JPH07508500A

JPH07508500A - Ｎ−フェニルインドールおよびｎ−ピリジルインドール誘導体，それらの調製と除草剤としての使用

Info

Publication number: JPH07508500A
Application number: JP5513306A
Authority: JP
Inventors: パロス，フェレンク　エム．; マシューズ，クリストファー　ジェイ．
Original assignee: ゼネカ　リミテッド
Priority date: 1992-01-22
Filing date: 1993-01-21
Publication date: 1995-09-21
Anticipated expiration: 2017-07-29
Also published as: WO1993015049A1; MX9300335A; AU3480293A; AU662043B2; JP2002308848A; US5599774A; US5739353A; JP3308535B2; PH31075A; EP0626946A1

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】Ｎ−フェニルインドールおよびＮ−ピリジルインドール誘導体、それらの調製と除草剤としての使用および　日の　し本発明は置換されたＮ−アゾールインドール、その製造プロセス、およびそれらの除草剤としての使用に関する。特に本発明は以下の構造式を有する置換されたＮ−アリールインドールに関する。

ここでＲは水素：ハロゲン；ニトロ；シアノ；アルキル；アルフキシ；アルケニルオ牛シ；アルキニルオキ７；アルコキシアルキル；カルボニルアルコキシ；アルキルオキシアルフキシ；／アノアルコキン；ベンジルオキシ；アルコキシカルボニルアルコキン；アルキルカルボニルアルコキシ；ハロアルキル；　ヒドロキシアルキル；ホルミル；アジド；カルボキノおよびその塩、ＣＯＯアルキル；アミノ；置換アミノ（ここで該置換基はアルキル、アルコキシ、ヒドロキシ、ホルミル、アルキルカルボニル、カルボキシまたはアルコキシカルボキンで置換された置換アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アミノカルボニル、（ジ）アルキルアミ７カルボニル、アルコキンカルボニル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニルアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アミンおよび（ジ）アルキルアミノである）；カルボキシアミド；置換カルボキンアミド（ここで該ｚｍｘはアルキル、アルキルスルホニルおよびハロアルキルスルホニルから選択され得る）；Ｎが水素および／またはアルキルで置換されたスルホンアミド；ＹＲ’（ここでＹは０および５（０）□であり、Ｒ４は水素、アルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、ヒドロキシカルボニルアルキルおよびアミ７カルボニルアルキル（ここでＮは水素および／またはアルキルで置換されている）からなる群から選択される）であり；ｎはＯ〜４であり、そしてｍは０〜２であり；Ｒ１は水素、アルキル、ハロゲン、シアノ、ハロアルキル、アルコキシ、およびカルボキシおよびそれらの塩またはエステルであり；ｑは０〜２であり；Ｘは水Ｌ　ハロゲン、／アノ、ニトロ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニルおよびアルツキ／であり；には０〜２であり；ＺはＮおよびＣ−Ｒ２（ここでＲ２は水素、ハロゲン、ハロアルキル、シアン、ニトロ、アルキチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニルおよびアルコキシである）であり；Ｒ３は水素、ハロアルキル、ハロアルコキシ、シアノ、ハロゲンおよびＳｏ、Ｒ５（ここでＲ５はアルキルまたはハロアルキルであり、モしてｙは０．１または２である）；　そして農業的に受容できるそれらの塩。

６の伊　な！ａ上述の構造式の範囲内の、以下に示す特定の実施態様が好ましい：Ｒは好ましくはハロゲン、ニトロ、アルコキン、シアノ、低級アルキル、低級ハロアルキル、アミノ、置換アミノ、スルホンアミド、アルキルスルホンアミド、アルキルチオ（ａｌｋｙｔｈｉｏ）、アルキルスルホニル、カルホキ／アルコキシおよびアルコキンカルボニルアルコキンである。特に好ましい基はフルオロ、クロロ、メトキン、アルコキシアセトキシ、アルコキン−２−プロピオツキ／、アミン、スルホンアミド、７７／およびニトロであり、ｎは好ましくはＩまたは２である。

Ｒ１は好ましくは水素、メチル、／Ｘロゲンおよびシア／である。

更に好ましくはＲ１は水素およびハロゲンである。

Ｘは好ましくは水素、塩素、およびフッ素である。

Ｚは好ましくはＮ、Ｃ−Ｈ，またはＣ−ハロゲンである。

Ｒ３は好ましくはトリフルオロメチルである。

用語　「アルキル」または「アルキル」部分を含むすべての基は、直鎖、分枝鎖、環状基を意味する。例をあげれば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、ｎ−ブチルおよびｔ−ブチルがある。各アルキル族（ｍｅｍｂｅｒ）は１個から６個の炭素原子を含み得る。例えば（Ｃ＋−Ｃ６）アルコキン（Ｃ＋−Ｃ６）アルコキシ、アミン（Ｃ＋　−Ｃ６）アルキルカルボニルがあげられる。用語「アルコキシカルボニルアルコキシ」は１から６個の炭素原子を有する直鎖、分枝鎖および環状基であるアルキル基を包含する。例としてはエト牛／アセト牛シ、エトキシ−２−プロピオンオキシおよびメトキシ−２−プロピオンオキシがあげられる。

上述の定義において「ハロゲンゴという用語はフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード基を包含する。「ハロアルキル」という用語は１個またはそれ以上のハロゲン原子によって置換されたアルキル基を意味する。

本発明の化合物は活性な除草剤であることが見いだされ、出芽前（ｐｒｅ−ｅｍｅｒｇｅｎｃｅ）用除草剤および出芽後（ｐｏｓｔ−ｅｍｅｒｇｅｎｃ６）用除草剤としての有用性を有しており、広葉種からイネ科植物（ｇｒａｓｓｙ　５ｐｅｃｉｅｓ＞にいたるひろい種類に対して有効である。以下に述べる様に、この化合物のうちのいくつかは、ある種の作物、例えば米、とうもろこしおよび大豆の中において植物種を選択的に制御することを示した。

従って本発明は、望ましくない植生を制御する方法に関し、該方法は、該植生の制御が望まれる場所に該植生の出芽前あるいは出芽後に、ここに記載されている化合物の有効量を、除草剤と共に使用されるのに適した希釈剤または担体と共に施用することを包含する。

「除草剤」あるいは「除草」という用語は、本明細書中では望ましくない植物の成長を抑制的に制御する、あるいは変異（ｍｏｄｉｆ　ｆｅａｔ　１ｏｎ）させることを意味する。抑制的制御あるいは変異とは自然な成長からの逸脱をすべて包含し、例えば完全死滅、成長の遅滞化、落葉（ｄｅｆｏｌｌａｔｌｏｎ）、水枯れ（ｄｅｓｉｃｃａｔｉｏｎ＞、調節、発育阻害、枝木化（ｔｉｌｌｅｒｉｎｇ）、刺激、葉の焼けあるいは燐化を意味する。用語「除草有効量」とは、望ましくない植物それ自体またはそれらが生育している土地に施用することで、このような制御または変異が達成される量をいう場合に用いられる。用語「植物」とは、発芽した種子、出芽した幼植物および確立された植生を意味し、根の部分および地上の部分の両方を包含する。用語「農業的に受容できる塩」とはナトリウム、カリウム、カルシウム、アンモニウムおよびマグネシウムの塩を包含する。

