JP7325328B2 - ニトロン除草剤 - Google Patents
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Description
Q1は、フェニル環もしくはナフタレニル環系であり、各環もしくは環系は、R7から独立して選択される4個以下の置換基で場合により置換されており;または、4~7員複素環式環;もしくは8~10員二環式環系であり、各環もしくは環系は、炭素原子、ならびに2個以下のO原子、2個以下のS原子および5個以下のN原子から独立して選択される1~5個のヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで、3個以下の炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員はS(=O)u(=NR8)vから独立して選択され、各環もしくは環系は、炭素原子環員上でR7から独立して選択されるおよび窒素原子環員上でR9から独立して選択される5個以下の置換基で場合により置換されており;または
Q1は、C2~C10アルケニレン、C2~C10アルキニレン、C2~C10ハロアルケニレン、C2~C10ハロアルキニレン、C4~C10シクロアルケニレン、C4~C10ハロシクロアルケニレン、C2~C8アルキレンカルボニルまたはC2~C8アルコキシアルキレンであり;
Tは、Hであり;または
Tは、J1-A-であり、ここで、Aの隣で右に突出している自由結合手はJ1-A-のQ1への結合点を示し;または
Tは、R17ON=CR17a-、(R18)2C=NO-、(R19)2NN=CR17a-、(R18)2C=NNR21、R20N=CR17a-、(R18)2C=N-、R17ON=CR17aC(R22)2-または(R18)2C=NOC(R23)2-であり、ここで、右に突出している自由結合手はQ1への結合点を示し;
Tは、R7であり、ただし、TはQ1の炭素環員に結合しており;または
Tは、R9であり、ただし、TはQ1の窒素環員に結合しており;
Aは、3個以下の炭素原子、1個以下のO原子、1個以下のS原子および2個以下のN原子から選択される1~3個の原子を含有する飽和,部分不飽和または完全不飽和鎖であり、鎖は、炭素原子上でR15からおよび窒素原子上でR16から独立して選択される2個以下の置換基で場合により置換されており;
Q2は、フェニル環もしくはナフタレニル環系であり、各環もしくは環系は、R10から独立して選択される5個以下の置換基で場合により置換されており;または、4~7員複素環式環もしくは8~10員二環式環系であり、各環もしくは環系は、炭素原子、ならびに2個以下のO原子、2個以下のS原子および5個以下のN原子から独立して選択される1~4個のヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで、3個以下の炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員はS(=O)u(=NR8)vから独立して選択され、各環もしくは環系は、炭素原子環員上でR10から独立して選択されるおよび窒素原子環員上でR11から独立して選択される5個以下の置換基で場合により置換されており;または
Q2は、C2~C10アルケニル、C2~C10アルキニル、C2~C10ハロアルケニル、C2~C10ハロアルキニル、C4~C10シクロアルケニル、C4~C10ハロシクロアルケニル、C2~C8アルキルカルボニルまたはC2~C8アルコキシアルキルであり;
J1は、フェニル環もしくはナフタレニル環系であり、各環もしくは環系は、R7aから独立して選択される5個以下の置換基で場合により置換されており;または、4~6員複素環式環もしくは8~10員二環式環系であり、各環もしくは環系は、炭素原子、ならびに2個以下のO原子、2個以下のS原子および4個以下のN原子から独立して選択される1~4個のヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで、3個以下の炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員はS(=O)u(=NR8)vから独立して選択され、各環もしくは環系は、炭素原子環員上でR7aから独立して選択されるおよび窒素原子環員上でR9から選択される5個以下の置換基で場合により置換されており;または
J1は、C4~C10シクロアルキルアルコキシ、C4~C10シクロアルキルアルキル、C2~C8アルケニルオキシ、C2~C8ハロアルケニルオキシ、C2~C8アルコキシアルコキシ、C2~C8アルキルチオアルキル、C2~C8アルキルスルフィニルアルキル、C2~C8アルキルスルホニルアルキル、C1~C8アルキルスルホニルオキシ、C1~C8ハロアルキルスルホニルオキシ、C1~C8アルキルチオ、C1~C8ハロアルキルチオ、C3~C8シクロアルキルチオ、C1~C8アルキルスルフィニル、C1~C8ハロアルキルスルフィニル、C1~C8アルキルスルホニル、C1~C8ハロアルキルスルホニル、C2~C8アルキニル、C2~C8ハロアルキニル、C2~C8アルコキシアルキル、C2~C8ハロアルコキシアルキル、C3~C8ハロアルコキシアルコキシ、C2~C8ハロアルコキシハロアルキル、C1~C8ハロアルキル、C3~C8ハロシクロアルキル、C2~C8アルキルカルボニルオキシまたはC2~C8ハロアルキルカルボニルオキシであり;
J2は、(-CR2R3-)z、-NR2b-または-O-であり;
Yは、O、SまたはNR12であり;
R1は、H、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ホルミル、C3~C8アルキルカルボニルアルキル、-C(C1~C4アルキル)=N-O(C1~C4アルキル)、-C(O)NH2、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C3~C6アルキニル、C2~C6シアノアルキル、C3~C6シクロアルキル、C3~C8シクロアルケニル、C4~C8シクロアルキルアルキル、C2~C8アルコキシアルキル、C3~C8アルコキシアルコキシアルキル、C2~C8ハロアルコキシアルキル、C2~C8ハロアルケニルアルキル、C2~C8アルキルチオアルキル、C2~C8アルキルスルフィニルアルキル、C2~C8アルキルスルホニルアルキル、C5~C10シクロアルキルカルボニルアルキル、C1~C6アルコキシ、C1~C6アルキルチオ、C1~C6ハロアルキルチオ、C3~C8シクロアルキルチオ、C1~C6アルキルスルフィニル、C1~C6ハロアルキルスルフィニル、C3~C8シクロアルキルスルフィニル、C1~C6アルキルスルホニル、C1~C6ハロアルキルスルホニル、C3~C8シクロアルキルスルホニル、C1~C6アルキルアミノスルホニル、C2~C8ジアルキルアミノスルホニル、C3~C10トリアルキルシリル;または-CPh=N-O(C1~C4アルキル)であり、それぞれ、R13から独立して選択される5個以下の置換基で環員上で場合により置換されており;またはG1であり;またはW1G1であり;
R2bは、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C3~C6アルキニルまたはC1~C6アルコキシであり;または
R1およびR2bは、一緒になってC3~C6アルキレンまたは-CH2OCH2-となっており;
同じ炭素原子に結合している各R2およびR3は、独立してH、ハロゲン、ヒドロキシ、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキルまたはC1~C4アルコキシであり;または
R2およびR3は、これらが両方とも結合している炭素原子と一緒になってC3~C7シクロアルキル環を形成しており;
同じ炭素原子に結合している各R2およびR3は、異なる炭素原子に結合しているいずれのR2およびR3とも無関係に定義され;
R4およびR5は、それぞれ独立してH、ハロゲン、ヒドロキシ、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルキルまたはC1~C4アルキルであり;
