SK107499A3 - 2,4-diamino-1,3,5-triazines, the manufacture and use thereof as herbicides and plant growth regulators - Google Patents
2,4-diamino-1,3,5-triazines, the manufacture and use thereof as herbicides and plant growth regulators Download PDFInfo
- Publication number
- SK107499A3 SK107499A3 SK1074-99A SK107499A SK107499A3 SK 107499 A3 SK107499 A3 SK 107499A3 SK 107499 A SK107499 A SK 107499A SK 107499 A3 SK107499 A3 SK 107499A3
- Authority
- SK
- Slovakia
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- alkyl
- substituted
- radicals
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
- A01N43/68—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms with two or three nitrogen atoms directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
- C07D251/16—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom
- C07D251/18—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom with nitrogen atoms directly attached to the two other ring carbon atoms, e.g. guanamines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Description
Vynález sa týka technickej oblasti herbicídov a regulátorov rastu rastlín, obzvlášť herbicídov na selektívne ničenie burín a burinových travín v kultúrach úžitkových rastlín.
Doterajší stav techniky
Je známe, že niektoré v polohe 6 substituované 2-amino-4(fenoxyetylamino)-1,3,5-triazíny majú herbicídne a rastovo regulačné vlastnosti (WO 90/09378 (US-A-5 290 754 a US-A-5 403 815), WO 94/24086 (US-A-5 527 954) a WO 96/25404.
Známe účinné látky majú pri svojom použití čiastočné nevýhody, totiž nedostatočný herbicídny účinok proti škodlivým rastlinám, príliš malé spektrum škodlivých rastlín, ktoré je možné účinnou látkou ničiť alebo malá selektivita v kultúrnych rastlinách.
Cieľom predloženého vynálezu je pripraviť alternatívne alebo zlepšené účinné látky typu 2,4-diamino-1,3,5-triazínov, ktoré by bolo možné použiť ako herbicídy alebo regulátory rastu rastlín.
Podstata vynálezu
Predmetom predloženého vynálezu sú 2,4-diamino-1,3,5-triazíny všeobecného vzorca I a ich soli
31267/H
v ktorom
R1 znamená alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, hydroxyskupinu, kyanoskupinu, nitroskupinu, tiokyanátoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylsulfinylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami a prípadne substituovanú fenylovú skupinu alebo znamená fenylovú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná,
R2 a R3 znamenajú nezávisle od seba vodíkový atóm, aminoskupinu, alkylaminoskupinu alebo dialkylaminoskupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami v každom alkylovom zvyšku, uhľovodíkový alebo uhľovodíkoxylový zvyšok so vždy 1 až 10 uhlíkovými atómami, výhodne s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alebo heterocyklylový, heterocyklyloxylový alebo heterocyklylamínový zvyšok so vždy 3 až 9 atómami v kruhu a s 1 až 3 heteroatómami v kruhu zo skupiny zahrňujúcej dusík, kyslík a síru, pričom každý z piatich naposledy menovaných zvyškov je nesubstituovaný alebo substituovaný alebo znamená acylový zvyšok, alebo
R2 a R3 znamenajú spoločne s dusíkovým atómom skupiny NR2R3 heterocyklický zvyšok so vždy 3 až 6 atómami v kruhu a s 1 až 4 heteroatómami v kruhu, pričom okrem dusíkového atómu sú prípadne prítomné ďalšie heteroatómy kruhu zvolené zo skupiny zahrňujúcej dusík, kyslík a síru a zvyšok je nesubstituovaný alebo substituovaný,
31267/H
R4 znamená vodíkový atóm, aminoskupinu, alkylaminoskupinu alebo dialkylaminoskupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami v každom alkylovom zvyšku, uhľovodíkový alebo uhľovodíkoxylový zvyšok so vždy 1 až 10 uhlíkovými atómami, výhodne s 1 až 6 uhlíkovými atómami alebo heterocyklylový, heterocyklyloxylový alebo heterocyklylamínový zvyšok so vždy 3 až 9 atómami v kruhu a s 1 až 3 heteroatómami v kruhu zo skupiny zahrňujúcej dusík, kyslík a síru, pričom každý z piatich naposledy menovaných zvyškov je nesubstituovaný alebo substituovaný alebo znamená acylový zvyšok,
R5 a R6 znamenajú nezávisle od seba atóm halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu, tiokyanátoskupinu alebo zvyšok vzorca -X1-A1, pričom
X1 znamená priamu väzbu alebo divalentnú skupinu vzorca -0-, -S(O)P-O-, -O-S(O)P-, -CO-, -O-CO-, -CO-O, -NR'-, -O-NR'-, -NR’-Ο-, -NR'-COalebo -CO-NR'-, pričom p znamená číslo 0,1 alebo 2 a
R' znamená vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, fenylovú skupinu, benzylovú skupinu, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami alebo alkanoylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami a
A1 znamená vodíkový atóm, uhľovodíkový zvyšok alebo heterocyklický zvyšok, pričom každý z oboch naposledy menovaných substituentov je nesubstituovaný alebo substituovaný, alebo
R5 a R6 znamenajú spoločne alkylénový reťazec s 2 až 4 uhlíkovými atómami, ktorý je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a oxoskupinu,
R7 znamená nezávisle od iných zvyškov R7 atóm halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu, tiokyanátoskupinu alebo zvyšok vzorca -X2-A2,
31267/H pričom
X2 znamená priamu väzbu alebo divalentnú skupinu vzorca -0-, -S(0)q-, -S(0)q-0-, -0-S(0)q-, -C0-, -0-C0-, -C0-0-, -NR”-, -O-NR”-, -NR”-O-, NR”-CO- alebo -CO-NR”-, pričom q znamená číslo O, 1 alebo 2 a
R” znamená vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, fenylovú skupinu alebo cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami a
A2 znamená vodíkový atóm, uhľovodíkový zvyšok alebo heterocyklický zvyšok, pričom každý z oboch naposledy menovaných substituentov je nesubstituovaný alebo substituovaný, alebo dva susedné zvyšky R7 spoločne tvoria nakondenzovaný cyklus so 4 až 6 uhlíkovými atómami, ktorý je karbocyklický alebo obsahuje heterocyklické atómy v kruhu zo skupiny zahrňujúcej kyslík, síru a dusík a ktorý je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a oxoskupinu,
X znamená skupinu vzorca -0-, -S(0)r-, -NR - alebo -N(0)-, pričom r znamená číslo 0,1 alebo 2 a
R* znamená vodíkový atóm alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, a n znamená číslo O, 1, 2, 3, 4 alebo 5, s výnimkou zlúčenín všeobecného vzorca I a ich solí, v ktorom
a) R1 znamená 1-halogénetylovú skupinu, 1-halogén-1-metyletylovú skupinu alebo 1-halogén-1-metyl-propylovú skupinu,
R2, R3, R4 a R6 znamenajú vodíkový atóm,
R5 znamená metylovú skupinu,
31267/H
R7 znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, trifluórmetylovú skupinu, metoxyskupinu alebo atóm fluóru, pričom v prípade n = 2 sú oba zvyšky R7 definované rovnako, n znamená číslo 0,1 alebo 2 a
X znamená kyslíkový atóm, alebo
b) R1 znamená alkylovú skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atómami, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná 1 až 4 substituentmi zo skupiny zahrňujúcej aikoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a hydroxyskupinu,
R2, R3, R4 a R6 znamenajú vodíkový atóm,
R5 znamená metylovú skupinu,
R7 znamená nezávisle od iných zvyškoch R7 alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo atóm halogénu, n znamená číslo 0,1, 2, 3 alebo 4 a
X znamená kyslíkový atóm.
Zlúčeniny všeobecného vzorca I môžu tvoriť adíciou vhodné anorganické alebo organické kyseliny, ako je napríklad kyselina chlorovodíková, kyselina bromovodíková, kyselina sírová alebo kyselina dusičná, alebo tiež kyselina šťavelová alebo sulfónové kyseliny, na bázickú skupinu, napríklad aminoskupinu alebo alkylaminoskupinu, soli. Vhodné substituenty, ktoré sa vyskytujú v deprotonizovanej forme, ako napríklad sulfónové kyseliny alebo karboxylové kyseliny, môžu tvoriť vnútorné soli s protonizovateľnými skupinami, ako sú napríklad aminoskupiny. Soli sa môžu rovnako tvoriť tak, že sa u vhodných substituentov, ako sú napríklad sulfónové kyseliny alebo karboxylové kyseliny, nahradí vodík pre poľnohospodárstvo vhodným katiónom. Tieto soli sú napríklad kovové soli, najmä soli s alkalickými kovmi alebo kovmi alkalických zemín, výhodne soli sodné a draselné, ale tiež soli amónne alebo soli s organickými amínmi.
31267/H
Vo všeobecnom vzorci I a vo všetkých vzorcoch, používaných v nasledujúcom, môžu byť alkylové, afkoxyfové, halogénalkylové, halogénalkoxylové, alkylamínové a alkyltio-zvyšky, ako i zodpovedajúce nenasýtené a/alebo substituované zvyšky v uhlíkovej mriežke vždy priame alebo rozvetvené. Keď nie je špeciálne uvedené, sú u týchto skupín výhodné zvyšky s nižším počtom uhlíkových atómov v mriežke, napríklad s 1 až 6 uhlíkovými atómami, prípadne u nenasýtených skupín s 2 až 6 uhlíkovými atómami.
Alkylové zvyšky s 1 až 6 uhlíkovými atómami, tiež v súvisiacich významoch, ako sú halogénalkylové zvyšky s 1 až 6 uhlíkovými atómami a podobne, znamenajú i v súvisiacich významoch, ako je alkoxylový zvyšok, napríklad metylovú skupinu, etylovú skupinu, n-propylovú skupinu, izopropylovú skupinu, n-butylovú skupinu, izobutylovú skupinu, ŕerc-butylovú skupinu alebo 2-butylovú skupinu, pentylové skupiny, hexylové skupiny, ak je n-hexylová skupina, izohexylová skupina a 1,3-dimetylbutylová skupina a heptylové skupiny, ako je n-heptylová skupina, 1-metylhexylová skupina a 1,4dimetylpentylová skupina; alkenylové a alkinylové skupiny majú význam alkylovým skupinám zodpovedajúcich možných nenasýtených zvyškov; alkenyl znamená napríklad alyl, 1-metyl-prop-2-én-1-yl, 2-metyl-prop-2-én-1-yl, but-2én-1-yl, but-3-én-1-yl, 1-metyl-but-3-én-1-yl a 1-metyl-but-2-én-1-yl; alkinyl znamená napríklad etinyl, propargylovú skupinu, but-2-in-1-yl, but-3-in-1-yl a 1metyl-but-3-in-1-yl.
Cykloalkylová skupina znamená karbocyklický, nasýtený kruhový systém s výhodne 3 až 6 uhlíkovými atómami, napríklad cyklopropylovú skupinu, cyklopentylovú skupinu alebo cyklohexylovú skupinu.
Halogén znamená napríklad fluór, chlór, bróm alebo jód. Haloalkylová, haloalkenylová a haloalkinylová skupina znamená halogénom, výhodne fluórom, chlórom a/alebo brómom, najmä fluórom a/alebo chlórom, čiastočne alebo úplne substituovanú alkylovú, alkenylovú, prípadne alkinylovú skupinu, napríklad monohalogénalkylovú skupinu alebo perhalogénalkylovú skupinu ako -CF3, -CHF2i -CH2F, -CF2CF3, -CHCICHzF, -CCI3, CHCI2i -CH2CH2CI;
31267/H haloalkoxyskupina je napríklad -OCF3i -OCHF2, -OCH2F, -OCF2CF3, -OCH2CF3 a -OCH2CH2CI. Zodpovedajúce platí pre haloalkenylové skupiny a iné halogény substituované zvyškami a menej výhodne tiež pre alkylové zvyšky s inými substituentmi ako sú halogény.
Uhľovodíkový zvyšok je priamy, rozvetvený alebo cyklický a nasýtený alebo nenasýtený, alifatický alebo aromatický uhľovodíkový zvyšok, napríklad alkylové, alkenylová, alkinylová, cykloalkylová, cykloalkenylová alebo arylová skupina; arylová skupina znamená pritom monocyklický, bicyklický alebo polycyklický aromatický systém, napríklad fenylovú skupinu, naftylovú skupinu, tetrahydronaftylovú skupinu, indenylovú skupinu, indanylovú skupinu, fluorenylovú skupinu a podobne, výhodne fenylovú skupinu;
výhodne znamená uhľovodíkový zvyšok alkylovú, alkenylovú alebo alkinylovú skupinu s až 12 uhlíkovými atómami alebo cykloalkylovú skupinu s 3, 4, 5 alebo 6 atómami v kruhu alebo fenylovú skupinu. Zodpovedajúce platí tiež pre uhľovodíkové zvyšky v uhľovodík-oxo-skupinách.
Heterocyklický zvyšok alebo kruh môže byť nasýtený, nenasýtený alebo heteroaromatický; obsahuje výhodne jeden alebo viacero heteroatómov v kruhu, výhodne zo skupiny, zahrňujúcej dusík, kyslík a síru; výhodný je alifatický heterocyklylový zvyšok 3 až 7 atómov v kruhu alebo heteroaromatický zvyšok päťčlenný alebo šesťčlenný a obsahuje 1, 2 alebo 3 heteroatómy v kruhu. Heterocyklický zvyšok môže byť napríklad heteroaromatický zvyšok alebo kruh (heteroaryl), ako je napríklad monocyklický, bicyklický alebo polycyklický aromatický systém, v ktorom aspoň jeden kruh obsahuje jeden alebo viacero heteroatómov, napríklad pyridylový, pyrimidinylový, pyridazinylový, pyrazinylový, tienylový, tiazolylový, oxazolylový, furylový, pyrolylový, pyrazolylový a imidazolylový zvyšok alebo je to parciálne hydrogenovaný alebo celkom hydrogenovaný zvyšok, ako je oxiranylová skupina, pyrolidylová skupina, piperidylová skupina, piperazinylová skupina, dioxolanylová skupina, morfolinylová skupina a tetrahydrofurylová skupina.
Ako substituenty pre substituovaný heterocyklický zvyšok prichádzajú do úvahy ďalej uvádzané substituenty a dodatočne tiež oxoskupina. Oxoskupina
31267/H sa môže tiež vyskytovať na heteroatómoch kruhu, ktoré môžu existovať v rôznych oxidačných stupňoch, napríklad u dusíka a síry.
Substituované zvyšky, ako sú substituované uhľovodíkové zvyšky, napríklad substituovaná alkylová skupina, alkenylová skupina, alkinylová skupina, arylová skupina, heteroarylová skupina, fenylová skupina a benzylová skupina alebo substituovaný heterocyklylový alebo heteroarylový zvyšok, znamená napríklad substituované zvyšky, odvodené od nesubstituovaného základného skeletu, pričom substituenty zahrňujú jeden alebo viacero, výhodne 1, 2 alebo 3 zvyšky zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkoxyskupinu, haloalkoxyskupinu, alkyltioskupinu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, karboxyskupinu, kyanoskupinu, azidoskupinu, alkoxykarbonyiovú skupinu, formylovú skupinu, karbamoylovú skupinu, alkylaminokarbonylovú a dialkylaminokarbonylovú skupinu, substituovanú aminoskupinu, ako acylaminoskupinu, alkylaminoskupinu a dialkylaminoskupinu, aikyisulfinylovú skupinu, haloalkylsulfinylovú skupinu, alkylsulfonylovú skupinu, haioalkylsulfonylovú skupinu a v prípade cyklických zvyškov tiež alkylovú a haloalkylovú skupinu; vo výraze „substituované zvyšky,, ako je substituovaný alkyl a podobne, sú ako substituenty dodatočne k uvedeným nasýteným uhľovodíky obsahujúcim zvyškom zahrnuté zodpovedajúce nenasýtené alifatické a aromatické zvyšky, ako prípadne substituovaná alkenylová, alkinylová, alkenyloxy-, alkinyloxy-, fenylová, fenoxylová skupina a podobne. U zvyškov s uhlíkovými atómami sú výhodné zvyšky s 1 až 4 uhlíkovými atómami, najmä s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami. Výhodné sú pri tom spravidla substituenty zo skupiny zahrňujúcej halogény, napríklad fluór a chlór, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, predovšetkým metylovú a etylovú skupinu, haloalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, predovšetkým trifluórmetylovú skupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, predovšetkým metoxyskupinu alebo etoxyskupinu, haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, nitroskupinu a kyanoskupinu. Obzvlášť výhodné sú pritom ako substituenty metylová skupina, metoxyskupina a atóm chlóru.
31267/H
Prípadne substituovaná fenylová skupina je výhodne fenylová skupina, ktorá je nesubstituovaná alebo raz alebo viackrát, výhodne až trikrát, substituovaná rovnakými alebo rôznymi zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a nitroskupinu, ako je napríklad o-tolylová skupina, m-tolylová skupina, p-tolyiová skupina, dimetylfenylová skupina, 2-chlórfenylová skupina, 3-chlórfenylová skupina, 4chlórfenylová skupina, 2-trifluórfenylová skupina, 3-trifluórfenylová skupina, 4trifluórfenylová skupina, 2-trichlórfenylová skupina, 3-trichlórfenylová skupina, 4-trichlórfenylová skupina, 2,4-dichlórfenylová skupina, 3,5-dichlórfenylová skupina, 2,5-dichlórfenylová skupina, 2,3-dichlórfenylová skupina, ometoxyfenylová skupina, m-metoxyfenylová skupina a p-metoxyfenylová skupina.
Monosubstituovaná alebo disubstituovaná aminoskupina znamená chemicky stabilný zvyšok zo skupiny substituovaných aminozvyškov, ktoré sú napríklad N-substituované jedným, prípadne dvoma, rovnakými alebo rôznymi zvyškami zo skupiny zahrňujúcej prípadne substituovanú alkylovú skupinu, prípadne substituovanú alkoxyskupinu, acylovú skupinu a arylovú skupinu; výhodne monoalkylaminoskupinu, dialkylaminoskupinu, acylaminoskupinu, arylaminoskupinu, N-alkyl-N-arylaminoskupinu ako i N-heterocyklén; pritom sú výhodné alkylové zvyšky s 1 až 4 uhlíkovými atómami; aryl je pritom výhodne fenyl alebo substituovaný fenyl; pre acylovú skupinu piati pritom ďalej uvedená definícia, výhodne alkanoylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atómami. Zodpovedajúce platí pre hydroxylaminoskupinu alebo hydrazinoskupinu.
Acylový zvyšok znamená zvyšok organickej kyseliny, napríklad zvyšok karboxylovej kyseliny a zvyšky od nich odvodených kyselín, ako sú tiokarboxylové kyseliny, prípadne N-substituované iminokarboxylové kyseliny alebo zvyšok monoesterov kyseliny uhličitej, prípadne N-substituované kyseliny karbamínové, sulfónových kyselín, sulfínových kyselín, fosfónových kyselín a fosfínových kyselín. Acylová skupina znamená napríklad formylovú skupinu,
31267/H alkylkarbonylovú skupinu ako je alkylkarbonylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, fenylkarbonylovú skupinu, alkoxykarbonylovú skupinu, fenyloxykarbonylovú skupinu, benzyloxykarbonylovú skupinu, alkylsulfonylovú skupinu, alkylsulfinylovú skupinu, N-alkyl-1-iminoalkylovú skupinu a iné zvyšky organických kyselín. Pritom môžu byť zvyšky vždy v alkylovej alebo fenylovej časti ešte ďalej substituované, napríklad v alkylovej časti jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkoxyskupinu, fenylovú skupinu a fenoxyskupinu; príkladmi substituentov vo fenylovej časti sú už vyššie pre všeobecne substituovanú fenylovú skupinu uvažované substituenty.
Predmetom predloženého vynálezu sú tiež všetky stereoizoméry, ktoré zahrňuje všeobecný vzorec I a ich zmesi. Takéto zlúčeniny všeobecného vzorca I obsahujú jeden alebo viacero asymetrických uhlíkových atómov alebo tiež dvojité väzby, ktoré nie sú vo všeobecnom vzorci I zvlášť uvedené. Ich špecifickou formou definované možné stereoizoméry, ako sú enantioméry, diastereoméry, Z-izoméry a E-izoméry, sú všetky zahrnuté do všeobecného vzorca I a môžu sa pomocou bežných metód získať zo zmesí stereoizomérov alebo sa môžu vyrobiť pomocou stereoselektívnych reakcií v kombinácii so vsádzkou stereochemicky čistých východiskových látok.
Vzorec I zahrňuje tiež viac alebo menej stabilné tautoméry, ktoré vzniknú posunutím jednej alebo viacerých dvojitých väzieb v triazínovom kruhu k aminosubstituentom a tvoria imínové štruktúry, pokiaľ zodpovedajúci aminosubstituent vo vzorci I obsahoval N-H-väzbu (R2, R3 a/alebo R4 = H).
Predovšetkým z hľadiska vyššieho herbicídneho účinku, lepšej selektivity a/alebo lepšej vyrobiteľnosti sú obzvlášť zaujímavé zlúčeniny podľa predloženého vynálezu uvedeného všeobecného vzorca I a ich solí, v ktorom
R1 znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4
31267/H uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a fenylovú skupinu, alebo znamená fenylovú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná,
R2 a R3 znamenajú nezávisle od seba vodíkový atóm, aminoskupinu, alkylaminoskupinu alebo dialkylaminoskupinu so vždy 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, uhľovodíkový zvyšok alebo uhľovodík-oxy-zvyšok so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami alebo heterocyklylový, heterocyklyloxy- alebo heterocyklylamínový zvyšok, pričom každý z piatich naposledy menovaných zvyškov je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými substituentmi zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkenyloxyskupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkinyloxyskupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, hydroxyskupinu, aminoskupinu, acylaminoskupinu, alkylaminoskupinu a dialkylaminoskupinu so vždy 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, nitroskupinu, karboxyskupinu, kyanoskupinu, azidoskupinu, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, formylovú skupinu, karbamoylovú skupinu, alkylaminokarbonylovú a dialkylaminokarbonylovú skupinu so vždy 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkylsulfinylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkylsuifinylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a v prípade cyklických zvyškov tiež alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a haloalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alebo znamená acylový zvyšok, alebo
31267/H
R2 a R3 tvoria spoločne s dusíkovým atómom skupiny NR2R3 heterocyklický zvyšok s 3 až 6 atómami kruhu a s 1 až 2 heteroatómami kruhu, pričom okrem dusíkového atómu sú prípadne ďalšie heteroatómy zvolené zo skupiny zahrňujúcej dusík, kyslík a síru a zvyšok je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a oxoskupinu,
R4 znamená vodíkový atóm, aminoskupinu, alkylaminoskupinu alebo dialkylaminoskupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami v každom alkylovom zvyšku, uhľovodíkový alebo uhľovodíkoxylový zvyšok so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami alebo heterocyklylový, heterocyklyloxylový alebo heterocyklylamínový zvyšok, pričom každý z piatich naposledy menovaných zvyškov je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkinyiovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkenyloxyskupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkinyloxyskupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, hydroxyskupinu, aminoskupinu, acylaminoskupinu, alkylamínovú a dialkylamínovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, nitroskupinu, karboxyskupinu, kyanoskupinu, azidoskupinu, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, formylovú skupinu, karbamoylovú skupinu, alkylaminokarbonylovú a dialkylaminokarbonylovú skupinu so vždy 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alkylsulfinylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkylsulfinylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, prípadne substituovanú fenylovú skupinu, prípadne substituovanú fenoxyskupinu a v prípade cyklických zvyškov tiež alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a haloalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alebo znamená acylovú skupinu,
31267/H
R5 a R6 znamenajú nezávisle od seba atóm halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu, tiokyanátoskupinu alebo zvyšok vzorca -X1-A1, pričom
X1 znamená priamu väzbu alebo divalentnú skupinu vzorca -0-, -S-, -C0-, -0-C0-, -CO-O, -NR'-, -NR'-CO- alebo -CO-NR'-, pričom
R' znamená vodíkový atóm alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a
A1 znamená vodíkový atóm, acyklický uhľovodíkový zvyšok s 1 až 6 uhlíkovými atómami, cyklický uhľovodíkový zvyšok s 3 až 6 uhlíkovými atómami alebo heterocyklický zvyšok s 3 až 6 atómami kruhu a s 1 až 3 heteroatómami zo skupiny zahrňujúcej dusík, kyslík a síru, pričom každý z troch naposledy menovaných substituentov je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkenyloxyskupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkinyloxyskupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, hydroxyskupinu, aminoskupinu, acylaminoskupinu, alkylamínovú a dialkylamínovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, nitroskupinu, karboxyskupinu, kyanoskupinu, azidoskupinu, prípadne substituovanú heterocyklylovú skupinu, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, formylovú skupinu, karbamoylovú skupinu, alkylaminokarbonylovú a dialkylaminokarbonylovú skupinu so vždy 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, prípadne substituovanú fenylovú skupinu, prípadne substituovanú fenoxyskupinu, prípadne substituovanú fenoxykarbonylovú skupinu, alkylsulfinylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkylsulfinylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkyisulfonylovú
31267/H skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a v prípade cyklických zvyškov tiež alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a haloalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alebo
R5 a R6 znamenajú spoločne alkylénový reťazec s 2 až 4 uhlíkovými atómami, ktorý je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a oxoskupinu, (R7)n znamená n zvyškov R7, ktoré sú v prípade n = 2, 3, 4 alebo 5 rovnaké alebo rôzne a
R7 znamená atóm halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu, tiokyanátoskupinu alebo zvyšok vzorca -X2-A2, pričom
X2 znamená priamu väzbu alebo divalentnú skupinu vzorca -0-, -S(0)q, S(0)q-0-, -0-S(0)q- -C0-, -0-C0-, C0-0-, -NR”-, -O-NR”-, -NR”-O-, NR”CO- alebo -CO-NR”-, pričom q znamená číslo 0,1 alebo 2 a
R” znamená vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, fenylovú skupinu alebo cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami a
A2 znamená vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, cykloalkenylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, fenylovú skupinu alebo heteroarylovú skupinu, pričom každý z naposledy menovaných siedmich substituentov je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, acylaminoskupinu, aminokarbonylovú skupinu, alkylamínovú a
31267/H dialkylamínovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylaminokarbonylovú a dialkylaminokarbonylovú skupinu so vždy 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, cykloalkoxyskupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkylkarbonylovú skupinu v alkyle, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkoxyle, afkyfkarbonyloxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, cykloalkylkarbonylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkyle, fenylovú skupinu, fenoxyskupinu, fenoxykarbonylovú skupinu, fenoxykarbonyloxyskupinu, heterocyklylalkylovú skupinu s 1 až 5 uhlíkovými atómami a v prípade cyklických zvyškov tiež alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, pričom každý z naposledy menovaných dvadsiatich zvyškov je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, alkylaminoskupinu alebo dialkylaminoskupinu so vždy 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a v prípade cyklických zvyškov tiež alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a haloalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alebo dva susedné zvyšky R7 spoločne tvoria nakondenzovaný cyklus so 4 až 6 uhlíkovými atómami, ktorý je karbocyklický alebo obsahuje 1 až 3 heterocyklické atómy v kruhu zo skupiny zahrňujúcej kyslík, síru a dusík a ktorý je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a oxoskupinu,
X znamená skupinu vzorca -0-, -S(0)r alebo -NR*-, pričom
31267/H r znamená číslo 0, 1 alebo 2 a
R* znamená vodíkový atóm alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, a n znamená číslo 0, 1,2, 3, 4 alebo 5, pričom heterocyklyl obsahuje vo zvyškoch 3 až 9 atómov kruhu, výhodne 3 až 6 atómov kruhu a obzvlášť 5 alebo 6 atómov kruhu a 1 až 3 heteroatómy zo skupiny zahrňujúcej dusík, kyslík a síru, s výnimkou zlúčenín definovaných v odstavci a) a b).
