JP4291773B2 - 3−ヘテロシクリル置換安息香酸誘導体 - Google Patents
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Description
R2は、水素またはハロゲンであり、
R3は、ハロゲンまたはシアノであり、
R4、R5は、互いに独立して、水素、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4アルコキシであるか、あるいは、R4およびR5は、一緒になって、基=CH2であり、
R6は、水素、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4アルコキシであり、
R7、R8は、互いに独立して、水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ-C1〜C4アルキル、C1〜C4アルキルチオ-C1〜C4アルキル、C1〜C4アルキルスルフィニル-C1〜C4アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル-C1〜C4アルキル、シアノ-C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル-C1〜C4アルキル、アミノ-C1〜C4アルキル、C1〜C4アルキルアミノ-C1〜C4アルキル、ジ(C1〜C4アルキル)アミノ-C1〜C4アルキル、アミノカルボニル-C1〜C4アルキル、(C1〜C4アルキルアミノ)カルボニル-C1〜C4アルキル、ジ(C1〜C4アルキル)アミノカルボニル-C1〜C4アルキル、フェニルまたはC1〜C4アルキルフェニルであるか、あるいは、
R7およびR8は、それらが結合している窒素と一緒になって、飽和または不飽和の3員、4員、5員、6員または7員の窒素複素環を形成し、その窒素複素環は、場合により、環員として窒素、イオウおよび酸素からなる群から選択される1個または2個のさらなるヘテロ原子を含んでいてもよいか、環員として1個または2個のカルボニル基および/もしくはチオカルボニル基を含んでいてもよいか、かつ/または、C1〜C4アルキルおよびハロゲンからなる群から選択される1個、2個または3個の置換基で置換されていてもよく、
R9は、水素、ヒドロキシル、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、フェニル、フェニル-C1〜C4アルキル、C3〜C6アルケニルまたはC3〜C6アルキニルであり、
R10は、水素、C1〜C4アルキルまたはアミノであり、
R11は、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルであり、
R12は、水素またはC1〜C4アルキルであり、
R13、R13’は、互いに独立して、水素またはC1〜C4アルキルであり、
R14は、ハロゲンであり、
R15は、水素またはC1〜C4アルキルであり、
R16は、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルホニルまたはC1〜C4アルキルスルホニルオキシであり、
R17は、水素またはC1〜C4アルキルであり、
R18は、水素、C1〜C4アルキルまたはアミノであり、
R19は、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルキルチオまたはC1〜C4アルキルスルホニルであり、
R20は、水素またはC1〜C4アルキルであり、
R21は、水素、ハロゲンまたはC1〜C4アルキルであり、
R22は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオまたはC1〜C4アルキルスルホニルであり、
R23は、水素またはC1〜C4アルキルであるか、あるいは、
R22およびR23は、それらが結合している原子と一緒になって、5員、6員または7員の飽和または不飽和の環を形成し、その環は、環形成原子として酸素および窒素からなる群から選択されるヘテロ原子を含んでいてもよいか、かつ/またはC1〜C4アルキルおよびハロゲンからなる群から選択される1個、2個または3個の基で置換されていてもよく、
R24は、水素、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルであり、
