CN1196722A - 取代的2－苯基吡啶作为除草剂 - Google Patents

取代的2－苯基吡啶作为除草剂 Download PDF

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Abstract

取代的2－苯基吡啶Ⅰ及其盐,其中n是0或1;R1是卤素或C1－C4－卤代烷基;R2和R3各是氢或卤素;R4是氰基或卤素;R5是－CO－O－(C1－C4－亚烷基)－CO－OR6、－CO－O－(C1－C4－亚烷基)－CO－N(R7)R8、－O－(C1－C4－亚烷基)－CO－O－(C1－C4－亚烷基)－CO－OR6、－O－(C1－C4－亚烷基)－CO－O－(C1－C4－亚烷基)－CO－N(R7)R8、－S－(C1－C4－亚烷基)－CO－O－(C1－C4－亚烷基)－CO－OR6或－S－(C1－C4－亚烷基)－CO－O－(C1－C4－亚烷基)－CO－N(R7)R8,R6是氢、C1－C4－烷基、C1－C4－烷氧基－C1－C4－烷基、C2－C4－链烯基或C3－C4－炔基,R7是氢、C1－C4－烷基、羧基－C1－C4－烷基、(C1－C4－烷氧基)羰基－C1－C4－烷基,R8是氢或C1－C4－烷基,用作除草剂和作为植物的干燥剂/落叶剂。

Description

取代的2-苯基吡啶作为除草剂
本发明涉及新颖的式I取代的2-苯基吡啶和其当R6＝氢时的式I化合物农业上可用的盐其中可变量具有下列含意：n   是0或1；R1  是卤素或C1-C4卤代烷基；R2和R3各是氢或卤素；R4  是氰基或卤素；R5  是-CO-O-(C1-C4-亚烷基)-CO-OR6、
-CO-O-(C1-C4-亚烷基)-CO-N(R7)R8、
-O-(C1-C4-亚烷基)-CO-O-(C1-C4-亚烷基)-CO-OR6、
-O-(C1-C4-亚烷基)-CO-O-(C1-C4-亚烷基)-CO-N(R7)R8、
  -S-(C1-C4-亚烷基)-CO-O-(C1-C4-亚烷基)-CO-OR6或
  -S-(C1-C4-亚烷基)-CO-O-(C1-C4-亚烷基)-CO-N(R7)R8，
其中
  R6是氢、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C2-C4-链
    烯基或C3-C4-炔基，
  R7是氢、C1-C4-烷基、羧基-C1-C4-烷基、(C1-C4-烷氧基)羰基
    -C1-C4-烷基和
  R8是氢或C1-C4-烷基。
  本发明还涉及-   化合物I作为除草剂和/或使植物干燥和/或落叶的应用；-   含有化合物I作为有效成分的除草组合物和植物干燥和/或落叶组合物；-   采用式I化合物防治莠草和用于植物干燥和/或落叶的方法；-   制备化合物I方法和使用化合物I制备除草组合物和/或植物干燥和/或落
叶组合物的方法；-   式IIb的中间体及其制备方法。
除草活性的取代的2-苯基吡啶已公开于WO 95/02580、WO 95/02590和更早的德国专利申请DE-A 19 500 760、DE-A 19 500 758、DE-A 19500 911和DE-A 19 528 943中。
WO 95/02580描述了多种有除草活性的2-苯基吡啶。然而，此公开未描述式I化合物及其特别有利的性能。
然而，对于有害植物而言，这些已知化合物的除草作用并不总是令人满意的。
因此，本发明的目的是提供新颖的除草活性化合物，使用它们可使莠草较之先前得以更好的防治。本发明的另一目的是提供作为干燥剂/落叶剂的新颖化合物。
我们发现，用在开头定义的具有除草作用的式I取代的2-苯基吡啶以及用以制备它的新颖中间体IIb可以实现此目的。
还发现了含有化合物I并具有非常好的除草作用的除草组合物。还发现制备这些组合物的方法和采用化合物I控制莠草的方法。
此外还发现，化合物I还适合于使植物部分落叶和/或干燥，适合的作物是棉花、马铃薯、油菜、向日葵、大豆或矮菜豆，特别是棉花和马铃薯。在这方面，我们已发现使植物干燥和/或落叶的组合物、制备这些组合物的方法和用化合物I使植物干燥和/或落叶的方法。
根据取代基的类型，式I化合物可以含有一个或多个手性中心，在这种情况下，它们存在对映体或非对映异构体混合物。本发明涉及纯对映体或非对映异构体及其混合物。
当R6＝氢时，取代的2-苯基吡啶I可以以其农业上可利用的盐的形式存在，其中盐的形式一般不重要。通常，适合的盐是那些其中与游离的化合物I相比，除草作用不会受到不利影响的碱的常规盐。
特别有用的盐是碱金属的盐，优选钠和钾盐；碱土金属盐，优选钙和镁盐；过渡金属盐，优选锌和铁盐；铵盐类，其中，铵离子，如果需要，可带一到四个C1-C4-烷基-或羟基-C1-C4-烷基取代基和/或一个苯基-或苄基取代基，优选二异丙基铵-、四甲基铵-、四丁基铵-、三甲基苯铵-和三甲基(2-羟乙基)铵的盐；还有鏻盐、锍盐如优选的三-(C1-C4-烷基)锍盐，和氧化锍盐如优选的三-(C1-C4-烷基)氧化锍盐。
在取代基R1、R6、R7和R8定义中提到的术语烷基、卤代烷基、烷氧基、羧基烷基、烷氧基烷基、烷氧基羰基烷基、链烯基和炔基——如卤素那样——是各基团成员的全体集合。所有的烷基部分可以是直链或支链的。卤代取代基优选带有一至五个相同或不同的卤原子。
具体的的实例是-  卤素：氟、氯、溴或碘；-  C1-C4-烷基：甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基或1，1-二甲基乙基；-  C1-C4-卤代烷基：如上所述的C1-C4-烷基，它部分或全部由氟、氯、溴和/或碘取代，即例如，氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、2-氟乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、2-碘乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2，2-二氟乙基、2，2-二氯-2-氟乙基、2，2，2-三氯乙基、五氟乙基、2-氟丙基、3-氟丙基、2，2-二氟丙基、2，3-二氟丙基、2-氯丙基、3-氯丙基、2，3-二氯丙基、2-溴丙基、3-溴丙基、3，3，3-三氟丙基、3，3，3-三氯丙基、2，2，3，3，3-五氟丙基、六氟丙基、1-(氟甲基)-2-氟乙基、1-(氯甲基)-2-氯乙基、1-(溴甲基)-2-溴乙基、4-氟丁基、4-氯丁基、4-溴丁基或九氟丁基；-  C1-C4-烷氧基：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、正丁氧基、1-甲基丙氧基、2-甲基丙氧基或1，1-二甲基乙氧基；-  C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基：被C1-C4-烷氧基取代的C1-C4-烷基，例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、正丁氧基、1-甲基丙氧基、2-甲基丙氧基和1，1-二甲基乙氧基，例如CH2OCH3、CH2OC2H5、正丙氧基甲基、(1-甲基乙氧基)甲基、正丁氧基甲基、(1-甲基丙氧基)甲基、(2-甲基丙氧基)甲基、(1，1-二甲基乙氧基)甲基、2-(甲氧基)乙基、2-(乙氧基)乙基、2-(正丙氧基)乙基、2-(1-甲基乙氧基)乙基、2-(正丁氧基)乙基、2-(1-甲基丙氧基)乙基、2-(2-甲基丙氧基)乙基、2-(1，1-二甲基乙氧基)乙基、2-(甲氧基)丙基、2-(乙氧基)丙基、2-(正丙氧基)丙基、2-(1-甲基乙氧基)丙基、2-(正丁氧基)丙基、2-(1-甲基丙氧基)丙基、2-(2-甲基丙氧基)丙基、2-(1，1-二甲基乙氧基)丙基、3-(甲氧基)丙基、3-(乙氧基)丙基、3-(正丙氧基)丙基、3-(1-甲基乙氧基)丙基、3-(正丁氧基)丙基、3-(1-甲基丙氧基)丙基、3-(2-甲基丙氧基)丙基、3-(1，1-二甲基乙氧基)丙基、2-(甲氧基)丁基、2-(乙氧基)丁基、2-(正丙氧基)丁基、2-(1-甲基乙氧基)丁基、2-(正丁氧基)丁基、2-(1-甲基丙氧基)丁基、2-(2-甲基丙氧基)丁基、2-(1，1-二甲基乙氧基)丁基、3-(甲氧基)丁基、3-(乙氧基)丁基、3-(正丙氧基)丁基、3-(1-甲基乙氧基)丁基、3-(正丁氧基)丁基、3-(1-甲基丙氧基)丁基、3-(2-甲基丙氧基)丁基、3-(1，1-二甲基乙氧基)丁基、4-(甲氧基)丁基、4-(乙氧基)丁基、4-(正丙氧基)丁基、4-(1-甲基乙氧基)丁基、4-(正丁氧基)丁基、4-(1-甲基丙氧基)丁基、4-(2-甲基丙氧基)丁基或4-(1，1-二甲基乙氧基)丁基，优选CH2OCH3、CH2OC2H5、2-甲氧基乙基或2-乙氧基乙基；-  (C1-C4-烷氧基)羰基-C1-C4-烷基：为被(C1-C4-烷氧基)羰基取代的C1-C4-烷基：如被COOCH3、COOC2H5、正丙氧基羰基、COOCH(CH3)2、正丁氧基羰基、1-甲基丙氧基羰基、2-甲基丙氧基羰基和COOC(CH3)3取代的C1-C4-烷基、以及例如为CH2-COOCH3、CH2-COOC2H5、正丙氧基羰基甲基、CH2-COOCH(CH3)2、正丁氧基羰基甲基、(1-甲基丙氧基羰基)甲基、(2-甲基丙氧基羰基)甲基、CH2-COOC(CH3)3、1-(甲氧基羰基)乙基、1-(乙氧基羰基)乙基、1-(正丙氧羰基)乙基、1-(1-甲基乙氧基羰基)乙基、1-(正丁氧基羰基)乙基、2-(甲氧基羰基)乙基、2-(乙氧基羰基)乙基、2-(正丙氧羰基)乙基、2-(1-甲基乙氧基羰基)乙基、2-(正丁氧基羰基)乙基、2-(1-甲基丙氧基羰基)乙基、2-(2-甲氧基丙氧基羰基)乙基、2-(1，1-二甲基乙氧基羰基)乙基、2-(甲氧基羰基)丙基、2-(乙氧基羰基)丙基、2-(正丙氧羰基)丙基、2-(1-甲基乙氧基羰基)丙基、2-(正丁氧基羰基)丙基、2-(1-甲基丙氧基羰基)丙基、2-(2-甲氧基丙氧基羰基)丙基、2-(1，1-二甲基乙氧基羰基)丙基、3-(甲氧基羰基)丙基、3-(乙氧基羰基)丙基、3-(正丙氧羰基)丙基、3-(1-甲基乙氧基羰基)丙基、3-(正丁氧基羰基)丙基、3-(1-甲基丙氧基羰基)丙基、3-(2-甲氧基丙氧基羰基)丙基、3-(1，1-二甲基乙氧基羰基)丙基、2-(甲氧基羰基)丁基、2-(乙氧基羰基)丁基、2-(正丙氧羰基)丁基、2-(1-甲基乙氧基羰基)丁基、2-(正丁氧基羰基)丁基、2-(1-甲基丙氧基羰基)丁基、2-(2-甲氧基丙氧基羰基)丁基、2-(1，1-二甲基乙氧基羰基)丁基、3-(甲氧基羰基)丁基、3-(乙氧基羰基)丁基、3-(正丙氧羰基)丁基、3-(1-甲基乙氧基羰基)丁基、3-(正丁氧基羰基)丁基、3-(1-甲基丙氧基羰基)丁基、3-(2-甲氧基丙氧基羰基)丁基、3-(1，1-二甲基乙氧基羰基)丁基、4-(甲氧基羰基)丁基、4-(乙氧基羰基)丁基、4-(正丙氧羰基)丁基、4-(1-甲基乙氧基羰基)丁基、4-(正丁氧基羰基)丁基、4-(1-甲基丙氧基羰基)丁基、4-(2-甲氧基丙氧基羰基)丁基或4-(1，1-二甲基乙氧基羰基)丁基，优选CH2-COOCH3、CH2-COOC2H5、1-(甲氧基羰基)乙基或1-(乙氧基羰基)乙基；-  羧基-C1-C4-烷基：为羧甲基、1-羧基乙基、2-羧基乙基、1-羧基丙-1-基、2-羧基丙1-基、3-羧基-丙-1-基、1-羧基丁-1-基、2-羧基丁-1-基、3-羧基丁-1-基、4-羧基丁-1-基、1-羧基丁-2-基、2-羧基丁-2-基、3-羧基丁-2-基、3-羧基丁-2-基、4-羧基丁-2-基、1-(羧基甲基)乙-1-基、1-(羧基甲基)-1-(甲基)乙-1-基或1-(羧基甲基)丙-1-基，优选羧基甲基或1-羧基乙基；-  C2-C4-链烯基：乙烯基、丙-1-烯-1-基、烯丙基、1-甲基乙烯基、1-丁烯-1-基、1-丁烯-2-基、1-丁烯-3-基、2-丁烯-1-基、1-甲基-丙-1-烯-1-基、2-甲基-丙-1-烯-1-基、1-甲基-丙-2-烯-1-基和2-甲基-丙-2-烯-1-基，优选烯丙基或2-丁烯-1-基；-  C3/C4-炔基：丙-1-炔-1-基、丙-2-炔-1-基、正丁-1-炔-1-基、正丁-1-炔-3-基、正丁-1-炔-4-基或正丁-2-炔-1-基，优选丙-2-炔-1-基。
C1-C4-亚烷基是例如亚甲基、1，1-亚乙基、1，2-亚乙基、1，1-亚丙基、1，2-亚丙基、1，3-亚丙基、2，2-亚丙基、1，1-亚丁基、1，2-亚丁基、1，3-亚丁基、1，4-亚丁基、2，2-亚丁基、2，3-亚丁基、2-甲基-1，1-亚丙基、2-甲基-1，2-亚丙基或2-甲基-1，3-亚丙基，优选亚甲基、1，1-亚乙基或2，2-亚丙基。
涉及到本发明式I化合物作为除草剂和/或作为具有落叶和/或干燥活性的活性化合物的应用时，变量优选具有下列含意，指其单独或组合意义：n  是0；R1 是氯或三氟甲基；R2 是氯；R3 是氢、氟或氯；R4 是氰基或氯；R5  是-CO-O-(C1-C4-亚烷基)-CO-OR6、
-CO-O-(C1-C4-亚烷基)-CO-N(R7)R8、
-O-(C1-C4-亚烷基)-CO-O-(C1-C4-亚烷基)-CO-OR6或
-O-(C1-C4-亚烷基)-CO-O-(C1-C4-亚烷基)-CO-N(R7)R8，其中
R6 是C1-C4-烷基、C2-C4-链烯基或C3-C4-炔基，
R7 是C1-C4-烷基或(C1-C4-烷氧基)羰基-C1-C4-烷基和
R8 是氢或C1-C4-烷基。
特别优选的是取代的2-苯基吡啶Ia(＝I，其中n＝0，R2和R4＝氯)，特别是列于下文表1中的化合物。表1
Figure A9619704900171
序号  R1   R3  R5   M.p.[℃]
Ia.01  CF3   H -CO-OCH2-CO-OCH3
Ia.02  Cl   H -CO-OCH2-CO-OCH3
Ia.03  CF3   F -CO-OCH2-CO-OCH3     油
Ia.04  Cl   F -CO-OCH2-CO-OCH3
Ia.05  CF3   Cl -CO-OCH2-CO-OCH3
Ia.06  Cl   Cl -CO-OCH2-CO-OCH3
Ia.07  CF3   H -CO-OCH2-CO-OC2H5
Ia.08  Cl   H -CO-OCH2-CO-OC2H5
Ia.09  CF3   F -CO-OCH2-CO-OC2H5         68(实施例1)
Ia.10  Cl   F -CO-OCH2-CO-OC2H5
Ia.11  CF3   Cl -CO-OCH2-CO-OC2H5
Ia.12  Cl   Cl -CO-OCH2-CO-OC2H5
Ia.13  CF3   H -CO-OCH(CH3)-CO-OCH3
Ia.14  Cl   H -CO-OCH(CH3)-CO-OCH3
Ia.15  CF3   F -CO-OCH(CH3)-CO-OCH3     实施例2
Ia.16  Cl   F -CO-OCH(CH3)-CO-OCH3
Ia.17  CF3   Cl -CO-OCH(CH3)-CO-OCH3
序号   R1   R3 R5   M.p.[℃]
Ia.18   Cl   Cl -CO-OCH(CH3)-CO-OCH3
Ia.19   CF3   H -CO-OCH(CH3)-CO-OC2H5
Ia.20   Cl   H -CO-OCH(CH3)-CO-OC2H5
Ia.21   CF3   F -CO-OCH(CH3)-CO-OC2H5     油
Ia.22   Cl   F -CO-OCH(CH3)-CO-OC2H5
Ia.23   CF3   Cl -CO-OCH(CH3)-CO-OC2H5
Ia.24   Cl   Cl -CO-OCH(CH3)-CO-OC2H5
Ia.25   CF3   H -CO-OCH2-CO-N(CH3)2
Ia.26   Cl   H -CO-OCH2-CO-N(CH3)2
Ia.27   CF3   F -CO-OCH2-CO-N(CH3)2
Ia.28   Cl   F -CO-OCH2-CO-N(CH3)2
Ia.29   CF3   Cl -CO-OCH2-CO-N(CH3)2
Ia.30   Cl   Cl -CO-OCH2-CO-N(CH3)2
Ia.31   CF3   H -CO-OCH(CH3)-CO-N(CH3)2
Ia.32   Cl   H -CO-OCH(CH3)-CO-N(CH3)2
Ia.33   CF3   F -CO-OCH(CH3)-CO-N(CH3)2
Ia.34   Cl   F -CO-OCH(CH3)-CO-N(CH3)2
Ia.35   CF3   Cl -CO-OCH(CH3)-CO-N(CH3)2
Ia.36   Cl   Cl -CO-OCH(CH3)-CO-N(CH3)2
Ia.37   CF3   H -OCH2-CO-OCH2-CO-OCH3
Ia.38   Cl   H -OCH2-CO-OCH2-CO-OCH3
Ia.39   CF3   F -OCH2-CO-OCH2-CO-OCH3     95-96
Ia.40   Cl   F -OCH2-CO-OCH2-CO-OCH3
Ia.41   CF3   Cl -OCH2-CO-OCH2-CO-OCH3
Ia.42   Cl   Cl -OCH2-CO-OCH2-CO-OCH3
Ia.43   CF3   H -OCH2-CO-OCH2-CO-OC2H5
Ia.44   Cl   H -OCH2-CO-OCH2-CO-OC2H5
Ia.45   CF3   F -OCH2-CO-OCH2-CO-OC2H5     102-103
