me Ph H H
CF COEt H Ph−2−Cl H H
CF COEt Me Ph−2−Cl H H
CF COEt H Ph−3−Cl H H
CF COEt Me Ph−3−Cl H H
CF COEt H Ph−4−Cl H H
CF COEt Me Ph−4−Cl H H
CF COEt Me Ph−2−Br H H
CF COEt Me Ph−3−I H H
CF COEt Me Ph−4−F H H
CF COEt Me Ph−2−Me H H
CF COEt Me Ph−3−OMe H H
CF COEt Me Ph−4−SMe H H
CF COEt Me Ph−2−SOMe H H
CF COEt Me Ph−3−CN H H
CF COEt Me Ph−4−NO H H
CF COEt Me Ph−2−COMe H H
CF COEt Me Ph−3−NH H H
CF COEt Me Ph−4−Ph H H
CF COEt Me Ph−2−OPh H H
CF COEt Me Ph−3−SPh H H
CF COEt Me Ph−4−OH H H
CF COEt H COMe H H
CF COEt Me COMe H H
CF COEt H COEt H H
CF COEt Me COEt H H
CF COEt H COCHCl H H
CF COEt Me COCHCl H H
CF COEt H COH H H
CF COEt Me COH H H
CF COEt H COMe H H
CF COEt Me COMe H H
CF COEt H COEt H H
CF COEt Me COEt H H
CF COEt H CONHMe H H
CF COEt Me CONHMe H H
CF COEt H CONMe H H
CF COEt Me CONMe H H
CF COEt H OH H H
CF COEt Me OH H H
CF COEt H OMe H H
CF COEt Me OMe H H
CF COEt H SMe H H
CF COEt Me SMe H H
CF COEt H CN H H
CF COEt Me CN H H
CF COEt H NH H H
CF COEt Me NH H H
CF COEt H NHMe H H
CF COEt Me NHMe H H
CF COEt H NMe H H
CF COEt Me NMe H H
CF COEt H −CH−O− H
CF COEt Me −CH−O− H
CF COEt H −CH−O− H
CF COEt Me −CH−O− H
CF COEt H −(CH− H
CF COEt Me −(CH− H
CF COEt H −(CH− H
CF COEt Me −(CH− H
CF COEt Me H H 3−F
CF COEt Me H H 4−F
CF COEt Me H H 5−F
CF COEt Me H H 6−F
CF COEt Me H H 4−Cl
CF COEt Me H H 5−Cl
CF COEt Me H H 4−Br
CF COEt Me H H 4−I
CF COEt Me H H 4−Me
CF COEt Me H H 5−Me
CF COEt Me H H 4−OMe
CF COEt Me H H 4−SMe
CF COPr−n H H H H
CF COPr−n H Me H H
CF COPr−n H Me Me H
CF COPr−n Me H H H
CF COPr−n Me Me H H
CF COPr−n Me Me Me H
CF COPr−n H −CH−O− H
CF COPr−n Me −CH−O− H
CF COPr−n H −(CH− H
CF COPr−n Me −(CH− H
CF COPr−n H −(CH− H
CF COPr−n Me −(CH− H
CF COPr−i H H H H
CF COPr−i H Me H H
CF COPr−i H Me Me H
CF COPr−i Me H H H
CF COPr−i Me Me H H
CF COPr−i Me Me Me H
CF COPr−i H −CH−O− H
CF COPr−i Me −CH−O− H
CF COPr−i H −(CH− H
CF COPr−i Me −(CH− H
CF COPr−i H −(CH− H
CF COPr−i Me −(CH− H
CF COBu−n H H H H
CF COBu−n H Me H H
CF COBu−n H Me Me H
CF COBu−n Me H H H
CF COBu−n Me Me H H
CF COBu−n Me Me Me H
CF COBu−n H −CH−O− H
CF COBu−n Me −CH−O− H
CF COBu−n H −(CH− H
CF COBu−n Me −(CH− H
CF COBu−n H −(CH− H
CF COBu−n Me −(CH− H
CF COBu−i H H H H
CF COBu−i H Me H H
CF COBu−i H Me Me H
CF COBu−i Me H H H
CF COBu−i Me Me H H
CF COBu−i Me Me Me H
CF COBu−i H −CH−O− H
CF COBu−i Me −CH−O− H
CF COBu−i H −(CH− H
CF COBu−i Me −(CH− H
CF COBu−i H −(CH− H
CF COBu−i Me −(CH− H
CF COBu−t H H H H
CF COBu−t H Me H H
CF COBu−t H Me Me H
CF COBu−t Me H H H
CF COBu−t Me Me H H
CF COBu−t Me Me Me H
CF COBu−t H −CH−O− H
CF COBu−t Me −CH−O− H
CF COBu−t H −(CH− H
CF COBu−t Me −(CH− H
CF COBu−t H −(CH− H
CF COBu−t Me −(CH− H
CF COPen−n H H H H
CF COPen−n H Me H H
CF COPen−n H Me Me H
CF COPen−n Me H H H
CF COPen−n Me Me H H
CF COPen−n Me Me Me H
CF COPen−n H −CH−O− H
CF COPen−n Me −CH−O− H
CF COPen−n H −(CH− H
CF COPen−n Me −(CH− H
CF COPen−n H −(CH− H
CF COPen−n Me −(CH− H
CF E−1 H H H H
CF E−1 H Me H H
CF E−1 H Me Me H
CF E−1 Me H H H
CF E−1 Me Me H H
CF E−1 Me Me Me H
CF E−1 H −CH−O− H
CF E−1 Me −CH−O− H
CF E−1 H −(CH− H
CF E−1 Me −(CH− H
CF E−1 H −(CH− H
CF E−1 Me −(CH− H
CF COHex−n H H H H
CF COHex−n H Me H H
CF COHex−n H Me Me H
CF COHex−n Me H H H
CF COHex−n Me Me H H
CF COHex−n Me Me Me H
CF COHex−n H −CH−O− H
CF COHex−n Me −CH−O− H
CF COHex−n H −(CH− H
CF COHex−n Me −(CH− H
CF COHex−n H −(CH− H
CF COHex−n Me −(CH− H
CF COPh H H H H
CF COPh H Me H H
CF COPh H Me Me H
CF COPh Me H H H
CF COPh Me Me H H
CF COPh Me Me Me H
CF COPh H −CH−O− H
CF COPh Me −CH−O− H
CF COPh H −(CH− H
CF COPh Me −(CH− H
CF COPh H −(CH− H
CF COPh Me −(CH− H
CF COCHPh H H H H
CF COCHPh H Me H H
CF COCHPh H Me Me H
CF COCHPh Me H H H
CF COCHPh Me Me H H
CF COCHPh Me Me Me H
CF COCHPh H −CH−O− H
CF COCHPh Me −CH−O− H
CF COCHPh H −(CH− H
CF COCHPh Me −(CH− H
CF COCHPh H −(CH− H
CF COCHPh Me −(CH− H
CF E−2 H H H H
CF E−2 H Me H H
CF E−2 H Me Me H
CF E−2 Me H H H
CF E−2 Me Me H H
CF E−2 Me Me Me H
CF E−2 H −CH−O− H
CF E−2 Me −CH−O− H
CF E−2 H −(CH− H
CF E−2 Me −(CH− H
CF E−2 H −(CH− H
CF E−2 Me −(CH− H
CF E−3 H H H H
CF E−3 H Me H H
CF E−3 H Me Me H
CF E−3 Me H H H
CF E−3 Me Me H H
CF E−3 Me Me Me H
CF E−3 H −CH−O− H
CF E−3 Me −CH−O− H
CF E−3 H −(CH− H
CF E−3 Me −(CH− H
CF E−3 H −(CH− H
CF E−3 Me −(CH− H
CF CHOMe H H H H
CF CHOMe H Me H H
CF CHOMe H Me Me H
CF CHOMe Me H H H
CF CHOMe Me Me H H
CF CHOMe Me Me Me H
CF CHOMe H −CH−O− H
CF CHOMe Me −CH−O− H
CF CHOMe H −(CH− H
CF CHOMe Me −(CH− H
CF CHOMe H −(CH− H
CF CHOMe Me −(CH− H
CF COCHCl H H H H
CF COCHCl H Me H H
CF COCHCl H Me Me H
CF COCHCl Me H H H
CF COCHCl Me Me H H
CF COCHCl Me Me Me H
CF COCHCl H −CH−O− H
CF COCHCl Me −CH−O− H
CF COCHCl H −(CH− H
CF COCHCl Me −(CH− H
CF COCHCl H −(CH− H
CF COCHCl Me −(CH− H
CF E−4 H H H H
CF E−4 H Me H H
CF E−4 H Me Me H
CF E−4 Me H H H
CF E−4 Me Me H H
CF E−4 Me Me Me H
CF E−4 H −CH−O− H
CF E−4 Me −CH−O− H
CF E−4 H −(CH− H
CF E−4 Me −(CH− H
CF E−4 H −(CH− H
CF E−4 Me −(CH− H
CF E−5 H H H H
CF E−5 H Me H H
CF E−5 H Me Me H
CF E−5 Me H H H
CF E−5 Me Me H H
CF E−5 Me Me Me H
CF E−5 H −CH−O− H
CF E−5 Me −CH−O− H
CF E−5 H −(CH− H
CF E−5 Me −(CH− H
CF E−5 H −(CH− H
CF E−5 Me −(CH− H
CF E−6 H H H H
CF E−6 H Me H H
CF E−6 H Me Me H
CF E−6 Me H H H
CF E−6 Me Me H H
CF E−6 Me Me Me H
CF E−6 H −CH−O− H
CF E−6 Me −CH−O− H
CF E−6 H −(CH− H
CF E−6 Me −(CH− H
CF E−6 H −(CH− H
CF E−6 Me −(CH− H
CF E−7 H H H H
CF E−7 H Me H H
CF E−7 H Me Me H
CF E−7 Me H H H
CF E−7 Me Me H H
CF E−7 Me Me Me H
CF E−7 H −CH−O− H
CF E−7 Me −CH−O− H
CF E−7 H −(CH− H
CF E−7 Me −(CH− H
CF E−7 H −(CH− H
CF E−7 Me −(CH− H
CF E−8 H H H H
CF E−8 H Me H H
CF E−8 H Me Me H
CF E−8 Me H H H
CF E−8 Me Me H H
CF E−8 Me Me Me H
CF E−8 H −CH−O− H
CF E−8 Me −CH−O− H
CF E−8 H −(CH− H
CF E−8 Me −(CH− H
CF E−8 H −(CH− H
CF E−8 Me −(CH− H
CF E−9 H H H H
CF E−9 H Me H H
CF E−9 H Me Me H
CF E−9 Me H H H
CF E−9 Me Me H H
CF E−9 Me Me Me H
CF E−9 H −CH−O− H
CF E−9 Me −CH−O− H
CF E−9 H −(CH− H
CF E−9 Me −(CH− H
CF E−9 H −(CH− H
CF E−9 Me −(CH− H
CF E−10 H H H H
CF E−10 H Me H H
CF E−10 H Me Me H
CF E−10 Me H H H
CF E−10 Me Me H H
CF E−10 Me Me Me H
CF E−10 H −CH−O− H
CF E−10 Me −CH−O− H
CF E−10 H −(CH− H
CF E−10 Me −(CH− H
CF E−10 H −(CH− H
CF E−10 Me −(CH− H
CF E−11 H H H H
CF E−11 H Me H H
CF E−11 H Me Me H
CF E−11 Me H H H
CF E−11 Me Me H H
CF E−11 Me Me Me H
CF E−11 H −CH−O− H
CF E−11 Me −CH−O− H
CF E−11 H −(CH− H
CF E−11 Me −(CH− H
CF E−11 H −(CH− H
CF E−11 Me −(CH− H
CF E−12 H H H H
CF E−12 H Me H H
CF E−12 H Me Me H
CF E−12 Me H H H
CF E−12 Me Me H H
CF E−12 Me Me Me H
CF E−12 H −CH−O− H
CF E−12 Me −CH−O− H
CF E−12 H −(CH− H
CF E−12 Me −(CH− H
CF E−12 H −(CH− H
CF E−12 Me −(CH− H
CF CHSMe H H H H
CF CHSMe H Me H H
CF CHSMe H Me Me H
CF CHSMe Me H H H
CF CHSMe Me Me H H
CF CHSMe Me Me Me H
CF CHSMe H −CH−O− H
CF CHSMe Me −CH−O− H
CF CHSMe H −(CH− H
CF CHSMe Me −(CH− H
CF CHSMe H −(CH− H
CF CHSMe Me −(CH− H
CF CHOCHPh H H H H
CF CHOCHPh H Me H H
CF CHOCHPh H Me Me H
CF CHOCHPh Me H H H
CF CHOCHPh Me Me H H
CF CHOCHPh Me Me Me H
CF CHOCHPh H −CH−O− H
CF CHOCHPh Me −CH−O− H
CF CHOCHPh H −(CH− H
CF CHOCHPh Me −(CH− H
CF CHOCHPh H −(CH− H
CF CHOCHPh Me −(CH− H
CF CHOCOMe H H H H
CF CHOCOMe H Me H H
CF CHOCOMe H Me Me H
CF CHOCOMe Me H H H
CF CHOCOMe Me Me H H
CF CHOCOMe Me Me Me H
CF CHOCOMe H −CH−O− H
CF CHOCOMe Me −CH−O− H
CF CHOCOMe H −(CH− H
CF CHOCOMe Me −(CH− H
CF CHOCOMe H −(CH− H
CF CHOCOMe Me −(CH− H
CF CHOCOEt H H H H
CF CHOCOEt H Me H H
CF CHOCOEt H Me Me H
CF CHOCOEt Me H H H
CF CHOCOEt Me Me H H
CF CHOCOEt Me Me Me H
CF CHOCOEt H −CH−O− H
CF CHOCOEt Me −CH−O− H
CF CHOCOEt H −(CH− H
CF CHOCOEt Me −(CH− H
CF CHOCOEt H −(CH− H
CF CHOCOEt Me −(CH− H
CF COSMe H H H H
CF COSMe H Me H H
CF COSMe H Me Me H
CF COSMe Me H H H
CF COSMe Me Me H H
CF COSMe Me Me Me H
CF COSMe H −CH−O− H
CF COSMe Me −CH−O− H
CF COSMe H −(CH− H
CF COSMe Me −(CH− H
CF COSMe H −(CH− H
CF COSMe Me −(CH− H
CF COSEt H H H H
CF COSEt H Me H H
CF COSEt H Me Me H
CF COSEt Me H H H
CF COSEt Me Me H H
CF COSEt Me Me Me H
CF COSEt H −CH−O− H
CF COSEt Me −CH−O− H
CF COSEt H −(CH− H
CF COSEt Me −(CH− H
CF COSEt H −(CH− H
CF COSEt Me −(CH− H
CF CHSOMe H H H H
CF CHSOMe H Me H H
CF CHSOMe H Me Me H
CF CHSOMe Me H H H
CF CHSOMe Me Me H H
CF CHSOMe Me Me Me H
CF CHSOMe H −CH−O− H
CF CHSOMe Me −CH−O− H
CF CHSOMe H −(CH− H
CF CHSOMe Me −(CH− H
CF CHSOMe H −(CH− H
CF CHSOMe Me −(CH− H
CF CHPh H H H H
CF CHPh H Me H H
CF CHPh H Me Me H
CF CHPh Me H H H
CF CHPh Me Me H H
CF CHPh Me Me Me H
CF CHPh H −CH−O− H
CF CHPh Me −CH−O− H
CF CHPh H −(CH− H
CF CHPh Me −(CH− H
CF CHPh H −(CH− H
CF CHPh Me −(CH− H
CF SOCF H H H H
CF SOCF H Me H H
CF SOCF H Me Me H
CF SOCF Me H H H
CF SOCF Me Me H H
CF SOCF Me Me Me H
CF SOCF SOCF H H H
CF SOCF H Et H H
CF SOCF Me Et H H
CF SOCF H Et Me H
CF SOCF Me Et Me H
CF SOCF H Pr−n H H
CF SOCF Me Pr−n H H
CF SOCF H Cl H H
CF SOCF Me Cl H H
CF SOCF H CF H H
CF SOCF Me CF H H
CF SOCF H Ph H H
CF SOCF Me Ph H H
CF SOCF H Ph−2−Cl H H
CF SOCF Me Ph−2−Cl H H
CF SOCF H Ph−3−Cl H H
CF SOCF Me Ph−3−Cl H H
CF SOCF H Ph−4−Cl H H
CF SOCF Me Ph−4−Cl H H
CF SOCF H COMe H H
CF SOCF Me COMe H H
CF SOCF H COMe H H
CF SOCF Me COMe H H
CF SOCF H OMe H H
CF SOCF Me OMe H H
CF SOCF H OMe Me H
CF SOCF Me OMe Me H
CF SOCF H SMe H H
CF SOCF Me SMe H H
CF SOCF H NHMe H H
CF SOCF Me NHMe H H
CF SOCF H CHPh H H
CF SOCF Me CHPh H H
CF SOCF H CHPh−2−Cl H H
CF SOCF Me CHPh−2−Cl H H
CF SOCF H CHPh−3−Cl H H
CF SOCF Me CHPh−3−Cl H H
CF SOCF H CHPh−4−Cl H H
CF SOCF Me CHPh−4−Cl H H
CF SOCF H COPh H H
CF SOCF Me COPh H H
CF SOCF H COPh−2−Cl H H
CF SOCF Me COPh−2−Cl H H
CF SOCF H COPh−3−Cl H H
CF SOCF Me COPh−3−Cl H H
CF SOCF H COPh−4−Cl H H
CF SOCF Me COPh−4−Cl H H
CF SOCF H −CH−O− H
CF SOCF Me −CH−O− H
CF SOCF H −(CH− H
CF SOCF Me −(CH− H
CF SOCF H −(CH− H
CF SOCF Me −(CH− H
CHF H H H H H
CHF H H Me H H
CHF H H Me Me H
CHF H Me H H H
CHF H Me Me H H
CHF H Me Me Me H
CHF H H −(CH− H
CHF H Me −(CH− H
CHF H H −(CH− H
CHF H Me −(CH− H
CHF COEt H H H H
CHF COEt H Me H H
CHF COEt H Me Me H
CHF COEt Me H H H
CHF COEt Me Me H H
CHF COEt Me Me Me H
CHF COEt H −(CH− H
CHF COEt Me −(CH− H
CHF COEt H −(CH− H
CHF COEt Me −(CH− H
CHF COEt H H H H
CHF COEt H Me H H
CHF COEt H Me Me H
CHF COEt Me H H H
CHF COEt Me Me H H
CHF COEt Me Me Me H
CHF COEt H −(CH− H
CHF COEt Me −(CH− H
CHF COEt H −(CH− H
CHF COEt Me −(CH− H
CHF COBu−i H H H H
CHF COBu−i H Me H H
CHF COBu−i H Me Me H
CHF COBu−i Me H H H
CHF COBu−i Me Me H H
CHF COBu−i Me Me Me H
CHF COBu−i H −(CH− H
CHF COBu−i Me −(CH− H
CHF COBu−i H −(CH− H
CHF COBu−i Me −(CH− H
CClF H H H H H
CClF H H Me H H
CClF H H Me Me H
CClF H Me H H H
CClF H Me Me H H
CClF H Me Me Me H
CClF H H −(CH− H
CClF H Me −(CH− H
CClF H H −(CH− H
CClF H Me −(CH− H
CClF COEt H H H H
CClF COEt H Me H H
CClF COEt H Me Me H
CClF COEt Me H H H
CClF COEt Me Me H H
CClF COEt Me Me Me H
CClF COEt H −(CH− H
CClF COEt Me −(CH− H
CClF COEt H −(CH− H
CClF COEt Me −(CH− H
CClF COEt H H H H
CClF COEt H Me H H
CClF COEt H Me Me H
CClF COEt Me H H H
CClF COEt Me Me H H
CClF COEt Me Me Me H
CClF COEt H −(CH− H
CClF COEt Me −(CH− H
CClF COEt H −(CH− H
CClF COEt Me −(CH− H
CClF COBu−i H H H H
CClF COBu−i H Me H H
CClF COBu−i H Me Me H
CClF COBu−i Me H H H
CClF COBu−i Me Me H H
CClF COBu−i Me Me Me H
CClF COBu−i H −(CH− H
CClF COBu−i Me −(CH− H
CClF COBu−i H −(CH− H
CClF COBu−i Me −(CH− H
CBrF H H H H H
CBrF H H Me H H
CBrF H H Me Me H
CBrF H Me H H H
CBrF H Me Me H H
CBrF H Me Me Me H
CBrF H H −(CH− H
CBrF H Me −(CH− H
CBrF H H −(CH− H
CBrF H Me −(CH− H
CBrF COEt H H H H
CBrF COEt H Me H H
CBrF COEt H Me Me H
CBrF COEt Me H H H
CBrF COEt Me Me H H
CBrF COEt Me Me Me H
CBrF COEt H −(CH− H
CBrF COEt Me −(CH− H
CBrF COEt H −(CH− H
CBrF COEt Me −(CH− H
CBrF COEt H H H H
CBrF COEt H Me H H
CBrF COEt H Me Me H
CBrF COEt Me H H H
CBrF COEt Me Me H H
CBrF COEt Me Me Me H
CBrF COEt H −(CH− H
CBrF COEt Me −(CH− H
CBrF COEt H −(CH− H
CBrF COEt Me −(CH− H
CBrF COBu−i H H H H
CBrF COBu−i H Me H H
CBrF COBu−i H Me Me H
CBrF COBu−i Me H H H
CBrF COBu−i Me Me H H
CBrF COBu−i Me Me Me H
CBrF COBu−i H −(CH− H
CBrF COBu−i Me −(CH− H
CBrF COBu−i H −(CH− H
CBrF COBu−i Me −(CH− H
CClF H H H H H
CClF H H Me H H
CClF H H Me Me H
CClF H Me H H H
CClF H Me Me H H
CClF H Me Me Me H
CClF H H −(CH− H
CClF H Me −(CH− H
CClF H H −(CH− H
CClF H Me −(CH− H
CClF COEt H H H H
CClF COEt H Me H H
CClF COEt H Me Me H
CClF COEt Me H H H
CClF COEt Me Me H H
CClF COEt Me Me Me H
CClF COEt H −(CH− H
CClF COEt Me −(CH− H
CClF COEt H −(CH− H
CClF COEt Me −(CH− H
CClF COEt H H H H
CClF COEt H Me H H
CClF COEt H Me Me H
CClF COEt Me H H H
CClF COEt Me Me H H
CClF COEt Me Me Me H
CClF COEt H −(CH− H
CClF COEt Me −(CH− H
CClF COEt H −(CH− H
CClF COEt Me −(CH− H
CClF COBu−i H H H H
CClF COBu−i H Me H H
CClF COBu−i H Me Me H
CClF COBu−i Me H H H
CClF COBu−i Me Me H H
CClF COBu−i Me Me Me H
CClF COBu−i H −(CH− H
CClF COBu−i Me −(CH− H
CClF COBu−i H −(CH− H
CClF COBu−i Me −(CH− H
CBrF H H H H H
CBrF H H Me H H
CBrF H H Me Me H
CBrF H Me H H H
CBrF H Me Me H H
CBrF H Me Me Me H
CBrF H H −(CH− H
CBrF H Me −(CH− H
CBrF H H −(CH− H
CBrF H Me −(CH− H
CBrF COEt H H H H
CBrF COEt H Me H H
CBrF COEt H Me Me H
CBrF COEt Me H H H
CBrF COEt Me Me H H
CBrF COEt Me Me Me H
CBrF COEt H −(CH− H
CBrF COEt Me −(CH− H
CBrF COEt H −(CH− H
CBrF COEt Me −(CH− H
CCl H H H H H
CCl H H Me H H
CCl H H Me Me H
CCl H Me H H H
CCl H Me Me H H
CCl H Me Me Me H
CCl H H −(CH− H
CCl H Me −(CH− H
CCl H H −(CH− H
CCl H Me −(CH− H
CCl COEt H H H H
CCl COEt H Me H H
CCl COEt H Me Me H
CCl COEt Me H H H
CCl COEt Me Me H H
CCl COEt Me Me Me H
CCl COEt H −(CH− H
CCl COEt Me −(CH− H
CCl COEt H −(CH− H
CCl COEt Me −(CH− H
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
第3表中、E−1乃至E−12は、前記に同じである。
〔第4表〕
Figure 0005549592
Uは、前記一般式(26)と同じである。
=CF、R=R=H、X=H
―――――――――――――――――――――――――――――――――
’’ ’’
―――――――――――――――――――――――――――――――――
H Me H H H Me Me
H Me Me H H Me H
H Me H Me H Me H
H Me Me Me H H H
H Me Me H H Me Me
H Me H Me H Me Me
H Me Me Me H H Me
H Me Me Me Me H H
H Me H H H Me Et
H Me Et H H Me H
H Et H H H Me Me
H Me Me H H Et H
H Me Me OH H H H
H H bond H H H
H H −CH− H H H
H H −(CH− H H H
H H −O− H H H
H Me bond H H H
H Me −CH− H H H
H Me −(CH− H H H
H Me −O− H H H
COMe Me H H H Me Me
COMe Me Me H H Me H
COMe Me H Me H Me H
COMe Me Me Me H H H
COMe Me Me H H Me Me
COMe Me H Me H Me Me
COMe Me Me Me H H Me
COMe Me Me Me Me H H
COMe H bond H H H
COMe H −CH− H H H
COMe H −(CH− H H H
COMe H −O− H H H
COEt Me H H H Me Me
COEt Me Me H H Me H
COEt Me H Me H Me H
COEt Me Me Me H H H
COEt Me Me H H Me Me
COEt Me H Me H Me Me
COEt Me Me Me H H Me
COEt Me Me Me Me H H
COEt Me H H H Me Et
COEt Me Et H H Me H
COEt Et H H H Me Me
COEt Me Me H H Et H
COEt Me Me OH H H H
COEt H bond H H H
COEt H −CH− H H H
COEt H −(CH− H H H
COEt H −O− H H H
COEt Me bond H H H
COEt Me −CH− H H H
COEt Me −(CH− H H H
COEt Me −O− H H H
COPr−n Me H H H Me Me
COPr−n Me Me H H Me H
COPr−n Me Me Me H H H
COPr−n Me H Me H Me H
COPr−n Me Me H H Me Me
COPr−n Me H Me H Me Me
COPr−n Me Me Me H H Me
COPr−n Me Me Me Me H H
COPr−n H bond H H H
COPr−n H −CH− H H H
COPr−n H −(CH− H H H
COPr−n H −O− H H H
COPr−i Me H H H Me Me
COPr−i Me Me H H Me H
COPr−i Me Me Me H H H
COPr−i Me H Me H Me H
COPr−i Me Me H H Me Me
COPr−i Me H Me H Me Me
COPr−i Me Me Me H H Me
COPr−i Me Me Me Me H H
COPr−i H bond H H H
COPr−i H −CH− H H H
COPr−i H −(CH− H H H
COPr−i H −O− H H H
COPr−c Me H H H Me Me
COPr−c Me Me H H Me H
COPr−c Me Me Me H H H
COPr−c Me H Me H Me H
COPr−c Me Me H H Me Me
COPr−c Me H Me H Me Me
COPr−c Me Me Me H H Me
COPr−c Me Me Me Me H H
COPr−c H bond H H H
COPr−c H −CH− H H H
COPr−c H −(CH− H H H
COPr−c H −O− H H H
COBu−t Me H H H Me Me
COBu−t Me Me H H Me H
COBu−t Me Me Me H H H
COBu−t Me H Me H Me H
COBu−t Me Me H H Me Me
COBu−t Me H Me H Me Me
COBu−t Me Me Me H H Me
COBu−t Me Me Me Me H H
COBu−t H bond H H H
COBu−t H −CH− H H H
COBu−t H −(CH− H H H
COBu−t H −O− H H H
COPr−c H −(CH− H H H
COPr−c H −O− H H H
COPh Me H H H Me Me
COPh Me Me H H Me H
COPh Me Me Me H H H
COPh Me H Me H Me H
COPh Me Me H H Me Me
COPh Me H Me H Me Me
