TW201835040A - 硝酮除草劑 - Google Patents

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Abstract

本揭露係關於式1之化合物，包括其所有立體異構物、N-氧化物及鹽。
Figure TW201835040A_A0001
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、J2、Q1、Q2、T及Y係如本揭露中所定義。本揭露亦關於組成物及用於控制不期望植被之方法，其中該組成物係含有該化合物、N-氧化物及鹽，該方法係包含將該不期望植被或其環境與有效量之化合物、N-氧化物或組成物接觸。

Description

硝酮除草劑
本發明係關於某些硝酮化合物、其N-氧化物及該硝酮及N-氧化物之鹽，並且關於包含此類硝酮、N-氧化物及鹽之組成物，以及製造此類硝酮、N-氧化物、鹽及組成物之方法。本發明亦關於使用此類硝酮、N-氧化物、鹽及組成物來控制不期望植被之方法。
對於實現高作物效率，控制不期望植被係極其重要的。實現選擇性控制雜草生長，特別係在有用的作物中，諸如：稻、大豆、甜菜、玉蜀黍、馬鈴薯、小麥、大麥、番茄及種植性作物等等，係令人非常期望的。於這樣有用的作物中，未受控制之雜草生長可能引起產量顯著減少，進而造成消費者成本增加。非耕作區(noncrop areas)不期望植被的控制亦為相當重要。基於這些目的，許多產品為市場可購得者，但是持續需要更有效、成本更低、毒性更小、對環境更安全或具有不同作用位點之新穎化合物。
本揭露有一部分係關於式1之化合物(包括所有立體異構物)、此類化合物之N-氧化物、及此類化合物與N-氧化物之鹽： 其中Q1為苯環或萘環系，各環或環系視需要經至多4個取代基取代，該取代基係獨立選自R7；或4至7員雜環；或8至10員雙環環系，各環或環系含有選自碳原子及1至5個雜原子之環成員，該雜原子係獨立選自至多2個O原子、至多2個S原子及至多5個N原子，其中至多3個碳環成員係獨立選自C(=O)及C(=S)，且該硫原子環成員係獨立選自S(=O)u(=NR8)v，各環或環系視需要經至多5個取代基取代，其中該取代基係獨立選自於碳原子環成員上之R7及於氮原子環成員上之R9；或Q1為C2-C10伸烯基(alkenylene)、C2-C10伸炔基(alkynylene)、C2-C10鹵伸烯基(haloalkenylene)、C2-C10鹵伸炔基(haloalkynylene)、C4-C10環伸烯基(cycloalkenylene)、C4-C10鹵環伸烯基(halocycloalkenylene)、C2-C8伸烷基羰基(alkylenecarbonyl)或C2-C8烷氧基伸烷基(alkoxyalkylene)；T為H；或T為J1-A-，其中緊鄰著A且突出至右側之自由鍵係指出J1-A-連接至Q1的連接點；或T為R17ON=CR17a-、(R18)2C=NO-、(R19)2NN=CR17a-、(R18)2C=NNR21、R20N=CR17a-、(R18)2C=N-、R17ON=CR17aC(R22)2-或(R18)2C=NOC(R23)2-，其中突出至右側之自由鍵係指出連接至Q1之連接點； T為R7，其限制條件為：T係與Q1之碳環成員鍵合；或T為R9，其限制條件為：T係與Q1之氮環成員鍵合；A為含有1至3個原子之飽和鏈、部分不飽和鏈或完全不飽和鏈，該原子係選自至多3個碳原子、至多1個O原子、至多1個S原子及至多2個N原子，該鏈視需要經至多2個取代基取代，該取代基係獨立選自於碳原子上之R15及於氮原子上之R16；Q2係苯環或萘環系，各環或環系視需要經至多5個取代基取代，該取代基係獨立選自R10；或4至7員雜環或8至10員雙環環系，各環或環系含有選自碳原子及1至4個雜原子之環成員，該雜原子係獨立選自至多2個O原子、至多2個S原子及至多5個N原子，其中至多3個碳環成員係獨立選自C(=O)及C(=S)，且該硫原子環成員係獨立選自S(=O)u(=NR8)v，各環或環系視需要經至多5個取代基取代，該取代基係獨立選自於碳原子環成員上之R10及選自於氮原子環成員上之R11；或Q2為C2-C10烯基、C2-C10炔基、C2-C10鹵烯基、C2-C10鹵炔基、C4-C10環烯基、C4-C10鹵環烯基、C2-C8烷基羰基或C2-C8烷氧基烷基；J1為苯環或萘環系，各環或環系視需要經至多5個取代基取代，該取代基係獨立選自R7a；或4至6員雜環或8至10員雙環環系，各環或環系含有選自碳原子及1至4個雜原子之環成員，該雜原子係獨立選自至多2個O原子、至多2個S原子及至多4個N原子，其中至多3個碳環成員係獨立選自C(=O)及C(=S)，且該硫原子環成員係獨立選自S(=O)u(=NR8)v，各環或環系視需要經至多5個取代基取代，該取代基係獨立選自於碳原子環成員上之R7a及選自於氮原子環成員上之R9；或J1為C4-C10環烷基烷氧基、C4-C10環烷基烷基、C2-C8烯氧基(alkenyloxy)、C2-C8鹵烯氧基、C2-C8烷氧基烷氧基、C2-C8烷硫基烷基、C2-C8烷基亞磺醯基烷基、C2-C8烷基磺醯基烷基、C1-C8烷基磺 醯氧基、C1-C8鹵烷基磺醯氧基、C1-C8烷硫基、C1-C8鹵烷基硫基、C3-C8環烷硫基、C1-C8烷基亞磺醯基、C1-C8鹵烷基亞磺醯基、C1-C8烷基磺醯基、C1-C8鹵烷基磺醯基、C2-C8炔基、C2-C8鹵炔基、C2-C8烷氧基烷基、C2-C8鹵烷氧基烷基、C3-C8鹵烷氧基烷氧基、C2-C8鹵烷氧基鹵烷基、C1-C8鹵烷基、C3-C8鹵環烷基、C2-C8烷基羰氧基或C2-C8鹵烷基羰氧基；J2為(-CR2R3-)z、-NR2b-或-O-；Y為O、S或NR12；R1為H、羥基、胺基、氰基、甲醯基、C3-C8烷基羰烷基、-C(C1-C4烷基)=N-O(C1-C4烷基)、-C(O)NH2、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C6烯基、C3-C6炔基、C2-C6氰基烷基、C3-C6環烷基、C3-C8環烯基、C4-C8環烷基烷基、C2-C8烷氧基烷基、C3-C8烷氧基烷氧基烷基、C2-C8鹵烷氧基烷基、C2-C8鹵烯基烷基、C2-C8烷硫基烷基、C2-C8烷基亞磺醯基烷基、C2-C8烷基磺醯基烷基、C5-C10環烷基羰烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵烷基硫基、C3-C8環烷硫基、C1-C6烷基亞磺醯基、C1-C6鹵烷基亞磺醯基、C3-C8環烷基亞磺醯基、C1-C6烷基磺醯基、C1-C6鹵烷基磺醯基、C3-C8環烷基磺醯基、C1-C6烷基胺基磺醯基、C2-C8二烷基胺基磺醯基、C3-C10三烷基矽基；或-CPh=N-O(C1-C4烷基)，各個視需要於環成員上經至多5個取代基取代，該取代基係獨立選自R13；或G1；或W1G1；R2b為C1-C6烷基、C2-C6烯基、C3-C6炔基或C1-C6烷氧基；或R1與R2b合在一起作為C3-C6伸烷基或-CH2OCH2-；各R2及R3係與相同碳原子鍵合(bond)，且係獨立為H、鹵素、羥基、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基或C1-C4烷氧基；或R2及R3一起與和彼等均鍵合之碳原子形成C3-C7環烷基環；各鍵合至相同碳原子之R2及R3之定義係獨立於任一鍵合至不同碳 原子之R2及R3；R4及R5係各自獨立為H、鹵素、羥基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷基或C1-C4烷基；R6為H、羥基、胺基、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C6烯基、C3-C6炔基、C2-C8烷氧基烷基、C2-C8鹵烷氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基、C2-C8烷基亞磺醯基烷基、C2-C8烷基磺醯基烷基、C2-C8烷基羰基、C2-C8鹵烷基羰基、C4-C10環烷基羰基、C2-C8烷氧基羰基、C2-C8鹵烷氧基羰基、C4-C10環烷氧基羰基、C2-C8烷基胺基羰基、C3-C10二烷基胺基羰基、C4-C10環烷基胺基羰基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵烷基硫基、C3-C8環烷硫基、C1-C6烷基亞磺醯基、C1-C6鹵烷基亞磺醯基、C3-C8環烷基亞磺醯基、C1-C6烷基磺醯基、C1-C6鹵烷基磺醯基、C3-C8環烷基磺醯基、C1-C6烷基胺基磺醯基、C2-C8二烷基胺基磺醯基或C3-C10三烷基矽基或G1；或R6及Q2合在一起與和彼等均鍵合之氮原子形成8至10員雙環環系，各環或環系含有選自碳原子及1至4個雜原子之環成員，該雜原子係獨立選自至多2個O、至多2個S及至多4個N原子，其中至多3個碳環成員係獨立選自C(=O)及C(=S)，且該硫原子環成員係獨立選自S(=O)u(=NR8)v，各環或環系視需要經至多5個取代基取代，該取代基係獨立選自於碳原子環成員上之R7及係選自於氮原子環成員上之R11；各R7係獨立為鹵素、羥基、氰基、硝基、胺基、C1-C8烷基、C1-C8氰基烷基、C1-C8氰基烷氧基、C1-C8鹵烷基、C1-C8硝基烷基、C2-C8烯基、C2-C8鹵烯基、C2-C8硝基烯基、C2-C8炔基、C2-C8鹵炔基、C2-C8烷氧基烷基、C3-C8烷氧基烷氧基烷基、C2-C8鹵烷氧基烷基、C2-C8鹵烷氧基鹵烷氧基、C3-C6環烷基、環丙基甲基、1-甲基環丙基、2-甲基環丙基、C4-C10環烷基烷基、C4-C10鹵環烷基烷基、C5-C12烷基環烷基烷基、C5-C12環烷基烯基、C5-C12環烷基炔基、C3-C8環烷基、C3-C8鹵環烷基、C4-C10烷基環烷基、C6-C12環烷基環烷基、C3-C8環 烯基、C3-C8鹵環烯基、C2-C8鹵烷氧基烷氧基、C2-C8烷氧基烷氧基、C4-C10環烷氧基烷基、C3-C10烷氧基烷氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基、C2-C8烷基亞磺醯基烷基、C2-C8烷基磺醯基烷基、C1-C8烷基胺基、C2-C8二烷基胺基、C2-C8鹵二烷基胺基、C2-C8烷基胺基烷基、C2-C8鹵烷基胺基烷基、C4-C10環烷基胺基烷基、C3-C10二烷基胺基烷基、-CHO、C2-C8烷基羰基、C2-C8鹵烷基羰基、C4-C10環烷基羰基、-C(=O)OH、C2-C8烷氧基羰基、C2-C8鹵烷氧基羰基、C4-C10環烷氧基羰基、C5-C12環烷基烷氧基羰基、-C(=O)NH2、C2-C8烷基胺基羰基、C4-C10環烷基胺基羰基、C3-C10二烷基胺基羰基、C1-C8烷氧基、C1-C8鹵烷氧基、C2-C8烷氧基烷氧基、C2-C8烯氧基、C2-C8鹵烯氧基、C3-C8炔氧基、C3-C8鹵炔氧基、C3-C8環烷氧基、C3-C8鹵環烷氧基、C4-C10環烷基烷氧基、C3-C10烷基羰基烷氧基、C2-C8烷基羰氧基、C2-C8鹵烷基羰氧基、C4-C10環烷基羰氧基、C1-C8烷基磺醯氧基、C1-C8鹵烷基磺醯氧基、C1-C8烷硫基、C1-C8鹵烷基硫基、C3-C8環烷硫基、C1-C8烷基亞磺醯基、C1-C8鹵烷基亞磺醯基、C1-C8烷基磺醯基、C1-C8鹵烷基磺醯基、C3-C8環烷基磺醯基、甲醯基胺基、C2-C8烷基羰基胺基、C2-C8鹵烷基羰基胺基、C3-C8環烷基胺基、C2-C8烷氧基羰基胺基、C1-C6烷基磺醯基胺基、C1-C6鹵烷基磺醯基胺基、-SF5、-SCN、SO2NH2、C3-C12三烷基矽基、C4-C12三烷基矽基烷基、C4-C12三烷基矽基烷氧基或C1-C6鹵烷基胺基；或G2；或各R7係獨立為R26S(=O)=N-、R26S(=O)2NR25-C(=O)-、R26(R25N=)qS(=O)p-，其中突出至右側之自由鍵係指出連接至Q1之連接點；或兩個相鄰的R7係合在一起與和彼等鍵合之碳原子形成C3-C7環烷基環；各R7a係獨立為鹵素、羥基、氰基、硝基、C1-C8烷基、C2-C4烷氧基烷基、C3-C8烷氧基烷氧基烷基、C1-C4氰基烷基、C1-C4氰基烷氧基、C1-C8鹵烷基、C1-C8硝基烷基、C2-C8烯基、C2-C8鹵烯 基、C2-C8硝基烯基、C2-C8炔基、C2-C8鹵炔基、C4-C10環烷基烷基、C4-C10鹵環烷基烷基、C5-C12烷基環烷基烷基、C5-C12環烷基烯基、C5-C12環烷基炔基、C3-C8環烷基、C3-C8鹵環烷基、C4-C10烷基環烷基、C6-C12環烷基環烷基、C3-C8環烯基、C3-C8鹵環烯基、C2-C8烷氧基烷基、C2-C8鹵烷氧基烷基、C4-C10環烷氧基烷基、C3-C10烷氧基烷氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基、C2-C8烷基亞磺醯基烷基、C2-C8烷基磺醯基烷基、C2-C8烷基胺基烷基、C2-C8鹵烷基胺基烷基、C4-C10環烷基胺基烷基、C3-C10二烷基胺基烷基、-CHO、C2-C8烷基羰基、C2-C8鹵烷基羰基、C4-C10環烷基羰基、-C(=O)OH、C2-C8烷氧基羰基、C2-C8鹵烷氧基羰基、C4-C10環烷氧基羰基、C5-C12環烷基烷氧基羰基、-C(=O)NH2、C2-C8烷基胺基羰基、C4-C10環烷基胺基羰基、C3-C10二烷基胺基羰基、C1-C8烷氧基、C1-C8鹵烷氧基、C2-C8烷氧基烷氧基、C2-C8烯氧基、C2-C8鹵烯氧基、C3-C8炔氧基、C3-C8鹵炔氧基、C3-C8環烷氧基、C3-C8鹵環烷氧基、C4-C10環烷基烷氧基、C3-C10烷基羰基烷氧基、C2-C8烷基羰氧基、C2-C8鹵烷基羰氧基、C4-C10環烷基羰氧基、C1-C8烷基磺醯氧基、C1-C8鹵烷基磺醯氧基、C1-C8烷硫基、C1-C8鹵烷基硫基、C3-C8環烷硫基、C1-C8烷基亞磺醯基、C1-C8鹵烷基亞磺醯基、C1-C8烷基磺醯基、C1-C8鹵烷基磺醯基、C3-C8環烷基磺醯基、胺基、C1-C8烷基胺基、C1-C6鹵烷基胺基、C3-C8環烷基胺基、C2-C8二烷基胺基、C2-C8鹵二烷基胺基、甲醯基胺基、C2-C8烷基羰基胺基、C2-C8鹵烷基羰基胺基、C1-C6烷基磺醯基胺基、C1-C6鹵烷基磺醯基胺基、-SF5、-SCN、C3-C12三烷基矽基、C4-C12三烷基矽基烷基、C4-C12三烷基矽基烷氧基；或兩個相鄰的R7a係合在一起與和彼等鍵合之碳原子形成C3-C7環烷基環；各R8係獨立為H、氰基、C2-C3烷基羰基或C2-C3鹵烷基羰基；各R9及R11係獨立為氰基、C1-C3烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、 C3-C6環烷基、C2-C3烷氧基烷基、C1-C3烷氧基、C2-C3烷基羰基、C2-C3烷氧基羰基、C2-C3烷基胺基烷基或C3-C4二烷基胺基烷基；各R10係獨立為鹵素、羥基、氰基、硝基、胺基、C1-C8烷基、C1-C8氰基烷基、C1-C8氰基烷氧基、C1-C8鹵烷基、C1-C8硝基烷基、C2-C8烯基、C2-C8鹵烯基、C2-C8硝基烯基、C2-C8炔基、C2-C8鹵炔基、C2-C8烷氧基烷基、C3-C8烷氧基烷氧基烷基、C2-C8鹵烷氧基烷基、C2-C8鹵烷氧基鹵烷氧基、C3-C6環烷基、環丙基甲基、1-甲基環丙基、2-甲基環丙基、C4-C10環烷基烷基、C4-C10鹵環烷基烷基、C5-C12烷基環烷基烷基、C5-C12環烷基烯基、C5-C12環烷基炔基、C3-C8環烷基、C3-C8鹵環烷基、C4-C10烷基環烷基、C6-C12環烷基環烷基、C3-C8環烯基、C3-C8鹵環烯基、C2-C8鹵烷氧基烷氧基、C2-C8烷氧基烷氧基、C4-C10環烷氧基烷基、C3-C10烷氧基烷氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基、C2-C8烷基亞磺醯基烷基、C2-C8烷基磺醯基烷基、C1-C8烷基胺基、C2-C8二烷基胺基、C2-C8鹵二烷基胺基、C2-C8烷基胺基烷基、C2-C8鹵烷基胺基烷基、C4-C10環烷基胺基烷基、C3-C10二烷基胺基烷基、-CHO、C2-C8烷基羰基、C2-C8鹵烷基羰基、C4-C10環烷基羰基、-C(=O)OH、C2-C8烷氧基羰基、C2-C8鹵烷氧基羰基、C4-C10環烷氧基羰基、C5-C12環烷基烷氧基羰基、-C(=O)NH2、C2-C8烷基胺基羰基、C4-C10環烷基胺基羰基、C3-C10二烷基胺基羰基、C1-C8烷氧基、C1-C8鹵烷氧基、C2-C8烷氧基烷氧基、C2-C8烯氧基、C2-C8鹵烯氧基、C3-C8炔氧基、C3-C8鹵炔氧基、C3-C8環烷氧基、C3-C8鹵環烷氧基、C4-C10環烷基烷氧基、C3-C10烷基羰基烷氧基、C2-C8烷基羰氧基、C2-C8鹵烷基羰氧基、C4-C10環烷基羰氧基、C1-C8烷基磺醯氧基、C1-C8鹵烷基磺醯氧基、C1-C8烷硫基、C1-C8鹵烷基硫基、C3-C8環烷硫基、C1-C8烷基亞磺醯基、C1-C8鹵烷基亞磺醯基、C1-C8烷基磺醯基、C1-C8鹵烷基磺醯基、C3-C8環烷基磺醯基、甲醯基胺基、C2-C8烷基羰基胺基、C2-C8鹵烷基羰基胺基、C3-C8環烷基胺基、C2- C8烷氧基羰基胺基、C1-C6烷基磺醯基胺基、C1-C6鹵烷基磺醯基胺基、-SF5、-SCN、SO2NH2、C3-C12三烷基矽基、C4-C12三烷基矽基烷基、C4-C12三烷基矽基烷氧基、C1-C6鹵烷基胺基、C1-C8羥基烷基或G2；或各R10係獨立為R17ON=CR17a-、(R18)2C=NO-、(R19)2NN=CR17a-、(R18)2C=NNR21-、R20N=CR17a-、(R18)2C=N-、R17ON=CR17aC(R22)2-、(R18)2C=NOC(R23)2-、R26S(=O)=N-、R26S(=O)2NR25-C(=O)-或R26(R25N=)qS(=O)p-，其中突出至任一這樣取代基之右側之自由鍵係指出連接至Q2的連接點；或兩個相鄰的R10係合在一起與和彼等鍵合之碳原子形成C3-C7環烷基環；各R12係獨立為H、氰基、羥基、CHO、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C2-C6烷基羰基、C2-C6鹵烷基羰基、-(C=O)CH3或-(C=O)CF3；各G1係獨立為苯基、苯甲基(即，苄基)、吡啶基甲基、苯基羰基(即，苯甲醯基)、苯基羰烷基、苯氧基、苯乙炔基、苯磺醯基或5員或6員雜環，各個視需要於環成員上經至多5個取代基取代，該取代基獨立選自R13；各G2係獨立為苯基、苯甲基(即，苄基)、吡啶基甲基、苯基羰基(即，苯甲醯基)、苯基羰烷基、苯氧基、苯乙炔基、苯磺醯基或5或6員雜環，各個視需要於環成員上經至多5個取代基取代，該取代基獨立選自R13；W1為C1-C3伸烷基、C2-C4伸烯基、C2-C4伸炔基、-(C1-C2伸烷基)C(=O)-、-C(=O)(C1-C2伸烷基)-、-CH2O-、-CH2NH-、-OCH2-、-NCH2-、-N-、-O-、-S-、-SO-或-SO2-，其中突出至左側之自由鍵係指出W1連接至N之連接點，而該突出至右側之自由鍵係指出W1 連接至G1之連接點；各R13係獨立為鹵素、氰基、羥基、胺基、硝基、-CHO、-C(=O)OH、-C(=O)NH2、-SO2NH2、C1-C6烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C2-C8烷基羰基、C2-C8鹵烷基羰基、C2-C8烷氧基羰基、C4-C10環烷氧基羰基、C5-C12環烷基烷氧基羰基、C2-C8烷基胺基羰基、C3-C10二烷基胺基羰基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵烷氧基、C2-C8烷基羰氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵烷基硫基、C1-C6烷基亞磺醯基、C1-C6鹵烷基亞磺醯基、C1-C6烷基磺醯基、C1-C6鹵烷基磺醯基、C1-C6烷基胺基磺醯基、C2-C8二烷基胺基磺醯基、C3-C10三烷基矽基、C1-C6烷基胺基、C2-C8二烷基胺基、C2-C8烷基羰基胺基、C1-C6烷基磺醯基胺基、苯基、吡啶基或噻吩基；各R15係獨立為鹵素、氰基、羥基、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C2-C4烷氧基烷基、C2-C4烷基羰基、C2-C4烷氧基羰基或C3-C6環烷基；各R16係獨立為H、氰基、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基、C2-C4烷基羰基、C2-C4烷氧基羰基或C3-C6環烷基；各R17係獨立為H、C1-C6烷基、C3-C8環烷基、C4-C8環烷基烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C6烯基、C3-C6炔基、C2-C8烷氧基烷基、C2-C8鹵烷氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基、C2-C8烷基亞磺醯基烷基、C2-C8烷基磺醯基烷基、C2-C8烷基羰基、C2-C8鹵烷基羰基、C4-C10環烷基羰基、C2-C8烷氧基羰基、C2-C8鹵烷氧基羰基、C4-C10環烷氧基羰基、C2-C8烷基胺基羰基、C3-C10二烷基胺基羰基、C4-C10環烷基胺基羰基、C1-C6烷基亞磺醯基、C1-C6鹵烷基亞磺醯基、C3-C8環烷基亞磺醯基、C1-C6烷基磺醯基、C1-C6鹵烷基磺醯基、C3-C8環烷基磺醯基、C1-C6烷基胺基磺醯基、C2-C8二烷基胺基磺醯基、C3-C10三烷基矽基或G1；各R17a係獨立為H、C1-C6烷基、C3-C8環烷基、C4-C8環烷基烷 基、C1-C6鹵烷基、C2-C6烯基、C3-C6炔基、C2-C8烷氧基烷基、C2-C8鹵烷氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基、C2-C8烷基亞磺醯基烷基、C2-C8烷基磺醯基烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵烷基硫基、C3-C8環烷硫基、C3-C10三烷基矽基或G1；各R18係獨立為H、羥基、C1-C6烷基、C3-C8環烷基、C4-C8環烷基烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C6烯基、C3-C6炔基、C2-C8烷氧基烷基、C2-C8鹵烷氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基、C2-C8烷基亞磺醯基烷基、C2-C8烷基磺醯基烷基、C2-C8烷基羰基、C2-C8鹵烷基羰基、C4-C10環烷基羰基、C2-C8烷氧基羰基、C2-C8鹵烷氧基羰基、C4-C10環烷氧基羰基、C2-C8烷基胺基羰基、C3-C10二烷基胺基羰基、C4-C10環烷基胺基羰基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵烷基硫基、C3-C8環烷硫基、C1-C6烷基亞磺醯基、C1-C6鹵烷基亞磺醯基、C3-C8環烷基亞磺醯基、C1-C6烷基磺醯基、C1-C6鹵烷基磺醯基、C3-C8環烷基磺醯基、C1-C6烷基胺基磺醯基、C2-C8二烷基胺基磺醯基、C3-C10三烷基矽基或G1；各R19係獨立為H、C1-C6烷基、C3-C8環烷基、C4-C8環烷基烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C6烯基、C3-C6炔基、C2-C8烷氧基烷基、C2-C8鹵烷氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基、C2-C8烷基亞磺醯基烷基、C2-C8烷基磺醯基烷基、C2-C8烷基羰基、C2-C8鹵烷基羰基、C4-C10環烷基羰基、C2-C8烷氧基羰基、C2-C8鹵烷氧基羰基、C4-C10環烷氧基羰基、C2-C8烷基胺基羰基、C3-C10二烷基胺基羰基、C4-C10環烷基胺基羰基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基亞磺醯基、C1-C6鹵烷基亞磺醯基、C3-C8環烷基亞磺醯基、C1-C6烷基磺醯基、C1-C6鹵烷基磺醯基、C3-C8環烷基磺醯基、C1-C6烷基胺基磺醯基、C2-C8二烷基胺基磺醯基、C3-C10三烷基矽基或G1；各R20係獨立為H、羥基、胺基、C1-C6烷基、C3-C8環烷基、C4-C8環烷基烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C6烯基、C3-C6炔基、C2-C8烷氧基烷基、C2-C8鹵烷氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基、C2-C8烷基亞 磺醯基烷基、C2-C8烷基磺醯基烷基、C2-C8烷基羰基、C2-C8鹵烷基羰基、C4-C10環烷基羰基、C2-C8烷氧基羰基、C2-C8鹵烷氧基羰基、C4-C10環烷氧基羰基、C2-C8烷基胺基羰基、C3-C10二烷基胺基羰基、C4-C10環烷基胺基羰基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基亞磺醯基、C1-C6鹵烷基亞磺醯基、C3-C8環烷基亞磺醯基、C1-C6烷基磺醯基、C1-C6鹵烷基磺醯基、C3-C8環烷基磺醯基、C1-C6烷基胺基磺醯基、C2-C8二烷基胺基磺醯基、C3-C10三烷基矽基或G1；各R21係獨立為H、C1-C6烷基、C3-C8環烷基、C4-C8環烷基烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C6烯基、C3-C6炔基、C2-C8烷氧基烷基、C2-C8鹵烷氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基、C2-C8烷基亞磺醯基烷基、C2-C8烷基磺醯基烷基、C1-C6烷氧基、C3-C10三烷基矽基或G1；各R22係獨立為H、鹵素、氰基、羥基、C1-C4烷基、C3-C8環烷基、C4-C8環烷基烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C2-C4烷氧基烷基、C2-C4烷基羰基、C2-C4烷氧基羰基或C3-C6環烷基；各R23係獨立為H、C1-C4烷基、C3-C8環烷基、C4-C8環烷基烷基、C1-C4鹵烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C2-C4烷氧基烷基、C2-C4烷基羰基、C2-C4烷氧基羰基或C3-C6環烷基；各R25係獨立為H、氰基、C2-C3烷基羰基或C2-C3鹵烷基羰基；各R26係獨立為H、C1-C6烷基、C3-C8環烷基、C4-C8環烷基烷基、C1-C6鹵烷基、C2-C6烯基、C3-C6炔基、C2-C8烷氧基烷基、C2-C8鹵烷氧基烷基、C2-C8烷硫基烷基、C2-C8烷基亞磺醯基烷基、C2-C8烷基磺醯基烷基、C1-C6烷氧基、C3-C10三烷基矽基或G1；於各S(=O)u(=NR8)v之情況中，各u及v係獨立為0、1或2，其限制條件為u及v之總和為0、1或2；於各R26(R25N=)qS(=O)p-之情況中，各p及q係獨立為0、1或2，其 限制條件為p及q之總和為0、1或2；及z為1、2或3。
