JP2020504111A - ニトロン除草剤 - Google Patents

ニトロン除草剤 Download PDF

Info

Publication number
JP2020504111A
JP2020504111A JP2019533418A JP2019533418A JP2020504111A JP 2020504111 A JP2020504111 A JP 2020504111A JP 2019533418 A JP2019533418 A JP 2019533418A JP 2019533418 A JP2019533418 A JP 2019533418A JP 2020504111 A JP2020504111 A JP 2020504111A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
ring
alkyl
independently
compound
cycloalkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2019533418A
Other languages
English (en)
Other versions
JP7325328B2 (ja
Inventor
マシュー・ジェームズ・キャンベル
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
FMC Corp
Original Assignee
FMC Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by FMC Corp filed Critical FMC Corp
Publication of JP2020504111A publication Critical patent/JP2020504111A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP7325328B2 publication Critical patent/JP7325328B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing solids as carriers or diluents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)

Abstract

その全ての立体異性体、Ｎ−オキシドおよび塩を含む式１の化合物が開示される（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｊ２、Ｑ１、Ｑ２、ＴおよびＹは、本開示において定義する通りである）。化合物、Ｎ−オキシドおよび塩を含有する組成物、および望ましくない植生を防除する方法であって、望ましくない植生またはその環境に化合物、Ｎ−オキシド、塩または組成物の有効量を接触させることを含む方法が更に開示される。【化１】

