JPH04503947A

JPH04503947A - １―フェニル―３―カルボキシアミドピロリドンおよび除草剤としてのそれらの使用

Info

Publication number: JPH04503947A
Application number: JP2500778A
Authority: JP
Inventors: ウーラード，フランク　エックス
Original assignee: アイシーアイ　アメリカズ　インコーポレイテッド
Priority date: 1988-12-27
Filing date: 1989-11-29
Publication date: 1992-07-16
Anticipated expiration: 2013-10-22
Also published as: US4874422A; CA2006543A1; CA2006543C; WO1990007500A1; JP2812553B2; ATE107281T1; DE68916265T2; AU4750590A; EP0451168A1; DE68916265D1; EP0451168B1

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】１−フェニル−３−カルボキシアミドピロリドンおよび　剤としてのそれらの１の　およ　２本発明は置換されたピロリドンおよび除草剤処方物におけるそれらの使用に関する。特に、本発明は次の構造式で示されル置換された１−フェニル−３−カルボキシアミドピロリドンにＲ１は、水素、炭素数１〜６のアルキル、炭素数２〜６のアルケニル、炭素数２〜６のアルキニル、炭素数３〜６のシクロアルキル、炭素数１〜６のアルコキシ、フェニル、ハロ置換フェニル、ベンジル、ハロ置換ベンジル、および置換された炭素数１〜６のアルキルからなる群から選択される要素であり、該置換されたアルキルは、炭素数１〜６のアルコキシ、炭素数１〜６のアルキルチオ、フェニル、ヒドロキシルおよびシアンからなる群から選択される１種あるいはそれ以上の要素で置換されている；そして、Ｒ２は水素、および炭素数１〜６のアルキルからなる群から選択された要素であり：または、Ｒ１およびＲ２は、結合して、炭素数２〜６のアルキレンおよび炭素数２〜６のアルキレンオキシアルキレンからなる群から選択された要素を形成し；Ｒ３は炭素数１〜６のアルキルおよび炭素数２〜６のアルケニルからなる群から選択された要素であり；Ｒ４は水素、ハロゲン、ＣＨ３、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨＦ２、ＯＣＦ　２　ＣＨＦ　２．０ＣＨＦ２．０ＣＦ３、ＳＣＨ３、Ｓ　（０）ＣＨ３，５Ｏ２ＣＨ３、メトキシイミノメチル、メト牛ジイミノー１−エチル、ベンジルオキシイミノメチル、およびペンジルオ牛ジイミノー１−エチルからなる群から選択された要素であり；ｎはＯまたは１であり；Ｘは水素およびハロゲンからなる群から選択された要素であり；Ｙは酸素およびイオウからなる群から選択された要素であり；そして、Ｚは酸素およびイオウからなる群から選択された要素である。

本発明の化合物は、その記述および以下に示すテストデータかられかるように、広範囲の植物種に対して、出芽前散布除草剤と出芽後散布除草剤の両方として有益である。好ましい付与の方法は、出芽前散布であり、そして、ある種の化合物（特に、Ｘが水素であり、Ｒ１がＣＨ３であり、Ｒ２が水素であり、Ｒ３がＣ２Ｈ６であり、Ｒ４がＣＦ３であり、Ｙが酸素であり、Ｚが酸素であり、そして、ｎが０である）が、選択性という観点から特に、さとうきびにおいて有用である。

用語「除草剤」および「除草」は、望まれていない植物の成長の抑制または改変を意味するためにここで用いられる。

抑制および改変は自然成長から外れることのすべて、例えば、全死滅、成長遅延、落葉、乾燥、制御、萎縮、分げっ、刺激、紅葉、および矯化を包含する。用語「除草効果量」は、望まれていない植物またはこれらの植物が成長する領域に付与したとき、上記の抑制または調節を達成する量を意味するために用いられる。

用語「植物」は、発芽した種子、出芽した実生、および形成された（ｅｓｔａｂｌｉｓｈｅｄ）植生の地下茎と地上部分の両方を包含することを意図している。

本発明のピロリドンを表わす一般式は２種のキラル中心（、一方は、ピロリドン環の３位であり、他方は、ピロリドン環の４位である）を有することを示している。他のキラル中心は、種々の置換基中に存在し得、それは個々の化合物に依存する。ここで開示されている特定の化合物は、それぞれ、特に指示がなければ、全てキラル中心が存在する鏡像異性体の混合物である。該混合物における除草活性は、各個々の鏡像異性体についての除草活性の指標である。しかし、ある場合には、当業者に公知のように、あるキラル中心について、一方の鏡像異性体は他方の鏡像異性体より、大きな除草活性を持つ。

全日の！細なＭ日および　ましい　東上式の範囲内で、次のような実施態様が好ましい。

好ましいＲ１基（Ｒ２と結合していない場合）は、炭素数１から６のアルキル、炭素数２〜６のアルケニル、炭素数２〜６のアルキニル、炭素数３〜６のシクロアルキル、および炭素数１〜６のアルコキシで置換された炭素数１〜６のアルキルである。これらの中で、特に好ましいのは、炭素数１〜３のアルキル、アリル、プロパルギルおよびシクロプロピルである。

同様にＲ２と結合していないときＲ１は好ましくは水素である。

Ｒ１とＲ２とが結合している実施態様において、好ましい結合した基は、−（ＣＨ２）２−０−　（ＣＨ２）２−１−（ＣＨ２）４−１または−（ＣＨ２）Ｓ− のいずれかである。

好ましいＲ３基はエチルまたはビニルで、もつとも好ましいのは、エチルである。

Ｒ４は好ましくは、トリフルオロメチルである。

残りの基のうち、ｎは好ましくはＯであり；Ｘは好ましくは水素またはクロロであり、もつとも好ましくは水素であり；そして、ＹおよびＺは好ましくは酸素である。

用言吾「アルキル」、「アルケニル」、および「アルキニル」、「アルコキン」は、ここでは、直鎖基と分岐鎖基の両方を意味するために用いられる。アルキル基の例は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、２−メチル−ｎ−ブチル、およびｎ−ヘキシルである。

アルケニル基の例は、ビニル、アリル、および２−ブテニルである。アルキニルの例は、アセチル、プロパルギル（２−プロピニル）、１−プロピニルおよび３ −ブチニルである。

アルコキシ基の例は、メトキシ、ニド牛シ、インプロポキシ、およびｎ−ブトキシである。

本発明の化合物は、芳香環上で種々に置換されたＮ−アルキルアニリンの調製とともに始まる一段階ずつの変換により、調製される。これらのＮ−アルキルアニリンは、以下に示ス（ａ）または（ｂ）のいずれかにより、調製される：（ａ）ハロゲン化アルキルおよび強塩基（例えば水素化ナトリウム）によるアセトアニリドのアルキル化、次いで、加水分解。

（１））水スカベンジャー（例えば、四塩化チタン）の存在におけるアニリンと脂肪族アルデヒドとの反応、次いで、生成物であるイミンの水素化ホウ素ナトリウムによる還元。

次いで、Ｎ−アルキルアニリンを、非極性溶媒（例えば、クロロホルム、塩化メチレン、トルエンまたはベンゼン）中で、有機塩基（例えば、トリエチレンアミンまたはピリジン）の存在下で、５°Ｃと２０°Ｃとの間の温度を維持しながら、塩化アルキルマロニルで処理する。次いで、得られた二チルＮ−アリルーＮ− アルキルマロン酸モノアミドを、極性有機溶媒（例えば、アセトリトリル）中で、等量のｐ−トルエンスルフォニルアジドおよび有機塩基（例えば、トリエチルアミン）と結合させ、エチルＮ−アリル−Ｎ−アルキルジアゾマロン酸モノアミドを形成させる。ベンゼン中の、還流している酢酸ロジウム（ＩＩ）二量体の懸濁液にこれらの化合物を滴下して加えることにより、ジアゾ基が分解されて窒素ガスとなり、そして、カルベン橿がすみやかに分子内反応を受け、３−カルボエトキシ−４−アルキルピロリドン環を形成する。

必要に応じて、非極性中性溶媒（例えば、塩化メチレン）中で、塩素化剤（例えば、塩化スルフリル）とともに後者を処理することにより、ピロリドン環の３位に、塩素が付加される。

次いで、水／エタノール混合物中で、水酸化カリウムまたは水酸化ナトリウムのいずれかにより、エステル基の加水分解を達成し、次いで、鉱酸により酸性化する。次いで、この酸を、常法により、その酸塩化物に変換し、次いで、大過剰のアミンとともに、反応させる。あるいは、該エステルは、それ自体大過剰のアミンとともに反応し得る。両反応は、テトラヒドロフラン（Ｔ　ＨＦ）またはエタノールのような溶媒中で行われる。過剰のアミンにより、この反応により遊離されたＭＣＩを中和することが確実になる。中和はまた、第２、第３アミン（例えば、トリエチルアミンまたはピリジン）の使用により、達成され得る。

以下は、上記で述べられた方法により合成された化合物の実施例である。これらの実施例は、例示の目的のために厳密に提示され、それにより、本発明をどのような形によっても限定あるいは、定義するものではない。

実施ＰＩ　１本実ｍ例１ｔ、１−　（３−１−リフルオロメチル）フェニル−３−（Ｎ−メチル）カルボキサミド−４−エチル−２−ピロリドンの調製を例示する。この化合物は上式によれば、Ｒ１がＣＨ３であり、Ｒ２が水素であり、Ｒ３がＣ２Ｈ５であり、Ｒ４がＣＦ３であり、ｎがＯであり、Ｘが水素であり、そして、ＹおよびＺが両方とも酸素である。この化合物は、化合物Ｎｏ。

