JP2000510439A - ２，４―ジアミノ―１，３，５―トリアジン、その製法および除草剤および植物生長調節剤としての使用 - Google Patents

２，４―ジアミノ―１，３，５―トリアジン、その製法および除草剤および植物生長調節剤としての使用

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バウアー，クラウス
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ヘキスト・シエーリング・アグレボ・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング
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Abstract

(57)【要約】 下記式（Ｉ）の化合物およびその塩： （ここで、R1ないしR5、Ａ、X'、Ｘ、ｎおよびｍは、請求項１で定義した通りである）は、除草剤および植物生長調節剤として適当である。それらは公知の方法と同様にして、下記式（Ｖ）の新規な中間体を用いて製造できる：

Description

【発明の詳細な説明】 2,4−ジアミノ−1,3,5−トリアジン、その製法および 除草剤および植物生長調節剤としての使用発明の技術分野 本発明は、除草剤および植物生長調節剤、特に有用植物の作物における広葉の 雑草およびイネ科の雑草を選択的に防除する除草剤の技術分野についてのもので ある。従来の技術 ６−位が置換された２−アミノ−４−（フェノキシアルキルアミノ）−1,3,5 −トリアジンは除草および植物生長調節性を有することが開示されている。WO 9 4／24086、EP-A-509544、EP-A-492615を参照されたい。更に、２−アミノ−４− [アリールアミノ−または（ヘテロ）アリールアルキルアミノ]−６−ハロアルキ ル−1,3,5−トリアジンが除草活性であることが既に開示されている。US-A-3,81 6,419、WO 90／09378、WO 88／02368を参照されたい。 ４−［（ヘテロ）アリールアルキルアミノ］基を有する従来の活性物質は、“ アルキル”として、任意に更に枝分れ置換基を有するかまたは有していないメチ レンブリッジを含む。 従来の活性物質は、使用するといくつかの事例で、有害植物に対して除草活性 が不充分である、活性物質で抑制できる有害植物の範囲が非常に狭い、または有 用植物の作物中で充分に選択的でない、と云う不都合がある。他の活性物質は、 試薬および前駆物質が容易に手に入らないかまたは充分な化学的安定性に欠ける ために、工業的規模で経済的に製造できない。発明が解決しようとする課題 本発明の目的は、除草剤または植物生長調節剤として使用できる2,4− ジアミノ−1,3,5−トリアジンのタイプの代替の活性物質を提供することである 。 ドイツ特許出願第19 522 137.0は、特に上記のタイプの除草剤であって、トリ アジン環の６−位に任意に置換されたシクロアルキル基または酸素、窒素または イオウ原子を有する複素環を含み、そして４−位に、任意に更に枝分れ置換基を 有する線状プロピレンブリッジを有するフェニルアルキル基を含むものを提案し ている。 本発明は下記式（Ｉ） の化合物およびその塩に関する。 式中、 R1は、（C1-C6）アルキル、ここで、該、（C1-C6）アルキルは、非置換である か、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、チオシアナト、ヒドロキシ、（C1-C4） アルコキシ、（C1-C4）アルキルチオ、（C1-C4）アルキルスルフィニル、（C1-C4 ）アルキルスルホニル、(C2-C4)アルケニル、（C2-C4）アルキニル、非置換ま たは置換されたフェニル、非置換または置換された(C3-C9)シクロアルキル、お よび３ないし６個の環原子を有しそしてＮ、ＯおよびＳからなる群から選ばれた １ないし３個のヘテロ環原子を有する非置換のまたは置換された複素環式基から なる群から選ばれた１個またはそれ以上の基で置換されている、または 非置換の、またはハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナトおよび式： B1-Y1(ここでB1およびY1はさらに以下に定義する通りである)の基からなる群か ら選ばれた１種またはそれ以上の基で置換された、３ないし６個の環原子を有す る炭素環式または複素環式基であり、対になった置換基が、非置換または置換さ れた３ないし６個の環原子を有する炭素環式または複素環式環を形成することも 可能である、 R1は、好ましくは合計１ないし20個の炭素原子、特に１ないし10個の炭素原子 を有する基である、 R2およびR3は、それぞれ互いに独立して、水素原子、アミノ、またはそれぞれ アルキル基中に１ないし６個の炭素原子を有するアルキルアミノまたはジアルキ ルアミノ、それぞれ１ないし10個の炭素原子、好ましくは１ないし６個の炭素原 子を有する非環式または環式炭化水素基または炭化水素−オキシ基、またはそれ ぞれ３ないし６個の環原子とＮ、ＯおよびＳからなる群から選ばれた１ないし３ 個のヘテロ環原子とを有する複素環式基、複素環式オキシ基（ヘテロサイクリル オキシ基）または複素環式アミノ基（ヘテロサイクリルアミノ基）であり、最後 に述べた５つの基のそれぞれは非置換または置換されている、またはアシル基で ある、あるいは R2およびR3は、NR2R3基の窒素原子と一緒になって、３ないし６個の環原子と １ないし４個のヘテロ環原子とを有する複素環式基であり、ここで該窒素原子の ほかの任意の別のヘテロ環原子はＮ、ＯおよびＳからなる群から選ばれ、そして 該複素環式基は非置換または置換されている、 R4は、水素原子、アミノ、またはそれぞれアルキル基中に１ないし６個の炭素 原子を有するアルキルアミノまたはジアルキルアミノ、それぞれ１ないし10個の 炭素原子、好ましくは１ないし６個の炭素原子、を有する非環式または環式の炭 化水素基または炭化水素−オキシ基、またはそれぞれ３ないし６個の環原子とＮ 、ＯおよびＳからなる群から選ばれた１ないし ３個のヘテロ環原子とを有する複素環式基、複素環式オキシ基または複素環式ア ミノ基であり、最後に述べた５つの基のそれぞれは非置換であるかまたは置換さ れている、またはアシル基である、 R5は、水素原子、ニトロ、シアノ、チオシアナトまたは式：-B2-Y2（ここでB2 およびY2はさらに以下に定義する通りである）の基である、 Ａ−Ｚは、下記の式の二価のブリッジ（橋）である： -(CH2)a-（ここでａは２、３または４の整数である）； -W1-(CH2)b-W2-（ここでｂは１または２の整数であり、W1、W2はそれぞれ独立 してNR、ＯまたはＳである）； -CH2CH2CH2-W3-（ここでW3はNR、ＯまたはＳである）； -W4-CH=CH-W5-（ここでW4、W5は互いに独立してNR、ＯまたはＳである） ； -CH=CH-CH2-W6-（ここでW6は式：NR基、ＯまたはＳである）； -CH2CH2NR-； -W7-CH=N-（ここでW7はNR基、ＯまたはＳである）； -W8CH2-N=N-（ここでW8はNR基、ＯまたはＳである）； -CH=CH-N=N-； -N=CH-CH=N-； -CH=CH-CH2-； -CH=CH-CH=CH-または -CH=CH-NR-、 ここで、上記の基NR中のＲは、それぞれＨまたは(C1-C4)アルキルである、 (X')mは、ｍ個の置換基X'を表し、ここでX'は、互いに独立して、ハロゲン、 （C1-C6）アルキル、（C2-C6）アルケニル、（C2-C6）アルキニル、 （C1-C6）アルコキシ、（C2-C6）アルケニルオキシ、（C2-C6）アルキニルオキ シ、［（C1-C4）アルキル］カルボニル、［（C1-C4）アルコキシ］カルボニルま たは［(C1-C4)アルキルチオ］カルボニル、（ここで、最後の９個の基中の炭化 水素−含有部分は非置換または置換されている）、またはオキソ基である、 (Ｘ)nは、ｎ個の置換基Ｘを表し、ここでＸは、互いに独立して、ハロゲン、 ニトロ、シアノ、（C1-C6）アルキル、（C2-C6）アルケニル、（C2-C6）アルキ ニル、（C1-C6）アルコキシ、（C2-C6）アルケニルオキシ、（C2-C6）アルキニ ルオキシ、［（C1-C4）アルキル］カルボニル、［（C1-C4）アルコキシ］カルボ ニルまたは［(C1-C4)アルキルチオ］カルボニル、(ここで、最後の９個の基中の 炭化水素−含有部分は非置換または置換されている)、または式：-B3-Y3-の基で あり、ここでB3およびY3は以下に定義する通りである、 あるいは２個の隣接する基Ｘは一緒になって、４ないし６個の環原子を有する 融合環であり、該融合環は該炭素環であるか、またはＯ、ＳおよびＮからなる群 からのヘテロ環原子を含み、そして非置換であるかまたはハロゲン、（C1-C4） アルキルおよびオキソからなる群から選ばれた１個またはそれ以上の基によって 置換されている、 B1、B2、B3はそれぞれ互いに独立して、直接結合または式：-O-、-S(O)p-、-S (O)p-O-、-O-S(O)p-、-CO-、-O-CO-、-CO-O-、-NR'-、-O-NR'-、-NR'-O-、-NR'- CO-または-CO-NR'-の二価基であり、ここでｐ＝０、１または２、そしてR'は水 素原子、１ないし６個の炭素原子を有するアルキル、フェニル、ベンジル、３な いし６個の炭素原子を有するシクロアルキルまたは１ないし６個の炭素原子を有 するアルカノイル基である、 Y1、Y2はそれぞれ互いに独立して、Ｈ、または非環式炭化水素基、例えばそれ ぞれ１ないし20個、好ましくは１ないし10個の炭素原子を有するもの、または３ ないし８個の炭素原子、好ましくは３ないし６個の炭素原子、を有する環式炭化 水素基、または３ないし９個の環原子と、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれ た１ないし３個のヘテロ環原子とを有する複素環式基であり、最後の３個の基は 非置換または置換されている、 Y3は、芳香族基、飽和または部分的に飽和された炭素環式基または複素環式基 であり、該環式基は置換されているかまたは非置換である、 ｍは、０から二価のブリッジの骨格中の水素原子の数までの整数、好ましくは ０、１または２、特に０である、 ｎは、０、１、２、３または４、好ましくは０、１または２である。 式（Ｉ）の化合物は、適当な無機酸または有機酸、例えばHCl、HBr、H2S04ま たはHNO3、並びに蓚酸またはスルホン酸、を塩基性基、例えばアミノまたはアル キルアミノ基、との付加反応に付すことにより塩を形成することができる。脱プ ロトンの形態である適当な置換基は、例えばスルホン酸またはカルボン酸である が、アミノ基のようなプロトン化可能な基と共に分子内塩を形成することができ る。塩はまた、適当な置換基、例えばスルホン酸またはカルボン酸、の中の水素 を、農業に適したカチオンで置き換えることにより形成することができる。これ らの塩の例は、金属塩、特にアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩、特にナ トリウムおよびカリウム塩、あるいはアンモニウム塩または有機アミンとの塩で ある。 式（Ｉ）およびすべての以下の式で、基アルキル、アルコキシ、ハロアルキル 、ハロアルコキシ、アルキルアミノおよびアルキルチオ、並びに炭化水素骨格中 の対応する不飽和および／または飽和基は、それぞれ直鎖または分枝鎖であるこ とができる。特に指示がない限り、低級炭化水素骨格、 例えば炭素原子１ないし６個のもの、あるいは不飽和基である場合は２ないし６ 個の炭素原子を有するもの、がこれらの基の中で好ましい。アルキル基、アルコ キシ、ハロアルキル等の中のアルキル基を含めたアルキル基は、例えばメチル、 エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｔ−または２−ブチル、ペンチ ル基；ｎ−ヘキシル、ｉ−ヘキシルおよび1,3−ジメチルブチルのようなヘキシ ル基；ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシルおよび1,4−ジメチルペンチルのよう なヘプチル基であり；アルケニル基およびアルキニル基は、上記アルキルに対応 する可能な不飽和基を意味し；アルケニル基は、例えばアリル、１−メチルプロ プ−２−エン−１−イル、２−メチルプロプ−２−エン−１−イル、ブト−２− エン−１−イル、ブト−３−エン−１−イル、１−メチルブト−３−エン−１− イルおよび１−メチルブト−２−エン−１−イルであり；アルキニルは、例えば プロパルギル、ブト−２−イン−１−イル、ブト−３−イン−１−イル、１−メ チルブト−３−イン−１−イルである。 （C3-C4）アルケニルの形態でのアルケニルは、好ましくは多重結合がＣ−１ とＣ−２の間ではない３または４個の炭素原子を有するアルケニル基であり、Ｃ −１は“イル”の位置にある炭素原子である。これは（C3-C4）アルキニルにも 同様に適用される。 シクロアルキルは好ましくは３−８個の炭素原子を有する炭素環式飽和環系で あり、例えばシクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルである。 ハロゲンは、例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。ハロアルキル、 −アルケニルおよび−アルキニルは、ハロゲン、好ましくはフッ素、塩素および ／または臭素、特にフッ素または塩素、で部分的にまたは完全に置換されたアル キル、アルケニルまたはアルキルであり、例えばモノハ ロアルキル（＝モノハロゲンアルキル）、ペルハロアルキル、CF3、CHF2、CH2F 、CF3CF2、CH2FCHCl、CH2CF3、CCl3、CHCl2、CH2CH2Clであり；ハロアルコキシ は、例えばOCF3、OCHF2、OCH2F、CF3CF2O、OCH2CF3およびOCH2CH2Clである。こ れはまた、ハロアルケニルおよび他のハロゲン−置換基にも同様に適用される。 炭化水素基は直鎖、分枝鎖または環式の、飽和および不飽和の脂肪族または芳 香族炭化水素基であり、例えばアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアル キル、シクロアルケニルまたはアリールであり；アリールとはここでは単環式、 二環式または多環式の芳香族系であり、例えばフェニル、ナフチル、テトラヒド ロナフチル、インデニル、インダニル、ペンタレニル、フルオレニル等であり、 好ましくはフェニルである。炭化水素基は、好ましくは12個までの炭素原子を有 するアルキル、アルケニルまたはアルキニルであるか、または３、４、５、６ま たは７個の環原子を有するシクロアルキル、またはフェニルである。これはまた 、炭化水素−オキシ基中の炭化水素基にも同様に適用される。 複素環式基または環（ヘテロサイクリル）は、飽和、不飽和またはヘテロ芳香 族であることができ；好ましくは環中に１個またはそれ以上のヘテロ単位、即ち 、ヘテロ原子または環部員、を含み、該ヘテロ単位は好ましくはＮ、Ｏ、Ｓ、SO 、SO2からなる群から選ばれた、置換されたヘテロ原子を含む；該複素環式基ま たは環は、好ましくは３ないし７個の環原子を有する脂肪族ヘテロ環式基または ５または６個の環原子を有するヘテロ芳香族基でありそして１、２または３個の ヘテロ単位を含む。該複素環式基は、例えばヘテロ芳香族基または環（ヘテロア リール）、例えば単環式、二環式または多環式の芳香族系であり、少なくとも一 つの環は１個またはそれ以上のヘテロ原子を含むもの、例えばピリジル、ピリミ ジニル、ピリ ダジニル、ピラジニル、チエニル、チアゾリル、オキサゾリル、フリル、ピロリ ル、ピラゾリルおよびイミダゾリル、であるか、あるいはそれは部分的にまたは 完全に水素添加した基であり、例えばオキシラニル、ピロリジル、ピペリジル、 ピペラジニル、ジオキソラニル、モルフォニリル、テトラヒドロフリルである。 置換複素環式基に適した置換基は、以下に述べる置換基およびオキソである。オ キソ基はヘテロ環原子上にあることもでき、いろいろな酸化レベルで、例えばＮ およびＳ上に存在し得る。 置換炭化水素基、例えば置換アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、 フェニルおよびベンジル、のような置換基は、例えば非置換骨格から誘導された 置換基であり、該置換基は例えば、ハロゲン、アルコキシ、ハロアルコキシ、ア ルキルチオ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、カルボキシ、シアノ、アジド、アル コキシカルボニル、アルキルカルボニル、ホルミル、カルバモイル、モノ−およ びジ−アルキルアミノカルボニル、置換アミノ、例えばアシルアミノ、モノ−お よびジ−アルキルアミノ、およびアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィ ニル、アルキルスルフォニル、ハロアルキルスルフォニルおよび環式基の場合は アルキルおよびハロアルキルからなる群から選ばれた１個またはそれ以上、好ま しくは１、２または３個の基である。“置換基”、例えば置換アルキルなど、の 用語は、置換基として上記の飽和炭化水素−含有基のほかに、対応する不飽和脂 肪族および芳香族基を含み、例えば任意に置換されたアルケニル、アルキニル、 アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、フェニル、フェノキシなどを含む。炭素 原子を有するこれらの基のなかで好ましいのは１ないし４個の炭素原子、特に１ または２個の炭素原子、を有するものである。原則として好ましい置換基は、ハ ロゲン、例えばフッ素および塩素、（C1-C4）アルキル、好ましくはメチルまた はエチル、（C1-C4）ハロアルキル、好ましく はトリフルオロエチル、（C1-C4）アルコキシ、好ましくはメトキシまたはエト キシ、（C1-C4）ハロアルコキシ、ニトロおよびシアノからなる群から選ばれた 置換基である。ここで特に好ましい置換基はメチル、メトキシおよび塩素である 。 モノ−またはジ−置換アミノは、Ｎ−置換された置換アミノ基、例えばアルキ ル、アルコキシ、アシルおよびアリールからなる群から選ばれた１または２個の 同じまたは異なる基で置換された、Ｎ−置換された置換アミノ基からなる群から 選ばれた化学的に安定な基であり；好ましくはモノアルキルアミノ、ジアルキル アミノ、アシルアミノ、アリールアミノ、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノお よびＮ−複素環である。ここで好ましいアルキル基は１ないし４個の炭素原子を 有するものである。アリールはここでは好ましくはフェニルまたは置換フェニル である。アシルは以下に定義するとおりであり、好ましくは(C1-C4)アルカノイ ルである。これはまた置換ヒドロキシルアミノまたはヒドラジノにも同様に適用 される。 任意に置換されたフェニルは、好ましくは非置換フェニル、またはハロゲン、 （C1-C4）アルキル、（C1-C4）アルコキシ、（C1-C4）ハロアルキル、（C1-C4） ハロアルコキシおよびニトロからなる群から選ばれた同じまたは異なる基によっ て一置換または多置換された、または好ましくは三置換まで多置換されたフェニ ルであり、例えばｏ−、ｍ−およびｐ−トリル、ジメチルフェニル、２−、３− および４−クロロフェニル、２−、３−および４−トリフルオロ−および−トリ クロロフェニル、2,4−、3,5−、2,5−および2,3−ジクロロフェニル、ｏ−、ｍ −およびｐ−メトキシフェニルである。 アシル基は有機酸の基であり、例えばカルボン酸の基、およびそれから誘導さ れた酸の基、例えばチオカルボン酸、任意にＮ−置換されたイミノ カルボン酸、または炭酸モノエステルの基、任意にＮ−置換されたカルバミン酸 の基、スルホン酸の基、スルフィン酸、ホスホン酸およびホスフィン酸の基であ る。アシルは、例えばホルミル、［(C1-C4)アルキル］カルボニルのようなアル キルカルボニル、フェニルカルボニル、アルキルオキシカルボニル、フェニルオ キシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、アルキルスルホニル、アルキルス ルフィニル、Ｎ−アルキル−１−イミノアルキルおよび他の有機酸の基である。 それぞれの基は、アルキルまたはフェニル部分がさらに置換されていることがで き、例えばアルキル部分がハロゲン、アルコキシ、フェニルおよびフェノキシか らなる群から選ばれた１個またはそれ以上の基で置換されていてもよい。フェニ ル部分の置換基の例は、置換フェニルについて前に既に一般的に述べた置換基で ある。 本発明はまた、式（Ｉ）に包含される全ての立体異性体およびこれらの混合物 に関する。式（Ｉ）のかかる化合物は、１個またはそれ以上の不斎炭素原子、さ もなければ式（Ｉ）で別に述べられていない二重結合を含む。式（Ｉ）は特定の 立体形態により規定される全ての可能な立体異性体、例えばエナンチオマー、ジ アステレオマーおよびＺおよびＥ異性体、を包含する。それらは立体異性体の混 合物から慣用の方法で得られるか、または立体化学的に純粋な出発物質の使用と 組合わせた立体選択的反応により製造できる。 