R25は、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルであるか、あるいは、
R24およびR25は、それらが結合している原子と一緒になって、5員、6員または7員の飽和または不飽和の環を形成していてもよく、その環は、場合により、環形成原子として酸素原子を含んでいるか、かつ/または、C1〜C4アルキルおよびハロゲンからなる群から選択される1個、2個または3個の基で置換されていてもよく、
R26は、水素、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルであり、
R27は、水素、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルであるか、あるいは、
R26およびR27は、それらが結合している原子と一緒になって、5員、6員または7員の飽和または不飽和の環を形成し、その環は、場合により、環形成原子として酸素原子を含んでいるか、かつ/または、C1〜C4アルキルおよびハロゲンからなる群から選択される1個、2個または3個の基で置換されていてもよく、
A1、A2、A3、A4は、それぞれ互いに独立して、酸素またはイオウである。]
したがって、本発明は、式Iの3-ヘテロシクリル置換安息香酸誘導体およびそれらの農学的に有用な塩に関する。
−化合物Iおよび/またはそれらの塩の、除草剤としての使用、または植物を乾燥/落葉させるための使用、
−化合物Iおよび/またはそれらの塩を活性物質として含む除草組成物、
−化合物Iおよび/またはそれらの塩を活性物質として含む、植物を乾燥/落葉させるための組成物、ならびに
−化合物Iおよび/またはそれらの塩を用いる、望ましくない植物生育の防除方法、ならびに植物の乾燥/落葉方法
に関する。
−C1〜C6アルキル:上記で述べたようなC1〜C4アルキル、ならびに、例えばn-ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピルまたは1-エチル-3-メチルプロピル;
−C1〜C4ハロアルキル:フッ素、塩素、臭素および/またはヨウ素により部分的または完全に置換されている、上記で述べたようなC1〜C4アルキル基、すなわち、例えば、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、2-フルオロエチル、2-クロロエチル、2-ブロモエチル、2-ヨードエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、2-フルオロプロピル、3-フルオロプロピル、2,2-ジフルオロプロピル、2,3-ジフルオロプロピル、2-クロロプロピル、3-クロロプロピル、2,3-ジクロロプロピル、2-ブロモプロピル、3-ブロモプロピル、3,3,3-トリフルオロプロピル、3,3,3-トリクロロプロピル、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエチル、1-(クロロメチル)-2-クロロエチル、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチル、4-フルオロブチル、4-クロロブチル、4-ブロモブチルまたはノナフルオロブチル;特にジフルオロメチル、トリフルオロメチル;
−C1〜C4アルコキシ:例えばメトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、1-メチルエトキシ、ブトキシ、1-メチルプロポキシ、2-メチルプロポキシまたは1,1-ジメチルエトキシ;
−C1〜C4ハロアルコキシ:フッ素、塩素、臭素および/またはヨウ素により部分的または完全に置換されている、上記で述べたようなC1〜C4アルコキシ基、すなわち、例えば、OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCH(Cl)2、OC(Cl)3、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ、2-ブロモエトキシ、2-ヨードエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、OC2F5、2-フルオロプロポキシ、3-フルオロプロポキシ、2,2-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジフルオロプロポキシ、2-クロロプロポキシ、3-クロロプロポキシ、2,3-ジクロロプロポキシ、2-ブロモプロポキシ、3-ブロモプロポキシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、3,3,3-トリクロロプロポキシ、OCH2-C2F5、OCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエトキシ、1-(CH2Cl)-2-クロロエトキシ、1-(CH2Br)-2-ブロモエトキシ、4-フルオロブトキシ、4-クロロブトキシ、4-ブロモブトキシまたはノナフルオロブトキシ、好ましくはOCHF2;
−C1〜C4アルコキシ-C1〜C4アルキル:上記で述べたようなC1〜C4アルコキシで置換されているC1〜C4アルキル,すなわち、例えば、CH2-OCH3、CH2-OC2H5、n-プロポキシメチル、CH2-OCH(CH3)2、n-ブトキシメチル、(1-メチルプロポキシ)メチル、(2-メチルプロポキシ)メチル、CH2-OC(CH3)3、2-(メトキシ)エチル、2-(エトキシ)エチル、2-(n-プロポキシ)エチル、2-(1-メチルエトキシ)エチル、2-(n-ブトキシ)エチル、2-(1-メチルプロポキシ)エチル、2-(2-メチルプロポキシ)エチル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)エチル、2-(メトキシ)プロピル、2-(エトキシ)プロピル、2-(n-プロポキシ)プロピル、2-(1-メチルエトキシ)プロピル、2-(n-ブトキシ)プロピル、2-(1-メチルプロポキシ)プロピル、2-(2-メチルプロポキシ)プロピル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)プロピル、3-(メトキシ)プロピル、3-(エトキシ)プロピル、3-(n-プロポキシ)プロピル、3-(1-メチルエトキシ)プロピル、3-(n-ブトキシ)プロピル、3-(1-メチルプロポキシ)プロピル、3-(2-メチルプロポキシ)プロピル、3-(1,1-ジメチルエトキシ)プロピル、2-(メトキシ)ブチル、2-(エトキシ)ブチル、2-(n-プロポキシ)ブチル、2-(1-メチルエトキシ)ブチル、2-(n-ブトキシ)ブチル、2-(1-メチルプロポキシ)ブチル、2-(2-メチルプロポキシ)ブチル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)ブチル、3-(メトキシ)ブチル、3-(エトキシ)ブチル、3-(n-プロポキシ)ブチル、3-(1-メチルエトキシ)ブチル、3-(n-ブトキシ)ブチル、3-(1-メチルプロポキシ)ブチル、3-(2-メチルプロポキシ)ブチル、3-(1,1-ジメチルエトキシ)ブチル、4-(メトキシ)ブチル、4-(エトキシ)ブチル、4-(n-プロポキシ)ブチル、4-(1-メチルエトキシ)ブチル、4-(n-ブトキシ)ブチル、4-(1-メチルプロポキシ)ブチル、4-(2-メチルプロポキシ)ブチルまたは4-(1,1-ジメチルエトキシ)ブチル;
−C1〜C4アルキルチオ:例えばSCH3、SC2H5、SCH2-C2H5、SCH(CH3)2、n-ブチルチオ、SCH(CH3)-C2H5、SCH2-CH(CH3)2またはSC(CH3)3;
−C1〜C4アルキルチオ-C1〜C4アルキル:上記で述べたようなC1〜C4アルキルチオで置換されているC1〜C4アルキル、すなわち、例えば、CH2-SCH3、CH2-SC2H5、n-プロピルチオメチル、CH2-SCH(CH3)2、n-ブチルチオメチル、(1-メチルプロピルチオ)メチル、(2-メチルプロピルチオ)メチル、CH2-SC(CH3)3、2-(メチルチオ)エチル、2-(エチルチオ)エチル、2-(n-プロピルチオ)エチル、2-(1-メチルエチルチオ)エチル、2-(n-ブチルチオ)エチル、2-(1-メチルプロピルチオ)エチル、2-(2-メチルプロピルチオ)エチル、2-(1,1-ジメチルエチルチオ)エチル、2-(メチルチオ)プロピル、2-(エチルチオ)プロピル、2-(n-プロピルチオ)プロピル、2-(1-メチルエチルチオ)プロピル、2-(n-ブチルチオ)プロピル、2-(1-メチルプロピルチオ)プロピル、2-(2-メチルプロピルチオ)プロピル、2-(1,1-ジメチルエチルチオ)プロピル、3-(メチルチオ)プロピル、3-(エチルチオ)プロピル、3-(n-プロピルチオ)プロピル、3-(1-メチルエチルチオ)プロピル、3-(n-ブチルチオ)プロピル、3-(1-メチルプロピルチオ)プロピル、3-(2-メチルプロピルチオ)プロピル、3-(1,1-ジメチルエチルチオ)プロピル、2-(メチルチオ)ブチル、2-(エチルチオ)ブチル、2-(n-プロピルチオ)ブチル、2-(1-メチルエチルチオ)ブチル、2-(n-ブチルチオ)ブチル、2-(1-メチルプロピルチオ)ブチル、2-(2-メチルプロピルチオ)ブチル、2-(1,1-ジメチルエチルチオ)ブチル、3-(メチルチオ)ブチル、3-(エチルチオ)ブチル、3-(n-プロピルチオ)ブチル、3-(1-メチルエチルチオ)ブチル、3-(n-ブチルチオ)ブチル、3-(1-メチルプロピルチオ)ブチル、3-(2-メチルプロピルチオ)ブチル、3-(1,1-ジメチルエチルチオ)ブチル、4-(メチルチオ)ブチル、4-(エチルチオ)ブチル、4-(n-プロピルチオ)ブチル、4-(1-メチルエチルチオ)ブチル、4-(n-ブチルチオ)ブチル、4-(1-メチルプロピルチオ)ブチル、4-(2-メチルプロピルチオ)ブチルまたは4-(1,1-ジメチルエチルチオ)ブチル;
−C1〜C4アルキルスルフィニル(C1〜C4アルキル-S(=O)-)およびC1〜C4アルキルスルフィニル-C1〜C4アルキルのアルキルスルフィニル部分:例えばメチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、1-メチルエチルスルフィニル、ブチルスルフィニル、1-メチルプロピルスルフィニル、2-メチルプロピルスルフィニルまたは1,1-ジメチルエチルスルフィニル;
−C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4アルキル-S(=O)2-)およびC1〜C4アルキルスルホニル-C1〜C4アルキルのアルキルスルホニル部分:例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、1-メチルエチルスルホニル、ブチルスルホニル、1-メチルプロピルスルホニル、2-メチルプロピルスルホニルまたは1,1-ジメチルエチルスルホニル、好ましくはメチルスルホニル;
−C1〜C4アルキルスルホニルオキシ:例えばメチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、n-プロピルスルホニルオキシ、1-メチルエチルスルホニルオキシ、ブチルスルホニルオキシ、1-メチルプロピルスルホニルオキシ、2-メチルプロピルスルホニルオキシまたは1,1-ジメチルエチルスルホニルオキシ、好ましくはメチルスルホニルオキシ;
−シアノ-C1〜C4アルキル:例えばCH2CN、1-シアノエチル、2-シアノエチル、1-シアノプロパ-1-イル、2-シアノプロパ-1-イル、3-シアノプロパ-1-イル、1-シアノブタ-1-イル、2-シアノブタ-1-イル、3-シアノブタ-1-イル、4-シアノブタ-1-イル、1-シアノブタ-2-イル、2-シアノブタ-2-イル、3-シアノブタ-2-イル、4-シアノブタ-2-イル、1-(CH2CN)エタ-1-イル、1-(CH2CN)-1-(CH3)エタ-1-イルまたは1-(CH2CN)プロパ-1-イル;
−フェニル-C1〜C4アルキル:例えばベンジル、1-フェニルエチル、2-フェニルエチル、1-フェニルプロパ-1-イル、2-フェニルプロパ-1-イル、3-フェニルプロパ-1-イル、1-フェニルブタ-1-イル、2-フェニルブタ-1-イル、3-フェニルブタ-1-イル、4-フェニルブタ-1-イル、1-フェニルブタ-2-イル、2-フェニルブタ-2-イル、3-フェニルブタ-2-イル、4-フェニルブタ-2-イル、1-(ベンジル)エタ-1-イル、1-(ベンジル)-1-(メチル)エタ-1-イルまたは1-(ベンジル)プロパ-1-イル;
−C1〜C4アルコキシカルボニル:例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、1-メチルエトキシカルボニル、ブトキシカルボニル、1-メチルプロポキシカルボニル、2-メチルプロポキシカルボニルまたは1,1-ジメチルエトキシカルボニル;
