JP2018522832A - 置換環状アミドおよび除草剤としてのそれらの使用 - Google Patents

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Abstract

本明細書では、式1:【化1】[式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、Q1、Q2、J、Y1およびY2は、本開示において定義したとおりである]の化合物、前記化合物のN−オキシドならびに前記化合物およびN−オキシドの塩が開示される。さらに、前記化合物、N−オキシドおよび塩を含有する組成物ならびに望ましくない植生を防除するための方法であって、前記望ましくない植生もしくはその環境を有効量のそのような化合物、N−オキシド、塩もしくは組成物と接触させる工程を含む方法も開示される。

Description

関連出願の相互参照
本開示は、米国仮特許出願第62/170,129号明細書(2015年6月2日出願)に対する優先権を主張するものである。上記に参照した特許出願の全本文は、本特許出願に参照により組み込まれる。
本開示は、所定のピロリジノン、それらのN−オキシドならびにピロリジノンおよびN−オキシドの塩;そのようなピロリジノン、N−オキシドおよび塩を含む組成物;そのようなピロリジノン、N−オキシド、塩および組成物を製造するための工程;ならびに望ましくない植生を防除するためにそのようなピロリジノン、N−オキシド、塩および組成物を使用する方法に関する。
望ましくない植生の防除は、高い作物効率を達成する際に極めて重要である。雑草の成長の選択的防除を達成することは、特に、例えばイネ、ダイズ、サトウダイコン、トウモロコシ、ジャガイモ、コムギ、オオムギ、トマトおよびプランテーション作物などの有用な作物において極めて望ましい。そのような有用な作物における抑制されない雑草成長は、生産性の有意な低下を引き起こす可能性があり、それにより消費者にとってのコスト増大を生じさせる。非農耕地域における望ましくない植生の防除もまた重要である。これらの目的のためには多数の製品を市販で入手できるが、より効果的で、より安価で、毒性が低く、環境的に優しい、または異なる作用部位を有する新規な化合物に対する必要が依然としてある。
本開示は、一部には、式1(すべての立体異性体を含む):
Figure 2018522832

[式中、
は、各環もしくは環系が、Rから独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環もしくはナフタレニル環系;または、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに2個までのO原子、2個までのS原子および5個までのN原子から独立して選択される1〜5個のヘテロ原子から選択される環員を含有する4〜7員の複素環または8〜10員の二環系であり、ここで3個までの炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員は、各環もしくは環系が炭素原子環員上のRから独立して選択され、窒素原子環員上のRから選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されたS(=O)(=NRから独立して選択され;または
は、C〜C10アルケニル、C〜C10アルキニル、C〜C10ハロアルケニル、C〜C10ハロアルキニル、C〜C10シクロアルケニル、C〜C10ハロシクロアルケニル、C〜CアルキルカルボニルもしくはC〜Cアルコキシアルキルであり;
は、各環もしくは環系が、R10から独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環もしくはナフタレニル環系;または、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに2個までのO原子、2個までのS原子および5個までのN原子から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子から選択される環員を含有する4〜7員の複素環または8〜10員の二環系であり、ここで3個までの炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員は、各環もしくは環系が、炭素原子環員上のR10から独立して選択され、および窒素原子環員上のR11から選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されたS(=O)(=NRから独立して選択され;または
は、C〜C10アルケニル、C〜C10アルキニル、C〜C10ハロアルケニル、C〜C10ハロアルキニル、C〜C10シクロアルケニル、C〜C10ハロシクロアルケニル、C〜CアルキルカルボニルもしくはC〜Cアルコキシアルキルであり;
Jは、−CR−、−NR2a−もしくは−O−であり;
およびYは、それぞれ独立してO、SもしくはNR12であり;
は、H、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ホルミル、C〜Cアルキルカルボニルアルキル、−C(C〜Cアルキル)=N−O(C〜Cアルキル)、−C(O)NH、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cシアノアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルケニル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cアルコキシアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cハロアルケニルアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜C10シクロアルキルカルボニル、C〜C10シクロアルキルカルボニルアルキル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニル、C〜C10シクロアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cシクロアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cシクロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cシクロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノスルホニル、C〜Cジアルキルアミノスルホニル、C〜C10トリアルキルシリル;もしくはそれぞれが環員上でR13から独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されている−CPh=N−O(C〜Cアルキル);またはG;またはWであり;
およびRは、それぞれ独立してH、ハロゲン、ヒドロキシ、C〜Cアルキル、C〜CハロアルキルもしくはC〜Cアルコキシであり;または
およびRは、それらが結合する炭素原子と一緒にされてC〜Cシクロアルキル環を形成し;
2aは、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜CアルキニルもしくはC〜Cアルコキシであり;または
およびR2aは、C〜Cアルキレンもしくは−CHOCH−として一緒にされ;
およびRは、それぞれ独立してH、ハロゲン、ヒドロキシ、C〜Cアルコキシ、C〜CハロアルキルもしくはC〜Cアルキルであり;
は、H、ヒドロキシ、アミノ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜C10シクロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニル、C〜C10シクロアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cシクロアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cシクロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cシクロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノスルホニル、C〜CジアルキルアミノスルホニルもしくはC〜C10トリアルキルシリルもしくはGであり;または
およびQは、それらがどちらも、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに2個までのO原子、2個までのS原子および4個までのN原子から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子から任意選択的に選択される環員を含有する8〜10員の二環系を形成するために結合する窒素原子と一緒にされ、ここで3個までの炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員は、各環もしくは環系が、炭素原子環員上のRから独立して選択され、および窒素原子環員上のRから選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されたS(=O)(=NRから独立して選択され;
各RおよびR10は、独立してハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、C〜Cアルキル、C〜Cシアノアルキル、C〜Cシアノアルコキシ、C〜Cハロアルキル、C〜Cヒドロキシアルキル、C〜Cニトロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cニトロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cアルコキシアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシハロアルコキシ、C〜Cシクロアルキル、シクロプロピルメチル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、C〜C10シクロアルキルアルキル、C〜C10ハロシクロアルキルアルキル、C〜C12アルキルシクロアルキルアルキル、C〜C12シクロアルキルアルケニル、C〜C12シクロアルキルアルキニル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、C〜C10アルキルシクロアルキル、C〜C12シクロアルキルシクロアルキル、C〜Cシクロアルケニル、C〜Cハロシクロアルケニル、C〜Cハロアルコキシアルコキシ、C〜Cアルコキシアルコキシ、C〜C10シクロアルコキシアルキル、C〜C10アルコキシアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルキルアミノ、C〜Cジアルキルアミノ、C〜Cハロジアルキルアミノ、C〜Cアルキルアミノアルキル、C〜Cハロアルキルアミノアルキル、C〜C10シクロアルキルアミノアルキル、C〜C10ジアルキルアミノアルキル、−CHO、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜C10シクロアルキルカルボニル、−C(=O)OH、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニル、C〜C10シクロアルコキシカルボニル、C〜C12シクロアルキルアルコキシカルボニル、−C(=O)NH、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルコキシアルコキシ、C〜Cアルケニルオキシ、C〜Cハロアルケニルオキシ、C〜Cアルキニルオキシ、C〜Cハロアルキニルオキシ、C〜Cシクロアルコキシ、C〜Cハロシクロアルコキシ、C〜C10シクロアルキルアルコキシ、C〜C10アルキルカルボニルアルコキシ、C〜Cアルキルカルボニルオキシ、C〜Cハロアルキルカルボニルオキシ、C〜C10シクロアルキルカルボニルオキシ、C〜Cアルキルスルホニルオキシ、C〜Cハロアルキルスルホニルオキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cシクロアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cシクロアルキルスルホニル、ホルミルアミノ、C〜Cアルキルカルボニルアミノ、C〜Cハロアルキルカルボニルアミノ、C〜Cシクロアルキルアミノ、C〜Cアルコキシカルボニルアミノ、C〜Cアルキルスルホニルアミノ、C〜Cハロアルキルスルホニルアミノ、−SF、−SCN、SONH、C〜C12トリアルキルシリル、C〜C12トリアルキルシリルアルキルもしくはC〜C12トリアルキルシリルアルコキシ;もしくはGであり;または
各Rは、独立してR26S(=O)=N−、R26S(=O)NR25−C(=O)−、R26(R25N=)S(=O)−(式中、右側に突き出ている自由結合は、Qとの接続点を指す)であり;または
各R10は、独立してR17ON=CR17a−、(R18C=NO−、(R19NN=CR17a−、(R18C=NNR20a−、R20N=CR17a−、(R18C=N−、R17ON=CR17aC(R23b−、(R18C=NOC(R24a−、R26S(=O)=N−、R26S(=O)NR25−C(=O)−もしくはR26(R25N=)S(=O)−(式中、右側に突き出ている自由結合は、Qへの接続点を指す)であり;
各Rは、独立してH、シアノ、C〜CアルキルカルボニルもしくはC〜Cハロアルキルカルボニルであり;
各RおよびR11は、独立してシアノ、C〜Cアルキル、C〜Cヒドロキシアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜CアルキルアミノアルキルもしくはC〜Cジアルキルアミノアルキルであり;
各R12は、独立してH、シアノ、ヒドロキシ、CHO、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、−(C=O)CHもしくは−(C=O)CFであり;
各Gは、独立してフェニル;または、それぞれが環員上でR13から独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換された5もしくは6員の複素環であり;
各Gは、独立してフェニル、フェニルメチル(すなわち、ベンジル)、ピリジニルメチル、フェニルカルボニル(すなわち、ベンゾイル)、フェノキシ、フェニルエチニル、フェニルスルホニルまたはそれぞれが環員上でR14から独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換された5もしくは6員の複素環であり;
は、C〜Cアルキレン、C〜Cアルケニレン、C〜Cアルキニレン、−(C〜Cアルキレン)C(=O)−、−C(=O)(C〜Cアルキレン)−、−CHO−、−CHNH−、−OCH−、−NCH−、−N−、−O−、−S−、−SO−もしくは−SO−(式中、左側に突き出ている自由結合は、WからNへの接続点を指し、右側に突き出ている自由結合は、WからGへの接続点を指す)であり;
各R13およびR14は、独立してハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−CHO、−C(=O)OH、−C(=O)NH、−SONH、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜C10シクロアルコキシカルボニル、C〜C12シクロアルキルアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルキルカルボニルオキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノスルホニル、C〜Cジアルキルアミノスルホニル、C〜C10トリアルキルシリル、C〜Cアルキルアミノ、C〜Cジアルキルアミノ、C〜Cアルキルカルボニルアミノ、C〜Cアルキルスルホニルアミノ、フェニル、ピリジニルもしくはチエニルであり;
各R17は、独立してH、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜C10シクロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニル、C〜C10シクロアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cシクロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cシクロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノスルホニル、C〜Cジアルキルアミノスルホニル、C〜C10トリアルキルシリルもしくはGであり;
各R17aは、独立してH、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cシクロアルキルチオ、C〜C10トリアルキルシリルもしくはGであり;
各R18は、独立してH、ヒドロキシ、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜C10シクロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニル、C〜C10シクロアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cシクロアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cシクロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cシクロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノスルホニル、C〜Cジアルキルアミノスルホニル、C〜C10トリアルキルシリルもしくはGであり;
各R19は、独立してH、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜C10シクロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニル、C〜C10シクロアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cシクロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cシクロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノスルホニル、C〜Cジアルキルアミノスルホニル、C〜C10トリアルキルシリルもしくはGであり;
各R20は、独立してH、ヒドロキシ、アミノ、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜C10シクロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニル、C〜C10シクロアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cシクロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cシクロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノスルホニル、C〜Cジアルキルアミノスルホニル、C〜C10トリアルキルシリルもしくはGであり;
各R20aは、独立してH、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜C10トリアルキルシリルもしくはGであり;
各R23bは、独立してH、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜CアルコキシカルボニルもしくはC〜Cシクロアルキルであり;
各R24aは、独立してH、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜CアルコキシカルボニルもしくはC〜Cシクロアルキルであり;
各R25は、独立してH、シアノ、C〜CアルキルカルボニルもしくはC〜Cハロアルキルカルボニルであり;
各R26は、独立してH、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜C10トリアルキルシリルもしくはGであり;および
各uおよびvは、uおよびvの合計が0、1もしくは2であることを前提に、S(=O)(=NRの各例では、独立して0、1もしくは2であり;
各pおよびqは、uおよびvの合計が0、1もしくは2であり、pが0であり、qが1もしくは2以外であるR26(R25N=)S(=O)−の各例では、独立して0、1もしくは2であるが;
ただし、
(a)式1の化合物は、N−1H−ベンゾトリアゾール−1−イル−2−オキソ−4−フェニル−3−ピロリジンカルボキサミド以外である;
(b)Qが式1の残りに直接的に結合した3−フラニルもしくは3−ピリジニル環を含む場合は、前記環は、Rから選択される少なくとも1個の置換基で置換されている;
(c)Qが未置換フェニル環であり、Qが式1の残りに直接的に結合したフェニル環を含む場合は、前記Q環は、2位で任意選択的に置換されたフェノキシもしくはF、4位でシアノもしくは−CF以外のR10で置換されており、およびRは、Hもしくはハロゲンである;
(d)Qが未置換フェニルであり、Qが式1の残りに直接的に結合したピリジニル環を含む場合は、前記ピリジニル環は、R10から選択される少なくとも1個の置換基で置換されている;
(e)Qが4−フェニルもしくは4−フェノキシで置換されたフェニル環である場合は、前記Q環は、さらにR置換基で置換されている;
(f)Qが式1の残りに直接的に結合したフェニル環を含み、前記環が(式1の残りへの結合に比較して)両オルト位でRで置換されている場合、前記環はさらに少なくとも1つの追加の位置でRで独立して置換されている;
(g)Qが未置換1−ナフタレニル以外である場合、Qは、2,3−ジ−フルオロフェニルもしくは2−CF−フェニル以外である;
(h)Qは、任意選択的に置換された1H−ピラゾール−5−イル以外である;および
(i)Qが式1の残りに直接的に結合した1H−ピラゾール−3−イル環を含む場合、前記環は、1位でRで置換されていることを前提とする]の化合物、そのような化合物のN−オキシドならびにそのような化合物およびN−オキシドの塩に関する。
本開示はさらに、一部には、除草性有効量にあるそのような化合物、N−オキシドもしくは塩ならびに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤から選択される少なくとも1つの構成成分を含む農業用(一般に除草性)組成物であって、任意選択的に、さらに他の除草剤および除草剤毒性緩和剤から選択される少なくとも1つの追加の有効成分を含む組成物に関する。
本開示はさらに、一部には、上記に同定した化合物、N−オキシド、塩および組成物を製造する方法に関する。
本開示はさらに、一部には、望ましくない植生の成長を防除するための方法であって、植生もしくはその環境を除草性有効量の上記に同定した化合物、N−オキシド、塩もしくは組成物と接触させる工程を含む方法に関する。
本明細書で使用する用語「〜を含む」、「〜を含んでいる」、「〜を包含する」、「〜を包含している」、「〜を有する」、「〜を有している」、「〜を含有する」、「〜を含有している」、「〜を特徴とする」またはそれらの任意の変形は、明示的に示したあらゆる限定を前提として、非排他的な包含を含むと意図されている。例えば、要素のリストを含む組成物、混合物、プロセスもしくは方法は、それらの要素のみに必ずしも限定されず、明確にリストされないか、またはそのような組成物、混合物、プロセスもしくは方法に固有の他の要素を含んでもよい。
移行句「〜からなる」は、明記されていないあらゆる要素、工程もしくは成分を除外する。特許請求項において使用された場合、そのような移行句は、それらに元々結び付いていた不純物を除いて、特許請求項に列挙された物質以外の物質を包含することを認めないであろう。移行句「〜からなる」が、前文の直後ではなく請求項の本文の一節に出現した場合は、その移行句はその節に記載された要素だけを限定する;他の要素は、その請求項から全体としては排除されない。
移行句「〜から本質的になる」は、文字通り開示されるものに加えて、材料、工程、特徴、成分、または要素を含む組成物または方法を定義するために用いられ、ただし、これらの追加の材料、工程、特徴、成分、または要素は、特許請求される発明の基本的なおよび新規な特性に実質的に影響を及ぼさない。用語「本質的に〜からなる」は、「〜を含む」と「〜からなる」との間の中間を占める。
本出願人らが主題を例えば「〜を含む」のような無制限の用語を用いて定義する場合は、(他に特別に規定しない限り)その説明は用語「本質的に〜からなる」または「〜からなる」を使用してそのような発明を記載していると解釈すべきであると容易に理解できる。
さらに、明示的に反対のことが述べられない限り、「または」は、包括的な「または」を意味し、排他的な「または」を意味しない。例えば、条件AまたはBは、以下の:Aは真であり(または存在し)、およびBは偽である(または存在しない)、Aは偽であり(または存在しない)、およびBは真である(または存在する)、ならびにAおよびBの両方ともが真である(または存在する)、のいずれか1つによって満たされる。
さらに、不定冠詞「1つの」は、その要素もしくは構成成分の事例(すなわち、発生)の数に関して非制限的であることが意図されている。このため、「1つの」は、1つまたは少なくとも1つを含むと読み取るべきであり、単数形の要素もしくは構成成分は、その数が明白に単数であることを意味していない限り複数も含んでいる。
本明細書で言及する、単独または用語の組み合わせのいずれかにおいて使用される用語「実生」は、種の胚から成長する若い植物を意味する。
本明細書で言及するように、単独または例えば「広葉雑草」などの用語のいずれかにおいて使用される用語「広葉」は、2枚の子葉を有する胚を特徴とする被子植物の群を記載するために使用される用語である双子葉植物(dicotまたはdicotyledon)を意味する。
本明細書で使用する用語「アルキル化剤」は、炭素含有ラジカルが、例えば、求核基の前記炭素原子への結合によって置換され得るハロゲン化物もしくはスルホン酸塩などの離脱基へ炭素原子を介して結合させられる化学化合物を意味する。他に規定されない限り、用語「アルキル化剤」は、炭素含有ラジカルをアルキルに限定しない;アルキル化剤中の炭素含有ラジカルには、Rについて規定された様々な炭素結合置換基ラジカルが含まれる。
上記の列挙では、単独または例えば「アルキルチオ」もしくは「ハロアルキル」などの複合語のいずれかにおいて使用される用語「アルキル」には、直鎖状もしくは分岐状アルキル、例えば、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、または種々のブチル、ペンチルもしくはヘキシル異性体が含まれる。「アルケニル」には、直鎖状もしくは分岐状アルケン、例えば、エテニル、1−プロペニル、2−プロペニルならびに種々のブテニル、ペンテニルおよびヘキセニル異性体が含まれる。「アルケニル」には、さらにポリエン、例えば1,2−プロパジエニルおよび2,4−ヘキサジエニルが含まれる。「アルキニル」には、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニルならびに種々のブチニル、ペンチニルおよびヘキシニル異性体などの直鎖状もしくは分岐状アルキンが含まれる。「アルキニル」にはまた、1,5−ヘキサジイニルなどの複数の三重結合からなる部分が含まれ得る。「アルキレン」は、直鎖状もしくは分岐状アルカンジイルを意味する。「アルキレン」の例としては、CH、CHCH、CH(CH)、CHCHCH、CHCH(CH)および種々のブチレン、ペンチレンおよびヘキシレン異性体が挙げられる。「アルケニレン」は、直鎖状もしくは分岐状アルケンジイルを意味する。「アルケニレン」の例としては、−CH=CH−、CHCH=CH−、−CHCH=C(CH)−および種々のブチル、ペンチルおよびヘキシル異性体が挙げられる。「アルキニレン」は、直鎖状もしくは分岐状アルキンジイルを意味する。「アルキニレン」の例としては、−CH≡CH−、CHCH≡C−、−CHCHC≡C−および種々のブチル、ペンチル異性体が挙げられる。
「アルコキシ」には、例えば、メトキシ、エトキシ、n−プロピルオキシ、イソプロピルオキシならびに種々のブトキシ、ペントキシおよびヘキシルオキシ異性体が含まれる。「アルコキシアルキル」は、アルキル上のアルコキシ置換を意味する。「アルコキシアルキル」の例としては、CHOCH、CHOCHCH、CHCHOCH、CHCHCHCHOCHおよびCHCHOCHCHが挙げられる。「アルコキシアルコキシアルキル」は、アルコキシアルキル部分のアルコキシ部分上の少なくともアルコキシ置換を意味する。「アルコキシアルコキシアルキル」の例としては、CHOCHOCH−、CHCHO(CH)CHOCH−および(CHO)CHOCH−が挙げられる。「アルコキシアルコキシ」は、アルコキシ上のアルコキシ置換を意味する。「アルケニルオキシ」には、直鎖状もしくは分岐状アルケニルオキシ部分が含まれる。「アルケニルオキシ」の例としては、HC=CHCHO、(CHC=CHCHO、(CH)CH=CHCHO、(CH)CH=C(CH)CHOおよびCH=CHCHCHOが挙げられる。「アルキニルオキシ」には、直鎖状もしくは分岐状アルキニルオキシ部分が含まれる。「アルキニルオキシ」の例としては、HC≡CCHO、CHC≡CCHOおよびCHC≡CCHCHOが挙げられる。「アルキルチオ」には、分岐状もしくは直鎖状アルキルチオ部分、例えば、メチルチオ、エチルチオならびに種々のプロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオおよびヘキシルチオ異性体が含まれる。「アルキルスルフィニル」には、アルキルスルフィニル基の両方のエナンチオマーが含まれる。「アルキルスルフィニル」の例としては、CHS(O)−、CHCHS(O)−、CHCHCHS(O)−、(CHCHS(O)−ならびに種々のブチルフルフィニル、ペンチルスルフィニルおよびヘキシルスルフィニル異性体が挙げられる。「アルキルスルホニル」の例としては、CHS(O)−、CHCHS(O)−、CHCHCHS(O)−、(CHCHS(O)−ならびに種々のブチルスルホニル、ペンチルスルホニルおよびヘキシルスルホニル異性体が挙げられる。「アルキルチオアルキル」は、アルキル上のアルキルチオ置換を意味する。「アルキルチオアルキル」の例としては、CHSCH、CHSCHCH、CHCHSCH、CHCHCHCHSCHおよびCHCHSCHCHが挙げられる。「アルキルスルフィニルアルキル」は、アルキル上のアルキルスルフィニル置換を意味する。「アルキルスルフィニルアルキル」の例としては、CHS(=O)CH、CHS(=O)CHCH、CHCHS(=O)CHおよびCHCHS(=O)CHCHが挙げられる。「アルキルスルホニルアルキル」は、アルキル上のアルキルスルホニル置換を意味する。「アルキルスルホニルアルキル」の例としては、CHS(=O)CH、CHS(=O)CHCH、CHCHS(=O)CHおよびCHCHS(=O)CHCHが挙げられる。「アルキルアミノ」、「ジアルキルアミノ」などは、上記の例に類似して定義されている。「アルキルアミノアルキル」の例としては、CHNHCH−、(CHCHNHCH−およびCHNHCH(CH)−が挙げられる。「ジアルキルアミノアルキル」の例としては、(CHNCH−、(CHNC(CH)H−および(CH)(CH)NCH−が挙げられる。「ジアルキルアミノカルボニル」の例としては、(CHNC(O)−が挙げられる。「ジアルキルアミノスルホニル」の例としては、(CHNS(O)−が挙げられる。用語「アルコキシカルボニルアミノ」は、カルボニルアミノ基のC(=O)部分に結合した直鎖状もしくは分岐状アルコキシ部分を意味する。「アルコキシカルボニルアミノ」の例としては、CHOC(=O)NH−およびCHCHOC(=O)NH−が挙げられる。
「シクロアルキル」には、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが含まれる。用語「アルキルシクロアルキル」は、シクロアルキル部分上のアルキル置換を意味し、例えば、エチルシクロプロピル、i−プロピルシクロブチル、3−メチルシクロペンチルおよび4−メチルシクロヘキシルを含む。用語「シクロアルキルアルキル」は、アルキル部分上のシクロアルキル置換を意味する。「シクロアルキルアルキル」の例としては、シクロプロピルメチル、シクロペンチルエチルおよび直鎖状もしくは分岐状アルキル基に結合した他のシクロアルキル部分が挙げられる。用語「シクロアルコキシ」は、例えばシクロペンチルオキシおよびシクロヘキシルオキシなどの酸素原子を介して連結したシクロアルキルを意味する。「シクロアルキルアルコキシ」は、アルキル鎖に結合した酸素原子を介して連結したシクロアルキルアルキルを意味する。「シクロアルキルアルコキシ」の例としては、シクロプロピルメトキシ、シクロペンチルエトキシおよび直鎖状もしくは分岐状アルコキシ基に結合した他のシクロアルキル部分が挙げられる。「シクロアルケニル」には、例えばシクロペンテニル基およびシクロヘキセニル基ならびに例えば1,3−および1,4−シクロヘキサジエニルなどの2つ以上の二重結合を備える基が含まれる。
単独もしくは例えば「ハロアルキル」などの複合語中のいずれかで、または例えば「ハロゲンと置換されたアルキル」などの説明において使用される場合の用語「ハロゲン」には、フッ素、塩素、臭素もしくはヨウ素が含まれる。さらに、例えば「ハロアルキル」などの複合語において使用される場合、または例えば「ハロゲンと置換されたアルキル」などの説明において使用される場合は、前記アルキルは、同一もしくは相違していてよいハロゲン原子と部分的もしくは完全に置換されてよい。「ハロアルキル」もしくは「ハロゲンと置換されたアルキル」の例としては、FC、ClCH、CFCHおよびCFCClが挙げられる。用語「ハロシクロアルキル」、「ハロアルコキシ」、「ハロアルキルチオ」、「ハロアルケニル」、「ハロアルキニル」、「ハロアルケニルオキシ」、「ハロアルキルカルボニルアミノ」、「ハロアルキルスルホニルアミノ」、「ハロアルキルスルホニルオキシ」、「ハロアルコキシアルキル」、「ハロアルキルカルボニルオキシ」、「ハロアルキルアミノアルキル」などは、用語「ハロアルキル」に類似して定義されている。「ハロアルコキシ」の例としては、CFO−、CClCHO−、HCFCHCHO−およびCFCHO−が挙げられる。「ハロアルキルチオ」の例としては、CClS−、CFS−、CClCHS−およびClCHCHCHS−が挙げられる。「ハロアルキルスルフィニル」の例としては、CFS(O)−、CClS(O)−、CFCHS(O)−およびCFCFS(O)−が挙げられる。「ハロアルキルスルホニル」の例としては、CFS(O)−、CClS(O)−、CFCHS(O)−およびCFCFS(O)−が挙げられる。「ハロアルケニル」の例としては、(Cl)C=CHCH−およびCFCHCH=CHCH−が挙げられる。「ハロアルケニルオキシ」の例としては、(Cl)C=CHCHO−およびCFCHCH=CHCHO−が挙げられる。「ハロアルキニル」の例としては、HC≡CCHCl−、CFC≡C−、CClC≡C−およびFCHC≡CCH−が挙げられる。「ハロアルコキシアルキル」の例としては、CFOCH−、ClCHCHOCHCH−、ClCCHOCH−ならびに分岐状アルキル誘導体が挙げられる。「ハロアルコキシアルコキシカルボニル」の例としては、CFOC(O)−、ClCHCHOCHCH−、ClCCHOCHOC(O)−ならびに分岐状アルキル誘導体が挙げられる。
「アルキルカルボニル」は、C(=O)部分に結合した直鎖状もしくは分岐状アルキル部分を意味する。「アルキルカルボニル」の例としては、CHC(=O)−、CHCHCH(=O)−および(CHCHC(=O)−が挙げられる。「アルコキシカルボニル」の例としては、CHOC(=O)−、CHCHOC(=O)−、CHCHCHOC(=O)−、(CHCHOC(=O)−ならびに種々のブトキシカルボニルもしくはペントキシカルボニル異性体が挙げられる。「シクロアルキルアルコキシカルボニル」は、アルコキシカルボニル部分の酸素原子に結合したシクロアルキルアルキル部分を意味する。「シクロアルキルアルコキシカルボニル」の例としては、シクロプロピル−CHOC(=O)−、シクロプロピル−CH(CH)OC(=O)−およびシクロペンチル−CHOC(=O)−が挙げられる。
置換基内の炭素原子の総数は、接頭語「C〜C」(式中、iおよびjは1〜12の数である)によって示される。例えば、C〜Cアルキルスルホニルは、メチルスルホニルからブチルスルホニルを指定する;Cアルコキシアルキルは、CHOCH−を指定する;Cアルコキシアルキルは、例えば、CHCH(OCH)−、CHOCHCH−もしくはCHCHOCH−を指定する;およびCアルコキシアルキルは、例えば、CHCHCHOCH−およびCHCHOCHCH−を含む、計4個の炭素原子を含有するアルコキシ基で置換されたアルキル基の様々な異性体を指定する。
化合物が前記置換基の数が1を超える可能性があることを示す下付き文字を有する置換基で置換される場合、前記置換基(それらが1を超える場合)は、定義された置換基の群、例えば[(R](式中、nは、1、2、3、4もしくは5である)から独立して選択される。さらに、下付き文字が範囲を示す、例えば(R)i〜jの場合、置換基の数は、両端を含むi〜jの整数から選択することができる。1つの基が、水素であってよい置換基、例えばRまたはRを含有する場合、さらにこの置換基が水素と見なされる場合、これは未置換である前記基と同等であると認識される。1つの可変基が1つの位置、例えば[(R](式中、nは0であってよい)に任意選択的に結合していると示される場合、水素は、たとえ可変基の定義において言及されていない場合でさえ、その位置に存在する場合がある。1つの基の上の1つ以上の位置が「置換されていない」または「未置換」であると言われる場合、水素原子は任意の自由原子価を占めるために結合させられる。
原子の環に関連した「完全飽和」との表現は、その環の原子間の結合がすべて単結合であることを意味する。環に関連した「完全不飽和」との表現は、その環内の原子間の結合が原子価結合理論にしたがって単結合もしくは二重結合であること、さらにその環内の原子間の結合が累積的である二重結合を伴わずに(すなわち、C=C=C、N=C=Cなどではない)できる限り多数の二重結合を含むことを意味する。環に関連した用語「部分不飽和」は、二重結合を介して隣接環員に結合した、および概念的潜在的に、存在する二重結合(すなわち、その部分不飽和形にある)の数より多数の隣接環員を介して非累積二重結合を収容する(すなわち、その十分に不飽和の対応物形にある)少なくとも1つの環員を含むことを意味する。完全不飽和の環がヒュッケル則を満たす場合、その環は芳香族であると記載することもできる。
他に特に規定しない限り、式1の構成成分としての「環」もしくは「環系」(例えば、置換基Q)は、炭素環式もしくは複素環式である。用語「環系」は、2つ以上の縮合環を意味する。用語「二環系」および「縮合二環系」は、他に規定しない限りどちらかの環が飽和、部分不飽和または完全不飽和であってよい2つの縮合環からなる環系を意味する。用語「縮合複素環式二環系」は、少なくとも1個の環原子が炭素ではない縮合二環系を意味する。用語「環員」は、環もしくは環系の骨格を形成する原子もしくは他の部分(例えば、C(=O)、C(=S)、S(O)もしくはS(O))を指す。
用語「炭素環式環」、「炭素環」もしくは「炭素環式環系」は、環の骨格を形成する原子が炭素だけから選択される環もしくは環系を意味する。他に規定しない限り、炭素環式環は、飽和、部分不飽和もしくは完全不飽和の環であってよい。完全不飽和炭素環がヒュッケル則を満たす場合、前記環は、「芳香族環」とも呼ばれる。「飽和炭素環式」は、相互に単結合によって連結した炭素原子からなる骨格を有する環を指し;他に規定しない限り、残りの炭素原子価は、水素原子に占められる。
用語「複素環式環」、「複素環式」または「複素環式環系」は、環の骨格を形成する少なくとも1個の原子が炭素ではない、例えば窒素、酸素もしくは硫黄である環もしくは環系を意味する。典型的には、複素環式環は、4個以下の窒素、2個以下の酸素および2個以下の硫黄を含有する。他に規定しない限り、複素環式環は、飽和、部分不飽和または完全不飽和の環であってよい。完全不飽和複素環式環がヒュッケル則を満たす場合、前記環は、「芳香族複素環」もしくは「芳香族複素環式環」とも呼ばれる。特に明記しない限り、複素環および環系は、前記炭素または窒素上の水素の置き換えにより任意の利用可能な炭素または窒素によって結合することができる。
「芳香族」は、環原子のそれぞれが本質的に同一平面にあってその環平面に垂直なp軌道を有すること、および(4n+2)π電子(式中、nは正の整数である)がその環と結び付いてヒュッケル則に適合することを意味する。用語「芳香族環もしくは環系」は、環もしくは環系の少なくとも1つの環が芳香族である炭素環系または複素環式環もしくは環系を意味する。用語「芳香族環もしくは環系」は、さらに「アリール」とも呼ばれる。用語「アリール」は、単独で、または例えば「アリールカルボニル」などの複合語において使用できる。「アリールカルボニル」は、C(=O)部分に結合したアリール基を意味する。用語「アリールアルケニルアルキル」は、同様に定義されている。用語「芳香族炭素環式環系」は、環系の少なくとも1つの環が芳香族である炭素環式環系を意味する。用語「芳香族複素環式環系」は、環系の少なくとも1つの環が芳香族である複素環式環系を意味する。用語「非芳香族環系」は、環系中の環のどれも芳香族ではないという条件で、完全飽和、ならびに部分もしくは完全不飽和であってもよい炭素環式または複素環式環系を意味する。用語「非芳香族炭素環式環系」は、環系中のどの環も芳香族ではない。用語「非芳香族複素環式環系」は、環系中のどの環も芳香族ではない複素環式環系を意味する。
複素環と結び付けられる用語「任意選択的に置換された」は、未置換である、または未置換アナログが有する生物学的活性を消滅させない少なくとも1個の非水素置換基を有する基を意味する。他に特に規定されない限り、本明細書で使用する下記の定義が適用されるものとする。用語「任意選択的に置換された」は、語句「置換もしくは未置換」または用語「(未)置換」と互換的に使用される。他に規定しない限り、任意選択的に置換された基は、その基の各置換可能な位置で置換基を有していてよく、各置換基は相互に独立している。
もしくはQが5もしくは6員の窒素含有複素環である場合、他に特に記載しない限り、任意の利用できる炭素もしくは窒素環原子を通して式1の残りに結合させられてよい。上記のように、QおよびQは、発明の概要において定義した置換基の群から選択される1つ以上の基で任意選択的に置換された(特に)フェニルであってよい。1〜5個の置換基で任意選択的に置換されたフェニルの例は、明細表1にU−1として例示した環であり、ここで、Rは、発明の概要においてQについて定義したようにRであり、またはRは、発明の概要においてQについて定義したようにR10であり、rは、0〜5の整数である。
上記のように、QおよびQは、発明の概要において定義したように1群の置換基から選択される1つ以上の置換基で任意選択的に置換された(特に)5もしくは6員の完全不飽和複素環式環であってよい。1つ以上の置換基で任意選択的に置換された5もしくは6員の完全不飽和複素環式環の例としては、明細表1の環U−2〜U−61が挙げられ、ここでRは、発明の概要においてQおよびQについて定義したように任意の置換基であり、およびrは、各U基上の利用可能な位置の数によって限定される0〜4の整数である。U−29、U−30、U−36、U−37、U−38、U−39、U−40、U−41、U−42およびU−43は、利用可能な位置をたった1つしか有していないので、これらのU基について、rは、整数0または1に限定され、rが0であることは、U基が未置換であり、水素が(Rで示される位置に存在することを意味する。
Figure 2018522832

Figure 2018522832
上記のように、QおよびQは、発明の概要においてQおよびQについて定義したように1群の置換基から選択される1つ以上の置換基で任意選択的に置換された8〜10員の複素環式環系であってよい。1つ以上の置換基で任意選択的に置換された8〜10員の複素環式環系の例としては、明細表2に例示した環U−62〜U−102が挙げられ、ここでRは、発明の概要においてQおよびQについて定義したように任意の置換基であり、およびrは、典型的には0〜5の整数である。直線で示された自由結合は、それらが引き出された場所とは無関係にいずれかの環上に位置していてよい。(Rに接続された自由結合は、それらが引き出された場所とは無関係にいずれかの環上に位置していてよい。
Figure 2018522832

