WO2006004215A1

WO2006004215A1 - ベンゾオキサゾール化合物

Info

Publication number: WO2006004215A1
Application number: PCT/JP2005/012718
Authority: WO
Inventors: Junji Suzuki; Katsuhiro Takahashi; Shohei Fukuda
Original assignee: Kyoyu Agri Co., Ltd.
Priority date: 2004-07-07
Filing date: 2005-07-05
Publication date: 2006-01-12
Also published as: EP1767530A1; EP1767530A4; JPWO2006004215A1; US20080058213A1

Abstract

本発明は、次式(1):(1)式中、R1～R4はH、ハロゲン原子、NO2、CN、C1～4アルキル基、C1～4ハロアルキル基、C1～4ハロアルコキシ基、C2～5アルカノイル基、ホルミル基、C2～6アルコキシカルボニル基又はカルボキシル基などを表わし;R5は、C1～4ハロアルキル基、CNを表わし;R6はH、ハロゲン原子、CN、C1～4ハロアルキル基を表わし;R7はH、ハロゲン原子、C1～4アルキル基を表わし;R8、R9はそれぞれ独立してH、C1～4アルキル基を表わし;R10はハロゲン原子、CN、R12Xを表わし、ここでR12はC1～10のアルキル基、C1～6ハロアルキル基、C3～6シクロアルキル基、C2～7アルカノイル基、C2～7ハロアルカノイル基、ホルミル基を表わし、XはO、Sを表わす、で示される、除草剤として有用なベンゾオキサゾール化合物を開示する。

Description

明細書ベンゾォキサゾ一ル化合物技術分野

本発明は、ベンゾォキサゾ一ル化合物、その製造法及び除草剤としての利用に関す

背景技術

或る種のベンゾォキサゾ一ル化合物が除草剤として有効であることは知られている (例えば、特開 2 0 0 2— 1 5 5 0 6 3号公報参照）。発明の開示

本発明の主たる目的は、除草剤として有用な新規べンゾォキサゾール化合物を提供することである。

本発明者らは、今回、下記式（ 1 ) で示された新規なベンゾォキサゾール化合物が除草剤として有効であることを見い出し、本発明を完成するに至った。

かくして、本発明は、次式（ 1 )

式中

R ¹は水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数 1〜4のアルキル基を表わし、 - R²は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数 1〜4のハロアルキル基又は炭素原子数 1〜 4のアルキル基を表わし、

R³は水素原子、炭素原子数 1〜 4のハロアルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子数 1〜 4のアルキル基、シァノ基、 R ^{1 1} S (〇） n、炭素原子数 1〜 4のハロアルコキシ基、炭素原子数 2〜 5のアルカノィル基、ホルミル基、炭素原子数 2〜 6 のアルコキシカルボニル基又はカルボキシル基を表わし、ここで、 R ^{1 1} は炭素原子数 1〜 4のアルキル基を表わし、そして nは 0〜 2の整数であり、

R ⁴は水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数 1〜 4のアルキル基を表わし、 R ⁵は炭素原子数 1〜 4のハロアルキル基又はシァノ基を表わし、

R ⁶は水素原子、ハロゲン原子、シァノ基又は炭素原子数 1〜 4のハロアルキル基を表わし、

R ⁷は水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数 1〜 4のアルキル基を表わし、 R ⁸及び R ⁹はそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数 1〜 4のアルキル基を表わし、

R ^{1 0} はハロゲン原子、シァノ基又は R ^{1 2} Xを表わし、ここで R ^{1 2} は炭素原子数 1〜 1 0のアルキル基、炭素原子数 1〜 6のハロアルキル基、炭素原子数 3〜 6のシクロアルキル基、炭素原子数 2〜 7のアルカノィル基、炭素原子数 2〜 7のハロアルカノィル基又はホルミル基を表わし、そして Xは酸素原子又は硫黄原子を表わす、で示されるベンゾォキサゾール化合物を提供するものである。

本発明の上記式（ 1 ) で示されるベンゾォキサゾール化合物は優れた除草効果を有し、除草剤として有用である。

以下、本発明についてさらに詳細に説明する。

なお、本発明の説明において.、化学式で示される化合物は、その化学式の番号を以て、例えば、上記式（ 1 ) の化合物の場合「化合物（ 1 ) 」と表示する。本明細書において

「ハロゲン原子」には、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素原子が包含される。

「アルキル基」は、直鎖状もしくは分枝鎖状であることができ、例えば、メチル、ェチノレ、 n—もしくは i s o—プロピノレ、 n―、 i s o—、 s e c —もしくは t e r tーブチノレ、 n—ペンチノレ、 n—へキシノレ、 n—ォクチノレ、 2—ェチノレへキシノレ、 n 一デシル基などが挙げられる。「ハロアルキル基」は、アルキル基の水素原子の少なくとも 1個がハロゲン原子に置換された基であり、例えば、クロロメチル、ジクロロメチル、トリフルォロメチル、クロロェチル、ジクロロェチル、トリフルォロェチル、テトラフノレォロプロピル、ブロモェチノレ、ブロモプロピノレ、クロロブチノレ、クロ口へキシノレ、ペルフルォ口へキシル基などが挙げられる。

「アルコキシ基」は、アルキル部分が上記の意味を有するアルキル一 O—基であり、例えば、メトキシ、エトキシ、 n —もしくは i s o —プロポキシ、 n— , i s o —、 s e c —もしくは t e r t —ブトキシ、ペンチルォキシ、へキシルォキシ、ヘプチルォキシ、ォクチルォキシ、デシルォキシ基などが挙げられる。

「ハロアルコキシ基」は、ハロアルキル部分が上記の意味を有するハロアルキル一

O—基であり、例えば、トリフルォロメトキシ、トリフルォロエトキシ、テトラフルォロプロポキシ、ペルフルォ口へキシルォキシ基などが挙げられる。

Γアルコキシカルボニル基」は、アルコキシ部分が上記の意味を有するアルコキシ — C O—基であり、例えば、メトキシカルボ-ル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、ペンチルォキシカルボニル基などが挙げられる。

「シクロアルキル基」には、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロへキシル基などが包含される。

「アルカノィル基」は、アルキル部分が上記の意味を有するアルキル— C〇一基であり、例えば、ァセチル、プロピオニル、ブチリル、 i s o—ブチリル、バレリル、 i s o —バレリル、ビバロイル基などが挙げられる。

「ハロアルカノィル基」は、アルカノィル基の水素原子の少なくとも 1個がハロゲン原子に置換されたものであり、例えば、クロロアセチル、トリフルォロアセチル、クロ口プロピオ二ノレ、ブロモプロピオニル、クロ口へキサノィル、クロ口へプタノィル基などが挙げられる。

.