本揭露有一部分亦關於一種農業組成物(一般為除草組成物)，其包含除草有效量之該化合物、N-氧化物或鹽；以及至少一種選自由表面活性劑、固體稀釋劑及液體稀釋劑所構成之群組的成分。該組成物視需要進一步包含至少一種額外活性成分，該額外活性成分係選自由其他除草劑及除草劑安全劑所組成之群組。
本揭露有一部分亦關於除草劑混合物，其包含(a)選自式1、其N-氧化物及該等之鹽的化合物；及(b)至少一種額外活性成分，該額外活性成分係選自(b1)至(b16)及下述之(b1)至(b16)之化合物之鹽。
本揭露有一部分亦關於製造上述化合物、N-氧化物、鹽及組成物之方法。
本發明有一部分亦關於一種用於控制不期望植被生長之方法，其包含：使該植被或其環境與除草有效量之上述化合物、N-氧化物、鹽或組成物接觸。
如本文中所用，用語“涵蓋(comprises)”、“包含(comprising)”、“含括(includes)”、“包括(including)”、“具(has)”、“具有(having)”、“含有(contains)”、“容納(containing)”、“其特徵在於(characterized by)”或其任何其他變化旨在涵蓋非排他性之包含，且受到任何明確表示之限制。例如：包含一系列元件之組成物、混合物、製程、方法、物品或裝置不必僅限於該些元件，而是可包括其他未明確列出之元件，或是此類組成物、混合物、製程、方法、物品或裝置固有的元件。
連接詞“由......組成”係排除任何未具體說明之元件、步驟 或成分。若於請求項中，這樣的用語會封閉請求項，使其除了通常與之伴隨的雜質外，不包含敘述以外之物質。當該連接詞“由......組成”出現在請求項主體的句子中，而不是立刻緊接著前言，則其僅係限制出現於該句子中之元件，其他元件並不被排除於該請求項之整體外。
該連接詞“主要由......組成(consisting essentially of)”係使用來定義組成物、方法、裝置除了包括字面上所揭露者外，還包括之材料、步驟、特徵、成分或元件，但前提是這些額外材料、步驟、特徵、成分或元件並不會實質影響請求項揭露之基本特性及新穎特性。該用語“主要由......組成”居於“包含”及“由......組成”兩者間之中間地帶。
當申請人以開放式用語如“包含”定義一發明或其一部分，則應當容易理解(除非另有說明)該描述應被解釋為亦使用用語“主要由......組成”或“由......組成”來描述這樣的揭露。
再者，除非明確指明相反，否則“或”係指包含性的「或」，而非指排他性的「或」。例如：可由下列任一選項滿足條件A或B：A成立(或存在)且B不成立(或不存在)；A不成立(或不存在)且B成立(或存在)；及A與B兩者皆成立(或存在)。
此外，位於本揭露之元件或成分前之不定冠詞“一(a)”及“一(an)”旨在非限制性說明該元件或成分之實例數目(即，出現數)。因此，“一(a)”或“一(an)”應該被解讀為包括一個或至少一個，且該元件或成分之單數詞形亦包括複數，除非該數目明顯係指單數。
如本文中所提到，用語“幼苗”，無論是單獨使用或與其他字組合使用，係指從種子胚芽發育的幼嫩植物。
如本文中所提到，單獨使用或詞彙中如“闊葉雜草(broadleaf weed)”中所使用之用語“闊葉(broadleaf)”，係指雙子葉(dicot)或雙子葉植物(dicotyledon)，雙子葉植物係用以描述一類被子植物之用語，其特徵為具有兩個子葉(cotyledons)的胚芽(embryos)。
於上述敘述中，該用語“烷基”，無論是單獨使用或於複合 詞如“烷硫基”或“鹵烷基”中使用，係包括直鏈或支鏈烷基，如：甲基、乙基、正丙基、異丙基、或丁基、戊基或己基的各種異構物。“烯基”包括直鏈或支鏈烯類，如：乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、及丁烯基、戊烯基及己烯基的各種異構物。“烯基”亦包括多烯類(polyenes)，如：1,2-丙二烯基(1,2-propadienyl)及2,4-己二烯基(2,4-hexadienyl)。“炔基”包括直鏈或支鏈炔類，如：乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、及丁炔基、戊炔基及己炔基的各種異構物。“炔基”亦可包括由多個三鍵構成(comprised of)之部分(moiety)，如：2,5-己二炔基(2,5-hexadiynyl)。“伸烷基”表示直鏈或支鏈烷二基(alkanediyl)。“伸烷基”實例包括CH2、CH2CH2、CH(CH3)、CH2CH2CH2、CH2CH(CH3)及伸丁基的各種異構物。“伸烯基(alkenylene)”表示直鏈或支鏈之含有一個烯鍵(olefinic bond)之烯二基(alkenediyl)。“伸烯基”實例包括CH=CH、CH2CH=CH及CH=C(CH3)。“伸炔基(alkynylene)”表示直鏈或支鏈之含有一個三鍵之炔二基(alkynediyl)。“伸炔基”實例包括C≡C、CH2C≡C、C≡CCH2、及伸丁炔基(butynylene)的各種異構物。
“烷氧基”包括例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、及丁氧基、戊氧基及己氧基的各種異構物。“烷氧基烷基”表示烷氧基取代基(substitution)於烷基上。“烷氧基烷基”實例包括CH3OCH2-、CH3OCH2CH2-、CH3CH2OCH2-、CH3CH2CH2CH2OCH2-及CH3CH2OCH2CH2-。“烷氧基烷氧基烷基(Aloxyalkoxyalkyl)”表示烷氧基取代基於烷氧基烷基部分之烷氧基部分上。“烷氧基烷氧基烷基”實例包括CH3OCH2OCH2-、CH3CH2O(CH3)CHOCH2-及(CH3O)2CHOCH2-。“烷氧基烷氧基(Alkoxyalkoxy)”表示烷氧基取代基於烷氧基上。“烷氧基烷氧基”實例包括CH3OCH2O-、CH3OCH2(CH3O)CHCH2O-及(CH3)2CHOCH2CH2O-。“烯氧基(alkenyloxy)”包括直鏈或支鏈烯氧基部分。“烯氧基”實例包括H2C=CHCH2O-、(CH3)2C=CHCH2O-、(CH3)CH=CHCH2O-、(CH3)CH=C(CH3)CH2O-及CH2=CHCH2CH2O-。“炔氧基(alkynyloxy)”包括直鏈或支鏈炔氧基部分。“炔氧基”實例包括HC≡CCH2O-、CH3C≡CCH2O-及CH3C≡CCH2CH2O-。“烷硫基(alkylthio)” 包括支鏈或直鏈烷硫基部分，如：甲硫基、乙硫基、及丙硫基、丁硫基、戊硫基及己硫基的各種異構物。“烷基亞磺醯基(Alkylsulfinyl)”包括烷基亞磺醯基的兩個鏡像異構物(enantiomers)。“烷基亞磺醯基”實例包括CH3S(O)-、CH3CH2S(O)-、CH3CH2CH2S(O)-、(CH3)2CHS(O)-、及丁基亞磺醯基、戊基亞磺醯基及己基亞磺醯基的各種異構物。“烷基磺醯基(alkylsulfonyl)”實例包括CH3S(O)2-、CH3CH2S(O)2-、CH3CH2CH2S(O)2-、(CH3)2CHS(O)2-、及丁基磺醯基、戊基磺醯基及己基磺醯基的各種異構物。“烷硫基烷基”表示烷硫基取代基於烷基上。“烷硫基烷基”實例包括CH3SCH2-、CH3SCH2CH2-、CH3CH2SCH2-、CH3CH2CH2CH2SCH2-及CH3CH2SCH2CH2-。“烷基亞磺醯基烷基(Alkylsulfinylalkyl)”表示烷基亞磺醯基取代基於烷基上。“烷基亞磺醯基烷基”實例包括CH3S(=O)CH2-、CH3S(=O)CH2CH2-、CH3CH2S(=O)CH2-及CH3CH2S(=O)CH2CH2-。“烷基胺基”、“二烷基胺基”及其類似物之定義係與上述實例類似。“烷基胺基烷基”係表示與胺基(直鏈或支鏈)烷基部分之氮原子鍵結之直鏈或支鏈之烷基部分。“烷基胺基烷基”實例包括CH3NHCH2-、(CH3)2CHNHCH2-及CH3NHCH(CH3)-。“鹵烷基胺基烷基(haloalkylaminoalkyl)”表示經烷基胺基烷基基團取代之鹵素基團。“鹵烷基胺基烷基”包括與任何烷基基團以及氮原子連接之鹵素基團。“鹵烷基胺基烷基”實例包括CH3NHCHCl-、(CH3)2CClNHCH2-及CH3NClCH(CH3)-。“二烷基胺基烷基(dialkylaminoalkyl)”係表示兩個獨立與胺基(直鏈或支鏈)烷基部分之氮原子鍵合之直鏈或支鏈烷基部分。“二烷基胺基烷基”實例包括(CH3)2NCH2-、(CH3)2NC(CH3)H-及(CH3)(CH3)NCH2-。“氰基烷基”係表示經一個氰基取代之烷基。“氰基烷基”實例包括NCCH2-、NCCH2CH2-及CH3CH(CN)CH2-。“氰基烷氧基”係表示經一個氰基取代之烷氧基。“氰基烷氧基”實例包括NCCH2O-、NCCH2CH2O-及CH3CH(CN)CH2O-。“烯基硫基(alkenylthio)”、“烯基亞磺醯基(alkenylsulfinyl)”、“烯基磺醯基(alkenylsulfonyl)”、“炔基硫基(alkynylthio)”、“炔基亞磺醯基(alkynylsulfinyl)”、“炔基磺醯基(alkynylsulfonyl)”及其類似物之定義係與上述實例類似。
“烷基羰基”係表示與C(=O)部分鍵合之直鏈或支鏈烷基部分。“烷基羰基”實例包括CH3C(=O)-、CH3CH2CH2C(=O)-及(CH3)2CHC(=O)-。“環烷基羰基”實例為環戊基-C(=O)-。“鹵烷基羰基”實例包括C(O)CF3、C(O)CCl3、C(O)CH2CF3及C(O)CF2CF3。“烷基羰基烷氧基”實例包括CH3C(=O)CH2O-、CH3CH2CH2C(=O)CH2O-及(CH3)2CHC(=O)CH2O-。“烷基羰基氧基(alkylcarbonyloxy)”係表示透過與羰基連接之氧原子被連結之烷基羰基部分。“烷基羰基氧基”實例包括CH3C(=O)O-、CH3CH2CH2C(=O)O-及(CH3)2CHC(=O)O-。“環烷基羰基氧基”實例包括環戊基-C(=O)O-。“烷氧基羰基(alkoxycarbonyl)”實例包括CH3OC(=O)-、CH3CH2OC(=O)-、CH3CH2CH2OC(=O)-、(CH3)2CHOC(=O)-及丁氧基羰基或戊氧基羰基的各種異構物。“烷基胺基羰基(alkylaminocarbonyl)”實例包括CH3NHC(O)-、(CH3)2CHNHC(O)-及CH3CH2NHC(O)-。“二烷基胺基羰基”實例包括(CH3)2NC(=O)-、(CH3CH2)2NC(=O)-、CH3CH2(CH3)NC(=O)-、(CH3)2CHN(CH3)C(=O)-及CH3CH2CH2(CH3)NC(=O)-。“環烷基烷氧基羰基”係表示與烷氧基羰基部分之氧原子鍵合之環烷基烷基部分。“環烷基烷氧基羰基”實例包括環丙基-CH2OC(=O)-、環丙基-CH(CH3)OC(=O)-及環戊基-CH2OC(=O)-。“烷基羰基胺基”實例包括NHC(O)CH3。用語“烷氧基羰基胺基(alkoxycarbonylamino)”係表示與羰基胺基基團之C(=O)部分鍵合之直鏈或支鏈烷氧基部分。“烷氧基羰基胺基”實例包括CH3OC(=O)NH-及CH3CH2OC(=O)NH-。“烷基磺醯基胺基(alkylsulfonylamino)”實例包括CH3S(O)2NH-、CH3CH2S(O)2NH-、CH3CH2CH2S(O)2NH-、(CH3)2CH2(O)2NH-、以及丁基磺醯基胺基、戊基磺醯基胺基及己基磺醯基胺基的各種異構物。“烷基磺醯基氧基(alkylsulfonyloxy)”實例包括CH3S(O)2O-、CH3CH2S(O)2O-、CH3CH2CH2S(O)2O-、(CH3)2CHS(O)2O-、及丁基磺醯基氧基、戊基磺醯基氧基及己基磺醯基氧基的各種異構物。“烷基磺醯基烷基(alkylsulfonylalkyl)”係表示烷基磺醯基取代基於烷基上。“烷基磺醯基烷基”實例包括CH3S(=O)2CH2-、CH3S(=O)2CH2CH2-、CH3CH2S(=O)2CH2-及CH3CH2S(=O)2CH2CH2-。 “烷基胺基磺醯基(alkylaminosulfonyl)”實例為CH3NHS(O)2-。“二烷基胺基磺醯基”實例為(CH3)2NS(O)2-。
“環烷基”包括例如環丙基、環丁基、環戊基及環己基。用語“烷基環烷基”係表示烷基取代基於環烷基部分上，且其包括，例如：甲基環丙基、乙基環丙基、異丙基環丁基(i-propylcyclobutyl)、3-甲基環戊基及4-甲基環己基。用語“環烷基烷基”係表示環烷基取代基於烷基部分上。“環烷基烷基”實例包括環丙基甲基、環戊基乙基及其他與直鏈或支鏈烷基鍵合之環烷基基團。“鹵環烷基烷基”係表示鹵素取代基於環烷基基團及烷基基團其中之一上或環烷基烷基部分兩者上。“鹵環烷基烷基”實例包括2-氯環丙基甲基、環戊基-1-氯乙基、及3-氯環戊基-1-氯乙基。用語“環烷氧基”係表示透過氧原子被連結之環烷基，如環戊基氧基及環己基氧基。“環烷基烷氧基”係表示透過與烷基鏈連接之氧原子被連結之環烷基烷基。“環烷基烷氧基”實例包括環丙基甲氧基、環戊基乙氧基、及其他與直鏈或支鏈烷氧基鍵合之環烷基基團。“環烷氧基烷基(cycloalkoxyalkyl)”係表示環烷氧基取代基於烷基部分上。“環烷氧基烷基”實例包括環丙氧基甲基、環戊氧基乙基、及其他與直鏈或支鏈烷基鍵合之環烷氧基基團。“環烯基(cycloalkenyl)”包括如環戊烯基及環己烯基、以及具有超過1個雙鍵之基團(如1,3-及1,4-環己二烯基)的基團。“環烷基烯基”係表示環烷基取代基於烯基基團上。“環烷基烯基”實例為環丙基乙烯基(cyclopropylethenyl)。“環烷基炔基(cycloalkylalkynyl)”係表示環烷基取代基於炔基部分上。“環烷基炔基”實例為環丙基乙炔基(cyclopropylethynyl)。“環烷基胺基”係表示經環烷基取代之NH殘基(radical)。“環烷基胺基”實例包括諸如環丙基胺基、環丁基胺基、環戊基胺基及環己基胺基之基。“烷氧基羰基胺基(alkoxycarbonylamino)”實例包括CH3OC(=O)NH-及CH3CH2OC(=O)NH-。用語“環烷基胺基烷基”係表示環烷基胺基取代基於烷基基團上。“環烷基胺基烷基”實例包括環丙基胺基甲基、環戊基胺基乙基、及其他與直鏈或支鏈烷基鍵合之環烷基胺基基團。“環烷基烷氧基羰基”係表示與烷氧基羰基基團之氧原子鍵合之環烷基烷基基團。“環烷基烷氧基羰基”實例包括環丙基 -CH2OC(=O)-、環丙基-CH(CH3)OC(=O)-及環戊基-CH2OC(=O)-。“環烷氧基羰基(cycloalkoxycarbonyl)”係表示與C(=O)基團鍵合之環烷氧基。“環烷氧基羰基”實例包括環戊基-OC(=O)-。“烷基環烷基烷基”係表示經烷基環烷基取代之烷基。“烷基環烷基烷基”實例包括1-、2-、3-或4-甲基或-乙基環己基甲基(cylohexylmethyl)。用語“環烷基環烷基”係表示環烷基取代基於另一環烷基環上，其中各環烷基環獨立具有3個至7個碳原子環成員。“環烷基環烷基”實例包括環丙基環丙基(諸如：1,1’-聯環丙基-1-基(1,1’-bicyclopropyl-1-yl)、1,1’-聯環丙基-2-基)、環己基環戊基(諸如：4-環戊基環己基)及環己基環己基(諸如：1,1-聯環己基-1-基)、及順-與反-環烷基環烷基的各種異構物(諸如：(1R,2S)-1,1’-聯環丙基-2-基及(1R,2R)-1,1’-聯環丙基-2-基)。“環烷硫基(cycloalkylthio)”實例為環戊基-S-。“環烷基亞磺醯基”實例為環戊基-S(=O)-。“環烷基磺醯基”實例為環戊基-S(O)2-。
用語“鹵(halogen)”，無論是單獨使用或於複合詞中使用(諸如：“鹵烷基”)，或是於敘述中使用(諸如：“經鹵取代之烷基”)，係包括氟、氯、溴或碘。再者，當用於複合詞如“鹵烷基”中時，或用於描述如“經鹵素取代之烷基”中時，該烷基係可部分或全部經相同或不同之鹵素取代。“鹵烷基”或“經鹵取代之烷基”實例包括F3C-、ClCH2-、CF3CH2-及CF3CCl2-。用語“鹵烯基”、“鹵炔基”、“鹵環烷基”、“鹵環烯基”、“鹵烷基羰基”、“鹵烷基羰氧基”、“鹵烷氧基”、“鹵環烷氧基”、“鹵環烷氧基烷基”、“鹵烷氧基鹵烷基”、“鹵烷氧基烷氧基”、“鹵烷氧基羰基”、“鹵烷氧基鹵烷氧基”、“鹵烯氧基”、“鹵炔氧基”、“鹵烷基硫基”、“鹵烷基亞磺醯基”、“鹵烷基磺醯基”、“鹵烷基磺醯基氧基”、“鹵二烷基胺基”、“鹵烷基胺基烷基”、“鹵烷基羰基胺基”、“鹵烷基磺醯基胺基”及其類似物，與該用語“鹵烷基”類似定義。“鹵烯基”實例包括(Cl)2C=CHCH2-及CF3CH2CH=CHCH2-。“鹵炔基”實例包括HC≡CCHCl-、CF3C≡C-、CCl3C≡C-及FCH2C≡CCH2-。“鹵烷氧基”實例包括CF3O-、CCl3CH2O-、HCF2CH2CH2O-及CF3CH2O-。“鹵烷氧基烷基”係表示至少1個鹵素基團取代烷氧基烷基基團之烷氧基部分。“鹵烷氧基烷基”實例包括CH2ClOCH2-、CHCl2OCH2-、CF3OCH2-、 ClCH2CH2OCH2CH2-、Cl3CCH2OCH2-以及支鏈烷基衍生物。“鹵烷氧基鹵烷基”係表示至少兩個鹵素基團獨立取代烷氧基烷基基團的烷氧基部分及烷基部分兩部分。“鹵烷氧基鹵烷基”實例包括CH2ClOCHCl-及CH2FCH2OCl2C-。用語“鹵烷氧基烷氧基”係表示鹵素基團取代烷氧基烷氧基基團的第一烷氧基部分。“鹵烷氧基烷氧基”實例包括CF3OCH2O-、ClCH2CH2OCH2CH2O-、Cl3CCH2OCH2O-以及支鏈烷基衍生物。“鹵烷氧基羰基”實例包括CF3OC(O)-、ClCH2CH2OCH2CH2-、Cl3CCH2OCH2OC(O)-以及支鏈烷基衍生物。用語“鹵烷氧基鹵烷氧基”係表示鹵素基團取代烷氧基烷氧基基團的兩個烷氧基部分。“鹵烷氧基鹵烷氧基”實例包括CF3OCHClO-、ClCH2CH2OCHClCH2O-、Cl3CCH2OCHClO-以及支鏈烷基衍生物。“鹵烷基硫基”實例包括CCl3S-、CF3S-、CCl3CH2S-及ClCH2CH2CH2S-。“鹵烷基亞磺醯基”實例包括CF3S(O)-、CCl3S(O)-、CF3CH2S(O)-及CF3CF2S(O)-。“鹵烷基磺醯基”實例包括CF3S(O)2-、CCl3S(O)2-、CF3CH2S(O)2-及CF3CF2S(O)2-。“鹵烷基胺基”實例為CH2ClHN-。用語“鹵二烷基胺基”係表示至少一個鹵素基團取代二烷基胺基基團之任一烷基部分。“鹵二烷基胺基”實例包括CF3(CH3)N-、(CF3)2N-及CH2Cl(CH3)N-。“鹵烷基胺基烷基”係表示經烷基胺基烷基取代之鹵基。“鹵烷基胺基烷基”包括與烷基以及氮連接之鹵基。“鹵烷基胺基烷基”實例包括CH3NHCHCl-、(CH3)2CClNHCH2-及CH3NClCH(CH3)-。“鹵烷基羰基胺基”實例為NHC(O)CF3。
“三烷基矽基”包括3個支鏈及/或直鏈烷基基(alkyl radicals)連接至及連結於矽原子，諸如；三甲基矽基、三乙基矽基及三級丁基二甲基矽基。
“-CHO”係指甲醯基。
當化合物經取代基取代時，且該取代基係具有指出該取代基數目可超過1之下標時，則該取代基(當其超過1時)係獨立選自所定義之取代基之群組，例如：([(R7)n]，n為1、2、3、4或5)。再者，當下標指出一範圍，例如：(R)i-j，則取代基之數目可選自介於i及j之間包含的整數。 當基團含有可為氫之取代基時，例如(R1或R2)，且當該取代基為氫時，應認定這種情況等同於該基團係未經取代者。當可變基團呈現出視需要連接於一位置，例如：[(R7)n]，其中n可為0時，此際，即使氫未被敘述於該可變基團之定義中，仍可視為是氫連接於該位置。當於基團上的一個或多個位置被指明為“未經取代(not substituted)”或“經取代(unsubstituted)”時，則連接氫原子以占據任何自由價。
與原子之環相關之表達“完全飽和(fully saturated)”係指環的原子間之鍵皆為單鍵。與環相關之表達“完全不飽和(fully unsaturated)”係指於環中的原子間之鍵，根據價電鍵結理論(valence bond theory)為單鍵或雙鍵，而且，於環中的原子間之鍵包括盡可能多的雙鍵，但沒有累積的雙鍵(即，沒有C=C=C、N=C=C等等)。與環相關之該用語“部分不飽和(partially unsaturated)”係表示包含至少一個透過雙鍵與鄰接環成員鍵合之環，且其理論上可能透過鄰接的環成員容納一些多於現存雙鍵數目(即，於部分不飽和之形式中)之非累積的雙鍵(即，於其完全不飽和之對應物形式(counterpart form)中)。當完全不飽和環符合休克爾法則(Hückel’s rule)時，其亦可被描述為芳香環。
除非另有說明，否則作為式1組分之“環”或“環系(ring system)”(例如：取代基Q1)為碳環(carbocyclic)或雜環(heterocyclic)。該用語“環系”係表示兩個或多個稠環(fused rings)。該用語“雙環環系(bicyclic ring system)”及“稠合雙環環系(fused bicyclic ring system)”係表示由兩個稠環組成之環系，其中該兩個稠環除非另有說明，否則任一者可為飽和、部分不飽和或完全未飽和者。該用語“稠合雜雙環環系(fused heterobicyclic ring system)”係表示一稠合雙環環系，而該稠合雙環系當中之至少一個環原子不是碳。A“橋聯雙環環系(bridged bicyclic ring system)”係藉由將一個或多個原子之鏈段鍵合至環的非相鄰環成員而形成。用語“環成員(ring member)”係指形成環或環系之原子或其他部分(例如：C(=O)、C(=S)、S(O)或S(O)2)。
用語“碳環(carbocyclic ring)”、“碳環化合物(carbocycle)”或 “碳環系(carbocyclic ring system)”係表示一環或環系，而其當中之形成環主鏈(ring backbone)之原子僅選自碳。除非另有說明，否則碳環可為飽和、部分不飽和或完全不飽和環。當完全不飽和碳環符合休克爾法則，則該環亦稱為“芳香環”。“飽和碳環(Saturated carbocyclic)”係指具有由藉由單鍵與另一碳原子連結之碳原子所組成之主鏈的環，且除非另有說明，否則剩餘碳之價電係由氫原子所占據。
用語“雜環(heterocyclic ring)”、“雜環化合物(heterocycle)”或“雜環系(heterocyclic ring system)”係表示一環或一環系，而其當中至少一個形成環主鏈之原子不是碳，例如：氮、氧或硫。雜環典型係含有不超過4個氮，不超過2個氧，以及不超過2個硫。除非另有指出，否則雜環可為飽和、部分不飽和或完全不飽和環。當完全不飽和雜環符合休克爾法則時，該環亦被稱為“雜芳香環(heteroaromatic ring)”或“芳香雜環(aromatic heterocyclic ring)”。除非另有指出，否則雜環及雜環系可藉由於任何可使用之碳或氮上之氫的取代，而使雜環及雜環系透過該碳或該氮而被連接。
“芳香族(Aromatic)”係指各環原子基本上於同一平面，且具有垂直於該環平面之p軌域(p-orbital)，而且與該環有關之(4n+2)π電子(其中n為正整數)遵守休克爾法則。用語“芳香環系(aromatic ring system)”係表示碳環或雜環系當中之環系至少一個為芳香族。用語“芳基”可單獨使用或以複合詞形式如“芳基羰基”使用。“芳基羰基”係表示芳基與C(=O)基團鍵合。用語“芳基烯基烷基”係具類似定義。用語“芳香碳環系(aromatic carbocyclic ring system)”係表示碳環系當中之環系中至少一個環為芳香者。用語“芳香雜環系(aromatic heterocyclic ring system)”係表示雜環系當中之環系中至少一個環為芳香者。用語“非芳香環系(nonaromatic ring system)”係表示碳環或雜環系可為完全飽和以及部分或完全不飽和，但其限制條件為，於環系中之所有的環皆非芳香者。用語“非芳香碳環系(nonaromatic carbocyclic ring system)”係指於環系中之環皆不是芳香者。用語“非芳香雜環系(nonaromatic heterocyclic ring system)”係表示雜環系當中之環系中之環皆不是芳香者。
與雜環有關之用語“視需要經取代(optionally substituted)”係指基團為未取代者，或具有至少一個非氫之取代基，而該非氫之取代基無法消除未取代的類似物所具有之生物活性。如本文中所述，除非另有指出，否則下述定義應適用。用語"視需要經取代"可與詞組“經取代或未取代”替換使用，或可與用語“(未)取代”替換使用。除非另有指出，否則視需要經取代之基團可於各可取代之位置具有取代基，且各取代基係彼此獨立。
當Q1或Q2為5員或6員含氮雜環時，除非另有說明，否則其可透過任何可使用之碳環原子或氮環原子與式1之剩餘部分連接。如上所提及者，Q1或Q2可為(尤其)視需要經一個或多個取代基取代之苯基，其中該取代基係選自如發明內容中所定義之取代基之群組。視需要經一至五個取代基取代之苯基的實例為如示例1中U-1所舉例說明之環，其中Rv為如於發明內容中就Q1所定義之R7，或Rv為如於發明內容中就Q2所定義之R10，且r為整數(從0到5)。
如上文所提到，Q1或Q2係可為(尤其)5員或6員雜環，其可為飽和或不飽和者，且可視需要經一個或多個取代基取代，該取代基係選自如發明內容所定義之取代基之群組。視需要經一個或多個取代基取代之5員或6員不飽和芳香雜環之實例包括於示例1所舉例說明之環U-2至U-61，其中Rv為任何如發明內容就Q1或Q2所定義之取代基，且r為0至5之整數，其受於各U基團上可使用位置之數目所限制。因為U-29、U-30、U-36、U-37、U-38、U-39、U-40、U-41、U-42及U-43僅具有一個可使用位置，所以就這些U基團而言，r被限制為0或1之整數，且r為0係指該U基團為未取代者，且氫係存在於該(Rv)r所指位置。
