【発明の詳細な説明】
2,4−ジアミノ−1,3,5−トリアジン、その製法および
除草剤もしくは植物生長調節剤としてのその使用
ある種の６−位において置換された２−アミノ−４−（フェノキシエチルアミ
ノ）−1,3,5−トリアジンが、除草および植物生長調節性を有していることは知
られている。例えばWO 90／09378（US-A-5290754およびUS-A-5403815）、WO 94
／24086（US-A-5527954）、WO 96／25404参照。
ある種の既知化合物は、使用する場合に、有害な植物に対する除草活性が不十
分であり、その上に一種の活性化合物によって防除することのできる有害な植物
の範囲が狭いかまたは有用な植物の作物における選択性が不十分であるという不
利点を有している。
本発明の目的は、除草剤または植物生長調節剤として使用することのできる2,
4−ジアミノ−1,3,5−トリアジンの型の他のまたは改善された活性な化合物を提
供するものである。
本発明は、式（Ｉ）
の化合物およびその塩を提供する。
上記式において、
R1は、（C1〜C6）アルキル〔置換されていないかまたはハロゲン、ヒドロキシ
ル、シアノ、ニトロ、チオシアネート、（C1〜C4）アルコキシ、（C1〜C4）アル
キルチオ、（C1〜C4）アルキルスルフィニル、（C1〜C4）アルキルスルホニル、
（C2〜C4）アルケニル、（C2〜C4）アルキニルおよびフェニル（置換されていな
いかまたは置換されている）からなる群から選択された１個または２個以上の基
によって置換されている〕であるかまたは
フェニル（置換されていないかまたは置換されている）であり、
R2およびR3は、それぞれの場合において、相互に独立して、水素、アミノ、（
C1〜C6）アルキルアミノまたはジ〔(C1〜C6)アルキル〕アミノ、それぞれの場合
において1〜10個の炭素原子、好ましくは１〜６個の炭素原子を有する炭化水素
基または炭化水素オキシ基またはそれぞれの場合において３〜９個の環原子およ
びＮ、ＯおよびＳからなる群からの１〜３個のヘテロ環原子を有するヘテロシク
リル基、ヘテロシクリルオキシ基またはヘテロシクリルアミノ基（５個の最後に
述べた基のそれぞれは、置換されていないかまたは置換されている）であるかま
たはアシル基であり、または
R2およびR3は、基NR2R3の窒素原子と一緒になって、３〜６個の環原子および
１〜４個のヘテロ環原子を有する複素環式基（上述した窒素原子のほかのその上
のヘテロ環原子はＮ、ＯおよびＳからなる群から選択されたものであり、その基
は置換されていないかまたは置換されている）であり、
R4は、水素、アミノ、（C1〜C6）アルキルアミノ、ジ〔(C1〜C6)アルキル〕ア
ミノ、それぞれの場合において1〜10個の炭素原子、好ましくは１〜６個の炭素
原子を有する炭化水素基または炭化水素オキシ基またはそれぞれの場合において
３〜９個の環原子およびＮ、ＯおよびＳからなる群からの１〜３個のヘテロ環原
子を有するヘテロシクリル基、ヘテロシクリルオキシ基またはヘテロシクリルア
ミノ基（５個の最後に述べた基のそれぞれは置換されていないかまたは置換され
ている）であるかまたはアシル基であり、
R5およびR6は、それぞれの場合において相互に独立して、ハロゲン、ニトロ、
シアノ、チオシアネートまたは式-X1-A1〔式中、X1は、単一の直接的結合または
式-O-、-S(O)p-O-、-O-S(O)p-、-CO-、-O-CO-、-CO-O-、-NR'-、-O-NR'-、-NR'-
O-、-NR'-CO-または-CO-NR'-の二価の基であり、
式中のｐは０、１または２であり、そしてR'は水素、１〜６個の炭素原子を有す
るアルキル、フェニル、ベンジル、３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル
または１〜６個の炭素原子を有するアルカノイルであり、そしてA1は水素または
炭化水素基または複素環式基（２個の最後に述べた基のそれぞれは置換されてい
ないかまたは置換されている）である〕の基であり、または
R5およびR6は、一緒になって、２〜４個の炭素原子を有するアルキレン鎖（置
換されていないかまたはハロゲン、（C1〜C4）アルキルおよびオキソからなる群
からの１個または２個以上の基によって置換されている）であり、
R7は、他の基R7とは無関係に、それぞれの場合において、ハロゲン、ニトロ、
シアノ、チオシアネートまたは式-X2-A2〔式中、X2は、単一の直接的結合または
式-O-、-S(O)q-、-S(O)q-O-、-O-S(O)q-、-CO-、-O-CO-、-CO-O-、-NR"-、-O-NR
"-、-NR"-O-、-NR"-CO-または-CO-NR"の二価の基であり、式中のｑは０、１また
は２であり、R"は水素、（C1〜C6）アルキル、フェニル、（C3〜C6）−シクロア
ルキルであり、そしてA2は水素、または炭化水素基または複素環式基（２個の最
後に述べた基のそれぞれは、置換されていないかまたは置換されている）である
〕の基であり、または
２個の隣接した基R7は、一緒になって、４〜６個の環原子を有する縮合した環
（炭素環式であるかまたはＯ、ＳおよびＮからなる群からのヘテロ環原子を含有
し、その環は置換されていないかまたはハロゲン、（C1〜C4）アルキルおよびオ
キソからなる群からの１個または２個以上の基によって置換されている）であり
、
Ｘは、式-O-、-S(O)r-、-NR*-または-N(O)-(式中、ｒは０、１または２であり
、R*は、水素または１〜４個の炭素原子を有するアルキルである）の基であり、
そして
ｎは、０、１、２、３、４または５である、
但し、
(a) R1が、１−ハロエチル、１−ハロ−１−メチル−エチルまたは１−ハロ
−１−メチル−プロピルであり、
R2、R3、R4、R6が、それぞれ水素であり、
R5がメチルであり、
R7が、（C1〜C4）アルキル、CF3、OCH3または弗素（ｎ＝２である場合は、両
者の基R7は同様に定義される）であり、
ｎが、０、１または２の数であり、そして
Ｘが、酸素原子である、および
(b) R1が、（C1〜C10）アルキル（置換されていないかまたは（C1〜C4）アル
コキシおよびヒドロキシルからなる群からの１〜４個の置換分によって置換され
ている）であり、
R2、R3、R4、R6が、それぞれ水素であり、
R5が、メチルであり、
R7が、他の基R7とは無関係に、それぞれの場合において（C1〜C4）アルキルま
たはハロゲンであり、
ｎが、０、１、２、３または４の数であり、そして
Ｘが酸素原子である、
式(Ｉ)の化合物またはその塩を除く。
式（Ｉ）の化合物は、適当な無機酸または有機酸、例えばHCl、HBr、H2SO4ま
たはHNO3または、蓚酸またはスルホン酸を塩基性基、例えばアミノまたはアルキ
ルアミノに付加することによって、塩を形成することができる。例えばスルホン
酸またはカルボン酸のような脱プロトン化した形態にあることのできる適当な置
換分は、アミノ基のようなプロトン化できる基と内部塩を形成することができる
。同様に塩は、適当な置換分、例えばスルホン酸またはカルボン酸における水素
を農薬的に有用なカチオンにより置換することによって形成することができる。
これらの塩の例は、金属
塩、特にアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩、特にナトリウム塩およびカ
リウム塩、またはアンモニウム塩または有機アミンとの塩である。
式（Ｉ）およびすべてのそれ以後の式において、基アルキル、アルコキシ、ハ
ロアルキル、ハロアルコキシ、アルキルアミノおよびアルキルチオおよび相当す
る不飽和のおよび／または置換された基は、それぞれの場合に、炭素骨格におい
て直鎖状または分枝鎖状であることができる。特にことわらない限り、低級炭素
骨格、例えば１〜６個の炭素原子を有するものまたは不飽和基の場合においては
２〜６個の炭素原子を有するものが、これらの基に対して好ましい。
（C1〜C6）アルキルは、１〜６個の炭素原子を有するアルキルの短い表示であ
る。ハロ−（C1〜C6）アルキルおよび（C1〜C6）ハロアルキルは、何れもアルキ
ル部分に１〜６個の炭素原子を有するハロアルキルである。これは同様に、他の
（置換された）基に適用される。
アルキル基またアルコキシ、ハロアルキルなどのような混成意義におけるアル
キル基は、例えばメチル、エチル、ｎ−またｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｔ−ま
たは２−ブチル、ペンチル、ヘキシル、例えばｎ−ヘキシル、ｉ−ヘキシルおよ
び1,3−ジメチルブチル、ヘプチル、例えばｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル
および1,4−ジメチルペンチルであり；アルケニルおよびアルキニル基は、上記
アルキル基に相当する可能な不飽和基の意義を有し；アルケニルは、例えばエテ
ニル、アリル、１−メチルプロパ−２−エン−１−イル、２−メチル−プロパ−
２−エン−１−イル、ブト−２−エン−１−イル、ブト−３−エン−１−イル、
１−メチル−ブト−３−エン−１−イルおよび１−メチル−ブト−２−エン−１
−イルであり；アルキニルは、例えばエチニル、プロパルギル、ブト−２−イン
−１−イル、ブト−３−イン−１−イル、１−メチル−ブト−３−イン−１−イ
ルである。シクロアルキルは、好ましくは３〜６個の炭素原子を有する炭素環式
の飽和環系、例えばシクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘ
キシルである。
ハロゲンは、例えば弗素、塩素、臭素または沃素である。ハロアルキル、ハロ
アルケニルおよびハロアルキニルは、それぞれハロゲン、好ましくは弗素、塩素
および／または臭素、特に弗素または塩素によって完全にまたは部分的に置換さ
れているアルキル、アルケニルおよびアルキニル、例えばモノハロアルキル(＝
モノハロゲノアルキル)、パーハロアルキル、CF3、CHF2、CH2F、CF3CF2、CHF2CF2
、CH2FCHCl、CCl3、CHCl2、CH2CH2Clである。ハロアルコキシは、例えばOCF3、
OCHF2、OCH2F、CF3CF2O、CHF2CF2O、OCH2CF3およびOCH2CH2Clである。これは同
様に、ハロアルケニルおよび他のハロゲン置換された基そしてまたハロゲン以外
の置換分を有するアルキル基にも適用される。
炭化水素基は、直鎖状、分枝鎖状または環状のそして飽和または不飽和の脂肪
酸または芳香族炭化水素基、例えばアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロ
アルキル、シクロアルケニルまたはアリールである。この場合におけるアリール
は、一、二または多環式芳香族系、例えばフェニル、ナフチル、テトラヒドロナ
フチル、インデニル、インダニル、ペンタレニル、フルオレニルなど、好ましく
はフェニルである。炭化水素基は、好ましくは12個までの炭素原子を有するアル
キル、アルケニルまたはアルキニルまたは３、４、５または６個の環原子を有す
るシクロアルキルまたはフェニルである。これは、同様に、炭化水素オキシ基に
おける炭化水素基に適用される。
複素環式基または環（ヘテロシクリル）は、飽和、不飽和またはヘテロ芳香族
性であることができる。それは好ましくは環中に、好ましくはＮ、ＯおよびＳか
らなる群からの１個または２個以上のヘテロ原子を含有する。それは好ましくは
３〜７個の環原子を有する脂肪族ヘテロシクリル基または５または６個の環原子
を有するヘテロ芳香族基であり、１、２または３個のヘテロ環原子を含有する。
複素環式基は、例えばヘテロ芳香族基また
は環（ヘテロアリール）、例えば少なくとも１個の環が１個または２個以上のヘ
テロ原子を含有する一、二または多環式芳香族系、例えばピリジル、ピリミジニ
ル、ピリダジニル、ピラジニル、チエニル、チアゾリル、オキサゾリル、フリル
、ピロリル、ピラゾリルおよびイミダゾリルであることができるかまたは部分的
にまたは完全に水素添加された基、例えばオキシラニル、ピロリジル、ピペリジ
ル、ピペラジニル、ジオキソラニル、モルホリニル、テトラヒドロフリルである
。置換された複素環式基に対する適当な置換分は、以下に述べる置換分およびさ
らにまたオキソである。このオキソ基は、またヘテロ環原子に存在することもで
き、例えばＮおよびＳの場合において種々の酸化段階において存在することがで
きる。
置換された炭化水素基、例えば置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル
、アリール、フェニルおよびベンジル、または置換されたヘテロシクリルまたは
ヘテロアリールのような置換された基は、例えば置換されていない骨格から誘導
された置換された基である。置換分は、例えばハロゲン、アルコキシ、ハロアル
コキシ、アルキルチオ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、カルボキシル、シアノ
、アジド、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、ホルミル、カルバモイ
ル、モノ−およびジアルキルアミノカルボニル、置換されたアミノ、例えばアシ
ルアミノ、モノ−およびジアルキルアミノ、アルキルスルフィニル、ハロアルキ
ルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、および環式基
の場合においては、また、アルキルおよびハロアルキルからなる群からの１個ま