３として下記の表■に示されている。

この化合物は２種のルートにより調製された。

第１のルートにおいて、この合成は、以下のように、ｍ　−（Ｎ−ｎ−ブチル）アミノベンシトリフルオライドの調製に−より始まる。メカニカルスターラー、温度計および窒素吹き込み装置を有する圧力平衡化滴下用漏斗が取り付けられた、２リツトル容量の三つ口丸底フラスコに、６４．４６ｇ　（０，４０モル）のｍ−アミノベンシトリフルオライド、１０１．１９ｇ　（１，００モル）のトリエチルアミンおよび２００ｍ　ｔの乾燥エーテルを入れる。

その溶液を攪拌し、水浴にフラスコを浸すことにより、３°Ｃまで冷却した。次いで、２００ｍ　ｌのエーテル中の、新たに蒸留されたブチルアルデヒド（３６，０５ｇ、０．５０モル）を、一度に加えた。次いで、四塩化チタンの乾燥ベンゼン（３５ｍ　ｌ　）溶液を、温度が５°Ｃを越えないような速度で、滴下して加えた。

滴下が完了したとき、さらに１０ｍ　ｌのブチルアルデヒドを加え、そして、この混合物を、珪藻土を通して濾過し、沈澱した二酸化チタンを取り除いた。次いで、エーテル溶媒を、真空下で峰去し、そして、得られた黄色の油状物を、６００ｍ　ｌの無水エタノールに溶解させた。その溶液を、マグネチックスクーラーを用いて攪拌し、そして、１５．１３ｇ　（０，４０モル）の水素化ホウ素ナトリウムを泡立ちが制御されるような速度で約１ｇずつ分割して加えた。最後の添加の３０分後、ガスクロマトグラフィー（Ｇ　Ｃ）分析を行ったところ、反応が完結していることが示された。

真空下で、大部分のエタノールの除去した後、２５０ｍ　ｌの水を、残査に加え、そして、濃塩酸でｐＨ８に調整した。次いで、油状の水性混合物を、ｌＯＱｍ　Ｉずつの酢酸エチルで、３回抽出した。この抽出物を、合わせ、乾燥しくＭｇ５Ｏ４）、そして、゛この溶媒を真空下で除去したところ、淡黄色の油状物を得た。それを減圧下で蒸留すると、５４．０５ｇ　（６２％）のｍ−（Ｎ−ｎ−ブチル）アミノベンシトリフルオライドを無色の油状物（０，０５０ｍｍＨｇで、沸点６２．５℃〜６３．５℃）として得た。

同じ中間体へのもう一方のルートとして、Ｎ−（３−トリフルオロメチル）フェニル−Ｎ−ブチルジクロロアセトアニリドを、次のように形成し、そして変換した。メカニカルスターラー、加熱マントル、圧力平衡化滴下漏斗、および窒素ガス吹き込み装置を有する還流冷却器を取り付けた、１リツトル容量の丸底フラスコに、５．２３ｇ　（０，２２モル）の水素化ナトリウムおよび新たにナトリウム／ベンゾフェノンから、Ｗ留されたテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１００ｍｌを入れた。その懸濁液を攪拌し、そして５４．４１ｇ　（０，２０モル）の３− トリフルオロメチルジクロロアセトアニリドのＴ　ＨＦ　（ｌｏｏｍ　ｌ　）　溶液を、水素の放出が制御されるような速度で攪拌しながら、滴下して加えた。

添加が完了した後、２７．４１ｇ　（０，２０モル）の臭化ｎ−ブチルを一度に加え、その溶液を４８時間、加熱し、還流させた。次いで、この溶液を冷却し、そして、５０ｍ　ｌの３％ＨＣＩ水溶液を慎重に加えた。

次いで、このＴＨＦを減圧下で除去し、そして、粗製のＮ−（３−トリフルオロメチル）フェニル−Ｎ−ブチルジクロロアセトアニリド（秤量５８．　Ｉｓ　ｇ　）を１５０ｍ　ｌの無水エタノールに溶解させた。６．８ｇの水酸化ナトリウムの水（１０ｍｌ）溶液を一度に加えた。この溶液を室温で、１８時間このときに攪拌エタノールを真空下で除去した。得られた半固形物をｌ。

Ｏｍｌの水と１００ｍ　ｌの酢酸エチルにより分離した。その層を分け、そして、その水相を５０ｍ　ｌずつの酢酸エチルで、２回抽出した。この有機層を合わせ、乾燥しくＭｇ５Ｏｎ）、そして、その溶媒を減圧下で除去した。残りの油状物の真空蒸留により、１４．５０ｇ　（３３％）のｍ−（Ｎ−ｎ−ブチル）アミノベンシトリフルオライドが無色の油状物（０，０５ｍ　ｍ　Ｈｇで沸点６２．５℃〜６３゜５℃）として、得られた。

次いで、エチルＮ−（３−１−リフルオロメチル）フェニル−Ｎ−ブチルマロン酸モノアミドへの変換が次のように行なわれた。マグ不チックスターラー、温度計および窒素吹き込み装置を有する圧力平衡化漏斗を取り付けた、３００ｍ　ｌ容量の三つ口丸底フラスコに、１２．９２ｇ　（５９，５ミリモル）のアミノベンシトリフルオライド、Ｌｏｏｍ　＋の塩化メチレンおよび４．８２　ｇ（６１，０ミリモル）のピリジンを加えた。この溶液を攪拌し、水浴で５°Ｃまで冷却し、そして、９．１８ｇ　（６１，０ミリモル）の塩化エチルマロニルを含む２５ｍ　ｌの塩化メチレンに、温度が１０℃を越えないような速度で加えた。その添加が完了した後、攪拌を３０分間続けた。次いで、この反応混合物を、３％ＨＣＩ水溶液１５０ｍ　ｌずつで２回、次いで、Ｌｏｏｍ　ｌの水で洗浄した。次いで、乾燥しくＭｇ５Ｏ４）、そして、真空下でこの溶媒を除去することにより、１８．５６ｇ　（９４％）のモノアミドを黄褐色の油状物として得た。

次いで、これを、次のようにエチルＮ−（３−トリフルオロメチル）フェニル− Ｎ−ブチルジアゾマロン酸モノアミドに変換した。マグネチックスターラー、温度計および窒素吹き込み装置を有する圧力平衡化滴下漏斗を取り付けた、１００　ｍｌ容量の三つ口丸底フラスコに、１０．０Ｏｇ　（３０，２ミリモル）の最終工程生成物、４０ｍ　ｌのアセトニトリル、および３．０５ｇ　（３０，２ミリモル）のトリエチルアミンを入れた。この溶液を攪拌し、そして、５．９６ｇ　（３０，２ミリモル）のｐ−トルエンスルフォニルアジドを含む溶液１５分間にわたって滴下して加えた。この間、３°Ｃ発熱した（２７°Ｃとなった〉。次いで、この混合物を、室温で攪拌し、そして、３６時間後、シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）（１：　１の酢酸エチル／ヘキサン）により反応が完結していることが示された。次いで、この溶媒を真空下で除去し、そして、残りの油状物を５０ｍ　ｌのエーテルに溶解させた。引き続き、この溶液を１．８１ＨノＫ　ＯＨ（Ｄ水（２０ｍ　ｌ　）溶液、０．６ｇのＫＯＨの水（２０ｍｌ）溶液、および２０ｍ　ｌの水で洗浄し、次いで、乾燥しくＮａ２Ｓ０４）、そしてこの溶媒を減圧下で除去することにより、９．８１ｇ（９１％）のＮ−ブチルジアゾマロン酸モノアミドを淡黄色の油状物として得た。

これを１−（３−トリフルオロメチル）フェニル−３−カルボエト牛シー４−エチルー２−ピロリドンに変換するために、マグネッチックスターラー、加熱マントル、温度計、圧力平衡滴下漏斗、および窒素吹き込み装置を有する還流冷却器を取り付けた、３００ｍ１容量の三つ口丸底フラスコに、１９０”ｍｇの酢酸ロジウム（Ｉ＋）の二量体および１５０ｍ　ｌのベンゼンを入れた。この懸濁液を攪拌し、加熱して還流させ、そして、１５．１８ｇ　（４２，！Ｉミリモル）のＮ−ブチルジアゾマロン酸モノアミドのベンゼン（５０ｍ　ｌ　）溶液を１時間にわたって滴下して加えた。その滴下が完結した後、その還流をさらに１時間続け、その間に、窒素のゆるやかな放出が止まった。次いで、この懸濁液を室温にまで冷却し、そして珪藻土を通して濾過し、ロジウム触媒を除去した。減圧下でこの溶媒を除去することにより、赤色の油状物が得られた。それを溶出剤とじて３０％酢酸エチル／ヘキサンを使用したシリカゲルの中圧液体クロマトグラフィー（ＭＰＬＣ）により精製した。ピロリドンエステルの収量は、６．８９ｇ　（４９％）であり、そして、それは非常に薄い黄色の油状物として得られた。

次いで、このエステルを、次のように酸性の１−（３−トリフルオロメチル）フェニル−３−カルボキシ−４−エチル−２−ピロリドンに変換した。マグ不チソクスターラーを取り付けた、２５０ｍ１容量の煮沸用フラスコに、６．０８ｇ　（１６，７ミリモル）のエステル、１００ｍ１のエタノール、および０．６７ｇ（１６，７ミリモル）のＮａＯＨの水（５ｍｌ）溶液を加えた。この混合物を室温で攪拌し、２時間後に、シリカゲルＴＬＣ（ｌ：　１の酢酸エチル／ヘキサン）により、この反応が完結したことが示された。大部分のエタノールを真空下で除去し、そして、その残査を５０ｍ１の水中に取った。この透明の溶液を４０ｍ１ずつのエーテルで２回洗浄し、濃塩酸で酸性化し、そして、４０ｍ　Ｉずつの塩化メチレンで３回抽出した。この塩化メチレン抽出物を合わせ、そして乾燥しくＭｇ５Ｏ４）、そしてこの溶媒を減圧下で除去することにより、４．９６　ｇ　（８８％）の酸を非常に薄い黄色の泡沫として得た。