本発明の化合物は次の手順によって調製される。

（以下余白）調製の一般的手法本発明の出発物質として用いる非アリール化インドールは一般に新規ではなく、一般に当業者にはよく知られた方法で調製され得、あるいは購入し得る。インドールは窒素雰囲気で水素化ナトリウム、水酸化カリウムおよび水酸化ナトリウムなどの塩基の存在下で、適切なノ＼ロアリールまたはノ１０−へテロアリール基によってアリール化される。新規なアリール化インドールが、Ｏｒｇａｎｉｃ　５ｙｎｔｈｅｓｉｓ　Ｃｏ１１ｅｃｔｉｖｅ、Ｖｏｌ、ＶＩｌ、３４頁、Ａ、　Ｄ、　ＢａｔｃｈｏおよびＷ、　Ｌｅｉｍｇｒｕｂｅｒ、に記載の方法と同様の方法で、出発物質として２−メチルニトロベンゼンが用いて調製される。

本発明の代表的な化合物の合成をつぎに述べる。

実五〇乳−」− １−３′　−クロロ−５’　）、１フルオロメチルーピ１ジＩの　ム　３４ム［ｇコ　（８，３ミリモル［ｍｍｏ　ｌ］　）の８０％水素化ナトリウムの油中懸濁液を室温で攪拌した。この混合液（こｌ。

Ｏｇ　（６，６ｍｍｏ＋）の４−クロロインドールを加え、室温で引続き３０分間、攪拌した。ｌ、４　ｇ　（６，６ｍｍｏ　ｌ）の２．３−ジクロロ−５−トリフルオロメチルヒーノジンをゆっくりと加えると僅かな発熱反応が認められた。混合液を２時間、室温で攪拌を続けた。

メタノール（２，０ｍ１）を加え、５分間攪拌する。その後、水とメチレンクロライドを加えた。有機相を分離し、水で洗った。無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧下でストＩノ・ツピングすると１．４ｇの琥珀色の半固体物質力ｆ得られた。提示された構造は赤外スペクトル法、質量分析法、および核磁気共鳴スペクトルで決定された。

く以下余白） ■の　Ａ　１４４−ニトロインドール（０，５ｇ、３．０ｍｍｏｌ）、ペレット状水酸化カリウム（０，７ｇ、１２．０ｍｍｏｌ）を４０．０ｍｌのジメチルスルホキシドに入れて室温で３０分間、攪拌した。その後、３．５−ジクロロ−４−フルオロベンシトリフルオライドを加え、室温で３時間、攪拌した。水及びメチレンクロライドを加え、１０分間、攪拌した。有機相を分離し、水で洗い、乾燥し、そして減圧下でストリッピングすると１．０ｇの目的物が黄色の固形物として得られた。

構造は赤外スペクトル法、質量分析法、および核磁気共鳴スペクトル法で確認された。

宜１」［−１１−２′　−クロロ−６′　−フルオロ−４１−ト１フルオロメチルフェニル　 −４−メトキシインドール（表１の化合物１８）４−メトキシインドール（０，５ｇ、３．　４ｍｍｏ　ｌ）および水素化ナトリウム（８０％油中分散液、０．　１ｇ、３゜９ｍｍｏ　１）　をｌ　Ｏｍｌのジメチルスルホキシドに入れて室温で３０分間、攪拌した。その後３−クロロ−４，５−ジフルオロペンシトリフルオライド（０，７３ｇ、３．４ｍｍ。

ｌ）をゆっ（つと加えた。混合物を室温で２時間攪拌し、その後２ｍｌのメタノールを加えた。混合物をジクロロメタンと水との間で分配した。有機溶液を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した。濾過物を真空中で（ｉｎ　ｖａｃｕｏ）エバポレートした。残渣をシリカゲルによるフラッシュカラムクロマトグラフィーにより更に精製し、表記化合物をワ・ノクス状固形物（０，４ｇ）として得た。構造は赤外スペクトル法、質量分析法、および核磁気共鳴スペクトル法で確認された。

実ＪＬｆ汁−」工１−３″　−クロロ−５“　−トリフルオロメチルビ１ジン−２−イル　−６− メトキンインドール（表Ｉの化合物３２）６−メトキシインドールをＰ、Ｌ、　ＦｅｌｄｍａｎおよびＩ（、Ｒａｐｏｐｏｒｔ　（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ　７３５．１９８６＞、の手順に従って調製した。

６−メトキシインドールは（２，６ｇ、１８ｍｍｏｌ）と水酸化カリウム（４，０ｇ、７２ｍｍｏｌ）とをジメチルスルホキシド（６０ｍｌ）中で室温で３０分間攪拌し、その後２．３−ジクロロ−５−トリフルオロメチルピリジン（４゜０ｇ、１８ｍｍｏ　Ｉ）をゆっくりと加えた。混合物を室温で４時間攪拌し、ジエチルエーテルと水で分配した。エーテル性（ｅｔｈｅｒｅａｌ）溶液を硫酸マグネシウムで乾燥、濾過した。濾過物を真空中でエバポレートして暗褐色の残１１ｉ！（４，０ｇ）を得た。シリカゲルによるフラソンユ力ラムクロマトグラフィーによる精製によって、表記化合物（３，０ｇ）が淡い黄色固形物として得られた。融点は６８℃〜７０℃であった。

実ｌ目１−」ユ１−３′　−クロロ−５′　−トリフルオロメチルピリジン−２−イル　−６− ヒドロキシインドール（表１の化合物６４）１−［３’　−クロロ−５’　）リフルオロメチルピリジン−２−イル〕−６− メドキシインドール（１，９ｇ、５．　８ｍｍ　ｏ　１　）をジクロロメタン（５０ｍｌ）に溶解し、この混合物を窒素雰囲気で一７０℃に冷却した。ボロントリブロマイド（１，０ｍ１Ｓ　ｌ　１ｍｍｏ　１）のジクロロメタン（１０ｍｌ）溶液を滴下しながら加えた。−７０°Ｃで４５分間の攪拌の後に更にボロントリブロマイド（０，５ｍｌ、５．　５ｍｍｏ１）を加えた。この混合物を１５分間攪拌した後、温度を０°Ｃｌ：　ｇ　整しメタ／−ル（１０ｍｌ）を加えた。

この混合液を３０分間攪拌し、室温になるまで温めた。溶媒を真空中で除去し、残渣はジエチルエーテルと水とに分配した。エーテル性溶液を硫酸マグネシウムで乾燥、濾過した。濾過物を減圧下でエバポレートして、ワックス状の固形物として、表記化合物（１，３ｇ）を得た。構造は赤外スペクトル法、質量分析法、および核磁気共鳴スペクトル法で確認された。

実１己汁−」− メチル　２−　１−　３’　−クロロ−５゛　−ト１フルオロメチルヒージンー２−イル　−インドールー６−イルオキ／プロピオネートＴの　Ａ　４６１−（３°　−り四ロー５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−６−ヒドロキシインドール（２，３５ｇ、７ｍｍ　ｏ　ｌ　）と炭酸カリウム（２，４ｇ、１７．５ｍｍｏｌ）とをＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（４０ｍｌ）中で１５分間攪拌した。その後メチル２−ブロモプロピオネート（１，２ｇ、７ｍｍｏ　＋）を加えた。混合物を室温で１８時間攪拌し、ジエチルエーテルと水に分配した。エーテル性溶液を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過した。濾過物を減圧下で工、＜ボレートし、ワックス状固形物として表記化合物（１，４ｇ）を得た。