Figure 2018522832
基は、構造U−1〜U−102で示されているが、それらは任意選択の置換基であるので、存在することが必要ではないことに留意されたい。ここで留意すべきは、Rが、ある原子に結合しているときにHである場合、これは、前記原子が未置換である場合と同一であることである。それらの原子価を満たすために置換基を要する窒素原子は、HまたはRで置換されている。ここで留意すべきは、(RとU基との接続点が浮いて示されている場合、(Rは、U基の任意の利用可能な炭素原子または窒素原子に結合できることである。ここで留意すべきは、U基上の接続点が浮いて示されている場合、U基は、水素原子の置換によりU基の任意の利用可能な炭素または窒素によって式1の残りに結合できることである。一部の実施形態では、最大の除草活性のためには、好ましくは、U基は、U基の完全不飽和環上の利用可能な炭素もしくは窒素を介して式1の残りに結合させられる。一部のU基は、4個未満のR基(例えば、U2〜U5、U−7〜U−48、およびU−52〜U−61)としか置換させられないことに留意されたい。
上述したように、RおよびQは、それらがどちらも結合される窒素原子と一緒にされて8〜10員の二環系を形成することができる。一緒にされたRおよびQの例は、明細表3に示されている。
Figure 2018522832
本開示では、用語「ピロリジノンン」および例えば「ピロリジノン環」などの関連用語は、特定の状況によって酸素に限定されない限り、2−オキソ部分の酸素原子がYとしてのSまたはNR12で置換されている誘導体を含む、学術用語のケミカルアブストラクトシステムによる2−オキソ−ピロリジン誘導体を意味する。
当技術分野においては、芳香族および非芳香族複素環式環および環系の調製を可能にするために多種多様な合成方法が公知であり;広範なレビューについては、全8巻のComprehensive Heterocyclic Chemistry,A.R.Katritzky and C.W.Rees editors−in−chief,Pergamon Press,Oxford,1984および全12巻のComprehensive Heterocyclic Chemistry II,A.R.Katritzky,C.W.Rees and E.F.V.Scriven editors−in−chief,Pergamon Press,Oxford,1996を参照されたい。
本開示の化合物は、1つ以上の立体異性体として存在することができる。様々な立体異性体には、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体および幾何異性体が含まれる。立体異性体は、同一構造であるが、空間内のそれらの原子の配列が異なる異性体であり、エナンチオマー、ジアステレオマー、シス−トランス異性体(幾何異性体としても公知である)およびアトロプ異性体が含まれる。アトロプ異性体は、回転障壁が異性体種の単離を許容するほど十分に高い単結合の周囲での制限された回転の結果として生じる。当業者であれば、1つの立体異性体は、他の立体異性体と比較して富化されている場合、または他の立体異性体から分離されている場合により活性である可能性がある、および/または有益な効果を示す可能性があることを理解するであろう。さらに、当業者であれば、前記立体異性体を分離する、富化する、および/または選択的に調製する方法を知っている。本開示の化合物は、立体異性体の混合物、個別立体異性体または光学活性形として存在する場合がある。特にRおよびRがそれぞれHである場合、C(O)N(Q)(R)およびQ置換基は、典型的にはほとんどがピロリジノン環上の熱力学的に好ましいトランス配置にある。
例えば、下記に示すように、環状アミド環の3位で炭素に結合しているC(O)N(Q)(R)部分(すなわち、YおよびYの両方がOであり;Jが−CRであり;およびRおよびRがどちらもHである式1において)および環状アミド環の4位で炭素に結合しているQは、一般にトランス配置で見いだされる。これらの2個の炭素原子は、どちらもキラル中心を有している。最も優勢な対のエナンチオマーは、式1’および式1’’として描出されている。本開示はすべての立体異性体に関するが、一部の実施形態では、生物学的運用性のためのエナンチオマーは、式1’として特定されている。立体異性のすべての態様の包括的考察については、Ernest L.Eliel and Samuel H.Wilen,Stereochemistry of Organic Compounds,John Wiley & Sons,1994を参照されたい。
Figure 2018522832
当業者であれば、さらにピロリジノン環の5位にある(すなわち、Jが、それにRおよびRのどちらも結合している−CR−である場合)炭素原子が式1’’’に示したようにa()によって示した立体中心を含有することを認識するであろう。本開示は、すべての立体異性体に関するので、このため、RまたはRのいずれかが同一置換基以外である場合、ジアステレオマーの混合物も可能である。
Figure 2018522832
本明細書に描出した分子的記述は、立体化学を描出するための標準的慣例にしたがっている。立体配置を示すために、図面の紙面から見ている者に向かって立ち上がる結合は、実線の楔形で示されているが、ここで楔の幅広い側は見ている者に向かって図面の紙面の上方にある原子に結合している。図面の紙面の下方へ向かって見ている者から離れていく結合は破線の楔によって示されているが、ここで楔の狭い側は見ている者からさらに離れている原子に結合している。一定幅の線は、実線または破線の楔で示されている結合に対して、反対方向または中立方向の結合を示し;一定幅の線はまた、特定の立体構造を示すことが意図されていない分子または分子の部分における結合もまた示している。
本開示は、さらにラセミ混合物、例えば、式1’および1’’(および任意選択的に1’’’)の等量のエナンチオマーを含む。さらに、本開示は、式1のエナンチオマー内のラセミ混合物に比較して富化されている混合物を含む。さらに、式1の化合物の本質的に純粋なエナンチオマー、例えば、式1’および式1’’が含まれる。
エナンチオマー的に富化されている場合、1つのエナンチオマーは他方より多量で存在し、富化の程度は、キラル高性能液体クロマトグラフィーによって決定される2つのエナンチオマーの相対面積率(%)として表示されるエナンチオマー比(ER)の表示によって定義することができる。
一部の実施形態では、本開示の組成物は、少なくとも50%のERを有する。一部の実施形態では、本開示の組成物は、少なくとも75%のERを有する。一部の実施形態では、本開示の組成物は、少なくとも90%のERを有する。一部の実施形態では、本開示の組成物は、より活性な異性体の少なくとも94%のERを有する。特に注目すべきは、より活性な異性体の鏡像異性体的に純粋な実施形態である。
式1の化合物は、追加のキラル中心を含むことができる。例えば、置換基および他の分子成分、例えばR、RおよびRは、それら自体がキラル中心を含有する可能性がある。本開示は、ラセミ混合物ならびにこれらの追加のキラル中心で富化された、および本質的に純粋な立体配置を含む。
本開示の化合物は、式1においてアミド結合C(O)N(Q)(R)の周囲での制限された回転のために1つ以上の立体配座異性体として存在することができる。本開示は、配座異性体の混合物を含む。さらに、本開示は、他方に比較して一方の配座異性体において富化している化合物を含む。式1の化合物は、典型的には2つ以上の形態で存在するので、そこで式1は、それらが表す化合物のすべての結晶形態および非結晶形態を含む。非結晶形態には、例えばワックスやゴムなどの固体である実施形態ならびに例えば液剤や融液などの液体である実施形態が含まれる。結晶形態には、本質的に単一結晶型を表す実施形態および多形体の混合物(すなわち、異なる結晶型)を表す実施形態が含まれる。用語「多形体」は、様々な結晶形で結晶できる化学化合物の特定結晶形を意味しており、これらの形態は結晶格子中に様々な配列および/または分子配座を有する。多形体は同一化学組成を有する可能性があるが、それらは格子内で弱く、もしくは強く結合している可能性がある共結晶化水もしくは他の分子の存在もしくは非存在のために組成が相違する可能性もある。多形体は、例えば、結晶の形状、密度、硬度、色、化学的安定性、融点、吸湿性、懸濁性、溶出速度および生物学的利用率などの化学的、物理的および生物学的特性が相違する可能性がある。当業者であれば、式1の化合物の多形体が、式1の同一化合物の他の多形体または多形体の混合物に比較して、有益な効果(例えば、有用な調製物の調製のための適合性、改善された生物学的性能)を示せることを理解するであろう。式1の化合物の特定多形体の調製および単離は、例えば、選択される溶媒および温度を使用する結晶化法を含む当業者には公知の方法によって達成できる。多形性の包括的考察については、R.Hilfiker,Ed.,Polymorphism in the Pharmaceutical Industry,Wiley−VCH,Weinheim,2006を参照されたい。
当業者であれば、窒素は酸化物へ酸化するためには利用可能な孤立電子対を必要とするので、すべての窒素含有複素環がN−オキシドを形成できるわけではないことを理解するであろう;当業者であれば、N−オキシドを形成できる窒素含有複素環を認識できるであろう。当業者であれば、さらに第3級アミンがN−オキシドを形成できることも認識できるであろう。複素環および第3級アミンのN−オキシドを調製するための、複素環および第3級アミンの例えば過酢酸およびm−クロル過安息香酸(MCPBA)、過酸化水素などのペルオキシ酸、t−ブチルヒドロペルオキシドなどのアルキルヒドロペルオキシド、過ホウ酸ナトリウムおよびジメチルジオキシランなどのジオキシラン類を用いた酸化を含む合成方法は、当業者には極めてよく知られている。N−オキシドのこれらの製造方法は、文献に広範に記載され、レビューされており、例えば:Comprehensive Organic Synthesis,vol.7,pp748−750,S.V.Ley,Ed.,Pergamon PressにおけるT.L.Gilchrist;Comprehensive Heterocyclic Chemistry,vol.3,pp18−20,A.J.Boulton and A.McKillop,Eds.,Pergamon PressにおけるM.Tisler and B.Stanovnik;Advances in Heterocyclic Chemistry,vol.43,pp149−161,A.R.Katritzky,Ed.,Academic PressにおけるM.R.Grimmett and B.R.T.Keene;Advances in Heterocyclic Chemistry,vol.9,pp285−291,A.R.Katritzky and A.J.Boulton,Eds.,Academic PressにおけるM.Tisler and B.Stanovnik;ならびにAdvances in Heterocyclic Chemistry,vol.22,pp390−392,A.R.Katritzky and A.J.Boulton,Eds.,Academic PressにおけるG.W.H.Cheeseman and E.S.G.Werstiukを参照されたい。
当業者は、環境中でおよび生理学的条件下で、化合物の塩が、それらの相当する非塩形態と平衡にあるので、塩が非塩形態の生物学的有用性を共有していることを認識している。したがって式1の化合物の極めて様々な塩は、望ましくない植生を防除するために有用である(すなわち、農業に好適である)。式1の化合物の塩には、無機酸もしくは有機酸、例えば臭化水素酸、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、4−トルエンスルホン酸もしくは吉草酸との酸付加塩が含まれる。式1の化合物が例えばカルボン酸もしくはフェノールなどの酸性部分を含有する場合、塩はさらに例えばピリジン、トリエチルアミンもしくはアンモニアなどの有機もしくは無機塩基とともに形成された塩、またはナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウムもしくはバリウムのアミド、無水物、水酸化物もしくは炭酸塩も含む。したがって、本発開示は、式1、それらのN−オキシドおよび農業に好適な塩から選択される化合物を含む。
発明の概要において記載した本開示の実施形態には、下記が含まれる(下記の実施形態において使用される式1は、それらのN−オキシドおよび塩を含む)。
実施形態1.式1(式中、Qは、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに2個までのO原子、2個までのS原子および5個までのN原子から独立して選択される1〜5個のヘテロ原子から任意選択的に選択される環員を含有する4〜7員の複素環または8〜10員の二環系であり、ここで3個までの炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員は、各環もしくは環系が、炭素原子環員上のRから独立して選択され、および窒素原子環員上のRから選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されたS(=O)(=NRから独立して選択される)の化合物。
実施形態2.実施形態1(式中、Qは、C〜C10アルケニル、C〜C10アルキニル、C〜C10ハロアルケニル、C〜C10ハロアルキニル、C〜C10シクロアルケニル、C〜C10ハロシクロアルケニル、C〜CアルキルカルボニルもしくはC〜Cアルコキシアルキルである)の化合物。
実施形態3.実施形態1(式中、Qは、炭素原子ならびに2個までのO原子、2個までのS原子および5個までのN原子から独立して選択される1〜5個のヘテロ原子から選択される環員を含有する8〜10員の二環系であり、ここで3個までの炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員は、S(=O)(=NRから独立して選択され、前記環系は、炭素原子環員上のRから独立して選択され、窒素原子環員上のRから選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されている)の化合物。
実施形態4.実施形態1(式中、Qは、炭素原子ならびに2個までのO原子、2個までのS原子および4個までのN原子から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子から選択される環員を含有する4もしくは7員の複素環であり、ここで3個までの炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員は、各環もしくは環系が炭素原子環員上のRから独立して選択され、窒素原子環員上のRから選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されたS(=O)(=NRから独立して選択される)の化合物。
実施形態5.式1(式中、Qは、Rから独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環である)の化合物。
実施形態6.実施形態5(式中、Qは、Rから独立して選択される1〜3個の置換基で任意選択的に置換されたフェニル環である)の化合物。
実施形態7.実施形態6(式中、Qは、Rから独立して選択される1〜2個の置換基で置換されたフェニル環である)の化合物。
実施形態8.式1または実施形態5〜実施形態7(式中、Qは、パラ位でRから選択される少なくとも1個の置換基および任意選択的に他の置換基を有するフェニル環である)のいずれか1つの化合物。
実施形態9.式1または実施形態5〜8(式中、Qは、Rから選択される少なくとも2個の置換基で置換されたフェニル環であり、少なくとも1個の置換基はフェニル環のパラ位にあり、少なくとも1個の他方の置換基はメタ位にある)のいずれか1つの化合物。
実施形態10.式1(式中、Qは、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに2個までのO原子、2個までのS原子および5個までのN原子から独立して選択される1〜5個のヘテロ原子から任意選択的に選択される環員を含有する4もしくは7員の複素環または8〜10員の二環系であり、ここで3個までの炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員は、各環もしくは環系が、炭素原子環員上のRから独立して選択され、および窒素原子環員上のRから選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されたS(=O)(=NRから独立して選択される)の化合物。
実施形態11.式1(式中、Qは、C〜C10アルケニル、C〜C10アルキニル、C〜C10ハロアルケニル、C〜C10ハロアルキニル、C〜C10シクロアルケニル、C〜C10ハロシクロアルケニル、C〜CアルキルカルボニルもしくはC〜Cアルコキシアルキルである)の化合物。
実施形態12.実施形態10(式中、Qは、炭素原子ならびに2個までのO原子、2個までのS原子および5個までのN原子から独立して選択される1〜5個のヘテロ原子から選択される環員を含有する8〜10員の二環系であり、ここで3個までの炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員は、S(=O)(=NRから独立して選択され、前記環系は、炭素原子環員上のR10から独立して選択され、窒素原子環員上のR11から選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されている)の化合物。
実施形態13.実施形態10(式中、Qは、炭素原子ならびに2個までのO原子、2個までのS原子および5個までのN原子から独立して選択される1〜5個のヘテロ原子から選択される環員を含有する4もしくは7員の複素環であり、ここで3個までの炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員は、各環もしくは環系が炭素原子環員上のR10から独立して選択され、窒素原子環員上のR11から選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されたS(=O)(=NRから独立して選択される)の化合物。
実施形態14.式1(式中、Qは、R10から独立して選択される5個までの置換基で置換されたフェニル環である)の化合物。
実施形態15.実施形態14(式中、Qは、R10から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されたフェニル環である)の化合物。
実施形態16.実施形態15(式中、Qは、R10から独立して選択される1〜2個の置換基で置換されたフェニル環である)の化合物。
実施形態17.式1または実施形態1〜16(式中、Qは、オルト位でR10から選択される少なくとも1個の置換基および任意選択的に他の置換基を有するフェニル環である)のいずれか1つの化合物。
実施形態18.式1または実施形態1〜17(式中、Qは、R10から選択される少なくとも2個の置換基で置換されたフェニル環であり、少なくとも1個の置換基はフェニル環のオルト位にあり、少なくとも1個の置換基は隣接メタ位にある)のいずれか1つの化合物。
実施形態19.式1または実施形態1〜実施形態17(式中、Qは、R10から選択される少なくとも2個の置換基で置換されたフェニル環である場合、少なくとも1個の置換基はフェニル環のオルト位にあり、少なくとも1個の置換基はパラ位にある)のいずれか1つの化合物。
実施形態20.式1(式中、Jは、−CR−、−NR2a−もしくは−O−である)の化合物。
実施形態21.実施形態20(式中、Jは、−CR−である)の化合物。
実施形態22.実施形態20(式中、Jは、−NR2a−である)の化合物。
実施形態23.実施形態20(式中、Jは、−O−である)の化合物。
実施形態24.式1または実施形態22(式中、R2aは、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜CアルキニルもしくはC〜Cアルコキシである)の化合物。
実施形態25.式1または実施形態1〜24(式中、独立して、各RおよびR10は、独立してハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cアルコキシアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシハロアルコキシ、C〜Cシクロアルキル、シクロプロピルメチル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、C〜Cニトロアルキル、C〜Cニトロアルケニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、シクロプロピルメチル、メチルシクロプロピル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルケニルオキシ、C〜Cハロアルケニルオキシ、C〜Cアルキニルオキシ、C〜Cハロアルキニルオキシ、C〜Cシクロアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、ホルミル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cアルキルカルボニルオキシ、C〜Cアルキルスルホニルオキシ、C〜Cハロアルキルスルホニルオキシ、アミノ、C〜Cアルキルアミノ、C〜Cジアルキルアミノ、ホルミルアミノ、C〜Cアルキルカルボニルアミノ、−SF、−SCN、C〜Cトリアルキルシリル、トリメチルシリルメチルもしくはトリメチルシリルメトキシである)のいずれか1つの化合物。
実施形態26.式1(式中、各RおよびR10は、独立してヒドロキシ、アミノ、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cアルコキシアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシハロアルコキシ、C〜Cシクロアルキル、シクロプロピルメチル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、C〜Cアルキルアミノ、C〜Cジアルキルアミノ、C〜CハロジアルキルアミノもしくはC〜Cシクロアルキルアミノ;もしくはGであり;または
各Rは、独立してR26S(=O)=N−、R26S(=O)NR25−C(=O)−、R26(R25N=)S(=O)−(式中、右側に突き出ている自由結合は、Qとの接続点を指す)であり;または
各R10は、独立してR17ON=CR17a−、(R18C=NO−、(R19NN=CR17a−、(R18C=NNR20a−、R20N=CR17a−、(R18C=N−、R17ON=CR17aC(R23b−、(R18C=NOC(R24a−、R26S(=O)=N−、R26S(=O)NR25−C(=O)−もしくはR26(R25N=)S(=O)−(式中、右側に突き出ている自由結合は、Qへの接続点を指す)である)の化合物。
実施形態27.実施形態26(式中、各pおよびqは、uおよびvの合計が0、1もしくは2であり、およびpが0である場合は、qが1もしくは2以外であることを前提に、R26(R25N=)S(=O)−の各場合には、独立して0、1もしくは2である)の化合物。
実施形態28.実施形態26(式中、
各R17は、独立してH、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜C10シクロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニル、C〜C10シクロアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cシクロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cシクロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノスルホニル、C〜Cジアルキルアミノスルホニル、C〜C10トリアルキルシリルもしくはGであり;
各R17aは、独立してH、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cシクロアルキルチオ、C〜C10トリアルキルシリルもしくはGであり;
各R18は、独立してH、ヒドロキシ、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜C10シクロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニル、C〜C10シクロアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cシクロアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cシクロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cシクロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノスルホニル、C〜Cジアルキルアミノスルホニル、C〜C10トリアルキルシリルもしくはGであり;
各R19は、独立してH、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜C10シクロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニル、C〜C10シクロアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cシクロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cシクロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノスルホニル、C〜Cジアルキルアミノスルホニル、C〜C10トリアルキルシリルもしくはGであり;
各R20は、独立してH、ヒドロキシ、アミノ、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜C10シクロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニル、C〜C10シクロアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cシクロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cシクロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノスルホニル、C〜Cジアルキルアミノスルホニル、C〜C10トリアルキルシリルもしくはGであり;
各R20aは、独立してH、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜C10トリアルキルシリルもしくはGであり;
各R23bは、独立してH、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜CアルコキシカルボニルもしくはC〜Cシクロアルキルであり;
各R24aは、独立してH、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜CアルコキシカルボニルもしくはC〜Cシクロアルキルであり;
各R25は、独立してH、シアノ、C〜CアルキルカルボニルもしくはC〜Cハロアルキルカルボニルであり;
各R26は、独立してH、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜C10トリアルキルシリルもしくはGである;および)の化合物。
実施形態29.式1または実施形態26(式中、各Gは、それぞれが環員上でR14から独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換された5もしくは6員の複素環である)の化合物。
実施形態30.実施形態25(式中、各Rは、独立してハロゲン、シアノ、C〜Cアルキル、C〜CハロアルキルもしくはC〜Cアルキルスルホニルである)の化合物。
実施形態31.実施形態30(式中、Rは、独立してハロゲンもしくはC〜Cハロアルキルである)の化合物。
実施形態32.実施形態31(式中、Rは、独立してハロゲンもしくはCハロアルキルである)の化合物。
実施形態33.実施形態32(式中、各Rは、独立してハロゲンもしくはCフルオロアルキルである)の化合物。
実施形態34.実施形態33(式中、各Rは、独立してハロゲンもしくはCFである)の化合物。
実施形態35.実施形態34(式中、各Rは、独立してF、Cl、BrもしくはCFである)の化合物。
実施形態36.実施形態35(式中、各Rは、独立してFもしくはCFである)の化合物。
実施形態37.実施形態35または36(式中、多くとも1個だけのCF置換基がQフェニル環上に存在し、Qフェニル環のパラ位にある)の化合物。
実施形態38.実施形態25または実施形態26(式中、各R10は、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜CハロアルキルもしくはC〜Cアルキルスルホニルである)の化合物。
実施形態39.実施形態38(式中、各R10は、独立してハロゲンもしくはC〜Cハロアルキルである)の化合物。
実施形態40.実施形39(式中、R10は、独立してハロゲンもしくはCハロアルキルである)の化合物。
実施形態41.実施形態40(式中、各R10は、独立してハロゲンもしくはCフルオロアルキルである)の化合物。
実施形態42.実施形態41(式中、各R10は、独立してハロゲンもしくはCFである)の化合物。
実施形態43.実施形態42(式中、各R10は、独立してF、Cl、BrもしくはCFである)の化合物。
実施形態44.実施形態43(式中、各R10は、独立してFもしくはCFである)の化合物。
実施形態45.実施形態44(式中、各R10は、Fである)の化合物。
実施形態46.式1または実施形態1〜45(式中、各RおよびR11は、独立してHもしくはC〜Cアルキルである)のいずれか1つの化合物。
実施形態47.実施形態46(式中、独立して、各RおよびR11は、CHである)の化合物。
実施形態48.式1(式中、YおよびYは、それぞれ独立してNR12である)の化合物。
実施形態49.実施形態48(式中、各R12は、独立してヒドロキシ、CHO、C〜CアルキルカルボニルもしくはC〜Cハロアルキルカルボニルである)の化合物。
実施形態50.式1または実施形態1〜実施形態47(式中、Yは、Oである)のいずれか1つの化合物。
実施形態51.式1または実施形態1〜実施形態50(式中、Yは、Oである)のいずれか1つの化合物。
実施形態52.式1または実施形態1〜実施形態51(式中、YおよびYは、どちらもOである)のいずれか1つの化合物。
実施形態53.式1(式中、Rは、シアノ、ホルミル、C〜Cアルキルカルボニルアルキル、−C(C〜Cアルキル)=N−O(C〜Cアルキル)、−C(O)NH、C〜Cシアノアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルケニル;またはそれぞれが環員上でR13から独立して選択された5個までの置換基で任意選択的に置換されているアリールカルボニル、アリールアルケニルアルキル、アリールカルボニルアルキルもしくは−CPh=N−O(C〜Cアルキル);またはG;またはWである)の化合物。
実施形態54.実施形態53(式中、Rは、シアノ、ホルミル、C〜Cアルキルカルボニルアルキル、−C(C〜Cアルキル)=N−O(C〜Cアルキル)、−C(O)NH、C〜Cシアノアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルケニル;またはそれぞれが環員上でR13から独立して選択された5個までの置換基で任意選択的に置換されているアリールカルボニル、アリールアルケニルアルキル、アリールカルボニルアルキルもしくは−CPh=N−O(C〜Cアルキル)である)の化合物。
実施形態55.実施形態53(式中、Rは、Wである)の化合物。
実施形態56.実施形態55(式中、各Gは、独立してフェニル、または、それぞれが環員上でR13から独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換された5もしくは6員の複素環である)の化合物。
実施形態57.実施形態56(式中、Wは、C〜Cアルキレン、C〜Cアルケニレン、C〜Cアルキニレン、−(C〜Cアルキレン)C(=O)−、−C(=O)(C〜Cアルキレン)−、−CHO−、−CHNH−、−OCH−、−NCH−、−N−、−O−、−S−、−SO−もしくは−SO−(式中、左側に突き出ている自由結合は、WからNへの接続点を指し、右側に突き出ている自由結合は、WからGへの接続点を指す)である)の化合物。
実施形態58.式1または実施形態1〜52(式中、各Rは、H、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜CアルキルカルボニルもしくはC〜Cシクロアルキルアルキルである)のいずれか1つの化合物。
実施形態59.実施形態58(式中、Rは、H、C〜CアルキルもしくはC〜Cハロアルキルである)の化合物。
実施形態60.実施形態59(式中、Rは、H、Me、EtもしくはCHFである)の化合物。
実施形態61.実施形態60(式中、Rは、H、MeもしくはEtである)の化合物。
実施形態62.実施形態61(式中、Rは、HもしくはCHである)の化合物。
実施形態63.実施形態62(式中、Rは、CHである)の化合物。
実施形態64.実施形態62(式中、Rは、Hである)の化合物。
実施形態65.式1(式中、RおよびR2aは、C〜Cアルキレンもしくは−CHOCH−として一緒にされる)の化合物。
実施形態66.式1(式中、各RおよびRは、それぞれ独立してヒドロキシ、C〜CハロアルキルもしくはC〜Cアルコキシである)の化合物。
実施形態67.式1または実施形態1〜実施形態20または実施形態24〜66(式中、Rは、HもしくはCHである)のいずれか1つの化合物。
実施形態68.実施形態67(式中、Rは、Hである)の化合物。
実施形態69.式1または実施形態1〜実施形態20または実施形態24〜68(式中、Rは、HもしくはCHである)のいずれか1つの化合物。
実施形態70.実施形態69(式中、Rは、Hである)の化合物。
実施形態71.式1(式中、RおよびRは、それらが結合する炭素原子と一緒にされてC〜Cシクロアルキル環を形成する)の化合物。
実施形態72.式1(式中、RおよびRは、それぞれ独立してヒドロキシ、C〜CアルコキシもしくはC〜Cハロアルキルである)の化合物。
実施形態73.式1または実施形態1〜実施形態71(式中、Rは、HもしくはCHである)のいずれか1つの化合物。
実施形態74.実施形態73(式中、Rは、Hである)の化合物。
実施形態75.式1または実施形態1〜実施形態74(式中、Rは、HもしくはCHである)のいずれか1つの化合物。
実施形態76.実施形態75(式中、Rは、Hである)の化合物。
実施形態77.式1または実施形態1〜実施形態76(式中、Rは、HもしくはCHである)のいずれか1つの化合物。
実施形態78.実施形態77(式中、Rは、Hである)の化合物。
実施形態79.式1(式中、RおよびQは、それらが、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに2個までのO原子、2個までのS原子および4個までのN原子から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子から任意選択的に選択される環員を含有する8〜10員の二環系を形成するために結合する窒素原子と一緒にされ、ここで3個までの炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員は、各環もしくは環系が、炭素原子環員上のRから独立して選択され、および窒素原子環員上のRから選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されたS(=O)(=NRから独立して選択される)の化合物。
実施形態80.式1または実施形態1〜78(式中、Qは、3位で任意選択的に置換された1H−インダゾール−5−イル以外である)のいずれか1つの化合物。
実施形態81.実施形態80(式中、Qは、1位および3位で任意選択的に置換された1H−インダゾール−5−イル以外である)の化合物。
実施形態82.実施形態81(式中、Qは、任意選択的に置換された1H−インダゾール−5−イル以外である)の化合物。
実施形態83.実施形態1〜82(式中、Qは、未置換フェニル以外である)のいずれか1つの化合物。
実施形態84.実施形態1〜83(式中、Qは、未置換ピリジニル以外である)のいずれか1つの化合物。
実施形態85.実施形態1〜84(式中、Qは、任意選択的に置換されたナフタレニル以外である)のいずれか1つの化合物。
実施形態86.実施形態1〜85(式中、Gは、任意選択的に置換されたフェニル以外である)のいずれか1つの化合物。
実施形態87.実施形態1〜85(式中、Gは、(Qの)4位で任意選択的に置換されたフェニル以外である)のいずれか1つの化合物。
実施形態88.実施形態1〜85(式中、Gは、任意選択的に置換されたフェノキシ以外である)のいずれか1つの化合物。
実施形態89.実施形態1〜85(式中、Gは、(Qの)4位で任意選択的に置換されたフェノキシ以外である)のいずれか1つの化合物。
実施形態90.式1または実施形態1〜実施形態89(式中、4位の立体化学配置は、Sである)のいずれか1つの化合物。
実施形態91.式1(式中、RがHである場合、環状アミド環の3位で炭素に結合したC(Y)N(Q)(R)部分および4位で炭素に結合したQ部分は、トランス配置にある)の化合物。
実施形態92.式1(式中、Qは、8〜10員の炭素環式二環系であり、ここで環系は、Rから独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されている)の化合物。
実施形態93.式1(式中、Qは、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに2個までのO原子、2個までのS原子および5個までのN原子から独立して選択される1〜5個のヘテロ原子から選択される環員を含有する8〜10員の複素環式二環系であり、ここで3個までの炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員は、S(=O)(=NRから独立して選択され、環系は、炭素原子環員上のRから独立して選択され、窒素原子環員上のRから選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されている)の化合物。
実施形態94.式1(式中、各RおよびR10は、独立してハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、C〜Cアルキル、C〜Cシアノアルキル、C〜Cシアノアルコキシ、C〜Cハロアルキル、C〜Cニトロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cニトロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cアルコキシアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシハロアルコキシ、C〜Cシクロアルキル、シクロプロピルメチル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、C〜C10シクロアルキルアルキル、C〜C10ハロシクロアルキルアルキル、C〜C12アルキルシクロアルキルアルキル、C〜C12シクロアルキルアルケニル、C〜C12シクロアルキルアルキニル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、C〜C10アルキルシクロアルキル、C〜C12シクロアルキルシクロアルキル、C〜Cシクロアルケニル、C〜Cハロシクロアルケニル、C〜Cハロアルコキシアルコキシ、C〜Cアルコキシアルコキシ、C〜C10シクロアルコキシアルキル、C〜C10アルコキシアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルキルアミノ、C〜Cジアルキルアミノ、C〜Cハロジアルキルアミノ、C〜Cアルキルアミノアルキル、C〜Cハロアルキルアミノアルキル、C〜C10シクロアルキルアミノアルキル、C〜C10ジアルキルアミノアルキル、−CHO、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜C10シクロアルキルカルボニル、−C(=O)OH、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニル、C〜C10シクロアルコキシカルボニル、C〜C12シクロアルキルアルコキシカルボニル、−C(=O)NH、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルコキシアルコキシ、C〜Cアルケニルオキシ、C〜Cハロアルケニルオキシ、C〜Cアルキニルオキシ、C〜Cハロアルキニルオキシ、C〜Cシクロアルコキシ、C〜Cハロシクロアルコキシ、C〜C10シクロアルキルアルコキシ、C〜C10アルキルカルボニルアルコキシ、C〜Cアルキルカルボニルオキシ、C〜Cハロアルキルカルボニルオキシ、C〜C10シクロアルキルカルボニルオキシ、C〜Cアルキルスルホニルオキシ、C〜Cハロアルキルスルホニルオキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cシクロアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cシクロアルキルスルホニル、ホルミルアミノ、C〜Cアルキルカルボニルアミノ、C〜Cハロアルキルカルボニルアミノ、C〜Cシクロアルキルアミノ、C〜Cアルコキシカルボニルアミノ、C〜Cアルキルスルホニルアミノ、C〜Cハロアルキルスルホニルアミノ、−SF、−SCN、SONH、C〜C12トリアルキルシリル、C〜C12トリアルキルシリルアルキルもしくはC〜C12トリアルキルシリルアルコキシ;もしくはGである)の化合物。
実施形態95.式1(式中、各RおよびR11は、独立してシアノ、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜CアルキルアミノアルキルもしくはC〜Cジアルキルアミノアルキルである)の化合物。
実施形態96.式1(式中、Rの少なくとも1つは、C〜Cヒドロキシアルキルである)の化合物。
実施形態97.式1(式中、Rの少なくとも1つは、C〜Cヒドロキシアルキルである)の化合物。
実施形態98.式1(式中、R10の少なくとも1つは、C〜Cヒドロキシアルキルである)の化合物。
実施形態99.式1(式中、R11の少なくとも1つは、C〜Cヒドロキシアルキルである)の化合物。
上記の実施形態1〜99ならびに本明細書に記載される任意の他の実施形態を含む本開示の実施形態は、任意の方法で組み合わせることができ、実施形態における変数の記載は、式1の化合物のみならず、式1の化合物を製造するのに有用な出発化合物および中間化合物にも関連する。さらに、上記の実施形態1〜91ならびに本明細書に記載される任意の他の実施形態、ならびにそれらの任意の組み合わせを含む本開示の実施形態は、本開示の組成物および方法に関連する。
実施形態T1.式1(式中、Qは、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに2個までのO原子、2個までのS原子および5個までのN原子から独立して選択される1〜5個のヘテロ原子から任意選択的に選択される環員を含有する4〜7員の複素環または8〜10員の二環系であり、ここで3個までの炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員は、各環もしくは環系が、炭素原子環員上のRから独立して選択され、および窒素原子環員上のRから選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されたS(=O)(=NRから独立して選択される)の化合物。
実施形態T2.式1(式中、Qは、C〜C10アルケニル、C〜C10アルキニル、C〜C10ハロアルケニル、C〜C10ハロアルキニル、C〜C10シクロアルケニル、C〜C10ハロシクロアルケニル、C〜CアルキルカルボニルもしくはC〜Cアルコキシアルキルである)の化合物。
実施形態T3.式1(式中、Qは、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに2個までのO原子、2個までのS原子および5個までのN原子から独立して選択される1〜5個のヘテロ原子から任意選択的に選択される環員を含有する4もしくは7員の複素環または8〜10員の二環系であり、ここで3個までの炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員は、各環もしくは環系が、炭素原子環員上のRから独立して選択され、および窒素原子環員上のRから選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されたS(=O)(=NRから独立して選択される)の化合物。
実施形態T4.式1(式中、Qは、C〜C10アルケニル、C〜C10アルキニル、C〜C10ハロアルケニル、C〜C10ハロアルキニル、C〜C10シクロアルケニル、C〜C10ハロシクロアルケニル、C〜CアルキルカルボニルもしくはC〜Cアルコキシアルキルである)の化合物。
実施形態T5.式1(式中、Jは、−CR−、−NR2a−もしくは−O−である)の化合物。
実施形態T6.実施形態T5(式中、Jは、−CR−である)の化合物。
実施形態T7.実施形態T5(式中、Jは、−NR2a−である)の化合物。
実施形態T8.実施形態T5(式中、Jは、−O−である)の化合物。
実施形態T9.式1(式中、Rは、シアノ、ホルミル、C〜Cアルキルカルボニルアルキル、−C(C〜Cアルキル)=N−O(C〜Cアルキル)、−C(O)NH、C〜Cシアノアルキル、C〜Cシクロアルキル;またはそれぞれが環員上でR13から独立して選択された5個までの置換基で任意選択的に置換されているアリールカルボニル、アリールアルケニルアルキル、アリールカルボニルアルキルもしくは−CPh=N−O(C〜Cアルキル);またはG;またはWである)の化合物。
実施形態T10.実施形態T9(式中、各Gは、独立してフェニル、または、それぞれが環員上でR13から独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換された5もしくは6員の複素環である)の化合物。
実施形態T11.実施形態T9(式中、Wは、C〜Cアルキレン、C〜Cアルケニレン、C〜Cアルキニレン、−(C〜Cアルキレン)C(=O)−、−C(=O)(C〜Cアルキレン)−、−CHO−、−CHNH−、−OCH−、−NCH−、−N−、−O−、−S−、−SO−もしくは−SO−(式中、左側に突き出ている自由結合は、WからNへの接続点を指し、右側に突き出ている自由結合は、WからGへの接続点を指す)である)の化合物。
実施形態T12.式1(式中、RおよびRは、それぞれ独立してヒドロキシ、C〜CハロアルキルもしくはC〜Cアルコキシである)の化合物。
実施形態T13.実施形態T7(式中、R2aは、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜CアルキニルもしくはC〜Cアルコキシである)の化合物。
実施形態T14.式1(式中、RおよびR2aは、C〜Cアルキレンもしくは−CHOCH−として一緒にされる)の化合物。
実施形態T15.式1(式中、RおよびRは、それぞれ独立してヒドロキシ、C〜CアルコキシもしくはC〜Cハロアルキルである)の化合物。
実施形態T16.式1(式中、RおよびQは、それらが、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに2個までのO原子、2個までのS原子および4個までのN原子から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子から任意選択的に選択される環員を含有する8〜10員の二環系を形成するために結合する窒素原子と一緒にされ、ここで3個までの炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員は、各環もしくは環系が、炭素原子環員上のRから独立して選択され、および窒素原子環員上のRから選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されたS(=O)(=NRから独立して選択される)の化合物。
実施形態T17.式1(式中、各RおよびR10は、独立してヒドロキシ、アミノ、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cアルコキシアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシハロアルコキシ、C〜Cシクロアルキル、シクロプロピルメチル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、C〜Cアルキルアミノ、C〜Cジアルキルアミノ、C〜CハロジアルキルアミノもしくはC〜Cシクロアルキルアミノ;もしくはGであり;または
各Rは、独立してR26S(=O)=N−、R26S(=O)NR25−C(=O)−、R26(R25N=)S(=O)−(式中、右側に突き出ている自由結合は、Qとの接続点を指す)であり;または
各R10は、独立してR17ON=CR17a−、(R18C=NO−、(R19NN=CR17a−、(R18C=NNR20a−、R20N=CR17a−、(R18C=N−、R17ON=CR17aC(R23b−、(R18C=NOC(R24a−、R26S(=O)=N−、R26S(=O)NR25−C(=O)−もしくはR26(R25N=)S(=O)−(式中、右側に突き出ている自由結合は、Qへの接続点を指す)である)の化合物。
実施形態T18.実施形態T17(式中、各pおよびqは、uおよびvの合計が0、1もしくは2であり、pが0である場合は、qが1もしくは2以外であることを前提に、R26(R25N=)S(=O)−の各場合には、独立して0、1もしくは2である)の化合物。
実施形態T19.式1(式中、YおよびYは、それぞれ独立してNR12である)の化合物。
実施形態T20.実施形態T18(式中、各R12は、独立してヒドロキシ、CHO、C〜CアルキルカルボニルもしくはC〜Cハロアルキルカルボニルである)の化合物。
実施形態T21.式1(式中、各Gは、それぞれが環員上でR14から独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換された5もしくは6員の複素環である)の化合物。
実施形態T22.式1(式中、各R17は、独立してH、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜C10シクロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニル、C〜C10シクロアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cシクロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cシクロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノスルホニル、C〜Cジアルキルアミノスルホニル、C〜C10トリアルキルシリルもしくはGであり;
各R17aは、独立してH、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cシクロアルキルチオ、C〜C10トリアルキルシリルもしくはGであり;
各R18は、独立してH、ヒドロキシ、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜C10シクロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニル、C〜C10シクロアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cシクロアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cシクロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cシクロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノスルホニル、C〜Cジアルキルアミノスルホニル、C〜C10トリアルキルシリルもしくはGであり;
各R19は、独立してH、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜C10シクロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニル、C〜C10シクロアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cシクロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cシクロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノスルホニル、C〜Cジアルキルアミノスルホニル、C〜C10トリアルキルシリルもしくはGであり;
各R20は、独立してH、ヒドロキシ、アミノ、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜C10シクロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニル、C〜C10シクロアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cシクロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cシクロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノスルホニル、C〜Cジアルキルアミノスルホニル、C〜C10トリアルキルシリルもしくはGであり;
各R20aは、独立してH、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜C10トリアルキルシリルもしくはGであり;
各R23bは、独立してH、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜CアルコキシカルボニルもしくはC〜Cシクロアルキルであり;
各R24aは、独立してH、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜CアルコキシカルボニルもしくはC〜Cシクロアルキルであり;
各R25は、独立してH、シアノ、C〜CアルキルカルボニルもしくはC〜Cハロアルキルカルボニルであり;
各R26は、独立してH、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜C10トリアルキルシリルもしくはGである)の化合物。
実施形態U1.式1(式中、Qは、各環もしくは環系が、Rから独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環もしくはナフタレニル環系;または、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに2個までのO原子、2個までのS原子および4個までのN原子から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子から選択される環員を含有する5〜6員の完全不飽和複素環または8〜10員の芳香族複素環式二環系以外であり、ここで3個までの炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員は、各環もしくは環系が炭素原子環員上のRから独立して選択され、窒素原子環員上のRから選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されたS(=O)(=NRから独立して選択される)の化合物。
実施形態U2.式1(式中、Qは、各環もしくは環系が、R10から独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環もしくはナフタレニル環系;または、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに2個までのO原子、2個までのS原子および4個までのN原子から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子から選択される環員を含有する5〜6員の完全不飽和複素環または8〜10員の芳香族複素環式二環系以外であり、ここで3個までの炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員は、各環もしくは環系が炭素原子環員上のR10から独立して選択され、窒素原子環員上のR11から選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されたS(=O)(=NRから独立して選択される)の化合物。
実施形態U3.式1(式中、各Yは、O、SもしくはNR12以外である)の化合物。
実施形態U4.式1(式中、各Yは、O、SもしくはNR12以外である)の化合物。
実施形態U5.式1(式中、Rは、H、ヒドロキシ、アミノ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜C10シクロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニル、C〜C10シクロアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cシクロアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cシクロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cシクロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノスルホニル、C〜CジアルキルアミノスルホニルもしくはC〜C10トリアルキルシリル;もしくはG以外である)の化合物。
実施形態U6.式1(式中、RおよびRは、独立してH、ハロゲンもしくはC〜Cアルキル以外である)の化合物。
実施形態U7.式1(式中、RおよびRは、それらが結合する炭素原子と一緒にされてC〜Cシクロアルキル環以外を形成する)の化合物。
実施形態U8.式1(式中、RおよびRは、独立してH、ハロゲンもしくはC〜Cアルキル以外である)の化合物。
実施形態U9.式1(式中、Rは、H、ヒドロキシ、アミノ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜C10シクロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニル、C〜C10シクロアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cシクロアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cシクロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cシクロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノスルホニル、C〜Cジアルキルアミノスルホニル、C〜C10トリアルキルシリルもしくはG以外である)の化合物。
実施形態U10.式1(式中、各RおよびR10は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cニトロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cニトロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、C〜C10シクロアルキルアルキル、C〜C10ハロシクロアルキルアルキル、C〜C12アルキルシクロアルキルアルキル、C〜C12シクロアルキルアルケニル、C〜C12シクロアルキルアルキニル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、C〜C10アルキルシクロアルキル、C〜C12シクロアルキルシクロアルキル、C〜Cシクロアルケニル、C〜Cハロシクロアルケニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルコキシ、C〜Cアルコキシアルコキシ、C〜C10シクロアルコキシアルキル、C〜C10アルコキシアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルキルアミノアルキル、C〜Cハロアルキルアミノアルキル、C〜C10シクロアルキルアミノアルキル、C〜C10ジアルキルアミノアルキル、−CHO、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜C10シクロアルキルカルボニル、−C(=O)OH、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニル、C〜C10シクロアルコキシカルボニル、C〜C12シクロアルキルアルコキシカルボニル、−C(=O)NH、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルコキシアルコキシ、C〜Cアルケニルオキシ、C〜Cハロアルケニルオキシ、C〜Cアルキニルオキシ、C〜Cハロアルキニルオキシ、C〜Cシクロアルコキシ、C〜Cハロシクロアルコキシ、C〜C10シクロアルキルアルコキシ、C〜C10アルキルカルボニルアルコキシ、C〜Cアルキルカルボニルオキシ、C〜Cハロアルキルカルボニルオキシ、C〜C10シクロアルキルカルボニルオキシ、C〜Cアルキルスルホニルオキシ、C〜Cハロアルキルスルホニルオキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cシクロアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cシクロアルキルスルホニル、ホルミルアミノ、C〜Cアルキルカルボニルアミノ、C〜Cハロアルキルカルボニルアミノ、C〜Cアルコキシカルボニルアミノ、C〜Cアルキルスルホニルアミノ、C〜Cハロアルキルスルホニルアミノ、−SF、−SCN、SONH、C〜C12トリアルキルシリル、C〜C12トリアルキルシリルアルキル、C〜C12トリアルキルシリルアルコキシもしくはG以外である)の化合物。
実施形態U11.式1(式中、各Rは、H、シアノ、C〜CアルキルカルボニルもしくはC〜Cハロアルキルカルボニル以外である)の化合物。
実施形態U12.式1(式中、各RおよびR11は、独立してシアノ、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜CアルキルアミノアルキルもしくはC〜Cジアルキルアミノアルキル以外である)の化合物。
実施形態U13.式1(式中、R12は、H、シアノ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、−(C=O)CHもしくは−(C=O)CF以外である)の化合物。
実施形態U14.式1(式中、各Gは、独立して、フェニル、フェニルメチル(すなわち、ベンジル)、ピリジニルメチル、フェニルカルボニル(すなわち、ベンゾイル)、フェノキシ、フェニルエチニル、フェニルスルホニルまたはそれぞれが環員上でR13から独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換された5もしくは6員の芳香族複素環以外である)の化合物。
実施形態U15.式1(式中、各Gは、独立して、フェニル、フェニルメチル(すなわち、ベンジル)、ピリジニルメチル、フェニルカルボニル(すなわち、ベンゾイル)、フェノキシ、フェニルエチニル、フェニルスルホニルまたはそれぞれが環員上でR14から独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換された5もしくは6員の芳香族複素環以外である)の化合物。
実施形態U16.式1(式中、各R13およびR14は、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−CHO、−C(=O)OH、−C(=O)NH、−SONH、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜C10シクロアルコキシカルボニル、C〜C12シクロアルキルアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルキルカルボニルオキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノスルホニル、C〜Cジアルキルアミノスルホニル、C〜C10トリアルキルシリル、C〜Cアルキルアミノ、C〜Cジアルキルアミノ、C〜Cアルキルカルボニルアミノ、C〜Cアルキルスルホニルアミノ、フェニル、ピリジニルもしくはチエニル以外である)の化合物。
実施形態U17.式1(式中、各uおよびvは、独立して、uおよびvの合計が0、1もしくは2であることを前提に、S(=O)(=NRの各例では、独立して0、1もしくは2以外である)の化合物。
実施形態U18.式1(式中、Yは、Oであり;Yは、Oであり;Rは、Hであり;Jは、−CR−であり;Rは、Hであり;Rは、Hであり;Rは、Hであり;Rは、Hであり;Qは、Ph(3,4−ジ−F)であり;Qは、1,3−ベンゾジオキソール−4−イル(2,2−ジ−F)であり;およびRは、Hである式以外である)の化合物。
実施形態U19.式1(式中、Yは、Oであり;Yは、Oであり;Rは、Hであり;Jは、−CR−であり;Rは、Hであり;Rは、Hであり;Rは、Hであり;Rは、Hであり;Qは、1,3−ベンゾジオキソール−4−イル(2,2−ジ−F)であり;Qは、Ph(2,3−ジ−F)であり;およびRは、Hである式以外である)の化合物。
実施形態U20.式1(式中、Yは、Oであり;Yは、Oであり;Rは、Hであり;Jは、−CR−であり;Rは、Hであり;Rは、Hであり;Rは、Hであり;Rは、Hであり;Qは、1,3−ベンゾジオキソール−5−イル(2,2−ジ−F)であり;Qは、Ph(2−F)であり;およびRは、Hである、以外である)の化合物。
実施形態U21.式1(式中、Yは、Oであり;Yは、Oであり;Rは、Hであり;Jは、−CR−であり;Rは、Hであり;Rは、Hであり;Rは、Hであり;Rは、Hであり;Qは、1,3−ベンゾジオキソール−5−イル(2,2−ジ−F)であり;Qは、Ph(2−CF)であり;およびRは、Hである式以外である)の化合物。
実施形態U22.式1(式中、Yは、Oであり;Yは、Oであり;Rは、Hであり;Jは、−CR−であり;Rは、Hであり;Rは、Hであり;Rは、Hであり;Rは、Hであり;Qは、1,3−ベンゾジオキソール−5−イル(2,2−ジ−F)であり;Qは、Ph(2−F)であり;およびRは、Hである式以外である)の化合物。
実施形態U23.式1(式中、Yは、Oであり;Yは、Oであり;Rは、Hであり;Jは、−CR−であり;Rは、Hであり;Rは、Hであり;Rは、Hであり;Rは、Hであり;Qは、1,3−ベンゾジオキソール−5−イル(2,2−ジ−F)であり;Qは、Ph(2,3,4−トリ−F)であり;およびRは、Hである式以外である)の化合物。
実施形態U24.式1(式中、Yは、Oであり;Yは、Oであり;Rは、Meであり;Jは、−CR−であり;Rは、Hであり;Rは、Hであり;Rは、Hであり;Rは、Hであり;Qは、Ph(3−CF)であり;Qは、Ph(2−F)であり;およびRは、Hである式以外である)の化合物。
上記の実施形態T1〜T22、実施形態U1〜U24ならびに本明細書に記載される任意の他の実施形態を含む本開示の実施形態は、任意の方法で組み合わせることができ、実施形態における変数の記載は、式1の化合物にのみならず、式1の化合物を製造するのに有用な出発化合物および中間化合物にも関連する。さらに、上記の実施形態1〜91、実施形態T1〜T22および実施形態U1〜U24ならびに本明細書に記載される任意の他の実施形態、ならびにそれらの任意の組み合わせを含む本開示の実施形態は、本開示の組成物および方法に関連する。
特定の実施形態には:
(3S,4S)−N−(2,3−ジフルオロフェニル)−1−メチル−2−オキソ−4−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]−3−ピロリジンカルボキサミド(化合物623);
(3S,4S)−4−(3,4−ジフルオロフェニル)−N−(2−フルオロフェニル)−1−メチル−2−オキソ−3−ピロリジンカルボキサミド(化合物596);
(3S,4S)−N−(2,3−ジフルオロフェニル)−4−(3,4−ジフルオロフェニル)−1−メチル−2−オキソ−3−ピロリジンカルボキサミド(化合物639);および
(3S,4S)−N−(2−フルオロフェニル)−1−メチル−2−オキソ−4−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]−3−ピロリジンカルボキサミド(化合物622)
からなる群から選択される式1の化合物が含まれる。
特定の実施形態には、化合物番号:353、354、355、357、358、359、360、441、442、443、444、511、524、525、684、685、714、715および716からなる群から選択される式1の化合物(式中、化合物番号は、索引表A、B、C、D、EもしくはFに記載の化合物に関する)が含まれる。
本開示はさらに、望ましくない植生の成長を防除するための方法であって、植生の場所を除草性有効量の本開示の(例えば、本明細書に記載した組成物としての)化合物と接触させる工程を含む方法に関する。使用方法に関連する実施形態として注目すべきは、上述の実施形態の化合物を含むものである。本開示の多数の化合物は、例えば、コムギ、オオムギ、トウモロコシ、ダイズ、ヒマワリ、綿、アブラナおよびイネなどの作物および特に例えばサトウキビ、柑橘類、果実およびナッツ作物などの作物における雑草を選択的に防除するために特に有用である。
さらに実施形態として注目に値するのは、上述の実施形態の化合物を含む本開示の除草剤組成物である。
本開示はさらに、(a)式1、N−オキシドおよびそれらの塩から選択される化合物、ならびに(b)(b1)光化学系II阻害剤、(b2)アセトヒドロキシ酸シンターゼ(AHAS)阻害剤、(b3)アセチル−CoAカルボキシラーゼ(ACCase)阻害剤、(b4)オーキシン模倣体、(b5)5−エノール−ピルビルシキミ酸−3−リン酸(EPSP)シンターゼ阻害剤、(b6)光化学系I電子ダイバーター、(b7)プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ(PPO)阻害剤、(b8)グルタミンシンテターゼ(GS)阻害剤、(b9)超長鎖脂肪酸(VLCFA)エロンガーゼ阻害剤、(b10)オーキシン輸送阻害剤、(b11)フィトエンデサチュラーゼ(PDS)阻害剤、(b12)4−ヒドロキシフェニル−ピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤、(b13)ホモゲンチジン酸ソラネシルトランスフェラーゼ(solenesyltransererase)(HST)阻害剤、(b14)セルロース生合成阻害剤、(b15)有糸分裂撹乱物質、有機ヒ素剤、アスラム、ブロモブチド、シンメチリン、クミルロン、ダゾメット、ジフェンゾコート、ダイムロン、エトベンザニド、フルレノール、ホサミン、ホサミン−アンモニウム、メタム、メチルダイムロン、オレイン酸、オキサジクロメホン、ペラルゴン酸およびピリブチカルブを含む他の除草剤、および(b16)除草剤毒性緩和剤ならびに(b1)〜(b16)の化合物の塩から選択される少なくとも1つの追加の有効成分を含む除草剤混合物を含む。
「光化学系II阻害剤」(b1)は、Q−結合ニッチでD−1タンパク質に結合する、したがって葉緑体チラコイド膜におけるQからQへの電子伝達をブロックする化学化合物である。光化学系IIの通過がブロックされた電子は、一連の反応を介して輸送され、細胞膜を破壊し、葉緑体の膨潤、膜漏出、および最終的には細胞破壊をもたらす有毒化合物を形成する。Q結合ニッチは3つの異なる結合部位を有し:結合部位Aは、アトラジンなどのトリアジン、ヘキサジノンなどのトリアジノン、およびブロマシルなどのウラシルに結合し、結合部位Bは、ジウロンなどのフェニル尿素に結合し、結合部位Cは、ベンタゾンなどのベンゾチアジアゾール、ブロモキシニルなどのニトリルおよびピリデートなどのフェニル−ピリダジンに結合する。光化学系II阻害剤の例としては、アメトリン、アミカルバゾン、アトラジン、ベンタゾン、ブロマシル、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、クロルブロムロン、クロリダゾン、クロロトルロン、クロロクスロン、クミルロン、シアナジン、ダイムロン、デスメディファム、デスメトリン、ジメフロン、ジメタメトリン、ジウロン、エチジムロン、フェヌロン、フルオメツロン、ヘキサジノン、イオキシニル、イソプロツロン、イソウロン、レナシル、リニュロン、メタミトロン、メタベンズチアズロン、メトブロムロン、メトキシウロン、メトリブジン、モノリニュロン、ネブロン、ペンタノクロル、フェンメディファム、プロメトン、プロメトリン、プロパニル、プロパジン、ピリダホル、ピリデート、シズロン、シマジン、シメトリン、テブチウロン、ターバシル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリンおよびトリエタジンが挙げられる。注目すべきは、アトラジン、ブロモキシニルもしくはメトリブジンと混合された本開示の化合物である。
「AHAS阻害剤」(b2)は、アセト乳酸シンターゼ(ALS)としても公知のアセトヒドロキシ酸シンターゼ(AHAS)を阻害するので、したがってタンパク質合成および細胞の成長に必要とされる、例えばバリン、ロイシンおよびイソロイシンなどの分岐鎖脂肪族アミノ酸の産生を阻害することによって植物を死滅させる化学化合物である。AHAS阻害剤の例としては、アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン−メチル、ビスピリバック−ナトリウム、クロランスラム−メチル、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、ジクロスラム、エタメツルフロン−メチル、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フロラスラム、フルカルバゾン−ナトリウム、フルメツラム、フルピルスルフロン−メチル、フルピルスルフロン−ナトリウム、ホラムスルフロン、ハロスルフロン−メチル、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン−メチル(ナトリウム塩を含む)、イオフェンスルフロン(2−ヨード−N−[[(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)アミノ]カルボニル]ベンゼンスルホンアミド)、メソスルフロン−メチル、メタゾスルフロン(3−クロロ−4−(5,6−ジヒドロ−5−メチル−1,4,2−ジオキサジン−3−イル)−N−[[(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニル)アミノ]カルボニル]−1−メチル−1H−ピラゾール−5−スルホンアミド)、メトスラム、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、オキサスルフロン、ペノキススラム、プリミスルフロン−メチル、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、プロピリスルフロン(2−クロロ−N−[[(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニル)アミノ]カルボニル]−6−プロピルイミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−スルホンアミド)、プロスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、ピリミノバック−メチル、ピリチオバック−ナトリウム、リムスルフロン、スルホメツロン−メチル、スルホスルフロン、チエンカルバゾン、チフェンスルフロン−メチル、トリアファモン(N−[2−[(4,6−ジメトキシ−1,3,5−トリアジン−2−イル)カルボニル]−6−フルオロフェニル]−1,1−ジフルオロ−N−メチルメタンスルホンアミド)、トリアスルフロン、トリベニュロン−メチル、トリフロキシスルフロン(ナトリウム塩を含む)、トリフルスルフロン−メチルおよびトリトスルフロンが挙げられる。注目すべきは、ニコスルフロン、フルピルスルフロンもしくはクロリムロンと混合された本開示の化合物である。
「ACCase阻害剤」(b3)は、植物における脂質および脂肪酸合成の早期工程を触媒するアセチル−CoAカルボキシラーゼ酵素を阻害する化学化合物である。脂質は細胞膜の必須成分であり、脂質なしで新しい細胞を生成することはできない。アセチルCoAカルボキシラーゼの阻害とその後の脂質産生の不足は、特に分裂組織などの活発な成長領域における細胞膜の完全性の消失をもたらす。最終的には芽や根茎の成長が止まり、芽の分裂組織および根茎の芽が枯れ始める。ACCase阻害剤の例としては、アロキシジム、ブトロキシジム、クレトジム、クロジナホップ、シクロキシジム、シハロホップ、ジクロホップ、フェノキサプロップ、フルアジホップ、ハロキシホップ、ピノキサデン、プロホキシジム、プロパキザホップ、キザロホップ、セトキシジム、テプラロキシジムおよびトラルコキシジムが挙げられ、フェノキサプロップ−P、フルアジホップ−P、ハロキシホップ−Pおよびキザロホップ−Pなどの分割形態、ならびに、クロジナホップ−プロパルギル、シハロホップ−ブチル、ジクロホップ−メチルおよびフェノキサプロップ−P−エチルなどのエステル形態が含まれる。注目すべきは、ピノキサデンもしくはキザロホップと混合された本開示の化合物である。
オーキシンは、多くの植物組織における成長を調節する植物ホルモンである。「オーキシン模倣体」(b4)は、植物成長ホルモンであるオーキシンを模倣し、そこで成長を制御不能および無秩序にし、感受性の種において植物を死に至らせる化学化合物である。オーキシン模倣体の例としては、アミノシクロピラクロル(6−アミノ−5−クロロ−2−シクロプロピル−4−ピリミジンカルボン酸)およびそのメチル、エチルエステルならびにそのナトリウムおよびカリウム塩、アミノピラリド、ベナゾリン−エチル、クロラムベン、クラシホス、クロメプロップ、クロピラリド、ジカンバ、2,4−D、2,4−DB、ジクロルプロップ、フルロキシピル、ハラウキシフェン(4−アミノ−3−クロロ−6−(4−クロロ−2−フルオロ−3−メトキシフェニル)−2−ピリジンカルボン酸)、ハラウキシフェン−メチル(メチル4−アミノ−3−クロロ−6−(4−クロロ−2−フルオロ−3−メトキシフェニル)−2−ピリジンカルボキシレート)、MCPA、MCPB、メコプロップ、ピクロラム、キンクロラック、キンメラック、2,3,6−TBA、トリクロピルおよびメチル4−アミノ−3−クロロ−6−(4−クロロ−2−フルオロ−3−メトキシフェニル)−5−フルオロ−2−ピリジンカルボキシレートが挙げられる。注目すべきは、ジカンバと混合された本開示の化合物である。
「EPSPシンターゼ阻害剤」(b5)は、例えばチロシン、トリプトファンおよびフェニルアラニンなどの芳香族アミノ酸の合成に関与する酵素である5−エノール−ピルビルシキミ酸−3−リン酸シンターゼを阻害する化学化合物である。EPSP阻害剤除草剤は、植物群葉を介して容易に吸収され、師部から成長点に移動させられる。グリホサートは、この群に属する比較的非選択的な発芽後除草剤である。グリホサートには、例えばアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、カリウム、ナトリウム(セスキナトリウムを含む)およびトリメシウム(代替名:スルホサート)などのエステルおよび塩が含まれる。
光化学系I電子ダイバーター」(b6)は、光化学系Iから電子を受容し、数サイクル後にヒドロキシルラジカルを生成する化学化合物である。これらのラジカルは極めて反応性であり、膜脂肪酸およびクロロフィルを含む不飽和脂質を容易に破壊する。これは細胞膜の完全性を破壊するので、細胞および細胞小器官が「漏出」し、葉の急速なしおれや乾燥をもたらし、最終的には植物の死を生じさせる。この第2タイプの光合成阻害剤の例としては、ダイコートおよびパラコートが挙げられる。
「PPO阻害剤」(b7)は、酵素であるプロトポルフィリノーゲンオキシダーゼを阻害して、植物中において細胞膜を破壊し、細胞液の漏出を引き起こす高い反応性の化合物の形成を急速に生じさせる化学化合物である。PPO阻害剤の例としては、アシフルオルフェン−ナトリウム、アザフェニジン、ベンズフェンジゾン、ビフェノックス、ブタフェナシル、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン−エチル、クロメトキシフェン、シニドン−エチル、フルアゾレート、フルフェンピル−エチル、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルオログリコフェン−エチル、フルチアセット−メチル、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキシフルオルフェン、ペントキサゾン、プロフルアゾール、ピラクロニル、ピラフルフェン−エチル、サフルフェナシル、スルフェントラゾン、チジアジミン、トリフルジモキサジン(ジヒドロ−1,5−ジメチル−6−チオキソ−3−[2,2,7−トリフルオロ−3,4−ジヒドロ−3−オキソ−4−(2−プロピン−1−イル)−2H−1,4−ベンゾキサジン−6−イル]−1,3,5−トリアジン−2,4(1H,3H)−ジオン)およびチアフェナシル(メチルN−[2−[[2−クロロ−5−[3,6−ジヒドロ−3−メチル−2,6−ジオキソ−4−(トリフルオロメチル)−1(2H)−ピリミジニル]−4−フルオロフェニル]チオ]−1−オキソプロピル]−β−アラニネート)が挙げられる。
「GS阻害剤」(b8)は、植物がアンモニアをグルタミンへ変換させるために用いるグルタミンシンテターゼ酵素の活性を阻害する化学化合物である。結果として、アンモニアが蓄積し、グルタミンレベルが低下する。植物の損傷は、おそらくアンモニアの毒性と他の代謝プロセスに必要とされるアミノ酸の欠乏との複合効果により生じる。GS阻害剤としては、例えばグルホシネート−アンモニウムなどのグルホシネートおよびそのエステルおよび塩ならびに他のホスフィノトリシン誘導体、グルホシネート−P((2S)−2−アミノ−4−(ヒドロキシメチルホスフィニル)ブタン酸)およびビラナホスが含まれる。
「VLCFAエロンガーゼ阻害剤」(b9)は、エロンガーゼを阻害する多種多様な化学構造を有する除草剤である。エロンガーゼは、VLCFAの生合成に関与する葉緑体中またはその付近に位置する酵素の1種である。植物中において、超長鎖脂肪酸は、葉の表面での乾燥を防止し、花粉粒に安定性をもたらす疎水性ポリマーの主成分である。そのような除草剤には、アセトクロール、アラクロール、アニロホス、ブタクロール、カフェンストロール、ジメタクロール、ジメテナミド、ジフェナミド、フェノキサスルホン(3−[[(2,5−ジクロロ−4−エトキシフェニル)メチル]スルホニル]−4,5−ジヒドロ−5,5−ジメチルイソオキサゾール)、フェントラザミド、フルフェナセット、インダノファン、メフェナセット、メタザクロール、メトラクロール、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプロパミド−M((2R)−N,N−ジエチル−2−(1−ナフタレニルオキシ)プロパンアミド)、ペトキサミド、ピペロホス、プレチラクロール、プロパクロール、プロピソクロール、ピロキサスルホンおよびテニルクロールが挙げられ、例えばS−メトラクロールおよびクロロアセトアミドおよびオキシアセトアミドなどの分割形態が含まれる。注目すべきは、フルフェナセットと混合された本開示の化合物である。
「オーキシン輸送阻害剤」(b10)は、オーキシン担体タンパク質と結合することなどによって、植物中におけるオーキシン輸送を阻害する化学物質である。オーキシン輸送阻害剤の例としては、ジフルフェンゾピル、ナプタラム(N−(1−ナフチル)−フタルアミド酸および2−[(1−ナフタレニルアミノ)カルボニル]安息香酸としても公知である)が挙げられる。
「PDS阻害剤」(b11)は、フィトエンデサチュラーゼ工程でのカロチノイド生合成経路を阻害する化学化合物である。PDS阻害剤の例としては、ベフルブタミド、ジフルフェニカン、フルリドン、フルロクロリドン、フルルタモンノルフルルゾンおよびピコリナフェンが挙げられる。
「HPPD阻害剤」(b12)は、4−ヒドロキシフェニル−ピルビン酸ジオキシゲナーゼの合成の生合成を阻害する化学物質である。HPPD阻害剤の例としては、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ビシクロピロン(4−ヒドロキシ−3−[[2−[(2−メトキシエトキシ)メチル]−6−(トリフルオロメチル)−3−ピリジニル]カルボニル]ビシクロ[3.2.1]オクタ−3−エン−2−オン)、フェンキノトリオン(2−[[8−クロロ−3,4−ジヒドロ−4−(4−メトキシフェニル)−3−オキソ−2−キノキサリニル]カルボニル]−1,3−シクロヘキサンジオン)、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、メソトリオン、ピラスルホトール、ピラゾリネート、ピラゾキシフェン、スルコトリオン、テフリルトリオン、テンボトリオン、トルピラレート(1−[[1−エチル−4−[3−(2−メトキシエトキシ)−2−メチル−4−(メチルスルホニル)ベンゾイル]−1H−ピラゾール−5−イル]オキシ]エチルメチルカーボネート)、トプラメゾン、5−クロロ−3−[(2−ヒドロキシ−6−オキソ−1−シクロヘキセン−1−イル)カルボニル]−1−(4−メトキシフェニル)−2(1H)−キノキサリノン、4−(2,6−ジエチル−4−メチルフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6−ジメチル−3(2H)−ピリダジノン、4−(4−フルオロフェニル)−6−[(2−ヒドロキシ−6−オキソ−1−シクロヘキセン−1−イル)カルボニル]−2−メチル−1,2,4−トリアジン−3,5(2H,4H)−ジオン、5−[(2−ヒドロキシ−6−オキソ−1−シクロヘキセン−1−イル)カルボニル]−2−(3−メトキシフェニル)−3−(3−メトキシプロピル)−4(3H)−ピリミジノン、2−メチル−N−(4−メチル−1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)−3−(メチルスルフィニル)−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミドおよび2−メチル−3−(メチルスルホニル)−N−(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミドが挙げられる。注目すべきは、メソトリオンもしくはピラスルファトールと混合された本開示の化合物である。
「HST阻害剤」(b13)は、ホモゲンチジン酸塩を2−メチル−6−ソラニル−1,4−ベンゾキノンに変換する植物の能力を撹乱し、これによってカロチノイド生合成を撹乱する。HST阻害剤の例としては、ハロキシジン、ピリクロール、3−(2−クロロ−3,6−ジフルオロフェニル)−4−ヒドロキシ−1−メチル−1,5−ナフチリジン−2(1H)−オン、7−(3,5−ジクロロ−4−ピリジニル)−5−(2,2−ジフルオロエチル)−8−ヒドロキシピリド[2,3−b]ピラジン−6(5H)−オンおよび4−(2,6−ジエチル−4−メチルフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6−ジメチル−3(2H)−ピリダジノンが挙げられる。
HST阻害剤にはさらに、式AおよびB:
Figure 2018522832