次いで、該酸を酸塩化物に変換するために、マグネチックスターラーおよび窒素吹き込み装置を取り付けた、Ｌｏｏｍ　１容量の、？沸用フラスコに、２．２１ｇ（７，３ミリモル）の上記の酸、４８ｍ　ｌのベンゼン、および３滴のジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）を入れた。この溶液を攪拌しながら、１．０２ｇ　（８，［リモル）の塩化オキサリルのベンゼン（８，５ｍ１）溶液を一度に加えた。

生じたガスの放出が終了した（約１時間）後、水浴にフラスコを浸して、５℃までこの溶液を冷却することにより、該酸塩化物を、最終生成物に変換した。次いで、ガス状のメチルアミンを５分間その液面下に導入した。さらに３０分間攪拌した後、この混合物をＬｏｏｍ　１の水に注ぎ、そして、層分離を行った。

この有機層を５０ｍＩずつの水で２回洗浄し、乾燥（ＭｇＳ０４）シ、そしてこの溶媒を減圧下で除去することにより、白色の固形物を得た。ベンゼンからの再結晶により、小さい無色の柱状（１５７°Ｃ〜１６０　’Ｃの融点を有する）の形状で、１．１０ｇ（４８％収量）の生成物を得た。この生成物の構造４ｔ、赤外線分析（ＮＭＲ）により、１−（３−トリフルオロメチル）フェニル−３−（Ｎ−メチル）カルボキサミド−４−エチル−２−ピロリドンの構造であることが、確かめられた。

同じ化合物を調製するための第２のルートは、第１のルートの中間体のひとつとして、上記で調製されたエステル、１−（３−トリフルオロメチル）フェニル− ３−カルボエトキシ−４−エチル−２−ピロリドンにより始まる。

このエステルを生成物に変換するために、２１．１１ｇ　（６４，１ミリモル）の１亥エステルを２５０ｍ　ｌのＴＨＦと合わせて、マグネチノクスターラーおよび窒素吹き込み装置を取り付けた５００ｍを容Ｊｌのフラスコに入れた。この溶液を攪拌し、無水メチルアミンのガス流で、飽和した。２４時間後に、この溶液ヲ、水浴にフラスコを浸すことにより冷却した。次いで、この溶液をメチルアミンで再び飽和した。さらに２４時間後、この溶媒を真空下で除去し、そして残った固形物をベンゼン−シクロへ牛サンにより再結晶化し、１４．６６ｇ　（７３％）の生成物（第１のルートによって調製された生成物と同一の生成物）を得た。

実施例２本実施例は、１−（３−トリフルオロメチル）フェニル−３−（Ｎ−メチル）カルボキサミド−４−ビニル−２−ビワリドンの調製を例示する。この化合物は、上式によれば、Ｒ１がＣＨ３であり、Ｒ２が水素であり、Ｒ３が−ＣＨ＝ＣＨ２であり、Ｒ４がＣＦ３であり、ｎが０であり、Ｘが水素であり、そして、ＹおよびＺがともに酸素である。この化合物は、化合物Ｎｏ、２９として下記の表■に示される。

マグネチックスターラー、温度計、および窒素吹き込み装置を有する圧力平衡化漏斗を取り付けた、２５０ｍ１容量の三つ日丸底フラスコに、５．ＯＯｇ　（２３，２ミリモル）のＮ−クロチル−３−アミノベンシトリフルオライド、１．９８ｇ　（２５，０ミリモル）のピリジンおよびＬｏｏｍ　１の塩化メチレンを入れた。この溶液を攪拌し、そして、水浴に浸すことにより、５°Ｃまで冷却した。３．７６ｇ　（２５，０ミリモル）の塩化エチルマロニルの塩化メチレン（２５ｍｌ）溶液を温度が１５°Ｃを越えて上昇しないような速度で、滴下し加えた。この滴下が完結した後、この攪拌を、室温で一晩中続けた。次いで、この得られた懸濁液をＬｏｏｍ　ｌの３％ＨＣＩ水溶液に注ぎ、そして、層分離を行った。この有機相をさらにＬｏｏｍ　ｌの３％のＨＣＩで洗浄し、次いで、乾燥しくＭｇ５Ｏ４）、そして、この溶媒を減圧下で除去することにより、７．７１ｇ　（１０１％）のエチルＮ−クロチル−Ｎ−（３−トリフルオロメチル）フェニルマロン酸モノアミドを、黄橙色の油状物として得た。

次いで、この後者を次のように１−（３−トリフルオロメチル）フェニル−３− カルボエトキシ−４−ビニル−２−ピロリドンに変換した。温度計、加熱マントル、マグネチックスターラーおよび窒素吹き込み装置を有する還流冷却器を取り付けた、ＩＱＯｍ　ｌ容量の三つ日丸底フラスコに、２９ｍ　ｌの氷酢酸および５．５３ｇ　（２２，６ミリモル）の二酢酸マンガン四水塩−を入れた。この得られた懸濁液を攪拌し、そして９０℃まで加熱し、そして、０．８５ｇ　（５，４ミリモル）の過マンガン酸カリウムを一度に加え、温度を１０℃まで上昇させた。この温度が９０℃まで戻った後、９．０ｍ　ｌ　（９，７３ｇ、９５．８ミリモル）の無水酢酸を加え、そして、この温度を、６２℃まで下げた。

次いで、最終項の生成物（４，６３ｇ、１４．１ミリモル）を一度に加え、次いで、１２．８７ｇ　（０，１５７モル）の酢酸ナトリウムを、速やかに加えた。

この反応混合物の温度は７６℃まで上昇し、次いで、温度が下がった。６２℃で２．５時間維持した。次いで、この混合物を、１２５ｍ　ｌの水に注ぎ、そして、得られた油状の混合物を２５ｍ１のトルエンで３回抽出した。この抽出物を合わせ、７５ｍ　ｌの水で洗浄し、乾燥しくＭｇ５Ｏ４）、そして、溶媒を減圧下で除去することにより、橙褐色の油状物を得た。

シリカゲルの中圧液体クロマトグラフィー（ＭＰ　Ｌ　Ｃ）によす、２０％の酢酸エチル／ヘキサンを用いて精製することにより、１．１４ｇ　（２５％）の生成物を薄いピンク色の油状物として得た。

この後者をｔ−（３−トリフルオロメチル）−フェニル−３−（Ｎ−メチル）カルボキサミド−４−ビニル−２−ピロリドンに変換するために、マグネチックスクーラーおよび窒素吹き込み装置を取り付けた、Ｌｏｏｍ　ｌの煮沸用フラスコに、０．４４ｇ　（１，３４ミリモル）の該エステルおよび１００ｍ　ｌのＴＨＦを入れた。このフラスコを水浴に浸し、そして、この溶液を無水メチルアミンのガス流で飽和した。次いで、この混合物を室温で４日間攪拌し、そして、この溶媒を減圧下で除去した。酢酸エチル／シクロへ牛サンによる残りの固形物の再結晶化により、０．３０ｇ　（７１％）を小さい無色の柱状晶として得た。この構造は、ＩＲ，ＭＳおよびＮＭＲにより、１−（３−トリフルオロメチル）フェニル−３−（Ｎ−メチル）カルボキサミド−４−ビニル−２−ピロリドンの構造であると確認された。

実施例３本実施例は、１−（３−トリフルオロメチル）フェニル−３−（Ｎ−アリル）カルボキサミド−４−エチル−２−ピロリドンの調製を例示する。この化合物は、上式によれば、Ｒ１が−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２であり、Ｒ２が水素であり、Ｒ３がＣ２Ｈ５であり、Ｒ４が３−ＣＦ３であり、Ｒ５が水素であり、Ｘが水素であり、そして、Ｙおよび２がともに酸素である。この化合物は、化合物Ｎ００７として下記の表Ｉに示される。

この化合物の合成は、酸塩化物である、１−（３−トリフルオロメチル）フェニル−３−クロロカルボニル−４−エチル−２−ピロリドンを出発物質として始まり、この出発物質は、実施例１で述べられたように調製され、実施例１の最終生成物への中間体である。

温度計、マグネチックスターラーおよび窒素吹き込み装置を有する圧力平衡化滴下漏斗を取り付けた１００ｍ　ｌ容量の三つ日丸底フラスコに、２．９７ｇ　（９，：Ｎ９モル）の該酸塩化物を入れ、フラスコを水浴に浸し、化合物を攪拌して５°Ｃまで冷却した。次いで、０．５３ｇ　（１０，０９モル）のアリルアミン溶液および１．８８ｇ　（１８，６ミリモル）のトリエチルアミンのベンゼン（ｔｏｍ　ｉ　）溶液を、温度が１５℃を越えないような速度で、滴下し加えた。この滴下が完結した後、３０分間攪拌を続けた。

次いで、得られた懸濁液を５０ｍ１のＨＣＩ水溶液で２回、５０ｍ１の水で１回、５０ｍ　ｌのブラインで１回洗浄し、次いで、乾燥しくＭｇ５Ｏ４）、そして、この溶媒を減圧下で除去することにより、濃厚な黄色のシロップを得た。この生成物を、溶出剤として３０％酢酸エチル／へ牛サンを用いたシリカゲルのＭＰＬＣにより精製し、１．５８ｇ　（５０％）の生成物を濃厚な黄色の油状物として得た。これは放置すると固化し、８４．０℃〜８９．０℃の融点を有する。この構造は、ＩＲ，ＭＳおよびＮＭＲｉＺよ’）、１−　（３−）リフルオロメチル）フェニル−３−（Ｎ−アリル）カルボキサミド−４−エチル−２−ピロリドンの構造であることが確認された。

これらおよび同様の方法により調製されたそれ以外の化合物を、以下の表■に示す。表工には、測定が可能である場合には、屈折率または融点を物性値として記載し、そして測定が不可能な場合には、その物理的な記述をともに記載する。

