CZ283899A3

CZ283899A3 - 2,4-diamino-1,3,5-triaziny, způsob jejich výroby, herbicidní prostředek tyto látky obsahující a jejich použití jako herbicidů a růstových regulátorů

Info

Publication number: CZ283899A3
Application number: CZ992838A
Authority: CZ
Inventors: Jürgen Zindel; Jens Hollander; Klemens Minn; Lothar Willms; Hermann Bieringer; Christopher Rosinger
Original assignee: Hoechst Schering Agrevo Gmbh
Priority date: 1997-02-10
Filing date: 1998-01-20
Publication date: 1999-11-17
Also published as: ZA981018B; PL335159A1; TR199901918T2; AU749981B2; HUP0000925A3; US20030203820A1; JP2001511164A; EP0966450A1; CO5040004A1; BR9807317A; CA2280264A1; SK107499A3; KR20000070912A; IL131295A0; WO1998034925A1; CN1246851A; US6645916B1; HUP0000925A2; AR011118A1; BG103634A

Description

Vynález se týká technické oblasti herbicidů ‘a regulátorů růstu rostlin, obzvláště herbicidů pro selektivní potírání plevelů a plevelných travin v kulturách užitkových rostlinách.

Dosavadní stav techniky

Je známé, že některé v poloze 6 substituované 2-amino-4-(fenoxyethylamino)-1,3,5-triaziny mají herbicidní a růstově regulační vlastnosti (VO 90/09378 (US-A-5290754 a US-A-5403815), VO 94/24086 (US-A-5527954) a VO 96/25404.

Známé účinné látky mají při svém použití částečné nevýhody, totiž nedostatečný herbicidní účinek proti škodlivým rostlinám, příliš malé spektrum škodlivých rostlin, které je možné účinnou látkou hubit, nebo malá selektivita v kulturních rostlinách.

Cílem předloženého vynálezu je připravit alternativní nebo zlepšené účinné látky typu 2,4-diamino-1,3,5-triazinů ,· které by bylo možno použít jako herbicidy nebo regulátory růstu rostlin.

- - W W V A * f « • A A A A * A A··* • · A AAAA A A • •«AA · BA AA A·

Podstata vynálezu /

Z

-ι -I. 1+ ’Íf

Předmětem předloženého vynálezu jsou 2,4-diamínoql, 3,5-triazlny,.obecného vzorce I a<jej ich^soli ........«r..........

ve kterém

R¹· značí alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, která jě nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo více zbytků ze Skupiny zahrnující atom halogenu, hydroxyskupinu, kyanoskupinu, nitroskupinu, thiokyanátoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy a popřípadě substituovanou fenylovou skupinu, nebo značí fenylovou skupinu, která je nesubstituovaná nebo substituovaná,

3

R a R značí nezávisle na sobě vodíkový atom, aminoskupinu, alkylaminoskupinu nebo dialkylaminoskupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy v každém alkylovém zbytku, uhlovodíkový nebo uhlovodíkoxylový zbytek se vždy 1 až 10 uhlíkovými atomy, výhodně s 1 až 6 íl

1!

li

4 4 4	4 4 4 • 4 44	• 4 4 4	4 4 • 4
4 4 4	• · · 4	4	4
4 4 4 4	4 4 4 4	44	4 4

uhlíkovými atomy, nebo heterocyklylový, heterocyk.lyloxylový nebo heterocyklylaminový zbytek se vždy' až 9 atomy v kruhu as 1 až 3 heteroatomy v kruhu ze skupiny zahrnující dusík kyslík.a-síru, přičemž každý z pěti posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný; nebo značí acylový zbytek, nebo * · o q a R^J značí společně s dusíkovým- atomem skupiny NR^ZR^J heterocyklický zbytek se vždy 3 až 6 atomy v kruhu as 1 až 4 heteroatomy v kruhu, přičemž vedle dusíkového atomu jsou případě přítomné další heteroatomy kruhu zvolené ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru a zbytek je nesubstituovaný nebo substituovaný ,

R⁴ značí vodíkový atom, aminoskupinu, alkylaminoskupinu nebo dialkylaminoskupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy v každém alkylovém zbytku, uhlovodíkový nebo uhlovodíkoxylový zbytek se vždy 1 až 10 uhlíkovými atomy, výhodně s 1 až 6 uhlíkovými atomy, nebo heterocyklylový, heterocyklyloxylový nebo heterocyklylaminový zbytek se vždy 3 až 9 atomy v kruhu as 1 až 3 heteroatomy v kruhu ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru, přičemž každý z pěti posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný, nebo značí acylový zbytek,

S Λ

R a R značí nezávisle na sobě atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, thíokyanátoskupinu nebo zbytek vzorce -X^-A^ , přičemž

···*·*· · · ·· «· * ·« ·· ··

X¹ značí přímou vazbu, nebo divalentní skupinu vzorce -0- , -S(0)_p-0- , -0-S(0)_p- , -CO- , -0-C0- , -C0-0- , -NR’- , -O-NR’-, -NR’-O- , -NR’-CO- nebo -CO-NR’,'10 přičemž p značí číslo 0, 1 nebo 2 a í R’ značí vodíkový atom) alkylovou skupinu s 1 až ₄ 6 uhlíkovými atomy, fenylovou skupinu, benzylovou skupinu, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy nebo alkanoylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy a

A^· značí vodíkový atom, uhlovodíkový zbytek nebo heterocyklický zbytek, přičemž každý z obou posledně jmenovaných substituentu je nesubstituovaný nebo substituovaný, nebo

S A

R^J a R° značí společně alkylenový řetězec se 2 až 4 uhlíkovými atomy, který je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a oxoskupinu,

7

R značí nezávisle na jiných zbytcích R' atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, thiokyanátoskupinu nebo 7 7 zbytek vzorce -X -A , přičemž značí přímou vazbu, nebo divalentní skupinu vzorce -0- , -S(0)_q- , -S(0)_q-0- , -0-S(0)_q-CO- , -O-CO- , -CO-O- , -NR”- , -O-NR’’-, -NR”-O- , -NR”-CO- nebo -CO-NR”- , přičemž í

>ř,' ‘/Ψ q značí číslo 0, 1 nebo 2- a

R’’ značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, fenylovou skupinu nebo cyk/ loalkylovouxskupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy a

A značí vodíkový atom, uhlovodíkový zbytek nebo heterocyklický zbytek, přičemž každý z obou posledně jmenovaných substituentů je nesubstituovaný nebo substituovaný, nebo dva sousední zbytky R společně tvoří nakondensovaný cyklus se 4 až 6 uhlíkovými atomy, který je karbocyklický nebo obsahuje heterocyklické atomy v kruhu ze skupiny zahrnující kyslík, síru a dusík a který je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a oxoskupinu,

X značí skupinu vzorce -0- , -S(0)_r- , -NR*~ nebo

-N(0)- , přičemž r značí číslo 0, 1 nebo 2 a

R* značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a n značí čislo 0, 1, 2, 3. 4 nebo 5 ,

’ ňí, * * * • · · · » · · • · · ·· * • · »· ·» vyjma sloučenin obecného vzorce I a jejich solí, ve kterém _T ... . —

Ί

R značí 1-halogenethylovou skupinu, 1-halogen-l-methyl-ethylovou skupinu nebo l-halogen-l-methyl-propylovou skupinu,

R^, R³, R⁴ a R⁶ značí vodíkový atom,

R značí methylovou skupinu, γ

R značí alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, trifluormethylovou skupinu, methoxyskupinu nebo atom fluoru, přičemž v případě n=2 jsou oba zbytky R' definovány stejně, n značí číslo 0, 1 nebo 2 a

X značí kyslíkový atom, nebo

b) r! značí alkylovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, která je nesubstituovaná nebo substituovaná 1 až 4 substituenty ze skupiny zahrnující alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a hydroxyskupinu,

R², R³, R⁴ a r6 značí vodíkový atom, r5 značí methylovou skupinu,

R značí nezávisle na jiných zbytcích R alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo atom halogenu, n značí číslo 0, 1, 2, 3 nebo 4 a

X značí kyslíkový atom.

Sloučeniny obecného vzorce I mohou tvořit adicí vhodné anorganické nebo organické kyseliny, jako je například kyselina chlorovodíková, kyselina bromovodíková, ·» » * · t · 4 4 4 4 4 · 4 ·' 4 · · 4 44 4 « 4 4*4 V «4 « · «·· 44 4

444 · 4 4 4 · • 4444 44 44 44 44 , kyselina sírová nebo kyselina dusičná, nebo také kyselina šfavelová nebo sulfonové kyseliny, na basickou skupinu, například aminoskupinu nebo alkylaminoskupinu, soli. Vhodné substituenty, které se vyskytují v deprotonisované-formě,· jako například sulfonové kyseliny nebo karboxylové kyseliny, mohou tvořit vnitřní soli s protonisovatelnými skupinami, jako jsou například aminoskupiny. Soli se mohou rovněž tvořit tak, že se u vhodných substituentů, jako jsou například sulfonové kyseliny nebo karboxylové kyseliny, nahradí

Ή li»- ' vodík pro zemědělství vhodným kationtem. Tyto soli jsou například kovové soli, obzvláště soli s alkalickými kovy nebo kovy alkalických zemin, výhodně soli sodné a draselné, ale také soli amonné nebo soli s organickými aminy.

V obecném vzorci I a ve všech vzorcích, používaných v následujícícm, mohou být alkylové, alkoxylové, halogenalkylové, halogenalkoxylové, alkylaminové a alkylthio- zbytky, jakož i odpovídající nenasycené a/nebo substituované zbytky v uhlíkové mřížce vždy přímé nebo rozvětvené. Když není specielně uvedeno, jsou u těchto skupin výhodné zbytky s nižším počtem uhlíkových atomů v mřížce, například s 1 až 6 uhlíkovými atomy, popřípadě u nenasycených skupin se 2 až 6 uhlíkovými atomy.

Alkylové zbytky s 1 až 6 uhlíkovými atomy, také v souvisejících významech, jako jsou halogenalkylové zbytky . s 1 až 6 uhlíkovými atomy a podobně, značí i v sovisejících významech, jako je alkoxylový zbytek, například methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, isopropylovou skupinu, n-butylovou skupinu, isobutylovou skupinu, terč.-butylovou skupinu nebo 2-butylovou skupinu, pentylové skupiny, hexylové skupiny, jako je n-hexylová skupina, isohexylová skupina a 1,3-dimethylbutylová skupina a heptylové · » 9 • · 9 * • 9 9 9 9 • · 9 9 «99 99

9 9

99

9

9 9

9 ·

9 9

9«9

9 4

99 skupiny, jako je n-heptylová skupina, l-methylhexylová skupina a 1,4-dimethylpentylová skupina ; aikenylové a alkinylové skupiny mají význam alkylovým skupinám odpovídajících možných nenasycených zbytků ; alkenyl značí-například allyl*T l-methyl-prop-2-en-l- -yl , 2-methyl-prop-2-en-l-yl , but-2-en-l-yl, but-3-en-l- -yl , l-methyl-but-3-en-l-yl a l-methyl-but-2-en-l-yl ; alkinyl značí například ethinyl, propargylovou skupinu, but-2-in-l-yl , but-3-in-l-yl a l-methyl-but-3-in-l-yl. ' ·

Cykloalkylová skupina značí karbocyklický, nasycený kruhový systém s výhodně 3 až 6 uhlíkovými.atomy, například cyklopropylovou skupinu, cyklopentylovou skupinu nebo cyklohexylovou skupinu.

Halogen značí například fluor, chlor, brom nebo jod. Haloalkylová, haloalkenylová a haloalkinylová skupina značí halogenem, výhodně fluorem, chlorem a/nebo bromem, obzvláště fluorem a/nebo chlorem, čáastečně nebo úplně substituovanou alkylovou, alkenylovou, popřípadě alkinylovou skupinu, například monohalogenalkylovou skupinu nebo perhalogenalkylovou skupinu jako -CF^ , -CHFj , “CH^F , -CF2CF3

-CHCICH2F , -CCI3 , -CHCI2 , -CH2CH2CI ; haloalkoxyskupina je například -OCF^ , -OCHF2 , -OCH2F , -OCF2CF3 , -OCH2CF3 a -OCH2CH2CI. Odpovídající platí pro haloalkenylové skupiny a jiné halogeny substituované zbytky a méně výhodně také pro «· alkylové zbytky s jimými substituenty než jsou halogeny.

• Uhlovodíkový zbytek je přímý, rozvětvený nebo cyklický a nasycený nebo nenasycený, alifatický nebo aromatický uhlovodíkový zbytek, například alkylová, alkenylová, alkinylová, cykloalkylová, cykloalkenylová nebo arylová skupina; arylová skupina značí při tom monocyklický, bicyklický nebo.po-

• ·· lycyklický aromatický systém, například fenylovou skupinu, naftylovou skupinu, tetrahydronaftylovou skupinu, indenylovou skupinu, indanylovou skupinu, fluorenylovou skupinu a podobně, výhodně fenylovou skupinu; výhodně značí uhlovodíkový zbytek alkylovou, alkenylovou nebo alkinylovou skupinu s až 12 uhlíkovými atomy nebo cykloalkylovou skupinu se 3, 4, 5 nebo 6 atomy v kruhu nebo fenylovou skupinu. Odpovídající platí také pro uhlovodíkové zbytky v nblnvodík-oxn-skupinách Heterocyklický zbytek nebo kruh může být nasycený, nenasycený nebo heteroaromatický ; obsahuje výhodně jeden nebo více heteroatomů v kruhu, výhodně ze skupiny, zahrnující dusík, kyslík a síru ; výhodný je alifatický heterocklylový zbytek 3 až 7 atomů v kruhu nebo heteroaromatický zbytek pětičlenný nebo šestičlenný a obsahuje 1, 2 nebo 3 heteroatomy v kruhu. Heterocyklický zbytek může být například heteroaromatický zbytek nebo kruh (heteroaryl), jako je například monocyklický, bicyklický nebo polycyklický aromatický systém, ve kterém alespoň jeden kruh obsahuje jeden nebo více heteroatomů, například pyridylový, pyrimidinylový, pyridazinylový, pyrazinylový, thienylový, thiazolylový, oxazolylový, furylový, pyrrolylový, pyrazolylový a imidazolylový zbytek, nebo je to parcielně hydrogenovaný nebo zcela hydrogenovaný zbytek, jako je oxiranylová skupina, pyrrolidylová skupina, piperidyiová skupina, piperazinylová skupina, dioxolanylová skupina, morfolinylová skupina a tetrahydrofurylová skupina.

Jako substituenty pro substituovaný heterocyklický zbytek přicházejí v úvahu dále uváděné substituenty a dodatečně také oxoskupina. Oxoskupina se může také vyskytovat na heteroatomech kruhu, které mohou existovat v různých oxi-

dačních stupních, například u dusíku a síry.

Substituované zbytky, jako jsou substituované uhlovodíkové zbytky, například substituovaná alkylová.skupina alkenylová skupina, alkinylová skupina, arylová skupina, heteroarylová skupina, fenylová skupina a benzylová skupina, nebo substituovaný heterocyklylový nebo heteroarylový zbytek, značí například substituované zbytky, odvozené od nesubstituovaného základního skeletupřičemž substituenty zahrnují jeden nebo více, výhodně 1, 2 nebo 3 zbytky ze

Skupiny zahrnující atom halogenu, alkoxyskupinu, haloalkoxyskupinu, alkylthioskupinu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, karboxyskupinu, kyanoskupinu, azidoskupinu, alkoxykárbonylovou skupinu, formylovou skupinu, karbamoylovou skupinu, alkylamínokarbonylovou a dialkylaminokarbonylovou skupinu, substituovanou aminoskupinu, jako acylaminoskupinu, alkylaminoskupinu a dialkylaminoskupinu, alkylsulfinylovou skupinu, haloalkylsulfinylovou skupinu, alkylsulfonylovou skupinu, haloalkylsulfonylovou skupinu a v případě cyklických zbytků také alkylovou a haloalkylovou skupinu ; ve výrazu substituované zbytky, jako je substituovaný alkyl a podobně, jsou jako substituenty dodatečně k uvedeným nasyceným uhlovodíky obsahujícím zbytkům zahrnuty odpovídající nenasycené alifatické a aromatické zbytky, jako popřípadě substituovaná alkenylová, alkinylová, alkenyloxy-, alkinyloxy-, fenylová, fenoxylová skupina a podobně.

U zbytků s uhlíkovými atomy jsou výhodné zbytky s 1 až 4 uhlíkovými atomy, obzvláště s 1 nebo 2 uhlíkovými atomy. Výhodné jsou při tom zpravidla substituenty ze skupiny zahrnující halogeny, například fluor a chlor, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, především methylovou a ethylovou skupinu, haloalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, především trifluormethylovou skupinu, alkoxy- 11 • φ φ · φ · φ φ φ φ φ φ ΦΦΦ

Φ Φ 1. Φ Φ·Φ «1 φ · ·

Φ Φ Φ Φ φφ Φ • ΦΦ ΦΦ ΦΦ* φφ • Φ Φ Φ

Φ · Φ ·

ΦΦΦ ΦΦ Φ

Φ Φ

ΦΦ ·· skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, především methoxyskupinu nebo ethoxyskupinu, haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými“ atomy, nitroskupinu a kyanoskupinu. Obzvláště výhodné jsou při tom jako substituenty ..methylová skupina, methoxyskupina a atom chloru.

Popřípadě substituovaná fenylová skupina je výhodně fenylová skupina, která je nesubstituovaná nebo jednou nebo vícekrát ,' výhodně až třikrát, substituovaná stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a nitroskupinu, jako je například o-tolylová skupiuna, m-tolylová skupina, p-tolylová skupina, dimethylfenylová skupina, 2-chlorfenylová skupina, 3-chlorf eriylová skupina, 4-chlorfenylová skupina, 2-trifluorfenylová skupina, 3-trifluorfenylová skupina, 4-trifluorfenylová skupina, 2-trichlorfenylová skupina, 3-trichlorfenylová skupina, 4-trichlorfenylová skupina, 2,4-dichlorfenylová skupina,

3,5-dichlorfenylová skupina, 2,5-dichlorfenylová skupina,

2,3-dichlorfenylová skupina, o-methoxyfenylová skupina, m-methoxyfenylová skupina a p-methoxyfenylová skupina.

Monosubstituovaná nebo disubstituovaná aminoskupina značí chemicky stabilní zbytek ze skupiny substituovaných aminozbytků, které jsou například N-substitúované jedním, popřípadě dvěma, stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující popřípadě substituovanou alkylovou skupinu, popřípadě substituovanou alkoxyskupinu, acylovou skupinu a arylovou skupinu ; výhodně monoalkylaminoskupinu, dialkylaminoskupinu, acylaminoskupinu, arylaminoskupinu, N-alkyl-N-arylaminoskupinu jakož i N-heterocyklen ; při tom jsou i

• 4	•	• · · ·	« 4	4 ’ 4
• 4	•	•4 4 ·«.	• 4	4 4
4 4	•	' · · 4 4	- 4	4
4 ·' »	•	4 4· 4 4''	• ·	4 4'

výhodné alkylové zbytky s 1 až 4 uhlíkovými atomy ; aryl je ., při tom výhodně fenyl nebo substituovaný fenyl ; pro acylovou skupinu platí při tom dále uvedená definice, výhodně i ... ...... alkanoylová skupina s 1 až 4 „uhlíkovými „atomy ._ .Odpovídaj í- cí platí pro hydroxylaminoskupinu nebo hydrazinoskupinu,

Acylový zbytek značí zbytek organické kyseliny, například zbytek karboxylové kyseliny a zbytky od nich odvozených kyselin, jako. jsou thiokarboxylové kyseliny, popřípadě N-substituované iminokarboxylové kyseliny, nebo zbytek *

monoesterů kyseliny uhličité, popřípadě N-substituované kyseliny karbaminové, sulfonových kyselin, sulfinových kyselin, fosfonových kyselin a fosfinových kyselin. Acylová . skupina značí například formylovou skupinu, alkylkarbonylovou skupinu, jako je alkylkarbonylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, fenylkarbonylovou skupinu, alkoxykarbonylovou skupinu, fenyloxykarbonylovou skupinu, benzyloxykarbonylovou skupinu, alkylsulfonylovou skupinu, alkylsulfinylovou skupinu, N-alkyl-l-iminoalkylovou skupinu a jiné zbytky organických kyselin. Při tom mohou být zbytky vždy v alkylové nebo fenylové části ještě dále substituované, například v alkylové části jedním nebo více zbytky .ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkoxyskupinu, fenylovou skupinu a fenoxyskupinu ; příklady substituentů ve fenylové části jsou již výše pro obecně substituovanou fenylovou skupinu uvažované substituenty.

Předmětem předloženého vynálezu jsou také všechny stereolsomery, které zahrnuje obecný vzorec I , a jejich směsi. Takové sloučeniny obecného vzorce I obsahují jeden nebo více asymetrických uhlíkových atomů nebo také dvojné vazby, které nejsou v obecném vzorci I zvláště uvedeny.

Jejich specifickou formou definované možné stereoisomery, *

•4' • · · · • ♦ ·· • · · ·

·.. · · · ·'··' ·· « · · · • ·-· · ·' « « · · « · • · ·· ·· jako jsou enantiomery, diastereomery, Z-isomery a E-isome** ty, jsou všechny zahrnuté do obecného vzorce I a mohou se pomocí obvyklých metod získat ze směsí stereoisomerů, nebo se mohou vyrobit,pomocí stereoselektivních-reakcí v kombinaci se vsázkou stereochemicky čistých výchozích látek.

Vzorec I zahrnuje také více nebo méně stabilní tautomery, které vzniknou posunutím jedné nebo více dvojných vazeb ve triazinovém kruhu k aminosubstituentům a tvoří iminové struktury, pokud odpovídající odpovídající aminosubstituent ve vzorci I obsahoval N-H-vazbu (R^, R³a/nebo R⁴ = H) .

Především z hlediska vyššího herbicidního účinku; lepší selektivity a/nebo lepší vyrobitelnosti jsou obzvláště zajímavé sloučeniny podle předloženého vynálezu uvedeného obecného vzorce I a jejich soli, ve kterém

R značí alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a fenylovou skupinu, nebo značí fenylovou skupiu, která je nesubstituovaná nebo substituovaná,

R a R značí nezávisle na sobě vodíkový atom, aminoskupinu, alkylaminoskupinu nebo dialkylaminoskupinu se vždy 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, uhlovodíkový zbytek nebo uhlovodík-oxy-zbytek se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy nebo heterocyklylový, heterocyk14 'S

• · · ·’ » »”· ·”· • · · · φ' · Φ ·, φ • · · · · · φ φφφ ·»· ··.··· φ · • ·^ι · · φ «φ lyloxy- nebo heterocyklylamxnový zbytek, přičemž každý z pěti posledně jmenovaných zbytků může být nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více substituenty ze_(iskupiny zahrnuj ící atom halogenu?¹ alkoxýsku- ^x pinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu .se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkenyloxyskupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkinyloxyskupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, hydroxyskupinu, aminoskupinu, acylaminoskupinu, alkylaminoskupinu a dialkylaminoskupinu se vždy 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, nitroskupinu, karboxyskupinu, kyanoskupinu, azidoskupinu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, formylovou skupinu, karbamoylovou skupinu, alkylaminokarbonylovou a dialkylaminokarbonylovou skupinu se vždy 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkylsulfinylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a v případě cyklických zbytků také alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a haloalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nebo značí acylový zbytek, nebo

3 _v 2 3

R a R tvoří společně s dusíkovým atomem skupiny NR heterocyklický zbytek se 3 až 6 atomy kruhu a s 1 až 2 heteroatomy kruhu, přičemž vedle dusíkového atomu jsou popřípadě další heteroatomy zvolené ze sku15 ··' · · · ·'·· é”· φ”· to·· · · ·· ··»· ·····*· · » ·*· ·· ·· *· ·· ·· /

...... píny zahrnující dusík, kyslík a síru a zbytek je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu ,s„ 1 až 4„uhlíkovými atomy a-oxoskupinuT“ ““ ^f' značí vodíkový atom, aminoskupinu, alkylaminoskupinu nebo dialkylaminoskupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy v každém alkylovem zbytku, uhlovodíkový nebo uhlovodíkoxylový zbytek se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy nebo heterocyklylový, heterocyklyloxylový nebo heterocyklylaminový zbytek, přičemž každý z ,pěti , posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkoxyskupinu s i až 4 uhlíkovými atomy, haloalkoxyskupinu s . 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkenyloxyskupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkinyloxyskupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, hydroxyskupinu, aminoskupinu, acylaminoskupinu, alkylaminovou a dialkylaminovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, nitroskupinu, karboxyskupinu, kyanoskupinu, azidoskupinu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, formylovou skupinu, karbamoylovou skupinu, alkylaminokarbonylovou a dialkylamínokarbonylovou skupinu se vždy 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alkylsulf inylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkylsulf inylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlí»> ft · · · I ο * · · ftft· · ft ·· ·*· ftft · * · ·· 9 · «·· ftft* · · · · · • ftft ftft 99 99 99

Ji • ftft ft ft kovými atomy, popřípadě substituovanou fenylovou skupinu, popřípadě substituovanou fenoxyskupinu a v případě cyklických zbytků také alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými., atomy., a haloalkylovou- skupinu-s¹ -1·** až 4 uhlíkovými atomy, nebo značí acylovou skupinu,

R a R° značí nezávisle na sobě atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, thiokyaňátoskupinu nebo zbytek vzorce -X^-A^ , přičemž

X značí přímou vazbu, nebo divalentní skupinu vzorce -0- , -S- , -CO- , -O-CO- , -CO-O- , -NR’- , -NR’-CO- nebo -CO-NR’- , přičemž

R’ značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a

A^· značí vodíkový atom, acyklický uhlovodíkový zbytek s 1 až 6 uhlíkovými atomy, cyklický uhlovodíkový zbytek se 3 až 6 uhlíkovými atomy nebo heterocyklický zbytek se 3 až 6 atomy kruhu a s 1 až 3 heteroatomy ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru, přičemž každý ze tří posledně jmenovaných substituentů je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkinylovou

- 17 skupinu se skupinu se skupinu se

-.4 ^r

h.

až 4 uhlíkovými atomy, alkenyloxy2 až 4 uhlíkovými atomy, alkinyloxy2 až 4 uhlíkovými atomy, hydroxyskupinu, .aminoskupinu, acylaminoskupinur-alkylaminovou a dialkylaminovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, nitroskupinu, karboxyskupinu, kyanoskupinu, azidoskupinu, popřípadě substituovanou heterocyklylovou skupinu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, formylovou skupinu, karbamoylovou skupinu, alkylaminokarbonylovou a dialkylaminokarbonylovou skupinu. se vždy 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, popřípadě substituovanou fenylovou skupinu, popřípadě substituovanou fenoxyskupinu, popřípadě substituovanou fenoxykarbonylovou skupinu, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkylsulfinylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a v případě cyklických zbytků také alkylovou t

skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a haloalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nebo

R⁵ a R⁶ značí společně alkylenový řetězec se 2 až 4 uhlíkovými atomy, který je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a oxoskupinu, ·· * · · · · · · * · · tg · · · · · · · * * · ₍ · Ml • · * * 9 9 9 9 9 ' 'J *· * · * · · · · · · 9 9 ffl ^{- w}!