(式中、Rd1はH、ClもしくはCFであり;Rd2はH、ClもしくはBrであり;Rd3はHもしくはClであり;Rd4はH、ClもしくはCFであり;Rd5はCH、CHCHもしくはCHCHFであり;および、Rd6はOHもしくは−OC(=O)−i−Prであり;および、Re1はH、F、Cl、CHもしくはCHCHであり;Re2はHもしくはCFであり;Re3はH、CHもしくはCHCHであり;Re4はH、FもしくはBrであり;Re5はCl、CH、CF、OCFもしくはCHCHであり;Re6はH、CH、CHCHFもしくはC≡CHであり;Re7はOH、−OC(=O)Et、−OC(=O)−i−Prもしくは−OC(=O)−t−Buであり;およびAe8はNもしくはCHである)の化合物が含まれる。
「セルロース生合成阻害剤」(b14)は、所定の植物におけるセルロースの生合成を阻害する。それらは、幼植物または急速に成長する植物に発芽前または発芽後早期に適用した場合に最も効果的である。セルロース生合成阻害剤剤の例としては、クロルチアミド、ジクロベニル、フルポキサム、インダジフラム(N−[(1R,2S)−2,3−ジヒドロ−2,6−ジメチル−1H−インデン−1−イル]−6−(1−フルオロエチル)−1,3,5−トリアジン−2,4−ジアミン)、イソキサベンおよびトリアジフラムが挙げられる。
「他の除草剤」(b15)には、有糸分裂撹乱物質(例えば、フラムプロップ−M−メチルおよびフラムプロップ−M−イソプロピル)、有機ヒ素(例えば、DSMAおよびMSMA)、7,8−ジヒドロプテロイン酸シンターゼ阻害剤、葉緑体イソプレノイド合成阻害剤および細胞壁生合成阻害剤などの多様に異なる作用形態を介して作用する除草剤が含まれる。他の除草剤としては、未知の作用形態を有するか、または、(b1)〜(b14)に列挙した特定のカテゴリーのいずれにも属さないか、または、上記に列挙した作用形態の組み合わせを介して作用する除草剤が挙げられる。他の除草剤の例としては、アクロニフェン、アスラム、アミトロール、ブロモブチド、シンメチリン、クロマゾン、クミルロン、シクロピリモレート(6−クロロ−3(2−シクロプロピル−6−メチルフェノキシ)−4−ピリダジニル4−モルホリンカルボキシレート)、ダイムロン(daimuron)、ジフェンゾコート、エトベンザニド、フルオメツロン、フルレノール、ホサミン、ホサミン−アンモニウム、ダゾメット、ダイムロン(dymron)、イプフェンカルバゾン(1−(2,4−ジクロロフェニル)−N−(2,4−ジフルオロフェニル)−1,5−ジヒドロ−N−(1−メチルエチル)−5−オキソ−4H−1,2,4−トリアゾール−4−カルボキサミド)、メタム、メチルダイムロン、オレイン酸、オキサジクロメホン、ペラルゴン酸、ピリブチカルブおよび5−[[(2,6−ジフルオロフェニル)メトキシ]メチル]−4,5−ジヒドロ−5−メチル−3−(3−メチル−2−チエニル)イソオキサゾールが挙げられる。
「除草剤毒性緩和剤」(b16)は、所定の作物に対する除草剤の植物毒性効果を排除または低減するために除草剤配合物に加えられる物質である。これらの化合物は、除草剤による被害から作物を保護するが、典型的には除草剤による望ましくない植生の防除を妨げない。除草剤毒性緩和剤の例としては、これらに限定されないが、ベノキサコール、クロキントセット−メキシル、クミルロン、シオメトリニル、シプロスルファミド、ダイムロン、ジクロルミド、ジシクロノン、ジエトレート、ジメピペレート、フェンクロラゾール−エチル、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、メフェネート、メトキシフェノン、ナフタル酸無水物、オキサベトリニル、N−(アミノカルボニル)−2−メチルベンゼンスルホンアミドおよびN−(アミノカルボニル)−2−フルオロベンゼンスルホンアミド、1−ブロモ−4−[(クロロメチル)スルホニル]−ベンゼン、2−(ジクロロメチル)−2−メチル−1,3−ジオキソラン(MG191)、4−(ジクロロアセチル)−1−オキサ−4−アゾスピロ[4.5]デカン(MON4660)、2,2−ジクロロ−1−(2,2,5−トリメチル−3−オキサゾリジニル)−エタノンならびに2−メトキシ−N−[[4−[[(メチルアミノ)カルボニル]アミノ]フェニル]スルホニル]−ベンズアミドが挙げられる。注目すべきは、ジエトレート、2,2−ジクロロ−1−(2,2,5−トリメチル−3−オキサぞりジニル)−エタノンおよび2−メトキシ−N−[[4−[[(メチルアミノ)カルボニル]アミノ]フェニル]スルホニル]−ベンズアミド(また別の名称;N−(2−メトキシベンゾイル)−4−[(メチルアミノカルボニル)アミノ]ベンゼンスルホンアミド;CAS番号129531−12−0)である。特に注目すべきなのは、索引表A、B、C、D、EもしくはFに列挙した化合物のいずれか1つと混合された2−メトキシ−N−[[4−[[(メチルアミノ)カルボニル]アミノ]フェニル]スルホニル]−ベンズアミド(また別の名称:N−(2−メトキシベンゾイル)−4−[(メチルアミノカルボニル)アミノ]ベンゼンスルホンアミド;CAS番号129531−12−0)である。
式1の化合物は、合成有機化学の技術分野において公知である一般的方法によって調製することができる。注目すべきであるのは、スキーム1〜22およびそれらの変形に記載した下記の方法である。下記の式1〜20の化合物中のR、R、R2a、R、R、R、R、Q、Q、J、YおよびYの定義は、他に明記されていない限り、発明の概要において上記に定義したとおりである。式1a〜1h、2b、3a〜3b、4b、5a、5a’、5a’’およびおよび10aの化合物は、式1、2、3、4、5および10の化合物それぞれの様々なサブセットである。各サブセット式のための置換基は、他に明記されない限り、その原式について定義されたとおりである。
スキーム1に示したように、式1a(すなわち、式中、R、RおよびRがHであり、ならびにH、YおよびYがOであり、およびJが−CR−である式1)の化合物は、例えばプロピルホスホン酸無水物、ジシクロヘキシルカルボジイミド、N−(3−ジメチルアミノプロピル)−N’−エチルカルボジイミド、N,N’−カルボニルジイミダゾール、2−クロロ−l,3−ジメチルイミダゾリウムクロリドまたは2−クロロ−1−メチルピリジニウムヨージドなどの脱水カップリング試薬の存在下における式2の酸と式3のアミンとの反応によって調製することができる。例えばポリマー担持シクロヘキシルカルボジイミドなどのポリマー担持試薬もまた好適である。これらの反応は、典型的には0〜60℃の範囲の温度、ジクロロメタン、アセトニトリル、N,N−ジメチルホルムアミドまたは酢酸エチルなどの溶媒中、トリエチルアミン、N,N−ジイソプロピルアミンもしくは1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エンなどの塩基の存在下で実施される。プロピルホスホン酸無水物を使用するカップリング条件については、Organic Process Research & Development 2009,13,900−906を参照されたい。プロピルホスホン酸無水物を利用するスキーム1の方法は合成例1の工程Eに例示した。式1aの化合物のピロリジノン環の3位および4位にある置換基、すなわちC(O)N(Q)(R)およびQは、それぞれ主としてトランス配置にある。一部の場合には、微量のシス異性体の存在は、NMRによって検出することができる。
Figure 2018522832
スキーム2に示したように、式2の化合物は、当業者に周知の方法によって式4のエステルの加水分解によって調製することができる。加水分解は、水性塩基もしくは水性酸を用いて、典型的には共溶媒の存在下で実施される。この反応のために好適な塩基には、これらに限定されないが、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムなどの水酸化物ならびに炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウムなどの炭酸塩が含まれる。この反応のための好適な酸には、これらに限定されないが、塩酸、臭化水素酸および硫酸などの無機酸ならびに酢酸およびトリフルオロ酢酸などの有機酸が含まれる。この反応のためには、メタノール、エタノールおよびテトラヒドロフランを含むがこれらに限定されない多種多様な共溶媒が好適である。この反応は、−20℃から溶媒の沸点、および典型的には0〜100℃の範囲内の温度で実施される。スキーム2の方法は、合成例1の工程Dによって例示した。
Figure 2018522832
スキーム3に示したように、式4の化合物は、式5の化合物の還元および生じた中間体アミンのその後のin situ環化により得ることができる。式5の化合物中の脂肪族ニトロ基を還元するための多種多様な方法は、文献において知られている。当業者に周知の方法には、酸性培地中でのパラジウム炭素もしくはラネーニッケル、鉄もしくは亜鉛金属(例えば、Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 1904,37,3520−3525を参照されたい)および水素化アルミニウムリチウムの存在下における触媒水素化が含まれる。脂肪族ニトロ基の還元は、さらにまた例えばメタノールなどのプロトン源の存在下でヨウ化サマリウム(II)を用いて達成することもできる(例えば、Tetrahedron Letters 1991,32(14),1699−1702)を参照されたい)。または、例えば酢酸ニッケル(II)もしくは塩化ニッケル(II)などのニッケル触媒の存在下で水素化ホウ素ナトリウムもまた使用できる(例えば、Tetrahedron Letters 1985,26(52),6413−6416を参照されたい)。塩化ニッケル(II)の存在下で水素化ホウ素ナトリウムを利用するスキーム3の方法は、合成例1の工程Cによって例示した。式1の化合物の調製において有用である式4の化合物の特定の例は、表I〜IVの中に見いだすことができる。
Figure 2018522832
スキーム4に示したように、式5の化合物は、式6のジエステルと式7のニトロアルカンとを典型的には塩基の存在下で反応させることにより調製することができる。この反応のために好適な塩基には、例えばメタノール中のナトリウムメトキシドまたはエタノール中のナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属低級アルコキシドが含まれる。スキーム4の方法は、合成例1の工程Bによって例示した。式6の化合物は、例えばアルデヒドおよびマロネートのクネーベナーゲル縮合のような当業者に公知の方法によって容易に調製することができる(例えばG.Jones,Organic Reactions Volume 15,John Wiley and Sons,1967を参照されたい)。
Figure 2018522832
式5a(すなわち、式中、RおよびRがHである式5)の化合物は、スキーム5に示したように、式8の化合物と式9のマロネートとを塩基の存在下で反応させることにより調製することができる。この反応のために好適な塩基には、これらに限定されないが、例えばメタノール中のナトリウムメトキシドもしくはエタノール中のナトリウムエトキシドなどのアルカリ金属低級アルコキシドまたは例えばテトラヒドロフランなどの溶媒中のリチウムビス(トリメチルシリル)アミド、ナトリウムビス(トリメチルシリル)アミドおよびリチウムジイソプロピルアミドなどの塩基が含まれる。典型的には、この反応は、−78℃〜23℃の範囲内で実施される。この転換を実施するための条件については、Synthesis 2005,2239−2245を参照されたい。この転換を触媒の非存在下の還流水中で実施するための条件は、Synthetic Communications 2013,43,744−748に報告されている。式8のニトロアルケンは、当業者には公知の方法によって、アルデヒドおよびニトロメタンから容易に調製することができる。
Figure 2018522832
式5a’および5a’’の化合物は、スキーム5Aに示したように、キラル触媒の存在下および任意選択的に好適な塩基の存在下で、式8のニトロアルケンを式9のマロネートと反応させることによって立体選択的に調製することができる。好適な触媒には、これらに限定されないが、例えばNi(II)ビス[(R,R)−N,N’−ジベンジルシクロヘキサン−1,2−ジアミン]ジブロミド、Ni(II)ビス[(S,S)−N,N’−ジベンジルシクロヘキサン−1,2−ジアミン]ジブロミドなどのビシナルジアミンを含むNi(II)またはキラル1,1’−ビ(テトラヒドロイソキノリン)型ジアミンを含む臭化ニッケル(II)が含まれる。この反応のために好適な有機塩基には、これらに限定されないが、ピペリジン、モルホリン、トリエチルアミン、4−メチルモルホリンもしくはN,N−ジイソプロピルエチルアミンが含まれる。この転換は、そのままで、または例えばテトラヒドロフラン、トルエンもしくはジクロロメタンなどの溶媒中で実施することができる。典型的には、この反応は、−78℃〜80℃の範囲内で0〜1当量の触媒および任意選択的に0〜1当量の塩基を使用して実施される。この転換を実施するための条件は、J.Am.Chem.Soc.2005,9958−9959または条件についてのEur.J.Org.Chem.2011,5441−5446に報告されている。式8のニトロアルケンは、当業者には公知の方法によって、アルデヒドおよびニトロメタンから容易に調製することができる。
Figure 2018522832
スキーム6に示したように、式1aの化合物は、さらにまたスキーム3の方法に類似して式10の化合物の還元的環化によって調製することができる。同様にスキーム6に示したように、式1b(すなわち、式中、RがOHであり、RおよびRがHであり、YおよびYがOである式1)の化合物は、パラジウム炭素の存在下での式10bの化合物からギ酸アンモニウムを用いた触媒的移動水素化、およびその後の中間体ヒドロキシルアミンのin situ環化によって調製することができる。N−ヒドロキシピロリジノンを生成するための触媒的移動水素化/環化条件については、J.Med.Chem.1993,36,1041−1047を参照されたい。N−ヒドロキシピロリジノンを調製するためのスキーム6の方法は、合成例3の工程Dによって例示した。
Figure 2018522832
スキーム7に示したように、式10の化合物は、スキーム4に記載した方法に類似して塩基の存在下で、式11の化合物を溶媒中の式7のニトロアルカンと反応させることによって調製することができる。スキーム7の方法は、合成例3の工程Cによって例示した。
Figure 2018522832
スキーム8に示したように、式10a(すなわち、式中、RおよびRがHである式10)の化合物は、スキーム5の方法に類似して、式8のニトロアルケンを式12のマロネートと反応させることによって調製することができる。
Figure 2018522832
スキーム9に示したように、式11の化合物は、当業者に公知の方法によってマロン酸アミド式12と式14のアルデヒドとの反応によって調製することができる。さらにスキーム9に示したように、式12のマロン酸塩は、当業者には公知の方法によって、例えば塩化メチルマロニルなどの式13の低級アルキル塩化マロニルと式3のアミンから容易に調製することができる。スキーム9の方法は、合成例3の工程AおよびBによって例示した。
Figure 2018522832
スキーム10に示したように、式1c(すなわち、式中、RおよびRがHであり、Rがハロゲンであり、YおよびYがOである式1)と式1d(すなわち、式中、RおよびRがHであり、Rがハロゲンであり、YおよびYがOである式1)の化合物との混合物は、開始剤の存在下もしくは非存在下で、式1aの化合物を溶媒中のハロゲン源と反応させることによって調製することができる。この反応によって生成される幾何異性体の分離は、例えばクロマトグラフィーもしくは分別結晶化法などの標準方法によって達成できる。この反応のために好適なハロゲン源には、臭素、塩素、N−クロロスクシンイミド、N−ブロモスクシンイミドおよびN−ヨードスクシンイミドが含まれる。この反応のために好適な開始剤には、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)および過酸化ベンゾイルが含まれる。典型的には、この反応は、ジクロロメタンなどの溶媒中において0℃から溶媒の沸点の範囲内で実施される。スキーム10の方法は、合成例2によって例示した。
Figure 2018522832
スキーム11に示したように、式1e(すなわち、式中、RがNHであり、RおよびRがHであり、YおよびYがOである式1)の化合物は、式1aの化合物を例えばO−(ジフェニルホスフィニル)ヒドロキシルアミンおよびヒドロキシルアミノ−O−スルホン酸などのアミノ化試薬と反応させることによって調製することができる。手法、条件および試薬については、Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 2009,19,5924−5926およびJournal of Organic Chemistry 2002,67,6236−6239を参照されたい。
Figure 2018522832
スキーム12に示したように、式1f(すなわち、式中、R、RおよびRがHであり、YがOである式1)の化合物は、塩基の存在下で、式15の化合物とイソシアネート(すなわち、式中、YがOである式16)もしくはイソチオシアネート(すなわち、式中、YがSである式16)との反応によって生成することができる。本工程に使用できる塩基の例としては、スキーム4の方法に列挙した塩基が挙げられる。反応温度は、−78℃から使用する不活性溶媒の沸点までの範囲から選択することができる。典型的には、この反応は、−78℃〜100℃の範囲内の温度で、例えばトルエンなどの溶媒中において実施される。
Figure 2018522832
スキーム13に示したように、式15の化合物は、塩基の存在下で、式17の化合物と式18の対応する求電子剤との反応によって調製することができる。式18では、Gは脱離基(leaving group)、すなわち脱離基(nucleofuge)を意味する。Rの選択に依存して、この反応のために好適な求電子剤は、例えば、塩化物、臭化物およびヨウ化物などのハロゲン化アルキル、アルキルスルホン酸塩、例えばtert−ブトキシカルボニル無水物および酢酸無水物などの酸無水物ならびに例えばクロロトリメチルシランなどのハロアルキルシランを含むことができる。この反応のために好適な塩基には、例えばアルカリもしくはアルカリ土類金属(例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムおよびセシウム)水酸化物、アルコキシド、炭酸塩およびリン酸塩などの無機塩基ならびに例えば、トリエチルアミン、N,N−ジイソプロピルエチルアミンおよび1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エンなどの有機塩基が含まれる。この反応のためには、例えば、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリジノン、アセトニトリル、C〜Cアルコールおよびアセトンならびにこれらの溶媒の混合物を含むがこれらに限定されない多種多様な溶媒が好適である。この反応は、−20〜200℃、および典型的には0〜50℃の範囲内の温度で実施される。
Figure 2018522832
スキーム14に示したように、式17の化合物は、当業者に周知の方法によって式2の酸の脱炭酸化によって調製することができる。脱炭酸化は、溶媒中の式2の化合物を、典型的には酸の存在下で加熱することによって実施される。この反応のために好適な酸には、p−トルエンスルホン酸が含まれるが、それには限定されない。この反応のためには、トルエン、酢酸イソプロパノールおよびイソブチルメチルケトンを含む多種多様な共溶媒が好適であるが、これらに限定されない。この反応は、−20℃から溶媒の沸点、および典型的には0〜150℃の範囲内の温度で実施される。スキーム14の方法は、合成例6の工程Aによって例示した。
Figure 2018522832
スキーム15に示したように、式1g(すなわち、式中、RがHであり、RおよびRがHであり、YおよびYがSである式1)の化合物は、式1aの化合物を例えばローソン試薬、十硫化四リンもしくは五硫化二リンなどの少なくとも2当量の加硫試薬と、例えばテトラヒドロフランもしくはトルエンなどの溶媒中において反応させることにより調製することができる。典型的には、この反応は、0℃〜115℃の範囲内の温度で実施される。当業者であれば、2当量未満の加硫試薬を用いると、式中、YがOであり、YがSであるか、または、YがSであり、YがOである式1の化合物を含む混合物を得ることが可能であり、これは、クロマトグラフィーおよび結晶化などの従来方法によって分離できることを認識している。
Figure 2018522832
スキーム16に示したように、式1h(すなわち、式中、R、R、RがHであり、YがOであり、YがNHである式1)の化合物は、式1aの化合物であるテトラフルオロホウ酸トリエチルオキソニウム(メーヤワイン試薬)のアルキル化、およびこの後に、得られた式19のイミノエーテルのアンモニア水による処理によって調製することができる。スキーム16の方法は、合成例4の工程AおよびBによって例示した。
Figure 2018522832
スキーム17に示したように、式1b(すなわち、式中、Jは−NR2a−もしくは−O−であり;R2aはHであり;R、R、RはHであり;およびYおよびYはどちらもOである式1)の化合物は、スキーム1に記載した方法を使用して式2bの酸から調製することができる。
Figure 2018522832
スキーム18に示したように、式2bの化合物は、スキーム2に記載した方法によって式4bのエステルの加水分解によって調製することができる。
Figure 2018522832
スキーム19に示したように、式4bのエステルは、一段階付加環化法を使用して式6のジエステルおよび式3aの化合物から調製することができる。式3aの化合物は、ヒドロキシルアミン、ヒドラジンもしくはヒドラジド誘導体であってよい。この反応は、任意選択的に酸または塩基の存在下で、および典型的には共溶媒の存在下で実施される。この反応のための好適な酸には、これらに限定されないが、塩酸、臭化水素酸および硫酸などの無機酸ならびに酢酸およびトリフルオロ酢酸などの有機酸が含まれる。この反応のために好適な塩基には、例えば水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムなどの水酸化物、ナトリウムエトキシドおよびカリウムエトキシドなどのアルコキシド、炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウムなどの炭酸塩、水素化ナトリウム、例えばリチウムジイソプロピルアミドおよびナトリウムヘキサメチルジシラジドなどの金属アミドならびに例えばトリエチルアミン、N,N−ジイソプロピルアミンおよび1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エンなどの中性窒素含有塩基が含まれるがそれらに限定されない。この反応のためには、水、メタノール、エタノールおよびテトラヒドロフランを含むがそれらに限定されない多種多様な共溶媒が好適である。この反応は、−20℃から溶媒の沸点、および典型的には0〜150℃の範囲内の温度で実施される。式6のジエステルは、アルデヒドおよびマロネートのクネーベナーゲル縮合によって容易に調製することができる(例えばG.Jones,Organic Reactions Volume 15,John Wiley and Sons,1967を参照されたい)。
Figure 2018522832
スキーム20に示したように、式4bの化合物の合成は、式20の中間体化合物の形成およびその後の脱保護/環化を通して進行する二段階手法によって達成することもできる。式20の化合物は、酸または塩基の存在下、および典型的には共溶媒の存在下で、式6の化合物と適切な保護ヒドロキシルアミンとの付加反応を実施することによって入手できる。PGと表示された好適な保護基には、tert−ブチルオキシカルボニルもしくはカルボキシベンジルが含まれるがそれらに限定されない。この反応のための好適な酸には、これらに限定されないが、塩酸、臭化水素酸および硫酸などの無機酸ならびに酢酸およびトリフルオロ酢酸などの有機酸が含まれる。この反応のために好適な塩基には、例えば水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムなどの水酸化物、ナトリウムエトキシドおよびカリウムエトキシドなどのアルコキシド、炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウムなどの炭酸塩、水素化ナトリウム、例えばリチウムジイソプロピルアミドおよびナトリウムヘキサメチルジシリアジドなどの金属アミドならびに例えばトリエチルアミン、N,N−ジイソプロピルアミンおよび1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エンなどの中性窒素含有塩基が含まれるがそれらに限定されない。この反応のためには、水、メタノール、エタノールおよびテトラヒドロフランを含むがそれらに限定されない多種多様な共溶媒が好適である。この反応は、−20℃から溶媒の沸点、および典型的には0〜150℃の範囲内の温度で実施される。式20の化合物の脱保護は、当業者には明白な方法によって実施することができる。その後の環化が脱保護後に自然に発生しない場合は、一段階付加環化のために上記に列挙した条件下で環化を実施することができる。
Figure 2018522832
または、スキーム21および22に示したように、式1bの化合物は、スキーム19および20に記載したものと同一方法を使用して式11のアミドから調製することができる。
Figure 2018522832
式1の種々の化合物を得るために様々な官能基を他の基に転換させることができることは当業者に認識されている。官能基の単純かつ明快な相互変換を例示する価値ある情報源に関しては、Larock,R.C.,Comprehensive Organic Transformations:A Guide to Functional Group Preparations,2nd Ed.,Wiley−VCH,New York,1999を参照されたい。例えば、式1の化合物を調製するための中間体は芳香族ニトロ基を含有することができ、これをアミノ基に還元し、その後に、ザンドマイヤー反応などの当技術分野において周知である反応を介して様々なハロゲン化物に転換して式1の化合物を得ることができる。上記の反応はまた、多くの例において、また別の順序で実施することができる。
式1の化合物を調製するための上記のいくつかの試薬および反応条件は、中間体に存在する所定の官能基については適合しない場合があることは認識されている。これらの場合には、保護/脱保護シーケンスもしくは官能基相互転換を合成に組み込むことで、所望の生成物の入手が促進されるであろう。保護基の使用および選択は、化学合成における当業者には明白であろう(例えば、Greene,T.W.;Wuts,P.G.M.Protective Groups in Organic Synthesis,2nd ed.;Wiley:New York,1991を参照されたい)。当業者であれば、一部の場合には、任意の個別のスキームに記載されている試薬を導入した後に、式1の化合物の合成を完了するために、詳述されていない追加のルーチン的な合成工程の実施が必要となる場合があることを認識するであろう。当業者であれば、上記のスキームに例示した工程の組み合わせを、式1の化合物を調製するために特に提示したものによって示唆された以外の順序で実施することが必要となる可能性があることを認識するであろう。
当業者であれば、さらに、本明細書に記載の式1の化合物および中間体を様々な求電子性、求核性、ラジカル、有機金属、酸化および還元反応に供して置換基を付加する、または既存の置換基を変更できることを認識するであろう。
さらなる入念な検討なしに、先行記載を用いる当業者は、最大程度に本開示を利用することができると考えられる。以下の実施例は、このため、単に例示的なものであり、何であれ決して本開示を限定するものではないと解釈されるべきである。以下の実施例における工程は、合成変換全体における各工程についての手法を例示するものであり、各工程のための出発材料は、必ずしも、その手法が他の実施例または工程において記載されている特定の調製作業によって調製されていなくてもよい。パーセンテージは、クロマトグラフィー溶媒混合物または他に明記した場合を除いて、重量%である。クロマトグラフィー溶媒混合物についての部およびパーセンテージは、他に規定しない限り、体積部および体積%である。H NMRスペクトルは、他に規定しない限りCDCl溶液中のテトラメチルシランの低磁場側のppmで報告されており;「s」は一重項を意味し、「d」は二重項を意味し、「t」は三重項を意味し、「q」は四重項を意味し、「m」は多重項を意味し、「br s」は広域一重項を意味する。19F NMRスペクトルは、他に規定しない限り、CDCl中のCFClから低磁場側のppmで報告されている。エナンチオマー比(ER)は、Chiralpak AD−RHカラムを使用し、40℃、0.3mL/分で50:50のイソプロパノール/水混合液を用いて溶出させるキラル高性能液体クロマトグラフィー分析によって決定した。
合成例1
4−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−2−オキソ−N−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−3−ピロリジンカルボキサミド
(例えば、式1(式中、YおよびYはどちらもOであり;Jは−CR−であり;RおよびRはどちらもHであり;QはPh(3−Cl,4−F)であり;QはPh(2−CF)であり;RおよびRはどちらもHであり;RはHであり;およびRはHである)の化合物)の調製
工程A:1,3−ジエチル2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)メチレンプロパンジオエートの調製
3−クロロ−4−フルオロベンズアルデヒド(3g、18.9mmol)、マロン酸ジメチル(3.16g、20.8mmol)、ピペリジン(0.37mL、3.8mmol)およびトルエン(40mL)の混合物は水を連続的に除去しながら(ディーン・スタークトラップ)18時間還流させた。冷却した反応混合物を減圧下で濃縮し、残留物をヘキサン中の0%〜10%の酢酸エチルを用いて溶出させるシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけると、黄色油(5g)として標題化合物が得られた。
H NMR δ 7.61(m,1H),7.61(m,1H),7.53(m,1H),7.35(m,1H),7.15(m,1H),4.33(m,4H),1.33(m,6H).
工程B:1,3−ジエチル2−[1−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−2−ニトロエチル]プロパンジオエートの調製
エタノール(60mL)中の1,3−ジエチル2−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)メチレンプロパンジオエート(すなわち、工程Aの生成物、5g、16.7mmol)、ニトロメタン(8.9mL、166mmol)およびナトリウムメトキシドのメタノール溶液(25重量%、0.36g、1.67mmol)の混合物を23℃で18時間にわたり撹拌した。この反応混合物を次に減圧下で濃縮すると粘性油が得られたので、これをヘキサン中の25%の酢酸エチルで希釈し、不溶性微粒子物質を除去するためにCelite(登録商標)硅藻土濾過助剤のパッドに通して濾過した。濾液を減圧下で濃縮すると、黄色油(5.3g)として標題化合物が得られた。
H NMR δ 7.32(m,1H),7.15(m,1H),7.10(m,1H),4.87(m,2H),4.22(m,3H),4.07(m,2H),3.76(d,1H),1.27(m,3H),1.12(m,3H).
工程C:エチル4−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−2−オキソ−3−ピロリジンカルボキシレートの調製
1,3−ジエチル2−[1−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−2−ニトロエチル]プロパンジオエート(すなわち、工程Bの生成物、5.3g、14.7mmol)、酢酸ニッケル(II)四水和物(18.3g、73.4mmol)およびエタノール(120mL)の撹拌混合液を氷浴中で冷却し、5分間かけて0.5gずつ加えた水素化ホウ素ナトリウム(2.8g、73.4mmol)により処理した。生じた混合物を26℃で18時間にわたり撹拌した。次に飽和塩化アンモニウム溶液(120mL)および酢酸エチル(120mL)を加え、この混合物を1時間撹拌し、次にCelite(登録商標)硅藻土濾過助剤のパッドに通して濾過して不溶性粒子物質を除去した。濾液の相を分離し、水相を酢酸エチルにより抽出した(2×100mL)。結合有機抽出物を飽和塩化アンモニウム溶液(100mL)、塩水(100mL)で洗浄し、乾燥させ(MgSO)て減圧下で濃縮すると黄橙色の固体(4.73g)として標題化合物が得られたので、これをそれ以上精製せずに使用した。
H NMR δ 7.31(m,1H),7.12(m,2H),6.93(br s,1H),4.24(m,2H),4.06(m,1H),3.82(m,1H),3.49(d,1H),3.39(m,1H),1.29(m,3H).
工程D:4−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−2−オキソ−3−ピロリジンカルボン酸の調製
エタノール(50mL)中のエチル4−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−2−オキソ−3−ピロリジンカルボキシレート(すなわち、工程Cで得られた生成物、4.73g、16.5mmol)および水酸化ナトリウム水溶液(50重量%、1.98g、49.5mmol)の混合物を26℃で18時間にわたり撹拌した。この反応混合物を次に水(50mL)で希釈し、ジエチルエーテル(2×50mL)を用いて抽出した。水相を濃塩酸を用いてpH2へ酸性化し、ジクロロメタン(3×50mL)を用いて抽出した。結合ジクロロメタン抽出物を塩水で洗浄し、乾燥させ(MgSO)、減圧下で濃縮すると白色固体(2.37g)として標題化合物が得られた。
H NMR(アセトン−d)δ 7.63(m,1H),7.46(m,1H),7.31(m,1H),4.05(m,1H),3.82(m,1H),3.70(d,1H),3.45(m,1H).
工程E:4−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−2−オキソ−N−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−3−ピロリジンカルボキサミドの調製
ジクロロメタン(8mL)中の4−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−2−オキソ−3−ピロリジンカルボン酸(すなわち、工程Dの生成物、0.3g、1.17mmol)、トリエチルアミン(0.49mL、3.5mmol)および2−(トリフルオロメチル)アニリン(0.16mL、1.28mmol)の混合物を周囲温度で30分間撹拌し、次に酢酸エチル(50%、1.26g、1.98mmol)中のプロピルホスホン酸無水物で処理した。生じた混合物を周囲温度で18時間にわたり撹拌した。この反応混合物を次に減圧下で濃縮し、残留物をヘキサン中の0〜30%の酢酸エチルで溶出させるクロマトグラフィーにかけると、固体残留物が得られ、これを1−クロロブタンによるすり潰しを行うと明るいピンク色の固体(0.2g)として本開示の化合物である標題化合物が得られた。
H NMR δ 9.85(s,1H),8.15(m,1H),7.62(m,1H),7.52(m,1H),7.43(m,1H),7.27(m,1H),7.22(m,1H),7.14(m,1H),6.93(s,1H),4.15(m,1H),3.82(m,1H),3.55(d,1H),3.44(m,1H).
合成例2
4−ブロモ−N−(2−フルオロフェニル)−2−オキソ−4−フェニル−3−ピロリジンカルボキサミドおよび3−ブロモ−N−(2−フルオロフェニル)−2−オキソ−4−フェニル−3−ピロリジンカルボキサミド
(例えば、式1(式中、YおよびYはどちらもOであり;Jは−CR−であり;RおよびRはどちらもHであり;QはPhであり;QはPh(2−F)であり;RはBrであり;RはHであり;RはHであり;およびRはHである)の化合物)の調製
室温のジクロロメタン(25mL)中の4−フェニル−2−オキソ−N−(2−フルオロフェニル)−3−ピロリジンカルボキサミド(実施例1の方法によって調製、0.75g、2.5mmol)の混合物を臭素(0.16mL、3.0mmol)で処理し、生じた混合物を18時間撹拌した。この反応混合物を次に減圧下で濃縮し、残留物をジクロロメタン中の0〜2%のメタノールで溶出させるシリカゲルクロマトグラフィーにかけると、白色固体(90mg)として、より速く溶出する生成物として本開示の化合物である4−ブロモ−N−(2−フルオロフェニル)−2−オキソ−4−フェニル−3−ピロリジンカルボキサミド:
H NMR δ 10.2(br s,1H),8.00(m,1H),7.28(m,5H),7.02(m,3H),6.45(br s,1H),4.15(d,1H),4.05(m,1H),3.55(d,1H);
および透明黄色油(0.31g)として、より遅く溶出する生成物として本開示の化合物である3−ブロモ−N−(2−フルオロフェニル)−2−オキソ−4−フェニル−3−ピロリジンカルボキサミド:
H NMR δ 9.55(br s,1H),8.25(t,1H),7.48(d,2H),7.38(m,3H),7.11(m,3H),6.85(br s,1H),4.45(m,1H),3.77(m,1H),3.65(m,1H).
が得られた。
合成例3
4−(3,4−ジフルオロフェニル)−N−(2−フルオロフェニル)−1−ヒドロキシ−2−オキソ−3−ピロリジンカルボキサミド
(例えば、式1(式中、YおよびYはどちらもOであり;Jは−CR−であり;RおよびRはどちらもHであり;QはPh(3,4−ジ−F)であり;QはPh(2−F)であり;RおよびRはどちらもHであり;RはHであり;およびRはOHである)の化合物)の調製
工程A:エチル3−[(2−フルオロフェニル)アミノ]−3−オキソプロパノートの調製
0℃のジクロロメタン(50mL)中の2−フルオロアニリン(10g、90.0mmol)およびトリエチルアミン(9.1g、90.0mmol)の撹拌溶液に10分間かけてジクロロメタン(30mL)中の塩化エチルマロニル(15.5g、90.0mmol)の溶液を滴下した。生じた混合物を室温で24時間にわたり撹拌した。この反応混合物を次に水(100mL)中に注入し、有機相を分離し、水(50mL)および塩水(50mL)で洗浄し、乾燥させ(MgSO)、減圧下で濃縮すると、琥珀油(19.0g)として標題化合物が得られた。
H NMR δ 9.46(br s,1H),8.28(m,1H),7.1(m,2H),4.26(m,2H),3.51(s,2H),1.32(t,3H).
工程B:エチル3−(3,4−ジフルオロフェニル)−2−[[(2−フルオロフェニル)アミノ]カルボニル]−2−プロペノエートの調製
トルエン(150mL)中のエチル3−[(2−フルオロフェニル)アミノ]−3−オキソプロパノート(すなわち、工程Aの生成物、20.27g、90.0mmol)、3,4−ジフルオロベンズアルデヒド(16.62g、117mmol)、酢酸((2.6mL、45mmol)およびピペリジン(0.89mL、9.0mmol)の溶液を水を連続的に除去しながら(ディーン・スタークトラップ)10時間にわたり還流させた。この反応混合液を次に室温へ冷却させ、水(100mL)中に注入した。有機相を分離し、水相を酢酸エチル(3×50mL)で抽出した。結合有機抽出物を飽和塩酸(1N、100mL)で洗浄し、乾燥させ(MgSO)、減圧下で濃縮すると、固体残留物が得られた。ジエチルエーテル(100mL)からの固体の再結晶化により、白色固体(10.5g)として標題化合物が得られた。
H NMR δ 8.26−8.48(m,1H),8.15(m,1H),7.74(s,1H),7.51(m,1H),7.35(m,1H),7.11(m,4H),4.35(m,2H),1.36(t,3H).
工程C:エチル3,4−ジフルオロ−α−[[(2−フルオロフェニル)アミノ]カルボニル]−β−(ニトロメチル)ベンゼンプロパノエートの調製
−20℃のエチル3−(3,4−ジフルオロフェニル)−2−[[(2−フルオロフェニル)アミノ]カルボニル]−2−プロペノエート(すなわち、工程Bの生成物、4.42g、12.7mmol)およびニトロメタン(17mL、317.5mmol)の撹拌懸濁液に1,1,3,3−テトラメチルグアニジン(0.288mL、2.3mmol)を加えた。この混合物を−20℃で30分間撹拌し、次に室温にさせ、さらに2時間撹拌した。この反応混合物をジクロロメタン(50mL)で希釈し、水(3×25mL)を用いて抽出した。有機相を乾燥させ(MgSO)、減圧下で濃縮すると固体残留物が得られた。固体をヘキサン中の0〜100%の酢酸エチルを用いて溶出させるシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけると、白色固体(4.42g)として標題化合物が得られた。
H NMR δ 8.6(br s,1H),8.00−8.30(m,3H),7.23(m,4H),5.41(m,1H),4.6(m,1H),4.35(m,2H),3.77−4.00(m,2H),1.45(m,3H).
工程D:4−(3,4−ジフルオロフェニル)−N−(2−フルオロフェニル)−1−ヒドロキシ−2−オキソ−3−ピロリジンカルボキサミドの調製
エチル3,4−ジフルオロ−α−[[(2−フルオロフェニル)アミノ]カルボニル]−β−(ニトロメチル)ベンゼンプロパノエート(すなわち、工程Cの生成物、0.50g、1.22mmol)、5%のパラジウム炭素(0.25g)およびメタノール−酢酸エチル(体積で1:1、10mL)の混合物を室温で30分間撹拌し、次に室温に冷却し、ギ酸アンモニウム(0.5g)で処理した。生じた混合液を室温で1時間撹拌した。さらに5%のパラジウム炭素(0.25g)およびギ酸アンモニウム(0.5g)を加え、さらに4時間にわたり室温での攪拌を継続した。次に反応混合物を濾過し、濾液を減圧下で濃縮すると残留物が生じたので、これを水(10mL)中に懸濁させ、酢酸エチル(3×20mL)で抽出した。結合有機抽出物を乾燥させ(MgSO)、減圧下で濃縮すると油が得られたので、これをジクロロメタンから再結晶化させると、白色固体(0.1g)として、本開示の化合物である標題化合物が得られた。
H NMR(DMSO−d)δ 10.11(br s,2H),8.00(m,1H),7.71(m,1H),7.42(m,1H),7.33(m,3H),7.1(m,1H),4.25−3.61(m,4H).
合成例4
2−アミノ−4−(3,4−ジフルオロフェニル)−N−(2−フルオロフェニル)ジヒドロ−3H−ピロール−3−カルボキサミド
(例えば、式1(式中、YはNHであり;YはOであり;Jは−CR−であり;RおよびRはどちらもHであり;QはPh(3,4−ジ−F)であり;QはPh(2−F)であり;RおよびRはどちらもHであり;RはHであり;およびRはHである)の化合物)の調製
工程A:4−(3,4−ジフルオロフェニル)−N−(2−フルオロフェニル)−2−オキソ−3−ピロリジンカルボキサミドの調製
0℃のエタノール(50mL)中のエチル3,4−ジフルオロ−α−[[(2−フルオロフェニル)アミノ]カルボニル]−β−(ニトロメチル)ベンゼンプロパノエート(すなわち、実施例3、工程Cの生成物、3.346g、8.16mmol)および酢酸ニッケル(II)四水和物(10.15g、40.8mmol)の撹拌混合物に水素化ホウ素ナトリウム(1.54g、40.8mmol)を少しずつ加え、生じた混合物を室温で24時間撹拌した。この反応混合物を減圧下で濃縮し、酢酸エチル(100mL)中に溶解させ、飽和塩化アンモニウム溶液(50mL)、水(2×25mL)および飽和塩化ナトリウム(20mL)を用いて連続的に洗浄した。有機相を乾燥させ(MgSO)、減圧下で濃縮すると固体残留物が得られた。残留物をヘキサン中の0〜100%の酢酸エチルを用いて溶出させるシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけると、白色固体(0.746g)として標題化合物が得られた。
H NMR δ 9.67(br s,1H),8.21(m,1H),7.09(m,6H),4.75(br s,1H),4.21(m,1H),3.82(m,1H),3.52(m,1H),3.43(m,1H).
工程B:4−(3,4−ジフルオロフェニル)−N−(2−フルオロフェニル)ジヒドロ−2−メトキシ−3H−ピロール−カルボキサミドの調製
ジクロロメタン(5mL)中の4−(3,4−ジフルオロフェニル)−N−(2−フルオロフェニル)−2−オキソ−3−ピロリジン−カルボキサミド(すなわち、工程Aの生成物、0.187g、0.56mmol)およびテトラフルオロホウ酸トリメチルオキソニウム(0.083g、0.56mmol)の混合物を窒素雰囲気下で2時間にわたり撹拌した。この反応混合物を塩基性(pH10)になるまで1Nの水酸化ナトリウム水溶液で処理し、ジクロロメタン(3×5mL)で抽出した。有機相を乾燥させ(MgSO)、減圧下で濃縮すると明るい黄色油(0.138g)として標題化合物が得られた。
H NMR δ 9.7(br s,1H),8.62(m,1H),8.25(s,1H),7.26(m,4H),7.00(m,1H),4.26(m,2H),4.00(s,3H),3.42(m,2H).
工程C:2−アミノ−4−(3,4−ジフルオロフェニル)−N−(2−フルオロフェニル)ジヒドロ−3H−ピロール−3−カルボキサミドの調製
エタノール(2mL)中の4−(3,4−ジフルオロフェニル)−N−(2−フルオロフェニル)ジヒドロ−2−メトキシ−3H−ピロール−3−カルボキサミド(すなわち、工程Bの生成物、0.10g、0.287mmol)および水酸化アンモニウム水溶液(50%、0.5mL)の混合物をマイクロ波装置内で10分間にわたり加熱した。この反応混合物を次に減圧下で濃縮し、残留物を0〜100%の酢酸エチル/ヘキサンで溶出させるクロマトグラフィーにかけると、固体(0.016g)として本開示の化合物である標題化合物が得られた。
H NMR δ 9.67(br s,1H),8.21(m,1H),7.27−7.01(m,6H),6.50(br s,1H),5.00(br s,1H),4.26(m,1H),3.82(m,1H),3.55(m,1H),3.43(m,1H).
合成例5
(3R,4S)−N−(2−フルオロフェニル)−2−オキソ−4−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−3−ピロリジンカルボキサミド
(例えば、式1(式中、YおよびYはどちらもOであり;Jは−CR−であり;RおよびRはどちらもHであり;QはPh(3−CF)であり;QはPh(2−F)であり;RおよびRはどちらもHであり;RはHであり;およびRはHである)の化合物)の調製。
工程A:1−[(E)−2−ニトロエテニル]−3−(トリフルオロメチル)ベンゼンの調製
メタノール(50mL)中の3−(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒド(12.2g、70.1mmol)の撹拌溶液にニトロメタン(4.34g、71.1mmol)を加えた。この混合物を2℃に冷却し、水酸化ナトリウム(5.65g、70.6mmol)を24.3mLの水中の50%溶液として15分かけて滴下した。発熱量を記録し、その間にさらに1時間撹拌しながら温度を10℃未満に維持するために追加の氷を加えた。この反応混合物を75mL(75mmol)の1N塩酸中に注入し、このフラスコを10mLのメタノール/水ですすぎ洗いした。クエンチした反応混合物を分離漏斗に移し、150mLのトルエンで抽出した。水相を分離し、真空下で濃縮すると15.84gの黄色油が得られた。
このようにして得られた中間体(15.84g、67.3mmol)を160mLのジクロロメタン中に取り出した。この溶液を3℃に冷却し、塩化メタンスルホニル(8.03g、71.1mmol)を50mLのジクロロメタン中の溶液としてピペットを介して加えた。50mLのジクロロメタン中のトリエチルアミン(14.2g、140mmol)の溶液を次に50分間かけて滴下し、生じた溶液を2時間撹拌した。この反応混合物を150mLの1N塩酸中に注入し、分離漏斗に移した。相を分離し、有機相を150mLの水で洗浄し、次に濾過した。有機相を減圧下で濃縮し、粗固体をヘキサンですり潰すと、黄色固体として12.09gの生成物が得られた。
H NMR(500MHz)δ 7.54−7.66(m,2H)7.69−7.84(m,3H)7.96−8.08(m,1H).
工程B:1,3−ジエチル2−[(1S)−2−ニトロ−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチル]プロパンジオエートの調製
トルエン(1.5mL)中の1−[(1E)−2−ニトロエテニル]−3−(トリフルオロメチル)ベンゼン(すなわち、工程Aの生成物、3g、13.8mmol)およびマロン酸ジエチル(3.319g、20.7mmol)の撹拌混合物にNi(II)ビス[(R,R)−N,N’−ジベンジルシクロヘキサン−1,2−ジアミン]ブロミド(J.Am.Chem.Soc.2005,127,9958−9959に記載されたように調製した;0.111g、0.1mmol)を加えた。生じた溶液を55℃で16時間にわたり撹拌した。この溶液をジクロロメタン(20mL)で希釈し、減圧下でシリカゲル上に濃縮し、ヘキサン中の酢酸エチルの勾配(0〜50%)を用いて溶出させるカラムクロマトグラフィーによって精製すると、3.6gの淡黄色油が得られた。ER94:6(26.5分後に主要溶出、20.3分後に微量溶出)。
H NMR(500MHz)δ 7.54−7.60(m,1H),7.43−7.48(m,2H),7.51(s,1H),4.83−5.00(m,2H),4.17−4.35(m,3H),3.98−4.06(m,2H),3.77−3.85(m,1H),1.20−1.29(m,3H),0.99−1.10(m,3H).19F NMR(471MHz)δ −62.78(s,3F).ESI[M−1]376.3.
工程C:エチル(3R,4S)−2−オキソ−4−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−3−ピロリジンカルボキシレートの調製
1,3−ジエチル2−[(1S)−2−ニトロ−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチル]プロパンジオエート(すなわち、工程Bの生成物、3.24g、8.48mmol)、塩化ニッケル(II)六水和物(2.01g、8.48mmol)およびエタノール(60mL)の撹拌混合物を氷浴中で冷却し、5分間かけて0.5gずつ加えた水素化ホウ素ナトリウム(0.97g、25.8mmol)により処理した。生じた混合物を26℃で18時間にわたり撹拌した。次に飽和塩化アンモニウム溶液(120mL)および酢酸エチル(120mL)を加え、この混合物を1時間撹拌し、次にCelite(登録商標)硅藻土濾過助剤のパッドに通して濾過して不溶性粒子物質を除去した。濾液の相を分離し、水相を酢酸エチルにより抽出した(2×100mL)。結合有機抽出物を飽和塩化アンモニウム溶液(100mL)、塩水(100mL)で洗浄し、乾燥させて(MgSO)減圧下で濃縮すると粘性黄色油(2.66g)として標題化合物が得られたので、これをそれ以上精製せずに使用した。
H NMR(500MHz)δ 7.38−7.62(m,4H),6.50(br s,1H),4.21−4.31(m,2H),4.15−4.21(m,1H),3.82−3.92(m,1H),3.51−3.58(m,1H),3.37−3.50(m,1H),1.27−1.34(m,3H).19F NMR(471MHz)δ −62.70(s,3F).ESI;[M+1]=302.0.
工程D:(3R,4S)−2−オキソ−4−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−3−ピロリジンカルボン酸の調製
エタノール(30mL)中のエチル(3R,4S)−2−オキソ−4−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−3−ピロリジンカルボキサミド(すなわち、工程Cの生成物、2.66g、8.8mmol)および水酸化ナトリウム水溶液(50重量%、2.12g、26.5mmol)の混合物を26℃で18時間にわたり撹拌した。この反応混合物を次に水(50mL)で希釈し、ジエチルエーテル(2×50mL)を用いて抽出した。水相を濃塩酸を用いてpH2へ酸性化し、ジクロロメタン(3×50mL)を用いて抽出した。結合ジクロロメタン抽出物を塩水で洗浄し、乾燥させ(MgSO)、減圧下で濃縮すると白色固体(2.05g)として標題化合物が得られた。
H NMR(500Mhz,アセトン−d)δ 11.50(br s,1H),7.70−7.89(m,2H),7.56−7.68(m,2H),7.45(br s,1H),4.09−4.21(m,1H),3.83−3.92(m,1H),3.73−3.81(m,1H),3.42−3.55(m,1H).19F NMR(471Mhz,アセトン−d)δ −63.03(s,3F).ESI[M+1]274.0.
工程E:(3R,4S)−N−(2−フルオロフェニル)−2−オキソ−4−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−3−ピロリジンカルボキサミドの調製
ジクロロメタン(50mL)中の(3R,4S)−2−オキソ−4−[3−(トリフルオロメチル)フェニル」−3−ピロリジンカルボン酸(すなわち、工程Dの生成物、2.0g、7.32mmol)、トリエチルアミン(3.06mL、21.96mmol)および2−フルオロアニリン(0.85mL、8.78mmol)の混合物を周囲温度で30分間撹拌し、次に酢酸エチル(50%、7.92g、12.44mmol)中のプロピルホスホン酸無水物で処理した。生じた混合物を周囲温度で18時間にわたり撹拌した。この反応混合物を次に減圧下で濃縮し、残留物をヘキサン中の0〜100%の酢酸エチルで溶出させるシリカゲルクロマトグラフィーにかけると、固体残留物が得られ、これを1−クロロブタンによるすり潰しを行うと白色固体(1.9g)として本開示の化合物である標題化合物が得られた。ER88:12(25.86分後に主要溶出、17.66分後に微量溶出)。比旋光度:CHCl中の1%溶液(1g/100mL)として、23.4℃、589nmで+74.71。
H NMR(500Mhz,アセトン−d)δ 10.05(br s,1H),8.21−8.35(m,1H),7.77−7.91(m,2H),7.58−7.66(m,2H),7.51(br s,1H),7.02−7.22(m,3H),4.18−4.30(m,1H),3.94−4.04(m,1H),3.84−3.93(m,1H),3.42−3.53(m,1H).
合成例6
(3S,4S)−N−(2−フルオロフェニル)−1−メチル−2−オキソ−4−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−3−ピロリジンカルボキサミド
(例えば、式1(式中、YおよびYはどちらもOであり;Jは−CR−であり;RおよびRはどちらもHであり;QはPh(3−CF)であり;QはPh(2−F)であり;RおよびRはどちらもHであり;RはHであり;およびRはMeである)の化合物)の調製
工程A:(4S)−4−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−2−ピロリジノンの調製
トルエン(12mL)中の(3R,4S)−2−オキソ−4−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−3−ピロリジンカルボン酸(すなわち、実施例5、工程Dの生成物、1.5g、5.5mmol)およびトルエン−4−スルホン酸(0.010g、0.055mmol)の混合物を一晩90℃で撹拌した。この反応混合物を次に減圧下で濃縮すると、透明な油(1.29g)が得られた。粗生成物をそれ以上精製せずに使用した。
H NMR(500MHz)δ 7.36−7.59(m,4H),6.84(br s,1H),3.70−3.88(m,2H),3.35−3.50(m,1H),2.72−2.87(m,1H),2.44−2.58(m,1H).19F NMR(471MHz)δ −62.66(s,3F).
工程B:(4S)−1−メチル−4−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−2−ピロリジノンの調製
N,N−ジメチルホルムアミド(7mL)中の(4S)−4−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−2−ピロリジノン(すなわち、工程Aの生成物、1.29g、5.6mmol)の溶液に水素化ナトリウム(鉱油中の60%分散液、0.25g、6.2mmol)を少しずつ加えた。この混合物を10分間撹拌し、次にヨードメタン(0.88mL、14.1mmol)を加えた。この溶液を周囲温度で一晩撹拌した。この反応混合物を水で希釈し、ジエチルエーテル(2×50mL)を用いて抽出した。有機相を水、塩水で洗浄し、次に乾燥させ(MgSO)、濾過し、減圧下で濃縮した。粗残留物をジクロロメタン中の0%〜20%の酢酸エチルを用いて溶出させるシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけると、淡褐色油(0.775g)が得られた。
H NMR(500MHz)δ 7.38−7.57(m,4H),3.75−3.83(m,1H),3.59−3.70(m,1H),3.38−3.45(m,1H),2.90−2.94(m,3H),2.80−2.89(m,1H),2.48−2.58(m,1H).19F NMR(471MHz)δ −62.67(s,3F).
工程C:(3R,4S)−N−(2−フルオロフェニル)−1−メチル−2−オキソ−4−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−3−ピロリジンカルボキサミドの調製
テトラヒドロフラン(5mL)中の(4S)−1−メチル−4−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−2−ピロリジノン(すなわち、工程Bの生成物、0.350g、1.44mmol)を−78℃に冷却した。この混合物にリチウムビス(トリメチルシリル)アミド(テトラヒドロフラン中の1M溶液として1.6mL、1.6mmol)を滴下し、生じた溶液を30分間撹拌した。次に1−フルオロ−2−イソシアナトベンゼン(0.17mL、1.44mmol)を滴下し、この溶液を−78℃で2時間撹拌した。反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液(10mL)でクエンチし、周囲温度に加温させ、水相を酢酸エチル(3×25mL)で抽出した。有機相を結合し、塩水で洗浄し、次に乾燥させ(MgSO)、濾過し、減圧下でシリカゲル上に濃縮した。粗残留物をヘキサン中の0%〜40%の酢酸エチルを用いて溶出させるシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけると、明るいピンク色の固体(0.223g)が得られた。
H NMR(500MHz)δ 9.93(br s,1H),8.15−8.27(m,1H),7.38−7.65(m,4H),6.93−7.15(m,3H),4.10−4.23(m,1H),3.72−3.88(m,1H),3.56−3.68(m,1H),3.39−3.53(m,1H),2.90−3.06(m,3H).ESI[M+1]381.0.
合成例7
1,3−ジエチル2−[(1S)−1−(3,4−ジフルオロフェニル)−2−ニトロ−エチル]プロパンジオエート
(例えば、式1(式中、YおよびYはどちらもOであり;Jは−CR−であり;RおよびRはHであり;QはPh(3,4−ジ−F)であり;QはPh(2−F)であり;RおよびRはどちらもHであり;RはHであり;およびRはHである)の化合物を調製するための中間体)の調製
工程A:1,3−ジエチル2−[(1S)−1−(3,4−ジフルオロフェニル)−2−ニトロ−エチル]プロパンジオエートの調製
トルエン(10mL)中の1−[(E)−2−ニトロエテニル]−3,4−ジフルオロベンゼン(国際公開第2008/39882(A1)号パンフレットに一般に記載されたとおりに調製された、1.67g、9.0mmol)およびマロン酸ジエチル(1.73g、10.8mmol)の撹拌混合物にNi(II)ビス[(R,R)−N,N’−ジベンジルシクロヘキサン−1,2−ジアミン]ブロミド(J.Am.Chem.Soc.2005,127,9958−9959に記載されたように調製した;0.072g、0.1mmol)を加えた。生じた溶液を周囲温度で72時間にわたり撹拌した。この溶液をジクロロメタン(20mL)で希釈し、減圧下でシリカゲル上に濃縮し、ヘキサン中の酢酸エチルの勾配(0〜50%)を用いて溶出させるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製すると、2.18gの淡黄色のワックス状固体が得られた。ER96:4(37.05分後に主要溶出、27.09分後に微量溶出)。
H NMR(500MHz)δ 7.06−7.16(m,2H),6.95−7.03(m,1H),4.73−4.94(m,2H),4.16−4.29(m,3H),4.01−4.10(m,2H),3.71−3.79(m,1H),1.22−1.30(m,3H),1.07−1.15(m,3H).ESI[M+1];346.4
合成例8
(3RS,4RS)−N−(2,3−ジフルオロフェニル)−1−メトキシ−4−(4−(メチルフェニル)−2−オキソ−ピロリジン−3−カルボキサミド
(例えば、式1(式中、YおよびYはどちらもOであり;Jは−CR−であり;RおよびRはどちらもHであり;QはPh(4−Me)であり;QはPh(2,3−diF)であり;RおよびRはどちらもHであり;RはHであり;およびRはOMeである)の化合物)の調製
工程A:エチル(3RS,4SR)−1−ヒドロキシ−4−(4−メチルフェニル)−2−オキソ−ピロリジン−3−カルボキシレートの調製
周囲温度の窒素雰囲気下でテトラヒドロフラン(57mL)およびメタノール(13mL)中のジエチル2−[1−(4−メチルフェニル)−2−ニトロ−エチル]−プロパンジオエート(合成例1、工程Bに記載した方法を使用して調製された;6.1g、19mmol)の溶液にギ酸アンモニウム(9.7g、150mmol)次にパラジウム(炭素上で5%、60%の水;6.7g、1.9mmol)を加えた。反応混合物を50℃で3.5時間加熱し、次に冷却するに任せ、Celite(登録商標)に通して濾過した。濾液を減圧下で蒸発させ、残留物をカラムクロマトグラフィーによって精製すると、エチル(3RS,4SR)−1−ヒドロキシ−4−(4−メチルフェニル)−2−オキソ−ピロリジン−3−カルボキシレート(2.69g、54%)が得られた。
H NMR δ=7.15(m,4H),4.23(m,2H),4.05(m,1H),3.94(q,1H),3.70(dd,1H),3.57(d,1H),2.34(s,3H),1.27(m,3H)(N−OHは観察されなかった).
工程B:エチル(3RS,4SR)−1−メトキシ−4−(4−メチルフェニル)−2−オキソ−ピロリジン−3−カルボキシレートの調製
メタノール(3.8mL)およびトルエン(4.5mL)中のエチル(3RS,4SR)−1−ヒドロキシ−4−(4−メチルフェニル)−2−オキソ−ピロリジン−3−カルボキシレート(1.00g、3.80mmol)の溶液にヘキサン中のトリメチルシリルジアゾメタンの溶液(2.0mol/l;3.8mL、7.60mmol)を滴下した。この溶液を1時間撹拌し、沸騰が止まるまで酢酸を添加し、混合物を蒸発させ、残留異物をカラムクロマトグラフィーによって精製すると、エチル(3RS,4SR)−1−メトキシ−4−(4−メチルフェニル)−2−オキソ−ピロリジン−3−カルボキシレート(0.74g、70%)が得られた。
H NMR δ=7.15(m,4H),4.23(m,2H),4.00(m,1H),3.90(m,1H),3.85(s,3H),3.53(m,1H),3.47(d,1H),2.33(m,3H),1.27(m,3H).
工程C:(3RS,4SR)−1−メトキシ−4−(4−メチルフェニル)−2−オキソ−ピロリジン−3−カルボン酸の調製
水(2.7mL)中の水酸化ナトリウムA(0.32g、8.0mmol)の溶液をエタノール(8.0mL)中のエチル(3RS,4SR)−1−メトキシ−4−(4−メチルフェニル)−2−オキソ−ピロリジン−3−カルボキシレート(0.74g、2.7mmol)に加えた。生じた混合物を周囲温度で1時間撹拌し、次に水および酢酸エチルを加え、相を分離させた。有機相を水で抽出した。結合水相を酢酸エチルで洗浄し、次に塩酸の添加によって酸性化し、酢酸エチルで抽出した。有機抽出物を硫酸マグネシウムの上方に通して乾燥させ、濾過し、減圧下で蒸発させると、(3RS,4SR)−1−メトキシ−4−(4−メチルフェニル)−2−オキソ−ピロリジン−3−カルボン酸(0.25g、38%)が得られたので、これをそれ以上精製せずに使用した。
工程D:(3RS,4RS)−N−(2,3−ジフルオロフェニル)−1−メトキシ−4−(4−(メチルフェニル)−2−オキソ−ピロリジン−3−カルボキサミドの調製
酢酸エチル中の1−プロパンホスホン酸環状無水物(50質量%;0.26mL、0.43mmol)の溶液をジクロロメタン(1.8mL)中の(3RS,4SR)−1−メトキシ−4−(4−メチルフェニル)−2−オキソ−ピロリジン−3−カルボン酸(0.063g、0.25mmol)および2,3−ジフルオロアニリン(0.039g、0.30mmol)の溶液に加え、次にジイソプロピルエチルアミン(0.13mL、0.76mmol)を緩徐に加えた。生じた混合物を周囲温度で17時間撹拌し、次に水および水酸化ナトリウム水溶液を加えた。相を分離し、有機相を塩酸で洗浄し、硫酸マグネシウムの上方に通して乾燥させ、濾過して減圧下で蒸発させた。残留物をカラムクロマトグラフィーによって精製すると、(3RS,4RS)−N−(2,3−ジフルオロフェニル)−1−メトキシ−4−(4−メチルフェニル)−2−オキソ−ピロリジン−3−カルボキサミド(0.063g、69%)が得られた。
H NMR δ=9.54(br s,1H),8.00(m,1H),7.26(m,2H),7.18(m,2H),7.00(m,1H),6.89(m,1H),4.01(m,2H),3.88(s,3H),3.59(m,2H),2.34(s,3H).
合成例9
(3RS,4RS)−1−アリルオキシ−N−(2,3−ジフルオロフェニル)−4−(4−メチルフェニル)−2−オキソ−ピロリジン−3−カルボキサミド
(例えば、式1(式中、YおよびYはどちらもOであり;Jは−CR−であり;RおよびRはどちらもHであり;QはPh(4−Me)であり;QはPh(2,3−diF)であり;RおよびRはどちらもHであり;RはHであり;およびRはO−アリルである)の化合物)の調製
工程A:(3RS,4SR)−1−ヒドロキシ−4−(4−メチルフェニル)−2−オキソ−ピロリジン−3−カルボン酸の調製
水(0.38mL)中の水酸化ナトリウム(0.046g、1.1mmol)の溶液をエタノール(1.1mL)中のエチル(3RS,4SR)−1−ヒドロキシ−4−(4−メチルフェニル)−2−オキソ−ピロリジン−3−カルボキシレート(合成例8、工程Aに記載されたように調製;0.10g、0.38mmol)に加えた。生じた混合物を周囲温度で2時間撹拌し、次に水および酢酸エチルを加えた。相を分離させ、水を用いて有機相を抽出した。結合水相を酢酸エチルで洗浄し、塩酸の添加によって酸性化し、酢酸エチルで抽出した。有機抽出物を硫酸マグネシウムの上方に通して乾燥させ、濾過し、減圧下で蒸発させると、(3RS,4SR)−1−ヒドロキシ−4−(4−メチルフェニル)−2−オキソ−ピロリジン−3−カルボン酸(0.063g、71%)が得られた。
H NMR δ=7.14(s,4H),4.04(m,1H),3.91(m,1H),3.71(m,1H),3.60(m,1H),2.32(s,3H)(N−OHおよびCOHは観察されなかった).
工程B:(3RS,4SR)−1−アリルオキシ−4−(4−メチルフェニル)−2−オキソ−ピロリジン−3−カルボン酸の調製
水酸化ナトリウム(油中で60質量%;0.023g、0.59mmol)および3−ヨードプロプ−1−エン(0.029mL、0.32mmol)を窒素雰囲気下でテトラヒドロフラン(1.6mL)中の(3RS,4SR)−1−ヒドロキシ−4−(4−メチルフェニル)−2−オキソ−ピロリジン−3−カルボン酸(0.063g、0.27mmol)の溶液に加えた。生じた混合物を周囲温度で4日間撹拌し、水を加え、この混合物を酢酸エチルで抽出した。結合有機抽出物を硫酸マグネシウムの上方に通して乾燥させ、濾過し、減圧下で蒸発させると残留物が得られたので、これをカラムクロマトグラフィーによって精製すると、(3RS,4SR)−1−アリルオキシ−4−(4−メチルフェニル)−2−オキソ−ピロリジン−3−カルボン酸(0.017g、23%)が得られた。
H NMR δ=7.16(m,4H),6.02(tdd,1H),5.40(m,2H),4.52(m,2H),3.90(m,2H),3.57(m,1H),3.51(d,1H),2.32(m,3H)(COHは観察されなかった).
工程C:(3RS,4RS)−1−アリルオキシ−N−(2,3−ジフルオロフェニル)−4−(4−メチルフェニル)−2−オキソ−ピロリジン−3−カルボキサミドの調製
酢酸エチル中の1−プロパンホスホン酸環状無水物(50質量%;0.062mL、0.10mmol)の溶液をジクロロメタン(0.4mL)中の(3RS,4SR)1−アリルオキシ−4−(4−メチルフェニル)−2−オキソ−ピロリジン−3−カルボン酸(0.017g、0.062mmol)および2,3−ジフルオロアニリン(0.0096g、0.074mmol)の溶液に加え、次にジイソプロピルエチルアミン(0.032mL、0.19mmol)を緩徐に加えた。生じた混合物を周囲温度で17時間撹拌し、次に水および水酸化ナトリウム水溶液を加えた。相を分離し、有機相を塩酸で洗浄し、硫酸マグネシウムの上方に通して乾燥させ、濾過して減圧下で蒸発させた。残留物をカラムクロマトグラフィーによって精製すると、(3RS,4RS)−1−アリルオキシ−N−(2,3−ジフルオロフェニル)−4−(4−メチルフェニル)−2−オキソ−ピロリジン−3−カルボキサミド(0.022g、92%)が得られた。
H NMR δ=9.56(br s,1H),8.00(m,1H),7.22(m,4H),7.00(ddt,1H),6.88(m,1H),6.05(tdd,1H),5.40(m,2H),4.55(m,2H),4.03(m,1H),3.95(m,1H),3.60(m,1H),3.54(d,1H),2.34(s,3H).
合成例10
(3RS,4RS)−N−(2,3−ジフルオロフェニル)−4−(4−メチルフェニル)−2−オキソ−1−プロプ−2−イノキシ−ピロリジン−3−カルボキサミド(例えば、式1(式中、YおよびYはどちらもOであり;Jは−CR−であり;RおよびRはどちらもHであり;QはPh(4−Me)であり;QはPh(2,3−diF)であり;RおよびRはどちらもHであり;RはHであり;およびRはO−プロパルギルである)の化合物)の調製
工程A:エチル(3RS,4SR)−4−(4−メチルフェニル)−2−オキソ−1−プロプ−2−イノキシ−ピロリジン−3−カルボキシレートの調製
プロプ−2−イン−1−オール(0.027mL、0.46mmol)およびトリフェニルホスフィン(0.14g、0.53mmol)をテトラヒドロフラン(2.3mL)中のエチル(3RS,4SR)−1−ヒドロキシ−4−(4−メチルフェニル)−2−オキソ−ピロリジン−3−カルボキシレート(合成例8、工程Aに記載されたように調製した;0.10g、0.38mmol)の溶液に加え、次にジイソプロピルアゾジカルボキシレート(0.097mL、0.49mmol)を滴下した。生じた混合物を周囲温度で17時間撹拌し、次にカラムクロマトグラフィーによって精製するとエチル(3RS,4SR)−4−(4−メチルフェニル)−2−オキソ−1−プロプ−2−イノキシ−ピロリジン−3−カルボキシレート(0.069g、30%)が得られたので、これをそれ以上特性解析せずに使用した。
工程B:(3RS,4RS)−N−(2,3−ジフルオロフェニル)−4−(4−メチルフェニル)−2−オキソ−1−プロプ−2−イノキシ−ピロリジン−3−カルボキサミドの調製
2,3−ジフルオロアニリン(0.084mL、0.83mmol)を無水ジメチルスルホキシド(0.50mL)中のエチル(3RS,4SR)−4−(4−メチルフェニル)−2−オキソ−1−プロプ−2−イノキシ−ピロリジン−3−カルボキシレート(0.050g、0.17mmol)の溶液に加え、生じた溶液を160℃の電子レンジで10分間加熱した。生じた混合物を冷却するに任せ、カラムクロマトグラフィーによって精製すると、(3RS,4RS)−N−(ジフルオロフェニル)−4−(4−メチルフェニル)−2−オキソ−1−プロプ−イノキシ−ピロリジン−3−カルボキサミド(0.006g、9%)が得られた。
H NMR δ=9.49(br s,1H),8.00(m,1H),7.27(m,2H),7.19(m,2H),7.01(ddt,1H),6.88(m,1H),4.72(m,2H),4.11(m,2H),3.74(m,1H),3.56(d,1H),2.60(t,1H),2.34(s,3H).
製剤/実用性
本開示の化合物は、一般に、組成物、すなわち製剤中の除草性有効成分として、担体として機能する界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも1つの追加の構成成分とともに使用されるであろう。製剤もしくは組成物成分は、有効成分の物理特性、適用様式ならびに例えば土壌タイプ、水分および温度などの環境因子と調和するように選択される。
有用な製剤には、液体組成物および固体組成物の両方が含まれる。液体組成物には、任意選択的に増粘してゲルにすることができる、溶液(乳化性濃縮液を含む)、懸濁液、エマルジョン(マイクロエマルジョン、水中油型エマルジョン、流動性濃縮液および/またはサスポエマルジョンを含む)などが含まれる。水性液体組成物の一般的なタイプは、可溶性濃縮液、懸濁濃縮液、カプセル懸濁液、濃縮エマルジョン、マイクロエマルジョン、水中油型エマルジョン、流動性濃縮液およびサスポエマルジョンである。非水性液体組成物の一般的なタイプは、乳化性濃縮液、マイクロ乳化性濃縮液、分散性濃縮液および油分散液である。
固体組成物の一般的なタイプは、粉剤、粉末、顆粒、ペレット、プリル、芳香錠、錠剤、充填フィルム(種子コーティングを含む)などであり、これらは、水分散性(「湿潤性」)または水溶性であってよい。フィルム形成性溶液または流動性懸濁液から形成されたフィルムおよびコーティングは、種子の処理のために特に有用である。有効成分は、(マイクロ)カプセル化することができ、さらに、懸濁液または固体製剤に形成することができ;または、有効成分の全製剤をカプセル化(または「オーバーコート」)することができる。カプセル化により、有効成分の放出を制御または遅延させることができる。乳化性顆粒は、乳化性濃縮液製剤と乾燥顆粒状製剤の両方の利点を備えている。高濃度組成物は、主としてさらなる製剤への中間体として使用される。
噴霧可能な製剤は、典型的には、噴霧の前に好適な媒体中で増量される。そのような液体および固体製剤は、通常は水であるが、場合により、芳香族もしくはパラフィン系炭化水素または植物油のような他の好適な媒体である噴霧媒体中で容易に希釈されるように処方される。噴霧量は、およそ約1〜数千L(リットル)/ha(ヘクタール)の範囲内にあってよいが、より典型的には、約10〜数百L/haの範囲内にある。噴霧可能な製剤は、水、または空中もしくは地上散布による葉の処理のために、または植物の生育培地への適用のために好適な他の媒体とタンク中で混合することができる。液体および乾燥製剤は、点滴灌漑システムに直接的に計量しながら供給することができる、または植え付け中に畝間に計量しながら供給することができる。
製剤は、典型的には、合計で100重量%となる以下のおおよその範囲内で有効量の有効成分、希釈剤および界面活性剤を含有するであろう。
Figure 2018522832
固体希釈剤には、例えば、ベントナイト、モンモリロナイト、アタパルジャイトおよびカオリンなどの粘土、石膏、セルロース、二酸化チタン、酸化亜鉛、デンプン、デキストリン、糖類(例えば、ラクトース、サッカロース)、シリカ、タルク、雲母、珪藻土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウムおよび重炭酸ナトリウム、ならびに硫酸ナトリウムが含まれる。典型的な固体希釈剤は、Watkins et al.,Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers,2nd Ed.,Dorland Books,Caldwell,New Jerseyに記載されている。
液体希釈剤には、例えば、水、N,N−ジメチルアルカンアミド(例えば、N,N−ジメチルホルムアミド)、リモネン、ジメチルスルホキシド、N−アルキルピロリドン(例えば、N−メチルピロリジノン)、アルキルリン酸塩(例えば、リン酸トリエチル)、エチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネート、パラフィン(例えば、白色鉱油、正パラフィン、イソパラフィン)、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、グリセリン、グリセロールトリアセテート、ソルビトール、芳香族炭化水素、脱芳香族化脂肪族、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、例えばシクロヘキサノン、2−ヘプタノン、イソホロンおよび4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノンなどのケトン、例えば酢酸イソアミル、酢酸ヘキシル、酢酸ヘプチル、酢酸オクチル、酢酸ノニル、酢酸トリデシルおよび酢酸イソボルニルなどの酢酸塩、例えばアルキル化乳酸エステル、二塩基性エステル、アルキルおよびアリール安息香酸塩およびγ−ブチロラクトンなどの他のエステル、ならびに例えばメタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロピルアルコール、n−ブタノール、イソブチルアルコール、n−ヘキサノール、2−エチルヘキサノール、n−オクタノール、デカノール、イソデシルアルコール、イソオクタデカノール、セチルアルコール、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、オレイルアルコール、シクロヘキサノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ジアセトンアルコール、クレゾールおよびベンジルアルコールなどの直鎖状、分岐状、飽和もしくは不飽和であってよいアルコールが含まれる。液体希釈剤には、さらに植物種子および果実油(例えば、オリーブ、ヒマ、亜麻仁、ゴマ、コーン(トウモロコシ)、ラッカセイ、ヒマワリ、ブドウ種子、ベニバナ、綿実、ダイズ、ナタネ、ココナツおよびパーム核の油)、動物性脂肪(例えば、牛脂、豚脂、ラード、タラ肝油、魚油)ならびにこれらの混合物などの飽和および不飽和脂肪酸(典型的にはC〜C22)のグリセロールエステルが含まれる。液体希釈剤にはまた、アルキル化(例えば、メチル化、エチル化、ブチル化)脂肪酸であって、脂肪酸が植物源および動物源からのグリセロールエステルの加水分解によって得られてもよいし、蒸留によって精製することができる脂肪酸が含まれる。典型的な液体希釈剤は、Marsden,Solvents Guide,2nd Ed.,Interscience,New York,1950に記載されている。
本開示の固体および液体組成物は多くの場合、1つもしくは複数の界面活性剤を含んでいる。液体に添加される場合、界面活性剤(「表面活性薬剤」としても知られている)は、一般に、液体の表面張力を修飾する、最も頻回には低減する。界面活性剤分子中の親水性基および親油性基の性質に依存して、界面活性剤は、湿潤剤、分散剤、乳化剤または消泡剤として有用な可能性がある。
界面活性剤は、非イオン性、アニオン性またはカチオン性界面活性剤として分類することができる。本組成物に有用な非イオン性界面活性剤には、(分岐状もしくは直鎖状であってよい)天然および合成アルコールをベースとする、およびアルコールと、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物とから製造されるアルコールアルコキシレートなどのアルコールアルコキシレート;アミンエトキシレート、アルカノールアミドおよびエトキシル化アルカノールアミド;エトキシル化大豆油、ヒマシ油および菜種油などのアルコキシル化トリグリセリド;(フェノール類と、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物とから製造される)オクチルフェノールエトキシレート、ノニルフェノールエトキシレート、ジノニルフェノールエトキシレートおよびドデシルフェノールエトキシレートなどのアルキルフェノールアルコキシレート;エチレンオキシドまたはプロピレンオキシドと、末端ブロックがプロピレンオキシドから調製されている逆ブロックポリマーとから製造されるブロックポリマー;エトキシル化脂肪酸;エトキシル化脂肪酸エステルおよび油;エトキシル化メチルエステル;エトキシル化トリスチリルフェノール(エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物から製造されるものを含む);脂肪酸エスエル、グリセロールエステル、ラノリンベースの誘導体、ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル、ポリエトキシル化ソルビトール脂肪酸エステルおよびポリエトキシル化グリセロール脂肪酸エステルなどのポリエトキシレートエステル;ソルビタンエステルなどの他のソルビタン誘導体;ランダムコポリマー、ブロックコポリマー、アルキッドpeg(ポリエチレングリコール)樹脂、グラフトもしくは櫛形ポリマーおよび星形ポリマーなどの高分子界面活性剤;ポリエチレングリコール(peg);ポリエチレングリコール脂肪酸エステル;シリコーンベースの界面活性剤;ならびにサッカロースエステル、アルキルポリグリコシドおよびアルキル多糖類などの糖誘導体が含まれるが、それらに限定されない。
有用なアニオン性界面活性剤には、アルキルアリールスルホン酸およびそれらの塩;カルボキシル化アルコールまたはアルキルフェノールエトキシレート;ジフェニルスルホネート誘導体;リグニンおよびリグノスルホネートなどのリグニン誘導体;マレイン酸もしくはコハク酸またはそれらの酸無水物;オレフィンスルホネート;アルコールアルコキシレートのホスフェートエステル、アルキルフェノールアルコキシレートのホスフェートエステルおよびスチリルフェノールエトキシレートのホスフェートエステルなどのホスフェートエステル;タンパクベースの界面活性剤;サルコシン誘導体;スチリルフェノールエーテルスルフェート;油および脂肪酸のスルフェートおよびスルホネート;エトキシル化アルキルフェノールのスルフェートおよびスルホネート;アルコールのスルフェート;エトキシル化アルコールのスルフェート;N,N−アルキルタウレートなどのアミンおよびアミドのスルホネート;ベンゼン、クメン、トルエン、キシレン、ならびにドデシルおよびトリデシルベンゼンのスルホネート;縮合ナフタレンのスルホネート;ナフタレンおよびアルキルナフタレンのスルホネート;分別石油のスルホネート;スルホスクシネート;ならびにジアルキルスルホスクシネート塩などのスルホスクシネートおよびそれらの誘導体が含まれるが、それらに限定されない。
有用なカチオン性界面活性剤には、アミドおよびエトキシル化アミド;N−アルキルプロパンジアミン、トリプロピレントリアミンおよびジプロピレンテトラアミン、ならびに(アミンと、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物とから製造される)エトキシル化アミン、エトキシル化ジアミンおよびプロポキシル化アミンなどのアミン;アミン酢酸塩などのアミン塩およびジアミン塩;第四級塩、エトキシル化第四級塩およびジ第四級塩などの第四級アンモニウム塩;ならびにアルキルジメチルアミンオキシドおよびビス−(2−ヒドロキシエチル)−アルキルアミンオキシドなどのアミンオキシドが含まれるが、それらに限定されない。
非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物または非イオン性界面活性剤とカチオン性界面活性剤との混合物もまた、本組成物に有用である。非イオン性、アニオン性およびカチオン性界面活性剤ならびにそれらの推奨される使用は、McCutcheon’s Division,The Manufacturing Confectioner Publishing Co.によって出版されたMcCutcheon’s Emulsifiers and Detergents,annual American and International Editions;Sisely and Wood,Encyclopedia of Surface Active Agents,Chemical Publ.Co.,Inc.,New York,1964;およびA.S.Davidson and B.Milwidsky,Synthetic Detergents,Seventh Edition,John Wiley and Sons,New York,1987を含む様々な出版された参考文献に開示されている。
本開示の組成物はまた、調合助剤として当業者に公知の、調合補助剤および添加剤を含有してもよい(それらの一部は、固体希釈剤、液体希釈剤または界面活性剤としてもまた機能すると考えることができる)。そのような調合補助剤および添加剤は、pH(緩衝剤)、処理中の発泡(ポリオルガノシロキサンなどの消泡剤)、活性成分の沈降(懸濁剤)、粘度(チキソトロピック増粘剤)、容器中の微生物増殖(抗菌剤)、製品凍結(不凍剤)、色(染料/顔料分散系)、洗脱(フィルム形成剤またはステッカー)、蒸発(蒸発防止剤)および他の調合属性を制御することができる。フィルム形成剤には、例えば、ポリ酢酸ビニル、ポリ酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルピロリドン−酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルアルコール、ポリビニルアルコールコポリマーおよびワックスが含まれる。調合補助剤および添加物の例としては、McCutcheon’s Division,The Manufacturing Confectioner Publishing Co.によって出版されたMcCutcheon’s Volume 2:Functional Materials,annual International and North American editionsおよびPCT公開国際公開第03/024222号パンフレットに列挙されているものが挙げられる。
式1の化合物および任意の他の有効成分は典型的には、有効成分を溶媒に溶解させることによって、または液体もしくは乾燥希釈剤中ですり潰すことによって本組成物中へ組み込まれる。乳化性濃縮液を含む液剤は、処方成分を単純に混合することによって調製することできる。乳化性濃縮液として使用することが意図されている液体組成物の溶媒が水に不混和性である場合、乳化剤は、典型的には水を用いた希釈時に有効成分含有溶媒が乳化させるために添加される。2,000μm以下の粒径を有する有効成分スラリーは、3μm未満の平均直径を有する粒子を得るために、媒体ミルを用いて湿潤粉砕することができる。水性スラリーは、最終懸濁濃縮液(例えば、米国特許第3,060,084号明細書を参照されたい)とするか、または水分散性顆粒を形成するために噴霧乾燥によりさらに加工することができる。乾燥製剤は、通常は、2〜10μmの範囲内の平均粒径を生じさせる乾式粉砕プロセスを必要とする。粉剤および粉末は、ブレンド工程および通常は(ハンマーミルまたは流体エネルギーミルなどを用いて)粉砕工程により調製することができる。顆粒およびペレットは、事前に形成した粒状担体に有効成分物質を噴霧することにより、または凝集技術により調製することができる。Browning,“Agglomeration”,Chemical Engineering,December 4,1967,pp147−48、Perry’s Chemical Engineer’s Handbook,4th Ed.,McGraw−Hill,New York,1963,pages 8−57およびそれ以降ならびに国際公開第91/13546号パンフレットを参照されたい。ペレットは、米国特許第4,172,714号明細書に記載されたように調製することができる。水分散性および水溶性顆粒は、米国特許第4,144,050号明細書、同第3,920,442号明細書および独国特許第3,246,493号明細書に教示されたように調製することができる。錠剤は、米国特許第5,180,587号明細書、同第5,232,701号明細書および同第5,208,030号明細書に教示されたように調製することができる。フィルムは、英国特許2,095,558号明細書および米国特許第3,299,566号明細書に教示されたように調製することができる。
調合物の技術分野に関するさらなる情報については、T.S.Woods,「The Formulator’s Toolbox−Product Forms for Modern Agriculture」in Pesticide Chemistry and Bioscience,The Food−Environment Challenge,T.Brooks and T.R.Roberts,Eds.,Proceedings of the 9th International Congress on Pesticide Chemistry,The Royal Society of Chemistry,Cambridge,1999,pp.120−133を参照されたい。さらに、米国特許第3,235,361号明細書第6欄第16行〜第7欄第19行および実施例10〜41;米国特許第3,309,192号明細書第5欄第43行〜第7欄第62行ならびに実施例8、12、15、39、41、52、53、58、132、138〜140、162〜164、166、167および169〜182;米国特許第2,891,855号明細書第3欄第66行〜第5欄第17行および実施例1〜4;Klingman,Weed Control as a Science,John Wiley and Sons,Inc.,New York,1961,pp81−96;Hance et al.,Weed Control Handbook,8th Ed.,Blackwell Scientific Publications,Oxford,1989;ならびにDevelopments in formulation technology,PJB Publications,Richmond,UK,2000を参照されたい。
以下の実施例において、すべてのパーセンテージは重量%であり、すべての製剤は従来方法で調製される。化合物番号は、索引表A〜F中の化合物を指す。さらなる入念な検討なしに、先行記載を用いる当業者は、最大程度に本開示を利用することができると考えられる。このため、以下の実施例は単に例示的なものであり、何であれ決して本開示を限定するものではないと解釈されるべきである。パーセンテージは、他に指示された場合を除いて重量%である。
Figure 2018522832
Figure 2018522832
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Figure 2018522832
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Figure 2018522832
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Figure 2018522832
本開示はさらに、上記の「化合物352」が「化合物353」、「化合物354」、「化合物355」、「化合物356」、「化合物357」、「化合物358」、「化合物359」、「化合物360」、「化合物361」、「化合物362」、「化合物363」、「化合物364」、「化合物365」、「化合物366」、「化合物367」、「化合物368」、「化合物369」、「化合物370」、「化合物371」、「化合物372」、「化合物373」、「化合物374」、「化合物375」、「化合物376」、「化合物377」、「化合物378」、「化合物379」、「化合物380」、「化合物381」、「化合物382」、「化合物383」、「化合物384」、「化合物386」、「化合物387」、「化合物388」、「化合物389」、「化合物390」、「化合物391」、「化合物392」、「化合物393」、「化合物394」、「化合物395」、「化合物396」、「化合物397」、「化合物398」、「化合物399」、「化合物400」、「化合物401」、「化合物402」、「化合物403」、「化合物404」、「化合物405」、「化合物406」、「化合物407」、「化合物408」、「化合物409」、「化合物410」、「化合物411」、「化合物412」、「化合物413」、「化合物414」、「化合物415」、「化合物416」、「化合物417」、「化合物418」、「化合物419」、「化合物420」、「化合物421」、「化合物422」、「化合物423」、「化合物424」、「化合物425」、「化合物426」、「化合物427」、「化合物428」、「化合物429」、「化合物430」、「化合物431」、「化合物432」、「化合物433」、「化合物434」、「化合物435」、「化合物436」、「化合物437」、「化合物438」、「化合物439」、「化合物440」、「化合物441」、「化合物442」、「化合物443」、「化合物444」、「化合物445」、「化合物446」、「化合物447」、「化合物448」、「化合物449」、「化合物450」、「化合物451」、「化合物452」、「化合物453」、「化合物454」、「化合物455」、「化合物456」、「化合物457」、「化合物460」、「化合物461」、「化合物462」、「化合物463」、「化合物464」、「化合物465」、「化合物466」、「化合物467」、「化合物468」、「化合物469」、「化合物470」、「化合物471」、「化合物472」、「化合物473」、「化合物474」、「化合物475」、「化合物476」、「化合物477」、「化合物478」、「化合物479」、「化合物480」、「化合物481」、「化合物482」、「化合物483」、「化合物484」、「化合物485」、「化合物486」、「化合物487」、「化合物488」、「化合物489」、「化合物490」、「化合物491」、「化合物492」、「化合物493」、「化合物494」、「化合物495」、「化合物496」、「化合物497」、「化合物498」、「化合物499」、「化合物500」、「化合物501」、「化合物502」、「化合物503」、「化合物504」、「化合物505」、「化合物506」、「化合物507」、「化合物508」、「化合物509」、「化合物510」、「化合物511」、「化合物512」、「化合物513」、「化合物514」、「化合物515」、「化合物516」、「化合物517」、「化合物518」、「化合物519」、「化合物520」、「化合物521」、「化合物522」、「化合物523」、「化合物524」、「化合物525」、「化合物526」、「化合物527」、「化合物528」、「化合物529」、「化合物530」、「化合物531」、「化合物532」、「化合物533」、「化合物534」、「化合物535」、「化合物536」、「化合物537」、「化合物538」、「化合物539」、「化合物540」、「化合物541」、「化合物544」、「化合物545」、「化合物546」、「化合物547」、「化合物549」、「化合物550」、「化合物551」、「化合物552」、「化合物553」、「化合物554」、「化合物555」、「化合物556」、「化合物557」、「化合物558」、「化合物559」、「化合物560」、「化合物561」、「化合物562」、「化合物563」、「化合物564」、「化合物565」、「化合物566」、「化合物567」、「化合物568」、「化合物569」、「化合物570」、「化合物571」、「化合物572」、「化合物573」、「化合物574」、「化合物575」、「化合物576」、「化合物577」、「化合物578」、「化合物579」、「化合物580」、「化合物581」、「化合物582」、「化合物583」、「化合物584」、「化合物585」、「化合物586」、「化合物587」、「化合物588」、「化合物589」、「化合物590」、「化合物591」、「化合物592」、「化合物593」、「化合物594」、「化合物595」、「化合物596」、「化合物597」、「化合物598」、「化合物599」、「化合物600」、「化合物601」、「化合物602」、「化合物605」、「化合物606」、「化合物607」、「化合物608」、「化合物609」、「化合物610」、「化合物611」、「化合物612」、「化合物613」、「化合物614」、「化合物616」、「化合物617」、「化合物618」、「化合物619」、「化合物620」、「化合物621」、「化合物622」、「化合物623」、「化合物624」、「化合物625」、「化合物630」、「化合物631」、「化合物632」、「化合物633」、「化合物634」、「化合物635」、「化合物636」、「化合物637」、「化合物638」、「化合物639」、「化合物640」、「化合物641」、「化合物642」、「化合物643」、「化合物644」、「化合物645」、「化合物646」、「化合物647」、「化合物648」、「化合物649」、「化合物650」、「化合物651」、「化合物652」、「化合物653」、「化合物654」、「化合物655」、「化合物656」、
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試験結果は、本開示の多数の化合物が、高度に活性な発芽前および/または発芽後除草剤および/または植物成長抑制剤であることを示している。本開示の多数の化合物は、一般に、発芽後雑草防除(すなわち、土壌から雑草の実生が出現した後に適用される)および発芽前雑草防除(すなわち、土壌から雑草の実生が出現する前に適用される)に対して最高活性を示す。それらの多くは、例えば燃料貯蔵タンクの周囲、産業用貯蔵領域、駐車場、ドライブインシアター、飛行場、河岸、潅漑用水路やその他の水路、広告看板の周囲および幹線道路構造物や鉄道構造物などのすべての植生の完全な防除が望ましい領域における広範囲の発芽前および/または発芽後雑草防除に対して実用性を有する。本開示の化合物の多くは、作物対雑草における選択的な代謝によって、または作物および雑草における生理的阻害の場所での選択的な活性によって、または作物および雑草の混合物の環境上もしくは環境内への選択的な配置によって、作物/雑草混合物中における草および広葉雑草の選択的防除にとって有用である。当業者であれば、化合物または化合物群内のこれらの選択性因子の望ましい組み合わせが、日常的な生物学的および/または生化学的アッセイを実施することによって容易に決定できることを認識できるであろう。本開示の化合物は、これらに限定されないが、アルアルファ、オオムギ、綿、コムギ、セイヨウアブラナ、サトウダイコン、コーン(トウモロコシ)、ソルガム、ダイズ、イネ、オートムギ、ラッカセイ、野菜類、トマト、ジャガイモ;コーヒー、カカオ、アブラヤシ、ゴム、サトウキビ、柑橘類、ブドウ、果樹、堅果のなる木、バナナ、プランテン、パイナップル、ホップ、茶を含む多年生のプランテーション作物;およびユーカリや針葉樹(例えば、タエダマツ)などの森林;ならびに、芝生種(例えば、ケンタッキーブルーグラス、イヌシバ、ケンタッキーウシノケグサおよびバミューダグラス)を含む重要な農業作物に対して耐性を示す可能性がある。本開示の多数の化合物は、遺伝子組換えまたは交配により除草剤に対する耐性が組み込まれ、無脊椎動物有害生物に対して有害なタンパク質(バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)毒素など)を発現する、および/または、他の有用な形質を発現する作物に使用することができる。当業者であれば、すべての化合物がすべての雑草に対して等しく効果的なわけではないことを認識できるであろう。または、主題化合物は、植物の成長を改変するために有用である。
本開示の多数の化合物は、望ましくない植生を防除するために、植生を殺滅もしくは損傷させる、またはその生育を減少させることによる(発芽前および発芽後両方の除草性)活性を有するので、本化合物は、除草性有効量の本開示の化合物または前記化合物を含む組成物と界面活性剤、固体希釈剤もしくは液体希釈剤のうちの少なくとも1つとを望ましくない植生の群葉もしくは他の部分と、または例えばその中で望ましくない植生が生育する、または望ましくない植生の種子もしくは珠芽を取り囲む土壌もしくは水などの望ましくない植生の環境と接触させる工程を含む、多種多様な方法によって有効に適用することができる。
本開示の化合物の除草性有効量は、多数の因子によって決定される。これらの因子には:選択された製剤、適用方法、存在する植生の量およびタイプ、生育条件などが含まれる。一般に、本開示の化合物の除草性有効量は、約0.005〜約20kg/haである。一部の実施形態では、この範囲は、約0.01〜約1kg/haである。当業者であれば、所望される雑草防除レベルに必要な除草性有効量を容易に決定することができる。
本開示の化合物は、すべての植物および植物部分を処理する際に有用である。種子変種および栽培品種は、従来の増殖および繁殖法によって、または遺伝子工学法によって得ることができる。遺伝子組換え植物(トランスジェニック植物)は、異種遺伝子(導入遺伝子)が植物のゲノム内に安定的に組み込まれている植物である。植物ゲノム内の特定の位置によって定義される導入遺伝子は、形質転換またはトランスジェニック事象と呼ばれる。
本開示にしたがって処理できる遺伝子組換え植物栽培品種には、1種以上の生物ストレス(例えば、線虫、昆虫、ダニ、真菌などの有害生物)もしくは非生物ストレス(干ばつ、低温、土壌塩分など)に対して耐性である、または他の望ましい特徴を有する品種が含まれる。植物は、例えば、除草剤耐性、昆虫抵抗性、変性油プロファイルまたは干ばつ耐性といった形質を示すように遺伝子組換えすることができる。単一の遺伝子形質転換事象または形質転換事象の組み合わせを含む有用な遺伝子操作組換え植物は、表3に列挙した。表3に列挙した遺伝子組換えについての追加の情報は、例えば米国農務省によって管理されている公衆が利用可能なデータベースから入手できる。
以下の略語T1〜T37は、形質に関する表3において使用されている。「−」は、記入事項がないことを意味している。
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遺伝子操作された植物の本開示の化合物を用いた処理は、超相加効果または相乗効果を生じさせる可能性がある。例えば、散布率の低減、活性スペクトルの拡大、生物/非生物ストレスへの増加した耐性または強化された貯蔵安定性は、遺伝子操作植物への本開示の化合物の適用の単に単純な相加効果から予期されるものよりも大きい可能性がある。
本開示の化合物はまた、いっそう広範囲の農業保護を生じさせる多成分殺虫剤を形成するために、除草剤、除草剤毒性緩和剤、殺真菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、例えば昆虫脱皮阻害剤および発根刺激剤などの成長調節剤、不妊化剤、信号化学物質、忌避剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激物質、植物栄養分、他の生物学的活性化合物または昆虫病原性細菌、ウイルスもしくは真菌を含む1種以上の他の生物学的活性化合物もしくは作用物質と混合することができる。本開示の化合物と他の除草剤との混合物は、追加の雑草種に対する活性範囲を拡大し、任意の抵抗性バイオタイプの増殖を抑制することができる。したがって、本開示はさらに、(除草性有効量の)式1の化合物と、少なくとも1つの(生物学的有効量の)追加の生物学的活性化合物もしくは作用物質とを含む組成物であって、さらに界面活性剤、固体希釈剤または液体希釈剤のうちの少なくとも1つを含むことができる組成物に関する。他の生物学的活性化合物もしくは作用物質もまた、界面活性剤、固体または液体希釈剤のうちの少なくとも1つを含む組成物中に処方することができる。本開示の混合物のためには、プレミックスを形成するために1つ以上の他の生物学的活性化合物もしくは作用物質は、式1の化合物と一緒に処方することができる、または1つ以上の生物学的活性化合物もしくは作用物質は、式1の化合物とは別個に処方し、および製剤を適用前に一緒に(例えば、スプレータンク内で)結合する、または連続して適用することができる。
1種以上の以下の除草剤と本開示の化合物との混合物は、雑草防除に特に有用な可能性がある:アセトクロール、アシフルオルフェンおよびそのナトリウム塩、アクロニフェン、アクロレイン(2−プロペナール)、アラクロール、アロキシジム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロルおよびそのエステル(例えば、メチル、エチル)および塩(例えば、ナトリウム、カリウム)、アミノピラリド、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アニロホス、アスラム、アトラジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリン−エチル、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスルフロン−メチル、ベンスリド、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビスピリバックおよびそのナトリウム塩、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、オクタン酸ブロモキシニル、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン−エチル、カテキン、クロメトキシフェン、クロラムベン、クロルブロムロン、クロルフルレノール−メチル、クロリダゾン、クロリムロン−エチル、クロロトルロン、クロルプロファム、クロルスルフロン、クロルタール−ジメチル、クロルチアミド、シニドン−エチル、シンメチリン、シノスルフロン、クラシホス、クレホキシジム、クレトジム、シクロピリモレート、クロジナホップ−プロパルギル、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロピラリド−オラミン、クロランスラム−メチル、クミルロン、シアナジン、シクロエート、シクロピリモレート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ−ブチル、2,4−Dおよびそのブトチル、ブチル、イソオクチルおよびイソプロピルエステルおよびそのジメチルアンモニウム、ジオラミンおよびトロールアミン塩、ダイムロン、ダラポン、ダラポン−ナトリウム、ダゾメット、2,4−DBおよびそのジメチルアンモニウム、カリウムおよびナトリウム塩、デスメディファム、デスメトリン、ジカンバおよびそのジグリコールアンモニウム、ジメチルアンモニウム、カリウムおよびナトリウム塩、ジクロベニル、ジクロルプロップ、ジクロホップ−メチル、ジクロスラム、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−P、ジメチピン、ジメチルアルシン酸およびそのナトリウム塩、ジニトロアミン、ジノテルブ、ジフェナミド、ダイコートジブロミド、ジチオピル、ジウロン、DNOC、エンドタール、EPTC、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン−メチル、エチオジン、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシスルフロン、エトベンザニド、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−P−エチル、フェノキサスルホン、フェンキノトリオン、フェントラザミド、フェヌロン、フェヌロン−TCA、フラムプロップ−メチル、フラムプロップ−M−イソプロピル、フラムプロップ−M−メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ−ブチル、フルアジホップ−P−ブチル、フルアゾレート、フルカルバゾン、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェンピル、フルフェンピル−エチル、フルメツラム、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルオメツロン、フルオログリコフェン−エチル、フルポキサム、フルピルスルフロン−メチルおよびそのナトリウム塩、フルレノール、フルレノール−ブチル、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルルタモン、フルチアセット−メチル、ホメサフェン、ホラムスルフロン、ホサミン−アンモニウム、グルホシネート、グルホシネート−アンモニウム、グルホシネート−P、グリホサートおよび例えばアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、カリウム、ナトリウム(セスキナトリウム塩を含む)およびトリメシウム塩(または、スルホサートと呼ばれる)などのその塩、ハラウキシフェン、ハラウキシフェン−メチル、ハロスルフロン−メチル、ハロキシホップ−エトチル、ハロキシホップ−メチル、ヘキサジノン、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマザキン−アンモニウム、イマゼタピル、イマゼタピル−アンモニウム、イマゾスルフロン、インダノファン、インダジフラム、イオフェンスルフロン、ヨードスルフロン−メチル、イオキシニル、イオキシニルオクタノエート、イオキシニル−ナトリウム、イプフェンカルバゾン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサフルトール、イソキサクロルトール、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、マレイン酸ヒドラジド、MCPAおよびその塩(例えば、MCPA−ジメチルアンモニウム、MCPA−カリウムおよびMCPA−ナトリウム、エステル(例えば、MCPA−2−エチルヘキシル、MCPA−ブトチル)およびチオエステル(例えば、MCPA−チオエチル)、MCPBおよびその塩(例えば、MCPB−ナトリウム)およびエステル(例えば、MCPB−エチル)、メコプロップ、メコプロップ−P、メフェナセット、メフルイジド、メソスルフロン−メチル、メソトリオン、メタム−ナトリウム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロール、メタゾスルフロン、メタベンズチアズロン、メチルアルソン酸およびそのカルシウム、モノアンモニウム、モノナトリウムおよびジナトリウム塩、メチルダイムロン、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロール、S−メトラクロール、メトスラム、メトキスロン、メトリブジン、メトスルフロン−メチル、モリネート、モノリニュロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプロパミド−M、ナプタラム、ネブロン、ニコスルフロン、ノルフラゾン、オルベンカルブ、オルトスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パラコートジクロリド、ペブレート、ペラルゴン酸、ペンディメタリン、ペノキススラム、ペンタノクロール、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペトキサミド、ペトキシアミド、フェンメディファム、ピクロラム、ピクロラム−カリウム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、プレチラクロール、プリミスルフロン−メチル、プロジアミン、プロホキシジム、プロメトン、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラクロニル、ピラフルフェン−エチル、ピラスルホトール、ピラゾギル、ピラゾリネート、ピラゾキシフェン、ピラゾスルフロン−エチル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック−メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック−ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ−エチル、キザロホップ−P−エチル、キザロホップ−P−テフリル、リムスルフロン、サフルフェナシル、セトキシジム、シズロン、シマジン、シメトリン、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン−メチル、スルホスルフロン、2,3,6−TBA、TCA、TCA−ナトリウム、テブタム、テブチウロン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、ターバシル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロール、チアゾピル、チエンカルバゾン、チフェンスルフロン−メチル、チオベンカルブ、チアフェナシル、チオカルバジル、トルピラレート、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリ−アレート、トリアファモネ、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリベニュロン−メチル、トリクロピル、トリクロピル−ブトチル、トリクロピル−トリエチルアンモニウム、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフルラリン、トリフルスルフロン−メチル、トリトスルフロン、ベルノレート、3−(2−クロロ−3,6−ジフルオロフェニル)−4−ヒドロキシ−1−メチル−1,5−ナフチリジン−2(1H)−オン、5−クロロ−3−[(2−ヒドロキシ−6−オキソ−1−シクロヘキセン−1−イル)カルボニル]−1−(4−メトキシフェニル)−2(1H)−キノキサリノン、2−クロロ−N−(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)−6−(トリフルオロメチル)−3−ピリジンカルボキサミド、7−(3,5−ジクロロ−4−ピリジニル)−5−(2,2−ジフルオロエチル)−8−ヒドロキシピリド[2,3−b]ピラジン−6(5H)−オン)、4−(2,6−ジエチル−4−メチルフェニル)−5−ヒドロキシ−2,6−ジメチル−3(2H)−ピリダジノン)、5−[[(2,6−ジフルオロフェニル)メトキシ]メチル]−4,5−ジヒドロ−5−メチル−3−(3−メチル−2−チエニル)イソオキサゾール(旧名メチオキソリン)、3−[7−フルオロ−3,4−ジヒドロ−3−オキソ−4−(2−プロピン−1−イル)−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−イル]ジヒドロ−1,5−ジメチル−6−チオキソ−1,3,5−トリアジン−2,4(1H,3H)−ジオン、4−(4−(フルオロフェニル)−6−[(2−ヒドロキシ−6−オキソ−1−シクロヘキセン−1−イル)カルボニル]−2−メチル−1,2,4−トリアジン−3,5(2H,4H)−ジオン、メチル4−アミノ−3−クロロ−6−(4−クロロ−2−フルオロ−3−メトキシフェニル)−5−フルオロ−2−ピリジンカルボキシレート、2−メチル−3−(メチルスルホニル)−N−(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミドおよび2−メチル−N−(4−メチル−1,2,5−オキサジアゾール−3−イル)−3−(メチルスルフィニル)−4−(トリフルオロメチル)ベンズアミド。他の除草剤にはさらに、例えばアルテルナリア・デストルエンス・シモンズ(Alternaria destruens Simmons)、コレトトリカム・グロエオスポリオデス(Colletotrichum gloeosporiodes(Penz.)Penz.& Sacc.)、ドレキシエラ・モノセラス(Drechsiera monoceras)(MTB−951)、ミロテシウム・ベルカリア(Myrothecium verrucaria(Albertini & Schweinitz)Ditmar:Fries)、フィトフトラ・パルミボラ(Phytophthora palmivora(Butl.)Butl.)およびプッチニア・ツラスペオス・シューブ(Puccinia thlaspeos Schub)などの生物除草剤が含まれる。
本開示の化合物はさらに、例えばアビグリシン、N−(フェニルメチル)−1H−プリン−6−アミン、エポコレオン、ジベレリン酸、ジベレリンAおよびA、ハーピンタンパク質、塩化メピコート、プロヘキサジオンカルシウム、プロヒドロジャスモン、ニトロフェノレートナトリウムおよびトリネキサパック−メチルならびに例えばバチルス・セレウス(Bacillus cereus)菌株BP01などの植物の成長を改変する生物などの植物成長調節物質と組み合わせて使用することもできる。
農業保護剤(すなわち、除草剤、除草剤毒性緩和剤、殺虫剤、殺真菌剤、殺線虫剤、殺ダニ剤および生物学的作用物質)に関する一般的な文献には、The Pesticide Manual,13th Edition,C.D.S.Tomlin,Ed.,British Crop Protection Council,Farnham,Surrey,U.K.,2003およびThe BioPesticide Manual,2nd Edition,L.G.Copping,Ed.,British Crop Protection Council,Farnham,Surrey,U.K.,2001が含まれる。
これらの様々な混合パートナーの1つもしくは複数が使用される実施形態については、これらの様々な混合パートナー(全部で)対式1の化合物の重量比は典型的には、約1:3000〜約3000:1である。約1:300〜約300:1の重量比(例えば約1:30〜約30:1の比)に注目すべきである。当業者は、所望のスペクトルの生物活性のために必要な活性成分の生物学的有効量を、簡単な実験によって容易に決定することができる。これらの追加の構成成分を包含することが、防除される雑草の範囲を式1の化合物単独で防除される範囲を超えて拡大できることは明らかであろう。
所定の例では、本開示の化合物と他の生物学的に活性な(特に除草性の)化合物または作用物質(すなわち、有効成分)との組み合わせは、雑草に対して相加的を上回る(すなわち相乗的)効果をもたらす、および/または、作物もしくは他の望ましい植物に対して相加的を上回らない(すなわち、毒性緩和)効果を生じさせることができる。有効な有害生物駆除を確実にしながら環境に放出される活性成分の量を減らすことは、常に望ましい。過剰な作物被害を伴うことなくより効果的な雑草防除を提供するためにより多量の有効成分を使用できる能力もまた望ましい。雑草に対する除草性有効成分の相乗作用が農業経済学的に満足できるレベルの雑草防除をもたらす散布量で発生する場合、そのような組み合わせは、作物生産コストの削減および環境負荷の低減に有利な可能性がある。作物への除草性有効成分の毒性緩和が発生する場合、そのような組み合わせは、雑草競合を減少させることによって作物保護を増加させるために有利な可能性がある。
注目すべきは、本開示の化合物と少なくとも1つの他の除草性有効成分との組み合わせである。特に注目すべきは、他の除草性有効成分が本開示の化合物とは異なる作用部位を有するような組み合わせである。所定の例では、類似の防除範囲を有するが作用部位が異なる少なくとも1つの他の除草性有効成分との組み合わせが、抵抗性管理にとって特に有利であろう。したがって、本開示の組成物はさらに、類似の防除範囲を有するが作用部位が異なる少なくとも1つの追加の除草性有効成分を(除草性有効量で)含むことができる。
本開示の化合物はさらに、所定の作物にとっての安全性を高めるために、例えばアリドクロル、ベノキサコール、クロキントセット−メキシル、クミルロン、シオメトリニル、シプロスルホンアミド、ダイムロン、ジクロルミド、ジシクロノン、ジエトレート、ジメピペレート、フェンクロラゾール−エチル、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、メフェネート、メトキシフェノン、ナフタル酸無水物(1,8−ナフタル酸無水物)、オキサベトリニル、N−(アミノカルボニル)−2−メチルベンゼンスルホンアミド、N−(アミノカルボニル)−2−フルオロベンゼンスルホンアミド、1−ブロモ−4−[(クロロメチル)スルホニル]−ベンゼン(BCS)、4−(ジクロロアセチル)−1−オキサ−4−アゾスピロ[4.5]デカン(MON4660)、2−(ジクロロメチル)−2−メチル−1,3−ジオキソラン(MG191)、エチル1,6−ジヒドロ−1−(2−メトキシフェニル)−6−オキソ−2−フェニル−5−ピリミジンカルボキシレート、2−ヒドロキシ−N,N−ジメチル−6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−カルボキサミド、3−オキソ−1−シクロヘキセン−1−イル1−(3,4−ジメチルフェニル)−1,6−ジヒドロ−6−オキソ−2−フェニル−5−ピリミジンカルボキシレート、2,2−ジクロロ−1−(2,2,5−トリメチル−3−オキサゾリジニル)−エタノンおよび2−メトキシ−N−[[4−[[(メチルアミノ)カルボニル]アミノ]フェニル]スルホニル]−ベンズアミド(旧名:N−(2−メトキシベンゾイル)−4−[(メチルアミノカルボニル)アミノ]ベンゼンスルホンアミド、CAS#129531−12−0)などの除草剤毒性緩和剤と組み合わせて使用することができる。解毒性有効量の除草剤毒性緩和剤は、本開示の化合物と同時に適用できる、または種子処理として適用できる。このため本開示の態様は、本開示の化合物および解毒性有効量の除草剤毒性緩和剤を含む除草剤混合物に関する。種子処理は、それが解毒を作物植物に限定するので、選択的な雑草防除にとって特に有用である。このため、本開示の特に有用な実施形態は、作物における望ましくない植生の成長を選択的に防除する方法であって、作物の場所を除草性有効量の本開示の化合物と接触させる工程を含み、このときそれから作物が成長する種子が解毒性有効量の毒性緩和剤を用いて処理される方法である。毒性緩和剤の解毒性有効量は、当業者であれば単純な実験を通して容易に決定できよう。
注目すべきは、本開示の(除草性有効量にある)化合物と、他の(有効量にある)除草剤および除草剤毒性緩和剤からなる群から選択される少なくとも1つの追加の有効成分と界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも1つの構成成分とを含む組成物である。
一部の実施形態では、本開示の化合物の混合物は、望ましくない植生のより良好な防除(例えば、相乗作用などからの低い使用率、防除される雑草のより広範囲のスペクトルまたは強化された作物安全性)のため、または抵抗性雑草の発生を予防するために、また別の除草剤と組み合わせて使用される。表A1は、本開示の混合物、組成物および方法を例示している、構成成分(a)(すなわち、本開示の特定の化合物)と構成成分(b)としての他の除草剤との特定の組み合わせを列挙している。構成成分(a)欄中の化合物17は、索引表Aに特定されている。表A1の第2欄には、特定の構成成分(b)の化合物(例えば、第1行における「2,4−D」)を列挙した。表A1の第3、第4および第5欄には、屋外栽培作物に典型的に適用される構成成分(a)化合物の量対構成成分(b)の量の重量比(すなわち、(a):(b))の範囲が列挙されている。したがって、例えば、表A1の第1行は、構成成分(a)(すなわち、索引表A中の化合物17)と2,4−Dとの組み合わせが、典型的には、1:192〜6:1の重量比で適用されることを詳細に開示している。表A1の残りの行は、同様に解釈すべきである。
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表A2は、「構成成分(a)」欄の見出しの下の記入事項が、以下に示した各「構成成分(a)欄の記入事項」で置き換えられていることを除いて、上記の表A1と同様に構成されている。構成成分(a)欄中の化合物353は、索引表Aに特定されている。したがって、例えば、表A2において、「構成成分(a)」欄の見出しの下の記入事項はすべて「化合物353」(すなわち、索引表Aにおいて特定された化合物353)を指し、表A2における欄の見出しの下の第1行は、化合物353と2,4−Dとの混合物を特に開示している。表A3以下も同様に構成されている。
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一部の実施形態では、本開示の化合物とクロリムロン−エチル、ニコスルフロン、メソトリオン、チフェンスルフロン−メチル、フルピルスルフロン−メチル、トリベニュロン、ピロキサスルホン、ピノキサデン、テンボトリオン、ピロクススラム、メトラクロールおよびS−メトラクロールフォアからなる群から選択される除草剤との混合物が、望ましくない植生のより良好な防除(例えば、相乗作用などからの低い使用率、防除される雑草のより広範囲のスペクトルまたは強化された作物安全性)のため、または抵抗性雑草の発生を予防するために使用される。
以下の試験は、特定の病原菌への本開示の化合物の防除有効性を実証する。しかしながら、本化合物によって与えられる病原菌防除保護は、これらの種に限定されない。化合物の説明については索引表A〜Fを参照されたい。下記の索引表の中では、以下の略語を使用する:Meはメチルであり、アリルは−CHCH=CHであり、アリル(2−Cl)は−CHCCl=CHであり、アリル(3−Cl)は−CHCH=CHClであり、アリル(3−Ph)は−CHCH=CHPhであり、アリル(3−Br)は−CHCH=CHBrであり、アリル(2−Me)は−CHCMe=CHであり、アリル(3,3−ジ−Me)は−CHCH=CMeであり、「acn」はアセトニトリル(−CHCN)を意味し、1−c−ヘキセンは1−シクロヘキセニルであり、Phはフェニルであり、OMeはメトキシであり、−CNはシアノであり、−NOはニトロであり、およびTMSはトリメチルシリルであり、sは第2級であり、nはノルマルであり、iはイソであり、cはシクロであり、Etはエチルであり、Prはプロピルであり、iPrはイソプロピルであり、Buはブチルであり、c−Prはシクロプロピルであり、OEtはエトキシであり、およびNOはニトロである。質量スペクトルは、大気圧下学イオン化(AP)またはエレクトロスプレーイオン化(ESI)を使用して質量分析計に結合された液体クロマトグラフィー(LCMS)を使用することによって観察される、分子へのH(分子量1)の付加によって形成される最高同位体存在度親イオン(M+1)または分子からのH(分子量1)の消失によって形成される(M−1)の分子量として報告される。
索引表A(1)
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索引表B
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索引表C
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索引表D
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生物学的実施例
試験A
イヌビエ(エキノクロア・クルスガリ(Echinochloa crus−galli))、ホウキギ(ニワクサ(Kochia scoparia))、ブタクサ(ブタクサ、アンブローシア・エラチオール(Ambrosia elatior))、イタリアン・ライグラス(イタリアン・ライグラス、ロリウム・ムルチフロルム(Lolium multiflorum))、オオメヒシバ(ジギタリア・サングイナリス(Digitaria sanguinalis))、アキノエノコログサ(セタリア・ビリディス(Setaria viridis))、アサガオ(サツマイモ種(Ipomoea spp.))、アカザ(アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus))、ベルベットリーフ(アブチーロン・テオプラスティ(Abutilon theophrasti))、コムギ(トリチクム・アエスチブム(Triticum aestivum))およびコーン(トウモロコシ(Zea mays))から選択される植物種の種子をローム土壌と砂とのブレンドに植え、界面活性剤を含む非植物毒性溶媒混合物中で処方した試験薬剤を使用して直接土壌噴霧で発芽前処理した。
同時に、これらの作物および雑草種、さらにスズメノテッポウ(アロペクルス・ミオスロイデス(Alopecurus myosuroides))およびヤエムグラ(キャッチウィード・ベッドストロー、ガリウム・アパリン(Galium aparine))から選択される植物をローム土壌と砂との同一のブレンドを含む鉢に植え、同様に処方した試験薬剤の発芽後適用で処理した。発芽後処理のためには、植物は、高さが2〜10cmであり、1〜2葉期であった。処理した植物および未処理のコントロールを温室中でおよそ10日間維持し、その後、すべての処理した植物を未処理のコントロールと比較し、損傷について視覚的に評価した。表Aに要約した植物の応答評価は、0〜100スケールに基づいており、0は効果なしであり、100は完全な防除である。ダッシュ(−)応答は、試験結果が得られなかったことを意味する。
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試験B
イネ(オリザ・サティバ(Oryza sativa))、カヤツリグサ(スモール・フラワー・アンブレラ・セッジ(small−flower umbrella sedge)、シペルス・ディフォルミス(Cyperus difformis))、アメリカコナギ(ヘテランテラ・リモサ(Heteranthera limosa)およびイヌビエ(エキノクロア・クルスガリ(Echinochloa crus−galli))から選択される、冠水させた水田試験における植物種を試験のために2葉期まで成長させた。処理時に、試験用鉢を土壌表面から3cm上まで冠水させ、試験化合物を田面水に直接適用することにより処理し、その後は、試験期間中その水深で維持した。処理した植物およびコントロールを温室中で13〜15日間維持し、その後に、すべての種をコントロールと比較して視覚的に評価した。表Bに要約した植物の応答評価は、0〜100のスケールに基づいており、0は効果なしであり、100は完全な防除である。ダッシュ(−)応答は、試験結果が得られなかったことを意味する。
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試験C
ノスズメノテッポウ(アロペクルス・ミオスロイデス(Alopecurus myosuroides))、イタリアン・ライグラス(イタリアン・ライグラス、ロリウム・マルチフロラム(Lolium multiflorum))、コムギ(フユコムギ、トリチクム・アエスチブム(Triticum aestivum))、ヤエムグラ(キャッチウィード・ベッドストロー、ガリウム・アパリン(Galium aparine))、コーン(トウモロコシ(Zea mays))、オオメヒシバ(オオメヒシバ、ジギタリア・サングイナリス(Digitaria sanguinalis))、アキノエノコログサ(アキノエノコログサ、セタリア・ファベリイ(Setaria faberii)、ジョンソングラス(セイバンモロコシ(Sorghum halepense))、シロザ(ヘノポジウム・アルブム(Chenopodium album))、アサガオ(マルバルコウ(Ipomoea coccinea))、キハマスゲ(キハマスゲ、ショクヨウガヤツリ(Cyperus esculentus))、アカザ(アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus))、ブタクサ(ブタクサ、アンブローシア・エラチオール(Ambrosia elatior))、ダイズ(グリシン・マックス(Glycine max))、イヌビエ(エキノクロア・クルスガリ(Echinochloa crus−galli))、アブラナ(ブラシカ・ナプス(brassica napus))、ウォーターヘンプ(コモン・ウォーターヘンプ、アマランサス・ルディス(Amaranthus rudis))およびベルベットリーフ(アブチーロン・テオプラスティ(Abutilon theophrasti))から選択される植物種の種子をローム土壌と砂とのブレンドに植え、界面活性剤を含む非植物毒性溶媒混合物に配合した試験薬剤で発芽前処理した。
同時に、これらの作物種および雑草種さらにホウキギ(ニワクサ(Kochia scoparia))、野生カラスムギ(野生カラスムギ(Avena fatua))およびにハコベ(コハコベ、ステラリア・メディア(Stellaria media))から選択される植物をミズゴケ、バーミキュライト、開始栄養剤およびドロマイト質石灰岩を含むSunshine Redi−Earth(登録商標)植栽用培地が入った鉢に植え、同一方法で配合した試験薬剤の発芽後適用で処理した。発芽後処理のためには、植物は高さ2〜18cm(1〜4葉期)であった。処理した植物およびコントロールを温室中で13〜15日間維持し、その後に、すべての種をコントロールと比較して視覚的に評価した。表Cに要約した植物の応答評価は、0〜100のスケールに基づいており、0は効果なしであり、100は完全な防除である。ダッシュ(−)応答は、試験結果が得られなかったことを意味する。
イネ(オリザ・サティバ(Oryza sativa))、カヤツリグサ(スモール・フラワー・アンブレラ・セッジ、シペルス・ディフォルミス(Cyperus difformis))、アメリカコナギ(ヘテランテラ・リモサ(Heteranthera limosa))およびイヌビエ(エキノクロア・クルスガリ(Echinochloa crus−galli))から選択される、冠水させた水田試験における植物種を試験のために2葉期まで成長させた。処理時に、試験用鉢を土壌表面から3cm上まで冠水させ、試験化合物を田面水に直接適用することにより処理し、その後は、試験期間中その水深で維持した。処理した植物およびコントロールを温室中で13〜15日間維持し、その後に、すべての種をコントロールと比較して視覚的に評価した。表Cに要約した植物の応答評価は、0〜100のスケールに基づいており、0は効果なしであり、100は完全な防除である。ダッシュ(−)応答は、試験結果が得られなかったことを意味する。
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試験D
ブルーグラス(スズメノカタビラ、ポア・アヌア(Poa annua))、ノスズメノテッポウ(アロペクルス・ミオスロイデス(Alopecurus myosuroides))、クサヨシ(リトルシード・カナリーグラス(littleseed canarygrass)、ファラリス・マイナー(Phalaris minor))、ハコベ(コハコベ、ステラリア・メディア(Stellaria media))、ヤエムグラ(キャッチウィード・ベッドストロー、ガリウム・アパリン(Galium aparine))、ダウニー・ブロムグラス(ダウニー・ブロムグラス、ブロムス・テクトルム(Bromus tectorum))、ヒナゲシ(グビジンソウ(Papaver rhoeas))、野生スミレ(ビオラ・アルヴェンシス(Viola arvensis))、ネコジャラシ(ネコジャラシ、セタリア・ヴィリディス(Setaria viridis))、オドリコソウ(ヘンビット・デッドネトル、ラミウム・アンプレキシアウレ(Lamium amplexicaule))、イタリアン・ライグラス(イタリアン・ライグラス、ロリウム・マルチフロラム(Lolium multiflorum))、ホウキギ(ニワクサ(Kochia scoparia))、シロザ(ヘノポジウム・アルブム(Chenopodium album))、アブラナ(ブラシカ・ナプス(brassica napus))、アカザ(アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus))、カモミレ(セントレス・カモミレ(scentless chamomile)、イヌカミツレ(Matricaria inodora))、ロシアン・アザミ(オカヒジキ(Salsola kali))、クワガタソウ(クワガタソウ、オオイヌフグリ(Veronica persica))、ハルオオムギ(ハルオオムギ、オオムギ(Hordeum vulgare))、ハルコムギ(ハルコムギ、トリチクム・アエスチブム(Triticum aestivum))、ソバカズラ(ソバカズラ(ポリゴナム・コンボルビュラス(Polygonum convolvulus))、ノハラガラシ(ノハラガラシ、シナピス・アルベンシス(Sinapis arvensis))、野生カラスムギ(野生カラスムギ、(Avena fatua))、セイヨウノダイコン(セイヨウノダイコン、ラハナス・ラハニストラム(Raphanus raphanistrum))、ウィンドグラス(セイヨウヌカボ(Apera spica−venti))、フユオオムギ(フユオオムギ(Hordeum vulgare))およびフユコムギ(フユコムギ、トリチクム・アエスチブム(Triticum aestivum))から選択される植物種の種子をシルトローム土壌と砂とのブレンドに植え、界面活性剤を含む非植物毒性溶媒混合物に配合した試験薬剤で発芽前処理した。
処理した植物およびコントロールを制御された生育環境内で21日間維持し、その後に、すべての種をコントロールと比較して視覚的に評価した。表Dに要約した植物の応答評価は、0〜100のスケールに基づいており、0は効果なしであり、100は完全な防除である。ダッシュ(−)応答は、試験結果が得られなかったことを意味する。
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試験E
コーン(トウモロコシ(Zea mays))、ダイズ(グリシン・マックス(Glycine max))、ベルベットリーフ(アブチーロン・テオプラスティ(Abutilon theophrasti))、シロザ(ヘノポジウム・アルブム(Chenopodium album))、ショウジョウソウ(ショウジョウソウ(Euphorbia heterophylla))、アオゲイトウ(アオゲイトウ(Amaranthus palmeri)、ウォーターヘンプ(コモン・ウォーターヘンプ、アマランサス・ルディス(Amaranthus rudis))、スリナム・グラス(ブラキアリア・デキュメンス(Brachiaria decumbens))、オオメヒシバ(オオメヒシバ、ジギタリア・サングイナリス(Digitaria sanguinalis))、ムレメヒシバ(ムレメヒシバ、ジギタリア・ホリゾンタリス(Digitaria horizontalis))、アキキビ(アキキビ、パニクム・ジコトミフロルム(Panicum dichotomiflorum))、アキノエノコログサ(アキノエノコログサ、セタリア・ファベリイ(Setaria faberii)、エノコログサ(エノコログサ、セタリア・ビリディス(Setaria viridis))、オヒシバ(エルーシン・インディカ(Eleusine indica))、ジョンソングラス((セイバンモロコシ(Sorghum halepense))、ブタクサ(ブタクサ、アンブローシア・エラチオール(Ambrosia elatior))、イヌビエ(エキノクロア・クルスガリ((Echinochloa crus−galli))、トマトダマシ(サザントマトダマシ、センクルス・エキナツス(Cenchrus echinatus)、アローリーフシダ(シダ・ロンビフォリア(Sida rhombifolia))、イタリアン・ライグラス(イタリアン・ライグラス、ロリウム・マルチフロラム(Lolium multiflorum))、バージニアツユクサ(バージニアツユクサ、コメリナ・バージニカ(Commelina virginica))、セイヨウヒルガオ(コンボルブルス・アーベンシス(Convolvulus arvensis))、アサガオ(マルバルコウ(Ipomoea coccinea))、ホオズキ(アメリカイヌホオズキ、ソラヌム・プチカンツム(Solanum ptycanthum))、ホウキギ(ニワクサ(Kochia scoparia))、ショクヨウガヤツリ(ショクヨウガヤツリ、シペルス・エスクレンツス(Cyperus esculentus))、ヒメカムシヨモギ(コニザ・カナデンシス(Conyza canadensis))およびセンダングサ(コシロノセンダングサ、ビデンス・ピロサ(Bidens pilosa))から選択される植物種の種子をシルトローム土壌の中に植え、界面活性剤を含む非植物毒性溶媒混合物に配合した試験薬剤で発芽前処理した。
同時に、これらの作物種および雑草種から選択される植物をミズゴケ、バーミキュライト、開始栄養剤およびドロマイト質石灰岩を含むSunshine Redi−Earth(登録商標)植栽用培地が入った鉢に植え、同一方法で配合した試験薬剤の発芽後適用で処理した。発芽後処理のためには、植物は高さ2〜18cm(1〜4葉期)であった。処理した植物およびコントロールを温室中で14〜21日間維持し、その後に、すべての種をコントロールと比較して視覚的に評価した。表Eに要約した植物の応答評価は、0〜100のスケールに基づいており、0は効果なしであり、100は完全な防除である。ダッシュ(−)応答は、試験結果が得られなかったことを意味する。
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試験F
冠水させた水田試験における植物種は、試験のために2〜2.5葉期まで育てた直播水田の1植分の9本もしくは10本のイネ苗(イネ、W.S.Jap,oryza sativa(オリザ・サティバ)cv.「ジャポニカ−M202」またはイネ、W.S.Ind,「インディカ」)および2植分の3または4本の移植されたイネ苗(オリザ・サティバ(Oryza sativa)cv.「ジャポニカM202」)、コナギ(モノコリア・バギナリス(Monochoria vaginalis))、カヤツリグサ(スモール・フラワー・アンブレラ・セッジ(small−flower umbrella sedge)、シペルス・ディフォルミス(Cyperus difformis))、ハードステム・ブルラッシュ(イヌホタルイ(Scirpus juncoides))、ヒメミソハギ(ホソバヒメミソハギ(Ammannia coccinea))、コゴメガヤツリ(Cyperus iria)、アゼガヤ(レプトコロア・ファシキュラリス(Leptochloa fascicularis))、イヌビエ(エキノクロア・クルスガリ(Echinochloa crus−galli))、サジオモダカ(コモン・ウォーター・プランテイン、アリスマ・プランタゴ・アクアティカ(Alisma plantago−aquatica))およびタイヌビエ(エキノクロア・オリジコラ(Echinochloa oryzicola))から構成された。鉢植の植物は、30/27℃に昼/夜温度設定した温室内で栽培し、16時間の明期を維持するために補助平衡照明を用意した。処理時に、試験用鉢を土壌表面から3cm上まで冠水させ、試験化合物を田面水に直接適用することにより処理し、その後は、試験期間中その水深で維持した。イネおよび雑草に処理が及ぼす効果は、21日後の未処理コントロールとの比較によって視覚的に評価した。表Fに要約した植物の応答評価は、0〜100のスケールに基づいており、0は効果なしであり、100は完全な防除である。ダッシュ(−)応答は、試験結果が得られなかったことを意味する。
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試験G
発芽前プロトコール
コーン(トウモロコシ(Zea mays))、アキノエノコログサ(セタリア・ファベリイ(Setaria faberii))、イヌビエ(エキノクロア・クルスガリ(Echinochloa crus−galli))、ツタ性マルバアサガオ(イポメア・ヘデラセア(Ipomoea hederacea))、アオゲイトウ(アマランサス・レトロフレクスス(maranthus retroflexus))およびベルベットリーフ(アブチーロン・テオプラスティ(Abutilon theophrasti))は、鉢内の標準土壌に植えた。温室内の管理条件(24/16℃(昼/夜);明周期:14時間;湿度65%)下で1日間栽培した後、植物に、試験化合物の最終用量が15.625、62.5もしくは250g/haとなるように0.5%のTween 20(ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、CAS RN 9005−64−5)を含有するアセトン/水(50:50)溶液中に含まれる製剤由来の水性噴霧溶液を噴霧した。
その後、試験植物を温室内の管理条件(24/16℃(昼/夜);明周期:14時間;湿度65%)下で成長させ、1日2回散水した。13日後、試験を評価した(100=植物の完全損傷;0=植物の損傷なし)。ダッシュ(−)応答は、試験結果が得られなかったことを意味する。結果は下記に示した。
発芽後プロトコール
コーン(トウモロコシ(Zea mays))、アキノエノコログサ(セタリア・ファベリイ(Setaria faberii))、イヌビエ(エキノクロア・クルスガリ(Echinochloa crus−galli))、ツタ性マルバアサガオ(イポメア・ヘデラセア(Ipomoea hederacea))、アオゲイトウ(アマランサス・レトロフレクスス(Amaranthus retroflexus))およびベルベットリーフ(アブチーロン・テオプラスティ(Abutilon theophrasti))の種子は、鉢内の標準土壌に植えた。温室内の管理条件(24/16℃(昼/夜);明周期:14時間;湿度65%)下で8日間栽培した後、植物に、試験化合物の最終用量が15.625、62.5もしくは250g/haとなるように0.5%のTween 20(ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、CAS RN 9005−64−5)を含有するアセトン/水(50:50)溶液中に含まれる製剤由来の水性噴霧溶液を噴霧した。
その後、試験植物を温室内の管理条件(24/16℃(昼/夜);明周期:14時間;湿度65%)下で成長させ、1日2回散水した。13日後、試験を評価した(100=植物の完全損傷;0=植物の損傷なし)。ダッシュ(−)応答は、試験結果が得られなかったことを意味する。結果は下記に示した。
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Claims (13)