たは２個以上、好ましくは１、２または３個の基である、“ハロゲン、アルコキ
シ・・・・およびハロアルキルからなる群からの１個または２個以上の置換分”なる
用語は、多数個の置換分の場合においては、これらが同一または異なるものであ
ることを意味する。“置換された基”、例えば置換されたアルキルなどの用語に
おいて、置換分は、上述した飽和の炭化水素含有基だけでなく相当する不飽和の
脂肪族および芳香族基、例えば置換されたま
たは置換されていないアルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ、アルキニル
オキシ、フェニル、フェノキシなどもまた包含する。炭素原子を有する基の場合
においては、１〜４個、特に１または２個の炭素原子を有する基が好ましい。一
般に、好ましい置換分は、ハロゲン、例えば弗素および塩素、（C1〜C4）アルキ
ル、好ましくはメチルまたはエチル、（C1〜C4）ハロアルキル、好ましくはCF3
、（C1〜C4）アルコキシ好ましくはOCH3またはOC2H5、（C1〜C4）ハロアルコキ
シ、ニトロおよびシアノからなる群からの置換分である。これに関連して、置換
分メチル、メトキシおよび塩素が特に好ましい。置換されていないかまたは置換
されたフェニルは、好ましくは、置換されていないかまたはハロゲン、（C1〜C4
）アルキル、（C1〜C4）アルコキシ、（C1〜C4）ハロアルキル、（C1〜C4）ハロ
アルコキシ、およびニトロからなる群からの１個または多数個、好ましくは３個
までの同一または異なる基によって置換されたフェニル、例えばｏ−、ｍ−およ
びｐ−トリル、ジメチルフェニル、２−、３−および４−クロロフェニル、２−
、３−および４−トリフルオロおよび−トリクロロフェニル、2,4−、3,5−、2,
5−および2,3−ジクロロフェニル、ｏ−、ｍ−およびｐ−メトキシフェニルであ
る。
モノ−またはジ置換されたアミノは、アミノ基が例えば（置換された）アルキ
ル、（置換された）アルコキシ、アシルおよび（置換された）アリールからなる
群からの１個または２個の同一または異なる基によってＮ−置換された化学的に
安定な基、好ましくはモノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アシルアミノ、
アリールアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ、およびＮ−複素環である
。これに関連して、１〜４個の炭素原子を有するアルキル基が好ましく；これに
関連して、アリールは好ましくはフェニルであり；アシルは、以下に定義される
通りであり、好ましくは（C1〜C4）アルカノイルである。これは、同様に、置換
されたヒドロキシルアミノまたはヒドラジノに適用される。
アシル基は、有機酸の基、例えばカルボン酸の基およびそれから誘導された酸
例えばチオカルボン酸、置換されていないかまたはＮ−置換されたイミノカルボ
ン酸の基または炭酸モノエステル、置換されていないかまたはＮ−置換されたカ
ルバミン酸、スルホン酸、スルフィン酸、ホスホン酸およびホスフィン酸の基で
ある。アシルは、例えばホルミル、アルキルカルボニル、例えば〔（C1〜C4）ア
ルキル〕−カルボニル、フェニルカルボニル、アルキルオキシカルボニル、フェ
ニルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、アルキルスルホニル、アル
キルスルフィニル、Ｎ−アルキル−１−イミノアルキルおよび有機酸の他の基で
ある。これらの基は、それぞれの場合において、さらにアルキルまたはフェニル
部分において、例えばアルキル部分において、ハロゲン、アルコキシ、フェニル
およびフェノキシからなる群からの１個または２個以上の基によって置換されて
いてもよい。フェニル部分における置換分の例は、一般に置換されたフェニルに
対してすでに上述した置換分である。
本発明は、また、式（Ｉ）に包含されるすべての立体異性体およびこれらの混
合物を提供する。式（Ｉ）のこのような化合物は、一般式（Ｉ）において別個に
示されていない１個または２個以上の不斉炭素原子または二重結合を含有する。
特定の空間形態によって定義される可能な立体異性体、例えばエナンチオマー、
ジアステレオマー、ＺおよびＥ異性体は、すべて式（Ｉ）に包含され、慣用の方
法によって立体異性体の混合物からまたは、立体化学的に純粋な出発物質の使用
と組み合わされた立体選択的反応によって得ることができる。
また、式（Ｉ）におけるアミノ置換分がN-H結合〔R2、R3および／またはR4＝
Ｈ〕を含有する場合にトリアジン環における１個または２個以上の二重結合がア
ミノ置換分に移動してイミン様構造を与えることによって形成される互変異性体
を包含する。
特に強力な除草作用、良好な選択性および／または製造の容易さのため
に、特に重要な化合物は、
R1が、（C1〜C4）アルキル（置換されていないかまたはハロゲン、ヒドロキシ
ル、（C1〜C4）アルコキシ、（C1〜C4）アルキルチオ、（C1〜C4）アルキルスル
ホニルおよびフェニルからなる群からの１個または２個以上の基によって置換さ
れている）またはフェニル（置換されていないかまたは置換されている）であり
、
R2およびR3が、それぞれの場合において相互に独立して、水素、アミノまたは
（C1〜C4）アルキルアミノ、ジ〔（C1〜C4）アルキル〕アミノ、それぞれの場合
において１〜６個の炭素原子を有する炭化水素基または炭化水素オキシ基または
ヘテロシクリル基、ヘテロシクリルオキシ基またはヘテロシクリルアミノ基（５
個の最後に述べた基のそれぞれは、置換されていないかまたはハロゲン、（C1〜
C4）アルコキシ、（C1〜C4）ハロアルコキシ、（C1〜C4）アルキルチオ、（C2〜
C4）アルケニル、（C2〜C4）アルキニル、（C2〜C4）アルケニルオキシ、（C2〜
C4）−アルキニルオキシ、ヒドロキシル、アミノ、アシルアミノ、モノ−および
ジ〔（C1〜C4）アルキル〕アミノ、ニトロ、カルボキシル、シアノ、アジド、〔
（C1〜C4）アルコキシ〕カルボニル、〔（C1〜C4）アルキル〕カルボニル、ホル
ミル、カルバモイル、モノ−およびジ〔（C1〜C4）アルキル〕−アミノカルボニ
ル、（C1〜C4）アルキルスルフィニル、（C1〜C4）ハロアルキルスルフィニル、
（C1〜C4）アルキルスルホニル、（C1〜C4）ハロアルキルスルホニルおよび環式
基の場合においては、また（C1〜C4）アルキルおよび（C1〜C4）ハロアルキルか
らなる群からの１個または２個以上の基によって置換されている）であるかまた
はアシル基であり、または
R2およびR3が、基NR2R3の窒素原子と一緒になって、３〜６個の環原子および
１〜２個のヘテロ環原子を有する複素環式基（上記窒素原子のほかのその上のヘ
テロ環原子は、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選択されたものであり、その基は
置換されていないかまたはハロゲン、（C1〜C4）アル
キルおよびオキソからなる群からの１個または２個以上の基によって置換されて
いる）であり、
R4が、水素、アミノ、モノ−またはジ〔（C1〜C6）アルキル〕アミノ、それぞ
れの場合において１〜６個の炭素原子を有する炭化水素基または炭化水素オキシ
基またはヘテロシクリル基、ヘテロシクリルオキシ基またはヘテロシクリルアミ
ノ基（５個の最後に述べた基のそれぞれは、置換されていないかまたはハロゲン
、（C1〜C4）アルコキシ、（C1〜C4）ハロアルコキシ、（C1〜C4）アルキルチオ
、（C2〜C4）アルケニル、（C2〜C4）アルキニル、（C2〜C4）アルケニルオキシ
、（C2〜C4）アルキニルオキシ、ヒドロキシル、アミノ、アシルアミノ、モノ−
およびジ〔（C1〜C4）アルキル〕アミノ、ニトロ、カルボキシル、シアノ、アジ
ド、〔（C1〜C4）アルコキシ〕カルボニル、〔(C1〜C4)アルキル〕カルボニル、
ホルミル、カルバモイル、モノ−およびジ〔（C1〜C4）アルキル〕アミノカルボ
ニル、（C1〜C4）アルキルスルフィニル、（C1〜C4）ハロアルキルスルフィニル
、（C1〜C4）アルキルスルホニル、（C1〜C4）ハロアルキルスルホニル、置換さ
れていないかまたは置換されているフェニル、置換されていないかまたは置換さ
れているフェノキシおよび環式基の場合においては、また（C1〜C4）アルキルお
よび（C1〜C4）ハロアルキルからなる群からの１個または２個以上の基によって
置換されている）であるかまたはアシル基であり、
R5およびR6が、それぞれの場合において相互に独立して、ハロゲン、NO2、CN
、SCNまたは式X1-A1〔式中、X1は単一の直接的結合または式-O-、-S-、-CO-、-O
-CO-、-CO-O-、-NR'-、-NR'-CO-または-CO-NR'-の二価の基であり、R'はＨまた
は（C1〜C4）アルキルであり、A1はＨまたは１〜６個の炭素原子を有する非環式
炭化水素基、３〜６個の炭素原子を有する環式炭化水素基または３〜６個の環原
子およびＮ、ＯおよびＳからなる群からの１〜３個のヘテロ環原子を有する複素
環式基（３個の最後に述べた基の
それぞれは、置換されていないかまたはハロゲン、（C1〜C4）アルコキシ、（C1
〜C4）ハロアルコキシ、（C1〜C4）アルキルチオ、（C2〜C4）アルケニル、（C2
〜C4）アルキニル、（C2〜C4）アルケニルオキシ、（C2〜C4）アルキニルオキシ
、ヒドロキシル、アミノ、アシルアミノ、モノ−およびジ〔（C1〜C4）アルキル
〕アミノ、（C3〜C6）シクロアルキルアミノ、ニトロ、カルボキシル、シアノ、
アジド、置換されていないかまたは置換されているヘテロシクリル、〔(C1〜C4)
アルコキシ〕カルボニル、〔(C1〜C4)アルキル〕カルボニル、ホルミル、カルバ
モイル、モノ−およびジ〔(C1〜C4)アルキル〕アミノカルボニル、置換されてい
ないかまたは置換されているフェニル、置換されていないかまたは置換されてい
るフェノキシ、置換されていないかまたは置換されているフェニルカルボニル、
（C1〜C4）アルキルスルフィニル、（C1〜C4）ハロアルキルスルフィニル、（C1
〜C4）アルキルスルホニル、（C1〜C4）ハロアルキルスルホニルおよび環式基の
場合においては、また（C1〜C4）アルキルおよび（C1〜C4）ハロアルキルからな
る群からの１個または２個以上の基によって置換されている）である〕の基であ
り、または
R5およびR6が、一緒になって、２〜４個の炭素原子を有するアルキレン鎖（置
換されていないかまたはハロゲン、（C1〜C4）アルキルおよびオキソからなる群
からの１個または２個以上の基によって置換されている）であり、
(R7)nが、ｎ個の基R7であり、ｎ＝２、３、４または５の場合におけるR7は同
一または異なっており、R7はそれぞれの場合において、ハロゲン、ニトロ、シア
ノ、チオシアネートまたは式-X2-A2｛式中X2は、単一の直接的結合または式-O-
、-S(O)q-、-S(O)q-O-、-O-S(O)q-、-CO-、-O-CO-、-CO-O-、-NR"-、-O-NR"-、-
NR"-O-、-NR"-CO-または-CO-NR"-の二価の基であり、ｑは０、１または２であり
、R"は水素、（C1〜C6）アルキル、フェニルまたは(C3〜C6)シクロアルキルであ
り、そしてA2は水素または(C1
〜C6)アルキル、（C2〜C6）アルケニル、（C2〜C6）アルキニル、（C3〜C6）シ
クロアルキル、（C3〜C6）シクロアルケニル、フェニルまたはヘテロアリール〔
７個の最後に述べた基のそれぞれは、置換されていないかまたはハロゲン、ヒド
ロキシル、ニトロ、シアノ、アミノ、アシルアミノ、アミノカルボニル、モノ−
およびジ〔（C1〜C4）アルキル〕アミノ、モノ−およびジ〔（C1〜C4）アルキル
〕アミノカルボニル、（C3〜C6）シクロアルキル、（C3〜C6）シクロアルコキシ
、（C1〜C6）アルコキシ、（C1〜C6）アルキルチオ、（C1〜C6）アルキルスルホ
ニル、（C1〜C6）アルキルカルボニル、（C1〜C6）アルコキシカルボニル、（C1
〜C6）アルキルカルボニルオキシ、（C3〜C6）シクロアルキルカルボニル、フェ
ニル、フェノキシ、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル、フェニルカル
ボニルオキシ、ヘテロシクリル−（C1〜C6）アルキルおよび環式基の場合におい
ては、また（C1〜C6）アルキル（20個の最後に述べた基のそれぞれは、置換され
ていないかまたはハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、モノ−およびジ〔（C1〜C4
）アルキル〕アミノ、ニトロ、シアノ、（C1〜C4）アルコキシ、（C1〜C4）アル
キルチオ、（C1〜C4）アルキルスルホニル、（C1〜C4）ハロアルコキシおよび環
式基の場合においては、また（C1〜C4）アルキルおよび（C1〜C4）ハロアルキル
からなる群からの１個または２個以上の基によって置換されている）からなる群
からの１個または２個以上の基によって置換されている〕である｝の基であり、
または
２個の隣接した基R7が、一緒になって、４〜６個の環原子を有する縮合した環
（炭素環式であるかまたはＯ、ＳおよびＮからなる群からの１〜３個のヘテロ環
原子を含有し、その環は、置換されていないかまたはハロゲン、（C1〜C4）アル
キルおよびオキソからなる群からの１個または２個以上の基によって置換されて
いる）であり、
