JP2018522832A - 置換環状アミドおよび除草剤としてのそれらの使用 - Google Patents

置換環状アミドおよび除草剤としてのそれらの使用 Download PDF

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Abstract

本明細書では、式１：【化１】［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｑ１、Ｑ２、Ｊ、Ｙ１およびＹ２は、本開示において定義したとおりである］の化合物、前記化合物のＮ−オキシドならびに前記化合物およびＮ−オキシドの塩が開示される。さらに、前記化合物、Ｎ−オキシドおよび塩を含有する組成物ならびに望ましくない植生を防除するための方法であって、前記望ましくない植生もしくはその環境を有効量のそのような化合物、Ｎ−オキシド、塩もしくは組成物と接触させる工程を含む方法も開示される。

Description

関連出願の相互参照
本開示は、米国仮特許出願第６２／１７０，１２９号明細書（２０１５年６月２日出願）に対する優先権を主張するものである。上記に参照した特許出願の全本文は、本特許出願に参照により組み込まれる。
本開示は、所定のピロリジノン、それらのＮ−オキシドならびにピロリジノンおよびＮ−オキシドの塩；そのようなピロリジノン、Ｎ−オキシドおよび塩を含む組成物；そのようなピロリジノン、Ｎ−オキシド、塩および組成物を製造するための工程；ならびに望ましくない植生を防除するためにそのようなピロリジノン、Ｎ−オキシド、塩および組成物を使用する方法に関する。
望ましくない植生の防除は、高い作物効率を達成する際に極めて重要である。雑草の成長の選択的防除を達成することは、特に、例えばイネ、ダイズ、サトウダイコン、トウモロコシ、ジャガイモ、コムギ、オオムギ、トマトおよびプランテーション作物などの有用な作物において極めて望ましい。そのような有用な作物における抑制されない雑草成長は、生産性の有意な低下を引き起こす可能性があり、それにより消費者にとってのコスト増大を生じさせる。非農耕地域における望ましくない植生の防除もまた重要である。これらの目的のためには多数の製品を市販で入手できるが、より効果的で、より安価で、毒性が低く、環境的に優しい、または異なる作用部位を有する新規な化合物に対する必要が依然としてある。
本開示は、一部には、式１（すべての立体異性体を含む）：
Figure 2018522832
［式中、
Ｑ１は、各環もしくは環系が、Ｒ７から独立して選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環もしくはナフタレニル環系；または、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに２個までのＯ原子、２個までのＳ原子および５個までのＮ原子から独立して選択される１〜５個のヘテロ原子から選択される環員を含有する４〜７員の複素環または８〜１０員の二環系であり、ここで３個までの炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員は、各環もしくは環系が炭素原子環員上のＲ７から独立して選択され、窒素原子環員上のＲ９から選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されたＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ８）ｖから独立して選択され；または
Ｑ１は、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルキニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルケニル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルもしくはＣ２〜Ｃ８アルコキシアルキルであり；
Ｑ２は、各環もしくは環系が、Ｒ１０から独立して選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環もしくはナフタレニル環系；または、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに２個までのＯ原子、２個までのＳ原子および５個までのＮ原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含有する４〜７員の複素環または８〜１０員の二環系であり、ここで３個までの炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員は、各環もしくは環系が、炭素原子環員上のＲ１０から独立して選択され、および窒素原子環員上のＲ１１から選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されたＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ８）ｖから独立して選択され；または
Ｑ２は、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルキニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルケニル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルもしくはＣ２〜Ｃ８アルコキシアルキルであり；
Ｊは、−ＣＲ２Ｒ３−、−ＮＲ２ａ−もしくは−Ｏ−であり；
Ｙ１およびＹ２は、それぞれ独立してＯ、ＳもしくはＮＲ１２であり；
Ｒ１は、Ｈ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ホルミル、Ｃ３〜Ｃ８アルキルカルボニルアルキル、−Ｃ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）＝Ｎ−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６シアノアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ５〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル；もしくはそれぞれが環員上でＲ１３から独立して選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されている−ＣＰｈ＝Ｎ−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）；またはＧ１；またはＷ１Ｇ１であり；
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立してＨ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルもしくはＣ１〜Ｃ４アルコキシであり；または
Ｒ２およびＲ３は、それらが結合する炭素原子と一緒にされてＣ３〜Ｃ７シクロアルキル環を形成し；
Ｒ２ａは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルもしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシであり；または
Ｒ１およびＲ２ａは、Ｃ３〜Ｃ６アルキレンもしくは−ＣＨ２ＯＣＨ２−として一緒にされ；
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ独立してＨ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルもしくはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ６は、Ｈ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニルもしくはＣ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルもしくはＧ１であり；または
Ｒ６およびＱ２は、それらがどちらも、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに２個までのＯ原子、２個までのＳ原子および４個までのＮ原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子から任意選択的に選択される環員を含有する８〜１０員の二環系を形成するために結合する窒素原子と一緒にされ、ここで３個までの炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員は、各環もしくは環系が、炭素原子環員上のＲ７から独立して選択され、および窒素原子環員上のＲ９から選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されたＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ８）ｖから独立して選択され；
各Ｒ７およびＲ１０は、独立してハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ８シアノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ８ヒドロキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ８ニトロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８ニトロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、シクロプロピルメチル、１−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルケニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１２シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ハロジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノアルキル、−ＣＨＯ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルコキシカルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロアルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ１０アルキルカルボニルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、ホルミルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルアミノ、−ＳＦ５、−ＳＣＮ、ＳＯ２ＮＨ２、Ｃ３〜Ｃ１２トリアルキルシリル、Ｃ４〜Ｃ１２トリアルキルシリルアルキルもしくはＣ４〜Ｃ１２トリアルキルシリルアルコキシ；もしくはＧ２であり；または
各Ｒ７は、独立してＲ２６Ｓ（＝Ｏ）＝Ｎ−、Ｒ２６Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２５−Ｃ（＝Ｏ）−、Ｒ２６（Ｒ２５Ｎ＝）ｑＳ（＝Ｏ）ｐ−（式中、右側に突き出ている自由結合は、Ｑ１との接続点を指す）であり；または
各Ｒ１０は、独立してＲ１７ＯＮ＝ＣＲ１７ａ−、（Ｒ１８）２Ｃ＝ＮＯ−、（Ｒ１９）２ＮＮ＝ＣＲ１７ａ−、（Ｒ１８）２Ｃ＝ＮＮＲ２０ａ−、Ｒ２０Ｎ＝ＣＲ１７ａ−、（Ｒ１８）２Ｃ＝Ｎ−、Ｒ１７ＯＮ＝ＣＲ１７ａＣ（Ｒ２３ｂ）２−、（Ｒ１８）２Ｃ＝ＮＯＣ（Ｒ２４ａ）２−、Ｒ２６Ｓ（＝Ｏ）＝Ｎ−、Ｒ２６Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２５−Ｃ（＝Ｏ）−もしくはＲ２６（Ｒ２５Ｎ＝）ｑＳ（＝Ｏ）ｐ−（式中、右側に突き出ている自由結合は、Ｑ２への接続点を指す）であり；
各Ｒ８は、独立してＨ、シアノ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルもしくはＣ２〜Ｃ３ハロアルキルカルボニルであり；
各Ｒ９およびＲ１１は、独立してシアノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ８ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルケニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルアミノアルキルもしくはＣ３〜Ｃ４ジアルキルアミノアルキルであり；
各Ｒ１２は、独立してＨ、シアノ、ヒドロキシ、ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、−（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ３もしくは−（Ｃ＝Ｏ）ＣＦ３であり；
各Ｇ１は、独立してフェニル；または、それぞれが環員上でＲ１３から独立して選択される５個までの置換基で任意選択的に置換された５もしくは６員の複素環であり；
各Ｇ２は、独立してフェニル、フェニルメチル（すなわち、ベンジル）、ピリジニルメチル、フェニルカルボニル（すなわち、ベンゾイル）、フェノキシ、フェニルエチニル、フェニルスルホニルまたはそれぞれが環員上でＲ１４から独立して選択される５個までの置換基で任意選択的に置換された５もしくは６員の複素環であり；
Ｗ１は、Ｃ１〜Ｃ３アルキレン、Ｃ２〜Ｃ４アルケニレン、Ｃ２〜Ｃ４アルキニレン、−（Ｃ１〜Ｃ２アルキレン）Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ２アルキレン）−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＮＨ−、−ＯＣＨ２−、−ＮＣＨ２−、−Ｎ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−もしくは−ＳＯ２−（式中、左側に突き出ている自由結合は、Ｗ１からＮへの接続点を指し、右側に突き出ている自由結合は、Ｗ１からＧ１への接続点を指す）であり；
各Ｒ１３およびＲ１４は、独立してハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、フェニル、ピリジニルもしくはチエニルであり；
各Ｒ１７は、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルもしくはＧ１であり；
各Ｒ１７ａは、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルもしくはＧ１であり；
各Ｒ１８は、独立してＨ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルもしくはＧ１であり；
各Ｒ１９は、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルもしくはＧ１であり；
各Ｒ２０は、独立してＨ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルもしくはＧ１であり；
各Ｒ２０ａは、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルもしくはＧ１であり；
各Ｒ２３ｂは、独立してＨ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルもしくはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり；
各Ｒ２４ａは、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルもしくはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり；
各Ｒ２５は、独立してＨ、シアノ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルもしくはＣ２〜Ｃ３ハロアルキルカルボニルであり；
各Ｒ２６は、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルもしくはＧ１であり；および
各ｕおよびｖは、ｕおよびｖの合計が０、１もしくは２であることを前提に、Ｓ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ８）ｖの各例では、独立して０、１もしくは２であり；
各ｐおよびｑは、ｕおよびｖの合計が０、１もしくは２であり、ｐが０であり、ｑが１もしくは２以外であるＲ２６（Ｒ２５Ｎ＝）ｑＳ（＝Ｏ）ｐ−の各例では、独立して０、１もしくは２であるが；
ただし、
（ａ）式１の化合物は、Ｎ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イル−２−オキソ−４−フェニル−３−ピロリジンカルボキサミド以外である；
（ｂ）Ｑ１が式１の残りに直接的に結合した３−フラニルもしくは３−ピリジニル環を含む場合は、前記環は、Ｒ７から選択される少なくとも１個の置換基で置換されている；
（ｃ）Ｑ１が未置換フェニル環であり、Ｑ２が式１の残りに直接的に結合したフェニル環を含む場合は、前記Ｑ２環は、２位で任意選択的に置換されたフェノキシもしくはＦ、４位でシアノもしくは−ＣＦ３以外のＲ１０で置換されており、およびＲ５は、Ｈもしくはハロゲンである；
（ｄ）Ｑ１が未置換フェニルであり、Ｑ２が式１の残りに直接的に結合したピリジニル環を含む場合は、前記ピリジニル環は、Ｒ１０から選択される少なくとも１個の置換基で置換されている；
（ｅ）Ｑ１が４−フェニルもしくは４−フェノキシで置換されたフェニル環である場合は、前記Ｑ１環は、さらにＲ７置換基で置換されている；
（ｆ）Ｑ１が式１の残りに直接的に結合したフェニル環を含み、前記環が（式１の残りへの結合に比較して）両オルト位でＲ７で置換されている場合、前記環はさらに少なくとも１つの追加の位置でＲ７で独立して置換されている；
（ｇ）Ｑ１が未置換１−ナフタレニル以外である場合、Ｑ２は、２，３−ジ−フルオロフェニルもしくは２−ＣＦ３−フェニル以外である；
（ｈ）Ｑ２は、任意選択的に置換された１Ｈ−ピラゾール−５−イル以外である；および
（ｉ）Ｑ２が式１の残りに直接的に結合した１Ｈ−ピラゾール−３−イル環を含む場合、前記環は、１位でＲ９で置換されていることを前提とする］の化合物、そのような化合物のＮ−オキシドならびにそのような化合物およびＮ−オキシドの塩に関する。
本開示はさらに、一部には、除草性有効量にあるそのような化合物、Ｎ−オキシドもしくは塩ならびに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤から選択される少なくとも１つの構成成分を含む農業用（一般に除草性）組成物であって、任意選択的に、さらに他の除草剤および除草剤毒性緩和剤から選択される少なくとも１つの追加の有効成分を含む組成物に関する。
本開示はさらに、一部には、上記に同定した化合物、Ｎ−オキシド、塩および組成物を製造する方法に関する。
本開示はさらに、一部には、望ましくない植生の成長を防除するための方法であって、植生もしくはその環境を除草性有効量の上記に同定した化合物、Ｎ−オキシド、塩もしくは組成物と接触させる工程を含む方法に関する。
本明細書で使用する用語「〜を含む」、「〜を含んでいる」、「〜を包含する」、「〜を包含している」、「〜を有する」、「〜を有している」、「〜を含有する」、「〜を含有している」、「〜を特徴とする」またはそれらの任意の変形は、明示的に示したあらゆる限定を前提として、非排他的な包含を含むと意図されている。例えば、要素のリストを含む組成物、混合物、プロセスもしくは方法は、それらの要素のみに必ずしも限定されず、明確にリストされないか、またはそのような組成物、混合物、プロセスもしくは方法に固有の他の要素を含んでもよい。
移行句「〜からなる」は、明記されていないあらゆる要素、工程もしくは成分を除外する。特許請求項において使用された場合、そのような移行句は、それらに元々結び付いていた不純物を除いて、特許請求項に列挙された物質以外の物質を包含することを認めないであろう。移行句「〜からなる」が、前文の直後ではなく請求項の本文の一節に出現した場合は、その移行句はその節に記載された要素だけを限定する；他の要素は、その請求項から全体としては排除されない。
移行句「〜から本質的になる」は、文字通り開示されるものに加えて、材料、工程、特徴、成分、または要素を含む組成物または方法を定義するために用いられ、ただし、これらの追加の材料、工程、特徴、成分、または要素は、特許請求される発明の基本的なおよび新規な特性に実質的に影響を及ぼさない。用語「本質的に〜からなる」は、「〜を含む」と「〜からなる」との間の中間を占める。
本出願人らが主題を例えば「〜を含む」のような無制限の用語を用いて定義する場合は、（他に特別に規定しない限り）その説明は用語「本質的に〜からなる」または「〜からなる」を使用してそのような発明を記載していると解釈すべきであると容易に理解できる。
さらに、明示的に反対のことが述べられない限り、「または」は、包括的な「または」を意味し、排他的な「または」を意味しない。例えば、条件ＡまたはＢは、以下の：Ａは真であり（または存在し）、およびＢは偽である（または存在しない）、Ａは偽であり（または存在しない）、およびＢは真である（または存在する）、ならびにＡおよびＢの両方ともが真である（または存在する）、のいずれか１つによって満たされる。
さらに、不定冠詞「１つの」は、その要素もしくは構成成分の事例（すなわち、発生）の数に関して非制限的であることが意図されている。このため、「１つの」は、１つまたは少なくとも１つを含むと読み取るべきであり、単数形の要素もしくは構成成分は、その数が明白に単数であることを意味していない限り複数も含んでいる。
本明細書で言及する、単独または用語の組み合わせのいずれかにおいて使用される用語「実生」は、種の胚から成長する若い植物を意味する。
本明細書で言及するように、単独または例えば「広葉雑草」などの用語のいずれかにおいて使用される用語「広葉」は、２枚の子葉を有する胚を特徴とする被子植物の群を記載するために使用される用語である双子葉植物（ｄｉｃｏｔまたはｄｉｃｏｔｙｌｅｄｏｎ）を意味する。
本明細書で使用する用語「アルキル化剤」は、炭素含有ラジカルが、例えば、求核基の前記炭素原子への結合によって置換され得るハロゲン化物もしくはスルホン酸塩などの離脱基へ炭素原子を介して結合させられる化学化合物を意味する。他に規定されない限り、用語「アルキル化剤」は、炭素含有ラジカルをアルキルに限定しない；アルキル化剤中の炭素含有ラジカルには、Ｒ１について規定された様々な炭素結合置換基ラジカルが含まれる。
上記の列挙では、単独または例えば「アルキルチオ」もしくは「ハロアルキル」などの複合語のいずれかにおいて使用される用語「アルキル」には、直鎖状もしくは分岐状アルキル、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、または種々のブチル、ペンチルもしくはヘキシル異性体が含まれる。「アルケニル」には、直鎖状もしくは分岐状アルケン、例えば、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニルならびに種々のブテニル、ペンテニルおよびヘキセニル異性体が含まれる。「アルケニル」には、さらにポリエン、例えば１，２−プロパジエニルおよび２，４−ヘキサジエニルが含まれる。「アルキニル」には、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニルならびに種々のブチニル、ペンチニルおよびヘキシニル異性体などの直鎖状もしくは分岐状アルキンが含まれる。「アルキニル」にはまた、１，５−ヘキサジイニルなどの複数の三重結合からなる部分が含まれ得る。「アルキレン」は、直鎖状もしくは分岐状アルカンジイルを意味する。「アルキレン」の例としては、ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ（ＣＨ３）、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）および種々のブチレン、ペンチレンおよびヘキシレン異性体が挙げられる。「アルケニレン」は、直鎖状もしくは分岐状アルケンジイルを意味する。「アルケニレン」の例としては、−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ２ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）−および種々のブチル、ペンチルおよびヘキシル異性体が挙げられる。「アルキニレン」は、直鎖状もしくは分岐状アルキンジイルを意味する。「アルキニレン」の例としては、−ＣＨ≡ＣＨ−、ＣＨ２ＣＨ≡Ｃ−、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ≡Ｃ−および種々のブチル、ペンチル異性体が挙げられる。
「アルコキシ」には、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシならびに種々のブトキシ、ペントキシおよびヘキシルオキシ異性体が含まれる。「アルコキシアルキル」は、アルキル上のアルコキシ置換を意味する。「アルコキシアルキル」の例としては、ＣＨ３ＯＣＨ２、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２およびＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２が挙げられる。「アルコキシアルコキシアルキル」は、アルコキシアルキル部分のアルコキシ部分上の少なくともアルコキシ置換を意味する。「アルコキシアルコキシアルキル」の例としては、ＣＨ３ＯＣＨ２ＯＣＨ２−、ＣＨ３ＣＨ２Ｏ（ＣＨ３）ＣＨＯＣＨ２−および（ＣＨ３Ｏ）２ＣＨＯＣＨ２−が挙げられる。「アルコキシアルコキシ」は、アルコキシ上のアルコキシ置換を意味する。「アルケニルオキシ」には、直鎖状もしくは分岐状アルケニルオキシ部分が含まれる。「アルケニルオキシ」の例としては、Ｈ２Ｃ＝ＣＨＣＨ２Ｏ、（ＣＨ３）２Ｃ＝ＣＨＣＨ２Ｏ、（ＣＨ３）ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｏ、（ＣＨ３）ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ＣＨ２ＯおよびＣＨ２＝ＣＨＣＨ２ＣＨ２Ｏが挙げられる。「アルキニルオキシ」には、直鎖状もしくは分岐状アルキニルオキシ部分が含まれる。「アルキニルオキシ」の例としては、ＨＣ≡ＣＣＨ２Ｏ、ＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２ＯおよびＣＨ３Ｃ≡ＣＣＨ２ＣＨ２Ｏが挙げられる。「アルキルチオ」には、分岐状もしくは直鎖状アルキルチオ部分、例えば、メチルチオ、エチルチオならびに種々のプロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオおよびヘキシルチオ異性体が含まれる。「アルキルスルフィニル」には、アルキルスルフィニル基の両方のエナンチオマーが含まれる。「アルキルスルフィニル」の例としては、ＣＨ３Ｓ（Ｏ）−、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）−、（ＣＨ３）２ＣＨＳ（Ｏ）−ならびに種々のブチルフルフィニル、ペンチルスルフィニルおよびヘキシルスルフィニル異性体が挙げられる。「アルキルスルホニル」の例としては、ＣＨ３Ｓ（Ｏ）２−、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２−、（ＣＨ３）２ＣＨＳ（Ｏ）２−ならびに種々のブチルスルホニル、ペンチルスルホニルおよびヘキシルスルホニル異性体が挙げられる。「アルキルチオアルキル」は、アルキル上のアルキルチオ置換を意味する。「アルキルチオアルキル」の例としては、ＣＨ３ＳＣＨ２、ＣＨ３ＳＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＳＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ２およびＣＨ３ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ２が挙げられる。「アルキルスルフィニルアルキル」は、アルキル上のアルキルスルフィニル置換を意味する。「アルキルスルフィニルアルキル」の例としては、ＣＨ３Ｓ（＝Ｏ）ＣＨ２、ＣＨ３Ｓ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）ＣＨ２およびＣＨ３ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２が挙げられる。「アルキルスルホニルアルキル」は、アルキル上のアルキルスルホニル置換を意味する。「アルキルスルホニルアルキル」の例としては、ＣＨ３Ｓ（＝Ｏ）２ＣＨ２、ＣＨ３Ｓ（＝Ｏ）２ＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）２ＣＨ２およびＣＨ３ＣＨ２Ｓ（＝Ｏ）２ＣＨ２ＣＨ２が挙げられる。「アルキルアミノ」、「ジアルキルアミノ」などは、上記の例に類似して定義されている。「アルキルアミノアルキル」の例としては、ＣＨ３ＮＨＣＨ２−、（ＣＨ３）２ＣＨＮＨＣＨ２−およびＣＨ３ＮＨＣＨ（ＣＨ３）−が挙げられる。「ジアルキルアミノアルキル」の例としては、（ＣＨ３）２ＮＣＨ２−、（ＣＨ３）２ＮＣ（ＣＨ３）Ｈ−および（ＣＨ３）（ＣＨ３）ＮＣＨ２−が挙げられる。「ジアルキルアミノカルボニル」の例としては、（ＣＨ３）２ＮＣ（Ｏ）−が挙げられる。「ジアルキルアミノスルホニル」の例としては、（ＣＨ３）２ＮＳ（Ｏ）２−が挙げられる。用語「アルコキシカルボニルアミノ」は、カルボニルアミノ基のＣ（＝Ｏ）部分に結合した直鎖状もしくは分岐状アルコキシ部分を意味する。「アルコキシカルボニルアミノ」の例としては、ＣＨ３ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−およびＣＨ３ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ−が挙げられる。
「シクロアルキル」には、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが含まれる。用語「アルキルシクロアルキル」は、シクロアルキル部分上のアルキル置換を意味し、例えば、エチルシクロプロピル、ｉ−プロピルシクロブチル、３−メチルシクロペンチルおよび４−メチルシクロヘキシルを含む。用語「シクロアルキルアルキル」は、アルキル部分上のシクロアルキル置換を意味する。「シクロアルキルアルキル」の例としては、シクロプロピルメチル、シクロペンチルエチルおよび直鎖状もしくは分岐状アルキル基に結合した他のシクロアルキル部分が挙げられる。用語「シクロアルコキシ」は、例えばシクロペンチルオキシおよびシクロヘキシルオキシなどの酸素原子を介して連結したシクロアルキルを意味する。「シクロアルキルアルコキシ」は、アルキル鎖に結合した酸素原子を介して連結したシクロアルキルアルキルを意味する。「シクロアルキルアルコキシ」の例としては、シクロプロピルメトキシ、シクロペンチルエトキシおよび直鎖状もしくは分岐状アルコキシ基に結合した他のシクロアルキル部分が挙げられる。「シクロアルケニル」には、例えばシクロペンテニル基およびシクロヘキセニル基ならびに例えば１，３−および１，４−シクロヘキサジエニルなどの２つ以上の二重結合を備える基が含まれる。
単独もしくは例えば「ハロアルキル」などの複合語中のいずれかで、または例えば「ハロゲンと置換されたアルキル」などの説明において使用される場合の用語「ハロゲン」には、フッ素、塩素、臭素もしくはヨウ素が含まれる。さらに、例えば「ハロアルキル」などの複合語において使用される場合、または例えば「ハロゲンと置換されたアルキル」などの説明において使用される場合は、前記アルキルは、同一もしくは相違していてよいハロゲン原子と部分的もしくは完全に置換されてよい。「ハロアルキル」もしくは「ハロゲンと置換されたアルキル」の例としては、Ｆ３Ｃ、ＣｌＣＨ２、ＣＦ３ＣＨ２およびＣＦ３ＣＣｌ２が挙げられる。用語「ハロシクロアルキル」、「ハロアルコキシ」、「ハロアルキルチオ」、「ハロアルケニル」、「ハロアルキニル」、「ハロアルケニルオキシ」、「ハロアルキルカルボニルアミノ」、「ハロアルキルスルホニルアミノ」、「ハロアルキルスルホニルオキシ」、「ハロアルコキシアルキル」、「ハロアルキルカルボニルオキシ」、「ハロアルキルアミノアルキル」などは、用語「ハロアルキル」に類似して定義されている。「ハロアルコキシ」の例としては、ＣＦ３Ｏ−、ＣＣｌ３ＣＨ２Ｏ−、ＨＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−およびＣＦ３ＣＨ２Ｏ−が挙げられる。「ハロアルキルチオ」の例としては、ＣＣｌ３Ｓ−、ＣＦ３Ｓ−、ＣＣｌ３ＣＨ２Ｓ−およびＣｌＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓ−が挙げられる。「ハロアルキルスルフィニル」の例としては、ＣＦ３Ｓ（Ｏ）−、ＣＣｌ３Ｓ（Ｏ）−、ＣＦ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）−およびＣＦ３ＣＦ２Ｓ（Ｏ）−が挙げられる。「ハロアルキルスルホニル」の例としては、ＣＦ３Ｓ（Ｏ）２−、ＣＣｌ３Ｓ（Ｏ）２−、ＣＦ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２−およびＣＦ３ＣＦ２Ｓ（Ｏ）２−が挙げられる。「ハロアルケニル」の例としては、（Ｃｌ）２Ｃ＝ＣＨＣＨ２−およびＣＦ３ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２−が挙げられる。「ハロアルケニルオキシ」の例としては、（Ｃｌ）２Ｃ＝ＣＨＣＨ２Ｏ−およびＣＦ３ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｏ−が挙げられる。「ハロアルキニル」の例としては、ＨＣ≡ＣＣＨＣｌ−、ＣＦ３Ｃ≡Ｃ−、ＣＣｌ３Ｃ≡Ｃ−およびＦＣＨ２Ｃ≡ＣＣＨ２−が挙げられる。「ハロアルコキシアルキル」の例としては、ＣＦ３ＯＣＨ２−、ＣｌＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２−、Ｃｌ３ＣＣＨ２ＯＣＨ２−ならびに分岐状アルキル誘導体が挙げられる。「ハロアルコキシアルコキシカルボニル」の例としては、ＣＦ３ＯＣ（Ｏ）−、ＣｌＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２−、Ｃｌ３ＣＣＨ２ＯＣＨ２ＯＣ（Ｏ）−ならびに分岐状アルキル誘導体が挙げられる。
「アルキルカルボニル」は、Ｃ（＝Ｏ）部分に結合した直鎖状もしくは分岐状アルキル部分を意味する。「アルキルカルボニル」の例としては、ＣＨ３Ｃ（＝Ｏ）−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２（＝Ｏ）−および（ＣＨ３）２ＣＨＣ（＝Ｏ）−が挙げられる。「アルコキシカルボニル」の例としては、ＣＨ３ＯＣ（＝Ｏ）−、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）−、（ＣＨ３）２ＣＨＯＣ（＝Ｏ）−ならびに種々のブトキシカルボニルもしくはペントキシカルボニル異性体が挙げられる。「シクロアルキルアルコキシカルボニル」は、アルコキシカルボニル部分の酸素原子に結合したシクロアルキルアルキル部分を意味する。「シクロアルキルアルコキシカルボニル」の例としては、シクロプロピル−ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）−、シクロプロピル−ＣＨ（ＣＨ３）ＯＣ（＝Ｏ）−およびシクロペンチル−ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）−が挙げられる。
置換基内の炭素原子の総数は、接頭語「Ｃｉ〜Ｃｊ」（式中、ｉおよびｊは１〜１２の数である）によって示される。例えば、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルは、メチルスルホニルからブチルスルホニルを指定する；Ｃ２アルコキシアルキルは、ＣＨ３ＯＣＨ２−を指定する；Ｃ３アルコキシアルキルは、例えば、ＣＨ３ＣＨ（ＯＣＨ３）−、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２−もしくはＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２−を指定する；およびＣ４アルコキシアルキルは、例えば、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２−およびＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２−を含む、計４個の炭素原子を含有するアルコキシ基で置換されたアルキル基の様々な異性体を指定する。
化合物が前記置換基の数が１を超える可能性があることを示す下付き文字を有する置換基で置換される場合、前記置換基（それらが１を超える場合）は、定義された置換基の群、例えば［（Ｒ７）ｎ］（式中、ｎは、１、２、３、４もしくは５である）から独立して選択される。さらに、下付き文字が範囲を示す、例えば（Ｒ）ｉ〜ｊの場合、置換基の数は、両端を含むｉ〜ｊの整数から選択することができる。１つの基が、水素であってよい置換基、例えばＲ１またはＲ２を含有する場合、さらにこの置換基が水素と見なされる場合、これは未置換である前記基と同等であると認識される。１つの可変基が１つの位置、例えば［（Ｒ７）ｎ］（式中、ｎは０であってよい）に任意選択的に結合していると示される場合、水素は、たとえ可変基の定義において言及されていない場合でさえ、その位置に存在する場合がある。１つの基の上の１つ以上の位置が「置換されていない」または「未置換」であると言われる場合、水素原子は任意の自由原子価を占めるために結合させられる。
原子の環に関連した「完全飽和」との表現は、その環の原子間の結合がすべて単結合であることを意味する。環に関連した「完全不飽和」との表現は、その環内の原子間の結合が原子価結合理論にしたがって単結合もしくは二重結合であること、さらにその環内の原子間の結合が累積的である二重結合を伴わずに（すなわち、Ｃ＝Ｃ＝Ｃ、Ｎ＝Ｃ＝Ｃなどではない）できる限り多数の二重結合を含むことを意味する。環に関連した用語「部分不飽和」は、二重結合を介して隣接環員に結合した、および概念的潜在的に、存在する二重結合（すなわち、その部分不飽和形にある）の数より多数の隣接環員を介して非累積二重結合を収容する（すなわち、その十分に不飽和の対応物形にある）少なくとも１つの環員を含むことを意味する。完全不飽和の環がヒュッケル則を満たす場合、その環は芳香族であると記載することもできる。
他に特に規定しない限り、式１の構成成分としての「環」もしくは「環系」（例えば、置換基Ｑ１）は、炭素環式もしくは複素環式である。用語「環系」は、２つ以上の縮合環を意味する。用語「二環系」および「縮合二環系」は、他に規定しない限りどちらかの環が飽和、部分不飽和または完全不飽和であってよい２つの縮合環からなる環系を意味する。用語「縮合複素環式二環系」は、少なくとも１個の環原子が炭素ではない縮合二環系を意味する。用語「環員」は、環もしくは環系の骨格を形成する原子もしくは他の部分（例えば、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（Ｏ）もしくはＳ（Ｏ）２）を指す。
用語「炭素環式環」、「炭素環」もしくは「炭素環式環系」は、環の骨格を形成する原子が炭素だけから選択される環もしくは環系を意味する。他に規定しない限り、炭素環式環は、飽和、部分不飽和もしくは完全不飽和の環であってよい。完全不飽和炭素環がヒュッケル則を満たす場合、前記環は、「芳香族環」とも呼ばれる。「飽和炭素環式」は、相互に単結合によって連結した炭素原子からなる骨格を有する環を指し；他に規定しない限り、残りの炭素原子価は、水素原子に占められる。
用語「複素環式環」、「複素環式」または「複素環式環系」は、環の骨格を形成する少なくとも１個の原子が炭素ではない、例えば窒素、酸素もしくは硫黄である環もしくは環系を意味する。典型的には、複素環式環は、４個以下の窒素、２個以下の酸素および２個以下の硫黄を含有する。他に規定しない限り、複素環式環は、飽和、部分不飽和または完全不飽和の環であってよい。完全不飽和複素環式環がヒュッケル則を満たす場合、前記環は、「芳香族複素環」もしくは「芳香族複素環式環」とも呼ばれる。特に明記しない限り、複素環および環系は、前記炭素または窒素上の水素の置き換えにより任意の利用可能な炭素または窒素によって結合することができる。
「芳香族」は、環原子のそれぞれが本質的に同一平面にあってその環平面に垂直なｐ軌道を有すること、および（４ｎ＋２）π電子（式中、ｎは正の整数である）がその環と結び付いてヒュッケル則に適合することを意味する。用語「芳香族環もしくは環系」は、環もしくは環系の少なくとも１つの環が芳香族である炭素環系または複素環式環もしくは環系を意味する。用語「芳香族環もしくは環系」は、さらに「アリール」とも呼ばれる。用語「アリール」は、単独で、または例えば「アリールカルボニル」などの複合語において使用できる。「アリールカルボニル」は、Ｃ（＝Ｏ）部分に結合したアリール基を意味する。用語「アリールアルケニルアルキル」は、同様に定義されている。用語「芳香族炭素環式環系」は、環系の少なくとも１つの環が芳香族である炭素環式環系を意味する。用語「芳香族複素環式環系」は、環系の少なくとも１つの環が芳香族である複素環式環系を意味する。用語「非芳香族環系」は、環系中の環のどれも芳香族ではないという条件で、完全飽和、ならびに部分もしくは完全不飽和であってもよい炭素環式または複素環式環系を意味する。用語「非芳香族炭素環式環系」は、環系中のどの環も芳香族ではない。用語「非芳香族複素環式環系」は、環系中のどの環も芳香族ではない複素環式環系を意味する。
複素環と結び付けられる用語「任意選択的に置換された」は、未置換である、または未置換アナログが有する生物学的活性を消滅させない少なくとも１個の非水素置換基を有する基を意味する。他に特に規定されない限り、本明細書で使用する下記の定義が適用されるものとする。用語「任意選択的に置換された」は、語句「置換もしくは未置換」または用語「（未）置換」と互換的に使用される。他に規定しない限り、任意選択的に置換された基は、その基の各置換可能な位置で置換基を有していてよく、各置換基は相互に独立している。
Ｑ１もしくはＱ２が５もしくは６員の窒素含有複素環である場合、他に特に記載しない限り、任意の利用できる炭素もしくは窒素環原子を通して式１の残りに結合させられてよい。上記のように、Ｑ１およびＱ２は、発明の概要において定義した置換基の群から選択される１つ以上の基で任意選択的に置換された（特に）フェニルであってよい。１〜５個の置換基で任意選択的に置換されたフェニルの例は、明細表１にＵ−１として例示した環であり、ここで、Ｒｖは、発明の概要においてＱ１について定義したようにＲ７であり、またはＲｖは、発明の概要においてＱ２について定義したようにＲ１０であり、ｒは、０〜５の整数である。
上記のように、Ｑ１およびＱ２は、発明の概要において定義したように１群の置換基から選択される１つ以上の置換基で任意選択的に置換された（特に）５もしくは６員の完全不飽和複素環式環であってよい。１つ以上の置換基で任意選択的に置換された５もしくは６員の完全不飽和複素環式環の例としては、明細表１の環Ｕ−２〜Ｕ−６１が挙げられ、ここでＲｖは、発明の概要においてＱ１およびＱ２について定義したように任意の置換基であり、およびｒは、各Ｕ基上の利用可能な位置の数によって限定される０〜４の整数である。Ｕ−２９、Ｕ−３０、Ｕ−３６、Ｕ−３７、Ｕ−３８、Ｕ−３９、Ｕ−４０、Ｕ−４１、Ｕ−４２およびＵ−４３は、利用可能な位置をたった１つしか有していないので、これらのＵ基について、ｒは、整数０または１に限定され、ｒが０であることは、Ｕ基が未置換であり、水素が（Ｒｖ）ｒで示される位置に存在することを意味する。
Figure 2018522832
Figure 2018522832
上記のように、Ｑ１およびＱ２は、発明の概要においてＱ１およびＱ２について定義したように１群の置換基から選択される１つ以上の置換基で任意選択的に置換された８〜１０員の複素環式環系であってよい。１つ以上の置換基で任意選択的に置換された８〜１０員の複素環式環系の例としては、明細表２に例示した環Ｕ−６２〜Ｕ−１０２が挙げられ、ここでＲｖは、発明の概要においてＱ１およびＱ２について定義したように任意の置換基であり、およびｒは、典型的には０〜５の整数である。直線で示された自由結合は、それらが引き出された場所とは無関係にいずれかの環上に位置していてよい。（Ｒｖ）ｒに接続された自由結合は、それらが引き出された場所とは無関係にいずれかの環上に位置していてよい。
Figure 2018522832
Figure 2018522832
Ｒｖ基は、構造Ｕ−１〜Ｕ−１０２で示されているが、それらは任意選択の置換基であるので、存在することが必要ではないことに留意されたい。ここで留意すべきは、Ｒｖが、ある原子に結合しているときにＨである場合、これは、前記原子が未置換である場合と同一であることである。それらの原子価を満たすために置換基を要する窒素原子は、ＨまたはＲｖで置換されている。ここで留意すべきは、（Ｒｖ）ｒとＵ基との接続点が浮いて示されている場合、（Ｒｖ）ｒは、Ｕ基の任意の利用可能な炭素原子または窒素原子に結合できることである。ここで留意すべきは、Ｕ基上の接続点が浮いて示されている場合、Ｕ基は、水素原子の置換によりＵ基の任意の利用可能な炭素または窒素によって式１の残りに結合できることである。一部の実施形態では、最大の除草活性のためには、好ましくは、Ｕ基は、Ｕ基の完全不飽和環上の利用可能な炭素もしくは窒素を介して式１の残りに結合させられる。一部のＵ基は、４個未満のＲｖ基（例えば、Ｕ２〜Ｕ５、Ｕ−７〜Ｕ−４８、およびＵ−５２〜Ｕ−６１）としか置換させられないことに留意されたい。
上述したように、Ｒ６およびＱ２は、それらがどちらも結合される窒素原子と一緒にされて８〜１０員の二環系を形成することができる。一緒にされたＲ６およびＱ２の例は、明細表３に示されている。
Figure 2018522832
本開示では、用語「ピロリジノンン」および例えば「ピロリジノン環」などの関連用語は、特定の状況によって酸素に限定されない限り、２−オキソ部分の酸素原子がＹ１としてのＳまたはＮＲ１２で置換されている誘導体を含む、学術用語のケミカルアブストラクトシステムによる２−オキソ−ピロリジン誘導体を意味する。
当技術分野においては、芳香族および非芳香族複素環式環および環系の調製を可能にするために多種多様な合成方法が公知であり；広範なレビューについては、全８巻のＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ ａｎｄ Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ ｅｄｉｔｏｒｓ−ｉｎ−ｃｈｉｅｆ，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９８４および全１２巻のＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ＩＩ，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ ａｎｄ Ｅ．Ｆ．Ｖ．Ｓｃｒｉｖｅｎ ｅｄｉｔｏｒｓ−ｉｎ−ｃｈｉｅｆ，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９９６を参照されたい。
本開示の化合物は、１つ以上の立体異性体として存在することができる。様々な立体異性体には、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体および幾何異性体が含まれる。立体異性体は、同一構造であるが、空間内のそれらの原子の配列が異なる異性体であり、エナンチオマー、ジアステレオマー、シス−トランス異性体（幾何異性体としても公知である）およびアトロプ異性体が含まれる。アトロプ異性体は、回転障壁が異性体種の単離を許容するほど十分に高い単結合の周囲での制限された回転の結果として生じる。当業者であれば、１つの立体異性体は、他の立体異性体と比較して富化されている場合、または他の立体異性体から分離されている場合により活性である可能性がある、および／または有益な効果を示す可能性があることを理解するであろう。さらに、当業者であれば、前記立体異性体を分離する、富化する、および／または選択的に調製する方法を知っている。本開示の化合物は、立体異性体の混合物、個別立体異性体または光学活性形として存在する場合がある。特にＲ４およびＲ５がそれぞれＨである場合、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｑ２）（Ｒ６）およびＱ１置換基は、典型的にはほとんどがピロリジノン環上の熱力学的に好ましいトランス配置にある。
例えば、下記に示すように、環状アミド環の３位で炭素に結合しているＣ（Ｏ）Ｎ（Ｑ２）（Ｒ６）部分（すなわち、Ｙ１およびＹ２の両方がＯであり；Ｊが−ＣＲ２Ｒ３であり；およびＲ２およびＲ３がどちらもＨである式１において）および環状アミド環の４位で炭素に結合しているＱ１は、一般にトランス配置で見いだされる。これらの２個の炭素原子は、どちらもキラル中心を有している。最も優勢な対のエナンチオマーは、式１’および式１’’として描出されている。本開示はすべての立体異性体に関するが、一部の実施形態では、生物学的運用性のためのエナンチオマーは、式１’として特定されている。立体異性のすべての態様の包括的考察については、Ｅｒｎｅｓｔ Ｌ．Ｅｌｉｅｌ ａｎｄ Ｓａｍｕｅｌ Ｈ．Ｗｉｌｅｎ，Ｓｔｅｒｅｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，１９９４を参照されたい。
Figure 2018522832
当業者であれば、さらにピロリジノン環の５位にある（すなわち、Ｊが、それにＲ２およびＲ３のどちらも結合している−ＣＲ２Ｒ３−である場合）炭素原子が式１’’’に示したようにａ（＊）によって示した立体中心を含有することを認識するであろう。本開示は、すべての立体異性体に関するので、このため、Ｒ２またはＲ３のいずれかが同一置換基以外である場合、ジアステレオマーの混合物も可能である。
Figure 2018522832
本明細書に描出した分子的記述は、立体化学を描出するための標準的慣例にしたがっている。立体配置を示すために、図面の紙面から見ている者に向かって立ち上がる結合は、実線の楔形で示されているが、ここで楔の幅広い側は見ている者に向かって図面の紙面の上方にある原子に結合している。図面の紙面の下方へ向かって見ている者から離れていく結合は破線の楔によって示されているが、ここで楔の狭い側は見ている者からさらに離れている原子に結合している。一定幅の線は、実線または破線の楔で示されている結合に対して、反対方向または中立方向の結合を示し；一定幅の線はまた、特定の立体構造を示すことが意図されていない分子または分子の部分における結合もまた示している。
本開示は、さらにラセミ混合物、例えば、式１’および１’’（および任意選択的に１’’’）の等量のエナンチオマーを含む。さらに、本開示は、式１のエナンチオマー内のラセミ混合物に比較して富化されている混合物を含む。さらに、式１の化合物の本質的に純粋なエナンチオマー、例えば、式１’および式１’’が含まれる。
エナンチオマー的に富化されている場合、１つのエナンチオマーは他方より多量で存在し、富化の程度は、キラル高性能液体クロマトグラフィーによって決定される２つのエナンチオマーの相対面積率（％）として表示されるエナンチオマー比（ＥＲ）の表示によって定義することができる。
一部の実施形態では、本開示の組成物は、少なくとも５０％のＥＲを有する。一部の実施形態では、本開示の組成物は、少なくとも７５％のＥＲを有する。一部の実施形態では、本開示の組成物は、少なくとも９０％のＥＲを有する。一部の実施形態では、本開示の組成物は、より活性な異性体の少なくとも９４％のＥＲを有する。特に注目すべきは、より活性な異性体の鏡像異性体的に純粋な実施形態である。
式１の化合物は、追加のキラル中心を含むことができる。例えば、置換基および他の分子成分、例えばＲ２、Ｒ３およびＲ６は、それら自体がキラル中心を含有する可能性がある。本開示は、ラセミ混合物ならびにこれらの追加のキラル中心で富化された、および本質的に純粋な立体配置を含む。