前記式（ 1 ) において、好適には、

R ¹ は水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数 1〜 3のアルキル基であり、

R ² は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数 1〜 3のハロアルキル基又は炭素原子数 1〜 3のアルキル基であり、

R ³ は水素原子、炭素原子数 1〜 3のハロアルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子数 1〜 4のアルキル基、シァノ基、 R ^{1 1} S (〇） n、炭素原子数 1〜 3のハ口アルコキシ基、炭素原子数 2〜 3のアルカノィル基、炭素原子数 2〜 4のアルコキシカルボニル基又はカルボキシル基であり、ここで、 R ^{1 1} は炭素原子数 1〜 3のァルキル基であり、そして nは 0〜 2の整数であり、

R ⁴ は水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数 1〜 3のアルキル基であり、 R ⁵ は炭素原子数 1〜 3のハ口アルキル基又はシァノ基であり、

R ⁶ は水素原子、ハロゲン原子、シァノ基又は炭素原子数 1〜 3のハロアルキル基であり、

R ⁷ は水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数 1〜 3のアルキル基であり、 R ⁸ 及び R ⁹ はそれぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数 1〜 3のアルキル基であり、

R ¹ 。はハロゲン原子、シァノ基又は R ^{1 2} Xであり、ここで R ^{1 2} は炭素原子数 1〜 1 0のアルキル基、炭素原子数 1〜 6ハロアルキル基、シクロへキシル基、炭素原子数 2〜 5のアル力ノィル基、炭素原子数 2〜 5のハロアルカノィル基又はホルミル基であり、そして Xは酸素原子又は硫黄原子である。さらに好適には、

R ¹ は水素原子又はハロゲン原子あり、

R ² は水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数 1〜 3のハロアルキル基であり、 R ³ はハロゲン原子、シァノ基、炭素原子数 1〜 3のハロアルキル基、炭素原子数 1〜 3のハロアルコキシ基、炭素原子数 1〜 4のアルキル基又は炭素原子数 2〜 3のアル力ノィル基であり、

R ⁴ は水素原子であり、

R ⁵ は炭素原子数 1〜 3のハロアルキル基であり、

R ⁶ は水素原子又はハロゲン原子であり、

R ⁷ は水素原子であり、 R ⁸ 及び R⁹ はそれぞれ水素原子であり、

R ¹ 。はハロゲン原子又は R ^{1 2} Xであり、ここで R ' ² は炭素原子数 1〜 1 0のアルキル基、炭素原子数 1〜 6ハロアルキル基、シクロへキシル基又はホルミル基であり、そして Xは酸素原子又は硫黄原子である。特に好適には、

R ¹ は水素原子、フッ素原子又は塩素原子であり、

R ² は水素原子、フッ素原子、塩素原子又はトリフルォロメチル基であり、 R ³ はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ョード原子、トリフルォロメチル基、シァノ基、 t e r t —ブチル基又はァセチル基であり、

R ⁴ は水素原子であり、

R ⁵ はトリフルォロメチル基であり、

R ⁶ は水素原子、フッ素原子又は塩素原子であり、

R ⁷ は水素原子であり、

R ⁸ 及び R ⁹ はそれぞれ水素原子であり、

R ^{1 0} は R ^{1 2} Xであり、ここで R ^{1 2} はメチル基、ェチル基、 n—プロピル基、 i s o—プロピル基、 n—へキシル基、 n—ォクチル基、 n—デシル基、 2 , 2， 2 — トリフルォロェチル基、 2 , 2 , 3 , 3—テトラフルォロプロピル基、 2—クロ口メチル基、 4—クロ口一 n—ブチル基、 6—クロ口一 n—へキシノレ基又はシクロへキシル基であり、そして Xは酸素原子である。また、化合物（ 1 ) のうち、除草活性の観点から好ましいものとしては、以下の化合物が挙げられる。

( i ) ¹ 、！^ ² 、 1¾⁴ 及び1 ⁶ 〜1¾ ⁹ がそれぞれ水素原子を表わし、 R³ がハロゲン原子を表わし、 R ⁵ が炭素原子数 1〜4個のハロアルキル基を表わし、 R ' 。が炭素原子数 1〜 1 0個のアルコキシ基を表わす前記式（ 1 ) の化合物。例えば、後記表 1に記載の化合物 3、 1 1、 2 7、 2 9、 3 4、 3 9、 4 1など。 ( i i ) R ' 、 R ² 、 R⁴ 及び R ⁷ 〜R ⁹ がそれぞれ水素原子を表わし、 R ³ がハロゲン原子を表わし、 R ⁵ が炭素原子数 1 ~4個のハロアルキル基を表わし、 R⁶ がハロゲン原子を表わし、 R ¹ 。が炭素原子数 1〜 1 0個のアルコキシ基を表わす前記式（ 1 ) の化合物。例えば、後記表 1に記載の化合物 8、 9、 2 6、 3 5、 4 0、 4 2など。

( i i i ) 1 ，、 1^² 、 1^⁴ 及び1 ⁶ 〜尺 ⁹ がそれぞれ水素原子を表わし、 R ³ が炭素原子数 1〜 4個のハロアルキル基を表わし、 R⁵ が炭素原子数 1〜 4個のハロアルキル基を表わし、 R ¹ 。が炭素原子数 1〜 1 0個のアルコキシ基を表わす前記式

( 1 ) の化合物。例えば、後記表 1に記載の化合物 5 2、 5 4、 5 6、 6 0、 6 2、 6 4など。

( i V ) 1^ ' 、 1^ ² 、 ]¾⁴ 及び1^⁶ 〜1¾ ⁹ がそれぞれ水素原子を表わし、 R ³ が炭素原子数 1〜 4個のハロアルキル基を表わし、 R⁵ が炭素原子数 1〜4個のハロアルキル基を表わし、 R ¹ 。が炭素原子数 1〜 6個のハロアルコキシ基を表わす前記式

( 1 ) の化合物。例えば、後記表 1に記載の化合物 8 5、 8 7、 8 9、 9 1、 9 3など。

( V ) R ² 、 R ⁴ 及び R⁶ 〜R⁹ がそれぞれ水素原子を表わし、 R ¹ 及び R ³ がそれぞれハロゲン原子を表わし、 R⁵ が炭素原子数 1〜4個のハロアルキル基を表わし、 R ¹ ° が炭素原子数 1〜 6個のアルコキシ基を表わす前記式（ 1 ) の化合物。例えば、後記表 1に記載の化合物 1 0 6、 1 0 8、 1 0 9、 1 1 2、 1 1 3、 1 1 4など。

