JP2002519345A - 置換された２，４−ジアミノ−１，３，５−トリアジン、その製法および除草剤および植物生長調節剤としてのその使用 - Google Patents

置換された２，４−ジアミノ−１，３，５−トリアジン、その製法および除草剤および植物生長調節剤としてのその使用

Info

Publication number
JP2002519345A
JP2002519345A JP2000557241A JP2000557241A JP2002519345A JP 2002519345 A JP2002519345 A JP 2002519345A JP 2000557241 A JP2000557241 A JP 2000557241A JP 2000557241 A JP2000557241 A JP 2000557241A JP 2002519345 A JP2002519345 A JP 2002519345A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
alkyl
substituted
unsubstituted
ring
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2000557241A
Other languages
English (en)
Inventor
イェンス・ホランダー
ロータール・ヴィルムス
イュルゲン・ツィンデル
クレメンス・ミン
ヴォルフガング・ギーンケ
クリストファー・ロジンガー
トーマス・アウラー
ヘルマン・ビーリンガー
Original Assignee
アベンティス・クロップサイエンス・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by アベンティス・クロップサイエンス・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング filed Critical アベンティス・クロップサイエンス・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング
Publication of JP2002519345A publication Critical patent/JP2002519345A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
    • A01N43/68—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms with two or three nitrogen atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/16—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom
    • C07D251/18—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom with nitrogen atoms directly attached to the two other ring carbon atoms, e.g. guanamines

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】 本発明は、一般式（Ｉ） 【化１】 の置換された２,４−ジアミノ−１,３,５−トリアジンおよびその塩に関する。本発明は、また、この置換されたトリアジンを製造する方法および除草剤および植物生長調節剤としてのこれらの使用に関する。一般式（Ｉ）において、Ｒ1〜Ｒ10は種々の基を示し、Ｙは２価の単位を示し、アリールは、場合によっては置換されていてもよい芳香族基を示し、ｍは０〜５の数であり、そしてｎは１〜１０の数である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 本発明は、除草剤および植物生長調節剤の技術的分野、特に有用な植物の作物
における広葉雑草およびイネ科雑草を選択的に防除する除草剤の技術的分野に関
する。
【０００２】 種々の発表から、ある種の２,４−ジアミノ−１,３,５−トリアジンが除草性
を有していることは既に知られている。すなわち、WO 97／00254は、エチレン、
オキシエチレン、アミノエチレン、チオエチレンまたはプロピレン鎖を経てアミ
ノ基に結合したフェニル基を有している２,４−ジアミノ−１,３,５−トリアジ
ンを記載している。WO 97／08156は、フェニル基がアルキレン、アルケニレンメ
チルまたはアルキニレンメチル鎖を経てアミノ基に結合している２,４−ジアミ
ノ−１,３,５−トリアジンを記載している。WO 98／15537は、プロピレンまたは
オキシエチレン鎖を経てアミノ基に結合した芳香族または複素環式基を有する２
,４−ジアミノ−１,３,５−トリアジンを記載している。最後にWO 98／15539は
、エチレン鎖を経てアミノ基に結合したベンジル、ナフチルメチル、ヘテロシク
リルまたはヘテロシクリルオキシ基を有する２,４−ジアミノ−１,３,５−トリ
アジンを説明している。
【０００３】 しかしながら、実際に、これらの発表から知られている２,４−ジアミノ−１,
３,５−トリアジンの使用は、しばしば不利点を伴う。すなわち、既知の化合物
の除草または植物生長調節活性は、常に十分であるとは限らないかまたは除草活
性が十分である場合は、作物に対する望ましくない損傷が観察される。 本発明の目的は、従来の技術から知られている不利点を克服する除草および植
物生長調節化合物を提供しようとするものである。
【０００４】 これらの目的は、もし適当である場合はまた塩の形態の式（Ｉ）
【化５】 の２,４−ジアミノ−１,３,５−トリアジンによって達成される。
【０００５】 上記式において、 アリールは、５〜１４個の環原子を有する置換されないかまたは置換された一
環式または二環式の芳香族基（環原子の１、２、３または４個は、それぞれの場
合において相互に独立して酸素、硫黄および窒素からなる群からのものであって
もよい）であり； Ｙは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ11−、−ＮＲ12ＣＯＮＲ13−、−ＣＯ2−、−
ＯＣＯ2−、−ＯＣＯＮＲ14−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−ＳＯ2Ｏ−、−ＯＳＯ2 Ｏ−、−ＳＯ2ＮＲ14−、−Ｏ−ＮＲ11−、−ＮＲ′−ＮＲ″−（式中、Ｒ′お
よびＲ″は相互に独立してＲ14に対して定義した通りである）および−（Ｙ′−
ＣＲaＲb−ＣＲcＲd）−Ｙ″−（式中、Ｙ′およびＹ″は相互に独立してＯ、Ｓ
、ＮＨまたはＮ［（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル］であり、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdはそ
れぞれの場合において相互に独立してＨまたは（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルであり、そ
してｉは１〜５、好ましくは１の整数である）からなる群からの２価の単位であ
るかまたは式−Ｏ−Ｎ＝の３価の単位であり； ｍは、０、１、２、３、４または５、好ましくは０、１、２または３であり; ｎは、ｍが０であり、そして−Ｙ−が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−
または−ＮＲ11−である場合はｎは１でないということを条件として、１〜１０
、好ましくは１〜５、特に１、２、３または４の整数であり；
【０００６】 Ｒ1、Ｒ2は、それぞれの場合において相互に独立して、水素、（Ｃ1〜Ｃ10）
−アルキル、（Ｃ2〜Ｃ8）−アルケニル、（Ｃ2〜Ｃ8）−アルキニル、（Ｃ1〜
Ｃ10）−アルコキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロア
ルコキシ、アリール−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルおよび（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアル
キル−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルからなる群Ｇ１［Ｇ１の４個の最後に述べた基の
環式部分は、それぞれの場合において置換されていないかまたはハロゲン、ニト
ロ、シアノ、チオシアナトおよび−Ｂ−Ｘ1（式中、−Ｂ−およびＸ1は以下に定
義する通りである）からなる群からの１個または２個以上の同一または異なる基
によって置換されており、群Ｇ１からの８個の最後に述べた基の非環式部分は、
それぞれの場合において置換されていないかまたはハロゲン、ニトロ、シアノ、
チオシアナトおよび−Ｂ−Ｘ2（式中、Ｘ2は以下に定義する通りである）からな
る群からの１個または２個以上の同一または異なる基によって置換されており、
群Ｇ１からの基の非環式部分は、それぞれの場合において酸素および硫黄からな
る群からの１個または２個以上の同一または異なるヘテロ原子によって中断され
ていてもよい］からの基であり；または （ＣＲ1Ｒ2）基のＲ1およびＲ2は、これらを有する炭素原子と一緒になって、
カルボニル基、基ＣＲ15Ｒ16または３〜６員の環（この環は酸素、窒素および硫
黄からなる群からの１個または２個の同一または異なるヘテロ原子を含有してい
てもよく、そしてこの環は置換されていないかまたはハロゲン、ニトロ、シアノ
、チオシアナトおよび−Ｂ−Ｘ1からなる群からの１個または２個以上の同一ま
たは異なる基によって置換されている）を形成し；または ２個の直接隣接したまたは直接隣接しない（ＣＲ1Ｒ2）基の２個のＲ1は、こ
れらを有するかまたは結合している炭素原子と一緒になって、置換されないかま
たは置換された３〜６員の環（この環は、酸素、窒素および硫黄からなる群から
の１個または２個の同一または異なるヘテロ原子を含有していてもよく、この環
は、置換されていないかまたはハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナトおよび
−Ｂ−Ｘ1からなる群からの１個または２個以上の同一または異なる基によって
置換されている）を形成し；または
【０００７】 ２個の直接隣接した（ＣＲ1Ｒ2）基の２個のＲ1は、基の炭素原子の間の結合
と一緒になって二重結合を形成し、または２個の直接隣接した（ＣＲ1Ｒ2）基の
２個のＲ1および２個のＲ2は基の炭素原子の間の結合と一緒になって三重結合を
形成し；または Ｒ1は、ＹがＣＲ1Ｒ2基に隣接する３価の単位＝Ｎ−Ｏ−である場合における
二重結合に対する結合点であり； Ｒ3およびＲ4は、それぞれの場合において相互に独立して、水素、(Ｃ1〜Ｃ10 ）−アルキル、（Ｃ2〜Ｃ8）−アルケニル、（Ｃ2〜Ｃ8）−アルキニル、(Ｃ1〜
Ｃ10）−アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルチオ、（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル
スルフィニル、(Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルスルホニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアル
キル、(Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシ、アリール、アリール−（Ｃ1〜Ｃ6)−ア
ルキル、アリール−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル
−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1〜Ｃ6）−ア
ルコキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルおよび（
Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシからなる群Ｇ２［Ｇ
２の９個の最後に述べた基の環式部分は、それぞれの場合において置換されてい
ないかまたはハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナトおよび−Ｂ−Ｘ1（式中
、−Ｂ−およびＸ1は以下に定義する通りである）からなる群からの１個または
２個以上の同一または異なる基によって置換されており、そして群Ｇ２からの１
６個の最後に述べた基の非環式部分は、それぞれの場合において置換されていな
いかまたはハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナトおよび−Ｂ−Ｘ2（式中、
Ｘ2は以下に定義する通りである）からなる群からの１個または２個以上の同一
または異なる基によって置換されており、群Ｇ２からの基の非環式部分は、それ
ぞれの場合において酸素および硫黄からなる群からの１個または２個以上の同一
または異なるヘテロ原子によって中断されていてもよい］の基であり；または
【０００８】 Ｒ3およびＲ4は、これらを有する炭素原子と一緒になって、カルボニル基、基
ＣＲ15Ｒ16または３〜６員の環（この環は、酸素、窒素および硫黄からなる群か
らの１個または２個の同一または異なるヘテロ原子を含有していてもよく、この
環は置換されていないかまたはハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナトおよび
−Ｂ−Ｘ1からなる群からの１個または２個以上の同一または異なる基によって
置換されている）を形成し；または ２個の直接隣接したまたは直接隣接しない（ＣＲ3Ｒ4）基の２個のＲ3は、そ
れらを有するかまたは結合している炭素原子と一緒になって置換されないかまた
は置換された３〜６員の環（この環は、酸素、窒素および硫黄からなる群からの
１個または２個の同一または異なるヘテロ原子を含有していてもよく、この環は
、置換されていないかまたはハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナトおよび−
Ｂ−Ｘ1からなる群からの１個または２個以上の同一または異なる基によって置
換されている）を形成し；または ２個の直接隣接した（ＣＲ3Ｒ4）基の２個のＲ3は、基の炭素原子の間の結合
と一緒になって二重結合を形成し、または２個の直接隣接した（ＣＲ3Ｒ4）基の
２個のＲ3および２個のＲ4は、基の炭素原子の間の結合と一緒になって三重結合
を形成し；または Ｒ3は、ＹがＣＲ3Ｒ4基に隣接した３価の単位−Ｏ−Ｎ＝である場合における
二重結合に対する結合点であり； −Ｂ−は、直接的な結合または−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ11−、−ＮＲ12ＣＯＮ
Ｒ13−、−ＣＯ2−、−ＯＣＯ2−、−ＯＣＯＮＲ14−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、
−ＳＯ2Ｏ−、−ＯＳＯ2Ｏ−および−ＳＯ2ＮＲ14−からなる群からの２価の単
位であり； Ｘ1は、水素、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ2〜Ｃ8）−アルケニル、（Ｃ2〜
Ｃ8）−アルキニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルまたは環原子の１、２また
は３個が窒素、酸素および硫黄からなる群からのものである３〜９個の環原子を
有するヘテロシクリル（５個の最後に述べた基は、置換されていないかまたは１
個または２個以上の同一または異なるハロゲン原子によって置換されている）で
あり； Ｘ2は、水素または３〜９個の環原子を有するヘテロシクリル（環原子の１、
２または３個は窒素、酸素および硫黄からなる群からのものであり、この基は置
換されていないかまたは１個または２個以上の同一または異なるハロゲン原子に
よって置換されている）であり；
【０００９】 Ｒ5、Ｒ6は、相互に独立してそれぞれ群Ｇ２からの基であり；または ２個の直接隣接したまたは直接隣接していない（ＣＲ3Ｒ4）または(ＣＲ5Ｒ6)
基のＲ3およびＲ5は、これらを結合している炭素原子と一緒なって置換されない
かまたは置換された３〜６員の環（この環は、酸素、窒素および硫黄からなる群
からの１個または２個の同一または異なるヘテロ原子を含有していてもよく、そ
してこの環は、置換されていないかまたはハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシア
ナトおよび−Ｂ−Ｘ1からなる群からの１個または２個以上の同一または異なる
基によって置換されている）を形成し；または Ｒ5およびＲ6は、これらを有している炭素原子と一緒になって、カルボニル基
、基ＣＲ15Ｒ16または３〜６員の環（この環は、酸素、窒素および硫黄からなる
群からの１個または２個の同一または異なるヘテロ原子を含有していてもよく、
そしてこの環は、置換されていないかまたはハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシ
アナトおよび−Ｂ−Ｘ1からなる群からの１個または２個以上の同一または異な
る基によって置換されている）を形成し；または Ｒ6は、ヘテロシクリルであり； Ｒ7は、水素、アミノ、それぞれの場合においてアルキル基中に１〜６個の炭
素原子を有するアルキルカルボニル、アルキルアミノまたはジアルキルアミノで
あるか、それぞれの場合において１〜６個の炭素原子を有する非環式炭化水素ま
たはヒドロカルボノキシ基であるか、それぞれの場合において３〜６個の炭素原
子を有する環式炭化水素またはヒドロカルボノキシ基であるかまたはそれぞれの
場合において３〜６個の環原子および窒素、酸素および硫黄からなる群からの１
〜３個のヘテロ環原子を有するヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシまたはヘ
テロシクリルアミノであり（１０個の最後に述べた基のそれぞれは、置換されて
いないかまたはハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ、ハロゲン−（Ｃ1〜Ｃ4）
−アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルチオ、（Ｃ2〜Ｃ4）−アルケニル、(Ｃ2 〜Ｃ4）−アルキニル、（Ｃ2〜Ｃ4）−アルケニルオキシ、（Ｃ2〜Ｃ4）−アル
キニルオキシ、ヒドロキシル、アミノ、アシルアミノ、アルキルアミノ、ジアル
キルアミノ、ニトロ、カルボキシル、シアノ、アジド、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキ
シカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルカルボニル、ホルミル、カルバモイル、
モノ−およびジ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ4）−ア
ルキルスルフィニル、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルスルフィニル、(Ｃ1〜Ｃ4)
−アルキルスルホニル、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルスルホニルおよび環式基
の場合においては、また、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルおよびハロ−（Ｃ1〜Ｃ4）−
アルキルからなる群からの１個または２個以上の同一または異なる基によって置
換されている）；
【００１０】 Ｒ8は、（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、（Ｃ2〜Ｃ8）−アルケニル、（Ｃ2〜Ｃ8）
−アルキニル［これらの基は、置換されていないかまたはハロゲン、シアノ、ニ
トロ、チオシアナト、ヒドロキシル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ4）
−アルキルチオ、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキ
ルスルホニル、フェニル、（Ｃ3〜Ｃ9）−シクロアルキル、（Ｃ3〜Ｃ9）−シク
ロアルコキシおよび３〜６個の環原子および酸素、窒素および硫黄からなる群か
らの１〜３個のヘテロ環原子を有するヘテロシクリル（この基は、置換されてい
ないかまたはハロゲン、アミノ、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アル
コキシ、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルおよびハロ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ
からなる群からの１個または２個以上の同一または異なる基によって置換されて
いる）からなる群からの１個または２個以上の同一または異なる基によって置換
されている］であるかまたは（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シ
クロアルコキシまたは３〜６個の環原子を有するヘテロシクリル基（これらの３
個の最後に述べた基は、置換されていないかまたはハロゲン、ニトロ、シアノ、
チオシアナト、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ、ハロ−（
Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルおよびハロ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシからなる群からの
１個または２個以上の同一または異なる基によって置換されている）であり；
【００１１】 Ｒ9、Ｒ10は、相互に独立してそれぞれ、水素、アミノ、（Ｃ1〜Ｃ10）−アル
キルカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、ジ−［（Ｃ1〜Ｃ10）−アル
キル］アミノ、（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル、（
Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシ、それぞれの場合
において３〜６個の環原子および酸素、窒素および硫黄からなる群からの１〜３
個のヘテロ環原子を有するヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシまたはヘテロ
シクリルアミノ（１０個の最後に述べた基のそれぞれは置換されていないかまた
は置換されている）であり；または Ｒ9およびＲ10は、これらを有する窒素原子と一緒になって、全体で３〜６個
の環原子およびこれらの中の１〜４個のヘテロ環原子を有する複素環（存在する
窒素原子のほかに存在していてもよい他のヘテロ環原子は、酸素、窒素および硫
黄からなる群から選択されたものであり、そしてこの複素環は置換されていない
かまたは置換されている）を形成し； Ｒ11は、水素、アミノ、（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、ジ−［(Ｃ1〜Ｃ10)
−アルキル］アミノ、（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキ
ル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ10）
−アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ3
〜Ｃ8）−シクロアルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルカルボニル（９個の最後
に述べた基は、置換されていないかまたは置換されている）であり； Ｒ12、Ｒ13は、相互に独立してそれぞれ、水素、（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、
（Ｃ2〜Ｃ8）−アルケニル、（Ｃ2〜Ｃ8）−アルキニル、フェニル、フェニル−
（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シク
ロアルキル−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル（４個の最後に述べた基の環式部分は、そ
れぞれの場合において置換されていないかまたは（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、ハロ
−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、(Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシおよびハロ−（Ｃ1〜Ｃ4)
−アルコキシからなる群からの１個または２個以上の同一または異なる基によっ
て置換されている）であり；または
【００１２】 Ｒ12およびＲ13は、これらを有するＮ−ＣＯ−Ｎ基と一緒になって、５〜８員
の環（この環は、２個の上述した窒素原子のほかに、酸素、窒素および硫黄から
なる群からの他のヘテロ原子を含有していてもよく、そしてこの環は置換されて
いないかまたは置換されている）を形成し； Ｒ14は、水素またはそれぞれの場合において置換されていないかまたは置換さ
れている（Ｃ1〜Ｃ10)−アルキルまたは（Ｃ3〜Ｃ10)−シクロアルキルであり；
そして Ｒ15、Ｒ16は、相互に独立してそれぞれ、水素、アリール、（Ｃ1〜Ｃ10）−
アルコキシ、アリール−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、
（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルチオ（５個の最後に述べた基は置換されていないかま
たは置換されており、そして３個の最後に述べた基の脂肪族炭素骨格は酸素およ
び硫黄からなる群からの１個または２個以上の同一または異なるヘテロ原子によ
って中断されていてもよい）であり；または Ｒ15およびＲ16は、これらを有する炭素原子と一緒になって、３〜６員の環（
この環は、酸素、窒素および硫黄からなる群からの１個または２個の同一または
異なるヘテロ原子を含有していてもよく、そしてこの環は置換されていないかま
たは置換されている）を形成する。
【００１３】 アリールなる用語は、例えばフェニル、ナフチル、ビフェニル、テトラヒドロ
ナフチル、インデニル、インダニル、ペンタレニル、フルオレニル、アジリジニ
ル、アゼチジニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テト
ラゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、ピ
リジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジ
ニル、オキサジニル、チアジニル、チアジアジニル、オキサジアジニル、ジチア
ジニル、チオキサジニル、インドリル、ベンゾキサジリル、ベンゾチアゾリル、
キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、キナゾリニル、プリニルまたはナ
フチリジニルを意味するものとして理解されるべきである。これらのアリール基
は原則的である、すなわち、環系の構造は、アリール基の何れかの位置において
式Ｉの化合物の分子の残留部分に結合することを可能にする。
【００１４】 −Ｙ−または−Ｂ−が非対称的な２価の単位である場合、すなわち結合に対し
て２つの選択がある場合は、それぞれの場合において、−Ｙ−または−Ｂ−の結
合および他方における分子の残りの結合に対する両方の選択が、式Ｉによって包
含される。
【００１５】 式Ｉおよびすべての以後の式において、炭素−含有基、例えばアルキル、アル
コキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキルアミノおよびアルキルチオお
よび炭素骨格において不飽和および／または置換されている相当する基、例えば
アルケニルおよびアルキニルは、それぞれの場合において直鎖状または分枝鎖状
であることができる。特に別に明記しない限り、低級炭素骨格、例えば１〜６個
の炭素原子を有する基または不飽和基の場合においては２〜４個の炭素原子を有
する基が、これらの基に対して好ましい。
【００１６】 アルコキシ、ハロアルキルなどのような複合意義に包含されるアルキル基は、
例えばメチル、エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｔ−または２−
ブチル、ペンチル、ヘキシル、例えばｎ−ヘキシル、ｉ−ヘキシルおよび１,３
−ジメチルブチル、ヘプチル、例えばｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシルおよび
１,４−ジメチルペンチルである。アルケニルおよびアルキニル基は、アルキル
基に相当する可能な不飽和基の意義を有する。アルケニル基は、例えばアリル、
１−メチルプロパ−２−エン−１−イル、２−メチルプロパ−２−エン−１−イ
ル、ブタ−２−エン−１−イル、ブタ−３−エン−１−イル、１−メチルブタ−
３−エン−１−イルおよび１−メチルブタ−２−エン−１−イルである。アルキ
ニルは、例えばプロパルギル、ブタ−２−イン−１−イル、ブタ−３−イン−１
−イル、１−メチルブタ−３−イン−１−イルである。複数の結合は、不飽和基
の何れかの位置にあることができる。
【００１７】 シクロアルキルは、３〜９個の炭素原子を有する炭素環式の飽和の環系、例え
ばシクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルである。複合基、例え
ば（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルの場合においては、
最初に述べた基は、次に続いて述べた基の何れかの位置にあることができる。 二重に置換されたアミノ基、例えばジアルキルアミノの場合においては、これ
らの２個の置換分は、同一または異なるものであることができる。
【００１８】 ハロゲンは、弗素、塩素、臭素または沃素である。ハロアルキル、ハロアルケ
ニルおよびハロアルキニルは、ハロゲン、好ましくは弗素、塩素および／または
臭素、特に弗素または塩素によって部分的にまたは完全に置換されているアルキ
ル、アルケニルまたはアルキニル、例えばＣＦ3、ＣＨＦ2、ＣＨ2Ｆ、ＣＦ3ＣＦ 2 、ＣＨ2ＦＣＨＣｌ、ＣＣｌ3、ＣＨＣｌ2、ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌである。ハロアルコ
キシは、例えばＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2、ＯＣＨ2Ｆ、ＣＦ3ＣＦ2Ｏ、ＯＣＨ2ＣＦ3
およびＯＣＨ2ＣＨ2Ｃｌである。これは、相当してハロアルケニルおよび他のハ
ロゲン置換された基に適用される。
【００１９】 アシル基は、有機酸の基、例えばカルボン酸の基およびそれから誘導された酸
、例えばチオカルボン酸、置換されないかまたはＮ−置換されたイミノカルボン
酸の基または炭酸モノエステル、置換されないかまたはＮ−置換されたカルバミ
ン酸、スルホン酸、スルフィン酸、ホスホン酸、ホスフィン酸の基である。アシ
ルは、例えばホルミル、アルキルカルボニル、例えば（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルカ
ルボニル、フェニルカルボニル（フェニル環は、置換されていないかまたは上述
したフェニルに対して示されたように置換されている）、またはアルキルオキシ
カルボニル、フェニルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、アルキル
スルホニル、アルキルスルフィニル、Ｎ−アルキル−１−イミノアルキルまたは
有機酸の他の基である。
【００２０】 炭化水素基は、直鎖状、分枝鎖状または環状であり、そして飽和または不飽和
の脂肪族または芳香族の炭化水素基、例えばアルキル、アルケニル、アルキニル
、シクロアルキル、シクロアルケニル、フェニル、ナフチル、テトラヒドロナフ
チル、インデニル、インダニル、ペンタレニルおよびフルオレニルである。
【００２１】 置換された炭化水素基、例えば置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル
、アリール、フェニルおよびベンジルまた置換されたヘテロシクリルのような置
換された基は、例えば置換されていない親化合物から誘導され、そして１個また
は２個以上の同一または異なる他の基によって置換されている基である。置換分
は、例えばハロゲン、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ヒドロキシ
ル、アミノ、ニトロ、カルボキシル、シアノ、アジド、アルコキシカルボニル、
アルキルカルボニル、ホルミル、カルバモイル、モノ−およびジアルキルアミノ
カルボニル、置換されたアミノ、例えば、アシルアミノ、モノ−およびジアルキ
ルアミノ、およびアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキル
スルホニル、ハロアルキルスルホニルおよび環式基の場合においてはまたアルキ
ルおよびハロアルキル、および上述した飽和の炭化水素−含有基に相当する不飽
和の脂肪族基、例えばアルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ、アルキニル
オキシなどからなる群からの１個または２個以上、好ましくは特に断らない限り
は１、２または３個の基である。炭素原子を有する好ましい基は、４個までの炭
素原子を有する基である。普通、ハロゲン、例えば弗素および塩素、（Ｃ1〜Ｃ4 ）−アルキル、好ましくはメチルまたはエチル、（Ｃ1〜Ｃ4）−ハロアルキル、
好ましくはトリフルオロメチル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ、好ましくはメトキ
シまたはエトキシ、（Ｃ1〜Ｃ4）−ハロアルコキシ、ニトロおよびシアノからな
る群からの置換分が好ましい。置換分メチル、メトキシおよび塩素が特に好まし
い。
【００２２】 アルキル、アルケニルまたはアルキニル基の炭素鎖が１個より多くのヘテロ原
子によって中断される場合は、これらのヘテロ原子は直接隣接していない。 別に明記されない限り、複素環なる用語は、好ましくは酸素、硫黄および窒素
からなる群からの１個または２個以上のヘテロ原子を含有する飽和、不飽和また
はヘテロ芳香族の環系を意味する。例えば、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン
、ピラジン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン
、シンノリン、チオフェン、チアゾール、オキサゾール、オキセタン、フラン、
ピロール、ピラゾール、イミダゾール、アジリジン、オキシラン、ピロリジン、
ピペリジン、ピペラジン、ジオキソラン、モルホリン、テトラヒドロフランであ
る。“ヘテロシクリル”および“複素環式基”なる用語は、また、この観念にお
いて、すなわち上述した複素環から誘導された基として理解されるべきである。
複素環が少なくとも２個のヘテロ原子を含有する場合は、２個の酸素原子は直接
隣接していないという条件が適用される。これらの複素環は、原則的である、す
なわち、環系の構造は、複素環の何れかの位置において式Ｉの化合物の分子の他
の部分と結合することを可能にする。別に明記しない限り、複素環は、置換され
ていないかまたは１個または２個以上の同一または異なる基によって置換されて
いる。これらの基は、“置換された炭化水素基”において述べた基およびさらに
オキソである。オキソ基は、また、異なる酸化状態で存在することのできるヘテ
ロ環原子、例えば窒素および硫黄上に存在することもできる。 環は、飽和、部分的に飽和、完全に不飽和または芳香族であることができる。
【００２３】 “アルキル”、“アシル”、“置換された基”などのような一般的用語に包含
される基または基の範囲の上述した例は、完全なリストであることを意味するも
のではない。一般的用語は、また、さらに以下に挙げた好ましい化合物の群にお
ける基の範囲、特に表中の例からの具体的な基を包含する基の範囲の定義を包含
する。
【００２４】 置換分の型および結合によって、式Ｉの化合物は、立体異性体として存在する
ことができる。例えば１個または２個以上のアルケニル基が存在する場合は、こ
れはジアステレオマーを与える。例えば１個または２個以上の不斉炭素原子が存
在する場合は、これはエナンチオマーおよびジアステレオマーを与える。立体異
性体は、慣用の分離方法、例えばクロマトグラフィー分離方法を使用して、製造
において得られる混合物から得ることができる。立体異性体は、また、光学的に
活性な出発物質および／または補助剤を使用する立体選択的反応を使用すること
によって、選択的に製造することもできる。本発明は、また、特に定義していな
いが式Ｉによって包含されるすべての立体異性体およびその混合物に関する。 式Ｉの化合物は、また、形式的に式Ｉに相当としても、水素移動によって形成
される化合物の互変異性体、例えばエノールおよびほかのものを包含する。
【００２５】 置換分の型によって、式Ｉの化合物は、塩を形成することができ、そして“化
合物（Ｉ）(式（Ｉ）の化合物）”の用語に包含される。酸性の置換分、例えば
ＣＯＯＨおよびＳＯ3Ｈにおいては、酸性基の水素原子は、農業的に適当なカチ
オンによって置換することができる。これらの塩は、例えば金属塩、特にアルカ
リ金属塩またはアルカリ土類金属塩、特にナトリウムおよびカリウム塩または、
アンモニウム塩または有機アミンとの塩である。塩形成は、また、塩基性置換分
、例えばアミノおよびアルキルアミノに対する酸の付加によって起こる。この目
的に適した酸は、強無機酸および有機酸、例えばＨＣｌ、ＨＢｒ、Ｈ2ＳＯ4また
はＨＮＯ3である。このような塩は、また、本発明の主題の一部を形成する。 式Ｉの種々の置換分を結合する可能性は、化合物の構成の一般的原則が観察さ
れる、すなわち化学的に不安定または不可能であることが当業者に知られている
化合物が形成されないように理解されるべきである。
【００２６】 アリールが、５〜１０個の環原子を有する置換されないかまたは置換された一
環式または二環式の芳香族基（環原子の１、２、３または４個はそれぞれの場合
において相互に独立して酸素、硫黄および窒素からなる群からのものであっても
よい）であり；そして／または −Ｙ−が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ11−、−ＮＲ12ＣＯＮＲ13−、−ＣＯ2−
、−ＯＣＯＮＲ14−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−ＳＯ2Ｏ−、−ＳＯ2ＮＲ14−、
−Ｏ−ＮＲ11−、−ＮＨ−ＮＨ−および−Ｏ−ＣＲaＲb−ＣＲcＲd−Ｏ−（式中
、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは相互に独立してそれぞれＨ、ＣＨ3またはＣ2Ｈ5で
ある）からなる群からの２価の単位または式−Ｏ−Ｎ＝の３価の単位であり；そ
して／または Ｒ1、Ｒ2が、相互に独立してそれぞれ、水素、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、(Ｃ2 〜Ｃ6）−アルケニル、（Ｃ2〜Ｃ6）−アルキニル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ
、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシ、アリール
−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルおよび（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1〜Ｃ6）
−アルキルからなる群Ｇ３［群Ｇ３の４個の最後に述べた基の環式部分は、それ
ぞれの場合において置換されていないかまたはハロゲン、ニトロ、シアノおよび
−Ｂ−Ｘ1（式中、−Ｂ−およびＸ1は以下に定義する通りである）からなる群か
らの１個または２個以上の同一または異なる基によって置換されており、そして
群Ｇ３からの８個の最後に述べた基の非環式部分は、それぞれの場合において置
換されていないかまたはハロゲン、ニトロ、シアノおよび−Ｂ−Ｘ2（式中、Ｘ2 は以下に定義する通りである）からなる群からの１個または２個以上の同一また
は異なる基によって置換されており、そして群Ｇ３からの基の非環式部分は、そ
れぞれの場合において酸素および硫黄からなる群からの１個または２個以上の同
一または異なるヘテロ原子によって中断されていてもよい］からの基であり；ま
たは ２個の直接隣接した（ＣＲ1Ｒ2）基の２個のＲ1が、基の炭素原子の間の結合
と一緒になって二重結合を形成するか、または２個の直接隣接した（ＣＲ1Ｒ2）
基の２個のＲ1および２個のＲ2が、基の炭素原子の間の結合と一緒になって三重
結合を形成し；または Ｒ1が、ＹがＣＲ1Ｒ2基に隣接した３価の単位＝Ｎ−Ｏ−である場合における
二重結合に対する結合点であり；そして／または
【００２７】 Ｒ3およびＲ4が、相互に独立してそれぞれ、水素、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、
（Ｃ2〜Ｃ6）−アルケニル、（Ｃ2〜Ｃ6）−アルキニル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコ
キシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシ、アリ
ール、アリール−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、アリール−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキ
シ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−
シクロアルキル−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシ
−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルおよび（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ6)
−アルコキシからなる群Ｇ４［群Ｇ４の９個の最後に述べた基の環式部分は、そ
れぞれの場合において置換されていないかまたはハロゲン、ニトロ、シアノ、チ
オシアナトおよび−Ｂ−Ｘ1（式中、−Ｂ−およびＸ1は以下に定義した通りであ
る）からなる群からの１個または２個以上の同一または異なる基によって置換さ
れており、そして群Ｇ４からの１３個の最後に述べた基の非環式部分は、それぞ
れの場合において置換されていないかまたはハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシ
アナトおよび−Ｂ−Ｘ2（式中、Ｘ2は以下に定義する通りである）からなる群か
らの１個または２個以上の同一または異なる基によって置換されており、そして
群Ｇ４からの基の非環式部分は、それぞれの場合において酸素および硫黄からな
る群からの１個または２個の同一または異なるヘテロ原子によって中断されてい
てもよい］からの基であり；または、２個の直接隣接した（ＣＲ1Ｒ2）基の２個
のＲ1は、基の炭素原子間の結合と一緒になって二重結合を形成し、または ２個の直接隣接した（ＣＲ3Ｒ4）基の２個のＲ3が、基の炭素原子の間の結合
と一緒になって二重結合を形成するかまたは２個の直接隣接した（ＣＲ3Ｒ4）基
の２個のＲ3および２個のＲ4が、基の炭素原子の間の結合と一緒になって三重結
合を形成し；または Ｒ3が、ＹがＣＲ3Ｒ4基に隣接した３価の単位＝Ｎ−Ｏ−である場合における
二重結合に対する結合点であり；そして／または −Ｂ−が、直接的結合または−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ11−、−ＣＯ−、−ＣＯ 2 −、−ＯＣＯ2−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−ＳＯ2Ｏ−および−ＳＯ2ＮＲ14−
からなる群からの２価の単位であり；そして／または
【００２８】 Ｘ1が、水素、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ2〜Ｃ6）−アルケニル、（Ｃ2〜
Ｃ6）−アルキニル、（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキルまたは環原子の１、２また
は３個が窒素、酸素および硫黄からなる群からのものである３〜６個の環原子を
有するヘテロシクリル（５個の最後に述べた基は、置換されていないかまたは１
個または２個以上の同一または異なるハロゲン原子によって置換されている）で
あり；そして／または Ｘ2が、水素または３〜９個の環原子を有するヘテロシクリル（環原子の１、
２または３個が、窒素、酸素および硫黄からなる群からのものであり、そしてこ
の基は、置換されていないかまたは１、２または３個の同一または異なるハロゲ
ン原子によって置換されている）であり；そして／または Ｒ5、Ｒ6が、相互に独立してそれぞれ、群Ｇ４からの基であり；そして／また
は Ｒ7が、水素、アミノ、それぞれの場合においてアルキル基中に１〜４個の炭
素原子を有するアルキルカルボニル、アルキルアミノまたはジアルキルアミノで
あるか、それぞれの場合において１〜６個の炭素原子を有する非環式または環式
炭化水素基であるか、または３〜６個の環原子および窒素、酸素および硫黄から
なる群からの１〜３個のヘテロ環原子を有するヘテロシクリルであり（６個の最
後に述べた基のそれぞれは、置換されていないかまたはハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ4）
−アルコキシ、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルチオ
、（Ｃ2〜Ｃ4）−アルケニル、（Ｃ2〜Ｃ4）−アルキニル、（Ｃ2〜Ｃ4）−アル
ケニルオキシ、（Ｃ2〜Ｃ4）−アルキニルオキシ、ヒドロキシル、アミノ、アル
キルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ、カルボキシル、シアノ、（Ｃ1〜Ｃ4）
−アルコキシカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルカルボニル、ホルミル、カル
バモイル、モノ−およびジ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ1
〜Ｃ4）−アルキルスルホニル、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルスルホニル、お
よび環式基の場合においては、また（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルおよびハロ−（Ｃ1
〜Ｃ4）−アルキルからなる群からの１個または２個以上の同一または異なる基
によって置換されている）；そして／または
【００２９】 Ｒ8が、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル［この基は、置換されていないかまたはハロ
ゲン、シアノ、ニトロ、チオシアナト、ヒドロキシル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキ
シ、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルチオ、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルスルホニル、（Ｃ2
〜Ｃ4）−アルケニル、（Ｃ2〜Ｃ4）−アルキニル、フェニル、(Ｃ3〜Ｃ9）−シ
クロアルキル、（Ｃ3〜Ｃ9）−シクロアルコキシおよび３〜６個の環原子および
酸素、窒素および硫黄からなる群からの１〜３個のヘテロ環原子を有するヘテロ
シクリル（この基は、置換されていないかまたはハロゲン、アミノ、(Ｃ1〜Ｃ4)
−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルおよび
ハロ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシからなる群からの１個または２個以上の同一ま
たは異なる基によって置換されている）からなる群からの１個または２個以上の
同一または異なる基によって置換されている］であるかまたは（Ｃ3〜Ｃ8）−シ
クロアルキルまたは（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシ（２個の最後に述べた基は
、置換されていないかまたはハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキ
ル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルおよびハロ−（
Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシからなる群からの１個または２個以上の同一または異な
る基によって置換されている）であり；そして／または Ｒ9、Ｒ10が、相互に独立してそれぞれ、水素、アミノ、（Ｃ1〜Ｃ6）−アル
キルカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルアミノ、ジ−［（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキ
ル］アミノ、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ1
〜Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシまたは３〜６個の環原
子および酸素、窒素および硫黄からなる群からの１〜３個のヘテロ環原子を有す
るヘテロシクリル（８個の最後に述べた基のそれぞれは、置換されていないかま
たはハロゲン、アミノ、ヒドロキシルおよび環式基の場合においてはまた、(Ｃ1 〜Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキ
ルおよびハロ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシからなる群からの１個または２個以上
の同一または異なる基によって置換されている）であり；そして／または
【００３０】 Ｒ11が、水素、アミノ、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルアミノ、ジ−［（Ｃ1〜Ｃ6）
−アルキル］アミノ、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル
、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−ア
ルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、(Ｃ3〜Ｃ8)
−シクロアルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルボニル（９個の最後に述べた
基は、置換されていないかまたはハロゲン、アミノ、ヒドロキシルおよび環式基
の場合においてはまた、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ、
ハロ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルおよびハロ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシからなる
群からの１個または２個以上の同一または異なる基によって置換されている）で
あり；そして／または Ｒ12、Ｒ13が、相互に独立してそれぞれ、水素、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（
Ｃ2〜Ｃ6）−アルケニル、（Ｃ2〜Ｃ6）−アルキニル、フェニル、フェニル−（
Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロ
アルキル−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル（４個の最後に述べた基の環式部分は、それ
ぞれの場合において置換されていないかまたは（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、ハロ−
（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシおよびハロ−（Ｃ1〜Ｃ4）
−アルコキシからなる群からの１個または２個以上の同一または異なる基によっ
て置換されている）であり；または Ｒ12およびＲ13が、これらを有するＮ−ＣＯ−Ｎ基と一緒になって、５〜８員
の環（この環は、２個の上述した窒素原子のほかに酸素、窒素および硫黄からな
る群からの他のヘテロ原子を含有することができ、そしてこの環は、置換されて
いないかまたはハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルおよびハロ−（Ｃ1〜Ｃ4）−
アルキルからなる群からの１個または２個以上の同一または異なる基によって置
換されている）を形成し； Ｒ14が、水素または（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルまたは（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアル
キル（これらのそれぞれは、置換されていないかまたはハロゲン、フェニル、ヒ
ドロキシル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシおよびハロ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ
からなる群からの１個または２個以上の同一または異なる基によって置換されて
いる）であり；そして／または Ｒ15およびＲ16が、相互に独立してそれぞれ、水素、フェニル、（Ｃ1〜Ｃ6）
−アルコキシ、フェニル−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、
（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルチオ（５個の最後に述べた基は、置換されていないかま
たは置換されており、そして３個の最後に述べた基の脂肪族炭素骨格は、酸素お
よび硫黄からなる群からの１個または２個以上の同一または異なるヘテロ原子に
よって中断されていてもよい）である 式Ｉの化合物およびその塩が好ましい。
【００３１】 また、 （ＣＲ1Ｒ2）基のＲ1およびＲ2が、これらを有する炭素原子と一緒になって、
カルボニル基、基ＣＲ15Ｒ16または３〜６員の環（この環は、酸素、窒素および
硫黄からなる群からの１個または２個の同一または異なるヘテロ原子を含有して
いてもよく、そしてこの環は、置換されていないかまたはハロゲン、ニトロ、シ
アノおよび−Ｂ−Ｘ1からなる群からの１個または２個以上の同一または異なる
基によって置換されている）を形成し；または ２個の直接隣接したまたは直接隣接しない（ＣＲ1Ｒ2）基の２個のＲ1が、こ
れらを有するかまたは結合している炭素原子と一緒になって、置換されていない
かまたは置換されている３〜６員の環（この環は、酸素、窒素および硫黄からな
る群からの１個または２個の同一または異なるヘテロ原子を含有していてもよく
、そしてこの環は、置換されていないかまたはハロゲン、ニトロ、シアノおよび
−Ｂ−Ｘ1からなる群からの１個または２個以上の同一または異なる基によって
置換されている）を形成する 式Ｉの化合物およびその塩が好ましい。
【００３２】 同様に、 Ｒ3およびＲ4が、これらを有する炭素原子と一緒になって、カルボニル基、基
ＣＲ15Ｒ16または３〜６員の環（この環は、酸素、窒素および硫黄からなる群か
らの１個または２個の同一または異なるヘテロ原子を含有していてもよく、そし
てこの環は、置換されていないかまたはハロゲン、ニトロ、シアノおよび−Ｂ−
Ｘ1からなる群からの１個または２個以上の同一または異なる基によって置換さ
れている）を形成し；または ２個の直接隣接したまたは直接隣接しない（ＣＲ3Ｒ4）基の２個のＲ3が、こ
れらを有するかまたは結合する炭素原子と一緒になって、置換されないかまたは
置換された３〜６員の環（この環は、酸素、窒素および硫黄からなる群からの１
個または２個の同一または異なるヘテロ原子を含有していてもよく、そしてこの
環は、置換されていないかまたはハロゲン、ニトロ、シアノおよび−Ｂ−Ｘ1か
らなる群からの１個または２個以上の同一または異なる基によって置換されてい
る）を形成する 式Ｉの化合物が好ましい。
【００３３】 さらに、 ２個の直接隣接したまたは直接隣接しない（ＣＲ3Ｒ4）−または（ＣＲ5Ｒ6）
−基のＲ3およびＲ5が、これらを結合している炭素原子と一緒になって、置換さ
れないかまたは置換された３〜６員の環（この環は、酸素、窒素および硫黄から
なる群からの１個または２個の同一または異なるヘテロ原子を含有していてもよ
く、そしてこの環は、置換されていないかまたはハロゲン、ニトロ、シアノおよ
び−Ｂ−Ｘ1からなる群からの１個または２個以上の同一または異なる基によっ
て置換されている）を形成し；または Ｒ5およびＲ6が、これらを有する炭素原子と一緒になって、カルボニル基、基
ＣＲ15Ｒ16または３〜６員の環（この環は、酸素、窒素および硫黄からなる群か
らの１個または２個の同一または異なるヘテロ原子を含有していてもよく、そし
てこの環は、置換されていないかまたはハロゲン、ニトロ、シアノおよび−Ｂ−
Ｘ1からなる群からの１個または２個以上の同一または異なる基によって置換さ
れている）を形成し；または Ｒ6が、ヘテロシクリルである 式Ｉの化合物およびその塩が好ましい。
【００３４】 同様に、 Ｒ9およびＲ10が、これらを有する窒素原子と一緒になって、全体で３〜６個
の環原子およびこれらの中の１〜４個のヘテロ環原子を有する複素環（存在する
窒素原子のほかに存在することのできる他のヘテロ環原子は、酸素、窒素および
硫黄からなる群から選択され、そしてこの複素環は、置換されていないかまたは
ハロゲン、アミノ、ヒドロキシル、(Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）−ア
ルコキシ、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルおよびハロ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキ
シからなる群からの３個までの同一または異なる基によって置換されている）を
形成する 式Ｉの化合物およびその塩が好ましい。
【００３５】 さらに、 Ｒ15およびＲ16が、これらを有する炭素原子と一緒になって３〜６員の環（こ
の環は、酸素、窒素および硫黄からなる群からの１個または２個の同一または異
なるヘテロ原子を含有していてもよく、そしてこの環は、置換されていないかま
たはハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルおよびハロ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルか
らなる群からの１個または２個以上の同一または異なる基によって置換されてい
る）を形成する 式Ｉの化合物およびその塩が好ましい。
【００３６】 特に、 アリールが、５〜１０個の環原子を有する一環式または二環式の芳香族基［環
原子の１、２、３または４個は、それぞれの場合において相互に独立して酸素、
硫黄および窒素からなる群からのものであってもよく、そして環は、置換されて
いないかまたはハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ホルミル、（Ｃ1〜Ｃ4）−ア
ルコキシカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルカルボニル、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ4）
−アルコキシカルボニル、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルカルボニル、（Ｃ1〜
Ｃ4）−アルキル、（Ｃ2〜Ｃ4）−アルケニル、（Ｃ2〜Ｃ4）−アルキニル、（
Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル
、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、ハロ−（Ｃ1〜
Ｃ4）−アルコキシ−［ハロ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル］、(Ｃ1〜Ｃ4）−アルコ
キシ−［ハロ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル］、(Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキル、（
Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキル−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、(Ｃ3〜Ｃ6）−シクロ
アルキル−［ハロ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル]、ハロ−(Ｃ3〜Ｃ6)−シクロアル
キル−［ハロ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル］、ハロ−（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキ
ル−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルアミノ、ジ−［（Ｃ1〜
Ｃ6）−アルキル］アミノ、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルアミノカルボニル、アミノ
スルホニル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルアミノスルホニル、ジ−［(Ｃ1〜Ｃ6）−
アルキル］アミノスルホニル、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルおよびハロ−（Ｃ 1 〜Ｃ4）−アルコキシからなる群からの１個またＦ２個以上の同一または異なる
基によって置換されている］であり、
【００３７】 −Ｙ−が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ11−、−ＣＯ2−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、
−ＳＯ2Ｏ−および−ＳＯ2ＮＲ14−からなる群からの２価の単位または−ＮＨ−
ＣＯ−ＮＨ−および−ＯＣＯＮＨ−からなる群からの単位または−Ｏ−ＮＨ−、
−Ｏ−Ｎ＝および−ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ−からなる群からの単位であり、 Ｒ1、Ｒ2が、相互に独立してそれぞれの場合において、水素、（Ｃ1〜Ｃ6）−
アルキル、（Ｃ2〜Ｃ4）−アルケニル、（Ｃ2〜Ｃ4）−アルキニル、(Ｃ1〜Ｃ6)
−アルコキシ、（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキル、（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルコキ
シ、アリール−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルおよび（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキル−
（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルからなる群Ｇ５［４個の最後に述べた基の環式部分は、
それぞれの場合において置換されていないかまたはハロゲン、ニトロ、シアノお
よび−Ｂ−Ｘ1（式中、−Ｂ−およびＸ1は以下に定義する通りである）からなる
群からの１個または２個以上の同一または異なる基によって置換されており、そ
して群Ｇ５からの８個の最後に述べた基の非環式部分は、それぞれの場合におい
て置換されていないかまたはハロゲン、ニトロ、シアノおよび−Ｂ−Ｘ2（式中
、Ｘ2は以下に定義する通りである）からなる群からの１個または２個以上の同
一または異なる基によって置換されており、そして群Ｇ５からの基の非環式部分
は、それぞれの場合において酸素および硫黄からなる群からの１個または２個以
上の同一または異なるヘテロ原子によって中断されていてもよい］からの基であ
り、または ２個の直接隣接した（ＣＲ1Ｒ2）基の２個のＲ1が、これらの基の炭素原子間
の結合と一緒になって二重結合を形成し、または２個の直接隣接した(ＣＲ1Ｒ2)
基の２個のＲ1および２個のＲ2が、これらの基の炭素原子間の結合と一緒になっ
て三重結合を形成し、または
【００３８】 Ｒ1が、ＹがＣＲ1Ｒ2基に隣接する３価の単位＝Ｎ−Ｏ−である場合における
二重結合に対する結合点であり、 Ｒ3、Ｒ4が、相互に独立してそれぞれの場合において、水素、（Ｃ1〜Ｃ6）−
アルキル、（Ｃ2〜Ｃ4）−アルケニル、（Ｃ2〜Ｃ4）−アルキニル、(Ｃ1〜Ｃ6)
−アルコキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキ
シ、アリール、アリール−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、アリール−（Ｃ1〜Ｃ4）−
アルコキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3
〜Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロ
アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルおよび（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシ−