Ia.46   Cl   F -OCH2-CO-OCH2-CO-OC2H5
Ia.47   CF3   Cl -OCH2-CO-OCH2-CO-OC2H5
Ia.48   Cl   Cl -OCH2-CO-OCH2-CO-OC2H5
Ia.49   CF3   H -OCH2-CO-OCH(CH3)-CO-OCH3
Ia.50   Cl   H -OCH2-CO-OCH(CH3)-CO-OCH3
Ia.51   CF3   F -OCH2-CO-OCH(CH3)-CO-OCH3     83-84
Ia.52   Cl   F -OCH2-CO-OCH(CH3)-CO-OCH3
Ia.53   CF3   Cl -OCH2-CO-OCH(CH3)-CO-OCH3
Ia.54   Cl   Cl -OCH2-CO-OCH(CH3)-CO-OCH3
Ia.55   CF3   H -OCH2-CO-OCH(CH3)-CO-OC2H5
Ia.56   Cl   H -OCH2-CO-OCH(CH3)-CO-OC2H5
序号   R1   R3  R5     M.p.[℃]
Ia.57   CF3   F -OCH2-CO-OCH(CH3)-CO-OC2H5     106-107
Ia.58   Cl   F -OCH2-CO-OCH(CH3)-CO-OC2H5
Ia.59   CF3   Cl -OCH2-CO-OCH(CH3)-CO-OC2H5
Ia.60   Cl   Cl -OCH2-CO-OCH(CH3)-CO-OC2H5
Ia.61   CF3   H -OCH(CH3)-CO-OCH2-CO-OCH3
Ia.62   Cl   H -OCH(CH3)-CO-OCH2-CO-OCH3
Ia.63   CF3   F -OCH(CH3)-CO-OCH2-CO-OCH3     油
Ia.64   Cl   F -OCH(CH3)-CO-OCH2-CO-OCH3
Ia.65   CF3   Cl -OCH(CH3)-CO-OCH2-CO-OCH3
Ia.66   Cl   Cl -OCH(CH3)-CO-OCH2-CO-OCH3
Ia.67   CF3   H -OCH(CH3)-CO-OCH2-CO-OC2H5
Ia.68   Cl   H -OCH(CH3)-CO-OCH2-CO-OC2H5
Ia.69   CF3   F -OCH(CH3)-CO-OCH2-CO-OC2H5     油
Ia.70   Cl   F -OCH(CH3)-CO-OCH2-CO-OC2H5
Ia.71   CF3   Cl -OCH(CH3)-CO-OCH2-CO-OC2H5
Ia.72   Cl   Cl -OCH(CH3)-CO-OCH2-CO-OC2H5
Ia.73   CF3   H -OCH(CH3)-CO-OCH(CH3)-CO-OCH3
Ia.74   Cl   H -OCH(CH3)-CO-OCH(CH3)-CO-OCH3
Ia.75   CF3   F -OCH(CH3)-CO-OCH(CH3)-CO-OCH3     油
Ia.76   Cl   F -OCH(CH3)-CO-OCH(CH3)-CO-OCH3
Ia.77   CF3   Cl -OCH(CH3)-CO-OCH(CH3)-CO-OCH3
Ia.78   Cl   Cl -OCH(CH3)-CO-OCH(CH3)-CO-OCH3
Ia.79   CF3   H -OCH(CH3)-CO-OCH(CH3)-CO-OC2H5
Ia.80   Cl   H -OCH(CH3)-CO-OCH(CH3)-CO-OC2H5
Ia.81   CF3   F -OCH(CH3)-CO-OCH(CH3)-CO-OC2H5     油
Ia.82   Cl   F -OCH(CH3)-CO-OCH(CH3)-CO-OC2H5
Ia.83   CF3   Cl -OCH(CH3)-CO-OCH(CH3)-CO-OC2H5
Ia.84   Cl   Cl -OCH(CH3)-CO-OCH(CH3)-CO-OC2H5
Ia.85   CF3   H -OCH2-CO-OCH2-CO-N(CH3)2
Ia.86   Cl   H -OCH2-CO-OCH2-CO-N(CH3)2
Ia.87   CF3   F -OCH2-CO-OCH2-CO-N(CH3)2
Ia.88   Cl   F -OCH2-CO-OCH2-CO-N(CH3)2
Ia.89   CF3   Cl -OCH2-CO-OCH2-CO-N(CH3)2
Ia.90   Cl   Cl -OCH2-CO-OCH2-CO-N(CH3)2
Ia.91   CF3   H -OCH2-CO-OCH(CH3)-CO-N(CH3)2
Ia.92   Cl   H -OCH2-CO-OCH(CH3)-CO-N(CH3)2
Ia.93   CF3   F -OCH2-CO-OCH(CH3)-CO-N(CH3)2
Ia.94   Cl   F -OCH2-CO-OCH(CH3)-CO-N(CH3)2
Ia.95   CF3   Cl -OCH2-CO-OCH(CH3)-CO-N(CH3)2
序号   R1   R3  R5   M.p.[℃]
Ia.96   Cl   Cl -OCH2-CO-OCH(CH3)-CO-N(CH3)2
Ia.97   CF3   H -OCH(CH3)-CO-OCH2-CO-N(CH3)2
Ia.98   Cl   H -OCH(CH3)-CO-OCH2-CO-N(CH3)2
Ia.99   CF3   F -OCH(CH3)-CO-OCH2-CO-N(CH3)2
Ia.100   Cl   F -OCH(CH3)-CO-OCH2-CO-N(CH3)2
Ia.101   CF3   Cl -OCH(CH3)-CO-OCH2-CO-N(CH3)2
Ia.102   Cl   Cl -OCH(CH3)-CO-OCH2-CO-N(CH3)2
Ia.103   CF3   H -OCH(CH3)-CO-OCH(CH3)-CO-N(CH3)2
Ia.104   Cl   H -OCH(CH3)-CO-OCH(CH3)-CO-N(CH3)2
Ia.105   CF3   F -OCH(CH3)-CO-OCH(CH3)-CO-N(CH3)2
Ia.106   Cl   F -OCH(CH3)-CO-OCH(CH3)-CO-N(CH3)2
Ia.107   CF3   Cl -OCH(CH3)-CO-OCH(CH3)-CO-N(CH3)2
Ia.108   Cl   Cl -OCH(CH3)-CO-OCH(CH3)-CO-N(CH3)2
Ia.109   CF3   H -SCH2-CO-OCH2-CO-OCH3
Ia.110   Cl   H -SCH2-CO-OCH2-CO-OCH3
Ia.111   CF3   F -SCH2-CO-OCH2-CO-OCH3     油
Ia.112   Cl   F -SCH2-CO-OCH2-CO-OCH3
Ia.113   CF3   Cl -SCH2-CO-OCH2-CO-OCH3
Ia.114   Cl   Cl -SCH2-CO-OCH2-CO-OCH3
Ia.115   CF3   H -SCH2-CO-OCH2-CO-OC2H5
Ia.116   Cl   H -SCH2-CO-OCH2-CO-OC2H5
Ia.117   CF3   F -SCH2-CO-OCH2-CO-OC2H5
Ia.118   Cl   F -SCH2-CO-OCH2-CO-OC2H5
Ia.119   CF3   Cl -SCH2-CO-OCH2-CO-OC2H5
Ia.120   Cl   Cl -SCH2-CO-OCH2-CO-OC2H5
Ia.121   CF3   H -SCH2-CO-OCH(CH3)-CO-OCH3
Ia.122   Cl   H -SCH2-CO-OCH(CH3)-CO-OCH3
Ia.123   CF3   F -SCH2-CO-OCH(CH3)-CO-OCH3
Ia.124   Cl   F -SCH2-CO-OCH(CH3)-CO-OCH3
Ia.125   CF3   Cl -SCH2-CO-OCH(CH3)-CO-OCH3
Ia.126   Cl   Cl -SCH2-CO-OCH(CH3)-CO-OCH3
Ia.127   CF3   H -SCH2-CO-OCH(CH3)-CO-OC2H5
Ia.128   Cl   H -SCH2-CO-OCH(CH3)-CO-OC2H5
Ia.129   CF3   F -SCH2-CO-OCH(CH3)-CO-OC2H5
Ia.130   Cl   F -SCH2-CO-OCH(CH3)-CO-OC2H5
序号   R1   R3  R5   M.p.[℃]
Ia.131   CF3   Cl -SCH2-CO-OCH(CH3)-CO-OC2H5
Ia.132   Cl   Cl -SCH2-CO-OCH(CH3)-CO-OC2H5
Ia.133   CF3   H -SCH(CH3)-CO-OCH2-CO-OCH3
Ia.134   Cl   H -SCH(CH3)-CO-OCH2-CO-OCH3
Ia.135   CF3   F -SCH(CH3)-CO-OCH2-CO-OCH3
Ia.136   Cl   F -SCH(CH3)-CO-OCH2-CO-OCH3
Ia.137   CF3   Cl -SCH(CH3)-CO-OCH2-CO-OCH3
Ia.138   Cl   Cl -SCH(CH3)-CO-OCH2-CO-OCH3
Ia.139   CF3   H -SCH(CH3)-CO-OCH2-CO-OC2H5
Ia.140   Cl   H -SCH(CH3)-CO-OCH2-CO-OC2H5
Ia.141   CF3   F -SCH(CH3)-CO-OCH2-CO-OC2H5
Ia.142   Cl   F -SCH(CH3)-CO-OCH2-CO-OC2H5
Ia.143   CF3   Cl -SCH(CH3)-CO-OCH2-CO-OC2H5
Ia.144   Cl   Cl -SCH(CH3)-CO-OCH2-CO-OC2H5
Ia.145   CF3   H -SCH(CH3)-CO-OCH(CH3)-CO-OCH3
Ia.146   Cl   H -SCH(CH3)-CO-OCH(CH3)-CO-OCH3
Ia.147   CF3   F -SCH(CH3)-CO-OCH(CH3)-CO-OCH3
Ia.148   Cl   F -SCH(CH3)-CO-OCH(CH3)-CO-OCH3
Ia.149   CF3   Cl -SCH(CH3)-CO-OCH(CH3)-CO-OCH3
Ia.150   Cl   Cl -SCH(CH3)-CO-OCH(CH3)-CO-OCH3
Ia.151   CF3   H -SCH(CH3)-CO-OCH(CH3)-CO-OC2H5
Ia.152   Cl   H -SCH(CH3)-CO-OCH(CH3)-CO-OC2H5
Ia.153   CF3   F -SCH(CH3)-CO-OCH(CH3)-CO-OC2H5
Ia.154   Cl   F -SCH(CH3)-CO-OCH(CH3)-CO-OC2H5
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Ia.157   CF3   H -SCH2-CO-OCH2-CO-N(CH3)2
Ia.158   Cl   H -SCH2-CO-OCH2-CO-N(CH3)2
Ia.159   CF3   F -SCH2-CO-OCH2-CO-N(CH3)2
Ia.160   Cl   F -SCH2-CO-OCH2-CO-N(CH3)2
Ia.161   CF3   Cl -SCH2-CO-OCH2-CO-N(CH3)2
Ia.162   Cl   Cl -SCH2-CO-OCH2-CO-N(CH3)2
Ia.163   CF3   H -SCH2-CO-OCH(CH3)-CO-N(CH3)2
Ia.164   Cl   H -SCH2-CO-OCH(CH3)-CO-N(CH3)2
Ia.165   CF3   F -SCH2-CO-OCH(CH3)-CO-N(CH3)2
Ia.166   Cl   F -SCH2-CO-OCH(CH3)-CO-N(CH3)2
Ia.167   CF3   Cl -SCH2-CO-OCH(CH3)-CO-N(CH3)2
Ia.168   Cl   Cl -SCH2-CO-OCH(CH3)-CO-N(CH3)2
Ia.169   CF3   H -SCH(CH3)-CO-OCH2-CO-N(CH3)2
序号   R1   R3  R5   M.p.[℃]
Ia.170   Cl   H -SCH(CH3)-CO-OCH2-CO-N(CH3)2
Ia.171   CF3   F -SCH(CH3)-CO-OCH2-CO-N(CH3)2
Ia.172   Cl   F -SCH(CH3)-CO-OCH2-CO-N(CH3)2
Ia.173   CF3   Cl -SCH(CH3)-CO-OCH2-CO-N(CH3)2
Ia.174   Cl   Cl -SCH(CH3)-CO-OCH2-CO-N(CH3)2
Ia.175   CF3   H -SCH(CH3)-CO-OCH(CH3)-CO-N(CH3)2
Ia.176   Cl   H -SCH(CH3)-CO-OCH(CH3)-CO-N(CH3)2
Ia.177   CF3   F -SCH(CH3)-CO-OCH(CH3)-CO-N(CH3)2
Ia.178   Cl   F -SCH(CH3)-CO-OCH(CH3)-CO-N(CH3)2
Ia.179   CF3   Cl -SCH(CH3)-CO-OCH(CH3)-CO-N(CH3)2
Ia.180   Cl   Cl -SCH(CH3)-CO-OCH(CH3)-CO-N(CH3)2
Ia.181   CF3   H -CO-OCH(CH3)-CO-OH
Ia.182   Cl   H -CO-OCH(CH3)-CO-OH
Ia.183   CF3   F -CO-OCH(CH3)-CO-OH     油
Ia.184   Cl   F -CO-OCH(CH3)-CO-OH
Ia.185   CF3   Cl -CO-OCH(CH3)-CO-OH
Ia.186   Cl   Cl -CO-OCH(CH3)-CO-OH
Ia.187   CF3   H -CO-OCH(CH3)-CO-OCH(CH3)2
Ia.188   Cl   H -CO-OCH(CH3)-CO-OCH(CH3)2
Ia.189   CF3   F -CO-OCH(CH3)-CO-OCH(CH3)2     油
Ia.190   Cl   F -CO-OCH(CH3)-CO-OCH(CH3)2
Ia.191   CF3   Cl -CO-OCH(CH3)-CO-OCH(CH3)2
Ia.192   Cl   Cl -CO-OCH(CH3)-CO-OCH(CH3)2
Ia.193   CF3   H -CO-OCH(CH3)-CO-OCH2-CH＝CH2
Ia.194   Cl   H -CO-OCH(CH3)-CO-OCH2-CH＝CH2
Ia.195   CF3   F -CO-OCH(CH3)-CO-OCH2-CH＝CH2     油
Ia.196   Cl   F -CO-OCH(CH3)-CO-OCH2-CH＝CH2
Ia.197   CF3   Cl -CO-OCH(CH3)-CO-OCH2-CH＝CH2
Ia.198   Cl   Cl -CO-OCH(CH3)-CO-OCH2-CH＝CH2
Ia.199   CF3   H -CO-OCH2-CO-OCH2-CH2-CH2-C2H5
Ia.200   Cl   H -CO-OCH2-CO-OCH2-CH2-CH2-C2H5
Ia.201   CF3   F -CO-OCH2-CO-OCH2-CH2-CH2-C2H5     油
Ia.202   Cl   F -CO-OCH2-CO-OCH2-CH2-CH2-C2H5
Ia.203   CF3   Cl -CO-OCH2-CO-OCH2-CH2-CH2-C2H5
Ia.204   Cl   Cl -CO-OCH2-CO-OCH2-CH2-CH2-C2H5
序号   R1   R3  R5   M.p.[℃]
Ia.205   CF3   H -CO-OCH(CH3)-CO-OCH2-CH(CH3)2
Ia.206   Cl   H -CO-OCH(CH3)-CO-OCH2-CH(CH3)2
Ia.207   CF3   F -CO-OCH(CH3)-CO-OCH2-CH(CH3)2     油
Ia.208   Cl   F -CO-OCH(CH3)-CO-OCH2-CH(CH3)2
Ia.209   CF3   Cl -CO-OCH(CH3)-CO-OCH2-CH(CH3)2
Ia.210   Cl   Cl -CO-OCH(CH3)-CO-OCH2-CH(CH3)2
Ia.211   CF3   H -CO-OCH(CH3)-CO-NH2
Ia.212   Cl   H -CO-OCH(CH3)-CO-NH2
Ia.213   CF3   F -CO-OCH(CH3)-CO-NH2     油
Ia.214   Cl   F -CO-OCH(CH3)-CO-NH2