Obzvlášť výhodné sú zlúčeniny všeobecného vzorca I a ich soli podfa predloženého vynálezu, v ktorom
R1 znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a fenylovú skupinu, alebo znamená fenylovú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloaikoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atómami v alkyle, formylovú skupinu, karbamoylovú skupinu, alkylaminokarbonylovú a dialkylaminokarbonylovú skupinu so vždy 1 až 2 uhlíkovými atómami v každom alkyle a alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami,
R2 a R3 znamenajú nezávisle od seba vodíkový atóm, aminoskupinu, formylovú skupinu, aminokarbonylovú skupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, kyanoalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkylaminoskupinu a dialkylaminoskupinu so vždy 1 až 4 uhlíkovými
31267/H atómami v každom alkyle, haloalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, hydroxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, haloalkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, alkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, haloalkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, haloalkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, aikylaminoalkylovú a dialkylaminoalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami vo všetkých alkyloch, cykloalkylaminoalkylovú skupinu s až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami a heterocyklylalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami v heterocyklyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, pričom cyklické skupiny v posledných troch zvyškoch sú nesubstituovaná alebo substituované jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, atóm halogénu a kyanoskupinu, alebo znamená alkanoylaminoskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, Nalkanoyl-N-alkylaminoskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkanoyle a s 1 až uhlíkovými atómami v alkyle, alkanoylaminoalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkanoyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, Nalkanoyl-N-alkylaminoalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkanoyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, fenylovú skupinu, fenoxyskupinu, fenylkarbonylovú skupinu, fenoxykarbonylovú skupinu, fenylkarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle. alkoxykarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, alkylaminokarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v oboch alkyloch, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, alkylaminokarbonylovú a dialkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, fenoxyaikylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle,
31267/H heterocyklylovú skupinu, heterocyklylaminoskupinu, heterocyklyloxyskupinu a heterocyklyltioskupinu, pričom naposledy menovaných 21 zvyškov je prípadne v acyklickej časti alebo cyklickej časti substituovaných jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu, aikoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, formylovú skupinu, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle a alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle a v prípade cyklických zvyškov tiež alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a haloalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alebo
R2 a R3 tvoria spoločne s dusíkovým atómom skupiny NR2R3 heterocyklický zvyšok s 3 až 6 atómami v kruhu a s 1 až 2 heteroatómami v kruhu, pričom okrem dusíkového atómu sú prípadne ďalšie heteroatómy zvolené zo skupiny zahrňujúcej dusík, kyslík a síru a zvyšok je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a oxoskupinu,
R4 znamená vodíkový atóm, aminoskupinu, formylovú skupinu, aminokarbonylovú skupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, kyanoalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkylaminoskupinu alebo dialkylaminoskupinu so vždy 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkylovom zvyšku, haloalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, hydroxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, haloalkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, alkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, haloalkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, haloalkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkylaminoalkylovú a dialkylaminoalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, cykloalkylaminoalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami a heterocyklylalkylovú
31267/H skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami v heterocyklyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami valkyle, pričom cyklické skupiny v posledných menovaných troch zvyškoch sú nesubstituované alebo substituované jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, atóm halogénu a kyanoskupinu, alebo znamená alkanoylaminoskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, Nalkanoyl-N-alkylaminoskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkanoyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami valkyle, alkanoylaminoalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkanoyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, Nalkanoyl-N-alkylamino-alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkanoyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, fenylovú skupinu, fenoxyskupinu, fenylkarbonylovú skupinu, fenoxykarbonylovú skupinu, fenylkarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxykarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyie, alkylaminokarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v oboch alkyloch, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami valkyle, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyie, alkylaminokarbonylovú a dialkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, fenoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami valkyle, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami valkyle, heterocyklylovú skupinu, heterocyklylaminoskupinu, heterocyklyloxyskupinu a heterocyklyltioskupinu, pričom naposledy menovaných 21 zvyškov je prípadne v acyklickej časti alebo cyklickej časti substituovaných jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, formylovú skupinu, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle a alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyie a v prípade cyklických zvyškov tiež alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a haloalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami,
31267/H
126
Vzorec k anotácii (I)
R1
R1OR7/U
R5 a R6 znamenajú nezávisle od seba vodíkový atóm, atóm halogénu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, formylovú skupinu, aminokarbonylovú skupinu, karboxyskupinu, kyanoskupinu, tiokyanátoskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, kyanoalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkylaminoskupinu a dialkylaminoskupinu so vždy 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, haloalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, hydroxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, haloalkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, haloalkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, haloalkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkylaminoalkylovú a dialkylaminoalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami vo všetkých alkyloch, cykloalkylaminoalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami a heterocyklylaikylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami v heterocyklyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, pričom cyklické skupiny v posledných troch zvyškoch sú nesubstituované alebo substituované jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, atóm halogénu a kyanoskupinu, alebo znamená alkanoylaminoskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, Nalkanoyl-N-alkylaminoskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkanoyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkanoylaminoalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkanoyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, Nalkanoyl-N-alkylamino-alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkanoyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, fenylovú skupinu, fenoxyskupinu, fenylkarbonylovú skupinu, fenoxykarbonylovú skupinu, fenylkarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxykarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle,
31267/H alkylaminokarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v oboch alkyloch, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxykarbonyiovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, alkylaminokarbonylovú a dialkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, fenoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, heterocyklylovú skupinu, heterocyklylaminoskupinu, heterocyklyloxyskupinu a heterocyklyltioskupinu, pričom naposledy menovaných 21 zvyškov je prípadne v acyklickej časti alebo cyklickej časti substituovaných jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, formylovú skupinu, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle a alkoxykarbonyiovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle a v prípade cyklických zvyškov tiež alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a haloalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alebo
R5 a R6 tvoria spoločne alkylénový reťazec s 2 až 4 uhlíkovými atómami, ktorý je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a oxoskupinu, (R7)n znamená n zvyškov R7, ktoré sú v prípade n = 2, 3, 4 alebo 5 rovnaké alebo rôzne a
R7 znamená atóm halogénu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, formylovú skupinu, aminokarbonylovú skupinu, aminokarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, karboxyskupinu, kyanoskupinu, tiokyanátoskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami,
31267/H cykloalkylalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, cykloalkylalkenylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 2 až 4 uhlíkovými atómami alkenyle, cykloalkylalkinylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 2 až 4 uhlíkovými atómami v alkinyle, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkyle, cykloalkoxyskupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, cykloalkylkarbonylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkyle, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkylkarbonyloxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkyle, alkylkarbonylalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v každom alkyle, aikoxykarbonylalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, alkylkarbonyloxyalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, cykloalkoxyalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkoxyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, cykloalkylkarbonylalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkylaminoskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alkanoylaminoskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, N-alkanoyl-N-alkylaminoskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkanoyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkanoylaminoalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkanoyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle alebo N-alkanoyl-N-alkylamino-alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkanoyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, pričom každý z naposledy menovaných 26 zvyškov je v acyklickej časti alebo v cyklickej časti substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, nitroskupinu, aminoskupinu, aminoalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylaminoaikylovú a dialkylaminoalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, hydroxyskupinu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle a alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle a
31267/H v prípade cyklických zvyškov tiež alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a haloalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alebo znamená fenylovú skupinu, fenoxyskupinu, fenyltioskupinu, fenylkarbonylovú skupinu, fenoxykarbonylovú skupinu, fenylkarbonyloxyskupinu, fenylsulfonylovú skupinu, fenoxyalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami valkyle, fenylkarbonylalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami valkyle, fenyloxykarbonylalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkyle, fenylkarbonyloxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami valkyle, fenylalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, fenylalkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami valkenyle, fenylalkinyiovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami v alkinyle, heterocyklylovú skupinu, heterocyklyloxyskupinu, heterocyklyltioskupinu, heterocyklylsulfonylovú skupinu, heterocyklylaminoskupinu, heterocyklylalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkyle alebo niektorý z naposledy menovaných 20 zvyškov, ktorý je substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, hydroxyskupinu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami a haloalkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alebo dva susedné zvyšky R7 spoločne tvoria nakondenzovaný cyklus so 4 až 6 atómami kruhu, ktorý je karbocyklický alebo obsahuje heteroatómy kruhu zo skupiny zahrňujúcej kyslík, síru a dusík a ktorý je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a oxoskupinu,
X znamená skupinu vzorca -0-, -S- alebo -NR*-, pričom
R* znamená vodíkový atóm alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, a
31267/H n znamená číslo 0,1, 2, 3, 4 alebo 5, pričom heterocyklyl obsahuje vo zvyškoch 3 až 6 atómov kruhu a 3 až 6 heteroatómov kruhu zo skupiny zahrňujúcej dusík, kyslík a síru, s výnimkou zlúčenín definovaných v odstavci a) a b).
Ďalej výhodné sú zlúčeniny všeobecného vzorca I a ich soli podľa predloženého vynálezu, v ktorom
R1 znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, hydroxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle alebo benzylovú skupinu,
R2 a R3 znamenajú nezávisle od seba vodíkový atóm, aminoskupinu, formylovú skupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, alkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, aikylaminoalkylovú a dialkylaminoalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, fenylovú skupinu, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle alebo fenoxykarbonylovú skupinu, alebo niektorý z troch naposledy menovaných zvyškov, ktorý je vo fenylovej časti až trikrát substituovaný zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, alebo
R2 a R3 tvoria spoločne s dusíkovým atómom skupiny NR2R3 heterocyklický zvyšok s 3 až 6 atómami kruhu a s 1 až 2 heteroatómami kruhu, pričom okrem dusíkového atómu sú prípadne ďalšie heteroatómy zvolené zo skupiny zahrňujúcej dusík, kyslík a síru a zvyšok je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a oxoskupinu,
31267/H
R4 znamená vodíkový atóm, aminoskupinu, formylovú skupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, alkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, dialkylaminoalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, fenylovú skupinu, fenoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, fenoxykarbonylovú skupinu, fenylaminokarbonylovú skupinu alebo niektorý z piatich naposledy menovaných zvyškov, ktorý je vo fenylovej časti raz až trikrát substituovaný zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle,
R5 a R6 znamenajú nezávisle od seba vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, alkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, dialkylaminoalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, fenylovú skupinu, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle alebo fenoxyalkylovú skupinu, alebo niektorý z troch naposledy menovaných zvyškov, ktorý je vo fenylovej Časti raz alebo trikrát substituovaný zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle alebo
R5 a R6 znamenajú spoločne alkylénový reťazec s 2 až 4 uhlíkovými atómami, ktorý je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a oxoskupinu, (R7)n znamená n zvyškov R7, ktoré sú v prípade n = 2, 3, 4 alebo 5 rovnaké alebo rôzne a
31267/H
R7 znamená atóm halogénu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, formylovú skupinu, aminokarbonylovú skupinu, karboxyskupinu, kyanoskupinu, tiokyanátoskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, hydroxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, hydroxyalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, alkoxyalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v oboch alkoxyloch, haloalkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, haloalkoxyalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v oboch alkoxyloch, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, halocykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, haloalkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, haloalkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, haloalkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, cykloalkyloxyskupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, halocykloalkyloxyskupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, cykloalkylkarbonylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkyle, halocykloalkylkarbonylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkyle, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, alkylkarbonyloxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, haloalkylkarbonyloxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkylkarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alkoxykarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, alkylkarbonyloxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alkanoylaminoskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, N-alkanoyl-N-alkylaminoskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkanoyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkanoylaminoalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkanoyle a s 1
31267/H až 4 uhlíkovými atómami v alkyle alebo N-alkanoyl-N-alkylamino-alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkanoyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alebo znamená fenylovú skupinu, fenoxyskupinu, fenylkarbonylovú skupinu, fenoxykarbonylovú skupinu, fenylkarbonyloxyskupinu, fenoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, fenylkarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, fenylalkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami v alkenyle, fenylalkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami v alkinyle, heterocyklylovú skupinu, heterocyklyloxyskupinu, heterocyklyltioskupinu, heterocyklyiaminoskupinu, heterocyklylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle alebo niektorý z naposledy menovaných 15 zvyškov, ktorý je substituovaný v cyklickej časti jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, hydroxyskupinu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alebo dva susedné zvyšky R7 spoločne tvoria nakondenzovaný cyklus so 4 až 6 atómami v kruhu, ktorý je karbocyklický alebo obsahuje heteroatómy kruhu zo skupiny zahrňujúcej kyslík, síru a dusík a ktorý je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a oxoskupinu,
X znamená skupinu vzorca -O- alebo -NR’-, pričom
R* znamená vodíkový atóm alebo metylovú skupinu, a n znamená čislo 0,1, 2, 3, 4 alebo 5, pričom heterocyklyl obsahuje vo zvyškoch 3 až 6 atómov kruhu a 1 až 3 heteroatómy zo skupiny zahrňujúcej dusík, kyslík a síru, výhodne dusík a kyslík,
31267/H s výnimkou zlúčenín definovaných v odstavci a) a b).
Výhodné sú ďalej zlúčeniny všeobecného vzorca I a ich soli podľa predloženého vynálezu, v ktorom
R1 znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, hydroxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle,
R2 a R3 znamenajú nezávisle od seba vodíkový atóm, aminoskupinu, formylovú skupinu alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alebo
R2 a R3 tvoria spoločne s dusíkovým atómom skupiny NR2R3 heterocyklický zvyšok so 4 až 6 atómami kruhu, ktorý okrem dusíkového atómu môže obsahovať ďalší heteroatóm zvolený zo skupiny zahrňujúcej dusík a kyslík,
R4 znamená vodíkový atóm alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami,
R5 znamená vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle alebo fenylovú skupinu, výhodne metylovú, etylovú, n-propylovú, izopropylovú alebo cyklopropylovú skupinu,
R6 znamená vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle alebo fenylovú skupinu, výhodne vodíkový atóm, alebo
31267/H
R5 a R6 znamenajú spoločne alkylénový reťazec s 2 až 4 uhlíkovými atómami,
R7 znamená nezávisle od seba atóm halogénu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, formylovú skupinu, karboxyskupinu, kyanoskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, hydroxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, hydroxyalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i aikoxyle, alkoxyalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v oboch alkoxyloch, haloalkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i aikoxyle, haloalkoxyalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v oboch alkoxyloch, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, halocykioalkylovú skupinu s až 6 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, haloalkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, haloalkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, haloalkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v aikoxyle, haloalkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v aikoxyle, alkylkarbonyloxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, haloalkylkarbonyloxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkylkarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, fenylovú skupinu, fenoxyskupinu, fenylkarbonylovú skupinu, fenoxykarbonylovú skupinu, fenylkarbonyloxyskupinu, fenoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, fenylkarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, fenylalkenylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami v alkenyle, fenylalkinylovú skupinu s 2 až uhlíkovými atómami v alkinyle, heterocyklylovú skupinu,
31267/H heterocyklyloxyskupinu, heterocyklyltioskupinu, heterocyklylaminoskupinu alebo niektorý z naposledy menovaných 14 zvyškov, ktorý je substituovaný v cyklickej časti jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, pričom heterocyklyl obsahuje vo zvyškoch 3 až 6 atómov kruhu a 1 až 3 heteroatómy kruhu zo skupiny zahrňujúcej dusík a kyslík, alebo dva susedné zvyšky R7 spoločne tvoria nakondenzovaný cyklus so 4 až 6 atómami kruhu, ktorý je karbocyklický alebo obsahuje heteroatómy kruhu zo skupiny zahrňujúcej kyslík a dusík a ktorý je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami,
X znamená skupinu vzorca -O- alebo -NH-, a n znamená číslo 0,1, 2, 3,4 alebo 5, s výnimkou zlúčenín definovaných v odstavci a) a b).
Obzvlášť výhodné sú ďalej zlúčeniny všeobecného vzorca i a ich soli podľa predloženého vynálezu, v ktorom a1)
R1 znamená haloalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, výhodne s 1 až 4 uhlíkovými atómami,
R2, R3, R4 a R6 znamenajú vodíkový atóm,
R5 znamená metylovú skupinu, n znamená číslo 3, 4 alebo 5,
X znamená kyslíkový atóm a (R7)n znamená n zvyškov R7, ktoré sú rovnaké alebo rôzne a
31267/H
R7 znamená atóm halogénu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, formylovú skupinu, karboxyskupinu, kyanoskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, hydroxyaikylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, hydroxyalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, alkoxyalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v oboch alkoxyloch, haloalkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, haloalkoxyalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v oboch alkoxyloch, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, halocykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, haloaikenylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkinylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, alkylkarbonyloxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkylkarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, fenylovú skupinu, fenoxyskupinu, fenylkarbonylovú skupinu, fenoxykarbonylovú skupinu, fenylkarbonyloxyskupinu, fenoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, fenylkarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle alebo fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alebo niektorý z naposledy menovaných 8 zvyškov, ktorý je substituovaný vo fenylovej časti jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alebo
31267/H dva susedné zvyšky R7 spoločne tvoria nakondenzovaný cyklus so 4 až 6 atómami kruhu, ktorý je karbocyklický alebo obsahuje 1 alebo 2 heteroatómy kruhu zo skupiny zahrňujúcej kyslík a dusík a ktorý je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alebo a2)
R1 znamená haloalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, výhodne s 1 až 4 uhlíkovými atómami,
R2, R3, R4 a R6 znamenajú vodíkový atóm,
R5 znamená metylovú skupinu, n znamená číslo 1 alebo 2,
X znamená kyslíkový atóm a (R7)n znamená n zvyškov R7, ktoré sú v prípade n = 2 rovnaké a
R7 znamená atóm chlóru, brómu alebo jódu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, formylovú skupinu, karboxyskupinu, kyanoskupinu, metylovú skupinu, ktorá je substituovaná jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm chlóru, brómu a jódu, alkoxyskupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, hydroxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, hydroxyalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, alkoxyalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v oboch alkoxyloch, haloalkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, haloalkoxyalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v oboch alkoxyloch, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, halocykloalkylovú skupinu s až 6 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkenylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až uhlíkovými atómami, haloalkinylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami,
31267/H alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, alkylkarbonyloxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkylkarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, fenylovú skupinu, fenoxyskupinu, fenylkarbonylovú skupinu, fenoxykarbonylovú skupinu, fenylkarbonyloxyskupinu, fenoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, fenylkarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle alebo fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alebo niektorý z naposledy menovaných 8 zvyškov, ktorý je substituovaný vo fenylovej časti jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alebo dva susedné zvyšky R7 spoločne tvoria nakondenzovaný cyklus so 4 až 6 atómami kruhu, ktorý je karbocyklický alebo obsahuje 1 alebo 2 heteroatómy kruhu zo skupiny zahrňujúcej kyslík a dusík a ktorý je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alebo a3)
R1 znamená haloalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, výhodne s 1 až 4 uhlíkovými atómami,
R2, R3, R4 a R6 znamenajú vodíkový atóm,
R5 znamená metylovú skupinu, n znamená číslo 2,
31267/H
X znamená kyslíkový atóm a (R7)n znamená oba zvyšky R7, ktoré sú štruktúrne rôzne a majú význam uvedený v odstavci a1), alebo tiež dva susedné zvyšky R7 spoločne tvoria nakondenzovaný cyklus so 4 až 6 atómami kruhu, ktorý je karbocyklický alebo obsahuje 1 alebo 2 heteroatómy kruhu zo skupiny zahrňujúcej kyslík a dusík a ktorý je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alebo b1)
R1 znamená alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, výhodne s 1 až 4 uhlíkovými atómami, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná 1 až 4 substituentmi zo skupiny zahrňujúcej alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a hydroxyskupinu,
R2, R3, R4 a R6 znamenajú vodíkový atóm,
R5 znamená metylovú skupinu, n znamená číslo 1, 2, 3 alebo 4,
X znamená kyslíkový atóm a (R7)n znamená n zvyškov R7, ktoré sú v prípade n = 2, 3 alebo 4 rovnaké alebo rôzne a
R7 znamená hydroxyskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, formylovú skupinu, karboxyskupinu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, hydroxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, hydroxyalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyaikylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, alkoxyalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v oboch alkoxyloch, haloalkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, haloalkoxyalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v oboch alkoxyloch, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6
31267/H uhlíkovými atómami, halocykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkenylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkinylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, alkylkarbonyloxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkylkarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, fenylovú skupinu, fenoxyskupinu, fenylkarbonylovú skupinu, fenoxykarbonylovú skupinu, fenylkarbonyloxyskupinu, fenoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, fenylkarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle alebo fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alebo niektorý z naposledy menovaných 8 zvyškov, ktorý je substituovaný vo fenylovej časti jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a haloaikoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alebo dva susedné zvyšky R7 spoločne tvoria nakondenzovaný cyklus so 4 až 6 atómami kruhu, ktorý je karbocyklický alebo obsahuje 1 alebo 2 heteroatómy kruhu zo skupiny zahrňujúcej kyslík a dusík a ktorý je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami.
Predmetom predloženého vynálezu je ďalej spôsob výroby 2,4-diamino1,3,5-triazínov všeobecného vzorca I a ich solí, ktorého podstata spočíva v tom, že sa
a) nechá reagovať zlúčenina všeobecného vzorca II
R1 - Fu (II),
31267Ή v ktorom
Fu znamená funkčnú skupinu zo skupiny zahrňujúcej estery karboxylových kyselín, ortoestery karboxylových kyselín, chloridy karboxylových kyselín, amidy karboxylových kyselín, anhydridy karboxylových kyselín a trichlórmetylovú skupinu, s biguanidídom všeobecného vzorca III alebo s jeho adičnou soľou s kyselinou _2_ 3 R F. N
NH ií c NH
NHNR
CHCH-
d) alebo
b) sa nechá reagovať zlúčenina všeobecného vzorca IV
v ktorom
Z1 znamená výmeny schopný zvyšok alebo odštiepiteľnú skupinu, s vhodným amínom všeobecného vzorca V alebo s jeho adičnou soľou s kyselinami
R5 R6
NH-CH-CH-
(V)
31267/H pričom vo vzorcoch II, III, IV a V majú zvyšky R1 až R6, X a n významy uvedené vyššie u všeobecného vzorca I.
Reakcia zlúčenín všeobecného vzorca II a III prebieha výhodne ako bázický katalyzovaná v inertných organických rozpúšťadlách, ako je napríklad tetrahydrofurán (THF), dioxán, acetonitril, dimetylformamid (DMF), metylalkohol a etylalkohol, pri teplotách v rozmedzí -10 °C a teplotou varu použitého rozpúšťadla, výhodne v rozmedzí 20 °C až 60 °C. Pokiaľ sa používajú adičné soli s kyselinami všeobecného vzorca III, potom sa tieto uvoľňujú spravidla in situ pomocou báz. Ako bázy, prípadne bázické katalyzátory, sú vhodné hydroxidy alkalických kovov, hydridy alkalických kovov, uhličitany alkalických kovov, alkoholáty alkalických kovov, hydroxidy kovov alkalických zemín, hydridy kovov alkalických zemín, uhličitany kovov alkalických zemín alebo organické bázy, ako je trietylamín alebo 1,8-diazabicyklo[5.4.0]undec-7-én (DBU). Zodpovedajúca báza sa pritom používa napríklad v rozmedzí 0,1 až 3 moláme ekvivalenty, vzťahujúc na zlúčeninu všeobecného vzorca III. Zlúčenina všeobecného vzorca II sa môže v pomere k zlúčenine všeobecného vzorca III používať napríklad ekvimolárne alebo s prebytkom až 2 molárne ekvivalenty. V zásade sú zodpovedajúce spôsoby z literatúry známe (pozri Comprehensive Heterocyclic Chemistry, A. R. Katritzky, C. W. Rees, Pergamon Press, Oxford, New York, 1984, Vol. 3, Part 2B, ISBN 0-08-030703-5, str. 290).
Reakcia zlúčenín všeobecného vzorca IV a V prebieha výhodne ako bázický katalyzovaná v inertných organických rozpúšťadlách, ako je napríklad tetrahydrofurán, dioxán, acetonitril, dimetylformamid, metylalkohol a etylalkohol, pri teplote v rozmedzí -10 °C až teplota varu zodpovedajúceho rozpúšťadla alebo zmesi rozpúšťadiel, výhodne v rozmedzí 20 °C až 60 °C, pričom zlúčenina všeobecného vzorca V, ak sa použije ako adičná soľ s kyselinou, tak sa prípadne uvoľňuje in situ pomocou bázy. Ako bázy, prípadne bázické katalyzátory, sú vhodné hydroxidy alkalických kovov, hydridy alkalických kovov, uhličitany alkalických kovov, alkoholáty alkalických kovov, hydroxidy kovov alkalických zemín, hydridy kovov alkalických zemín, uhličitany kovov alkalických zemín alebo organické bázy, ako je trietylamín alebo 1,831267/H diazabicyklo[5.4.0]undec-7-én (DBU). Zodpovedajúca báza sa používa spravidla v rozmedzí 1 až 3 molárne ekvivalenty, vzťahujúc na zlúčeninu všeobecného vzorca IV, zlúčenina všeobecného vzorca IV sa môže napríklad použiť ekvimolárne k zlúčenine všeobecného vzorca V alebo v prebytku až 2 molárnych ekvivalentov. V zásade sú zodpovedajúce spôsoby z literatúry známe (pozri Comprehensive Heterocyclic Chemistry, A. R. Katritzky, C. W. Rees, Pergamon Press, Oxford, New York, 1984, Vol. 3, Part 2B, ISBN 0-08030703-5, str. 482).
Edukty vzorcov II, III, IV a V sú buď komerčne dostupné alebo sa môžu vyrobiť analogicky podľa z literatúry známych spôsobov. Zlúčeniny sa môžu vyrobiť napríklad tiež pomocou niektorého z ďalej uvedených postupov.
Zlúčeniny všeobecného vzorca II, III a IV sa môžu získať napríklad pomocou postupov, opísaných v EP-A-0 492 615, EP-A-0 509 544 a EP-A-0 506 059 a v tu citovanej literatúre.
Zlúčenina všeobecného vzorca IV alebo jej priamy predstupeň sa dá napríklad vyrobiť nasledujúcim spôsobom:
1. Reakciou zlúčeniny všeobecného vzorca II s amidino-tiomočovinovým derivátom všeobecného vzorca VI
NH NH
II
R2R3N-C-NHC-S-Z2 (VI) v ktorom majú R2 a R3 vyššie uvedený význam a
Z2 znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, sa vyrobia zlúčeniny všeobecného vzorca IV, v ktorom Z1 = -SZ2.
2. Reakciou amidínu všeobecného vzorca VII alebo jeho adičnej soli s kyselinou
/ (vil)
31267/H v ktorom má R1 vyššie uvedený význam, s N-kyanoditioiminokarbonátom všeobecného vzorca Vlil
S-Z (VIII) xs-z3 v ktorom
Z3 znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, sa získajú zlúčeniny všeobecného vzorca IV, v ktorom Z1 = -S-Z3.
3. Reakciou dikyanoamidu alkalického kovu s derivátom karboxylovej kyseliny uvedeného všeobecného vzorca II sa získajú zlúčeniny všeobecného vzorca IV, v ktorom Z1 = NH2.
4. Reakciou trichlóracetonitrilu s nitrilom všeobecného vzorca IX
R1 - CN (IX) v ktorom má R1 vyššie uvedený význam,
v ktorom znamenajú Z1 a Z4 trichlórmetylovú skupinu, ktoré nasledujúcou reakciou so zlúčeninami vzorca HNR2R3, v ktorom majú R2 a R3 vyššie uvedený význam, vedú k zlúčeninám všeobecného vzorca IV, v ktorom Z1 = CCI3.
Reakcia derivátov karboxylových kyselín všeobecného vzorca II s amidinotiomočovinovými derivátmi všeobecného vzorca VI sa vykonáva výhodne za katalýzy bázami v organických rozpúšťadlách, ako je napríklad acetón, tetrahydrofurán, dioxán, acetonitril, dimetylformamid, metylalkohol alebo etylalkohol, pri teplotách v rozmedzí -10 °C až teplota varu rozpúšťadla, výhodne v rozmedzí 0 °C až 20 °C. Reakcia ale môže tiež prebiehať vo vode
31267/H alebo vo vodných zmesiach rozpúšťadiel s jedným alebo viacerými vyššie uvedenými organickými rozpúšťadlami. Ak sa použije zlúčenina všeobecného vzorca VI ako adičná soľ s kyselinou, môže sa rovnako in situ uvoľniť pomocou bázy. Ako bázy, prípadne bázické katalyzátory, sú vhodné hydroxidy alkalických kovov, hydridy alkalických kovov, uhličitany alkalických kovov, alkoholáty alkalických kovov, hydroxidy kovov alkalických zemín, hydridy kovov alkalických zemín, uhličitany kovov alkalických zemín alebo organické bázy, ako je trietylamín alebo 1,8-diazabicyklo[5.4.0]undec-7-én (DBU). Zodpovedajúca báza sa používa spravidla v rozmedzí 1 až 3 molárne ekvivalenty, vzťahujúc na zlúčeninu všeobecného vzorca VI. Zlúčeniny všeobecného vzorca II a VI sa môžu napríklad použiť ekvimolárne alebo v prebytku až 2 molárnych ekvivalentov zlúčeniny všeobecného vzorca II. V zásade sú zodpovedajúce spôsoby z literatúry známe (pozri H. Eilingsfeld, H. Scheuermann, Chem. Ber., 1967, 100, 1874).