R6は、H、ヒドロキシ、アミノ、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C3~C6アルキニル、C2~C8アルコキシアルキル、C2~C8ハロアルコキシアルキル、C2~C8アルキルチオアルキル、C2~C8アルキルスルフィニルアルキル、C2~C8アルキルスルホニルアルキル、C2~C8アルキルカルボニル、C2~C8ハロアルキルカルボニル、C4~C10シクロアルキルカルボニル、C2~C8アルコキシカルボニル、C2~C8ハロアルコキシカルボニル、C4~C10シクロアルコキシカルボニル、C2~C8アルキルアミノカルボニル、C3~C10ジアルキルアミノカルボニル、C4~C10シクロアルキルアミノカルボニル、C1~C6アルコキシ、C1~C6アルキルチオ、C1~C6ハロアルキルチオ、C3~C8シクロアルキルチオ、C1~C6アルキルスルフィニル、C1~C6ハロアルキルスルフィニル、C3~C8シクロアルキルスルフィニル、C1~C6アルキルスルホニル、C1~C6ハロアルキルスルホニル、C3~C8シクロアルキルスルホニル、C1~C6アルキルアミノスルホニル、C2~C8ジアルキルアミノスルホニルまたはC3~C10トリアルキルシリルまたはG1であり;または
R6およびQ2は、これらが両方とも結合している窒素原子と一緒になって8~10員二環式環系を形成しており、各環もしくは環系は、炭素原子、ならびに2個以下のO原子、2個以下のS原子および4個以下のN原子から選択される1~4個のヘテロ原子から独立して選択される環員を含有し、ここで、3個以下の炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員はS(=O)u(=NR8)vから独立して選択され、各環もしくは環系は、炭素原子環員でR7から独立して選択されるおよび窒素原子環員上でR11から独立して選択される5個以下の置換基で場合により置換されており;
各R7は、独立してハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、C1~C8アルキル、C1~C8シアノアルキル、C1~C8シアノアルコキシ、C1~C8ハロアルキル、C1~C8ニトロアルキル、C2~C8アルケニル、C2~C8ハロアルケニル、C2~C8ニトロアルケニル、C2~C8アルキニル、C2~C8ハロアルキニル、C2~C8アルコキシアルキル、C3~C8アルコキシアルコキシアルキル、C2~C8ハロアルコキシアルキル、C2~C8ハロアルコキシハロアルコキシ、C3~C6シクロアルキル、シクロプロピルメチル、1-メチルシクロプロピル、2-メチルシクロプロピル、C4~C10シクロアルキルアルキル、C4~C10ハロシクロアルキルアルキル、C5~C12アルキルシクロアルキルアルキル、C5~C12シクロアルキルアルケニル、C5~C12シクロアルキルアルキニル、C3~C8シクロアルキル、C3~C8ハロシクロアルキル、C4~C10アルキルシクロアルキル、C6~C12シクロアルキルシクロアルキル、C3~C8シクロアルケニル、C3~C8ハロシクロアルケニル、C2~C8ハロアルコキシアルコキシ、C2~C8アルコキシアルコキシ、C4~C10シクロアルコキシアルキル、C3~C10アルコキシアルコキシアルキル、C2~C8アルキルチオアルキル、C2~C8アルキルスルフィニルアルキル、C2~C8アルキルスルホニルアルキル、C1~C8アルキルアミノ、C2~C8ジアルキルアミノ、C2~C8ハロジアルキルアミノ、C2~C8アルキルアミノアルキル、C2~C8ハロアルキルアミノアルキル、C4~C10シクロアルキルアミノアルキル、C3~C10ジアルキルアミノアルキル、-CHO、C2~C8アルキルカルボニル、C2~C8ハロアルキルカルボニル、C4~C10シクロアルキルカルボニル、-C(=O)OH、C2~C8アルコキシカルボニル、C2~C8ハロアルコキシカルボニル、C4~C10シクロアルコキシカルボニル、C5~C12シクロアルキルアルコキシカルボニル、-C(=O)NH2、C2~C8アルキルアミノカルボニル、C4~C10シクロアルキルアミノカルボニル、C3~C10ジアルキルアミノカルボニル、C1~C8アルコキシ、C1~C8ハロアルコキシ、C2~C8アルコキシアルコキシ、C2~C8アルケニルオキシ、C2~C8ハロアルケニルオキシ、C3~C8アルキニルオキシ、C3~C8ハロアルキニルオキシ、C3~C8シクロアルコキシ、C3~C8ハロシクロアルコキシ、C4~C10シクロアルキルアルコキシ、C3~C10アルキルカルボニルアルコキシ、C2~C8アルキルカルボニルオキシ、C2~C8ハロアルキルカルボニルオキシ、C4~C10シクロアルキルカルボニルオキシ、C1~C8アルキルスルホニルオキシ、C1~C8ハロアルキルスルホニルオキシ、C1~C8アルキルチオ、C1~C8ハロアルキルチオ、C3~C8シクロアルキルチオ、C1~C8アルキルスルフィニル、C1~C8ハロアルキルスルフィニル、C1~C8アルキルスルホニル、C1~C8ハロアルキルスルホニル、C3~C8シクロアルキルスルホニル、ホルミルアミノ、C2~C8アルキルカルボニルアミノ、C2~C8ハロアルキルカルボニルアミノ、C3~C8シクロアルキルアミノ、C2~C8アルコキシカルボニルアミノ、C1~C6アルキルスルホニルアミノ、C1~C6ハロアルキルスルホニルアミノ、-SF5、-SCN、SO2NH2、C3~C12トリアルキルシリル、C4~C12トリアルキルシリルアルキル、C4~C12トリアルキルシリルアルコキシまたはC1~C6ハロアルキルアミノであり;またはG2であり;または
各R7は、独立してR26S(=O)=N-、R26S(=O)2NR25-C(=O)-、R26(R25N=)qS(=O)p-であり、ここで、右に突出している自由結合手はQ1への結合点を示し;または
2つの隣接するR7は、これらが結合している炭素原子と一緒になってC3~C7シクロアルキル環を形成しており;
各R7aは、独立してハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、C1~C8アルキル、C2~C4アルコキシアルキル、C3~C8アルコキシアルコキシアルキル、C1~C4シアノアルキル、C1~C4シアノアルコキシ、C1~C8ハロアルキル、C1~C8ニトロアルキル、C2~C8アルケニル、C2~C8ハロアルケニル、C2~C8ニトロアルケニル、C2~C8アルキニル、C2~C8ハロアルキニル、C4~C10シクロアルキルアルキル、C4~C10ハロシクロアルキルアルキル、C5~C12アルキルシクロアルキルアルキル、C5~C12シクロアルキルアルケニル、C5~C12シクロアルキルアルキニル、C3~C8シクロアルキル、C3~C8ハロシクロアルキル、C4~C10アルキルシクロアルキル、C6~C12シクロアルキルシクロアルキル、C3~C8シクロアルケニル、C3~C8ハロシクロアルケニル、C2~C8アルコキシアルキル、C2~C8ハロアルコキシアルキル、C4~C10シクロアルコキシアルキル、C3~C10アルコキシアルコキシアルキル、C2~C8アルキルチオアルキル、C2~C8アルキルスルフィニルアルキル、C2~C8アルキルスルホニルアルキル、C2~C8アルキルアミノアルキル、C2~C8ハロアルキルアミノアルキル、C4~C10シクロアルキルアミノアルキル、C3~C10ジアルキルアミノアルキル、-CHO、C2~C8アルキルカルボニル、C2~C8ハロアルキルカルボニル、C4~C10シクロアルキルカルボニル、-C(=O)OH、C2~C8アルコキシカルボニル、C2~C8ハロアルコキシカルボニル、C4~C10シクロアルコキシカルボニル、C5~C12シクロアルキルアルコキシカルボニル、-C(=O)NH2、C2~C8アルキルアミノカルボニル、C4~C10シクロアルキルアミノカルボニル、C3~C10ジアルキルアミノカルボニル、C1~C8アルコキシ、C1~C8ハロアルコキシ、C2~C8アルコキシアルコキシ、C2~C8アルケニルオキシ、C2~C8ハロアルケニルオキシ、C3~C8アルキニルオキシ、C3~C8ハロアルキニルオキシ、C3~C8シクロアルコキシ、C3~C8ハロシクロアルコキシ、C4~C10シクロアルキルアルコキシ、C3~C10アルキルカルボニルアルコキシ、C2~C8アルキルカルボニルオキシ、C2~C8ハロアルキルカルボニルオキシ、C4~C10シクロアルキルカルボニルオキシ、C1~C8アルキルスルホニルオキシ、C1~C8ハロアルキルスルホニルオキシ、C1~C8アルキルチオ、C1~C8ハロアルキルチオ、C3~C8シクロアルキルチオ、C1~C8アルキルスルフィニル、C1~C8ハロアルキルスルフィニル、C1~C8アルキルスルホニル、C1~C8ハロアルキルスルホニル、C3~C8シクロアルキルスルホニル、アミノ、C1~C8アルキルアミノ、C1~C6ハロアルキルアミノ、C3~C8シクロアルキルアミノ、C2~C8ジアルキルアミノ、C2~C8ハロジアルキルアミノ、ホルミルアミノ、C2~C8アルキルカルボニルアミノ、C2~C8ハロアルキルカルボニルアミノ、C1~C6アルキルスルホニルアミノ、C1~C6ハロアルキルスルホニルアミノ、-SF5、-SCN、C3~C12トリアルキルシリル、C4~C12トリアルキルシリルアルキル、C4~C12トリアルキルシリルアルコキシであり;または