実長１ｕ２−　１−　３’　−クロロ−５゛　−ト１フルオロメチルビリジンー２−イル　−インドール−６−イルオキシ　プロピ１Ｚ鼓 ■の　ム　４７水酸化ナトリウム（４％水溶液、２５ｍ１）をメチル２−〔１〜（３′　−クロロ−５′　−トリフルオロ−メチルピリジン−２−イル）インドール−６−イルオキシ〕プロピオネート（０，６ｇ、１．５ｍｍｏｌ）のインプロパツール（２５ｍｌ）溶液に加え、薄層クロマトグラフィーによって出発物質が確認されなくなるまでこの混合物を攪拌した。減圧下でエバポレートしてインプロパツールを除去し、残りを２Ｎの塩酸で酸性にしジエチルエーテルで抽出した。エーテル性溶液を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、その濾過物を減圧下でエバポレートして表記化合物（０，５ｇ）を淡黄色の固形物として得た。融点は１５５°（ニー１５８°Ｃであった。構造は赤外スペクトル法、質量分析法、および核磁気共鳴スペクトル法で確認された。

実１１件−」ユ１−ｒ２’　６’　−ジクロロ−４′　−トリフルオロメチルフェニル］−６− メドキ／インドール ■　の　ム　１５６−メドキ／インドール（１，０ｇ、６．　８ｍｍｏ　ｌ）と水酸化カリウム（１，５ｇ、２７ｍｍｏｌ）をジメチルスルホキシド（４０ｍｌ）中、室温で３０分間攪拌した。その後、３．５−ジクロロ−４−フルオロベンシトリフルオライド（１，６ｇ、６．８ｍｍｏｌ）をゆっくりと加えた。混合液を室温で１７時間攪拌し、ジエチルエーテルと水に分配した。

エーテル溶液を硫酸マグネシウムで乾燥し、ｒｓ過し、濾過物を真空中でエバポレートしてワックス状固形物（２，３ｇ）として表記化合物を得た。構造は赤外スペクトル法、質量分析法、および核磁気共鳴スペクトル法で確認された。

Ｌ置皿−１エチル２−　１−　２°　６°　−ジクロロ−４°　−トラフルオロメチルフェニル　インドール−６−イルオキシ　プロピオネート ■の　ム　４８１−（２’、６’　−ジクロロ−４′−トリフルオロメチルフェニル）−６−ヒドロキシインドール（０，９ｇ、２．　６ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（１，４ｇ、１０ｍｍｏｌ）をＮ。

Ｎ−ジメチルホルムアミド（５０ｍｌ）中で５分間攪拌し、その後エチル２−ブロモプロピオネート（０，５ｇ、２．　６ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で１８時間攪拌し、ジエチルエーテルと水に分配した。エーテル性溶液を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濾過物を減圧下でエバポレートして、ワックス状固形物（１，２ｇ）として表記化合物を得た。

実１」Ｌ−１」− ２−１−２°　６°−ジクロロ−４′　−ト１フルオロメチルフェニル　インドール−６−イルオキシ　プロピオン酸 ■の　ム　４９水酸化ナトリウム（４％水溶液、２５ｍ１）をエチル　２−Ｅｌ−（２’、６’ 　−ジクロロ−４′　−トリフルオロメチルフェニル）インドール−６−イルオキシフプロピオネート（０，５ｇ、１．５ｍｍｏｌ）のインプロパツール（２５ｍｌ）溶液に加え、混合液を室温で１０分間攪拌した。インプロパツールを真空中でエバポレートし、残りの水溶液を２Ｎの塩酸テ酸性にし、ジエチルエーテルで抽出した。エーテル性溶液を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濾過物を減圧下でエバポレートして、淡黄色の固形物として表記化合物（０゜４ｇ）を得た。融点は１７０℃〜１７４℃であった。構造は赤外スペクトル法、質量分析法、および核磁気共鳴スペクトル法で確認された。

（以下余白）実ＪＬＬｊ−１１−２’　６’−ツク四ロー４’−１フルオロメチルフェニル　−６−プロバルギルオキシインドール■の　Ａ　５６１−（２’、６°−ジクロロ−４′−トリフルオロメチルフェニル）−６−ヒドロキシインドール（１，３ｇ、４ｍｍｏ＋）と炭酸カリウム（１，４ｇ、１０ｍｍｏｌ）をＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（５０ｍｌ）中で１５分子Ｊ［拌した。

その後プロパルギルブロマイド（１，１ｇ、８ｍｍｏ　＋）　ヲ加えた。混合液を室温で４時間攪拌し、次いでジエチルエーテルと水に分配した。エーテル性溶液を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濾過物を減圧下でエバポレートした。

残渣を更にシリカゲルによるフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製してワックス状固形物として表記化合物（０，７ｇ）を得た。構造は赤外スペクトル法、質量分析法、および核磁気共鳴スペクトル法で確認された。

支肯五−上１エチル　２−　１−２’　６’　−ジクロロ−４１−ト１フルオロメチルフェニル　インドール−６−イルオキシ　アセテート ■の　Ａ　５４１−（２’、６”−ジクロロ−４′−トリフルオロメチルフエニル）−６−ヒドロキシインドール（３，５ｇ、１０ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（３，６ｇ、２６ｍｍｏｌ）をＮ。

Ｎ−ジメチルホルムアミド（５０ｍｌ）中で３０分間攪拌し、その後エチルブロモアセテート（１，５ｇ、１０ｍｍｏ　１）を加えた。混合液を室温で１８時間攪拌し、ジエチルエーテルと水に分配した。エーテル性溶液を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濾過物を減圧下でエバポレートしてワックス状の固形物として表記化合物（３，０ｇ）を得た。構造は赤外スペクトル法、質量分析法、および核磁気共鳴スペクトル法で確認された。

水酸化ナトリウム（４％水溶液、５０ｍ１）をエチル２−（１−（２”、６°　 −ジクロロ−４′　−トリフルオロメチルフェニル）インドール−６−イルオキシフアセテート（３゜０ｇ、６．９ｍｍｏｌ）のインプロパツール溶液（５０ｍｌ）に加え、室温で５分間攪拌した。インプロパツールを減圧下でエバポレートして除去し、残った水溶液を２Ｎの塩酸で酸性にした後、ジエチルエーテルで抽出した。エーテル性溶液を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濾過物を減圧下でエバポレートした。残渣を７す力ゲルを用いてフラッシュカラムクロマトグラフで更に精製し、無色の固形物として表記化合物（１，０ｇ）を得た。融点は１２０’Ｃ〜１２３℃であった。構造は赤外スペクトル法、質量分析法、および核磁気共鳴スペクトル法でＦｉｉ認された。

実ＪＪＬ−ユ」工２−　１−　２’　６’−ジクロロ−４’−トリフルオロメチルフェニル　インドール−６−イルオキシ　アセトアミ上Ｉの　Ａ　６２オキサリールクロライド（０，８ｍｌ、９ｍｍｏｆ）を２−　（１−（２’、６ °　−ジクロロ−４”　−トリフルオロメチルフェニル）インドール−６−イルオキシ〕酢酸（１，７ｇ。

４ｒｎｍｏｌ）とＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（−滴）とをジクロロメタン（２５ｍｌ）に加え、混合液を室温で１８時間攪拌した。溶媒は真空中でエバボレートし、残渣をジエチルエーテルで取り出した。水酸化アンモニウム（水溶液、比重０．８９８．２０ｍ１）を加え、混合液を１時間、激しく攪拌した。その後、混合液を水に注ぎ酢酸エチルで抽出した。

有機抽出物を合わせて、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濾過物を減圧下でエバボレートして、淡黄色の固形物として、表記化合物（１，３ｇ）を得た。融点は７２°Ｃ〜７５°Ｃであった。