Description

本開示は、特定のニトロン化合物、そのＮ−オキシド、ならびに該ニトロンおよびＮ−オキシドの塩；そうしたニトロン、Ｎ−オキシドおよび塩を含む組成物；そうしたニトロン、Ｎ−オキシド、塩および組成物を製造する方法；ならびに望ましくない植生の防除のためのそうしたニトロン、Ｎ−オキシド、塩および組成物の使用方法に関する。
望ましくない植生の防除は、高い農作物生産効率を達成する上で極めて重要である。とりわけイネ、ダイズ、サトウダイコン、トウモロコシ、ジャガイモ、コムギ、オオムギ、トマト、およびプランテーション農作物のような有用な農作物において雑草の成長の選択的防除を達成することは、殊に望ましい。このような有用な農作物において雑草の成長を放置すると、生産性の大幅な低下をもたらす可能性があり、消費者へのコスト増加という結果を招く可能性がある。非農耕地における望ましくない植生の防除も同様に重要である。この目的のために多くの製品が市販されているが、より効果的で、より安価で、より毒性が低く、より環境に安全であり、または作用部位が異なる新しい化合物に対する必要性は、依然として存在する。
本開示は、一つには、式１の化合物（全ての立体異性体を含む）、そうした化合物のＮ−オキシド、ならびにそうした化合物およびＮ−オキシドの塩に関する：
Figure 2020504111
 （式中、
Ｑ１は、フェニル環もしくはナフタレニル環系であり、各環もしくは環系は、Ｒ７から独立して選択される４個以下の置換基で場合により置換されており；または、４〜７員複素環式環；もしくは８〜１０員二環式環系であり、各環もしくは環系は、炭素原子、ならびに２個以下のＯ原子、２個以下のＳ原子および５個以下のＮ原子から独立して選択される１〜５個のヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで、３個以下の炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ８）ｖから独立して選択され、各環もしくは環系は、炭素原子環員上でＲ７から独立して選択されるおよび窒素原子環員上でＲ９から独立して選択される５個以下の置換基で場合により置換されており；または
Ｑ１は、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニレン、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニレン、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルケニレン、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルキニレン、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルケニレン、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルケニレン、Ｃ２〜Ｃ８アルキレンカルボニルまたはＣ２〜Ｃ８アルコキシアルキレンであり；
Ｔは、Ｈであり；または
Ｔは、Ｊ１−Ａ−であり、ここで、Ａの隣で右に突出している自由結合手はＪ１−Ａ−のＱ１への結合点を示し；または
Ｔは、Ｒ１７ＯＮ＝ＣＲ１７ａ−、（Ｒ１８）２Ｃ＝ＮＯ−、（Ｒ１９）２ＮＮ＝ＣＲ１７ａ−、（Ｒ１８）２Ｃ＝ＮＮＲ２１、Ｒ２０Ｎ＝ＣＲ１７ａ−、（Ｒ１８）２Ｃ＝Ｎ−、Ｒ１７ＯＮ＝ＣＲ１７ａＣ（Ｒ２２）２−または（Ｒ１８）２Ｃ＝ＮＯＣ（Ｒ２３）２−であり、ここで、右に突出している自由結合手はＱ１への結合点を示し；
Ｔは、Ｒ７であり、ただし、ＴはＱ１の炭素環員に結合しており；または
Ｔは、Ｒ９であり、ただし、ＴはＱ１の窒素環員に結合しており；
Ａは、３個以下の炭素原子、１個以下のＯ原子、１個以下のＳ原子および２個以下のＮ原子から選択される１〜３個の原子を含有する飽和，部分不飽和または完全不飽和鎖であり、鎖は、炭素原子上でＲ１５からおよび窒素原子上でＲ１６から独立して選択される２個以下の置換基で場合により置換されており；
Ｑ２は、フェニル環もしくはナフタレニル環系であり、各環もしくは環系は、Ｒ１０から独立して選択される５個以下の置換基で場合により置換されており；または、４〜７員複素環式環もしくは８〜１０員二環式環系であり、各環もしくは環系は、炭素原子、ならびに２個以下のＯ原子、２個以下のＳ原子および５個以下のＮ原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで、３個以下の炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ８）ｖから独立して選択され、各環もしくは環系は、炭素原子環員上でＲ１０から独立して選択されるおよび窒素原子環員上でＲ１１から独立して選択される５個以下の置換基で場合により置換されており；または
Ｑ２は、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルキニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルケニル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ８アルコキシアルキルであり；
Ｊ１は、フェニル環もしくはナフタレニル環系であり、各環もしくは環系は、Ｒ７ａから独立して選択される５個以下の置換基で場合により置換されており；または、４〜６員複素環式環もしくは８〜１０員二環式環系であり、各環もしくは環系は、炭素原子、ならびに２個以下のＯ原子、２個以下のＳ原子および４個以下のＮ原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで、３個以下の炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ８）ｖから独立して選択され、各環もしくは環系は、炭素原子環員上でＲ７ａから独立して選択されるおよび窒素原子環員上でＲ９から選択される５個以下の置換基で場合により置換されており；または
Ｊ１は、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロアルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシまたはＣ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニルオキシであり；
Ｊ２は、（−ＣＲ２Ｒ３−）ｚ、−ＮＲ２ｂ−または−Ｏ−であり；
Ｙは、Ｏ、ＳまたはＮＲ１２であり；
Ｒ１は、Ｈ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ホルミル、Ｃ３〜Ｃ８アルキルカルボニルアルキル、−Ｃ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）＝Ｎ−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６シアノアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル；または−ＣＰｈ＝Ｎ−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）であり、それぞれ、Ｒ１３から独立して選択される５個以下の置換基で環員上で場合により置換されており；またはＧ１であり；またはＷ１Ｇ１であり；
Ｒ２ｂは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシであり；または
Ｒ１およびＲ２ｂは、一緒になってＣ３〜Ｃ６アルキレンまたは−ＣＨ２ＯＣＨ２−となっており；
同じ炭素原子に結合している各Ｒ２およびＲ３は、独立してＨ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシであり；または
Ｒ２およびＲ３は、これらが両方とも結合している炭素原子と一緒になってＣ３〜Ｃ７シクロアルキル環を形成しており；
同じ炭素原子に結合している各Ｒ２およびＲ３は、異なる炭素原子に結合しているいずれのＲ２およびＲ３とも無関係に定義され；
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ独立してＨ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ６は、Ｈ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニルまたはＣ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルまたはＧ１であり；または
Ｒ６およびＱ２は、これらが両方とも結合している窒素原子と一緒になって８〜１０員二環式環系を形成しており、各環もしくは環系は、炭素原子、ならびに２個以下のＯ原子、２個以下のＳ原子および４個以下のＮ原子から選択される１〜４個のヘテロ原子から独立して選択される環員を含有し、ここで、３個以下の炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ８）ｖから独立して選択され、各環もしくは環系は、炭素原子環員でＲ７から独立して選択されるおよび窒素原子環員上でＲ１１から独立して選択される５個以下の置換基で場合により置換されており；
各Ｒ７は、独立してハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ８シアノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ８ニトロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８ニトロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、シクロプロピルメチル、１−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルケニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１２シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ハロジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノアルキル、−ＣＨＯ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルコキシカルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロアルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ１０アルキルカルボニルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、ホルミルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルアミノ、−ＳＦ５、−ＳＣＮ、ＳＯ２ＮＨ２、Ｃ３〜Ｃ１２トリアルキルシリル、Ｃ４〜Ｃ１２トリアルキルシリルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１２トリアルキルシリルアルコキシまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルアミノであり；またはＧ２であり；または
各Ｒ７は、独立してＲ２６Ｓ（＝Ｏ）＝Ｎ−、Ｒ２６Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２５−Ｃ（＝Ｏ）−、Ｒ２６（Ｒ２５Ｎ＝）ｑＳ（＝Ｏ）ｐ−であり、ここで、右に突出している自由結合手はＱ１への結合点を示し；または
２つの隣接するＲ７は、これらが結合している炭素原子と一緒になってＣ３〜Ｃ７シクロアルキル環を形成しており；
各Ｒ７ａは、独立してハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４シアノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ８ニトロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８ニトロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルケニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１２シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノアルキル、−ＣＨＯ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルコキシカルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロアルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ１０アルキルカルボニルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、アミノ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ハロジアルキルアミノ、ホルミルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルアミノ、−ＳＦ５、−ＳＣＮ、Ｃ３〜Ｃ１２トリアルキルシリル、Ｃ４〜Ｃ１２トリアルキルシリルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１２トリアルキルシリルアルコキシであり；または
２つの隣接するＲ７ａは、これらが結合している炭素原子と一緒になってＣ３〜Ｃ７シクロアルキル環を形成しており；
各Ｒ８は、独立してＨ、シアノ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ３ハロアルキルカルボニルであり；
各Ｒ９およびＲ１１は、独立してシアノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルケニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルアミノアルキルまたはＣ３〜Ｃ４ジアルキルアミノアルキルであり；
各Ｒ１０は、独立してハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ８シアノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ８ニトロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８ニトロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、シクロプロピルメチル、１−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルケニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１２シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ハロジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノアルキル、−ＣＨＯ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルコキシカルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロアルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ１０アルキルカルボニルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、ホルミルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルアミノ、−ＳＦ５、−ＳＣＮ、ＳＯ２ＮＨ２、Ｃ３〜Ｃ１２トリアルキルシリル、Ｃ４〜Ｃ１２トリアルキルシリルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１２トリアルキルシリルアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ８ヒドロキシアルキルまたはＧ２であり；または
各Ｒ１０は、独立してＲ１７ＯＮ＝ＣＲ１７ａ−、（Ｒ１８）２Ｃ＝ＮＯ−、（Ｒ１９）２ＮＮ＝ＣＲ１７ａ−、（Ｒ１８）２Ｃ＝ＮＮＲ２１−、Ｒ２０Ｎ＝ＣＲ１７ａ−、（Ｒ１８）２Ｃ＝Ｎ−、Ｒ１７ＯＮ＝ＣＲ１７ａＣ（Ｒ２２）２−、（Ｒ１８）２Ｃ＝ＮＯＣ（Ｒ２３）２−、Ｒ２６Ｓ（＝Ｏ）＝Ｎ−、Ｒ２６Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２５−Ｃ（＝Ｏ）−またはＲ２６（Ｒ２５Ｎ＝）ｑＳ（＝Ｏ）ｐ−であり、ここで、こうした置換基の右に突出している自由結合手はいずれもＱ２への結合点を示し；または
２つの隣接するＲ１０は、これらが結合している炭素原子と一緒になってＣ３〜Ｃ７シクロアルキル環を形成しており；
各Ｒ１２は、独立してＨ、シアノ、ヒドロキシ、ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、−（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ３または−（Ｃ＝Ｏ）ＣＦ３であり；
各Ｇ１は、独立してフェニル、フェニルメチル（即ち、ベンジル）、ピリジニルメチル、フェニルカルボニル（即ち、ベンゾイル）、フェニルカルボニルアルキル、フェノキシ、フェニルエチニル、フェニルスルホニル、または５もしくは６員複素環式環であり、それぞれ、Ｒ１３から独立して選択される５個以下の置換基で環員上で場合により置換されており；
各Ｇ２は、独立してフェニル、フェニルメチル（即ち、ベンジル）、ピリジニルメチル、フェニルカルボニル（即ち、ベンゾイル）、フェニルカルボニルアルキル、フェノキシ、フェニルエチニル、フェニルスルホニル、または５もしくは６員複素環式環であり、それぞれ、Ｒ１３から独立して選択される５個以下の置換基で環員上で場合により置換されており；
Ｗ１は、Ｃ１〜Ｃ３アルキレン、Ｃ２〜Ｃ４アルケニレン、Ｃ２〜Ｃ４アルキニレン、−（Ｃ１〜Ｃ２アルキレン）Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ２アルキレン）−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＮＨ−、−ＯＣＨ２−、−ＮＣＨ２−、−Ｎ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−または−ＳＯ２−であり、ここで、左に突出している自由結合手はＷ１のＮへの結合点を示し、右に突出している自由結合手はＷ１のＧ１への結合点を示し；
各Ｒ１３は、独立してハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、フェニル、ピリジニルまたはチエニルであり；
各Ｒ１５は、独立してハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり；
各Ｒ１６は、独立してＨ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり；
各Ｒ１７は、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルまたはＧ１であり；
各Ｒ１７ａは、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルまたはＧ１であり；
各Ｒ１８は、独立してＨ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルまたはＧ１であり；
各Ｒ１９は、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルまたはＧ１であり；
各Ｒ２０は、独立してＨ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルまたはＧ１であり；
各Ｒ２１は、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルまたはＧ１であり；
各Ｒ２２は、独立してＨ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり；
各Ｒ２３は、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり；
各Ｒ２５は、独立してＨ、シアノ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ３ハロアルキルカルボニルであり；
各Ｒ２６は、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルまたはＧ１であり；
各ｕおよびｖは、Ｓ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ８）ｖの各事例において、独立して０、１または２であり、ただし、ｕとｖの合計は０、１または２であり；
各ｐおよびｑは、Ｒ２６（Ｒ２５Ｎ＝）ｑＳ（＝Ｏ）ｐ−の各事例において、独立して０、１または２であり、ただし、ｐとｑの合計は０、１または２であり；
ｚは、１、２または３である）。
本開示は更に、一つには、除草有効量のこうした化合物、Ｎ−オキシドまたは塩と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の成分を含む農業用組成物（一般には除草用）に関し、組成物は、他の除草剤および除草剤薬害軽減剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の有効成分を場合により更に含む。
本開示は更に、一つには、以下に記載するように、（ａ）式１から選択される化合物、そのＮ−オキシドおよび塩と、（ｂ）（ｂ１）〜（ｂ１６）；および（ｂ１）〜（ｂ１６）の化合物の塩から選択される少なくとも１種の追加の有効成分とを含む除草用混合物に関する。
本開示は更に、一つには、上記に示した化合物、Ｎ−オキシド、塩および組成物を製造する方法に関する。
本開示は更に、一つには、植生またはその環境に上記に示した化合物、Ｎ−オキシド、塩または組成物の除草有効量を接触させることを含む、望ましくない植生の成長を防除する方法に関する。
本明細書において使用する場合、「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅｓ）」、「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」、「含む（ｉｎｃｌｕｄｅｓ）」、「含む（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）」、「有する（ｈａｓ）」、「有する（ｈａｖｉｎｇ）」、「含有する（ｃｏｎｔａｉｎｓ）」、「含有する（ｃｏｎｔａｉｎｉｎｇ）」、「特徴とする（ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚｅｄ ｂｙ）」という用語またはそれらの任意の他の変形は、明示的に示された制限に従って非排他的包摂を包含することを意図している。例えば、列挙した要素を含む組成物、混合物、プロセス、方法、物品、または装置は、必ずしもそれらの要素に限定されるものではなく、明確に列挙されていない他の要素、またはそうした組成物、混合物、プロセス、方法、物品、または装置に特有な他の要素を含んでもよい。
「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ）」という移行句は、指定されていない要素、工程、または原材料を除外する。請求項の中にある場合、そうした移行句は、請求項が、通常それに付随する不純物を除く、記載されたもの以外の材料を包含しないことを意味する。「からなる」という句が、プリアンブルの直後ではなく、請求項の本文の分節に出てきた場合、その分節に記載された要素のみを限定し、他の要素は、全体としてその請求項から除外されない。
「本質的に〜からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ ｏｆ）」という移行句は、文字通り開示されたものに追加の材料、工程、特徴物、成分、または要素を含む組成物、方法または装置を定義するために使用される。ただし、これら追加の材料、工程、特徴物、成分、または要素は、特許請求される開示の基本的な特性および新規な特性に実質的に影響を及ぼさない。「本質的に〜からなる」という用語は、「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」と「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ）」の中間の地位を占める。
出願人が、開示またはその一部を「含む」のようなオープンエンドの用語を用いて定義していた場合、記載が（別段の記載がない限り）、そうした開示を「本質的に〜からなる」または「からなる」という用語を使用して説明しているとも解釈すべきであることは、容易に理解されるべきである。
更に、反対のことが明示的に述べられていない限り、「または」は、排他的「または」ではなく包括的「または」を意味する。例えば、条件ＡまたはＢは、以下のいずれかによって満たされる：Ａが真であり（または存在する）Ｂが偽である（または存在しない）、Ａが偽であり（または存在しない）Ｂが真である（または存在する）、およびＡとＢがどちらも真である（または存在する）。
また、本開示の要素または成分に先行する不定冠詞「ａ」および「ａｎ」は、その要素または成分の事例（即ち、発生）の数に関して非制限的であることを意図している。したがって、「ａ」または「ａｎ」は、１つまたは少なくとも１つを含むものとして読み取るべきであり、要素または成分の単語の単数形は、その数が明らかに単数を意図していない限り、複数も含む。
本明細書において言及している場合、単独で、または単語の組合せにおいて使用される「実生」という用語は、種子の胚から成長している若い植物を意味する。
本明細書において言及している場合、単独で、または「広葉雑草」のような言葉の中で使用される「広葉」という用語は、２枚の子葉を持つ胚を特徴とする被子植物の群を説明するために使用される用語である双子葉植物または双子葉類を意味する。
上記の記述において、単独で、または「アルキルチオ」もしくは「ハロアルキル」のような複合語において使用される「アルキル」という用語は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、または異なるブチル、ペンチルもしくはヘキシル異性体のような、直鎖または分枝アルキルを含む。「アルケニル」は、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、ならびに異なるブテニル、ペンテニルおよびヘキセニル異性体のような、直鎖または分枝アルケンを含む。「アルケニル」は、１，２−プロパジエニルおよび２，４−ヘキサジエニルのようなポリエンを更に含む。「アルキニル」は、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、ならびに異なるブチニル、ペンチニルおよびヘキシニル異性体のような、直鎖または分枝アルキンを含む。「アルキニル」は、２，５−ヘキサジイニルのような複数の三重結合で構成される部分を更に含むことができる。「アルキレン」は、直鎖または分枝アルカンジイルを表す。「アルキレン」の例としては、ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ（ＣＨ３）、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）および異なるブチレン異性体が挙げられる。「アルケニレン」は、１つのオレフィン結合を含有する直鎖または分枝アルケンジイルを表す。「アルケニレン」の例としては、ＣＨ＝ＣＨ、ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨおよびＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）が挙げられる。「アルキニレン」は、１つの三重結合を含有する直鎖または分枝アルキンジイルを表す。「アルキニレン」の例としては、Ｃ≡Ｃ、ＣＨ２Ｃ≡Ｃ、Ｃ≡ＣＣＨ２および異なるブチニレン異性体が挙げられる。
「アルコキシ」は、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ならびに異なるブトキシ、ペントキシおよびヘキシルオキシ異性体を含む。「アルコキシアルキル」は、アルキル上でのアルコキシ置換を表す。「アルコキシアルキル」の例としては、ＣＨ３ＯＣＨ２−、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２−、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２−およびＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２−が挙げられる。「アルコキシアルコキシアルキル」は、アルコキシアルキル部分のアルコキシ部分上でのアルコキシ置換を表す。「アルコキシアルコキシアルキル」の例としては、ＣＨ３ＯＣＨ２ＯＣＨ２−、ＣＨ３ＣＨ２Ｏ（ＣＨ３）ＣＨＯＣＨ２−および（ＣＨ３Ｏ）２ＣＨＯＣＨ２−が挙げられる。「アルコキシアルコキシ」は、アルコキシ上でのアルコキシ置換を表す。「アルコキシアルコキシ」の例としては、ＣＨ３ＯＣＨ２Ｏ−，ＣＨ３ＯＣＨ２（ＣＨ３Ｏ）ＣＨＣＨ２Ｏ−および（ＣＨ３）２ＣＨＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−が挙げられる。「アルケニルオキシ」は、直鎖または分枝アルケニルオキシ部分を含む。「アルケニルオキシ」の例としては、Ｈ２Ｃ＝ＣＨＣＨ２Ｏ−、（ＣＨ３）２Ｃ＝ＣＨＣＨ２Ｏ−、（ＣＨ３）ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｏ−、（ＣＨ３）ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｏ−およびＣＨ２＝ＣＨＣＨ２ＣＨ２Ｏ−が挙げられる。「アルキニルオキシ」は、直鎖または分枝アルキニルオキシ部分を含む。「アルキニルオキシ」の例としては、ＨＣ≡ＣＣＨ２Ｏ−、ＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２Ｏ−およびＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２ＣＨ２Ｏ−が挙げられる。「アルキルチオ」は、メチルチオ、エチルチオ、ならびに異なるプロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオおよびヘキシルチオ異性体のような、分枝または直鎖アルキルチオ部分を含む。「アルキルスルフィニル」は、アルキルスルフィニル基の両方のエナンチオマーを含む。「アルキルスルフィニル」の例としては、ＣＨ３Ｓ（Ｏ）−、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）−、（ＣＨ３）２ＣＨＳ（Ｏ）−、ならびに異なるブチルスルフィニル、ペンチルスルフィニルおよびヘキシルスルフィニル異性体が挙げられる。「アルキルスルホニル」の例としては、ＣＨ３Ｓ（Ｏ）２−、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２−、（ＣＨ３）２ＣＨＳ（Ｏ）２−、ならびに異なるブチルスルホニル、ペンチルスルホニルおよびヘキシルスルホニル異性体が挙げられる。「アルキルチオアルキル」は、アルキル上でのアルキルチオ置換を表す。「アルキルチオアルキル」の例としては、ＣＨ３ＳＣＨ２−、ＣＨ３ＳＣＨ２ＣＨ２−、ＣＨ３ＣＨ２ＳＣＨ２−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ２−およびＣＨ３ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ２−が挙げられる。「アルキルスルフィニルアルキル」は、アルキル上でのアルキルスルフィニル置換を表す。「アルキルスルフィニルアルキル」の例としては、ＣＨ３Ｓ（＝Ｏ）ＣＨ２−、ＣＨ３Ｓ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２−、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）ＣＨ２−およびＣＨ３ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２−が挙げられる。「アルキルアミノ」「ジアルキルアミノ」などは、上記の例と同様に定義される。「アルキルアミノアルキル」は、アミノ（直鎖または分枝）アルキル部分の窒素原子に結合した直鎖または分枝アルキル部分を表す。「アルキルアミノアルキル」の例としては、ＣＨ３ＮＨＣＨ２−、（ＣＨ３）２ＣＨＮＨＣＨ２−およびＣＨ３ＮＨＣＨ（ＣＨ３）−が挙げられる。「ハロアルキルアミノアルキル」は、アルキルアミノアルキル基で置換されたハロゲン基を表す。「ハロアルキルアミノアルキル」は、任意のアルキル基に結合したハロゲン基に加えて窒素を含む。「ハロアルキルアミノアルキル」の例としては、ＣＨ３ＮＨＣＨＣｌ−、（ＣＨ３）２ＣＣｌＮＨＣＨ２−およびＣＨ３ＮＣｌＣＨ（ＣＨ３）−が挙げられる。「ジアルキルアミノアルキル」は、アミノ（直鎖または分枝）アルキル部分の窒素原子に結合した２つの独立した直鎖または分枝アルキル部分を表す。「ジアルキルアミノアルキル」の例としては、（ＣＨ３）２ＮＣＨ２−、（ＣＨ３）２ＮＣ（ＣＨ３）Ｈ−および（ＣＨ３）（ＣＨ３）ＮＣＨ２−が挙げられる。「シアノアルキル」は、１つのシアノ基で置換されたアルキル基を表す。「シアノアルキル」の例としては、ＮＣＣＨ２−、ＮＣＣＨ２ＣＨ２−およびＣＨ３ＣＨ（ＣＮ）ＣＨ２−が挙げられる。「シアノアルコキシ」は、１つのシアノ基で置換されたアルコキシ基を表す。「シアノアルコキシ」の例としては、ＮＣＣＨ２Ｏ−、ＮＣＣＨ２ＣＨ２Ｏ−およびＣＨ３ＣＨ（ＣＮ）ＣＨ２Ｏ−が挙げられる。「アルケニルチオ」、「アルケニルスルフィニル」、「アルケニルスルホニル」、「アルキニルチオ」、「アルキニルスルフィニル」、「アルキニルスルホニル」などは、上記の例と同様に定義される。
「アルキルカルボニル」は、Ｃ（＝Ｏ）部分に結合した直鎖または分枝アルキル部分を表す。「アルキルカルボニル」の例としては、ＣＨ３Ｃ（＝Ｏ）−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）−および（ＣＨ３）２ＣＨＣ（＝Ｏ）−が挙げられる。「シクロアルキルカルボニル」の例は、シクロペンチル−Ｃ（＝Ｏ）−である。「ハロアルキルカルボニル」の例としては、Ｃ（Ｏ）ＣＦ３、Ｃ（Ｏ）ＣＣｌ３、Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＦ３およびＣ（Ｏ）ＣＦ２ＣＦ３が挙げられる。「アルキルカルボニルアルコキシ」の例としては、ＣＨ３Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２Ｏ−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２Ｏ−および（ＣＨ３）２ＣＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ２Ｏ−が挙げられる。「アルキルカルボニルオキシ」は、カルボニルに結合した酸素原子を介して結合したアルキルカルボニル部分を表す。「アルキルカルボニルオキシ」の例としては、ＣＨ３Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−および（ＣＨ３）２ＣＨＣ（＝Ｏ）Ｏ−が挙げられる。「シクロアルキルカルボニルオキシ」の例としては、シクロペンチル−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−が挙げられる。「アルコキシカルボニル」の例としては、ＣＨ３ＯＣ（＝Ｏ）−、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）−、（ＣＨ３）２ＣＨＯＣ（＝Ｏ）−および異なるブトキシまたはペンタオキシカルボニル異性体が挙げられる。「アルキルアミノカルボニル」の例としては、ＣＨ３ＮＨＣ（Ｏ）−、（ＣＨ３）２ＣＨＮＨＣ（Ｏ）−およびＣＨ３ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）−が挙げられる。「ジアルキルアミノカルボニル」例としては、（ＣＨ３）２ＮＣ（＝Ｏ）−、（ＣＨ３ＣＨ２）２ＮＣ（＝Ｏ）−、ＣＨ３ＣＨ２（ＣＨ３）ＮＣ（＝Ｏ）−、（ＣＨ３）２ＣＨＮ（ＣＨ３）Ｃ（＝Ｏ）−およびＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２（ＣＨ３）ＮＣ（＝Ｏ）−が挙げられる。「シクロアルキルアルコキシカルボニル」は、アルコキシカルボニル部分の酸素原子に結合したシクロアルキルアルキル部分を表す。「シクロアルキルアルコキシカルボニル」の例としては、シクロプロピル−ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）−、シクロプロピル−ＣＨ（ＣＨ３）ＯＣ（＝Ｏ）−およびシクロペンチル−ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）−が挙げられる。「アルキルカルボニルアミノ」の例としては、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３が挙げられる。「アルコキシカルボニルアミノ」という用語は、カルボニルアミノ基のＣ（＝Ｏ）部分に結合した直鎖または分枝アルコキシ部分を表す。「アルコキシカルボニルアミノ」の例としては、ＣＨ３ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−およびＣＨ３ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−が挙げられる。「アルキルスルホニルアミノ」の例としては、ＣＨ３Ｓ（Ｏ）２ＮＨ−、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２ＮＨ−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２ＮＨ−、（ＣＨ３）２ＣＨ２（Ｏ）２ＮＨ−、ならびに異なるブチルスルホニルアミノ、ペンチルスルホニルアミノおよびヘキシルスルホニルアミノ異性体が挙げられる。「アルキルスルホニルオキシ」の例としては、ＣＨ３Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２Ｏ−、（ＣＨ３）２ＣＨＳ（Ｏ）２Ｏ−、ならびに異なるブチルスルホニルオキシ、ペンチルスルホニルオキシおよびヘキシルスルホニルオキシ異性体が挙げられる。「アルキルスルホニルアルキル」は、アルキル上でのアルキルスルホニル置換を表す。「アルキルスルホニルアルキル」の例としては、ＣＨ３Ｓ（＝Ｏ）２ＣＨ２−、ＣＨ３Ｓ（＝Ｏ）２ＣＨ２ＣＨ２−、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）２ＣＨ２−およびＣＨ３ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）２ＣＨ２ＣＨ２−が挙げられる。「アルキルアミノスルホニル」の例は、ＣＨ３ＮＨＳ（Ｏ）２−である。「ジアルキルアミノスルホニル」の例は、（ＣＨ３）２ＮＳ（Ｏ）２−である。
「シクロアルキル」は、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルを含む。「アルキルシクロアルキル」という用語は、シクロアルキル部分上でのアルキル置換を表し、例えば、メチルシクロプロピル、エチルシクロプロピル、ｉ−プロピルシクロブチル、３−メチルシクロペンチルおよび４−メチルシクロヘキシルを含む。「シクロアルキルアルキル」という用語は、アルキル部分上でのシクロアルキル置換を表す。「シクロアルキルアルキル」の例としては、シクロプロピルメチル、シクロペンチルエチル、および直鎖または分枝アルキル基に結合した他のシクロアルキル部分が挙げられる。「ハロシクロアルキルアルキル」は、シクロアルキル基、アルキル基またはシクロアルキルアルキル部分の両方上でのハロゲン置換を表す。「ハロシクロアルキルアルキル」の例としては、２−クロロシクロプロピルメチル、シクロペンチル−１−クロロエチル、および３−クロロシクロペンチル−１−クロロエチルが挙げられる。「シクロアルコキシ」という用語は、シクロペンチルオキシおよびシクロヘキシルオキシのような、酸素原子を介して結合したシクロアルキルを表す。「シクロアルキルアルコキシ」は、アルキル鎖に結合した酸素原子を介して結合したシクロアルキルアルキルを表す。「シクロアルキルアルコキシ」の例としては、シクロプロピルメトキシ、シクロペンチルエトキシ、および直鎖または分枝アルコキシ基に結合した他のシクロアルキル部分が挙げられる。「シクロアルコキシアルキル」は、アルキル部分上でのシクロアルコキシ置換を表す。「シクロアルコキシアルキル」の例としては、シクロプロポキシメチル、シクロペンタオキシエチル、および直鎖または分枝アルキル基に結合した他のシクロアルコキシ部分が挙げられる。「シクロアルケニル」は、シクロペンテニルおよびシクロヘキセニルのような基に加えて、１，３−および１，４−シクロヘキサジエニルのような２つ以上の二重結合を有する基を含む。「シクロアルキルアルケニル」は、アルケニル部分上でのシクロアルキル置換を表す。「シクロアルキルアルケニル」の例は、シクロプロピルエテニルである。「シクロアルキルアルキニル」は、アルキニル部分上でのシクロアルキル置換を表す。「シクロアルキルアルキニル」の例は、シクロプロピルエチニルである。「シクロアルキルアミノ」は、シクロアルキルで置換されたＮＨラジカルを表す。「シクロアルキルアミノ」の例としては、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノおよびシクロヘキシルアミノのような基が挙げられる。「アルコキシカルボニルアミノ」の例としては、ＣＨ３ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−およびＣＨ３ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−が挙げられる。「シクロアルキルアミノアルキル」という用語は、アルキル基上でのシクロアルキルアミノ置換を表す。「シクロアルキルアミノアルキル」の例としては、シクロプロピルアミノメチル、シクロペンチルアミノエチル、および直鎖または分枝アルキル基に結合した他のシクロアルキルアミノ部分が挙げられる。「シクロアルキルアルコキシカルボニル」は、アルコキシカルボニル部分の酸素原子に結合したシクロアルキルアルキル部分を表す。「シクロアルキルアルコキシカルボニル」の例としては、シクロプロピル−ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）−、シクロプロピル−ＣＨ（ＣＨ３）ＯＣ（＝Ｏ）−およびシクロペンチル−ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）−が挙げられる。「シクロアルコキシカルボニル」は、Ｃ（＝Ｏ）部分に結合したシクロアルコキシを表す。「シクロアルコキシカルボニル」の例としては、シクロペンチル−ＯＣ（＝Ｏ）−が挙げられる。「アルキルシクロアルキルアルキル」は、アルキルシクロアルキルで置換されたアルキル基を表す。「アルキルシクロアルキルアルキル」の例としては、１−、２−、３−もしくは４−メチルまたは−エチルシクロヘキシルメチルが挙げられる。「シクロアルキルシクロアルキル」という用語は、別のシクロアルキル環上でのシクロアルキル置換を表し、ここで、各シクロアルキル環は、独立して３〜７個の炭素原子環員を有する。「シクロアルキルシクロアルキル」の例としては、シクロプロピルシクロプロピル（１，１’−ビシクロプロピル−１−イル、１，１’−ビシクロプロピル−２−イルのような）、シクロヘキシルシクロペンチル（４−シクロペンチルシクロヘキシルのような）、およびシクロヘキシルシクロヘキシル（１，１−ビシクロヘキシル−１−イルのような）、ならびに異なるｃｉｓ−およびｔｒａｎｓ−シクロアルキルシクロアルキル異性体（（１Ｒ，２Ｓ）−１，１’−ビシクロプロピル−２−イルおよび（１Ｒ，２Ｒ）−１，１’−ビシクロプロピル−２−イルのような）が挙げられる。「シクロアルキルチオ」の例は、シクロペンチル−Ｓ−である。「シクロアルキルスルフィニル」の例は、シクロペンチル−Ｓ（＝Ｏ）−である。「シクロアルキルスルホニル」の例は、シクロペンチル−Ｓ（Ｏ）２−である。