2つの隣接するR7aは、これらが結合している炭素原子と一緒になってC3~C7シクロアルキル環を形成しており;
各R8は、独立してH、シアノ、C2~C3アルキルカルボニルまたはC2~C3ハロアルキルカルボニルであり;
各R9およびR11は、独立してシアノ、C1~C3アルキル、C2~C3アルケニル、C2~C3アルキニル、C3~C6シクロアルキル、C2~C3アルコキシアルキル、C1~C3アルコキシ、C2~C3アルキルカルボニル、C2~C3アルコキシカルボニル、C2~C3アルキルアミノアルキルまたはC3~C4ジアルキルアミノアルキルであり;
各R10は、独立してハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、C1~C8アルキル、C1~C8シアノアルキル、C1~C8シアノアルコキシ、C1~C8ハロアルキル、C1~C8ニトロアルキル、C2~C8アルケニル、C2~C8ハロアルケニル、C2~C8ニトロアルケニル、C2~C8アルキニル、C2~C8ハロアルキニル、C2~C8アルコキシアルキル、C3~C8アルコキシアルコキシアルキル、C2~C8ハロアルコキシアルキル、C2~C8ハロアルコキシハロアルコキシ、C3~C6シクロアルキル、シクロプロピルメチル、1-メチルシクロプロピル、2-メチルシクロプロピル、C4~C10シクロアルキルアルキル、C4~C10ハロシクロアルキルアルキル、C5~C12アルキルシクロアルキルアルキル、C5~C12シクロアルキルアルケニル、C5~C12シクロアルキルアルキニル、C3~C8シクロアルキル、C3~C8ハロシクロアルキル、C4~C10アルキルシクロアルキル、C6~C12シクロアルキルシクロアルキル、C3~C8シクロアルケニル、C3~C8ハロシクロアルケニル、C2~C8ハロアルコキシアルコキシ、C2~C8アルコキシアルコキシ、C4~C10シクロアルコキシアルキル、C3~C10アルコキシアルコキシアルキル、C2~C8アルキルチオアルキル、C2~C8アルキルスルフィニルアルキル、C2~C8アルキルスルホニルアルキル、C1~C8アルキルアミノ、C2~C8ジアルキルアミノ、C2~C8ハロジアルキルアミノ、C2~C8アルキルアミノアルキル、C2~C8ハロアルキルアミノアルキル、C4~C10シクロアルキルアミノアルキル、C3~C10ジアルキルアミノアルキル、-CHO、C2~C8アルキルカルボニル、C2~C8ハロアルキルカルボニル、C4~C10シクロアルキルカルボニル、-C(=O)OH、C2~C8アルコキシカルボニル、C2~C8ハロアルコキシカルボニル、C4~C10シクロアルコキシカルボニル、C5~C12シクロアルキルアルコキシカルボニル、-C(=O)NH2、C2~C8アルキルアミノカルボニル、C4~C10シクロアルキルアミノカルボニル、C3~C10ジアルキルアミノカルボニル、C1~C8アルコキシ、C1~C8ハロアルコキシ、C2~C8アルコキシアルコキシ、C2~C8アルケニルオキシ、C2~C8ハロアルケニルオキシ、C3~C8アルキニルオキシ、C3~C8ハロアルキニルオキシ、C3~C8シクロアルコキシ、C3~C8ハロシクロアルコキシ、C4~C10シクロアルキルアルコキシ、C3~C10アルキルカルボニルアルコキシ、C2~C8アルキルカルボニルオキシ、C2~C8ハロアルキルカルボニルオキシ、C4~C10シクロアルキルカルボニルオキシ、C1~C8アルキルスルホニルオキシ、C1~C8ハロアルキルスルホニルオキシ、C1~C8アルキルチオ、C1~C8ハロアルキルチオ、C3~C8シクロアルキルチオ、C1~C8アルキルスルフィニル、C1~C8ハロアルキルスルフィニル、C1~C8アルキルスルホニル、C1~C8ハロアルキルスルホニル、C3~C8シクロアルキルスルホニル、ホルミルアミノ、C2~C8アルキルカルボニルアミノ、C2~C8ハロアルキルカルボニルアミノ、C3~C8シクロアルキルアミノ、C2~C8アルコキシカルボニルアミノ、C1~C6アルキルスルホニルアミノ、C1~C6ハロアルキルスルホニルアミノ、-SF5、-SCN、SO2NH2、C3~C12トリアルキルシリル、C4~C12トリアルキルシリルアルキル、C4~C12トリアルキルシリルアルコキシ、C1~C6ハロアルキルアミノ、C1~C8ヒドロキシアルキルまたはG2であり;または
各R10は、独立してR17ON=CR17a-、(R18)2C=NO-、(R19)2NN=CR17a-、(R18)2C=NNR21-、R20N=CR17a-、(R18)2C=N-、R17ON=CR17aC(R22)2-、(R18)2C=NOC(R23)2-、R26S(=O)=N-、R26S(=O)2NR25-C(=O)-またはR26(R25N=)qS(=O)p-であり、ここで、こうした置換基の右に突出している自由結合手はいずれもQ2への結合点を示し;または
2つの隣接するR10は、これらが結合している炭素原子と一緒になってC3~C7シクロアルキル環を形成しており;
各R12は、独立してH、シアノ、ヒドロキシ、CHO、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルコキシ、C2~C6アルキルカルボニル、C2~C6ハロアルキルカルボニル、-(C=O)CH3または-(C=O)CF3であり;
各G1は、独立してフェニル、フェニルメチル(即ち、ベンジル)、ピリジニルメチル、フェニルカルボニル(即ち、ベンゾイル)、フェニルカルボニルアルキル、フェノキシ、フェニルエチニル、フェニルスルホニル、または5もしくは6員複素環式環であり、それぞれ、R13から独立して選択される5個以下の置換基で環員上で場合により置換されており;
各G2は、独立してフェニル、フェニルメチル(即ち、ベンジル)、ピリジニルメチル、フェニルカルボニル(即ち、ベンゾイル)、フェニルカルボニルアルキル、フェノキシ、フェニルエチニル、フェニルスルホニル、または5もしくは6員複素環式環であり、それぞれ、R13から独立して選択される5個以下の置換基で環員上で場合により置換されており;
W1は、C1~C3アルキレン、C2~C4アルケニレン、C2~C4アルキニレン、-(C1~C2アルキレン)C(=O)-、-C(=O)(C1~C2アルキレン)-、-CH2O-、-CH2NH-、-OCH2-、-NCH2-、-N-、-O-、-S-、-SO-または-SO2-であり、ここで、左に突出している自由結合手はW1のNへの結合点を示し、右に突出している自由結合手はW1のG1への結合点を示し;
各R13は、独立してハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、-CHO、-C(=O)OH、-C(=O)NH2、-SO2NH2、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C2~C8アルキルカルボニル、C2~C8ハロアルキルカルボニル、C2~C8アルコキシカルボニル、C4~C10シクロアルコキシカルボニル、C5~C12シクロアルキルアルコキシカルボニル、C2~C8アルキルアミノカルボニル、C3~C10ジアルキルアミノカルボニル、C1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルコキシ、C2~C8アルキルカルボニルオキシ、C1~C6アルキルチオ、C1~C6ハロアルキルチオ、C1~C6アルキルスルフィニル、C1~C6ハロアルキルスルフィニル、C1~C6アルキルスルホニル、C1~C6ハロアルキルスルホニル、C1~C6アルキルアミノスルホニル、C2~C8ジアルキルアミノスルホニル、C3~C10トリアルキルシリル、C1~C6アルキルアミノ、C2~C8ジアルキルアミノ、C2~C8アルキルカルボニルアミノ、C1~C6アルキルスルホニルアミノ、フェニル、ピリジニルまたはチエニルであり;
各R15は、独立してハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルコキシ、C2~C4アルコキシアルキル、C2~C4アルキルカルボニル、C2~C4アルコキシカルボニルまたはC3~C6シクロアルキルであり;
