JP6956637B2 - 除草剤としての置換環状アミド - Google Patents

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Description

本発明は、望ましくない植生を防除するための所定の置換環状アミド、それらのＮ−オキシドおよび塩ならびに組成物およびそれらの使用方法に関する。
望ましくない植生の防除は、高い作物効率を達成する際に極めて重要である。雑草の成長の選択的防除を達成することは、特に、例えばイネ、ダイズ、サトウダイコン、トウモロコシ、ジャガイモ、コムギ、オオムギ、トマトおよびプランテーション作物などの有用な作物において極めて望ましい。そのような有用な作物における抑制されない雑草成長は、生産性の有意な低下を引き起こす可能性があり、それにより消費者にとってのコスト増大を生じさせる。非農耕地域における望ましくない植生の防除もまた重要である。これらの目的のためには多数の製品を市販で入手できるが、より効果的であり、より安価であり、毒性が低く、環境的に優しく、または異なる作用部位を有する新規な化合物に対する必要が依然としてある。
本発明は、式１：
Figure 0006956637
（式中、
Ｑ１は、各環もしくは環系が、Ｒ７から独立して選択される１〜４個の置換基と任意選択的に置換されたフェニル環もしくはナフタレニル環系；または、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに２個までのＯ原子、２個までのＳ原子および４個までのＮ原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含有する５〜６員の芳香族複素環または８〜１０員の芳香族複素環式二環系であり、ここで３個までの炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員は、各環もしくは環系が炭素原子環員上のＲ７から独立して選択され、窒素原子環員上のＲ９から選択される４個までの置換基で任意選択的に置換されたＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ８）ｖから独立して選択され；
Ｑ２は、各環もしくは環系が、Ｒ１０から独立して選択される５個までの置換基と任意選択的に置換されたフェニル環もしくはナフタレニル環系；または、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに２個までのＯ原子、２個までのＳ原子および４個までのＮ原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含有する５〜６員の芳香族複素環または８〜１０員の芳香族複素環式二環系であり、ここで３個までの炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員は、各環もしくは環系が、炭素原子環員上のＲ１０から独立して選択され、および窒素原子環員上のＲ１１から選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されたＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ８）ｖから独立して選択され；
Ｔは、Ｊ１−Ａ−（式中、Ａのすぐ隣に突き出ている自由結合は、Ｊ１−Ａ−からＱ１への結合点を表す）であり；または
Ｔは、Ｒ１７ＯＮ＝ＣＲ１７ａ−、（Ｒ１８）２Ｃ＝ＮＯ−、（Ｒ１９）２ＮＮ＝ＣＲ１７ａ−、（Ｒ１８）２Ｃ＝ＮＮＲ２０ａ−、Ｒ２０Ｎ＝ＣＲ１７ａ−、（Ｒ１８）２Ｃ＝Ｎ−、Ｒ１７ＯＮ＝ＣＲ１７ａＣ（Ｒ２３ｂ）２−もしくは（Ｒ１８）２Ｃ＝ＮＯＣ（Ｒ２４ａ）２−（式中、右へ突き出ている自由結合は、Ｑ１への結合点を表す）であり；
Ａは、３個までの炭素原子、１個までのＯ原子、１個までのＳ原子および２個までのＮ原子から選択される１〜３個の原子を含有する飽和、部分不飽和もしくは完全不飽和鎖であり、その鎖は炭素原子上のＲ１５および窒素原子上のＲ１６から独立して選択される２個までの置換基で任意選択的に置換され；
Ｙ１およびＹ２は、それぞれ独立してＯ、ＳもしくはＮＲ１２であり；
Ｊ１は、各環もしくは環系が、Ｒ７’から独立して選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環もしくはナフタレニル環系；または、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに２個までのＯ原子、２個までのＳおよび４個までのＮ原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含有する４〜６員の複素環式環または８〜１０員の芳香族複素環式二環系であり、ここで３個までの炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員は、各環もしくは環系が、炭素原子環員上のＲ７’から独立して選択され、および窒素原子環員上のＲ９’から選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されるＳ（＝Ｏ）ｕ（ＮＲ８）ｖから独立して選択され；またはＣ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロアルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシもしくはＣ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニルオキシであり；
Ｊ２は、−ＣＲ２Ｒ３−もしくは−ＣＲ２Ｒ３−ＣＲ２ａＲ３ａ−（式中、−ＣＲ２Ｒ３−部分は、Ｎに結合している）であり；
Ｒ１は、Ｈ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ホルミル、Ｃ３〜Ｃ８アルキルカルボニルアルキル、−ＣＰｈ＝Ｎ−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）＝Ｎ−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６シアノアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シアノアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル、フェニルカルボニルもしくはＧ１であり；
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立してＨ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルもしくはＣ１〜Ｃ４アルコキシであり；または
Ｒ２およびＲ３は、それらが結合する炭素原子と一緒にされてＣ３〜Ｃ７シクロアルキル環を形成し；
Ｒ２ａおよびＲ３ａは、それぞれ独立してＨ、ハロゲンもしくはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；または
Ｒ２ａおよびＲ３ａは、それらが結合する炭素原子と一緒にされてＣ３〜Ｃ７シクロアルキル環を形成し；
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ独立してＨ、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシもしくはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ６は、Ｈ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルもしくはＧ１であり；
各Ｒ７は、独立してハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４シアノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニルＣ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ニトロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ニトロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ４ハロシクロアルキル、シクロプロピルメチル、１−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ４アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ４ハロアルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、−ＣＨＯ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ジアルキルアミノ、ホルミルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニルアミノ、−ＳＦ５、−ＳＣＮ、Ｃ３〜Ｃ４トリアルキルシリル、トリメチルシリルメチルもしくはトリメチルシリルメトキシであり；または
２つの隣接Ｒ７は、それらが結合する炭素原子と一緒にされてＣ３〜Ｃ７シクロアルキル環を形成し；
各Ｒ１０は、独立してハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ８ニトロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４シアノアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８ニトロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルケニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１２シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノアルキル、−ＣＨＯ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルコキシカルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロアルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ１０アルキルカルボニルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、アミノ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ハロジアルキルアミノ、ホルミルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルアミノ、−ＳＦ５、−ＳＣＮ、Ｃ３〜Ｃ１２トリアルキルシリル、Ｃ４〜Ｃ１２トリアルキルシリルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１２トリアルキルシリルアルコキシもしくはＧ２であり；または
２つの隣接Ｒ１０は、それらが結合する炭素原子と一緒にされてＣ３〜Ｃ７シクロアルキル環を形成し；
各Ｒ７’は、独立してハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４シアノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ８ニトロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８ニトロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルケニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１２シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノアルキル、−ＣＨＯ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルコキシカルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロアルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ１０アルキルカルボニルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、アミノ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ハロジアルキルアミノ、ホルミルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルアミノ、−ＳＦ５、−ＳＣＮ、Ｃ３〜Ｃ１２トリアルキルシリル、Ｃ４〜Ｃ１２トリアルキルシリルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１２トリアルキルシリルアルコキシであり；または
２つの隣接Ｒ７’は、それらが結合する炭素原子と一緒にされてＣ３〜Ｃ７シクロアルキル環を形成し；
各Ｒ８は、独立してＨ、シアノ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルもしくはＣ２〜Ｃ３ハロアルキルカルボニルであり；
各Ｒ９、Ｒ９’およびＲ１１は、独立してシアノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルケニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルアミノアルキルもしくはＣ３〜Ｃ４ジアルキルアミノアルキルであり；
各Ｒ１２は、独立してＨ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、−（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ３もしくは−（Ｃ＝Ｏ）ＣＦ３であり；
各Ｇ１は、独立してフェニル、フェニルメチル（すなわち、ベンジル）、ピリジニルメチル、フェニルカルボニル（すなわち、ベンゾイル）、フェノキシ、フェニルエチニル、フェニルスルホニル、フェニルカルボニルアルキル；または、それぞれがＲ１３から独立して選択される５個までの置換基を含む環員上で任意選択的に置換された５もしくは６員の芳香族複素環であり；
各Ｇ２は、独立してフェニル、フェニルメチル（すなわち、ベンジル）、ピリジニルメチル、フェニルカルボニル（すなわち、ベンゾイル）、フェニルカルボニルアルキル、フェノキシ、フェニルエチニル、フェニルスルホニル；またはそれぞれがＲ１４から独立して選択される５個までの置換基を含む環員上で任意選択的に置換された５もしくは６員の芳香族複素環であり；
各Ｒ１３およびＲ１４は、独立してハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、フェニル、ピリジニルもしくはチエニルであり；
各Ｒ１５は、独立してハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルもしくはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり；
各Ｒ１６は、独立してＨ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルもしくはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり；
各Ｒ１７は、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルもしくはＧ１であり；
各Ｒ１７ａは、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルもしくはＧ１であり；
各Ｒ１８は、独立してＨ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルもしくはＧ１であり；
各Ｒ１９は、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルもしくはＧ１であり；
各Ｒ２０は、独立してＨ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルもしくはＧ１であり；
各Ｒ２０ａは、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルもしくはＧ１であり；
各Ｒ２３ｂは、独立してＨ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルもしくはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり；
各Ｒ２４ａは、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルもしくはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり；
各ｕおよびｖは、ｕおよびｖの合計が０、１もしくは２であることを前提に、Ｓ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ８）ｖの各例では、独立して０、１もしくは２であるが；
ただし、
ａ）Ｊ１が未置換フェニル環である場合は、Ａは、−ＣＨ２−、−Ｏ−、−ＣoＣ−、−Ｃ（＝Ｏ）−もしくは−ＳＯ２−以外であり；または
ｂ）Ｊ１が未置換ピリジル環である場合は、Ａは−ＣＨ２−以外であり；
ｃ）Ｊ１がＣ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキルである場合は、Ａは、アルキル以外であり；または
ｄ）Ｊ１−Ａ−がＱ１のパラ位にある場合は、ＡはＯ以外であり、Ｊ１は２−フラニルメチル以外であることを前提とする）の（すべての立体異性体を含む）化合物、それらのＮ−オキシドおよび塩、それらを含有する農業用組成物ならびに除草剤としてのそれらの使用に向けられる。
より詳細には、本発明は、式１の（すべての立体異性体を含む）化合物、Ｎ−オキシドまたはそれらの塩に関する。本発明はさらに、本発明の（すなわち、除草性有効量にある）化合物ならびに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの構成成分を含む除草剤組成物に関する。本発明はさらに、望ましくない植生の成長を防除するための方法であって、植生もしくはその環境を除草性有効量の本発明の（例えば、本明細書に記載した組成物としての）化合物と接触させる工程を含む方法に関する。
本発明はさらに、除草剤混合物であって、（ａ）式１から選択される化合物、Ｎ−オキシドおよびそれらの塩、ならびに（ｂ）下記に記載する（ｂ１）〜（ｂ１６）から選択される少なくとも１つの追加の有効成分；ならびに（ｂ１）〜（ｂ１６）から選択される化合物の塩を含む除草剤混合物もまた含む。
本明細書で使用する用語「を含む」、「を含んでいる」、「を包含する」、「を包含している」、「を有する」、「を有している」、「を含有する」、「を含有している」、「を特徴とする」またはそれらの任意の変形は、明示的に示したあらゆる限定を前提として、非排他的な包含を含むと意図されている。例えば、要素のリストを含む組成物、混合物、工程、方法、製品または装置は、それらの要素に必ずしも限定されるものではなく、明示的に列挙されていない、またはそのような組成物、混合物、工程、方法、製品または装置に固有ではない他の要素を含むことができる。
移行句「〜からなる」は、明記されていないあらゆる要素、工程もしくは成分を除外する。特許請求項において使用された場合、そのような移行句は、それらに元々結び付いていた不純物を除いて、特許請求項に列挙された物質以外の物質を包含することを認めないであろう。移行句「〜からなる」が、前文の直後ではなく請求項の本文の一節に出現した場合は、その移行句はその節に記載された要素だけを限定する；他の要素は、その請求項から全体としては排除されない。
移行句「本質的に〜からなる」は、逐語的に開示されたものに加えて、材料、工程、特徴、構成成分もしくは要素を含む組成物、方法または装置を定義するために使用されるが、ただし、これらの追加の材料、工程、特徴、構成成分もしくは要素が本発明の基本的および新規な特徴へ実質的に影響を及ぼさないことを前提とする。用語「本質的に〜からなる」は、「を含む」と「〜からなる」との間の中間を占める。
本出願人らが本発明またはその一部分を例えば「を含む」のような無制限の用語を用いて定義する場合は、（他に特別に規定しない限り）その説明は用語「本質的に〜からなる」または「〜からなる」を使用してそのような発明を記載していると解釈すべきであると容易に理解できる。
さらに、明示的に反対のことが述べられない限り、「または」は、包括的な「または」を意味し、排他的な「または」を意味しない。例えば、条件ＡまたはＢは、以下の：Ａが真であり（もしくは存在する）およびＢが偽である（もしくは存在しない）、Ａが偽であり（もしくは存在しない）およびＢが真である（もしくは存在する）、ならびにＡとＢの両方とも真である（もしくは存在する）のいずれか１つによって満たされる。
さらに、本発明の要素もしくは成分に先行する不定冠詞「１つの」は、その要素もしくは構成成分の事例（すなわち、発生）の数に関して非制限的であることが意図されている。このため、「１つの」は、１つまたは少なくとも１つを含むと読み取るべきであり、単数形の要素もしくは構成成分は、その数が明白に単数であることを意味していない限り複数も含んでいる。
本明細書で言及する、単独または用語の組み合わせのいずれかにおいて使用される用語「実生」は、種の胚から成長する若い植物を意味する。
本明細書で言及するように、単独または例えば「広葉雑草」などの用語のいずれかにおいて使用される用語「広葉」は、２枚の子葉を有する胚を特徴とする被子植物の群を記載するために使用される用語である双子葉植物（ｄｉｃｏｔまたはｄｉｃｏｔｙｌｅｄｏｎ）を意味する。
上記の列挙では、単独または例えば「アルキルチオ」もしくは「ハロアルキル」などの複合語のいずれかにおいて使用される用語「アルキル」には、直鎖状もしくは分岐状アルキル、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、または異なるブチル、ペンチルもしくはヘキシル異性体が含まれる。「アルケニル」には、直鎖状もしくは分岐状アルケン、例えば、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニルならびに種々のブテニル、ペンテニルおよびヘキセニル異性体が含まれる。「アルケニル」には、さらにポリエン、例えば１，２−プロパジエニルおよび２，４−ヘキサジエニルが含まれる。
「アルコキシ」には、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシならびに種々のブトキシ、ペントキシおよびヘキシルオキシ異性体が含まれる。「アルコキシアルキル」は、アルキル上のアルコキシ置換を意味する。「アルコキシアルキル」の例としては、ＣＨ３ＯＣＨ２−、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２−、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２−およびＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２−が挙げられる。「アルコキシアルコキシアルキル」は、アルコキシアルキル部分のアルコキシ部分上のアルコキシ置換を意味する。「アルコキシアルコキシアルキル」の例としては、ＣＨ３ＯＣＨ２ＯＣＨ２−、ＣＨ３ＣＨ２Ｏ（ＣＨ３）ＣＨＯＣＨ２−および（ＣＨ３Ｏ）２ＣＨＯＣＨ２−が挙げられる。「アルコキシアルコキシ」は、アルコキシ上のアルコキシ置換を意味する。「アルケニルオキシ」には、直鎖状もしくは分岐状アルケニルオキシ部分が含まれる。「アルケニルオキシ」の例としては、Ｈ２Ｃ＝ＣＨ＝ＣＨ２Ｏ−、（ＣＨ３）２Ｃ＝ＣＨ＝ＣＨ２Ｏ−、（ＣＨ３）ＣＨ＝ＣＨ＝ＣＨ２Ｏ−、（ＣＨ３）ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｏ−およびＣＨ２＝ＣＨ＝ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−が挙げられる。「アルキニルオキシ」には、直鎖状もしくは分岐状アルキニルオキシ部分が含まれる。「アルキニルオキシ」の例としては、ＨＣoＣＣＨ２Ｏ−、ＣＨ３ＣoＣＣＨ２Ｏ−およびＣＨ３ＣoＣＣＨ２ＣＨ２Ｏ−が挙げられる。「アルキルチオ」には、分岐状もしくは直鎖状アルキルチオ部分、例えば、メチルチオ、エチルチオならびに種々のプロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオおよびヘキシルチオ異性体が含まれる。「アルキルスルフィニル」には、アルキルスルフィニル基の両方のエナンチオマーが含まれる。「アルキルスルフィニル」の例としては、ＣＨ３Ｓ（Ｏ）−、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）−、（ＣＨ３）２ＣＨＳ（Ｏ）−ならびに種々のブチルフルフィニル、ペンチルスルフィニルおよびヘキシルスルフィニル異性体が挙げられる。「アルキルスルホニル」の例としては、ＣＨ３Ｓ（Ｏ）２−、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２−、（ＣＨ３）２ＣＨＳ（Ｏ）２−ならびに種々のブチルスルホニル、ペンチルスルホニルおよびヘキシルスルホニル異性体が挙げられる。「アルキルスルホニルアミノ」の例としては、ＣＨ３Ｓ（Ｏ）２ＮＨ−、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２ＮＨ−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２ＮＨ−、（ＣＨ３）２ＣＨＳ（Ｏ）２ＮＨ−ならびに種々のブチルスルホニルアミノ、ペンチルスルホニルアミノおよびヘキシルスルホニルアミノ異性体が挙げられる。「アルキルスルホニルオキシ」の例としては、ＣＨ３Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、（ＣＨ３）２ＣＨＳ（Ｏ）２Ｏ−ならびに種々のブチルスルホニルオキシ、ペンチルスルホニルオキシおよびヘキシルスルホニルオキシ異性体が挙げられる。「アルキルチオアルキル」は、アルキル上のアルキルチオ置換を意味する。「アルキルチオアルキル」の例としては、ＣＨ３ＳＣＨ２−、ＣＨ３ＳＣＨ２ＣＨ２−、ＣＨ３ＣＨ２ＳＣＨ２−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ２−およびＣＨ３ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ２−が挙げられる。「シアノアルキル」は、１つのシアノ基で置換されたアルキル基を意味する。「シアノアルキル」の例としては、ＮＣＣＨ２−、ＮＣＣＨ２ＣＨ２−およびＣＨ３ＣＨ（ＣＮ）ＣＨ２−が挙げられる。「シアノアルコキシ」は、１つのシアノ基で置換されたアルコキシ基を意味する。「シアノアルコキシ」の例としては、ＮＣＣＨ２Ｏ−、ＮＣＣＨ２ＣＨ２Ｏ−およびＣＨ３ＣＨ（ＣＮ）ＣＨ２Ｏ−が挙げられる。「アルキルスルフィニルアルキル」は、アルキル上のアルキルスルフィニル置換を意味する。「アルキルスルフィニルアルキル」の例としては、ＣＨ３Ｓ（＝Ｏ）ＣＨ２−、ＣＨ３Ｓ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２−、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）ＣＨ２−およびＣＨ３ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２−が挙げられる。「アルキルスルホニルアルキル」は、アルキル上のアルキルスルホニル置換を意味する。「アルキルスルホニルアルキル」の例としては、ＣＨ３Ｓ（＝Ｏ）２ＣＨ２−、ＣＨ３Ｓ（＝Ｏ）２ＣＨ２ＣＨ２−、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）２ＣＨ２−およびＣＨ３ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）２ＣＨ２ＣＨ２−が挙げられる。「アルキルアミノ」、「ジアルキルアミノ」などは、上記の例に類似して定義されている。「アルキルアミノアルキル」の例としては、ＣＨ３ＮＨＣＨ２−、（ＣＨ３）２ＣＨＮＨＣＨ２−およびＣＨ３ＮＨＣＨ（ＣＨ３）−が挙げられる。「アルキルアミノカルボニル」の例としては、ＣＨ３ＮＨＣ（Ｏ）−、（ＣＨ３）２ＣＨＮＨＣ（Ｏ）−およびＣＨ３ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）−が挙げられる。「ジアルキルアミノアルキル」の例としては、（ＣＨ３）２ＮＣＨ２−、（ＣＨ３）２ＮＣ（ＣＨ３）Ｈ−および（ＣＨ３）（ＣＨ３）ＮＣＨ２−が挙げられる。「アルキルアミノカルボニル」の例としては、ＣＨ３ＮＣ（Ｏ）−およびＣＨ３ＣＨ２ＮＣ（Ｏ）−が挙げられる。「ジアルキルアミノカルボニル」の例としては、（ＣＨ３）２ＮＣ（Ｏ）−が挙げられる。「ジアルキルアミノスルホニル」の例としては、（ＣＨ３）２ＮＳ（Ｏ）２−が挙げられる。
「シクロアルキル」には、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが含まれる。用語「アルキルシクロアルキル」は、シクロアルキル部分上のアルキル置換を意味し、例えば、エチルシクロプロピル、ｉ−プロピルシクロブチル、３−メチルシクロペンチルおよび４−メチルシクロヘキシルを含む。用語「シクロアルキルアルキル」は、アルキル部分上のシクロアルキル置換を意味する。「シクロアルキルアルキル」の例としては、シクロプロピルメチル、シクロペンチルエチルおよび直鎖状もしくは分岐状アルキル基に結合した他のシクロアルキル部分が挙げられる。用語「シクロアルコキシ」は、例えばシクロペンチルオキシおよびシクロヘキシルオキシなどの酸素原子を介して連結したシクロアルキルを意味する。「シクロアルコキシアルキル」は、アルキル部分上のシクロアルコキシ置換を意味する。「シクロアルコキシアルキル」の例としては、シクロプロポキシメチル、シクロペントキシエチルおよび直鎖状もしくは分岐状アルキル基に結合した他のシクロアルコキシ部分が挙げられる。「シクロアルキルアルコキシ」は、アルキル鎖に結合した酸素原子を介して連結したシクロアルキルアルキルを意味する。「シクロアルキルアルコキシ」の例としては、シクロプロピルメトキシ、シクロペンチルエトキシおよび直鎖状もしくは分岐状アルコキシ基に結合した他のシクロアルキル部分が挙げられる。「シクロアルケニル」には、例えばシクロペンテニル基およびシクロヘキセニル基ならびに例えば１，３−および１，４−シクロヘキサジエニルなどの２つ以上の二重結合を備える基が含まれる。
単独または例えば「ハロアルキル」などの複合語中のいずれかで、または例えば「ハロゲンと置換されたアルキル」などの説明において使用される場合の用語「ハロゲン」には、フッ素、塩素、臭素もしくはヨウ素が含まれる。さらに、例えば「ハロアルキル」などの複合語において使用される場合、または例えば「ハロゲンと置換されたアルキル」などの説明において使用される場合は、前記アルキルは、同一もしくは相違していてよいハロゲン原子と部分的もしくは完全に置換されてよい。「ハロアルキル」もしくは「ハロゲンと置換されたアルキル」の例としては、Ｆ３Ｃ−、ＣｌＣＨ２−、ＣＦ３ＣＨ２−およびＣＦ３ＣＣｌ２−が挙げられる。用語「ハロシクロアルキル」、「ハロアルコキシ」、「ハロアルキルチオ」、「ハロアルケニル」、「ハロアルキニル」などは、用語「ハロアルキル」に類似して定義されている。「ハロアルコキシ」の例としては、ＣＦ３Ｏ−、ＣＣｌ３ＣＨ２Ｏ−、ＨＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−およびＣＦ３ＣＨ２Ｏ−が挙げられる。「ハロアルキルチオ」の例としては、ＣＣｌ３Ｓ−、ＣＦ３Ｓ−、ＣＣｌ３ＣＨ２Ｓ−およびＣｌＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−が挙げられる。「ハロアルキルスルフィニル」の例としては、ＣＦ３Ｓ（Ｏ）−、ＣＣｌ３Ｓ（Ｏ）−、ＣＦ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）−およびＣＦ３ＣＦ２Ｓ（Ｏ）−が挙げられる。「ハロアルキルスルホニル」の例としては、ＣＦ３Ｓ（Ｏ）２−、ＣＣｌ３Ｓ（Ｏ）２−、ＣＦ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２−およびＣＦ３ＣＦ２Ｓ（Ｏ）２−が挙げられる。「ハロアルケニル」の例としては、（Ｃｌ）２Ｃ＝ＣＨ＝ＣＨ２−およびＣＦ３ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ＝ＣＨ２−が挙げられる。「ハロアルキニル」の例としては、ＨＣoＣＣＨＣｌ−、ＣＦ３ＣoＣ−、ＣＣｌ３ＣoＣ−およびＦＣＨ２ＣoＣＣＨ２−が挙げられる。「ハロアルコキシアルコキシ」の例としては、ＣＦ３ＯＣＨ２Ｏ−、ＣｌＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、Ｃｌ３ＣＣＨ２ＯＣＨ２Ｏ−ならびに分岐状アルキル誘導体が挙げられる。
「アルキルカルボニル」は、Ｃ（＝Ｏ）部分に結合した直鎖状もしくは分岐状アルキル部分を意味する。「アルキルカルボニル」の例としては、ＣＨ３Ｃ（＝Ｏ）−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２（＝Ｏ）−および（ＣＨ３）２ＣＨＣ（＝Ｏ）−が挙げられる。「アルキルカルボニルアルコキシ」の例としては、ＣＨ３Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２Ｏ−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２Ｏ−および（ＣＨ３）２ＣＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ２Ｏ−が挙げられる。「アルコキシカルボニル」の例としては、ＣＨ３ＯＣ（＝Ｏ）−、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）−、（ＣＨ３）２ＣＨＯＣ（＝Ｏ）−ならびに種々のブトキシカルボニルもしくはペントキシカルボニル異性体が挙げられる。「アルキルカルボニルオキシ」は、カルボニルに結合した酸素原子を介して連結したアルキルカルボニル部分を意味する。「アルキルカルボニルオキシ」の例としては、ＣＨ３Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−および（ＣＨ３）２ＣＨＣ（＝Ｏ）Ｏ−が挙げられる。
置換基内の炭素原子の総数は、接頭語「Ｃｉ〜Ｃｊ」（式中、ｉおよびｊは１〜１２の数である）によって示される。例えば、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルは、メチルスルホニルからブチルスルホニルを指定する；Ｃ２アルコキシアルキルは、ＣＨ３ＯＣＨ２−を指定する；Ｃ３アルコキシアルキルは、例えば、ＣＨ３ＣＨ（ＯＣＨ３）−、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２−もしくはＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２−を指定する；およびＣ４アルコキシアルキルは、例えば、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２−およびＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２−を含む、計４個の炭素原子を含有するアルコキシ基で置換されたアルキル基の様々な異性体を指定する。
化合物が前記置換基の数が１を超える可能性があることを示す下付き文字を有する置換基で置換される場合、前記置換基（それらが１を超える場合）は、規定された置換基の群、例えば（［（Ｒ１０）ｎ］、ｎは、１、２、３、４もしくは５である）から独立して選択される。さらに、下付き文字がある範囲、例えば（Ｒ）ｉ〜ｊを指す場合、置換基の数は、ｉ〜ｊの間の包含的な整数から選択することができる。１つの基が水素であってよい置換基を含有する、例えば（Ｒ１もしくはＲ６）である場合、さらにこの置換基が水素と見なされる場合、これは未置換である前記基と同等であると認識される。１つの可変基が１つの位置に任意選択的に結合していると示される場合、例えば［（Ｒ１０）ｎ（式中、ｎは０であってよい）］、水素は、たとえ可変基の定義において言及されていない場合でさえ、その位置に存在する場合がある。１つの基の上の１つ以上の位置が「置換されていない」または「未置換」であると言われる場合、水素原子は任意の自由原子価を占めるために結合させられる。