−(C1〜C4アルコキシ)カルボニル-C1〜C4アルキル:上記で述べたような(C1〜C4アルコキシ)カルボニルで置換されているC1〜C4アルキル、すなわち、例えば、CH2-CO-OCH3、CH2-CO-OC2H5、CH2-CO-OCH2-C2H5、CH2-CO-OCH(CH3)2、n-ブトキシカルボニルメチル、CH2-CO-OCH(CH3)-C2H5、CH2-CO-OCH2-CH(CH3)2、CH2-CO-OC(CH3)3、1-(CO-OCH3)エチル、1-(CO-OC2H5)エチル、1-(CO-OCH2-C2H5)エチル、1-[CO-OCH(CH 3 ) 2 ]エチル、1-(n-ブトキシカルボニル)エチル、1-[1-メチルプロポキシカルボニル]エチル、1-[2-メチルプロポキシカルボニル]エチル、2-(CO-OCH3)エチル、2-(CO-OC2H5)エチル、2-(CO-OCH2-C2H5)エチル、2-[CO-OCH(CH3)2]エチル、2-(n-ブトキシカルボニル)エチル、2-[1-メチルプロポキシカルボニル]エチル、2-[2-メチルプロポキシカルボニル]エチル、2-[CO-OC(CH3)3]エチル、2-(CO-OCH3)プロピル、2-(CO-OC2H5)プロピル、2-(CO-OCH2-C2H5)プロピル、2-[CO-OCH(CH3)2]プロピル、2-(n-ブトキシカルボニル)プロピル、2-[1-メチルプロポキシカルボニル]プロピル、2-[2-メチルプロポキシカルボニル]プロピル、2-[CO-OC(CH3)3]プロピル、3-(CO-OCH3)プロピル、3-(CO-OC2H5)プロピル、3-(CO-OCH2-C2H5)プロピル、3-[CO-OCH(CH3)2]プロピル、3-(n-ブトキシカルボニル)プロピル、3-[1-メチルプロポキシカルボニル]プロピル、3-[2-メチルプロポキシカルボニル]プロピル、3-[CO-OC(CH3)3]プロピル、2-(CO-OCH3)ブチル、2-(CO-OC2H5)ブチル、2-(CO-OCH2-C2H5)ブチル、2-[CO-OCH(CH3)2]ブチル、2-(n-ブトキシカルボニル)ブチル、2-[1-メチルプロポキシカルボニル]ブチル、2-[2-メチルプロポキシカルボニル]ブチル、2-[CO-OC(CH3)3]ブチル、3-(CO-OCH3)ブチル、3-(CO-OC2H5)ブチル、3-(CO-OCH2-C2H5)ブチル、3-[CO-OCH(CH3)2]ブチル、3-(n-ブトキシカルボニル)ブチル、3-[1-メチルプロポキシカルボニル]ブチル、3-[2-メチルプロポキシカルボニル]ブチル、3-[CO-OC(CH3)3]ブチル、4-(CO-OCH3)ブチル、4-(CO-OC2H5)ブチル、4-(CO-OCH2-C2H5)ブチル、4-[CO-OCH(CH3)2]ブチル、4-(n-ブトキシカルボニル)ブチル、4-[1-メチルプロポキシカルボニル]ブチル、4-[2-メチルプロポキシカルボニル]ブチルまたは4-[CO-OC(CH3)3]ブチル、好ましくはCH2-CO-OCH3、CH2-CO-OC2H5、1-(CO-OCH3)エチルまたは1-(CO-OC2H5)エチル;
−アミノ-C1〜C4アルキル:例えばCH2NH2、1-アミノエチル、2-アミノエチル、1-アミノプロパ-1-イル、2-アミノプロパ-1-イル、3-アミノプロパ-1-イル、1-アミノブタ-1-イル、2-アミノブタ-1-イル、3-アミノブタ-1-イル、4-アミノブタ-1-イル、1-アミノブタ-2-イル、2-アミノブタ-2-イル、3-アミノブタ-2-イル、4-アミノブタ-2-イル、1-(CH2NH2)エタ-1-イル、1-(CH2NH2)-1-(CH3)エタ-1-イルまたは1-(CH2NH2)プロパ-1-イル;
−C1〜C4アルキルアミノ:例えばH3C-NH-、H5C2-NH-、n-プロピル-NH-、1-メチルエチル-NH-、n-ブチル-NH-、1-メチルプロピル-NH-、2-メチルプロピル-NH-または1,1-ジメチルエチル-NH-;
−C1〜C4アルキルアミノ-C1〜C4アルキル:上記で定義したようなC1〜C4アルキルアミノで置換されているC1-C4-アルキル、すなわち、例えば、CH2CH2-NH-CH3、CH2CH2-N(CH3)2、CH2CH2-NH-C2H5またはCH2CH2-N(C2H5)2;