各R16は、独立してH、シアノ、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ、C2~C4アルキルカルボニル、C2~C4アルコキシカルボニルまたはC3~C6シクロアルキルであり;
各R17は、独立してH、C1~C6アルキル、C3~C8シクロアルキル、C4~C8シクロアルキルアルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C3~C6アルキニル、C2~C8アルコキシアルキル、C2~C8ハロアルコキシアルキル、C2~C8アルキルチオアルキル、C2~C8アルキルスルフィニルアルキル、C2~C8アルキルスルホニルアルキル、C2~C8アルキルカルボニル、C2~C8ハロアルキルカルボニル、C4~C10シクロアルキルカルボニル、C2~C8アルコキシカルボニル、C2~C8ハロアルコキシカルボニル、C4~C10シクロアルコキシカルボニル、C2~C8アルキルアミノカルボニル、C3~C10ジアルキルアミノカルボニル、C4~C10シクロアルキルアミノカルボニル、C1~C6アルキルスルフィニル、C1~C6ハロアルキルスルフィニル、C3~C8シクロアルキルスルフィニル、C1~C6アルキルスルホニル、C1~C6ハロアルキルスルホニル、C3~C8シクロアルキルスルホニル、C1~C6アルキルアミノスルホニル、C2~C8ジアルキルアミノスルホニル、C3~C10トリアルキルシリルまたはG1であり;
各R17aは、独立してH、C1~C6アルキル、C3~C8シクロアルキル、C4~C8シクロアルキルアルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C3~C6アルキニル、C2~C8アルコキシアルキル、C2~C8ハロアルコキシアルキル、C2~C8アルキルチオアルキル、C2~C8アルキルスルフィニルアルキル、C2~C8アルキルスルホニルアルキル、C1~C6アルコキシ、C1~C6アルキルチオ、C1~C6ハロアルキルチオ、C3~C8シクロアルキルチオ、C3~C10トリアルキルシリルまたはG1であり;
各R18は、独立してH、ヒドロキシ、C1~C6アルキル、C3~C8シクロアルキル、C4~C8シクロアルキルアルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C3~C6アルキニル、C2~C8アルコキシアルキル、C2~C8ハロアルコキシアルキル、C2~C8アルキルチオアルキル、C2~C8アルキルスルフィニルアルキル、C2~C8アルキルスルホニルアルキル、C2~C8アルキルカルボニル、C2~C8ハロアルキルカルボニル、C4~C10シクロアルキルカルボニル、C2~C8アルコキシカルボニル、C2~C8ハロアルコキシカルボニル、C4~C10シクロアルコキシカルボニル、C2~C8アルキルアミノカルボニル、C3~C10ジアルキルアミノカルボニル、C4~C10シクロアルキルアミノカルボニル、C1~C6アルコキシ、C1~C6アルキルチオ、C1~C6ハロアルキルチオ、C3~C8シクロアルキルチオ、C1~C6アルキルスルフィニル、C1~C6ハロアルキルスルフィニル、C3~C8シクロアルキルスルフィニル、C1~C6アルキルスルホニル、C1~C6ハロアルキルスルホニル、C3~C8シクロアルキルスルホニル、C1~C6アルキルアミノスルホニル、C2~C8ジアルキルアミノスルホニル、C3~C10トリアルキルシリルまたはG1であり;
各R19は、独立してH、C1~C6アルキル、C3~C8シクロアルキル、C4~C8シクロアルキルアルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C3~C6アルキニル、C2~C8アルコキシアルキル、C2~C8ハロアルコキシアルキル、C2~C8アルキルチオアルキル、C2~C8アルキルスルフィニルアルキル、C2~C8アルキルスルホニルアルキル、C2~C8アルキルカルボニル、C2~C8ハロアルキルカルボニル、C4~C10シクロアルキルカルボニル、C2~C8アルコキシカルボニル、C2~C8ハロアルコキシカルボニル、C4~C10シクロアルコキシカルボニル、C2~C8アルキルアミノカルボニル、C3~C10ジアルキルアミノカルボニル、C4~C10シクロアルキルアミノカルボニル、C1~C6アルコキシ、C1~C6アルキルスルフィニル、C1~C6ハロアルキルスルフィニル、C3~C8シクロアルキルスルフィニル、C1~C6アルキルスルホニル、C1~C6ハロアルキルスルホニル、C3~C8シクロアルキルスルホニル、C1~C6アルキルアミノスルホニル、C2~C8ジアルキルアミノスルホニル、C3~C10トリアルキルシリルまたはG1であり;
各R20は、独立してH、ヒドロキシ、アミノ、C1~C6アルキル、C3~C8シクロアルキル、C4~C8シクロアルキルアルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C3~C6アルキニル、C2~C8アルコキシアルキル、C2~C8ハロアルコキシアルキル、C2~C8アルキルチオアルキル、C2~C8アルキルスルフィニルアルキル、C2~C8アルキルスルホニルアルキル、C2~C8アルキルカルボニル、C2~C8ハロアルキルカルボニル、C4~C10シクロアルキルカルボニル、C2~C8アルコキシカルボニル、C2~C8ハロアルコキシカルボニル、C4~C10シクロアルコキシカルボニル、C2~C8アルキルアミノカルボニル、C3~C10ジアルキルアミノカルボニル、C4~C10シクロアルキルアミノカルボニル、C1~C6アルコキシ、C1~C6アルキルスルフィニル、C1~C6ハロアルキルスルフィニル、C3~C8シクロアルキルスルフィニル、C1~C6アルキルスルホニル、C1~C6ハロアルキルスルホニル、C3~C8シクロアルキルスルホニル、C1~C6アルキルアミノスルホニル、C2~C8ジアルキルアミノスルホニル、C3~C10トリアルキルシリルまたはG1であり;
各R21は、独立してH、C1~C6アルキル、C3~C8シクロアルキル、C4~C8シクロアルキルアルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C3~C6アルキニル、C2~C8アルコキシアルキル、C2~C8ハロアルコキシアルキル、C2~C8アルキルチオアルキル、C2~C8アルキルスルフィニルアルキル、C2~C8アルキルスルホニルアルキル、C1~C6アルコキシ、C3~C10トリアルキルシリルまたはG1であり;
各R22は、独立してH、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1~C4アルキル、C3~C8シクロアルキル、C4~C8シクロアルキルアルキル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルコキシ、C2~C4アルコキシアルキル、C2~C4アルキルカルボニル、C2~C4アルコキシカルボニルまたはC3~C6シクロアルキルであり;
各R23は、独立してH、C1~C4アルキル、C3~C8シクロアルキル、C4~C8シクロアルキルアルキル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルコキシ、C2~C4アルコキシアルキル、C2~C4アルキルカルボニル、C2~C4アルコキシカルボニルまたはC3~C6シクロアルキルであり;
各R25は、独立してH、シアノ、C2~C3アルキルカルボニルまたはC2~C3ハロアルキルカルボニルであり;
各R26は、独立してH、C1~C6アルキル、C3~C8シクロアルキル、C4~C8シクロアルキルアルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C3~C6アルキニル、C2~C8アルコキシアルキル、C2~C8ハロアルコキシアルキル、C2~C8アルキルチオアルキル、C2~C8アルキルスルフィニルアルキル、C2~C8アルキルスルホニルアルキル、C1~C6アルコキシ、C3~C10トリアルキルシリルまたはG1であり;
各uおよびvは、S(=O)u(=NR8)vの各事例において、独立して0、1または2であり、ただし、uとvの合計は0、1または2であり;
各pおよびqは、R26(R25N=)qS(=O)p-の各事例において、独立して0、1または2であり、ただし、pとqの合計は0、1または2であり;
zは、1、2または3である)。
実施形態A.