COPh Me Me Me H H Me
COPh Me Me Me Me H H
COPh H bond H H H
COPh H −CH− H H H
COPh H −(CH− H H H
COPh H −O− H H H
COMe Me H H H Me Me
COMe Me Me H H Me H
COMe Me Me Me H H H
COMe Me H Me H Me H
COMe Me Me H H Me Me
COMe Me H Me H Me Me
COMe Me Me Me H H Me
COMe Me Me Me Me H H
COMe H bond H H H
COMe H −CH− H H H
COMe H −(CH− H H H
COMe H −O− H H H
COEt Me H H H Me Me
COEt Me Me H H Me H
COEt Me H Me H Me H
COEt Me Me Me H H H
COEt Me Me H H Me Me
COEt Me H Me H Me Me
COEt Me Me Me H H Me
COEt Me Me Me Me H H
COEt Me H H H Me Et
COEt Me Et H H Me H
COEt Et H H H Me Me
COEt Me Me H H Et H
COEt Me Me OH H H H
COEt H bond H H H
COEt H −CH− H H H
COEt H −(CH− H H H
COEt H −O− H H H
COEt Me bond H H H
COEt Me −CH− H H H
COEt Me −(CH− H H H
COEt Me −O− H H H
COPr−n Me H H H Me Me
COPr−n Me Me H H Me H
COPr−n Me Me Me H H H
COPr−n Me H Me H Me H
COPr−n Me Me H H Me Me
COPr−n Me H Me H Me Me
COPr−n Me Me Me H H Me
COPr−n Me Me Me Me H H
COPr−n H bond H H H
COPr−n H −CH− H H H
COPr−n H −(CH− H H H
COPr−n H −O− H H H
COPr−i Me H H H Me Me
COPr−i Me Me H H Me H
COPr−i Me Me Me H H H
COPr−i Me H Me H Me H
COPr−i Me Me H H Me Me
COPr−i Me H Me H Me Me
COPr−i Me Me Me H H Me
COPr−i Me Me Me Me H H
COPr−i H bond H H H
COPr−i H −CH− H H H
COPr−i H −(CH− H H H
COPr−i H −O− H H H
COBu−i Me H H H Me Me
COBu−i Me Me H H Me H
COBu−i Me Me Me H H H
COBu−i Me H Me H Me H
COBu−i Me Me H H Me Me
COBu−i Me H Me H Me Me
COBu−i Me Me Me H H Me
COBu−i Me Me Me Me H H
COBu−i H bond H H H
COBu−i H −CH− H H H
COBu−i H −(CH− H H H
COBu−i H −O− H H H
E−1 Me H H H Me Me
E−1 Me Me H H Me H
E−1 Me Me Me H H H
E−1 Me H Me H Me H
E−1 Me Me H H Me Me
E−1 Me H Me H Me Me
E−1 Me Me Me H H Me
E−1 Me Me Me Me H H
E−1 H bond H H H
E−1 H −CH− H H H
E−1 H −(CH− H H H
E−1 H −O− H H H
COBu−t Me H H H Me Me
COBu−t Me Me H H Me H
COBu−t Me Me Me H H H
COBu−t Me H Me H Me H
COBu−t Me Me H H Me Me
COBu−t Me H Me H Me Me
COBu−t Me Me Me H H Me
COBu−t Me Me Me Me H H
COBu−t H bond H H H
COBu−t H −CH− H H H
COBu−t H −(CH− H H H
COBu−t H −O− H H H
COPh Me H H H Me Me
COPh Me Me H H Me H
COPh Me Me Me H H H
COPh Me H Me H Me H
COPh Me Me H H Me Me
COPh Me H Me H Me Me
COPh Me Me Me H H Me
COPh Me Me Me Me H H
COPh H bond H H H
COPh H −CH− H H H
COPh H −(CH− H H H
COPh H −O− H H H
E−2 Me H H H Me Me
E−2 Me Me H H Me H
E−2 Me Me Me H H H
E−2 Me H Me H Me H
E−2 Me Me H H Me Me
E−2 Me H Me H Me Me
E−2 Me Me Me H H Me
E−2 Me Me Me Me H H
E−2 H bond H H H
E−2 H −CH− H H H
E−2 H −(CH− H H H
E−2 H −O− H H H
E−3 Me H H H Me Me
E−3 Me Me H H Me H
E−3 Me Me Me H H H
E−3 Me H Me H Me H
E−3 Me Me H H Me Me
E−3 Me H Me H Me Me
E−3 Me Me Me H H Me
E−3 Me Me Me Me H H
E−3 H bond H H H
E−3 H −CH− H H H
E−3 H −(CH− H H H
E−3 H −O− H H H
CHOMe Me H H H Me Me
CHOMe Me Me H H Me H
CHOMe Me Me Me H H H
CHOMe Me H Me H Me H
CHOMe Me Me H H Me Me
CHOMe Me H Me H Me Me
CHOMe Me Me Me H H Me
CHOMe Me Me Me Me H H
CHOMe H bond H H H
CHOMe H −CH− H H H
CHOMe H −(CH− H H H
CHOMe H −O− H H H
COCHCl Me H H H Me Me
COCHCl Me Me H H Me H
COCHCl Me Me Me H H H
COCHCl Me H Me H Me H
COCHCl Me Me H H Me Me
COCHCl Me H Me H Me Me
COCHCl Me Me Me H H Me
COCHCl Me Me Me Me H H
COCHCl H bond H H H
COCHCl H −CH− H H H
COCHCl H −(CH− H H H
COCHCl H −O− H H H
E−4 Me H H H Me Me
E−4 Me Me H H Me H
E−4 Me Me Me H H H
E−4 Me H Me H Me H
E−4 Me Me H H Me Me
E−4 Me H Me H Me Me
E−4 Me Me Me H H Me
E−4 Me Me Me Me H H
E−4 H bond H H H
E−4 H −CH− H H H
E−4 H −(CH− H H H
E−4 H −O− H H H
E−5 Me H H H Me Me
E−5 Me Me H H Me H
E−5 Me Me Me H H H
E−5 Me H Me H Me H
E−5 Me Me H H Me Me
E−5 Me H Me H Me Me
E−5 Me Me Me H H Me
E−5 Me Me Me Me H H
E−5 H bond H H H
E−5 H −CH− H H H
E−5 H −(CH− H H H
E−5 H −O− H H H
E−6 Me H H H Me Me
E−6 Me Me H H Me H
E−6 Me Me Me H H H
E−6 Me H Me H Me H
E−6 Me Me H H Me Me
E−6 Me H Me H Me Me
E−6 Me Me Me H H Me
E−6 Me Me Me Me H H
E−6 H bond H H H
E−6 H −CH− H H H
E−6 H −(CH− H H H
E−6 H −O− H H H
E−7 Me H H H Me Me
E−7 Me Me H H Me H
E−7 Me Me Me H H H
E−7 Me H Me H Me H
E−7 Me Me H H Me Me
E−7 Me H Me H Me Me
E−7 Me Me Me H H Me
E−7 Me Me Me Me H H
E−7 H bond H H H
E−7 H −CH− H H H
E−7 H −(CH− H H H
E−7 H −O− H H H
E−8 Me H H H Me Me
E−8 Me Me H H Me H
E−8 Me Me Me H H H
E−8 Me H Me H Me H
E−8 Me Me H H Me Me
E−8 Me H Me H Me Me
E−8 Me Me Me H H Me
E−8 Me Me Me Me H H
E−8 H bond H H H
E−8 H −CH− H H H
E−8 H −(CH− H H H
E−8 H −O− H H H
E−9 Me H H H Me Me
E−9 Me Me H H Me H
E−9 Me Me Me H H H
E−9 Me H Me H Me H
E−9 Me Me H H Me Me
E−9 Me H Me H Me Me
E−9 Me Me Me H H Me
E−9 Me Me Me Me H H
E−9 H bond H H H
E−9 H −CH− H H H
E−9 H −(CH− H H H
E−9 H −O− H H H
E−10 Me H H H Me Me
E−10 Me Me H H Me H
E−10 Me Me Me H H H
E−10 Me H Me H Me H
E−10 Me Me H H Me Me
E−10 Me H Me H Me Me
E−10 Me Me Me H H Me
E−10 Me Me Me Me H H
E−10 H bond H H H
E−10 H −CH− H H H
E−10 H −(CH− H H H
E−10 H −O− H H H
E−11 Me H H H Me Me
E−11 Me Me H H Me H
E−11 Me Me Me H H H
E−11 Me H Me H Me H
E−11 Me Me H H Me Me
E−11 Me H Me H Me Me
E−11 Me Me Me H H Me
E−11 Me Me Me Me H H
E−11 H bond H H H
E−11 H −CH− H H H
E−11 H −(CH− H H H
E−11 H −O− H H H
E−12 Me H H H Me Me
E−12 Me Me H H Me H
E−12 Me Me Me H H H
E−12 Me H Me H Me H
E−12 Me Me H H Me Me
E−12 Me H Me H Me Me
E−12 Me Me Me H H Me
E−12 Me Me Me Me H H
E−12 H bond H H H
E−12 H −CH− H H H
E−12 H −(CH− H H H
E−12 H −O− H H H
CHSMe Me H H H Me Me
CHSMe Me Me H H Me H
CHSMe Me Me Me H H H
CHSMe Me H Me H Me H
CHSMe Me Me H H Me Me
CHSMe Me H Me H Me Me
CHSMe Me Me Me H H Me
CHSMe Me Me Me Me H H
CHSMe H bond H H H
CHSMe H −CH− H H H
CHSMe H −(CH− H H H
CHSMe H −O− H H H
CHOPh Me H H H Me Me
CHOPh Me Me H H Me H
CHOPh Me Me Me H H H
CHOPh Me H Me H Me H
CHOPh Me Me H H Me Me
CHOPh Me H Me H Me Me
CHOPh Me Me Me H H Me
CHOPh Me Me Me Me H H
CHOPh H bond H H H
CHOPh H −CH− H H H
CHOPh H −(CH− H H H
CHOPh H −O− H H H
CHOCOMe Me H H H Me Me
CHOCOMe Me Me H H Me H
CHOCOMe Me Me Me H H H
CHOCOMe Me H Me H Me H
CHOCOMe Me Me H H Me Me
CHOCOMe Me H Me H Me Me
CHOCOMe Me Me Me H H Me
CHOCOMe Me Me Me Me H H
CHOCOMe H bond H H H
CHOCOMe H −CH− H H H
CHOCOMe H −(CH− H H H
CHOCOMe H −O− H H H
CHOCOEt Me H H H Me Me
CHOCOEt Me Me H H Me H
CHOCOEt Me Me Me H H H
CHOCOEt Me H Me H Me H
CHOCOEt Me Me H H Me Me
CHOCOEt Me H Me H Me Me
CHOCOEt Me Me Me H H Me
CHOCOEt Me Me Me Me H H
CHOCOEt H bond H H H
CHOCOEt H −CH− H H H
CHOCOEt H −(CH− H H H
CHOCOEt H −O− H H H
COSMe Me H H H Me Me
COSMe Me Me H H Me H
COSMe Me Me Me H H H
COSMe Me H Me H Me H
COSMe Me Me H H Me Me
COSMe Me H Me H Me Me
COSMe Me Me Me H H Me
COSMe Me Me Me Me H H
COSMe H bond H H H
COSMe H −CH− H H H
COSMe H −(CH− H H H
COSMe H −O− H H H
COSEt Me H H H Me Me
COSEt Me Me H H Me H
COSEt Me Me Me H H H
COSEt Me H Me H Me H
COSEt Me Me H H Me Me
COSEt Me H Me H Me Me
COSEt Me Me Me H H Me
COSEt Me Me Me Me H H
COSEt H bond H H H
COSEt H −CH− H H H
COSEt H −(CH− H H H
COSEt H −O− H H H
CHSOMe Me H H H Me Me
CHSOMe Me Me H H Me H
CHSOMe Me Me Me H H H
CHSOMe Me H Me H Me H
CHSOMe Me Me H H Me Me
CHSOMe Me H Me H Me Me
CHSOMe Me Me Me H H Me
CHSOMe Me Me Me Me H H
CHSOMe H bond H H H
CHSOMe H −CH− H H H
CHSOMe H −(CH− H H H
CHSOMe H −O− H H H
CHSOMe Me H H H Me Me
CHSOMe Me Me H H Me H
CHSOMe Me Me Me H H H
CHSOMe Me H Me H Me H
CHSOMe Me Me H H Me Me
CHSOMe Me H Me H Me Me
CHSOMe Me Me Me H H Me
CHSOMe Me Me Me Me H H
CHSOMe H bond H H H
CHSOMe H −CH− H H H
CHSOMe H −(CH− H H H
CHSOMe H −O− H H H
CHPh Me H H H Me Me
CHPh Me Me H H Me H
CHPh Me Me Me H H H
CHPh Me H Me H Me H
CHPh Me Me H H Me Me
CHPh Me H Me H Me Me
CHPh Me Me Me H H Me
CHPh Me Me Me Me H H
CHPh H bond H H H
CHPh H −CH− H H H
CHPh H −(CH− H H H
CHPh H −O− H H H
SOCF Me H H H Me Me
SOCF Me Me H H Me H
SOCF Me Me Me H H H
SOCF Me H Me H Me H
SOCF Me Me H H Me Me
SOCF Me H Me H Me Me
SOCF Me Me Me H H Me
SOCF Me Me Me Me H H
――――――――――――――――――――――――――――――――――
第4表中、E−1乃至E−12は、前記に同じであり、「bond」とは、該当する置換基の結合した2つの炭素が結合を形成していることを表し、2つの炭素が隣り合っている場合は、2重結合を表し、隣り合っていない場合は単結合を表す。
〔第5表〕
Figure 0005549592
Figure 0005549592
Vは、以下の一般式(27)で表される。
一般式(27)
Figure 0005549592
表中、Xの置換位置は一般式(27)中の数字の位置を表し、例えば、3−Fはベンゼン環の3と示した炭素がFで置換されていることを表す。
=R=H
―――――――――――――――――――――――――――――――
G R
―――――――――――――――――――――――――――――――
NO Me H H
NO Me Me H
NO Et H H
NO Et Me H
NO Pr−n H H
NO Pr−n Me H
NO Pr−i H H
NO Pr−i Me H
NO Pr−c H H
NO Pr−c Me H
NO Bu−n H H
NO Bu−n Me H
NO Bu−i H H
NO Bu−i Me H
NO Bu−s H H
NO Bu−s Me H
NO Bu−t H H
NO Bu−t Me H
NO Bu−c H H
NO Bu−c Me H
NO Pen−n H H
NO Pen−n Me H
NO Pen−c H H
NO Pen−c Me H
NO Hex−n H H
NO Hex−n Me H
NO Hex−c H H
NO Hex−c Me H
NO Cl H H
NO Cl Cl H
NO Br H H
NO I H H
NO F H H
NO CH=CH H H
NO CH=CH Me H
NO C≡CH H H
NO C≡CH Me H
NO CHCH=CH H H
NO CHCH=CH Me H
NO CHC≡CH H H
NO CHC≡CH Me H
NO CHCl H H
NO CHCl Me H
NO CHCl CHCl H
NO CHCl H H
NO CCl H H
NO CHF H H
NO CHF H H
NO CF H H
NO CF Me H
NO CF Et H
NO CHCHCl H H
NO CHOH H H
NO CHSMe H H
NO CHSCHCl H H
NO Ph H H
NO Ph Me H
NO Ph−2−Cl H H
NO Ph−2−Cl Me H
NO Ph−3−Cl H H
NO Ph−3−Cl Me H
NO Ph−4−Cl H H
NO Ph−4−Cl Me H
NO Ph−3−I H H
NO Ph−4−F H H
NO Ph−2−Me H H
NO Ph−3−OMe H H
NO Ph−4−SMe H H
NO Ph−3−CN H H
NO Ph−4−NO H H
NO Ph−2−COMe H H
NO Ph−3−NH H H
NO Ph−4−Ph H H
NO Ph−2−OPh H H
NO Ph−3−SPh H H
NO Ph−4−CONMe H H
NO COMe H H
NO COEt H H
NO COCHCl H H
NO COH H H
NO COMe H H
NO COMe Me H
NO COEt H H
NO COBu−i H H
NO CONH H H
NO CONHMe H H
NO CONMe H H
NO CHPh H H
NO CHPh−2−Cl H H
NO CHPh−3−Cl H H
NO CHPh−4−Cl H H
NO COPh H H
NO COPh−2−Cl H H
NO COPh−3−Cl H H
NO COPh−4−Cl H H
NO OH H H
NO OMe H H
NO OMe Me H
NO SMe H H
NO SMe Me H
NO SPh H H
NO CN H H
NO NH H H
NO NHMe H H
NO NHMe Me H
NO NMe H H
NO NMe Me H
NO −CH−O−CH− H
NO −(CH− H
NO −(CH− H
NO Me H 3−F
NO Me H 4−F
NO Me H 5−F
NO Me H 6−F
NO Me H 4−Cl
NO Me H 5−Cl
NO Me H 4−Br
NO Me H 4−I
NO Me H 4−Me
NO Me H 5−Me
NO Me H 4−OMe
NO Me H 4−SMe
NO Me Me 3−F
NO Me Me 4−F
NO Me Me 5−F
NO Me Me 6−F
NO Me Me 4−Cl
NO Me Me 5−Cl
NO Me Me 4−Br
NO Me Me 4−I
NO Me Me 4−Me
NO Me Me 5−Me
NO Me Me 4−OMe
NO Me Me 4−SMe
NH Me H H
NH Me Me H
NH Et H H
NH Et Me H
NH Pr−n H H
NH Pr−n Me H
NH Pr−i H H
NH Pr−i Me H
NH Pr−c H H
NH Pr−c Me H
NH Bu−n H H
NH Bu−n Me H
NH Bu−i H H
NH Bu−i Me H
NH Bu−s H H
NH Bu−s Me H
NH Bu−t H H
NH Bu−t Me H
NH Bu−c H H
NH Bu−c Me H
NH Pen−n H H
NH Pen−n Me H
NH Pen−c H H
NH Pen−c Me H
NH Hex−n H H
NH Hex−n Me H
NH Hex−c H H
NH Hex−c Me H
NH Cl H H
NH Cl Cl H
NH Br H H
NH I H H
NH F H H
NH CH=CH H H
NH CH=CH Me H
NH C≡CH H H
NH C≡CH Me H
NH CHCH=CH H H
NH CHCH=CH Me H
NH CHC≡CH H H
NH CHC≡CH Me H
NH CHCl H H
NH CHCl Me H
NH CHCl CHCl H
NH CHCl H H
NH CCl H H
NH CHF H H
NH CHF H H
NH CF H H
NH CF Me H
NH CF Et H
NH CHCHCl H H
NH CHOH H H
NH CHSMe H H
NH CHSCHCl H H
NH Ph H H
NH Ph Me H
NH Ph−2−Cl H H
NH Ph−2−Cl Me H
NH Ph−3−Cl H H
NH Ph−3−Cl Me H
NH Ph−4−Cl H H
NH Ph−4−Cl Me H
NH Ph−3−I H H
NH Ph−4−F H H
NH Ph−2−Me H H
NH Ph−3−OMe H H
NH Ph−4−SMe H H
NH Ph−3−CN H H
NH Ph−4−NO H H
NH Ph−2−COMe H H
NH Ph−3−NH H H
NH Ph−4−Ph H H
NH Ph−2−OPh H H
NH Ph−3−SPh H H
NH Ph−4−CONMe H H
NH COMe H H
NH COEt H H
NH COCHCl H H
NH COH H H
NH COMe H H
NH COMe Me H
NH COEt H H
NH COBu−i H H
NH CONH H H
NH CONHMe H H
NH CONMe H H
NH CHPh H H
NH CHPh−2−Cl H H
NH CHPh−3−Cl H H
NH CHPh−4−Cl H H
NH COPh H H
NH COPh−2−Cl H H
NH COPh−3−Cl H H
NH COPh−4−Cl H H
NH OH H H
NH OMe H H
NH OMe Me H
NH SMe H H
NH SMe Me H
NH SPh H H
NH CN H H
NH NH H H
NH NHMe H H
NH NHMe Me H
NH NMe H H
NH NMe Me H
NH −CH−O−CH− H
NH −(CH− H
NH −(CH− H
NH Me H 3−F
NH Me H 4−F
NH Me H 5−F
NH Me H 6−F
NH Me H 4−Cl
NH Me H 5−Cl
NH Me H 4−Br
NH Me H 4−I
NH Me H 4−Me
NH Me H 5−Me
NH Me H 4−OMe
NH Me H 4−SMe
NH Me Me 3−F
NH Me Me 4−F
NH Me Me 5−F
NH Me Me 6−F
NH Me Me 4−Cl
NH Me Me 5−Cl
NH Me Me 4−Br
NH Me Me 4−I
NH Me Me 4−Me
NH Me Me 5−Me
NH Me Me 4−OMe
NH Me Me 4−SMe
―――――――――――――――――――――――――――――――
〔第6表〕
Figure 0005549592
Figure 0005549592
Vは、前記一般式(27)と同じである。
=R=H
―――――――――――――――――――
G R
―――――――――――――――――――
NO
NO Me
NO Et
NO Pr−c
NO CHPr−i
NO CHPr−c
NO CHCH=CH
NO CHC≡CH
NO CHOMe
NO CHSMe
NO CHCOMe
NO CHCOMe
NO CHPh
NO CHPh−2−Cl
NO CHPh−3−Cl
NO CHPh−4−Cl
NO Ph
NO Ph−2−Cl
NO Ph−3−Cl
NO Ph−4−Cl
NO COMe
NO COPr−c
NO CONMe
NO SOMe
NO SOCF
NO COEt
NH
NH Me
NH Et
NH Pr−c
NH CHPr−i
NH CHPr−c
NH CHCH=CH
NH CHC≡CH
NH CHOMe
NH CHSMe
NH CHCOMe
NH CHCOMe
NH CHPh
NH CHPh−2−Cl
NH CHPh−3−Cl
NH CHPh−4−Cl
NH Ph
NH Ph−2−Cl
NH Ph−3−Cl
NH Ph−4−Cl
NH COMe
NH COPr−c
NH CONMe
NH SOMe
NH SOCF
NH COEt
―――――――――――――――――――
〔第7表〕
Figure 0005549592
Vは、前記一般式(27)と同じである。
=R=H
―――――――――――――――――――――――――――――――――
G R
―――――――――――――――――――――――――――――――――
NO H Me H H
NO Me Me H H
NO Et Me H H
NO Pr−c Me H H
NO CHPr−i Me H H
NO CHPr−c Me H H
NO CHCH=CH Me H H
NO CHC≡CH Me H H
NO CHOMe Me H H
NO CHSMe Me H H
NO CHCOMe Me H H
NO CHCOMe Me H H
NO CHPh Me H H
NO CHPh−2−Cl Me H H
NO CHPh−3−Cl Me H H
NO CHPh−4−Cl Me H H
NO Ph Me H H
NO Ph−2−Cl Me H H
NO Ph−3−Cl Me H H
NO Ph−4−Cl Me H H
NO COMe Me H H
NO COPr−c Me H H
NO CONMe Me H H
NO SOMe Me H H
NO SOCF Me H H
NO COEt Me H H
NO H Me Me H
NO Me Me Me H
NO Et Me Me H
NO Pr−c Me Me H
NO CHPr−i Me Me H
NO CHPr−c Me Me H
NO CHCH=CH Me Me H
NO CHC≡CH Me Me H
NO CHOMe Me Me H
NO CHSMe Me Me H
NO CHCOMe Me Me H
NO CHCOMe Me Me H
NO CHPh Me Me H
NO CHPh−2−Cl Me Me H
NO CHPh−3−Cl Me Me H
NO CHPh−4−Cl Me Me H
NO Ph Me Me H
NO Ph−2−Cl Me Me H
NO Ph−3−Cl Me Me H
NO Ph−4−Cl Me Me H
NO COMe Me Me H
NO COPr−c Me Me H
NO CONMe Me Me H
NO SOMe Me Me H
NO SOCF Me Me H
NO COEt Me Me H
NO H Me Et H
NO Me Me Et H
NO H Et H H
NO Me Et H H
NO H Pr−n H H
NO Me Pr−n H H
NO H Pr−i H H
NO Me Pr−i H H
NO H Pr−c H H
NO Me Pr−c H H
NO H Bu−n H H
NO Me Bu−n H H
NO H Bu−i H H
NO Me Bu−i H H
NO H Bu−s H H
NO Me Bu−s H H
NO H Bu−t H H
NO Me Bu−t H H
NO H Bu−c H H
NO Me Bu−c H H
NO H Pen−n H H
NO Me Pen−n H H
NO H Pen−c H H
NO Me Pen−c H H
NO H Hex−n H H
NO Me Hex−n H H
NO H Hex−c H H
NO Me Hex−c H H
NO H Cl H H
NO Me Cl H H
NO Et Cl H H
NO H Cl Cl H
NO Me Cl Cl H
NO H Br H H
NO Me Br H H
NO H I H H
NO Me I H H
NO H F H H
NO Me F H H
NO H F F H
NO Me F F H
NO H CH=CH H H
NO Me CH=CH H H
NO H C≡CH H H
NO Me C≡CH H H
NO H CHCH=CH H H
NO Me CHCH=CH H H
NO H CHC≡CH H H
NO Me CHC≡CH H H
NO H CHCl H H
NO Me CHCl H H
NO H CHCl H H
NO Me CHCl H H
NO H CCl H H
NO Me CCl H H
NO H CHF H H
NO Me CHF H H
NO H CHF H H
NO Me CHF H H
NO H CF H H
NO Me CF H H
NO H CHCHCl H H
NO Me CHCHCl H H
NO H CHOH H H
NO Me CHOH H H
NO H CHSMe H H
NO Me CHSMe H H
NO H CHSCHCl H H
NO Me CHSCHCl H H
NO H Ph H H
NO Me Ph H H
NO H Ph−2−Cl H H
NO Me Ph−2−Cl H H
NO H Ph−3−Cl H H
NO Me Ph−3−Cl H H
NO H Ph−4−Cl H H
NO Me Ph−4−Cl H H
NO Me Ph−2−Br H H
NO Me Ph−3−I H H
NO Me Ph−4−F H H
NO Me Ph−2−Me H H
NO Me Ph−3−OMe H H
NO Me Ph−4−SMe H H
NO Me Ph−2−SOMe H H
NO Me Ph−3−CN H H
NO Me Ph−4−NO H H
NO Me Ph−2−COMe H H
NO Me Ph−3−NH H H
NO Me Ph−4−Ph H H
NO Me Ph−2−OPh H H
NO Me Ph−3−SPh H H
NO Me Ph−4−OH H H
NO H COMe H H
NO Me COMe H H
NO H COEt H H
NO Me COEt H H
NO H COCHCl H H
NO Me COCHCl H H
NO H COH H H
NO Me COH H H
NO H COMe H H
NO Me COMe H H
NO H COEt H H
NO Me COEt H H
NO H CONHMe H H
NO Me CONHMe H H
NO H CONMe H H
NO Me CONMe H H
NO H OH H H
NO Me OH H H
NO H OMe H H
NO Me OMe H H
NO H SMe H H
NO Me SMe H H
NO H CN H H
NO Me CN H H
NO H NH H H
NO Me NH H H
NO H NHMe H H
NO Me NHMe H H
NO H NMe H H
NO Me NMe H H
NO H −CH−O− H
NO Me −CH−O− H
NO H −(CH− H
NO Me −(CH− H
NO H −(CH− H
NO Me −(CH− H
NO Me H H 3−F
NO Me H H 4−F
NO Me H H 5−F
NO Me H H 6−F
NO Me H H 4−Cl
NO Me H H 5−Cl
NO Me H H 4−Br
NO Me H H 4−I
NO Me H H 4−Me
NO Me H H 5−Me
NO Me H H 4−OMe
NO Me H H 4−SMe
NH H Me H H
NH Me Me H H
NH Et Me H H
NH Pr−c Me H H
NH CHPr−i Me H H
NH CHPr−c Me H H
NH CHCH=CH Me H H
NH CHC≡CH Me H H
NH CHOMe Me H H
NH CHSMe Me H H
NH CHCOMe Me H H
NH CHCOMe Me H H
NH CHPh Me H H
NH CHPh−2−Cl Me H H
NH CHPh−3−Cl Me H H
NH CHPh−4−Cl Me H H
NH Ph Me H H
NH Ph−2−Cl Me H H
NH Ph−3−Cl Me H H
NH Ph−4−Cl Me H H
NH COMe Me H H
NH COPr−c Me H H
NH CONMe Me H H
NH SOMe Me H H
NH SOCF Me H H
NH COEt Me H H
NH H Me Me H
NH Me Me Me H
NH Et Me Me H
NH Pr−c Me Me H
NH CHPr−i Me Me H
NH CHPr−c Me Me H
NH CHCH=CH Me Me H
NH CHC≡CH Me Me H
NH CHOMe Me Me H
NH CHSMe Me Me H
NH CHCOMe Me Me H
NH CHCOMe Me Me H