Reakcia amidínov všeobecného vzorca VII s Nkyanoditioiminokarbonátmi všeobecného vzorca VIII sa vykonáva výhodne za katalýzy bázami v inertných organických rozpúšťadlách, ako je napríklad acetonitril, dimetylformamid, dimetylacetamid, N-metylpyrolidón, metylalkohol a etylalkohol, pri teplote v rozmedzí -10 °C až teplota varu rozpúšťadla, výhodne v rozmedzí 20 °C až 80 °C. Pokiaľ sa použije zlúčenina všeobecného vzorca VII vo forme adičnej soli s kyselinou, môže sa rovnako in situ uvoľniť pomocou bázy. Ako bázy, prípadne bázické katalyzátory, sú vhodné hydroxidy alkalických kovov, hydridy alkalických kovov, uhličitany alkalických kovov, alkoholáty alkalických kovov, hydroxidy kovov alkalických zemín, hydridy kovov alkalických zemín, uhličitany kovov alkalických zemín alebo organické bázy, ako je trietylamín alebo 1,8-diazabicyklo[5.4.0]undec-7-én (DBU). Zodpovedajúca báza sa používa spravidla v rozmedzí 1 až 3 molárne ekvivalenty, vzťahujúc na zlúčeninu všeobecného vzorca VIII. Zlúčeniny všeobecného vzorca VII a VIII sa spravidla používajú ekvimolárne alebo v prebytku až 2 molárnych ekvivalentov na zlúčeninu všeobecného vzorca II. V zásade sú zodpovedajúce spôsoby
31267/H z literatúry známe (pozri T. A Riley, W. J. Henney, N. K. Dalley, B. E. Wilson, R.
K. Robins, J. Heterocyclic Chem., 1986, 23, 6, 1706 -1714).
Výroba medziproduktov všeobecného vzorca X, kde Z1 = chlór, sa môže vykonávať reakciou dikyanoamidu alkalického kovu s derivátom karboxylovej kyseliny všeobecného vzorca II, pričom potom Fu znamená výhodne funkčnú skupinu chloridu karboxylovej kyseliny alebo amidu karboxylovej kyseliny. Reakcia reakčných komponentov prebieha napríklad za kyslej katalýzy v inertných organických rozpúšťadlách, ako je napríklad toluén, chlórbenzén alebo chlórované uhľovodíky, pri teplote v rozmedzí -10 °C až teplota varu použitého rozpúšťadla, výhodne pri teplote v rozmedzí 20 °C až 80 °C, pričom vznikajúce intermediáty sa môžu in situ chlórovať pomocou vhodného chloračného činidla, ako je napríklad fosforoxychlorid. Ako vhodné kyseliny je možné uviesť napríklad halogenovodíkové kyseliny, ako je kyselina chlorovodíková alebo tiež Lewisove kyseliny, ako je napríklad chlorid hlinitý alebo fluorid boritý (pozri napríklad US-A-5 095 113, DuPont).
Výroba medziproduktov všeobecného vzorca X, kde Z1, Z4 = trihalogénmetylová skupina, môže prebiehať reakciou zodpovedajúcich nitrilov trihalogénoctovej kyseliny s nitrilom karboxylovej kyseliny všeobecného vzorca IX. Reakcia zodpovedajúcich reakčných komponentov prebieha napríklad za kyslej katalýzy v inertných organických rozpúšťadlách, ako je napríklad toluén, chlórbenzén alebo chlórované uhľovodíky, pri teplote v rozmedzí -40 °C až teplota varu použitého rozpúšťadla, výhodne pri teplote v rozmedzí -10 °C až 30 °C. Ako vhodné kyseliny je možné uviesť napríklad halogenovodíkové kyseliny, ako je kyselina chlorovodíková alebo tiež Lewisove kyseliny, ako je napríklad chlorid hlinitý alebo fluorid boritý (pozri napríklad EP-A-130 939, Ciba Geigy).
Medziprodukty všeobecného vzorca IV, v ktorom Z1 = alkylmerkaptoskupina s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo nesubstituovaná fenylalkylmerkaptoskupina s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, sa môžu v inertných organických rozpúšťadlách, ako je napríklad toluén, chlórbenzén alebo chlórované uhľovodíky a podobne, pri teplote v rozmedzí -40 °C až
31267/H teplota varu použitého rozpúšťadla, výhodne v rozmedzí 20 °C až 80 °C, previesť pomocou vhodného chloračného činidla, ako je napríklad elementárny chlór alebo fosforylchlorid, na reaktívne chlórtriazíny všeobecného vzorca IV, v ktorom Z1 = chlór (pozri J. K. Chakrabarti, D. E. Tupper, Tetrahedron 1975, 31,16,1879- 1882).
Medziprodukty všeobecného vzorca IV, v ktorom Z1 = alkylmerkaptoskupina s 1 až 4 uhlíkovými atómami, nesubstituovaná alebo substituovaná fenylalkylmerkaptoskupina s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle alebo alkylfenyltioskupina s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, sa môžu vo vhodných rozpúšťadlách, ako sú napríklad chlórované uhľovodíky, kyselina octová, voda, alkoholy, acetón alebo ich zmesi, pri teplote v rozmedzí 0 °C až teplota varu použitého rozpúšťadla, výhodne v rozmedzí 20 °C až 80 °C, oxidovať pomocou vhodného oxidačného činidla, ako je napríklad kyselina mchlórperbenzoová, peroxid vodíka alebo káliumperoxomonosulfát (pozri T. A. Riley, W. J. Henney, N. K. Dalley, B. E. Wilson, R. K. Robins: J. Heterocyclic Chem., 23, 6, 1706-1714).
Na výrobu adičných solí s kyselinami zlúčenín všeobecného vzorca I prichádzajú do úvahy nasledujúce kyseliny: halogenovodíkové kyseliny, ako je kyselina chlorovodíková alebo kyselina bromovodíková, kyselina fosforečná, kyselina dusičná, kyselina sírová, monofunkčné alebo bifunkčné karboxylové a hydroxykarboxylové kyseliny, ako je kyselina octová, kyselina maleínová, kyselina jantárová, kyselina fumárová, kyselina vínna, kyselina citrónová, kyselina salicylová, kyselina sorbová alebo kyselina mliečna, ako i sulfónové kyseliny, ako je kyselina p-toluénsulfónová alebo kyselina 1,5naftaléndisulfónová. Adičné soli s kyselinami všeobecného vzorca I sa môžu získať jednoduchým spôsobom pomocou bežných metód na tvorbu solí, napríklad rozpustením zlúčeniny všeobecného vzorca I vo vhodnom organickom rozpúšťadle, ako je napríklad metylalkohol, acetón, metylénchlorid alebo benzín a pridaním zodpovedajúcej kyseliny pri teplote v rozmedzí 0 °C až 100 °C a izolovať známymi spôsobmi, napríklad odfiltrovaním a prípadne čistiť premytím vhodnými organickými rozpúšťadlami.
31267/H
Adičné soli zlúčenín všeobecného vzorca I s bázami sa vyrobia výhodne v inertných polárnych rozpúšťadlách, ako je napríklad voda, metylalkohol alebo acetón, pri teplote v rozmedzí 0 °C až 100 °C. Vhodné bázy na výrobu solí podľa predloženého vynálezu sú napríklad uhličitany alkalických kovov, ako je napríklad uhličitan draselný, hydroxidy alkalických kovov a kovov alkalických zemín, napríklad hydroxid sodný alebo hydroxid draselný, hydridy alkalických kovov a kovov alkalických zemín, napríklad hydrid sodný, alkoholáty alkalických kovov a kovov alkalických zemín, napríklad etanolát sodný alebo ŕerc-butylát draselný alebo amoniak alebo etanolamín.
Ako „inertné rozpúšťadlá,, v predchádzajúcich variantoch spôsobov označované rozpúšťadlá sú myslené také, ktoré sú za daných reakčných podmienok inertné, avšak nemusia byť vždy inertné za ľubovoľných reakčných podmienok.
Zlúčeniny podľa predloženého vynálezu všeobecného vzorca I a ich soli, v nasledujúcom nazývané spoločne zlúčeniny všeobecného vzorca I (podľa predloženého vynálezu) majú výbornú herbicídnu účinnosť proti širokému spektru hospodársky dôležitých jednoklíčnolistých a dvojlíčnolistých škodlivých rastlín. Tiež ťažko ničiteľné vytrvalé buriny, ktoré vyrážajú z rizómov, pakoreňov alebo iných trvalých orgánov, sa pomocou účinnej látky dobre vyničia. Pritom je jedno, či sa substancie aplikujú postupom pred siatím, pred vzklíčením alebo po vzklíčení.
Jednotlivo je možné menovať napríklad niektorých zástupcov jednoklíčnolistých a dvojklíčnolistých burín, ktoré je možné kontrolovať pomocou zlúčenín podľa predloženého vynálezu bez toho, že by toto menovanie malo znamenať obmedzenie iba na tieto určité druhy.
Na strane jednoklíčnolistých burín sa dobre ničia napríklad druhy Avena, Lolium, Alopecurus, Phalaris, Echinochloa, Digitaria, Setaria a Cyperus z anuálnej skupiny a na strane vytrvalých druhov druhy Agropyron, Cynodon, Imperata a Sorghum a tiež vytrvalé druhy Cyperus.
31267/H
U dvojklíčnolistých burín pokrýva spektrum účinku druhy napríklad Gálium, Viola, Veronica, Lamium, Stellaria, Amaranthus, Sinapsis, Ipomoea, Matricaria, Abutilon a Sida zanuálnej skupiny, ako i Convolvulus, Cirsium, Rumex a Artemisia u vytrvalých burín.
Buriny, vyskytujúce sa za špecifických podmienok pestovania ryže, napríklad Sagittaria, Alisma, Eleocharis, Scirpus a Cyperus, sa rovnako výborne ničia pomocou účinných látok podľa predloženého vynálezu.
Keď sa zlúčeniny podľa predloženého vynálezu aplikujú na povrch pôdy pred vzklíčením, tak sa buď výhonky zárodkov burín úplne zničia alebo buriny rastú až do štádia zárodočných lístkov, ktorých rast sa však potom zastaví a nakoniec úplne zhynú po uplynutí troch až štyroch týždňov.
Pri aplikácii účinných látok na zelené časti rastlín pri postupe po vzklíčení rastliny nastáva rovnako veľmi rýchle po ošetrení drastické zastavenie rastu a rastliny burín zostanú stáť v rastovom štádiu, dosiahnutom v okamihu aplikácie alebo celkom zhynú po určitej dobe, takže sa týmto spôsobom veľmi rýchlo a dôkladne odstráni konkurencia burín, škodlivá pre kultúrne rastliny.
Hoci zlúčeniny podľa predloženého vynálezu vykazujú výbornú herbicídnu aktivitu voči jednoklíčnolistým a dvojklíčnolistým burinám, nie sú nimi kultúrne rastliny hospodársky dôležitých kultúr, ako je napríklad pšenica, jačmeň, žito, ryža, kukurica, cukrová repa, bavlna a sója, vôbec poškodzované alebo iba nepodstatne. Uvedené zlúčeniny sú z tohto dôvodu veľmi dobre vhodné na selektívne ničenie nežiaduceho rastu rastlín v poľnohospodárskych úžitkových rastlinách.
Okrem toho majú látky podľa predloženého vynálezu výrazné rastové regulačné vlastnosti u kultúrnych rastlín. Pôsobia regulačné v pre rastliny vlastnej látkovej výmene a môžu sa teda použiť na cielené ovplyvnenie obsahových látok v rastlinách a na uľahčenie zberu, napríklad vyvolaním desikácie a zastavenia rastu. Po ďalšie sú tiež vhodné pre zásadné riadenie a potláčanie nežiaduceho vegetatívneho rastu bez toho, aby sa pri tom rastliny zničili. Potlačenie vegetatívneho rastu má u mnohých jednoklíčnolistých a
31267/H dvojklíčnolistých kultúr značnú úlohu, lebo sa tým môžu zmenšiť alebo úplne zničiť ložiská.
Zlúčeniny podľa predloženého vynálezu sa môžu používať vo forme postrekových práškov, emulgovateľných koncentrátov, striekateľných roztokov, popraškov alebo granulátov v bežných prípravkoch. Predmetom predloženého vynálezu sú teda tiež herbicídne a rastové regulačné prostriedky, ktoré obsahujú zlúčeniny všeobecného vzorca I.
Zlúčeniny všeobecného vzorca I sa môžu formulovať na rôzne typy, vždy podľa toho, aké sú vopred dané biologické a/alebo fyzikálno - chemické parametre. Ako možnosti formulácie prichádzajú napríklad do úvahy postrekový prášok (WP), vo vode rozpustný prášok (SP), vo vode rozpustné koncentráty, emulgovateľné koncentráty (EC), emulzie (EW), ako sú emulzie typu voda voleji a olej vo vode, striekateľné roztoky, suspenzné koncentráty (SC), disperzie na báze oleja alebo vody, s olejom miešateľné roztoky, kapsulové suspenzie (CS), popraše (DP), moridlá, granuláty pre rozmetaciu a pôdnu aplikáciu, granuláty (GR) vo forme mikrogranulátov, postrekových granulátov, poťahovaných granulátov a adsorpčných granulátov, vo vode dispergovateľné granuláty (WG), vo vode rozpustné granuláty (SG), ULV-formulácie, mikrokapsule a vosky.
Tieto jednotlivé typy formulácií sú v princípe známe a sú napríklad opísané v publikáciách Winnacker - Kuchler, „Chemische Technológie,,, diel 7, C. Hauser Verlag Mníchov, 4. vyd. 1986; Wade van Valkenburg, „Pesticíde Formulations,,, Marcel Dekker, N. Y., 1973; K. Martens, „Spray Drying,,, Handbook, 3. ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London.
Nutné pomocné prostriedky pre uvedené formulácie, ako sú inertné materiály, tenzidy, rozpúšťadlá a ďalšie prísady, sú rovnako známe a sú opísané napríklad v publikáciách: Watkiuns, „Handbook of Insecticide Dust Diluent and Carries,,, 2. ed., Darland Books, Caldwell N. J.; H. v. Olphen, „Introduction to Clay Colloid Chemistry,,, 2. ed., J. Wiley and Sons, N. Y.; C. Marsden, „Solvents Guide,,, 2. ed., Interscience, N. Y. 1963; McCutcheon's „Detergents and Emulsifiers Annual,,, MC Publ. Corp., Ridgewood N. J.; Sisley
31267/H and Wood, „Encyclopedia of Surface Active Agents,,, Chem. Publ. Co. Inc., N. Y. 1964; Schônfeldt, „Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukte,,, Wiss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1976; Winnacker - Ktichler, „Chemische Technológie,,, diel 7, C. Hauser Verlag Mníchov, 4. vyd. 1986.
Na báze týchto formulácií sa dajú vyrobiť také kombinácie s inými pesticídne účinnými látkami, ako sú napríklad insekticídy, akaricídy, herbicídy, fungicídy, ochranné látky, hnojivá a/alebo rastové regulátory, napríklad vo forme hotových prípravkov alebo tankových zmesí.
Postrekové prášky sú vo vode rovnomerne dispergovateľné preparáty, ktoré okrem účinnej látky obsahujú okrem zrieďovacej alebo inertnej látky ešte tenzidy iónogénneho a/alebo neiónogénneho typu (zmáčadlá, dispergačné činidlá), napríklad polyoxyetylované alkylfenoly, polyoxyetylované mastné alkoholy, polyoxyetylované mastné amíny, polyglykolétersulfáty mastných alkoholov, alkánsulfonáty, alkylbenzénsulfonáty, sodné soli lignínových kyselín, sodná soľ 2,2'-dinaftylmetán-6,6'-disulfónovej kyseliny, sodná soľ kyseliny dibutylnaftalénsulfónovej alebo tiež sodná soľ kyseliny oleylmetyltaurovej. Na výrobu postrekových práškov sa herbicídne účinná látka jemne rozomelie napríklad v bežnej aparatúre, ako je kladivový mlyn, bublinkový mlyn alebo so vzduchovým lúčom a súčasne alebo potom sa zmieša s pomocnými prostriedkami.
Emulgovateľné koncentráty sa vyrobia rozpustením účinnej látky v organickom rozpúšťadle, ako je napríklad butylalkohol, cyklohexanón, dimetylformamid, xylén alebo tiež vyššievriace aromáty alebo uhľovodíky alebo zmesi organických rozpúšťadiel za prídavku jedného alebo viacerých tenzidov iónogénneho a/alebo neiónogénneho typu (emulgátory). Ako emulgátory sa môžu napríklad použiť vápenaté soli alkylarylsulfónových kyselín, ako je dodecylbenzénsulfonát vápenatý alebo neiónogénne emulgátory, ako sú polyglykolestery mastných kyselín, alkylarylpolyglykolétery, polyglykolétery mastných alkoholov, kondenzačné produkty propylénoxidu a etylénoxidu, alkylpolyétery, sorbitanestery, ako sú napríklad estery mastných kyselín a
31267/H sorbitolu alebo polyoxyetylénsorbitanestery ako estery mastných kyselín a polyoxyetylénsorbitolu.
Poprašky sa získajú rozomletím účinnej látky s jemne rozdrvenými pevnými látkami ako je napríklad mastenec, prírodné zeminy ako je kaolín, bentonit alebo pyrofylit alebo tiež kremelina.
Suspenzné koncentráty môžu byť na báze vody alebo oleja. Môžu sa napríklad vyrobiť mokrým mletím pomocou na trhu bežných perlových mlynov a prípadne za prídavku tenzidov, ktoré boli napríklad už vyššie uvedené u iných typov formulácií.
Emulzie, napríklad typu olej vo vode (EW), sa dajú vyrobiť napríklad pomocou miešadiel, koloidných mlynov a/alebo statických miešačov, s použitím vhodných organických rozpúšťadiel a prípadne tenzidov, ktoré boli napríklad už vyššie uvedené u iných typov formulácií.
Granuláty sa môžu vyrobiť buď rozstrekovaním účinnej látky na adsorpcie schopný, granulovaný inertný materiál alebo nanesením koncentrátu účinnej látky pomocou lepidiel, napríklad polyvinyialkoholu, polyakrylátu sodného alebo tiež minerálnych olejov, na povrch nosných látok, ako je piesok, kaolinit alebo granulovaný inertný materiál. Tiež sa môžu vhodné účinné látky granulovať spôsobom bežným na výrobu granulovaných hnojív, prípadne v zmesi s hnojivami.
Vo vode dispergovateľné granuláty sa spravidla vyrábajú pomocou bežných spôsobov, ako je sprejové sušenie, granulácia vo vírivom lôžku, tanierová granulácia, miešanie vo vysokorýchlostných miešačoch a extrúzia bez pevného inertného materiálu.
Na výrobu granulátov vyrobených tanierovou granuláciou, granuláciou vo vírivom lôžku, extrúziou a sprejovou granuláciou pozri napríklad spôsoby, opísané v „Spray-Drying Handbook,, 3 rd. ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London, J. E. Browning, „Agglomeration,,, Chemical and Engineering 1967, str. 147 a ďalší; „Perry's Chemical Engineer's Handbook,,, 5th Ed., McGraw - Hill, New York 1973, str. 8 - 57.
31267/H
Ďalšie podrobnosti pre formulácie prostriedkov na ochranu rastlín sú uvedené napríklad v publikácii G. C. Klingman, „Weed Control as a Science,,, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, str. 81 - 96 a J. D. Freyer, S. A. Evans, „Weed Control Handbook,,, 5 th. Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, str. 101 -103.
Agrochemické prípravky obsahujú spravidla 0,1 až 99 % hmotnostných, obzvlášť 0,1 až 95 % hmotnostných účinnej látky všeobecného vzorca I.
V postrekových práškoch je koncentrácia účinnej látky napríklad asi 10 až 90 % hmotnostných, zvyšok do 100 % hmotnostných pozostáva z bežných súčastí formulácií.
U emulgovateľných koncentrátov môže koncentrácia účinnej látky byť asi až 90 % hmotnostných, výhodne 5 až 80 % hmotnostných.
Práškovité formulácie obsahujú 1 až 30 % hmotnostných, výhodne väčšinou 5 až 20 % hmotnostných účinnej látky.
Striekateľné roztoky obsahujú asi 0,05 až 80 % hmotnostných, výhodne až 50 % hmotnostných účinnej látky.
U granulátov dispergovateľných vo vode závisí obsah účinnej látky sčasti od toho, či sa účinná zlúčenina vyskytuje v kvapalnom alebo pevnom stave a od toho, aké sa použije granulačné pomocné činidlo, plnidlo a podobne. U vo vode dispergovateľných granulátov je obsah účinnej látky napríklad v rozmedzí 1 až 95 % hmotnostných, výhodne 10 až 80 % hmotnostných.
Okrem uvedeného obsahujú formulácie účinných látok prípadne zodpovedajúce bežné látky sprostredkujúce priľnavosť, zmáčadlá, dispergačné činidlá, emulgátory, penetračné činidlá, konzervačné prostriedky, protimrazové prostriedky a rozpúšťadlá, plnidlá, nosiče a farbivá, odpeňovadlá, látky potláčajúce odparovanie a látky ovplyvňujúce hodnotu pH a viskozitu.
Ako kombinačných partnerov pre účinné látky podľa predloženého vynálezu v zmesných formuláciách alebo v tankových zmesiach možno uviesť napríklad známe účinné látky, ktoré sú opísané v publikácii Weed Research 26, 441 - 445 (1986) alebo „The Pesticíde Manual,,, 9. ed., The British Crop
31267/H
Protection Council, 1990/91, Bracknell, England a v tu citovanej literatúre. Ako z literatúry známe herbicídy, ktoré je možné kombinovať so zlúčeninami všeobecného vzorca I, možno menovať nasledujúce účinné látky (poznámka: Zlúčeniny sú označené buď pomocou tzv. „common narne,, podľa medzinárodnej organizácie pre štandardizáciu (ISO), alebo pomocou chemického názvu, prípadne s bežným číslom kódu).
Acetochlor, acifluorfen, aclonifen, AKH 7088, t.j. kyselina [[[1-[5-[2-chlór-4(trifluórmetyl)fenoxy]-2-metoxyetylidén]amino]oxy]octová a metylester kyseliny [[[1-[5-[2-chlór-4-(trifluórmetyl)fenoxy]-2-metoxyetylidén]amino]oxy]octovej, alachlor, alloxydim, a met ry n, amidosulfuron, amitrol, AMS, t.j.
amóniumsulfamát, anilofos, asulam, atrazin, azimsulfurone (DPX-A8947), aziprotryn, barban, BAS 516 H, t.j. 5-fluór-2-fenyl-4H-3,1-benyoxayin-4-ón, benazolin, benfluralin, benfuresate, bensulfuron-methyl, bensulide, bentazone, benzofenap, benzofluor, benzoylprop-ethyl, benzthiazuron, bialaphos, bifenox, bromacil, bromobutide, bromofenoxim, bromoxynil, bromuron, buminafos, busoxinone, butachlor, butamifos, betenachlor, buthidazole, butralin, butylate, cafenstrole (CH-900), cafentrazone (ICI-A0051), carbetamide, CDAA, t.j. 2chlór-N,N-di-2-propylacetamid, CDEC, t.j. 2-chlóralylester kyseliny dietylditiokarbamínovej, chlomethoxyfen, chloramben, chlorazifop-butyl, pirifenop-butyl, chlormesulon (ICI-A0051), chlorbrumuron, chlorbufam, chlorfenac, chloroflurecol-methyl, chloridazon, chlorimuron ethyl, chlomitrofen, chlorotoluron, chloroxuron, chlorpropham, chlorsulfuron, chlorthal-dimetyl, chlortiamid, cinmethylin, cinosulfuron, clethodim, clodinafop a jeho esterové deriváty (napríklad clodinafop - propargyl), clomazone, clomeprop, cloproxydim, clopyralid, cumyluron (JC 940), cyanazine, cycloate, cyclosulfamuron (AC 104), cycloxydim, cycluron, cyhalofop a jeho esterové deriváty (napríklad butylester, DEH-112), cyperquat, cyprazine, cyprazole, diamuron, 2,4-DB, dalapon, desmedipham, desmetryn, di-allate, dicamba, dichlobenil, dichlorprop, diclofop a jeho estery, ako diclofop-methyl, diethatyl, difenoxuron, difenzoquat, diflufenican, dimefuron, dimethachlor, dimethametryn, dimethenamid (SAN582H), dimethazone, clomazon, dimethipin, dimetrasulfuron, cinosulfuron,
31267/H dinitramine, dinoseb, dinoterb, diphenamid, dipropetryn, diquat, dithiopyr, diuron, DNOC, eglinazine-ethyl, EL 177, t.j. 5-kyano-1-(1,1-dimetyletyl)-N-metyl3H-pyrazole-4-karboxamid, endothal, EPTC, esprocarb, ethalfluralin, ethametsulfuron-methyl, ethidimuron, ethioziy, ethofumesate, F5231, t.j. N[chlór-4-fluór-5-[4-(3-fluórpropyl)-4,5-dihydro-5-oxo-1H-tetrazol-1yljfenyljetánsulfónamid, ethoxyfen a jeho estery (napríklad etylester, HN-252), etobenzanid (HW 52), fenoprop, fenoxan, fenoxaprop a fenoxaprop-P, ako i ich estery, napríklad fenoxaprop-P-ethyl a fenoxyprop-ethyl, fenoxydim, fenuron, flamprop-methyl, flazasulfuron, fluazifop a fluazifop-P a ich esterderiváty, napríklad fluazifop-butyl a fluazifop-P-butyl, fluchloralin, flumetsuiam, flumeturon, flumiclorac a jeho estery (napríklad pentylester, S-23031), flumioxazin (S-482), flumipropyn, flupoxam (KNW-739), fluorodifen, fluoroglycofen-ethyl, fluropacil (UBIC-4243), fluridone, flurochloridone, fluroxypyr, flurtamone, fomesafen, fosamine, furyloxyfen, glufosinate, glyphosate, halosaten, halosulfuron a jeho estery (napríklad metylester, NC319), haloxyfop a jeho esterderiváty, haloxyfop a jeho estery, haloxyfop-P (= Rhaloxyfop) a jeho estery, hexazinone, imazamethabenz-methyl, imazapyr, imazaquin a jeho soli, napríklad amóniová soľ, imazethamethayr, imazethapyr, imazosulforon, ioxynil, isocarbamid, isopropalin, isoproturon, isouron, isoxaben, isoxapyrifop, karbutilate, lactofen, lenacil, linuron, MCPA, MCPB, mecoprop, mefenacet, mfluidid, metamitron, metazachlor, methabenzthiazuron, metham, methazole, methoxyphenone, methyldymron, metabenzuron, methobenzuron, metobromuron, metolachlor, metosulam (XRD 511), metoxuron, metribuzin, metsulfuronmethyl, MH, molinate, monalide, monocarbamide dihydrogensulfate, monolinuron, monuron, MT 128, t.j. 6-chlór-N-(3-chlór-2propenyl)-5-metyl-N-fenyl-3-pyridazínamín, MT 5950, t.j. N-[3-chlór-4-(1metyletyl)fenyl]-2-metylpentánamid, naproanilide, napropamide, naptalam, NC 310, t.j. 4-(2,4-dichlórbenzoyl)-1-metyl-5-benzyloxypyrazol, neburon, nicosulfuron, nipyraclophen, nitralin, nitrofen, nitrofluorfen, norflurazon, orbencarb, oryzalin, oxadiargyl (RP-020603), oxadiazon, oxyfluorfen, paraquat, pebulate, pendimethalin, perfluidone, phenisopham, phenmedipham, picloram, piperophos, piributicarb, pirifenop-butyl, pretilachlor, primisulfuron-methyl,
31267/H procyazine, prodiamine, profluralin, proglinazine-ethyl, prometon, prometryn, propachlor, propanil, propaqizafop a jeho esterderiváty, propazine, propham, propisochlor, propyzamide, prosulfalin, prosulfocarb, prosulfuron (CGA152005), prynachlor, pyrazolinate, pyrazon, pyrazosulforon-ethyl, pyrazoxyfen, pyridate, pyrithiobac (KIH-2031), pyroxofop a jeho esterové deriváty (napríklad propargylester), quinclorac, quinmerac, quinofop a jeho esterderiváty, quizalofop a quizalofop-P a ich esterderiváty, napríklad quizalofop-ethyl, quizalofop-P-tefuryl a quizalofop-P-ethyl, renriduron, rimsulfuron (DPX-E 9636), S 275, t.j. 2-[4-chlór-2-fluór-5-(2-propynyloxy)fenyl]-4,5,6,7-tetrahydro-2Hindazol, secbumeton, sethoxydim, siduron, simazine, simetryn, SN 106279, t.j. 2-[[7-[2-chlór-4-(trifluórmetyl)-fenoxy]-2-naftalenyl]-oxy]-propánová kyselina a metylester 2-[[7-[2-chlór-4-(trifluórmetyl)fenoxy]-2-naftalenyl]oxy]propánovej kyseliny, sulfentrazon (FMC-97285, F-6285), sulfometuron-methyl, sulfazuron, sulfosate (ICI-A0224), TCA, tebutam (GCP-5544), tebuthiuron, terbacil, terbucarb, terbuchlor, terbumeton, terbuthylazine, terbutryn, THF 450, t.j. N,Ndietyl-3-[(2-etyl-6-metylfenyl)-suIfonyl]-1H-1,2,4-triazol-1 -karboxamid, tenylchlor (NSK-850), thiazafluron, thizopyr (Mon-13200), thidiazimin (SN-24085), thifensulfuron-methyl, thiobencarb, tiocarbazil, tralkoxydim, tri-allate, triasulfuron, triazofenamide, tribenuron-methyl, triclopyr, tridiphane, trietazine, trifluralin, triflusulfuron a jeho estery (napríklad metylester, DPX-66037), trimeturon, tsitodef, vernolate, WL 110547, t.j. 5-fenoxy-1-[3(trifluórmetyl)fenyl]-1H-tetrazol, UBH-509, D-489, LS 82-556, KPP-300, NC324, NC-330, KH-218, DPX-N8189, SC-0774, DOWCO-535, DK-8910, V53482, PP-600, MBH-001, KIH-9201, ET-751, KIH-6127 a KIH-2023.