（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシからなる群Ｇ６［９個の最後に述べた基の環式部分は
、それぞれの場合において置換されていないかまたはハロゲン、ニトロ、シアノ
および−Ｂ−Ｘ1（式中、−Ｂ−およびＸ1は、以下に定義する通りである）から
なる群からの１個または２個以上の同一または異なる基によって置換されており
、そして群Ｇ６からの１３個の最後に述べた基の非環式部分は、それぞれの場合
において置換されていないかまたはハロゲン、ニトロ、シアノおよび−Ｂ−Ｘ2
（式中、Ｘ2は以下に定義する通りである）からなる群からの１個または２個以
上の同一または異なる基によって置換されており、そして群Ｇ６からの基の非環
式部分は、それぞれの場合において酸素および硫黄からなる群からのヘテロ原子
によって中断されていてもよい］からの基であり、または ２個の直接隣接した（ＣＲ3Ｒ4）基の２個のＲ3が、これらの基の炭素原子間
の結合と一緒になって二重結合を形成し、または２個の直接隣接した(ＣＲ3Ｒ4)
基の２個のＲ3および２個のＲ4が、これらの基の炭素原子間の結合と一緒になっ
て三重結合を形成し、または Ｒ3が、ＹがＣＲ3Ｒ4基に隣接した３価の単位＝Ｎ−Ｏ−である場合における
二重結合に対する結合点であり、そして −Ｂ−が、直接的結合または−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ11−、−ＣＯ−、−ＣＯ 2 −、−ＳＯ−、−ＳＯ2−および−ＳＯ2ＮＲ14−からなる群からの２価の単位
であり、
【００３９】 Ｘ1が、水素、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ2〜Ｃ4）−アルケニル、（Ｃ2〜
Ｃ4）−アルキニル、（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキルまたは環原子の１、２また
は３個が窒素、酸素および硫黄からなる群からのものである３〜６個の環原子を
有するヘテロシクリル（５個の最後に述べた基は、置換されていないかまたは５
個までの同一または異なるハロゲン原子によって置換されている）であり、 Ｘ2が、水素または３〜６個の環原子を有するヘテロシクリル（環原子の１、
２または３個は、窒素、酸素および硫黄からなる群からのものであり、そしてこ
の基は置換されていないかまたは１、２または３個の同一または異なるハロゲン
原子によって置換されている）であり、 Ｒ5、Ｒ6が、相互に独立してそれぞれ群Ｇ６からの基であり、 Ｒ7が、水素、アミノ、それぞれの場合においてアルキル基中に１〜４個の炭
素原子を有するアルキルカルボニル、アルキルアミノまたはジアルキルアミノで
あるかまたはそれぞれの場合において１〜６個の炭素原子を有する非環式または
環式炭化水素基であり（５個の最後に述べた基のそれぞれは、置換されていない
かまたはハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキ
シ、（Ｃ2〜Ｃ4）−アルケニル、（Ｃ2〜Ｃ4）−アルキニル、（Ｃ2〜Ｃ4）−ア
ルケニルオキシ、（Ｃ2〜Ｃ4）−アルキニルオキシ、ヒドロキシル、アミノ、（
Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルアミノ、ジ［（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル］アミノ、ニトロ、
カルボキシル、シアノ、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ4）−
アルキルカルボニル、ホルミル、カルバモイル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルスルホ
ニル、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルスルホニルおよび環式基の場合においては
また、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルおよびハロ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルからなる群
からの１個または２個以上の同一または異なる基によって置換されている）、 Ｒ8が、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル（この基は、置換されていないかまたはハロ
ゲン、シアノ、ヒドロキシル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ4）−アル
キルチオ、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルスルホニル、（Ｃ2〜Ｃ4）−アルケニル、（
Ｃ2〜Ｃ4）−アルキニル、フェニル、（Ｃ3〜Ｃ9）−シクロアルキル、（Ｃ3〜
Ｃ9）−シクロアルコキシからなる群からの１個または２個以上の同一または異
なる基によって置換されている）であるかまたは（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル
または（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシ（２個の最後述べた基は、置換されてい
ないかまたはハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、(Ｃ1〜Ｃ4)
−アルコキシ、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルおよびハロ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アル
コキシからなる群からの１個または２個以上の同一または異なる基によって置換
されている）であり、
【００４０】 Ｒ9、Ｒ10が、相互に独立してそれぞれ、水素、アミノ、（Ｃ1〜Ｃ4）−アル
キルカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルアミノ、ジ−［（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキ
ル］アミノ、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ1
〜Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシまたは３〜６個の環原
子および酸素、窒素および硫黄からなる群からの１〜３個のヘテロ環原子を有す
るヘテロシクリル（８個の最後に述べた基のそれぞれは、置換されていないかま
たはハロゲン、アミノ、ヒドロキシルおよび環式基の場合においてはまた、(Ｃ1 〜Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキ
ルおよびハロ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシからなる群からの４個までの同一また
は異なる基によって置換されている）であり、 Ｒ11が、水素、アミノ、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルアミノ、ジ−［（Ｃ1〜Ｃ4）
−アルキル］アミノ、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル
、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）−ア
ルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ、(Ｃ3〜Ｃ8)
−シクロアルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルカルボニル（９個の最後に述べた
基は、置換されていないかまたは１個またたは２個の同一または異なるハロゲン
原子および環式基の場合においてはまた、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、(Ｃ1〜Ｃ4
）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルおよびハロ−（Ｃ1〜Ｃ4)−ア
ルコキシによって置換されている）であり、 Ｒ14が、水素または（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルまたは（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアル
キル（これらの基のそれぞれは、置換されていないかハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ4）−
アルコキシおよびハロ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシからなる群からの１個または
２個以上の同一または異なる基によって置換されていてもよい）であり、そして
／または Ｒ15、Ｒ16が、相互に独立してそれぞれ、水素、フェニル、（Ｃ1〜Ｃ4）−ア
ルコキシ、フェニル−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、(Ｃ1 〜Ｃ4）−アルキルチオ（５個の最後に述べた基は、置換されていないかまたは
１個または２個以上の同一または異なるハロゲン原子によって、そして環式基の
場合においてはまた、ハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルおよびハロ−（Ｃ1〜
Ｃ4）−アルキルからなる群からの１個または２個以上の同一または異なる基に
よって置換されている）である 式Ｉの化合物およびその塩が好ましい。 また、１または２個以上の上述した好ましい基を含有する式（Ｉ）の本発明に
よる化合物が好ましい。
【００４１】 また、 （ＣＲ1Ｒ2）基のＲ1およびＲ2が、それらを有する炭素原子が一緒になってカ
ルボニル基、基ＣＲ15Ｒ16または３〜６員環（この環は、酸素、窒素および硫黄
からなる群からの１個または２個の同一または異なるヘテロ原子を含有していて
もよく、そしてこの環は置換されていないかまたはハロゲン、ニトロ、シアノお
よび−Ｂ−Ｘ1からなる群からの４個までの同一または異なる基によって置換さ
れている）を形成し、または ２個の直接隣接したまたは直接隣接していない（ＣＲ1Ｒ2）基の２個のＲ1が
、それらを有しているか結合している炭素原子と一緒になって置換されないかま
たは置換された３〜６員環（この環は、酸素、窒素および硫黄からなる群からの
１個または２個の同一または異なるヘテロ原子を含有していてもよく、そしてこ
の環は置換されていないかまたはハロゲン、ニトロ、シアノおよび−Ｂ−Ｘ1か
らなる群からの４個までの同一または異なる基によって置換されている）を形成
する 式Ｉの化合物が特に好ましい。
【００４２】 同様に、 Ｒ3およびＲ4が、これらを有する炭素原子と一緒になって、カルボニル基、基
ＣＲ15Ｒ16または３〜６員環（この環は、酸素、窒素および硫黄からなる群から
の１個または２個の同一または異なるヘテロ原子を含有していてもよく、そして
この環は置換されていないかまたはハロゲン、ニトロ、シアノおよび−Ｂ−Ｘ1
からなる群からの４個までの同一または異なる基によって置換されている）を形
成し、または ２個の直接隣接したまたは直接隣接しない（ＣＲ3Ｒ4）基の２個のＲ3が、そ
れらを有するか結合する炭素原子と一緒になって、置換されないかまたは置換さ
れた３〜６員環（この環は、酸素、窒素および硫黄からなる群からの１個または
２個の同一または異なるヘテロ原子を含有していてもよく、そしてこの環は、置
換されていないかまたはハロゲン、ニトロ、シアノおよび−Ｂ−Ｘ1からなる群
からの４個までの同一または異なる基によって置換されている）を形成する 式Ｉの化合物が、特に好ましい。
【００４３】 さらに、 ２個の直接隣接したまたは直接隣接しない（ＣＲ3Ｒ4）−または（ＣＲ5Ｒ6）
−基のＲ3およびＲ5が、それらを結合している炭素原子と一緒になって、置換さ
れないかまたは置換された３〜６員環（この環は、酸素、窒素および硫黄からな
る群からの１個または２個の同一または異なるヘテロ原子を含有していてもよく
、そしてこの環は、置換されていないかまたはハロゲン、ニトロ、シアノおよび
−Ｂ−Ｘ1からなる群からの４個までの同一または異なる基によって置換されて
いる）を形成し、または Ｒ5およびＲ6が、それらを有する炭素原子と一緒になって、カルボニル基、基
ＣＲ15Ｒ16または３〜６員環（この環は、酸素、窒素および硫黄からなる群から
の１個または２個の同一または異なるヘテロ原子を含有していてもよく、そして
この環は、置換されていないかまたはハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナト
および−Ｂ−Ｘ1からなる群からの１個または２個以上の同一または異なる基に
よって置換されている）を形成し、または Ｒ6が、ヘテロシクリルである 式Ｉの化合物が、特に好ましい。
【００４４】 また、 Ｒ9およびＲ10が、これらを有する窒素原子と一緒になって、全体で３〜６個
の環原子およびこれらの中の１〜４個のヘテロ環原子を有する複素環（存在する
窒素原子のほかに存在していてもよい他のヘテロ環原子は、酸素、窒素および硫
黄からなる群から選択され、そしてこの複素環は置換されていないかまたは置換
されている）を形成する 式Ｉの化合物が、特に好ましい。
【００４５】 同様に、 Ｒ15およびＲ16が、これらを有する炭素原子と一緒になって、３〜６員環（こ
の環は、酸素、窒素および硫黄からなる群からの１個または２個の同一または異
なるヘテロ原子を含有していてもよく、そしてこの環は、置換されていないかま
たはハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルおよびハロ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルか
らなる群からの４個までの同一または異なる基によって置換されている）を形成
する 式Ｉの化合物が、特に好ましい。
【００４６】 非常に特に、 アリールが、フェニル、ナフチル、ピリジニル、ピリミジニル、フラニル、ベ
ンゾフラニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、オキサジ
アゾリルまたはチエニル（これらのそれぞれは、置換されていないかまたはハロ
ゲン、ヒドロキシル、アミノ、ホルミル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシカルボニル
、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、（Ｃ2〜Ｃ4）
−アルケニル、（Ｃ2〜Ｃ4）−アルキニル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1
〜Ｃ4）−アルキルアミノ、ジ−［（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル］アミノ、アミノカ
ルボニル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルアミノカルボニル、ジ−［（Ｃ1〜Ｃ4）−ア
ルキル］アミノカルボニル、アミノスルホニル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルアミノ
スルホニル、ジ−［（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル］アミノスルホニル、ハロ−（Ｃ1
〜Ｃ4）−アルキル、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ2）−アルキ
ルチオ、（Ｃ1〜Ｃ2）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1〜Ｃ2）−アルキルスルホ
ニル、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ2）−アルキルチオ、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ2）−アルキルスル
フィニルおよびハロ−（Ｃ1〜Ｃ2）−アルキルスルホニルからなる群からの１個
または２個以上の同一または異なる基によって置換されている）であり、
【００４７】 −Ｙ−が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ11−、−ＣＯ2−、−ＳＯ−および−ＳＯ2 −からなる群からの２価の単位または−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−および−Ｏ−ＣＯ−
ＮＨ−からなる群からの２価の単位または−Ｏ−ＮＨ−、−Ｏ−Ｎ＝および−Ｏ
ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−からなる群からの２価の単位であり、 ｍが、０〜５、好ましくは０、１、２または３、特に０または１の整数であり
、 ｎが、１〜５、好ましくは１、２、３または４、特に１、２または３の整数で
あり、 Ｒ1、Ｒ2が、相互に独立してそれぞれ、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、(Ｃ2〜Ｃ4)
−アルケニル、（Ｃ2〜Ｃ4）−アルキニル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ、水素、
（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキルからなる群Ｇ７［最後に述べた基は、置換されて
いないかまたはハロゲンおよび−Ｂ−Ｘ1からなる群からの４個までの同一また
は異なる基によって置換されており、そして群Ｇ７からの４個の最初に述べた基
は、置換されていないかまたはハロゲンおよび−Ｂ−Ｘ2（式中、Ｘ2は以下に定
義する通りである）からなる群からの１個または２個以上の同一または異なる基
によって置換されている］からの基であり、または Ｒ1およびＲ2が、これらを有する炭素原子と一緒になって、カルボニル基を形
成し、または Ｒ1が、ＹがＣＲ1Ｒ2基に隣接している３価の単位＝Ｎ−Ｏ−である場合にお
ける二重結合に対する結合点であり、そして
【００４８】 Ｒ3、Ｒ4が、相互に独立してそれぞれ、水素、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、(Ｃ2 〜Ｃ4）−アルケニル、（Ｃ2〜Ｃ4）−アルキニル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ
、（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキル、（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルコキシ、アリール
、アリール−（Ｃ1〜Ｃ2）−アルキル、アリール−（Ｃ1〜Ｃ2）−アルコキシ、
（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキル−（Ｃ1〜Ｃ2）−アルキルおよび（Ｃ3〜Ｃ8）−
シクロアルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルからなる群Ｇ８［７個の最後に述べ
た基の環式部分は、それぞれの場合において置換されていないかまたはハロゲン
、ニトロ、シアノおよび−Ｂ−Ｘ1（式中、−Ｂ−およびＸ1は、以下に定義する
通りである）からなる群からの４個までの同一または異なる基によって置換され
ており、そして群Ｇ８からの１１個の最後に述べた基の非環式部分はそれぞれの
場合、置換されていないかまたはハロゲン、ニトロ、シアノおよび−Ｂ−Ｘ2（
式中、Ｘ2は以下に定義する通りである）からなる群からの１個または２個以上
の同一または異なる基によって置換されている］からの基であり、または Ｒ3およびＲ4が、これらを有する炭素原子と一緒になって、カルボニル基を形
成し、または Ｒ3が、ＹがＣＲ3Ｒ4基に隣接している３価の単位−Ｏ−Ｎ＝である場合にお
ける二重結合に対する結合点であり、 −Ｂ−が、直接的結合または−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ11−、−ＣＯ−および−
ＣＯ2−からなる群からの２価の単位であり、 Ｘ1が、水素、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、（Ｃ2〜Ｃ4）−アルケニル、（Ｃ2〜
Ｃ4）−アルキニルまたは（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキル（４個の最後に述べた
基は、置換されていないかまたは５個までの同一または異なるハロゲン原子によ
って置換されている）であり、 Ｘ2が、水素または環原子の１、２または３個が窒素、酸素および硫黄からな
る群からのものである３〜６個の環原子を有するヘテロシクリル（この基は置換
されていないか、または１個または２個以上の同一または異なるハロゲン原子に
よって置換されている）であり、 Ｒ5が、水素、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルまた
は（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキルであり、
【００４９】 Ｒ6が、水素、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、（Ｃ2〜Ｃ4）−アルケニル、（Ｃ2〜
Ｃ4）−アルキニル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキ
ル、（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキル−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ6）−
シクロアルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルコキシ
、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルまたはハロ−(Ｃ1〜Ｃ4)
−アルキルであり、 Ｒ7が、水素、アミノまたは（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルであり、 Ｒ8が、(Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、(Ｃ3〜Ｃ6)
−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキルまたは（Ｃ3〜Ｃ6）−
シクロアルキル−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルであり、 Ｒ9、Ｒ10が、相互に独立してそれぞれ、水素、アミノ、ホルミルまたは（Ｃ1 〜Ｃ4）−アルキルであり、または Ｒ11が、水素、アミノ、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルアミノ、ジ−［（Ｃ1〜Ｃ4）
−アルキル］アミノ、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルまたは（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアル
キル（５個の最後に述べた基は、置換されていないかまたは１個または２個以上
の同一または異なるハロゲン原子によって置換されている）であり、そして／ま
たは Ｒ14が、水素または（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルである 式Ｉの化合物が好ましい。 また、１または２個以上の上述した好ましい基を含有する式Ｉによる本発明に
よる化合物が、特に好ましい。
【００５０】 また、 ２個の直接隣接したまたは直接隣接しない（ＣＲ1Ｒ2）基が、これらを有する
か結合する炭素原子と一緒になって、３、５または６員環（この環は、酸素、硫
黄および窒素からなる群からの２個までのヘテロ原子を含有していてもよく、そ
してこの環は、置換されていないかまたはハロゲンおよび−Ｂ−Ｘ1からなる群
からの４個までの同一または異なる基によって置換されている）を形成する 式Ｉの化合物が、非常に特に好ましい。
【００５１】 同様に、 ２個の直接隣接したまたは直接隣接しない（ＣＲ3Ｒ4）基の２個のＲ3が、こ
れらを有するか結合する炭素原子と一緒になって、３、５または６員環（この環
は、酸素、硫黄および窒素からなる群からの２個までのヘテロ原子を含有してい
てもよく、そしてこの環は、置換されていないかまたはハロゲンおよび−Ｂ−Ｘ 1 からなる群からの４個までの同一または異なる基によって置換されている）を
形成する 式Ｉの化合物が、非常に特に好ましい。
【００５２】 同様に、 ２個の直接隣接したまたは直接隣接しない（ＣＲ3Ｒ4）または（ＣＲ5Ｒ6）基
のＲ3およびＲ5が、これらを結合する炭素原子と一緒になって、３、５または６
員環（この環は、酸素、硫黄および窒素からなる群からの２個までのヘテロ原子
を含有していてもよく、そしてこの環は、置換されていないかまたはハロゲンお
よび−Ｂ−Ｘ1からなる群からの４個までの同一または異なる基によって置換さ
れている）を形成する 式Ｉの化合物が、非常に特に好ましい。
【００５３】 さらに、 Ｒ9、Ｒ10が、これらを有する窒素原子と一緒になって、３〜６個の環原子お
よび１〜２個のヘテロ環原子を有する複素環（存在する窒素原子のほかに存在す
ることのできる他のヘテロ環原子は、酸素および窒素からなる群から選択される
）を形成する 式Ｉの化合物が、非常に特に好ましい。
【００５４】 本発明は、また (ａ) 式（II） Ｒ8−Ｆｕ （II） （式中、Ｆｕは、カルボン酸エステル、カルボン酸オルトエステル、カルボニル
クロライド、カルボキサミド、カルボン酸無水物およびトリクロロメチルからな
る群からの官能性基である）の化合物を、式（III）
【化６】 のビグアニジドまたはその酸付加塩と反応させるか、 または (ｂ) 式（IV）
【化７】 （式中、Ｚ1は交換できる基または脱離基、例えば塩素、トリクロロメチル、（
Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルスルホニルおよび置換されないかまたは置換されたフェニ
ル−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルスルホニルまたは（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルフェニル
スルホニルである）の化合物を、式（Ｖ）
【化８】 の適当なアミンまたはその酸付加塩と反応させる（式（II)、(III)、(IV）およ
び（Ｖ）において、基Ｒ1〜Ｒ10、Ｙおよびｎおよびｍは式（Ｉ）において定義
した通りである）ことからなる式Ｉの化合物またはその塩を製造する方法を提供
する。
【００５５】 式（II）および（III）の化合物は、好ましくは、塩基触媒を使用して、−１
０℃と溶剤の沸点との間の温度、好ましくは２０℃と６０℃の間の温度で不活性
有機溶剤、例えばテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサン、アセトニトリル
、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、メタノールおよびエタノール中で反応させ
る。式（III）の酸付加塩を使用する場合は、これらは、普通塩基の助けによっ
て反応系内で遊離化される。適当な塩基または塩基触媒は、アルカリ金属の水酸
化物、アルカリ金属の水素化物、アルカリ金属の炭酸塩、アルカリ金属のアルコ
キシド、アルカリ土類金属の水酸化物、アルカリ土類金属の水素化物、アルカリ
土類金属の炭酸塩または有機塩基、例えばトリエチルアミンまたは１,８−ジア
ザビシクロ［５.４.０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）である。問題の塩基は、
例えば式（III）の化合物を基にして０.１〜３モル当量の範囲で使用される。式
（II）の化合物は、式（III）の化合物に関して、例えば等モル量でまたは２モ
ル当量までの過剰な量で使用される。原則的に、相当する方法は、文献（Compre
hensive Heterocyclic Chemistry, A.R. Katritzky, C.W. Rees, Pergamon Pres
s, Oxford, New York, 1984, Vol.3; Part 2B: ISBN 0-08-030703-5, p.290参照
)から知られている。
【００５６】 式（IV）および（Ｖ）の化合物は、好ましくは、塩基触媒を使用して、−１０
℃と問題の溶剤または溶剤混合物の沸点との間の温度、好ましくは２０℃〜６０
℃で不活性有機溶剤、例えばＴＨＦ、ジオキサン、アセトニトリル、ＤＭＦ、メ
タノールおよびエタノール中で反応させる。酸付加塩として使用する場合は、化
合物（Ｖ）は、適当な場合は塩基を使用して反応系内で遊離化される。適当な塩
基または塩基触媒は、アルカリ金属の水酸化物、アルカリ金属の水素化物、アル
カリ金属の炭酸塩、アルカリ金属のアルコキシド、アルカリ土類金属の水酸化物
、アルカリ土類金属の水素化物、アルカリ土類金属の炭酸塩、または有機塩基、
例えばトリエチルアミンまたは１,８−ジアザビシクロ［５.４.０］ウンデカ−
７−エン（ＤＢＵ）である。問題の塩基は、普通式（IV）の化合物を基にして１
〜３モル当量の範囲で使用され、そして式（IV）の化合物は、例えば式（Ｖ）の
化合物を基にして等モル量でまたは２モル当量までの過剰な量で使用される。原
則的に、相当する方法は、文献（例えば、Comprehensive Heterocyclic Chmistr
y, A.R. Katritzky, C.W. Rees, Pergamon Press, Oxford, New York, 1984, Vo
l.3, Part 2B, p.482参照）から知られている。
【００５７】 式（II)、(III)、(IV）および（Ｖ）の出発物質は、商業的に入手することが
できるかまたは、これらの化合物は、文献から知られた方法によってまたは同様
な方法によって製造することができる。化合物は、また、例えば以下に記載する
方法の一つによって製造することができる。 式（IV）の化合物またはその直接的なプレカーサーは、例えば以下のようにし
て製造することができる。 １．式（II）の化合物を、式（VI）
【化９】 （式中、Ｚ2は、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルまたはフェニル−（Ｃ1〜Ｃ4）−アル
キルであり、そしてＲ9およびＲ10は式（Ｉ）において定義した通りである）の
アミジノチオ尿素誘導体と反応させてＺ1＝−ＳＺ2である式（IV）の化合物を得
る。
【００５８】 ２．式（VII）
【化１０】 （式中、Ｒ8は式（Ｉ）において定義した通りである）のアミジンまたはその酸
付加塩を式（VIII）
【化１１】 （式中、Ｚ3は（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルまたはフェニル−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキ
ルである）のＮ−シアノジチオイミノカーボネートと反応させてＺ1＝−Ｓ−Ｚ3 である式（IV）の化合物を得る。
【００５９】 ３．アルカリ金属ジシアナミドを、上述した式（II）のカルボン酸誘導体と反
応させて、Ｚ1＝ＮＨ2である式（IV）の化合物を得る。 ４．トリクロロアセトニトリルを、式（IX） Ｒ8−ＣＮ (IX) （式中、Ｒ8は式（Ｉ）において定義した通りである）のニトリルと反応させて
はじめに式（Ｘ）
【化１２】 （式中、Ｚ1およびＺ4は、それぞれＣＣｌ3である）の化合物を得、次にこれを
式ＨＮＲ9Ｒ10（式中、Ｒ9およびＲ10は式（Ｉ）において定義した通りである）
の化合物と反応させて、Ｚ1＝ＣＣｌ3である式（IV）の化合物を得る。
【００６０】 式（II）のカルボン酸誘導体と式（VI）のアミジノチオ尿素誘導体との反応は
、好ましくは塩基触媒を使用して、−１０℃〜溶剤の沸点の温度、好ましくは０
℃〜２０℃で有機溶剤、例えばアセトン、ＴＨＦ、ジオキサン、アセトニトリル
、ＤＭＦ、メタノール、エタノール中で実施される。しかしながら、反応は、ま
た、水中でまたは上述した有機溶剤の１種または２種以上からなる水性溶剤混合
物中でも実施することができる。（VI）を酸付加塩として使用する場合は、それ
は、適当な場合は塩基を使用して反応系内で遊離化することができる。適当な塩
基または塩基触媒は、アルカリ金属の水酸化物、アルカリ金属の水素化物、アル
カリ金属の炭酸塩、アルカリ金属のアルコキシド、アルカリ土類金属の水酸化物
、アルカリ土類金属の水素化物、アルカリ土類金属の炭酸塩または有機塩基、例
えばトリエチルアミンまたは１,８−ジアザビシクロ［５.４.０］ウンデカ−７
−エン（ＤＢＵ）である。問題の塩基は、例えば式（VI）の化合物を基にして、
１〜３モル当量の範囲において使用される。式（II）および（VI）の化合物は、
例えば等モル量でまたは式（II）の化合物の２モル当量までの過剰な量で使用す
ることができる。原則的に、相当する方法は、文献（例えばH. Eilingsfeld, H.