  1. 式1:
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    [式中、
    は、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに2個までのO原子、2個までのS原子および5個までのN原子から独立して選択される1〜5個のヘテロ原子から任意選択的に選択される環員を含有する4〜7員の複素環または8〜10員の二環系であり、ここで3個までの炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、前記硫黄原子環員は、各環もしくは環系が、炭素原子環員上のRから独立して選択され、および窒素原子環員上のRから選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されたS(=O)(=NRから独立して選択される;または
    は、C〜C10アルケニル、C〜C10アルキニル、C〜C10ハロアルケニル、C〜C10ハロアルキニル、C〜C10シクロアルケニル、C〜C10ハロシクロアルケニル、C〜CアルキルカルボニルもしくはC〜Cアルコキシアルキルであり;
    は、各環もしくは環系が、R10から独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環もしくはナフタレニル環系;または、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに2個までのO原子、2個までのS原子および5個までのN原子から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子から選択される環員を含有する4〜7員の複素環または8〜10員の二環系であり、ここで3個までの炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、前記硫黄原子環員は、各環もしくは環系が、炭素原子環員上のR10から独立して選択され、および窒素原子環員上のR11から選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されたS(=O)(=NRから独立して選択され;または
    は、C〜C10アルケニル、C〜C10アルキニル、C〜C10ハロアルケニル、C〜C10ハロアルキニル、C〜C10シクロアルケニル、C〜C10ハロシクロアルケニル、C〜CアルキルカルボニルもしくはC〜Cアルコキシアルキルであり;
    Jは、−CR−、−NR2a−もしくは−O−であり;
    およびYは、それぞれ独立してO、SもしくはNR12であり;
    は、H、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ホルミル、C〜Cアルキルカルボニルアルキル、−C(C〜Cアルキル)=N−O(C〜Cアルキル)、−C(O)NH、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cシアノアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルケニル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cアルコキシアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cハロアルケニルアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜C10シクロアルキルカルボニル、C〜C10シクロアルキルカルボニルアルキル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニル、C〜C10シクロアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cシクロアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cシクロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cシクロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノスルホニル、C〜Cジアルキルアミノスルホニル、C〜C10トリアルキルシリル;もしくはそれぞれが環員上でR13から独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されている−CPh=N−O(C〜Cアルキル);またはG;またはWであり;
    およびRは、それぞれ独立してH、ハロゲン、ヒドロキシ、C〜Cアルキル、C〜CハロアルキルもしくはC〜Cアルコキシであり;または
    およびRは、それらが結合する前記炭素原子と一緒にされてC〜Cシクロアルキル環を形成し;
    2aは、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜CアルキニルもしくはC〜Cアルコキシであり;または
    およびR2aは、C〜Cアルキレンもしくは−CHOCH−として一緒にされ;
    およびRは、それぞれ独立してH、ハロゲン、ヒドロキシ、C〜Cアルコキシ、C〜CハロアルキルもしくはC〜Cアルキルであり;
    は、H、ヒドロキシ、アミノ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜C10シクロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニル、C〜C10シクロアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cシクロアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cシクロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cシクロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノスルホニル、C〜CジアルキルアミノスルホニルもしくはC〜C10トリアルキルシリルもしくはGであり;または
    およびQは、それらがどちらも、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに2個までのO原子、2個までのS原子および4個までのN原子から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子から任意選択的に選択される環員を含有する8〜10員の二環系を形成するために結合する前記窒素原子と一緒にされ、ここで3個までの炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、前記硫黄原子環員は、各環もしくは環系が、炭素原子環員上のRから独立して選択され、および窒素原子環員上のRから選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されたS(=O)(=NRから独立して選択され;
    各RおよびR10は、独立してハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、C〜Cアルキル、C〜Cシアノアルキル、C〜Cシアノアルコキシ、C〜Cハロアルキル、C〜Cニトロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cニトロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cアルコキシアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシハロアルコキシ、C〜Cシクロアルキル、シクロプロピルメチル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、C〜C10シクロアルキルアルキル、C〜C10ハロシクロアルキルアルキル、C〜C12アルキルシクロアルキルアルキル、C〜C12シクロアルキルアルケニル、C〜C12シクロアルキルアルキニル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、C〜C10アルキルシクロアルキル、C〜C12シクロアルキルシクロアルキル、C〜Cシクロアルケニル、C〜Cハロシクロアルケニル、C〜Cハロアルコキシアルコキシ、C〜Cアルコキシアルコキシ、C〜C10シクロアルコキシアルキル、C〜C10アルコキシアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルキルアミノ、C〜Cジアルキルアミノ、C〜Cハロジアルキルアミノ、C〜Cアルキルアミノアルキル、C〜Cハロアルキルアミノアルキル、C〜C10シクロアルキルアミノアルキル、C〜C10ジアルキルアミノアルキル、−CHO、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜C10シクロアルキルカルボニル、−C(=O)OH、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニル、C〜C10シクロアルコキシカルボニル、C〜C12シクロアルキルアルコキシカルボニル、−C(=O)NH、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルコキシアルコキシ、C〜Cアルケニルオキシ、C〜Cハロアルケニルオキシ、C〜Cアルキニルオキシ、C〜Cハロアルキニルオキシ、C〜Cシクロアルコキシ、C〜Cハロシクロアルコキシ、C〜C10シクロアルキルアルコキシ、C〜C10アルキルカルボニルアルコキシ、C〜Cアルキルカルボニルオキシ、C〜Cハロアルキルカルボニルオキシ、C〜C10シクロアルキルカルボニルオキシ、C〜Cアルキルスルホニルオキシ、C〜Cハロアルキルスルホニルオキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cシクロアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cシクロアルキルスルホニル、ホルミルアミノ、C〜Cアルキルカルボニルアミノ、C〜Cハロアルキルカルボニルアミノ、C〜Cシクロアルキルアミノ、C〜Cアルコキシカルボニルアミノ、C〜Cアルキルスルホニルアミノ、C〜Cハロアルキルスルホニルアミノ、−SF、−SCN、SONH、C〜C12トリアルキルシリル、C〜C12トリアルキルシリルアルキルもしくはC〜C12トリアルキルシリルアルコキシ;もしくはGであり;または
    各Rは、独立してR26S(=O)=N−、R26S(=O)NR25−C(=O)−、R26(R25N=)S(=O)−(式中、右側に突き出ている前記自由結合は、Qとの前記接続点を指す)であり;または
    各R10は、独立してR17ON=CR17a−、(R18C=NO−、(R19NN=CR17a−、(R18C=NNR20a−、R20N=CR17a−、(R18C=N−、R17ON=CR17aC(R23b−、(R18C=NOC(R24a−、R26S(=O)=N−、R26S(=O)NR25−C(=O)−もしくはR26(R25N=)S(=O)−(式中、右側に突き出ている前記自由結合は、Qへの前記接続点を指す)であり;
    各Rは、独立してH、シアノ、C〜CアルキルカルボニルもしくはC〜Cハロアルキルカルボニルであり;
    各RおよびR11は、独立してシアノ、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜CアルキルアミノアルキルもしくはC〜Cジアルキルアミノアルキルであり;
    各R12は、独立してH、シアノ、ヒドロキシ、CHO、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、−(C=O)CHもしくは−(C=O)CFであり;
    各Gは、独立してフェニル、または、それぞれが環員上でR13から独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換された5もしくは6員の複素環であり;
    各Gは、独立してフェニル、フェニルメチル(すなわち、ベンジル)、ピリジニルメチル、フェニルカルボニル(すなわち、ベンゾイル)、フェノキシ、フェニルエチニル、フェニルスルホニルまたはそれぞれが環員上でR14から独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換された5もしくは6員の複素環であり;
    は、C〜Cアルキレン、C〜Cアルケニレン、C〜Cアルキニレン、−(C〜Cアルキレン)C(=O)−、−C(=O)(C〜Cアルキレン)−、−CHO−、−CHNH−、−OCH−、−NCH−、−N−、−O−、−S−、−SO−もしくは−SO−(式中、左側に突き出ている前記自由結合は、WからNへの前記接続点を指し、右側に突き出ている前記自由結合は、WからGへの前記接続点を指す)であり;
    各R13およびR14は、独立してハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−CHO、−C(=O)OH、−C(=O)NH、−SONH、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜C10シクロアルコキシカルボニル、C〜C12シクロアルキルアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルキルカルボニルオキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノスルホニル、C〜Cジアルキルアミノスルホニル、C〜C10トリアルキルシリル、C〜Cアルキルアミノ、C〜Cジアルキルアミノ、C〜Cアルキルカルボニルアミノ、C〜Cアルキルスルホニルアミノ、フェニル、ピリジニルもしくはチエニルであり;
    各R17は、独立してH、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜C10シクロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニル、C〜C10シクロアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cシクロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cシクロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノスルホニル、C〜Cジアルキルアミノスルホニル、C〜C10トリアルキルシリルもしくはGであり;
    各R17aは、独立してH、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cシクロアルキルチオ、C〜C10トリアルキルシリルもしくはGであり;
    各R18は、独立してH、ヒドロキシ、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜C10シクロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニル、C〜C10シクロアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cシクロアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cシクロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cシクロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノスルホニル、C〜Cジアルキルアミノスルホニル、C〜C10トリアルキルシリルもしくはGであり;
    各R19は、独立してH、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜C10シクロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニル、C〜C10シクロアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cシクロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cシクロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノスルホニル、C〜Cジアルキルアミノスルホニル、C〜C10トリアルキルシリルもしくはGであり;
    各R20は、独立してH、ヒドロキシ、アミノ、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜C10シクロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニル、C〜C10シクロアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cシクロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cシクロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノスルホニル、C〜Cジアルキルアミノスルホニル、C〜C10トリアルキルシリルもしくはGであり;
    各R20aは、独立してH、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜C10トリアルキルシリルもしくはGであり;
    各R23bは、独立してH、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜CアルコキシカルボニルもしくはC〜Cシクロアルキルであり;
    各R24aは、独立してH、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜CアルコキシカルボニルもしくはC〜Cシクロアルキルであり;
    各R25は、独立してH、シアノ、C〜CアルキルカルボニルもしくはC〜Cハロアルキルカルボニルであり;
    各R26は、独立してH、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜C10トリアルキルシリルもしくはGであり;および
    各uおよびvは、uおよびvの合計が0、1もしくは2であることを前提に、S(=O)(=NRの各例では、独立して0、1もしくは2であり;
    各pおよびqは、uおよびvの合計が0、1もしくは2であり、pが0である場合は、qが1もしくは2以外であることを前提に、R26(R25N=)S(=O)−の各場合には、独立して0、1もしくは2である]の化合物、前記化合物のN−オキシド、または前記化合物もしくはN−オキシドの塩。
  2. 式1:
    Figure 2018522832