本開示の化合物は、式１においてアミド結合Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｑ２）（Ｒ６）の周囲での制限された回転のために１つ以上の立体配座異性体として存在することができる。本開示は、配座異性体の混合物を含む。さらに、本開示は、他方に比較して一方の配座異性体において富化している化合物を含む。式１の化合物は、典型的には２つ以上の形態で存在するので、そこで式１は、それらが表す化合物のすべての結晶形態および非結晶形態を含む。非結晶形態には、例えばワックスやゴムなどの固体である実施形態ならびに例えば液剤や融液などの液体である実施形態が含まれる。結晶形態には、本質的に単一結晶型を表す実施形態および多形体の混合物（すなわち、異なる結晶型）を表す実施形態が含まれる。用語「多形体」は、様々な結晶形で結晶できる化学化合物の特定結晶形を意味しており、これらの形態は結晶格子中に様々な配列および／または分子配座を有する。多形体は同一化学組成を有する可能性があるが、それらは格子内で弱く、もしくは強く結合している可能性がある共結晶化水もしくは他の分子の存在もしくは非存在のために組成が相違する可能性もある。多形体は、例えば、結晶の形状、密度、硬度、色、化学的安定性、融点、吸湿性、懸濁性、溶出速度および生物学的利用率などの化学的、物理的および生物学的特性が相違する可能性がある。当業者であれば、式１の化合物の多形体が、式１の同一化合物の他の多形体または多形体の混合物に比較して、有益な効果（例えば、有用な調製物の調製のための適合性、改善された生物学的性能）を示せることを理解するであろう。式１の化合物の特定多形体の調製および単離は、例えば、選択される溶媒および温度を使用する結晶化法を含む当業者には公知の方法によって達成できる。多形性の包括的考察については、Ｒ．Ｈｉｌｆｉｋｅｒ，Ｅｄ．，Ｐｏｌｙｍｏｒｐｈｉｓｍ ｉｎ ｔｈｅ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｉｎｄｕｓｔｒｙ，Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ，２００６を参照されたい。
当業者であれば、窒素は酸化物へ酸化するためには利用可能な孤立電子対を必要とするので、すべての窒素含有複素環がＮ−オキシドを形成できるわけではないことを理解するであろう；当業者であれば、Ｎ−オキシドを形成できる窒素含有複素環を認識できるであろう。当業者であれば、さらに第３級アミンがＮ−オキシドを形成できることも認識できるであろう。複素環および第３級アミンのＮ−オキシドを調製するための、複素環および第３級アミンの例えば過酢酸およびｍ−クロル過安息香酸（ＭＣＰＢＡ）、過酸化水素などのペルオキシ酸、ｔ−ブチルヒドロペルオキシドなどのアルキルヒドロペルオキシド、過ホウ酸ナトリウムおよびジメチルジオキシランなどのジオキシラン類を用いた酸化を含む合成方法は、当業者には極めてよく知られている。Ｎ−オキシドのこれらの製造方法は、文献に広範に記載され、レビューされており、例えば：Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，ｖｏｌ．７，ｐｐ７４８−７５０，Ｓ．Ｖ．Ｌｅｙ，Ｅｄ．，Ｐｅｒｇａｍｏｎ ＰｒｅｓｓにおけるＴ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ；Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．３，ｐｐ１８−２０，Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ ａｎｄ Ａ．ＭｃＫｉｌｌｏｐ，Ｅｄｓ．，Ｐｅｒｇａｍｏｎ ＰｒｅｓｓにおけるＭ．Ｔｉｓｌｅｒ ａｎｄ Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ；Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．４３，ｐｐ１４９−１６１，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，Ｅｄ．，Ａｃａｄｅｍｉｃ ＰｒｅｓｓにおけるＭ．Ｒ．Ｇｒｉｍｍｅｔｔ ａｎｄ Ｂ．Ｒ．Ｔ．Ｋｅｅｎｅ；Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．９，ｐｐ２８５−２９１，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ ａｎｄ Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ，Ｅｄｓ．，Ａｃａｄｅｍｉｃ ＰｒｅｓｓにおけるＭ．Ｔｉｓｌｅｒ ａｎｄ Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ；ならびにＡｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．２２，ｐｐ３９０−３９２，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ ａｎｄ Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ，Ｅｄｓ．，Ａｃａｄｅｍｉｃ ＰｒｅｓｓにおけるＧ．Ｗ．Ｈ．Ｃｈｅｅｓｅｍａｎ ａｎｄ Ｅ．Ｓ．Ｇ．Ｗｅｒｓｔｉｕｋを参照されたい。
当業者は、環境中でおよび生理学的条件下で、化合物の塩が、それらの相当する非塩形態と平衡にあるので、塩が非塩形態の生物学的有用性を共有していることを認識している。したがって式１の化合物の極めて様々な塩は、望ましくない植生を防除するために有用である（すなわち、農業に好適である）。式１の化合物の塩には、無機酸もしくは有機酸、例えば臭化水素酸、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４−トルエンスルホン酸もしくは吉草酸との酸付加塩が含まれる。式１の化合物が例えばカルボン酸もしくはフェノールなどの酸性部分を含有する場合、塩はさらに例えばピリジン、トリエチルアミンもしくはアンモニアなどの有機もしくは無機塩基とともに形成された塩、またはナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウムもしくはバリウムのアミド、無水物、水酸化物もしくは炭酸塩も含む。したがって、本発開示は、式１、それらのＮ−オキシドおよび農業に好適な塩から選択される化合物を含む。
発明の概要において記載した本開示の実施形態には、下記が含まれる（下記の実施形態において使用される式１は、それらのＮ−オキシドおよび塩を含む）。
実施形態１．式１（式中、Ｑ１は、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに２個までのＯ原子、２個までのＳ原子および５個までのＮ原子から独立して選択される１〜５個のヘテロ原子から任意選択的に選択される環員を含有する４〜７員の複素環または８〜１０員の二環系であり、ここで３個までの炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員は、各環もしくは環系が、炭素原子環員上のＲ７から独立して選択され、および窒素原子環員上のＲ９から選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されたＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ８）ｖから独立して選択される）の化合物。
実施形態２．実施形態１（式中、Ｑ１は、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルキニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルケニル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルもしくはＣ２〜Ｃ８アルコキシアルキルである）の化合物。
実施形態３．実施形態１（式中、Ｑ１は、炭素原子ならびに２個までのＯ原子、２個までのＳ原子および５個までのＮ原子から独立して選択される１〜５個のヘテロ原子から選択される環員を含有する８〜１０員の二環系であり、ここで３個までの炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員は、Ｓ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ８）ｖから独立して選択され、前記環系は、炭素原子環員上のＲ７から独立して選択され、窒素原子環員上のＲ９から選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されている）の化合物。
実施形態４．実施形態１（式中、Ｑ１は、炭素原子ならびに２個までのＯ原子、２個までのＳ原子および４個までのＮ原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含有する４もしくは７員の複素環であり、ここで３個までの炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員は、各環もしくは環系が炭素原子環員上のＲ７から独立して選択され、窒素原子環員上のＲ９から選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されたＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ８）ｖから独立して選択される）の化合物。
実施形態５．式１（式中、Ｑ１は、Ｒ７から独立して選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環である）の化合物。
実施形態６．実施形態５（式中、Ｑ１は、Ｒ７から独立して選択される１〜３個の置換基で任意選択的に置換されたフェニル環である）の化合物。
実施形態７．実施形態６（式中、Ｑ１は、Ｒ７から独立して選択される１〜２個の置換基で置換されたフェニル環である）の化合物。
実施形態８．式１または実施形態５〜実施形態７（式中、Ｑ１は、パラ位でＲ７から選択される少なくとも１個の置換基および任意選択的に他の置換基を有するフェニル環である）のいずれか１つの化合物。
実施形態９．式１または実施形態５〜８（式中、Ｑ１は、Ｒ７から選択される少なくとも２個の置換基で置換されたフェニル環であり、少なくとも１個の置換基はフェニル環のパラ位にあり、少なくとも１個の他方の置換基はメタ位にある）のいずれか１つの化合物。
実施形態１０．式１（式中、Ｑ２は、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに２個までのＯ原子、２個までのＳ原子および５個までのＮ原子から独立して選択される１〜５個のヘテロ原子から任意選択的に選択される環員を含有する４もしくは７員の複素環または８〜１０員の二環系であり、ここで３個までの炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員は、各環もしくは環系が、炭素原子環員上のＲ７から独立して選択され、および窒素原子環員上のＲ９から選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されたＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ８）ｖから独立して選択される）の化合物。
実施形態１１．式１（式中、Ｑ２は、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルキニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルケニル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルもしくはＣ２〜Ｃ８アルコキシアルキルである）の化合物。
実施形態１２．実施形態１０（式中、Ｑ２は、炭素原子ならびに２個までのＯ原子、２個までのＳ原子および５個までのＮ原子から独立して選択される１〜５個のヘテロ原子から選択される環員を含有する８〜１０員の二環系であり、ここで３個までの炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員は、Ｓ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ８）ｖから独立して選択され、前記環系は、炭素原子環員上のＲ１０から独立して選択され、窒素原子環員上のＲ１１から選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されている）の化合物。
実施形態１３．実施形態１０（式中、Ｑ２は、炭素原子ならびに２個までのＯ原子、２個までのＳ原子および５個までのＮ原子から独立して選択される１〜５個のヘテロ原子から選択される環員を含有する４もしくは７員の複素環であり、ここで３個までの炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員は、各環もしくは環系が炭素原子環員上のＲ１０から独立して選択され、窒素原子環員上のＲ１１から選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されたＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ８）ｖから独立して選択される）の化合物。
実施形態１４．式１（式中、Ｑ２は、Ｒ１０から独立して選択される５個までの置換基で置換されたフェニル環である）の化合物。
実施形態１５．実施形態１４（式中、Ｑ２は、Ｒ１０から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されたフェニル環である）の化合物。
実施形態１６．実施形態１５（式中、Ｑ２は、Ｒ１０から独立して選択される１〜２個の置換基で置換されたフェニル環である）の化合物。
実施形態１７．式１または実施形態１〜１６（式中、Ｑ２は、オルト位でＲ１０から選択される少なくとも１個の置換基および任意選択的に他の置換基を有するフェニル環である）のいずれか１つの化合物。
実施形態１８．式１または実施形態１〜１７（式中、Ｑ２は、Ｒ１０から選択される少なくとも２個の置換基で置換されたフェニル環であり、少なくとも１個の置換基はフェニル環のオルト位にあり、少なくとも１個の置換基は隣接メタ位にある）のいずれか１つの化合物。
実施形態１９．式１または実施形態１〜実施形態１７（式中、Ｑ２は、Ｒ１０から選択される少なくとも２個の置換基で置換されたフェニル環である場合、少なくとも１個の置換基はフェニル環のオルト位にあり、少なくとも１個の置換基はパラ位にある）のいずれか１つの化合物。
実施形態２０．式１（式中、Ｊは、−ＣＲ２Ｒ３−、−ＮＲ２ａ−もしくは−Ｏ−である）の化合物。
実施形態２１．実施形態２０（式中、Ｊは、−ＣＲ２Ｒ３−である）の化合物。
実施形態２２．実施形態２０（式中、Ｊは、−ＮＲ２ａ−である）の化合物。
実施形態２３．実施形態２０（式中、Ｊは、−Ｏ−である）の化合物。
実施形態２４．式１または実施形態２２（式中、Ｒ２ａは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルもしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシである）の化合物。
実施形態２５．式１または実施形態１〜２４（式中、独立して、各Ｒ７およびＲ１０は、独立してハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルコキシハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、シクロプロピルメチル、１−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、Ｃ１〜Ｃ４ニトロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ニトロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ４ハロシクロアルキル、シクロプロピルメチル、メチルシクロプロピル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ４アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ４ハロアルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ４シクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、ホルミル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ジアルキルアミノ、ホルミルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニルアミノ、−ＳＦ５、−ＳＣＮ、Ｃ３〜Ｃ４トリアルキルシリル、トリメチルシリルメチルもしくはトリメチルシリルメトキシである）のいずれか１つの化合物。
実施形態２６．式１（式中、各Ｒ７およびＲ１０は、独立してヒドロキシ、アミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、シクロプロピルメチル、１−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ハロジアルキルアミノもしくはＣ３〜Ｃ８シクロアルキルアミノ；もしくはＧ２であり；または
各Ｒ７は、独立してＲ２６Ｓ（＝Ｏ）＝Ｎ−、Ｒ２６Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２５−Ｃ（＝Ｏ）−、Ｒ２６（Ｒ２５Ｎ＝）ｑＳ（＝Ｏ）ｐ−（式中、右側に突き出ている自由結合は、Ｑ１との接続点を指す）であり；または
各Ｒ１０は、独立してＲ１７ＯＮ＝ＣＲ１７ａ−、（Ｒ１８）２Ｃ＝ＮＯ−、（Ｒ１９）２ＮＮ＝ＣＲ１７ａ−、（Ｒ１８）２Ｃ＝ＮＮＲ２０ａ−、Ｒ２０Ｎ＝ＣＲ１７ａ−、（Ｒ１８）２Ｃ＝Ｎ−、Ｒ１７ＯＮ＝ＣＲ１７ａＣ（Ｒ２３ｂ）２−、（Ｒ１８）２Ｃ＝ＮＯＣ（Ｒ２４ａ）２−、Ｒ２６Ｓ（＝Ｏ）＝Ｎ−、Ｒ２６Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２５−Ｃ（＝Ｏ）−もしくはＲ２６（Ｒ２５Ｎ＝）ｑＳ（＝Ｏ）ｐ−（式中、右側に突き出ている自由結合は、Ｑ２への接続点を指す）である）の化合物。
実施形態２７．実施形態２６（式中、各ｐおよびｑは、ｕおよびｖの合計が０、１もしくは２であり、およびｐが０である場合は、ｑが１もしくは２以外であることを前提に、Ｒ２６（Ｒ２５Ｎ＝）ｑＳ（＝Ｏ）ｐ−の各場合には、独立して０、１もしくは２である）の化合物。
実施形態２８．実施形態２６（式中、
各Ｒ１７は、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルもしくはＧ１であり；
各Ｒ１７ａは、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルもしくはＧ１であり；
各Ｒ１８は、独立してＨ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルもしくはＧ１であり；
各Ｒ１９は、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルもしくはＧ１であり；
各Ｒ２０は、独立してＨ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルもしくはＧ１であり；
各Ｒ２０ａは、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルもしくはＧ１であり；
各Ｒ２３ｂは、独立してＨ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルもしくはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり；
各Ｒ２４ａは、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルもしくはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり；
各Ｒ２５は、独立してＨ、シアノ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルもしくはＣ２〜Ｃ３ハロアルキルカルボニルであり；
各Ｒ２６は、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルもしくはＧ１である；および）の化合物。
実施形態２９．式１または実施形態２６（式中、各Ｇ２は、それぞれが環員上でＲ１４から独立して選択される５個までの置換基で任意選択的に置換された５もしくは６員の複素環である）の化合物。
実施形態３０．実施形態２５（式中、各Ｒ７は、独立してハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルもしくはＣ１〜Ｃ３アルキルスルホニルである）の化合物。
実施形態３１．実施形態３０（式中、Ｒ７は、独立してハロゲンもしくはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルである）の化合物。
実施形態３２．実施形態３１（式中、Ｒ７は、独立してハロゲンもしくはＣ１ハロアルキルである）の化合物。
実施形態３３．実施形態３２（式中、各Ｒ７は、独立してハロゲンもしくはＣ１フルオロアルキルである）の化合物。
実施形態３４．実施形態３３（式中、各Ｒ７は、独立してハロゲンもしくはＣＦ３である）の化合物。
実施形態３５．実施形態３４（式中、各Ｒ７は、独立してＦ、Ｃｌ、ＢｒもしくはＣＦ３である）の化合物。
実施形態３６．実施形態３５（式中、各Ｒ７は、独立してＦもしくはＣＦ３である）の化合物。
実施形態３７．実施形態３５または３６（式中、多くとも１個だけのＣＦ３置換基がＱ１フェニル環上に存在し、Ｑ１フェニル環のパラ位にある）の化合物。
実施形態３８．実施形態２５または実施形態２６（式中、各Ｒ１０は、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルもしくはＣ１〜Ｃ３アルキルスルホニルである）の化合物。
実施形態３９．実施形態３８（式中、各Ｒ１０は、独立してハロゲンもしくはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルである）の化合物。
実施形態４０．実施形３９（式中、Ｒ１０は、独立してハロゲンもしくはＣ１ハロアルキルである）の化合物。
実施形態４１．実施形態４０（式中、各Ｒ１０は、独立してハロゲンもしくはＣ１フルオロアルキルである）の化合物。
実施形態４２．実施形態４１（式中、各Ｒ１０は、独立してハロゲンもしくはＣＦ３である）の化合物。
実施形態４３．実施形態４２（式中、各Ｒ１０は、独立してＦ、Ｃｌ、ＢｒもしくはＣＦ３である）の化合物。
実施形態４４．実施形態４３（式中、各Ｒ１０は、独立してＦもしくはＣＦ３である）の化合物。
実施形態４５．実施形態４４（式中、各Ｒ１０は、Ｆである）の化合物。
実施形態４６．式１または実施形態１〜４５（式中、各Ｒ９およびＲ１１は、独立してＨもしくはＣ１〜Ｃ２アルキルである）のいずれか１つの化合物。
実施形態４７．実施形態４６（式中、独立して、各Ｒ９およびＲ１１は、ＣＨ３である）の化合物。
実施形態４８．式１（式中、Ｙ１およびＹ２は、それぞれ独立してＮＲ１２である）の化合物。
実施形態４９．実施形態４８（式中、各Ｒ１２は、独立してヒドロキシ、ＣＨＯ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルもしくはＣ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニルである）の化合物。
実施形態５０．式１または実施形態１〜実施形態４７（式中、Ｙ１は、Ｏである）のいずれか１つの化合物。
実施形態５１．式１または実施形態１〜実施形態５０（式中、Ｙ２は、Ｏである）のいずれか１つの化合物。
実施形態５２．式１または実施形態１〜実施形態５１（式中、Ｙ１およびＹ２は、どちらもＯである）のいずれか１つの化合物。
実施形態５３．式１（式中、Ｒ１は、シアノ、ホルミル、Ｃ３〜Ｃ８アルキルカルボニルアルキル、−Ｃ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）＝Ｎ−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ２〜Ｃ６シアノアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルケニル；またはそれぞれが環員上でＲ１３から独立して選択された５個までの置換基で任意選択的に置換されているアリールカルボニル、アリールアルケニルアルキル、アリールカルボニルアルキルもしくは−ＣＰｈ＝Ｎ−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）；またはＧ１；またはＷ１Ｇ１である）の化合物。
実施形態５４．実施形態５３（式中、Ｒ１は、シアノ、ホルミル、Ｃ３〜Ｃ８アルキルカルボニルアルキル、−Ｃ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）＝Ｎ−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ２〜Ｃ６シアノアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルケニル；またはそれぞれが環員上でＲ１３から独立して選択された５個までの置換基で任意選択的に置換されているアリールカルボニル、アリールアルケニルアルキル、アリールカルボニルアルキルもしくは−ＣＰｈ＝Ｎ−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）である）の化合物。
実施形態５５．実施形態５３（式中、Ｒ１は、Ｗ１Ｇ１である）の化合物。
実施形態５６．実施形態５５（式中、各Ｇ１は、独立してフェニル、または、それぞれが環員上でＲ１３から独立して選択される５個までの置換基で任意選択的に置換された５もしくは６員の複素環である）の化合物。
実施形態５７．実施形態５６（式中、Ｗ１は、Ｃ１〜Ｃ３アルキレン、Ｃ２〜Ｃ４アルケニレン、Ｃ２〜Ｃ４アルキニレン、−（Ｃ１〜Ｃ２アルキレン）Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ２アルキレン）−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＮＨ−、−ＯＣＨ２−、−ＮＣＨ２−、−Ｎ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−もしくは−ＳＯ２−（式中、左側に突き出ている自由結合は、Ｗ１からＮへの接続点を指し、右側に突き出ている自由結合は、Ｗ１からＧ１への接続点を指す）である）の化合物。
実施形態５８．式１または実施形態１〜５２（式中、各Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルもしくはＣ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキルである）のいずれか１つの化合物。
実施形態５９．実施形態５８（式中、Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルもしくはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルである）の化合物。
実施形態６０．実施形態５９（式中、Ｒ１は、Ｈ、Ｍｅ、ＥｔもしくはＣＨＦ２である）の化合物。
実施形態６１．実施形態６０（式中、Ｒ１は、Ｈ、ＭｅもしくはＥｔである）の化合物。
実施形態６２．実施形態６１（式中、Ｒ１は、ＨもしくはＣＨ３である）の化合物。
実施形態６３．実施形態６２（式中、Ｒ１は、ＣＨ３である）の化合物。
実施形態６４．実施形態６２（式中、Ｒ１は、Ｈである）の化合物。
実施形態６５．式１（式中、Ｒ１およびＲ２ａは、Ｃ３〜Ｃ６アルキレンもしくは−ＣＨ２ＯＣＨ２−として一緒にされる）の化合物。
実施形態６６．式１（式中、各Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立してヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルもしくはＣ１〜Ｃ４アルコキシである）の化合物。
実施形態６７．式１または実施形態１〜実施形態２０または実施形態２４〜６６（式中、Ｒ２は、ＨもしくはＣＨ３である）のいずれか１つの化合物。
実施形態６８．実施形態６７（式中、Ｒ２は、Ｈである）の化合物。
実施形態６９．式１または実施形態１〜実施形態２０または実施形態２４〜６８（式中、Ｒ３は、ＨもしくはＣＨ３である）のいずれか１つの化合物。
実施形態７０．実施形態６９（式中、Ｒ３は、Ｈである）の化合物。
実施形態７１．式１（式中、Ｒ２およびＲ３は、それらが結合する炭素原子と一緒にされてＣ３〜Ｃ７シクロアルキル環を形成する）の化合物。
実施形態７２．式１（式中、Ｒ４およびＲ５は、それぞれ独立してヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシもしくはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルである）の化合物。
実施形態７３．式１または実施形態１〜実施形態７１（式中、Ｒ４は、ＨもしくはＣＨ３である）のいずれか１つの化合物。
実施形態７４．実施形態７３（式中、Ｒ４は、Ｈである）の化合物。
実施形態７５．式１または実施形態１〜実施形態７４（式中、Ｒ５は、ＨもしくはＣＨ３である）のいずれか１つの化合物。
実施形態７６．実施形態７５（式中、Ｒ５は、Ｈである）の化合物。
実施形態７７．式１または実施形態１〜実施形態７６（式中、Ｒ６は、ＨもしくはＣＨ３である）のいずれか１つの化合物。
実施形態７８．実施形態７７（式中、Ｒ６は、Ｈである）の化合物。
実施形態７９．式１（式中、Ｒ６およびＱ２は、それらが、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに２個までのＯ原子、２個までのＳ原子および４個までのＮ原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子から任意選択的に選択される環員を含有する８〜１０員の二環系を形成するために結合する窒素原子と一緒にされ、ここで３個までの炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員は、各環もしくは環系が、炭素原子環員上のＲ７から独立して選択され、および窒素原子環員上のＲ９から選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されたＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ８）ｖから独立して選択される）の化合物。
実施形態８０．式１または実施形態１〜７８（式中、Ｑ２は、３位で任意選択的に置換された１Ｈ−インダゾール−５−イル以外である）のいずれか１つの化合物。
実施形態８１．実施形態８０（式中、Ｑ２は、１位および３位で任意選択的に置換された１Ｈ−インダゾール−５−イル以外である）の化合物。
実施形態８２．実施形態８１（式中、Ｑ２は、任意選択的に置換された１Ｈ−インダゾール−５−イル以外である）の化合物。
実施形態８３．実施形態１〜８２（式中、Ｑ１は、未置換フェニル以外である）のいずれか１つの化合物。
実施形態８４．実施形態１〜８３（式中、Ｑ２は、未置換ピリジニル以外である）のいずれか１つの化合物。
実施形態８５．実施形態１〜８４（式中、Ｑ１は、任意選択的に置換されたナフタレニル以外である）のいずれか１つの化合物。
実施形態８６．実施形態１〜８５（式中、Ｇ２は、任意選択的に置換されたフェニル以外である）のいずれか１つの化合物。
実施形態８７．実施形態１〜８５（式中、Ｇ２は、（Ｑ１の）４位で任意選択的に置換されたフェニル以外である）のいずれか１つの化合物。
実施形態８８．実施形態１〜８５（式中、Ｇ２は、任意選択的に置換されたフェノキシ以外である）のいずれか１つの化合物。
実施形態８９．実施形態１〜８５（式中、Ｇ２は、（Ｑ１の）４位で任意選択的に置換されたフェノキシ以外である）のいずれか１つの化合物。
実施形態９０．式１または実施形態１〜実施形態８９（式中、４位の立体化学配置は、Ｓである）のいずれか１つの化合物。
実施形態９１．式１（式中、Ｒ１がＨである場合、環状アミド環の３位で炭素に結合したＣ（Ｙ２）Ｎ（Ｑ２）（Ｒ６）部分および４位で炭素に結合したＱ１部分は、トランス配置にある）の化合物。
実施形態９２．式１（式中、Ｑ１は、８〜１０員の炭素環式二環系であり、ここで環系は、Ｒ７から独立して選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されている）の化合物。
実施形態９３．式１（式中、Ｑ１は、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに２個までのＯ原子、２個までのＳ原子および５個までのＮ原子から独立して選択される１〜５個のヘテロ原子から選択される環員を含有する８〜１０員の複素環式二環系であり、ここで３個までの炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員は、Ｓ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ８）ｖから独立して選択され、環系は、炭素原子環員上のＲ７から独立して選択され、窒素原子環員上のＲ９から選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されている）の化合物。
実施形態９４．式１（式中、各Ｒ７およびＲ１０は、独立してハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ８シアノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ８ニトロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８ニトロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、シクロプロピルメチル、１−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルケニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１２シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ハロジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノアルキル、−ＣＨＯ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルコキシカルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロアルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ１０アルキルカルボニルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、ホルミルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルアミノ、−ＳＦ５、−ＳＣＮ、ＳＯ２ＮＨ２、Ｃ３〜Ｃ１２トリアルキルシリル、Ｃ４〜Ｃ１２トリアルキルシリルアルキルもしくはＣ４〜Ｃ１２トリアルキルシリルアルコキシ；もしくはＧ２である）の化合物。
実施形態９５．式１（式中、各Ｒ９およびＲ１１は、独立してシアノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルケニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルアミノアルキルもしくはＣ３〜Ｃ４ジアルキルアミノアルキルである）の化合物。
実施形態９６．式１（式中、Ｒ７の少なくとも１つは、Ｃ１〜Ｃ８ヒドロキシアルキルである）の化合物。
実施形態９７．式１（式中、Ｒ９の少なくとも１つは、Ｃ１〜Ｃ８ヒドロキシアルキルである）の化合物。
実施形態９８．式１（式中、Ｒ１０の少なくとも１つは、Ｃ１〜Ｃ８ヒドロキシアルキルである）の化合物。
実施形態９９．式１（式中、Ｒ１１の少なくとも１つは、Ｃ１〜Ｃ８ヒドロキシアルキルである）の化合物。
上記の実施形態１〜９９ならびに本明細書に記載される任意の他の実施形態を含む本開示の実施形態は、任意の方法で組み合わせることができ、実施形態における変数の記載は、式１の化合物のみならず、式１の化合物を製造するのに有用な出発化合物および中間化合物にも関連する。さらに、上記の実施形態１〜９１ならびに本明細書に記載される任意の他の実施形態、ならびにそれらの任意の組み合わせを含む本開示の実施形態は、本開示の組成物および方法に関連する。
実施形態Ｔ１．式１（式中、Ｑ１は、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに２個までのＯ原子、２個までのＳ原子および５個までのＮ原子から独立して選択される１〜５個のヘテロ原子から任意選択的に選択される環員を含有する４〜７員の複素環または８〜１０員の二環系であり、ここで３個までの炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員は、各環もしくは環系が、炭素原子環員上のＲ７から独立して選択され、および窒素原子環員上のＲ９から選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されたＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ８）ｖから独立して選択される）の化合物。
実施形態Ｔ２．式１（式中、Ｑ１は、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルキニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルケニル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルもしくはＣ２〜Ｃ８アルコキシアルキルである）の化合物。
実施形態Ｔ３．式１（式中、Ｑ２は、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに２個までのＯ原子、２個までのＳ原子および５個までのＮ原子から独立して選択される１〜５個のヘテロ原子から任意選択的に選択される環員を含有する４もしくは７員の複素環または８〜１０員の二環系であり、ここで３個までの炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員は、各環もしくは環系が、炭素原子環員上のＲ７から独立して選択され、および窒素原子環員上のＲ９から選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されたＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ８）ｖから独立して選択される）の化合物。
実施形態Ｔ４．式１（式中、Ｑ２は、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルキニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルケニル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルもしくはＣ２〜Ｃ８アルコキシアルキルである）の化合物。
実施形態Ｔ５．式１（式中、Ｊは、−ＣＲ２Ｒ３−、−ＮＲ２ａ−もしくは−Ｏ−である）の化合物。
実施形態Ｔ６．実施形態Ｔ５（式中、Ｊは、−ＣＲ２Ｒ３−である）の化合物。
実施形態Ｔ７．実施形態Ｔ５（式中、Ｊは、−ＮＲ２ａ−である）の化合物。
実施形態Ｔ８．実施形態Ｔ５（式中、Ｊは、−Ｏ−である）の化合物。
実施形態Ｔ９．式１（式中、Ｒ１は、シアノ、ホルミル、Ｃ３〜Ｃ８アルキルカルボニルアルキル、−Ｃ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）＝Ｎ−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ２〜Ｃ６シアノアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル；またはそれぞれが環員上でＲ１３から独立して選択された５個までの置換基で任意選択的に置換されているアリールカルボニル、アリールアルケニルアルキル、アリールカルボニルアルキルもしくは−ＣＰｈ＝Ｎ−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）；またはＧ１；またはＷ１Ｇ１である）の化合物。
実施形態Ｔ１０．実施形態Ｔ９（式中、各Ｇ１は、独立してフェニル、または、それぞれが環員上でＲ１３から独立して選択される５個までの置換基で任意選択的に置換された５もしくは６員の複素環である）の化合物。
実施形態Ｔ１１．実施形態Ｔ９（式中、Ｗ１は、Ｃ１〜Ｃ３アルキレン、Ｃ２〜Ｃ４アルケニレン、Ｃ２〜Ｃ４アルキニレン、−（Ｃ１〜Ｃ２アルキレン）Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ２アルキレン）−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＮＨ−、−ＯＣＨ２−、−ＮＣＨ２−、−Ｎ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−もしくは−ＳＯ２−（式中、左側に突き出ている自由結合は、Ｗ１からＮへの接続点を指し、右側に突き出ている自由結合は、Ｗ１からＧ１への接続点を指す）である）の化合物。
実施形態Ｔ１２．式１（式中、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立してヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルもしくはＣ１〜Ｃ４アルコキシである）の化合物。
実施形態Ｔ１３．実施形態Ｔ７（式中、Ｒ２ａは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルもしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシである）の化合物。
実施形態Ｔ１４．式１（式中、Ｒ１およびＲ２ａは、Ｃ３〜Ｃ６アルキレンもしくは−ＣＨ２ＯＣＨ２−として一緒にされる）の化合物。
実施形態Ｔ１５．式１（式中、Ｒ４およびＲ５は、それぞれ独立してヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシもしくはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルである）の化合物。
実施形態Ｔ１６．式１（式中、Ｒ６およびＱ２は、それらが、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに２個までのＯ原子、２個までのＳ原子および４個までのＮ原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子から任意選択的に選択される環員を含有する８〜１０員の二環系を形成するために結合する窒素原子と一緒にされ、ここで３個までの炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員は、各環もしくは環系が、炭素原子環員上のＲ７から独立して選択され、および窒素原子環員上のＲ９から選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されたＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ８）ｖから独立して選択される）の化合物。
実施形態Ｔ１７．式１（式中、各Ｒ７およびＲ１０は、独立してヒドロキシ、アミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、シクロプロピルメチル、１−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ハロジアルキルアミノもしくはＣ３〜Ｃ８シクロアルキルアミノ；もしくはＧ２であり；または
各Ｒ７は、独立してＲ２６Ｓ（＝Ｏ）＝Ｎ−、Ｒ２６Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２５−Ｃ（＝Ｏ）−、Ｒ２６（Ｒ２５Ｎ＝）ｑＳ（＝Ｏ）ｐ−（式中、右側に突き出ている自由結合は、Ｑ１との接続点を指す）であり；または
各Ｒ１０は、独立してＲ１７ＯＮ＝ＣＲ１７ａ−、（Ｒ１８）２Ｃ＝ＮＯ−、（Ｒ１９）２ＮＮ＝ＣＲ１７ａ−、（Ｒ１８）２Ｃ＝ＮＮＲ２０ａ−、Ｒ２０Ｎ＝ＣＲ１７ａ−、（Ｒ１８）２Ｃ＝Ｎ−、Ｒ１７ＯＮ＝ＣＲ１７ａＣ（Ｒ２３ｂ）２−、（Ｒ１８）２Ｃ＝ＮＯＣ（Ｒ２４ａ）２−、Ｒ２６Ｓ（＝Ｏ）＝Ｎ−、Ｒ２６Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２５−Ｃ（＝Ｏ）−もしくはＲ２６（Ｒ２５Ｎ＝）ｑＳ（＝Ｏ）ｐ−（式中、右側に突き出ている自由結合は、Ｑ２への接続点を指す）である）の化合物。
実施形態Ｔ１８．実施形態Ｔ１７（式中、各ｐおよびｑは、ｕおよびｖの合計が０、１もしくは２であり、ｐが０である場合は、ｑが１もしくは２以外であることを前提に、Ｒ２６（Ｒ２５Ｎ＝）ｑＳ（＝Ｏ）ｐ−の各場合には、独立して０、１もしくは２である）の化合物。
実施形態Ｔ１９．式１（式中、Ｙ１およびＹ２は、それぞれ独立してＮＲ１２である）の化合物。
実施形態Ｔ２０．実施形態Ｔ１８（式中、各Ｒ１２は、独立してヒドロキシ、ＣＨＯ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルもしくはＣ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニルである）の化合物。
実施形態Ｔ２１．式１（式中、各Ｇ２は、それぞれが環員上でＲ１４から独立して選択される５個までの置換基で任意選択的に置換された５もしくは６員の複素環である）の化合物。
実施形態Ｔ２２．式１（式中、各Ｒ１７は、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルもしくはＧ１であり；
各Ｒ１７ａは、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルもしくはＧ１であり；
各Ｒ１８は、独立してＨ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルもしくはＧ１であり；
各Ｒ１９は、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルもしくはＧ１であり；
各Ｒ２０は、独立してＨ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルもしくはＧ１であり；
各Ｒ２０ａは、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルもしくはＧ１であり；
各Ｒ２３ｂは、独立してＨ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルもしくはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり；
各Ｒ２４ａは、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルもしくはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり；
各Ｒ２５は、独立してＨ、シアノ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルもしくはＣ２〜Ｃ３ハロアルキルカルボニルであり；
各Ｒ２６は、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルもしくはＧ１である）の化合物。
実施形態Ｕ１．式１（式中、Ｑ１は、各環もしくは環系が、Ｒ７から独立して選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環もしくはナフタレニル環系；または、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに２個までのＯ原子、２個までのＳ原子および４個までのＮ原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含有する５〜６員の完全不飽和複素環または８〜１０員の芳香族複素環式二環系以外であり、ここで３個までの炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員は、各環もしくは環系が炭素原子環員上のＲ７から独立して選択され、窒素原子環員上のＲ９から選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されたＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ８）ｖから独立して選択される）の化合物。
実施形態Ｕ２．式１（式中、Ｑ２は、各環もしくは環系が、Ｒ１０から独立して選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環もしくはナフタレニル環系；または、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに２個までのＯ原子、２個までのＳ原子および４個までのＮ原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含有する５〜６員の完全不飽和複素環または８〜１０員の芳香族複素環式二環系以外であり、ここで３個までの炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員は、各環もしくは環系が炭素原子環員上のＲ１０から独立して選択され、窒素原子環員上のＲ１１から選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されたＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ８）ｖから独立して選択される）の化合物。
実施形態Ｕ３．式１（式中、各Ｙ１は、Ｏ、ＳもしくはＮＲ１２以外である）の化合物。
実施形態Ｕ４．式１（式中、各Ｙ２は、Ｏ、ＳもしくはＮＲ１２以外である）の化合物。
実施形態Ｕ５．式１（式中、Ｒ１は、Ｈ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニルもしくはＣ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル；もしくはＧ１以外である）の化合物。
実施形態Ｕ６．式１（式中、Ｒ２およびＲ３は、独立してＨ、ハロゲンもしくはＣ１〜Ｃ４アルキル以外である）の化合物。
実施形態Ｕ７．式１（式中、Ｒ２およびＲ３は、それらが結合する炭素原子と一緒にされてＣ３〜Ｃ７シクロアルキル環以外を形成する）の化合物。
実施形態Ｕ８．式１（式中、Ｒ４およびＲ５は、独立してＨ、ハロゲンもしくはＣ１〜Ｃ４アルキル以外である）の化合物。
実施形態Ｕ９．式１（式中、Ｒ６は、Ｈ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルもしくはＧ１以外である）の化合物。