( V i ) !¾ ¹ 、尺 ⁴ 及び1^⁶ 〜1^⁹ がそれぞれ水素原子を表わし、 R ² 及び R ³ がそれぞれハロゲン原子を表わし、 R ⁵ が炭素原子数 1〜 4個のハロアルキル基を表わし、 R ¹ 。が炭素原子数 1〜 1 0個のアルコキシ基を表わす前記式（ 1 ) の化合物。例えば、後記表 1に記載の化合物 1 1 6、 1 1 9、 1 2 5、 1 2 7、 1 3 3など。 ( V i i ) R ¹ 、 R ² 、 R⁴ 及び R⁶ 〜R⁹ がそれぞれ水素原子を表わし、 R³ が炭素原子数 1〜4個のアルキル基を表わし、 R⁵ が炭素原子数 1〜 4個のハロアルキル基を表わし、 R ^{1 0} が炭素原子数 1〜 1 0個のアルコキシ基を表わす前記式（ 1 ) の化合物。例えば、後記表 1に記載の化合物 1 5 1、 1 5 3など。 (v i i i ) R ¹ 、 R 及び R⁶ 〜R ⁹ がそれぞれ水素原子を表わし、 R² がハロゲン原子を表わし、 R³ がシァノ基を表し、 R⁵ が炭素原子数 1〜4個のハロアルキル基を表わし、 R ^{1 0} が炭素原子数 1〜 1 0個のアルコキシ基を表わす前記式（ 1 ) の化合物。例えば、後記表 1に記載の化合物 1 1 7、 1 3 2、 1 7 9など。

( i X ) 1^ 、 1 ⁴ 及び1¾⁶ 〜1¾ ⁹ がそれぞれ水素原子を表わし、 R ² が炭素原子数 1〜 4個のハロアルキル基を表わし、 R³ がハロゲン原子を表し、 R ⁵ が炭素原子数 1〜 4個のハロアルキル基を表わし、 R ¹ 。が炭素原子数 1 ~ 1 0個のアルコキシ基を表わす前記式（ 1 ) の化合物。例えば、後記表 1に記載の化合物 1 3 9、 1 4 1 など。本発明により提供される化合物（ 1 ) は、例えば、以下に述べる製法（ a ) 、 ( b ) 又は（ c ) によって製造することができる。

製法（ a ) ：

次式（ 2) ：

式中、！^ ¹〜！^⁴は、前記と同義である、

で示される化合物を次式（3) ：

式中、 R ⁵〜R ^{1 Q}は、前記と同義であり、 Yはハロゲン原子、好ましくは塩素もしくは臭素原子である、

で示される化合物と塩基又は酸触媒の存在下に反応させることを特徴とする化合物 ( 1 ) の製法。製法（b )

次式（4 )

式中、 R i R⁹は前記と同義である、

で示される化合物をハロゲン化剤と反応させることを特徴とする、

原子を表わす場合の化合物（ 1 ) 、すなわち、次式（5 ) ：

式中、 R ¹〜R ⁹は前記と同義であり、 Yはハロゲン原子を表わす、

で示される化合物の製法。

製法（ c ) ：

上記の化合物（5 ) を次式（6 ) ：

R¹²— X— M (6)

式中、 R ^{1 2}及び Xは前記と同義であり、 Mは水素原子またはアルカリ金属、例えば、カリウム、ナトリゥムを表わす、

で示される化合物と塩基触媒の存在下に反応させることを特徴とする、 R ¹ ° が R ^{1 2} Xを表わす場合の化合物（ 1 ) 、すなわち、次式（ 7) ：

式中、！^ ¹〜！^⁹、 R ^{1 2} 及び Xは前記と同義である、

で示される化合物の製法。製法（a ) において出発原料として使用される化合物（ 2 ) はそれ自体既知の化合物であり（例えば、特開 2 0 0 2 — 1 5 5 0 6 3号公報参照）、例えば、 2 —アミノー 4 —クロ口フェール、

2 —アミノー 4 — トリフルォロメチルフェール、

2 —アミノー 4 , 5 —ジフルオロフエール

などが挙げられる。

また、出発原料として使用される化合物（3 ) はそれ自体既知の化合物であるか、又は既知の化合物と同様にして合成することができる（例えば、 J . O r g . C h e m. 1 9 9 5 . 6 0卷. 4 6 3 5頁参照）。化合物（ 3 ) としては、例えば、 { E ) — 2 — （メトキシメチル）一（ 3 — トリフルォロメチルフエニル）アタリル酸クロリト、'、

( E ) — 2 — （エトキシメチル） ― ( 3 — トリフルォロメチルフエニル）アクリル酸ブ口ミド、

(E_) — 2 — （メトキシメチル）一（ 4 —フルォロ一 3 — トリフルォロメチルフエ二ル）ァクリル酸クロリド

等が挙げられる。

化合物（ 2 ) と化合物（ 3 ) の反応を行うに際して使用し得る塩基触媒としては、例えば、トリェチルァミン、ピリジン、 4 — N, N—ジメチルァミノピリジン、 N, N—ジメチルァニリン、 1 , 4ージァザビシクロ [ 2. 2. 2 ] オクタン、 1 , 8 — ジァザビシクロ [ 5. 4 . 0 ] ゥンデ力一 7 —ェンなどの有機塩基；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム一 t—ブトキシドなどのアルカリ金属アルコキシド類；水素化ナトリゥム、水素化力リウム、ナトリゥムァミド、水酸化ナトリゥム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリゥムなどの無機塩基；リチウムジイソプロピルァミド、ビストリメチルシリノレリチウムアミドなどの有機金属アミド類等が挙げられる。また、酸触媒としては、例えば、塩酸、硫酸、硝酸などの鉱酸；ギ酸、酢酸、プロピオン酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、 p - トルエンスルホン酸 ' 一水和物などの有機酸；ピリジン塩酸塩、トリェチルァミン塩酸塩などのアミン類の酸付加塩；四塩化チタン、塩化亜鉛、塩化第一鉄、塩化第二鉄などの金属ハロゲン化物；三フッ化ホウ素 · ェ一テラートなどのルイス酸類等が挙げられる。これらの塩基又は酸触媒は、通常、化合物 ( 2) に対して 0. 0 0 1〜 1倍モルの範囲内で使用することができる。