（以下余白）裏車」Ｌ−Ｌｌｚ−３゛　−ジクロロ−５′−トリフルオロメチルピリジン　の　Ａ　６　ｌステップ　ＩＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール（２６゜３ｍｌ、１９８ｍｒｎｏｌ）とピロリジン（６，９ｍｌ、８３ｍｍｏｌ）とを２−シアノ−６−二トロトルエン（１０，８ｇ、６６ｍｍｏｆ）のＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（２００ｍｌ）溶液に加え、混合液を１０５°Ｃで３時間、窒素雰囲気で加熱した。

その後、混合液を室温にまで冷却し、水とジエチルエーテルに分配した。エーテル性溶液を硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、濾過物を減圧下でエバボレートし、暗赤色の油状物（１ｏ、６ｇ）を得た。それ以上の精製をすることなく次のステップに用いた。

ステップ　２ステ、プ１で得られた生成物を酢酸エチル（１５０ｍｌ）に溶解し、これに１０％のパラジウム担持カーボン（１，０ｇ）を加えた。この混合物を圧力４０ｐ、ｓ、ｉ、の水素雰囲気下で２時間、攪拌した。触媒を濾過して除去し、次いで濾過物をエバボレートし、残渣をシリカゲルを用いたフラ・クシ二カラムク口マトグラフィーで精製し、４−シアノ−インドール（４，０ｇ）を黄色の固形物として得た。融点は１１５°Ｃ〜１１６℃であった。

ステップ　３４−シアノインドール（４，０ｇ、２８ｍｍｏｌ）と水酸化カリウム（６，３ｇ、１１２ｍｍｏ＋）をジメチルスルホ牛シト（６０ｍｌ）中、室温で１０分間、攪拌した。その後。

２．３−ジクロロ−５−トリフルオロメチルピリジン（４゜０ｇ、１８ｍｍｏ　ｌ）をゆっくりと加えた。この混合液を室温で１８時間攪拌し、ジエチルエーテルと水に分配した。エーテル性溶液を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濾過物を真空中でエバボレートして、黄色の固形残渣（６，３ｇ）を得た。シリカゲルを用いたフラ、／ユカラムクロマトグラフィーによって更に精製し、淡黄色固形物として、１−（３°　−クロロ−５“　−トリフルオロメチルピリジン−２ −イル）−４−／アノインドール（５，３ｇ）を得た。融点は１０９℃〜１１１ ℃であった。

火見Ｉ ■の　４７８ｍｌ、４６Ｑｍｍｏ＋）とピロリジン（１５，９ｍｌ、１９０ｍｍｏｌ）を２．６−シニトロトルエン（２５，０ｇ、１４０ｍｍｏｌンのＮ、Ｎ−ツメチルホルムアミドｌ）溶液に加え、この混合液を窒素雰囲気下で１２０”Ｃ，３０分間、加熱した。その後、混合液を室温にまで冷却し水とジエチルエーテルに分配した。エーテル性溶液を硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過し、濾過物を減圧下でエバボレートし、暗赤色の油状物（１８．５ｇ）を得た。それ以上の精製をすることなく次のステ・ノブに使用した。

ステップ　２ステップ１で得られた生成物を酢酸エチル（２００ｍｌ）に溶解しこれに１０％のパラジウム担持カーボン（１．８ｇ）を加えた。この混合物を圧力４０ｐ．ｓ．ｉ．の水素雰囲気下で１時間、攪拌した。触媒を濾過で除去し、濾過物をエバボレートし、残渣をシリカゲルを用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製し、４−アミンインドール（５．８ｇ）を暗色の無定型固体として得た。

ステップ　３４−アミンインドール（５．　８　ｇ，　４　４ｍｍｏ　ｌ）と水素化ナトリウム（８０％鉱物油中分散液、１．３ｇ，４４ｍｍ０１）をＮ，　Ｎ−ツメチルホルムアミド（６　０ｍ　ｌ　）と共に、７ｋ　？６の中で５分間、攪拌した。その後、２．３−ジクロロ−５−トリフルオロメチルピリジン（５，８ｇ、４４ｍｍｏｌ）をゆっくり加えた。混合液を室温で１８時間、攪拌し、少量のメタノールを加えた。混合液はエーテルと水に分配された。

エーテル性溶液を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濾過物を真空中でエバポレートして、暗色の固体である４−アミ／−１−（３’　クロロ−５’−１−リフルオロメチルピリジン−２−イル）インドール（６，５ｇ）を得た。

Ｌ庭園−上Ｌ４−アセトアミド−１−３′　−クロロ−５′　−ト１フルオロメチルピージンー２−イル　インドール■の　八　８０ジクロロメタン（５０ｍｌ）に溶解した４−アミノ−１−（３′　−クロロ−５ °　−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）インドール（２，０ｇ、６．４ｍｍｏｌ）溶液を冷却（水溶）して無水酢酸（１，３ｇ、１３ｍｍｏｌ）をこれに加え、室温で一晩、この混合物を攪拌した。濾過により沈澱物を集めた。これをヘキサンで洗浄し、表記化合物（１，５ｇ）を得た。ピンク色の固体で融点は２０８℃であった。

（以下余白）爽１」Ｌ−Ｌｌ４−アジド−１−３′−クロロ−５′−トリフルオロメチルビ１ジン−２−イル　インドール ■の　八　８７４−アミノ−１−（３’　−クロロ−５°−トリフルオロメチルピリジン−２− イル）−インドール（１，７ｇ、５ｍｍｏ１）を８０％酢酸水溶液（１００ｍｌ）に溶解し、この混合物を塩を加えた水浴で、０℃に冷却した。亜硝酸ナトリウム（０，４ｇ、６ｍｍｏｌ）の水溶液（１ｍｌ）を滴下しながら加え、滴下終了後、５分間、攪拌を続けた。ナトリウムアジド（０，４ｇ、６ｍｍｏｌ）の水溶液（１ｍｌ）を加え、１時間、攪拌を続けた。真空中で酢酸を除去し、残渣を水とジエチルエーテルに分配した。エーテル性抽出物を飽和重炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濾過物をエバポレートして、表記化合物（１゜１ｇ）を得た。淡い褐色の固体で融点は９３℃〜９５℃ であった。

実】１舛−」−１３−クロロ−１−３′−クロロ−５’−ト１フルオロメチルビＶジンー２−イル　−４−メトキシインドールＩの　八　６３ジエチルエーテル（２５ｍｌ）に溶解した１−（３’　−クロロ−５°　−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−４−メトキンインドール（１，０ｇ、３ｍｍｏｌ）溶液を冷却（水溶）シた中ヘスルフリルクロライド（０，４ｇ、３ｍｍｏ１）を加え、添加が終了したら冷却浴を取り外し、混合液を１８時間、攪拌した。その後、更にスルフリルクロライド（０，０４ｇ、０．３ｍｍｏｌ）を加えて還流しながら、３時間、加熱した。混合液を冷却して水で二回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、そして濾過物を真空中でエバポレートした。シリカゲルを用いたフラッシュ力ラムクロマトグラフィーによって更に精製を行い、黄色のワックス状固形物として表記の化合物（０，６ｇ）を得た。構造は赤外スペクトル法、質量分析法および核磁気共鳴法で確認された。

融点１４０℃〜１４２°Ｃの化合物６０、すなわち１−（３“　り四ロー５゛　 −トリフルオロメチルピリジン−２−イル）２．３−ジクロロ−４−メトキンインドールは、過剰のスルフリルクロライドを用いて同様の手法により調製できる。