Ia.215   CF3   Cl -CO-OCH(CH3)-CO-NH2
Ia.216   Cl   Cl -CO-OCH(CH3)-CO-NH2
Ia.217   CF3   H -OCH2-CO-OCH2-CO-OCH(CH3)2
Ia.218   Cl   H -OCH2-CO-OCH2-CO-OCH(CH3)2
Ia.219   CF3   F -OCH2-CO-OCH2-CO-OCH(CH3)2     58-59
Ia.220   Cl   F -OCH2-CO-OCH2-CO-OCH(CH3)2
Ia.221   CF3   Cl -OCH2-CO-OCH2-CO-OCH(CH3)2
Ia.222   Cl   Cl -OCH2-CO-OCH2-CO-OCH(CH3)2
Ia.223   CF3   H -OCH2-CO-OCH(CH3)-CO-OCH(CH3)2
Ia.224   Cl   H -OCH2-CO-OCH(CH3)-CO-OCH(CH3)2
Ia.225   CF3   F -OCH2-CO-OCH(CH3)-CO-OCH(CH3)2     66-67
Ia.226   Cl   F -OCH2-CO-OCH(CH3)-CO-OCH(CH3)2
Ia.227   CF3   Cl -OCH2-CO-OCH(CH3)-CO-OCH(CH3)2
Ia.228   Cl   Cl -OCH2-CO-OCH(CH3)-CO-OCH(CH3)2
Ia.229   CF3   H -OCH2-CO-OCH(CH3)-CO-OCH2-CH＝CH2
Ia.230   Cl   H -OCH2-CO-OCH(CH3)-CO-OCH2-CH＝CH2
Ia.231   CF3   F -OCH2-CO-OCH(CH3)-CO-OCH2-CH＝CH2     92-93
Ia.232   Cl   F -OCH2-CO-OCH(CH3)-CO-OCH2-CH＝CH2
Ia.233   CF3   Cl -OCH2-CO-OCH(CH3)-CO-OCH2-CH＝CH2
Ia.234   Cl   Cl -OCH2-CO-OCH(CH3)-CO-OCH2-CH＝CH2
Ia.235   CF3   H -OCH(CH3)-CO-OCH(CH3)-CO-OCH(CH3)2
Ia.236   Cl   H -OCH(CH3)-CO-OCH(CH3)-CO-OCH(CH3)2
Ia.237   CF3   F -OCH(CH3)-CO-OCH(CH3)-CO-OCH(CH3)2     油
序号   R1   R3  R5   M.p.[℃]
Ia.238   Cl   F -OCH(CH3)-CO-OCH(CH3)-CO-OCH(CH3)2
Ia.239   CF3   Cl -OCH(CH3)-CO-OCH(CH3)-CO-OCH(CH3)2
Ia.240   Cl   Cl -OCH(CH3)-CO-OCH(CH3)-CO-OCH(CH3)2
Ia.241   CF3   H -OCH(CH3)-CO-OCH(CH3)-CO-OCH2-CH＝CH2
Ia.242   Cl   H -OCH(CH3)-CO-OCH(CH3)-CO-OCH2-CH＝CH2
Ia.243   CF3   F -OCH(CH3)-CO-OCH(CH3)-CO-OCH2-CH＝CH2     油
Ia.244   Cl   F -OCH(CH3)-CO-OCH(CH3)-CO-OCH2-CH＝CH2
Ia.245   CF3   Cl -OCH(CH3)-CO-OCH(CH3)-CO-OCH2-CH＝CH2
Ia.246   Cl   Cl -OCH(CH3)-CO-OCH(CH3)-CO-OCH2-CH＝CH2
Ia.247   CF3   H -OCH2-CO-OC(CH3)2-CO-OH
Ia.248   Cl   H -OCH2-CO-OC(CH3)2-CO-OH
Ia.249   CF3   F -OCH2-CO-OC(CH3)2-CO-OH     油
Ia.250   Cl   F -OCH2-CO-OC(CH3)2-CO-OH
Ia.251   CF3   Cl -OCH2-CO-OC(CH3)2-CO-OH
Ia.252   Cl   Cl -OCH2-CO-OC(CH3)2-CO-OH
Ia.253   CF3   H -OCH2-CO-OC(CH3)2-CO-OCH3
Ia.254   Cl   H -OCH2-CO-OC(CH3)2-CO-OCH3
Ia.255   CF3   F -OCH2-CO-OC(CH3)2-CO-OCH3     油
Ia.256   Cl   F -OCH2-CO-OC(CH3)2-CO-OCH3
Ia.257   CF3   Cl -OCH2-CO-OC(CH3)2-CO-OCH3
Ia.258   Cl   Cl -OCH2-CO-OC(CH3)2-CO-OCH3
Ia.259   CF3   H -OCH2-CO-OC(CH3)2-CO-OC2H5
Ia.260   Cl   H -OCH2-CO-OC(CH3)2-CO-OC2H5
Ia.261   CF3   F -OCH2-CO-OC(CH3)2-CO-OC2H5     油
Ia.262   Cl   F -OCH2-CO-OC(CH3)2-CO-OC2H5
Ia.263   CF3   Cl -OCH2-CO-OC(CH3)2-CO-OC2H5
Ia.264   Cl   Cl -OCH2-CO-OC(CH3)2-CO-OC2H5
Ia.265   CF3   H -OCH(CH3)-CO-OC(CH3)2-CO-OH
Ia.266   Cl   H -OCH(CH3)-CO-OC(CH3)2-CO-OH
Ia.267   CF3   F -OCH(CH3)-CO-OC(CH3)2-CO-OH     160-162
Ia.269   Cl   F -OCH(CH3)-CO-OC(CH3)2-CO-OH
Ia.269   CF3   Cl -OCH(CH3)-CO-OC(CH3)2-CO-OH
序号   R1   R3 R5   M.p.[℃]
Ia.270   Cl   Cl -OCH(CH3)-CO-OC(CH3)2-CO-OH
Ia.271   CF3   H -OCH(CH3)-CO-OC(CH3)2-CO-OCH3
Ia.272   Cl   H -OCH(CH3)-CO-OC(CH3)2-CO-OCH3
Ia.273   CF3   F -OCH(CH3)-CO-OC(CH3)2-CO-OCH3     油
Ia.274   Cl   F -OCH(CH3)-CO-OC(CH3)2-CO-OCH3
Ia.275   CF3   Cl -OCH(CH3)-CO-OC(CH3)2-CO-OCH3
Ia.276   Cl   Cl -OCH(CH3)-CO-OC(CH3)2-CO-OCH3
Ia.277   CF3   H -OCH(CH3)-CO-OC(CH3)2-CO-OC2H5
Ia.278   Cl   H -OCH(CH3)-CO-OC(CH3)2-CO-OC2H5
Ia.279   CF3   F -OCH(CH3)-CO-OC(CH3)2-CO-OC2H5     油
Ia.280   Cl   F -OCH(CH3)-CO-OC(CH3)2-CO-OC2H5
Ia.281   CF3   Cl -OCH(CH3)-CO-OC(CH3)2-CO-OC2H5
Ia.282   Cl   Cl -OCH(CH3)-CO-OC(CH3)2-CO-OC2H5
此外，特别优选的是取代的2-苯基吡啶Ib，特别是化合物Ib.01-Ib.282，它们与相应的化合物Ia.01-Ia.282的不同仅在于R4是氰基：
Figure A9619704900251
式I的取代2-苯基吡啶可以各种方式，例如下列方法之一获得：方法A)：
在碱存在下，使用酰氯IIa或IIc与羟基羧酸(衍生物)IIIa或IIIb反应，或使酰氯IIb与醇IIIc或胺IIId反应(参见，例如K.Furuta等，《有机合成》72，86(1993)和H.Henecka在Houben-Weyl中的《有机化学方法》，第VIII卷，第4版，斯图加特，1952，第463页等)：
Figure A9619704900261
X是-CO-O-(C1-C4-亚烷基)-CO-的缩写形式
反应通常是在惰性溶剂或稀释剂中、特别是在卤代烃如二氯甲烷、氯仿、1，2-二氯乙烷和四氯化碳中进行。
适合的碱的实例是例如碱金属的碳酸(氢)盐如碳酸氢钠和碳酸钠，以及含氮碱如吡啶、4-二甲基氨基吡啶和三乙胺。
反应温度一般是0至100℃。
反应剂通常采用大致化学计量比率，但反应剂之一过量或许会是有利的，例如为了尽可能地使另一种反应剂反应完全。