（以下余白）ム　エイ乙イ會Ｔη ｌ　ＨＨＨＣＭ、　シ声にノ１１丁Ｆシ０・ン・７６２　！（Ｆｉ　Ｍ　Ｃ，！（、渫戸１丁ｔシロフ７＠３　ＨＣＭ、　ＰＩ　Ｃ，！（％　１５７−１６０４　Ｈｉ−Ｃ，Ｆｉ、　ＨＣ，Ｆｌ、　１１５−１１６Ｓ　ＣＩ　ＣＨ，ＨＣ，８％　１２０−４２７６　ＨＣＨ，ＣＭ（、Ｃ，）！、　琴しｉ丁Ｊシロヮ７６７　ＨＣＭ、−ＣＨ＝ＣＨ，ＨＣ，Ｈ，８４−８９８Ｈｎ−ＣＪＬ、　ＨＣ，Ｈ，３ＸノＥＩｙｏ、ｙ７′９　Ｈ”−ＣＡ　ｎ−ＣｍＨｔ　ＣｙＨｓ　’ＩＬｎ’ ｉ−：ｉ０Ｊ’１０　ＨＣ，Ｈ，ＨＣ，Ｈ，１１８−１２１ｍｌ　Ｈｎ−Ｃ３Ｈ，ＨＣ，Ｈ％１３１−８５１２　Ｈｉ−Ｃ，）：、ＨＣ，Ｈ，６Ｂ−７２１３Ｈ２−Ｃ１−べ°ンジル　ＨＣ，Ｈ，８８−９２ユ４　Ｈシフ０７°Ｏｉ”＋し　ＨＣ，８％　８７−９７１５　Ｈ−ＣＭ、Ｃ）ｉ、ＯＣＲ，ＨＣ，Ｈ，８２−ＢＳ１６　Ｈシフ　ＯＡ”　７す＋し　ＨＣ，Ｈ，ｌユ１−１１３１７　ＨＱＣ）！、　ＨＣ，Ｈ，１コアー１４２１８　ＨＱＣ）ｉ、　ＣＨ，Ｃ，Ｈ，１，４９８９１９Ｈ７７０プ”すＩＬ−ＨＣｙ）！、　Ｊｖ竪’ｂ　ン（７ｗ７゜＆　ユ　（疵４４．）２１　Ｈ−ＣＭ、Ｃ）Ｉ（ＯＣＲ，ｌ、　ＨＣ，Ｈ，うう状句１す市祷２２　ＨＱＣ，８％　ＨＣ，Ｈ，９９−１０２２３ＨＣＨＣＩＣＨＨＣ，８％　１２３− １３０２４　Ｈ４−Ｆ−７ｚｌｂ　）Ｉ　Ｃ，Ｈ，’＄１１１．Ｔｉｙｏｙ７’ ２５　）！　−ＣＭ、−ＣＨ＜ＨＣＩ　ＨＣ，）！、　８１−８８２６　Ｈｌ　 −（コも、−ＣＭ、−ＣＩ−：５ｒ−ｃｈｒ　−＋　Ｃｙ’ｓ　；ｌＴｉシＤ、）０２９　ＨＣＨ，Ｈ−ＣＨ奮Ｃ）！、　１４３−１４６３０　Ｈ−ＣＨ，ＣＨ，ＯＨＨＣ，Ｈ，ろ月＜っＩＤＦＩ？ｎ）３１　Ｈ−ＣＨ，Ｃ）！、ＳＣ）！、　）！　Ｃ，Ｈ，５ｆｌＪｑ、１；シｇ、、７゜３２　Ｒ−ＣＨ，ＣＨ，ＣＭ、ＱＣ：Ｈ，ＨＣ，Ｈ，６０−６６３３Ｈ−ＣＦ、ｃＨ，ＣＦ、、ＳＣＨ，ＨＣ，Ｆ、、　４３−５゜３４　Ｈ１−口Ｈ，−ＣＨ，−ＣＨ，−ＣＨ，−Ｉ　Ｃ，ＰＩ、　１．５０３３３５　ＨＪ　−Ｃ）：、−Ｃ）ｉ、−ＣＨ，−Ｃ）ｉ、−ＣＭ、−Ｉ　Ｃ，Ｈ，１，５１４０３７Ｈ−こＨ，−Ｃ五−０Ｈ，”’　）Ｉ　Ｃ，乳　息７１寥、Ｔｉシ０７フ０ＯＨＯＨ３９）＋　ｚｙ；口”　ＨＣＭＨｔ　ｉ　２７−１３３ム　ｌ　（、暁２）；ｉ：　」二を乙ノにのＸデ渉Ｔｌイと、釘ヴ＋７　、ν′砕の直ソＬ°七トう：（２）　％ｈｔａる４ｃ／８￥１７ｐ（゛　ヲｔミ体Ｑ　涙金％　Ｔ：’　ｆｉる。

（３）　Ｒ’Ｄ’シ゛ンス呼ｉコ１１−ソｔ″１トラニ前記表に記載された化合物を、種々の方法により、そして、種々の付与の割合で、除草活性について試験した。これらの試験の結果は、下記の通りである。当業者に公知の通り、除草剤のスクリーニングテストにおいて得られた結果は、たやすく調節できない多くの要因により、影響を受ける。日光および水分の量、土の種類、土のｐＨ，温度および湿度は、そのような要因の例である。植え付けの深さおよび除草剤の付与量、および試験された作物の性質もまた、試験結果に影響を与え得る。結果はまた、個々の作物間で、および作物の種類により、異なる。

用いられた試験方法は次の通りである：４ポンド　ニーカーでの　１／、植え付けをする平板状栽培容器を、殺菌剤および肥料を含有する、砂状ローム質の土で満した。この土を平らにし、そして、イネ科の雑草、広葉雑草および黄色ナットセッジ（ｙｅｌｌｏｖ　ｎｕｔｓｅｄｇｅ）　（Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ）を、列をなすように、かつ、それぞれの苗が１インチごとに出芽するように密に植えた。該イネ科の雑草は、黄色のオオスズメノテッポウ（ｙｅｆｌｏｗ　ｆｏｘｔａｉｌ）　（Ｓｅｔａｒｉａ　ｖｉｒｉｄｉｓ）、ウォーターグラス（Ｗａｔｅｒｇｒａｓｓ）　（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓｇａｌｌｉ）、および野生のオート麦（ｗｉｌｄ　ｏａｔ）　（Ａｖｅｎａ　ｆａｔｕａ）であった。利用された広葉雑草は、１平生のアサガオ（ａｎｎｕａｌ　ｍｏｒｎｉｎｇｇｌｏｒｙ）　（Ｉｐｏｍ。

ｅａ　ｐｕｒｐｕｒｅａ）、ベルベットリーフ（ｖｅｌｖｅＬｌｅａｆ）　（Ａｂｕｔｉｌ。

ｎ　ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、野生のカラシナ（ｗｉｌｄ　ｍｕｓｔａｒｄ）　（Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｋａｂｅｒ）、およびカーリ−ドック（ｃｕｒｌｙ　ｄｏｃｋ）　（Ｒｕｍｅｘｃｒｉｓｐｕｓ）であった。

６０ｍ　ｌ容量の広口ビンに、３３３ｍ　ｇの試験化合物を計り入れ、次いで、該化合物を１％のＴｗｅｅｎ■２０（ポリオキ／エチレンソルビタンモノラウレート乳化剤）を含有する２５ｍ１のアセトンに溶解することにより、試験化合物の溶液を調製した。この化合物を溶解するために、必要に応じて、５ｍｌを越えない溶媒を追加に用いた。次いで、２０．５ｍｌの部分をこの溶液から取り出し、１％のＴｗｅｅｎ■２０を含有する２５ｍ　ｌのアセトン：水（１９：　１）混合物で希釈した。これはスプレー溶液として使用した。

植え付は後１日、該平板状栽培容器に、１ニーカー当り８０ガロンの割合のスプレー溶液（４ポンド／ニーカー（４，４８ｋｇ／ヘクタール）の割合で付与される化合物を含む）を吹−き付けた。

次いで、該平板状栽培容器を温室に戻し、そして、スプリンクラ−により毎日給水した。処理後３週間に、雑草の抑制の程度を、同じ日齢の未処理の標準平板状栽培容器における同種の植物の成長と比較して、百分率で、評価し、そして記録した。

抑制の割合（％）とは、発芽が抑制されること、出芽後に植物組織が死滅すること、燐化、奇形、萎黄、およびその他のタイプの損傷を包含する、全ての要因による植物の全損傷をいう。該抑制の度合は、０％から１００％までであり、ここでＯは、未処理のコントロールと同等の成長であり、効果がないことを表し、そして、１００は、完全に死滅したことを表す。ダソンユは、その付与のレベルでは、試験が実行されなかったことを示す。

４ポンド／ニーカーでの出　′２、草　価土を調製し、出芽前試験において用いられたのと同じ種類の種をまいた。この平板状栽培容器を７０°Ｆ〜８５°Ｆ（２１６Ｃ〜２９°Ｃ）の温室に置き、そして、スプリンクラ−により給水した。

植え付は後１２日から１４日間、該平板状栽培容器には１ニーカー当り８０ガロンの割合の溶液を、吹き付けた。出芽前試験において調製されたスプレー溶液を用いて、４ポンド／ニーカー（４，４８ｋ　ｇ／ヘクタール）の割合で、各化合物を付与した。

吹き付けの後、該平板状栽培容器を温室に戻し、葉を濡らさないように毎日給水した。処理後３週間に、雑草抑制の程度を、同じ日齢の未処理の標準平板状栽培容器における同種の植物の成長と比較し、百分率で、評価し、記録した。抑制の割合は、出芽前の評価についてのものと同様の基準により評価した。