Scheuermann. Chem. Ber.; 1967, 100, 1874参照）から知られている。式（IV
）の相当する中間体は新規である。
【００６１】 式（VIII）のＮ−シアノジチオイミノカーボネートと式（VII）のアミジンと
の反応は、好ましくは、塩基触媒を使用して、−１０℃〜溶剤の沸点の温度、好
ましくは２０℃〜８０℃で不活性有機溶剤、例えばアセトニトリル、ＤＭＦ、ジ
メチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）、メタノール
およびエタノール中で実施される。（VII）を酸付加塩として使用する場合は、
それは、適当である場合は塩基を使用して反応系内で遊離化することができる。
適当な塩基または塩基触媒は、アルカリ金属の水酸化物、アルカリ金属の水素化
物、アルカリ金属の炭酸塩、アルカリ金属のアルコキシド、アルカリ土類金属の
水酸化物、アルカリ土類金属の水素化物、アルカリ土類金属の炭酸塩または有機
塩基、例えばトリエチルアミンまたは１,８−ジアザビシクロ［５.４.０］ウン
デカ−７−エン（ＤＢＵ）である。問題の塩基は、例えば式（VIII）の化合物を
基にして１〜３モル当量の範囲で使用される。式（VII）および（VIII）の化合
物は、普通、等モル量でまたは式（II）の化合物の２モル当量過剰で使用するこ
とができる。原則的に、相当する方法は、文献（例えばT.A. Riley, W.J. Henne
y, N.K. Dalley, B.E. Wilson, R.K. Robins; J. Heterocyclic Chem.；1986, 2
3(6), 1706-1714参照）から知られている。式（IV）の相当する中間体は新規で
ある。
【００６２】 Ｚ1＝塩基である式（Ｘ）の中間体は、アルカリ金属のジシアナミドを式（II
）（式中、Ｆｕは、好ましくは官能性基カルボニルクロライドまたはカルボキサ
ミドである）のカルボン酸誘導体と反応させることによって製造することができ
る。反応成分は、例えば酸触媒を使用して、−１０℃と溶剤の沸点との間の温度
、好ましくは２０℃〜８０℃で不活性有機溶剤、例えばトルエン、クロロベンゼ
ン、塩素化炭化水素中で反応させ、そして得られた中間体を、適当な塩素化試薬
、例えばオキシ塩化燐を使用して反応系内で塩素化することができる。適当な酸
は、例えばハロゲン化水素酸、例えばＨＣｌまたはルイス酸、例えばＡｌＣｌ3
またはＢＦ3である（US 5,095,113参照）。
【００６３】 Ｚ1、Ｚ4＝トリハロメチルである式（Ｘ）の中間体は、相当するトリハロアセ
トニトリルを式（IX）のカルボニトリルと反応させることによって製造すること
ができる。反応成分は、例えば酸触媒を使用して、−４０℃と溶剤の沸点との間
の温度、好ましくは−１０℃〜３０℃で不活性有機溶剤、例えばトルエン、クロ
ロベンゼンまたは塩素化炭化水素中で反応させる。適当な酸の例は、ハロゲン化
水素酸、例えばＨＣｌまたはルイス酸、例えばＡｌＣｌ3またはＢＦ3である（EP
-A-130939参照）。
【００６４】 Ｚ1＝（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルメルカプトまたは置換されないフェニル−（Ｃ1 〜Ｃ4）−アルキルメルカプトである式（IV）の中間体は、−４０℃と溶剤の沸
点との間の温度、好ましくは２０℃〜８０℃で不活性有機溶剤、例えばトルエン
、クロロベンゼン、塩素化炭化水素中で適当な塩素化試薬、例えば元素状塩素ま
たはオキシ塩化燐を使用して、式（IV）（式中、Ｚ1はＣｌである）のより反応
性のクロロトリアジンに変換することができる（J.K. Chakrabarti, D.E. Tuppe
r; Tetrahedron 1975, 31(16), 1879-1882)。
【００６５】 Ｚ1が（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルメルカプトまたは置換されないかまたは置換さ
れたフェニル−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルメルカプトまたは（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキ
ルフェニルチオである式（IV）の中間体は、適当な酸化試薬、例えばｍ−クロロ
過安息香酸、過酸化水素、ペルオキソ−硫酸カリウムを使用して、０℃と溶剤の
沸点との間の温度、好ましくは２０℃〜８０℃で適当な溶剤、例えば塩素化炭化
水素、酢酸、水、アルコール、アセトンまたはこれらの混合物中で酸化すること
ができる（例えばT.A. Riley, W.J. Henney, N.K. Dalley, B.E. Wilson, R.K.
Robins; J. Heterocyclic Chem.; 1986, 23(6), 1706-1714）。
【００６６】 式（Ｉ）の化合物の酸付加塩の製造に対して、適当な酸は次の通りである。ハ
ロゲン化水素酸、例えば塩酸または臭化水素酸そしてまたリン酸、硝酸、硫酸、
一または二官能性カルボン酸およびヒドロキシカルボン酸、例えば酢酸、マレイ
ン酸、コハク酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、サリチル酸、ソルビン酸または
乳酸そしてまたスルホン酸、例えばｐ−トルエンスルホン酸または１,５−ナフ
タレンジスルホン酸。式（Ｉ）の酸付加化合物は、簡単な方法で、塩を形成する
慣用の方法によって、例えば式（Ｉ）の化合物を適当な有機溶剤、例えばメタノ
ール、アセトン、塩化メチレンまたはベンジンに溶解し、酸を０〜１００℃の温
度で加えることによって得ることができ、既知の方法で、例えば濾過によって単
離することができ、必要に応じて不活性有機溶剤で洗浄することによって精製す
ることができる。
【００６７】 式（Ｉ）の化合物の塩基付加塩は、好ましくは、０〜１００℃の温度で不活性
の極性溶剤、例えば水、メタノールまたはアセトン中で製造される。本発明によ
ってこれらの塩を製造するのに適した塩基の例は、アルカリ金属の炭酸塩、例え
ば炭酸カリウム、アルカリ金属の水酸化物およびアルカリ土類金属の水酸化物、
例えばＮａＯＨまたはＫＯＨ、アルカリ金属の水素化物およびアルカリ土類金属
の水素化物、例えばＮａＨ、アルカリ金属のアルコキシドおよびアルカリ土類金
属のアルコキシド、例えばナトリウムメトキシドおよびカリウム第三ブトキシド
またはアンモニアまたはエタノールアミンである。 上記方法において述べた“不活性溶剤”なる用語は、すべての反応条件下では
不活性である必要はないが、それぞれの場合において、それぞれの反応条件下で
不活性である溶剤を意味する。
【００６８】 式Ｉの新規な化合物は、広範囲の経済的に重要な単子葉および双子葉雑草に対
して顕著な除草活性を有している。活性化合物は、また、根茎、根台木または他
の多年生器官から発芽する防除することが困難である多年生雑草に対しても有効
に作用する。これに関連して、物質を播種前、出芽前または出芽後に適用するか
どうかは問題でない。本発明を特定の種に限定する意図なしに、本発明の化合物
によって防除することのできる単子葉および双子葉雑草植物群の若干の代表例を
個々にあげることができる。活性化合物が有効に作用する単子葉雑草種の例は、
１年生群からのAvena, Lolium, Alopecurus, Phalaris, Echinochloa, Digitari
a, Setaria および Cyperus種であり、そして多年生種の例は、Agropyron, Cyno
don, Imperata および Sorghumそしてまた多年生Cyperus種である。双子葉雑草
種の場合においては、作用の範囲は、例えば一年生雑草の場合におけるGalium,
Viola, Veronica, Lamium, Stellaria, Amaranthus, Sinapis, Ipomoea, Matric
aria, Abutilon および Sidaおよび多年生雑草の場合におけるConvolvulus, Cir
sium, Rumex および Artemisiaの種に及ぶ。新規な活性化合物は、また、Echino
chloa, Sagittaria, Alisma, Eleocharis, Scirpus および Cyperusのようなイ
ネ生長の特定の生長条件下で存在する雑草の顕著な防除を示す。
【００６９】 新規な化合物を発芽前に土壌の表面に適用する場合は、雑草の播種は完全に出
芽しないかまたは雑草は、それが子葉段階に達するまで生長するが、それから生
長は停止し、そして最後に、３〜４週間経過した後に完全に枯死する。活性化合
物を出芽後植物の緑色部分に適用する場合は、同様に、処理後非常に急速に徹底
的に生長が終わり、雑草植物は適用の時間における生長段階で止まるか、または
ある時間後に完全に枯死し、その結果、この方法において作物に有害である雑草
による競合は、非常に初期にそして持続された方法で除去される。
【００７０】 新規な化合物は、単子葉および双子葉雑草に対してすぐれた除草活性を有して
いるが、経済的に重要な作物、例えば小麦、大麦、ライ麦、イネ、とうもろこし
、甜菜、綿および大豆は最小の損傷を受けるにすぎないか、または全く損傷され
ない。これらの理由のために、本発明の化合物は、農業的に有用な植物の作物に
おけるまたは観賞植物の裁植における望ましくない植物の生長を選択的に防除す
るのに非常に適している。
【００７１】 化合物の除草および植物生長調節性のために、活性化合物は、また、知られて
いるかまたはさらに開発されている遺伝子的に処理した植物の作物における有害
な植物を防除するために使用することもできる。一般に、形質転換植物は、特に
有利な性質、例えばある種の農薬、特にある種の除草剤に対する抵抗性、植物病
害または植物病害の病原性、例えばある種の昆虫または微生物、例えばかび、細
菌またはウイルスに対する抵抗性を有している。他の特別な性質は、例えば量、
品質、貯蔵安定性、収穫品の組成および特定の成分に関する。すなわち、増加さ
れた澱粉含量または澱粉の変性された品質を有する形質転換植物または収穫品の
異なる脂肪酸組成を有する形質転換植物が知られている。
【００７２】 有用なおよび観賞の植物の、例えば小麦、大麦、ライ麦、オート麦、きび、イ
ネ、カツサバおよびとうもろこしのような穀類の経済的に重要な形質転換作物ま
たは甜菜、綿、大豆、菜種、馬鈴薯、トマト、えんどうおよび他の植物種の作物
における式Ｉの本発明による化合物またはその塩の使用が好ましい。式Ｉの化合
物は、好ましくは、除草剤の植物に有毒な作用に対して抵抗性であるまたは遺伝
子工学によって抵抗性にした有用な植物の作物における除草剤として使用するこ
とができる。
【００７３】 既知の植物に比較して変性された性質を有する新規な植物を製造する普通の方
法は、例えば伝統的な育成方法および突然変異体の発生からなる。または、変性
された性質を有する新規な植物は、遺伝子工学法の助けによって発生させること
ができる（例えばEP-A-0 221 044、EP-A-0 131 624参照）。 例えば植物において合成される澱粉を変性するための作物における遺伝子工学
的変化（例えばWO 92／11376、WO 92／14827、WO 91／19806参照）、 グルホシネート型（例えばEP-A-0 242 236、EP-A-0 242 246参照）またはグリ
ホセート型（WO 92／00377）またはスルホニル尿素型（EP-A-0 257 993、US 501
3659）のある種の除草剤に抵抗性である形質転換作物、 ある種の害虫に抵抗性である植物に与えるBacillus thuringiensis毒素（Ｂｔ
毒素）を産生する能力を有する形質転換作物、例えば綿（EP-A-0 142 924、EP-A
-0 193 259）、 変性された脂肪酸組成を有する形質転換作物（WO 91／13972） のいくつかの場合が記載されている。
【００７４】 変化された性質を有する新規な形質転換植物の製造を可能にする多数の分子生
物学的技術が原則的に知られている。例えば、Sambrook et al., 1989, Molecul
ar Cloning, A Laboratory Manual, 2nd Ed., Cold Spring Harbor Laboratory
Press, Cold Spring Harbor, NY; または Winnacker“Gene und Klone" [Genes
and Clones], VCH Weinheim 2nd Edition 1996, または Christou,“Trends in
Plant Science" 1 (1996) 423-431）参照。
【００７５】 このような遺伝子工学操作を実施するために、核酸分子をプラスミドに導入す
ることができる。プラスミドは、ＤＮＡ配列の組み換えによっておこる突然変異
誘発または配列の変化を可能にする。例えば上述した標準法を使用して、例えば
塩基を交換し、部分的配列を除去しまたは天然または合成配列を加えることがで
きる。ＤＮＡフラグメントを相互に連結するために、アダプターまたはリンカー
をフラグメントに結合させることができる。
【００７６】 遺伝子産物の減少された活性を有する植物細胞は、例えば共抑制作用を達成す
るために、少なくとも１種の適当なアンチセンス−ＲＮＡ、センス−ＲＮＡを発
現することによって、または上述した遺伝子産物の転写を特異的に開裂する少な
くとも１種の適当に構成されたリボザイムを発現することによって製造すること
ができる。
【００７７】 このために、存在することのできるすべてのフランキング配列を包含する遺伝
子産物の全体のコード配列からなるＤＮＡ分子およびコード配列の一部のみから
なるＤＮＡ分子の両方を使用することができる。これらの部分は、細胞内におい
てアンチセンス作用を起こすのに十分に長いものであることが必要である。完全
に同一ではないが遺伝子産物のコード配列に対して高度な相同性を有するＤＮＡ
配列を使用することもできる。
【００７８】 核酸分子を植物中で発現する場合、合成されたタンパク質は、植物細胞の何れ
かの望ましいコンパートメントに局在化することができる。しかしながら、ある
コンパートメントにおける局在化を達成するために、例えばコード領域をあるコ
ンパートメントにおける局在化を保証するＤＮＡ配列とリンクさせることができ
る。このような配列は、当業者に知られている（例えば、Braun等, EMBO J. 11
(1992), 3219-3227; Wolter等, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 85 (1988), 846-8
50; Sonnewald等, Plant J. 1 (1991), 95-106参照）。
【００７９】 形質転換植物細胞は、既知の技術によって再生して完全な植物を得ることがで
きる。原則的に、形質転換植物は、何れかの望ましい植物種の植物、すなわち単
子葉および双子葉植物であることができる。 この方法で、相同（＝天然）遺伝子または遺伝子配列の過発現、抑制または阻
害によってまたは非相同（＝異種）遺伝子または遺伝子配列の発現によって、変
性された性質を有する形質転換植物を得ることができる。
【００８０】 本発明による化合物は、好ましくは、スルホニル尿素、グルホシネート−アン
モニウムまたはグリホセート−イソプロピルアンモニウムおよび類似活性物資の
群からの除草剤に抵抗性である形質転換作物に使用することができる。 本発明による活性化合物を形質転換作物に使用する場合は、他の作物において
観察することのできる有害な植物に対する作用以外に、しばしばそれぞれの形質
転換作物における適用に対して特異的である作用、例えば防除することのできる
変化されたまたは特に広がった雑草の範囲、適用に対して使用することのできる
変化された散布量、好ましくは形質転換作物が抵抗性である除草剤との良好な組
み合わせ能力および形質転換作物の生長および収穫高に対する作用が見出される
。 それ故に、本発明は、また、形質転換作物における有害な植物を防除する除草
剤としての本発明による化合物の使用に関する。
【００８１】 さらに、本発明による物質は、作物における顕著な生長調節性を示す。これら
の物資は、内在性の植物代謝における調節作用に介入し、それ故に、例えば乾燥
および萎縮した生長を引き起こすことによって、植物成分の目標とした調節のた
めにおよび収穫を容易にするために使用することができる。さらに、これらの物
質は、また、一般に植物を枯死させることなく望ましくない栄養生長を調節およ
び阻害するのに適している。多数の単子葉および双子葉作物の場合において、栄
養生長の阻害は、倒伏が減少されるかまたは完全に阻止されることを可能にする
ので、重要な役割を果たす。 本発明は、また、式Ｉの化合物を含有する除草および植物生長調節組成物を提
供する。新規な化合物は、水和剤、乳剤、散布液、粉剤または顆粒剤のような当
業者に知られている慣用の処方の形態において適用される。
【００８２】 式（Ｉ）の化合物は、普通の生物学的および／または化学−物理学的パラメー
ターによって種々の方法で処方することができる。適当である可能な処方の例は
、水和剤（ＷＰ）、水溶剤（ＳＰ）、水溶剤原液、乳剤（ＥＣ）、乳濁液（ＥＷ
）、例えば水中油および油中水乳濁液、散布液、懸濁液原液（ＳＣ）、油または
水を基にした分散液、油と混和性である溶液、カプセル懸濁液（ＣＳ）、粉剤（
ＤＰ）、シードドレッシング組成物、散布および土壌施用のための顆粒剤、微小
顆粒剤、散布顆粒剤、被覆顆粒剤および吸着顆粒剤の形態の顆粒剤（ＧＲ）、水
−分散性顆粒剤（ＷＧ）、水−可溶性顆粒剤（ＳＧ）、ＵＬＶ処方、ミクロカプ
セルおよびワックスである。これらの個々の処方の型は原則的に既知であり、そ
して例えばWinnacker-Kuechler,“Chemische Technologie" [Chemical Technolo
gy], Volume 7, C. Hauser Verlag, Munich, 4th Edition 1986; Wade van Valk
enburg,“Pesticide Formulations", Marcel Dekker, N.Y., 1973; K. Martens,
“Spray Drying Handbook", 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. Londonに記載され
ている。
【００８３】 必要な処方補助剤、例えば不活性物質、界面活性剤、溶剤および他の添加剤も
また既知であり、そして例えばWatkins,“Handbook of Insecticide Dust Dilue
nts and Carriers", 2nd Ed. Darland Books, Caldwell N.J.; H.v. Olphen,“I
ntroduction to Clay Colloid Chemistry", 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y.;
C. Marsden,“Solvents Guide", 2nd Ed. Interscience, N.Y. 1963; McCutcheo
n's“Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.;
Sisley and Wood,“Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. C
o. Inc., N.Y. 1964; Schoenfeldt,“Grenzflaechenaktive Aethylenoxidaddukt
e" [Surface-active ethylene oxide adducts], Wiss. Verlagsgesell., Stuttg
art 1976; Winnacker-Kuechler,“Chemische Technologie" [Chemical Technolo
gy], Volume 7, C. Hauser Verlag, Munich, 4th Ed. 1986に記載されている。
【００８４】 水和剤は、水中に一様に分散することができ、そして活性化合物ならびに希釈
剤または不活性物質のほかに、イオン性および／または非イオン性型の界面活性
剤（湿潤剤、分散剤）、例えばポリエトキシル化アルキルフェノール、ポリエト
キシル化脂肪アルコール、ポリエトキシル化脂肪アミン、脂肪アルコールポリグ
リコールエーテルサルフェート、アルカンスルホネート、アルキルベンゼンスル
ホネート、リグノスルホン酸ナトリウム、２,２′−ジナフチルメタン−６,６′
−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムまたはナ
トリウムオレオイルメチルタウリネートを含有する製剤である。水和剤を製造す
るためには、除草的に活性な化合物を、例えば普通の装置、例えばハンマーミル
、送風ミルおよび空気−ジェットミル中に微細に粉砕し、同時的にまたはその後
処方補助剤と混合する。
【００８５】 乳剤は、例えば１種または２種以上のイオン性および／または非イオン性型の
界面活性剤（乳化剤）を加えて、活性化合物を有機溶剤、例えばブタノール、シ
クロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレンまたは比較的高沸点芳香族化
合物または炭化水素または有機溶剤の混合物に溶解することによって製造される
。使用することのできる乳化剤の例は、アルキルアリールスルホン酸のカルシウ
ム塩、例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムまたは非イオン性の乳化剤
、例えば脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエー
テル、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、酸化プロピレン／酸化エチレン
縮合生成物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル、例えばソルビタン脂
肪酸エステルまたはポリオキシエチレンソルビタンエステル、例えばポリオキシ
エチレンソルビタン脂肪酸エステルである。
【００８６】 粉剤は、活性化合物を、微細な固体物質、例えばタルク、天然クレー、例えば
カオリン、ベントナイトおよびピロフィライトまたは珪藻土と一緒に粉砕するこ
とによって得られる。 懸濁液原液は、水または油を基にしたものである。これらは、例えば他の処方
型の場合において既に上述したような界面活性剤を添加してまたは添加すること
なく、商業的に入手できる慣用のビードミルを使用して湿式ミル処理することに
よって製造することができる。
【００８７】 乳濁液、例えば水中油乳濁液（ＥＷ）は、例えば、水性有機溶剤および必要に
応じて、例えば他の処方型の場合において既に上述したような界面活性剤を使用
して、撹拌器、コロイドミルおよび／またはスタテックミキサーによって製造す
ることができる。
【００８８】 顆粒剤は、活性化合物を吸着性の顆粒化不活性物質上に噴霧散布することによ
って、または粘着性の結合剤、例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナ
トリウムまたは鉱油により活性化合物の濃厚液を担体、例えば砂、カオリナイト
または顆粒化不活性物質の表面に散布することによって製造することができる。
また、適当な活性化合物を、必要に応じて肥料との混合物として、肥料顆粒の製
造に慣用の方法で顆粒化することもできる。
【００８９】 水−分散性顆粒剤は、一般に慣用の方法、例えば噴霧乾燥、流動床顆粒化、デ
ィスク顆粒化、高速度ミキサー中における混合および固体の不活性物質なしの押
出しによって製造される。 ディスク、流動床、押出しおよび噴霧顆粒を製造するためには、例えば“Spra
y-Drying Handbook" 3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London; J.E. Browning,
“Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, 147頁以下;“Perry's Che
mical Engineer's Handbook", 5th Ed., McGraw-Hill, New York 1973, 8-57頁
における方法を参照されたい。
【００９０】 さらに作物保護製品の他の詳細については、例えばG.C. Klingman,“Weed Con
trol as a Science", John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, 81-96頁お
よびJ.D. Freyer, S.A. Evans, Weed Control Handbook", 5th Ed. Blackwell S
cientific Publications, Oxford, 1968, 101-103頁を参照されたい。
【００９１】 一般に、農薬処方は、式（Ｉ）の活性化合物０.１〜９９重量％、特に０.１〜
９５重量％を含有する。水和剤においては、活性化合物の濃度は、例えば約１０
〜９０重量％であり、そして１００重量％の残りは慣用の処方成分からなる。乳
剤の場合においては、活性化合物の濃度は、約１〜９０重量％、好ましくは５〜
８０重量％である。粉剤の形態における処方は、活性化合物１〜３０重量％、好
ましくは大部分の場合活性化合物５〜２０重量％を含有し、他方散布液は、活性
化合物約０.０５〜８０重量％、好ましくは２〜５０重量％を含有する。水−分
散性顆粒剤の場合においては、活性化合物の含有量は、部分的に、活性化合物が
液体または固体の何れの形態にあるかおよび使用される顆粒補助剤、充填剤など
に依存する。水−分散性顆粒剤においては、活性化合物の含有量は例えば１〜９
５重量％、好ましくは１０〜８０重量％である。
【００９２】 さらに、上述した活性化合物の処方は、それぞれの場合において普通の粘着剤
、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、防腐剤、抗凍結剤、溶剤、充填剤、担体、
着色剤、泡止剤、蒸発阻害剤、pH調節剤および粘度調節剤を含有することができ
る。 これらの処方を基にして、例えばレディ−ミックスまたはタンク−ミックスの
形態の他の農薬的に活性な物質、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤および殺菌剤
そして毒性緩和剤、肥料および／または生長調節剤との組み合わせ混合物を製造
することもできる。
【００９３】 混合された処方またはタンクミックスにおいて本発明による活性成分と合する
ことのできる適当な活性成分は、例えばWeed Research 26, 441-445 (1986)また
は“The Pesticide Manual", 11th edition, The British Crop Protection Cou
ncil および the Royal Soc. of Chemistry, 1997およびその中に引用されてい
る文献に記載されているような既知の活性成分である。例えば既知であり、式（
Ｉ）の化合物と組み合わせることのできる除草剤として、次の活性成分を挙げる
ことができる（備考：化合物はthe International Organization for Standardi
zation (ISO）による“普通名称”によってまたは適当である場合は慣用のコー
ド番号と一緒に化学名によって呼称する）。
【００９４】 アセトクロル；アシフルオルフェン；アクロニフォン；ＡＫＨ ７０８８、す
なわち［［［１−［５−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ
］−２−ニトロフェニル］−２−メトキシエチリデン］アミノ］オキシ］酢酸お
よびそのメチルエステル；アラクロル；アロキシジム；アメトリン；アミドスル
フロン；アミトロール；ＡＭＳ、すなわちスルフアミン酸アンモニウム；アニロ
ホス；アスラム；アトラジン；アジムスルフロン（ＤＰＸ−Ａ８９４７）；アジ
プロトリン；バルバン；ＢＡＳ ５１６ Ｈ、すなわち５−フルオロ−２−フェニ
ル−４Ｈ−３,１−ベンゾキサジン−４−オン；ベナゾリン；ベンフルラリン；
ベンフレート；ベンスルフロン−メチル；ベンスリド；ベンタゾン；ベンゾフェ
ナプ；ベンゾフルオル；ベンゾイルプロプ−エチル；ベンズチアズロン；ビアラ
ホス；ビフェノックス；ブロマシル；ブロモブチド；ブロモフェノキシム；ブロ
モキシニル；ブロムロン；ブミナホス；ブソキシノン；ブタクロル；ブタミホス
；ブテナクロル；ブチダゾール；ブトラリン；ブチレート；カフエンストロール
（ＣＨ−９００）；カルベタミド；カフェントラゾン（ＩＣＩ−Ａ ００５１）
；ＣＤＡＡ、すなわち２−クロロ−Ｎ,Ｎ−ジ−２−プロペニル−アセトアミド
；ＣＤＥＣ、すなわち２−クロロアリルジエチルジチオカルバメート；クロメト
キシ−フェン；クロラムベン；クロラジホプ−ブチル、クロルメスロン（ＩＣＩ
−Ａ ００５１）；クロルブロムロン；クロルブファム；クロルフェナック；ク
ロルフルレコール−メチル；クロリダゾン；クロリムロンエチル；クロルニトロ
フェン；クロロトルロン；クロロクスウロン；クロルプロファム；クロルスルフ
ロン；クロルタル−ジメチル；クロルチアミド；シンメチリン；シノスルフロン
；クレトジム；クロジナホプおよびそのエステル誘導体（例えばクロジナホプ−
プロパルギル）；クロマゾン；クロメプロプ；クロプロキシジム；クロピラリド
；クミルロン（ＪＣ ９４０）；シアナジン；シクロエート；シクロスルファム