「ハロゲン」という用語は、単独で、もしくは「ハロアルキル」のような複合語において、または「ハロゲンで置換されているアルキル」のような記載において使用される場合、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を含む。更に、「ハロアルキル」のような複合語において使用される場合、または「ハロゲンで置換されているアルキル」のような記載において使用される場合、前記アルキルは、同一であっても異なっていてもよいハロゲン原子で部分的にまたは完全に置換されていてもよい。「ハロアルキル」または「ハロゲンで置換されているアルキル」の例としては、Ｆ３Ｃ−、ＣｌＣＨ２−、ＣＦ３ＣＨ２−およびＣＦ３ＣＣｌ２−が挙げられる。「ハロアルケニル」、「ハロアルキニル」、「ハロシクロアルキル」、「ハロシクロアルケニル」、「ハロアルキルカルボニル」、「ハロアルキルカルボニルオキシ」、「ハロアルコキシ」、「ハロシクロアルコキシ」、「ハロアルコキシアルキル」、「ハロアルコキシハロアルキル」、「ハロアルコキシアルコキシ」、「ハロアルコキシカルボニル」、「ハロアルコキシルハロアルコキシ」、「ハロアルケニルオキシ」、「ハロアルキニルオキシ」、「ハロアルキルチオ」、「ハロアルキルスルフィニル」、「ハロアルキルスルホニル」、「ハロアルキルスルホニルオキシ」、「ハロジアルキルアミノ」、「ハロアルキルアミノアルキル」、「ハロアルキルカルボニルアミノ」、「ハロアルキルスルホニルアミノ」などの用語は、「ハロアルキル」という用語と同様に定義される。「ハロアルケニル」の例としては、（Ｃｌ）２Ｃ＝ＣＨＣＨ２−およびＣＦ３ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２−が挙げられる。「ハロアルキニル」の例としては、ＨＣ≡ＣＣＨＣｌ−、ＣＦ３Ｃ≡Ｃ−、ＣＣｌ３Ｃ≡Ｃ−およびＦＣＨ２Ｃ≡ＣＣＨ２−が挙げられる。「ハロアルコキシ」の例としては、ＣＦ３Ｏ−、ＣＣｌ３ＣＨ２Ｏ−、ＨＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−およびＣＦ３ＣＨ２Ｏ−が挙げられる。「ハロアルコキシアルキル」は、アルコキシアルキル基のアルコキシ部分が少なくとも１つのハロゲンで置換された基を表す。「ハロアルコキシアルキル」の例としては、ＣＨ２ＣｌＯＣＨ２−、ＣＨＣｌ２ＯＣＨ２−、ＣＦ３ＯＣＨ２−、ＣｌＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２−、Ｃｌ３ＣＣＨ２ＯＣＨ２−に加えて、分枝アルキル誘導体が挙げられる。「ハロアルコキシハロアルキル」は、独立してアルコキシアルキル基のアルコキシ部分とアルキル部分の両方で置換された少なくとも２つのハロゲン基を表す。「ハロアルコキシハロアルキル」の例としては、ＣＨ２ＣｌＯＣＨＣｌ−およびＣＨ２ＦＣＨ２ＯＣｌ２Ｃ−が挙げられる。「ハロアルコキシアルコキシ」という用語は、アルコキシアルコキシ基の第１のアルコキシ部分で置換されたハロゲン基を表す。「ハロアルコキシアルコキシ」の例としては、ＣＦ３ＯＣＨ２Ｏ−、ＣｌＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、Ｃｌ３ＣＣＨ２ＯＣＨ２Ｏ−に加えて、分枝アルキル誘導体が挙げられる。「ハロアルコキシカルボニル」の例としては、ＣＦ３ＯＣ（Ｏ）−、ＣｌＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２−、Ｃｌ３ＣＣＨ２ＯＣＨ２ＯＣ（Ｏ）−に加えて、分枝アルキル誘導体が挙げられる。「ハロアルコキシハロアルコキシ」という用語は、独立してアルコキシアルコキシ基の両方のアルコキシ部分で置換されたハロゲン基を表す。「ハロアルコキシハロアルコキシ」の例としては、ＣＦ３ＯＣＨＣｌＯ−、ＣｌＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨＣｌＣＨ２Ｏ−、Ｃｌ３ＣＣＨ２ＯＣＨＣｌＯ−に加えて、分枝アルキル誘導体が挙げられる。「ハロアルキルチオ」の例としては、ＣＣｌ３Ｓ−、ＣＦ３Ｓ−、ＣＣｌ３ＣＨ２Ｓ−およびＣｌＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−が挙げられる。「ハロアルキルスルフィニル」の例としては、ＣＦ３Ｓ（Ｏ）−、ＣＣｌ３Ｓ（Ｏ）−、ＣＦ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）−およびＣＦ３ＣＦ２Ｓ（Ｏ）−が挙げられる。「ハロアルキルスルホニル」の例としては、ＣＦ３Ｓ（Ｏ）２−、ＣＣｌ３Ｓ（Ｏ）２−、ＣＦ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２−およびＣＦ３ＣＦ２Ｓ（Ｏ）２−が挙げられる。「ハロアルキルアミノ」の例は、ＣＨ２ＣｌＨＮ−である。「ハロジアルキルアミノ」という用語は、ジアルキルアミノ基の任意のアルキル部分で置換された少なくとも１つのハロゲン基を表す。「ハロジアルキルアミノ」の例としては、ＣＦ３（ＣＨ３）Ｎ−、（ＣＦ３）２Ｎ−およびＣＨ２Ｃｌ（ＣＨ３）Ｎ−が挙げられる。「ハロアルキルアミノアルキル」は、アルキルアミノアルキル基で置換されたハロゲン基を表す。「ハロアルキルアミノアルキル」は、アルキル基に結合したハロゲン基に加えて窒素を含む。「ハロアルキルアミノアルキル」の例としては、ＣＨ３ＮＨＣＨＣｌ−、（ＣＨ３）２ＣＣｌＮＨＣＨ２−およびＣＨ３ＮＣｌＣＨ（ＣＨ３）−が挙げられる。「ハロアルキルカルボニルアミノ」の例は、ＮＨＣ（Ｏ）ＣＦ３である。
「トリアルキルシリル」は、トリメチルシリル、トリエチルシリルおよびｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルのような、ケイ素原子に結合し、それを介して結合した３つの分枝および／または直鎖アルキルラジカルを含む。「−ＣＨＯ」は、ホルミルを意味する。
置換基の数が１を超えることがあることを示す下付き文字を伴う置換基で化合物が置換されている場合、前記置換基は（１を超える場合）、定義された置換基の群（例えば、［（Ｒ７）ｎ］、ｎは１、２、３、４または５である）から独立して選択される。更に、下付き文字が範囲、例えば（Ｒ）ｉ〜ｊを示す場合、置換基の数は、ｉ以上ｊ以下の整数から選択してもよい。基が、水素とすることができる置換基、例えば（Ｒ１またはＲ２）を含有する場合、この置換基が水素とされる場合には、これは、前記基が未置換であることと等しいと認識される。可変基が場合によりある位置に結合していると示されている場合、例えば［（Ｒ７）ｎ］のｎが０であり得る場合、可変基の定義に記載されていなくても、水素がその位置にあってもよい。ある基上の１つまたはそれ以上の位置が「置換されていない」または「非置換」と記載される場合、水素原子が結合して任意の自由原子価を取る。
原子の環に関する「完全飽和」という表現は、環の原子間の結合が全て単結合であることを意味する。環に関する「完全不飽和」という表現は、環中の原子間の結合が、原子価結合理論に従って単結合または二重結合であり、更に、環中の原子間の結合が、二重結合が累積的であることなく（即ち、Ｃ＝Ｃ＝Ｃ、Ｎ＝Ｃ＝Ｃなどを含まず）、可能な限り多くの二重結合を含むことを意味する。環に関する「部分不飽和」という用語は、隣接する環員に二重結合を介して結合した少なくとも１つの環員を含み、概念的には、存在する二重結合（即ち、その部分不飽和形態での）の数よりも多くの非累積二重結合（即ち、その完全不飽和相当形態での）を隣接する環員を介して潜在的に収容する環を表す。完全不飽和環がヒュッケルの法則を満たす場合、これは、芳香族と記載することもできる。
別段の指示がない限り、式１の成分としての「環」または「環系」（例えば、置換基Ｑ１）は、炭素環式または複素環式である。「環系」という用語は、２つ以上の縮合した環を表す。「二環式環系」および「縮合二環式環系」という用語は、２つの縮合した環からなる環系を表し、別段の指示がない限り、いずれの環も飽和、部分不飽和、または完全不飽和であり得る。「縮合複素二環式環系」という用語は、少なくとも１つの環原子が炭素ではない縮合した二環式環系を表す。「架橋二環式環系」は、１つまたはそれ以上の原子のセグメントを環の非隣接環員に結合させることで形成される。「環員」という用語は、環または環系の骨格を形成している原子または他の部分（例えば、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）２）を指す。
「炭素環式環」、「炭素環」または「炭素環式環系」という用語は、環骨格を形成している原子が炭素のみから選択される環または環系を表す。別段の指示がない限り、炭素環式環は、飽和、部分不飽和、または完全不飽和の環であり得る。完全不飽和の炭素環式環がヒュッケル則を満たす場合、前記環は、「芳香族環」とも呼ばれる。「飽和炭素環式」は、互いに単結合で結合した炭素原子からなる骨格を有する環を指し；特別の定めがない限り、残りの炭素の原子価は、水素原子によって占められる。
「複素環式環」、「複素環」または「複素環式環系」という用語は、環骨格を形成している少なくとも１個の原子が炭素ではなく、例えば、窒素、酸素または硫黄である環または環系を表す。典型的には、複素環式環は、４個以下の窒素、２個以下の酸素、および２個以下の硫黄を含有する。別段の指示がない限り、複素環式環は、飽和、部分不飽和、または完全不飽和の環であり得る。完全不飽和の複素環式環がヒュッケル則を満たす場合、前記環は、「複素芳香族環」または「芳香族複素環式環」とも呼ばれる。別段の指示がない限り、複素環式環および環系は、任意の利用可能な炭素または窒素を介し、前記炭素または窒素上の水素の置換によって結合することが可能である。
「芳香族」は、環原子のそれぞれが本質的に同一平面上にあり、環平面に垂直なｐ軌道を有すること、および（４ｎ＋２）個（ｎは正の整数）のπ電子が環と関連してヒュッケル則に従うことを指す。「芳香族環系」という用語は、環系の少なくとも１つの環が芳香族である炭素環式または複素環式環系を表す。「アリール」という用語は、単独で、または「アリールカルボニル」のような複合語において使用することができる。「アリールカルボニル」は、Ｃ（＝Ｏ）部分に結合したアリール基を表す。「アリールアルケニルアルキル」という用語も、同様に定義される。「芳香族炭素環式環系」という用語は、環系の少なくとも１つの環が芳香族である炭素環式環系を表す。「芳香族複素環式環系」という用語は、環系の少なくとも１つの環が芳香族である複素環式環系を表す。「非芳香族環系」という用語は、完全飽和だけでなく、部分的にまたは完全に不飽和であり得るが、ただし、環系内のどの環も芳香族ではない炭素環式または複素環式環系を表す。「非芳香族炭素環式環系」という用語は、環系内の環がいずれも芳香族ではない炭素環式環系を表す。「非芳香族複素環式環系」という用語は、環系内の環がいずれも芳香族ではない複素環式環系を表す。
複素環式環に関する「場合により置換されている」という用語は、非置換であるか、または非置換の類似体が有する生物学的活性を消失させない少なくとも１つの非水素置換基を有する基を意味する。本明細書において使用する場合、別段の指示がない限り以下の定義が適用される。「場合により置換されている」という用語は、「置換または非置換」という句、または「（非）置換」という用語と交換可能に使用される。別段の指示がない限り、場合により置換されている基は、基の置換可能な位置それぞれに置換基を有していてもよく、各置換は他の置換から独立している。
Ｑ１またはＱ２が５または６員窒素含有複素環式環である場合、他様の記載がない限り、任意の利用可能な炭素または窒素環原子を介して式１の残部に結合していてもよい。上記のように、Ｑ１またはＱ２は、（とりわけ）概要において定義した置換基の群から選択される１つまたはそれ以上の置換基で場合により置換されているフェニルとすることができる。１〜５個の置換基で場合により置換されているフェニルの例は、提示１にＵ−１として図示する環であり、ここで、Ｒｖは、概要においてＱ１について定義したようにＲ７であり、またはＲｖは、概要においてＱ２について定義したようにＲ１０であり、ｒは整数（０〜５）である。
上記のように、Ｑ１またはＱ２は、（とりわけ）飽和または不飽和であってもよく、概要において定義した置換基の群から選択される１つまたはそれ以上の置換基で場合により置換されている５または６員複素環式環とすることができる。１つまたはそれ以上の置換基で場合により置換されている５または６員不飽和芳香族複素環式環の例としては、提示１に図示する環Ｕ−２〜Ｕ−６１が挙げられ、ここで、Ｒｖは、Ｑ１またはＱ２について概要において定義した任意の置換基であり、ｒは０〜５の整数であって、各Ｕ基上の利用可能な位置の数によって限定される。Ｕ−２９、Ｕ−３０、Ｕ−３６、Ｕ−３７、Ｕ−３８、Ｕ−３９、Ｕ−４０、Ｕ−４１、Ｕ−４２およびＵ−４３は利用可能な位置が１つしかないため、これらのＵ基についてはｒは０または１の整数に限定され、ｒが０であるということは、Ｕ基が非置換であって、（Ｒｖ）ｒで示される位置に水素が存在することを意味する。
Figure 2020504111
Figure 2020504111
上記のように、Ｑ１およびＱ２は、発明の概要においてＱ１およびＱ２について定義したような置換基の群から選択される１つまたはそれ以上の置換基で場合により置換されている８〜１０員複素環式環系とすることができる。１つまたはそれ以上の置換基で場合により置換されている８〜１０員複素環式環系の例としては、提示２に図示する環Ｕ−６２〜Ｕ−１０２が挙げられ、ここで、Ｒｖは、発明の概要においてＱ１またはＱ２について定義した任意の置換基であり、ｒは、典型的には０〜５の整数である。直線で表される自由結合手は、それらが引かれている位置に関係なく、どちらの環上にも位置することができる。（Ｒｖ）ｒに接続している自由結合手は、それらが引かれている位置に関係なく、どちらの環上にも位置することができる。
Figure 2020504111
Figure 2020504111
上記のように、Ｒ６およびＱ２は、これらが両方とも結合している窒素原子と一緒になって８〜１０員二環式環系を形成することができる。一緒になったＲ６およびＱ２を、提示３に示す。
Figure 2020504111
１つまたはそれ以上の置換基で場合により置換された４〜６員飽和複素環式環の幾つかの例としては、提示３に図示する環Ｕ−１０６〜Ｕ−１１０が挙げられるが、これに限定されず、ここで、Ｒｖは、発明の概要においてＱ１またはＱ２について定義した任意の置換基であり、ｒは、典型的には０〜４の整数または５である。
Figure 2020504111
構造Ｕ−１〜Ｕ−１１０にＲｖ基が示されているが、これらは任意選択の置換基であるため、存在する必要はないことに留意されたい。ＲｖがＨであり原子に結合している場合、前記原子は非置換であるのと同じであることに留意されたい。置換して原子価を満たす必要のある窒素原子は、ＨまたはＲｖで置換される。（Ｒｖ）ｒとＵ基との間の結合点が浮遊しているものとして図示されている場合、（Ｒｖ）ｒは、Ｕ基の任意の利用可能な炭素原子または窒素原子に結合可能であることに留意されたい。Ｕ基上の結合点が浮遊しているものとして図示されている場合、Ｕ基は、Ｕ基の任意の利用可能な炭素または窒素を介し、水素原子の置換によって式１の残部に結合可能であることに留意されたい。一部の実施形態において、より高い除草活性のため、Ｕ基は、Ｕ基の完全不飽和環上の利用可能な炭素または窒素を介して式１の残部に結合している。Ｕ基によっては、４つ未満のＲｖ基（例えば、Ｕ−２〜Ｕ−５、Ｕ−７〜Ｕ−４８、およびＵ−５２〜Ｕ−６１）でのみで置換できることに留意されたい。
本開示において、「ニトロン」という用語は、置換基として、または環の一部として、形式電荷を有する酸化窒素種の存在を指す。
芳香族および非芳香族の複素環式環および環系の製造を可能にする多種多様な合成方法が、当技術分野で公知である；包括的概説については、全８巻のＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、Ａ．Ｒ．ＫａｔｒｉｔｚｋｙおよびＣ．Ｗ．Ｒｅｅｓ監修、Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ、Ｏｘｆｏｒｄ、１９８４、および全１２巻のＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ＩＩ、Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ、Ｃ．Ｗ．ＲｅｅｓおよびＥ．Ｆ．Ｖ．Ｓｃｒｉｖｅｎ監修、Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ、Ｏｘｆｏｒｄ、１９９６を参照されたい。
本開示の化合物は、１つまたはそれ以上の立体異性体として存在することができる。様々な立体異性体は、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体および幾何異性体を含む。立体異性体は、構成が同一であるが、空間における原子の配置が異なる異性体であり、エナンチオマー、ジアステレオマー、シス−トランス異性体（幾何異性体としても公知である）およびアトロプ異性体を含む。アトロプ異性体は、異性体種の単離が可能であるほど回転障壁が十分に大きい単結合周りの束縛回転によって生じる。当業者であれば理解することであるが、１種の立体異性体が他の立体異性体（複数可）と比して豊富化された場合、または他の立体異性体（複数可）から分離された場合、活性が高まる、および／または有益な効果を発揮することがある。更に、当業者には、前記立体異性体を分離、豊富化、および／または選択的に製造する方法は公知である。本開示の化合物は、立体異性体の混合物、個別の立体異性体、または光学的に活性な形態として存在してもよい。特に、Ｒ４およびＲ５がそれぞれＨである場合、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｑ２）（Ｒ６）およびＱ１置換基は、典型的にはニトロン環上で主に熱力学的に好適なトランス配置にある。
例えば、Ｃ（Ｙ）Ｎ（Ｑ２）（Ｒ６）部分（ニトロン環の２位の炭素に結合し、式中、Ｙは酸素であり、Ｊ２は−ＣＲ２Ｒ３−であり、Ｒ２およびＲ３は両方ともＨである）およびＱ１（ニトロン環の３位の炭素に結合）は一般に、トランス配置で見出される。これら２個の炭素原子（即ち、式１の中心環の２および３位の）は両方ともキラル中心を有する。この２つの最もよく見られるエナンチオマー対が式１’および式１”として示され、そこにはキラル中心が明示されている（即ち、２Ｓ，３Ｒまたは２Ｒ，３Ｓとして）。当業者であれば理解することであるが、本開示の一部の実施形態において、ＲまたはＳ指定は、同じ炭素の周囲の他の置換基に対して相対的に決定され、したがって、本開示の化合物は、２Ｓ，３Ｓまたは２Ｒ，３Ｒ指定が与えられる可能性もある。合成例１において、化合物ｔｒａｎｓ−３−（４−クロロフェニル）−Ｎ−（２，３−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−５−メチル−２Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド１−オキシドは、ｒｅｌ−（２Ｓ，３Ｒ）−３−（４−クロロフェニル）−Ｎ−（２，３−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−５−メチル−２Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド１−オキシドと呼ぶこともできる。合成例２、３および４において製造される化合物も同様に命名することができる。立体異性の態様全てに関する包括的考察については、Ｅｒｎｅｓｔ Ｌ．ＥｌｉｅｌおよびＳａｍｕｅｌ Ｈ．Ｗｉｌｅｎ、Ｓｔｅｒｅｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ、１９９４を参照されたい。
Figure 2020504111
本明細書に描かれる分子の描写は、立体化学を描写するための標準的な慣例に従う。立体配置を示すために、図の平面から上方向に観察者に向かう結合は実線のくさびで示され、くさびの幅広端が、図の平面から観察者に向かって上方向にある原子に結合している。図の平面の下方向に観察者から離れた方向に向かう結合は破線のくさびで示され、くさびの幅狭端が、観察者から離れた原子に結合している。一定幅の線は、実線または破線のくさびで示される結合に対して反対または中立の方向の結合を示し；一定幅の線は更に、特定の立体配置が指定されることを意図しない分子または分子の一部における結合を表す。
本開示は、ラセミ混合物、例えば、式１’および１”のエナンチオマーを等量含む。加えて、本開示は、ラセミ混合物に比べて式１のエナンチオマーが豊富化された化合物を含む。更に、式１の化合物の本質的に純粋なエナンチオマー、例えば、式１’および式１”が含まれる。
エナンチオマー豊富化をした場合（即ち、エナンチオ豊富化）、一方のエナンチオマーは他方よりも多く存在し、豊富化の程度は、（２ｘ−１）・１００％で定義されるエナンチオマー過剰率（「ｅｅ」）という表現によって定義することができ、ここで、ｘは混合物中の主要なエナンチオマーのモル分率である（例えば、２０％のｅｅは、エナンチオマーの比６０：４０に相当する）。本開示の化合物は、合成の過程において対応するエナンチオマー豊富化中間体を利用することにより、エナンチオマー豊富化（即ち、エナンチオ豊富化）させて製造することができる。これらの事例において、最終生成物におけるエナンチオマー余剰率は測定されないが、文献における同等な既知の化学変換に基づき、「エナンチオマー豊富化されている」と推測される。
好ましくは、本開示の組成物は、より活性な異性体のエナンチオマー過剰率が少なくとも５０％；より好ましくはエナンチオマー過剰率が少なくとも７５％；更により好ましくはエナンチオマー過剰率が少なくとも９０％；最も好ましくはエナンチオマー過剰率が少なくとも９４％である。特に注目すべきは、より活性な異性体のエナンチオマー的に純粋な実施形態である。
式１の化合物は、追加のキラル中心を含むことができる。例えば、Ｒ２およびＲ３のような置換基および他の分子構成成分は、それ自体がキラル中心を含有していてもよい。本開示は、ラセミ混合物だけでなく、こうした追加のキラル中心において豊富化された本質的に純粋な立体配置も含む。
本開示の化合物は、式１におけるアミド結合（例えば、Ｃ（Ｙ）Ｎ（Ｑ２）（Ｒ６））周りの束縛回転に起因する１種またはそれ以上の配座異性体として存在することができる。本開示は、配座異性体の混合物を含む。加えて、本開示は、１つの配座異性体が他の異性体に対して豊富化されている化合物を含む。
式１の化合物は、典型的には２種以上の形態で存在し、したがって、式１は、それが表す化合物の結晶形態および非結晶形態全てを含む。非結晶形態は、ワックスおよびゴムのような固体である実施形態、ならびに溶液および溶融物のような液体である実施形態を含む。結晶形態は、本質的に単結晶型を表す実施形態、および、多形体（即ち、異なる結晶型）の混合物を表す実施形態を含む。「多形体」という用語は、異なる結晶形態で結晶化が可能である化合物の特定の結晶形態を指し、これらの形態は、結晶格子中に分子の異なる配置および／または配座を有する。多形体は同一の化学組成を有する場合があるが、これらは、格子中に弱くまたは強く結合可能な共結晶化水または他の分子の存在または不在により、組成が異なっている場合もある。多形体は、結晶形状、密度、硬度、色、化学的安定性、融点、吸湿性、懸濁性、溶解速度および生物学的利用可能性のような化学的、物理的および生物学的性質が異なっている場合がある。当業者であれば理解することであるが、式１の化合物の多形体は、式１の同一の化合物の他の多形体または多形体の混合物に比して、有益な効果（例えば、有用な製剤の製造に対する適合性、生物学的性能の向上）を示す可能性がある。式１の化合物の特定の多形体の製造および単離は、例えば、選択した溶媒および温度を用いる結晶化を含む、当業者に公知の方法により達成可能である。多形性に係る包括的な考察については、Ｒ．Ｈｉｌｆｉｋｅｒ、Ｅｄ．、ｐｏｌｙｍｏｒｐｈｉｓｍ ｉｎ ｔｈｅ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｉｎｄｕｓｔｒｙ、Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ、Ｗｅｉｎｈｅｉｍ、２００６を参照されたい。
当業者であれば理解することであるが、窒素は、酸化物への酸化のためには利用可能な孤立電子対を必要とするため、全ての窒素含有複素環がＮ−オキシドを形成可能ではない；当業者であれば、Ｎ−オキシドを形成可能な窒素含有複素環を認識する。更に、当業者であれば理解することであるが、第三級アミンはＮ−オキシドを形成可能である。複素環および第三級アミンのＮ−オキシド製造のための合成方法は当業者に周知であり、過酢酸およびｍ−クロロ過安息香酸（ＭＣＰＢＡ）のようなペルオキシ酸、過酸化水素、ｔ−ブチルヒドロペルオキシドのようなアルキルヒドロペルオキシド、過ホウ酸ナトリウム、ならびにジメチルジオキシランのようなジオキシランによる複素環および第三級アミンの酸化が含まれる。Ｎ−オキシドの製造のためのこれらの方法は、文献において広範に記載および概説されており、例えば：Ｔ．Ｌ．ＧｉｌｃｈｒｉｓｔのＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、第７巻、７４８〜７５０頁、Ｓ．Ｖ．Ｌｅｙ編、Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．ＴｉｓｌｅｒおよびＢ．ＳｔａｎｏｖｎｉｋのＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第３巻、１８〜２０頁、Ａ．Ｊ．ＢｏｕｌｔｏｎおよびＡ．ＭｃＫｉｌｌｏｐ編、Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｒ．ＧｒｉｍｍｅｔｔおよびＢ．Ｒ．Ｔ．ＫｅｅｎｅのＡｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第４３巻、１４９〜１６１頁、Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ編、Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ；Ｍ． ＴｉｓｌｅｒおよびＢ． ＳｔａｎｏｖｎｉｋのＡｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第９巻、２８５〜２９１頁、Ａ．Ｒ．ＫａｔｒｉｔｚｋｙおよびＡ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ編、Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ；ならびにＧ．Ｗ．Ｈ．ＣｈｅｅｓｅｍａｎおよびＥ．Ｓ．Ｇ．ＷｅｒｓｔｉｕｋのＡｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第２２巻、３９０〜３９２頁、Ａ．Ｒ．ＫａｔｒｉｔｚｋｙおよびＡ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ編、Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓを参照されたい。
当業者であれば認識することであるが、環境中、および生理学的条件下では、化合物の塩はその対応する非塩形態と平衡状態にあるので、塩が非塩形態の生物学的有用性を共有する。したがって、式１の化合物の多種多様な塩が、望ましくない植生の防除に有用である（即ち、農学的に適切である）。式１の化合物の塩としては、臭化水素酸、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４−トルエンスルホン酸または吉草酸のような無機酸または有機酸との酸付加塩が挙げられる。式１の化合物がカルボン酸またはフェノールのような酸性部分を含有する場合、塩には、ピリジン、トリエチルアミンもしくはアンモニアのような有機塩基もしくは無機塩基と共に形成された塩、またはナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウムもしくはバリウムのアミド、水素化物、水酸化物または炭酸塩も含まれる。したがって、本開示は、式１から選択される化合物、そのＮ−オキシドおよび農業的に適切な塩を含む。
概要に記載の本開示の実施形態は以下を含む（ここで、以下の実施形態において用いられる式１はそのＮ−オキシドおよび塩を含む）：
実施形態１．Ｑ１は、Ｒ７から選択される４個以下の置換基で場合により置換されているフェニル環；または炭素原子環員上でＲ７から独立して選択されるおよび窒素原子環員上でＲ９から独立して選択される５個以下の置換基で場合により置換されている８〜１０員複素芳香族二環式環系である、式１の化合物。
実施形態２．Ｑ１は、Ｒ７から独立して選択される４個以下の置換基で場合により置換されているフェニル環またはベンゾジオキソラン（即ち、Ｕ−８１）環である、式１または実施形態１の化合物。
実施形態３．Ｑ１は、１〜３個の置換基で場合により置換されているフェニル環またはＲ７から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されているベンゾジオキソラン環である、実施形態２の化合物。
実施形態４．Ｑ１は、Ｒ７から独立して選択される１〜２個の置換基で置換されているフェニル環またはベンゾジオキソラン環である、実施形態３の化合物。
実施形態５．Ｑ１は、パラ（４）位置にＲ７から選択される少なくとも１個の置換基（および場合により他の置換基）を有するフェニル環である、式１または実施形態１〜４のいずれか１つの化合物。
実施形態６．Ｑ１は、メタ（３）位置にＲ７から選択される少なくとも１個の置換基（および場合により他の置換基）を有するフェニル環である、式１または実施形態１〜４のいずれか１つの化合物。
実施形態７．Ｑ１がＲ７から独立して選択される少なくとも２個の置換基で置換されているフェニル環である場合、１個の置換基はメタ（３）位置にあり、少なくとも１個の他の置換基はパラ位置（フェニル環の）にある、式１または実施形態１〜６のいずれか１つの化合物。
実施形態８．Ｑ２は、フェニル環、５〜６員複素芳香族環または８〜１０員複素芳香族二環式環系であり、各環または環系は、炭素原子環員上でＲ１０から独立して選択されるおよび窒素原子環員上でＲ１１から独立して選択される５個以下の置換基で場合により置換されている、式１または実施形態１〜７のいずれか１つの化合物。
実施形態９．Ｑ２は、Ｒ１０から独立して選択される１〜５個の置換基で場合により置換されているフェニル、ピリジニルまたはチオフェニル環である、式１または実施形態１〜８のいずれか１つの化合物。
実施形態１０．Ｑ２は、Ｒ１０から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されているフェニル、ピリジニルまたはチオフェニル環である、実施形態９の化合物。
実施形態１１．Ｑ２は、Ｒ１０から独立して選択される１〜２個の置換基で置換されているフェニル、２−ピリジニル、３−ピリジニルまたは３−チオフェニル環である、実施形態１０の化合物。
実施形態１２．Ｑ２は、オルト（例えば２）位置にＲ１０から選択される少なくとも１個の置換基（および場合により他の置換基）を有するフェニル環である、式１または実施形態１〜１１のいずれか１つの化合物。
実施形態１３．Ｑ２がＲ１０から独立して選択される少なくとも２個の置換基で置換されているフェニル環である場合、少なくとも１個の置換基はオルト（例えば、２）位置にあり、少なくとも１個の置換基は隣接するメタ（例えば３）位置（フェニル環の）にある、式１または実施形態１〜１１のいずれか１つの化合物。
実施形態１４．各Ｒ７およびＲ１０は、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ニトロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ニトロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ４ハロシクロアルキル、シクロプロピルメチル、メチルシクロプロピル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ４アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ４ハロアルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、ホルミル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ジアルキルアミノ、ホルミルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニルアミノ、−ＳＦ５、−ＳＣＮ、Ｃ３〜Ｃ４トリアルキルシリル、トリメチルシリルメチルまたはトリメチルシリルメトキシである、式１または実施形態１〜１３のいずれか１つの化合物。
実施形態１５．各Ｒ７は、独立してハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルコキシである、実施形態１４の化合物。
実施形態１６．各Ｒ７は、独立してハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルである、実施形態１５の化合物。
実施形態１７．各Ｒ７は、独立してハロゲン、Ｃ１アルキルまたはＣ１ハロアルキルである、実施形態１６の化合物。
実施形態１８．各Ｒ７は、独立してハロゲン、Ｃ１アルキルまたはＣ１フルオロアルキルである、実施形態１７の化合物。
実施形態１９．各Ｒ７は、独立してハロゲン、ＣＨ３またはＣＦ３である、実施形態１８の化合物。
実施形態２０．各Ｒ７は、独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ３またはＣＦ３である、実施形態１９の化合物。
実施形態２１．各Ｒ７は、独立してＦ、ＣＨ３またはＣＦ３である、実施形態２０の化合物。
実施形態２２．Ｑ１がフェニルである場合、最大で１個のみのＣＦ３置換基が存在し、Ｑ１フェニル環のパラ位置にある、実施形態２０または２１の化合物。
実施形態２３．各Ｒ１０は、独立してハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニルまたはＣ１〜Ｃ３アルキルスルホニルである、実施形態１４〜２２のいずれか１つの化合物。
実施形態２４．各Ｒ１０は、独立してハロゲンまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルである、実施形態２３の化合物。
実施形態２５．各Ｒ１０は、独立してハロゲンまたはＣ１ハロアルキルである、実施形態２４の化合物。
実施形態２６．各Ｒ１０は、独立してハロゲンまたはＣ１フルオロアルキルである、実施形態２５の化合物。
実施形態２７．各Ｒ１０は、独立してハロゲンまたはＣＦ３である、実施形態２６の化合物。
実施形態２８．各Ｒ１０は、独立してＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＦ３である、実施形態２７の化合物。
実施形態２９．各Ｒ１０は、独立してＦまたはＣＦ３である、実施形態２８の化合物。
実施形態３０．各Ｒ１０は、Ｆである、実施形態２９の化合物。
実施形態３１．各Ｒ９およびＲ１１は、独立してＣ１〜Ｃ２アルキルである、式１または実施形態１〜３０のいずれか１つの化合物。
実施形態３２．各Ｒ９およびＲ１１は、独立してＣＨ３である、実施形態３１の化合物。
実施形態３３．Ｙは、Ｏである、式１または実施形態１〜３２のいずれか１つの化合物。
実施形態３４．Ｔは、Ｈである、式１または実施形態１〜３３のいずれか１つの化合物。
実施形態３５．Ｒ１は、Ｈ、ＣＨ３またはＣＦ３である、式１または実施形態１〜３４のいずれか１つの化合物。
実施形態３６．Ｒ１は、ＣＨ３である、実施形態３５の化合物。
実施形態３７．各Ｒ２は、独立してＨまたはＣＨ３である、式１または実施形態１〜３６のいずれか１つの化合物。
実施形態３８．各Ｒ２は、Ｈである、実施形態３７の化合物。
実施形態３９．各Ｒ３は、独立してＨまたはＣＨ３である、式１または実施形態１〜３８のいずれか１つの化合物。
実施形態４０．各Ｒ３は、Ｈである、実施形態３９の化合物。
実施形態４１．Ｒ４は、ＨまたはＣＨ３である、式１または実施形態１〜４０のいずれか１つの化合物。
実施形態４２．Ｒ４は、Ｈである、実施形態４１の化合物。
実施形態４３．Ｒ５は、Ｈ、ＦまたはＣＨ３である、式１または実施形態１〜４２のいずれか１つの化合物。
実施形態４４．Ｒ５は、Ｈである、実施形態４３の化合物。
実施形態４５．Ｒ６は、Ｈである、実施形態４４の化合物。
実施形態４６：Ｊ２は、（−ＣＲ２Ｒ３−）ｚであり、ｚは１である、式１または実施形態１〜４５のいずれか１つの化合物。
実施形態４７．Ｑ１は、いずれもＦである２個のＲ７で置換されているベンゾジオキソラン環：
Figure 2020504111
 である、式１または実施形態１〜４６のいずれか１つの化合物。
本開示の実施形態は、上記実施形態１〜４７だけでなく本明細書に記載する他の任意の実施形態も含め、どのように組み合わせることも可能であり、実施形態における可変要素についての説明は、式１の化合物だけでなく、式１の化合物の製造に有用な出発化合物および中間化合物にも関連する。加えて、本開示の実施形態は、上記実施形態１〜４５だけでなく本明細書に記載する他の任意の実施形態およびそれらの任意の組合せも含め、本開示の組成物および方法に関連する。
実施形態１〜４５の組合せは、以下により例示される：
実施形態Ａ．
各Ｒ７およびＲ１０は、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ニトロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ニトロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ４ハロシクロアルキル、シクロプロピルメチル、メチルシクロプロピル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ４アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ４ハロアルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、ホルミル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ジアルキルアミノ、ホルミルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニルアミノ、−ＳＦ５、−ＳＣＮ、Ｃ３〜Ｃ４トリアルキルシリル、トリメチルシリルメチルまたはトリメチルシリルメトキシであり；および
各Ｒ９およびＲ１１は、Ｃ１〜Ｃ２アルキルである、
式１の化合物。
実施形態Ｂ．
Ｙは、Ｏであり；
Ｒ１は、ＣＨ３であり；
Ｔ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、それぞれＨである、
実施形態Ａの化合物。
実施形態Ｃ．
Ｑ１は、１〜３個の置換基で場合により置換されているフェニル環またはＲ７から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されているベンゾジオキソラン環であり；
Ｑ２は、Ｒ１０から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されているフェニル、ピリジニルまたはチオフェニル環である、
実施形態Ｂの化合物。
実施形態Ｄ．
各Ｒ７は、独立してハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルコキシであり；
各Ｒ１０は、独立してハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニルまたはＣ１〜Ｃ３アルキルスルホニルである、
実施形態Ｃの化合物。
実施形態Ｅ．
Ｑ１は、メタ（３）もしくはパラ（４）位置にＲ７から選択される少なくとも１個の置換基を有する、またはＲ７から独立して選択される少なくとも２個の置換基で置換されているフェニル環であり、ここで、１個の置換基はメタ位置にあり、少なくとも１個の他の置換基はパラ位置にあり；
Ｑ２は、Ｒ１０から独立して選択される１〜２個の置換基で置換されているフェニル、２−ピリジニル、３−ピリジニルまたは３−チオフェン環である、
実施形態Ｄの化合物。
実施形態Ｆ．
各Ｒ７は、独立してＦ、ＣＨ３またはＣＦ３であり；
各Ｒ１０は、Ｆである、
実施形態Ｅの化合物。
特定の実施形態は、Ｑ１は、Ｐｈ（４−ＣＦ３）であり、Ｑ２は、Ｐｈ（２，３−ジ−Ｆ）であり、Ｒ１は、ＣＨ３であり、Ｊ２は、ＣＨ２ＣＨ２であり、Ｔ、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、Ｈである式１の化合物；Ｑ１は、Ｐｈ（４−ＣＨ３）であり、Ｑ２は、Ｐｈ（２，３−ジ−Ｆ）であり、Ｒ１は、ＣＨ３であり、Ｊ２は、ＣＨ２ＣＨ２であり、Ｔ、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、Ｈである式１の化合物、ならびに、Ｑ１は、Ｐｈ（４−Ｃｌ）であり、Ｑ２は、Ｐｈ（２，３−ジ−Ｆ）であり、Ｒ１は、ＣＨ３であり、Ｊ２は、ＣＨ２ＣＨ２であり、Ｔ、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、Ｈである式１の化合物からなる群から選択される式１の化合物を含む。
特定の実施形態は、以下からなる群から選択される式１の化合物を含む：
ｒｅｌ−（２Ｓ，３Ｒ）−３−（４−クロロフェニル）−Ｎ−（２，３−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−５−メチル−２Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド１−オキシド（化合物５；実施例１）；
ｒｅｌ−（２Ｓ，３Ｒ）−Ｎ−（２，３−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−５−メチル−３−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド１−オキシド（化合物２；実施例２）；
ｒｅｌ−（２Ｓ，３Ｒ）−Ｎ−（２−フルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−５−メチル−３−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド１−オキシド（化合物２６；実施例３）；
ｒｅｌ−（２Ｓ，３Ｒ）−Ｎ−（２，３−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−５−メチル−３−（４−メチルフェニル）−２Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド１−オキシド（化合物６）；
ｒｅｌ−（２Ｓ，３Ｒ）−３−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−Ｎ−（２，３−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−５−メチル−２Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド１−オキシド（化合物２５）；
ｒｅｌ−（２Ｓ，３Ｒ）−３−（４−ジフルオロメチル）フェニル）−Ｎ−（２，３−ジフルオロフェニル）３，４−ジヒドロ−５−メチル−２Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド１−オキシド（化合物９３）；
（２Ｓ，３Ｒ）−Ｎ−（２，３−ジフルオロフェニル）−３−［４−フルオロ−３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−３，４−ジヒドロ−５−メチル−２Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド１−オキシド（化合物５４）；
ｒｅｌ−（２Ｓ，３Ｒ）−Ｎ−（２，６−ジフルオロ−３−ピリジニル）−３，４−ジヒドロ−５−メチル−３−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド１−オキシド（化合物３７）；
ｒｅｌ−（２Ｓ，３Ｒ）−Ｎ−（２，３−ジフルオロフェニル）−３−［３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３，４−ジヒドロ−５−メチル−２Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド１−オキシド（化合物６１）；
（２Ｓ，３Ｒ）−３−（４−クロロフェニル）−Ｎ−（２，３−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−５−メチル−２Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド１−オキシド（化合物４０）；