    [式中、
    は、各環もしくは環系が、Rから独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環もしくはナフタレニル環系;または、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに2個までのO原子、2個までのS原子および5個までのN原子から独立して選択される1〜5個のヘテロ原子から選択される環員を含有する4〜7員の複素環または8〜10員の二環系であり、ここで3個までの炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、前記硫黄原子環員は、各環もしくは環系が炭素原子環員上のRから独立して選択され、窒素原子環員上のRから選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されたS(=O)(=NRから独立して選択され;または
    は、C〜C10アルケニル、C〜C10アルキニル、C〜C10ハロアルケニル、C〜C10ハロアルキニル、C〜C10シクロアルケニル、C〜C10ハロシクロアルケニル、C〜CアルキルカルボニルもしくはC〜Cアルコキシアルキルであり;
    は、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに2個までのO原子、2個までのS原子および5個までのN原子から独立して選択される1〜5個のヘテロ原子から任意選択的に選択される環員を含有する4〜7員の芳香族複素環または8〜10員の芳香族複素環式二環系であり、ここで3個までの炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、前記硫黄原子環員は、各環もしくは環系が、炭素原子環員上のRから独立して選択され、および窒素原子環員上のRから選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されたS(=O)(=NRから独立して選択され;または
    は、C〜C10アルケニル、C〜C10アルキニル、C〜C10ハロアルケニル、C〜C10ハロアルキニル、C〜C10シクロアルケニル、C〜C10ハロシクロアルケニル、C〜CアルキルカルボニルもしくはC〜Cアルコキシアルキルであり;
    Jは、−CR−、−NR2a−もしくは−O−であり;
    およびYは、それぞれ独立してO、SもしくはNR12であり;
    は、H、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ホルミル、C〜Cアルキルカルボニルアルキル、−C(C〜Cアルキル)=N−O(C〜Cアルキル)、−C(O)NH、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cシアノアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルケニル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cアルコキシアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cハロアルケニルアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜C10シクロアルキルカルボニル、C〜C10シクロアルキルカルボニルアルキル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニル、C〜C10シクロアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cシクロアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cシクロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cシクロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノスルホニル、C〜Cジアルキルアミノスルホニル、C〜C10トリアルキルシリル;もしくはそれぞれが環員上でR13から独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されている−CPh=N−O(C〜Cアルキル);またはG;またはWであり;
    およびRは、それぞれ独立してH、ハロゲン、ヒドロキシ、C〜Cアルキル、C〜CハロアルキルもしくはC〜Cアルコキシであり;または
    およびRは、それらが結合する前記炭素原子と一緒にされてC〜Cシクロアルキル環を形成し;
    2aは、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜CアルキニルもしくはC〜Cアルコキシであり;または
    およびR2aは、C〜Cアルキレンもしくは−CHOCH−として一緒にされ;
    およびRは、それぞれ独立してH、ハロゲン、ヒドロキシ、C〜Cアルコキシ、C〜CハロアルキルもしくはC〜Cアルキルであり;
    は、H、ヒドロキシ、アミノ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜C10シクロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニル、C〜C10シクロアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cシクロアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cシクロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cシクロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノスルホニル、C〜CジアルキルアミノスルホニルもしくはC〜C10トリアルキルシリルもしくはGであり;または
    およびQは、それらがどちらも、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに2個までのO原子、2個までのS原子および4個までのN原子から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子から任意選択的に選択される環員を含有する8〜10員の二環系を形成するために結合する前記窒素原子と一緒にされ、ここで3個までの炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、前記硫黄原子環員は、各環もしくは環系が、炭素原子環員上のRから独立して選択され、および窒素原子環員上のRから選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されたS(=O)(=NRから独立して選択され;
    各RおよびR10は、独立してハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、C〜Cアルキル、C〜Cシアノアルキル、C〜Cシアノアルコキシ、C〜Cハロアルキル、C〜Cニトロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cニトロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cアルコキシアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシハロアルコキシ、C〜Cシクロアルキル、シクロプロピルメチル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、C〜C10シクロアルキルアルキル、C〜C10ハロシクロアルキルアルキル、C〜C12アルキルシクロアルキルアルキル、C〜C12シクロアルキルアルケニル、C〜C12シクロアルキルアルキニル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、C〜C10アルキルシクロアルキル、C〜C12シクロアルキルシクロアルキル、C〜Cシクロアルケニル、C〜Cハロシクロアルケニル、C〜Cハロアルコキシアルコキシ、C〜Cアルコキシアルコキシ、C〜C10シクロアルコキシアルキル、C〜C10アルコキシアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルキルアミノ、C〜Cジアルキルアミノ、C〜Cハロジアルキルアミノ、C〜Cアルキルアミノアルキル、C〜Cハロアルキルアミノアルキル、C〜C10シクロアルキルアミノアルキル、C〜C10ジアルキルアミノアルキル、−CHO、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜C10シクロアルキルカルボニル、−C(=O)OH、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニル、C〜C10シクロアルコキシカルボニル、C〜C12シクロアルキルアルコキシカルボニル、−C(=O)NH、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルコキシアルコキシ、C〜Cアルケニルオキシ、C〜Cハロアルケニルオキシ、C〜Cアルキニルオキシ、C〜Cハロアルキニルオキシ、C〜Cシクロアルコキシ、C〜Cハロシクロアルコキシ、C〜C10シクロアルキルアルコキシ、C〜C10アルキルカルボニルアルコキシ、C〜Cアルキルカルボニルオキシ、C〜Cハロアルキルカルボニルオキシ、C〜C10シクロアルキルカルボニルオキシ、C〜Cアルキルスルホニルオキシ、C〜Cハロアルキルスルホニルオキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cシクロアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cシクロアルキルスルホニル、ホルミルアミノ、C〜Cアルキルカルボニルアミノ、C〜Cハロアルキルカルボニルアミノ、C〜Cシクロアルキルアミノ、C〜Cアルコキシカルボニルアミノ、C〜Cアルキルスルホニルアミノ、C〜Cハロアルキルスルホニルアミノ、−SF、−SCN、SONH、C〜C12トリアルキルシリル、C〜C12トリアルキルシリルアルキルもしくはC〜C12トリアルキルシリルアルコキシ;もしくはGであり;または
    各Rは、独立してR26S(=O)=N−、R26S(=O)NR25−C(=O)−、R26(R25N=)S(=O)−(式中、右側に突き出ている前記自由結合は、Qとの前記接続点を指す)であり;または
    各R10は、独立してR17ON=CR17a−、(R18C=NO−、(R19NN=CR17a−、(R18C=NNR20a−、R20N=CR17a−、(R18C=N−、R17ON=CR17aC(R23b−、(R18C=NOC(R24a−、R26S(=O)=N−、R26S(=O)NR25−C(=O)−もしくはR26(R25N=)S(=O)−(式中、右側に突き出ている前記自由結合は、Qへの前記接続点を指す)であり;
    各Rは、独立してH、シアノ、C〜CアルキルカルボニルもしくはC〜Cハロアルキルカルボニルであり;
    各RおよびR11は、独立してシアノ、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜CアルキルアミノアルキルもしくはC〜Cジアルキルアミノアルキルであり;
    各R12は、独立してH、シアノ、ヒドロキシ、CHO、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、−(C=O)CHもしくは−(C=O)CFであり;
    各Gは、独立してフェニル、または、それぞれが環員上でR13から独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換された5もしくは6員の複素環であり;
    各Gは、独立してフェニル、フェニルメチル(すなわち、ベンジル)、ピリジニルメチル、フェニルカルボニル(すなわち、ベンゾイル)、フェノキシ、フェニルエチニル、フェニルスルホニルまたはそれぞれが環員上でR14から独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換された5もしくは6員の複素環であり;
    は、C〜Cアルキレン、C〜Cアルケニレン、C〜Cアルキニレン、−(C〜Cアルキレン)C(=O)−、−C(=O)(C〜Cアルキレン)−、−CHO−、−CHNH−、−OCH−、−NCH−、−N−、−O−、−S−、−SO−もしくは−SO−(式中、左側に突き出ている前記自由結合は、WからNへの前記接続点を指し、右側に突き出ている前記自由結合は、WからGへの前記接続点を指す)であり;
    各R13およびR14は、独立してハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−CHO、−C(=O)OH、−C(=O)NH、−SONH、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜C10シクロアルコキシカルボニル、C〜C12シクロアルキルアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルキルカルボニルオキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノスルホニル、C〜Cジアルキルアミノスルホニル、C〜C10トリアルキルシリル、C〜Cアルキルアミノ、C〜Cジアルキルアミノ、C〜Cアルキルカルボニルアミノ、C〜Cアルキルスルホニルアミノ、フェニル、ピリジニルもしくはチエニルであり;
    各R17は、独立してH、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜C10シクロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニル、C〜C10シクロアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cシクロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cシクロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノスルホニル、C〜Cジアルキルアミノスルホニル、C〜C10トリアルキルシリルもしくはGであり;
    各R17aは、独立してH、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cシクロアルキルチオ、C〜C10トリアルキルシリルもしくはGであり;
    各R18は、独立してH、ヒドロキシ、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜C10シクロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニル、C〜C10シクロアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cシクロアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cシクロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cシクロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノスルホニル、C〜Cジアルキルアミノスルホニル、C〜C10トリアルキルシリルもしくはGであり;
    各R19は、独立してH、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜C10シクロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニル、C〜C10シクロアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cシクロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cシクロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノスルホニル、C〜Cジアルキルアミノスルホニル、C〜C10トリアルキルシリルもしくはGであり;
    各R20は、独立してH、ヒドロキシ、アミノ、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜C10シクロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニル、C〜C10シクロアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cシクロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cシクロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノスルホニル、C〜Cジアルキルアミノスルホニル、C〜C10トリアルキルシリルもしくはGであり;
    各R20aは、独立してH、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜C10トリアルキルシリルもしくはGであり;
    各R23bは、独立してH、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜CアルコキシカルボニルもしくはC〜Cシクロアルキルであり;
    各R24aは、独立してH、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜CアルコキシカルボニルもしくはC〜Cシクロアルキルであり;
    各R25は、独立してH、シアノ、C〜CアルキルカルボニルもしくはC〜Cハロアルキルカルボニルであり;
    各R26は、独立してH、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜C10トリアルキルシリルもしくはGであり;および
    各uおよびvは、uおよびvの合計が0、1もしくは2であることを前提に、S(=O)(=NRの各例では、独立して0、1もしくは2であり;
    各pおよびqは、uおよびvの合計が0、1もしくは2であり、pが0である場合は、qが1もしくは2以外であることを前提に、R26(R25N=)S(=O)−の各場合には、独立して0、1もしくは2である]の化合物、前記化合物のN−オキシド、または前記化合物もしくはN−オキシドの塩。
  3. 式1:
    Figure 2018522832