次の表に、出芽前の評価と出芽後の評価との両方について、雑草および広葉雑草の試験結果を、それぞれの平均について、さらに黄色ナツトセージの試験の結果を別に記載する。

６　１０　９３　１ｏｏ　Ｏ５０７７１０８０９３１ｏｏ　Ｂｏ　７０　８０ｉ１　８０　９３　１００　Ｂｏ　７０　８０１２　８０　９３　１ｏｏ　３０　７３　７０ユ３　０　１０　３０　０　Ｓ　７３ユ４　８０　９８　１００　８０　８０　８０１５　８０　１ｏｏ　１ｏｏ　ＢＯ８８９２１６３０９０１０００Ｓｏ　５７ユＥＩ　Ｏ６３７００５７７０２０７０１ｏｏ　ユｏｏ　Ｏ５５７７ｂ　！！（手先υ ２４　コ０　８３　９３　８０　８３　８０２５　８０　１ｏｏ　１００　８０　９０　ｌｏ。

２６　８０　９３　Ｚｏｏ　ｇｏ　９５　Ｚｏ。

２７　８０　Ｚｏｏ　Ｚｏｏ　７０　９３　９３２９　８０　１ｏｏ　１００　８０　１ｏｏ　９３コ０　８０　９８　１００　８０　９５　８７３１　６０　１００　１ｏｏ　３０　９７　８７３２　８０　９５　１ｏｏ　８０　８３　８７３７　８０　９７　１ｏｏ　８０　９７　９３３９　８０　９７　１００　８０　１ｏｏ　９７４０　８０　１００　１００　８５　１ｏｏ　１ｏ。

４１　０　Ｂ３　８０　０　０　２７（νｌ千髄ｂ）０、２５−２．０ポンド　ニーカーでの、草および　試出芽前及び出芽後の試験を、０．２５．０．５Ｇ、　１．００．　および２゜００ポア　ト／ｘ−カー　（０，２ａ、　０．５６、■、１２、および２．２４ｋｇ／ヘクタール）の付与率で行った。上記付与率は、表Ｉに記載された多くの化合物について、活性成分を基準としている。

この一連の試験を、雑草と作物の種類の両方に拡張し、そして、用いられた植物の種類を除いては、４ポンド／ニーカーの試験と同様の一般的な方法で引続き試験した。その種類は以下の通りである。；イネ科雑草：黄色のオオスズメノテッポウ　５ｅｔａｒｉａ　ｖｉｒｉｄｆｓ（ｙｅｌｌｏｗ　ｆｏｘｔａｉｌ）１平生のライグラス　Ｌｏｌｉｕｍ　ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ（ａｎｎｕａｌ　ｒｙｅｇｒａｓｓ）ウォーターグラス（ｗａｔｅｒｇｒａｓｓ）　Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓｇａｌｌｆシャッターケイン（ｓｈａｔｔｅｒｃａｎｅ）　Ｓｏｒｇｈｕｍ　ｂｉｃｏｌｏｒ−野生のオート麦（ｗｉｌｄ　ｏａｔ）　Ａｖｅｎａ　ｆａｔｕａ広葉シグナルグラス　Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ　ｐｌａｔｙｐｈｙｌｌａ（ｂｒｏａｄｌｅａｆ　ｓｉｇｎａｌｇｒａｓｓ）広葉雑草：１平生のアサガオ　Ｉｐｏｍｏｅａ　ｐｕｒｐｕｒｅａ（ａｎｎｕａｌ　ｍｏｒｎｆｎｇｇｌｏｒｙ）＝＋、ｙクルバー（ｃｏｃｋｌｅｂｕｒ）　Ｘａｎｔｈｆｕｍ　ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｍセスバニア（ｓｅｓｂａｎｉａ）　５ｅｓｂａｉａ　ｅｘａｓｐｅｒａｔａヘルヘノトリーフ（ｖｅｌｖｅｔｌｅａｆ）　Ａｂｕｔｉｌｏｎ　ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉシツクレポツド（ｓｉｃｋｌｅｐｏｄ）　Ｃａ５ｓｉａ　ｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉａその他：作物：綿花（ｃｏｔｔｏｎ）　Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ　ｈｅｒｂａｃｅｕｏ＋大豆（ｓｏｙｂｅａｎ）　Ｇｌｙｃｉｎｅ　ｗａｘトウモロコシ（ｃｏｒｎ）　Ｚｅａ　ｗａｙｓマイロ（ｍｆｌｏ）　Ｓｏｒｇｈｕｍ　ｖｕ１ｇａｒｅ小麦（ｗｈｅａｔ）　Ｔｒｉｔｉｃｔｖ　ａｅｓｔｉｖｕｍイネ（ｒｉｃｅ）　０ｒｙｚａ　５ａｔｉｖａサトウダイコン（ｓｕｇｅｒｂｅｅｔ）　Ｂｅｔａ　ｖｕｌｇａｒｉｓこれらの試験の結果を表ＩＩＩに記載する。ここで、用〜Ａられた略語は、表ＩＩで用いたものと同様である。

（以下余白）土倉　出　山　ユ　二　出　工　山　部　纒　ｍ化　１〃−セ　１０．２５　！００　Ｚｏｏ　Ｚｏｏ　１ｏｏ　１００　１００　Ｚｏｏ　Ｚｏｏ　Ｚｏｏ　９９０．５０　１００　Ｚｏｏ　Ｚｏｏ　Ｚｏｏ　Ｚｏｏ　１００　１００　１ｏｏ　Ｚｏｏ　ｔｏ。

Ｌ、ＯＯ１ｏｏ　１００　Ｚｏｏ　１００　１００　１００　１００　Ｚｏｏ　ｌｏｏ　１００２．００　１００　１００　１００　１００　Ｚｏｏ　１００　１００　Ｚｏｏ　Ｚｏｏ　１００ユＩセ」−一よ一１影１−一１．００　１００　Ｚｏｏ　Ｚｏｏ　１００　８０　８０　１００　８０　９８　９１２．００　１００　Ｚｏｏ　Ｚｏｏ　９０　９０　９０　１００　９５　９１５　９５υ全一　４−　ム　局０．２５　３０　１００　６０　１ｏｏ　Ｚｏｏ　７５　１００　１！ｔｏ　８６　８５０．５０　１０　１００　６０　７０　３５　２５　Ｚｏｏ　（？　６９　６６１．００　５０　Ｚｏｏ　ｇｏ　１００　１００　１００　１００　１００　１００　８６０　４、−　１０．５０　１０　５０　１０　０　０　０　３０　０　３δ　７６１．００　７０　Ｚｏｏ　７０　３５　２５　５０　１００　３５　９８　９５（ν杼傘ｂ）本発明の化合物は、除草剤として有用であり、そして、当業者に公知の種々の方法により、種々の濃度で付与され得る。

実際、これらの化合物は、分散を促進するものとして工業的に公知であるか、あるいはその分野で使用されている、種々の媒質および担体を含有する処方物として適用されている。

ある化合物についての処方物の選択および付与の方法は、その活性に影響を及ぼし得る。従って、選択は、適宜に行われる。このように、本発明の化合物は、顆粒、水和性の粉末、乳化性濃縮物、粉末（パウダーまたはダスト）、流動性のあるもの、溶液、懸濁液、または乳濁液として、あるいは、マイクロカプセルのような放出を制御された形状で、処方され得る。これらの処方物は、活性成分を約０．５重量％という少量から約９５重量％あるいはそれ以上という大量の割合で含有し得る。いずれの化合物の最適量も、抑制されるべき種子または植物の性質に依存する。付与の割合は、一般的に１ニーカーにつき約０．０１ポンドから約１０ボンドまで多様であり、好ましくは、１ニーカーにつき約０゜０２ポンドから約４ポンドである。

水相性の粉末とは、水あるいは他の液状担体中で容易に分散する、微細に分割された粒子をさしていう。この粒子は、固体のマトリックス中に保持された活性成分を含有している。

典型的な固体のマトリックスには、フラー土、カオリン、ノリカおよびその他の容易に２１１潤する有機または無機の固形物か包含される。水相性の粉末は、通常、約５％から約９５％の活性成分と、少量の湿潤剤、分散剤または乳化剤とを含有する。

乳化性濃縮物とは、水または他の液体中で分散し得る均質な液状組成物である。

この組成物は、活性化合物と、液体または固体の乳化剤とからなり得るか、あるいは液体の担体、例えば、キシレン、重質芳香族ナフサ、インフォロンおよび他の不揮発性有機溶媒もまた含有し得る。使用時において、これらの濃縮物は、水または他の液体中で分散され、そして、通常、処理されるべき領域へ、スプレーで付与される。活性成分の量は、該濃縮物の約０．５％から約９５％の範囲で変化し得る。

顆粒状の処方物とは、押し出し成形物（ｅｘｔｒｕｄａｔｅ）と比較的きめの荒い粒子の両方を包含し、そじて、通常、植生の抑制が望まれる領域に希釈せずに付与される。顆粒状の処方物のための典型的な担体は、砂、フラー土、アクバルージャイト粘土、ベントナイト粘土、モンモリロン石粘土、ヒル石、パーライト、および、該活性化合物を吸着するあるいは、該活性化合物で覆われ得る他の有機または無機材料を包含する。顆粒状処方物は通常、約５％から約２５％の活性成分を含有する。この活性成分は、表面活性剤、例えば、重質芳香族ナフサ、ケロセン、または他の石油留分、あるいは、植物油：および／またはデキストリン、にかわ、または合成樹脂のような固着剤を包含し得る。

粉末（ダスト）とは、活性成分と、分散剤および担体として機能する微細に分割された固形物とを含む、自由に流動し得る混合物である。上記微細に分割された固形物には、例えば、タルク、粘土、穀粉および、他の有機および無機の固形物がある。

マイクロカプセルとは、典型的には、不活性な多孔性の外殻内に封入された活性物質の小滴または顆粒であり、この外殻は、封入された物質を調節された速度で、周囲に放出する。