NH CHPh Me Me H
NH CHPh−2−Cl Me Me H
NH CHPh−3−Cl Me Me H
NH CHPh−4−Cl Me Me H
NH Ph Me Me H
NH Ph−2−Cl Me Me H
NH Ph−3−Cl Me Me H
NH Ph−4−Cl Me Me H
NH COMe Me Me H
NH COPr−c Me Me H
NH CONMe Me Me H
NH SOMe Me Me H
NH SOCF Me Me H
NH COEt Me Me H
NH H Me Et H
NH Me Me Et H
NH H Et H H
NH Me Et H H
NH H Pr−n H H
NH Me Pr−n H H
NH H Pr−i H H
NH Me Pr−i H H
NH H Pr−c H H
NH Me Pr−c H H
NH H Bu−n H H
NH Me Bu−n H H
NH H Bu−i H H
NH Me Bu−i H H
NH H Bu−s H H
NH Me Bu−s H H
NH H Bu−t H H
NH Me Bu−t H H
NH H Bu−c H H
NH Me Bu−c H H
NH H Pen−n H H
NH Me Pen−n H H
NH H Pen−c H H
NH Me Pen−c H H
NH H Hex−n H H
NH Me Hex−n H H
NH H Hex−c H H
NH Me Hex−c H H
NH H Cl H H
NH Me Cl H H
NH Et Cl H H
NH H Cl Cl H
NH Me Cl Cl H
NH H Br H H
NH Me Br H H
NH H I H H
NH Me I H H
NH H F H H
NH Me F H H
NH H F F H
NH Me F F H
NH H CH=CH H H
NH Me CH=CH H H
NH H C≡CH H H
NH Me C≡CH H H
NH H CHCH=CH H H
NH Me CHCH=CH H H
NH H CHC≡CH H H
NH Me CHC≡CH H H
NH H CHCl H H
NH Me CHCl H H
NH H CHCl H H
NH Me CHCl H H
NH H CCl H H
NH Me CCl H H
NH H CHF H H
NH Me CHF H H
NH H CHF H H
NH Me CHF H H
NH H CF H H
NH Me CF H H
NH H CHCHCl H H
NH Me CHCHCl H H
NH H CHOH H H
NH Me CHOH H H
NH H CHSMe H H
NH Me CHSMe H H
NH H CHSCHCl H H
NH Me CHSCHCl H H
NH H Ph H H
NH Me Ph H H
NH H Ph−2−Cl H H
NH Me Ph−2−Cl H H
NH H Ph−3−Cl H H
NH Me Ph−3−Cl H H
NH H Ph−4−Cl H H
NH Me Ph−4−Cl H H
NH Me Ph−2−Br H H
NH Me Ph−3−I H H
NH Me Ph−4−F H H
NH Me Ph−2−Me H H
NH Me Ph−3−OMe H H
NH Me Ph−4−SMe H H
NH Me Ph−2−SOMe H H
NH Me Ph−3−CN H H
NH Me Ph−4−NO H H
NH Me Ph−2−COMe H H
NH Me Ph−3−NH H H
NH Me Ph−4−Ph H H
NH Me Ph−2−OPh H H
NH Me Ph−3−SPh H H
NH Me Ph−4−OH H H
NH H COMe H H
NH Me COMe H H
NH H COEt H H
NH Me COEt H H
NH H COCHCl H H
NH Me COCHCl H H
NH H COH H H
NH Me COH H H
NH H COMe H H
NH Me COMe H H
NH H COEt H H
NH Me COEt H H
NH H CONHMe H H
NH Me CONHMe H H
NH H CONMe H H
NH Me CONMe H H
NH H OH H H
NH Me OH H H
NH H OMe H H
NH Me OMe H H
NH H SMe H H
NH Me SMe H H
NH H CN H H
NH Me CN H H
NH H NH H H
NH Me NH H H
NH H NHMe H H
NH Me NHMe H H
NH H NMe H H
NH Me NMe H H
NH H −CH−O− H
NH Me −CH−O− H
NH H −(CH− H
NH Me −(CH− H
NH H −(CH− H
NH Me −(CH− H
NH Me H H 3−F
NH Me H H 4−F
NH Me H H 5−F
NH Me H H 6−F
NH Me H H 4−Cl
NH Me H H 5−Cl
NH Me H H 4−Br
NH Me H H 4−I
NH Me H H 4−Me
NH Me H H 5−Me
NH Me H H 4−OMe
NH Me H H 4−SMe
――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第8表〕
Figure 0005549592
Vは、前記一般式(27)と同じである。
=CF、R=R=H、X=H
―――――――――――――――――――――――――――――――
G R
―――――――――――――――――――――――――――――――
NO Me Me Me H
NO Me H Me Me
NO Me Me Me Me
NO Me Et Me H
NO Me Me Et H
NO Me H Me Et
NO Et H Me Me
NO Me Et Me Me
NO Me Me Me Et
NH Me Me Me H
NH Me H Me Me
NH Me Me Me Me
NH Me Et Me H
NH Me Me Et H
NH Me H Me Et
NH Et H Me Me
NH Me Et Me Me
NH Me Me Me Et
―――――――――――――――――――――――――――――――
〔第9表〕
一般式(3)
Figure 0005549592
―――――――――――――――――――――
1011
―――――――――――――――――――――
−(CH
−CHCCl
−CHCF
−(CH
−(CH
−(CH
−(CH
−CH−O−
−(CH−O−
−(CH−O−
−(CH−O−
−(CH−O−
−CH−S−
−(CH−S−
−(CH−S−
−(CH−S−
−(CH−S−
−CH−NH−
−(CH−NH−
−(CH−NH−
−(CH−NH−
−(CH−NH−
−CH−O−CH
−(CH−O−CH
−(CH−O−CH
−(CH−O−CH
−(CH−O−(CH
−(CH−O−(CH
−CH−S−CH
−(CH−S−CH
−(CH−S−CH
−(CH−S−CH
−(CH−S−(CH
−(CH−S−(CH
−CH−NH−CH
−(CH−NH−CH
−(CH−NH−CH
−(CH−NH−CH
−(CH−NH−(CH
−(CH−NH−(CH
―――――――――――――――――――――
本発明化合物の除草剤としての施用薬量は、適用場面、施用時期、施用方法、対象雑草及び栽培作物等により差異はあるが、一般には有効成分量としてヘクタール(ha)当たり0.001乃至50kg程度、好ましくは0.01乃至10kg程度が適当である。
本発明化合物は水田用の除草剤として、湛水下の土壌処理及び茎葉処理のいずれの処理方法においても使用できる。
水田雑草としては、例えば、ヒルムシロ(Potamogeton distinctus)等に代表されるヒルムシロ科(Potamogetonaceae)雑草、ヘラオモダカ(Alisma canaliculatum)、ウリカワ(Sagittaria pygmaea)及びオモダカ(Sagittaria trifolia)等に代表されるオモダカ科(Alismataceae)雑草、アゼガヤ(Leptochloa chinensis)、イヌビエ(Echinochloa crus−galli)、タイヌビエ(Echinochloa oryzicola)、アシカキ(Homalocenchrus japonocus)及びキシュウスズメノヒエ(Paspalum distichum)等に代表されるイネ科(Gramineae)雑草、クログワイ(Eleocharis kuroguwai)、ホタルイ(Scirpus juncoides)、シズイ(Scirpus nipponicus)、ミズガヤツリ(Cyperus serotinus)、タマガヤツリ(Cyperus difformis)及びヒナガヤツリ(Cyperus hakonensis)等に代表されるカヤツリグサ科(Cyperaceae)雑草、ウキクサ(Spirodela polyrhiza)及びアオウキクサ(Lemna paucicostata)等に代表されるウキクサ科(Lemnaceae)雑草、イボクサ(Murdannia keisak)等に代表されるツユクサ科(Commelinaceae)雑草、ミズアオイ(Monochoria korsakowii)及びコナギ(Monochoria vaginalis)等に代表されるミズアオイ科(Pontederiaceae)雑草、ミゾハコベ(Elatine triandra)等に代表されるミゾハコベ科(Elatinaceae)雑草、ヒメミソハギ(Ammannia multiflora)及びキカシグサ(Rotala indica)等に代表されるミソハギ科(Lythraceae)雑草、チョウジタデ(Lidwigia epilobioides)等に代表されるアカバナ科(Oenotheraceae)雑草、アブノメ(Dopatrium junceum)、オオアブノメ(Gratiola japonica)、キクモ(Limnophila sessilifolia)、アゼナ(Lindernia pyxidaria)及びアメリカアゼナ(Lindernia dubia)等に代表されるゴマノハグサ科(Scrophulariaceae)雑草、クサネム(Aeschynomene indica)等に代表されるマメ科(Leguminosae)雑草、並びにアメリカセンダングサ(Bidens frondosa)及びタウコギ(Bidens tripartita)等に代表されるキク科(Compositae)雑草等が挙げられる。
また、本発明化合物は、畑地用の除草剤として、土壌処理、土壌混和処理及び茎葉処理のいずれの処理方法においても使用できる。
畑地雑草としては、例えば、イヌホウズキ(Solanum nigrum)及びチョウセンアサガオ(Datura stramonium)等に代表されるナス科(Solanaceae)雑草、イチビ(Abutilon theophrasti)及びアメリカキンゴジカ(Sida spinosa)等に代表されるアオイ科(Malvaceae)雑草、マルバアサガオ(Ipomoea purpurea)等のアサガオ類(Ipomoea spps.)及びヒルガオ類(Calystegia spps.)等に代表されるヒルガオ科(Convolvulaceae)雑草、イヌビユ(Amaranthus lividus)及びアオビユ(Amaranthus retroflexus)等に代表されるヒユ科(Amaranthaceae)雑草、オナモミ(xanthium pensylvanicum)、ブタクサ(Ambrosia artemisiaefolia)、ヒマワリ(Helianthus annuus)、ハキダメギク(Galinsoga ciliata)、セイヨウトゲアザミ(Cirsium arvense)、ノボロギク(Senecio vulgaris)及びヒメジョン(Erigeron annus)等に代表されるキク科(Compositae)雑草、イヌガラシ(Rorippa indica)、ノハラガラシ(Sinapis arvensis)及びナズナ(Capsella Bursapastoris)等に代表されるアブラナ科(Cruciferae)雑草、イヌタデ(Polygonum Blumei)及びソバカズラ(Polygonum convolvulus)等に代表されるタデ科(Polygonaceae)雑草、スベリヒユ(Portulaca oleracea)等に代表されるスベリヒユ科(Portulacaceae)雑草、シロザ(Chenopodium album)、コアカザ(Chenopodium ficifolium)及びホウキギ(Kochia scoparia)等に代表されるアカザ科(Chenopodiaceae)雑草、ハコベ(Stellaria media)等に代表されるナデシコ科(Caryophyllaceae)雑草、オオイヌノフグリ(Veronica persica)等に代表されるゴマノハグサ科(Scrophulariaceae)雑草、ツユクサ(Commelina communis)等に代表されるツユクサ科(Commelinaceae)雑草、ホトケノザ(Lamium amplexicaule)及びヒメオドリコソウ(Lamium purpureum)等に代表されるシソ科(Labiatae)雑草、コニシキソウ(Euphorbia supina)及びオオニシキソウ(Euphorbia maculata)等に代表されるトウダイグサ科(Euphorbiaceae)雑草、ヤエムグラ(Galium spurium)及びアカネ(Rubia akane)等に代表されるアカネ科(Rubiaceae)雑草、スミレ(Viola mandshurica)等に代表されるスミレ科(Violaceae)雑草並びにアメリカツノクサネム(Sesbania exaltata)及びエビスグサ(Cassia obtusifolia)等に代表されるマメ科(Leguminosae)雑草、カタバミ(Oxsalis courniculata)に代表されるカタバミ科(Oxsaldaseae)雑草等の広葉(Broad−leaved weeds)雑草。野生ソルガム(Sorgham bicolor)、オオクサキビ(Panicum dichotomiflorum)、ジョンソングラス(Sorghum halepense)、イヌビエ(Echinochloa crus−galli var. crus−galli)、ヒメイヌビエ(Echinochloa crus−galli var. praticola)、栽培ビエ(Echinochloa utilis)、メヒシバ(Digitaria ciliaris)、カラスムギ(Avena fatua)、ブラックグラス(Alopecurus myosuroides)、オヒシバ(Eleusine indica)、エノコログサ(Setaria viridis)、アキノエノコログサ(Setaria faberi)及びスズメノテッポウ(Alopecurus aegualis)等に代表されるイネ科(Graminaceous weeds)雑草並びにハマスゲ(Cyperus rotundus,Cyperus esculentus)等に代表されるカヤツリグサ科(Cyperaceous weeds)雑草等が挙げられる。
また、本発明化合物は、水田、畑地及び果樹園等の農園芸分野以外に芝地、運動場、空地、道路脇及び線路端等非農耕地において、土壌処理、土壌混和処理及び茎葉処理のいずれの処理方法においても使用できる。その雑草としては、畑地及び果樹園用雑草で述べたものに加えて、スズメノカタビラ(Poa annua)、セイヨウタンポポ(Taraxacum officinale)、オオアレチノギク(Conyza sumatrensis)、タネツケバナ(Cardamine flexuosa)、シロツメクサ(Trifolium repens)、チドメグサ(Hydrocotyle sibthorpioides)、オオバコ(Plantago asiatica)、ヒメクグ(Cyperus brevifolius、Kyllinga brevifolia)及びスギナ(Equisetum arvense)等が挙げられる。
本発明化合物は、通常の田植え前及び田植え後の処理に加えて、田植え同時処理に供しても良い。
本発明化合物は必要に応じて製剤又は散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤又は共力剤等と混合施用しても良い。
特に、他の除草剤と混合施用することにより、施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺草スペクトラムの拡大や、より高い殺草効果が期待できる。この際、同時に複数の公知除草剤との組み合わせも可能である。
本発明化合物と混合使用されるのに好ましい除草剤としては、例えば、ピラゾスルフロンエチル(pyrazosulfuron−ethyl/一般名)、ベンスルフロンメチル(bensulfuron−methyl/一般名)、シノスルフロン(cinosulfuron/一般名)、イマゾスルフロン(imazosulfuron/一般名)、アジムスルフロン(azimsulfuron/一般名)、ハロスルフロンメチル(halosulfuron−methyl/一般名)、プレチラクロール(pretilachlor/一般名)、エスプロカルブ(esprocarb/一般名)、ピラゾリネート(pyrazolinate/一般名)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen/一般名)、ベンゾフェナップ(benzofenap/一般名)、ダイムロン(daimuron/一般名)、ブロモブチド(bromobutide/一般名)、ナプロアニリド(naproanilide/一般名)、クロメプロップ(clomeprop/一般名)、CNP(一般名)、クロメトキシニル(chlomethoxynil/一般名)、ビフェノックス(bifenox/一般名)、オキサジアゾン(oxadiazon/一般名)、オキサジアルギル(oxadiargyl/一般名)、カルフェントラゾンエチル(Carfentrazone−ethyl)、カフェンストロール(cafenstrole/一般名)、オキサジクロメホン(oxaziclomefone/一般名)、インダノファン(indanofan/一般名)、ペントキサゾン(pentoxazone/一般名)、ピリミノバックメチル(pyriminobac−methyl/一般名)、シハロホップブチル(cyhalofop−butyl/一般名)、フェントラザミド(fentrazamide/一般名)、メフェナセット(mefenacet/一般名)、ブタクロール(butachlor/一般名)、ブテナクロール(butenachlor/一般名)、ジチオピル(dithiopyl/一般名)、ベンフレセート(benfuresate/一般名)、ピリブチカルブ(pyributicarb/一般名)、ベンチオカーブ(benthiocarb/一般名)、ジメピペレート(dimepiperate/一般名)、モリネート(molinate/一般名)、ブタミフォス(butamifos/一般名)、キンクロラック(quinclorac/一般名)、シンメスリン(cinmethylin/一般名)、シメトリン(simetryn/一般名)、ベンスリド(bensulide/一般名)、ジメタメトリン(dimethametryn/一般名)、2,4−D、MCPA、MCPB、エトベンズアニド(etobenzanid)、クミルロン(cumyluron/一般名)、テニルクロール(thenylchlor/一般名)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron/一般名)、キノクラミン(quinoclamine/一般名)、ベンタゾン(Bentazone/一般名)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon/一般名)、ピリフタリド(pyriftalid/一般名),ビスピリバック(bispyribac)、ピラクロニル(pyraclonil/一般名)、アニロホス(anilofos/一般名)、OK−701(試験名)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron/一般名)、ペノキススラム(penoxsulam/一般名)、テフリルトリオン(tefuryltrione/一般名)、ピリミスルファン(pyrimisulfan/一般名)、プロピリスルフロン(propyrisulfuron/一般名)、NC−620(試験名)、メソトリオン(mesotrion/一般名)、フルセトスルフロン(flucetosulfuron/一般名)、オルソスルファムロン(orthosulfamuron/一般名)、プロパニル(propanil/一般名)、メタミホップ(metamifop/一般名)、エトベンザニド(etobenzanide/一般名)、KUH−071(試験名)及びイプフェンカルバゾン(ipfencarbazone/一般名)等が挙げられる。
本発明化合物を除草剤として施用するにあたっては、一般には適当な固体担体又は液体担体と混合して、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤又は分解防止剤等を添加し、液剤、乳剤、水和剤、ドライフロアブル剤、フロアブル剤、粉剤又は粒剤等の任意の剤型にて実用に供することができる。
また、省力化及び安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を水溶性包装体に封入して供することもできる。
固体担体としては、例えばカオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライト及び珪藻土等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム及び塩化カリウム等の無機塩類、合成珪酸、並びに合成珪酸塩等が挙げられる。
液体担体としては、例えば水、アルコール類(エチレングリコール、プロピレングリコール、イソプロパノール等)、芳香族炭化水素類(キシレン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン等)、エーテル類(ブチルセロソルブ等)、ケトン類(シクロヘキサノン等)、エステル類(γ−ブチロラクトン等)、酸アミド類(N−メチルピロリドン、N−オクチルピロリドン等)及び植物油(大豆油、ナタネ油、綿実油、ヒマシ油等)等が挙げられる。
これら固体及び液体担体は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル及びポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン性界面活性剤、並びにアルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸又は燐酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸又は燐酸塩及びアルキルアミン塩等のイオン性界面活性剤が挙げられる。
これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の製剤100重量部に対し、通常0.05乃至20重量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
次に本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定されるものではない。尚、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。
水和剤
本発明化合物 0.1乃至80部
固体担体 5乃至98.9部
界面活性剤 1乃至10部
その他 0乃至5部
その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
乳 剤
本発明化合物 0.1乃至30部
液体担体 55乃至95部
界面活性剤 4.9乃至15部
フロアブル(flowable)剤
本発明化合物 0.1乃至70部
液体担体 15乃至98.89部
界面活性剤 1乃至12部
その他 0.01乃至30部
その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。
ドライフロアブル(dry flowable)剤
本発明化合物 0.1乃至90部
固体担体 0乃至98.9部
界面活性剤 1乃至20部
その他 0乃至10部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
液 剤
本発明化合物 0.01乃至30部
液体担体 0.1乃至50部
水 50乃至99.89部
その他 0乃至10部
その他として、例えば凍結防止剤等、展着剤等が挙げられる。
粒 剤
本発明化合物 0.01乃至10部
固体担体 90乃至99.99部
その他 0乃至10部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
使用に際しては上記製剤をそのままで、又は水で1乃至10000倍に希釈して散布する。
製剤例
次に具体的に本発明化合物を有効成分とする農薬製剤例を示すが、これらのみに限定されるものではない。尚、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。
〔配合例1〕水和剤
本発明化合物 I−1 20部
パイロフィライト 76部
ソルポール5039 2部
(非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:東邦化学工業社製、商品名)
カープレックス#80 2部
(合成含水珪酸:塩野義製薬社製、商品名)
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
〔配合例2〕乳 剤
本発明化合物 I−1 5部
キシレン 75部
N−メチルピロリドン 15部
ソルポール2680 5部
(非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:東邦化学工業社製、商品名)
以上を均一に混合して乳剤とする。
〔配合例3〕フロアブル剤
本発明化合物 I−1 25部
アグリゾールS−710 10部
(非イオン性界面活性剤:花王社製、商品名)
ルノックス1000C 0.5部
(アニオン性界面活性剤:東邦化学工業社製、商品名)
キサンタンガム 0.02部
水 64.48部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕してフロアブル剤とする。
〔配合例4〕ドライフロアブル剤
本発明化合物 I−1 75部
ハイテノールNE−15 5部
(アニオン性界面活性剤:第一工業製薬社製、商品名)
バニレックスN 10部
(アニオン性界面活性剤:日本製紙社製、商品名)
カープレックス#80 10部
(合成含水珪酸:塩野義製薬社製、商品名)
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥してドライフロアブル剤とする。
〔配合例5〕粒 剤
本発明化合物 I−1 1部
ベントナイト 55部
タルク 44部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。
〔配合例6〕粒 剤
本発明化合物 I−1 1部
化合物(A) 0.07部
DBSN 3部
エポキシ化大豆油 1部
ベントナイト 30部
タルク 64.93部
尚、上記のDBSNはドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムを意味する。
以下に本発明化合物の合成例を実施例として具体的に述べるが、本発明はこれらに限定して解釈されるものではない。
〔実施例1〕
1−[2−(N−エトキシカルボニル−N−トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]ピペリジン−2−オン(本発明化合物III−9)の合成
工程1;
1,1,1−トリフルオロ−N−[2−(ヒドロキシメチル)フェニル]メタンスルホンアミドの合成
[1,1,1-trifluoro-N-[2-(hydroxymethyl)phenyl]methanesulfonamid]の合成
2−アミノベンジルアルコール(4.0g、32.5mmol)をクロロホルム60mlに溶解し、0℃に冷却した中に、トリエチルアミン(3.94g、39.0mmol)を加え、トリフルオロメタンスルホン酸無水物(11.0g、39.0mmol)を撹拌下滴下した。反応液を徐々に室温まで上昇させながら、さらに4時間撹拌した。反応終了後、クロロホルムと水を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=9/1〜1/1(体積比、以下同じである。)で精製し、目的物5.13gを得た。
工程2;
1−(2−トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル)ピペリジン−2−オン(本発明化合物III−1)の合成
[1-(2-trifluoromethanesulfonylaminobenzyl)piperidine-2-one]の合成
1,1,1−トリフルオロ−N−[2−(ヒドロキシメチル)フェニル]メタンスルホンアミド(500mg、1.96mmol)をトルエン10mlに溶解した中に、2−ピペリジノン(232mg、2.35mmol)、及びp−トルエンスルホン酸一水和物(169mg、0.98mmol)を加え、dean−stark反応装置を用いて共沸脱水しながら、加熱還流下6時間撹拌した。反応終了後、クロロホルムと水を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=9/1〜1/1)で精製し、目的物(本発明化合物III−1)70mgを淡黄色固体として得た。
工程3;
1−[2−(N−エトキシカルボニル−N−トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]ピペリジン−2−オン(本発明化合物III−9)の合成
[1-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]piperidine-2-one]の合成
63重量%水素化ナトリウム(鉱油中に分散、7mg、0.18mmol)をテトラヒドロフラン5mlに懸濁させ、氷冷撹拌下1−(2−トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル)ピペリジン−2−オン(40mg、0.12mmol)を加えて室温にて5分間撹拌した。次に、クロロギ酸エチル(20mg、0.18mmol)を氷冷撹拌下ゆっくりと滴下し、徐々に室温まで上昇させながら、さらに16時間撹拌した。反応終了後、クロロホルムと水を加え、有機層を分離した後、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=9/1〜4/1)で精製し、目的物(本発明化合物III−9)35mgを白色固体として得た。
〔実施例2〕
1−[2−(N−エトキシカルボニル−N−トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]−4,4−ジメチルピペリジン−2−オン(本発明化合物III−58)の合成
工程1;
4,4−ジメチル−1−(2−ニトロベンジル)ピペリジン−2,6−ジオンの合成
[4,4-dimethyl-1-(2-nitrobenzyl)piperidine-2,6-dione]の合成
3,3−ジメチルグルタルイミド(3.0g、21.3mmol)をジメチルホルムアミド20mlに溶解し、炭酸カリウム(4.41g、31.9mmol)と2−ニトロベンジルブロミド(4.59g、21.3mmol)を加えて、70℃で2時間攪拌した。反応終了後、酢酸エチルと飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=9/1〜1/1)で精製し、目的物4.80gを淡黄色固体として得た。
工程2;
6−ヒドロキシ−4,4−ジメチル−1−(2−ニトロベンジル)ピペリジン−2−オンの合成
[6-hydroxy-4,4-dimethyl-1-(2-nitrobenzyl)piperidine-2-one]の合成
水素化ホウ素ナトリウム(13.7g、362mmol)をテトラヒドロフラン150mlに懸濁させ、0℃で撹拌下、4,4−ジメチル−1−(2−ニトロベンジル)ピペリジン−2,6−ジオン(5.0g、18.1mmol)のテトラヒドロフラン50ml溶液を加え、さらに水15mlを加えた。反応液を室温まで昇温して1時間攪拌した。反応終了後、反応液を0℃で撹拌下、ゆっくりと飽和塩化アンモニウム水溶液100mlに加えた。減圧下濃縮後、酢酸エチルを加え、有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=9/1〜1/2)で精製し、目的物2.31gを淡黄色固体として得た。
工程3;
4,4−ジメチル−1−(2−ニトロベンジル)ピペリジン−2−オン(製造中間体XI−9)の合成
[4,4-dimethyl-1-(2-nitrobenzyl)piperidine-2-one]の合成
6−ヒドロキシ−4,4−ジメチル−1−(2−ニトロベンジル)ピペリジン−2−オン(1.3g、4.67mmol)をトリフルオロ酢酸12mlに溶解し、0℃で撹拌下、トリエチルシラン(815mg、7.01mmol)を加えて、室温で2時間攪拌した。反応終了後、減圧下濃縮し、酢酸エチルと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮することにより目的物(製造中間体XI−9)1.20gを黄色固体として得た。
工程4;
1−(2−アミノベンジル)−4,4−ジメチルピペリジン−2−オン(製造中間体XI−10)の合成
[1-(2-aminobenzyl)-4,4-dimethylpiperidine-2-one]の合成
4,4−ジメチル−1−(2−ニトロベンジル)ピペリジン−2−オン(1.2g、4.57mmol)をエタノール9mlと水3mlの混合溶媒に溶解し、還元鉄(1.02g、18.3mmol)、及び塩化アンモニウム(122mg、2.29mmol)を加えて、加熱還流下1時間攪拌した。反応終了後、反応液を室温に冷却後セライトろ過し、酢酸エチルで洗浄した。有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=9/1〜1/2)で精製し、目的物(製造中間体XI−10)900mgを得た。
工程5;
4,4−ジメチル−1−(2−トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル)ピペリジン−2−オン(本発明化合物III−46)の合成
[4,4-dimethyl-1-(2-trifluoromethanesulfonylaminobenzyl)piperidine-2-one]の合成
1−(2−アミノベンジル)−4,4−ジメチルピペリジン−2−オン(650mg、2.80mmol)をジクロロメタン10mlに溶解し、0℃に冷却した。該溶液にトリエチルアミン(850mg、8.40mmol)を加え、トリフルオロメタンスルホン酸無水物(1.58g、5.60mmol)の5mlジクロロメタン溶液を撹拌下滴下し、徐々に室温まで昇温させながら、1時間撹拌した。反応終了後、1N塩酸、クロロホルムを加えて有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮して得られた残渣にジオキサン10mlを加え、さらにテトラブチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(40%、3.63g、5.60mmol)を加え室温で2時間攪拌した。反応終了後、酢酸エチルと1N塩酸を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=4/1〜1/2)で精製し、目的物(本発明化合物III−46)650mgを淡黄色固体として得た。