Na použitie sa obchodné formy uvedených prípravkov prípadne bežným spôsobom zriedia, napríklad u postrekových práškov, emulgovateľných koncentrátov, disperzií a vo vode dispergovateľných granulátov pomocou vody. Práškovité prípravky, pôdne alebo rozprašovacie granuláty, ako i striekateľné roztoky sa pred použitím zvyčajne už neriedia ďalšími inertnými látkami.
S vonkajšími podmienkami, ako je teplota, vlhkosť, typ použitého herbicídu, sa okrem iného mení potrebné aplikované množstvo zlúčenín
31267/H všeobecného vzorca I. Môže sa pohybovať v širokom rozmedzí napríklad medzi 0,001 a 10,0 kg/ha alebo viac aktívnej substancie, výhodne je však 0,005 až 5 kg/ha.
Príklady uskutočnenia vynálezu
A. Chemické príklady
Príklad a)
2-amino-4-izopropyl-6-[2-(3-trifluórmetylfenoxy)-1-etyl-etylamino]-1,3,5-triazín (tabuľka 1, príklad 68)
2,6 g (0,015 mol) 2-amino-4-chlór-6-izopropyl-1,3,5-triazínu, 4,0 g (0,015 mol) 1-(3-trifluórmetylfenoxy)-2-aminobután-hydrochloridu a 6,2 g (0,045 mol) uhličitanu draselného sa dá do 50 ml dimetylformamidu, reakčná zmes sa zahrieva počas 3 hodiny na teplotu 80 °C, vleje sa do vody a extrahuje sa etyiesterom kyseliny octovej. Organická fáza sa premyje vodou, vysuší sa pomocou bezvodého síranu horečnatého, prefiltruje sa a rozpúšťadlo sa vo vákuu odparí. Po čistení pomocou stĺpcovej chromatografie na siligakeli s použitím zmesi etylesteru kyseliny octovej a petroléteru (1 : 1) sa získa 4,2 g (76 %) v názve uvedenej zlúčeniny.
Príklad b)
2-amino-4-(1-fluór-1-metyletyl)-6-[2-(3-jódfenoxy)-1-metyl-etylamino]-1,3,5triazínu (tabuľka 1, príklad 151)
K 9,9 g (0,025 mol) 2-biguanidino-1-(3-jódfenoxy)propán-hydrochloridu v 100 ml acetonitrilu sa pridá 8,0 g rozomletého molekulového sita 3 A, 1,5 g (0,050 mol) hydridu sodného 80 % a 6,0 g (0,045 mol) metylesteru kyseliny 1fluór-2-metylpropánovej. Reakčná zmes sa mieša počas 2 hodín pri teplote 25 °C a potom počas 5 hodín pri teplote 65 °C, načo sa prefiltruje, filtrát sa zahustí a získaný zvyšok sa vyberie do etylesteru kyseliny octovej. Organická fáza sa premyje vodou, vysuší sa pomocou bezvodého síranu horečnatého, prefiltruje sa a vo vákuu sa odparí. Po čistení pomocou stĺpcovej chromatografie na
31267/H silikagéli za použitia zmesi etylesteru kyseliny octovej a petroléteru (1:1) sa získa 3,4 g (32 %) v názve uvedenej zlúčeniny.
Zlúčeniny, opísané v nasledujúcich tabuľkách 1 a 2 sa získajú analogicky alebo podľa príkladov a) a b), prípadne s použitím bežných známych metód, aké sú napríklad uvedené vyššie.
V uvedených tabuľkách znamená:
NMR = 1H-jadrové rezonančné spektrum, dáta pozri na konci zodpovedajúcich tabuliek
Et = etyl
Me = metyl
Pr = propyl = n-propyl i-Pr = izopropyt
Bu = butyl
Pe = pentyl
Ph = fenyl indexy k (R7)n = poloha na fenylovom kruhu, napríklad 3,5-Me2 = metylová skupina v polohe 3- a 5-, pričom poloha 2 súhlasí s polohou fenylového zvyšku (=„fen-1-yl„).
V tabuľkách znamená (R7)n = H prípad, kedy n = 0 (= žiadna substitúcia).
31267/H
Tabuľka 1 Zlúčeniny všeobecného vzorca (1a)
N^ N R
Λ I o n CH-CH,-X
H „N . * (*7>n
I 3
O‘
5 (1a)
Príklad | R1 | R5 | X | (R7)» | Fyz. dáta |
1 | i-Pr | Me | 0 | 3-Ph | NMR |
2 | i-Pr | Me | 0 | 3-C=CH | |
3 | i-Pr | Me | 0 | 3-CsCMe | |
4 | i-Pr | Me | 0 | 3-C=CPh | NMR |
5 | i-Pr | Me | 0 | 3-OMe | NMR |
6 | i-Pr | Me | 0 | 3-OEt | NMR |
7 | i-Pr | Me | 0 | 3-OPh | NMR |
8 | i-Pr | Me | 0 | 3,5-(OMe)2 | |
9 | i-Pr | Me | 0 | 3,5-(OEt)2 | |
10 | i-Pr | Me | 0 | 3-CF3 | |
11 | i-Pr | Me | 0 | 3-OCF3 | NMR |
12 | i-Pr | Me | 0 | 3-OC2F4H | NMR |
13 | i-Pr | Me | 0 | 3-Me, 5-OMe | |
14 | i-Pr | Me | 0 | 3-Me, 5-OEt | |
15 | i-Pr | Me | 0 | 3-Me, 5-OPh | |
16 | i-Pr | Me | 0 | 3-Me, 5-CF3 | |
17 | i-Pr | Me | 0 | 3-Me, 5-OCF3 | |
18 | i-Pr | Me | 0 | 3-Me, 5-OC2F4H | |
19 | i-Pr | Me | 0 | 3-F, 5-OMe | NMR |
20 | i-Pr | Me | 0 | 3-F, 5-OEt | |
21 | i-Pr | Me | 0 | 3-F, 5-OPh | |
22 | i-Pr | Me | 0 | 3-F, 5-CF3 |
31267/H
Príklad | R1 | R5 | X | (R?)n | Fyz. dáta |
23 | i-Pr | Me | 0 | 3-F, 5-OCF3 | |
24 | i-Pr | Me | 0 | 3-CI, 5-OMe | NMR |
25 | i-Pr | Me | 0 | 3-Br, 5-OMe | |
26 | i-Pr | Et | 0 | H | NMR |
27 | i-Pr | Et | 0 | 3-Me | NMR |
28 | i-Pr | Et | 0 | 3,5-Me2 | |
29 | i-Pr | Et | 0 | 3-Et | |
30 | i-Pr | Et | 0 | 3,5-Et2 | |
31 | i-Pr | Et | 0 | 3-iPr | |
32 | i-Pr | Et | 0 | 3,5-iPr2 | |
33 | i-Pr | Et | 0 | 3-c-Pr | |
34 | i-Pr | Et | 0 | 3,5-c-Pr2 | |
35 | i-Pr | Et | 0 | 3-Me, 5-Et | |
36 | i-Pr | Et | 0 | 3-Me, 5-i-Pr | |
37 | i-Pr | Et | 0 | 3-Me, 5-c-Pr | |
38 | i-Pr | Et | 0 | 3-Ph | |
39 | i-Pr | Et | 0 | 3-C=CH | NMR |
40 | i-Pr | Et | 0 | 3-CsCMe | |
41 | i-Pr | Et | 0 | 3-C=CPh | |
42 | i-Pr | Et | 0 | 3-OMe | NMR |
43 | i-Pr | Et | 0 | 3-OEt | |
44 | i-Pr | Et | 0 | 3-OPh | NMR |
45 | i-Pr | Et | 0 | 3,5-OMe2 | NMR |
46 | i-Pr | Et | 0 | 3-Me, 5-OMe | |
47 | i-Pr | Et | 0 | 3-Me, 5-OEt | |
48 | i-Pr | Et | 0 | 3-Me, 5-OPh | |
49 | i-Pr | Et | 0 | 3,5-(OEt)2 | |
50 | i-Pr | Et | 0 | 3,5-(OPh)2 | |
51 | i-Pr | Et | 0 | 3-F | NMR |
52 | i-Pr | Et | 0 | 3-CI | NMR |
53 | i-Pr | Et | 0 | 3-Br | NMR |
31267/H
Príklad | R1 | R5 | X | (R?)n | Fyz. dáta |
54 | i-Pr | Et | 0 | 3-I | NMR |
55 | i-Pr | Et | 0 | 3,5-F2 | NMR |
56 | i-Pr | Et | 0 | 3,5-Cb | NMR |
57 | i-Pr | Et | 0 | 3,5-Br2 | |
58 | i-Pr | Et | 0 | 3,5-l2 | |
59 | i-Pr | Et | 0 | 3-CI, 5-F | |
60 | i-Pr | Et | 0 | 3-F, 5-Me | |
61 | i-Pr | Et | 0 | 3-CI, 5-Me | |
62 | i-Pr | Et | 0 | 3-Br, 5-Me | NMR |
63 | i-Pr | Et | 0 | 3-I, 5-Me | |
64 | i-Pr | Et | 0 | 3-F, 5-OMe | NMR |
65 | i-Pr | Et | 0 | 3-CI, 5-OMe | NMR |
66 | i-Pr | Et | 0 | 3-Br, 5-OMe | |
67 | i-Pr | Et | 0 | 3-I, 5-OMe | |
68 | i-Pr | Et | 0 | 3-CF3 | NMR |
69 | i-Pr | Et | 0 | 3-OCF3 | NMR |
70 | i-Pr | Et | 0 | 3-OC2F4H | NMR |
71 | i-Pr | Et | 0 | 3-F, 5-CF3 | |
72 | i-Pr | Et | 0 | 3-F, 5-OCF3 | |
73 | i-Pr | Et | 0 | 3-CF3, 5-Me | |
74 | i-Pr | Et | 0 | 3-OCF3, 5-Me | |
75 | i-Pr | Et | 0 | 3-CF3, 5-OCF3 | |
76 | i-Pr | i-Pr | 0 | H | NMR |
77 | i-Pr | i-Pr | 0 | 3-Me | NMR |
78 | i-Pr | i-Pr | 0 | 3,5-Me2 | |
79 | i-Pr | i-Pr | 0 | 3-F | NMR |
80 | i-Pr | i-Pr | 0 | 3-CI | NMR |
81 | i-Pr | i-Pr | 0 | 3-Br | |
82 | i-Pr | i-Pr | 0 | 3-I | |
83 | i-Pr | i-Pr | 0 | 3-OMe | NMR |
84 | i-Pr | i-Pr | 0 | 3,5-F2 |
31267/H
Príklad | R1 | R5 | X | (R7)n | Fyz. dáta |
85 | i-Pr | i-Pr | 0 | 3,5-(OMe)2 | |
86 | i-Pr | i-Pr | 0 | 3-Et | |
87 | i-Pr | i-Pr | 0 | 3-OEt | |
88 | i-Pr | i-Pr | 0 | 3-C=CH | |
89 | i-Pr | i-Pr | 0 | 3-Me, 5-OMe | |
90 | i-Pr | i-Pr | 0 | 3-CF3 | |
91 | i-Pr | i-Pr | 0 | 3-OCF3 | |
92 | i-Pr | i-Pr | 0 | 3-OC2F4H | |
93 | i-Pr | i-Pr | 0 | 3-Me, 5-F | |
94 | i-Pr | i-Pr | 0 | 3-Me, 5-CI | |
95 | i-Pr | i-Pr | 0 | 3-Me, 5-Br | |
96 | i-Pr | i-Pr | 0 | 3-Me, 5-I | |
97 | i-Pr | i-Pr | 0 | 3-OMe, 5-F | |
98 | i-Pr | i-Pr | 0 | 3-OMe, 5-CI | |
99 | i-Pr | i-Pr | 0 | 3-OMe, 5-Br | |
100 | i-Pr | i-Pr | 0 | 3-OMe, 5-I | i |
101 | i-Pr | c-Pr | 0 | H | NMR |
102 | i-Pr | c-Pr | 0 | 3-Me | NMR |
103 | i-Pr | c-Pr | 0 | 3-Et | |
104 | i-Pr | c-Pr | 0 | 3,5-Me2 | |
105 | i-Pr | c-Pr | 0 | 3-OCH | |
106 | i-Pr | c-Pr | 0 | 3-F | NMR |
107 | i-Pr | c-Pr | 0 | 3-CI | NMR |
108 | i-Pr | c-Pr | 0 | 3-Br | NMR |
109 | i-Pr | c-Pr | 0 | 3-I | |
110 | i-Pr | c-Pr | 0 | 3-OMe | NMR |
111 | i-Pr | c-Pr | 0 | 3,5-F2 | NMR |
112 | i-Pr | c-Pr | 0 | 3,5-(OMe)2 | |
113 | i-Pr | c-Pr | 0 | 3-OEt | |
114 | i-Pr | c-Pr | 0 | 3-CF3 | |
115 | i-Pr | c-Pr | 0 | 3-OCF3 |
31267/H
Príklad | R1 | R5 | X | (R’)n | Fyz. dáta |
116 | i-Pr | c-Pr | 0 | 3-OC2F4H | |
117 | i-Pr | c-Pr | 0 | 3-Me, 5-OMe | |
118 | i-Pr | c-Pr | 0 | 3-Me, 5-F | |
119 | i-Pr | c-Pr | 0 | 3-Me, 5-CI | |
120 | i-Pr | c-Pr | 0 | 3-Me, 5-Br | |
121 | i-Pr | c-Pr | 0 | 3-Me, 5-I | |
122 | i-Pr | c-Pr | 0 | 3-OMe, 5-I | |
123 | i-Pr | c-Pr | 0 | 3-OMe, 5-CI | NMR |
124 | i-Pr | c-Pr | 0 | 3-OMe, 5-Br | |
125 | i-Pr | c-Pr | 0 | 3-OMe, 5-I | |
126 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 3-Ph | NMR |
127 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 3-CH=CH2 | |
128 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 3-CH=CHCH3 | |
129 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 3-CH=C(CH3)2 | |
130 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 3-C=CH | NMR |
131 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 3-C=CCH3 | |
132 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 3-Me, 5-CH=CH2 | |
133 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 3-Me, 5-C=CH | |
134 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 3-C=C-Ph | NMR |
135 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 3-C=C-Et | |
136 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 3-CaC-Pr | |
137 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 3-C=C-i-Pr | I |
138 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 3-C=C-c-Pr | |
139 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 3-C2H4Ph | |
140 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 3-Pe | |
141 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 3-CH2CH2-i-Pr | |
142 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 3-CH2CH2-c-Pr | |
143 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 3-Me, 5-NH2 | |
144 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 3-Me, 5-NO2 | |
145 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 3-Me, 5-OH | |
146 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 3-NH2 |
31267/H
Príklad | R1 | R5 | X | (R7)n | Fyz. dáta |
147 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 3-NO2 | |
148 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 3-NMe2 | NMR |
149 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 3-CsN | NMR |
150 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 3-OH | |
151 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 3-I | NMR |
152 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 3-Br | NMR |
153 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 3-CI | NMR |
154 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 3-I, 5-Me | NMR |
155 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 3-Br, 5-Me | NMR |
156 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 3-CI, 5-Me | NMR |
157 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 3-F, 5-Me | |
158 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 2-I, 5-Me | |
159 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 2-Br, 5-Me | |
160 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 2-CI, 5-Me | |
161 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 2-F, 5-Me | |
162 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 6-I, 5-Me | |
163 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 6-Br, 5-Me | |
164 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 6-CI, 5-Me | |
165 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 6-F, 5-Me | |
166 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 4-I, 5-Me | |
167 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 4-Br, 5-Me | |
168 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 4-CI, 5-Me | |
169 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 4-F, 5-Me | |
170 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 2-I | |
171 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 2-Br | |
172 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 2-CI | NMR |
173 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 4-I | |
174 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 4-Br | |
175 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 4-CI | NMR |
176 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 3,5-Ck | NMR |
177 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 3,5-Br2 |
31267/H
Príklad | R1 | R5 | X | (R7)n | Fyz. dáta |
178 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 3,5-l2 | |
178a | CF(CH3)2 | Me | 0 | 3-CI, 5-Br | NMR |
179 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 3-CI, 5-F | |
180 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 2,3-CI2 | NMR |
181 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 2,4-CI2 | |
182 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 2,5-CI2 | NMR |
183 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 2,6-CI2 | |
184 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 3,4-CI2 | NMR |
184a | CF(CH3)2 | Me | 0 | 3-F, 4-Me | |
185 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 2,3,5-F3 | |
186 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 3,4,5-F3 | NMR |
187 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 2,3,5,6-F4 | |
187a | CF(CH3)2 | Me | 0 | 2-Me, 3-F | NMR |
188 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 2,3,4,5,6-F5 | |
188a | CF(CH3)2 | Me | 0 | 2-Me, 5-F | NMR |
189 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 2-CI, 5-F | NMR |
190 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 4-CI, 5-F | |
191 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 6-CI, 5-F | |
192 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 3-CI, 2-F | |
193 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 3-CI, 4-F | NMR |
194 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 3-CI, 6-F | |
195 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 3-F, 5-OMe | NMR |
196 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 3-F, 5-OEt | |
197 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 3-F, 5-OPr | |
198 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 3-F, 5-OBu | |
199 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 3-F, 5-OPh | |
200 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 3-OEt | NMR |
201 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 3-OPr | |
202 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 3-OBu | NMR |
203 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 3-OPh | NMR |
204 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 3,5-(OEt)2 |
31267/H
Príklad | R1 | R5 | X | (R?)n | Fyz. dáta |
205 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 3,5-(OPr)2 | NMR |
206 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 3,5-(OBu)2 | |
207 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 3,5-(OPh)2 | |
208 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 3-Me, 5-OMe | NMR |
209 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 3-Me, 5-OEt | NMR |
210 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 3-Me, 5-OPr | |
211 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 3-Me, 5-OBu | |
212 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 3-Me, 5-OPh | |
213 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 3-CI, 5-OMe | NMR |
214 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 3-CI, 5-OEt | |
215 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 3-CI, 5-OPr | |
216 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 3-CI, 5-OBu | |
217 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 3-CI, 5-OPh | |
218 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 3-Br, 5-OMe | NMR |
219 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 3-I, 5-OMe | |
220 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 3-CF3, 5-Me | |
221 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 3-CF3, 5-F | |
222 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 3-CF3i 5-CI | |
223 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 3-CF3i 5-Br | NMR |
224 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 3-CF3, 5-I | |
225 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 3-CF3i 5-OMe | NMR |
226 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 3-CF3, 5-C=CH | |
227 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 3-OCF3i 5-Me | |
228 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 3-OCF3, 5-F | |
229 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 3-OCF3i 5-CI | |
230 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 3-OCF3i 5-Br | |
231 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 3-OCF3, 5-I | |
232 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 3-OCF3, 5-OMe | |
233 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 3-OCF3, C=CH | |
234 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 3-OCF3 | NMR |
235 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 3-CF3i 5-OCF3 |
31267/H
Príklad | R1 | R5 | X | (R’)n | Fyz. dáta |
236 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 3-OC2F4H, 5-Me | |
237 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 3-OC2F4H, 5-F | |
238 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 3-OC2F4H, 5-CI | |
239 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 3-OC2F4H, 5-Br | |
240 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 3-OC2F4H, 5-I | |
241 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 3-OC2F4H, 5-OMe | |
242 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 3-OC2F4H, 5-OCH | |
243 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 3-OC2F4H | NMR |
244 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 3-CF3i 5-OC2F4H | |
245 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3-Ph | |
246 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3-CH=CH2 | |
247 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3-CH=CHCH3 | |
248 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3-CH=C(CH3)2 | |
249 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3-OCH | NMR |
250 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3-OCCH3 | |
251 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3-Me, 5-CH=CH2 | |
252 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3-Me, 5-OCH | |
253 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3-OC-Ph | |
254 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3-C=C-Et | |
255 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3-OC-Pr | |
256 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3-C=C-i-Pr | |
257 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3-OC-c-Pr | |
258 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3-C2H4Ph | |
259 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3-Pe | |
260 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3-C2H4-i-Pr | |
261 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3-C2H4-c-Pr | |
262 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3-Me, 5-NH2 | |
263 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3-Me, 5-NO2 | |
264 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3-Me, 5-0H | |
265 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3-NH2 | |
266 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3-NO2 |
31267/H
Príklad | R1 | R5 | X | (R?)n | Fyz. dáta |
267 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3-NMe2 | |
268 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3-C=N | |
269 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3-OH | |
270 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3-I | NMR |
271 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3-Br | NMR |
272 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3-CI | NMR |
273 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3-I, 5-Me | |
274 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3-Br, 5-Me | NMR |
275 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3-CI, 5-Me | NMR |
276 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3-F, 5-Me | |
277 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 2-I, 5-Me | |
278 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 2-Br, 5-Me | |
279 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 2-CI, 5-Me | |
280 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 2-F, 5-Me | |
281 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 6-I, 5-Me | |
282 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 6-Br, 5-Me | |
283 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 6-CI, 5-Me | 1 |
284 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 6-F, 5-Me | |
285 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 4-I, 5-Me | |
286 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 4-Br, 5-Me | |
287 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 4-CI, 5-Me | |
288 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 4-F, 5-Me | |
289 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 2-I | |
290 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 2-Br | |
291 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 2-CI | |
292 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 4-I | |
293 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 4-Br | |