如上所提到，Q1及Q2係可為視需要經一個或多個取代基取代之8至10員雜環環系，其中該取代基係選自如發明內容中對於Q1及Q2所定義之取代基之群組。視需要經一個或多個取代基取代之8至10員雜環環系之實例係包括，於示例2所例示說明之環U-62至U-102，其中Rv為任何如發明內容中對於Q1或Q2所定義之取代基，且r典型為0至5之整數。不管以直線表示之自由鍵(free bond)被畫在哪，其可被設置於任一環上。與(Rv)r 連接之自由鍵係可被設置於任一環上，無論其被畫在哪。
如上文所提到，R6及Q2係可合在一起與和其均鍵合之氮原子形成8至10員雙環環系。R6及Q2合在一起之實例係呈現於示例3。
視需要經一個或多個取代基取代之4至6員飽和雜環之一些實例，包括但不限於示例3中所例示說明之環U-106至U-110，其中Rv為任何如發明內容對於Q1或Q2所定義之取代基，且r典型為0至4或5之整數。
雖然Rv基團呈現於結構U-1至U-110，但應注意者，該等並非一定需要存在，因為該等為視需要之取代基。應注意，當Rv為H時，與原子連接時，此情形等同於該原子係未經取代之情形。需要取代基以填充其原子價(valence)之氮原子，係可經H或Rv所取代。應注意，當介於(Rv)r及U基團間之連接點係例示說明為浮動的，則該(Rv)r可與該U基團任何可用的碳原子或氮原子連接。請注意，當於U基團上之連接點係例示說明為浮動的，該U基團可藉由氫原子之取代而透過U基團任何可用的碳或氮，而與式1之剩餘部分連接。於一些實施態樣中，為了有較大之除草活性，該U基團可透過於U基團之完全不飽和環上的可用碳或氮而與式1剩餘部分連接。請注意，一些U基團係可僅經少於4個Rv基團(例如：U-2至U-5、U-7至U-48及U-52至U-61)取代。
於本發明中，用語“硝酮(nitrone)”係指帶有形式電荷(formal charge)之經氧化的氮族群(oxidized nitrogen specie)之存在，其可作為取代基或是環的部分。
本領域中已知有多種合成方法能夠製備芳香及非芳香雜環以及環系，就大量評論而言，請參看第8卷的Comprehensive Heterocyclic Chemistry,A.R.Katritzky and C.W.Rees editors-in-chief,Pergamon Press,Oxford,1984，以及第12卷的Comprehensive Heterocyclic Chemistry II,A.R.Katritzky,C.W.Rees and E.F.V.Scriven editors-in-chief,Pergamon Press,Oxford,1996。
本發明之化合物係可以一種或多種立體異構物之形式存在。多種立體異構物包括鏡像異構物(enantiomers)、非鏡像異構物(diastereomers)、阻轉異構物(atropisomers)及幾何異構物。立體異構物為構型(constitution)完全相同但其原子在空間中之排列不同之異構物，其包括鏡像異構物、非鏡像異構物、順-反異構物(亦被稱為幾何異構物)及阻轉異構物。阻轉異構物是起因於單鍵受限的旋轉，其中旋轉能障(rotational barrier)高得足以使同分異構的物種(isomeric species)分離。所屬技術領域中具有通常知識者應明瞭，當一種立體異構物相對於其他立體異構物經富集化時、 或當其自其他立體異構物中分離出時，其可能活性更高及/或可能展示出有益的效果。此外，所屬技術領域中具有通常知識者應知如何分離、富集化及/或選擇性地(selectively)製備該立體異構物。本發明之化合物係可以立體異構物之混合物、個別的立體異構物或光學活性形式之形式存在。特別是當R4及R5各自為H時，於該硝酮環上，該C(O)N(Q2)(R6)及Q1取代基典型最常以熱力學較佳之反式組態(trans configuration)存在。
舉例而言，一般發現，該C(Y)N(Q2)(R6)基團(係與硝酮環中2-位置(2-position)上之碳鍵結，其中Y為氧且J2為-CR2R3-，以及R2與R3兩者皆為H)及Q1(與硝酮環中之3-位置之碳鍵結)係以反式組態存在。這兩個碳原子(即，在式1中心環的2-位置及3-位置)皆具掌性中心。這兩對最普及的鏡像異構物被描寫成式1'及式1"，其中該掌性中心係經確認的(即，為2S,3R或為2R,3S)。所屬技術領域中具有通常知識者應理解，於本揭露之一些實施態樣中，該R或S命名係由環繞於相同碳原子之其他取代基來決定，因此，本揭露之化合物亦可被賦予2S,3S或2R,3R的命名。於合成例1中，化合物反式-3-(4-氯苯基)-N-(2,3-二氟苯基)-3,4-二氫-5-甲基-2H-吡咯-2-甲醯胺1-氧化物亦可當作rel-(2S,3R)-3-(4-氯苯基)-N-(2,3-二氟苯基)-3,4-二氫-5-甲基-2H-吡咯-2-甲醯胺1-氧化物，且於合成例2、3及4中所製備之化合物亦可以相似方式命名。針對立體異構性(stereoisomerism)各個方面全面的討論，請參閱Ernest L.Eliel and Samuel H.Wilen,Stereochemistry of Organic Compounds,John Wiley & Sons,1994。
本文中所繪製之分子繪圖係遵循描繪立體化學的標準慣例。為指示立體形態(stereoconfiguration)，自圖式之平面上升且朝向觀察者的鍵係以實心楔形物表示，其中楔形物的寬端係連結於自圖式之平面上升 朝向觀察者之原子。向圖式之平面下方移動且離開觀察者的鍵係以虛線楔形物表示，其中楔形物之窄端係連接於進一步離開觀察者之原子。恆寬線係指示具有一方向之鍵，該方向係相對於實心或虛線楔形物所示之鍵為相反或中立的(neutral)方向；恆寬線亦描繪出於分子中或分子之一部分的鍵，其係不意圖去指定特別之立體形態。
本揭露包含消旋混合物(racemic mixtures)，例如：等量的式1'及1"鏡像異構物。另外，本揭露包括相較於於式1之鏡像異構物中之消旋混合物為經富集化之化合物，亦包括式1化合物的本質上單一鏡像異構物(pure enantiomers)，例如：式1'及式1"。
當鏡像異構物上為富集化時(亦即，鏡像-經富集化(enantio-enriched))，一種鏡像異構物係以比他鏡像異構物含量要大的含量存在，且富集化的範圍可由鏡像異構物過量百分數(enantiomeric excess(“ee”))之表示式來定義，其定義為(2x-1)．100%，其中x為於混合物中佔優勢鏡像異構物之莫耳分率(例如：20%之ee係對應於60：40之鏡像異構物之比例)。本揭露之化合物可藉由於合成的過程當中，使用對應的鏡像異構物上經富集化(enantiomerically enriched)(即鏡像-經富集化)之中間產物來製備。於這些例子中，是不測量於最終產物中該鏡像異構物過量百分數，但基於於文獻中已知化學轉換的相等物推測，其為鏡像異構物上經富集化。
本揭露之組成物較佳係具有至少50%之鏡像異構物過量百分數、更佳係至少75%之鏡像異構物過量百分數、又更佳係至少90%之鏡像異構物過量百分數、最佳係至少94%之鏡像異構物過量百分數的更有活性異構物。特別指出的是，更有活性異構物的鏡像異構物上純的(enantiomerically pure)實施態樣。
式1化合物係可包含額外之掌性中心(chiral centers)。例如：取代基或其他分子組分如R2及R3，本身可含有掌性中心。本揭露包含於這些額外掌性中心為消旋混合物以及經富集化及本質上單一立體形態。
本揭露之化合物係可以一種或多種構形異構物 (conformational isomers)存在，因式1中醯胺鍵(例如：C(Y)N(Q2)(R6))受限的旋轉。本揭露包含構形異構物之混合物。另外，本揭露包括相對於其他構形物，於一種構形物(conformer)為經富集化的化合物。
式1化合物典型係以超過一種之形式存在，因此式1包括其所代表之化合物所有結晶及非晶形式。非晶形式包括固體之實施態樣如蠟及膠(gums)；以及液體之實施態樣如溶液及熔融物(melts)。結晶形式包括代表主要為單一結晶晶型之實施態樣及代表多形體(即不同結晶晶型)之混合物的實施態樣。用語“多形體(polymorph)”代表得以不同結晶形式結晶之化學化合物的特定結晶形式，這些形式於晶格中具有不同的分子排列及/或構形。雖然多形體可具有相同之化學組成，但其亦可具有不同組成，因為可微弱或強力被鍵結於晶格中之共結晶的水或其他分子存在或不存在。多形體可具有不同的化學、物理及生物性質，如結晶形狀、密度、硬度、顏色、化學穩定性、熔點、吸水性(hygroscopicity)、懸浮率(suspensibility)、溶解速率、生物有效性(biological availability)。所屬技術領域中具有通常知識者應理解，式1化合物之多形體相對於相同式1化合物的另一種多形體或多形體之混合物可顯示出有益效果(例如：用於製備有用配方之適合性、改善生物性能)。式1化合物特定多形體之製備及分離可藉由所屬技術領域中具有通常知識者已知之方法來完成，包括例如：使用所選溶劑及溫度進行結晶。關於多形性(polymorphism)之廣泛探討，請參看R.Hilfiker,Ed.,Polymorphism in the Pharmaceutical Industry,Wiley-VCH,Weinheim,2006。
所屬技術領域中具有通常知識者應理解，不是所有含氮雜環皆能形成N-氧化物，因為氮需要可用的孤電子對以氧化成氧化物。所屬技術領域中具有通常知識者應承認，那些含氮雜環可形成N-氧化物。所屬技術領域中具有通常知識者應亦承認，三級胺可形成N-氧化物。製備雜環及三級胺的N-氧化物之合成方法為所屬技術領域中具有通常知識者所熟知的，其包括以過氧酸氧化雜環及三級胺，該過氧酸如：過氧乙酸、間氯過氧苯甲酸(MCPBA)、過氧化氫、烷基氫過氧化物(alkyl hydroperoxides) 如叔丁基氫過氧化物、過硼酸鈉及雙環氧乙烷(dioxiranes)如二甲基雙環氧乙烷(dimethyl dioxirane)。這些製備N-氧化物之方法已被廣泛描述及回顧於文獻中。參看例如：T.L.Gilchrist in Comprehensive Organic Synthesis,vol.7,pp 748-750,S.V.Ley,Ed.,Pergamon Press；M.Tisler and B.Stanovnik in Comprehensive Heterocyclic Chemistry,vol.3,pp 18-20,A.J.Boulton and A.McKillop,Eds.,Pergamon Press；M.R.Grimmett and B.R.T.Keene in Advances in Heterocyclic Chemistry,vol.43,pp 149-161,A.R.Katritzky,Ed.,Academic Press；M.Tisler and B.Stanovnik in Advances in Heterocyclic Chemistry,vol.9,pp 285-291,A.R.Katritzky and A.J.Boulton,Eds.,Academic Press；以及G.W.H.Cheeseman and E.S.G.Werstiuk in Advances in Heterocyclic Chemistry,vol.22,pp 390-392,A.R.Katritzky and A.J.Boulton,Eds.,Academic Press。
所屬技術領域中具有通常知識者應承認，由於於環境中及生理條件下，化學化合物之鹽與其對應之非鹽形式係處於平衡，所以鹽享有非鹽形式的生物學功效。因此，各式各樣式1化合物的鹽對於不期望植被之控制係有用的(即，為農業上合適的)。式1化合物的鹽包括以無機酸或有機酸而得之酸加成鹽(acid-addition salts)，其中前述無機酸或有機酸如：氫溴酸、氫氯酸、硝酸、磷酸、硫酸、乙酸、丁酸、反丁烯二酸(fumaric acid)、乳酸、順丁烯二酸(maleic acid)、丙二酸、草酸(oxalic acid)、丙酸、水楊酸(salicylic acid)、酒石酸、4-甲苯磺酸(4-toluenesulfonic acid)或戊酸(valeric acids)。當式1化合物含有一酸基團(acidic moiety)，如：羧酸或酚，則鹽亦包括以有機鹼或無機鹼所形成者，其中該有機鹼或無機鹼如：吡啶(pyridine)、三乙胺或氨(ammonia)、或醯胺；鈉、鉀、鋰、鈣、鎂或鋇的氫化物、氫氧化物或碳酸鹽。因此，本揭露包含選自式1、其N-氧化物及其農業上合適之鹽的化合物。
如發明內容所述之本揭露之實施態樣包括(其中，於下列實施態樣中所用之式1係包括N-氧化物及其鹽)：
實施態樣1：式1化合物，其中Q1為視需要經至多4個選自 R7之取代基取代之苯環；或為視需要經至多5個取代基取代之8員或10員雜芳雙環環系，其中該取代基係獨立選自於碳原子環成員上之R7及氮原子環成員上之R9。
實施態樣2：式1或實施態樣1中之一種化合物，其中Q1為視需要經至多4個取代基取代之苯環或苯並二噁茂(benzodioxolane，即U-81)環，該取代基係獨立選自R7。
實施態樣3：實施態樣2中之一種化合物，其中Q1為視需要經1至3個取代基取代之苯環；或視需要經1至3個取代基取代之苯並二噁茂環，該取代基係獨立選自R7。
實施態樣4：實施態樣3中之一種化合物，其中Q1為視需要經1至2個取代基取代之苯環或苯並二噁茂環，該取代基係獨立選自R7。
實施態樣5：式1化合物或實施態樣1至4中任一種化合物，其中Q1為具有至少1個取代基(以及視需要有其他取代基)之苯環，該取代基係位於對(4-)位，且係選自R7。
實施態樣6：式1化合物或實施態樣1至4中任一種化合物，其中Q1為具有至少1個取代基(以及視需要有其他取代基)之苯環，該取代基係位於間(3-)位，且係選自R7。
實施態樣7：式1化合物或實施態樣1至6中任一種化合物，其中當Q1為經至少兩個獨立選自R7之取代基取代之苯環時，則1個取代基係位於間(3-)位，且至少1個其他取代基係位於(苯環之)對位。
實施態樣8：式1化合物或實施態樣1至7中任一種化合物，其中Q2為苯環、5至6員雜芳環(heteroaromatic ring)或8至10員雜芳雙環環系(heteroaromatic bicyclic ring system)，各環或環系視需要經至多5個取代基取代，該取代基係獨立選自於碳原子環成員上之R10及係選自於氮原子環成員上之R11。
實施態樣9：式1化合物或實施態樣1至8中任一種化合物， 其中Q2為視需要經1至5個取代基取代之苯環、吡啶環或硫苯環，該取代基係獨立選自R10。
實施態樣10：實施態樣9之化合物，其中Q2為視需要經1至3個取代基取代之苯環、吡啶環或硫苯環，該取代基係獨立選自R10。
實施態樣11：實施態樣10之化合物，其中Q2為視需要經1至2個取代基取代之苯環、2-吡啶環、3-吡啶環或3-硫苯環，該取代基係獨立選自R10。
實施態樣12：式1化合物或實施態樣1至11中任一種化合物，其中Q2為具至少1個取代基(以及視需要有其他取代基)之苯環，該取代基係位於鄰(如：2-)位，且係選自R10。
實施態樣13：式1化合物或實施態樣1至11中任一種化合物，其中當Q2為具有至少2個獨立選自R10之取代基之苯環時，至少1個取代基係位於鄰(如：2-)位，且至少1個取代基係位於毗連的間(如：3-)位(苯環的間位)。
實施態樣14：式1化合物或實施態樣1至13中任一種化合物，其中各R7及R10係獨立為鹵素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C2-C4烯基、C2-C4鹵烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵炔基、C1-C4硝基烷基、C2-C4硝基烯基、C2-C4烷氧基烷基、C2-C4鹵烷氧基烷基、C3-C4環烷基、C3-C4鹵環烷基、環丙基甲基、甲基環丙基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C2-C4烯氧基、C2-C4鹵烯氧基、C3-C4炔氧基、C3-C4鹵炔氧基、C3-C4環烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4鹵烷基硫基、C1-C4烷基亞磺醯基、C1-C4鹵烷基亞磺醯基、C1-C4烷基磺醯基、C1-C4鹵烷基磺醯基、羥基、甲醯基、C2-C4烷基羰基、C2-C4烷基羰氧基、C1-C4烷基磺醯氧基、C1-C4鹵烷基磺醯氧基、胺基、C1-C4烷基胺基、C2-C4二烷基胺基、甲醯基胺基、C2-C4烷基羰基胺基、-SF5、-SCN、C3-C4三烷基矽基、三甲基矽基甲基或三甲基矽基甲氧基。
實施態樣15：實施態樣14中的一種化合物，其中各R7係獨 立為鹵素、氰基、C1-C2烷基、C1-C3鹵烷基或C1-C3鹵烷氧基。
實施態樣16：實施態樣15中的一種化合物，其中各R7係獨立為鹵素、C1-C2烷基或C1-C2鹵烷基。
實施態樣17：實施態樣16中的一種化合物，其中各R7係獨立為鹵素、C1烷基或C1鹵烷基。
實施態樣18：實施態樣17中的一種化合物，其中各R7係獨立為鹵素、C1烷基或C1氟烷基。
實施態樣19：實施態樣18中的一種化合物，其中各R7係獨立為鹵素、CH3或CF3。
實施態樣20：實施態樣19中的一種化合物，其中各R7係獨立為F、Cl、Br、CH3或CF3。
實施態樣21：實施態樣20中的一種化合物，其中各R7係獨立為F、CH3或CF3。
實施態樣22：實施態樣20或21中的一種化合物，其中當Q1為苯基時，至多只有1個CF3取代基存在，且係位於該Q1苯環的對位。
實施態樣23：實施態樣14至22中的任一種化合物，其中各R10係獨立為鹵素、氰基、C1-C2烷基、C1-C3鹵烷基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亞磺醯基或C1-C3烷基磺醯基。
實施態樣24：實施態樣23中的一種化合物，其中各R10係獨立為鹵素或C1-C2鹵烷基。
實施態樣25：實施態樣24中的一種化合物，其中各R10係獨立為鹵素或C1鹵烷基。
實施態樣26：實施態樣25中的一種化合物，其中各R10係獨立為鹵素或C1氟烷基。
實施態樣27：實施態樣26中的一種化合物，其中各R10係 獨立為鹵素或CF3。
實施態樣28：實施態樣27中的一種化合物，其中各R10係獨立為F、Cl、Br或CF3。
實施態樣29：實施態樣28中的一種化合物，其中各R10係獨立為F或CF3。
實施態樣30：實施態樣29中的一種化合物，其中各R10為F。
實施態樣31：式1中的一種化合物或實施態樣1至30中的任一種化合物，其中各R9及R11係獨立為C1-C2烷基。
實施態樣32：實施態樣31中的一種化合物，其中各R9及R11係獨立為CH3。
實施態樣33：式1中的一種化合物或實施態樣1至32中的任一種化合物，其中Y為O。
實施態樣34：式1中的一種化合物或實施態樣1至33中的任一種化合物，其中T為H。
實施態樣35：式1中的一種化合物或實施態樣1至34中的任一種化合物，其中R1為H、CH3或CF3。
實施態樣36：實施態樣35中的一種化合物，其中R1為CH3。
實施態樣37：式1中的一種化合物或實施態樣1至36中的任一種化合物，其中各R2係獨立為H或CH3。
實施態樣38：實施態樣37中的一種化合物，其中各R2為H。
實施態樣39：式1中的一種化合物或實施態樣1至38中的任一種化合物，其中各R3係獨立為H或CH3。
實施態樣40：實施態樣39中的一種化合物，其中各R3為H。
實施態樣41：式1中的一種化合物或實施態樣1至40中的任一種化合物，其中R4為H或CH3。
實施態樣42：實施態樣41中的一種化合物，其中R4為H。
實施態樣43：式1中的一種化合物或實施態樣1至42中的任一種化合物，其中R5為H、F或CH3。
實施態樣44：實施態樣43中的一種化合物，其中R5為H。
實施態樣45：實施態樣44中的一種化合物，其中R6為H。
實施態樣46：式1中的一種化合物或實施態樣1至45中的任一種化合物，其中J2為(-CR2R3-)z且z為1。
實施態樣47：式1中的一種化合物或實施態樣1至46中的任一種化合物，其中Q1為經兩個R7取代之苯並二噁茂環，而兩個R7均為F：
本揭露中的實施態樣，包括上述之實施態樣1-47及本文中所描述之任何其他實施態樣，得以任何方式組合，且於實施態樣中可變物之描述不僅關於式1化合物，亦關於可用於製備式1化合物的起始化合物及中間化合物。另外，本揭露中之實施態樣，包括上述實施態樣1-45及本文中所描述之任何其他實施態樣、以及其任何組合，係關於本揭露之組成物及方法。
藉由以下來舉例說明實施態樣1-45之組合：
實施態樣A：式1化合物，其中各R7及R10係獨立為鹵素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4鹵烷基、C2-C4烯基、C2-C4鹵烯基C2-C4炔基、C2-C4鹵炔基、C1-C4硝基烷基、C2-C4硝基烯基、C2-C4烷氧基烷基、C2-C4鹵烷氧基烷基、C3-C4環烷基、C3-C4鹵環烷基、環丙基甲基、甲基環丙基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵烷氧基、C2-C4烯氧基、C2-C4鹵烯氧基、C3-C4炔氧基、C3-C4鹵炔氧基、 C3-C4環烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4鹵烷基硫基、C1-C4烷基亞磺醯基、C1-C4鹵烷基亞磺醯基、C1-C4烷基磺醯基、C1-C4鹵烷基磺醯基、羥基、甲醯基、C2-C4烷基羰基、C2-C4烷基羰氧基、C1-C4烷基磺醯氧基、C1-C4鹵烷基磺醯氧基，胺基、C1-C4烷基胺基、C2-C4二烷基胺基、甲醯基胺基、C2-C4烷基羰基胺基、-SF5、-SCN、C3-C4三烷基矽基、三甲基矽基甲基或三甲基矽基甲氧基；及各R9及R11為C1-C2烷基。
實施態樣B：實施態樣A中的一種化合物，其中Y為O；R1為CH3；及T、R2、R3、R4、R5及R6各自為H。
實施態樣C：實施態樣B中的一種化合物，其中其中Q1為視需要經1至3個取代基取代之苯環或經1至3個取代基取代之苯並二噁茂環，其中該取代基係獨立選自R7；及Q2為經1至3個取代基取代之苯環、吡啶環或硫苯環，該取代基係獨立選自R10。
實施態樣D：實施態樣C中的一種化合物，其中各R7係獨立為鹵素、氰基、C1-C2烷基、C1-C3鹵烷基或C1-C3鹵烷氧基；及各R10係獨立為鹵素、氰基、C1-C2烷基、C1-C3鹵烷基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亞磺醯基或C1-C3烷基磺醯基。
實施態樣E：實施態樣D中的一種化合物，其中Q1為於間(3-)位或對(4-)位具有至少一個選自R7取代基之苯環，或經至少兩個獨立選自R7之取代基取代之苯環，其中一個取代基係位於間位且至少一個其他取代基係位於對位；及 Q2為經1至2個取代基取代之苯環、2-吡啶環、3-吡啶環或3-噻吩環，該取代基係獨立選自R10。
實施態樣F：實施態樣E中的一種化合物，其中各R7係獨立為F、CH3或CF3；及各R10為F。
具體實施態樣包括選自由以下化合物所組成之群組的式1化合物：式1化合物，其中Q1為Ph(4-CF3)、Q2為Ph(2,3-二-F)、R1為CH3、J2為CH2CH2，且T、R4、R5及R6為H；式1化合物，其中Q1為Ph(4-CH3)、Q2為Ph(2,3-二-F)、R1為CH3、J2為CH2CH2，且T、R4、R5及R6為H；及式1化合物，其中Q1為Ph(4-Cl)、Q2為Ph(2,3-二-F)、R1為CH3、J2為CH2CH2，且T、R4、R5及R6為H。
具體實施態樣包括選自由以下化合物所組成之群組的式1化合物：rel-(2S,3R)-3-(4-氯苯基)-N-(2,3-二氟苯基)-3,4-二氫-5-甲基-2H-吡咯-2-甲醯胺1-氧化物(化合物5；實施例1)；rel-(2S,3R)-N-(2,3-二氟苯基)-3,4-二氫-5-甲基-3-[4-(三氟甲基)苯基]-2H-吡咯-2-甲醯胺1-氧化物(化合物2；實施例2)；rel-(2S,3R)-N-(2-氟苯基)-3,4-二氫-5-甲基-3-[4-(三氟甲基)苯基]-2H-吡咯-2-甲醯胺1-氧化物(化合物26；實施例3)；rel-(2S,3R)-N-(2,3-二氟苯基)-3,4-二氫-5-甲基-3-(4-甲基苯基)-2H-吡咯-2-甲醯胺1-氧化物(化合物6)；rel-(2S,3R)-3-(2,2-二氟-1,3-苯並二氧代-5-基)-N-(2,3-二氟苯基)-3,4-二氫-5-甲基-2H-吡咯-2-甲醯胺1-氧化物(rel-(2S,3R)-3-(2,2-Difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl)-N-(2,3-difluorophenyl)-3,4-dihydro-5-methyl-2H-pyrrole-2-carboxamide 1-oxide)(化合物25)； rel-(2S,3R)-3-(4-二氟甲基)苯基)-N-(2,3-二氟苯基)3,4-二氫-5-甲基-2H-吡咯-2-甲醯胺1-氧化物(化合物93)；(2S,3R)-N-(2,3-二氟苯基)-3-[4-氟-3-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]-3,4-二氫-5-甲基-2H-吡咯-2-甲醯胺1-氧化物((2S,3R)-N-(2,3-Difluorophenyl)-3-[4-fluoro-3-(1,1,2,2-tetrafluoroethyoxy)phenyl]-3,4-dihydro-5-methyl-2H-pyrrole-2-carboxamide 1-oxide)(化合物54)；rel-(2S,3R)-N-(2,6-二氟-3-吡啶基)-3,4-二氫-5-甲基-3-[4-(三氟甲基)苯基]-2H-吡咯-2-甲醯胺1-氧化物(化合物37)；rel-(2S,3R)-N-(2,3-二氟苯基)-3-[3-氟-4-(三氟甲基)苯基]-3,4-二氫-5-甲基-2H-吡咯-2-甲醯胺1-氧化物(化合物61)；(2S,3R)-3-(4-氯苯基)-N-(2,3-二氟苯基)-3,4-二氫-5-甲基-2H-吡咯-2-甲醯胺1-氧化物(化合物40)；(2S,3R)-N-(2,3-二氟苯基)-3,4-二氫-5-甲基-3-[4-(三氟甲基)苯基]-2H-吡咯-2-甲醯胺1-氧化物(化合物30)；及(2S,3R)-N-(2,3-二氟苯基)-3,4-二氫-5-甲基-3-(4-甲基苯基)-2H-吡咯-2-甲醯胺1-氧化物(化合物42)。