ロン（ＡＣ １０４）；シクロキシジム；シクルロン；シハロホプおよびそのエ
ステル誘導体（例えばブチルエステルＤＥＨ−１１２）；シペルクオート；シプ
ラジン；シプラゾール；ダイムロン；２,４−ＤＢ；ダラポン；デスメジファム
；デスメトリン；ジ−アレート；ジカムバ；ジクロベニル；ジクロルプロプ；ジ
クロホプおよびそのエステル、例えばジクロホプ−メチル；ジエタチル；ジフェ
ノクスウロン；ジフェンゾクオート；ジフルフェニカン；ジメフロン；ジメタク
ロル；ジメタメトリン；ジメテナミド（ＳＡＮ−５８２Ｈ）；ジメタゾン、クロ
マゾン；ジメチピン；ジメトラ−スルフロン、ジニトラミン；ジノセブ；ジノテ
ルブ；ジフェナミド；ジプロペトリン；ジクオート；ジチオピル；ジウロン；Ｄ
ＮＯＣ；エグリナジン−エチル；ＥＬ ７７、すなわち５−シアノ−１−（１,１
−ジメチルエチル）−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；エ
レドタル；ＥＰＴＣ；エスプロカルブ；エタルフルラリン；エタメトスルフロン
−メチル；エチルジムロン；エチオジン；エトフメセート；Ｆ ５２３１、すな
わちＮ−［２−クロロ−４−フルオロ−５−［４−（３−フルオロプロピル）−
４,５−ジヒドロ−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル］−フェニル］
エタン−スルホンアミド；エトキシフェンおよびそのエステル（例えばエチルエ
ステル、ＨＮ−２５２）；エトベンザニド（ＨＷ ５２）；フェノプロプ；フェ
ノキサン；フェノキサプロプおよびフェノキサプロプ−Ｐおよびそのエステル、
例えばフェノキサプロプ−Ｐ−エチルおよびフェノキサプロプ−エチル；フェノ
キシジム；フェヌロン；フラムプロプ−メチル；フラザスルフロン；フルアジホ
プおよびフルアジホプ−Ｐおよびそのエステル、例えばフルアジホプ−ブチルお
よびフルアジホプ−Ｐ−ブチル；フルクロラリン；フルメトスラム；フルメトウ
ロン；フルミクロラックおよびそのエステル（例えばペンチルエステル、Ｓ−２
３０３１）；フルミオキサジン（Ｓ−４８２）；フルミプロピン；フルポキサム
（ＫＮＷ−７３９）；フルオロジフェン；フルオログリコフェン−エチル；フル
プロパシル（ＵＢＩＣ−４２４３）；フルリドン；フルロクロリドン；フルロキ
シピル；フルルタモン；ホメサフェン；ホサミン；フリロキシフェン；グルホシ
ネート；グリホセート；ハロサフェン；ハロスルフロンおよびそのエステル（例
えばメチルエステル、ＮＣ−３１９）；ハロキシホプおよびそのエステル；ハロ
キシホプ−Ｐ（＝Ｒ−ハロキシホプ）およびそのエステル；ヘキサジノン；イマ
ザメタベンズ−メチル；イマザピル；イマザキシおよび塩例えばアンモニウム塩
；イマゼタメタピル；イマゼタピル；イマゾスルフロン；イオキシニル；イソカ
ルバミド；イソプロパリン；イソプロツロン；イソウロン；イソキサペン；イソ
キサピリホプ；カルブチレート；ラクトフェン；レナシル；リヌロン；ＭＣＰＡ
；ＭＣＰＢ；メコプロプ；メフェナセト；メフルイジド；メタミトロン；メタザ
クロル；メタベンズチアズロン；メタム；メタゾール；メトキシフェノン；
【００９５】 メチル−ジムロン；メタベンズロン；メトベンズロン；メトブロムロン；メトラ
クロル；メトスラム（ＸＲＤ ５１１）；メトクスウロン；メトリブジン；メト
スルフロン−メチル；ＭＨ；モリネート；モナリド；モノカルバミド ジハイド
ロジンサルフェート；モノリヌロン；モヌロン；ＭＴ １２８、すなわち６−ク
ロロ−Ｎ−（３−クロロ−２−プロペニル）−５−メチル−Ｎ−フェニル−３−
ピリダジンアミン；ＭＴ ５９５０、すなわちＮ−［３−クロロ−４−（１−メ
チルエチル）フェニル］−２−メチルペンタンアミド；ナプロアニリド；ナプロ
パミド；ナプタラム；ＮＣ ３１０、すなわち４−（２,４−ジクロロベンゾイル
）−１−メチル−５−ベンジルオキシ−ピラゾール；ネブロン；ニコスルフロン
；ニピラクロフェン；ニトラリン；ニトロフェン；ニトロフルオルフェン；ノル
フルラゾン；オルベンカルブ；オリザリン；オキサジアルギル（ＲＰ−０２０６
３０）；オキサジアゾン；オキシフルオルフェン；パラクオート；ペブレート；
ペンジメタリン；ペルフルイドン；フェニンファム；フェンメジファム；ピクロ
ラム；ピペロホス；ピリブチカルブ；ピリフェノプ−ブチル；プレチラクロル；
プリミスルフロン−メチル；プロシアジン；プロジアミン；プロフルラリン；プ
ログリナジン−エチル；プロメトン；プロメトリン；プロパクロル；プロパニル
；プロパキザホプおよびそのエステル；プロペジン；プロファム；プロピンクロ
ル；プロピザミド；プロスルファリン；プロスルホカルブ；プロスルフロン（Ｃ
ＧＡ−１５２００５）；プリナクロル；ピラゾリネート；ピラゾン；ピラゾスル
フロン−エチル；ピラゾキシフェン；ピリデート；ピリチオバク（ＫＩＨ−２０
３１）；ピロキシンホプおよびそのエステル（例えばプロパルギルエステル)；
キノロラク；キンメラク；キノホプおよびそのエステル誘導体、キザロホプおよ
びキザロホプ−Ｐおよびそのエステル誘導体、例えばキザロホプ−エチル；キザ
ロホプ−Ｐ−テフリルおよび−エチル；レンリジュロン；リムスルフロン（ＤＰ
Ｘ−Ｅ ９６３６）；Ｓ ２７５、すなわち２−［４−クロロ−２−フルオロ−５
−（２−プロピニルオキシ）フェニル］−４,５,６,７−テトラヒドロ−２Ｈ−
インダゾール；セクブメトン；セトキシジム；シジュロン；シマジン；シメトリ
ン；ＳＮ １０６２７９、すなわち２−［［７−［２−クロロ−４−（トリフル
オロメチル）−フェノキシ］−２−ナフタレニル］オキシ］プロパン酸およびそ
のメチルエステル；スルフェントラゾン（ＦＭＣ−９７２８５、Ｆ−６２８５）
；スルファズロン；スルホメトウロン−メチル；スルホセート（ＩＣＩ−Ａ ０
２２４）；ＴＣＡ；テブタム（ＧＣＰ−５５４４）；テブチウロン；テルバシル
；テルブカルブ；テルブクロル；テルブメトン；テルブチルアジン；テルブトリ
ン；ＴＦＨ ４５０、すなわちＮ,Ｎ−ジエチル−３−［（２−エチル−６−メチ
ルフェニル）スルホニル］−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−カルボキサミ
ド；チニルクロル（ＮＳＫ−８５０）；チアザフルロン；チゾピル（Ｍｏｎ−１
３２００）；チジアジミン（ＳＮ−２４０８５）；チフェンスルフロン−メチル
；チオベンカルブ；チオカルベジル；トラルコキシジム；トリ−アレート；トリ
アスルフロン；トリアゾフェンアミド；トリベヌロン−メチル；トリクロピル；
トリジファン；トリエタジン；トリフルラリン；トリフルスルフロンおよびエス
テル（例えばメチルエステル、ＤＰＸ−６６０３７）；トリメトウロン；トシト
デク；ベルノレート；ＷＬ １１０５４７、すなわち５−フェノキシ−１−［３
−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−テトラゾール；ＵＢＨ−５０９；
Ｄ−４８９；ＬＳ ８２−５５６；ＫＰＰ−３００；ＮＣ−３２４；ＮＣ−３３
０；ＫＨ−２１８；ＤＰＸ−Ｎ８１８９；ＳＣ−０７７４；ＤＯＷＣＯ−５３５
；ＤＫ−８９１０；Ｖ−５３４８２；ＰＰ−６００；ＭＢＨ−００１；ＫＩＨ−
９２０１；ＥＴ−７５１；ＫＩＨ６１２７およびＫＩＨ−２０２３。
【００９６】 使用に際しては、商業的に入手できる形態で存在する処方は、適当な場合は、
慣用の方法で、例えば水和剤、乳剤、分散液および水−分散性顆粒剤の場合は水
を使用して希釈される。粉剤、土壌施用または散布のための顆粒剤および散布液
の形態の製品は、普通、使用前に他の不活性物質でさらに希釈されない。
【００９７】 式（Ｉ）の化合物の必要な散布量は、外部条件、例えば温度、湿度および使用
される除草剤の性質などによって変化される。それは、広い範囲内、例えば活性
物質の０.００１〜１０.０kg／haまたはそれ以上の間に変化することができるが
、好ましくはそれは０.００５〜５kg／haの間にある。
【００９８】 以下の実施例は、本発明を説明する。 Ａ．化学的実施例 １．２−アミノ−４−フルオロイソプロピル−６−［Ｎ−（１−メチル−３−フ
ェノキシ−プロパ−１−イル）アミノ］−１,３,５−トリアジンの製造（表２、
実施例Ｎｏ.３６８参照） ナトリウム０.４５ｇ（０.０１９モル）を、無水のメタノール５０mlに溶解し
た。３−ビグアニド−１−フェノキシブタン塩酸塩１.８５ｇ（０.００６モル）
次いでフルオロイソ酪酸エチル１.３ｇ（０.０１０モル）を加えた。混合物を、
３時間加熱還流した。溶剤を減圧下で除去し、残留物をジクロロメタン／水にと
り、反復して抽出した。有機相をＭｇＳＯ4上で乾燥させ、濾過し、溶剤を減圧
下で除去した。酢酸エチル／ヘプタン（１：１）を使用してシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーによって精製して標記化合物０.４５ｇ（２４％）を得た。
【００９９】 ２．２−アミノ−４−イソプロピル−６−｛Ｎ−［１−メチル−２−（４−クロ
ロベンジルオキシ）エチル］アミノ｝−１,３,５−トリアジンの製造（表１、実
施例Ｎｏ.１６６参照） はじめに、２−アミノプロピル４−クロロベンジルエーテル塩酸塩１.００ｇ
（０.００４モル）を、炭酸カリウム２.３４ｇ（０.０１７モル）および２−ア
ミノ−４−クロロ−６−イソプロピル−１,３,５−トリアジン０.７３ｇ（０.０
０４モル）と一緒に装填し、混合物を３時間加熱還流した。溶剤を減圧下で除去
し、残留物を酢酸エチル／水にとり、反復して抽出した。有機相をＭｇＳＯ4上
で乾燥させ、濾過し、溶剤を減圧下で除去した。酢酸エチル／ヘプタン（１：１
）を使用してシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して標記化合物
１.２０ｇ（８９％）を得た。
【０１００】 ３．２−アミノ−４−イソプロピル−６−｛Ｎ−［２−（３,４−ジクロロベン
ゾイルオキシ）エチル］アミノ｝−１,３,５−トリアジンの製造 はじめに、塩化３,４−ジクロロベンゾイル０.５ｇ（０.００２４モル）を、
１,４−ジオキサン３０mlに充填し、２−アミノ−４−イソプロピル−６−［Ｎ
−（２−ヒドロキシエチル）アミノ］−１,３,５−トリアジン０.４７ｇ（０.０
０２４モル）およびトリエチルアミン０.４８３ｇ（０.００５モル）を加えた。
混合物を４時間加熱還流した。沈澱した固体を濾去し、溶剤を減圧下で除去した
。残留物を酢酸エチル／水にとり、反復して抽出した。有機相をＭｇＳＯ4上で
乾燥させ、濾過し次に溶剤を減圧下で除去した。これによって標記化合物０.６
５ｇ（７３％）を得た。
【０１０１】 以下の表に挙げた実施例の化合物は、上述した方法によって製造したか；また
はこれらの化合物は、上述した方法によって得ることができる。 表において使用した略号の意義は、次の通りである。 Ｅｔ＝エチル Ｍｅ＝メチル ｃ＝シクロ ｎ＝ノルマル ｉ＝イソ ｓ＝第二級 ｔ＝第三級 m.p.＝融点 Ｙ＝Ｃ(Ｏ)Ｏ（すなわち−ＣＯ−Ｏ−）のような非対称の２価の基Ｙは、表に
おいては、左において示された基原子の結合点が、Ｙの左にあるように式（Ｉ）
において示されている分子部分に結合している基である。
【０１０２】
【表１】
【０１０３】
【表２】
【０１０４】
【表３】
【０１０５】
【表４】
【０１０６】
【表５】
【０１０７】
【表６】
【０１０８】
【表７】
【０１０９】
【表８】
【０１１０】
【表９】
【０１１１】
【表１０】
【０１１２】
【表１１】
【０１１３】
【表１２】
【０１１４】
【表１３】
【０１１５】
【表１４】
【０１１６】
【表１５】
【０１１７】
【表１６】
【０１１８】
【表１７】
【０１１９】
【表１８】
【０１２０】
【表１９】
【０１２１】
【表２０】
【０１２２】
【表２１】
【０１２３】
【表２２】
【０１２４】
【表２３】
【０１２５】
【表２４】
【０１２６】
【表２５】
【０１２７】
【表２６】
【０１２８】
【表２７】
【０１２９】
【表２８】
【０１３０】
【表２９】
【０１３１】
【表３０】
【０１３２】
【表３１】
【０１３３】
【表３２】
【０１３４】
【表３３】
【０１３５】
【表３４】
【０１３６】
【表３５】
【０１３７】
【表３６】
【０１３８】
【表３７】
【０１３９】
【表３８】
【０１４０】
【表３９】
【０１４１】
【表４０】
【０１４２】
【表４１】
【０１４３】
【表４２】
【０１４４】
【表４３】
【０１４５】
【表４４】
【０１４６】
【表４５】
【０１４７】
【表４６】
【０１４８】
【表４７】
【０１４９】
【表４８】
【０１５０】
【表４９】
【０１５１】
【表５０】
【０１５２】
【表５１】
【０１５３】
【表５２】
【０１５４】
【表５３】
【０１５５】
【表５４】
【０１５６】
【表５５】
【０１５７】
【表５６】
【０１５８】
【表５７】
【０１５９】
【表５８】
【０１６０】
【表５９】
【０１６１】
【表６０】
【０１６２】
【表６１】
【０１６３】
【表６２】
【０１６４】
【表６３】
【０１６５】
【表６４】
【０１６６】
【表６５】
【０１６７】
【表６６】
【０１６８】
【表６７】
【０１６９】 Ｂ．処方の実施例 １．粉剤 粉剤は式（Ｉ）の化合物１０重量部および不活性物質としてのタルク９０重量
部を混合し、混合物をハンマーミル中で粉砕することによって得られる。 ２．分散性粉末 容易に水−分散することのできる水和剤は、式（Ｉ）の化合物２５重量部、不
活性物質としてのカオリン−含有石英６４重量部、湿潤剤および分散剤としての
リグニンスルホン酸カリウム１０重量部およびナトリウムオレオイルメチルタウ
リネート１重量部を混合し、混合物をピンディスクミル中で粉砕することによっ
て得られる。
【０１７０】 ３．分散濃厚液 容易に水−分散することのできる濃厚液は、式（Ｉ）の化合物２０重量部、ア
ルキルフェノールポリグリコールエーテル（トライトン(R) Ｘ２０７）６重量部
、イソトリデカノールポリグリコールエーテル（８ ＥＯ）３重量部およびパラ
フィン鉱油（例えば約２５５〜２７７℃以上の沸点範囲）７１重量部を混合し、
混合物をボールミル中で５ミクロン以下の粉末度まで粉砕することによって得ら
れる。
【０１７１】 ４．乳剤 乳剤は、式（Ｉ）の化合物１５重量部、溶剤としてのシクロヘキサノン７５重
量部および乳化剤としてのエトキシル化ノニルフェノール１０重量部から得られ
る。
【０１７２】 ５．水−分散性顆粒剤 水−分散性顆粒剤は、 式（Ｉ）の化合物 ７５重量部 リグニンスルホン酸カルシウム １０重量部 ラウリル硫酸ナトリウム ５重量部 ポリビニルアルコール ３重量部 および カオリン ７重量部 を混合し、混合物をピンディスクミル中で粉砕し、そして粉末を顆粒化液体とし
て水を使用してスプレーすることにより流動床中で顆粒化することによって得ら
れる。
【０１７３】 水−分散性顆粒剤は、また、 式（Ｉ）の化合物 ２５重量部 ２,２′−ジナフチルメタン−６,６′−ジスルホン酸ナトリウム ５重量部 ナトリウムオレオイルメチルタウリネート ２重量部 ポリビニルアルコール １重量部 炭酸カルシウム １７重量部 および 水 ５０重量部 をコロイドミル中で均質化および予備粉砕し、次いでビードミル中で粉砕し、そ
して得られた懸濁液を、単一の物質ノズルを使用してスプレー塔中で噴霧乾燥す
ることによっても得られる。
【０１７４】 Ｃ．生物学的実施例 １．雑草に対する出芽前の作用 単子葉および双子葉雑草植物の種子を、ボール紙の植木鉢中の砂壤土中におき
、土壌で覆う。それから、水和剤または乳剤として処方した新規な化合物を、種
々の薬量で水性懸濁液または乳濁液の形態において水６００〜８００Ｌ／haの散
布量（換算）で土壌の表面に散布する。処理後、植木鉢を温室に入れ、雑草に対
する良好な生長条件下に保持する。３〜４週間の試験期間後試験植物が発芽した
後に、植物に対する損傷または出芽に対するネガティブな作用を、未処理の対照
に比較して、肉眼的に評価する。試験結果によって証明されるように、新規な化
合物は、広範囲のイネ科雑草および広葉雑草に対して良好な出芽前の除草活性を
有している。例えば、実施例Ｎｏ.４１、４２、６４、７６、７８、１２０、１
６７、１８３、２０１、２０７、２１３、２２０、２２２、２２８、２３１、２
４５、２５３、２８１、２８２、２９７、２９９、３００、３０３、３０５、３
０８、３１１、３２６、３２９、３３６、３３９、３４０、３４７、３５８、３
６８、３６９、３７０、３７２、３７６、３８０、３８１、３８４、３９４、４
９０、５０１、５０２、５１０、５２８、５３１、５３２、５５３、５５４、５
８２、５９８、６０５、６０９、６１８、６２６、６３６、６４５、６８１、６
９６、６９８、８６９、８７０、９２６、９３０、９８７、１００５、１２３４
、１２３５、１２３６、１２５１、１２５２、１２５３、１３０７、１３４４、
１３４５、１３４６、１３６４、１３８５および１４０４の化合物は、１ヘクタ
ール当たり活性物質３.０kgまたはそれ以下の散布量において、Stellaria media
, Amaranthus retroflexus, Sinapis avreuse, Avena fatura, Lolium multiflo
rum および Setaria viridisのような有害な植物に対して良好なそして大部分の
場合において非常に良好な除草活性を示す。
【０１７５】 ２．雑草に対する出芽後の作用 単子葉および双子葉雑草の種子を、ボール紙の植木鉢中の砂壤土中におき、土
壌で覆いそして良好な生長条件下で温室中で栽培する。播種の２〜３週間後に、
試験植物を３葉段階において処理する。水和剤または乳剤として処方した新規な
化合物を、種々の薬量で水６００〜８００Ｌ／haの散布量（換算）で植物の緑色
部分に散布し、試験植物を最適の生長条件下で温室中で３〜４週間保持した後に
、製剤の作用を、未処理の対照に比較して、肉眼的に評価する。新規な化合物は
、また広範囲な経済的に重要なイネ科雑草および広葉雑草に対して良好な出芽後
の除草活性を有している。例えば実施例Ｎｏ.２０、２３、４１、４２、４３、
４６、７８、８０、１８３、１８４、２０１、２０７、２１３、２２０、２２２
、２２８、２３１、２４５、２５３、２８１、２９７、２９９、３０３、３０５
、３０８、３１１、３２６、３３６、３４０、３４７、３５８、３６８、３６９
、３７０、３７２、３７６、３８０、３８１、３８４、４９０、５０１、５０２
、５１０、５２８、５３１、５３２、５５３、５５４、５８２、５９８、６０５
、６０９、６１８、６２６、６３６、６４５、６８１、６９６、６９８、８６９
、８７０、９２６、９３０、９８７、１００５、１２３４、１２３５、１２３６
、１２５１、１２５２、１２５３、１３０７、１３４４、１３４５、１３４６、
１３６４、１３８５および１４０４の化合物は、１ヘクタール当たり活性物質３
.０kgまたはそれ以下の散布量において、Stellaria media, Amaranthus retrofl
exus, Sinapis avreuse, Avena fatura, Lolium multiflorum および Setaria v
iridisのような有害な植物に対して良好なそして大部分の場合において非常に良
好な除草活性を示す。
【０１７６】 ３．イネにおける雑草に対する作用 Echinocloa crus galliおよびCyperus iriaのような代表的なイネ雑草を、水
稲条件（水のダムの高さ：２〜３cm）下で温室中で栽培する。処理後、試験植物
を最適の生長条件下で温室中におき、この方法で試験期間中これらの条件下に維
持する。適用の約３週間後に、未処理の対照と比較することによって植物に対す
る損傷を肉眼的に評価する。本発明による化合物は、有害な植物に対して非常に
良好な除草活性を有している。例えば、実施例Ｎｏ.４１、４２、４６、１２０
、１８３、２０１、２０７、２１３、２２０、２２２、２２８、２３１、２４５
、２５３、２８１、２９９、３００、３０３、３０８、３１１、３２６、３３６
、３４０、３４７、３５８、３６８、３６９、３７０、３７２、３７６、３８０
、３８１、３８４および３９４の化合物は、Cyperus iriaおよびEchinocloa cru
s-galliに対して非常に良好な除草活性を示す。
【０１７７】 ４．作物による耐性 さらに温室内における実験において、比較的多数の作物および雑草の種子を砂
壤土中におき、そして土壌で覆う。植木鉢の若干は１項に記載したように直ぐに
処理し、残りの植木鉢は、２項に記載したように植物が２〜３の真の葉に生育す
るまで温室中におき、次いで、式（Ｉ）の新規物質の種々の薬量を散布する。散
布の４〜５週間後そして植物を温室中においた後に、肉眼的評価は、活性化合物
の高い薬量を使用した場合でさえも、本発明による化合物が、出芽前および出芽
後に使用された場合に、例えば大豆および甜菜のような双子葉作物を損傷しない
かまたは殆ど損傷しないことを示す。さらに、若干の物質は、また、イネ科作物
、例えば大麦、小麦およびイネを損傷しない。若干の式（Ｉ）の化合物は、高い
選択性を示し、それ故に、農業作物における望ましくない植物生長を防除するの
に適している。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，Ｅ Ａ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＥＥ， ＧＤ，ＧＥ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，Ｊ Ｐ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＴ ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ， ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，Ｔ Ｍ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ (72)発明者 イュルゲン・ツィンデル ドイツ連邦共和国デー−37242バートゾー デン−アレンドルフ．キルヒシュトラーセ 68 (72)発明者 クレメンス・ミン ドイツ連邦共和国デー−65795ハッテルス ハイム．ローセルトシュトラーセ61 (72)発明者 ヴォルフガング・ギーンケ ドイツ連邦共和国デー−65719ホーフハイ ム．アム・シュタインベルク45 (72)発明者 クリストファー・ロジンガー ドイツ連邦共和国デー−65719ホーフハイ ム．アム・ホーホフェルト33 (72)発明者 トーマス・アウラー ドイツ連邦共和国デー−65451ケルスター バハ．カスターニエンヴェーク７ (72)発明者 ヘルマン・ビーリンガー ドイツ連邦共和国デー−65817エプシュタ イン．アイヒェンヴェーク26 Ｆターム(参考） 4H011 AB02 AB03 BA01 BB09 BC07 BC18 BC19 DA02 DA14 DA15 DD01 DD02 DG16 DH02

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 適切である場合はまた塩形態の式Ｉ 【化１】 の化合物。 上記式において、 アリールは、５〜１４個の環原子を有する置換されないかまたは置換された一
    環式または二環式の芳香族基（環原子の１、２、３または４個は、それぞれの場
    合において相互に独立して酸素、硫黄および窒素からなる群からのものであって
    もよい）であり； Ｙは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ11−、−ＮＲ12ＣＯＮＲ13−、−ＣＯ2−、−
    ＯＣＯ2−、−ＯＣＯＮＲ14−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−ＳＯ2Ｏ−、−ＯＳＯ2 Ｏ−、−ＳＯ2ＮＲ14−、−Ｏ−ＮＲ11−、−ＮＲ′−ＮＲ″−（式中、Ｒ′お
    よびＲ″は相互に独立してＲ14に対して定義した通りである）および−（Ｙ′−
    ＣＲaＲb−ＣＲcＲd）−Ｙ″−（式中、Ｙ′およびＹ″は相互に独立してＯ、Ｓ
    、ＮＨまたはＮ［（Ｃ1〜Ｃ4）アルキル］であり、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdはそ
    れぞれの場合において相互に独立してＨまたは（Ｃ1〜Ｃ4）アルキルであり、ｉ
    は１〜５の整数である）からなる群からの２価の単位であるかまたは式−Ｏ−Ｎ
    ＝の３価の単位であり； ｍは、０、１、２、３、４または５であり； ｎは、ｍが０でありそして−Ｙ−が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−ま
    たは−ＮＲ11−である場合はｎは１でないということを条件として、１〜１０の
    整数であり； Ｒ1、Ｒ2は、それぞれの場合において相互に独立して、水素、（Ｃ1〜Ｃ10）
    −アルキル、（Ｃ2〜Ｃ8）−アルケニル、（Ｃ2〜Ｃ8）−アルキニル、（Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルコキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロア
    ルコキシ、アリール−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルおよび（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアル
    キル−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルからなる群Ｇ１［Ｇ１の４個の最後に述べた基の
    環式部分は、それぞれの場合において置換されていないかまたはハロゲン、ニト
    ロ、シアノ、チオシアナトおよび−Ｂ−Ｘ1（式中、−Ｂ−およびＸ1は以下に定
    義する通りである）からなる群からの１個または２個以上の同一または異なる基
    によって置換されており、群Ｇ１からの８個の最後に述べた基の非環式部分は、
    それぞれの場合において置換されていないかまたはハロゲン、ニトロ、シアノ、
    チオシアナトおよび−Ｂ−Ｘ2（式中、Ｘ2は以下に定義する通りである）からな
    る群からの１個または２個以上の同一または異なる基によって置換されており、
    群Ｇ１からの基の非環式部分は、それぞれの場合において酸素および硫黄からな
    る群からの１個または２個以上の同一または異なるヘテロ原子によって中断され
    ていてもよい］からの基であり；または （ＣＲ1Ｒ2）基のＲ1およびＲ2は、これらを有する炭素原子と一緒になって、
    カルボニル基、基ＣＲ15Ｒ16または３〜６員の環（この環は酸素、窒素および硫
    黄からなる群からの１個または２個の同一または異なるヘテロ原子を含有してい
    てもよく、そしてこの環は置換されていないかまたはハロゲン、ニトロ、シアノ
    、チオシアナトおよび−Ｂ−Ｘ1からなる群からの１個または２個以上の同一ま
    たは異なる基によって置換されている）を形成し；または ２個の直接隣接したまたは直接隣接しない（ＣＲ1Ｒ2）基の２個のＲ1は、こ
    れらを有するかまたは結合している炭素原子と一緒になって、置換されないかま
    たは置換された３〜６員の環（この環は、酸素、窒素および硫黄からなる群から
    の１個または２個の同一または異なるヘテロ原子を含有していてもよく、この環
    は、置換されていないかまたはハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナトおよび
    −Ｂ−Ｘ1からなる群からの１個または２個以上の同一または異なる基によって
    置換されている）を形成し；または ２個の直接隣接した（ＣＲ1Ｒ2）基の２個のＲ1は、基の炭素原子の間の結合
    と一緒になって二重結合を形成し、または２個の直接隣接した（ＣＲ1Ｒ2）基の
    ２個のＲ1および２個のＲ2は基の炭素原子の間の結合と一緒になって三重結合を
    形成し；または Ｒ1は、ＹがＣＲ1Ｒ2基に隣接する３価の単位＝Ｎ−Ｏ−である場合における
    二重結合に対する結合点であり； Ｒ3およびＲ4は、それぞれの場合において相互に独立して、水素、(Ｃ1〜Ｃ10 ）−アルキル、（Ｃ2〜Ｃ8）−アルケニル、（Ｃ2〜Ｃ8）−アルキニル、(Ｃ1〜
    Ｃ10）−アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルチオ、（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル
    スルフィニル、(Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルスルホニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアル
    キル、(Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシ、アリール、アリール−（Ｃ1〜Ｃ6)−ア
    ルキル、アリール−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル
    −（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1〜Ｃ6）−ア
    ルコキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルおよび（
    Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシからなる群Ｇ２［Ｇ
    ２の９個の最後に述べた基の環式部分は、それぞれの場合において置換されてい
    ないかまたはハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナトおよび−Ｂ−Ｘ1（式中
    、−Ｂ−およびＸ1は以下に定義する通りである）からなる群からの１個または
    ２個以上の同一または異なる基によって置換されており、そして群Ｇ２からの１
    ６個の最後に述べた基の非環式部分は、それぞれの場合において置換されていな
    いかまたはハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナトおよび−Ｂ−Ｘ2（式中、
    Ｘ2は以下に定義する通りである）からなる群からの１個または２個以上の同一
    または異なる基によって置換されており、群Ｇ２からの基の非環式部分は、それ
    ぞれの場合において酸素および硫黄からなる群からの１個または２個以上の同一
    または異なるヘテロ原子によって中断されていてもよい］の基であり；または Ｒ3およびＲ4は、これらを有する炭素原子と一緒になって、カルボニル基、基
    ＣＲ15Ｒ16または３〜６員の環（この環は、酸素、窒素および硫黄からなる群か
    らの１個または２個の同一または異なるヘテロ原子を含有していてもよく、この
    環は置換されていないかまたはハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナトおよび
    −Ｂ−Ｘ1からなる群からの１個または２個以上の同一または異なる基によって
    置換されている）を形成し；または ２個の直接隣接したまたは直接隣接しない（ＣＲ3Ｒ4）基の２個のＲ3は、そ
    れらを有するかまたは結合している炭素原子と一緒になって置換されないかまた
    は置換された３〜６員の環（この環は、酸素、窒素および硫黄からなる群からの
    １個または２個の同一または異なるヘテロ原子を含有していてもよく、この環は
    、置換されていないかまたはハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナトおよび−
    Ｂ−Ｘ1からなる群からの１個または２個以上の同一または異なる基によって置
    換されている）を形成し；または ２個の直接隣接した（ＣＲ3Ｒ4）基の２個のＲ3は、基の炭素原子の間の結合
    と一緒になって二重結合を形成し、または２個の直接隣接した（ＣＲ3Ｒ4）基の
    ２個のＲ3および２個のＲ4は、基の炭素原子の間の結合と一緒になって三重結合
    を形成し；または Ｒ3は、ＹがＣＲ3Ｒ4基に隣接した３価の単位−Ｏ−Ｎ＝である場合における
    二重結合に対する結合点であり； −Ｂ−は、直接的な結合または−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ11−、−ＮＲ12ＣＯＮ
    Ｒ13−、−ＣＯ2−、−ＯＣＯ2−、−ＯＣＯＮＲ14−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、
    −ＳＯ2Ｏ−、−ＯＳＯ2Ｏ−および−ＳＯ2ＮＲ14−からなる群からの２価の単
    位であり； Ｘ1は、水素、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、（Ｃ2〜Ｃ8）−アルケニル、（Ｃ2〜
    Ｃ8）−アルキニル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキルまたは環原子の１、２また
    は３個が窒素、酸素および硫黄からなる群からのものである３〜９個の環原子を
    有するヘテロシクリル（５個の最後に述べた基は、置換されていないかまたは１
    個または２個以上の同一または異なるハロゲン原子によって置換されている）で
    あり； Ｘ2は、水素または３〜９個の環原子を有するヘテロシクリル（環原子の１、
    ２または３個は窒素、酸素および硫黄からなる群からのものであり、この基は置
    換されていないかまたは１個または２個以上の同一または異なるハロゲン原子に
    よって置換されている）であり； Ｒ5、Ｒ6は、相互に独立してそれぞれ群Ｇ２からの基であり；または ２個の直接隣接したまたは直接隣接していない（ＣＲ3Ｒ4）または(ＣＲ5Ｒ6)
    基のＲ3およびＲ5は、これらを結合している炭素原子と一緒なって置換されない
    かまたは置換された３〜６員の環（この環は、酸素、窒素および硫黄からなる群
    からの１個または２個の同一または異なるヘテロ原子を含有していてもよく、そ
    してこの環は、置換されていないかまたはハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシア
    ナトおよび−Ｂ−Ｘ1からなる群からの１個または２個以上の同一または異なる
    基によって置換されている）を形成し；または Ｒ5およびＲ6は、これらを有している炭素原子と一緒になって、カルボニル基
    、基ＣＲ15Ｒ16または３〜６員の環（この環は、酸素、窒素および硫黄からなる
    群からの１個または２個の同一または異なるヘテロ原子を含有していてもよく、
    そしてこの環は、置換されていないかまたはハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシ
    アナトおよび−Ｂ−Ｘ1からなる群からの１個または２個以上の同一または異な
    る基によって置換されている）を形成し；または Ｒ6は、ヘテロシクリルであり； Ｒ7は、水素、アミノ、それぞれの場合においてアルキル基中に１〜６個の炭
    素原子を有するアルキルカルボニル、アルキルアミノまたはジアルキルアミノで
    あるか、それぞれの場合において１〜６個の炭素原子を有する非環式炭化水素ま
    たはヒドロカルボノキシ基であるか、それぞれの場合において３〜６個の炭素原
    子を有する環式炭化水素またはヒドロカルボノキシ基であるかまたはそれぞれの
    場合において３〜６個の環原子および窒素、酸素および硫黄からなる群からの１
    〜３個のヘテロ環原子を有するヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシまたはヘ
    テロシクリルアミノであり（１０個の最後に述べた基のそれぞれは、置換されて
    いないかまたはハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ、ハロゲン−（Ｃ1〜Ｃ4）
    −アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルチオ、（Ｃ2〜Ｃ4）−アルケニル、(Ｃ2 〜Ｃ4）−アルキニル、（Ｃ2〜Ｃ4）−アルケニルオキシ、（Ｃ2〜Ｃ4）−アル
    キニルオキシ、ヒドロキシル、アミノ、アシルアミノ、アルキルアミノ、ジアル
    キルアミノ、ニトロ、カルボキシル、シアノ、アジド、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキ
    シカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルカルボニル、ホルミル、カルバモイル、
    モノ−およびジ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ4）−ア
    ルキルスルフィニル、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルスルフィニル、(Ｃ1〜Ｃ4)
    −アルキルスルホニル、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルスルホニルおよび環式基
    の場合においては、また、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルおよびハロ−（Ｃ1〜Ｃ4）−
    アルキルからなる群からの１個または２個以上の同一または異なる基によって置
    換されている）； Ｒ8は、（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、（Ｃ2〜Ｃ8）−アルケニル、（Ｃ2〜Ｃ8）
    −アルキニル［これらの基は、置換されていないかまたはハロゲン、シアノ、ニ
    トロ、チオシアナト、ヒドロキシル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ4）
    −アルキルチオ、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキ
    ルスルホニル、フェニル、（Ｃ3〜Ｃ9）−シクロアルキル、（Ｃ3〜Ｃ9）−シク
    ロアルコキシおよび３〜６個の環原子および酸素、窒素および硫黄からなる群か
    らの１〜３個のヘテロ環原子を有するヘテロシクリル（この基は、置換されてい
    ないかまたはハロゲン、アミノ、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アル
    コキシ、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルおよびハロ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ
    からなる群からの１個または２個以上の同一または異なる基によって置換されて
    いる）からなる群からの１個または２個以上の同一または異なる基によって置換
    されている］であるかまたは（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シ
    クロアルコキシまたは３〜６個の環原子を有するヘテロシクリル基（これらの３
    個の最後に述べた基は、置換されていないかまたはハロゲン、ニトロ、シアノ、
    チオシアナト、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ、ハロ−（
    Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルおよびハロ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシからなる群からの
    １個または２個以上の同一または異なる基によって置換されている）であり； Ｒ9、Ｒ10は、相互に独立してそれぞれ、水素、アミノ、（Ｃ1〜Ｃ10）−アル
    キルカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、ジ−［（Ｃ1〜Ｃ10）−アル
    キル］アミノ、（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル、（
    Ｃ1〜Ｃ10）−アルコキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシ、それぞれの場合
    において３〜６個の環原子および酸素、窒素および硫黄からなる群からの１〜３
    個のヘテロ環原子を有するヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシまたはヘテロ
    シクリルアミノ（１０個の最後に述べた基のそれぞれは置換されていないかまた
    は置換されている）であり；または Ｒ9およびＲ10は、これらを有する窒素原子と一緒になって、全体で３〜６個
    の環原子およびこれらの中の１〜４個のヘテロ環原子を有する複素環（存在する
    窒素原子のほかに存在していてもよい他のヘテロ環原子は、酸素、窒素および硫
    黄からなる群から選択されたものであり、そしてこの複素環は置換されていない
    かまたは置換されている）を形成し； Ｒ11は、水素、アミノ、（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルアミノ、ジ−［(Ｃ1〜Ｃ10)
    −アルキル］アミノ、（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキ
    ル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ10）
    −アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ3
    〜Ｃ8）−シクロアルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルカルボニル（９個の最後
    に述べた基は、置換されていないかまたは置換されている）であり； Ｒ12、Ｒ13は、相互に独立してそれぞれ、水素、（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、
    （Ｃ2〜Ｃ8）−アルケニル、（Ｃ2〜Ｃ8）−アルキニル、フェニル、フェニル−
    （Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シク
    ロアルキル−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル（４個の最後に述べた基の環式部分は、そ
    れぞれの場合において置換されていないかまたは（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、ハロ
    −（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、(Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシおよびハロ−（Ｃ1〜Ｃ4)
    −アルコキシからなる群からの１個または２個以上の同一または異なる基によっ
    て置換されている）であり；または Ｒ12およびＲ13は、これらを有するＮ−ＣＯ−Ｎ基と一緒になって、５〜８員
    の環（この環は、２個の上述した窒素原子のほかに、酸素、窒素および硫黄から
    なる群からの他のヘテロ原子を含有していてもよく、そしてこの環は置換されて
    いないかまたは置換されている）を形成し； Ｒ14は、水素またはそれぞれの場合において置換されていないかまたは置換さ
    れている（Ｃ1〜Ｃ10)−アルキルまたは（Ｃ3〜Ｃ10)−シクロアルキルであり；
    そして Ｒ15、Ｒ16は、相互に独立してそれぞれ、水素、アリール、（Ｃ1〜Ｃ10）−
    アルコキシ、アリール−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ10）−アルキル、
    （Ｃ1〜Ｃ10）−アルキルチオ（５個の最後に述べた基は置換されていないかま
    たは置換されており、そして３個の最後に述べた基の脂肪族炭素骨格は酸素およ
    び硫黄からなる群からの１個または２個以上の同一または異なるヘテロ原子によ
    って中断されていてもよい）であり；または Ｒ15およびＲ16は、これらを有する炭素原子と一緒になって、３〜６員の環（
    この環は、酸素、窒素および硫黄からなる群からの１個または２個の同一または
    異なるヘテロ原子を含有していてもよく、そしてこの環は置換されていないかま
    たは置換されている）を形成する。
  2. 【請求項２】 アリールが、５〜１０個の環原子を有する置換されないかま
    たは置換された一環式または二環式の芳香族基（環原子の１、２、３または４個
    はそれぞれの場合において相互に独立して酸素、硫黄および窒素からなる群から
    のものであってもよい）であり； −Ｙ−が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ11−、−ＮＲ12ＣＯＮＲ13−、−ＣＯ2−
    、−ＯＣＯＮＲ14−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−ＳＯ2Ｏ−、−ＳＯ2ＮＲ14−、
    −Ｏ−ＮＲ11−、−ＮＨ−ＮＨ−および−Ｏ−ＣＲaＲb−ＣＲcＲd−Ｏ−（式中
    、Ｒa、Ｒb、ＲcおよびＲdは相互に独立してそれぞれＨ、ＣＨ3またはＣ2Ｈ5で
    ある）からなる群からの２価の単位さもなければ式−Ｏ−Ｎ＝の３価の単位であ
    り； Ｒ1、Ｒ2が、相互に独立してそれぞれ、水素、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、(Ｃ2 〜Ｃ6）−アルケニル、（Ｃ2〜Ｃ6）−アルキニル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ
    、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシ、アリール
    −（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルおよび（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1〜Ｃ6）
    −アルキルからなる群Ｇ３［群Ｇ３の４個の最後に述べた基の環式部分は、それ
    ぞれの場合において置換されていないかまたはハロゲン、ニトロ、シアノおよび
    −Ｂ−Ｘ1（式中、−Ｂ−およびＸ1は以下に定義する通りである）からなる群か
    らの１個または２個以上の同一または異なる基によって置換されており、そして
    群Ｇ３からの８個の最後に述べた基の非環式部分は、それぞれの場合において置
    換されていないかまたはハロゲン、ニトロ、シアノおよび−Ｂ−Ｘ2（式中、Ｘ2 は以下に定義する通りである）からなる群からの１個または２個以上の同一また
    は異なる基によって置換されており、そして群Ｇ３からの基の非環式部分は、そ
    れぞれの場合において酸素および硫黄からなる群からの１個または２個以上の同
    一または異なるヘテロ原子によって中断されていてもよい］からの基であり；ま
    たは （ＣＲ1Ｒ2）基中のＲ1およびＲ2が、これらを有する炭素原子と一緒になって
    、カルボニル基、基ＣＲ15Ｒ16または３〜６員の環（この環は、酸素、窒素およ
    び硫黄からなる群からの１個または２個の同一または異なるヘテロ原子を含有し
    ていてもよく、そしてこの環は、置換されていないかまたはハロゲン、ニトロ、
    シアノおよび−Ｂ−Ｘ1からなる群からの１個または２個以上の同一または異な
    る基によって置換されている）を形成し；または ２個の直接隣接したまたは直接隣接しない（ＣＲ1Ｒ2）基の２個のＲ1が、こ
    れらを有するかまたは結合している炭素原子と一緒になって、置換されていない
    かまたは置換されている３〜６員の環（この環は、酸素、窒素および硫黄からな
    る群からの１個または２個の同一または異なるヘテロ原子を含有していてもよく
    、そしてこの環は、置換されていないかまたはハロゲン、ニトロ、シアノおよび
    −Ｂ−Ｘ1からなる群からの１個または２個以上の同一または異なる基によって
    置換されている）を形成し；または ２個の直接隣接した（ＣＲ1Ｒ2）基の２個のＲ1が、基の炭素原子の間の結合
    と一緒になって二重結合を形成するか、または２個の直接隣接した（ＣＲ1Ｒ2）
    基の２個のＲ1および２個のＲ2が、基の炭素原子の間の結合と一緒になって三重
    結合を形成し；または Ｒ1が、ＹがＣＲ1Ｒ2基に隣接した３価の単位＝Ｎ−Ｏ−である場合における
    二重結合に対する結合点であり；そして Ｒ3およびＲ4が、相互に独立してそれぞれ、水素、（Ｃ1〜Ｃ8）−アルキル、
    （Ｃ2〜Ｃ6）−アルケニル、（Ｃ2〜Ｃ6）−アルキニル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコ
    キシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシ、アリ
    ール、アリール−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、アリール−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキ
    シ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−
    シクロアルキル−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシ
    −（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルおよび（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシ−(Ｃ1〜Ｃ6)
    −アルコキシからなる群Ｇ４［群Ｇ４の９個の最後に述べた基の環式部分は、そ
    れぞれの場合において置換されていないかまたはハロゲン、ニトロ、シアノ、チ
    オシアナトおよび−Ｂ−Ｘ1（式中、−Ｂ−およびＸ1は以下に定義した通りであ
    る）からなる群からの１個または２個以上の同一または異なる基によって置換さ
    れており、そして群Ｇ４からの１３個の最後に述べた基の非環式部分は、それぞ
    れの場合において置換されていないかまたはハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシ
    アナトおよび−Ｂ−Ｘ2（式中、Ｘ2は以下に定義する通りである）からなる群か
    らの１個または２個以上の同一または異なる基によって置換されており、そして
    群Ｇ４からの基の非環式部分は、それぞれの場合において酸素および硫黄からな
    る群からの１個または２個の同一または異なるヘテロ原子によって中断されてい
    てもよい］からの基であり；または Ｒ3およびＲ4が、これらを有する炭素原子と一緒になって、カルボニル基、基
    ＣＲ15Ｒ16または３〜６員の環（この環は、酸素、窒素および硫黄からなる群か
    らの１個または２個の同一または異なるヘテロ原子を含有していてもよく、この
    環は、置換されていないかまたはハロゲン、ニトロ、シアノおよび−Ｂ−Ｘ1か
    らなる群からの１個または２個以上の同一または異なる基によって置換されてい
    る）を形成し；または ２個の直接隣接したまたは直接隣接しない（ＣＲ3Ｒ4）基の２個のＲ3が、こ
    れらを有するかまたは結合する炭素原子と一緒になって置換されないかまたは置
    換された３〜６員の環（この環は、酸素、窒素および硫黄からなる群からの１個
    または２個の同一または異なるヘテロ原子を含有していてもよく、そしてこの環
    は、置換されていないかまたはハロゲン、ニトロ、シアノおよび−Ｂ−Ｘ1から
    なる群からの１個または２個以上の同一または異なる基によって置換されている
    ）を形成し；または ２個の直接隣接した（ＣＲ3Ｒ4）基の２個のＲ3が、基の炭素原子の間の結合
    と一緒になって二重結合を形成するかまたは２個の直接隣接した（ＣＲ3Ｒ4）基
    の２個のＲ3および２個のＲ4が、基の炭素原子の間の結合と一緒になって三重結
    合を形成し；または Ｒ3が、ＹがＣＲ3Ｒ4基に隣接した３価の単位＝Ｎ−Ｏ−である場合における
    二重結合に対する結合点であり；そして −Ｂ−が、直接的結合または−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ11−、−ＣＯ−、−ＣＯ 2 −、−ＯＣＯ2−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、−ＳＯ2Ｏ−および−ＳＯ2ＮＲ14−
    からなる群からの２価の単位であり； Ｘ1が、水素、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ2〜Ｃ6）−アルケニル、（Ｃ2〜
    Ｃ6）−アルキニル、（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキルまたは環原子の１、２また
    は３個が窒素、酸素および硫黄からなる群からのものである３〜６個の環原子を
    有するヘテロシクリル（５個の最後に述べた基は、置換されていないかまたは１
    個または２個以上の同一または異なるハロゲン原子によって置換されている）で
    あり； Ｘ2が、水素または３〜９個の環原子を有するヘテロシクリル（環原子の１、
    ２または３個が、窒素、酸素および硫黄からなる群からのものであり、そしてこ
    の基は、置換されていないかまたは１、２または３個の同一または異なるハロゲ
    ン原子によって置換されている）であり； Ｒ5、Ｒ6が、相互に独立してそれぞれ、群Ｇ４からの基であり；または ２個の直接隣接したまたは直接隣接しない（ＣＲ3Ｒ4）−または（ＣＲ5Ｒ6）
    −基のＲ3およびＲ5が、これらを結合している炭素原子と一緒なって、置換され
    ないかまたは置換された３〜６員の環（この環は、酸素、窒素および硫黄からな
    る群からの１個または２個の同一または異なるヘテロ原子を含有していてもよく
    、そしてこの環は、置換されていないかまたはハロゲン、ニトロ、シアノおよび
    −Ｂ−Ｘ1からなる群からの１個または２個以上の同一または異なる基によって
    置換されている）を形成し；または Ｒ5およびＲ6が、これらを有する炭素原子と一緒になって、カルボニル基、基
    ＣＲ15Ｒ16または３〜６員の環（この環は、酸素、窒素および硫黄からなる群か
    らの１個または２個の同一または異なるヘテロ原子を含有していてもよく、そし
    てこの環は、置換されていないかまたはハロゲン、ニトロ、シアノおよび−Ｂ−
    Ｘ1からなる群からの１個または２個以上の同一または異なる基によって置換さ
    れている）を形成し；または Ｒ6が、ヘテロシクリルであり；そして Ｒ7が、水素、アミノ、それぞれの場合においてアルキル基中に１〜４個の炭
    素原子を有するアルキルカルボニル、アルキルアミノまたはジアルキルアミノで
    あるか、それぞれの場合において１〜６個の炭素原子を有する非環式または環式
    炭化水素基であるか、または３〜６個の環原子および窒素、酸素および硫黄から
    なる群からの１〜３個のヘテロ環原子を有するヘテロシクリルであり（６個の最
    後に述べた基のそれぞれは、置換されていないかまたはハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ4）
    −アルコキシ、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルチオ
    、（Ｃ2〜Ｃ4）−アルケニル、（Ｃ2〜Ｃ4）−アルキニル、（Ｃ2〜Ｃ4）−アル
    ケニルオキシ、（Ｃ2〜Ｃ4）−アルキニルオキシ、ヒドロキシル、アミノ、アル
    キルアミノ、ジアルキルアミノ、ニトロ、カルボキシル、シアノ、（Ｃ1〜Ｃ4）
    −アルコキシカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルカルボニル、ホルミル、カル
    バモイル、モノ−およびジ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルアミノカルボニル、（Ｃ1
    〜Ｃ4）−アルキルスルホニル、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルスルホニル、お
    よび環式基の場合においては、また（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルおよびハロ−（Ｃ1
    〜Ｃ4）−アルキルからなる群からの１個または２個以上の同一または異なる基
    によって置換されている）； Ｒ8が、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル［この基は、置換されていないかまたはハロ
    ゲン、シアノ、ニトロ、チオシアナト、ヒドロキシル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキ
    シ、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルチオ、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルスルホニル、（Ｃ2
    〜Ｃ4）−アルケニル、（Ｃ2〜Ｃ4）−アルキニル、フェニル、(Ｃ3〜Ｃ9）−シ
    クロアルキル、（Ｃ3〜Ｃ9）−シクロアルコキシおよび３〜６個の環原子および
    酸素、窒素および硫黄からなる群からの１〜３個のヘテロ環原子を有するヘテロ
    シクリル（この基は、置換されていないかまたはハロゲン、アミノ、(Ｃ1〜Ｃ4)
    −アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルおよび
    ハロ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシからなる群からの１個または２個以上の同一ま