原子の環に関連した「完全飽和」との表現は、その環の原子間の結合がすべて単結合であることを意味する。環に関連した「完全不飽和」との表現は、その環内の原子間の結合が原子価結合理論にしたがって単結合もしくは二重結合であること、さらにその環内の原子間の結合が累積的である二重結合を伴わずに（すなわち、Ｃ＝Ｃ＝Ｃ、Ｎ＝Ｃ＝Ｃなどではない）できる限り多数の二重結合を含むことを意味する。環に関連した用語「部分不飽和」は、二重結合を介して隣接環員に結合した、および概念的潜在的に、存在する二重結合（すなわち、その部分不飽和形にある）の数より多数の隣接環員を介して非累積二重結合を収容する（すなわち、その十分に不飽和の対応物形にある）少なくとも１つの環員を含むことを意味する。完全不飽和の環がヒュッケル則を満たす場合、その環は芳香族であると記載することもできる。
他に特に規定しない限り、式１の構成成分としての「環」もしくは「環系」（例えば、置換基Ｑ１）は、炭素環式もしくは複素環式である。用語「環系」は、２つ以上の縮合環を意味する。用語「二環式環系」および「縮合二環式環系」は、他に規定しない限りどちらかの環が飽和、部分不飽和または完全不飽和であってよい２つの縮合環からなる環系を意味する。用語「縮合複素環系」は、少なくとも１個の環原子が炭素ではない縮合二環式環系を意味する。「架橋二環式環系」は、１つ以上の原子のセグメントを１つの環の非隣接環員に結合させることによって形成される。用語「環員」は、環もしくは環系の骨格を形成する原子もしくは他の部分（例えば、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（Ｏ）もしくはＳ（Ｏ）２）を指す。
用語「炭素環」もしくは「炭素環系」は、環の骨格を形成する原子が炭素だけから選択される環もしくは環系を意味する。他に規定しない限り、炭素環は、飽和、部分不飽和または完全不飽和の環であってよい。完全不飽和炭素環がヒュッケル則を満たす場合、前記環は、「芳香族環」とも呼ばれる。「飽和炭素環式」は、相互に単結合によって連結した炭素原子からなる骨格を有する環を指し；他に規定しない限り、残りの炭素原子価は、水素原子に占められる。
用語「複素環式環」、「複素環式」または「複素環式環系」は、環の骨格を形成する少なくとも１個の原子が炭素ではない、例えば窒素、酸素もしくは硫黄である環もしくは環系を意味する。典型的には、複素環式環は、４個以下の窒素、２個以下の酸素および２個以下の硫黄を含有する。他に規定しない限り、複素環式環は、飽和、部分不飽和または完全不飽和の環であってよい。完全不飽和複素環式環がヒュッケル則を満たす場合、前記環は、「芳香族複素環」とも呼ばれる。用語「芳香族複素環式二環系」は、環系の少なくとも１個の環原子が芳香族である複素環式環系を意味する。他に規定しない限り、複素環式環および複素環式環系は、前記炭素もしくは窒素上の水素の置換によって任意の利用可能な炭素もしくは窒素を介して結合することができる。
「芳香族」は、環原子のそれぞれが本質的に同一平面にあってその環平面に垂直なｐ軌道を有すること、および（４ｎ＋２）π電子（式中、ｎは正の整数である）がその環と結び付いてヒュッケル則に適合することを意味する。用語「芳香族環系」は、環系の少なくとも１個の環原子が芳香族である複素環式環系を意味する。
複素環と結び付けられる用語「任意選択的に置換された」は、未置換である、または未置換アナログが有する生物学的活性を消滅させない少なくとも１個の非水素置換基を有する基を意味する。本明細書で使用する下記の定義は、他に特に規定されない限り適用されるものとする。用語「任意選択的に置換された」は、語句「置換もしくは未置換」または用語「（未）置換」と互換的に使用される。他に規定しない限り、任意選択的に置換された基は、その基の各置換可能な位置で置換基を有していてよく、各置換基は相互に独立している。
上記のように、Ｑ１、Ｊ１およびＱ２は、発明の概要において定義した置換基の群から選択される１つ以上の基で任意選択的に置換された（特に）フェニルであってよい。１〜５個の置換基で任意選択的に置換されたフェニルの例は、明細表１のＵ−１に例示した環であり、ここで、例えば、Ｒｖは、発明の概要においてＱ１もしくはＪ１について規定したようにＲ７もしくはＲ７’であり、ｒは、整数（０〜４）であり；またはＲｖは、発明の概要においてＱ２について規定したようにＲ１０であり、ｒは、整数（０〜５）である。
上記のように、Ｑ１、Ｊ１およびＱ２は、発明の概要において定義したように１群の置換基から選択される１つ以上の置換基で任意選択的に置換された５もしくは６員の完全不飽和複素環式環であってよい。１つ以上の置換基で任意選択的に置換された５もしくは６員の完全不飽和複素環式環の例としては、明細表１の環Ｕ−２〜Ｕ−６１が挙げられ、ここでＲｖは、発明の概要においてＱ１もしくはＪ１およびＱ２について規定したように任意の置換基であり、およびｒは、各Ｕ基上の利用可能な位置の数によって限定される０〜４の整数である。Ｕ−２９、Ｕ−３０、Ｕ−３６、Ｕ−３７、Ｕ−３８、Ｕ−３９、Ｕ−４０、Ｕ−４１、Ｕ−４２およびＵ−４３は利用可能な位置を１つしか有していないので、これらのＵ基については、ｒは整数０または１に限定され、ｒが０であることは、Ｕ基が未置換であり、（Ｒｖ）ｒによって示された位置には水素が存在することを意味する。
Figure 0006956637
Figure 0006956637
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上記のように、Ｑ１、Ｊ１およびＱ２は、発明の概要において定義したように１群の置換基から選択される１つ以上の置換基で任意選択的に置換された８〜１０員の芳香族複素環式二環系であってよい。１つ以上の置換基で任意選択的に置換された８〜１０員の芳香族複素環式二環系の例としては、明細表２に例示した環Ｕ−６２〜Ｕ−１００が含まれ、ここでＲｖは、発明の概要においてＱ１もしくはＪ１およびＱ２について規定したように任意の置換基であり、およびｒは、典型的には０〜４または５の整数である。
Figure 0006956637
Figure 0006956637
Figure 0006956637
１つ以上の置換基で任意選択的に置換された４〜６員の飽和複素環式環の例としては、明細表３に例示した環Ｕ−１０１〜Ｕ−１０４が含まれるがそれらに限定されず、ここでＲｖは、発明の概要においてＱ１もしくはＱ２について規定したように任意の置換基であり、およびｒは、典型的には０〜４または５の整数である。
Figure 0006956637
Ｒｖ基は構造Ｕ−１〜Ｕ−１０４に示したが、それらは任意選択的置換基であるので、必ずしも存在する必要がないことに留意されたい。Ｒｖが１個の原子に結合している場合にＨである場合は、これは前記原子が未置換であるのと同一であることに留意されたい。それらの原子価を満たすために置換を必要とする窒素原子は、ＨもしくはＲｖと置換される。（Ｒｖ）ｒとＵ基との間の結合点が浮いて示されている場合は、（Ｒｖ）ｒは、Ｕ基の任意の利用可能な炭素原子もしくは窒素原子に結合することができることに留意されたい。Ｕ基上の結合点が浮いて示されている場合は、Ｕ基は、水素原子の置換によってＵ基の任意の利用可能な炭素もしくは窒素を介して式１の残りに結合させることができることに留意されたい。最大の除草活性のためには、好ましくは、Ｕ基は、Ｕ基の完全不飽和環上の利用可能な炭素もしくは窒素を介して式１の残りに結合させられる。一部のＵ基は４個未満のＲｖ基（例えば、Ｕ２〜Ｕ５、Ｕ−７〜Ｕ−４８、およびＵ−５２〜Ｕ−６１）としか置換させられないことに留意されたい。
当技術分野においては、芳香族および非芳香族複素環式環および環系の調製を可能にするために多種多様な合成方法が公知であり；広範な概説については、全８巻のＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ ａｎｄ Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ ｅｄｉｔｏｒｓ−ｉｎ−ｃｈｉｅｆ，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９８４および全１２巻のＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ＩＩ，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ ａｎｄ Ｅ．Ｆ．Ｖ．Ｓｃｒｉｖｅｎ ｅｄｉｔｏｒｓ−ｉｎ−ｃｈｉｅｆ，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９９６を参照されたい。
本発明の化合物は、１つ以上の立体異性体として存在することができる。様々な立体異性体には、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体および幾何異性体が含まれる。立体異性体は、同一構造であるが、空間内のそれらの原子の配列が異なる異性体であり、エナンチオマー、ジアステレオマー、シス−トランス異性体（幾何異性体としても公知である）およびアトロプ異性体が含まれる。アトロプ異性体は、回転障壁が異性体種の単離を許容するほど十分に高い単結合の周囲での制限された回転の結果として生じる。当業者であれば、１つの立体異性体は、他の立体異性体と比較して富化されている場合、または他の立体異性体から分離されている場合により活性である可能性がある、および／または有益な効果を示す可能性があることを理解するであろう。さらに、当業者であれば、前記立体異性体を分離する、富化する、および／または選択的に調製する方法を知っている。本発明の化合物は、立体異性体の混合物、個別立体異性体または光学活性形として存在する場合がある。特にＲ４およびＲ５がそれぞれＨである場合、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｑ２）（Ｒ６）およびＱ１置換基は、典型的にはほとんどがピロリジノン環上の熱力学的に好ましいトランス配置にある。
例えば、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｑ２）（Ｒ６）部分（Ｙ１およびＹ２はどちらも酸素であり、Ｊ２は−ＣＲ２Ｒ３であり、Ｒ２およびＲ３はどちらもＨであるピロリジノン環の３位で炭素に結合している）およびＱ１（ピロリジノン環の４位で炭素に結合している）は、一般にトランス配置で見いだされる。これらの２個の炭素原子（すなわち、３位および４位でそれぞれが式１の中心環を有する）はどちらもキラル中心を有する。エナンチオマーの２つの最も優勢な対は、キラル中心（すなわち、３Ｒ，４Ｓまたは３Ｓ，４Ｒとして）が特定されている式１’および式１’’として描出されている。当業者であれば、本発明の一部の実施形態では、ＲもしくはＳとの名称は、同一炭素の周囲の他の置換基と相対して決定されるので、このため本発明の化合物には３Ｓ，４Ｓの名称を与えることもできることを理解するであろう。立体異性のすべての態様についての包括的考察については、Ｅｒｎｅｓｔ Ｌ．Ｅｌｉｅｌ ａｎｄ Ｓａｍｕｅｌ Ｈ．Ｗｉｌｅｎ，Ｓｔｅｒｅｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，１９９４を参照されたい。
Figure 0006956637
本明細書に描出した分子的記述は、立体化学を描出するための標準的慣例にしたがっている。立体配置を示すために、図面の紙面から見ている者に向かって立ち上がる結合は、実線の楔形で示されているが、ここで楔の幅広い側は見ている者に向かって図面の紙面の上方にある原子に結合している。図面の紙面の下方へ向かって見ている者から離れていく結合は破線の楔によって示されているが、ここで楔の狭い側は見ている者からさらに離れている原子に結合している。一定幅の線は、実線または破線の楔で示されている結合に対して、反対方向または中立方向の結合を示し；一定幅の線はまた、特定の立体構造を示すことが意図されていない分子または分子の部分における結合もまた示している。
本発明は、ラセミ混合物、例えば、式１’および１’’の等量のエナンチオマーを含む。さらに、本発明は、式１のエナンチオマー内のラセミ混合物に比較して富化されている混合物を含む。さらに、式１の化合物の本質的に純粋なエナンチオマー、例えば、式１’および式１’’が含まれる。
鏡像異性体的に富化（すなわち、エナンチオ富化）された場合、１つのエナンチオマーは他方のエナンチオマーより大量で存在し、富化の程度は、（２ｘ−１）・１００％（式中、ｘは混合物中の優勢エナンチオマーのモル分率である）として定義される、エナンチオマー過剰（「ｅｅ」）という表現によって定義できる（例えば、２０％のｅｅは、エナンチオマーの６０：４０比に対応する）。本発明の化合物は、合成の経過中に対応する鏡像異性体的に富化された中間体を利用することによって鏡像異性体的に富化（すなわち、エナンチオ富化）して調製することができる。これらの例では、エナンチオマー過剰は、最終生成物中では測定されないが、文献内の等価の公知の化学トランスフォーメーションに基づいて鏡像異性体的に富化されていると推定される。
好ましくは、本発明の組成物は、より活性な異性体の少なくとも５０％のエナンチオマー過剰；より好ましくは、少なくとも７５％のエナンチオマー過剰；いっそうより好ましくは少なくとも９０％のエナンチオマー過剰；および最も好ましくは少なくとも９４％のエナンチオマー過剰を有する。特に注目すべきは、より活性な異性体の鏡像異性体的に純粋な実施形態である。
式１の化合物は、追加のキラル中心を含むことができる。例えば、置換基および他の分子成分、例えばＲ２およびＲ３は、それら自体がキラル中心を含有する可能性がある。本発明は、ラセミ混合物ならびにこれらの追加のキラル中心で富化された、および本質的に純粋な立体配置を含む。
本発明の化合物は、式１においてアミド結合の周囲での制限された回転のために１つ以上の立体配座異性体（例えば、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｑ２）（Ｒ６））として存在することができる。本発明は、配座異性体の混合物を含む。さらに、本発明は、他方に比較して一方の配座異性体において富化している化合物を含む。
式１の化合物は、典型的には２つ以上の形態で存在するので、そこで式１は、それらが表す化合物のすべての結晶形態および非結晶形態を含む。非結晶形態には、例えばワックスやゴムなどの固体である実施形態ならびに例えば液剤や融液などの液体である実施形態が含まれる。結晶形態には、本質的に単一結晶型を表す実施形態および多形体の混合物（すなわち、異なる結晶型）を表す実施形態が含まれる。用語「多形体」は、様々な結晶形で結晶できる化学化合物の特定結晶形を意味しており、これらの形態は結晶格子中に様々な配列および／または分子配座を有する。多形体は同一化学組成を有する可能性があるが、それらは格子内で弱く、もしくは強く結合している可能性がある共結晶化水もしくは他の分子の存在もしくは非存在のために組成が相違する可能性もある。多形体は、例えば、結晶の形状、密度、硬度、色、化学的安定性、融点、吸湿性、懸濁性、溶出速度および生物学的利用率などの化学的、物理的および生物学的特性が相違する可能性がある。当業者であれば、式１の化合物の多形体が、式１の同一化合物の他の多形体または多形体の混合物に比較して、有益な効果（例えば、有用な調製物の調製のための適合性、改善された生物学的性能）を示せることを理解するであろう。式１の化合物の特定多形体の調製および単離は、例えば、選択される溶媒および温度を使用する結晶化法を含む当業者には公知の方法によって達成できる。多形性の包括的考察については、Ｒ．Ｈｉｌｆｉｋｅｒ，Ｅｄ．，Ｐｏｌｙｍｏｒｐｈｉｓｍ ｉｎ ｔｈｅ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｉｎｄｕｓｔｒｙ，Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ，２００６を参照されたい。
当業者であれば、窒素は酸化物へ酸化するためには利用可能な孤立電子対を必要とするので、すべての窒素含有複素環がＮ−オキシドを形成できるわけではないことを理解するであろう；当業者であれば、Ｎ−オキシドを形成できる窒素含有複素環を認識できるであろう。当業者であれば、さらに第３級アミンがＮ−オキシドを形成できることも認識できるであろう。複素環および第３級アミンのＮ−オキシドを調製するための、複素環および第３級アミンの例えば過酢酸およびｍ−クロル過安息香酸（ＭＣＰＢＡ）、過酸化水素などのペルオキシ酸、ｔ−ブチルヒドロペルオキシドなどのアルキルヒドロペルオキシド、過ホウ酸ナトリウムおよびジメチルジオキシランなどのジオキシラン類を用いた酸化を含む合成方法は、当業者には極めてよく知られている。Ｎ−オキシドを調製するためのこれらの方法は、文献において広範に記載および概説されており、例えば：Ｔ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ ｉｎ Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，ｖｏｌ．７，ｐｐ７４８−７５０，Ｓ．Ｖ．Ｌｅｙ，Ｅｄ．，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ ａｎｄ Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ ｉｎ Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．３，ｐｐ １８−２０，Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ ａｎｄ Ａ．ＭｃＫｉｌｌｏｐ，Ｅｄｓ．，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｒ．Ｇｒｉｍｍｅｔｔ ａｎｄ Ｂ．Ｒ．Ｔ．Ｋｅｅｎｅ ｉｎ Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．４３，ｐｐ １４９−１６１，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，Ｅｄ．，Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ ａｎｄ Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ ｉｎ Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．９，ｐｐ ２８５−２９１，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ ａｎｄ Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ，Ｅｄｓ．，Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ；ａｎｄ Ｇ．Ｗ．Ｈ．Ｃｈｅｅｓｅｍａｎ ａｎｄ Ｅ．Ｓ．Ｇ．Ｗｅｒｓｔｉｕｋ ｉｎ Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．２２，ｐｐ ３９０−３９２，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ ａｎｄ Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ，Ｅｄｓ．，Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓを参照されたい。
当業者であれば、環境および生理学的条件下では、化学化合物の塩はそれらの対応する非塩形と平衡状態にあるために、塩は非塩形の生物学的実用性を共有することを認識している。したがって式１の化合物の極めて様々な塩は、望ましくない植生を防除するために有用である（すなわち、農業に好適である）。式１の化合物の塩には、無機酸もしくは有機酸、例えば臭化水素酸、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４−トルエンスルホン酸もしくは吉草酸との酸付加塩が含まれる。式１の化合物が例えばカルボン酸もしくはフェノールなどの酸性部分を含有する場合、塩はさらに例えばピリジン、トリエチルアミンもしくはアンモニアなどの有機もしくは無機塩基とともに形成された塩、またはナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウムもしくはバリウムのアミド、無水物、水酸化物もしくは炭酸塩も含む。したがって、本発明は、式１、そのＮ−オキシドおよび農業に好適な塩を含む。
発明の概要において記載した本発明の実施形態には、下記が含まれる（下記の実施形態において使用される式１は、それらのＮ−オキシドおよび塩を含む）。
実施形態１． 式１（式中、Ｑ１が５〜６員の芳香族複素環または８〜１０員の芳香族複素環式二環系である場合、各環もしくは環系は、炭素原子環員上のＲ７から独立して選択される、および窒素原子環員上のＲ９から選択される４個までの置換基で任意選択的に置換される）の化合物。
実施形態２． 実施形態１（式中、Ｑ１は、Ｒ７またはＲ９で置換されていない）の化合物。
実施形態３． 式１（式中、Ｑ１は、各環もしくは環系が、Ｒ７から独立して選択される１〜４個の置換基で任意選択的に置換されたフェニル環もしくはナフタレニル環系である）の化合物。
実施形態４． 実施形態３（式中、Ｑ１は、Ｒ７から独立して選択される１〜２個の置換基で任意選択的に置換されたフェニル環である）の化合物。
実施形態５． 実施形態４（式中、Ｑ１は、Ｒ７から選択された１個の置換基で置換されたフェニル環である）の化合物。
実施形態６． 実施形態４（式中、Ｑ１は、Ｒ７で置換されていないフェニル環である）の化合物。
実施形態７． 式１または実施形態１〜実施形態６（式中、Ｑ２が５〜６員の芳香族複素環または８〜１０員の芳香族複素環式二環系である場合、各環もしくは環系は、炭素原子環員上のＲ１０から独立して選択される、および窒素原子環員上のＲ１１から選択される５個までの置換基で任意選択的に置換される）のいずれか１つの化合物。
実施形態８． 式１または実施形態１〜実施形態６（式中、Ｑ２は、Ｒ１０から独立して選択される１〜５個の置換基で任意選択的に置換されたフェニル環である）のいずれか１つの化合物。
実施形態９． 実施形態８（式中、Ｑ２は、Ｒ１０から独立して選択される１〜３個の置換基で任意選択的に置換されたフェニル環である）の化合物。
実施形態１０． 実施形態９（式中、Ｑ２は、Ｒ１０から独立して選択される１〜２個の置換基で任意選択的に置換されるフェニル環である）の化合物。
実施形態１１． 式１または実施形態１〜実施形態１０（式中、Ｑ２は、オルト位でＲ１０から選択される少なくとも１個の置換基（および任意選択的に他の置換基）を有するフェニル環である）のいずれか１つの化合物。
実施形態１２． 式１または実施形態１〜実施形態９（式中、Ｑ２がＲ１０から選択される少なくとも２個の置換基で置換されたフェニル環である場合、少なくとも１個の置換基はフェニル環のオルト位にあり、少なくとも１個の置換基はパラ位にある）のいずれか１つの化合物。
実施形態１３． 式１または実施形態１〜実施形態９（式中、Ｑ２は、Ｒ１０から選択される３個の置換基で置換されたフェニル環であり、これら３個の置換基は、フェニル環のオルト位、メタ位およびパラ位にある）のいずれか１つの化合物。
実施形態１４． 式１または実施形態１〜実施形態１３（式中、Ｔは、Ｊ１−Ａ−である）のいずれか１つの化合物。
実施形態１５． 実施形態１４（式中、Ａは、３個までの炭素原子、１個までのＯ原子、１個までのＳ原子および２個までのＮ原子から選択される１〜３個の原子を含有する飽和、部分不飽和もしくは完全不飽和鎖であり、その鎖は炭素原子上のＲ１５および窒素原子上のＲ１６から独立して選択される２個までの置換基で任意選択的に置換される）の化合物。
実施形態１６． 実施形態１５（式中、Ａは、−ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＮＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣoＣ−、−ＮＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−もしくは−ＳＯ２−である）の化合物。
実施形態１７． 実施形態１６（式中、Ａは、−ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＮＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣoＣ−、−ＮＨ−もしくは−Ｏ−である）の化合物。
実施形態１８． 実施形態１７（式中、Ａは、−ＣＨ２Ｏ−もしくは−Ｏ−である）の化合物。
実施形態１９． 式１または実施形態１〜実施形態１８（式中、Ｊ１は、各環もしくは環系が、Ｒ７’から独立して選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環もしくはナフタレニル環系；または、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに２個までのＯ原子、２個までのＳ原子および４個までのＮ原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含有する４〜６員の複素環式環または８〜１０員の芳香族複素環式二環系であり、ここで３個までの炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員は、各環もしくは環系が、炭素原子環員上のＲ７’から独立して選択され、および窒素原子環員上のＲ９から選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されたＳ（＝Ｏ）ｕ（ＮＲ８）ｖから独立して選択され；またはＣ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロアルコキシアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシもしくはＣ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニルオキシである）のいずれか１つの化合物。
実施形態２０． 実施形態１９（式中、Ｊ１は、各環もしくは環系が、Ｒ７’から独立して選択される４個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環もしくはナフタレニル環系である）の化合物。
実施形態２１． 実施形態２０（式中、Ｊ１は、Ｒ７’から独立して選択される３個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環である）の化合物。
実施形態２２． 実施形態２１（式中、Ｊ１は、Ｒ７’から独立して選択される１個の置換基で任意選択的に置換されたフェニル環である）の化合物。
実施形態２３． 実施形態２２（式中、Ｊ１は、Ｒ７’で置換されていないフェニル環である）の化合物。
実施形態２４． 実施形態１９（式中、Ｊ１は、各環もしくは環系が、Ｒ素原子ならびに２個までのＯ原子、２個までのＳ原子および４個までのＮ原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子から任意選択的に選択される環員を含有する４〜６員の芳香族複素環または８〜１０員の芳香族複素環式二環系であり、ここで３個までの炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員は、各環もしくは環系が、炭素原子環員上のＲ７’から独立して選択され、および窒素原子環員上のＲ９’から選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されたＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ８）ｖから独立して選択される）の化合物。
実施形態２５． 実施形態２４（式中、Ｊ１は、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに２個までのＯ原子、２個までのＳ原子および３個までのＮ原子から独立して選択される１〜３個のヘテロ原子から選択される環員を含有する４〜６員の芳香族複素環であり、ここで２個までの炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員は、各環もしくは環系が炭素原子環員上のＲ７’から独立して選択され、窒素原子環員上のＲ９’から選択される３個までの置換基で任意選択的に置換されたＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ８）ｖから独立して選択される）の化合物。
実施形態２６． 実施形態２５（式中、Ｊ１は、炭素原子環員上のＲ７’から選択される１個の置換基で任意選択的に置換された５〜６員の芳香族複素環である）の化合物。
実施形態２７． 実施形態２６（式中、Ｊ１は、未置換ピリジン環である）の化合物。
実施形態２８． 実施形態１９（式中、Ｊ１は、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロアルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシもしくはＣ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニルオキシである）の化合物。
実施形態２９． 式１または実施形態１〜実施形態１３（式中、Ｔは、Ｒ１７ＯＮ＝ＣＲ１７ａ−、（Ｒ１８）２Ｃ＝ＮＯ−、（Ｒ１９）２ＮＮ＝ＣＲ１７ａ−、（Ｒ１８）２Ｃ＝ＮＮＲ２０ａ−、Ｒ２０Ｎ＝ＣＲ１７ａ−、（Ｒ１８）２Ｃ＝Ｎ−、Ｒ２３ＯＮ＝ＣＲ１７ａＣ（Ｒ２３ｂ）２−もしくは（Ｒ１８）２Ｃ＝ＮＯＣ（Ｒ２４ａ）２−（式中、右へ突き出ている自由結合は、Ｑ１への結合点を表す）である）のいずれか１つの化合物。
実施形態３０． 実施形態２９（式中、各Ｒ１７は、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルもしくはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルである）の化合物。
実施形態３１． 実施形態２９（式中、各Ｒ１７ａは、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルもしくはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルである）の化合物。
実施形態３２． 実施形態２９（式中、各Ｒ１８は、独立してＨ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルもしくはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルである）の化合物。
実施形態３３． 実施形態２９（式中、各Ｒ１９は、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルもしくはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルである）の化合物。
実施形態３４． 実施形態２９（式中、各Ｒ２０は、独立してＨ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルもしくはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルである）の化合物。
実施形態３５． 実施形態２９（式中、各Ｒ２０ａは、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルもしくはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルである）の化合物。
実施形態３６． 実施形態２９（式中、各Ｒ２３ｂは、独立してＨ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルもしくはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルである）の化合物。
実施形態３７． 実施形態２９（式中、各Ｒ２４ａは、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルもしくはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルである）の化合物。
実施形態３８． 式１または実施形態１〜実施形態３７（式中、Ｊ２は、−ＣＲ２Ｒ３−である）のいずれか１つの化合物。
実施形態３９．式１または実施形態１〜実施形態３７（式中、Ｊ２は、−ＣＲ２Ｒ３−ＣＲ２ａＲ３ａ−である）のいずれか１つの化合物。
実施形態４０． 式１または実施形態１〜実施形態３９（式中、Ｒ１は、Ｈ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６シアノアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルもしくはＣ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルである）のいずれか１つの化合物。
実施形態４１． 実施形態４０（式中、Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルもしくはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルである）の化合物。
実施形態４２． 実施形態４１（式中、Ｒ１は、Ｈ、Ｍｅ、ＥｔもしくはＣＨＦ２である）の化合物。
実施形態４３． 実施形態４２（式中、Ｒ１は、Ｈ、ＭｅもしくはＥｔである）の化合物。
実施形態４４． 実施形態４３（式中、Ｒ１は、Ｈである）の化合物。
実施形態４５． 実施形態４３（式中、Ｒ１は、Ｍｅである）の化合物。
実施形態４６． 式１または実施形態１〜実施形態４５（式中、Ｒ２は、ＨもしくはＣＨ３である）のいずれか１つの化合物。
実施形態４７． 実施形態４６（式中、Ｒ２は、Ｈである）の化合物。
実施形態４８． 式１または実施形態１〜実施形態４７（式中、Ｒ３は、ＨもしくはＣＨ３である）のいずれか１つの化合物。
実施形態４９． 実施形態４８（式中、Ｒ３は、Ｈである）の化合物。
実施形態５０． 式１または実施形態１〜実施形態４９（式中、Ｒ２ａは、ＨもしくはＣＨ３である）のいずれか１つの化合物。
実施形態５１． 実施形態５０（式中、Ｒ２ａは、Ｈである）の化合物。
実施形態５２． 式１または実施形態１〜実施形態５１（式中、Ｒ３ａは、ＨもしくはＣＨ３である）のいずれか１つの化合物。
実施形態５３． 実施形態５２（式中、Ｒ３ａは、Ｈである）の化合物。
実施形態５４． 式１または実施形態１〜実施形態５３（式中、Ｒ４は、ＨもしくはＣＨ３である）のいずれか１つの化合物。
実施形態５５． 実施形態５４（式中、Ｒ４は、Ｈである）の化合物。
実施形態５６． 式１または実施形態１〜実施形態５５（式中、Ｒ５は、ＨもしくはＣＨ３である）のいずれか１つの化合物。
実施形態５７． 実施形態５６（式中、Ｒ５は、Ｈである）の化合物。
実施形態５８． 式１または実施形態１〜実施形態５７（式中、Ｒ６は、ＨもしくはＣＨ３である）のいずれか１つの化合物。
実施形態５９． 実施形態５８（式中、Ｒ６は、Ｈである）の化合物。
実施形態６０． 式１または実施形態１〜実施形態５９（式中、各Ｒ７は、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４シアノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニルＣ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ニトロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ニトロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ４ハロシクロアルキル、シクロプロピルメチル、メチルシクロプロピル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ４アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ４ハロアルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、ホルミル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ジアルキルアミノ、ホルミルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニルアミノ、−ＳＦ５、−ＳＣＮ、Ｃ３〜Ｃ４トリアルキルシリル、トリメチルシリルメチルもしくはトリメチルシリルメトキシである）の化合物。
実施形態６１． 実施形態６０（式中、各Ｒ７は、独立してハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルもしくはＣ１〜Ｃ３アルキルスルホニルである）の化合物。
実施形態６２． 実施形態６１（式中、Ｒ７は、独立してハロゲンもしくはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルである）の化合物。
実施形態６３． 実施形態６２（式中、各Ｒ７は、独立してハロゲンもしくはＣＦ３である）の化合物。
実施形態６４． 実施形態６３（式中、各Ｒ７は、独立してＦもしくはＣＦ３である）の化合物。
実施形態６５． 式１または実施形態１〜実施形態６４（式中、各Ｒ１０は、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルもしくはＣ１〜Ｃ３アルキルスルホニルである）の化合物。
実施形態６６． 実施形態６５（式中、Ｒ１０は、独立してハロゲンもしくはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルである）の化合物。
実施形態６７． 実施形態６６（式中、各Ｒ１０は、独立してハロゲンもしくはＣＦ３である）の化合物。
実施形態６８． 実施形態６７（式中、各Ｒ１０は、独立してＦもしくはＣＦ３である）の化合物。
実施形態６９． 実施形態６８（式中、各Ｒ１０は、独立してＦである）の化合物。
実施形態７０． 式１または実施形態１〜実施形態６９（式中、各Ｒ７’は、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルもしくはＣ１〜Ｃ８ハロアルキルである）の化合物。
実施形態７１． 実施形態７０（式中、各Ｒ７’は、独立してハロゲンである）の化合物。
実施形態７２． 式１または実施形態１〜実施形態７１（式中、Ｙ１は、Ｏである）のいずれか１つの化合物。
実施形態７３． 式１または実施形態１〜実施形態７２（式中、Ｙ２は、Ｏである）のいずれか１つの化合物。
実施形態７４． 式１または実施形態１〜実施形態７３（式中、Ｙ１およびＹ２は、どちらもＯである）のいずれか１つの化合物。
実施形態７５． 式１または実施形態１〜実施形態７４（式中、各Ｒ９、Ｒ９’およびＲ１１は、独立してＣ１〜Ｃ３アルキルもしくはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルである）の化合物。
実施形態７６． 式１（式中、Ｔは、Ｑ１の２位または３位に結合している）の化合物。
実施形態７７． 式１（式中、Ｔは、Ｑ１の３位に結合している）の化合物。
実施形態７８． 式１（式中、Ｔは、Ｒ１７ＯＮ＝ＣＲ１７ａ−、（Ｒ１８）２Ｃ＝ＮＯ−もしくは（Ｒ１９）２ＮＮ＝ＣＲ１７ａ−（式中、右へ突き出ている自由結合は、Ｑ１への結合点を表す）である）の化合物。
実施形態７９． 実施形態７７（式中、Ｔは、Ｒ１７ＯＮ＝ＣＲ１７ａ−もしくは（Ｒ１９）２ＮＮ＝ＣＲ１７ａ−であり、式中、右へ突き出ている自由結合は、Ｑ１への結合点を表す）の化合物。
実施形態８０． 式１（式中、Ｊ１は、各環もしくは環系が、Ｒ７’から独立して選択される５個までの置換基と任意選択的に置換されたフェニル環もしくはナフタレニル環系；または、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに２個までのＯ原子、２個までのＳ原子および４個までのＮ原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含有する４〜６員の複素環または８〜１０員の芳香族複素環式二環系であり、ここで３個までの炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員は、各環もしくは環系が炭素原子環員上のＲ７から独立して選択され、窒素原子環員上のＲ９から選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されたＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ８）ｖから独立して選択される。
実施形態８１． 式１（式中、Ｊ１は、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロアルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシもしくはＣ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニルオキシである）の化合物。
実施形態８２． 実施形態８０（式中、Ｊ１は、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロアルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシもしくはＣ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニルオキシである）の化合物。
実施形態８３． 実施形態８１（式中、Ｊ１は、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルもしくはＣ３〜Ｃ８ハロシクロアルキルである）の化合物。
実施形態８４． 実施形態８３（式中、Ｊ１は、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキルもしくはＣ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキルである）の化合物。
実施形態８５． 式１または実施形態１５（式中、Ａは、３個までの炭素原子、１個までのＯ原子、１個までのＳ原子および１個までのＮ原子から選択される２〜３個の原子を含有する飽和、部分不飽和もしくは完全不飽和鎖であり、その鎖は炭素原子上のＲ１５および窒素原子上のＲ１６から独立して選択される２個までの置換基で任意選択的に置換される）の化合物。
実施形態８６． 実施形態８５（式中、Ａは、３個までの炭素原子、１個までのＯ原子、１個までのＮ原子から選択される２〜３個の原子を含有する飽和、部分不飽和もしくは完全不飽和鎖であり、その鎖は炭素原子上のＲ１５および窒素原子上のＲ１６から独立して選択される２個までの置換基で任意選択的に置換される）の化合物。
実施形態８７． 実施形態８６（式中、Ａは、２個までの炭素原子、１個までのＯ原子および１個までのＮ原子から選択される２〜３個の原子を含有する鎖であり、その鎖は炭素原子上のＲ１５および窒素原子上のＲ１６から独立して選択される２個までの置換基で任意選択的に置換される）の化合物。
実施形態８８． 式１（式中、Ａは、−ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＮＨ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣoＣ−、−ＮＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−もしくは−ＳＯ２−である）の化合物。
実施形態８９． 式１（式中、Ａは、−ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−または−Ｏ−．ＳＯ−もしくは−ＳＯ２−である）の化合物。
実施形態９０． 式１（Ａは、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣoＣ−である）の化合物。
実施形態９１． 式１または実施形態１６〜実施形態１９または８８〜９０（式中、右に突き出ている自由結合はＡからＱ１への結合点を指し、左へ突き出ている自由結合はＡからＪ１への結合点を指す）のいずれか１つの化合物。
実施形態９２． 式１（式中、Ｊ２が−ＣＲ２Ｒ３−であり、Ｊ１がＲ７’から独立して選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環である場合、Ｒ７’はハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、ＣＨＯ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルコキシカルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノもしくはＣ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル以外から選択される）の化合物。
実施形態９３． 式１（式中、Ｊ２が−ＣＲ２Ｒ３−ＣＲ２ａＲ３ａ−であり、Ｊ１がピリジン環（すなわち、炭素原子環員上のＲ７’から独立して選択される５個までの置換基で任意選択に置換される６員の複素環）である場合、Ｒ７’は、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、ＣＨＯ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルコキシカルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノもしくはＣ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル以外である）の化合物。
実施形態９４． 式１（式中、Ｑ１は、各環もしくは環系が、炭素原子環員上のＲ７から独立して選択され、および窒素原子環員上のＲ９から選択される４個までの置換基で任意選択的に置換された５〜６員の芳香族複素環または８〜１０員の芳香族複素環式二環系である）の化合物。
実施形態９５． 式１（式中、Ｑ１は、Ｒ７から独立して選択される１〜４個の置換基で任意選択的に置換されたフェニル環；または炭素原子ならびに炭素原子環員上のＲ７から独立して選択される、および窒素原子環員上のＲ９から選択される４個までの置換基で任意選択的に置換された、２個までのＯ原子、２個までのＳ原子および４個までのＮ原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含有する５〜６員の芳香族複素環である）の化合物。
実施形態９６． 式１または実施形態９５（式中、Ｑ１は、Ｒ７から独立して選択される４個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環である）の化合物。
実施形態９７． 式１（式中、Ｑ２は、Ｒ１０から独立して選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環；または炭素原子ならびに炭素原子環員上のＲ１０から独立して選択される、および窒素原子環員上のＲ１１から選択される５個までの置換基で任意選択的に置換された、２個までのＯ原子、２個までのＳ原子および４個までのＮ原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含有する５〜６員の芳香族複素環である）の化合物。
実施形態９８． 式１または実施形態９７（式中、Ｑ２は、Ｒ１０から独立して選択される４個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環である）の化合物。
実施形態９９． 式１（式中、Ｊ１は、Ｒ７’から独立して選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環；または炭素原子ならびに炭素原子環員上のＲ７’から独立して選択される、および窒素原子環員上のＲ９’から選択される５個までの置換基で任意選択的に置換された、２個までのＯ原子、２個までのＳ原子および４個までのＮ原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含有する４〜６員の芳香族複素環である）の化合物。
実施形態１００． 式１または実施形態９９（式中、Ｊ１は、Ｒ７’から独立して選択される４個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環；または炭素原子ならびに炭素原子環員上のＲ７’から独立して選択される、および窒素原子環員上のＲ９’から選択される４個までの置換基で任意選択的に置換される、３個までのＮ原子から独立して選択される１〜３個のヘテロ原子から選択される環員を含有する６員の複素環式環である）の化合物。
実施形態１０１． 式１（式中、Ｒ７は、独立してハロゲン、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３もしくはＣＦ３である）の化合物。
実施形態１０２． 式１（式中、Ｒ１０は、独立してハロゲン、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３もしくはＣＦ３である）の化合物。
実施形態１０３． 式１（式中、各Ｒ１０は、独立してシアノもしくはＣＨ３である）の化合物。
実施形態１０４． 式１（式中、各Ｒ１６は、Ｈである）の化合物。
実施形態１０５． 式１（式中、各Ｒ１６は、Ｈ以外である）の化合物。
上記の実施形態１〜１０５ならびに本明細書に記載した任意の他の実施形態を含む本発明の実施形態は、任意の方法で組み合わせることができ、実施形態における変量の記述は、式１の化合物だけではなく式１の化合物を調製するために有用な出発化合物および中間体化合物にもまた関係する。さらに、上記の実施形態１〜１０５ならびに本明細書に記載した任意の他の実施形態を含む本発明の実施形態、およびそれらの任意の組み合わせは、本発明の組成物および方法に関係する。
実施形態１〜１０５の組み合わせについて、下記に例示する：
実施形態Ａ． 式１（式中、
Ｑ１は、Ｒ７から選択される２個までの置換基で置換されたフェニル環であり；
Ｑ２は、Ｒ１０から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されたフェニル環であり；および
Ａは、−ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＮＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣoＣ−、−ＮＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−もしくは−ＳＯ２−である）の化合物。
実施形態Ｂ． 実施形態Ａ（式中、
Ｊ１は、Ｒ７’から独立して選択される１個の置換基で任意選択的に置換されたフェニル環であり；
Ｊ２は、−ＣＲ２Ｒ３−であり；
Ｙ１およびＹ２は、どちらもＯであり；
Ｒ１は、Ｈ、ＭｅもしくはＥｔであり；
Ｒ４は、Ｈであり；
Ｒ５は、Ｈであり；
Ｒ６は、Ｈであり；
各Ｒ７は、独立してハロゲンもしくはＣＦ３であり；
各Ｒ７’は、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルもしくはＣ１〜Ｃ８ハロアルキルであり；および
各Ｒ１０は、独立してハロゲンもしくはＣＦ３である）の化合物。
実施形態Ｃ． 実施形態Ａ（式中、
Ｊ１は、炭素原子環員上のＲ７’から選択される１個の置換基で任意選択的に置換された５〜６員の芳香族複素環であり；
Ｊ２は、−ＣＲ２Ｒ３−であり；
Ｙ１およびＹ２は、どちらもＯであり；
Ｒ１は、Ｈ、ＭｅもしくはＥｔであり；
Ｒ４は、Ｈであり；
Ｒ５は、Ｈであり；
Ｒ６は、Ｈであり；
各Ｒ７は、独立してハロゲンもしくはＣＦ３であり；
各Ｒ７’は、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルもしくはＣ１〜Ｃ８ハロアルキルであり；および
各Ｒ１０は、独立してハロゲンもしくはＣＦ３である）の化合物。
実施形態Ｄ． 実施形態Ｂ（式中、
Ｑ１は、Ｒ７で置換されていないフェニル環であり；
Ｑ２は、Ｒ１０から選択される少なくとも２個の置換基で置換されたフェニル環であり、少なくとも１個の置換基はフェニル環のオルト位にあり、少なくとも１個の置換基はパラ位にあり；
Ａは、−ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＮＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣoＣ−、−ＮＨ−もしくは−Ｏ−であり；
Ｊ１は、Ｒ７’で置換されていないフェニル環であり；
Ｒ２は、Ｈであり；および
Ｒ３は、Ｈである）の化合物。
実施形態Ｅ． 実施形態Ｄ（式中、Ａは、−ＣＨ２Ｏ−もしくは−Ｏ−である）の化合物。
実施形態Ｆ． 実施形態Ｃ（式中、
Ｑ１は、Ｒ７で置換されていないフェニル環であり；
Ｑ２は、Ｒ１０から選択される少なくとも２個の置換基で置換されたフェニル環であり、少なくとも１個の置換基はフェニル環のオルト位にあり、少なくとも１個の置換基はパラ位にあり；
Ａは、−ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＮＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＮＨ−もしくは−Ｏ−であり；
Ｊ１は、炭素原子環員上のＲ７’から選択される１個の置換基で任意選択的に置換された５〜６員の芳香族複素環であり；
Ｒ２は、Ｈであり；および
Ｒ３は、Ｈである）の化合物。
実施形態Ｇ． 実施形態Ｆ（式中、
Ｊ１は、未置換ピリジン環であり；
Ｑ２は、Ｒ１０から選択される３個の置換基で置換されたフェニル環であり、これら３個の置換基は、（フェニル環の）オルト位、メタ位およびパラ位にあり；
Ａは、−ＣＨ２Ｏ−もしくは−Ｏ−である）の化合物。
実施形態Ｈ． 式１（式中、
Ｑ１は、Ｒ７から独立して選択される１〜４個の置換基で任意選択に置換されたフェニル環；または炭素原子ならびに炭素原子環員上のＲ７から独立して選択される、および窒素原子環員上のＲ９から選択される４個までの置換基で任意選択的に置換された、２個までのＯ原子、２個までのＳ原子および４個までのＮ原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含有する５〜６員の芳香族複素環であり；
Ｑ２は、Ｒ１０から独立して選択される５個までの置換基で任意選択に置換されたフェニル環；または炭素原子ならびに炭素原子環員上のＲ１０から独立して選択される、および窒素原子環員上のＲ１１から選択される５個までの置換基で任意選択的に置換された、２個までのＯ原子、２個までのＳ原子および４個までのＮ原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含有する５〜６員の芳香族複素環であり；
Ｊ１は、Ｒ７’から独立して選択される５個までの置換基で任意選択に置換されたフェニル環；または炭素原子ならびに炭素原子環員上のＲ７’から独立して選択される、および窒素原子環員上のＲ９’から選択される５個までの置換基で任意選択的に置換された、２個までのＯ原子、２個までのＳ原子および４個までのＮ原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含有する４〜６員の芳香族複素環であり；
Ｒ１は、Ｈ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６シアノアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルもしくはＣ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルであり；および
Ａは、３個までの炭素原子、１個までのＯ原子、１個までのＳ原子および１個までのＮ原子から選択される２〜３個の原子を含有する飽和、部分不飽和もしくは完全不飽和鎖であり、その鎖は炭素原子上のＲ１５および窒素原子上のＲ１６から独立して選択される２個までの置換基で任意選択的に置換される）の化合物。
実施形態Ｉ． 式１または実施形態Ｈ（式中、
Ｑ１は、各環もしくは環系が、Ｒ７から独立して選択される１〜４個の置換基で任意選択的に置換されたフェニル環もしくはナフタレニル環系であり；
Ｑ２は、Ｒ１０から独立して選択される１〜５個の置換基で置換されたフェニル環であり；および
Ｊ１は、各環もしくは環系が、Ｒ７’から独立して選択される４個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環もしくはナフタレニル環系である）の化合物。
実施形態Ｊ． 実施形態Ｉ（式中、
Ａは、−ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＮＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＮＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−もしくは−ＳＯ２−であり；
各Ｒ７は、独立してハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルもしくはＣ１〜Ｃ３アルキルスルホニルであり；
各Ｒ１０は、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルもしくはＣ１〜Ｃ３アルキルスルホニルであり；
各Ｒ７’は、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルもしくはＣ１〜Ｃ８ハロアルキルであり；
Ｙ１およびＹ２は、どちらもＯである）の化合物。
実施形態Ｋ． 式１または実施形態Ｈ（式中、
Ｑ１は、各環もしくは環系が、Ｒ７から独立して選択される１〜４個の置換基で任意選択的に置換されたフェニル環もしくはナフタレニル環系であり；
Ｑ２は、Ｒ１０から独立して選択される１〜５個の置換基で置換されたフェニル環であり；および
Ｊ１は、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに２個までのＯ原子、２個までのＳ原子および３個までのＮ原子から独立して選択される１〜３個のヘテロ原子から選択される環員を含有する４〜６員の芳香族複素環であり、ここで２個までの炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員は、各環もしくは環系が炭素原子環員上のＲ７’から独立して選択され、窒素原子環員上のＲ９’から選択される３個までの置換基で任意選択的に置換されたＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ８）ｖから独立して選択される）の化合物。
実施形態Ｌ． 実施形態Ｋ（式中、
Ａは、−ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＮＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＮＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−もしくは−ＳＯ２−であり；
各Ｒ７は、独立してハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルもしくはＣ１〜Ｃ３アルキルスルホニルであり；
各Ｒ１０は、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルもしくはＣ１〜Ｃ３アルキルスルホニルであり；
各Ｒ７’は、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルもしくはＣ１〜Ｃ８ハロアルキルであり；および
Ｙ１およびＹ２は、どちらもＯである）の化合物。
実施形態Ｍ． 式１または実施形態Ｈ（式中、
Ｑ１は、各環もしくは環系が、炭素原子環員上のＲ７から独立して選択され、および窒素原子環員上のＲ９から選択される４個までの置換基で任意選択的に置換された５〜６員の芳香族複素環または８〜１０員の芳香族複素環式二環系であり；
Ｑ２は、Ｒ１０から独立して選択される１〜５個の置換基で置換されたフェニル環であり；および
Ｊ１は、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに２個までのＯ原子、２個までのＳ原子および３個までのＮ原子から独立して選択される１〜３個のヘテロ原子から選択される環員を含有する４〜６員の芳香族複素環であり、ここで２個までの炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員は、各環もしくは環系が炭素原子環員上のＲ７’から独立して選択され、窒素原子環員上のＲ９’から選択される３個までの置換基で任意選択的に置換されたＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ８）ｖから独立して選択される）の化合物。
実施形態Ｎ． 実施形態Ｍ（式中、
Ａは、−ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＮＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＮＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−もしくは−ＳＯ２−であり；
各Ｒ７は、独立してハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルもしくはＣ１〜Ｃ３アルキルスルホニルであり；
各Ｒ１０は、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルもしくはＣ１〜Ｃ３アルキルスルホニルであり；
各Ｒ７’は、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルもしくはＣ１〜Ｃ８ハロアルキルであり；および
Ｙ１およびＹ２は、どちらもＯである）の化合物。
実施形態Ｏ． 式１または実施形態Ｈ（式中、
Ｑ１は、各環もしくは環系が、炭素原子環員上のＲ７から独立して選択され、および窒素原子環員上のＲ９から選択される４個までの置換基で任意選択的に置換された５〜６員の芳香族複素環または８〜１０員の芳香族複素環式二環系であり；
Ｑ２は、Ｒ１０から独立して選択される１〜５個の置換基で置換されたフェニル環であり；および
Ｊ１は、各環もしくは環系が、Ｒ７’から独立して選択される４個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環もしくはナフタレニル環系である）の化合物。
実施形態Ｐ． 実施形態Ｏ（式中、
Ａは、−ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＮＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＮＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−もしくは−ＳＯ２−であり；
各Ｒ７は、独立してハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルもしくはＣ１〜Ｃ３アルキルスルホニルであり；
各Ｒ１０は、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルもしくはＣ１〜Ｃ３アルキルスルホニルであり；
各Ｒ７’は、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルもしくはＣ１〜Ｃ８ハロアルキルであり；および
Ｙ１およびＹ２は、どちらもＯである）の化合物。
特定の実施形態には：
Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−オキソ−４−［３−（フェノキシメチル）フェニル］−３−ピロリジンカルボキサミド；および
２−オキソ−４−［３−（２−ピリジニルオキシ）フェニル］−Ｎ−（２，３，４−トリフルオロフェニル）−３−ピロリジンカルボキサミドからなる群から選択される式１の化合物が含まれる。
本発明はさらに、望ましくない植生の成長を防除するための方法であって、植生の場所を除草性有効量の本発明の（例えば、本明細書に記載した組成物としての）化合物と接触させる工程を含む方法に関する。使用方法に関連する実施形態として注目すべきは、上述の実施形態の化合物を含むものである。本発明の化合物は、例えば、コムギ、オオムギ、トウモロコシ、ダイズ、ヒマワリ、綿、アブラナおよびイネなどの作物および特に例えばサトウキビ、柑橘類、果実およびナッツ作物などの作物における雑草を選択的に防除するために特に有用である。
さらに実施形態として注目に値するのは、上述の実施形態の化合物を含む本発明の除草剤組成物である。
本発明はさらに、（ａ）式１、Ｎ−オキシドおよびそれらの塩から選択される化合物、ならびに（ｂ）（ｂ１）光化学系ＩＩ阻害剤、（ｂ２）アセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）阻害剤、（ｂ３）アセチル−ＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣａｓｅ）阻害剤、（ｂ４）オーキシン模倣体、（ｂ５）５−エノール−ピルビルシキミ酸−３−リン酸（ＥＰＳＰ）シンターゼ阻害剤、（ｂ６）光化学系Ｉ電子ダイバーター、（ｂ７）プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害剤、（ｂ８）グルタミンシンテターゼ（ＧＳ）阻害剤、（ｂ９）超長鎖脂肪酸（ＶＬＣＦＡ）エロンガーゼ阻害剤、（ｂ１０）オーキシン輸送阻害剤、（ｂ１１）フィトエンデサチュラーゼ（ＰＤＳ）阻害剤、（ｂ１２）４−ヒドロキシフェニル−ピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤、（ｂ１３）ホモゲンチジン酸ソラネシルトランスフェラーゼ（ＨＳＴ）阻害剤、（ｂ１４）セルロース生合成阻害剤、（ｂ１５）有糸分裂撹乱物質、有機ヒ素剤、アスラム、ブロモブチド、シンメチリン、クミルロン、ダゾメット、ジフェンゾコート、ダイムロン、エトベンザニド、フルレノール、ホサミン、ホサミン−アンモニウム、ヒダントシジン、メタム、メチルダイムロン、オレイン酸、オキサジクロメホン、ペラルゴン酸およびピリブチカルブを含む他の除草剤、および（ｂ１６）除草剤毒性緩和剤ならびに（ｂ１）〜（ｂ１６）の化合物の塩から選択される少なくとも１つの追加の有効成分を含む除草剤混合物を含む。
「光化学系ＩＩ阻害剤」（ｂ１）は、ＱＢ−結合ニッチでＤ−１タンパク質に結合する、したがって葉緑体チラコイド膜におけるＱＡからＱＢへの電子伝達をブロックする化学化合物である。光化学系ＩＩの通過がブロックされた電子は、一連の反応を介して輸送され、細胞膜を破壊し、葉緑体の膨潤、膜漏出、そして最終的には細胞破壊をもたらす有毒化合物を形成する。ＱＢ結合ニッチは３つの異なる結合部位を有し：結合部位Ａは、アトラジンなどのトリアジン、ヘキサジノンなどのトリアジノン、およびブロマシルなどのウラシルに結合し、結合部位Ｂは、ジウロンなどのフェニル尿素に結合し、結合部位Ｃは、ベンタゾンなどのベンゾチアジアゾール、ブロモキシニルなどのニトリルおよびピリデートなどのフェニル−ピリダジンに結合する。光化学系ＩＩ阻害剤の例としては、アメトリン、アミカルバゾン、アトラジン、ベンタゾン、ブロマシル、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、クロルブロムロン、クロリダゾン、クロロトルロン、クロロクスロン、クミルロン、シアナジン、ダイムロン、デスメディファム、デスメトリン、ジメフロン、ジメタメトリン、ジウロン、エチジムロン、フェヌロン、フルオメツロン、ヘキサジノン、イオキシニル、イソプロツロン、イソウロン、レナシル、リニュロン、メタミトロン、メタベンズチアズロン、メトブロムロン、メトキシウロン、メトリブジン、モノリニュロン、ネブロン、ペンタノクロル、フェンメディファム、プロメトン、プロメトリン、プロパニル、プロパジン、ピリダホル、ピリデート、シズロン、シマジン、シメトリン、テブチウロン、ターバシル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリンおよびトリエタジンが挙げられる。
「ＡＨＡＳ阻害剤」（ｂ２）は、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）としても公知のアセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）を阻害するので、したがってタンパク質合成および細胞の成長に必要とされる、例えばバリン、ロイシンおよびイソロイシンなどの分岐鎖脂肪族アミノ酸の産生を阻害することによって植物を死滅させる化学化合物である。ＡＨＡＳ阻害剤の例としては、アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン−メチル、ビスピリバック−ナトリウム、クロランスラム−メチル、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、ジクロスラム、エタメツルフロン−メチル、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フロラスラム、フルカルバゾン−ナトリウム、フルメツラム、フルピルスルフロン−メチル、フルピルスルフロン−ナトリウム、ホラムスルフロン、ハロスルフロン−メチル、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン−メチル（ナトリウム塩を含む）、イオフェンスルフロン（２−ヨード−Ｎ−［［（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）アミノ］カルボニル］ベンゼンスルホンアミド）、メソスルフロン−メチル、メタゾスルフロン（３−クロロ−４−（５，６−ジヒドロ−５−メチル−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）−Ｎ−［［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）アミノ］カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−スルホンアミド）、メトスラム、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、オキサスルフロン、ペノキススラム、プリミスルフロン−メチル、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、プロピリスルフロン（２−クロロ−Ｎ−［［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）アミノ］カルボニル］−６−プロピルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−スルホンアミド）、プロスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、ピリミノバック−メチル、ピリチオバック−ナトリウム、リムスルフロン、スルホメツロン−メチル、スルホスルフロン、チエンカルバゾン、チフェンスルフロン−メチル、トリアファモン（Ｎ−［２−［（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）カルボニル］−６−フルオロフェニル］−１，１−ジフルオロ−Ｎ−メチルメタンスルホンアミド）、トリアスルフロン、トリベニュロン−メチル、トリフロキシスルフロン（ナトリウム塩を含む）、トリフルスルフロン−メチルおよびトリトスルフロンが挙げられる。
「ＡＣＣａｓｅ阻害剤」（ｂ３）は、植物における脂質および脂肪酸合成の早期工程を触媒するアセチル−ＣｏＡカルボキシラーゼ酵素を阻害する化学化合物である。脂質は細胞膜の必須成分であり、脂質なしで新しい細胞を生成することはできない。アセチルＣｏＡカルボキシラーゼの阻害とその後の脂質産生の不足は、特に分裂組織などの活発な成長領域における細胞膜の完全性の消失をもたらす。最終的には芽や根茎の成長が止まり、芽の分裂組織および根茎の芽が枯れ始める。ＡＣＣａｓｅ阻害剤の例としては、アロキシジム、ブトロキシジム、クレトジム、クロジナホップ、シクロキシジム、シハロホップ、ジクロホップ、フェノキサプロップ、フルアジホップ、ハロキシホップ、ピノキサデン、プロホキシジム、プロパキザホップ、キザロホップ、セトキシジム、テプラロキシジムおよびトラルコキシジムが挙げられ、フェノキサプロップ−Ｐ、フルアジホップ−Ｐ、ハロキシホップ−Ｐおよびキザロホップ−Ｐなどの分割形態、ならびに、クロジナホップ−プロパルギル、シハロホップ−ブチル、ジクロホップ−メチルおよびフェノキサプロップ−Ｐ−エチルなどのエステル形態が含まれる。
オーキシンは、多くの植物組織における成長を調節する植物ホルモンである。「オーキシン模倣体」（ｂ４）は、植物成長ホルモンであるオーキシンを模倣し、そこで成長を制御不能および無秩序にし、感受性の種において植物を死に至らせる化学化合物である。オーキシン模倣体の例としては、アミノシクロピラクロル（６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸）およびそのメチル、エチルエステルならびにそのナトリウムおよびカリウム塩、アミノピラリド、ベナゾリン−エチル、クロラムベン、クラシホス、クロメプロップ、クロピラリド、ジカンバ、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、ジクロルプロップ、フルロキシピル、ハラウキシフェン（４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）−２−ピリジンカルボン酸）、ハラウキシフェン−メチル（メチル４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）−２−ピリジンカルボキシレート）、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、メコプロップ、ピクロラム、キンクロラック、キンメラック、２，３，６−ＴＢＡ、トリクロピルおよびメチル４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）−５−フルオロ−２−ピリジンカルボキシレートが挙げられる。