工程6;
1−[2−(N−エトキシカルボニル−N−トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]−4,4−ジメチルピペリジン−2−オン(本発明化合物III−58)の合成
[1-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-4,4-dimethylpiperidine-2-one]の合成
4,4−ジメチル−1−(2−トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル)ピペリジン−2−オン(100mg、0.27mmol)をアセトニトリル5mlに溶解し、炭酸水素ナトリウム(120mg、1.43mmol)、及びクロロギ酸エチル(0.14g、1.29mmol)を加え、加熱還流下2時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと水を加えて有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=9/1〜1/1)で精製し、目的物(本発明化合物III−58)90mgを白色固体として得た。
〔実施例3〕
1−[2−(N−シクロプロピルカルボニル−N−トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]−4,4−ジメチルピペリジン−2−オン(本発明化合物III−51)の合成
[1-[2-(N-cyclopropylcarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-4,4-dimethylpiperidine-2-one]の合成
水素化ナトリウム(63%)(40mg、1.05mmol)をテトラヒドロフラン3mlに懸濁させ、氷冷撹拌下4,4−ジメチル−1−(2−トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル)ピペリジン−2−オン(160mg、0.44mmol)を加えて0℃のまま5分間撹拌した。次に、シクロプロパンカルボニルクロリド(70mg、0.67mmol)を撹拌下ゆっくりと滴下し、徐々に室温まで上昇させながら、さらに一晩撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、有機層を分離した後、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=9/1〜3/1)で精製し、目的物(本発明化合物III−51)140mgを白色固体として得た。
〔実施例4〕
1−[2−(N−エトキシカルボニル−N−トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]−4−メチルピペリジン−2−オン(本発明化合物III−22)の合成
工程1;
4−メチル−1−(2−ニトロベンジル)ピペリジン−2,6−ジオンの合成
[4-methyl-1-(2-nitrobenzyl)piperidine-2,6-dione]の合成
3−メチルグルタル酸無水物(2.0g、15.6mmol)をテトラヒドロフラン20mlに溶解し、2−ニトロベンジルアミン塩酸塩(2.94g、15.6mmol)を加えて、氷冷撹拌下トリエチルアミン(3.32g、32.8mmol)を滴下した。反応液を室温にして2時間攪拌した。反応終了後、反応液を減圧下濃縮し、氷冷撹拌下3N塩酸を注意深く加えて酸性とした。さらに、酢酸エチルを加え、有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣に無水酢酸10mlとトリエチルアミン2mlを加え、80℃にて2時間撹拌した。反応終了後、反応液を減圧下濃縮し、氷冷撹拌下3N塩酸を注意深く加えて酸性とした。さらに、酢酸エチルを加え、有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=9/1〜1/1)で精製し、目的物3.42gを淡黄色固体として得た。
工程2;
6−ヒドロキシ−4−メチル−1−(2−ニトロベンジル)ピペリジン−2−オンの合成[6-hydroxy-4-methyl-1-(2-nitrobenzyl)piperidine-2-one]の合成
水素化ホウ素ナトリウム(1.2g、31.7mmol)をテトラヒドロフラン20mlに懸濁させ、0℃で撹拌下4−メチル−1−(2−ニトロベンジル)ピペリジン−2,6−ジオン(1.66g、6.33mmol)のテトラヒドロフラン10ml溶液を加え、さらに水3mlを加えた。0℃に保ったまま6時間攪拌した。反応終了後、反応液を0℃でゆっくりと、1N塩酸30mlに撹拌下加えた。減圧下濃縮後、酢酸エチルを加え、有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=9/1〜1/2)で精製し、目的物0.82gを淡黄色固体として得た。
工程3;
4−メチル−1−(2−ニトロベンジル)ピペリジン−2−オン(製造中間体XI−1)の合成
[4-methyl-1-(2-nitrobenzyl)piperidine-2-one]の合成
6−ヒドロキシ−4−メチル−1−(2−ニトロベンジル)ピペリジン−2−オン(0.52g、1.97mmol)をトリフルオロ酢酸5mlに溶解し、0℃で撹拌下トリエチルシラン(0.35g、3.01mmol)を加えて、室温で1時間攪拌した。反応終了後、減圧下濃縮し、酢酸エチルと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮することにより目的物(製造中間体XI−1)0.40gを黄色固体として得た。
工程4;
1−(2−アミノベンジル)−4−メチルピペリジン−2−オン(製造中間体XI−2)の合成
[1-(2-aminobenzyl)-4-methylpiperidine-2-one]の合成
4−メチル−1−(2−ニトロベンジル)ピペリジン−2−オン(0.4g、1.61mmol)をエタノール5mlと水2mlの混合溶媒に溶解し、還元鉄(0.4g、7.16mmol)、及び塩化アンモニウム(40mg、0.75mmol)を加えて、加熱還流下2時間攪拌した。反応終了後、反応液を室温に冷却後セライトろ過し、酢酸エチルで洗浄した。有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮することにより目的物(製造中間体XI−2)350mgを得た。
工程5;
4−メチル−1−(2−トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル)ピペリジン−2−オン(本発明化合物III−19)の合成
[4-methyl-1-(2-trifluoromethanesulfonylaminobenzyl)piperidine-2-one]の合成
1−(2−アミノベンジル)−4−メチルピペリジン−2−オン(350mg、1.60mmol)をジクロロメタン8mlに溶解し、0℃に冷却した。トリエチルアミン(490mg、4.84mmol)を加え、トリフルオロメタンスルホン酸無水物(0.90g、3.19mmol)の3mlジクロロメタン溶液を撹拌下滴下し、徐々に室温まで昇温させながら1時間撹拌した。反応終了後、1N塩酸、及びクロロホルムを加えて有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮して得られた残渣に1,4−ジオキサン8mlを加え、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(40%、2.08g、3.21mmol)を加え室温で2時間攪拌した。反応終了後、酢酸エチルと1N塩酸を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=4/1〜1/2)で精製し、目的物(本発明化合物III−19)250mgを得た。
工程6;
1−[2−(N−エトキシカルボニル−N−トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]−4−メチルピペリジン−2−オン(本発明化合物III−22)の合成
[1-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-4-methylpiperidine-2-one]の合成
4−メチル−1−(2−トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル)ピペリジン−2−オン(50mg、0.14mmol)をアセトニトリル5mlに溶解し、炭酸水素ナトリウム(40mg、0.48mmol)、及びクロロギ酸エチル(30mg、0.28mmol)を加え、加熱還流下2時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと水を加えて有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=9/1〜1/1)で精製し、目的物(本発明化合物III−22)40mgを白色固体として得た。
〔実施例5〕
1−[2−(N−エトキシカルボニル−N−トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]−3−エチルピペリジン−2−オン(本発明化合物IV−9)の合成
工程1;
3−エチルピペリジン−2−オンの合成
[3-ethylpiperidine-2-one]の合成
2−ピペリジノン(2.25g、22.7mmol)をテトラヒドロフラン50mlに溶解し、窒素雰囲気下、−78℃にてn−ブチルリチウム−ヘキサン溶液(1.54mol/L)(30ml、46mmol)を滴下し、反応液を0℃にして1時間攪拌した。次いで、氷冷撹拌下ヨウ化エチル(5.3g、34.1mmol)を滴下し、1時間攪拌した。反応終了後、飽和塩化アンモニウム水溶液とクロロホルムを加え、有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=9/1〜1/9)で精製し、目的物2.5gを得た。
工程2;
3−エチル−1−(2−トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル)ピペリジン−2−オン(本発明化合物IV−6)の合成
[3-ethyl-1-(2-trifluoromethanesulfonylaminobenzyl)piperidine-2-one]の合成
1,1,1−トリフルオロ−N−[2−(ヒドロキシメチル)フェニル]メタンスルホンアミド(2.5g、9.83mmol)をトルエン50mlに溶解した中に、3−エチルピペリジン−2−オン(2.5g、19.7mmol)、及びp−トルエンスルホン酸一水和物(1.87g、9.83mmol)を加え、dean−stark反応装置を用いて共沸脱水しながら、加熱還流下14時間撹拌した。反応終了後、減圧下濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=9/1〜1/1)で精製し、目的物(本発明化合物IV−6)0.82gを得た。
工程3;
1−[2−(N−エトキシカルボニル−N−トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]−3−エチルピペリジン−2−オン(本発明化合物IV−9)の合成
[1-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-3-ethylpiperidine-2-one]の合成
3−エチル−1−(2−トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル)ピペリジン−2−オン(200mg、0.55mmol)をアセトニトリル5mlに溶解し、炭酸水素ナトリウム(130mg、1.64mmol)、及びクロロギ酸エチル(180mg、1.64mmol)を加え、加熱還流下2時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと水を加えて有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=9/1〜1/1)で精製し、目的物(本発明化合物IV−9)113mgを得た。
〔実施例6〕
1−[2−(N−エトキシカルボニル−N−トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]−3−トリフルオロメタンスルホニルテトラヒドロピリミジン−2(1H)−オン(本発明化合物VI−4)の合成
工程1;
1−(2−ニトロベンジル)テトラヒドロピリミジン−2(1H)−オン(製造中間体VIII−1)の合成
[1-(2-nitrobenzyl)tetrahydropyrimidin-2(1H)-one]の合成
1,3−ジアミノプロパン(4.1g、55.5mmol)をジクロロメタン30mlに溶解し、氷冷下で2−ニトロベンジルブロミド(3.0g、14.0mmol)を加え、室温で一晩攪拌した。反応終了後、クロロホルムと水を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をジクロロメタン80mlに溶解し、4−ジメチルアミノピリジン(0.17g、1.40mmol)、及び1,1’−カルボニルビス−1H−イミダゾール(2.9g、18.1mmol)を加え、室温で7時間攪拌した。反応終了後、クロロホルムと飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた固体を酢酸エチルとイソプロピルアルコールで洗浄することにより目的物(製造中間体VIII−1)1.57gを淡黄色固体として得た。
工程2;
1−(2−アミノベンジル)テトラヒドロピリミジン−2(1H)−オン(製造中間体VIII−2)の合成
[1-(2-aminobenzyl)tetrahydropyrimidin-2(1H)-one]の合成
1−(2−ニトロベンジル)テトラヒドロピリミジン−2(1H)−オン(1.54g、6.55mmol)をエタノール30mlに溶解し、水15ml、還元鉄(1.8g、32.7mmol)、及び塩化アンモニウム(0.18mg、3.27mmol)を加え、80℃に加熱し45分間攪拌した。反応終了後、反応液を室温まで冷却し、不溶物をろ別した。ろ液を減圧下濃縮し、得られた残渣に酢酸エチルと水を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた固体をイソプロピルアルコールで洗浄することで目的物(製造中間体VIII−2)0.91gを淡黄色固体として得た。
工程3;
1,1,1−トリフルオロ−N−{2−[(3−トリフルオロメタンスルホニルテトラヒドロ−2−ピリミジノン−1−イル)メチル]フェニル}−N−(トリフルオロメタンスルホニル)メタンスルホンアミド(本発明化合物VI−5)の合成
[1,1,1-trifluoro-N-[2-{(3-trifluoromethanesulfonyl-tetrahydro-2-pyrimidinone-1-yl)methyl}phenyl]-N-(trifluoromethanesulfonyl)methanesulfonamide]の合成
1−(2−アミノベンジル)テトラヒドロピリミジン−2(1H)−オン(200mg、0.974mmol)をジクロロメタン5mlに溶解し、トリエチルアミン(395mg、3.90mmol)を加え0℃に冷却した。次いでトリフルオロメタンスルホン酸無水物(825mg、2.92mmol)をジクロロメタン1mlに溶解した溶液を撹拌下滴下し、徐々に室温へ昇温させ3時間攪拌した。反応終了後、クロロホルムと水を加え有機層を分離した後、有機層を水洗、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=15/1〜1/3)で精製し、目的物(本発明化合物VI−5)173mgを得た。
工程4;
1−(2−トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]−3−トリフルオロメタンスルホニルテトラヒドロピリミジン−2(1H)−オン(本発明化合物VI−3)の合成
[1-(2-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-3-trifluoromethanesulfonyltetrahydropyrimidine-2(1H)-one]の合成
1,1,1−トリフルオロ−N−{2−[(3−トリフルオロメタンスルホニル−テトラヒドロ−2−ピリミジノン−1−イル)メチル]フェニル}−N(トリフルオロメタンスルホニル)メタンスルホンアミド(173mg、0.288mmol)を1,4−ジオキサン4mlに溶解させ、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(40%、373mg、0.575mmol)を加え室温で3時間半攪拌した。反応終了後、酢酸エチルと1N塩酸を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=9/1〜1/2)で精製し、目的物(本発明化合物VI−3)108mgを得た。
工程5;
1−[2−(N−エトキシカルボニル−N−トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]−3−トリフルオロメタンスルホニルテトラヒドロピリミジン−2(1H)−オン(本発明化合物VI−4)の合成
[1-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-3-trifluoromethanesulfonyltetrahydropyrimidine-2(1H)-one]の合成
[1−(2−トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]−3−トリフルオロメタンスルホニルテトラヒドロピリミジン−2(1H)−オン(120mg、0.256mmol)をアセトニトリル6mlに溶解し、炭酸水素ナトリウム(43mg、0.511mmol)とクロロギ酸エチル(55mg、0.511mmol)を加えて、加熱還流下6時間攪拌した。反応終了後、酢酸エチルと飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=9/1〜1/3)で精製し、目的物(本発明化合物VI−4)128mgを白色固体として得た。
〔実施例7〕
1−[2−(N−エトキシカルボニル−N−トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]−3−エトキシカルボニルテトラヒドロピリミジン−2(1H)−オン(本発明化合物VI−2)の合成
[1-[2-(N-ethoxycarbonyl-N-trifluoromethanesulfonyl)aminobenzyl]-3-ethoxycarbonyltetrahydropyrimidine-2(1H)-one]の合成
[1−(2−トリフルオロメタンスルホニル)アミノベンジル]テトラヒドロピリミジン−2(1H)−オン(30mg、0.089mmol)をアセトニトリル5mlに溶解し、炭酸水素ナトリウム(19mg、0.27mmol)とクロロギ酸エチル(29mg、0.27mmol)を加えて加熱還流下5時間攪拌した。反応終了後、クロロホルムと水を加え、有機層を分離した後、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=9/1〜4/1)で精製し、目的物(本発明化合物VI−2)30mgを得た。
〔実施例8〕
1−(2−トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル)ピペリジン−2−チオン(本発明化合物III−116)の合成
[1-(2-trifluoromethanesulfonylaminobenzyl)-piperidine-2-thione]の合成
1−(2−トリフルオロメタンスルホニルアミノベンジル)ピペリジン−2−オン(47.6mg、0.142mmol)をトルエン6mlに溶解し、ローソン試薬(65mg、0.16mmol)を加えて加熱還流下、5時間半撹拌した。反応終了後、反応液を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=15/1〜1/4)で精製し、目的物(本発明化合物III−116)31mgを白色固体として得た。
〔参考例1〕
6−メチルピペリジン−2−オンの合成
工程1;
5−ヒドロキシ−N−(4−メトキシベンジル)ヘキサンアミドの合成
[5-hydroxy-N-(4-methoxybenzyl)hexanamide]の合成
δ−ヘキサノラクトン(2.0g、17.5mmol)をトルエン20mlに溶解し、4−メトキシベンジルアミン(2.5g、18.2mmol)を加えて、加熱還流下3時間攪拌した。反応終了後、反応液を減圧下濃縮した。得られた結晶をろ別し、n−ヘキサンで洗浄することにより、目的物4.07gを淡黄色固体として得た。
工程2;
5−クロロ−N−(4−メトキシベンジル)ヘキサンアミドの合成
[5-chloro-N-(4-methoxybenzyl)hexanamide]の合成
5−ヒドロキシ−N−(4−メトキシベンジル)ヘキサンアミド(1.0g、3.77mmol)をクロロホルム10mlに溶解し、0℃で撹拌下、塩化チオニル(0.9g、7.56mmol)を加え、反応液を室温にて2日間攪拌した。反応終了後、反応液を減圧下濃縮後、クロロホルムと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=9/1〜1/1)で精製し、目的物0.70gを淡黄色固体として得た。
工程3;
1−(4−メトキシベンジル)−6−メチルピペリジン−2−オンの合成
[1-(4-methoxybenzyl)-6-methylpiperidine-2-one]の合成
5−クロロ−N−(4−メトキシベンジル)ヘキサンアミド(0.63g、2.34mmol)をテトラヒドロフラン10mlに溶解し、0℃で撹拌下、t−ブトキシカリウム(280mg、2.50mmol)を加えて、加熱還流下15時間攪拌した。反応終了後、酢酸エチルと水を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=9/1〜1/2)で精製し、目的物0.39gを得た。
工程4;
6−メチルピペリジン−2−オンの合成
[6-methylpiperidine-2-one]の合成
1−(4−メトキシベンジル)−6−メチルピペリジン−2−オン(0.39g、1.67mmol)をトリフルオロ酢酸2mlに溶解し、マイクロ波反応装置(CEM社製ディスカバー:最大150Wに設定)を用いて、80℃で1時間攪拌した。反応終了後、反応液を減圧下濃縮し、クロロホルムと水を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮することにより、目的物150mgを淡黄色固体として得た。
〔参考例2〕
3,4,4−トリメチル−1−(2−ニトロベンジル)ピペリジン−2−オン(製造中間体XI−13)及び4,4,5−トリメチル−1−(2−ニトロベンジル)ピペリジン−2−オン(製造中間体XI−11)の合成
工程1;
3,4,4−トリメチル−1−(2−ニトロベンジル)ピペリジン−2,6−ジオンの合成
[3,4,4-trimethyl-1-(2-nitrobenzyl)piperidine-2,6-dione]の合成
4,4−ジメチルピペリジン−2,6−ジオン(2.0g、14.2mmol)をテトラヒドロフラン30mlに溶解し、窒素雰囲気下、−78℃で撹拌下、リチウムジイソプロピルアミド−ヘキサン、テトラヒドロフラン溶液(1.08mol/l)(13.2ml、14.2mmol)を滴下し、−78℃で10分間撹拌した。ついで二酸化炭素を0℃で2分間吹き込んだ後、再度−78℃に冷却し、リチウムジイソプロピルアミド−ヘキサン、テトラヒドロフラン溶液(1.08mol/l)(13.2ml、14.2mmol)を滴下した。次にヨウ化メチル(1.10g、7.80mmol)とヘキサメチルホスホリックトリアミド(2.54g、14.2mmol)を滴下し、−20℃で30分間撹拌した。反応終了後、飽和塩化アンモニウム水溶液を滴下し、反応液を減圧下濃縮した。得られた残渣をジメチルホルムアミド20mlに溶解し、2−ニトロベンジルブロミド(3.06g、14.2mmol)、及び炭酸カリウム(1.96g、14.2mmol)を加え、80℃で30分間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと水を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=9/1〜1/1)で精製し、目的物1.3gを得た。
工程2;
6−ヒドロキシ−3,4,4−トリメチル−1−(2−ニトロベンジル)ピペリジン−2−オン及び6−ヒドロキシ−4,4,5−トリメチル−1−(2−ニトロベンジル)ピペリジン−2−オンの合成
[6-hydroxy-3,4,4-trimethyl-1-(2-nitrobenzyl)piperidine-2-one] and [6-hydroxy-4,4,5-trimethyl-1-(2-nitrobenzyl)piperidine-2-one]の合成
3,4,4−トリメチル−1−(2−ニトロベンジル)ピペリジン−2,6−ジオン(2.81g、9.68mmol)をテトラヒドロフラン120mlに溶解し、水素化ホウ素ナトリウム(4.0g、96.8mmol)を加え、水6mlを滴下し、室温にて一晩撹拌した。反応終了後、反応液を0℃でゆっくりと、飽和塩化アンモニウム水溶液に撹拌下加えた。酢酸エチルを加え、有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=9/1〜1/9)で精製し、目的物の混合物2.0gを得た。
工程3;
3,4,4−トリメチル−1−(2−ニトロベンジル)ピペリジン−2−オン(製造中間体XI−13)及び4,4,5−トリメチル−1−(2−ニトロベンジル)ピペリジン−2−オン(製造中間体XI−11)の合成
[3,4,4-trimethyl-1-(2-nitrobenzyl)piperidine-2-one] and [4,4,5-trimethyl-1-(2-nitrobenzyl)piperidine-2-one]の合成
6−ヒドロキシ−3,4,4−トリメチル−1−(2−ニトロベンジル)ピペリジン−2−オン及び6−ヒドロキシ−4,4,5−トリメチル−1−(2−ニトロベンジル)ピペリジン−2−オンの混合物(2.0g、6.84mmol)を0℃でトリフルオロ酢酸20mlに溶解し、トリエチルシラン(1.19g、10.3mmol)を撹拌下滴下し、室温に戻して1時間撹拌した。反応終了後、反応液を減圧下濃縮し、酢酸エチルと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=9/1〜1/9)で精製し、3,4,4−トリメチル−1−(2−ニトロベンジル)ピペリジン−2−オン(製造中間体XI−13)0.87gと4,4,5−トリメチル−1−(2−ニトロベンジル)ピペリジン−2−オン(製造中間体XI−11)0.3gを得た。
〔参考例3〕
5,5−ジメチルアゼパン−2−オンの合成
[5,5-dimethylazepan-2-one]の合成
4,4−ジメチルシクロヘキサノン(1.0g、7.92mmol)をギ酸10mlに溶解し、ヒドロキシルアミン−O−スルホン酸(1.34g、11.85mmol)を加えて、加熱還流下4時間攪拌した。反応終了後、反応液を減圧下濃縮し、2N水酸化ナトリウム水溶液を加えてpH6〜pH8とした。さらに、クロロホルムを加え、有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮することにより、目的物1.05gを淡黄色固体として得た。
〔参考例4〕
1−メチルテトラヒドロピリミジン−2(1H)−オンの合成
[1-methyltetrahydropyrimidine-2(1H)-one]の合成
N−メチル−1,3−プロパンジアミン(2.3g、26.1mmol)、及び尿素(1.57g、26.1mmol)をピリジン10mlに溶解し、加熱還流下8時間撹拌した。反応終了後、反応液を減圧下濃縮し、得られた残渣にクロロホルムと飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮することにより得られた固体をヘキサン、及びジイソプロピルエーテルで洗浄後、ろ過することにより目的物155mgを淡黄色固体として得た。
〔参考例5〕
4,4−ジメチレンピペリジン−2−オン(製造中間体XIV−1)の合成
[4,4-dimethylenepiperidine-2-one]の合成
工程1;
1,1−ビス(メタンスルホニルオキシメチル)シクロプロパンの合成
[1,1-bis(methanesulfonyloxymethyl)cyclopropane]の合成
1,1−ビスヒドロキシメチルシクロプロパン(3.0g、29.4mmol)をジクロロメタン40mlに溶解し、トリエチルアミン(11.9g、118mmol)を加え、続いてメタンスルホニルクロリド(10.1g、88.2mmol)を氷冷撹拌下滴下し、徐々に室温まで昇温させながら2時間撹拌した。反応終了後、クロロホルムと水を加えて有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=9/1〜1/1)で精製し、目的物2.85gを白色固体として得た。
工程2;
1,1−ビス(シアノメチル)シクロプロパンの合成
[1,1-bis(cyanomethyl)cyclopropane]の合成
1,1−ビス(メタンスルホニルオキシメチル)シクロプロパン(1.4g、5.42mmol)をジメチルホルムアミド15mlに溶解し、シアン化カリウム(1.06g、16.3mmol)を加え、室温で2時間撹拌した後、100℃で3時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと水を加えて有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=9/1〜1/1)で精製し、目的物450mgを得た。
工程3;
3,3−ジメチレングルタル酸の合成
[3,3-dimethyleneglutaric acid]の合成
1,1−ビス(シアノメチル)シクロプロパン(2.2g、18.3mmol)をメタノール50mlに溶解し、35重量%水酸化ナトリウム水溶液(10.5g、91.7mmol)を加え、加熱還流下4時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルと水を加えて水層を分離した後、1N−塩酸を加えて酸性にした。この水層に酢酸エチルを加えて有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=9/1〜1/1)で精製し、目的物460mgを得た。
工程4;
3,3−ジメチレングルタルイミドの合成
[3,3-dimethyleneglutarimide]の合成
3,3−ジメチレングルタル酸(460mg、2.91mmol)と尿素(210mg、3.50mmol)を混合し、175℃で1時間撹拌した。反応終了後、反応液を室温まで冷却して、セライトろ過し、メタノールで洗浄した。ろ液を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=1/1〜1/10)で精製し、目的物178mgを得た。
工程5;
4,4−ジメチレンピペリジン−2−オン(製造中間体XIV−1)の合成
[4,4-dimethylenepiperidine-2-one]の合成
3,3−ジメチレングルタルイミド(590mg、4.24mmol)をエタノール10mlに溶解し、氷冷撹拌下、水素化ホウ素ナトリウム(480mg、12.7mmol)を加え、0℃で40分間撹拌した。反応終了後、塩化水素−メタノール溶液(5−10重量%)を滴下し、溶液を中性とし、室温で30分間撹拌した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をトリフルオロ酢酸8mlに溶解し、トリエチルシラン(740mg、6.36mmol)を加え、室温にて一晩撹拌した。反応終了後、反応液を減圧下濃縮した。得られた残渣に酢酸エチルと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=1/1〜0/1)で精製し、目的物(製造中間体XIV−1)110mgを白色固体(融点:94〜95℃)として得た。
〔参考例6〕
1,1,1−トリフルオロ−N−[2−(ヒドロキシメチル)フェニル]メタンスルホンアミドの合成
[1,1,1-trifluoro-N-[2-(hydroxymethyl)phenyl]methanesulfonamid]の合成
2−アミノベンジルアルコール(200mg、1.62mmol)をジクロロメタン10mlに溶解し、0℃に冷却し、N,N−ジイソプロピルエチルアミン(250mg、1.93mmol)を加え、さらにトリフルオロメタンスルホニルクロリド(326mg、1.93mmol)を撹拌下滴下した。反応液を徐々に室温まで上昇させながら、さらに4時間撹拌した。反応終了後、クロロホルムと水を加え、有機層を分離した後、有機層を水洗、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エチル=9/1〜1/1)で精製し、目的物200mgを赤褐色固体として得た。
〔参考例7〕
1,1−ジクロロ−6−アザスピロ[2.5]オクタン−5−オン(製造中間体XIV−2)の合成
[1,1-dichloro-6-azaspiro[2.5]octan-5-one]の合成
工程1;
ターシャリーブチル 1,1−ジクロロ−6−アザスピロ[2.5]オクタン−6−カルボキシレートの合成
[tert-butyl 1,1-dichloro-6-azaspiro[2.5]octan-6-carboxylate]の合成
1−N−ターシャリーブトキシカルボニル−4−メチレンピペリジン(1.5g、7.60mmol)をクロロホルム20mlに溶解し、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド(0.17g、0.76mmol)を加え、撹拌下、反応液を50℃に加熱した。水酸化ナトリウム(3.0g、76.0mmol)を水5mlに別途溶解し、反応液に滴下した。50℃のまま3時間撹拌した後、室温に戻して一晩撹拌した。反応終了後、クロロホルムと水を加えて有機層を分離した後、有機層を水洗し、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた固体をヘキサン、及びジイソプロピルエーテルで洗浄し、ろ過することにより、目的物1.8gを白色固体(融点:75〜76℃)として得た。
工程2;
ターシャリーブチル 1,1−ジクロロ−5−オキソ−6−アザスピロ[2.5]オクタン−6−カルボキシレートの合成
[tert-butyl 1,1-dichloro-5-oxo-6-azaspiro[2.5]octan-6-carboxylate]の合成
ターシャリーブチル 1,1−ジクロロ−6−アザスピロ[2.5]オクタン−6−カルボキシレート(300mg、1.07mmol)をアセトニトリル18ml、四塩化炭素18ml、及び水27mlに溶解し、過ヨウ素酸ナトリウム(1.8g、8.57mmol)、及び塩化ルテニウム水和物(4.5mg、0.0214mmol)を加え、室温で一晩撹拌した。反応終了後、クロロホルムと水を加えて有機層を分離した後、有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄した。その後、飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた固体をヘキサン、及びジイソプロピルエーテルで洗浄し、ろ過することにより、目的物231mgを淡黄色固体(融点:134〜135℃)として得た。