式IIa和IIc的酰氯公开于早期的德国专利申请DE-A 19 500 758中。酰氯IIb是新的且易于通过如下反应获得：使IIa与羟基羧酸HO-(C1-C4-亚烷基)-COOH(IV)或其盐反应，接着氯化所得的产物(V)：
Figure A9619704900271
有用的盐IV主要是碱金属盐，特别是钠-和钾盐。
此氯化反应可以在无溶剂的情况下，在过量的氯化剂中或在惰性溶剂或稀释剂中，特别是在非质子传递溶剂例如乙醚、苯或二硫化碳中进行。
适合的氯化剂是例如亚硫酰氯、草酰氯、三氯化磷、五氯化磷、磷酰氯、光气、双光气或三光气。
进行此类氯化反应的其它信息可见于下列文献中，这些文献以列举的方式给出作为参考：-  A.J.Meyers和M.E.Flanagan，《有机合成》，71，107(1992)；-  H.J.Scheifele Jr.和D.F.DeTar，《有机合成文集》，第IV卷，第34页(1963)；-  G.H.Coleman等，《有机合成文集》，第III卷，第712页(1955)；-  H.Henecka在Houben-Weyl中的《有机化学方法》，第VIII卷，第4版，斯图加特1952，第463页等)
相应于酰氯III的未公开于例如DE-A 43 23 916中的羧酸可以用描述于此专利公开的方式获得。方法B)
用本身已知的方式，将其中n是0，且取代基R5不含有硫桥的式I取代的2-苯基吡啶氧化(参见，例如A.Albini & S.Pietra，《杂环N-氧化物》，CRC-出版公司，Boca Raton，USA，1991；H.S.Mosher等，《有机合成文集》，第IV卷，1963，第828页；E.C.Taylor等，《有机合成文集》，第IV卷，1963，第704页；T.W.Bell等，《有机合成》，69，第828页(1990))；
在用于氧化吡啶环的常规氧化剂中，可以选用例如过乙酸、过三氟乙酸、过苯甲酸、间氯过苯甲酸、单过马来酸、单过邻苯二甲酸镁、过硼酸钠、Oxone_(含有过二硫酸盐)，过钨酸和过氧化氢。
适合的溶剂的实例是水、硫酸、羧酸如乙酸和三氟乙酸，以及卤代烃如二氯甲烷和氯仿。
一般是在0℃至反应混合物的沸点下进行氧化。
相对于起始化合物，通常采用至少等摩尔量的氧化剂。通常，已证实过量的氧化剂是特别有利的。方法C)
在碱存在下，使式IV的3-吡啶基苯酚与式VII或VIII的亲电试剂反应：
Figure A9619704900291
Y是-(C1-C4-亚烷基)-CO-O-(C1-C4-亚烷基)-CO-链。L是氯、溴、碘、甲基磺酰氧基、三氟甲基磺酰氧基、苯基磺酰氧基或对
甲苯基磺酰氧基。
一般而言，此方法是在惰性溶剂或稀释剂中，优选是在非质子传递溶剂例如在N，N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、丙酮、N-甲基吡咯烷酮、乙腈中，或在醚如乙醚、四氢呋喃和1，4-二噁烷中进行。
有用的碱是碱金属碳酸盐和碱金属碳酸氢盐，如碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸钠和碳酸钾，碱金属醇盐如甲醇钠和叔丁醇钾，碱金属氢氧化物如氢氧化钠，和碱金属氢化物如氢化钠。
进行此烷基化反应的其它信息可以见于例如下列文献中：*   苯酚与α-羰基磺酸酯的烷基化反应：
-  U.Burkard和F.Effenberger，化学通讯119、1594(1986)；
-  J.Bierdermann等，《医学化学杂志》，29，1183(1986)；
-  R.B.Rogers等，US 4,725,683。**  苯酚与α-卤代酯的烷基化反应：
-  R.Aneja等，《四面体》2，203(1958)；
-  EP-A 380 043；
-  C.R.Edwards等，《杂环化学杂志》24，495(1987)：
-  C.P.Phadke等，《合成》5，413(1986)；
-  K.G.Watson，US 4,837,355；
-  V.Elango等，US 4,908,476；
-  G.Schlegel等，US 4,978,774；
-  U.Burkard和F.Effenberger，化学通讯119，1594(1986)；
-  H.Sugihara等，《化学与药物公报》35，1919(1987)；
-  S.Fujinawa等，US 4,625,053。
亲电试剂VII和VIII是已知的或可以用本身已知的方式获得(在这方面参见，例如，EP-A 537 838；E.K.Euranto，Suom.Kemistilehti B 43(9)，324-327(1970)；DE-A 43 20 396；JP 04/001 190；DE-A 25 01 448；US4,033,938；M.Franck-Neumann等，合成通讯10，637-640(1990)；J.H.Clark等，化学协会杂志 道尔顿文集20，2129-2134(1975)和FR 2 459221)。方法D)
在碱存在下，使式IX的3-吡啶基苯硫酚与亲电试剂VII或VIII反应：
Figure A9619704900311
关于Y和L的定义以及适合的溶剂/稀释剂和碱，在方法C)中给出的信息也适合于此。
进行此烷基化反应的其它信息可以见于例如下列文献中：*   苯硫酚与α-羰基磺酸酯的烷基化反应：
-  U.Burkard和F.Effenberger，化学通讯119，1594(1986)；**  苯硫酚与α-卤代酯的烷基化反应：
-  M.B.Floyd，US 4,983,753；
-  E.Campaigne和A.R.Mclaughlin，《杂环化学杂志》20，
623(1983)；
-  J.Durman等，化学协会杂志 帕金文集，1939(1986)；
-  M.Kawsds等，《化学药物公报》34，1939(1986)；
-  H.Sugihara等，《化学与药物公报》35，1919(1987)。
除非另作指明，上面描述的所有方法有利的是在大气压下进行的，或在具体的反应混合物自生压力下进行。
取代的2-苯基吡啶I通常可以通过上述方法之一制备。然而，由于经济或技术上的原因，更方便的是由2-苯基吡啶制备一些相似的但只在一个基团的含意上有所不同的化合物。
一般而言，反应混合物通过本身已知的方式进行后处理，例如用水稀释反应溶液，随后通过过滤、结晶或溶剂萃取的方式分离产物，或通过去除溶剂，在水与适合的有机溶剂的混合物中分配，并后处理有机相，从而获得产物。
式I的取代2-苯基吡啶可以含有一至多个手性中心，且若如此，通常获得的是对映体或非对映体的混合物。如果需要，此混合物可以用常规的方法拆分成较纯的异构体，例如通过结晶、色谱或经光学活性吸附物的方式。纯的光学活性异构体也可以由相应的光学活性的原料制备。
其中R6＝氢的取代的2-苯基吡啶I可以用本身已知的方式转化成其盐，优选转化成其碱金属盐。
其中金属离子不是碱金属的I盐可以以常规的方式，通过相应的碱金属盐的换盐反应来制备，如可通过氨、鏻、锍或氢氧化锍的换盐方式得到的铵-、鏻-、锍-和氢氧化锍盐。
化合物I及其农业上有用的盐适合作为除草剂，它们可以是异构体混合物的形式和纯异构体的形式。包含I的除草组合物在控制非耕地的植物方面非常有效，特别是在高施用量的情况下。它们可以在作物如小麦、稻、玉米、大豆和棉花中防治阔叶杂草和禾本科杂草，而不对作物造成明显的伤害。这种效果特别是出现在低施用量的情况下。
根据具体的施用方法的不同，化合物I或含有它的组合物也可以用于另外的作物，用于消灭莠草。适合的实例是下列作物：洋葱、凤梨、花生、芦笋、甜菜(Beta vulgaris spp.altissima)、芜菁甜菜(Beta vulgaris spp.rapa)、芜菁(Brassica rapa var.napus)、芜菁(Brassica rapa var.napobrassica)、芜菁(Brassica rapa var.silvestris)、茶、红花、美洲山核桃、柠檬、甜橙、小果咖啡(中果咖啡、大果咖啡)、黄瓜、狗牙根、胡萝卜、油棕、欧洲草莓、大豆、陆地棉(鸡脚棉、草棉、Gossypium vitifolium)、向日葵、巴西橡校、大麦、啤酒花、甘蓝、核桃、兵豆、亚麻、蕃茄、苹果属、木薯、紫花苜蓿、芭蕉属、烟草(黄花烟草)、油橄榄、稻、雪豆、菜豆、欧洲云杉、松属、豌豆、欧洲甜樱桃、桃、西洋梨、红醋栗、蓖麻、甘蔗、黑麦、马铃薯、芦黍(蜀黍)、可可、红车轴草、普通小麦、硬粒小麦、蚕豆、葡萄、玉米。
此外，化合物I也可以用在这样的作物上，所述的作物通过育种和/或基因工程的方法，业已对化合物I或其它除草剂的作用具有高抗性。
再者，取代的2-苯基吡啶I也适合用于植物干燥和/或落叶。
作为干燥剂，它们特别适合于作物如马铃薯、油菜、向日葵和大豆的地上部分的干燥。这样可使这些重要作物进行完全机械化收获。