Ｘが、式-O-、-S(O)r-または-NR*-（式中、ｒは０、１または２であり、R*は
水素または１〜４個の炭素原子を有するアルキルである）の基であり、
そして
ｎが０、１、２、３、４または５であり、
それぞれの場合における基中のヘテロシクリルは、３〜９個の環原子、好まし
くは３〜６個の環原子、特に５個または６個の環原子およびＮ、ＯおよびＳから
なる群からの１〜３個のヘテロ環原子を含有する上述した式（Ｉ）の新規な化合
物またはその塩である。但し、上記(a)および(b)において定義された化合物は除
く。
さらに、特に重要な化合物は、
R1が、（C1〜C4）アルキル（置換されていないかまたはハロゲン、ヒドロキシ
ル、（C1〜C4）アルコキシ、（C1〜C4）アルキルチオおよびフェニルからなる群
からの１個または２個以上の基によって置換されている）またはフェニル（置換
されていないかまたはハロゲン、（C1〜C4）アルキル、（C1〜C4）ハロアルキル
、（C1〜C4）アルコキシ、（C1〜C4）ハロアルコキシ、（C1〜C4）アルキルチオ
、ニトロ、シアノ、〔(C1〜C2)アルキル〕カルボニル、ホルミル、カルバモイル
、モノ−およびジ〔（C1〜C2）アルキル〕アミノカルボニルおよび（C1〜C4）ア
ルキルスルホニルからなる群からの１個または２個以上の基によって置換されて
いる）であり、
R2およびR3が、相互に独立して、水素、アミノ、ホルミル、アミノカルボニル
、（C1〜C4）アルキル、シアノ−（C1〜C4）アルキル、（C1〜C4）アルキルアミ
ノ、ジ〔（C1〜C4）アルキル〕アミノ、ハロ−（C1〜C4）アルキル、ヒドロキシ
−（C1〜C4）アルキル、（C1〜C4）アルコキシ−（C1〜C4）アルキル、ハロ（C1
〜C4）アルコキシ−（C1〜C4）アルキル、（C2〜C6）アルケニル、ハロ−（C2〜
C6）アルケニル、（C2〜C6）アルキニル、ハロ−（C2〜C6）アルキニル、（C1〜
C4）アルキルアミノ−（C1〜C4）アルキル、ジ〔（C1〜C4）アルキル〕アミノ−
（C1〜C4）アルキル、（C3〜C6）シクロアルキルアミノ−（C1〜C4）アルキル、
（C3〜C6）シクロアルキル、（C3〜C6）ヘテロシクリル−（C1〜C4）アルキル（
３個の最後に述
べた基における環式基は、置換されていないかまたは（C1〜C4）アルキル、ハロ
ゲンおよびシアノからなる群からの１個または２個以上の基によつて置換されて
いる）、または
（C1〜C6）アルカノイルアミノ、Ｎ−〔（C1〜C6）アルカノイル〕−Ｎ−〔（
C1〜C4）アルキル〕アミノ、（C1〜C6）アルカノイルアミノ−（C1〜C4）アルキ
ル、Ｎ−〔（C1〜C6）アルカノイル〕−Ｎ−〔（C1〜C4）アルキル〕−アミノ−
（C1〜C4）アルキル、フェニル、フェノキシ、フェニルカルボニル、フェノキシ
カルボニル、フェニル−カルボニル−（C1〜C4）アルキル、（C1〜C4）アルコキ
シ−カルボニル−（C1〜C4）アルキル、（C1〜C4）アルキルアミノ−カルボニル
−（C1〜C4）アルキル、（C1〜C4）アルキル−カルボニル、（C1〜C4）アルコキ
シ−カルボニル、（C1〜C4）アルキルアミノカルボニル、ジ〔（C1〜C4）アルキ
ル〕−アミノカルボニル、フェノキシ−（C1〜C4）アルキル、フェニル−（C1〜
C4）アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアミノ、ヘテロシクリルオキシ
、ヘテロシクリルチオまたは非環式部分または環式部分においてハロゲン、ニト
ロ、シアノ、（C1〜C4）アルコキシ、（C1〜C4）アルキルチオ、（C1〜C4）ハロ
アルコキシ、ホルミル、（C1〜C4）アルキル−カルボニル、（C1〜C4）アルコキ
シカルボニルおよび環式基の場合においては、また、（C1〜C4）アルキルおよび
（C1〜C4）ハロアルキルからなる群からの１個または２個以上の基によって置換
されている21個の最後に述べた基の一種であり、または
R2およびR3が、基NR2R3の窒素原子と一緒になって、３〜６個の環原子および
１〜２個のヘテロ環原子を有する複素環式基（上述した窒素原子のほかのさらに
その上のヘテロ環原子はＮ、ＯおよびＳからなる群から選択されたものであり、
その基は置換されていないかまたはハロゲン、（C1〜C4）アルキルおよびオキソ
からなる群からの１個または２個以上の基によって置換されている）であり、
R4が、水素、アミノ、ホルミル、アミノカルボニル、（C1〜C4）アルキル、シ
アノ−（C1〜C4）アルキル、（C1〜C4）アルキルアミノ、ジ〔（C1〜C4）アルキ
ル〕アミノ、ハロ−（C1〜C4）アルキル、ヒドロキシ−（C1〜C4）アルキル、（
C1〜C4）アルコキシ−（C1〜C4）アルキル、ハロ（C1〜C4）アルコキシ−（C1〜
C4）アルキル、（C2〜C6）アルケニル、ハロ−（C2〜C6）アルケニル、（C2〜C6
）アルキニル、ハロ−（C2〜C6）アルキニル、（C1〜C4）アルキルアミノ−（C1
〜C4）アルキル、ジ〔（C1〜C4）アルキル〕−アミノ−（C1〜C4）アルキル、（
C3〜C9）シクロアルキルアミノ−（C1〜C4）アルキル、（C3〜C9）シクロアルキ
ル、（C3〜C9）ヘテロシクリル−（C1〜C4）アルキル(３個の最後に述べた基の
環式基は、置換されていないかまたは（C1〜C4）アルキル、ハロゲンおよびシア
ノからなる群からの１個または２個以上の基によって置換されている)、または
（C1〜C6）アルカノイルアミノ、Ｎ−〔（C1〜C6）アルカノイル〕−Ｎ−〔(C1
〜C4)アルキル〕−アミノ、（C1〜C6）アルカノイルアミノ−(C1〜C4)アルキル
、Ｎ−〔（C1〜C6）アルカノイル〕−Ｎ−〔（C1〜C4）アルキル〕−アミノ−（
C1〜C4）アルキル、フェニル、フェノキシ、フェニルカルボニル、フェノキシカ
ルボニル、フェニル−カルボニル−(C1〜C4)アルキル、（C1〜C4）アルコキシカ
ルボニル−（C1〜C4）アルキル、（C1〜C4）アルキルアミノ−カルボニル−（C1
〜C4）アルキル、（C1〜C4）アルキル−カルボニル、（C1〜C4）アルコキシ−カ
ルボニル、（C1〜C4）アルキルアミノ−カルボニル、ジ〔（C1〜C4）アルキル〕
アミノカルボニル、フェノキシ−（C1〜C4）アルキル、フェニル−（C1〜C4）ア
ルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアミノ、ヘテロシクリルオキシ、ヘテ
ロシクリルチオ、または非環式部分または好ましくは環式部分において、ハロゲ
ン、ニトロ、シアノ、（C1〜C4）アルキル、（C1〜C4）アルコキシ、（C1〜C4）
アルキルチオ、（C1〜C4）ハロアルキル、（C1〜C4）ハロアルコキシ、ホルミル
、（C1〜C4）アルキルカルボニル、（C1〜C4）アルコキシカ
ルボニルおよび環式基の場合においては、また、（C1〜C4）アルキルおよび（C1
〜C4）ハロアルキルからなる群からの１個または２個以上の基によって置換され
ている21個の最後に述べた基の一種であり、
R5およびR6が、相互に独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニ
トロ、ホルミル、アミノカルボニル、カルボキシル、シアノ、チオシアネート、
（C1〜C4）アルキル、シアノ−（C1〜C4）アルキル、（C1〜C4）アルコキシ、（
C1〜C4）アルキルアミノ、ジ〔（C1〜C4）アルキル〕アミノ、ハロ−（C1〜C4）
アルキル、ヒドロキシ−（C1〜C4）アルキル、（C1〜C4）アルコキシ−（C1〜C4
）アルキル、ハロ−(C1〜C4)アルキル、ハロ（C1〜C4）アルコキシ−（C1〜C4）
アルキル、（C1〜C4）アルキルチオ、ハロ−（C1〜C4）アルキルチオ、（C2〜C6
）アルケニル、ハロ−（C2〜C6）アルケニル、（C2〜C6）アルキニル、ハロ−(C2
〜C6)アルキニル、（C1〜C4）アルキルアミノ−（C1〜C4）アルキル、ジ〔（C1
〜C4）アルキル〕アミノ−(C1〜C4)アルキル、（C3〜C6）シクロアルキルアミノ
−(C1〜C4)アルキル、（C3〜C6）シクロアルキル、３〜６個の環員を有するヘテ
ロシクリル−（C1〜C4）アルキル（３個の最後に述べた基における環式基は、置
換されていないかまたは（C1〜C4）アルキル、ハロゲンおよびシアノからなる群
からの１個または２個以上の基によって置換されている）、または
（C1〜C6）アルカノイルアミノ、Ｎ−〔（C1〜C6）アルカノイル〕−Ｎ−〔(C1
〜C4)アルキル〕−アミノ、（C1〜C6）アルカノイルアミノ−(C1〜C4)アルキル
、Ｎ−〔（C1〜C6）アルカノイル〕−Ｎ−〔（C1〜C4）アルキル〕−アミノ−（
C1〜C4）アルキル、フェニル、フェノキシ、フェニルカルボニル、フェノキシカ
ルボニル、フェニルカルボニル−（C1〜C4）アルキル、（C1〜C4）アルコキシ−
カルボニル−(C1〜C4)アルキル、（C1〜C4）アルキルアミノ−カルボニル−（C1
〜C4）アルキル、（C1〜C4）アルキル−カルボニル、（C1〜C4）アルコキシ−カ
ルボニル、（C1〜C4）ア
ルキルアミノカルボニル、ジ〔（C1〜C4）アルキル〕アミノカルボニル、フェノ
キシ−（C1〜C4）アルキル、フェニル−（C1〜C4）アルキル、ヘテロシクリル、
ヘテロシクリルアミノ、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオまたは非環
式部分または環式部分において、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（C1〜C4）アルコ
キシ、（C1〜C4）アルキルチオ、（C1〜C4）ハロアルコキシ、ホルミル、（C1〜
C4）アルキル−カルボニル、（C1〜C4）アルコキシカルボニルおよび環式基の場
合においては、また（C1〜C4）アルキルおよび（C1〜C4）ハロアルキルからなる
群からの１個または２個以上の基によって置換されている21個の最後に述べた基
の一種であり、または
R5およびR6が、一緒になって２〜４個の炭素原子を有するアルキレン鎖（置換
されていないかまたはハロゲン、（C1〜C4）アルキルおよびオキソからなる群か
らの１個または２個以上の基によって置換されている）であり、
(R7)nが、ｎ個の基R7であり、R7はｎ＝２、３、４および５である場合は同一
または異なっており、R7は、それぞれの場合において、ハロゲン、ヒドロキシル
、アミノ、ニトロ、ホルミル、アミノカルボニル、アミノカルボニル−（C1〜C4
）アルキル、カルボキシル、シアノ、チオシアネート、または
（C1〜C6）アルキル、（C1〜C6）アルコキシ、（C1〜C6）アルキルチオ、（C1
〜C4）アルキルスルホニル、（C1〜C6）シクロアルキル、（C2〜C6）アルケニル
、（C2〜C6）アルキニル、（C3〜C6）−シクロアルキル−（C1〜C4）アルキル、
（C3〜C6）シクロアルキル−（C1〜C4）アルケニル（C3〜C6）シクロアルキル−
（C1〜C4）アルキニル、（C1〜C6）アルキルカルボニル、（C3〜C6）シクロアル
コキシ、（C3〜C6）シクロアルキル−カルボニル、（C1〜C6）アルコキシ−カル
ボニル、（C1〜C6）アルキルカルボニルオキシ、（C1〜C6）アルキルカルボニル
−（C1〜C6）アルキル、（C1
〜C6）アルコキシカルボニル−（C1〜C6）アルキル、（C1〜C6）アルキルカルボ
ニルオキシ−（C1〜C6）アルキル、（C1〜C6）シクロアルコキシ−（C1〜C4）ア
ルキル、（C3〜C6）シクロアルキルカルボニル−（C1〜C4）アルキル、モノ−（
C1〜C6）アルキルアミノ、ジ〔（C1〜C4）アルキル〕アミノ、（C1〜C6）アルカ
ノイルアミノ、Ｎ−〔(C1〜C6)アルカノイル〕−Ｎ−〔（C1〜C4）アルキル〕ア
ミノ、（C1〜C6）アルカノイルアミノ−（C1〜C4））アルキルまたはＮ−〔(C1
〜C6)−アルカノイル〕−Ｎ−〔(C1〜C4)アルキル〕−アミノ−（C1〜C4）アル
キル（26個の最後に述べた基のそれぞれは、非環式部分においてまたは環式部分
において、ハロゲン、ニトロ、アミノ、アミノ−（C1〜C4）アルキル、モノ−お
よびジ〔（C1〜C4）アルキル〕−アミノ−（C1〜C4）アルキル、ヒドロキシル、
シアノ、（C1〜C4）アルコキシ、（C1〜C4）アルキルチオ、（C1〜C4）ハロアル
コキシ、（C1〜C4）アルキル−カルボニル、（C1〜C4）アルコキシ−カルボニル
および環式基の場合においては、また、（C1〜C4）アルキルおよび(C1〜C4)ハロ
アルキルからなる群からの１個または２個以上の基によって置換されている）、
または
フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルカルボニル、フェノキシカル
ボニル、フェニルカルボニルオキシ、フェニルスルホニル、フェノキシ−（C1〜
C6）アルキル、フェニルカルボニル−（C1〜C6）アルキル、フェニルオキシカル
ボニル−（C1〜C6）アルキル、フェニルカルボニルオキシ−（C1〜C4）アルキル
、フェニル−（C1〜C6）アルキル、フェニル−（C1〜C6）アルケニル、フェニル
−（C1〜C6）アルキニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシク
リルチオ、ヘテロシクリルスルホニル、ヘテロシクリルアミノ、ヘテロシクリル
−（C1〜C6）アルキルまたはハロゲン、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、（C1〜