（２Ｓ，３Ｒ）−Ｎ−（２，３−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−５−メチル−３−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド１−オキシド（化合物３０）；および
（２Ｓ，３Ｒ）−Ｎ−（２，３−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−５−メチル−３−（４−メチルフェニル）−２Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド１−オキシド（化合物４２）。
本開示は更に、本開示の化合物（例えば、本明細書に記載する組成物として）の除草有効量を植生の生息地に施用することを含む、望ましくない植生を防除する方法に関する。使用方法に関する実施形態として注目すべきは、上記実施形態の化合物が関与するものである。本開示の化合物は、コムギ、オオムギ、トウモロコシ、ダイズ、ヒマワリ、ワタ、ナタネおよびイネのような農作物、ならびにサトウキビ、柑橘類、果樹および堅果農作物のような特殊農作物における雑草の選択的な防除に特に有用である。
上記実施形態の化合物を含む本開示の除草用組成物も、実施形態として注目に値する。
本開示は、（ａ）式１から選択される化合物、そのＮ−オキシドおよび塩と、（ｂ）（ｂ１）光化学系ＩＩ阻害剤、（ｂ２）アセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）阻害剤、（ｂ３）アセチル−ＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣａｓｅ）阻害剤、（ｂ４）オーキシン模倣体、（ｂ５）５−エノール−ピルビルシキミ酸−３−リン酸（ＥＰＳＰ）シンターゼ阻害剤、（ｂ６）光化学系Ｉ電子ダイバータ、（ｂ７）プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害剤、（ｂ８）グルタミンシンセターゼ（ＧＳ）阻害剤、（ｂ９）超長鎖脂肪酸（ＶＬＣＦＡ）エロンガーゼ阻害剤、（ｂ１０）オーキシン輸送阻害剤、（ｂ１１）フィトエンデサチュラーゼ（ＰＤＳ）阻害剤、（ｂ１２）４−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤、（ｂ１３）ホモゲンチジン酸ソラネシルトランスフェラーゼ（ＨＳＴ）阻害剤、（ｂ１４）セルロース生合成阻害剤、（ｂ１５）有糸分裂撹乱物質、有機ヒ素剤、アシュラム、ブロモブチド、シンメシリン、クミルロン、ダゾメット、ジフェンゾコート、ダイムロン、エトベンザニド、フルレノール、ホサミン、ホサミン−アンモニウム、ヒダントシジン、メタム、メチルダイムロン、オレイン酸、オキサジクロメフォン、ペラルゴン酸およびピリブチカルブを含む他の除草剤、および（ｂ１６）除草剤薬害軽減剤；ならびに（ｂ１）〜（ｂ１６）の化合物の塩から選択される少なくとも１種の追加の有効成分とを含む除草用混合物を更に含む。
「光化学系ＩＩ阻害剤」（ｂ１）は、ＱＢ結合ニッチにおいてＤ−１タンパク質に結合し、それにより、葉緑体チラコイド膜におけるＱＡからＱＢへの電子輸送をブロックする化合物である。光化学系ＩＩを介した受け渡しがブロックされた電子は、一連の反応を介して輸送されて毒性のある化合物を形成し、これが細胞膜を破壊して、葉緑体の膨潤、膜漏出を生じさせ、究極的には細胞破壊をもたらす。ＱＢ結合ニッチは３つの異なる結合部位を有し：結合部位Ａは、アトラジンのようなトリアジン、ヘキサジノンのようなトリアジノン、およびブロマシルのようなウラシルを結合させ、結合部位Ｂは、ジウロンのようなフェニル尿素を結合させ、結合部位Ｃは、ベンタゾンのようなベンゾチアジアゾール、ブロモキシニルのようなニトリル、およびピリデートのようなフェニルピリダジンを結合させる。光化学系ＩＩ阻害剤の例としては、アメトリン、アミカルバゾン、アトラジン、ベンタゾン、ブロマシル、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、クロルブロムロン、クロリダゾン、クロロトルロン、クロロクスロン、クミルロン、シアナジン、ダイムロン、デスメディファム、デスメトリン、ジメフロン、ジメタメトリン、ジウロン、エチジムロン、フェヌロン、フルオメツロン、ヘキサジノン、アイオキシニル、イソプロツロン、イソウロン、レナシル、リニュロン、メタミトロン、メタベンズチアズロン、メトブロムロン、メトクスロン、メトリブジン、モノリニュロン、ネブロン、ペンタノクロール、フェンメディファム、プロメトン、プロメトリン、プロパニル、プロパジン、ピリダホル、ピリデート、シデュロン、シマジン、シメトリン、テブチウロン、ターバシル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリンおよびトリエタジンが挙げられる。
「ＡＨＡＳ阻害剤」（ｂ２）は、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）としても公知のアセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）を阻害し、それにより、タンパク質合成および細胞成長に必要なバリン、ロイシンおよびイソロイシンのような分枝鎖脂肪族アミノ酸の産生を阻害して植物を死滅させる化合物である。ＡＨＡＳ阻害剤の例としては、アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン−メチル、ビスピリバク−ナトリウム、クロランスラム−メチル、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、ジクロスラム、エタメトスルフロン−メチル、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フロラスラム、フルカルバゾン−ナトリウム、フルメツラム、フルピルスルフロン−メチル、フルピルスルフロン−ナトリウム、ホラムスルフロン、ハロスルフロン−メチル、イマザメタベンゾ−メチル、イマザモキス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン−メチル（ナトリウム塩を含む）、イオフェンスルフロン（２−ヨード−Ｎ−［［（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）アミノ］カルボニル］ベンゼンスルホンアミド）、メソスルフロン−メチル、メタゾスルフロン（３−クロロ−４−（５，６−ジヒドロ−５−メチル−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）−Ｎ−［［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）アミノ］カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−スルホンアミド）、メトスラム、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、オキサスルフロン、ペノキススラム、プリミスルフロン−メチル、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、プロピリスルフロン（２−クロロ−Ｎ−［［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）アミノ］カルボニル］−６−プロピルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−スルホンアミド）、プロスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、ピリベンゾオキシム、ピリフタリド、ピリミノバク−メチル、ピリチオバク−ナトリウム、リムスルフロン、スルホメツロン−メチル、スルホスルフロン、チエンカルバゾン、チフェンスルフロン−メチル、トリアファモン（Ｎ−［２−［（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）カルボニル］−６−フルオロフェニル］−１，１−ジフルオロ−Ｎ−メチルメタンスルホンアミド）、トリアスルフロン、トリベヌロン−メチル、トリフロキシスルフロン（ナトリウム塩を含む）、トリフルスルフロン−メチルおよびトリトスルフロンが挙げられる。
「ＡＣＣａｓｅ阻害剤」（ｂ３）は、植物における脂質および脂肪酸合成の早期段階の触媒作用を担うアセチル−ＣｏＡカルボキシラーゼ酵素を阻害する化合物である。脂質は細胞膜の必須成分であり、脂質なしで新しい細胞を生成することはできない。アセチルＣｏＡカルボキシラーゼの阻害と、その後の脂質産生の不足によって、とりわけ、分裂組織のような活発な成長領域における細胞膜の完全性が失われることとなる。最終的に、苗条および根茎の成長が止まり、苗条分裂組織および根茎芽の枝枯れが始まる。ＡＣＣａｓｅ阻害剤の例としては、アロキシジム、ブトロキシジム、クレトジム、クロジナホップ、シクロキシジム、シハロホップ、ジクロホップ、フェノキサプロップ、フルアジホップ、ハロキシホップ、ピノキサデン、プロホキシジム、プロパキザホップ、キザロホップ、セトキシジム、テプラロキシジムおよびトラルコキシジムが挙げられ、フェノキサプロップ−Ｐ、フルアジホップ−Ｐ、ハロキシホップ−Ｐおよびキザロホップ−Ｐのような分割形態、ならびにクロジナホップ−プロパルギル、シハロホップ−ブチル、ジクロホップ−メチルおよびフェノキサプロップ−Ｐ−エチルのようなエステル形態が含まれる。
オーキシンは、多くの植物組織において成長を制御する植物ホルモンである。「オーキシン模倣体」（ｂ４）は、植物成長ホルモンであるオーキシンを模倣し、それにより、制御されない無秩序な成長を生じさせ、感受性種における植物死を生じさせる化合物である。オーキシン模倣体の例としては、アミノシクロピラクロル（６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸）とそのメチルエステルおよびエチルエステルならびにそのナトリウム塩およびカリウム塩、アミノピラリド、ベナゾリン−エチル、クロラムベン、クラシホス、クロメプロップ、クロピラリド、ジカンバ、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、ジクロルプロップ、フルロキシピル、ハラウキシフェン（４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）−２−ピリジンカルボン酸）、ハラウキシフェン−メチル（メチル４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）−２−ピリジンカルボキシラート）、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、メコプロップ、ピクロラム、キンクロラック、キンメラック、２，３，６−ＴＢＡ、トリクロピル、およびメチル４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）−５−フルオロ−２−ピリジンカルボキシラートが挙げられる。
「ＥＰＳＰシンターゼ阻害剤」（ｂ５）は、チロシン、トリプトファンおよびフェニルアラニンのような芳香族アミノ酸の合成に関与する酵素である５−エノール−ピルビルシキミ酸−３−リン酸シンターゼを阻害する化合物である。ＥＰＳＰ阻害剤除草剤は、植物群葉を介して容易に吸収され、師部内を成長点へと移動する。グリホサートは、この群に属する比較的非選択的な発生後処理除草剤である。グリホサートとしては、アンモニウム、イソプロピルアンモニウム、カリウム、ナトリウム（セスキナトリウムを含む）およびトリメシウム（代替名：スルホサート）などのエステルおよび塩が挙げられる。
「光化学系Ｉ電子ダイバータ」（ｂ６）は、光化学系Ｉから電子を受け取り、数サイクル後にヒドロキシルラジカルを生成する化合物である。これらのラジカルは極めて反応性が高く、膜脂肪酸およびクロロフィルを含む不飽和脂質を容易に破壊する。これにより細胞膜の完全性が損なわれ、したがって、細胞および細胞小器官に「漏出」を生じさせ、葉が急速にしおれ、乾燥することとなり、最終的には植物死に至る。この第２のタイプの光合成阻害剤の例としては、ジクワットおよびパラコートが挙げられる。
「ＰＰＯ阻害剤」（ｂ７）は、酵素であるプロトポルフィリノーゲンオキシダーゼを阻害して、植物中において、細胞膜を破壊し細胞液を漏出させる反応性の高い化合物を急速に形成させる化合物である。ＰＰＯ阻害剤の例としては、アシフルオルフェン−ナトリウム、アザフェニジン、ベンズフェンジゾン、ビフェノキス、ブタフェナシル、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン−エチル、クロメトキシフェン、シニドン−エチル、フルアゾレート、フルフェンピル−エチル、フルミクロラク−ペンチル、フルミオキサジン、フルオログリコフェン−エチル、フルチアセト−メチル、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキシフルオルフェン、ペントキサゾン、プロフルアゾール、ピラクロニル、ピラフルフェン−エチル、サフルフェナシル、スルフェントラゾン、チジアジミン、トリフルジモキサジン（ジヒドロ−１，５−ジメヒル−６−チオキソ−３−［２，２，７−トリフルオロ−３，４−ジヒドロ−３−オキソ−４−（２−プロピン−１−イル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル］−１，３，５−トリアジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン）およびチアフェナシル（メチルＮ−［２−［［２−クロロ−５−［３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル］−４−フルオロフェニル］チオ］−１−オキソプロピル］−β−アラニネート）が挙げられる。
「ＧＳ阻害剤」（ｂ８）は、植物がアンモニアのグルタミンへの転換に用いるグルタミンシンセターゼ酵素の活性を阻害する化合物である。したがって、アンモニアが蓄積し、グルタミンレベルが低下する。植物損傷は、おそらく、アンモニアの毒性と他の代謝プロセスに必要なアミノ酸の欠乏との複合効果により生じる。ＧＳ阻害剤としては、グルホシネートと、グルホシネート−アンモニウムおよび他のホスフィノトリシン誘導体、グルホシネート−Ｐ（（２Ｓ）−２−アミノ−４−（ヒドロキシメチルホスフィニル）ブタン酸）およびビラナホスのようなそのエステルおよび塩が挙げられる。
「ＶＬＣＦＡエロンガーゼ阻害剤」（ｂ９）は、エロンガーゼを阻害する多種多様な化学構造を有する除草剤である。エロンガーゼは、ＶＬＣＦＡの生合成に関与する、葉緑体中またはその付近に存在する酵素の１種である。植物中で、超長鎖脂肪酸は、葉面における乾燥を防止し、花粉粒に安定性をもたらす疎水性ポリマーの主要構成成分である。このような除草剤としては、アセトクロール、アラクロール、アニロホス、ブタクロール、カフェンストロール、ジメタクロール、ジメテナミド、ジフェナミド、フェノキサスルホン（３−［［（２，５−ジクロロ−４−エトキシフェニル）メチル］スルホニル］−４，５−ジヒドロ−５，５−ジメチルイソオキサゾール）、フェントラザミド、フルフェナセット、インダノファン、メフェナセット、メタザクロール、メトラクロール、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプロパミド−Ｍ（（２Ｒ）−Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−（１−ナフタレニルオキシ）プロパンアミド）、ペトキサミド、ピペロホス、プレチラクロール、プロパクロール、プロピソクロール、ピロキサスルホン、およびテニルクロールが挙げられ、Ｓメトラクロール、クロロアセタミドおよびオキシアセタミドのような分割形態が含まれる。
「オーキシン輸送阻害剤」（ｂ１０）は、オーキシン担体タンパク質と結合することなどにより植物中のオーキシン輸送を阻害する化学物質である。オーキシン輸送阻害剤の例としては、ジフルフェンゾピル、ナプタラム（Ｎ−（１−ナフチル）−フタルアミド酸および２−［（１−ナフタレニルアミノ）カルボニル］安息香酸としても公知である）が挙げられる。
「ＰＤＳ阻害剤」（ｂ１１）は、フィトエンデサチュラーゼ工程におけるカロテノイド生合成経路を阻害する化合物である。ＰＤＳ阻害剤の例としては、ベフルブタミド、ジフルフェニカン、フルリドン、フルロクロリドン、フルルタモンノルフルルゾンおよびピコリナフェンが挙げられる。
「ＨＰＰＤ阻害剤」（ｂ１２）は、４−ヒドロキシフェニル−ピルビン酸ジオキシゲナーゼの合成の生合成を阻害する化学物質である。ＨＰＰＤ阻害剤の例としては、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナプ、ビシクロピロン（４−ヒドロキシ−３−［［２−［（２−メトキシエトキシ）メチル］−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル］カルボニル］ビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エン−２−オン）、フェンキノトリオン（２−［［８−クロロ−３，４−ジヒドロ−４−（４−メトキシフェニル）−３−オキソ−２−キノキサリニル］カルボニル］−１，３−シクロヘキサンジオン）、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、メソトリオン、ピラスルホトール、ピラゾリネート、ピラゾキシフェン、スルコトリオン、テフリルトリオン、テンボトリオン、トルピラレート（１−［［１−エチル−４−［３−（２−メトキシエトキシ）−２−メチル−４−（メチルスルホニル）ベンゾイル］−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ］エチルメチルカルボネート）、トプラメゾン、５−クロロ−３−［（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロヘキセン−１−イル）カルボニル］−１−（４−メトキシフェニル）−２（１Ｈ）−キノキサリノン、４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン、４−（４−フルオロフェニル）−６−［（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロヘキセン−１−イル）カルボニル］−２−メチル−１，２，４−トリアジン−３，５（２Ｈ，４Ｈ）−ジオン、５−［（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロヘキセン−１−イル）カルボニル］−２−（３−メトキシフェニル）−３−（３−メトキシプロピル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン、２−メチル−Ｎ−（４−メチル−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−３−（メチルスルフィニル）−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミドおよび２−メチル−３−（メチルスルホニル）−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミドが挙げられる。
ＨＳＴ阻害剤（ｂ１３）は、ホモゲンチジン酸を２−メチル−６−ソラニル−１，４−ベンゾキノンに変換する植物の能力を撹乱し、それにより、カロテノイド生合成を撹乱する。ＨＳＴ阻害剤の例としては、ハロキシジン、ピリクロル、３−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）−４−ヒドロキシ−１−メチル−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン、７−（３，５−ジクロロ−４−ピリジニル）−５−（２，２−ジフルオロエチル）−８−ヒドロキシピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６（５Ｈ）−オンおよび４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノンが挙げられる。
ＨＳＴ阻害剤としては更に、式ＡおよびＢの化合物が挙げられる。
Figure 2020504111
 （式中、Ｒｄ１は、Ｈ、ＣｌまたはＣＦ３であり；Ｒｄ２は、Ｈ、ＣｌまたはＢｒであり；Ｒｄ３は、ＨまたはＣｌであり；Ｒｄ４は、Ｈ、ＣｌまたはＣＦ３であり；Ｒｄ５は、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３またはＣＨ２ＣＨＦ２であり；Ｒｄ６は、ＯＨまたは−ＯＣ（＝Ｏ）−ｉ−Ｐｒであって；Ｒｅ１は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ３またはＣＨ２ＣＨ３であり；Ｒｅ２は、ＨまたはＣＦ３であり；Ｒｅ３は、Ｈ、ＣＨ３またはＣＨ２ＣＨ３であり；Ｒｅ４は、Ｈ、ＦまたはＢｒであり；Ｒｅ５は、Ｃｌ、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＦ３またはＣＨ２ＣＨ３であり；Ｒｅ６は、Ｈ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨＦ２またはＣ≡ＣＨであり；Ｒｅ７は、ＯＨ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｅｔ、−ＯＣ（＝Ｏ）−ｉ−Ｐｒまたは−ＯＣ（＝Ｏ）−ｔ−Ｂｕであり；Ａｅ８は、ＮまたはＣＨである。）
「セルロース生合成阻害剤」（ｂ１４）は、特定の植物におけるセルロースの生合成を阻害する。若い植物または急速に成長する植物に対して発生前または発生後早期に施用した場合に最も効果的である。セルロース生合成阻害剤の例としては、クロルチアミド、ジクロベニル、フルポキサム、インダジフラム（Ｎ２−［（１Ｒ，２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−２，６−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル］−６−（１−フルオロエチル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン）、イソキサベンおよびトリアジフラムが挙げられる。
「他の除草剤」（ｂ１５）は、有糸分裂撹乱物質（例えば、フラムプロップ−Ｍ−メチルおよびフラムプロップ−Ｍ−イソプロピル）、有機ヒ素（例えば、ＤＳＭＡ、およびＭＳＭＡ）、７，８−ジヒドロプテロイン酸シンターゼ阻害剤、葉緑体イソプレノイド合成阻害剤および細胞壁生合成阻害剤のような、多様に異なる作用形態を介して作用する除草剤を含む。他の除草剤は、未知の作用形態を有するか、または、（ｂ１）〜（ｂ１４）に列挙した特定のカテゴリに属さないか、または、上記に列挙した作用形態の組合せを介して作用する除草剤を含む。他の除草剤の例としては、アクロニフェン、アスラム、アミトロール、ブロモブチド、シンメチリン、クロマゾン、クミルウロン、シクロピリモレート（６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル４−モルホリンカルボキシレート）、ダイムロン、ジフェンゾクアット、エトベンザニド、フルオメツロン、フルレノール、ホサミン、ホサミン−アンモニウム、ダゾメット、ジムロン、イプフェンカルバゾン（１−（２，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，５−ジヒドロ−Ｎ−（１−メチルエチル）−５−オキソ−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−カルボキサミド）、メタム、メチルジムロン、オレイン酸、オキサジクロメホン、ペラルゴン酸、ピリブチカルブおよび５−［［（２，６−ジフルオロフェニル）メトキシ］メチル］−４，５−ジヒドロ−５−メチル−３−（３−メチル−２−チエニル）イソオキサゾールが挙げられる。
「除草剤薬害軽減剤」（ｂ１６）は、特定の農作物に対する除草剤の植物毒性効果を排除または低減するために、除草剤製剤に添加される物質である。これらの化合物は、除草剤による被害から農作物を保護するが、典型的には、除草剤による望ましくない植生の防除を妨げないものである。除草剤薬害軽減剤の例としては、ベノキサコール、クロキントセト−メキシル、クミルウロン、シオメトリニル、シプロスルファミド、ダイムロン、ジクロルミド、ジシクロノン、ジエトレート、ジメピペレート、フェンクロラゾール−エチル、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、メフェネート、メトキシフェノン、ナフタル酸無水物、オキサベトリニル、Ｎ−（アミノカルボニル）−２−メチルベンゼンスルホンアミドおよびＮ−（アミノカルボニル）−２−フルオロベンゼンスルホンアミド、１−ブロモ−４−［（クロロメチル）スルホニル］ベンゼン、２−（ジクロロメチル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン（ＭＧ １９１）、４−（ジクロロアセチル）−１−オキサ−４−アゾスピロ［４．５］デカン（ＭＯＮ ４６６０）、２，２−ジクロロ−１−（２，２，５−トリメチル−３−オキサゾリジニル）−エタノンおよび２−メトキシ−Ｎ−［［４−［［（メチルアミノ）カルボニル］アミノ］フェニル］スルホニル］−ベンズアミドが挙げられるが、これらに限定されない。
式１の化合物は、有機合成化学の技術分野で公知の一般的な方法によって製造可能である。注目すべきは、スキーム１〜１５に記載の下記の方法およびそれらの変形である。以下の式１〜２２の化合物におけるＲ１、Ｒ２、Ｒ２ｂ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｑ１、Ｑ２、Ｔ、ＹおよびＪ２の定義は、特に断りのない限り、発明の概要において上記に定義されている通りである。式１ａ〜１ｄは、式１の化合物の様々な部分集合である。各部分集合の式に係る置換基は、特に断りのない限りその親式に関して上記に定義されている通りである。
スキーム１に示すように、式１ａ（即ち、ＹがＯである式１）の化合物は、プロピルホスホン酸無水物、ジシクロヘキシルカルボジイミド、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’エチルカルボジイミド、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール、２−クロロ−ｌ，３−ジメチルイミダゾリウムクロリド、または２−クロロ−ｌ−メチルピリジニウムヨージドのような脱水性カップリング試薬の存在下での式２の酸と式３のアミンとの反応によって製造することができる。ポリマー担持シクロヘキシルカルボジイミドのようなポリマー担持試薬も、適している。これらの反応は、ジクロロメタン、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたは酢酸エチルのような溶媒中において、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミン、または１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エンのような塩基の存在下で、０〜６０℃の範囲の温度で典型的には行われる。プロピルホスホン酸無水物を採用したカップリング条件については、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｐｒｏｃｅｓｓ Ｒｅｓｅａｒｃｈ＆Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ ２００９、１３、９００〜９０６頁を参照されたい。プロピルホスホン酸無水物を利用するスキーム１の方法は、合成例２の工程Ｄにより例示される。式１ａの化合物のジヒドロピロリウムオキシド環の２および３位の置換基、即ち、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｑ２）（Ｒ６）およびＱ１Ｔはそれぞれ、主にトランス配置にある。場合によっては、少量のシス異性体の存在がＮＭＲによって検出される可能性がある。
Figure 2020504111
スキーム２に示すように、式１ａの化合物は、有機金属化合物の存在下での式４のアルキルエステルと式３のアミンとの反応によって製造することができる。反応に適する有機金属化合物としては、トリメチルアルミニウムのようなトリアルキルアルミニウム試薬、水素化ジイソブチルアルミニウムのような水素化ジオルガノアルミニウム、および臭化メチルマグネシウムのようなハロゲン化有機マグネシウムが挙げられるが、これに限定されない。トルエン、ベンゼン、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、ジエチルエーテルおよびテトラヒドロフランを含むがこれに限定されない多種多様な溶媒が反応に適している。反応は、−２０℃から溶媒の沸点まで、典型的には０〜１２０℃の範囲の温度で行われる。トリメチルアルミニウムを採用したカップリング条件については、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ２０１０、１３２、１７４０〜１７４０頁を、臭化メチルマグネシウムを採用したカップリング条件については、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ２０１５、１３７、１３４９２〜１３４９５頁を参照されたい。スキーム２の方法は、合成例３の工程Ａにより例示される。
Figure 2020504111
スキーム３に示すように、式１の化合物は、当業者には周知の方法による、式５のジヒドロピロールの酸化によって製造することができる。酸化は、酸化剤を用い、場合により触媒の存在下で、典型的には共溶媒の存在下で実施される。反応に適する酸化剤としては、尿素過酸化水素、過酸化水素、ｍ−クロロ過安息香酸のような過酸、およびジメチルジオキシランのようなジオキシランが挙げられるが、これに限定されない。反応に適する触媒としては、タングステン酸ナトリウムおよびメチルトリオキソレニウムが挙げられるが、これに限定されない。水、エタノール、メタノール、アセトン、クロロホルムおよびジクロロメタンを含むがこれに限定されない多種多様な共溶媒が反応に適している。反応は、−２０℃から溶媒の沸点まで、典型的には０〜５０℃の範囲の温度で行われる。メチルトリオキソレニウムと尿素過酸化水素を用いた酸化条件については、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ ２００７、９、４７３〜４７６頁を参照されたい。
Figure 2020504111
スキーム４に示すように、式１の化合物は、当業者には周知の方法による、式６のジヒドロピロールの酸化によって製造することができる。酸化は、酸化剤を用い、場合により触媒の存在下で、典型的には共溶媒の存在下で実施される。反応に適する酸化剤としては、尿素過酸化水素、過酸化水素、オキソン、ｍ−クロロ過安息香酸のような過酸、３−フェニル−２−（フェニルスルホニル）オキサジリジンのようなオキサジリジン、およびジメチルジオキシランのようなジオキシランが挙げられるが、これに限定されない。反応に適する触媒としては、タングステン酸ナトリウム、二酸化セレンおよびメチルトリオキソレニウムが挙げられるが、これに限定されない。水、エタノール、メタノール、アセトン、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、クロロホルムおよびジクロロメタンを含むがこれに限定されない多種多様な共溶媒が反応に適している。反応は、−２０℃から溶媒の沸点まで、典型的には０〜５０℃の範囲の温度で行われる。タングステン酸ナトリウムと尿素過酸化水素を用いた酸化条件については、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ ２０１３、１５、３２６〜３２９頁を参照されたい。
Figure 2020504111
スキーム５に示すように、式１ｂの化合物（即ち、Ｊ２が−ＮＲ２ｂ−または−Ｏ−以外であり、ＹがＯである式１の化合物）は、式７の化合物の還元とそれに続く結果として得られる中間体アミンのｉｎ ｓｉｔｕ環化によって得ることができる。式７の化合物中の脂肪族ニトロ基の還元のための多種多様な方法が、文献において公知である。方法は、酸性媒質中のパラジウム担持炭素またはラネーニッケルおよび鉄または亜鉛金属の存在下での接触水素化を含む（鉄金属を用いた例についてはＳｙｎｌｅｔｔ、２０１５、２６、８４６〜８５０頁を、亜鉛金属を用いた例についてはＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、２０００、５６、１８８９〜１８９７頁を参照されたい）。あるいは、酢酸ニッケル（ＩＩ）または塩化ニッケル（ＩＩ）のようなニッケル触媒の存在下で、水素化ホウ素ナトリウムを使用することができる（例えば、Ａｎｇｅｗａｎｄｔｅ Ｃｈｅｍｉｅ、Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｅｄｉｔｉｏｎ、２０１３、５２、５５７５〜５５７９頁を参照されたい）。塩化アンモニウムの存在下で亜鉛金属を利用したスキーム５の方法が、合成例１の工程Ｅにより例示される。
Figure 2020504111
式５ａの化合物（即ち、Ｒ１がＯＲ、ＮＨＲ、ＮＨ２Ｒ、ＳＲまたはＣＮである式５の化合物）は、式８の化合物からスキーム６に示す反応によって合成することができる。この置換反応は、適切な求核試薬を用い、場合により塩基の存在下で、典型的には共溶媒の存在下で実施される。反応に適する求核試薬としては、アルキルアルコール、アミン、アルキルチオールおよびシアン化塩が挙げられるが、これに限定されない。反応に適する塩基としては、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、炭酸セシウム、炭酸カリウムまたはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドが挙げられるが、これに限定されない。典型的には、反応は、水、メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリジノンおよびアセトニトリル、またはこれらの混合物のような溶媒中、周囲温度から溶媒の還流温度までの範囲の温度で行われる。
Figure 2020504111
スキーム７に示すように、式５ｂの化合物（即ち、Ｒ１がＣ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオまたはＣ３〜Ｃ８シクロアルキルチオであり；ＹがＯである式５の化合物）は、適切なアルキル化剤を用い、場合により塩基の存在下で式９の化合物をアルキル化することによって製造することができる。適するアルキル化剤としては、テトラフルオロホウ酸トリメチルオキソニウムおよびテトラフルオロホウ酸トリエチルオキソニウムのようなテトラフルオロホウ酸トリアルキルオキソニウム、ヨウ化アルキル、臭化アルキル、ならびにスルホン酸アルキルが挙げられるが、これに限定されない。反応に適する塩基としては、炭酸ナトリウムおよびカリウムのような炭素塩、ならびにトリエチルアミンおよび１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エンのような中性窒素含有塩基が挙げられるが、これに限定されない。ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリジノン、アセトニトリル、アセトンおよびテトラヒドロフランを含むがこれに限定されない多種多様な共溶媒が反応に適している。反応は、−２０℃から溶媒の沸点まで、典型的には０〜１５０℃の範囲の温度で行われる。
Figure 2020504111
スキーム８に示すように、式９のチオラクタムは、式１０のニトロンに対するチオカルボニル転移によって製造することができる。反応は、チオカルボニル転移試薬を用い、場合により共溶媒の存在下で実施される。反応に適するチオカルボニル転移試薬としては、１，１’−チオカルボニル−ジ−（１，２，４）−トリアゾール、クロロジフェニルホスフィンスルフィド、フェニルチオホスホリルジクロリド（Ｃｌ２Ｐ（＝Ｓ）Ｐｈ）およびチオホスホリルクロリド（Ｃｌ３ＰＳ）が挙げられるが、これに限定されない。ベンゼン、トルエンおよびテトラヒドロフランを含むがこれに限定されない多様な共溶媒が反応に適している。反応は、−２０℃から溶媒の沸点まで、典型的には０〜１００℃の範囲の温度で行われる。１，１’−チオカルボニル−ジ−（１，２，４）−トリアゾールを用いる条件については、Ｃａｎａｄｉａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、１９８５、６３、９５１〜９５７頁を参照されたい。
Figure 2020504111
スキーム９に示すように、式５ｃの化合物は、式７の化合物の還元とそれに続く結果として得られる中間体アミンのｉｎ ｓｉｔｕ環化によって得ることができる。式７の化合物中の脂肪族ニトロ基の還元のための多種多様な方法が、文献において公知である。方法は、酸性媒質中のパラジウム担持炭素またはラネーニッケル、鉄または亜鉛金属（鉄金属を用いた例についてはＡｎｇｅｗａｎｄｔｅ Ｃｈｅｍｉｅ、Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｅｄｉｔｉｏｎ、２０１３、５２、５５７５〜５５７９頁を、亜鉛金属を用いた例についてはＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、２０００、５６、１８８９〜１８９７頁を参照されたい）と、チタン（ＩＩＩ）トリクロリドの存在下での接触水素化を含む。
Figure 2020504111
スキーム１０に示すように、式２の化合物は、式１１のエステルの加水分解によって製造することができる。加水分解は、水性塩基または水性酸を用い、典型的には共溶媒の存在下で実施される。反応に適する塩基としては、水酸化ナトリウムおよびカリウムのような水酸化物、ならびに炭酸ナトリウムおよびカリウムのような炭素塩が挙げられるが、これに限定されない。反応に適する酸としては、塩酸、臭化水素酸および硫酸のような無機酸、ならびに酢酸およびトリフルオロ酢酸のような有機酸が挙げられるが、これに限定されない。メタノール、エタノールおよびテトラヒドロフランを含むがこれに限定されない多種多様な共溶媒が反応に適している。反応は、−２０℃から溶媒の沸点まで、典型的には０〜１００℃の範囲の温度で行われる。スキーム１０の方法は、合成例３の工程Ａにより例示される。
Figure 2020504111
スキーム１１に示すように、式１２の化合物は、式１３の化合物の還元とそれに続く結果として得られる中間体アミンのｉｎ ｓｉｔｕ環化によって得ることができる。式１３の化合物中の脂肪族ニトロ基の還元のための多種多様な方法が、文献において公知である。当業者に周知の方法は、酸性媒質中のパラジウム担持炭素またはラネーニッケルおよび鉄または亜鉛金属の存在下での接触水素化を含む（鉄金属を用いた例についてはＳｙｎｌｅｔｔ、２０１５、２６、８４６〜８５０頁を、亜鉛金属を用いた例についてはＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、２０００、５６、１８８９〜１８９７頁を参照されたい）。あるいは、酢酸ニッケル（ＩＩ）または塩化ニッケル（ＩＩ）のようなニッケル触媒の存在下で、水素化ホウ素ナトリウムを使用することができる（例えば、Ａｎｇｅｗａｎｄｔｅ Ｃｈｅｍｉｅ、Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｅｄｉｔｉｏｎ、２０１３、５２、５５７５〜５５７９頁を参照されたい）。塩化アンモニウムの存在下で亜鉛金属を利用したスキーム１１の方法が、合成例２の工程Ｂにより例示される。
Figure 2020504111
スキーム１２に示すように、式１４の化合物は、式１３の化合物の還元とそれに続く結果として得られる中間体アミンのｉｎ ｓｉｔｕ環化によって得ることができる。式１３の化合物中の脂肪族ニトロ基の還元のための多種多様な方法が、文献において公知である。方法は、酸性媒質中のパラジウム担持炭素またはラネーニッケル、鉄または亜鉛金属（鉄金属を用いた例についてはＡｎｇｅｗａｎｄｔｅ Ｃｈｅｍｉｅ、Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｅｄｉｔｉｏｎ、２０１３、５２、５５７５〜５５７９頁を、亜鉛金属を用いた例についてはＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、２０００、５６、１８８９〜１８９７頁を参照されたい）と、チタン（ＩＩＩ）トリクロリドの存在下での接触水素化を含む。
Figure 2020504111
スキーム１３に示すように、式１５の化合物は、式１６のニトロ含有化合物の式１７のα，β−不飽和カルボニル化合物への共役付加によって得ることができる。反応は、塩基促進条件下で、場合により共溶媒とカルボン酸の存在下で行うことができる。反応に適する塩基としては、フッ化カリウムのようなフッ化物、炭酸ナトリウムおよびカリウムのような炭酸塩、トリエチルアミンおよびジエチルアミンのようなアミン、ならびに２−ｔｅｒｔ−ブチルイミノ−２−ジエチルアミノ−１，３−ジメチルペルヒドロ−１，３，２−ジアザホスホリンのようなホスファゼンが挙げられるが、これに限定されない。メタノール、エタノール、テトラヒドロフランおよびジクロロメタンを含むがこれに限定されない多種多様な共溶媒が反応に適している。反応は、−２０℃から溶媒の沸点まで、典型的には０〜１００℃の範囲の温度で行われる。スキーム１３の方法は、合成例１の工程Ｄおよび合成例２の工程Ａにより例示される。塩化アンモニウムの存在下で亜鉛金属を利用するスキーム１３の方法が、合成例２の工程Ｂにより例示される。共役付加は、適切な触媒を用いて行うこともできる。典型的には、これらの触媒は、立体中心を含有し、高い光学純度で合成することができる。エナンチオ豊富化触媒の使用は、式１５のエナンチオ豊富化化合物の形成をもたらす可能性がある。多様な適する触媒が文献において周知である：銅／配位子複合体を使用するための条件についてはＣｈｅｍｉｓｔｒｙ−Ａ Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ、２０１４、２０、９７９〜９８２頁を、スクアラミドを用いる条件についてはＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、２０１４、７０、８１６８〜８１７３頁を、チオ尿素を使用する条件についてはＣｈｅｍｉｓｔｒｙ−Ａ Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ、２０１１、１７、５９３１〜５９３８頁を参照されたい。式１６の化合物および式１７の化合物は、市販されているか、またはその製造は当技術分野で公知である。
Figure 2020504111
スキーム１４に示すように、式１８の化合物は、適切な溶媒中で適切なプロモータを用いた式１９の化合物の環拡大によって得ることができる。適するプロモータとしては、三フッ化ホウ素エーテラート、硝酸鉄（ＩＩＩ）、ヨウ化ナトリウムおよびヨウ化トリメチルシリルが挙げられるが、これに限定されない。ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリジノン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、アセトンおよびテトラヒドロフランを含むがこれに限定されない多様な共溶媒が反応に適している。反応は、−２０℃から溶媒の沸点まで、典型的には０〜１００℃の範囲の温度で行われる。三フッ化ホウ素エーテラートを用いた環拡大条件については、Ｒｅｃｕｅｉｌ ｄｅｓ Ｔｒａｖａｕｘ Ｃｈｉｍｉｑｕｅｓｄｅｓ Ｐａｙｓ−Ｂａｓ、１９９２、１１１、１６〜２１頁を参照されたい。式１９のＮ−アシルアジリジンは、文献の方法によって容易に製造できる。
Figure 2020504111
スキーム１５に示すように、式２０の化合物は、式２１のアジリジンと式２２の塩化イミドイルとの反応とそれに続く環拡大によって得ることができる。反応は、典型的には塩基の存在下で、場合により共溶媒を使用して行われる。適する塩基としては、トリエチルアミンおよびジエチルアミンのようなアルキルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリンのようなアリールアミン、および２，６−ルチジンのようなピリジンが挙げられるが、これに限定されない。ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリジノン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、アセトンおよびテトラヒドロフランを含むがこれに限定されない多様な共溶媒が反応に適している。反応は、−２０℃から溶媒の沸点まで、典型的には０〜１００℃の範囲の温度で行われる。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中で２，６−ルチジンを使用する条件については、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、２０１１、７６、２９１３〜２９１９頁を参照されたい。式２２の塩化イミドイルは、アミドから文献の方法によって容易に製造できる。式２１のアジリジンは、文献の方法によって容易に製造できる。