化合物（ 2) に対する化合物（3 ) の使用割合は、とくに制限されるものではない力；、一般には、化合物（2) 1モルに対して化合物（ 3) を 0. 5〜 2モル、特に 1 〜 1. 2モルの範囲内で使用することが好ましい。

反応温度は、使用する出発原料の種類や触媒の種類などに応じて変えることができるが、通常、使用する溶媒の沸点以下の温度、好ましくは 0〜 1 1 0°Cの範囲内とすることができる。

化合物（ 2) と化合物（3) の反応は、通常、反応に不活性な触媒中で行なうことができ、該溶媒としては、例えば、ジェチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジォキサンなどのェ一テル類； N， N—ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどの双極性非プロトン溶媒類；ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類；ァセトニトリルなどの二トリル類、それらの混合溶媒などが挙げられる。

反応時間は、出発原料の種類や反応条件によって異なるが、通常、 0. 5〜 2 4時間程度とすることができる。製法（b ) において出発原料として使用される化合物（4) は、 R ¹ 。が水素原子を表わす場合の本発明の化合物（ 1 ) に相当し、例えば、上記製法（ a ) によって合成することができる。化合物（4 ) のハロゲン化に使用されるハロゲン化剤としては、例えば、臭素、塩素、ヨウ素、 N—プロモコハク酸イミド、臭化水素酸、塩酸、トリクロロブロモメタン、塩化スルフリルなどが挙げられる。これらのハロゲン化剤の使用量には、特に制限はないが、通常、化合物（4 ) 1モルに対して 0 . 5〜 2モル、特に 1〜 1 . 2モルの範囲内が好適である。

反応温度は、使用するハロゲン化剤の種類などによって異なるが、通常、使用する溶媒の沸点以下の温度、好ましくは 0〜 1 1 0 °Cの範囲内とすることができる。

化合物（4 ) のハロゲン化は、通常、反応に不活性な溶媒中で行うことができ、該溶媒としては、例えば、ジェチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジォキサンなどのエーテル類； N， N—ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどの双極性非プロトン溶媒類；ベンゼンなどの芳香族炭化水素類；ァセトニトリルなどの二トリル類；アセトン、メチルェチルケトンなどのケトン類、ギ酸、酢酸、プロピオン酸などの有機酸類、クロ口ホルム、四塩化炭素、ジクロロメタンなどのハロゲン化炭素類；それらの混合溶媒などが挙げられる。

反応時間は、用いるハロゲン化剤の種類や反応温度などによって異なるが、通常、 0 . 5〜 2 4時間程度とすることができる。製法（ c ) において出発原料として使用される化合物（ 5 ) は、 R ¹ 。が R ^{1 2} X を表わす場合の本発明の化合物（ 1 ) に相当し、例えば、上記の製法（b ) によって合成することができる。

また、化合物（5 ) と反応せしめられる化合物（6 ) はそれ自体既知の化合物であり、例えば、化合物（ 6 ) は、ナトリウムメチラート、ナトリウムェチラート、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコールなどのアルコール類；ジフルォロエタノーノレ、トリフノレオ口エタノーノレ、トリフノレオ口プロパノーノレなどのハロアノレコーノレ類；メチルメルカプタンナトリウム溶液、ェチルメルカプタンなどのメルカプタン類；ギ酸ナトリウム、酢酸カリウム、プロピオン酸、ブタン酸などの有機酸類が挙げられ、これらは市販品として入手することができる。

化合物（ 5 ) と化合物（6 ) の反応を行うに際して使用し得る塩基触媒としては、例えば、トリェチルァミン、ピリジン、 4一 N， N—ジメチルァミノピリジン、 N， N—ジメチルァニリン、 1， 4ージァザビシクロ [ 2. 2. 2] オクタン、 1， 8— ジァザビシクロ [ 5. 4. 0] ゥンデカー 7—ェンなどの有機塩基；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム一 t—ブトキシドなどのアルカリ金属アルコキシド類；水素化ナトリウム、水素化力リウム、ナトリウムアミド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリゥムなどの無機塩基；リチウムジィソプロピルァミド、ビストリメチルシリルリチウムアミドなどの有機金属アミド類等が挙げられる。これらの塩基触媒は、通常、化合物（ 5) に対して 0. 0 0 1〜 1倍モルの範囲内で使用することができる。化合物（ 5) に対する化合物（ 6 ) の使用割合は、とくに制限されるものではない、一般には、化合物（ 5 ) 1モルに対して化合物（ 6 ) を 0. 5〜 2モル、特に 1 〜 1. 2モルの範囲内で使用することが好ましい。

反応温度は、使用する出発原料の種類や触媒の種類などに応じて変えることができるが、通常、使用する溶媒の沸点以下の温度、好ましくは 0〜 1 1 0 °Cの範囲内とすることができる。

化合物（ 5) と化合物（ 6 ) の反応は、通常、反応に不活性な触媒中で行うことができ、該触媒としては、例えば、ジェチルェ一テル、テトラヒドロフラン、ジォキサンなどのエーテル類； N, N—ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどの双極性非プロトン溶媒類；ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類；ァセトニトリルなどの二トリル類；アセトン、メチルェチルケトンなどのケトン類、それらの混合溶媒などが挙げられる。

反応時間は、出発原料の種類や反応条件によって異なるが、通常、 0. 5〜 2 4時間程度とすることができる。上記の製法（ a ) 〜（ c ) によって得られる化合物（ 1 ) は、それ自体既知の方法、例えば、再結晶、クロマトグラフィー、蒸留などの手段によって単離 '精製することができる。本発明により提供される前記式（ 1 ) の化合物は、後述する試験例 1〜 3に記載の除草活性試験の結果から明らかなように、優れた除草効果を有しており、除草剤として有用である。

かくして、本発明によれば、また、本発明の化合物（ 1 ) の有効量を雑草又はその生育場所に施用することを特徴とする雑草の防除方法が提供される。

本発明の化合物（ 1 ) は、多種の農耕地雑草に対して活性を有しており、水田及び畑作物用除草剤として使用することができる。本発明の化合物（ 1 ) によって防除し得る水田雑草としては、例えば、ノビエ、コナギ、タマガヤッリ、キカシダサ、ァゼナ等の一年生雑草及びマツバイ、ホタルイ、ミズガヤッリ、ゥリカヮ等の多年生雑草が挙げられ、また、畑地雑草としては、例えば、メヒシバ、ォヒシバ、ェノコログザ、スズメノカタビラ等のイネ科雑草；シロザ、ァオビュ、スベリヒュ、ィヌタデ、ォランダミミナダサ、ノボロギク、ナズナ、ハコべ等の広葉雑草を挙げることができる本発明の化合物（ 1 ) は、植物の発芽前及び発芽後のいずれの段階においても施用することができ、さらに、播種前に土壌に混和することもできる。