294 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 4-CI | |
295 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3,5-CI2 | NMR |
296 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3,5-Br2 | |
297 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3,5-l2 |
31267/H
Príklad | R1 | R5 | X | (R’)n | Fyz. dáta |
297a | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3-CI, 5-Br | NMR |
298 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3-CI, 5-F | |
299 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 2,3-Clz | NMR |
300 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 2,4-Cb | |
301 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 2,5-Clz | NMR |
302 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 2,6-Clz | |
303 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3,4-Clz | |
304 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 2,3,5-F3 | |
304a | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3-F, 4-Me | |
305 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3,4,5-F3 | |
306 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 2,3,5,6-F4 | |
306a | CF(CH3)2 | Et | 0 | 2-Me, 3-F | NMR |
307 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 2,3,4,5,6, F5 | |
307a | CF(CH3)2 | Et | 0 | 2-Me, 5-F | NMR |
308 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 2-CI, 5-F | |
309 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 4-CI, 5-F | |
310 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 6-CI, 5-F | |
311 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3-CI, 2-F | |
312 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3-CI, 4-F | |
313 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3-CI, 6-F | |
314 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3-F, 5-OMe | NMR |
315 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3-F, 5-OEt | |
316 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3-F, 5-OPr | |
317 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3-F, 5-OBu | |
318 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3-F, 5-OPh | |
319 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3-OEt | |
320 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3-OPr | |
321 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3-OBu | |
322 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3-OPh | NMR |
323 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3,5-(OEt)2 | |
324 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3,5-(OPr)2 |
31267/H
Príklad | R1 | R5 | X | (R?)n | Fyz. dáta |
325 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3,5-(OBu)2 | |
326 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3,5-(OPh)2 | |
327 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3-Me, 5-OMe | |
328 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3-Me, 5-OEt | |
329 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3-Me, 5-OPr | |
330 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3-Me, 5-OBu | |
331 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3-Me, 5-OPh | |
332 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3-CI, 5-OMe | NMR |
333 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3-CI, 5-OEt | |
334 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3-CI, 5-O-Pr | |
335 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3-CI, 5-O-Bu | |
336 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3-CI, 5-OPh | |
337 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3-Br, 5-OMe | |
338 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3-I, 5-OMe | |
339 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3-CF3, 5-Me | |
340 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3-CF3, 5-F | |
341 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3-CF3i 5-CI | |
342 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3-CF3, 5-Br | NMR |
343 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3-CF3, 5-I | |
344 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3-CF3i 5-OMe | NMR |
345 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3-CF3, 5-CaCH | |
346 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3-OCF3, 5-Me | |
347 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3-OCF3, 5-F | |
348 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3-OCF3i 5-CI | |
349 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3-OCF3i 5-Br | I I |
350 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3-OCF3, 5-I | |
351 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3-OCF3i 5-OMe | |
352 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3-OCF3, 5-C=CH | |
353 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3-OCF3 | NMR |
354 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3-CF3i 5-OCF3 | |
355 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3-OC2F4, 5-Me |
31267/H
Príklad | R1 | R5 | X | (R?)n | Fyz. dáta |
356 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3-OC2F4H, 5-F | |
357 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3-OC2F4H, 5-CI | |
358 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3-OC2F4H, 5-Br | |
359 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3-OC2F4H, 5-I | |
360 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3-OC2F4H, 5-OMe | |
361 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3-OC2F4H, 5-CsCH | |
362 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3-OC2F4H | NMR |
363 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3-CF3i 5-OC2F4H | |
364 | CF(CH3)2 | Et | 0 | H | NMR |
365 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3-Me | NMR |
366 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3,5-Me2 | NMR |
367 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3-Me, 5-Et | |
368 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3-Me, 5-i-Pr | |
369 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3-F | NMR |
370 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3,5-F2 | NMR |
371 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3-CF3 | NMR |
372 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3-OMe | NMR |
373 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3,5-(OMe)2 | NMR |
374 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3-Et | |
375 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3,5-Efe | |
376 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3-i-Pr | |
377 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3,5-(i-Pr)2 | |
378 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3-c-Pr | |
379 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3,5-(c-Pr)2 | |
380 | CF(CH3)2 | i-Pr | 0 | H | NMR |
381 | CF(CH3)2 | i-Pr | 0 | 3-Me | NMR |
382 | CF(CH3)2 | i-Pr | 0 | 3,5-Me2 | NMR |
383 | CF(CH3)2 | i-Pr | 0 | 3-F | NMR |
384 | CF(CH3)2 | i-Pr | 0 | 3-CI | NMR |
385 | CF(CH3)2 | i-Pr | 0 | 3-Br | |
386 | CF(CH3)2 | i-Pr | 0 | 3-I |
31267/H
Príklad | R1 | R5 | X | (R7)» | Fyz. dáta |
387 | CF(CH3)2 | i-Pr | 0 | 3-OMe | NMR |
388 | CF(CH3)2 | i-Pr | 0 | 3,5-F2 | |
389 | CF(CH3)2 | i-Pr | 0 | 3,5-(OMe)2 | |
390 | CF(CH3)2 | i-Pr | 0 | 3-Et | |
391 | CF(CH3)2 | i-Pr | 0 | 3-OEt | |
392 | CF(CH3)2 | i-Pr | 0 | 3-CsCH | |
393 | CF(CH3)2 | i-Pr | 0 | 3-Me, 5-OMe | |
394 | CF(CH3)2 | i-Pr | 0 | 3-CF3 | |
395 | CF(CH3)2 | i-Pr | 0 | 3-OCF3 | |
396 | CF(CH3)2 | i-Pr | 0 | 3-OC2F4H | |
397 | CF(CH3)2 | i-Pr | 0 | 3-Me, 5-F | |
398 | CF(CH3)2 | i-Pr | 0 | 3-Me, 5-CI | |
399 | CF(CH3)2 | i-Pr | 0 | 3-Me, 5-Br | |
400 | CF(CH3)2 | i-Pr | 0 | 3-Me, 5-I | |
401 | CF(CH3)2 | i-Pr | 0 | 3-OMe, 5-F | |
402 | CF(CH3)2 | i-Pr | 0 | 3-OMe, 5-CI | |
403 | CF(CH3)2 | i-Pr | 0 | 3-OMe, 5-Br | |
404 | CF(CH3)2 | i-Pr | 0 | 3-OMe, 5-I | |
405 | CF(CH3)2 | c-Pr | 0 | H | NMR |
406 | CF(CH3)2 | c-Pr | 0 | 3-Me | NMR |
407 | CF(CH3)2 | c-Pr | 0 | 3-Et | |
408 | CF(CH3)2 | c-Pr | 0 | 3,5-Me2 | |
409 | CF(CH3)2 | c-Pr | 0 | 3-C=CH | |
410 | CF(CH3)2 | c-Pr | 0 | 3-F | NMR |
411 | CF(CH3)2 | c-Pr | 0 | 3-CI | NMR |
412 | CF(CH3)2 | c-Pr | 0 | 3-Br | |
413 | CF(CH3)2 | c-Pr | 0 | 3-I | |
414 | CF(CH3)2 | c-Pr | 0 | 3-OMe | NMR |
415 | CF(CH3)2 | c-Pr | 0 | 3,5-F2 | NMR |
416 | CF(CH3)2 | c-Pr | 0 | 3,5-(OMe)2 | |
417 | CF(CH3)2 | c-Pr | 0 | 3-OEt |
31267/H
Príklad | R1 | R5 | X | (R7)n | Fyz. dáta |
418 | CF(CH3)2 | c-Pr | 0 | 3-CF3 | |
419 | CF(CH3)2 | c-Pr | 0 | 3-OCF3 | |
420 | CF(CH3)2 | c-Pr | 0 | 3-OC2F4H | |
421 | CF(CH3)2 | c-Pr | 0 | 3-Me, 5-OMe | |
422 | CF(CH3)2 | c-Pr | 0 | 3-Me, 5-F | |
423 | CF(CH3)2 | c-Pr | 0 | 3-Me, 5-CI | |
424 | CF(CH3)2 | c-Pr | 0 | 3-Me, 5-Br | |
425 | CF(CH3)2 | c-Pr | 0 | 3-Me, 5-I | |
426 | CF(CH3)2 | c-Pr | 0 | 3-OMe, 5-I | |
427 | CF(CH3)2 | c-Pr | 0 | 3-OMe, 5-CI | NMR |
428 | CF(CH3)2 | c-Pr | 0 | 3-OMe, 5-Br | |
429 | CF(CH3)2 | c-Pr | 0 | 3-OMe, 5-I | |
430 | CCI(CH3)2 | Et | 0 | 3-F | |
431 | CCI(CH3)2 | Et | 0 | 3-CI | |
432 | CCI(CH3)2 | Et | 0 | 3-Br | |
433 | CCI(CH3)2 | Et | 0 | 3-I | |
434 | CCI(CH3)2 | Et | 0 | 3,5-F2 | |
435 | CCI(CH3)2 | Et | 0 | H | |
436 | CCI(CH3)2 | Et | 0 | 3-Me | |
437 | CCI(CH3)2 | Et | 0 | 3,5-Me2 | |
438 | CCI(CH3)2 | Et | 0 | 3-C=CH | I |
439 | CCI(CH3)2 | Et | 0 | 3-OMe | |
440 | CCI(CH3)2 | Et | 0 | 3,5-(OMe)2 | |
441 | CCI(CH3)2 | Et | 0 | 3-Me, 5-OMe | |
442 | CCI(CH3)2 | Et | 0 | 3-CF3 | |
443 | CCI(CH3)2 | Et | 0 | 3-OCF3 | |
444 | CCI(CH3)2 | Et | 0 | 3-OC2F4H | |
445 | CCI(CH3)2 | Et | 0 | 3-Me, 5-F | |
446 | CCI(CH3)2 | Et | 0 | 3-Me, 5-CI | |
447 | CCI(CH3)2 | Et | 0 | 3-Me, 5-Br | |
448 | CCI(CH3)2 | Et | 0 | 3-Me, 5-I |
31267/H
Príklad | R1 | R5 | X | (R’)n | Fyz. dáta |
449 | CCI(CH3)2 | Et | 0 | 3-OMe, 5-F | |
450 | CCI(CH3)2 | Et | 0 | 3-OMe, 5-CI | |
451 | CCI(CH3)2 | Et | 0 | 3-OMe, 5-Br | |
452 | CCI(CH3)2 | Et | 0 | 3-OMe, 5-I | |
453 | CCI(CH3)2 | Et | 0 | 3-Et | |
454 | CCI(CH3)2 | Et | 0 | 3-OEt | |
455 | CCI(CH3)2 | Me | 0 | 3-CI | NMR |
456 | CCI(CH3)2 | Me | 0 | 3-Br | |
457 | CCI(CH3)2 | Me | 0 | 3-I | |
458 | CCI(CH3)2 | Me | 0 | 3-OEt | |
459 | CCI(CH3)2 | Me | 0 | 3-OCF3 | |
460 | CCI(CH3)2 | Me | 0 | 3-OC2F4H | |
461 | CCI(CH3)2 | Me | 0 | 3-C=CH | |
462 | CCI(CH3)2 | Me | 0 | 3-Me, 5-F | |
463 | CCI(CH3)2 | Me | 0 | 3-Me, 5-CI | NMR |
464 | CCI(CH3)2 | Me | 0 | 3-Me, 5-Br | |
465 | CCI(CH3)2 | Me | 0 | 3-Me, 5-I | NMR |
466 | CCI(CH3)2 | Me | 0 | 3-OMe, 5-F | |
467 | CCI(CH3)2 | Me | 0 | 3-OMe, 5-CI | |
468 | CCI(CH3)2 | Me | 0 | 3-OMe, 5-Br | |
469 | CCI(CH3)2 | Me | 0 | 3-OMe, 5-I | |
470 | CCI(CH3)2 | Me | 0 | 3-Me, 5-OMe | |
471 | CCI(CH3)2 | Me | 0 | 3-Me, 5-OEt | |
472 | CCI(CH3)2 | i-Pr | 0 | H | |
473 | CCI(CH3)2 | i-Pr | 0 | 3-Me | |
474 | CCI(CH3)2 | i-Pr | 0 | 3,5-Me2 | |
475 | CCI(CH3)2 | i-Pr | 0 | 3-F | |
476 | CCI(CH3)2 | i-Pr | 0 | 3,5-F2 | |
477 | CCI(CH3)2 | c-Pr | 0 | H | |
478 | CCI(CH3)2 | c-Pr | 0 | 3-Me | |
479 | CCI(CH3)2 | c-Pr | 0 | 3,5-Me2 |
31267/H
Príklad | R1 | R5 | X | (R?)n | Fyz. dáta |
480 | CCI(CH3)2 | c-Pr | 0 | 3-F | |
481 | CCI(CH3)2 | c-Pr | 0 | 3,5-F2 | |
482 | i-Pr | Me | 0 | 3-OPr | |
483 | i-Pr | Me | 0 | 3-OBu | NMR |
484 | i-Pr | Me | 0 | 3-O-i-Pr | |
485 | i-Pr | Me | 0 | 3-O-c-Pr | |
486 | i-Pr | Me | 0 | 3,5-(OPr)2 | NMR |
487 | i-Pr | Me | 0 | 3-CN | NMR |
488 | i-Pr | Me | 0 | 3-Me, 5-O-i-Pr | NMR |
489 | i-Pr | Me | 0 | 3-Me, 5-O-c-Pr | |
490 | i-Pr | Et | 0 | 2,3-CI2 | NMR |
491 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 3-CI, 2-Me | |
492 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 3-CI, 4-Me | NMR |
493 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 3-CI, 6-Me | NMR |
494 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 3-O-i-Pr | |
495 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 3-O-c-Pr | |
496 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 3-Me, 5-O-i-Pr | NMR |
497 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 3-F, 5-O-i-Pr | |
498 | CF(CH3)2 | Me | 0 | 3-CI, 5-O-i-Pr | |
499 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3-CI, 2-Me | |
500 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3-CI, 4-Me | NMR |
501 | CF(CH3)2 | Et | 0 | 3-CI, 6-Me | |
502 | CF(CH3)2 | Me | NH | H | |
503 | CF(CH3)2 | Me | NH | 3-Me | |
504 | CF(CH3)2 | Me | NH | 3,5-Me2 | |
505 | CF(CH3)2 | Me | N-Me | H | |
506 | CF(CH3)2 | Me | N-Me | 3-Me | |
507 | CF(CH3)2 | Me | N-Me | 3,5-Me2 | |
508 | CF(CH3)2 | Me | S | H | |
509 | CF(CH3)2 | Me | S | 3-Me | |
510 | CF(CH3)2 | Me | S | 3,5-Me2 |
31267/H 1H-NMR dáta (CDCI3l 300 MHz, 5, vztiahnuté na TMS ako štandard) k zlúčeninám vzorca (1a) z tabuľky 1:
Príklad č.
NMR dáta: 1,2 (d, 6H), 1,4 (d, 3H), 2,7 (m, 1H), 4,0 (m, 1H), 4,1 (m, 1H), 4,5 (m, 1 H), 5,2 (m, 3H), 6,9 - 7,6 (m, 9H).
NMR dáta: 1,2 (d, 6H), 1,4 (d, 3H), 2,7 (m, 1H), 3,9 (m, 1H), 4,1 (m, 1H), 4,4 (m, 1H), 5,2 (m, 3H), 6,9 - 7,6 (m, 9H).
NMR dáta: 1,2 (d, 6H), 1,4 (d, 3H), 3,8 (s, 3H), 3,9 (m, 1H), 4,1 (m, 1H), 4,4 (m, 1H), 5,2 (m, 3H), 6,5 (m, 3H), 7,2 (m, 1H).
NMR dáta: 1,2 (d, 6H), 1,3 (d, 3H), 1,4 (t, 3H), 2,7 (m, 1H), 3,9 (m, 1H), 4,0 (m, 3H), 4,4 (m, 1 H), 5,2 (m, 3H), 6,5 (m, 2H), 6,8 (m, 1H), 7,2 (m, 1H).
NMR dáta: 1,2 (d, 6H), 1,3 (d, 3H), 2,7 (m, 1H), 3,9 (m, 1H), 4,1 (m, 1H), 4,4 (m, 1H), 5,2 (m, 3H), 6,6 (m, 2H), 7,2 (m, 7H).
NMR dáta: 1,2 (d, 6H), 1,4 (d, 3H), 2,7 (m, 1H), 3,9 (m, 1H), 4,1 (m, 1H), 4,4 (m, 1H), 5,2 (m, 3H), 6,8 (m, 3H), 7,3 (m, 1H).
NMR dáta: 1,2 (d, 6H), 1,4 (d, 3H), 2,7 (m, 1H), 3,9 (m, 1H), 4,1 (m, 1H), 4,4 (m, 1H), 5,2 (m, 3H), 5,9 (tt, 1H), 6,8 (m, 3H), 7,3 (m, 1H).
31267/H
NMR dáta: 1,2 (d, 6H), 1,4 (d, 3H), 2,7 (m, 1H), 3,8 (s, 3H), 3,9 (m, 1H), 4,1 (m, 1H), 4,4 (m, 1H), 5,2 (m, 3H), 6,2 - 6,5 (m, 3H).
NMR dáta: 1,2 (d, 6H), 1,4 (d, 3H), 2,7 (m, 1H), 3,8 (5, 3H), 3,9 (m, 1H), 4,1 (m, 1H), 4,4 (m, 1H), 5,2 (m, 3H), 6,6 (m, 3H).
NMR dáta: 1,0 (t, 3H), 1,2 (d, 6H), 1,7 (m, 1H), 1,9 (m, 1H), 2,7 (m, 1H), 3,9 4,4 (m, 3H), 5,2 (m, 3H), 6,8 - 7,0 (m, 3H), 7,3 (m, 2H).
NMR dáta: 1,0 (t, 3H), 1,2 (d, 6H), 1,7 (m, 1H), 1,8 (m, 1H), 2,3 (s, 3H), 2,7 (m, 1H), 3,9 (m, 1H), 4,1 (m, 1H), 4,3 (m, 1H), 5,2 (br, 3H), 6,7 (m, 3H), 7,2 (m, 1H).
NMR dáta: 1,0 (t, 3H), 1,2 (d, 6H), 1,7 (m, 1H), 1,9 (m, 1H), 2,7 (m, 1H), 3,0 (s, 1H), 3,9 (m, 1H), 4,1 (m, 1H), 4,3 (m, 1H), 5,2 (m, 3H), 6,9 (m, 1H), 7,1 (m, 1H),
7,2 (m, 2H).
NMR dáta: 1,0 (t, 3H), 1,2 (d, 6H), 1,7 (m, 1H), 1,9 (m, 1H), 2,7 (m, 1 H), 3,8 (s, 3H), 3,9 - 4,4 (m, 3H), 5,2 (m, 3H), 6,4 - 6,8 (m, 3H), 7,2 (m, 1 H).
NMR dáta: 1,0 (t, 3H), 1,2 (d, 6H), 1,7 (m, 1H), 1,8 (m, 1H), 2,7 (m, 1H), 3,9 (m, 1H), 4,1 (m, 1H), 4,3 (m, 1H), 5,2 (br, 3H), 6,5 - 7,4 (m, 9H).
NMR dáta: 1,0 (t, 3H), 1,2 (d, 6H), 1,7 (m, 1H), 1,9 (m, 1H), 2,7 (m, 1H), 3,7 (s, 6H), 3,8 - 4,4 (m, 3H), 5,5 (m, 3H), 6,1 - 6,3 (m, 3H).
31267/H
NMR dáta: 1,0 (t, 3H), 1,2 (d, 6H), 1,7 (m, 1H), 1,9 (m, 1H), 2,7 (m, 1 H), 3,8 4,4 (m, 3H), 5,2 (m, 3H), 6,6 - 6,8 (m, 3H), 7,2 (m, 1H).
NMR dáta: 1,0 (t, 3H), 1,2 (d, 6H), 1,7 (m, 1H), 1,9 (m, 1H), 2,7 (m, 1H), 3,8 4,4 (m, 3H), 5,5 (m, 3H), 6,7 - 7,2 (m, 4H).
NMR dáta: 1,0 (t, 3H), 1,2 (d, 6H), 1,7 (m, 1H), 1,9 (m, 1 H), 2,7 (m, 1 H), 3,8 4,4 (m, 3H), 5,6 (m, 3H), 6,8 (m, 1H), 7,0 - 7,2 (m, 3H).
NMR dáta: 1,0 (t, 3H), 1,2 (d, 6H), 1,6 (m, 1 H), 1,8 (m, 1H), 2,7 (m, 1H), 3,9 (m, 1H), 4,1 (m, 1H), 4,3 (m, 1H), 5,3 (m, 3H), 6,9 (m, 2H), 7,3 (m, 2H).
NMR dáta: 1,0 (t, 3H), 1,2 (d, 6H), 1,7 (m, 1H), 1,9 (m, 1H), 2,7 (m, 1H), 3,8 4,4 (m, 3H), 5,2 (m, 3H), 6,4 - 6,6 (m, 3H).
NMR dáta: 1,0 (t, 3H), 1,2 (d, 6H), 1,7 (m, 1 H), 1,9 (m, 1H), 2,7 (m, 1H), 3,8 4,4 (m, 3H), 5,5 (m, 3H), 6,8 - 7,1 (m, 3H).
NMR dáta: 1,0 (t, 3H), 1,2 (d, 6H), 1,6 (m, 1H), 1,8 (m, 1H), 2,3 (s, 3H), 2,7 (m, 1 H), 3,9 (m, 1 H), 4,1 (m, 1H), 4,3 (m, 1H), 5,2 (m, 3H), 6,6 (m, 1H), 6,9 (m, 2H).
NMR dáta: 1,0 (t, 3H), 1,2 (d, 6H), 1,6 (m, 1H), 1,8 (m, 1H), 2,7 (m, 1H), 3,8 (s, 3H), 3,9 (m, 1H), 4,1 (m, 1H), 4,3 (m, 1H), 5,2 (m, 3H), 6,2 - 6,5 (m, 3H).
NMR dáta: 1,9 (t, 3H), 1,2 (d, 6H), 1,6 (m, 1H), 1,8 (m, 1 H), 2,7 (m, 1H), 3,8 (s,
3H), 3,9 (m, 1 H), 4,1 (m, 1H), 4,2 (m, 1 H), 5,4 (m, 3H), 6,6 (m, 3H).
31267/H
NMR dáta: 1,0 (t, 3H), 1,2 (d, 6H), 1,7 (m, 1H), 1,8 (m, 1H), 2,7 (m, 1H), 4,0 (m, 1 H), 4,1 (m, 1H), 4,3 (m, 1H), 5,2 (m, 3H), 7,1 (m, 3H), 7,4 (m, 1H).
NMR dáta: 1,0 (t, 3H), 1,2 (d, 6H), 1,7 (m, 1H), 1,8 (m, 1H), 2,7 (m, 1 H). 4,0 (m, 1 H). 4,1 (m, 1H), 4,3 (m, 1H), 5,1 (m, 3H), 6,8 (m, 3H), 7,3 (m, 1H).
NMR dáta: 1,0 (t, 3H), 1,2 (d, 6H), 1,7 (m, 1H), 1,8 (m, 1H), 2,7 (m, 1H), 4,0 (m, 1H), 4,1 (m, 1H), 4,3 (m, 1H), 5,1 (m, 3H), 5,9 (tt, 1H), 6,8 (m, 3H), 7,3 (m, 1H).
NMR dáta: 1,0 (d, 6H), 1,2 (d, 6H), 2,1 (m, 1H), 2,5 (m, 1H), 3,9 - 4,4 (m, 3H),
5.2 (m, 3H), 6,8 - 7,0 (m, 3H), 7,2 (m, 2H).
NMR dáta: 1,0 (d, 6H), 1,2 (d, 6H), 2,1 (m, 1H), 2,3 (s, 3H), 2,5 (m, 1H), 3,9 4,4 (m, 3H), 5,3 (m, 3H), 6,6 - 6,8 (m, 3H), 7,2 (m, 1H).
NMR dáta: 1,0 (d, 6H), 1,2 (d, 6H), 2,1 (m, 1H), 2,7 (m, 1H), 3,9 - 4,4 (m, 3H),
5.3 (m, 3H), 6,6 - 6,8 (m, 3H), 7,2 (m, 1H).
NMR dáta: 1,0 (d, 6H), 1,2 (d, 6H), 2,1 (m, 1H), 2,7 (m, 1H), 3,9 - 4,4 (m, 3H),
5.2 (m, 3H), 6,8-7,2 (m, 4H).
NMR dáta: 1,0 (d, 6H), 1,2 (d, 6H), 2,1 (m, 1H), 2,6 (m, 1H), 3,7 (s, 3H), 3,8 4.3 (m, 3H), 5,4 (m, 3H), 6,3 - 6,6 (m, 3H), 7,1 (m, 1H).
101
NMR dáta: 0,3 - 0,6 (m, 4H), 1,2 (m, 1H), 1,2 (d, 6H), 2,5 (m, 1H), 3,7 (m, 1H),
4,0 - 4,2 (m, 2H), 5,4 (m, 3H), 6,8 - 7,0 (m, 3H), 7,3 (m, 1H).
31267/H
102
NMR dáta: 0,3 - 0,6 (m, 4H), 1,2 (m, 1H), 1,2 (d, 6H), 2,3 (s, 3H), 2,7 (m, 1H),
3.7 (m, 1H), 4,0 - 4,2 (m, 2H), 5,4 (m, 3H), 6,6 - 6,8 (m, 3H), 7,1 (m, 1H).
106
NMR dáta: 0,3 - 0,6 (m, 4H), 1,2 (m, 1H), 1,2 (d, 6H), 2,7 (m, 1H), 3,7 (m, 1H), 4,0 - 4,2 (m, 2H), 5,3 (m, 3H), 6,6 - 6,8 (m, 3H), 7,2 (m, 1H).
107
NMR dáta: 0,3 - 0,6 (m, 4H), 1,2 (m, 1H), 1,2 (d, 6H), 2,7 (m, 1H), 3,7 (m, 1H), 4,0 - 4,2 (m, 2H), 5,2 (m, 3H), 6,8 - 7,2 (m, 4H).
108
NMR dáta: 0,3 - 0,6 (m, 4H), 1,1-1,3 (m, 7H), 2,7 (m, 1H), 3,9 (m, 1H), 4,0 4,2 (m, 2H), 5,3 (m, 3H), 6,8 (m, 1H), 7,0 - 7,2 (m, 3H).
110
NMR dáta: 0,3 - 0,6 (m, 4H), 1,2 (m, 1H), 1,2 (d, 6H), 2,7 (m, 1H), 3,7 (m, 1H),
3.8 (s, 3H), 4,0 - 4,2 (m, 2H), 5,6 (m, 3H), 6,4 - 6,8 (m, 3H), 7,2 (m, 1H).
111
NMR dáta: 0,3 - 0,6 (m, 4H), 1,2 (m, 1H), 1,2 (d, 6H), 1,7 (m, 1H), 2,7 (m, 1H),
3.7 (m, 1H), 4,0 - 4,2 (m, 2H), 5,2 (m, 3H), 6,3 - 6,6 (m, 3H).
123
NMR dáta: 0,3 - 0,6 (m, 4H), 1,2 (m, 1H), 1,2 (d, 6H), 2,7 (m, 1H), 3,7 (m, 1H),
3.8 (s, 3H), 4,0 - 4,2 (m, 2H), 5,2 (m, 3H), 6,4 - 6,7 (m, 3H).
126
NMR dáta: 1,4 (d, 3H), 1,7 (d, 6H), 4,0 (m, 1H), 4,1 (m, 1H), 4,5 (m, 1H), 5,5 (m, 3H), 6,9-7,6 (m, 9H).
130
NMR dáta: 1,4 (d, 3H), 1,7 (d, 6H), 3,1 (s, 1H), 3,9 (m, 1H), 4,1 (m, 9H), 4,4 (m,
1H), 5,4 (m, 3H), 6,9 (m, 1H), 7,1 (m, 1H), 7,2 (m, 2H).
31267/H
134
NMR dáta: 1,4 (d, 3H), 1,7 (d, 6H), 3,9 (m, 1H), 4,1 (m, 1H), 4,5 (m, 1H), 5,5 (m, 3H), 6,9 bis 7,6 (m, 9H).
148
NMR dáta: 1,4 (d, 3H), 1,7 (d, 6H), 2,9 (s, 6H), 4,0 (m, 2H), 4,4 (m, 1H), 5,5 (m, 3H), 6,3 (m, 3H), 7,1 (m, 1H).
149
NMR dáta: 1,4 (d, 3H), 1,7 (d, 6H), 3,9 (m, 1H), 4,1 (m, 2H), 4,5 (m, 1 H), 5,7 (m, 3H), 7,3 (m, 4H).
151
NMR dáta: 1,4 (d, 3H), 1,7 (d, 6H), 3,9 (m, 1H), 4,1 (m, 1H), 4,4 (m, 1 H), 5,5 (m, 3H), 6,9 (m, 2H), 7,3 (m, 2H).
152
NMR dáta: 1,4 (d, 3H), 1,7 (d, 6H), 3,9 (m, 1H), 4,1 (m, 1 H). 4,4 (m, 1 H), 5,5 (m, 3H), 6,8 (m, 1H), 7,1 (m, 3H).
153
NMR dáta: 1,4 (d, 3H), 1,7 (d, 6H), 3,9 (m, 1H), 4,1 (m, 1H), 4,4 (m, 1H), 5,5 (m, 3H), 6,8 (m, 1H), 6,9 (m, 1H), 7,1 (m, 2H).
154
NMR dáta: 1,4 (d, 3H), 1,7 (d, 6H), 2,3 (s, 3H), 3,9 (m, 1H), 4,0 (m, 1H), 4,4 (m, 1H), 5,4 (m, 3H), 6,7 (m, 1 H), 7,2 (m, 2H).
155
NMR dáta: 1,4 (d, 3H), 1,7 (d, 6H), 2,3 (s, 3H), 3,9 (m, 1H), 4,0 (m, 1H), 4,4 (m, 1H), 5,5 (m, 3H), 6,7 (m, 1H), 7,0 (m, 2H).
156
NMR dáta: 1,4 (d, 3H), 1,7 (d, 6H), 2,3 (s, 3H), 3,9 (m, 1H), 4,0 (m, 1H), 4,4 (m,
1H), 5,3 (m, 3H), 6,6-6,9 (m, 3H).
31267/H
172
NMR dáta: 1,4 (d, 3H), 1,7 (d, 6H), 4,0 (m, 1H), 4,1 (m, 1H), 4,5 (m, 1H), 5,2 (m, 3H), 6,9 (m, 2H), 7,2 (m, 1H), 7,4 (m, 1H).
175
NMR dáta: 1,4 (d, 3H), 1,7 (d, 6H), 3,9 (m, 1H), 4,0 (m, 1H), 4,4 (m, 1H), 5,4 (m, 3H), 6,8 (m, 2H), 7,2 (m, 2H).
176
NMR dáta: 1,4 (d, 3H), 1,7 (d, 6H), 3,9 (m, 1H), 4,1 (m, 1H), 4,4 (m, 1H), 5,5 (m, 3H), 7,0 (s, 3H).
178a
NMR dáta: 1,4 (d, 3H), 1,7 (d, 6H), 3,9 (m, 1H), 4,1 (m, 1H), 4,4 (m, 1 H), 5,4 (m, 3H), 7,0 (m, 1H), 7,1 (m, 2H).
180
NMR dáta: 1,4 (d, 3H), 1,7 (d, 6H), 4,0 (m, 1H), 4,1 (m, 1H), 4,5 (m, 1H), 5,4 (m, 3H), 6,9 (m, 1H),7,1 (m, 2H).
182
NMR dáta: 1,4 (d, 3H), 1,7 (d, 6H), 4,0 (m, 1H), 4,2 (m, 1H), 4,5 (m, 1H), 5,5 (m, 3H),6,9(m, 1H), 7,2 (m, 2H).
184
NMR dáta: 1,3 (d, 3H), 1,7 (d, 6H), 3,9 (m, 1H), 4,0 (m, 1H), 4,4 (m, 1H), 5,4 (br, 3H), 6,8 (m, 1 H), 7,0 (m, 2H).