「ＥＰＳＰシンターゼ阻害剤」（ｂ５）は、例えばチロシン、トリプトファンおよびフェニルアラニンなどの芳香族アミノ酸の合成に関与する酵素である５−エノール−ピルビルシキミ酸−３−リン酸シンターゼを阻害する化学化合物である。ＥＰＳＰ阻害剤除草剤は、植物群葉を介して容易に吸収され、師部から成長点に移動させられる。グリホサートは、この群に属する比較的非選択的な発芽後除草剤である。グリホサートには、例えばアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、カリウム、ナトリウム（セスキナトリウムを含む）およびトリメシウム（代替名：スルホサート）などのエステルおよび塩が含まれる。
光化学系Ｉ電子ダイバーター」（ｂ６）は、光化学系Ｉから電子を受容し、数サイクル後にヒドロキシルラジカルを生成する化学化合物である。これらのラジカルは極めて反応性であり、膜脂肪酸およびクロロフィルを含む不飽和脂質を容易に破壊する。これは細胞膜の完全性を破壊するので、細胞および細胞小器官が「漏出」し、葉の急速なしおれや乾燥をもたらし、最終的には植物の死を生じさせる。この第２タイプの光合成阻害剤の例としては、ダイコートおよびパラコートが挙げられる。
「ＰＰＯ阻害剤」（ｂ７）は、酵素であるプロトポルフィリノーゲンオキシダーゼを阻害して、植物中において細胞膜を破壊し、細胞液の漏出を引き起こす高い反応性の化合物の形成を急速に生じさせる化学化合物である。ＰＰＯ阻害剤の例としては、アシフルオルフェン−ナトリウム、アザフェニジン、ベンズフェンジゾン、ビフェノックス、ブタフェナシル、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン−エチル、クロメトキシフェン、シニドン−エチル、フルアゾレート、フルフェンピル−エチル、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルオログリコフェン−エチル、フルチアセット−メチル、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキシフルオルフェン、ペントキサゾン、プロフルアゾール、ピラクロニル、ピラフルフェン−エチル、サフルフェナシル、スルフェントラゾン、チジアジミン、トリフルジモキサジン（ジヒドロ−１，５−ジメチル−６−チオキソ−３−［２，２，７−トリフルオロ−３，４−ジヒドロ−３−オキソ−４−（２−プロピン−１−イル）−２Ｈ−１，４−ベンゾキサジン−６−イル］−１，３，５−トリアジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン）およびチアフェナシル（メチルＮ−［２−［［２−クロロ−５−［３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル］−４−フルオロフェニル］チオ］−１−オキソプロピル］−β−アラニネート）が挙げられる。
「ＧＳ阻害剤」（ｂ８）は、植物がアンモニアをグルタミンへ転換させるために用いるグルタミンシンテターゼ酵素の活性を阻害する化学化合物である。結果として、アンモニアが蓄積し、グルタミンレベルが低下する。植物の損傷は、おそらくアンモニアの毒性と他の代謝プロセスに必要とされるアミノ酸の欠乏との複合効果により生じる。ＧＳ阻害剤としては、例えばグルホシネート−アンモニウムなどのグルホシネートおよびそのエステルおよび塩ならびに他のホスフィノトリシン誘導体、グルホシネート−Ｐ（（２Ｓ）−２−アミノ−４−（ヒドロキシメチルホスフィニル）ブタン酸）およびビラナホスが含まれる。
「ＶＬＣＦＡエロンガーゼ阻害剤」（ｂ９）は、エロンガーゼを阻害する多種多様な化学構造を有する除草剤である。エロンガーゼは、ＶＬＣＦＡの生合成に関与する葉緑体中またはその付近に位置する酵素の１種である。植物中において、超長鎖脂肪酸は、葉の表面での乾燥を防止し、花粉粒に安定性をもたらす疎水性ポリマーの主成分である。そのような除草剤には、アセトクロール、アラクロール、アニロホス、ブタクロール、カフェンストロール、ジメタクロール、ジメテナミド、ジフェナミド、フェノキサスルホン（３−［［（２，５−ジクロロ−４−エトキシフェニル）メチル］スルホニル］−４，５−ジヒドロ−５，５−ジメチルイソキサゾール）、フェントラザミド、フルフェナセット、インダノファン、メフェナセット、メタザクロール、メトラクロール、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプロパミド−Ｍ（（２Ｒ）−Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−（１−ナフタレニルオキシ）プロパンアミド）、ペトキサミド、ピペロホス、プレチラクロール、プロパクロル、プロピソクロール、ピロキサスルホンおよびテニルクロールが挙げられ、例えばＳ−メトラクロールおよびクロロアセトアミドおよびオキシアセトアミドなどの分割形態が含まれる。
「オーキシン輸送阻害剤」（ｂ１０）は、オーキシン担体タンパク質と結合することなどによって、植物中におけるオーキシン輸送を阻害する化学物質である。オーキシン輸送阻害剤の例としては、ジフルフェンゾピル、ナプタラム（Ｎ−（１−ナフチル）−フタルアミド酸および２−［（１−ナフタレニルアミノ）カルボニル］安息香酸としても公知である）が挙げられる。
「ＰＤＳ阻害剤」（ｂ１１）は、フィトエンデサチュラーゼ工程でのカロチノイド生合成経路を阻害する化学化合物である。ＰＤＳ阻害剤の例としては、ベフルブタミド、ジフルヘニカン、フルリドン、フルロクロリドン、フルルタモンノルフルルゾンおよびピコリナフェンが挙げられる。
「ＨＰＰＤ阻害剤」（ｂ１２）は、４−ヒドロキシフェニル−ピルビン酸ジオキシゲナーゼの合成の生合成を阻害する化学物質である。ＨＰＰＤ阻害剤の例としては、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ビシクロピロン（４−ヒドロキシ−３−［［２−［（２−メトキシエトキシ）メチル］−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル］カルボニル］ビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エン−２−オン）、フェンキノトリオン（２−［［８−クロロ−３，４−ジヒドロ−４−（４−メトキシフェニル）−３−オキソ−２−キノキサリニル］カルボニル］−１，３−シクロヘキサンジオン）、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、メソトリオン、ピラスルホトール、ピラゾリネート、ピラゾキシフェン、スルコトリオン、テフリルトリオン、テンボトリオン、トルピラレート（１−［［１−エチル−４−［３−（２−メトキシエトキシ）−２−メチル−４−（メチルスルホニル）ベンゾイル］−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ］エチルメチルカーボネート）、トプラメゾン、５−クロロ−３−［（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロヘキセン−１−イル）カルボニル］−１−（４−メトキシフェニル）−２（１Ｈ）−キノキサリノン、４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン、４−（４−フルオロフェニル）−６−［（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロヘキセン−１−イル）カルボニル］−２−メチル−１，２，４−トリアジン−３，５（２Ｈ，４Ｈ）−ジオン、５−［（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロヘキセン−１−イル）カルボニル］−２−（３−メトキシフェニル）−３−（３−メトキシプロピル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン、２−メチル−Ｎ−（４−メチル−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−３−（メチルスルフィニル）−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミドおよび２−メチル−３−（メチルスルホニル）−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミドが挙げられる。
「ＨＳＴ阻害剤」（ｂ１３）は、ホモゲンチジン酸塩を２−メチル−６−ソラニル−１，４−ベンゾキノンに転換する植物の能力を撹乱し、これによってカロチノイド生合成を撹乱する。ＨＳＴ阻害剤の例としては、ハロキシジン、ピリクロール、シクロピリモレート（６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル４−モルホリンカルボキシレート）、３−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）−４−ヒドロキシ−１−メチル−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン、７−（３，５−ジクロロ−４−ピリジニル）−５−（２，２−ジフルオロエチル）−８−ヒドロキシピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６（５Ｈ）−オンおよび４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノンが挙げられる。
ＨＳＴ阻害剤としてはさらに、式ＡおよびＢ：
Figure 0006956637
（式中、Ｒｄ１はＨ、ＣｌもしくはＣＦ３であり；Ｒｄ２はＨ、ＣｌもしくはＢｒであり；Ｒｄ３はＨもしくはＣｌであり；Ｒｄ４はＨ、ＣｌもしくはＣＦ３であり；Ｒｄ５はＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３もしくはＣＨ２ＣＨＦ２であり；および、Ｒｄ６はＯＨもしくは−ＯＣ（＝Ｏ）−ｉ−Ｐｒであり；および、Ｒｅ１はＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ３もしくはＣＨ２ＣＨ３であり；Ｒｅ２はＨもしくはＣＦ３であり；Ｒｅ３はＨ、ＣＨ３もしくはＣＨ２ＣＨ３であり；Ｒｅ４はＨ、ＦもしくはＢｒであり；Ｒｅ５はＣｌ、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＦ３もしくはＣＨ２ＣＨ３であり；Ｒｅ６はＨ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨＦ２もしくはＣ≡ＣＨであり；Ｒｅ７はＯＨ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｅｔ、−ＯＣ（＝Ｏ）−ｉ−Ｐｒもしくは−ＯＣ（＝Ｏ）−ｔ−Ｂｕであり；およびＡｅ８はＮもしくはＣＨである）の化合物が挙げられる。
「セルロース生合成阻害剤」（ｂ１４）は、所定の植物におけるセルロースの生合成を阻害する。それらは、幼植物または急速に成長する植物に発芽前または発芽後早期に適用した場合に最も効果的である。セルロース生合成阻害剤剤の例としては、クロルチアミド、ジクロベニル、フルポキサム、インダジフラム（Ｎ２−［（１Ｒ，２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−２，６−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル］−６−（１−フルオロエチル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン）、イソキサベンおよびトリアジフラムが挙げられる。
「他の除草剤」（ｂ１５）には、有糸分裂撹乱物質（例えば、フラムプロップ−Ｍ−メチルおよびフラムプロップ−Ｍ−イソプロピル）、有機ヒ素（例えば、ＤＳＭＡおよびＭＳＭＡ）、７，８−ジヒドロプテロイン酸シンターゼ阻害剤、葉緑体イソプレノイド合成阻害剤および細胞壁生合成阻害剤などの多様に異なる作用形態を介して作用する除草剤が含まれる。他の除草剤としては、未知の作用形態を有するか、または、（ｂ１）〜（ｂ１４）に列挙した特定のカテゴリーのいずれにも属さないか、または、上記に列挙した作用形態の組み合わせを介して作用する除草剤が挙げられる。他の除草剤の例としては、アクロニフェン、アスラム、アミトロール、ブロモブチド、シンメチリン、クロマゾン、クミルロン、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、ジフェンゾコート、エトベンザニド、フルオメツロン、フルレノール、ホサミン、ホサミン−アンモニウム、ダゾメット、ダイムロン（ｄｙｍｒｏｎ）、イプフェンカルバゾン（１−（２，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，５−ジヒドロ−Ｎ−（１−メチルエチル）−５−オキソ−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−カルボキサミド）、メタム、メチルダイムロン、オレイン酸、オキサジクロメホン、ペラルゴン酸、ピリブチカルブおよび５−［［（２，６−ジフルオロフェニル）メトキシ］メチル］−４，５−ジヒドロ−５−メチル−３−（３−メチル−２−チエニル）イソオキサゾールが挙げられる。
「除草剤毒性緩和剤」（ｂ１６）は、所定の作物に対する除草剤の植物毒性効果を排除または低減するために除草剤配合物に加えられる物質である。これらの化合物は、除草剤による被害から作物を保護するが、典型的には除草剤による望ましくない植生の防除を妨げない。除草剤毒性緩和剤の例としては、これらに限定されないが、ベノキサコール、クロキントセット−メキシル、クミルロン、シオメトリニル、シプロスルファミド、ダイムロン、ジクロルミド、ジシクロノン、ジエトレート、ジメピペレート、フェンクロラゾール−エチル、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、メフェネート、メトキシフェノン、ナフタル酸無水物、オキサベトリニル、Ｎ−（アミノカルボニル）−２−メチルベンゼンスルホンアミドおよびＮ−（アミノカルボニル）−２−フルオロベンゼンスルホンアミド、１−ブロモ−４−［（クロロメチル）スルホニル］−ベンゼン、２−（ジクロロメチル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン（ＭＧ１９１）、４−（ジクロロアセチル）−１−オキサ−４−アゾスピロ［４．５］デカン（ＭＯＮ４６６０）、２，２−ジクロロ−１−（２，２，５−トリメチル−３−オキサゾリジニル）−エタノンならびに２−メトキシ−Ｎ−［［４−［［（メチルアミノ）カルボニル］アミノ］フェニル］スルホニル］−ベンズアミドが挙げられる。
式１の化合物は、合成有機化学の技術分野において公知である一般的方法によって調製することができる。スキーム１〜１８に記載した下記の方法および変形の１つ以上は、式１の化合物を調製するために使用できる。下記の式１〜１９の化合物中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｑ１、Ｑ２、Ｊ１、Ｊ２、Ｔ、Ｙ１およびＹ２の定義は、他に明記されていない限り、発明の概要において上記に定義したとおりである。
スキーム１に示したように、式１ａ（すなわち、式中、Ｔが−Ａ−Ｊ１であり、Ｒ１、Ｒ４およびＲ５がＨであり、ならびにＹ１およびＹ２がＯである式１）の化合物は、プロピルホスホン酸無水物、ジシクロヘキシルカルボジイミド、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール、２−クロロ−ｌ，３−ジメチルイミダゾリウムクロリドまたは２−クロロ−ｌ−メチルピリジニウムヨージドなどの脱水カップリング試薬の存在下における式２の酸と式３のアミンとの反応によって調製することができる。例えばポリマー担持シクロヘキシルカルボジイミドなどのポリマー担持試薬もまた好適である。これらの反応は、典型的には０〜６０℃の範囲の温度、ジクロロメタン、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたは酢酸エチルなどの溶媒中で、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミンもしくは１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エンなどの塩基の存在下で実施される。プロピルホスホン酸無水物を使用するカップリング条件については、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｐｒｏｃｅｓｓ Ｒｅｓｅａｒｃｈ ＆ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ ２００９，１３，９００−９０６を参照されたい。プロピルホスホン酸無水物を利用するスキーム１の方法は合成例２の工程Ｅに例示した。
Figure 0006956637
スキーム２に示したように、式２の化合物は、当業者に周知の方法によって式４のエステルの加水分解によって調製することができる。加水分解は、水性塩基もしくは水性酸を用いて、典型的には共溶媒の存在下で実施される。この反応のために好適な塩基には、これらに限定されないが、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムなどの水酸化物ならびに炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウムなどの炭酸塩が含まれる。この反応のための好適な酸には、これらに限定されないが、塩酸、臭化水素酸および硫酸などの無機酸ならびに酢酸およびトリフルオロ酢酸などの有機酸が含まれる。この反応のためには、メタノール、エタノールおよびテトラヒドロフランを含むがこれらに限定されない多種多様な共溶媒が好適である。この反応は、−２０℃から溶媒の沸点、典型的には０〜１００℃の範囲内の温度で実施される。スキーム２の方法は、合成例２の工程Ｅによって例示した。
Figure 0006956637
スキーム３に示したように、式４ａもしくは４ｂの化合物は、式５ａおよび５ｂそれぞれの化合物の還元およびその後の生じた中間体アミンのｉｎ ｓｉｔｕ環化により得ることができる。式５ａもしくは５ｂの化合物中における脂肪族ニトロ基もしくはニトリル基を還元するための多種多様な方法は、文献において知られている。当業者に周知の方法には、酸性培地中でのパラジウム炭素もしくはラネーニッケル、鉄もしくは亜鉛金属の（例えば、Ｂｅｒｉｃｈｔｅ ｄｅｒ Ｄｅｕｔｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅｎ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ １９０４，３７，３５２０−３５２５を参照されたい）および水素化アルミニウムリチウムの存在下における触媒水素化が含まれる。脂肪族ニトロ基の還元は、さらにまた例えばメタノールなどのプロトン源の存在下でヨウ化サマリウム（ＩＩ）を用いて達成することもできる（例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ １９９１，３２（１４），１６９９−１７０２）を参照されたい）。または、例えば酢酸ニッケル（ＩＩ）もしくは塩化ニッケル（ＩＩ）などのニッケル触媒の存在下で水素化ホウ素ナトリウムもまた使用できる（例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ １９８５，２６（５２），６４１３−６４１６を参照されたい）。塩化ニッケル（ＩＩ）の存在下で水素化ホウ素ナトリウムを利用するスキーム３の方法は、合成例１の工程Ｄによって例示した。
Figure 0006956637
スキーム４に示したように、式５ａもしくは５ｂの化合物は、式６のジエステルと式７ａのニトロアルカンまたは式７ｂのニトリルとを典型的には塩基の存在下で反応させることにより調製することができる。この反応のために好適な塩基には、例えばメタノール中のナトリウムメトキシドまたはエタノール中のナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属低級アルコキシドが含まれる。式６の化合物は、例えばアルデヒドおよびマロネートのクネーベナーゲル縮合のような当業者に公知の方法によって容易に調製することができる（例えばＧ．Ｊｏｎｅｓ，Ｏｒｇａｎｉｃ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ Ｖｏｌｕｍｅ １５，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，１９６７を参照されたい）。
Figure 0006956637
式５ｃもしくは５ｄ（すなわち、式中Ｒ２およびＲ３がＨである式５ａもしくは５ｂ）の化合物は、スキーム５に示したように、式８ａもしくは８ｂの化合物と式９のマロネートとを塩基の存在下で反応させることにより調製することができる。この反応のために好適な塩基には、これらに限定されないが、例えばメタノール中のナトリウムメトキシドもしくはエタノール中のナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属低級アルコキシドまたは例えばテトラヒドロフランなどの溶媒中のリチウムビス（トリメチルシリル）アミド、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミドおよびリチウムジイソプロピルアミドなどの塩基が含まれる。典型的には、この反応は、−７８℃〜２３℃の範囲内で実施される。この転換を実施するための条件については、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ２００５，２２３９−２２４５を参照されたい。この転換を触媒の非存在下の還流水中で実施するための条件は、Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ ２０１３，４３，７４４−７４８に報告されている。
Figure 0006956637
式６の化合物はまた、スキーム６に示したように、式１４のアルデヒドとマロネート９とのクネーベナーゲル縮合によって容易に調製することができる。同様にスキーム６に示したように、式８ａおよび８ｂの化合物は、式１４のアルデヒドとニトロメタンとのクネーベナーゲル縮合によって調製することができる。
Figure 0006956637
スキーム７に示したように、式１４のアルデヒドは、塩基の存在下で金属触媒を用いて、または用いずに、式２０のアルデヒドと式２１の対応する求電子剤とを反応させることによって調製することができる。式２１では、Ｇは脱離基（ｌｅａｖｉｎｇ ｇｒｏｕｐ）、すなわち脱離基（ｎｕｃｌｅｏｆｕｇｅ）を意味する。Ｊ１の選択に依存して、この反応のために好適な求電子剤は、例えば、塩化物、臭化物およびヨウ化物などのハロゲン化アリールもしくはアルキル、アルキルスルホン酸塩、例えばｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル無水物および酢酸無水物などの酸無水物ならびに例えばクロロトリメチルシランなどのハロアルキルシランを含むことができる。この反応のために好適な塩基には、例えばアルカリもしくはアルカリ土類金属（例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムおよびセシウム）水酸化物、アルコキシド、炭酸塩およびリン酸塩などの無機塩基ならびに例えば、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンおよび１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エンなどの有機塩基が含まれる。好適な触媒には、例えばホスフィンもしくはＮ−複素環式カルベンなどのリガンドを伴う、または伴わないパラジウム、ニッケル、ロジウムもしくは銅が含まれる。この反応のためには、例えば、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリジノン、アセトニトリル、Ｃ２〜Ｃ６アルコールおよびアセトンならびにこれらの溶媒の混合物を含むがこれらに限定されない多種多様な溶媒が好適である。この反応は、−２０〜２００℃、典型的には０〜５０℃の範囲内の温度で実施される。例えば、Ａが−ＣＨ２ＯＨである場合は、Ｏｒｇａｎｉｃ ａｎｄ Ｂｉｏｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２０１３，１１，３０４６−３０５６を参照されたい。式２０のアルデヒドは、市販で入手できる、または当業者であれば市販で入手できる材料から容易に調製することができる。
Figure 0006956637
Ａが１〜３個のＣ原子を含む場合、式１４の化合物は、当業者であれば標準的な遷移金属クロスカップリング法を使用して作成することができる。代表的なパラジウム触媒ヘックカップリング手法については、Ｂｉｏｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２０１０，３８，１３９−１４３を参照されたい。パラジウム触媒アリールハロゲン化物トリアルキルビスマス手法については、Ｓｙｎｌｅｔｔ ２０１０，１９，２９３６−２９４０を参照されたい。パラジウム触媒鈴木型反応については、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２０００，４３，３０７６ ａｎｄ Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２０１２，４３，１８３１−１８４３を参照されたい。
式５ａ’および５ａ’’の化合物は、スキーム７Ａに示したように、キラル触媒の存在下および任意選択的に好適な塩基の存在下で、式８ａのニトロアルケンを式９のマロネートと反応させることによって立体選択的に調製することができる。好適な触媒には、これらに限定されないが、例えばＮｉ（ＩＩ）ビス［（Ｒ，Ｒ）−Ｎ，Ｎ’−ジベンジルシクロヘキサン−１，２−ジアミン］ジブロミド、Ｎｉ（ＩＩ）ビス［（Ｓ，Ｓ）−Ｎ，Ｎ’−ジベンジルシクロヘキサン−１，２−ジアミン］ジブロミドなどのビシナルジアミンを含むＮｉ（ＩＩ）またはキラル１，１’−ビ（テトラヒドロイソキノリン）型ジアミンを含む臭化ニッケル（ＩＩ）が含まれる。この反応のために好適な有機塩基には、これらに限定されないが、ピペリジン、モルホリン、トリエチルアミン、４−メチルモルホリンもしくはＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンが含まれる。この転換は、そのままで、または例えばテトラヒドロフラン、トルエンもしくはジクロロメタンなどの溶媒中で実施することができる。典型的には、この反応は、−７８℃〜８０℃の範囲内で０〜１当量の触媒および任意選択的に０〜１当量の塩基を使用して実施される。この転換を実施するための条件は、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２００５，９９５８−９９５９または条件についてのＥｕｒ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２０１１，５４４１−５４４６に報告されている。式８ａのニトロアルケンは、当業者には公知の方法によって、アルデヒドおよびニトロメタンから容易に調製することができる。
Figure 0006956637
スキーム８に示したように、式１ａａおよび１ａｂの化合物は、さらにまたスキーム３の方法に類似して式１０ａおよび１０ｂの化合物の還元的環化によって調製することができる。同様にスキーム８に示したように、式１ｂａおよび１ｂｂ（すなわち、式中、Ｒ１がＯＨであり、Ｒ４およびＲ５がＨであり、Ｙ１およびＹ２がＯである式１）の化合物は、式１０ｂの化合物からギ酸アンモニウムを用いたパラジウム炭素の存在下での触媒的移動水素化、およびその後の中間体ヒドロキシルアミンのｉｎ ｓｉｔｕ環化によって調製することができる。Ｎ−ヒドロキシピロリジノンを生成するための触媒的移動水素化／環化条件については、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９９３，３６，１０４１−１０４７を参照されたい。
Figure 0006956637
スキーム９に示したように、式１０ａおよび１０ｂの化合物は、スキーム４に記載した方法に類似して塩基の存在下で、式１１の化合物を溶媒中の式７ａの化合物もしくは式７ｂの化合物と反応させることによって調製できる。
Figure 0006956637
スキーム１０に示したように、式１０ａａ（すなわち、式中Ｒ２ａおよびＲ３ａがＨである式１０ａ）の化合物は、スキーム５の方法に類似して、式８のニトロアルケンを式１２のマロネートと反応させることによって調製することができる。
Figure 0006956637
スキーム１１に示したように、式１１の化合物は、当業者に公知の方法によって式１２のマロン酸アミドと式１４のアルデヒドとの反応によって調製することができる。さらにスキーム１１に示したように、式１２のマロン酸アミドは、当業者には公知の方法によって、例えば塩化メチルマロニルなどの式１３の低級アルキル塩化マロニルと式３のアミンから容易に調製することができる。
Figure 0006956637
スキーム１２に示したように、式１ｃ（すなわち、式中、Ｒ１およびＲ５がＨであり、Ｒ４がハロゲンであり、Ｙ１およびＹ２がＯである式１）と式１ｄ（すなわち、式中、Ｒ１およびＲ４がＨであり、Ｒ５がハロゲンであり、Ｙ１およびＹ２がＯである式１）の化合物との混合物は、開始剤の存在下もしくは非存在下で、溶媒中の式１ａの化合物をハロゲン源と反応させることによって調製することができる。この反応によって生成される幾何異性体の分離は、例えばクロマトグラフィーもしくは分別結晶化法などの標準方法によって達成できる。この反応のために好適なハロゲン源には、臭素、塩素、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミドおよびＮ−ヨードスクシンイミドが含まれる。この反応のために好適な開始剤には、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）および過酸化ベンゾイルが含まれる。典型的には、この反応は、ジクロロメタンなどの溶媒中において０℃から溶媒の沸点の範囲内で実施される。
Figure 0006956637
スキーム１３に示したように、式１ｅ（すなわち、式中、Ｒ１がＮＨ２であり、Ｒ４およびＲ５がＨであり、Ｙ１およびＹ２がＯである式１）の化合物は、式１ａの化合物を例えばＯ−（ジフェニルホスフィニル）ヒドロキシルアミンおよびヒドロキシアミノ−Ｏ−スルホン酸などのアミノ化試薬と反応させることによって調製することができる。
手法、条件および試薬については、Ｂｉｏｏｒｇ．＆ Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．２００９，１９，５９２４−５９２６およびＪ．ｏｆ Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００２， ６７，６２３６−６２３９を参照されたい。
Figure 0006956637
スキーム１４に示したように、式１ｆ（すなわち、式中、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６がＨであり、Ｙ１およびＹ２がＯである式１）の化合物は、塩基の存在下で、式１５の化合物とイソシアネート（すなわち、式中、Ｙ２がＯである式１６）もしくはイソチオシアネート（すなわち、式中、Ｙ２がＳである式１６）との反応によって生成することができる。本工程に使用できる塩基の例としては、スキーム４の方法に列挙した塩基が挙げられる。反応温度は、−７８℃から使用される不活性溶媒の沸点の範囲から選択することができる。典型的には、この反応は、−７８℃〜１００℃の範囲内の温度で、例えばトルエンなどの溶媒中において実施される。
Figure 0006956637
スキーム１５に示したように、式１５の化合物は、塩基の存在下で、式１７の化合物と式１８の対応する求電子剤との反応によって調製することができる。式１８では、Ｇは脱離基（ｌｅａｖｉｎｇ ｇｒｏｕｐ）、すなわち脱離基（ｎｕｃｌｅｏｆｕｇｅ）を意味する。Ｒ１の選択に依存して、この反応のために好適な求電子剤は、例えば、塩化物、臭化物およびヨウ化物などのハロゲン化アルキル、アルキルスルホン酸塩、例えばｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル無水物および酢酸無水物などの酸無水物ならびに例えばクロロトリメチルシランなどのハロアルキルシランを含むことができる。この反応のために好適な塩基には、例えばアルカリもしくはアルカリ土類金属（例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムおよびセシウム）水酸化物、アルコキシド、炭酸塩およびリン酸塩などの無機塩基ならびに例えば、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンおよび１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エンなどの有機塩基が含まれる。この反応のためには、例えば、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリジノン、アセトニトリル、Ｃ２〜Ｃ６アルコールおよびアセトンならびにこれらの溶媒の混合物を含むがこれらに限定されない多種多様な溶媒が好適である。この反応は、−２０〜２００℃、典型的には０〜５０℃の範囲内の温度で実施される。
Figure 0006956637
スキーム１６に示したように、式１７の化合物は、当業者に周知の方法によって式２の酸の脱炭酸化によって調製することができる。脱炭酸化は、溶媒中の式２の化合物を、典型的には酸の存在下で加熱することによって実施される。この反応のために好適な酸には、ｐ−トルエンスルホン酸が含まれるが、それには限定されない。この反応のためには、トルエン、酢酸イソプロパノールおよびイソブチルメチルケトンを含む多種多様な共溶媒が好適であるが、これらに限定されない。この反応は、−２０℃から溶媒の沸点、典型的には０〜１５０℃の範囲内の温度で実施される。
Figure 0006956637
スキーム１７に示したように、式１ｇ（すなわち、式中、Ｒ１がＨであり、Ｒ４およびＲ５がＨであり、Ｙ１およびＹ２がＳである式１）の化合物は、式１ａの化合物を例えばローソン試薬、十硫化四リンもしくは五硫化二リンなどの少なくとも２当量の加硫試薬と、例えばテトラヒドロフランもしくはトルエンなどの溶媒中において反応させることにより調製することができる。典型的には、この反応は、０℃〜１１５℃の範囲内の温度で実施される。当業者であれば、２当量未満の加硫試薬を用いると、式中、Ｙ１がＯであり、Ｙ２がＳであるか、または、Ｙ１がＳであり、Ｙ２がＯである式１の化合物を含む混合物を得ることが可能であり、これは、クロマトグラフィーおよび結晶化などの従来方法によって分離できることを認識している。
Figure 0006956637
スキーム１８に示したように、式１ｈ（すなわち、式中、Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５がＨであり、Ｙ２がＯであり、Ｙ１がＮＨである式１）の化合物は、式１ａの化合物であるトリエチルオキソニウムテトラフルオロボレート（メーヤワイン試薬）のアルキル化、およびこの後に、得られた式１９のイミノエーテルのアンモニア水による処理によって調製することができる。
Figure 0006956637
式１の種々の化合物を得るために様々な官能基を他の基に転換させることができることは当業者に認識されている。官能基の単純かつ明快な相互転換を例示する価値あるリソースに関しては、Ｌａｒｏｃｋ，Ｒ．Ｃ．，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ：Ａ Ｇｕｉｄｅ ｔｏ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｇｒｏｕｐ Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ，２ｎｄ Ｅｄ．，Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９９９を参照されたい。例えば、式１の化合物を調製するための中間体は芳香族ニトロ基を含有することができ、これをアミノ基に還元し、その後に、ザンドマイヤー反応などの当技術分野において周知である反応を介して様々なハロゲン化物に転換して式１の化合物を得ることができる。上記の反応はまた、多くの例において、また別の順序で実施することができる。
式１の化合物を調製するための上記のいくつかの試薬および反応条件は、中間体に存在する所定の官能基については適合しない場合があることは認識されている。これらの場合には、保護／脱保護シーケンスもしくは官能基相互転換を合成に組み込むことで、所望の生成物の入手が促進されるであろう。保護基の使用および選択は、化学合成における当業者には明白であろう（例えば、Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．；Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，２ｎｄ ｅｄ．；Ｗｉｌｅｙ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９９１を参照されたい）。当業者であれば、一部の場合には、任意の個別のスキームに記載されている試薬を導入した後に、式１の化合物の合成を完了するために、詳述されていない追加のルーチン的な合成工程の実施が必要となる場合があることを認識するであろう。当業者であれば、上記のスキームに例示した工程の組み合わせを、式１の化合物を調製するために特に提示したものによって示唆された以外の順序で実施することが必要となる可能性があることを認識するであろう。