実施形態Ｕ１０．式１（式中、各Ｒ７およびＲ１０は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ８ニトロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８ニトロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルケニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１２シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロアルコキシアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノアルキル、−ＣＨＯ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルコキシカルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロアルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ１０アルキルカルボニルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、ホルミルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルアミノ、−ＳＦ５、−ＳＣＮ、ＳＯ２ＮＨ２、Ｃ３〜Ｃ１２トリアルキルシリル、Ｃ４〜Ｃ１２トリアルキルシリルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１２トリアルキルシリルアルコキシもしくはＧ２以外である）の化合物。
実施形態Ｕ１１．式１（式中、各Ｒ８は、Ｈ、シアノ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルもしくはＣ２〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル以外である）の化合物。
実施形態Ｕ１２．式１（式中、各Ｒ９およびＲ１１は、独立してシアノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルケニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルアミノアルキルもしくはＣ３〜Ｃ４ジアルキルアミノアルキル以外である）の化合物。
実施形態Ｕ１３．式１（式中、Ｒ１２は、Ｈ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、−（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ３もしくは−（Ｃ＝Ｏ）ＣＦ３以外である）の化合物。
実施形態Ｕ１４．式１（式中、各Ｇ１は、独立して、フェニル、フェニルメチル（すなわち、ベンジル）、ピリジニルメチル、フェニルカルボニル（すなわち、ベンゾイル）、フェノキシ、フェニルエチニル、フェニルスルホニルまたはそれぞれが環員上でＲ１３から独立して選択される５個までの置換基で任意選択的に置換された５もしくは６員の芳香族複素環以外である）の化合物。
実施形態Ｕ１５．式１（式中、各Ｇ２は、独立して、フェニル、フェニルメチル（すなわち、ベンジル）、ピリジニルメチル、フェニルカルボニル（すなわち、ベンゾイル）、フェノキシ、フェニルエチニル、フェニルスルホニルまたはそれぞれが環員上でＲ１４から独立して選択される５個までの置換基で任意選択的に置換された５もしくは６員の芳香族複素環以外である）の化合物。
実施形態Ｕ１６．式１（式中、各Ｒ１３およびＲ１４は、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、フェニル、ピリジニルもしくはチエニル以外である）の化合物。
実施形態Ｕ１７．式１（式中、各ｕおよびｖは、独立して、ｕおよびｖの合計が０、１もしくは２であることを前提に、Ｓ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ８）ｖの各例では、独立して０、１もしくは２以外である）の化合物。
実施形態Ｕ１８．式１（式中、Ｙ１は、Ｏであり；Ｙ２は、Ｏであり；Ｒ１は、Ｈであり；Ｊは、−ＣＲ２Ｒ３−であり；Ｒ２は、Ｈであり；Ｒ３は、Ｈであり；Ｒ４は、Ｈであり；Ｒ５は、Ｈであり；Ｑ１は、Ｐｈ（３，４−ジ−Ｆ）であり；Ｑ２は、１，３−ベンゾジオキソール−４−イル（２，２−ジ−Ｆ）であり；およびＲ６は、Ｈである式以外である）の化合物。
実施形態Ｕ１９．式１（式中、Ｙ１は、Ｏであり；Ｙ２は、Ｏであり；Ｒ１は、Ｈであり；Ｊは、−ＣＲ２Ｒ３−であり；Ｒ２は、Ｈであり；Ｒ３は、Ｈであり；Ｒ４は、Ｈであり；Ｒ５は、Ｈであり；Ｑ１は、１，３−ベンゾジオキソール−４−イル（２，２−ジ−Ｆ）であり；Ｑ２は、Ｐｈ（２，３−ジ−Ｆ）であり；およびＲ６は、Ｈである式以外である）の化合物。
実施形態Ｕ２０．式１（式中、Ｙ１は、Ｏであり；Ｙ２は、Ｏであり；Ｒ１は、Ｈであり；Ｊは、−ＣＲ２Ｒ３−であり；Ｒ２は、Ｈであり；Ｒ３は、Ｈであり；Ｒ４は、Ｈであり；Ｒ５は、Ｈであり；Ｑ１は、１，３−ベンゾジオキソール−５−イル（２，２−ジ−Ｆ）であり；Ｑ２は、Ｐｈ（２−Ｆ）であり；およびＲ６は、Ｈである、以外である）の化合物。
実施形態Ｕ２１．式１（式中、Ｙ１は、Ｏであり；Ｙ２は、Ｏであり；Ｒ１は、Ｈであり；Ｊは、−ＣＲ２Ｒ３−であり；Ｒ２は、Ｈであり；Ｒ３は、Ｈであり；Ｒ４は、Ｈであり；Ｒ５は、Ｈであり；Ｑ１は、１，３−ベンゾジオキソール−５−イル（２，２−ジ−Ｆ）であり；Ｑ２は、Ｐｈ（２−ＣＦ３）であり；およびＲ６は、Ｈである式以外である）の化合物。
実施形態Ｕ２２．式１（式中、Ｙ１は、Ｏであり；Ｙ２は、Ｏであり；Ｒ１は、Ｈであり；Ｊは、−ＣＲ２Ｒ３−であり；Ｒ２は、Ｈであり；Ｒ３は、Ｈであり；Ｒ４は、Ｈであり；Ｒ５は、Ｈであり；Ｑ１は、１，３−ベンゾジオキソール−５−イル（２，２−ジ−Ｆ）であり；Ｑ２は、Ｐｈ（２−Ｆ）であり；およびＲ６は、Ｈである式以外である）の化合物。
実施形態Ｕ２３．式１（式中、Ｙ１は、Ｏであり；Ｙ２は、Ｏであり；Ｒ１は、Ｈであり；Ｊは、−ＣＲ２Ｒ３−であり；Ｒ２は、Ｈであり；Ｒ３は、Ｈであり；Ｒ４は、Ｈであり；Ｒ５は、Ｈであり；Ｑ１は、１，３−ベンゾジオキソール−５−イル（２，２−ジ−Ｆ）であり；Ｑ２は、Ｐｈ（２，３，４−トリ−Ｆ）であり；およびＲ６は、Ｈである式以外である）の化合物。
実施形態Ｕ２４．式１（式中、Ｙ１は、Ｏであり；Ｙ２は、Ｏであり；Ｒ１は、Ｍｅであり；Ｊは、−ＣＲ２Ｒ３−であり；Ｒ２は、Ｈであり；Ｒ３は、Ｈであり；Ｒ４は、Ｈであり；Ｒ５は、Ｈであり；Ｑ１は、Ｐｈ（３−ＣＦ３）であり；Ｑ２は、Ｐｈ（２−Ｆ）であり；およびＲ６は、Ｈである式以外である）の化合物。
上記の実施形態Ｔ１〜Ｔ２２、実施形態Ｕ１〜Ｕ２４ならびに本明細書に記載される任意の他の実施形態を含む本開示の実施形態は、任意の方法で組み合わせることができ、実施形態における変数の記載は、式１の化合物にのみならず、式１の化合物を製造するのに有用な出発化合物および中間化合物にも関連する。さらに、上記の実施形態１〜９１、実施形態Ｔ１〜Ｔ２２および実施形態Ｕ１〜Ｕ２４ならびに本明細書に記載される任意の他の実施形態、ならびにそれらの任意の組み合わせを含む本開示の実施形態は、本開示の組成物および方法に関連する。
特定の実施形態には：
（３Ｓ，４Ｓ）−Ｎ−（２，３−ジフルオロフェニル）−１−メチル−２−オキソ−４−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−ピロリジンカルボキサミド（化合物６２３）；
（３Ｓ，４Ｓ）−４−（３，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（２−フルオロフェニル）−１−メチル−２−オキソ−３−ピロリジンカルボキサミド（化合物５９６）；
（３Ｓ，４Ｓ）−Ｎ−（２，３−ジフルオロフェニル）−４−（３，４−ジフルオロフェニル）−１−メチル−２−オキソ−３−ピロリジンカルボキサミド（化合物６３９）；および
（３Ｓ，４Ｓ）−Ｎ−（２−フルオロフェニル）−１−メチル−２−オキソ−４−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−ピロリジンカルボキサミド（化合物６２２）
からなる群から選択される式１の化合物が含まれる。
特定の実施形態には、化合物番号：３５３、３５４、３５５、３５７、３５８、３５９、３６０、４４１、４４２、４４３、４４４、５１１、５２４、５２５、６８４、６８５、７１４、７１５および７１６からなる群から選択される式１の化合物（式中、化合物番号は、索引表Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、ＥもしくはＦに記載の化合物に関する）が含まれる。
本開示はさらに、望ましくない植生の成長を防除するための方法であって、植生の場所を除草性有効量の本開示の（例えば、本明細書に記載した組成物としての）化合物と接触させる工程を含む方法に関する。使用方法に関連する実施形態として注目すべきは、上述の実施形態の化合物を含むものである。本開示の多数の化合物は、例えば、コムギ、オオムギ、トウモロコシ、ダイズ、ヒマワリ、綿、アブラナおよびイネなどの作物および特に例えばサトウキビ、柑橘類、果実およびナッツ作物などの作物における雑草を選択的に防除するために特に有用である。
さらに実施形態として注目に値するのは、上述の実施形態の化合物を含む本開示の除草剤組成物である。
本開示はさらに、（ａ）式１、Ｎ−オキシドおよびそれらの塩から選択される化合物、ならびに（ｂ）（ｂ１）光化学系ＩＩ阻害剤、（ｂ２）アセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）阻害剤、（ｂ３）アセチル−ＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣａｓｅ）阻害剤、（ｂ４）オーキシン模倣体、（ｂ５）５−エノール−ピルビルシキミ酸−３−リン酸（ＥＰＳＰ）シンターゼ阻害剤、（ｂ６）光化学系Ｉ電子ダイバーター、（ｂ７）プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害剤、（ｂ８）グルタミンシンテターゼ（ＧＳ）阻害剤、（ｂ９）超長鎖脂肪酸（ＶＬＣＦＡ）エロンガーゼ阻害剤、（ｂ１０）オーキシン輸送阻害剤、（ｂ１１）フィトエンデサチュラーゼ（ＰＤＳ）阻害剤、（ｂ１２）４−ヒドロキシフェニル−ピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤、（ｂ１３）ホモゲンチジン酸ソラネシルトランスフェラーゼ（ｓｏｌｅｎｅｓｙｌｔｒａｎｓｅｒｅｒａｓｅ）（ＨＳＴ）阻害剤、（ｂ１４）セルロース生合成阻害剤、（ｂ１５）有糸分裂撹乱物質、有機ヒ素剤、アスラム、ブロモブチド、シンメチリン、クミルロン、ダゾメット、ジフェンゾコート、ダイムロン、エトベンザニド、フルレノール、ホサミン、ホサミン−アンモニウム、メタム、メチルダイムロン、オレイン酸、オキサジクロメホン、ペラルゴン酸およびピリブチカルブを含む他の除草剤、および（ｂ１６）除草剤毒性緩和剤ならびに（ｂ１）〜（ｂ１６）の化合物の塩から選択される少なくとも１つの追加の有効成分を含む除草剤混合物を含む。
「光化学系ＩＩ阻害剤」（ｂ１）は、ＱＢ−結合ニッチでＤ−１タンパク質に結合する、したがって葉緑体チラコイド膜におけるＱＡからＱＢへの電子伝達をブロックする化学化合物である。光化学系ＩＩの通過がブロックされた電子は、一連の反応を介して輸送され、細胞膜を破壊し、葉緑体の膨潤、膜漏出、および最終的には細胞破壊をもたらす有毒化合物を形成する。ＱＢ結合ニッチは３つの異なる結合部位を有し：結合部位Ａは、アトラジンなどのトリアジン、ヘキサジノンなどのトリアジノン、およびブロマシルなどのウラシルに結合し、結合部位Ｂは、ジウロンなどのフェニル尿素に結合し、結合部位Ｃは、ベンタゾンなどのベンゾチアジアゾール、ブロモキシニルなどのニトリルおよびピリデートなどのフェニル−ピリダジンに結合する。光化学系ＩＩ阻害剤の例としては、アメトリン、アミカルバゾン、アトラジン、ベンタゾン、ブロマシル、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、クロルブロムロン、クロリダゾン、クロロトルロン、クロロクスロン、クミルロン、シアナジン、ダイムロン、デスメディファム、デスメトリン、ジメフロン、ジメタメトリン、ジウロン、エチジムロン、フェヌロン、フルオメツロン、ヘキサジノン、イオキシニル、イソプロツロン、イソウロン、レナシル、リニュロン、メタミトロン、メタベンズチアズロン、メトブロムロン、メトキシウロン、メトリブジン、モノリニュロン、ネブロン、ペンタノクロル、フェンメディファム、プロメトン、プロメトリン、プロパニル、プロパジン、ピリダホル、ピリデート、シズロン、シマジン、シメトリン、テブチウロン、ターバシル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリンおよびトリエタジンが挙げられる。注目すべきは、アトラジン、ブロモキシニルもしくはメトリブジンと混合された本開示の化合物である。
「ＡＨＡＳ阻害剤」（ｂ２）は、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）としても公知のアセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）を阻害するので、したがってタンパク質合成および細胞の成長に必要とされる、例えばバリン、ロイシンおよびイソロイシンなどの分岐鎖脂肪族アミノ酸の産生を阻害することによって植物を死滅させる化学化合物である。ＡＨＡＳ阻害剤の例としては、アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン−メチル、ビスピリバック−ナトリウム、クロランスラム−メチル、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、ジクロスラム、エタメツルフロン−メチル、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フロラスラム、フルカルバゾン−ナトリウム、フルメツラム、フルピルスルフロン−メチル、フルピルスルフロン−ナトリウム、ホラムスルフロン、ハロスルフロン−メチル、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン−メチル（ナトリウム塩を含む）、イオフェンスルフロン（２−ヨード−Ｎ−［［（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）アミノ］カルボニル］ベンゼンスルホンアミド）、メソスルフロン−メチル、メタゾスルフロン（３−クロロ−４−（５，６−ジヒドロ−５−メチル−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）−Ｎ−［［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）アミノ］カルボニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−スルホンアミド）、メトスラム、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、オキサスルフロン、ペノキススラム、プリミスルフロン−メチル、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、プロピリスルフロン（２−クロロ−Ｎ−［［（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）アミノ］カルボニル］−６−プロピルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−スルホンアミド）、プロスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、ピリミノバック−メチル、ピリチオバック−ナトリウム、リムスルフロン、スルホメツロン−メチル、スルホスルフロン、チエンカルバゾン、チフェンスルフロン−メチル、トリアファモン（Ｎ−［２−［（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）カルボニル］−６−フルオロフェニル］−１，１−ジフルオロ−Ｎ−メチルメタンスルホンアミド）、トリアスルフロン、トリベニュロン−メチル、トリフロキシスルフロン（ナトリウム塩を含む）、トリフルスルフロン−メチルおよびトリトスルフロンが挙げられる。注目すべきは、ニコスルフロン、フルピルスルフロンもしくはクロリムロンと混合された本開示の化合物である。
「ＡＣＣａｓｅ阻害剤」（ｂ３）は、植物における脂質および脂肪酸合成の早期工程を触媒するアセチル−ＣｏＡカルボキシラーゼ酵素を阻害する化学化合物である。脂質は細胞膜の必須成分であり、脂質なしで新しい細胞を生成することはできない。アセチルＣｏＡカルボキシラーゼの阻害とその後の脂質産生の不足は、特に分裂組織などの活発な成長領域における細胞膜の完全性の消失をもたらす。最終的には芽や根茎の成長が止まり、芽の分裂組織および根茎の芽が枯れ始める。ＡＣＣａｓｅ阻害剤の例としては、アロキシジム、ブトロキシジム、クレトジム、クロジナホップ、シクロキシジム、シハロホップ、ジクロホップ、フェノキサプロップ、フルアジホップ、ハロキシホップ、ピノキサデン、プロホキシジム、プロパキザホップ、キザロホップ、セトキシジム、テプラロキシジムおよびトラルコキシジムが挙げられ、フェノキサプロップ−Ｐ、フルアジホップ−Ｐ、ハロキシホップ−Ｐおよびキザロホップ−Ｐなどの分割形態、ならびに、クロジナホップ−プロパルギル、シハロホップ−ブチル、ジクロホップ−メチルおよびフェノキサプロップ−Ｐ−エチルなどのエステル形態が含まれる。注目すべきは、ピノキサデンもしくはキザロホップと混合された本開示の化合物である。
オーキシンは、多くの植物組織における成長を調節する植物ホルモンである。「オーキシン模倣体」（ｂ４）は、植物成長ホルモンであるオーキシンを模倣し、そこで成長を制御不能および無秩序にし、感受性の種において植物を死に至らせる化学化合物である。オーキシン模倣体の例としては、アミノシクロピラクロル（６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピル−４−ピリミジンカルボン酸）およびそのメチル、エチルエステルならびにそのナトリウムおよびカリウム塩、アミノピラリド、ベナゾリン−エチル、クロラムベン、クラシホス、クロメプロップ、クロピラリド、ジカンバ、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、ジクロルプロップ、フルロキシピル、ハラウキシフェン（４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）−２−ピリジンカルボン酸）、ハラウキシフェン−メチル（メチル４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）−２−ピリジンカルボキシレート）、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、メコプロップ、ピクロラム、キンクロラック、キンメラック、２，３，６−ＴＢＡ、トリクロピルおよびメチル４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）−５−フルオロ−２−ピリジンカルボキシレートが挙げられる。注目すべきは、ジカンバと混合された本開示の化合物である。
「ＥＰＳＰシンターゼ阻害剤」（ｂ５）は、例えばチロシン、トリプトファンおよびフェニルアラニンなどの芳香族アミノ酸の合成に関与する酵素である５−エノール−ピルビルシキミ酸−３−リン酸シンターゼを阻害する化学化合物である。ＥＰＳＰ阻害剤除草剤は、植物群葉を介して容易に吸収され、師部から成長点に移動させられる。グリホサートは、この群に属する比較的非選択的な発芽後除草剤である。グリホサートには、例えばアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、カリウム、ナトリウム（セスキナトリウムを含む）およびトリメシウム（代替名：スルホサート）などのエステルおよび塩が含まれる。
光化学系Ｉ電子ダイバーター」（ｂ６）は、光化学系Ｉから電子を受容し、数サイクル後にヒドロキシルラジカルを生成する化学化合物である。これらのラジカルは極めて反応性であり、膜脂肪酸およびクロロフィルを含む不飽和脂質を容易に破壊する。これは細胞膜の完全性を破壊するので、細胞および細胞小器官が「漏出」し、葉の急速なしおれや乾燥をもたらし、最終的には植物の死を生じさせる。この第２タイプの光合成阻害剤の例としては、ダイコートおよびパラコートが挙げられる。
「ＰＰＯ阻害剤」（ｂ７）は、酵素であるプロトポルフィリノーゲンオキシダーゼを阻害して、植物中において細胞膜を破壊し、細胞液の漏出を引き起こす高い反応性の化合物の形成を急速に生じさせる化学化合物である。ＰＰＯ阻害剤の例としては、アシフルオルフェン−ナトリウム、アザフェニジン、ベンズフェンジゾン、ビフェノックス、ブタフェナシル、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン−エチル、クロメトキシフェン、シニドン−エチル、フルアゾレート、フルフェンピル−エチル、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルオログリコフェン−エチル、フルチアセット−メチル、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキシフルオルフェン、ペントキサゾン、プロフルアゾール、ピラクロニル、ピラフルフェン−エチル、サフルフェナシル、スルフェントラゾン、チジアジミン、トリフルジモキサジン（ジヒドロ−１，５−ジメチル−６−チオキソ−３−［２，２，７−トリフルオロ−３，４−ジヒドロ−３−オキソ−４−（２−プロピン−１−イル）−２Ｈ−１，４−ベンゾキサジン−６−イル］−１，３，５−トリアジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン）およびチアフェナシル（メチルＮ−［２−［［２−クロロ−５−［３，６−ジヒドロ−３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１（２Ｈ）−ピリミジニル］−４−フルオロフェニル］チオ］−１−オキソプロピル］−β−アラニネート）が挙げられる。
「ＧＳ阻害剤」（ｂ８）は、植物がアンモニアをグルタミンへ変換させるために用いるグルタミンシンテターゼ酵素の活性を阻害する化学化合物である。結果として、アンモニアが蓄積し、グルタミンレベルが低下する。植物の損傷は、おそらくアンモニアの毒性と他の代謝プロセスに必要とされるアミノ酸の欠乏との複合効果により生じる。ＧＳ阻害剤としては、例えばグルホシネート−アンモニウムなどのグルホシネートおよびそのエステルおよび塩ならびに他のホスフィノトリシン誘導体、グルホシネート−Ｐ（（２Ｓ）−２−アミノ−４−（ヒドロキシメチルホスフィニル）ブタン酸）およびビラナホスが含まれる。
「ＶＬＣＦＡエロンガーゼ阻害剤」（ｂ９）は、エロンガーゼを阻害する多種多様な化学構造を有する除草剤である。エロンガーゼは、ＶＬＣＦＡの生合成に関与する葉緑体中またはその付近に位置する酵素の１種である。植物中において、超長鎖脂肪酸は、葉の表面での乾燥を防止し、花粉粒に安定性をもたらす疎水性ポリマーの主成分である。そのような除草剤には、アセトクロール、アラクロール、アニロホス、ブタクロール、カフェンストロール、ジメタクロール、ジメテナミド、ジフェナミド、フェノキサスルホン（３−［［（２，５−ジクロロ−４−エトキシフェニル）メチル］スルホニル］−４，５−ジヒドロ−５，５−ジメチルイソオキサゾール）、フェントラザミド、フルフェナセット、インダノファン、メフェナセット、メタザクロール、メトラクロール、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプロパミド−Ｍ（（２Ｒ）−Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−（１−ナフタレニルオキシ）プロパンアミド）、ペトキサミド、ピペロホス、プレチラクロール、プロパクロール、プロピソクロール、ピロキサスルホンおよびテニルクロールが挙げられ、例えばＳ−メトラクロールおよびクロロアセトアミドおよびオキシアセトアミドなどの分割形態が含まれる。注目すべきは、フルフェナセットと混合された本開示の化合物である。
「オーキシン輸送阻害剤」（ｂ１０）は、オーキシン担体タンパク質と結合することなどによって、植物中におけるオーキシン輸送を阻害する化学物質である。オーキシン輸送阻害剤の例としては、ジフルフェンゾピル、ナプタラム（Ｎ−（１−ナフチル）−フタルアミド酸および２−［（１−ナフタレニルアミノ）カルボニル］安息香酸としても公知である）が挙げられる。
「ＰＤＳ阻害剤」（ｂ１１）は、フィトエンデサチュラーゼ工程でのカロチノイド生合成経路を阻害する化学化合物である。ＰＤＳ阻害剤の例としては、ベフルブタミド、ジフルフェニカン、フルリドン、フルロクロリドン、フルルタモンノルフルルゾンおよびピコリナフェンが挙げられる。
「ＨＰＰＤ阻害剤」（ｂ１２）は、４−ヒドロキシフェニル−ピルビン酸ジオキシゲナーゼの合成の生合成を阻害する化学物質である。ＨＰＰＤ阻害剤の例としては、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ビシクロピロン（４−ヒドロキシ−３−［［２−［（２−メトキシエトキシ）メチル］−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジニル］カルボニル］ビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エン−２−オン）、フェンキノトリオン（２−［［８−クロロ−３，４−ジヒドロ−４−（４−メトキシフェニル）−３−オキソ−２−キノキサリニル］カルボニル］−１，３−シクロヘキサンジオン）、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、メソトリオン、ピラスルホトール、ピラゾリネート、ピラゾキシフェン、スルコトリオン、テフリルトリオン、テンボトリオン、トルピラレート（１−［［１−エチル−４−［３−（２−メトキシエトキシ）−２−メチル−４−（メチルスルホニル）ベンゾイル］−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オキシ］エチルメチルカーボネート）、トプラメゾン、５−クロロ−３−［（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロヘキセン−１−イル）カルボニル］−１−（４−メトキシフェニル）−２（１Ｈ）−キノキサリノン、４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン、４−（４−フルオロフェニル）−６−［（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロヘキセン−１−イル）カルボニル］−２−メチル−１，２，４−トリアジン−３，５（２Ｈ，４Ｈ）−ジオン、５−［（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロヘキセン−１−イル）カルボニル］−２−（３−メトキシフェニル）−３−（３−メトキシプロピル）−４（３Ｈ）−ピリミジノン、２−メチル−Ｎ−（４−メチル−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−３−（メチルスルフィニル）−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミドおよび２−メチル−３−（メチルスルホニル）−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミドが挙げられる。注目すべきは、メソトリオンもしくはピラスルファトールと混合された本開示の化合物である。
「ＨＳＴ阻害剤」（ｂ１３）は、ホモゲンチジン酸塩を２−メチル−６−ソラニル−１，４−ベンゾキノンに変換する植物の能力を撹乱し、これによってカロチノイド生合成を撹乱する。ＨＳＴ阻害剤の例としては、ハロキシジン、ピリクロール、３−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）−４−ヒドロキシ−１−メチル−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン、７−（３，５−ジクロロ−４−ピリジニル）−５−（２，２−ジフルオロエチル）−８−ヒドロキシピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６（５Ｈ）−オンおよび４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノンが挙げられる。
ＨＳＴ阻害剤にはさらに、式ＡおよびＢ：
Figure 2018522832
（式中、Ｒｄ１はＨ、ＣｌもしくはＣＦ３であり；Ｒｄ２はＨ、ＣｌもしくはＢｒであり；Ｒｄ３はＨもしくはＣｌであり；Ｒｄ４はＨ、ＣｌもしくはＣＦ３であり；Ｒｄ５はＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３もしくはＣＨ２ＣＨＦ２であり；および、Ｒｄ６はＯＨもしくは−ＯＣ（＝Ｏ）−ｉ−Ｐｒであり；および、Ｒｅ１はＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ３もしくはＣＨ２ＣＨ３であり；Ｒｅ２はＨもしくはＣＦ３であり；Ｒｅ３はＨ、ＣＨ３もしくはＣＨ２ＣＨ３であり；Ｒｅ４はＨ、ＦもしくはＢｒであり；Ｒｅ５はＣｌ、ＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＦ３もしくはＣＨ２ＣＨ３であり；Ｒｅ６はＨ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨＦ２もしくはＣ≡ＣＨであり；Ｒｅ７はＯＨ、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｅｔ、−ＯＣ（＝Ｏ）−ｉ−Ｐｒもしくは−ＯＣ（＝Ｏ）−ｔ−Ｂｕであり；およびＡｅ８はＮもしくはＣＨである）の化合物が含まれる。
「セルロース生合成阻害剤」（ｂ１４）は、所定の植物におけるセルロースの生合成を阻害する。それらは、幼植物または急速に成長する植物に発芽前または発芽後早期に適用した場合に最も効果的である。セルロース生合成阻害剤剤の例としては、クロルチアミド、ジクロベニル、フルポキサム、インダジフラム（Ｎ２−［（１Ｒ，２Ｓ）−２，３−ジヒドロ−２，６−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル］−６−（１−フルオロエチル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン）、イソキサベンおよびトリアジフラムが挙げられる。
「他の除草剤」（ｂ１５）には、有糸分裂撹乱物質（例えば、フラムプロップ−Ｍ−メチルおよびフラムプロップ−Ｍ−イソプロピル）、有機ヒ素（例えば、ＤＳＭＡおよびＭＳＭＡ）、７，８−ジヒドロプテロイン酸シンターゼ阻害剤、葉緑体イソプレノイド合成阻害剤および細胞壁生合成阻害剤などの多様に異なる作用形態を介して作用する除草剤が含まれる。他の除草剤としては、未知の作用形態を有するか、または、（ｂ１）〜（ｂ１４）に列挙した特定のカテゴリーのいずれにも属さないか、または、上記に列挙した作用形態の組み合わせを介して作用する除草剤が挙げられる。他の除草剤の例としては、アクロニフェン、アスラム、アミトロール、ブロモブチド、シンメチリン、クロマゾン、クミルロン、シクロピリモレート（６−クロロ−３（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）−４−ピリダジニル４−モルホリンカルボキシレート）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、ジフェンゾコート、エトベンザニド、フルオメツロン、フルレノール、ホサミン、ホサミン−アンモニウム、ダゾメット、ダイムロン（ｄｙｍｒｏｎ）、イプフェンカルバゾン（１−（２，４−ジクロロフェニル）−Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−１，５−ジヒドロ−Ｎ−（１−メチルエチル）−５−オキソ−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−カルボキサミド）、メタム、メチルダイムロン、オレイン酸、オキサジクロメホン、ペラルゴン酸、ピリブチカルブおよび５−［［（２，６−ジフルオロフェニル）メトキシ］メチル］−４，５−ジヒドロ−５−メチル−３−（３−メチル−２−チエニル）イソオキサゾールが挙げられる。
「除草剤毒性緩和剤」（ｂ１６）は、所定の作物に対する除草剤の植物毒性効果を排除または低減するために除草剤配合物に加えられる物質である。これらの化合物は、除草剤による被害から作物を保護するが、典型的には除草剤による望ましくない植生の防除を妨げない。除草剤毒性緩和剤の例としては、これらに限定されないが、ベノキサコール、クロキントセット−メキシル、クミルロン、シオメトリニル、シプロスルファミド、ダイムロン、ジクロルミド、ジシクロノン、ジエトレート、ジメピペレート、フェンクロラゾール−エチル、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、メフェネート、メトキシフェノン、ナフタル酸無水物、オキサベトリニル、Ｎ−（アミノカルボニル）−２−メチルベンゼンスルホンアミドおよびＮ−（アミノカルボニル）−２−フルオロベンゼンスルホンアミド、１−ブロモ−４−［（クロロメチル）スルホニル］−ベンゼン、２−（ジクロロメチル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン（ＭＧ１９１）、４−（ジクロロアセチル）−１−オキサ−４−アゾスピロ［４．５］デカン（ＭＯＮ４６６０）、２，２−ジクロロ−１−（２，２，５−トリメチル−３−オキサゾリジニル）−エタノンならびに２−メトキシ−Ｎ−［［４−［［（メチルアミノ）カルボニル］アミノ］フェニル］スルホニル］−ベンズアミドが挙げられる。注目すべきは、ジエトレート、２，２−ジクロロ−１−（２，２，５−トリメチル−３−オキサぞりジニル）−エタノンおよび２−メトキシ−Ｎ−［［４−［［（メチルアミノ）カルボニル］アミノ］フェニル］スルホニル］−ベンズアミド（また別の名称；Ｎ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド；ＣＡＳ番号１２９５３１−１２−０）である。特に注目すべきなのは、索引表Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、ＥもしくはＦに列挙した化合物のいずれか１つと混合された２−メトキシ−Ｎ−［［４−［［（メチルアミノ）カルボニル］アミノ］フェニル］スルホニル］−ベンズアミド（また別の名称：Ｎ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド；ＣＡＳ番号１２９５３１−１２−０）である。
式１の化合物は、合成有機化学の技術分野において公知である一般的方法によって調製することができる。注目すべきであるのは、スキーム１〜２２およびそれらの変形に記載した下記の方法である。下記の式１〜２０の化合物中のＲ１、Ｒ２、Ｒ２ａ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｑ１、Ｑ２、Ｊ、Ｙ１およびＹ２の定義は、他に明記されていない限り、発明の概要において上記に定義したとおりである。式１ａ〜１ｈ、２ｂ、３ａ〜３ｂ、４ｂ、５ａ、５ａ’、５ａ’’およびおよび１０ａの化合物は、式１、２、３、４、５および１０の化合物それぞれの様々なサブセットである。各サブセット式のための置換基は、他に明記されない限り、その原式について定義されたとおりである。
スキーム１に示したように、式１ａ（すなわち、式中、Ｒ１、Ｒ４およびＲ５がＨであり、ならびにＨ、Ｙ１およびＹ２がＯであり、およびＪが−ＣＲ２Ｒ３−である式１）の化合物は、例えばプロピルホスホン酸無水物、ジシクロヘキシルカルボジイミド、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール、２−クロロ−ｌ，３−ジメチルイミダゾリウムクロリドまたは２−クロロ−１−メチルピリジニウムヨージドなどの脱水カップリング試薬の存在下における式２の酸と式３のアミンとの反応によって調製することができる。例えばポリマー担持シクロヘキシルカルボジイミドなどのポリマー担持試薬もまた好適である。これらの反応は、典型的には０〜６０℃の範囲の温度、ジクロロメタン、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたは酢酸エチルなどの溶媒中、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミンもしくは１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エンなどの塩基の存在下で実施される。プロピルホスホン酸無水物を使用するカップリング条件については、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｐｒｏｃｅｓｓ Ｒｅｓｅａｒｃｈ ＆ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ ２００９，１３，９００−９０６を参照されたい。プロピルホスホン酸無水物を利用するスキーム１の方法は合成例１の工程Ｅに例示した。式１ａの化合物のピロリジノン環の３位および４位にある置換基、すなわちＣ（Ｏ）Ｎ（Ｑ２）（Ｒ６）およびＱ１は、それぞれ主としてトランス配置にある。一部の場合には、微量のシス異性体の存在は、ＮＭＲによって検出することができる。
Figure 2018522832
スキーム２に示したように、式２の化合物は、当業者に周知の方法によって式４のエステルの加水分解によって調製することができる。加水分解は、水性塩基もしくは水性酸を用いて、典型的には共溶媒の存在下で実施される。この反応のために好適な塩基には、これらに限定されないが、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムなどの水酸化物ならびに炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウムなどの炭酸塩が含まれる。この反応のための好適な酸には、これらに限定されないが、塩酸、臭化水素酸および硫酸などの無機酸ならびに酢酸およびトリフルオロ酢酸などの有機酸が含まれる。この反応のためには、メタノール、エタノールおよびテトラヒドロフランを含むがこれらに限定されない多種多様な共溶媒が好適である。この反応は、−２０℃から溶媒の沸点、および典型的には０〜１００℃の範囲内の温度で実施される。スキーム２の方法は、合成例１の工程Ｄによって例示した。
Figure 2018522832
スキーム３に示したように、式４の化合物は、式５の化合物の還元および生じた中間体アミンのその後のｉｎ ｓｉｔｕ環化により得ることができる。式５の化合物中の脂肪族ニトロ基を還元するための多種多様な方法は、文献において知られている。当業者に周知の方法には、酸性培地中でのパラジウム炭素もしくはラネーニッケル、鉄もしくは亜鉛金属（例えば、Ｂｅｒｉｃｈｔｅ ｄｅｒ Ｄｅｕｔｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅｎ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ １９０４，３７，３５２０−３５２５を参照されたい）および水素化アルミニウムリチウムの存在下における触媒水素化が含まれる。脂肪族ニトロ基の還元は、さらにまた例えばメタノールなどのプロトン源の存在下でヨウ化サマリウム（ＩＩ）を用いて達成することもできる（例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ １９９１，３２（１４），１６９９−１７０２）を参照されたい）。または、例えば酢酸ニッケル（ＩＩ）もしくは塩化ニッケル（ＩＩ）などのニッケル触媒の存在下で水素化ホウ素ナトリウムもまた使用できる（例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ １９８５，２６（５２），６４１３−６４１６を参照されたい）。塩化ニッケル（ＩＩ）の存在下で水素化ホウ素ナトリウムを利用するスキーム３の方法は、合成例１の工程Ｃによって例示した。式１の化合物の調製において有用である式４の化合物の特定の例は、表Ｉ〜ＩＶの中に見いだすことができる。
Figure 2018522832
スキーム４に示したように、式５の化合物は、式６のジエステルと式７のニトロアルカンとを典型的には塩基の存在下で反応させることにより調製することができる。この反応のために好適な塩基には、例えばメタノール中のナトリウムメトキシドまたはエタノール中のナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属低級アルコキシドが含まれる。スキーム４の方法は、合成例１の工程Ｂによって例示した。式６の化合物は、例えばアルデヒドおよびマロネートのクネーベナーゲル縮合のような当業者に公知の方法によって容易に調製することができる（例えばＧ．Ｊｏｎｅｓ，Ｏｒｇａｎｉｃ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ Ｖｏｌｕｍｅ １５，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，１９６７を参照されたい）。
Figure 2018522832
式５ａ（すなわち、式中、Ｒ２およびＲ３がＨである式５）の化合物は、スキーム５に示したように、式８の化合物と式９のマロネートとを塩基の存在下で反応させることにより調製することができる。この反応のために好適な塩基には、これらに限定されないが、例えばメタノール中のナトリウムメトキシドもしくはエタノール中のナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属低級アルコキシドまたは例えばテトラヒドロフランなどの溶媒中のリチウムビス（トリメチルシリル）アミド、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミドおよびリチウムジイソプロピルアミドなどの塩基が含まれる。典型的には、この反応は、−７８℃〜２３℃の範囲内で実施される。この転換を実施するための条件については、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ２００５，２２３９−２２４５を参照されたい。この転換を触媒の非存在下の還流水中で実施するための条件は、Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ ２０１３，４３，７４４−７４８に報告されている。式８のニトロアルケンは、当業者には公知の方法によって、アルデヒドおよびニトロメタンから容易に調製することができる。
Figure 2018522832
式５ａ’および５ａ’’の化合物は、スキーム５Ａに示したように、キラル触媒の存在下および任意選択的に好適な塩基の存在下で、式８のニトロアルケンを式９のマロネートと反応させることによって立体選択的に調製することができる。好適な触媒には、これらに限定されないが、例えばＮｉ（ＩＩ）ビス［（Ｒ，Ｒ）−Ｎ，Ｎ’−ジベンジルシクロヘキサン−１，２−ジアミン］ジブロミド、Ｎｉ（ＩＩ）ビス［（Ｓ，Ｓ）−Ｎ，Ｎ’−ジベンジルシクロヘキサン−１，２−ジアミン］ジブロミドなどのビシナルジアミンを含むＮｉ（ＩＩ）またはキラル１，１’−ビ（テトラヒドロイソキノリン）型ジアミンを含む臭化ニッケル（ＩＩ）が含まれる。この反応のために好適な有機塩基には、これらに限定されないが、ピペリジン、モルホリン、トリエチルアミン、４−メチルモルホリンもしくはＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンが含まれる。この転換は、そのままで、または例えばテトラヒドロフラン、トルエンもしくはジクロロメタンなどの溶媒中で実施することができる。典型的には、この反応は、−７８℃〜８０℃の範囲内で０〜１当量の触媒および任意選択的に０〜１当量の塩基を使用して実施される。この転換を実施するための条件は、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２００５，９９５８−９９５９または条件についてのＥｕｒ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２０１１，５４４１−５４４６に報告されている。式８のニトロアルケンは、当業者には公知の方法によって、アルデヒドおよびニトロメタンから容易に調製することができる。
Figure 2018522832
スキーム６に示したように、式１ａの化合物は、さらにまたスキーム３の方法に類似して式１０の化合物の還元的環化によって調製することができる。同様にスキーム６に示したように、式１ｂ（すなわち、式中、Ｒ１がＯＨであり、Ｒ４およびＲ５がＨであり、Ｙ１およびＹ２がＯである式１）の化合物は、パラジウム炭素の存在下での式１０ｂの化合物からギ酸アンモニウムを用いた触媒的移動水素化、およびその後の中間体ヒドロキシルアミンのｉｎ ｓｉｔｕ環化によって調製することができる。Ｎ−ヒドロキシピロリジノンを生成するための触媒的移動水素化／環化条件については、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９９３，３６，１０４１−１０４７を参照されたい。Ｎ−ヒドロキシピロリジノンを調製するためのスキーム６の方法は、合成例３の工程Ｄによって例示した。
Figure 2018522832
スキーム７に示したように、式１０の化合物は、スキーム４に記載した方法に類似して塩基の存在下で、式１１の化合物を溶媒中の式７のニトロアルカンと反応させることによって調製することができる。スキーム７の方法は、合成例３の工程Ｃによって例示した。
Figure 2018522832
スキーム８に示したように、式１０ａ（すなわち、式中、Ｒ２およびＲ３がＨである式１０）の化合物は、スキーム５の方法に類似して、式８のニトロアルケンを式１２のマロネートと反応させることによって調製することができる。
Figure 2018522832
スキーム９に示したように、式１１の化合物は、当業者に公知の方法によってマロン酸アミド式１２と式１４のアルデヒドとの反応によって調製することができる。さらにスキーム９に示したように、式１２のマロン酸塩は、当業者には公知の方法によって、例えば塩化メチルマロニルなどの式１３の低級アルキル塩化マロニルと式３のアミンから容易に調製することができる。スキーム９の方法は、合成例３の工程ＡおよびＢによって例示した。
Figure 2018522832
スキーム１０に示したように、式１ｃ（すなわち、式中、Ｒ１およびＲ５がＨであり、Ｒ４がハロゲンであり、Ｙ１およびＹ２がＯである式１）と式１ｄ（すなわち、式中、Ｒ１およびＲ４がＨであり、Ｒ５がハロゲンであり、Ｙ１およびＹ２がＯである式１）の化合物との混合物は、開始剤の存在下もしくは非存在下で、式１ａの化合物を溶媒中のハロゲン源と反応させることによって調製することができる。この反応によって生成される幾何異性体の分離は、例えばクロマトグラフィーもしくは分別結晶化法などの標準方法によって達成できる。この反応のために好適なハロゲン源には、臭素、塩素、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミドおよびＮ−ヨードスクシンイミドが含まれる。この反応のために好適な開始剤には、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）および過酸化ベンゾイルが含まれる。典型的には、この反応は、ジクロロメタンなどの溶媒中において０℃から溶媒の沸点の範囲内で実施される。スキーム１０の方法は、合成例２によって例示した。
Figure 2018522832
スキーム１１に示したように、式１ｅ（すなわち、式中、Ｒ１がＮＨ２であり、Ｒ４およびＲ５がＨであり、Ｙ１およびＹ２がＯである式１）の化合物は、式１ａの化合物を例えばＯ−（ジフェニルホスフィニル）ヒドロキシルアミンおよびヒドロキシルアミノ−Ｏ−スルホン酸などのアミノ化試薬と反応させることによって調製することができる。手法、条件および試薬については、Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ ＆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ ２００９，１９，５９２４−５９２６およびＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２００２，６７，６２３６−６２３９を参照されたい。
Figure 2018522832
スキーム１２に示したように、式１ｆ（すなわち、式中、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６がＨであり、Ｙ１がＯである式１）の化合物は、塩基の存在下で、式１５の化合物とイソシアネート（すなわち、式中、Ｙ２がＯである式１６）もしくはイソチオシアネート（すなわち、式中、Ｙ２がＳである式１６）との反応によって生成することができる。本工程に使用できる塩基の例としては、スキーム４の方法に列挙した塩基が挙げられる。反応温度は、−７８℃から使用する不活性溶媒の沸点までの範囲から選択することができる。典型的には、この反応は、−７８℃〜１００℃の範囲内の温度で、例えばトルエンなどの溶媒中において実施される。
Figure 2018522832
スキーム１３に示したように、式１５の化合物は、塩基の存在下で、式１７の化合物と式１８の対応する求電子剤との反応によって調製することができる。式１８では、Ｇは脱離基（ｌｅａｖｉｎｇ ｇｒｏｕｐ）、すなわち脱離基（ｎｕｃｌｅｏｆｕｇｅ）を意味する。Ｒ１の選択に依存して、この反応のために好適な求電子剤は、例えば、塩化物、臭化物およびヨウ化物などのハロゲン化アルキル、アルキルスルホン酸塩、例えばｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル無水物および酢酸無水物などの酸無水物ならびに例えばクロロトリメチルシランなどのハロアルキルシランを含むことができる。この反応のために好適な塩基には、例えばアルカリもしくはアルカリ土類金属（例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムおよびセシウム）水酸化物、アルコキシド、炭酸塩およびリン酸塩などの無機塩基ならびに例えば、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンおよび１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エンなどの有機塩基が含まれる。この反応のためには、例えば、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリジノン、アセトニトリル、Ｃ２〜Ｃ６アルコールおよびアセトンならびにこれらの溶媒の混合物を含むがこれらに限定されない多種多様な溶媒が好適である。この反応は、−２０〜２００℃、および典型的には０〜５０℃の範囲内の温度で実施される。
Figure 2018522832
スキーム１４に示したように、式１７の化合物は、当業者に周知の方法によって式２の酸の脱炭酸化によって調製することができる。脱炭酸化は、溶媒中の式２の化合物を、典型的には酸の存在下で加熱することによって実施される。この反応のために好適な酸には、ｐ−トルエンスルホン酸が含まれるが、それには限定されない。この反応のためには、トルエン、酢酸イソプロパノールおよびイソブチルメチルケトンを含む多種多様な共溶媒が好適であるが、これらに限定されない。この反応は、−２０℃から溶媒の沸点、および典型的には０〜１５０℃の範囲内の温度で実施される。スキーム１４の方法は、合成例６の工程Ａによって例示した。
Figure 2018522832
スキーム１５に示したように、式１ｇ（すなわち、式中、Ｒ１がＨであり、Ｒ４およびＲ５がＨであり、Ｙ１およびＹ２がＳである式１）の化合物は、式１ａの化合物を例えばローソン試薬、十硫化四リンもしくは五硫化二リンなどの少なくとも２当量の加硫試薬と、例えばテトラヒドロフランもしくはトルエンなどの溶媒中において反応させることにより調製することができる。典型的には、この反応は、０℃〜１１５℃の範囲内の温度で実施される。当業者であれば、２当量未満の加硫試薬を用いると、式中、Ｙ１がＯであり、Ｙ２がＳであるか、または、Ｙ１がＳであり、Ｙ２がＯである式１の化合物を含む混合物を得ることが可能であり、これは、クロマトグラフィーおよび結晶化などの従来方法によって分離できることを認識している。
Figure 2018522832