⁷ Ί <3 (R?)_n značí n zbytků R? , které jsou v případě n - 2, 3, f

nebo 5 stejné nebo různé a

R .. značí atom halogenu? nitroskupiriuT’’ kyanoskupinu“, thiokyanátoskupinu nebo zbytek vzorce -X^-A^ , přičemž

X značí přímou vazbu, nebo divalentní skupinu vzorce -0- , -S(0)_q- , -S(0)_q-0- , -0-S(0)_q- ,

-CO- , -0-C0- , -C0-0- , -NR’’- , -O-NR’’-,

-NR”-O- , -NR”-CO- nebo -CO-NR”- , přičemž q značí číslo 0, 1 nebo 2 a

R’’ značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, fenylovou skupinu nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy a

A značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkenylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, fenylovou skupinu nebo heteroarylovou skupinu, přičemž každý z posledně jmenovaných sedmi substituentů je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, acylaminoskupinu, aminokarbonylovou skupinu, alkylaminovou a dialkýlaminovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy

00 0 0 • 0 ·	0 0« 0 0 0 00	0 0 0 « 0 0 0 0
0 0 0 000 00	• 0V 0 00 00	0 0 00 0 0		.-'Λ '·

7_f'

Λ v každém alkylu, nitroskupinu, kyanoskupinu, ...

alkylaminokarbonylovou a dialkylaminokarbonylovou skupinu se vždy 1 až 4 uhlíkovými atomy

-ν*··ι ~*wr> i ιχ_ v každém alkylu, cykloalkylovou skupinu se 3 až uhlíkovými atomy, cykloalkoxyskupinu se 3 až uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 * - |t **· až 6 uhlíkovými atomy, alkylkarbonylovou skupinu v alkylu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkylkarbonyloxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylkyrbonylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylu, fenylovou skupinu, fenoxyskupinu, fenoxykarbonylovou skupinu, fenoxykarbonyloxyskupinu, heterocyklylalkylovou skupinu s 1 až uhlíkovými atomy a v případě cyklických zbytků také alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy , přičemž každý z posledně jmenovaných dvaceti zbytků je nesubstituovaný nebo substiruovaný jedním nebo více zbytků ze skupiny zahrnující atom halogenu, hydroxyskupinu, aminoskupinu alkylaminoskupinu nebo dialkylaminoskupinu se vždy až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkoxyskupinu s 1 až uhlíkovými atomy a v případě cyklických zbytků také alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a haloalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, ·-·$ • · · ta·· ···· • * · · · · · · ··· ··· ····«·· · · ♦ · · ·· ·· ·· a · · nebo dva sousední zbytky R? společně tvoří nakondensovaný , cyklus se 4 až ó-uhlíkovými-atomyr-který'· je ‘karbocyklický“ nebo obsahuje 1 až 3 heterocyklické atomy v kruhu ze skupiny zahrnující kyslík, síru a dusík a který je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a oxoskupinu,

X značí skupinu vzorce -0- , -S(0)_r- nebo -NR*- , přičemž r značí číslo 0, 1 nebo 2 a

R* značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a n značí číslo 0, 1, 2, 3, 4 nebo 5 , přičemž heterocyklyl obsahuje ve zbytcích 3 až 9 atomů kruhu, výhodně 3 až 6 atomů kruhu a obzvláště 5 nebo 6 atomů kruhu, a 1 až 3 heteroatomů ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru, vyjma sloučenin, definovaných v odstavci a) a b) .

Obzvláště výhodné jsou sloučeniny obecného vzorce I a jejich soli podle předloženého vynálezu, ve kterém značí alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo více zbytky zě skupiny zahrnující atom halogenu, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy |99 * · · · 9*9 9·· • 9

9 99 a fenylovou skupinu, nebo značí fenylovou skupiu, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo více zbytky ze skupiny “zahrnující atom halogenu?*alkylovou-skupinu s -l,ažU^., , uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, _talkylthioskupinu s l.až 4 uhlíkovými atomy, nitroskupinu, kyanoskupinu; alkylkarbonylovou skupinu s , až 2 uhlíkovými atomy v alkylu, formylovou skupinu, karbamoylovou skupinu alkylamínokarbonylovou a díalkylamínokarbonylovou skupinu se vždy 1 až 2 uhlíkovými λ

atomy v každém alkylu a alkylslfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, značí nezávisle na sobě vodíkový atom, aminoskupinu, formylovou skupinu, aminokarbonylovou skupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, kyanoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkylaminoskupinu a dialkylaminoskupinu se vždy 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, haloalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, hydroxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, haloalkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 itomy v alkylu i alkoxylu, alkenylovou 2 až 6 uhlíkovými atomy, haloalkenylovou 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkinylovou 2 až 6 uhlíkovými atomy, haloalkinylovou 2 až 6 uhlíkovými atomy alkylaminoalkylovou a dialkylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy ve všech alkylech, cykloalkylaminoalkylovou skupinu se 3 áž 6 uhlíkovými atomy v cykloal-

uhlíkovými	atomy
skupinu se	2 až
skupinu se	2 až
skupinu se	2 až
skupinu se	2 až

··· · · ·· ···· «·»«·· · · ··· ·· ·» ·· ·· »» kýlu as 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy a heterocyklylalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy ’v'heterocyklylu“a*^,s*“l**až'4 uhlíkovými atomy v-alkylu, přičemž cyklické skupiny v posledních třech zbytcích jsou nesubstituované nebo substituované jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, atom halogenu a kyanoskupinu, nebo značí alkanoylaminoskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, N-alkanoyl-N-alkylaminoskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkanoylu as 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkanoylaminoalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkanoylu as 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, N-alkanoyl-N-alkylamino-alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkanoylu as 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, fenylovou skupinu, fenoxyskupínu, fenylkarbonylovou skupinu, fenoxykarbonylovou skupinu, fenylkarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkoxykarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, alkylaminokarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v obou alkylech, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkylaminokarbonylovou a dialkylaminokarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, fenoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, fenylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heterocyklylovou skupinu, heterocyklylaminoskupinu, heterocyklyloxyskupinu a heterocykly lthioskupinu , přičemž posledně jmenovaných 21 zbytků je popřípadě v acyklické části nebo cyklické • 0 * 00 • 0 0 0 • 0 0 0 0 04

0 00 00 části substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s - l»až 4-uhlíkovýni.i atomy,, haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, formylovou skupinu, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu a alkoxykarbónylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu a v případě cyklických zbytků také alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a haloalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nebo *3 2 3

R a R tvoři společně s dusíkovým atomem skupiny NR R heterocyklický zbytek se 3 až 6 atomy kruhu a s až 2 heteroatomy kruhu, přičemž vedle dusíkového atomu jsou popřípadě další heteroatomy zvolené ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru a zbytek je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a oxoskupinu,

R⁴ značí vodíkový atom, aminoskupinu, formylovou skupinu, aminokarbonylovou skupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, kyanoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkylaminoskupinu nebo dialkylaminoskupinu se vždy 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylovém zbytku, haloalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, hydroxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, haloalkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, alkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, haloalkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými

• 4 * «4 • · ·

«•»•44 4 4

44444 44 44 44 44 atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, haloalkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkylaminoalkylovou a dialkylaminoalkylovou skupinu s .1 až .4 uhlíkovými atomy .v každém.alkylu,. - .. cykloalkylaminoalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylu as 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy a heterocyklylalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy v heterocyklýlu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, přičemž cyklické skupiny v posledně jmenovaných třech zbytcích jsou nesubstituované nebo substituované jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující alkyiovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, atom halogenu a kyanoskupinu, nebo značí alkanoylaminoskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, N-alkanoyl-N-alkylaminoskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkanoylu as 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkanoylaminoalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkanoylu as 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, N-alkanoyl-N-alkylamino-alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkanoylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, fenylovou skupinu, fenoxyskupinu, fenylkarbonylovou skupinu, fenoxykarbonylovou skupinu, fenylkarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkoxykarbonylalkylovou skupinu s· 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, alkylaminokarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v obou alkylech, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkylaminokarbonylovou a dialkylaminokarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, fenoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými • «

I φ · « « · « **·«··· · φ ··· ·· ·· ·· Φ· φφ atomy v alkylu, fenylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heterocyklylovou skupinu, heterocyklylaminoskupínu, heterocyklyloxyskupinu a heterocyklylthioskupinu, .přičemž posledně*jmenovaných , .....

zbytků je popřípadě v acyklické části nebo cyklické části substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s, 1 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkoxyskupínu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, formylovou skupinu, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu a alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu a v případě cyklických zbytků také alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a haloalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,

R a R° značí nezávisle na sobě vodíkový atom, atom halogenu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, formylovou skupinu, aminokarbonylovou skupinu, karboxyskupinu, kyanoskupinu, thiokyanátoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, kyanoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkylaminoskupinu a dialkylamínoskupinu se vždy 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, haloalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, hydroxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, haloalkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkylthioskupinu. s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, haloalkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými • 4 · · ·4 ·4 v··· «4 4 4 4 4 * 4« 444 44« · * 4 · 4 · 4 4

44« ·· 44 44 «4 «4 atomy, haloalkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy alkylaminoalkylovou a dialkylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy ve všech alkylech, cykloalkylamlnoalkylovou. skupinu» se 3 až^6_muhlíkovými^^atomy v cykloalkylu as 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy a heterocyklylalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy v heterocyklylu as 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, přičemž cyklické skupiny,v posledních — třech zbytcích jsou nesubstituované nebo substituované jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, atom halogenu a kyanoskupinu, nebo značí alkanoylaminoskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, N-al.kanoyl-N-alkylaminoskupinu s 1 až 6 uhlíkoI výmí atomy v alkanoylu as 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkanoylaminoalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkanoylu as 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, N-alkanoyl-N-alkylamino-alkylovou skupinu s i až 6 uhlíkovými atomy v alkanoylu as 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, fenylovou skupinu, fenoxyskupinu, fenylkarbonylovou skupinu, fenoxykarbonylovou skupinu, fenylkarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkoxykarbony.lalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, alkylaminokarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v obou alkylech, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkylaminokarbonylovou a dialkylaminokarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, fenoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, fenylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlí27 »· « ·· kovými atomy v alkylu, heterocyklylovou skupinu, he-.. terocyklylaminoskupinu, heterocyklyloxyskupinu a heterocyklylthioskupinu, přičemž posledně jmenovaných 21 zbytků je popřípadě v acyklické části nebo^cyklické^^. části substituovaných jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, > < · · · alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkoxyskupinu_rs, 1 až) 4 uhlíkovými atomy, formylovou skupinu, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu a alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu a v případě cyklických zbytků také alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a haloalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nebo

R⁵ a R⁶ tvoří společně alkylenový řetězec se 2 až 4 uhlíkovými atomy, který je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a oxoskupinu,

7 (R )_n značí n zbytků R , které jsou v případě n = 2, 3, nebo 5 stejné nebo různé a

R značí atom halogenu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, .formylovou skupinu, aminokarbonylovou skupinu, aminokarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, karboxyskupinu, kyanoskupinu, thiokyanátoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkylsu’1fonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, alkeft • · · ·« uhlíkovými atomy, alkinyuhlíkovými atomy, cykloal3 až 6 uhlíkovými atomy

Z nylovou skupinu se 2 až lovou skupinu se 2 až 6 kylalkylovou skupinu se v cykloalkylu,a s,—i»až. 4 uhlíkovými atomy v*alkylu, * - » cykloalkylalkenylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a se 2 až 4 uhlíkovými atomy v alkenylu, cykloalkylalkinylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a se 2 až 4 uhlíkovými atomy v- alkinylu, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 6 ' uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkoxyskupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylkarbonylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkylkarbonyloxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, alkylkarbonylalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alkoxykarbonylalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, alkylkarbonyloxyalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkoxyalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkoxylu as 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylkarbonylalkylovou skupinu se až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylu as 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkylaminoskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alkanoylaminoskupinu s až 6 uhlíkovými atomy, N-alkanoyl-N-alkylaminoskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkanoylu as 1 až uhlíkovými atomy v alkylu, alkanoylaminalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkanoylu as 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu nebo N-alkanoyl-N-alkylamino-alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkanoylu as 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, přičemž každý z posledně jmenovaných 26 zbytků ·

4 4 «4

444« 4» 44 je v acyklické části nebo v cyklické části substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, nitroskupinu, aminoskupinu, aminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomyalkylaminoalkylovou a díalkylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, hydroxyskupinu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, haloálkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylkar- - » bonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu a alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu a v případě cyklických zbytků také alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a haloalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, * I· nebo značí fenylovou skupinu, fenoxyskupinu, fenylthioskupinu, fehylkarbonylovou skupinu, fenoxykarbonylovou skupinu, fenylkarbonyloxyskupinu, fenylsulfonylovou skupinu, fenoxyalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, fenylkarbonylalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, fenyloxykarbonylalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, fenylkarbonyloxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, fenylalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, fenylalkenylovou skupinu se 2 až 6 .

uhlíkovými atomy v alkenylu, fenylalkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy v alkinylu, heterocyklylovou skupinu, heterocyklyloxyskupinu, heterocyklylthioskupinu, heterocyklylsulfonylovou skupinu, heterocyklylaminoskupinu, heterocyklylalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu nebo některý z posledně jmenovaných 20 zbytků, který je substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom • · « * · · · * · ft '· • ••«•ftft ft · • •ftftft ftft ·· ftft ftft halogenu, hydroxyskupinu, nit.roskupinu, kyanoskupinu, alkylovou skupinu s i až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkvlsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy a haloalkůxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, nebo dva sousední zbytky R společně tvoří nakondensovaný cyklus se 4 až 6 aroray, kruhu, který ^!je karbocyklický nebo obsahuje heteroatomy kruhu ze skupiny zahrnující kyslík, síru a dusík a který je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a oxoskupinu,

X , značí skupinu vzorce -0- , -S- nebo -NR*- , přičemž

R* značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a n značí číslo 0, 1, 2, 3, 4 nebo 5 , přičemž heterocyklyl obsahuje ve zbytcích 3 až 6 atomů kruhu a 1 až 3 heteroatomů ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru, vyjma sloučenin uvedených v odstavci a) a b) .

Dále výhodné jsou sloučeniny obecného vzorce I a jejich soli podle předloženého vynálezu, ve kterém

R^ značí alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, hydroxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, » * ··· ·· alkoxyalkylovou skupinu s 1 aě 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu nebo benzylovou skupinu,R a R značí nezávisíeym sobě vodíkový, atom,^amínoskupinu, formylovou skupinu, alkylovou skupinu s 1 až uhlíkovými atomy, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, alkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkylaminoalkylovou . a dialkylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, fenylovou skupinu, fenylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu nebo fenoxykarbonylovou skupinu, nebo některý ze tří posledně jmenovaných zbytků, který je ve fenylové části až třikrát substituovaný zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, nebo

3 2 3

R a R^J tvoří společně s dusíkovým atomem skupiny NR^R° heterocyklický zbytek se 3 až 6 atomy kruhu a s až 2 heteroatomy kruhu, přičemž vedle dusíkového atomu jsou popřípadě další heteroatomy zvolené ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru a zbytek je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více > zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a oxoskupinu, •

R^ značí vodíkový atom, aminoskupinu, formylovou skupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými β · · · • ·· * · ···»·* v · ····· · 9 « · ·« ·· atomy v alkylu i alkoxylu, alkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu Se 2 až 6 uhlíkovými atomy, dialkylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu,' fenylovou skupinu, fenoxyalkylovou skiupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, fenylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými., atomy v alkylu, fenoxykarbonylovou skupinu, fenylaminokarbonylovou skupinu, nebo některý z pěti posledně jmenovaných zbytků, který je ve fenylové části jednou až třikrát substituovaný zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu,

R³ a RČ značí nezávisle na sobě vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, alkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, dialkylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, fenylovou skupinu, fenylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu nebo fenoxykalkylovou skupinu, nebo některý ze tři posledně jmenovaných zbytků, který je ve fenylové části jednou až třikrát substituovaný zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, nebo

R⁵ a R⁶ značí společně alkylenový řetězec se 2 až 4 « · · ’ Φ · «01 « 0«0 00

000 000 uhlíkovými atomy, který je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými.atomy a .oxoskupinu, ,

R značí atom halogenu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, formylovou skupinu, aminokarbonylovou skupinu, karboxyskupinu, kyanoskupinu, thiokyanátoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, hydroxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, hydroxyalkoxyskupínu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, alkoxyalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v obou alkoxylech, haloalkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, haloalkoxyalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v obou alkoxylech, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, halocykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, haloalkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2. až 6 uhlíkovými atomy, haloalkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, haloalkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkyloxyskupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, halocykloalkyloxyskupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylkarbonylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylu, halo• · ·

·. · ·* • · * ··· ·· •» ·· ·· ·· cykloalkylkarbonylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, haloalkoxykarbonylovou skupinu s l.„až 4 uhlíkovými, atomy ,v _ralkoxylu, alkylkarbonyloxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, haloalkylkarbonyloxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkylkarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alkoxykarbonylalkylovou-skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkóxylu, a.lkylkarbonyloxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými 'atomy, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alkanoylaminoskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, N-alkanoyl-N-alkylaminoskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkanoylu as 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkanoylaminalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkanoylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu nebo N-alkanoyl-Nalkylamino-alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkanoylu as 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, nebo značí fenylovou skupinu, fenoxyskupinu, fenylkarbonylovou skupinu, fenoxykarbonylovou skupinu, fenylkarbonyloxyskupinu, fenoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, fenylkarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, fenylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, fenylalkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy v alkenylu, fenylalkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy v alkinylu, heterocyklylovou skupinu, he» » * « 9 99 • 9 /

• 9 9 9 * 9 9- 9 9 ·«« 99 99 t* «9 99 terocyklyloxyskupinu, heterocyklylthioskupinu, heterocyklylaminoskupin.il, heterocyklylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu nebo některý z posledně jmenovaných 15 zbytků, který je substituovaný v cyklické části jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, hydroxyskupinu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, γ

nebo dva sousední zbytky R společně tvoří nakondensovaný cyklus se 4 až 6 aromy kruhu, který je karbocyklický nebo obsahuje heteroatomy kruhu ze skupiny zahrnující kyslík, síru a dusík á který je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a oxoskupinu,

X značí skupinu vzorce -O- nebo -NR*- , přičemž

R* značí vodíkový atom nebo methylovou skupinu a n značí číslo O, 1, 2, 3, 4 nebo 5 , přičemž heterocyklyl obsahuje ve zbytcích 3 až 6 atomů kruhu a 1 až 3 heteroatomů ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru, výhodně dusík a kyslík, vyjma sloučenin, definovaných v odstavci a) a b) .

Výhodné jsou dále sloučeniny obecného vzorce I a jejich soli podle předloženého vynálezu, ve kterém

R¹ značí alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, • ·' • · ·φ • ·· φφφΦ'φφφ · φ ·«« Φ· φφ φφ ·φ ·· haloalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, __ \ hydroxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými ·»**** atomy v alkylu i alkoxylu, _T \ ₄ a R^ značí nezávisle na sobě vodíkový atom, aminoskupinu, formylovou skupinu nebo alkylovou skupinu s s

až 4 uhlíkovými atomy, nebo a _L 2 3

R a R tvoří společně s dusíkovým atomem skupiny NR R heterocyklický zbytek se 4 až 6 atomy kruhu který vedle dusíkového atomu může obsahovat další heteroatom zvolený ze skupiny zahrnující dusík a kyslík,

R^ značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,

R⁵ značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu nebo fenylovou skupinu, výhodně methylovou, ethylovou, n-propylovou, isopropylovou nebo cyklopropylovou skupinu,

R⁶ až 4 uhlíaž 4 uhlíkovýuhlíkovými uhlíkovými uhlíkovými skupinu, význačí vodíkový atom, alkylovou skupinu s kovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 mi atomy, alkinylovou. skupinu se 2 až 4 atomy, cykloalkylovouskupinu se 3 až 6 atomy, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy v alkylu i alkoxylu nebo fenylovou hodně vodíkový atom, nebo * · · · ·· »4 0 · '0 0 * • 0 0 0 0 0 ·0· ·0 00 00

* 0' 0 • 0 00 00 a r6 značí společně alkylenový řetězec se 2 až 4 uhlíkovými atomy,

R značí nezávisle na sobě atom halogenu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, .formylovou skupinu, karboxyskupinu, kyanoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými ato- ·- my, haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, hydroxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, hydrOxyalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, alkoxyalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v obou alkoxylech, haloalkoxyalkylovou skupinu s 1‘až 4 uhlíkovými atomy v alkylu alkoxylu, haloalkoxyalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v obou alkoxylech, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, halocykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, haloalkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se až 6 uhlíkovými atomy, haloalkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, haloalkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkoxykárbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, haloalkoxykarbonylovou skupinu s 1, až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkylkarbonyloxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, haloalkylkarbonyloxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkylkarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alkylthioskupinu s 1 až 4 « · • · · · ♦ · · ·· * · · · « · · · · «·« «· ·· ·· ·· ·· uhlíkovými atomy, haloalkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, fenylovou skupinu, fenoxyskupinu, fenylkarbonylovou skupinu, fenoxykarbonylovou skupinu, fenylkarbonyloxyskupinu, fenoxyalkylovou skupinu s až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, fenylkarbonylalkýlovóu skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, fenylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, fenylalkenylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy v alkenylu, fenylalkinylovou skupinu se až 4 uhlíkovými atomy v alkínylu, heterocyklylovou skupinu, heterocyklyloxyskupinu, heterocyklylthioskupinu, heterocyklylaminoskupinu, nebo,některý z posledně jmenovaných 14 zbytků, který je substituovaný v cyklické části jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, přičemž heterocyklyl obsahuje ve zbytcích 3 až 6 atomů kruhu a 1 až 3 heteroatomů kruhu ze skupiny zahrnující dusík a kyslík, *7 nebo dva sousední zbytky R společně tvoří nakondensovaný cyklus se 4 až 6 aromy kruhu, který je karbocyklický nebo obsahuje heteroatomy kruhu ze skupiny zahrnující kyslík a dusík a který je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,

X značí skupinu vzorce -0- nebo -NH- a značí číslo 0, 1, 2, 3, 4 nebo 5 •» · » * « · · ·

4 4 J 4> 4 · · · • 4 4 4 4·

4 · 4 »4 4,

44 4 4-4' 4

4 I 4. ·>4 4*4 4' ·- 4 4 4

44 4» 'vyjma sloučenin, definovaných v odstavci a) a b) .

Obzvláště výhodné -jsou-dále sloučeniny obecného^vzorce^^™,,

I a jejich soli podle předloženého vynálezu, ve kterém al)

Rl značí haloalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, výhodně s 1 až 4 uhlíkovými atomy,

R^, _; R⁴ _{a zna}čí vodíkový atom,

R^ značí methylovou skupinu, n značí číslo 3, 4 nebo 5 ,

X značí kyslíkový atom a

7 (R')_n značí n zbytků R , které jsou stejné nebo různé a

R „ značí atom halogenu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, formylovou skupinu, karboxyskupinu, kyanoskupinu, alkyiovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, hydroxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, hydroxyalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, alkoxyalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v obou alkoxylech, haloalkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, haloalkoxyalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v obou • 0' 0' ·

V 0 ·« · * · 0 ;0. 00· 000 ·«· 0.0 0 0 0 0 • 00 00 00 00 00 00 /

alkoxylech, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, halocykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomyhaloalkenylovou, skupinu se 2 až„4„ uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, .haloalkinylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkylkarbonyloxy- skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkylkar,bonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, dialkylaminoskupinu s . 1' až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, fenylovou skupinu, fenoxyskupinu, fenylkarbonylovou skupinu, fenoxykarbonylovou skupinu, fenylkarbonyloxyskupinu, fenoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, fenylkarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu nebo fenylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, nebo některý z posledně jmenovaných 8 zbytků, který je substituovaný ve fenylové části jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, γ nebo dva sousední zbytky R společně tvoří nakondensovaný cyklus se 4 až 6 aromy kruhu, který je karbocyklický nebo obsahuje 1 nebo 2 heteroatomy kruhu ze skupiny zahrnující kyslík a dusík a který je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlí41 • * φ φφ » φ φ φ φ • J · ·/ φφφ ·. φ φφ φ

Φ φ Φ) Φ φ. φ «]! ««···« • · ·,, Φ'ι « · ' Φ.. φ ·# ΦΦ ΦΦ φφ ΦΦ kovými atomy, nebo a2)

R¹ značí haloalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, výhodně s 1 až 4 uhlíkovými atomy,

R^, R³, R⁴ _a značí vodíkový atom,

R“ značí methylovou skupinu, značí číslo 1 nebo 2 , značí kyslíkový atom a

7 (R ) značí n zbytků R , které jsou v případě n~2 stej ne a

R^z značí atom chloru, bromu nebo jodu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, formylovou skupinu, karboxyskupinu, kyanoskupinu, methylovou skupinu, která je substituovaná jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom chloru, bromu a jodu, alkoxyskupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, hydroxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, hydroxyalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, alkoxyalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v obou alkoxylech, haloalkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, haloalkoxyalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíko/

» »· * ·	• · · <’ t
• » * ·· ·	• · ř ti ···-.'
· t · »	• »1 ·.
•· ·* ··	·· ··

vými atomy v obou alkoxylech, cykloalkylovou skupinu ' se 3 až 6 uhlíkovými atomy, halocykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkenylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkinylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkoxykarbonylovou skupinu s* 1 až.4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkylkarbonyloxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkylkarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkylthioskupinu s 1 až. 4

- uhlíkovými atomy, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, fenylovou skupinu, fenoxyskupinu, fenylkarbonylovou skupinu, fenoxykarbonylovou skupinu, fenylkarbonyloxyskupinu, fenoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, fenylkarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu nebo fenylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy.v alkylu, nebo některý z posledně jmenovaných 8 zbytků, který je substituovaný ve fenylové části jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nebo dva sousední zbytky R společně tvoří nakondensovaný cyklus se 4 až 6 aromy kruhu, který je karbocyklický nebo obsahuje 1 nebo 2 heteroatomy kruhu ze skupiny zahrnující kyslík a dusík a který je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze ./

				* r
	*^l. ·	•1 *	··	• · «
	• A		! ;*·	• A
• ·	A A	• a	• A'	A A A A

skupiny zahrnující alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nebo * . . .

a3)

Rl značí haloalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, výhodně s. 1 až 4 uhlíkovými atomy, ' . . '·“ + *·. ' * ⁶

R², R³, R^ a r6 značí vodíkový atom, s *

R značí methylovou skupinu, n značí číslo 2 , ‘

X značí kyslíkový atom a (R ) značí oba zbytky R , které jsou strukturně různé a mají významu uvedený v odstavci al) , nebo také dva sousední zbytky R společně tvoří-nakondensovaný cyklus se 4 až 6 aromy kruhu, který je karbocyklický nebo obsahuje 1 nebo 2 heteroatomy kruhu ze skupiny zahrnující kyslík a dusík a který je nesub1 ' stituovaný nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, * nebo

R³· značí alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, výhodně s 1 až 4 uhlíkovými atomy, která je nesubstituóvaná nebo substituovaná 1 až 4 substituenty ze · » · «γ · · » « ·* • ; i. ϊ| ; .··,., ·..

- ··»·*···.'·

4·* 4* 4· ·· *· skupiny zahrnující alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a hydroxyskupinu,

R^, , r4 _a r6 _značí vodíkový atom, r5 značí methylovou skupinu, n značí číslo 1, 2, 3 nebo 4,,

JP. ,

X značí kyslíkový atom a (R ) značí n zbytků R^z /které jsou v případě n=2, 3 nebo 4 stejné nebo různé a i· „

R značí hydroxyskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, ťormylovou skupinu, karboxyskupinu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, hydroxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, hydroxyalkoxyskupínu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, alkoxyalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v obou alkoxylech, haloalkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, haloalkoxyalkoxyskupínu s 1 až 4 .uhlíkovými atomy v obou alkoxylech, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, halocykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkenylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkínylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkoxy45 ww » ’

4*4 «9 · V • 4 * • 4«

4 * 4 • · ··

4 4 4 • 4 4 4 • 4 44 • 4 4

4 4 «44

4;

444

44 karbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkylkarbonyloxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkylkarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkylthíoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, fenylovou skupinu, fehoxyskupinu, fenylkarbonylovou skupinu, fenoxykarbonylovou skupinu, fenylkarbonyloxyskupinu, fenoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, fenylkarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu nebo fenylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, nebo některý z posledně jmenovaných 8 zbytků, který je substituovaný ve fenylové části jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nebo dva sousední zbytky R společně tvoří nakondensovaný cyklus se 4 až 6 atomy kruhu, který je karbocyklický nebo obsahuje 1 nebo 2 heteroatomy kruhu ze skupiny zahrnující kyslík a dusík a který je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy.

Předmětem předloženého vynálezu je dále 2,4-diamino-l,3 5-tr.iazinů obecného vzorce I jehož podstata spoči.vá v tom, že se způsob výroby a jej ich solí,

--- - W · β · · · • 4 · ·· · · · · ······· · · • V 4* ·« ·· ·· ·· ^Ja) nechá reagovat sloučenina obecného vzorce II

R¹ - Fu (Π), ve kterém .