本発明の化合物（ 1 ) の投薬量は、化合物の種類、対象植物の種類、適用時期、適用場所、望むべき効果の性質などに応じて広い範囲にわたって変えることができるが、一応の目安としては、 1アール当たりの活性化合物として、約 0 . 0 1〜 1 0 0 g 、好まじくは約 0 . 1〜 1 0 gの範囲内を例示することができる。

本発明の化合物（ 1 ) は、単独で使用することもできるが、通常は常法に従い、化合物（ 1 ) に希釈剤、界面活性剤、分散剤、補助剤などの農業上適する添加剤を配合し、例えば、粉剤、乳剤、微粒剤、粒剤、水和剤、顆粒水和剤、水性懸濁剤、油性懸濁液、轧濁剤、可溶化製剤、油剤、マイクロカプセル剤などの剤型に製剤化して使用することが好ましい。

製剤化に使用し得る固体希釈剤としては、例えば、タルク、ベントナイト、モンモリロナイト、クレー、カオリン、炭酸カルシウム、ケイソゥ土、ホワイトカーボン、バーミキユラィト、消石灰、ケィ砂、硫安、尿素などを挙げることができる。

液体希釈剤としては、例えば、炭化水素類（例えば、ケロシン、鉱油など）；芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジメチルナフタレン、フエ二ルキシリルェタンなど）；塩素化炭化水素類（例えば、クロ口ホルム、四塩化炭素など）；エーテル類（例えば、ジォキサン、テトラヒドロフランなど）；ケトン類（例えば、アセトン、シクロへキサノン、イソホロンなど）；エステル類（例えば、酢酸ェチル、エチレングリコールアセテート、マレイン酸ジブチルなど）；アルコール類（例えば、メタノ一ル、 n —へキサノール、エチレングリコールなど）；極性溶媒類（例えば、 N , N—ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、 N—メチルビロリドンなど）；水などを挙げることができる。 '

固着剤及び分散剤としては、例えば、カゼイン、ポリビュルアルコール、カルボキシメチルセルロース、ベントナイト、ザンサンガム、アラビアガムなどを挙げることができる。

エアゾール噴射剤としては、例えば、空気、窒素、炭酸ガス、プロパン、ハロゲン化炭化水素などを挙げることができる。

安定剤としては、例えば、 P A P 、 B H Tなどを挙げることができる。

界面活性剤としては、例えば、アルキルサルフェート塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩縮合物、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルァリルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエステル、アルキルソルビタンエステル、ポリオキシエチレンソルビタンエステル、ポリオキシェチレン Tルキルァミンなどを挙げることができる。

以上に述べた希釈剤、界面活性剤、分散剤及び補助剤を使用目的等に応じて、それぞれ単独で又は適当に組み合わせて使用することができる。また、本発明の化合物

( 1 ) は、必要に応じて、他の農薬学的に活性な物質、例えば、他の除草剤、植物成長調節剤、肥料、殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤などと組み合わせて使用することもできる。

本発明の化合物（ 1 ) を含む製剤中の有効成分濃度は、それぞれ、乳剤では通常 1 〜 5 0重量％、粉剤では通常 0 . 3 〜 2 5重量％、水和剤及び顆粒水和剤では通常 1 〜 9 0重量％、粒剤では通常 0 . 5 〜 1 0重量％、懸濁剤では通常 0 . 5 〜 4 0重量 %、乳濁剤では通常 1〜 3 0重量％、可溶化製剤では通常 0. 5〜 2 0重量％、エアゾールでは通常 0. 1〜 5重量％の範囲内とすることができる。

これらの製剤は、必要に応じて適当な濃度に希釈して植物茎葉、土壌、水田の水面などに散布するか又は直接施用することによって、各種の用途に供することができる

実施例

以下、本発明を実施例によってさらに具体的に説明する。なお、これらの実施例は本発明の範囲を限定するためのものではない。実施例 1 (E) — 2— ( 5—クロルベンゾォキサゾールー 2—ィル）一 1一（3— トリフルォロメチルフエニル） — 3—ブロモプロペン（化合物 1 ) の合成：

( E ) 一 2— （ 5 —クロルべンゾォキサゾール— 2 _ィル）一 1 — ( 3 — トリフルォロメチノレフェニノレ）プロペン 0. 5 g ( 1 . 9 mm o 1 ) 、 N—ブロモコノヽク酸ィミド 0. 3 g ( 1 . 9 mm o 1 ) 及びベンゾィルパーォキシド 0. l gを四塩化炭素 2 0 m l に加え、 3時間還流攪拌した。室温まで冷却後、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。四塩化炭素を減圧留去して得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（和光純薬製の W a k o g e l C— 3 0 0、 n—へキサン：酢酸ェチル = 1 5 ： 1溶出）によって単離し、微黄色結晶である目的である化合物 1 を 0. 5 g得た。実施例 2 (E) 一 2— ( 5—クロルべンゾォキサゾール— 2—ィル）一 1 — ( 3— トリフルォロメチルフヱニル）一 3—メトキシメチルプロペン（化合物 3 ) の合成： 2—アミノー 4—クロロフエノ一ノレ 0. 5 g ( 1. 9 mm o l ) 、 (Ε) α—メトキシメチル一（ 3— トリフルォロメチル）桂皮酸クロライド 0. 5 0 g ( 1. 9 mm o 1 ) 及び p— トルエンスルホン酸 ·一水和物 0. l gをキシレン 2 0 m l にカ卩え、 8時間還流した。室温まで冷却後、キシレンを減圧留去して得られた残渣をカラムクロマトグラフィ一（和光純薬製の W a k o g e l C一 3 0 0、 n—へキサン：酢酸ェチル = 1 5 : 1溶出）によって単離し、微黄色結晶である目的である化合物 3を 0. 7 2 g得た（収率は 6 0 %) 。実施例 3 ( E ) 一 2— ( 5—クロルベンゾォキサゾールー 2 —ィル）一 1 一（ 3— トリフルォロメチルフエ-ル） — 3—エトキシメチルプロペン（化合物 1 1 ) の合成