本揭露亦關於一種用於控制不期望植被之方法，其包含將除草有效量之本揭露之化合物(例如：如本文中所述之組成物)施用至該植被之所在地。值得注意的是，作為與使用方法有關之實施態樣係涉及上文所述實施態樣之化合物者。本揭露之化合物對作物及特種作物(specialty crops)中雜草的選擇性控制尤為有用，該作物如小麥、大麥、玉蜀黍、大豆、向日葵、棉花、含籽之油菜(oilseed rape)及稻，而該特種作物如甘蔗、柑橘(citrus)、水果及堅果作物(nut crops)。
亦值得注意的是，本揭露之除草劑組成物作為實施態樣係包含上文所述之實施態樣的化合物。
本揭露亦包括除草劑混合物，其包含(a)選自式1、其N-氧化 物及其鹽之一化合物；及(b)至少一額外活性成分，該額外活性成分係選自(b1)光合系統II抑制劑(photosystem II inhibitors)；(b2)乙醯羥酸合酶(acetohydroxy acid synthase(AHAS))抑制劑；(b3)乙醯-CoA羧化酶(acetyl-CoA carboxylase(ACCase))抑制劑；(b4)生長素模擬物(auxin mimics)；(b5)5-烯醇-丙酮醯莽草酸-3-磷酸(5-enol-pyruvylshikimate-3-phosphate(EPSP))合酶抑制劑；(b6)光合系統I電子轉向劑(photosystem I electron diverters)；(b7)初卟啉原氧化酶(protoporphyrinogen oxidase(PPO))抑制劑；(b8)谷氨醯胺合成酶(glutamine synthetase(GS))抑制劑；(b9)極長鏈脂肪酸(very long chain fatty acid(VLCFA))延伸酶抑制劑(elongase inhibitors)；(b10)生長素傳送抑制劑(auxin transport inhibitors)；(b11)八氫番茄紅素去飽和酶(phytoene desaturase(PDS))抑制劑；(b12)4-羥基苯基-丙酮酸雙加氧酶(4-hydroxyphenyl-pyruvate dioxygenase(HPPD))抑制劑；(b13)HST(homogentisate solenesyltransererase)抑制劑；(b14)纖維素生物合成抑制劑；(b15)其他除草劑，其包括絲分裂破壞劑(mitotic disruptors)、有機含砷製劑(organic arsenicals)、磺草靈、溴丁醯草胺、環庚草醚、苄草隆、棉隆、燕麥枯(difenzoquat)、香草隆(dymron)、乙氧苯草胺、抑草丁、殺木膦(fosamine)、調節膦、海丹托西叮(hydantocidin)、威百畝(metam)、甲基殺草隆、油酸(oleic acid)、噁嗪草酮、壬酸及稗草畏；及(b16)除草劑安全劑；以及(b1)至(b16)化合物之鹽。
“光合系統II抑制劑”(b1)為化學化合物，其係在QB-結合位置(QB-binding niche)與D-1蛋白質結合，從而在葉綠體類囊體膜中阻斷電子從QA傳送至QB。自通過光合系統II所阻斷之電子係透過一系列反應轉移而形成毒性化合物，該毒性化合物係破壞細胞膜且造成葉綠體溶脹(swelling)、膜滲漏(membrane leakage)並最重造成細胞破壞。該QB-結合位置有三種不同結合位點：結合位點A係結合三嗪如莠去津(atrazine)、三嗪酮(triazinones)如環嗪酮、及尿嘧啶(uracils)如除草定；結合位點B係結合苯基脲如敵草隆；及結合位點C係結合苯並噻二唑如苯達松(bentazon)、腈類 如溴苯腈、及苯基-噠嗪(phenyl-pyridazines)如噠草特。光合系統II抑制劑之實例包括莠滅淨、氨唑草酮、莠去津、苯達松、除草定、殺草全、溴苯腈、氯溴隆、氯草敏、綠麥隆、枯草隆(chloroxuron)、苄草隆、氰草津、殺草隆、甜菜安、敵草淨、惡唑隆、異戊乙淨、敵草隆、磺噻隆(ethidimuron)、非草隆(fenuron)、氟草隆(fluometuron)、環嗪酮(hexazinone)、碘苯腈(ioxynil)、異丙隆(isoproturon)、異惡隆(isouron)、環草定(lenacil)、利古隆(linuron)、苯嗪草酮(metamitron)、甲基苯噻隆(methabenzthiazuron)、秀谷隆(metobromuron)、甲氧隆(metoxuron)、嗪草酮(metribuzin)、綠谷隆(monolinuron)、草不隆(neburon)、甲氯醯草胺(pentanochlor)、甜菜寧(phenmedipham)、撲滅通(prometon)、撲草淨(prometryn)、敵稗(propanil)、撲滅津(propazine)、3-苯基-4-羥基-6-氯噠嗪(pyridafol)、噠草特(pyridate)、環草隆(siduron)、西瑪津(simazine)、西草淨(simetryn)、丁噻隆(tebuthiuron)、特草定(terbacil)、特丁通(terbumeton)、特丁津(terbuthylazine)、特丁淨(tertazine)及草達津(trietazine)。
“AHAS抑制劑”(b2)係化學化合物，係抑制乙醯羥酸合酶(AHAS)(又被稱為乙醯乳酸合酶(ALS))，從而藉由抑制蛋白質合成及細胞生長所需之支鏈脂族胺基酸(如纈胺酸、白胺酸及異白胺酸)之生成來殺死植物。AHAS抑制劑之實例包括：醯嘧磺隆、四唑嘧磺隆、苄嘧磺隆、農美利(bispyribac-sodium)、氯酯磺草胺、氯嘧磺隆、氯磺隆、醚磺隆、環磺隆、雙氯磺草胺、胺苯磺隆、乙氧磺隆、勿拉莠、雙氟磺草胺、氟酮磺隆鈉(flucarbazone-sodium)、唑嘧磺草胺、氟啶嘧磺隆、唑嘧磺草-鈉鹽(flupyrsulfuron-sodium)、醯胺磺隆、氯吡嘧磺隆、咪草酸、甲氧咪草煙、甲咪唑烟酸、咪唑烟酸、咪唑喹啉酸、咪唑乙煙酸、唑吡嘧磺隆、甲基碘磺隆(包括鈉鹽)、異歐芬橫隆(2-碘-N-[[(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)胺基]羰基]苯磺醯胺)、甲磺胺磺隆、嗪吡嘧磺隆(3-氯-4-(5,6-二氫-5-甲基-1,4,2-二噁嗪-3-基)-N-[[(4,6-二甲氧基-2-嘧啶基)胺基]羰基]-1-甲基-1H-吡唑-5-磺醯胺)、磺草唑胺、甲磺隆、烟嘧磺隆、環氧嘧磺隆、五氟磺草胺、氟嘧磺隆、丙苯磺隆-鈉鹽(propoxycarbazone-sodium)、丙嗪嘧磺隆(2-氯 -N-[[(4,6-二甲氧基-2-嘧啶基)胺基]羰基]-6-丙基咪唑並[1,2-b]噠嗪-3-磺醯胺)、三氟丙磺隆、吡嘧磺隆、嘧啶肟草醚、環酯草醚、嘧草醚、嘧草硫醚、碸嘧磺隆、甲嘧磺隆、磺醯磺隆、噻酮磺隆、噻吩磺隆、氟酮磺草胺(N-[2-[(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)羰基]-6-氟苯基]-1,1-二氟-N-甲基甲烷磺醯胺)、醚苯磺隆、苯磺隆、三氟啶磺隆(包括鈉鹽)、氟胺磺隆及三氟甲磺隆。
“ACCase抑制劑”(b3)係抑制乙醯-CoA羧化酶酵素之化學化合物，該乙醯-CoA羧化酶酵素係負責催化植物中脂質及脂肪酸合成的早期步驟。脂質為細胞膜的主要成分，沒有脂質，則無法生成新細胞。乙醯CoA羧化酶之抑制及後續脂質製造之缺乏，導致細胞膜完整性喪失，特別是在活性生長區域，諸如分生組織。最終苗及根莖生長停止，且苗分生組織及根莖芽開始枯死。ACCase抑制劑之實例包括禾草滅、丁苯草酮、烯草酮、游離炔草酸(clodinafop)、噻草酮、氰氟草酸(cyhalofop)、diclofop、噁唑禾草靈(fenoxaprop)、吡氟樂草靈(fluazifop)、吡氟氯禾靈(haloxyfop)、唑啉草酯、環苯草酮、惡草酸、蓋草靈(quizalofop)、烯禾啶、吡喃草酮及肟草酮，其包括拆分形式(resolved forms)如噁唑禾草靈-P、吡氟樂草靈-P、吡氟氯禾靈-P及蓋草靈-P；以及酯形式(ester forms)如炔草酯、氰氟草酯丁酯、禾草靈及精惡唑禾草靈。
生長素為存在於許多植物組織中調解生長的植物激素。“生長素模擬物”(b4)為模擬植物生長激素生長素之化學化合物，因此造成不受控制且紊亂的生長，從而導致易感物種(susceptible species)的植物死亡。生長素模擬物之實例包括環丙嘧啶酸(aminocyclopyrachlor；6-胺基-5-氯-2-環丙基-4-嘧啶甲酸)及其甲酯與乙酯、以及其鈉鹽與鉀鹽；氯氨吡啶酸；草除靈乙酯；草滅平；氯醯草膦；氯甲酸草胺；二氯吡啶酸；麥草畏；2,4-D；2,4-DB；2,4-滴丙酸(dichlorprop)；氟草定；氟氯吡啶酸(4-胺基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)-2-吡啶甲酸)；氟氯吡啶酯(4-胺基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)-2-吡啶羧酸甲酯)；MCPA；MCPB；2-甲-4氯丙酸(mecoprop)；氨氯吡啶酸(picloram)；二氯喹啉酸(quinclorac)；氯甲喹啉酸； 2,3,6-TBA；綠草定；及4-胺基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)-5-氟-2-吡啶羧酸甲酯。
“EPSP合酶抑制劑”(b5)為抑制酵素(5-烯醇-丙酮醯莽草酸-3-磷酸合酶)的化學化合物，該酵素係涉及芳香胺基酸如酪胺酸、色胺酸及苯基丙胺酸之合成。EPSP抑制劑除草劑容易透過植物葉子吸收，並於韌皮部異位(translocated)至生長點。草甘膦為屬於這群的相對非選擇性發芽後除草劑。草甘膦包括酯類及鹽類如銨鹽(ammonium)、異丙基銨(isopropylammonium)、鉀鹽、鈉鹽(包括倍半鈉鹽)及硫鹽(另一名稱為草甘膦三甲基硫鹽)。
“光合系統I電子轉向劑”(b6)為自光合系統I接收電子並於數次循環後產生羥基自由基之化學化合物。這些自由基極具反應性且容易破壞不飽和脂質，包括膜脂肪酸及葉綠素，這破壞細胞膜完整性，使得細胞及細胞器“滲漏(leak)”，導致葉片快速枯萎及乾枯，最終導致植物死亡。這第二類型的光合成抑制劑之實例包括敵草快陽離子(diquat)及百草枯(paraquat)。
“PPO抑制劑”(b7)為抑制酵素(初卟啉原氧化酶)之化學化合物，其快速導致於植物中形成破壞細胞膜的高反應性化合物，從而導致細胞液(cell fluids)滲出。PPO抑制劑之實例包括三氟羧草醚-鈉鹽、唑啶草酮(azafenidin)、雙苯啼草酮(benzfendizone)、治草醚、氟丙嘧草酯、三唑酮草酯(carfentrazone)、唑酮草酯、甲氧除草醚、吲哚酮草酯、異丙吡草酯、氟噠嗪草酯、氟胺草酯、丙炔氟草胺、乙羧氟草醚、嗪草酸甲酯、氟磺胺草醚、氟硝磺醯胺(halosafen)、乳氟禾草靈、丙炔噁草酮、惡草酮、乙氧氟草醚、環戊噁草酮、氟唑草胺(profluazol)、雙唑草腈、吡草醚、苯嘧磺草胺、甲磺草胺、噻二唑草胺(thidiazimin)、三氟草嗪(二氫-1,5-二甲基-6-硫酮基-3-[2,2,7-三氟-3,4-二氫-3-側氧-4-(2-丙炔-1-基)-2H-1,4-苯並噁嗪-6-基]-1,3,5-三嗪-2,4(1H,3H)-二酮)及地費納西爾(tiafenacil)(甲基N-[2-[[2-氯-5-[3,6-二氫-3-甲基-2,6-二側氧-4-(三氟甲基)-1(2H)-嘧啶基]-4-氟苯基]硫基]-1-側氧丙基]-β-丙胺酸酯)。
“GS抑制劑”(b8)為抑制谷氨醯胺合成酶酵素活性之化學化合物，植物使用該酵素以將氨轉化成谷氨醯胺，因此，氨會累積且谷氨醯胺之含量會減少。植物損害可能發生，此乃因氨毒素及其他代謝過程所需之氨基酸缺乏之結合效應。該GS抑制劑包括固殺草及其酯與鹽如：草銨膦及其他草胺膦(phosphinothricin)衍生物、固殺草-P((2S)-2-胺基-4-(羥基甲基氧膦基)丁酸)((2S)-2-amino-4-(hydroxymethylphosphinyl)butanoic acid)及雙丙氨膦(bilanaphos)。
“VLCFA延伸酶抑制劑”(b9)為具有各式各樣化學結構之除草劑，其係抑制延伸酶。延伸酶為位於葉綠體中或附近的酵素中的一種，其涉及VLCFAs之生物合成。於植物中，極長鏈脂肪酸為疏水性聚合物的主要成分，其防止葉面乾燥並使花粉粒穩定。這樣的除草劑包括乙草胺、甲草胺、莎稗磷、丁草胺、唑草胺、克草胺、二甲吩草胺、草乃敵、異噁苯碸(3-[[(2,5-二氯-4-乙氧基苯基)甲基]磺醯基]-4,5-二氫-5,5-二甲基異噁唑)、四唑草胺、氟噻草胺、茚草酮、苯噻醯草胺、吡草胺、異丙甲草胺、萘丙胺、敵草胺、敵草胺-M((2R)-N,N-二乙基-2-(1-萘氧基)丙醯胺)、烯草胺、哌草磷、丙草胺、毒草安、異丙草胺、羅克殺草碸及噻吩草胺，其包括拆分形式如S-異丙甲草胺及氯乙醯胺以及氧乙醯胺(oxyacetamides)。
“生長素傳送抑制劑”(b10)為抑制植物中生長素傳輸的化學物質，諸如：藉由與生長素載體蛋白質結合來達成。生長素傳送抑制劑之實例包括二氟吡隆、萘草胺(又被稱為N-(1-萘基)鄰甲醯胺苯甲酸-(N-(1-naphthyl)phthalamic acid)及2-[(1-萘基胺基)羰基]苯甲酸)(2-[(1-naphthalenylamino)carbonyl]benzoic acid)。
“PDS抑制劑”(b11)為在八氫番茄紅素去飽和酶步驟抑制類胡蘿蔔素生物合成途徑。PDS抑制劑之實例包括氟丁醯草胺、吡氟草胺、氟啶草酮、氟咯草酮、呋草酮(flurtamone)、氟草敏(norflurzon)及氟吡醯草胺。
“HPPD抑制劑”(b12)為抑制4-羥基苯基-丙酮酸雙加氧酶之合成之生物合成的化學物質。HPPD抑制劑之實例包括苯並雙環酮、吡草 酮、氟吡草酮(4-羥基-3-[[2-[(2-甲氧基乙氧基)甲基]-6-(三氟甲基)-3-吡啶基]羰基]雙環[3.2.1]辛-3-烯-2-酮)、酸醌草酮(2-[[8-氯-3,4-二氫-4-(4-甲氧基苯基)-3-側氧-2-喹噁啉基]羰基]-1,3-環己烷二酮)、異噁氯草酮、異惡唑草酮、甲基磺草酮、磺醯草吡唑、吡唑特、苄草唑、磺草酮、特糠酯酮、環磺酮、托派拉雷(1-[[1-乙基-4-[3-(2-甲氧基乙氧基)-2-甲基-4-(甲基磺醯基)苯甲醯基]-1H-吡唑-5-基]氧基]乙基甲基碳酸酯)、苯唑草酮、5-氯-3-[(2-羥基-6-側氧-1-環己烯-1-基)羰基]-1-(4-甲氧基苯基)-2(1H)-喹喔啉、4-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-5-羥基-2,6-二甲基-3(2H)-噠嗪酮、4-(4-氟苯基)-6-[(2-羥基-6-側氧-1-環己烯-1-基)羰基]-2-甲基-1,2,4-三嗪-3,5(2H,4H)-二酮、5-[(2-羥基-6-側氧-1-環己烯-1-基)羰基]-2-(3-甲氧基苯基)-3-(3-甲氧基丙基)-4(3H)-嘧啶酮、2-甲基-N-(4-甲基-1,2,5-噁二唑-3-基)-3-(甲基亞磺醯基)-4-(三氟甲基)苯甲醯胺及2-甲基-3-(甲基磺醯基)-N-(1-甲基-1H-四唑-5-基)-4-(三氟甲基)苯甲醯胺。
“HST抑制劑”(b13)破壞植物將尿黑酸(homogentisate)轉換成2-甲基-6-茄尼基-1,4-苯醌(2-methyl-6-solanyl-1,4-benzoquinone)之能力，進而破壞類胡蘿蔔素生物合成。HST抑制劑之實例包括氟啶草(haloxydine)、三氯吡啶醇(pyriclor)、3-(2-氯-3,6-二氟苯基)-4-羥基-1-甲基-1,5-萘啶-2(1H)-酮、7-(3,5-二氯-4-吡啶基)-5-(2,2-二氟乙基)-8-羥基吡啶並[2,3-b]吡嗪-6(5H)-酮及4-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-5-羥基-2,6-二甲基-3(2H)-噠嗪酮。
HST抑制劑亦包括式A及B之化合物。
其中Rd1為H、Cl或CF3；Rd2為H、Cl或Br；Rd3為H或Cl；Rd4為H、Cl或CF3；Rd5為CH3、CH2CH3或CH2CHF2；及Rd6為OH或-OC(=O)-i-Pr；及Re1為H、F、Cl、CH3或CH2CH3；Re2為H或CF3；Re3為H、CH3或CH2CH3；Re4為H、F或Br；Re5為Cl、CH3、CF3、OCF3或CH2CH3；Re6為H、CH3、CH2CHF2或C≡CH；Re7為OH、-OC(=O)Et、-OC(=O)-i-Pr或-OC(=O)-t-Bu；及Ae8為N或CH。
“纖維素生物合成抑制劑(Cellulose biosynthesis inhibitors)”(b14)抑制某些植物中的纖維素之生物合成。其在發芽前或早期發芽後施用於幼嫩或快速生長植物上時，為最有效的。纖維素生物合成抑制劑之實例包括草克樂、敵草腈、氟胺草唑、三嗪茚草胺(N 2-[(1R,2S)-2,3-二氫-2,6-二甲基-1H-茚-1-基]-6-(1-氟乙基)-1,3,5-三嗪-2,4-二胺)、異惡醯草胺及三嗪氟草胺。
“其他除草劑”(b15)包括透過多種不同作用模式而起作用之除草劑，諸如：絲分裂破壞劑(例如：麥草氟-M-甲酯及麥草氟-M-異丙酯)、有機含砷製劑(例如：DSMA及MSMA)、7,8-二氫蝶酸合酶(7,8-dihydropteroate synthase)抑制劑、葉綠體類異戊二烯(chloroplast isoprenoid)合酶抑制劑及細胞壁生物合成抑制劑。其他除草劑包括具有未知作用模式的、或非屬於(b1)至(b14)所列的具體類別中的、或透過上文所列之作用模式之組合而起作用的該等除草劑。其他除草劑之實例包括苯草醚、磺草靈、殺草強、溴丁醯草胺、環庚草醚、廣滅靈、苄草隆、環比瑞摩(6-氯-3-(2-環丙基-6-甲基苯氧基)-4-噠嗪4-嗎啉羧酸酯)、殺草隆、燕麥枯、乙氧苯草胺、氟草隆、抑草丁、殺木膦、調節膦、棉隆、香草隆、三唑醯草胺(1-(2,4-二氯苯基)-N-(2,4-二氟苯基)-1,5-二氫-N-(1-甲基乙基)-5-側氧-4H-1,2,4-三唑-4-甲醯胺)、威百畝、甲基殺草隆、油酸、噁嗪草酮、壬酸、稗草畏及5-[[(2,6-二氟苯基)甲氧基]甲基]-4,5-二氫-5-甲基-3-(3-甲基-2-噻吩基)異噁唑。
“除草劑安全劑”(b16)為添加至除草劑配方中以消除或減少除草劑對某些作物之植物性毒素效應之物質。該些化合物保護作物免於受 除草劑傷害，但通常不阻止除草劑控制不期望植被。除草劑安全劑之實例包括但不限於：解草嗪、解草酯、苄草隆、解草胺腈、環丙磺醯胺(cyprosulfamide)、殺草隆、二氯丙烯胺、大賽克農(dicyclonon)、增效磷、哌草丹、乙基解草唑、解草啶、解草胺、氟草肟、解草噁唑、雙苯惡唑酸乙酯、吡咯二酸二乙酯、甲基氨基甲酸4-氯苯基酯、去草酮、萘酐、解草腈、N-(胺基羰基)-2-甲基苯磺醯胺及N-(胺基羰基)-2-氟苯磺醯胺、1-溴-4-[(氯甲基)磺醯基]苯、2-(二氯甲基)-2-甲基-1,3-二噁茂(MG 191)、4-(二氯乙醯基)-1-氧雜-4-偶氮螺[4.5]癸烷(MON 4660)、2,2-二氯-1-(2,2,5-三甲基-3-噁唑烷基)-乙酮及2-甲氧基-N-[[4-[[(甲基胺基)羰基]胺基]苯基]磺醯基]-苯甲醯胺。
可藉由合成有機化學領域中已知的一般方法來製備式1化合物。值得注意的是下列描述於流程圖1-15中之方法及其變化。除非另外指明，否則下文式1至22化合物中之R1、R2、R2b、R3、R4、R5、R6、R20、R21、Q1、Q2、T、Y及J2之定義係如上文中發明內容所定義。式1a-1d為式1化合物之各種子集。除非另外指明，否則各子集化學式之取代基係如上文中針對其母體化學式(parent formula)所定義者。
如流程圖1所示，可藉由式2之酸與式3之胺於脫水偶合試劑(dehydrative coupling reagent)存在下進行反應來製得式1a之化合物(即，式1，其中Y為O)，而該脫水偶合試劑如：丙基磷酸酐(propylphosphonic anhydride)、二環己基碳二亞胺、N-(3-二甲基胺基丙基)-N'-乙基碳二亞胺、N,N'-羰基二咪唑、2-氯-1,3-二甲基咪唑氯化物(2-chloro-1,3-dimethylimidazolium chloride)或2-氯-1-甲基吡啶碘化物(2-chloro-1-methylpyridinium iodide)。聚合物支載之試劑(Polymer-supported reagents)如聚合物支載之環己基碳二亞胺亦適合。這些反應典型係於溶劑中於鹼存在下於0-60℃之溫度範圍下進行，該溶劑諸如：二氯甲烷、乙腈、N,N-二甲基甲醯胺或乙酸乙酯，該鹼諸如：三乙胺、N,N-二異丙胺或1,8-二氮雙環[5.4.0]十一-7-烯。使用丙基磷酸酐之偶合條件，參看Organic Process Research & Development 2009,13,900-906。使用丙基磷酸酐之流程 圖1之方法係藉由合成例2之步驟D來例示說明。於式1a化合物之二氫吡咯鎓氧化物環(dihydropyrrolium oxide ring)之2-位及3-位的取代基，即分別為C(O)N(Q2)(R6)及Q1T，絕大多數為反式組態。於一些實例中，存在少量的順式異構物可被NMR偵測到。
如流程圖2所示，可藉由式4之烷基酯與式3之胺於有機金屬化合物存在下的反應來製備式1a化合物，適合該反應的有機金屬化合物包含但不限於：三烷基鋁試劑(trialkylaluminum reagents)，如：三甲基鋁(trimethylaluminum)；二有機鋁氫化物(diorganoaluminum hydrides)，如：二異丁基鋁氫化物(diisobutylaluminum hydride)；及有機鎂鹵化物(organomagnesium halides)，如：甲基鎂溴化物(methylmagnesium bromide)。有多種溶劑適用於該反應，包含但不限於：甲苯、苯、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、二乙基醚及四氫呋喃。該反應係於-20℃至該溶劑之沸點的溫度範圍進行，典型係0至120℃。使用三甲基鋁的偶合條件，請參看Journal of the American Chemical Society 2010,132,1740-1740，使用甲基鎂溴化物之偶合條件，則請參看Journal of the American Chemical Society 2015,137,13492-13495。以合成例3之步驟A來例示說明流程圖2之方法。
流程圖2
如流程圖3所示，可藉由發明所屬技術領域中具有通常知識者所熟知之方法使式5之二氫吡咯進行氧化反應，而製得式1化合物。氧化反應係視需要於催化劑存在下，藉由氧化劑來進行，典型係於共溶劑存在下進行。適合該反應之氧化劑包含但不限於：過氧化脲(urea hydrogen peroxide)；過氧化氫；過酸(peracids)，如：間氯過氧苯甲酸(m-chloroperbenzoic acid)；及過氧化酮(dioxiranes)，如：二甲基過氧化酮。適合該反應的催化劑包含但不限於：鎢酸鈉及甲基三氧化錸(methyltrioxorhenium)。多種適合該反應的共溶劑包含但不限於：水、乙醇、甲醇、丙酮、氯仿及二氯甲烷。該反應係於-20℃至該溶劑之沸點的溫度範圍進行，典型係0至50℃。使用甲基三氧化錸及過氧化脲之氧化條件，請參Organic Letters 2007,9,473-476。
如流程圖4所示，可藉由發明所屬技術領域中具有通常知識者所熟知之方法使式6之二氫吡咯進行氧化反應，而製得式1化合物。氧化反應係視需要於催化劑存在下，藉由氧化劑來進行，典型係於共溶劑存在 下進行。適合該反應之氧化劑包含但不限於：過氧化脲；過氧化氫；過一硫酸氫鉀(oxone)；過酸，如：間氯過氧苯甲酸；氧氮環丙烷(oxaziridines)，如：3-苯基-2-(苯基磺醯基)氧氮環丙烷；及過氧化酮，如：二甲基過氧化酮。適合該反應的催化劑包含但不限於：鎢酸鈉、二氧化硒及甲基三氧化錸。多種適合該反應的共溶劑包含但不限於：水、乙醇、甲醇、丙酮、乙腈、四氫呋喃、氯仿及二氯甲烷。該反應係於-20℃至該溶劑之沸點的溫度範圍進行，典型係0至50℃。使用鎢酸鈉及過氧化脲之氧化條件，請參Organic Letters 2013,15,326-329。
如流程圖5所示，可藉由式7化合物進行還原作用，接著將所得之中間產物胺於原位(in situ)進行環化反應而獲得式1b之化合物(亦即，式1化合物，其中J2為-NR2b-或-O-以外者，而Y為O)。於文獻中，已知有多種關於式7化合物中脂族硝基之還原反應的方法，其包括於酸媒介中於鈀碳催化劑(palladium on carbon)或雷氏鎳(Raney nickel)以及鐵或鋅金屬存在下催化氫化反應(參看，例如：使用鐵金屬：Synlett, 2015,26,846-850；以及例如：使用鋅金屬：Tetrahedron,2000,56,1889-1897)。抑或，可使用於鎳催化劑(諸如：醋酸鎳(II)或氯化鎳(II))存在下之硼氫化鈉(參看例如：Angewandte Chemie,International Edition, 2013,52,5575-5579)。以合成例1之步驟E來例示說明使用於氯化銨存在下鋅金屬之流程圖5的方法。
流程圖5
可從式8之化合物藉由如流程圖6所示之反應來合成式5a之化合物(亦即，式5之化合物，其中R1為OR、NHR、NH2R、SR或CN)，該取代反應係使用適當的親核試劑視需要於鹼存在下進行，典型係在共溶劑存在下進行，適合該反應之親核試劑包括但不限於：烷基醇、胺、烷基硫醇(alkyl thiols)及氰化鹽(cyanide salts)。適合進行該反應之鹼包括但不限於：氫化鈉、甲醇鈉(sodium methoxide)、乙醇鈉(sodium ethoxide)、，碳酸銫、碳酸鉀或第三丁醇鉀(potassium tert-butoxide)。該反應典型係在溶劑(諸如：水、甲醇、乙醇、四氫呋喃、二甲基亞碸(dimethylsulfoxide)、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯烷酮(N-methylpyrrolidinone)及乙腈或其混合物)中於室溫(ambient temperature)至該溶劑之回流溫度之溫度範圍下進行。