（以下余白）以下の表１に、本発明の代表的化合物を記述する。

１ユ礼化４１勺（」Ｌ　ＲＺ　Ｘ　Ｎ　Ｉ　Ｑ　嗟に５７　６−００！２Ｃ−ＱＨＣ−ＣＬ　６−ＣＩ　ＨＣＦ３１２０．０°１２３．Ｏ’Ｃ６０１１，−０Ｃ８３Ｎシ・Ｃ１３（上゛ス丁４孜白　シバ　スクリーニングテスト上記の表に記載されている化合物の除草活性を各種の方法で・かつ施用率（ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ　ｒａｔｅ）を変えてテストした。これらのテスト結果の一部を以下に記載する。当業者においてはよく知られたことではあるが、除草スクリーニングテストで得られる結果は容易には制御不能の多数の因子によって影響を受ける。太陽光や水の量、土壌のタイプ、土壌のｐＨ１温度や６ｉ度といった環境条件がそれらの因子の例である。そのほかの、テスト結果に影響を与える因子としては、植え付は深さ、除草剤の施用率およびテストされる作物の特性があげられる。結果は作物によっても異なり、そして同種の作物中でも異なる。

出芽前除草スクリーニングテスト処理を行う前の日、種々の異なる雑草種の種を、手箱の幅にわたり一列あたり１種を用いて、個々の列でローム砂土に蒔いた。用いたイネ科雑草はグリーンフォックステイル（≧ａｒｉａ　ｖｉｒｉｄｉｓ）、ワイルドオート（Ａｖｅｎａ　ｆａ土吋）、ウォーターグラス（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ虹ｊｌ住■〉である。

広葉雑草としてはワイルドマスタード（Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｋａｂｅｒ）、ベルベットリーフ（醇虱Ｕ上匹辻シｆ圧岨凪）、および−年生の（ａｎｎｕａ＋）モーニンググローリー（」ｘＫ卦ｐ３■ｕｒｅａ）を用いた。加えてイエローナノ）七ノ；（輩シ二■ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ）も蒔いた。出芽後に、−列に約２０〜４０個の幼植物が得られるように植物体のサイズに従って十分な種を蒔いた。

試験されるべき化合物４００ｍｇを秤量し、６０ｍ１の広口瓶に入れ、１％のＴＷＥＥＮ２０　（ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート乳化剤）を含有する２５ｍ１のアセトンに溶解して、試験化合物の溶液を調製した。化合物を溶解するために更に溶媒を必要とする場合も、その量は５ｍｌを超えないようにした。２０．５ｍｌのアリコートを、１％のＴＷＥＥＮ２０を含有するアセトンと水の混合物（１９：ｌ）２５ｍｌで希釈して、噴霧溶液を得た。

この手箱を、温度２１〜２９．５℃の温室に入れスプリンクラ−で水を撒いた。

種蒔きから一日後、噴霧溶液を一日あたり４００Ｌ／ｈａの割合で手箱に散布した。施用率は４．０ｋｇ／ｈａであった。

手箱を温室へ戻し、毎日スプリンクラ−による水撒きを行った。処理後３週間で、同種で同年齢の雑草が植えられた未処理の（印をつけられた）手箱における成長度と比較しその値をパーセントで表し、雑草の制御度合の評価を行い記録した。

この制御パーセントは発芽阻害、出芽後の組織の死滅、発育阻害、奇形、白化（ｃｈｌｏｒｏｓｉｓ）、その他の損傷を含むすべての要因による植物の全損傷である。制御率はθ〜１００／”−セントの間で変化し、ここでＯは未処理のものと同じ成長であり、処理効果が無かったことを意味し、１００は完全に死滅したことを意味する。ダッシュ記号は出願時点でテストがおこなわれなかったことを意味する。

出芽後除草評価土壌を準備し、既述の出芽前テストと同じように種を蒔いた。手箱は２１’Ｃ〜２９°Ｃの温室に設置され、スプリンクラ−で水撒きを行った。雑草種の種は処理の１０〜１２日前に蒔かれた。出芽前テストで調製したのと同じ噴霧液を４ｋｇ／　ｈ　ａの割合で手箱に噴霧した。

噴霧後、手箱を温室へ戻し、水やりは葉を濡らすことな（毎日行われた。処理後３週間で、同種で同年齢の雑草が植えられた未処理の（印をつけられた）手箱における成長度と比較しその値をパーセントで表し、雑草度合の評価を行い記録した。制御パーセントの度合は、出芽前の場合の評価と同様の基準で決定された。

表１１はこれらのテスト結果であり、イネ科雑草の平均値と広葉雑草の平均値とイエローナットセッジの値のそれぞれについての、出芽前と後の評価をまとめたものである。

（以下余白）＝ゑ−」ユ ±茅唱綜草惰性り用＊　−４−Ｏｋｇ／ｈａｌ　１０　７１　０　８　６１　０コ　コ　コ　０　２０　５１　０４　６コ　ＩＱ　Ｏ５１６３５５８６コ０　０　ココ　７コ　１０６　０　００　５　ｊｌ　Ｏ７７５Ｂ６　０　２３　９５　１０Ｂ　９６　９１　０　４１　７０　１０１０　７０　６６　５　１コ　７０　５１１　９５　タ５　０　６０　９９　５１２　９Ｂ　１００　０　７６　Ｗｏｏ　５１コ　８６　８６　０　２０　７Ｅｌ　５１５　１００　１００　０　Ｂ６　Ｗｏｏ　１０１６　７コ　１００　５　ココ　１００　１０１７　９］　９９　５　７０　７１　１０１Ｂ　９６　１００　５　８１　１００　３０２１　７１　コロ　０　２６　４コ　０２２　１５　０　０　１：ｌ　３６　０２コ　９５　６１　０　２６　６３　０２６　０　０　’ＯＯ３０２７１００６６５Ｂ１８６　２０２９　６１　４８　５　２コ　６１　５コ１　９６　７コ　Ｏ５６７１１０ココ　７０　４８　０　２６　６６　１０コａ　ｉｏｏ　１ｏｏ　コ０　１ｏｏ　１００　２５コロ　１００　９６　１０　９コ　９８　コロコア　０　コ　０　０　エコ　０コａｏｏｏコｏＯ４２１１５４＋！　５　３Ｂ　！ｌｉ　５６０　１１０　５　コ８゜６１　９３　１ｏｏ　５　６５．Ｂコ　５６コ　２５　５　０　６　６コ　５６４０００コ２６５６８　コＯ１５０６３０８１６コ０３４３０＜Ｌ’Ａモ余白ン次の表ＩＩ＋では、植物は基本的には表１１で示される植物と同じように処理されているが、手箱への溶液散布は１ｋｇ／ｈａとした。この表に示された結果は除草の結果の平均ではない。イネ科雑草および広葉雑草のそれぞれを、出芽前と出芽後について記載している。雑草種の略称は以下の通りである。

グリーンフォックステイル、ＳＥＴ；ワイルドオート、ＡＶＦ；ウォーターグラス、ＥＣＨ；マスタード、ＳＩＮ；ベルベットリーフ、ＡＢＴ、−平生のモーニンググローリー、ｌＰＯＳ５およびイエローナ、トセノジ、ＹＮＳである。