(E) 一 2— ( 5—クロルベンゾォキサゾ一ル一 2 —ィル）一 1 — ( 3— トリフルォロメチルフエニル） _ 3—ブロモプロペン 0. 5 g ( 1. 9 mm o l ) 、ナトリウムエトキシド 0. 2 g ( 1. 9 mm o 1 ) をエタノール 2 0 m 1 中で 3時間室温攪拌した。反応液にトルエン 3 0 m 1 を加え、有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリゥムで乾燥した。トルエンを減圧留去して得られた残渣をカラムクロマトグラフィ一（和光純薬製の W a k o g e l C— 3 0 0、 n—へキサン：酢酸ェチル = 1 5 ： 1溶出）によって単離し、微黄色結晶である目的である化合物 1 1を 0. 5 g 得た。実施例 4 (E) 一 2 _ ( 5—クロルべンゾォキサゾール一 2—ィル） — 1一（ 3— トリフルォロメチルフヱ-ル）一 3 _ホルミルプロペン（化合物 3 3 ) の合成：

(E) 一 2— ( 5—クロルべンゾォキサゾール一 2—ィル） — 1 — ( 3— トリフルォロメチルフエニル）一 3—ブロモプロペン 0. 5 g ( 1. 9 mm o l ) 、ギ酸カリゥム 0. 2 g ( 1. 9 mm o l ) 及び 1 8—クラウン一 6、 0. 0 4 gを N, N—ジメチルホルムアミド 2 0 m 1 中で、 8 0°C 8時間加熱攪拌した。室温まで冷却後、トルェン 3 0 m 1 を加え、有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリゥムで乾燥した。トルエンを減圧留去して得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（和光純薬製の W a k o g e 1 C一 3 0 0、 n—へキサン：酢酸ェチル = 1 5 ： 1溶出）によって単離し、微黄色結晶である目的である化合物 3 3を 0. 5 g得た。実施例 5 (E) 一 2— （5— トリフルォロメチルベンゾォキサゾール— 2—ィル）一 1 — ( 3 — トリフルォロメチルフエニル）一 3— ( 2 , 2 , 2— トリフルォロエトキシ）プロペン（化合物 8 5 ) の合成：

2 , 2 , 2— トリフルォロエタノール 0. 2 g ( 1. 9 mm o l ) 及び 6 0 %水素化ナトリウム 0. l g ( 2. 5 mm o 1 ) をテトラヒドロフラン 2 0 m l 中で 1時間室温攪拌した後、（E) — 2— ( 5— トリフルォロメチルベンゾォキサゾール一 2— ィル）一 1 — ( 3— トリフルォロメチルフエニル） — 3—ブロモプロペン 0. 5 g ( 1. 9 mm o 1 ) を加え、 5時間室温攪拌した。トルエン 3 0 m l を加え、有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。トルエンを減圧留去して得られた残渣をカラムクロマ卜グラフィー（和光純薬製の W a k o g e l C— 3 0 0、 n一へキサン：酢酸ェチル = 1 5 : 1溶出）によって単離し、微黄色結晶である目的である化合物 8 5を 0. 5 g得た。前記実施例 1〜 5に記載の方法に準じて、下記表 1に示す本発明の他の化合物（ 1 ) を合成した。合成した化合物（ 1 ) を実施例 1〜 5で合成した化合物も含めて表 1 に示す。それら化合物のうちの代表的なものの物性を表 2に示す。

8ΐ

UZlO/SOOZdr/lDd SIひ 00/900ε OAV

on

製剤例 1 粒剤の調製

化合物 1を 5重量部、ベントナイト 3 5重量部、タルク 5 7重量部、ドデシルペンゼンスルホン酸ソ一ダ 1重量部及びリグニンスルホン酸ソーダ 2重量部を均一に混合し、次いで少量の水を添加して混練した後、押し出し造粒、乾燥して粒剤を得た。製剤例 2 水和剤の調製

化合物 1を 1 0重量部、カオリンクレ一 7 0重量部、ホワイトカーボン 1 8重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ 1 . 5重量部及び /3 -ナフタレンスルホン酸ソ一ダホルマリン縮合物 0 . 5重量部とを均一に混合し、次いでエアミル粉砕して水和剤を得た。製剤例 3 乳剤の調製

化合物 1を 2 0重量部及びキシレン 7 0重量部に、ソルポール 3 0 0 5 X (商品名；東邦化学製） 1 0重量部を加えて均一に混合し、溶解して乳剤を得た。製剤例 4 粉剤の調製

化合物 1を 5重量部、タルク 5 0重量部及び力オリンクレー 4 5重量部を均一に混合して粉剤を得た。〔除草活性試験〕

試験例 1 水田除草試験

1 / 1 0 0 0 0アールのポットに水田土壌を充填し、適量の水と化学肥料を加えて混練し、ノビエ、コナギ、ホタルイ、ミズガヤッリの種子を植え、更に 2 · 0葉期のイネを移植し水深 3 c mの湛水状態を保った。

製剤例 2に準じて調整した表 1に示す化合物（ 1 ) を含む

水和剤を適量の水で希釈し、ノビエ 1 . 0葉期にアール当たり所定の薬量となるようにピぺットを用いて滴下処理した。

そして平均気温 2 5 °Cのガラス室で 3週間管理した後に、それらの除草効果を調査した。

除草効果の評価は、無処理区の状態と生育阻害率（％)を比較して、以下の 6 示した。

0 ： 0 %〜 2 0 %未満、

1 : 2 0 %以上〜 4 0 %未満、

2 : 4 0 %以上〜 6 0 %未満、

3 : 6 0 %以上〜 8 0。/。未満、

4 : 8 0 %以上〜 1 ◦ 0 %未満、

5 ： 1 0 0%

薬害の評価は、無処理区の状態と比較して、以下の 6段階で示した。

0 ：正常発育、

1 ：僅少害、

2 ：小害、

3 ：中害、

4 ：大害、

5 ：完全枯死

その結果を表 3に示す。

表

試験例 2 畑作土壌処理試験

1ノ 3 0 0 0アールのポットに畑土壌を充填し、メヒシバ、シロザ、ァオビュ、スベリヒュ、ィチビ、コムギ、トウモロコシ、ダイズの種子を播種して覆土した。

製剤例 2に準じて調整した表 1に示す目的化合物（ 1 ) の水和剤を所定の薬量になるように水で希釈し、播種後雑草発生前にアール当たり 1 5 リツトルの散布水量で各土壌表層に均一に噴霧処理した。