各R7およびR10は、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C2~C4アルケニル、C2~C4ハロアルケニル C2~C4アルキニル、C2~C4ハロアルキニル、C1~C4ニトロアルキル、C2~C4ニトロアルケニル、C2~C4アルコキシアルキル、C2~C4ハロアルコキシアルキル、C3~C4シクロアルキル、C3~C4ハロシクロアルキル、シクロプロピルメチル、メチルシクロプロピル、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルコキシ、C2~C4アルケニルオキシ、C2~C4ハロアルケニルオキシ、C3~C4アルキニルオキシ、C3~C4ハロアルキニルオキシ、C3~C4シクロアルコキシ、C1~C4アルキルチオ、C1~C4ハロアルキルチオ、C1~C4アルキルスルフィニル、C1~C4ハロアルキルスルフィニル、C1~C4アルキルスルホニル、C1~C4ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、ホルミル、C2~C4アルキルカルボニル、C2~C4アルキルカルボニルオキシ、C1~C4アルキルスルホニルオキシ、C1~C4ハロアルキルスルホニルオキシ、アミノ、C1~C4アルキルアミノ、C2~C4ジアルキルアミノ、ホルミルアミノ、C2~C4アルキルカルボニルアミノ、-SF5、-SCN、C3~C4トリアルキルシリル、トリメチルシリルメチルまたはトリメチルシリルメトキシであり;および
各R9およびR11は、C1~C2アルキルである、
式1の化合物。
Yは、Oであり;
R1は、CH3であり;
T、R2、R3、R4、R5およびR6は、それぞれHである、
実施形態Aの化合物。
Q1は、1~3個の置換基で場合により置換されているフェニル環またはR7から独立して選択される1~3個の置換基で置換されているベンゾジオキソラン環であり;
Q2は、R10から独立して選択される1~3個の置換基で置換されているフェニル、ピリジニルまたはチオフェニル環である、
実施形態Bの化合物。
各R7は、独立してハロゲン、シアノ、C1~C2アルキル、C1~C3ハロアルキルまたはC1~C3ハロアルコキシであり;
各R10は、独立してハロゲン、シアノ、C1~C2アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルキルチオ、C1~C3アルキルスルフィニルまたはC1~C3アルキルスルホニルである、
実施形態Cの化合物。
Q1は、メタ(3)もしくはパラ(4)位置にR7から選択される少なくとも1個の置換基を有する、またはR7から独立して選択される少なくとも2個の置換基で置換されているフェニル環であり、ここで、1個の置換基はメタ位置にあり、少なくとも1個の他の置換基はパラ位置にあり;
Q2は、R10から独立して選択される1~2個の置換基で置換されているフェニル、2-ピリジニル、3-ピリジニルまたは3-チオフェン環である、
実施形態Dの化合物。
各R7は、独立してF、CH3またはCF3であり;
各R10は、Fである、
実施形態Eの化合物。
rel-(2S,3R)-3-(4-クロロフェニル)-N-(2,3-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロ-5-メチル-2H-ピロール-2-カルボキサミド1-オキシド(化合物5;実施例1);
rel-(2S,3R)-N-(2,3-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロ-5-メチル-3-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-2H-ピロール-2-カルボキサミド1-オキシド(化合物2;実施例2);
rel-(2S,3R)-N-(2-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロ-5-メチル-3-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-2H-ピロール-2-カルボキサミド1-オキシド(化合物26;実施例3);
rel-(2S,3R)-N-(2,3-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロ-5-メチル-3-(4-メチルフェニル)-2H-ピロール-2-カルボキサミド1-オキシド(化合物6);
rel-(2S,3R)-3-(2,2-ジフルオロ-1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-N-(2,3-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロ-5-メチル-2H-ピロール-2-カルボキサミド1-オキシド(化合物25);
rel-(2S,3R)-3-(4-ジフルオロメチル)フェニル)-N-(2,3-ジフルオロフェニル)3,4-ジヒドロ-5-メチル-2H-ピロール-2-カルボキサミド1-オキシド(化合物93);
(2S,3R)-N-(2,3-ジフルオロフェニル)-3-[4-フルオロ-3-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-3,4-ジヒドロ-5-メチル-2H-ピロール-2-カルボキサミド1-オキシド(化合物54);
rel-(2S,3R)-N-(2,6-ジフルオロ-3-ピリジニル)-3,4-ジヒドロ-5-メチル-3-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-2H-ピロール-2-カルボキサミド1-オキシド(化合物37);
rel-(2S,3R)-N-(2,3-ジフルオロフェニル)-3-[3-フルオロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル]-3,4-ジヒドロ-5-メチル-2H-ピロール-2-カルボキサミド1-オキシド(化合物61);
(2S,3R)-3-(4-クロロフェニル)-N-(2,3-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロ-5-メチル-2H-ピロール-2-カルボキサミド1-オキシド(化合物40);
(2S,3R)-N-(2,3-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロ-5-メチル-3-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-2H-ピロール-2-カルボキサミド1-オキシド(化合物30);および
(2S,3R)-N-(2,3-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロ-5-メチル-3-(4-メチルフェニル)-2H-ピロール-2-カルボキサミド1-オキシド(化合物42)。
trans-3-(4-クロロフェニル)-N-(2,3-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロ-5-メチル-2H-ピロール-2-カルボキサミド1-オキシド(化合物5)の製造
工程A:ニトロ酢酸二カリウムの製造
水酸化カリウム(44.9g、0.68mol)の水(22mL)溶液を70℃に加熱した。ニトロメタン(12.2g、0.20mol)を15分かけて滴加し、その間に内部温度は105℃に上昇した。反応混合物を180℃の砂浴にて加熱し、ゆっくりとした還流に1時間保持した。反応物を23℃に冷却し、次いでろ過した。ろ過ケーキをメタノール(3×40mL)で洗浄し、真空下で乾燥させて表題化合物(13.2g)をベージュ色固体として得た。
(L)-酒石酸(80.4g、0.54mol)の水(150mL)溶液を0℃に冷却した。ニトロ酢酸二カリウム(即ち、工程Aの生成物、11.3g、62mmol)の水(40mL)溶液を-5℃に冷却した。酒石酸溶液をニトロ酢酸二カリウム溶液にゆっくりと添加し、内部温度を-5℃と0℃の間に保った。反応混合物を0℃で30分間撹拌した。混合物をろ過し、ろ液を氷温のジエチルエーテル(3×100mL)で抽出した。有機層をMgSO4上で乾燥させ、氷浴中減圧下で濃縮して表題化合物(6.0g)を淡黄色固体として得た。これを即座に次工程において使用した。
ニトロ酢酸(即ち、工程Bの生成物、6.0g、57mmol)と2,3-ジフルオロアニリン(5.8mL、57mmol)のテトラヒドロフラン(150mL)溶液を0℃に冷却した。N,N’-ジシクロヘキシルカルボジイミド(13.0g、63mmol)を少しずつ添加し、温度を15℃未満に保った。反応混合物を45分間0℃で撹拌した。反応混合物をろ過し、ろ液を濃縮して粗生成物を得た。粗生成物をカラムクロマトグラフィーにより精製し、0%~50%酢酸エチルを含むヘキサンで溶出し、表題化合物(3.0g)を淡黄色固体として得た。追加の生成物(6.0g、純度45重量%)をN,N’-ジシクロヘキシル尿素との混合物として単離した。
1H NMR δ 8.59 (br s, 1H), 8.02-7.96 (m, 1H), 7.15-7.08 (m, 1H), 7.06-6.96 (m, 1H), 5.30 (s, 2H).
テトラヒドロフラン(0.9mL)中のN-(2,3-ジフルオロフェニル)-2-ニトロアセトアミド(即ち、工程Cの生成物、0.20g、0.93mmol)、(E)-4-(4-クロロフェニル)ブタ-3-エン-2-オン(0.18g、1.02mmol)およびトリエチルアミン(0.38mL、2.78mmol)の混合物を、1時間還流した。反応混合物を23℃に冷却し、酢酸エチル(50mL)で希釈した。有機層を1Mの塩酸(2×15mL)で洗浄し、MgSO4上で乾燥させ、濃縮して粗生成物を得た。粗生成物をカラムクロマトグラフィーにより精製し、0%~100%酢酸エチルを含むヘキサンで溶出し、表題化合物(0.20g、ジアステレオマーの1:1混合物)を黄色油として得た。
1H NMR (2ジアステレオマー) δ 8.69 (br s, 1H), 8.26 (br s, 1H), 7.91-7.86 (m, 1H), 7.73-7.68 (m, 1H), 7.35-7.26 (m, 4H), 7.23-7.18 (m, 4H), 7.13-6.93 (m, 4H), 5.67 (d, J = 10.9 Hz, 1H), 5.57 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 4.29-4.23 (m, 2H), 3.13-2.98 (m, 3H), 2.94-2.88 (m, 1H), 2.12 (s, 3H), 2.08 (s, 3H).