−ジ(C1〜C4アルキル)アミノ:N(CH3)2、N(C2H5)2、N,N-ジプロピルアミノ、N,N-ジ(1-メチルエチル)アミノ、N,N-ジブチルアミノ、N,N-ジ(1-メチルプロピル)アミノ、N,N-ジ-(2-メチルプロピル)アミノ、N,N-ジ(1,1-ジメチルエチル)アミノ、N-エチル-N-メチルアミノ、N-メチル-N-プロピルアミノ、N-メチル-N-(1-メチルエチル)アミノ、N-ブチル-N-メチルアミノ、N-メチル-N-(1-メチルプロピル)アミノ、N-メチル-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-メチルアミノ、N-エチル-N-プロピルアミノ、N-エチル-N-(1-メチルエチル)アミノ、N-ブチル-N-エチルアミノ、N-エチル-N-(1-メチルプロピル)アミノ、N-エチル-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-エチル-N-(1,1-ジメチルエチル)アミノ、N-(1-メチルエチル)-N-プロピルアミノ、N-ブチル-N-プロピルアミノ、N-(1-メチルプロピル)-N-プロピルアミノ、N-(2-メチルプロピル)-N-プロピルアミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-プロピルアミノ、N-ブチル-N-(1-メチルエチル)アミノ、N-(1-メチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノ、N-(1-メチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチルエチル)アミノ、N-ブチル-N-(1-メチルプロピル)アミノ、N-ブチル-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-ブチル-N-(1,1-ジメチルエチル)-アミノ、N-(1-メチルプロピル)-N-(2-メチルプロピル)アミノ、N-(1,1-ジメチルエチル)-N-(1-メチルプロピル)アミノまたはN-(1,1-ジメチルエチル)-N-(2-メチルプロピル)アミノ;
−ジ(C1〜C4アルキル)アミノ-C1〜C4アルキル:上記で述べたようなジ(C1〜C4アルキル)アミノで置換されているC1〜C4アルキル、すなわち、例えば、CH2N(CH3)2、CH2N(C2H5)2、
N,N-ジプロピルアミノメチル、N,N-ジ[CH(CH3)2]アミノメチル、N,N-ジブチルアミノメチル、N,N-ジ(1-メチルプロピル)アミノメチル、N,N-ジ(2-メチルプロピル)アミノメチル、N,N-ジ[C(CH3)3]アミノメチル、N-エチル-N-メチルアミノメチル、N-メチル-N-プロピルアミノメチル、N-メチル-N-[CH(CH3)2]アミノメチル、N-ブチル-N-メチルアミノメチル、
N-メチル-N-(1-メチルプロピル)アミノメチル、N-メチル-N-(2-メチルプロピル)アミノメチル、N-[C(CH3)3]-N-メチルアミノメチル、N-エチル-N-プロピルアミノメチル、N-エチル-N-[CH(CH3)2]アミノメチル、N-ブチル-N-エチルアミノメチル、N-エチル-N-(1-メチルプロピル)アミノメチル、N-エチル-N-(2-メチルプロピル)アミノメチル、N-エチル-N-[C(CH3)3]アミノメチル、N-[CH(CH3)2]-N-プロピルアミノメチル、N-ブチル-N-プロピルアミノメチル、N-(1-メチルプロピル)-N-プロピルアミノメチル、N-(2-メチルプロピル)-N-プロピルアミノメチル、N-[C(CH3)3]-N-プロピルアミノメチル、N-ブチル-N-(1-メチルエチル)-アミノメチル、N-[CH(CH3)2]-N-(1-メチルプロピル)アミノメチル、N-[CH(CH3)2]-N-(2-メチルプロピル)アミノメチル、N-[C(CH3)3]-N-[CH(CH3)2]アミノメチル、N-ブチル-N-(1-メチルプロピル)アミノメチル、N-ブチル-N-(2-メチルプロピル)アミノメチル、N-ブチル-N-[C(CH3)3]アミノメチル、N-(1-メチルプロピル)-N-(2-メチルプロピル)アミノメチル、N-[C(CH3)3]-N-(1-メチルプロピル)アミノメチル、N-[C(CH3)3]-N-(2-メチルプロピル)アミノメチル、N,N-ジメチルアミノエチル、N,N-ジエチルアミノエチル、N,N-ジ(n-プロピル)アミノエチル、N,N-ジ[CH(CH3)2]-アミノエチル、N,N-ジブチルアミノエチル、N,N-ジ(1-メチルプロピル)アミノエチル、N,N-ジ(2-メチルプロピル)アミノエチル、N,N-ジ[C(CH3)3]アミノエチル、N-エチル-N-