カプセル化された小滴は、典型的には直径約１ミクロンから５０ミクロンである。この封入された液体は、典型的には、カプセルの重量の約５０％〜９５％を構成し、そして、活性化合物に加えて、溶媒を含有し得る。カプセル化された顆粒は、一般的に、顆粒の細孔の開放部を密封する多孔性の膜を有する多孔性の顆粒であり、顆粒の細孔の内部に、液体の形態で、活性物質種を保持する。顆粒は、典型的には直径が１は、１〜２ミリメーターの範囲である。顆粒は、押し出し、凝集作用、または小球形成（ｐｒ　ｉ　１１　ｉｎｇ）により形成されるか、あるいは、自然に起こる。このような材料の例は、ヒル石、焼結粘土、カオリン、アタパルジャイト粘土、おがくず、および顆粒状の炭素である。外殻または膜組織の材料には、天然コムおよび合成ゴム、植物繊維材料、スチレン−ブタジェン共重合体、ポリアクリレートリル、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレア、ポリウレタンおよび澱粉のキサントゲン酸塩が包含される。

除草に適用するための他の有用な処方物には、溶媒中に活性成分を含有する単なる溶液が包含され、該溶液中においては、活性成分は所望の割合で溶媒中に完全に溶解している。

上記溶媒としては、例えば、アセトン、アルキル化ナフタレン、キシレン、および他の有機溶媒がある。加圧スプレー（ここで、活性成分は、低沸騰分散溶媒担体、例えば、フレオンが気化すると、微細に分割された形態で分散される）もまた、用いられ得る。

多くのこれらの処方物は、湿潤剤、分散剤または乳化剤を含有する。例えば、それは、アルキルスルフォネート、アルキルスルフェート、アルキルアリルスルフォネート、アルキルアリルスルフェート、およびそれらの塩；多価アルコール；ポリエトキシ化アルコール；エステルおよび脂肪族アミンである。これらの薬品は、使用されるとき、通常、処方物を、０．１重量％〜１５ｆ！量％含肴している。

本発明の化合物は、池の除草剤および／または落葉剤、乾枯剤、成長阻害剤などと合わせたときもまた、有用である。

これらの他の材料は、処方物中で、該活性成分を約５％〜約９５％の割合で含有し得る。これらの組合せにより、雑草の抑制において、より高いレベルの有効性をしばしば提供し、そして、個々の除草剤の別々の処方物を用いたときには得難い結果をしばしば提供する。

本発明の化合物が組み合わせられ得る、他の除草剤、落葉剤、乾枯剤および植物成長阻害剤の例は、以下のとおりであクロロフェノキシ除草剤、例えば、２．　４−Ｄ、２．　４゜５−ＴＳ　ＭＣＰＡ％ＭＣＰＢ、２．４−ＤＢ、２．４−ＤＥＢ、４−ＣＰＡ、２．　４．　５−ＴＢ、およびシルペックス（ｓｉｌｖｅｘ）；カルバメート除草剤、例えば、プロファム、クロルプロファム、スエッフオヨヒハーハン；チオカーバメート除草剤およびジチオカーバメート除草剤、例えば、ＣＤ　Ｅ　Ｃ，メタン−ナトリウム（ｍｅｔｈａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、ＥＰＴＣ，シアレート、Ｐ　Ｅ　Ｂ　Ｃ，およびペルル−ト（ｖｅｒｎｏｌａｔｅ）；置換された尿素除草剤、例えば、ルア（ｎｏｔｅａ）、ジクロラルウレア（ｄｉｃｈｌｏｒａｌ　ｕｒｅａ）、クロロクロン（ｃｈｌｏｒｏｘｕｒｏｎ）、クロルロン（ｃｙｃｌｕｒｏｎ）、フェニニロン、モニニロン、モニュロンＴＣＡ１　ジウロン、リニュロン、モノリニュロン　ネブロン（ｍｏｎｏｌｉｎｕｒｏｎ　ｎｅｂｕｒｏｎ）、ブツロン（ｂｕｔｕｒｏｎ）、およびトリメツロン（ｔｒｆｍｅｔｕｒｏｎ）対称性のトリアジン除草剤、例えば、シマジン、フロラジン、デスメトリン（ｄｅｓｍｅｔｒｙｎｅ）、ノラジン（ｎｏｒａｚｉｎｅ）、イパジン（ｉｐａｚｉｎｅ）、プロメトリン、アトラジン、トリエタジン、ジメドン、プロメトン、プロパジン、およびアメトリン；塩素化された脂肪族酸の除草剤、例えば、ＴＣＡおよびダラポン；塩素化された安息香酸除草剤およびフェニル酢酸除草剤、例えば、２，３．６− ＴＢＡ、ジカンバ、トリカンパ（ｔｒｉｃａｍｂａ）、クロランベン（ｃｈｌｏｒａｍｂｅｎ）、フェナック（ｆｅｎａｃ）、ＰＢＡ、２−メトキシ−３，６− ジクロロフェニル酢酸、３−メトキシ−２，６−ジクロロフェニル酢酸、２−メトキシ−３，５，８−１−ジクロロフェニル酢酸、および２．４−ジクロロ−３ −ニトロ安息香酸；および次のような化合物、例えば、アミノトリアゾール、マレイン酸ヒドラジド、フェニル水銀酢酸、エンドタール（ｅｎｄｏｔｈａｌ）、テクニカルクロルダン（ｔｅｃｈｎｉｃａｌ　ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、Ｄ　ＣＰ　Ａ、グイコート、ニルボン（ｅｒｂｏｎ）、ＤＮＣＳ　ＤＮＢＰ、ジクロベニル、ＤＰＡ、シフエナミド、ジブロバリン（ｄｉｐｒｏｐａｌｉ−ｎ）、トリフルラリン、フラン（ｓｏｌａｎ）、シクリル（ｄｉｃｒｙｌ）、メルフオス（ｍｅｒｐｈｏｓ）、ＤＭＰＡ。

ＤＳＭＡ、ＭＳＭＡ、アジドカリウム、アクロレイン、ベネフィン、ペンスライド、ＡＭＳ、ブロマシル、２−（３，４＝ジクロロフエニル）−４−メチル−１，２，４−オキサゾリジン−３，５−ジオン、ブロモキシニル、カコジル酸、ＣＭＡ、ＣＰＭＦ、シプロミト、ＤＣＢ％　ＤＣＰＡ、ジクロン、ジフェナトリル（ｄ　ｉ　ｐｈｅｎａ　ｔ　ｒ　ｔ　１）、ＤＭＴＴ、ＤＮＡＰ、ＥＢＥＰ、ＥＸＤ、ＨＣＡ、イオキシニル（ｆａｘｙｎｉｌ）、ＩＰＸｌ　イソシル（ｉ　ｓｏｃ　ｉ　１）、シアン酸カリウム、ＭＡＡ、ＭＡＭＡ、ＭＣＰＥ５．ＭＣＰＰ、ＭＨ。

モリネート、ＮＰＡ、ＯＣＲ，パラコート、ＰＣＰ、ピクロラム、ＤＰＡ、ＰＣＡ、セソン（ｓｅｓｏｎｅ）、テルバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ）、チルブトール（ｔｅｒｂｕｔｏｌ）、ＴＣＢＡ、アラクロール、ニトラリン、四ホウ酸ナトリウム、シアナミドカルシウム、ｓ、Ｓ、Ｓ−トリブチルホスホロトリチオエートおよびプロパニル。

これらの処方物は、従来の方法により、抑制が望まれる領域に付与し得る。粉末（ダスト）および液体組成物は、例えば、粉末散布器、ブーム、およびハンドスプレーおよびスプレー散布器の使用により付与され得る。これらの処方物はまた、粉末またはスプレーとして飛行機から付与され得るか、あるいは、ローブウィックアプリケージ１ン（ｒｏｐｅ　ｗｉｃｋ　ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ）により、付与され得る。

発芽する種子、または出芽する苗の成長を変化させるため、または、抑制するために、粉末（ダスト）および液体処方物は、スプレーまたはスプリンクラ−により、土の表面下、少なくとも０．５インチの深さの該土中に送達し得、あるいは、土の表面のみに付与され得る。処方物はまた、製部用水に加えることにより、付与され得る。このことにより、濯概用水とともに土中に該処方物の浸透を許す。土の表面に付与される粉末組成物、顆粒状組成物または液体処方物は従来の方法、例えば、ディスシング（ｄｉｓｃｉｎｇ）、ドラ・ノギング（４ｒａｇｇｉｎｇ）、またはその組み合わせの操作により、土の表面下に散布され得る。

以下は典豐的な・処方物の例である。

５％粉末：　５部の活性化合物９５部のタルク２％粉末＝　２部の活性化合物１部の高分散ケイ酸９７部のタルクこれらの粉末はその構成成分を混合し、次いで、該混合物を所望の粒子サイズに粉砕することにより形成される。

５部顆粒＝　５部の活性化合物０、２５ｇのエビクロロヒドリン０．２５部のセチルポリグリコールエーテル３．５部のポリエチレングリコール９１部のカオリン（粒子サイズ０．３−０．８ｍｍ）顆粒は、該活性化合物をエビクロロヒドリンと混合し、そして、該混合物を６部のアセトンに溶解することにより形成される。次いで、ポリエチレングリコールおよびセチルポリグリコールエーテルが加えられる。得られた溶液はカオリン上にスプレーされ、そして、真空下でアセトンを蒸発させる。

水和性の粉末（パウダー）ニア０％ニア０部の活性化合物５部のジブチルナフチルスルホン酸ナトリウム３部のナフタレンスルホン酸／フェノールスルホン酸／ホルムアルデヒド（３：２：１）縮合物１０部のカオリン１２部の７ヤンベンチヨーク（（ｈａｍｐａｇｎｅ　ｃｈａｌｋ）４０％＝４０部の活性化合物５部のりゲニンスルホン酸ナトリウム１部のジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム５４部のケイ酸２５％＝２５部の活性化合物４．５部のリグニン硫酸カルシウム１．９部の７ヤンペンチヨーク（Ｃｈａｍｐａｇｎｅ　ｃｈａｌｋ）／ヒドロキシエチルセルロース（１：１）１．５部のジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム１９．５部のケイ酸１９５部のシャンペンチョーク（Ｃｈａｍｐａｇｎｅ　ｃｈａｌｋ）２８．１部のカオリン２５％：２５部の活性化合物２．５部のインオクチルフェノキシ−ポリエチレン−エタノール１．７部のシャンペンチョーク　（（ｈａｍｐ　ａ　ｇｎｅ　ｃｈａｌｋ）／ヒドロキシエチルセルロース（１：１）８．３部のケイ酸ナトリウムアルミニウム１６．５部のけいそう土４６部のカオリン −１０％：１０部の活性化合物３部の飽和脂肪族アルコール硫酸塩のナトリウム塩　の混合物５部のナフタレンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合物８２部のカオリンこれらの水和性の粉末は、該活性化合物を適当な混合器中で、添加剤と共に充分に混合し、そして、得られた混合物をミルまたはローラーで粉砕することにより、調製される。