3-(4-クロロフェニル)-N-(2,3-ジフルオロフェニル)-2-ニトロ-5-オキソ-ヘキサンアミド(即ち、工程Dの生成物、0.20g、0.50mmol)のテトラヒドロフラン(2.5mL)溶液に、飽和塩化アンモニウム溶液(2.5mL)を添加した。混合物を0℃に冷却した。亜鉛末(0.10g、1.50mmol)を添加し、反応物を0℃で30分間激しく撹拌した。反応混合物をCelite(登録商標)ケイ藻土ろ過助剤を通してろ過し、ろ過ケーキを酢酸エチル(30mL)で洗浄した。有機層を分離し、飽和NaCl(10mL)で洗浄し、MgSO4上で乾燥させ、濃縮して粗生成物を得た。粗生成物をカラムクロマトグラフィーにより精製し、0%~100%酢酸エチルを含むヘキサンで溶出し、本開示の化合物である表題化合物を無色固体(0.072g)として得た。
1H NMR δ 11.66 (br s, 1H), 8.06-8.00 (m, 1H), 7.38-7.33 (m, 2H), 7.29-7.24 (m, 2H), 7.07-7.00 (m, 1H), 6.94-6.87 (m, 1H), 4.78-4.71 (m, 1H), 4.20-4.14 (m, 1H), 3.32-3.22 (m, 1H), 2.87-2.78 (m, 1H), 2.25-2.21 (m, 3H).
trans-N-(2,3-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロ-5-メチル-3-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-2H-ピロール-2-カルボキサミド1-オキシド(化合物2)の製造
工程A:エチル2-ニトロ-5-オキソ-3-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]ヘキサノアートの製造
ニトロ酢酸エチル(11.0mL、95mmol)と(E)-4-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]ブタ-3-エン-2-オン(17.0g、79mmol)のテトラヒドロフラン(36mL)溶液に、トリエチルアミン(33.0mL、237mmol)を15分かけて滴加した。次いで反応混合物を3時間還流した。反応混合物を23℃に冷却し、酢酸エチル(300mL)で希釈した。有機層を1Mの塩酸(100mL)と飽和塩化ナトリウム(100mL)で洗浄した。有機層をMgSO4上で乾燥させ、濃縮して粗生成物(28.9g)を得た。粗生成物をヘキサン/1-クロロブタン(50mL)の3:1混合物中で45分間撹拌した。混合物をろ過し、表題化合物(19.4g、ジアステレオマーの2.5:1混合物)を無色固体として得た。ろ液を濃縮し、ヘキサン(25mL)で粉砕し、表題化合物(4.7g、副生したジアステレオマー)を橙色固体として得た。
1H NMR (主ジアステレオマー) δ 7.60-7.55 (m, 2H), 7.43-7.38 (m, 2H), 5.44 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 4.37-4.28 (m, 1H), 4.15-4.04 (m, 2H), 3.17-3.09 (m, 1H), 3.05-2.98 (m, 1H), 2.10 (s, 3H), 1.11-1.07 (m, 3H); (副ジアステレオマー) δ 7.60-7.55 (m, 2H), 7.43-7.38 (m, 2H), 5.51 (d, J = 9.6 Hz, 1H), 4.37-4.22 (m, 3H), 4.15-4.04 (m, 2H), 3.13-3.06 (m, 1H), 3.01-2.94 (m, 1H), 2.10 (s, 3H), 1.32-1.27 (m, 3H).
エチル2-ニトロ-5-オキソ-3-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]ヘキサノアート(即ち、工程Aの生成物、24.1g、69.4mmol、ジアステレオマーの1.35:1混合物)のテトラヒドロフラン(115mL)溶液に、飽和塩化アンモニウム溶液(115mL)を添加した。混合物を0℃に冷却した。亜鉛末(13.6g、208mmol)を少しずつ添加し、温度を5℃未満に保った。添加後、反応物を0℃で60分間激しく撹拌した。反応混合物をCelite(登録商標)ケイ藻土ろ過助剤を通してろ過し、ろ過ケーキを酢酸エチル(150mL)で洗浄した。酢酸エチル(150mL)と水(150mL)を反応混合物に添加した。有機層を分離し、MgSO4上で乾燥させ、濃縮して粗生成物を得た。粗生成物をカラムクロマトグラフィーにより精製し、0%~25%メタノールを含む酢酸エチルで溶出し、表題化合物のシスジアステレオマーを無色固体(2.05g)として、表題化合物のトランスジアステレオマーを黄色油(7.07g)として得た。
1H NMR (主ジアステレオマー, trans) δ 7.66-7.60 (m, 2H), 7.36-7.31 (m, 2H), 4.77-4.71 (m, 1H), 4.39-4.25 (m, 2H), 3.83-3.75 (m, 1H), 3.43-3.33 (m, 1H), 2.84-2.75 (m, 1H), 2.20-2.16 (m, 3H), 1.35-1.29 (m, 3H); (副ジアステレオマー, cis) δ 7.64-7.57 (m, 2H), 7.44-7.38 (m, 2H), 4.95-4.89 (m, 1H), 4.19-4.10 (m, 1H), 3.93-3.84 (m, 1H), 3.82-3.73 (m, 1H), 3.41-3.31 (m, 1H), 3.10-3.01 (m, 1H), 2.27-2.21 (m, 3H), 0.85-0.78 (m, 3H).
エチル5-メチル-1-オキシド-3-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-3,4-ジヒドロ-2H-ピロール-1-イウム-2-カルボキシラート(即ち、工程Bの生成物、0.070g、0.22mmol、トランスジアステレオマー)のメタノール(1.1mL)溶液に、1MのNaOH(0.44mL、0.44mmol)を添加した。混合物を23℃で2時間激しく撹拌した。混合物を1MのNaOH(3mL)で希釈し、ジエチルエーテル(10mL)で洗浄した。有機層を1MのNaOH(2mL)で逆抽出した。合わせた水層を1MのHClでpH1に酸性化し、酢酸エチル(2×10mL)で抽出し、MgSO4上で乾燥させ、濃縮し、表題化合物のトランスジアステレオマーを橙色油 (0.058g)として得た。
1H NMR δ 7.68-7.62 (m, 2H), 7.51-7.44 (m, 2H), 4.69-4.62 (m, 1H), 4.10-4.01 (m, 1H), 3.33-3.22 (m, 1H), 3.01-2.90 (m, 1H), 2.29-2.22 (m, 3H), -CO2Hシグナルは認められず.
trans-5-メチル-1-オキシド-3-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-3,4-ジヒドロ-2H-ピロール-1-イウム-2-カルボン酸(即ち、工程Cの生成物、0.058g、0.20mmol)のテトラヒドロフラン(2.0mL)溶液に、2,3-ジフルオロアニリン(0.090mL、0.44mmol)、トリエチルアミン(0.084mL、0.61mmol)、およびプロピルホスホン酸無水物溶液(酢酸エチル中50wt%、0.072mL、0.24mmol)を添加した。混合物を23℃に35分間放置した。反応混合物を直接カラムクロマトグラフィーにより精製し、0%~100%酢酸エチルを含むヘキサンで溶出し、本開示の化合物である表題化合物を無色固体(0.025g)として得た。
1H NMR δ 11.69 (br s, 1H), 8.06-8.00 (m, 1H), 7.68-7.63 (m, 2H), 7.50-7.42 (m, 2H), 7.08-7.00 (m, 1H), 6.96-6.88 (m, 1H), 4.82-4.76 (m, 1H), 4.30-4.23 (m, 1H), 3.36-3.26 (m, 1H), 2.91-2.82 (m, 1H), 2.27-2.23 (m, 3H).