    たは異なる基によって置換されている）からなる群からの１個または２個以上の
    同一または異なる基によって置換されている］であるかまたは（Ｃ3〜Ｃ8）−シ
    クロアルキルまたは（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシ（２個の最後に述べた基は
    、置換されていないかまたはハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキ
    ル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルおよびハロ−（
    Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシからなる群からの１個または２個以上の同一または異な
    る基によって置換されている）であり； Ｒ9、Ｒ10が、相互に独立してそれぞれ、水素、アミノ、（Ｃ1〜Ｃ6）−アル
    キルカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルアミノ、ジ−［（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキ
    ル］アミノ、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ1
    〜Ｃ6）−アルコキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシまたは３〜６個の環原
    子および酸素、窒素および硫黄からなる群からの１〜３個のヘテロ環原子を有す
    るヘテロシクリル（８個の最後に述べた基のそれぞれは、置換されていないかま
    たはハロゲン、アミノ、ヒドロキシルおよび環式基の場合においてはまた、(Ｃ1 〜Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキ
    ルおよびハロ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシからなる群からの１個または２個以上
    の同一または異なる基によって置換されている）であり；または Ｒ9およびＲ10が、これらを有する窒素原子と一緒になって、全体で３〜６個
    の環原子およびこれらの中の１〜４個のヘテロ環原子を有する複素環（存在する
    窒素原子のほかに存在することのできる他のヘテロ環原子は、酸素、窒素および
    硫黄からなる群から選択され、そしてこの複素環は、置換されていないかまたは
    ハロゲン、アミノ、ヒドロキシル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）−ア
    ルコキシ、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルおよびハロ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキ
    シからなる群からの３個までの同一または異なる基によって置換されている）を
    形成し；そして Ｒ11が、水素、アミノ、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルアミノ、ジ−［（Ｃ1〜Ｃ6）
    −アルキル］アミノ、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル
    、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−ア
    ルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ、(Ｃ3〜Ｃ8)
    −シクロアルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルカルボニル（９個の最後に述べた
    基は、置換されていないかまたはハロゲン、アミノ、ヒドロキシルおよび環式基
    の場合においてはまた、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ、
    ハロ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルおよびハロ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシからなる
    群からの１個または２個以上の同一または異なる基によって置換されている）で
    あり； Ｒ12、Ｒ13が、相互に独立してそれぞれ、水素、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（
    Ｃ2〜Ｃ6）−アルケニル、（Ｃ2〜Ｃ6）−アルキニル、フェニル、フェニル−（
    Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロ
    アルキル−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル（４個の最後に述べた基の環式部分は、それ
    ぞれの場合において置換されていないかまたは（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、ハロ−
    （Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシおよびハロ−（Ｃ1〜Ｃ4）
    −アルコキシからなる群からの１個または２個以上の同一または異なる基によっ
    て置換されている）であり；または Ｒ12およびＲ13が、これらを有するＮ−ＣＯ−Ｎ基と一緒になって、５〜８員
    の環（この環は、２個の上述した窒素原子のほかに酸素、窒素および硫黄からな
    る群からの他のヘテロ原子を含有することができ、そしてこの環は、置換されて
    いないかまたはハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルおよびハロ−（Ｃ1〜Ｃ4）−
    アルキルからなる群からの１個または２個以上の同一または異なる基によって置
    換されている）を形成し；そして Ｒ14が、水素または（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルまたは（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアル
    キル（これらのそれぞれは、置換されていないかまたはハロゲン、フェニル、ヒ
    ドロキシル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシおよびハロ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ
    からなる群からの１個または２個以上の同一または異なる基によって置換されて
    いる）であり；そして Ｒ15およびＲ16が、相互に独立してそれぞれ、水素、フェニル、（Ｃ1〜Ｃ6）
    −アルコキシ、フェニル−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、
    （Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルチオ（５個の最後に述べた基は、置換されていないかま
    たは置換されており、そして３個の最後に述べた基の脂肪族炭素骨格は、酸素お
    よび硫黄からなる群からの１個または２個以上の同一または異なるヘテロ原子に
    よって中断されていてもよい）であり；または Ｒ15およびＲ16が、これらを有する炭素原子と一緒になって３〜６員の環（こ
    の環は、酸素、窒素および硫黄からなる群からの１個または２個の同一または異
    なるヘテロ原子を含有していてもよく、そしてこの環は、置換されていないかま
    たはハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルおよびハロ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルか
    らなる群からの１個または２個以上の同一または異なる基によって置換されてい
    る）を形成する請求項１記載の化合物。
  3. 【請求項３】 アリールが、５〜１０個の環原子を有する一環式または二環
    式の芳香族基［環原子の１、２、３または４個は、それぞれの場合において相互
    に独立して酸素、硫黄および窒素からなる群からのものであってもよく、そして
    環は、置換されていないかまたはハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ホルミル、
    （Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルカルボニル、ハ
    ロ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシカルボニル、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルカル
    ボニル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、（Ｃ2〜Ｃ4）−アルケニル、（Ｃ2〜Ｃ4）−
    アルキニル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1〜
    Ｃ4）−アルキル、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル
    、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ−［ハロ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル］、(Ｃ1 〜Ｃ4）−アルコキシ−［ハロ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル］、(Ｃ3〜Ｃ6）−シク
    ロアルキル、（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキル−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、(Ｃ3〜
    Ｃ6）−シクロアルキル−［ハロ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル]、ハロ−(Ｃ3〜Ｃ6)
    −シクロアルキル−［ハロ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル］、ハロ−（Ｃ3〜Ｃ6）−
    シクロアルキル−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルアミノ、ジ
    −［（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル］アミノ、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルアミノカルボニ
    ル、アミノスルホニル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルアミノスルホニル、ジ−［(Ｃ1 〜Ｃ6）−アルキル］アミノスルホニル、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルおよび
    ハロ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシからなる群からの１個または２個以上の同一ま
    たは異なる基によって置換されている］であり、 −Ｙ−が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ11−、−ＣＯ2−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、
    −ＳＯ2Ｏ−、−ＳＯ2ＮＲ14−、−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−、−ＯＣＯＮＨ−、−Ｏ
    −ＮＨ−および−ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ−からなる群からの２価の単位または３価の単
    位−Ｏ−Ｎ＝であり、 Ｒ1、Ｒ2が、相互に独立してそれぞれの場合において、水素、（Ｃ1〜Ｃ6）−
    アルキル、（Ｃ2〜Ｃ4）−アルケニル、（Ｃ2〜Ｃ4）−アルキニル、(Ｃ1〜Ｃ6)
    −アルコキシ、（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキル、（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルコキ
    シ、アリール−（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルおよび（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキル−
    （Ｃ1〜Ｃ6）−アルキルからなる群Ｇ５［４個の最後に述べた基の環式部分は、
    それぞれの場合において置換されていないかまたはハロゲン、ニトロ、シアノお
    よび−Ｂ−Ｘ1（式中、−Ｂ−およびＸ1は以下に定義する通りである）からなる
    群からの１個または２個以上の同一または異なる基によって置換されており、そ
    して群Ｇ５からの８個の最後に述べた基の非環式部分は、それぞれの場合におい
    て置換されていないかまたはハロゲン、ニトロ、シアノおよび−Ｂ−Ｘ2（式中
    、Ｘ2は以下に定義する通りである）からなる群からの１個または２個以上の同
    一または異なる基によって置換されており、そして群Ｇ５からの基の非環式部分
    は、それぞれの場合において酸素および硫黄からなる群からの１個または２個以
    上の同一または異なるヘテロ原子によって中断されていてもよい］からの基であ
    り、または （ＣＲ1Ｒ2）基のＲ1およびＲ2が、これらを有する炭素原子と一緒になってカ
    ルボニル基、基ＣＲ15Ｒ16または３〜６員環（この環は、酸素、窒素および硫黄
    からなる群からの１個または２個の同一または異なるヘテロ原子を含有していて
    もよく、そしてこの環は置換されていないかまたはハロゲン、ニトロ、シアノお
    よび−Ｂ−Ｘ1からなる群からの４個までの同一または異なる基によって置換さ
    れている）を形成し、また ２個の直接隣接したまたは直接隣接していない（ＣＲ1Ｒ2）基の２個のＲ1が
    、それらを有しているか結合している炭素原子と一緒になって、置換されないか
    または置換された３〜６員環（この環は、酸素、窒素および硫黄からなる群から
    の１個または２個の同一または異なるヘテロ原子を含有していてもよく、そして
    この環は、置換されていないかまたはハロゲン、ニトロ、シアノおよび−Ｂ−Ｘ 1 からなる群からの４個までの同一または異なる基によって置換されている）を
    形成し、または ２個の直接隣接した（ＣＲ1Ｒ2）基の２個のＲ1が、これらの基の炭素原子間
    の結合と一緒になって二重結合を形成し、または２個の直接隣接した(ＣＲ1Ｒ2)
    基の２個のＲ1および２個のＲ2が、これらの基の炭素原子間の結合と一緒になっ
    て三重結合を形成し、または Ｒ1が、ＹがＣＲ1Ｒ2基に隣接する３価の単位＝Ｎ−Ｏ−である場合における
    二重結合に対する結合点であり、 Ｒ3、Ｒ4が、相互に独立してそれぞれの場合において、水素、（Ｃ1〜Ｃ6）−
    アルキル、（Ｃ2〜Ｃ4）−アルケニル、（Ｃ2〜Ｃ4）−アルキニル、(Ｃ1〜Ｃ6)
    −アルコキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキ
    シ、アリール、アリール−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、アリール−（Ｃ1〜Ｃ4）−
    アルコキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3
    〜Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロ
    アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルおよび（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシ−
    （Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシからなる群Ｇ６［９個の最後に述べた基の環式部分は
    、それぞれの場合において置換されていないかまたはハロゲン、ニトロ、シアノ
    および−Ｂ−Ｘ1（式中、−Ｂ−およびＸ1は、以下に定義する通りである）から
    なる群からの１個または２個以上の同一または異なる基によって置換されており
    、そして群Ｇ６からの１３個の最後に述べた基の非環式部分は、それぞれの場合
    において置換されていないかまたはハロゲン、ニトロ、シアノおよび−Ｂ−Ｘ2
    （式中、Ｘ2は以下に定義する通りである）からなる群からの１個または２個以
    上の同一または異なる基によって置換されており、そして群Ｇ６からの基の非環
    式部分は、それぞれの場合において酸素および硫黄からなる群からのヘテロ原子
    によって中断されていてもよい］からの基であり、または Ｒ3およびＲ4が、これらを有する炭素原子と一緒になって、カルボニル基、基
    ＣＲ15Ｒ16または３〜６員環（この環は、酸素、窒素および硫黄からなる群から
    の１個または２個の同一または異なるヘテロ原子を含有していてもよく、そして
    この環は置換されていないかまたはハロゲン、ニトロ、シアノおよび−Ｂ−Ｘ1
    からなる群からの４個までの同一または異なる基によって置換されている）を形
    成し、または ２個の直接隣接したまたは直接隣接しない（ＣＲ3Ｒ4）基の２個のＲ3が、そ
    れらを有するかまたは結合している炭素原子と一緒になって、置換されないかま
    たは置換された３〜６員環（この環は、酸素、窒素および硫黄からなる群からの
    １個または２個の同一または異なるヘテロ原子を含有していてもよく、そしてこ
    の環は、置換されていないかまたはハロゲン、ニトロ、シアノおよび−Ｂ−Ｘ1
    からなる群からの４個までの同一または異なる基によって置換されている）を形
    成し、または ２個の直接隣接した（ＣＲ3Ｒ4）基の２個のＲ3が、これらの基の炭素原子間
    の結合と一緒になって二重結合を形成し、または２個の直接隣接した(ＣＲ3Ｒ4)
    基の２個のＲ3および２個のＲ4が、これらの基の炭素原子間の結合と一緒になっ
    て三重結合を形成し、または Ｒ3が、ＹがＣＲ3Ｒ4基に隣接した３価の単位＝Ｎ−Ｏ−である場合における
    二重結合に対する結合点であり、そして −Ｂ−が、直接的結合または−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ11−、−ＣＯ−、−ＣＯ 2 −、−ＳＯ−、−ＳＯ2−および−ＳＯ2ＮＲ14−からなる群からの２価の単位
    であり、 Ｘ1が、水素、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル、（Ｃ2〜Ｃ4）−アルケニル、（Ｃ2〜
    Ｃ4）−アルキニル、（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキルまたは環原子の１、２また
    は３個が窒素、酸素および硫黄からなる群からのものである３〜６個の環原子を
    有するヘテロシクリル（５個の最後に述べた基は、置換されていないかまたは５
    個までの同一または異なるハロゲン原子によって置換されている）であり、 Ｘ2が、水素または３〜６個の環原子を有するヘテロシクリル（環原子の１、
    ２または３個は、窒素、酸素および硫黄からなる群からのものであり、そしてこ
    の基は置換されていないかまたは１、２または３個の同一または異なるハロゲン
    原子によって置換されている）であり、 Ｒ5、Ｒ6が、相互に独立してそれぞれ群Ｇ６からの基であり、または ２個の直接隣接したまたは直接隣接しない（ＣＲ3Ｒ4）−または（ＣＲ5Ｒ6）
    −基のＲ3およびＲ5が、それらを結合している炭素原子と一緒なって、置換され
    ないかまたは置換された３〜６員環（この環は、酸素、窒素および硫黄からなる
    群からの１個または２個の同一または異なるヘテロ原子を含有していてもよく、
    そしてこの環は、置換されていないかまたはハロゲン、ニトロ、シアノおよび−
    Ｂ−Ｘ1からなる群からの４個までの同一または異なる基によって置換されてい
    る）を形成し、または Ｒ5およびＲ6が、それらを有する炭素原子と一緒になって、カルボニル基、基
    ＣＲ15Ｒ16または３〜６員環（この環は、酸素、窒素および硫黄からなる群から
    の１個または２個の同一または異なるヘテロ原子を含有していてもよく、そして
    この環は、置換されていないかまたはハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナト
    および−Ｂ−Ｘ1からなる群からの１個または２個以上の同一または異なる基に
    よって置換されている）を形成し、または Ｒ6が、ヘテロシクリルであり、そして Ｒ7が、水素、アミノ、それぞれの場合においてアルキル基中に１〜４個の炭
    素原子を有するアルキルカルボニル、アルキルアミノまたはジアルキルアミノで
    あるかまたはそれぞれの場合において１〜６個の炭素原子を有する非環式または
    環式炭化水素基であり（５個の最後に述べた基のそれぞれは、置換されていない
    かまたはハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキ
    シ、（Ｃ2〜Ｃ4）−アルケニル、（Ｃ2〜Ｃ4）−アルキニル、（Ｃ2〜Ｃ4）−ア
    ルケニルオキシ、（Ｃ2〜Ｃ4）−アルキニルオキシ、ヒドロキシル、アミノ、（
    Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルアミノ、ジ［（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル］アミノ、ニトロ、
    カルボキシル、シアノ、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ4）−
    アルキルカルボニル、ホルミル、カルバモイル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルスルホ
    ニル、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルスルホニルおよび環式基の場合においては
    また、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルおよびハロ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルからなる群
    からの１個または２個以上の同一または異なる基によって置換されている）、 Ｒ8が、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルキル（この基は、置換されていないかまたはハロ
    ゲン、シアノ、ヒドロキシル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ4）−アル
    キルチオ、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルスルホニル、（Ｃ2〜Ｃ4）−アルケニル、（
    Ｃ2〜Ｃ4）−アルキニル、フェニル、（Ｃ3〜Ｃ9）−シクロアルキル、（Ｃ3〜
    Ｃ9）−シクロアルコキシからなる群からの１個または２個以上の同一または異
    なる基によって置換されている）であるかまたは（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル
    または（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシ（２個の最後述べた基は、置換されてい
    ないかまたはハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、(Ｃ1〜Ｃ4)
    −アルコキシ、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルおよびハロ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アル
    コキシからなる群からの１個または２個以上の同一または異なる基によって置換
    されている）であり、 Ｒ9、Ｒ10が、相互に独立してそれぞれ、水素、アミノ、（Ｃ1〜Ｃ4）−アル
    キルカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルアミノ、ジ−［（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキ
    ル］アミノ、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル、（Ｃ1
    〜Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルコキシまたは３〜６個の環原
    子および酸素、窒素および硫黄からなる群からの１〜３個のヘテロ環原子を有す
    るヘテロシクリル（８個の最後に述べた基のそれぞれは、置換されていないかま
    たはハロゲン、アミノ、ヒドロキシルおよび環式基の場合においてはまた、(Ｃ1 〜Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキ
    ルおよびハロ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシからなる群からの４個までの同一また
    は異なる基によって置換されている）であり、または Ｒ9およびＲ10が、これらを有する窒素原子と一緒になって、全体で３〜６個
    の環原子およびこれらの中の１〜４個のヘテロ環原子を有する複素環（存在する
    窒素原子のほかに存在していてもよい他のヘテロ環原子は、酸素、窒素および硫
    黄からなる群から選択され、そしてこの複素環は置換されていないかまたは置換
    されている）を形成し、 Ｒ11が、水素、アミノ、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルアミノ、ジ−［（Ｃ1〜Ｃ4）
    −アルキル］アミノ、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル
    、（Ｃ3〜Ｃ8）−シクロアルキル−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）−ア
    ルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ、(Ｃ3〜Ｃ8)
    −シクロアルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルカルボニル（９個の最後に述べた
    基は、置換されていないかまたは１個またたは２個以上の同一または異なるハロ
    ゲン原子および環式基の場合においてはまた、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、(Ｃ1〜
    Ｃ4）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルおよびハロ−（Ｃ1〜Ｃ4)−
    アルコキシによって置換されている）であり、 Ｒ14が、水素または（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルまたは（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアル
    キル（これらの基のそれぞれは、場合によってはハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ4）−アル
    コキシおよびハロ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシからなる群からの１個または２個
    以上の同一または異なる基によって置換されていてもよい）であり、 Ｒ15、Ｒ16が、相互に独立してそれぞれ、水素、フェニル、（Ｃ1〜Ｃ4）−ア