如流程圖7所示，可藉由使用合適的烷化劑視需要於鹼存在 下，使式9化合物進行烷化反應來製備式5b之化合物(亦即，式5之化合物，其中R1為C1-C6烷硫基、C1-C6鹵烷基硫基、C3-C8環烷硫基；且Y為O)。適合的烷化劑包括但不限於：四氟硼酸三烷基氧鎓(trialkyloxonium tetrafluoroborates)，諸如：四氟硼酸三甲基氧鎓(trimethyloxonium tetrafluoroborate)及四氟硼酸三乙基氧鎓(triethyloxonium tetrafluoroborate)；烷基碘；烷基溴；及烷基磺酸酯(alkyl sulfonates)。適合該反應之鹼包括但不限於：碳酸鹽，諸如：碳酸鈉及碳酸鉀；及中性含氮鹼，諸如：三乙胺及1,8-二氮雙環[5.4.0]十一-7-烯(1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene)。有多種適合該反應之共溶劑，其包括但不限於：二甲基亞碸、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯烷酮、乙腈、丙酮及四氫呋喃。該反應係於-20℃至該溶劑之沸點之溫度範圍下進行，典型係於0-150℃。
如流程圖8所示，式9之硫內醯胺(thiolactams)可藉由將硫基羰基轉化成式10之硝酮。該反應係使用硫羰基轉換試劑(thiocarbonyl transfer reagent)視需要於共溶劑存在下進行，適合該反應之硫羰基轉換試劑包括但不限於：1,1’-硫羰基-二-(1,2,4)-三唑(1,1’-thiocarbonyl-di-(1,2,4)-triazole)、氯化二苯基硫磷(chlorodiphenylphosphine sulfide)、苯基硫代磷醯二氯(phenylthiophosphoryl dichloride)(Cl2P(=S)Ph)及硫磷醯氯(thiophosphoryl chloride)(Cl3PS)。有多種適合該反應的共溶劑，其包括但不限於：苯、甲苯及四氫呋喃。該反應係於-20℃至該溶劑之沸點之溫度範圍下進行，典型係於0至100℃。使用1,1’-硫羰基-二-(1,2,4)-三唑之情形，請參看Canadian Journal of Chemistry, 1985,63,951-957。
如流程圖9所示，可藉由使式7之化合物進行還原反應，接著所得的中間產物胺於原處進行環化反應來獲得式5c之化合物。於文獻中，已知有多種關於式7化合物之脂族硝基進行還原反應之方法，該方法包括酸媒介中於鈀碳催化劑或雷氏鎳、鐵或鋅金屬存在下催化氫化反應(參看，例如：使用鐵金屬：Angewandte Chemie,International Edition, 2013,52,5575-5579；以及例如：使用鋅金屬：Tetrahedron,2000,56,1889-1897)及三氯化鈦(III)。
如流程圖10所示，可藉由式11之酯的水解反應製備式2化合物。水解反應係使用水性鹼或水性酸來進行，典型係於共溶劑存在下進行。適合該反應的鹼包括但不限於：氫氧化物(諸如：氫氧化鈉及氫氧化鉀)及碳酸鹽(諸如：碳酸鈉及碳酸鉀)。適合該反應之酸包括但不限於：無機酸(諸如：鹽酸、氫溴酸及硫酸)及有機酸(諸如：乙酸及三氟乙酸)。有多種適合該反應之共溶劑，包括但不限於：甲醇、乙醇及四氫呋喃。該反應係於-20℃至該溶劑之沸點之溫度範圍下進行，典型係於0-100℃下進行。以合成例3之步驟A來例示說明流程圖10之方法。
如流程圖11所示，可藉由使式13化合物進行還原反應，接著所得的中間產物胺於原處進行環化反應來獲得式12化合物。於文獻中，已知有多種關於式13化合物中脂族硝基之還原反應的方法，所屬技術領域中具有通常知識者所熟知之方法包括：於酸媒介中於鈀碳催化劑或雷氏鎳以及鐵或鋅金屬存在下催化氫化反應(參看例如使用鐵金屬：Synlett, 2015,26,846-850及例如使用鋅金屬：Tetrahedron,2000,56,1889-1897)。或者，可使用於鎳催化劑(諸如：醋酸鎳(II)或氯化鎳(II))存在下之硼氫化鈉(參看例如：Angewandte Chemie,International Edition, 2013,52,5575-5579)。以合成例2之步驟B來例示說明使用於氯化銨存在下鋅金屬之流程圖11之方法。
流程圖11
如流程圖12所示，可藉由使式13化合物進行還原反應，接著所得的中間產物胺於原位進行環化反應來獲得式14化合物。於文獻中，已知有多種關於式13化合物中脂族硝基之還原反應的方法，該方法包括於酸媒介中於鈀碳催化劑(palladium on carbon)或雷氏鎳(Raney nickel)、鐵或鋅金屬存在下催化氫化反應(參看例如使用鐵金屬Angewandte Chemie,International Edition, 2013,52,5575-5579及例如使用鋅金屬Tetrahedron,2000,56,1889-1897)及三氯化鈦(III)。
如流程圖13所示，可藉由式16之含硝基化合物共軛加成至式17之α,β-不飽和羰基化合物來獲得式15之化合物。該反應係可於受鹼促進(base-promoted)之條件下、視需要於共溶劑及羧酸存在下進行。適合該反應之鹼包括但不限於：氟化物(諸如：氟化鉀)、碳酸鹽(諸如：碳酸鈉及碳酸鉀)、胺(諸如；三乙胺及二乙胺)及膦氮烯(phosphazenes)(諸如：2-第三丁基亞胺基-2-二乙基胺基-1,3-二甲基全氫-1,3,2-二吖磷(2-tert-butylimino-2-diethylamino-1,3-dimethylperhydro-1,3,2-diazaphosphori ne))。有多種適合該反應之共溶劑，包括但不限於：甲醇、乙醇、四氫呋喃及二氯甲烷。該反應係於-20℃至該溶劑之沸點之溫度範圍下進行，典型係於0-100℃下進行。藉由合成例1之步驟D及合成例2之步驟A來例示說明流程圖13之方法。藉由合成例2之步驟B來例示說明使用於氯化銨存在下鋅金屬的流程圖13之方法。該共軛加成反應亦可使用適合的催化劑來進行。典型地，該些催化劑含有立構中心，且係可被高光學純度地合成出。富含對映體催化劑(enantioenriched catalysts)之使用能造成式15之富含對映體化合物的形成。於文獻中，已知有多種適合的催化劑：使用銅/配位體複合物(copper/ligand complexes)之條件，參看Chemistry-A European Journal, 2014,20,979-982；使用方醯胺(squaramides)之條件，參看Tetrahedron, 2014,70,8168-8173；以及使用硫脲之條件，參看Chemistry-A European Journal, 2011,17,5931-5938。式16化合物及式17化合物係市售可得者，或其製備方法乃此技術領域中已知者。
如流程圖14所示，可藉由於適當的溶劑下使用適當的促進劑(promoter)，使式19化合物進行擴環反應(ring expansion)，而獲得式18化合物。適合的促進劑包括但不限於：三氟化硼合乙醚(boron trifluoride etherate)、硝酸鐵(III)、碘化鈉及三甲基碘矽烷(trimethylsilyl iodide)。有多種適合該反應之共溶劑，包括但不限於：二甲基亞碸、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲醯胺、乙腈、丙酮及四氫呋喃。該反應係於-20℃至該溶劑之沸點之溫度範圍下進行，典型係於 0-100℃下進行。使用三氟化硼合乙醚的擴環反應之條件，請參看Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas,1992,111,16-21。式19之N-醯基氮丙啶可輕易藉由文獻方法製備。
如流程圖15所示，可藉由使式21之氮丙啶(aziridines)與式22之亞胺醯氯(imidoyl chlorides)反應，接著進行擴環反應，而獲得式20之化合物。該反應典型係於鹼存在下、視需要使用共溶劑進行。適合的鹼包括但不限於：烷基胺(諸如：三乙胺及二乙胺)、芳胺(諸如：N,N-二甲基苯胺)及吡啶(諸如：2,6-二甲基吡啶)。有多種適合該反應之共溶劑，包括但不限於：二甲基亞碸、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯烷酮N,N-二甲基甲醯胺、乙腈、丙酮及四氫呋喃。該反應係於-20℃至該溶劑之沸點之溫度範圍下進行，典型係於0-100℃下進行。使用於N,N-二甲基甲醯胺中之2,6-二甲基吡啶(2,6-lutidine)之條件，參看Journal of Organic Chemistry,2011,76,2913-2919。式22之亞胺醯氯可藉由文獻方法容易地自醯胺製得。式21之氮丙啶可藉由文獻方法容易地製得。
流程圖15
所屬技術領域中具有通常知識者應承認，各種官能基係可轉換成其他的官能基，以提供不同的式1化合物。以簡單且直接之方式例示說明官能基相互轉換的有用辦法，請參Larock,R.C.,Comprehensive Organic Transformations：A Guide to Functional Group Preparations,2nd Ed.,Wiley-VCH,New York,1999。例如：用於製備式1化合物之中間產物可含有芳香硝基，其可被還原成胺基，接著透過本領域中熟知的反應如山德邁耳反應(Sandmeyer reaction)被轉換成各式各樣的鹵素，進而提供式1化合物。上述反應於許多情況中亦可以替換的順序進行。
應承認，上文中就製備式1化合物所描述之一些試劑及反應條件係可與存在於中間產物中的某些官能不相容。於這些例子中，將保護/去保護序列或官能基互變併入合成中將有助於獲得所期望的產物。保護基之使用及選擇對於化學合成領域中具有通常知識者而言，為顯而易見的(參看例如：Greene,T.W.；Wuts,P.G.M.Protective Groups in Organic Synthesis,2nd ed.；Wiley：New York,1991)。所屬技術領域中具有通常知識者將承認，於一些情況中，如於任何個別流程圖中所述，引入已知試劑後，可能需要實施未詳述之額外常規的合成步驟，以完成式1化合物之合成。所屬技術領域中具有通常知識者也將承認，可能須要以不同於製備式1化合物所特別呈現出之順序來實施上述流程圖中所例示說明之步驟之組合。
所屬技術領域中具有通常知識者亦承認，本文中所述之式1化合物及中間產物係可進行各種親電、親核、自由基、有機金屬、氧化及還原反應，而增加取代基或修飾現存的取代基。
無須進一步詳細說明，咸信所屬技術領域中具有通常知識者使用前面描述可將本揭露利用至最大限度。以下非限制性之實施例為本揭露之例示說明。於以下實施例中之步驟乃是例示說明於整個合成轉化中各步驟之過程，且各步驟之起始物係可不必藉由特定製備流程來製備，其過程係描述於其他實施例或步驟。除了層析溶劑混合物(chromatographic solvent mixtures)或另有指明外，百分比均係以重量計。除非另有指明，否則層析溶劑混合物的份數及百分比均以體積計。1H NMR光譜係以距四甲基矽烷的低磁場ppm數記述，“s”意指單重峰，“d”意指二重峰，“t”意指三重峰，“q”意指四重峰，“m”意指多重峰，“dd”意指雙二重態(doublet of doublets)，“dt”意指雙三重峰(doublet of triplets)，“br s”意指寬單重峰(broad singlet)。
合成例1
反式-3-(4-氯苯基)-N-(2,3-二氟苯基)-3,4-二氫-5-甲基-2H-吡咯-2-甲醯胺1-氧化物(化合物5)之製備
步驟A：二鉀硝基乙酸鹽(dipotassium nitroacetate)之製備
將於水中(22mL)之氫氧化鉀(44.9g,0.68mol)之溶液加熱至70℃，於15分鐘之時間內逐滴加入硝基甲烷(12.2g,0.20mol)，於加入期間將內溫升高至105℃。將該反應混合物於180℃沙浴中加熱，並且保持在緩慢回流1個小時。將反應冷卻至23℃，接著過濾，以甲醇(3×40mL)清洗該濾餅，並於真空下乾燥之，以得米色固體(beige solid)標題化合物(13.2g)。
步驟B：硝基乙酸之製備
將於水(150mL)中之(L)-酒石酸(80.4g,0.54mol)的溶液冷卻至0℃。將於水中(40mL)之二鉀硝基乙酸鹽(亦即，步驟A之產物，11.3g，62mmol)的溶液冷卻至-5℃。將該酒石酸溶液緩慢加入至該二鉀硝基乙酸鹽溶液，保持內溫於-5至0℃間，將該反應混合物於0℃攪拌30分鐘。將該混合物過 濾，接著將以冰冷的二乙基醚(3×100mL)萃取該濾液，以MgSO4乾燥該有機層，於減壓下冰浴中將之濃縮，以得淡黃色固體之標題化合物(6.0g)，其可直接用於下一個步驟。
步驟C：N-(2,3-二氟苯基)-2-硝基乙醯胺之製備
將於四氫呋喃(150mL)中之硝基乙酸(亦即，步驟B之產物，6.0g，57mmol)與2,3-二氟苯胺(5.8mL，57mmol)的溶液冷卻至0℃，分批添加N,N’-二環己基碳二亞胺(N,N’-Dicyclohexylcarbodiimide)(13.0g，63mmol)，保持溫度於15℃。將該反應混合物於0℃下攪拌45分鐘。過濾該反應混合物，接著將濾液濃縮，以得粗產物。該粗產物藉由管柱層析(column chromatography)純化，以提供淡黃色固體之標題化合物(3.0g)，其中該管柱層析係以於己烷中0%至50%之乙酸乙酯沖提。將額外產物(6.0-g，以重量計45%純(pure by weight))分離出，與N,N’-二環己基脲形成混合物。
1H NMR δ 8.59(br s,1H),8.02-7.96(m,1H),7.15-7.08(m,1H),7.06-6.96(m,1H),5.30(s,2H).
步驟D：3-(4-氯苯基)-N-(2,3-二氟苯基)-2-硝基-5-側氧-己醯胺之製備
將於四氫呋喃(0.9mL)中之N-(2,3-二氟苯基)-2-硝基乙醯胺(亦即，步驟C之產物，0.20g，0.93mmol)、(E)-4-(4-氯苯基)丁-3-烯-2-酮(0.18g,1.02mmol)與三乙胺(0.38mL,2.78mmol)之混合物回流1小時。將該反應混合物冷卻至23℃，並以乙酸乙酯(50mL)稀釋。以1M鹽酸(2×15mL)清洗該有機層，接著以MgSO4乾燥之，並將之濃縮，以得粗產物。該粗產物藉由管柱層析純化，以得黃色油狀物之標題產物(0.20g，1：1非鏡像異構物之混合物)，其中該管柱層析係以於己烷中之0%至100%乙酸乙酯沖提。
1H NMR(2非鏡像異構物)δ 8.69(br s,1H),8.26(br s,1H),7.91-7.86(m,1H),7.73-7.68(m,1H),7.35-7.26(m,4H),7.23-7.18(m,4H),7.13-6.93(m,4H),5.67(d,J=10.9Hz,1H),5.57(d,J=8.8Hz,1H),4.29-4.23(m,2H),3.13-2.98(m,3H),2.94-2.88(m,1H),2.12(s,3H),2.08(s,3H).
步驟E：反式-3-(4-氯苯基)-N-(2,3-二氟苯基)-3,4-二氫-5-甲基-2H-吡咯-2-甲醯胺1-氧化物之製備
將飽和之氯化銨溶液(2.5mL)加至於四氫呋喃(2.5mL)中之3-(4-氯苯基)-N-(2,3-二氟苯基)-2-硝基-5-側氧-己醯胺(亦即，該步驟D之產物，0.20g，0.50mmol)的溶液。將該混合物冷卻至0℃，加入鋅粉(0.10g，1.50mmol)，並將該反應於0℃劇烈攪拌30分鐘。透過Celite®矽藻類助濾劑(diatomaceous filter aid)過濾該反應混合物，接著以乙酸乙酯(30mL)清洗該濾餅。將有機層分離出，以飽和NaCl(10mL)清洗之，再以MgSO4乾燥之並濃縮之，以得粗產物。該粗產物藉由管柱層析純化，以得無色固體之標題產物(0.072g)(本揭露之化合物)，其中該管柱層析係以於己烷中之0%至100%乙酸乙酯沖提。
1H NMR δ 11.66(br s,1H),8.06-8.00(m,1H),7.38-7.33(m,2H),7.29-7.24(m,2H),7.07-7.00(m,1H),6.94-6.87(m,1H),4.78-4.71(m,1H),4.20-4.14(m,1H),3.32-3.22(m,1H),2.87-2.78(m,1H),2.25-2.21(m,3H).
合成例2
反式-N-(2,3-二氟苯基)-3,4-二氫-5-甲基-3-[4-(三氟甲基)苯基]-2H-吡咯-2-甲醯胺1-氧化物(化合物2)之製備
步驟A：2-硝基-5-側氧-3-[4-(三氟甲基)苯基]己酸乙酯之製備
將三乙胺(33.0mL,237mmol)於15分鐘內逐滴加入於四氫呋喃(36mL)中之硝基乙酸乙酯(11.0mL，95mmol)及(E)-4-[4-(三氟甲基)苯基]丁-3-烯-2-酮(17.0g，79mmol)之溶液中，接著將該反應混合物回流3小時。將該反應混合物冷卻至23℃，並以乙酸乙酯(300mL)稀釋之。以1M鹽酸(100mL)及飽和氯化鈉(100mL)清洗該有機層，以MgSO4乾燥該有機層並濃縮之，以得粗產物(28.9g)。該粗產物於己烷/1-氯丁烷3：1之混合物(50mL)中攪拌45分鐘，過濾該混合物，以得無色固體之標題化合物(19.4g,2.5：1非鏡像
異構物之混合物)。將該濾液濃縮並以己烷(25mL)研磨，以得橙色固體之標題產物(4.7g，次要非鏡像異構物(minor diastereomer))。
1H NMR(主要非鏡像異構物)δ 7.60-7.55(m,2H),7.43-7.38(m,2H),5.44(d,J=8.5Hz,1H),4.37-4.28(m,1H),4.15-4.04(m,2H),3.17-3.09(m,1H),3.05-2.98(m,1H),2.10(s,3H),1.11-1.07(m,3H)；(次要非鏡像異構物)δ 7.60-7.55(m,2H),7.43-7.38(m,2H),5.51(d,J=9.6Hz,1H),4.37-4.22(m,3H),4.15-4.04(m,2H),3.13-3.06(m,1H),3.01-2.94(m,1H),2.10(s,3H),1.32-1.27(m,3H).
步驟B：5-甲基-1-氧橋-3-[4-(三氟甲基)苯基]-3,4-二氫-2H-吡咯-1-鎓-2-羧酸乙酯(ethyl 5-methyl-l-oxido-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-3,4-dihydro-2H-pyrrol-1-ium-2-carboxylate)之製備
將飽合氯化銨溶液(115mL)加至於四氫呋喃(115mL)中之2-硝基-5-側氧-3-[4-(三氟甲基)苯基]己酸乙酯(亦即，該步驟A之產物，24.1g，69.4mmol，1.35：1非鏡像異構物之混合物)的溶液，將該混合物冷卻至0℃，分批加入鋅粉(13.6g，208mmol)，並將溫度保持於5℃下。加完後，將該反應於0℃劇烈攪拌60分鐘。透過Celite®矽藻類助濾劑過濾該反應混合物，接著以乙酸乙酯(150mL)清洗該濾餅。將乙酸乙酯(150mL)及水(150mL)加入至該反應混合物，分離該有機層，以MgSO4乾燥之，並濃縮以得粗產物。該粗產物藉由管柱層析純化，以得無色固體之標題化合物的順式非鏡像異構物(2.05g)及黃色油狀之標題化合物的反式非鏡像異構物(7.07g)，其中該管柱層析係以於乙酸乙酯中0至25%之甲醇沖提。
1H NMR(主要非鏡像異構物，反式)δ 7.66-7.60(m,2H),7.36-7.31(m,2H),4.77-4.71(m,1H),4.39-4.25(m,2H),3.83-3.75(m,1H),3.43-3.33(m,1H),2.84-2.75(m,1H),2.20-2.16(m,3H),1.35-1.29(m,3H)；(次要非鏡像異構物，順式)δ 7.64-7.57(m,2H),7.44-7.38(m,2H),4.95-4.89(m,1H),4.19-4.10(m,1H),3.93-3.84(m,1H),3.82-3.73(m,1H),3.41-3.31(m,1H),3.10-3.01(m,1H),2.27-2.21(m,3H),0.85-0.78(m,3H).
步驟C：反式-5-甲基-1-氧橋-3-[4-(三氟甲基)苯基]-3,4-二氫-2H-吡咯-1-鎓-2-羧酸之製備
將1M NaOH(0.44mL,0.44mmol)加至於甲醇(1.1mL)中之5-甲基-1-氧橋-3-[4-(三氟甲基)苯基]-3,4-二氫-2H-吡咯-1-鎓-2-羧酸乙酯(亦即，該步驟B之產物，0.070g，0.22mmol，反式非鏡像異構物)之溶液，將該混合物於23℃劇烈攪拌2小時。以1M NaOH(3mL)稀釋該混合物，接著以二乙基醚(10mL)清洗之。該有機層以1M NaOH(2mL)反萃取(back extracted)，將結合的水層以1M HCl酸化至pH 1，接著以乙酸乙酯(2×10mL)萃取、以MgSO4乾燥，再將之濃縮以得橙色油狀的標題化合物之反式非鏡像異構物(0.058g)。
1H NMR δ 7.68-7.62(m,2H),7.51-7.44(m,2H),4.69-4.62(m,1H),4.10-4.01(m,1H),3.33-3.22(m,1H),3.01-2.90(m,1H),2.29-2.22(m,3H),未被觀測到之-CO2H信號。
步驟D：反式-N-(2,3-二氟苯基)-3,4-二氫-5-甲基-3-[4-(三氟甲基)苯基]-2H-吡咯-2-甲醯胺1-氧化物之製備
將2,3-二氟苯胺(0.090mL，0.44mmol)、三乙胺(0.084mL，0.61mmol)及丙基磷酸酐溶液(於乙酸乙酯中50重量%，0.072mL，0.24mmol)加至於四氫呋喃(2.0mL)中的反式-5-甲基-1-氧橋-3-[4-(三氟甲基)苯基]-3,4-二氫-2H-吡咯-1-鎓-2-羧酸(亦即，該步驟C之產物，0.058g，0.20mmol)之溶液中，該混合物保持於23℃下35分鐘。該反應混合物直接以管柱層析純化，以得無色固體之標題化合物(本揭露之化合物)(0.025g)，其中該管柱層析係以於己烷中0%至100%乙酸乙酯沖提。
1H NMR δ 11.69(br s,1H),8.06-8.00(m,1H),7.68-7.63(m,2H),7.50-7.42(m,2H),7.08-7.00(m,1H),6.96-6.88(m,1H),4.82-4.76(m,1H),4.30-4.23(m,1H),3.36-3.26(m,1H),2.91-2.82(m,1H),2.27-2.23(m,3H).
合成例3
反式-N-(2-氟苯基)-3,4-二氫-5-甲基-3-[4-(三氟甲基)苯基]-2H-吡咯-2-甲醯胺1-氧化物(化合物26)之製備
步驟A：反式-N-(2-氟苯基)-3,4-二氫-5-甲基-3-[4-(三氟甲基)苯基]-2H-吡咯-2-甲醯胺1-氧化物
將5-甲基-1-氧橋-3-[4-(三氟甲基)苯基]-3,4-二氫-2H-吡咯-1-鎓-2-羧酸乙酯(亦即，該實施例2、步驟B之產物，0.250g，0.79mmol，反式非鏡像異構物)溶解於無水甲苯(2.0mL)中。於獨立容器中，將三甲基鋁溶液(2.0M於甲苯中，0.44mL,0.87mmol)於10分鐘內逐滴加至於無水甲苯(2.0mL)中之2-氟苯胺(0.084mL,0.87mmol)的溶液，於23℃下攪拌該溶液5分鐘，將該酯之溶液加至鋁醯胺溶液(aluminum amide solution)，於100℃攪拌所得之溶液1小時。該反應冷卻至23℃，並小心地加入1M HCl終止反應(quenched)。以水(50mL)稀釋該混合物，並以乙酸乙酯(100mL)萃取之，以飽合NaCl(50mL)清洗有機層，並以矽膠吸附之。該混合物藉由管柱層析純化，以得無色固體之標題化合物(本揭露之化合物)(0.160g)，其中該管柱層析係以於己烷中60%至100%之乙酸乙酯沖提，再以於乙酸乙酯中0-10%之甲醇沖提。
1H NMR δ 11.47(br s,1H),8.30-8.22(m,1H),7.60-7.62(m,2H),7.52-7.43(m,2H),7.17-7.03(m,3H),4.82-4.75(m,1H),4.32-4.24(m,1H),3.36-3.25(m,1H),2.89-2.81(m,1H),2.27-2.21(m,3H).
合成例4
反式-N-(2,3-二氟苯基)-3-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)-5-甲基-1-氧橋-3,4-二氫-2H-吡咯-1-鎓-2-甲醯胺(化合物59)之製備
步驟A：(E)-4-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)丁-3-烯-2-酮之製備
將於1,4-二噁烷(2.0mL)中之2-氯-4,6-二甲氧基-嘧啶(0.50g,2.9mmol)、甲基乙烯酮(0.61g,8.7mmol)、四丁基乙酸銨(tetrabutylammonium acetate)(1.72g,5.7mmol)及雙(三-第三丁基膦)鈀(0)(0.11g,0.21mmol)之混 合物於微波反應器中加熱至100℃ 30分鐘。將該反應混合物冷卻至23℃，接著直接以管柱層析純化，以得無色固體之標題化合物(0.20g)，其中該管柱層析係以於己烷中0%至40%之乙酸乙酯沖提。
1H NMR δ 7.35-7.20(m,2H),6.46(s,1H),4.03(s,3H),4.00(s,3H),2.40(s,3H).
步驟B：反式-N-(2,3-二氟苯基)-3-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)-5-甲基-1-氧橋-3,4-二氫-2H-吡咯-1-鎓-2-甲醯胺之製備
將於四氫呋喃(8.0mL)中之N-(2,3-二氟苯基)-2-硝基乙醯胺(亦即，該實施例1、步驟C之產物，0.46g，2.1mmol)、(E)-4-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)丁-3-烯-2-酮(0.44g，2.1mmol)與三乙胺(0.89mL,6.3mmol)之混合物回流2小時。將該混合物冷卻至0℃並以加入四氫呋喃(5mL)來稀釋，加入濃鹽酸直到將pH調整至6。加入鋅粉(0.44g,6.3mmol)，接著於0℃劇烈攪拌該反應1小時，加入50%氫氧化納水溶液，以調整pH至13，接著劇烈攪拌該反應20分鐘。以乙酸乙酯(3 x 20mL)萃取該反應混合物，以飽和NaCl(10mL)清洗有機層，以MgSO4乾燥之，並將之濃縮以得粗產物。該粗產物藉由管柱層析純化兩次，以得無色固體，其中該管柱層析係以於己烷中之0%至100%之乙酸乙酯沖提。該固體以二乙基醚磨碎，以得無色固體之標題化合物(本揭露之化合物)(0.12g)。
1H NMR δ 11.93(br s,1H),8.05-7.99(m,1H),7.06-6.99(m,1H),6.94-6.87(m,1H),6.51(s,1H),5.19-5.13(m,1H),4.11-4.03(m,1H),3.98(s,3H),3.98(s,3H),3.09-3.03(m,2H),2.19(m,3H).