製造された場合に主に高い除草活性、より良い選択性および／またはより良い 性質の理由から、特に興味のある本発明の上記の式（Ｉ）の化合物またはそれら の塩は、式（Ｉ）において、 R1は、（C1-C4）アルキル、ここで、該（C1-C4）アルキルは、非置換であるか 、またはハロゲン、（C1-C4）アルコキシ、（C1-C4）アルキルチオ、 （C1-C4）アルキルスルホニル、非置換フェニル、またはハロゲン、（C1-C4）ア ルキル、（C1-C4）ハロアルキル、（C1-C4）アルコキシ、（C1-C4）ハロアルコ キシ、(C1-C4)アルキルチオ、アミノ、モノ−およびジ−[(C1-C4)アルキル]アミ ノ、(C1-C4)アルカノイルアミノ、ベンゾイルアミノ、ニトロ、シアノ、［(C1-C4 )アルキル］カルボニル、ホルミル、カルバモイル、モノ−およびジ−［（C1-C4 ）アルキル］アミノカルボニルおよび（C1-C4）アルキルスルホニルからなる群 から選ばれた１個またはそれ以上の基で置換されたフェニル、および非置換のま たは１個またはそれ以上の（C1-C4）アルキル基で置換された(C3-C9)シクロアル キル、および３ないし６個の環原子を有しそしてＮ、ＯおよびＳからなる群から 選ばれた１ないし３個のヘテロ環原子を有する複素環式基（ここで該環は非置換 であるかまたはハロゲン、（C1-C4）アルキルおよびオキソからなる群から選ば れた１個またはそれ以上の基で置換されている）からなる群から選ばれた１個ま たはそれ以上の基で置換されている、 または （C3-C7）シクロアルキル、（C3-C7）シクロアルケニルまたは、３ないし６個 の環原子を有しそしてＮ、ＯおよびＳからなる群から選ばれた１ないし３個のヘ テロ環原子を有する複素環式基であり、該シクロアルキル基または該複素環式は それぞれ、非置換であるか、またはハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナトお よび式：B1-Y1(ここでB1およびY1はさらに以下に定義する通りである)の基から なる群から選ばれた１種またはそれ以上の基で置換されており、そして／または 対になって、ベンゼン環または、（C3-C7）シクロアルキル、（C3-C7）シクロア ルケニル、または３ないし６個の環原子を有しそして非置換であるかまたはハロ ゲン、（C1-C4）アルキル、（C1-C4）ハロアルキルおよびオキソからなる群から 選ばれた１個ま たはそれ以上の基で置換された複素環式基からなる群から選ばれた融合またはス ピロ−結合環を形成することができる置換基、または非置換または置換されたフ ェニルを有する、 R1は、好ましくは合計１ないし20個の炭素原子、特に１ないし10個の炭素原子 を有する基である、 R2およびR3は、それぞれ互いに独立して、水素原子、アミノ、またはアルキル 基中に１ないし４個の炭素原子を有するアルキルアミノまたはジアルキルアミノ 、それぞれ１ないし６個の炭素原子を有する非環式または環式の炭化水素基また は炭化水素−オキシ基、またはそれぞれ３ないし６個の環原子とＮ、ＯおよびＳ からなる群から選ばれた１ないし３個のヘテロ環原子とを有する複素環式基、ヘ テロサイクリルオキシ基またはヘテロサイクリルアミノ基であり、最後に述べた ５つの基のそれぞれは非置換であるか、またはハロゲン、（C1-C4）アルコキシ 、（C1-C4）ハロアルコキシ、（C1-C4）アルキルチオ、（C2-C4）アルケニル、 （C2-C4）アルキニル、（C2-C4）アルケニルオキシ、（C2-C4）アルキニルオキ シ、ヒドロキシ、アミノ、アシルアミノ、モノ−およびジ−アルキルアミノ、ニ トロ、カルボキシル、シアノ、アジド、[(C1-C4)アルコキシ]カルボニル、[(C1- C4)アルキル]カルボニル、ホルミル、カルバモイル、モノ−およびジ−[(C1-C4) アルキル]アミノカルボニル、（C1-C4）アルキルスルフィニル、(C1-C4）ハロア ルキルスルフィニル、（C1-C4）アルキルスルホニル、（C1-C4）ハロアルキルス ルホニル、および環式基の場合、（C1-C4）アルキルおよび（C1-C4）ハロアルキ ル、からなる群から選ばれた１個またはそれ以上の基で置換されている、 またはアシル基である、あるいは R2およびR3は、NR2R3基の窒素原子と一緒になって、３ないし６個の環 原子と１ないし２個のヘテロ環原子とを有する複素環式基であり、ここで該窒素 原子のほかに、任意の他のヘテロ環原子はＮ、ＯおよびＳからなる群から選ばれ 、そして該複素環式基は非置換であるか、またはハロゲン、（C1-C4）アルキル およびオキソからなる群から選ばれた１個またはそれ以上の基で置換されている 、 R4は、水素原子、アミノ、またはアルキル基中に１ないし６個の炭素原子を有 するアルキルアミノまたはジアルキルアミノ、それぞれ１ないし６個の炭素原子 を有する非環式または環式の炭化水素基または炭化水素−オキシ基、またはそれ ぞれ３ないし６個の環原子とＮ、ＯおよびＳからなる群から選ばれた１ないし３ 個のヘテロ環原子とを有する複素環式基、複素環オキシ基または複素環アミノ基 であり、最後に述べた５つの基のそれぞれは非置換であるか、またはハロゲン、 （C1-C4）アルコキシ、（C1-C4）ハロアルコキシ、（C1-C4）アルキルチオ、（C2 -C4）アルケニル、（C2-C4）アルキニル、（C2-C4）アルケニルオキシ、（C2-C4 ）アルキニルオキシ、ヒドロキシ、アミノ、アシルアミノ、モノ−およびジ− アルキルアミノ、ニトロ、カルボキシル、シアノ、アジド、［(C1-C4)アルコキ シ］カルボニル、［(C1-C4)アルキル］カルボニル、ホルミル、カルバモイル、 モノ−およびジ−［（C1-C4）アルキル］アミノカルボニル、（C1-C4）アルキル スルフィニル、（C1-C4）ハロアルキルスルフィニル、（C1-C4）アルキルスルホ ニル、（C1-C4）ハロアルキルスルホニル、および環式基の場合、（C1-C4）アル キルおよび（C1-C4）ハロアルキル、からなる群から選ばれた１個またはそれ以 上の基で置換されている、 またはアシル基である、 R5は、水素原子、ニトロ、シアノ、チオシアナトまたは式：-B2-Y2（ここでB2 およびY2はさらに以下に定義する通りである）の基である、 Ａ−Ｚは、下記の式の二価のブリッジ（橋）である： -(CH2)a-（ここでａは２、３または４の整数である）； -W1-(CH2)b-W2-（ここでｂは１または２の整数であり、W1、W2はそれぞれ独立 してＳまたはＯである）； -CH2CH2CH2-W3-（ここでW3はNR、ＯまたはＳである）； -W4-CH=CH-W5-（ここでW4、W5は互いに独立しＳまたはＯである）； -CH=CH-CH2-W6-（ここでW6はＯまたはＳである）；または -CH2CH2NR-； -W7-CH=N-（ここでW7はNR基、ＯまたはＳである）； -W8CH2-N=N-（ここでW8はNR基、ＯまたはＳである）； -CH=CH-N=N-； -N=CH-CH=N-； -CH=CH-CH2-； -CH=CH-CH=CH-または -CH=CH-NR-、 ここで、上記のNR基中のＲは、それぞれＨ、メチルまたはエチルである、 (X')mは、ｍ個の置換基X'を表し、ここでX'は、互いに独立して、ハロゲン、 （C1-C6）アルキル、（C2-C6）アルケニル、（C2-C6）アルキニル、（C1-C6）ア ルコキシ、（C2-Ｃ6）アルケニルオキシ、（C2-C6）アルキニルオキシ、［（C1- C4）アルキル］カルボニル、［（C1-C4）アルコキシ］カルボニルまたは［(C1-C4 )アルキルチオ］カルボニル、（ここで、最後の９個の基中の炭化水素−含有部 分は非置換であるか、またはハロゲン、（C1-C4）アルコキシおよび（C1-C4）ア ルキルチオからなる群から選ばれた１個またはそれ以上の基で置換されている） 、またはオキソ基である、 (Ｘ)nは、ｎ個の置換基Ｘを表し、ここでＸは、それぞれ互いに独立して、ハ ロゲン、ニトロ、シアノ、（C1-C6）アルキル、（C1-C6）アルコキシ、（C1-C4 ）アルキルカルボニル、（C1-C4）アルキルオキシカルボニルまたは（C1-C4）ア ルキルチオカルボニル、(ここで、最後の５個の基は非置換であるか、またはハ ロゲンまたは(C1-C4)アルコキシで置換されている)、または式：-B3-Y3-の基で あり、ここでB3およびY3は以下に定義する通りである、 あるいは２個の隣接する基Ｘは一緒になって、４ないし６個の環原子を有する 融合環であり、該融合環は、該炭素環であるか、またはＯ、ＳおよびＮからなる 群から選ばれたヘテロ環原子を含み、そして非置換であるかまたはハロゲン、（ C1-C4）アルキルおよびオキソからなる群から選ばれた１個またはそれ以上の基 によって置換されている、 B1、B2、B3はそれぞれ互いに独立して、直接結合または式：-O-、-S-、-CO-、 -O-CO-、-CO-O-、-NR'-、-NR'-CO-または-CO-NR'-の二価基であり、ここでR'は Ｈまたは（C1-C4）アルキル基である、 Y1、Y2はそれぞれ互いに独立して、Ｈ、または１ないし６個の炭素原子を有す る非環式炭化水素基、３ないし６個の炭素原子を有する環式炭化水素基、または ３ないし９個の環原子と、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれた１ないし３個 のヘテロ環原子とを有する複素環式基であり、最後の３個の基は非置換であるか 、またはハロゲン、（C1-C4）アルコキシ、（C1-C4）ハロアルコキシ、（C1-C4 ）アルキルチオ、（C2-C4）アルケニル、（C2-C4）アルキニル、（C2-C4）アル ケニルオキシ、（C2-C4）アルキニルオキシ、ヒドロキシ、アミノ、アシルアミ ノ、モノ−およびジ−アルキルアミノ、ニトロ、カルボキシル、シアノ、アジド 、［(C1-C4)アルコキシ］カルボニル、［（C1-C4）アルキル］カルボニル、ホル ミル、カルバモイル、 モノ−およびジ−［（C1-C4）アルキル］アミノカルボニル、（C1-C4）アルキル スルフィニル、（C1-C4）ハロアルキルスルフィニル、（C1-C4）アルキルスルホ ニル、（C1-C4）ハロアルキルスルホニル、および環式基の場合、（C1-C4）アル キルおよび（C1-C4）ハロアルキル、からなる群から選ばれた１個またはそれ以 上の基で置換されている、 Y3は、非置換の（C3-C6）シクロアルキル、または（C1-C4）アルキルおよび(C1 -C4)ハロアルキルからなる群から選ばれた１個またはそれ以上の基で置換され た(C3-C6)シクロアルキル、または非置換のフェニル、またはハロゲン、（C1-C4 ）アルキル、（C1-C4）ハロアルキルおよび(C1-C4)アルコキシからなる群から選 ばれた１個またはそれ以上の基で置換されたフェニルである、 ｍは、０、１または２、好ましくは０または１、特に０である、 ｎは、０、１、２、３または４、好ましくは０、１または２である。 更に、特別に興味のある本発明の上記の式（Ｉ）の化合物またはそれらの塩は 、式（Ｉ）において、 R1は、（C1-C4）アルキル、ここで、該（C1-C4）アルキルは、非置換であるか 、またはハロゲン、（C1-C4）アルコキシ、（C1-C4）アルキルチオ、および非置 換の、またはハロゲン、（C1-C4）アルキル、（C1-C4）ハロアルキル、（C1-C4 ）アルコキシ、（C1-C4）ハロアルコキシ、（C1-C4）アルキルチオ、ニトロ、シ アノ、［(C1-C2)アルキル］カルボニル、ホルミル、カルバモイル、モノ−およ びジ−［(C1-C2)アルキル］アミノカルボニル、（C1-C4）アルキルスルホニルお よび非置換のまたは１個またはそれ以上の（C1-C4）アルキル基で置換された(C3 -C7)シクロアルキルからなる群から選ばれた１個またはそれ以上の基で置換され たフェニル、からなる群から選ばれた１個またはそれ以上の基で置換されており 、または （C3-C7）シクロアルキル、または、３ないし６個の環原子を有しそしてＮ、 ＯおよびＳからなる群から選ばれた１または２個のヘテロ環原子を有する複素環 式基であり、該シクロアルキル基または該複素環式基はそれぞれ、非置換である か、またはハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナトおよび式：B1-Y1(ここでB1 およびY1はさらに以下に定義する通りである)の基からなる群から選ばれた１種 またはそれ以上の基で置換されており、そして／または、対になって、非置換の 、またはハロゲン、（C1-C4）アルキル、（C1-C4）ハロアルキルおよびオキソか らなる群から選ばれた１個またはそれ以上の基で置換された(C3-C7)シクロアル キルからなる群から選ばれたスピロ−結合環を形成することができる置換基を有 する、 R2およびR3は、互いに独立して、水素原子、アミノ、ホルミル、（C1-C4）ア ルキル、シアノ（C1-C4）アルキル、（C1-C4）アルキルアミノ、ジ［(C1-C4)ア ルキル］アミノ、ハロ（C1-C4）アルキル、ヒドロキシ(C1-C4)アルキル、（C1-C4 ）アルコキシ−（C1-C4）アルキル、ハロ（C1-C4）アルコキシ−（C1-C4）アル キル、（C2-C6）アルケニル、ハロ(C2-C6)アルケニル、（C2-C6）アルキニル、 ハロ（C2-C6）アルキニル、（C1-C4）アルキルアミノ−（C1-C4）アルキル、ジ ［(C1-C4)アルキル］アミノ−(C1-C4)アルキル、（C3-C9）シクロアルキルアミ ノ−(C1-C4)アルキル、(C3-C9）シクロアルキル、（C3-C9）ヘテロサイクリル− （C1-C4）アルキルであり、最後に述べた３つの基中の環基は非置換であるか、 または（C1-C4）アルキル、ハロゲンおよびシアノからなる群から選ばれた１個 またはそれ以上の基、好ましくは３個までの基、で置換されている、あるいはフ ェニル、フェノキシ、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル、フェニルカ ルボニル−（C1-C4）アルキル、（C1-C4）アルコキシカルボニル−(C1-C4)アル キル、（C1-C4）アルキルアミノカルボニル−（C1-C4）アルキル、 （C1-C4）アルキルカルボニル、（C1-C4）アルコキシカルボニル、アミノカルボ ニル、（C1-C4）アルキルアミノカルボニル、フェノキシ−(C1-C4)アルキル、フ ェニル−(C1-C4)アルキル、複素環、複素環アミノ、複素環オキシ、複素環チオ 、または非環式部分または好ましくは環式部分が、ハロゲン、ニトロ、シアノ、 （C1-C4）アルキル、(C1-C4)アルコキシ、(C1-C4)アルキルチオ、（C1-C4）ハロ アルキル、（C1-C4）ハロアルコキシ、ホルミル、（C1-C4）アルキルカルボニル 、（C1-C4）アルコキシカルボニル、および(C1-C4)アルコキシからなる群から選 ばれた１個またはそれ以上の基で置換されている最後に述べた17個の基の一つで あり、これらの基の複素環はそれぞれ、３ないし９個の環原子とＮ、ＯおよびＳ からなる群から選ばれた１ないし３個のヘテロ環原子とを有する、あるいは R2およびR3は、NR2R3基の窒素原子と一緒になって、３ないし６個の環原子と １ないし２個のヘテロ環原子とを有する複素環式基であり、ここで該窒素原子の ほかに、任意の他のヘテロ環原子はＮ、ＯおよびＳからなる群から選ばれ、そし て該複素環式基は非置換であるか、またはハロゲン、（C1-C4）アルキルおよび オキソからなる群から選ばれた１個またはそれ以上の基で置換されている、 R4は、水素原子、アミノ、ホルミル、（C1-C4）アルキル、シアノ（C1-C4）ア ルキル、（C1-C4）アルキルアミノ、ジ［（C1-C4）アルキル］アミノ、ハロ（C1 -C4）アルキル、ヒドロキシ（C1-C4）アルキル、（C1-C4）アルコキシ−（C1-C4 ）アルキル、ハロ（C1-C4）アルコキシ−(C1-C4)アルキル、（C2-C6）アルケニ ル、ハロ（C2-C6）アルケニル、（C2-C6）アルキニル、ハロ（C2-C6）アルキニ ル、（C1-C4）アルキルアミノ−(C1-C4)アルキル、ジ［（C1-C4）アルキル］ア ミノ−（C1-C4）アルキル、（C3-C9）シクロアルキルアミノ−（C1-C4）アルキ ル、（C3-C9）シクロアルキル、 ３ないし９個の環部員を有する（C3-C9）ヘテロサイクリル−（C1-C4）アルキル であり、最後に述べた３つの基中の環基は非置換であるか、または（C1-C4）ア ルキル、ハロゲンおよびシアノからなる群から選ばれた１個またはそれ以上の基 、好ましくは３個までの基、で置換されている、あるいはフェニル、フェノキシ 、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル、フェニルカルボニル−（C1-C4 ）アルキル、（C1-C4）アルコキシカルボニル−（C1-C4）アルキル、（C1-C4） アルキルアミノカルボニル−（C1-C4）アルキル、（C1-C4）アルキルカルボニル 、（C1-C4）アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、（C1-C4）アルキルアミ ノカルボニル、フェノキシ−（C1-C4）アルキル、フェニル−（C1-C4）アルキル 、複素環、複素環アミノ、複素環オキシ、複素環チオ、または非環式部分または 好ましくは環式部分が、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（C1-C4）アルキル、（C1- C4）アルコキシ、（C1-C4）アルキルチオ、（C1-C4）ハロアルキル、（C1-C4） ハロアルコキシ、ホルミル、（C1-C4）アルキルカルボニル、（C1-C4）アルコキ シカルボニルおよび(C1-C4)アルコキシからなる群から選ばれた１個またはそれ 以上の基で置換されている最後に述べた17個の基の一つであり、これらの基中の 複素環はそれぞれ、３ないし９個の環原子とＮ、ＯおよびＳからなる群から選ば れた１ないし３個のヘテロ環原子とを有する、 R5は、水素原子、（C1-C4）アルキル、（C1-C4）ハロアルキルまたは(C3-C7) シクロアルキルである、 Ａ−Ｚは、下記の式の二価のブリッジ（橋）である： -CH2CH2-、-CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2-、 -S-CH2S-、-S-CH2-O-、O-CH2-O-、 -S-CH2CH2S-、-S-CH2CH2-O-、O-CH2CH2-O-、 -CH2CH2CH2-NR-、-CH2CH2CH2-O-、-CH2CH2CH2-S-、 -S-CH=CH-S-、-O-CH=CH-O-、-O-CH=CH-S-、 -CH=CH-CH2-O-、-CH=CH-CH2-S-、 -CH2CH2-NR-、 -O-CH=N-、 -S-CH=N-、 -NR-CH=N-、 -CH=CH-N=N-、 -N=CH-CH=N-、 -CH=CH-CH2-、 -CH=CH-CH=CH-または -CH=CH-NR-、 ここで、上記のNR基中のＲは、それぞれＨまたはメチルである、 (X')mは、ｍ個の置換基X'を表し、ここでX'は、それぞれ互いに独立して、ハ ロゲン、（C1-C4）アルキル、（C2-C4）アルケニル、（C2-C4）アルキニル、（C1 -C4）アルコキシ、（C2-C4）アルケニルオキシ、（C2-C4）アルキニルオキシ、 ［（C1-C4）アルキル］カルボニル、［(C1-C4)アルコキシ］カルボニルまたは［ （C1-C4）アルキルチオ］カルボニル、（ここで、最後に述べた９個の基中の炭 化水素−含有部分は非置換であるか、またはハロゲン基からなる群から選ばれた １個またはそれ以上の基で置換されている）、またはオキソ基である、 (Ｘ)nは、ｎ個の置換基Ｘを表し、ここでＸは、それぞれ互いに独立して、ハ ロゲン、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、シアノ、チオ シアナト、（C1-C4）アルキル、シアノ（C1-C4）アルキル、（C1-C4）アルコキ シ、（C1-C4）アルキルアミノ、ジ［(C1-C4)アルキル］アミノ、ハロ（C1-C4） アルキル、ヒドロキシ(C1-C4)アルキル、（C1-C4） アルコキシ−（C1-C4）アルキル、ハロ（C1-C4）アルコキシ−(C1-C4)アルキル 、（C1-C4）アルキルチオ、ハロ（C1-C4）アルキルチオ、（C2-C6）アルケニル 、ハロ（C2-C6）アルケニル、（C2-C6）アルキニル、ハロ(C2-C6)アルキニル、 （C1-C4）アルキルアミノ−（C1-C4）アルキル、ジ[(C1-C4)アルキル]アミノ− （C1-C4）アルキル、（C3-C9）シクロアルキルアミノ−（C1-C4)アルキル、（C3 -C9）シクロアルキル、３ないし９個の環部員を有するヘテロサイクリル−（C1- C4）アルキル、（ここで、最後の３個の基中の環式基は非置換であるか、または (C1-C4)アルキル、ハロゲンおよびシアノからなる群から選ばれた１個またはそ れ以上の基、好ましくは３個までの基によって置換されている）であるか、また はフェニル、フェノキシ、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル、フェニ ルカルボニル−（C1-C4）アルキル、（C1-C4）アルコキシカルボニル−(C1-C4) アルキル、（C1-C4）アルキルアミノカルボニル−（C1-C4）アルキル、(C1-C4) アルキルカルボニル、（C1-C4）アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、（C1 -C4）アルキルアミノカルボニル、フェノキシ−（C1-C4）アルキル、フェニル −(C1-C4)アルキル、複素環、複素環アミノ、複素環オキシ、複素環チオ、また は非環式部分または好ましくは環式部分が、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（C1-C4 ）アルキル、（C1-C4）アルコキシ、（C1-C4）アルキルチオ、（C1-C4）ハロア ルキル、（C1-C4）ハロアルコキシ、ホルミル、（C1-C4）アルキルカルボニル、 （C1-C4）アルコキシカルボニルおよび(C1-C4)アルコキシからなる群から選ばれ た１個またはそれ以上の基で置換されている最後に述べた17個の基の一つであり 、これらの基中の複素環はそれぞれ、３ないし９個の環原子とＮ、ＯおよびＳか らなる群から選ばれた１ないし３個のヘテロ環原子とを有する、または ２個の隣接する基Ｘは一緒になって、４ないし６個の環原子を有する融合環と なりあり、該融合環は、該炭素環であるか、またはＯ、ＳおよびＮからなる群か ら選ばれたヘテロ環原子を含み、そして非置換であるかまたはハロゲン、（C1-C4 ）アルキルおよびオキソからなる群から選ばれた１個またはそれ以上の基によ って置換されている、 B1は、直接結合または式：-O-、-S-、-CO-、-O-CO-、-CO-O-、-NR'-、-NR'-CO -または-CO-NR'-の二価基であり、ここでR'はＨまたは(C1-C4)アルキル基である 、 Y1は、Ｈまたは１ないし４個の炭素原子を有する非環式炭化水素基、３ないし ６個の炭素原子を有する環式炭化水素基、または３ないし６個の環原子と、Ｎ、 ＯおよびＳからなる群から選ばれた１ないし３個のヘテロ環原子とを有する複素 環式基であり、最後の３個の基は非置換であるか、またはハロゲン、（C1-C4） アルコキシ、（C1-C4）ハロアルコキシ、（C1-C4）アルキルチオ、ヒドロキシ、 アミノ、モノ−およびジ−アルキルアミノ、［（C1-C4）アルコキシ］カルボニ ル、［（C1-C4）アルキル］カルボニル、ホルミル、カルバモイル、モノ−およ びジ−［(C1-C4)アルキル］アミノカルボニル、（C1-C4）アルキルスルフィニル 、（C1-C4）ハロアルキルスルフィニル、（C1-C4）アルキルスルホニル、（C1-C4 ）ハロアルキルスルホニル、および環式基の場合、（C1-C4）アルキルおよび(C1 -C4)ハロアルキル、からなる群から選ばれた１個またはそれ以上の基で置換さ れている。 