（以下＃、自）」二工４６　薊　６０　Ｚｏｏ　１００　１００　６０　１００　１０＜’＞　ｓｓ　ｓｓ　１００　Ｚｏｏ　１００　１００　６！１４８　府　５　１５　１００　１００　８０　１００　０ｔｋ　２０　６０　６０　１００　１００　１００　５５０　＃　５　５　７５　１００　３０　Ｚｏｏ　Ｏ改　１００　１００　１００　１００　１００　１００　７５５２　訂＋４Ｌ５５　ｓｏ　２°　０　５　０５３　ｋ　５　１５　２５　１００　８５　１００　０文　１０　ｔ、ｏ　７５　１００　Ｚｏｏ　１００　１０”　ｕ　ｏ　ｏ　５　１００　７０　１００　０＋”ｚ　１ｏ　６０　７０　１００　１００　１００　４０６７　泊　ｏ　０　１５　６０　５０　７５　０代　１０　１５　６０　１００　１００　４０　５６９　蔽　５　１０１００　０　１０　０　０ｚ＊　０２０１０　７０　７５　０　０７０　納　ｏ５５０１５４０５　０１髪　０　０　１０　８０　８０　２５　０７４　記　２５　９０　１００　９０　１００　５　５ｔｉ　１０　１０　６０　１００　１００　２５　３０（以千依自ｐ本発明の化合物は除草剤として有用であり、当業者に公知の種々の方法によって、そして種々の、ＪＩＩｔでの施用が可能である。実際には本化合物は、分散を促進するような業種において公知あるいは公用の、種々の補助剤や担体を含有する処方として施用される。どの化合物についても、処方の選択および施用の形態は、その活性に影響を与え、したがって選択についてはそれに応じて行われる。

したがって本発明の化合物は、粒状、水和剤（ｗｅｔｔａｂｌｅ　ｐｏｗｄｅｒ）、乳化性濃縮物、粉末（ｐｏｗｄｅｒ＞あるいは粉剤（ｄｕｓｔ）、流動体（ｆ　１ｏｖａｂｌｅ八溶液、懸濁液または乳濁液、マイクロカプセルなどの放出制御形態として処方し得る。これらの処方物は少なくとも約０．５重量％〜９５重量％程度またはそれ以上の活性成分を含有し得る。

どの化合物の適量も、制御される種や植物の性質に依存する。

施用率は一般的にはニーカーあたり約０．０１〜約１０ポンドであり、好ましくは約０．０２〜約４ポンドである。

親和剤は微粉砕した粒子の形態であり、水やその他の液状担体に速やかに分散する。この粒子は活性成分をその固体マドソックスの中に１呆持して含有する。典型的な固体マトリックスとしてはフラー土、カオリン粘土、シリカおよびその他の容易に水平口しうる有機または無機の固体があげられる。水和剤は通常、約Ｓ％〜約９５にの活性成分と若干量の湿潤剤、分散剤または、乳化剤を含有する。

乳化性濃縮物とは水または他の液中で分散し得る均質な液状組成物である。この組成物は活性化合物と液体または固体の乳化剤とからなり得るか、あるいは液体の担体、例えばキシレン、重質芳香族ナツツ、イソホロンおよびその他の不揮発性有機溶媒もまた含有し得る。使用にあたってはこれらの濃縮物は水あるいは他の液体に分散され、処理されるべき領域に通常、噴霧される。活性成分の量は濃縮物の約０．　５％〜約９５％の範囲にあり得る。

粒状処方物は成形物および比較的粗い粒子を包含し、植物の抑制されるべき領域に、通常希釈されずに施用される。粒状の処方物の典型的な担体は砂、フラー土、アタパルジャイト粘土、ベントナイト粘土、モンモリロン石粘土、バーミキュライト、パーライトおよびその他の有機または無機物質を包含し、これらはいずれも活性化合物を吸着するか、あるいは活性物質で被覆される。粒状処方物は通常、約５％〜約２５％の活性成分を含有し、重質芳香族ナフサ、ケロセン、およびその他の石油留分、または植物油などの界面活性剤；および／またはデキストリン、ニカワ、または合成樹脂などの固着剤を包含し得る。

粉剤は活性成分と、分散剤あるいは担体として機能する微粉砕固体、例えばタルク、粘土、穀粉、その他の有機、無機固形成分とからなる目出に流動可能な混合物である。

マイクロカプセルとは典型的には活性物質の小滴あるいは顆粒であり、活性物質は不活性の多孔性の殻に包接され、それは周囲の環境へ制御された速度で放出する構造となっている。カプセル化された小滴の直径は典型的には、約１〜５０ミクロンである。包接された液体は典型的にはカプセル重量の約５０〜９５％を占め、そして活性化合物に加えて溶媒も含有し得る。カプセル化された顆粒は一般的に多孔性の顆粒であり、その微孔の中に液状の活性種を内蔵し、顆粒の孔の開口部は多孔性の薄膜で封じられている。顆粒の直径は典型的には１ミリへ１センチメートルであるが、好ましくは１ミリ−２ミリメートルである。顆粒は押し出し成形、凝集またはプリリング、あるいは自然成形で形成される。この様な物質の例としてはバーミキュライト、焼結粘土、カオリン、アタパルジャイト粘土、おが屑およびグラニュラ−カーボンがある。殻または薄膜の素材は天然ゴムおよび合成ゴム、セルロース材、スチレン−ブタジェン共重合体、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレア、ポリウレタンおよびスターチキサンテートを包含する。

その他の除草用途に有用な処方物は、希望する濃度に完全に活性成分を溶解する溶媒、例えばアセトン、アルキル化ナフタレン、キシレンおよびその他の有機溶媒に、活性成分を溶解した単純な溶液を包含する。加圧噴霧による方法も用い得る。それはフレオンなどの低沸点分散溶媒担体の気化によって活性成分が微細分割された形態で分散されている。

多くのこれら処方物は湿潤剤、分散剤、あるいは乳化剤を含有する。例としてはアルキル、およびアルキルアリールスルホネート、およびサルフェートおよび、それらの塩；多価アルコール；ポリエトキシル化アルコール；エステルおよび脂肪族アミンがあげられる。これらの試薬は使用に際しては通常、処方のＭＩｋの０．　１％〜１５％含有する。

本発明の化合物はまた、その他の除草剤および／または落葉剤、水枯剤（ｄｅｓｓｉｃａｎｔｓ）、成長抑制剤などの試薬と共用することもできる。これらの他の物質は処方物中の活性成分に対して約５％〜約９５％の範囲で用いられ得る。

これらの共用は雑草の制御にしばしば非常に大きな効果をもたらし、単体の除草剤の別々の処方物では到達しえない結果を時としてもたらす。

本発明の化合物と共用して用い得るその他の除草剤、落葉剤、水枯剤、および植物成長抑制剤の例としては：アセトアニリド除草剤、例えばアラクロール、２− クロロ−２°、６°−ジエチル−Ｎ−（メトキシメチル）アセトアニリド；アセトクロール、２−クロロ−Ｎ（エトキシメチル）−６′　−エチル−〇−アセトトルイダイド；メトラクロール、２−クロロ−２′−メチル−６′エチル−Ｎ− メトキ／イソプロピル−２−アセトアニリド：クロロフェノキ／除草剤、例えば２．４−Ｄ、２．　４．　５−Ｔ、　ＭＣＰＡ、　ＭＣＰＢ、２．　４−ＤＢ、２．　４−ＤＥＢ。