工程3;
1,1−ジクロロ−6−アザスピロ[2.5]オクタン−5−オン(製造中間体XIV−2)の合成
[1,1-dichloro-6-azaspiro[2.5]octan-5-one]の合成
ターシャリーブチル 1,1−ジクロロ−5−オキソ−6−アザスピロ[2.5]オクタン−6−カルボキシレート(220mg、0.748mmol)をジクロロメタン2mlに溶解し、トリフルオロ酢酸1mlを加えて室温で一晩撹拌した。反応終了後、反応液を減圧下濃縮し、得られた残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液をpH7になるまで加えた。さらにクロロホルムを加えて有機層を分離した後、有機層を飽和食塩水、無水硫酸ナトリウムの順で乾燥後、減圧下濃縮した。得られた固体をヘキサン、及びジイソプロピルエーテルで洗浄し、ろ過することにより、目的物(製造中間体XIV−2)143mgを白色固体(融点:185〜186℃)として得た。
本発明化合物は、前記実施例と同様の方法を用いることにより合成することができる。そのようにして合成された化合物の構造式を、前記実施例に記載された化合物とともに第10表乃至第19表に、製造中間体を第20表乃至第23表に、それらの物性値を第24表に示す。
本発明は、これらの化合物のみに限定されるものではない。
尚、第10表乃至第23表の記号は下記の意味を表す。
Me:メチル基、Et:エチル基、Pr:プロピル基、Bu:ブチル基、Pen:ペンチル基、Hex:ヘキシル基、Ph:フェニル基。
また、第24表の記号は下記の意味を表す。
s:シングレット、d:ダブレット、t:トリプレット、m:マルチプレット。
〔第10表〕
一般式(28)
Figure 0005549592
――――――――――――――――――――――――――――
No. R 物性値[融点(℃)]
――――――――――――――――――――――――――――
I-1 H Me Me 114-116
I-2 COEt Me Me 91-93
I-3 COPr−i Me Me 67-68
I-4 COEt Me Me 50-51
I-5 COBu−i Me Me 樹脂状
――――――――――――――――――――――――――――
〔第11表〕
一般式(29)
Figure 0005549592
――――――――――――――――――――――――――――
No. R 物性値[融点(℃)]
――――――――――――――――――――――――――――
II-1 H H H 樹脂状
II-2 COEt H H 樹脂状
II-3 COBu−i H H 樹脂状
――――――――――――――――――――――――――――
〔第12表〕
一般式(30)
Figure 0005549592
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. R7 '' W 物性値
[融点(℃)]
――――――――――――――――――――――――――――――――――
III-1 H H H H H H O 57-59
III-2 COEt H H H H H O 樹脂状
III-3 COPr−n H H H H H O110-110.5
III-4 COPr−i H H H H H O 樹脂状
III-5 COBu−n H H H H H O 70-71
III-6 E−4 H H H H H O 99-100
III-7 COCH=CH H H H H H O 樹脂状
III-8 E−5 H H H H H O 樹脂状
III-9 COEt H H H H H O 86-87
III-10 COPr−i H H H H H O 樹脂状
III-11 COBu−i H H H H H O 樹脂状
III-12 E−1 H H H H H O 樹脂状
III-13 E−3 H H H H H O 樹脂状
III-14 CHOMe H H H H H O 樹脂状
III-15 CHOCHPh H H H H H O 樹脂状
III-16 CHOCOEt H H H H H O 樹脂状
III-17 E−6 H H H H H O 56-58
III-18 CHPh H H H H H O 樹脂状
III-19 H H Me H H H O 樹脂状
III-20 COPr−c H Me H H H O 樹脂状
III-21 COPh H Me H H H 106-108
III-22 COEt H Me H H H O 73-74
III-23 COBu−i H Me H H H O 樹脂状
III-24 COEt H Et H H H O 樹脂状
III-25 H H Pr−n H H H O 樹脂状
III-26 COEt H Pr−n H H H O 樹脂状
III-27 COPr−c H Pr−n H H H O 樹脂状
III-28 COEt H Pr−n H H H O 61-62
III-29 COBu−i H Pr−n H H H O 89-90
III-30 H H Pr−i H H H O 樹脂状
III-31 COEt H Pr−i H H H O 102-105
III-32 COEt H Pr−i H H H O 樹脂状
III-33 COPr−c H Pr−i H H H O 樹脂状
III-34 H H Pr−c H H H O 樹脂状
III-35 COEt H Pr−c H H H O 樹脂状
III-36 COPr−c H Pr−c H H H O 樹脂状
III-37 COEt H Pr−c H H H O 樹脂状
III-38 COEt H CF H H H O 124-125
III-39 H H OMe H H H O 樹脂状
III-40 COEt H OMe H H H O 樹脂状
III-41 H H OEt H H H O 樹脂状
III-42 COEt H OEt H H H O 樹脂状
III-43 COEt H OEt H H H O 樹脂状
III-44 H H SMe H H H O 樹脂状
III-45 COEt H SMe H H H O 79-81
III-46 H H Me Me H H O 52-53
III-47 COMe H Me Me H H O 130-132
III-48 COEt H Me Me H H O 106-107
III-49 COPr−n H Me Me H H O 110-111
III-50 COPr−i H Me Me H H O 56-58
III-51 COPr−c H Me Me H H O 89-90
III-52 COBu−n H Me Me H H O 樹脂状
III-53 COBu−c H Me Me H H O 樹脂状
III-54 COPen−n H Me Me H H O 樹脂状
III-55 E−4 H Me Me H H O 124-125
III-56 COPh H Me Me H H O 樹脂状
III-57 COMe H Me Me H H O 樹脂状
III-58 COEt H Me Me H H O 86-87
III-59 COPr−n H Me Me H H O 106-107
III-60 COBu−n H Me Me H H O 63-65
III-61 E−1 H Me Me H H O 樹脂状
III-62 COBu−i H Me Me H H O 樹脂状
III-63 COHex−n H Me Me H H O 樹脂状
III-64 E−8 H Me Me H H O 樹脂状
III-65 E−9 H Me Me H H O 樹脂状
III-66 E−10 H Me Me H H O 樹脂状
III-67 E−3 H Me Me H H O 89-90
III-68 E−11 H Me Me H H O 樹脂状
III-69 COPh H Me Me H H O 樹脂状
III-70 COCHPh H Me Me H H O 84-88
III-71 E−7 H Me Me H H O 樹脂状
III-72 SOCF H Me Me H H O 樹脂状
III-73 H H Me Et H H O 樹脂状
III-74 COMe H Me Et H H O 樹脂状
III-75 COEt H Me Et H H O 樹脂状
III-76 COPr−c H Me Et H H O 樹脂状
III-77 COMe H Me Et H H O 樹脂状
III-78 COEt H Me Et H H O 樹脂状
III-79 H Me Me H H H O 樹脂状
III-80 COEt Me Me H H H O 樹脂状
III-81 COEt Cl Cl H H H O 樹脂状
III-82 COEt Br Br H H H O 樹脂状
III-83 H Cl Me H H H O 樹脂状
III-84 COEt Cl Me H H H O 樹脂状
III-85 H COEt Me H H H O 樹脂状
III-86 H COEt Et H H H O 樹脂状
III-87 COEt COEt Et H H H O 樹脂状
III-88 H H Me Me Me H O 樹脂状
III-89 COEt H Me Me Me H O 樹脂状
III-90 H H Me Me H Me O 樹脂状
III-91 COEt H Me Me H Me O 樹脂状
III-92 H H Me Me H OH O 93-95
III-93 COEt H Me Me H OH O 95-96
III-94 H Me Me Me H H O 樹脂状
III-95 COEt Me Me Me H H O 樹脂状
III-96 H H Ph H H H O 樹脂状
III-97 COEt H Ph H H H O 樹脂状
III-98 COEt H Ph H H H O 樹脂状
III-99 H H −(CH− H H O 樹脂状
III-100 COEt H −(CH− H H O 121-122
III-101 COPr−n H −(CH− H H O 119-120
III-102 COPr−c H −(CH− H H O 127-128
III-103 COEt H −(CH− H H O 69-72
III-104 COPr−n H −(CH− H H O 樹脂状
III-105 COBu−i H −(CH− H H O 樹脂状
III-106 E−8 H −(CH− H H O 樹脂状
III-107 H H −(CH− H H O 樹脂状
III-108 COEt H −(CH− H H O 102-104
III-109 COPr−c H −(CH− H H O 樹脂状
III-110 COEt H −(CH− H H O 樹脂状
III-111 COBu−i H −(CH− H H O 樹脂状
III-112 COEt −CH− H H H O 樹脂状
III-113 COEt −O− H H H O 樹脂状
III-114 H −O− Me H H O 樹脂状
III-115 H H Me Me bond O 樹脂状
III-116 H H H H H H S 116-118
III-117 H H Me Me H H S 樹脂状
III-118 COEt H Me Me H H S 樹脂状
III-119 H H −CHCCl− H H O 樹脂状
III-120 COEt H −CHCCl− H H O 樹脂状
――――――――――――――――――――――――――――――――――
第12表中、E−1乃至E−11、及び「bond」は、前記に同じである。
〔第13表〕
一般式(31)
Figure 0005549592
―――――――――――――――――――――――――――――――――
No. R’ R’ R 物性値
[融点(℃)]
―――――――――――――――――――――――――――――――――
IV-1 COEt Me H H H H H 樹脂状
IV-2 H Me Me H H H H 64-65
IV-3 COEt Me Me H H H H 樹脂状
IV-4 H H H H H Me H 樹脂状
IV-5 COEt H H H H Me H 樹脂状
IV-6 H H H H H Et H 樹脂状
IV-7 COEt H H H H Et H 樹脂状
IV-8 COPr−c H H H H Et H 樹脂状
IV-9 COEt H H H H Et H 樹脂状
IV-10 COBu−i H H H H Et H 樹脂状
IV-11 H H H H H Pr−n H 樹脂状
IV-12 COEt H H H H Pr−n H 樹脂状
IV-13 COEt H H H H OMe H 樹脂状
IV-14 H H H H H SMe H 樹脂状
IV-15 COEt H H H H SMe H 樹脂状
IV-16 H H H H H SPh H 樹脂状
IV-17 COEt H H H H SPh H 樹脂状
IV-18 H H H H H Cl H 樹脂状
IV-19 COEt H H H H Cl H 樹脂状
IV-20 COPh H H H H Cl H 樹脂状
IV-21 COEt H H H H Cl H 樹脂状
IV-22 H H H H H Br H 樹脂状
IV-23 COEt H H H H CN H 樹脂状
IV-24 H H H H H Me Me 106-108
IV-25 COEt H H H H Me Me 樹脂状
IV-26 COEt H H H H Me Me 樹脂状
IV-27 H H H Me H H H 樹脂状
IV-28 COEt H H Me H H H 樹脂状
IV-29 H H H OH H H H 102-106
IV-30 COEt H H OMe H H H 樹脂状
IV-31 H Me Me H H Me H 樹脂状
IV-32 COEt Me Me H H Me H 樹脂状
――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第14表〕
一般式(32)
Figure 0005549592
―――――――――――――――――――――――――――――――――
No.R565 6 5 ''5 '''7 物性値
[融点(℃)]
―――――――――――――――――――――――――――――――――
V-1 H H H H H H H H 67-69
V-2 COMe H H H H H H H 樹脂状
V-3 COEt H H H H H H H 樹脂状
V-4 COPr−n H H H H H H H 樹脂状
V-5 COPr−c H H H H H H H 樹脂状
V-6 E−4 H H H H H H H 117-118
V-7 E−12 H H H H H H H 95-97
V-8 COPh H H H H H H H 樹脂状
V-9 COMe H H H H H H H 樹脂状
V-10 COEt H H H H H H H 66-67
V-11 E−8 H H H H H H H 102-103
V-12 COBu−i H H H H H H H 樹脂状
V-13 E−3 H H H H H H H 樹脂状
V-14 H Me H H H H H H 樹脂状
V-15 COEt Me H H H H H H 樹脂状
V-16 COPr−c Me H H H H H H 樹脂状
V-17 COEt Me H H H H H H 樹脂状
V-18 H H H Me H H H H 樹脂状
V-19 COMe H H Me H H H H 84-87
V-20 COEt H H Me H H H H 93-95
V-21 COPr−c H H Me H H H H 樹脂状
V-22 COMe H H Me H H H H 樹脂状
V-23 COEt H H Me H H H H 66-67
V-24 COBu−i H H Me H H H H 樹脂状
V-25 COEt H H Bu−t H H H H 樹脂状
V-26 COEt H H Bu−t H H H H 樹脂状
V-27 COEt H H Ph H H H H 樹脂状
V-28 H H H H H Me H H 樹脂状
V-29 COEt H H H H Me H H 樹脂状
V-30 COPr−c H H H H Me H H 樹脂状
V-31 COEt H H H H Me H H 樹脂状
V-32 H H H Me Me H H H 106-108
V-33 COMe H H Me Me H H H 143-145
V-34 COEt H H Me Me H H H 112-113
V-35 COPr−c H H Me Me H H H 131-133
V-36 COEt H H Me Me H H H 87-88
V-37 COEt Me Me H H Me Me H 樹脂状
V-38 COEt Me Me H H Me Me H 樹脂状
V-39 H H H H H H H Me 樹脂状
V-40 COEt H H H H H H Me 71-72.5
―――――――――――――――――――――――――――――――――
第14表中、E−3、E−4、E−8及びE−12は、前記に同じである。
〔第15表〕
一般式(33)
Figure 0005549592
―――――――――――――――――――――――――――――――――
No. R '' 物性値
[融点(℃)]
―――――――――――――――――――――――――――――――――
VI-1 H H H H H 184-186
VI-2 COEt COEt H H H 樹脂状
VI-3 H SOCF H H H 樹脂状
VI-4 COEt SOCF H H H 110-111
VI-5 SOCF SOCF H H H 樹脂状
VI-6 H Me H H H 89-91
VI-7 COEt Me H H H 82-83
―――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第16表〕
一般式(34)
Figure 0005549592
――――――――――――――――――――――――――
No. R m 物性値[融点(℃)]
――――――――――――――――――――――――――
VII-1 H 0 樹脂状
VII-2 COEt 0 樹脂状
VII-3 COPr−c 0 樹脂状
VII-4 COEt 0 樹脂状
VII-5 COBu−i 0 樹脂状
VII-6 H 2 樹脂状
VII-7 COEt 2 樹脂状
VII-8 COEt 2 樹脂状
――――――――――――――――――――――――――
〔第17表〕
一般式(35)
Figure 0005549592
――――――――――――――――――――――――――
No. R m 物性値[融点(℃)]
――――――――――――――――――――――――――
VIII-1 H 2 樹脂状
VIII-2 COEt 2 樹脂状
――――――――――――――――――――――――――
〔第18表〕
一般式(36)
Figure 0005549592
――――――――――――――――――――――――――
No. R 物性値[融点(℃)]
――――――――――――――――――――――――――
IX-1 COEt 樹脂状
――――――――――――――――――――――――――
〔第19表〕
一般式(37)
Figure 0005549592
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. R X n 物性値[融点(℃)]
――――――――――――――――――――――――――――――――――
X-1 CF H H Cl 1 樹脂状
X-2 CF H Me F 1 樹脂状
X-3 CF COEt Me F 1 樹脂状
X-4 CHF H H H 2 樹脂状
X-5 CCl H Me H 1 樹脂状
X-6 CFCl H Me H 1 樹脂状
X-7 CFCl COEt Me H 1 樹脂状
――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第20表〕
一般式(38)
Figure 0005549592
―――――――――――――――――――――――――――――――――
No. G R ’’ 物性値
[融点(℃)]
―――――――――――――――――――――――――――――――――
XI-1 NO Me H H H H 92-93
XI-2 NH Me H H H H 樹脂状
XI-3 NH Pr−n H H H H 樹脂状
XI-4 NH Pr−i H H H H 樹脂状
XI-5 NH Pr−c H H H H 樹脂状
XI-6 NH OMe H H H H 59-61
XI-7 NO Ph H H H H 140-141
XI-8 NH Ph H H H H 樹脂状
XI-9 NO Me Me H H H 94-96
XI-10 NH Me Me H H H 樹脂状
XI-11 NO Me Me Me H H 樹脂状
XI-12 NH Me Me Me H H 樹脂状
XI-13 NO Me Me H H Me 樹脂状
XI-14 NH Me Me H H Me 樹脂状
XI-15 NO −(CH− H H H 樹脂状
XI-16 NH −(CH− H H H 樹脂状
XI-17 NO H H H OMe H 樹脂状
XI-18 NH H H H OMe H 樹脂状
XI-19 NO Me Me bond H 80-82
XI-20 NH Me H H bond H 148-150

第20表中、「bond」は、前記に同じである。
〔第21表〕
一般式(39)
Figure 0005549592
―――――――――――――――――――――――――――――――――
No. G R 物性値[融点(℃)]
―――――――――――――――――――――――――――――――――
XII-1 NO Me Me H H 樹脂状
XII-2 NH Me Me H H 樹脂状
XII-3 NO H H Me Me 樹脂状
XII-4 NH H H Me Me 樹脂状
―――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第22表〕
一般式(40)
Figure 0005549592
―――――――――――――――――――――――――――――――――
No. G R ’’ 物性値[融点(℃)]
―――――――――――――――――――――――――――――――――
XIII-1 NO H H H H 223-224
XIII-2 NH H H H H 194-195
―――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第23表〕
一般式(3)
Figure 0005549592
―――――――――――――――――――――――――――――――
No. R1213 物性値[融点(℃)]
―――――――――――――――――――――――――――――――
XIV-1 −(CH− 94-95
XIV-2 −CHCCl− 185-186
―――――――――――――――――――――――――――――――
〔第24表〕
―――――――――――――――――――――――――――――――――
No.プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値(CDCl中):δ(ppm)
―――――――――――――――――――――――――――――――――
I-5:7.35-7.55(m,3H),7.21(d,J=7.5Hz,1H),4.58(d,J=15.2Hz,1H),4.31(d,J=15.2Hz,1H),3.95-4.15(m,2H),2.90-3.05(m,2H),1.85-2.05(m,1H),1.31(d,J=4.7Hz,6H),0.88(d,J=6.9Hz,6H)
II-1:10.40(brs,1H),7.58(d,J=7.2Hz,1H),7.36(dt,J=7.2,1.8Hz,1H),7.15-7.30(m,2H),4.40(s,2H),3.55(t,J=7.2Hz,2H),2.42(d,J=7.2Hz,2H),2.09(t,J=7.2Hz,2H)
II-2:7.47(dt,J=7.5,1.2Hz,1H),7.30-7.45(m,2H),7.22(d,J=7.5Hz,1H),4.53(s,2H),4.25-4.45(m,2H),3.25(t,J=7.5Hz,2H),2.45(dt,J=8.4,3.6Hz,2H),1.90-2.15(m,2H),1.32(t,J=7.5Hz,3H)
II-3:7.40-7.50(m,1H),7.30-7.40(m,2H),7.15-7.25(m,1H),4.53(s,2H),4.00-4.20(m,2H),3.20-3.35(m,2H),2.35-2.65(m,2H),1.85-2.15(m,2H),1.20-1.30(m,1H),0.88(ddd,J=6.6,3.6,1.8Hz,6H)
III-2:7.50(dt,J=1.2,7.5Hz,1H),7.40(dt,J=1.2,7.5Hz,1H),7.32(dd,J=1.2,7.5Hz,1H),7.21(d,J=7.5Hz,1H),5.07(d,J=15.6Hz,1H),4.21(d,J=15.6Hz,1H),3.30-3.35(m,2H),2.45-2.55(m,2H),2.42(dq,J=7.5,18.3Hz,1H),2.36(dq,J=7.5,18.3Hz,1H),1.85-1.90(m,4H),1.11(t,J=7.2Hz,3H)
III-4:7.51(t,J=8.8Hz,1H),7.40(t,J=8.8Hz,1H),7.33(d,J=8.8Hz,1H),7.22(d,J=8.8Hz,1H),5.07(d,J=15.9Hz,1H),4.27(d,J=15.9Hz,1H),3.25-3.35(m,2H),2.45-2.60(m,3H),1.70-1.90(m,4H),1.21(d,J=6.6Hz,3H),1.08(d,J=6.6Hz,3H)
III-7:7.52(t,J=6.8Hz,1H),7.35-7.50(m,2H),7.20(d,J=8.5Hz,1H),6.63(d,J=16.5Hz,1H),6.13(dd,J=16.5,9.1Hz,1H),5.89(d,J=9.1Hz,1H),4.99(d,J=15.7Hz,1H),4.31(d,J=15.7Hz,1H),3.25-3.40(m,2H),2.40-2.55(m,2H),1.70-2.00(m,4H)
III-8:7.50(t,J=7.0Hz,1H),7.42(t,J=7.0Hz,1H),7.25-7.35(m,2H),5.05(d,J=15.9Hz,1H),4.31(d,J=15.9Hz,1H),4.12(q,J=5.8Hz,2H),3.25-3.40(m,2H),2.55-2.75(m,4H),2.40-2.50(m,2H),1.75-1.90(m,4H),1.24(t,J=7.1Hz,3H)
III-10:7.45(t,J=7.5Hz,1H),7.30-7.40(m,2H),7.20(d,J=8.5Hz,1H),5.05-5.20(m,1H),4.72(d,J=16.4Hz,1H),4.68(d,J=16.4Hz,1H),3.10-3.25(m,2H),2.40-2.60(m,2H),1.70-1.90(m,4H),1.25-1.40(m,6H)
III-11:7.40-7.50(m,1H),7.25-7.40(m,2H),7.21(d,J=7.8Hz,1H),4.75(d,J=15.3Hz,1H),4.68(d,J=15.3Hz,1H),3.95-4.20(m,2H),3.10-3.30(m,2H),2.40-2.60(m,2H),1.70-2.05(m,5H),0.87(d,J=7.8Hz,6H)
III-12:7.45(t,J=7.8Hz,1H),7.30-7.45(m,2H),7.21(d,J=7.8Hz,1H),4.75(d,J=15.6Hz,1H),4.67(d,J=15.6Hz,1H),4.07(d,J=10.2Hz,1H),3.87(d,J=10.2Hz,1H),3.10-3.25(m,2H),2.45-2.65(m,2H),1.70-1.95(m,4H),0.85(s,9H)
III-13:7.46(t,J=7.2Hz,1H),7.30-7.45(m,2H),7.21(d,J=7.2Hz,1H),5.80-5.95(m,1H),5.20-5.35(m,2H),4.73(d,J=15.6Hz,2H),4.71(d,J=15.6Hz,2H),3.10-3.30(m,2H),2.40-2.65(m,2H),1.70-1.95(m,4H)
III-14:7.35-7.45(m,1H),7.30-7.35(m,2H),7.25-7.30(m,1H),5.13(d,J=10.5Hz,1H),5.03(d,J=15.3Hz,1H),4.93(d,J=10.5Hz,1H),4.49(d,J=15.3Hz,1H),3.45(s,3H),3.25-3.30(m,2H),2.45-2.55(m,2H),1.75-1.90(m,4H)
III-15:7.30-7.45(m,9H),5.19(d,J=10.5Hz,1H),5.05(d,J=10.5Hz,1H),4.95(d,J=15.6Hz,1H),4.70(d,J=12.0Hz,1H),4.62(d,J=12.0Hz,1H),4.59(d,J=15.6Hz,1H),3.15-3.20(m,2H),2.45-2.55(m,2H),1.70-1.90(m,4H)
III-16:7.40-7.50(m,1H),7.20-7.40(m,3H),5.85(d,J=11.4Hz,1H),5.77(d,J=11.4Hz,1H),5.05(d,J=15.9Hz,1H),4.45(d,J=15.9Hz,1H),3.20-3.40(m,2H),2.40-2.60(m,2H),2.40(q,J=8.1Hz,2H),1.70-1.95(m,4H),1.14(t,J=8.1Hz,3H)
III-18:7.20-7.50(m,6H),7.05-7.20(m,3H),5.11(d,J=13.8Hz,1H),4.62(d,J=13.8Hz,1H),4.44(d,J=16.2Hz,1H),4.07(d,J=16.2Hz,1H),2.55-2.80(m,2H),2.35-2.55(m,2H),1.70-1.90(m,2H),1.55-1.70(m,2H)
III-19:11.9(brs,1H),7.61(d,J=8.2Hz,1H),7.37(t,J=8.2Hz,1H),7.28(d,J=8.2Hz,1H),7.19(t,J=8.2Hz,1H),4.56(d,J=14.6Hz,1H),4.40(d,J=14.6Hz,1H),3.35-3.55(m,2H),2.45-2.60(m,1H),1.80-2.05(m,3H),1.35-1.55(m,1H),0.99(d,J=6.3Hz,3H)
III-20*:7.45-7.55(m,1H),7.40(t,J=7.8Hz,1H),7.25-7.35(m,2H),5.24(d,J=15.9Hz,0.5H),5.04(d,J=15.6Hz,0.5H),4.45(d,J=15.6Hz,0.5H),4.23(d,J=15.9Hz,0.5H),3.30-3.40(m,2H),2.55-2.65(m,1H),2.00-2.20(m,2H),1.85-1.95(m,1H),1.45-1.55(m,2H),1.20-1.35(m,1H),1.10-1.20(m,1H),1.06(d,J=6.0Hz,3H),0.95-1.05(m,1H),0.85-0.95(m,1H)
III-23:7.40-7.50(m,1H),7.30-7.40(m,2H),7.21(d,J=8.1Hz,1H),4.87(t,J=15.3Hz,1H),4.54(t,J=16.5Hz,1H),4.00-4.15(m,2H),3.15-3.25(m,2H),2.55-2.65(m,1H),1.90-2.20(m,3H),1.75-1.90(m,1H),1.40-1.55(m,1H),1.03(t,J=6.3Hz,3H),0.85-0.90(m,6H)
III-24:7.35-7.50(m,3H),7.21(d,J=7.8Hz,1H),4.86(t,J=15.3Hz,1H),4.25-4.60(m,3H),3.10-3.25(m,2H),2.55-2.70(m,1H),2.00-2.20(m,1H),1.65-1.95(m,2H),1.10-1.55(m,6H),0.85-0.95(m,3H)
III-25:11.90(brs,1H),7.62(d,J=7.2Hz,1H),7.37(dt,J=1.8,7.2Hz,1H),7.25-7.30(m,1H),7.18(dt,J=1.2,7.5Hz,1H),4.54(d,J=14.7Hz,1H),4.40(d,J=14.7Hz,1H),3.35-3.55(m,2H),2.57(ddd,J=2.1,5.1,18.0Hz,1H),1.85-2.00(m,2H),1.70-1.85(m,1H),1.50-1.60(m,2H),1.35-1.50(m,1H),1.20-1.35(m,2H),0.89(t,J=6.9Hz,3H)
III-26:7.49(t,J=7.5Hz,1H),7.39(t,J=7.8Hz,1H),7.25-7.35(m,1H),7.20(d,J=7.8Hz,1H),5.06(dd,J=15.6,46.8Hz,1H),4.21(dd,J=15.6,60.3Hz,1H),3.33(dt,J=3.9,7.5Hz,2H),2.55-2.65(m,1H),2.25-2.50(m,2H),2.00-2.15(m,1H),1.80-2.00(m,2H),1.50-1.60(m,1H),1.25-1.40(m,4H),1.11(dt,J=2.4,7.5Hz,3H),0.92(t,J=6.6Hz,3H)
III-27:7.45-7.55(m,1H),7.35-7.45(m,1H),7.25-7.35(m,2H),5.14(dd,J=15.6,51.9Hz,1H),4.32(dd,J=15.6,60.0Hz,1H),3.25-3.35(m,2H),2.55-2.65(m,1H),2.05-2.15(m,1H),1.85-2.00(m,2H),1.25-1.40(m,6H),0.95-1.15(m,4H),0.93(t,J=6.3Hz,3H)
III-30:11.97(brs,1H),7.55-7.65(m,1H),7.15-7.45(m,3H),4.57(d,J=14.7Hz,1H),4.38(d,J=14.7Hz,1H),3.30-3.60(m,2H),2.45-2.65(m,1H),1.85-2.15(m,2H),1.30-1.60(m,3H),0.80-0.95(m,6H)
III-32:7.20-7.55(m,4H),4.90-5.20(m,1H),4.05-4.40(m,1H),3.25-3.40(m,2H),2.05-2.65(m,4H),1.85-2.00(m,1H),1.40-1.70(m,3H),1.05-1.15(m,3H),0.90(d,J=7.6Hz,6H)
III-33:7.20-7.55(m,4H),5.00-5.30(m,1H),4.15-4.50(m,1H),3.25-3.40(m,2H),2.50-2.65(m,1H),2.10-2.30(m,1H),1.85-2.00(m,1H),0.80-1.70(m,14H)
III-34:11.95(brs,1H),7.55-7.65(m,1H),7.15-7.45(m,3H),4.51(d,J=14.7Hz,1H),4.43(d,J=14.7Hz,1H),3.30-3.60(m,2H),2.50-2.70(m,1H),2.15-2.30(m,1H),1.90-2.05(m,1H),1.50-1.70(m,1H),0.95-1.15(m,1H),0.35-0.65(m,3H),0.05-0.20(m,2H)