C6）アルキル、（C1〜C6）アルコキシ、（C1〜C6）アルキルチオ、（C1〜C4）ア
ルキルスルホニル、（C1〜C6）ハロアルキルおよび（C1〜C6）ハロアルコキシか
らなる
群からの１個または２個以上の基によって置換されている20個の最後に述べた基
の一種であり、または
２個の隣接した基R7が、一緒になって、４〜６個の環原子を有する縮合した環
（炭素環式であるかまたはＯ、ＳおよびＮからなる群からのヘテロ環原子を含有
し、その環は、置換されていないかまたはハロゲン、（C1〜C4）アルキルおよび
オキソからなる群からの１個または２個以上の基によって置換されている）であ
り、
Ｘが、式-O-、-S-または-NR*-(式中、R*は水素または１〜４個の炭素原子を有
するアルキルである）の基であり、そして
ｎが、０、１、２、３、４または５であり、
それぞれの場合における基中のヘテロシクリルは、３〜６個の環原子およびＮ
、ＯおよびＳからなる群からの１〜３個のヘテロ環原子を含有する式（Ｉ）の新
規な化合物およびその塩である。但し、上記(a)および(b)において定義された化
合物は除く。
R1が、（C1〜C4）アルキル、（C1〜C4）ハロアルキル、（C1〜C4）ヒドロキシ
アルキル、（C1〜C4）アルコキシ−（C1〜C4）アルキルまたはベンジルであり、
R2およびR3が、相互に独立して、水素、アミノ、ホルミル、（C1〜C4）アルキ
ル、（C1〜C4）アルコキシ−（C1〜C4）アルキル、（C2〜C6）アルケニル、（C2
〜C6）アルキニル、（C1〜C4）アルキルアミノ−（C1〜C4）アルキル、ジ〔（C1
〜C4）アルキル〕アミノ−（C1〜C4）アルキル、または
フェニル、フェニル−（C1〜C4）アルキルまたはフェノキシ−カルボニルまた
はフェニル部分において、ハロゲン、（C1〜C4）アルキル、（C1〜C4）アルコキ
シおよび（C1〜C4）アルコキシ−カルボニルからなる群の３個までの基によって
置換されている３個の最後に述べた基の一種であり、または
R2およびR3が、基NR2R3の窒素原子と一緒になって、３〜６個の環原子および
１〜２個のヘテロ環原子を有する複素環式基（上記の窒素原子のほかのその上の
ヘテロ環原子は、ＮおよびＯからなる群から選択されたものであり、その基は、
置換されていないかまたはハロゲン、（C1〜C4）アルキルおよびオキソからなる
群からの１個または２個以上の基によって置換されている）であり、
R4が、水素、アミノ、ホルミル、（C1〜C4）アルキル、ジ〔（C1〜C4）アルキ
ル〕アミノ、（C1〜C4）アルコキシ−（C1〜C4）アルキル、（C2〜C6）アルケニ
ル、（C2〜C6）アルキニル、（C1〜C4）ジアルキルアミノ−（C1〜C4）アルキル
、フェニル、フェノキシ−（C1〜C4）アルキル、フェニル−（C1〜C4）アルキル
、フェノキシ−カルボニル、フェニルアミノ−カルボニルまたはフェニル部分に
おいてハロゲン、（C1〜C4）アルキル、（C1〜C4）アルコキシおよび（C1〜C4）
アルコキシ−カルボニルからなる群からの１〜３個の基によって置換されている
５個の最後に述べた基の一種であり、
R5およびR6が、相互に独立して、水素、（C1〜C4）アルキル、（C3〜C6）シク
ロアルキル、（C1〜C4）アルコキシ−（C1〜C4）アルキル、（C2〜C6）アルケニ
ル、（C2〜C6）アルキニル、ジ〔（C1〜C4）アルキル〕アミノ−（C1〜C4）アル
キル、フェニル、フェノキシ−（C1〜C4）アルキル、フェニル−（C1〜C4）アル
キルまたはフェニル部分においてハロゲン、（C1〜C4）アルキル、（C1〜C4）ア
ルコキシおよび（C1〜C4）アルコキシ−カルボニルからなる群からの１〜３個の
基によって置換されている３個の最後に述べた基の一種であり、または
R5およびR6が、一緒になって２〜４個の炭素原子を有するアルキレン鎖（置換
されていないかまたはハロゲン、（C1〜C4）アルキルおよびオキソからなる群か
らの１個または２個以上の基によって置換されている）であり、
(R7)nが、ｎ個の基R7であり、R7はｎ＝２、３、４または５である場合は同一
または異なり、R7はそれぞれの場合において、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ
、ニトロ、ホルミル、アミノカルボニル、カルボキシル、シアノ、チオシアネー
ト、（C1〜C6）アルキル、（C1〜C4）アルコキシ、ハロ−（C1〜C4）アルキル、
ハロ−（C1〜C4）アルコキシ、ヒドロキシ−（C1〜C4）アルキル、ヒドロキシ−
（C1〜C4）アルコキシ、（C1〜C4）アルコキシ−（C1〜C4）アルキル、（C1〜C4
）アルコキシ−（C1〜C4）アルコキシ、ハロ−（C1〜C4）アルコキシ−（C1〜C4
）アルキル、ハロ−（C1〜C4）アルコキシ−（C1〜C4）アルコキシ、（C3〜C6）
シクロアルキル、ハロ−（C3〜C6）シクロアルキル、（C2〜C6）アルケニル、ハ
ロ−（C2〜C6）アルケニル、（C2〜C6）アルキニル、ハロ−（C2〜C6）アルキニ
ル、（C1〜C4）アルキルカルボニル、（C1〜C4）ハロアルキルカルボニル、（C3
〜C6）シクロアルキルオキシ、ハロ−（C3〜C6）シクロアルキルオキシ、（C3〜
C6）シクロアルキルカルボニル、ハロ−（C3〜C6）シクロアルキルカルボニル、
（C1〜C4）アルコキシカルボニル、ハロ−（C1〜C4）アルコキシカルボニル、（
C1〜C4）アルキルカルボニルオキシ、ハロ−(C1〜C4)アルキルカルボニルオキシ
、（C1〜C4）アルキルカルボニル−(C1〜C4)アルキル、（C1〜C4）アルコキシカ
ルボニル−（C1〜C4）アルキル、（C1〜C4）アルキルカルボニルオキシ−（C1〜
C4）アルキル、（C1〜C4）アルキルチオ、ハロ−（C1〜C4）アルキルチオ、（C1
〜C4）アルキルアミノ、ジ〔（C1〜C4）アルキル〕アミノ、（C1〜C6）アルカノ
イルアミノ、Ｎ−〔(C1〜C6)アルカノイル〕−Ｎ−〔（C1〜C4）アルキル〕−ア
ミノ、（C1〜C6）アルカノイルアミノ−（C1〜C4）アルキル、Ｎ−〔（C1〜C6）
アルカノイル〕−Ｎ−〔（C1〜C4）アルキル〕アミノ−（C1〜C4）アルキル、ま
たは
フェニル、フェノキシ、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル、フェニ
ルカルボニルオキシ、フェノキシ−（C1〜C4）アルキル、フェニルカルボニル−
（C1〜C4）アルキル、フェニル−（C1〜C4）アルキル、フェ
ニル−（C2〜C6）アルケニル、フェニル−（C2〜C6）アルキニル、ヘテロシクリ
ル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルアミノ、ヘテ
ロシクリル−（C1〜C4）アルキル、または環式部分において、ハロゲン、ヒドロ
キシル、ニトロ、（C1〜C4）アルキル、（C1〜C4）アルコキシ、（C1〜C4）アル
キルチオ、（C1〜C4）−ハロアルキルおよび（C1〜C4）ハロアルコキシからなる
群からの１個または２個以上の基によって置換されている15個の最後に述べた基
の一種であり、または
２個の隣接した基R7が一緒になって、４〜６個の環原子を有する縮合した環（
炭素環式であるかまたはＯ、ＳおよびＮからなる群からのヘテロ環原子を含有し
、その環は、置換されていないかまたはハロゲン、（C1〜C4）アルキルおよびオ
キソからなる群からの１個または２個以上の基によって置換されている）であり
、
Ｘが、式-O-または-NR*-（式中、R*は、水素またはメチルである）の基であり
、そして
ｎが、０、１、２、３、４または５であり、そして
それぞれの場合における基におけるヘテロシクリルが、３〜６個の環原子およ
びＮ、ＯおよびＳ、好ましくはＮおよびＯからなる群からの１〜３個のヘテロ環
原子を含有する式（Ｉ）の新規な化合物およびその塩（但し、上記(a)および(b)
に定義された化合物は除く）が好ましい。
さらに、
R1が、（C1〜C4）アルキル、（C1〜C4）ハロアルキル、（C1〜C4）ヒドロキシ
アルキルまたは(C1〜C4)アルコキシ−(C1〜C4)アルキルであり、
R2およびR3が、相互に独立して、水素、アミノ、ホルミルまたは（C1〜C4）ア
ルキルであり、または
R2およびR3が、基NR2R3の窒素原子と一緒になって、４〜６個の環原子を有す
る複素環式基（上述した窒素原子のほかに、さらにヘテロ環原子としてＮおよび
Ｏからなる群からのヘテロ環原子を含有していてもよい）で
あり、
R4が、水素または（C1〜C4）アルキルであり、
R5が、水素、（C1〜C4）アルキル、（C2〜C4）アルケニル、（C2〜C4）アルキ
ニル、（C3〜C6）シクロアルキルまたは(C1〜C4)アルコキシ−（C1〜C4）アルキ
ルまたはフェニル、好ましくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピルま
たはシクロプロピルであり、そして
R6が、水素、（C1〜C4）アルキル、（C2〜C4）アルケニル、（C2〜C4）アルキ
ニル、（C3〜C6）シクロアルキルまたは(C1〜C4)アルコキシ−(C1〜C4)アルキル
またはフェニル、好ましくは水素であり、または
R5およびR6が、一緒になって、２〜４個の炭素原子を有するアルキレン鎖であ
り、
R7が、相互に独立して、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル
、カルボキシル、シアノ、（C1〜C6）アルキル、（C1〜C4）アルコキシ、ハロ−
（C1〜C4）アルキル、ハロ−（C1〜C4）アルコキシ、ヒドロキシ−（C1〜C4）ア
ルキル、ヒドロキシ−（C1〜C4）アルコキシ、（C1〜C4）アルコキシ−（C1〜C4
）アルキル、ハロ−(C1〜C4)アルコキシ−(C1〜C4)アルキル、ハロ−（C1〜C4）
アルキルオキシ−（C1〜C4）アルコキシ、（C1〜C4）アルコキシ−（C1〜C4）ア
ルコキシ、（C3〜C6）シクロアルキル、ハロ−（C3〜C6）シクロアルキル、（C2
〜C6）アルケニル、ハロ−（C2〜C6）アルケニル、（C2〜C6）アルキニル、ハロ
−（C2〜C6）アルキニル、（C1〜C4）アルキルカルボニル、ハロ−（C1〜C4）ア
ルキルカルボニル、（C1〜C4）アルコキシカルボニル、ハロ−（C1〜C4）アルコ
キシカルボニル、（C1〜C4）アルキルカルボニルオキシ、ハロ−（C1〜C4）アル
キル−カルボニルオキシ、（C1〜C4）アルキルカルボニル−（C1〜C4）アルキル
、（C1〜C4）アルキルチオ、ハロ−(C1〜C4)アルキルチオ、（C1〜C4）アルキル
アミノ、ジ〔（C1〜C4）アルキル〕アミノ、フェニル、フェノキシ、フェニルカ
ルボニル、フェノキシカルボニル、フェニルカルボ
ニルオキシ、フェノキシ−（C1〜C4）アルキル、フェニルカルボニル−(C1〜C4)
アルキル、フェニル−(C1〜C4)アルキル、フェニル−(C2〜C4)アルケニル、フェ
ニル−（C2〜C4）アルキニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロ
シクリルチオ、ヘテロシクリルアミノ、または環式部分においてハロゲン、（C1
〜C4）アルキル、（C1〜C4）アルコキシ、（C1〜C4）ハロアルキルおよび(C1〜C4
)ハロアルコキシからなる群からの１個または２個以上の基によって置換されて
いる14個の最後に述べた基の一種（基中のヘテロシクリルは、３〜６個の環原子
およびＮおよびＯからなる群からの１〜３個のヘテロ環原子を有する）であり、
または
２個の隣接基R7が、一緒になって４〜６個の環原子を有する縮合した環（炭素
環式であるかまたはＯおよびＮからなる群から選択されたヘテロ環原子を含有し
、その環は、置換されていないかまたは１個または２個以上の基（C1〜C4）アル
キルによって置換されている）であり、
Ｘが、式-O-または-NH-の基であり、そして
ｎが、０、１、２、３、４または５である式（Ｉ）の新規な化合物およびその
塩（(a)および(b)において上述した化合物を除く）が好ましい。
さらに、
(a1) R1が、（C1〜C6）ハロアルキル、好ましくは（C1〜C4）ハロアルキルで
あり、
R2、R3、R4、R6が、それぞれ水素であり、
R5が、メチルであり、
ｎが、３、４または５の数であり、
Ｘが、酸素原子であり、そして
(R7)nが、同一または異なるｎ個の基R7であり、R7がそれぞれの場合において
ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、シアノ、
（C1〜C6）アルキル、（C1〜C4）アルコキシ、ハロ−（C1〜C4）アルキル、ハロ
−（C1〜C4）アルコキシ、ヒドロキシ−（C1〜C4）ア
ルキル、ヒドロキシ−(C1〜C4)アルコキシ、（C1〜C4）アルコキシ−(C1〜C4)ア
ルキル、ハロ−（C1〜C4）アルコキシ−（C1〜C4）アルキル、ハロ−（C1〜C4）
アルキルオキシ−（C1〜C4）アルコキシ、（C1〜C4）アルコキシ−（C1〜C4）ア
ルコキシ、（C3〜C6）シクロアルキル、ハロ−（C3〜C6）シクロアルキル、（C2
〜C4）アルケニル、ハロ−（C2〜C4）アルケニル、（C2〜C4）アルキニル、ハロ
−(C2〜C4)アルキニル、（C1〜C4）アルキルカルボニル、（C1〜C4）アルコキシ
カルボニル、（C1〜C4）アルキルカルボニルオキシ、（C1〜C4）アルキルカルボ
ニル−（C1〜C4）アルキル、（C1〜C4）アルキルチオ、（C1〜C4）アルキルアミ
ノ、ジ〔(C1〜C4)アルキル〕アミノまたはフェニル、フェノキシ、フェニルカル