更に、特別に興味のある本発明の上記の式（Ｉ）の化合物またはそれらの塩は 、式（Ｉ）において、 R1は、（C1-C4）アルキル、（C1-C4）ハロアルキル、ベンジル、［(C3-C6)シ クロアルキル］−（C1-C2）アルキル、（C3-C6）シクロアルキルま たは３ないし６個の環原子と、ＮおよびＯからなる群から選ばれた１または２個 のヘテロ環原子、好ましくはヘテロ環原子として酸素原子、を有する複素環式基 であり、該シクロアルキル基または該複素環式基はそれぞれ、非置換であるか、 またはハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナトおよび式：B1-Y1(ここでB1およ びY1はさらに以下に定義する通りである)の基からなる群から選ばれた１種また はそれ以上の基で置換されており、および／または、対になって、非置換の、ま たはハロゲン、（C1-C4）アルキル、（C1-C4）ハロアルキルおよびオキソからな る群から選ばれた１個またはそれ以上の基で置換された(C3-C7)シクロアルキル からなる群から選ばれたスピロ−結合環を形成することができる置換基を有する 、 R2およびR3は、互いに独立して、水素原子、アミノ、ホルミル、(C1-C4)アル キル、（C1-C4）アルコキシ−（C1-C4）アルキル、（C3-C6）アルケニル、（C3- C6）アルキニル、（C1-C4）アルキルアミノ−（C1-C4）アルキル、ジ［（C1-C4 ）アルキル］アミノ−（C1-C4）アルキル、あるいはフェニル、フェニル−(C1-C4 )アルキル、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル、またはフェニル部分 が、ハロゲン、（C1-C4）アルキル、(C1-C4)アルコキシおよび（C1-C4）アルコ キシカルボニルからなる群から選ばれた３置換までの最後に述べた４個の基の一 つである、あるいは R2およびR3は、NR2R3基の窒素原子と一緒になって、３ないし６個の環原子と １ないし２個のヘテロ環原子とを有する複素環式基であり、ここで該窒素原子の ほかに、任意の他のヘテロ環原子はＮおよびＯからなる群から選ばれ、そして該 複素環式基は非置換であるか、またはハロゲン、（C1-C4）アルキルおよびオキ ソからなる群から選ばれた１個またはそれ以上の基で置換されている、 R4は、水素原子、アミノ、ホルミル、（C1-C4）アルキル、ジ［(C1-C4) アルキル］アミノ、（C1-C4）アルコキシ−（C1-C4）アルキル、（C3-C6）アル ケニル、（C3-C6）アルキニル、（C1-C4）ジアルキルアミノ−(C1-C4)アルキル 、フェニル、フェノキシ−（C1-C4）アルキル、フェニル−（C1-C4）アルキル、 フェノキシカルボニル、フェニルアミノカルボニル、またはフェニル部分が、ハ ロゲン、（C1-C4）アルキル、（C1-C4）アルコキシおよび(C1-C4)アルコキシカ ルボニルからなる群から選ばれた基で一置換ないし三置換された、最後に述べた ５個の基の一つである、 R5は、水素原子、（C1-C4）アルキル、(C1-C4)ハロアルキルまたは(C3-C7)シ クロアルキルである、 Ａ−Ｚは、下記の式の二価のブリッジ（橋）である： -CH2CH2-、-CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2-、 -S-CH2CH2S-、-S-CH2CH2-O-、O-CH2CH2-O-、 -CH2CH2CH2-NR-、-CH2CH2CH2-O-、-CH2CH2CH2-S-、 -S-CH=CH-S-、-O-CH=CH-O-、 -CH=CH-CH2-O-、-O-CH=CH-S-、 -CH2CH2-NR-、 -O-CH=N-、 -S-CH=N-、 -NR-CH=N-、 -CH=CH-N=N-、 -N=CH-CH=N-、 -CH=CH-CH2-、 -CH=CH-CH=CH-または -CH=CH-NR-、 ここで、上記のNR基中のＲは、それぞれＨまたはメチルである、 (X')mは、ｍ個の置換基X'を表し、ここでX'は、それぞれ互いに独立して、ハ ロゲン、（C1-C4）アルキルまたは（C1-C4）アルコキシである、 (Ｘ)nは、ｎ個の置換基Ｘを表し、ここでＸは、それぞれ互いに独立して、ハ ロゲン、ヒドロキシ、（C1-C4）アルキルまたは（C1-C4）アルコキシである、 B1は、直接結合または式：-O-、-S-または-O-CO-の二価基である、 Y1は、Ｈ、（C1-C4）アルキル、（C3-C6）シクロアルキル、または非置換のフ ェニル、または（C1-C4）アルキル、（C1-C4）ハロアルキル、(C1-C4)アルコキ シ、（C1-C4）ハロアルコキシ、モノ−およびジ−アルキルアミノからなる群か ら選ばれた１個またはそれ以上の基で置換されたフェニルである。 本発明の上記の式（Ｉ）の好ましい化合物またはそれらの塩は、式（Ｉ）にお いて、 R1は、（C1-C4）アルキル、（C1-C4）ハロアルキルまたは［(C3-C6)シクロア ルキル］メチルであり、好ましくは-CH3、-CH2F、-CHF2、-CHF3、-CH2Cl、-CHCl2 、-CCl3、-CH2Br、-CHBr2、-CH2CH3、-CH2CH2F、-CF2CHF2、-CH2CH2Cl、-CH2CH2 Br、-CH(CH3)2、-CF(CH3)2、-C(CH3)2Clまたはシクロプロピルメチルである、 R2およびR3は、互いに独立して、水素原子、ホルミルまたは(C1-C4)アルキル であるか、あるいは R2およびR3は、NR2R3基の窒素原子と一緒になって、４ないし６個の環原子と １ないし２個のヘテロ環原子とを有する複素環式基であり、ここで該窒素原子の ほかに、任意の他のヘテロ環原子はＮおよびＯからなる群から選ばれる、 R4は、水素原子または（C1-C4）アルキルである、 R5は、Ｈ、（C1-C4）アルキルまたは（C1-C4）ハロアルキル、好ましくはＨ、 CH3、C2H5、ｎ−またはｉ−C3H7、ｎ−ブチルまたはCF3、特にCH3またはC2H5で ある、 Ａ−Ｚは、下記の式の二価のブリッジ（橋）である： -CH2CH2-、-CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2-、 -S-CH2CH2S-、O-CH2CH2-O-、 -CH2CH2CH2-NR-、-CH2CH2CH2-O-、-CH2CH2CH2-S-、 -CH2CH2-NR- -N=CH-O-、-N=CH-S-、-N=CH-NR-、 -N=CH-CH=N-、 -CH=CH-CH2-、 -CH=CH-CH=CH-または -CH=CH-NR-、 ここで、上記のNR基中のＲは、それぞれＨまたはメチル、好ましくはＨである 、 (X')mは、ｍ個の置換基X'を表し、ここでX'は、それぞれ互いに独立して、ハ ロゲンまたは（C1-C4）アルキルである、 (Ｘ)nは、ｎ個の置換基Ｘを表し、ここでＸは、それぞれ互いに独立して、ハ ロゲン、ヒドロキシ、（C1-C4）アルキルまたは（C1-C4）アルコキシである。 本発明の上記の式（Ｉ）の好ましい化合物またはそれらの塩はまた、上記の好 ましい化合物の特性を一つまたはそれ以上含む化合物である。 本発明はまた、式（Ｉ）の化合物またはその塩の製造法に関し、その方法は下 記の工程を含む： ａ）下記式（II）： R1-Fu （II） （ここで、Fuはカルボン酸エステル、カルボン酸オルトエステル、カルボン酸ク ロリド、カルボキサミド、無水カルボン酸およびトリクロロメチルカルボン酸か らなる群から選ばれた官能基である）の化合物を、下記式（III）のビグアニジ ド（biguanidide）： またはその酸付加塩と反応させるか、あるいは ｂ）式（IV）の化合物： （ここでZ1は互換性（交換可能）基または脱離基であり、例えば塩素、トリクロ ロメチル、（C1-C4）アルキルスルホニルおよび非置換または置換フェニル−（C1 -C4）アルキルスルホニルまたは（C1-C4）アルキルフェニルースルホニルであ る）を、下記式（Ｖ）： の適当なアミンまたはその酸付加塩と反応させる。 ここで式（II）、（III）、（IV）および（Ｖ）中の基R1、R2、R3、R4、 R5、Ａ、X'、Ｘ、ｍおよびｎは、式（Ｉ）で定義した通りである。 式（II）および（III）の化合物の反応は、塩基触媒を用いて、不活性有機溶 媒中、例えばテトラヒドロフフラン(THF)、ジオキサン、アセトニトリル、ジメ チルホルムアミド（DMF）、メタノールおよびエタノール中で、−10℃から溶媒 の沸点の間の温度、好ましくは20℃から60℃、で実施するのが好ましい。式（II I）の酸付加塩を使用した場合は、それらは原則として、塩基の助力でその場で 遊離される。適当な塩基または塩基性触媒は、アルカリ金属水酸化物、アルカリ 金属水素化物、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属アルコキシド、アルカリ土類 金属水酸化物、アルカリ土類金属水素化物、アルカリ土類金属炭酸塩、またはト リエチルアミンまたは1,8−ジアザビシクロ［5.4.0］ウンデカ−７−エン（DBU ）のような有機塩基である。問題の塩基は、式(III)の化合物を基準として、例 えば0.1ないし３モル当量の範囲で使用される。例えば、式(II)の化合物は、式( III)の化合物に対して等モル量または２モル当量の過剰量まで使用できる。原則 として、問題の方法は文献から知られている(Comprehensive Heterocyclic Chem istry，A.R．Katritzky，C.W．Rees，Pargamon Press，オックスフォード，ニュ ーヨーク，1984年，第３巻；Part２Ｂ；ISBNO-08-030703-5，209頁参照)。 式（IV）および（Ｖ）の化合物の反応は、塩基触媒を用いて、不活性有機溶媒 中、例えばTHF、ジオキサン、アセトニトリル、DMF、メタノールおよびエタノー ル中で、−10℃から問題の溶媒または溶媒混合物の沸点の間の温度、好ましくは 20℃から60℃、で実施するのが好ましい。式（Ｖ）の化合物を酸付加塩の形態で 使用した場合は、場合によっては塩基を用いてその場で遊離してもよい。適当な 塩基または塩基性触媒は、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属水素化物、アル カリ金属炭酸塩、アルカリ金属ア ルコキシド、アルカリ土類金属水酸化物、アルカリ土類金属水素化物、アルカリ 土類金属炭酸塩、またはトリエチルアミンまたは1,8−ジアザビシクロ［5.4.0］ ウンデカ−７−エン（DBU）のような有機塩基である。問題の塩基は、原則とし て、式（VI）の化合物を基準として、例えば１ないし３モル当量の範囲で使用さ れる。例えば、式（VI）の化合物は、式（Ｖ）の化合物と等モル量または２モル 当量の過剰量まで使用できる。原則として、問題の方法は文献から知られている （Comprehensive Heterocyclic Chemistry，A.R．Katritzky，C.W．Rees，Parga mon Press，オックスフォード，ニューヨーク，1984年，第３巻；Part２Ｂ；ISB NO-08-030703-5,482頁参照）。 式（II）、（III）、（IV）および（Ｖ）の出発物質は市販されているか、あ るいは該文献から知られた方法によりまたは該方法と同様にして製造できる。例 えば、該化合物は以下に記載する方法の一つによっても製造できる。 式（VI）の化合物またはその直前の先駆物質は、例えば以下のようにして製造 し得る： １．式（II）の化合物を、下記式（VI）のアミジノチオウレア誘導体： （ここでZ2は（C1-C4）アルキルまたはフェニル−（C1-C4）アルキルであり、そ してR2およびR3は式（Ｉ）で定義した通りである）と反応させることにより、式 （IV）でZ1＝-SZ2の化合物が得られる。 ２．下記式（VII）のアミジン：： （ここでR1は式（Ｉ）で定義した通りである）またはその酸付加塩を、下記式（ VIII）のＮ−シアノジチオイミノカルボネート： （ここでZ3は（C1-C4）アルキルまたはフェニル−（C1-C4）アルキルである）と 反応させると、式（IV）でZ1＝-SZ3の化合物が得られる。 ３．アルカリ金属ジシアノアミドを、前記の式（II）のカルボン酸誘導体と反応 させると、式（IV）でZ1＝NH2の化合物が得られる。 ４．トリクロロアセトニトリルを、下記式（IX）のニトリル： R1-CN （IX） （ここでR1は式（Ｉ）で定義した通りである）と反応させると、下記式（Ｘ）：(Z1およびZ4はそれぞれCCl3である)の化合物が初めに得られ、それを式：HNR2R3 （R2およびR3は式（Ｉ）で定義した通りである）の化合物と引き続き反応させる ことにより、式（IV）でZ1＝CCl3の化合物となる。 式（II）のカルボン酸誘導体と式（VI）アミジノチオウレア誘導体との反応は 、塩基触媒を用いて、有機溶媒中、例えばアセトン、THF、ジオキサン、アセト ニトリル、DMF、メタノールおよびエタノール中で、−10℃から溶媒の沸点まで の温度、好ましくは０℃から20℃、で実施するのが好ましい。しかしながら、反 応を水または上記の有機溶媒の１種またはそれ以上と水性溶媒との混合物中で実 施することもできる。式（VI）の化合物 を酸付加塩として使用した場合は、塩基を用いてその場で遊離し得る。適当な塩 基または塩基性触媒は、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属水素化物、アルカ リ金属炭酸塩、アルカリ金属アルコキシド、アルカリ土類金属水酸化物、アルカ リ土類金属水素化物、アルカリ土類金属炭酸塩、またはトリエチルアミンまたは 1,8−ジアザビシクロ［5.4.0］ウンデカ−７−エン（DBU）のような有機塩基で ある。問題の塩基は、例えば、式(VI)の化合物を基準として、例えば１ないし３ モル当量の範囲で使用される。式（II）および（VI）の化合物は、例えば式（II ）の化合物と等モル量または２モル当量までの過剰量で使用できる。原則として 、問題の方法は文献から知られている（H.Eilingsfeld，H.Scheuermann，Chem． Ber．；1967，100，1874参照）。 式（VII）のアミジンと式（VIII）のＮ−シアノジチオイミノカルボネートと の反応は、塩基触媒を用いて、不活性有機溶媒中、例えばアセトニトリル、DMF 、ジメチルアセトアミド（DMA）、Ｎ−メチルピロリドン（NMP）、メタノールお よびエタノール中で、−10℃から溶媒の沸点までの温度、好ましくは20℃から80 ℃、で実施するのが好ましい。式（VII）の化合物を酸付加塩として使用した場 合は、適当であれば塩基を用いてその場で遊離し得る。適当な塩基または塩基性 触媒は、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属水素化物、アルカリ金属炭酸塩、 アルカリ金属アルコキシド、アルカリ土類金属水酸化物、アルカリ土類金属水素 化物、アルカリ土類金属炭酸塩、またはトリエチルアミンまたは1,8−ジアザビ シクロ［5.4.0］ウンデカ−７−エン(DBU)のような有機塩基である。問題の塩基 は、例えば、式（VIII）の化合物を基準として、例えば１ないし３モル当量の範 囲で使用される。式（VII）および（VIII）の化合物は、原則として、式(II)の 化合物と等モル量または２モル当量までの過剰量で使用できる。原則として、問 題 の方法は文献から知られている（T.A．Riley，W.J．Henney，N.K．Dalley，B.E ．Wilson，R.K．Robins；J.Heterocyclic Chem.；1986，23(6)，1706-1714参照 ）。 式(Ｘ)でZ1＝塩素である中間体は、アルカリ金属ジシアナミドを式(II)のカル ボン酸誘導体と反応させることにより製造でき、ここでFuは好ましくは官能基カ ルボン酸クロリドまたはカルボキサミドである。反応体は、例えば酸触媒を用い て不活性有機溶媒中で、例えばトルエン、クロロベンゼンまたは塩素化炭化水素 中で、−10℃から溶媒の沸点までの温度、好ましくは20℃から80℃、で反応させ る。形成した中間体をその場で、適当な塩素化試薬、例えばオキシ塩化燐、を用 いて塩素化することも可能である。適当な酸の例は、HClのようなハロゲン化水 素酸、あるいはルイス酸、例えばAlCl3またはBF3である（US-A-5095113、デュポ ン、参照）。 式（Ｘ）でZ1、Z4＝トリハロメチルである中間体は、対応するトリハロアセト ニトリルを式（IX）のカルボニトリルと反応させることにより製造できる。反応 体は、例えば酸触媒を用いて不活性有機溶媒中で、例えばトルエン、クロロベン ゼンまたは塩素化炭化水素中で、−40℃から溶媒の沸点までの温度、好ましくは −10℃から30℃、で反応させる。適当な酸の例は、HClのようなハロゲン化水素 酸、あるいはルイス酸、例えばAlCl3またはBF3である（EP＝Ａ＝130939、チバガ イギー、参照）。 式（IV）でZ1＝(C1-C4)アルキルメルカプトまたは非置換フェニル(C1-C4）ア ルキルメルカプトである中間体は、不活性有機溶媒中で、例えばトルエン、クロ ロベンゼン、塩素化炭化水素またはその他の溶媒中で、−40℃から溶媒の沸点ま での温度、好ましくは20℃から80℃、で適当な塩素化試薬、例えば元素の塩素ま たはオキシ塩化燐と反応させて、もっと反応性の式（VI）でZ1＝Clのクロロトリ アジンを得ることができる（J.K． Chakrabarti，D.E．Tupper；Tetrahedron 1975，31(16)，1879-1882参照）。 式（IV）でZ1＝（C1-C4）アルキルメルカプトまたは非置換または置換フェニ ル（C1-C4）アルキルメルカプトまたは（C1-C4）アルキルフェニルチオである中 間体は、適当な溶媒中で、例えば塩素化炭化水素、酢酸、水、アルコール、アセ トンまたはこれらの混合物中で、０℃から溶媒の沸点までの温度、好ましくは20 ℃から80℃、で適当な酸化剤、例えばｍ−クロロペル安息香酸、過酸化水素また はペルオキソモノ硫酸カリウムを用いて、酸化することができる（T.A．Riley， W.J．Henney，N.K．Dalley，B.E．Wilson，R.K．Robins；J．Heterocyclic Chem ．；1986，23(6)，1706-1714参照）。 式（III）のビグアニジドは、下記式（XI）のシアノグアニジン： （ここでR2およびR3は式（Ｉ）で定義した通りである）を、上記の式(Ｖ)のアミ ンと、好ましくはハロゲン化水素酸塩（ヒドロハライド）またはその他の酸付加 塩の形体のアミンと、反応させることにより製造できる。該アミンはまた、別の 方法ｂ）を用いた場合、化合物（Ｉ）の製造に使用される。 化合物（III）と（Ｖ）との反応は、原則として、化合物（III）を式(Ｖ)のア ミンの塩酸塩と、不活性有機の、好ましくは高沸点の、溶媒の存在下で、50℃か ら溶媒の沸点までの温度、特に60℃から150℃、で反応させることにより実施さ れる。適当な溶媒は既に述べた有機溶媒、例えばTHFまたはジクロロベンゼンで ある。 下記式（Ｖ）の中間体：の製造に適した方法は、下記式（XII）の化合物： （ここでＡ、Ｘ、X'、Ｚ、ｍおよびｎは式（Ｖ）で定義した通りである）を、 （ここでＬは脱離基、例えば塩素、臭素またはヨウ素のようなハロゲン、または メシル基である）である場合は、アンモニアまたはアミンR4-NH2と反応させるか 、あるいは ２．R*が式：R5-CO-基である場合は、アンモニアと、水素源、例えばラネーニッ ケルのような還元剤、の存在下で還元性アミノ化に付し、そしてR4が水素以外で ある場合は、生成物を適当な誘導体化反応に付す、 ３．R*が式：R5-C(=NOH)-基である場合は、触媒の存在下で水素を用いて還元し 、そしてR4が水素以外である場合は、生成した化合物（Ｖ）を適当な誘導体化反 応に付す。 変形法１ないし３の式において、R5はそれぞれ式（Ｖ）で定義した通りである 。 例えば式（Ｖ）の中間体およびそれらの酸付加塩の製造に適した方法は、下記 式（ＸIII）のケトン：（ここでR5、Ａ、Ｘ、X'、Ｚ、ｍおよびｎは式（Ｖ）で定義した通りである）を 、上記の変形法２に従って直接還元性アミノ化に付すか、あるいはまずヒドロキ シルアミン塩酸塩と、標準的条件下で、例えば塩基の存在下で水性アルコール溶 液中で、反応させて、対応するオキシムを生成し、それを次に上記の変形法３に 従って還元して、式（Ｖ）、R4＝Ｈの化合物を生成し、必要なら、生成物を誘導 体化して他の化合物R4＝Ｈを得る。 変形法１ないし３の反応は、本質的には知られており、フェノキシアルキルア ミンの製造例により同様にEP-0492615に記載されている。そこで選択された反応 条件は、原則として、式（ＸIII）の化合物から化合物(Ｖ)を製造する場合にも 適用できる。式（ＸIII）のケトンは文献から知られている（JACS97，347(1975) ；Bull．Soc．Chim．Fr．1973(Pt.2)，1285；Gazz．Chim．Ital．107，271(1977 )；Heterocycles 26，645(1987)）か、あるいは該文献から知られた方法と同様 に製造できる。 式（Ｉ）の化合物の酸付加塩の製造に適した酸は以下のものである：塩酸また は臭化水素酸のようなハロゲン化水素酸、更にリン酸、硝酸、硫酸、酢酸、マレ イン酸、コハク酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、サリチル酸、ソルビン酸また は乳酸のような一または二官能価のカルボン酸およびヒドロキシカルボン酸、お よびｐ−トルエンスルホン酸または1,5−ナフタレンジスルホン酸のようなスル ホン酸。式（Ｉ）の酸付加化合物は、通常の塩形成法により簡単に、例えば式（ Ｉ）の化合物を適当な有機溶媒、例えばメタノール、アセトン、塩化メチレンま たは石油エーテル、に溶解し、該酸を０から100℃の温度で加えることのより製 造でき、そしてそれらを 公知の方法、例えば濾過、により単離し、そして適当な場合は、不活性有機溶媒 で洗浄することにより精製し得る。 式（Ｉ）の化合物の塩基付加塩は、不活性極性溶媒中で、例えば水、メタノー ルまたはアセトン中で、０から100℃の温度で製造するのが好ましい。本発明の 塩の製造に適した塩基の例は、例えば炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩 、アルカリ金属水酸化物およびアルカリ土類金属水酸化物、例えばNaOHまたはKO H、アルカリ金属水素化物およびアルカリ土類水素化物、例えばNaH、アルカリ金 属アルコキシドおよびアルカリ土類金属アルコキシド、例えばナトリウムメトキ シド、カリウムtert−ブトキシド、またはアンモニアまたはエタノールアミンで ある。 上記の変形法で述べた“不活性溶媒”とは、それぞれのケースで問題とする反 応条件下で不活性な溶媒を意味し、あらゆる反応条件下で不活性である必要はな い。 本発明による式（Ｉ）の化合物およびその塩は、以下で併せて（本発明による ）式（Ｉ）の化合物と呼ぶが、それらは、広範囲の経済的に重要な単子葉および 双子葉の有害植物に対して優れた除草活性を有する。該活性物質はまた、根茎、 根株またはその他の多年生組織から若枝を発生しそして防除が困難な多年生雑草 に効率的に作用する。ここで、該物質を植物を植付前、発芽前または発芽後に施 用するかどうかは問題でない。 詳しくは、本発明の化合物によって抑制される単子葉植物および双子葉植物の 雑草植物相の代表のいくつかの例を述べるが、これらは、ある種族に限定するも のではない。 該活性物質が効率的に作用する雑草種の例は、単子葉植物の中では、カラス麦 (Avena)、アマドクムギ(Lolium)、スズメノテッポウ(Alopecurus)、コブナグサ( Phalaris)、ヒメイヌビエ（Echinochloa）、キシュウスズメ ノヒエ（Digitaria）、アワ（Setaria）、および一年生セクターからのカヤツリ グサ属（Cyperus species）、多年生雑草類の中ではカモジグサ（Agropyron）、 ギョウギシバ（Cynodon）、チガヤ(Imperata）およびモロコシ（Sorghum）、並 びに多年生のカヤツリグサ属(Cyperus species）である。双子葉植物の雑草類の 場合、作用範囲は、一年生雑草の中ではヨツバムグラ（Galium）、スミレ（Viol a）、イヌノフグリ（Veronica）、ホトケノザ（Lamium）、ノミノフスマ(Stella ria)、アオビユ(Amaranthus)、芥子（Sinapis）、マメアサガオ（Ipomoea）、コ シカギク（Matricaria）、アブチロン（Abutilon）およびキンゴジカ（Sida）の ような種族、および多年生雑草の場合はコヒルガオ（Convolvulus）、ノアザミ （Cirsium）、ヒメスイバ（Rumex）およびヨモギ（Artemisia）に及ぶ。 本発明の活性物質はまた稲の発育の特定の条件下で生じる雑草、例えばサギタ リア(Sagittaria)、サシオモダカ（Alisma）、支那菱(Eleocharis)、シルプス（ Scirpus）およびカヤツリグサ（Cyperus）を顕著に抑制する。 本発明の化合物を発芽前に土壌表面に適用すると、雑草の実生は完全に発芽が 阻止されるか、あるいは雑草は子葉段階に達するまで生長するが、次にそれらの 生長は停止しそして３ないし４週間過ぎると、最終的にはそれらは完全に枯れる 。 該活性物質を発芽後に植物の緑の部分に適用すると、生長は処理後非常に短い 期間に劇的に等しく停止し、雑草植物は適用時点の生長段階のままであるか、あ るいはある期間後に完全に枯れるので、このようにして作物の植物に有害な雑草 による競合は、非常に早い時点でかつ持続して除かれる。 本発明の化合物は単子葉植物および双子葉植物の雑草に優れた除草活性を有す るが、経済的に重要な作物植物、例えば小麦、大麦、ライ麦、米、 トウモロコシ、砂糖大根、綿および大豆、は全く損傷されないか、または無視で きる程度にしか損傷されるだけである。これらの理由により、本願の化合物は農 作物で望ましくない植生を選択的に防除するのに非常に適している。 更に、本発明の物質は、作物植物に顕著な生長調節性を有する。