Fu značí'funkční skupinu zs skupiny zahrnující ^h ,estery karboxylových kyselin, orthoestery .· karboxylových kyselin, chloridy karboxylových • kyselin,·amidy karboxylových kyselin, anhydridy karboxylových kyselin a trichlormethylovou skupinu, s biguanididem obecného vzorce ΓΙΙ nebo s jeho adiční solí s kyselinou

NH r²r³n — c

(IH) nebo

b) se nechá reagovat sloučenina obecného vzorce IV

ve kterém

- 47 ·· ··

TY značí výměny schopný zbytek nebo odštěpitelnou skupinu, s vhodným aminem obecného vzorce V nebo s jeho adični solí s kyselinami ' R — NH-

(V)

1· ft

R^x až R° , X a n významy uvedené výše u obecného přičemž ve vzorcích II , III , IV a V mají zbytky až R® vzorce I

Reakce sloučenin obecného vzorce II a III probíhá výhodně jako basicky katalysovaná v inertních organických rozpouštědlech, jako je například tetrahydrofuran (THF), dioxan, acetonitril, dimethylformamid (DMF), methylalkohol a ethylalkohol, při teplotách v rozmezí -10 °C a teplotou varu použitého rozpouštědla, výhodně v rozmezí 20 °C až 60 °C , Pokud se používají adični soli s kyseliami obecného vzorce III , potom se tyto uvolňují zpravidla in sítu pomocí basí. Jako base, popřípadě basické katalysátory, jsou vhodné hydroxidy alkalických kovů, hydridy alkalických'kovů, uhličitany alkalických kovů, alkoholáty alkalických kovů, hydroxidy kovů alkalických zemin, hydridy kovů alkalických zemin, uhličitany kovů alkalických zemin nebo organické base, jako je triethylamin nebo 1,8-diazabicyklo[5.4.0]undec-7-en (DBU). Odpovídající base se při tom používá například v rozmezí 0,1 až 3 molární ekvivalenty, vztaženo na sloučeninu obecného vzorce III . Sloučenina obecného

0»

0

A

A ····»·» φ φ •0000 00 00 00 »0 vzorce II se může v poměru ke sloučenině obecného vzorce III. používat například ekvimolárně nebo s přebytkem až 2 molárnich ekvivalentů. V zásadě jsou odpovídající způsoby z literatury známé (viz Comprehensive Heterocyclic Chemistry, A. R. Katritzky, C. V. Rees, Pergamon Press, Oxford, New York, 1984, Vol. 3; Part 2B; ISBN 0-08-030703-5, str. 290) .

Τ 1

Reakce sloučenin obecného vzorce IV a V probíhá

...... i. + · ₄ výhodně; jako basicky katalysovaná'· v inertních organických rozpouštědlech, jako je například tetrahydrofuran, dioxan, acetonitril, dimethylformamid, methylalkohol a ethylalkohol, při teplotě v rozmezí -10 °C až teplota varu odpovídajícího rozpouštědla nebo směsi rozpouštědel, výhodně v rozmezí 20 °C až 60 °C' , přičemž sloučenina obecného vzorce V , pokud se použije jako adiční sůl s kyselinou, tak se popřípadě uvolňuje in šitu pomocí base. Jako baše, popřípadě basické kátalysátory, jsou vhodné hydroxidy alkalických kovů, hydridy alkalických kovů, uhličitany alkalických kovů, alkoholáty alkalických kovů, hydroxidy kovů alkalických zemin, hydridy kovů alkalických zemin, uhličitany kovů alkalických zemin nebo organické base, jako je triethylamin nebo 1,8-diazabicyklo[5,4.0]undec-7-en (DBU). Odpovídající base se používá zpravidla v rozmezí 1 až 3 molární ekvivalenty, vztaženo na sloučeninu obecného vzorce IV , sloučenina obecného vzorce IV se může například použít ekvimolárně ke sloučenině obecného vzorce V nebo v přebytku až 2 molárnich ekvivalentů. V zásadě jsou odpovídající způsoby z literatury známé (viz Comprehensive Heterocyclic Chemistry, A. R. Katritzky, C. V. Rees, Pergamon Press, Oxford, New York, 1984, Vol. 3; Part 2B; ISBN 0-08-030703-5, str. 482) .

Edukty vzorců II , III , IV aV jsou buď komerčně a

.4 ♦ ·

999 99 • · 9 · · ·· ·* ·· dostupné nebo se mohou vyrobit analogicky podle z literatury známých způsobů. Sloučeniny se mohou vyrobit, například také .pomocí některého z dále uvedeného postupů.

Sloučeniny obecného vzorce II, III a IV se mohou získat například omočí postupů, popsaných v EP-A-0492615,

T

EP-A-0509544 a EP-A-0506059 a ve zde citované literatuře.

I»

-· < ' Sloučenina obecného vzorce IV 'nebo její přímý předstupeň se dá například vyrobit následujícím způsobem :

j. 1. Reakcí sloučeniny obecného vzorce II s amidino-thiomočovinovým derivátem obecného vzorce VI ř T ¹ . NH NH

R^{2 *} R⁵N-C-NH-C-S-Z² (VI) ve kterém mají R a R výše uvedený význam a

I

Z značí alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo fenylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, se vyrobí sloučeniny obecného vzorce IV , ve kterém Z¹ = -SZ² .

2, Reakcí amidinu obecného vzorce VII nebo jeho adiční soli s kyselinou h₂n-c

(VII)

NH • * · ί

ft • ftft * ftftft ft ftft* ft · ft ftft ftftft ftft· ·· ftft ftftft • ftftft ft · ftft ftft ftft ftft ve kterém má R³· výše uvedený význam, s N-kyanodithioiminokarbonátem obecného vzorce VIII /S-Z³ ng-n=c ' (Vlil)

Xve kterém

Q _v i

Z , značí alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo fénylálkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu,

-¹·' -i sě získají sloučeniny obecného vzorce IV , ve kterém Z¹ = -S-Z³ .

3. Reakcí dikyanamidu alkalického kovu s derivátem karboxylové kyseliny uvedeného obecného vzorce II se získají sloučeniny obecného vzorce IV , ve kterém

Z¹ = nh₂ .

4. Reakcí trichloracetonitrilu s nitrilem obecného vzorce IX

R¹ - CN (IX), ve kterém má výše uvedený význam, se získají nejprve sloučeniny obecného vzorce X • 0 • «0«· • 0

(X) • 0 · 0 0 0 0 00 00 00 00 ve kterém znáči Z^ a Z⁴ trichlormethylovou skupinu, které následující reakcí se sloučeninami vzorce

3 2 3

HNR R , ve kterém mají R a R výše uvedený význam, vedou ke sloučeninám obecného vzorce IV , ve kterém' = CCl^ .

Reakce derivátů karboxylových kyselin obecného vzorce II s amidinothiomočovinovými deriváty obecného vzorce VI se provádí výhodně za katalysy basemi v organických rozpouštědlech, jako je například aceton, tetrahydrofuran, dioxan, acetonitril, dimethylformamid, methylalkohol nebo ethylalkohol, při teplotě v rozmezí -10 °C až teplota varu rozpouštědla, výhodně v rozmezí 0 °C až 20 °C . Reakce ale může také probíhat ve vodě nebo ve vodných směsích rozpouštědel s jedním nebó více výše uvedenými organickými rozpouštědly. Pokud se použije sloučenina obecného vzorce VI jako adiční sůl s kyselinou, může se rovněž in šitu uvolnit pomocí base. Jako base, popřípadě basické katalysátory, jsou vhodné hydroxidy alkalických kovů, hydridy alkalických kovů, uhličitany alkalických kovů, alkoholáty alkalických kovů, hydroxidy kovů alkalických zemin, hydridy kovů alkalických zemin, uhličitany kovů alkalických zemin nebo organické base, jako je triethylamin nebo 1,8-diazabícyklo[5.4.0]undec-7-en (DBU). Odpovídající base se používá zpravidla • 9

99

9* Β «9 • 9 9 9

9 9

99« 999 v rozmezí 1 až 3 molární ekvivalenty, vztaženo na sloučeninu obecného vzorce VI . Sloučeniny obecného vzorce II a VI se mohou například použít ekvimolárně nebo v přebytku až 2 molárních ekvivalentů, sloučeniny obecného vzorce II .

V zásadě jsou odpovídající způsoby z literatury známé (viz H. Eilingsfeld, H. Scheuermann, Chem. Ber.; 1967, 100,

1874) .

Reakce'amidinů obecného vzorce VII s N-kyanodithioiminokarbonáty obecného vzorce VIII se provádí výhodně za katalysy basemi v inertních organických rozpouštědlech, jako je například acetonitril, dimethylformamid, dimethylacetamid, N-methylpyrrolidon, methylalkohol nebo ethylalkohol, při teplotě v rozmezí -10 °C až teplota varu rozpouštědla, výhodně v rozmezí 20 °C až 80 °C . Pokud se použije sloučenina obecného vzorce VII ve formě adiční soli s kyselinou, může se rovněž in šitu uvolnit pomocí base. Jako base, popřípadě basické katalysátory, jsou vhodné hydroxidy alkalických. kovů, hydridy alkalických kovů, uhličitany alkalických kovů, alkoholáty alkalických kovů, hydroxidy kovů alkalických zemin, hydridy kovů alkalických zemin, uhličitany kovů alkalických zemin nebo organické base, jako je triethylamin nebo 1,8-diazabicyklo[5.4.0]undec-7-en (DBU). Odpovídající base se používá zpravidla v rozmezí 1 až 3 molární ekvivalenty, vztaženo na sloučeninu obecného vzorce VIII . Sloučeniny obecného vzorce VII a VIII se zpravidla používají ekvimolárně nebo v přebytku až 2 molárních ekvivalentů na sloučeninu obecného vzorce II . V zásadě jsou odpovídající způsoby z literatury známé (víz T. A. Riley,

V. J. Henney, N. K. Dalley, Β. E. Vilson, R. K. Robins, J. Heterocyclic Chem,; 1986, 23 (6), 1706-1714) .

Výroba meziproduktů obecného vzorce X , kde »4 « • 4« · 4 4 «····· 4 4 ·· 44 44 «· 44

Λ ι;

Ί ϊ

Z = chlor, se může provádět reakcí dikyanamidu alkalického kovu s derivátem karboxylové kyseliny obecného vzorce II , přičemž potom Fu značí výhodně funkční skupinu chloridu karboxylové kyseliny nebo amidu karboxylové kyseliny. Reaki ce reakčních komponent probíhá například za kyselé katalysy i v inertních organických rozpouštědlech, jako je například toluen, chlorbenzen nebo chlorované uhlovodíky, při teplotě v rozmezí -10 °C až teplota varu použitého rozpouštědla, výhodně při teplotě v rozmezí 20 °C až 80 °C , přičemž vznikající intermediáty se mohou in šitu chlorovat pomocí vhodného chloračního činidla, jako je například fosforoxychlorid. Jako vhodné kyseliny je možno uvést například halogenovodíkové kyseliny, jako je kyselina chlorovodíková, nebo také Levisovy kyseliny, jako je například chlorid hlinitý nebo fluorid boritý (viz například US-A-5 095 113, DuPont).

Výroba meziproduktů obecného vzorce X , kde Z^,Z⁴ = trihalogenmethylová skupina, může probíhat reakcí odpovídajících nitrilů trihalogenoctové kyseliny s nitrilem karboxylové kyseliny obecného vzorce IX . Reakce odpovídajících reakčních komponent probíhá například za kyselé katalysy v inertních organických rozpouštědlech, jako je například toluen, chlorbenzen nebo chlorované uhlovodíky, při teplotě v rozmezí -40 °C až teplota varu použitého rozpouštědla, výhodně při teplotě v rozmezí -10 °C až 30 °C .

Jako vhodné kyseliny je možno uvést například halogenovodíkové kyseliny, jako je kyselina chlorovodíková, nebo také Lewisovy kyseliny, jako je například chlorid hlinitý nebo fluorid boritý (viz například EP-A-130 939, Ciba Geigy).

Meziprodukty obecného vzorce IV , ve kterém 7.2 = alkylmerkaptoskupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo • · v • «· nesubstituovaná fenylalkylmerkaptoskupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, se mohou v inertních organických rozpouštědlech, jako je například toluen, chlorbenzen nebo chlorované uhlovodíky a podobně, při teplotě v rozmezí -40 °C až teplota varu použitého rozpouštědla, výhodně v rozmezí 20 °C až 80 °C , převést pomocí vhodného chloračního činidla, jako je například elementární chlor nebo fosforylchlorld, na reaktivní chlortriaziny obecného vzorce IV , ve kterém = chlor (viz J. K. Chakrabarti, D. E. Tupper; Tetrahedron 1975, 31 (16), 1879-1882).

Meziprodukty obecného vzorce IV , ve kterém Z^ - alkylmerkaptoskupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nesubstítuovaná nebo substituovaná fenylalkylmerkaptoskupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu nebo alkylfenylthioskupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, se mohou ve vhodných rozpouštědlech, jako jsou například chlorované uhlovodíky, kyselina octová, voda, alkoholy, aceton nebo jejich směsi, při teplotě v rozmezí 0 °C až teplota varu použitého rozpouštědla, výhodně v rozmezí 20 °C až 80 °C , oxidovat pomocí vhodného oxidačního činidla, jako je například kyselina m-chlorperbenzoová, peroxid vodíku nebo kaliumperoxomonosulfát (viz T. A. Riley, V. J. Henney, N. K. Dalley, B. E. Vilson, R. K. Robins; J. Heterocyclic Chem.; 23(6), 1706-1714) .

Pro výrobu adičních solí s kyselinami sloučenin obecného vzorce I přicházejí v úvahu následující kyseliny: halogenovodíkové kyseliny, jako je kyselina chlorovodíková nebo kyselina bromovodíková, kyselina fosforečná, kyselina dusičná, kyselina sírová, monofunkční nebo bifunkční karboxylóvé a hydroxykarboxylové kyseliny, jako je kyselina octová, kyselina maleinová, kyselina jantarová, kyselina toto • φ to

Φ · · ·*· ·Φ « · i toto «· fumarová, kyselina vinná, kyselina citrónová, kyselina salicylová, kyselina sorbová nebo kyselina mléčná, jakož i sulfonové kyseliny, jako je kyselina p-toluensulfonová nebo kyselina 1,5-naftalendisulfonová. Adiční soli s kyselinami obecného vzorce I se mohou získat jednoduchým způsobem pomocí obvyklých metod pro tvorbu solí, například rozpuštěním sloučeniny obecného vzorce I ve vhodném organickém rozpouštědle, jako je například methylalkohol, ace,1 ton, methylenchlorid nebo benzin a přidáním odpovídající kyseliny při teplotě v rozmezí 0 °C až 100 °C a isolovat známými způsoby, například odfiltrováním a popřípadě čistit promytím vhodnými organickými rozpouštědly.

Addiční soli sloučenin obecného vzorce I s basemi se vyrobí výhodně v inertních polárních rozpouštědlech, jako je například voda, methylalkohol nebo aceton, při teplotě v rozmezí 0 °C až 100 °C . Vhodné base pro výrobu solí podle předloženého vynálezu jsou například uhličitany alkalických kovů, jako je například uhličitan draselný, hydro-, xidy alkalických kovů a kovů alkalických zemin, například hydroxid sodný nebo hydroxid draselný, hydridy alkalických kovů a kovů alkalických zemin, například hydrid sodný, alkoholáty alkalických kovů a kovů alkalických zemin, například ethanolát sodný nebo terč.-butylát draselný, nebo amoniak nebo ethanolamin.

Jako inertní rozpouštědla v předchozích variantách způsobů označovaná rozpouštědla jsou míněna taková, která jsou za daných reakčních podmínek inertní, avšak nemusí být vždy inertní za libovolných reakčních podmínek.

Sloučeniny podle předloženého vynálezu obecného vzorce I a jejich soli, v následujícím nazývané společně sloučeni56

« V' v • · ·	• ·· *' ’ · ·. ·. ··
• 4	• ·
• · ·	* · · i	•	9
	·· ··	·♦	• »

i ny obecného vzorce I (podle předloženého vynálezu) , mají I ΐ

výbornou herbicidní účinnost proti širokému spektru hospodářsky důležitých jednoděložných a dvouděložných škodlivých 1 rostlin. Také těžko hubitelné vytrvalé plevely, které vy- * rážejí z rhizomů, oddenků nebo jiných trvalých orgánů, se 1 pomocí účinné látky dobře vyhubí. Při tom je stejné, zda se substance aplikují postupem před setbou, před vzejitím nebo .

po vzejití. ¹ \ i ·;*·· . »

Jednotlivě je možno jmenovat například některé, zástupce jednoděložných a dvouděložných plevelů, které je možno kontrolovat pomocí sloučenin podle předloženého vynálezu, bez toho, že by toto jmenování mělo znamenat omezení pouze na tyto určité druhy.

Na straně jednoděložných plevelů se dobře hubí například druhy Avena, Lolium, Alopečurus, Phalarís, Echinochloa,

Digitaria, Setaria a Cyperus z annuellní skupiny a na straně vytrvalých druhů druhy Agropyron, Cynodon, Imperata a Sorghum a také vytrvalé druhy Cyperus.

»

U dvouděložných plevelů pokrývá spektrum účinku druhy například Galium, Viola, Veronica, Lamium, Stellaria, Amaranthús, Sinapsis, Ipomoea, Matricaria, Abutilon a Sida z annuellní skupiny, jakož i Convolvulus, Cirsium, Rumex a Artemisia u vytrvalých plevelů. Plevely, vyskytující se za specifických podmínek pěstování rýže, například Sagittaria, Alisma, Eleocharis, Scirpus a Cyperus, se rovněž výborně hubí pomocí účinných látek podle předloženého vynálezu .

Když se sloučeniny podle předloženého vynálezu apli* * · · · ’·»’ P · · ·

- ·······* *** **· *44 · ·' 4« · · * * *4 kují na povrch půdy před vyklíčením, tak se bud’ výhonky zárodků plevelů úplně zničí, nebo plevely rostou až do stadia děložních lístků, jejich růst se však potom zastaví a nakonec úplně zhynou po uplynutí tří až čtyř týdnů .

Při aplikaci účinných látek na zelené části rostlin při postupu po vzejití rostliny nastává rovněž velmi rychle po ošetření drastické zastavení růstu a rostliny plevelů ’ * zůstanou stát v růstovém' stadiu, dosaženém v okamžiku aplikace, nebo zcela uhynou po určité době, takže se tímto způsobem velmi rychle a důkladně odstraní konkurence plevelů, škodlivá pro kulturní rostliny.

Ačkoliv sloučeniny podle předloženého vynálezu vykazují výbornou herbicidní aktivitu vůči jednoděložným a dvouděložným plevelům, nejsou jimi kulturní rostliny hospodářsky důležitých kultur, jako je například pšenice, ječmen, žito, rýže, kukuřice, cukrová řepa, bavlna a sója, poškozovány vůbec, nebo pouze nepodstatně. Uvedené sloučeniny jsou z tohoto důvodu velmi dobře vhodné pro selektivní hubení nežádoucího růstu rostlin v zemědělských užitkových rostlinách .

Kromě toho mají látky podle předloženého vynálezu výrazné růstově regulační vlastnosti u kulturních rostlin. Působí regulačně v přo rostliny vlastní látkové výměně a mohou se tedy použít k cílenému ovlivnění obsahových látek v rostlinách a k ulehčení sklizně, například vyvoláním desikkace a zastavení růstu. Za další jsou také vhodné pro zásadní řízení a potlačování nežádoucího vegetativního růstu, bez toho, že by se při tom rostliny zahubily. Potlačení vegetativního růstu hraje u mnoha jednoděložných a dvouděložných kultur značnou roli, neboť tím se mohou

v » v • 4 ·	• « ·	4	4 ^: 4	• · • 4
• 4	4 4
4 · <4 4 4	• 4 • 4	4 • 4	4	4 44	4 44

zmenšit nebo úplně zničit ložiska.

Sloučeniny podle předloženého vynálezu se mohou používat ve formě postřikových prášků, emulgovatelných koncentrátů, střikatelných roztoků, poprašů nebo granulátů v obvyklých přípravcích. Předmětem předloženého vynálezu jsou tedy také herbicidní a růstově regulační prostředky, které .obsahují sloučeniny obecného vzorce I .

Sloučeniny obecného vzorce I se mohou formulovat na různé typy, vždy podle toho, jaké jsou předem dané biologické a/nebo fyzikálně-chemické parametry. Jako možnosti formulace přichází například v úvahu postřikový prášek (VP) , ve vodě rozpustný prášek (SP) , ve vodě rozpustné koncentráty, emulgovatelné koncentráty (EC) , emulse (EV) , jako jsou emulse typu voda v oleji a olej ve vodě, stříkatelné roztoky, suspensní koncentráty (SC) , disperse na basi oleje nebo vody, s olejem mísitelné roztoky, kapslové suspense (CS) , popraše (DP) , mořidla, granuláty pro rozmetací a půdní aplikaci, granuláty (GR) ve formě mikrogranulátů, postřikových granulátů, potahovaných granulátů a adsorpčních granulátů, ve vodě dispergovatelné granuláty (VG) , ve vodě rozpustné granuláty (SG) , ULV-formulace, mikrokapsle a vosky.

Tyto jednotlivé typy formulaci jsou v principu známé a jsou například popsané v publikacích Vinnacker-Kúchler, Chemische Technologie”, díl 7, C. Hauser Verlag Můnchen,

4. vyd. 1986 ; Vadě van Valkenburg, Pesticide Formulations, Marcel Dekker, N.Y., 1973 ; K. Martens, Spray Drying Handbook, 3. ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London.

Nutné pomocné prostředky pro uvedené formulace, jako • 0 0 0. «0 • 0 0« 00 ·

0* · ·« 0 «0 00 jsou inertní materiály, tensidy, rozpouštědla a další přísady, jsou rovněž známé a jsou popsané například v publikacích : Vatkiuns, Handbook of Insecticide Dust Diluent and Carries, 2. ed., Darland Books, Caldwell N.J. ;

H.v.Olphen, Int.roduction to Clay Colloid Chemistry, 2. ed., J. Viley & Sons, N.Y. ; C. Marsden, Solvents Guide,

2. ed., Interscience, N.Y. 1963 ; McCutcheon’s Detergents and Emulsifiers Annual, MC Publ. Corp., Ridgewood N.J. ; Sisley and Vood, Ecyclopedia of Surface Active Agents, Chem. Publ. Co. Inc., N.Y, 1964 ; Schonfeldt, Grenzfláchenaktive Athylenoxidaddukte, Viss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1976 ; Vinnacker-Kiichler, Chemische Technologie, díl 7, C. Hauser Verlag Míinchen, 4. vyd. 1986.

Na basi těchto formulací se dají vyrobit také kombinace s jinými pesticidně účinnými látkami, jako jsou například insekticidy, akaricidy, herbicidy, fungicidy, ochranné látky, hnojivá a/nebo růstové regulátory, napři- klad ve formě hotových přípravků nebo tankových směsí.

Postřikové prášky jsou ve vodě rovnoměrně dispergovatelné preparáty, které vedle účinné látky obsahují kromě zřeďovací nebo inertní látky ještě tensidy ionogenního a/nebo neionogenního typu (smáčedla, dispergační činidla), například polyoxyethylované alkylfenoly, polyoxyethylované mastné alkoholy, polyoxyethyované mastné aminy, polyglykolethersulfáty mastných alkoholů, alkansulfonáty, alkylbenzensulfonáty, sodné soli ligninových kyselin, sodná sůl 2,2’-dinaftylmethan-6,6’-disulfonové kyseliny, sodná sůl kyseliny dibutylnaftalen-sulfonové nebo také sodná sůl kyseliny oleylmethyltaurové. Pro výrobu postřikových prášků se herbícidně účinná látka jemně rozemele například v obvyklé aparatuře, jako je kladivový mlýn, bublinkový mlýn nebo • · « • · · • · * ·♦· Β· • t • > · • · ·

ΒΒ ί

··

Β ·· • · Β

Β Β · · >«Β Β« >

• · ·♦ mnlýn se vzduchovým paprskem a současně nebo potom se smísí s pomocnými prostředky.

Emulgovatelné koncentráty se vyrobí rozpuštěním účinné látky v organickém rozpouštědle, jako je například butylalkohol, cyklohexanon, dimethylformamid, xylen, nebo také výševroucí aromáty nebo uhlovodíky nebo směsi organických rozpouštědel za přídavku jednoho nebo více tensidů ionogenního a/nebo neionogenního typu (emulgátory) . Jako emulgátory se mohou například použít vápenaté soli alkylarylsulfonových kyselin, jako je dodecylbenzensulfonát vápenatý, nebo neionogenni emulgátory, jako jsou polyglykolestery mastných kyselin, alkylarylpolyglykolethery, polyglykolethery' mastných alkoholů, kondensační produkty propylenoxidu a ethylenoxidu, alkylpolyethery, sorbitanestery, jako jsou například estery mastných kyselin a sorbitolu, nebo polyoxyethylensorbitanestery, jako estery mastných kyselin a polyoxyethylensorbitolu.

Popraše se získají rozemletím účinné látky s jemně rozmělněnými pevnými látkami, jako je například mastek, přírodní zeminy, jako je kaolin, bentonit nebo pyrofyllit, nebo také křemelina,

Suspensní koncentráty mohou být na basi vody nebo oleje. Mohou se například vyrobit mokrým mletím pomocí na trhu obvyklých perlových mlýnů a popřípadě za přídavku tensidů, které byly například již výše uvedené u jiných typů formulací.

Emulse, například typu olej ve vodě (EV) , se dají vyrobit například pomocí míchadel, koloidních mlýnů a/nebo statických mísičů, za použití vodných organických rozpou-

9 • 9 9

99

štědel a popřípadě tensidů, které byly například již výše uvedené u jiných typů formulací

Granuláty se mohou vyrobit bud’ rozstřikováním účinné látky na adsorpce schopný, granulovaný inertní materiál, nebo nanesením koncentrátu účinné látky pomocí lepidel, například polyvinylalkoholu, polyakrylátu sodného nebo také minerálních olejů, na povrch nosných látek, jako je písek, kaolinit nebo granulovaný inertní materiál. Také se mohou vhodné účinné látky granulovat způsobem obvyklým pro výrobu granulovaných hnojiv, popřípadě ve směsi s hnojivý.

Ve vodě dispergovatelné granuláty se zpravidla vyrábějí pomocí obvyklých způsobů, jako je sprejové sušení, granulace ve vířivém loži, talířová granulace, míšení ve vysokorychlostních mísičích a extruze bez pevného inertního materiálu.

Pro výrobu granulátů, vyrobených talířovou granúlací, granulací ve vířivém loži, extruzí a sprejovou granúlací viz například způsoby, popsané v Spray-Drying Handbook 3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London; J. E. Browning, Agglomeration, Chemical and Engineering 1967, str. 147 a další; Perry’s Chemical Eng.ineer’s Handbook, 5th Ed. , McGrawHill, New York 1973, str. 8-57 .

Další podrobnosti pro formulaci prostředků pro ochranu rostlin jsou uvedeny například v publikaci G. C. Klingman, Veed Control as a Science, John Viley and Sons, lne., New York, 1961, str. 81-96 a J. D, Freyer, S. A. Evans, Veed Control Handbook, 5th Ed., Blackwell Scient.ific Publications, Oxford, 1968, str. 101-103 .

• » ·

4·« /· 4 4 · • 44 «··· · • »•44 44 44 ·· ·«

Agrochemické přípravky obsahují zpravidla 0,1 až 99 % hmotnostních, obzvláště 0,1 až 95 % hmotnostních účinné látky obecného vzorce I .

♦ V postřikových prášcích činí koncentrace účinné látky ΐ ,1 například asi 10 až 90 % hmotnostních, zbytek do 100 % '$ ⁴ hmotnostních sestává ž obvyklých součástí formulací. 2 ‘ U emulgovatelných koncentrátů může koncentrace účinné látky činit asi 1 až 90 % hmotnostních, výhodně 5 až 80 % hmotnostních.

Práškovité formulace obsahují 1 až 30 % hmotnostních, výhodně většinou 5 až 20 % hmotnostních účinné látky.

Stříkatelné roztoky obsahují asi 0,05 až 80 % hmotnostních, výhodně 2 až 50 % hmotnostních účinné látky.