当業者であれば、さらに、本明細書に記載の式１の化合物および中間体を様々な求電子性、求核性、ラジカル、有機金属、酸化および還元反応に供して置換基を付加する、または既存の置換基を変更できることを認識するであろう。
これ以上詳述しなくとも、上記の記載を使用した当業者は、本発明を最大限に利用することができると考えられる。以下の非限定的な例は本発明の例示である。以下の実施例における工程は、合成変換全体における各工程についての手法を例示するものであり、各工程のための出発材料は、必ずしも、その手法が他の実施例または工程において記載されている特定の調製作業によって調製されていなくてもよい。パーセンテージは、クロマトグラフィー溶媒混合物または他に明記した場合を除いて、重量％である。クロマトグラフィー溶媒混合物についての部およびパーセンテージは、他に規定しない限り、体積部および体積％である。１Ｈ ＮＭＲスペクトルは、他に明記されていない限りＣＤＣｌ３溶液中のテトラメチルシランの低磁場側のｐｐｍで報告されており；「ｓ」は一重項を意味し、「ｄ」は二重項を意味し、「ｔ」は三重項を意味し、「ｑ」は四重項を意味し、「ｍ」は多重項を意味し、「ｄ」は二重項を意味する。質量スペクトル（ＭＳ）は、「ａｍｕ」が統一原子質量単位を表す任意の大気圧下学イオン化（ＡＰ＋）を使用して質量分析計に結合された液体クロマトグラフィー（ＬＣＭＳ）を使用することによって観察される、分子へのＨ＋（分子量１）の付加によって形成される最高同位体存在度親イオン（Ｍ＋１）または分子からのＨ＋（分子量１）の消失によって形成される（Ｍ−１）の分子量であると報告される。
合成例１
Ｎ−（２−フルオロフェニル）−２−オキソ−４−［３−（２−ピリジニルオキシ）フェニル］−３−ピロリジンカルボキサミド（化合物３４）の調製
工程Ａ：３−（２−ピリジニルオキシ）ベンズアルデヒドの調製
２−フルオロピリジン（２０．０ｇ、１６４ｍｍｏｌ）を１５０ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中に溶解させ、次にカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１９．９ｇ、１７７ｍｍｏｌ）により処理した。この反応を５７℃へ発熱させ、その後１時間にわたり周囲温度へ冷却するに任せた。３−ヒドロキシベンズアルデヒド（１３．９ｍＬ、１６２ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１２０℃へ一晩加熱した。この反応混合物を周囲温度へ冷却するに任せ、次に酢酸エチルと１ＮのＨＣＬ水溶液との間に分配させた。有機相を塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムの上方に通して乾燥させて濃縮すると、褐色スラッジが得られたので、これを引き続きジエチルエーテルで粉砕した。生じた固体は、濾過によって単離し、風乾すると１４．９ｇの標題化合物が得られた。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．０１（ｓ，１Ｈ），８．１７（ｍ，１Ｈ），７．９１（ｍ，１Ｈ），７．７８（ｍ，１Ｈ），７．６６（ｔ，１Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｍ，１Ｈ），７．１６-７．２０（ｍ，１Ｈ），７．１３（ｄ，１Ｈ）．
工程Ｂ：２−［３−［（１Ｅ）−２−ニトロエテニル］フェノキシ］ピリジンの調製
２５０ｍＬの１−クロロブタン中の３−（ピリド−２−イルオキシ）ベンズアルデヒド（または、３−（２−ピリジニルオキシ）ベンズアルデヒドとしても公知、すなわち工程Ａの生成物、２０．１ｇ、１０１ｍｍｏｌ）の溶液にニトロメタン（６．５４ｍＬ、１２１ｍｍｏｌ）、ピペリジン（０．９８８ｍＬ、１０．０ｍｍｏｌ）および氷酢酸（０．５７７ｍＬ、１０．０ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を還流させるために４８時間、水を共沸除去しながら加熱した。この反応を周囲温度に冷却するに任せた。この反応混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）珪藻濾過助剤上で濃縮し、次に中圧液体クロマトグラフィー（溶離液としてヘキサン中の０％〜１５％の酢酸エチル）によって精製すると、黄色油として１９．２ｇの標題化合物が得られた。
１Ｈ ＮＭＲ δ ８．１９（ｍ，１Ｈ），７．９９（ｄ，１Ｈ），７．７４（ｍ，１Ｈ），７．５６（ｍ，１Ｈ），７．４８（ｔ，１Ｈ）７．３６（ｍ，２Ｈ），７．２９（ｍ，１Ｈ），７．０５（ｍ，１Ｈ），６．９９（ｄ，１Ｈ）．
工程Ｃ：１，３−ジエチル２−［２−ニトロ−１−［３−（２−ピリジニルオキシ）フェニル］エチル］プロパンジオエートの調製
２−［３−［（１Ｅ）−２−ニトロエテニル］フェノキシ］ピリジン（すなわち、工程Ｂの生成物、１９．４ｇ、１０５ｍｍｏｌ）、マロン酸ジエチル（１４．５ｍＬ、９５．２ｍｍｏｌ）およびＮｉ（ＩＩ）ビス［Ｎ，Ｎ’−ジベンジルシクロヘキサン−１，２−ジアミン］ジブロミド（０．９５５ｇ、１．１９ｍｍｏｌ）を４８時間にわたりジクロロメタン中で還流させた。この反応混合物を周囲温度に冷却し、減圧下のＣｅｌｉｔｅ（登録商標）珪藻濾過助剤上で濃縮し、次に溶離液としてヘキサン中の０％〜５０％の酢酸エチルを用いて溶出させる中圧液体クロマトグラフィーによって精製すると、無色油として３０．２ｇの標題化合物が得られた。
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ ８．１５（ｍ，１Ｈ）７．８６（ｍ，１Ｈ）７．３４（ｍ，１Ｈ）７．１５（ｍ，３Ｈ）７．０３（ｍ，１Ｈ）６．９６（ｍ，１Ｈ）４．９９（ｍ，２Ｈ）４．１７（ｍ，２Ｈ）４．０９（ｍ，１Ｈ）４．０３（ｍ，１Ｈ）３．８９（ｍ，２Ｈ）１．１８（ｔ，３Ｈ）０．９２（ｔ，３Ｈ）．
工程Ｄ：エチル２−オキソ−４−［３−（２−ピリジニルオキシ）フェニル］−３−ピロリジンカルボキシレートの調製
１，３−ジエチル２−［２−ニトロ−１−［３−（２−ピリジニルオキシ）フェニル］エチル］プロパンジオエート（すなわち、工程Ｃの生成物、３０．１ｇ、７４．９ｍｍｏｌ）を周囲温度で５００ｍＬのエタノール中に溶解させた。ＮｉＣｌ２・６Ｈ２Ｏ（１７．８ｇ、７４．９ｍｍｏｌ）を加え、混合物を完全に溶解するまで撹拌した。この反応塊を氷浴中で０℃へ冷却し、次に温度が５℃を超えないように水素化ホウ素ナトリウム（８．５０ｇ、２２５ｍｍｏｌ）を緩徐に加えた。添加が完了したら、氷浴を取り除き、反応塊を周囲温度で一晩撹拌した。次にエタノールを減圧下で除去し、５００ｍＬの酢酸エチルおよび１．２５Ｌの飽和塩化アンモニウム溶液を加え、この反応を翌日まで撹拌した。有機相を水相から分離し、次に減圧下のシリカゲル上で濃縮し、次にヘキサン中の０％〜１００％の酢酸エチルを用いて溶出させるＭＰＬＣによって精製すると、黄色油として７．５ｇの標題化合物が得られた。
１Ｈ ＮＭＲ δ ８．１９（ｍ，１Ｈ），７．７１（ｍ，１Ｈ），７．３７（ｍ，１Ｈ），７．０５（ｍ，４Ｈ），６．９３（ｍ，１Ｈ），６．３７（ｂｓ，１Ｈ），４．２４（ｍ，２Ｈ），４．１３（ｍ，１Ｈ），３．８２（ｍ，１Ｈ），３．５５（ｄ，１Ｈ），３．４５（ｍ，１Ｈ），１．２７（ｍ，３Ｈ）．
工程Ｅ：Ｎ−（２−フルオロフェニル）−２−オキソ−４−［３−（ピリジニルオキシ）フェニル］−３−ピロリジンカルボキサミドの調製
エチル２−オキソ−４−［３−（２−ピリジニルオキシ）フェニル］−３−ピロリジンカルボキシレート（すなわち、工程Ｄの生成物、０．４０ｇ、１．２ｍｍｏｌ）を２−フルオロアニリン（２．０ｍＬ、６．８ｍｍｏｌ）に加え、ＣＥＭマイクロ波反応器中で４５分間にわたり１９０℃で加熱した。反応混合物を周囲温度に冷却させ、次に２００ｍＬのジクロロメタンで希釈した。この溶液を減圧下でＣｅｌｉｔｅ（登録商標）上で濃縮し、次にＭＰＬＣ（溶離液としてヘキサン中の０％〜１００％の酢酸エチル）によって精製すると、固体として本発明の化合物である標題化合物０．２３ｇが得られた。
１Ｈ ＮＭＲ δ １０．０４（ｓ，１Ｈ），８．１３（ｍ，２Ｈ），８．００（ｍ，１Ｈ），７．８３（ｍ，１Ｈ），７．３８（ｍ，１Ｈ），７．１２（ｍ，８Ｈ），４．００（ｍ，２Ｈ），３．７０（ｔ，１Ｈ），３．２５（ｔ，１Ｈ）．
合成例２
Ｎ−（２，３−ジフルオロフェニル）−２−オキソ−４−［３−［［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル］フェニル］−３−ピロリジンカルボキサミド（化合物２５）の調製
工程Ａ：３−［［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル］ベンズアルデヒドの調製
３−（トリフルオロメチル）ピラゾール（０．８２ｇ、６．０ｍｍｏｌ）、３−（ブロモメチル）ベンズアルデヒド（１．０ｇ、５．０ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（２．１ｇ、１５ｍｍｏｌ）を５０ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中で結合し、８０℃へ１８時間加熱した。この反応混合物を周囲温度へ冷却させ、次に酢酸エチルと塩水との間に分配させた。有機相を硫酸マグネシウムの上方に通して乾燥させ、減圧下で濃縮すると緑色油がえられたので、これをシリカゲル上に吸着させ、次にヘキサン中の０％〜１００％の酢酸エチルを用いて溶出させるＭＰＬＣによって精製すると、０．８２ｇの標題化合物が得られた。
１Ｈ ＮＭＲ δ １０．０１（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｍ，１Ｈ），７．７６（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｍ，１Ｈ），７．５０（ｍ，１Ｈ），７．４５（ｍ，１Ｈ），６．５８（ｄ，１Ｈ），５．４４（ｓ，２Ｈ）．
工程Ｂ：１−［［３−［（１Ｅ）−２−ニトロエテニル］フェニル］メチル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール（すなわち、１−［［３−［（１Ｅ）−２−ニトロエテニル］フェニル］メチル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール）の調製
１００ｍＬの１−クロロブタン中の３−［［トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル］ベンズアルデヒド（すなわち、工程Ａの生成物、１６．５ｇ、６５ｍｍｏｌ）の溶液にニトロメタン（４．２ｍＬ、７８ｍｍｏｌ）、ピペリジン（０．６４ｍＬ、６．５ｍｍｏｌ）および氷酢酸（０．３７ｍＬ、６．５ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を還流させるために４８時間、水を共沸除去しながら加熱した。この反応を周囲温度に冷却するに任せた。この反応混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）珪藻濾過助剤上で濃縮し、次にヘキサン中の０％〜１５％の酢酸エチルを用いて溶出させるＭＰＬＣによって精製すると、黄色固体として１１．２ｇの標題化合物が得られた。
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ ７．９７（ｄ，１Ｈ），７．５５（ｍ，２Ｈ），７．４６（ｍ，２Ｈ），７．３８（ｍ，２Ｈ），６．５８（ｄ，１Ｈ），５．４０（ｓ，２Ｈ）．
工程Ｃ：１，３−ジエチル２−［２−ニトロ−１−［［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル］フェニル］エチル］プロパンジオエートの調製
１−［［３−［（１Ｅ）−２−ニトロフェニル］フェニル］メチル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール（すなわち、１−［［３−［（１Ｅ）−２−ニトロエテニル］フェニル］メチル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール、すなわち、工程Ｂの生成物、１１ｇ、３８ｍｍｏｌ）、マロン酸ジエチル（６．９ｍＬ、４５ｍｍｏｌ）およびＮｉ（ＩＩ）ビス［Ｎ，Ｎ’−ジベンジルシクロヘキサン−１，２−ジアミン］ジブロミド（０．４６ｇ、０．５７ｍｍｏｌ）をおよそ１６時間にわたりジクロロメタン中で撹拌した。この反応混合物を周囲温度に冷却し、減圧下のＣｅｌｉｔｅ（登録商標）珪藻濾過助剤上で濃縮し、次にヘキサン中の０％〜５０％の酢酸エチルを用いて溶出させるＭＰＬＣによって精製すると、黄色油として１１ｇの標題化合物が得られた。
１Ｈ ＮＭＲ δ ７．３４（ｍ，２Ｈ），７．２３（ｄ，１Ｈ），７．１５（ｍ，２Ｈ），６．５４（ｄ，１Ｈ），５．３２（ｍ，２Ｈ），４．８８（ｍ，２Ｈ），４．２１（ｍ，３Ｈ），３．９８（ｑ，２Ｈ），３．７８（ｄ，１Ｈ），１．２５（ｔ，３Ｈ），１．０１（ｔ，３Ｈ）．
工程Ｄ：エチル２−オキソ−４−［３−［［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル］フェニル］−３−ピロリジンカルボキシレートの調製
１，３−ジエチル２−［２−ニトロ−１−［３−［［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル］フェニル］エチル］プロパンジオエート（すなわち、工程Ｃの生成物、３０．１ｇ、７４．９ｍｍｏｌ）を周囲温度で５００ｍＬのエタノール中に溶解させた。ＮｉＣｌ２・６Ｈ２Ｏ（１７．８ｇ、７４．９ｍｍｏｌ）を加え、混合物を完全に溶解するまで撹拌した。この反応塊を氷浴中で０℃へ冷却し、次に温度が５℃を超えないように水素化ホウ素ナトリウム（８．５０ｇ、２２５ｍｍｏｌ）を緩徐に加えた。添加が完了したら、氷浴を取り除き、反応塊を周囲温度で３時間撹拌した。３００ｍＬの酢酸エチルおよび３００ｍＬの飽和塩化アンモニウム溶液を加え、この反応を有機相が透明になり、水相が青色になるまで撹拌した。有機相を水相から分離し、水相を酢酸エチルで再び抽出した。結合有機相を塩化アンモニウムで洗浄し、硫酸マグネシウムの上方に通して乾燥させ、次に減圧下のシリカゲル上で濃縮し、次にヘキサン中の０％〜１００％の酢酸エチルを用いて溶出させるＭＰＬＣによって精製すると、いくらかの不純物を伴う黄色油として３．５ｇの標題化合物が得られたので、これをそれ以上精製せずに使用した。ＭＳ（Ｍ−１）＝３８０ａｍｕ。
工程Ｅ：２−オキソ−４−［３−［［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル］フェニル］−３−ピロリジンカルボン酸の調製
エチル２−オキソ−４−［３−［［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル］フェニル］−３−ピロリジンカルボキシレート（すなわち、工程Ｄの生成物、３．７８ｇ、９．１ｍｍｏｌ）を６５ｍＬのエタノール中に溶解させ、次に１．４ｍＬの５０％水酸化ナトリウム溶液を５分間かけて加えた。この反応を周囲温度で一晩撹拌した。この混合物を白色沈降物が溶解するまで水で希釈した。有機相を１２５ｍＬのジエチルエーテルで２回抽出し、次に濃塩酸を用いてｐＨ２へ酸性化した。次に水相を酢酸エチルにより抽出した。酢酸エチル相を塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムの上方に通して乾燥させ、減圧下で濃縮すると、ピンク色のガラスとして１．９ｇの標題化合物が得られた。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １２．７４（ｂｓ，１Ｈ），８．０９（ｄ，２Ｈ），７．３３（ｍ，３Ｈ），７．１２（ｍ，１Ｈ），６．７４（ｄ，１Ｈ），５．４１（ｓ，２Ｈ），３．８３（ｍ，２Ｈ），３．５１（ｍ，２Ｈ）．
工程Ｆ：Ｎ−（２，３−ジフルオロフェニル）−２−オキソ−４−［３−［［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル］フェニル］−３−ピロリジンカルボキサミドの調製
２−オキソ−４−［３−［［３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］メチル］フェニル］−３−ピロリジンカルボン酸（すなわち、工程Ｅの生成物、０．３３ｇ、０．９２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．３８ｍＬ、０．２８ｍｍｏｌ）および２，３−ジフルオロアニリン（０．１４ｇ、１．１ｍｍｏｌ）を２５ｍＬのジクロロメタン中に溶解させ、周囲温度で１５分間撹拌し、次に酢酸エチル（１．８ｍＬ、３．１ｍｍｏｌ）中の５０％のプロピルホスホン酸無水物（Ｔ３Ｐ（登録商標））を用いて処理し、一晩撹拌した。この反応混合物を減圧下で濃縮し、次にヘキサン中の０％〜１００％の酢酸エチルを用いて溶出させるＭＰＬＣによって精製すると、固体として本発明の化合物である標題化合物０．０９２ｇが得られた。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．２２（ｓ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），８．０７（ｄ，１Ｈ），７．７７（ｍ，１Ｈ），７．３４（ｍ，３Ｈ），７．１６（ｍ，３Ｈ），６．７１（ｄ，１Ｈ），５．４２（ｓ，２Ｈ），４．０２（ｍ，１Ｈ），３．９２（ｍ，１Ｈ），３．６７（ｔ，１Ｈ），３．２６（ｔ，１Ｈ）．
合成例３
Ｎ−（２−フルオロフェニル）−４−［３−［（メトキシイミノ）メチル］フェニル］−１−メチル−２−オキソ−３−ピロリジンカルボキサミド（化合物５３）の調製
工程Ａ：１，３−ジエチル２−［（３−ヨードフェニル）メチレン］プロパンジオエートの調製
ベンゼン（１００ｍＬ）中の３−ヨードベンズアルデヒド（１０ｇ、４３ｍｍｏｌ）の溶液にマロン酸ジエチル（８．３ｇ、５２ｍｍｏｌ）およびピペリジン（０．７３ｇ、８．６ｍｍｏｌ）を５℃で加えた。この反応混合物を２４時間にわたり水を除去するためにディーンスターク装置を用いて溶媒の還流温度まで加熱した。この反応混合物を蒸発させると粗生成物が得られたので、これを石油エーテル中の酢酸エチルの５％〜２０％の勾配を用いて溶出させるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製すると、標題化合物（１７ｇ）が得られた。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ）δ ７．８０（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｍ，１Ｈ），７．３０（ｓ，１Ｈ），７．１０（ｍ，１Ｈ），４．３５（ｍ，４Ｈ），１．７７（ｍ，６Ｈ）．
工程Ｂ：１，３−ジエチル２−［１−（３−ヨードフェニル）−２−ニトロエチル］プロパンジオエートの調製
エタノール（１７０ｍＬ）中の１，３−ジエチル２−［（３−ヨードフェニル）メチレン］プロパンジオエート（すなわち、工程Ａで調製した化合物、１７ｇ、４５ｍｍｏｌ）の溶液に５℃でニトロメタン（２８ｇ、４５０ｍｍｏｌ）およびメタノール中の２０％のナトリウムメトキシド（０．２５ｇ、４．５５ｍｍｏｌ）を加え、周囲温度で１６時間にわたり撹拌した。この反応混合物を蒸発させると標題化合物（１６ｇ）が得られたので、これをそれ以上精製せずに使用した。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ）δ ７．６０（ｔ，２Ｈ），７．２０（ｄ，１Ｈ），７．１０（ｔ，１Ｈ），４．９５（ｍ，２Ｈ），４．２０（ｍ，３Ｈ），４．００（ｍ，２Ｈ），３．７５（ｄ，１Ｈ），１．２０（ｍ，６Ｈ）．
工程Ｃ：エチル４−（３−ヨードフェニル）−２−オキソ−３−ピロリジンカルボキシレートの調製
エタノール（１５０ｍＬ）／水（３２ｍＬ）中の１，３−ジエチル２−［１−（３−ヨードフェニル）−２−ニトロフェニル］プロパンジオエート（すなわち、工程Ｂで調製した化合物、１６ｇ、３６ｍｍｏｌ）の溶液に、鉄粉（１０ｇ、１８０ｍｍｏｌ）、塩化アンモニウム（１．０ｇ、１８ｍｍｏｌ）を加え、この反応混合物を２４時間にわたり１１０℃で加熱した。この反応混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）珪藻土濾過助剤に通して濾過し、濾液を濃縮させた。粗残留物に水を加え、この混合物を酢酸エチルで（３回）抽出した。結合有機相を水、塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムの上方に通して乾燥させた。溶媒を蒸発させると粗中間体（１５ｇ）として標題化合物が生じた。粗中間体の５００ｍｇのサンプルを分取的薄層クロマトグラフィーによって精製すると、２５０ｍｇの標題化合物が得られた。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ）δ ７．６０（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｍ，１Ｈ），７．１０（ｍ，１Ｈ），６．１０（ｓ，１Ｈ），４．２０（ｍ，２Ｈ），４．００（ｍ，１Ｈ），３．６３（ｔ，１Ｈ），３．４０（ｍ，１Ｈ），３．３０（ｍ，１Ｈ），１．２３（ｍ，３Ｈ）．
工程Ｄ：４−（３−ヨードフェニル）−２−オキソ−３−ピロリジンカルボン酸の調製
テトラヒドロフラン（５０ｍＬ）および水（１０ｍＬ）中のエチル４−（３−ヨードフェニル）−２−オキソ−３−ピロリジンカルボキシレート（すなわち、工程Ｃで調製した化合物、９．０ｇ、２５ｍｍｏｌ）の溶液に、水酸化リチウム一水和物（１．６ｇ、３８ｍｍｏｌ）を０℃で加え、この反応混合物を周囲温度で４時間にわたり撹拌した。この反応混合物を次に蒸発させ、固体を水中で混合した。水性混合物を酢酸エチルで抽出し、有機相を廃棄した。水相を０℃で濃塩酸により酸性化した。生じた固体を濾過によって収集し、真空下で乾燥させると、オフホワイトの固体として標題化合物（５ｇ）が得られた。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ）δ １２．８９（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｄ，１Ｈ），７．５３（ｄ，１Ｈ），７．３９（ｄ，１Ｈ），７．１８（ｔ，１Ｈ），３．８１（ｍ，１Ｈ），３．５０（ｍ，２Ｈ），３．２０（ｍ，１Ｈ）．
工程Ｅ：４−（３−ヨードフェニル）−１−メチル−２−オキソ−３−ピロリジンカルボン酸の調製
カリウムｔ−ブトキシド（３７ｍＬ、テトラヒドロフラン中の１Ｍ溶液）を０℃に冷却させた。この溶液にテトラヒドロフラン中の４−（３−ヨードフェニル）−２−オキソ−３−ピロリジンカルボン酸（すなわち、工程Ｄで調製した化合物、５．０ｇ、１５ｍｍｏｌ）を緩徐に加え、１０分間撹拌した。臭化メチル（アセトニトリル中で２５％、１４ｍＬ、３８ｍｍｏｌ）を加え、この反応混合物を４時間にわたり撹拌した。この反応混合物をアセトニトリルで希釈し、０℃で１Ｎの塩酸水溶液により酸性化した。この反応混合物を酢酸エチルを用いて（３回）抽出し、結合有機相を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムの上方に通して乾燥させると、粗残留物が生じたので、これをジエチルエーテルで洗浄すると、オフホワイトの固体として標題化合物（２．３ｇ）が得られた。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ）δ １２．７７（ｓ，１Ｈ），７．７４（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｄ，１Ｈ），７．３８（ｄ，１Ｈ），７．１５（ｔ，１Ｈ），３．８１（ｍ，２Ｈ），３．６２（ｍ，１Ｈ），３．４５（ｄ，１Ｈ），２．８０（ｓ，３Ｈ）．
工程Ｆ：Ｎ−（２−フルオロフェニル）−４−（３−ヨードフェニル）−１−メチル−２−オキソ−３−ピロリジンカルボキサミドの調製
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）中の４−（３−ヨードフェニル）−１−メチル−２−オキソ−３−ピロリジンカルボン酸（すなわち、工程Ｅで調製した化合物、０．５ｇ、１．４ｍｍｏｌ）および２−フルオロアニリン（０．１５ｍＬ、１．６ｍｍｏｌ）の溶液にトリエチルアミン（０．６ｍＬ、４．３ｍｍｏｌ）を加え、周囲温度で１０分間撹拌した。次にプロピルホスホン酸無水物（Ｔ３Ｐ（登録商標））溶液（酢酸エチル中で５０％、１．７ｍＬ、２．８９ｍｍｏｌ）を０℃で加え、２時間撹拌した。この反応混合物を次に水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。結合有機相を水および塩水で洗浄し、次に硫酸ナトリウムの上方に通して乾燥させた。溶媒を蒸発させると粗残留物が得られたので、これをジエチルエーテル／ペンタンで洗浄すると、オフホワイトの固体として標題化合物（０．４ｇ）が得られた。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ）δ １０．０８（ｓ，１Ｈ），８．００（ｍ，１Ｈ），７．７５（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｄ，１Ｈ），７．３７（ｄ，１Ｈ），７．３５（ｍ，１Ｈ），７．１５（ｍ，３Ｈ），３．９５（ｍ，２Ｈ），３．７７（ｍ，１Ｈ），３．４１（ｍ，１Ｈ），２．８０（ｓ，３Ｈ）．
工程Ｇ：Ｎ−（２−フルオロフェニル）−４−（３−ホルミルフェニル）−１−メチル−２−オキソ−３−ピロリジンカルボキサミドの調製
スチール製ボンベ内のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）中のＮ−（２−フルオロフェニル）−４−（３−ヨードフェニル）−１−メチル−２−オキソ−３−ピロリジンカルボキサミド（すなわち、工程Ｆで調製した化合物、０．５ｇ、１．１ｍｍｏｌ）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．０８６ｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）の溶液に一酸化炭素ガス（１００ｐｓｉ）下で３０分間撹拌し、圧力を解除し、トリブチルシラン（０．８３ｍＬ）を加え、この反応混合物を周囲温度で一酸化炭素ガス（１００ｐｓｉ）下で４８時間にわたり撹拌した。この反応混合物を次に水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。結合有機相を水および塩水で洗浄し、硫酸に通して乾燥させた。溶媒を蒸発させると粗残留物が得られたので、これを石油エーテル中の２０％の酢酸エチルを用いて溶出させるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製すると、淡褐色固体としての標題化合物（０．２７ｇ）が得られた。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ）δ １０．１５（ｓ，１Ｈ），１０．００（ｓ，１Ｈ），８．１５（ｔ，１Ｈ），７．８２（ｍ，１Ｈ），７．６４（ｍ，１Ｈ），７．５５（ｍ，１Ｈ），７．３９（ｍ，１Ｈ），７．１２（ｍ，３Ｈ），４．２０（ｍ，１Ｈ），３．８０（ｔ，１Ｈ），３．３１（ｄ，１Ｈ），３．２２（ｍ，１Ｈ），３．１０（ｓ，３Ｈ）．
工程Ｈ：Ｎ−（２−フルオロフェニル）−４−［３−［（メトキシイミノ）メチル］フェニル］−１−メチル−２−オキソ−３−ピロリジンカルボキサミドの調製
テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中のＮ−（２−フルオロフェニル）−４−（３−ホルミルフェニル）−１−メチル−２−オキソ−３−ピロリジンカルボキサミド（すなわち、工程Ｇで調製した化合物、０．１５ｇ、０．４１ｍｍｏｌ）および塩酸メトキシルアミン（０．０５４ｇ、０．６４ｍｍｏｌ）の溶液に、酢酸ナトリウム（０．０４７ｇ、０．５７ｍｍｏｌ）を加え、周囲温度で２時間撹拌した。この反応混合物を次に水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。結合有機相を水および塩水で洗浄し、硫酸に通して乾燥させた。溶媒を蒸発させると粗生成物が得られたので、これを４０％の酢酸エチル／石油エーテル中の分取的薄層クロマトグラフィーによって精製すると、オフホワイトの固体として本発明の化合物である標題化合物（０．０７ｇ）が得られた。
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ）δ ９．８５（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｔ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．２５（ｓ，２Ｈ），６．９９（ｍ，３Ｈ），４．２５（ｍ，１Ｈ），４．１０（ｓ，３Ｈ），３．７５（ｄ，１Ｈ），３．５０（ｍ，１Ｈ），３．３３（ｍ，１Ｈ），３．００（ｓ，３Ｈ）．
合成例４
（３Ｓ，４Ｓ）−４−［３−［（５−フルオロ−２−ピリジニル）オキシ］フェニル］−１−メチル−２−オキソ−Ｎ−（２，３，４−トリフルオロフェニル）−３−ピロリジンカルボキサミド（化合物８７）の調製
工程Ａ：３−［（５−フルオロ−２−ピリジニル）オキシ］ベンズアルデヒドの調製
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５０ｍＬ）中の３−ヒドロキシベンズアルデヒド（２０ｇ、１６４ｍｍｏｌ）の溶液をカリウムｔ−ブトキシド（２３．０ｇ、２０５ｍｍｏｌ）により１時間にわたり処理した。生じた混合物を２５℃で１時間にわたり攪拌し、次に２，５−ジフルオロピリジン（１８．６４ｇ、１６２ｍｍｏｌ）で処理した。生じた反応混合物を１２０℃で１８時間にわたり撹拌した。この反応混合物を次に冷却させ、酢酸エチルと塩水との間に分配させた。有機相を塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４の上方に通して乾燥させ、減圧下のＣｅｌｉｔｅ（登録商標）硅藻土濾過助剤上で濃縮させた。ヘキサン中の酢酸エチルの勾配（０〜３５％）を用いて溶出させる固体クロマトグラフィーによる精製は、白色固体として１０．０ｇの標題化合物を生じさせた。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．００（ｓ，１Ｈ），８．１８（ｄ，１Ｈ），７．８８（ｍ，１Ｈ），７．７８（ｍ，１Ｈ），７．６６（ｔ，１Ｈ），７．６２（ｍ，１Ｈ），７．５０（ｍ，１Ｈ），７．２３（ｍ，１Ｈ）．
工程Ｂ：５−フルオロ−２−［３−［（１Ｅ）−２−ニトロエテニル］フェノキシ］ピリジンの調製
１−クロロブタン（２５０ｍＬ）中の３−［（５−フルオロ−２−ピリジニル）オキシ］ベンズアルデヒド（すなわち、工程Ａで得られた生成物、１０ｇ、４６．０ｍｍｏｌ）の溶液をニトロメタン（３．３６ｇ、５５．２ｍｍｏｌ）、その後にピペリジン（３９１ｍｇ、４．６ｍｍｏｌ）および酢酸（２７６ｍｇ、４．６ｍｍｏｌ）によって処理した。生じた反応塊は、１８時間にわたり、還流させながら、水を共沸除去しながら撹拌した。次に粗反応混合物を減圧下で濃縮させ、クロマトグラフィー（溶離液としてヘキサン中の０〜２５％の酢酸エチル）によって精製すると、８．７ｇの黄色油が生じた。
１Ｈ ＮＭＲ δ ８．０２（ｄ，１Ｈ），７．９８（ｄ，１Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ），７．４９（ｍ，２Ｈ），７．３８（ｄ，１Ｈ），７．３１（ｍ，１Ｈ），７．２６（ｍ，１Ｈ），６．９８（ｍ，１Ｈ）．
工程Ｃ：１，３−ジメチル２−［（１Ｓ）−１−［３−［（５−フルオロ−２−ピリジニル）オキシ］フェニル］−２−ニトロフェニル］プロパンジオエートの調製
トルエン（１５０ｍＬ）中の５−フルオロ−２−［３−［（１Ｅ）−２−ニトロフェニル］フェノキシ］ピリジン（すなわち、工程Ｂで得られた生成物、８．６７ｇ、３３．３ｍｍｏｌ）およびマロン酸ジエチル（５．５ｇ、４１．７ｍｍｏｌ）の撹拌混合物をＮｉ（ＩＩ）ビス［（Ｒ，Ｒ）−Ｎ，Ｎ’−ジベンジルシクロヘキサン−１，２−ジアミン］ブロミド（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２００５，１２７，９９５８−９９５９に記載されたように調製した；０．４００ｇ、０．４９９ｍｍｏｌ）により処理した。反応を８０℃で１８時間にわたり撹拌した。生じた混合物を２５℃へ冷却させ、濾過および減圧下で濃縮すると、１３．０ｇの琥珀油が生じたので、これを次の工程でそれ以上精製せずに使用した。
１Ｈ ＮＭＲ δ ８．０５（ｄ，１Ｈ），７．４５（ｍ，１Ｈ），７．３５（ｔ，１Ｈ），７．０６（ｍ，２Ｈ），６．９９（ｍ，１Ｈ），６．８７（ｍ，１Ｈ），４．９０（ｍ，２Ｈ），４．２５（ｍ，１Ｈ），３．８５（ｄ，１Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．６２（ｓ，３Ｈ）．
工程Ｄ：メチル（３Ｒ，４Ｓ）−４−「３−［（５−フルオロ−２−ピリジニル）オキシ］フェニル］−２−オキソ−３−ピロリジンカルボキシレートの調製
１，３−ジメチル２−［（１Ｓ）−１−［３−［（５−フルオロ−２−ピリジニル）オキシ］フェニル］−２−ニトロエチル］プロパンジオエート（１３．０ｇ、３３．１ｍｍｏｌ）、塩化ニッケル（ＩＩ）六水和物（７．８８ｇ、３３．１ｍｍｏｌ）およびメタノール（３００ｍＬ）の撹拌溶液を氷浴中で冷却させ、水素化ホウ素ナトリウム（すなわち、工程Ｃで得られた生成物、３．７６ｇ、９９．３ｍｍｏｌ）により６０分間をかけて０．５ｇ部分ずつ加えて処理した。生じた混合物を２５℃で１８時間にわたり撹拌した。次に飽和エチレンジアミン四酢酸、二ナトリウム塩溶液（８００ｍＬ）および酢酸エチル（５００ｍＬ）を加え、この混合物を１８時間撹拌し、次にＣｅｌｉｔｅ（登録商標）硅藻土濾過助剤のパッドに通して濾過して不溶性粒子物質を除去した。濾液の相を分離し、水相を酢酸エチルにより抽出した（２×５００ｍＬ）。結合有機抽出物を飽和塩化アンモニウム溶液（８００ｍＬ）および塩水（１，０００ｍＬ）で洗浄した。有機抽出物をＭｇＳＯ４の上方に通して乾燥させ、減圧下で濃縮すると粘性の灰色油（８．９９ｇ）が得られたので、これをそれ以上精製せずに使用した。
１Ｈ ＮＭＲ δ ８．０２（ｄ，１Ｈ），７．４５（ｍ，１Ｈ），７．３７（ｔ，１Ｈ），７．０９（ｍ，１Ｈ），７．０２（ｍ，２Ｈ），６．９４（ｍ，２Ｈ），４．１３（ｍ，１Ｈ），３．８２（ｍ，１Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），３．５８（ｄ，１Ｈ），３．４２（ｍ，１Ｈ）．
工程Ｅ：（３Ｒ，４Ｓ）−４−「３−［（５−フルオロ−２−ピリジニル）オキシ］フェニル］−２−オキソ−３−ピロリジンカルボン酸の調製
メタノール（１２５ｍＬ）中のメチル（３Ｒ，４Ｓ）−４−［３−［（５−フルオロ−２−ピリジニル）オキシ］フェニル］−２−オキソ−３−ピロリジンカルボキシレート（すなわち、工程Ｄで得られた生成物、８．４９ｇ、２５．７ｍｍｏｌ）および水酸化ナトリウム水溶液（５０重量％、６．１６ｇ、７７．２ｍｍｏｌ）の混合物を２５℃で１８時間にわたり撹拌した。この反応混合物を次に水（２５０ｍＬ）で希釈し、ジエチルエーテル（２×１５０ｍＬ）を用いて抽出した。エーテル抽出物を廃棄し、水相は濃塩酸を用いてｐＨ２へ酸性化した。酸性水相は、酢酸エチル（２×３００ｍＬ）で抽出した。結合有機抽出物を塩水で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮すると、５．５ｇのベージュ色のガラスが得られたので、これをそれ以上精製せずに次の工程に運んだ。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １２．７（ｓ，１Ｈ），８．１６（ｄ，１Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），７．８３（ｍ，１Ｈ），７．３７（ｍ，１Ｈ），７．１７（ｍ，１Ｈ），７．１２（ｍ，２Ｈ），７．０１（ｍ，１Ｈ），３．８８（ｍ，１Ｈ），３．６２（ｍ，１Ｈ），３．５１（ｄ，１Ｈ），３．２１（ｔ，１Ｈ）．
工程Ｆ：（３Ｒ，４Ｓ）−４−「３−［（５−フルオロ−２−ピリジニル）オキシ］フェニル］−１−メチル−２−オキソ−３−ピロリジンカルボン酸の調製
０℃の４２．４ｍＬのテトラヒドロフラン中カリウムｔ−ブトキシド（４．７５ｇ、４２．４ｍｍｏｌ）の溶液にテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）中の（３Ｒ，４Ｓ）−４−［３−［（５−フルオロ−２−ピリジニル）オキシ］フェニル］−２−オキソ−３−ピロリジンカルボン酸（すなわち、工程Ｅで得られた生成物、５．５ｇ、１７．４ｍｍｏｌ）の溶液を装填した。生じた反応塊を０℃で１５分間撹拌した。４０ｍＬのテトラヒドロフラン中のヨードメタン（６．２４ｇ、４４ｍｍｏｌ）を２０分間かけて滴下した。生じた混合物を２５℃へ加温するに任せ、一晩攪拌した。この反応塊を減圧下で濃縮させ、エチルエーテルと水との間に分配させた。有機相を廃棄し、水相は濃塩酸を用いてｐＨ１に酸性化した。酸性化水相を酢酸エチルにより抽出した。有機抽出物を乾燥（ＭｇＳＯ４）させ、減圧下で濃縮すると４．０ｇの黄色ガラスが得られたので、これをそれ以上精製せずに使用した。