４−ＣＰＡ、２．　４．　５−ＴＢ、　およびンルベノクス。

カルバメート除草剤、例えばプロファン、クロロプロファン、スエ、ブ、およびバーパン；チオカルバメートおよびジチオカルバメート除草剤、例えばＣＤＥＣ、メタムーソジュウム、Ｅ　Ｐ　Ｔ　Ｃ，シアレート、ＰＥＢＣおよびベルフレー）　（ｖｅｒｎｏｌａｔｅ）；置換尿素除草剤、例えばフリ７、ジクローラル、尿素（ａｒｅａ）、クロｏズーロン（ｃｈｌｏｒｏｘｕｒｏｎ）、シフルーロン（ｃｙｃｌｕｒｏｎ）、フエヌロン（ｆｅｎｕｒｏｎ）、モニコロン（ｍｏｎｕｒｏｎ）、モニュロンＴＣＡ１　ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、リヌロン（ｌ　１ｎｕｒｏｎ）、モノリヌロン（ｍｏｎｏｌ　１ｎｕｒｏｎ）　ネブロン（ｎ６ｂｕｒｏｎ）、ブチコロン（ｂｕｔｕｒｏｎ）およびトリメチュロン（ｔｒｉｍｅｔｕｒｏｎ）　；対称型トリアジン除草剤、例えばンマジン、フロラジン、デスメチリン（ｄｅｓｍｅｔｒｙｎｅ）、ノラジン、イパジン（ｉｐａｚｉｎｅ）、プロメトリン、アトラジン、トリエタジン、ジメドン、プロメトン、プロパジンおよびアメトリン（ａ＋ｍｅｔｒｙｎｅ）　；塩素化脂肪酸除草剤、例えばＴＣＡおよびダラポン；塩素化安息香酸およびフェニル酢酸除草剤、例えば２，３゜６−ＴＢＡ、ジカンバ、トリカンパ、クロラミベン、フェナック、ＰＢＡ、２−メトキン −３，６−ジクロロフェニル酢酸、３−メトキン−２，６−ジークロロフェニルｅ酸、２−メト牛１：／−３，５，６−）ジクロロフェニル酢酸および２゜４− ジクロロ−３−二トロ安息香酸；そして以下の様な化合物、例えばアミノトリアゾール、マレインヒドラジド、酢酸フェニル水銀、エンドザール、テクニカルクロルボン、ＣＤＣＰＡ、’；クア・ノド、ニルボン、ＤＮＣ，ＤＮＢＰ、ジクロベニル、Ｄ　Ｐ　Ａ、シフエナミド、ジブロバリン、　トリフルラリン、フラン、ジクリール、メルフオス、ＤＭＰＡ、ＤＳＭＡ、ＭＳＭＡ、アジ化カリウム、アクロレイン、ベネフィン、ペンシュライド、ＡＭＳｌ　ブロマンル、２−（３，４−ジクロロフェニル）−４− メチル−１゜２．４−オキサゾリジン−３，５−ジオン、プロモオキシニル、カコジル酸、ＣＭＡ、ＣＰＭＦ、サイプロミド、Ｄ　ＣＢ。

Ｄ　ＣＰ　Ａ、ジクロン、ジフエナトリル、ＤＭＴＴ、ＤＮＡＰ。

ＥＢＥＰ、ＥＸＤ、ＨＣＡ、イオキシニル、ＩＰＸ、イソンル、青酸カリ、ＭＡＡＳ　ＭＡＭＡＳ　ＭＣＰＥ５Ｓ　ＭＣＰＰ。

ＭＨ，モリネート、Ｎ　Ｐ　Ａ、○ＣＨ，ノシラコート、Ｐ　ＣＰ。

ピクロラム、ＤＰＡ％　ＰＣＡ、　セゾン、ターノダシル、ターブトール、Ｔ　ＣＢ　Ａ、ニトラリン、四はう化ナトリウム、カルシウム／アナミド、ｓ、ｓ、ｓ−トリブチルホスホロト１ノチオエートおよびプロパニル、Ｎ−ホスホ／メチルグリシンのイソプロピルアミン塩、Ｎ−ホスホ／メチルグリシンのトＩＪメチルスルホニウム塩。

これらの処方物は制御が行われることが望ましくＸ土地で、通常の方法で施用される。粉剤や液状組成物は、＜ワーダスタ−、ブームおよびハンドスプレーおよびスプレーダスターを用いて施用され得る。この処方物は粉剤またはスプレーで飛行機から散布されるか、あるいはロープウィック（ｒｏｐｅ　ｔｉｃｋ）アブリケーンヨンによっても施用され得る。発芽している種子または出芽している幼植物の成長を変異または制御するために粉剤や液状処方物を噴霧または散布することで少なくとも土壌表面下１部２インチまでの深さに到達させるか、あるいは土壌の表面のみに施用し得る。本処方物を潅がい水に添加することでも施用し得る。この施用法では水が土壌に吸収されると共に、これらの組成物は土壌へ浸透する。土壌表面に施用される粉剤組成物、顆粒状組成物、または液状組成物は通常の方法、例えばシツシング（ｄｏｓｅｉｎｇ）、ドラッギングまたは組合せ手法により土壌表面下に到達させ得る。

以下は標準的な処方物の例である；５％粉剤：　活性化合物　５部タルク　９５部２％粉剤：　活性化合物　２部高度に分散したケイ酸　１部タルク　９７部これらの粉剤はそれぞれの組成物を混合し、次いで希望の粒子サイズにまで粉砕して作成する。

（以下余白）５％粒剤：　活性化合物　５部エピクロロヒドリン　０．２５部セチルポリグリコールエーテル　０．２５部ポリエチレングリコール　３．５部カオリン（粒径０．３〜０．８ｍｍ）９１部粒剤は活性化合物とエビクロロヒドリンを混合し、この混合物を６部のアセトンに溶解して作成する。その後ポリエチレングリコールおよびセチルポリグリコールエーテルを加える。この溶液をカオリンに吹き付け、真空中でアセトンをエバボレートする。

水和剤ニア０％：　活性化合物　７０部ジブチルナフチルスルホネートナトリウム　５　部ナフタレンスルホン酸／フェノールスルホン酸／ホルムアルデヒド濃縮物（３：２：１）３部カオリン　１０部シャンペンチョーク（Ｃｈａｍｐａｇｎｅ　ｃｈａｌｋ）１２部４０部二　活性化合物　４０部リグニンスルホン酸ナトリウム　５部ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウ２５％：　活性化合物　２５部リグニンサルフェートカルシウム　４．５部シャンペンチョーク／ヒドロキシエチルセルロース（１：１）　１．９部ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム１．５部ケイ酸　１９．５部シャンペンチョーク　１９．５部カオリン　２８．１部（以下余白）２５％：　活性化合物　２５部イソオクチルフェノキシ−ポリエチレンエタノール　２．５部シャンペンチョーク／ヒドロキシエチルセルロース（１：ｌ）　１．７部ケイ酸ナトリウム／アルミニウム　８．３部牛−ゼルグール（ｋｉｓｅｌｇｕｈｒ）　１６．　５部カオリン　４６部１０％：　活性化合物　１０部飽和脂肪アルコールサルフェートのナトリウム塩混合物　３部ナフタレンスルホン酸／ホルムアルデヒド濃縮物　５部カオリン　８２部これらの水和剤は、活性化合物と添加物を加えて適当なミキサーでよく混合し、ついで得られた混合物をミルまたはローラーで粉砕することで調製する。

（以下余白）乳化性濃縮物：２５％：　活性物質　２５部エポキシ化植物油　２．５部アルキルアリールスルホネート／脂肪アルコールポリグリコールエーテル混合物ｌＯ部ジメチルホルムアミド　５部キシレン　５７．５部補正書の写しく翻訳文）ｔ１！出書（特許法第１８４条の８）