そして、平均気温 2 5 °Cのガラス室で 3週間管理した後に、それらの除草効果を調査した。

除草効果及び薬害の評価は、前記試験例 1 と同様に行った。その結果を表 4に示す。

表 4

土壌処理

除草効果 ffi宝

ス卜

メァ

シへク

ィコ

化合物ヒォモダ

チムィ

No (g^a7a) シビ

ヒビギズノくザュ

ュ

シ

2. 5 5 5 5 5 3 0 0 0

3

5 5 5 5 5 4 0 1 0

2. 5 5 5 5 5 4 0 1 0

9

5 5 5 5 5 5 1 1 0

2. 5 5 5 5 5 3 0 1 0

1 1

5 5 5 5 5 4 0 1 0

2. 5 3 4 5 5 2 0 0 0

30

5 5 4 5 5 2 1 0 0

2. 5 4 5 5 5 4 0 0 0

39

5 5 5 5 5 5 0 1 1

2. 5 4 5 5 5 4 0 0 0

46

5 5 5 5 5 5 0 1 1

2. 5 5 5 5 5 5 1 1 0

52

5 5 5 5 5 5 1 1 1

2. 5 5 5 5 5 5 1 1 0

54

5 5 5 5 5 5 1 1 1

2. 5 3 5 5 5 2 0 0 0

82

5 3 5 5 5 2 0 0 0

2. 5 3 5 4 5 2 0 0 0

84

5 3 5 5 5 2 0 0 0

2. 5 5 5 5 5 5 0 0 0

85

5 5 5 5 5 5 0 0 0

2. 5 4 5 5 5 4 0 0 0

87

5 5 5 5 5 5 1 0 1

2. 5 4 5 5 5 3 0 0 0

126

5 5 5 5 5 4 0 0 0

2. 5 4 5 5 5 3 0 0 0

127

5 5 5 5 5 5 0 0 0

2. 5 4 5 5 5 3 0 0 0

141

5 5 5 5 5 5 1 0 0 試験例 3 畑作茎葉処理試験

1 3 0 0 0アールのポットに培土を充填し、メヒシバ、シロザ、ァオビュ、スべリヒュ、ィチビ、コムギ、トウモロコシ、ダイズの種子を播種して覆土し、平均気温 2 5 °Cのガラス室で栽培した。

メヒシバが 1 . 0〜 2 . 0葉期に生育した時期に、製剤例 2に準じて調整した表 1 に示す目的化合物（ 1 ) の水和剤を所定の薬量になるように水で希釈し、アール当たり 1 5 リツトルの散布水量で雑草上に均一に噴霧処理した。

除草効果の評価は前記試験例 1 と同様に行った。

その結果を表 5に示す。

表 5 茎葉処理

除草効果口ス卜メァ

シベクヒィダ化合物才モ y チムィ

No (g / a) シビ P ザヒビギズュコュ

シ

2. 5 5 5 5 5 5 1 1 1

3

5 5 5 5 5 5 1 1 2

2. 5 5 5 5 5 4 1 1 0

9

5 5 5 5 5 5 1 1 1

2. 5 5 5 5 5 5 1 2 2

1 1

5 5 5 5 5 5 1 1 1

2. 5 4 4 5 5 4 0 0 1

33

5 4 4 5 5 4 0 0 1

2. 5 4 5 5 5 4 0 0 1

39

5 5 5 5 5 5 1 1 1

2. 5 4 5 5 5 4 0 0 1

46

5 5 5 5 5 5 1 1 1

2. 5 5 5 5 5 5 1 1 1

52

5 5 5 5 5 5 1 1 2

2. 5 5 5 5 5 5 1 1 2

54

5 5 5 5 5 5 1 2 2

2. 5 4 5 5 5 2 0 0 1

82

5 4 5 5 5 3 0 1 1

2. 5 4 4 5 4 2 0 0 0

84

5 4 5 5 5 3 0 1 0

2. 5 5 5 5 5 5 1 1 2

85

5 5 5 5 5 5 1 1 2

2. 5 4 5 5 5 4 0 0 1

87

5 5 5 5 5 5 1 1 1

2. 5 4 5 5 5 4 0 0 0

1 17

5 5 5 5 5 ' 5 0 1 1

2. 5 4 5 5 5 3 0 0 1

126

5 5 5 5 5 4 1 1 1

2. 5 4 5 5 5 3 0 0 0

151

5 5 5 5 5 4 0 0 0

Claims

請求の範囲次式（ 1 )

式中

R ¹は水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数 1〜 4のアルキル基を表わし、 R²は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数 1〜4のハロアルキル基又は炭素原子数 1〜 4のアルキル基を表わし、

R³は水素原子、炭素原子数 1〜4のハロアルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子数 1〜4のアルキル基、シァノ基、 R ^{1 1} S (0) n、炭素原子数 1〜4のハロアルコキシ基、炭素原子数 2〜 5のアルカノィル基、ホルミル基、炭素原子数 2〜 6 のアルコキシカルボニル基又はカルボキシル基を表わし、ここで、 R ^{1 1} は炭素原子数 1〜 4のアルキル基を表わし、そして nは 0〜 2の整数であり、

R⁴は水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数 1〜 4のアルキル基を表わし、 R ⁵は炭素原子数 1〜 4のハロアルキル基又はシァノ基を表わし、

R⁶は水素原子、ハロゲン原子、シァノ基又は炭素原子数 1〜 4のハロアルキル基を表わし、

R⁷は水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数 1〜 4のアルキル基を表わし、 R ⁸及び R ⁹はそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数 1〜 4のアルキル基を表わし、

R ' ⁰ はハロゲン原子、シァノ基又は R ' ² Xを表わし、ここで R ! ² は、炭素原子数 1〜 1 0のアルキル基、炭素原子数 1〜 6のハロアルキル基、炭素原子数 3〜6 のシクロアルキル基、炭素原子数 2〜 7のアルカノィル基、炭素原子数 2〜 7のハロアルカノィル基又はホルミル基を表わし、そして Xは酸素原子又は硫黄原子を表わすで示されるベンゾォキサゾール化合物。

2 . R ¹ は水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数 1〜 3のアルキル基であり、 R ² は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数 1〜 3のハロアルキル基又は炭素原子数 1〜 3のアルキル基であり、