利于采收也是商业上的需要，在柑桔树、橄榄或其它种类和各种结梨的果树、核果果树和果皮不开裂的果树的情况下，这种需要可以通过在时间上集中脱落或减低其对果树的附着来实现。同样的机制，即促进植物的果实或叶部与梢部之间脱落组织的形成，对于作物(特别是棉花)的方便可控的落叶同样也是重要的。
此外，缩短各棉花植株成熟的时间范围可导致在收获后有更高的纤维质量。
化合物I或含有它的除草组合物可以以可直接喷雾水溶液、粉末和悬浮液，或高浓度水悬剂、油悬剂或其它悬浮剂、或分散液、乳剂、油分散液、膏剂、喷粉组合物、撒施组合物或颗粒剂的形式，通过喷雾、弥雾、喷粉、撒施或浇泼使用。施用形式取决于使用的目的；在每一种情况下，应确保本发明的新颖活性成分尽可能细微和均匀地分散。
制备直接可喷雾溶液、乳剂、膏剂或油分散液的适合惰性辅助剂主要是：中-至高沸点的矿物油馏份如煤油或柴油，煤焦油和动植物油，脂族烃、环烃和芳烃，例如石蜡、四氢化萘、烷基化萘或其衍生物、烷基化苯及其衍生物，醇如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇和环己醇，酮如环己酮或强极性溶剂，例如胺，如N-甲基吡咯烷酮，或水。
含水的施用形式可以通过加水，由乳油、悬浮剂、膏剂、可湿性粉剂或水可分散颗粒剂来制备。制备乳剂、膏剂或油分散剂时，通过加入润湿剂、粘合剂、分散剂或乳化剂，将活性物质以其本身的形式或溶于油或溶剂中的形式于水中均质化。另外，也可以制备由活性物质、润湿剂、粘合剂、分散剂或乳化剂和可能的适合用水稀释的溶剂或油组成的浓缩物。
适合的表面活性物质(辅助剂)是芳族磺酸例如木素磺酸、苯酚磺酸、萘磺酸的和二丁基萘磺酸的碱金属、-碱土金属盐和铵盐，和脂肪酸、烷基磺酸和烷基芳基磺酸、烷基醚硫酸、月桂基醚硫酸和脂肪醇硫酸的碱金属、-碱土金属盐和铵盐，以及硫酸化的十六-、十七-和十八醇的或脂肪醇醚的盐，磺化萘和其衍生物与甲醛的缩合产物，萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合产物，聚氧乙烯辛基酚醚、乙氧基烷化的异辛基-、辛基-或壬基酚、烷基苯基-或三丁基苯基聚乙二醇醚，烷基芳基聚醚醇、异三癸基醇、脂肪醇环氧乙烷缩合物，乙氧基化蓖麻油，聚氧乙烯-或聚氧丙烯烷基醚，月桂醇聚乙二醇醚乙酸酯、失水山梨醇酯，木素亚硫酸盐废液或甲基纤维素。
粉剂、撒施剂和喷粉剂可以通过将活性物质与固体载体混合或一起研磨而生产。
颗粒剂例如涂敷-、浸渍-或均质颗粒剂可以通过将活性化合物粘合到固体载体上而制备。固体载体是矿石土如硅酸、硅胶、硅酸盐、滑石、高岭土、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、陶土、白云石、硅藻土、硫酸钙和硫酸镁、氧化镁、塑料粉、和化肥如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素和植物产物如面粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉、纤维素粉和其它固体载体。
在直接可施用制剂中的活性化合物I的浓度可以在相当宽的范围内变化。制剂中通常含有按重量计0.001至98％、优选按重量计0.01至95％的至少一种活性化合物。在此情况下，所采用的活性成分纯度为90％至100％，优选95％至100％(根据NMR谱)。
下列剂型实施例说明这些制剂的制备：I. 将20重量份的化合物Ia.09溶于由如下组成的混合物：80重量份的烷基化苯、10重量份的8至10摩尔环氧乙烷与1摩尔油酸N-单乙醇酰胺的加成物、5重量份的十二烷基苯磺酸钙和5重量份的40摩尔环氧乙烷与1摩尔蓖麻油的加成物。将溶液倒出，并将之细分散于100,000重量份的水中，获得含0.02％(重量)活性化合物的水分散液。II.将20重量份的化合物Ia.15溶于由如下组成的混合物：40重量份的环己酮、30重量份的异丁醇、20重量份的7摩尔环氧乙烷与1摩尔异辛基酚的加成物和10重量份的40摩尔环氧乙烷与1摩尔蓖麻油的加成物。将溶液倒出，并将之细分散于100,000重量份的水中，获得含0.02％(重量)活性化合物的水分散液。III.将20重量份的活性化合物Ia.39溶于由如下组成的混合物：25重量份的环己酮、65重量份沸点为210至280℃的矿物油馏份和10重量份的40摩尔环氧乙烷与1摩尔蓖麻油的加成物。将溶液倒出，并将之细分散于100,000重量份的水中，获得含0.02％(重量)活性化合物的水分散液。IV.将20重量份的活性化合物Ia.51与3重量份的二异丁基萘-α-磺酸钠   盐、17重量份的来源于亚硫酸废液的木素硫酸钠和60重量份的粉状硅胶充分混合，并在锤磨中磨碎。通过将混合物细分散于20,000重量份的水中，获得含有0.1％(重量)活性化合物的喷雾混合物。V. 将3重量份的活性化合物Ia.57与97重量份细分散的高岭土混合。以这种方式，获得含有3％(重量)活性化合物的喷粉组合物。VI.将20重量份的活性化合物Ia.81与2重量份的十二烷基苯磺酸钙、8重量份的脂肪醇乙二醇醚、2重量份的酚-脲-甲醛缩合物的钠盐和68重量份的石蜡样矿物油均匀混合。获得稳定的油分散剂。VII.将1重量份的化合物Ia.195溶于由如下组成的混合物：70重量份的环己酮、20重量份的乙氧基化异辛基苯酚和10重量份的乙氧基化蓖麻油。得到稳定的乳油。VIII.将1重量份的化合物Ia.261溶于由80重量份的环己酮和20重量份的Wettol_EM 31(＝基于乙氧基化的蓖麻油的非离子乳化剂，BASF AG)所组成的混合物，获得稳定的乳油。
本发明活性化合物I或除草组合物的施用可以在苗前或苗后进行。如果某些作物对活性化合物的耐受性差，则可采用这样的施用技术，在该技术中，除草组合物借助喷雾设备喷雾，如果可能的话，使敏感作物的叶片不受影响，而与之同时，使活性化合物达到生长在作物下面的莠草的叶片上或覆盖土壤的表面(苗后直接处理(post-directed)、铺施(lay-by))。
根据防治的目的、季节、靶体植物和生长期的不同，活性成分I的施用剂量是0.001g至3.0，优选0.01至1kg活性成分(a.i.)/公顷。
为扩大作用谱和获得增效作用，取代的2-苯基吡啶可以与许多有代表性的其它除草剂或生长调节活性化合物种类混合或联合施用。例如，适合的混合配对组分是1，2，4-噻二唑类、1，3，4-噻二唑类、酰胺类、氨基磷酸及其衍生物、氨基三唑类、酰替苯胺类、芳氧基-/杂芳氧基苯氧烷酸及其衍生物、苯甲酸及其衍生物、苯并噻二嗪酮类、2-(杂酰基/芳酰基)-1，3-环己二酮、杂芳基芳基酮类、苄基异噁唑啉酮类、间CF3-苯基衍生物、氨基甲酸酯类、喹啉酮羧基及其衍生物、氯乙酰苯胺类、环己基-1，3-二酮衍生物、二嗪类、二氯丙酸及其衍生物、二氢苯并呋喃类、二氢呋喃-3-酮类、二硝基苯胺类、二硝基苯酚类、二苯醚类、二吡啶基、卤代羧酸及其衍生物、脲类、3-苯基尿嘧啶类、咪唑类、咪唑啉酮类、N-苯基-3，4，5，6-四氢邻苯二甲酰亚胺类、噁唑类、环氧乙烷类、苯酚类、芳氧基和杂芳氧基苯氧基丙酸酯类、苯基乙酸及其衍生物、2-苯基丙酸及其衍生物、吡唑类、苯基吡唑类、哒嗪类、吡啶羧酸类及其衍生物、嘧啶基醚类、磺酰胺类、磺酰脲类、三嗪类、三嗪酮类、三唑啉酮类、三唑羧酰胺类和尿嘧啶类。
此外，还可以将化合物I以其本身或其与其它除草剂组合的形式、再加上其它的作物保护剂一起混合，且一同施用，例如与防治病原真菌或细菌的农药、组合物一起使用。感兴趣的还有与矿物盐溶液互混，采用这种方法来消除营养元素或痕量元素的缺乏。也可以加入无药害的油和油浓缩物。制备实施例实施例1表1中的序号为Ia.09的化合物
将3.0克3-氯-2-(5-羧基-4-氯-2-氟苯基)-5-三氟甲基吡啶在20毫升亚硫酰氯中回流加热2.5小时。之后减压蒸馏出过量的亚硫酰氯，在此之后，将残留物溶解于25毫升无水二氯甲烷中。在加入0.8克吡啶和5.0克甘醇酸乙酯后，将反应混合物再回流7.5小时，之后在23℃下搅拌大约15小时。
后处理时，先将此反应产物减压浓缩。在残留物用50毫升二氯甲烷吸收之后，将混合物用50毫升0.1摩尔盐酸和50毫升水依次萃取。随后将有机相经硫酸钠干燥，并浓缩。残留物用硅胶色谱(洗脱液：环己烷/乙酸乙酯＝10∶1)。收率：2.3克无色晶体，熔点68℃。
1H NMR(200MHz，于CDCl3中)：δ[ppm]＝1.30(t，3H)，4.27(q，2H)，
4.85(s，2H)，7.37(d，1H)，8.08(s，1H)，8.20(d，1H)，8.90(s，1H).实施例2表1中的序号为Ia.15的化合物
通过类似于实施例1中的方法，使用3.0克3-氯-2-(5-羧基-4-氯-2-氟苯基)-5-三氟甲基吡啶、1.35克吡啶和1.77克(s)-乳酸甲酯，获得1.9克无色油状物。1H NMR(200MHz，于CDCl3中)：δ[ppm]＝1.63(d，3H)，3.78(s，3H)，5.35(q，1H)，7.37(d，1H)，8.08(s，1H)，8.17(d，1H)，8.88(s，1H).应用实施例(除草活性)