    [式中、
    は、各環もしくは環系が、Rから独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環もしくはナフタレニル環系;または、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに2個までのO原子、2個までのS原子および5個までのN原子から独立して選択される1〜5個のヘテロ原子から選択される環員を含有する4〜7員の複素環または8〜10員の二環系であり、ここで3個までの炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、前記硫黄原子環員は、各環もしくは環系が炭素原子環員上のRから独立して選択され、窒素原子環員上のRから選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されたS(=O)(=NRから独立して選択され;または
    は、C〜C10アルケニル、C〜C10アルキニル、C〜C10ハロアルケニル、C〜C10ハロアルキニル、C〜C10シクロアルケニル、C〜C10ハロシクロアルケニル、C〜CアルキルカルボニルもしくはC〜Cアルコキシアルキルであり;
    は、各環もしくは環系が、R10から独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環もしくはナフタレニル環系;または、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに2個までのO原子、2個までのS原子および5個までのN原子から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子から選択される環員を含有する4〜7員の複素環または8〜10員の二環系であり、ここで3個までの炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、前記硫黄原子環員は、各環もしくは環系が、炭素原子環員上のR10から独立して選択され、および窒素原子環員上のR11から選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されたS(=O)(=NRから独立して選択され;または
    は、C〜C10アルケニル、C〜C10アルキニル、C〜C10ハロアルケニル、C〜C10ハロアルキニル、C〜C10シクロアルケニル、C〜C10ハロシクロアルケニル、C〜CアルキルカルボニルもしくはC〜Cアルコキシアルキルであり;
    Jは、−CR−、−NR2a−もしくは−O−であり;
    およびYは、それぞれ独立してO、SもしくはNR12であり;
    は、H、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ホルミル、C〜Cアルキルカルボニルアルキル、−C(C〜Cアルキル)=N−O(C〜Cアルキル)、−C(O)NH、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cシアノアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルケニル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cアルコキシアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cハロアルケニルアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜C10シクロアルキルカルボニル、C〜C10シクロアルキルカルボニルアルキル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニル、C〜C10シクロアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cシクロアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cシクロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cシクロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノスルホニル、C〜Cジアルキルアミノスルホニル、C〜C10トリアルキルシリル;もしくはそれぞれが環員上でR13から独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されている−CPh=N−O(C〜Cアルキル);またはG;またはWであり;
    およびRは、それぞれ独立してヒドロキシ、C〜CハロアルキルもしくはC〜Cアルコキシであり;
    2aは、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜CアルキニルもしくはC〜Cアルコキシであり;または
    およびR2aは、C〜Cアルキレンもしくは−CHOCH−として一緒にされ;
    およびRは、それぞれ独立してH、ハロゲン、ヒドロキシ、C〜Cアルコキシ、C〜CハロアルキルもしくはC〜Cアルキルであり;
    は、H、ヒドロキシ、アミノ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜C10シクロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニル、C〜C10シクロアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cシクロアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cシクロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cシクロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノスルホニル、C〜CジアルキルアミノスルホニルもしくはC〜C10トリアルキルシリルもしくはGであり;または
    およびQは、それらがどちらも、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに2個までのO原子、2個までのS原子および4個までのN原子から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子から任意選択的に選択される環員を含有する8〜10員の二環系を形成するために結合する前記窒素原子と一緒にされ、ここで3個までの炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、前記硫黄原子環員は、各環もしくは環系が、炭素原子環員上のRから独立して選択され、および窒素原子環員上のRから選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されたS(=O)(=NRから独立して選択され;
    各RおよびR10は、独立してハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、C〜Cアルキル、C〜Cシアノアルキル、C〜Cシアノアルコキシ、C〜Cハロアルキル、C〜Cニトロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cニトロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cアルコキシアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシハロアルコキシ、C〜Cシクロアルキル、シクロプロピルメチル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、C〜C10シクロアルキルアルキル、C〜C10ハロシクロアルキルアルキル、C〜C12アルキルシクロアルキルアルキル、C〜C12シクロアルキルアルケニル、C〜C12シクロアルキルアルキニル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、C〜C10アルキルシクロアルキル、C〜C12シクロアルキルシクロアルキル、C〜Cシクロアルケニル、C〜Cハロシクロアルケニル、C〜Cハロアルコキシアルコキシ、C〜Cアルコキシアルコキシ、C〜C10シクロアルコキシアルキル、C〜C10アルコキシアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルキルアミノ、C〜Cジアルキルアミノ、C〜Cハロジアルキルアミノ、C〜Cアルキルアミノアルキル、C〜Cハロアルキルアミノアルキル、C〜C10シクロアルキルアミノアルキル、C〜C10ジアルキルアミノアルキル、−CHO、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜C10シクロアルキルカルボニル、−C(=O)OH、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニル、C〜C10シクロアルコキシカルボニル、C〜C12シクロアルキルアルコキシカルボニル、−C(=O)NH、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルコキシアルコキシ、C〜Cアルケニルオキシ、C〜Cハロアルケニルオキシ、C〜Cアルキニルオキシ、C〜Cハロアルキニルオキシ、C〜Cシクロアルコキシ、C〜Cハロシクロアルコキシ、C〜C10シクロアルキルアルコキシ、C〜C10アルキルカルボニルアルコキシ、C〜Cアルキルカルボニルオキシ、C〜Cハロアルキルカルボニルオキシ、C〜C10シクロアルキルカルボニルオキシ、C〜Cアルキルスルホニルオキシ、C〜Cハロアルキルスルホニルオキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cシクロアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cシクロアルキルスルホニル、ホルミルアミノ、C〜Cアルキルカルボニルアミノ、C〜Cハロアルキルカルボニルアミノ、C〜Cシクロアルキルアミノ、C〜Cアルコキシカルボニルアミノ、C〜Cアルキルスルホニルアミノ、C〜Cハロアルキルスルホニルアミノ、−SF、−SCN、SONH、C〜C12トリアルキルシリル、C〜C12トリアルキルシリルアルキルもしくはC〜C12トリアルキルシリルアルコキシ;もしくはGであり;または
    各Rは、独立してR26S(=O)=N−、R26S(=O)NR25−C(=O)−、R26(R25N=)S(=O)−(式中、右側に突き出ている前記自由結合は、Qとの前記接続点を指す)であり;または
    各R10は、独立してR17ON=CR17a−、(R18C=NO−、(R19NN=CR17a−、(R18C=NNR20a−、R20N=CR17a−、(R18C=N−、R17ON=CR17aC(R23b−、(R18C=NOC(R24a−、R26S(=O)=N−、R26S(=O)NR25−C(=O)−もしくはR26(R25N=)S(=O)−(式中、右側に突き出ている前記自由結合は、Qへの前記接続点を指す)であり;
    各Rは、独立してH、シアノ、C〜CアルキルカルボニルもしくはC〜Cハロアルキルカルボニルであり;
    各RおよびR11は、独立してシアノ、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜CアルキルアミノアルキルもしくはC〜Cジアルキルアミノアルキルであり;
    各R12は、独立してH、シアノ、ヒドロキシ、CHO、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、−(C=O)CHもしくは−(C=O)CFであり;
    各Gは、独立してフェニル、または、それぞれが環員上でR13から独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換された5もしくは6員の複素環であり;
    各Gは、独立してフェニル、フェニルメチル(すなわち、ベンジル)、ピリジニルメチル、フェニルカルボニル(すなわち、ベンゾイル)、フェノキシ、フェニルエチニル、フェニルスルホニルまたはそれぞれが環員上でR14から独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換された5もしくは6員の複素環であり;
    は、C〜Cアルキレン、C〜Cアルケニレン、C〜Cアルキニレン、−(C〜Cアルキレン)C(=O)−、−C(=O)(C〜Cアルキレン)−、−CHO−、−CHNH−、−OCH−、−NCH−、−N−、−O−、−S−、−SO−もしくは−SO−(式中、左側に突き出ている前記自由結合は、WからNへの前記接続点を指し、右側に突き出ている前記自由結合は、WからGへの前記接続点を指す)であり;
    各R13およびR14は、独立してハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−CHO、−C(=O)OH、−C(=O)NH、−SONH、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜C10シクロアルコキシカルボニル、C〜C12シクロアルキルアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルキルカルボニルオキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノスルホニル、C〜Cジアルキルアミノスルホニル、C〜C10トリアルキルシリル、C〜Cアルキルアミノ、C〜Cジアルキルアミノ、C〜Cアルキルカルボニルアミノ、C〜Cアルキルスルホニルアミノ、フェニル、ピリジニルもしくはチエニルであり;
    各R17は、独立してH、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜C10シクロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニル、C〜C10シクロアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cシクロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cシクロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノスルホニル、C〜Cジアルキルアミノスルホニル、C〜C10トリアルキルシリルもしくはGであり;
    各R17aは、独立してH、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cシクロアルキルチオ、C〜C10トリアルキルシリルもしくはGであり;
    各R18は、独立してH、ヒドロキシ、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜C10シクロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニル、C〜C10シクロアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cシクロアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cシクロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cシクロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノスルホニル、C〜Cジアルキルアミノスルホニル、C〜C10トリアルキルシリルもしくはGであり;
    各R19は、独立してH、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜C10シクロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニル、C〜C10シクロアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cシクロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cシクロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノスルホニル、C〜Cジアルキルアミノスルホニル、C〜C10トリアルキルシリルもしくはGであり;
    各R20は、独立してH、ヒドロキシ、アミノ、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜C10シクロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニル、C〜C10シクロアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cシクロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cシクロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノスルホニル、C〜Cジアルキルアミノスルホニル、C〜C10トリアルキルシリルもしくはGであり;
    各R20aは、独立してH、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜C10トリアルキルシリルもしくはGであり;
    各R23bは、独立してH、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜CアルコキシカルボニルもしくはC〜Cシクロアルキルであり;
    各R24aは、独立してH、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜CアルコキシカルボニルもしくはC〜Cシクロアルキルであり;
    各R25は、独立してH、シアノ、C〜CアルキルカルボニルもしくはC〜Cハロアルキルカルボニルであり;
    各R26は、独立してH、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜C10トリアルキルシリルもしくはGであり;および
    各uおよびvは、uおよびvの合計が0、1もしくは2であることを前提に、S(=O)(=NRの各例では、独立して0、1もしくは2であり;
    各pおよびqは、uおよびvの合計が0、1もしくは2であり、pが0である場合は、qが1もしくは2以外であることを前提に、R26(R25N=)S(=O)−の各場合には、独立して0、1もしくは2である]の化合物、前記化合物のN−オキシド、または前記化合物もしくはN−オキシドの塩。
  4. 式1:
    Figure 2018522832