Figure 2020504111
当業者であれば認識することであるが、様々な官能基を他の官能基に変換して異なる式１の化合物を得ることが可能である。官能基の相互変換を単純にわかりやすく例示している貴重な資料としては、Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ：Ａ Ｇｕｉｄｅ ｔｏ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｇｒｏｕｐ Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ、第２版、Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９９９を参照されたい。例えば、式１の化合物の製造のための中間体は、芳香族ニトロ基を含有していてもよく、これをアミノ基に還元し、次いで、ザンドマイヤー反応のような当技術分野で周知の反応を介して様々なハロゲン化物に変換して式１の化合物をもたらすことが可能である。上記の反応はまた、多くの事例において、代替的な順序で実行可能である。
式１の化合物の製造について上述した試薬および反応条件の一部は、中間体に存在する特定の官能基には適合しない可能性があることが認識されている。そうした事例においては、保護／脱保護手順または官能基相互変換を合成に組み込むことが、所望の生成物の入手に役立つ。保護基の使用および選択は、化学合成における当業者には明らかである（例えば、Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．；Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、第２版；Ｗｉｌｅｙ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９９１を参照されたい）。当業者であれば認識することであるが、場合によっては、式１の化合物の合成を完了させるために、個々のスキームのいずれかにおいて示されているような所与の試薬を導入した後、詳細には記載されていない追加の慣例的な合成工程を実施する必要がある場合がある。当業者であれば更に認識することであるが、上記のスキームに例示されている工程の組合せを、式１の化合物を製造するために特に示唆されている順序以外の順序で実施する必要がある場合がある。
当業者であれば更に認識することであるが、本明細書に記載の式１の化合物および中間体は、置換基を付加するために、または、既存の置換基を修飾するために、様々な求電子性反応、求核性反応、ラジカル反応、有機金属反応、酸化反応および還元反応に供することが可能である。
更なる詳細がなくても、先行する記載を使用する当業者は、本開示を最大限に利用可能であると考えられる。以下の非限定的な実施例は本開示を例示するものである。以下の実施例における工程は、合成変換全体における各工程のための手法を例示するものであり、各工程のための出発材料は、必ずしも、手法が他の実施例または工程において記載されている特定の製造実験によって製造されていなくてもよい。パーセンテージは、クロマトグラフ溶媒混合物の場合、または、他に記載のある場合を除き、重量基準である。クロマトグラフ溶媒混合物に対する部およびパーセンテージは、別段の指示がない限り体積基準である。１Ｈ ＮＭＲスペクトルは、テトラメチルシランからの低磁場側のｐｐｍで報告されており；「ｓ」は一重項を意味し、「ｄ」は二重項を意味し、「ｔ」は三重項を意味し、「ｑ」は四重項を意味し、「ｍ」は多重項を意味し、「ｄｄ」は二重項の二重項を意味し、「ｄｔ」は三重項の二重項を意味し、「ｂｒ ｓ」は広幅一重項を意味する。
合成例１
ｔｒａｎｓ−３−（４−クロロフェニル）−Ｎ−（２，３−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−５−メチル−２Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド１−オキシド（化合物５）の製造
工程Ａ：ニトロ酢酸二カリウムの製造
水酸化カリウム（４４．９ｇ、０．６８ｍｏｌ）の水（２２ｍＬ）溶液を７０℃に加熱した。ニトロメタン（１２．２ｇ、０．２０ｍｏｌ）を１５分かけて滴加し、その間に内部温度は１０５℃に上昇した。反応混合物を１８０℃の砂浴にて加熱し、ゆっくりとした還流に１時間保持した。反応物を２３℃に冷却し、次いでろ過した。ろ過ケーキをメタノール（３×４０ｍＬ）で洗浄し、真空下で乾燥させて表題化合物（１３．２ｇ）をベージュ色固体として得た。
工程Ｂ：ニトロ酢酸の製造
（Ｌ）−酒石酸（８０．４ｇ、０．５４ｍｏｌ）の水（１５０ｍＬ）溶液を０℃に冷却した。ニトロ酢酸二カリウム（即ち、工程Ａの生成物、１１．３ｇ、６２ｍｍｏｌ）の水（４０ｍＬ）溶液を−５℃に冷却した。酒石酸溶液をニトロ酢酸二カリウム溶液にゆっくりと添加し、内部温度を−５℃と０℃の間に保った。反応混合物を０℃で３０分間撹拌した。混合物をろ過し、ろ液を氷温のジエチルエーテル（３×１００ｍＬ）で抽出した。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、氷浴中減圧下で濃縮して表題化合物（６．０ｇ）を淡黄色固体として得た。これを即座に次工程において使用した。
工程Ｃ：Ｎ−（２，３−ジフルオロフェニル）−２−ニトロアセトアミドの製造
ニトロ酢酸（即ち、工程Ｂの生成物、６．０ｇ、５７ｍｍｏｌ）と２，３−ジフルオロアニリン（５．８ｍＬ、５７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１５０ｍＬ）溶液を０℃に冷却した。Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（１３．０ｇ、６３ｍｍｏｌ）を少しずつ添加し、温度を１５℃未満に保った。反応混合物を４５分間０℃で撹拌した。反応混合物をろ過し、ろ液を濃縮して粗生成物を得た。粗生成物をカラムクロマトグラフィーにより精製し、０％〜５０％酢酸エチルを含むヘキサンで溶出し、表題化合物（３．０ｇ）を淡黄色固体として得た。追加の生成物（６．０ｇ、純度４５重量％）をＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシル尿素との混合物として単離した。
1H NMR δ 8.59 (br s, 1H), 8.02-7.96 (m, 1H), 7.15-7.08 (m, 1H), 7.06-6.96 (m, 1H), 5.30 (s, 2H).
工程Ｄ：３−（４−クロロフェニル）−Ｎ−（２，３−ジフルオロフェニル）−２−ニトロ−５−オキソ−ヘキサンアミドの製造
テトラヒドロフラン（０．９ｍＬ）中のＮ−（２，３−ジフルオロフェニル）−２−ニトロアセトアミド（即ち、工程Ｃの生成物、０．２０ｇ、０．９３ｍｍｏｌ）、（Ｅ）−４−（４−クロロフェニル）ブタ−３−エン−２−オン（０．１８ｇ、１．０２ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．３８ｍＬ、２．７８ｍｍｏｌ）の混合物を、１時間還流した。反応混合物を２３℃に冷却し、酢酸エチル（５０ｍＬ）で希釈した。有機層を１Ｍの塩酸（２×１５ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃縮して粗生成物を得た。粗生成物をカラムクロマトグラフィーにより精製し、０％〜１００％酢酸エチルを含むヘキサンで溶出し、表題化合物（０．２０ｇ、ジアステレオマーの１：１混合物）を黄色油として得た。
1H NMR (2ジアステレオマー) δ 8.69 (br s, 1H), 8.26 (br s, 1H), 7.91-7.86 (m, 1H), 7.73-7.68 (m, 1H), 7.35-7.26 (m, 4H), 7.23-7.18 (m, 4H), 7.13-6.93 (m, 4H), 5.67 (d, J = 10.9 Hz, 1H), 5.57 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 4.29-4.23 (m, 2H), 3.13-2.98 (m, 3H), 2.94-2.88 (m, 1H), 2.12 (s, 3H), 2.08 (s, 3H).
工程Ｅ：ｔｒａｎｓ−３−（４−クロロフェニル）−Ｎ−（２，３−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−５−メチル−２Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド１−オキシドの製造
３−（４−クロロフェニル）−Ｎ−（２，３−ジフルオロフェニル）−２−ニトロ−５−オキソ−ヘキサンアミド（即ち、工程Ｄの生成物、０．２０ｇ、０．５０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２．５ｍＬ）溶液に、飽和塩化アンモニウム溶液（２．５ｍＬ）を添加した。混合物を０℃に冷却した。亜鉛末（０．１０ｇ、１．５０ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を０℃で３０分間激しく撹拌した。反応混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）ケイ藻土ろ過助剤を通してろ過し、ろ過ケーキを酢酸エチル（３０ｍＬ）で洗浄した。有機層を分離し、飽和ＮａＣｌ（１０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃縮して粗生成物を得た。粗生成物をカラムクロマトグラフィーにより精製し、０％〜１００％酢酸エチルを含むヘキサンで溶出し、本開示の化合物である表題化合物を無色固体（０．０７２ｇ）として得た。
1H NMR δ 11.66 (br s, 1H), 8.06-8.00 (m, 1H), 7.38-7.33 (m, 2H), 7.29-7.24 (m, 2H), 7.07-7.00 (m, 1H), 6.94-6.87 (m, 1H), 4.78-4.71 (m, 1H), 4.20-4.14 (m, 1H), 3.32-3.22 (m, 1H), 2.87-2.78 (m, 1H), 2.25-2.21 (m, 3H).
合成例２
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（２，３−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−５−メチル−３−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド１−オキシド（化合物２）の製造
工程Ａ：エチル２−ニトロ−５−オキソ−３−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］ヘキサノアートの製造
ニトロ酢酸エチル（１１．０ｍＬ、９５ｍｍｏｌ）と（Ｅ）−４−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］ブタ−３−エン−２−オン（１７．０ｇ、７９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３６ｍＬ）溶液に、トリエチルアミン（３３．０ｍＬ、２３７ｍｍｏｌ）を１５分かけて滴加した。次いで反応混合物を３時間還流した。反応混合物を２３℃に冷却し、酢酸エチル（３００ｍＬ）で希釈した。有機層を１Ｍの塩酸（１００ｍＬ）と飽和塩化ナトリウム（１００ｍＬ）で洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃縮して粗生成物（２８．９ｇ）を得た。粗生成物をヘキサン／１−クロロブタン（５０ｍＬ）の３：１混合物中で４５分間撹拌した。混合物をろ過し、表題化合物（１９．４ｇ、ジアステレオマーの２．５：１混合物）を無色固体として得た。ろ液を濃縮し、ヘキサン（２５ｍＬ）で粉砕し、表題化合物（４．７ｇ、副生したジアステレオマー）を橙色固体として得た。
1H NMR (主ジアステレオマー) δ 7.60-7.55 (m, 2H), 7.43-7.38 (m, 2H), 5.44 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 4.37-4.28 (m, 1H), 4.15-4.04 (m, 2H), 3.17-3.09 (m, 1H), 3.05-2.98 (m, 1H), 2.10 (s, 3H), 1.11-1.07 (m, 3H); (副ジアステレオマー) δ 7.60-7.55 (m, 2H), 7.43-7.38 (m, 2H), 5.51 (d, J = 9.6 Hz, 1H), 4.37-4.22 (m, 3H), 4.15-4.04 (m, 2H), 3.13-3.06 (m, 1H), 3.01-2.94 (m, 1H), 2.10 (s, 3H), 1.32-1.27 (m, 3H).
工程Ｂ：エチル５−メチル−１−オキシド−３−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−１−イウム−２−カルボキシラートの製造
エチル２−ニトロ−５−オキソ−３−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］ヘキサノアート（即ち、工程Ａの生成物、２４．１ｇ、６９．４ｍｍｏｌ、ジアステレオマーの１．３５：１混合物）のテトラヒドロフラン（１１５ｍＬ）溶液に、飽和塩化アンモニウム溶液（１１５ｍＬ）を添加した。混合物を０℃に冷却した。亜鉛末（１３．６ｇ、２０８ｍｍｏｌ）を少しずつ添加し、温度を５℃未満に保った。添加後、反応物を０℃で６０分間激しく撹拌した。反応混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）ケイ藻土ろ過助剤を通してろ過し、ろ過ケーキを酢酸エチル（１５０ｍＬ）で洗浄した。酢酸エチル（１５０ｍＬ）と水（１５０ｍＬ）を反応混合物に添加した。有機層を分離し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃縮して粗生成物を得た。粗生成物をカラムクロマトグラフィーにより精製し、０％〜２５％メタノールを含む酢酸エチルで溶出し、表題化合物のシスジアステレオマーを無色固体（２．０５ｇ）として、表題化合物のトランスジアステレオマーを黄色油（７．０７ｇ）として得た。
1H NMR (主ジアステレオマー, trans) δ 7.66-7.60 (m, 2H), 7.36-7.31 (m, 2H), 4.77-4.71 (m, 1H), 4.39-4.25 (m, 2H), 3.83-3.75 (m, 1H), 3.43-3.33 (m, 1H), 2.84-2.75 (m, 1H), 2.20-2.16 (m, 3H), 1.35-1.29 (m, 3H); (副ジアステレオマー, cis) δ 7.64-7.57 (m, 2H), 7.44-7.38 (m, 2H), 4.95-4.89 (m, 1H), 4.19-4.10 (m, 1H), 3.93-3.84 (m, 1H), 3.82-3.73 (m, 1H), 3.41-3.31 (m, 1H), 3.10-3.01 (m, 1H), 2.27-2.21 (m, 3H), 0.85-0.78 (m, 3H).
工程Ｃ：ｔｒａｎｓ−５−メチル−１−オキシド−３−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−１−イウム−２−カルボン酸の製造
エチル５−メチル−１−オキシド−３−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−１−イウム−２−カルボキシラート（即ち、工程Ｂの生成物、０．０７０ｇ、０．２２ｍｍｏｌ、トランスジアステレオマー）のメタノール（１．１ｍＬ）溶液に、１ＭのＮａＯＨ（０．４４ｍＬ、０．４４ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を２３℃で２時間激しく撹拌した。混合物を１ＭのＮａＯＨ（３ｍＬ）で希釈し、ジエチルエーテル（１０ｍＬ）で洗浄した。有機層を１ＭのＮａＯＨ（２ｍＬ）で逆抽出した。合わせた水層を１ＭのＨＣｌでｐＨ１に酸性化し、酢酸エチル（２×１０ｍＬ）で抽出し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃縮し、表題化合物のトランスジアステレオマーを橙色油 （０．０５８ｇ）として得た。
1H NMR δ 7.68-7.62 (m, 2H), 7.51-7.44 (m, 2H), 4.69-4.62 (m, 1H), 4.10-4.01 (m, 1H), 3.33-3.22 (m, 1H), 3.01-2.90 (m, 1H), 2.29-2.22 (m, 3H), -CO2Hシグナルは認められず.
工程Ｄ：ｔｒａｎｓ−Ｎ−（２，３−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−５−メチル−３−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド１−オキシドの製造
ｔｒａｎｓ−５−メチル−１−オキシド−３−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−１−イウム−２−カルボン酸（即ち、工程Ｃの生成物、０．０５８ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２．０ｍＬ）溶液に、２，３−ジフルオロアニリン（０．０９０ｍＬ、０．４４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．０８４ｍＬ、０．６１ｍｍｏｌ）、およびプロピルホスホン酸無水物溶液（酢酸エチル中５０ｗｔ％、０．０７２ｍＬ、０．２４ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を２３℃に３５分間放置した。反応混合物を直接カラムクロマトグラフィーにより精製し、０％〜１００％酢酸エチルを含むヘキサンで溶出し、本開示の化合物である表題化合物を無色固体（０．０２５ｇ）として得た。
1H NMR δ 11.69 (br s, 1H), 8.06-8.00 (m, 1H), 7.68-7.63 (m, 2H), 7.50-7.42 (m, 2H), 7.08-7.00 (m, 1H), 6.96-6.88 (m, 1H), 4.82-4.76 (m, 1H), 4.30-4.23 (m, 1H), 3.36-3.26 (m, 1H), 2.91-2.82 (m, 1H), 2.27-2.23 (m, 3H).
合成例３
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（２−フルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−５−メチル−３−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド１−オキシド（化合物２６）の製造
工程Ａ：ｔｒａｎｓ−Ｎ−（２−フルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−５−メチル−３−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド１−オキシド
エチル５−メチル−１−オキシド−３−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−１−イウム−２−カルボキシラート（即ち、実施例２、工程Ｂの生成物、０．２５０ｇ、０．７９ｍｍｏｌ、トランスジアステレオマー）を、無水トルエン（２．０ｍＬ）に溶解させた。別の容器において、トリメチルアルミニウム溶液（トルエン中２．０Ｍ、０．４４ｍＬ、０．８７ｍｍｏｌ）を２−フルオロアニリン（０．０８４ｍＬ、０．８７ｍｍｏｌ）の無水トルエン（２．０ｍＬ）溶液に１０分かけて滴加した。溶液を５分間２３℃で撹拌した。このエステルの溶液をアルミニウムアミド溶液に添加した。結果として得られる溶液を１時間１００℃で撹拌した。反応物を２３℃に冷却し、１ＭのＨＣｌの添加により慎重にクエンチした。混合物を水（５０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出した。有機層を飽和ＮａＣｌ（５０ｍＬ）で洗浄し、シリカゲルに吸着させた。この混合物をカラムクロマトグラフィーにより精製し、６０％〜１００％酢酸エチルを含むヘキサンで、次いで０〜１０％メタノールを含む酢酸エチル溶出し、本開示の化合物である表題化合物を無色固体（０．１６０ｇ）として得た。
1H NMR δ 11.47 (br s, 1H), 8.30-8.22 (m, 1H), 7.60-7.62 (m, 2H), 7.52-7.43 (m, 2H), 7.17-7.03 (m, 3H), 4.82-4.75 (m, 1H), 4.32-4.24 (m, 1H), 3.36-3.25 (m, 1H), 2.89-2.81 (m, 1H), 2.27-2.21 (m, 3H).
合成例４
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（２，３−ジフルオロフェニル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−５−メチル−１−オキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−１−イウム−２−カルボキサミド（化合物５９）の製造
工程Ａ：（Ｅ）−４−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ブタ−３−エン−２−オンの製造
１，４−ジオキサン（２．０ｍＬ）中の２−クロロ−４，６−ジメトキシ−ピリミジン（０．５０ｇ、２．９ｍｍｏｌ）、メチルビニルケトン（０．６１ｇ、８．７ｍｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムアセテート（１．７２ｇ、５．７ｍｍｏｌ）、およびビス（トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．１１ｇ、０．２１ｍｍｏｌ）の混合物を、マイクロ波反応器において３０分間１００℃に加熱した。反応混合物を２３℃に冷却し、次いで直接カラムクロマトグラフィーにより精製し、０％〜４０％酢酸エチルを含むヘキサンで溶出し、表題化合物を無色固体（０．２０ｇ）として得た。
1H NMR δ 7.35-7.20 (m, 2H), 6.46 (s, 1H), 4.03 (s, 3H), 4.00 (s, 3H), 2.40 (s, 3H).
工程Ｂ：ｔｒａｎｓ−Ｎ−（２，３−ジフルオロフェニル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−５−メチル−１−オキシド−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−１−イウム−２−カルボキサミドの製造
テトラヒドロフラン（８．０ｍＬ）中のＮ−（２，３−ジフルオロフェニル）−２−ニトロアセトアミド（即ち、実施例１、工程Ｃの生成物、０．４６ｇ、２．１ｍｍｏｌ）、（Ｅ）−４−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ブタ−３−ｅｎ−２−オン（０．４４ｇ、２．１ｍｍｏｌ）、およびトリエチルアミン（０．８９ｍＬ、６．３ｍｍｏｌ）の混合物を２時間還流した。混合物を０℃に冷却し、テトラヒドロフラン（５ｍＬ）の添加により希釈した。濃塩酸を添加してｐＨを６に調節した。亜鉛末（０．４４ｇ、６．３ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を０℃で１時間激しく撹拌した。５０％水酸化ナトリウム水溶液を添加してｐＨを１３に調製し、反応物を２０分間激しく撹拌した。反応混合物を酢酸エチル（３×２０ｍＬ）で抽出した。有機層を飽和ＮａＣｌ（１０ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させ、濃縮して粗生成物を得た。粗生成物をカラムクロマトグラフィーにより２回精製し、０％〜１００％酢酸エチルを含むヘキサンで溶出し、無色固体を得た。固体をジエチルエーテルで粉砕し、本開示の化合物である表題化合物を無色固体（０．１２ｇ）として得た。
1H NMR δ 11.93 (br s, 1H), 8.05-7.99 (m, 1H), 7.06-6.99 (m, 1H), 6.94-6.87 (m, 1H), 6.51 (s, 1H), 5.19-5.13 (m, 1H), 4.11-4.03 (m, 1H), 3.98 (s, 3H), 3.98 (s, 3H), 3.09-3.03 (m, 2H), 2.19 (m, 3H).
当技術分野で公知の方法を伴う本明細書に記載の手法により、表１〜（９６０）の以下の化合物が製造可能である。以下の表において、以下の略語が使用されている：ｔはターシャリーを意味し、ｓはセカンダリーを意味し、ｎはノルマルを意味し、ｉはイソを意味し、ｃはシクロを意味し、Ｍｅはメチルを意味し、Ｅｔはエチルを意味し、Ｐｒはプロピルを意味し、Ｂｕはブチルを意味し、ｉ−Ｐｒはイソプロピルを意味し、ｃ−Ｐｒはシクロプロピルを意味し、ｔ−Ｂｕはターシャリーブチルを意味し、Ｐｈはフェニルを意味し、ＯＭｅはメトキシを意味し、ＯＥｔはエトキシを意味し、ＳＭｅはメチルチオを意味し、−ＣＮはシアノを意味し、−ＮＯ２はニトロを意味し、ＴＭＳはトリメチルシリルを意味し、ＳＯＭｅはメチルスルフィニルを意味し、Ｃ２Ｆ５はＣＦ２ＣＦ３を意味し、ＳＯ２Ｍｅはメチルスルホニルを意味する。
Figure 2020504111
Figure 2020504111
Figure 2020504111
Figure 2020504111
Figure 2020504111
Figure 2020504111
Figure 2020504111
Figure 2020504111
Figure 2020504111
Figure 2020504111
Figure 2020504111
Figure 2020504111
Figure 2020504111
Figure 2020504111
Figure 2020504111
Figure 2020504111
Figure 2020504111
Figure 2020504111
Figure 2020504111
Figure 2020504111
Figure 2020504111
Figure 2020504111
Figure 2020504111
Figure 2020504111
Figure 2020504111
Figure 2020504111
Figure 2020504111
Figure 2020504111
Figure 2020504111
Figure 2020504111
Figure 2020504111
Figure 2020504111
Figure 2020504111
Figure 2020504111
Figure 2020504111
Figure 2020504111
Figure 2020504111
Figure 2020504111
Figure 2020504111
Figure 2020504111
Figure 2020504111
表２は、表題行「Ｙは、Ｏであり；Ｊ２は、−ＣＨ２−であり；Ｑ２は、Ｐｈ（２−Ｆ）であり；Ｑ１は、以下の通りである」が、以下の表２に列挙する表題行（即ち、「Ｙは、Ｏであり；Ｊ２は、−ＣＨ２−であり；Ｑ２は、Ｐｈ（２，３−Ｆ）であり；Ｑ１は、以下の通りである」）に置き換えられていることを除き、同様に構成されている。したがって、表２の最初の項目は、Ｙは、Ｏであり；Ｊ２は、−ＣＨ２−であり；Ｑ２は、Ｐｈ（２，３−ジ−Ｆ）であり；Ｑ１は、Ｐｈ（３−Ｃｌ）（即ち、３−クロロフェニル）である式１の化合物となる。表３〜６４も同様に構成されている。
Figure 2020504111
Figure 2020504111
Figure 2020504111
表６５
表６５は、構造が以下と置き換えられていることを除き、上記表１と同様に構成されている：
Figure 2020504111
表６６〜１２８
本開示は、表６６〜１２８を更に含み、各表は、構造が上記表６５の構造と置き換えられていることを除き、上記表２〜６４と同様に構成されている。
表１２９
表１２９は、構造が以下と置き換えられていることを除き、上記表１と同様に構成されている：
Figure 2020504111
表１３０〜１９２
本開示は、表１３０〜１９２を更に含み、各表は、構造が上記表１２９の構造と置き換えられていることを除き、上記表２〜６４と同様に構成されている。
Figure 2020504111
Figure 2020504111
Figure 2020504111
Figure 2020504111
Figure 2020504111
Figure 2020504111
Figure 2020504111
Figure 2020504111
Figure 2020504111
Figure 2020504111
Figure 2020504111
Figure 2020504111
Figure 2020504111
Figure 2020504111
Figure 2020504111
表４４９
表４４９は、構造が以下と置き換えられていることを除き、上記表１９３と同様に構成されている：
Figure 2020504111
表４５０〜７０４
本開示は、表４５０〜７０４を更に含み、各表は、構造が上記表４４９の構造と置き換えられていることを除き、上記表１９４〜４４８と同様に構成されている。
表７０５
表７０５は、構造が以下と置き換えられていることを除き、上記表１９３と同様に構成されている：
Figure 2020504111
表７０６〜９６０
本開示は、表７０６〜９６０を更に含み、各表は、構造が上記表７０５の構造と置き換えられていることを除き、上記表１９４〜４４８と同様に構成されている。
本開示の化合物は一般的に、担体として機能する界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分と共に、組成物、即ち、製剤中の除草用有効成分として使用される。製剤または組成物の原材料は、有効成分の物理学的性質、施用形態、および土壌のタイプ、水分および温度のような環境要因と調和するように選択される。
有用な製剤は、液体組成物および固体組成物の両方を含む。液体組成物としては、液剤（乳剤を含む）、懸濁液、エマルション（マイクロエマルション、水中油型エマルション、フロアブル製剤および／またはサスポエマルション製剤を含む）などが挙げられ、これらは、場合により、増粘してゲルとすることが可能である。水性液体組成物の一般的なタイプは、液剤、ＳＣ剤、カプセル懸濁液、濃縮エマルション、マイクロエマルション、水中油型エマルション、フロアブル製剤およびサスポエマルション製剤である。非水性液体組成物の一般的なタイプは、乳剤、マイクロ乳剤、分散性濃縮物および油分散液である。
固体組成物の一般的なタイプは、粉剤、粉末、粒剤、ペレット、プリル、パスタイル、錠剤、充填フィルム（種子粉衣を含む）等であり、これらは水分散性（「水和性」）または水溶性とすることができる。フィルム形成溶液または流動性懸濁液から形成されたフィルムおよびコーティングは、種子処理に特に有用である。有効成分は（マイクロ）カプセル化することができ、更に懸濁液または固体製剤に形成することができる：あるいは、有効成分の全製剤をカプセル化（または「オーバーコート」）することができる。カプセル化により、有効成分の放出の制御または遅延が可能である。乳化性粒剤は、乳剤製剤と乾燥粒状製剤の両方の利点を兼ね備える。更なる製剤の中間体として、主として高強度組成物が使用される。
噴霧可能な製剤は、典型的には、噴霧前に適切な媒体で希釈される。このような液体および固体製剤は、通常は水であるが、場合によっては芳香族もしくはパラフィン系炭化水素または植物油のような別の適切な媒体である噴霧媒体で容易に希釈されるよう配合される。噴霧量は、ヘクタール当たり約１〜数千リットルの範囲とすることができるが、より典型的には、ヘクタール当たり約１０〜数百リットルの範囲である。噴霧可能な製剤は、空中もしくは地上での施用による葉の処理のために、または、植物の成長培地への施用のために水または別の適切な媒体と、タンク内で混合することが可能である。液体および乾燥製剤は、点滴かんがいシステムに直接計量投入したり、植え付けの最中に畝間に計量投入したりできる。
製剤は、典型的には、合計で１００重量％となる以下の適切な範囲内で、有効量の有効成分、希釈剤および界面活性剤を含有する。
Figure 2020504111
固体希釈剤には、例えば、ベントナイト、モンモリロナイト、アタパルジャイトおよびカオリンのような粘土、セッコウ、セルロース、二酸化チタン、酸化亜鉛、デンプン、デキストリン、糖類（例えば、ラクトース、スクロース）、シリカ、タルク、マイカ、ケイ藻土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウムおよび重炭酸ナトリウム、ならびに硫酸ナトリウムが含まれる。典型的な固体希釈剤は、Ｗａｔｋｉｎｓら、Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ、第２版、Ｄｏｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ、 Ｃａｌｄｗｅｌｌ、Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙに記載されている。
液体希釈剤としては、例えば、水、Ｎ，Ｎ−ジメチルアルカンアミド（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）、リモネン、ジメチルスルホキシド、Ｎ−アルキルピロリドン（例えば、Ｎ−メチルピロリジノン）、リン酸アルキル（例えば、リン酸トリエチル）、エチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、炭酸プロピレン、炭酸ブチレン、パラフィン（例えば、白色鉱油、直鎖パラフィン、イソパラフィン）、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、グリセリン、三酢酸グリセリン、ソルビトール、芳香族炭化水素、脱芳香族脂肪族化合物、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、イソホロンおよび４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンのようなケトン、酢酸イソアミル、酢酸ヘキシル、酢酸ヘプチル、酢酸オクチル、酢酸ノニル、酢酸トリデシルおよび酢酸イソボルニルのような酢酸エステル、アルキル化乳酸エステル、二塩基性エステル、アルキルおよびアリール安息香酸エステルおよびγ−ブチロラクトンのような他のエステル、ならびに、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブタノール、イソブチルアルコール、ｎ−ヘキサノール、２−エチルヘキサノール、ｎ−オクタノール、デカノール、イソデシルアルコール、イソオクタデカノール、セチルアルコール、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、オレイルアルコール、シクロヘキサノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ジアセトンアルコール、クレゾールおよびベンジルアルコールのような、直鎖、分枝、飽和または不飽和であるアルコールが挙げられる。液体希釈剤としては更に、植物種子油および果実油（例えば、オリーブ油、ヒマシ油、亜麻仁油、ゴマ油、コーン油（トウモロコシ油）、落花生油、ヒマワリ油、グレープシード油、サフラワー油、綿実油、ダイズ油、ナタネ油、ココナツ油およびパーム核油）、動物由来脂肪（例えば、牛脂、豚脂、ラード、タラ肝油、魚油）ならびにそれらの混合物のような飽和および不飽和脂肪酸（典型的にはＣ６〜Ｃ２２）のグリセリンエステルも挙げられる。液体希釈剤としては更に、脂肪酸が植物および動物源からのグリセリンエステルの加水分解によって得られ、蒸留によって精製可能なアルキル化脂肪酸（メチル化、エチル化、ブチル化）が挙げられる。典型的な液体希釈剤は、Ｍａｒｓｄｅｎ、Ｓｏｌｖｅｎｔｓ Ｇｕｉｄｅ、第２版、Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９５０に記載されている。
本開示の固体および液体組成物は多くの場合、１種またはそれ以上の界面活性剤を含む。液体に添加した場合、界面活性剤（「表面活性剤」としても公知である）は一般的に、液体の表面張力を変更し、多くの場合は低下させる。界面活性剤分子中の親水性基および親油性基の性質次第で、界面活性剤は、湿潤剤、分散剤、乳化剤または消泡剤として有用となり得る。
界面活性剤は、非イオン性、アニオン性またはカチオン性に分類することができる。本組成物にとって有用な非イオン性界面活性剤としては、以下が挙げられるが、これに限定されない：天然および合成アルコール（分枝または直鎖であってもよい）系であり、アルコールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物から製造されるアルコールアルコキシラートなどのアルコールアルコキシラート；アミンエトキシラート、アルカノールアミドおよびエトキシル化アルカノールアミド；エトキシル化されたダイズ油、ヒマシ油およびナタネ油のようなアルコキシル化トリグリセリド；オクチルフェノールエトキシラート、ノニルフェノールエトキシラート、ジノニルフェノールエトキシラートおよびドデシルフェノールエトキシラート（フェノールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物から製造される）のようなアルキルフェノールアルコキシラート；エチレンオキシドまたはプロピレンオキシドから製造されるブロックポリマーおよび末端ブロックがプロピレンオキシドから製造される逆ブロックポリマー；エトキシル化脂肪酸；エトキシル化脂肪エステルおよび油；エトキシル化メチルエステル；エトキシル化トリスチリルフェノール（エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物から製造されるものを含む）；脂肪酸エステル、グリセリンエステル、ラノリン系誘導体、ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル、ポリエトキシル化ソルビトール脂肪酸エステルおよびポリエトキシル化グリセリン脂肪酸エステルのようなポリエトキシラートエステル；ソルビタンエステルなどの他のソルビタン誘導体；ランダムコポリマー、ブロックコポリマー、アルキドペグ（ポリエチレングリコール）樹脂、グラフトまたはコームポリマーおよびスターポリマーなどの高分子界面活性剤；ポリエチレングリコール（ペグ）；ポリエチレングリコール脂肪酸エステル；シリコーン系界面活性剤；ならびにスクロースエステル、アルキルポリグリコシドおよびアルキルポリサッカリドのような糖誘導体。
有用なアニオン性界面活性剤としては、以下が挙げられるが、これに限定されない：アルキルアリールスルホン酸およびそれらの塩；カルボキシル化アルコールまたはアルキルフェノールエトキシラート；ジフェニルスルホナート誘導体；リグニンおよびリグノスルホナートのようなリグニン誘導体；マレイン酸またはコハク酸またはそれらの無水物；オレフィンスルホナート；アルコールアルコキシラートのリン酸エステル、アルキルフェノールアルコキシラートのリン酸エステルおよびスチリルフェノールエトキシラートのリン酸エステルのようなリン酸エステル；タンパク質系界面活性剤；サルコシン誘導体；スチリルフェノールエーテルスルファート；油および脂肪酸のスルファートおよびスルホナート；エトキシル化アルキルフェノールのスルファートおよびスルホナート；アルコールのスルファート；エトキシル化アルコールのスルファート；Ｎ，Ｎ−アルキルタウラートのようなアミンおよびアミドのスルホナート；ベンゼン、クメン、トルエン、キシレン、ならびにドデシルおよびトリデシルベンゼンのスルホナート；縮合ナフタレンのスルホナート；ナフタレンおよびアルキルナフタレンのスルホナート；分留された石油のスルホナート；スルホスクシナート；ならびにジアルキルスルホスクシナート塩のようなスルホスクシナートおよびそれらの誘導体。
有用なカチオン性界面活性剤としては、以下が挙げられるが、これに限定されない：アミドおよびエトキシル化アミド；Ｎ−アルキルプロパンジアミン、トリプロピレントリアミンおよびジプロピレンテトラミン、ならびにエトキシル化アミン、エトキシル化ジアミンおよびプロポキシル化アミン（アミンおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物から製造される）のようなアミン；酢酸アミンのようなアミン塩およびジアミン塩；第四級塩、エトキシル化第四級塩およびジ第四級塩のような第四級アンモニウム塩；ならびにアルキルジメチルアミンオキシドおよびビス−（２−ヒドロキシエチル）−アルキルアミンオキシドのようなアミンオキシド。
非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物、または非イオン性界面活性剤とカチオン性界面活性剤との混合物も、本組成物には有用である。非イオン性、アニオン性およびカチオン性界面活性剤ならびにそれらの推奨される使用については、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ ａｎｄ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ、ａｎｎｕａｌ Ａｍｅｒｉｃａｎ ａｎｄ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｅｄｉｔｉｏｎｓ、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｉｖｉｓｉｏｎ、Ｔｈｅ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．刊行；ＳｉｓｅｌｙおよびＷｏｏｄ、Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ、Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．，Ｉｎｃ．、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９６４；ならびに、Ａ．Ｓ．ＤａｖｉｄｓｏｎおよびＢ．Ｍｉｌｗｉｄｓｋｙ、Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ、第７版、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９８７を含む様々な公表された文献に開示されている。
本開示の組成物は、配合補助剤として当業者に公知である配合助剤および添加剤を更に含有してもよい（これらの一部は、固体希釈剤、液体希釈剤または界面活性剤としても機能すると考えられる）。このような配合助剤および添加剤は、以下を制御し得る：ｐＨ（緩衝液）、加工中の発泡（ポリオルガノシロキサンのような消泡剤）、有効成分の沈降（懸濁剤）、粘度（チキソトロピー増粘剤）、容器内微生物の成長（抗菌薬）、生成物の凍結（凍結防止剤）、色（染料／顔料分散剤）、洗い流し（フィルム形成剤または粘着剤）、蒸発（蒸発遅延剤）、および他の製剤属性。フィルム形成剤としては、例えば、ポリ酢酸ビニル、ポリ酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルピロリドン−酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルアルコール、ポリビニルアルコールコポリマーおよびワックスが挙げられる。配合助剤および添加剤の例としては、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ第２巻：Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ， ａｎｎｕａｌ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ ａｎｄ Ｎｏｒｔｈ Ａｍｅｒｉｃａｎ ｅｄｉｔｉｏｎｓ、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｉｖｉｓｉｏｎ、Ｔｈｅ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．刊行；およびＰＣＴ公開ＷＯ０３／０２４２２２に列挙されるものが挙げられる。