１Ｈ ＮＭＲ δ ９．２９（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｄ，１Ｈ），７．４６（ｍ，１Ｈ），７．３７（ｍ，１Ｈ），７．１３（ｍ，１Ｈ），７．０６（ｍ，１Ｈ），７．０２（ｍ，１Ｈ），６．９２（ｍ，１Ｈ），３．９６（ｍ，１Ｈ），３．７９（ｍ，１Ｈ），３．５７（ｄ，１Ｈ），３．５０（ｍ，１Ｈ），２．９７（ｄ，３Ｈ）．
工程Ｇ：（３Ｓ，４Ｓ）−４−［３−［（５−フルオロ−２−ピリジニル）オキシ］フェニル］−１−メチル−２−オキソ−Ｎ−（２，３，４−トリフルオロフェニル）−３−ピロリジンカルボキサミドの調製
２５℃の５．０ｍＬのテトラヒドラフラン中の（３Ｒ，４Ｓ）−４−［３−［（５−フルオロ−２−ピリジニル）オキシ］フェニル］−１−メチル−２−オキソ−３−ピロリジンカルボン酸（すなわち、工程Ｆで得られた生成物、５００ｍｇ、１．５１ｍｍｏｌ）の溶液に、トリエチルアミン（６３２μＬ、４．５４ｍｍｏｌ）を装填した。この反応混合物を５分間撹拌し、その後に２，３，４−トリフルオロアニリン（２０８μＬ、１．９７ｍｍｏｌ）で処理した。さらに５分間攪拌した後、混合物をプロピルホスホン酸無水物（酢酸エチル中で５０％、１．６３ｇ、２．５７ｍｍｏｌ）により処理した。生じた混合物を２５℃で一晩攪拌した。この粗混合物を減圧下で濃縮し、次にジクロロメタン中の０％〜１５％の酢酸エチルを用いて溶出させるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製すると、粘性黄色油として本発明の化合物である標題化合物２７８ｍｇが得られた。
１Ｈ ＮＭＲ δ ９．８６（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｄ，１Ｈ），７．９３（ｍ，１Ｈ），７．４５（ｍ，１Ｈ），７．３９（ｔ，１Ｈ），７．１９（ｍ，１Ｈ），７．１２（ｍ，１Ｈ），７．０３（ｍ，１Ｈ），６．９３（ｍ，１Ｈ），６．９０（ｍ，１Ｈ），４．１１（ｍ，１Ｈ），３．８０（ｍ，１Ｈ），３．６２（ｄ，１Ｈ），３．５０（ｍ，１Ｈ），２．９９（ｄ，３Ｈ）．
当技術分野において公知の方法と一緒に本明細書に記載した手法によって、以下の表１〜６１２０の化合物を調製することができる。表の中では、以下の略語を使用する：ｔは第３級を意味し、ｓは第２級を意味し、ｎはノルマルを意味し、ｉはイソを意味し、ｃはシクロを意味し、Ｍｅはメチルを意味し、Ｅｔはエチルを意味し、Ｐｒはプロピルを意味し、Ｂｕはブチルを意味し、ｉ−Ｐｒはイソプロピルを意味し、ｃ−Ｐｒはシクロプロピルを意味し、ｔ−Ｂｕは第３級ブチルを意味し、ｃ−Ｂｕはシクロブチルを意味し、Ｐｈはフェニルを意味し、ＯＭｅはメトキシを意味し、ＯＥｔはエトキシを意味し、ＳＭｅはメチルチオを意味し、ＮＨＭｅはメチルアミノを意味し、ＣＮはシアノを意味し、ＮＯ２はニトロを意味し、ＴＭＳはトリメチルシリルを意味し、ＳＯＭｅはメチルスルフィニルを意味し、Ｃ２Ｆ５はＣＦ２ＣＦ３を意味し、およびＳＯ２Ｍｅはメチルスルホニルを意味する。
表１
Figure 0006956637
Ｊ２は−ＣＨ２−であり；Ａは−ＣＨ２−であり；Ｑ２はＰｈ（２−Ｆ）であり；およびＪ１は（である）：
Figure 0006956637
Figure 0006956637
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表２〜３６０
表２は、行見出し「Ｊ２は−ＣＨ２−であり；Ａは−ＣＨ２−であり；Ｑ２はＰｈ（２−Ｆ）であり；およびＪ１は（である）」が、以下の表２に列挙した行見出し（すなわち、「Ｊ２は−ＣＨ２−であり；Ａは−ＣＨ２−であり；Ｑ２はＰｈ（２，３−ジ−Ｆ）であり；およびＪ１は（である）」で置き換えられていることを除いて、同じように構成されている。このため、表２中の最初の記入事項は、式中、Ｊ２は−ＣＨ２−であり；Ａは−ＣＨ２−であり；Ｑ２はＰｈ（２，３−ジ−Ｆ）であり；およびＪ１はＰｈ（３−Ｃｌ）（すなわち、３−クロロフェニル）である式１の化合物である。表３〜３６０は、同様に構成されている。
Figure 0006956637
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Figure 0006956637
Figure 0006956637
Figure 0006956637
表３６１
表３６１は、構造が下記の構造：
Figure 0006956637
と取り換えられることを除いて、上記の表１と同じ方法で構成されている。
表３６２〜７２０
本開示は、さらに表３６２〜７２０を含むが、各表は、構造が上記の表３６１の構造と取り換えられることを除いて、上記の表２〜３６０と同一方法で構成されている。
表１０８１
表１０８１は、構造が下記の構造：
Figure 0006956637
と取り換えられることを除いて、上記の表１と同じ方法で構成されている。
表１０８２〜１４４０
本開示は、さらに表１０８２〜１４４０を含むが、各表は、構造が上記の表１０８１に記載の構造と取り換えられることを除いて、上記の表２〜３６０と同一方法で構成されている。
表１４４１
表１４４１は、構造が下記の構造：
Figure 0006956637
と取り換えられることを除いて、上記の表１と同じ方法で構成されている。
表１４４２〜１８００
本開示はさらに表１４４２〜１８００を含むが、各表は、構造が上記の表１４４１に記載の構造と取り換えられることを除いて、上記の表２〜３６０と同一方法で構成されている。
表１８０１
表１８０１は、構造が下記の構造：
Figure 0006956637
と取り換えられることを除いて、上記の表１と同様の方法で構成されている。
表１８０２〜２１６０
本開示は、さらに表１８０２〜２１６０を含むが、各表は、構造が上記の表１８０１の構造と取り換えられることを除いて、上記の表２〜３６０と同一方法で構成されている。
表２１６１
表２１６１は、構造が下記の構造：
Figure 0006956637
と取り換えられることを除いて、上記の表１と同じ方法で構成されている。
表２１６２〜２５２０
本開示は、さらに表２１６２〜２５２０を含むが、各表は、構造が上記の表２１６１の構造と取り換えられることを除いて、上記の表２〜３６０と同一方法で構成されている。
表２５２１
表２５２１は、構造が下記の構造：
Figure 0006956637
と取り換えられることを除いて、上記の表１と同じ方法で構成されている。
表２５２２〜２８８０
本開示は、さらに表２５２２〜２８８０を含むが、各表は、構造が上記の表２５２１の構造と取り換えられることを除いて、上記の表２〜３６０と同一方法で構成されている。
表２８８１
表２８８１は、構造が下記の構造：
Figure 0006956637
と取り換えられることを除いて、上記の表１と同様の方法で構成されている。
表２８８２〜３２４０
本開示は、さらに表２８８２〜３２４０を含むが、各表は、構造が上記の表７５６１の構造と取り換えられることを除いて、上記の表２〜３６０と同一方法で構成されている。
表３２４１
表３２４１は、構造が下記の構造：
Figure 0006956637
と取り換えられることを除いて、上記の表１と同様の方法で構成されている。
表３２４２〜３６００
本開示は、さらに表３２４２〜３６００を含むが、各表は、構造が上記の表３２４１の構造と取り換えられることを除いて、上記の表２〜３６０と同一方法で構成されている。
表３６０１
表３６０１は、構造が下記の構造：
Figure 0006956637
と取り換えられることを除いて、上記の表１と同じ方法で構成されている。
表３６０２〜３９６０
本開示は、さらに表３６０２〜３９６０を含むが、各表は、構造が上記の表３６０１の構造と取り換えられることを除いて、上記の表２〜３６０と同一方法で構成されている。
表３９６１
表３９６１は、構造が下記の構造：
Figure 0006956637
と取り換えられることを除いて、上記の表１と同様の方法で構成されている。
表３９６２〜４３２０
本開示は、さらに表３９６２〜４３２０を含むが、各表は、構造が上記の表３９６１の構造と取り換えられることを除いて、上記の表２〜３６０と同一方法で構成されている。
表４３２１
表４３２１は、構造が下記の構造：
Figure 0006956637
と取り換えられることを除いて、上記の表１と同様の方法で構成されている。
表４３２２〜４６８０
本開示は、さらに表４３２２〜４６８０を含むが、各表は、構造が上記の表４３２１の構造と取り換えられることを除いて、上記の表２〜３６０と同一方法で構成されている。
表４６８１
表４６８１は、構造が下記の構造：
Figure 0006956637
と取り換えられることを除いて、上記の表１と同じ方法で構成されている。
表４６８２〜５０４０
本開示は、さらに表４６８２〜５０４０を含むが、各表は、構造が上記の表４６８１の構造と取り換えられることを除いて、上記の表２〜３６０と同一方法で構成されている。
表５０４１
表５０４１は、構造が下記の構造：
Figure 0006956637
と取り換えられることを除いて、上記の表１と同様の方法で構成されている。
表５０４２〜５４００
本開示は、さらに表５０４２〜５４００を含むが、各表は、構造が上記の表５０４１の構造と取り換えられることを除いて、上記の表２〜３６０と同一方法で構成されている。
表５４０１
表５４０１は、構造が下記の構造：
Figure 0006956637
と取り換えられることを除いて、上記の表１と同様の方法で構成されている。
表５４０２〜５７６０
本開示は、さらに表５４０２〜５７６０を含むが、各表は、構造が上記の表５４０１の構造と取り換えられることを除いて、上記の表２〜３６０と同一方法で構成されている。
表５７６１
表５７６１は、構造が下記の構造：
Figure 0006956637
と取り換えられることを除いて、上記の表１と同じ方法で構成されている。
表５７６２〜６１２０
本開示は、さらに表５７６２〜６１２０を含むが、各表は、構造が上記の表５７６１の構造と取り換えられることを除いて、上記の表２〜３６０と同一方法で構成されている。
製剤／実用性
本発明の化合物は、一般に、組成物、すなわち製剤中の除草性有効成分として、担体として機能する界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加の構成成分とともに使用されるであろう。製剤もしくは組成物成分は、有効成分の物理特性、適用様式ならびに例えば土壌タイプ、水分および温度などの環境因子と調和するように選択される。
有用な製剤には、液体組成物および固体組成物の両方が含まれる。液体組成物には、液剤（乳化性濃縮液を含む）、懸濁液、エマルジョン（マイクロエマルジョン、水中油型エマルジョン、流動性濃縮液および／またはサスポエマルジョンを含む）などが含まれ、これらは、任意選択的にゲルに増粘することができる。水性液体組成物の一般的なタイプは、可溶性濃縮液、懸濁濃縮液、カプセル懸濁液、濃縮エマルジョン、マイクロエマルジョン、水中油型エマルジョン、流動性濃縮液およびサスポエマルジョンである。非水性液体組成物の一般的なタイプは、乳化性濃縮液、マイクロ乳化性濃縮液、分散性濃縮液および油分散液である。
固体組成物の一般的なタイプは、粉剤、粉末、顆粒、ペレット、プリル、芳香錠、錠剤、充填フィルム（種子コーティングを含む）などであり、これらは、水分散性（「湿潤性」）または水溶性であってよい。フィルム形成性溶液または流動性懸濁液から形成されたフィルムおよびコーティングは、種子の処理のために特に有用である。有効成分は、（マイクロ）カプセル化することができ、さらに、懸濁液または固体製剤に形成することができ；または、有効成分の全製剤をカプセル化（または「オーバーコート」）することができる。カプセル化により、有効成分の放出を制御または遅延させることができる。乳化性顆粒は、乳化性濃縮液製剤と乾燥顆粒状製剤の両方の利点を備えている。高濃度組成物は、主としてさらなる製剤への中間体として使用される。
噴霧可能な製剤は、典型的には、噴霧の前に好適な媒体中で増量される。そのような液体および固体製剤は、通常は水であるが、場合により、芳香族もしくはパラフィン系炭化水素または植物油のような他の好適な媒体である噴霧媒体中で容易に希釈されるように処方される。噴霧量は、およそ約１〜数千Ｌ（リットル）／ｈａ（ヘクタール）の範囲内にあってよいが、より典型的には、約１０〜数百Ｌ／ｈａの範囲内にある。噴霧可能な製剤は、水、または空中もしくは地上散布による葉の処理のために、または植物の生育培地への適用のために好適な他の媒体とタンク中で混合することができる。液体および乾燥製剤は、点滴灌漑システムに直接的に計量しながら供給することができる、または植え付け中に畝間に計量しながら供給することができる。
製剤は、典型的には、合計で１００重量％となる以下のおおよその範囲内で有効量の有効成分、希釈剤および界面活性剤を含有するであろう。
Figure 0006956637
固体希釈剤には、例えば、例えばベントナイト、モンモリロナイト、アタパルジャイトおよびカオリンなどの粘土、石膏、セルロース、二酸化チタン、酸化亜鉛、デンプン、デキストリン、糖（例えば、ラクトース、スクロース）、シリカ、タルク、雲母、珪藻土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウムおよび硫酸ナトリウムが含まれる。典型的な固体希釈剤は、Ｗａｔｋｉｎｓ ｅｔ ａｌ．，Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ，２ｎｄ Ｅｄ．，Ｄｏｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ，Ｃａｌｄｗｅｌｌ，Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙに記載されている。
液体希釈剤には、例えば、水、Ｎ，Ｎ−ジメチルアルカンアミド（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）、リモネン、ジメチルスルホキシド、Ｎ−アルキルピロリドン（例えば、Ｎ−メチルピロリジノン）、アルキルリン酸塩（例えば、リン酸トリエチル）、エチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネート、パラフィン（例えば、白色鉱油、正パラフィン、イソパラフィン）、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、グリセリン、グリセロールトリアセテート、ソルビトール、芳香族炭化水素、脱芳香族化脂肪族、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、例えばシクロヘキサノン、２−ヘプタノン、イソホロンおよび４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンなどのケトン、例えば酢酸イソアミル、酢酸ヘキシル、酢酸ヘプチル、酢酸オクチル、酢酸ノニル、酢酸トリデシルおよび酢酸イソボルニルなどの酢酸塩、例えばアルキル化乳酸エステル、二塩基性エステル、アルキルおよびアリール安息香酸塩およびγ−ブチロラクトンなどの他のエステル、ならびに例えばメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブタノール、イソブチルアルコール、ｎ−ヘキサノール、２−エチルヘキサノール、ｎ−オクタノール、デカノール、イソデシルアルコール、イソオクタデカノール、セチルアルコール、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、オレイルアルコール、シクロヘキサノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ジアセトンアルコール、クレゾールおよびベンジルアルコールなどの直鎖状、分岐状、飽和もしくは不飽和であってよいアルコールが含まれる。液体希釈剤には、さらに植物種子および果実油（例えば、オリーブ、ヒマ、亜麻仁、ゴマ、コーン（トウモロコシ）、ラッカセイ、ヒマワリ、ブドウ種子、ベニバナ、綿実、ダイズ、ナタネ、ココナツおよびパーム核の油）、動物性脂肪（例えば、牛脂、豚脂、ラード、タラ肝油、魚油）ならびにこれらの混合物などの飽和および不飽和脂肪酸（典型的にはＣ６〜Ｃ２２）のグリセロールエステルが含まれる。
液体希釈剤には、さらにアルキル化（例えば、メチル化、エチル化、ブチル化）脂肪酸が含まれるが、このとき脂肪酸は、植物および動物由来のグリセロールエステルの加水分解によって入手されてよく、蒸留によって精製することができる。典型的な液体希釈剤は、Ｍａｒｓｄｅｎ，Ｓｏｌｖｅｎｔｓ Ｇｕｉｄｅ，２ｎｄ Ｅｄ．，Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９５０に記載されている。
本発明の固体および液体組成物は、１種以上の界面活性剤を含むことが多い。液体に添加される場合、界面活性剤（「表面活性薬剤」としても知られている）は、一般に、液体の表面張力を修飾する、最も頻回には低減する。界面活性剤分子中の親水性基および親油性基の性質に依存して、界面活性剤は、湿潤剤、分散剤、乳化剤または消泡剤として有用な可能性がある。
界面活性剤は、非イオン性、アニオン性またはカチオン性に分類することができる。本組成物に有用な非イオン性界面活性剤には、これらに限定されないが：例えば、天然および合成アルコール（分岐状または直鎖状であってよい）系であってアルコールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製されるアルコールアルコキシレートなどのアルコールアルコキシレート；アミンエトキシレート、アルカノールアミドおよびエトキシル化アルカノールアミド；例えばエトキシル化ダイズ油、ヒマシ油およびナタネ油などのアルコキシル化トリグリセリド；例えばオクチルフェノールエトキシレート、ノニルフェノールエトキシレート、ジノニルフェノールエトキシレートおよびドデシルフェノールエトキシレートなどのアルキルフェノールアルコキシレート（フェノールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製されたもの）；エチレンオキシドもしくはプロピレンオキシドから調製されたブロックポリマーおよび末端ブロックがプロピレンオキシドから調製された逆ブロックポリマー；エトキシル化脂肪酸；エトキシル化脂肪酸エステルおよび油；エトキシル化メチルエステル；エトキシル化トリスチリルフェノール（エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製されたものを含む）；脂肪酸エステル、グリセロールエステル、ラノリン系誘導体、例えばポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル、ポリエトキシル化ソルビトール脂肪酸エステルおよびポリエトキシル化グリセロール脂肪酸エステルなどのポリエトキシレートエステル；例えばソルビタンエステルなどの他のソルビタン誘導体；例えばランダムコポリマー、ブロックコポリマー、アルキドＰＥＧ（ポリエチレングリコール）樹脂、グラフトまたはくし形ポリマーおよび星形ポリマーなどの高分子界面活性剤；ポリエチレングリコール（ＰＥＧ）；ポリエチレングリコール脂肪酸エステル；シリコーン系界面活性剤；ならびに例えばスクロースエステル、アルキルポリグリコシドおよびアルキル多糖類などの糖誘導体が含まれる。
有用なアニオン性界面活性剤には、これらに限定されないが：アルキルアリールスルホン酸およびそれらの塩；カルボキシル化アルコールもしくはアルキルフェノールエトキシレート；ジフェニルスルホネート誘導体；リグニンおよび例えばリグノスルホネートなどのリグニン誘導体；マレイン酸もしくはコハク酸またはそれらの無水物；オレフィンスルホン酸塩；例えばアルコールアルコキシレートのリン酸エステル、アルキルフェノールアルコキシレートのリン酸エステルおよびスチリルフェノールエトキシレートのリン酸エステルなどのリン酸エステル；タンパク質系界面活性剤；サルコシン誘導体；硫酸スチリルフェノールエーテル；油および脂肪酸の硫酸塩およびスルホン酸塩；エトキシル化アルキルフェノールの硫酸塩およびスルホン酸塩；アルコールの硫酸塩；エトキシル化アルコールの硫酸塩；例えばＮ，Ｎ−アルキルタウレートなどのアミンおよびアミドのスルホン酸塩；ベンゼン、クメン、トルエン、キシレンならびにドデシルおよびトリデシルベンゼンのスルホン酸塩；縮合ナフタレンのスルホン酸塩；ナフタレンおよびアルキルナフタレンのスルホン酸塩；精留石油のスルホン酸塩；スルホコハク酸塩；ならびに例えばジアルキルスルホコハク酸塩などのスルホコハク酸塩およびそれらの誘導体が含まれる。
有用なカチオン性界面活性剤には、これらに限定されないが：例えばアミドおよびエトキシル化アミド；Ｎ−アルキルプロパンジアミン、トリプロピレントリアミンおよびジプロピレンテトラアミンならびにエトキシル化アミン、エトキシル化ジアミンおよびプロポキシル化アミンなどのアミン（アミンおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製されたもの）；例えばアミン酢酸塩およびジアミン塩などのアミン塩；例えば第４級塩、エトキシル化第４級塩およびジ第４級塩などの第４級アンモニウム塩；ならびに例えばアルキルジメチルアミンオキシドおよびビス−（２−ヒドロキシエチル）−アルキルアミンオキシドなどのアミンオキシドが含まれる。
非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物または非イオン性界面活性剤とカチオン性界面活性剤との混合物もまた本組成物のために有用である。非イオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤およびカチオン性界面活性剤、ならびにそれらの推奨される使用は、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｉｖｉｓｉｏｎ，Ｔｈｅ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．によって発行されたＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ ａｎｄ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ，ａｎｎｕａｌ Ａｍｅｒｉｃａｎ ａｎｄ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｅｄｉｔｉｏｎｓ；Ｓｉｓｅｌｙ ａｎｄ Ｗｏｏｄ，Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６４；およびＡ．Ｓ．Ｄａｖｉｄｓｏｎ ａｎｄ Ｂ．Ｍｉｌｗｉｄｓｋｙ，Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ，Ｓｅｖｅｎｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９８７を含む多様な公表された文献中に開示されている。
本発明の組成物はまた、処方助剤および、当業者に処方助剤として公知である添加物（これらの一部は、固体希釈剤、液体希釈剤または界面活性剤としても機能すると見なすことができる）を含有していてもよい。そのような処方助剤および添加物は：ｐＨ（緩衝剤）、処理中の発泡（例えばポリオルガノシロキサンなどの消泡剤）、有効成分の沈殿（懸濁化剤）、粘度（チクソトロープ性増粘剤）、容器中の微生物の増殖（抗菌剤）、生成物の凍結（不凍液）、色（染料／顔料分散体）、洗脱（フィルム形成剤または展着剤）、蒸発（蒸発遅延剤）および他の処方属性を制御することができる。フィルム形成剤には、例えば、ポリ酢酸ビニル、ポリ酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルピロリドン−酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルアルコール、ポリビニルアルコールコポリマーおよびワックスが含まれる。処方助剤および添加物の例としては、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｉｖｉｓｉｏｎ，Ｔｈｅ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．によって発行されたＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｖｏｌｕｍｅ ２：Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，ａｎｎｕａｌ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ ａｎｄ Ｎｏｒｔｈ Ａｍｅｒｉｃａｎ ｅｄｉｔｉｏｎｓおよび国際公開第０３／０２４２２２号パンフレットに列挙されているものが挙げられる。
式１の化合物および任意の他の有効成分は、典型的には、有効成分を溶媒中に溶解させることにより、または液体もしくは乾燥希釈剤中に粉砕することにより、本組成物中に組み込まれる。乳化性濃縮液を含む液剤は、処方成分を単純に混合することによって調製することできる。乳化性濃縮液として使用することが意図されている液体組成物の溶媒が水に不混和性である場合、乳化剤は、典型的には水を用いた希釈時に有効成分含有溶媒が乳化させるために添加される。２，０００μｍ以下の粒径を有する有効成分スラリーは、３μｍ未満の平均直径を有する粒子を得るために、媒体ミルを用いて湿潤粉砕することができる。水性スラリーは、最終懸濁濃縮液（例えば、米国特許第３，０６０，０８４号明細書を参照されたい）とするか、または水分散性顆粒を形成するために噴霧乾燥によりさらに加工することができる。乾燥製剤は、通常は、２〜１０μｍの範囲内の平均粒径を生じさせる乾式粉砕プロセスを必要とする。粉剤および粉末は、ブレンド工程および通常は（ハンマーミルまたは流体エネルギーミルなどを用いて）粉砕工程により調製することができる。顆粒およびペレットは、事前に形成した粒状担体に有効成分物質を噴霧することにより、または凝集技術により調製することができる。Ｂｒｏｗｎｉｎｇ，‘‘Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ’’，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，Ｄｅｃｅｍｂｅｒ ４，１９６７，ｐｐ１４７−４８、Ｐｅｒｒｙ’ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ，４ｔｈ Ｅｄ．，ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６３，ｐａｇｅｓ ８−５７およびそれ以降ならびに国際公開第９１／１３５４６号パンフレットを参照されたい。ペレットは、米国特許第４，１７２，７１４号明細書に記載されたように調製することができる。水分散性および水溶性顆粒は、米国特許第４，１４４，０５０号明細書、同第３，９２０，４４２号明細書および独国特許第３，２４６，４９３号明細書に教示されたように調製することができる。錠剤は、米国特許第５，１８０，５８７号明細書、同第５，２３２，７０１号明細書および同第５，２０８，０３０号明細書に教示されたように調製することができる。フィルムは、英国特許２，０９５，５５８号明細書および米国特許第３，２９９，５６６号明細書に教示されたように調製することができる。
製剤技術分野に関するさらなる情報に関しては、Ｔ．Ｓ．Ｗｏｏｄｓ，‘‘Ｔｈｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｏｒ’ｓ Ｔｏｏｌｂｏｘ−Ｐｒｏｄｕｃｔ Ｆｏｒｍｓ ｆｏｒ Ｍｏｄｅｒｎ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ’’，Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，Ｔｈｅ Ｆｏｏｄ−Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ Ｃｈａｌｌｅｎｇｅ，Ｔ．ＢｒｏｏｋｓおよびＴ．Ｒ．Ｒｏｂｅｒｔｓ，Ｅｄｓ．，Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ ｏｆ ｔｈｅ ９ｔｈ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｃｏｎｇｒｅｓｓ ｏｎ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｔｈｅ Ｒｏｙａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ，１９９９，ｐｐ．１２０−１３３を参照されたい。さらに、米国特許第３，２３５，３６１号明細書第６欄第１６行〜第７欄第１９行および実施例１０〜４１；米国特許第３，３０９，１９２号明細書第５欄第４３行〜第７欄第６２行ならびに実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８〜１４０、１６２〜１６４、１６６、１６７および１６９〜１８２；米国特許第２，８９１，８５５号明細書第３欄第６６行〜第５欄第１７行および実施例１〜４；Ｋｌｉｎｇｍａｎ，Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ａｓ ａ Ｓｃｉｅｎｃｅ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６１，ｐｐ８１−９６；Ｈａｎｃｅ ｅｔ ａｌ．，Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ，８ｔｈ Ｅｄ．，Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９８９；ならびにＤｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｓ ｉｎ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，ＰＪＢ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｒｉｃｈｍｏｎｄ，ＵＫ，２０００を参照されたい。
以下の実施例において、すべてのパーセンテージは重量％であり、すべての製剤は従来方法で調製される。化合物番号は、索引表Ａ中の化合物を指す。これ以上詳述しなくとも、上記の説明を使用した当業者は、本発明を最大限に利用することができると考えられる。このため以下の非限定的な実施例は、本発明の単なる例示であって、いかなる方法であっても本開示を限定するものと見なすべきではない。他に特に指示していない限り、パーセンテージは、重量％である。
Figure 0006956637
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本開示はさらに、「化合物２０」が、「化合物１」、「化合物２」、「化合物３」、「化合物４」、「化合物５」、「化合物６」、「化合物７」、「化合物８」、「化合物９」、「化合物１０」、「化合物１１」、「化合物１２」、「化合物１３」、「化合物１４」、「化合物１５」、「化合物１６」、「化合物１７」、「化合物１８」、「化合物１９」、「化合物２１」、「化合物２２」、「化合物２３」、「化合物２４」、「化合物２５」、「化合物２６」、「化合物２７」、「化合物２８」、「化合物２９」、「化合物３０」、「化合物３１」、「化合物３２」、「化合物３３」、「化合物３４」、「化合物３５」、「化合物３６」、「化合物３７」、「化合物３８」、「化合物３９」、「化合物４０」、「化合物４１」、「化合物４２」、「化合物４３」、「化合物４４」、「化合物４５」、「化合物４６」、「化合物４７」、「化合物４８」、「化合物４９」、「化合物５０」、「化合物５１」、「化合物５２」、「化合物５３」、「化合物５４」、「化合物５５」、「化合物５６」、「化合物５７」、「化合物５８」、「化合物５９」、「化合物６０」、「化合物６１」、「化合物６２」、「化合物６３」、「化合物６４」、「化合物６５」、「化合物６６」、「化合物６７」、「化合物６８」、「化合物６９」、「化合物７０」、「化合物７１」、「化合物７２」、「化合物７３」、「化合物７４」、「化合物７５」、「化合物７６」、「化合物７７」、「化合物７８」、「化合物７９」、「化合物８０」、「化合物８１」、「化合物８２」、「化合物８３」、「化合物８４」、「化合物８５」、「化合物８６」、「化合物８７」、「化合物８８」、「化合物８９」、「化合物９０」、「化合物９１」、「化合物９２」、「化合物９３」もしくは「化合物９４」で置き換えられることを除いて、上記の実施例Ａ〜Ｉを含む。
試験結果は、本発明の化合物が、高度に活性な発芽前および／または発芽後除草剤および／または植物成長抑制剤であることを示している。本発明の化合物は、一般に、発芽後雑草防除（すなわち、土壌から雑草の実生が出現した後に適用される）および発芽前雑草防除（すなわち、土壌から雑草の実生が出現する前に適用される）に対して最高活性を示す。それらの多くは、例えば燃料貯蔵タンクの周囲、産業用貯蔵領域、駐車場、ドライブインシアター、飛行場、河岸、潅漑用水路やその他の水路、広告看板の周囲および幹線道路構造物や鉄道構造物などのすべての植生の完全な防除が望ましい領域における広範囲の発芽前および／または発芽後雑草防除に対して実用性を有する。本発明の化合物の多くは、作物対雑草における選択的な代謝によって、または作物および雑草における生理的阻害の場所での選択的な活性によって、または作物および雑草の混合物の環境上もしくは環境内への選択的な配置によって、作物／雑草混合物中における草および広葉雑草の選択的防除にとって有用である。当業者であれば、化合物または化合物群内のこれらの選択性因子の好ましい組み合わせが、日常的な生物学的および／または生化学的アッセイを実施することによって容易に決定できることを認識できるであろう。本発明の化合物は、これらに限定されないが、アルアルファ、オオムギ、綿、コムギ、セイヨウアブラナ、サトウダイコン、コーン（トウモロコシ）、ソルガム、ダイズ、イネ、オートムギ、ラッカセイ、野菜類、トマト、ジャガイモ；コーヒー、カカオ、アブラヤシ、ゴム、サトウキビ、柑橘類、ブドウ、果樹、堅果のなる木、バナナ、プランテン、パイナップル、ホップ、茶を含む多年生のプランテーション作物；およびユーカリや針葉樹（例えば、タエダマツ）などの森林；ならびに、芝生種（例えば、ケンタッキーブルーグラス、イヌシバ、ケンタッキーウシノケグサおよびバミューダグラス）を含む重要な農業作物に対して耐性を示す可能性がある。本発明の化合物は、遺伝子組換えまたは交配により除草剤に対する耐性が組み込まれ、無脊椎動物有害生物に対して有害なタンパク質（バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）毒素など）を発現する、および／または、他の有用な形質を発現する作物に使用することができる。当業者であれば、すべての化合物がすべての雑草に対して等しく効果的なわけではないことを認識できるであろう。または、主題化合物は、植物の成長を改変するために有用である。
本発明の化合物は、コモン・ウォーター・プランテイン（ｃｏｍｍｏｎ ｗａｔｅｒｐｌａｎｔａｉｎ）（アリスマ・プランタゴ・アクアティカ（Ａｌｉｓｍａ ｐｌａｎｔａｇｏ−ａｑｕａｔｉｃａ Ｌ．））、アンブレラ・セッジ（ｕｍｂｒｅｌｌａ ｓｅｄｇｅ）（シペルス・ディフォルミス（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ Ｌ．））、ライス・フラットセッジ（ｒｉｃｅ ｆｌａｔｓｅｄｇｅ）（シペルス・イリア（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｉｒｉａ Ｌ．））、イヌビエ（ｊｕｎｇｌｅｒｉｃｅ）（エキノクロア・カラム（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｏｌｏｎｕｍ （Ｌ．）ＬＩＮＫ））、イヌビエ（ｂａｒｎｙａｒｄｇｒａｓｓ）（エキノクロア・クルスガリ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ（Ｌ．）Ｐ．ＢＥＡＵＶ．））、タイヌビエ（ｅａｒｌｙ ｗａｔｅｒｇｒａｓｓ）（２葉期；エキノクロア・オリゾイデス（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｏｒｙｚｏｉｄｅｓ））（ＡＲＤ．）ＦＲＩＴＳＣＨ）、タイヌビエ（ｌａｔｅ ｗａｔｅｒｇｒａｓｓ）（２葉期；エキノクロア・フィロポゴン（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｐｈｙｌｌｏｐｏｇｏｎ）（ＳＴＡＰＦ）ＫＯＳＳ．／ＶＡＳＣ．）、チャイニーズ・ウォーターチェストナット（Ｃｈｉｎｅｓｅ ｗａｔｅｒｃｈｅｓｔｎｕｔ）（エレオカリス・ダルシス（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ ｄｕｌｃｉｓ）（ＢＵＲＭ．ｆ．）ＴＲＩＮ．ｅｘ ＨＥＮＳＣＨＥＬ））、アメリカコナギ（ヘテランテラ・リモサ（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ ｌｉｍｏｓａ））（ＳＷ．）ＷＩＬＬＤ．／ＶＡＨＬ）、ビアーディド・スプラングルトップ（ｂｅａｒｄｅｄ ｓｐｒａｎｇｌｅｔｏｐ）（レプトクロア・ファシキュラリス（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ ｆａｓｃｉｃｕｌａｒｉｓ））（ＬＡＭ．）ＧＲＡＹ）、モノコリア（ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）（モノコリア・バギナリス（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ ｖａｇｉｎａｌｉｓ））（ＢＵＲＭ．ｆ．）Ｃ．ＰＲＥＳＬ ｅｘ ＫＵＮＴＨ）、コモン・アローヘッド（ｃｏｍｍｏｎ ａｒｒｏｗｈｅａｄ）（サギッタリア・ラティフォリア（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ ｌａｔｉｆｏｌｉａ ＷＩＬＬＤ．））、カリフォルニア・アローヘッド（Ｃａｌｉｆｏｒｎｉａ ａｒｒｏｗｈｅａｄ）（サギッタリア・モンテウィデンシス（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ ｍｏｎｔｅｖｉｄｅｎｓｉｓ ＣＨＡＭ．＆ ＳＣＨＬＥＣＨＴ．））、スティフ・アローヘッド（ｓｔｉｆｆ ａｒｒｏｗｈｅａｄ）（サギッタリア・リギダ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ ｒｉｇｉｄａ ＰＵＲＳＨ））、ジャパニーズ・ブルラッシュ（Ｊａｐａｎｅｓｅ ｂｕｌｒｕｓｈ）（シルプス・ジュンコイデス（Ｓｃｉｒｐｕｓ ｊｕｎｃｏｉｄｅｓ ＲＯＸＢ．））およびタンボホタルイ（ｒｉｃｅｆｉｅｌｄ ｂｕｌｒｕｓｈ）（シルプス・ムクロナタス（Ｓｃｉｒｐｕｓ ｍｕｃｒｏｎａｔｕｓ Ｌ．））を含むがそれらに限定されない、イネにおいて成長する雑草種を防除する驚くべき選択的活性を示す可能性がある。