186
NMR dáta: 1,4 (d, 3H), 1,7 (d, 6H), 3,9 (m, 1H), 4,0 (m, 1H), 4,4 (m, 1H), 5,4 (m, 3H), 6,6 (m, 2H).
187a
NMR dáta: 1,4 (d, 3H), 1,7 (d, 6H), 2,1 (s, 3H), 4,0 (m, 2H), 4,5 (m, 1H), 5,4 (m,
3H), 6,6 (m, 2H), 7,1 (m, 1H).
31267/H
188a
NMR dáta: 1,4 (d, 3H), 1,7 (d, 6H), 2,2 (s, 3H), 3,9 (m, 1 H), 4,0 (m, 1H), 4,5 (m, 1H). 5,4 (m, 3H), 6,5-7,1 (m, 3H).
189
NMR dáta: 1,4 (d, 3H), 1,7 (d, 6H), 4,0 (m, 1H), 4,1 (m, 1H), 4,5 (m, 1H), 5,4 (m, 3H), 6,6 (m, 1H),7,3(m, 2H).
193
NMR dáta: 1,3 (d, 3H), 1,7 (d, 6H), 3,9 (m, 1H), 4,0 (m, 1H), 4,4 (m, 1H), 5,4 (m, 3H), 6,8 (m, 1H), 7,0 (m, 2H).
195
NMR dáta: 1,4 (d, 3H), 1,7 (d, 6H), 3,8 (s, 3H), 3,9 (m, 1H), 4,1 (m, 1H), 4,4 (m, 1H), 5,4 (m, 3H), 6,2 - 6,5 (m, 3H).
200
NMR dáta: 1,4 (m, 6H), 1,7 (d, 6H), 3,9 (m, 1H), 4,0 (m, 3H), 4,4 (m, 1H), 5,5 (m, 3H), 6,5 (m, 2H), 6,8 (m, 1H), 7,2 (m, 1H).
202
NMR dáta: 1,0 (t, 3H), 1,4 (d, 3H), 1,5 (m, 2H), 1,7 (d, 6H), 1,8 (m, 2H), 3,9 (m, 3H), 4,1 (m, 1H), 4,4 (m, 1H), 5,5 (m, 3H), 6,5 (m, 2H), 6,8 (m, 1H), 7,2 (m, 1H).
203
NMR dáta: 1,4 (d, 3H), 1,7 (d, 6H), 3,9 (m, 1H), 4,1 (m, 1H), 4,4 (m, 1H), 5,4 (m, 3H), 6,6 - 7,4 (m, 9H).
205
NMR dáta: 1,0 (t, 6H), 1,3 (d, 3H), 1,7 (d, 6H), 1,8 (tq, 4H), 3,8 (m, 1 H), 3,9 (t, 4H), 4,1 (m, 1H), 4,4 (m, 1H), 5,4 (m, 3H), 6,1 (s, 1H), 6,3 (s, 2H).
208
NMR dáta: 1,4 (d, 3H), 1,7 (d, 6H), 2,3 (s, 3H), 3,8 (s, 3H), 3,9 (m, 1H), 4,1 (m,
1H), 4,4 (m, 1H), 5,4 (br, 3H), 6,3 (m, 2H), 6,6 (m, 1H).
31267/H
209
NMR dáta: 1,3 (t, 3H) 1,4 (d, 3H), 1,7 (d, 6H), 2,3 (s, 3H), 3,9 (m, 1H), 4,0 (q, 2H), 4,1 (m, 1H), 4,4 (m, 1H), 5,4 (d, 1H), 5,6 (br, 2H), 6,3 (s, 2H), 6,4 (s, 1H).
213
NMR dáta: 1,4 (d, 3H), 1,7 (d, 6H), 3,8 (s, 3H), 3,9 (m, 1H), 4,1 (m, 1H), 4,4 (m, 1H), 5,5 (m, 3H), 6,6 (m, 3H).
218
NMR dáta: 1,4 (d, 3H), 1,7 (d, 6H), 3,8 (s, 3H), 3,9 (m, 1H), 4,1 (m, 1H), 4,4 (m, 1H), 5,4 (m, 3H), 6,6-6,8 (m, 3H).
223
NMR dáta: 1,4 (d, 3H), 1,6 (d, 6H), 3,9 (m, 1 H), 4,1 (m, 1H), 4,4 (m, 1H), 5,4 (m, 3H), 7,1 (m, 1H), 7,4 (m, 2H).
225
NMR dáta: 1,4 (d, 3H), 1,7 (d, 6H), 3,8 (s, 3H), 3,9 (m, 1H), 4,1 (m, 1H), 4,4 (m, 1H), 5,5 (m, 3H), 6,8 (m, 3H).
234
NMR dáta: 1,4 (d, 3H), 1,7 (d, 6H), 3,9 (m, 1H), 4,1 (m, 1H), 4,4 (m, 1H), 5,5 (m, 3H), 6,8 (m, 3H), 7,3 (m, 1H).
243
NMR dáta: 1,4 (d, 3H), 1,7 (d, 6H), 3,9 (m, 1H), 4,1 (m, 1H), 4,5 (m, 1H), 5,4 (m, 3H), 5,9 (tt, 1H), 6,8 (m, 3H), 7,3 (m, 1H).
249
NMR dáta: 1,0 (t, 3H), 1,7 (d, 6H), 1,7 (m, 1H), 1,9 (m, 1H), 3,0 (s, 1H), 3,9 (m, 1H), 4,1 (m, 1H), 4,3 (m, 1H), 5,4 (m, 3H), 6,9 (m, 1H), 7,1 (m, 1H), 7,2 (m, 2H).
270
NMR dáta: 1,0 (t, 3H), 1,7 (d, 6H), 1,7 (m, 1H), 1,8 (m, 1H), 3,9 (m, 1H), 4,1 (m,
1H), 4,3 (m, 1H), 5,4 (m, 3H), 6,9 (m, 2H), 7,3 (m, 2H).
31267/H
271
NMR dáta: 1,0 (t, 3H), 1,7 (d, 6H), 1,7 (m, 1H), 1,9 (m, 1H), 3,9 - 4,4 (m, 3H),
5,5 (m, 3H), 6,8-7,2 (m, 4H).
272
NMR dáta: 1,0 (t, 3H), 1,7 (d, 6H), 1,7 (m, 1H), 1,9 (m, 1H), 3,9 - 4,4 (m, 3H),
5,5 (m, 3H), 6,7-7,2 (m, 4H).
274
NMR dáta: 1,0 (t, 3H), 1,7 (d, 6H), 1,6 (m, 1H), 1,8 (m, 1H), 2,3 (s, 3H), 3,9 (m, 1H), 4,1 (m, 1H), 4,2 (m, 1H), 5,4 (m, 3H), 6,6 (m, 1H), 6,9 (m, 2H).
275
NMR dáta: 1,0 (t, 3H), 1,7 (d, 6H), 1,7 (m, 1H), 1,9 (m, 1H), 2,3 (s, 3H), 3,9 (m, 1H), 4,0 (m, 1H), 4,2 (m, 1H), 5,2 (m, 3H), 6,6 - 6,9 (m, 3H).
295
NMR dáta: 1,0 (t, 3H), 1,7 (d, 6H), 1,7 (m, 1H), 1,9 (m, 1H), 3,8 - 4,4 (m, 3H),
5,5 (m, 3H), 6,8-7,1 (m, 3H).
297a
NMR dáta: 1,0 (t, 3H), 1,7 (d, 6H), 1,7 (m, 1H), 1,9 (m, 1H), 3,9 (m, 1H), 4,2 (m, 2H), 5,4 (m, 3H), 7,0 (m, 1H), 7,1 (m, 2H).
299
NMR dáta: 1,0 (t, 3H), 1,7 (d, 6H), 1,7 (m, 1H), 1,9 (m, 1H), 4,1 (m, 2H), 4,4 (m, 1H), 5,4 (m, 3H), 6,8 (m, 1H), 7,1 (m, 2H).
301
NMR dáta: 1,0 (t, 3H), 1,7 (d, 6H), 1,7 (m, 1 H), 1,8 (m, 1 H), 4,0 (m, 1 H), 4,1 (m, 1H), 4,3 (m, 1H), 5,5 (br, 3H), 6,9 - 7,3 (m, 3H).
306a
NMR dáta: 1,0 (t, 3H), 1,7 (d, 6H), 1,7 (m, 1H), 1,9 (m, 1H), 2,1 (s, 3H), 4,0 (m,
2H), 4,3 (m, 1H), 5,4 (m, 3H), 6,6 (m, 2H), 7,1 (m, 1H).
31267/H
307a
NMR dáta: 1,0 (t, 3H), 1,7 (d, 6H), 1,7 (m, 1H), 1,9 (m, 1H), 2,1 (s, 3H), 4,0 (m, 2H), 4,3 (m, 1H), 5,4 (m, 3H), 6,5 - 7,1 (m, 3H).
314
NMR dáta: 1,0 (t, 3H), 1,7 (d, 6H), 1,7 (m, 1H), 1,9 (m, 1H), 3,8 (s, 3H), 3,9 (m, 1H), 4,1 (m, 1H), 4,3 (m, 1H), 5,5 (m, 3H), 6,2 - 6,5 (m, 3H).
322
NMR dáta: 1,0 (t, 3H), 1,6 (d, 6H), 1,7 (m, 1H), 1,8 (m, 1H), 3,9 (m, 1H), 4,1 (m, 1H), 4,0 (m, 1H), 4,3 (m, 1H), 5,4 (br, 3H), 6,5 - 7,4 (m, 9H).
332
NMR dáta: 1,0 (t, 3H), 1,7 (d, 6H), 1,7 (m, 1H), 1,8 (m, 1H), 3,8 (s, 3H), 3,9 (m, 1 H), 4,1 (m, 1H), 4,3 (m, 1H), 5,4 (m, 3H), 6,6 (m, 3H).
342
NMR dáta: 1,0 (t, 3H), 1,6 (d, 6H), 1,7 (m, 1H), 1,9 (m, 1H), 3,9 (m, 1H), 4,2 (m, 2H), 5,4 (m, 3H), 7,1 (m, 1H). 7,4 (m, 2H).
344
NMR dáta: 1,0 (t, 3H), 1,7 (d, 6H), 1,7 (m, 1H), 1,9 (m, 1H), 3,8 (s, 3H), 3,9 (m, 1H), 4,1 (m, 1H), 4,3 (m, 1H), 5,4 (m, 3H), 6,7 - 6,9 (m, 3H).
353
NMR dáta: 1,0 (t, 3H), 1,7 (d, 6H), 1,7 (m, 1H), 1,8 (m, 1H), 4,0 (m, 1H), 4,1 (m, 1H), 4,3 (m, 1H), 5,4 (m, 3H), 6,8 (m, 3H), 7,3 (m, 1H).
362
NMR dáta: 1,0 (t, 3H), 1,6 (d, 6H), 1,7 (m, 1H), 1,8 (m, 1H), 3,9 (m, 1H), 4,1 (m, 1H), 4,3 (m, 1H), 5,4 (br, 3H), 5,9 (tt, 1H), 6,8 (m, 3H), 7,2 (m, 1H).
364
NMR dáta: 1,0 (t, 3H), 1,7 (d, 6H), 1,7 (m, 1H), 1,9 (m, 1H), 3,9 - 4,4 (m, 3H),
5,6 (m, 3H), 6,8 - 7,0 (m, 3H), 7,2 (m, 2H).
31267/H
365
NMR dáta: 1,0 (t, 3H), 1,7 (d, 6H), 1,7 (m, 1H), 1,8 (m, 1 H), 2,3 (s, 3H), 3,9 (m, 1H), 4,1 (m, 1H), 4,3 (m, 1H), 5,4 (br, 3H), 6,7 (m, 3H), 7,2 (m, 1H).
366
NMR dáta: 1,0 (t, 3H), 1,7 (d, 6H), 1,7 (m, 1H), 1,8 (m, 1H), 2,3 (s, 6H), 3,9 (m, 1H), 4,0 (m, 1H), 4,3 (m, 1H), 5,4 (br, 3H), 6,5 (s, 2H), 6,6 (s, 1H).
369
NMR dáta: 1,0 (t, 3H), 1,7 (d, 6H), 1,7 (m, 1H), 1,9 (m, 1H), 3,9 - 4,4 (m, 3H),
5,4 (m, 3H), 6,6 - 6,8 (m, 3H), 7,2 (m, 1H).
370
NMR dáta: 1,0 (t, 3H), 1,7 (d, 6H), 1,7 (m, 1 H), 1,9 (m, 1H), 3,9 - 4,4 (m, 3H),
5.4 (m, 3H), 6,3 - 6,6 (m, 3H).
371
NMR dáta: 1,0 (t, 3H), 1,6 (d, 6H), 1,7 (m, 1H), 1,8 (m, 1H), 4,0 (m, 1H), 4,1 (m, 1H), 4,3 (m, 1H), 5,5 (br, 3H), 7,0 - 7,2 (m, 3H), 7,4 (m, 1H).
372
NMR dáta: 1,0 (t, 3H), 1,7 (d, 6H), 1,7 (m, 1H), 1,9 (m, 1H), 3,8 (s, 3H), 3,9 4.4 (m, 3H), 5,6 (m, 3H), 6,4 - 6,7 (m, 3H), 7,2 (m, 1H).
373
NMR dáta: 1,0 (t, 3H), 1,7 (d, 6H), 1,7 (m, 1H), 1,9 (m, 1H), 3,8 (s, 6H), 3,9 4.4 (m, 3H), 5,5 (m, 3H), 6,0 - 6,3 (m, 3H).
380
NMR dáta: 1,0 (d, 6H), 1,7 (d, 6H), 2,1 (m, 1H), 3,9 - 4,3 (m, 3H), 5,5 (m, 3H), 6,8-7,0 (m, 3H), 7,2 (m, 2H).
381
NMR dáta: 1,0 (d, 6H), 1,7 (d, 6H), 2,1 (m, 1H), 2,3 (s, 3H), 3,9 - 4,3 (m, 3H),
5.4 (m, 3H), 6,6 - 6,8 (m, 3H), 7,1 (m, 1H).
31267/H
382
NMR dáta: 1,0 (d, 6H), 1,7 (d, 6H), 2,2 (m, 1H), 3,9 (m, 1H), 4,1 (m, 2H), 5,4 (br, 3H), 6,5 (s, 2H), 6,6 (s, 1H).
383
NMR dáta: 1,0 (d, 6H), 1,7 (d, 6H), 2,1 (m, 1H), 3,9 - 4,3 (m, 3H), 5,4 (m, 3H),
6.6- 6,8 (m, 3H), 7,2 (m, 1H).
384
NMR dáta: 1,0 (d, 6H), 1,7 (d, 6H), 2,1 (m, 1H), 3,9 - 4,3 (m, 3H), 5,3 (m, 3H),
6.7- 7,3 (m, 4H).
387
NMR dáta: 1,0 (d, 6H), 1,7 (d, 6H), 2,1 (m, 1H), 3,8 (s, 3H), 4,0 - 4,3 (m, 3H),
5,3 (m, 3H), 6,4 - 6,7 (m, 3H), 7,2 (m, 1H).
405
NMR dáta: 0,3 - 0,6 (m, 4H), 1,2 (m, 1H), 1,7 (d, 6H), 3,7 (m, 1H), 4,0 - 4,2 (m, 2H), 5,4 (m, 3H), 6,8 - 7,0 (m, 3H), 7,3 (m, 2H).
406
NMR dáta: 0,3 - 0,6 (m, 4H), 1,2 (m, 1H), 1,7 (d, 6H), 2,3 (s, 3H), 3,7 (m, 1H), 4,0 - 4,2 (m, 2H), 5,5 (m, 3H), 6,6 - 6,8 (m, 3H), 7,1 (m, 1H).
410
NMR dáta: 0,3 - 0,6 (m, 4H), 1,2 (m, 1H), 1,7 (d, 6H), 3,7 (m, 1H), 4,0 - 4,2 (m, 2H), 5,5 (m, 3H), 6,6 - 6,8 (m, 3H), 7,2 (m, 1H).
411
NMR dáta: 0,3 - 0,6 (m, 4H), 1,2 (m, 1H), 1,6 (d, 6H), 3,7 (m, 1H), 4,0 - 4,2 (m, 2H), 5,6 (m, 3H), 6,8-7,3 (m, 4H).
414
NMR dáta: 0,3 - 0,6 (m, 2H), 0,9 (m, 1H), 1,1-1,3 (m, 2H), 1,7 (d, 6H), 3,7 (m, 1 H), 3,9 (s, 3H), 4,0 - 4,2 (m, 2H), 5,6 (m, 3H), 6,4 - 6,5 (m, 3H), 7,2 (m, 1H).
31267/H
415
NMR dáta: 0,3 - 0,6 (m, 4H), 1,2 (m, 1H), 1,7 (d, 6H), 3,7 (m, 1H), 4,0 - 4,2 (m, 2H), 5,4 (m, 3H), 6,3 - 6,6 (m, 3H).
427
NMR dáta: 0,3 - 0,6 (m, 2H), 0,9 (m, 1H), 1,1-1,3 (m, 2H), 1,7 (d, 6H), 3,7 (m, 1H), 3,8 (s, 3H), 4,0 - 4,2 (m, 2H), 5,4 (m, 3H), 6,4 - 6,7 (m, 3H).
455
NMR dáta: 1,4 (d, 3H), 1,9 (s, 6H), 3,9 (m, 1H), 4,1 (m, 1H), 4,4 (m, 1H), 5,4 (m, 3H), 6,8 (m, 1H), 6,9 (m, 1H), 7,2 (m, 2H).
463
NMR dáta: 1,4 (d, 3H), 1,9 (s, 6H), 2,3 (s, 3H), 3,9 (m, 1H), 4,0 (m, 1H), 4,4 (m, 1H), 5,3 (m, 3H), 6,6 - 6,9 (m, 3H).
465
NMR dáta: 1,4 (d, 3H), 1,9 (s, 6H), 2,3 (s, 3H), 3,9 (m, 1H), 4,0 (m, 1H), 4,4 (m, 1H), 5,2 (m, 3H), 6,7 (m, 1H), 7,1 (m, 2H).
483
NMR dáta: 1,0 (t, 3H), 1,2 (d, 6H), 1,4 (d, 3H), 1,5 (dt, 2H), 1,8 (dd, 2H), 2,7 (m, 1H), 3,9 (m, 3H), 4,1 (m, 1H), 4,4 (m, 1H), 5,4 (m, 3H), 6,5 (m, 2H), 6,8 (m, 1H), 7,2 (m, 1H).
486
NMR dáta: 1,0 (t, 6H), 1,2 (d, 6H), 1,3 (d, 3H), 1,8 (tq, 4H), 2,7 (m, 1H), 3,8 (m, 1H), 3,9 (t, 4H), 4,1 (m, 1H), 4,4 (m, 1H), 5,3 (m, 3H), 6,1 (s, 1H), 6,3 (s, 2H).
487
NMR dáta: 1,2 (d, 6H), 1,4 (d, 3H), 2,7 (m, 1H), 3,9 (m, 1H), 4,1 (m, 1H), 4,4 (m, 1H), 5,2 (m, 3H), 7,3 (m, 4H).
488
31267/H
NMR dáta: 1,2 (d, 6H), 1,3 (m, 9H), 2,3 (s, 3H), 2,7 (m, 1H), 3,9 (m, 1H), 4,1 (m, 1H), 4,4 (m, 1H), 4,5 (m, 1H), 5,4 (d, 1H), 5,6 (br, 2H), 6,3 (s, 2H), 6,6 (s, 1H).
490
NMR dáta: 1,0 (t, 3H), 1,2 (d, 6H), 1,7 (m, 1H), 1,9 (m, 1H), 2,7 (m, 1H), 4,1 (m, 2H), 4,3 (m, 1H), 5,2 (m, 3H), 6,9 (m, 1H), 7,1 (m, 2H).
492
NMR dáta: 1,4 (d, 3H), 1,6 (d, 6H), 2,3 (s, 3H), 3,9 (m, 1H), 4,0 (m, 1H), 4,4 (m, 1 H), 5,5 (br, 3H), 6,7 (m, 3H), 7,1 (m, 2H).
493
NMR dáta: 1,4 (d, 3H), 1,7 (d, 6H), 2,2 (s, 3H), 3,9 (m, 1H), 4,1 (m, 1H), 4,4 (m, 1H), 5,4 (m, 3H), 6,8 (m, 1H), 7,0 (m, 2H).
496
NMR dáta: 1,3 (m, 9H), 1,7 (d, 6H), 2,3 (s, 3H), 3,9 (m, 1H), 4,1 (m, 1H), 4,3 (m, 1H), 4,5 (m, 1H), 5,4 (m, 1H), 5,6 (br, 2H), 6,3 (s, 2H), 6,6 (s, 1H).
500
NMR dáta: 1,0 (t, 3H), 1,6 (d, 6H), 1,7 (m, 1H), 1,8 (m, 1H), 2,3 (s, 3H), 3,9 (m, 1H), 4,0 (m, 1H), 4,3 (m, 1H), 5,5 (br, 3H), 6,7 (m, 3H), 7,1 (m, 2H).
31267/H
Tabuľka 2 Zlúčeniny všeobecného vzorca (1 b)
F
Pr. č. | R2 | R3 | R4 | R5 | R6 | X | <R?)n | Fyz. dáta |
2-1 | H | H | H | Me | H | NH | 3,5-Me2 | |
2-2 | H | H | H | Me | H | NH | 3,5-F2 | |
2-3 | nh2 | H | H | Me | H | 0 | 3-Me | |
2-4 | nh2 | H | H | Me | H | 0 | 3,5-Me2 | |
2-5 | nh2 | H | H | Me | H | 0 | 3-F | |
2-6 | nh2 | H | H | Me | H | 0 | 3,5-F2 | |
2-7 | CHO | H | H | Me | H | 0 | 3,5-Me2 | |
2-8 | CHO | H | H | Me | H | 0 | 3,5-F2 | |
2-9 | Me | H | H | Me | H | 0 | 3,5-Me2 | |
2-10 | Me | H | H | Me | H | 0 | 3,5-F2 | |
2-11 | H | H | Me | H | H | 0 | 3,5-Me2 | |
2-12 | H | H | Me | H | H | 0 | 3,5-F2 | |
2-13 | H | H | H | Me | Me | 0 | 3,5-Me2 | |
2-14 | H | H | H | Me | Me | 0 | 3,5-F2 | |
2-15 | H | H | H | Ph | H | 0 | 3-Me | |
2-16 | H | H | H | Ph | H | 0 | 3,5-Me2 | NMR |
2-17 | H | H | H | Ph | H | 0 | 3-F | |
2-18 | H | H | H | Ph | H | 0 | 3-CI | |
2-19 | H | H | H | Ph | H | 0 | 3-Br | |
2-20 | H | H | H | Ph | H | 0 | 3-I | |
2-21 | H | H | H | Ph | H | 0 | 3,5-F2 |
31267/H
Pr. č. | R2 | R3 | R4 | R5 | R6 | X | (R’)n | Fyz. dáta |
2-22 | H | H | H | Ph | H | 0 | 3-CF2 | |
2-23 | H | H | H | Ph | H | 0 | 3-OMe2 | |
2-24 | H | H | H | Ph | H | 0 | 3,4-Cfe | NMR |
2-25 | H | H | H | H | Ph | 0 | 3-F | |
2-26 | H | H | H | H | Ph | 0 | 3-CI | |
2-27 | H | H | H | H | H | 0 | H | |
2-28 | H | H | H | H | H | 0 | 3,5-Me2 | |
2-29 | H | H | H | H | H | 0 | 3,5-F2 | |
2-30 | H | H | H | H | H | NH | 3,5-F2 | |
2-31 | H | H | H | H | H | NH | 3,5-Me2 | |
2-32 | H | H | H | H | H | NH | 3,5-F2 | |
2-33 | H | H | H | Ph | H | 0 | H | |
2-34 | H | H | H | Pr | H | 0 | 3-Me | NMR |
2-35 | H | H | H | Pr | H | 0 | 3,5-Me2 | |
2-36 | H | H | H | Pr | H | 0 | 3-F | NMR |
2-37 | H | H | H | Pr | H | 0 | 3,5-F2 | |
2-38 | H | H | H | Pr | H | 0 | 3-CI | NMR |
2-39 | H | H | H | Pr | H | 0 | 3-Br | |
2-40 | H | H | H | Pr | H | 0 | 3-I | |
2-41 | H | H | H | Pr | H | 0 | H | NMR |
2-42 | H | H | H | Pr | H | 0 | 3-CF3 | |
2-43 | H | H | H | Pr | H | 0 | 3-OMe | |
2-44 | nh2 | H | H | Me | H | 0 | 3-CI | |
2-45 | nh2 | H | H | Me | H | NH | 3-CI | |
2-46 | nh2 | H | H | Et | H | 0 | 3-CI | |
2-47 | nh2 | H | H | Et | H | NH | 3-CI | |
2-48 | nh2 | H | H | Pr | H | 0 | 3-CI | |
2-49 | nh2 | H | H | Pr | H | NH | 3-CI | |
2-50 | nh2 | H | H | i-Pr | H | 0 | 3-CI | |
2-51 | nh2 | H | H | l-Pr | H | NH | 3-CI | |
2-52 | nh2 | H | H | c-Pr | H | 0 | 3-CI |
31267/H
Pr. č. | R2 | R3 | R4 | R5 | R6 | X | (R?)n | Fyz. dáta |
2-53 | nh2 | H | H | c-Pr | H | NH | 3-CI |
1H-NMR dáta (CDCI3, 300 MHz, δ vztiahnuté na TMS ako štandard) k zlúčeninám vzorca (1b) z tabuľky 2:
Príklad č.
2-16
NMR - dáta: 1,7 (d, 6H), 4,3 (d, 2H), 5,4 (br, 3H), 6,0 (br, 1H), 6,5 (s, 2H), 6,6 (br, 1H), 7,3 (m, 5H).
2-24
NMR - dáta: 1,7 (d, 6H), 4,3 (d, 2H), 5,4 (br, 3H), 6,0 (br, 1H), 6,8 (br, 1H), 7,0 7,4 (m, 7H).
2-34
NMR - dáta: 0,9 (t, 3H), 1,4 (m, 2H), 1,6-1,8 (m, 8H), 2,3 (s, 3H), 3,9 - 4,1 (m, 2H), 4,4 (m, 1H), 5,5 (m, 3H), 6,6 - 6,8 (m, 3H), 7,2 (m, 1H).
2-36
NMR - dáta: 0,9 (t, 3H), 1,4 - 1,8 (m, 10H), 3,9 - 4,1 (m, 2H), 4,3 (m, 1H), 5,3 (m, 3H), 6,6 - 6,8 (m, 3H), 7,2 (m, 1H).
2-38
NMR - dáta: 0,9 (t, 3H), 1,4-1,8 (m, 4H), 1,7 (d, 6H), 3,9 (m, 1H), 4,0 (m, 1H),
4,3 (m, 1H), 5,5 (m, 3H), 6,8 (m, 1H), 6,9 (m, 1H), 7,1 (m, 2H).
2-41
NMR - dáta: 0,9 (t, 3H), 1,4-1,8 (m, 10H), 3,9 (m, 1H), 4,1 (m, 2H), 4,4 (m, 1H), 5,6 (m, 3H), 6,8 - 7,0 (m, 3H), 7,2 (m, 2H).