式１の化合物および他のいずれかの有効成分は、典型的には、有効成分を溶媒に溶解させることにより、または、液体または乾燥希釈剤中で磨砕することにより、本組成物に組み込まれる。乳剤を含む液剤は、原材料を単純に混合することにより製造することができる。乳剤としての使用が意図される液体組成物の溶媒が非水混和性である場合、乳化剤が、典型的には水での希釈時に活性含有溶媒を乳化するために添加される。２，０００μｍまでの粒径を有する有効成分スラリーは、媒体ミルを使用して湿式粉砕し、平均径が３μｍ未満の粒子を得ることができる。水性スラリーを最終ＳＣ剤へと加工することができ（例えば、Ｕ．Ｓ．３，０６０，０８４を参照されたい）、または噴霧乾燥によって更に処理して顆粒水和剤を形成することができる。乾燥製剤は、通常、乾式粉砕プロセスを必要とし、それにより２〜１０μｍ範囲の平均粒径がもたらされる。粉剤および粉末は、ブレンドし、通常は磨砕（ハンマーミルまたは流体エネルギーミルなどで）することにより、製造することができる。粒剤およびペレットは、予備形成された顆粒担体上に活性材料を噴霧することにより、または凝集技法によって製造することができる。Ｂｒｏｗｎｉｎｇ、「Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ」、Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ、１９６７年１２月４日、１４７〜４８頁、Ｐｅｒｒｙ’ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ、第４版、ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９６３、８〜５７頁以降、およびＷＯ９１／１３５４６を参照されたい。ペレットは、Ｕ．Ｓ．４，１７２，７１４に記載されているようにして製造することができる。顆粒水和剤および顆粒水溶剤は、Ｕ．Ｓ．４，１４４，０５０、Ｕ．Ｓ．３，９２０，４４２およびＤＥ３，２４６，４９３に教示されるようにして製造することができる。錠剤は、Ｕ．Ｓ．５，１８０，５８７、Ｕ．Ｓ．５，２３２，７０１およびＵ．Ｓ．５，２０８，０３０に教示されるように製造することができる。フィルムは、ＧＢ２，０９５，５５８およびＵ．Ｓ．３，２９９，５６６に教示されるように製造することができる。
製剤技術に関する更なる情報に関しては、Ｔ．Ｓ．Ｗｏｏｄｓ、「Ｔｈｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｏｒ’ｓ Ｔｏｏｌｂｏｘ−Ｐｒｏｄｕｃｔ Ｆｏｒｍｓ ｆｏｒ Ｍｏｄｅｒｎ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ」ｉｎ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ、Ｔｈｅ Ｆｏｏｄ−Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ Ｃｈａｌｌｅｎｇｅ、Ｔ．ＢｒｏｏｋｓおよびＴ．Ｒ．Ｒｏｂｅｒｔｓ編、Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ ｏｆ ｔｈｅ ９ｔｈ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｃｏｎｇｒｅｓｓ ｏｎ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、Ｔｈｅ Ｒｏｙａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ、１９９９、１２０〜１３３頁を参照されたい。更に、Ｕ．Ｓ．３，２３５，３６１、６欄１６行〜７欄１９行および実施例１０〜４１；Ｕ．Ｓ．３，３０９，１９２、５欄４３行〜７欄６２行ならびに実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８〜１４０、１６２〜１６４、１６６、１６７および１６９〜１８２；Ｕ．Ｓ．２，８９１，８５５、３欄６６行〜５欄１７行および実施例１〜４；Ｋｌｉｎｇｍａｎ、Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ａｓ ａ Ｓｃｉｅｎｃｅ、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９６１、８１〜９６頁；Ｈａｎｃｅら、Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ、第８版、Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ、Ｏｘｆｏｒｄ、１９８９；およびＤｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｓ ｉｎ Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ、ＰＪＢ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ、Ｒｉｃｈｍｏｎｄ、ＵＫ、２０００を参照されたい。
以下の実施例において、パーセンテージは全て重量基準であり、製剤は全て従来法で製造される。化合物番号は、索引表Ａにおける化合物を指す。更なる詳細がなくても、先行する記載を使用する当業者は、本開示を最大限に利用可能であると考えられる。したがって、以下の実施例は、単なる例示に過ぎず、決して本開示を限定するものではないと解釈すべきである。別途記載されていない限り、パーセンテージは重量基準である。
Figure 2020504111
Figure 2020504111
Figure 2020504111
Figure 2020504111
Figure 2020504111
Figure 2020504111
Figure 2020504111
Figure 2020504111
Figure 2020504111
本開示は、「化合物２」を「化合物１」、「化合物３」、「化合物４」、「化合物５」、「化合物６」、「化合物７」、「化合物８」、「化合物９」、「化合物１０」、「化合物１１」、「化合物１２」、「化合物１３」、「化合物１４」、「化合物１５」、「化合物１６」、「化合物１７」、「化合物１８」、「化合物１９」、「化合物２０」、「化合物２１」、「化合物２２」、「化合物２３」、「化合物２４」、「化合物２５」、「化合物２６」、「化合物２７」、「化合物２８」、「化合物２９」、「化合物３０」、「化合物３１」、「化合物３２」、「化合物３３」、「化合物３４」、「化合物３５」、「化合物３６」、「化合物３７」、「化合物３８」、「化合物３９」、「化合物４０」、「化合物４１」、「化合物４２」、「化合物４３」、「化合物４４」、「化合物４５」、「化合物４６」、「化合物４７」、「化合物４８」、「化合物４９」、「化合物５０」、「化合物５１」、「化合物５２」、「化合物５３」、「化合物５４」、「化合物５５」、「化合物５６」、「化合物５７」、「化合物５８」、「化合物５９」、「化合物６０」、「化合物６１」、「化合物６２」、「化合物６３」、「化合物６４」、「化合物６５」、「化合物６６」、「化合物６７」、「化合物６８」、「化合物６９」、「化合物７０」、「化合物７１」、「化合物７２」、「化合物７３」、「化合物７４」、「化合物７５」、「化合物７６」、「化合物７７」、「化合物７８」、「化合物７９」、「化合物８０」、「化合物８１」、「化合物８２」、「化合物８３」、「化合物８４」、「化合物８５」、「化合物８６」、「化合物８７」、「化合物８８」、「化合物８９」、「化合物９０」、「化合物９１」、「化合物９２」、「化合物９３」、「化合物９４」、「化合物９５」、「化合物９６」、「化合物９７」、「化合物９８」、「化合物９９」、「化合物１００」、「化合物１０１」、「化合物１０２」、「化合物１０３」、「化合物１０４」、「化合物１０５」、「化合物１０６」、「化合物１０７」、「化合物１０８」、「化合物１０９」、「化合物１１０」、「化合物１１１」、「化合物１１２」、「化合物１１３」、「化合物１１４」、「化合物１１５」、「化合物１１６」、「化合物１１７」、「化合物１１８」、「化合物１１９」、「化合物１２０」、「化合物１２１」および「化合物１２２」に置き換えたことを除き、上記実施例Ａ〜Ｉを更に含む。
試験結果は、本開示の化合物が、活性が高度な発生前処理除草剤および／または発生後処理除草剤および／または植物成長調節剤であることを示している。本発明の化合物は一般的に、発生後雑草防除（即ち、土壌から雑草の実生が出現した後に施用）および発生前雑草防除（即ち、土壌から雑草の実生が出現する前に施用）の場合に最も高い活性を示す。その多くは、燃料保管タンクの周囲、産業用保管領域、駐車場、ドライブインシアター、飛行場、河岸、潅漑用および他の水路、広告板の周囲、ならびに、幹線道路および鉄道構造物のような、全ての植生の完全な防除が望まれる領域における広範囲の発生前および／または発生後雑草防除について実用性を有する。本開示の化合物の多くは、農作物対雑草における選択的な代謝のため、または、農作物および雑草における生理的阻害位置における選択的な活性により、または、農作物と雑草の混合物の環境上または内の選択的な配置により、農作物／雑草混合物中における草および広葉雑草の選択的な防除に有用である。当業者であれば認識することであるが、化合物または化合物群におけるこれらの選択性要因の好適な組合せは、慣例的な生物学的および／または生化学的アッセイを実施することにより容易に判定可能である。本開示の化合物は、アルファルファ、オオムギ、ワタ、コムギ、セイヨウアブラナ、サトウダイコン、コーン（トウモロコシ）、ソルガム、ダイズ、イネ、オートムギ、ピーナッツ、野菜、トマト、ジャガイモ、コーヒー、カカオ、アブラヤシ、ゴム、サトウキビ、柑橘類、ブドウ、果樹、堅果樹、バナナ、プランテーン、パイナップル、ホップ、茶を含む多年生プランテーション農作物、ならびにユーカリおよび針葉樹（例えば、テーダマツ）のような森林、および芝生種（例えば、ケンタッキーブルーグラス、アメリカシバ、ケンタッキーフェスキューおよびギョウギシバ）を含むが、これに限定されない重要な普通農作物に対して耐性を示し得る。本開示の化合物は、遺伝子組換えまたは交配により除草剤に対する耐性が組み込まれ、無脊椎動物有害生物に対して毒性のあるタンパク質（バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）毒素など）を発現し、および／または、他の有用な形質を発現する農作物に用いることが可能である。当業者であれば理解することであるが、当業者は、全ての化合物が全ての雑草に対して等しく効果的であるわけではない。代わりに、本化合物は、植物の成長を改変するのに有用である。
本開示の化合物は、（発生前処理除草および発生後処理除草の両方の）活性を有しているため、植生を死滅させる、または植生に損傷を与える、または、その成長を抑制することにより望ましくない植生を防除するには、化合物を、本開示の化合物または前記化合物と界面活性剤、固体希釈剤もしくは液体希釈剤のうちの少なくとも１種を含む組成物の除草有効量を、望ましくない植生の群葉もしくは他の部分に、または、望ましくない植生が成長している土壌もしくは水、または望ましくない植生の種子もしくは他の珠芽の周囲の土壌もしくは水のような望ましくない植生の環境に接触させることを含む多様な方法により有用に施用することができる。
本開示の化合物の除草有効量は、多数の要因によって判定される。これらの要因としては、選択した製剤、施用方法、存在する植生の量およびタイプ、成長条件等が挙げられる。通例では、本開示の化合物の除草有効量は、約０．００１〜２０ｋｇ／ｈａであり、約０．００４〜１ｋｇ／ｈａが好適な範囲である。当業者は、所望される雑草防除レベルに必要な除草有効量を容易に判定可能である。
一般的な一実施形態において、本開示の化合物は、典型的には組成物に配合され、所望の植生（例えば農作物）および望ましくない植生（即ち、雑草）（これらは共に、種子、実生および／またはより成長した植物の場合がある）を含む生息地に対し、成長培地（例えば土壌）に接触させて施用される。この生息地において、本開示の化合物を含む組成物は、特に望ましくない植生の植物もしくはその一部に対し、および／または、植物に接触している成長培地に対し、直接施用することが可能である。
本開示の化合物で処理された生息地における所望の植生の植物の変種および栽培変種は、従来の繁殖および交配方法により、または、遺伝子操作法により得ることが可能である。遺伝子操作された植物（遺伝子組換え植物）は、異種遺伝子（導入遺伝子）が植物のゲノムに安定的に組み込まれたものである。植物ゲノムにおける特定の位置により定義される導入遺伝子は、形質転換または遺伝子組換えイベントと呼ばれる。
本開示に従い処理可能な生息地における遺伝子操作された植物栽培変種は、１つまたはそれ以上の生物ストレス（線虫、昆虫、ダニ、菌類などのような有害生物）もしくは非生物ストレス（渇水、低温、土壌塩分など）に対して耐性があるもの、または他の望ましい特性を含有するものを含む。植物は、遺伝子操作されて、例えば、除草剤耐性、虫害抵抗性、変性油プロファイルまたは渇水耐性といった形質を示すことが可能である。単一の遺伝子形質転換イベントまたは形質転換イベントの組合せを含有する有用な遺伝子操作された植物が提示Ｃに列挙されている。提示Ｃに列挙されている遺伝子組換えについての追加情報は、例えば米国農務省によって管理された公に利用可能なデータベースから入手可能である。
以下の略語Ｔ１〜Ｔ３７が形質に関して提示Ｃにおいて用いられている。ハイフン「−」はその項目が利用不可であることを意味し、「ｔｏｌ．」は「耐性」を意味し、「ｒｅｓ．」は抵抗性を意味する。
Figure 2020504111
Figure 2020504111
Figure 2020504111
Figure 2020504111
Figure 2020504111
Figure 2020504111
Figure 2020504111
最も典型的には、本開示の化合物は望ましくない植生の防除に用いられるが、処理された生息地における所望の植生に本開示の化合物を接触させることで、遺伝子組換えを介して組み込まれた形質を含む、所望の植生における遺伝形質と、超相加的または相乗的な効果がもたらされることがある。例えば、植食性害虫もしくは植物病害に対する抵抗性、生物／非生物ストレスに対する耐性、または、貯蔵安定性が、所望の植生における遺伝形質から予想されるものより大きくなる場合がある。
本開示の化合物は更に、除草剤、除草剤薬害軽減剤、殺真菌剤、殺虫剤、抗線虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、昆虫脱皮阻害剤および発根刺激剤のような成長調節剤、不妊化剤、信号化学物質、忌避剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激物質、植物栄養素、他の生物学的活性化合物、または昆虫病原性バクテリア、ウイルスまたは菌類を含む１種またはそれ以上の他の生物学的活性化合物または活性剤と混合することにより多成分型農薬を形成して、農業的保護範囲を更に拡大させることが可能である。本開示の化合物と他の除草剤との混合物は、追加の雑草種に対する活性範囲を拡大し、任意の抵抗性バイオタイプの増殖を抑制することが可能である。したがって、本開示は更に、式１の化合物（除草有効量で）と、少なくとも１種の追加の生物学的活性化合物または活性剤（生物学的に有効な量で）とを含む組成物に関し、界面活性剤、固体希釈剤または液体希釈剤の少なくとも１種を更に含むことが可能である。他の生物学的活性化合物または活性剤を、界面活性剤、固体または液体希釈剤の少なくとも１種を含む組成物に配合することも可能である。本開示の混合物について、１種またはそれ以上の他の生物学的活性化合物もしくは活性剤を式１の化合物と共に配合して予混合物を形成したり、１種またはそれ以上の他の生物学的活性化合物もしくは活性剤を式１の化合物とは別に配合し、製剤を施用前に（例えば、噴霧タンク中で）混ぜ合わせるか、もしくは、交互に連続して施用したりすることが可能である。
以下の除草剤の１種またはそれ以上と本開示の化合物との混合物が、雑草防除に特に有用となり得る：アセトクロール、アシフルオルフェンおよびそのナトリウム塩、アクロニフェン、アクロレイン（２−プロペナール）、アラクロール、アロキシジム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロルおよびそのエステル（例えば、メチル、エチル）および塩（例えば、ナトリウム、カリウム）、アミノピラリド、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アニロホス、アシュラム、アトラジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリン−エチル、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスルフロン−メチル、ベンスリド、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビスピリバックおよびそのナトリウム塩、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、オクタン酸ブロモキシニル、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン−エチル、カテキン、クロメトキシフェン、クロラムベン、クロルブロムロン、クロルフルレノール−メチル、クロリダゾン、クロリムロン−エチル、クロロトルロン、クロルプロファム、クロルスルフロン、クロルタール−ジメチル、クロルチアミド、シニドン−エチル、シンメシリン、シノスルフロン、クラシホス、クレホキシジム、クレトジム、クロジナホップ−プロパルギル、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロピラリド−オラミン、クロランスラム−メチル、クミルロン、シアナジン、シクロエート、シクロピリモレート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ−ブチル、２，４−Ｄおよびそのブトチル、ブチル、イソオクチルおよびイソプロピルエステルおよびそのジメチルアンモニウム、ジオラミンおよびトロラミン塩、ダイムロン、ダラポン、ダラポン−ナトリウム、ダゾメット、２，４−ＤＢおよびそのジメチルアンモニウム、カリウムおよびナトリウム塩、デスメディファム、デスメトリン、ジカンバおよびそのジグリコールアンモニウム、ジメチルアンモニウム、カリウムおよびナトリウム塩、ジクロベニル、ジクロルプロップ、ジクロホップ−メチル、ジクロスラム、メチル硫酸ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ、ジメチピン、ジメチルアルシン酸およびそのナトリウム塩、ジニトロアミン、ジノテルブ、ジフェナミド、ジクワットジブロミド、ジチオピル、ジウロン、ＤＮＯＣ、エンドタール、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン−メチル、エチオジン、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシスルフロン、エトベンザニド、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フェノキサスルホン、フェンキノトリオン、フェントラザミド、フェヌロン、フェヌロン−ＴＣＡ、フラムプロップ−メチル、フラムプロップ−Ｍ−イソプロピル、フラムプロップ−Ｍ−メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ−ブチル、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、フルアゾレート、フルカルバゾン、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェンピル、フルフェンピル−エチル、フルメツラム、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルオメツロン、フルオログリコフェン−エチル、フルポキサム、フルピルスルフロン−メチルおよびそのナトリウム塩、フルレノール、フルレノール−ブチル、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルルタモン、フルチアセット−メチル、フォメサフェン、ホラムスルフロン、ホサミン−アンモニウム、グルホシネート、グルホシネート−アンモニウム、グルホシネート−Ｐ、アンモニウム、イソプロピルアンモニウム、カリウム、ナトリウム（セスキナトリウムを含む）およびトリメシウム（代替的にスルホサートとも呼ばれる）のような、グリホサートおよびその塩、ハラウキシフェン、ハラウキシフェン−メチル、ハロスルフロン−メチル、ハロキシホップ−エトチル、ハロキシホップ−メチル、ヘキサジノン、ヒダントシジン、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イマザピク、イマザピル、イマザキン、イマザキン−アンモニウム、イマゼタピル、イマゼタピル−アンモニウム、イマゾスルフロン、インダノファン、インダジフラム、イオフェンスルフロン、ヨードスルフロン−メチル、アイオキシニル、オクタン酸アイオキシニル、アイオキシニル−ナトリウム、イプフェンカルバゾン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサフルトール、イソキサクロルトール、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、マレイン酸ヒドラジド、ＭＣＰＡおよびその塩（例えば、ＭＣＰＡ−ジメチルアンモニウム、ＭＣＰＡ−カリウムおよびＭＣＰＡ−ナトリウム、エステル（例えば、ＭＣＰＡ−２−エチルヘキシル、ＭＣＰＡ−ブトチル）およびチオエステル（例えば、ＭＣＰＡ−チオエチル）、ＭＣＰＢおよびその塩（例えば、ＭＣＰＢ−ナトリウム）およびエステル（例えば、ＭＣＰＢ−エチル）、メコプロップ、メコプロップ−Ｐ、メフェンアセト、メフルイジド、メソスルフロン−メチル、メソトリオン、メタム−ナトリウム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロル、メタゾスルフロン、メタベンズチアズロン、メチルアルソン酸およびそのカルシウム、一アンモニウム、一ナトリウムおよび二ナトリウム塩、メチルジムロン、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロル、Ｓ−メトラクロル、メトスラム、メトキスロン、メトリブジン、メトスルフロン−メチル、モリネート、モノリヌロン、ナプロアニリド、ナプロップアミド、ナプロップアミド−Ｍ、ナプタラム、ネブロン、ニコスルフロン、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オルトスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パラコートジクロリド、ペブレート、ペラルゴン酸、ペンジメタリン、ペノキススラム、ペンタノクロル、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペトキサミド、ペトキシアミド、フェンメジファム、ピクロラム、ピクロラム−カリウム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホース、プレチラクロル、プリミスルフロン−メチル、プロジアミン、プロホキシジム、プロメトン、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロル、プロポキシカルバゾン、プロピリスルフロン、プロピズアミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラクロニル、ピラフルフェン−エチル、ピラスルホトール、ピラゾギル、ピラゾリネート、ピラゾキシフェン、ピラゾスルフロン−エチル、ピリベンゾオキシム、ピリブチカルブ、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバク−メチル、ピリミスルファン、ピリチオバク、ピリチオバク−ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、キンクロラク、キンメラク、キノクラミン、キザロホップ−エチル、キザロホップ−Ｐ−エチル、キザロホップ−Ｐ−テフリル、リムスルフロン、サフルフェナシル、セトキシジム、シズロン、シマジン、シメトリン、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン−メチル、スルホスルフロン、２，３，６−ＴＢＡ、ＴＣＡ、ＴＣＡ−ナトリウム、トブタム、トブチウロン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、テルバシル、テルブメトン、テルブチルアジン、テルブトリン、テニルクロル、チアゾピル、チエンカルバゾン、チフェンスルフロン−メチル、チオベンカルブ、チアフェナシル、チオカルバジル、トルピラレート、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリ−アレート、トリアファモン、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリベヌロン−メチル、トリクロピル、トリクロピル−ブトチル、トリクロピル−トリエチルアンモニウム、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフルジモキサジン、トリフルラリン、トリフルスルフロン−メチル、トリトスルフロン、ベルノレート、３−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）−４−ヒドロキシ−１−メチル−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン、５−クロロ−３−［（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロヘキセン−１−イル）カルボニル］−１−（４−メトキシフェニル）−２（１Ｈ）−キノキサリノン、２−クロロ−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジンカルボキサミド、７−（３，５−ジクロロ−４−ピリジニル）−５−（２，２−ジフルオロエチル）−８−ヒドロキシピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６（５Ｈ）−オン）、４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン）、５−［［（２，６−ジフルオロフェニル）メトキシ］メチル］−４，５−ジヒドロ−５−メチル−３−（３−メチル−２−チエニル）イソオキサゾール（以前はメチオキソリン）、４−（４−フルオロフェニル）−６−［（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロヘキセン−１−イル）カルボニル］−２−メチル−１，２，４−トリアジン−３，５（２Ｈ，４Ｈ）−ジオン、メチル４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）−５−フルオロ−２−ピリジンカルボキシレート、２−メチル−３−（メチルスルホニル）−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミドおよび２−メチル−Ｎ−（４−メチル−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−３−（メチルスルフィニル）−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド。その他の除草剤としては、アルテルナリア・デストルエンス・シモンズ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｄｅｓｔｒｕｅｎｓ Ｓｉｍｍｏｎｓ）、コレトトリカム・グロエオスポリオドズ（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｄｅｓ）（Ｐｅｎｚ．）Ｐｅｎｚ．＆Ｓａｃｃ．、ドレシュイエラ・モノセラス（Ｄｒｅｃｈｓｉｅｒａ ｍｏｎｏｃｅｒａｓ）（ＭＴＢ−９５１）、ミロテシウム・ベルカリア（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）（Ａｌｂｅｒｔｉｎｉ＆Ｓｃｈｗｅｉｎｉｔｚ）Ｄｉｔｍａｒ：Ｆｒｉｅｓ、フィトフトラ・パルミボラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｐａｌｍｉｖｏｒａ）（Ｂｕｔｌ．）Ｂｕｔｌ．およびプッシニア・テラスペオス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｔｈｌａｓｐｅｏｓ Ｓｃｈｕｂ）などの生物除草剤も挙げられる。
本開示の化合物は更に、アビグリシン、Ｎ−（フェニルメチル）−１Ｈ−プリン−６−アミン、エポコレオン、ジベレリン酸、ジベレリンＡ４およびＡ７、ハルピンタンパク質、メピコートクロリド、プロヘキサジオンカルシウム、プロヒドロジャスモン、ナトリウムニトロフェノラートおよびトリネキサパック−メチル、ならびに、バチルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）菌株ＢＰ０１のような植物の成長を改変する生体などの植物成長調節剤と組み合わせて用いることが可能である。
農業用保護剤（即ち、除草剤、除草剤薬害軽減剤、殺虫剤、殺菌剤、殺線虫剤、殺ダニ剤および生物剤）に関する一般的な参考文献としては、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１３版、Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ編、Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ、Ｕ．Ｋ．、２００３およびＴｈｅ ＢｉｏＰｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第２版、Ｌ．Ｇ．Ｃｏｐｐｉｎｇ編、Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ、Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ、Ｕ．Ｋ．、２００１が挙げられる。
これらの様々な混合パートナーの１種またはそれ以上が用いられる実施形態について、混合パートナーは、典型的には、混合物パートナーが単独で使用される場合に慣例となっている量と同様の量で使用される。より詳細には、混合物において、有効成分は多くの場合、製品のラベルに有効成分を単独で用いる場合に指定されている施用量の半分から全量の施用量で施用される。これらの量は、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、および、Ｔｈｅ ＢｉｏＰｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌなどの参考文献に列挙されている。式１の化合物に対するこれらの様々な混合パートナー（合計）の重量比は、典型的には、約１：３０００と約３０００：１の間である。注目すべきは、約１：３００と約３００：１の間の重量比（例えば、約１：３０と約３０：１の間の比）である。当業者は、所望の範囲の生物学的活性に必要な有効成分の生物学的有効量を単純な実験を通して容易に判定することが可能である。これらの追加の成分を包含することで、防除される雑草の範囲を、式１の化合物単独で防除される範囲を超えて拡大し得ることが明らかである。
場合によっては、本開示の化合物と他の生物学的活性（特に除草性）化合物または活性剤（即ち、有効成分）との組合せは、雑草に対して相加的を超える（即ち、相乗的）効果をもたらす、および／または、農作物または他の望ましい植物に対して拮抗作用（即ち、毒性緩和）をもたらすことが可能である。効果的な有害生物の防除を確保しつつ、環境中に放出される有効成分の量を低減させることが常に望ましい。より多くの量の有効成分を用いて、過剰な農作物被害を伴うことなくより効果的な雑草防除をもたらす能力も同様に望ましい。雑草に対する除草用有効成分の相乗作用が農学的に十分なレベルの雑草防除をもたらす施用量で生じる場合、このような組合せは、農作物生産コストの削減および環境負荷の低減に有利となり得る。除草用有効成分の毒性緩和が農作物に生じる場合、このような組合せは、雑草との競合を低減させることによる農作物保護の強化に有利となり得る。
注目すべきは、本開示の化合物と少なくとも１種の他の除草用有効成分との組合せである。特に注目すべきは、他の除草用有効成分が本開示の化合物とは異なる作用部位を有するような組合せである。場合によっては、同様の防除範囲を有するが作用部位が異なる少なくとも１種の他の除草用有効成分との組合せが、耐性管理に関して特に有利となる。したがって、本開示の組成物は、同様の防除範囲を有するが作用部位が異なる少なくとも１種の追加の除草用有効成分を（除草有効量で）更に含むことが可能である。
本開示の化合物は更に、アリドクロル、ベノキサコル、クロキントセト−メキシル、クミルウロン、シオメトリニル、シプロスルホンアミド、ダイムロン、ジクロルミド、ジシクロノナ、ジエトレート、ジメピペレート、フェンクロラゾール−エチル、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、メフェネート、メトキシフェノン ナフタル酸無水物（１，８−ナフタル酸無水物）、オキサベトリニル、Ｎ−（アミノカルボニル）−２−メチルベンゼンスルホンアミド、Ｎ−（アミノカルボニル）−２−フルオロベンゼンスルホンアミド、１−ブロモ−４−［（クロロメチル）スルホニル］ベンゼン（ＢＣＳ）、４−（ジクロロアセチル）−１−オキサ−４−アゾスピロ［４．５］デカン（ＭＯＮ ４６６０）、２−（ジクロロメチル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン（ＭＧ１９１）、エチル１，６−ジヒドロ−１−（２−メトキシフェニル）−６−オキソ−２−フェニル−５−ピリミジンカルボキシレート、２−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボキサミド、および３−オキソ−１−シクロヘキセン−１−イル １−（３，４−ジメチルフェニル）−１，６−ジヒドロ−６−オキソ−２−フェニル−５−ピリミジンカルボキシレート、２，２−ジクロロ−１−（２，２，５−トリメチル−３−オキサゾリジニル）−エタノンおよび２−メトキシ−Ｎ−［［４−［［（メチルアミノ）カルボニル］アミノ］フェニル］スルホニル］−ベンズアミドのような除草剤薬害軽減剤と組み合わせて使用し、特定の農作物の安全性を高めることが可能である。除草剤薬害軽減剤の解毒的に有効な量は、本開示の化合物と同時に、または、種子処理として施用可能である。したがって、本開示の態様は、本開示の化合物と、解毒的に有効な量の除草剤薬害軽減剤とを含む除草用混合物に関する。解毒が物理的に農作物植物に限定されるために、種子処理が選択的な雑草防除に特に有用である。したがって、本開示の特に有用な実施形態は、農作物の生息地に除草有効量の本開示の化合物を接触させる工程を含む、農作物における望ましくない植生の成長を選択的に防除する方法であり、ここでは、農作物が成長する種子が解毒的に有効な量の薬害軽減剤で処理される。解毒的に有効な量の薬害軽減剤は、単純な実験を通じて当業者により容易に判定可能である。
本開示の化合物は更に、以下と混合することが可能である：（１）除草効果をもたらす遺伝由来の転写産物のダウンレギュレーション、干渉、抑制またはサイレンシングを通じて特定標的の量に影響を与えるＤＮＡ、ＲＮＡ、および／または化学的に修飾されたヌクレオチドを含むがこれに限定されないポリヌクレオチド；または（２）薬害軽減効果をもたらす遺伝由来の転写産物のダウンレギュレーション、干渉、抑制またはサイレンシングを通じて特定標的の量に影響を与えるＤＮＡ、ＲＮＡ、および／または化学的に修飾されたヌクレオチドを含むがこれに限定されないポリヌクレオチド。
注目すべきは、本開示の化合物（除草有効量で）と、他の除草剤および除草剤薬害軽減剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の有効成分（有効量で）と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の成分とを含む組成物である。
望ましくない植生のより良好な防除（例えば相乗作用、防除される雑草の範囲の拡大、または、農作物の安全性の強化などによる使用量の低減）のために、または、抵抗性雑草の発生を防止するために、本開示の化合物と、別の除草剤との混合物が好適である。表Ａ１には、本開示の混合物、組成物および方法の例示である、成分（ａ）（即ち、本開示の特定の化合物）と、成分（ｂ）としての別の除草剤の特定の組合せが列挙されている。成分（ａ）欄中の化合物１が索引表Ａにおいて特定されている。表Ａ１の第２の欄には、特定の成分（ｂ）化合物（例えば、第１行に「２，４−Ｄ」）が列挙されている。表Ａ１の第３、第４および第５欄には、圃場で栽培されている農作物に対し、成分（ｂ）に対して成分（ａ）化合物が典型的に施用される割合の重量比（即ち、（ａ）：（ｂ））の範囲が列挙されている。したがって、例えば、表Ａ１の第１行には、成分（ａ）（即ち、索引表Ａの化合物１）と２，４−Ｄとの組合せは、典型的には、１：１９２と６：１の間の重量比で施用されることが具体的に開示されている。表Ａ１の残りの行も、同様に解釈すべきである。
Figure 2020504111
Figure 2020504111
Figure 2020504111
Figure 2020504111
Figure 2020504111
Figure 2020504111
Figure 2020504111
表Ａ２は、「成分（ａ）」欄見出しの下の項目が、以下に示すそれぞれの成分（ａ）欄の項目で置き換えられていることを除き、上記表Ａ１と同様に構成されている。成分（ａ）欄の化合物２が、索引表Ａにおいて特定されている。したがって、例えば、表Ａ２において、「成分（ａ）」欄見出しの下の項目は全て「化合物２」（即ち、索引表Ａにおいて特定されている化合物２）を列挙し、表Ａ２における欄見出しの下の第１行は、化合物２と２，４−Ｄとの混合物を具体的に開示している。表Ａ３〜Ａ７も同様に構成されている。
Figure 2020504111
望ましくない植生のより良好な防除（例えば相乗作用、防除される雑草の範囲の拡大、または、農作物の安全性の強化などによる使用量の低減）のために、または、抵抗性雑草の発生を防止するために、本開示の化合物と、クロリムロン−エチル、ニコスルフロン、メソトリオン、チフェンスルフロン−メチル、フルピルスルフロン−メチル、トリベヌロン、ピロキサスルホン、ピノキサデン、テンボトリオン、ピロキシスラム、メトラクロールおよびＳ−メトラクロールからなる群から選択される除草剤との混合物が好適である。
以下の試験は、特定の雑草に対する本開示の化合物の防除効能を実証する。しかしながら、これらの化合物によって得られる雑草防除はこれらの種に限定されない。化合物の説明については索引表Ａを参照されたい。以下の索引表において、以下の略語が使用されている：Ｍｅはメチルであり、Ｅｔはエチルであり、Ｐｒはプロピルであり、ｉ−Ｐｒはイソプロピルであり、Ｐｈはフェニルであり、ＳＭｅはメチルチオであり、ＳＯＭｅはメチルスルフィニルであり、ＳＯ２Ｍｅはメチルスルホニルであり、−ＣＮはシアノであり、ＴＭＳはトリメチルシリルである。（Ｒ）または（Ｓ）は、不斉炭素中心の絶対キラリティを表す。略語「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」は「化合物番号」を表す。略語「Ｅｘ．」は「実施例」を表し、どの実施例においてその化合物が製造されているかを示す数字が続いている。質量スペクトルは、大気圧化学イオン化（ＡＰ＋）を用いて観察される、Ｈ＋（分子量１）の分子への付加によって形成される親イオン（Ｍ＋１）またはＨ＋（分子量１）の分子からの損失によって形成される親イオン（Ｍ−１）であって、同位体存在度が最も高い親イオンの分子量として、±０．５Ｄａの推定精度で報告される。
Figure 2020504111
Figure 2020504111
Figure 2020504111
Figure 2020504111
Figure 2020504111
生物学的実施例
試験Ａ
イヌビエ（エチノクロア・クルス−ガルリ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ））、ホウキギ（コチア・スコパリア（Ｋｏｃｈｉａ ｓｃｏｐａｒｉａ））、ブタクサ（ｃｏｍｍｏｎ ｒａｇｗｅｅｄ、アンブロシア・エラチオル（Ａｍｂｒｏｓｉａ ｅｌａｔｉｏｒ））、イタリアンライグラス（Ｉｔａｌｉａｎ ｒｙｅｇｒａｓｓ、ロリウム・ムルティフロルム（Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ））、アキノエノコログサ（ｇｉａｎｔ ｆｏｘｔａｉｌ、セタリア・ファベリイ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉｉ））、エノコログサ（ｇｒｅｅｎ ｆｏｘｔａｉｌ、セタリア・ヴィリディス（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ））、およびアカザ（アマランサス・レトロフレックサス（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ））から選択される植物種の種子をローム土壌と砂とのブレンドに蒔き、界面活性剤を含む非植物毒性溶媒混合物に配合した試験化学物質を用いて直接土壌噴霧で発生前処理した。
同時に、これら雑草種、ならびに、コムギ（トリチクム・アエスチブム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ））、コーン（ゼア・マイズ（Ｚｅａ ｍａｙｓ））、ブラックグラス（アロペクルス・ミオスロイデス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ））およびヤエムグラ（ｃａｔｃｈｗｅｅｄ ｂｅｄｓｔｒａｗ、ガリウム・アパリネ（Ｇａｌｉｕｍ ａｐａｒｉｎｅ））から選択される植物を同一のローム土壌と砂とのブレンドを含有するポットに植え、同様に配合した試験化学物質の発生後適用で処理した。発生後処理に関して、植物は、２〜１０ｃｍの範囲の高さであり、１〜２葉展開期のものであった。処理した植物および未処理の対照を温室中におよそ１０日間維持し、その後、全ての処理した植物を未処理の対照と比較し、被害について視覚的に評価した。表Ａにまとめられている植物の応答評価は０〜１００スケールに基づいており、ここで、０は効果無しであり、１００は完全な防除である。ダッシュ記号（−）による応答は、試験結果が得られなかったことを意味する。
Figure 2020504111
Figure 2020504111
Figure 2020504111
Figure 2020504111
Figure 2020504111
Figure 2020504111
Figure 2020504111
Figure 2020504111
Figure 2020504111
Figure 2020504111
Figure 2020504111
試験Ｂ
イネ（オリザ・サティバ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ））、タマガヤツリ（ｓｍａｌｌ−ｆｌｏｗｅｒ ｕｍｂｒｅｌｌａ ｓｅｄｇｅ、シペラス・ディフォルミス（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ））、アメリカコナギ（ヘテランテラ・リモサ（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ ｌｉｍｏｓａ））、およびイヌビエ（エチノクロア・クルス−ガルリ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ））から選択される、冠水させた水田試験における植物種を試験のために２葉展開期まで成長させた。処理時に、試験ポットを土壌表面より３ｃｍ上まで冠水させ、試験化合物を田面水に直接施用することにより処理し、次いで、この水深を試験期間中維持した。処理した植物および対照を温室中に１３〜１５日間維持し、その後、全ての種を対照と比較し、視覚的に評価した。表Ｂにまとめられている植物の応答評価は０〜１００のスケールに基づいており、ここで、０は効果無しであり、１００は完全な防除である。ダッシュ記号（−）による応答は、試験結果が得られなかったことを意味する。
Figure 2020504111
Figure 2020504111