本発明の化合物はさらに、スズメノテッポウ（アロペクラス・ミオスロイデス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ ＨＵＤＳ．））、ウィンドグラス（ｗｉｎｄｇｒａｓｓ）（アペラ・スピカベンティ（Ａｐｅｒａ ｓｐｉｃａ−ｖｅｎｔｉ（Ｌ．））ＢＥＡＵＶ．）、野生オートムギ（ｗｉｌｄ ｏａｔｓ）（アベナ・ファツア（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ Ｌ．））、イタリアン・ライグラス（Ｉｔａｌｉａｎ ｒｙｅｇｒａｓｓ）（ロリウム・マルチフロラム（Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ ＬＡＭ．））、リトルシード・カナリーグラス（ｌｉｔｔｌｅｓｅｅｄ ｃａｎａｒｙｇｒａｓｓ）（ファラリス・マイナー（Ｐｈａｌａｒｉｓ ｍｉｎｏｒ ＲＥＴＺ．））、エノコログサ（セタリア・ビリディス（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ（Ｌ．））Ｐ．ＢＥＡＵＶ．）を含むがそれらに限定されない、穀類作物において成長する雑草種を防除する特定の活性（生物学的活性）を示す。
本発明の化合物は、望ましくない植生を防除するために、植生を殺滅もしくは損傷させる、またはその生育を減少させることによる（発芽前および発芽後両方の除草性）活性を有するので、本化合物は、除草性有効量の本発明の化合物または前記化合物を含む組成物と界面活性剤、固体希釈剤もしくは液体希釈剤のうちの少なくとも１つとを望ましくない植生の群葉もしくは他の部分と、または例えばその中で望ましくない植生が生育する、または望ましくない植生の種子もしくは珠芽を取り囲む土壌もしくは水などの望ましくない植生の環境と接触させる工程を含む、多種多様な方法によって有効に適用することができる。
本発明の化合物の除草性有効量は、多数の因子によって決定される。これらの因子には：選択された製剤、適用方法、存在する植生の量およびタイプ、生育条件などが含まれる。一般に、本発明の化合物の除草性有効量は、約０．００１〜２０ｋｇ／ｈａであり、好ましい範囲は約０．００４〜１ｋｇ／ｈａである。当業者であれば、所望される雑草防除レベルに必要な除草性有効量を容易に決定することができる。
１つの共通実施形態において、本発明の化合物は、それらの両方が種子、実生および／またはより大きな植物であってよい所望の植生（例えば、作物）および望ましくない植生（すなわち、雑草）を含む場所に、成長培地（例えば、土壌）と接触させて、典型的には処方組成物中で適用される。この場所では、本発明の化合物を含む組成物は、特に望ましくない植生の植物もしくはその一部に、および／または、その植物と接触している成長培地に直接的に適用することができる。
本発明の化合物で処理される場所における所望の植生の植物品種および栽培品種は、従来の繁殖および交配方法によって、または遺伝子組換え法によって得ることができる。遺伝子組換え植物（トランスジェニック植物）は、異種遺伝子（導入遺伝子）が植物のゲノム内に安定的に組み込まれている植物である。植物ゲノム内の特定の位置によって定義される導入遺伝子は、形質転換またはトランスジェニック事象と呼ばれる。
本発明にしたがって処理できる場所における遺伝子組換え植物栽培品種には、１種以上の生物ストレス（例えば、線虫、昆虫、ダニ、真菌などの有害生物）もしくは非生物ストレス（干ばつ、低温、土壌塩分など）に対して耐性である、または他の望ましい特徴を有する品種が含まれる。植物は、例えば、除草剤耐性、昆虫抵抗性、変性油プロファイルまたは干ばつ耐性といった形質を示すように遺伝子組換えすることができる。単一の遺伝子形質転換事象または形質転換事象の組み合わせを含む有用な遺伝子操作組換え植物は、明細表Ｃに列挙した。明細表Ｃに列挙した遺伝子組換えについての追加の情報は、例えば米国農務省によって管理されている公衆が利用可能なデータベースから入手できる。
以下の略語Ｔ１〜Ｔ３７は、形質に関する明細表Ｃにおいて使用されている。「−」はその項目は適用がないことを意味し、「ｔｏｌ．」は耐性を意味し、「ｒｅｓ．」は抵抗性を意味する。
Figure 0006956637
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最も典型的には、本発明の化合物は望ましくない植生を防除するために使用されるが、処理された場所における所望される植生と本発明の化合物との接触は、遺伝子組換えを介して組み込まれた形質を含む所望の植生における遺伝形質との超相加的または相乗作用的効果を生じさせる可能性がある。例えば、植食性害虫もしくは植物病害に対する抵抗性、生物ストレス／非生物ストレスに対する耐性または貯蔵安定性は、所望の植生における遺伝形質から予想されるものより大きい場合がある。
本発明の化合物はまた、いっそう広範囲の農業保護を生じさせる多成分殺虫剤を形成するために、除草剤、除草剤毒性緩和剤、殺真菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、例えば昆虫脱皮阻害剤および発根刺激剤などの成長調節剤、不妊化剤、信号化学物質、忌避剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激物質、植物栄養分、他の生物学的活性化合物または昆虫病原性細菌、ウイルスもしくは真菌を含む１種以上の他の生物学的活性化合物もしくは作用物質と混合することができる。本発明の化合物と他の除草剤との混合物は、追加の雑草種に対する活性範囲を拡大し、任意の抵抗性バイオタイプの増殖を抑制することができる。したがって、本発明はさらに、（除草性有効量の）式１の化合物と、少なくとも１つの（生物学的有効量の）追加の生物学的活性化合物もしくは作用物質とを含む組成物であって、さらに界面活性剤、固体希釈剤または液体希釈剤のうちの少なくとも１つを含むことができる組成物に関する。他の生物学的活性化合物もしくは作用物質もまた、界面活性剤、固体または液体希釈剤のうちの少なくとも１つを含む組成物中に処方することができる。本発明の混合物のためには、プレミックスを形成するために１つ以上の他の生物学的活性化合物もしくは作用物質は、式１の化合物と一緒に処方することができる、または１つ以上の生物学的活性化合物もしくは作用物質は、式１の化合物とは別個に処方し、および製剤を適用前に一緒に（例えば、スプレータンク内で）結合する、または連続して適用することができる。
１種以上の以下の除草剤と本発明の化合物との混合物は、雑草防除に特に有用な可能性がある：アセトクロール、アシフルオルフェンおよびそのナトリウム塩、アクロニフェン、アクロレイン（２−プロペナール）、アラクロール、アロキシジム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロルおよびそのエステル（例えば、メチル、エチル）および塩（例えば、ナトリウム、カリウム）、アミノピラリド、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アニロホス、アスラム、アトラジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリン−エチル、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスルフロン−メチル、ベンスリド、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビスピリバックおよびそのナトリウム塩、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、オクタン酸ブロモキシニル、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン−エチル、カテキン、クロメトキシフェン、クロラムベン、クロルブロムロン、クロルフルレノール−メチル、クロリダゾン、クロリムロン−エチル、クロロトルロン、クロルプロファム、クロルスルフロン、クロルタール−ジメチル、クロルチアミド、シニドン−エチル、シンメチリン、シノスルフロン、クラシホス、クレホキシジム、クレトジム、クロジナホップ−プロパルギル、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロピラリド−オラミン、クロランスラム−メチル、クミルロン、シアナジン、シクロエート、シクロピリモレート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ−ブチル、２，４−Ｄおよびそのブトチル、ブチル、イソオクチルおよびイソプロピルエステルおよびそのジメチルアンモニウム、ジオラミンおよびトロールアミン塩、ダイムロン、ダラポン、ダラポン−ナトリウム、ダゾメット、２，４−ＤＢおよびそのジメチルアンモニウム、カリウムおよびナトリウム塩、デスメディファム、デスメトリン、ジカンバおよびそのジグリコールアンモニウム、ジメチルアンモニウム、カリウムおよびナトリウム塩、ジクロベニル、ジクロルプロップ、ジクロホップ−メチル、ジクロスラム、ジフェンゾコートメチルスルフェート、ジフルヘニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ、ジメチピン、ジメチルアルシン酸およびそのナトリウム塩、ジニトロアミン、ジノテルブ、ジフェナミド、ダイコートジブロミド、ジチオピル、ジウロン、ＤＮＯＣ、エンドタール、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン−メチル、エチオジン、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシスルフロン、エトベンザニド、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フェノキサスルホン、フェンキノトリオン、フェントラザミド、フェヌロン、フェヌロン−ＴＣＡ、フラムプロップ−メチル、フラムプロップ−Ｍ−イソプロピル、フラムプロップ−Ｍ−メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ−ブチル、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、フルアゾレート、フルカルバゾン、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェンピル、フルフェンピル−エチル、フルメツラム、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルオメツロン、フルオログリコフェン−エチル、フルポキサム、フルピルスルフロン−メチルおよびそのナトリウム塩、フルレノール、フルレノール−ブチル、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルルタモン、フルチアセット−メチル、ホメサフェン、ホラムスルフロン、ホサミン−アンモニウム、グルホシネート、グルホシネート−アンモニウム、グルホシネート−Ｐ、例えばアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、カリウム、ナトリウム（セスキナトリウム塩を含む）およびトリメシウム塩（または、スルホサートと呼ばれる）などのグリホサートおよびその塩、ハラウキシフェン、ハラウキシフェン−メチル、ハロスルフロン−メチル、ハロキシホップ−エトチル、ハロキシホップ−メチル、ヘキサジノン、ヒダントシジン、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマザキン−アンモニウム、イマゼタピル、イマゼタピル−アンモニウム、イマゾスルフロン、インダノファン、インダジフラム、イオフェンスルフロン、ヨードスルフロン−メチル、イオキシニル、イオキシニルオクタノエート、イオキシニル−ナトリウム、イプフェンカルバゾン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサフルトール、イソキサクロルトール、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、マレイン酸ヒドラジド、ＭＣＰＡおよびその塩（例えば、ＭＣＰＡ−ジメチルアンモニウム、ＭＣＰＡ−カリウムおよびＭＣＰＡ−ナトリウム、エステル（例えば、ＭＣＰＡ−２−エチルヘキシル、ＭＣＰＡ−ブトチル）およびチオエステル（例えば、ＭＣＰＡ−チオエチル）、ＭＣＰＢおよびその塩（例えば、ＭＣＰＢ−ナトリウム）およびエステル（例えば、ＭＣＰＢ−エチル）、メコプロップ、メコプロップ−Ｐ、メフェナセット、メフルイジド、メソスルフロン−メチル、メソトリオン、メタム−ナトリウム、メタミホプ、メタミトロン、メタザクロール、メタゾスルフロン、メタベンズチアズロン、メチルアルソン酸およびそのカルシウム、モノアンモニウム、モノナトリウムおよびジナトリウム塩、メチルダイムロン、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロール、Ｓ−メトラクロール、メトスラム、メトキスロン、メトリブジン、メトスルフロン−メチル、モリネート、モノリニュロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプロパミド−Ｍ、ナプタラム、ネブロン、ニコスルフロン、ノルフラゾン、オルベンカルブ、オルトスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パラコートジクロリド、ペブレート、ペラルゴン酸、ペンディメタリン、ペノキススラム、ペンタノクロル、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペトキサミド、ペソキシアミド、フェンメディファム、ピクロラム、ピクロラム−カリウム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、プレチラクロール、プリミスルフロン−メチル、プロジアミン、プロホキシジム、プロメトン、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロル、プロポキシカルバゾン、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラクロニル、ピラフルフェン−エチル、ピラスルホトール、ピラゾギル、ピラゾリネート、ピラゾキシフェン、ピラゾスルフロン−エチル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック−メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック−ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ−エチル、キザロホップ−Ｐ−エチル、キザロホップ−Ｐ−テフリル、リムスルフロン、サフルフェナシル、セトキシジム、シズロン、シマジン、シメトリン、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン−メチル、スルホスルフロン、２，３，６−ＴＢＡ、ＴＣＡ、ＴＣＡ−ナトリウム、テブタム、テブチウロン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、ターバシル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロール、チアゾピル、チエンカルバゾン、チフェンスルフロン−メチル、チオベンカルブ、チアフェナシル、チオカルバジル、トルピラレート、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリ−アレート、トリアファモネ、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリベニュロン−メチル、トリクロピル、トリクロピル−ブトチル、トリクロピル−トリエチルアンモニウム、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフルジモキサジン、トリフルラリン、トリフルスルフロン−メチル、トリトスルフロン、ベルノレート、３−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）−４−ヒドロキシ−１−メチル−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン、５−クロロ−３−［（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロヘキセン−１−イル）カルボニル］−１−（４−メトキシフェニル）−２（１Ｈ）−キノキサリノン、２−クロロ−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジンカルボキサミド、７−（３，５−ジクロロ−４−ピリジニル）−５−（２，２−ジフルオロエチル）−８−ヒドロキシピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６（５Ｈ）−オン）、４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン）、５−［［（２，６−ジフルオロフェニル）メトキシ］メチル］−４，５−ジヒドロ−５−メチル−３−（３−メチル−２−チエニル）イソオキサゾール（旧名メチオキソリン）、４−（４−（フルオロフェニル）−６−［（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロヘキセン−１−イル）カルボニル］−２−メチル−１，２，４−トリアジン−３，５−（２Ｈ，４Ｈ）−ジオン、メチル４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）−５−フルオロ−２−ピリジンカルボキシレート、２−メチル−３−（メチルスルホニル）−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミドおよび２−メチル−Ｎ−（４−メチル−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−３−（メチルスルフィニル）−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド。他の除草剤にはさらに、例えばアルテルナリア・デストルエンス・シモンズ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｄｅｓｔｒｕｅｎｓ Ｓｉｍｍｏｎｓ）、コレトトリカム・グロエオスポリオデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｄｅｓ（Ｐｅｎｚ．）Ｐｅｎｚ．＆ Ｓａｃｃ．）、ドレキシエラ・モノセラス（Ｄｒｅｃｈｓｉｅｒａ ｍｏｎｏｃｅｒａｓ）（ＭＴＢ−９５１）、ミロテシウムベルカリア（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ（Ａｌｂｅｒｔｉｎｉ ＆ Ｓｃｈｗｅｉｎｉｔｚ）Ｄｉｔｍａｒ：Ｆｒｉｅｓ）、フィトフトラ・パルミボラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｐａｌｍｉｖｏｒａ（Ｂｕｔｌ．）Ｂｕｔｌ．）およびプッチニア・ツラスペオス・シューブ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｔｈｌａｓｐｅｏｓ Ｓｃｈｕｂ）などの生物除草剤が含まれる。
本発明の化合物はさらに、例えばアビグリシン、Ｎ−（フェニルメチル）−１Ｈ−プリン−６−アミン、エポコレオン、ジベレリン酸、ジベレリンＡ４およびＡ７、ハーピンタンパク質、塩化メピコート、プロヘキサジオンカルシウム、プロヒドロジャスモン、ニトロフェノレートナトリウムおよびトリネキサパック−メチルならびに例えばバチルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）菌株ＢＰ０１などの植物の成長を改変する生物などの植物成長調節物質と組み合わせて使用することもできる。
農業保護剤（すなわち、除草剤、除草剤毒性緩和剤、殺虫剤、殺真菌剤、殺線虫剤、殺ダニ剤および生物学的作用物質）に関する一般的な文献には、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，１３ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ，Ｅｄ．，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．，２００３およびＴｈｅ ＢｉｏＰｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，２ｎｄ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｌ．Ｇ．Ｃｏｐｐｉｎｇ，Ｅｄ．，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．，２００１が含まれる。
これらの種々の混合相手の１つ以上が使用される実施形態については、混合相手は、典型的には混合相手が単独で使用される場合に慣習的な量に類似する量で使用される。特に混合物中では、有効成分は、有効成分を単独で使用するために製品ラベル上に明記された半散布量と全散布量との間の散布量で適用されることが多い。これらの量は、例えばＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ ＭａｎｕａｌおよびＴｈｅ ＢｉｏＰｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌなどの文献に列挙されている。これらの様々な混合相手（総計で）対式１の化合物の重量比は、典型的には約１：３，０００〜約３，０００：１である。注目すべきは、約１：３００〜約３００：１の重量比（例えば、約１：３０〜約３０：１の比）である。当業者であれば、所望の範囲の生物学的活性に必要とされる有効成分の生物学的有効量を単純な実験を通して容易に決定することができよう。これらの追加の構成成分を包含することが、防除される雑草の範囲を式１の化合物単独で防除される範囲を超えて拡大できることは明らかであろう。
所定の例では、本発明の化合物と他の生物学的に活性な（特に除草性の）化合物または作用物質（すなわち、有効成分）との組み合わせは、雑草に対して相加的を上回る（すなわち相乗的）効果をもたらす、および／または、作物もしくは他の望ましい植物に対して相加的を上回らない（すなわち、毒性緩和）効果を生じさせることができる。効果的な有害虫の防除を保証しながら環境中に放出される有効成分の量を低減させることは、常に望ましい。過剰な作物被害を伴うことなくより効果的な雑草防除を提供するためにより多量の有効成分を使用できる能力もまた望ましい。雑草に対する除草性有効成分の相乗作用が農業経済学的に満足できるレベルの雑草防除をもたらす散布量で発生する場合、そのような組み合わせは、作物生産コストの削減および環境負荷の低減に有利な可能性がある。作物への除草性有効成分の毒性緩和が発生する場合、そのような組み合わせは、雑草競合を減少させることによって作物保護を増加させるために有利な可能性がある。
注目すべきは、本発明の化合物と少なくとも１つの他の除草性有効成分との組み合わせである。特に注目すべきは、他の除草性有効成分が本発明の化合物とは異なる作用部位を有するような組み合わせである。所定の例では、類似の防除範囲を有するが作用部位が異なる少なくとも１つの他の除草性有効成分との組み合わせが、抵抗性管理にとって特に有利であろう。したがって、本発明の組成物はさらに、類似の防除範囲を有するが作用部位が異なる少なくとも１つの追加の除草性有効成分を（除草性有効量で）含むことができる。
本発明の化合物はさらに、所定の作物にとっての安全性を高めるために、例えばアリドクロル、ベノキサコール、クロキントセット−メキシル、クミルロン、シオメトリニル、シプロスルホンアミド、ダイムロン、ジクロルミド、ジシクロノン、ジエトレート、ジメピペレート、フェンクロラゾール−エチル、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、メフェネート、メトキシフェノンナフタル酸無水物（１，８−ナフタル酸無水物）、オキサベトリニル、Ｎ−（アミノカルボニル）−２−メチルベンゼンスルホンアミド、Ｎ−（アミノカルボニル）−２−フルオロベンゼンスルホンアミド、１−ブロモ−４−［（クロロメチル）スルホニル］−ベンゼン（ＢＣＳ）、４−（ジクロロアセチル）−１−オキサ−４−アゾスピロ［４．５］デカン（ＭＯＮ４６６０）、２−（ジクロロメチル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン（ＭＧ１９１）、エチル１，６−ジヒドロ−１−（２−メトキシフェニル）−６−オキソ−２−フェニル−５−ピリミジンカルボキシレート、２−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボキサミドならびに３−オキソ−１−シクロヘキサン−ｌ−イル１−（３，４−ジメチルフェニル）−ｌ，６−ジヒドロ−６−オキソ−２−フェニル−５−ピリミジンカルボキシレート、２，２−ジクロロ−１−（２，２，５−トリメチル−３−オキサゾリジニル）−エタノンおよび２−メトキシ−Ｎ−［［４−［［（メチルアミノ）カルボニル］アミノ］フェニル］スルホニル］−ベンズアミドなどの除草剤毒性緩和剤と組み合わせて使用することができる。解毒性有効量の除草剤毒性緩和剤は、本発明の化合物と同時に適用できる、または種子処理として適用できる。このため本発明の態様は、本発明の化合物および解毒性有効量の除草剤毒性緩和剤を含む除草剤混合物に関する。種子処理は、それが解毒を作物植物に限定するので、選択的な雑草防除にとって特に有用である。このため、本発明の特に有用な実施形態は、作物における望ましくない植生の成長を選択的に防除する方法であって、作物の場所を除草性有効量の本発明の化合物と接触させる工程を含み、このときそれから作物が成長する種子が解毒性有効量の毒性緩和剤を用いて処理される方法である。毒性緩和剤の解毒性有効量は、当業者であれば単純な実験を通して容易に決定できよう。
本発明の化合物は、さらに：（１）除草性効果をもたらす遺伝子由来転写のダウンレギュレーション、干渉、抑制もしくはサイレンシングを通して特定標的の量に影響を及ぼすＤＮＡ、ＲＮＡおよび／または化学修飾ヌクレオチドを含むがこれらに限定されないポリヌクレオチド；または（２）毒性緩和効果をもたらす遺伝子由来転写のダウンレギュレーション、干渉、抑制もしくはサイレンシングを通して特定標的の量に影響を及ぼすＤＮＡ、ＲＮＡおよび／または化学修飾ヌクレオチドを含むがこれらに限定されないポリヌクレオチドと混合することができる。
注目すべきは、本発明の（除草性有効量にある）化合物と、他の（有効量にある）除草剤および除草剤毒性緩和剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加の有効成分と界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの構成成分とを含む組成物である。
望ましくない植生のより良好な防除（例えば、相乗作用などによる使用量の低減、より広範囲の雑草の防除または作物の安全性の強化）のためまたは抵抗性雑草の発生を防止するために好ましいのは、本発明の化合物と他の除草剤との混合物である。表Ａ１は、本発明の混合物、組成物および方法を例示している、構成成分（ａ）（すなわち、本発明の特定の化合物）と構成成分（ｂ）としての他の除草剤との特定の組み合わせを列挙している。構成成分（ａ）欄中の化合物２０は、索引表Ａに特定されている。表Ａ１の第２欄には、特定の構成成分（ｂ）の化合物（例えば、第１行における「２，４−Ｄ」）が列挙されている。表Ａ１の第３、第４および第５欄には、屋外栽培作物に典型的に適用される構成成分（ａ）化合物の量対構成成分（ｂ）の量の重量比（すなわち、（ａ）：（ｂ））の範囲が列挙されている。したがって、例えば、表Ａ１の第１行は、構成成分（ａ）（すなわち、索引表Ａ中の化合物１７）と２，４−Ｄとの組み合わせが、典型的には、１：１９２〜６：１の重量比で適用されることを詳細に開示している。表Ａ１の残りの行は、同様に解釈すべきである。
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表Ａ２は、「構成成分（ａ）」欄の見出しの下の記入項目（すなわち、「２０」）が、以下に示した各構成成分（ａ）欄の記入事項で置き換えられていることを除いて、上記の表Ａ１と同様に構成されている。構成成分（ａ）欄内の化合物番号は、索引表Ａにおいて特定されている。したがって、例えば、表Ａ２において、「構成成分（ａ）」欄の見出しの下の記入事項はすべて「化合物１」（すなわち、索引表Ａにおいて特定された化合物１）を指し、表Ａ２における欄の見出しの下の第１行は、化合物１と２，４−Ｄとの混合物を特に開示している。表Ａ３〜Ａ９４も同様に構成されている。
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望ましくない植生のより良好な防除（例えば、相乗作用などによる使用量の低減、より広範囲の雑草の防除または作物の安全性の強化）のため、または抵抗性雑草の発生を防止するために好ましいのは、本発明の化合物とクロリムロン−エチル、ニコスルフロン、メソトリオン、チフェンスルフロン−メチル、フルピルスルフロン−メチル、トリベニュロン、ピロキサスルホン、ピノキサデン、テンボトリオン、ピロキシスラム、メトラクロールおよびＳ−メトラクロールからなる群から選択される除草剤との混合物である。
以下の試験は、特定の雑草に対する本発明の化合物の防除効力を証明する。しかし、これらの化合物によって得られる雑草防除はこれらの種に特に限定されるものではない。化合物の説明については索引表Ａを参照されたい。下記の索引表では以下の略語が使用されている：ｔは第３級であり、ｓは第２級であり、ｎはノルマルであり、ｉはイソであり、ｃはシクロであり、Ｍｅはメチルであり、Ｅｔはエチルであり、Ｐｒはプロピルであり、ｉ−Ｐｒはイソプロピルであり、Ｂｕはブチルであり、ｃ−Ｐｒはシクロプロピルであり、ｔ−Ｂｕはｔｅｒｔ−ブチルであり、Ｐｈはフェニルであり、ＯＭｅはメトキシであり、ＯＥｔはエトキシであり、ＳＭｅはメチルチオであり、ＳＥｔはエチルチオであり、−ＣＮはシアノであり、−ＮＯ２はニトロであり、ＴＭＳはトリメチルシリルであり、（−ＣＨ２Ｏ）２ＣＨは
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を意味し、３−ＣＨ３−３−オキセタニルは
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を意味し、およびナフチルはナフタレニルを意味する。
（Ｒ）もしくは（Ｓ）は、不斉炭素中心の絶対キラリティーを意味する。略語「（ｄ）」は、化合物が溶融して分解したように見えたことを示す。略語「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」は、「化合物番号」を意味する。略語「Ｅｘ．」は「実施例」を表し、その化合物がどの実施例において調製されるかを示す数字が後に続く。「質量スペクトル」は、大気圧化学イオン化法（ＡＰ＋）を使用することにより観察された分子へのＨ＋（分子量１）の添加によって形成される最高同位体存在度親イオンの分子量（Ｍ＋１）として±０．５Ｄａの以内の推定精度を伴って報告されている。
索引表Ａ
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索引表Ｂ
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索引表Ｃ
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索引表Ｄ
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本発明の生物学的実施例
試験Ａ
イヌビエ（エキノクロア・クルスガリ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ、ホウキギ（ニワクサ（Ｋｏｃｈｉａ ｓｃｏｐａｒｉａ））、ブタクサ（ブタクサ（ｃｏｍｍｏｎ ｒａｇｗｅｅｄ）、ブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ ｅｌａｔｉｏｒ））、ネズミムギ（ロリウム・ムルチフロルム（Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ））、アキノエノコログサ（アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉｉ））およびアカザ（アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ））から選択される植物種の種子をローム土壌と砂とのブレンドに植え、界面活性剤を含む非植物毒性溶媒混合物中で処方した試験薬剤を使用して直接土壌噴霧で発芽前処理した。
同時に、これらの雑草種およびさらにスズメノテッポウ（アロペクルス・ミオスロイデス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ））、およびヤエムグラ（キャッチウィード・ベッドストロー（ｃａｔｃｈｗｅｅｄ ｂｅｄｓｔｒａｗ）、ガリウム・アパリン（Ｇａｌｉｕｍ ａｐａｒｉｎｅ））、コムギ（トリチクム・アエスチブム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ））およびコーン（トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ））から選択される植物をローム土壌と砂との同一のブレンドを含むポットに植え、同様に処方した試験薬剤の発芽後適用で処理した。発芽後処理については、植物は、高さが２〜１０ｃｍであり、１〜２葉期であった。処理した植物および未処理のコントロールを温室中におよそ１０日間維持し、その後、すべての処理した植物を未処理のコントロールと比較し、被害について視覚的に評価した。表Ａに要約した植物の応答評価は、０〜１００スケールに基づいており、０は効果なしであり、１００は完全な防除である。ダッシュ（−）応答は、試験結果が得られなかったことを意味する。
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試験Ｂ
イネ（オリザ・サティバ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ））、カヤツリグサ（スモール・フラワー・アンブレラ・セッジ（ｓｍａｌｌ−ｆｌｏｗｅｒ ｕｍｂｒｅｌｌａ ｓｅｄｇｅ）、シペルス・ディフォルミス（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ））、アメリカコナギ（ヘテランテラ・リモサ（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ ｌｉｍｏｓａ）およびイヌビエ（エキノクロア・クルスガリ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ））から選択される、冠水させた水田試験における植物種を試験のために２葉期まで成長させた。処理時に、試験ポットを土壌表面から３ｃｍ上まで冠水させ、試験化合物を田面水に直接適用することにより処理し、その後は、試験期間中その水深で維持した。処理した植物およびコントロールを温室中で１３〜１５日間維持し、その後に、すべての種をコントロールと比較して視覚的に評価した。表Ｂに要約した植物の応答評価は、０〜１００のスケールに基づいており、０は効果なしであり、１００は完全な防除である。ダッシュ（−）応答は、試験結果が得られなかったことを意味する。