III-35:7.15-7.55(m,4H),4.95-5.20(m,1H),4.10-4.35(m,1H),3.20-3.45(m,2H),2.20-2.75(m,4H),1.90-2.10(m,1H),1.55-1.80(m,1H),1.05-1.20(m,4H),0.40-0.70(m,3H),0.05-0.25(m,2H)
III-36:7.25-7.55(m,4H),5.05-5.25(m,1H),4.15-4.50(m,1H),3.20-3.45(m,2H),2.55-2.75(m,1H),2.20-2.40(m,1H),1.90-2.10(m,1H),0.80-1.85(m,7H),0.35-0.75(m,3H),0.05-0.25(m,2H)
III-37:7.15-7.55(m,4H),4.75-4.90(m,1H),4.50-4.65(m,1H),4.25-4.50(m,2H),3.15-3.20(m,2H),2.55-2.75(m,1H),2.20-2.40(m,1H),1.85-2.05(m,1H),1.50-1.75(m,1H),1.25-1.40(m,3H),1.05-1.25(m,1H),0.40-0.70(m,3H),0.05-0.25(m,2H)
III-39:11.75(brs,1H),7.61(dd,J=0.9,8.1Hz,1H),7.37(dt,J=1.8,8.1Hz,1H),7.25-7.30(m,1H),7.19(dt,J=0.9,7.5Hz,1H),4.65(d,J=14.4Hz,1H),4.31(d,J=14.4Hz,1H),3.55-3.70(m,2H),3.35-3.45(m,1H),3.33(s,3H),2.59(d,J=4.5Hz,2H),1.85-2.05(m,2H)
III-40:7.46(t,J=7.5Hz,1H),7.30-7.40(m,2H),7.21(d,J=8.1Hz,1H),4.80(t,J=15.0Hz,1H),4.55-4.65(m,1H),4.30-4.45(m,2H),3.65-3.75(m,1H),3.37(s,3H),3.30-3.40(m,1H),3.05-3.15(m,1H),2.73(dd,J=4.2,17.1Hz,1H),2.55-2.70(m,1H),1.90-2.00(m,2H),1.32(dt,J=0.9,7.2Hz,3H)
III-41:11.85(brs,1H),7.62(dd,J=1.2,8.1Hz,1H),7.38(dt,J=1.8,7.5Hz,1H),7.25-7.30(m,1H),7.19(dt,J=1.2,7.5Hz,1H),4.67(d,J=14.7Hz,1H),4.30(d,J=14.7Hz,1H),3.70-3.80(m,1H),3.35-3.65(m,4H),2.50-2.65(m,2H),1.90-2.00(m,2H),1.17(t,J=7.2Hz,3H)
III-42:7.45-7.50(m,1H),7.25-7.40(m,2H),7.20(d,J=6.9Hz,1H),5.00-5.10(m,1H),4.22(t,J=16.5Hz,1H),3.80-3.90(m,1H),3.45-3.60(m,3H),3.20-3.30(m,1H),2.60-2.65(m,2H),2.25-2.50(m,2H),1.95-2.05(m,2H),1.20-1.25(m,3H),1.11(t,J=7.2Hz,3H)
III-43:7.40-7.50(m,1H),7.30-7.40(m,2H),7.20(d,J=8.1Hz,1H),4.60-4.75(m,2H),4.25-4.45(m,2H),3.75-3.85(m,1H),3.45-3.60(m,2H),3.30-3.40(m,1H),3.05-3.15(m,1H),2.55-2.75(m,2H),1.85-2.00(m,2H),1.32(t,J=7.2Hz,3H),1.21(t,J=7.2Hz,3H)
III-44:7.61(d,J=8.1Hz,1H),7.38(dt,J=2.1,8.1Hz,1H),7.25-7.30(m,1H),7.15-7.25(m,1H),4.55(d,J=15.0Hz,1H),4.43(d,J=14.4Hz,1H),3.55-3.70(m,1H),3.40-3.50(m,1H),2.95-3.25(m,1H),2.75-2.90(m,1H),2.40-2.50(m,1H),2.10-2.20(m,1H),2.10(s,3H),1.75-1.95(m,1H)
III-52:7.45-7.55(m,1H),7.25-7.40(m,2H),7.20(d,J=6.9Hz,1H),5.11(d,J=15.8Hz,1H),4.22(d,J=15.8Hz,1H),3.33(t,J=6.3Hz,2H),2.30(s,2H),2.25-2.40(m,2H),1.55-1.70(m,5H),1.20-1.35(m,1H),1.05(s,6H),0.85(t,J=7.2Hz,3H)
III-53:7.49(dt,J=1.2,7.5Hz,1H),7.30-7.40(m,2H),7.14(d,J=7.5Hz,1H),5.19(d,J=15.9Hz,1H),4.12(d,J=15.9Hz,1H),3.31(t,J=6.3Hz,2H),3.00-3.15(m,1H),2.40-2.55(m,1H),2.29(s,2H),2.15-2.30(m,1H),1.90-2.05(m,1H),1.70-1.90(m,3H),1.66(t,J=6.3Hz,2H),1.05(d,J=1.2Hz,6H)
III-54:7.50(t,J=7.5Hz,1H),7.40(t,J=7.5Hz,1H),7.34(d,J=7.5Hz,1H),7.20(d,J=7.5Hz,1H),5.08(d,J=15.6Hz,1H),4.24(d,J=15.6Hz,1H),3.32(t,J=6.3Hz,2H),2.20-2.40(m,4H),1.50-1.75(m,4H),1.15-1.35(m,4H),1.05(s,6H),0.85(t,J=6.6Hz,3H)
III-56:8.10-8.25(m,1H),7.45-7.60(m,2H),7.30-7.45(m,2H),7.20-7.30(m,2H),7.10-7.20(m,2H),5.20(d,J=16.5Hz,1H),4.38(d,J=16.5Hz,1H),3.32(t,J=6.6Hz,2H),2.31(s,2H),1.67(t,J=6.6Hz,2H),1.06(s,6H)
III-57:7.45(t,J=7.5Hz,1H),7.25-7.40(m,2H),7.20(d,J=8.4Hz,1H),4.79(d,J=15.6Hz,1H),4.59(d,J=15.3Hz,1H),3.89(s,3H),3.19(t,J=6.3Hz,2H),2.30(s,2H),1.55-1.65(m,2H),1.02(s,6H)
III-61:7.44(d,J=7.5Hz,1H),7.30-7.40(m,2H),7.22(t,J=7.5Hz,1H),4.83(d,J=15.6Hz,1H),4.60(d,J=15.6Hz,1H),4.06(d,J=10.2Hz,1H),3.86(d,J=10.2Hz,1H),3.19(t,J=6.6Hz,2H),2.30(s,2H),1.50-1.70(m,2H),1.03(s,6H),0.85(s,9H)
III-62:7.46(t,J=7.8Hz,1H),7.30-7.40(m,2H),7.21(d,J=7.8Hz,1H),4.78(d,J=15.6Hz,1H),4.66(d,J=15.6Hz,1H),4.00-4.20(m,2H),3.20(t,J=6.3Hz,2H),2.30(s,2H),1.85-2.05(m,1H),1.50-1.70(m,2H),1.02(s,6H),0.87(d,J=6.9Hz,6H)
III-63:7.40-7.50(m,1H),7.30-7.40(m,2H),7.20(d,J=8.1Hz,1H),4.77(d,J=15.3Hz,1H),4.64(d,J=15.6Hz,1H),4.28(t,J=6.9Hz,2H),3.19(t,J=6.6Hz,2H),2.30(s,2H),1.55-1.70(m,3H),1.20-1.30(m,7H),1.02(s,6H),0.86(t,J=6.9Hz,3H)
III-64:7.47(d,J=7.5Hz,1H),7.30-7.40(m,2H),7.23(t,J=7.5Hz,1H),4.71(s,2H),4.45-4.60(m,2H),3.65-3.75(m,2H),3.21(t,J=6.0Hz,2H),2.33(d,J=16.2Hz,1H),2.26(d,J=16.2Hz,1H),1.50-1.70(m,2H),1.02(d,J=2.1Hz,6H)
III-65:7.46(d,J=7.5Hz,1H),7.30-7.40(m,2H),7.15-7.25(m,1H),6.28(t,J=5.2Hz,1H),4.79(d,J=15.3Hz,1H),4.61(d,J=15.3Hz,1H),3.22(d,J=6.3Hz,1H),3.17(d,J=6.3Hz,1H),2.25-2.35(m,2H),2.05-2.25(m,1H),1.45-1.70(m,2H),1.02(d,J=3.6Hz,6H),0.75-1.00(m,6H)III-66:7.46(d,J=7.5Hz,1H),7.30-7.40(m,2H),7.15-7.25(m,1H),6.26(quint,J=6.0Hz,1H),4.79(d,J=15.3Hz,1H),4.60(d,J=15.3Hz,1H),3.21(d,J=6.6Hz,1H),3.17(d,J=6.6Hz,1H),2.30(s,2H),1.80(dd,J=6.0,4.5Hz,3H),1.50-1.70(m,2H),1.02(d,J=3.3Hz,6H)
III-68:7.40-7.50(m,1H),7.30-7.40(m,2H),7.22(d,J=8.1Hz,1H),4.71(dd,J=15.6,21.0Hz,2H),4.35-4.50(m,2H),3.58(dt,J=0.9,4.5Hz,2H),3.30(s,3H),3.19(t,J=6.3Hz,2H),2.30(s,2H),1.55-1.70(m,2H),1.03(s,6H)
III-69:7.20-7.55(m,9H),4.91(d,J=15.6Hz,1H),4.73(d,J=15.0Hz,1H),3.22(t,J=6.6Hz,2H),2.32(dd,J=16.8,23.4Hz,2H)1.50-1.70(m,2H),1.02(d,J=4.5Hz,6H)
III-71:7.65-7.95(m,4H),7.30-7.60(m,7H),4.97(d,J=15.6Hz,1H),4.76(d,J=15.6Hz,1H),3.20(t,J=6.3Hz,2H),2.35(d,J=17.4Hz,1H),2.27(d,J=17.4Hz,1H),1.40-1.70(m,2H),0.97(d,J=6.3Hz,6H)
III-72:7.55(d,J=6.9Hz,1H),7.25-7.45(m,3H),4.81(s,2H),3.23(t,J=6.3Hz,2H),2.35(s,2H),1.55-1.70(m,2H),1.06(s,6H)
III-73:12.0(brs,1H),7.62(d,J=8.1Hz,1H),7.38(t,J=8.1Hz,1H),7.15-7.35(m,2H),4.51(d,J=14.4Hz,1H),4.45(d,J=14.7Hz,1H),3.46(t,J=6.3Hz,2H),2.21(s,2H),1.50-1.70(m,2H),1.28(q,J=7.6Hz,2H),0.89(s,3H),0.84(t,J=7.5Hz,3H)
III-74:7.45-7.55(m,1H),7.30-7.45(m,2H),7.21(d,J=7.5Hz,1H),5.00(dd,J=15.6,18.9Hz,1H),4.28(dd,J=15.9,21.0Hz,1H),3.20-3.40(m,2H),2.15-2.35(m,5H),1.55-1.80(m,2H),1.37(q,J=7.5Hz,2H),0.99(s,3H),0.89(dt,J=1.8,7.8Hz,3H)
III-75:7.50(d,J=7.8Hz,1H),7.25-7.45(m,2H),7.21(d,J=7.8Hz,1H),5.11(t,J=13.2Hz,1H),4.19(t,J=13.2Hz,1H),3.25-3.45(m,2H),2.20-2.50(m,4H),1.55-1.80(m,2H),1.37(q,J=7.5Hz,2H),1.11(t,J=7.5Hz,3H),0.99(s,3H),0.87(t,J=7.5Hz,3H)
III-76:7.49(dt,J=1.5,7.5Hz,1H),7.30-7.45(m,3H),5.18(dd,J=10.2,16.2Hz,1H),4.30(dd,J=11.4,16.2Hz,1H),3.25-3.35(m,2H),2.25-2.30(m,2H),1.60-1.75(m,1H),1.50-1.55(m,4H),1.38(q,J=7.8Hz,2H),1.25-1.35(m,1H),1.10-1.20(m,1H),0.99(s,3H),0.85-0.95(m,3H)
III-77:7.46(t,J=7.8Hz,1H),7.25-7.50(m,2H),7.21(d,J=7.8Hz,1H),5.71(dd,J=15.2,18.2Hz,1H),4.59(dd,J=15.2,18.2Hz,1H),3.90(s,3H),3.10-3.25(m,2H),2.20-2.35(m,2H),1.50-1.70(m,2H),1.35(q,J=7.4Hz,2H),0.96(s,3H),0.84(t,J=7.4Hz,3H)
III-78:7.46(t,J=7.5Hz,1H),7.30-7.40(m,2H),7.21(d,J=7.8Hz,1H),4.55-4.85(m,2H),4.25-4.45(m,2H),3.10-3.25(m,2H),2.20-2.35(m,2H),1.45-1.70(m,2H),1.20-1.40(m,5H),0.96(s,3H),0.87(t,J=7.5Hz,3H)
III-79:11.94(brs,1H),7.55-7.65(m,1H),7.15-7.40(m,3H),4.56(d,J=14.4Hz,1H),4.35(d,J=14.4Hz,1H),3.35-3.50(m,2H),1.80-2.05(m,2H),1.45-1.65(m,2H),1.20-1.30(m,3H),1.01(t,J=6.0Hz,3H)
III-80:7.15-7.50(m,4H),4.25-5.05(m,4H),3.10-3.25(m,2H),2.00-2.15(m,1H),1.50-1.90(m,3H),1.25-1.35(m,6H),1.05-1.10(m,3H)
III-81:7.45-7.55(m,1H),7.35-7.45(m,2H),7.20-7.30(m,1H),4.93(dd,J=15.3,31.8Hz,1H),4.45-4.65(m,3H),4.30-4.45(m,2H),3.55-3.65(m,1H),3.20-3.30(m,1H),2.65-2.85(m,1H),2.00-2.10(m,1H),1.33(t,J=7.2Hz,3H)
III-82*:7.35-7.55(m,3H),7.22(d,J=7.8Hz,1H),5.07(d,J=15.9Hz,0.5H),4.80-4.90(m,1.5H),4.65-4.75(m,1H),4.62(d,J=15.6Hz,0.5H),4.30-4.45(m,2.5H),3.65-3.75(m,1H),3.25-3.40(m,1H),2.80-2.95(m,1H),2.00-2.15(m,1H),1.33(dt,J=1.5,7.2Hz,3H)
III-83*:11.14(brs,1H),7.61(d,J=8.4Hz,1H),7.35-7.45(m,1H),7.15-7.30(m,2H),4.55-4.65(m,1H),4.35-4.45(m,1.5H),4.04(d,J=7.5Hz,0.5H),3.40-3.55(m,2H),1.95-2.25(m,2H),1.55-1.75(m,1H),1.12(dd,J=3.3,6.6Hz,3H)
III-84*:7.45-7.50(m,1H),7.30-7.40(m,2H),7.21(d,J=7.8Hz,1H),4.88(dd,J=6.0,15.6Hz,0.5H),4.25-4.75(m,4H),4.05-4.20(m,0.5H),3.15-3.30(m,2H),2.20-2.40(m,1H),1.90-2.20(m,1H),1.55-1.65(m,1H),1.25-1.35(m,3H),1.10-1.20(m,3H)
III-85:11.41(brs,1H),7.61(d,J=8.3Hz,1H),7.39(t,J=8.3Hz,1H),7.15-7.30(m,2H),4.51(d,J=10.7Hz,2H),4.05-4.30(m,2H),3.35-3.55(m,2H),1.85-2.30(m,2H),1.45-1.75(m,2H),1.15-1.30(m,3H),1.02(dd,J=2.5,6.9Hz,3H)
III-86:11.25(brs,1H),7.55-7.65(m,1H),7.10-7.40(m,3H),4.49(q,J=7.8Hz,2H),4.19(q,J=7.8Hz,2H),4.12(q,J=7.8Hz,2H),3.40-3.55(m,2H),3.12(d,J=9.0Hz,1H),1.95-2.15(m,1H),1.35-1.65(m,2H),1.20-1.30(m,3H),0.92(t,J=7.8Hz,3H)
III-87:7.10-7.60(m,4H),4.15-4.90(m,8H),3.10-3.40(m,3H),0.85-2.30(m,12H)
III-88:11.90(brs,1H),7.60-7.65(m,1H),7.15-7.40(m,3H),4.60(d,J=14.7Hz,1H),4.31(d,J=14.7Hz,1H),3.35-3.40(m,1H),3.00-3.10(m,1H),2.05-2.35(m,2H),1.70-1.85(m,1H),0.90-1.00(m,6H),0.77(s,3H)
III-89:7.15-7.50(m,4H),4.25-5.10(m,4H),3.00-3.15(m,1H),2.75-2.90(m,1H),2.30-2.40(m,2H),1.75-1.85(m,1H),1.25-1.35(m,3H),0.95-1.05(m,3H),0.80-0.90(m,6H)
III-90:11.59(brs,1H),7.55-7.60(m,1H),7.15-7.40(m,3H),4.96(d,J=15.0Hz,1H),4.27(d,J=15.0Hz,1H),3.60-3.75(m,1H),2.20-2.25(m,2H),1.70-1.80(m,1H),1.40-1.50(m,4H),0.99(s,3H),0.69(s,3H)
III-91:7.15-7.45(m,4H),4.25-5.00(m,4H),3.50-3.60(m,1H),2.30-2.40(m,2H),1.70-1.75(m,1H),1.45-1.55(m,1H),1.00-1.40(m,12H)
III-94:11.92(brs,1H),7.60-7.65(m,1H),7.30-7.40(m,1H),7.15-7.30(m,2H),4.54(d,J=14.4Hz,1H),4.37(d,J=14.4Hz,1H),3.35-3.45(m,2H),2.16(q,J=7.2Hz,1H),1.55-1.75(m,2H),1.16(q,J=7.2Hz,3H),0.96(s,3H),0.83(s,3H)
III-95:7.15-7.50(m,4H),4.97(d,J=15.7Hz,1H),4.55-4.75(m,1H),4.25-4.45(m,2H),3.10-3.20(m,2H),2.25-2.30(m,1H),1.60-1.70(m,2H),1.20-1.35(m,6H),0.04(s,3H),0.92(s,3H)
III-96:11.80(brs,1H),7.64(d,J=8.1Hz,1H),7.10-7.45(m,8H),4.60(d,J=14.4Hz,1H),4.46(d,J=14.4Hz,1H),3.55(dd,J=4.2,7.8Hz,2H),3.00-3.15(m,1H),2.70-2.85(m,1H),2.45-2.60(m,1H),2.05-2.25(m,1H),1.85-2.05(m,1H)
III-97*:7.40-7.50(m,1H),7.25-7.40(m,4H),7.15-7.25(m,4H),4.95(d,J=15.6Hz,0.5H),4.83(d,J=15.6Hz,0.5H),4.66(d,J=15.6Hz,0.5H),4.55(d,J=15.6Hz,0.5H),4.25-4.50(m,2H),3.00-3.40(m,3H),2.75-2.95(m,1H),2.50-2.75(m,1H),1.80-2.20(m,2H),1.32(dt,J=2.1,7.2Hz,3H)
III-98*:7.45-7.60(m,1H),7.30-7.45(m,4H),7.15-7.30(m,4H),5.15(d,J=15.6Hz,0.5H),5.00(d,J=15.6Hz,0.5H),4.42(d,J=15.6Hz,0.5H),4.22(d,J=15.6Hz,0.5H),3.25-3.55(m,2H),3.10-3.25(m,1H),2.75-2.90(m,1H),2.55-2.70(m,1H),2.25-2.55(m,2H),1.95-2.25(m,2H),1.13(dt,J=3.0,6.9Hz,3H)
III-99:11.70(bs,1H),7.60-7.65(m,1H),7.15-7.45(m,3H),4.52(s,2H),3.52(t,J=6.0Hz,2H),2.33(s,2H),1.63(t,J=6.0Hz,2H),0.48(s,4H)
III-104:7.46(dt,J=1.5,7.5Hz,1H),7.30-7.40(m,2H),7.21(d,J=7.5Hz,1H),4.78(d,J=15.6Hz,1H),4.69(d,J=15.6Hz,1H),4.26(t,J=6.3Hz,2H),3.25(t,J=6.3Hz,2H),2.44(d,J=18.0Hz,1H),2.36(d,J=18.0Hz,1H),1.50-1.75(m,4H),0.89(t,J=7.5Hz,3H),0.40-0.50(m,4H)
III-105:7.45-7.50(m,1H),7.30-7.40(m,2H),7.20-7.25(m,1H),4.80(d,J=15.6Hz,1H),4.69(d,J=15.6Hz,1H),4.00-4.15(m,2H),3.26(t,J=6.0Hz,2H),2.44(d,J=18.0Hz,1H),2.36(d,J=18.0Hz,1H),1.90-2.00(m,1H),1.55-1.70(m,2H),0.87(d,J=6.6Hz,6H),0.40-0.45(m,4H)
III-106:7.48(dt,J=1.2,7.8Hz,1H),7.30-7.40(m,2H),7.20-7.25(m,1H),4.83(d,J=15.6Hz,1H),4.67(d,J=15.6Hz,1H),4.45-4.60(m,2H),3.70(t,J=5.7Hz,2H),3.27(t,J=5.7Hz,2H),2.47(d,J=18.0Hz,1H),2.32(d,J=18.0Hz,1H),1.60-1.75(m,1H),1.50-1.60(m,1H),0.40-0.45(m,4H)
III-107:11.91(brs,1H),7.62(d,J=8.1Hz,1H),7.38(t,J=8.4Hz,1H),7.25-7.30(m,1H),7.19(t,J=7.2Hz,1H),4.48(s,2H),3.47(t,J=6.3Hz,2H),2.31(s,2H),1.60-1.75(m,6H),1.40-1.45(m,4H)
III-109:7.49(dt,J=1.5,7.5Hz,1H),7.40(dt,J=1.8,8.1Hz,1H),7.25-7.35(m,2H),5.19(d,J=15.9Hz,1H),4.29(d,J=15.9Hz,1H),3.30-3.40(m,2H),2.39(s,2H),1.65-1.80(m,6H),1.45-1.55(m,5H),1.25-1.35(m,1H),1.10-1.20(m,1H),0.95-1.05(m,1H),0.85-0.95(m,1H)
III-110:7.45(dt,J=1.2,7.8Hz,1H),7.30-7.40(m,2H),7.20(d,J=8.1Hz,1H),4.78(d,J=15.3Hz,1H),4.60(d,J=15.6Hz,1H),4.25-4.45(m,2H),3.19(t,J=6.6Hz,2H),2.40(s,2H),1.60-1.80(m,6H),1.45-1.50(m,4H),1.32(t,J=7.2Hz,3H)
III-111:7.46(dt,J=1.5,7.8Hz,1H),7.30-7.40(m,2H),7.21(d,J=7.8Hz,1H),4.81(d,J=15.3Hz,1H),4.60(d,J=15.6Hz,1H),4.00-4.15(m,2H),3.19(t,J=6.3Hz,2H),2.40(s,2H),1.90-2.00(m,1H),1.60-1.75(m,6H),1.45-1.50(m,4H),0.87(dd,J=1.5,6.9Hz,6H)
III-112*:7.40-7.50(m,1H),7.20-7.40(m,2H),7.10-7.20(m,1H),4.96(d,J=15.8Hz,0.5H),4.71(d,J=14.7Hz,0.5H),4.58(d,J=14.7Hz,0.5H),4.20-4.45(m,2.5H),2.90-3.10(m,2H),1.90-2.05(m,2H),1.80-1.90(m,1H),1.60-1.70(m,1H),1.25-1.35(m,3H),1.15-1.25(m,1H),0.95-1.10(m,1H)
III-113:7.15-7.50(m,4H),4.82(d,J=15.6Hz,1H),4.50(d,J=15.6Hz,1H),4.25-4.45(m,2H),3.50-3.70(m,2H),3.25-3.45(m,1H),2.85-2.95(m,1H),2.20-2.35(m,1H),1.95-2.15(m,1H),1.25-1.40(m,3H)
III-114:7.55-7.65(m,1H),7.15-7.45(m,3H),4.60(d,J=14.7Hz,1H),4.27(d,J=14.7Hz,1H),3.45-3.60(m,1H),3.35(s,1H),3.15-3.30(m,1H),1.95-2.20(m,2H),1.47(s,3H)
III-115:7.57(d,J=8.1Hz,1H),7.37(t,J=8.1Hz,1H),7.20-7.35(m,2H),6.13(d,J=7.5Hz,1H),5.15(d,J=7.5Hz,1H),4.58(s,2H),2.38(s,2H),0.97(s,6H)
III-117:10.54(brs,1H),7.60(d,J=8.4Hz,1H),7.35-7.45(m,2H),7.20-7.35(m,1H),5.26(s,2H),3.60(t,J=6.6Hz,2H),2.84(s,2H),1.69(t,J=6.6Hz,2H),0.97(s,6H)
III-118:7.48(t,J=7.2Hz,1H),7.30-7.45(m,2H),7.24(d,J=7.2Hz,1H),5.72(d,J=15.0Hz,1H),5.16(d,J=15.0Hz,1H),4.25-4.50(m,2H),3.38(t,J=6.3Hz,2H),2.94(s,2H),1.50-1.80(m,2H),1.26(t,J=7.2Hz,3H),1.02(s,6H)
III-119:11.50(brs,1H),7.66(dd,J=0.9,7.8Hz,1H),7.41(dt,J=1.5,7.8Hz,1H),7.25-7.35(m,1H),7.20-7.25(m,1H),4.68(d,J=14.4Hz,1H),4.43(d,J=14.4Hz,1H),3.60-3.75(m,1H),3.50-3.60(m,1H),2.87(d,J=18.6Hz,1H),2.52(d,J=18.6Hz,1H),2.05-2.15(m,1H),1.90-2.00(m,1H),1.43(d,J=7.2Hz,1H),1.40(d,J=7.2Hz,1H)
III-120:7.49(tt,J=1.5,7.5Hz,1H),7.30-7.45(m,2H),7.20-7.25(m,1H),4.87(dd,J=15.6,15.9Hz,1H),4.65(dd,J=15.6,24.0Hz,1H),4.30-4.45(m,2H),3.35-3.45(m,1H),3.20-3.30(m,1H),2.92(dd,J=17.7,27.0Hz,1H),2.60(d,J=17.7,27.0Hz,1H),2.10-2.20(m,1H),1.85-1.95(m,1H),1.40-1.45(m,2H),1.33(dt,J=1.2,7.2Hz,3H)
IV-1:7.40-7.50(m,1H),7.30-7.40(m,2H),7.15-7.25(m,1H),4.87(d,J=15.3Hz,1H),4.45-4.55(m,1H),4.25-4.45(m,2H),3.10-3.20(m,1H),2.75-2.90(m,1H),2.40-2.60(m,2H),1.80-2.05(m,2H),1.40-1.55(m,1H),1.32(dd,J=2.4,7.2Hz,3H),0.96(dd,J=3.3,6.6Hz,3H)
IV-3:7.40-7.50(m,1H),7.30-7.40(m,2H),7.20(d,J=7.8Hz,1H),4.80(d,J=15.6Hz,1H),4.54(d,J=15.6Hz,1H),4.25-4.45(m,2H),2.91(d,J=14.4Hz,1H),2.88(d,J=14.4Hz,1H),2.53(t,J=6.3Hz,2H),1.64(dt,J=3.0,6.3Hz,2H),1.31(t,J=7.2Hz,3H),0.99(d,J=3.0Hz,6H)
IV-4:11.95(brs,1H),7.62(d,J=8.4Hz,1H),7.10-7.45(m,3H),4.52(d,J=12.3Hz,1H),4.40(d,J=12.3Hz,1H),3.35-3.50(m,2H),2.35-2.60(m,1H),1.40-2.00(m,4H),1.23(d,J=7.2Hz,3H)
IV-5:7.46(t,J=8.4Hz,1H),7.37(t,J=8.4Hz,1H),7.31(d,J=8.4Hz,1H),7.20(d,J=8.4Hz,1H),4.20-5.00(m,4H),3.10-3.30(m,2H),2.45-2.65(m,1H),1.45-2.10(m,4H),1.15-1.45(m,6H)
IV-6:12.00(brs,1H),7.05-7.65(m,4H),4.51(d,J=14.6Hz,1H),4.41(d,J=14.6Hz,1H),3.40-3.45(m,2H),2.20-2.30(m,1H),1.80-2.05(m,3H),1.65-1.80(m,1H),1.40-1.60(m,2H),0.85-0.95(m,3H)
IV-7:7.45-7.50(m,1H),7.35-7.40(m,1H),7.20-7.30(m,2H),5.00-5.25(m,1H),4.00-4.25(m,1H),3.30-3.35(m,2H),2.20-2.45(m,3H),1.55-2.05(m,6H),1.05-1.15(m,3H),0.95-1.00(m,3H)
IV-8:7.45-7.55(m,1H),7.35-7.40(m,1H),7.25-7.35(m,2H),5.10-5.30(m,1H),4.15-4.40(m,1H),3.25-3.40(m,2H),2.30-2.40(m,1H),0.85-2.10(m,14H)
IV-9:7.15-7.45(m,4H),4.30-5.00(m,4H),3.15-3.20(m,2H),2.30-2.45(m,1H),1.55-2.05(m,6H),1.25-1.35(m,3H),0.95-1.05(m,3H)
IV-10:7.40-7.50(m,1H),7.25-7.40(m,2H),7.15-7.20(m,1H),4.35-5.00(m,2H),3.95-4.15(m,2H),3.15-3.20(m,2H),2.30-2.40(m,1H),1.50-2.10(m,7H),0.95-1.00(m,3H),0.80-0.90(m,6H)
IV-11:12.01(brs,1H),7.60-7.65(m,1H),7.35-7.40(m,1H),7.25-7.30(m,1H),7.15-7.20(m,1H),4.46(dd,J=14.7,32.4Hz,2H),3.40-3.45(m,2H),2.30-2.40(m,1H),1.80-2.00(m,3H),1.65-1.80(m,1H),1.25-1.55(m,4H),0.90(t,J=7.2Hz,3H)
IV-12*:7.40-7.50(m,1H),7.25-7.40(m,2H),7.19(d,J=8.1Hz,1H),4.95(d,J=15.6Hz,0.5H),4.68(dd,J=15.6,18.0Hz,1H),4.25-4.45(m,2.5H),3.15-3.20(m,2H),2.35-2.50(m,1H),1.90-2.05(m,2H),1.80-1.90(m,1H),1.65-1.80(m,1H),1.35-1.65(m,4H),1.20-1.35(m,3H),0.96(t,J=7.2Hz,3H)
IV-13:7.46(dt,J=0.9,7.5Hz,1H),7.30-7.40(m,2H),7.20(d,J=7.2Hz,1H),4.50-4.80(m,2H),4.30-4.45(m,2H),3.75-3.85(m,1H),3.62(s,3H),3.10-3.20(m,2H),1.90-2.00(m,3H),1.70-1.80(m,1H),1.31(t,J=7.2Hz,3H)
IV-14:11.57(brs,1H),7.61(t,J=9.0Hz,1H),7.35-7.40(m,1H),7.15-7.25(m,2H),4.53(d,J=14.1Hz,1H),4.44(d,J=14.1Hz,1H),3.40-3.50(m,2H),3.35-3.40(m,1H),2.34(s,3H),1.90-2.15(m,3H),1.75-1.85(m,1H)
IV-15:7.45-7.50(m,1H),7.35-7.40(m,2H),7.20(d,J=8.4Hz,1H),4.91(d,J=16.2Hz,1H),4.47(d,J=16.2Hz,1H),4.30-4.40(m,2H),3.45(t,J=4.8Hz,1H),3.15-3.25(m,2H),2.39(s,3H),2.20-2.25(m,1H),1.95-2.20(m,2H),1.70-1.80(m,1H),1.31(t,J=6.9Hz,3H)
IV-16:11.50(brs,1H),7.10-7.80(m,9H),4.40-4.70(m,2H),3.75-3.95(m,1H),3.30-3.65(m,2H),1.70-2.30(m,4H)
IV-17:7.55-7.65(m,3H),7.40-7.55(m,2H),7.25-7.40(m,3H),7.15-7.25(m,1H),4.85(d,J=15.6Hz,1H),4.58(d,J=15.6Hz,1H),4.25-4.50(m,2H),3.95-4.10(m,1H),3.20(d,J=6.0Hz,2H),1.95-2.30(m,2H),1.70-1.90(m,2H),1.30(dt,J=0.9,7.2Hz,3H)
IV-18:11.12(brs,1H),7.15-7.65(m,4H),4.40-4.85(m,3H),3.40-3.60(m,2H),1.75-2.30(m,4H)
IV-19:7.45-7.60(m,1H),7.30-7.45(m,2H),7.15-7.25(m,1H),5.06(d,J=16.2Hz,1H),4.45-4.55(m,1H),4.15-4.30(m,1H),3.30-3.45(m,2H),2.20-2.50(m,5H),1.80-1.95(m,1H),1.08(t,J=7.2Hz,3H)