それらは植物 の代謝を調節するように係わり、従って、例えば乾燥を誘発しそして生長を遅ら せることにより、植物の成分を目標を定めて制御しそして収穫を容易にするため に使用できる。更に、それらは、過程で植物を破壊することなく、望ましくない 栄養（vegetative）生長を全般的に調節しそして阻止するのにも適する。栄養生 長の阻止は、多くの単子葉植物および双子葉植物の作物に重要な役割を果たす。 何故なら、作物の倒れ（lodging）を減少させるか、または完全に防止すること ができるからである。 本発明の化合物は、慣用の製剤の水和剤、乳剤、噴霧可能な溶液、粉剤（dust s）または粒剤の形体で使用できる。従って本発明はまた、式（Ｉ）の化合物を 含む除草および植物生長調節用の組成物に関する。 式（Ｉ）の化合物は、影響力のある生物学的および／または化学−物理的パラ メータに依存して、いろいろな方法で配合できる。適当である可能な配合物の例 は以下の通りである：水和剤（WP)、水溶剤（SP）、水溶性濃縮物、乳剤（EC） 、水中油滴型乳濁液および油中水滴型乳濁液のような乳濁液（EW）、噴霧性溶液 、懸濁液濃縮物（SC）、油または水を基剤とした分散剤、油混和性溶液、カプセ ル懸濁液（CS）、粉剤（DP）、種子−ドレッシング用製品、播種および土壌用粒 剤、微粒剤の形体の粒剤（GR）、噴霧用粒剤、被覆粒剤および吸着用粒剤、水分 散性粒剤（WG）、水溶性粒剤（SG）、ULV製剤、マイクロカプセルおよびワック ス。 これらの個々の製剤形態は本質的には知られており、そして例えば以下 の文献に記載されている：Winnacker-Kuchler，“ChemischeTechnologie”［Che mical Technology］，第７巻，C.Hauser Verlag Munich，第４版，1986年，Wade van Valkenburg，“Pesticide Formulations”，MarcelDekker，ニューヨーク ，1973年；K.Martens，“Spray Drying Handbook”，第３版，1979年，G.Goodwi n Ltd.，ロンドン。 不活性物質、界面活性剤、溶剤およびその他の添加剤のような、必要な製剤助 剤は知られており、そして例えば以下の文献に記載されている：Watkins，“Han dbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers”，第２版，Darland Books ，Caldwellニュージャージー、H.v．Olphen，“Introduction to Clay Colloid Chemistry”；第２版，J.Willey & Sons，ニューヨーク；C.Marsden，“Solvent s Guide”；第２版，Interscience，ニューヨーク、1963年；McCutcheon's“Det ergents and Emulsifiers Annual”MC Publ．Corp.，Ridgewoodニュージャージ ー，Sisley and Wood，“Encyclopedia of Surface Active Agents”，Chem．Pu bl．Co．Inc.，ニューヨーク，1964年；Schonfeldt，“Grenzflachenaktive Ath ylenoxidaddukte”［Surface-Active Ethylene Oxide Adducts］， “Chemische Technologie”［Chemical Technology］，第７巻，C.Hauser Verla g Munich，第４版，1986年。 これらの製剤を基剤にして、他の製薬として活性な物質、例えば殺虫剤、殺ダ ニ剤、除草剤、殺菌剤、および解毒剤（safeners）、肥料および／または生長調 節剤との組合物を、例えば既製ミックスまたはタンクミックスの形態で調製する ことも可能である。 水和剤は、水に均一に分散性の製剤で、活性物質の他に、イオン性および／ま たは非イオン性界面活性剤（湿潤剤、分散剤）、例えばポリオキシ エチル化アルキルフェノール、ポリオキシエチル化脂肪アルコール、ポリオキシ エチル化脂肪族アミン、脂肪アルコールポリグリセロールエーテルスルフェート 、アルカンスルフォネート、アルキルベンゼンスルフォネート、リグノスルフォ ン酸ナトリウム、2,2'−ジナフチルメタン−6,6'−ジスルフォン酸ナトリウム、 ジブチルナフタレンスルフォン酸ナトリウム、またはオレオイルメチルタウリン 酸ナトリウム、並びに希釈剤または不活性物質を含む。水和剤を調製するために 、除草剤活性成分を例えばハンマーミル、ブローアーミルおよびエアージェット ミルのような慣用の装置で微粉砕し、同時にまたは引き続き配合助剤と混合する 。 乳剤は、活性物質を有機溶媒、例えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチ ルホルムアミド、キシレン、または高沸点芳香族または炭化水素、または有機溶 媒の混合物中に、１種またはそれ以上のイオン性および／または非イオン性界面 活性剤（乳化剤）を添加して溶かすことにより製造される。乳化剤として使用で きる物質の例は：ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムのようなアルキルアリ ールスルホン酸カルシウム、脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリール ポリグリコールエーテル、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、プロピレン オキシド／エチレンオキシド縮合物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステ ル、例えばソルビタン脂肪酸エステル、またはポリオキシエチレンソルビタンエ ステル、例えばポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、である。 粉剤は、活性物質を微細な固体物質、例えばタルク；カオリン、ベントナイト および葉ろう石のような天然粘土；または珪藻土、と共に粉砕することにより得 られる。 懸濁液濃縮物は水または油を基剤とすることができる。それらは、例えば市販 のビーズミルを使用して、界面活性剤、例えば他の製剤形態で既に 述べたもの、を用いてまたは用いずに、湿式粉砕することにより製造できる。 乳濁液、例えば水中油滴型乳濁液（EW）、は、例えば撹拌器、コロイドミルお よび／または静電ミキサーにより、水性有機溶媒を用いて、例えば他の製剤形態 の場合について前に既に述べた界面活性剤の存在下でまたは不在下で製造できる 。 粒剤は、活性物質を吸着性の造粒した不活性物質上にスプレー掛けにより、あ るい活性物質濃縮物を砂、カオリナイトまたは造粒した不活性材料のような担体 の表面に結合剤、例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウム、ま たは鉱油、の助力で適用することにより製造できる。適当な活性物質は肥料粒剤 の製造に慣用の方法で、所望により肥料との混合物として、造粒することもでき る。 原則として、水分散性粒剤は、噴霧乾燥、流動床造粒、ディスク造粒、高速度 ミキサーを用いた混合、および固体不活性材料を用いない押出しのような慣用の 方法で製造される。ディスク、流動床、押出機、押出機、噴霧粒剤の製造につい ては、例えば、“Spray-Drying Handbook”第３版，1979年，G.Goodwin Ltd.， ロンドン；J.E．Browning，“Agglomeration”，Chemical and Engineering 196 7年，147頁および次頁：“Perry's Chemi-cal Engineer's Handbook”，第５版 ，McGraw-Hill，ニューヨーク1973年，８-57頁、中の方法を参照されたい。 作物保護用製品の製剤についての詳細は、例えばG.C．Klingman，“Weed Cont rol as a Science”，John Wiley and Sons，Inc.，ニューヨーク，1961年，81- 96頁およびJ.D．Freyer，S.A．Evans，“Weed Control Hand-book”第５版，Bla ckwell Scientific Publications，オックスフォード，1968年，101-103頁、を 参照されたい。 原則として、製薬製剤は式(Ｉ)の活性物質を0.1ないし99重量％、特に0.1ない し95重量％、含む。水和剤においては、活性物質濃度は、例えば約10ないし90重 量％であり、残部ないし100重量％は慣用の配合成分からなる。乳剤の場合、活 性物質の濃度は約１ないし90重量％、好ましくは５ないし80重量％である。粉剤 の形体の場合、活性物質を１ないし30重量％、殆どの場合５ないし20重量％含み ；噴霧性溶液は活性物質を約0.05ないし80重量％、好ましくは２ないし50重量％ 含む。水分散性粒剤の場合、活性物質化合物は部分的には、該活性化合物が液体 の形体か固体の形体か、およびどの造粒助剤、充填剤等を使用したかに依る。水 分散性粒剤の活性物質含量は、例えば１から95重量％、好ましくは10から80重量 ％である。 更に、上記の活性物質の製剤は、適当な場合は、それぞれ慣用の展着剤、湿潤 剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、保存料、凍結防止剤、溶剤、充填剤、担体、着色 剤、消泡剤、蒸発防止剤、pH調節剤および粘度調整剤を含んでもよい。 本発明の活性物質と組み合わせて混合製剤またはタンクミックスに使用できる 成分は、例えば、Weed Research 26，441-445（1986年）、または“The Pestici de Manual”，第10版，The British Crop Protection Council and the Royal S oc．of Chemistry，1994年、およびそこに引用された文献に記載された公知の活 性物質である。該文献から公知でありそして式（Ｉ）の化合物と組み合わせるこ とができる、除草剤として述べることができる活性物質の例は、以下の通りであ る（注：化合物の国際標準規格International Organization for Standardizati on(ISO)）による一般名称、または化学名を、適当な場合は慣用のコード番号と 共に記載する）： アセトクロル(acetochlor)；アシフルロルフェン(acifluorfen)；アクロニフ ェン(aclonifen)；AKH 7088、即ち、[[[１−［５−［２−クロロ−４−（トリフ ルオロメチル）フェノキシ］−２−ニトロフェニル］−２−メトキシエチリデン ]アミノ]オキシ]−酢酸およびそのメチルエステル；アラクロル(alachlor)；ア ルロキシジム(alloxydim)；アメトン(ametryn)；アミドスルフロン(amidosulfur on)：アミトロール(amitrol)；AMS、即ち、アンモニウムスルファメート；アニ ロフォス(anilofos)：アスラム(asulam)；アトラジン(atrazine)；アジムスルフ ロン(azimsulfurone)(DPX-A8947)；アジプロトリン(aziprotryn)；バルバン(bar ban)；BAS 516H、即ち、５−フルオロ−２−フェニル−４Ｈ−3,1−ベンズオキ サジン−４−オン；ベナゾリン(benazolin)；ベンフルラリン(benfluralin)；ベ ンフレセート(benfuresate)；ベンスルフロン−メチル(bensulfuron-methyl)； ベンスリド(bensulide)；ベンタゾン(bentazone)；ベンゾフェナップ(benzofena p)；ベンゾフルオル(benzofluor)；ベンゾイルプロプ−エチル(benzoylprop-eth yl)；ベンズチアズロン(benzthiazuron)；ビアラホス(bialaphos)；ビフェノッ クス(bifenox)；ブロマシル(bromacil)；ブロモブチド(bromobutide)；ブロモフ ェノキシム(bromofenoxim)；ブロモキシニル(bromoxynil)；ブロムロン(bromuro n)；ブミナフォス(buminafos)；ブソキシノン(busoxinone)；ブタクロル(butach lor)；ブタミフォス(butamifos)；ブテナクロル(butenachlor)；ブチダゾール(b uthidazole)；ブトラリン(butralin)；ブチレート(buthlate)；カフェンストロ ール(cafenstrole)(CH-900)；カルベトアミド(barbetamide)；カフェントラゾン (cafentrazone)(ICI-A0051)；CDAA、即ち、２−クロロ−N,N−ジ−２−プロペニ ルアセトアミド；CEDC、即ち、２−クロロアリルジエチルジチオカルバメート； クロメ トキシフェン(chlomethoxyfen)；クロラムベン(chloramben)；クロラジフォップ −ブチル(chlorazifop-buthl)、クロルメスロン(chlormesulon)(ICI-A0051)；ク ロルブロムロン(chlorbromuron)；クロルブファム(chlorbufam)；クロルフェナ ック(chlorfenac)；クロルフルレコール−メチル(chlorflurecol-methyl)；クロ リダゾン(chloridazon)；クロリムロン−エチル(chlorimuron-ethyl)；クロルニ トロフェン(chlornitrofen)；クロロトルロン(chlorotoluron)；クロロクスウロ ン(chloroxuron)；クロルプロファム(chlorpropham)；クロルスルフロン(chlors ulfuron)；クロルタール−ジメチル(chlorthal-dimethyl)；クロルチアミド(chl orthiamid)；シンメチリン(cinmethylin)；シノスルフロン(cinosulfuron)；ク レトジム(clethodim)；クロジナフォップ(clodinafop)およびそのエステル誘導 体（例えば、クロジナフォップ−プロパルギル）；クロマゾン(clomazone)；ク ロメプロップ(clomeprop)；クロプロキシジム(cloproxydim)；クロピラリド(clo pyralid)；クミルロン(cumyluron)(JC940)；シアナジン(cyanazine)；シクロエ ート(cycloate)；シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)(AC104)；シクロキシ ジム(cycloxydim)；シクルロン(cycluron)；シハロフォップ(cyhalofop)および そのエステル誘導体（例えばブチルエステル、DEH-112）；シペルクアット(cype rquat)；シプラジン(cyprazine)；シプラゾール(cyprazole)；ダイムロン(daimu ron)；2,4-DB；ダラポン(dalapon)；デスメジファム(desmedipham)；デスメトリ ン(desmetryn)；ジーアラート(di-allate)；ジカムバ(dicamba)；ジクロベニル( dichlobenil)；ジクロルプロップ(dichlorprop)；ジクロフォップ(diclofop)お よびそのエステル、例えばジクロフォップ−メチル；ジエタチル(diethatyl)； ジフェノクスムロン(difenoxuron)；ジフェンゾクアット(difenzoquat)；ジフル フェニカン (diflufenican)；ジメフロン(dimefuron);ジメタクロル(dimethachlor);ジメタ メトリン(dimethametryn)；ジメテナミド(dimethenamid)(SAN-582H)；ジメタゾ ン(dimethazone)、クロマゾン(clomazon)；ジメチピン(dimethipin)；ジメトラ スルフロン(dimetrasulfuron)、ジニトラミン(dinitramine)；ジノセブ(dinoseb )；ジノテルブ(dinoterb)；ジフェナミド(diphenamid)；ジプロペトリン(diprop etryn)；ジクアット(diquat)；ジチオピル(dithiopyr)；ジウロン(diuron)；DNO C；エグリナジン−エチル(eglinazine-ethyl)；EL 77、即ち、５−シアノ−１− （1,1−ジメチルエチル）−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミ ド；エンドタール(endothal)；EPTC；エスプロカルブ(esprocarb)；エタルフル ラリン(ethalfluralin)；エタメトスルフロン−メチル(ethametsulfuron-methyl )；エチジムロン(ethidimuron)；エチオジン(ethiozin)；エトフメセート(ethof umesate)；F 5231、即ち、Ｎ−［２−クロロ−４−フルオロ−５−[４−(３−フ ルオロプロピル)−4,5−ジヒドロ−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル ]フェニル］エタンスルホンアミド；エトキシフェン(ethoxyfen)およびそのエス テル(例えばエチルエステル、HN-252);ェトベンザニド(etobenzanid)(HW 52)； フェノプロップ(fenoprop)；フェノキサン(fenoxan)、フェノキサプロップ(feno xaprop)およびフェノキサプロップ−Ｐおよびそれらのエステル、例えばフェノ キサプロップ−Ｐ−エチルおよびフェノキサプロップ-エチル；フェノキシジム( fenoxydim);フェヌロン(fenuron)；フラムプロップ-メチル(flamprop-methyl)； フラザスルフロン(flazasulfuron)；フルアジフォップ(fluazifop)およびフルア ジフォップ−Ｐおよびそれらのエステル、例えばフルアジフォップ−ブチルおよ びフルアジフォップ−Ｐ−ブチル；フルクロラリン(fluchloralin)；フルメツラ ム(flumetsulam)；フルメツロン (flumeturon)；フルミクロラック(flumiclorac)およびそのエステル(例えばペン チルエステル、S-23031)；フルミオキサジン(flumioxazin)(S-482)；フルミプロ ピン(flumipropyn)；フルポキサム(flupoxam)(KNW-739)；フルオロジフェン(flu orodifen)；フルオログリコフェン−エチル(fluoroglycofen-ethyl)；フルプロ パシル(flupropacil)(UBIC-4243)；フルリドン(fluridone)；フルロクロリドン( flurochloridone)；フルロキシピル(fluroxypyr)；フルルタモン(flurtamone)； フォメサフェン(fomesafen)：フォサミン(fosamine)；フリルオキシフェン(fury loxyfen)；グルフォシネート(glufosinate)；グルフォセート(glyphosate)；ハ ロサフェン(halosafen)；ハロスルフロン(halosulfuron)およびそのエステル（ 例えばメチルエステル、NC-319）；ハロキシフォップ(haloxyfop)およびそのエ ステル；ハロクスフォップ−Ｐ(haloxfop-P)（＝Ｒ−ハロキシフォップ）および そのエステル；ヘキサジノン(hexazinone)；イマザメタベンズ−メチル(imazame thabenz-methyl)；イマザピル(imazapyr)；イマザキン(imazaquin)および塩、例 えばアンモニウム塩；イマゼタメタピル(imazethamethapyr)；イマゼタピル(ima zethapyr)；イマゾスルフロン(imazosulfuron)；イオキシニル(ioxynil)；イソ カルバミド(isocarbamid)；イソプロパリン(isopropalin)；イソプロツロン(iso proturon)；イソウロン(isouron)；イソキサベン(isoxaben)；イソキサピリフォ ップ(isoxapyrifop)；カルブチレート(karbutilate)；ラクトフェン(lactofen) ；レナシル(lenacil)；リヌロン(linuron)；MCPA；MCPB；メコプロップ(mecopro p)；メフェナセット(mefenacet)；メフルイジド(mefluidid)；メタミトロン(met amitron)；メタザクロル(metazachlor)；メタベンズチアズロン(methabenzthiaz uron)；メタム(metham)；メタゾール(methazole)；メ トキシフェノン(methoxyphenone)；メチルジムロン(methyldymron)；メタベンズ ロン(metabenzuron)；メトベンズロン(methobenzuron)；メトブロムロン(metobr omuron)；メトラクロル(metolachlor)；メトスラム(metosulam)(XRD 511)；メト クスムロン(metoxuron)；メトリブジン(metribuzin)；メトスルフロン−メチル( metsulfuron-methly)；MH；モリネート(molinate)；モナリド(monalide)；モノ カルバミド硫酸＝水素塩(monocarbamide dihydrogensulfate)；モノリヌロン(m onolinuron)；モヌロン(monuron)；MT 128、即ち、６−クロロ−Ｎ−（３−クロ ロ−２−プロペニル)−５−メチル−Ｎ−フェニル−３−ピリダジンアミン；MT 5950、即ち、Ｎ−［３−クロロ−４−（１−メチルエチル）フェニル］−２−メ チルペンタンアミド；ナプロアニリド(naproanilide)；ナプロパミド(napropami de)；ナプタラム(naptalam)；NC 310、即ち、４−（2,4−ジクロロベンゾイル） −１−メチル−５−ベンジルオキシピラゾール；ネブロン(neburon)；ニコスル フロン(nicosulfuron)；ニピラクロフェン(nipyraclophen)；ニトラリン(nitral in)；ニトロフェン(nitrofen)；ニトロフルオルフェン(nitrofluorfen)；ノルフ ルラゾン(norflurazon)；オルベンカルブ(orbencarb)；オリザリン(oryzalin)； オキサジアルギル(oxadiargyl)(RP-020630)；オキサジアゾン(oxadiazon)；オキ シフルオルフェン(oxyfluorfen)；パラクアット(paraquat)；ペブレート(pebula te)；ペンジメタリン(pendimethalin)；ペルフルイドン(perfluidone)；フェニ ソファム(phenisopham)；フェンメジファム(phenmedipham)；ピクロラム(piclor am)；ピペロホス(piperophos)；ピリブチカルブ(piributicarb)；ピリフェノッ プ−ブチル(pirifenop-buthl)；プレチラクロル(pretilachlor)；プリミスルフ ロン−メチル(primisulfuron-methyl)；プロシアジン(procyazine)；プロジアミ ン (prodiamine)；プロフルラリン(profluralin)；プログリナジン−エチル(progli nazine-ethyl)；プロメトン(prometon)；プロメトリン(prometryn)；プロパクロ ル(propachlor)；プロパニル(propanil)；プロパキザフォップ(propaquizafop) およびそのエステル；プロパジン(propazine)；プロファム(propham)；プロピソ クロル(propisochlor)；プロピザミド(propyzamide)；プロスルファリン(prosul falin)；プロスルフォカルブ(prosulfocarb)；プロスルフロン(prosulfuron)(CG