Claims (13)

  1. 式１から選択される化合物、そのＮ−オキシドおよび塩
    Figure 2020504111
     （式中、
    Ｑ１は、フェニル環もしくはナフタレニル環系であり、各環もしくは環系は、Ｒ７から独立して選択される４個以下の置換基で場合により置換されており；または、４〜７員複素環式環；もしくは８〜１０員二環式環系であり、各環もしくは環系は、炭素原子、ならびに２個以下のＯ原子、２個以下のＳ原子および５個以下のＮ原子から独立して選択される１〜５個のヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで、３個以下の炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ８）ｖから独立して選択され、各環もしくは環系は、炭素原子環員上でＲ７から独立して選択されるおよび窒素原子環員上でＲ９から独立して選択される５個以下の置換基で場合により置換されており；または
    Ｑ１は、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニレン、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニレン、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルケニレン、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルキニレン、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルケニレン、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルケニレン、Ｃ２〜Ｃ８アルキレンカルボニルまたはＣ２〜Ｃ８アルコキシアルキレンであり；
    Ｔは、Ｈであり；または
    Ｔは、Ｊ１−Ａ−であり、ここで、Ａの隣で右に突出している自由結合手はＪ１−Ａ−のＱ１への結合点を示し；または
    Ｔは、Ｒ１７ＯＮ＝ＣＲ１７ａ、（Ｒ１８）２Ｃ＝ＮＯ−、（Ｒ１９）２ＮＮ＝ＣＲ１７ａ−、（Ｒ１８）２Ｃ＝ＮＮＲ２１、Ｒ２０Ｎ＝ＣＲ１７ａ−、（Ｒ１８）２Ｃ＝Ｎ−、Ｒ１７ＯＮ＝ＣＲ１７ａＣ（Ｒ２２）２−または（Ｒ１８）２Ｃ＝ＮＯＣ（Ｒ２３）２−であり、ここで、右に突出している自由結合手はＱ１への結合点を示し；
    Ｔは、Ｒ７であり、ただし、ＴはＱ１の炭素環員に結合しており；または
    Ｔは、Ｒ９であり、ただし、ＴはＱ１の窒素環員に結合しており；
    Ａは、３個以下の炭素原子、１個以下のＯ原子、１個以下のＳ原子および２個以下のＮ原子から選択される１〜３個の原子を含有する飽和，部分不飽和または完全不飽和鎖であり、鎖は、炭素原子上でＲ１５からおよび窒素原子上でＲ１６から独立して選択される２個以下の置換基で場合により置換されており；
    Ｑ２は、フェニル環もしくはナフタレニル環系であり、各環もしくは環系は、Ｒ１０から独立して選択される５個以下の置換基で場合により置換されており；または、４〜７員複素環式環もしくは８〜１０員二環式環系であり、各環もしくは環系は、炭素原子、ならびに２個以下のＯ原子、２個以下のＳ原子および５個以下のＮ原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで、３個以下の炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ８）ｖから独立して選択され、各環もしくは環系は、炭素原子環員上でＲ１０から独立して選択されるおよび窒素原子環員上でＲ１１から独立して選択される５個以下の置換基で場合により置換されており；または
    Ｑ２は、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルキニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルケニル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ８アルコキシアルキルであり；
    Ｊ１は、フェニル環もしくはナフタレニル環系であり、各環もしくは環系は、Ｒ７ａから独立して選択される５個以下の置換基で場合により置換されており；または、４〜６員複素環式環もしくは８〜１０員二環式環系であり、各環もしくは環系は、炭素原子、ならびに独立して２個以下のＯ原子、２個以下のＳ原子および４個以下のＮ原子から選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで、３個以下の炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ８）ｖから独立して選択され、各環もしくは環系は、炭素原子環員上でＲ７ａから独立して選択されるおよび窒素原子環員上でＲ９から選択される５個以下の置換基で場合により置換されており；または
    Ｊ１は、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロアルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシまたはＣ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニルオキシであり；
    Ｊ２は、（−ＣＲ２Ｒ３−）ｚ、−ＮＲ２ｂ−または−Ｏ−であり；
    Ｙは、Ｏ、ＳまたはＮＲ１２であり；
    Ｒ１は、Ｈ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ホルミル、Ｃ３〜Ｃ８アルキルカルボニルアルキル、−Ｃ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）＝Ｎ−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６シアノアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルまたは−ＣＰｈ＝Ｎ−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）であり、それぞれ、Ｒ１３から独立して選択される５個以下の置換基で環員上で場合により置換されており；またはＧ１であり；またはＷ１Ｇ１であり；
    Ｒ２ｂは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシであり；または
    Ｒ１およびＲ２ｂは、一緒になってＣ３〜Ｃ６アルキレンまたは−ＣＨ２ＯＣＨ２−となっており；
    同じ炭素原子に結合している各Ｒ２およびＲ３は、独立してＨ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシであり；または
    Ｒ２およびＲ３は、これらが両方とも結合している炭素原子と一緒になってＣ３〜Ｃ７シクロアルキル環を形成しており；
    同じ炭素原子に結合している各Ｒ２およびＲ３は、異なる炭素原子に結合しているいずれのＲ２およびＲ３とも無関係に定義され；
    Ｒ４およびＲ５は、それぞれ独立してＨ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
    Ｒ６は、Ｈ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニルまたはＣ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルまたはＧ１であり；または
    Ｒ６およびＱ２は、これらが両方とも結合している窒素原子と一緒になって８〜１０員二環式環系を形成しており、各環もしくは環系は、炭素原子、ならびに独立して２個以下のＯ原子、２個以下のＳ原子および４個以下のＮ原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含有し、ここで、３個以下の炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ８）ｖから独立して選択され、各環もしくは環系は、炭素原子環員でＲ７から独立して選択されるおよび窒素原子環員上でＲ１１から独立して選択される５個以下の置換基で場合により置換されており；
    各Ｒ７は、独立してハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ８シアノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ８ニトロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８ニトロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、シクロプロピルメチル、１−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルケニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１２シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ハロジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノアルキル、−ＣＨＯ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルコキシカルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロアルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ１０アルキルカルボニルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、ホルミルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルアミノ、−ＳＦ５、−ＳＣＮ、ＳＯ２ＮＨ２、Ｃ３〜Ｃ１２トリアルキルシリル、Ｃ４〜Ｃ１２トリアルキルシリルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１２トリアルキルシリルアルコキシまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルアミノ；またはＧ２であり；または
    各Ｒ７は、独立してＲ２６Ｓ（＝Ｏ）＝Ｎ−、Ｒ２６Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２５−Ｃ（＝Ｏ）−、Ｒ２６（Ｒ２５Ｎ＝）ｑＳ（＝Ｏ）ｐ−であり、ここで、右に突出している自由結合手はＱ１への結合点を示し；または
    ２つの隣接するＲ７は、これらが結合している炭素原子と一緒になってＣ３〜Ｃ７シクロアルキル環を形成しており；
    各Ｒ７ａは、独立してハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４シアノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ８ニトロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８ニトロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルケニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１２シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノアルキル、−ＣＨＯ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルコキシカルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロアルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ１０アルキルカルボニルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、アミノ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ハロジアルキルアミノ、ホルミルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルアミノ、−ＳＦ５、−ＳＣＮ、Ｃ３〜Ｃ１２トリアルキルシリル、Ｃ４〜Ｃ１２トリアルキルシリルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１２トリアルキルシリルアルコキシであり；または
    ２つの隣接するＲ７ａは、これらが結合している炭素原子と一緒になってＣ３〜Ｃ７シクロアルキル環を形成しており；
    各Ｒ８は、独立してＨ、シアノ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ３ハロアルキルカルボニルであり；
    各Ｒ９およびＲ１１は、独立してシアノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルケニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルアミノアルキルまたはＣ３〜Ｃ４ジアルキルアミノアルキルであり；
    各Ｒ１０は、独立してハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ８シアノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ８ニトロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８ニトロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、シクロプロピルメチル、１−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルケニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１２シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ハロジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノアルキル、−ＣＨＯ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルコキシカルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロアルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ１０アルキルカルボニルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、ホルミルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルアミノ、−ＳＦ５、−ＳＣＮ、ＳＯ２ＮＨ２、Ｃ３〜Ｃ１２トリアルキルシリル、Ｃ４〜Ｃ１２トリアルキルシリルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１２トリアルキルシリルアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ８ヒドロキシアルキルまたはＧ２であり；または
    各Ｒ１０は、独立してＲ１７ＯＮ＝ＣＲ１７ａ−、（Ｒ１８）２Ｃ＝ＮＯ−、（Ｒ１９）２ＮＮ＝ＣＲ１７ａ−、（Ｒ１８）２Ｃ＝ＮＮＲ２１−、Ｒ２０Ｎ＝ＣＲ１７ａ−、（Ｒ１８）２Ｃ＝Ｎ−、Ｒ１７ＯＮ＝ＣＲ１７ａＣ（Ｒ２２）２−、（Ｒ１８）２Ｃ＝ＮＯＣ（Ｒ２３）２−、Ｒ２６Ｓ（＝Ｏ）＝Ｎ−、Ｒ２６Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２５−Ｃ（＝Ｏ）−またはＲ２６（Ｒ２５Ｎ＝）ｑＳ（＝Ｏ）ｐ−であり、ここで、こうした置換基の右に突出している自由結合手はいずれもＱ２への結合点を示し；または
    ２つの隣接するＲ１０は、これらが結合している炭素原子と一緒になってＣ３〜Ｃ７シクロアルキル環を形成しており；
    各Ｒ１２は、独立してＨ、シアノ、ヒドロキシ、ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、−（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ３または−（Ｃ＝Ｏ）ＣＦ３であり；
    各Ｇ１は、独立してフェニル、フェニルメチル（即ち、ベンジル）、ピリジニルメチル、フェニルカルボニル（即ち、ベンゾイル）、フェニルカルボニルアルキル、フェノキシ、フェニルエチニル、フェニルスルホニル、または５もしくは６員複素環式環であり、それぞれ、Ｒ１３から独立して選択される５個以下の置換基で環員上で場合により置換されており；
    各Ｇ２は、独立してフェニル、フェニルメチル（即ち、ベンジル）、ピリジニルメチル、フェニルカルボニル（即ち、ベンゾイル）、フェニルカルボニルアルキル、フェノキシ、フェニルエチニル、フェニルスルホニル、または５もしくは６員複素環式環であり、それぞれ、Ｒ１３から独立して選択される５個以下の置換基で環員上で場合により置換されており；
    Ｗ１は、Ｃ１〜Ｃ３アルキレン、Ｃ２〜Ｃ４アルケニレン、Ｃ２〜Ｃ４アルキニレン、−（Ｃ１〜Ｃ２アルキレン）Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ２アルキレン）−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＮＨ−、−ＯＣＨ２−、−ＮＣＨ２−、−Ｎ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−または−ＳＯ２−であり、ここで、左に突出している自由結合手はＷ１のＮへの結合点を示し、右に突出している自由結合手はＷ１のＧ１への結合点を示し；
    各Ｒ１３は、独立してハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、フェニル、ピリジニルまたはチエニルであり；
    各Ｒ１５は、独立してハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり；
    各Ｒ１６は、独立してＨ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり；
    各Ｒ１７は、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルまたはＧ１であり；
    各Ｒ１７ａは、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルまたはＧ１であり；
    各Ｒ１８は、独立してＨ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルまたはＧ１であり；
    各Ｒ１９は、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルまたはＧ１であり；
    各Ｒ２０は、独立してＨ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルまたはＧ１であり；
    各Ｒ２１は、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルまたはＧ１であり；
    各Ｒ２２は、独立してＨ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり；
    各Ｒ２３は、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり；
    各Ｒ２５は、独立してＨ、シアノ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ３ハロアルキルカルボニルであり；
    各Ｒ２６は、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルまたはＧ１であり；
    各ｕおよびｖは、Ｓ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ８）ｖの各事例において、独立して０、１または２であり、ただし、ｕとｖの合計は０、１または２であり；
    各ｐおよびｑは、Ｒ２６（Ｒ２５Ｎ＝）ｑＳ（＝Ｏ）ｐ−の各事例において、独立して０、１または２であり、ただし、ｐとｑの合計は０、１または２であり；
    ｚは、１、２または３である）。
  2. 各Ｒ７およびＲ１０は、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ニトロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ニトロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ４ハロシクロアルキル、シクロプロピルメチル、メチルシクロプロピル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ４アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ４ハロアルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、ホルミル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ジアルキルアミノ、ホルミルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニルアミノ、−ＳＦ５、−ＳＣＮ、Ｃ３〜Ｃ４トリアルキルシリル、トリメチルシリルメチルまたはトリメチルシリルメトキシであり；および
    各Ｒ９およびＲ１１は、Ｃ１〜Ｃ２アルキルである、
    請求項１に記載の化合物。
  3. Ｙは、Ｏであり；
    Ｒ１は、ＣＨ３であり；
    Ｔ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、それぞれＨである、
    請求項２に記載の化合物。
  4. Ｑ１は、１〜３個の置換基で場合により置換されているフェニル環またはＲ７から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されているベンゾジオキソラン環であり；
    Ｑ２は、Ｒ１０から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されているフェニル、ピリジニルまたはチオフェニル環である、
    請求項３に記載の化合物。
  5. 各Ｒ７は、独立してハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルコキシであり；
    各Ｒ１０は、独立してハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニルまたはＣ１〜Ｃ３アルキルスルホニルである、
    請求項４に記載の化合物。
  6. Ｑ１は、メタ（３）もしくはパラ（４）位置にＲ７から選択される少なくとも１個の置換基を有する、またはＲ７から独立して選択される少なくとも２個の置換基で置換されているフェニル環であり、ここで、１個の置換基はメタ位置にあり、少なくとも１個の他の置換基はパラ位置にあり；
    Ｑ２は、Ｒ１０から独立して選択される１〜２個の置換基で置換されているフェニル、２−ピリジニル、３−ピリジニルまたは３−チオフェン環である、
    請求項５に記載の化合物。
  7. 各Ｒ７は、独立してＦ、ＣＨ３またはＣＦ３であり；
    各Ｒ１０は、Ｆである、
    請求項６に記載の化合物。
  8. Ｑ１は、Ｐｈ（４−ＣＦ３）であり、Ｑ２は、Ｐｈ（２，３−ジ−Ｆ）であり、Ｒ１は、ＣＨ３であり、Ｊ２は、ＣＨ２ＣＨ２であり、Ｔ、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６はＨである式１の化合物；Ｑ１は、Ｐｈ（４−ＣＨ３）であり、Ｑ２は、Ｐｈ（２，３−ジ−Ｆ）であり、Ｒ１は、ＣＨ３であり、Ｊ２は、ＣＨ２ＣＨ２であり、Ｔ、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６はＨである式１の化合物、ならびにＱ１は、Ｐｈ（４−Ｃｌ）であり、Ｑ２は、Ｐｈ（２，３−ジ−Ｆ）であり、Ｒ１は、ＣＨ３であり、Ｊ２は、ＣＨ２ＣＨ２であり、Ｔ、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、Ｈである式１の化合物からなる群から選択される、
    請求項１に記載の化合物。
  9. ｒｅｌ−（２Ｓ，３Ｒ）−３−（４−クロロフェニル）−Ｎ−（２，３−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−５−メチル−２Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド１−オキシド；
    ｒｅｌ−（２Ｓ，３Ｒ）−Ｎ−（２，３−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−５−メチル−３−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド１−オキシド；
    ｒｅｌ−（２Ｓ，３Ｒ）−Ｎ−（２−フルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−５−メチル−３−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド１−オキシド；
    ｒｅｌ−（２Ｓ，３Ｒ）−Ｎ−（２，３−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−５−メチル−３−（４−メチルフェニル）−２Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド１−オキシド；
    ｒｅｌ−（２Ｓ，３Ｒ）−３−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−Ｎ−（２，３−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−５−メチル−２Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド１−オキシド；
    ｒｅｌ−（２Ｓ，３Ｒ）−３−（４−ジフルオロメチル）フェニル）−Ｎ−（２，３−ジフルオロフェニル）３，４−ジヒドロ−５−メチル−２Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド１−オキシド；
    （２Ｓ，３Ｒ）−Ｎ−（２，３−ジフルオロフェニル）−３−［４−フルオロ−３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−３，４−ジヒドロ−５−メチル−２Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド１−オキシド；
    ｒｅｌ−（２Ｓ，３Ｒ）−Ｎ−（２，６−ジフルオロ−３−ピリジニル）−３，４−ジヒドロ−５−メチル−３−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド１−オキシド；
    ｒｅｌ−（２Ｓ，３Ｒ）−Ｎ−（２，３−ジフルオロフェニル）−３−［３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３，４−ジヒドロ−５−メチル−２Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド１−オキシド；
    （２Ｓ，３Ｒ）−３−（４−クロロフェニル）−Ｎ−（２，３−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−５−メチル−２Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド１−オキシド；
    （２Ｓ，３Ｒ）−Ｎ−（２，３−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−５−メチル−３−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−２Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド１−オキシド；および
    （２Ｓ，３Ｒ）−Ｎ−（２，３−ジフルオロフェニル）−３，４−ジヒドロ−５−メチル−３−（４−メチルフェニル）−２Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド１−オキシド
    からなる群から選択される、
    請求項１に記載の化合物
  10. 請求項１〜９のいずれか１項に記載の化合物、Ｎ−オキシドまたは塩と；界面活性剤、固体希釈剤または液体希釈剤とを含む、除草用組成物。
  11. 他の除草剤および除草剤薬害軽減剤からなる群から選択される追加の有効成分を更に含む、請求項１０に記載の除草用組成物。
  12. （ａ）請求項１〜９のいずれか１項に記載の化合物と；（ｂ）（ｂ１）〜（ｂ１６）および（ｂ１）〜（ｂ１６）の化合物の塩から選択される追加の有効成分とを含む、除草用混合物。
  13. 望ましくない植生の成長を防除する方法であって、植生またはその環境に請求項１〜９に記載の化合物の除草有効量を接触させることを含む、前記方法。
JP2019533418A 2016-12-21 2017-12-01 ニトロン除草剤 Active JP7325328B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201662437248P 2016-12-21 2016-12-21
US62/437,248 2016-12-21
PCT/US2017/064213 WO2018118384A1 (en) 2016-12-21 2017-12-01 Nitrone herbicides