IV-20:7.50-7.60(m,2H),7.35-7.45(m,2H),7.20-7.35(m,3H),7.10-7.20(m,2H),5.20(d,J=16.2Hz,1H),4.50-4.65(m,1H),4.34(d,J=16.2Hz,1H),3.30-3.45(m,2H),2.20-2.50(m,3H),1.75-1.93(m,1H)
IV-21:7.20-7.50(m,4H),4.25-4.80(m,5H),3.20-3.30(m,2H),2.10-2.40(m,3H),1.75-1.85(m,1H),1.25-1.35(m,3H)
IV-22:11.12(brs,1H),7.62(d,J=8.0Hz,1H),7.39(t,J=8.0Hz,1H),7.15-7.30(m,2H),4.64(d,J=14.8Hz,1H),4.55-4.60(m,1H),4.38(d,J=14.8Hz,1H),3.40-3.60(m,2H),2.10-2.40(m,3H),1.80-1.95(m,1H)
IV-23:7.48(dd,J=1.8,7.5Hz,1H),7.43(dt,J=1.8,7.8Hz,1H),7.30-7.40(m,1H),7.20-7.25(m,1H),5.06(d,J=15.3Hz,1H),4.35-4.50(m,3H),3.71(dd,J=5.7,8.4Hz,1H),3.20(t,J=5.7Hz,2H),2.10-2.30(m,2H),1.80-2.00(m,2H),1.34(t,J=7.2Hz,3H)
IV-25:7.45-7.55(m,1H),7.35-7.45(m,1H),7.15-7.30(m,2H),5.14(d,J=16.2Hz,1H),4.07(d,J=16.2Hz,1H),3.34(t,J=6.0Hz,2H),2.15-2.40(m,2H),1.75-2.00(m,4H),1.30(s,3H),1.27(s,3H),1.10(t,J=7.2Hz,3H)
IV-26:7.40-7.50(m,1H),7.30-7.40(m,1H),7.15-7.30(m,2H),4.89(d,J=15.9Hz,1H),4.25-4.45(m,3H),3.20(t,J=6.0Hz,2H),1.70-1.90(m,4H),1.25-1.35(m,9H)
IV-27:7.59(d,J=8.4Hz,1H),7.37(t,J=8.4Hz,1H),7.15-7.35(m,2H),4.97(d,J=14.7Hz,1H),4.04(d,J=14.7Hz,1H),3.70-3.90(m,1H),2.30-2.60(m,2H),1.60-2.00(m,4H),1.37(d,J=8.1Hz,3H)
IV-28:7.44(t,J=8.4Hz,1H),7.10-7.40(m,3H),5.10-5.35(m,1H),4.10-4.50(m,3H),3.35-3.60(m,1H),2.40-2.60(m,2H),1.55-2.10(m,4H),1.10-1.40(m,6H)
IV-30*:7.30-7.45(m,3H),7.20-7.25(m,1H),5.40(dd,J=15.3,26.7Hz,1H),4.74(t,J=15.0Hz,0.5H),4.52(t,J=15.0Hz,0.5H),4.10-4.45(m,3H),3.27(d,J=18.3Hz,3H),2.30-2.60(m,2H),1.85-2.10(m,2H),1.65-1.75(m,2H),1.32(dt,J=7.2,12.9Hz,3H)
IV-31:11.88(brs,1H),7.15-7.65(m,4H),4.40-4.50(m,2H),3.00-3.25(m,2H),2.40-2.50(m,1H),1.60-1.70(m,1H),1.20-1.40(m,4H),0.99(s,3H),0.93(s,3H)
IV-32:7.15-7.50(m,4H),4.20-5.10(m,4H),3.00-3.10(m,1H),2.75-2.85(m,1H),2.55-2.60(m,1H),1.65-1.75(m,1H),1.40-1.50(m,1H),1.25-1.35(m,6H),1.03(s,3H),0.95(s,3H)
V-2:7.15-7.50(m,4H),5.01(d,J=15.6Hz,1H),4.29(d,J=15.6Hz,1H),3.30-3.50(m,2H),2.55-2.70(m,2H),2.23(s,3H),1.65-1.85(m,6H)
V-3:7.15-7.50(m,4H),5.08(d,J=15.9Hz,1H),4.22(d,J=15.9Hz,1H),3.30-3.55(m,2H),2.55-2.70(m,2H),2.20-2.50(m,2H),1.65-1.85(m,6H),1.05-1.15(m,3H)
V-4:7.15-7.50(m,4H),4.73(d,J=15.9Hz,1H),4.63(d,J=15.9Hz,1H),4.25(t,J=6.3Hz,2H),3.25-3.30(m,2H),2.60-2.65(m,2H),1.55-1.75(m,8H),0.89(t,J=7.8Hz,3H)
V-5:7.25-7.50(m,4H),5.12(d,J=16.2Hz,1H),4.36(d,J=16.2Hz,1H),3.30-3.55(m,2H),2.60-2.70(m,2H),1.65-1.85(m,6H),0.85-1.55(m,5H)
V-8:7.15-7.60(m,9H),5.12(d,J=16.2Hz,1H),4.47(d,J=16.2Hz,1H),3.30-3.35(m,2H),2.60-2.70(m,2H),1.65-1.85(m,6H)
V-9:7.15-7.50(m,4H),4.74(d,J=15.6Hz,1H),4.60(d,J=15.6Hz,1H),3.89(s,3H),3.25-3.30(m,2H),2.60-2.70(m,2H),1.70-1.75(m,6H)
V-12:7.48(t,J=8.0Hz,1H),7.30-7.40(m,2H),7.19(d,J=8.0Hz,1H),4.74(d,J=15.7Hz,1H),4.64(d,J=15.7Hz,1H),3.95-4.15(m,2H),3.20-3.30(m,2H),2.55-2.70(m,2H),1.80-2.00(m,1H),1.65-1.80(m,4H),1.50-1.60(m,2H),0.86(d,J=5.0Hz,6H)
V-13:7.15-7.50(m,4H),5.80-5.95(m,1H),5.25-5.35(m,2H),4.65-4.75(m,4H),3.25-3.30(m,2H),2.60-2.65(m,2H),1.55-1.75(m,6H)
V-14(V-28との3:2混合物):11.70(brs,1H),7.61(d,J=8.1Hz,1H),7.25-7.40(m,2H),7.15-7.25(m,1H),4.40-4.55(m,2H),3.40-3.55(m,1.2H),3.25-3.40(m,0.8H),2.40-2.60(m,2H),1.50-1.90(m,3H),1.25-1.45(m,2H),0.97(d,J=6.3Hz,1.8H),0.92(d,J=6.9Hz,1.2H)
V-15*:7.45-7.50(m,1H),7.30-7.45(m,2H),7.19(d,J=7.8Hz,1H),5.20(d,J=15.9Hz,0.6H),4.91(d,J=15.9Hz,0.4H),4.38(d,J=16.2Hz,0.4H),4.05-4.15(m,0.6H),3.25-3.60(m,2H),2.15-2.65(m,4H),1.75-2.00(m,3H),1.50-1.70(m,1H),1.25-1.50(m,1H),1.00-1.15(m,6H)
V-16*:7.25-7.50(m,4H),5.26(d,J=15.9Hz,0.6H),4.94(d,J=15.9Hz,0.4H),4.52(d,J=15.9Hz,0.4H),4.24(d,J=16.5Hz,0.6H),3.40-3.60(m,1H),3.25-3.35(m,1H),2.45-2.65(m,2H),1.75-1.95(m,3H),1.55-1.65(m,1H),1.40-1.55(m,1H),1.25-1.45(m,2H),1.10-1.20(m,1H),0.85-1.10(m,5H)
V-17:7.40-7.50(m,1H),7.30-7.40(m,2H),7.19(d,J=7.8Hz,1H),4.91(dd,J=16.2,26.4Hz,1H),4.25-4.50(m,3H),3.30-3.40(m,1H),3.10-3.20(m,1H),2.50-2.65(m,2H),1.80-1.95(m,2H),1.65-1.80(m,1H),1.45-1.65(m,1H),1.25-1.35(m,4H),1.04(dd,J=2.7,6.6Hz,3H)
V-18:11.68(brs,1H),7.62(d,J=7.5Hz,1H),7.30-7.40(m,1H),7.25-7.30(m,1H),7.10-7.20(m,1H),4.57(d,J=15.0Hz,1H),4.37(d,J=15.0Hz,1H),3.45-3.55(m,2H),2.45-2.65(m,2H),1.75-1.85(m,2H),1.65-1.70(m,1H),1.00-1.30(m,2H),0.93(d,J=6.3Hz,3H)
V-21*:7.45-7.55(m,1H),7.35-7.45(m,1H),7.25-7.35(m,2H),5.32(d,J=16.2Hz,0.6H),4.84(d,J=15.6Hz,0.4H),4.61(d,J=15.6Hz,0.4H),4.19(d,J=16.2Hz,0.6H),3.45-3.60(m,1H),3.20-3.35(m,1H),2.55-2.75(m,2H),1.60-1.90(m,3H),1.40-1.55(m,1H),1.05-1.40(m,4H),0.85-1.05(m,5H)
V-22*:7.40-7.50(m,1H),7.30-7.40(m,2H),7.19(d,J=7.5Hz,1H),5.08(d,J=16.2Hz,0.5H),4.93(d,J=15.6Hz,0.5H),4.40(d,J=15.3Hz,0.5H),4.27(d,J=15.9Hz,0.5H),3.90(d,J=6.6Hz,3H),3.35-3.45(m,1H),3.10-3.20(m,1H),2.60-2.70(m,2H),1.80-1.90(m,1H),1.65-1.80(m,2H),1.55-1.60(m,1H),1.10-1.40(m,1H),0.95-1.00(m,3H)
V-24*:7.40-7.50(m,1H),7.30-7.40(m,2H),7.19(d,J=7.8Hz,1H),5.08(d,J=16.2Hz,0.5H),4.95(d,J=15.6Hz,0.5H),4.41(d,J=15.3Hz,0.5H),4.31(d,J=15.6Hz,0.5H),4.00-4.15(m,2H),3.35-3.45(m,1H),3.15-3.25(m,1H),2.60-2.70(m,2H),1.85-2.00(m,2H),1.55-1.80(m,2H),1.25-1.35(m,1H),1.10-1.20(m,1H),0.90-1.00(m,3H),0.80-0.90(m,6H)
V-25:7.15-7.55(m,4H),5.24(d,J=16.0Hz,1H),4.07(d,J=16.0Hz,1H),3.25-3.65(m,2H),1.85-2.75(m,6H),1.20-1.40(m,3H),1.10-1.20(m,3H),0.89(s,9H)
V-26:7.15-7.50(m,4H),4.90-5.10(m,1H),4.25-4.45(m,3H),3.15-3.45(m,2H),2.50-2.75(m,2H),1.80-2.10(m,2H),1.10-1.40(m,6H),0.86(s,9H)
V-27:7.10-7.50(m,9H),4.11(t,J=15.0Hz,1H),4.25-4.50(m,3H),3.20-3.65(m,2H),2.75-2.90(m,3H),1.55-2.15(m,4H),1.25-1.40(m,3H)
V-28:V-14と一緒に記載。
V-29*:7.45-7.50(m,1H),7.30-7.40(m,2H),7.15-7.20(m,1H),5.21(d,J=16.2Hz,0.6H),4.97(d,J=16.2Hz,0.4H),4.33(d,J=15.9Hz,0.4H),4.10(d,J=16.2Hz,0.6H),3.20-3.40(m,1.5H),3.06(d,J=15.6Hz,0.5H),2.15-2.50(m,4H),1.80-2.00(m,2H),1.55-1.80(m,2H),1.20-1.45(m,1H),1.05-1.15(m,3H),0.90(dd,J=1.8,6.9Hz,3H)
V-30*:7.45-7.50(m,1H),7.25-7.40(m,3H),5.28(d,J=16.2Hz,0.6H),5.00(d,J=15.9Hz,0.4H),4.46(d,J=15.9Hz,0.4H),4.22(d,J=16.5Hz,0.6H),3.00-3.40(m,2H),2.55-2.70(m,2H),1.85-2.00(m,2H),1.55-1.80(m,2H),1.40-1.55(m,1H),1.25-1.40(m,2H),1.05-1.20(m,1H),0.95-1.10(m,1H),0.80-0.95(m,4H)
V-31*:7.40-7.50(m,1H),7.30-7.40(m,2H),7.19(d,J=7.8Hz,1H),5.02(d,J=15.6Hz,0.5H),4.77(d,J=15.3Hz,0.5H),4.57(d,J=15.3Hz,0.5H),4.30-4.40(m,2.5H),3.15-3.25(m,1H),3.01(t,J=15.3Hz,1H),2.55-2.70(m,2H),1.85-1.95(m,2H),1.55-1.70(m,2H),1.20-1.35(m,4H),0.85(dd,J=2.7,6.9Hz,3H)
V-37:7.15-7.55(m,4H),5.19(d,J=15.0Hz,1H),4.22(d,J=15.0Hz,1H),3.41(d,J=15.0Hz,1H),2.99(d,J=12.0Hz,1H),2.71(d,J=12.0Hz,1H),2.20-2.45(m,3H),1.35-1.50(m,2H),1.10-1.15(m,9H),1.03(s,3H),0.91(s,3H)
V-38:7.15-7.50(m,4H),4.91(d,J=15.0Hz,1H),4.57(d,J=15.0Hz,1H),4.30-4.45(m,2H),3.12(d,J=15.0Hz,1H),2.98(d,J=15.0Hz,1H),2.63(d,J=9.0Hz,1H),2.52(d,J=9.0Hz,1H),1.40(s,2H),1.31(t,J=7.2Hz,3H),1.09(s,3H),1.06(s,3H),1.01(s,3H),0.93(s,3H)
V-39:11.61(brs,1H),7.50-7.65(m,1H),7.10-7.50(m,3H),4.56(d,J=14.8Hz,1H),4.43(d,J=14.8Hz,1H),3.35-3.65(m,2H),2.50-2.70(m,1H),1.70-1.90(m,2H),1.45-1.70(m,3H),1.25-1.40(m,1H),1.15(d,J=6.9Hz,3H)
VI-2:7.30-7.55(m,3H),7.15-7.25(m,1H),4.84(d,J=15.9Hz,1H),4.57(d,J=15.9Hz,1H),4.25-4.45(m,4H),3.75-3.90(m,2H),3.21(t,J=6.0Hz,2H),1.98(t,J=6.0Hz,2H),1.36(t,J=6.9Hz,3H),1.30(t,J=6.9Hz,3H)
VI-3:7.61(d,J=7.8Hz,1H),7.35-7.45(m,1H),7.20-7.25(m,2H),4.55(s,2H),3.90(t,J=6.0Hz,2H),3.30(t,J=6.0Hz,2H),2.13(quin,J=6.0Hz,2H)
VI-5:7.60-7.65(m,1H),7.40-7.50(m,1H),7.35-7.40(m,2H),4.82(s,2H),4.00(t,J=6.0Hz,2H),3.52(t,J=6.0Hz,2H),2.13(quin,J=6.0Hz,2H)
VII-1:11.31(brs,1H),7.55-7.60(m,1H),7.30-7.40(m,1H),7.15-7.25(m,2H),4.56(d,J=15.0Hz,1H),3.96(d,J=15.0Hz,1H),3.64(dd,J=5.7,10.2Hz,1H),3.40-3.45(m,1H),1.85-2.00(m,2H),1.10-1.20(m,1H),0.60-0.65(m,1H)
VII-2:7.45-7.55(m,1H),7.35-7.45(m,1H),7.15-7.25(m,2H),4.74(dd,J=8.4,15.9Hz,1H),4.10(dd,J=15.9,20.7Hz,1H),3.45-3.55(m,1H),3.20-3.30(m,1H),2.25-2.45(m,2H),1.95-2.05(m,1H),1.85-1.95(m,1H),1.15-1.20(m,1H),1.11(dt,J=2.7,7.5Hz,3H),0.65-0.75(m,1H)
VII-3:7.45-7.55(m,1H),7.35-7.45(m,2H),7.25-7.30(m,1H),4.76(dd,J=10.5,15.9Hz,1H),4.10-4.30(m,1H),3.45-3.55(m,1H),3.20-3.30(m,1H),1.95-2.05(m,1H),1.85-1.95(m,1H),1.40-1.50(m,1H),1.25-1.30(m,1H),1.15-1.20(m,2H),0.85-1.05(m,2H),0.65-0.75(m,1H)
VII-4:7.40-7.50(m,1H),7.25-7.40(m,2H),7.18(d,J=7.8Hz,1H),4.20-4.60(m,4H),3.35-3.45(m,1H),3.16(d,J=10.8Hz,1H),1.95-2.05(m,1H),1.80-1.90(m,1H),1.32(dt,J=2.4,7.2Hz,3H),1.10-1.20(m,1H),0.60-0.70(m,1H)
VII-5:7.40-7.50(m,1H),7.30-7.40(m,2H),7.18(t,J=7.5Hz,1H),4.50-4.60(m,1H),4.20-4.35(m,1H),4.00-4.15(m,2H),3.35-3.45(m,1H),3.15-3.20(m,1H),1.80-2.05(m,3H),1.10-1.20(m,1H),0.87(dd,J=1.8,6.6Hz,6H),0.60-0.75(m,1H)
VII-6(VIII-1との1:2混合物):11.79(brs,1H),7.63(d,J=8.7Hz,1H),7.30-7.40(m,1.5H),7.15-7.25(m,1.5H),4.68(d,J=14.4Hz,0.7H),4.30-4.45(m,0.3H),4.19(d,J=14.4Hz,0.7H),3.85-3.90(m,0.7H),3.45-3.55(m,0.3H),3.13(d,J=11.4Hz,0.3H),2.80-2.85(m,0.3H),2.50-2.65(m,2H),2.35(s,0.4H),2.29(s,0.3H),1.80-2.00(m,3H),1.70-1.75(m,0.7H),1.40-1.70(m,2.3H)
VII-7:7.45-7.55(m,1H),7.35-7.40(m,1H),7.20-7.30(m,2H),5.06(t,J=15.9Hz,1H),4.01(dd,J=16.2,27.9Hz,1H),3.35-3.45(m,1H),2.95-3.05(m,1H),2.85(s,1H),2.56(s,1H),2.20-2.45(m,2H),1.90-2.10(m,4H),1.60-1.75(m,2H),1.10(t,J=7.2Hz,3H)
VII-8*:7.45(t,J=7.8Hz,1H),7.34(t,J=7.5Hz,1H),7.15-7.25(m,2H),4.86(d,J=15.9Hz,0.5H),4.68(d,J=15.9Hz,0.5H),4.25-4.50(m,3H),3.23(dd,J=4.2,11.4Hz,1H),2.80-2.90(m,2H),2.48(s,1H),1.90-2.10(m,4H),1.50-1.70(m,2H),1.25-1.35(m,3H)
VIII-1:VII-6と一緒に記載。
VIII-2*:7.45-7.50(m,1H),7.35-7.40(m,2H),7.21(d,J=8.1Hz,1H),5.29(t,J=15.6Hz,1H),4.25-4.45(m,2H),3.96(dd,J=7.2,15.9Hz,1H),3.50-3.60(m,1H),2.65-2.75(m,1H),2.50-2.60(m,1H),2.30-2.40(m,1H),1.50-2.05(m,6H),1.31(dt,J=7.2,10.5Hz,3H)
IX-1:7.30-7.45(m,3H),7.20(d,J=8.1Hz,1H),4.72(d,J=15.6Hz,1H),4.63(d,J=15.6Hz,1H),4.60(t,J=9.3Hz,2H),4.30-4.45(m,2H),3.36(t,J=7.2Hz,2H),2.90-3.00(m,2H),2.40-2.50(m,2H),1.32(t,J=7.2,3H)
X-1:7.56(d,J=8.7Hz,1H),7.34(d,J=8.7Hz,1H),7.25(s,1H),4.44(s,2H),3.46(t,J=5.4Hz,2H),2.44(t,J=6.6Hz,2H),1.70-1.90(m,4H)
X-2:11.75(brs,1H),7.50-7.65(m,1H),6.90-7.15(m,2H),4.50(d,J=14.3Hz,1H),4.38(d,J=14.3Hz,1H),3.35-3.60(m,2H),2.45-2.60(m,1H),1.80-2.10(m,3H),1.35-1.55(m,1H),1.00(d,J=6.3Hz,3H)
X-3:7.15-7.25(m,1H),6.95-7.10(m,2H),4.75-4.90(m,1H),4.25-4.60(m,3H),3.15-3.30(m,2H),2.50-2.70(m,1H),1.90-2.20(m,2H),1.70-1.90(m,1H),1.40-1.55(m,1H),1.20-1.40(m,3H),1.04(d,J=6.5Hz,3H)
X-4:11.13(brs,1H),7.60-7.70(m,1H),7.20-7.40(m,2H),7.10-7.20(m,1H),6.28(d,JHF=53.7Hz,1H),4.52(s,2H),3.40-3.55(m,2H),2.50-2.65(m,2H),1.45-1.80(m,6H)
X-5:9.78(brs,1H),7.15-7.40(m,3H),7.02(t,J=8.2Hz,1H),4.25-4.90(m,2H),3.25-3.45(m,2H),2.45-2.60(m,1H),1.75-2.05(m,3H),1.30-1.50(m,1H),0.98(d,J=6.3Hz,3H)
X-6:11.84(brs,1H),7.73(d,J=8.0Hz,1H),7.38(t,J=8.0Hz,1H),7.25(d,J=7.7Hz,1H),7.15(t,J=7.7Hz,1H),4.61(d,J=14.3Hz,1H),4.45(d,J=14.3Hz,1H),3.35-3.55(m,2H),2.45-2.60(m,1H),1.80-2.05(m,3H),1.35-1.50(m,1H),0.99(d,J=6.3Hz,3H)
X-7*:7.40-7.50(m,1H),7.25-7.40(m,3H),4.96(d,J=15.0Hz,0.5H),4.79(d,J=15.0Hz,0.5H),4.62(d,J=15.0Hz,0.5H),4.47(d,J=15.0Hz,0.5H),4.20-4.40(m,2H),3.10-3.25(m,2H),2.50-2.70(m,1H),1.90-2.20(m,2H),1.70-1.90(m,1H),1.35-1.55(m,1H),1.20-1.35(m,3H),1.03(d,J=6.3Hz,3H)
XI-2:7.12(t,J=8.0Hz,1H),7.02(d,J=8.0Hz,1H),6.55-6.70(m,2H),4.68(brs,2H),4.63(d,J=15.6Hz,1H),4.36(d,J=15.6Hz,1H),3.05-3.30(m,2H),2.40-2.60(m,1H),1.70-2.05(m,3H),1.25-1.45(m,1H),0.95(d,J=8.0Hz,3H)
XI-3:7.10(t,J=7.8Hz,1H),7.02(d,J=7.8Hz,1H),6.55-6.70(m,2H),4.63(brs,2H),4.61(d,J=14.1Hz,1H),4.38(d,J=14.1Hz,1H),3.05-3.35(m,2H),2.45-2.60(m,1H),1.70-2.05(m,3H),1.20-1.45(m,5H),0.89(t,J=6.6Hz,3H)
XI-4:6.95-7.15(m,2H),6.55-6.70(m,2H),4.65(brs,2H),4.62(d,J=14.4Hz,1H),4.38(d,J=14.4Hz,1H),3.05-3.40(m,2H),2.40-2.60(m,1H),2.00-2.20(m,1H),1.70-1.95(m,1H),1.20-1.65(m,3H),0.88(d,J=6.6Hz,6H)
XI-5:6.95-7.20(m,2H),6.55-6.75(m,2H),4.60(brs,2H),4.58(d,J=14.4Hz,1H),4.41(d,J=14.7Hz,1H),3.05-3.45(m,2H),2.45-2.70(m,1H),2.10-2.35(m,1H),1.80-2.00(m,1H),1.40-1.80(m,1H),0.95-1.15(m,1H),0.35-0.70(m,3H),0.00-0.25(m,2H)
XI-8:7.00-7.40(m,7H),6.60-6.70(m,2H),4.67(brs,2H),4.66(d,J=14.4Hz,1H),4.47(d,J=14.4Hz,1H),3.20-3.45(m,2H),3.00-3.15(m,1H),2.70-2.95(m,1H),2.45-2.60(m,1H),2.00-2.15(m,1H),1.80-2.00(m,1H)
XI-10:7.11(t,J=7.8Hz,1H),7.03(d,J=7.8Hz,1H),6.55-6.70(m,2H),4.53(s,2H),3.21(t,J=6.6Hz,2H),2.20(s,2H),1.56(t,J=6.6Hz,2H),0.97(s,6H)
XI-11:8.03(d,J=8.0Hz,1H),7.60(t,J=8.0Hz,1H),7.30-7.50(m,2H),5.09(d,J=16.8Hz,1H),4.80(d,J=16.8Hz,1H),3.10-3.20(m,1H),2.90-3.00(m,1H),2.33(d,J=6.2Hz,2H),1.75-1.90(m,1H),1.00(s,3H),0.85-0.95(m,6H)
XI-12:7.10(t,J=8.0Hz,1H),7.02(d,J=8.0Hz,1H),6.55-6.70(m,2H),4.62(d,J=14.4Hz,1H),4.60(brs,2H),4.37(d,J=14.4Hz,1H),3.10-3.20(m,1H),2.70-2.85(m,1H),2.22(d,J=6.9Hz,2H),1.60-1.80(m,1H),0.75-1.05(m,9H)
XI-13:7.95-8.05(m,1H),7.55-7.65(m,1H),7.30-7.45(m,2H),5.00(d,J=16.8Hz,1H),4.83(d,J=16.8Hz,1H),3.15-3.35(m,2H),2.26(q,J=7.2Hz,1H),1.65-1.75(m,2H),1.23(d,J=7.2Hz,3H),1.06(s,3H),0.94(s,3H)
XI-14:7.05-7.15(m,1H),6.95-7.05(m,1H),6.55-6.65(m,2H),4.59(d,J=14.4Hz,1H),4.56(brs,2H),4.42(d,J=14.4Hz,1H),3.15-3.20(m,2H),2.16(q,J=7.2Hz,1H),1.50-1.70(m,2H),1.18(d,J=7.2Hz,3H),0.97(s,3H),0.86(s,3H)
XI-15:8.03(d,J=8.4Hz,1H),7.60(t,J=7.2Hz,1H),7.43(t,J=7.5Hz,1H),7.34(d,J=8.1Hz,1H),4.96(s,2H),3.30(t,J=6.0Hz,2H),2.41(s,2H),1.65-1.80(m,6H),1.50-1.55(m,4H)
XI-16:7.11(dt,J=0.9,7.2Hz,1H),7.03(dd,J=1.5,7.8Hz,1H),6.60-6.65(m,2H),4.56(brs,2H),4.52(s,2H),3.21(t,J=6.3Hz,2H),2.30(s,2H),1.55-1.70(m,6H),1.40-1.45(m,4H)
XI-17:7.99(d,J=8.0Hz,1H),7.57(t,J=8.0Hz,1H),7.35-7.50(m,2H),5.18(d,J=16.7Hz,1H),4.79(d,J=16.7Hz,1H),4.40-4.50(m,1H),3.27(s,3H),2.30-2.65(m,2H),2.00-2.20(m,2H),1.65-1.80(m,2H)
XI-18:7.11(t,J=7.8Hz,1H),7.03(d,J=7.8Hz,1H),6.60-6.70(m,2H),5.33(d,J=14.6Hz,1H),4.52(brs,2H),4.40-4.45(m,1H),3.95(d,J=14.6Hz,1H),3.35(s,3H),2.45-2.60(m,1H),2.25-2.40(m,1H),1.85-2.10(m,2H),1.45-1.70(m,2H)
XII-1:8.00-8.05(m,1H),7.55-7.65(m,1H),7.30-7.50(m,2H),4.93(s,2H),2.99(s,2H),2.54(t,J=6.9Hz,2H),1.68(t,J=6.9Hz,2H),1.04(s,6H)
XII-2:7.10(dt,J=1.8,7.5Hz,1H),7.00(dd,J=1.8,7.5Hz,1H),6.60-6.65(m,2H),4.58(brs,2H),4.50(s,2H),2.91(s,2H),2.44(t,J=7.5Hz,2H),1.56(t,J=7.5Hz,2H),0.93(s,6H)
XII-3:7.95-8.05(m,1H),7.55-7.65(m,1H),7.35-7.45(m,1H),7.25-7.30(m,1H),4.89(s,2H),3.28(t,J=6.0Hz,2H),1.80-1.95(m,2H),1.75-1.80(m,2H),1.29(s,6H)
XII-4:7.05-7.15(m,1H),6.95-7.05(m,1H),6.55-6.65(m,2H),4.61(brs,2H),4.49(s,2H),3.21(t,J=6.0Hz,2H),1.70-1.85(m,2H),1.60-1.70(m,2H),1.23(s,6H)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
第24表のプロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値は、基準物質としてMeSi(テトランメチルシラン)を用い、300MHzにて測定した。
なお、*は、ジアステレオマー混合物を表す。
次に、本発明化合物の除草剤としての有用性を、以下の試験例において具体的に説明する。
〔試験例1〕湛水条件における雑草発生前処理による除草効果試験
1/30000アールのスチロールカップに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深4cmの湛水条件とした。ノビエ、ホタルイ及びコナギの種子を上記カップに混播した後、2.5葉期のイネ苗を移植した。播種当日、配合例2に準じて調製した本発明化合物の乳剤を、所定の薬量になるように水で希釈し、水面に処理した。カップを25乃至30℃の温室内に置いて植物を育成し、薬剤処理3週間後に、各種植物に対する除草効果を下記の判定基準に従い調査した。結果を第25表及び第26表に示す。
判定基準
5 … 殺草率 90%以上 (ほとんど完全枯死)
4 … 殺草率 70%以上90%未満
3 … 殺草率 40%以上70%未満
2 … 殺草率 20%以上40%未満
1 … 殺草率 5%以上20%未満
0 … 殺草率 5%以下 (ほとんど効力なし)
〔試験例2〕湛水条件における雑草生育期処理による除草効果試験
1/30000アールのスチロールカップに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深4cmの湛水条件とした。ノビエ、ホタルイ及びコナギの種子を上記カップに混播し、25乃至30℃の温室内に置いて植物を育成した。ノビエ、ホタルイ及びコナギが1乃至2葉期に達したとき、配合例2に準じて調製した本発明化合物の乳剤を、所定の薬量になるように水で希釈し、水面に処理した。薬剤処理3週間後に、各種植物に対する除草効果を試験例1の判定基準に従って調査した。結果を第27表に示す。
〔試験例3〕土壌処理による除草効果試験
縦21cm、横13cm、深さ7cmのプラスチック製箱に殺菌した洪積土壌を入れ、ノビエ、メヒシバ、エノコログサ、カラスムギ、ブラックグラス、イチビ、ブタクサ、アオゲイトウ、シロザ、イヌタデ、ハコベ、トウモロコシ、ダイズ、イネ、コムギ及びビートの種子をそれぞれスポット状に播種し、約1.5cm覆土した。次いで、配合例2に準じて調製した本発明化合物の乳剤を、所定の薬量になるように水で希釈し、土壌表面へ小型スプレーで均一に処理した。薬剤処理3週間後に、各種植物に対する除草効果を試験例1の判定基準に従って調査した。結果を第28表に示す。
〔試験例4〕茎葉処理による除草効果試験
縦21cm、横13cm、深さ7cmのプラスチック製箱に殺菌した洪積土壌を入れ、ノビエ、メヒシバ、エノコログサ、カラスムギ、ブラックグラス、イチビ、ブタクサ、アオゲイトウ、シロザ、イヌタデ、ハコベ、トウモロコシ、ダイズ、イネ、コムギ及びビートの種子をそれぞれスポット状に播種し、約1.5cm覆土した後、25乃至30℃の温室内において植物を育成した。14日間育成した後,配合例2に準じて調製した本発明化合物の乳剤を、所定の薬量になるように水で希釈し、茎葉部へ小型スプレーで均一に処理した。薬剤処理3週間後に、各種植物に対する除草効果を試験例1の判定基準に従って調査した。結果を第29表に示す。
尚、第25表乃至第29表中の記号は以下の意味を表す。
A:ノビエ、B:ホタルイ、C:コナギ、D:メヒシバ、E:エノコログサ、F:カラスムギ、G:スズメノテッポウ、H:イタリアンライグラス、I:イチビ、J:ブタクサ、K:アオゲイトウ、L:シロザ、M:イヌタデ、N:ハコベ、O:ヤエムグラ、a:移植イネ、b:トウモロコシ、c:ダイズ、d:直播イネ、e:コムギ、f:ビート。
また、処理薬量(g/a)とは、1アール(1a)当たりに換算したときに、記載した数値のg数だけ処理されるように濃度を調整したことを表す。
〔第25表〕
―――――――――――――――――――――
化合物 処理薬量 A B C
No. (g/a)
―――――――――――――――――――――
I-1 2.52 5 5 5
I-2 2.52 5 5 5
I-3 2.52 5 5 5
I-4 2.52 5 5 5
I-5 2.52 5 5 5
II-1 2.52 5 5 5
II-2 2.52 5 5 5
II-3 2.52 5 5 5
III-1 2.52 5 5 5
III-2 2.52 5 5 5
III-3 2.52 5 5 5
III-4 3.00 5 5 5
III-5 2.52 5 5 5