藉由本文中所描述之程序連同本領域中已知的方法，係可製備出表1至(960)的下述化合物。於表中所使用之下述縮寫係遵循：t係指第三、s係指第二、n係指正、i係指異、c係指環、Me係指甲基、Et係指乙基、Pr係指丙基、Bu係指丁基、i-Pr係指異丙基、c-Pr環丙基、t-Bu係指第三丁基、Ph係指苯基、OMe係指甲氧基、OEt係指乙氧基、SMe係指甲基 硫基、-CN係指氰基、-NO2係指硝基、TMS係指三甲基矽基、SOMe係指甲基亞磺醯基、C2F5係指CF2CF3及SO2Me係指甲基磺醯基。
Y為O；J2為-CH2-；Q2為Ph(2-F)；及Q1為
表2係以相同方式建構而成，除了列標題“Y為O；J2為-CH2-；Q2為Ph(2-F)；及Q1為”以下文表2所列之列標題取代(亦即，“Y為O；J2為-CH2-；Q2為Ph(2,3-F)；及Q1為”)。因此，於表2中之第1個項目為一式1化合物，其中Y為O；J2為-CH2-；Q2為Ph(2,3-二-F)；及Q1為Ph(3-Cl)(亦即，3-氯苯基)。表3至64係以相似方式建構而成。
表65
表65係以上述表1相同方式建構而成，除了該結構係以下式取代：
表66至128
本揭露亦包括表66至128，各表係以與上述表2至64相同之方式建構而成，除了該結構係以上述表65中之結構取代。
表129
表129係以與上述表1相同之方式建構而成，除了該結構係以下述結構取代：
表130至192
本揭露亦包括表130至192，各表係以與上述表2至64相同之方式建構 而成，除了該結構係以上述表129中之結構取代。
表193
J2為-CH2-；A為-CH2-；Q2為Ph(2-F)；及J1為
表194-448
表194係以相同方式建構而成，除了列標題“J2為-CH2-；A為-CH2-；Q2為Ph(2-F)；及J1為”係以下文表194所列之列標題取代(亦即，“J2為-CH2-；A為-CH2-；Q2為Ph(2,3-二-F)；及J1為”)。因此，表194中第1個項目為一式1化合物，其中J2為-CH2-；A為-CH2-；Q2為Ph(2,3-二-F)；及J1為Ph(3-Cl)(亦即，3-氯苯基)。表195至448係以相似方式建構而成。
表449
除了該結構係以下式取代，表449係以與上述表193相同之方式建構而成：
表450至704
本揭露亦包括表450至704，除了該結構係以上述表449中之結構取代外，各表係以與上述表194至448相同之方式建構而成。
表705
除了該結構係以下式取代外，表705係以與表193相同之方式建構而成：
表706至960
本揭露亦包括表706至960，除了該結構係以上述表705中之結構取代外，各表係以與上述表194至448相同之方式建構而成。
本揭露之化合物一般係使用作為與至少一種額外成分組合而成之組成物(亦即，配方)中之除草劑活性成分，其中該額外成分係選自由當作載劑使用之表面活性劑、固體稀釋劑及液體稀釋劑所組成之群組。選擇該配方或組成物成分以與該活性成分之物理性質、施用方式及環境因素如土壤類型、水分及溫度相符。
有用的配方包括液體組成物及固體組成物兩者，液體組成物包括溶液(包括乳化濃縮物)、懸浮液、乳液(包括微乳液、水包油型乳液(oil-in-water emulsions)、流動性濃縮物(flowable concentrates)及/或懸乳劑(suspoemulsions))及其類似物，其視需要可濃化成膠體。一般類型的水性液體組成物為可溶性濃縮物、懸浮濃縮物、膠囊懸浮液、經濃縮之乳液、微乳液、水包油型乳液、流動性濃縮物及懸乳劑。一般類型的非水性液體組成物為乳化濃縮物、微乳化濃縮物、可分散濃縮物及油分散物(oil dispersion)。
一般類型的固體組成物為粉塵、粉末、顆粒、丸粒(pellets)、小丸(prills)、錠(pastilles)、片(tablets)、填充膜(filled films)(包括種子披衣(seed coatings))及其類似物，其係可為水分散性(“可濕性(wettable)”)或水溶性。自形成膜用之溶液或流動性懸浮物所形成之膜及塗層特別有益於種子處理。可將活性成分(微)囊封((micro)encapsulated)並將之進一步形成懸浮物或固體配方，抑或將活性成分的整個配方囊封(或稱”全包覆(overcoated)”)，囊封可控制或延遲該活性成分之釋放。乳粒劑(emulsifiable granule)結合乳化濃縮物配方及乾粒配方(dry granular formulation)兩者之優點。高濃度組成物(High-strength compositions)主要當作進一步配製用之中間物。
噴霧配方典型係於噴灑前將之加至適合的媒介，這樣的液體及固體配方典型係配製成可立即稀釋於噴灑媒介中，一般為水，但偶爾為其他合適的媒介，諸如芳香或石蠟烴或植物油。噴灑量得為在每公頃約一千升至數千升的範圍，但更典型係在每公頃約十至數百升之範圍。噴霧配方得於槽中與水或 另外合適媒介混合，以用於藉著空氣或地面施用來處理葉面，或以用於施用至植物的生長媒介。液體及乾燥配方係可直接計量供給至滴量灌溉系統(drip irrigation systems)或於種植期間計量供給至溝(furrow)。
該些配方典型係含有在下述大概的範圍內的有效量活性成分、稀釋劑及表面活性劑，總量合計100重量%。
固體稀釋劑包括例如黏土(諸如：皂土(bentonite)、脫土(montmorillonite)、綠坡縷石(attapulgite)及高嶺土(kaolin))、石膏、纖維素、二氧化鈦、氧化鋅、澱粉、糊精、糖(例如：乳糖、蔗糖)、二氧化矽、滑石、雲母、矽藻土、脲、碳酸鈣、碳酸鈉和碳酸氫鈉及硫酸鈉。典型的固體稀釋劑描述於Watkins et al.,Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers,2nd Ed.,Dorland Books,Caldwell,New Jersey。
液體稀釋劑包括例如水、N,N-二甲基烷醯胺(例如：N,N-二甲基甲醯胺)、檸烯(limonene)、二甲基亞碸、N-烷基吡咯烷酮(N-alkylpyrrolidones)(例如：N-甲基吡咯烷酮)、磷酸烷酯(例如：磷酸三乙酯(triethyl phosphate))、乙二醇、三甘醇、丙二醇、二丙二醇、聚丙二醇、碳酸丙烯酯(propylene carbonate)、碳酸丁烯酯(butylene carbonate)、石蠟烴(例如：白礦物油(white mineral oils)、正構石蠟烴(normal paraffins)、異烷烴(isoparaffins))、烷基苯、烷基萘、甘油、三乙酸甘油酯、山梨醇、芳香族烴、脫芳脂肪族(dearomatized aliphatics)、烷基苯、烷基萘、酮(諸如：環己酮、2-庚酮、異佛爾酮及4-羥基-4-甲基-2-戊酮)、乙酸酯(諸 如：乙酸異戊酯、乙酸己酯、乙酸庚酯、乙酸辛酯、乙酸壬酯、乙酸十三酯及乙酸異莰酯(isobornyl acetate))、其他酯(諸如：烷化之乳酸酯(alkylated lactate esters)、二元酯、烷基及芳基苯甲酸酯(alkyl and aryl benzoates)及γ-丁內酯)及可以是直鏈、支鏈、飽和或不飽和的醇(如：甲醇、乙醇、正丙醇、異丙醇、正丁醇、異丁醇、正己醇、2-乙基己醇、正辛醇、癸醇、異癸醇、異十八醇、十六醇、月桂醇、十三醇、油醇、環己醇、四氫糠醇(tetrahydrofurfuryl alcohol)、雙丙酮醇(diacetone alcohol)、甲酚及苄醇。液體稀釋劑亦包括飽和的及不飽和的脂肪酸(典型為C6-C22)的甘油酯，如：植物種子和果實的油(例如：橄欖油、蓖麻油、亞麻籽油、芝麻油、玉米(玉蜀黍)油、花生油、葵花油、葡萄籽油、紅花油、棉籽油、大豆油、油菜籽油、椰子油及棕櫚仁油)、動物源脂肪(例如：牛脂、豬脂、豬油、鱈魚肝油、魚油)及其混合物。液體稀釋劑亦包括烷基化(例如：甲基化、乙基化、丁基化)的脂肪酸，其中脂肪酸係可藉由源自植物和動物的甘油酯之水解獲得，並藉由蒸餾予以純化。典型的液體稀釋劑係描述於Marsden,Solvents Guide,2nd Ed.,Interscience,New York,1950中。
本揭露之固體及液體組成物通常包括一種或多種表面活性劑。當加進液體中時，表面活性劑(亦被稱為“表面活性試劑”)通常會改變、最通常會降低液體的表面張力。依據表面活性劑分子中親水基團和親脂基團之性質，表面活性劑可用作潤濕劑、分散劑、乳化劑或消泡劑。
表面活性劑可分為非離子、陰離子或陽離子表面活性劑。可用於本發明組成物的非離子表面活性劑包括但不限於：醇烷氧基化物(alcoholalkoxylates)，如基於天然醇及合成醇(其得為支鏈或直鏈的)並且自醇及環氧乙烷、環氧丙烷、環氧丁烷或其混合物製得之醇烷氧基化物；胺乙氧基化物(amine ethoxylates)、烷醇醯胺(alkanolamides)及乙氧基化烷醇醯胺；烷氧基化甘油三酯(alkoxylated triglycerides)，如乙氧基化之大豆油、蓖麻油及菜籽油；烷基苯酚烷氧基化物(alkylphenolalkoxylates)，如辛基苯酚乙氧基化物、壬基苯酚乙氧基化物、二壬基苯酚乙氧基化物及十二烷基苯酚乙氧基化物(由苯酚和環氧乙烷、環氧丙烷、環氧丁烷或其混合物製得)；環氧乙烷或環氧丙烷製得的嵌段聚合物及其中末端嵌段係由環氧丙烷製得的反式嵌段聚合物；乙氧基化脂肪酸； 乙氧基化脂肪酯及油；乙氧基化甲酯；乙氧基化三苯乙烯基苯酚(ethoxylated tristyrylphenol)(包括由環氧乙烷、環氧丙烷、環氧丁烷或其混合物製得者)；脂肪酸酯、甘油酯、基於羊毛脂的衍生物、多乙氧基化酯(polyethoxylate esters)(如：多乙氧基化脫水山梨糖醇脂肪酸酯(polyethoxylated sorbitan fatty acid esters)、多乙氧基化山梨醇脂肪酸酯及多乙氧基化甘油脂肪酸酯)；其他脫水山梨糖醇衍生物，如：脫水山梨糖醇酯；聚合物表面活性劑，如：無規共聚物、嵌段共聚物、醇酸peg(聚乙二醇)樹脂、接枝或梳型聚合物及星型聚合物；聚乙二醇(pegs)；聚乙二醇脂肪酸酯；矽氧烷系(silicone-based)表面活性劑；及糖衍生物，如：蔗糖酯(sucrose esters)、烷基聚糖苷(alkyl polyglycosides)及烷基多醣(alkyl polysaccharides)。
可用的陰離子表面活性劑包括但不限於：烷基芳基磺酸及彼等之鹽；羧化的醇或烷基苯酚乙氧基化物；二苯基磺酸酯衍生物；木質素及木質素衍生物，如木質素磺酸鹽；馬來酸或琥珀酸或彼等之酸酐；烯烴磺酸酯；磷酸酯，諸如醇烷氧基化物之磷酸酯、烷基酚烷氧基化物之磷酸酯及苯乙烯基苯酚乙氧基化物(styryl phenol ethoxylates)之磷酸酯；基於蛋白質的表面活性劑；肌胺酸衍生物；苯乙烯基苯酚醚硫酸鹽；油和脂肪酸之硫酸鹽和磺酸鹽；乙氧基化烷基酚之硫酸鹽及磺酸鹽；醇之硫酸鹽；乙氧基化醇之硫酸鹽；胺及醯胺之磺酸鹽，如N,N-烷基牛磺酸鹽；苯、異丙苯、甲苯、二甲苯以及十二基苯和十三基苯之磺酸鹽；縮聚萘之磺酸鹽；萘及烷基萘之磺酸鹽；石油餾分之磺酸鹽；磺基琥珀醯胺酸鹽；以及磺基琥珀酸鹽(sulfosuccinamates)及彼等之衍生物，如二烷基磺基琥珀酸鹽。
可用的陽離子表面活性劑包括但不限於：醯胺及乙氧基化醯胺；胺，如N-烷基丙二胺、三亞丙基三胺(tripropylenetriamines)及二亞丙基四胺(dipropylenetetramines)，以及乙氧基化胺、乙氧基化二胺及丙氧基化胺(由胺及環氧乙烷、環氧丙烷、環氧丁烷或其混合物製得)；胺鹽，如胺乙酸鹽和二胺鹽；季銨鹽，如季鹽(quaternary salts)、乙氧基化季鹽及二季鹽；以及胺氧化物，如烷基二甲基胺氧化物及雙-(2-羥基乙基)-烷基胺氧化物。
還可用於本發明組成物的是非離子表面活性劑及陰離子表面活性劑之混合物，或非離子表面活性劑及陽離子表面活性劑之混合物。非離子、陰離子及陽離子表面活性劑以及該等被推薦之用途公開於多種已公開之參考文獻中，包括：McCutcheon’s Emulsifiers and Detergents,annual American and International Editions published by McCutcheon’s Division,The Manufacturing Confectioner Publishing Co.；Sisely and Wood,Encyclopedia of Surface Active Agents,Chemical Publ.Co.,Inc.,New York,1964；and A.S.Davidson and B.Milwidsky,Synthetic Detergents,Seventh Edition,John Wiley and Sons,New York,1987。
本揭露之組成物亦可包含本領域技術人員已知為配方助劑的配方助劑及添加劑(其中一些亦可被視為具有固體稀釋劑、液體稀釋劑或表面活性劑之功能)。該些配方助劑及添加劑係可調控：pH(緩衝劑)、加工過程中的起泡(消泡劑，如聚有機矽氧烷)、活性成分的沉降(懸浮劑)、黏度(觸變增稠劑)、容器內的微生物生長(抗微生物劑)、產品冷凍(防凍劑)、顏色(染料/顏料分散體)、洗脫(成膜劑或黏合劑)、蒸發(蒸發抑制劑)、及其他配方屬性。成膜劑包括例如聚乙酸乙烯酯(polyvinyl acetates)、聚乙酸乙烯酯共聚物、聚乙烯吡咯烷酮-乙酸乙烯酯共聚物(polyvinylpyrrolidone-vinyl acetate copolymer)、聚乙烯醇、聚乙烯醇共聚物及蠟。配方助劑及添加劑之實例包括McCutcheon’s Volume 2：Functional Materials,annual International and North American editions published by McCutcheon’s Division,The Manufacturing Confectioner Publishing Co.；以及PCT Publication WO 03/024222所列者。
典型係藉由將活性成分溶於溶劑中或藉由於液體或乾稀釋劑中研磨活性成分，而將式1化合物及任何其他的活性成分混入本組成物中。可藉由簡單地混合該些成分來製備溶液，包括乳化濃縮物。如果作為乳化濃縮物的液體組成物的溶劑是水不可混溶的，則典型係加入乳化劑使含有活性成分的溶劑在用水稀釋時發生乳化。可使用介質磨來濕磨粒徑為最多2,000μm的活性成分漿料，以獲得平均直徑低於3μm的顆粒。水性漿料係可製備為成品懸浮液濃縮物(參見例如U.S.3,060,084)或藉由噴霧乾燥而進一步加工為可在水中分散的顆 粒。乾配方通常需要乾研磨處理，其產生2至10μm範圍內的平均粒徑。粉塵及粉末可以藉由混摻，且通常藉由研磨(例如用錘磨或流體能磨)製備。可藉由將活性物質噴霧在預成形顆粒載體上或藉由附聚技術(agglomeration techniques)來製備顆粒和丸粒。參看Browning,“Agglomeration”,Chemical Engineering,December 4,1967,pp 147-48,Perry’s Chemical Engineer’s Handbook,4th Ed.,McGraw-Hill,New York,1963，第8-57頁及其後頁，以及WO 91/13546。丸粒可如U.S.4,172,714所述來製備。水分散性及水溶性顆粒可如U.S.4,144,050、U.S.3,920,442及DE 3,246,493所教示者來製備。片係可如U.S.5,180,587、U.S.5,232,701及U.S.5,208,030所教示者來製備。膜可如GB 2,095,558及U.S.3,299,566所教示者來製備。
與配方技藝相關的進一步資訊，參看T.S.Woods,“The Formulator’s Toolbox-Product Forms for Modern Agriculture”in Pesticide Chemistry and Bioscience,The Food-Environment Challenge,T.Brooks and T.R.Roberts,Eds.Proceedings of the 9th International Congress on Pesticide Chemistry,The Royal Society of Chemistry,Cambridge,1999,pp.120-133。還可參看U.S.3,235,361第6欄第16行至第7欄第19行及實施例10-41；U.S.3,309,192第5欄第43行至第7欄第62行及實施例8、12、15、39、41、52、53、58、132、138-140、162-164、166、167及169-182；U.S.2,891,855第3欄第66行至第5欄第17行及實施例1-4；Klingman,Weed Control as a Science,John Wiley and Sons,Inc.,New York,1961,pp 81-96；Hance et al.,Weed Control Handbook,8th Ed.,Blackwell Scientific Publications,Oxford,1989；以及Developments in formulation technology,PJB Publications,Richmond,UK,2000。
在下列實施例中，所有百分比係以重量表示，所有配方均以常規的方式製備。化合物編號係指索引表A中的化合物。無需進一步說明，應相信所屬技術領域中具有通常知識者使用以上所述內容可將本揭露利用至最大限度。因此以下實施例應理解為僅是舉例說明，而非以任何方式限制本揭露的公開內容。除非另外說明，否則百分比為重量百分比。
實施例A
高濃度濃縮物
實施例B
可濕性粉末
實施例C
顆粒
實施例D
擠出之丸粒
實施例E
乳化濃縮物
化合物2 10.0%
實施例F
微乳液
實施例G
懸浮濃縮物
實施例H
水中乳化物
實施例I
油分散物
本揭露亦包括上述實施例A至I，除了“化合物2”以下述化合物取代：“化合物1”、“化合物3”、“化合物4”、“化合物5”、“化合物6”、“化合物7”、“化合物8”、“化合物9”、“化合物10”、“化合物11”、“化合物12”、“化合物13”、“化合物14”、“化合物15”、“化合物16”、“化合物17”、“化合物18”、“化合物19”、“化合物20”、“化合物21”、“化合物22”、“化合物23”、“化合物24”、“化合物25”、“化合物26”、“化合物27”、“化合物28”、“化合物29”、“化合物30”、“化合物31”、“化合物32”、“化合物33”、“化合物34”、“化合物35”、“化合物36”、“化合物37”、“化合物38”、“化合物39”、“化合物40”、“化合物41”、“化合物42”、“化合物43”、“化合物44”、“化合物45”、“化合物46”、“化合物47”、“化合物48”、“化合物49”、“化合物50”、“化合物51”、“化合物52”、“化合物53”、“化合物54”、“化合物55”、“化合物56”、“化合物57”、“化合物58”、“化合物59”、“化合物60”、“化合物61”、“化合物62”、“化合物63”、“化合物64”、“化合物65”、“化合物66”、“化合物67”、“化合物68”、“化合物69”、“化合物70”、“化合物71”、“化合物72”、“化合物73”、“化合物74”、“化合物75”、“化合物76”、“化合物77”、“化合物78”、“化合物79”、“化合物80”、“化合物81”、“化合物82”、“化合物83”、“化合物84”、“化合物85”、“化合物86”、“化合物87”、“化合物88”、“化合物89”、“化合物90”、“化合物91”、“化合 物92”、“化合物93”、“化合物94”、“化合物95”、“化合物96”、“化合物97”、“化合物98”、“化合物99”、“化合物100”、“化合物101”、“化合物102”、“化合物103”、“化合物104”、“化合物105”、“化合物106”、“化合物107”、“化合物108”、“化合物109”、“化合物110”、“化合物111”、“化合物112”、“化合物113”、“化合物114”、“化合物115”、“化合物116”、“化合物117”、“化合物118”、“化合物119”、“化合物120”、“化合物121”及“化合物122”。
測試結果指出，本揭露之化合物係高度活性之發芽前(preemergent)及/或發芽後(postemergent)除草劑及/或植物生長調節劑(plant growth regulants)。本發明之化合物對於發芽後雜草控制(postemergence weed control)(亦即，於雜草幼苗自土壤顯露出後施用)及發芽前雜草控制(亦即，於雜草幼苗自土壤顯露前施用)顯示最高活性。於期望完全控制所有植被的區域，諸如在燃料儲存槽、工業倉儲區域、停車場、露天汽車電影院、機場、河岸、灌溉及其他水道、看板與高速公路及鐵路結構體周圍，該些化合物中有許多化合物對於廣效發芽前及/或發芽後雜草控制具有效用。許多本揭露之化合物藉由下列方式而可用於選擇性控制於作物/雜草混合物中之禾草及闊葉雜草：藉由作物對雜草之選擇性代謝作用、或藉由對於作物與雜草中生理抑制位置之選擇性活性、或藉由作物與雜草之混合物之混生環境內或混生環境上選擇性施放。所屬技術領域中具有通常知識者應承認，於化合物或化合物群組中，這些選擇性因素之較佳組合係可藉由實施常規生物及/或生化測定而確定。本揭露之化合物對重要農作物顯示出耐受性，而該農作物包括但不限於：苜蓿、大麥、棉花、小麥、油菜、甜菜、玉米(玉蜀黍)、高粱、大豆、稻、燕麥、花生、蔬菜、番茄、馬鈴薯、多年生栽植作物包括咖啡、可可、油棕櫚、橡膠、甘蔗、柑橘、葡萄、果樹、堅果樹、香蕉、車前草(plantain)、鳳梨、啤酒花、茶及林木如桉樹及針葉樹(例如火炬松)與草坪物種(turf species)(例如肯塔基藍草、聖奧古斯丁草、肯塔基牛毛草(Kentucky fescue)和百慕達草)。本揭露之化合物可用於經基因轉殖之作物，以引入除草抗性，表達對無脊椎動物害蟲具有毒性的蛋白質(諸如：蘇雲金芽孢桿菌毒素(Bacillus thuringiensis toxin))及/或表達其它可用性狀。所屬技術領域中具有通常知識者應知道，並非所有化合物對所有雜草均具相同效果。 替代性地，標的化合物可用於改變植物生長。
由於本揭露之化合物具有藉由殺滅或傷害植被或減少其生長而控制不期望植被之(發芽前及發芽後除草兩者)活性，該化合物可藉由各種方法有效地施用，該些方法涉及使除草有效量之本揭露之化合物、或包含該化合物以及表面活性劑、固體稀釋劑或液體稀釋劑中至少一種之組成物與不期望植被之葉子或其他部分接觸，或與不期望植被之環境接觸，諸如：其中生長不期望植被或圍繞不期望植被之種子或其他繁殖體之土壤或水。
本揭露之化合物的除草有效量係由一些因素決定，這些因素包括：所選擇之配方、施用的方法、所存在植被的數量及種類、生長條件等等。一般而言，本揭露之化合物的除草有效量為約0.001至20kg/ha，較佳為約0.004至1kg/ha。所屬技術領域中具有通常知識者可容易決定所期望的雜草控制程度所需的除草有效量。
於一般的實施態樣，本揭露之化合物典型係配製成組成物而施用至包含所期望的植被(例如：作物)及不期望的植被(例如：雜草)之所在地，而與生長介質接觸(例如：土壤)，前述所期望的植被及不期望的植被，兩者可為種子(seeds)、幼苗(seedlings)及/或較大植物。於該所在地，包含本揭露之化合物的組成物係可直接施用至植物或其一部分(特別係不期望植被)及/或施用至與植物接觸之生長介質。
在用本揭露之化合物處理之所在地中，期望植被之植物品種及栽培品種可藉由習知繁殖及育種方法，或藉由基因工程方法來獲得。經基因修飾的植物(轉基因植物)為其中異源性基因(轉基因)已被穩定整合進植物基因組中的那些。藉由其在植物基因中特定位置所定義出之轉基因被稱為轉化事件或轉基因事件(transgenic event)。
依據本揭露所處理之所在地中，經基因修飾之植物栽培品種包括對於一種或多種生物逆境(biotic stresses)(害蟲，諸如：線蟲、昆蟲、蟎、真菌等)或非生物逆境(abiotic stresses)(乾旱、寒冷溫度、土壤鹽度等)具有抗性者，或含有其他期望特徵者。植物可經基因修飾以表現出性狀，例如：除草劑耐受 性、昆蟲耐受性、經油改質、經油修飾之特徵(modified oil profiles)或耐旱性。含有單基因轉化事件或轉化事件之組合之有用的基因修飾植物係列於示例C。列於示例C中之該基因修飾的另外資訊係可自例如：由美國農業部門(U.S.Department of Agriculture)維護的公開可得的資料庫獲得。
下列縮寫T1至T37於示例C中係用於表示性狀。“-“係指該項目為不可得者；“tol.”係指“耐受性”及“res.”係指抗性。
示例C
雖然最典型地，本揭露之化合物係用於控制不期望之植被，但是於所處理之所在地中之期望植被與本揭露之化合物接觸，係可對於所期望植被之基因性狀造成超加成或協同效果，包括透過基因修飾所引入之性狀。例如：對於植物性昆蟲害蟲或植物病害之抗性、對於生物/非生物逆境之耐受性或儲存穩定性可高於所期望植被中基因性狀所預期者。
本揭露之化合物亦可與一種或多種其他生物活性化合物或試劑 混合，而形成賦予甚至更廣泛(broader spectrum)的農業保護作用之多組分殺蟲劑，而該生物活性化合物或試劑係包括除草劑、除草劑安全、殺真菌劑、殺蟲劑、殺線蟲劑、殺菌劑、殺蜱蟲劑、生長調節劑諸如：昆蟲蛻皮抑制劑及生根刺激劑(rooting stimulants)、化學不育劑、化學信息素(semiochemicals)、驅蟲劑、誘引劑、費洛蒙、取食刺激劑(feeding stimulants)、植物營養素、其他生物活性化合物或昆蟲病原細菌、病毒或真菌。本揭露之化合物與其他除草劑形成之混合物可擴大對於其他雜草物種之活性範圍，並且抑制任何抗性生物類型的增殖。因此，本揭露亦關於一種包含式1化合物(除草有效量)及至少一種額外生物活性化合物或試劑(生物有效量)之組成物，且該組成物可進一步包含表面活性劑、固體稀釋劑或液體稀釋劑中的至少一種。其他生物活性化合物或試劑係可配製到包含表面活性劑、固體稀釋劑或液體稀釋劑中至少一種之組成物中。對於本揭露之混合物，可將一種或多種其它生物活性化合物或試劑與式1之化合物配製在一起，以形成預混物，或者一種或多種其它生物活性化合物或試劑可與式1的化合物分開配製，並且在施用前將配方合併在一起(例如在噴霧罐中)，或另選地，進行依次施用。