    [式中、
    は、各環もしくは環系が、Rから独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環もしくはナフタレニル環系;または、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに2個までのO原子、2個までのS原子および5個までのN原子から独立して選択される1〜5個のヘテロ原子から選択される環員を含有する4〜7員の複素環または8〜10員の二環系であり、ここで3個までの炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、前記硫黄原子環員は、各環もしくは環系が炭素原子環員上のRから独立して選択され、窒素原子環員上のRから選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されたS(=O)(=NRから独立して選択され;または
    は、C〜C10アルケニル、C〜C10アルキニル、C〜C10ハロアルケニル、C〜C10ハロアルキニル、C〜C10シクロアルケニル、C〜C10ハロシクロアルケニル、C〜CアルキルカルボニルもしくはC〜Cアルコキシアルキルであり;
    は、各環もしくは環系が、R10から独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環もしくはナフタレニル環系;または、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに2個までのO原子、2個までのS原子および5個までのN原子から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子から選択される環員を含有する4〜7員の複素環または8〜10員の二環系であり、ここで3個までの炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、前記硫黄原子環員は、各環もしくは環系が、炭素原子環員上のR10から独立して選択され、および窒素原子環員上のR11から選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されたS(=O)(=NRから独立して選択され;または
    は、C〜C10アルケニル、C〜C10アルキニル、C〜C10ハロアルケニル、C〜C10ハロアルキニル、C〜C10シクロアルケニル、C〜C10ハロシクロアルケニル、C〜CアルキルカルボニルもしくはC〜Cアルコキシアルキルであり;
    Jは、−CR−、−NR2a−もしくは−O−であり;
    およびYは、それぞれ独立してNR12であり;
    は、H、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ホルミル、C〜Cアルキルカルボニルアルキル、−C(C〜Cアルキル)=N−O(C〜Cアルキル)、−C(O)NH、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cシアノアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルケニル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cアルコキシアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cハロアルケニルアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜C10シクロアルキルカルボニル、C〜C10シクロアルキルカルボニルアルキル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニル、C〜C10シクロアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cシクロアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cシクロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cシクロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノスルホニル、C〜Cジアルキルアミノスルホニル、C〜C10トリアルキルシリル;もしくはそれぞれが環員上でR13から独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されている−CPh=N−O(C〜Cアルキル);またはG;またはWであり;
    およびRは、それぞれ独立してH、ハロゲン、ヒドロキシ、C〜Cアルキル、C〜CハロアルキルもしくはC〜Cアルコキシであり;または
    およびRは、それらが結合する前記炭素原子と一緒にされてC〜Cシクロアルキル環を形成し;
    2aは、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜CアルキニルもしくはC〜Cアルコキシであり;または
    およびR2aは、C〜Cアルキレンもしくは−CHOCH−として一緒にされ;
    およびRは、それぞれ独立してH、ハロゲン、ヒドロキシ、C〜Cアルコキシ、C〜CハロアルキルもしくはC〜Cアルキルであり;
    は、H、ヒドロキシ、アミノ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜C10シクロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニル、C〜C10シクロアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cシクロアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cシクロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cシクロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノスルホニル、C〜CジアルキルアミノスルホニルもしくはC〜C10トリアルキルシリルもしくはGであり;または
    およびQは、それらがどちらも、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに2個までのO原子、2個までのS原子および4個までのN原子から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子から任意選択的に選択される環員を含有する8〜10員の二環系を形成するために結合する前記窒素原子と一緒にされ、ここで3個までの炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、前記硫黄原子環員は、各環もしくは環系が、炭素原子環員上のRから独立して選択され、および窒素原子環員上のRから選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されたS(=O)(=NRから独立して選択され;
    各RおよびR10は、独立してハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、C〜Cアルキル、C〜Cシアノアルキル、C〜Cシアノアルコキシ、C〜Cハロアルキル、C〜Cニトロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cニトロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cアルコキシアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシハロアルコキシ、C〜Cシクロアルキル、シクロプロピルメチル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、C〜C10シクロアルキルアルキル、C〜C10ハロシクロアルキルアルキル、C〜C12アルキルシクロアルキルアルキル、C〜C12シクロアルキルアルケニル、C〜C12シクロアルキルアルキニル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、C〜C10アルキルシクロアルキル、C〜C12シクロアルキルシクロアルキル、C〜Cシクロアルケニル、C〜Cハロシクロアルケニル、C〜Cハロアルコキシアルコキシ、C〜Cアルコキシアルコキシ、C〜C10シクロアルコキシアルキル、C〜C10アルコキシアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルキルアミノ、C〜Cジアルキルアミノ、C〜Cハロジアルキルアミノ、C〜Cアルキルアミノアルキル、C〜Cハロアルキルアミノアルキル、C〜C10シクロアルキルアミノアルキル、C〜C10ジアルキルアミノアルキル、−CHO、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜C10シクロアルキルカルボニル、−C(=O)OH、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニル、C〜C10シクロアルコキシカルボニル、C〜C12シクロアルキルアルコキシカルボニル、−C(=O)NH、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルコキシアルコキシ、C〜Cアルケニルオキシ、C〜Cハロアルケニルオキシ、C〜Cアルキニルオキシ、C〜Cハロアルキニルオキシ、C〜Cシクロアルコキシ、C〜Cハロシクロアルコキシ、C〜C10シクロアルキルアルコキシ、C〜C10アルキルカルボニルアルコキシ、C〜Cアルキルカルボニルオキシ、C〜Cハロアルキルカルボニルオキシ、C〜C10シクロアルキルカルボニルオキシ、C〜Cアルキルスルホニルオキシ、C〜Cハロアルキルスルホニルオキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cシクロアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cシクロアルキルスルホニル、ホルミルアミノ、C〜Cアルキルカルボニルアミノ、C〜Cハロアルキルカルボニルアミノ、C〜Cシクロアルキルアミノ、C〜Cアルコキシカルボニルアミノ、C〜Cアルキルスルホニルアミノ、C〜Cハロアルキルスルホニルアミノ、−SF、−SCN、SONH、C〜C12トリアルキルシリル、C〜C12トリアルキルシリルアルキルもしくはC〜C12トリアルキルシリルアルコキシ;もしくはGであり;または
    各Rは、独立してR26S(=O)=N−、R26S(=O)NR25−C(=O)−、R26(R25N=)S(=O)−(式中、右側に突き出ている前記自由結合は、Qとの前記接続点を指す)であり;または
    各R10は、独立してR17ON=CR17a−、(R18C=NO−、(R19NN=CR17a−、(R18C=NNR20a−、R20N=CR17a−、(R18C=N−、R17ON=CR17aC(R23b−、(R18C=NOC(R24a−、R26S(=O)=N−、R26S(=O)NR25−C(=O)−もしくはR26(R25N=)S(=O)−(式中、右側に突き出ている前記自由結合は、Qへの前記接続点を指す)であり;
    各Rは、独立してH、シアノ、C〜CアルキルカルボニルもしくはC〜Cハロアルキルカルボニルであり;
    各RおよびR11は、独立してシアノ、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜CアルキルアミノアルキルもしくはC〜Cジアルキルアミノアルキルであり;
    各R12は、独立してヒドロキシ、CHO、C〜CアルキルカルボニルもしくはC〜Cハロアルキルカルボニルであり;
    各Gは、独立してフェニル、または、それぞれが環員上でR13から独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換された5もしくは6員の複素環であり;
    各Gは、独立してフェニル、フェニルメチル(すなわち、ベンジル)、ピリジニルメチル、フェニルカルボニル(すなわち、ベンゾイル)、フェノキシ、フェニルエチニル、フェニルスルホニルまたはそれぞれが環員上でR14から独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換された5もしくは6員の複素環であり;
    は、C〜Cアルキレン、C〜Cアルケニレン、C〜Cアルキニレン、−(C〜Cアルキレン)C(=O)−、−C(=O)(C〜Cアルキレン)−、−CHO−、−CHNH−、−OCH−、−NCH−、−N−、−O−、−S−、−SO−もしくは−SO−(式中、左側に突き出ている前記自由結合は、WからNへの前記接続点を指し、右側に突き出ている前記自由結合は、WからGへの前記接続点を指す)であり;
    各R13およびR14は、独立してハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−CHO、−C(=O)OH、−C(=O)NH、−SONH、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜C10シクロアルコキシカルボニル、C〜C12シクロアルキルアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルキルカルボニルオキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノスルホニル、C〜Cジアルキルアミノスルホニル、C〜C10トリアルキルシリル、C〜Cアルキルアミノ、C〜Cジアルキルアミノ、C〜Cアルキルカルボニルアミノ、C〜Cアルキルスルホニルアミノ、フェニル、ピリジニルもしくはチエニルであり;
    各R17は、独立してH、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜C10シクロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニル、C〜C10シクロアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cシクロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cシクロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノスルホニル、C〜Cジアルキルアミノスルホニル、C〜C10トリアルキルシリルもしくはGであり;
    各R17aは、独立してH、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cシクロアルキルチオ、C〜C10トリアルキルシリルもしくはGであり;
    各R18は、独立してH、ヒドロキシ、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜C10シクロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニル、C〜C10シクロアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cシクロアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cシクロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cシクロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノスルホニル、C〜Cジアルキルアミノスルホニル、C〜C10トリアルキルシリルもしくはGであり;
    各R19は、独立してH、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜C10シクロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニル、C〜C10シクロアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cシクロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cシクロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノスルホニル、C〜Cジアルキルアミノスルホニル、C〜C10トリアルキルシリルもしくはGであり;
    各R20は、独立してH、ヒドロキシ、アミノ、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜C10シクロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニル、C〜C10シクロアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cシクロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cシクロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノスルホニル、C〜Cジアルキルアミノスルホニル、C〜C10トリアルキルシリルもしくはGであり;
    各R20aは、独立してH、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜C10トリアルキルシリルもしくはGであり;
    各R23bは、独立してH、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜CアルコキシカルボニルもしくはC〜Cシクロアルキルであり;
    各R24aは、独立してH、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜CアルコキシカルボニルもしくはC〜Cシクロアルキルであり;
    各R25は、独立してH、シアノ、C〜CアルキルカルボニルもしくはC〜Cハロアルキルカルボニルであり;
    各R26は、独立してH、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜C10トリアルキルシリルもしくはGであり;および
    各uおよびvは、uおよびvの合計が0、1もしくは2であることを前提に、S(=O)(=NRの各例では、独立して0、1もしくは2であり;
    各pおよびqは、uおよびvの合計が0、1もしくは2であり、pが0である場合は、qが1もしくは2以外であることを前提に、R26(R25N=)S(=O)−の各場合には、独立して0、1もしくは2である]の化合物、前記化合物のN−オキシド、または前記化合物もしくはN−オキシドの塩。
  5. 式1:
    Figure 2018522832