スキーム１６に示したように、式１ｈ（すなわち、式中、Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５がＨであり、Ｙ２がＯであり、Ｙ１がＮＨである式１）の化合物は、式１ａの化合物であるテトラフルオロホウ酸トリエチルオキソニウム（メーヤワイン試薬）のアルキル化、およびこの後に、得られた式１９のイミノエーテルのアンモニア水による処理によって調製することができる。スキーム１６の方法は、合成例４の工程ＡおよびＢによって例示した。
Figure 2018522832
スキーム１７に示したように、式１ｂ（すなわち、式中、Ｊは−ＮＲ２ａ−もしくは−Ｏ−であり；Ｒ２ａはＨであり；Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５はＨであり；およびＹ１およびＹ２はどちらもＯである式１）の化合物は、スキーム１に記載した方法を使用して式２ｂの酸から調製することができる。
Figure 2018522832
スキーム１８に示したように、式２ｂの化合物は、スキーム２に記載した方法によって式４ｂのエステルの加水分解によって調製することができる。
Figure 2018522832
スキーム１９に示したように、式４ｂのエステルは、一段階付加環化法を使用して式６のジエステルおよび式３ａの化合物から調製することができる。式３ａの化合物は、ヒドロキシルアミン、ヒドラジンもしくはヒドラジド誘導体であってよい。この反応は、任意選択的に酸または塩基の存在下で、および典型的には共溶媒の存在下で実施される。この反応のための好適な酸には、これらに限定されないが、塩酸、臭化水素酸および硫酸などの無機酸ならびに酢酸およびトリフルオロ酢酸などの有機酸が含まれる。この反応のために好適な塩基には、例えば水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムなどの水酸化物、ナトリウムエトキシドおよびカリウムエトキシドなどのアルコキシド、炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウムなどの炭酸塩、水素化ナトリウム、例えばリチウムジイソプロピルアミドおよびナトリウムヘキサメチルジシラジドなどの金属アミドならびに例えばトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミンおよび１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エンなどの中性窒素含有塩基が含まれるがそれらに限定されない。この反応のためには、水、メタノール、エタノールおよびテトラヒドロフランを含むがそれらに限定されない多種多様な共溶媒が好適である。この反応は、−２０℃から溶媒の沸点、および典型的には０〜１５０℃の範囲内の温度で実施される。式６のジエステルは、アルデヒドおよびマロネートのクネーベナーゲル縮合によって容易に調製することができる（例えばＧ．Ｊｏｎｅｓ，Ｏｒｇａｎｉｃ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ Ｖｏｌｕｍｅ １５，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，１９６７を参照されたい）。
Figure 2018522832
スキーム２０に示したように、式４ｂの化合物の合成は、式２０の中間体化合物の形成およびその後の脱保護／環化を通して進行する二段階手法によって達成することもできる。式２０の化合物は、酸または塩基の存在下、および典型的には共溶媒の存在下で、式６の化合物と適切な保護ヒドロキシルアミンとの付加反応を実施することによって入手できる。ＰＧと表示された好適な保護基には、ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルもしくはカルボキシベンジルが含まれるがそれらに限定されない。この反応のための好適な酸には、これらに限定されないが、塩酸、臭化水素酸および硫酸などの無機酸ならびに酢酸およびトリフルオロ酢酸などの有機酸が含まれる。この反応のために好適な塩基には、例えば水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムなどの水酸化物、ナトリウムエトキシドおよびカリウムエトキシドなどのアルコキシド、炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウムなどの炭酸塩、水素化ナトリウム、例えばリチウムジイソプロピルアミドおよびナトリウムヘキサメチルジシリアジドなどの金属アミドならびに例えばトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミンおよび１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エンなどの中性窒素含有塩基が含まれるがそれらに限定されない。この反応のためには、水、メタノール、エタノールおよびテトラヒドロフランを含むがそれらに限定されない多種多様な共溶媒が好適である。この反応は、−２０℃から溶媒の沸点、および典型的には０〜１５０℃の範囲内の温度で実施される。式２０の化合物の脱保護は、当業者には明白な方法によって実施することができる。その後の環化が脱保護後に自然に発生しない場合は、一段階付加環化のために上記に列挙した条件下で環化を実施することができる。
Figure 2018522832
または、スキーム２１および２２に示したように、式１ｂの化合物は、スキーム１９および２０に記載したものと同一方法を使用して式１１のアミドから調製することができる。
Figure 2018522832
式１の種々の化合物を得るために様々な官能基を他の基に転換させることができることは当業者に認識されている。官能基の単純かつ明快な相互変換を例示する価値ある情報源に関しては、Ｌａｒｏｃｋ，Ｒ．Ｃ．，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ：Ａ Ｇｕｉｄｅ ｔｏ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｇｒｏｕｐ Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ，２ｎｄ Ｅｄ．，Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９９９を参照されたい。例えば、式１の化合物を調製するための中間体は芳香族ニトロ基を含有することができ、これをアミノ基に還元し、その後に、ザンドマイヤー反応などの当技術分野において周知である反応を介して様々なハロゲン化物に転換して式１の化合物を得ることができる。上記の反応はまた、多くの例において、また別の順序で実施することができる。
式１の化合物を調製するための上記のいくつかの試薬および反応条件は、中間体に存在する所定の官能基については適合しない場合があることは認識されている。これらの場合には、保護／脱保護シーケンスもしくは官能基相互転換を合成に組み込むことで、所望の生成物の入手が促進されるであろう。保護基の使用および選択は、化学合成における当業者には明白であろう（例えば、Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．；Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，２ｎｄ ｅｄ．；Ｗｉｌｅｙ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９９１を参照されたい）。当業者であれば、一部の場合には、任意の個別のスキームに記載されている試薬を導入した後に、式１の化合物の合成を完了するために、詳述されていない追加のルーチン的な合成工程の実施が必要となる場合があることを認識するであろう。当業者であれば、上記のスキームに例示した工程の組み合わせを、式１の化合物を調製するために特に提示したものによって示唆された以外の順序で実施することが必要となる可能性があることを認識するであろう。
当業者であれば、さらに、本明細書に記載の式１の化合物および中間体を様々な求電子性、求核性、ラジカル、有機金属、酸化および還元反応に供して置換基を付加する、または既存の置換基を変更できることを認識するであろう。
さらなる入念な検討なしに、先行記載を用いる当業者は、最大程度に本開示を利用することができると考えられる。以下の実施例は、このため、単に例示的なものであり、何であれ決して本開示を限定するものではないと解釈されるべきである。以下の実施例における工程は、合成変換全体における各工程についての手法を例示するものであり、各工程のための出発材料は、必ずしも、その手法が他の実施例または工程において記載されている特定の調製作業によって調製されていなくてもよい。パーセンテージは、クロマトグラフィー溶媒混合物または他に明記した場合を除いて、重量％である。クロマトグラフィー溶媒混合物についての部およびパーセンテージは、他に規定しない限り、体積部および体積％である。１Ｈ ＮＭＲスペクトルは、他に規定しない限りＣＤＣｌ３溶液中のテトラメチルシランの低磁場側のｐｐｍで報告されており；「ｓ」は一重項を意味し、「ｄ」は二重項を意味し、「ｔ」は三重項を意味し、「ｑ」は四重項を意味し、「ｍ」は多重項を意味し、「ｂｒ ｓ」は広域一重項を意味する。１９Ｆ ＮＭＲスペクトルは、他に規定しない限り、ＣＤＣｌ３中のＣＦＣｌ３から低磁場側のｐｐｍで報告されている。エナンチオマー比（ＥＲ）は、Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＤ−ＲＨカラムを使用し、４０℃、０．３ｍＬ／分で５０：５０のイソプロパノール／水混合液を用いて溶出させるキラル高性能液体クロマトグラフィー分析によって決定した。
合成例１
４−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−オキソ−Ｎ−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−ピロリジンカルボキサミド
（例えば、式１（式中、Ｙ１およびＹ２はどちらもＯであり；Ｊは−ＣＲ２Ｒ３−であり；Ｒ２およびＲ３はどちらもＨであり；Ｑ１はＰｈ（３−Ｃｌ，４−Ｆ）であり；Ｑ２はＰｈ（２−ＣＦ３）であり；Ｒ４およびＲ５はどちらもＨであり；Ｒ６はＨであり；およびＲ１はＨである）の化合物）の調製
工程Ａ：１，３−ジエチル２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）メチレンプロパンジオエートの調製
３−クロロ−４−フルオロベンズアルデヒド（３ｇ、１８．９ｍｍｏｌ）、マロン酸ジメチル（３．１６ｇ、２０．８ｍｍｏｌ）、ピペリジン（０．３７ｍＬ、３．８ｍｍｏｌ）およびトルエン（４０ｍＬ）の混合物は水を連続的に除去しながら（ディーン・スタークトラップ）１８時間還流させた。冷却した反応混合物を減圧下で濃縮し、残留物をヘキサン中の０％〜１０％の酢酸エチルを用いて溶出させるシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけると、黄色油（５ｇ）として標題化合物が得られた。
１Ｈ ＮＭＲ δ ７．６１（ｍ，１Ｈ），７．６１（ｍ，１Ｈ），７．５３（ｍ，１Ｈ），７．３５（ｍ，１Ｈ），７．１５（ｍ，１Ｈ），４．３３（ｍ，４Ｈ），１．３３（ｍ，６Ｈ）．
工程Ｂ：１，３−ジエチル２−［１−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−ニトロエチル］プロパンジオエートの調製
エタノール（６０ｍＬ）中の１，３−ジエチル２−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）メチレンプロパンジオエート（すなわち、工程Ａの生成物、５ｇ、１６．７ｍｍｏｌ）、ニトロメタン（８．９ｍＬ、１６６ｍｍｏｌ）およびナトリウムメトキシドのメタノール溶液（２５重量％、０．３６ｇ、１．６７ｍｍｏｌ）の混合物を２３℃で１８時間にわたり撹拌した。この反応混合物を次に減圧下で濃縮すると粘性油が得られたので、これをヘキサン中の２５％の酢酸エチルで希釈し、不溶性微粒子物質を除去するためにＣｅｌｉｔｅ（登録商標）硅藻土濾過助剤のパッドに通して濾過した。濾液を減圧下で濃縮すると、黄色油（５．３ｇ）として標題化合物が得られた。
１Ｈ ＮＭＲ δ ７．３２（ｍ，１Ｈ），７．１５（ｍ，１Ｈ），７．１０（ｍ，１Ｈ），４．８７（ｍ，２Ｈ），４．２２（ｍ，３Ｈ），４．０７（ｍ，２Ｈ），３．７６（ｄ，１Ｈ），１．２７（ｍ，３Ｈ），１．１２（ｍ，３Ｈ）．
工程Ｃ：エチル４−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−オキソ−３−ピロリジンカルボキシレートの調製
１，３−ジエチル２−［１−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−ニトロエチル］プロパンジオエート（すなわち、工程Ｂの生成物、５．３ｇ、１４．７ｍｍｏｌ）、酢酸ニッケル（ＩＩ）四水和物（１８．３ｇ、７３．４ｍｍｏｌ）およびエタノール（１２０ｍＬ）の撹拌混合液を氷浴中で冷却し、５分間かけて０．５ｇずつ加えた水素化ホウ素ナトリウム（２．８ｇ、７３．４ｍｍｏｌ）により処理した。生じた混合物を２６℃で１８時間にわたり撹拌した。次に飽和塩化アンモニウム溶液（１２０ｍＬ）および酢酸エチル（１２０ｍＬ）を加え、この混合物を１時間撹拌し、次にＣｅｌｉｔｅ（登録商標）硅藻土濾過助剤のパッドに通して濾過して不溶性粒子物質を除去した。濾液の相を分離し、水相を酢酸エチルにより抽出した（２×１００ｍＬ）。結合有機抽出物を飽和塩化アンモニウム溶液（１００ｍＬ）、塩水（１００ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）て減圧下で濃縮すると黄橙色の固体（４．７３ｇ）として標題化合物が得られたので、これをそれ以上精製せずに使用した。
１Ｈ ＮＭＲ δ ７．３１（ｍ，１Ｈ），７．１２（ｍ，２Ｈ），６．９３（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．２４（ｍ，２Ｈ），４．０６（ｍ，１Ｈ），３．８２（ｍ，１Ｈ），３．４９（ｄ，１Ｈ），３．３９（ｍ，１Ｈ），１．２９（ｍ，３Ｈ）．
工程Ｄ：４−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−オキソ−３−ピロリジンカルボン酸の調製
エタノール（５０ｍＬ）中のエチル４−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−オキソ−３−ピロリジンカルボキシレート（すなわち、工程Ｃで得られた生成物、４．７３ｇ、１６．５ｍｍｏｌ）および水酸化ナトリウム水溶液（５０重量％、１．９８ｇ、４９．５ｍｍｏｌ）の混合物を２６℃で１８時間にわたり撹拌した。この反応混合物を次に水（５０ｍＬ）で希釈し、ジエチルエーテル（２×５０ｍＬ）を用いて抽出した。水相を濃塩酸を用いてｐＨ２へ酸性化し、ジクロロメタン（３×５０ｍＬ）を用いて抽出した。結合ジクロロメタン抽出物を塩水で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮すると白色固体（２．３７ｇ）として標題化合物が得られた。
１Ｈ ＮＭＲ（アセトン−ｄ６）δ ７．６３（ｍ，１Ｈ），７．４６（ｍ，１Ｈ），７．３１（ｍ，１Ｈ），４．０５（ｍ，１Ｈ），３．８２（ｍ，１Ｈ），３．７０（ｄ，１Ｈ），３．４５（ｍ，１Ｈ）．
工程Ｅ：４−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−オキソ−Ｎ−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−ピロリジンカルボキサミドの調製
ジクロロメタン（８ｍＬ）中の４−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−オキソ−３−ピロリジンカルボン酸（すなわち、工程Ｄの生成物、０．３ｇ、１．１７ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．４９ｍＬ、３．５ｍｍｏｌ）および２−（トリフルオロメチル）アニリン（０．１６ｍＬ、１．２８ｍｍｏｌ）の混合物を周囲温度で３０分間撹拌し、次に酢酸エチル（５０％、１．２６ｇ、１．９８ｍｍｏｌ）中のプロピルホスホン酸無水物で処理した。生じた混合物を周囲温度で１８時間にわたり撹拌した。この反応混合物を次に減圧下で濃縮し、残留物をヘキサン中の０〜３０％の酢酸エチルで溶出させるクロマトグラフィーにかけると、固体残留物が得られ、これを１−クロロブタンによるすり潰しを行うと明るいピンク色の固体（０．２ｇ）として本開示の化合物である標題化合物が得られた。
１Ｈ ＮＭＲ δ ９．８５（ｓ，１Ｈ），８．１５（ｍ，１Ｈ），７．６２（ｍ，１Ｈ），７．５２（ｍ，１Ｈ），７．４３（ｍ，１Ｈ），７．２７（ｍ，１Ｈ），７．２２（ｍ，１Ｈ），７．１４（ｍ，１Ｈ），６．９３（ｓ，１Ｈ），４．１５（ｍ，１Ｈ），３．８２（ｍ，１Ｈ），３．５５（ｄ，１Ｈ），３．４４（ｍ，１Ｈ）．
合成例２
４−ブロモ−Ｎ−（２−フルオロフェニル）−２−オキソ−４−フェニル−３−ピロリジンカルボキサミドおよび３−ブロモ−Ｎ−（２−フルオロフェニル）−２−オキソ−４−フェニル−３−ピロリジンカルボキサミド
（例えば、式１（式中、Ｙ１およびＹ２はどちらもＯであり；Ｊは−ＣＲ２Ｒ３−であり；Ｒ２およびＲ３はどちらもＨであり；Ｑ１はＰｈであり；Ｑ２はＰｈ（２−Ｆ）であり；Ｒ４はＢｒであり；Ｒ５はＨであり；Ｒ６はＨであり；およびＲ１はＨである）の化合物）の調製
室温のジクロロメタン（２５ｍＬ）中の４−フェニル−２−オキソ−Ｎ−（２−フルオロフェニル）−３−ピロリジンカルボキサミド（実施例１の方法によって調製、０．７５ｇ、２．５ｍｍｏｌ）の混合物を臭素（０．１６ｍＬ、３．０ｍｍｏｌ）で処理し、生じた混合物を１８時間撹拌した。この反応混合物を次に減圧下で濃縮し、残留物をジクロロメタン中の０〜２％のメタノールで溶出させるシリカゲルクロマトグラフィーにかけると、白色固体（９０ｍｇ）として、より速く溶出する生成物として本開示の化合物である４−ブロモ−Ｎ−（２−フルオロフェニル）−２−オキソ−４−フェニル−３−ピロリジンカルボキサミド：
１Ｈ ＮＭＲ δ １０．２（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．００（ｍ，１Ｈ），７．２８（ｍ，５Ｈ），７．０２（ｍ，３Ｈ），６．４５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．１５（ｄ，１Ｈ），４．０５（ｍ，１Ｈ），３．５５（ｄ，１Ｈ）；
および透明黄色油（０．３１ｇ）として、より遅く溶出する生成物として本開示の化合物である３−ブロモ−Ｎ−（２−フルオロフェニル）−２−オキソ−４−フェニル−３−ピロリジンカルボキサミド：
１Ｈ ＮＭＲ δ ９．５５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．２５（ｔ，１Ｈ），７．４８（ｄ，２Ｈ），７．３８（ｍ，３Ｈ），７．１１（ｍ，３Ｈ），６．８５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．４５（ｍ，１Ｈ），３．７７（ｍ，１Ｈ），３．６５（ｍ，１Ｈ）．
が得られた。
合成例３
４−（３，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（２−フルオロフェニル）−１−ヒドロキシ−２−オキソ−３−ピロリジンカルボキサミド
（例えば、式１（式中、Ｙ１およびＹ２はどちらもＯであり；Ｊは−ＣＲ２Ｒ３−であり；Ｒ２およびＲ３はどちらもＨであり；Ｑ１はＰｈ（３，４−ジ−Ｆ）であり；Ｑ２はＰｈ（２−Ｆ）であり；Ｒ４およびＲ５はどちらもＨであり；Ｒ６はＨであり；およびＲ１はＯＨである）の化合物）の調製
工程Ａ：エチル３−［（２−フルオロフェニル）アミノ］−３−オキソプロパノートの調製
０℃のジクロロメタン（５０ｍＬ）中の２−フルオロアニリン（１０ｇ、９０．０ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（９．１ｇ、９０．０ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に１０分間かけてジクロロメタン（３０ｍＬ）中の塩化エチルマロニル（１５．５ｇ、９０．０ｍｍｏｌ）の溶液を滴下した。生じた混合物を室温で２４時間にわたり撹拌した。この反応混合物を次に水（１００ｍＬ）中に注入し、有機相を分離し、水（５０ｍＬ）および塩水（５０ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮すると、琥珀油（１９．０ｇ）として標題化合物が得られた。
１Ｈ ＮＭＲ δ ９．４６（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．２８（ｍ，１Ｈ），７．１（ｍ，２Ｈ），４．２６（ｍ，２Ｈ），３．５１（ｓ，２Ｈ），１．３２（ｔ，３Ｈ）．
工程Ｂ：エチル３−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−［［（２−フルオロフェニル）アミノ］カルボニル］−２−プロペノエートの調製
トルエン（１５０ｍＬ）中のエチル３−［（２−フルオロフェニル）アミノ］−３−オキソプロパノート（すなわち、工程Ａの生成物、２０．２７ｇ、９０．０ｍｍｏｌ）、３，４−ジフルオロベンズアルデヒド（１６．６２ｇ、１１７ｍｍｏｌ）、酢酸（（２．６ｍＬ、４５ｍｍｏｌ）およびピペリジン（０．８９ｍＬ、９．０ｍｍｏｌ）の溶液を水を連続的に除去しながら（ディーン・スタークトラップ）１０時間にわたり還流させた。この反応混合液を次に室温へ冷却させ、水（１００ｍＬ）中に注入した。有機相を分離し、水相を酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。結合有機抽出物を飽和塩酸（１Ｎ、１００ｍＬ）で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮すると、固体残留物が得られた。ジエチルエーテル（１００ｍＬ）からの固体の再結晶化により、白色固体（１０．５ｇ）として標題化合物が得られた。
１Ｈ ＮＭＲ δ ８．２６−８．４８（ｍ，１Ｈ），８．１５（ｍ，１Ｈ），７．７４（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｍ，１Ｈ），７．３５（ｍ，１Ｈ），７．１１（ｍ，４Ｈ），４．３５（ｍ，２Ｈ），１．３６（ｔ，３Ｈ）．
工程Ｃ：エチル３，４−ジフルオロ−α−［［（２−フルオロフェニル）アミノ］カルボニル］−β−（ニトロメチル）ベンゼンプロパノエートの調製
−２０℃のエチル３−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−［［（２−フルオロフェニル）アミノ］カルボニル］−２−プロペノエート（すなわち、工程Ｂの生成物、４．４２ｇ、１２．７ｍｍｏｌ）およびニトロメタン（１７ｍＬ、３１７．５ｍｍｏｌ）の撹拌懸濁液に１，１，３，３−テトラメチルグアニジン（０．２８８ｍＬ、２．３ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を−２０℃で３０分間撹拌し、次に室温にさせ、さらに２時間撹拌した。この反応混合物をジクロロメタン（５０ｍＬ）で希釈し、水（３×２５ｍＬ）を用いて抽出した。有機相を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮すると固体残留物が得られた。固体をヘキサン中の０〜１００％の酢酸エチルを用いて溶出させるシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけると、白色固体（４．４２ｇ）として標題化合物が得られた。
１Ｈ ＮＭＲ δ ８．６（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．００−８．３０（ｍ，３Ｈ），７．２３（ｍ，４Ｈ），５．４１（ｍ，１Ｈ），４．６（ｍ，１Ｈ），４．３５（ｍ，２Ｈ），３．７７−４．００（ｍ，２Ｈ），１．４５（ｍ，３Ｈ）．
工程Ｄ：４−（３，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（２−フルオロフェニル）−１−ヒドロキシ−２−オキソ−３−ピロリジンカルボキサミドの調製
エチル３，４−ジフルオロ−α−［［（２−フルオロフェニル）アミノ］カルボニル］−β−（ニトロメチル）ベンゼンプロパノエート（すなわち、工程Ｃの生成物、０．５０ｇ、１．２２ｍｍｏｌ）、５％のパラジウム炭素（０．２５ｇ）およびメタノール−酢酸エチル（体積で１：１、１０ｍＬ）の混合物を室温で３０分間撹拌し、次に室温に冷却し、ギ酸アンモニウム（０．５ｇ）で処理した。生じた混合液を室温で１時間撹拌した。さらに５％のパラジウム炭素（０．２５ｇ）およびギ酸アンモニウム（０．５ｇ）を加え、さらに４時間にわたり室温での攪拌を継続した。次に反応混合物を濾過し、濾液を減圧下で濃縮すると残留物が生じたので、これを水（１０ｍＬ）中に懸濁させ、酢酸エチル（３×２０ｍＬ）で抽出した。結合有機抽出物を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮すると油が得られたので、これをジクロロメタンから再結晶化させると、白色固体（０．１ｇ）として、本開示の化合物である標題化合物が得られた。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ １０．１１（ｂｒ ｓ，２Ｈ），８．００（ｍ，１Ｈ），７．７１（ｍ，１Ｈ），７．４２（ｍ，１Ｈ），７．３３（ｍ，３Ｈ），７．１（ｍ，１Ｈ），４．２５−３．６１（ｍ，４Ｈ）．
合成例４
２−アミノ−４−（３，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（２−フルオロフェニル）ジヒドロ−３Ｈ−ピロール−３−カルボキサミド
（例えば、式１（式中、Ｙ１はＮＨであり；Ｙ２はＯであり；Ｊは−ＣＲ２Ｒ３−であり；Ｒ２およびＲ３はどちらもＨであり；Ｑ１はＰｈ（３，４−ジ−Ｆ）であり；Ｑ２はＰｈ（２−Ｆ）であり；Ｒ４およびＲ５はどちらもＨであり；Ｒ６はＨであり；およびＲ１はＨである）の化合物）の調製
工程Ａ：４−（３，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（２−フルオロフェニル）−２−オキソ−３−ピロリジンカルボキサミドの調製
０℃のエタノール（５０ｍＬ）中のエチル３，４−ジフルオロ−α−［［（２−フルオロフェニル）アミノ］カルボニル］−β−（ニトロメチル）ベンゼンプロパノエート（すなわち、実施例３、工程Ｃの生成物、３．３４６ｇ、８．１６ｍｍｏｌ）および酢酸ニッケル（ＩＩ）四水和物（１０．１５ｇ、４０．８ｍｍｏｌ）の撹拌混合物に水素化ホウ素ナトリウム（１．５４ｇ、４０．８ｍｍｏｌ）を少しずつ加え、生じた混合物を室温で２４時間撹拌した。この反応混合物を減圧下で濃縮し、酢酸エチル（１００ｍＬ）中に溶解させ、飽和塩化アンモニウム溶液（５０ｍＬ）、水（２×２５ｍＬ）および飽和塩化ナトリウム（２０ｍＬ）を用いて連続的に洗浄した。有機相を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮すると固体残留物が得られた。残留物をヘキサン中の０〜１００％の酢酸エチルを用いて溶出させるシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけると、白色固体（０．７４６ｇ）として標題化合物が得られた。
１Ｈ ＮＭＲ δ ９．６７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．２１（ｍ，１Ｈ），７．０９（ｍ，６Ｈ），４．７５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．２１（ｍ，１Ｈ），３．８２（ｍ，１Ｈ），３．５２（ｍ，１Ｈ），３．４３（ｍ，１Ｈ）．
工程Ｂ：４−（３，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（２−フルオロフェニル）ジヒドロ−２−メトキシ−３Ｈ−ピロール−カルボキサミドの調製
ジクロロメタン（５ｍＬ）中の４−（３，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（２−フルオロフェニル）−２−オキソ−３−ピロリジン−カルボキサミド（すなわち、工程Ａの生成物、０．１８７ｇ、０．５６ｍｍｏｌ）およびテトラフルオロホウ酸トリメチルオキソニウム（０．０８３ｇ、０．５６ｍｍｏｌ）の混合物を窒素雰囲気下で２時間にわたり撹拌した。この反応混合物を塩基性（ｐＨ１０）になるまで１Ｎの水酸化ナトリウム水溶液で処理し、ジクロロメタン（３×５ｍＬ）で抽出した。有機相を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮すると明るい黄色油（０．１３８ｇ）として標題化合物が得られた。
１Ｈ ＮＭＲ δ ９．７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．６２（ｍ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ），７．２６（ｍ，４Ｈ），７．００（ｍ，１Ｈ），４．２６（ｍ，２Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），３．４２（ｍ，２Ｈ）．
工程Ｃ：２−アミノ−４−（３，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（２−フルオロフェニル）ジヒドロ−３Ｈ−ピロール−３−カルボキサミドの調製
エタノール（２ｍＬ）中の４−（３，４−ジフルオロフェニル）−Ｎ−（２−フルオロフェニル）ジヒドロ−２−メトキシ−３Ｈ−ピロール−３−カルボキサミド（すなわち、工程Ｂの生成物、０．１０ｇ、０．２８７ｍｍｏｌ）および水酸化アンモニウム水溶液（５０％、０．５ｍＬ）の混合物をマイクロ波装置内で１０分間にわたり加熱した。この反応混合物を次に減圧下で濃縮し、残留物を０〜１００％の酢酸エチル／ヘキサンで溶出させるクロマトグラフィーにかけると、固体（０．０１６ｇ）として本開示の化合物である標題化合物が得られた。
１Ｈ ＮＭＲ δ ９．６７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．２１（ｍ，１Ｈ），７．２７−７．０１（ｍ，６Ｈ），６．５０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．００（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．２６（ｍ，１Ｈ），３．８２（ｍ，１Ｈ），３．５５（ｍ，１Ｈ），３．４３（ｍ，１Ｈ）．
合成例５
（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（２−フルオロフェニル）−２−オキソ−４−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−ピロリジンカルボキサミド
（例えば、式１（式中、Ｙ１およびＹ２はどちらもＯであり；Ｊは−ＣＲ２Ｒ３−であり；Ｒ２およびＲ３はどちらもＨであり；Ｑ１はＰｈ（３−ＣＦ３）であり；Ｑ２はＰｈ（２−Ｆ）であり；Ｒ４およびＲ５はどちらもＨであり；Ｒ６はＨであり；およびＲ１はＨである）の化合物）の調製。
工程Ａ：１−［（Ｅ）−２−ニトロエテニル］−３−（トリフルオロメチル）ベンゼンの調製
メタノール（５０ｍＬ）中の３−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド（１２．２ｇ、７０．１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液にニトロメタン（４．３４ｇ、７１．１ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を２℃に冷却し、水酸化ナトリウム（５．６５ｇ、７０．６ｍｍｏｌ）を２４．３ｍＬの水中の５０％溶液として１５分かけて滴下した。発熱量を記録し、その間にさらに１時間撹拌しながら温度を１０℃未満に維持するために追加の氷を加えた。この反応混合物を７５ｍＬ（７５ｍｍｏｌ）の１Ｎ塩酸中に注入し、このフラスコを１０ｍＬのメタノール／水ですすぎ洗いした。クエンチした反応混合物を分離漏斗に移し、１５０ｍＬのトルエンで抽出した。水相を分離し、真空下で濃縮すると１５．８４ｇの黄色油が得られた。
このようにして得られた中間体（１５．８４ｇ、６７．３ｍｍｏｌ）を１６０ｍＬのジクロロメタン中に取り出した。この溶液を３℃に冷却し、塩化メタンスルホニル（８．０３ｇ、７１．１ｍｍｏｌ）を５０ｍＬのジクロロメタン中の溶液としてピペットを介して加えた。５０ｍＬのジクロロメタン中のトリエチルアミン（１４．２ｇ、１４０ｍｍｏｌ）の溶液を次に５０分間かけて滴下し、生じた溶液を２時間撹拌した。この反応混合物を１５０ｍＬの１Ｎ塩酸中に注入し、分離漏斗に移した。相を分離し、有機相を１５０ｍＬの水で洗浄し、次に濾過した。有機相を減圧下で濃縮し、粗固体をヘキサンですり潰すと、黄色固体として１２．０９ｇの生成物が得られた。
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ）δ ７．５４−７．６６（ｍ，２Ｈ）７．６９−７．８４（ｍ，３Ｈ）７．９６−８．０８（ｍ，１Ｈ）．
工程Ｂ：１，３−ジエチル２−［（１Ｓ）−２−ニトロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル］プロパンジオエートの調製
トルエン（１．５ｍＬ）中の１−［（１Ｅ）−２−ニトロエテニル］−３−（トリフルオロメチル）ベンゼン（すなわち、工程Ａの生成物、３ｇ、１３．８ｍｍｏｌ）およびマロン酸ジエチル（３．３１９ｇ、２０．７ｍｍｏｌ）の撹拌混合物にＮｉ（ＩＩ）ビス［（Ｒ，Ｒ）−Ｎ，Ｎ’−ジベンジルシクロヘキサン−１，２−ジアミン］ブロミド（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２００５，１２７，９９５８−９９５９に記載されたように調製した；０．１１１ｇ、０．１ｍｍｏｌ）を加えた。生じた溶液を５５℃で１６時間にわたり撹拌した。この溶液をジクロロメタン（２０ｍＬ）で希釈し、減圧下でシリカゲル上に濃縮し、ヘキサン中の酢酸エチルの勾配（０〜５０％）を用いて溶出させるカラムクロマトグラフィーによって精製すると、３．６ｇの淡黄色油が得られた。ＥＲ９４：６（２６．５分後に主要溶出、２０．３分後に微量溶出）。
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ）δ ７．５４−７．６０（ｍ，１Ｈ），７．４３−７．４８（ｍ，２Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），４．８３−５．００（ｍ，２Ｈ），４．１７−４．３５（ｍ，３Ｈ），３．９８−４．０６（ｍ，２Ｈ），３．７７−３．８５（ｍ，１Ｈ），１．２０−１．２９（ｍ，３Ｈ），０．９９−１．１０（ｍ，３Ｈ）．１９Ｆ ＮＭＲ（４７１ＭＨｚ）δ −６２．７８（ｓ，３Ｆ）．ＥＳＩ［Ｍ−１］３７６．３．
工程Ｃ：エチル（３Ｒ，４Ｓ）−２−オキソ−４−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−ピロリジンカルボキシレートの調製
１，３−ジエチル２−［（１Ｓ）−２−ニトロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル］プロパンジオエート（すなわち、工程Ｂの生成物、３．２４ｇ、８．４８ｍｍｏｌ）、塩化ニッケル（ＩＩ）六水和物（２．０１ｇ、８．４８ｍｍｏｌ）およびエタノール（６０ｍＬ）の撹拌混合物を氷浴中で冷却し、５分間かけて０．５ｇずつ加えた水素化ホウ素ナトリウム（０．９７ｇ、２５．８ｍｍｏｌ）により処理した。生じた混合物を２６℃で１８時間にわたり撹拌した。次に飽和塩化アンモニウム溶液（１２０ｍＬ）および酢酸エチル（１２０ｍＬ）を加え、この混合物を１時間撹拌し、次にＣｅｌｉｔｅ（登録商標）硅藻土濾過助剤のパッドに通して濾過して不溶性粒子物質を除去した。濾液の相を分離し、水相を酢酸エチルにより抽出した（２×１００ｍＬ）。結合有機抽出物を飽和塩化アンモニウム溶液（１００ｍＬ）、塩水（１００ｍＬ）で洗浄し、乾燥させて（ＭｇＳＯ４）減圧下で濃縮すると粘性黄色油（２．６６ｇ）として標題化合物が得られたので、これをそれ以上精製せずに使用した。
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ）δ ７．３８−７．６２（ｍ，４Ｈ），６．５０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．２１−４．３１（ｍ，２Ｈ），４．１５−４．２１（ｍ，１Ｈ），３．８２−３．９２（ｍ，１Ｈ），３．５１−３．５８（ｍ，１Ｈ），３．３７−３．５０（ｍ，１Ｈ），１．２７−１．３４（ｍ，３Ｈ）．１９Ｆ ＮＭＲ（４７１ＭＨｚ）δ −６２．７０（ｓ，３Ｆ）．ＥＳＩ；［Ｍ＋１］＝３０２．０．
工程Ｄ：（３Ｒ，４Ｓ）−２−オキソ−４−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−ピロリジンカルボン酸の調製
エタノール（３０ｍＬ）中のエチル（３Ｒ，４Ｓ）−２−オキソ−４−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−ピロリジンカルボキサミド（すなわち、工程Ｃの生成物、２．６６ｇ、８．８ｍｍｏｌ）および水酸化ナトリウム水溶液（５０重量％、２．１２ｇ、２６．５ｍｍｏｌ）の混合物を２６℃で１８時間にわたり撹拌した。この反応混合物を次に水（５０ｍＬ）で希釈し、ジエチルエーテル（２×５０ｍＬ）を用いて抽出した。水相を濃塩酸を用いてｐＨ２へ酸性化し、ジクロロメタン（３×５０ｍＬ）を用いて抽出した。結合ジクロロメタン抽出物を塩水で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮すると白色固体（２．０５ｇ）として標題化合物が得られた。
１Ｈ ＮＭＲ（５００Ｍｈｚ，アセトン−ｄ６）δ １１．５０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．７０−７．８９（ｍ，２Ｈ），７．５６−７．６８（ｍ，２Ｈ），７．４５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．０９−４．２１（ｍ，１Ｈ），３．８３−３．９２（ｍ，１Ｈ），３．７３−３．８１（ｍ，１Ｈ），３．４２−３．５５（ｍ，１Ｈ）．１９Ｆ ＮＭＲ（４７１Ｍｈｚ，アセトン−ｄ６）δ −６３．０３（ｓ，３Ｆ）．ＥＳＩ［Ｍ＋１］２７４．０．
工程Ｅ：（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（２−フルオロフェニル）−２−オキソ−４−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−ピロリジンカルボキサミドの調製
ジクロロメタン（５０ｍＬ）中の（３Ｒ，４Ｓ）−２−オキソ−４−［３−（トリフルオロメチル）フェニル」−３−ピロリジンカルボン酸（すなわち、工程Ｄの生成物、２．０ｇ、７．３２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（３．０６ｍＬ、２１．９６ｍｍｏｌ）および２−フルオロアニリン（０．８５ｍＬ、８．７８ｍｍｏｌ）の混合物を周囲温度で３０分間撹拌し、次に酢酸エチル（５０％、７．９２ｇ、１２．４４ｍｍｏｌ）中のプロピルホスホン酸無水物で処理した。生じた混合物を周囲温度で１８時間にわたり撹拌した。この反応混合物を次に減圧下で濃縮し、残留物をヘキサン中の０〜１００％の酢酸エチルで溶出させるシリカゲルクロマトグラフィーにかけると、固体残留物が得られ、これを１−クロロブタンによるすり潰しを行うと白色固体（１．９ｇ）として本開示の化合物である標題化合物が得られた。ＥＲ８８：１２（２５．８６分後に主要溶出、１７．６６分後に微量溶出）。比旋光度：ＣＨＣｌ３中の１％溶液（１ｇ／１００ｍＬ）として、２３．４℃、５８９ｎｍで＋７４．７１。
１Ｈ ＮＭＲ（５００Ｍｈｚ，アセトン−ｄ６）δ １０．０５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．２１−８．３５（ｍ，１Ｈ），７．７７−７．９１（ｍ，２Ｈ），７．５８−７．６６（ｍ，２Ｈ），７．５１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．０２−７．２２（ｍ，３Ｈ），４．１８−４．３０（ｍ，１Ｈ），３．９４−４．０４（ｍ，１Ｈ），３．８４−３．９３（ｍ，１Ｈ），３．４２−３．５３（ｍ，１Ｈ）．
合成例６
（３Ｓ，４Ｓ）−Ｎ−（２−フルオロフェニル）−１−メチル−２−オキソ−４−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−ピロリジンカルボキサミド
（例えば、式１（式中、Ｙ１およびＹ２はどちらもＯであり；Ｊは−ＣＲ２Ｒ３−であり；Ｒ２およびＲ３はどちらもＨであり；Ｑ１はＰｈ（３−ＣＦ３）であり；Ｑ２はＰｈ（２−Ｆ）であり；Ｒ４およびＲ５はどちらもＨであり；Ｒ６はＨであり；およびＲ１はＭｅである）の化合物）の調製
工程Ａ：（４Ｓ）−４−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ピロリジノンの調製
トルエン（１２ｍＬ）中の（３Ｒ，４Ｓ）−２−オキソ−４−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−ピロリジンカルボン酸（すなわち、実施例５、工程Ｄの生成物、１．５ｇ、５．５ｍｍｏｌ）およびトルエン−４−スルホン酸（０．０１０ｇ、０．０５５ｍｍｏｌ）の混合物を一晩９０℃で撹拌した。この反応混合物を次に減圧下で濃縮すると、透明な油（１．２９ｇ）が得られた。粗生成物をそれ以上精製せずに使用した。
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ）δ ７．３６−７．５９（ｍ，４Ｈ），６．８４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．７０−３．８８（ｍ，２Ｈ），３．３５−３．５０（ｍ，１Ｈ），２．７２−２．８７（ｍ，１Ｈ），２．４４−２．５８（ｍ，１Ｈ）．１９Ｆ ＮＭＲ（４７１ＭＨｚ）δ −６２．６６（ｓ，３Ｆ）．
工程Ｂ：（４Ｓ）−１−メチル−４−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ピロリジノンの調製
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（７ｍＬ）中の（４Ｓ）−４−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ピロリジノン（すなわち、工程Ａの生成物、１．２９ｇ、５．６ｍｍｏｌ）の溶液に水素化ナトリウム（鉱油中の６０％分散液、０．２５ｇ、６．２ｍｍｏｌ）を少しずつ加えた。この混合物を１０分間撹拌し、次にヨードメタン（０．８８ｍＬ、１４．１ｍｍｏｌ）を加えた。この溶液を周囲温度で一晩撹拌した。この反応混合物を水で希釈し、ジエチルエーテル（２×５０ｍＬ）を用いて抽出した。有機相を水、塩水で洗浄し、次に乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下で濃縮した。粗残留物をジクロロメタン中の０％〜２０％の酢酸エチルを用いて溶出させるシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけると、淡褐色油（０．７７５ｇ）が得られた。
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ）δ ７．３８−７．５７（ｍ，４Ｈ），３．７５−３．８３（ｍ，１Ｈ），３．５９−３．７０（ｍ，１Ｈ），３．３８−３．４５（ｍ，１Ｈ），２．９０−２．９４（ｍ，３Ｈ），２．８０−２．８９（ｍ，１Ｈ），２．４８−２．５８（ｍ，１Ｈ）．１９Ｆ ＮＭＲ（４７１ＭＨｚ）δ −６２．６７（ｓ，３Ｆ）．
工程Ｃ：（３Ｒ，４Ｓ）−Ｎ−（２−フルオロフェニル）−１−メチル−２−オキソ−４−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−ピロリジンカルボキサミドの調製
テトラヒドロフラン（５ｍＬ）中の（４Ｓ）−１−メチル−４−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ピロリジノン（すなわち、工程Ｂの生成物、０．３５０ｇ、１．４４ｍｍｏｌ）を−７８℃に冷却した。この混合物にリチウムビス（トリメチルシリル）アミド（テトラヒドロフラン中の１Ｍ溶液として１．６ｍＬ、１．６ｍｍｏｌ）を滴下し、生じた溶液を３０分間撹拌した。次に１−フルオロ−２−イソシアナトベンゼン（０．１７ｍＬ、１．４４ｍｍｏｌ）を滴下し、この溶液を−７８℃で２時間撹拌した。反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液（１０ｍＬ）でクエンチし、周囲温度に加温させ、水相を酢酸エチル（３×２５ｍＬ）で抽出した。有機相を結合し、塩水で洗浄し、次に乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過し、減圧下でシリカゲル上に濃縮した。粗残留物をヘキサン中の０％〜４０％の酢酸エチルを用いて溶出させるシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけると、明るいピンク色の固体（０．２２３ｇ）が得られた。
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ）δ ９．９３（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．１５−８．２７（ｍ，１Ｈ），７．３８−７．６５（ｍ，４Ｈ），６．９３−７．１５（ｍ，３Ｈ），４．１０−４．２３（ｍ，１Ｈ），３．７２−３．８８（ｍ，１Ｈ），３．５６−３．６８（ｍ，１Ｈ），３．３９−３．５３（ｍ，１Ｈ），２．９０−３．０６（ｍ，３Ｈ）．ＥＳＩ［Ｍ＋１］３８１．０．
合成例７
１，３−ジエチル２−［（１Ｓ）−１−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−ニトロ−エチル］プロパンジオエート
（例えば、式１（式中、Ｙ１およびＹ２はどちらもＯであり；Ｊは−ＣＲ２Ｒ３−であり；Ｒ２およびＲ３はＨであり；Ｑ１はＰｈ（３，４−ジ−Ｆ）であり；Ｑ２はＰｈ（２−Ｆ）であり；Ｒ４およびＲ５はどちらもＨであり；Ｒ６はＨであり；およびＲ１はＨである）の化合物を調製するための中間体）の調製
工程Ａ：１，３−ジエチル２−［（１Ｓ）−１−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−ニトロ−エチル］プロパンジオエートの調製
トルエン（１０ｍＬ）中の１−［（Ｅ）−２−ニトロエテニル］−３，４−ジフルオロベンゼン（国際公開第２００８／３９８８２（Ａ１）号パンフレットに一般に記載されたとおりに調製された、１．６７ｇ、９．０ｍｍｏｌ）およびマロン酸ジエチル（１．７３ｇ、１０．８ｍｍｏｌ）の撹拌混合物にＮｉ（ＩＩ）ビス［（Ｒ，Ｒ）−Ｎ，Ｎ’−ジベンジルシクロヘキサン−１，２−ジアミン］ブロミド（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２００５，１２７，９９５８−９９５９に記載されたように調製した；０．０７２ｇ、０．１ｍｍｏｌ）を加えた。生じた溶液を周囲温度で７２時間にわたり撹拌した。この溶液をジクロロメタン（２０ｍＬ）で希釈し、減圧下でシリカゲル上に濃縮し、ヘキサン中の酢酸エチルの勾配（０〜５０％）を用いて溶出させるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製すると、２．１８ｇの淡黄色のワックス状固体が得られた。ＥＲ９６：４（３７．０５分後に主要溶出、２７．０９分後に微量溶出）。
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ）δ ７．０６−７．１６（ｍ，２Ｈ），６．９５−７．０３（ｍ，１Ｈ），４．７３−４．９４（ｍ，２Ｈ），４．１６−４．２９（ｍ，３Ｈ），４．０１−４．１０（ｍ，２Ｈ），３．７１−３．７９（ｍ，１Ｈ），１．２２−１．３０（ｍ，３Ｈ），１．０７−１．１５（ｍ，３Ｈ）．ＥＳＩ［Ｍ＋１］；３４６．４
合成例８
（３ＲＳ，４ＲＳ）−Ｎ−（２，３−ジフルオロフェニル）−１−メトキシ−４−（４−（メチルフェニル）−２−オキソ−ピロリジン−３−カルボキサミド
（例えば、式１（式中、Ｙ１およびＹ２はどちらもＯであり；Ｊは−ＣＲ２Ｒ３−であり；Ｒ２およびＲ３はどちらもＨであり；Ｑ１はＰｈ（４−Ｍｅ）であり；Ｑ２はＰｈ（２，３−ｄｉＦ）であり；Ｒ４およびＲ５はどちらもＨであり；Ｒ６はＨであり；およびＲ１はＯＭｅである）の化合物）の調製
工程Ａ：エチル（３ＲＳ，４ＳＲ）−１−ヒドロキシ−４−（４−メチルフェニル）−２−オキソ−ピロリジン−３−カルボキシレートの調製
周囲温度の窒素雰囲気下でテトラヒドロフラン（５７ｍＬ）およびメタノール（１３ｍＬ）中のジエチル２−［１−（４−メチルフェニル）−２−ニトロ−エチル］−プロパンジオエート（合成例１、工程Ｂに記載した方法を使用して調製された；６．１ｇ、１９ｍｍｏｌ）の溶液にギ酸アンモニウム（９．７ｇ、１５０ｍｍｏｌ）次にパラジウム（炭素上で５％、６０％の水；６．７ｇ、１．９ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を５０℃で３．５時間加熱し、次に冷却するに任せ、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）に通して濾過した。濾液を減圧下で蒸発させ、残留物をカラムクロマトグラフィーによって精製すると、エチル（３ＲＳ，４ＳＲ）−１−ヒドロキシ−４−（４−メチルフェニル）−２−オキソ−ピロリジン−３−カルボキシレート（２．６９ｇ、５４％）が得られた。
１Ｈ ＮＭＲ δ＝７．１５（ｍ，４Ｈ），４．２３（ｍ，２Ｈ），４．０５（ｍ，１Ｈ），３．９４（ｑ，１Ｈ），３．７０（ｄｄ，１Ｈ），３．５７（ｄ，１Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），１．２７（ｍ，３Ｈ）（Ｎ−ＯＨは観察されなかった）．
工程Ｂ：エチル（３ＲＳ，４ＳＲ）−１−メトキシ−４−（４−メチルフェニル）−２−オキソ−ピロリジン−３−カルボキシレートの調製
メタノール（３．８ｍＬ）およびトルエン（４．５ｍＬ）中のエチル（３ＲＳ，４ＳＲ）−１−ヒドロキシ−４−（４−メチルフェニル）−２−オキソ−ピロリジン−３−カルボキシレート（１．００ｇ、３．８０ｍｍｏｌ）の溶液にヘキサン中のトリメチルシリルジアゾメタンの溶液（２．０ｍｏｌ／ｌ；３．８ｍＬ、７．６０ｍｍｏｌ）を滴下した。この溶液を１時間撹拌し、沸騰が止まるまで酢酸を添加し、混合物を蒸発させ、残留異物をカラムクロマトグラフィーによって精製すると、エチル（３ＲＳ，４ＳＲ）−１−メトキシ−４−（４−メチルフェニル）−２−オキソ−ピロリジン−３−カルボキシレート（０．７４ｇ、７０％）が得られた。
１Ｈ ＮＭＲ δ＝７．１５（ｍ，４Ｈ），４．２３（ｍ，２Ｈ），４．００（ｍ，１Ｈ），３．９０（ｍ，１Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．５３（ｍ，１Ｈ），３．４７（ｄ，１Ｈ），２．３３（ｍ，３Ｈ），１．２７（ｍ，３Ｈ）．
工程Ｃ：（３ＲＳ，４ＳＲ）−１−メトキシ−４−（４−メチルフェニル）−２−オキソ−ピロリジン−３−カルボン酸の調製
水（２．７ｍＬ）中の水酸化ナトリウムＡ（０．３２ｇ、８．０ｍｍｏｌ）の溶液をエタノール（８．０ｍＬ）中のエチル（３ＲＳ，４ＳＲ）−１−メトキシ−４−（４−メチルフェニル）−２−オキソ−ピロリジン−３−カルボキシレート（０．７４ｇ、２．７ｍｍｏｌ）に加えた。生じた混合物を周囲温度で１時間撹拌し、次に水および酢酸エチルを加え、相を分離させた。有機相を水で抽出した。結合水相を酢酸エチルで洗浄し、次に塩酸の添加によって酸性化し、酢酸エチルで抽出した。有機抽出物を硫酸マグネシウムの上方に通して乾燥させ、濾過し、減圧下で蒸発させると、（３ＲＳ，４ＳＲ）−１−メトキシ−４−（４−メチルフェニル）−２−オキソ−ピロリジン−３−カルボン酸（０．２５ｇ、３８％）が得られたので、これをそれ以上精製せずに使用した。
工程Ｄ：（３ＲＳ，４ＲＳ）−Ｎ−（２，３−ジフルオロフェニル）−１−メトキシ−４−（４−（メチルフェニル）−２−オキソ−ピロリジン−３−カルボキサミドの調製