R ³ は水素原子、炭素原子数 1〜 3のハロアルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子数 1〜 4のアルキル基、シァノ基、 R ' ¹ S (〇） n、炭素原子数 1〜 3のハ口アルコキシ基、炭素原子数 2〜 3のアルカノィル基、炭素原子数 2〜 4のアルコキシカルボニル基又はカルボキシル基であり、ここで、 R ^{1 1} は炭素原子数 1〜 3のァルキル基であり、そして nは 0〜 2の整数であり、

R ⁷ は水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数 1 〜 3のアルキル基であり、 R ⁸ 及び R ⁹ はそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数 1〜 3のアルキル基であ Ό、

R ¹ 。はハロゲン原子、シァノ基又は R ^{1 2} Xであり、ここで R ^{1 2} は炭素原子数 1〜 1 0のアルキル基、炭素原子数 1〜 6ハロアルキル基、シクロへキシル基、炭素原子数 2〜 5のアル力ノィル基、炭素原子数 2〜 5のハロアルカノィル基又はホルミル基であり、そして Xは酸素原子又は硫黄原子である

請求の範囲第 1項に記載の化合物。

3 . R ¹ は水素原子又はハロゲン原子あり、

R ⁴ は水素原子であり、

R ⁵ は炭素原子数 1〜 3のハロアルキル基であり、

R ⁶ は水素原子又はハロゲン原子であり、

R ⁷ は水素原子であり、

R ⁸ 及び R ⁹ はそれぞれ水素原子であり、

R ¹ 。はハロゲン原子又は R ^{1 2} Xであり、ここで R ^{1 2} は炭素原子数 1〜 1 0のアルキル基、炭素原子数 1〜 6ハロアルキル基、シクロへキシル基又はホルミル基であり、そして Xは酸素原子又は硫黄原子である

請求の範囲第 1項に記載の化合物。

4 . R ¹ は水素原子、フッ素原子又は塩素原子であり、

R ⁴ は水素原子であり、

R ⁵ はトリフルォロメチル基であり、

R ⁶ は水素原子、フッ素原子又は塩素原子であり、

R ⁷ は水素原子であり、

R ⁸ 及び R ⁹ はそれぞれ水素原子であり、

R ^{1 0} は R i ² Xであり、ここで R ^{1 2} はメチル基、ェチル基、 n—プロピル基、 i s o—プロピル基、 n—へキシル基、 n—ォクチル基、 n —デシル基、 2 , 2， 2 — トリフルォロェチル基、 2 , 2 , 3 , 3—テトラフノレォロプロピノレ基、 2 —クロ口メチル基、 4—クロロー n —ブチル基、 6—クロ口一 n—へキシル基又はシクロへキシル基であり、そして Xは酸素原子である

請求の範囲第 1項に記載の化合物。

5. 次の群

( i ) R ¹ 、 R ² 、 R⁴ 及び R⁶ 〜R⁹ がそれぞれ水素原子を表わし、 R ³ がハロゲン原子を表わし、 R⁵ が炭素原子数 1〜 4個のハロアルキル基を表わし、 R ^{1 0} が炭素原子数 1〜 1 0個のアルコキシ基を表わす式（ 1 ) の化合物、

( i i ) ! ' 、 1 ² 、 1^⁴ 及び1¾⁷ 〜1 ⁹ がそれぞれ水素原子を表わし、 R ³ がハロゲン原子を表わし、 R⁵ が炭素原子数 1〜4個のハロアルキル基を表わし、 R⁶ がハロゲン原子を表わし、 R ' ^Q が炭素原子数 1〜 1 ◦個のアルコキシ基を表わす式

( 1 ) の化合物、

( i i i ) ' 、 1^² 、 1^⁴ 及び1^⁶ 〜1^⁹ がそれぞれ水素原子を表わし、 R ³ が炭素原子数 1〜4個のハロアルキル基を表わし、 R ⁵ が炭素原子数 1〜4個のハロアルキル基を表わし、 R ^{1 0} が炭素原子数 1〜 1 0個のアルコキシ基を表わす式（ 1 ) の化合物、

( i V ) R ¹ , R² , R⁴ 及び R⁶ 〜R ⁹ がそれぞれ水素原子を表わし、 R³ が炭素原子数 1〜 4個のハロアルキル基を表わし、 R⁵ が炭素原子数 1〜 4個のハロアルキル基を表わし、 R ^{1 0} が炭素原子数 1〜 6個のハロアルコキシ基を表わす式（ 1 ) の化合物、

( V ) R² 、 R⁴ 及び R⁶ 〜R ⁹ がそれぞれ水素原子を表わし、 R ¹ 及び R ³ がそれぞれハロゲン原子を表わし、 R⁵ が炭素原子数 1〜4個のハロアルキル基を表わし、 R ^{1 0} が炭素原子数 1〜 6個のアルコキシ基を表わす式（ 1 ) の化合物、

( V i ) R ¹ 、 R ⁴ 及び R ⁶ 〜R ⁹ がそれぞれ水素原子を表わし、 R ² 及び R ³ がそれぞれハロゲン原子を表わし、 R⁵ が炭素原子数 1〜4個のハロアルキル基を表わし、 R ^{1 0} が炭素原子数 1〜 1 0個のアルコキシ基を表わす式（ 1 ) の化合物、 ( V i i ) ！^ ヽ ^^ ゝ尺及び!^⁶ 〜！^⁹ がそれぞれ水素原子を表わし、 R ³ が炭素原子数 1〜 4個のアルキル基を表わし、 R⁵ が炭素原子数 1〜 4個のハロアルキル基を表わし、 R ¹ 。が炭素原子数 1〜 1 0個のアルコキシ基を表わす式（ 1 ) の化合物、

( V i i i ) R ¹ 、 R ⁴ 及び R⁶ 〜R⁹ がそれぞれ水素原子を表わし、 R ² がハロゲン原子を表わし、 R ³ がシァノ基を表し、 R⁵ が炭素原子数 1〜4個のハロアルキル基を表わし、 R ¹ 。が炭素原子数 1〜 1 0個のアルコキシ基を表わす式（ 1 ) の化合物、及び

( i X ) 尺 ¹ 、！ ⁴ 及び1¾ ⁶ 〜1 ⁹ がそれぞれ水素原子を表わし、 R² が炭素原子数 1〜 4個のハロアルキル基を表わし、 R³ がハロゲン原子を表し、 R ⁵ が炭素原子数 1〜 4個のハロアルキル基を表わし、 R ' ⁰ が炭素原子数 1〜 1 0個のアルコキシ基を表わす式（ 1 ) の化合物

から選ばれる請求の範囲第 1項に記載の化合物。（2)