ボニル、フェノキシカルボニル、フェニルカルボニルオキシ、フェノキシ−(C1
〜C4)アルキル、フェニルカルボニル−（C1〜C4）アルキル、フェニル(C1〜C4)
アルキルまたはフェニル部分において、ハロゲン、（C1〜C4）アルキル、（C1〜
C4）アルコキシ、（C1〜C4）ハロアルキルおよび（C1〜C4）ハロアルコキシから
なる群からの１個または２個以上の基によって置換されている８個の最後に述べ
た基の一種であり、または
２個の隣接した基R7が一緒になって４〜６個の環原子を有する縮合した環（炭
素環式であるかまたはＯおよびＮからなる群からの１個または２個のヘテロ環原
子を含有し、その環は、置換されていないかまたは１個または２個以上の基（C1
〜C4）アルキルによって置換されている）であり、または
(a2) R1が、（C1〜C6）ハロアルキル、好ましくは（C1〜C4）ハロアルキルで
あり、
R2、R3、R4、R6が、それぞれ水素であり、
R5が、メチルであり、
ｎが、１または２の数であり、
Ｘが、酸素原子であり、
(R7)nが、ｎ個の基R7であり、R7は、ｎ＝２の場合において同様に定義され、R7
は、それぞれの場合において、塩素、臭素、沃素、ヒドロキシル、アミノ、ニ
トロ、ホルミル、カルボキシル、シアノ、（C2〜C4）アルコキシ、塩素、臭素お
よび沃素からなる群からの１個または２個以上の基によって置換されているメチ
ル、（C2〜C4）ハロアルキル、ハロ−（C1〜C4）アルコキシ、ヒドロキシ−（C1
〜C4）アルキル、ヒドロキシ−（C1〜C4）アルコキシ、（C1〜C4）アルコキシ−
（C1〜C4）アルキル、ハロ−（C1〜C4）アルコキシ−（C1〜C4）アルキル、ハロ
−（C1〜C4）アルキルオキシ−（C1〜C4）アルコキシ、（C1〜C4）アルコキシ−
（C1〜C4）アルコキシ、（C3〜C6）シクロアルキル、ハロ−(C3〜C6)シクロアル
キル、（C2〜C4）アルケニル、ハロ−（C2〜C4）アルケニル、（C2〜C4）アルキ
ニル、ハロ−（C2〜C4）アルキニル、（C1〜C4）アルキルカルボニル、（C1〜C4
）アルコキシカルボニル、（C1〜C4）アルキルカルボニルオキシ、（C1〜C4）ア
ルキルカルボニル−（C1〜C4）アルキル、（C1〜C4）アルキルチオ、ハロ−(C1
〜C4)アルキルチオ、（C1〜C4）アルキルアミノ、ジ〔（C1〜C4）アルキル〕ア
ミノ、またはフェニル、フェノキシ、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニ
ル、フェニルカルボニルオキシ、フェノキシ−（C1〜C4）アルキル、フェニルカ
ルボニル−(C1〜C4)アルキル、フェニル−(C1〜C4)アルキルまたはフェニル部分
において、ハロゲン、（C1〜C4）アルキル、（C1〜C4）アルコキシ、（C1〜C4）
ハロアルキルおよび（C1〜C4）ハロアルコキシからなる群からの１個または２個
以上の基によって置換されている８個の最後に述べた基の一種であり、または
２個の隣接した基R7が、一緒になって、４〜６個の環原子を有する縮合した環
（炭素環式であるかまたはＯおよびＮからなる群からの１個または２個のヘテロ
環原子を含有し、その環は、置換されていないかまたは１個または２個以上の基
（C1〜C4）アルキルによって置換されている）であり、または
(a3) R1が、（C1〜C6）ハロアルキル、好ましくは（C1〜C4）ハロアルキルで
あり、
R2、R3、R4、R6が、それぞれ水素であり、
R5が、メチルであり、
ｎが、２の数であり、
Ｘが、酸素原子であり、そして
(R7)nが、２個の基R7であり、２個の基R7は構造的に異なっており、その他の
点では(a1)において上述した通りであり、または２個の隣接した基R7は、一緒に
なって、４〜６個の環原子を有する縮合した環（炭素環式であるかまたはＯおよ
びＮからなる群からの１個または２個のヘテロ環原子を含有し、その環は、置換
されていないかまたは１個または２個以上の基（C1〜C4）アルキルによって置換
されている）であり、または
(b1) R1が、（C1〜C6）アルキル、好ましくは（C1〜C4）アルキル（置換され
ていないかまたは（C1〜C4）アルコキシおよびヒドロキシルからなる群からの１
〜４個の置換分によって置換されている）であり、
R2、R3、R4、R6が、それぞれ水素であり、
R5が、メチルであり、
ｎが、１、２、３または４の数であり、
Ｘが、酸素原子であり、そして
(R7)nが、ｎ個の基R7であり、R7は、ｎ＝２、３または４の場合においては同
一または異なっており、R7はそれぞれの場合において、ヒドロキシル、アミノ、
ニトロ、ホルミル、カルボキシル、シアノ、（C1〜C4）アルコキシ、ハロ−（C1
〜C4）アルキル、ハロ−（C1〜C4）アルコキシ、ヒドロキシ−（C1〜C4）アルキ
ル、ヒドロキシ−（C1〜C4）アルコキシ、（C1〜C4）アルコキシ−（C1〜C4）ア
ルキル、ハロ−（C1〜C4）アルコキシ−（C1〜C4）アルキル、ハロ−（C1〜C4）
アルキルオキシ−（C1〜C4）アルコキシ、（C1〜C4）アルコキシ−（C1〜C4）ア
ルコキシ、（C3〜C6）シク
ロアルキル、ハロ−（C3〜C6）シクロアルキル、（C2〜C4）アルケニル、ハロ−
（C2〜C4）アルケニル、（C2〜C4）アルキニル、ハロ−（C2〜C4）アルキニル、
（C1〜C4）アルキルカルボニル、（C1〜C4）アルコキシカルボニル、（C1〜C4）
アルキルカルボニルオキシ、（C1〜C4）アルキルカルボニル−(C1〜C4)アルキル
、（C1〜C4）アルキルチオ、ハロ−（C1〜C4）アルキルチオ、（C1〜C4）アルキ
ルアミノ、ジ〔（C1〜C4）アルキル〕アミノまたはフェニル、フェノキシ、フェ
ニルカルボニル、フェノキシカルボニル、フェニルカルボニルオキシ、フェノキ
シ−（C1〜C4）アルキル、フェニルカルボニル−（C1〜C4）アルキル、フェニル
−（C1〜C4）アルキルまたはフェニル部分において、ハロゲン、（C1〜C4）アル
キル、（C1〜C4）アルコキシ、（C1〜C4）ハロアルキルおよび（C1〜C4）ハロア
ルコキシからなる群からの１個または２個以上の基によって置換されている８個
の最後に述べた基の一種であり、または
２個の隣接した基R7が、一緒になって、４〜６個の環原子を有する縮合した環
（炭素環式であるかまたはＯおよびＮからなる群からの１個または２個のヘテロ
環原子を含有し、その環は、置換されていないかまたは１個または２個以上の基
（C1〜C4）アルキルによって置換されている）である式（Ｉ）の新規な化合物お
よびその塩が特に好ましい。
本発明は、また、
（ａ）式（II）
Ｒ1−Fu （II）
（式中、Fuはカルボキシレート、カルボン酸オルトエステル、カルボニルクロリ
ド、カルボキサミド、カルボン酸無水物およびトリクロロメチルからなる群から
の官能基である）の化合物を、式（III）
のビグアニジドまたはその酸付加塩と反応させるか、または
（ｂ）式（IV）
（式中、Z1は交換できる基または脱離基である）の化合物を式（Ｖ）
の適当なアミンまたはその酸付加塩と反応させることからなる式（Ｉ）の新規な
化合物またはその塩を製造する方法を提供する（上記式(II)、(III)、（IV）お
よび（Ｖ）において、基R1〜R7およびＸ、そしてまたｎは、式（Ｉ）において定
義した通りである）。
式（II）および（III）の化合物の反応は、好ましくは−10℃と溶剤の沸点と
の間の温度、好ましくは20℃〜60℃で不活性有機溶剤、例えばテトラヒドロフラ
ン（THF）、ジオキサン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド(DMF)、メタノ
ールおよびエタノール中において塩基触媒作用を使用して行われる。式（III）
の酸付加塩を使用する場合は、これらは一般に塩基によって系中で遊離化される
。適当な塩基または塩基性触媒はアルカリ金属水酸化物、アルカリ金属水素化物
、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属アルコレート、アルカリ土類金属水酸化物
、アルカリ土類金属水素化物、アルカリ土類金属炭酸塩または有機塩基、例えば
トリエチルアミンまたは1,8−ジアザビシクロ〔5.4.0〕ウンデク−７−エン（DB
U）である。これに関連してそれぞれの塩基は、例えば式（III）の化合物に関し
て0.1〜３モル当量の範囲で使用される。式（II）の化合物は例えば式（III）の
化合物に関して、等モル量でまたは２モル当量までの過剰で使用される。原則
的に適当な方法は、文献（Comprehensive Heterocyclic Chemistry，A.R．Katri
tzky，C.W．Rees，Pergamon Press，Oxford，New York，1984，Vol．3;Part 2B;
ISBN 0-08-030703-5，p.290参照）において既知である。
式（IV）および（Ｖ）の化合物の反応は、好ましくは、−10℃とそれぞれの溶
剤または溶剤混合物の沸点との間の温度、好ましくは20℃〜60℃で不活性有機溶
剤例えばTHF、ジオキサン、アセトニトリル、DMF、メタノールおよびエタノール
中において塩基触媒作用を使用して行われる。酸付加塩を使用する場合は、化合
物（Ｖ）は適当である場合は、塩基を使用して系中で遊離化される。適当な塩基
または塩基性触媒は、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属水素化物、アルカリ
金属炭酸塩、アルカリ金属アルコレート、アルカリ土類金属水酸化物、アルカリ
土類金属水素化物、アルカリ土類金属炭酸塩、または有機塩基、例えばトリエチ
ルアミンまたは1,8−ジアザビシクロ〔5.4.0〕ウンデク−７−エン（DBU）であ
る。これに関連して、それぞれの塩基は一般に、式（IV）の化合物に関して１〜
３モル当量の範囲で使用され。他方、式（IV）の化合物は式（Ｖ）の化合物に関
して等モル量で、または２モル当量までの過剰で使用することができる。原則的
に適当な方法は、文献（例えばComprehensive Heterocyclic Chemistry，A.R．K
atritzky，C.W．Rees，Pergamon Press，Oxford，New York，1984，Vol.3;Part
2B;ISBN 0-08-030703-5，p.482参照）から既知である。
式（II）、（III）、（IV）および（Ｖ）のプレカーサーは、商業的に入手す
ることができるまたは文献から知られている方法によって製造することができる
。適当な製造の例は、以下に記載するとおりである。
化合物(II)、(III)および(Ｖ)は、例えばEP-A-0492615、EP-A-0509544およびE
P-A-0506059およびその中に引用されている文献に記載されている方法によって
製造することができる。
式（IV）の化合物またはその直接的プレカーサーは、例えば次のように
して製造することができる。
１．式（II）の化合物を式（VI）
（式中、Z2は(C1〜C4)アルキルまたはフェニル−(C1〜C4)アルキルであり、R2お
よびR3は式（Ｉ）において定義した通りである）のアミジノ−チオ尿素誘導体と
反応させて、Z1が-SZ2である式（IV）の化合物を得る。
２．式（VII）
（式中、R1は式（Ｉ）において定義したとおりである）のアミジンまたはその酸
付加塩を、式（VIII）
（式中、Z3は(C1〜C4)アルキルまたはフェニル−(C1〜C4)アルキルである）のＮ
−シアノジチオイミノカーボネートと反応させてZ1が-S-Z3である式（IV）の化
合物を得る。
３．アルカリ金属ジシアナミドを上述した式（II）のカルボン酸誘導体と反応さ
せて、Z1がNH2である式（IV）の化合物を得る。
４．トリクロロアセトニトリルを式（IX）
Ｒ1−ＣＮ （IX）
（式中、R1は式（Ｉ）において定義した通りである）のニトリルと反応させて、
はじめに式（Ｘ）（式中、Z1およびZ4は、それぞれCCl3である）の化合物を得、次にこの化合物を
式HNR2R3（式中、R2およびR3は、式（Ｉ）において定義した通りである）の化合
物と反応させて、Z1がCCl3である式（IV）の化合物を得る。
式（II）のカルボン酸誘導体と式（VI）のアミジノチオ尿素誘導体との反応は
、好ましくは−10℃〜溶剤の沸点の温度、好ましくは０℃〜20℃で有機溶剤、例
えばアセトン、THF、ジオキサン、アセトニトリル、DMF、メタノールおよびエタ
ノール中において塩基触媒作用を使用して行われる。しかしながら反応はまた、
水中においてまたは上述した有機溶剤の一種または二種以上との水性溶剤混合物
中において実施することもできる。化合物（VI）を酸付加塩として使用する場合
は、必要に応じてそれを塩基を使用して系中で遊離化することができる。適当な
塩基または塩基触媒はアルカリ金属水酸化物、アルカリ金属水素化物、アルカリ
金属炭酸塩、アルカリ金属アルコレート、アルカリ土類金属水酸化物、アルカリ
土類金属水素化物、アルカリ土類金属炭酸塩または有機塩基、例えばトリエチル
アミンまたは1,8−ジアザビシクロ〔5.4.0〕ウンデク−７−エン（DBU）である
。この点に関してそれぞれの塩基は、式（VI）の化合物に関して１〜３モル当量
の範囲内において使用される。式（II）および（VI）の化合物は、例えば等モル
量で、または式（II）の化合物の２モル当量までの過剰で使用することができる
。原則的に適当な方法は、文献（H．Eilingsfeld，H．Scheuermann，Chem．Ber.