２５％乳化性濃縮物：２５部の活性物質２５部のニボキン化植物油１０部のアルキルアリルスルホン酸／　脂肪アルコールポリグリコールエーテル混合物５部のジメチルホルムアミド５７．５部のキシレン国際調査報告国際調査報告

Claims

【特許請求の範囲】次の構造式を有する化合物： ▲数式、化学式、表等があります▼ ここで、Ｒ１は、水素、炭素数１〜６のアルキル、炭素数２〜６のアルケニル、炭素数２〜６のアルキニル、炭素数３〜６のシクロアルキル、炭素数１〜６のアルコキシ、フェニル、ハロ置換フェニル、ベンジル、ハロ置換ベンジル、および置換された炭素数１〜６のアルキルからなる群から選択される要素であり、該置換されたアルキルは、炭素数１〜６のアルコキシ、炭素数１〜６のアルキルチオ、フェニル、ヒドロキシルおよびシアノからなる群から選択される１種あるいはそれ以上の要素で置換されている；そして、Ｒ２は水素および炭素数１〜６のアルキルからなる群から選択される要素であり；または、Ｒ１およびＲ２は結合して、炭素数２〜６のアルキレンおよび炭素数２〜６のアルキレンオキシアルキレンからなる群から選択される要素を形成し；Ｒ３は炭素数１〜６のアルキルおよび炭素数２〜６のアルケニルからなる群から選択される要素であり；Ｒ４は水素、ハロゲン、ＣＨ３、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨＦ２、ＯＣＦ２ＣＨＦ２、ＯＣＨＦ２、ＯＣＦ３、ＳＣＨ３、Ｓ（Ｏ）ＣＨ３、ＳＯ２ＣＨ３、メトキシイミノメチル、メトキシイミノ−１−エチル、ベンジルオキシイミノメチル、およびベンジルオキシイミノ−１−エチルからなる群から選択される要素であり；ｎは０または１であり；Ｘは水素およびハロゲンからなる群から選択される要素であり；Ｙは酸素およびイオウからなる群から選択される要素であり；そして、Ｚは酸素およびイオウからなる群から選択される要素である。２．ｎが０である請求項１に記載の化合物。３．Ｒ１が炭素数１〜６のアルキル、炭素数２〜６のアルケニル、炭素数２〜６のアルキニル、炭素数３〜６のシクロアルキル、および置換された炭素数１〜６のアルキルからなる群から選択される要素であり、該置換されたアルキルが、炭素数１〜６のアルコキシで置換されており；かつ、Ｒ２が水素および炭素数１〜６のアルキルからなる群から選択される要素である請求項１に記載の化合物。４．Ｒ１が炭素数１〜３のアルキル、アリル、プロバルギルおよびシクロプロピルからなる群から選択される要素であり；かつ、Ｒ２が水素である請求項１に記載の化合物。５．Ｒ１およびＲ２が結合して、炭素数２〜６のアルキレンおよび炭素数２〜６のアルキレンオキシアルキレンからなる群から選択される要素を形成する請求項１に記載の化合物。６．Ｒ１とＲ２とが結合して、−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）４−、および−（ＣＨ２）５−からなる群から選択される要素を形成する請求項１に記載の化合物。７．Ｒ３が炭素数１〜６のアルキルである請求項１に記載の化合物。８．Ｒ３がエチルである請求項１に記載の化合物。９．Ｘが水素およびクロロからなる群から選択される要素である請求項１に記載の化合物。１０．Ｘが水素である請求項１に記載の化合物。１１．Ｙが酸素である請求項１に記載の化合物。１２．Ｚが酸素である請求項１に記載の化合物。１３．ｎが０であり、Ｒ１がＣＨ３であり、Ｒ２が水素であり、Ｒ３がＣ２Ｈ５であり、Ｒ４がトリフルオロメチルであり、Ｘが水素であり、Ｙが酸素であり、そして、Ｚが酸素である請求項１に記載の化合物。１４．ｎが０であり、Ｒ１がｉ−Ｃ３Ｈ７であり、Ｒ２が水素であり、Ｒ３がＣ２Ｈ５であり、Ｒ４がトリフルオロメチルであり、Ｘが水素であり、Ｙが酸素であり、そして、Ｚが酸素である請求項１に記載の化合物。１５．ｎが０であり、Ｒ１がアリルであり、Ｒ２が水素であり、Ｒ３がＣ２Ｈ５であり、Ｒ４がトリフルオロメチルであり、Ｘが水素であり、Ｙが酸素であり、そして、Ｚが酸素である請求項１に記載の化合物。１６．ｎが０であり、Ｒ１がＣ２Ｈ５であり、Ｒ２が水素であり、Ｒ３がＣ２Ｈ５であり、Ｒ４がトリフルオロメチルであり、Ｘが水素であり、Ｙが酸素であり、そして、Ｚが酸素である請求項１に記載の化合物。１７．ｎが０であり、Ｒ１がｎ−Ｃ３Ｈ７であり、Ｒ２が水素であり、Ｒ３がＣ２Ｈ５であり、Ｒ４がトリフルオロメチルであり、Ｘが水素であり、Ｙが酸素であり、そして、Ｚが酸素である請求項１に記載の化合物。１８．ｎが０であり、Ｒ１がシクロプロピルであり、Ｒ２が水素であり、Ｒ３がＣ２Ｈ５であり、Ｒ４がトリフルオロメチルであり、Ｘが水素であり、Ｙが酸素であり、そして、Ｚが酸素である請求項１に記載の化合物。１９．ｎが０であり、Ｒ１が一ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３であり、Ｒ２が水素であり、Ｒ３がＣ２Ｈ５であり、Ｒ４がトリフルオロメチルであり、Ｘが水素であり、Ｙが酸素であり、そして、Ｚが酸素である請求項１に記載の化合物。２０．ｎが０であり、Ｒ１が−ＣＨ２Ｃ≡ＣＨであり、Ｒ２が水素であり、Ｒ３がＣ２Ｈ５であり、Ｒ４がトリフルオロメチルであり、Ｘが水素であり、Ｙが酸素であり、そして、Ｚが酸素である請求項１に記載の化合物。２１．ｎが０であり、Ｒ１がＣＨ３であり、Ｒ２が水素であり、Ｒ３が−ＣＨ＝ＣＨ２であり、Ｒ４がトリフルオロメチルであり、Ｘが水素であり、Ｙが酸素であり、そして、Ｚが酸素である請求項１に記載の化合物。２２．次に示す（ａ）および（ｂ）を含有する除草剤組成物：（ａ）次の構造式を有する除草効果量の化合物：▲数式、化学式、表等があります▼ ここで、Ｒ１は、水素、炭素数１〜６のアルキル、炭素数２〜６のアルケニル、炭素数２〜６のアルキニル、炭素数３〜６のシクロアルキル、炭素数１〜６のアルコキシ、フェニル、ハロ置換フェニル、ベンジル、ハロ置換ベンジル、および置換された炭素数１〜６のアルキルからなる群から選択される要素であり、該置換きれたアルキルは、炭素数１〜６のアルコキシ、炭素数１〜６のアルキルチオ、フェニル、ヒドロキシルおよびシアノからなる群から選択される１種あるいはそれ以上の要素で置換されている；そして、Ｒ２は水素または炭素数１〜６のアルきルからなる群から選択きれる要素であり；または、Ｒ１およびＲ２は結合して、炭素数２〜６のアルキレンおよび炭素数２〜６のアルキレンオキシアルキレンからなる群から選択される要素を形成し；Ｒ３は炭素数１〜６のアルキルおよび炭素数２〜６のアルケニルからなる群から選択される要素であり；Ｒ４は水素、ハロゲン、ＣＨ３、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨＦ２、ＯＣＦ２ＣＨＦ２、ＯＣＨＦ２、ＯＣＦ３、ＳＣＨ３、Ｓ（Ｏ）ＣＨ３、ＳＯ２ＣＨ３、メトキシイミノメチル、メトキシイミノ−１−エチル、ベンジルオキシイミノメチル、およびベンジルオキシイミノ−１−エチルからなる群から選択される要素であり；ｎは０または１であり：Ｘは水素およびハロゲンからなる群から選択きれる要素であり；Ｙは酸素およびイオウからなる群から選択される要素であり；そして、Ｚは酸素およびイオウからなる群から選択される要素である；（ｂ）除草にふさわしい希釈剤または担体。２３．ｎが０である請求項２２に記載の除草剤組成物。２４．Ｒ１が炭素数１〜６のアルキル、炭素数２〜６のアルケニル、炭素数２〜６のアルキニル、炭素数３〜６のシクロアルキルおよび置換された炭素数１〜６のアルキルからなる群から選択される要素であり、該置換されたアルキルが、炭素数１〜６のアルコキシで置換されており；かつ、Ｒ２が水素または炭素数１〜６のアルキルからなる群から選択される要素である請求項２２に記載の除草剤組成物。２５．Ｒ１が炭素数１〜３のアルキル、アリル、プロパルギルおよびシクロプロピルからなる群から選択される要素であり；かつ、Ｒ２が水素である請求項２２に記載の除草剤組成物。２６．Ｒ１およびＲ２が結合して、炭素数２〜６のアルキレンおよび炭素数２〜６のアルキレンオキシアルキレンからなる群から選択される要素を形成する請求項２２に記載の除草剤組成物。２７．