酢酸エチル中の１−プロパンホスホン酸環状無水物（５０質量％；０．２６ｍＬ、０．４３ｍｍｏｌ）の溶液をジクロロメタン（１．８ｍＬ）中の（３ＲＳ，４ＳＲ）−１−メトキシ−４−（４−メチルフェニル）−２−オキソ−ピロリジン−３−カルボン酸（０．０６３ｇ、０．２５ｍｍｏｌ）および２，３−ジフルオロアニリン（０．０３９ｇ、０．３０ｍｍｏｌ）の溶液に加え、次にジイソプロピルエチルアミン（０．１３ｍＬ、０．７６ｍｍｏｌ）を緩徐に加えた。生じた混合物を周囲温度で１７時間撹拌し、次に水および水酸化ナトリウム水溶液を加えた。相を分離し、有機相を塩酸で洗浄し、硫酸マグネシウムの上方に通して乾燥させ、濾過して減圧下で蒸発させた。残留物をカラムクロマトグラフィーによって精製すると、（３ＲＳ，４ＲＳ）−Ｎ−（２，３−ジフルオロフェニル）−１−メトキシ−４−（４−メチルフェニル）−２−オキソ−ピロリジン−３−カルボキサミド（０．０６３ｇ、６９％）が得られた。
１Ｈ ＮＭＲ δ＝９．５４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．００（ｍ，１Ｈ），７．２６（ｍ，２Ｈ），７．１８（ｍ，２Ｈ），７．００（ｍ，１Ｈ），６．８９（ｍ，１Ｈ），４．０１（ｍ，２Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．５９（ｍ，２Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ）．
合成例９
（３ＲＳ，４ＲＳ）−１−アリルオキシ−Ｎ−（２，３−ジフルオロフェニル）−４−（４−メチルフェニル）−２−オキソ−ピロリジン−３−カルボキサミド
（例えば、式１（式中、Ｙ１およびＹ２はどちらもＯであり；Ｊは−ＣＲ２Ｒ３−であり；Ｒ２およびＲ３はどちらもＨであり；Ｑ１はＰｈ（４−Ｍｅ）であり；Ｑ２はＰｈ（２，３−ｄｉＦ）であり；Ｒ４およびＲ５はどちらもＨであり；Ｒ６はＨであり；およびＲ１はＯ−アリルである）の化合物）の調製
工程Ａ：（３ＲＳ，４ＳＲ）−１−ヒドロキシ−４−（４−メチルフェニル）−２−オキソ−ピロリジン−３−カルボン酸の調製
水（０．３８ｍＬ）中の水酸化ナトリウム（０．０４６ｇ、１．１ｍｍｏｌ）の溶液をエタノール（１．１ｍＬ）中のエチル（３ＲＳ，４ＳＲ）−１−ヒドロキシ−４−（４−メチルフェニル）−２−オキソ−ピロリジン−３−カルボキシレート（合成例８、工程Ａに記載されたように調製；０．１０ｇ、０．３８ｍｍｏｌ）に加えた。生じた混合物を周囲温度で２時間撹拌し、次に水および酢酸エチルを加えた。相を分離させ、水を用いて有機相を抽出した。結合水相を酢酸エチルで洗浄し、塩酸の添加によって酸性化し、酢酸エチルで抽出した。有機抽出物を硫酸マグネシウムの上方に通して乾燥させ、濾過し、減圧下で蒸発させると、（３ＲＳ，４ＳＲ）−１−ヒドロキシ−４−（４−メチルフェニル）−２−オキソ−ピロリジン−３−カルボン酸（０．０６３ｇ、７１％）が得られた。
１Ｈ ＮＭＲ δ＝７．１４（ｓ，４Ｈ），４．０４（ｍ，１Ｈ），３．９１（ｍ，１Ｈ），３．７１（ｍ，１Ｈ），３．６０（ｍ，１Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ）（Ｎ−ＯＨおよびＣＯ２Ｈは観察されなかった）．
工程Ｂ：（３ＲＳ，４ＳＲ）−１−アリルオキシ−４−（４−メチルフェニル）−２−オキソ−ピロリジン−３−カルボン酸の調製
水酸化ナトリウム（油中で６０質量％；０．０２３ｇ、０．５９ｍｍｏｌ）および３−ヨードプロプ−１−エン（０．０２９ｍＬ、０．３２ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下でテトラヒドロフラン（１．６ｍＬ）中の（３ＲＳ，４ＳＲ）−１−ヒドロキシ−４−（４−メチルフェニル）−２−オキソ−ピロリジン−３−カルボン酸（０．０６３ｇ、０．２７ｍｍｏｌ）の溶液に加えた。生じた混合物を周囲温度で４日間撹拌し、水を加え、この混合物を酢酸エチルで抽出した。結合有機抽出物を硫酸マグネシウムの上方に通して乾燥させ、濾過し、減圧下で蒸発させると残留物が得られたので、これをカラムクロマトグラフィーによって精製すると、（３ＲＳ，４ＳＲ）−１−アリルオキシ−４−（４−メチルフェニル）−２−オキソ−ピロリジン−３−カルボン酸（０．０１７ｇ、２３％）が得られた。
１Ｈ ＮＭＲ δ＝７．１６（ｍ，４Ｈ），６．０２（ｔｄｄ，１Ｈ），５．４０（ｍ，２Ｈ），４．５２（ｍ，２Ｈ），３．９０（ｍ，２Ｈ），３．５７（ｍ，１Ｈ），３．５１（ｄ，１Ｈ），２．３２（ｍ，３Ｈ）（ＣＯ２Ｈは観察されなかった）．
工程Ｃ：（３ＲＳ，４ＲＳ）−１−アリルオキシ−Ｎ−（２，３−ジフルオロフェニル）−４−（４−メチルフェニル）−２−オキソ−ピロリジン−３−カルボキサミドの調製
酢酸エチル中の１−プロパンホスホン酸環状無水物（５０質量％；０．０６２ｍＬ、０．１０ｍｍｏｌ）の溶液をジクロロメタン（０．４ｍＬ）中の（３ＲＳ，４ＳＲ）１−アリルオキシ−４−（４−メチルフェニル）−２−オキソ−ピロリジン−３−カルボン酸（０．０１７ｇ、０．０６２ｍｍｏｌ）および２，３−ジフルオロアニリン（０．００９６ｇ、０．０７４ｍｍｏｌ）の溶液に加え、次にジイソプロピルエチルアミン（０．０３２ｍＬ、０．１９ｍｍｏｌ）を緩徐に加えた。生じた混合物を周囲温度で１７時間撹拌し、次に水および水酸化ナトリウム水溶液を加えた。相を分離し、有機相を塩酸で洗浄し、硫酸マグネシウムの上方に通して乾燥させ、濾過して減圧下で蒸発させた。残留物をカラムクロマトグラフィーによって精製すると、（３ＲＳ，４ＲＳ）−１−アリルオキシ−Ｎ−（２，３−ジフルオロフェニル）−４−（４−メチルフェニル）−２−オキソ−ピロリジン−３−カルボキサミド（０．０２２ｇ、９２％）が得られた。
１Ｈ ＮＭＲ δ＝９．５６（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．００（ｍ，１Ｈ），７．２２（ｍ，４Ｈ），７．００（ｄｄｔ，１Ｈ），６．８８（ｍ，１Ｈ），６．０５（ｔｄｄ，１Ｈ），５．４０（ｍ，２Ｈ），４．５５（ｍ，２Ｈ），４．０３（ｍ，１Ｈ），３．９５（ｍ，１Ｈ），３．６０（ｍ，１Ｈ），３．５４（ｄ，１Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ）．
合成例１０
（３ＲＳ，４ＲＳ）−Ｎ−（２，３−ジフルオロフェニル）−４−（４−メチルフェニル）−２−オキソ−１−プロプ−２−イノキシ−ピロリジン−３−カルボキサミド（例えば、式１（式中、Ｙ１およびＹ２はどちらもＯであり；Ｊは−ＣＲ２Ｒ３−であり；Ｒ２およびＲ３はどちらもＨであり；Ｑ１はＰｈ（４−Ｍｅ）であり；Ｑ２はＰｈ（２，３−ｄｉＦ）であり；Ｒ４およびＲ５はどちらもＨであり；Ｒ６はＨであり；およびＲ１はＯ−プロパルギルである）の化合物）の調製
工程Ａ：エチル（３ＲＳ，４ＳＲ）−４−（４−メチルフェニル）−２−オキソ−１−プロプ−２−イノキシ−ピロリジン−３−カルボキシレートの調製
プロプ−２−イン−１−オール（０．０２７ｍＬ、０．４６ｍｍｏｌ）およびトリフェニルホスフィン（０．１４ｇ、０．５３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２．３ｍＬ）中のエチル（３ＲＳ，４ＳＲ）−１−ヒドロキシ−４−（４−メチルフェニル）−２−オキソ−ピロリジン−３−カルボキシレート（合成例８、工程Ａに記載されたように調製した；０．１０ｇ、０．３８ｍｍｏｌ）の溶液に加え、次にジイソプロピルアゾジカルボキシレート（０．０９７ｍＬ、０．４９ｍｍｏｌ）を滴下した。生じた混合物を周囲温度で１７時間撹拌し、次にカラムクロマトグラフィーによって精製するとエチル（３ＲＳ，４ＳＲ）−４−（４−メチルフェニル）−２−オキソ−１−プロプ−２−イノキシ−ピロリジン−３−カルボキシレート（０．０６９ｇ、３０％）が得られたので、これをそれ以上特性解析せずに使用した。
工程Ｂ：（３ＲＳ，４ＲＳ）−Ｎ−（２，３−ジフルオロフェニル）−４−（４−メチルフェニル）−２−オキソ−１−プロプ−２−イノキシ−ピロリジン−３−カルボキサミドの調製
２，３−ジフルオロアニリン（０．０８４ｍＬ、０．８３ｍｍｏｌ）を無水ジメチルスルホキシド（０．５０ｍＬ）中のエチル（３ＲＳ，４ＳＲ）−４−（４−メチルフェニル）−２−オキソ−１−プロプ−２−イノキシ−ピロリジン−３−カルボキシレート（０．０５０ｇ、０．１７ｍｍｏｌ）の溶液に加え、生じた溶液を１６０℃の電子レンジで１０分間加熱した。生じた混合物を冷却するに任せ、カラムクロマトグラフィーによって精製すると、（３ＲＳ，４ＲＳ）−Ｎ−（ジフルオロフェニル）−４−（４−メチルフェニル）−２−オキソ−１−プロプ−イノキシ−ピロリジン−３−カルボキサミド（０．００６ｇ、９％）が得られた。
１Ｈ ＮＭＲ δ＝９．４９（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．００（ｍ，１Ｈ），７．２７（ｍ，２Ｈ），７．１９（ｍ，２Ｈ），７．０１（ｄｄｔ，１Ｈ），６．８８（ｍ，１Ｈ），４．７２（ｍ，２Ｈ），４．１１（ｍ，２Ｈ），３．７４（ｍ，１Ｈ），３．５６（ｄ，１Ｈ），２．６０（ｔ，１Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ）．
製剤／実用性
本開示の化合物は、一般に、組成物、すなわち製剤中の除草性有効成分として、担体として機能する界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加の構成成分とともに使用されるであろう。製剤もしくは組成物成分は、有効成分の物理特性、適用様式ならびに例えば土壌タイプ、水分および温度などの環境因子と調和するように選択される。
有用な製剤には、液体組成物および固体組成物の両方が含まれる。液体組成物には、任意選択的に増粘してゲルにすることができる、溶液（乳化性濃縮液を含む）、懸濁液、エマルジョン（マイクロエマルジョン、水中油型エマルジョン、流動性濃縮液および／またはサスポエマルジョンを含む）などが含まれる。水性液体組成物の一般的なタイプは、可溶性濃縮液、懸濁濃縮液、カプセル懸濁液、濃縮エマルジョン、マイクロエマルジョン、水中油型エマルジョン、流動性濃縮液およびサスポエマルジョンである。非水性液体組成物の一般的なタイプは、乳化性濃縮液、マイクロ乳化性濃縮液、分散性濃縮液および油分散液である。
固体組成物の一般的なタイプは、粉剤、粉末、顆粒、ペレット、プリル、芳香錠、錠剤、充填フィルム（種子コーティングを含む）などであり、これらは、水分散性（「湿潤性」）または水溶性であってよい。フィルム形成性溶液または流動性懸濁液から形成されたフィルムおよびコーティングは、種子の処理のために特に有用である。有効成分は、（マイクロ）カプセル化することができ、さらに、懸濁液または固体製剤に形成することができ；または、有効成分の全製剤をカプセル化（または「オーバーコート」）することができる。カプセル化により、有効成分の放出を制御または遅延させることができる。乳化性顆粒は、乳化性濃縮液製剤と乾燥顆粒状製剤の両方の利点を備えている。高濃度組成物は、主としてさらなる製剤への中間体として使用される。
噴霧可能な製剤は、典型的には、噴霧の前に好適な媒体中で増量される。そのような液体および固体製剤は、通常は水であるが、場合により、芳香族もしくはパラフィン系炭化水素または植物油のような他の好適な媒体である噴霧媒体中で容易に希釈されるように処方される。噴霧量は、およそ約１〜数千Ｌ（リットル）／ｈａ（ヘクタール）の範囲内にあってよいが、より典型的には、約１０〜数百Ｌ／ｈａの範囲内にある。噴霧可能な製剤は、水、または空中もしくは地上散布による葉の処理のために、または植物の生育培地への適用のために好適な他の媒体とタンク中で混合することができる。液体および乾燥製剤は、点滴灌漑システムに直接的に計量しながら供給することができる、または植え付け中に畝間に計量しながら供給することができる。
製剤は、典型的には、合計で１００重量％となる以下のおおよその範囲内で有効量の有効成分、希釈剤および界面活性剤を含有するであろう。
Figure 2018522832
固体希釈剤には、例えば、ベントナイト、モンモリロナイト、アタパルジャイトおよびカオリンなどの粘土、石膏、セルロース、二酸化チタン、酸化亜鉛、デンプン、デキストリン、糖類（例えば、ラクトース、サッカロース）、シリカ、タルク、雲母、珪藻土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウムおよび重炭酸ナトリウム、ならびに硫酸ナトリウムが含まれる。典型的な固体希釈剤は、Ｗａｔｋｉｎｓ ｅｔ ａｌ．，Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ，２ｎｄ Ｅｄ．，Ｄｏｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ，Ｃａｌｄｗｅｌｌ，Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙに記載されている。
液体希釈剤には、例えば、水、Ｎ，Ｎ−ジメチルアルカンアミド（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）、リモネン、ジメチルスルホキシド、Ｎ−アルキルピロリドン（例えば、Ｎ−メチルピロリジノン）、アルキルリン酸塩（例えば、リン酸トリエチル）、エチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネート、パラフィン（例えば、白色鉱油、正パラフィン、イソパラフィン）、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、グリセリン、グリセロールトリアセテート、ソルビトール、芳香族炭化水素、脱芳香族化脂肪族、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、例えばシクロヘキサノン、２−ヘプタノン、イソホロンおよび４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンなどのケトン、例えば酢酸イソアミル、酢酸ヘキシル、酢酸ヘプチル、酢酸オクチル、酢酸ノニル、酢酸トリデシルおよび酢酸イソボルニルなどの酢酸塩、例えばアルキル化乳酸エステル、二塩基性エステル、アルキルおよびアリール安息香酸塩およびγ−ブチロラクトンなどの他のエステル、ならびに例えばメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブタノール、イソブチルアルコール、ｎ−ヘキサノール、２−エチルヘキサノール、ｎ−オクタノール、デカノール、イソデシルアルコール、イソオクタデカノール、セチルアルコール、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、オレイルアルコール、シクロヘキサノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ジアセトンアルコール、クレゾールおよびベンジルアルコールなどの直鎖状、分岐状、飽和もしくは不飽和であってよいアルコールが含まれる。液体希釈剤には、さらに植物種子および果実油（例えば、オリーブ、ヒマ、亜麻仁、ゴマ、コーン（トウモロコシ）、ラッカセイ、ヒマワリ、ブドウ種子、ベニバナ、綿実、ダイズ、ナタネ、ココナツおよびパーム核の油）、動物性脂肪（例えば、牛脂、豚脂、ラード、タラ肝油、魚油）ならびにこれらの混合物などの飽和および不飽和脂肪酸（典型的にはＣ６〜Ｃ２２）のグリセロールエステルが含まれる。液体希釈剤にはまた、アルキル化（例えば、メチル化、エチル化、ブチル化）脂肪酸であって、脂肪酸が植物源および動物源からのグリセロールエステルの加水分解によって得られてもよいし、蒸留によって精製することができる脂肪酸が含まれる。典型的な液体希釈剤は、Ｍａｒｓｄｅｎ，Ｓｏｌｖｅｎｔｓ Ｇｕｉｄｅ，２ｎｄ Ｅｄ．，Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９５０に記載されている。
本開示の固体および液体組成物は多くの場合、１つもしくは複数の界面活性剤を含んでいる。液体に添加される場合、界面活性剤（「表面活性薬剤」としても知られている）は、一般に、液体の表面張力を修飾する、最も頻回には低減する。界面活性剤分子中の親水性基および親油性基の性質に依存して、界面活性剤は、湿潤剤、分散剤、乳化剤または消泡剤として有用な可能性がある。
界面活性剤は、非イオン性、アニオン性またはカチオン性界面活性剤として分類することができる。本組成物に有用な非イオン性界面活性剤には、（分岐状もしくは直鎖状であってよい）天然および合成アルコールをベースとする、およびアルコールと、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物とから製造されるアルコールアルコキシレートなどのアルコールアルコキシレート；アミンエトキシレート、アルカノールアミドおよびエトキシル化アルカノールアミド；エトキシル化大豆油、ヒマシ油および菜種油などのアルコキシル化トリグリセリド；（フェノール類と、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物とから製造される）オクチルフェノールエトキシレート、ノニルフェノールエトキシレート、ジノニルフェノールエトキシレートおよびドデシルフェノールエトキシレートなどのアルキルフェノールアルコキシレート；エチレンオキシドまたはプロピレンオキシドと、末端ブロックがプロピレンオキシドから調製されている逆ブロックポリマーとから製造されるブロックポリマー；エトキシル化脂肪酸；エトキシル化脂肪酸エステルおよび油；エトキシル化メチルエステル；エトキシル化トリスチリルフェノール（エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物から製造されるものを含む）；脂肪酸エスエル、グリセロールエステル、ラノリンベースの誘導体、ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル、ポリエトキシル化ソルビトール脂肪酸エステルおよびポリエトキシル化グリセロール脂肪酸エステルなどのポリエトキシレートエステル；ソルビタンエステルなどの他のソルビタン誘導体；ランダムコポリマー、ブロックコポリマー、アルキッドｐｅｇ（ポリエチレングリコール）樹脂、グラフトもしくは櫛形ポリマーおよび星形ポリマーなどの高分子界面活性剤；ポリエチレングリコール（ｐｅｇ）；ポリエチレングリコール脂肪酸エステル；シリコーンベースの界面活性剤；ならびにサッカロースエステル、アルキルポリグリコシドおよびアルキル多糖類などの糖誘導体が含まれるが、それらに限定されない。
有用なアニオン性界面活性剤には、アルキルアリールスルホン酸およびそれらの塩；カルボキシル化アルコールまたはアルキルフェノールエトキシレート；ジフェニルスルホネート誘導体；リグニンおよびリグノスルホネートなどのリグニン誘導体；マレイン酸もしくはコハク酸またはそれらの酸無水物；オレフィンスルホネート；アルコールアルコキシレートのホスフェートエステル、アルキルフェノールアルコキシレートのホスフェートエステルおよびスチリルフェノールエトキシレートのホスフェートエステルなどのホスフェートエステル；タンパクベースの界面活性剤；サルコシン誘導体；スチリルフェノールエーテルスルフェート；油および脂肪酸のスルフェートおよびスルホネート；エトキシル化アルキルフェノールのスルフェートおよびスルホネート；アルコールのスルフェート；エトキシル化アルコールのスルフェート；Ｎ，Ｎ−アルキルタウレートなどのアミンおよびアミドのスルホネート；ベンゼン、クメン、トルエン、キシレン、ならびにドデシルおよびトリデシルベンゼンのスルホネート；縮合ナフタレンのスルホネート；ナフタレンおよびアルキルナフタレンのスルホネート；分別石油のスルホネート；スルホスクシネート；ならびにジアルキルスルホスクシネート塩などのスルホスクシネートおよびそれらの誘導体が含まれるが、それらに限定されない。
有用なカチオン性界面活性剤には、アミドおよびエトキシル化アミド；Ｎ−アルキルプロパンジアミン、トリプロピレントリアミンおよびジプロピレンテトラアミン、ならびに（アミンと、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物とから製造される）エトキシル化アミン、エトキシル化ジアミンおよびプロポキシル化アミンなどのアミン；アミン酢酸塩などのアミン塩およびジアミン塩；第四級塩、エトキシル化第四級塩およびジ第四級塩などの第四級アンモニウム塩；ならびにアルキルジメチルアミンオキシドおよびビス−（２−ヒドロキシエチル）−アルキルアミンオキシドなどのアミンオキシドが含まれるが、それらに限定されない。
非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物または非イオン性界面活性剤とカチオン性界面活性剤との混合物もまた、本組成物に有用である。非イオン性、アニオン性およびカチオン性界面活性剤ならびにそれらの推奨される使用は、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｉｖｉｓｉｏｎ，Ｔｈｅ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．によって出版されたＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ ａｎｄ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ，ａｎｎｕａｌ Ａｍｅｒｉｃａｎ ａｎｄ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｅｄｉｔｉｏｎｓ；Ｓｉｓｅｌｙ ａｎｄ Ｗｏｏｄ，Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６４；およびＡ．Ｓ．Ｄａｖｉｄｓｏｎ ａｎｄ Ｂ．Ｍｉｌｗｉｄｓｋｙ，Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ，Ｓｅｖｅｎｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９８７を含む様々な出版された参考文献に開示されている。
本開示の組成物はまた、調合助剤として当業者に公知の、調合補助剤および添加剤を含有してもよい（それらの一部は、固体希釈剤、液体希釈剤または界面活性剤としてもまた機能すると考えることができる）。そのような調合補助剤および添加剤は、ｐＨ（緩衝剤）、処理中の発泡（ポリオルガノシロキサンなどの消泡剤）、活性成分の沈降（懸濁剤）、粘度（チキソトロピック増粘剤）、容器中の微生物増殖（抗菌剤）、製品凍結（不凍剤）、色（染料／顔料分散系）、洗脱（フィルム形成剤またはステッカー）、蒸発（蒸発防止剤）および他の調合属性を制御することができる。フィルム形成剤には、例えば、ポリ酢酸ビニル、ポリ酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルピロリドン−酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルアルコール、ポリビニルアルコールコポリマーおよびワックスが含まれる。調合補助剤および添加物の例としては、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｉｖｉｓｉｏｎ，Ｔｈｅ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．によって出版されたＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｖｏｌｕｍｅ ２：Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，ａｎｎｕａｌ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ ａｎｄ Ｎｏｒｔｈ Ａｍｅｒｉｃａｎ ｅｄｉｔｉｏｎｓおよびＰＣＴ公開国際公開第０３／０２４２２２号パンフレットに列挙されているものが挙げられる。
式１の化合物および任意の他の有効成分は典型的には、有効成分を溶媒に溶解させることによって、または液体もしくは乾燥希釈剤中ですり潰すことによって本組成物中へ組み込まれる。乳化性濃縮液を含む液剤は、処方成分を単純に混合することによって調製することできる。乳化性濃縮液として使用することが意図されている液体組成物の溶媒が水に不混和性である場合、乳化剤は、典型的には水を用いた希釈時に有効成分含有溶媒が乳化させるために添加される。２，０００μｍ以下の粒径を有する有効成分スラリーは、３μｍ未満の平均直径を有する粒子を得るために、媒体ミルを用いて湿潤粉砕することができる。水性スラリーは、最終懸濁濃縮液（例えば、米国特許第３，０６０，０８４号明細書を参照されたい）とするか、または水分散性顆粒を形成するために噴霧乾燥によりさらに加工することができる。乾燥製剤は、通常は、２〜１０μｍの範囲内の平均粒径を生じさせる乾式粉砕プロセスを必要とする。粉剤および粉末は、ブレンド工程および通常は（ハンマーミルまたは流体エネルギーミルなどを用いて）粉砕工程により調製することができる。顆粒およびペレットは、事前に形成した粒状担体に有効成分物質を噴霧することにより、または凝集技術により調製することができる。Ｂｒｏｗｎｉｎｇ，“Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ”，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，Ｄｅｃｅｍｂｅｒ ４，１９６７，ｐｐ１４７−４８、Ｐｅｒｒｙ’ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ，４ｔｈ Ｅｄ．，ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６３，ｐａｇｅｓ ８−５７およびそれ以降ならびに国際公開第９１／１３５４６号パンフレットを参照されたい。ペレットは、米国特許第４，１７２，７１４号明細書に記載されたように調製することができる。水分散性および水溶性顆粒は、米国特許第４，１４４，０５０号明細書、同第３，９２０，４４２号明細書および独国特許第３，２４６，４９３号明細書に教示されたように調製することができる。錠剤は、米国特許第５，１８０，５８７号明細書、同第５，２３２，７０１号明細書および同第５，２０８，０３０号明細書に教示されたように調製することができる。フィルムは、英国特許２，０９５，５５８号明細書および米国特許第３，２９９，５６６号明細書に教示されたように調製することができる。
調合物の技術分野に関するさらなる情報については、Ｔ．Ｓ．Ｗｏｏｄｓ，「Ｔｈｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｏｒ’ｓ Ｔｏｏｌｂｏｘ−Ｐｒｏｄｕｃｔ Ｆｏｒｍｓ ｆｏｒ Ｍｏｄｅｒｎ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ」ｉｎ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，Ｔｈｅ Ｆｏｏｄ−Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ Ｃｈａｌｌｅｎｇｅ，Ｔ．Ｂｒｏｏｋｓ ａｎｄ Ｔ．Ｒ．Ｒｏｂｅｒｔｓ，Ｅｄｓ．，Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ ｏｆ ｔｈｅ ９ｔｈ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｃｏｎｇｒｅｓｓ ｏｎ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｔｈｅ Ｒｏｙａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ，１９９９，ｐｐ．１２０−１３３を参照されたい。さらに、米国特許第３，２３５，３６１号明細書第６欄第１６行〜第７欄第１９行および実施例１０〜４１；米国特許第３，３０９，１９２号明細書第５欄第４３行〜第７欄第６２行ならびに実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８〜１４０、１６２〜１６４、１６６、１６７および１６９〜１８２；米国特許第２，８９１，８５５号明細書第３欄第６６行〜第５欄第１７行および実施例１〜４；Ｋｌｉｎｇｍａｎ，Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ａｓ ａ Ｓｃｉｅｎｃｅ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６１，ｐｐ８１−９６；Ｈａｎｃｅ ｅｔ ａｌ．，Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ，８ｔｈ Ｅｄ．，Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９８９；ならびにＤｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｓ ｉｎ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，ＰＪＢ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｒｉｃｈｍｏｎｄ，ＵＫ，２０００を参照されたい。
以下の実施例において、すべてのパーセンテージは重量％であり、すべての製剤は従来方法で調製される。化合物番号は、索引表Ａ〜Ｆ中の化合物を指す。さらなる入念な検討なしに、先行記載を用いる当業者は、最大程度に本開示を利用することができると考えられる。このため、以下の実施例は単に例示的なものであり、何であれ決して本開示を限定するものではないと解釈されるべきである。パーセンテージは、他に指示された場合を除いて重量％である。
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Figure 2018522832
本開示はさらに、上記の「化合物３５２」が「化合物３５３」、「化合物３５４」、「化合物３５５」、「化合物３５６」、「化合物３５７」、「化合物３５８」、「化合物３５９」、「化合物３６０」、「化合物３６１」、「化合物３６２」、「化合物３６３」、「化合物３６４」、「化合物３６５」、「化合物３６６」、「化合物３６７」、「化合物３６８」、「化合物３６９」、「化合物３７０」、「化合物３７１」、「化合物３７２」、「化合物３７３」、「化合物３７４」、「化合物３７５」、「化合物３７６」、「化合物３７７」、「化合物３７８」、「化合物３７９」、「化合物３８０」、「化合物３８１」、「化合物３８２」、「化合物３８３」、「化合物３８４」、「化合物３８６」、「化合物３８７」、「化合物３８８」、「化合物３８９」、「化合物３９０」、「化合物３９１」、「化合物３９２」、「化合物３９３」、「化合物３９４」、「化合物３９５」、「化合物３９６」、「化合物３９７」、「化合物３９８」、「化合物３９９」、「化合物４００」、「化合物４０１」、「化合物４０２」、「化合物４０３」、「化合物４０４」、「化合物４０５」、「化合物４０６」、「化合物４０７」、「化合物４０８」、「化合物４０９」、「化合物４１０」、「化合物４１１」、「化合物４１２」、「化合物４１３」、「化合物４１４」、「化合物４１５」、「化合物４１６」、「化合物４１７」、「化合物４１８」、「化合物４１９」、「化合物４２０」、「化合物４２１」、「化合物４２２」、「化合物４２３」、「化合物４２４」、「化合物４２５」、「化合物４２６」、「化合物４２７」、「化合物４２８」、「化合物４２９」、「化合物４３０」、「化合物４３１」、「化合物４３２」、「化合物４３３」、「化合物４３４」、「化合物４３５」、「化合物４３６」、「化合物４３７」、「化合物４３８」、「化合物４３９」、「化合物４４０」、「化合物４４１」、「化合物４４２」、「化合物４４３」、「化合物４４４」、「化合物４４５」、「化合物４４６」、「化合物４４７」、「化合物４４８」、「化合物４４９」、「化合物４５０」、「化合物４５１」、「化合物４５２」、「化合物４５３」、「化合物４５４」、「化合物４５５」、「化合物４５６」、「化合物４５７」、「化合物４６０」、「化合物４６１」、「化合物４６２」、「化合物４６３」、「化合物４６４」、「化合物４６５」、「化合物４６６」、「化合物４６７」、「化合物４６８」、「化合物４６９」、「化合物４７０」、「化合物４７１」、「化合物４７２」、「化合物４７３」、「化合物４７４」、「化合物４７５」、「化合物４７６」、「化合物４７７」、「化合物４７８」、「化合物４７９」、「化合物４８０」、「化合物４８１」、「化合物４８２」、「化合物４８３」、「化合物４８４」、「化合物４８５」、「化合物４８６」、「化合物４８７」、「化合物４８８」、「化合物４８９」、「化合物４９０」、「化合物４９１」、「化合物４９２」、「化合物４９３」、「化合物４９４」、「化合物４９５」、「化合物４９６」、「化合物４９７」、「化合物４９８」、「化合物４９９」、「化合物５００」、「化合物５０１」、「化合物５０２」、「化合物５０３」、「化合物５０４」、「化合物５０５」、「化合物５０６」、「化合物５０７」、「化合物５０８」、「化合物５０９」、「化合物５１０」、「化合物５１１」、「化合物５１２」、「化合物５１３」、「化合物５１４」、「化合物５１５」、「化合物５１６」、「化合物５１７」、「化合物５１８」、「化合物５１９」、「化合物５２０」、「化合物５２１」、「化合物５２２」、「化合物５２３」、「化合物５２４」、「化合物５２５」、「化合物５２６」、「化合物５２７」、「化合物５２８」、「化合物５２９」、「化合物５３０」、「化合物５３１」、「化合物５３２」、「化合物５３３」、「化合物５３４」、「化合物５３５」、「化合物５３６」、「化合物５３７」、「化合物５３８」、「化合物５３９」、「化合物５４０」、「化合物５４１」、「化合物５４４」、「化合物５４５」、「化合物５４６」、「化合物５４７」、「化合物５４９」、「化合物５５０」、「化合物５５１」、「化合物５５２」、「化合物５５３」、「化合物５５４」、「化合物５５５」、「化合物５５６」、「化合物５５７」、「化合物５５８」、「化合物５５９」、「化合物５６０」、「化合物５６１」、「化合物５６２」、「化合物５６３」、「化合物５６４」、「化合物５６５」、「化合物５６６」、「化合物５６７」、「化合物５６８」、「化合物５６９」、「化合物５７０」、「化合物５７１」、「化合物５７２」、「化合物５７３」、「化合物５７４」、「化合物５７５」、「化合物５７６」、「化合物５７７」、「化合物５７８」、「化合物５７９」、「化合物５８０」、「化合物５８１」、「化合物５８２」、「化合物５８３」、「化合物５８４」、「化合物５８５」、「化合物５８６」、「化合物５８７」、「化合物５８８」、「化合物５８９」、「化合物５９０」、「化合物５９１」、「化合物５９２」、「化合物５９３」、「化合物５９４」、「化合物５９５」、「化合物５９６」、「化合物５９７」、「化合物５９８」、「化合物５９９」、「化合物６００」、「化合物６０１」、「化合物６０２」、「化合物６０５」、「化合物６０６」、「化合物６０７」、「化合物６０８」、「化合物６０９」、「化合物６１０」、「化合物６１１」、「化合物６１２」、「化合物６１３」、「化合物６１４」、「化合物６１６」、「化合物６１７」、「化合物６１８」、「化合物６１９」、「化合物６２０」、「化合物６２１」、「化合物６２２」、「化合物６２３」、「化合物６２４」、「化合物６２５」、「化合物６３０」、「化合物６３１」、「化合物６３２」、「化合物６３３」、「化合物６３４」、「化合物６３５」、「化合物６３６」、「化合物６３７」、「化合物６３８」、「化合物６３９」、「化合物６４０」、「化合物６４１」、「化合物６４２」、「化合物６４３」、「化合物６４４」、「化合物６４５」、「化合物６４６」、「化合物６４７」、「化合物６４８」、「化合物６４９」、「化合物６５０」、「化合物６５１」、「化合物６５２」、「化合物６５３」、「化合物６５４」、「化合物６５５」、「化合物６５６」、
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試験結果は、本開示の多数の化合物が、高度に活性な発芽前および／または発芽後除草剤および／または植物成長抑制剤であることを示している。本開示の多数の化合物は、一般に、発芽後雑草防除（すなわち、土壌から雑草の実生が出現した後に適用される）および発芽前雑草防除（すなわち、土壌から雑草の実生が出現する前に適用される）に対して最高活性を示す。それらの多くは、例えば燃料貯蔵タンクの周囲、産業用貯蔵領域、駐車場、ドライブインシアター、飛行場、河岸、潅漑用水路やその他の水路、広告看板の周囲および幹線道路構造物や鉄道構造物などのすべての植生の完全な防除が望ましい領域における広範囲の発芽前および／または発芽後雑草防除に対して実用性を有する。本開示の化合物の多くは、作物対雑草における選択的な代謝によって、または作物および雑草における生理的阻害の場所での選択的な活性によって、または作物および雑草の混合物の環境上もしくは環境内への選択的な配置によって、作物／雑草混合物中における草および広葉雑草の選択的防除にとって有用である。当業者であれば、化合物または化合物群内のこれらの選択性因子の望ましい組み合わせが、日常的な生物学的および／または生化学的アッセイを実施することによって容易に決定できることを認識できるであろう。本開示の化合物は、これらに限定されないが、アルアルファ、オオムギ、綿、コムギ、セイヨウアブラナ、サトウダイコン、コーン（トウモロコシ）、ソルガム、ダイズ、イネ、オートムギ、ラッカセイ、野菜類、トマト、ジャガイモ；コーヒー、カカオ、アブラヤシ、ゴム、サトウキビ、柑橘類、ブドウ、果樹、堅果のなる木、バナナ、プランテン、パイナップル、ホップ、茶を含む多年生のプランテーション作物；およびユーカリや針葉樹（例えば、タエダマツ）などの森林；ならびに、芝生種（例えば、ケンタッキーブルーグラス、イヌシバ、ケンタッキーウシノケグサおよびバミューダグラス）を含む重要な農業作物に対して耐性を示す可能性がある。本開示の多数の化合物は、遺伝子組換えまたは交配により除草剤に対する耐性が組み込まれ、無脊椎動物有害生物に対して有害なタンパク質（バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）毒素など）を発現する、および／または、他の有用な形質を発現する作物に使用することができる。当業者であれば、すべての化合物がすべての雑草に対して等しく効果的なわけではないことを認識できるであろう。または、主題化合物は、植物の成長を改変するために有用である。
本開示の多数の化合物は、望ましくない植生を防除するために、植生を殺滅もしくは損傷させる、またはその生育を減少させることによる（発芽前および発芽後両方の除草性）活性を有するので、本化合物は、除草性有効量の本開示の化合物または前記化合物を含む組成物と界面活性剤、固体希釈剤もしくは液体希釈剤のうちの少なくとも１つとを望ましくない植生の群葉もしくは他の部分と、または例えばその中で望ましくない植生が生育する、または望ましくない植生の種子もしくは珠芽を取り囲む土壌もしくは水などの望ましくない植生の環境と接触させる工程を含む、多種多様な方法によって有効に適用することができる。
本開示の化合物の除草性有効量は、多数の因子によって決定される。これらの因子には：選択された製剤、適用方法、存在する植生の量およびタイプ、生育条件などが含まれる。一般に、本開示の化合物の除草性有効量は、約０．００５〜約２０ｋｇ／ｈａである。一部の実施形態では、この範囲は、約０．０１〜約１ｋｇ／ｈａである。当業者であれば、所望される雑草防除レベルに必要な除草性有効量を容易に決定することができる。
本開示の化合物は、すべての植物および植物部分を処理する際に有用である。種子変種および栽培品種は、従来の増殖および繁殖法によって、または遺伝子工学法によって得ることができる。遺伝子組換え植物（トランスジェニック植物）は、異種遺伝子（導入遺伝子）が植物のゲノム内に安定的に組み込まれている植物である。植物ゲノム内の特定の位置によって定義される導入遺伝子は、形質転換またはトランスジェニック事象と呼ばれる。
本開示にしたがって処理できる遺伝子組換え植物栽培品種には、１種以上の生物ストレス（例えば、線虫、昆虫、ダニ、真菌などの有害生物）もしくは非生物ストレス（干ばつ、低温、土壌塩分など）に対して耐性である、または他の望ましい特徴を有する品種が含まれる。植物は、例えば、除草剤耐性、昆虫抵抗性、変性油プロファイルまたは干ばつ耐性といった形質を示すように遺伝子組換えすることができる。単一の遺伝子形質転換事象または形質転換事象の組み合わせを含む有用な遺伝子操作組換え植物は、表３に列挙した。表３に列挙した遺伝子組換えについての追加の情報は、例えば米国農務省によって管理されている公衆が利用可能なデータベースから入手できる。
以下の略語Ｔ１〜Ｔ３７は、形質に関する表３において使用されている。「−」は、記入事項がないことを意味している。
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遺伝子操作された植物の本開示の化合物を用いた処理は、超相加効果または相乗効果を生じさせる可能性がある。例えば、散布率の低減、活性スペクトルの拡大、生物／非生物ストレスへの増加した耐性または強化された貯蔵安定性は、遺伝子操作植物への本開示の化合物の適用の単に単純な相加効果から予期されるものよりも大きい可能性がある。
本開示の化合物はまた、いっそう広範囲の農業保護を生じさせる多成分殺虫剤を形成するために、除草剤、除草剤毒性緩和剤、殺真菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、例えば昆虫脱皮阻害剤および発根刺激剤などの成長調節剤、不妊化剤、信号化学物質、忌避剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激物質、植物栄養分、他の生物学的活性化合物または昆虫病原性細菌、ウイルスもしくは真菌を含む１種以上の他の生物学的活性化合物もしくは作用物質と混合することができる。本開示の化合物と他の除草剤との混合物は、追加の雑草種に対する活性範囲を拡大し、任意の抵抗性バイオタイプの増殖を抑制することができる。したがって、本開示はさらに、（除草性有効量の）式１の化合物と、少なくとも１つの（生物学的有効量の）追加の生物学的活性化合物もしくは作用物質とを含む組成物であって、さらに界面活性剤、固体希釈剤または液体希釈剤のうちの少なくとも１つを含むことができる組成物に関する。他の生物学的活性化合物もしくは作用物質もまた、界面活性剤、固体または液体希釈剤のうちの少なくとも１つを含む組成物中に処方することができる。本開示の混合物のためには、プレミックスを形成するために１つ以上の他の生物学的活性化合物もしくは作用物質は、式１の化合物と一緒に処方することができる、または１つ以上の生物学的活性化合物もしくは作用物質は、式１の化合物とは別個に処方し、および製剤を適用前に一緒に（例えば、スプレータンク内で）結合する、または連続して適用することができる。
１種以上の以下の除草剤と本開示の化合物との混合物は、雑草防除に特に有用な可能性がある：アセトクロール、アシフルオルフェンおよびそのナトリウム塩、アクロニフェン、アクロレイン（２−プロペナール）、アラクロール、アロキシジム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロルおよびそのエステル（例えば、メチル、エチル）および塩（例えば、ナトリウム、カリウム）、アミノピラリド、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アニロホス、アスラム、アトラジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリン−エチル、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスルフロン−メチル、ベンスリド、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビスピリバックおよびそのナトリウム塩、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、オクタン酸ブロモキシニル、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン−エチル、カテキン、クロメトキシフェン、クロラムベン、クロルブロムロン、クロルフルレノール−メチル、クロリダゾン、クロリムロン−エチル、クロロトルロン、クロルプロファム、クロルスルフロン、クロルタール−ジメチル、クロルチアミド、シニドン−エチル、シンメチリン、シノスルフロン、クラシホス、クレホキシジム、クレトジム、シクロピリモレート、クロジナホップ−プロパルギル、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロピラリド−オラミン、クロランスラム−メチル、クミルロン、シアナジン、シクロエート、シクロピリモレート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ−ブチル、２，４−Ｄおよびそのブトチル、ブチル、イソオクチルおよびイソプロピルエステルおよびそのジメチルアンモニウム、ジオラミンおよびトロールアミン塩、ダイムロン、ダラポン、ダラポン−ナトリウム、ダゾメット、２，４−ＤＢおよびそのジメチルアンモニウム、カリウムおよびナトリウム塩、デスメディファム、デスメトリン、ジカンバおよびそのジグリコールアンモニウム、ジメチルアンモニウム、カリウムおよびナトリウム塩、ジクロベニル、ジクロルプロップ、ジクロホップ−メチル、ジクロスラム、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ、ジメチピン、ジメチルアルシン酸およびそのナトリウム塩、ジニトロアミン、ジノテルブ、ジフェナミド、ダイコートジブロミド、ジチオピル、ジウロン、ＤＮＯＣ、エンドタール、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン−メチル、エチオジン、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシスルフロン、エトベンザニド、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フェノキサスルホン、フェンキノトリオン、フェントラザミド、フェヌロン、フェヌロン−ＴＣＡ、フラムプロップ−メチル、フラムプロップ−Ｍ−イソプロピル、フラムプロップ−Ｍ−メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ−ブチル、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、フルアゾレート、フルカルバゾン、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェンピル、フルフェンピル−エチル、フルメツラム、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルオメツロン、フルオログリコフェン−エチル、フルポキサム、フルピルスルフロン−メチルおよびそのナトリウム塩、フルレノール、フルレノール−ブチル、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルルタモン、フルチアセット−メチル、ホメサフェン、ホラムスルフロン、ホサミン−アンモニウム、グルホシネート、グルホシネート−アンモニウム、グルホシネート−Ｐ、グリホサートおよび例えばアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、カリウム、ナトリウム（セスキナトリウム塩を含む）およびトリメシウム塩（または、スルホサートと呼ばれる）などのその塩、ハラウキシフェン、ハラウキシフェン−メチル、ハロスルフロン−メチル、ハロキシホップ−エトチル、ハロキシホップ−メチル、ヘキサジノン、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマザキン−アンモニウム、イマゼタピル、イマゼタピル−アンモニウム、イマゾスルフロン、インダノファン、インダジフラム、イオフェンスルフロン、ヨードスルフロン−メチル、イオキシニル、イオキシニルオクタノエート、イオキシニル−ナトリウム、イプフェンカルバゾン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサフルトール、イソキサクロルトール、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、マレイン酸ヒドラジド、ＭＣＰＡおよびその塩（例えば、ＭＣＰＡ−ジメチルアンモニウム、ＭＣＰＡ−カリウムおよびＭＣＰＡ−ナトリウム、エステル（例えば、ＭＣＰＡ−２−エチルヘキシル、ＭＣＰＡ−ブトチル）およびチオエステル（例えば、ＭＣＰＡ−チオエチル）、ＭＣＰＢおよびその塩（例えば、ＭＣＰＢ−ナトリウム）およびエステル（例えば、ＭＣＰＢ−エチル）、メコプロップ、メコプロップ−Ｐ、メフェナセット、メフルイジド、メソスルフロン−メチル、メソトリオン、メタム−ナトリウム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロール、メタゾスルフロン、メタベンズチアズロン、メチルアルソン酸およびそのカルシウム、モノアンモニウム、モノナトリウムおよびジナトリウム塩、メチルダイムロン、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロール、Ｓ−メトラクロール、メトスラム、メトキスロン、メトリブジン、メトスルフロン−メチル、モリネート、モノリニュロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプロパミド−Ｍ、ナプタラム、ネブロン、ニコスルフロン、ノルフラゾン、オルベンカルブ、オルトスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パラコートジクロリド、ペブレート、ペラルゴン酸、ペンディメタリン、ペノキススラム、ペンタノクロール、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペトキサミド、ペトキシアミド、フェンメディファム、ピクロラム、ピクロラム−カリウム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、プレチラクロール、プリミスルフロン−メチル、プロジアミン、プロホキシジム、プロメトン、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラクロニル、ピラフルフェン−エチル、ピラスルホトール、ピラゾギル、ピラゾリネート、ピラゾキシフェン、ピラゾスルフロン−エチル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック−メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック−ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ−エチル、キザロホップ−Ｐ−エチル、キザロホップ−Ｐ−テフリル、リムスルフロン、サフルフェナシル、セトキシジム、シズロン、シマジン、シメトリン、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン−メチル、スルホスルフロン、２，３，６−ＴＢＡ、ＴＣＡ、ＴＣＡ−ナトリウム、テブタム、テブチウロン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、ターバシル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロール、チアゾピル、チエンカルバゾン、チフェンスルフロン−メチル、チオベンカルブ、チアフェナシル、チオカルバジル、トルピラレート、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリ−アレート、トリアファモネ、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリベニュロン−メチル、トリクロピル、トリクロピル−ブトチル、トリクロピル−トリエチルアンモニウム、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフルラリン、トリフルスルフロン−メチル、トリトスルフロン、ベルノレート、３−（２−クロロ−３，６−ジフルオロフェニル）−４−ヒドロキシ−１−メチル−１，５−ナフチリジン−２（１Ｈ）−オン、５−クロロ−３−［（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロヘキセン−１−イル）カルボニル］−１−（４−メトキシフェニル）−２（１Ｈ）−キノキサリノン、２−クロロ−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−６−（トリフルオロメチル）−３−ピリジンカルボキサミド、７−（３，５−ジクロロ−４−ピリジニル）−５−（２，２−ジフルオロエチル）−８−ヒドロキシピリド［２，３−ｂ］ピラジン−６（５Ｈ）−オン）、４−（２，６−ジエチル−４−メチルフェニル）−５−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン）、５−［［（２，６−ジフルオロフェニル）メトキシ］メチル］−４，５−ジヒドロ−５−メチル−３−（３−メチル−２−チエニル）イソオキサゾール（旧名メチオキソリン）、３−［７−フルオロ−３，４−ジヒドロ−３−オキソ−４−（２−プロピン−１−イル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル］ジヒドロ−１，５−ジメチル−６−チオキソ−１，３，５−トリアジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン、４−（４−（フルオロフェニル）−６−［（２−ヒドロキシ−６−オキソ−１−シクロヘキセン−１−イル）カルボニル］−２−メチル−１，２，４−トリアジン−３，５（２Ｈ，４Ｈ）−ジオン、メチル４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）−５−フルオロ−２−ピリジンカルボキシレート、２−メチル−３−（メチルスルホニル）−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミドおよび２−メチル−Ｎ−（４−メチル−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−３−（メチルスルフィニル）−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド。他の除草剤にはさらに、例えばアルテルナリア・デストルエンス・シモンズ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｄｅｓｔｒｕｅｎｓ Ｓｉｍｍｏｎｓ）、コレトトリカム・グロエオスポリオデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｄｅｓ（Ｐｅｎｚ．）Ｐｅｎｚ．＆ Ｓａｃｃ．）、ドレキシエラ・モノセラス（Ｄｒｅｃｈｓｉｅｒａ ｍｏｎｏｃｅｒａｓ）（ＭＴＢ−９５１）、ミロテシウム・ベルカリア（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ（Ａｌｂｅｒｔｉｎｉ ＆ Ｓｃｈｗｅｉｎｉｔｚ）Ｄｉｔｍａｒ：Ｆｒｉｅｓ）、フィトフトラ・パルミボラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｐａｌｍｉｖｏｒａ（Ｂｕｔｌ．）Ｂｕｔｌ．）およびプッチニア・ツラスペオス・シューブ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｔｈｌａｓｐｅｏｓ Ｓｃｈｕｂ）などの生物除草剤が含まれる。