一種或多種下列除草劑與本揭露化合物之混合物對於雜草控制特別有用：乙草胺、三氟羧草醚及其鈉鹽、苯草醚、丙烯醛(2-丙烯醛)、甲草胺、禾草滅(alloxydim)、莠滅淨(ametryn)、氨唑草酮(amicarbazone)、醯嘧磺隆(amidosulfuron)、環丙嘧啶酸(aminocyclopyrachlor)及其酯(例如：甲酯、乙酯)以及鹽(例如：鈉鹽、鉀鹽)、氯氨吡啶酸(aminopyralid)、殺草強(amitrole)、氨基磺酸銨(ammonium sulfamate)、莎稗磷(anilofos)、磺草靈(asulam)、莠去津(atrazine)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron)、氟丁醯草胺(beflubutamid)、草除靈(benazolin)、草除靈乙酯(benazolin-ethyl)、苯卡巴腙(bencarbazone)、氟草胺(benfluralin)、呋草黃(benfuresate)、苄嘧磺隆(bensulfuron-methyl)、地散磷(bensulide)、滅草松(bentazone)、苯並雙環酮(benzobicyclon)、吡草酮(benzofenap)、氟吡草酮(bicyclopyrone)、治草醚(bifenox)，雙丙氨磷(bilanafos)、雙草醚(bispyribac)及其鈉鹽、除草定(bromacil)、溴丁醯草胺(bromobutide)、殺草全(bromofenoxim)、溴苯腈(bromoxynil)、溴苯腈辛酸酯(bromoxynil octanoate)、丁草胺(butachlor)、氟丙 嘧草酯(butafenacil)、抑草磷(butamifos)、丁樂靈(butralin)、丁苯草酮(butroxydim)、蘇達滅(butylate)、唑草胺(cafenstrole)、卡草胺(carbetamide)、唑酮草酯(carfentrazone-ethyl)、兒茶素(catechin)、甲氧除草醚(chlomethoxyfen)、草滅平(chloramben)、氯溴隆(chlorbromuron)、氯甲丹(chlorflurenol-methyl)、氯草敏(chloridazon)、氯嘧磺隆(chlorimuron-ethyl)、綠麥隆(chlorotoluron)、氯苯胺靈(chlorpropham)、氯磺隆(chlorsulfuron)、氯酞酸二甲酯(chlorthal-dimethyl)、草克樂(chlorthiamid)、吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)、環庚草醚(cinmethylin)、醚磺隆(cinosulfuron)、氯醯草膦(clacyfos)、環苯草酮(clefoxydim)、烯草酮(clethodim)、炔草酯(clodinafop-propargyl)、廣滅靈(clomazone)、氯甲酸草胺(clomeprop)、二氯吡啶酸(clopyralid)、二氯吡啶酸乙醇胺鹽(clopyralid-olamine)、氯酯磺草胺(cloransulam-methyl)、苄草隆(cumyluron)、氰草津(cyanazine)、草滅特(cycloate)、環比瑞摩(cyclopyrimorate)、環磺隆(cyclosulfamuron)、噻草酮(cycloxydim)、氰氟草酯丁酯(cyhalofop-butyl)、2,4-D及其丁氧基乙酯(butotyl)、丁酯、異辛酯(isoctyl)及異丙酯，以及其二甲銨鹽、二乙醇胺鹽及三乙醇胺鹽、殺草隆(daimuron)、茅草枯(dalapon)、茅草枯鈉(dalapon-sodium)、棉隆(dazomet)、2,4-DB及其二甲銨鹽、鉀鹽及鈉鹽、甜菜安(desmedipham)、敵草淨(desmetryn)、麥草畏及其二甘醇銨(diglycolammonium)鹽、二甲銨鹽、鉀鹽及鈉鹽、敵草腈(dichlobenil)、2,4-滴丙酸(dichlorprop)、禾草靈(diclofop-methyl)、雙氯磺草胺(diclosulam)、野燕枯(difenzoquat metilsulfate)、吡氟草胺(diflufenican)、二氟吡隆(diflufenzopyr)、惡唑隆(dimefuron)、哌草丹(dimepiperate)、克草胺(dimethachlor)、異戊乙淨(dimethametryn)、二甲吩草胺(dimethenamid)、甲酚噻草胺-P(dimethenamid-P)、噻節因(dimethipin)、二甲胂酸(dimethylarsinic acid)及其鈉鹽、敵樂胺(dinitramine)、特樂酚(dinoterb)、草乃敵(diphenamid)、殺草快(diquat dibromide)、氟硫草定(dithiopyr)、敵草隆(diuron)、DNOC、草多索(endothal)、EPTC、禾本畏(esprocarb)、丁烯氟靈(ethalfluralin)、胺苯磺隆(ethametsulfuron-methyl)、乙嗪草酮(ethiozin)、滅草呋喃(ethofumesate)、氟乳醚(ethoxyfen)、乙氧磺隆(ethoxysulfuron)、乙氧苯草胺(etobenzanid)、芬撲羅(fenoxaprop-ethyl)、精惡唑禾草靈(fenoxaprop-P-ethyl)、異噁苯碸(fenoxasulfone)、 酸醌草酮(fenquinotrione)、四唑草胺(fentrazamide)、非草隆(fenuron)、非草隆-TCA(fenuron-TCA)、麥草氟甲酯(flamprop-methyl)、麥草氟-M-異丙酯(flamprop-M-isopropyl)、麥草氟-M-甲酯(flamprop-M-methyl)、勿拉莠(flazasulfuron)、雙氟磺草胺(florasulam)、吡氟禾草靈(fluazifop-butyl)、精吡氟禾草靈(fluazifop-P-butyl)、異丙吡草酯(fluazolate)、氟酮磺隆(flucarbazone)、氟吡磺隆(flucetosulfuron)、氯乙氟靈(fluchloralin)、氟噻草胺(flufenacet)、噠嗪氟草酸(flufenpyr)、氟噠嗪草酯(flufenpyr-ethyl)、唑嘧磺草胺(flumetsulam)、氟胺草酯(flumiclorac-pentyl)、丙炔氟草胺(flumioxazin)、氟草隆(fluometuron)、乙羧氟草醚(fluoroglycofen-ethyl)、氟胺草唑(flupoxam)、氟啶嘧磺隆(flupyrsulfuron-methyl)及其鈉鹽、抑草丁(flurenol)、芴醇丁酯(flurenol-butyl)、氟啶草酮(fluridone)、氟咯草酮(flurochloridone)、氟草定(fluroxypyr)、呋草酮(flurtamone)、嗪草酸甲酯(fluthiacet-methyl)、氟磺胺草醚(fomesafen)、醯胺磺隆(foramsulfuron)、調節膦(fosamine-ammonium)、固殺草(glufosinate)、草銨膦(glufosinate-ammonium)、固殺草-P(glufosinate-P)、草甘膦及其鹽，如銨鹽、異丙銨鹽、鉀鹽、鈉鹽(包括倍半鈉鹽(sesquisodium))及硫鹽(trimesium)(另一名稱為草甘膦三甲基硫鹽(sulfosate))、氟氯吡啶酸(halauxifen)、氟氯吡啶酯(halauxifen-methyl)、氯吡嘧磺隆(halosulfuron-methyl)、氟吡乙禾靈(haloxyfop-etotyl)、氟吡甲禾靈(haloxyfop-methyl)、環嗪酮(hexazinone)、海丹托西叮、咪草酸(imazamethabenz-methyl)、甲氧咪草煙(imazamox)、甲咪唑烟酸(imazapic)、咪唑烟酸(imazapyr)、咪唑喹啉酸(imazaquin)、滅草喹銨(imazaquin-ammonium)、咪唑乙煙酸(imazethapyr)、咪草煙銨(imazethapyr-ammonium)、唑吡嘧磺隆(imazosulfuron)、茚草酮(indanofan)、三嗪茚草胺(indaziflam)、異歐芬橫隆(iofensulfuron)、甲基碘磺隆(iodosulfuron-methyl)、碘苯腈(ioxynil)、碘苯腈辛酸酯(ioxynil octanoate)、碘苯腈鈉(ioxynil-sodium)、三唑醯草胺(ipfencarbazone)、異丙隆(isoproturon)、異惡隆(isouron)、異惡醯草胺(isoxaben)、異惡唑草酮(isoxaflutole)、異噁氯草酮(isoxachlortole)、乳氟禾草靈(lactofen)、環草定(lenacil)、利古隆(linuron)、馬來醯肼(maleic hydrazide)、MCPA及其鹽(例如：MCPA-二甲基銨鹽、MCPA-鉀鹽及MCPA-鈉鹽)、其酯(例如：MCPA-2-乙基己 基酯、MCPA-丁氧基乙酯)以及其硫酯(例如：MCPA-硫乙基酯)、MCPB及其鹽(例如：MCPB-鈉鹽)以及其酯(例如：MCPB-乙基酯)、2-甲-4氯丙酸(mecoprop)、精2-甲-4氯丙酸(mecoprop-P)、苯噻醯草胺(mefenacet)、氟磺醯草胺(mefluidide)、甲磺胺磺隆(mesosulfuron-methyl)、甲基磺草酮、威百亩(metam-sodium)、噁唑醯草胺(metamifop)、苯嗪草酮(metamitron)、吡草胺(metazachlor)、嗪吡嘧磺隆(metazosulfuron)、甲基苯噻隆(methabenzthiazuron)、甲胂酸(methylarsonic acid)及其鈣鹽、單銨(monoammonium)鹽、單鈉(monosodium)鹽以及二鈉(disodium)鹽、甲基殺草隆(methyldymron)、吡喃隆(metobenzuron)、秀谷隆(metobromuron)、異丙甲草胺(metolachlor)、S-異丙甲草胺(S-metolachlor)、磺草唑胺(metosulam)、甲氧隆(metoxuron)、嗪草酮(metribuzin)、甲磺隆(metsulfuron-methyl)、禾草敵(molinate)、綠谷隆(monolinuron)、萘丙胺(naproanilide)、敵草胺(napropamide)、敵草胺-M(napropamide-M)、萘草胺(naptalam)、草不隆(neburon)、烟嘧磺隆(nicosulfuron)、氟草敏(norflurazon)、坪草丹(orbencarb)、嘧苯胺磺隆(orthosulfamuron)、黃草消(oryzalin)、丙炔噁草酮(oxadiargyl)、惡草酮(oxadiazon)、環氧嘧磺隆(oxasulfuron)、噁嗪草酮(oxaziclomefone)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)、百草枯二氯化物(paraquat dichloride)、克草猛(pebulate)、壬酸、二甲戊靈(pendimethalin)、五氟磺草胺(penoxsulam)、甲氯醯草胺(pentanochlor)、環戊噁草酮(pentoxazone)、黃草伏(perfluidone)、烯草胺(pethoxamid)、比索克亞米德(pethoxyamid)、甜菜寧(phenmedipham)、氨氯吡啶酸(picloram)，氨氯吡啶酸-鉀鹽(picloram-potassium)、氟吡醯草胺(picolinafen)、唑啉草酯(pinoxaden)、哌草磷(piperophos)、丙草胺(pretilachlor)、氟嘧磺隆(primisulfuron-methyl)、氨基丙氟靈(prodiamine)、環苯草酮(profoxydim)、撲滅通(prometon)、撲草淨(prometryn)、毒草安(propachlor)、敵稗(propanil)、惡草酸(propaquizafop)、撲滅津(propazine)、苯胺靈(propham)、異丙草胺(propisochlor)、丙苯磺隆(propoxycarbazone)、丙嗪嘧磺隆(propyrisulfuron)、炔苯醯草胺(propyzamide)、苄草丹(prosulfocarb)、三氟丙磺隆(prosulfuron)、雙唑草腈(pyraclonil)、吡草醚(pyraflufen-ethyl)、磺醯草吡唑(pyrasulfotole)、双唑草腈(pyrazogyl)、吡唑特(pyrazolynate)、苄草唑(pyrazoxyfen)、吡嘧磺隆(pyrazosulfuron-ethyl)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、稗 草畏(pyributicarb)、噠草特(pyridate)、環酯草醚(pyriftalid)、嘧草醚(pyriminobac-methyl)、嘧磺苯胺(pyrimisulfan)、嘧硫草醚(pyrithiobac)、嘧草硫醚(pyrithiobac-sodium)、羅克殺草碸(pyroxasulfone)、甲氧磺草胺(pyroxsulam)、二氯喹啉酸(quinclorac)、氯甲喹啉酸(quinmerac)、滅藻醌(quinoclamine)、喹禾靈(quizalofop-ethyl)、精喹禾靈(quizalofop-P-ethyl)、喹禾糠酯(quizalofop-P-tefuryl)、碸嘧磺隆(rimsulfuron)、苯嘧磺草胺(saflufenacil)、烯禾啶(sethoxydim)、環草隆(siduron)、西瑪津(simazine)、西草淨(simetryn)、磺草酮(sulcotrione)、甲磺草胺(sulfentrazone)、甲嘧磺隆(sulfometuron-methyl)、磺醯磺隆(sulfosulfuron)、2,3,6-TBA、TCA、TCA-鈉鹽(TCA-sodium)、牧草胺(tebutam)、丁噻隆(tebuthiuron)、特糠酯酮(tefuryltrione)、環磺酮(tembotrione)、吡喃草酮(tepraloxydim)、特草定(terbacil)、特丁通(terbumeton)、特丁津(terbuthylazine)、特丁淨(terbutryn)、噻吩草胺(thenylchlor)、噻唑烟酸(thiazopyr)、噻酮磺隆(thiencarbazone)、噻吩磺隆(thifensulfuron-methyl)、禾草丹(thiobencarb)、地費納西爾(tiafehacil)、仲草丹(tiocarbazil)、托派拉雷(tolpyralate)、苯唑草酮(topramezone)、肟草酮(tralkoxydim)、野麥畏(tri-allate)、氟酮磺草胺(triafamone)、醚苯磺隆(triasulfuron)、三嗪氟草胺(triaziflam)、苯磺隆(tribenuron-methyl)、綠草定(triclopyr)、綠草定丁氧乙酯(triclopyr-butotyl)、綠草定三乙銨鹽(triclopyr-triethylammonium)、滅草環(tridiphane)、草達津(trietazine)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、三氟草嗪(trifludimoxazin)、氟樂靈(trifluralin)、氟胺磺隆(triflusulfuron-methyl)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、滅草猛(vernolate)、3-(2-氯-3,6-二氟苯基)-4-羥基-1-甲基-1,5-萘啶-2(1H)-酮、5-氯-3-[(2-羥基-6-側氧-1-環己烯-1-基)羰基]-1-(4-甲氧基苯基)-2(1H)-喹喔啉(5-chloro-3-[(2-hydroxy-6-oxo-1-cyclohexen-1-yl)carbonyl]-1-(4-methoxyphenyl)-2(1H)-quinoxalinone)、2-氯-N-(1-甲基-1H-四唑-5-基)-6-(三氟甲基)-3-吡啶醯胺、7-(3,5-二氯-4-吡啶基)-5-(2,2-二氟乙基)-8-羥基吡啶並[2,3-b]吡嗪-6(5H)-酮)、4-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-5-羥基-2,6-二甲基-3(2H)-噠嗪酮)、5-[[(2,6-二氟苯基)甲氧基]甲基]-4,5-二氫-5-甲基-3-(3-甲基-2-噻吩基)異噁唑(以前的甲氧苯青黴素(methioxolin))、4-(4-氟苯基)-6-[(2-羥基-6-側氧-1-環己烯-1-基)羰基]-2-甲基-1,2,4- 三嗪-3,5(2H,4H)-二酮、4-胺基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)-5-氟-2-吡啶羧酸甲酯、2-甲基-3-(甲基磺醯基)-N-(1-甲基-1H-四唑-5-基)-4-(三氟甲基)苯甲醯胺及2-甲基-N-(4-甲基-1,2,5-噁二唑-3-基)-3-(甲基亞磺醯基)-4-(三氟甲基)苯甲醯胺。其他除草劑還包括生物除草劑，諸如：損毀鏈格孢(Alternaria destruens Simmons)、膠胞炭疽菌(Colletotrichum gloeosporiodes(Penz.)Penz.& Sacc.)、稗內胳懦抱菌(Drechsiera monoceras(MTB-951))、撫抱漆斑菌(Myrothecium verrucaria(Albertini & Schweinitz)Ditmar：Fries)、掠櫚疫黴菌(Phytophthora palmivora(Butl.)Butl.)及薪蓂柄鎊菌(Puccinia thlaspeos Schub)。
本揭露之化合物亦可與植物生長調節劑及植物生長修飾有機體(plant growth modifying organisms)結合使用，該植物生長調節劑如：艾維激素(aviglycine)、N-(苯基甲基)-1H-嘌呤-6-胺、愛增美(epocholeone)、赤霉酸(gibberellic acid)、赤霉素(gibberellin)A4及A7、超敏蛋白(harpin protein)、甲哌鎓(mepiquat chloride)、調環酸鈣鹽(prohexadione calcium)、茉莉酮(prohydrojasmon)、硝基酚鈉(sodium nitrophenolate)及甲基抗倒酯(trinexapac-methyl)；該植物生長修飾有機體如：蠟狀芽孢桿菌(Bacillus cereus)菌株BP01。
農用保護劑(亦即，除草劑、除草劑安全劑、殺昆蟲劑、殺真菌劑、殺線蟲劑、殺蜱蟲劑及生物試劑)的一般參考文獻包括：The Pesticide Manual,13th Edition,C.D.S.Tomlin,Ed.,British Crop Protection Council,Farnham,Surrey,U.K.,2003及The BioPesticide Manual,2nd Edition,L.G.Copping,Ed.,British Crop Protection Council,Farnham,Surrey,U.K.,2001。
於使用一種或多種這些各種混合組分之實施態樣中，該些混合組分之用量典型係與該些混合組分單獨使用時的習慣量。更特定而言，於混合物中，活性成分通常係以產品標籤上指明的活性成分單獨使用的施用率之一半或全部來施用。這些量係列於參考文獻，諸如：The Pesticide Manual及The BioPesticide Manual。這些各種混合組分(總計)與該式1化合物之重量比典型性係介於約1：3000及約3000：1間。值得注意的是，介於約1：300及約300：1之重量比(例如：介於約1：30及約30：1間之比例)。所屬技術領域中具有通常知識者 可輕易透過簡單試驗，而確定所期望的生物活性範圍所需的活性成分之生物有效量，顯然，包含這些額外成分者可使雜草控制範圍超越式1化合物本身所控制之範圍。
於某些情況下，本揭露之化合物與其他生物活性(特別係除草)化合物或試劑(亦即，活性成分)之組合，對於雜草可獲得大於累加(即協同)的效應，及/或對於作物或其他所期望植物可獲得小於累加(即安全化)的效應。降低釋放在環境中的活性成分的量，同時確保有效的害蟲控制，一直是人們所期望的。使用較大量活性成分以提供更有效的雜草控制而不會造成過度作物損傷的能力也是期望的。當除草活性成分以在雜草控制方面獲得農業上令人滿意程度的施用率對雜草產生協同作用時，這類組合有利於降低作物生產成本及減少環境負荷。當除草活性成分對於作物產生安全作用時，這類組合因減少雜草競爭而有利於提高作物保護。
值得注意的是，本揭露之化合物與至少一種其他除草活性成分之組合。值得特別注意的是，其他除草活性成分係具與本揭露之化合物不同作用位點之這類組合。於某些情況下，與至少一種具有類似控制範圍但是不同作用位點的其他除草活性成分之組合，將特別有利於抗性管理。因此，本揭露之組成物還可包含(除草有效量的)至少一種具有相似控制範圍但不同作用位點的額外除草活性成分。
本揭露之化合物還可與除草劑安全劑組合使用，以增加對於某些作物之安全性，該除草劑安全劑諸如：二丙烯草胺(allidochlor)、解草嗪(benoxacor)、解草酯(cloquintocet-mexyl)、苄草隆、解草胺腈(cyometrinil)、賽普撒佛米德(cyprosulfonamide)、殺草隆、二氯丙烯胺(dichlormid)、大賽克農、增效磷(dietholate)、哌草丹、乙基解草唑(fenchlorazole-ethyl)、解草啶(fenclorim)、解草胺(flurazole)、氟草肟(fluxofenim)、解草噁唑(furilazole)、雙苯惡唑酸乙酯(isoxadifen-ethyl)、吡咯二酸二乙酯(mefenpyr-diethyl)、甲基氨基甲酸4-氯苯基酯(mephenate)、去草酮(methoxyphenone)、萘酐(naphthalic anhydride)(1,8-萘酐)、解草腈(oxabetrinil)、N-(胺基羰基)-2-甲基苯磺醯胺、N-(胺基羰基)-2-氟苯磺醯胺、 1-溴-4-[(氯甲基)磺醯基]benzene(BCS)、4-(二氯乙醯基)-1-氧雜-4-偶氮螺[4.5]癸烷(MON 4660)、2-(二氯甲基)-2-甲基-1,3-二噁茂(MG 191)、1,6-二氫-1-(2-甲氧基苯基)-6-側氧-2-苯基-5-嘧啶甲酸乙酯、2-羥基-N,N-二甲基-6-(三氟甲基)吡啶-3-甲醯胺及3-側氧-1-環己烯-1-基1-(3,4-二甲基苯基)-1,6-二氫-6-側氧-2-苯基-5-嘧啶甲酸酯、2,2-二氯-1-(2,2,5-三甲基-3-噁唑烷基)-乙酮及2-甲氧基-N-[[4-[[(甲基胺基)羰基]胺基]苯基]磺醯基]-苯甲醯胺。解毒有效量之除草劑安全劑係可與本揭露之化合物同時施用，或作為種子處理物施用。因此，本揭露之一態樣係關於一種除草劑混合物，其包含本揭露之化合物及解毒有效量之除草劑安全劑。種子處理對於選擇性雜草控制尤為有用，因為其將解毒作用物理限制於作物植物上。因此，特別有用之本揭露之實施態樣係一種用於選擇性控制作物中不期望植被生長之方法，其包含使該作物之所在地與除草有效量之本揭露之化合物接觸，其中生長該作物之種子係受解毒有效量之安全劑處理。所屬技術領域中具有通常知識者可透過簡單試驗輕易地確定該安全劑之解毒有效量。
本揭露之化合物亦可與下列物質混合：(1)提供除草效果之多核苷酸，包括但不限於：DNA、RNA及/或透過基因衍生轉錄物的調降、干擾、抑制或靜默作用(silencing)來影響特定標靶之量的化學修飾核苷酸；或(2)提供安全化效果之多核苷酸，包括但不限於：DNA、RNA及/或透過基因衍生轉錄物的調降、干擾、抑制或靜默作用(silencing)來影響特定標靶之量的化學修飾核苷酸。
值得注意的是，一種包含下列物質之組成物：(除草有效量的)本揭露之化合物；(有效量的)至少一種額外活性成分，其係選自由其他除草劑及除草劑安全劑所組成之群組；及至少一種成分，其係選自由表面活性劑、固體稀釋劑及液體稀釋劑所組成之群組。
就更好控制不期望植被(例如：諸如起因協同作用、較廣雜草控制範圍或提高作物安全性而有較低的使用率)或防止抗性雜草生長而言，本揭露之化合物與另一除草劑之混合物為佳。表A1列出成分(a)(亦即，本揭露之具體化合物)與另一除草劑，如成分(b)之具體組合，說明本揭露之混合物、組成物及方法。成分(a)欄位中之化合物1標示於索引表A中。表A1中第二欄位列出具體的成 分(b)化合物(例如：第一行中的“2,4-D”)。表A1中之第三、第四及第五欄位係列出重量比範圍，該重量比範圍係就該成分(a)典型施用至田間作物之施用率相對於成分(b)(即(a)：(b))而言。因此，舉例而言，表A1之第一行具體揭露該成分(a)(亦即，於索引表A中之化合物1)與2,4-D之組合，且其典型係以介於1：192-6：1間之重量比施用。表A1之其餘行係以相似方式建構。
表A2係以與上述表A1相同之方式建構而成，不同的是於“成分 (a)”欄位標題下之項目係以下文所示之各自的成分(a)欄位項目取代。於成分(a)欄位中之化合物2係標示於索引表A中。因此，舉例而言，於表A2中，於“成分(a)”欄位標題下之項目皆係敘述“化合物2”(亦即，索引表A中所標示之化合物2)，並且於表A2中，於欄位標題下之第一行係具體揭露化合物2與2,4-D之混合物。表A3至A7係以相似方式建構而成。
就更好控制不期望植被(例如：諸如起因協同作用、較廣雜草控制範圍或提高作物安全性而有較低的使用率)或防止抗性雜草生長而言，本揭露之化合物與除草劑之混合物為佳，該除草劑係選自由下述物質所構成之群組： 氯嘧磺隆、烟嘧磺隆、甲基磺草酮、噻吩磺隆、氟啶嘧磺隆、苯黄隆(tribenuron)、羅克殺草碸、唑啉草酯、環磺酮、甲氧磺草胺、異丙甲草胺及S-異丙甲草胺。
下列測試說明本揭露化合物對具體雜草之控制功效。然而，該化合物所提供之雜草控制並不限於這些物種。化合物之描述參看索引表A。索引表中所使用之下述縮寫係遵循以下：Me為甲基；Et為乙基；Pr為丙基；i-Pr為異丙基；Ph為苯基；Sme為甲基硫基；SOMe為甲基亞磺醯基；SO2Me為甲基磺醯基；-CN為氰基及TMS為三甲基矽基。(R)或(S)係表示不對稱碳中心的絕對掌性。縮寫“Cmpd.No.”代表“化合物編號”。縮寫“Ex.”代表“實施例”，並且其後之數字係指製備該化合物之實施例。質譜係以估計精確度於±0.5Da內的最高同位素豐度原始離子(parent ion)(M+1)作為分子量來記述，該原始離子係藉由H+(分子量為1)加成至分子或藉由自該分子損失H+(分子量為1)而形成，而該M+1峰係藉由使用大氣壓化學游離法(AP+)來觀測。
索引表A*
除非其他地方有特別提及，否則R1=CH3。
生物實施例
測試A
將選自俾草(barnyardgrass(Echinochloa crus-galli))、地膚(kochia(Kochia scoparia))、豚草(ragweed(common ragweed,Ambrosia elatior))、義大利黑麥草(ryegrass,Italian(Italian ryegrass,Lolium multiflorum))、長狗尾草(foxtail,giant(giant foxtail,Setaria faberii))、狗尾草(foxtail,green(green foxtail,Setaria viridis))及藜(pigweed(Amaranthus retroflexus))之植物物種之種子種植於壤土與砂之共混物，並且使用定向土壤噴灑來進行發芽前處理，該處理係使用配製於不具植物毒性之溶劑混合物中之測試化學品，而該混合物係包含表面活性劑。
同時，將選自這些雜草物種以及小麥(Triticum aestivum)、玉米(Zea mays)、黑草(blackgrass(Alopecurus myosuroides))及豬殃屬(galium(catchweed bedstraw,Galium aparine))之植物種植於含有相同壤土及砂之共混物的盆中，並且用以相同方式配製的測試化學品來進行發芽後施用之處理。使用高度範圍在2至10cm且在1葉至2葉階段之植物來進行發芽後處理。經處理之植物及未處理之對照組於溫室中保持約10天，之後將所有經處理之植物與未處理之對照組進行比較，並目視評估損傷。總結於表A中之植物響應等級係基於0至100等級，其中0為無效果，100為完全控制。破折號(-)響應意指無測試結果。
測試B
使淹水稻田測試(flooded paddy test)中之植物物種，包含稻(Oryza sativa)、傘莎草(sedge,umbrella(small-flower umbrella sedge,Cyperus difformis))、沼生異蕊花(ducksalad(Heteranthera limosa))及俾草(barnyardgrass(Echinochloa crus-galli))，生長至2葉階段以供測試。於處理時，將測試盆注淹沒至土壤表面上方3cm，接著將測試化合物直接施用至稻田水，然後於測試期間將之保持在該水深。經處理之植物及對照組於溫室中維持13至15天，之後將所有物種與對照組進行比較，並目測評估。總結於表B中之植物響應等級係基於0至100之等級，其中0為無效果，100為完全控制。破折號(-)響應意指無測試結果。

Claims (13)