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以上、本発明を要約すると下記のとおりである。
１．式１：
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（式中、
Ｑ１は、各環もしくは環系が、Ｒ７から独立して選択される１〜４個の置換基と任意選択的に置換されたフェニル環もしくはナフタレニル環系；または、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに２個までのＯ原子、２個までのＳ原子および４個までのＮ原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含有する５〜６員の芳香族複素環または８〜１０員の芳香族複素環式二環系であり、ここで３個までの炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員は、各環もしくは環系が炭素原子環員上のＲ７から独立して選択され、窒素原子環員上のＲ９から選択される４個までの置換基で任意選択的に置換されたＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ８）ｖから独立して選択され；
Ｑ２は、各環もしくは環系が、Ｒ１０から独立して選択される５個までの置換基と任意選択的に置換されたフェニル環もしくはナフタレニル環系；または、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに２個までのＯ原子、２個までのＳ原子および４個までのＮ原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含有する５〜６員の芳香族複素環または８〜１０員の芳香族複素環式二環系であり、ここで３個までの炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員は、各環もしくは環系が、炭素原子環員上のＲ１０から独立して選択され、および窒素原子環員上のＲ１１から選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されたＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ８）ｖから独立して選択され；
Ｔは、Ｊ１−Ａ−（式中、Ａのすぐ隣に突き出ている自由結合は、Ｊ１−Ａ−からＱ１への結合点を表す）であり；または
Ｔは、Ｒ１７ＯＮ＝ＣＲ１７ａ−、（Ｒ１８）２Ｃ＝ＮＯ−、（Ｒ１９）２ＮＮ＝ＣＲ１７ａ−、（Ｒ１８）２Ｃ＝ＮＮＲ２０ａ−、Ｒ２０Ｎ＝ＣＲ１７ａ−、（Ｒ１８）２Ｃ＝Ｎ−、Ｒ１７ＯＮ＝ＣＲ１７ａＣ（Ｒ２３ｂ）２−もしくは（Ｒ１８）２Ｃ＝ＮＯＣ（Ｒ２４ａ）２−（式中、右へ突き出ている自由結合は、Ｑ１への結合点を表す）であり；
Ａは、３個までの炭素原子、１個までのＯ原子、１個までのＳ原子および２個までのＮ原子から選択される１〜３個の原子を含有する飽和、部分不飽和もしくは完全不飽和鎖であり、前記鎖は炭素原子上のＲ１５および窒素原子上のＲ１６から独立して選択される２個までの置換基で任意選択的に置換され；
Ｙ１およびＹ２は、それぞれ独立してＯ、ＳもしくはＮＲ１２であり；
Ｊ１は、各環もしくは環系が、Ｒ７’から独立して選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環もしくはナフタレニル環系；または、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに２個までのＯ原子、２個までのＳおよび４個までのＮ原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含有する４〜６員の複素環式環または８〜１０員の芳香族複素環式二環系であり、ここで３個までの炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員は、各環もしくは環系が、炭素原子環員上のＲ７’から独立して選択され、および窒素原子環員上のＲ９’から選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されるＳ（＝Ｏ）ｕ（ＮＲ８）ｖから独立して選
択され；またはＣ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロアルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシもしくはＣ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニルオキシであり；
Ｊ２は、−ＣＲ２Ｒ３−もしくは−ＣＲ２Ｒ３−ＣＲ２ａＲ３ａ−（式中、−ＣＲ２Ｒ３−部分は、Ｎに結合している）であり；
Ｒ１は、Ｈ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ホルミル、Ｃ３〜Ｃ８アルキルカルボニルアルキル、−ＣＰｈ＝Ｎ−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）＝Ｎ−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６シアノアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シアノアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル、フェニルカルボニルもしくはＧ１であり；
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立してＨ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルもしくはＣ１〜Ｃ４アルコキシであり；または
Ｒ２およびＲ３は、それらが結合する炭素原子と一緒にされてＣ３〜Ｃ７シクロアルキル環を形成し；
Ｒ２ａおよびＲ３ａは、それぞれ独立してＨ、ハロゲンもしくはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；または
Ｒ２ａおよびＲ３ａは、それらが結合する炭素原子と一緒にされてＣ３〜Ｃ７シクロアルキル環を形成し；
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ独立してＨ、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシもしくはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ６は、Ｈ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アル
コキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルもしくはＧ１であり；
各Ｒ７は、独立してハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４シアノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニルＣ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ニトロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ニトロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ４ハロシクロアルキル、シクロプロピルメチル、１−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ４アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ４ハロアルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、−ＣＨＯ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ジアルキルアミノ、ホルミルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニルアミノ、−ＳＦ５、−ＳＣＮ、Ｃ３〜Ｃ４トリアルキルシリル、トリメチルシリルメチルもしくはトリメチルシリルメトキシであり；または
２つの隣接Ｒ７は、それらが結合する炭素原子と一緒にされてＣ３〜Ｃ７シクロアルキル環を形成し；
各Ｒ１０は、独立してハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ８ニトロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４シアノアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８ニトロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルケニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１２シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノアルキル、−ＣＨＯ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルコキシカルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロアルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ１０アルキルカルボニルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８
ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、アミノ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ハロジアルキルアミノ、ホルミルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルアミノ、−ＳＦ５、−ＳＣＮ、Ｃ３〜Ｃ１２トリアルキルシリル、Ｃ４〜Ｃ１２トリアルキルシリルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１２トリアルキルシリルアルコキシもしくはＧ２であり；または
２つの隣接Ｒ１０は、それらが結合する炭素原子と一緒にされてＣ３〜Ｃ７シクロアルキル環を形成し；
各Ｒ７’は、独立してハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４シアノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ８ニトロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８ニトロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルケニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１２シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノアルキル、−ＣＨＯ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルコキシカルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロアルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ１０アルキルカルボニルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、アミノ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ハロジアルキルアミノ、ホルミルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルアミノ、−ＳＦ５、−ＳＣＮ、Ｃ３〜Ｃ１２トリアルキルシリル、Ｃ４〜Ｃ１２トリアルキルシリルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１２トリアルキルシリルアルコキシであり；または
２つの隣接Ｒ７’は、それらが結合する炭素原子と一緒にされてＣ３〜Ｃ７シクロアルキル環を形成し；
各Ｒ８は、独立してＨ、シアノ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルもしくはＣ２〜Ｃ３ハロアルキルカルボニルであり；
各Ｒ９、Ｒ９’およびＲ１１は、独立してシアノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルケニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルアミノアルキルもしくはＣ３〜Ｃ４ジアルキルアミノアルキルであり；
各Ｒ１２は、独立してＨ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、−（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ３もしくは−（Ｃ＝Ｏ）ＣＦ３であり；
各Ｇ１は、独立してフェニル、フェニルメチル、ピリジニルメチル、フェニルカルボニル、フェノキシ、フェニルエチニル、フェニルスルホニル、フェニルカルボニルアルキル；または、それぞれがＲ１３から独立して選択される５個までの置換基を含む環員上で任意選択的に置換された５もしくは６員の芳香族複素環であり；
各Ｇ２は、独立してフェニル、フェニルメチル、ピリジニルメチル、フェニルカルボニル、フェニルカルボニルアルキル、フェノキシ、フェニルエチニル、フェニルスルホニル；またはそれぞれがＲ１４から独立して選択される５個までの置換基を含む環員上で任意選択的に置換された５もしくは６員の芳香族複素環であり；
各Ｒ１３およびＲ１４は、独立してハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、フェニル、ピリジニルもしくはチエニルであり；
各Ｒ１５は、独立してハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルもしくはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり；
各Ｒ１６は、独立してシアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルもしくはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり；
各Ｒ１７は、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキ
ルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルもしくはＧ１であり；
各Ｒ１７ａは、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルもしくはＧ１であり；
各Ｒ１８は、独立してＨ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルもしくはＧ１であり；
各Ｒ１９は、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルもしくはＧ１であり；
各Ｒ２０は、独立してＨ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル
、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルもしくはＧ１であり；
各Ｒ２０ａは、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシＣ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルもしくはＧ１であり；
各Ｒ２３ｂは、独立してＨ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルもしくはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり；
各Ｒ２４ａは、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルもしくはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり；
各ｕおよびｖは、ｕおよびｖの合計が０、１もしくは２であることを前提に、Ｓ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ８）ｖの各例では、独立して０、１もしくは２であるが；
ただし、
ａ）Ｊ１が未置換フェニル環である場合は、Ａは、−ＣＨ２−、−Ｏ−、−ＣoＣ−、
−Ｃ（＝Ｏ）−もしくは−ＳＯ２−以外であり；または
ｂ）Ｊ１が未置換ピリジル環である場合は、Ａは−ＣＨ２−以外であり；
ｃ）Ｊ１がＣ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキルである場合は、Ａは、アルキル以外であり；または
ｄ）Ｊ１−Ａ−がＱ１のパラ位にある場合は、ＡはＯ以外であり、Ｊ１は２−フラニルメチル以外であることを前提とする）の化合物、それらのＮ−オキシドおよび塩から選択される化合物。
２．式中、
Ｑ１は、Ｒ７から独立して選択される１〜４個の置換基で任意選択に置換されたフェニル環；または炭素原子ならびに炭素原子環員上のＲ７から独立して選択される、および窒素原子環員上のＲ９から選択される４個までの置換基で任意選択的に置換された、２個までのＯ原子、２個までのＳ原子および４個までのＮ原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含有する５〜６員の芳香族複素環であり；
Ｑ２は、Ｒ１０から独立して選択される５個までの置換基で任意選択に置換されたフェニル環；または炭素原子ならびに炭素原子環員上のＲ１０から独立して選択される、および窒素原子環員上のＲ１１から選択される５個までの置換基で任意選択的に置換された、２個までのＯ原子、２個までのＳ原子および４個までのＮ原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含有する５〜６員の芳香族複素環であり；
Ｊ１は、Ｒ７’から独立して選択される５個までの置換基で任意選択に置換されたフェニル環；または炭素原子ならびに炭素原子環員上のＲ７’から独立して選択される、および窒素原子環員上のＲ９’から選択される５個までの置換基で任意選択的に置換された、２個までのＯ原子、２個までのＳ原子および４個までのＮ原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含有する４〜６員の芳香族複素環であり；
Ｒ１は、Ｈ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６シアノアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルもしくはＣ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルであり；および
Ａは、３個までの炭素原子、１個までのＯ原子、１個までのＳ原子および１個までのＮ原子から選択される２〜３個の原子を含有する飽和、部分不飽和もしくは完全不飽和鎖であり、その鎖は炭素原子上のＲ１５および窒素原子上のＲ１６から独立して選択される２
個までの置換基で任意選択的に置換される、上記１に記載の化合物。
３．式中、
Ｑ１は、各環もしくは環系が、Ｒ７から独立して選択される１〜４個の置換基で任意選択的に置換されたフェニル環もしくはナフタレニル環系であり；
Ｑ２は、Ｒ１０から独立して選択される１〜５個の置換基で置換されたフェニル環であり；および
Ｊ１は、各環もしくは環系が、Ｒ７’から独立して選択される４個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環もしくはナフタレニル環系である、上記１に記載の化合物。
４．式中、
Ａは、−ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＮＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣoＣ−、−
ＮＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−もしくは−ＳＯ２−であり；
各Ｒ７は、独立してハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルもしくはＣ１〜Ｃ３アルキルスルホニルであり；
各Ｒ１０は、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルもしくはＣ１〜Ｃ３アルキルスルホニルであり；
各Ｒ７’は、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルもしくはＣ１〜Ｃ８ハロアルキルであり；
Ｙ１およびＹ２は、どちらもＯである、上記３に記載の化合物。
５．式中、
Ｑ１は、各環もしくは環系が、Ｒ７から独立して選択される１〜４個の置換基で任意選択的に置換されたフェニル環もしくはナフタレニル環系であり；
Ｑ２は、Ｒ１０から独立して選択される１〜５個の置換基で置換されたフェニル環であり；およびＪ１は、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに２個までのＯ原子、２個までのＳ原子および３個までのＮ原子から独立して選択される１〜３個のヘテロ原子から選択される環員を含有する４〜６員の芳香族複素環であり、ここで２個までの炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員は、各環もしくは環系が炭素原子環員上のＲ７’から独立して選択され、および窒素原子環員上のＲ９’から選択される３個までの置換基で任意選択的に置換されたＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ８）ｖから独立して選択される、上記１に記載の化合物。
６．式中、
Ａは、−ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＮＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣoＣ−、−
ＮＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−もしくは−ＳＯ２−であり；
各Ｒ７は、独立してハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルもしくはＣ１〜Ｃ３アルキルスルホニルであり；
各Ｒ１０は、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルもしくはＣ１〜Ｃ３アルキルスルホニルであり；
各Ｒ７’は、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルもしくはＣ１〜Ｃ８ハロアルキルであり；および
Ｙ１およびＹ２は、どちらもＯである、上記５に記載の化合物。
７．式中、
Ｑ１は、各環もしくは環系が、炭素原子環員上のＲ７から独立して選択され、および窒素原子環員上のＲ９から選択される４個までの置換基で任意選択的に置換された５〜６員の芳香族複素環または８〜１０員の芳香族複素環式二環系であり；
Ｑ２は、Ｒ１０から独立して選択される１〜５個の置換基で置換されたフェニル環であり；および
Ｊ１は、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに２個までのＯ原子、２個までのＳ原子および３個までのＮ原子から独立して選択される１〜３個のヘテロ原子から選択される環員を含有する４〜６員の芳香族複素環であり、ここで２個までの炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員は、各環もしくは環系が炭素原子環
員上のＲ７’から独立して選択され、および窒素原子環員上のＲ９’から選択される３個までの置換基で任意選択的に置換されたＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ８）ｖから独立して選択される、上記１に記載の化合物。
８．式中、
Ａは、−ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＮＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣoＣ−、−
ＮＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−もしくは−ＳＯ２−であり；
各Ｒ７は、独立してハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルもしくはＣ１〜Ｃ３アルキルスルホニルであり；
各Ｒ１０は、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルもしくはＣ１〜Ｃ３アルキルスルホニルであり；
各Ｒ７’は、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルもしくはＣ１〜Ｃ８ハロアルキルであり；および
Ｙ１およびＹ２は、どちらもＯである、上記７に記載の化合物。
９．式中、
Ｑ１は、各環もしくは環系が、炭素原子環員上のＲ７から独立して選択され、および窒素原子環員上のＲ９から選択される４個までの置換基で任意選択的に置換された５〜６員の芳香族複素環または８〜１０員の芳香族複素環式二環系であり；
Ｑ２は、Ｒ１０から独立して選択される１〜５個の置換基で置換されたフェニル環であり；および
Ｊ１は、各環もしくは環系が、Ｒ７’から独立して選択される４個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環もしくはナフタレニル環系である、上記１に記載の化合物。
１０．式中、
Ａは、−ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＮＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣoＣ−、−
ＮＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−もしくは−ＳＯ２−であり；
各Ｒ７は、独立してハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルもしくはＣ１〜Ｃ３アルキルスルホニルであり；
各Ｒ１０は、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルもしくはＣ１〜Ｃ３アルキルスルホニルであり；
各Ｒ７’は、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルもしくはＣ１〜Ｃ８ハロアルキルであり；および
Ｙ１およびＹ２は、どちらもＯである、上記９に記載の化合物。
１１．下記の：
Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−オキソ−４−［３−（フェノキシメチル）フェニル］−３−ピロリジンカルボキサミド；および
２−オキソ−４−［３−（２−ピリジニルオキシ）フェニル］−Ｎ−（２，３，４−トリフルオロフェニル）−３−ピロリジンカルボキサミドからなる群から選択される、上記１に記載の化合物。
１２．上記１に記載の化合物ならびに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの構成成分を含む除草剤組成物。
１３．上記１に記載の化合物、他の除草剤および除草剤毒性緩和剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加の有効成分ならびに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの構成成分を含む除草剤組成物。
１４．（ａ）上記１に記載の化合物、ならびに（ｂ）（ｂ１）光化学系ＩＩ阻害剤、（ｂ２）アセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）阻害剤、（ｂ３）アセチル−ＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣａｓｅ）阻害剤、（ｂ４）オーキシン模倣体、（ｂ５）５−エノール−ピルビルシキミ酸−３−リン酸（ＥＰＳＰ）シンターゼ阻害剤、（ｂ６）光化学系Ｉ電子ダイバーター、（ｂ７）プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害剤、（ｂ８）グルタミンシンテターゼ（ＧＳ）阻害剤、（ｂ９）超長鎖脂肪酸（ＶＬＣＦＡ）エロンガーゼ阻害剤、（ｂ１０）オーキシン輸送阻害剤、（ｂ１１）フィトエンデサチュ
ラーゼ（ＰＤＳ）阻害剤、（ｂ１２）４−ヒドロキシフェニル−ピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤、（ｂ１３）ホモゲンチジン酸ソラネシルトランスフェラーゼ（ＨＳＴ）阻害剤、（ｂ１４）セルロース生合成阻害剤、（ｂ１５）有糸分裂撹乱物質、有機ヒ素剤、アスラム、ブロモブチド、シンメチリン、クミルロン、ダゾメット、ジフェンゾコート、ダイムロン、エトベンザニド、フルレノール、ホサミン、ホサミン−アンモニウム、ヒダントシジン、メタム、メチルダイムロン、オレイン酸、オキサジクロメホン、ペラルゴン酸およびピリブチカルブを含む他の除草剤、および（ｂ１６）除草剤毒性緩和剤ならびに（ｂ１）〜（ｂ１６）の化合物の塩から選択される少なくとも１つの追加の有効成分を含む除草剤混合物。
１５．望ましくない植生の成長を防除するための方法であって、植生もしくはその環境を除草剤性有効量の上記１に記載の化合物と接触させる工程を含む方法。

Claims (6)

  1. 式１：
    Figure 0006956637
     （式中、
    Ｑ1は、Ｒ7から独立して選択される１〜４個の置換基で任意選択的に置換されたフェニル環；または、各環が、炭素原子ならびに２個までのＯ原子、２個までのＳ原子および４個までのＮ原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含有する５〜６員の芳香族複素環であり、ここで環は炭素原子環員上のＲ7から、および、窒素原子環員上のＲ9から、独立して選択される４個までの置換基で任意選択的に置換され；
    Ｑ2は、Ｒ10から独立して選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環であり；
    Ｔは、Ｊ1−Ａ−（式中、Ａのすぐ隣に突き出ている自由結合は、Ｊ1−Ａ−からＱ1への結合点を表す）であり；または
    Ｔは、Ｒ17ＯＮ＝ＣＲ17a−または（Ｒ19）2ＮＮ＝ＣＲ17a−（式中、右へ突き出ている自由結合は、Ｑ1への結合点を表す）であり；
    Ａは、３個までの炭素原子、１個までのＯ原子、１個までのＳ原子および１個までのＮ原子から選択される１〜３個の原子を含有する飽和、部分不飽和もしくは完全不飽和鎖であり、前記鎖は炭素原子上のＲ15から独立して選択される２個までの置換基で任意選択的に置換され；
    Ｙ1およびＹ2は、それぞれＯであり；
    Ｊ1は、Ｒ7'から独立して選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環；または、炭素原子ならびに２個までのＯ原子、２個までのＳおよび４個までのＮ原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含有する４〜６員の複素環式環であり；またはＣ2〜Ｃ8ハロアルコキシハロアルキルもしくはトリメチルシリルであり；
    Ｊ2は、−ＣＲ2Ｒ3−もしくは−ＣＲ2Ｒ3−ＣＲ2aＲ3a−（式中、−ＣＲ2Ｒ3−部分は、Ｎに結合している）であり；
    Ｒ1は、ＨまたはＣ1〜Ｃ6アルキルであり；
    Ｒ2およびＲ3は、それぞれＨであり；
    Ｒ2aおよびＲ3aは、それぞれＨであり；
    Ｒ4およびＲ5は、それぞれＨであり；
    Ｒ6は、Ｈであり；
    各Ｒ7は、独立してハロゲンまたはＣ1〜Ｃ2ハロアルキルであり；
    各Ｒ10は、独立してハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ8ハロアルキルまたはＣ1〜Ｃ8アルキルチオであり；
    各Ｒ7'は、独立してハロゲン、Ｃ1〜Ｃ8アルキルまたはＣ1〜Ｃ8ハロアルキルであり；
    各Ｒ15は、独立してハロゲンであり；
    各Ｒ17は、独立してＣ1〜Ｃ6アルキルであり；
    各Ｒ17aは、独立してＨであり；そして、
    各Ｒ19は、独立してＣ1〜Ｃ6アルキルであり；
    ただし、
    ａ）Ｊ1が未置換フェニル環である場合は、Ａは、−ＣＨ2−、−Ｏ−、−Ｃ≡Ｃ−、
    −Ｃ（＝Ｏ）−もしくは−ＳＯ2−以外であり；または
    ｂ）Ｊ1が未置換ピリジル環である場合は、Ａは−ＣＨ2−以外であり；
    ｃ）Ｊ1がＣ4〜Ｃ10シクロアルキルアルキルである場合は、Ａは、アルキル以外であり；または
    ｄ）Ｊ1−Ａ−がＱ1のパラ位にある場合は、ＡはＯ以外であり、Ｊ1は２−フラニルメチル以外であることを前提とする）の化合物。
  2. 下記の：
    Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−オキソ−４−［３−（フェノキシメチル）フェニル］−３−ピロリジンカルボキサミド；および
    ２−オキソ−４−［３−（２−ピリジニルオキシ）フェニル］−Ｎ−（２，３，４−トリフルオロフェニル）−３−ピロリジンカルボキサミドからなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
  3. Ａが、−ＣＨ 2 Ｏ−、−Ｏ−、−ＯＣＨ 2 −、−ＣＨ 2 −、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ 2 Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ 2 ＣＨ 2 −または−ＮＨ−である、請求項１に記載の化合物。
  4. 請求項１、２または３に記載の化合物ならびに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの構成成分を含む除草剤組成物。
  5. （ａ）請求項１、２または３に記載の化合物、ならびに（ｂ）（ｂ１）光化学系ＩＩ阻害剤、（ｂ２）アセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）阻害剤、（ｂ３）アセチル−ＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣａｓｅ）阻害剤、（ｂ４）オーキシン模倣体、（ｂ５）５−エノール−ピルビルシキミ酸−３−リン酸（ＥＰＳＰ）シンターゼ阻害剤、（ｂ６）光化学系Ｉ電子ダイバーター、（ｂ７）プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害剤、（ｂ８）グルタミンシンテターゼ（ＧＳ）阻害剤、（ｂ９）超長鎖脂肪酸（Ｖ
    ＬＣＦＡ）エロンガーゼ阻害剤、（ｂ１０）オーキシン輸送阻害剤、（ｂ１１）フィトエンデサチュラーゼ（ＰＤＳ）阻害剤、（ｂ１２）４−ヒドロキシフェニル−ピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤、（ｂ１３）ホモゲンチジン酸ソラネシルトランスフェラーゼ（ＨＳＴ）阻害剤、（ｂ１４）セルロース生合成阻害剤、（ｂ１５）有糸分裂撹乱物質、有機ヒ素剤、アスラム、ブロモブチド、シンメチリン、クミルロン、ダゾメット、ジフェンゾコート、ダイムロン、エトベンザニド、フルレノール、ホサミン、ホサミン−アンモニウム、ヒダントシジン、メタム、メチルダイムロン、オレイン酸、オキサジクロメホン、ペラルゴン酸およびピリブチカルブを含む他の除草剤、（ｂ１６）除草剤毒性緩和剤、および（ｂ１）〜（ｂ１６）の化合物の塩から選択される少なくとも１つの追加の有効成分を含む除草剤混合物。
  6. 望ましくない植生の成長を防除するための方法であって、植生もしくはその環境を除草剤性有効量の請求項１、２または３に記載の化合物と接触させる工程を含む方法。
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