本開示の化合物はさらに、例えばアビグリシン、Ｎ−（フェニルメチル）−１Ｈ−プリン−６−アミン、エポコレオン、ジベレリン酸、ジベレリンＡ４およびＡ７、ハーピンタンパク質、塩化メピコート、プロヘキサジオンカルシウム、プロヒドロジャスモン、ニトロフェノレートナトリウムおよびトリネキサパック−メチルならびに例えばバチルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）菌株ＢＰ０１などの植物の成長を改変する生物などの植物成長調節物質と組み合わせて使用することもできる。
農業保護剤（すなわち、除草剤、除草剤毒性緩和剤、殺虫剤、殺真菌剤、殺線虫剤、殺ダニ剤および生物学的作用物質）に関する一般的な文献には、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，１３ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ，Ｅｄ．，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．，２００３およびＴｈｅ ＢｉｏＰｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，２ｎｄ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｌ．Ｇ．Ｃｏｐｐｉｎｇ，Ｅｄ．，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．，２００１が含まれる。
これらの様々な混合パートナーの１つもしくは複数が使用される実施形態については、これらの様々な混合パートナー（全部で）対式１の化合物の重量比は典型的には、約１：３０００〜約３０００：１である。約１：３００〜約３００：１の重量比（例えば約１：３０〜約３０：１の比）に注目すべきである。当業者は、所望のスペクトルの生物活性のために必要な活性成分の生物学的有効量を、簡単な実験によって容易に決定することができる。これらの追加の構成成分を包含することが、防除される雑草の範囲を式１の化合物単独で防除される範囲を超えて拡大できることは明らかであろう。
所定の例では、本開示の化合物と他の生物学的に活性な（特に除草性の）化合物または作用物質（すなわち、有効成分）との組み合わせは、雑草に対して相加的を上回る（すなわち相乗的）効果をもたらす、および／または、作物もしくは他の望ましい植物に対して相加的を上回らない（すなわち、毒性緩和）効果を生じさせることができる。有効な有害生物駆除を確実にしながら環境に放出される活性成分の量を減らすことは、常に望ましい。過剰な作物被害を伴うことなくより効果的な雑草防除を提供するためにより多量の有効成分を使用できる能力もまた望ましい。雑草に対する除草性有効成分の相乗作用が農業経済学的に満足できるレベルの雑草防除をもたらす散布量で発生する場合、そのような組み合わせは、作物生産コストの削減および環境負荷の低減に有利な可能性がある。作物への除草性有効成分の毒性緩和が発生する場合、そのような組み合わせは、雑草競合を減少させることによって作物保護を増加させるために有利な可能性がある。
注目すべきは、本開示の化合物と少なくとも１つの他の除草性有効成分との組み合わせである。特に注目すべきは、他の除草性有効成分が本開示の化合物とは異なる作用部位を有するような組み合わせである。所定の例では、類似の防除範囲を有するが作用部位が異なる少なくとも１つの他の除草性有効成分との組み合わせが、抵抗性管理にとって特に有利であろう。したがって、本開示の組成物はさらに、類似の防除範囲を有するが作用部位が異なる少なくとも１つの追加の除草性有効成分を（除草性有効量で）含むことができる。
本開示の化合物はさらに、所定の作物にとっての安全性を高めるために、例えばアリドクロル、ベノキサコール、クロキントセット−メキシル、クミルロン、シオメトリニル、シプロスルホンアミド、ダイムロン、ジクロルミド、ジシクロノン、ジエトレート、ジメピペレート、フェンクロラゾール−エチル、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、メフェネート、メトキシフェノン、ナフタル酸無水物（１，８−ナフタル酸無水物）、オキサベトリニル、Ｎ−（アミノカルボニル）−２−メチルベンゼンスルホンアミド、Ｎ−（アミノカルボニル）−２−フルオロベンゼンスルホンアミド、１−ブロモ−４−［（クロロメチル）スルホニル］−ベンゼン（ＢＣＳ）、４−（ジクロロアセチル）−１−オキサ−４−アゾスピロ［４．５］デカン（ＭＯＮ４６６０）、２−（ジクロロメチル）−２−メチル−１，３−ジオキソラン（ＭＧ１９１）、エチル１，６−ジヒドロ−１−（２−メトキシフェニル）−６−オキソ−２−フェニル−５−ピリミジンカルボキシレート、２−ヒドロキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−カルボキサミド、３−オキソ−１−シクロヘキセン−１−イル１−（３，４−ジメチルフェニル）−１，６−ジヒドロ−６−オキソ−２−フェニル−５−ピリミジンカルボキシレート、２，２−ジクロロ−１−（２，２，５−トリメチル−３−オキサゾリジニル）−エタノンおよび２−メトキシ−Ｎ−［［４−［［（メチルアミノ）カルボニル］アミノ］フェニル］スルホニル］−ベンズアミド（旧名：Ｎ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド、ＣＡＳ＃１２９５３１−１２−０）などの除草剤毒性緩和剤と組み合わせて使用することができる。解毒性有効量の除草剤毒性緩和剤は、本開示の化合物と同時に適用できる、または種子処理として適用できる。このため本開示の態様は、本開示の化合物および解毒性有効量の除草剤毒性緩和剤を含む除草剤混合物に関する。種子処理は、それが解毒を作物植物に限定するので、選択的な雑草防除にとって特に有用である。このため、本開示の特に有用な実施形態は、作物における望ましくない植生の成長を選択的に防除する方法であって、作物の場所を除草性有効量の本開示の化合物と接触させる工程を含み、このときそれから作物が成長する種子が解毒性有効量の毒性緩和剤を用いて処理される方法である。毒性緩和剤の解毒性有効量は、当業者であれば単純な実験を通して容易に決定できよう。
注目すべきは、本開示の（除草性有効量にある）化合物と、他の（有効量にある）除草剤および除草剤毒性緩和剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加の有効成分と界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの構成成分とを含む組成物である。
一部の実施形態では、本開示の化合物の混合物は、望ましくない植生のより良好な防除（例えば、相乗作用などからの低い使用率、防除される雑草のより広範囲のスペクトルまたは強化された作物安全性）のため、または抵抗性雑草の発生を予防するために、また別の除草剤と組み合わせて使用される。表Ａ１は、本開示の混合物、組成物および方法を例示している、構成成分（ａ）（すなわち、本開示の特定の化合物）と構成成分（ｂ）としての他の除草剤との特定の組み合わせを列挙している。構成成分（ａ）欄中の化合物１７は、索引表Ａに特定されている。表Ａ１の第２欄には、特定の構成成分（ｂ）の化合物（例えば、第１行における「２，４−Ｄ」）を列挙した。表Ａ１の第３、第４および第５欄には、屋外栽培作物に典型的に適用される構成成分（ａ）化合物の量対構成成分（ｂ）の量の重量比（すなわち、（ａ）：（ｂ））の範囲が列挙されている。したがって、例えば、表Ａ１の第１行は、構成成分（ａ）（すなわち、索引表Ａ中の化合物１７）と２，４−Ｄとの組み合わせが、典型的には、１：１９２〜６：１の重量比で適用されることを詳細に開示している。表Ａ１の残りの行は、同様に解釈すべきである。
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表Ａ２は、「構成成分（ａ）」欄の見出しの下の記入事項が、以下に示した各「構成成分（ａ）欄の記入事項」で置き換えられていることを除いて、上記の表Ａ１と同様に構成されている。構成成分（ａ）欄中の化合物３５３は、索引表Ａに特定されている。したがって、例えば、表Ａ２において、「構成成分（ａ）」欄の見出しの下の記入事項はすべて「化合物３５３」（すなわち、索引表Ａにおいて特定された化合物３５３）を指し、表Ａ２における欄の見出しの下の第１行は、化合物３５３と２，４−Ｄとの混合物を特に開示している。表Ａ３以下も同様に構成されている。
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一部の実施形態では、本開示の化合物とクロリムロン−エチル、ニコスルフロン、メソトリオン、チフェンスルフロン−メチル、フルピルスルフロン−メチル、トリベニュロン、ピロキサスルホン、ピノキサデン、テンボトリオン、ピロクススラム、メトラクロールおよびＳ−メトラクロールフォアからなる群から選択される除草剤との混合物が、望ましくない植生のより良好な防除（例えば、相乗作用などからの低い使用率、防除される雑草のより広範囲のスペクトルまたは強化された作物安全性）のため、または抵抗性雑草の発生を予防するために使用される。
以下の試験は、特定の病原菌への本開示の化合物の防除有効性を実証する。しかしながら、本化合物によって与えられる病原菌防除保護は、これらの種に限定されない。化合物の説明については索引表Ａ〜Ｆを参照されたい。下記の索引表の中では、以下の略語を使用する：Ｍｅはメチルであり、アリルは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２であり、アリル（２−Ｃｌ）は−ＣＨ２ＣＣｌ＝ＣＨ２であり、アリル（３−Ｃｌ）は−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣｌであり、アリル（３−Ｐｈ）は−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＰｈであり、アリル（３−Ｂｒ）は−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＢｒであり、アリル（２−Ｍｅ）は−ＣＨ２ＣＭｅ＝ＣＨ２であり、アリル（３，３−ジ−Ｍｅ）は−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＭｅ２であり、「ａｃｎ」はアセトニトリル（−ＣＨ２ＣＮ）を意味し、１−ｃ−ヘキセンは１−シクロヘキセニルであり、Ｐｈはフェニルであり、ＯＭｅはメトキシであり、−ＣＮはシアノであり、−ＮＯ２はニトロであり、およびＴＭＳはトリメチルシリルであり、ｓは第２級であり、ｎはノルマルであり、ｉはイソであり、ｃはシクロであり、Ｅｔはエチルであり、Ｐｒはプロピルであり、ｉＰｒはイソプロピルであり、Ｂｕはブチルであり、ｃ−Ｐｒはシクロプロピルであり、ＯＥｔはエトキシであり、およびＮＯ２はニトロである。質量スペクトルは、大気圧下学イオン化（ＡＰ＋）またはエレクトロスプレーイオン化（ＥＳＩ＋）を使用して質量分析計に結合された液体クロマトグラフィー（ＬＣＭＳ）を使用することによって観察される、分子へのＨ＋（分子量１）の付加によって形成される最高同位体存在度親イオン（Ｍ＋１）または分子からのＨ＋（分子量１）の消失によって形成される（Ｍ−１）の分子量として報告される。
索引表Ａ（１）
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索引表Ｂ
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索引表Ｃ
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索引表Ｄ
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生物学的実施例
試験Ａ
イヌビエ（エキノクロア・クルスガリ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ））、ホウキギ（ニワクサ（Ｋｏｃｈｉａ ｓｃｏｐａｒｉａ））、ブタクサ（ブタクサ、アンブローシア・エラチオール（Ａｍｂｒｏｓｉａ ｅｌａｔｉｏｒ））、イタリアン・ライグラス（イタリアン・ライグラス、ロリウム・ムルチフロルム（Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ））、オオメヒシバ（ジギタリア・サングイナリス（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ））、アキノエノコログサ（セタリア・ビリディス（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ））、アサガオ（サツマイモ種（Ｉｐｏｍｏｅａ ｓｐｐ．））、アカザ（アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ））、ベルベットリーフ（アブチーロン・テオプラスティ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ））、コムギ（トリチクム・アエスチブム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ））およびコーン（トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ））から選択される植物種の種子をローム土壌と砂とのブレンドに植え、界面活性剤を含む非植物毒性溶媒混合物中で処方した試験薬剤を使用して直接土壌噴霧で発芽前処理した。
同時に、これらの作物および雑草種、さらにスズメノテッポウ（アロペクルス・ミオスロイデス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ））およびヤエムグラ（キャッチウィード・ベッドストロー、ガリウム・アパリン（Ｇａｌｉｕｍ ａｐａｒｉｎｅ））から選択される植物をローム土壌と砂との同一のブレンドを含む鉢に植え、同様に処方した試験薬剤の発芽後適用で処理した。発芽後処理のためには、植物は、高さが２〜１０ｃｍであり、１〜２葉期であった。処理した植物および未処理のコントロールを温室中でおよそ１０日間維持し、その後、すべての処理した植物を未処理のコントロールと比較し、損傷について視覚的に評価した。表Ａに要約した植物の応答評価は、０〜１００スケールに基づいており、０は効果なしであり、１００は完全な防除である。ダッシュ（−）応答は、試験結果が得られなかったことを意味する。
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試験Ｂ
イネ（オリザ・サティバ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ））、カヤツリグサ（スモール・フラワー・アンブレラ・セッジ（ｓｍａｌｌ−ｆｌｏｗｅｒ ｕｍｂｒｅｌｌａ ｓｅｄｇｅ）、シペルス・ディフォルミス（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ））、アメリカコナギ（ヘテランテラ・リモサ（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ ｌｉｍｏｓａ）およびイヌビエ（エキノクロア・クルスガリ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ））から選択される、冠水させた水田試験における植物種を試験のために２葉期まで成長させた。処理時に、試験用鉢を土壌表面から３ｃｍ上まで冠水させ、試験化合物を田面水に直接適用することにより処理し、その後は、試験期間中その水深で維持した。処理した植物およびコントロールを温室中で１３〜１５日間維持し、その後に、すべての種をコントロールと比較して視覚的に評価した。表Ｂに要約した植物の応答評価は、０〜１００のスケールに基づいており、０は効果なしであり、１００は完全な防除である。ダッシュ（−）応答は、試験結果が得られなかったことを意味する。
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試験Ｃ
ノスズメノテッポウ（アロペクルス・ミオスロイデス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ））、イタリアン・ライグラス（イタリアン・ライグラス、ロリウム・マルチフロラム（Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ））、コムギ（フユコムギ、トリチクム・アエスチブム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ））、ヤエムグラ（キャッチウィード・ベッドストロー、ガリウム・アパリン（Ｇａｌｉｕｍ ａｐａｒｉｎｅ））、コーン（トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ））、オオメヒシバ（オオメヒシバ、ジギタリア・サングイナリス（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ））、アキノエノコログサ（アキノエノコログサ、セタリア・ファベリイ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉｉ）、ジョンソングラス（セイバンモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｈａｌｅｐｅｎｓｅ））、シロザ（ヘノポジウム・アルブム（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌｂｕｍ））、アサガオ（マルバルコウ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｃｏｃｃｉｎｅａ））、キハマスゲ（キハマスゲ、ショクヨウガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ））、アカザ（アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ））、ブタクサ（ブタクサ、アンブローシア・エラチオール（Ａｍｂｒｏｓｉａ ｅｌａｔｉｏｒ））、ダイズ（グリシン・マックス（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ））、イヌビエ（エキノクロア・クルスガリ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ））、アブラナ（ブラシカ・ナプス（ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ））、ウォーターヘンプ（コモン・ウォーターヘンプ、アマランサス・ルディス（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｕｄｉｓ））およびベルベットリーフ（アブチーロン・テオプラスティ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ））から選択される植物種の種子をローム土壌と砂とのブレンドに植え、界面活性剤を含む非植物毒性溶媒混合物に配合した試験薬剤で発芽前処理した。
同時に、これらの作物種および雑草種さらにホウキギ（ニワクサ（Ｋｏｃｈｉａ ｓｃｏｐａｒｉａ））、野生カラスムギ（野生カラスムギ（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ））およびにハコベ（コハコベ、ステラリア・メディア（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ））から選択される植物をミズゴケ、バーミキュライト、開始栄養剤およびドロマイト質石灰岩を含むＳｕｎｓｈｉｎｅ Ｒｅｄｉ−Ｅａｒｔｈ（登録商標）植栽用培地が入った鉢に植え、同一方法で配合した試験薬剤の発芽後適用で処理した。発芽後処理のためには、植物は高さ２〜１８ｃｍ（１〜４葉期）であった。処理した植物およびコントロールを温室中で１３〜１５日間維持し、その後に、すべての種をコントロールと比較して視覚的に評価した。表Ｃに要約した植物の応答評価は、０〜１００のスケールに基づいており、０は効果なしであり、１００は完全な防除である。ダッシュ（−）応答は、試験結果が得られなかったことを意味する。
イネ（オリザ・サティバ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ））、カヤツリグサ（スモール・フラワー・アンブレラ・セッジ、シペルス・ディフォルミス（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ））、アメリカコナギ（ヘテランテラ・リモサ（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ ｌｉｍｏｓａ））およびイヌビエ（エキノクロア・クルスガリ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ））から選択される、冠水させた水田試験における植物種を試験のために２葉期まで成長させた。処理時に、試験用鉢を土壌表面から３ｃｍ上まで冠水させ、試験化合物を田面水に直接適用することにより処理し、その後は、試験期間中その水深で維持した。処理した植物およびコントロールを温室中で１３〜１５日間維持し、その後に、すべての種をコントロールと比較して視覚的に評価した。表Ｃに要約した植物の応答評価は、０〜１００のスケールに基づいており、０は効果なしであり、１００は完全な防除である。ダッシュ（−）応答は、試験結果が得られなかったことを意味する。
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試験Ｄ
ブルーグラス（スズメノカタビラ、ポア・アヌア（Ｐｏａ ａｎｎｕａ））、ノスズメノテッポウ（アロペクルス・ミオスロイデス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ））、クサヨシ（リトルシード・カナリーグラス（ｌｉｔｔｌｅｓｅｅｄ ｃａｎａｒｙｇｒａｓｓ）、ファラリス・マイナー（Ｐｈａｌａｒｉｓ ｍｉｎｏｒ））、ハコベ（コハコベ、ステラリア・メディア（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ））、ヤエムグラ（キャッチウィード・ベッドストロー、ガリウム・アパリン（Ｇａｌｉｕｍ ａｐａｒｉｎｅ））、ダウニー・ブロムグラス（ダウニー・ブロムグラス、ブロムス・テクトルム（Ｂｒｏｍｕｓ ｔｅｃｔｏｒｕｍ））、ヒナゲシ（グビジンソウ（Ｐａｐａｖｅｒ ｒｈｏｅａｓ））、野生スミレ（ビオラ・アルヴェンシス（Ｖｉｏｌａ ａｒｖｅｎｓｉｓ））、ネコジャラシ（ネコジャラシ、セタリア・ヴィリディス（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ））、オドリコソウ（ヘンビット・デッドネトル、ラミウム・アンプレキシアウレ（Ｌａｍｉｕｍ ａｍｐｌｅｘｉｃａｕｌｅ））、イタリアン・ライグラス（イタリアン・ライグラス、ロリウム・マルチフロラム（Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ））、ホウキギ（ニワクサ（Ｋｏｃｈｉａ ｓｃｏｐａｒｉａ））、シロザ（ヘノポジウム・アルブム（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌｂｕｍ））、アブラナ（ブラシカ・ナプス（ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ））、アカザ（アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ））、カモミレ（セントレス・カモミレ（ｓｃｅｎｔｌｅｓｓ ｃｈａｍｏｍｉｌｅ）、イヌカミツレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ ｉｎｏｄｏｒａ））、ロシアン・アザミ（オカヒジキ（Ｓａｌｓｏｌａ ｋａｌｉ））、クワガタソウ（クワガタソウ、オオイヌフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ ｐｅｒｓｉｃａ））、ハルオオムギ（ハルオオムギ、オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ））、ハルコムギ（ハルコムギ、トリチクム・アエスチブム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ））、ソバカズラ（ソバカズラ（ポリゴナム・コンボルビュラス（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ））、ノハラガラシ（ノハラガラシ、シナピス・アルベンシス（Ｓｉｎａｐｉｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ））、野生カラスムギ（野生カラスムギ、（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ））、セイヨウノダイコン（セイヨウノダイコン、ラハナス・ラハニストラム（Ｒａｐｈａｎｕｓ ｒａｐｈａｎｉｓｔｒｕｍ））、ウィンドグラス（セイヨウヌカボ（Ａｐｅｒａ ｓｐｉｃａ−ｖｅｎｔｉ））、フユオオムギ（フユオオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ））およびフユコムギ（フユコムギ、トリチクム・アエスチブム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ））から選択される植物種の種子をシルトローム土壌と砂とのブレンドに植え、界面活性剤を含む非植物毒性溶媒混合物に配合した試験薬剤で発芽前処理した。
処理した植物およびコントロールを制御された生育環境内で２１日間維持し、その後に、すべての種をコントロールと比較して視覚的に評価した。表Ｄに要約した植物の応答評価は、０〜１００のスケールに基づいており、０は効果なしであり、１００は完全な防除である。ダッシュ（−）応答は、試験結果が得られなかったことを意味する。
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試験Ｅ
コーン（トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ））、ダイズ（グリシン・マックス（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ））、ベルベットリーフ（アブチーロン・テオプラスティ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ））、シロザ（ヘノポジウム・アルブム（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌｂｕｍ））、ショウジョウソウ（ショウジョウソウ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ ｈｅｔｅｒｏｐｈｙｌｌａ））、アオゲイトウ（アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｐａｌｍｅｒｉ）、ウォーターヘンプ（コモン・ウォーターヘンプ、アマランサス・ルディス（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｕｄｉｓ））、スリナム・グラス（ブラキアリア・デキュメンス（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ ｄｅｃｕｍｂｅｎｓ））、オオメヒシバ（オオメヒシバ、ジギタリア・サングイナリス（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ））、ムレメヒシバ（ムレメヒシバ、ジギタリア・ホリゾンタリス（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｈｏｒｉｚｏｎｔａｌｉｓ））、アキキビ（アキキビ、パニクム・ジコトミフロルム（Ｐａｎｉｃｕｍ ｄｉｃｈｏｔｏｍｉｆｌｏｒｕｍ））、アキノエノコログサ（アキノエノコログサ、セタリア・ファベリイ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉｉ）、エノコログサ（エノコログサ、セタリア・ビリディス（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ））、オヒシバ（エルーシン・インディカ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ ｉｎｄｉｃａ））、ジョンソングラス（（セイバンモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｈａｌｅｐｅｎｓｅ））、ブタクサ（ブタクサ、アンブローシア・エラチオール（Ａｍｂｒｏｓｉａ ｅｌａｔｉｏｒ））、イヌビエ（エキノクロア・クルスガリ（（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ））、トマトダマシ（サザントマトダマシ、センクルス・エキナツス（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ ｅｃｈｉｎａｔｕｓ）、アローリーフシダ（シダ・ロンビフォリア（Ｓｉｄａ ｒｈｏｍｂｉｆｏｌｉａ））、イタリアン・ライグラス（イタリアン・ライグラス、ロリウム・マルチフロラム（Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ））、バージニアツユクサ（バージニアツユクサ、コメリナ・バージニカ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ ｖｉｒｇｉｎｉｃａ））、セイヨウヒルガオ（コンボルブルス・アーベンシス（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ））、アサガオ（マルバルコウ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｃｏｃｃｉｎｅａ））、ホオズキ（アメリカイヌホオズキ、ソラヌム・プチカンツム（Ｓｏｌａｎｕｍ ｐｔｙｃａｎｔｈｕｍ））、ホウキギ（ニワクサ（Ｋｏｃｈｉａ ｓｃｏｐａｒｉａ））、ショクヨウガヤツリ（ショクヨウガヤツリ、シペルス・エスクレンツス（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ））、ヒメカムシヨモギ（コニザ・カナデンシス（Ｃｏｎｙｚａ ｃａｎａｄｅｎｓｉｓ））およびセンダングサ（コシロノセンダングサ、ビデンス・ピロサ（Ｂｉｄｅｎｓ ｐｉｌｏｓａ））から選択される植物種の種子をシルトローム土壌の中に植え、界面活性剤を含む非植物毒性溶媒混合物に配合した試験薬剤で発芽前処理した。
同時に、これらの作物種および雑草種から選択される植物をミズゴケ、バーミキュライト、開始栄養剤およびドロマイト質石灰岩を含むＳｕｎｓｈｉｎｅ Ｒｅｄｉ−Ｅａｒｔｈ（登録商標）植栽用培地が入った鉢に植え、同一方法で配合した試験薬剤の発芽後適用で処理した。発芽後処理のためには、植物は高さ２〜１８ｃｍ（１〜４葉期）であった。処理した植物およびコントロールを温室中で１４〜２１日間維持し、その後に、すべての種をコントロールと比較して視覚的に評価した。表Ｅに要約した植物の応答評価は、０〜１００のスケールに基づいており、０は効果なしであり、１００は完全な防除である。ダッシュ（−）応答は、試験結果が得られなかったことを意味する。
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試験Ｆ
冠水させた水田試験における植物種は、試験のために２〜２．５葉期まで育てた直播水田の１植分の９本もしくは１０本のイネ苗（イネ、Ｗ．Ｓ．Ｊａｐ，ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ（オリザ・サティバ）ｃｖ．「ジャポニカ−Ｍ２０２」またはイネ、Ｗ．Ｓ．Ｉｎｄ，「インディカ」）および２植分の３または４本の移植されたイネ苗（オリザ・サティバ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ）ｃｖ．「ジャポニカＭ２０２」）、コナギ（モノコリア・バギナリス（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ ｖａｇｉｎａｌｉｓ））、カヤツリグサ（スモール・フラワー・アンブレラ・セッジ（ｓｍａｌｌ−ｆｌｏｗｅｒ ｕｍｂｒｅｌｌａ ｓｅｄｇｅ）、シペルス・ディフォルミス（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ））、ハードステム・ブルラッシュ（イヌホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ ｊｕｎｃｏｉｄｅｓ））、ヒメミソハギ（ホソバヒメミソハギ（Ａｍｍａｎｎｉａ ｃｏｃｃｉｎｅａ））、コゴメガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｉｒｉａ）、アゼガヤ（レプトコロア・ファシキュラリス（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ ｆａｓｃｉｃｕｌａｒｉｓ））、イヌビエ（エキノクロア・クルスガリ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ））、サジオモダカ（コモン・ウォーター・プランテイン、アリスマ・プランタゴ・アクアティカ（Ａｌｉｓｍａ ｐｌａｎｔａｇｏ−ａｑｕａｔｉｃａ））およびタイヌビエ（エキノクロア・オリジコラ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｏｒｙｚｉｃｏｌａ））から構成された。鉢植の植物は、３０／２７℃に昼／夜温度設定した温室内で栽培し、１６時間の明期を維持するために補助平衡照明を用意した。処理時に、試験用鉢を土壌表面から３ｃｍ上まで冠水させ、試験化合物を田面水に直接適用することにより処理し、その後は、試験期間中その水深で維持した。イネおよび雑草に処理が及ぼす効果は、２１日後の未処理コントロールとの比較によって視覚的に評価した。表Ｆに要約した植物の応答評価は、０〜１００のスケールに基づいており、０は効果なしであり、１００は完全な防除である。ダッシュ（−）応答は、試験結果が得られなかったことを意味する。
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試験Ｇ
発芽前プロトコール
コーン（トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ））、アキノエノコログサ（セタリア・ファベリイ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉｉ））、イヌビエ（エキノクロア・クルスガリ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ））、ツタ性マルバアサガオ（イポメア・ヘデラセア（Ｉｐｏｍｏｅａ ｈｅｄｅｒａｃｅａ））、アオゲイトウ（アマランサス・レトロフレクスス（ｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ））およびベルベットリーフ（アブチーロン・テオプラスティ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ））は、鉢内の標準土壌に植えた。温室内の管理条件（２４／１６℃（昼／夜）；明周期：１４時間；湿度６５％）下で１日間栽培した後、植物に、試験化合物の最終用量が１５．６２５、６２．５もしくは２５０ｇ／ｈａとなるように０．５％のＴｗｅｅｎ ２０（ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ＣＡＳ ＲＮ ９００５−６４−５）を含有するアセトン／水（５０：５０）溶液中に含まれる製剤由来の水性噴霧溶液を噴霧した。
その後、試験植物を温室内の管理条件（２４／１６℃（昼／夜）；明周期：１４時間；湿度６５％）下で成長させ、１日２回散水した。１３日後、試験を評価した（１００＝植物の完全損傷；０＝植物の損傷なし）。ダッシュ（−）応答は、試験結果が得られなかったことを意味する。結果は下記に示した。
発芽後プロトコール
コーン（トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ））、アキノエノコログサ（セタリア・ファベリイ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉｉ））、イヌビエ（エキノクロア・クルスガリ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ））、ツタ性マルバアサガオ（イポメア・ヘデラセア（Ｉｐｏｍｏｅａ ｈｅｄｅｒａｃｅａ））、アオゲイトウ（アマランサス・レトロフレクスス（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ））およびベルベットリーフ（アブチーロン・テオプラスティ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ））の種子は、鉢内の標準土壌に植えた。温室内の管理条件（２４／１６℃（昼／夜）；明周期：１４時間；湿度６５％）下で８日間栽培した後、植物に、試験化合物の最終用量が１５．６２５、６２．５もしくは２５０ｇ／ｈａとなるように０．５％のＴｗｅｅｎ ２０（ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ＣＡＳ ＲＮ ９００５−６４−５）を含有するアセトン／水（５０：５０）溶液中に含まれる製剤由来の水性噴霧溶液を噴霧した。
その後、試験植物を温室内の管理条件（２４／１６℃（昼／夜）；明周期：１４時間；湿度６５％）下で成長させ、１日２回散水した。１３日後、試験を評価した（１００＝植物の完全損傷；０＝植物の損傷なし）。ダッシュ（−）応答は、試験結果が得られなかったことを意味する。結果は下記に示した。
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Claims (13)

  1. 式１：
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    ［式中、
    Ｑ１は、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに２個までのＯ原子、２個までのＳ原子および５個までのＮ原子から独立して選択される１〜５個のヘテロ原子から任意選択的に選択される環員を含有する４〜７員の複素環または８〜１０員の二環系であり、ここで３個までの炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、前記硫黄原子環員は、各環もしくは環系が、炭素原子環員上のＲ７から独立して選択され、および窒素原子環員上のＲ９から選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されたＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ８）ｖから独立して選択される；または
    Ｑ１は、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルキニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルケニル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルもしくはＣ２〜Ｃ８アルコキシアルキルであり；
    Ｑ２は、各環もしくは環系が、Ｒ１０から独立して選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環もしくはナフタレニル環系；または、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに２個までのＯ原子、２個までのＳ原子および５個までのＮ原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含有する４〜７員の複素環または８〜１０員の二環系であり、ここで３個までの炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、前記硫黄原子環員は、各環もしくは環系が、炭素原子環員上のＲ１０から独立して選択され、および窒素原子環員上のＲ１１から選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されたＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ８）ｖから独立して選択され；または
    Ｑ２は、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルキニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルケニル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルもしくはＣ２〜Ｃ８アルコキシアルキルであり；
    Ｊは、−ＣＲ２Ｒ３−、−ＮＲ２ａ−もしくは−Ｏ−であり；
    Ｙ１およびＹ２は、それぞれ独立してＯ、ＳもしくはＮＲ１２であり；
    Ｒ１は、Ｈ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ホルミル、Ｃ３〜Ｃ８アルキルカルボニルアルキル、−Ｃ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）＝Ｎ−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６シアノアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ５〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル；もしくはそれぞれが環員上でＲ１３から独立して選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されている−ＣＰｈ＝Ｎ−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）；またはＧ１；またはＷ１Ｇ１であり；
    Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立してＨ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルもしくはＣ１〜Ｃ４アルコキシであり；または
    Ｒ２およびＲ３は、それらが結合する前記炭素原子と一緒にされてＣ３〜Ｃ７シクロアルキル環を形成し；
    Ｒ２ａは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルもしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシであり；または
    Ｒ１およびＲ２ａは、Ｃ３〜Ｃ６アルキレンもしくは−ＣＨ２ＯＣＨ２−として一緒にされ；
    Ｒ４およびＲ５は、それぞれ独立してＨ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルもしくはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
    Ｒ６は、Ｈ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニルもしくはＣ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルもしくはＧ１であり；または
    Ｒ６およびＱ２は、それらがどちらも、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに２個までのＯ原子、２個までのＳ原子および４個までのＮ原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子から任意選択的に選択される環員を含有する８〜１０員の二環系を形成するために結合する前記窒素原子と一緒にされ、ここで３個までの炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、前記硫黄原子環員は、各環もしくは環系が、炭素原子環員上のＲ７から独立して選択され、および窒素原子環員上のＲ９から選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されたＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ８）ｖから独立して選択され；
    各Ｒ７およびＲ１０は、独立してハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ８シアノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ８ニトロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８ニトロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、シクロプロピルメチル、１−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルケニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１２シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ハロジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノアルキル、−ＣＨＯ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルコキシカルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロアルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ１０アルキルカルボニルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、ホルミルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルアミノ、−ＳＦ５、−ＳＣＮ、ＳＯ２ＮＨ２、Ｃ３〜Ｃ１２トリアルキルシリル、Ｃ４〜Ｃ１２トリアルキルシリルアルキルもしくはＣ４〜Ｃ１２トリアルキルシリルアルコキシ；もしくはＧ２であり；または
    各Ｒ７は、独立してＲ２６Ｓ（＝Ｏ）＝Ｎ−、Ｒ２６Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２５−Ｃ（＝Ｏ）−、Ｒ２６（Ｒ２５Ｎ＝）ｑＳ（＝Ｏ）ｐ−（式中、右側に突き出ている前記自由結合は、Ｑ１との前記接続点を指す）であり；または
    各Ｒ１０は、独立してＲ１７ＯＮ＝ＣＲ１７ａ−、（Ｒ１８）２Ｃ＝ＮＯ−、（Ｒ１９）２ＮＮ＝ＣＲ１７ａ−、（Ｒ１８）２Ｃ＝ＮＮＲ２０ａ−、Ｒ２０Ｎ＝ＣＲ１７ａ−、（Ｒ１８）２Ｃ＝Ｎ−、Ｒ１７ＯＮ＝ＣＲ１７ａＣ（Ｒ２３ｂ）２−、（Ｒ１８）２Ｃ＝ＮＯＣ（Ｒ２４ａ）２−、Ｒ２６Ｓ（＝Ｏ）＝Ｎ−、Ｒ２６Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２５−Ｃ（＝Ｏ）−もしくはＲ２６（Ｒ２５Ｎ＝）ｑＳ（＝Ｏ）ｐ−（式中、右側に突き出ている前記自由結合は、Ｑ２への前記接続点を指す）であり；
    各Ｒ８は、独立してＨ、シアノ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルもしくはＣ２〜Ｃ３ハロアルキルカルボニルであり；
    各Ｒ９およびＲ１１は、独立してシアノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルケニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルアミノアルキルもしくはＣ３〜Ｃ４ジアルキルアミノアルキルであり；
    各Ｒ１２は、独立してＨ、シアノ、ヒドロキシ、ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、−（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ３もしくは−（Ｃ＝Ｏ）ＣＦ３であり；
    各Ｇ１は、独立してフェニル、または、それぞれが環員上でＲ１３から独立して選択される５個までの置換基で任意選択的に置換された５もしくは６員の複素環であり；
    各Ｇ２は、独立してフェニル、フェニルメチル（すなわち、ベンジル）、ピリジニルメチル、フェニルカルボニル（すなわち、ベンゾイル）、フェノキシ、フェニルエチニル、フェニルスルホニルまたはそれぞれが環員上でＲ１４から独立して選択される５個までの置換基で任意選択的に置換された５もしくは６員の複素環であり；