U ve vodě dispergovatelných granulátů závisí obsah účinné látky zčásti na tom, zda se účinná sloučenina vyskytuje. v kapalném nebo pevném stavu a na tom, jaké se použije j granulační pomocné činidlo, plnidlo a podobně. U ve vodě _r dispergovatelných granulátů je obsah účinné látky například I v rozmezí 1 až 95 % hmotnostních, výhodně 10 až 80 % hmotnostních.

i^:

Vedle uvedeného obsahují formulace účinných látek popřípadě odpovídající obvyklé látky zprostředkující přilnavost, smáčedla, dispergační činidla, emulgátory, penet* rační činidla, konservačí prostředky, protimrazové prostředky a rozpouštědla, plnidla, nosiče a barviva, odpěňovadla, látky potlačující odpařování a látky ovlivňující hodnotu pH a viskosity.

« · • φ* * · • · · φ · φ · «φφφφ »· φφ • · · φ • ΦΦΦ

Jako kombinační partnery pro účinné látky podle předloženého vynálezu ve směsných formulacích nebo v tankových směsích je možno uvést například známé účinné látky, které jsou popsané v publikaci Veed Research 26, 441-445 (1986) nebo The Pesticide Manual, 9. ed., The British Crop Protection Council, 1990/91, Bracknell, England a ve zde citované literatuře. Jako z literatury známé herbicidy, které je možno kombinovat se sloučeninami obecného vzorce I , je možno jmenovat následující účinné látky (poznámka : Sloučeniny jsou označeny buď pomocí tzv. common name podle mezinárodní organisace pro standardisaci (ISO), nebo pomocí chemického názvu, popřípadě s obvyklým číslem kódu) ;

Acetochlor ;acifluorfen; aclonifen; AKH 7088, t.j. kyselina [[[1-[5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)-phenoxy]-2-methoxyethylidene]-amino]-oxy]-octová a methylester kyseliny [[[1-[5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)-phenoxy]-2-methoxyethylidene]-amino]-oxy]-octové; alachlor; alloxydim; ametryn; amidosulfuroň; amitrol; ANS, t.j. ammoniumsulfamát; anilofos; asulam; atrazin; azimsulfurone (DPX-A8947); aziprotryn; barban; BAS 516 H, t. j, 5-fluor-2-fenyl-4H-3,l-benyoxayin-4-on ; benazolin; benfluralin; benfuresate; bensulfuron-methyl; bensulide; bentazone; benzofenap; benzofluor; benzoylprop-ethyl; benzthiazuron; bialaphos; bifenox; bromacil; bromobutide; bromofenoxim; bromoxynil; bromuron; buminafos; busoxinone; brtachlor; butamifos; betenachlor; buthidazole; butralin; butylate; cafenstrole (CH-900); cafentrazone (ICI-A0051) ; carbetamide; CDAA, t.j. 2-chlor-N,N-di-2-propenylacetamid; CDEC, t.j. 2-chlorallylester kyseliny diethyldithiocarbaminové ; chlomethoxyfen; chloramben; chlorazifop-butyl,

• · • 9« «·

pirifenop-butyl; chlormesulon (ICI-A0051) ; chlorb.rumu.ron; ';

chlorbufam; chlorfenac; chloroflurecol-methyl; chloridazon; ·'-$ chlorimuron ethyl; chlornitrofen; chlorotoluron; chloro- J řj xuron; chlorpropham; chlorsulfuroň; chlorthal-dimethyl; j, chlorthiamid; cinmethylin; cinosulfuroň; clethodim; clodinafop a jeho esterové deriváty (například clodinafop-. propargyl) ; clomazone; clomep.rop; cloproxydim; clopyralid; cumyluron (JC 940) ; cyanazine; cycloate; cyclosulfamuron (AC 104) ; cycloxydim; cycluron; cyhalofop a jeho esterové deriváty (například butylester, DEH-112) ; cyperquat; cyprazine; cyprazole; diamuron; 2,4-DB; dalapon; desmedipham; desmetryn; di-allate; dicamba; dichlobenil; dichlorprop; diclofop a jeho estery, jako diclofop-methyl; diethatyl; difenoxuron; difenzoquat; diflufenican; dimefuron; dimethachlor; dimethametryn; dimethametryn; dimethenamid (SAN-582H) ; dimethazone, clomazon; dimethipin; dimetrasulfuron, cinosulfuroň; dinitramine; dínoseb; dinoterb; diphenamid; dipropetryn; diquat; dithiopyr; diuron; DNOC; eglinazine-ethyl; EL 177, t. j. 5-kyano-l-(1,1-dimethylethyl)-N-methyl-3H-pyrazole-4-karboxamid; endothal; EPTC; esprocarb; ethalfluralin; ethametsulfuron-methyl; ethidimuron; ethioziy; ethofumesate; F5231, t.j, N-[chlor-4-fluor-5-[4-(3-fluorpropyl)-4,5-dihydro-5-oxo-lH-tetrazol-l-yl]-fenyl]-ethhansulfonamid; ethoxyfen a jeho estery (například ethylester, HN-252) ; etobenzanid (HV 52); fenoprop; fenoxan, fenoxaprop a fenoxaprop-P, jakož i jejich estery, například fenoxaprop-P-ethyl a fenoxypropethyl; fenoxydim; fenuron; flamprop-methyl; flazasulfuron; fluazifop a fluazifop-P a jejich esterderiváty, například fluazifop-butyl a fluazifop-P-butyl; fluchloralin; flumetsulam; flumeturon; flumíclorac a jeho estery (například pentylester, S-23031) ; flumioxazin (S-482) ; flumipropyn; flupoxam (KNV-739) ; fluorodifen; fluoroglycofen-et65 φ¹ φ φ φφ φφ •

φφφ φ * hyl; fluropacil (UBIC-4243) ; fluridone; flurochloridone; fluroxypyr; flurtamone; fomesafen; fosamine; furyloxyfen; glufosinate; glyphosate; halosaten; halosulfuroň a jeho estery (například methylester, NC-319) ; haloxyfop a jeho , esterderiváty; haloxyfop a jeho estery; haloxyfop-P (=

R-haloxyfop) a jeho estery; hexazinone;

« imazamethabenz-methyl; imazapyr; imazaquin a jeho soli, například amoniová sůl; imazethamethayr; imazethapyr;

• imazosulforon; ioxynil; isocarbamid; isopropalin; isoproturon; isouron; isoxaben; isoxapyrifop; karbutilate;

• lactofen; lenacil; linuron; MCPA; MCPB; mecoprop; mefenacet;

mfluidid; metamitron; metazachlor; methabenzthiazuron; metharn; methazole; methóxyphenone; methyldymron; metabenzuron; methobenzuron; metobromuron; metolachlor; metosulam (XRD 511) ; metoxuron; metribuzin; metsulfuronmethyl; MH; molinate; monalide; monocarbamide dihydrogensulfate; monolinuron; monuron; MT 128, t.j. 6-chlor-N-(3-chlor-2-propenyl)-5-methyl-N-fenyl-3-pyridayinamin; MT 5950; t. j. N-[3-chlor-4-(1-methylethyl)-fenyl]-2-methylpentanamid; naproanilide; napropamide; naptalam; NC 310, t. j. 4-(2,4-dichlorbenzoyl)-l-methyl-5-benzyloxypyrazol; neburon; nicosulfuroň; nipyraclophen; nitralin; nitrofen; nitrofluorfen; norflurazon; orbencarb; oryzalin; oxadiargyl (RP-020630) ; oxadiazon; oxyfluorfen; paraquat; pebulate; pendimethalin; perfluidone; phenisopham; phenmedipham; picloram; piperophos; piributicarb; pirifenop-butyl; pretilachlor; primisulfuron-methyl; procyazine; prodiamine; profluralin; proglinazine-ethyl; prometon; prometryn; propachlor; propanil; propaqizafop a jeho esterderiváty; propazine; propham; propisochlor; propyzamide; prosulfalin; prosulfalin; prosulfocarb; prosulfuron (CGA-152005) ; prynachlor; pyrazolinate; pyrazon; pyrazosulforon-ethyi; pyrazoxyfen; pyridate; pyrithiobac (KIH-2031) ; pyroxofop a jeho «·· · · « fc · · · · · · ·· ·· esterové deriváty (například propargylester) ; quinclorac; quinmerac; quinofop a jeho esterderiváty, quizalofop a quizalfop-P a jjich esterderiváty, například quizalofop-ethyl; quizalofop-P-tefuryl a quizalofop-P-ethyl; renriduron; rimsulfuron (DPX-E 9636) ; S 275, t. j.

2-[4-chlor-2-fluor-5-(2-propynyloxy)-fenyl]-4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazol; secbumeton; sethoxydim; siduron; simazine; simetryn; SN 106279, t. j.

2-[[7-[2-chlor-4-(trifluor-methyl)-fenoxy]-2-naftalenyl]-oxy]-propanová kyselina a methylester 2-[[7-[2-chlor-4-(trifluor-methyl)-fenoxy]-2-nafthalenyl]-oxy]-propanové kyseliny; sulfentrazon (FMC-97285, F-6285); sulfometuron-methyl; sulfazuron; sulfosate (ICI-A0224) ;

TCA; tebutam (GCP-5544) ; tebuthiuron; terbacil; terbucarb;

terbuchlor; terbumeton; terbuthylazine; terbutryn; TFH 450, t. j, N,N-diethyl-3-[(2-ethyl-6-methylfenyl)-sulfonyl]-lH-1,2,4-triazol-l-karboxamid; tenylchlor (NSK-850) ; thiazafluron; thizopyr (Mon-13200) ; thidiazimin (SN-24085); thifensulfuron-methyl; thiobencarb; tiocarbazil; tralkoxydim; tri-allate; triasulfuroň; triazofenamide; tribenuron-methyl; triclopyr; tridiphane; trietazine; trifluralin; triflusulfuron a jeho estery (například methyl ester, DPX-66037) ; trimeturon; tsitodef; vernolate; VL 110547, t.j. 5-fenoxy-l-[3-(trifluormethyl)-fenyl]-lH-tetrazol; UBH-509 ; D-489 ; LS 82-556 ; KPP-300 ; NC-324 ; NC-330 ; KH-218 ; DPX-N8189 ; SC-0774 ; DOVCO-535 ;

DK-8910 ; V-53482 ; PP-600 ; MBH-001 ; KIH-9201 ; ET-751 ; KIH-6127 a KIH-2023 .

Pro použití se obchodní formy uvedených přípravků popřípadě obvyklým způsobem zředí, například u postřikových prášků, emulgovatelných koncentrátů, dispersí a ve vodě dispergovatelných granulátů pomoci vody. Práškovité přípravky, 'a · a « · ·« » * a

- 67 - .»····· ·

AaA A· AA A A' AA AA půdní nebo rozprašovací granuláty, jakož i stříkatelné roztoky se před použitím obvykle již neředí dalšími inertními látkami.

S vnějšími podmínkami, jako je teplota, vlhkost, typ použitého herbicidu, se mimo jiné mění potřebné aplikované množství sloučenin obecného vzorce I . Může se pohybovat v širokém rozmezí, například mezi 0,001 a 10,0 kg/ha nebo více aktivní substance, výhodně je však‘ 0,005 až 5 kg/ha.

Příklady provedení vynálezu

A) Chemické příklady

Příklad a)

2-amino-4-isopropyl-6-[2-(3-trifluormethylfenoxy)-1-ethyl-ethylamino]-1,3,5-triazin (tabulka 1, příklad 68)

2,6 g (0,015 mol) 2-amíno-4-chlor-6-isopropyl-1,3,5-triazinu , 4,0 g (0,015 mol) 1-(3-trifluormethylfenoxy)-2-aminobutan-hyd.rochlořidu a 6,2 g (0,045 mol) uhličitanu draselného se dá do 50 ml dimethylformamidu, reakční směs se zahřívá po dobu 3 hodin na teplotu 80 °C , vlije se do vody a extrahuje se ethylesterem kyseliny octové. Organická fáze se promyje vodou, vysuší se pomocí bezvodého síranu horečnatého, přefiltruje se a rozpouštědlo se ve vakuu odpaří. Po čištění pomocí sloupcové chromatografie na silikagelu za použití směsi ethylesteru kyseliny octové » · » • · 4 • »44 « · 4 «4 · 4 » 4

4 ·

444 44 · • · • ·» * · a petroletheru (1 : 1) se získá 4,2 g (76 %) v názvu uvedené sloučeniny.

Příklad b)

2-amino-4-(1-fluor-1-methylethyl)-6-[2-(3-jodfenoxy)-1-methyl-ethylamino]-1,3,5-triazinu (tabulka 1, příklad 151)

K 9,9 g (0,025 mol) 2-biguanidino-l-(3-jodfenoxy)-prppan-hydrochloridu ve 100 ml acetonitrilu se přidá 8,0 g .rozemletého molekulového síta 3 Á , 1,5 g (0,050 mol) hydrldu sodného 80% a 6,0 g (0,045 mol) methyl.esteru kyseliny 1-fluor-2-methylpropanové. Reakční směs se míchá po dobu 2 hodin při teplotě 25 °C a potom po dobu 5 hodin při teplotě 65 °C , načež se přefiltruje, filtrát se zahustí a získaný zbytek se vyjme do ethylesteru kyseliny octové. Organická fáze se promyje vodou, vysuší se pomocí bezvodého síranu hořečnatého, přefiltruje se a ve vakuu se odpaří. Po čištění pomocí sloupcové chromatografie na silikagelu za použití směsi ethylesteru kyseliny octové a petroletheru (1 : 1) se získá 3,4 g (32 %) v názvu uvedené sloučeniny.

Sloučeniny, popsané v následujících tabulkách 1 a 2, se získají analogicky nebo podle příkladů a). a b) , popřípadě za použití obvyklých známých metod, jaké jsou například uvedené výše.

V uvedených tabulkách značí :

NMR = H-jaderné resonanční spektrum, data viz na konci odpovídajících tabulek »» » 9 9 * 9 9 9 * »9 9 9 9 ·· · *9 9 • «9 · 9 9 9 9 9 ·»9 ·9 99- «9 99 99

Et = ethyl Me = methyl Pr = propyl = n-propyl i-Pr = isopropyl i Bu = butyl

Pe - pentyl * Ph = fenyl indexy k (R') = poloha na fenylovém kruhu, například “ 3,5-Me2 = methylová skupina v poloze 3a 5- , přičemž poloha 2 souhlasí s -yl* -polohou fenylového zbytku (=fen-l-yl).

V tabulkách značí (R') = H případ, kdy n = 0 (= žádná substituce).

• · to »ι to · ····· ·· ··

Tabulka 1: Sloučeniny obecného vzorce (la)

H

(1a)

Př.	R¹	R⁵	X	(R⁷)„	Fyz. data :
1	i-Pr	Me	0	3-Ph	NMR
2	M	II	II	3-0 CH
3	H	ir	1»	3-0 CMe
4	II	II	II	2-OCPh	NMR
5	1»		II	3-OMe	NMR
6	II	II	11	3-OEt	NMR
7	II	II	II	3-OPh	NMR
8	II	H	II	3,5-(OMe)₂
9	II	II	II	3,5-(OEt)₂
10	♦I	II	1«	3-CF₃
11	II	II	II.	3-OCF₃	NMR
12	II	II	II	3-OC₂F₄H	NMR
13	II	υ	II	3-Me, 5-OMe
14	II	II	II	3-Me, 5-OEt
15	1«	11	II	3-Me, 5-OPh
16	II		1»	3-Me, 5-CF₃
17	It	II	II	3-Me, 5-OCF₃
18	II	II	It	3-Me, 5-OC₂F₄H

v v v * • 4 « • · · • · ♦ «·· ♦ · • · 4 • ·· • « · • 4 ·Ί • · · 4 4 · · 4 ··· 4*4 • i

4« 4 4·

Př.	R¹	R⁵	X	, (R^?)n	Fyz. data
19	υ	(1	1	3-F, 5-OMe	NMR
20	i-Pr	Me	0	3-F, 5-OEt
21	n	II	II	3-F,;5-OPh
22	1»	II	II	3-F; 5-CF₃
23	M	ir	II	3-F, 5-OCF₃
24	♦ 1	II	II	3-Cl, 5-OMe	NMR
25	II	II	II	3-Br, 5-OMe
26	i-Pr	Et	0	H	NMR
27	II	II	H	3-Me	NMR
28	II	II	ir	3,5-Me₂
29	II	II	II	3-Et
30	II	11	II	3,5-Et₂
31	1*	II	II	3-i-Pr
32	II	II	II	3,5-i-Pr₂
33	II	11	II	3-c-Pr
34	tl	11	II	3,5-c-Pr₂
35	II	II	11	3-Me, 5-Et
36	»1	tl	11	3-Me, 5-i-Pr
37	II	II	tt	3-Me, 5-c-Pr
38	II	1«	IT	3-Ph
39	II	11	tl	3-C=CH	NMR
40	II	II	II	3-C=CMe
41	II	II	11	3-C=CPh
42	II	II	II	3-OMe	NMR
43	II	II	II	3-OEt
44	II	II	II	3-OPh	NMR
45	tl	II	11	3,5-OMe₂	NMR

• > · * »0

Τι : . _v.

0 0 0

0 0 0 • 000 000

00

Př.	R¹	R⁵	X	\ (^R?)n	Fyz. data
46	i>	n	II	3-Me, 5-OMe
47	tr	II	II	3-Me, 5-OEt
48	i-Pr	Et	0	3-Me, 5-OPh
49	tl	tl	h	3,5-(OEt)₂
50	ii	rt	11	3,5-(OPh)₂
51	i-Pr	Et	0	3-F	NMR
52	ir	II	II	3-Cl	NMR
53	n	1»	II	3-Br	NMR
54	II	h	II	3-1	NMR
55	tl	II	II	3,5-F₂	NMR
56	11	ll	11	3,5-CI₂	NMR
57	n	n	H	3,5-Br₂
58	II	II	If	3,5-l₂
59	II	II	II	3-Cl, 5-F
60	41	tl	11	3-F, 5-Me
61	tl	II	»1	3-Cl, 5-Me
62	I*	II	II	3-Br, 5-Me	NMR
63	II	ll	11	3-1. 5-Me
64	II	II	II	3-F, 5-OMe	NMR
65	1»	tl	II	3-Cl, 5-OMe	NMR
66	II	1*	11	3-Br, 5-OMe
67	II	ll	11	3-1, 5-OMe
68	II	II	«	3-CF₃	NMR
69	IV	ll	11	3-OCF₃	NMR
70	II	11	11	3-OC₂F₄H	NMR
71	II	II	11	3-F, 5-CF₃
72	♦1	1»	ll	3-F, 5-OCF₃

• · * *;

4 *'< 4 4<

4 4 4 · 4' 4 4

-7 » W. · « 4 , * f,·· ♦ a a a áJa a a aaa aaa .

• a a a a a * a a ««

Př.	R¹	R⁵	X	(R⁷)„	Fyz data
73	II	11	II	3-CF₃, 5-Me
74	II	11	II	3-OCF₃,5-Me
75	11	II	>1	3-CF₃, 5-OCF₃
76	i-Pr	i-Pr	0	H	NMR
77	II	11	(1	3-Me	NMR
78	II	II	II	3,5-Me₂
79	II	II	11	3-F	NMR
80	II	II	II	3-0	NMR
81	11	II	11	3-Br
82	II	41	II	3-1
83	II	II	II	3-OMe	NMR
84	11	II	II	3,5-F₂
85	11	II	II	3,5-(OMej₂
86	n	n	11	3-Et
87	II	11	11	3-OEt
88	11	11	II	3-C=CH
89	4»	11	11	3-Me, 5-OMe
90	11	1«	II	3-CF₃
91	11	11	II	3-OCF₃
92	II	II	Ir	3-OC₂F₄H
93	11	11	II	3-Me, 5-F
94	11	ii	II	3-Me, 5-CI
95	II	II	II	3-Me, 5-Br
96	<1	II	It	3-Me, 5-1
97	II	II	11	3-OMe, 5-F
98	II	II	11	3-OMe, 5-CI
99	II	11	M	3-OMe, 5-Br

0¹« • 00

0' 0 0 0 « • 0. 01- 0 00 « ·|·ί 0'· 0 · 0' ·.

0 ► 0- . «' 0 0«0 00i ·· « 4 «

0-00 0

000 «00 0 «

0 0«^Ί

Př.	R¹	R⁵	X	(R⁷)n	Fyz. data.
100	π	II	1«	3-OMe, 5-1
101	i-Pr	c-Pr	0	H	NMR
102	n	n .	II	3-Me	NMR
103	»1	II	II	3-Et
104	i-Pr	c-Pr	0	3,5-Me₂
105	M	II	II	3-OCH
106	II	II	II	3-F	NMR
107	II	II	»1	3-CI	NMR
108	11	II	H	3-Br	NMR
109	II	4«	II	3-1
110	n	1»	II	3-OMe	NMR
111	H	11	1»	3,5-F₂	NMR
112	II	II	II	3,5-{OMe)₂
113	II	II	II	3-OEt
114	II	If	II	3-CF₃
115	It	II	14	3-OCF₃
116	II	II	H	3-OC₂F₄H
117	H	II	tl	. 3-Me, 5-OMe
118	II	1»	11	3-Me, 5-F
119	II	»»	11	3-Me, 5-CI
120	II	II	II	3-Me, 5-Br
121	ir	II	II	3-Me, 5-1
122	ir	II	II	3-OMe, 5-!
123	II	II	n	3-OMe, 5-CI	NMR
124	II	«1	π	3-OMe, 5-Br
125	II	1«	π	3-OMe, 5-1
126	CF(CH₃)₂	Me	0	3-Ph	NMR

• 4 * » W' V V - » WWW* · ·. 4 · «· i · 4 · a a · tel 4 · · « ·, 444 ···

4 · 4 4.. »4: · ·

4« 4 4 4 4' 4·¹ 4 4 ·♦

Př.	R¹	R⁵	X	(R⁷)n	Fyz. data
127	K	II	n	3-CH=CH₂
128	1»	II	11	3-CH=CHCH₃
129	11	ir	II	3-CH=C(CH₃)₂
130	II	II	II	3-C^CH	NMR
131	II	II	11	3-OCCH₃
132	CF(CH₃)₂	Me	0	3-Me, 5-CH=CH₂
133	1»	11	11	3-Me, 5-C=CH
134	11	II	H	3-CsC-Ph	NMR
135 .	11	II	II	3-C^C-Et
136	11	II	II	3-OC-Pr
137	»1	II	II	3-OC-i-Pr
138	M	II	14	3-OC-c-Pr
139	II	II	1*	3-C₂H₄Ph
140	1*	II	II	3-Pe
141	It	II	II	3-CH₂CH₂-i-Pr
142	II	II	II	3-CH₂CH₂-c-Pr
143	II	11	11	^L 3-Me, 5-NH₂
144	II	II	11	3-Me, 5-NO₂
145	II	11	II	3-Me, 5-OH
146	II	II	II	3-NH₂
147	II	II	II	3-NO₂
148	II	II	II	3-NMe₂	NMR
-149	II	1«	11	3-C=N	NMR
150	11	II	II	3-OH
151	CF(CH₃)₂	Me	0	3-1	NMR
152	11	II	II	3-Br	NMR
153	II	11	11	3-C1	NMR

* 9» ♦ < ·' a 9 · 99·· • 9 · | ·) · · · ·'* ·

9 9 ·' · · ·' ·«· ·· ·· ··'

9«

9, 9r · •99 ···.

9. · • 9 9 9)

Př.	R¹	R⁵	X	(^r7)„	Fyz. data
154	1	II	11	3-1, 5-Me	NMR
155	II	I»	II	3-Br, 5-Me	NMR
156	II	ir	11	3-Cl, 5-Me	NMR
157	11	II	II	3-F, 5-Me
158	11	11	II	2-1, 5-Me
159	M	II	II	2-Br, 5-Me
160	CF(CH;j)₂	Me	0	2-CI, 5-Me
161	11	»1	II	2-F, 5-Me
162	II	1«	II	6-1, 5-Me
163	II	n	11	6-Br, 5-Me
164	II	11	11	6-CI, 5-Me
165	11	II	II	6-F, 5-Me
166	II	II	1»	4-1, 5-Me
167	1»	II	II	4-Br, 5-Me
168	11	1»	IT	4-Ci, 5-Me
169	II	11	II	4-F. 5-Me
170	. ¹¹	II	π	2-1
171	1»	11	II	2-Br
172	»1	II	11	2-CI	NMR
173	II	II	II	4-1
174	11	II	II	4-Br
175	II	ii	II	4-Ct	NMR
176	CF(CH₃)₂	Me	0	3,5-CI₂	NMR
177	II	tt	1»	3,5-Βγ₂
178	>1	II	rt	3,5-l₂
178a	1»	II	II	3-Cl, 5-Br	NMR
179	11	II	II	3-Cl, 5-F

• · * · · *· ·· • · · ·; », ·· · · * * · • · · ♦ .··· ·. « • · · · · ^: · · · ·’ · * · *'>

Př.	R¹	R⁵	X	(R’)n	Fyz. data
180	n	II	II	2,3-CI₂	NMR
181	II	II	II	2,4-CI₂
182	II	It	ir	2,5-CI₂	NMR
183	11	II	II	2,6-CI₂
184	11	II	II	3,4-CI₂	NMR
184a	ii	II	II	3-F, 4-Me
185	ir	II	11	2,3,5-F₃
186	II	II	II	3,4,5-F₃	NMR
187	4 II	11	11	2,3,5,6-F₄
187a	ir	II	II	2-Me, 3-F	NMR
188	CF(CH₃)₂	Me	0	2,3,4,5,6-Fg
188a	11	11	II	2-Me, 5-F	NMR
189	II	II	II	2-CI, 5-F	NMR
190	I»	II	II	4-CI, 5-F
191	\|t	1»	II	6-CI, 5-F
192	ii	II	II	3-CI, 2-F
193	11	II	II	3-CI, 4-F	NMR
194	II	II	II	3-CI, 6-F
195	CF(CH₃)₂	Me	0	3-F, 5-OMe	NMR
196	11	II	11	3-F, 5-OEt
197	II	II	II	3-F, 5-OPr
198	H	II	II	3-F, 5-OBu
199	II	II	H	' 3-F, 5-OPh
200	II	II	11	3-OEt	NMR
201	II	H	II	3-OPr
202	II	11	II	3-OBu	NMR
203	II	II	II	3-OPh	NMR

««

444 *

4' · • 4 ·

4'

4' 4 4' 41

4 44 » 4 4 *

41 4. ·

4,4 4 4'

41 4 *

4. 44 · • «44 444 ·

4 4 41

Př.	R¹	R⁵	X	(R^?)n	Fyz. data
204	lf	M	II	3,5-(OEt)₂
205	II	11	11	3,5-(OPr)₂	NMR
206	II	II	«	3,5-(OBu)₂
207	11	II	II	3,5-(OPh)₂
208	11	rr	lf	3-Me, 5-OMe	NMR
209	M	H	M	3-Me, 5-OEt	NMR
210	1,	«1	II	3-Me, 5-OPr
211	II	lf	11	3-Me, 5-OBu
212	11	II	II	3-Me, 5-OPh
213	II	II	«1	3-CI, 5-OMe	NMR
214	II	II	II	3-CI, 5-OEt
215	ir	II	It	3-CI, 5-OPr
216	CF(CH₃)₂	Me	0	3-CI, 5-OBu
217	II	11	1»	3-CI, 5-OPh
218	II	II	H	3-Br, 5-OMe	NMR
219	II	11	II	3-1, 5-OMe
220	CF(CH₃)₂	Me	0	3-CF₃, 5-Me
221	»1	II	11	3-CF_s, 5-F
222	U	11	11	3-CF3, 5-CI
223	1*	II	11	3-CF₃, 5-Br	NMR
224	II	II	II	3-CF₃, 5-1
225	11	11	11	3-CF₃, 5-OMe	NMR
226	11	II	11	3-CF₃, 5-C=CH
227	II	II	ir	3-OCF₃, 5-Me
228	11	II	1«	3-OCF₃, 5-F
229	II	tr	11	3-OCF₃, 5-CI
230	M	H	11	3-OCF₃, 5-Br

ft · · * ft' · • ft · ft ft' ftftft • · · * · ftlft • ftft · · · · ft ··· ftft ·· ftft ·· ··