    ルコキシ、フェニル−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、(Ｃ1 〜Ｃ4）−アルキルチオ（５個の最後に述べた基は、置換されていないかまたは
    １個または２個以上の同一または異なるハロゲン原子によって、そして環式基の
    場合においてはまた、ハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルおよびハロ−（Ｃ1〜
    Ｃ4）−アルキルからなる群からの１個または２個以上の同一または異なる基に
    よって置換されている）であり、または Ｒ15およびＲ16が、これらを有する炭素原子と一緒になって、３〜６員環（こ
    の環は、酸素、窒素および硫黄からなる群からの１個または２個の同一または異
    なるヘテロ原子を含有していてもよく、そしてこの環は、置換されていないかま
    たハロゲン、（Ｃ1〜Ｃ2）−アルキルおよびハロ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルから
    なる群からの４個までの同一または異なる基によって置換されている）を形成す
    る請求項１または２記載の化合物。
  4. 【請求項４】 アリールが、フェニル、ナフチル、ピリジニル、ピリミジニ
    ル、フラニル、ベンゾフラニル、ピロリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダ
    ゾリル、オキサジアゾリルまたはチエニル（これらのそれぞれは、置換されてい
    ないかまたはハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ホルミル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アル
    コキシカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキ
    ル、（Ｃ2〜Ｃ4）−アルケニル、（Ｃ2〜Ｃ4）−アルキニル、（Ｃ1〜Ｃ4）−ア
    ルコキシ、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルアミノ、ジ−［（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル］ア
    ミノ、アミノカルボニル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルアミノカルボニル、ジ−［（
    Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル］アミノカルボニル、アミノスルホニル、（Ｃ1〜Ｃ4）−
    アルキルアミノスルホニル、ジ−［（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル］アミノスルホニル
    、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ1〜
    Ｃ2）−アルキルチオ、（Ｃ1〜Ｃ2）−アルキルスルフィニル、（Ｃ1〜Ｃ2）−
    アルキルスルホニル、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ2）−アルキルチオ、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ2）
    −アルキルスルフィニルおよびハロ−（Ｃ1〜Ｃ2）−アルキルスルホニルからな
    る群からの１個または２個以上の同一または異なる基によって置換されている）
    であり、 −Ｙ−が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ11−、−ＣＯ2−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、
    −ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−、−Ｏ−ＣＯＮＨ−、−Ｏ−ＮＨ−および−ＯＣＨ2ＣＨ2 Ｏ−からなる群からの２価の単位または式−Ｏ−Ｎ＝の３価の単位であり、 ｍが、０、１、２または３であり、 ｎが、１、２、３、４または５であり、 Ｒ1、Ｒ2が、相互に独立してそれぞれ、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、(Ｃ2〜Ｃ4)
    −アルケニル、（Ｃ2〜Ｃ4）−アルキニル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ、水素、
    （Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキルからなる群Ｇ７［最後に述べた基は、置換されて
    いないかまたはハロゲンおよび−Ｂ−Ｘ1からなる群からの１〜４個の同一また
    は異なる基によって置換されており、そして群Ｇ７からの４個の最初に述べた基
    は、置換されていないかまたはハロゲンおよび−Ｂ−Ｘ2（式中、Ｘ2は以下に定
    義する通りである）からなる群からの１個または２個以上の同一または異なる基
    によって置換されている］からの基であり、または （ＣＲ1Ｒ2）基のＲ1およびＲ2が、これらを有する炭素原子と一緒になって、
    カルボニル基を形成し、または ２個の直接隣接したまたは直接隣接しない（ＣＲ1Ｒ2）基の２個のＲ1が、こ
    れらを有するか結合している炭素原子と一緒になって、３、５または６員環（こ
    の環は、酸素、硫黄および窒素からなる群からの２個までのヘテロ原子を含有し
    ていてもよく、そしてこの環は、置換されていないかまたはハロゲンおよび−Ｂ
    −Ｘ1からなる群からの４個までの同一または異なる基によって置換されている
    ）を形成し、または Ｒ1が、ＹがＣＲ1Ｒ2基に隣接している３価の単位＝Ｎ−Ｏ−である場合にお
    ける二重結合に対する結合点であり、そして Ｒ3、Ｒ4が、相互に独立してそれぞれ、水素、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、(Ｃ2 〜Ｃ4）−アルケニル、（Ｃ2〜Ｃ4）−アルキニル、（Ｃ1〜Ｃ6）−アルコキシ
    、（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキル、（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルコキシ、アリール
    、アリール−（Ｃ1〜Ｃ2）−アルキル、アリール−（Ｃ1〜Ｃ2）−アルコキシ、
    （Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキル−（Ｃ1〜Ｃ2）−アルキルおよび（Ｃ3〜Ｃ8）−
    シクロアルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルからなる群Ｇ８［７個の最後に述べ
    た基の環式部分は、それぞれの場合において置換されていないかまたはハロゲン
    、ニトロ、シアノおよび−Ｂ−Ｘ1（式中、−Ｂ−およびＸ1は、以下に定義する
    通りである）からなる群からの４個までの同一または異なる基によって置換され
    ており、そして群Ｇ８からの１１個の最後に述べた基の非環式部分はそれぞれの
    場合、置換されていないかまたはハロゲン、ニトロ、シアノおよび−Ｂ−Ｘ2（
    式中、Ｘ2は以下に定義する通りである）からなる群からの１個または２個以上
    の同一または異なる基によって置換されている］からの基であり、または （ＣＲ3Ｒ4）基のＲ3およびＲ4が、これらを有する炭素原子と一緒になって、
    カルボニル基を形成し、または ２個の直接隣接したまたは直接隣接しない（ＣＲ3Ｒ4）基の２個のＲ3が、こ
    れらを有するか結合している炭素原子と一緒になって、３、５または６員環（こ
    の環は、酸素、硫黄および窒素からなる群からの２個までのヘテロ原子を含有し
    ていてもよく、そしてこの環は、置換されていないかまたはハロゲンおよび−Ｂ
    −Ｘ1からなる群からの４個までの同一または異なる基によって置換されている
    ）を形成し、または Ｒ3が、ＹがＣＲ3Ｒ4基に隣接している３価の単位＝Ｎ−Ｏ−である場合にお
    ける二重結合に対する結合点であり、そして −Ｂ−が、直接的結合または−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ11−、−ＣＯ−および−
    ＣＯ2−からなる群からの２価の単位であり、 Ｘ1が、水素、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、（Ｃ2〜Ｃ4）−アルケニル、（Ｃ2〜
    Ｃ4）−アルキニルまたは（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキル（４個の最後に述べた
    基は、置換されていないかまたは５個までの同一または異なるハロゲン原子によ
    って置換されている）であり、 Ｘ2が、水素または環原子の１、２または３個が窒素、酸素および硫黄からな
    る群からのものである３〜６個の環原子を有するヘテロシクリル（この基は置換
    されていないか、または１個または２個以上の同一または異なるハロゲン原子に
    よって置換されている）であり、 Ｒ5が、水素、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルまた
    は（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキルであり、または ２個の直接隣接したまたは直接隣接しない（ＣＲ3Ｒ4）または（ＣＲ5Ｒ6）基
    のＲ3およびＲ5が、これらを結合する炭素原子と一緒になって、３、５または６
    員環（この環は、酸素、硫黄および窒素からなる群からの２個までのヘテロ原子
    を含有していてもよく、そしてこの環は、置換されていないかまたはハロゲンお
    よび−Ｂ−Ｘ1からなる群からの４個までの同一または異なる基によって置換さ
    れている）を形成し、そして Ｒ6が、水素、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、（Ｃ2〜Ｃ4）−アルケニル、（Ｃ2〜
    Ｃ4）−アルキニル、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ、（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキ
    ル、（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキル−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ6）−
    シクロアルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルコキシ
    、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルコキシ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルまたはハロ−(Ｃ1〜Ｃ4)
    −アルキルであり、 Ｒ7が、水素、アミノまたは（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルであり、 Ｒ8が、(Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、ハロ−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキル、(Ｃ3〜Ｃ6)
    −シクロアルキル、ハロ−（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアルキルまたは（Ｃ3〜Ｃ6）−
    シクロアルキル−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルであり、 Ｒ9、Ｒ10が、相互に独立してそれぞれ、水素、アミノ、ホルミルまたは（Ｃ1 〜Ｃ4）−アルキルであり、または Ｒ9、Ｒ10が、これらを有する窒素原子と一緒になって、３〜６個の環原子お
    よび１〜２個のヘテロ環原子を有する複素環（存在する窒素原子のほかに存在す
    ることのできる他のヘテロ環原子は、酸素および窒素からなる群から選択される
    ）を形成し、 Ｒ11が、水素、アミノ、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルアミノ、ジ−［（Ｃ1〜Ｃ4）
    −アルキル］アミノ、（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルまたは（Ｃ3〜Ｃ6）−シクロアル
    キル（５個の最後に述べた基は、置換されていないかまたは１個または２個以上
    の同一または異なるハロゲン原子によって置換されている）であり、そして Ｒ14が、水素または（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルである請求項１〜３の何れかの項
    記載の化合物。
  5. 【請求項５】 (ａ) 式（II） Ｒ8−Ｆｕ （II） （式中、Ｆｕは、カルボン酸エステル、カルボン酸オルトエステル、カルボニル
    クロライド、カルボキサミド、カルボン酸無水物およびトリクロロメチルからな
    る群からの官能性基である）の化合物を、式（III） 【化２】 のビグアニジドまたはその酸付加塩と反応させるか、 または (ｂ) 式（IV） 【化３】 （式中、Ｚ1は交換できる基または脱離基、例えば塩素、トリクロロメチル、（
    Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルスルホニルおよび置換されないかまたは置換されたフェニ
    ル−（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルスルホニルまたは（Ｃ1〜Ｃ4）−アルキルフェニル
    スルホニルである）の化合物を、式（Ｖ） 【化４】 の適当なアミンまたはその酸付加塩と反応させる（式（II)、(III)、(IV）およ
    び（Ｖ）において、基Ｒ1〜Ｒ10、Ｙおよびｎおよびｍは式（Ｉ）において定義
    した通りである）ことからなる請求項１〜４の何れかの項記載の式（Ｉ）の化合
    物またはその塩の製法。
  6. 【請求項６】 適当である場合は処方補助剤と混合した請求項１〜４の何れ
    かの項記載の１種または２種以上の式（Ｉ）の化合物またはその塩を含有する除
    草組成物または植物生長調節組成物。
  7. 【請求項７】 請求項１〜４の何れかの項記載の１種または２種以上の式（
    Ｉ）の化合物またはその塩または請求項６記載の組成物の有効量を植物にまたは
    望ましくない植生の位置にまたは栽培下の領域に適用することからなる望ましく
    ない植物を防除するかまたは植物の生長を調節する方法。
  8. 【請求項８】 望ましくない植物を防除するかまたは植物の生長を調節する
    ための請求項１〜４の何れかの項記載の式（Ｉ）の化合物またはその塩または請
    求項６記載の除草組成物の使用。
  9. 【請求項９】 式（Ｉ）の化合物またはその塩を、望ましくない植物を防除
    するためにまたは有用な植物の作物における植物の生長を調節するために使用す
    る請求項８記載の使用。
  10. 【請求項１０】 有用な植物が形質転換した有用な植物である請求項９記載
    の使用。
JP2000557241A 1998-06-26 1999-06-10 置換された２，４−ジアミノ−１，３，５−トリアジン、その製法および除草剤および植物生長調節剤としてのその使用 Pending JP2002519345A (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19828519.1 1998-06-26
DE19828519A DE19828519A1 (de) 1998-06-26 1998-06-26 Substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
PCT/EP1999/003987 WO2000000480A1 (de) 1998-06-26 1999-06-10 Substituierte 2,4-diamino-1,3,5-triazine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2002519345A true JP2002519345A (ja) 2002-07-02

Family

ID=7872111

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2000557241A Pending JP2002519345A (ja) 1998-06-26 1999-06-10 置換された２，４−ジアミノ−１，３，５−トリアジン、その製法および除草剤および植物生長調節剤としてのその使用

Country Status (19)

Country Link
US (1) US20030186817A1 (ja)
EP (1) EP1089983A1 (ja)
JP (1) JP2002519345A (ja)
KR (1) KR20010053222A (ja)
CN (1) CN1306519A (ja)
AR (1) AR019874A1 (ja)
AU (1) AU4771099A (ja)
BG (1) BG105071A (ja)
BR (1) BR9912219A (ja)
CA (1) CA2336057A1 (ja)
DE (1) DE19828519A1 (ja)
HU (1) HUP0102832A3 (ja)
ID (1) ID29562A (ja)
IL (1) IL140474A0 (ja)
PL (1) PL345277A1 (ja)
SK (1) SK20152000A3 (ja)
TR (1) TR200003607T2 (ja)
WO (1) WO2000000480A1 (ja)
ZA (1) ZA200006520B (ja)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19842894A1 (de) * 1998-09-18 2000-03-23 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Synergistische Wirkstoffkombinationen zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Nutzpflanzenkulturen
DE10135043A1 (de) * 2001-07-11 2003-01-30 Bayer Cropscience Gmbh Substituierte 3-Heteroaryl(amino- oder oxy)-pyrrolidin-2-one, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung als Herbizide oder als Pflanzenwachstumsregulatoren
EP1836894A1 (de) 2006-03-25 2007-09-26 Bayer CropScience GmbH Neue Sulfonamid-haltige feste Formulungen
EP1790227A1 (de) 2005-11-25 2007-05-30 Bayer CropScience AG Wässrige Suspensionskonzentrate aus 2,4-Diamino-s-triazinherbiziden
EP1844654A1 (de) 2006-03-29 2007-10-17 Bayer CropScience GmbH Penetrationsförderer für agrochemische Wirkstoffe
DE102007013362A1 (de) 2007-03-16 2008-09-18 Bayer Cropscience Ag Penetrationsförderer für herbizide Wirkstoffe
WO2011076731A1 (de) 2009-12-23 2011-06-30 Bayer Cropscience Ag Flüssige formulierung von 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamid
CN103641781B (zh) * 2013-12-26 2015-02-18 青岛科技大学 一种萘二甲酰胺类化合物及其盐作为植物生长调节剂的应用

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR940001728B1 (ko) * 1989-02-20 1994-03-05 이데미쓰 고산 가부시끼가이샤 트리아진 유도체 및 그것을 유효성분으로 하는 제초제
JP3029545B2 (ja) * 1995-02-17 2000-04-04 出光興産株式会社 トリアジン誘導体
DE19522137A1 (de) * 1995-06-19 1997-01-02 Hoechst Schering Agrevo Gmbh 2-Amino-1,3,5-triazine, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
DE19641691A1 (de) * 1996-10-10 1998-04-16 Bayer Ag Substituierte 2-Amino-4-alkylamino-1,3,5-triazine
DE19755016A1 (de) * 1997-12-11 1999-06-17 Bayer Ag Substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine

Also Published As

Publication number Publication date
KR20010053222A (ko) 2001-06-25
ZA200006520B (en) 2001-07-05
SK20152000A3 (sk) 2001-06-11
ID29562A (id) 2001-09-06
AR019874A1 (es) 2002-03-20
PL345277A1 (en) 2001-12-03
CA2336057A1 (en) 2000-01-06
US20030186817A1 (en) 2003-10-02
WO2000000480A1 (de) 2000-01-06
EP1089983A1 (de) 2001-04-11
BG105071A (bg) 2001-10-31
IL140474A0 (en) 2002-02-10
BR9912219A (pt) 2001-04-24
DE19828519A1 (de) 1999-12-30
HUP0102832A3 (en) 2002-03-28
AU4771099A (en) 2000-01-17
TR200003607T2 (tr) 2001-04-20
HUP0102832A2 (hu) 2001-11-28
CN1306519A (zh) 2001-08-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6750222B2 (en) Substituted phenyl derivatives
ES2273013T3 (es) Piridinas y pirimidinas sustituidas con 4-trifluorometil-pirazolilo.
JP4755396B2 (ja) ２−アミノ−４−ビサイクリルアミノ−６ｈ−１，３，５−トリアジン、その製造方法、および、除草剤および植物生育調節剤としてのその使用
JP2000505047A (ja) ２，４−ジアミノ−１，３，５−トリアジン、その製法および除草剤および植物生長調節剤としてのその使用
JP2000505462A (ja) 除草剤および植物生長調節剤としての２―アミノ―４―ビシクロアミノ―１，３，５―トリアジン
US6884758B2 (en) 2,4-Diamino-1,3,5-triazines, their preparation, and their use as herbicides and plant growth regulators
JP2001511164A (ja) ２，４−ジアミノ−１，３，５−トリアジン、その製法および除草剤もしくは植物生長調節剤としてのその使用
JP2000510439A (ja) ２，４―ジアミノ―１，３，５―トリアジン、その製法および除草剤および植物生長調節剤としての使用
JP2002519345A (ja) 置換された２，４−ジアミノ−１，３，５−トリアジン、その製法および除草剤および植物生長調節剤としてのその使用
US6316388B1 (en) N-heteroaryl-N′-(pyrid-2-yl-sulfonyl) ureas, processes for their preparation, and their use as herbicides and plant growth regulators
JPH10501525A (ja) 窒素置換フェニルスルホニル尿素、それらの製造法並びに除草剤および植物生長調節物質としての使用
US6228808B1 (en) Carbamoylphenylsulfonylureas, processes for their preparation and their use as herbicides and plant growth regulators
JP2002540104A (ja) ２，４−ジアミノ−１，３，５−トリアジン、その調製方法および除草剤および植物成長調節剤としてのその使用
JPH10510801A (ja) 除草剤および植物生長調整剤としてのｎ−置換ヒドラジノフェニルスルホニル尿素
US5847146A (en) N-heteroartyl-n'-(pyrid-2yl-sulfonyl) ureas, processes for their preparation, and their use as herbicides and plant growth regulators
US6265348B1 (en) Alkylidenehydrazinophenylsulfonylureas, processes for their preparation and their use as herbicides and plant growth regulators
ES2288840T3 (es) Fenil-sulfonil-ureas, procedimiento para su preparacion y su utilizacion como herbicidas y reguladores del crecimiento de las plantas.
DE19834110A1 (de) Herbizide Heterocyclyl- und heterocyclylalkyl-substituierte Pyrazolylpyrazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
JPH10501214A (ja) ホルミルアミノフェニルスルホニル尿素、それらの製造法並びに除草剤および植物生長調節物質としてのそれらの使用
WO2001044208A1 (de) 4,6-substituierte 2-amino-1,3,5-triazin derivate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und planzenwachstumsregulatoren
AU2798100A (en) Formulation of herbicides and plant growth regulators
JPH11507658A (ja) 置換されたヒドラジノフェニルスルホニル尿素、その製造法および除草剤および植物生長調節剤としてのその使用
MXPA00012730A (en) Substituted 2,4-diamino-1,3,5-triazines, methods for the production thereof and their use as herbicides and plant growth regulators
MXPA00012738A (en) 2,4-diamino-1,3,5-triazine, method for the production and use of the same as herbicides and plant growth regulators
CZ20004366A3 (cs) Substituované 2,4-diamino-l,3,5-triaziny, způsob jejich výroby a jejich použití jako herbicidů a růstových regulátorů