    Ｗ１は、Ｃ１〜Ｃ３アルキレン、Ｃ２〜Ｃ４アルケニレン、Ｃ２〜Ｃ４アルキニレン、−（Ｃ１〜Ｃ２アルキレン）Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ２アルキレン）−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＮＨ−、−ＯＣＨ２−、−ＮＣＨ２−、−Ｎ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−もしくは−ＳＯ２−（式中、左側に突き出ている前記自由結合は、Ｗ１からＮへの前記接続点を指し、右側に突き出ている前記自由結合は、Ｗ１からＧ１への前記接続点を指す）であり；
    各Ｒ１３およびＲ１４は、独立してハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、フェニル、ピリジニルもしくはチエニルであり；
    各Ｒ１７は、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルもしくはＧ１であり；
    各Ｒ１７ａは、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルもしくはＧ１であり；
    各Ｒ１８は、独立してＨ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルもしくはＧ１であり；
    各Ｒ１９は、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルもしくはＧ１であり；
    各Ｒ２０は、独立してＨ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルもしくはＧ１であり；
    各Ｒ２０ａは、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルもしくはＧ１であり；
    各Ｒ２３ｂは、独立してＨ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルもしくはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり；
    各Ｒ２４ａは、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルもしくはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり；
    各Ｒ２５は、独立してＨ、シアノ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルもしくはＣ２〜Ｃ３ハロアルキルカルボニルであり；
    各Ｒ２６は、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルもしくはＧ１であり；および
    各ｕおよびｖは、ｕおよびｖの合計が０、１もしくは２であることを前提に、Ｓ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ８）ｖの各例では、独立して０、１もしくは２であり；
    各ｐおよびｑは、ｕおよびｖの合計が０、１もしくは２であり、ｐが０である場合は、ｑが１もしくは２以外であることを前提に、Ｒ２６（Ｒ２５Ｎ＝）ｑＳ（＝Ｏ）ｐ−の各場合には、独立して０、１もしくは２である］の化合物、前記化合物のＮ−オキシド、または前記化合物もしくはＮ−オキシドの塩。
  2. 式１：
    Figure 2018522832
    ［式中、
    Ｑ１は、各環もしくは環系が、Ｒ７から独立して選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環もしくはナフタレニル環系；または、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに２個までのＯ原子、２個までのＳ原子および５個までのＮ原子から独立して選択される１〜５個のヘテロ原子から選択される環員を含有する４〜７員の複素環または８〜１０員の二環系であり、ここで３個までの炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、前記硫黄原子環員は、各環もしくは環系が炭素原子環員上のＲ７から独立して選択され、窒素原子環員上のＲ９から選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されたＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ８）ｖから独立して選択され；または
    Ｑ１は、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルキニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルケニル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルもしくはＣ２〜Ｃ８アルコキシアルキルであり；
    Ｑ２は、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに２個までのＯ原子、２個までのＳ原子および５個までのＮ原子から独立して選択される１〜５個のヘテロ原子から任意選択的に選択される環員を含有する４〜７員の芳香族複素環または８〜１０員の芳香族複素環式二環系であり、ここで３個までの炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、前記硫黄原子環員は、各環もしくは環系が、炭素原子環員上のＲ７から独立して選択され、および窒素原子環員上のＲ９から選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されたＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ８）ｖから独立して選択され；または
    Ｑ２は、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルキニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルケニル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルもしくはＣ２〜Ｃ８アルコキシアルキルであり；
    Ｊは、−ＣＲ２Ｒ３−、−ＮＲ２ａ−もしくは−Ｏ−であり；
    Ｙ１およびＹ２は、それぞれ独立してＯ、ＳもしくはＮＲ１２であり；
    Ｒ１は、Ｈ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ホルミル、Ｃ３〜Ｃ８アルキルカルボニルアルキル、−Ｃ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）＝Ｎ−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６シアノアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ５〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル；もしくはそれぞれが環員上でＲ１３から独立して選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されている−ＣＰｈ＝Ｎ−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）；またはＧ１；またはＷ１Ｇ１であり；
    Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立してＨ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルもしくはＣ１〜Ｃ４アルコキシであり；または
    Ｒ２およびＲ３は、それらが結合する前記炭素原子と一緒にされてＣ３〜Ｃ７シクロアルキル環を形成し；
    Ｒ２ａは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルもしくはＣ２〜Ｃ６アルコキシであり；または
    Ｒ１およびＲ２ａは、Ｃ３〜Ｃ６アルキレンもしくは−ＣＨ２ＯＣＨ２−として一緒にされ；
    Ｒ４およびＲ５は、それぞれ独立してＨ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルもしくはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
    Ｒ６は、Ｈ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニルもしくはＣ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルもしくはＧ１であり；または
    Ｒ６およびＱ２は、それらがどちらも、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに２個までのＯ原子、２個までのＳ原子および４個までのＮ原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子から任意選択的に選択される環員を含有する８〜１０員の二環系を形成するために結合する前記窒素原子と一緒にされ、ここで３個までの炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、前記硫黄原子環員は、各環もしくは環系が、炭素原子環員上のＲ７から独立して選択され、および窒素原子環員上のＲ９から選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されたＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ８）ｖから独立して選択され；
    各Ｒ７およびＲ１０は、独立してハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ８シアノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ８ニトロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８ニトロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、シクロプロピルメチル、１−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルケニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１２シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ハロジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノアルキル、−ＣＨＯ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルコキシカルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロアルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ１０アルキルカルボニルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、ホルミルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルアミノ、−ＳＦ５、−ＳＣＮ、ＳＯ２ＮＨ２、Ｃ３〜Ｃ１２トリアルキルシリル、Ｃ４〜Ｃ１２トリアルキルシリルアルキルもしくはＣ４〜Ｃ１２トリアルキルシリルアルコキシ；もしくはＧ２であり；または
    各Ｒ７は、独立してＲ２６Ｓ（＝Ｏ）＝Ｎ−、Ｒ２６Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２５−Ｃ（＝Ｏ）−、Ｒ２６（Ｒ２５Ｎ＝）ｑＳ（＝Ｏ）ｐ−（式中、右側に突き出ている前記自由結合は、Ｑ１との前記接続点を指す）であり；または
    各Ｒ１０は、独立してＲ１７ＯＮ＝ＣＲ１７ａ−、（Ｒ１８）２Ｃ＝ＮＯ−、（Ｒ１９）２ＮＮ＝ＣＲ１７ａ−、（Ｒ１８）２Ｃ＝ＮＮＲ２０ａ−、Ｒ２０Ｎ＝ＣＲ１７ａ−、（Ｒ１８）２Ｃ＝Ｎ−、Ｒ１７ＯＮ＝ＣＲ１７ａＣ（Ｒ２３ｂ）２−、（Ｒ１８）２Ｃ＝ＮＯＣ（Ｒ２４ａ）２−、Ｒ２６Ｓ（＝Ｏ）＝Ｎ−、Ｒ２６Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２５−Ｃ（＝Ｏ）−もしくはＲ２６（Ｒ２５Ｎ＝）ｑＳ（＝Ｏ）ｐ−（式中、右側に突き出ている前記自由結合は、Ｑ２への前記接続点を指す）であり；
    各Ｒ８は、独立してＨ、シアノ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルもしくはＣ２〜Ｃ３ハロアルキルカルボニルであり；
    各Ｒ９およびＲ１１は、独立してシアノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルケニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルアミノアルキルもしくはＣ３〜Ｃ４ジアルキルアミノアルキルであり；
    各Ｒ１２は、独立してＨ、シアノ、ヒドロキシ、ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、−（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ３もしくは−（Ｃ＝Ｏ）ＣＦ３であり；
    各Ｇ１は、独立してフェニル、または、それぞれが環員上でＲ１３から独立して選択される５個までの置換基で任意選択的に置換された５もしくは６員の複素環であり；
    各Ｇ２は、独立してフェニル、フェニルメチル（すなわち、ベンジル）、ピリジニルメチル、フェニルカルボニル（すなわち、ベンゾイル）、フェノキシ、フェニルエチニル、フェニルスルホニルまたはそれぞれが環員上でＲ１４から独立して選択される５個までの置換基で任意選択的に置換された５もしくは６員の複素環であり；
    Ｗ１は、Ｃ１〜Ｃ３アルキレン、Ｃ２〜Ｃ４アルケニレン、Ｃ２〜Ｃ４アルキニレン、−（Ｃ１〜Ｃ２アルキレン）Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ２アルキレン）−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＮＨ−、−ＯＣＨ２−、−ＮＣＨ２−、−Ｎ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−もしくは−ＳＯ２−（式中、左側に突き出ている前記自由結合は、Ｗ１からＮへの前記接続点を指し、右側に突き出ている前記自由結合は、Ｗ１からＧ１への前記接続点を指す）であり；
    各Ｒ１３およびＲ１４は、独立してハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、フェニル、ピリジニルもしくはチエニルであり；
    各Ｒ１７は、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルもしくはＧ１であり；
    各Ｒ１７ａは、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルもしくはＧ１であり；
    各Ｒ１８は、独立してＨ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルもしくはＧ１であり；
    各Ｒ１９は、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルもしくはＧ１であり；
    各Ｒ２０は、独立してＨ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルもしくはＧ１であり；
    各Ｒ２０ａは、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルもしくはＧ１であり；
    各Ｒ２３ｂは、独立してＨ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルもしくはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり；
    各Ｒ２４ａは、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルもしくはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり；
    各Ｒ２５は、独立してＨ、シアノ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルもしくはＣ２〜Ｃ３ハロアルキルカルボニルであり；
    各Ｒ２６は、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルもしくはＧ１であり；および
    各ｕおよびｖは、ｕおよびｖの合計が０、１もしくは２であることを前提に、Ｓ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ８）ｖの各例では、独立して０、１もしくは２であり；
    各ｐおよびｑは、ｕおよびｖの合計が０、１もしくは２であり、ｐが０である場合は、ｑが１もしくは２以外であることを前提に、Ｒ２６（Ｒ２５Ｎ＝）ｑＳ（＝Ｏ）ｐ−の各場合には、独立して０、１もしくは２である］の化合物、前記化合物のＮ−オキシド、または前記化合物もしくはＮ−オキシドの塩。
  3. 式１：
    Figure 2018522832
    ［式中、
    Ｑ１は、各環もしくは環系が、Ｒ７から独立して選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環もしくはナフタレニル環系；または、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに２個までのＯ原子、２個までのＳ原子および５個までのＮ原子から独立して選択される１〜５個のヘテロ原子から選択される環員を含有する４〜７員の複素環または８〜１０員の二環系であり、ここで３個までの炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、前記硫黄原子環員は、各環もしくは環系が炭素原子環員上のＲ７から独立して選択され、窒素原子環員上のＲ９から選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されたＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ８）ｖから独立して選択され；または
    Ｑ１は、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルキニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルケニル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルもしくはＣ２〜Ｃ８アルコキシアルキルであり；
    Ｑ２は、各環もしくは環系が、Ｒ１０から独立して選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環もしくはナフタレニル環系；または、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに２個までのＯ原子、２個までのＳ原子および５個までのＮ原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含有する４〜７員の複素環または８〜１０員の二環系であり、ここで３個までの炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、前記硫黄原子環員は、各環もしくは環系が、炭素原子環員上のＲ１０から独立して選択され、および窒素原子環員上のＲ１１から選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されたＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ８）ｖから独立して選択され；または
    Ｑ２は、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルキニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルケニル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルもしくはＣ２〜Ｃ８アルコキシアルキルであり；
    Ｊは、−ＣＲ２Ｒ３−、−ＮＲ２ａ−もしくは−Ｏ−であり；
    Ｙ１およびＹ２は、それぞれ独立してＯ、ＳもしくはＮＲ１２であり；
    Ｒ１は、Ｈ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ホルミル、Ｃ３〜Ｃ８アルキルカルボニルアルキル、−Ｃ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）＝Ｎ−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６シアノアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ５〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル；もしくはそれぞれが環員上でＲ１３から独立して選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されている−ＣＰｈ＝Ｎ−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）；またはＧ１；またはＷ１Ｇ１であり；
    Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立してヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルもしくはＣ１〜Ｃ４アルコキシであり；
    Ｒ２ａは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルもしくはＣ２〜Ｃ６アルコキシであり；または
    Ｒ１およびＲ２ａは、Ｃ３〜Ｃ６アルキレンもしくは−ＣＨ２ＯＣＨ２−として一緒にされ；
    Ｒ４およびＲ５は、それぞれ独立してＨ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルもしくはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
    Ｒ６は、Ｈ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニルもしくはＣ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルもしくはＧ１であり；または
    Ｒ６およびＱ２は、それらがどちらも、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに２個までのＯ原子、２個までのＳ原子および４個までのＮ原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子から任意選択的に選択される環員を含有する８〜１０員の二環系を形成するために結合する前記窒素原子と一緒にされ、ここで３個までの炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、前記硫黄原子環員は、各環もしくは環系が、炭素原子環員上のＲ７から独立して選択され、および窒素原子環員上のＲ９から選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されたＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ８）ｖから独立して選択され；
    各Ｒ７およびＲ１０は、独立してハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ８シアノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ８ニトロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８ニトロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、シクロプロピルメチル、１−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルケニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１２シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ハロジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノアルキル、−ＣＨＯ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルコキシカルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロアルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ１０アルキルカルボニルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、ホルミルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルアミノ、−ＳＦ５、−ＳＣＮ、ＳＯ２ＮＨ２、Ｃ３〜Ｃ１２トリアルキルシリル、Ｃ４〜Ｃ１２トリアルキルシリルアルキルもしくはＣ４〜Ｃ１２トリアルキルシリルアルコキシ；もしくはＧ２であり；または
    各Ｒ７は、独立してＲ２６Ｓ（＝Ｏ）＝Ｎ−、Ｒ２６Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２５−Ｃ（＝Ｏ）−、Ｒ２６（Ｒ２５Ｎ＝）ｑＳ（＝Ｏ）ｐ−（式中、右側に突き出ている前記自由結合は、Ｑ１との前記接続点を指す）であり；または
    各Ｒ１０は、独立してＲ１７ＯＮ＝ＣＲ１７ａ−、（Ｒ１８）２Ｃ＝ＮＯ−、（Ｒ１９）２ＮＮ＝ＣＲ１７ａ−、（Ｒ１８）２Ｃ＝ＮＮＲ２０ａ−、Ｒ２０Ｎ＝ＣＲ１７ａ−、（Ｒ１８）２Ｃ＝Ｎ−、Ｒ１７ＯＮ＝ＣＲ１７ａＣ（Ｒ２３ｂ）２−、（Ｒ１８）２Ｃ＝ＮＯＣ（Ｒ２４ａ）２−、Ｒ２６Ｓ（＝Ｏ）＝Ｎ−、Ｒ２６Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２５−Ｃ（＝Ｏ）−もしくはＲ２６（Ｒ２５Ｎ＝）ｑＳ（＝Ｏ）ｐ−（式中、右側に突き出ている前記自由結合は、Ｑ２への前記接続点を指す）であり；
    各Ｒ８は、独立してＨ、シアノ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルもしくはＣ２〜Ｃ３ハロアルキルカルボニルであり；
    各Ｒ９およびＲ１１は、独立してシアノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルケニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルアミノアルキルもしくはＣ３〜Ｃ４ジアルキルアミノアルキルであり；
    各Ｒ１２は、独立してＨ、シアノ、ヒドロキシ、ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、−（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ３もしくは−（Ｃ＝Ｏ）ＣＦ３であり；
    各Ｇ１は、独立してフェニル、または、それぞれが環員上でＲ１３から独立して選択される５個までの置換基で任意選択的に置換された５もしくは６員の複素環であり；
    各Ｇ２は、独立してフェニル、フェニルメチル（すなわち、ベンジル）、ピリジニルメチル、フェニルカルボニル（すなわち、ベンゾイル）、フェノキシ、フェニルエチニル、フェニルスルホニルまたはそれぞれが環員上でＲ１４から独立して選択される５個までの置換基で任意選択的に置換された５もしくは６員の複素環であり；
    Ｗ１は、Ｃ１〜Ｃ３アルキレン、Ｃ２〜Ｃ４アルケニレン、Ｃ２〜Ｃ４アルキニレン、−（Ｃ１〜Ｃ２アルキレン）Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ２アルキレン）−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＮＨ−、−ＯＣＨ２−、−ＮＣＨ２−、−Ｎ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−もしくは−ＳＯ２−（式中、左側に突き出ている前記自由結合は、Ｗ１からＮへの前記接続点を指し、右側に突き出ている前記自由結合は、Ｗ１からＧ１への前記接続点を指す）であり；
    各Ｒ１３およびＲ１４は、独立してハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、フェニル、ピリジニルもしくはチエニルであり；
    各Ｒ１７は、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルもしくはＧ１であり；
    各Ｒ１７ａは、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルもしくはＧ１であり；
    各Ｒ１８は、独立してＨ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルもしくはＧ１であり；
    各Ｒ１９は、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルもしくはＧ１であり；
    各Ｒ２０は、独立してＨ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルもしくはＧ１であり；
    各Ｒ２０ａは、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルもしくはＧ１であり；
    各Ｒ２３ｂは、独立してＨ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルもしくはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり；
    各Ｒ２４ａは、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルもしくはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり；
    各Ｒ２５は、独立してＨ、シアノ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルもしくはＣ２〜Ｃ３ハロアルキルカルボニルであり；
    各Ｒ２６は、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルもしくはＧ１であり；および
    各ｕおよびｖは、ｕおよびｖの合計が０、１もしくは２であることを前提に、Ｓ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ８）ｖの各例では、独立して０、１もしくは２であり；
    各ｐおよびｑは、ｕおよびｖの合計が０、１もしくは２であり、ｐが０である場合は、ｑが１もしくは２以外であることを前提に、Ｒ２６（Ｒ２５Ｎ＝）ｑＳ（＝Ｏ）ｐ−の各場合には、独立して０、１もしくは２である］の化合物、前記化合物のＮ−オキシド、または前記化合物もしくはＮ−オキシドの塩。
  4. 式１：
    Figure 2018522832
    ［式中、
    Ｑ１は、各環もしくは環系が、Ｒ７から独立して選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環もしくはナフタレニル環系；または、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに２個までのＯ原子、２個までのＳ原子および５個までのＮ原子から独立して選択される１〜５個のヘテロ原子から選択される環員を含有する４〜７員の複素環または８〜１０員の二環系であり、ここで３個までの炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、前記硫黄原子環員は、各環もしくは環系が炭素原子環員上のＲ７から独立して選択され、窒素原子環員上のＲ９から選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されたＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ８）ｖから独立して選択され；または
    Ｑ１は、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルキニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルケニル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルもしくはＣ２〜Ｃ８アルコキシアルキルであり；
    Ｑ２は、各環もしくは環系が、Ｒ１０から独立して選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環もしくはナフタレニル環系；または、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに２個までのＯ原子、２個までのＳ原子および５個までのＮ原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含有する４〜７員の複素環または８〜１０員の二環系であり、ここで３個までの炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、前記硫黄原子環員は、各環もしくは環系が、炭素原子環員上のＲ１０から独立して選択され、および窒素原子環員上のＲ１１から選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されたＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ８）ｖから独立して選択され；または
    Ｑ２は、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルキニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルケニル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルもしくはＣ２〜Ｃ８アルコキシアルキルであり；
    Ｊは、−ＣＲ２Ｒ３−、−ＮＲ２ａ−もしくは−Ｏ−であり；
    Ｙ１およびＹ２は、それぞれ独立してＮＲ１２であり；
    Ｒ１は、Ｈ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ホルミル、Ｃ３〜Ｃ８アルキルカルボニルアルキル、−Ｃ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）＝Ｎ−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６シアノアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ５〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル；もしくはそれぞれが環員上でＲ１３から独立して選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されている−ＣＰｈ＝Ｎ−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）；またはＧ１；またはＷ１Ｇ１であり；
    Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立してＨ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルもしくはＣ１〜Ｃ４アルコキシであり；または
    Ｒ２およびＲ３は、それらが結合する前記炭素原子と一緒にされてＣ３〜Ｃ７シクロアルキル環を形成し；
    Ｒ２ａは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルもしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシであり；または
    Ｒ１およびＲ２ａは、Ｃ３〜Ｃ６アルキレンもしくは−ＣＨ２ＯＣＨ２−として一緒にされ；
    Ｒ４およびＲ５は、それぞれ独立してＨ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルもしくはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
    Ｒ６は、Ｈ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニルもしくはＣ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルもしくはＧ１であり；または
    Ｒ６およびＱ２は、それらがどちらも、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに２個までのＯ原子、２個までのＳ原子および４個までのＮ原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子から任意選択的に選択される環員を含有する８〜１０員の二環系を形成するために結合する前記窒素原子と一緒にされ、ここで３個までの炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、前記硫黄原子環員は、各環もしくは環系が、炭素原子環員上のＲ７から独立して選択され、および窒素原子環員上のＲ９から選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されたＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ８）ｖから独立して選択され；
    各Ｒ７およびＲ１０は、独立してハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ８シアノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ８ニトロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８ニトロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、シクロプロピルメチル、１−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルケニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１２シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ハロジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノアルキル、−ＣＨＯ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルコキシカルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロアルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ１０アルキルカルボニルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、ホルミルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルアミノ、−ＳＦ５、−ＳＣＮ、ＳＯ２ＮＨ２、Ｃ３〜Ｃ１２トリアルキルシリル、Ｃ４〜Ｃ１２トリアルキルシリルアルキルもしくはＣ４〜Ｃ１２トリアルキルシリルアルコキシ；もしくはＧ２であり；または
    各Ｒ７は、独立してＲ２６Ｓ（＝Ｏ）＝Ｎ−、Ｒ２６Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２５−Ｃ（＝Ｏ）−、Ｒ２６（Ｒ２５Ｎ＝）ｑＳ（＝Ｏ）ｐ−（式中、右側に突き出ている前記自由結合は、Ｑ１との前記接続点を指す）であり；または
    各Ｒ１０は、独立してＲ１７ＯＮ＝ＣＲ１７ａ−、（Ｒ１８）２Ｃ＝ＮＯ−、（Ｒ１９）２ＮＮ＝ＣＲ１７ａ−、（Ｒ１８）２Ｃ＝ＮＮＲ２０ａ−、Ｒ２０Ｎ＝ＣＲ１７ａ−、（Ｒ１８）２Ｃ＝Ｎ−、Ｒ１７ＯＮ＝ＣＲ１７ａＣ（Ｒ２３ｂ）２−、（Ｒ１８）２Ｃ＝ＮＯＣ（Ｒ２４ａ）２−、Ｒ２６Ｓ（＝Ｏ）＝Ｎ−、Ｒ２６Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２５−Ｃ（＝Ｏ）−もしくはＲ２６（Ｒ２５Ｎ＝）ｑＳ（＝Ｏ）ｐ−（式中、右側に突き出ている前記自由結合は、Ｑ２への前記接続点を指す）であり；
    各Ｒ８は、独立してＨ、シアノ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルもしくはＣ２〜Ｃ３ハロアルキルカルボニルであり；
    各Ｒ９およびＲ１１は、独立してシアノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルケニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルアミノアルキルもしくはＣ３〜Ｃ４ジアルキルアミノアルキルであり；
    各Ｒ１２は、独立してヒドロキシ、ＣＨＯ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルもしくはＣ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニルであり；
    各Ｇ１は、独立してフェニル、または、それぞれが環員上でＲ１３から独立して選択される５個までの置換基で任意選択的に置換された５もしくは６員の複素環であり；
    各Ｇ２は、独立してフェニル、フェニルメチル（すなわち、ベンジル）、ピリジニルメチル、フェニルカルボニル（すなわち、ベンゾイル）、フェノキシ、フェニルエチニル、フェニルスルホニルまたはそれぞれが環員上でＲ１４から独立して選択される５個までの置換基で任意選択的に置換された５もしくは６員の複素環であり；
    Ｗ１は、Ｃ１〜Ｃ３アルキレン、Ｃ２〜Ｃ４アルケニレン、Ｃ２〜Ｃ４アルキニレン、−（Ｃ１〜Ｃ２アルキレン）Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ２アルキレン）−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＮＨ−、−ＯＣＨ２−、−ＮＣＨ２−、−Ｎ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−もしくは−ＳＯ２−（式中、左側に突き出ている前記自由結合は、Ｗ１からＮへの前記接続点を指し、右側に突き出ている前記自由結合は、Ｗ１からＧ１への前記接続点を指す）であり；
    各Ｒ１３およびＲ１４は、独立してハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、フェニル、ピリジニルもしくはチエニルであり；
    各Ｒ１７は、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルもしくはＧ１であり；
    各Ｒ１７ａは、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルもしくはＧ１であり；
    各Ｒ１８は、独立してＨ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルもしくはＧ１であり；
    各Ｒ１９は、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルもしくはＧ１であり；
    各Ｒ２０は、独立してＨ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルもしくはＧ１であり；
    各Ｒ２０ａは、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルもしくはＧ１であり；
    各Ｒ２３ｂは、独立してＨ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルもしくはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり；
    各Ｒ２４ａは、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルもしくはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり；
    各Ｒ２５は、独立してＨ、シアノ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルもしくはＣ２〜Ｃ３ハロアルキルカルボニルであり；
    各Ｒ２６は、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルもしくはＧ１であり；および
    各ｕおよびｖは、ｕおよびｖの合計が０、１もしくは２であることを前提に、Ｓ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ８）ｖの各例では、独立して０、１もしくは２であり；
    各ｐおよびｑは、ｕおよびｖの合計が０、１もしくは２であり、ｐが０である場合は、ｑが１もしくは２以外であることを前提に、Ｒ２６（Ｒ２５Ｎ＝）ｑＳ（＝Ｏ）ｐ−の各場合には、独立して０、１もしくは２である］の化合物、前記化合物のＮ−オキシド、または前記化合物もしくはＮ−オキシドの塩。
  5. 式１：
    Figure 2018522832
    ［式中、
    Ｑ１は、各環もしくは環系が、Ｒ７から独立して選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環もしくはナフタレニル環系；または、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに２個までのＯ原子、２個までのＳ原子および５個までのＮ原子から独立して選択される１〜５個のヘテロ原子から選択される環員を含有する４〜７員の複素環または８〜１０員の二環系であり、ここで３個までの炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、前記硫黄原子環員は、各環もしくは環系が炭素原子環員上のＲ７から独立して選択され、窒素原子環員上のＲ９から選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されたＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ８）ｖから独立して選択され；または
    Ｑ１は、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルキニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルケニル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルもしくはＣ２〜Ｃ８アルコキシアルキルであり；
    Ｑ２は、各環もしくは環系が、Ｒ１０から独立して選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環もしくはナフタレニル環系；または、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに２個までのＯ原子、２個までのＳ原子および５個までのＮ原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含有する４〜７員の複素環または８〜１０員の二環系であり、ここで３個までの炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、前記硫黄原子環員は、各環もしくは環系が、炭素原子環員上のＲ１０から独立して選択され、および窒素原子環員上のＲ１１から選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されたＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ８）ｖから独立して選択され；または
    Ｑ２は、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルキニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルケニル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルもしくはＣ２〜Ｃ８アルコキシアルキルであり；
    Ｊは、−ＣＲ２Ｒ３−、−ＮＲ２ａ−もしくは−Ｏ−であり；
    Ｙ１およびＹ２は、それぞれ独立してＯ、ＳもしくはＮＲ１２であり；
    Ｒ１は、シアノ、ホルミル、Ｃ３〜Ｃ８アルキルカルボニルアルキル、−Ｃ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）＝Ｎ−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ２〜Ｃ６シアノアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルケニル；またはそれぞれが環員上でＲ１３から独立して選択された５個までの置換基で任意選択的に置換されているアリールカルボニル、アリールアルケニルアルキル、アリールカルボニルアルキルもしくは−ＣＰｈ＝Ｎ−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）；またはＧ１；またはＷ１Ｇ１であり；
    各Ｇ１は、独立してフェニル、または、それぞれが環員上でＲ１３から独立して選択される５個までの置換基で任意選択的に置換された５もしくは６員の複素環であり；
    Ｗ１は、Ｃ１〜Ｃ３アルキレン、Ｃ２〜Ｃ４アルケニレン、Ｃ２〜Ｃ４アルキニレン、−（Ｃ１〜Ｃ２アルキレン）Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ２アルキレン）−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＮＨ−、−ＯＣＨ２−、−ＮＣＨ２−、−Ｎ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−もしくは−ＳＯ２−（式中、左側に突き出ている前記自由結合は、Ｗ１からＮへの前記接続点を指し、右側に突き出ている前記自由結合は、Ｗ１からＧ１への前記接続点を指す）であり；
    Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立してＨ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルもしくはＣ１〜Ｃ４アルコキシであり；または
    Ｒ２およびＲ３は、それらが結合する前記炭素原子と一緒にされてＣ３〜Ｃ７シクロアルキル環を形成し；
    Ｒ２ａは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルもしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシであり；または
    Ｒ１およびＲ２ａは、Ｃ３〜Ｃ６アルキレンもしくは−ＣＨ２ＯＣＨ２−として一緒にされ；