A-152005)；プリナクロル(prynachlor)；ピラゾリネート(pyrazolinate)；ピラ ゾン(pyrazon)；ピラゾスルフロン−エチル(pyrazosulfuron-ethyl)；ピラゾキ シフェン(pyrazoxyfen)；ピリデート(pyridate)；ピリチオバック(pyrithiobac) (KIH-2031)；ピロキソフォップ(pyroxofop)およびそのエステル（例えばプロパ ルギルエステル）；キンクロラック(quinclorac)；キンメラック(quinmerac)； キノフォップ(quinofop)およびそのエステル誘導体、キザロフォップ(quizalofo p)およびキザロフォップ−Ｐおよびそれらのエステル誘導体、例えばキザロフォ ップ−エチル；キザロフォップ−Ｐ−テフリルおよび−エチル；レンリデュロン (renriduron)；リムスルフロン(rimsulfuron)(DPX-E9636)；S 275、即ち、２− ［４−クロロ−２−フルオロ−５−（２−プロピニルオキシ）フェニル］−4,5, 6,7−テトラヒドロ−２Ｈ−イミダゾール；セクブメトン(secbumeton)；セトキ シジム(sethoxydim)；シデュロン(siduron)；シマジン(simazine))；シメトリン (simetryn)；SN 106279、即ち、２−［[７−（２−クロロ−４−（トリフルオロ メチル）フェノキシ]−２−ナフタレニル］オキシ］−プロパン酸およびそのメ チルエステル；スルコトリオン(sulcotrione)；スルフェントラゾン(sulfentraz one)(FMC-97285、F-6285)；スルファズロン(sulfazuron)；スルフォメツロン− メチル(sulfometuron-methyl)；スル フォセート(sulfosate)(ICI-A 0224)；TCA；テブタム(tebutam)(GCP-5544)；テ ブチウロン(tebuthiuron)；テルバシル(terbacil)；テルブカルブ(terbucarb)； テルブクロル(terbuchlor)；テルブメトン(terbumeton);テルブチラジン(terbut hylazine)；テルブトリン(terbutryn)；TFH 450、即ち、N,N−ジエチル−３−［ (２−エチル−６−メチルフェニル)スルフォニル］−１Ｈ−1,2,4−トリアゾー ル−１−カルボキサミド；テニルクロル(thenylchlor)(NSK-850)；チアザフルロ ン(thiazafluron)；チゾピル(thizopyr)(Mon-13200)；チジアジミン(thidiazimi n)(SN-24085)；チフェンスルフロン−メチル(thifensulfuron-methyl)；チオベ ンカルブ(thiobencarb)；チオカルバジル(tiocarbazil)；トラルコキシジム(tra lkoxydim)；トリ−アラート(tri-allate)；トリアスルフロン(triasullfuron)； トリアゾフェンアミド(triazofenamide)；トリベヌロン−メチル(tribenuron-me thyl)；トリクロピル(triclopyr)；トリジファン(tridiphane)；トリエタジン(t rietazine)；トリフルラリン(trifluralin)；トリフルスルフロン(triflusulfur on)およびエステル(例えばメチルエステル、DPX-66037)；トリメツロン(trimetu ron)；トシトデフ(tsitodef)；ベルノレート(vernolate)；WL 110547、即ち、５ −フェノキシ−１−[３−(トリフルオロメチル)フェニル]−１Ｈ−テトラゾール ；UBH-509；D-489；LS 82-556；KPP-300；NC-324；NC-330；KH-218；DPX-N8189 ；SC-0774；DOWCO-535；DK-8910；V-53482；PP-600；MBH-001；KIH-9201；ET-75 1；KIH-6127およびKIH-2023。 使用に際しては、市販の形態の製剤を、所望により慣用の方法で、例えば水和 剤、乳剤、分散剤および水分散性粒剤の場合は水を使用して、希釈する。粉剤、 土壌粒剤、撒布用粒剤および噴霧溶液は通常、使用前に他の不活性物質で更に希 釈しない。 式（Ｉ）の化合物の必要な施用量は、特に温度、湿度、および使用した除草剤 の性質のような外部条件により変わる。それは広い範囲で変わり得、例えば活性 成分が0.001から10.0kg／ha(ヘクタール)またはそれ以上であるが、好ましくは0 .005から５kg／haである。 Ａ．化合物の例 例Ａ１ ２−アミノ−４−（１−フルオロ−１−メチルエチル）−６−［１−（インダン −２−イル）−１−エチルアミノ］−1,3,5−トリアジン(表２、例2.17参照) ナトリウム1.2ｇ（0.05モル）およびメタノール100mlから調製したメトキシド 溶液を、メタノール50ml中の１−ビグアニジノ−１−(インダン−２−イル)エタ ン塩酸塩7.0ｇ（0.025モル）および粉砕した分子篩３Å７ｇに添加する。次に、 １−フルオロイソ酪酸エチル6.0ｇ（0.045モル）を添加し、混合物を25℃で２時 間撹拌し、次に65℃で４時間撹拌する。反応混合物を濾過し、濾液を濃縮し、残 留物を酢酸エチルに取り出す。混合物を水で洗浄し、有機相を分離し、そして硫 酸ナトリウムで乾燥する。乾燥剤を濾過し、溶媒を減圧下で蒸発させる。カラム クロマトグラフィー(溶出液：酢酸エチル)で精製した後、4.8ｇ（理論値の61％ ）の２−アミノ−４−（１−フルオロ−１−メチルエチル）−６−［１−（イン ダン−２−イル）−１−エチルアミノ］−1,3,5−トリアジンが得られる。 例Ａ２ ２−アミノ−４−イソプロピル−６−［１−（１−メチルベンズイミダゾール− ２−イル）−１−エチルアミノ］−1,3,5−トリアジン（表16、例16.3参照） ２−アミノ−４−クロロ−６−イソプロピル−1,3,5−トリアジン2.6ｇ （0.015モル）およびK2CO3 4.2ｇ（0.03モル）を50mlのアセトニトリルに導入す る。この溶液に１−メチルベンズイミダゾール臭化水素酸塩3.8ｇ（0.015モル） を加え、混合物を引き続き３時間還流する。次に、全固体成分を吸引濾過し、濾 液を回転蒸発器で蒸発させる。残留物をカラムクロマトグラフィー（溶出液：酢 酸エチル）で精製する。これで4.1ｇ(理論値の88％)の２−アミノ−４−イソプ ロピル−６−［１−(１−メチルベンズイミダゾール−２−イル)−１−エチルア ミノ］−1,3,5−トリアジンが生成する。 表１ないし17に記載した化合物は、上記の例Ａ１およびＡ２により、または例 Ａ１およびＡ２と同様にして得られる。表中の略号は下記を表す： No.＝例または例の番号 Phys．Data＝化合物の物理的特性データ Me＝メチル OMe＝メトキシ Et＝エチル Pr＝プロピル i-Pr＝イソプロピル c-Pr＝シクロプロピル 1-Me-c-Pr＝１−メチルシクロプロピル c-C5H9＝シクロペンチル c-C4H7＝シクロブチル c-C6H11＝シクロヘキシル t-Bu＝第３ブチル Ph＝フェニル (Ｘ)n＝フェニル環上の置換基の位置および性質 （位置１＝Ａへの結合）； “−”＝フェニル環に置換基なし（ｎ＝０） 表１：式（１ａ）の化合物表２：式（１ｂ）の化合物 個々の例のＮＭＲデータ： 例２.１０： 例２.１５： 例２.１７：表３：式（１ｃ）の化合物 表４：式（１ｅ）の化合物表５：式（１ｆ）の化合物表６：式（１ｇ）の化合物いくつかの例のＮＭＲデータ： 例６.２： 例６.７： 例６.９： 表７：式（１ｈ）の化合物 表８：式（１ｊ）の化合物表９：式（１ｋ）の化合物表１０：式（１Ｌ）の化合物 表１１：式（１ｍ）の化合物表１２：式（１ｎ）の化合物表１３：式（１ｏ）の化合物表１４：式（１ｐ）の化合物表１５：式（１ｑ）の化合物表１６：式（１ｒ）の化合物いくつかの例のＮＭＲデータ： 例１６.１： 例１６.２： 例１６.３： 例１６.４： 例１６.５： 例１６.６： 例１６.８： 表１７：式（１ｓ）の化合物 Ｂ．製剤の例 ａ）粉剤は、式(Ｉ)の化合物10重量部と不活性物質としてタルク90重量部を混合 し、そして混合物をハンマーミル中で微粉砕することにより得る。 ｂ）水に容易に分散する水和剤は、式（Ｉ）の化合物25重量部、不活性物質とし てカオリン−含有石英64重量部、リグノスルホン酸カリウム10重量部、および湿 潤剤および分散剤としてオレオイルメチルタウリン酸ナトリウム１重量部を混合 し、そして混合物をピン付きディスクミル中で粉砕することにより得る。 ｃ）水に容易に分散する分散液濃縮物は、式（Ｉ）の化合物20重量部を、アルキ ルフェニルポリグリコールエーテル(商標名Triton X207)６重量部、イソトリデ カノールポリグリコールエーテル（８E0）３重量部およびパラフィン系鉱物油（ 沸点範囲、例えば約255ないし277℃以上）71重量部を混合し、そして混合物をボ ールミル中で５ミクロン未満の細かさに粉砕することにより得る。 ｄ）乳剤は、式（Ｉ）の化合物15重量部、溶媒としてシクロヘキサノン75重量部 および乳化剤としてオクスエチル化ノニルフェノール10重量部から得られる。 ｅ）水分散性粒剤は、 式（Ｉ）の化合物75重量部、 リグノスルホン酸カルシウム10重量部、 ラウリル硫酸ナトリウム５重量部、 ポリビニルアルコール３重量部、および カオリン７重量部 を混合し、混合物をピン付きディスクミルで粉砕し、そして粉末を流動床内で造 粒液体としての水の上に噴霧することにより造粒して得られる。 ｆ）水分散性粒剤もまた、コロイドミル上で、 式（Ｉ）の化合物25重量部、 2,2'−ジナフチルメタン−6,6'−ジスルホン酸ナトリウム５重量部、 オレオイルメチルタウリン酸ナトリウム２重量部、 ポリビニルアルコール１重量部、 炭酸カルシウム17重量部、および 水50重量部 を均質化しそして予備微粉砕し、次いで混合物をビーズミル上で粉砕し、そして 得られた懸濁液を単一物質用ノズルによりスプレータワー内で噴霧および乾燥し て得られる。 Ｃ．生物試験の例 １．雑草に対する発芽前作用 単子葉植物および双子葉植物の雑草植物の種子または根茎片をプラスチックポ ット内の砂ローム土壌に入れ、土壌で覆った。次に、水和剤または乳剤として配 合した本発明の化合物を、水性懸濁液または乳濁液の形態で600ないし800リット ルの水／ヘクタール（換算）の撒布割合で、いろいろな用量にて土壌の覆いの表 面に撒布する。 処理後、ポットを温室に置き、雑草の生長に良い条件下に保持する。試験植物 が３ないし４週間の試験期間後に発芽した後、植物への損傷または発芽に対する 負の作用を、視覚的に未処理の対照物と比較して採点する。試験結果で示される ように、本発明の化合物は広範囲のイネ科の雑草および双子葉植物の雑草に対し て良好な発芽前除草活性を有する。例えば、表２、３、６、10および16の例2.5 、2.10、2.17、2.18、2.20、2.30、2.68、2.70、2.71、2.72、3.8、3.10、6.1、 6.7、6.9、6.16、10.2、10.8、16.1および16.2は、発芽前に活性物質1.25kg／ヘ クタール以下の撒布割合で 撒布した場合に、ハコベ（Stellaria media）、ネズミムギ（Lolium multifloru m）、マトリカリア イノドラ（Matricaria inodora）、ヒメイヌビエ（Echinoch loa crus-galli）、シナピス アルバ（Sinapis alba）、アベナ サチバ（Avena sativa）、シペルス エスクレンツス（Cyperus esculentus）およびコゴメガヤ ツリ（Cyperus iria）のような有害植物に対して、非常に良好な除草活性を有す る。 ２．雑草に対する発芽後の作用 単子葉植物および双子葉植物の雑草の種子または根茎片をプラスチックポット 内の砂ローム土壌に入れ、土壌で覆い、そして温室中で良い生長条件下で発育す る。種をまいてから３週間後、試験植物を３葉段階で処理する。水和剤または乳 剤として配合した本発明の化合物をいろいろな用量で、600ないし800リットルの 水／ヘクタール（換算）の撒布割合で、植物の緑の部分に噴霧する。試験植物を 約３、ないし４週間温室内で最適発育条件下で置いた後、製剤の作用を、視覚的 に未処理の対照物と比較して採点する。本発明の組成物はまた、発芽後に使用し た場合、広範囲の経済的に重要なイネ科の雑草のおよび双子葉植物雑草に対して 良好な除草活性を有する。例えば、表２、３、６および16の例2.5、2.10、2.17 、2.18、3.10、6.1、6.2、6.7、6.9、16.1および16.2は、発芽後に活性物質1.25 kg／ヘクタール以下の撒布割合で撒布した場合に、シナピス アルバ（Sinapis a lba）、ヒメイヌビエ（Echinochloa crus-galli）、ネズミムギ（Lolium multif lorum）、ハコベ（Stellaria media）、マトリカリア イノドラ(Matricaria ino dora)、シペルス エスクレンツス(Cyperus esculentus)、コゴメガヤツリ（Cype rus iria）およびアベナ サチバ(Avena sativa)のような有害植物に対して、非 常に良好な除草活性を有する。 ３．稲の中の有害植物への作用 移植しそして植え付けた稲、並びに稲に典型的に発生する双子葉植物雑草およ びイネ科の雑草を、３葉段階（エチノクロア(Echinochloa)1.5葉）に達するまで 、密閉プラスチックポット内で稲田条件下で（水位：２−３cm）温室内で生長さ せる。次にそれらを本発明の化合物で処理する。このために、配合した活性化合 物を水中に懸濁、溶解または乳濁化し、そして懸濁液、溶液または乳濁液を、試 験植物が浸されている水に注ぐことにより、いろいろの用量で撒布する。このよ うにして処理を行った後、試験植物を温室内で最適発育条件下に置き、全試験期 間中維持する。 撒布後の約３週間後、試験を、植物への損傷を視覚的に未処理の対照物と比較 して採点することにより評価する。本発明の化合物は有害植物に対して非常に良 好な除草活性を有する。例えば、表２、３、６および10の例2.10、2.17、2.18、 2.20、2.30、2.68、2.70、2.71、2.72、3.10、6.1、6.7、6.16、10.2および10.8 は、稲作物に典型的な有害植物、例えばシペルス モンティ(Cyperus monti)、ヒ メイヌビエ(Echinochloa crus-galli)およびサギッタリア ピグマエア(Sagittar ia pygmaea)に対して、非常に良好な活性を有する。 ４．作物植物の耐性 更に温室実験で、かなりの数の作物植物および雑草の種を砂ローム土壌中に置 き、そして土壌で覆う。ポットのいくつかを直ちにセクション１に記載したよう に処理し、残りのポットを、植物が２ないし３枚の真葉に生長するまで温室内に 置き、次にセクション２に記載したように、本発明の式（Ｉ）の物質をいろいろ な用量で噴霧する。撒布しそして植物を温室内に置いてから４ないし５週間後、 視覚的に採点すると、本発明の化合物は、活性物質を高用量で使用しても大豆、 綿、菜種油、砂糖大根およびジャガイモのような双子葉植物の作物に損傷を与え ない。更に、いくつかの物質 は、大麦、小麦、ライ麦、モロコシ類、トウモロコシまたは稲のような禾本科作 物にも害を残さない。式（Ｉ）の化合物のいくつかは高選択性で、従って農作物 中の望ましくない植物生長を抑制するのに適する。
【手続補正書】特許法第１８４条の８第１項 【提出日】平成１０年２月３日（１９９８．２．３） 【補正内容】 請求の範囲 １．下記式（Ｉ） の化合物およびその塩。 式中、 R1は、（C1-C6）アルキル；ここで、該（C1-C6）アルキルは、非置換であるか 、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、チオシアナト、ヒドロキシ、（C1-C4）ア ルコキシ、（C1-C4）アルキルチオ、（C1-C4）アルキルスルフィニル、（C1-C4 ）アルキルスルホニル、（C2-C4）アルケニル、（C2-C4）アルキニル、非置換ま たは置換されたフェニル、非置換または置換された(C3-C9)シクロアルキル、お よび３ないし６個の環原子を有しそしてＮ、ＯおよびＳからなる群から選ばれた １ないし３個のヘテロ環原子を有する、非置換のまたは置換された複素環式基、 からなる群から選ばれた１個またはそれ以上の基で置換されている、または 非置換の、またはハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナトおよび式：B1-Y1( ここでB1およびY1はさらに以下に定義する通りである)の基からなる群から選ば れた１種またはそれ以上の基で置換された、３ないし６個の環原子を有する炭素 環式または複素環式基であり、対になった置換基が、非置換または置換された３ ないし６個の環原子を有する炭素環式または複素環式環を形成することも可能で ある、 R2およびR3は、それぞれ互いに独立して、水素原子、アミノ、または それぞれアルキル基中に１ないし６個の炭素原子を有するアルキルアミノまたは ジアルキルアミノ、それぞれ１ないし10個の炭素原子を有する非環式または環式 炭化水素基または炭化水素−オキシ基、またはそれぞれ３ないし６個の環原子と Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれた１ないし３個のヘテロ環原子とを有する 複素環式基、複素環オキシ基または複素環アミノ基であり、最後に述べた５つの 基のそれぞれは非置換または置換されており、またはアシル基である、あるいは R2およびR3は、NR2R3基の窒素原子と一緒になって、３ないし６個の環原子と １ないし４個のヘテロ環原子とを有する複素環式基であり、ここで該窒素原子の ほかの任意の別のヘテロ環原子はＮ、ＯおよびＳからなる群から選ばれ、そして 該複素環式基は非置換または置換されている、 R4は、水素原子、アミノ、またはそれぞれアルキル基中に１ないし６個の炭素 原子を有するアルキルアミノまたはジアルキルアミノ、それぞれ１ないし10個の 炭素原子を有する非環式または環式の炭化水素基または炭化水素−オキシ基、ま たはそれぞれ３ないし６個の環原子とＮ、ＯおよびＳからなる群から選ばれた１ ないし３個のヘテロ環原子とを有する複素環式基、複素環オキシ基または複素環 アミノ基であり、最後に述べた５つの基のそれぞれは非置換であるかまたは置換 されており、またはアシル基である、 R5は、水素原子、ニトロ、シアノ、チオシアナトまたは式：-B2-Y2（ここでB2 およびY2はさらに以下に定義する通りである）の基である、 Ａ−Ｚは、下記の式の二価のブリッジである： -(CH2)a-（ここでａは２、３または４の整数である）； -W1-(CH2)b-W2-（ここでｂは１または２の整数であり、W1、W2はそれ ぞれ独立してNR、ＯまたはＳである）； -CH2CH2CH2-W3-（ここでW3はNR、ＯまたはＳである）； -W4-CH=CH-W5-（ここでW4、W5は互いに独立してNR、ＯまたはＳであ る）； -CH=CH-CH2-W6-(ここでW6は式：NR基、ＯまたはＳである)；または -CH2CH2NR-； -W7-CH=N-（ここでW7はNR基、ＯまたはＳである）； -W8CH2-N=N-（ここでW8はNR基、ＯまたはＳである）； -CH=CH-N=N-； -N=CH-CH=N-； -CH=CH-CH2-； -CH=CH-CH=CH-；または -CH=CH-NR-； ここで、上記のNR基中のＲは、それぞれＨまたは(C1-C4)アルキルである、 (X')mは、ｍ個の置換基X'を表し、ここでX'は、それぞれ互いに独立して、ハ ロゲン、（C1-C6）アルキル、（C2-C6）アルケニル、（C2-C6）アルキニル、（C1 -C6）アルコキシ、(C2-C6)アルケニルオキシ、（C2-C6）アルキニルオキシ、［ （C1-C4）アルキル］カルボニル、［(C1-C4)アルコキシ］カルボニルまたは［（ C1-C4）アルキルチオ］カルボニル、（ここで、最後の９個の基中の炭化水素− 含有部分は非置換または置換されている）、またはオキソ基である、 （Ｘ）nは、ｎ個の置換基Ｘを表し、ここでＸは、それぞれ互いに独立して、ハ ロゲン、ニトロ、シアノ、（C1-C6）アルキル、（C2-C6）アルケニル、（C2-C6 ）アルキニル、（C1-C6）アルコキシ、（C2-C6）アルケ ニルオキシ、（C2-C6）アルキニルオキシ、［（C1-C4）アルキル］カルボニル、 ［（C1-C4）アルコキシ］カルボニルまたは［（C1-C4）アルキルチオ］カルボニ ル、(ここで、最後の９個の基中の炭化水素−含有部分は非置換または置換され ている)、または式：-B3-Y3-の基であり、ここでB3およびY3は以下に定義する通 りである、 あるいは２個の隣接する基Ｘは一緒になって、４ないし６個の環原子を有する 融合環であり、該融合環は該炭素環であるか、またはＯ、ＳおよびＮからなる群 からのヘテロ環原子を含み、そして非置換であるかまたはハロゲン、（C1-C4） アルキルおよびオキソからなる群から選ばれた１個またはそれ以上の基によって 置換されている、 B1、B2、B3はそれぞれ互いに独立して、直接結合または式：-O-、-S(O)p-、-S (O)p-O-、-O-S(O)p-、-CO-、-O-CO-、-CO-O-、-NR'-、-O-NR'-、-NR'-O-、-NR'- CO-または-CO-NR'-の二価基であり、ここでｐ＝０、１または２、そしてR'は水 素原子、１ないし６個の炭素原子を有するアルキル、フェニル、ベンジル、３な いし６個の炭素原子を有するシクロアルキルまたは１ないし６個の炭素原子を有 するアルカノイル基である、 Y1、Y2はそれぞれ互いに独立して、Ｈ、または非環式炭化水素基、または３な いし８個の炭素原子を有する環式炭化水素基、または３ないし９個の環原子とＮ 、ＯおよびＳからなる群から選ばれた１ないし３個のヘテロ環原子とを有する複 素環式基であり、最後の３個の基のそれぞれは非置換かまたは置換されている、 Y3は、芳香族基、飽和または部分的に飽和された炭素環式または複素環式基で あり、該環式基は非置換かまたは置換されている、 ｍは、０から二価のブリッジの骨格中の水素原子の数までの整数であ り、そして ｎは、０、１、２、３または４である。 ２．