B. Príklady formulácií
31267/H
a) Postrekový prípravok sa získa tak, že sa zmieša 10 hmotnostných dielov zlúčeniny všeobecného vzorca I a 90 hmotnostných dielov mastenca ako inertnej látky a rozdrví sa v kladivovom mlyne.
b) Vo vode ľahko dispergovateľný, zmáčateľný prášok sa získa tak, že sa zmieša 25 hmotnostných dielov zlúčeniny všeobecného vzorca I, 64 hmotnostných dielov kaolín obsahujúceho kremeňa ako inertnej látky, 10 hmotnostných dielov lignínsulfonátu draselného a 1 hmotnostný diel oleylmetyltaurátu sodného ako zmáčadla a dispergačného prostriedku a táto zmes sa rozomelie v kolíkovom mlyne.
c) Vo vode ľahko dispergovateľný disperzný koncentrát sa získa tak, že sa zmieša 20 hmotnostných dielov zlúčeniny všeobecného vzorca I so 6 hmotnostnými dielmi alkylfenolpolyglykoléteru (RTriton X 207), 3 hmotnostnými dielmi izotridekanolpolyglykoléteru (8 EO) a 71 hmotnostnými dielmi parafinického minerálneho oleja (oblasť teploty varu asi 255 °C až cez 277 °C) a táto zmes sa rozomelie v guľovom mlyne na jemnosť pod 5 mikrónov.
d) Emulgovateľný koncentrát sa získa z 15 hmotnostných dielov zlúčeniny všeobecného vzorca I, 75 hmotnostných dielov cyklohexanónu ako rozpúšťadla a 10 hmotnostných dielov oxetylovaného nonylfenolu ako emulgátora.
e) Vo vode dispergovateľný granulát sa získa tak, že sa zmieša hmotnostných dielov zlúčeniny všeobecného vzorca I, hmotnostných dielov lignínsulfonátu vápenatého, nátriumlaurylsulfátu, polyvinylalkoholu a kaolínu, táto zmes sa rozomelie v kolíkovom mlyne a získaný prášok sa granuluje vo vírivom lôžku za postrekovania vodou ako granulačnou kvapalinou.
f) Vo vode dispergovateľný granulát sa získa tiež tak, že sa hmotnostných dielov 3 hmotnostné diely 7 hmotnostných dielov hmotnostných dielov zlúčeniny všeobecného vzorca I, hmotnostných dielov sodnej soli kyseliny 2,2’-dinaftylmetán-616'disulfónovej,
31267/H hmotnostné diely 1 hmotnostný diel 17 hmotnostných dielov 50 hmotnostných dielov oleylmetyltaurátu sodného, polyvinylalkoholu, uhličitanu vápenatého a vody, homogenizuje v koloidnom mlyne a predbežne sa rozdrví, potom sa melie v perlovom mlyne a takto získaná suspenzia sa v sprejovej veži rozprašuje pomocou jednolátkovej dýzy a usuší sa.
C. Biologické príklady
1. Pôsobenie na buriny pred vzklíčením
Semená, prípadne pakorene jednoklíčnolistých a dvojklíčnolistých rastlín burín sa vysadia do plastikových hrnčekov do hlinitopiesčitej pôdy a zakryjú sa pôdou. Zlúčeniny podľa predloženého vynálezu, formulované ako zmáčateľné prášky alebo emulzné koncentráty sa potom ako vodné suspenzie, prípadne emulzie, s použitým množstvom vody približne 600 až 800 l/ha aplikujú v rôznych dávkach na povrch krycej zeminy. Po ošetrení sa hrnčeky umiestnia do skleníka a udržiavajú sa tu za dobrých rastových podmienok pre buriny. Optická bonita rastlín, prípadne ich poškodenie po vzklíčení sa vykonáva po vzklíčení týchto skúšaných rastlín počas pokusnej doby 3 až 4 týždne v porovnaní s neošetrenou kontrolou. Ako ukazujú výsledky testov, majú zlúčeniny podľa predloženého vynálezu dobrú herbicídnu účinnosť pred vzklíčením voči širokému spektru burinových tráv a burín. Napríklad majú zlúčeniny podľa príkladov 1,4, 5, 6, 7, 11, 12, 19, 24, 26, 27, 39, 42, 44, 45, 51 až 56, 62, 64, 65, 68, 69, 70, 76, 77, 79, 80, 83, 101, 102, 106 až 111, 123, 126, 130, 134, 148, 149, 151, 152, 153, 154, 155, 156, 172, 175, 176, 178a, 180, 182, 186, 187a, 188a, 189, 193, 195, 200, 202, 203, 205, 208, 209, 213, 218, 222, 225, 234, 243, 249, 270, 271, 272, 274, 275, 295, 297a, 299, 301, 306a, 307a, 314, 322, 332, 342, 344, 353, 362, 364, 365, 366, 369, 370, 371, 372, 373, 380, 381, 382, 384, 386, 405, 406, 410, 411, 414, 415, 427, 455, 463, 465, 486, 487, 490, 492, 493, 496, 500, 2-16, 2-19, 2-24, 2-26, 2-39, 2-42
31267/H a 2-45 (pozri tabuľky 1 a 2) v teste herbicídnej účinnosti veľmi dobrý herbicídny účinok voči škodlivým rastlinám ako je Stellaria média, Matricaria inodora, Sorghum halepense, Digitaria adscendens, Setaria pumila, Avena fatua, Gálium aparine, Polygonum persicaria, Veronica persica, Amaranthus retroflexus, Xanthium orientale, Chenopodium album, Pharbitis purpurea, Abutilon theophrasti, Lamium purpureum, Viola tricolor a Echinochloa crus-gali pri postupe pred vzklíčením a pri použitom množstve 1,25 kg a menej aktívnej substancie na hektár.
2. Pôsobenie na buriny po vzklíčení
Semená, prípadne pakorene jednoklíčnolistých a dvojklíčnolistých rastlín burín sa vysadia do plastikových hrnčekov do hlinitopiesčitej pôdy, zakryjú sa pôdou a umiestnia sa v skleníku za dobrých rastových podmienok. Dva až tri týždne po vysadení sa pokusné rastliny ošetrujú v štádiu troch lístočkov. Zlúčeniny podľa predloženého vynálezu, formulované ako postrekové prášky, prípadne ako emulzné koncentráty, sa za rôzneho dávkovania s použitím aplikovaného množstva vody približne 600 až 800 l/ha nastriekajú na zelené časti rastlín a po asi 3 až 4 týždňoch státia pokusných rastlín v skleníku za optimálnych rastových podmienok sa vyhodnocuje účinok preparátov opticky v porovnaní s neošetrenou kontrolou. Prostriedky podľa predloženého vynálezu majú tiež pri postupe po vzklíčení dobrú herbicídnu účinnosť voči širokému spektru poľnohospodársky dôležitých burinových tráv a burín. Napríklad majú zlúčeniny podľa príkladov 1, 4, 5, 6, 7, 11, 12, 19, 24, 26, 27, 39, 42, 44, 45, 51 až 56, 62, 64, 65, 68, 69, 70, 76, 77, 79, 80, 83, 101, 102, 106 až 111, 123, 126, 130, 134, 148, 149, 151, 152, 153, 154, 155, 156, 172, 175, 176, 178a, 180, 182, 186, 187a, 188a, 189, 193, 195, 200, 202, 203, 205, 208, 209, 213, 218, 222, 225, 234, 243, 249, 270, 271, 272, 274, 275, 295, 297a, 299, 301, 306a, 307a, 314, 322, 332, 342, 344, 353, 362, 364, 365, 366, 369, 370, 371, 372, 373, 380, 381, 382, 384, 386, 405, 406, 410, 411, 414, 415, 427, 455, 463, 465, 486, 487, 490, 492, 493, 496, 500, 2-16, 2-19, 2-24, 2-26, 2-39, 2-42 a 2-45 (pozri tabuľky 1 a 2) v teste herbicídnej účinnosti veľmi dobrý herbicídny
31267/H účinok voči škodlivým rastlinám, ako je Sorghum halepense, Digitaria adscendens, Setaria pumila, Avena fatua, Gálium aparine, Polygonum persicaria, Veronica persica, Amaranthus retroflexus, Xanthium orientale, Chenopodium album, Pharbitis purpurea, Abutilon theophrasti, Lamium purpureum, Viola tricolor, Echinochloa crus-gali, Stellaria média, Matricaria inodora, Cyperus iria a Avena sativa pri postupe po vzklíčení a pri použitom množstve 1,25 kg a menej aktívnej substancie na hektár.
3. Pôsobenie na škodlivé rastliny v ryži
Presadená a vysiata ryža, ako i typické buriny a burinové trávy v ryži sa pestujú v skleníku až do štádia troch lístočkov (Echinochloa 1,5 lístočkov) za vhodných podmienok (udržiavaná výška vody 2 až 3 cm) v uzatvorených plastikových hrnčekoch. Potom sa vykoná ošetrenie zlúčeninami podľa predloženého vynálezu. K tomu sa formulované účinné látky suspendujú, rozpustia, prípadne emulgujú vo vode a pomocou aplikácie nalievaním sa v rôznych dávkach vnesú do vody testovaných rastlín. Po takto vykonanom ošetrení sa pokusné rastliny umiestnia v skleníku za optimálnych rastových podmienok a nechajú sa takto počas celej pokusnej doby. Optická bonita rastlín, prípadne ich poškodenie sa vyhodnocuje po uplynutí asi 3 týždňov v porovnaní s neošetrenou kontrolou. Ako ukazujú výsledky testov, majú zlúčeniny podľa predloženého vynálezu veľmi dobrú herbicídnu účinnosť voči škodlivým rastlinám. Napríklad majú zlúčeniny podľa príkladov 1, 4, 5, 6, 7, 11, 12, 19, 24, 26, 27, 39, 42, 44, 45, 51 až 56, 62, 64, 65, 68, 69, 70, 76, 77, 79, 80, 83, 101, 102, 106 až 111, 123, 126, 130, 134, 148, 149, 151, 152, 153, 154, 155, 156, 172, 175, 176, 178a, 180, 182, 186, 187a, 188a, 189, 193, 195, 200, 202, 203, 205, 208, 209, 213, 218, 222, 225, 234, 243, 249, 270, 271,
272, 274, 275, 295, 297a, 299, 301, 306a, 307a, 314, 322, 332, 342, 344, 353,
362, 364, 365, 366, 369, 370, 371, 372, 373, 380, 381, 382, 384, 386, 405,
406, 410, 411, 414, 415, 427, 455, 463, 465, 486, 487, 490, 492, 493, 496,
500, 2-16, 2-19, 2-24, 2-26, 2-39, 2-42 a 2-45 (pozri tabuľky 1 a 2) v teste herbicídnej účinnosti veľmi dobrý herbicídny účinok voči škodlivým rastlinám,
31267/H typickým pre kultúry ryže, ako je napríklad Cyperus monti, Echinochloa crusgali, Eleocharis acicularis a Sagittaria pygmaea.
4. Znášanlivosť kultúrnymi rastlinami
V ďalších pokusoch sa v skleníku vysadia semená väčšieho počtu kultúrnych rastlín a burín do hlinitopiesočnatej pôdy a prekryjú sa krycou pôdou. Jedna časť hrnčekov sa ošetrí hneď, ako je uvedené v odstavci 1, zatiaľ čo u druhej časti sa počká, až majú rastliny vyvinuté dva až tri pravé lístočky, a potom sa, ako je uvedené v odstavci 2, postriekajú zlúčeninami podľa predloženého vynálezu v rôznych dávkach. Štyri až päť týždňov po aplikácii a státí v skleníku sa optickým pozorovaním zistí, že zlúčeniny podľa predloženého vynálezu neškodia kultúrnym rastlinám, ako je napríklad sója, bavlna, repka, cukrová repa a zemiaky pri postupoch pred vzklíčením i po vzklíčení ani pri vysokých koncentráciách. Niektoré látky sú okrem toho obzvlášť šetrné voči kultúram napríklad jačmeňa, pšenice, žita, SorghumHirsen, kukurice alebo ryže. Zlúčeniny všeobecného vzorca I vykazujú čiastočne vysokú selektivitu a sú preto vhodné na ničenie nežiaduceho rastu rastlín v poľnohospodárskych kultúrach.
Claims (10)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. 2,4-diamino-1,3,5-triazíny všeobecného vzorca I a ich soli v ktoromR1 znamená alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, hydroxyskupinu, kyanoskupinu, nitroskupinu, tiokyanátoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyisulfínylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami a prípadne substituovanú fenylovú skupinu alebo znamená fenylovú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná,R2 a R3 znamenajú nezávisle od seba vodíkový atóm, aminoskupinu, alkylaminoskupinu alebo dialkylaminoskupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami v každom alkylovom zvyšku, uhľovodíkový alebo uhľovodíkoxylový zvyšok so vždy 1 až 10 uhlíkovými atómami, výhodne s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alebo heterocyklylový, heterocyklyloxylový alebo heterocyklylamínový zvyšok so vždy 3 až 9 atómami v kruhu a s 1 až 3 heteroatómami v kruhu zo skupiny zahrňujúcej dusík, kyslík a síru, pričom každý z piatich naposledy menovaných zvyškov je nesubstituovaný alebo substituovaný alebo znamená acylový zvyšok,31267/H aleboR2 a R3 znamenajú spoločne s dusíkovým atómom skupiny NR2R3 heterocyklický zvyšok so vždy 3 až 6 atómami v kruhu a s 1 až 4 heteroatómami v kruhu, pričom okrem dusíkového atómu sú prípadne prítomné ďalšie heteroatómy kruhu zvolené zo skupiny zahrňujúcej dusík, kyslík a síru a zvyšok je nesubstituovaný alebo substituovaný,R4 znamená vodíkový atóm, aminoskupinu, alkylaminoskupinu alebo dialkylaminoskupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami v každom alkylovom zvyšku, uhľovodíkový alebo uhľovodíkoxylový zvyšok so vždy 1 až 10 uhlíkovými atómami, výhodne s 1 až 6 uhlíkovými atómami alebo heterocyklylový, heterocyklyloxylový alebo heterocyklylamínový zvyšok so vždy 3 až 9 atómami v kruhu a s 1 až 3 heteroatómami v kruhu zo skupiny zahrňujúcej dusík, kyslík a síru, pričom každý z piatich naposledy menovaných zvyškov je nesubstituovaný alebo substituovaný alebo znamená acylový zvyšok,R5 a R6 znamenajú nezávisle od seba atóm halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu, tiokyanátoskupinu alebo zvyšok vzorca -X1-A1, pričomX1 znamená priamu väzbu alebo divalentnú skupinu vzorca -0-, -S(O)P-O-, -O-S(O)P-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -NR'-, -O-NR'-, -NR'-O-, -NR'-CO- alebo -CO-NR'-, pričom p znamená číslo 0,1 alebo 2 aR' znamená vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, fenylovú skupinu, benzylovú skupinu, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami alebo alkanoylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami aA1 znamená vodíkový atóm, uhľovodíkový zvyšok alebo heterocyklický zvyšok, pričom každý z oboch naposledy menovaných substituentov je nesubstituovaný alebo substituovaný, alebo31267/HR5 a R6 znamenajú spoločne alkylénový reťazec s 2 až 4 uhlíkovými atómami, ktorý je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a oxoskupinu,R7 znamená nezávisle od iných zvyškoch R7 atóm halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu, tiokyanátoskupinu alebo zvyšok vzorca -X2-A2, pričomX2 znamená priamu väzbu alebo divalentnú skupinu vzorca -0-, -S(0)q, -S(0)q-0-, -0-S(0)q-, -C0-, -0-C0-, -C0-0-, -NR”-, -O-NR-, -NR”-O-, -NR”-CO- alebo -CO-NR”-, pričom q znamená číslo 0,1 alebo 2 aR” znamená vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, fenylovú skupinu alebo cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami aA2 znamená vodíkový atóm, uhľovodíkový zvyšok alebo heterocyklický zvyšok, pričom každý z oboch naposledy menovaných substituentov je nesubstituovaný alebo substituovaný, alebo dva susedné zvyšky R7 spoločne tvoria nakondenzovaný cyklus so 4 až 6 uhlíkovými atómami, ktorý je karbocyklický alebo obsahuje heterocyklické atómy v kruhu zo skupiny zahrňujúcej kyslík, síru a dusík a ktorý je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a oxoskupinu,X znamená skupinu vzorca -0-, -S(0)r, -NR - alebo -N(0)-, pričom r znamená číslo 0,1 alebo 2 aR* znamená vodíkový atóm alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, a31267/H n znamená číslo 0,1, 2, 3, 4 alebo 5, s výnimkou zlúčenín všeobecného vzorca I a ich solí, v ktoroma)R1 znamená 1-halogénetylovú skupinu, 1-halogén-1-metyletylovú skupinu alebo 1-halogén-1-metylpropylovú skupinu,R2, R3, R4 a R6 znamenajú vodíkový atóm,R5 znamená metylovú skupinu,R7 znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, trifluórmetylovú skupinu, metoxyskupinu alebo atóm fluóru, pričom v prípade n = 2 sú oba zvyšky R7 definované rovnako, n znamená číslo 0,1 alebo 2 aX znamená kyslíkový atóm, alebob)R1 znamená alkylovú skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atómami, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná 1 až 4 substituentmi zo skupiny zahrňujúcej alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a hydroxyskupinu,R2, R3, R4 a R6 znamenajú vodíkový atóm,R5 znamená metylovú skupinu,R7 znamená nezávisle od iných zvyškoch R7 alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo atóm halogénu, n znamená číslo 0,1,2,3 alebo 4 aX znamená kyslíkový atóm.
- 2. 2,4-diamino-1I3,5-triazíny podľa nároku 1 všeobecného vzorca I a ich soli,31267/H v ktoromR1 znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a fenylovú skupinu, alebo znamená fenylovú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná,R2 a R3 znamenajú nezávisle od seba vodíkový atóm, aminoskupinu, alkylaminoskupinu alebo dialkylaminoskupinu so vždy 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, uhľovodíkový zvyšok alebo uhľovodík-oxy-zvyšok so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami alebo heterocyklylový, heterocyklyloxy- alebo heterocyklylamínový zvyšok, pričom každý z piatich naposledy menovaných zvyškov môže byť nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými substituentmi zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkenyloxyskupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkinyloxyskupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, hydroxyskupinu, aminoskupinu, acylaminoskupinu, alkylaminoskupinu a dialkylaminoskupinu so vždy 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, nitroskupinu, karboxyskupinu, kyanoskupinu, azidoskupinu, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, formylovú skupinu, karbamoylovú skupinu, alkylaminokarbonylovú a dialkylaminokarbonylovú skupinu so vždy 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkylsulfinylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkylsulfinylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkyisulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a v prípade cyklických zvyškov tiež alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a haloalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami,31267/H alebo znamená acylový zvyšok, aleboR2 a R3 tvoria spoločne s dusíkovým atómom skupiny NR2R3 heterocyklický zvyšok s 3 až 6 atómami kruhu a s 1 až 2 heteroatómami kruhu, pričom okrem dusíkového atómu sú prípadne ďalšie heteroatómy zvolené zo skupiny zahrňujúcej dusík, kyslík a síru a zvyšok je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a oxoskupinu,R4 znamená vodíkový atóm, aminoskupinu, alkylaminoskupinu alebo dialkylaminoskupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami v každom alkylovom zvyšku, uhľovodíkový alebo uhľovodíkoxylový zvyšok so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami alebo heterocyklylový, heterocyklyloxylový alebo heterocyklylamínový zvyšok, pričom každý z piatich naposledy menovaných zvyškov je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkenyloxyskupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkinyloxyskupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, hydroxyskupinu, aminoskupinu, acylaminoskupinu, alkylamínovú a dialkylamínovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, nitroskupinu, karboxyskupinu, kyanoskupinu, azidoskupinu, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v aikoxyle, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, formylovú skupinu, karbamoylovú skupinu, alkylaminokarbonylovú a dialkylaminokarbonylovú skupinu so vždy 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alkylsulfinylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkylsulfinylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, prípadne substituovanú fenylovú skupinu, prípadne substituovanú fenoxyskupinu a v prípade cyklických zvyškov tiež31267/H100 alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a haloalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alebo znamená acylovú skupinu,R5 a R6 znamenajú nezávisle od seba atóm halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu, tiokyanátoskupinu alebo zvyšok vzorca -X1-A1, pričomX1 znamená priamu väzbu alebo divalentnú skupinu vzorca -0-, -S-, -CO-, -O-CO-, -CO-O, -NR'-, -NR'-CO- alebo -CO-NR'-, pričomR' znamená vodíkový atóm alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami aA1 znamená vodíkový atóm, acyklický uhľovodíkový zvyšok s 1 až 6 uhlíkovými atómami, cyklický uhľovodíkový zvyšok s 3 až 6 uhlíkovými atómami alebo heterocyklický zvyšok s 3 až 6 atómami kruhu a s 1 až 3 heteroatómami zo skupiny zahrňujúcej dusík, kyslík a síru, pričom každý z troch naposledy menovaných substituentov je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkenyloxyskupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkinyloxyskupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, hydroxyskupinu, aminoskupinu, acylaminoskupinu, alkylamínovú a dialkylamínovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, nitroskupinu, karboxyskupinu, kyanoskupinu, azidoskupinu, prípadne substituovanú heterocyklylovú skupinu, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, formylovú skupinu, karbamoylovú skupinu, alkylaminokarbonylovú a dialkylaminokarbonylovú skupinu so vždy 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, prípadne substituovanú fenylovú skupinu, prípadne substituovanú fenoxyskupinu, prípadne substituovanú31267/H101 fenoxykarbonylovú skupinu, alkylsulfinylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkylsulfinylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a v prípade cyklických zvyškov tiež alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a haloalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, aleboR5 a R6 znamenajú spoločne alkylénový reťazec s 2 až 4 uhlíkovými atómami, ktorý je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a oxoskupinu, (R7)n znamená n zvyškov R7, ktoré sú v prípade n = 2, 3, 4 alebo 5 rovnaké alebo rôzne aR7 znamená atóm halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu, tiokyanátoskupinu alebo zvyšok vzorca -X2-Ä2, pričomX2 znamená priamu väzbu alebo divalentnú skupinu vzorca -0-, -S(O)q-, -S(O)q-O-, -O-S(O)q-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -NR”-, -O-NR-, -NR”-0-, -NR”-CO- alebo -CO-NR”-, pričom q znamená číslo 0,1 alebo 2 aR” znamená vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, fenylovú skupinu alebo cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami aA2 znamená vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, cykloalkenylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, fenylovú skupinu alebo heteroarylovú skupinu, pričom každý z naposledy menovaných siedmich31267/H102 substituentov je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, acylaminoskupinu, aminokarbonylovú skupinu, alkylamínovú a dialkylamínovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylaminokarbonylovú a dialkylaminokarbonylovú skupinu so vždy 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, cykloalkoxyskupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkylkarbonylovú skupinu valkyle, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkoxyie, alkylkarbonyloxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, cykloalkylkarbonylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkyle, fenylovú skupinu, fenoxyskupinu, fenoxykarbonylovú skupinu, fenoxykarbonyloxyskupinu, heterocyklylalkylovú skupinu s 1 až 5 uhlíkovými atómami a v prípade cyklických zvyškov tiež alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, pričom každý z naposledy menovaných dvadsiatich zvyškov je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, alkylaminoskupinu alebo dialkylaminoskupinu so vždy 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a v prípade cyklických zvyškov tiež alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a haloalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alebo dva susedné zvyšky R7 spoločne tvoria nakondenzovaný cyklus so 4 až 6 uhlíkovými atómami, ktorý je karbocyklický alebo obsahuje 1 až 3 heterocyklické atómy v kruhu zo skupiny zahrňujúcej kyslík, síru a dusík a ktorý je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo31267/H103 skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a oxoskupinu,X znamená skupinu vzorca -0-, -S(O)r alebo -NR*-, pričom r znamená číslo 0,1 alebo 2 aR* znamená vodíkový atóm alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, a n znamená číslo 0,1, 2, 3, 4 alebo 5, pričom heterocyklyl obsahuje vo zvyškoch 3 až 9 atómov kruhu, výhodne 3 až 6 atómov kruhu a obzvlášť 5 alebo 6 atómov kruhu a 1 až 3 heteroatómy zo skupiny zahrňujúcej dusík, kyslík a síru.