Claims

【特許請求の範囲】

１．以下の構造式を有する化合物： ▲数式、化学式、表等があります▼ ここでＲは水素；ハロゲン；ニトロ；シアノ；アルキル；アルコキシ；アルケニルオキシ；アルキニルオキシ；アルコキシアルキル；カルボニルアルコキシ；アルキルオキシアルコキシ；シアノアルコキシ；ベンジルオキシ；アルコキシカルボニルアルコキシ；アルキルカルボニルァルコキシ；ハロアルキル；ヒドロキシアルキル；ホルミル；アジド；カルボキシおよびその塩；ＣＯＯアルキル；アミノ；置換アミノ（ここで該置換基はアルキル、アルコキシ、ヒドロキシ、ホルミル、アルキルカルボニル、カルボキシまたはアルコキシカルボキシで置換された置換アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アミノカルボニル、（ジ）アルキルアミ／カルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニルアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アミノおよび（ジ）アルキルアミノである）；カルボキシアミド；置換カルボキシアミド（ここで該置換基はアルキル、アルキルスルホニルおよびハロアルキルスルホニルから選択され得る）；Ｎが水素および／またはアルキルで置換されたスルホンアミド；ＹＲ４（ここでＹはＯおよびＳ（Ｏ）ｍであり、Ｒ４は水素、アルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、ヒドロキシカルボニルアルキルおよびアミノカルボニルアルキル（ここでＮは水素および／またはアルキルで置換されている）からなる群から選択される）であり；ｎは０〜４であり、そしてｍは０〜２であり；Ｒ１は水素、アルキル、ハロゲン、シアノ、ハロアルキル、アルコキシ、およびカルボキシおよびそれらの塩またはエステルであり；ｑは０〜２であり；Ｘは水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニルおよびアルコキシであり；ｋは０〜２であり；ＺはＮおよびＣ−Ｒ２（ここでＲ２は水素、ハロゲン、ハロアルキル、シアノ、ニトロ、アルキチオ、アルキルスルフイニル、アルキルスルホニルおよびアルコキシである）であり；Ｒ３は水素、ハロアルキル、ハロアルコキシ、シアノ、ハロゲンおよびＳＯｙＲ５（ここでＲ５はアルキルまたはハロアルキルであり、そしてｙは０、１または２である）；そして農業的に受容できるそれらの塩。
２．以下の構造式を有する請求項１に記載の化合物：▲数式、化学式、表等があります▼ ここでＲは水素、アルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アセトキシ、アミノ、置換アミノ、スルホンアミド、アルキルスルホンアミド、カルボキシアルコキシ、アルコキシカルボニルァミド、アルコキシカルボニルアルコキシ、アルコキシアルコキシ、シアノ、シアノアルコキシ、ハロゲン、ハロアルキル、ニトロ、アルキルチオおよびアルキルスルホネート；ｎは０〜２であり；Ｒ１は水素、アルキル、ハロゲンおよびシアノ；Ｘは水素、ハロゲンおよびハロアルキルであり；そしてＺはＮまたはＣ−Ｒ２（ここでＲ２は水素、ハロゲンおよびハロアルキルである）である。
３．ｎが１または２であり、Ｘが水素、塩素およびフッ素であり、ＺがＮである請求項２に記載の化合物。
４．ｎが１または２であり、Ｘが水素、塩素およびフッ素そしてＺがＣ−ハロゲン、Ｃ−水素、Ｃ−トリフルオロメチルである請求項２に記載の化合物。
５．Ｒがハロゲン、Ｃｌ−Ｃ３アルキル、Ｃｌ−Ｃ３アルコキシ、アミノ、置換アミノ、シアノ、ニトロおよびアルコキシカルボニルアルコキシである請求項３に記載の化合物。
６．Ｒがフルオロおよびクロロである請求項５に記載の化合物。
７．Ｒがメトキシである請求項５に記載の化合物。
８．Ｒがメチルである請求項５に記載の化合物。
９．Ｒがアルコキシカルボニルアルコキシである請求項５に記載の化合物。
１０．Ｒが４位、５位または６位で置換され、そしてｎが１である請求項３に記載の化合物。
１１．Ｒがニトロである請求項５に記載の化合物。
１２．Ｒがアルコキシカルボニルアミドである請求項３に記載の化合物。
１３．Ｒがハロゲン、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、アミノ、置換アミノ、シアノ、ニトロおよびアルコキシカルボニルアルコキシである請求項４に記載の化合物。
１４．Ｒがハロゲンである請求項１３に記載の化合物。
１５．Ｒが４位、５位または６位で置換され、そしてｎが１である請求項４に記載の化合物。
１６．ＲがＣ１−Ｃ３アルキルである請求項１３に記載の化合物。
１７．ＲがＣ１−Ｃ３アルコキシである請求項１３に記載の化合物。
１８．Ｒがアルコキシカルボニルアルコキシである請求項１３に記載の化合物。
１９．Ｒがフルオロまたはクロロである請求項１４に記載の化合物。
２０．以下の（ａ）および（ｂ）を含有する除草剤用組成物：（ａ）以下の構造式を有する置換されたＮ−アリールインドールの除草有効量： ▲数式、化学式、表等があります▼ ここでＲは水素；ハロゲン；ニトロ；シアノ；アルキル；アルコキシ；アルケニルオキシ；アルキニルオキシ；アルコキシアルキル；カルボニルアルコキシ；アルキルオキシアルコキシ；シアノアルコキシ；ベンジルオキシ；アルコキシカルボニルァルコキシ；アルキルカルボニルアルコキシ；ハロアルキル；ヒドロキシアルキル；ホルミル；アジド；カルボキシおよびその塩；ＣＯＯアルキル；アミノ；置換アミノ（ここで該置換基はアルキル、アルコキシ、ヒドロキシ、ホルミル、アルキルカルボニル、カルボキシまたはアルコキシカルボキシで置換された置換アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アミノカルボニル、（ジ）アルキルァミノカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニルアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アミノおよび（ジ）アルキルアミノである）；カルボキシアミド；置換カルボキシアミド（ここで該置換基はアルキル、アルキルスルホニルおよびハロアルキルスルホニルから選択され得る）；Ｎが水素および／またはアルキルで置換されたスルホンアミド；ＹＲ４（ここでＹはＯおよびＳ（Ｏ）ｍであり、Ｒ４は水素、アルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、ヒドロキシカルボニルアルキルおよびアミノカルボニルアルキル（ここでＮは水素および／またはアルキルで置換されている）からなる群から選択される）であり；ｎは０〜４であり、そしてｍは０〜２であり；Ｒ１は水素、アルキル、ハロゲン、シアノ、ハロアルキル、アルコキシ、およびカルボキシおよびその塩またはエステルｑは０〜２であり；Ｘは水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニルおよびアルコキシ；ｋは０〜２であり；ＺはＮおよびＣ−Ｒ２（ここでＲ２は水素、ハロゲン、ハロアルキル、シアノ、ニトロ、アルキチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニルおよびアルコキシである）であり；Ｒ３は水素、ハロアルキル、ハロアルコキシ、シアノおよびハロゲン、ＳＯｙＲ５（ここでＲ５はアルキルまたはハロアルキルであり、そしてｙは０、１または２である）；そして農業的に受容できるそれらの塩；（ｂ）１種またはそれ以上の希釈剤。
２１．望ましくない植生を、作物の存在下に制御する方法であって、該植生の制御が望まれる場所に、該植生の出芽前あるいは出芽後に、請求項１に記載の化合物の除草有効量を施用することを包含する方法。
２２．前記作物がとうもろこしである請求項２１に記載の方法。
２３．前記作物が米である請求項２１に記載の方法。
２４．前記作物が大豆である請求項２１に記載の方法。