trans-N-(2-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロ-5-メチル-3-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-2H-ピロール-2-カルボキサミド1-オキシド(化合物26)の製造
工程A:trans-N-(2-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロ-5-メチル-3-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-2H-ピロール-2-カルボキサミド1-オキシド
エチル5-メチル-1-オキシド-3-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-3,4-ジヒドロ-2H-ピロール-1-イウム-2-カルボキシラート(即ち、実施例2、工程Bの生成物、0.250g、0.79mmol、トランスジアステレオマー)を、無水トルエン(2.0mL)に溶解させた。別の容器において、トリメチルアルミニウム溶液(トルエン中2.0M、0.44mL、0.87mmol)を2-フルオロアニリン(0.084mL、0.87mmol)の無水トルエン(2.0mL)溶液に10分かけて滴加した。溶液を5分間23℃で撹拌した。このエステルの溶液をアルミニウムアミド溶液に添加した。結果として得られる溶液を1時間100℃で撹拌した。反応物を23℃に冷却し、1MのHClの添加により慎重にクエンチした。混合物を水(50mL)で希釈し、酢酸エチル(100mL)で抽出した。有機層を飽和NaCl(50mL)で洗浄し、シリカゲルに吸着させた。この混合物をカラムクロマトグラフィーにより精製し、60%~100%酢酸エチルを含むヘキサンで、次いで0~10%メタノールを含む酢酸エチル溶出し、本開示の化合物である表題化合物を無色固体(0.160g)として得た。
1H NMR δ 11.47 (br s, 1H), 8.30-8.22 (m, 1H), 7.60-7.62 (m, 2H), 7.52-7.43 (m, 2H), 7.17-7.03 (m, 3H), 4.82-4.75 (m, 1H), 4.32-4.24 (m, 1H), 3.36-3.25 (m, 1H), 2.89-2.81 (m, 1H), 2.27-2.21 (m, 3H).
trans-N-(2,3-ジフルオロフェニル)-3-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-5-メチル-1-オキシド-3,4-ジヒドロ-2H-ピロール-1-イウム-2-カルボキサミド(化合物59)の製造
工程A:(E)-4-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)ブタ-3-エン-2-オンの製造
1,4-ジオキサン(2.0mL)中の2-クロロ-4,6-ジメトキシ-ピリミジン(0.50g、2.9mmol)、メチルビニルケトン(0.61g、8.7mmol)、テトラブチルアンモニウムアセテート(1.72g、5.7mmol)、およびビス(トリ-tert-ブチルホスフィン)パラジウム(0)(0.11g、0.21mmol)の混合物を、マイクロ波反応器において30分間100℃に加熱した。反応混合物を23℃に冷却し、次いで直接カラムクロマトグラフィーにより精製し、0%~40%酢酸エチルを含むヘキサンで溶出し、表題化合物を無色固体(0.20g)として得た。
1H NMR δ 7.35-7.20 (m, 2H), 6.46 (s, 1H), 4.03 (s, 3H), 4.00 (s, 3H), 2.40 (s, 3H).
テトラヒドロフラン(8.0mL)中のN-(2,3-ジフルオロフェニル)-2-ニトロアセトアミド(即ち、実施例1、工程Cの生成物、0.46g、2.1mmol)、(E)-4-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)ブタ-3-en-2-オン(0.44g、2.1mmol)、およびトリエチルアミン(0.89mL、6.3mmol)の混合物を2時間還流した。混合物を0℃に冷却し、テトラヒドロフラン(5mL)の添加により希釈した。濃塩酸を添加してpHを6に調節した。亜鉛末(0.44g、6.3mmol)を添加し、反応物を0℃で1時間激しく撹拌した。50%水酸化ナトリウム水溶液を添加してpHを13に調製し、反応物を20分間激しく撹拌した。反応混合物を酢酸エチル(3×20mL)で抽出した。有機層を飽和NaCl(10mL)で洗浄し、MgSO4上で乾燥させ、濃縮して粗生成物を得た。粗生成物をカラムクロマトグラフィーにより2回精製し、0%~100%酢酸エチルを含むヘキサンで溶出し、無色固体を得た。固体をジエチルエーテルで粉砕し、本開示の化合物である表題化合物を無色固体(0.12g)として得た。
1H NMR δ 11.93 (br s, 1H), 8.05-7.99 (m, 1H), 7.06-6.99 (m, 1H), 6.94-6.87 (m, 1H), 6.51 (s, 1H), 5.19-5.13 (m, 1H), 4.11-4.03 (m, 1H), 3.98 (s, 3H), 3.98 (s, 3H), 3.09-3.03 (m, 2H), 2.19 (m, 3H).
本開示は、表66~128を更に含み、各表は、構造が上記表65の構造と置き換えられていることを除き、上記表2~64と同様に構成されている。
本開示は、表130~192を更に含み、各表は、構造が上記表129の構造と置き換えられていることを除き、上記表2~64と同様に構成されている。
本開示は、表450~704を更に含み、各表は、構造が上記表449の構造と置き換えられていることを除き、上記表194~448と同様に構成されている。
本開示は、表706~960を更に含み、各表は、構造が上記表705の構造と置き換えられていることを除き、上記表194~448と同様に構成されている。
試験A
イヌビエ(エチノクロア・クルス-ガルリ(Echinochloa crus-galli))、ホウキギ(コチア・スコパリア(Kochia scoparia))、ブタクサ(common ragweed、アンブロシア・エラチオル(Ambrosia elatior))、イタリアンライグラス(Italian ryegrass、ロリウム・ムルティフロルム(Lolium multiflorum))、アキノエノコログサ(giant foxtail、セタリア・ファベリイ(Setaria faberii))、エノコログサ(green foxtail、セタリア・ヴィリディス(Setaria viridis))、およびアカザ(アマランサス・レトロフレックサス(Amaranthus retroflexus))から選択される植物種の種子をローム土壌と砂とのブレンドに蒔き、界面活性剤を含む非植物毒性溶媒混合物に配合した試験化学物質を用いて直接土壌噴霧で発生前処理した。
イネ(オリザ・サティバ(Oryza sativa))、タマガヤツリ(small-flower umbrella sedge、シペラス・ディフォルミス(Cyperus difformis))、アメリカコナギ(ヘテランテラ・リモサ(Heteranthera limosa))、およびイヌビエ(エチノクロア・クルス-ガルリ(Echinochloa crus-galli))から選択される、冠水させた水田試験における植物種を試験のために2葉展開期まで成長させた。処理時に、試験ポットを土壌表面より3cm上まで冠水させ、試験化合物を田面水に直接施用することにより処理し、次いで、この水深を試験期間中維持した。処理した植物および対照を温室中に13~15日間維持し、その後、全ての種を対照と比較し、視覚的に評価した。表Bにまとめられている植物の応答評価は0~100のスケールに基づいており、ここで、0は効果無しであり、100は完全な防除である。ダッシュ記号(-)による応答は、試験結果が得られなかったことを意味する。
Claims (13)
- 式1から選択される化合物、そのN-オキシドおよび塩
Q1は、フェニル環もしくはナフタレニル環系であり、各環もしくは環系は、R7から独立して選択される4個以下の置換基で場合により置換されており;または、4~7員複素環式環;もしくは8~10員二環式環系であり、各環もしくは環系は、炭素原子、ならびに2個以下のO原子、2個以下のS原子および5個以下のN原子から独立して選択される1~5個のヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで、3個以下の炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員はS(=O)u(=NR8)vから独立して選択され、各環もしくは環系は、炭素原子環員上でR7から独立して選択されるおよび窒素原子環員上でR9から独立して選択される5個以下の置換基で場合により置換されており;
Tは、Hであり;
Q2は、フェニル環もしくはナフタレニル環系であり、各環もしくは環系は、R10から独立して選択される5個以下の置換基で場合により置換されており;または、4~7員複素環式環もしくは8~10員二環式環系であり、各環もしくは環系は、炭素原子、ならびに2個以下のO原子、2個以下のS原子および5個以下のN原子から独立して選択される1~4個のヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで、3個以下の炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員はS(=O)u(=NR8)vから独立して選択され、各環もしくは環系は、炭素原子環員上でR10から独立して選択
されるおよび窒素原子環員上でR11から独立して選択される5個以下の置換基で場合により置換されており;
J2は、(-CR2R3-)zであり;
Yは、Oであり;
R1は、H、C1~C6アルキルまたはC1~C6ハロアルキルであり;