Ｒ１とＲ２とが結合して、−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）４−、および−（ＣＨ２）５−からなる群から選択される要素を形成する請求項２２に記載の除草剤組成物。２８．Ｒ３が炭素数１〜６のアルキルである請求項２２に記載の除草剤組成物。２９．Ｒ３がエチルである請求項２２に記載の除草剤組成物。３０．Ｘが水素およびクロロからなる群から選択される要素である請求項２２に記載の除草剤組成物。３１．Ｘが水素である請求項２２に記載の除草剤組成物。３２．Ｙが酸素である請求項２２に記載の除草剤組成物。３３．Ｚが酸素である請求項２２に記載の除草剤組成物。３４．ｎが０であり、Ｒ１がＣＨ３であり、Ｒ２が水素であり、Ｒ３がＣ２Ｈ５であり、Ｒ４がトリフルオロメチルであり、Ｘが水素であり、Ｙが酸素であり、そして、Ｚが酸素である請求項２２に記載の除草剤組成物。３５．ｎが０であり、Ｒ１がｉ−Ｃ３Ｈ７であり、Ｒ２が水素であり、Ｒ３がＣ２Ｈ５であり、Ｒ４がトリフルオロメチルであり、Ｘが水素であり、Ｙが酸素であり、そして、Ｚが酸素である請求項２２に記載の除草剤組成物。３６．ｎが０であり、Ｒ１がアリルであり、Ｒ２が水素であり、Ｒ３がＣ２Ｈ５であり、Ｒ４がトリフルオロメチルであり、Ｘが水素であり、Ｙが酸素であり、そして、Ｚが酸素である請求項２２に記載の除草剤組成物。３７．ｎが０であり、Ｒ１がＣ２Ｈ５であり、Ｒ２が水素であり、Ｒ３がＣ２Ｈ５であり、Ｒ４がトリフルオロメチルであり、Ｘが水素であり、Ｙが酸素であり、そして、Ｚが酸素である請求項２２に記載の除草剤組成物。３８．ｎが０であり、Ｒ１がｎ−Ｃ３Ｈ７であり、Ｒ２が水素であり、Ｒ３がＣ２Ｈ５であり、Ｒ４がトリフルオロメチルであり、Ｘが水素であり、Ｙが酸素であり、そして、Ｚが酸素である請求項２２に記載の除草剤組成物。３９．ｎが０であり、Ｒ１がシクロプロピルであり、Ｒ２が水素であり、Ｒ３がＣ２Ｈ５であり、Ｒ４がトリフルオロメチルであり、Ｘが水素であり、Ｙが酸素であり、そして、Ｚが酸素である請求項２２に記載の除草剤組成物。４０．ｎが０であり、Ｒ１が−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３であり、Ｒ２が水素であり、Ｒ３がＣ２Ｈ５であり、Ｒ４がトリフルオロメチルであり、Ｘが水素であり、Ｙが酸素であり、そして、Ｚが酸素である請求項２２に記載の除草剤組成物。４１．ｎが０であり、Ｒ１が−ＣＨ２Ｃ≡ＣＨであり、Ｒ２が水素であり、Ｒ３がＣ２Ｈ５であり、Ｒ４がトリフルオロメチルであり、Ｘが水素であり、Ｙが酸素であり、そして、Ｚが酸素である請求項２２に記載の除草剤組成物。４２．ｎが０であり、Ｒ１がＣＨ３であり、Ｒ２が水素であり、Ｒ３が−ＣＨ＝ＣＨ２であり、Ｒ４がトリフルオロメチルであり、Ｘが水素であり、Ｙが酸素であり、そして、Ｚが酸素である請求項２２に記載の除草剤組成物。４３．望ましくない植生を制御する方法であって、該植生またはその位置に、次の構造式を有する除草効果量の化合物を付与することを包含する方法： ▲数式、化学式、表等があります▼ ここで、Ｒ１は、水素、炭素数１〜６のアルキル、炭素数２〜６のアルケニル、炭素数２〜６のアルキニル、炭素数３〜６のシクロアルキル、炭素数１〜６のアルコキシ、フェニル、ハロ置換フェニル、ベンジル、ハロ置換ベンジル、および置換された炭素数１〜６のアルキルからなる群から選択される要素であり、該置換されたアルキルは、炭素数１〜６のアルコキシ、炭素数１〜６のアルキルチオ、フェニル、ヒドロキシルおよびシアノからなる群から選択される１種あるいはそれ以上の要素で置換されている；そして、Ｒ２は水素および炭素数１〜６のアルキルからなる群から選択される要素であり；または、Ｒ１およびＲ２は結合して、炭素数２〜６のアルキレンおよび炭素数２〜６のアルキレンオキシアルキレンからなる群から選択される要素を形成し；Ｒ３は炭素数１〜６のアルキルおよび炭素数２〜６のアルケニルからなる群から選択される要素であり；Ｒ４は水素、ハロゲン、ＣＨ３、ＣＦ３、ＣＦ２ＣＨＦ２、ＯＣＦ２ＣＨＦ２、ＯＣＨＦ２、ＯＣＦ３、ＳＣＨ３、Ｓ（Ｏ）ＣＨ３、ＳＯ２ＣＨ３、メトキシイミノメチル、メトキシイミノ−１−エチル、ベンジルオキシイミノメチル、およびベンジルオキシイミノ−１−エチルからなる群から選択される要素であり；ｎは０または１であり；Ｘは水素およびハロゲンからなる群から選択される要素であり；Ｙは酸素およびイオウからなる群から選択される要素であり；そして、Ｚは酸素およびイオウからなる群から選択される要素である。４４．ｎが０である請求項４３に記載の方法。４５．Ｒ１が炭素数１〜６のアルキル、炭素数２〜６のアルケニル、炭素数２〜６のアルキニル、炭素数３〜６のシクロアルキル、および置換された炭素数１〜６のアルキルからなる群から選択される要素であり、該置換されたアルキルが、炭素数１〜６のアルコキシで置換されており；かつ、Ｒ２が水素および炭素数１〜６のアルキルからなる群から選択される要素である請求項４３に記載の方法。４６．Ｒ１が炭素数１〜３のアルキル、フリル、プロパルギルおよびシクロプロピルからなる群から選択される要素であり；かつ、Ｒ２が水素である請求項４３に記載の方法。４７．Ｒ１およびＲ２が結合して、炭素数２〜６のアルキレンおよび炭素数２〜６のアルキレンオキシアルキレンからなる群から選択される要素を形成する請求項４３に記載の方法。４８．Ｒ１とＲ２とが結合して、−（ＣＨ２）２−Ｏ−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）４−、および−（ＣＨ２）５−からなる群から選択される要素を形成する請求項４３に記載の方法。４９．Ｒ３が炭素数１〜６のアルキルである請求項４３に記載の方法。５０．Ｒ３がエチルである請求項４３に記載の方法。５１．Ｘが水素およびクロロからなる群から選択される要素である請求項４３に記載の方法。５２．Ｘが水素である請求項４３に記載の方法。５３．Ｙが酸素である請求項４３に記載の方法。５４．Ｚが酸素である請求項４３に記載の方法。５５．ｎが０であり、Ｒ１がＣＨ３であり、Ｒ２か水素であり、Ｒ３がＣ２Ｈ５であり、Ｒ４がトリフルオロメチルであり、Ｘが水素であり、Ｙが酸素であり、そして、Ｚが酸素である請求項４３に記載の方法。５６．ｎが０であり、Ｒ１がｉ−Ｃ３Ｈ７であり、Ｒ２が水素であり、Ｒ３がＣ２Ｈ５であり、Ｒ４がトリフルオロメチルであり、Ｘが水素であり、Ｙが酸素であり、そして、Ｚが酸素である請求項４３に記載の方法。５７．ｎが０であり、Ｒ１がアリルであり、Ｒ２が水素であり、Ｒ３がＣ２Ｈ５であり、Ｒ４がトリフルオロメチルであり、Ｘが水素であり、Ｙが酸素であり、そして、Ｚが酸素である請求項４３に記載の方法。５８．ｎが０であり、Ｒ１がＣ２Ｈ５であり、Ｒ２が水素であり、Ｒ３がＣ２Ｈ５であり、Ｒ４がトリフルオロメチルであり、Ｘが水素であり、Ｙが酸素であり、そして、Ｚが酸素である請求項４３に記載の方法。５９．ｎが０であり、Ｒ１がｎ−Ｃ３Ｈ７であり、Ｒ２が水素であり、Ｒ３がＣ２Ｈ５であり、Ｒ４がトリフルオロメチルであり、Ｘが水素であり、Ｙが酸素であり、そして、Ｚが酸素である請求項４３に記載の方法。６０．ｎが０であり、Ｒ１がシクロプロピルであり、Ｒ２が水素であり、Ｒ３がＣ２Ｈ５であり、Ｒ４がトリフルオロメチルであり、Ｘが水素であり、Ｙが酸素であり、そして、Ｚが酸素である請求項４３に記載の方法。６１．ｎが０であり、Ｒ１が−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３であり、Ｒ２が水素であり、Ｒ３がＣ２Ｈ５であり、Ｒ４がトリフルオロメチルであり、Ｘが水素であり、Ｙが酸素であり、そして、Ｚが酸素である請求項４３に記載の方法。６２．ｎが０であり、Ｒ１が−ＣＨ２Ｃ≡ＣＨであり、Ｒ２が水素であり、Ｒ３がＣ２Ｈ５であり、Ｒ４がトリフルオロメチルであり、Ｘが水素であり、Ｙが酸素であり、そして、Ｚが酸素である請求項４３に記載の方法。６３．ｎが０であり、Ｒ１がＣＨ３であり、Ｒ２が水素であり、Ｒ３が−ＣＨ＝ＣＨ２であり、Ｒ４がトリフルオロメチルであり、Ｘが水素であり、Ｙが酸素であり、そしてＺが酸素である請求項４３に記載の方法。