;1967，100，1874参照）から既知である。
式（VII）のアミジンと式（VIII）のＮ−シアノジチオイミノカーボネートと
の反応は、好ましくは−10℃〜溶剤の沸点の温度、好ましくは20℃〜80℃で不活
性有機溶剤、例えばアセトニトリル、DMF、ジメチルアセトアミ
ド（DMA）、Ｎ−メチルピロリドン（NMP）、メタノールおよびエタノール中にお
いて塩基触媒作用を使用して行われる。（VII）を酸付加塩として使用する場合
は、それは必要に応じて塩基を使用して系中で遊離化することができる。適当な
塩基または塩基性触媒は、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属水素化物、アル
カリ金属炭酸塩、アルカリ金属アルコレート、アルカリ土類金属水酸化物、アル
カリ土類金属水素化物、アルカリ土類金属炭酸塩または有機塩基、例えばトリエ
チルアミンまたは1,8−ジアザビシクロ〔5.4.0〕ウンデク−７−エン（DBU）で
ある。この点に関してそれぞれの塩基は、例えば式（VIII）の化合物に関して１
〜３モル当量の範囲内において使用される。式（VII）および（VIII）の化合物
は、一般に等モル量で、または式（II）の化合物の２モル当量の過剰で使用する
ことができる。原則的に適当な方法は、文献（例えばT.A．Riley，W.J．Henney
，N.K．Dalley，B.E．Wilson，R.K．Robins;J．Heterocyclic Chem.;1986，23(6
)，1706-1714参照）から既知である。
Z1＝塩素である式（Ｘ）の中間体は、アルカリ金属ジシアナミドを式（II）（
この場合においてはＦｕは好ましくは官能基カルボニルクロリドまたはカルボキ
サミドである）のカルボン酸誘導体と反応させることによって製造することがで
きる。例えば反応成分を−10℃と溶剤の沸点との間の温度、好ましくは20℃〜80
℃で不活性有機溶剤、例えばトルエン、クロロベンゼンまたは塩素化炭化水素中
において酸触媒作用を使用して反応させる。適当な塩素化試薬、例えばオキシ塩
化燐を使用して得られた中間体を系中で塩素化することができる。適当な酸はハ
ロゲン化水素酸、例えばHClまたはルイス酸、例えばAlCl3またはBF3である(DuPo
ntのUS-A-5095113参照)。
Z1、Z4＝トリハロメチルである式（Ｘ）の中間体は、相当するトリハロアセト
ニトリルを式（IX）のカルボニトリルと反応させることによって製造することが
できる。例えば反応成分を−40℃と溶剤の沸点との間の温度、
好ましくは−10℃〜30℃で不活性有機溶剤、例えばトルエン、クロロベンゼンま
たは塩素化炭化水素中において酸触媒作用を使用して反応させる。適当な酸の例
はハロゲン化水素酸、例えばHClまたはルイス酸、例えばAlCl3またはBF3である
（Ciba GeigyのEP-A-130939参照）。
Z1＝(C1〜C4)アルキルメルカプトまたは置換されていないフェニル−(C1〜C4)
アルキルメルカプトである式（IV）の中間体は、−40℃の溶剤の沸点との間の温
度、好ましくは20℃〜80℃で不活性有機溶剤、例えばトルエン、クロロベンゼン
、塩素化炭化水素等中において、適当な塩素化試薬例えば元素状塩素またはオキ
シ塩化燐を使用して、Z1がC1である式(IV)のより反応性のクロロトリアジンに変
換することができる（J.K．Chakrabarti,D.E．Tupper;Tetrahedron 1975，31(16
)，1879-1882参照）。
Z1＝(C1〜C4)アルキルメルカプトまたは置換されていないまたは置換されてい
るフェニル−(C1〜C4)アルキルメルカプトまたは(C1〜C4)アルキルフェニルチオ
である式（IV）の中間体は、０℃と溶剤の沸点との間の温度、好ましくは20℃〜
80℃で適当な溶剤、例えば塩素化炭化水素、酢酸、水、アルコール、アセトンま
たはそれらの混合物中において適当な酸化試薬、例えばｍ−クロロ過安息香酸、
過酸化水素、ペルオキシ−硫酸カリウムを使用して酸化することができる(T.A．
Riley，W.J．Henney，N.K．Dalley，B.E．Wilson，R.K．Robins;J．Heterocycli
c Chem.;1986，23(6)，1706-1714参照)。
式（Ｉ）の化合物の酸付加塩の製造に対して適当な酸は、ハロゲン化水素酸、
例えば塩酸または臭化水素酸、燐酸、硝酸、硫酸、一または二官能カルボン酸お
よびヒドロキシカルボン酸、例えば酢酸、マレイン酸、コハク酸、フマル酸、酒
石酸、クエン酸、サリチル酸、ソルビン酸または乳酸そしてスルホン酸、例えば
ｐ−トルエンスルホン酸または1,5−ナフタレンジスルホン酸である。式（Ｉ）
の酸付加化合物は塩を形成する慣用の方
法による簡単なやり方で、例えば式（Ｉ）の化合物を適当な有機溶剤、例えばメ
タノール、アセトン、塩化メチレンまたはベンジンに溶解し、酸を０〜100℃の
温度で加えることによって得ることができる、そして既知のやり方で例えば濾過
によって単離することができる、そして必要に応じ不活性有機溶剤で洗浄するこ
とによって精製することができる。
式（Ｉ）の化合物の塩基付加塩は、好ましくは０〜100℃の温度で不活性の極
性溶剤、例えば水、メタノールまたはアセトン中において製造される。本発明に
よって塩を製造するのに適した塩基の例は、アルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸カ
リウム、アルカリ金属水酸化物およびアルカリ土類金属水酸化物、例えばNaOHま
たはKOH、アルカリ金属水素化物およびアルカリ土類金属水素化物、例えばNaH、
アルカリ金属アルコレートおよびアルカリ土類金属アルコレート、例えばナトリ
ウムメトキシドおよびカリウム第三ブトキシドまたはアンモニアまたはエタノー
ルアミンである。
上記の変形方法において述べた“不活性溶剤”なる用語は、すべての反応条件
下において不活性である必要はないが、それぞれの場合においてそれぞれの反応
条件下において不活性である溶剤を意味する。
式（Ｉ）の（新規な）化合物として以下に一緒に言及する式(Ｉ)の新規な化合
物およびその塩は、広い範囲の経済的に重要な単子葉および双子葉雑草に対して
顕著な除草活性を有している。この活性化合物はまた、根茎または他の多年生器
官から芽を出す防除困難な多年生雑草に対しても有効に作用する。この点に関し
て、物質を播種前、出芽前または出芽後に施用するか否かは問題ではない。
本発明の化合物によって防除できる単子葉および双子葉雑草フローラの若干の
代表的雑草の例を個々に挙げることができる。しかしながら、この様な説明は、
本発明を特定の種に限定することを意図するものではない。
活性化合物が有効に作用する単子葉雑草種の例は、一年生群からのAvena，Lol
ium，Alopecurus，Phalaris，Echinochloa，Digitaria，SetariaおよびCyperus
種および多年生種からのAgropyron，Cynodon，ImperataおよびSorghumおよび多
年生のCyperus種である。
双子葉雑草種の場合においては、作用の範囲は、例えば一年生からのGalium，
Viola，Veronica，Lamium，Stellaria，Amaranthus，Sinapis，Ipomoea，Matric
aria，AbutilonおよびSidaおよび多年生雑草からのConvolvulus，Cirsium，Rume
xおよびArtemisiaのような種に及ぶ。
新規な活性化合物は、また、イネにおける特定の生長条件下において存在する
雑草の顕著な防除を示す。このような雑草の例は、Sagittaria，Alisma，Eleoch
aris，ScirpusおよびCyperusである。
本発明の新規な化合物を発芽前に土壌の表面に施用する場合は、雑草播種は、
完全に発芽しないかまたは雑草生長は雑草が子葉段階に達するまで生長するが、
その後生長が止まり、最終的に３〜４週間の経過後に完全に枯死する。
活性化合物を出芽後に植物の緑色部分に施用する場合は、同様に、処理後生長
が非常に急速に且つ徹底的に終わり、雑草植物は施用時における生長段階にとど
まるかまたはある時間後に完全に枯死し、その結果この方法において、作物を損
傷する雑草からの競合は、非常に早くそして持続的な方法で除去される。
新規な化合物は、単子葉および双子葉雑草に関して優れた除草活性を有してい
るが、経済的に重要な作物、例えば小麦、大麦、ライ麦、イネ、トウモロコシ、
甜菜、綿および大豆は、最小または零の損傷をこうむるにすぎない。これらの理
由で、本発明の化合物は、農業的に有用な植物の作物
における望ましくない植物生長の選択的防除に非常に適している。
さらに、本発明による物質は、作物における顕著な生長調節性を示す。本発明
による物質は、内因性植物代謝における規則的な作用に介入し、従って、例えば
乾燥および萎縮した生長を起こすことによって、植物内容を標的抑制し、収穫を
容易にするために使用することができる。さらに、本発明の化合物は、一般に、
植物を枯死させることなく望ましくない栄養生長を抑制および阻止するのに適し
ている。多くの単子葉および双子葉作物の場合において、倒伏することを減少ま
たは完全に阻止するので、栄養生長の阻止は、重要な役割を果たす。
新規な化合物は、水和剤、乳剤、散布液、粉剤または顆粒剤の形態の慣用の処
方で施用することができる。よって、本発明は、また、式（Ｉ）の化合物を含有
する除草および植物生長調節組成物を提供する。
式（Ｉ）の化合物は、一般の生物学的および／または化学物理学的パラメータ
ーによって、種々の方法で処方することができる。適当な処方物の例は、水和剤
（WP）、水溶剤（SP）、水溶剤原液、乳剤（EC）、乳濁液（EW）、例えば水中油
および油中水型乳濁液、散布液、懸濁液原液（SC）、油または水をベースとする
分散液、油混和性溶液、カプセル懸濁液（CS）、粉剤（DP）、シードドレッシン
グ組成物、全面処理および土壌施用のための顆粒剤、マイクロ顆粒剤、散布顆粒
剤、コーティング顆粒剤および吸着顆粒剤の形態の顆粒剤(GR)、水分散性顆粒剤
(WG)、水溶性顆粒剤(SG)、ULV処方物、マイクロカプセルおよびワックスである
。
これらの個々の処方型は、原則的に既知であり、例えば、Winnacker-
7，C．Hauser Verlag Munich，4th Edition 1986;Wade van Valkenburg，“Pest
icide Formulations”，Marcel Dekker，N.Y.，1973;K．Martens，“Spray Dryi
ng”Handbook，3rd Ed．1979，G．Goodwin Ltd．Londonに記載されている。
必要な処方補助剤、例えば不活性物質、界面活性剤、溶剤および他の添加剤は
、同様に既知であり、例えばWatkins，“Handbook of Insecticide Dust Diluen
ts and Carriers”，2nd Ed.，Darland Books，Caldwell N.J.，H.v．Olphen，
“Introduction to Clay Colloid Chemistry”;2nd Ed.，J．Wiley & Sons，N.Y
.;C．Marsden，“Solvents Guide”;2nd Ed.，Interscience，N.Y．1963;McCutc
heon's“Detergents and Emulsifiers Annual”，MC Publ．Corp.，Ridgewood N
.J.;Sisley and Wood，“Encyclopedia of Surface Active Agents”，Chem．Pu
bl．Co．Inc.，
〔Surface-active ethylene oxide adducts〕，Wiss．Verlagsgesell.，
〔Chemical Technology〕，Volume 7，C．Hauser Verlag Munich，4th Edition
1986に記載されている。
これらの処方物をベースにして、例えばレディーミックスまたはタンクミック
スの形態において他の農薬的に活性な物質、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤お
よび殺菌剤そしてまた、毒性緩和剤、肥料および／または生長調節剤との混合物
を製造することもできる。
水和剤は、水に一様に分散することができ、活性化合物ならびに希釈剤または
不活性物質のほかに、イオン性および／または非イオン性型の界面活性剤（湿潤
剤、分散剤）、例えば、ポリエトキシル化アルキルフェノール、ポリエトキシル
化脂肪アルコール、ポリエトキシル化脂肪アミン、脂肪アルコールポリグリコー
ルエーテルサルフェート、アルカンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネー
ト、リグニンスルホン酸ナトリウム、2,2'−ジナフチルメタン−6,6'−ジスルホ
ン酸ナトリウム、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムまたはナトリウムオ
レオイルメチルタウリネートを含有する製剤である。水和剤を製造するためには
、除草活性化合物を、例えば慣用の装置、例えばハンマーミル、ファンミルおよ
びエアージ
ェットミル中で細かく粉砕しそして同時にまたはその後、処方補助剤と混合する
。
乳剤は、イオン性および／または非イオン性型の一種または二種以上の界面活
性剤（乳化剤）を添加して、活性化合物を有機溶剤、例えばブタノール、シクロ
ヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレンまたは比較的高沸点の芳香族化合
物または炭化水素または有機溶剤の混合物に溶解することによって製造される。
使用することのできる乳化剤の例は、アルキルアリールスルホン酸カルシウム、
例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムまたは非イオン性の乳化剤、例え
ば脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、
脂肪アルコールポリグリコールエーテル、酸化プロピレン−酸化エチレン縮合生
成物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル、例えばソルビタン脂肪酸エ
ステルまたはポリオキシエチレンソルビタンエステル、例えばポリオキシエチレ
ンソルビタン脂肪酸エステルである。
粉剤は、活性化合物を微細な固体物質、例えばタルク、天然クレー、例えばカ
オリン、ベントナイトおよびピロフィライトまたは珪藻土と一緒に粉砕すること
によって得られる。
懸濁液原液は、水または油をベースにすることができる。これらは、例えば、
他の処方型の場合においてすでに上述した界面活性剤を添加しまたは添加するこ
となく、商業的に慣用のビードミルを使用して湿潤ミル処理によって製造するこ
とができる。
乳濁液、例えば水中油乳濁液（EW）は、例えば水性有機溶剤および必要に応じ
て、例えば他の処方型の場合においてすでに上述した界面活性剤を使用して、撹