同じ炭素原子に結合している各R2およびR3は、独立してH、ハロゲン、ヒドロキシ、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキルまたはC1~C4アルコキシであり;または
R2およびR3は、これらが両方とも結合している炭素原子と一緒になってC3~C7シクロアルキル環を形成しており;
同じ炭素原子に結合している各R2およびR3は、異なる炭素原子に結合しているいずれのR2およびR3とも無関係に定義され;
R4およびR5は、それぞれ独立してH、ハロゲン、ヒドロキシ、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルキルまたはC1~C4アルキルであり;
R6は、Hであり;
各R7およびR10、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C2~C4アルケニル、C2~C4ハロアルケニル、C2~C4アルキニル、C2~C4ハロアルキニル、C1~C4ニトロアルキル、C2~C4ニトロアルケニル、C2~C4アルコキシアルキル、C2~C4ハロアルコキシアルキル、C3~C4シクロアルキル、C3~C4ハロシクロアルキル、シクロプロピルメチル、メチルシクロプロピル、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルコキシ、C2~C4アルケニルオキシ、C2~C4ハロアルケニルオキシ、C3~C4アルキニルオキシ、C3~C4ハロアルキニルオキシ、C3~C4シクロアルコキシ、C1~C4アルキルチオ、C1~C4ハロアルキルチオ、C1~C4アルキルスルフィニル、C1~C4ハロアルキルスルフィニル、C1~C4アルキルスルホニル、C1~C4ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、ホルミル、C2~C4アルキルカルボニル、C2~C4アルキルカルボニルオキシ、C1~C4アルキルスルホニルオキシ、C1~C4ハロアルキルスルホニルオキシ、アミノ、C1~C4アルキルアミノ、C2~C4ジアルキルアミノ、ホルミルアミノ、C2~C4アルキルカルボニルアミノ、-SF5、-SCN、C3~C4トリアルキルシリル、トリメチルシリルメチルまたはトリメチルシリルメトキシであり;
各R8は、独立してH、シアノ、C2~C3アルキルカルボニルまたはC2~C3ハロアルキルカルボニルであり;
各R9およびR11は、独立してシアノ、C1~C3アルキル、C2~C3アルケニル、C2~C3アルキニル、C3~C6シクロアルキル、C2~C3アルコキシアルキル、C1~C3アルコキシ、C2~C3アルキルカルボニル、C2~C3アルコキシカルボニル、C2~C3アルキルアミノアルキルまたはC3~C4ジアルキルアミノアルキルであり;
各uおよびvは、S(=O)u(=NR8)vの各事例において、独立して0、1または2であり、ただし、uとvの合計は0、1または2であり;
zは、1である)。 - R1は、H、CH3またはCF3である、請求項1に記載の化合物。
- 各R9およびR11は、C1~C2アルキルであり;
請求項1または請求項2に記載の化合物。 - R1は、CH3であり;
R2、R3、R4、およびR5は、それぞれHである、
請求項2に記載の化合物。 - Q1は、1~3個の置換基で場合により置換されているフェニル環またはR7から独立して選択される1~3個の置換基で置換されているベンゾジオキソラン環であり;
Q2は、R10から独立して選択される1~3個の置換基で置換されているフェニル、ピ
リジニルまたはチオフェニル環である、
請求項4に記載の化合物。 - 各R7は、独立してハロゲン、シアノ、C1~C2アルキル、C1~C3ハロアルキルまたはC1~C3ハロアルコキシであり;
各R10は、独立してハロゲン、シアノ、C1~C2アルキル、C1~C3ハロアルキル、C1~C3アルキルチオ、C1~C3アルキルスルフィニルまたはC1~C3アルキルスルホニルである、
請求項5に記載の化合物。 - Q1は、メタ(3)もしくはパラ(4)位置にR7から選択される少なくとも1個の置換基を有する、またはR7から独立して選択される少なくとも2個の置換基で置換されているフェニル環であり、ここで、1個の置換基はメタ位置にあり、少なくとも1個の他の置換基はパラ位置にあり;
Q2は、R10から独立して選択される1~2個の置換基で置換されているフェニル、2-ピリジニル、3-ピリジニルまたは3-チオフェン環である、
請求項6に記載の化合物。 - 各R7は、独立してF、CH3またはCF3であり;
各R10は、Fである、
請求項7に記載の化合物。 - rel-(2S,3R)-3-(4-クロロフェニル)-N-(2,3-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロ-5-メチル-2H-ピロール-2-カルボキサミド1-オキシド;
rel-(2S,3R)-N-(2,3-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロ-5-メチル-3-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-2H-ピロール-2-カルボキサミド1-オキシド;
rel-(2S,3R)-N-(2-フルオロフェニル)-3,4-ジヒドロ-5-メチル-3-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-2H-ピロール-2-カルボキサミド1-オキシド;
rel-(2S,3R)-N-(2,3-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロ-5-メチル-3-(4-メチルフェニル)-2H-ピロール-2-カルボキサミド1-オキシド;
rel-(2S,3R)-3-(2,2-ジフルオロ-1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-N-(2,3-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロ-5-メチル-2H-ピロール-2-カルボキサミド1-オキシド;
rel-(2S,3R)-3-(4-ジフルオロメチル)フェニル)-N-(2,3-ジフルオロフェニル)3,4-ジヒドロ-5-メチル-2H-ピロール-2-カルボキサミド1-オキシド;
(2S,3R)-N-(2,3-ジフルオロフェニル)-3-[4-フルオロ-3-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-3,4-ジヒドロ-5-メチル-2H-ピロール-2-カルボキサミド1-オキシド;
rel-(2S,3R)-N-(2,6-ジフルオロ-3-ピリジニル)-3,4-ジヒドロ-5-メチル-3-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-2H-ピロール-2-カルボキサミド1-オキシド;
rel-(2S,3R)-N-(2,3-ジフルオロフェニル)-3-[3-フルオロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル]-3,4-ジヒドロ-5-メチル-2H-ピロール-2-カルボキサミド1-オキシド;
(2S,3R)-3-(4-クロロフェニル)-N-(2,3-ジフルオロフェニル)
-3,4-ジヒドロ-5-メチル-2H-ピロール-2-カルボキサミド1-オキシド;
(2S,3R)-N-(2,3-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロ-5-メチル-3-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-2H-ピロール-2-カルボキサミド1-オキシド;および
(2S,3R)-N-(2,3-ジフルオロフェニル)-3,4-ジヒドロ-5-メチル-3-(4-メチルフェニル)-2H-ピロール-2-カルボキサミド1-オキシド
からなる群から選択される、
請求項1に記載の化合物 - 請求項1~9のいずれか1項に記載の化合物、N-オキシドまたは塩と;界面活性剤、固体希釈剤または液体希釈剤とを含む、除草用組成物。
- 他の除草剤および除草剤薬害軽減剤からなる群から選択される追加の有効成分を更に含む、請求項10に記載の除草用組成物。
- (a)請求項1~9のいずれか1項に記載の化合物と;(b)(b1)光化学系II阻害剤、(b2)アセトヒドロキシ酸シンターゼ(AHAS)阻害剤、(b3)アセチル-CoAカルボキシラーゼ(ACCase)阻害剤、(b4)オーキシン模倣体、(b5)5-エノール-ピルビルシキミ酸-3-リン酸(EPSP)シンターゼ阻害剤、(b6)光化学系I電子ダイバータ、(b7)プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ(PPO)阻害剤、(b8)グルタミンシンセターゼ(GS)阻害剤、(b9)超長鎖脂肪酸(VLCFA)エロンガーゼ阻害剤、(b10)オーキシン輸送阻害剤、(b11)フィトエンデサチュラーゼ(PDS)阻害剤、(b12)4-ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤、(b13)ホモゲンチジン酸ソラネシルトランスフェラーゼ(HST)阻害剤、(b14)セルロース生合成阻害剤、(b15)有糸分裂撹乱物質、有機ヒ素剤、アシュラム、ブロモブチド、シンメシリン、クミルロン、ダゾメット、ジフェンゾコート、ダイムロン、エトベンザニド、フルレノール、ホサミン、ホサミン-アンモニウム、ヒダントシジン、メタム、メチルダイムロン、オレイン酸、オキサジクロメフォン、ペラルゴン酸およびピリブチカルブを含む他の除草剤、および(b16)除草剤薬害軽減剤および(b1)~(b16)の化合物の塩から選択される少なくとも1種の追加の有効成分とを含む、除草用混合物。
- 望ましくない植生の成長を防除する方法であって、植生またはその環境に請求項1~9に記載の化合物の除草有効量を接触させることを含む、前記方法。
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