  1. 一種化合物，其係選自式1、其N-氧化物及該等之鹽， 其中Q 1為苯環或萘環系(naphthalenyl ring system)，各環或環系視需要經至多4個取代基取代，該取代基係獨立選自R 7；或4至7員雜環；或8至10員雙環環系，各環或環系含有選自碳原子及1至5個雜原子之環成員，該雜原子係獨立選自至多2個O原子、至多2個S原子及至多5個N原子，其中至多3個碳環成員係獨立選自C(=O)及C(=S)，且該硫原子環成員係獨立選自S(=O) u(=NR 8) v，各環或環系視需要經至多5個取代基取代，其中該取代基係獨立選自於碳原子環成員上之R 7及於氮原子環成員上之R 9；或Q 1為C 2-C 10伸烯基(alkenylene)、C 2-C 10伸炔基(alkynylene)、C 2-C 10鹵伸烯基(haloalkenylene)、C 2-C 10鹵伸炔基(haloalkynylene)、C 4-C 10環伸烯基(cycloalkenylene)、C 4-C 10鹵環伸烯基(halocycloalkenylene)、C 2-C 8伸烷基羰基(alkylenecarbonyl)或C 2-C 8烷氧基伸烷基(alkoxyalkylene)；T為H；或T為J 1-A-，其中緊鄰著A且突出至右側之自由鍵係指出J 1-A-連接至Q 1的連接點；或 T為R 17ON=CR 17a-、(R 18) 2C=NO-、(R 19) 2NN=CR 17a-、(R 18) 2C=NNR 21、R 20N=CR 17a-、(R 18) 2C=N-、R 17ON=CR 17aC(R 22) 2-或(R 18) 2C=NOC(R 23) 2-，其中突出至右側之自由鍵係指出連接至Q 1之連接點；T為R 7，其限制條件為：T係與Q 1之碳環成員鍵合；或T為R 9，其限制條件為：T係與Q 1之氮環成員鍵合；A為含有1至3個原子之飽和鏈、部分不飽和鏈或完全不飽和鏈，該原子係選自至多3個碳原子、至多1個O原子、至多1個S原子及至多2個N原子，該鏈視需要經至多2個取代基取代，該取代基係獨立選自於碳原子上之R 15及於氮原子上之R 16；Q 2為苯環或萘環系(naphthalenyl ring system)，各環或環系視需要經至多5個取代基取代，該取代基係獨立選自R 10；或4至7員雜環或8至10員雙環環系，各環或環系含有選自碳原子及1至4個雜原子之環成員，該雜原子係獨立選自至多2個O原子、至多2個S原子及至多5個N原子，其中至多3個碳環成員係獨立選自C(=O)及C(=S)，且該硫原子環成員係獨立選自S(=O) u(=NR 8) v，各環或環系視需要經至多5個取代基取代，該取代基係獨立選自於碳原子環成員上之R 10及選自於氮原子環成員上之R 11；或Q 2為C 2-C 10烯基、C 2-C 10炔基、C 2-C 10鹵烯基、C 2-C 10鹵炔基、C 4-C 10環烯基、C 4-C 10鹵環烯基、C 2-C 8烷基羰基或C 2-C 8烷氧基烷基；J 1為苯環或萘環系(naphthalenyl ring system)，各環或環系視需要經至多5個取代基取代，該取代基係獨立選自R 7a；或4至6員雜環或8至10員雙環系，各環或環系含有選自碳原子及1至4個雜原子之環成員，該雜原子係獨立選自至多2個O原子、至多2個S原子及至多4個N原子，其中至多3個碳環成員係獨 立選自C(=O)及C(=S)，且該硫原子環成員係獨立選自S(=O) u(=NR 8) v，各環或環系視需要經至多5個取代基取代，該取代基係獨立選自於碳原子環成員上之R 7a及選自於氮原子環成員上之R 9；或J 1為C 4-C 10環烷基烷氧基、C 4-C 10環烷基烷基、C 2-C 8烯氧基、C 2-C 8鹵烯氧基、C 2-C 8烷氧基烷氧基、C 2-C 8烷硫基烷基、C 2-C 8烷基亞磺醯基烷基，C 2-C 8烷基磺醯基烷基、C 1-C 8烷基磺醯氧基、C 1-C 8鹵烷基磺醯氧基、C 1-C 8烷硫基、C 1-C 8鹵烷基硫基、C 3-C 8環烷硫基、C 1-C 8烷基亞磺醯基、C 1-C 8鹵烷基亞磺醯基、C 1-C 8烷基磺醯基、C 1-C 8鹵烷基磺醯基、C 2-C 8炔基、C 2-C 8鹵炔基、C 2-C 8烷氧基烷基、C 2-C 8鹵烷氧基烷基、C 3-C 8鹵烷氧基烷氧基、C 2-C 8鹵烷氧基鹵烷基、C 1-C 8鹵烷基、C 3-C 8鹵環烷基、C 2-C 8烷基羰氧基或C 2-C 8鹵烷基羰氧基；J 2為(-CR 2R 3-) z、-NR 2b-或-O-；Y為O、S或NR 12；R 1為H、羥基、胺基、氰基、甲醯基、C 3-C 8烷基羰烷基、-C(C 1-C 4烷基)=N-O(C 1-C 4烷基)、-C(O)NH 2、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵烷基、C 2-C 6烯基、C 3-C 6炔基、C 2-C 6氰基烷基、C 3-C 6環烷基、C 3-C 8環烯基、C 4-C 8環烷基烷基、C 2-C 8烷氧基烷基、C 3-C 8烷氧基烷氧基烷基、C 2-C 8鹵烷氧基烷基、C 2-C 8鹵烯基烷基、C 2-C 8烷硫基烷基、C 2-C 8烷基亞磺醯基烷基、C 2-C 8烷基磺醯基烷基、C 5-C 10環烷基羰烷基、C 1-C 6烷氧基、C 1-C 6烷硫基、C 1-C 6鹵烷基硫基、C 3-C 8環烷硫基、C 1-C 6烷基亞磺醯基、C 1-C 6鹵烷基亞磺醯基、C 3-C 8環烷基亞磺醯基、C 1-C 6烷基磺醯基、C 1-C 6鹵烷基磺醯基、C 3-C 8環烷基磺醯基、C 1-C 6烷基胺基磺醯基、C 2-C 8二烷基胺基磺醯基、C 3-C 10三烷基矽基(trialkylsilyl)；或-CPh=N-O(C 1-C 4烷基)， 各個視需要於環成員上經至多5個取代基取代，該取代基係獨立選自R 13；或G 1；或W 1G 1；R 2b為C 1-C 6烷基、C 2-C 6烯基、C 3-C 6炔基或C 1-C 6烷氧基；或R 1與R 2b合在一起作為C 3-C 6伸烷基或-CH 2OCH 2-；各R 2及R 3係與相同碳原子鍵合(bond)，且係獨立為H、鹵素、羥基、C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵烷基或C 1-C 4烷氧基；或R 2及R 3一起與和彼等均鍵合之碳原子形成C 3-C 7環烷基環；各鍵合至相同碳原子之R 2及R 3之定義係獨立於任一鍵合至不同碳原子之R 2及R 3；R 4及R 5係各自獨立為H、鹵素、羥基、C 1-C 4烷氧基、C 1-C 4鹵烷基或C 1-C 4烷基；R 6為H、羥基、胺基、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵烷基、C 2-C 6烯基、C 3-C 6炔基、C 2-C 8烷氧基烷基、C 2-C 8鹵烷氧基烷基、C 2-C 8烷硫基烷基、C 2-C 8烷基亞磺醯基烷基、C 2-C 8烷基磺醯基烷基、C 2-C 8烷基羰基、C 2-C 8鹵烷基羰基、C 4-C 10環烷基羰基、C 2-C 8烷氧基羰基、C 2-C 8鹵烷氧基羰基、C 4-C 10環烷氧基羰基、C 2-C 8烷基胺基羰基、C 3-C 10二烷基胺基羰基、C 4-C 10環烷基胺基羰基、C 1-C 6烷氧基、C 1-C 6烷硫基、C 1-C 6鹵烷基硫基、C 3-C 8環烷硫基、C 1-C 6烷基亞磺醯基、C 1-C 6鹵烷基亞磺醯基、C 3-C 8環烷基亞磺醯基、C 1-C 6烷基磺醯基、C 1-C 6鹵烷基磺醯基、C 3-C 8環烷基磺醯基、C 1-C 6烷基胺基磺醯基、C 2-C 8二烷基胺基磺醯基或C 3-C 10三烷基矽基或G 1；或R 6及Q 2合在一起與和彼等均鍵合之氮原子形成8至10員雙環環系，各環或環系含有選自碳原子及1至4個雜原子之環成員， 該雜原子係獨立選自至多2個O、至多2個S及至多4個N原子，其中至多3個碳環成員係獨立選自C(=O)及C(=S)，且該硫原子環成員係獨立選自S(=O) u(=NR 8) v，各環或環系視需要經至多5個取代基取代，該取代基係獨立選自於碳原子環成員上之R 7及係選自於氮原子環成員上之R 11；各R 7係獨立為鹵素、羥基、氰基、硝基、胺基、C 1-C 8烷基、C 1-C 8氰基烷基、C 1-C 8氰基烷氧基、C 1-C 8鹵烷基、C 1-C 8硝基烷基、C 2-C 8烯基、C 2-C 8鹵烯基、C 2-C 8硝基烯基、C 2-C 8炔基、C 2-C 8鹵炔基、C 2-C 8烷氧基烷基、C 3-C 8烷氧基烷氧基烷基、C 2-C 8鹵烷氧基烷基、C 2-C 8鹵烷氧基鹵烷氧基、C 3-C 6環烷基、環丙基甲基、1-甲基環丙基、2-甲基環丙基、C 4-C 10環烷基烷基、C 4-C 10鹵環烷基烷基、C 5-C 12烷基環烷基烷基、C 5-C 12環烷基烯基、C 5-C 12環烷基炔基、C 3-C 8環烷基、C 3-C 8鹵環烷基、C 4-C 10烷基環烷基、C 6-C 12環烷基環烷基、C 3-C 8環烯基、C 3-C 8鹵環烯基、C 2-C 8鹵烷氧基烷氧基、C 2-C 8烷氧基烷氧基、C 4-C 10環烷氧基烷基、C 3-C 10烷氧基烷氧基烷基、C 2-C 8烷硫基烷基、C 2-C 8烷基亞磺醯基烷基、C 2-C 8烷基磺醯基烷基、C 1-C 8烷基胺基、C 2-C 8二烷基胺基、C 2-C 8鹵二烷基胺基、C 2-C 8烷基胺基烷基、C 2-C 8鹵烷基胺基烷基、C 4-C 10環烷基胺基烷基、C 3-C 10二烷基胺基烷基、-CHO、C 2-C 8烷基羰基、C 2-C 8鹵烷基羰基、C 4-C 10環烷基羰基、-C(=O)OH、C 2-C 8烷氧基羰基、C 2-C 8鹵烷氧基羰基、C 4-C 10環烷氧基羰基、C 5-C 12環烷基烷氧基羰基、-C(=O)NH 2、C 2-C 8烷基胺基羰基、C 4-C 10環烷基胺基羰基、C 3-C 10二烷基胺基羰基、C 1-C 8烷氧基、C 1-C 8鹵烷氧基、C 2-C 8烷氧基烷氧基、C 2-C 8烯氧基、C 2-C 8鹵烯氧基、C 3-C 8炔氧基、C 3-C 8鹵炔氧基、C 3-C 8環烷氧基、C 3-C 8鹵環烷氧基、C 4-C 10環烷基烷氧基、C 3-C 10烷基羰基烷氧基、C 2-C 8烷基 羰氧基、C 2-C 8鹵烷基羰氧基、C 4-C 10環烷基羰氧基、C 1-C 8烷基磺醯氧基、C 1-C 8鹵烷基磺醯氧基、C 1-C 8烷硫基、C 1-C 8鹵烷基硫基、C 3-C 8環烷硫基、C 1-C 8烷基亞磺醯基、C 1-C 8鹵烷基亞磺醯基、C 1-C 8烷基磺醯基、C 1-C 8鹵烷基磺醯基、C 3-C 8環烷基磺醯基、甲醯基胺基、C 2-C 8烷基羰基胺基、C 2-C 8鹵烷基羰基胺基、C 3-C 8環烷基胺基、C 2-C 8烷氧基羰基胺基、C 1-C 6烷基磺醯基胺基、C 1-C 6鹵烷基磺醯基胺基、-SF 5、-SCN、SO 2NH 2、C 3-C 12三烷基矽基、C 4-C 12三烷基矽基烷基、C 4-C 12三烷基矽基烷氧基或C 1-C 6鹵烷基胺基；或G 2；或各R 7係獨立為R 26S(=O)=N-、R 26S(=O) 2NR 25-C(=O)-、R 26(R 25N=) qS(=O) p-，其中突出至右側之自由鍵係指出連接至Q 1之連接點；或兩個相鄰的R 7係合在一起與和彼等鍵合之碳原子形成C 3-C 7環烷基環；各R 7a係獨立為鹵素、羥基、氰基、硝基、C 1-C 8烷基、C 2-C 4烷氧基烷基、C 3-C 8烷氧基烷氧基烷基、C 1-C 4氰基烷基、C 1-C 4氰基烷氧基、C 1-C 8鹵烷基、C 1-C 8硝基烷基、C 2-C 8烯基、C 2-C 8鹵烯基、C 2-C 8硝基烯基、C 2-C 8炔基、C 2-C 8鹵炔基、C 4-C 10環烷基烷基、C 4-C 10鹵環烷基烷基、C 5-C 12烷基環烷基烷基、C 5-C 12環烷基烯基、C 5-C 12環烷基炔基、C 3-C 8環烷基、C 3-C 8鹵環烷基、C 4-C 10烷基環烷基、C 6-C 12環烷基環烷基、C 3-C 8環烯基、C 3-C 8鹵環烯基、C 2-C 8烷氧基烷基、C 2-C 8鹵烷氧基烷基、C 4-C 10環烷氧基烷基、C 3-C 10烷氧基烷氧基烷基、C 2-C 8烷硫基烷基、C 2-C 8烷基亞磺醯基烷基、C 2-C 8烷基磺醯基烷基、C 2-C 8烷基胺基烷基、C 2-C 8鹵烷基胺基烷基、C 4-C 10環烷基胺基烷基、C 3-C 10二烷基胺基烷基、-CHO、C 2-C 8烷基羰基、C 2-C 8鹵烷基羰基、C 4-C 10 環烷基羰基、-C(=O)OH、C 2-C 8烷氧基羰基、C 2-C 8鹵烷氧基羰基、C 4-C 10環烷氧基羰基、C 5-C 12環烷基烷氧基羰基、-C(=O)NH 2、C 2-C 8烷基胺基羰基、C 4-C 10環烷基胺基羰基、C 3-C 10二烷基胺基羰基、C 1-C 8烷氧基、C 1-C 8鹵烷氧基、C 2-C 8烷氧基烷氧基、C 2-C 8烯氧基、C 2-C 8鹵烯氧基、C 3-C 8炔氧基、C 3-C 8鹵炔氧基、C 3-C 8環烷氧基、C 3-C 8鹵環烷氧基、C 4-C 10環烷基烷氧基、C 3-C 10烷基羰基烷氧基、C 2-C 8烷基羰氧基、C 2-C 8鹵烷基羰氧基、C 4-C 10環烷基羰氧基、C 1-C 8烷基磺醯氧基、C 1-C 8鹵烷基磺醯氧基、C 1-C 8烷硫基、C 1-C 8鹵烷基硫基、C 3-C 8環烷硫基、C 1-C 8烷基亞磺醯基、C 1-C 8鹵烷基亞磺醯基、C 1-C 8烷基磺醯基、C 1-C 8鹵烷基磺醯基、C 3-C 8環烷基磺醯基、胺基、C 1-C 8烷基胺基、C 1-C 6鹵烷基胺基、C 3-C 8環烷基胺基、C 2-C 8二烷基胺基、C 2-C 8鹵二烷基胺基、甲醯基胺基、C 2-C 8烷基羰基胺基、C 2-C 8鹵烷基羰基胺基、C 1-C 6烷基磺醯基胺基、C 1-C 6鹵烷基磺醯基胺基、-SF 5、-SCN、C 3-C 12三烷基矽基、C 4-C 12三烷基矽基烷基、C 4-C 12三烷基矽基烷氧基；或兩個相鄰的R 7a係合在一起與和彼等鍵合之碳原子形成C 3-C 7環烷基環；各R 8係獨立為H、氰基、C 2-C 3烷基羰基或C 2-C 3鹵烷基羰基；各R 9及R 11係獨立為氰基、C 1-C 3烷基、C 2-C 3烯基、C 2-C 3炔基、C 3-C 6環烷基、C 2-C 3烷氧基烷基、C 1-C 3烷氧基、C 2-C 3烷基羰基、C 2-C 3烷氧基羰基、C 2-C 3烷基胺基烷基或C 3-C 4二烷基胺基烷基；各R 10係獨立為鹵素、羥基、氰基、硝基、胺基、C 1-C 8烷基、C 1-C 8氰基烷基、C 1-C 8氰基烷氧基、C 1-C 8鹵烷基、C 1-C 8硝基烷基、C 2-C 8烯基、C 2-C 8鹵烯基、C 2-C 8硝基烯基、C 2- C 8炔基、C 2-C 8鹵炔基、C 2-C 8烷氧基烷基、C 3-C 8烷氧基烷氧基烷基、C 2-C 8鹵烷氧基烷基、C 2-C 8鹵烷氧基鹵烷氧基、C 3-C 6環烷基、環丙基甲基、1-甲基環丙基、2-甲基環丙基、C 4-C 10環烷基烷基、C 4-C 10鹵環烷基烷基、C 5-C 12烷基環烷基烷基、C 5-C 12環烷基烯基、C 5-C 12環烷基炔基、C 3-C 8環烷基、C 3-C 8鹵環烷基、C 4-C 10烷基環烷基、C 6-C 12環烷基環烷基、C 3-C 8環烯基、C 3-C 8鹵環烯基、C 2-C 8鹵烷氧基烷氧基、C 2-C 8烷氧基烷氧基、C 4-C 10環烷氧基烷基、C 3-C 10烷氧基烷氧基烷基、C 2-C 8烷硫基烷基、C 2-C 8烷基亞磺醯基烷基、C 2-C 8烷基磺醯基烷基、C 1-C 8烷基胺基、C 2-C 8二烷基胺基、C 2-C 8鹵二烷基胺基、C 2-C 8烷基胺基烷基、C 2-C 8鹵烷基胺基烷基、C 4-C 10環烷基胺基烷基、C 3-C 10二烷基胺基烷基、-CHO、C 2-C 8烷基羰基、C 2-C 8鹵烷基羰基、C 4-C 10環烷基羰基、-C(=O)OH、C 2-C 8烷氧基羰基、C 2-C 8鹵烷氧基羰基、C 4-C 10環烷氧基羰基、C 5-C 12環烷基烷氧基羰基、-C(=O)NH 2、C 2-C 8烷基胺基羰基、C 4-C 10環烷基胺基羰基、C 3-C 10二烷基胺基羰基、C 1-C 8烷氧基、C 1-C 8鹵烷氧基、C 2-C 8烷氧基烷氧基、C 2-C 8烯氧基、C 2-C 8鹵烯氧基、C 3-C 8炔氧基、C 3-C 8鹵炔氧基、C 3-C 8環烷氧基、C 3-C 8鹵環烷氧基、C 4-C 10環烷基烷氧基、C 3-C 10烷基羰基烷氧基、C 2-C 8烷基羰氧基、C 2-C 8鹵烷基羰氧基、C 4-C 10環烷基羰氧基、C 1-C 8烷基磺醯氧基、C 1-C 8鹵烷基磺醯氧基、C 1-C 8烷硫基、C 1-C 8鹵烷基硫基、C 3-C 8環烷硫基、C 1-C 8烷基亞磺醯基、C 1-C 8鹵烷基亞磺醯基、C 1-C 8烷基磺醯基、C 1-C 8鹵烷基磺醯基、C 3-C 8環烷基磺醯基、甲醯基胺基、C 2-C 8烷基羰基胺基、C 2-C 8鹵烷基羰基胺基、C 3-C 8環烷基胺基、C 2-C 8烷氧基羰基胺基、C 1-C 6烷基磺醯基胺基、C 1-C 6鹵烷基磺醯基胺基、-SF 5、-SCN、SO 2NH 2、C 3-C 12三烷基矽基、C 4-C 12三烷基矽基烷基、C 4-C 12三烷基矽基烷氧基、C 1-C 6鹵烷基胺基、C 1-C 8羥 基烷基(hydroxalkyl)或G 2；或各個R 10係獨立為R 17ON=CR 17a-、(R 18) 2C=NO-、(R 19) 2NN=CR 17a-、(R 18) 2C=NNR 21-、R 20N=CR 17a-、(R 18) 2C=N-、R 17ON=CR 17aC(R 22) 2-、(R 18) 2C=NOC(R 23) 2-、R 26S(=O)=N-、R 26S(=O) 2NR 25-C(=O)-或R 26(R 25N=) qS(=O) p-，其中突出至任一這樣取代基之右側之自由鍵係指出連接至Q 2的連接點；或兩個相鄰的R 10係合在一起與和彼等鍵合之碳原子形成C 3-C 7環烷基環；各R 12係獨立為H、氰基、羥基、CHO、C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵烷基、C 1-C 4烷氧基、C 1-C 4鹵烷氧基、C 2-C 6烷基羰基、C 2-C 6鹵烷基羰基、-(C=O)CH 3或-(C=O)CF 3；各G 1係獨立為苯基、苯甲基(即，苄基)、吡啶基甲基(pyridinylmethyl)、苯基羰基(即，苯甲醯基)、苯基羰烷基、苯氧基、苯乙炔基、苯磺醯基或5員或6員雜環，各個視需要於環成員上經至多5個取代基取代，該取代基獨立選自R 13；各個G 2係獨立為苯基、苯甲基(即，苄基)、吡啶基甲基、苯基羰基(即，苯甲醯基)、苯基羰烷基、苯氧基、苯乙炔基、苯磺醯基或5員或6員雜環，各個視需要於環成員上經至多5個取代基取代，該取代基獨立選自R 13；W 1為C 1-C 3伸烷基、C 2-C 4伸烯基、C 2-C 4伸炔基、-(C 1-C 2伸烷基)C(=O)-、-C(=O)(C 1-C 2伸烷基)-、-CH 2O-、-CH 2NH-、-OCH 2-、-NCH 2-、-N-、-O-、-S-、-SO-或-SO 2-，其中突出至左側之自由鍵係指出W 1連接至N之連接點，而該突出至右側之自由鍵係指出W 1連接至G 1之連接點；各R 13係獨立為鹵素、氰基、羥基、胺基、硝基、-CHO、-C(=O)OH、-C(=O)NH 2、-SO 2NH 2、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵烷基、C 2-C 6 烯基、C 2-C 6炔基、C 2-C 8烷基羰基、C 2-C 8鹵烷基羰基、C 2-C 8烷氧基羰基、C 4-C 10環烷氧基羰基、C 5-C 12環烷基烷氧基羰基、C 2-C 8烷基胺基羰基、C 3-C 10二烷基胺基羰基、C 1-C 6烷氧基、C 1-C 6鹵烷氧基、C 2-C 8烷基羰氧基、C 1-C 6烷硫基、C 1-C 6鹵烷基硫基、C 1-C 6烷基亞磺醯基、C 1-C 6鹵烷基亞磺醯基、C 1-C 6烷基磺醯基、C 1-C 6鹵烷基磺醯基、C 1-C 6烷基胺基磺醯基、C 2-C 8二烷基胺基磺醯基、C 3-C 10三烷基矽基、C 1-C 6烷基胺基、C 2-C 8二烷基胺基、C 2-C 8烷基羰基胺基、C 1-C 6烷基磺醯基胺基、苯基、吡啶基(pyridinyl)或噻吩基(thienyl)；各R 15係獨立為鹵素、氰基、羥基、C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵烷基、C 1-C 4烷氧基、C 1-C 4鹵烷氧基、C 2-C 4烷氧基烷基、C 2-C 4烷基羰基、C 2-C 4烷氧基羰基或C 3-C 6環烷基；各R 16係獨立為H、氰基、C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵烷基、C 1-C 4烷氧基、C 2-C 4烷基羰基、C 2-C 4烷氧基羰基或C 3-C 6環烷基；各R 17係獨立為H、C 1-C 6烷基、C 3-C 8環烷基、C 4-C 8環烷基烷基、C 1-C 6鹵烷基、C 2-C 6烯基、C 3-C 6炔基、C 2-C 8烷氧基烷基、C 2-C 8鹵烷氧基烷基、C 2-C 8烷硫基烷基、C 2-C 8烷基亞磺醯基烷基、C 2-C 8烷基磺醯基烷基、C 2-C 8烷基羰基、C 2-C 8鹵烷基羰基、C 4-C 10環烷基羰基、C 2-C 8烷氧基羰基、C 2-C 8鹵烷氧基羰基、C 4-C 10環烷氧基羰基、C 2-C 8烷基胺基羰基、C 3-C 10二烷基胺基羰基、C 4-C 10環烷基胺基羰基、C 1-C 6烷基亞磺醯基、C 1-C 6鹵烷基亞磺醯基、C 3-C 8環烷基亞磺醯基、C 1-C 6烷基磺醯基、C 1-C 6鹵烷基磺醯基、C 3-C 8環烷基磺醯基、C 1-C 6烷基胺基磺醯基、C 2-C 8二烷基胺基磺醯基、C 3-C 10三烷基矽基或G 1；各R 17a係獨立為H、C 1-C 6烷基、C 3-C 8環烷基、C 4-C 8環烷基烷基、C 1-C 6鹵烷基、C 2-C 6烯基、C 3-C 6炔基、C 2-C 8烷 氧基烷基、C 2-C 8鹵烷氧基烷基、C 2-C 8烷硫基烷基、C 2-C 8烷基亞磺醯基烷基、C 2-C 8烷基磺醯基烷基、C 1-C 6烷氧基、C 1-C 6烷硫基、C 1-C 6鹵烷基硫基、C 3-C 8環烷硫基、C 3-C 10三烷基矽基或G 1；各R 18係獨立為H、羥基、C 1-C 6烷基、C 3-C 8環烷基、C 4-C 8環烷基烷基、C 1-C 6鹵烷基、C 2-C 6烯基、C 3-C 6炔基、C 2-C 8烷氧基烷基、C 2-C 8鹵烷氧基烷基、C 2-C 8烷硫基烷基、C 2-C 8烷基亞磺醯基烷基、C 2-C 8烷基磺醯基烷基、C 2-C 8烷基羰基、C 2-C 8鹵烷基羰基、C 4-C 10環烷基羰基、C 2-C 8烷氧基羰基、C 2-C 8鹵烷氧基羰基、C 4-C 10環烷氧基羰基、C 2-C 8烷基胺基羰基、C 3-C 10二烷基胺基羰基、C 4-C 10環烷基胺基羰基、C 1-C 6烷氧基、C 1-C 6烷硫基、C 1-C 6鹵烷基硫基、C 3-C 8環烷硫基、C 1-C 6烷基亞磺醯基、C 1-C 6鹵烷基亞磺醯基、C 3-C 8環烷基亞磺醯基、C 1-C 6烷基磺醯基、C 1-C 6鹵烷基磺醯基、C 3-C 8環烷基磺醯基、C 1-C 6烷基胺基磺醯基、C 2-C 8二烷基胺基磺醯基、C 3-C 10三烷基矽基或G 1；各R 19係獨立為H、C 1-C 6烷基、C 3-C 8環烷基、C 4-C 8環烷基烷基、C 1-C 6鹵烷基、C 2-C 6烯基、C 3-C 6炔基、C 2-C 8烷氧基烷基、C 2-C 8鹵烷氧基烷基、C 2-C 8烷硫基烷基、C 2-C 8烷基亞磺醯基烷基、C 2-C 8烷基磺醯基烷基、C 2-C 8烷基羰基、C 2-C 8鹵烷基羰基、C 4-C 10環烷基羰基、C 2-C 8烷氧基羰基、C 2-C 8鹵烷氧基羰基、C 4-C 10環烷氧基羰基、C 2-C 8烷基胺基羰基、C 3-C 10二烷基胺基羰基、C 4-C 10環烷基胺基羰基、C 1-C 6烷氧基、C 1-C 6烷基亞磺醯基、C 1-C 6鹵烷基亞磺醯基、C 3-C 8環烷基亞磺醯基、C 1-C 6烷基磺醯基、C 1-C 6鹵烷基磺醯基、C 3-C 8環烷基磺醯基、C 1-C 6烷基胺基磺醯基、C 2-C 8二烷基胺基磺醯基、C 3-C 10三烷基矽基或G 1；各R 20係獨立為H、羥基、胺基、C 1-C 6烷基、C 3-C 8環烷基、 C 4-C 8環烷基烷基、C 1-C 6鹵烷基、C 2-C 6烯基、C 3-C 6炔基、C 2-C 8烷氧基烷基、C 2-C 8鹵烷氧基烷基、C 2-C 8烷硫基烷基、C 2-C 8烷基亞磺醯基烷基、C 2-C 8烷基磺醯基烷基、C 2-C 8烷基羰基、C 2-C 8鹵烷基羰基、C 4-C 10環烷基羰基、C 2-C 8烷氧基羰基、C 2-C 8鹵烷氧基羰基、C 4-C 10環烷氧基羰基、C 2-C 8烷基胺基羰基、C 3-C 10二烷基胺基羰基、C 4-C 10環烷基胺基羰基、C 1-C 6烷氧基、C 1-C 6烷基亞磺醯基、C 1-C 6鹵烷基亞磺醯基、C 3-C 8環烷基亞磺醯基、C 1-C 6烷基磺醯基、C 1-C 6鹵烷基磺醯基、C 3-C 8環烷基磺醯基、C 1-C 6烷基胺基磺醯基、C 2-C 8二烷基胺基磺醯基、C 3-C 10三烷基矽基或G 1；各R 21係獨立為H、C 1-C 6烷基、C 3-C 8環烷基、C 4-C 8環烷基烷基、C 1-C 6鹵烷基、C 2-C 6烯基、C 3-C 6炔基、C 2-C 8烷氧基烷基、C 2-C 8鹵烷氧基烷基、C 2-C 8烷硫基烷基、C 2-C 8烷基亞磺醯基烷基、C 2-C 8烷基磺醯基烷基、C 1-C 6烷氧基、C 3-C 10三烷基矽基或G 1；各R 22係獨立為H、鹵素、氰基、羥基、C 1-C 4烷基、C 3-C 8環烷基、C 4-C 8環烷基烷基、C 1-C 4鹵烷基、C 1-C 4烷氧基、C 1-C 4鹵烷氧基、C 2-C 4烷氧基烷基、C 2-C 4烷基羰基、C 2-C 4烷氧基羰基或C 3-C 6環烷基；各R 23係獨立為H、C 1-C 4烷基、C 3-C 8環烷基、C 4-C 8環烷基烷基、C 1-C 4鹵烷基、C 1-C 4烷氧基、C 1-C 4鹵烷氧基、C 2-C 4烷氧基烷基、C 2-C 4烷基羰基、C 2-C 4烷氧基羰基或C 3-C 6環烷基；各R 25係獨立為H、氰基、C 2-C 3烷基羰基或C 2-C 3鹵烷基羰基；各R 26係獨立為H、C 1-C 6烷基、C 3-C 8環烷基、C 4-C 8環烷基烷基、C 1-C 6鹵烷基、C 2-C 6烯基、C 3-C 6炔基、C 2-C 8烷 氧基烷基、C 2-C 8鹵烷氧基烷基、C 2-C 8烷硫基烷基、C 2-C 8烷基亞磺醯基烷基、C 2-C 8烷基磺醯基烷基、C 1-C 6烷氧基、C 3-C 10三烷基矽基或G 1；於各S(=O) u(=NR 8) v之情況中，各u及v係獨立為0、1或2，其限制條件為u及v之總和為0、1或2；於各R 26(R 25N=) qS(=O) p-之情況中，各p及q係獨立為0、1或2，其限制條件為p及q之總和為0、1或2；及z為1、2或3。
  2. 如請求項1所述之化合物，其中各R 7及R 10係獨立為鹵素、氰基、硝基、C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵烷基、C 2-C 4烯基、C 2-C 4鹵烯基、C 2-C 4炔基、C 2-C 4鹵炔基、C 1-C 4硝基烷基、C 2-C 4硝基烯基、C 2-C 4烷氧基烷基、C 2-C 4鹵烷氧基烷基、C 3-C 4環烷基、C 3-C 4鹵環烷基、環丙基甲基、甲基環丙基、C 1-C 4烷氧基、C 1-C 4鹵烷氧基、C 2-C 4烯氧基、C 2-C 4鹵烯氧基、C 3-C 4炔氧基、C 3-C 4鹵炔氧基、C 3-C 4環烷氧基、C 1-C 4烷硫基、C 1-C 4鹵烷基硫基、C 1-C 4烷基亞磺醯基、C 1-C 4鹵烷基亞磺醯基、C 1-C 4烷基磺醯基、C 1-C 4鹵烷基磺醯基、羥基、甲醯基、C 2-C 4烷基羰基、C 2-C 4烷基羰氧基、C 1-C 4烷基磺醯氧基、C 1-C 4鹵烷基磺醯氧基、胺基、C 1-C 4烷基胺基、C 2-C 4二烷基胺基、甲醯基胺基、C 2-C 4烷基羰基胺基、-SF 5、-SCN、C 3-C 4三烷基矽基、三甲基矽基甲基或三甲基矽基甲氧基；及各個R 9及R 11為C 1-C 2烷基。
  3. 如請求項2所述之化合物，其中Y為O；R 1為CH 3；及 T、R 2、R 3、R 4、R 5及R 6係各自為H。
  4. 如請求項3所述之化合物，其中Q 1為視需要經1至3個取代基取代之苯環、或經1至3個取代基取代之苯並二噁茂環(benzodioxolane ring)，該取代基係獨立選自R 7；及Q 2為經1至3個取代基取代之苯環、吡啶環或硫基苯環，該取代基係獨立選自R 10。
  5. 如請求項4所述之化合物，其中各個R 7係獨立為鹵素、氰基、C 1-C 2烷基、C 1-C 3鹵烷基或C 1-C 3鹵烷氧基；及各個R 10係獨立為鹵素、氰基、C 1-C 2烷基、C 1-C 3鹵烷基、C 1-C 3烷硫基、C 1-C 3烷基亞磺醯基或C 1-C 3烷基磺醯基。
  6. 如請求項5所述之化合物，其中Q 1為於間(3-)位或對(4-)位具有至少一個選自R 7之取代基的苯環，或經至少2個獨立選自R 7之取代基取代之苯環，其中一個取代基係位於間位，且至少一個其他取代基係位於對位；及Q 2為經1至2個取代基取代之苯環、2-吡啶環、3-吡啶環或3-噻吩環，該取代基係獨立選自R 10。
  7. 如請求項6所述之化合物，其中各個R 7係獨立為F、CH 3或CF 3；及各個R 10為F。
  8. 如請求項1所述之化合物，其係選自由下列化合物組成之群組：式1化合物，其中Q 1為Ph(4-CF 3)、Q 2為Ph(2,3-二-F)、R 1為CH 3、J 2為CH 2CH 2且T、R 4、R 5及R 6為H；式1化合物，其中Q 1為Ph(4-CH 3)、Q 2為Ph(2,3-二-F)、R 1為CH 3、J 2為CH 2CH 2且 T、R 4、R 5及R 6為H；以及式1化合物，其中Q 1為Ph(4-Cl)、Q 2為Ph(2,3-二-F)、R 1為CH 3、J 2為CH 2CH 2且T、R 4、R 5及R 6為H。
  9. 如請求項1所述之化合物，其係選自由下列化合物所構成之群組：rel-(2 S,3 R)-3-(4-氯苯基)- N-(2,3-二氟苯基)-3,4-二氫-5-甲基-2 H-吡咯-2-甲醯胺1-氧化物；rel-(2 S,3 R)- N-(2,3-二氟苯基)-3,4-二氫-5-甲基-3-[4-(三氟甲基)苯基]-2 H-吡咯-2-甲醯胺1-氧化物；rel-(2 S,3 R)- N-(2-氟苯基)-3,4-二氫-5-甲基-3-[4-(三氟甲基)苯基]-2 H-吡咯-2-甲醯胺1-氧化物；rel-(2 S,3 R)- N-(2,3-二氟苯基)-3,4-二氫-5-甲基-3-(4-甲基苯基)-2 H-吡咯-2-甲醯胺1-氧化物；rel-(2 S,3 R)-3-(2,2-二氟-1,3-苯並二氧代-5-基)- N-(2,3-二氟苯基)-3,4-二氫-5-甲基-2 H-吡咯-2-甲醯胺1-氧化物；rel-(2 S,3 R)-3-(4-二氟甲基)苯基)- N-(2,3-二氟苯基)3,4-二氫-5-甲基-2 H-吡咯-2-甲醯胺1-氧化物；(2 S,3 R)- N-(2,3-二氟苯基)-3-[4-氟-3-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]-3,4-二氫-5-甲基-2 H-吡咯-2-甲醯胺1-氧化物；rel-(2 S,3 R)- N-(2,6-二氟-3-吡啶基)-3,4-二氫-5-甲基-3-[4-(三氟甲基)苯基]-2 H-吡咯-2-甲醯胺1-氧化物；rel-(2 S,3 R)- N-(2,3-二氟苯基)-3-[3-氟-4-(三氟甲基)苯基]-3,4-二氫-5-甲基-2 H-吡咯-2-甲醯胺1-氧化物；(2 S,3 R)-3-(4-氯苯基)- N-(2,3-二氟苯基)-3,4-二氫-5-甲基-2 H-吡咯-2-甲醯胺1-氧化物；(2 S,3 R)- N-(2,3-二氟苯基)-3,4-二氫-5-甲基-3-[4-(三氟甲基)苯 基]-2 H-吡咯-2-甲醯胺1-氧化物；及(2 S,3 R)- N-(2,3-二氟苯基)-3,4-二氫-5-甲基-3-(4-甲基苯基)-2 H-吡咯-2-甲醯胺1-氧化物。
  10. 一種除草劑組成物，其包含如請求項1至9任一項所述之化合物、N-氧化物或鹽；及表面活性劑、固體稀釋劑或液體稀釋劑。
  11. 如請求項10所述之除草劑組成物，其進一步包含一額外活性成分，該額外活性成分係選自由其他除草劑及除草劑安全劑所組成之群組。
  12. 一種除草劑混合物，其包含(a)請求項1至9任一項所述之化合物；及(b)一額外活性成分，該額外活性成分係選自(b1)至(b16)及(b1)至(b16)之化合物之鹽。
  13. 一種用於控制不期望植被生長之方法，其包含使該植被或其環境與除草有效量之請求項1至9中任一項所述之化合物接觸。
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