- 3. 2,4-diamino-1,3,5-triazíny podľa nároku 1 alebo 2 všeobecného vzorca I a ich soli, v ktoromR1 znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a fenylovú skupinu, alebo znamená fenylovú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atómami v alkyle, formylovú skupinu, karbamoylovú skupinu, alkylaminokarbonylovú a dialkylaminokarbonylovú skupinu so vždy 1 až 2 uhlíkovými atómami v každom alkyle a alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami,31267/H104R2 a R3 znamenajú nezávisle od seba vodíkový atóm, aminoskupinu, formylovú skupinu, aminokarbonylovú skupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, kyanoalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkylaminoskupinu a dialkylaminoskupinu so vždy 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, haloalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, hydroxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyaikylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, haloalkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, alkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, haloalkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, haloalkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkylaminoalkylovú a dialkylaminoalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami vo všetkých alkyloch, cykloalkylaminoalkylovú skupinu s3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami a heterocyklylalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami v heterocyklyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, pričom cyklické skupiny v posledných troch zvyškoch sú nesubstituované alebo substituované jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, atóm halogénu a kyanoskupinu, alebo znamená alkanoylaminoskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, Nalkanoyl-N-alkylaminoskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkanoyle a s 1 až
- 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkanoylaminoalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkanoyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, Nalkanoyl-N-alkylaminoalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkanoyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, fenylovú skupinu, fenoxyskupinu, fenylkarbonylovú skupinu, fenoxykarbonylovú skupinu, fenylkarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxykarbonyialkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, alkylaminokarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v oboch alkyloch, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle,31267/H105 alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, alkylaminokarbonylovú a dialkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, fenoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, heterocyklylovú skupinu, heterocyklylaminoskupinu, heterocyklyloxyskupinu a heterocyklyltioskupinu, pričom naposledy menovaných 21 zvyškov je prípadne v acyklickej časti alebo cyklickej časti substituovaných jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu, aikoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, formylovú skupinu, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle a alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle a v prípade cyklických zvyškov tiež alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a haloalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, aleboR2 a R3 tvoria spoločne s dusíkovým atómom skupiny NR2R3 heterocyklický zvyšok s 3 až 6 atómami kruhu a s 1 až 2 heteroatómami kruhu, pričom okrem dusíkového atómu sú prípadne ďalšie heteroatómy zvolené zo skupiny zahrňujúcej dusík, kyslík a síru a zvyšok je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a oxoskupinu,R4 znamená vodíkový atóm, aminoskupinu, formylovú skupinu, aminokarbonylovú skupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, kyanoalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkylaminoskupinu alebo dialkylaminoskupinu so vždy 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkylovom zvyšku, haloalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, hydroxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, haloalkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, alkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, haloalkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, haloalkinylovú skupinu s 2 až 631267/H106 uhlíkovými atómami, alkylaminoalkylovú a dialkylaminoalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, cykloalkylaminoalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami a heterocyklylalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami v heterocyklyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami valkyle, pričom cyklické skupiny v posledných menovaných troch zvyškoch sú nesubstituované alebo substituované jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, atóm halogénu a kyanoskupinu, alebo znamená alkanoylaminoskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, Nalkanoyl-N-alkylaminoskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkanoyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami valkyle, alkanoylaminoalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkanoyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, Nalkanoyl-N-alkylaminoalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkanoyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, fenylovú skupinu, fenoxyskupinu, fenylkarbonylovú skupinu, fenoxykarbonylovú skupinu, fenylkarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxykarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, alkylaminokarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v oboch alkyloch, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, alkylaminokarbonylovú a dialkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, fenoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami valkyle, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami valkyle, heterocyklylovú skupinu, heterocyklylaminoskupinu, heterocyklyloxyskupinu a heterocyklyltioskupinu, pričom naposledy menovaných 21 zvyškov je prípadne v acyklickej časti alebo cyklickej časti substituovaných jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, formylovú skupinu,31267/H107 alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle a alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle a v prípade cyklických zvyškov tiež alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a haloalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami,R5 a R6 znamenajú nezávisle od seba vodíkový atóm, atóm halogénu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, formylovú skupinu, aminokarbonylovú skupinu, karboxyskupinu, kyanoskupinu, tiokyanátoskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, kyanoalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkylaminoskupinu a dialkylaminoskupinu so vždy 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, haloalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, hydroxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, haloalkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, haloalkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, haloalkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, aikylaminoalkylovú a dialkylaminoalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami vo všetkých alkyloch, cykloalkylaminoalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami a heterocyklylalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami v heterocyklyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, pričom cyklické skupiny v posledných troch zvyškoch sú nesubstituované alebo substituované jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, atóm halogénu a kyanoskupinu, alebo znamená alkanoylaminoskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, Nalkanoyl-N-alkylaminoskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkanoyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkanoylaminoalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkanoyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, Nalkanoyl-N-alkylaminoalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkanoyle31267/H108 a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, fenylovú skupinu, fenoxyskupinu, fenylkarbonylovú skupinu, fenoxykarbonylovú skupinu, fenylkarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxykarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, alkylaminokarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v oboch alkyloch, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, alkylaminokarbonylovú a dialkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, fenoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, heterocyklylovú skupinu, heterocyklylaminoskupinu, heterocyklyloxyskupinu a heterocykiyltioskupinu, pričom naposledy menovaných 21 zvyškov je prípadne v acyklickej časti alebo cyklickej časti substituovaných jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, formylovú skupinu, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle a alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle a v prípade cyklických zvyškov tiež alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a haloalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, aleboR5 a R6 tvoria spoločne alkylénový reťazec s 2 až 4 uhlíkovými atómami, ktorý je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a oxoskupinu, (R7)n znamená n zvyškov R7, ktoré sú v prípade n = 2, 3, 4 alebo 5 rovnaké alebo rôzne aR7 znamená atóm halogénu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, formylovú skupinu, aminokarbonylovú skupinu, aminokarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, karboxyskupinu, kyanoskupinu, tiokyanátoskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými31267/H109 atómami, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, cykloalkylalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, cykloalkylalkenylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 2 až 4 uhlíkovými atómami alkenyle, cykloalkylalkinylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 2 až 4 uhlíkovými atómami v alkinyle, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkyle, cykloalkoxyskupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, cykloalkylkarbonylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkyle, alkoxykarbonyiovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkylkarbonyloxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkyle, alkylkarbonylalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alkoxykarbonylalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, alkylkarbonyloxyalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, cykloalkoxyalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkoxyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, cykloalkylkarbonylalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkylaminoskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alkanoylaminoskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, N-alkanoyl-N-alkylaminoskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkanoyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkanoylaminoalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkanoyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle alebo N-alkanoyl-N-alkylaminoalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkanoyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, pričom každý z naposledy menovaných 26 zvyškov je v acyklickej časti alebo v cyklickej časti substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, nitroskupinu, aminoskupinu, aminoalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylaminoalkylovú a dialkylaminoalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, hydroxyskupinu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami,31267/H110 alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle a alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle a v prípade cyklických zvyškov tiež alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a haloalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alebo znamená fenylovú skupinu, fenoxyskupinu, fenyltioskupinu, fenylkarbonylovú skupinu, fenoxykarbonylovú skupinu, fenylkarbonyloxyskupinu, fenylsulfonylovú skupinu, fenoxyalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkyle, fenylkarbonylalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkyle, fenyloxykarbonylalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkyle, fenylkarbonyloxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, fenylalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, fenylalkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami valkenyle, fenylalkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami v alkinyle, heterocyklylovú skupinu, heterocyklyloxyskupinu, heterocyklyltioskupinu, heterocyklylsulfonylovú skupinu, heterocyklylaminoskupinu, heterocyklylalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkyle alebo niektorý z naposledy menovaných 20 zvyškov, ktorý je substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, hydroxyskupinu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami a haloalkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alebo dva susedné zvyšky R7 spoločne tvoria nakondenzovaný cyklus so 4 až 6 atómami kruhu, ktorý je karbocyklický alebo obsahuje heteroatómy kruhu zo skupiny zahrňujúcej kyslík, síru a dusík a ktorý je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a oxoskupinu,31267/H111X znamená skupinu vzorca -0-, -S- alebo -NR*-, pričomR* znamená vodíkový atóm alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, a n znamená číslo 0,1,2,3,4 alebo 5, pričom heterocyklyl obsahuje vo zvyškoch 3 až 6 atómov kruhu a 3 až 6 heteroatómov kruhu zo skupiny zahrňujúcej dusík, kyslík a síru.4. 2,4-diamino-1,3,5-triazíny podľa niektorého z nárokov 1 až 3 všeobecného vzorca I a ich soli, v ktoromR1 znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, hydroxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle alebo benzylovú skupinu,R2 a R3 znamenajú nezávisle od seba vodíkový atóm, aminoskupinu, formylovú skupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, alkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, aikylaminoalkylovú a dialkylaminoalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, fenylovú skupinu, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle alebo fenoxykarbonylovú skupinu, alebo niektorý z troch naposledy menovaných zvyškov, ktorý je vo fenylovej časti až trikrát substituovaný zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, aleboR2 a R3 tvoria spoločne s dusíkovým atómom skupiny NR2R3 heterocyklický zvyšok s 3 až 6 atómami kruhu a s 1 až 2 heteroatómami kruhu, pričom okrem dusíkového atómu sú prípadne ďalšie heteroatómy zvolené zo31267/H112 skupiny zahrňujúcej dusík, kyslík a síru a zvyšok je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a oxoskupinu,R4 znamená vodíkový atóm, aminoskupinu, formylovú skupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, alkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, dialkylaminoalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, fenylovú skupinu, fenoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, fenoxykarbonylovú skupinu, fenylaminokarbonylovú skupinu alebo niektorý z piatich naposledy menovaných zvyškov, ktorý je vo fenylovej časti raz až trikrát substituovaný zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle,R5 a R6 znamenajú nezávisle od seba vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, alkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, dialkylaminoalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, fenylovú skupinu, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle alebo fenoxyalkylovú skupinu, alebo niektorý z troch naposledy menovaných zvyškov, ktorý je vo fenylovej časti raz alebo trikrát substituovaný zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle aleboR5 a R6 znamenajú spoločne alkylénový reťazec s 2 až 4 uhlíkovými atómami, ktorý je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými31267/H113 zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a oxoskupinu, (R7)n znamená n zvyškov R7, ktoré sú v prípade n = 2, 3, 4 alebo 5 rovnaké alebo rôzne aR7 znamená atóm halogénu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, formylovú skupinu, aminokarbonylovú skupinu, karboxyskupinu, kyanoskupinu, tiokyanátoskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, hydroxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, hydroxyalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, alkoxyalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v oboch alkoxyloch, haloalkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, haloalkoxyalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v oboch alkoxyloch, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, halocykloaikylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, haloalkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkinyiovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, haloalkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, haloalkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, cykloalkyloxyskupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, halocykloalkyloxyskupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, cykloalkylkarbonylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkyle, halocykloalkylkarbonylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkyle, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, alkylkarbonyloxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, haloalkylkarbonyloxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkylkarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alkoxykarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, alkylkarbonyloxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami,31267/H114 alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alkanoylaminoskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, N-alkanoyl-N-alkylaminoskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkanoyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkanoylaminoalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkanoyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle alebo N-alkanoyl-N-alkylaminoalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkanoyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alebo znamená fenylovú skupinu, fenoxyskupinu, fenylkarbonylovú skupinu, fenoxykarbonylovú skupinu, fenylkarbonyloxyskupinu, fenoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, fenylkarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, fenylalkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami valkenyle, fenylalkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami v alkinyle, heterocyklylovú skupinu, heterocyklyloxyskupinu, heterocyklyltioskupinu, heterocyklylaminoskupinu, heterocyklylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle alebo niektorý z naposledy menovaných 15 zvyškov, ktorý je substituovaný v cyklickej časti jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, hydroxyskupinu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alebo dva susedné zvyšky R7 spoločne tvoria nakondenzovaný cyklus so 4 až 6 atómami kruhu, ktorý je karbocyklický alebo obsahuje heteroatómy kruhu zo skupiny zahrňujúcej kyslík, síru a dusík a ktorý je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a oxoskupinu,31267/H115X znamená skupinu vzorca -O- alebo -NR*-, pričom R* znamená vodíkový atóm alebo metylovú skupinu, a n znamená číslo 0,1, 2, 3, 4 alebo 5, pričom heterocyklyl obsahuje vo zvyškoch 3 až 6 atómov kruhu a 1 až 3 heteroatómy zo skupiny zahrňujúcej dusík, kyslík a síru.
- 5. 2,4-diamino-1,3,5-triazíny podľa niektorého z nárokov 1 až 4 všeobecného vzorca I a ich soli, v ktoromR1 znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, hydroxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle,R2 a R3 znamenajú nezávisle od seba vodíkový atóm, aminoskupinu, formylovú skupinu alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, aleboR2 a R3 tvoria spoločne s dusíkovým atómom skupiny NR2R3 heterocyklický zvyšok so 4 až 6 atómami kruhu, ktorý okrem dusíkového atómu môže obsahovať ďalší heteroatóm zvolený zo skupiny zahrňujúcej dusík a kyslík,R4 znamená vodíkový atóm alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami,R5 znamená vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle alebo fenylovú skupinu, výhodne metylovú, etylovú, n-propylovú, izopropylovú alebo cyklopropylovú skupinu,31267/H116R6 znamená vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s2 až 4 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle alebo fenylovú skupinu, výhodne vodíkový atóm, aleboR5 a R6 znamenajú spoločne alkylénový reťazec s 2 až 4 uhlíkovými atómami,R7 znamená nezávisle od seba atóm halogénu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, formylovú skupinu, karboxyskupinu, kyanoskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, hydroxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, hydroxyalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, alkoxyalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v oboch alkoxyloch, haloaikoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, haloalkoxyalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v oboch alkoxyloch, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, halocykloalkylovú skupinu s3 až 6 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, haloalkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, haloalkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, haloalkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, haloalkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, alkylkarbonyloxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, haloalkylkarbonyloxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkylkarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, fenylovú31267/H117 skupinu, fenoxyskupinu, fenylkarbonylovú skupinu, fenoxykarbonylovú skupinu, fenylkarbonyloxyskupinu, fenoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, fenylkarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, fenylalkenylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami v alkenyle, fenylalkinylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami v alkinyle, heterocyklylovú skupinu, heterocyklyloxyskupinu, heterocyklyltioskupinu, heterocyklylaminoskupinu alebo niektorý z naposledy menovaných 14 zvyškov, ktorý je substituovaný v cyklickej časti jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, pričom heterocyklyl obsahuje vo zvyškoch 3 až 6 atómov kruhu a 1 až 3 heteroatómy kruhu zo skupiny zahrňujúcej dusík a kyslík, alebo dva susedné zvyšky R6 7 spoločne tvoria nakondenzovaný cyklus so 4 až 6 atómami kruhu, ktorý je karbocyklický alebo obsahuje heteroatómy kruhu zo skupiny zahrňujúcej kyslík a dusík a ktorý je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami,X znamená skupinu vzorca -O- alebo -NH-, a n znamená číslo 0,1, 2, 3,4 alebo 5.
- 6. 2,4-diamino-1,3,5-triazíny podľa niektorého z nárokov 1 až 5 všeobecného vzorca I a ich soli, v ktorom a1)R1 znamená haloalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, výhodne s 1 až 4 uhlíkovými atómami,31267/H118R2, R3, R4 a R6 znamenajú vodíkový atóm,R5 znamená metylovú skupinu, n znamená číslo 3, 4 alebo 5,X znamená kyslíkový atóm a (R7)n znamená n zvyškov R7, ktoré sú rovnaké alebo rôzne aR7 znamená atóm halogénu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, formylovú skupinu, karboxyskupinu, kyanoskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, hydroxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, hydroxyalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i aikoxyle, alkoxyalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v oboch alkoxyloch, haloalkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i aikoxyle, haloalkoxyalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v oboch alkoxyloch, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, halocykioalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkenylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkinylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v aikoxyle, alkylkarbonyloxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkylkarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, fenylovú skupinu, fenoxyskupinu, fenylkarbonylovú skupinu, fenoxykarbonylovú skupinu, fenylkarbonyloxyskupinu, fenoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, fenylkarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle alebo fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alebo niektorý z naposledy menovaných 8 zvyškov, ktorý je substituovaný vo fenylovej časti31267/H119 jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alebo dva susedné zvyšky R7 spoločne tvoria nakondenzovaný cyklus so 4 až 6 atómami kruhu, ktorý je karbocyklický alebo obsahuje 1 alebo 2 heteroatómy kruhu zo skupiny zahrňujúcej kyslík a dusík a ktorý je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alebo a2)R1 znamená haloalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, výhodne s 1 až 4 uhlíkovými atómami,R2, R3, R4 a R6 znamenajú vodíkový atóm,R5 znamená metylovú skupinu, n znamená číslo 1 alebo 2,X znamená kyslíkový atóm a (R7)n znamená n zvyškov R7, ktoré sú v prípade n = 2 rovnaké aR7 znamená atóm chlóru, brómu alebo jódu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, formylovú skupinu, karboxyskupinu, kyanoskupinu, metylovú skupinu, ktorá je substituovaná jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm chlóru, brómu a jódu, alkoxyskupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, hydroxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, hydroxyalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami valkyle i alkoxyie, alkoxyalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v oboch alkoxyloch, haloalkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami valkyle i alkoxyie,31267/H120 haloalkoxyalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v oboch alkoxyloch, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, halocykloalkylovú skupinu s3 až 6 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, haloaikenylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až4 uhlíkovými atómami, haloalkinylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, alkylkarbonyloxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkylkarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, fenylovú skupinu, fenoxyskupinu, fenylkarbonylovú skupinu, fenoxykarbonylovú skupinu, fenylkarbonyloxyskupinu, fenoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, fenylkarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle alebo fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alebo niektorý z naposledy menovaných 8 zvyškov, ktorý je substituovaný vo fenylovej časti jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alebo dva susedné zvyšky R7 spoločne tvoria nakondenzovaný cyklus so 4 až 6 atómami kruhu, ktorý je karbocyklický alebo obsahuje 1 alebo 2 heteroatómy kruhu zo skupiny zahrňujúcej kyslík a dusík a ktorý je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alebo a3)31267/H121R1 znamená haloalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, výhodne s 1 až 4 uhlíkovými atómami,R2, R3, R4 a R6 znamenajú vodíkový atóm,R5 znamená metylovú skupinu, n znamená číslo 2,X znamená kyslíkový atóm a (R7)n znamená oba zvyšky R7, ktoré sú štruktúrne rôzne a majú význam uvedený v odstavci a1), alebo tiež dva susedné zvyšky R7 spoločne tvoria nakondenzovaný cyklus so 4 až 6 atómami kruhu, ktorý je karbocyklický alebo obsahuje 1 alebo 2 heteroatómy kruhu zo skupiny zahrňujúcej kyslík a dusík a ktorý je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alebo b1)R1 znamená alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, výhodne s 1 až 4 uhlíkovými atómami, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná 1 až 4 substituentmi zo skupiny zahrňujúcej aikoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a hydroxyskupinu,R2, R3, R4 a R6 znamenajú vodíkový atóm,R5 znamená metylovú skupinu, n znamená číslo 1, 2, 3 alebo 4,X znamená kyslíkový atóm a (R7)n znamená n zvyškov R7, ktoré sú v prípade n = 2, 3 alebo 4 rovnaké alebo rôzne aR7 znamená hydroxyskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, formylovú skupinu, karboxyskupinu, kyanoskupinu, aikoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkoxyskupinu31267/H122 s 1 až 4 uhlíkovými atómami, hydroxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, hydroxyalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyaikylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, alkoxyalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v oboch alkoxyloch, haloalkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, haloalkoxyalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v oboch alkoxyloch, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, halocykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkenylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkinylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, alkylkarbonyloxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkylkarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, fenylovú skupinu, fenoxyskupinu, fenylkarbonylovú skupinu, fenoxykarbonylovú skupinu, fenylkarbonyloxyskupinu, fenoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, fenylkarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle alebo fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alebo niektorý z naposledy menovaných 8 zvyškov, ktorý je substituovaný vo fenylovej časti jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alebo dva susedné zvyšky R7 spoločne tvoria nakondenzovaný cyklus so 4 až 6 atómami kruhu, ktorý je karbocyklický alebo obsahuje 1 alebo 2 heteroatómy kruhu zo skupiny zahrňujúcej kyslík a dusík a ktorý je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami.31267/H123
- 7. Spôsob výroby 2,4-diamino-1,3,5-triazínov všeobecného vzorca I a ich solí podľa nárokov 1 až 6, vyznačujúci sa tým, že sa a) nechá reagovať zlúčenina všeobecného vzorca IIR1 - Fu (II), v ktoromFu znamená funkčnú skupinu zo skupiny zahrňujúcej estery karboxylových kyselín, ortoestery karboxylových kyselín, chloridy karboxylových kyselín, amidy karboxylových kyselín, anhydridy karboxylových kyselín a trichlórmetylovú skupinu, s biguanidídom všeobecného vzorca III alebo s jeho adičnou soľou s kyselinou (R ) r2r3n — cNH NHII- NH-C-NR ί-CH-CH-X(Hl) alebob) sa nechá reagovať zlúčenina všeobecného vzorca IV v ktoromZ1 znamená výmeny schopný zvyšok alebo odštiepiteľnú skupinu,31267/H124 s vhodným amínom všeobecného vzorca V alebo s jeho adičnou soľou s kyselinami pričom vo vzorcoch II, III, IV a V majú zvyšky R1 až R6, X a n významy uvedené vyššie vo všeobecnom vzorci I.
- 8. Herbicídny alebo rastovo regulačný prostriedok, vyznačujúci sa tým, že obsahuje jednu alebo viacero zlúčenín všeobecného vzorca I alebo ich solí podľa niektorého z nárokov 1 až 6 a v ochrane rastlín bežné formulačné pomocné prostriedky.
- 9. Spôsob ničenia škodlivých rastlín alebo regulácie rastu rastlín, vyznačujúci sa tým, že sa na rastliny, semená rastlín alebo na osevnú plochu aplikuje účinné množstvo jednej alebo viacerých zlúčenín všeobecného vzorca I alebo ich solí podľa niektorého z nárokov 1 až 6.
- 10. Použitie zlúčenín všeobecného vzorca I alebo ich solí podľa niektorého z nárokov 1 až 6 ako herbicídov a regulátorov rastu rastlín.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19704922A DE19704922A1 (de) | 1997-02-10 | 1997-02-10 | 2,4-Diamino-1,3,5-triazine, ihre Herstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
PCT/EP1998/000283 WO1998034925A1 (de) | 1997-02-10 | 1998-01-20 | 2,4-diamino-1,3,5-triazine, ihre herstellung und verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsrequlatoren |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SK107499A3 true SK107499A3 (en) | 2000-05-16 |
Family
ID=7819773
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SK1074-99A SK107499A3 (en) | 1997-02-10 | 1998-01-20 | 2,4-diamino-1,3,5-triazines, the manufacture and use thereof as herbicides and plant growth regulators |
Country Status (21)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6645916B1 (sk) |
EP (1) | EP0966450A1 (sk) |
JP (1) | JP2001511164A (sk) |
KR (1) | KR20000070912A (sk) |
CN (1) | CN1126744C (sk) |
AR (1) | AR011118A1 (sk) |
AU (1) | AU749981B2 (sk) |
BG (1) | BG103634A (sk) |
BR (1) | BR9807317A (sk) |
CA (1) | CA2280264A1 (sk) |
CO (1) | CO5040004A1 (sk) |
CZ (1) | CZ283899A3 (sk) |
DE (1) | DE19704922A1 (sk) |
HU (1) | HUP0000925A3 (sk) |
IL (1) | IL131295A0 (sk) |
PL (1) | PL335159A1 (sk) |
SK (1) | SK107499A3 (sk) |
TR (1) | TR199901918T2 (sk) |
TW (1) | TW449461B (sk) |
WO (1) | WO1998034925A1 (sk) |
ZA (1) | ZA981018B (sk) |
Families Citing this family (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19810394A1 (de) * | 1998-03-11 | 1999-09-16 | Bayer Ag | Substituierte Aminotriazine mit mindestens zwei asymmetrisch substituierten Kohlenstoffatomen |
DE19830902A1 (de) | 1998-07-10 | 2000-01-13 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-4-chlor-1,3,5-triazinen |
DE19842894A1 (de) * | 1998-09-18 | 2000-03-23 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Synergistische Wirkstoffkombinationen zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Nutzpflanzenkulturen |
DE19846516A1 (de) * | 1998-10-09 | 2000-04-20 | Bayer Ag | Substituierte Formylaminotriazine |
DE19912637A1 (de) * | 1999-03-20 | 2000-09-21 | Aventis Cropscience Gmbh | 2,4-Diamino-1,3,5-triazine, Verfahren zur Herstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
DE19927611A1 (de) * | 1999-06-17 | 2000-12-21 | Bayer Ag | Aryloxyethylaminotriazine |
US6630469B2 (en) | 2000-05-09 | 2003-10-07 | Bristol-Myers Squibb Company | 5-HT7 receptor antagonists |
EP1836894A1 (de) | 2006-03-25 | 2007-09-26 | Bayer CropScience GmbH | Neue Sulfonamid-haltige feste Formulungen |
EP1790227A1 (de) | 2005-11-25 | 2007-05-30 | Bayer CropScience AG | Wässrige Suspensionskonzentrate aus 2,4-Diamino-s-triazinherbiziden |
EP1844654A1 (de) | 2006-03-29 | 2007-10-17 | Bayer CropScience GmbH | Penetrationsförderer für agrochemische Wirkstoffe |
DE102007013362A1 (de) | 2007-03-16 | 2008-09-18 | Bayer Cropscience Ag | Penetrationsförderer für herbizide Wirkstoffe |
WO2011076731A1 (de) | 2009-12-23 | 2011-06-30 | Bayer Cropscience Ag | Flüssige formulierung von 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamid |
CN103281905B (zh) | 2010-12-21 | 2016-10-19 | 拜尔作物科学有限合伙公司 | 芽孢杆菌属的砂纸突变体及其用于增进植物生长、促进植物健康及控制疾病和害虫的方法 |
EP2755485A1 (en) | 2011-09-12 | 2014-07-23 | Bayer Cropscience LP | Methods of enhancing health and/or promoting growth of a plant and/or of improving fruit ripening |
EP3129358A1 (en) * | 2014-04-11 | 2017-02-15 | Basf Se | Diaminotriazine derivatives as herbicides |
CN110547301A (zh) * | 2015-09-07 | 2019-12-10 | 江苏龙灯化学有限公司 | 一种除草组合物 |
CN105732528B (zh) * | 2016-03-25 | 2018-11-13 | 浙江工业大学 | 2-芳胺-4-二甲胺-1,3,5-三嗪类化合物的制备方法 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4523947A (en) | 1983-06-06 | 1985-06-18 | Ciba-Geigy Corporation | Use of triazine derivatives for protecting maize and sorghum plants |
KR940001728B1 (ko) | 1989-02-20 | 1994-03-05 | 이데미쓰 고산 가부시끼가이샤 | 트리아진 유도체 및 그것을 유효성분으로 하는 제초제 |
US5286905A (en) | 1990-12-28 | 1994-02-15 | Idemitsu Kosan Company Limited | Process for producing biguanide derivative |
DE69226393T2 (de) | 1991-03-27 | 1998-12-17 | Idemitsu Kosan Co. Ltd., Tokio/Tokyo | Verfahren zur Herstellung von 2-Fluorisobuttersäureester |
US5250686A (en) * | 1991-04-18 | 1993-10-05 | Idemitsu Kosan Company Limited | Process for producing triazine compounds |
US5095113A (en) | 1991-04-26 | 1992-03-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Preparation of methyl-1,3-5-triazines |
DE69405502T2 (de) * | 1993-04-08 | 1998-01-15 | Idemitsu Kosan Co | Verfahren zur herstellung von 2-fluor isobuttersäure und deren ester |
AU703263B2 (en) * | 1994-08-08 | 1999-03-25 | Nippon Shinyaku Co. Ltd. | Triazine derivative and medicine |
JP3029545B2 (ja) * | 1995-02-17 | 2000-04-04 | 出光興産株式会社 | トリアジン誘導体 |
WO1997035481A1 (fr) * | 1996-03-22 | 1997-10-02 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Composition herbicide |
-
1997
- 1997-02-10 DE DE19704922A patent/DE19704922A1/de not_active Withdrawn
-
1998
- 1998-01-20 HU HU0000925A patent/HUP0000925A3/hu unknown
- 1998-01-20 KR KR1019997007177A patent/KR20000070912A/ko not_active Application Discontinuation
- 1998-01-20 TR TR1999/01918T patent/TR199901918T2/xx unknown
- 1998-01-20 IL IL13129598A patent/IL131295A0/xx unknown
- 1998-01-20 WO PCT/EP1998/000283 patent/WO1998034925A1/de not_active Application Discontinuation
- 1998-01-20 JP JP53368198A patent/JP2001511164A/ja active Pending
- 1998-01-20 EP EP98904102A patent/EP0966450A1/de not_active Withdrawn
- 1998-01-20 CZ CZ992838A patent/CZ283899A3/cs unknown
- 1998-01-20 AU AU62114/98A patent/AU749981B2/en not_active Ceased
- 1998-01-20 BR BR9807317-6A patent/BR9807317A/pt not_active IP Right Cessation
- 1998-01-20 CN CN98802332A patent/CN1126744C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1998-01-20 PL PL98335159A patent/PL335159A1/xx unknown
- 1998-01-20 SK SK1074-99A patent/SK107499A3/sk unknown
- 1998-01-20 CA CA002280264A patent/CA2280264A1/en not_active Abandoned
- 1998-02-06 CO CO98006233A patent/CO5040004A1/es unknown
- 1998-02-07 TW TW087101656A patent/TW449461B/zh active
- 1998-02-09 ZA ZA981018A patent/ZA981018B/xx unknown
- 1998-02-09 AR ARP980100553A patent/AR011118A1/es not_active Application Discontinuation
-
1999
- 1999-08-03 BG BG103634A patent/BG103634A/xx unknown
-
2003
- 2003-01-24 US US10/350,738 patent/US6645916B1/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ZA981018B (en) | 1998-08-11 |
PL335159A1 (en) | 2000-04-10 |
TR199901918T2 (xx) | 2000-03-21 |
AU749981B2 (en) | 2002-07-04 |
HUP0000925A3 (en) | 2001-02-28 |
US20030203820A1 (en) | 2003-10-30 |
JP2001511164A (ja) | 2001-08-07 |
EP0966450A1 (de) | 1999-12-29 |
CO5040004A1 (es) | 2001-05-29 |
BR9807317A (pt) | 2000-04-18 |
CA2280264A1 (en) | 1998-08-13 |
KR20000070912A (ko) | 2000-11-25 |
CZ283899A3 (cs) | 1999-11-17 |
IL131295A0 (en) | 2001-01-28 |
WO1998034925A1 (de) | 1998-08-13 |
CN1246851A (zh) | 2000-03-08 |
US6645916B1 (en) | 2003-11-11 |
HUP0000925A2 (hu) | 2000-08-28 |
AR011118A1 (es) | 2000-08-02 |
BG103634A (en) | 2000-06-30 |
TW449461B (en) | 2001-08-11 |
DE19704922A1 (de) | 1998-08-13 |
CN1126744C (zh) | 2003-11-05 |
AU6211498A (en) | 1998-08-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US6239071B1 (en) | 2,4-diamino-1,3,5-triazines, processes for their preparation and their use as herbicides and plant growth regulators | |
AU714187B2 (en) | 2-amino-4-bicycloamino-1,3,5-triazines as herbicides and plant growth regulators | |
US5922648A (en) | 2-amino-1,3,5-triazines, and their use as herbicides and plant growth regulators | |
US6645916B1 (en) | 2,4-diamino-1,3,5-triazines, their preparation and their use as herbicides and plant growth regulators | |
US6071860A (en) | 2,4-Diamino-1, 3,5-triazines, their preparation, and their use as herbicides and plant growth regulators | |
EP1087948B1 (de) | 2,4-diamino-1,3,5-triazine, verfahren zur herstellung und verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren | |
US20030186817A1 (en) | Substituted 2,4-diamino-1,3,5-triazines, processes for their preparation and their use as herbicides and plant growth regulators | |
CZ20004366A3 (cs) | Substituované 2,4-diamino-l,3,5-triaziny, způsob jejich výroby a jejich použití jako herbicidů a růstových regulátorů | |
MXPA99007397A (en) | 2,4-diamino-1,3,5-triazines, the manufacture and use thereof as herbicides and plant growth regulators | |
CZ20004666A3 (cs) | 2,4-diamino-l,3,5-triaziny, způsob jejich výroby a jejich použití jako herbicidů a růstových regulátorů |