拌器、コロイドミルおよび／またはスタティックミキサーによって製造すること
ができる。
顆粒剤は、活性化合物を吸着性の顆粒化不活性物質上に噴霧することによって
、または活性化合物の原液を、粘着性結合剤、例えばポリビニルア
ルコール、ポリアクリル酸ナトリウムまたは鉱油によって、砂、カオリナイトま
たは顆粒化不活性物質のような担体の表面に散布することによって製造すること
ができる。適当な活性化合物は、また、必要に応じて肥料との混合物として肥料
顆粒剤の製造に慣用な方法で顆粒化することもできる。
水分散性顆粒剤は、一般に、固体の不活性物質なしで、慣用の方法、例えば噴
霧乾燥、流動床顆粒化、ディスク顆粒化、高速度ミキサーを使用した混合および
押出しによって製造される。
ディスク、流動床、押出しおよび噴霧顆粒剤の製造については、例えば“Spra
y-Drying Handbook”3rd ed．1979，G．Goodwin Ltd.，London；J.E．Browning
，“Agglomeration”，Chemical and Engineering 1967，pp．147以下;“Perry'
s Chemical Engineer's Handbook”，5th Ed.，McGraw-Hill，New York 1973，p
p．8-57の方法を参照されたい。
さらに、作物保護製品の処方についての詳細は、例えばG.C．Klingman，“Wee
d Control as a Science”，John Wiley and Sons，Inc.，New York，1961，pp
．81-96およびJ.D．Freyer，S.A．Evans，“Weed Control Hand-book”，5th Ed
.，Blackwell Scientific Publications，Oxford，1968，pp．101-103を参照さ
れたい。
農薬的処方物は、一般に、式(Ｉ)の活性化合物0.1〜99重量％、特に0.1〜95重
量％を含有する。
水和剤においては、活性化合物の濃度は、例えば約10〜90重量％であり、100
重量％の残りは慣用の処方成分からなる。乳剤においては、活性化合物の濃度は
、約１〜90重量％、好ましくは５〜80重量％である。粉剤の形態における処方は
、活性化合物１〜30重量％、好ましくは最も普通には活性化合物５〜20重量％を
含有する。散布液は、活性化合物約0.05〜80重量％、好ましくは２〜50重量％を
含有する。水分散性顆粒剤の場合においては、活性化合物の含量は、部分的に活
性化合物が液体形態であるかまたは
固体形態であるかおよび使用される顆粒化補助剤、充填剤等に依存する。水分散
性顆粒剤においては、活性化合物の含量は、例えば１〜95重量％の間、好ましく
は10〜80重量％の間にある。
さらに、活性化合物の上記処方物は、それぞれの場合において慣用である粘着
性付与剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、防腐剤、凍結防止剤、溶剤、充填
剤、担体、着色剤、泡止め剤、蒸発防止剤およびpHおよび粘度調節剤を含有する
ことができる。
混合処方物またはタンクミックスにおける新規な活性化合物との混合物に使用
することのできる成分(共成分)は、例えばWeed Research 26，441-445(1986)ま
たは“The Pesticide Manual”，10th edition，The British Crop Protection
Council and the Royal Soc．of Chemistry，1994，Englandおよびその中に引用
されている文献に記載されているような既知の活性化合物である。文献から既知
であり、式（Ｉ）の化合物と混合することのできる除草剤の例は、次の活性化合
物である。
（備考：化合物は、適当である場合は慣用のコード番号と一緒にしたInternat
ional Organization for Standardization(ISO)による“普通名称”によってま
たは化学名によって示した）。
アセトクロル；アシフルオルフェン；アクロニフェン；AKH 7088，すなわち〔
〔〔１−〔５−〔２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ〕−２−
ニトロフェニル〕−２−メトキシエチリデン〕アミノ〕オキシ〕酢酸およびその
メチルエステル；アラクロル；アロキシジム；アメトリン；アミドスルフロン；
アミトロール；AMS，すなわちスルファミン酸アンモニウム；アニロホス；アス
ラム；アトラジン；アジムスルフロン(DPX-A8947)；アジプロトリン；バルバン
；BAS 516H，すなわち５−フルオロ−２−フェニル−４Ｈ−3,1−ベンゾキサジ
ン−４−オン；ベナゾリン；ベンフルラリン；ベンフレセート；ベンスルフロン
−メチル；ベンスリド；ベンタゾン；ベンゾフェナップ；ベンゾフルオル；ベン
ゾイルプロプ
−エチル；ベンズチアズロン；ビアラホス；ビフェノックス；ブロマシル；ブロ
モブチド；ブロモフェノキシム；ブロモキシニル；ブロムロン；ブミナホス；ブ
ソキシノン；ブタクロル；ブタミホス；ブテナクロル；ブチダゾール；ブトラリ
ン；ブチレート；カフェンストロール（CH-900）；カルベタミド；カフェントラ
ゾン(ICI-A0051)；CDAA，すなわち２−クロロ−N,N−ジ−２−プロペニルアセト
アミド；CDEC，すなわち２−クロロアリルジエチルジチオカルバメート；クロメ
トキシフェン；クロラムベン；クロラジホプ−ブチル，クロルメスロン(ICI-A00
51)；クロルブロムロン；クロルブファム；クロルフェナック；クロルフルレコ
ール−メチル；クロリダゾン；クロリムロンエチル；クロルニトロフェン；クロ
ロトルロン；クロロクスウロン；クロルプロファム；クロルスルフロン；クロル
タル−ジメチル；クロルチアミド；シンメチリン；シノスルフロン；クレトジム
；クロジナホップおよびそのエステル誘導体（例えばクロジナホップ−プロパル
ギル）；クロマゾン；クロメプロプ；クロプロキシジム；クロピラリド；クミル
ウロン（JC 940）；シアナジン；シクロエート；シクロスルファムロン（AC 104
）；シクロキシジム；シクルロン；シハロホップおよびそのエステル誘導体(例
えばブチルエステル，DEH-112)；シペルクオート；シプラジン；シプラゾール；
ダイムロン；2,4-DB；ダラポン；デスメジファム；デスメトリン；ジ−アレート
；ジカムバ；ジクロベニル；ジクロルプロプ；ジクロホップおよびそのエステル
例えばジクロホップ−メチル；ジエタチル；ジフェノクスウロン；ジフェンゾク
オート；ジフルフェニカン；ジメフロン；ジメタクロル；ジメタメトリン；ジメ
テナミド（SAN-582H）；ジメタゾン，クロマゾン、ジメチピン；ジメトラスルフ
ロン；ジニトラミン；ジノセブ；ジノテルブ；ジフェナミド；ジプロペトリン；
ジクオート；ジチオピル；ジウロン；DNOC；エグリナジン−エチル；EL 177，す
なわち５−シアノ−１−(1,1−ジメチルエチル)−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピラゾー
ル−４−カルボキサミド；エンドタール；EPTC；
エスプロカルブ；エタルフルラリン；エタメトスルフロン−メチル；エチジムロ
ン；エチオジン；エトフメセート；F5231，すなわちＮ−〔２−クロロ−４−フ
ルオロ−５−〔４−（３−フルオロプロピル）−4,5−ジヒドロ−５−オキソ−
１Ｈ−テトラゾール−１−イル〕−フェニル〕エタンスルホンアミド；エトキシ
フェンおよびそのエステル（例えばエチルエステル，HN-252）；エトベンザニド
(HW 52)；フェノプロプ；フェノキサン，フェノキサプロプおよびフェノキサプ
ロプ−Ｐおよびそのエステル，例えばフェノキサプロプ−Ｐ−エチルおよびフェ
ノキサプロプ−エチル；フェノキシジム；フェヌロン；フレームプロプ−メチル
；フラザスルフロン；フルアジホップおよびフルアジホップ−Ｐおよびそのエス
テル，例えばフルアジホップ−ブチルおよびフルアジホップ−Ｐ−ブチル；フル
クロラリン；フルメトスラム；フルメトウロン；フルミクロラックおよびそのエ
ステル（例えばペンチルエステル，S-23031）；フルミオキサジン（S-482）；フ
ルミプロピン；フルポキサム(KNW-739)；フルオロジフェン；フルオログリコフ
ェン−エチル；フルプロパシル(UBIC-4243)；フルリドン；フルロクロリドン；
フルロキシピル；フルルタモン；ホメサフェン；ホサミン；フリルオキシフェン
；グルホシネート；グリホセート；ハロサフェン；ハロスルフロンおよびそのエ
ステル（例えばメチルエステル，NC-319）；ハロキシホップおよびそのエステル
；ハロキシホップ−Ｐ−(＝Ｒ−ハロキシホップ)およびそのエステル；ヘキサジ
ノン；イマザメタベンズ−メチル；イマザピル；イマザクインおよび塩例えばア
ンモニウム塩；イマゼタメタピル；イマゼタピル；イマゾスルフロン；イオキシ
ニル；イソカルバミド；イソプロパリン；イソプロトウロン；イソウロン；イソ
キサベン；イソキサピリホップ；カルブチレート；ラクトフェン；レナシル；リ
ヌロン；MCPA；MCPB；メコプロプ；メフェナセット；メフルイジド；メタミトロ
ン；メタザクロル；メタベンズチアズロン；メタム；メタゾール；メトキシフェ
ノン；メチルジムロン；メタベンズロン；メトベンズロン；メト
ブロムロン；メトラクロル；メトスラム(XRD 511)；メトクスウロン；メトリブ
ジン；メトスルフロン−メチル；MH；モリネート；モナリド；モノカルバミドジ
ヒドロジンサルフェート；モノリヌロン；モヌロン；MT 128，すなわち６−クロ
ロ−Ｎ−（３−クロル−２−プロペニル）−５−メチル−Ｎ−フェニル−３−ピ
リダジンアミン；MT 5950，すなわちＮ−〔３−クロロ−４−（１−メチルエチ
ル）−フェニル〕−２−メチルペンタンアミド；ナプロアニリド；ナプロパミド
；ナプタラム；NC 310，すなわち４−（2,4−ジクロロベンゾイル）−１−メチ
ル−５−ベンジルオキシピラゾール；ネブロン；ニコスルフロン；ニピラクロフ
ェン；ニトラリン；ニトロフェン；ニトロフルオルフェン；ノルフルラゾン；オ
ルベンカルブ；オリザリン；オキサジアルギル(RP-020630)；オキサジアゾン；
オキシフルオルフェン；パラクオート；ペブレート；ペンジメタリン；ペルフル
イドン；フェニソファム；フェンメジファム；ピクロラム；ピペロホス；ピリブ
チカルブ；ピリフェノップ−ブチル；プレチラクロル；プリミスルフロン−メチ
ル；プロシアジン；プロジアミン；プロフルラリン；プログリナジン−エチル；
プロメトン；プロメトリン；プロパクロル；プロパニル；プロパキザホップおよ
びそのエステル；プロパジン；プロファム；プロピソクロル；プロピザミド；プ
ロスルファリン；プロスルホカルブ；プロスルフロン（CGA-152005）；プリナク
ロル；ピラゾリネート；ピラゾン；ピラゾスルフロン−エチル；ピラゾキシフェ
ン；ピリデート；ピリチオバック(KIH-2031)；ピロキソホップおよびそのエステ
ル（例えばプロパルギルエステル）；キンクロラック；キンメラック；キノホッ
プおよびそのエステル誘導体，キザロホップおよびキザロホップ−Ｐおよびその
エステル誘導体，例えばキザロホップ−エチル；キザロホップ−Ｐ−テフリルお
よびエチル；レンクジュロン；リムスルフロン(DPX-E 9636)；S 275，すなわち
２−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−(２−プロピニルオキシ)フェニル〕−4,
5,6,7−テトラヒドロ−２Ｈ−インダゾール；セクブメトン；セト
キシジム；シジュロン；シマジン；シメトリン；SN 106279，すなわち２−〔〔
７−〔２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ〕−２−ナフタレニ
ル〕オキシ〕プロパン酸およびそのメチルエステル；スルフェントラゾン(FMC-9
7285，F-6285)；スルファズロン；スルホメトウロン−メチル；スルホセート（I
CI-A0224）；TCA；テブタム（GCP-5544）；テブチウロン；テルバシル；テルブ
カルブ；テルブクロル；テルブメトン；テルブチラジン；テルブトリン；TFH 45
0，すなわちN,N−ジエチル−３−〔(２−エチル−６−メチルフェニル)スルホニ
ル〕−１Ｈ−1,2,4−トリアゾール−１−カルボキサミド；テニルクロル(NSK-85
0)；チアザフルロン；チアゾピル(Mon-13200)；チジアジミン（SN-24085）；チ
フェンスルフロン−メチル；チオベンカルブ；チオカルバジル；トラルコキシジ
ム；トリ−アレート；トリアスルフロン；トリアゾフェンアミド；トリベヌロン
−メチル；トリクロピル；トリジファン；トリエタジン；トリフルラリン；トリ
フルスルフロンおよびそのエステル（例えばメチルエステル，DPX-66037）；ト
リメトウロン；トシトデフ；ベルノレート；WL 110547，すなわち５−フェノキ
シ−１−〔３−(トリフルオロメチル)フェニル〕−１Ｈ−テトラゾール；UBH-50
9；D-489；LS82-556；KPP-300；NC-324；NC-330；KH-218；DPX-N8189；SC-0774
；DOWCO-535；DK-8910；V-53482；PP-600；MBH-001；KIH-9201；ET-751；KIH-61
27およびKIH-2023。
使用に際しては、慣用の商業的形態の処方物は、必要に応じて慣用のやり方で
、例えば水和剤、乳剤、分散液および水分散性顆粒剤の場合においては水を使用
して希釈される。粉剤、土壌施用または全面処理用の顆粒剤そして散布液の形態
の製剤は、普通、使用前に追加的な不活性物質によってさらに希釈しない。
式（Ｉ）の化合物の必要な施用量は、外部条件、例えば温度、湿度、使用され
る除草剤の性質等によって変化する。それは、広い範囲内において、例えば活性
物質0.001〜10.0kg／ha、好ましくは0.005〜５kg／haの間に変
化することができる。
Ａ．化学的実施例
（ａ） ２−アミノ−４−イソプロピル−６−〔２−（３−トリフルオロメチ
ルフェノキシ）−１−エチル一エチルアミノ〕−1,3,5−トリアジン（表１、実
施例68）
２−アミノ−４−クロロ−６−イソプロピル−1,3,5−トリアジン2.6ｇ（0.01
5モル）、１−(３−トリフルオロメチルフェノキシ)−２−アミノブタン塩酸塩4
.0ｇ（0.015モル）および炭酸カリウム6.2ｇ（0.045モル）を、ジメチルホルム
アミド(DMF)50mlに加えた。混合物を80℃で３時間加熱し、水に加え、酢酸エチ
ルで抽出した。有機相を水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、溶
剤を減圧下で蒸発した。溶離剤として酢酸エチル／石油エーテル（１：１）を使
用してシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、標記化合物4.2ｇ
（76％）を得た。
（ｂ） ２−アミノ−４−(１−フルオロ−１−メチルエチル)−６−〔２−(