式（Ｉ）において、 R1は、（C1-C4）アルキル；ここで、該（C1-C4）アルキルは、非置換であるか 、またはハロゲン、（C1-C4）アルコキシ、（C1-C4）アルキルチオ、（C1-C4） アルキルスルホニル、非置換の、またはハロゲン、(C1-C4)アルキル、（C1-C4） ハロアルキル、（C1-C4）アルコキシ、（C1-C4）ハロアルコキシ、（C1-C4）ア ルキルチオ、アミノ、モノ−およびジ−［（C1-C4）アルキル］アミノ、（C1-C4 ）アルカノイルアミノ、ベンゾイルアミノ、ニトロ、シアノ、［(C1-C4)アルキ ル］カルボニル、ホルミル、カルバモイル、モノ−およびジ−［(C1-C4)アルキ ル］アミノカルボニルおよび(C1-C4)アルキルスルホニルからなる群から選ばれ た１個またはそれ以上の基で置換されたフェニル、非置換のまたは１個またはそ れ以上の（C1-C4）アルキル基で置換された（C3-C9）シクロアルキル、および３ ないし６個の環原子を有しそしてＮ、ＯおよびＳからなる群から選ばれた１ない し３個のヘテロ環原子を有する複素環式基（ここで該環は非置換かまたはハロゲ ン、（C1-C4）アルキルおよびオキソからなる群から選ばれた１個またはそれ以 上の基で置換されている）、からなる群から選ばれた１個またはそれ以上の基で 置換されている、 または （C3-C7）シクロアルキル、（C3-C7）シクロアルケニル、または３ないし６個 の環原子を有しそしてＮ、ＯおよびＳからなる群から選ばれた１ないし３個のヘ テロ環原子を有する複素環式基（該シクロアルキル基または該複素環式はそれぞ れ、非置換であるか、またはハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナトおよび式 ：B1-Y1(ここでB1およびY1はさらに 以下に定義する通りである)の基からなる群から選ばれた１種またはそれ以上の 基で置換されている）であり、そして／または対になって融合ベンゼン環または 、（C3-C7）シクロアルキル、（C3-C7）シクロアルケニル、または３ないし６個 の環原子を有しそして非置換であるかまたはハロゲン、（C1-C4）アルキル、（C1 -C4）ハロアルキルおよびオキソからなる群から選ばれた１個またはそれ以上の 基で置換された複素環式基からなる群から選ばれた融合またはスピロ−結合環、 または非置換または置換されたフェニルを形成することができる置換基を有する 、 R2およびR3は、互いに独立して、水素原子、アミノ、またはそれぞれアルキル 基中に１ないし４個の炭素原子を有するアルキルアミノまたはジアルキルアミノ 、それぞれ１ないし６個の炭素原子を有する非環式または環式の炭化水素基また は炭化水素−オキシ基、またはそれぞれ３ないし６個の環原子とＮ、ＯおよびＳ からなる群から選ばれた１ないし３個のヘテロ環原子とを有する複素環式基、複 素環オキシ基または複素環アミノ基であり、最後に述べた５つの基のそれぞれは 非置換であるか、またはハロゲン、（C1-C4）アルコキシ、（C1-C4）ハロアルコ キシ、（C1-C4）アルキルチオ、（C2-C4）アルケニル、（C2-C4）アルキニル、 （C2-C4）アルケニルオキシ、（C2-C4）アルキニルオキシ、ヒドロキシ、アミノ 、アシルアミノ、モノ−およびジ−アルキルアミノ、ニトロ、カルボキシル、シ アノ、アジド、［（C1-C4）アルコキシ］カルボニル、［(C1-C4)アルキル］カル ボニル、ホルミル、カルバモイル、モノ−およびジ−［（C1-C4）アルキル］ア ミノカルボニル、（C1-C4）アルキルスルフィニル、（C1-C4）ハロアルキルスル フィニル、（C1-C4）アルキルスルホニル、（C1-C4）ハロアルキルスルホニル、 および環式基の場合、(C1-C4)アルキルおよび（C1-C4）ハロアルキル、からなる 群から選ばれた１ 個またはそれ以上の基で置換されている、 またはアシル基である、あるいは R2およびR3は、NR2R3基の窒素原子と一緒になって、３ないし６個の環原子と １ないし２個のヘテロ環原子とを有する複素環式基であり、ここで該窒素原子の ほかに、任意の他のヘテロ環原子はＮ、ＯおよびＳからなる群から選ばれ、そし て該複素環式基は非置換であるか、またはハロゲン、（C1-C4）アルキルおよび オキソからなる群から選ばれた１個またはそれ以上の基で置換されている、 R4は、水素原子、アミノ、またはそれぞれアルキル基中に１ないし６個の炭素 原子を有するアルキルアミノまたはジアルキルアミノ、それぞれ１ないし６個の 炭素原子を有する非環式または環式の炭化水素基または炭化水素−オキシ基、ま たはそれぞれ３ないし６個の環原子とＮ、ＯおよびＳからなる群から選ばれた１ ないし３個のヘテロ環原子とを有する複素環式基、複素環オキシ基または複素環 アミノ基であり、最後に述べた５つの基のそれぞれは非置換であるか、またはハ ロゲン、（C1-C4）アルコキシ、（C1-C4）ハロアルコキシ、（C1-C4）アルキル チオ、（C2-C4）アルケニル、（C2-C4）アルキニル、（C2-C4）アルケニルオキ シ、（C2-C4）アルキニルオキシ、ヒドロキシ、アミノ、アシルアミノ、モノ− およびジ−アルキルアミノ、ニトロ、カルボキシル、シアノ、アジド、［（C1-C4 ）アルコキシ］カルボニル、［（C1-C4）アルキル］カルボニル、ホルミル、カ ルバモイル、モノ−およびジ−［(C1-C4)アルキル］アミノカルボニル、（C1-C4 ）アルキルスルフィニル、（C1-C4）ハロアルキルスルフィニル、（C1-C4）アル キルスルホニル、（C1-C4）ハロアルキルスルホニル、および環式基の場合、（C1 -C4）アルキルおよび(C1-C4)ハロアルキル、からなる群から選ばれた１個また はそれ以上の基で 置換されている、 またはアシル基である、 R5は、水素原子、ニトロ、シアノ、チオシアナトまたは式：-B2-Y2（ここでB2 およびY2はさらに以下に定義する通りである）の基である、 Ａ−Ｚは、下記の式の二価のブリッジである： -(CH2)a-（ここでａは２、３または４の整数である）； -W1-(CH2)b-W2-（ここでｂは１または２の整数であり、W1、W2はそれぞれ独立 してＳまたはＯである）； -CH2CH2CH2-W3-（ここでW3はNR、ＯまたはＳである）； -W4-CH=CH-W5-（ここでW4、W5は互いに独立してＳまたはＯである）; -CH=CH-CH2-W6-（ここでW6はＳまたはＯである）；または -CH2CH2NR-； -W7-CH=N-（ここでW7はNR基、ＯまたはＳである）； -W8CH2-N=N-（ここでW8はNR基、ＯまたはＳである）； -CH=CH-N=N-； -N=CH-CH=N-； -CH=CH-CH2-； -CH=CH-CH=CH-；または -CH=CH-NR-； ここで、上記のNR基中のＲは、それぞれＨ、メチルまたはエチルである、 (X')mは、ｍ個の置換基X'を表し、ここでX'は、それぞれ互いに独立して、ハ ロゲン、（C1-C6）アルキル、（C2-C6）アルケニル、（C2-C6）アルキニル、（C1 -C6）アルコキシ、（C2-C6）アルケニルオキシ、（C2-C6）アルキニルオキシ、 ［（C1-C4）アルキル］カルボニル、［(C1-C4) アルコキシ］カルボニルまたは［（C1-C4）アルキルチオ］カルボニル、（ここ で、最後の９個の基中の炭化水素−含有部分は非置換であるか、またはハロゲン 、（C1-C4）アルコキシおよび（C1-C4）アルキルチオからなる群から選ばれた１ 個またはそれ以上の基で置換されている）、またはオキソ基である、 (Ｘ)nは、ｎ個の置換基Ｘを表し、ここでＸは、それぞれ互いに独立して、ハ ロゲン、ニトロ、シアノ、（C1-C6）アルキル、（C1-C6）アルコキシ、（C1-C4 ）アルキルカルボニル、（C1-C4）アルキルオキシカルボニルまたは（C1-C4）ア ルキルチオカルボニル、(ここで、最後の５個の基は非置換であるか、またはハ ロゲンまたは(C1-C4)アルコキシで置換されている)、または式：-B3-Y3-の基で あり、ここでB3およびY3は以下に定義する通りである、あるいは ２個の隣接する基Ｘは一緒になって、４ないし６個の環原子を有する融合環で あり、該融合環は、該炭素環であるか、またはＯ、ＳおよびＮからなる群から選 ばれたヘテロ環原子を含み、そして非置換であるかまたはハロゲン、（C1-C4） アルキルおよびオキソからなる群から選ばれた１個またはそれ以上の基によって 置換されている、 B1、B2およびB3はそれぞれ互いに独立して、直接結合または式：-O-、-S-、-C O-、-O-CO-、-CO-O-、-NR'-、-NR'-CO-または-CO-NR'-の二価基であり、ここでR 'はＨまたは（C1-C4）アルキル基である、 Y1およびY2はそれぞれ互いに独立して、Ｈ、または１ないし６個の炭素原子を 有する非環式炭化水素基、３ないし６個の炭素原子を有する環式炭化水素基、ま たは３ないし９個の環原子と、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれた１ないし ３個のヘテロ環原子とを有する複素環式基であり、最後の３個の基は非置換であ るか、またはハロゲン、（C1-C4）ア ルコキシ、（C1-C4）ハロアルコキシ、（C1-C4）アルキルチオ、（C2-C4）アル ケニル、（C2-C4）アルキニル、（C2-C4）アルケニルオキシ、（C2-C4）アルキ ニルオキシ、ヒドロキシ、アミノ、アシルアミノ、モノ−およびジ−アルキルア ミノ、ニトロ、カルボキシル、シアノ、アジド、［（C1-C4）アルコキシ］カル ボニル、［（C1-C4）アルキル］カルボニル、ホルミル、カルバモイル、モノ− およびジ−［（C1-C4）アルキル］アミノカルボニル、（C1-C4）アルキルスルフ ィニル、（C1-C4）ハロアルキルスルフィニル、（C1-C4）アルキルスルホニル、 （C1-C4）ハロアルキルスルホニル、および環式基の場合、（C1-C4）アルキルお よび(C1-C4)ハロアルキル、からなる群から選ばれた１個またはそれ以上の基で 置換されている、 Y3は、非置換の（C3-C6）シクロアルキル、または（C1-C4）アルキルおよび(C1 -C4)ハロアルキルからなる群から選ばれた１個またはそれ以上の基で置換され た（C3-C6）シクロアルキル、または非置換のフェニル、またはハロゲン、（C1- C4）アルキル、（C1-C4）ハロアルキルおよび(C1-C4)アルコキシからなる群から 選ばれた１個またはそれ以上の基で置換されたフェニルである、 ｍは、０、１または２である、 ｎは、０、１、２、３または４である、 請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物またはその塩。 ３．式（Ｉ）において、 R1は、（C1-C4）アルキル；ここで、該（C1-C4）アルキルは、非置換であるか 、またはハロゲン、（C1-C4）アルコキシ、（C1-C4）アルキルチオ、および非置 換の、またはハロゲン、（C1-C4）アルキル、（C1-C4）ハロアルキル、（C1-C4 ）アルコキシ、（C1-C4）ハロアルコキシ、（C1- C4）アルキルチオ、ニトロ、シアノ、［(C1-C2)アルキル］カルボニル、ホルミ ル、カルバモイル、モノ−およびジ−［(C1-C2)アルキル］アミノカルボニル、 （C1-C4）アルキルスルホニルおよび非置換のまたは１個またはそれ以上の（C1- C4）アルキル基で置換された（C3-C7）シクロアルキルからなる群から選ばれた １個またはそれ以上の基で置換されたフェニル、からなる群から選ばれた１個ま たはそれ以上の基で置換されており、または （C3-C7）シクロアルキル、または、３ないし６個の環原子を有しそしてＮ、 ＯおよびＳからなる群から選ばれた１または２個のヘテロ環原子を有する複素環 式基であり、該シクロアルキル基または該複素環式基はそれぞれ、非置換である か、またはハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナトおよび式：B1-Y1(ここでB1 およびY1はさらに以下に定義する通りである)の基からなる群から選ばれた１種 またはそれ以上の基で置換されており、および／または、対になって、非置換の 、またはハロゲン、（C1-C4）アルキル、（C1-C4）ハロアルキルおよびオキソか らなる群から選ばれた１個またはそれ以上の基で置換された(C3-C7)シクロアル キルからなる群から選ばれたスピロ−結合環を形成することができる置換基を有 する、 R2およびR3は、互いに独立して、水素原子、アミノ、ホルミル、（C1-C4）ア ルキル、シアノ（C1-C4）アルキル、（C1-C4）アルキルアミノ、ジ［（C1-C4） アルキル］アミノ、ハロ（C1-C4）アルキル、ヒドロキシ（C1-C4）アルキル、（ C1-C4）アルコキシ-（C1-C4）アルキル、ハロ（C1-C4）アルコキシ−（C1-C4） アルキル、（C2-C6）アルケニル、ハロ（C2-C6）アルケニル、（C2-C6）アルキ ニル、ハロ（C2-C6）アルキニル、（C1-C4）アルキルアミノ−（C1-C4）アルキ ル、ジ［(C1-C4)アルキル］ アミノ−（C1-C4）アルキル、（C3-C9）シクロアルキルアミノ−（C1-C4）アル キル、（C3-C9）シクロアルキル、（C3-C9）ヘテロサイクリル−(C1-C4)アルキ ルであり、最後に述べた３つの基中の環基は非置換であるか、または(C1-C4)ア ルキル、ハロゲンおよびシアノからなる群から選ばれた１個またはそれ以上の基 で置換されており、あるいはフェニル、フェノキシ、フェニルカルボニル、フェ ノキシカルボニル、フェニルカルボニル−(C1-C4)アルキル、（C1-C4）アルコキ シカルボニル−（C1-C4）アルキル、（C1-C4）アルキルアミノカルボニル−（C1 -C4）アルキル、（C1-C4）アルキルカルボニル、（C1-C4）アルコキシカルボニ ル、アミノカルボニル、（C1-C4）アルキルアミノカルボニル、フェノキシ−（C1 -C4）アルキル、フェニル−（C1-C4）アルキル、複素環、複素環アミノ、複素 環オキシ、複素環チオ、または非環式部分または環式部分が、ハロゲン、ニトロ 、シアノ、（C1-C4）アルキル、（C1-C4）アルコキシ、（C1-C4）アルキルチオ 、（C1-C4）ハロアルキル、（C1-C4）ハロアルコキシ、ホルミル、（C1-C4）ア ルキルカルボニル、（C1-C4）アルコキシカルボニル、および(C1-C4)アルコキシ からなる群から選ばれた１個またはそれ以上の基で置換されている最後に述べた 17個の基の一つであり、各場合の基中の複素環は、３ないし９個の環原子とＮ、 ＯおよびＳからなる群から選ばれた１ないし３個のヘテロ環原子とを有する、あ るいは R2およびR3は、NR2R3基の窒素原子と一緒になって、３ないし６個の環原子と １ないし２個のヘテロ環原子とを有する複素環式基であり、ここで該窒素原子の ほかに、任意の他のヘテロ環原子はＮ、ＯおよびＳからなる群から選ばれ、そし て該複素環式基は非置換であるか、またはハロゲン、（C1-C4）アルキルおよび オキソからなる群から選ばれた１個ま たはそれ以上の基で置換されている、 R4は、水素原子、アミノ、ホルミル、（C1-C4）アルキル、シアノ（C1-C4）ア ルキル、（C1-C4）アルキルアミノ、ジ［（C1-C4）アルキル］アミノ、ハロ（C1 -C4）アルキル、ヒドロキシ（C1-C4）アルキル、（C1-C4）アルコキシ−（C1-C4 ）アルキル、ハロ（C1-C4）アルコキシ−(C1-C4)アルキル、（C2-C6）アルケニ ル、ハロ（C2-C6）アルケニル、（C2-C6）アルキニル、ハロ（C2-C6）アルキニ ル、（C1-C4）アルキルアミノ−（C1-C4）アルキル、ジ［（C1-C4）アルキル］ アミノ−（C1-C4）アルキル、（C3-C9）シクロアルキルアミノ−（C1-C4）アル キル、（C3-C9）シクロアルキル、３ないし９個の環部員を有する(C3-C9)ヘテロ サイクリル−(C1-C4)アルキルであり、最後に述べた３つの基中の環基は非置換 であるか、または(C1-C4)アルキル、ハロゲンおよびシアノからなる群から選ば れた１個またはそれ以上の基で置換されている、あるいはフェニル、フェノキシ 、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル、フェニルカルボニル−（C1-C4 ）アルキル、（C1-C4）アルコキシカルボニル−（C1-C4）アルキル、（C1-C4） アルキルアミノカルボニル−(C1-C4)アルキル、（C1-C4）アルキルカルボニル、 （C1-C4）アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、（C1-C4）アルキルアミノ カルボニル、フェノキシ−（C1-C4）アルキル、フェニル−（C1-C4）アルキル、 複素環、複素環アミノ、複素環オキシ、複素環チオ、または非環式部分または環 式部分が、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（C1-C4）アルキル、（C1-C4）アルコキ シ、（C1-C4）アルキルチオ、（C1-C4）ハロアルキル、（C1-C4）ハロアルコキ シ、ホルミル、（C1-C4）アルキルカルボニル、（C1-C4）アルコキシカルボニル および(C1-C4)アルコキシからなる群から選ばれた１個またはそれ以上の基で置 換されている最後に述べた17個の基の一 つであり、これらの基中の複素環はそれぞれ、３ないし９個の環原子とＮ、Ｏお よびＳからなる群から選ばれた１ないし３個のヘテロ環原子とを有する、 R5は、水素原子、（C1-C4）アルキル、（C1-C4）ハロアルキルまたは（C3-C7 ）シクロアルキルである、 Ａ−Ｚは、下記の式の二価のブリッジである： -CH2CH2-、-CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2-、 -S-CH2S-、-S-CH2-O-、O-CH2-O-、 -S-CH2CH2S-、-S-CH2CH2-O-、O-CH2CH2-O-、 -CH2CH2CH2-NR-、-CH2CH2CH2-O-、-CH2CH2CH2-S-、 -S-CH=CH-S-、-O-CH=CH-O-、-O-CH=CH-S-、 -CH=CH-CH2-O-、-CH=CH-CH2-S-、 -CH2CH2-NR- -O-CH=N-、 -S-CH=N-、 -NR-CH=N-、 -CH=CH-N=N-、 -N=CH-CH=N-、 -CH=CH-CH2-、 -CH=CH-CH=CH-または -CH=CH-NR-、 ここで、上記のNR基中のＲは、それぞれＨまたはメチルである、 (X')mは、ｍ個の置換基X'を表し、ここでX'は、それぞれ互いに独立して、ハ ロゲン、（C1-C4）アルキル、（C2-C4）アルケニル、（C2-C4）アルキニル、（C1 -C4）アルコキシ、（C2-C4）アルケニルオキシ、（C2- C4）アルキニルオキシ、［（C1-C4）アルキル］カルボニル、［(C1-C4)アルコキ シ］カルボニルまたは［(C1-C4)アルキルチオ］カルボニルであり、ここで、最 後に述べた９個の基中の炭化水素−含有部分は非置換であるか、またはハロゲン 基からなる群から選ばれた１個またはそれ以上の基で置換されており、またはオ キソ基である、 (Ｘ)nは、ｎ個の置換基Ｘを表し、ここでＸは、それぞれ互いに独立して、ハ ロゲン、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、シアノ、チオ シアナト、（C1-C4）アルキル、シアノ（C1-C4）アルキル、（C1-C4）アルコキ シ、（C1-C4）アルキルアミノ、ジ［（C1-C4）アルキル］アミノ、ハロ（C1-C4 ）アルキル、ヒドロキシ（C1-C4）アルキル、（C1-C4）アルコキシ−（C1-C4） アルキル、ハロ(C1-C4)アルコキシ−(C1-C4)アルキル、（C1-C4）アルキルチオ 、ハロ（C1-C4）アルキルチオ、（C2-C6）アルケニル、ハロ（C2-C6）アルケニ ル、（C2-C6）アルキニル、ハロ（C2-C6）アルキニル、（C1-C4）アルキルアミ ノ−(C1-C4)アルキル、ジ［（C1-C4）アルキル］アミノ−（C1-C4）アルキル、 （C3-C9）シクロアルキルアミノ−（C1-C4）アルキル、（C3-C9）シクロアルキ ル、３ないし９個の環部員を有するヘテロサイクリル−（C1-C4）アルキルであ り、ここで、最後の３個の基中の環式基は非置換であるか、または(C1-C4)アル キル、ハロゲンおよびシアノからなる群から選ばれた１個またはそれ以上の基に よって置換されており、またはフェニル、フェノキシ、フェニルカルボニル、フ ェノキシカルボニル、フェニルカルボニル−（C1-C4）アルキル、（C1-C4）アル コキシカルボニル-（C1-C4）アルキル、（C1-C4）アルキルアミノカルボニル− （C1-C4）アルキル、（C1-C4）アルキルカルボニル、（C1-C4）アルコキシカル ボニル、アミノカルボニル、（C1-C4）アルキルアミノカルボニル、フェノ キシ−（C1-C4）アルキル、フェニル−（C1-C4）アルキル、複素環、複素環アミ ノ、複素環オキシ、複素環チオ、または非環式部分または環式部分が、ハロゲン 、ニトロ、シアノ、（C1-C4）アルキル、（C1-C4）アルコキシ、（C1-C4）アル キルチオ、（C1-C4）ハロアルキル、（C1-C4）ハロアルコキシ、ホルミル、（C1 -C4）アルキルカルボニル、（C1-C4）アルコキシカルボニルおよび(C1-C4)アル コキシからなる群から選ばれた１個またはそれ以上の基で置換されている最後に 述べた17個の基の一つであり、これらの基中の複素環はそれぞれ、３ないし９個 の環原子とＮ、ＯおよびＳからなる群から選ばれた１ないし３個のヘテロ環原子 とを有する、または ２個の隣接する基Ｘは一緒になって、４ないし６個の環原子を有する融合環で あり、該融合環は、該炭素環であるか、またはＯ、ＳおよびＮからなる群から選 ばれたヘテロ環原子を含み、そして非置換であるかまたはハロゲン、（C1-C4） アルキルおよびオキソからなる群から選ばれた１個またはそれ以上の基によって 置換されている、 B1は、直接結合または式：-O-、-S-、-CO-、-O-CO-、-CO-O-、-NR'-、-NR'-CO -または-CO-NR'-の二価基であり、ここでR'はＨまたは（C1-C4）アルキル基であ る、 Y1は、Ｈまたは１ないし４個の炭素原子を有する非環式炭化水素基、３ないし ６個の炭素原子を有する環式炭化水素基、または３ないし６個の環原子と、Ｎ、 ＯおよびＳからなる群から選ばれた１ないし３個のヘテロ環原子とを有する複素 環式基であり、最後の３個の基は非置換であるか、またはハロゲン、（C1-C4） アルコキシ、（C1-C4）ハロアルコキシ、（C1-C4）アルキルチオ、ヒドロキシ、 アミノ、モノ−およびジ−アルキルアミノ、［（C1-C4）アルコキシ］カルボニ ル、［（C1-C4）アル キル］カルボニル、ホルミル、カルバモイル、モノ−およびジ−［(C1-C4)アル キル］アミノカルボニル、（C1-C4）アルキルスルフィニル、（C1-C4）ハロアル キルスルフィニル、（C1-C4）アルキルスルホニル、（C1-C4）ハロアルキルスル ホニル、および環式基の場合、（C1-C4）アルキルおよび(C1-C4)ハロアルキル、 からなる群から選ばれた１個またはそれ以上の基で置換されている、 請求項１ または２に記載の式（Ｉ）の化合物またはそれらの塩。 ４．