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2020504111A true JP2020504111A (ja) 2020-02-06
JP7325328B2 JP7325328B2 (ja) 2023-08-14

Family

ID=60991503

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2019533418A Active JP7325328B2 (ja) 2016-12-21 2017-12-01 ニトロン除草剤

Country Status (13)

Country Link
US (1) US11498899B2 (ja)
EP (1) EP3558962B1 (ja)
JP (1) JP7325328B2 (ja)
CN (1) CN110312712B (ja)
AR (1) AR110398A1 (ja)
AU (1) AU2017378640B2 (ja)
BR (1) BR112019012910B1 (ja)
CA (1) CA3047724A1 (ja)
ES (1) ES2958741T3 (ja)
RU (1) RU2019122791A (ja)
TW (1) TWI769201B (ja)
UY (1) UY37532A (ja)
WO (1) WO2018118384A1 (ja)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11589583B2 (en) 2013-12-03 2023-02-28 Fmc Corporation Pyrrolidinones herbicides
KR102395827B1 (ko) 2013-12-03 2022-05-10 에프엠씨 코포레이션 제초제로서의 피롤리디논
SG11201702924WA (en) 2014-12-08 2017-05-30 Du Pont 3-oxo-3-(arylamino)propanoates, a process for their preparation, and their use in preparing pyrrolidinones
RU2710379C2 (ru) 2015-04-10 2019-12-26 ЭфЭмСи Корпорейшн Замещенные циклические амиды в качестве гербицидов
WO2016176082A1 (en) 2015-04-27 2016-11-03 E I Du Pont De Nemours And Company Butyrolactones as herbicides
CN113402394B (zh) 2015-05-12 2024-04-26 Fmc公司 作为除草剂的芳基取代的双环化合物
WO2016196019A1 (en) 2015-05-29 2016-12-08 E I Du Pont De Nemours And Company Substituted cyclic amides as herbicides
CN107709310B (zh) 2015-06-02 2021-09-24 Fmc公司 取代的环酰胺及其作为除草剂的用途
JP6937290B2 (ja) 2015-07-31 2021-09-22 エフ エム シー コーポレーションＦｍｃ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ 除草剤として有用な環状ｎ−カルボキサミド化合物
EP3599868A4 (en) 2017-03-21 2020-12-02 FMC Corporation HERBICIDE MIXTURE, COMPOSITION AND PROCEDURE
MX2019010969A (es) 2017-03-21 2019-12-02 Fmc Corp Pirrolidinonas y proceso para prepararlas.
AR111839A1 (es) 2017-05-30 2019-08-21 Fmc Corp Lactamas 3-sustituidas herbicidas
AR111967A1 (es) 2017-05-30 2019-09-04 Fmc Corp Amidas herbicidas

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2012062267A (ja) * 2010-09-15 2012-03-29 Bayer Cropscience Ag 殺虫性ピロリンｎ−オキサイド誘導体
WO2016164201A1 (en) * 2015-04-10 2016-10-13 E I Du Pont De Nemours And Company Substituted cyclic amides as herbicides

Family Cites Families (68)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2891855A (en) 1954-08-16 1959-06-23 Geigy Ag J R Compositions and methods for influencing the growth of plants
US3235361A (en) 1962-10-29 1966-02-15 Du Pont Method for the control of undesirable vegetation
US3060084A (en) 1961-06-09 1962-10-23 Du Pont Improved homogeneous, readily dispersed, pesticidal concentrate
DE1262277B (de) 1962-12-05 1968-03-07 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Pyrrolidonen
US3299566A (en) 1964-06-01 1967-01-24 Olin Mathieson Water soluble film containing agricultural chemicals
US3309192A (en) 1964-12-02 1967-03-14 Du Pont Method of controlling seedling weed grasses
US4144050A (en) 1969-02-05 1979-03-13 Hoechst Aktiengesellschaft Micro granules for pesticides and process for their manufacture
US3959481A (en) 1969-02-13 1976-05-25 Uniroyal Method of protecting plants from fungal diseases using furan-3-carboxamide derivatives
US3741989A (en) 1970-10-27 1973-06-26 Abbott Lab Lactonic acetals
US3920442A (en) 1972-09-18 1975-11-18 Du Pont Water-dispersible pesticide aggregates
JPS5356288A (en) 1976-10-30 1978-05-22 Matsushita Electric Works Ltd Preparation of phenolic resin
US4172714A (en) 1976-12-20 1979-10-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Dry compactible, swellable herbicidal compositions and pellets produced therefrom
JPS5488114A (en) 1977-12-26 1979-07-13 Fuji Photo Film Co Ltd Manufacturing device for photograph seal
GB2095558B (en) 1981-03-30 1984-10-24 Avon Packers Ltd Formulation of agricultural chemicals
DE3246493A1 (de) 1982-12-16 1984-06-20 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von wasserdispergierbaren granulaten
US4594094A (en) 1983-04-04 1986-06-10 Shell Oil Company Oxacycloalkane-alpha-(thio)carboxylic acid derivatives and use as plant growth regulators and herbicides
US5180587A (en) 1988-06-28 1993-01-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Tablet formulations of pesticides
US4874422A (en) 1988-12-27 1989-10-17 Ici Americas Inc. 1-Phenyl-3-carboxyamidopyrrolidones and their use as herbicides
DK0415688T3 (da) 1989-08-30 1999-08-23 Aeci Ltd Fremgangsmåde til fremstilling af et doseringssystem samt fremgangsmåde til behandling af en genstand eller et locus
AU651335B2 (en) 1990-03-12 1994-07-21 E.I. Du Pont De Nemours And Company Water-dispersible or water-soluble pesticide granules from heat-activated binders
GB9011469D0 (en) 1990-05-23 1990-07-11 Glaxo Group Ltd Chemical process
EP0480679B1 (en) 1990-10-11 1996-09-18 Sumitomo Chemical Company Limited Pesticidal composition
GB9225377D0 (en) 1992-12-04 1993-01-27 Ici Plc Herbicides
JP3487669B2 (ja) 1995-03-28 2004-01-19 積水化学工業株式会社 不飽和ポリエステル樹脂組成物
AU5195999A (en) 1998-08-11 2000-03-06 Takeda Chemical Industries Ltd. Cyclic amide compounds, process for producing the same, intermediates thereof and herbicides
WO2002006512A2 (en) 2000-07-14 2002-01-24 Basf Aktiengesellschaft Method for detecting uracil biosynthesis inhibitors and their use as herbicides
US7375232B2 (en) 2001-08-15 2008-05-20 E.I. Du Pont De Nemours And Company Ortho-heterocyclic substituted aryl amides for controlling invertebrate pests
TWI283164B (en) 2001-09-21 2007-07-01 Du Pont Anthranilamide arthropodicide treatment
AU2002340971B2 (en) 2001-10-08 2007-04-26 Ucb Use of 2-oxo-1-pyrrolidine derivatives for the treatment of dyskinesia and movement disorders
EP1556346A1 (de) 2002-10-18 2005-07-27 Basf Aktiengesellschaft 1-phenylpyrrolidin-2-on-3-carboxamide
KR100614422B1 (ko) 2002-11-15 2006-08-21 주식회사디엔에이링크 베타-니트로스티렌계 화합물 및 이를 함유하는 항암 조성물
US7205318B2 (en) 2003-03-18 2007-04-17 Bristol-Myers Squibb Company Lactam-containing cyclic diamines and derivatives as a factor Xa inhibitors
EP1841424A4 (en) 2005-01-28 2010-01-27 Irm Llc SYNTHESIS OF ARYL PYRROLIDONES
CA2608957C (en) 2005-05-19 2013-12-10 Astellas Pharma Inc. Pyrrolidine derivative or salt thereof
US20070123508A1 (en) 2005-05-27 2007-05-31 Roger Olsson PAR2-modulating compounds and their use
WO2007066828A1 (ja) 2005-12-09 2007-06-14 Sumitomo Chemical Company, Limited 光学活性な４－アミノ－３－置換フェニルブタン酸の製造方法
CN101516365A (zh) 2006-07-26 2009-08-26 诺瓦提斯公司 十一异戊二烯基焦磷酸酯合酶的抑制剂
ES2304220B1 (es) 2007-03-02 2009-09-11 Universidad De Zaragoza Composicion para el tratamiento de enfermedades infecciosas.
EP2065380A1 (en) 2007-08-22 2009-06-03 F.Hoffmann-La Roche Ag Pyridoneamide derivatives as focal adhesion kinase (FAK) inhibitors and their use for the treatment of cancer
CN101412711A (zh) 2007-10-15 2009-04-22 上海恒瑞医药有限公司 氨基甲酸酯类衍生物及其在医药上的应用
US9446995B2 (en) 2012-05-21 2016-09-20 Illinois Institute Of Technology Synthesis of therapeutic and diagnostic drugs centered on regioselective and stereoselective ring opening of aziridinium ions
JP5549592B2 (ja) 2008-09-02 2014-07-16 日産化学工業株式会社 オルト置換ハロアルキルスルホンアニリド誘導体及び除草剤
MX2011006351A (es) 2008-12-23 2011-07-13 Basf Se Compuestos de imina para combatir plagas de invertebrados.
TW201211057A (en) * 2010-06-11 2012-03-16 Syngenta Participations Ag Process for the preparation of dihydropyrrole derivatives
US9150591B2 (en) 2010-08-10 2015-10-06 Takeda Pharmaceutical Company Limited Heterocyclic compound and use thereof
EP2613782B1 (en) 2010-09-01 2016-11-02 Merck Sharp & Dohme Corp. Indazole derivatives useful as erk inhibitors
CN102531918B (zh) 2012-01-18 2013-10-02 安阳工学院 一种对映纯对称反式二烷基环己胺的合成方法
KR20130142477A (ko) 2012-06-19 2013-12-30 순천향대학교 산학협력단 키랄 나이트로사이클로프로판 유도체의 제조방법
US8846570B2 (en) 2012-07-24 2014-09-30 Dow Agrosciences, Llc. Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl)pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and microtubule inhibiting herbicides
WO2014065413A1 (ja) 2012-10-26 2014-05-01 日本たばこ産業株式会社 トリアゾール・イソオキサゾール化合物およびその医薬用途
KR102395827B1 (ko) 2013-12-03 2022-05-10 에프엠씨 코포레이션 제초제로서의 피롤리디논
GB201321743D0 (en) 2013-12-09 2014-01-22 Ucb Pharma Sa Therapeutic agents
WO2015094910A1 (en) 2013-12-20 2015-06-25 Dow Agrosciences Llc Synergistic herbicidal weed control
RU2555370C1 (ru) 2014-02-12 2015-07-10 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Самарский государственный технический университет" Способ энантиоселективного синтеза диэтил[3-метил-(1s)-(нитрометил)бутил]малоната формулы i
AR100785A1 (es) 2014-06-09 2016-11-02 Dow Agrosciences Llc Control herbicida de maleza a partir de combinaciones de fluroxipir e inhibidores de als
WO2016003997A1 (en) 2014-07-02 2016-01-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Piperidinone herbicides
SG11201702924WA (en) 2014-12-08 2017-05-30 Du Pont 3-oxo-3-(arylamino)propanoates, a process for their preparation, and their use in preparing pyrrolidinones
WO2016176082A1 (en) 2015-04-27 2016-11-03 E I Du Pont De Nemours And Company Butyrolactones as herbicides
CN113402394B (zh) 2015-05-12 2024-04-26 Fmc公司 作为除草剂的芳基取代的双环化合物
WO2016196019A1 (en) * 2015-05-29 2016-12-08 E I Du Pont De Nemours And Company Substituted cyclic amides as herbicides
CN107709310B (zh) 2015-06-02 2021-09-24 Fmc公司 取代的环酰胺及其作为除草剂的用途
JP6937290B2 (ja) 2015-07-31 2021-09-22 エフ エム シー コーポレーションＦｍｃ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ 除草剤として有用な環状ｎ−カルボキサミド化合物
WO2017075559A1 (en) 2015-10-30 2017-05-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Dihydroorotate dehydrogenase inhibitor compositions effective as herbicides
GB201617050D0 (en) 2016-10-07 2016-11-23 Syngenta Participations Ag Herbicidal mixtures
EP3599868A4 (en) 2017-03-21 2020-12-02 FMC Corporation HERBICIDE MIXTURE, COMPOSITION AND PROCEDURE
MX2019010969A (es) 2017-03-21 2019-12-02 Fmc Corp Pirrolidinonas y proceso para prepararlas.
AR111839A1 (es) 2017-05-30 2019-08-21 Fmc Corp Lactamas 3-sustituidas herbicidas
AR111967A1 (es) 2017-05-30 2019-09-04 Fmc Corp Amidas herbicidas

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2012062267A (ja) * 2010-09-15 2012-03-29 Bayer Cropscience Ag 殺虫性ピロリンｎ−オキサイド誘導体
WO2016164201A1 (en) * 2015-04-10 2016-10-13 E I Du Pont De Nemours And Company Substituted cyclic amides as herbicides

Also Published As

Publication number Publication date
US11498899B2 (en) 2022-11-15
AU2017378640A1 (en) 2019-07-04
CN110312712A (zh) 2019-10-08
CN110312712B (zh) 2023-06-23
UY37532A (es) 2018-07-31
RU2019122791A3 (ja) 2021-04-02
TW201835040A (zh) 2018-10-01
ES2958741T3 (es) 2024-02-14
AR110398A1 (es) 2019-03-27
EP3558962A1 (en) 2019-10-30
EP3558962B1 (en) 2023-07-12
RU2019122791A (ru) 2021-01-25
BR112019012910B1 (pt) 2023-10-17
BR112019012910A2 (pt) 2019-12-03
TWI769201B (zh) 2022-07-01
AU2017378640B2 (en) 2022-03-03
JP7325328B2 (ja) 2023-08-14
US20200115337A1 (en) 2020-04-16
CA3047724A1 (en) 2018-06-28
WO2018118384A1 (en) 2018-06-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP7325328B2 (ja) ニトロン除草剤
JP6956637B2 (ja) 除草剤としての置換環状アミド
CN107592862B (zh) 作为除草剂的芳基取代的双环化合物
KR102604469B1 (ko) 제초제로서의 피롤리디논
AU2016271374B2 (en) Substituted cyclic amides and their use as herbicides
JP6869192B2 (ja) 除草剤としての置換環状アミド
KR102479858B1 (ko) 피페리디논계 제초제
JP6835740B2 (ja) 除草剤としてのブチロラクトン
JP6937290B2 (ja) 除草剤として有用な環状ｎ−カルボキサミド化合物
JP7291634B2 (ja) 除草用３－置換ラクタム
JP7184813B2 (ja) 除草用アミド
JP2023554672A (ja) 置換ピリダジノン除草剤
KR20230046305A (ko) 치환된 할로알킬 설폰아닐리드 제초제

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20201124

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20211026

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20211028

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20220126

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20220324

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20220726

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20221025

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20230131

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20230425

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20230704

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20230801

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 7325328

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150