３−ヨードフェノキシ)−１−メチル−エチルアミノ〕−1,3,5−トリアジン（表
１、実施例151）
粉砕された分子ふるい３Å8.0ｇ、水素化ナトリウム80％、1.5ｇ（0.050モル
）および１−フルオロ−２−メチルプロパン酸メチル6.0ｇ（0.045モル）を、ア
セトニトリル100ml中の２−ビグアニジノ−１−（３−ヨードフェノキシ）−プ
ロパン塩酸塩9.9ｇ（0.025モル）に加えた。混合物を25℃で２時間、次いで65℃
で５時間撹拌した。反応混合物を濾過し、濾液を濃縮し、残留物を酢酸エチルに
とった。有機相を水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、溶剤を減
圧下で蒸発した。溶離剤として酢酸エチル／石油エーテル（１：１）を使用して
シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して標記化合物3.4ｇ（32％
）を得た。
以下の表１および２に記載した化合物は、上記実施例(ａ)および(ｂ)によって
または同様にして、適当である場合はさらに上述した慣用の既知方
法を使用することによって得た。表において、
No.＝実施例番号
物理学的データ＝特有の物理学的データ
NMR＝1H核磁気共鳴スペクトル。データについては問題の表の終わりの欄参
照
Me＝メチル
Et＝エチル
Pr＝プロピル＝ｎ−プロピル
i-Pr＝イソプロピル
c-Pr＝シクロプロピル
Bu＝ブチル
Pe＝ペンチル
Ph＝フェニル
(R7)nに対する指数＝フェニル環における位置、例えば3,5-Me2＝３および５
−位におけるメチル。１−位は、フェニル基の“イル”位置である(＝“フェニ
ル−１−イル”)。
表において、(R7)n＝Ｈはｎ＝０である（置換されていない）場合を示す。
表１：式（１ａ）の化合物 表１の式（１ａ）の化合物の1H NMRデータ（CDCl3，300MHz，標準物質としてのT
MSに関連するδ）
表２：式（１ｂ）の化合物 表２の式（１ｂ）の化合物の1H NMRデータ（CDCl3，300MHz，TMS標準物質に関連
するδ）
Ｂ．処方の実施例
（ａ）粉剤は、式（Ｉ）の化合物10重量部および不活性物質としてのタルク90
重量部を混合し、混合物をハンマーミル中で粉砕することによって得られる。
（ｂ）容易に水分散できる水和剤は、式（Ｉ）の化合物25重量部、不活性物質
としてのカオリン含有石英64重量部、湿潤剤および分散剤としてのリグニンスル
ホン酸カリウム10重量部およびナトリウムオレオイルメチルタウリネート１重量
部を混合し、混合物をピンディスクミル中で粉砕することによって得られる。
（ｃ）容易に水分散できる分散液原液は、式（Ｉ）の化合物20重量部お
６重量部、イソトリデカノールポリグリコールエーテル(８EO)３重量部およびパ
ラフィン系鉱油（例えば沸点範囲約255〜277℃以上）71重量部を混合し、混合物
を５ミクロン未満の粉末度までボールミル中で粉砕することによって得られる。
（ｄ）乳剤は、式（Ｉ）の化合物15重量部、溶剤としてのシクロヘキサノン75
重量部および乳化剤としてのエトキシル化ノニルフェノール10重量部から得られ
る。
（ｅ）水分散性顆粒剤は、
式（Ｉ）の化合物 75重量部
リグニンスルホン酸カルシウム 10重量部
ラウリル硫酸ナトリウム ５重量部
ポリビニルアルコール ３重量部
および
カオリン ７重量部
を混合し、混合物をピンディスクミル中で粉砕し、粉末を顆粒化液体として水を
噴霧することにより、流動床中で顆粒化することによって得られる。
（ｆ）水分散性顆粒剤は、また、
式（Ｉ）の化合物 25重量部
2,2'−ジナフチルメタン−6,6'−ジスルホン ５重量部
酸ナトリウム
ナトリウムオレオイルメチルタウリネート ２重量部
ポリビニルアルコール １重量部
炭酸カルシウム 17重量部
および
水 50重量部
をコロイドミル中において均質化および予備粉砕し次いでビードミル中において
粉砕し、得られた懸濁液を単一の物質ノズルを使用してスプレー塔中で噴霧化お
よび乾燥することによっても得られる。
Ｃ．生物学的実施例
１．雑草に対する出芽前の作用
単子葉および双子葉雑草植物の種子または根茎の片を、ボール紙の鉢の中の砂
壌土中におき、土壌で覆う。それから水和剤または乳剤として処方された新規な
化合物を、換算したときに600〜800Ｌ／haの水の施用量で、種々の薬量の水性懸
濁液また乳濁液の形態において被覆土壌の表面に施用する。
処理後、植木鉢を温室に入れ、数週間良好な生長条件下に保持する。３〜４週
間の試験期間後の試験植物の出芽後に、植物に対する損傷または出芽に対する負
の作用を、未処理の対照と比較することによって肉眼的に評価する。試験結果に
よって証明されるように、新規な化合物は、広範囲なイネ科および広葉雑草に対
して良好な出芽前除草活性を示す。例えば、１ヘクタール当たり活性物質1.25kg
の割合で出芽前に施用した場合に、実施例番号１、４、５、６、７、11、12、19
、24、26、27、39、42、44、51〜56、62、64、65、68、69、70、76、77、79、80
、83、101、102、106-111、123、126、130、134、148、149、151、152、153、15
4、155、156、172、175、176、178a、180、182、186、187a、188a、189、193、1
95、200、202、
203、205、208、209、213、218、222、225、234、243、249、270、271、272、27
4、275、295、297a、299、301、306a、307a、314、322、332、342、344、353、3
62、364、365、366、369、370、371、372、373、380、381、382、384、386、405
、406、410、411、414、415、427、455、463、465、486、487、490、492、493、
496、500、2-16、2-19、2-24、2-26、2-39、2-42および2-45（表１および２参照
）の化合物は、試験において除草活性、殆どの場合、Stellaria media，Matrica
ria inodora，Sorghum halepense，Digitaria adscendens，Setaria pumila，Av
ena fatua Galium aparine，Polygonum persicaria，Veronica persica，Amaran
thus retroflexus，Xanthium orientale，chenopodium album，Pharbitis purpu
rea，Abutilon theophrasti，Lamium purpureum，Viola tricolorおよびEchinoc
hloa crus-galliのような有害な植物に対して非常に良好な除草活性を示す。
２．雑草に対する出芽後の作用
単子葉および双子葉雑草の種子または根茎の片を、ボール紙の鉢の中の砂壌土
中におき、土壌で覆い、温室内で良好な生長条件下で栽培する。播種の２〜３週
間後に、試験植物を３−葉段階において処理する。水和剤または乳剤として処方
された新規な化合物を、換算したときに600〜800Ｌ／haの水の施用量で種々の薬
量において植物の緑色部分上に噴霧し、試験植物を温室内で最適の生長条件下で
約３〜４週間保持した後、製剤の作用を未処理の対照と比較することによって肉
眼的に評価する。新規な組成物は、また、広範囲の経済的に重要なイネ科および
広葉雑草に対して良好な出芽後の除草活性を有す。例えば１ヘクタール当たり活
性物質1.25kgまたはそれ未満の量の割合で出芽後に施用した場合、実施例番号１
、４、５、６、７、11、12、19、24、26、27、39、42、44、45、51〜56、62、64
、65、68、69、70、76、77、79、80、83、101、102、106-111、123、126、130、
134、148、149、151、152、153、154、155、156、172、175、176、178a、180、
182、186、187a、188a、189、193、195、200、202、203、205、208、209、213、
218、222、225、234、243、249、270、271、272、274、275、295、297a、299、3
01、306a、307a、314、322、332、342、344、353、362、364、365、366、369、3
70、371、372、373、380、381、382、384、386、405、406、410、411、414、415
、427、455、463、465、486、487、490、492、493、496、500、2-16、2-19、2-2
4、2-26、2-39、2-42および2-45(表１および２参照)の化合物は、試験において
、除草活性、殆どの場合において、Sorghum balepense，Digitaria adscendens
，Setaria pumila，Avena fatua，Galium aparine，Polygonum persicaria，Ver
onica persica，Amaranthus retroflexus，Xanthium orientale，Chenopodium a
lbum，Pharbitis purpurea，Abutilon theophrasti，Lamium purpureum，Viola
tricolor，Echinochloa crusgalli，Stellaria media，Matricaria inodora，Cy
perus iriaおよびAvena sativaのような有害な植物に対して非常に良好な除草活
性を示す。
３．イネにおける雑草に対する作用
移植したおよび播種したイネそして典型的なイネ雑草(イネ科および広葉)を、
温室内において密閉プラスチック鉢中で水田イネ条件（水のせき止められた高さ
：２〜３cm)下で３−葉段階（Echinochloa 1.5−葉）まで栽培する。これを、そ
の後新規な化合物で処理する。このために、処方された活性化合物を水に懸濁、
溶解または乳濁し、これを異なった薬量で試験植物の周囲のせき止められた水に
注入することによって施用する。この処理後、試験植物を最適の生長条件下で温
室内におき、この方法で試験期間中これらの条件下に維持する。施用の約３週間
後に、未処理の対照との比較によって、植物に対する損傷の割合を肉眼的に格付
けすることによって評価する。この場合において、例えば実施例番号１、４、５
、６、７、11、12、19、24、26、27、39、42、44、45、51〜56、62、64、65、68
、69、70、76、77、79、80、83、101、102、106-111、123、126、130、134、148
、
149、151、152、153、154、155、156、172、175、176、178a、180、182、186、1
87a、188a、189、193、195、200、202、203、205、208、209、213、218、222、2
25、234、243、249、270、271、272、274、275、295、297a、299、301、306a、3
07a、314、322、332、342、344、353、362、364、365、366、369、370、371、37
2、373、380、381、382、384、386、405、406、410、411、414、415、427、455
、463、465、486、487、490、492、493、496、500、2-16、2-19、2-24、2-26、2
-39、2-42および2-45の化合物（表１および２参照）は、この試験において、イ
ネ作物に対して典型的である有害植物、例えばCyperusmonti，Eleocharis acicu
laris，Echinochloa crusgalliおよびSagittaria pygmaeaに対して非常に良好な
除草活性を示す。
４．作物による耐性
さらに温室内における実験において、比較的多数の作物および雑草の種子を砂
壌土中に入れ、土壌で覆う。鉢の若干は、１部において記載したように直ぐに処
理し、残りの鉢は植物が２〜３枚の真の葉に発育するまで温室内におき、次いで
、２部に記載したように式（Ｉ）の新規な物質の種々な薬量を噴霧する。施用お
よび植物を温室中に残留させた４〜５種間後に、肉眼的格付けは、新規な化合物
が、出芽前および出芽後に施用した場合に、活性化合物の高い薬量を使用したと
きでさえ、双子葉作物、例えば大豆、綿、セイヨウアブラナ、甜菜および馬鈴薯
を損傷しないということを明らかにする。さらに、若干の物質は、イネ科作物、
例えば大麦、小麦、ライ麦、モロコシ、トウモロコシまたはイネを損傷しない。
式（Ｉ）の化合物の若干は、高い選択性を示し、よって農業作物における望まし
くない植物生長を防除するのに適している。
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(81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，
ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ
Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ
，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，
ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，ＫＥ，ＬＳ，Ｍ
Ｗ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ
，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＭ
，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，
ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＥＥ，ＧＥ，ＧＷ，ＨＵ，ＩＤ，Ｉ
Ｌ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ
，ＬＲ，ＬＴ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＸ，
ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，Ｓ
Ｌ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ
(72)発明者 ミン，クレメンス
ドイツ連邦共和国デー―65795ハッテルス
ハイム．ロセルトシュトラーセ61
(72)発明者 ヴィルムス，ロータール
ドイツ連邦共和国デー―65719ホーフハイ
ム．ケーニヒシュタイナーシュトラーセ50
(72)発明者 ビーリンガー，ヘルマン
ドイツ連邦共和国デー―65817エプシュタ
イン．アイヒェンヴェーク26
(72)発明者 ロジンガー，クリストファー
ドイツ連邦共和国デー―65719ホーフハイ
ム．アム・ホーホフェルト33