Př.	R¹	R⁵	X	<R⁷)n	Fyz. data
. 231	II	II	11	3-OCF₃, 5-1
232	H	II	II	3-OCF₃, 5-OMe
233	ll	II	II	3-OCF₃, C=CH
234	II	II	II	3-OCF₃	NMR
235	1«	II	II	3-CF₃,5-OCF₃ .
236	II	11	11	3-OC₂F₄H, 5-Me
237	II	(1	11	3-OC₂F₄H, 5-F
238	II	II	II	. 3-OC₂F₄H, 5-CI
239	«	II	41	3-OC₂F₄H, 5-Br
240	M	II	II	3-OC₂F₄H, 5-1
241	1»	II	14	3-OC₂F₄H, 5-OMe
242	II	11	II	3-OC₂F₄H, 5-C=CH
243	II	II	II	3-OC₂F₄H	NMR
244	CF(CH₃)₂	Me	0	3-CF₃, 5-OC₂F₄H
245	CF(CH₃)₂	Et	0	3-Ph
246	1»	II	II	3-CH=CH₂
247	1»	II	11	3-CH=CHCH₃
248	11	11	* 11	3-CH=C(CH₃)₂
249	«I	II	II	3-OCH	NMR
250	H	11	μ	3-C=CCH₃
251	II	* 11	n	3-Me, 5-CH=CH₂
252	II	11	11	3-Me, 5-0 CH
253	II	II	II	3-OC-Ph
254	4»	11	11	3-OC-Et
255	II	II	II	3-OC-Pr
256	II	II	11	3-C=C-i-Pr
257	If	II	11	3-OOc-Pr

»φφ φφ φ φφ Φ Φ 4

Φ Φ «

Φ,Φ ··

V » Φ • » φ φ φ, *· φφφ φ φ φφ φφ

Př.	R¹	R⁵	X	(R⁷)„	Fyz. data
258	1«	II	11	3-C₂H₄Ph
259	(1	Ir	II	3-Pe
260	η	II	11	3-C₂H₄-i-Pr
261	II	η	II	3-C₂H₄-c-Pr
262	11 '	τι	11	3-Me, 5-NH₂
263	II	II	II	3-Me, 5-NO₂
264	11	*1 ·.	11	3-Me, 5-OH
265	1«	II	II	3-NH₂
266	»1	H	ιτ	3-NO₂
267	I»	11	II	3-NMe₂
268	υ	Η	1»	3-CsN
269	11	1«	Η	3-OH
270	CF(CH₃)₂	Et	0	3-1	NMR
271	1*	II	II	3-Br	NMR
272	CF(CH₃)₂	Et	0	3-CI	NMR
273	t«	II	II	3-1, 5-Me
274	II	II	11	3-Br, 5-Me	NMR
275	1»	II	II	3-CI, 5-Me	NMR
276	η	»»	II	3-F, 5-Me
277	Η	II	ι>	2-1, 5-Me
278	II	II	II	2-Br, 5-Me
279	Μ	«1	1»	2-Ct, 5-Me
280	II	II	«*	2-F, 5-Me
281	II	η	II	6-1, 5-Me
282	II	»ι	11	6-Br, 5-Me
283	II	1»	1*	6-CI, 5-Me
284	»	II	II	6-F, 5-Me

ww » » » » » · r « « * ·*· · · ·♦ ···· • · · · » * t · * ·«* tti **···«» · * »1· ·· ·· «4 ··

Př.	R¹	R⁵	X	(R^?)n	Fys. data
285	n	II	11	4-1, 5-Me
286	11	ii	II	4-Br, 5-Me
287	li	II	ll	4-Cl, 5-Me
288	II	II	II	4-F, 5-Me
289	11	II	11	2-1
290	ll	11	II	2-Br
291	II	II	11	2-CI
292	11	11	II	4-1
293	II	II	11	4-Br
294	lt	11	ir	4-Cl
295	CF(CH₃)₂	Et	0	3,5-CI₂	NMR
296	tl	II	II	3,5-Br₂
297	II	11	II	3,5-l₂
297a	11	11	II	3-Cl, 5-Br	NMR
298	11	11	n	3-Cl, 5-F
299	ll	lt	11	2,3-CI₂	NMR
300	CF(CH₃)₂	Et	0	2,4-CI₂
301	M	II	II	2,5-CI₂	NMR
302	II	11	11	2,6-CI₂
303	11	II	II	3,4-CI₂
304	ll	II	II	2,3,5-F₃
304a	II	1»	II	3-F, 4-Me
305	lt	11	11	3,4,5-F₃
306	II	II	II	2,3,5,6-F₄
306a	II	H	II	2-Me, 3-F	NMR
307	II	II	II	2,3,4,5,6,F₅
307a	II	II	II	2-Me, 5-F	NMR

·«

I · · « ♦ · ··

Př.	R¹	R⁵	X	(R⁷)„	Fyz. data
308	II	rr	II	2-Cl, 5-F
309	tr	l<	II	4-CI, 5-F
310	ir	II	»1	6-CI, 5-F
311	h	11	11	3-CI, 2-F
312	u	II	II	3-CI, 4-F
313	u	II	11	3-CI, 6-F
314	CF(CH₃)₂	Et	0	3-F, 5-OMe	NMR
315	II	1»	II	3-F, 5-OEt
316	II	II	II	3-F, 5-OPr
317	11	II	11	3-F, 5-OBu
318	II	II	II	3-F, 5-OPh
319	11	II	11	3-OEt
320	11	II	II	3-OPr
321	1«	II	11	3-OBu
322	II	11	II	3-OPh	NMR
323	n	II	«1	3,5-(OEt)₂
324	II	II	M	3,5-{OPr)₂
325	II	II	11	3,5-(OBu)₂
326	It	II	11	3,5-(OPh)₂
327	ft	II	II	3-Me, 5-OMe
328	CF(CH₃)₂	Et	0	3-Me, 5-OEt
329	n	1»	II	3-Me, 5-OPr
330	11	1«	11	3-Me, 5-OBu
331	II	II	II	3-Me, 5-OPh
332	»»	1»	II	3-Cl, 5-OMe	NMR
333	11	II	rr	3-Cl, 5-OEt
334	II	II	II	3-Cl, 5-O-Pr

• · 4 · · · · 4 4 4 4 • · · 4 · · · · 4 4 4 4 444 •*4 4444 4 4 •·· ·4 «4 4« 44 44

Př.	R¹	R⁵	X	(R^?)n	Fyz. data
335	π	11	II	3-CI, 5-O-Bu
336	II	11	II	3-CI, 5-OPh
337	ir	II	II	3-Br, 5-OMe
338	II	11	11	34, 5-OMe
339	CF(CH₃)₂	Et	0	3-CF₃, 5-Me .
340	II	II	11	3-CF₃, 5-F
341	II	1«	II	3-CF₃, 5-Cl
342	tt	It	11	3-CF₃, 5-Br	NMR
343	II	II	11	3-CF₃, 5-1
344	II	n	II	3-CF₃,5-OMe ·	NMR
345	II	11	II	3-CF₃, 5-C^CH
346	II	11	II	3-OCF₃, 5-Me
347	II	11	II	3-OCF₃, 5-F
348	II	11	II	3-OCF₃, 5-Cl
349	II	II	11	3-OCF₃, 5-Br
350	11	II	II	3-OCF₃, 5-1
351	II	11	ll	3-OCF₃, 5-OMe
352	11	11	II	3-OCF₃, 5-C=CH
353	II	II	TI	3-OCF₃	NMR
354	II	11	II	3-CF₃, 5-OCF3
355	11	It	It	3-OC₂F₄, 5-Me
356	CF(CH₃)₂	Et	0	3-OC₂F₄H, 5-F
357	II	11	11	3-OC₂F₄H, 5-Cl
358	II	II	II	3-OC₂F₄H, 5-Br
359	II	II	11	3-OC₂F₄H, 5-1
360	II	II	11	3-OC₂F₄H, 5-OMe
361	II	II	II	3-OC₂F₄H, 5-CsCH

to «· • to to • « · to to · ··« *· ·· ·· to ♦· • to to · toto * to· • · « • to ·· ·♦ • · to

Př.	R¹	R⁵	X	(R⁷)n	Fyz. data
362	11	tl	It	3-OC₂F₄H	NMR
363	it	II	1«	3-CF₃, 5-OC₂F₄H
364	CF(CH₃)₂	Et*	0	H	NMR
365	II	ti	II	3-Me	NMR
366	It	II	II	3,5-Me₂	NMR
367	II	II	II	3-Me, 5-Et
368	n	II	li	3-Me, 5-i-Pr
369	(1	ff	11	3-F	NMR
370	II	II	II	3,5-F₂	NMR
371	l>	II	11	3-CF₃	NMR
372	If	II	II	3-OMe	NMR
373	II	II	II	3,5-{OMe)₂	NMR
374	rt	II	II	3-Et
375	«I	»1	II	3,5-Et₂
376	' II	II	It	3-i-Pr
377	ir	11	»1	3,5-(Í-Pr)₂
378	1* *	ti	11	3-c-Pr
379	II	It	II	3,5-(c-Pr)₂
380	CF(CH₃)₂	i-Pr	0	H	NMR
381	H	II	II	3-Me	NMR
382	II	II	II	3,5-Me₂	NMR
383	II	11	II	3-F	NMR
384	CF(CH₃)₂	i-Pr	0	3-CI	NMR
385	II	*1	n	3-Br
386	n	II	II	3-1
387	II	II	II	3-OMe	NMR
388	tl	1«	II	3,5-F₂

0 0 ·

000 0 * » 0 0

0 0 *

0 · 0 0 0 0

00

Př.	R¹	R⁵	X	(R⁷)„	Pyz. data
389	II	II	11	3,5-{OMe)₂
390	II	ti	(1	3-Et
391	II	H	11	3-OEt
392	11	π	II	3-C=CH
393	n	II	II	3-Me, 5-OMe
394	1	11	II	3-CF₃
395	II	II	11	3-OCF₃
396	II	*1	lt	3-OC₂F₄H
397	II	II	11	3-Me, 5-F
398	II	11	II	3-Me, 5-C1
399	tí	11	II	3-Me, 5-Br
400	II	II	II	3-Me, 5-1
401	II	II	1»	3-OMe, 5-F
402	II	11	II	3-OMe, 5-CI
403	II	II	II	3-OMe, 5-Br
404	11	11	II	3-OMe, 5-1
405	CF(CH₃)₂	c-Pr	0	H	NMR
406	»»	«1	11	3-Me	NMR
407	II	II	II	3-Et
408	II	11	11	3,5-Me₂
409	lt	11	lt	3-CaCH
410	1«	fl	fl	3-F	NMR
411	11	II	II	3-Ct	NMR
412	CF(CH₃)₂	c-Pr	0	3-Br '
413	II	11	M	3-1
414	II	II	11	3-OMe	NMR
415	II	II	lt	3,5-F₂	NMR

v • · » » · ·· • · · · · 4 · « · · « · · •·« 4· ·* *·

4 4 4 «·4 ··· • · «· ··

Př.	R¹	R⁵	X	(R⁷)n	Fyz. data
416	II	II	11	3,5-{OMe)₂
417	II	II	II	3-OEt
418	tl	II	t*	3-CF₃
419	π	11	II	3-OCF₃
420	11	II	II	3-OC₂F₄H
421	Η	11	ii	3-Me, 5-OMe
422	Η	II	II	3-Me, 5-F
423	11	II	fl	3-Me, 5-CI
424	lt	11	II	3-Me, 5-Br
425	II	11	11	3-Me, 5-1
426	0	II	lt	3-OMe, 5-1
427	11	11	II	3-OMe, 5-CI	NMR
428	11	II	11	3-OMe, 5-Br
429	tt	11	II	3-OMe, 5-1
430	CC!(CH₃)₂	Et	0	3-F
431	ti	II	II	3-Cl
432	II	II	11	3-Br
433	II	II	11	3-1
434	t»	II	11	3,5-F₂
435	II	11	11	H
436	II	tl	II	3-Me
437	II	11	11	3,5-Me₂
438	II	II	II	3-C=CH
439	1»	11	11	3-OMe
440	CCI(CH₃)₂	Et	0	. 3,5-(OMe)₂
441	II	II	lt	3-Me, 5-OMe
442	II	II	lt	3-CF₃

• · φ ·♦ · « · 00

Př.	R¹	R⁵	X	(R⁷)n	Fyz, data
443	rr	tl	tl	3-OCF3
444	tr	(1	tr	3-OC₂F₄H
445	tl	11	1»	3-Me, 5-F
446	ti	11	If	3-Me, 5-CI
447	tl	II	II	3-Me, 5-Br
448	II	11	ir	3-Me, 5-1
449	II	tr	II	3-OMe, 5-F
450	II	II	II	3-OMe. 5-CI
451	11	II	11	3-OMe, 5-Br
452	II	II	II	3-OMe, 5-1
453	Tl	II	tl	3-Et
454	II	II	II	3-OEt
455	CCI(CH₃)₂	Me	0	3-Cl	NMR
456	1»	tt	Tt	3-Br
457	II	11	II	3-1
458	11	1»	1t	3-OEt
459	11	II	tl	3-OCF₃
460	11	11	tl	3-OC₂F₄H
461	tl	II	II	3-C2CH
462	tl	14	11	3-Me, 5-F
463	II	11	II	3-Me, 5-CI	NMR
464	II	II	11	3-Me, 5-Br
465	M	II	ll	3-Me, 5-1	NMR
466	ll	tl	II	3-OMe, 5-F
467	11	1«	II	3-OMe, 5-CI
468	CCI(CH₃)₂	Me	0	3-OMe, 5-Br
469	M	II	11	3-OMe, 5-1

444 • · 4

4 4

444 «· • 44

4 4 * •· 44

4 4 4 4 • 4

44

Př.	R¹	R⁵	X	(^R7)n	^Fyz· data
470	II	II	II	3-Me, 5-OMe
471	II	II	It	3-Me, 5-OEt
472	CCI(CH₃)₂	i-Pr	0	H
473	II	II	11	3-Me
474	11	1»	II	3,5-Me₂
475	II	11	II	3-F
476	«1	II	II	3,5-F₂
477	H	c-Pr	IT	H
478	II	11	11	3-Me
479	II	11	II	3,5-Me₂
480	11	II	II	3-F
481	11	(1	M	3,5-F₂
482	i-Pr	Me	0	3-OPr
483	II	II	II	3-OBu	NMR
484	it	11	II	3-O-i-Pr
485	11	II	II	3-O-c-Pr
486	II	II	II	3,5-(OPr)₂	NMR
487	II	II	II	3-CN	NMR
488	11	II	II	3-Me, 5-O-i-Pr	NMR
489	II	1»	11	3-Me, 5-O-c-Pr
490	11	Et	II	2,3-CI₂	NMR
491	CF(CH₃)₂	Me	0	3-Ci, 2-Me
492	11	II	1»	3-CI, 4-Me	NMR
493	II	1	11	3-CI, 6-Me	NMR
494	II	11	II	3-O-i-Pr
495	11	II	II	3-O-c-Pr
496	CF(CH₃)₂	Me	0	3-Me, 5-O-i-Pr	NMR

• · ♦ • ··

999 • 9 9

9· 99 • 9 9 * • 9 '

99 i

Př,	R¹	R⁵	X	<^R?)n .	Fyz, data
497	H	M	(1	3-F, 5-O-i-Pr
498	II	II	II	3-Cl, 5-O-i-Pr*'
499	II	Et	11	3-Cl, 2-Me	.... »t ..
500'	11	11	II	3-Cl, 4-Me	NMR
501	II	JI	N	3-Cl, 6-Me
502	11	Me	NH	H
503	11	11	11	3-Me
504	II	1»	II	3,5-Me₂
505	tt	II	N-Me	H
506	1«	II	11	3-Me
' 507	Jt	II	II	3,5-Me₂
508	II	II	s	H
_; 509	II	II	II	, 3-Me
510	II	II	II	3,5-Me₂

^H-NMR-data (CDCI3, 300 MHz, δ vztaženo na TMS jako standard) ke sloučeninám vzorce (la) z tabulky 1

0 0 «00» · 0 · 0

0 0 0 0 0« «000

0 0 0 0 « 0 0 0 «00 00 00 0« «0 «0

Příklad č.

NMR-data

1.2 (d, 6H), 1.4 (d, 3H), 2.7 (m, 1H), 4.0 (m, 1H), 4.1 (m, 1H), 4.5 (m, 1H), 5.2 (m, 3H), 6.9 - 7.6 (m, 9H).

1.2 (d, 6H), 1.4 (d, 3H), 2.7 (m, 1H), 3.9 (m, 1H), 4.1 (m, 1H), 4.4 (m, 1H), 5.2 (m, 3H), 6.9 - 7.6 (m, 9H).

1.2 (d, 6H), 1.4 (d, 3H). 3.8 (s, 3H), 3.9 (m, 1H), 4.1 (m, 1H), 4.4 (m,

1H). 5.2 (m, 3H), 6.5 (m. 3H), 7.2 (m, 1H).

1.2 (d, 6H), 1.3 (d, 3H), 1.4 (t, 3H), 2.7 {m, 1H), 3.9 (m, 1H), 4.0 (m, 3H), 4.4 (m, 1H), 5.2 (m, 3H), 6.5 (m, 2H), 6.8 (m, 1H), 7.2 (m, 1H).

1.2 (d, 6H), 1.3 (d, 3H), 2.7 (m, 1H), 3.9 (m, 1H), 4.1 (m, 1H), 4.4 , (m, 1H), 5.2 (m, 3H), 6.6 (m, 2H), 7.2 (m, 7H).

1.2 (d, 6H), 1.4 (d, 3H), 2.7 (m, 1H), 3.9 (m, 1H), 4.1 (m, 1H), 4.4 (m, 1H), 5.2 (m, 3H), 6.8 (m, 3H), 7.3 (m, 1H).

1.2 (d, 6H), 1.4 (d, 3H), 2.7 (m, 1H), 3.9 (m, 1H), 4.1 (m, 1H), 4.4 (m, 1H), 5.2 (m, 3H), 5.9 (tt, 1H), 6.8 (m, 3H), 7.3 (m, 1H).

1.2 (d, 6H>, 1.4 (d, 3H), 2.7 (m, 1H), 3.8 (s, 3H), 3.9 (m, 1H), 4.1 (m, 1H), 4.4 (m, 1H), 5.2 (m, 3H), 6.2 - 6.5 (m, 3H).

1.2 (d, 6H), 1.4 (d, 3H), 2.7 (m, 1H), 3.8 (5, 3H), 3.9 (m, 1H), 4.1 (m, 1H), 4.4 (m, 1H), 5.2 (m, 3H), 6.6 (m, 3H).

1.0 (t, 3H), 1.2 (d. 6H), 1.7 (m, 1H), 1.9 (m, 1H), 2.7 (m, 1H), 3.9-4.4 (m, 3H), 5.2 (m, 3H), 6.8 - 7.0 (m, 3H), 7.3 (m, 2H).

ΦΦ · φ φφφφ φφφ φ φ φφ

ΦΦ Φ I ·Ι Φ » Φ · φ φ φ ·. φ ·. φ ·«· φ'φ ·Φ ·

1.0 (t, 3Η), 1.2 (d, 6H), 1.7 (m, 1 Η), 1.8 (m, 1 Η), 2.3 (s, 3Η), 2.7 (m, 1H), 3.9 (m, 1H), 4.1 (m, 1H), 4.3 (m, 1H), 5.2 (br., 3H), 6.7 (m, 3H). 7.2 (m, 1H).

1.0 (t, 3H), 1.2 (d, 6H), 1.7 (m, 1H), 1.9 (m, 1H). 2.7 (m, 1H), 3.0 (s,

1H), 3.9 (m, 1H), 4.1 (m, 1H), 4.3 (m, 1H), 5.2 (m, 3H), 6.9 (m, 1H), 7.1 (m, 1H), 7.2 (m, 2H).

1.0 (t, 3H), 1.2 (d, 6H), 1.7 (m, 1H), 1.9 (m, 1H), 2.7 (m, 1H), 3.8 (s, 3H), 3.9 - 4.4 (m, 3H), 5.2 (m, 3H), 6.4 - 6.8 (m, 3H), 7.2 (m, 1H).

1.0 (t, 3H), 1.2 (d, 6H), 1.7 (m, 1H), 1.8 (m, 1H). 2.7 (m, 1H), 3.S (m, 1H), 4.1 (m, 1H), 4.3 (m, 1H), 5.2 (br., 3H), 6.5-7.4 (m, 9H).

1.0 (t. 3H), 1.2 (d, 6H), 1.7 (m, 1H), 1.9 (m, 1H), 2.7 (m, 1H), 3.7 (s, 6H), 3.8 - 4.4 (m, 3H), 5.5 (m, 3H), 6.1 - 6.3 (m, 3H).

1.0 (t, 3H), 1.2 (d, 6H), 1.7 (m, 1H), 1.9 (m, 1H), 2.7 (m, 1H), 3.8 - 4.4 (m, 3H), 5.2 (m, 3H), 6.6 - 6.8 (m, 3H), 7.2 (m, 1H).

1.0 (t, 3H), 1.2 (d,6H)_r 1.7 (m, 1H), 1.9 (m, 1H),2.7 (m, 1H), 3.8-4.4 (m, 3H), 5.5 (m, 3H), 6.7 - 7.2 (m, 4H).

1.0 (t, 3H), 1.2 (d, 6H), 1.7 (m, 1H), 1.9 (m, 1H), 2.7 (m, 1H), 3.8-4.4 (m, 3H), 5.6 (m, 3H), 6.8 (m, 1H), 7.0 - 7.2 (m, 3H).

1.0 (t, 3H), 1.2 (d, 6H), 1.6 (m, 1H), 1.8 (m, 1H), 2.7 (m, 1H), 3.9 (m, 1H), 4.1 (m, 1H), 4.3 (m, 1H), 5.3 (m, 3H), 6.9 (m, 2H), 7.3 (m, 2H).

1.0 (t, 3H), 1.2 (d, 6H), 1.7 (m, 1H), 1.9 (m, 1H), 2.7 (m, 1H), 3.8-4.4

4 4'

4 4 4. 4 · 4'

444 4« 44 44 •'η ¹¹

4

4' (m, 3H), 5.2 (m, 3H), 6.4 - 6.6 (m, 3H).

1.0 (t, 3H), 1.2 (d, 6H>, 1.7 (m, 1H), 1.9 (m, 1H),2.7(m, 1H), 3.8-4.4 (m, 3H), 5.5 (m, 3H), 6.8 - 7.1 (m, 3H).

1,0 (t, 3H), 1.2 (d, 6H), 1.6 (m, 1H), 1.8 (m, 1H), 2.3 (s, 3H), 2.7 (m,

1H), 3.9 (m, 1H), 4.1 (m, 1H), 4.3 (m, 1H), 5.2 (m, 3H), 6.6 (m, 1H), 6.9 (m, 2H).

<

1.0 (t, 3H), 1.2 (d, 6H), 1.6 (m, 1H), 1.8 (m, 1H), 2.7 (m, 1H), 3.8 (s, 3H), 3.9 (m, 1H), 4.1 (m, 1H), 4.3 (m, 1H), 5.2 (m, 3H), 6.2 - 6.5 (m, 3H).

1.9 (t, 3H), 1.2 (d, 6H), 1.6 (m, 1H). 1.8 (m, 1H), 2.7 (m, 1H), 3.8 (s, 3H), 3.9 (m, 1H), 4.1 (m, 1H), 4.2 (m, 1H), 5.4 (m, 3Hj, 6.6 (m, 3H).

1.0 (t, 3H), 1.2 (d. 6H), 1.7 (m, 1H), 1.8 (m, 1H), 2.7 (m, 1H), 4.0 (m, 1H), 4.1 (m, 1H). 4.3 (m, 1H), 5.2 (m, 3H), 7.1 (m, 3H), 7.4 (m, 1H).

1.0 (t, 3H), 1.2 (d, 6H), 1.7 <m, 1H), 1.8 (m, 1H), 2.7 (m, 1H), 4.0 (m, 1H), 4.1 (m, 1H), 4.3 (m, 1H), 5.1 (m, 3H), 6.8 (m, 3H), 7.3 (m, 1H).

1.0 (t, 3H), 1.2 (d, 6H), 1.7 (m, 1H), 1.8 (m, 1H), 2.7 (m, 1H), 4.0 (m, 1H), 4.1 (m, 1H), 4.3 (m, 1H), 5.1 (m, 3H), 5.9 (tt, 1H), 6.8 (rn, 3H),

7.3 (m, 1H).

1.0(d,6H), 1.2 (d, 6H), 2.1 (m,1H), 2.5 (m, 1H), 3.9 - 4.4 (m, 3H), 5.2 (m, 3H), 6.8 - 7.0 (m, 3H). 7.2 (m, 2H).

				V»	A ·	• A
AA ·	•	•	•	A A	A A	A	A
·' ·	A	•	A,	A A	A A	A	•
A A AAA	• AA	• AA	».	A A • A	A A A	AA	A

1.0 (d, 6H), 1.2 (d, 6H), 2.1 (m, 1H), 2.3 (s, 3H), 2.5 (m, 1H), 3.9-4.4 (m, 3H), 5.3 (m, 3H), 6.6 - 6.8 (m, 3H), 7.2 (m, 1H).

1.0 (d, 6H), 1.2 (d, 6H), 2.1 (m, 1H). 2.7 (m, 1H), 3.9 - 4.4 (m, 3H), 5.3 (m, 3H), 6.6 - 6.8 (m, 3H), 7.2 (m, 1H).

1.0(d, 6H), 1.2 (d, 6H), 2.1 (m, 1H)2.7(m, 1H), 3.9-4.4 (m, 3H), 5.2 (m, 3H), 6.8 - 7.2 (m, 4H).

1.0 (d, 6H), 1.2 (d, 6H), 2.1 (m, 1H), 2.6 (m. 1H), 3.7 (s, 3H), 3.8 - 4.3 (m, 3H), 5.4 (m, 3H), 6.3 - 6.6 (m, 3H), 7.1 (m, 1H).

101 0.3 - 0.6 (m, 4H), 1.2 (m, 1H), 1.2 (d, 6H), 2.5 (m, 1H), 3.7 (m, 1H),

4.0 - 4.2 (m, 2H), 5.4 (m, 3H), 6.8 - 7.0 (m, 3H), 7.3 (m, 1H),

102 0.3 - 0.6 (m, 4H), 1.2 (m, 1H), 1.2 (d, 6H), 2.3 (s, 3H), 2.7 (m, 1H), 3.7 (m, 1H), 4.0 - 4.2 (m, 2H), 5.4 (m, 3H), 6.6 - 6.8 (m, 3H), 7.1 (m, 1H)..

106 0.3 - 0.6 (m, 4H), 1.2 (m, 1H), 1.2 (d, 6H), 2.7 (m, 1H), 3.7 (m, 1H),

4.0 - 4.2 (m, 2H), 5.3 (m, 3H), 6.6 - 6.8 (m, 3H), 7.2 (m, 1H).

107 0.3 - 0.6 (m, 4H), 1.2 (m, 1H), 1.2 (d, 6H), 2.7 (m, 1H), 3.7 (m, 1H),

4.0 - 4.2 (m, 2H), 5.2 (m, 3H), 6.8 - 7.2 (m, 4H).

108 0.3 - 0.6 (m, 4H), 1.1 -1,3 (m, 7H), 2.7 (m, 1H), 3.9 (m, 1H),

4.0 - 4.2 (m, 2H), 5.3 (m, 3H), 6.8 (m, 1H), 7.0 - 7.2 (m, 3H).

110 0.3 - 0.6 (m, 4H), 1.2 (m, 1H), 1.2 (d, 6H), 2.7 (m, 1H), 3.7 (m, 1H), 3.8 (s, 3H), 4.0-4.2 (m, 2H), 5.6 (m, 3H), 6.4 - 6.8 (m, 3H), 7.2 (m, 1H).

111 ? 123.

0.3-0.6 (m, 4Η), 1.2 (m, 1H), 1.2 (d, 6H), 1.7 (m, 1H),2.7 (m, 1H),3.7 (m, 1H), 4.0-4.2 (m, 2H), 5.2 (m, 3H), 6.3 - 6.6 (m, 3H).

0.3 - 0.6 (m, 4H). 1.2 (m, 1H), 1.2 (d, 6H), 2.7 (m, 1H), 3.7 (m, 1H), 3.8 ($, 3H), 4.0 - 4.2 (m, 2H), 5.2 (m, 3H), 6.4 - 6.7 (m, 3H).