由下列温室试验可以显示取代的2-苯基吡啶的除草作用：
所用的栽培容器是塑料花盆，盆中装有腐殖质含量约为3.0％的壤砂土作为基质。根据不同的种类，分别播种不同试验植物的种子。
在苗前处理的情况下，在播种后，将悬浮或乳化于水中的活性化合物用分散性能良好的喷嘴直接施用。花盆稍微浇些水，以促使萌发和生长，然后，覆盖上塑料地膜，直到植物生根。如果不是受活性化合物影响的话，覆盖应会使试验植物均匀的萌发。
进行苗后处理时，先让试验植物长出，根据不同的生长形式，让其长到3至15cm高，此时方用悬浮于或乳化于水中的活性化合物处理。对于这种目的，试验植物或是直接播种并在同一花盆中生长，或是先以秧苗分别生长，再在处理前几天将它们移栽到试验花盆中。苗后处理的施用剂量是0.98或0.49克/公顷的活性成分
根据种类的不同，将植物放置在10-25℃或20-35℃下。试验期为2至4周。在此期间，悉心照料植物，并评价它们对各处理的反应。
以0至100的等级进行评分。在此情况下，100是指没有植物出苗或至少完全毁灭地上部分，而0是指无伤害或生长正常。
用在温室实验中的植物由下列的种类组成：
学名 俗名
Galium aparine 猪殃殃
Ipomoea subspecies 牵牛
Polygonum persicaria 春蓼
Sinapis alba 田白芥
在0.98或0.49克活性成分/公顷的施用量下，在苗后处理的方法中，化合物Ia.15显示出对上面提到的植物有非常好的作用。
对照试验中，采用了公开于WO 95/02580(此专利公开的序号为1.599的化合物)作试验，但此化合物的效果较差。
Figure A9619704900391
应用实施例(干燥/落叶作用)
所用的试验植物是4叶的棉苗(无子叶)，该棉苗在温室条件下生长(相对湿度50-70％：白昼/黑夜温度27/20℃)。
将棉苗的叶片用活性成分的含水制剂(基于喷雾液的重量计，加入0.15％的脂族醇烷氧基化物Plurafac_LF 7001))喷雾至喷雾液向下滴流。水的施用量相当于1000升/公顷。13天后，脱落的叶片和落叶的程度以％计。
未处理对照植物未出现叶片脱落。1)来源于BASF AG的低泡沫非离子型表面活性剂。

Claims (16)

1.通式I取代的2-苯基吡啶或其中R6＝氢的化合物I的农业上可利用的盐：
Figure A9619704900021
其中变量具有下列含意：n   是0或1；R1 是卤素或C1-C4-卤代烷基；R2和R3各是氢或卤素；R4 是氰基或卤素；R5 是-CO-O-(C1-C4-亚烷基)-CO-OR6、
-CO-O-(C1-C4-亚烷基)-CO-N(R7)R8、
-O-(C1-C4-亚烷基)-CO-O-(C1-C4-亚烷基)-CO-OR6、
-O-(C1-C4-亚烷基)-CO-O-(C1-C4-亚烷基)-CO-N(R7)R8、
-S-(C1-C4-亚烷基)-CO-O-(C1-C4-亚烷基)-CO-OR6或
-S-(C1-C4-亚烷基)-CO-O-(C1-C4-亚烷基)-CO-N(R7)R8，
其中
  R6是氢、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C2-C4-链
    烯基或C3-C4-炔基，
  R7是氢、C1-C4-烷基、羧基-C1-C4-烷基、(C1-C4-烷氧基)羰
    基-C1-C4-烷基和
  R8是氢或C1-C4-烷基。
2.根据权利要求1的式I取代的2-苯基吡啶，其中变量具有下列含意：n   是0；R1 是氯或三氟甲基；R2 是氯；R3 是氢、氟或氯；R4 是氰基或氯；R5 是-CO-O-(C1-C4-亚烷基)-CO-OR6、
-CO-O-(C1-C4-亚烷基)-CO-N(R7)R8、
-O-(C1-C4-亚烷基)-CO-O-(C1-C4-亚烷基)-CO-OR6或
-O-(C1-C4-亚烷基)-CO-O-(C1-C4-亚烷基)-CO-N(R7)R8，
其中
  R6是C1-C4-烷基、C2-C4-链烯基或C3-C4-炔基，
  R7是C1-C4-烷基或(C1-C4-烷氧基)羰基-C1-C4-烷基和
  R8是氢或C1-C4-烷基。
3.权利要求1的式I取代的2-苯基吡啶及其农业上可利用的盐作为除草剂或用于植物干燥和/或落叶中的应用。
4.一种除草组合物，它含有除草有效量的至少一种权利要求1中所要求的式I取代的2-苯基吡啶或其农业上可利用的盐，和至少一种惰性液体和/或固体载体，以及如果需要，至少一种表面活性物质。
5.一种用于植物干燥和/或落叶的组合物，它含有具有干燥和/或落叶有效量的至少一种权利要求1中所要求的式I取代的2-苯基吡啶或其农业上可利用的盐，和至少一种惰性液体和/或固体载体，以及如果需要，至少一种表面活性物质。
6.一种制备除草活性组合物的方法，所述的方法包括，将除草有效量的至少一种权利要求1中所要求的式I取代的2-苯基吡啶或其农业上可利用的盐与至少一种惰性液体和/或固体载体，以及如果需要，再与至少一种表面活性物质混合。
7.一种制备用于植物干燥和/或落叶的组合物的方法，所述的方法包括，将具有干燥和/或落叶有效量的至少一种权利要求1中所要求的式I取代的2-苯基吡啶或其农业上可利用的盐与至少一种惰性液体和/或固体载体，以及如果需要，再与至少一种表面活性物质混合。
8.一种防治莠草生长的方法，所述的方法包括，使除草有效量的至少一种权利要求1中所要求的式I取代的2-苯基吡啶或其农业上可利用的盐作用于植物、其生长地或种子上。
9.一种用于植物干燥和/或落叶的方法，所述的方法包括，使具有干燥和/或落叶有效量的至少一种权利要求1中所要求的式I取代的2-苯基吡啶或其农业上可利用的盐作用于植物上。
10.根据权利要求9的方法，其中所处理的植物是棉花。
11.一种制备权利要求1中所要求的式I取代的2-苯基吡啶的方法，所述的方法包括：在碱存在下，a)使式IIa的酰氯与式IIIa或IIIb的羟基羧酸或其衍生物之一反应
HO-(C1-C4-亚烷基)-CO-OR6       IIIa
HO-(C1-C4-亚烷基)-CO-O(R7)R8  IIIbb)使式IIb的酰氯与醇IIIc或胺IIId反应
Figure A9619704900052
HO-R6       IIIc     HN(R7)R8     IIIdc)使式IIc的酰氯与IIIa或IIIb的羟基羧酸或其衍生物之一反应
Figure A9619704900061
12.式IIb的酰氯其中变量具有下列含意：n 是0或1；R1是卤素或C1-C4-卤代烷基；R2和R3各是氢或卤素；R4是氰基或卤素。
13.一种制备权利要求12中所要求的式IIb的酰氯的方法，该方法包括，使式IIa的酰氯与羟基羧酸HO-(C1-C4-亚烷基)-CO-OH(IV)或与其盐反应，且随后用本身已知的方法将产物氯化。
14.一种制备根据权利要求1所要求的、其中n是1且取代基R5不含硫桥的式I取代的2-苯基吡啶的方法，该方法包括，在惰性溶剂或稀释剂存在下，用本身已知的方式，将其中n是0的取代的2-苯基吡啶氧化。
15.一种制备根据权利要求1所要求的式I取代的2-苯基吡啶的方法，其中R5是-O-(C1-C4-亚烷基)-CO-O-(C1-C4-亚烷基)-CO-OR6、-O-(C1-C4-亚烷基)-CO-O-(C1-C4-亚烷基)-CO-N(R7)R8，该方法包括，用本身已知的方式、在惰性溶剂或在稀释剂中、在一种碱存在下，使式VI的3-吡啶苯酚与式VII或式VIII的亲电试剂反应，-L-(C1-C4-亚烷基)-CO-O-(C1-C4-亚烷基)-CO-OR6       (VII)-L-(C1-C4-亚烷基)-CO-O-(C1-C4-亚烷基)-CO-N(R7)R8  (VIII)其中L在每一情况下是氯、溴、碘、甲基磺酰氧基、三氟甲基磺酰氧基、苯基磺酰氧基或对甲苯磺酰氧基。
16.一种制备根据权利要求1所要求的式I取代的2-苯基吡啶的方法，其中R5是-S-(C1-C4-亚烷基)-CO-O-(C1-C4-亚烷基)-CO-OR6或-S-(C1-C4-亚烷基)-CO-O-(C1-C4-亚烷基)-CO-N(R7)R8，该方法包括，用本身已知的方式、在惰性溶剂或在稀释剂中、在一种碱存在下，使式IX的3-吡啶苯硫酚与式VII或式VIII的亲电试剂反应，
Figure A9619704900072
-L-(C1-C4-亚烷基)-CO-O-(C1-C4-亚烷基)-CO-OR6       (VII)-L-(C1-C4-亚烷基)-CO-O-(C1-C4-亚烷基)-CO-N(R7)R8  (VIII)其中L在每一情况下是氯、溴、碘、甲基磺酰氧基、三氟甲基磺酰氧基、苯基磺酰氧基或对甲苯磺酰氧基。
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