    [式中、
    は、各環もしくは環系が、Rから独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環もしくはナフタレニル環系;または、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに2個までのO原子、2個までのS原子および5個までのN原子から独立して選択される1〜5個のヘテロ原子から選択される環員を含有する4〜7員の複素環または8〜10員の二環系であり、ここで3個までの炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、前記硫黄原子環員は、各環もしくは環系が炭素原子環員上のRから独立して選択され、窒素原子環員上のRから選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されたS(=O)(=NRから独立して選択され;または
    は、C〜C10アルケニル、C〜C10アルキニル、C〜C10ハロアルケニル、C〜C10ハロアルキニル、C〜C10シクロアルケニル、C〜C10ハロシクロアルケニル、C〜CアルキルカルボニルもしくはC〜Cアルコキシアルキルであり;
    は、各環もしくは環系が、R10から独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環もしくはナフタレニル環系;または、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに2個までのO原子、2個までのS原子および5個までのN原子から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子から選択される環員を含有する4〜7員の複素環または8〜10員の二環系であり、ここで3個までの炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、前記硫黄原子環員は、各環もしくは環系が、炭素原子環員上のR10から独立して選択され、および窒素原子環員上のR11から選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されたS(=O)(=NRから独立して選択され;または
    は、C〜C10アルケニル、C〜C10アルキニル、C〜C10ハロアルケニル、C〜C10ハロアルキニル、C〜C10シクロアルケニル、C〜C10ハロシクロアルケニル、C〜CアルキルカルボニルもしくはC〜Cアルコキシアルキルであり;
    Jは、−CR−、−NR2a−もしくは−O−であり;
    およびYは、それぞれ独立してO、SもしくはNR12であり;
    は、シアノ、ホルミル、C〜Cアルキルカルボニルアルキル、−C(C〜Cアルキル)=N−O(C〜Cアルキル)、−C(O)NH、C〜Cシアノアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルケニル;またはそれぞれが環員上でR13から独立して選択された5個までの置換基で任意選択的に置換されているアリールカルボニル、アリールアルケニルアルキル、アリールカルボニルアルキルもしくは−CPh=N−O(C〜Cアルキル);またはG;またはWであり;
    各Gは、独立してフェニル、または、それぞれが環員上でR13から独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換された5もしくは6員の複素環であり;
    は、C〜Cアルキレン、C〜Cアルケニレン、C〜Cアルキニレン、−(C〜Cアルキレン)C(=O)−、−C(=O)(C〜Cアルキレン)−、−CHO−、−CHNH−、−OCH−、−NCH−、−N−、−O−、−S−、−SO−もしくは−SO−(式中、左側に突き出ている前記自由結合は、WからNへの前記接続点を指し、右側に突き出ている前記自由結合は、WからGへの前記接続点を指す)であり;
    およびRは、それぞれ独立してH、ハロゲン、ヒドロキシ、C〜Cアルキル、C〜CハロアルキルもしくはC〜Cアルコキシであり;または
    およびRは、それらが結合する前記炭素原子と一緒にされてC〜Cシクロアルキル環を形成し;
    2aは、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜CアルキニルもしくはC〜Cアルコキシであり;または
    およびR2aは、C〜Cアルキレンもしくは−CHOCH−として一緒にされ;
    およびRは、それぞれ独立してH、ハロゲン、ヒドロキシ、C〜Cアルコキシ、C〜CハロアルキルもしくはC〜Cアルキルであり;
    は、H、ヒドロキシ、アミノ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜C10シクロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニル、C〜C10シクロアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cシクロアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cシクロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cシクロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノスルホニル、C〜CジアルキルアミノスルホニルもしくはC〜C10トリアルキルシリルもしくはGであり;または
    およびQは、それらがどちらも、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに2個までのO原子、2個までのS原子および4個までのN原子から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子から任意選択的に選択される環員を含有する8〜10員の二環系を形成するために結合する前記窒素原子と一緒にされ、ここで3個までの炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、前記硫黄原子環員は、各環もしくは環系が、炭素原子環員上のRから独立して選択され、および窒素原子環員上のRから選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されたS(=O)(=NRから独立して選択され;
    各RおよびR10は、独立してハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、C〜Cアルキル、C〜Cシアノアルキル、C〜Cシアノアルコキシ、C〜Cハロアルキル、C〜Cニトロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cニトロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cアルコキシアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシハロアルコキシ、C〜Cシクロアルキル、シクロプロピルメチル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、C〜C10シクロアルキルアルキル、C〜C10ハロシクロアルキルアルキル、C〜C12アルキルシクロアルキルアルキル、C〜C12シクロアルキルアルケニル、C〜C12シクロアルキルアルキニル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、C〜C10アルキルシクロアルキル、C〜C12シクロアルキルシクロアルキル、C〜Cシクロアルケニル、C〜Cハロシクロアルケニル、C〜Cハロアルコキシアルコキシ、C〜Cアルコキシアルコキシ、C〜C10シクロアルコキシアルキル、C〜C10アルコキシアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルキルアミノ、C〜Cジアルキルアミノ、C〜Cハロジアルキルアミノ、C〜Cアルキルアミノアルキル、C〜Cハロアルキルアミノアルキル、C〜C10シクロアルキルアミノアルキル、C〜C10ジアルキルアミノアルキル、−CHO、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜C10シクロアルキルカルボニル、−C(=O)OH、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニル、C〜C10シクロアルコキシカルボニル、C〜C12シクロアルキルアルコキシカルボニル、−C(=O)NH、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルコキシアルコキシ、C〜Cアルケニルオキシ、C〜Cハロアルケニルオキシ、C〜Cアルキニルオキシ、C〜Cハロアルキニルオキシ、C〜Cシクロアルコキシ、C〜Cハロシクロアルコキシ、C〜C10シクロアルキルアルコキシ、C〜C10アルキルカルボニルアルコキシ、C〜Cアルキルカルボニルオキシ、C〜Cハロアルキルカルボニルオキシ、C〜C10シクロアルキルカルボニルオキシ、C〜Cアルキルスルホニルオキシ、C〜Cハロアルキルスルホニルオキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cシクロアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cシクロアルキルスルホニル、ホルミルアミノ、C〜Cアルキルカルボニルアミノ、C〜Cハロアルキルカルボニルアミノ、C〜Cシクロアルキルアミノ、C〜Cアルコキシカルボニルアミノ、C〜Cアルキルスルホニルアミノ、C〜Cハロアルキルスルホニルアミノ、−SF、−SCN、SONH、C〜C12トリアルキルシリル、C〜C12トリアルキルシリルアルキルもしくはC〜C12トリアルキルシリルアルコキシ;もしくはGであり;または
    各Rは、独立してR26S(=O)=N−、R26S(=O)NR25−C(=O)−、R26(R25N=)S(=O)−(式中、右側に突き出ている前記自由結合は、Qとの前記接続点を指す)であり;または
    各R10は、独立してR17ON=CR17a−、(R18C=NO−、(R19NN=CR17a−、(R18C=NNR20a−、R20N=CR17a−、(R18C=N−、R17ON=CR17aC(R23b−、(R18C=NOC(R24a−、R26S(=O)=N−、R26S(=O)NR25−C(=O)−もしくはR26(R25N=)S(=O)−(式中、右側に突き出ている前記自由結合は、Qへの前記接続点を指す)であり;
    各Rは、独立してH、シアノ、C〜CアルキルカルボニルもしくはC〜Cハロアルキルカルボニルであり;
    各RおよびR11は、独立してシアノ、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜CアルキルアミノアルキルもしくはC〜Cジアルキルアミノアルキルであり;
    各R12は、独立してH、シアノ、ヒドロキシ、CHO、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、−(C=O)CHもしくは−(C=O)CFであり;
    各Gは、独立してフェニル、または、それぞれが環員上でR13から独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換された5もしくは6員の複素環であり;
    各Gは、独立してフェニル、フェニルメチル(すなわち、ベンジル)、ピリジニルメチル、フェニルカルボニル(すなわち、ベンゾイル)、フェノキシ、フェニルエチニル、フェニルスルホニルまたはそれぞれが環員上でR14から独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換された5もしくは6員の複素環であり;
    は、C〜Cアルキレン、C〜Cアルケニレン、C〜Cアルキニレン、−(C〜Cアルキレン)C(=O)−、−C(=O)(C〜Cアルキレン)−、−CHO−、−CHNH−、−OCH−、−NCH−、−N−、−O−、−S−、−SO−もしくは−SO−(式中、左側に突き出ている前記自由結合は、WからNへの前記接続点を指し、右側に突き出ている前記自由結合は、WからGへの前記接続点を指す)であり;
    各R13およびR14は、独立してハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−CHO、−C(=O)OH、−C(=O)NH、−SONH、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜C10シクロアルコキシカルボニル、C〜C12シクロアルキルアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルキルカルボニルオキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノスルホニル、C〜Cジアルキルアミノスルホニル、C〜C10トリアルキルシリル、C〜Cアルキルアミノ、C〜Cジアルキルアミノ、C〜Cアルキルカルボニルアミノ、C〜Cアルキルスルホニルアミノ、フェニル、ピリジニルもしくはチエニルであり;
    各R17は、独立してH、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜C10シクロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニル、C〜C10シクロアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cシクロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cシクロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノスルホニル、C〜Cジアルキルアミノスルホニル、C〜C10トリアルキルシリルもしくはGであり;
    各R17aは、独立してH、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cシクロアルキルチオ、C〜C10トリアルキルシリルもしくはGであり;
    各R18は、独立してH、ヒドロキシ、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜C10シクロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニル、C〜C10シクロアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cシクロアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cシクロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cシクロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノスルホニル、C〜Cジアルキルアミノスルホニル、C〜C10トリアルキルシリルもしくはGであり;
    各R19は、独立してH、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜C10シクロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニル、C〜C10シクロアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cシクロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cシクロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノスルホニル、C〜Cジアルキルアミノスルホニル、C〜C10トリアルキルシリルもしくはGであり;
    各R20は、独立してH、ヒドロキシ、アミノ、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜C10シクロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニル、C〜C10シクロアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cシクロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cシクロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノスルホニル、C〜Cジアルキルアミノスルホニル、C〜C10トリアルキルシリルもしくはGであり;
    各R20aは、独立してH、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜C10トリアルキルシリルもしくはGであり;
    各R23bは、独立してH、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜CアルコキシカルボニルもしくはC〜Cシクロアルキルであり;
    各R24aは、独立してH、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜CアルコキシカルボニルもしくはC〜Cシクロアルキルであり;
    各R25は、独立してH、シアノ、C〜CアルキルカルボニルもしくはC〜Cハロアルキルカルボニルであり;
    各R26は、独立してH、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜C10トリアルキルシリルもしくはGであり;および
    各uおよびvは、uおよびvの合計が0、1もしくは2であることを前提に、S(=O)(=NRの各例では、独立して0、1もしくは2であり;
    各pおよびqは、uおよびvの合計が0、1もしくは2であり、pが0である場合は、qが1もしくは2以外であることを前提に、R26(R25N=)S(=O)−の各場合には、独立して0、1もしくは2である]の化合物、それのN−オキシドおよび塩。
  6. 式1:
    Figure 2018522832

    [式中、
    は、各環もしくは環系が、Rから独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環もしくはナフタレニル環系;または、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに2個までのO原子、2個までのS原子および5個までのN原子から独立して選択される1〜5個のヘテロ原子から選択される環員を含有する4〜7員の複素環または8〜10員の二環系であり、ここで3個までの炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、前記硫黄原子環員は、各環もしくは環系が炭素原子環員上のRから独立して選択され、窒素原子環員上のRから選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されたS(=O)(=NRから独立して選択され;または
    は、C〜C10アルケニル、C〜C10アルキニル、C〜C10ハロアルケニル、C〜C10ハロアルキニル、C〜C10シクロアルケニル、C〜C10ハロシクロアルケニル、C〜CアルキルカルボニルもしくはC〜Cアルコキシアルキルであり;
    は、各環もしくは環系が、R10から独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環もしくはナフタレニル環系;または、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに2個までのO原子、2個までのS原子および5個までのN原子から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子から選択される環員を含有する4〜7員の複素環または8〜10員の二環系であり、ここで3個までの炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、前記硫黄原子環員は、各環もしくは環系が、炭素原子環員上のR10から独立して選択され、および窒素原子環員上のR11から選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されたS(=O)(=NRから独立して選択され;または
    は、C〜C10アルケニル、C〜C10アルキニル、C〜C10ハロアルケニル、C〜C10ハロアルキニル、C〜C10シクロアルケニル、C〜C10ハロシクロアルケニル、C〜CアルキルカルボニルもしくはC〜Cアルコキシアルキルであり;
    Jは、−CR−、−NR2a−もしくは−O−であり;
    およびYは、それぞれ独立してO、SもしくはNR12であり;
    は、H、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ホルミル、C〜Cアルキルカルボニルアルキル、−C(C〜Cアルキル)=N−O(C〜Cアルキル)、−C(O)NH、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cシアノアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルケニル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cアルコキシアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cハロアルケニルアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜C10シクロアルキルカルボニル、C〜C10シクロアルキルカルボニルアルキル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニル、C〜C10シクロアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cシクロアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cシクロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cシクロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノスルホニル、C〜Cジアルキルアミノスルホニル、C〜C10トリアルキルシリル;もしくはそれぞれが環員上でR13から独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されている−CPh=N−O(C〜Cアルキル);またはG;またはWであり;
    およびRは、それぞれ独立してH、ハロゲン、ヒドロキシ、C〜Cアルキル、C〜CハロアルキルもしくはC〜Cアルコキシであり;または
    およびRは、それらが結合する前記炭素原子と一緒にされてC〜Cシクロアルキル環を形成し;
    2aは、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜CアルキニルもしくはC〜Cアルコキシであり;または
    およびR2aは、C〜Cアルキレンもしくは−CHOCH−として一緒にされ;
    およびRは、それぞれ独立してヒドロキシ、C〜CアルコキシもしくはC〜Cハロアルキルであり;
    は、H、ヒドロキシ、アミノ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜C10シクロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニル、C〜C10シクロアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cシクロアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cシクロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cシクロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノスルホニル、C〜CジアルキルアミノスルホニルもしくはC〜C10トリアルキルシリルもしくはGであり;または
    およびQは、それらがどちらも、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに2個までのO原子、2個までのS原子および4個までのN原子から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子から任意選択的に選択される環員を含有する8〜10員の二環系を形成するために結合する前記窒素原子と一緒にされ、ここで3個までの炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、前記硫黄原子環員は、各環もしくは環系が、炭素原子環員上のRから独立して選択され、および窒素原子環員上のRから選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されたS(=O)(=NRから独立して選択され;
    各RおよびR10は、独立してハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、C〜Cアルキル、C〜Cシアノアルキル、C〜Cシアノアルコキシ、C〜Cハロアルキル、C〜Cニトロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cニトロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cアルコキシアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシハロアルコキシ、C〜Cシクロアルキル、シクロプロピルメチル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、C〜C10シクロアルキルアルキル、C〜C10ハロシクロアルキルアルキル、C〜C12アルキルシクロアルキルアルキル、C〜C12シクロアルキルアルケニル、C〜C12シクロアルキルアルキニル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、C〜C10アルキルシクロアルキル、C〜C12シクロアルキルシクロアルキル、C〜Cシクロアルケニル、C〜Cハロシクロアルケニル、C〜Cハロアルコキシアルコキシ、C〜Cアルコキシアルコキシ、C〜C10シクロアルコキシアルキル、C〜C10アルコキシアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルキルアミノ、C〜Cジアルキルアミノ、C〜Cハロジアルキルアミノ、C〜Cアルキルアミノアルキル、C〜Cハロアルキルアミノアルキル、C〜C10シクロアルキルアミノアルキル、C〜C10ジアルキルアミノアルキル、−CHO、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜C10シクロアルキルカルボニル、−C(=O)OH、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニル、C〜C10シクロアルコキシカルボニル、C〜C12シクロアルキルアルコキシカルボニル、−C(=O)NH、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルコキシアルコキシ、C〜Cアルケニルオキシ、C〜Cハロアルケニルオキシ、C〜Cアルキニルオキシ、C〜Cハロアルキニルオキシ、C〜Cシクロアルコキシ、C〜Cハロシクロアルコキシ、C〜C10シクロアルキルアルコキシ、C〜C10アルキルカルボニルアルコキシ、C〜Cアルキルカルボニルオキシ、C〜Cハロアルキルカルボニルオキシ、C〜C10シクロアルキルカルボニルオキシ、C〜Cアルキルスルホニルオキシ、C〜Cハロアルキルスルホニルオキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cシクロアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cシクロアルキルスルホニル、ホルミルアミノ、C〜Cアルキルカルボニルアミノ、C〜Cハロアルキルカルボニルアミノ、C〜Cシクロアルキルアミノ、C〜Cアルコキシカルボニルアミノ、C〜Cアルキルスルホニルアミノ、C〜Cハロアルキルスルホニルアミノ、−SF、−SCN、SONH、C〜C12トリアルキルシリル、C〜C12トリアルキルシリルアルキルもしくはC〜C12トリアルキルシリルアルコキシ;もしくはGであり;または
    各Rは、独立してR26S(=O)=N−、R26S(=O)NR25−C(=O)−、R26(R25N=)S(=O)−(式中、右側に突き出ている前記自由結合は、Qとの前記接続点を指す)であり;または
    各R10は、独立してR17ON=CR17a−、(R18C=NO−、(R19NN=CR17a−、(R18C=NNR20a−、R20N=CR17a−、(R18C=N−、R17ON=CR17aC(R23b−、(R18C=NOC(R24a−、R26S(=O)=N−、R26S(=O)NR25−C(=O)−もしくはR26(R25N=)S(=O)−(式中、右側に突き出ている前記自由結合は、Qへの前記接続点を指す)であり;
    各Rは、独立してH、シアノ、C〜CアルキルカルボニルもしくはC〜Cハロアルキルカルボニルであり;
    各RおよびR11は、独立してシアノ、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜CアルキルアミノアルキルもしくはC〜Cジアルキルアミノアルキルであり;
    各R12は、独立してH、シアノ、ヒドロキシ、CHO、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、−(C=O)CHもしくは−(C=O)CFであり;
    各Gは、独立してフェニル、または、それぞれが環員上でR13から独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換された5もしくは6員の複素環であり;
    各Gは、独立してフェニル、フェニルメチル(すなわち、ベンジル)、ピリジニルメチル、フェニルカルボニル(すなわち、ベンゾイル)、フェノキシ、フェニルエチニル、フェニルスルホニルまたはそれぞれが環員上でR14から独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換された5もしくは6員の複素環であり;
    は、C〜Cアルキレン、C〜Cアルケニレン、C〜Cアルキニレン、−(C〜Cアルキレン)C(=O)−、−C(=O)(C〜Cアルキレン)−、−CHO−、−CHNH−、−OCH−、−NCH−、−N−、−O−、−S−、−SO−もしくは−SO−(式中、左側に突き出ている前記自由結合は、WからNへの前記接続点を指し、右側に突き出ている前記自由結合は、WからGへの前記接続点を指す)であり;
    各R13およびR14は、独立してハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−CHO、−C(=O)OH、−C(=O)NH、−SONH、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜C10シクロアルコキシカルボニル、C〜C12シクロアルキルアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルキルカルボニルオキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノスルホニル、C〜Cジアルキルアミノスルホニル、C〜C10トリアルキルシリル、C〜Cアルキルアミノ、C〜Cジアルキルアミノ、C〜Cアルキルカルボニルアミノ、C〜Cアルキルスルホニルアミノ、フェニル、ピリジニルもしくはチエニルであり;
    各R17は、独立してH、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜C10シクロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニル、C〜C10シクロアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cシクロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cシクロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノスルホニル、C〜Cジアルキルアミノスルホニル、C〜C10トリアルキルシリルもしくはGであり;
    各R17aは、独立してH、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cシクロアルキルチオ、C〜C10トリアルキルシリルもしくはGであり;
    各R18は、独立してH、ヒドロキシ、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜C10シクロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニル、C〜C10シクロアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cシクロアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cシクロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cシクロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノスルホニル、C〜Cジアルキルアミノスルホニル、C〜C10トリアルキルシリルもしくはGであり;
    各R19は、独立してH、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜C10シクロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニル、C〜C10シクロアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cシクロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cシクロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノスルホニル、C〜Cジアルキルアミノスルホニル、C〜C10トリアルキルシリルもしくはGであり;
    各R20は、独立してH、ヒドロキシ、アミノ、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜C10シクロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニル、C〜C10シクロアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cシクロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cシクロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノスルホニル、C〜Cジアルキルアミノスルホニル、C〜C10トリアルキルシリルもしくはGであり;
    各R20aは、独立してH、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜C10トリアルキルシリルもしくはGであり;
    各R23bは、独立してH、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜CアルコキシカルボニルもしくはC〜Cシクロアルキルであり;
    各R24aは、独立してH、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜CアルコキシカルボニルもしくはC〜Cシクロアルキルであり;
    各R25は、独立してH、シアノ、C〜CアルキルカルボニルもしくはC〜Cハロアルキルカルボニルであり;
    各R26は、独立してH、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜C10トリアルキルシリルもしくはGであり;および
    各uおよびvは、uおよびvの合計が0、1もしくは2であることを前提に、S(=O)(=NRの各例では、独立して0、1もしくは2であり;
    各pおよびqは、uおよびvの合計が0、1もしくは2であり、pが0である場合は、qが1もしくは2以外であることを前提に、R26(R25N=)S(=O)−の各場合には、独立して0、1もしくは2である]の化合物、前記化合物のN−オキシド、または前記化合物もしくはN−オキシドの塩。
  7. 式1:
    Figure 2018522832

    [式中、
    は、各環もしくは環系が、Rから独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環もしくはナフタレニル環系;または、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに2個までのO原子、2個までのS原子および5個までのN原子から独立して選択される1〜5個のヘテロ原子から選択される環員を含有する4〜7員の複素環または8〜10員の二環系であり、ここで3個までの炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、前記硫黄原子環員は、各環もしくは環系が炭素原子環員上のRから独立して選択され、窒素原子環員上のRから選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されたS(=O)(=NRから独立して選択され;または
    は、C〜C10アルケニル、C〜C10アルキニル、C〜C10ハロアルケニル、C〜C10ハロアルキニル、C〜C10シクロアルケニル、C〜C10ハロシクロアルケニル、C〜CアルキルカルボニルもしくはC〜Cアルコキシアルキルであり;
    は、各環もしくは環系が、R10から独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環もしくはナフタレニル環系;または、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに2個までのO原子、2個までのS原子および5個までのN原子から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子から選択される環員を含有する4〜7員の複素環または8〜10員の二環系であり、ここで3個までの炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、前記硫黄原子環員は、各環もしくは環系が、炭素原子環員上のR10から独立して選択され、および窒素原子環員上のR11から選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されたS(=O)(=NRから独立して選択され;または
    は、C〜C10アルケニル、C〜C10アルキニル、C〜C10ハロアルケニル、C〜C10ハロアルキニル、C〜C10シクロアルケニル、C〜C10ハロシクロアルケニル、C〜CアルキルカルボニルもしくはC〜Cアルコキシアルキルであり;
    Jは、−CR−、−NR2a−もしくは−O−であり;
    およびYは、それぞれ独立してO、SもしくはNR12であり;
    は、H、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ホルミル、C〜Cアルキルカルボニルアルキル、−C(C〜Cアルキル)=N−O(C〜Cアルキル)、−C(O)NH、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cシアノアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルケニル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cアルコキシアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cハロアルケニルアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜C10シクロアルキルカルボニル、C〜C10シクロアルキルカルボニルアルキル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニル、C〜C10シクロアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cシクロアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cシクロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cシクロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノスルホニル、C〜Cジアルキルアミノスルホニル、C〜C10トリアルキルシリル;もしくはそれぞれが環員上でR13から独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されている−CPh=N−O(C〜Cアルキル);またはG;またはWであり;
    およびRは、それぞれ独立してH、ハロゲン、ヒドロキシ、C〜Cアルキル、C〜CハロアルキルもしくはC〜Cアルコキシであり;または
    およびRは、それらが結合する前記炭素原子と一緒にされてC〜Cシクロアルキル環を形成し;
    2aは、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜CアルキニルもしくはC〜Cアルコキシであり;または
    およびR2aは、C〜Cアルキレンもしくは−CHOCH−として一緒にされ;
    およびRは、それぞれ独立してH、ハロゲン、ヒドロキシ、C〜Cアルコキシ、C〜CハロアルキルもしくはC〜Cアルキルであり;
    およびQは、それらが、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに2個までのO原子、2個までのS原子および4個までのN原子から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子から任意選択的に選択される環員を含有する8〜10員の二環系を形成するために結合する窒素原子と一緒にされ、ここで3個までの炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、前記硫黄原子環員は、各環もしくは環系が、炭素原子環員上のRから独立して選択され、および窒素原子環員上のRから選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されたS(=O)(=NRから独立して選択され;
    各RおよびR10は、独立してハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、C〜Cアルキル、C〜Cシアノアルキル、C〜Cシアノアルコキシ、C〜Cハロアルキル、C〜Cニトロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cニトロアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cアルコキシアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシハロアルコキシ、C〜Cシクロアルキル、シクロプロピルメチル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、C〜C10シクロアルキルアルキル、C〜C10ハロシクロアルキルアルキル、C〜C12アルキルシクロアルキルアルキル、C〜C12シクロアルキルアルケニル、C〜C12シクロアルキルアルキニル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、C〜C10アルキルシクロアルキル、C〜C12シクロアルキルシクロアルキル、C〜Cシクロアルケニル、C〜Cハロシクロアルケニル、C〜Cハロアルコキシアルコキシ、C〜Cアルコキシアルコキシ、C〜C10シクロアルコキシアルキル、C〜C10アルコキシアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルキルアミノ、C〜Cジアルキルアミノ、C〜Cハロジアルキルアミノ、C〜Cアルキルアミノアルキル、C〜Cハロアルキルアミノアルキル、C〜C10シクロアルキルアミノアルキル、C〜C10ジアルキルアミノアルキル、−CHO、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜C10シクロアルキルカルボニル、−C(=O)OH、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニル、C〜C10シクロアルコキシカルボニル、C〜C12シクロアルキルアルコキシカルボニル、−C(=O)NH、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルコキシアルコキシ、C〜Cアルケニルオキシ、C〜Cハロアルケニルオキシ、C〜Cアルキニルオキシ、C〜Cハロアルキニルオキシ、C〜Cシクロアルコキシ、C〜Cハロシクロアルコキシ、C〜C10シクロアルキルアルコキシ、C〜C10アルキルカルボニルアルコキシ、C〜Cアルキルカルボニルオキシ、C〜Cハロアルキルカルボニルオキシ、C〜C10シクロアルキルカルボニルオキシ、C〜Cアルキルスルホニルオキシ、C〜Cハロアルキルスルホニルオキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cシクロアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cシクロアルキルスルホニル、ホルミルアミノ、C〜Cアルキルカルボニルアミノ、C〜Cハロアルキルカルボニルアミノ、C〜Cシクロアルキルアミノ、C〜Cアルコキシカルボニルアミノ、C〜Cアルキルスルホニルアミノ、C〜Cハロアルキルスルホニルアミノ、−SF、−SCN、SONH、C〜C12トリアルキルシリル、C〜C12トリアルキルシリルアルキルもしくはC〜C12トリアルキルシリルアルコキシ;もしくはGであり;または
    各Rは、独立してR26S(=O)=N−、R26S(=O)NR25−C(=O)−、R26(R25N=)S(=O)−(式中、右側に突き出ている前記自由結合は、Qとの前記接続点を指す)であり;または
    各R10は、独立してR17ON=CR17a−、(R18C=NO−、(R19NN=CR17a−、(R18C=NNR20a−、R20N=CR17a−、(R18C=N−、R17ON=CR17aC(R23b−、(R18C=NOC(R24a−、R26S(=O)=N−、R26S(=O)NR25−C(=O)−もしくはR26(R25N=)S(=O)−(式中、右側に突き出ている前記自由結合は、Qへの前記接続点を指す)であり;
    各Rは、独立してH、シアノ、C〜CアルキルカルボニルもしくはC〜Cハロアルキルカルボニルであり;
    各RおよびR11は、独立してシアノ、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜CアルキルアミノアルキルもしくはC〜Cジアルキルアミノアルキルであり;
    各R12は、独立してH、シアノ、ヒドロキシ、CHO、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、−(C=O)CHもしくは−(C=O)CFであり;
    各Gは、独立してフェニル、または、それぞれが環員上でR13から独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換された5もしくは6員の複素環であり;
    各Gは、独立してフェニル、フェニルメチル(すなわち、ベンジル)、ピリジニルメチル、フェニルカルボニル(すなわち、ベンゾイル)、フェノキシ、フェニルエチニル、フェニルスルホニルまたはそれぞれが環員上でR14から独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換された5もしくは6員の複素環であり;
    は、C〜Cアルキレン、C〜Cアルケニレン、C〜Cアルキニレン、−(C〜Cアルキレン)C(=O)−、−C(=O)(C〜Cアルキレン)−、−CHO−、−CHNH−、−OCH−、−NCH−、−N−、−O−、−S−、−SO−もしくは−SO−(式中、左側に突き出ている前記自由結合は、WからNへの前記接続点を指し、右側に突き出ている前記自由結合は、WからGへの前記接続点を指す)であり;
    各R13およびR14は、独立してハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−CHO、−C(=O)OH、−C(=O)NH、−SONH、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜C10シクロアルコキシカルボニル、C〜C12シクロアルキルアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルキルカルボニルオキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノスルホニル、C〜Cジアルキルアミノスルホニル、C〜C10トリアルキルシリル、C〜Cアルキルアミノ、C〜Cジアルキルアミノ、C〜Cアルキルカルボニルアミノ、C〜Cアルキルスルホニルアミノ、フェニル、ピリジニルもしくはチエニルであり;
    各R17は、独立してH、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜C10シクロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニル、C〜C10シクロアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cシクロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cシクロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノスルホニル、C〜Cジアルキルアミノスルホニル、C〜C10トリアルキルシリルもしくはGであり;
    各R17aは、独立してH、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cシクロアルキルチオ、C〜C10トリアルキルシリルもしくはGであり;
    各R18は、独立してH、ヒドロキシ、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜C10シクロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニル、C〜C10シクロアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cシクロアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cシクロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cシクロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノスルホニル、C〜Cジアルキルアミノスルホニル、C〜C10トリアルキルシリルもしくはGであり;
    各R19は、独立してH、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜C10シクロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニル、C〜C10シクロアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cシクロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cシクロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノスルホニル、C〜Cジアルキルアミノスルホニル、C〜C10トリアルキルシリルもしくはGであり;
    各R20は、独立してH、ヒドロキシ、アミノ、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜C10シクロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニル、C〜C10シクロアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cシクロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cシクロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノスルホニル、C〜Cジアルキルアミノスルホニル、C〜C10トリアルキルシリルもしくはGであり;
    各R20aは、独立してH、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜C10トリアルキルシリルもしくはGであり;
    各R23bは、独立してH、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜CアルコキシカルボニルもしくはC〜Cシクロアルキルであり;
    各R24aは、独立してH、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜CアルコキシカルボニルもしくはC〜Cシクロアルキルであり;
    各R25は、独立してH、シアノ、C〜CアルキルカルボニルもしくはC〜Cハロアルキルカルボニルであり;
    各R26は、独立してH、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜C10トリアルキルシリルもしくはGであり;および
    各uおよびvは、uおよびvの合計が0、1もしくは2であることを前提に、S(=O)(=NRの各例では、独立して0、1もしくは2であり;
    各pおよびqは、uおよびvの合計が0、1もしくは2であり、pが0である場合は、qが1もしくは2以外であることを前提に、R26(R25N=)S(=O)−の各場合には、独立して0、1もしくは2である]の化合物、前記化合物のN−オキシド、または前記化合物もしくはN−オキシドの塩。
  8. 式1:
    Figure 2018522832

    [式中、
    は、各環もしくは環系が、Rから独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環もしくはナフタレニル環系;または、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに2個までのO原子、2個までのS原子および5個までのN原子から独立して選択される1〜5個のヘテロ原子から選択される環員を含有する4〜7員の複素環または8〜10員の二環系であり、ここで3個までの炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、前記硫黄原子環員は、各環もしくは環系が炭素原子環員上のRから独立して選択され、窒素原子環員上のRから選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されたS(=O)(=NRから独立して選択され;または
    は、C〜C10アルケニル、C〜C10アルキニル、C〜C10ハロアルケニル、C〜C10ハロアルキニル、C〜C10シクロアルケニル、C〜C10ハロシクロアルケニル、C〜CアルキルカルボニルもしくはC〜Cアルコキシアルキルであり;
    は、各環もしくは環系が、R10から独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環もしくはナフタレニル環系;または、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに2個までのO原子、2個までのS原子および5個までのN原子から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子から選択される環員を含有する4〜7員の複素環または8〜10員の二環系であり、ここで3個までの炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、前記硫黄原子環員は、各環もしくは環系が、炭素原子環員上のR10から独立して選択され、および窒素原子環員上のR11から選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されたS(=O)(=NRから独立して選択され;または
    は、C〜C10アルケニル、C〜C10アルキニル、C〜C10ハロアルケニル、C〜C10ハロアルキニル、C〜C10シクロアルケニル、C〜C10ハロシクロアルケニル、C〜CアルキルカルボニルもしくはC〜Cアルコキシアルキルであり;
    Jは、−CR−、−NR2a−もしくは−O−であり;
    およびYは、それぞれ独立してO、SもしくはNR12であり;
    は、H、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ホルミル、C〜Cアルキルカルボニルアルキル、−C(C〜Cアルキル)=N−O(C〜Cアルキル)、−C(O)NH、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cシアノアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルケニル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cアルコキシアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cハロアルケニルアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜C10シクロアルキルカルボニル、C〜C10シクロアルキルカルボニルアルキル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニル、C〜C10シクロアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cシクロアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cシクロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cシクロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノスルホニル、C〜Cジアルキルアミノスルホニル、C〜C10トリアルキルシリル;もしくはそれぞれが環員上でR13から独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されている−CPh=N−O(C〜Cアルキル);またはG;またはWであり;
    およびRは、それぞれ独立してH、ハロゲン、ヒドロキシ、C〜Cアルキル、C〜CハロアルキルもしくはC〜Cアルコキシであり;または
    およびRは、それらが結合する前記炭素原子と一緒にされてC〜Cシクロアルキル環を形成し;
    2aは、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜CアルキニルもしくはC〜Cアルコキシであり;または
    およびR2aは、C〜Cアルキレンもしくは−CHOCH−として一緒にされ;
    およびRは、それぞれ独立してH、ハロゲン、ヒドロキシ、C〜Cアルコキシ、C〜CハロアルキルもしくはC〜Cアルキルであり;
    は、H、ヒドロキシ、アミノ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜C10シクロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニル、C〜C10シクロアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cシクロアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cシクロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cシクロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノスルホニル、C〜CジアルキルアミノスルホニルもしくはC〜C10トリアルキルシリルもしくはGであり;または
    およびQは、それらがどちらも、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに2個までのO原子、2個までのS原子および4個までのN原子から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子から任意選択的に選択される環員を含有する8〜10員の二環系を形成するために結合する窒素原子と一緒にされ、ここで3個までの炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、前記硫黄原子環員は、各環もしくは環系が、炭素原子環員上のRから独立して選択され、および窒素原子環員上のRから選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されたS(=O)(=NRから独立して選択され;
    各RおよびR10は、独立してヒドロキシ、アミノ、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cアルコキシアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシハロアルコキシ、C〜Cシクロアルキル、シクロプロピルメチル、1−メチルシクロプロピル、2−メチルシクロプロピル、C〜Cアルキルアミノ、C〜Cジアルキルアミノ、C〜CハロジアルキルアミノもしくはC〜Cシクロアルキルアミノ;もしくはGであり;または
    各Rは、独立してR26S(=O)=N−、R26S(=O)NR25−C(=O)−、R26(R25N=)S(=O)−(式中、右側に突き出ている前記自由結合は、Qとの前記接続点を指す)であり;または
    各R10は、独立してR17ON=CR17a−、(R18C=NO−、(R19NN=CR17a−、(R18C=NNR20a−、R20N=CR17a−、(R18C=N−、R17ON=CR17aC(R23b−、(R18C=NOC(R24a−、R26S(=O)=N−、R26S(=O)NR25−C(=O)−もしくはR26(R25N=)S(=O)−(式中、右側に突き出ている前記自由結合は、Qへの前記接続点を指す)であり;
    各Rは、独立してH、シアノ、C〜CアルキルカルボニルもしくはC〜Cハロアルキルカルボニルであり;
    各RおよびR11は、独立してシアノ、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜CアルキルアミノアルキルもしくはC〜Cジアルキルアミノアルキルであり;
    各R12は、独立してH、シアノ、ヒドロキシ、CHO、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、−(C=O)CHもしくは−(C=O)CFであり;
    各Gは、独立してフェニル、または、それぞれが環員上でR13から独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換された5もしくは6員の複素環であり;
    各Gは、それぞれが環員上でR14から独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換された5もしくは6員の複素環であり;
    は、C〜Cアルキレン、C〜Cアルケニレン、C〜Cアルキニレン、−(C〜Cアルキレン)C(=O)−、−C(=O)(C〜Cアルキレン)−、−CHO−、−CHNH−、−OCH−、−NCH−、−N−、−O−、−S−、−SO−もしくは−SO−(式中、左側に突き出ている前記自由結合は、WからNへの前記接続点を指し、右側に突き出ている前記自由結合は、WからGへの前記接続点を指す)であり;
    各R13およびR14は、独立してハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−CHO、−C(=O)OH、−C(=O)NH、−SONH、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜C10シクロアルコキシカルボニル、C〜C12シクロアルキルアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルキルカルボニルオキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノスルホニル、C〜Cジアルキルアミノスルホニル、C〜C10トリアルキルシリル、C〜Cアルキルアミノ、C〜Cジアルキルアミノ、C〜Cアルキルカルボニルアミノ、C〜Cアルキルスルホニルアミノ、フェニル、ピリジニルもしくはチエニルであり;
    各R17は、独立してH、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜C10シクロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニル、C〜C10シクロアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cシクロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cシクロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノスルホニル、C〜Cジアルキルアミノスルホニル、C〜C10トリアルキルシリルもしくはGであり;
    各R17aは、独立してH、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cシクロアルキルチオ、C〜C10トリアルキルシリルもしくはGであり;
    各R18は、独立してH、ヒドロキシ、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜C10シクロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニル、C〜C10シクロアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cシクロアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cシクロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cシクロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノスルホニル、C〜Cジアルキルアミノスルホニル、C〜C10トリアルキルシリルもしくはGであり;
    各R19は、独立してH、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜C10シクロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニル、C〜C10シクロアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cシクロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cシクロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノスルホニル、C〜Cジアルキルアミノスルホニル、C〜C10トリアルキルシリルもしくはGであり;
    各R20は、独立してH、ヒドロキシ、アミノ、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜C10シクロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニル、C〜C10シクロアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cシクロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cシクロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノスルホニル、C〜Cジアルキルアミノスルホニル、C〜C10トリアルキルシリルもしくはGであり;
    各R20aは、独立してH、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜C10トリアルキルシリルもしくはGであり;
    各R23bは、独立してH、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜CアルコキシカルボニルもしくはC〜Cシクロアルキルであり;
    各R24aは、独立してH、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜CアルコキシカルボニルもしくはC〜Cシクロアルキルであり;
    各R25は、独立してH、シアノ、C〜CアルキルカルボニルもしくはC〜Cハロアルキルカルボニルであり;
    各R26は、独立してH、C〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜C10トリアルキルシリルもしくはGであり;および
    各uおよびvは、uおよびvの合計が0、1もしくは2であることを前提に、S(=O)(=NRの各例では、独立して0、1もしくは2であり;
    各pおよびqは、uおよびvの合計が0、1もしくは2であり、pが0である場合は、qが1もしくは2以外であることを前提に、R26(R25N=)S(=O)−の各場合には、独立して0、1もしくは2である]の化合物、前記化合物のN−オキシド、または前記化合物もしくはN−オキシドの塩。
  9. 請求項1〜8のいずれか一項に記載の化合物、N−オキシドもしくは塩;および界面活性剤界、固体希釈剤もしくは液体希釈剤を含む除草剤組成物。
  10. 前記組成物は、他の除草剤および除草剤毒性緩和剤からなる群から選択される追加の有効成分をさらに含む、請求項9に記載の除草剤組成物。
  11. 請求項1〜8のいずれか一項に記載の化合物、N−オキシドもしくは塩ならびに(b1)〜(b16)から選択される少なくとも1つの追加の有効成分および(b1)〜(b16)の化合物の塩を含む除草剤混合物。
  12. 請求項1〜8のいずれか一項に記載の化合物、N−オキシドもしくは塩ならびに(b2)、(b9)および(b12)から選択される1つの追加の有効成分;ならびに(b1)、(b9)および(b12)の化合物の塩を含む除草剤混合物。
  13. 望ましくない植生の成長を防除するための方法であって、前記植生もしくはその環境を除草剤性有効量の請求項1〜8のいずれか一項に記載の化合物、N−オキシドもしくは塩と接触させる工程を含む方法。
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