    Ｒ４およびＲ５は、それぞれ独立してＨ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルもしくはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
    Ｒ６は、Ｈ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニルもしくはＣ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルもしくはＧ１であり；または
    Ｒ６およびＱ２は、それらがどちらも、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに２個までのＯ原子、２個までのＳ原子および４個までのＮ原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子から任意選択的に選択される環員を含有する８〜１０員の二環系を形成するために結合する前記窒素原子と一緒にされ、ここで３個までの炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、前記硫黄原子環員は、各環もしくは環系が、炭素原子環員上のＲ７から独立して選択され、および窒素原子環員上のＲ９から選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されたＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ８）ｖから独立して選択され；
    各Ｒ７およびＲ１０は、独立してハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ８シアノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ８ニトロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８ニトロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、シクロプロピルメチル、１−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルケニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１２シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ハロジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノアルキル、−ＣＨＯ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルコキシカルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロアルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ１０アルキルカルボニルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、ホルミルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルアミノ、−ＳＦ５、−ＳＣＮ、ＳＯ２ＮＨ２、Ｃ３〜Ｃ１２トリアルキルシリル、Ｃ４〜Ｃ１２トリアルキルシリルアルキルもしくはＣ４〜Ｃ１２トリアルキルシリルアルコキシ；もしくはＧ２であり；または
    各Ｒ７は、独立してＲ２６Ｓ（＝Ｏ）＝Ｎ−、Ｒ２６Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２５−Ｃ（＝Ｏ）−、Ｒ２６（Ｒ２５Ｎ＝）ｑＳ（＝Ｏ）ｐ−（式中、右側に突き出ている前記自由結合は、Ｑ１との前記接続点を指す）であり；または
    各Ｒ１０は、独立してＲ１７ＯＮ＝ＣＲ１７ａ−、（Ｒ１８）２Ｃ＝ＮＯ−、（Ｒ１９）２ＮＮ＝ＣＲ１７ａ−、（Ｒ１８）２Ｃ＝ＮＮＲ２０ａ−、Ｒ２０Ｎ＝ＣＲ１７ａ−、（Ｒ１８）２Ｃ＝Ｎ−、Ｒ１７ＯＮ＝ＣＲ１７ａＣ（Ｒ２３ｂ）２−、（Ｒ１８）２Ｃ＝ＮＯＣ（Ｒ２４ａ）２−、Ｒ２６Ｓ（＝Ｏ）＝Ｎ−、Ｒ２６Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２５−Ｃ（＝Ｏ）−もしくはＲ２６（Ｒ２５Ｎ＝）ｑＳ（＝Ｏ）ｐ−（式中、右側に突き出ている前記自由結合は、Ｑ２への前記接続点を指す）であり；
    各Ｒ８は、独立してＨ、シアノ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルもしくはＣ２〜Ｃ３ハロアルキルカルボニルであり；
    各Ｒ９およびＲ１１は、独立してシアノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルケニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルアミノアルキルもしくはＣ３〜Ｃ４ジアルキルアミノアルキルであり；
    各Ｒ１２は、独立してＨ、シアノ、ヒドロキシ、ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、−（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ３もしくは−（Ｃ＝Ｏ）ＣＦ３であり；
    各Ｇ１は、独立してフェニル、または、それぞれが環員上でＲ１３から独立して選択される５個までの置換基で任意選択的に置換された５もしくは６員の複素環であり；
    各Ｇ２は、独立してフェニル、フェニルメチル（すなわち、ベンジル）、ピリジニルメチル、フェニルカルボニル（すなわち、ベンゾイル）、フェノキシ、フェニルエチニル、フェニルスルホニルまたはそれぞれが環員上でＲ１４から独立して選択される５個までの置換基で任意選択的に置換された５もしくは６員の複素環であり；
    Ｗ１は、Ｃ１〜Ｃ３アルキレン、Ｃ２〜Ｃ４アルケニレン、Ｃ２〜Ｃ４アルキニレン、−（Ｃ１〜Ｃ２アルキレン）Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ２アルキレン）−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＮＨ−、−ＯＣＨ２−、−ＮＣＨ２−、−Ｎ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−もしくは−ＳＯ２−（式中、左側に突き出ている前記自由結合は、Ｗ１からＮへの前記接続点を指し、右側に突き出ている前記自由結合は、Ｗ１からＧ１への前記接続点を指す）であり；
    各Ｒ１３およびＲ１４は、独立してハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、フェニル、ピリジニルもしくはチエニルであり；
    各Ｒ１７は、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルもしくはＧ１であり；
    各Ｒ１７ａは、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルもしくはＧ１であり；
    各Ｒ１８は、独立してＨ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルもしくはＧ１であり；
    各Ｒ１９は、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルもしくはＧ１であり；
    各Ｒ２０は、独立してＨ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルもしくはＧ１であり；
    各Ｒ２０ａは、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルもしくはＧ１であり；
    各Ｒ２３ｂは、独立してＨ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルもしくはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり；
    各Ｒ２４ａは、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルもしくはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり；
    各Ｒ２５は、独立してＨ、シアノ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルもしくはＣ２〜Ｃ３ハロアルキルカルボニルであり；
    各Ｒ２６は、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルもしくはＧ１であり；および
    各ｕおよびｖは、ｕおよびｖの合計が０、１もしくは２であることを前提に、Ｓ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ８）ｖの各例では、独立して０、１もしくは２であり；
    各ｐおよびｑは、ｕおよびｖの合計が０、１もしくは２であり、ｐが０である場合は、ｑが１もしくは２以外であることを前提に、Ｒ２６（Ｒ２５Ｎ＝）ｑＳ（＝Ｏ）ｐ−の各場合には、独立して０、１もしくは２である］の化合物、それのＮ−オキシドおよび塩。
  6. 式１：
    Figure 2018522832
    ［式中、
    Ｑ１は、各環もしくは環系が、Ｒ７から独立して選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環もしくはナフタレニル環系；または、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに２個までのＯ原子、２個までのＳ原子および５個までのＮ原子から独立して選択される１〜５個のヘテロ原子から選択される環員を含有する４〜７員の複素環または８〜１０員の二環系であり、ここで３個までの炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、前記硫黄原子環員は、各環もしくは環系が炭素原子環員上のＲ７から独立して選択され、窒素原子環員上のＲ９から選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されたＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ８）ｖから独立して選択され；または
    Ｑ１は、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルキニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルケニル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルもしくはＣ２〜Ｃ８アルコキシアルキルであり；
    Ｑ２は、各環もしくは環系が、Ｒ１０から独立して選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環もしくはナフタレニル環系；または、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに２個までのＯ原子、２個までのＳ原子および５個までのＮ原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含有する４〜７員の複素環または８〜１０員の二環系であり、ここで３個までの炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、前記硫黄原子環員は、各環もしくは環系が、炭素原子環員上のＲ１０から独立して選択され、および窒素原子環員上のＲ１１から選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されたＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ８）ｖから独立して選択され；または
    Ｑ２は、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルキニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルケニル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルもしくはＣ２〜Ｃ８アルコキシアルキルであり；
    Ｊは、−ＣＲ２Ｒ３−、−ＮＲ２ａ−もしくは−Ｏ−であり；
    Ｙ１およびＹ２は、それぞれ独立してＯ、ＳもしくはＮＲ１２であり；
    Ｒ１は、Ｈ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ホルミル、Ｃ３〜Ｃ８アルキルカルボニルアルキル、−Ｃ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）＝Ｎ−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６シアノアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ５〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル；もしくはそれぞれが環員上でＲ１３から独立して選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されている−ＣＰｈ＝Ｎ−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）；またはＧ１；またはＷ１Ｇ１であり；
    Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立してＨ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルもしくはＣ１〜Ｃ４アルコキシであり；または
    Ｒ２およびＲ３は、それらが結合する前記炭素原子と一緒にされてＣ３〜Ｃ７シクロアルキル環を形成し；
    Ｒ２ａは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルもしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシであり；または
    Ｒ１およびＲ２ａは、Ｃ３〜Ｃ６アルキレンもしくは−ＣＨ２ＯＣＨ２−として一緒にされ；
    Ｒ４およびＲ５は、それぞれ独立してヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシもしくはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり；
    Ｒ６は、Ｈ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニルもしくはＣ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルもしくはＧ１であり；または
    Ｒ６およびＱ２は、それらがどちらも、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに２個までのＯ原子、２個までのＳ原子および４個までのＮ原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子から任意選択的に選択される環員を含有する８〜１０員の二環系を形成するために結合する前記窒素原子と一緒にされ、ここで３個までの炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、前記硫黄原子環員は、各環もしくは環系が、炭素原子環員上のＲ７から独立して選択され、および窒素原子環員上のＲ９から選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されたＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ８）ｖから独立して選択され；
    各Ｒ７およびＲ１０は、独立してハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ８シアノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ８ニトロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８ニトロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、シクロプロピルメチル、１−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルケニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１２シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ハロジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノアルキル、−ＣＨＯ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルコキシカルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロアルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ１０アルキルカルボニルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、ホルミルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルアミノ、−ＳＦ５、−ＳＣＮ、ＳＯ２ＮＨ２、Ｃ３〜Ｃ１２トリアルキルシリル、Ｃ４〜Ｃ１２トリアルキルシリルアルキルもしくはＣ４〜Ｃ１２トリアルキルシリルアルコキシ；もしくはＧ２であり；または
    各Ｒ７は、独立してＲ２６Ｓ（＝Ｏ）＝Ｎ−、Ｒ２６Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２５−Ｃ（＝Ｏ）−、Ｒ２６（Ｒ２５Ｎ＝）ｑＳ（＝Ｏ）ｐ−（式中、右側に突き出ている前記自由結合は、Ｑ１との前記接続点を指す）であり；または
    各Ｒ１０は、独立してＲ１７ＯＮ＝ＣＲ１７ａ−、（Ｒ１８）２Ｃ＝ＮＯ−、（Ｒ１９）２ＮＮ＝ＣＲ１７ａ−、（Ｒ１８）２Ｃ＝ＮＮＲ２０ａ−、Ｒ２０Ｎ＝ＣＲ１７ａ−、（Ｒ１８）２Ｃ＝Ｎ−、Ｒ１７ＯＮ＝ＣＲ１７ａＣ（Ｒ２３ｂ）２−、（Ｒ１８）２Ｃ＝ＮＯＣ（Ｒ２４ａ）２−、Ｒ２６Ｓ（＝Ｏ）＝Ｎ−、Ｒ２６Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２５−Ｃ（＝Ｏ）−もしくはＲ２６（Ｒ２５Ｎ＝）ｑＳ（＝Ｏ）ｐ−（式中、右側に突き出ている前記自由結合は、Ｑ２への前記接続点を指す）であり；
    各Ｒ８は、独立してＨ、シアノ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルもしくはＣ２〜Ｃ３ハロアルキルカルボニルであり；
    各Ｒ９およびＲ１１は、独立してシアノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルケニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルアミノアルキルもしくはＣ３〜Ｃ４ジアルキルアミノアルキルであり；
    各Ｒ１２は、独立してＨ、シアノ、ヒドロキシ、ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、−（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ３もしくは−（Ｃ＝Ｏ）ＣＦ３であり；
    各Ｇ１は、独立してフェニル、または、それぞれが環員上でＲ１３から独立して選択される５個までの置換基で任意選択的に置換された５もしくは６員の複素環であり；
    各Ｇ２は、独立してフェニル、フェニルメチル（すなわち、ベンジル）、ピリジニルメチル、フェニルカルボニル（すなわち、ベンゾイル）、フェノキシ、フェニルエチニル、フェニルスルホニルまたはそれぞれが環員上でＲ１４から独立して選択される５個までの置換基で任意選択的に置換された５もしくは６員の複素環であり；
    Ｗ１は、Ｃ１〜Ｃ３アルキレン、Ｃ２〜Ｃ４アルケニレン、Ｃ２〜Ｃ４アルキニレン、−（Ｃ１〜Ｃ２アルキレン）Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ２アルキレン）−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＮＨ−、−ＯＣＨ２−、−ＮＣＨ２−、−Ｎ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−もしくは−ＳＯ２−（式中、左側に突き出ている前記自由結合は、Ｗ１からＮへの前記接続点を指し、右側に突き出ている前記自由結合は、Ｗ１からＧ１への前記接続点を指す）であり；
    各Ｒ１３およびＲ１４は、独立してハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、フェニル、ピリジニルもしくはチエニルであり；
    各Ｒ１７は、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルもしくはＧ１であり；
    各Ｒ１７ａは、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルもしくはＧ１であり；
    各Ｒ１８は、独立してＨ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルもしくはＧ１であり；
    各Ｒ１９は、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルもしくはＧ１であり；
    各Ｒ２０は、独立してＨ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルもしくはＧ１であり；
    各Ｒ２０ａは、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルもしくはＧ１であり；
    各Ｒ２３ｂは、独立してＨ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルもしくはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり；
    各Ｒ２４ａは、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルもしくはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり；
    各Ｒ２５は、独立してＨ、シアノ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルもしくはＣ２〜Ｃ３ハロアルキルカルボニルであり；
    各Ｒ２６は、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルもしくはＧ１であり；および
    各ｕおよびｖは、ｕおよびｖの合計が０、１もしくは２であることを前提に、Ｓ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ８）ｖの各例では、独立して０、１もしくは２であり；
    各ｐおよびｑは、ｕおよびｖの合計が０、１もしくは２であり、ｐが０である場合は、ｑが１もしくは２以外であることを前提に、Ｒ２６（Ｒ２５Ｎ＝）ｑＳ（＝Ｏ）ｐ−の各場合には、独立して０、１もしくは２である］の化合物、前記化合物のＮ−オキシド、または前記化合物もしくはＮ−オキシドの塩。
  7. 式１：
    Figure 2018522832
    ［式中、
    Ｑ１は、各環もしくは環系が、Ｒ７から独立して選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環もしくはナフタレニル環系；または、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに２個までのＯ原子、２個までのＳ原子および５個までのＮ原子から独立して選択される１〜５個のヘテロ原子から選択される環員を含有する４〜７員の複素環または８〜１０員の二環系であり、ここで３個までの炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、前記硫黄原子環員は、各環もしくは環系が炭素原子環員上のＲ７から独立して選択され、窒素原子環員上のＲ９から選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されたＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ８）ｖから独立して選択され；または
    Ｑ１は、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルキニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルケニル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルもしくはＣ２〜Ｃ８アルコキシアルキルであり；
    Ｑ２は、各環もしくは環系が、Ｒ１０から独立して選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環もしくはナフタレニル環系；または、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに２個までのＯ原子、２個までのＳ原子および５個までのＮ原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含有する４〜７員の複素環または８〜１０員の二環系であり、ここで３個までの炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、前記硫黄原子環員は、各環もしくは環系が、炭素原子環員上のＲ１０から独立して選択され、および窒素原子環員上のＲ１１から選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されたＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ８）ｖから独立して選択され；または
    Ｑ２は、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルキニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルケニル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルもしくはＣ２〜Ｃ８アルコキシアルキルであり；
    Ｊは、−ＣＲ２Ｒ３−、−ＮＲ２ａ−もしくは−Ｏ−であり；
    Ｙ１およびＹ２は、それぞれ独立してＯ、ＳもしくはＮＲ１２であり；
    Ｒ１は、Ｈ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ホルミル、Ｃ３〜Ｃ８アルキルカルボニルアルキル、−Ｃ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）＝Ｎ−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６シアノアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ５〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル；もしくはそれぞれが環員上でＲ１３から独立して選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されている−ＣＰｈ＝Ｎ−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）；またはＧ１；またはＷ１Ｇ１であり；
    Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立してＨ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルもしくはＣ１〜Ｃ４アルコキシであり；または
    Ｒ２およびＲ３は、それらが結合する前記炭素原子と一緒にされてＣ３〜Ｃ７シクロアルキル環を形成し；
    Ｒ２ａは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルもしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシであり；または
    Ｒ１およびＲ２ａは、Ｃ３〜Ｃ６アルキレンもしくは−ＣＨ２ＯＣＨ２−として一緒にされ；
    Ｒ４およびＲ５は、それぞれ独立してＨ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルもしくはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
    Ｒ６およびＱ２は、それらが、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに２個までのＯ原子、２個までのＳ原子および４個までのＮ原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子から任意選択的に選択される環員を含有する８〜１０員の二環系を形成するために結合する窒素原子と一緒にされ、ここで３個までの炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、前記硫黄原子環員は、各環もしくは環系が、炭素原子環員上のＲ７から独立して選択され、および窒素原子環員上のＲ９から選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されたＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ８）ｖから独立して選択され；
    各Ｒ７およびＲ１０は、独立してハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ８シアノアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ８ニトロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８ニトロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、シクロプロピルメチル、１−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルケニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ６〜Ｃ１２シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ハロジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノアルキル、−ＣＨＯ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルコキシカルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロアルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ１０アルキルカルボニルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、ホルミルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルアミノ、−ＳＦ５、−ＳＣＮ、ＳＯ２ＮＨ２、Ｃ３〜Ｃ１２トリアルキルシリル、Ｃ４〜Ｃ１２トリアルキルシリルアルキルもしくはＣ４〜Ｃ１２トリアルキルシリルアルコキシ；もしくはＧ２であり；または
    各Ｒ７は、独立してＲ２６Ｓ（＝Ｏ）＝Ｎ−、Ｒ２６Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２５−Ｃ（＝Ｏ）−、Ｒ２６（Ｒ２５Ｎ＝）ｑＳ（＝Ｏ）ｐ−（式中、右側に突き出ている前記自由結合は、Ｑ１との前記接続点を指す）であり；または
    各Ｒ１０は、独立してＲ１７ＯＮ＝ＣＲ１７ａ−、（Ｒ１８）２Ｃ＝ＮＯ−、（Ｒ１９）２ＮＮ＝ＣＲ１７ａ−、（Ｒ１８）２Ｃ＝ＮＮＲ２０ａ−、Ｒ２０Ｎ＝ＣＲ１７ａ−、（Ｒ１８）２Ｃ＝Ｎ−、Ｒ１７ＯＮ＝ＣＲ１７ａＣ（Ｒ２３ｂ）２−、（Ｒ１８）２Ｃ＝ＮＯＣ（Ｒ２４ａ）２−、Ｒ２６Ｓ（＝Ｏ）＝Ｎ−、Ｒ２６Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２５−Ｃ（＝Ｏ）−もしくはＲ２６（Ｒ２５Ｎ＝）ｑＳ（＝Ｏ）ｐ−（式中、右側に突き出ている前記自由結合は、Ｑ２への前記接続点を指す）であり；
    各Ｒ８は、独立してＨ、シアノ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルもしくはＣ２〜Ｃ３ハロアルキルカルボニルであり；
    各Ｒ９およびＲ１１は、独立してシアノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルケニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルアミノアルキルもしくはＣ３〜Ｃ４ジアルキルアミノアルキルであり；
    各Ｒ１２は、独立してＨ、シアノ、ヒドロキシ、ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、−（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ３もしくは−（Ｃ＝Ｏ）ＣＦ３であり；
    各Ｇ１は、独立してフェニル、または、それぞれが環員上でＲ１３から独立して選択される５個までの置換基で任意選択的に置換された５もしくは６員の複素環であり；
    各Ｇ２は、独立してフェニル、フェニルメチル（すなわち、ベンジル）、ピリジニルメチル、フェニルカルボニル（すなわち、ベンゾイル）、フェノキシ、フェニルエチニル、フェニルスルホニルまたはそれぞれが環員上でＲ１４から独立して選択される５個までの置換基で任意選択的に置換された５もしくは６員の複素環であり；
    Ｗ１は、Ｃ１〜Ｃ３アルキレン、Ｃ２〜Ｃ４アルケニレン、Ｃ２〜Ｃ４アルキニレン、−（Ｃ１〜Ｃ２アルキレン）Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ２アルキレン）−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＮＨ−、−ＯＣＨ２−、−ＮＣＨ２−、−Ｎ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−もしくは−ＳＯ２−（式中、左側に突き出ている前記自由結合は、Ｗ１からＮへの前記接続点を指し、右側に突き出ている前記自由結合は、Ｗ１からＧ１への前記接続点を指す）であり；
    各Ｒ１３およびＲ１４は、独立してハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、フェニル、ピリジニルもしくはチエニルであり；
    各Ｒ１７は、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルもしくはＧ１であり；
    各Ｒ１７ａは、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルもしくはＧ１であり；
    各Ｒ１８は、独立してＨ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルもしくはＧ１であり；
    各Ｒ１９は、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルもしくはＧ１であり；
    各Ｒ２０は、独立してＨ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルもしくはＧ１であり；
    各Ｒ２０ａは、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルもしくはＧ１であり；
    各Ｒ２３ｂは、独立してＨ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルもしくはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり；
    各Ｒ２４ａは、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルもしくはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり；
    各Ｒ２５は、独立してＨ、シアノ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルもしくはＣ２〜Ｃ３ハロアルキルカルボニルであり；
    各Ｒ２６は、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルもしくはＧ１であり；および
    各ｕおよびｖは、ｕおよびｖの合計が０、１もしくは２であることを前提に、Ｓ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ８）ｖの各例では、独立して０、１もしくは２であり；
    各ｐおよびｑは、ｕおよびｖの合計が０、１もしくは２であり、ｐが０である場合は、ｑが１もしくは２以外であることを前提に、Ｒ２６（Ｒ２５Ｎ＝）ｑＳ（＝Ｏ）ｐ−の各場合には、独立して０、１もしくは２である］の化合物、前記化合物のＮ−オキシド、または前記化合物もしくはＮ−オキシドの塩。
  8. 式１：
    Figure 2018522832
    ［式中、
    Ｑ１は、各環もしくは環系が、Ｒ７から独立して選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環もしくはナフタレニル環系；または、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに２個までのＯ原子、２個までのＳ原子および５個までのＮ原子から独立して選択される１〜５個のヘテロ原子から選択される環員を含有する４〜７員の複素環または８〜１０員の二環系であり、ここで３個までの炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、前記硫黄原子環員は、各環もしくは環系が炭素原子環員上のＲ７から独立して選択され、窒素原子環員上のＲ９から選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されたＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ８）ｖから独立して選択され；または
    Ｑ１は、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルキニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルケニル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルもしくはＣ２〜Ｃ８アルコキシアルキルであり；
    Ｑ２は、各環もしくは環系が、Ｒ１０から独立して選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環もしくはナフタレニル環系；または、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに２個までのＯ原子、２個までのＳ原子および５個までのＮ原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含有する４〜７員の複素環または８〜１０員の二環系であり、ここで３個までの炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、前記硫黄原子環員は、各環もしくは環系が、炭素原子環員上のＲ１０から独立して選択され、および窒素原子環員上のＲ１１から選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されたＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ８）ｖから独立して選択され；または
    Ｑ２は、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルキニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルケニル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルもしくはＣ２〜Ｃ８アルコキシアルキルであり；
    Ｊは、−ＣＲ２Ｒ３−、−ＮＲ２ａ−もしくは−Ｏ−であり；
    Ｙ１およびＹ２は、それぞれ独立してＯ、ＳもしくはＮＲ１２であり；
    Ｒ１は、Ｈ、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ホルミル、Ｃ３〜Ｃ８アルキルカルボニルアルキル、−Ｃ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）＝Ｎ−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６シアノアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルケニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ５〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル；もしくはそれぞれが環員上でＲ１３から独立して選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されている−ＣＰｈ＝Ｎ−Ｏ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）；またはＧ１；またはＷ１Ｇ１であり；
    Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立してＨ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルもしくはＣ１〜Ｃ４アルコキシであり；または
    Ｒ２およびＲ３は、それらが結合する前記炭素原子と一緒にされてＣ３〜Ｃ７シクロアルキル環を形成し；
    Ｒ２ａは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルもしくはＣ１〜Ｃ６アルコキシであり；または
    Ｒ１およびＲ２ａは、Ｃ３〜Ｃ６アルキレンもしくは−ＣＨ２ＯＣＨ２−として一緒にされ；
    Ｒ４およびＲ５は、それぞれ独立してＨ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルもしくはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
    Ｒ６は、Ｈ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニルもしくはＣ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルもしくはＧ１であり；または
    Ｒ６およびＱ２は、それらがどちらも、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに２個までのＯ原子、２個までのＳ原子および４個までのＮ原子から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子から任意選択的に選択される環員を含有する８〜１０員の二環系を形成するために結合する窒素原子と一緒にされ、ここで３個までの炭素環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、前記硫黄原子環員は、各環もしくは環系が、炭素原子環員上のＲ７から独立して選択され、および窒素原子環員上のＲ９から選択される５個までの置換基で任意選択的に置換されたＳ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ８）ｖから独立して選択され；
    各Ｒ７およびＲ１０は、独立してヒドロキシ、アミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、シクロプロピルメチル、１−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ハロジアルキルアミノもしくはＣ３〜Ｃ８シクロアルキルアミノ；もしくはＧ２であり；または
    各Ｒ７は、独立してＲ２６Ｓ（＝Ｏ）＝Ｎ−、Ｒ２６Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２５−Ｃ（＝Ｏ）−、Ｒ２６（Ｒ２５Ｎ＝）ｑＳ（＝Ｏ）ｐ−（式中、右側に突き出ている前記自由結合は、Ｑ１との前記接続点を指す）であり；または
    各Ｒ１０は、独立してＲ１７ＯＮ＝ＣＲ１７ａ−、（Ｒ１８）２Ｃ＝ＮＯ−、（Ｒ１９）２ＮＮ＝ＣＲ１７ａ−、（Ｒ１８）２Ｃ＝ＮＮＲ２０ａ−、Ｒ２０Ｎ＝ＣＲ１７ａ−、（Ｒ１８）２Ｃ＝Ｎ−、Ｒ１７ＯＮ＝ＣＲ１７ａＣ（Ｒ２３ｂ）２−、（Ｒ１８）２Ｃ＝ＮＯＣ（Ｒ２４ａ）２−、Ｒ２６Ｓ（＝Ｏ）＝Ｎ−、Ｒ２６Ｓ（＝Ｏ）２ＮＲ２５−Ｃ（＝Ｏ）−もしくはＲ２６（Ｒ２５Ｎ＝）ｑＳ（＝Ｏ）ｐ−（式中、右側に突き出ている前記自由結合は、Ｑ２への前記接続点を指す）であり；
    各Ｒ８は、独立してＨ、シアノ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルもしくはＣ２〜Ｃ３ハロアルキルカルボニルであり；
    各Ｒ９およびＲ１１は、独立してシアノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルケニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルアミノアルキルもしくはＣ３〜Ｃ４ジアルキルアミノアルキルであり；
    各Ｒ１２は、独立してＨ、シアノ、ヒドロキシ、ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、−（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ３もしくは−（Ｃ＝Ｏ）ＣＦ３であり；
    各Ｇ１は、独立してフェニル、または、それぞれが環員上でＲ１３から独立して選択される５個までの置換基で任意選択的に置換された５もしくは６員の複素環であり；
    各Ｇ２は、それぞれが環員上でＲ１４から独立して選択される５個までの置換基で任意選択的に置換された５もしくは６員の複素環であり；
    Ｗ１は、Ｃ１〜Ｃ３アルキレン、Ｃ２〜Ｃ４アルケニレン、Ｃ２〜Ｃ４アルキニレン、−（Ｃ１〜Ｃ２アルキレン）Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１〜Ｃ２アルキレン）−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＮＨ−、−ＯＣＨ２−、−ＮＣＨ２−、−Ｎ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−もしくは−ＳＯ２−（式中、左側に突き出ている前記自由結合は、Ｗ１からＮへの前記接続点を指し、右側に突き出ている前記自由結合は、Ｗ１からＧ１への前記接続点を指す）であり；
    各Ｒ１３およびＲ１４は、独立してハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、フェニル、ピリジニルもしくはチエニルであり；
    各Ｒ１７は、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルもしくはＧ１であり；
    各Ｒ１７ａは、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルもしくはＧ１であり；
    各Ｒ１８は、独立してＨ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルもしくはＧ１であり；
    各Ｒ１９は、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルもしくはＧ１であり；
    各Ｒ２０は、独立してＨ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルもしくはＧ１であり；
    各Ｒ２０ａは、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルもしくはＧ１であり；
    各Ｒ２３ｂは、独立してＨ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルもしくはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり；
    各Ｒ２４ａは、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルもしくはＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり；
    各Ｒ２５は、独立してＨ、シアノ、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニルもしくはＣ２〜Ｃ３ハロアルキルカルボニルであり；
    各Ｒ２６は、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルもしくはＧ１であり；および
    各ｕおよびｖは、ｕおよびｖの合計が０、１もしくは２であることを前提に、Ｓ（＝Ｏ）ｕ（＝ＮＲ８）ｖの各例では、独立して０、１もしくは２であり；
    各ｐおよびｑは、ｕおよびｖの合計が０、１もしくは２であり、ｐが０である場合は、ｑが１もしくは２以外であることを前提に、Ｒ２６（Ｒ２５Ｎ＝）ｑＳ（＝Ｏ）ｐ−の各場合には、独立して０、１もしくは２である］の化合物、前記化合物のＮ−オキシド、または前記化合物もしくはＮ−オキシドの塩。
  9. 請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物、Ｎ−オキシドもしくは塩；および界面活性剤界、固体希釈剤もしくは液体希釈剤を含む除草剤組成物。
  10. 前記組成物は、他の除草剤および除草剤毒性緩和剤からなる群から選択される追加の有効成分をさらに含む、請求項９に記載の除草剤組成物。
  11. 請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物、Ｎ−オキシドもしくは塩ならびに（ｂ１）〜（ｂ１６）から選択される少なくとも１つの追加の有効成分および（ｂ１）〜（ｂ１６）の化合物の塩を含む除草剤混合物。
  12. 請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物、Ｎ−オキシドもしくは塩ならびに（ｂ２）、（ｂ９）および（ｂ１２）から選択される１つの追加の有効成分；ならびに（ｂ１）、（ｂ９）および（ｂ１２）の化合物の塩を含む除草剤混合物。
  13. 望ましくない植生の成長を防除するための方法であって、前記植生もしくはその環境を除草剤性有効量の請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物、Ｎ−オキシドもしくは塩と接触させる工程を含む方法。
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