126

130

134

148

149

151

152

1.4 (d, 3H), 1.7 (d, 6H), 4.0 (m, 1H), 4.1 (m, 1H), 4.5 (m, 1H), 5.5 (m, 3H), 6.9 - 7.6 (m, 9H).

1.4 (d, 3H), 1.7 (d, 6H), 3.1 (s, 1H), 3.9 (m, 1H), 4.1 (m, 9H), 4.4 (m, 1H), 5.4 (m, 3H), 6.9 (m, 1H), 7.1 (m, 1H), 7.2 (m, 2H).

1.4 (d, 3H), 1.7 (d, 6H), 3.9 (m, 1H), 4.1 (m, 1H). 4.5 (m, 1H), 5.5 (m, 3H), 6,9 bis 7.6 (m, 9H).

1.4 (d, 3H) 1.7 (d, 6H), 2.9 (s, 6H), 4.0 (m, 2H), 4.4 (m, 1H), 5.5 (m, 3H), 6.3 (m, 3H), 7.1 (m, 1H).

1.4 (d, 3H), 1.7 (d, 6H), 3.9 (m, 1H), 4.1 (tn, 2H), 4.5 (m, 1H), 5.7 (m, 3H), 7.3 (m, 4H).

1.4 (d, 3H), 1.7 (d, 6H), 3.9 (m, 1H), 4.1 (m, 1H), 4.4 (m, 1H), 5.5 {m, 3H), 6.9 (m, 2H), 7.3 (m, 2H).

1.4 (d, 3H), 1.7 (d,6H), 3.9 (m, 1H),4.1 (m, 1H),4.4 (m, 1H),5.5 (m, 3H), 6.8 (m, 1H), 7.1 (m, 3H).

1.4 (d, 3H), 1.7 (d, 6H), 3.9 (m, 1H), 4.1 (m, 1H), 4.4 (m, 1H), 5.5 (m,

3H), 6.8 (m, 1H), 6.9 (m, 1H), 7.1 (m, 2H).

*· *· • · · • 4 · •44 ·«# • 4 •4 44

153 ··· · · «ί ««lt • * · · · · « « ««· t«t ···*#·» · « ··♦ ·· *· «· ·» ·«

154

155

156

172

175

176

178a

180

1.4 (d, 3H), 1.7 <d, 6H), 2.3 (s, 3H), 3.9 (m, 1H), 4.0 (m, 1H), 4.4 (m, 1H), 5.4 (m, 3H), 6.7 (m, 1H), 7.2 (m, 2H).

1.4 (d, 3H), 1.7 {d, 6H), 2.3 (s, 3H), 3.9 (m, 1H), 4.0 (m, 1H), 4.4 (ητ, 1H), 5.5 (m, 3H), 6.7 (m, 1H), 7.0 (m, 2H).

1.4 (d, 3H), 1.7 (d, 6H), 2.3 (s, 3H), 3.9 (m, 1H). 4.0 (m, 1H), 4.4 (m, 1H), 5.3 (m, 3H), 6.6-6.9 (m, 3H).

1.4 (d, 3H), 1.7 (d, 6H), 4.0 (m, 1H), 4.1 (m, 1H), 4.5 <m, 1H), 5.2 (m, 3H), 6.9 (m, 2H), 7.2 (m, 1H), 7.4 (m, 1H).

1.4 (d, 3H), 1.7 (d, 6H), 3.9 (m, 1H), 4.0 (m, 1H), 4.4 (m, 1H), 5.4 (m, 3H), 6,8 (m, 2H), 7.2 (m, 2H).

1.4 (d, 3H), 1.7 (d, 6H), 3.9 (m, 1H), 4.1 (m, 1H), 4.4 (m, 1H), 5.5

Ϊ (m, 3H), 7.0 (s, 3H).

1.4 (d, 3H), 1.7 (d, 6H), 3.9 (m, 1H), 4.1 (m, 1H), 4.4 (m, 1H), 5.4 (m, 3H), 7.0 (m, 1H), 7.1 (m, 2H)

1.4(d, 3H), 1.7 (d, 6H), 4.0 (m, 1H), 4.1 (m, 1H),-4.5 (m, 1H), 5.4 (m, 3H), 6.9 (m, 1H), 7.1 (m, 2H).

1.4 (d, 3H), 1.7 (d, 6H), 4.0 (m, 1H), 4.2 (m, 1H), 4.5 (m, 1H), 5.5 (m, 3H),6.9(m, 1H),7.2 (m, 2H).

1.3 (d, 3H), 1.7 (d, 6H), 3.9 (m, 1H), 4.0 (m, 1H). 4.4 (m, 1H), 5.4 (br., 3H), 6.8 (m, 1H), 7.0 (m, 2H).

182

184

-- - w- V v a t • · ♦ · a aa

186

187a

188a

189

193

195

200

202

203

1.4 (d, 3H), 1,7 (d. 6H), 3.9 (m, 1H), 4.0 (m, 1H), 4.4 {m, 1H), 5.4 (m, 3H), 6.6 (m, 2H).

1.4 (d, 3H), 1.7 (d, 6H), 2.1 (s, 3H), 4.0 (m, 2H), 4.5 (m, 1H). 5.4 (m, 3H), 6.6 (m, 2H), 7.1 (m, 1H).

1.4 (d, 3H), 1.7 (d, 6H), 2.2 (s, 3H), 3.9 (m, 1H), 4.0 (m, 1H), 4.5 (m, 1H), 5.4 (m, 3H), 6.5-7.1 (m. 3H).

1.4 (d, 3H), 1.7 (d, 6H), 4.0 (m, 1H), 4.1 (m, 1H), 4.5 (m, 1H), 5.4 (m, 3H), 6.6 (m, 1H), 7.3 (m, 2H).

1.3 (d, 3H), 1.7 (d, 6H), 3.9 (m, 1H), 4.0 (m, 1H), 4.4 (m. 1H), 5.4 (m, 3H), 6.8 (m, 1H),7.0(m, 2H).

1.4 (d, 3H), 1.7 (d, 6H), 3.8 (s, 3H), 3.9 (m, 1H), 4.1 (m, 1H), 4.4 (m, 1H),5.4(m, 3H), 6.2-6.5 (m, 3H).

1.4 (m, 6H), 1.7 (d, 6H), 3.9 (m, 1H), 4.0 (m, 3H), 4.4 (m, 1H), 5.5 (m, 3H), 6.5 (m, 2H), 6.8 (m, 1H), 7.2 (m, 1H).

1.0 (t, 3H), 1.4 (d, 3H), 1.5 (m, 2H), 1.7 (d, 6H), 1.8 (m, 2H), 3.9 .

(m, 3H), 4,1 (m, 1H), 4.4 (m, 1H), 5.5 (m, 3H), 6.5 (m, 2H), 6.8 (m, 1H), 7.2 (m, 1H).

1.4 (d, 3H, 1.7 (d, 6H), 3.9 (m, 1H), 4.1 (m, 1H), 4.4 (m, 1H), 5.4 (m, 3H), 6.6 - 7.4 {m, 9H).

205

1.0 (t. 6H), 1.3 (d. 3H), 1.7 (d. 6H). 1.8 (tq, 4H), 3.8 (m, 1H), 3.9 (t, 4HL 4.1 (m. 1H), 4.4 (m, 1H), 5.4 (m. 3H). 6.1 (s. 1H). 6.3 (s, 2H).

• Β ·Β • · · Β · · «ΒΒ ·Β ·* ·· • Β • Β ΒΒ

1.4 (d, 3Η), 1.7 (d, 6H), 2.3 (s, 3H), 3.8 (s, 3H), 3.9 (m, 1H), 4.1 (m, 1H), 4.4 (m, 1H), 5.4 (br., 3H), 6.3 (m, 2H), 6.6 (m, 1H)i

1.3 (t, 3H), 1.4 (d, 3H), 1.7 (d, 6H), 2.3 (s, 3H), 3.9 (m, 1 Η), 4Ό <q. 2H), 4.1 (m, 1H), 4.4 (m, 1H), 5.4 (d, 1H), 5.6 (br., 2H), 6.3 (s, 2H), 6.4 <s, 1H).

1.4 (d, 3H), 1.7 (d, 6H), 3.8 (s, 3H), 3.9 (m, 1H), 4.1 (m, 1H), 4.4 (m, 1H), 5.5 (m, 3H), 6.6 (m, 3H).

1.4 (d, 3H), 1.7 (d, 6H), 3.8 (s, 3H), 3.9 (m, 1H), 4.1 (m, 1H), 4.4 (m, 1H), 5.4 (m 3H), 6.6-6,8 (m, 3H).

1.4 (d, 3H), 1.6 (d, 6H), 3.9 (řn, 1H), 4.1 (m, 1H), 4.4 (m, 1H), 5.4 (m, 3H), 7.1 (m, 1H), 7.4 (m, 2H).

1.4 (d. 3H), 1.7 (d, 6H), 3.8 (s, 3H), 3.9 (m, 1H), 4.1 (m, 1H), 4.4 (m, 1H), 5.5 (m, 3H), 6.8 (m, 3H).

1.4 (d, 3H), 1.7 (d, 6H), 3.9 (m, 1H), 4.1 (m, 1H), 4.4 (m, 1H), 5.5 (m,3H), 6.8 (m, 3H), 7.3 (m, 1H).

1.4 (d, 3H), 1.7 (d, 6H), 3.9 (m, 1H), 4.1 (m, 1H). 4.5 (m, 1H), 5.4 (m, 3H), 5.9 (tt, 1H), 6.8 (m, 3H), 7.3 (m, 1H).

1.0 (t, 3H), 1.7 (d, 6H), 1.7 {m, 1H), 1.9 (m, 1H), 3.0 (s, 1H), 3.9 (m, 1H), 4.1 (m, 1H), 4.1 (m, 1H), 4.3 (m, 1H), 5.4 (m, 3H), 6.9 (m, 1H), 7.1 (m, 1H), 7.2 (m, 2H).

1.0 (t, 3H), 1.7 (d, 6H), 1.7 (m, 1H), 1.8 (m, 1H), 3.9 (m, 1H), 4.1 (m, 1H), 4.3 (m, 1H), 5.4 (m, 3H), 6.9 (m, 2H), 7.3 (m, 2H).

*» * * · * · « ·· · • · · · ♦ ·· 9 1 9 9

9 9 9 9 19 1 » ··· ·· ·· 99 19 19

271 1.0 (t, 3H), 1.7 (d, 6H), 1.7 (m, 1H), 1.9 (m, 1H), 3.9-4.4 (m, 3H), 5.5 (m, 3H), 6.8 - 7.2 (m, 4H).

272 1.0 (t, 3H), 1.7 (d, 6H), 1.7 (m, 1H), 1.9 (m, 1H), 3.9 - 4.4 (m, 3H),5.5 (m, 3H), 6.7-7.2 (m, 4H).

274 1.0 (t, 3H), 1.7 (d, 6H), 1.6 {m, 1H), 1.8 (m, 1H), 2.3 (s, 3H), 3.9 (m, 1H), 4.1 (m, 1H, 4.2 (m, 1H), 5.4 (m, 3H), 6.6 (m, 1H), 6.9 (m, 2H).

275 · 1.0 (t, 3H), 1.7 (d, 6H), 1.7 (m, 1H), 1.9 (m, 1H), 2.3 (s, 3H), 3.9 (m,

1H), 4.0 (m, 1H), 4.2 (m, 1H), 5.2 (m, 3H), 6.6 - 6.9 (m, 3H).

295 1.0 (t, 3H), 1.7 (d, 6H), 1.7 (m, 1H), 1.9 (m, 1H), 3.8 - 4.4 (m, 3H), 5.5 (m, 3H), 6.8 - 7.1 (m, 3H).

297a 1.0 (t, 3H), 1.7 (d, 6H), 1.7 (m, 1H), 1.9 (m, 1H), 3.9 (m, 1H), 4.2 (m,

2H), 5.4 (m, 3H), 7.0 (m, 1H), 7.1 (m, 2H).

299 1.0 (t, 3H), 1.7 (d, 6H), 1.7 (m, 1H). 1.9 (m, 1H), 4.1 (m, 2H), 4.4 (m,

1H), 5.4 (m, 3H), 6.8 (m, 1H), 7.1 (m, 2H).

301 1.0 (t, 3H), 1.7 (d, 6H), 1.7 (m, 1H), 1.8 (m, 1H), 4.0 (m, 1H), 4.1 (m.

1H), 4.3 (m, 1H), 5.5 (br., 3H), 6.9-7.3 (m, 3H).

306a 1.0 (t, 3H), 1.7 (d, 6H), 1.7 (m, 1H), 1.9 (m, 1H), 2.1 (s, 3H), 4.0 (m,

2H), 4.3 (m, 1H), 5.4 (m, 3H), 6.6 (m, 2H), 7.1 (m, 1H).

307a 1.0 (ί, 3H), 1.7 (d, 6H), 1.7 (m, 1H), 1.9 (m, 1H), 2.1 (s, 3H), 4.0 (m,

2H), 4.3 (m, 1H). 5.4 (m. 3H), 6.5 - 7.1 (m, 3H).

0·

0 0 0 • · 0 00 00

0«

314 1.0 (t, 3H), 1.7 (d, 6H), 1.7 (m, 1H), 1.9 (m, 1H), 3.8 (s, 3H), 3.9 (m,

1H), 4.1 (m, 1H), 4.3 (m, 1H), 5.5 (m, 3H), 6.2 - 6.5 (m, 3H).

322 1.0 (t, 3H), 1.6 (d, 6H), 1.7 (m, 1H). 1.8 (m, 1H), 3.9 (m, 1H), 4.1 (m,

1H), 4.0 (m, 1H), 4.3 (m, 1H), 5.4 (br., 3H), 6.5-7.4 (m, 9H).

332 1.0 (t, 3H), 1.7 (d, 6H), 1.7 (m, 1H). 1.8 <m, 1H), 3.8 (s, 3H), 3.9 (m,

1H), 4.1 (m, 1H), 4.3 (m, 1H), 5.4 (m, 3H), 6.6 (m, 3H).

342 1.0 (t, 3H), 1.6 (d, 6H), 1.7 (m, 1H), 1.9 (m, 1H), 3.9 (m, 1H), 4.2 (m,

2H), 5.4 (m, 3H). 7.1 (m, 1H), 7.4 (m, 2H).

344 1.0 (t, 3H), 1.7 (d, 6H), 1.7 (m, 1H), 1.9 (m, 1H), 3.8 (s, 3H), 3.9 (m,

1H), 4.1 (m, 1H), 4.3 (m, 1H), 5.4 (m, 3H), 6.7 - 6,9 (m, 3H).

353 1.0 (t, 3H), 1.7 (d, 6H), 1.7 (m, 1H), 1.8 (m, 1H), 4.0 (m, 1H), 4.1 (m, 1H), 4.3 (m, 1H), 5.4 (m, 3H), 6.8 (m, 3H), 7.3 (m, 1H).

362 1.0 (t, 3H), 1.6 (d, 6H), 1.7 (m, 1H), 1.8 (m, 1H), 3.9 (m, 1H), 4.1 (m,

1H). 4.3 (m, 1H), 5.4 (br., 3H), 5.9 (tt, 1H), 6.8 (m, 3H), 7.2 (m, 1H).

364 1.0 (t, 3H), 1.7 (d, 6H), 1.7 (m, 1H), 1.9 (m.1H), 3.9 - 4.4 (m, 3H), 5.6 (m, 3H), 6.8 - 7.0 (m, 3H), 7.2 (m, 2H).

365 1.0 (t, 3H), 1.7 (d, 6H), 1.7 (m, 1H), 1.8 (m, 1H), 2.3 (s. 3H), 3.9 (m, 1H), 4.1 (m, 1H), 4.3 (m, 1H), 5.4 (br., 3H), 6.7 (m, 3H), 7.2 (m, 1H),

366 1.0 (t, 3H), 1.7 (d, 6H), 1.7 (m, 1H), 1.8 (m, 1H), 2.3 (s, 6H), 3.9 (m, 1H), 4.0 (m, 1H), 4.3 (m, 1H), 5.4 (br., 3H), 6.5 (s, 2H), 6.6 (s, 1H).

• * ftft ftft··

- 100 ftftft ft··· « • ftft ftft ·· «· ·· ··

369 1.0 (t, 3H), 1.7 (d, 6H), 1.7 (m, Ίη), 1.9 (m, 1H), 3.9 - 4.4 (m, 3H), 5.4 (m, 3H), 6.6 - 6.8 (m, 3H), 7.2 (m, 1H).

370 1.0 (t, 3H), 1.7 (d, 6H), 1.7 (m, 1H), 1.9 (m, 1H), 3.9-4.4 (m. 3H), 5.4 (m, 3H), 6.3-6.6 (m, 3H).

371 1.0 (t, 3H), 1.6(d,6H), 1.7 (m, 1H), 1.8 (m, 1H),4.0(m, 1H), 4.1 (m, 1H), 4.3 (m, 1H), 5.5 (br., 3H), 7.0-7.2 (m, 3H), 7.4 (m, 1H).

372 1.0 (t, 3H), 1.7 (d, 6H), 1.7 (m, 1H), 1.9 (m, 1H), 3.8 (s, 3H), 3.9 - 4.4 (m, 3H), 5.6 (m, 3H), 6.4 - 6.7 (m, 3H), 7.2 (m, 1H).

373 1.0 (t, 3H), 1.7 (d, 6H), 1.7 (m, 1H), 1.9 (m, 1H), 3.8 (s, 6H), 3.9 - 4.4 (m, 3H), 5.5 (m, 3H), 6.0 - 6.3 (m, 3H).

380 1.0 (d, 6H), 1.7 (d, 6H), 2.1 (m, 1H), 3.9 - 4.3 (m, 3H), 5.5 (m, 3H).

6.8 - 7.0 (m, 3H), 7.2 (m, 2H).

381 1.0 (d, 6H), 1.7 (d, 6H), 2.1 (m, 1H), 2.3 (s, 3H), 3.9-4.3 (m, 3H), 5.4 (m, 3H), 6.6 - 6.8 (m, 3H), 7.1 (m, 1H).

382 1.0 (d, 6H), 1.7 (d, 6H), 2.2 (m, 1H). 3.9 (m, 1H), 4.1 (m, 2H), 5.4 (br., 3H), 6.5(s, 2H), 6.6 (s, 1H).

383 1.0 (d, 6H), 1.7 (d, 6H), 2.1 (m, 1H), 3.9-4.3 (m, 3H), 5.4 (m, 3H),

6.6-6.8 (m, 3H), 7.2 (m, 1H).

384 1.0 (d, 6H), 1.7 (d, 6H), 2.1 (m, 1H), 3.9 - 4.3 (m, 3H), 5.3 (m, 3H),

6.7 - 7.3 (m, 4H).

- 101

387

405 í

406

410

411

414

415

427

455

463

1.0 (d, 6Η), 1.7 (d, 6H), 2.1 (m, 1H), 3.8 (s, 3H), 4.0-4.3 (m, 3H), 5.3 (m, 3H), 6.4 - 6.7 (m, 3H), 7.2 (m, 1H).

0.3 - 0.6 (m, 4H), 1.2 (m, 1H). 1.7 (d, 6H), 3.7 (m, 1H), 4.0 - 4.2 (m, 2H), 5.4 (m, 3H), 6.8 - 7.0 (m, 3H). 7.3 (m. 2H).

0.3-0.6 (m, 4H), 1.2 (m, 1H). 1.7 (d, 6H), 2.3 (5, 3H), 3.7 (m. 1H), 4.0 4.2 (m, 2H), 5.5 (m, 3H), 6.6 - 6.8 (m, 3H), 7.1 (m, 1H).

0.3-0.6 (m, 4H), 1.2 (m, 1H), 1.7 (d, 6H), 3.7 (m, 1H). 4.0-4.2 <m, 2H), 5.5 (m, 3H) 6.6 - 6.8 (m, 3H), 7.2 (m, 1H).

0.3 - 0.6 (m, 4H), 1.2 (m, 1H), 1.6 (d, 6H), 3.7 (m, 1H). 4.0 - 4.2 (m, 2H), 5.6 (m, 3H), 6.8-7.3 (m, 4H).

0.3-0.6 (m, 2H), 0.9 (m, 1H), 1.1 -1.3 (m, 2H). 1.7 (d, 6H), 3.7 (m, 1H), 3.9 (s, 3H), 4.0 - 4.2 (m, 2H), 5.6 (m, 3H), 6.4 - 6.5 (m, 3H), 7.2 (m, 1H).

0.3-0.6 (m, 4H), 1.2 (m, 1H), 1.7 (d, 6H), 3.7 (m, 1H), 4.0-4.2 (m. 2H), 5.4 (m, 3H), 6.3 - 6.6 (m, 3H).

0.3 - 0.6 (m, 2H). 0.9 (m, 1H), 1.1-1.3 (m, 2H), 1.7 (d_r 6H), 3.7 (m, 1H), 3.8 (s, 3H), 4.0 - 4.2 {m, 2H), 5.4 (m, 3H), 6.4 - 6.7 (m, 3H).

1.4 (d, 3H), 1.9 (s, 6H), 3.9 (m, 1H), 4.1 (m, 1H), 4.4 (m, 1H), 5.4 (m, 3H), 6.8 (m, 1H), 6.9 (m, 1H), 7.2 (m, 2H).

1.4 (d, 3H), 1.9 (s, 6H), 2.3 (s, 3H), 3.9 <m, 1H), 4.0 (m, 1H), 4.4 (m. 1H), 5.3 (m, 3H), 6.6-6.9 (m. 3H).

102 * * ·« « · « ··· *«

465 1.4 (d, 3H), 1.9 (s, 6H), 2.3 (s, 3H), 3.9 (m, 1H)', 4.0 (m, 1H), 4.4 (m,

1H), 5.2 (m, 3H), 6.7 (m, 1H), 7.1 (m, 2H).

483 1.0 (t, 3H), 1.2 (d, 6H), 1.4 (d, 3H), 1.5 (dt, 2H), 1.8 (dd, 2H), 2.7 (mi 1H), 3.9 (m, 3H), 4.1 (m, 1H), 4.4 (m, 1H), 5.4 (m, 3H), 6.5 (m, 2H),

6.8 (m, 1H), 7.2 (m, 1H).

486 1.0 (t, 6H), 1.2 (d, 6H), 1.3 (d, 3H), 1.8 (tq, 4H), 2.7 (m, 1H), 3.8 (m, 1H), 3.9 (t, 4H), 4.1 (m, 1H), 4.4 (m, 1H), 5.3 (m, 3H), 6.1 (s, 1H), 6.3 (s, 2H).

487 1.2 (d, 6H), 1.4 (d, 3H), 2.7 (m, 1H), 3.9 (m, 1H), 4.1 (m, 1H), 4.4 (m, 1H), 5.2 (m, 3H), 7.3 (m, 4H).

488 1.2 (d, 6H), 1.3 (m, 9H), 2.3 (s, 3H), 2.7 (m, 1H), 3.9 (m, 1H), 4.1 (m, 1H), 4.4 (m, 1H), 4.5 (m, 1H), 5.4 (d, 1H), 5.6 (br., 2H), 6.3 (s, 2H), 6.6 (s, 1H).

490 1.0 (t, 3H) 1.2 (d, 6H), 1.7 (m, 1H), 1.9 (m, 1H), 2.7 (m, 1H), 4.1 (m, 2H), 4.3 (m, 1H). 5.2 (m, 3H), 6.9 (m, 1H), 7.1 (m, 2H).

492 1.4 (d, 3H), 1.6 (d, 6H), 2.3 (s, 3H), 3.9 (m, 1H), 4.0 (m, 1H), 4.4 (m,

1H), 5.5 (br., 3H), 6.7 (m, 3H), 7.1 (m, 2H).

493 1.4 (d, 3H), 1.7 (d, 6H), 2.2 (s, 3H), 3.9 (m, 1H), 4.1 (m, 1H), 4.4 (m, 1H), 5.4 (m, 3H), 6.8 (m, 1H), 7.0 (m, 2H).

496 1.3 (m, 9H), 1.7 (d, 6H), 2.3 (s, 3H), 3.9 (m, 1H), 4.1 (m, 1H), 4.3 (m,

1H), 4.5 (m, 1H), 5.4 (m, 1H), 5.6 (br., 2H), 6.3 (s, 2H), 6.6 (s, 1H).

- w * » · « · · O · • ♦ · · to, ·♦ to··* ··♦·«·· · · • · · · ·' to*' ·*> ·· to·

- 103

500 1.0 (t, 3H), 1.6 (d, 6H), 1.7 (m, 1H), 1.8 (m, 1H), 2.3 (s, 3H), 3.9 (m,

1H), 4.0 (m, 1H), 4.3 (m, 1H), 5.5 (br„ 3H), 6.7 (m, 3H), 7.1 (m, 2H).

J,

J

104

-- - ’ · · * * » · · · ·· • 9 · » * t · « * · · · * · · ·»· ·♦ ·· »« • ® é a • · · · ··« »·· • a a· a·

A

Tabulka 2: Sloučeniny obecného vzorce (lb)

F

(1b)

Nr.	R²	R³	R⁴	R⁵	R⁶	X	(R’)„	Phys.Daten
2-1	H	H	H	Me	H	NH	3,5-Me₂
2-2	H	H	H	Me	H	NH	' 3,5-F₂
2-3	nh₂	H	H	Me	H	0	3-Me
2-4	nh₂	H	H	Me	H	0	3,5-Me₂
2-5	nh₂	H	H	Me	H	0	3-F
2-6	nh₂	H	H	Me	H	0	3,5-F₂
2-7	CHO	H	H	Me	H	0	3,5-Me₂
2-8	CHO	H	H	Me	H	o	3,5-F₂
2-9	Me	H	H	Me	H	0	3,5-Me₂
2-10	Me	H	H	Me	H	0	3.5-F₂
2-11	H	H	Me	H	H	0	3,5-Me₂
2-12	H	H	Me	H	H	0	3,5-F₂
2-13	H	H	H	Me	Me	0	3,5-Me₂
2-14	H	H	H	Me	Me	0	3,5-F₂
2-15	H	H	H	Ph	H	0	3-Me
2-16	H	H	H	Ph	H	0	3,5-Me₂	NMR

» · · · ··* · ·9 ·£

- 105 - ······»* ·*ϊ·♦· ·· ·* 99' ·· *·

Nr.	R²	R³	R⁴	R⁵	R⁵	X	(^R’)n	Phys.Daten
2-17	Η	Η	Η	Ph	H	0	* 3-F
2-18	Η	Η	Η	Ph	H	0	3-Cl
2-19	Η	Η	Η	Ph	H	0	3-Br
2-20	Η	Η	Η	Ph	H	0	3-I
2-21	Η	' Η	Η	Ph	H	0	3,5-F₂
2-22	Η	Η	Η	Ph	H	0	3-CF₂
2-23	Η	Η	Η	Ph	H	0	3-OMe₂
2-24	Η	Η	Η	Ph	H	0	3,4-CI₂	NMR
2-25	Η	Η	Η	H	Ph	0	3-F
2-26	Η	Η	Η	H	Ph	o	3-Cl
2-27	Η	Η	Η	H	H	0	H
2-28	Η	Η	Η	H	H	0	3,5-Me₂
2-29	Η	Η	Η	H	H	0	3,5-F₂
2-30	Η	Η	Η	H	H	NH	3,5-F₂
2-31	Η	Η	Η	H	H	NH	3,5-Me₂
2-32	Η	Η	Η	H	H	NH	3,5-F₂
2-33	Η	Η	Η	Ph	H	0	H
2-34	Η	Η	Η	Pr	H	0	3-Me	NMR
2-35	Η	Η	Η	Pr	H	O	3,5-Me₂
2-36	Η	Η	Η	Pr	H	0	3-F	NMR
2-37	Η	Η	Η	Pr	H	O	3,5-F₂
2-38	Η	Η	Η	Pr	H	0	3-Cl	NMR
2-39	Η	Η	Η	Pr	H	O	3-Br
2-40	Η	Η	Η	Pr	H	0	3-I
2-41	Η	Η	Η	Pr	H	0	H	NMR
2-42	Η	H	Η	Pr	H	0	3-CF₃
2-43	Η	Η	Η	Pr	H	O	3-OMe
2-44	νη₂	Η	Η	Me	H	0	3-Cl
2-45	νη₂	Η	Η	Me	H	NH	3-Cl

106 · 4 . · Ύ:

4'

I

Ί * « ♦ · • 4

4 4' • 4 • ·' · • 4 4 • 4· « « · «44 4'

Nr.	R²	R³	R⁴	R⁵	R⁶	X V	(R⁷)n	Phys.Daten
2-46	nh₂	H	H	Et	H	0	3-CI
2-47	nh₂	H	H	Et	H	NH	3-CI
2-48	nh₂	H	H	Př	H	0	3-CI
2-49	nh₂	H	H	Př	H	NH	3-CI
2-50	nh₂	H	H	i-Pr	H	0	3-CI
2-51	nh₂	H	H	i-Pr	H	NH	3-ČI
2-52	nh₂	H	H	c-Pr	H	0	3-CI
2-53	nh₂	H	H	c-Pr	H	NH	3-CI

^H-NMR-data (CDCl^, 300 MHz, 5 vztaženo na TMS jako standard) ke sloučeninám vzorce (lb) z tabulky 2 :

Příklad č. NMR-data

2-16 1.7 (d, 6H), 4.3 (d, 2H), 5.4 (br., 3H), 6.0 (br., 1H), 6.5 (s, 2H), 6.6 (br., 1H), 7.3 (m, 5H).