III-6 2.52 5 5 5
III-7 1.52 5 5 5
III-8 2.52 5 5 5
III-9 2.52 5 5 5
III-10 2.52 5 5 5
III-11 2.52 5 5 5
III-12 2.52 5 5 5
III-13 2.52 5 5 5
III-14 2.52 5 5 0
III-15 2.52 5 5 3
III-16 2.52 5 5 5
III-18 2.52 5 5 5
III-19 2.52 5 5 5
III-20 2.52 5 5 5
III-21 2.52 5 5 5
III-22 2.52 5 5 5
III-23 2.52 5 5 5
III-25 2.52 5 5 5
III-26 2.52 5 5 5
III-27 2.52 5 5 5
III-28 2.52 5 5 5
III-29 2.52 5 5 5
III-30 2.52 5 5 5
III-31 2.52 5 5 5
III-32 2.52 5 5 5
III-33 2.52 5 5 5
III-34 2.52 5 5 5
III-35 2.52 5 5 5
III-36 2.52 5 5 5
III-37 2.52 5 5 5
III-38 2.52 5 5 5
III-39 2.52 5 5 5
III-40 2.52 5 5 5
III-41 2.52 5 5 5
III-42 2.52 5 5 5
III-43 2.52 5 5 5
III-44 2.52 5 5 5
III-45 2.52 5 5 5
III-46 2.52 5 5 5
III-47 2.52 5 5 5
III-48 2.52 5 5 5
III-49 2.52 5 5 5
III-50 2.52 5 5 5
III-51 2.52 5 5 5
III-52 2.52 5 5 5
III-53 2.52 5 5 5
III-54 2.52 5 5 5
III-55 2.52 5 5 5
III-56 2.52 5 5 5
III-57 2.52 5 5 5
III-58 2.52 5 5 5
III-59 2.52 5 5 5
III-60 2.52 5 5 5
III-61 2.52 5 5 5
III-62 2.52 5 5 5
III-63 2.52 5 5 5
III-64 2.52 5 5 5
III-65 2.52 5 5 5
III-66 2.52 5 5 5
III-67 2.52 5 5 5
III-68 2.52 5 5 5
III-69 2.52 5 5 5
III-70 2.52 3 5 5
III-71 2.52 5 5 5
III-72 2.52 5 5 5
III-73 2.52 5 5 5
III-74 2.52 5 5 5
III-75 2.52 5 5 5
III-76 2.52 5 5 5
III-77 2.52 5 5 5
III-78 2.52 5 5 5
III-79 1.04 5 5 5
III-80 2.52 5 5 5
III-81 2.52 5 5 5
III-82 2.52 5 5 5
III-83 6.30 5 5 5
III-84 2.52 5 5 5
III-85 2.52 5 5 5
III-86 2.52 5 5 5
III-87 2.52 5 5 5
III-88 2.52 5 5 5
III-89 2.52 5 5 5
III-90 1.28 5 5 5
III-91 2.52 5 5 5
III-92 2.52 2 5 3
III-93 2.52 0 5 2
III-94 2.52 5 5 5
III-95 2.52 5 5 5
III-96 2.52 5 5 5
III-97 2.52 5 5 5
III-98 2.52 5 5 5
III-99 2.17 5 5 5
III-100 2.52 5 5 5
III-101 2.52 5 5 5
III-102 2.52 5 5 5
III-103 2.52 5 5 5
III-104 2.52 5 5 5
III-105 2.52 5 5 5
III-106 2.52 5 5 5
III-107 2.52 5 5 5
III-108 2.52 5 5 5
III-109 2.52 5 5 5
III-110 2.52 5 5 5
III-111 2.52 5 5 5
III-112 2.52 5 5 5
III-113 2.52 5 5 5
III-114 0.64 5 5 5
IV-1 2.52 5 5 5
IV-2 2.52 5 5 5
IV-3 2.52 5 5 5
IV-4 2.52 5 5 5
IV-5 2.52 5 5 5
IV-6 2.52 5 5 5
IV-7 2.52 5 5 5
IV-8 2.52 5 5 5
IV-9 2.52 5 5 5
IV-10 2.52 5 5 5
IV-11 2.52 5 5 5
IV-12 2.52 5 5 5
IV-13 2.52 5 5 5
IV-14 1.79 5 5 5
IV-15 2.52 5 5 5
IV-16 2.52 5 5 5
IV-17 2.52 5 5 5
IV-18 2.52 5 5 5
IV-19 2.52 5 5 5
IV-20 2.52 5 5 5
IV-21 2.52 5 5 5
IV-23 2.52 5 5 5
IV-24 2.52 5 5 5
IV-25 2.52 5 5 5
IV-26 2.52 5 5 5
IV-27 2.52 5 5 5
IV-28 2.52 5 5 5
IV-29 2.52 0 4 0
IV-30 2.52 5 5 4
IV-31 2.52 5 5 5
IV-32 2.52 5 5 5
IV-33 2.52 5 5 5
IV-34 2.52 5 5 5
IV-35 2.52 5 5 0
V-1 2.52 5 5 5
V-2 2.52 5 5 5
V-3 2.52 5 5 5
V-4 2.52 5 5 5
V-5 2.52 5 5 5
V-6 2.52 5 5 5
V-8 2.52 5 5 5
V-9 2.52 5 5 5
V-10 2.52 5 5 5
V-12 2.52 5 5 5
V-13 2.52 5 5 5
V-14 2.52 5 5 5
V-15 2.52 5 5 5
V-16 2.52 5 5 5
V-17 2.52 5 5 5
V-18 2.52 5 5 5
V-19 2.52 5 5 5
V-20 2.52 5 5 5
V-21 2.52 5 5 5
V-22 2.52 5 5 5
V-23 2.52 5 5 5
V-24 2.52 5 5 5
V-25 2.52 5 5 5
V-26 2.52 5 5 5
V-27 2.52 5 5 5
V-29 2.52 5 5 5
V-30 2.52 5 5 5
V-31 2.52 5 5 5
V-32 2.52 5 5 5
V-33 2.52 5 5 5
V-34 2.52 5 5 5
V-35 2.52 5 5 5
V-36 2.52 5 5 5
V-37 2.52 5 5 3
V-38 2.52 5 5 0
V-39 2.52 5 5 0
V-40 2.52 5 5 0
VI-1 2.52 5 5 5
VI-2 2.52 5 5 5
VI-3 2.52 5 5 5
VI-4 2.52 5 5 5
VI-5 2.52 5 5 5
VI-6 2.52 5 5 5
VI-7 2.52 5 5 5
VII-1 2.52 5 5 5
VII-2 2.52 5 5 5
VII-3 2.52 5 5 5
VII-4 2.52 5 5 5
VII-5 2.52 5 5 5
VII-6 2.52 5 5 5
VII-7 1.00 5 5 5
VII-8 2.52 5 5 5
VIII-2 2.52 5 5 5
VIII-3 2.52 5 5 5
IX-1 2.52 5 5 5
X-1 2.52 5 5 5
X-2 2.52 5 5 5
X-3 2.52 5 5 5
X-4 2.52 5 5 4
X-5 2.52 5 3 4
X-6 2.52 5 5 5
X-7 2.52 5 5 5
――――――――――――――――――――――
〔第26表〕
――――――――――――――――
化合物 処理薬量 a
No. (g/a)
――――――――――――――――
I-1 2.52 0
I-2 2.52 0
I-3 2.52 0
I-4 2.52 0
I-5 2.52 0
II-1 2.52 0
II-2 2.52 0
II-3 2.52 0
III-1 0.64 3
III-2 0.64 3
III-3 0.64 2
III-4 0.75 1
III-5 0.64 3
III-6 0.64 0
III-7 0.40 0
III-8 0.64 2
III-9 0.64 0
III-10 0.64 0
III-11 0.64 0
III-12 0.64 0
III-13 0.64 0
III-14 0.64 0
III-15 0.64 0
III-16 0.64 2
III-17 0.64 0
III-18 0.64 0
III-19 0.64 0
III-20 0.64 0
III-21 2.52 0
III-22 0.64 0
III-23 0.64 0
III-25 2.52 0
III-26 2.52 0
III-27 2.52 0
III-28 2.52 0
III-29 2.52 0
III-30 2.52 0
III-31 2.52 0
III-32 2.52 3
III-33 2.52 2
III-34 2.52 1
III-35 2.52 4
III-36 2.52 0
III-37 2.52 0
III-38 2.52 0
III-39 2.52 5
III-40 2.52 2
III-41 2.52 2
III-42 2.52 2
III-43 2.52 0
III-44 2.52 0
III-45 2.52 0
III-46 0.64 0
III-47 2.52 0
III-48 0.64 0
III-49 2.52 0
III-50 0.64 0
III-51 0.64 0
III-52 2.52 0
III-53 2.52 0
III-54 0.64 0
III-55 2.52 0
III-56 2.52 0
III-57 2.52 0
III-58 0.64 0
III-59 2.52 0
III-60 2.52 0
III-61 2.52 0
III-62 0.64 0
III-63 2.52 0
III-64 2.52 0
III-65 2.52 0
III-66 2.52 0
III-67 0.64 0
III-68 2.52 0
III-69 2.52 0
III-70 2.52 0
III-71 2.52 0
III-72 0.64 0
III-73 0.64 0
III-74 2.52 0
III-75 0.64 0
III-76 2.52 0
III-77 2.52 0
III-78 0.64 0
III-79 1.04 0
III-80 2.52 0
III-81 2.52 0
III-82 2.52 0
III-83 6.30 0
III-84 2.52 0
III-85 2.52 0
III-86 2.52 0
III-87 2.52 0
III-88 2.52 0
III-89 2.52 0
III-90 1.28 0
III-91 2.52 0
III-92 2.52 0
III-93 2.52 0
III-95 2.52 0
III-96 0.64 0
III-97 0.64 0
III-98 0.64 0
III-99 2.17 0
III-100 2.52 0
III-101 2.52 1
III-102 2.52 0
III-103 2.52 0
III-104 2.52 0
III-105 2.52 0
III-106 2.52 0
III-107 0.64 0
III-108 0.64 0
III-109 0.64 0
III-110 0.64 0
III-111 0.64 0
III-112 2.52 2
III-113 2.52 4
III-114 0.64 0
IV-1 0.64 0
IV-2 0.64 0
IV-3 0.64 0
IV-4 0.64 0
IV-5 0.64 0
IV-6 0.64 0
IV-7 2.52 3
IV-8 2.52 2
IV-9 0.64 0
IV-10 2.52 0
IV-11 2.52 0
IV-12 2.52 0
IV-13 2.52 5
IV-14 1.79 0
IV-15 2.52 0
IV-16 2.52 0
IV-17 2.52 0
IV-18 2.52 0
IV-19 2.52 0
IV-20 2.52 0
IV-21 2.52 0
IV-23 2.52 0
IV-24 0.64 0
VI-25 0.64 0
VI-26 0.64 0
IV-27 0.64 0
IV-28 0.64 1
IV-29 2.52 0
IV-30 2.52 0
IV-31 2.52 0
IV-32 2.52 0
IV-33 2.52 0
IV-34 2.52 0
IV-35 2.52 0
V-1 0.64 0
V-2 2.52 0
V-4 2.52 0
V-5 0.64 0
V-8 2.52 0
V-9 0.64 0
V-10 2.52 0
V-12 0.64 0
V-13 2.52 0
V-14 2.52 0
V-15 2.52 1
V-16 2.52 0
V-17 2.52 1
V-18 0.64 0
V-19 0.64 0
V-20 0.64 0
V-21 0.64 0
V-22 0.64 0
V-23 0.64 0
V-24 0.64 0
V-25 2.52 0
V-26 2.52 0
V-27 2.52 0
V-29 2.52 0
V-30 2.52 0
V-31 2.52 0
V-32 0.64 0
V-33 0.64 0
V-34 0.64 0
V-35 0.64 0
V-36 0.64 0
V-37 2.52 0
V-38 2.52 0
V-39 2.52 0
V-40 2.52 0
VI-1 0.64 3
VI-2 0.64 0
VI-3 0.64 0
VI-4 0.64 0
VI-5 0.64 0
VI-6 0.64 0
VI-7 0.64 0
VII-1 2.52 0
VII-2 2.52 0
VII-3 2.52 0
VII-4 2.52 0
VII-5 2.52 0
VII-6 2.52 2
VII-7 1.00 0
VII-8 2.52 0
VIII-2 2.52 2
VIII-3 2.52 0
IX-1 2.52 0
X-1 2.52 5
X-2 2.52 3
X-3 2.52 4
X-4 2.52 0
X-5 2.52 0
X-6 2.52 2
X-7 2.52 0
――――――――――――――――
〔第27表〕
―――――――――――――――――――――
化合物 処理薬量 A B C
No. (g/a)
―――――――――――――――――――――
I-1 2.52 4 4 4
I-2 2.52 4 5 5
I-3 2.52 5 5 5
I-4 2.52 5 5 5
I-5 2.52 5 5 5
II-1 2.52 5 5 5
II-2 2.52 5 5 5
II-3 2.52 5 5 5
III-1 2.52 5 5 5
III-2 2.52 5 5 5
III-3 2.52 5 5 5
III-4 1.50 5 5 5
III-5 2.52 5 5 5
III-6 2.52 5 5 5
III-7 1.52 5 5 5
III-8 2.52 5 5 5
III-9 2.52 5 5 5
III-10 2.52 5 5 5
III-11 2.52 5 5 5
III-12 2.52 5 5 5
III-13 2.52 5 5 5
III-14 2.52 4 5 3
III-15 2.52 4 4 0
III-16 2.52 5 5 5
III-17 2.52 4 5 0
III-18 2.52 5 5 5
III-19 2.52 5 5 5
III-20 2.52 5 4 5
III-21 2.52 5 5 5
III-22 2.52 5 5 5
III-23 2.52 5 5 5
III-25 2.52 5 4 5
III-26 2.52 5 5 5
III-27 2.52 4 5 5
III-28 2.52 4 5 4
III-29 2.52 4 5 4
III-30 2.52 5 5 5
III-31 2.52 5 5 5
III-32 2.52 5 5 5
III-33 2.52 5 5 4
III-34 2.52 5 5 5
III-35 2.52 5 5 4
III-36 2.52 5 5 5
III-37 2.52 5 5 5
III-38 2.52 5 5 5
III-39 2.52 5 5 5
III-40 2.52 5 5 5
III-41 2.52 5 5 5
III-42 2.52 5 5 5
III-43 2.52 5 5 5
III-44 2.52 4 5 5
III-45 2.52 3 5 4
III-46 2.52 5 5 5
III-47 2.52 5 5 5
III-48 2.52 5 5 5
III-49 2.52 5 5 5
III-50 2.52 5 5 5
III-51 2.52 5 5 5
III-52 2.52 5 5 5
III-53 2.52 5 5 4
III-54 2.52 5 5 5
III-55 2.52 5 5 4
III-56 2.52 5 5 5
III-57 2.52 5 5 5
III-58 2.52 5 5 5
III-59 2.52 5 5 5
III-60 2.52 5 5 5
III-61 2.52 5 5 5
III-62 2.52 5 5 5
III-63 2.52 5 5 5
III-64 2.52 5 5 5
III-65 2.52 5 5 5
III-66 2.52 5 5 5
III-67 2.52 5 5 5
III-68 2.52 5 5 5
III-69 2.52 5 5 5
III-70 2.52 0 5 4
III-71 2.52 5 5 4
III-72 2.52 5 5 5
III-73 2.52 5 5 5
III-74 2.52 5 5 5
III-75 2.52 5 5 5
III-76 2.52 5 5 5
III-77 2.52 5 5 5
III-78 2.52 5 5 5
III-79 1.04 5 5 5
III-80 2.52 5 5 5
III-81 2.52 5 4 4
III-82 2.52 5 5 4
III-83 6.30 5 5 5
III-84 2.52 5 5 5
III-85 2.52 5 4 5
III-86 2.52 5 5 5
III-87 2.52 3 5 4
III-88 2.52 5 5 5
III-89 2.52 5 5 5
III-90 1.28 4 5 5
III-91 2.52 5 5 5
III-92 2.52 5 5 5
III-93 2.52 4 5 4
III-94 2.52 5 5 5
III-95 2.52 5 5 5
III-96 2.52 5 5 5
III-97 2.52 5 5 5
III-98 2.52 5 5 5
III-99 2.17 5 5 5
III-100 2.52 5 5 5
III-101 2.52 5 5 5
III-102 2.52 5 5 5
III-103 2.52 5 5 4
III-104 2.52 5 5 5
III-105 2.52 5 5 5
III-106 2.52 5 5 5
III-107 2.52 4 4 5
III-108 2.52 5 5 5
III-109 2.52 5 5 5
III-110 2.52 5 5 5
III-111 2.52 5 5 5
III-112 2.52 5 5 5
III-113 2.52 5 5 5
III-114 0.64 3 5 5
IV-1 2.52 5 5 5
IV-2 2.52 5 5 5
IV-3 2.52 5 5 5
IV-4 2.52 5 5 5
IV-5 2.52 5 5 5
IV-6 2.52 5 5 5
IV-7 2.52 5 4 5
IV-8 2.52 5 5 5
IV-9 2.52 5 5 5
IV-10 2.52 5 5 5
IV-11 2.52 5 5 5
IV-12 2.52 4 5 4
IV-13 2.52 5 5 5
IV-14 1.79 3 4 4
IV-15 2.52 5 5 4
IV-16 2.52 5 5 5
IV-17 2.52 5 5 5
IV-18 2.52 5 5 5
IV-19 2.52 5 5 5
IV-20 2.52 5 5 5
IV-21 2.52 4 5 4
IV-23 2.52 5 5 5
IV-24 2.52 5 5 5
IV-25 2.52 5 5 5
IV-26 2.52 5 5 5
IV-27 2.52 5 5 5
IV-28 2.52 5 5 5
IV-29 2.52 0 5 3
IV-30 2.52 0 5 3
IV-31 2.52 5 5 5
IV-32 2.52 5 5 5
IV-33 2.52 4 5 3
IV-34 2.52 5 5 0
IV-35 2.52 0 5 0
V-1 2.52 5 5 5
V-2 2.52 5 5 5
V-3 2.52 5 5 5
V-4 2.52 5 5 5
V-5 2.52 5 5 5
V-6 2.52 5 5 4
V-8 2.52 5 5 4
V-9 2.52 5 5 5
V-10 2.52 5 5 5
V-12 2.52 5 5 5
V-13 2.52 5 5 5
V-14 2.52 5 5 5
V-15 2.52 5 5 4
V-16 2.52 5 5 4
V-17 2.52 5 5 4
V-18 2.52 5 5 5
V-19 2.52 5 5 5
V-20 2.52 5 5 5
V-21 2.52 5 5 5
V-22 2.52 5 5 5
V-23 2.52 5 5 5
V-24 2.52 5 5 5
V-25 2.52 5 5 5
V-26 2.52 0 5 5
V-27 2.52 0 4 4
V-29 2.52 5 5 4
V-30 2.52 5 5 4
V-31 2.52 5 5 4
V-32 2.52 5 5 5
V-33 2.52 5 5 5
V-34 2.52 5 5 5
V-35 2.52 5 5 5
V-36 2.52 5 5 5
V-37 2.52 0 5 0
V-38 2.52 0 0 0
V-39 2.52 4 5 4
V-40 2.52 4 5 3
VI-1 2.52 5 5 5
VI-2 2.52 4 5 5
VI-3 2.52 0 5 3
VI-4 2.52 4 5 4
VI-5 2.52 0 5 3
VI-6 2.52 5 5 5
VI-7 2.52 5 5 5
VII-1 2.52 4 4 4
VII-2 2.52 5 5 5
VII-3 2.52 5 5 5
VII-4 2.52 5 5 5
VII-5 2.52 5 5 5
VII-6 2.52 5 4 4
VII-7 1.00 5 5 5
VII-8 2.52 5 5 5
VIII-2 2.52 5 4 5
VIII-3 2.52 5 5 5
IX-1 2.52 5 5 4
X-1 2.52 5 5 5
X-2 2.52 5 5 5
X-3 2.52 5 5 5
X-4 2.52 5 5 4
X-5 2.52 5 5 4
X-6 2.52 5 5 4
X-7 2.52 5 4 4
―――――――――――――――――――――
Figure 0005549592
Figure 0005549592
Figure 0005549592
Figure 0005549592
Figure 0005549592
Figure 0005549592
Figure 0005549592
Figure 0005549592
Figure 0005549592
Figure 0005549592
本発明化合物は新規化合物であるが、構造上類似の化合物として以下の対照化合物a乃至対照化合物hが知られている。
Figure 0005549592
対照化合物a及び対照化合物bは前記の特許文献2に、対照化合物c乃至対照化合物hは前記の特許文献3に記載されているが、本発明者らは、除草効果において本発明化合物が対照化合物よりも明らかに優れていることを見出した。その一例として、水田の重要雑草であるノビエに対する除草効果の比較を、以下に比較例として具体的に示す。
〔比較例〕湛水条件におけるノビエ生育期処理による除草効果試験
1/30000アールのスチロールカップに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深4cmの湛水条件とした。ノビエを上記カップに播種し、25乃至30℃の温室内に置いて植物を育成した。ノビエが2乃至2.5葉期に達したとき、配合例2に準じて調製した本発明化合物及び対照化合物の乳剤を、所定の薬量になるように水で希釈し、水面に処理した。薬剤処理3週間後に、除草効果を試験例1の判定基準に従って調査した。結果を第30表に示す。
表中の記号Aはノビエを表す。
〔第30表〕
――――――――――――――――
化合物 処理薬量 A
No. (g/a)
――――――――――――――――
a 0.16 0
a 0.64 0
a 2.52 4
――――――――――――――――
II-1 0.16 2
II-1 0.64 5
II-1 2.52 5
――――――――――――――――
b 0.16 0
b 0.64 0
b 2.52 3
――――――――――――――――
II-2 0.16 0
II-2 0.64 5
II-2 2.52 5
――――――――――――――――
c 0.16 0
c 0.64 2
c 2.52 5
――――――――――――――――
III-1 0.16 3
III-1 0.64 5
III-1 2.52 5
――――――――――――――――
d 0.16 0
d 0.64 2
d 2.52 5
――――――――――――――――
III-9 0.16 4
III-9 0.64 5
III-9 2.52 5
――――――――――――――――
e 0.16 0
e 0.64 3
e 2.52 5
――――――――――――――――
III-46 0.16 0
III-46 0.64 4
III-46 2.52 5
――――――――――――――――
f 0.16 0
f 0.64 0
f 2.52 5
――――――――――――――――
III-58 0.16 0
III-58 0.64 5
III-58 2.52 5
――――――――――――――――
g 0.16 0
g 0.64 0
g 2.52 5
――――――――――――――――
V-1 0.16 0
V-1 0.64 5
V-1 2.52 5
――――――――――――――――
h 0.16 0
h 0.64 1
h 2.52 5
――――――――――――――――
V-10 0.16 0
V-10 0.64 5
V-10 2.52 5
――――――――――――――――
本発明のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩類は、イネ用、トウモロコシ用、ムギ用、ビート用及びダイズ用選択性除草剤として有用である。
なお、2008年9月2日に出願された日本特許出願2008−225137号、2008年10月7日に出願された日本特許出願2008−260652号、2009年2月13日に出願された日本特許出願2009−031818号、2009年3月18日に出願された日本特許出願2009−066161号、2009年3月18日に出願された日本特許出願2009−066163号、及び2009年6月24日に出願された日本特許出願2009−149403号の明細書、特許請求の範囲、及び要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。

Claims (8)

  1. 一般式(1)で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩類。
    一般式(1):
    Figure 0005549592
    〔式中、Aは−C(R)(R )を表し、
    Wは酸素原子又は硫黄原子を表し、
    nは1乃至4の整数を表し、
    ハロC−Cアルキルを表し、
    、水素原子、C −CアルコキシC−Cアルキル、フェニルC−Cアルキル、C −C12アルキルカルボニル、ハロC−C12アルキルカルボニル、シクロC−Cアルキルカルボニル、C −Cアルケニルカルボニル、フェニルカルボニル、C −C12アルコキシカルボニル、ハロC−C12アルコキシカルボニル、C −Cアルケニルオキシカルボニル、フェノキシカルボニル、Yから選択される1以上の置換基を有する置換フェノキシカルボニル、フェニルC−Cアルコキシカルボニル、フェニルC−CアルコキシC−Cアルキル、C −CアルキルカルボニルオキシC−Cアルキル又はハロC −C アルキルスルホニルを表し、
    及びR、水素原子を表し
    は、水素原子、ハロゲン、C−Cアルキル、ハロC−Cアルキル、シクロC−Cアルキル、フェニル、C −Cアルコキシ、C −Cアルキルチオ又は水酸基を表
    は、水素原子又はC −C アルキルを表し、
    は、水素原子、ハロゲン、C−Cアルキル、C −C アルコキシ、C −C アルコキシカルボニル、C −C アルキルチオ、フェニルチオ又はシアノを表し、
    は、水素原子又はC −C アルキルを表し
    又、同一炭素上のR、R、R及びRは、お互い結合して、塩素原子に置換されていても良い3〜7員環を形成すること、及カルボニルを形成することができ、さらにR異なった炭素上のR 又は 結合して、酸素原子により中断されていても良く、3〜8員環を形成することができ、
    またR及びR隣り合った炭素上のR又はRと一緒になって結合を表すことができ、
    n=2乃至4の場合、R及びR隣り合ったR又はRと同一でも異なっていても良く、
    Xは、水素原子又はハロゲンを表し、
    Yは、ベンゼン環の隣接する炭素原子と一緒になって、C −Cアルケニレンにり6員環を形成していても良い。
  2. nが3又は4であり、
    は、水素原子、C −C アルコキシC −C アルキル、フェニルC −C アルキル、C −C 12 アルキルカルボニル、ハロC −C 12 アルキルカルボニル、シクロC −C アルキルカルボニル、C −C アルケニルカルボニル、フェニルカルボニル、C −C 12 アルコキシカルボニル、ハロC −C 12 アルコキシカルボニル、C −C アルケニルオキシカルボニル、フェノキシカルボニル、Yから選択される1以上の置換基を有する置換フェノキシカルボニル、フェニルC −C アルコキシカルボニル、フェニルC −C アルコキシC −C アルキル、C −C アルキルカルボニルオキシC −C アルキル又はハロC −C アルキルスルホニルを表し、
    は、水素原子、ハロゲン、C −C アルキル、ハロC −C アルキル、シクロC −C アルキル、フェニル、C −C アルコキシ、C −C アルキルチオ又は水酸基を表し、
    は、水素原子又はC −C アルキルを表し、
    は、水素原子、ハロゲン、C −C アルキル、C −C アルコキシ、C −C アルコキシカルボニル、C −C アルキルチオ、フェニルチオ又はシアノを表し、
    さらに、R は、異なった炭素上のR 又はR と結合して、酸素原子により中断されていても良く、3〜8員環を形成することができ、
    は、水素原子又はC −C アルキルを表し、
    また、同一炭素上のR 、R 、R 及びR は、お互い結合して、塩素原子に置換されていても良い3〜7員環を形成すること、およびカルボニルを形成することができ、
    さらに、R は、隣り合った炭素上のR と一緒になって結合を表すことができ、
    Xは、水素原子又はハロゲンを表し、
    前記Yは、ベンゼン環の隣接する炭素原子と一緒になって、C −C アルケニレンにより6員環を形成していても良い、請求項1に記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩類。
  3. nが1であり、
    Wは、酸素原子を表し
    は、水素原子、C −C 12 アルキルカルボニル又はC −C 12 アルコキシカルボニルを表し、
    及びR は、水素原子を表し、
    及びR は、C −C アルキルを表し、
    Xは、水素原子を表す、請求項に記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩類。
  4. nが2であり、
    Wは、酸素原子を表し、
    は、水素原子又はC −C 12 アルコキシカルボニルを表し、
    、R 、R 及びR は、水素原子を表し、
    Xは、水素原子を表す、請求項に記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩類。
  5. nが3であり、
    は、水素原子、C −C アルコキシC −C アルキル、フェニルC −C アルキル、C −C 12 アルキルカルボニル、シクロC −C アルキルカルボニル、C −C アルケニルカルボニル、フェニルカルボニル、C −C 12 アルコキシカルボニル、ハロC −C 12 アルコキシカルボニル、C −C アルケニルオキシカルボニル、フェノキシカルボニル、Yから選択される1以上の置換基を有する置換フェノキシカルボニル、フェニルC −C アルコキシカルボニル、フェニルC −C アルコキシC −C アルキル、C −C アルキルカルボニルオキシC −C アルキル又はハロC −C アルキルスルホニルを表し、
    は、水素原子、ハロゲン、C −C アルキル、ハロC −C アルキル、シクロC −C アルキル、フェニル、C −C アルコキシ、C −C アルキルチオ又は水酸基を表し、
    は、水素原子又はC −C アルキルを表し、
    は、水素原子、ハロゲン、C −C アルキル、C −C アルコキシ、C −C アルコキシカルボニル、C −C アルキルチオ、フェニルチオ又はシアノを表し、
    さらに、R は、異なった炭素上のR 又はR と結合して、酸素原子により中断されていても良く、3〜8員環を形成することができ、
    は、水素原子又はC −C アルキルを表し、
    また、同一炭素上のR 、R 、R 及びR は、お互い結合して、塩素原子に置換されていても良い3〜7員環を形成すること、およびカルボニルを形成することができ、
    さらに、R は、隣り合った炭素上のR と一緒になって結合を表すことができ、
    Xは、水素原子又はハロゲンを表し、
    前記Yは、ベンゼン環の隣接する炭素原子と一緒になって、C −C アルケニレンにより6員環を形成していても良い、請求項に記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩類。
  6. nが4であり、
    Wは、酸素原子を表し、
    は、水素原子、C −C 12 アルキルカルボニル、ハロC −C 12 アルキルカルボニル、シクロC −C アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、C −C 12 アルコキシカルボニル、ハロC −C 12 アルコキシカルボニル又はC −C アルケニルオキシカルボニルを表し、
    は、水素原子、C −C アルキル又はフェニルを表し、
    は、水素原子又はC −C アルキルを表し、
    は、水素原子又はC −C アルキルを表し、
    は、水素原子を表し、
    Xは、水素原子を表す、請求項に記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩類。
  7. 請求項1〜6のいずれか1項に記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩を有効成分として含有する農薬。
  8. 請求項1〜6のいずれか1項に記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又は農薬として許容されるその塩を有効成分として含有する除草剤。
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