式（Ｉ）において、 R1は、（C1-C4）アルキル、（C1-C4）ハロアルキル、ベンジル、［(C3-C6)シ クロアルキル］−（C1-C2）アルキル、（C3-C6）シクロアルキル、または３ない し６個の環原子と、ＮおよびＯからなる群から選ばれた１または２個のヘテロ環 原子、好ましくはヘテロ環原子として酸素原子、を有する複素環式基、該シクロ アルキル基または該複素環式基はそれぞれ、非置換であるか、またはハロゲン、 ニトロ、シアノ、チオシアナトおよび式：B1-Y1（ここでB1およびY1はさらに以 下に定義する通りである）の基からなる群から選ばれた１種またはそれ以上の基 で置換されており、および／または、対になって、非置換の、またはハロゲン、 (C1-C4)アルキル、（C1-C4）ハロアルキルおよびオキソからなる群から選ばれた １個またはそれ以上の基で置換された(C3-C7)シクロアルキルからなる群から選 ばれたスピロ−結合環 を形成することができる置換基を有する、 R2およびR3は、互いに独立して、水素原子、アミノ、ホルミル、(C1−C4)ア ルキル、（C1-C4）アルコキシ−（C1-C4）アルキル、（C3-C6）アルケニル、（C3 -C6）アルキニル、（C1-C4）アルキルアミノ−（C1-C4）アルキル、ジ［（C1-C4 ）アルキル］アミノ−（C1-C4）アルキル、ある いはフェニル、フェニル−(C1-C4)アルキル、フェニルカルボニル、フェノキシ カルボニル、またはフェニル部分が、ハロゲン、（C1-C4）アルキル、（C1-C4） アルコキシおよび（C1-C4）アルコキシカルボニルからなる群から選ばれた３置 換まで置換された最後に述べた４個の基の一つである、あるいは R2およびR3は、NR2R3基の窒素原子と一緒になって、３ないし６個の環原子と １ないし２個のヘテロ環原子とを有する複素環式基であり、ここで該窒素原子の ほかに、任意の他のヘテロ環原子はＮおよびＯからなる群から選ばれ、そして該 複素環式基は非置換であるか、またはハロゲン、（C1-C4）アルキルおよびオキ ソからなる群から選ばれた１個またはそれ以上の基で置換されている、 R4は、水素原子、アミノ、ホルミル、（C1-C4）アルキル、ジ［(C1-C4)アルキ ル］アミノ、（C1-C4）アルコキシ−(C1-C4)アルキル、（C3-C6）アルケニル、 （C3-C6）アルキニル、（C1-C4）ジアルキルアミノ−（C1-C4）アルキル、フェ ニル、フェノキシ−（C1-C4）アルキル、フェニル−(C1-C4)アルキル、フェノキ シカルボニル、フェニルアミノカルボニル、またはフェニル部分がハロゲン、(C1 -C4)アルキル、(C1-C4)アルコキシおよび(C1-C4)アルコキシカルボニルからな る群から選ばれた基で一置換ないし三置換された、最後に述べた５個の基の一つ である、 R5は、水素原子、（C1-C4）アルキル、（C1-C4）ハロアルキルまたは（C3-C7 ）シクロアルキルである、 Ａ−Ｚは、下記の式の二価のブリッジである： -CH2CH2-、-CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2-、 -S-CH2CH2S-、-S-CH2CH2-O-、O-CH2CH2-O-、 -CH2CH2CH2-NR-、-CH2CH2CH2-O-、-CH2CH2CH2-S-、 -S-CH=CH-S-、-O-CH=CH-O-、 -CH=CH-CH2-O-、-O-CH=CH-S-、 -CH2CH2-NR-、 -O-CH=N-、 -S-CH=N-、 -NR-CH=N-、 -CH=CH-N=N-、 -N=CH-CH=N-、 -CH=CH-CH2-、 -CH=CH-CH=CH-または -CH=CH-NR-、 ここで、上記のNR基中のＲは、それぞれＨまたはメチルである、 (X')mは、ｍ個の置換基X'を表し、ここでX'は、それぞれ互いに独立して、ハ ロゲン、（C1-C4）アルキルまたは（C1-C4）アルコキシである、 (Ｘ)nは、ｎ個の置換基Ｘを表し、ここでＸは、それぞれ互いに独立して、ハ ロゲン、ヒドロキシ、（C1-C4）アルキルまたは（C1-C4）アルコキシである、 B1は、直接結合または式：-O-、-S-または-O-CO-の二価基である、 Y1は、Ｈ、（C1-C4）アルキル、（C3-C6）シクロアルキル、または非置換フェ ニル、またはハロゲン、（C1-C4）アルキル、（C1-C4）ハロアルキル、（C1-C4 ）アルコキシ、（C1-C4）ハロアルコキシ、モノ−およびジ−アルキルアミノか らなる群から選ばれた１個またはそれ以上の基で置換されたフェニルである、 請求項１ないし３のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物またはその塩。 ５．式（Ｉ）において、 R1は、（C1-C4）アルキル、（C1-C4）ハロアルキルまたは［(C3-C6)シクロア ルキル］メチルである、 R2およびR3は、互いに独立して、水素原子、ホルミルまたは（C1-C4）アルキ ルであるか、あるいは R2およびR3は、NR2R3基の窒素原子と一緒になって、４ないし６個の環原子と １ないし２個のヘテロ環原子とを有する複素環式基であり、ここで該窒素原子の ほかに、任意の他のヘテロ環原子はＮおよびＯからなる群から選ばれる、 R4は、水素原子または（C1-C4）アルキルである、 R5は、Ｈまたは（C1-C4）アルキルである、 Ａ−Ｚは、下記の式の二価のブリッジである： -CH2CH2-、-CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2-、 -S-CH2CH2S-、O-CH2CH2-O-、 -CH2CH2CH2-NR-、-CH2CH2CH2-O-、-CH2CH2CH2-S-、 -CH2CH2-NR-、 -N=CH-O-、-N=CH-S-、-N=CHH-NR-、 -N=CH-CH=N-、 -CH=CH-CH2-、 -CH=CH-CH=CH-または -CH=CH-NR-、 ここで、上記のNR基中のＲは、それぞれＨまたはメチル、好ましくはＨである 、 (X')mは、ｍ個の置換基X'を表し、ここでX'は、それぞれ互いに独立して、ハ ロゲンまたは（C1-C4）アルキルである、 (Ｘ)nは、ｎ個の置換基ｘを表し、ここでＸは、それぞれ互いに独立して、ハ ロゲン、ヒドロキシ、（C1-C4）アルキルまたは（C1-C4）アルコキシである、 請求項１ないし４のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物またはその塩。 ６．下記の工程 ａ）下記式（II）： R1-Fu （II） （ここで、Fuはカルボン酸エステル、カルボン酸オルトエステル、カルボン酸ク ロリド、カルボキサミド、無水カルボン酸およびトリクロロメチルカルボン酸か らなる群から選ばれた官能基である）の化合物を、下記式（III）のビグアニジ ド： またはその酸付加塩と反応させるか、あるいは ｂ）下記式（IV）の化合物： （ここでZ1は交換可能な基または脱離基であり、例えば塩素、トリクロロメチル 、（C1-C4）アルキルスルホニルおよび非置換または置換フェニル−（C1-C4）ア ルキルスルホニルまたは（C1-C4）アルキルフェニル− スルホニルである）を、下記式（Ｖ）の適当なアミン： またはその酸付加塩と反応させる を特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物またはその塩の製造法(ここ で式（II）、（III）、（IV）および（Ｖ）中の基R1、R2、R3、R4、R5、Ａ、X' 、Ｘ、ｍおよびｎは、式（Ｉ）で定義した通りである)。 ７．請求項１ないし５のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物またはその塩の 少なくとも１種と、作物の保護に慣用の製剤助剤とを含む、除草用または植物生 長調節用の組成物。 ８．請求項１ないし５のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物またはその塩の 少なくとも１種の有効量を植物、植物の種子または栽培領域に撒布することを特 徴とする、有害植物を防除するまたは植物の生長を調節する方法。 ９．請求項１ないし５のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物またはその塩の 、除草剤および植物生長調節剤としての使用。 10．下記式（Ｖ） の化合物。 式中、R4は、水素原子、アミノ、ホルミル、（C1-C4）アルキル、ジ ［（C1-C4）アルキル］アミノ、（C1-C4）アルコキシ−（C1-C4）アルキル、（C3 -C6）アルケニル、（C3-C6）アルキニル、（C1-C4）ジアルキルアミノ−（C1-C4 ）アルキル、フェニル、フェノキシ−（C1-C4）アルキル、フェニル−（C1-C4 ）アルキル、フェノキシカルボニル、フェニルアミノカルボニル、またはフェニ ル部分がハロゲン、（C1-C4）アルキル、（C1-C4）アルコキシおよび（C1-C4） アルコキシカルボニルからなる群から選ばれた基で一置換ないし三置換された、 最後に述べた５個の基の一つである、 R5は、メチルまたはエチルである、そして Ａ、Ｚ、Ｘ、X'、ｍおよびｎは、請求項６に記載の通りである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 263/56 Ｃ０７Ｄ 263/56 277/82 277/82 319/20 319/20 401/12 401/12 403/12 403/12 405/12 405/12 405/14 405/14 409/14 409/14 411/12 411/12 413/12 413/12 417/12 417/12 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ， ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，Ｓ Ｚ，ＵＧ)，ＡＬ，ＡＭ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，Ｂ Ｇ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＥＥ，ＧＥ ，ＨＵ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ， ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＴ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，Ｍ Ｎ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＧ，ＳＩ ，ＳＫ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＺ，ＶＮ， ＹＵ (72)発明者 バウアー，クラウス ドイツ連邦共和国デー―63456 ハーナウ. ドールナーシユトラーセ53デー (72)発明者 ビーリンガー，ヘルマン ドイツ連邦共和国デー―65817 エプシユ タイン．アイヒエンヴエーク26 (72)発明者 ロジンガー，クリストフアー ドイツ連邦共和国デー―65719 ホーフハ イム．アム・ホーホフエルト33

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １．下記式（Ｉ） の化合物およびその塩。 式中、 R1は、（C1-C6）アルキル；ここで、該（C1-C6）アルキルは、非置換である か、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、チオシアナト、ヒドロキシ、（C1-C4） アルコキシ、（C1-C4）アルキルチオ、（C1-C4）アルキルスルフィニル、（C1-C4 ）アルキルスルホニル、（C2-C4）アルケニル、（C2-C4）アルキニル、非置換 または置換されたフェニル、非置換または置換された(C3-C9)シクロアルキル、 および３ないし６個の環原子を有しそしてＮ、ＯおよびＳからなる群から選ばれ た１ないし３個のヘテロ環原子を有する、非置換のまたは置換された複素環式基 、からなる群から選ばれた１個またはそれ以上の基で置換されている、または 非置換の、またはハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナトおよび式：B1-Y1 (ここでB1およびY1はさらに以下に定義する通りである)の基からなる群から選 ばれた１種またはそれ以上の基で置換された、３ないし６個の環原子を有する炭 素環式または複素環式基であり、対になった置換基が、非置換または置換された ３ないし６個の環原子を有する炭素環式または複素環式環を形成することも可能 である、 R2およびR3は、それぞれ互いに独立して、水素原子、アミノ、または それぞれアルキル基中に１ないし６個の炭素原子を有するアルキルアミノまたは ジアルキルアミノ、それぞれ１ないし10個の炭素原子を有する非環式または環式 炭化水素基または炭化水素−オキシ基、またはそれぞれ３ないし６個の環原子と Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれた１ないし３個のヘテロ環原子とを有する 複素環式基、複素環オキシ基または複素環アミノ基であり、最後に述べた５つの 基のそれぞれは非置換または置換されており、またはアシル基である、あるいは R2およびR3は、NR2R3基の窒素原子と一緒になって、３ないし６個の環原子と １ないし４個のヘテロ環原子とを有する複素環式基であり、ここで該窒素原子の ほかの任意の別のヘテロ環原子はＮ、ＯおよびＳからなる群から選ばれ、そして 該複素環式基は非置換または置換されている、 R4は、水素原子、アミノ、またはそれぞれアルキル基中に１ないし６個の炭素 原子を有するアルキルアミノまたはジアルキルアミノ、それぞれ１ないし10個の 炭素原子を有する非環式または環式の炭化水素基または炭化水素−オキシ基、ま たはそれぞれ３ないし６個の環原子とＮ、ＯおよびＳからなる群から選ばれた１ ないし３個のヘテロ環原子とを有する複素環式基、複素環オキシ基または複素環 アミノ基であり、最後に述べた５つの基のそれぞれは非置換であるかまたは置換 されており、またはアシル基である、 R5は、水素原子、ニトロ、シアノ、チオシアナトまたは式：-B2-Y2（ここでB2 およびY2はさらに以下に定義する通りである）の基である、 Ａ−Ｚは、下記の式の二価のブリッジである： -(CH2)a-（ここでａは２、３または４の整数である）； -W1-(CH2)b-W2-（ここでｂは１または２の整数であり、W1、W2はそれ ぞれ独立してNR,ＯまたはＳである）； -CH2CH2CH2-W3-（ここでW3はNR、ＯまたはＳである）； -W4-CH=CH-W5-（ここでW4、W5は互いに独立してNR、ＯまたはＳである）； -CH=CH-CH2-W6-(ここでW6は式：NR基、ＯまたはＳである)；または -CH2CH2NR-； -W7-CH=N-（ここでW7はNR基、ＯまたはＳである）； -W8CH2-N=N-（ここでW8はNR基、ＯまたはＳである）； -CH=CH-N=N-； -N=CH-CH=N-； -CH=CH-CH2-； -CH=CH-CH=CH-；または -CH=CH-NR-； ここで、上記のNR基中のＲは、それぞれＨまたは(C1-C4)アルキルである、 (X')mは、ｍ個の置換基X'を表し、ここでX'は、それぞれ互いに独立して、ハ ロゲン、（C1-C6）アルキル、（C2-C6）アルケニル、（C2-C6）アルキニル、（C1 -C6）アルコキシ、（C2-C6）アルケニルオキシ、（C2-C6）アルキニルオキシ、 ［（C1-C4）アルキル］カルボニル、［(C1-C4)アルコキシ］カルボニルまたは［ （C1-C4）アルキルチオ］カルボニル、（ここで、最後の９個の基中の炭化水素 −含有部分は非置換または置換されている）、またはオキソ基である、 (Ｘ)nは、ｎ個の置換基Ｘを表し、ここでＸは、それぞれ互いに独立して、ハ ロゲン、ニトロ、シアノ、（C1-C6）アルキル、（C2-C6）アルケニル、（C2-C6 ）アルキニル、（C1-C6）アルコキシ、（C2-C6）アルケ ニルオキシ、（C2-C6）アルキニルオキシ、［（C1-C4）アルキル］カルボニル、 ［（C1-C4）アルコキシ］カルボニルまたは［（C1-C4）アルキルチオ］カルボニ ル、(ここで、最後の９個の基中の炭化水素−含有部分は非置換または置換され ている)、または式：-B3-Y3-の基であり、ここでB3およびY3は以下に定義する通 りである、 あるいは２個の隣接する基Ｘは一緒になって、４ないし６個の環原子を有する 融合環であり、該融合環は該炭素環であるか、またはＯ、ＳおよびＮからなる群 からのヘテロ環原子を含み、そして非置換であるかまたはハロゲン、（C1-C4） アルキルおよびオキソからなる群から選ばれた１個またはそれ以上の基によって 置換されている、 B1、B2、B3はそれぞれ互いに独立して、直接結合または式：-O-、-S(O)p-、-S (O)p-O-、-O-S(O)p-、-CO-、-O-CO-、-CO-O-、-NR'-、-O-NR'-、-NR'-O-、-NR'- CO-または-CO-NR'-の二価基であり、ここでｐ＝０、１または２、そしてR'は水 素原子、１ないし６個の炭素原子を有するアルキル、フェニル、ベンジル、３な いし６個の炭素原子を有するシクロアルキルまたは１ないし６個の炭素原子を有 するアルカノイル基である、 Y1、Y2はそれぞれ互いに独立して、Ｈ、または非環式炭化水素基、または３な いし８個の炭素原子を有する環式炭化水素基、または３ないし９個の環原子とＮ 、ＯおよびＳからなる群から選ばれた１ないし３個のヘテロ環原子とを有する複 素環式基であり、最後の３個の基のそれぞれは非置換かまたは置換されている、 Y3は、芳香族基、飽和または部分的に飽和された炭素環式または複素環式基で あり、該環式基は非置換かまたは置換されている、 ｍは、０から二価のブリッジの骨格中の水素原子の数までの整数であ り、そして ｎは、０、１、２、３または４である。 ２．式（Ｉ）において、 R1は、（C1-C4）アルキル；ここで、該（C1-C4）アルキルは、非置換である か、またはハロゲン、（C1-C4）アルコキシ、（C1-C4）アルキルチオ、（C1-C4 ）アルキルスルホニル、非置換の、またはハロゲン、(C1-C4)アルキル、（C1-C4 ）ハロアルキル、（C1-C4）アルコキシ、（C1-C4）ハロアルコキシ、（C1-C4） アルキルチオ、アミノ、モノ−およびジ−［（C1-C4）アルキル］アミノ、（C1- C4）アルカノイルアミノ、ベンゾイルアミノ、ニトロ、シアノ、［(C1-C4)アル キル］カルボニル、ホルミル、カルバモイル、モノ−およびジ−［(C1-C4)アル キル］アミノカルボニルおよび(C1-C4)アルキルスルホニルからなる群から選ば れた１個またはそれ以上の基で置換されたフェニル、非置換のまたは１個または それ以上の（C1-C4）アルキル基で置換された（C3-C9）シクロアルキル、および ３ないし６個の環原子を有しそしてＮ、ＯおよびＳからなる群から選ばれた１な いし３個のヘテロ環原子を有する複素環式基（ここで該環は非置換かまたはハロ ゲン、（C1-C4）アルキルおよびオキソからなる群から選ばれた１個またはそれ 以上の基で置換されている）、からなる群から選ばれた１個またはそれ以上の基 で置換されている、 または （C3-C7）シクロアルキル、（C3-C7）シクロアルケニル、または３ないし６ 個の環原子を有しそしてＮ、ＯおよびＳからなる群から選ばれた１ないし３個の ヘテロ環原子を有する複素環式基（該シクロアルキル基または該複素環式はそれ ぞれ、非置換であるか、またはハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナトおよび 式：B1-Y1(ここでB1およびY1はさらに 以下に定義する通りである)の基からなる群から選ばれた１種またはそれ以上の 基で置換されている）であり、そして／または対になって融合ベンゼン環または 、（C3-C7）シクロアルキル、（C3-C7）シクロアルケニル、または３ないし６個 の環原子を有しそして非置換であるかまたはハロゲン、（C1-C4）アルキル、（C1 -C4）ハロアルキルおよびオキソからなる群から選ばれた１個またはそれ以上の 基で置換された複素環式基からなる群から選ばれた融合またはスピロ−結合環、 または非置換または置換されたフェニルを形成することができる置換基を有する 、 R2およびR3は、互いに独立して、水素原子、アミノ、またはそれぞれアルキル 基中に１ないし４個の炭素原子を有するアルキルアミノまたはジアルキルアミノ 、それぞれ１ないし６個の炭素原子を有する非環式または環式の炭化水素基また は炭化水素−オキシ基、またはそれぞれ３ないし６個の環原子とＮ、ＯおよびＳ からなる群から選ばれた１ないし３個のヘテロ環原子とを有する複素環式基、複 素環オキシ基または複素環アミノ基であり、最後に述べた５つの基のそれぞれは 非置換であるか、またはハロゲン、（C1-C4）アルコキシ、(C1-C4)ハロアルコキ シ、（C1-C4）アルキルチオ、（C2-C4）アルケニル、（C2-C4）アルキニル、(C2 -C4)アルケニルオキシ、（C2-C4）アルキニルオキシ、ヒドロキシ、アミノ、ア シルアミノ、モノ−およびジ−アルキルアミノ、ニトロ、カルボキシル、シアノ 、アジド、［（C1-C4）アルコキシ］カルボニル、［(C1-C4)アルキル］カルボニ ル、ホルミル、カルバモイル、モノ−およびジ−［（C1-C4）アルキル］アミノ カルボニル、（C1-C4）アルキルスルフィニル、（C1-C4）ハロアルキルスルフィ ニル、（C1-C4）アルキルスルホニル、（C1-C4）ハロアルキルスルホニル、およ び環式基の場合、(C1-C4)アルキルおよび（C1-C4）ハロアルキル、からなる群か ら選ばれた１ 個またはそれ以上の基で置換されている、 またはアシル基である、あるいは R2およびR3は、NR2R3基の窒素原子と一緒になって、３ないし６個の環原子と １ないし２個のヘテロ環原子とを有する複素環式基であり、ここで該窒素原子の ほかに、任意の他のヘテロ環原子はＮ、ＯおよびＳからなる群から選ばれ、そし て該複素環式基は非置換であるか、またはハロゲン、（C1-C4）アルキルおよび オキソからなる群から選ばれた１個またはそれ以上の基で置換されている、 R4は、水素原子、アミノ、またはそれぞれアルキル基中に１ないし６個の炭素 原子を有するアルキルアミノまたはジアルキルアミノ、それぞれ１ないし６個の 炭素原子を有する非環式または環式の炭化水素基または炭化水素−オキシ基、ま たはそれぞれ３ないし６個の環原子とＮ、ＯおよびＳからなる群から選ばれた１ ないし３個のヘテロ環原子とを有する複素環式基、複素環オキシ基または複素環 アミノ基であり、最後に述べた５つの基のそれぞれは非置換であるか、またはハ ロゲン、（C1-C4）アルコキシ、（C1-C4）ハロアルコキシ、（C1-C4）アルキル チオ、（C2-C4）アルケニル、（C2-C4）アルキニル、（C2-C4）アルケニルオキ シ、（C2-C4）アルキニルオキシ、ヒドロキシ、アミノ、アシルアミノ、モノ− およびジ−アルキルアミノ、ニトロ、カルボキシル、シアノ、アジド、［（C1-C4 ）アルコキシ］カルボニル、［（C1-C4）アルキル］カルボニル、ホルミル、カ ルバモイル、モノ−およびジ−［(C1-C4)アルキル］アミノカルボニル、（C1-C4 ）アルキルスルフィニル、（C1-C4）ハロアルキルスルフィニル、（C1-C4）アル キルスルホニル、（C1-C4）ハロアルキルスルホニル、および環式基の場合、（C1 -C4）アルキルおよび(C1-C4)ハロアルキル、からなる群から選ばれた１個また はそれ以上の基で 置換されている、 またはアシル基である、 R5は、水素原子、ニトロ、シアノ、チオシアナトまたは式：-B2-Y2（ここでB2 およびY2はさらに以下に定義する通りである）の基である、Ａ−Ｚは、下記の式 の二価のブリッジである： -(CH2)a-（ここでａは２、３または４の整数である）； -W1-(CH2)b-W2-（ここでｂは１または２の整数であり、W1、W2はそれぞれ独立 してＳまたはＯである）； -CH2CH2CH2-W3-（ここでW3はNR、ＯまたはＳである）； -W4-CH=CH-W5-(ここでW4、W5は互いに独立してＳまたはＯである); -CH=CH-CH2-W6-（ここでW6はＳまたはＯである）；または -CH2CH2NR-； -W7-CH=N-（ここでW7はNR基、ＯまたはＳである）； -W8CH2-N=N-（ここでW8はNR基、ＯまたはＳである）； -CH=CH-N=N-； -N=CH-CH=N-； -CH=CH-CH2-； -CH=CH-CH=CH-；または -CH=CH-NR-； ここで、上記のNR基中のＲは、それぞれＨ、メチルまたはエチルである、 (X')mは、ｍ個の置換基X'を表し、ここでX'は、それぞれ互いに独立して、ハ ロゲン、（C1-C6）アルキル、（C2-C6）アルケニル、（C2-C6）アルキニル、（C1 -C6）アルコキシ、（C2-C6）アルケニルオキシ、（C2-C6）アルキニルオキシ、 ［（C1-C4）アルキル］カルボニル、［(C1-C4) アルコキシ］カルボニルまたは［（C1-C4）アルキルチオ］カルボニル、（ここ で、最後の９個の基中の炭化水素−含有部分は非置換であるか、またはハロゲン 、（C1-C4）アルコキシおよび（C1-C4）アルキルチオからなる群から選ばれた１ 個またはそれ以上の基で置換されている）、またはオキソ基である、 (Ｘ)nは、ｎ個の置換基Ｘを表し、ここでＸは、それぞれ互いに独立して、ハ ロゲン、ニトロ、シアノ、（C1-C6）アルキル、（C1-C6）アルコキシ、（C1-C4 ）アルキルカルボニル、（C1-C4）アルキルオキシカルボニルまたは（C1-C4）ア ルキルチオカルボニル、(ここで、最後の５個の基は非置換であるか、またはハ ロゲンまたは(C1-C4)アルコキシで置換されている)、または式：-B3-Y3-の基で あり、ここでB3およびY3は以下に定義する通りである、あるいは ２個の隣接する基Ｘは一緒になって、４ないし６個の環原子を有する融合環で あり、該融合環は、該炭素環であるか、またはＯ、ＳおよびＮからなる群から選 ばれたヘテロ環原子を含み、そして非置換であるかまたはハロゲン、（C1-C4） アルキルおよびオキソからなる群から選ばれた１個またはそれ以上の基によって 置換されている、 B1、B2およびB3はそれぞれ互いに独立して、直接結合または式：-O-、-S-、-C O-、-O-CO-、-CO-O-、-NR'-、-NR'-CO-または-CO-NR'-の二価基であり、ここでR 'はＨまたは（C1-C4）アルキル基である、 Y1およびY2はそれぞれ互いに独立して、Ｈ、または１ないし６個の炭素原子を 有する非環式炭化水素基、３ないし６個の炭素原子を有する環式炭化水素基、ま たは３ないし９個の環原子と、Ｎ、ＯおよびＳからなる群から選ばれた１ないし ３個のヘテロ環原子とを有する複素環式基であり、最後の３個の基は非置換であ るか、またはハロゲン、（C1-C4）ア ルコキシ、（C1-C4）ハロアルコキシ、（C1-C4）アルキルチオ、（C2-C4）アル ケニル、（C2-C4）アルキニル、（C2-C4）アルケニルオキシ、（C2-C4）アルキ ニルオキシ、ヒドロキシ、アミノ、アシルアミノ、モノ−およびジ−アルキルア ミノ、ニトロ、カルボキシル、シアノ、アジド、［（C1-C4）アルコキシ］カル ボニル、［（C1-C4）アルキル］カルボニル、ホルミル、カルバモイル、モノ− およびジ−［（C1-C4）アルキル］アミノカルボニル、（C1-C4）アルキルスルフ ィニル、（C1-C4）ハロアルキルスルフィニル、（C1-C4）アルキルスルホニル、 （C1-C4）ハロアルキルスルホニル、および環式基の場合、（C1-C4）アルキルお よび(C1-C4)ハロアルキル、からなる群から選ばれた１個またはそれ以上の基で 置換されている、 Y3は、非置換の（C3-C6）シクロアルキル、または（C1-C4）アルキルおよび (C1-C4)ハロアルキルからなる群から選ばれた１個またはそれ以上の基で置換さ れた（C3-C6）シクロアルキル、または非置換のフェニル、またはハロゲン、（C1 -C4）アルキル、（C1-C4）ハロアルキルおよび(C1-C4)アルコキシからなる群か ら選ばれた１個またはそれ以上の基で置換されたフェニルである、 ｍは、０、１または２である、 ｎは、０、１、２、３または４である、 請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物またはその塩。 ３．式（Ｉ）において、 R1は、（C1-C4）アルキル；ここで、該（C1-C4）アルキルは、非置換である か、またはハロゲン、（C1-C4）アルコキシ、（C1-C4）アルキルチオ、および非 置換の、またはハロゲン、（C1-C4）アルキル、（C1-C4）ハロアルキル、（C1-C4 ）アルコキシ、（C1-C4）ハロアルコキシ、（C1- C4）アルキルチオ、ニトロ、シアノ、［(C1-C2)アルキル］カルボニル、ホルミ ル、カルバモイル、モノ−およびジ−［(C1-C2)アルキル］アミノカルボニル、 （C1-C4）アルキルスルホニルおよび非置換のまたは１個またはそれ以上の（C1- C4）アルキル基で置換された（C3-C7）シクロアルキルからなる群から選ばれた １個またはそれ以上の基で置換されたフェニル、からなる群から選ばれた１個ま たはそれ以上の基で置換されており、または （C3-C7）シクロアルキル、または、３ないし６個の環原子を有しそしてＮ、 ＯおよびＳからなる群から選ばれた１または２個のヘテロ環原子を有する複素環 式基であり、該シクロアルキル基または該複素環式基はそれぞれ、非置換である か、またはハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナトおよび式：B1-Y1(ここでB1 およびY1はさらに以下に定義する通りである)の基からなる群から選ばれた１種 またはそれ以上の基で置換されており、および／または、対になって、非置換の 、またはハロゲン、（C1-C4）アルキル、（C1-C4）ハロアルキルおよびオキソか らなる群から選ばれた１個またはそれ以上の基で置換された(C3-C7)シクロアル キルからなる群から選ばれたスピロ−結合環を形成することができる置換基を有 する、 R2およびR3は、互いに独立して、水素原子、アミノ、ホルミル、（C1-C4）ア ルキル、シアノ（C1-C4）アルキル、（C1-C4）アルキルアミノ、ジ［（C1-C4） アルキル］アミノ、ハロ（C1-C4）アルキル、ヒドロキシ（C1-C4）アルキル、（ C1-C4）アルコキシ−（C1-C4）アルキル、ハロ（C1-C4）アルコキシ−（C1-C4） アルキル、（C2-C6）アルケニル、ハロ（C2-C6）アルケニル、（C2-C6）アルキ ニル、ハロ（C2-C6）アルキニル、（C1-C4）アルキルアミノ−（C1-C4）アルキ ル、ジ［(C1-C4)アルキル］ アミノ−（C1-C4）アルキル、（C3-C9）シクロアルキルアミノ−（C1-C4）アル キル、（C3-C9）シクロアルキル、（C3-C9）ヘテロサイクリル−(C1-C4)アルキ ルであり、最後に述べた３つの基中の環基は非置換であるか、または(C1-C4)ア ルキル、ハロゲンおよびシアノからなる群から選ばれた１個またはそれ以上の基 で置換されており、あるいはフェニル、フェノキシ、フェニルカルボニル、フェ ノキシカルボニル、フェニルカルボニル−（C1-C4）アルキル、（C1-C4）アルコ キシカルボニル−（C1-C4）アルキル、（C1-C4）アルキルアミノカルボニル−(C1 -C4)アルキル、（C1-C4）アルキルカルボニル、（C1-C4）アルコキシカルボニ ル、アミノカルボニル、（C1-C4）アルキルアミノカルボニル、フェノキシ−（C1 -C4）アルキル、フェニル−（C1-C4）アルキル、複素環、複素環アミノ、複素 環オキシ、複素環チオ、または非環式部分または環式部分が、ハロゲン、ニトロ 、シアノ、（C1-C4）アルキル、（C1-C4）アルコキシ、（C1-C4）アルキルチオ 、（C1-C4）ハロアルキル、（C1-C4）ハロアルコキシ、ホルミル、（C1-C4）ア ルキルカルボニル、（C1-C4）アルコキシカルボニル、および(C1-C4)アルコキシ からなる群から選ばれた１個またはそれ以上の基で置換されている最後に述べた 17個の基の一つであり、各場合の基中の複素環は、３ないし９個の環原子とＮ、 ＯおよびＳからなる群から選ばれた１ないし３個のヘテロ環原子とを有する、あ るいは R2およびR3は、NR2R3基の窒素原子と一緒になって、３ないし６個の環原子と １ないし２個のヘテロ環原子とを有する複素環式基であり、ここで該窒素原子の ほかに、任意の他のヘテロ環原子はＮ、ＯおよびＳからなる群から選ばれ、そし て該複素環式基は非置換であるか、またはハロゲン、（C1-C4）アルキルおよび オキソからなる群から選ばれた１個ま たはそれ以上の基で置換されている、 R4は、水素原子、アミノ、ホルミル、（C1-C4）アルキル、シアノ(C1-C4)アル キル、（C1-C4）アルキルアミノ、ジ［（C1-C4）アルキル］アミノ、ハロ（C1-C4 ）アルキル、ヒドロキシ（C1-C4）アルキル、（C1-C4）アルコキシ−（C1-C4） アルキル、ハロ（C1-C4）アルコキシ−(C1-C4)アルキル、（C2-C6）アルケニル 、ハロ（C2-C6）アルケニル、（C2-C6）アルキニル、ハロ（C2-C6）アルキニル 、（C1-C4）アルキルアミノ−（C1-C4）アルキル、ジ［（C1-C4）アルキル］ア ミノ−(C1-C4)アルキル、（C3-C9）シクロアルキルアミノ−（C1-C4）アルキル 、（C3-C9）シクロアルキル、３ないし９個の環部員を有する(C3-C9)ヘテロサイ クリル−(C1-C4)アルキルであり、最後に述べた３つの基中の環基は非置換であ るか、または(C1-C4)アルキル、ハロゲンおよびシアノからなる群から選ばれた １個またはそれ以上の基で置換されている、あるいはフェニル、フェノキシ、フ ェニルカルボニル、フェノキシカルボニル、フェニルカルボニル−（C1-C4）ア ルキル、（C1-C4）アルコキシカルボニル−（C1-C4）アルキル、（C1-C4）アル キルアミノカルボニル−(C1-C4)アルキル、（C1-C4）アルキルカルボニル、（C1 -C4）アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、（C1-C4）アルキルアミノカル ボニル、フェノキシ−（C1-C4）アルキル、フェニル−（C1-C4）アルキル、複素 環、複素環アミノ、複素環オキシ、複素環チオ、または非環式部分または環式部 分が、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（C1-C4）アルキル、（C1-C4）アルコキシ、 （C1-C4）アルキルチオ、（C1-C4）ハロアルキル、（C1-C4）ハロアルコキシ、 ホルミル、（C1-C4）アルキルカルボニル、（C1-C4）アルコキシカルボニルおよ び(C1-C4)アルコキシからなる群から選ばれた１個またはそれ以上の基で置換さ れている最後に述べた17個の基の一 つであり、これらの基中の複素環はそれぞれ、３ないし９個の環原子とＮ、Ｏお よびＳからなる群から選ばれた１ないし３個のヘテロ環原子とを有する、 R5は、水素原子、（C1-C4）アルキル、（C1-C4）ハロアルキルまたは（C3-C7 ）シクロアルキルである、 Ａ−Ｚは、下記の式の二価のブリッジである： -CH2CH2-、-CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2-、 -S-CH2S-、-S-CH2-O-、O-CH2-O-、 -S-CH2CH2S-、-S-CH2CH2-O-、O-CH2CH2-O-、 -CH2CH2CH2-NR-、-CH2CH2CH2-O-、-CH2CH2CH2-S-、 -S-CH=CH-S-、-O-CH=CH-O-、-O-CH=CH-S-、 -CH=CH-CH2-O-、-CH=CH-CH2-S-、 -CH2CH2-NR- -O-CH=N-、 -S-CH=N-、 -NR-CH=N-、 -CH=CH-N=N-、 -N=CH-CH=N-、 -CH=CH-CH2-、 -CH=CH-CH=CH-または -CH=CH-NR-、 ここで、上記のNR基中のＲは、それぞれＨまたはメチルである、 (X')mは、ｍ個の置換基X'を表し、ここでX'は、それぞれ互いに独立して、ハ ロゲン、（C1-C4）アルキル、（C2-C4）アルケニル、（C2-C4）アルキニル、（C1 -C4）アルコキシ、（C2-C4）アルケニルオキシ、（C2- C4）アルキニルオキシ、［（C1-C4）アルキル］カルボニル、［(C1-C4)アルコキ シ］カルボニルまたは［(C1-C4)アルキルチオ］カルボニルであり、ここで、最 後に述べた９個の基中の炭化水素−含有部分は非置換であるか、またはハロゲン 基からなる群から選ばれた１個またはそれ以上の基で置換されており、またはオ キソ基である、 (Ｘ)nは、ｎ個の置換基Ｘを表し、ここでＸは、それぞれ互いに独立して、ハ ロゲン、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、ホルミル、カルボキシル、シアノ、チオ シアナト、（C1-C4）アルキル、シアノ（C1-C4）アルキル、（C1-C4）アルコキ シ、（C1-C4）アルキルアミノ、ジ［（C1-C4)アルキル］アミノ、ハロ（C1-C4） アルキル、ヒドロキシ（C1-C4）アルキル、（C1-C4）アルコキシ−（C1-C4）ア ルキル、ハロ（C1-C4）アルコキシ−(C1-C4)アルキル、（C1-C4）アルキルチオ 、ハロ（C1-C4）アルキルチオ、（C2-C6）アルケニル、ハロ（C2-C6）アルケニ ル、（C2-C6）アルキニル、ハロ（C2-C6）アルキニル、(C1-C4)アルキルアミノ −(C1-C4)アルキル、ジ［（C1-C4）アルキル］アミノ−（C1-C4）アルキル、（C3 -C9）シクロアルキルアミノ−（C1-C4）アルキル、（C3-C9）シクロアルキル、 ３ないし９個の環部員を有するヘテロサイクリル−（C1-C4）アルキルであり、 ここで、最後の３個の基中の環式基は非置換であるか、または(C1-C4)アルキル 、ハロゲンおよびシアノからなる群から選ばれた１個またはそれ以上の基によっ て置換されており、またはフェニル、フェノキシ、フェニルカルボニル、フェノ キシカルボニル、フェニルカルボニル−（C1-C4）アルキル、（C1-C4）アルコキ シカルボニル−（C1-C4）アルキル、（C1-C4）アルキルアミノカルボニル−（C1 -C4）アルキル、（C1-C4）アルキルカルボニル、（C1-C4）アルコキシカルボニ ル、アミノカルボニル、（C1-C4）アルキルアミノカルボニル、フェノ キシ−（C1-C4）アルキル、フェニル−（C1-C4）アルキル、複素環、複素環アミ ノ、複素環オキシ、複素環チオ、または非環式部分または環式部分が、ハロゲン 、ニトロ、シアノ、（C1-C4）アルキル、（C1-C4）アルコキシ、（C1-C4）アル キルチオ、（C1-C4）ハロアルキル、（C1-C4）ハロアルコキシ、ホルミル、（C1 -C4）アルキルカルボニル、（C1-C4）アルコキシカルボニルおよび(C1-C4)アル コキシからなる群から選ばれた１個またはそれ以上の基で置換されている最後に 述べた17個の基の一つであり、これらの基中の複素環はそれぞれ、３ないし９個 の環原子とＮ、ＯおよびＳからなる群から選ばれた１ないし３個のヘテロ環原子 とを有する、または ２個の隣接する基Ｘは一緒になって、４ないし６個の環原子を有する融合環で あり、該融合環は、該炭素環であるか、またはＯ、ＳおよびＮからなる群から選 ばれたヘテロ環原子を含み、そして非置換であるかまたはハロゲン、（C1-C4） アルキルおよびオキソからなる群から選ばれた１個またはそれ以上の基によって 置換されている、 B1は、直接結合または式：-O-、-S-、-CO-、-O-CO-、-CO-O-、-NR'-、-NR'-CO -または-CO-NR'-の二価基であり、ここでR'はＨまたは（C1-C4）アルキル基であ る、 Y1は、Ｈまたは１ないし４個の炭素原子を有する非環式炭化水素基、３ないし ６個の炭素原子を有する環式炭化水素基、または３ないし６個の環原子と、Ｎ、 ＯおよびＳからなる群から選ばれた１ないし３個のヘテロ環原子とを有する複素 環式基であり、最後の３個の基は非置換であるか、またはハロゲン、（C1-C4） アルコキシ、（C1-C4）ハロアルコキシ、（C1-C4）アルキルチオ、ヒドロキシ、 アミノ、モノ−およびジ−アルキルアミノ、［（C1-C4）アルコキシ］カルボニ ル、［（C1-C4）アル キル］カルボニル、ホルミル、カルバモイル、モノ−およびジ−［(C1-C4)アル キル］アミノカルボニル、（C1-C4）アルキルスルフィニル、（C1-C4）ハロアル キルスルフィニル、（C1-C4）アルキルスルホニル、（C1-C4）ハロアルキルスル ホニル、および環式基の場合、（C1-C4）アルキルおよび(C1-C4)ハロアルキル、 からなる群から選ばれた１個またはそれ以上の基で置換されている、 請求項１または２に記載の式（Ｉ）の化合物またはそれらの塩。 ４．式（Ｉ）において、 R1は、（C1-C4）アルキル、（C1-C4）ハロアルキル、ベンジル、［(C3-C6) シクロアルキル］−（C1-C2）アルキル、（C3-C6）シクロアルキル、または３な いし６個の環原子と、ＮおよびＯからなる群から選ばれた１または２個のヘテロ 環原子、好ましくはヘテロ環原子として酸素原子、を有する複素環式基、該シク ロアルキル基または該複素環式基はそれぞれ、非置換であるか、またはハロゲン 、ニトロ、シアノ、チオシアナトおよび式：B1-Y1（ここでB1およびY1はさらに 以下に定義する通りである）の基からなる群から選ばれた１種またはそれ以上の 基で置換されており、および／または、対になって、非置換の、またはハロゲン 、(C1-C4)アルキル、（C1-C4）ハロアルキルおよびオキソからなる群から選ばれ た１個またはそれ以上の基で置換された(C3-C7)シクロアルキルからなる群から 選ばれたスピロ−結合環 を形成することができる置換基を有する、 R2およびR3は、互いに独立して、水素原子、アミノ、ホルミル、(C1-C4)ア ルキル、（C1-C4）アルコキシ−（C1-C4）アルキル、（C3-C6）アルケニル、（C3 -C6）アルキニル、（C1-C4）アルキルアミノ−（C1-C4）アルキル、ジ［（C1-C4 ）アルキル］アミノ−（C1-C4）アルキル、ある いはフェニル、フェニル−(C1-C4)アルキル、フェニルカルボニル、フェノキシ カルボニル、またはフェニル部分が、ハロゲン、（C1-C4）アルキル、（C1-C4） アルコキシおよび（C1-C4）アルコキシカルボニルからなる群から選ばれた３置 換まで置換された最後に述べた４個の基の一つである、あるいは R2およびR3は、NR2R3基の窒素原子と一緒になって、３ないし６個の環原子と １ないし２個のヘテロ環原子とを有する複素環式基であり、ここで該窒素原子の ほかに、任意の他のヘテロ環原子はＮおよびＯからなる群から選ばれ、そして該 複素環式基は非置換であるか、またはハロゲン、（C1-C4）アルキルおよびオキ ソからなる群から選ばれた１個またはそれ以上の基で置換されている、 R4は、水素原子、アミノ、ホルミル、（C1-C4）アルキル、ジ［(C1-C4)アルキ ル］アミノ、（C1-C4）アルコキシ−(C1-C4)アルキル、（C3-C6）アルケニル、 （C3-C6）アルキニル、（C1-C4）ジアルキルアミノ−（C1-C4）アルキル、フェ ニル、フェノキシ−（C1-C4）アルキル、フェニル−(C1-C4)アルキル、フェノキ シカルボニル、フェニルアミノカルボニル、またはフェニル部分がハロゲン、(C1 -C4)アルキル、(C1-C4)アルコキシおよび(C1-C4)アルコキシカルボニルからな る群から選ばれた基で一置換ないし三置換された、最後に述べた５個の基の一つ である、 R5は、水素原子、（C1-C4）アルキル、（C1-C4）ハロアルキルまたは（C3-C7 ）シクロアルキルである、 Ａ−Ｚは、下記の式の二価のブリッジである： -CH2CH2-、-CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2-、 -S-CH2CH2S-、-S-CH2CH2-O-、O-CH2CH2-O-、 -CH2CH2CH2-NR-、-CH2CH2CH2-O-、-CH2CH2CH2-S-、 -S-CH=CH-S-、-O-CH=CH-O-、 -CH=CH-CH2-O-、-O-CH=CH-S-、 -CH2CH2-NR-、 -O-CH=N-、 -S-CH=N-、 -NR-CH=N-、 -CH=CH-N=N-、 -N=CH-CH=N-、 -CH=CH-CH2-、 -CH=CH-CH=CH-または -CH=CH-NR-、 ここで、上記のNR基中のＲは、それぞれＨまたはメチルである、 (X')mは、ｍ個の置換基X'を表し、ここでX'は、それぞれ互いに独立して、ハ ロゲン、（C1-C4）アルキルまたは（C1-C4）アルコキシである、 (Ｘ)nは、ｎ個の置換基Ｘを表し、ここでＸは、それぞれ互いに独立して、ハ ロゲン、ヒドロキシ、（C1-C4）アルキルまたは（C1-C4）アルコキシである、 B1は、直接結合または式：-O-、-S-または-O-CO-の二価基である、 Y1は、Ｈ、（C1-C4）アルキル、（C3-C6）シクロアルキル、または非置換フェ ニル、またはハロゲン、（C1-C4）アルキル、（C1-C4）ハロアルキル、（C1-C4 ）アルコキシ、（C1-C4）ハロアルコキシ、モノ−およびジ−アルキルアミノか らなる群から選ばれた１個またはそれ以上の基で置換されたフェニルである、 請求項１ないし３のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物またはその塩。 ５．式（Ｉ）において、 R1は、（C1-C4）アルキル、（C1-C4）ハロアルキルまたは［(C3-C6)シクロ アルキル］メチルである、 R2およびR3は、互いに独立して、水素原子、ホルミルまたは（C1-C4）アル キルであるか、あるいは R2およびR3は、NR2R3基の窒素原子と一緒になって、４ないし６個の環原子 と１ないし２個のヘテロ環原子とを有する複素環式基であり、ここで該窒素原子 のほかに、任意の他のヘテロ環原子はＮおよびＯからなる群から選ばれる、 R4は、水素原子または（C1-C4）アルキルである、 R5は、Ｈまたは（C1-C4）アルキルである、 Ａ−Ｚは、下記の式の二価のブリッジである： -CH2CH2-、-CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2-、 -S-CH2CH2S-、O-CH2CH2-O-、 -CH2CH2CH2-NR-、-CH2CH2CH2-O-、-CH2CH2CH2-S-、 -CH2CH2-NR-、 -N=CH-O-、-N=CH-S-、-N=CH-NR-、 -N=CH-CH=N-、 -CH=CH-CH2-、 -CH=CH-CH=CH-または -CH=CH-NR-、 ここで、上記のNR基中のＲは、それぞれＨまたはメチル、好ましくはＨであ る、 (X')mは、ｍ個の置換基X'を表し、ここでX'は、それぞれ互いに独立して、 ハロゲンまたは（C1-C4）アルキルである、 (Ｘ)nは、ｎ個の置換基Ｘを表し、ここでＸは、それぞれ互いに独立して、 ハロゲン、ヒドロキシ、（C1-C4）アルキルまたは（C1-C4）アルコキシである、 請求項１ないし４のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物またはその塩。 ６．下記の工程 ａ）下記式（II）： R1-Fu （II） （ここで、Fuはカルボン酸エステル、カルボン酸オルトエステル、カルボン酸 クロリド、カルボキサミド、無水カルボン酸およびトリクロロメチルカルボン酸 からなる群から選ばれた官能基である）の化合物を、下記式（III）のビグアニ ジド： またはその酸付加塩と反応させるか、あるいは ｂ）下記式（IV）の化合物： （ここでZ1は交換可能な基または脱離基であり、例えば塩素、トリクロロメチ ル、（C1-C4）アルキルスルホニルおよび非置換または置換フェニル−（C1-C4） アルキルスルホニルまたは（C1-C4）アルキルフェニル− スルホニルである）を、下記式（Ｖ）の適当なアミン： またはその酸付加塩と反応させる を特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物またはその塩の製造法(こ こで式（II）、（III）、（IV）および（Ｖ）中の基R1、R2、R3、R4、R5、Ａ、X '、Ｘ、ｍおよびｎは、式(Ｉ)で定義した通りである)。 ７．請求項１ないし５のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物またはその塩の 少なくとも１種と、作物の保護に慣用の製剤助剤とを含む、除草用または植物生 長調節用の組成物。 ８．請求項１ないし５のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物またはその塩の 少なくとも１種の有効量を植物、植物の種子または栽培領域に撒布することを特 徴とする、有害植物を防除するまたは植物の生長を調節する方法。 ９．請求項１ないし５のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物またはその塩の 、除草剤および植物生長調節剤としての使用。 10．請求項６に記載の下記式（Ｖ） の化合物。
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