2-24 1.7 (d, 6H), 4.3 (d, 2H), 5.4 (br., 3H), 6.0 (br., 1H), 6.8 (br., 1H), 7.0 - 7,4 (m, 7H).

2-34 0.9 (t, 3H), 1.4(m,2H), 1.6 -1.8 (m, 8H), 2.3 (s, 3H), 3.9 - 4.1 (m,2H),4.4 (m, 1K), 5.5 (m, 3H), 6.6 - 6.8 (m, 3H), 7.2 (m, 1H).

2-36 0.9 (t, 3H), 1.4 -1.8 (m, 10H), 3.9-4.1 (m, 2H), 4.3 (m, 1H), 5.3 (m, 3H), 6.6 - 6.8 (m, 3H), 7.2 (m, 1H).

- 107

2-38

2-41 • to · • ·* í í ;. :

• · · i ♦> · to · · to ·· « · «*· ··> *« ·»' t ·· • to· to • to ··

0.9 (t, 3H), 1,4 -1.8 (m, 4H), 1.7 (d, 6H), 3.9 (m, 1H), 4.0 (m, 1H), 4.3 (m, 1H). 5.5 (m, 3H), 6.8 (m, 1H), 6.9 (m, 1H), 7.1 (m, 2H).

0.9 (t, 3H), 1.4-1.8 (m, 10H), 3.9 (m, 1H), 4.ť(m, 2H), 4.4 (m, 1H), 5.6 (m,

I

3H), 6.8 - 7.0 (m, 3H), 7.2 (m, 2H). i ·>

B. Příklady formulací

a) Postřikový přípravek se získá tak, že se smísí 10 hmotnostních dílů sloučeniny obecného vzorce I a 90 hmotnostních dílů mastku jako inertní látky a rozmělní se v kladivovém mlýnu.

b) Ve vodě lehce dispergovatelný, smáčitelný prášek se získá tak, že se smísí 25 hmotnostních dílů sloučeniny obecného vzorce I , 64 hmotnostních dílů kaolin obsahujícího křemene jako inertní látky, 10 hmotnostních dílů ligninsulfonátu draselného a 1 hmotnostní díl oleylmethyltaurátu sodného jako smáčedla a dispergačního prostředku a tato směs se rozemele v kolíčkovém mlýnu.

c) Ve vodě lehce dispergovatelný dispersní koncentrát se získá tak, že se smísí 20 hmotnostních dílů sloučeniny obecného vzorce I se 6 hmotnostními díly alkylfenolpop lyglykoletheru (Triton X 207) , 3 hmotnostními díly isotridekanolpolyglykoletheru (8 EO) a 71 hmotnostními díly parafinického minerálního oleje (oblast teploty varu asi 255 °C až přes 277 °C) a tato směs se rozemele v kulovém mlýnu na jemnost pod 5 mikronů.

108

• · · · «	» · · » ·
• « ·!*! · ·	♦ ·.· ♦·»
» · ·	» <1	• · ·:

d) Emulgovatelný koncentrát se získá z 15 hmotnostních dílů sloučeniny obecného vzorce I ,75 hmotnostních

dílů cyklohexanonu jako rozpouštědla a 10 hmotnostních dílů oxethylovaného nonylfenolu jako emulgátoru.
e) +	Ve vodě dispergovatelný granulát se získá tak, že se smísí
75	hmotnostních dílů	sloučeniny obecného vzorce I ,
10	hmotnostních dílů	ligninsulfonátu vápenatého,
5	hmotnostních dílů	natriumlaurylsulfátu,
3	hmotnostní díly	polyvinylalkoholu a
7	hmotnostních dílů	kaolinu,

tato směs se rozemele v kolíčkovém mlýnu a získaný prášek se granuluje ve vířivém loži za postřikování vodou jako graňulační kapalinou.

fj	Ve vodě dispergovatelný granulát se získá také tak, že se
25	hmotnostních dílů	sloučeniny obecného vzorce I ,
5	hmotnostních dílů	sodné soli kyseliny 2,2’-dinaftyl- methan-6,6’-disulfonové ,
2	hmotnostní díly	oleylmethyltaurátu sodného ,
1	hmotnostní díl	polyvinylalkoholu,
17	hmotnostních dílů	uhličitanu vápenatého a
50	hmotnostních dílů	vody,

homogenisuje v koloidním mlýnu a předběžně se rozmělní, potom se mele v perlovém mlýnu a takto získaná suspense se ve sprejové věži rozprašuje pomocí jednolátkové trysky a usuší se.

C) Biologické příklady

109 '9

• · ,· « • · ·· * · « ·<.

• »' · . · ·' • · · • « · a aa • aaa aa a • a a a »

1. Působení na plevely před vzejitím

Semena, popřípadě oddenky jednoděložných a dvouděložných rostlin plevelů se vysadí do plastikových hrnků do hlinitopísčité půdy a zakryjí se půdou. Sloučeniny podle předloženého vynálezu, formulované jako smáčitelné prášky nebo emulsní koncentráty se potom jako vodné suspense, popřípadě emulse, s použitým množstvím vody přibližně 600 až 800 1/ha aplikují v různých dávkách na povrch krycí zeminy. Po ošetření se hrnky umístí do skleníku a udržují se zde za dobrých růstových podmínek pro plevely. Optická bonita rostlin, popřípadě jejich poškození po vzejití se provádí po vzejití těchto zkoušených rostlin při pokusné době 3 až 4 týdny ve srovnání s neošetřenou kontrolou. Jak’ ukazují výsledky testů, mají sloučeniny podle předloženého vynálezu dobrou herbicidní účinnost před vzejitím vůči širokému spektru plevelných trav a plevelů. Například mají sloučeniny podle příkladů 1, 4, 5, 6, 7, 11, 12, 19, 24,

26, 27, 39, 42, 44, 45, 51 až 56, 62, 64, 65, 68, 69, 70,

76, 77, 79, 80, 83, 101, 102, 106 až 111, 123, 126, 130,

134,	148,	149, 151,	152,	153,	154,	155,	156,	172, 175, 176,
178a',	180	, 182, 186,	187a, 188a, 189, 193, 195, 200, 202,
203,	205,	208, 209,	213,	218,	222,	225,	234,	243, 249, 270,
271,	272,	274, 275,	295,	297a.	, 299,	301	, 306a, 307a, 314,
322,	332,	342, 344,	353,	362,	364,	365,	366,	369, 370, 371,
372,	373,	380, 381,	382,	384,	386,	405,	406,	410, 411, 414,
415,	427,	455, 463,	465,	486,	487,	490,	492,	493, 496, 500,
2-16,	2-19, 2-24, 2-	26,	2-39,	2-42	a 2-	45 (viz tabulky 1

a 2) v testu herbicidní účinnosti velmi dobrý herbicidní účinek vůči škodlivým rostlinám, jako je Stellaria media, Matricaria inodora, Sorghum halepense, Digitaria adscendens, Setaria pumila, Avena fatua, Galium aparine, Polygonům • 9 · * 9' 9Ί9 < 9' 9

9 *L 9 9 9 t 9 9' · 9 • 9 9 9 9) 9 9« 9 9j 9,9 9 999

9 9 9 9-9 9 9 9

99 9* ·· 9.91 9 9 9 9

110 persicaria, Veronica persica, Amaranthus retroflexus, Xanthium orientale, Chenopodium album, Pharbitis purpurea, Abutilon theophrasti, Lamium purpureum, viola tricolor a Echinochloa crus-gali při postupu před vzejitím a při použitém množství 1,25 kg a méně aktivní substance na hektar.

2. Působení na plevely po vzejití

Semena, popřípadě oddenky jednoděložných a dvouděložných rostlin plevelů se vysadí do plastikových hrnků do hlinitopísčité půdy, zakryjí se půdou a umístí se ve skleníku za dobrých růstových podmínek. Dva až tři týdny po vysazení se pokusné rostliny ošetřují ve stadiu tří lístků. Sloučeniny podle předloženého vynálezu, formulované jako postřikové prášky, popřípadě jako emulsní koncentráty, se za různého dávkování za použití aplikovaného množství vody přibližně 600 až 800 1/ha nastříkají na zelené části rostlin a po asi 3 až 4 týdnech stání pokusných rostlin ve skleníku za optimálních růstových podmínek se vyhodnocuje účinek preparátů opticky ve srovnání s neošetřenou kontrolou. Prostředky podle předloženého vynálezu mají také při postupu po vzejití dobrou herbicidní účinnost vůči širokému spektru zemědělsky důležitých plevelných trav a plevelů. Například mají sloučeniny podle příkladů 1, 4, 5, 6, 7, 11, 12, 19, 24, 26; 27, 39, 42, 44, 45, 51 až 56, 62, 64, 65,

68, 69, 70, 76, 77, 79, 80, 83, 101, 102, 106 až 111, 123, 126, 130, 134, 148, 149, 151, 152, 153, 154, 155, 156, 172, 175, 176, 178a, 180, 182, 186, 187a, 188a, 189, 193, 195,

200, 202, 203, 205, 208, 209, 213, 218, 222, 225, 234, 243, 249, 270, 271, 272, 274, 275, 295, 297a, 299, 301, 306a,

307a, 314, 322, 332, 342, 344, 353, 362, 364, 365, 366,

369, 370, 371, 372, 373, 380, 381, 382, 384, 386, 405, 406, · · «99« 99 9

999 9««fc »9» < · 9 · 9 9 « « ·ι· 9 • · * 9 9 9.9 9 9

999 99 99 ·» 99 99

9

111

410, 411, 414, 415, 427, 455, 463, 465, 486, 487, 490, 492, 493, 496, 500, 2-16, 2-19, 2-24, 2-26, 2-39, 2-42 a 2-45 (viz tabulky 1 a 2) v testu herbicidni účinnosti velmi dobrý herbicidni účinek vůči škodlivým rostlinám, jako je Sorghum halepense, Digitaria adscendens, Setaria pumila, Avena fatua, Galium aparine, Polygonům persicaria, Veronica persica, Amaranthus retroflexus, Xanthium orientale, Chenopodium album, Pharbitis purpurea, Abutilon theophrasti, Lamium purpureum, Viola tricolor, Echinochloa crus-gali, Stellaria media, Matricaria inodora, Cyperus iria a Avena sativa při postupu po vzejití a při použitém množství 1,25 kg a méně aktivní substance na hektar.

3, Působení na škodlivé rostliny v rýži

Přesazená a vysetá rýže, jakož i typické plevely, a plevelné traviny v rýži se pěstují ve skleníku až do stadia tří lístků (Echinochloa 1,5 lístků) za vhodných podmínek (udržovaná výška vody : 2 až 3 cm) v uzavřených plastikových hrncích. Potom se provede ošetření sloučeninami podle předloženého vynálezu. K tomu se formulované účinné látky suspendují, rozpustí, popřípadě emulgují ve vodě a pomocí aplikace naléváním se v různých dávkách vnesou do vody testovaných rostlin. Po takto provedeném ošetření se pokusné rostliny umístí ve skleníku za optimálních růstových podmínek a ponechají se takto během celé pokusné doby. Optická bonita rostlin, popřípadě jejich poškození se yhodnocuje po uplynutí asi 3 týdnů ve srovnání s neošetřenou kontrolou. Jak ukazují výsledky testů, mají sloučeniny podle předloženého vynálezu velmi dobrou herbicidni účinnost vůči škodlivým rostlinám. Například mají sloučeniny podle příkladů 1, 4, 5, 6, 7, 11, 12, 19, 24, 26, 27, 39, 42,

44, 45, 51 až 56, 62, 64, 65, 68, 69, 70, 76, 77, 79, 80,

9»

- 112 β φ φ φ φφφ • · · φ β · φ φφφ φφ • · φ φ • · φφ • φ φ φ • Φφφ Φ'φ «φ • φ φ φ φ * φφφ φ φφ φφ

83,	101,	102, 106 až 111, 123, 126, 130, 134, 148	, 149,
151,	152,	153, 154, 155, 156, 172, 175, 176, 178a	, 180,
182,	186,	187a, 188a, 189, 193, 195, 200, 202, 203, 205,
208,	209,	213, 218, 222, 225, 234, 243, 249, 270,	271, 272
274,	275,	295, 297a, 299, 301, 306a, 307a, 314, 322, 332,
342,	344,	353, 362, 364, 365, 366, 369, 370, 371,	372, 373
380,	381,	382, 384, 386, 405, 406, 410, 411, 414,	415,¹ 427
455,	463,	465, 486, 487, 490, 492, 493, 496, 500,	2-16,
2-19, 2-24, 2-26, 2-39, 2-42 a 2-45 (viz tabulky	1 a 2)

v testu herbicidní účinnosti velmi dobrý herbicidní účinek vůči škodlivým rostlinám, typickým pro kultury rýže, jako je například Cyperus monti, Echinochloa crus-galli, Eleocharis acicularis a Sagittaria pygmaea.

4. Snášenlivost kulturními rostlinami

V dalších pokusech se ve skleníku vysadí semena většího počtu kulturních rostlin a plevelů do hlinitopísčité půdy a překryjí se krycí půdou. Jedna část hrnků se ošetří ihned, jak je uvedeno v odstavci 1. , zatímco u druhé čsti se vyčká, až mají rostliny vyvinuté dva až tři pravé lístky, a potom se, jak je uvedeno v odstavci 2 , postříkají sloučeninami podle předloženého vynálezu v různých dávkách.

Čtyři až pět týdnů po aplikaci a stání ve skleníku se optickým pozorováním zjistí, že sloučeniny podle předloženého vynálezu neškodí kulturním rostlinám, jako je například sója, bavlna, řepka, cukrová řepa a brambory při postupech před vzejitím i po vzejití ani pří vysokých koncentracích. Některé látky jsou kromě toho obzvláště šetrné vůči kulturám například ječmene, pšenice, žita, Sorghum-Hirsen, kukuřice nebo rýže. Sloučeniny obecného vzorce I vykazují částečně vysokou selektivitu a jsou proto vhodné pro potírání nežádoucího růstu rostlin v zemědělských kulturách.

113

··* · · ·β v * ·· · · · · ♦ ·»· • · « » to · · · _e ·%· ·· ·« »« 4· ·*

Claims

PATENTOVÉ

NÁROKY

1. 2,4-díamino-l,3,5-triaziny obecného vzorce I a jejich soli

------------ve._ kterém _________

R¹ značí alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, která je nesubstituované nebo substituovaná jedním nebo více zbytků ze skupiny zahrnující atom halogenu, hydroxyskupinu, kyanoskupinu, nitroskupinu, thiokyanátoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy a popřípadě substituovanou fenylovou skupinu, nebo značí fenylovou skupinu, která je nesubstituované nebo substituovaná, _a značí nezávisle na sobě vodíkový atom, aminoskupinu, alkylaminoskupinu nebo dialkylaminoskupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy v každém alkylovém

114 * · zbytku, uhlovodíkový nebo uhlovodíkoxylový zbytek se vždy 1 až 10 uhlíkovými atomy, výhodně s 1 až 6 uhlíkovými atomy, nebo heterocyklylový, heterocyklyloxylový nebo heterocyklylaminový zbytek se vždy 3 až 9 atomy v kruhu as 1 až 3 heteroatomy v kruhu ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru, přičemž každý z pěti posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný, nebo značí acylový zbytek, nebo o o 9 o a značí společně s dusíkovým atomem skupiny NR R heterocyklický zbytek se vždy 3 až 6 atomy v kruhu as 1 až 4 heteroatomy v kruhu, přičemž vedle dusíkového atomu jsou případě přítomné další heteroatomy kruhu zvolené ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru a zbytek je nesubstituovaný nebo šubštituó^-vaný,

R⁴ značí vodíkový atom, aminoskupinu, alkylaminoskupinu nebo dialkylaminoskupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy v každém alkylovém zbytku, uhlovodíkový nebo uhlovodíkoxylový zbytek se vždy 1 až 10 uhlíkovými atomy, výhodně s 1 až 6 uhlíkovými atomy, nebo heterocyklylový, heterocyklyloxylový nebo heterocyklylaminový zbytek se vždy 3 až 9 atomy v kruhu as 1 až 3 heteroatomy v kruhu ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru, přičemž každý z pěti posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný, nebo značí acylový zbytek, r5 a značí nezávisle na sobě atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, thiokyanátoskupinu nebo 1 1 zbytek vzorce -X -A ,

- 115 » · • '

9«9 přičemž χΐ značí přímou vazbu, nebo divalentní skupinu vzorce -0- , -S(0) -0- , -O-S(O)p- , -CO- , -0-C0- , -C0-0- , -NR’- , -O-NR’-, -NR’-O- , -NR’-CO- nebo -CO-NR’- , přičemž p značí číslo 0, 1 nebo 2 a

R’ značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, fenylovou skupinu, berizylovou skupinu, cykloalkylovou. skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy nebo alkanoylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy a

A¹ značí vodíkový atom, uhlovodíkový zbytek nebo heterocyklický zbytek, přičemž každý z obou posledně jmenovaných substituentů je nesubstituovaný nebo substituovaný, nebo _a značí společně alkylenový řetězec se 2 až 4 uhlíkovými atomy, který je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a oxoskupinu,

R? značí nezávisle na jiných zbytcích R^ atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, thiokyanátoskupinu nebo 2 2 zbytek vzorce -X -A , přičemž • « ♦ é · ·· * · ··· ·«· ···*«»· · ·«· «· ·· ·· ·* ·»

- 116

X² značí přímou vazbu, nebo divalentní skupinu vzorce -0- , -S(O)q- , -S(O)q-O- , -0-5(0)^- , -CO- , -0-C0- , -C0-0- , -NR’’- , -O-NR’’-, -NR”-O- , -NR”-CO- nebo -CO-NR”- , přičemž q značí číslo 0, 1 nebo 2 a

R’’ značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, fenylovou skupinu nebo cyk/ loalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy a

A² značí vodíkový atom, uhlovodíkový zbytek nebo heterocyklický zbytek, přičemž každý z obou posledně jmenovaných substituentů je nesubstituovaný nebo substituovaný, nebo dva sousední zbytky R společně tvoří nakondensovaný cyklus se 4 až 6 uhlíkovými atomy, který je karbocyklický nebo obsahuje heterocyklické atomy v kruhu ze skupiny zahrnující kyslík, síru a dusík a který je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a oxoskupinu,

X značí skupinu vzorce -0- , ^-S(0)_r- , -NR*- nebo

-N(0)- , přičemž r značí číslo 0, 1 nebo 2 a

R* značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a

117 • « · · 4 4 4 4 *4444 ·« 44 «4 44 n značí číslo 0, 1, 2, 3, 4 nebo 5 , vyjma sloučenin obecného vzorce I a jejich solí, ve kterém

a)

Rl značí 1-halogenethylovou skupinu, l-halogen-l-methyl-ethylovou skupinu nebo 1-halogen-l-methyl-propylovou skupinu,

R²,-R³, R⁴ a R^ značí vodíkový atom,

R³ značí methylovou skupinu,

R⁷ značí alkyiovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, trifluormethylovou skupinu, methoxyskupinu nebo atom fluoru, přičemž v případě n=2 jsou oba zbytky R definovány stejně, n značí číslo 0, 1 nebo 2 a

X značí kyslíkový atom, nebo

b)

R¹ značí alkyiovou skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atomy, která je nesubstituovaná nebo substituovaná 1 až 4 substituenty ze skupiny zahrnující alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a hydroxyskupinu,

R², R³ , R⁴ a RÓ značí vodíkový atom,

R³ značí methylovou skupinu,

7 7

R značí nezávisle na jiných zbytcích R alkyiovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy nebo atom halogenu, n značí číslo 0, 1, 2, 3 nebo 4 a

X značí kyslíkový atom.
2. 2,4-díamino-l,3,5-triaziny podle nároku 1 obecného vzorce I a jejich soli, ve kterém

118 • 4 • «4 4

R¹ značí alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, hydroxyskupinu., alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a fenylovou skupinu, nebo značí fenylovou skuplu, která je nesubstituovaná nebo substituovaná,

R a R značí nezávisle na sobě vodíkový atom, aminoskupinu, alkylaminoskupinu nebo dialkylaminoskupinu se vždy 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, uhlovodíkový zbytek nebo uhlovodík-oxy-zbytek se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy nebo heterocyklylový, heterocyklyloxy- nebo heterocyklylaminový zbytek, přičemž každý z pěti posledně jmenovaných zbytků může být nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více substituenty ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkenyloxyskupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkinyloxyskupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, hydroxyskupinu, aminoskupinu, acylaminoskupinu, alkylaminoskupinu a dialkylaminoskupinu se vždy 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, nitroskupinu, karboxyskupinu, kyanoskupinu, azidoskupinu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, formylovou skupinu, karbamoylovou skupinu,

9 9 « « · ·« ·

119 • •9 999« 9 ··· «9 99 99 99 99 alkylamínokarbonylovou a dialkylaminokarbonylovou skupinu se vždy 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkylsulfinylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a v případě cyklických zbytků také alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a haloalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nebo značí acylový zbytek, nebo

R² a R³

2 3 tvoří společně s dusíkovým atomem skupiny NR R heterocyklický zbytek se 3 až 6 atomy kruhu a s

1 až _2 heteroatomy kruhu, přičemž vedle dusíkového atomu jsou popřípadě další heteroatomy zvolené ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru a zbytek je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a oxoskupinu,

R^ značí vodíkový atom, aminoskupinu, alkylaminoskupinu

L nebo dialkylaminoskupinu se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy v každém alkylovém zbytku, uhlovodíkový nebo uhlovodíkoxylový zbytek se vždy 1 až 6 uhlíkovými atomy nebo heterocyklylový, heterocyklyloxylový nebo heterocyklylaminový zbytek, přičemž každý z pěti posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkoxyskupinu₍s 1 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy; alkenylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými ato• ·

120 ·· ·· my, alkinylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkényloxyskupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alki, nyloxyskupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, hydroxyskupinu, aminoskupinu, acylaminoskupinu, alkylaminovou a dialkylaminovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, nitroskupinu, karboxyskupinu, kyanoskupinu, azidoskupinu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, ' formylovou skupinu / karbamoylovou skupinu, alkylaminokarbonylovou a dialkylaminokarbonylovou skupinu se vždy 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alkylsulfinylovou. skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkylsulf inylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, popřípadě substituovanou fenylovou skupinu,popřípadě substituovanou fenoxyskupinu a v případě cyklických zbytků také alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a haloalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nebo značí acylovou skupinu,

5 ¹ *

R a R^D značí nezávisle na sobě atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, thiokyanátoskupinu nebo zbytek vzorce -X^-A³· , přičemž

X^· značí přímou vazbu, nebo divalentní skupinu vzorce -0- , -S- , -CO- , -0-C0- , -C0-0- , -NR’- , -NŘ’-CO- nebo -CO-NR’- , přičemž

- 121 « 4 · 4 «« « ♦ · « • · · · · 4 · · • · ·· «4 44 44 4 ·

R’ značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 az 4 uhlíkovými atomy a značí vodíkový atom, acyklický uhlovodíkový zbytek s 1 až 6 uhlíkovými atomy, cyklický uhlovodíkový zbytek se 3 až 6 uhlíkovými atomy nebo heterocyklický zbytek se 3 až 6 atomy kruhu a s 1 až 3 heteroatomy ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru, přičemž každý.ze tří posledně jmenovaných substituentu je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu -s··· 1 až uhlíkovým i^- aťomy^^lkenylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkinylovou 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkenyloxy2 až 4 uhlíkovými atomy, alkinyloxy2 až 4 uhlíkovými atomy, hydroxyskupinu, aminoskupinu, acylaninoskupinu, alkyl. aminovou a dialkylaminovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, nitroskupinu, karboxyskupinu, kyanoskupinu, azidoskupinu, popřípadě substituovanou heterocyklylovou skupinu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, formylovou skupinu, karbamoylovou skupinu, alkylaminokarbonylovou a dialkylaminokarbonylovou skupinu se vždy 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, popřípadě substituovanou fenylovou skupinu, popřípadě substituovanou fenoxyskupinu, popřípadě substituovanou fenoxykarbonylovou skuskupinu se skupinu se skupinu se • · φ φι Φ ·. · «·' ··· φφφ

Φ··Φ Φ'·Φ « φ

- 122 - ··· ...... ·· ·· φ φ* plnu, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkylsulfinylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a v případě cyklických zbytků také alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy' a haloalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nebo

5 Λ a R° značí společně alkylenový řetězec se 2 až 4 uhlíkovými atomy, který je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 ___________. .uhlikov.ými_atomy_..a^oxoskupinu_·-——---7-7 (R )_n značí n zbytků R^z , které jsou v případě n = 2, 3, 4 nebo 5 . stejné nebo různé a

7 _w

R značí atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu,

7 7 thiokyanátoskupinu nebo zbytek vzorce -X -A , přičemž ^J' 2

X značí přímou vazbu, nebo divalentn.í skupinu vzorce -0- , -S(0)_q- , -S(0)_q-0- , -0-S(0)_q- , -CO-' ', -0-C0- , -C0-0- , -NR”- -O-NR”-,

-NR”-O- , -NR”-CO- nebo -CO-NR”- , přičemž q značí číslo 0, 1 nebo 2 a

R’’ značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, fenylovou skupinu nebo cyk• · • · »· • · ·♦*···♦ · ·

- 123 - ......... ·· ·· loalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy a

A značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až i

6 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až

6 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až

6 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkenylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, fenylovou skupinu nebo heteroarylovou skupinu, přičemž každý z posledně jmenovaných sedmi substituentů je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, acylaminoskupinu,

..—„----------------am-i-nok-ar-bon-y-lov-ou- -sk-up-i-nu-r—a-l-k-y-lam-i-novou -a—d-i-----------alkylaminovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylaminokarbonylovou a dialkylaminokarbonylovou skupinu se vždy 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkoxyskupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkylkarbonylovou skupinu v alkylu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkylkarbonyloxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylkyrbonylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylu, fenylovou skupinu, fenoxyskupinu, fenoxykarbonylovou skupinu, fenoxykarbonyloxyskupinu, heterocyklylalkylovou skupinu s 1 až 5 uhlíkovými atomy a v případě cyklických zbytků

124 « · • * ·· · · · ·'· »· ·· také alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy , přičemž každý z posledně jmenovaných dvaceti zbytků je nesubstituovaný nebo substiruovaný jedním nebo více zbytků ze skupiny zahrnující atom halogenu, hydroxyskupinu, aminoskupinu alkylaminoskupinu nebo dialkylaminoskupinu se vždy 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a v případě cyklických zbytků také alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými ato___________ ____my. .a.-.haloalky.lo-vou.- skup i,nu-. s—1—a-ž—4- uh-l-í-k-ov-ým-i-------atomy, nebo dva sousední zbytky R společně tvoří nakondensovaný cyklus se 4 až 6 uhlíkovými atomy, který je karbocyklický nebo obsahuje 1 až 3 heterocyklické atomy v kruhu ze skupiny zahrnující kyslík, síru a dusík a který je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a oxoskupinu,

X značí skupinu vzorce -0- , -S(0)_r- nebo -NR*- , přičemž r značí číslo 0, 1 nebo 2 a

R* značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a

- 125 n značí číslo 0, 1, 2, 3, 4 nebo 5 , přičemž heterocyklyl obsahuje ve zbytcích 3 až 9 atomů kruhu, výhodně 3 až 6 atomů kruhu a obzvláště 5 nebo 6 atomů kruhu, a 1 až 3 heteroatomů ze skupiny zahrnující dusík,

-¹ kyslík a síru
3. 2,4-diamino-l,3,5-triaziny podle nároku 1 nebo 2 obecného vzorce I a jejich soli, ve kterém

Rl značí alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a fenylovou skupinu, nebo značí fenylovou skupiu; která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atomy v alkylu, fomylovou skupinu, karbamoylovou skupinu alkylaminokarbonylovou a dialkylaminokarbonylovou skupinu se vždy 1 až 2 uhlíkovými atomy v každém alkylu a alkylslfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,

2 3

R a R značí nezávisle na sobě vodíkový atom, aminoskupinu, formylovou skupinu, aminokarbonylovou skupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, kyaΒ « · «·«· ··«<

Β· · β Β · · Β * Β · 3 Β·· • ••ΒΒΒΒ Β β

ΒΒΒ «« ·· *· »* »Β

126 noalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkylaminoskupinu a dialkylaminoskupinu se vždy 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, haloalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, hydroxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, haloalkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, alkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, haloalkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, haloalkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy alkylaminoalkylovou a dialkylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy ve všech alkylech, cykloalkylaminoalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloal-___ kýlu as 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy a heterocyklylalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy v heterocyklylu as 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, přičemž cyklické skupiny v posledních třech zbytcích jsou nesubstituované nebo substituované jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, atom halogenu a kyanoskupiΛ nu, nebo značí alkanoylaminoskupinu s 1 až 6 uhlíkovými ato-‘ my, N-alkanoyl-N-alkylaminoskupinu s 1 až 6'uhlíkovými atomy v alkanoylu as 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkanoylaminoalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkanoylu as 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, N-alkanoyl-N-alkylamino-alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkanoylu as 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, fenylovou skupinu, fenoxyskupinu, fenylkarbonylovou skupinu, feno127 xykarbonylovou skupinu, fenylkarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkoxykarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, alkylaminokarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v obou alkylech, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkylaminokarbonylovou a dialkylaminokarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, fenoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, fenylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heterocyklylovou skupinu, heterocyklylaminoskupinu, heterocyklyloxyskupinu a heterocyklylthioskupinu, přičemž posledně jmenovaných 21 ________z.b.y_tků._j.e_p.opří.padě._v_acyk.li.cké_čás.t.i_ne.b.O—cyklické______ .. .

části substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, formylovou skupinu, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu a alkoxykarbonylovou skupinu, s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu a v případě cyklických zbytků také alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a haloalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nebo

2 3 2 3

R a R tvoří společně s dusíkovým atomem skupiny NR R heterocyklický zbytek se 3 až 6 atomy kruhu a s

1 až 2 heteroatomy kruhu, přičemž vedle dusíkového atomu jsou popřípadě další heteroatomy zvolené ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru a zbytek je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více

128 • ft ·· zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a oxoskupinu, značí vodíkový atom, aminoskupinu, formylovou skupinu, aminokarbonylovou skupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, kyanoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkylaminoskupínu nebo dialkylaminoskupinu se vždy 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylovém zbytku, haloalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, hydroxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, haloalkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, alkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými ________atomy_haloalkenyloyou._skupinu _se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, haloalkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkylaminoalkylovou a dialkylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, cykloalkylaminoalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy a heterocyklylalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy v heterocyklylu as 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, přičemž cyklické skupiny v posledně jmenovaných třech zbytcích jsou nesubstituované nebo substituované jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, atom halogenu a kyanoskupinu, nebo značí alkanoylaminoskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, N-alkanoyl-N-alkylaminoskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkanoylu as 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkanoylaminoalkylovou skupinu s 1 až 6

129 ·· · ··

99 9 9 uhlíkovými atomy v alkanoylu as 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, N-alkanoyl-N-alkylamino-alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkanoylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, fenylovou skupinu, fenoxyskupinu, fenylkarbonylovou skupinu, fenoxykarbonylovou skupinu, fenylkarbonylalkylovou sku” pinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkoxykarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, alkylaminokarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v obou alkylech, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkoxykárbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkylamínokarbonylovou a dialkylaminokarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém

-------------------a-l-k-y-l-u.—f-enox-ya-l-kyl-ovou—skupinu., s—l_až._4_uhl.íkovými___ atomy v alkylu, fenylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, heterocyklylovou skupinu, heterocyklylaminoskupinu, heterocyklyloxyskupinu a heterocyklylthioskupinu, přičemž posledně jmenovaných 21 zbytků je popřípadě v acyklické části nebo cyklické části substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioi skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, formylovou skupinu, alĎ.

kylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu a alkoxykárbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu a v případě cyklických zbytků také alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a haloalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, a r6 značí nezávisle na sobě vodíkový atom, atom halogenu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu,

9 9 9 » 9 9 • 9 99 99 99

130

9 · lit · 9 formylovou skupinu, aminokarbonylovou skupinu, karboxyskupinu, kyanoskupinu, thiokyanátoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, kyanoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkylamínoskupinu a dialkylaminoskupinu se vždy 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, haloalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, hydroxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, haloalkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, haloalkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými

---- atomy c-a-lk-i-nyTovOU-sk-up-i-nu—se—2—až—ó--uhlí kovými— atomy, haloalkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy alkylaminoalkylovou a dialkylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy ve všech alkylech, cykloalkylaminoalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylu as 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy a heterocyklylalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy v heterocyklylu as 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, přičemž cyklické skupiny v posledních třech zbytcích jsou nesubstituovaná nebo substituované jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, atom halogenu a kyanoskupinu, nebo značí alkanoylaminoskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, N-alkanoyl-N-alkylaminoskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkanoylu as 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkanoylaminoalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkanoylu as 1 až 4 uhlíkovými • · • ' * · φ φφφ ·«

131 φ· ·♦ *» φ· atomy v alkylu, N-alkanoyl-N-alkylamino-alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkanoylu as 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, fenylovou skupinu, fenoxyskupinu, fenylkarbonylovou skupinu, fenoxykarbonylovou skupinu, fenylkarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkoxykarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu í alkoxylu, alkylaminokarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v obou alkylech, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkylaminokarbonylovou a dialkylaminokarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, fenoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými

--------—---atomy -v--al-ky-l-u---fenyla-Lk-y-lo-v.ou_skup.inu._.s_____l..,.až_,4_uhlí_7_ kovými atomy v alkylu, heterocyklylovou skupinu, heterocyklylaminoskupinu, heterocyklyloxyskupínu a heterocyklylthioskupinu, přičemž posledně jmenovaných 21 zbytků je popřípadě v acyklické části nebo cyklické části substituovaných jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 Uhlíkovými atomy, haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, formylovou skupinu, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu a alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu a v případě cyklických zbytků také alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a haloalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nebo a r6 tvoří společně alkylenový řetězec se 2 až 4 uhlíkovými atomy, který je nesubstituovaný nebo

132 substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkyiovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a oxoskupinu,

7 7 (R ) značí n zbytků R , které jsou v případě n - 2, 3,
4 nebo 5 stejné nebo různé a η

R značí atom halogenu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, formylovou skupinu, aminokarbonylovou skupinu, aminokarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, karboxyskupinu, kyanoskupinu, thiokyanátoskupinu, alkyiovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s- 1 až 4 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylu as 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylalkenylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a se 2 až 4 uhlíkovými atomy v alkenylu, cykloalkylalkinylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a se 2 až 4 uhlíkovými atomy v alkinylu, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkoxyskupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylkarbonylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkylkarbonyloxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, alkylkarbonylalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alkoxykarbonylalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, alkylkarbonyloxyalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými «9 9* *99 9 999 9 »9 9 9 999 9 9 ♦ 9 ftgjr • 9 9 9-,9 99 99 *9 9 9*9 “⁴

9*9 9999 9 • 99 99 99 «9 99 99

- 133 atomy, cykloalkoxyalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkoxylu as. 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkylkarbonylalkylovou skupinu se

3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylu as 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkylaminoskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy., dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alkanoylaminoskupinu s

1 až 6 uhlíkovými atomy, N-alkanoyl-N-alkylamínoskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkanoylu as 1až

4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkanoylaminalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkanoylu as 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu nebo N-alkanoyl-N-alkylamino-alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkanoylu’ as Ϊ až 4 uhlíkovými atomy v každém al______k.y.Lu.,—přičemž— každý-z—poslOdne^jmenovaných 26 zbytků je v acyklické části nebo v cyklické části substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, nitroskupinu, aminoskupinu, aminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylaminoalkylovou a dialkylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, hydroxyskupinu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu a alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu á v případě cyklických zbytků také alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a haloalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nebo značí fenylovou skupinu, fenoxyskupinu, fenylthioskupinu, fenylkarbonylovou skupinu, fenoxykarbonylovou skupinu, fenylkarbonyloxyskupinu, fenylsulfonylovou « 1 » · ♦ · + « · « · · · «··*

134

999 99 ·* ·· ·· ·· skupinu, fenoxyalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, fenylkarbonylalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, fenyloxykarbonylalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu, fenylkarbonyloxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, fenylalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, fenylalkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy v alkenylu, fenylalkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy v alkinylu, heterocyklylovou skupinu, heterocyklyloxyskupinu, heterocyklylthioskupinu, heterocyklylsulfonylovou skupinu, heterocyklylaminoskupinu, heterocyklylalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu nebo některý z posledně jmenovaných 20 zbytků, který je substituovaný __jedním ne.b.o_v.í.ce-z-b-v-t-k-y—ze—s-kup-iny-zahrnuj-jci. atom halogenu, hydroxyskupinu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkylovou Skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy a haloalkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, η

nebo dva sousední zbytky R společně tvoří nakondensovaný cyklus se 4 až 6 aromy kruhu, který je karbocyklický nebo obsahuje heteroatomy kruhu ze skupiny zahrnující kyslík, síru a dusík a který je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a oxoskupinu, značí skupinu vzorce -0- , -S- nebo -NR*- , přičemž

R* značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až »» · * · ♦· · ·'·* '•‘ΐί,ύ'νκ • · · · · «* · * * ,íf.¹

0 Φ 0 · · 0· 00 0·0

Β 0 0 0 0. 0 0 * φ VV. , íS, «·« ·· 00 00 00 0Φ -<>.

135

4 uhlíkovými atomy a η značí , číslo 0, 1, 2 3 , 4 nebo 5 ,

I přičemž heterocyklyl obsahuje^ve.zbytcích 3 až 6 atomů kruhu a 1 až 3 heteroatomů ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru.

4. 2,4-diamino-l,3,5-tríaziny podle některého z nároků

1 až 3 obecného vzorce I a jejich soli, ve,kterém

1 ^fR značí alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, hydroxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylovou skupí nu s 1 až 4 uhlíkovým i_at om.y_ v alkylu i alkoxylu nebo benzylovou skupinu,

2 3

R a R značí nezávisle na sobě vodíkový atom, aminoskupinu, formylovou skupinu, alkylovou skupinu s 1 až

4 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, alkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkinylovou sku- pinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkylaminoalkylovou a dialkylamínoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými * atomy v každém alkylu, fenylovou skupinu, fenylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu nebo fenoxykarbonylovou skupinu, nebo některý ze tří posledně jmenovaných zbytků, který je ve fenylové části až třikrát substituovaný zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, nebo i

- 136 • 44 * ·· • ·. • r ·· ♦ · * »\ • 4 · • · 4 · · · '# • 4

44 ··

2 3

R a R tvoří společně s dusíkovým atomem skupiny NR^ZR° heterocyklický zbytek se 3 až 6 atomy kruhu a s

1 až 2 heteroatomy kruhu, přičemž vedle dusíkového atomu jsou popřípadě další heteroatomy zvolené ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru a zbytek je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a oxoskupinu,

R^ značí vodíkový atom, aminoskupinu, formylovou skupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, alkenylovou skupinu se 2 __až 6 uh l.í .k.ový.m i_ a t o m-y-,—a-l-k-i-nyio v o u~ sk upinn^-šě 2~ai~~6~ uhlíkovými atomy, dialkylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, fenylovou skupinu, fenoxyalkylovou skiupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, fenylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, fenoxykarbonylovou skupinu, fenylaminokarbonylovou skupinu, nebo některý z pěti posledně jmenovaných zbytků, který je ve fenylové části jednou až třikrát substituovaný zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu,

C zt

R a R° značí nezávisle na sobě vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, alkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy,

137 » W > « · t · ·>.

• · · ·· · ♦ »·'·*[ • * * · · » « · · ··· ···; • * · · · * ♦ · « *»« «· ·· ·· ·· ·« alkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, dialkylaminoalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, fenylovou skupinu, fenylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu nebo .f enoxykalkylovou skupinu, nebo některý ze tří posledně jmenovaných zbytků, který je ve fenylové části jednou až třikrát substituovaný zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy .v alkoxylu, nebo

C zR^J a R° značí společně alkylenový řetězec se 2 až 4 uhlíkovými atomy, který je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním ne.b.o_ví.ce—zb-v-t-k-y—z-e—s-k-up-i-ny-za~hrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a oxoskupinu,

7 7 (R')_n značí n zbytků R' , které jsou v případě n = 2, 3,

4 nebo 5 'stejné nebo různé a

R značí atom halogenu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, formylovou skupinu, aminokarbonylovou skupinu, karboxyskupínu, kyanoskupinu, thiokyanátoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, hydroxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, hydroxyalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, alkoxyalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v obou alkoxylech, haloalkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, haloalkoxyalkoA « ···'· · ·Α · jí

A A ··'·· AAA A £.

A · A* · < A A ♦ AAA AA·*'

A A AAAA A A «Α ** AA. ·* ··

138 xyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v obou alkoxylech, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, halocykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, haloalkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, haloalkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, haloalkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, cykloalkyloxyskupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, halocykloalkyloxyskupinu se

3 až 6 uhlíkovými atomy, cykloalkylkarbonylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylu, halocykloalkylkarbonylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylu, alkoxykanb-ony-lo-V-ou—sk-u-n-i-nu—s—1— až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, haloalkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkylkarbonyloxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, haloalkylkarbonyloxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkylkarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alkoxykarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, alkylkarbonyloxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, - alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkylthioskupínu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alkanoylaminoskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, N-alkanoyl-N-alkylaminoskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkanoylu as 1 až

4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkanoylaminalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkanoylu a s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu nebo N-alkanoyl-N»» W 0 0 0 0 0,

-·· · 0 0V 0 0 0 00 *_r j* 0 · 0- · 00 00 000 0 0 0 + * 0 0 0 · *,' 0 · 0 0 · >00 00 00' · ·' 00 00:

- 139 alkylamino-alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkanoylu as 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, nebo značí fenylovou skupinu, fenoxyskupinu, fenylkarbonylovou skupinu, fenoxykarbonylovou skupinu, fenylkarbonyloxyskupinu, fenoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, fenylkarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, fenylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, fenylalkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy v alkenylu, fenylalkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy v alkinylu, heterocyklylovou skupinu, heterocyklyloxyskupinu, heterocyklylthioskupinu, heterocyklyl aminos kupinu, heterocyklylalkylo.v_o.u_skupín.us 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu nebo některý z posledně jmenovaných 15 zbytků, který je substituovaný v cyklické části jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, hydroxyskupinu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nebo dva sousední zbytky R společně tvoří nakondensovaný cyklus se 4 až 6 aromy kruhu, který je karbocyklický nebo obsahuje heteroatomy kruhu ze skupiny zahrnující kyslík, síru a dusík a který je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a oxoskupinu,

X značí skupinu vzorce -O- nebo -NR*- , přičemž v · · 4 · · .· 4 · VI 4 «4 4 4,4 44 4 4 4 4 • 4 4 '4; · 4 4 » ·’ ««4 444

4 4 4 ' 4 45 4 , , 4 4. «

44 4 44 441 »i 4'· 44,

140

R* značí vodíkový atom nebo methylovou skupinu a i

n značí .číslo 0, 1, 2, 3, 4 nebo 5 , přičemž heterocyklyl obsahuje ve zbytcích 3 až 6 atomů kruhu a 1 až 3 heteroatomů ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru.
5. 2,4-diamino-l,3,5-triaziny podle některého z nároků

1 až 4 obecného vzorce I a jejich soli, ve kterém

R¹ značí alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, hydroxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy _

--neb'o^—aUkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu,

2 3

R a R značí nezávisle na sobě vodíkový atom, aminoskupinu, formylovou skupinu nebo alkylovou skupinu s

1 až 4 uhlíkovými atomy, nebo

R a R tvoří společně s dusíkovým atomem skupiny NR^R^ heterocyklický zbytek se 4 až
6 atomy kruhu který vedle dusíkového atomu může obsahovat další heteroatom . zvolený ze skupiny zahrnující dusík a kyslík,

R^ značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, r5 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až. 6 uhlíkovými

ť. Ι4ι «( ϊ : :i ; . ·#»; ·.>;!

• Φ ·' 9.. . Φ) Φ,· φ Φ- φΰ

ΦΦΦ ΦΦ ·* Φ*' ΦΦ ·<

- 141 atomy, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu nebo fenylovou skupinu, výhodně methylovou, ethylovou, n-propylovou, isopropylovou nebo cyklopropylovou skupinu, a<

ί·

R⁶ značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s kovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 mi atomy, alkinylovou skupinu, se 2 až 4 atomy, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy v alkylu i alkoxylu nebo fenylovou hodně vodíkový atom, nebo

1 až 4 uhlíaž 4 uhlíkovýuhlíkovými uhlíkovými uhlíkovými skupinu, výRa R^c značí společně alkylenový řetězec se uhl ikovými at omy ,_____

2 až 4 ·♦ γ

R značí nezávisle na sobě atom halogenu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, formylovou skupinu, karboxyskupinu, kyanoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými' atomy, haloalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, hydroxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, hydroxyalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, alkoxyalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v obou alkoxylech, haloalkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, haloalkoxyalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v obou alkoxylech, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, halocykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, haloalkenylovou skupinu

142 • to · to to,* · toi • ·· « • ·'·,.· • to¹ toto'* to [ « · t to • ^F ♦' · » •to* ·*> • · · • to toto se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, haloalkinylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, haloalkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, haloalkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkylkarbonyloxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, haloalkylkarbonyloxyskupinu s i až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkylkarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkov-vm-i—a-tom-y-v každém alkylu, fenylovou skupinu, ferioxyskupinu, fenylkarbonylovou skupinu, fenoxykarbonylovou skupinu, fenylkarbonyloxyskupinu, fenoxyalkylovou skupinu s

1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, fenylkarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, fenylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, fenylalkenylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy v alkenylu, fenylalkinylovou skupinu se

2 až 4 uhlíkovými atomy v alkinylu, heterocyklylovou skupinu, heterocyklyloxyskupinu, heterocyklylthioskupinu, heterocyklylaminoskupinu, nebo některý z posledně jmenovaných 14 zbytků, který je substituovaný v cyklické části jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až

4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, přičemž heterocyklyl obsahuje ve zbytcích 3 až 6 ato143 ?·> r · ·'

V · · ♦ · π· · * · ·

-S- · · ·ι ·>,· I •l * 4 ·. 4 «

41 4 l

44 4« * · ·ί *i

4*1. 4t ·« · 44 41» ·^? 4^ř • 4 I ·' mů kruhu a 1 až 3 heteroatomů kruhu ze skupiny zahrnující dusík' a kyslík, nebo dva sousední zbytky R společně tvoří nakondensovaný cyklus se 4 až 6 aromy kruhu, který je karbocyklický nebo obsahuje heteroatomy kruhu ze skupiny zahrnující kyslík a dusík a který je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující alkyiovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, značí skupinu vzorce -0- nebo -NH- a _1P » značí číslo 0, 1, 2., 3, 4 nebo 5 .

.2,4 - diamino-1,3,5-triaziny podle některého _z_nár.ok.ů1 až 5 obecného vzorce I a jejich soli, ve kterém al)

R¹ značí haloalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, výhodně s 1 až 4 uhlíkovými atomy,

R², R³, R^{4 * * 7} a r6 značí vodíkový atom

R³ značí methylovou skupinu, značí číslo 3, 4 nebo 5 ,

X značí kyslíkový atom a
7 7 (R )_n značí n zbytků R^z , které jsou stejné nebo různé a značí atom halogenu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, formylovou skupinu, karboxyskupinu, >» · · » » » ' · ·, ^_· ·”· ϊ ft · · · ·. ft ft f *: · ft f · * · ♦ · · · ft ft ··· ··· v · · · · · · · · · • •ft ftft ·· ·· ftft ··

- 144 kyanoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, hydroxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, hydroxyalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, alkoxyalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v obou alkoxylech, haloalkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, haloalkoxyalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v obou alkoxylech, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, halocykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkenylovou skupinu se_2_až_4—uh-l-í— kovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkinylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkylkarbonyloxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkylkarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylaminoskupínu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v kaž-dém alkylu, fenylovou skupinu, fenoxyskupinu, fenylkarbonylovou skupinu, fenoxykarbonylovou skupinu, fenylkarbonyloxyskupinu, fenoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, fenylkarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu nebo fenylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, nebo některý z posledně jmenovaných 8 zbytků, který je substituovaný ve fenylové části jedním ♦ · · · « · * · ,,·· · · · · ·· · · · · • » · « · · · « · >·· «·« «·· ···· *· »·· .»» ·» ·» (· ··

- 145 nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, γ nebo dva sousední zbytky R společně tvoří nakondensovaný cyklus se 4 až 6 aromy kruhu, který je karbocyklický nebo obsahuje 1 nebo 2 heteroatomy kruhu ze skupiny zahrnující kyslík a dusík a který je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nebo a2) __ ___

R¹ značí haloalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, výhodné s 1 až 4 uhlíkovými atomy,

R“, R^, R^ _a r6 _Značí vodíkový atom,

R^ značí methylovou skupinu, n značí číslo 1 nebo 2 ,

X značí kyslíkový atom a

V 7 (R ) značí n zbytků R^z , které jsou v případě n=2 stej né a η

R značí atom chloru, bromu nebo jodu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, formylovou skupinu, karboxyskupinu, kyanoskupinu, methylovou skupinu, která je

- 146 «·»« * · · i • · ·· φ · · · substituovaná jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom chloru, bromu a jodu, alkoxyskupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, hydroxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, hydroxyalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, alkoxyalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v obou alkoxylech, haloalkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu

1 alkoxylu, haloalkoxyalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v obou alkoxylech, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, halocykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu __se 2 až 4 uhlíkovými atomy, .haloalkeny-lo-v-ou—sk-up-i-nu— se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se

2 až 4.uhlíkovými atomy, haloalkinylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkylkarbonyloxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkylkarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, alkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, fenylovou skupinu, fenoxyskupinu, fenylkarbonylovou skupinu, fenoxykarbonylovou skupinu, fenylkarbonyloxyskupinu, fenoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, fenylkarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu nebo fenylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, nebo některý z posledně jměnová« · · • Β

147 • · * * ΒΒΒΒ Β · ·· · ·Β »· ·· ·· ných 8 zbytků, který je substituovaný ve fenylové části jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, η

nebo dva sousední zbytky R společně tvoří nakondensovaný cyklus se 4 až 6 aromy kruhu, který je karbocyklický nebo obsahuje 1 nebo 2 heteroatomy kruhu ze skupinyzahrnující kyslík a dusík a který je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nebo á3') značí haloalkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, výhodně s 1 až 4 uhlíkovými atomy,

R^, R³, a RÓ značí vodíkový atom, r5 značí methylovou skupinu, n značí číslo 2 ,

X značí kyslíkový atom a *7 7 (R^z)_n značí oba zbytky R^z , které jsou strukturně různé a mají významu uvedený v odstavci al) , nebo také dva sousední zbytky R společně tvoří nakondensovaný cyklus se 4 až 6 aromy kruhu, který je karbocyklický nebo obsahuje 1 nebo 2 heteroatomy kruhu

148 ·· φφ φφφ· φφφφ ••φφφφφ ·«·· •ΦΦφφφφ ν · ··· ·· φφ «φ φφ ·« ze skupiny zahrnující kyslík a dusík a který je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy,

·. nebo * bl)

Rl značí alkylovou skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, výhodně s 1 až 4 uhlíkovými atomy, která je nesubstituovaná nebo substituovaná 1 až 4 substituenty ze skupiny zahrnující alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a hydroxyskupinu, , _R³. R³. R⁴ a r6 znač.í_v.odíkov-ý—at om.,-:r5 značí methylovou skupinu, n značí číslo 1, 2, 3 nebo 4 ,

X značí kyslíkový atom a

7 7 (R )_n značí n zbytků R^z , které jsou v případě n=2, 3 nebo 4 stejné nebo různé a j 7

R značí hydroxyskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, formylovou skupinu, karboxyskupinu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, hydroxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, hydroxyalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, alkoxyalkoxy149 ·· · · ft * · « t · « · • · « ··«« ··«· · ··· Φ 4 * · * · · *·· • · · · · · « · · ***** · · ·· ·· »· skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v obou alkoxylech, haloalkoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu i alkoxylu, haloalkoxyalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v obou alkoxylech, cykioalkyiovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, halocykloalkylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, alkenylovou

- skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkenylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkinylovou skupinu se 2 až 4 uhlíkovými atomy, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkoxylu, alkylkarbonyloxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, alkylkarbonylalkylovou skupinu _ _s . 1 až 4 uhlíkov_ým.i_a.tomy_v_každém—a-l-k-y-l-u-τ—a-l-k-y-l-t-b-i-oskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkylthioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, fenylovou skupinu, fenoxyskupinu, fenylkarbonylovou Skupinu, fenoxykarbonylovou skupinu, fenylkarbonyloxyskupinu, fenoxyalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, fenylkarbonylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu nebo fenylalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, nebo některý z posledně jmenovaných 8 zbytků, který je substituovaný ve fenylové části jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, haloalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy a haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, η

nebo dva sousední zbytky R společně tvoří nakonden150 • · · * * · · φ φ φ a • 4 4 φ φ · φ φ « · · • · · 4 · 4 • 4 φφ ΦΦ φφ sovaný cyklus se 4 až 6 atomy kruhu, který je karbocyklický nebo obsahuje 1 nebo 2 heteroatomy kruhu ze skupiny zahrnující kyslík a dusík a který je nesubsti tuovaný nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy.

7. Způsob výroby 2,4-diamino-l,3 5-triazinů obecného vzorce I a jejich solí podle nároků 1 až 6 , . vyznačující se tím, že se

a) nechá reagovat sloučenina obecného vzorce II

R¹ - Fu (II), ve kterém

Fu značí funkční skupinu zs skupiny zahrnující estery karboxylových kyselin,, ořthoestery karboxylových kyselin, chloridy karboxylových kyselin, amidy karboxylových kyselin, anhydridy karboxylových kyselin a trichlormethylovou skupinu, s biguanididem obecného vzorce III nebo s jeho adic¹ It ní solí s kyselinou nebo (Ni)

151 • 0 0

0 «0 0

0 00 «00 00 0 · ·

0 0. 0

0 0· 0

0 · 0 0

000 000 0 0

00 00

b) se nechá reagovat sloučenina obecného vzorce IV (IV) ve kterém

Z-^1- značí výměny schopný zbytek nebo odštěpitelnou skupinu, s_vhodn.ým_aminem—obecného—v-z-o-rce—V—nebo—s—j-eho—adiční solí s kyselinami přičemž ve vzorcích II , III , IV aV mají zbytky R až R^D , X a n významy uvedené výše u obecného vzorce I .
8. Herbicidní nebo růstově regulační prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje jednu nebo více sloučenin obecného vzorce I nebo jejich solí podle některého z nároků 1 až 6 a v ochraně rostlin obvyklé formulační pomocné prostředky.
9.

Způsob hubení škodlivých rostlin nebo regulace růstu

152 ft 0 0 « • · · 4 «0 0« rostlin, vyznačující se tím, že se na rostliny, semena rostlin nebo na pěstební plochu aplikuje účinné množství jedné nebo více sloučenin obecného vzorce I nebo jejich solí podle některého z nároků 1 až 6 .
10. Použiti sloučenin obecného vzorce I nebo jejich solí podle některého z nároků 1 až 6 jako herbicidů a regulátorů růstu rostlin.