メチルアミノエチル、N-メチル-N-プロピルアミノエチル、N-メチル-N-[CH(CH3)2]アミノエチル、N-ブチル-N-メチルアミノエチル、N-メチル-N-(1-メチルプロピル)アミノエチル、N-メチル-N-(2-メチルプロピル)アミノエチル、N-[C(CH3)3]-N-メチルアミノエチル、N-エチル-N-プロピルアミノエチル、N-エチル-N-[CH(CH3)2]アミノエチル、N-ブチル-N-エチルアミノエチル、N-エチル-N-(1-メチルプロピル)アミノエチル、N-エチル-N-(2-メチルプロピル)アミノエチル、N-エチル-N-[C(CH3)3]アミノエチル、N-[CH(CH3)2]-N-プロピルアミノエチル、N-ブチル-N-プロピルアミノエチル、N-(1-メチルプロピル)-N-プロピルアミノエチル、N-(2-メチルプロピル)-N-プロピルアミノエチル、N-[C(CH3)3]-N-プロピルアミノエチル、N-ブチル-N-[CH(CH3)2]アミノエチル、N-[CH(CH3)2]-N-(1-メチルプロピル)アミノエチル、N-[CH(CH3)2]-N-(2-メチルプロピル)アミノエチル、N-[C(CH3)3]-N-[CH(CH3)2]アミノエチル、N-ブチル-N-(1-メチルプロピル)アミノエチル、N-ブチル-N-(2-メチルプロピル)アミノエチル、N-ブチル-N-[C(CH3)3]アミノエチル、N-(1-メチルプロピル)-N-(2-メチルプロピル)アミノエチル、N-[C(CH3)3]-N-(1-メチルプロピル)アミノエチルまたはN-[C(CH3)3]-N-(2-メチルプロピル)アミノエチル;
−アミノカルボニル-C1-C4-アルキル:例えばCH2CONH2、1-(CONH2)エチル、2-(CONH2)エチル、1-(CONH2)プロパ-1-イル、2-(CONH2)プロパ-1-イル、3-(CONH2)プロパ-1-イル、1-(CONH2)ブタ-1-イル、2-(CONH2)ブタ-1-イル、3-(CONH2)ブタ-1-イル、4-(CONH2)ブタ-1-イル、1-(CONH2)ブタ-2-イル、2-(CONH2)ブタ-2-イル、3-(CONH2)ブタ-2-イル、4-(CONH2)ブタ-2-イル、1-(CH2CONH2)エタ-1-イル、1-(CH2CONH2)-1-(CH3)-エタ-1-イルまたは1-(CH2CONH2)プロパ-1-イル;
−(C1〜C4アルキルアミノ)カルボニル-C1〜C4アルキル:上記で述べたような(C1〜C4アルキルアミノ)カルボニルで置換されているC1〜C4アルキル、すなわち、例えば、CH2-CO-NH-CH3、CH2-CO-NH-C2H5、CH2-CO-NH-CH2-C2H5、CH2-CO-NH-CH(CH3)2、CH2-CO-NH-CH2CH2-C2H5、CH2-CO-NH-CH(CH3)-C2H5、CH2-CO-NH-CH2-CH(CH3)2、CH2-CO-NH-C(CH3)3、CH(CH3)-CO-NH-CH3、CH(CH3)-CO-NH-C2H5、2-(CO-NH-CH3)エチル、2-(CO-NH-C2H5)エチル、2-(CO-NH-CH2-C2H5)エチル、2-[CH2-CO-NH-CH(CH3)2]エチル、2-(CO-NH-CH2CH2-C2H5)エチル、2-[CO-NH-CH(CH3)-C2H5]エチル、2-[CO-NH-CH2-CH(CH3)2]エチル、2-[CO-NH-C(CH3)3]エチル、2-(CO-NH-CH3)プロピル、2-(CO-NH-C2H5)プロピル、2-(CO-NH-CH2-C2H5)プロピル、2-[CH2-CO-NH-CH(CH3)2]プロピル、2-(CO-NH-CH2CH2-C2H5)プロピル、2-[CO-NH-CH(CH3)-C2H5]プロピル、2-[CO-NH-CH2-CH(CH3)2]プロピル、2-[CO-NH-C(CH3)3]プロピル、3-(CO-NH-CH3)プロピル、3-(CO-NH-C2H5)プロピル、3-(CO-NH-CH2-C2H5)プロピル、3-[CH2-CO-NH-CH(CH3)2]プロピル、3-(CO-NH-CH2CH2-C2H5)プロピル、3-[CO-NH-CH(CH3)-C2H5]プロピル、3-[CO-NH-CH2-CH(CH3)2]プロピル、3-[CO-NH-C(CH3)3]プロピル、2-(CO-NH-CH3)ブチル、2-(CO-NH-C2H5)ブチル、2-(CO-NH-CH2-C2H5)ブチル、2-[CH2-CO-NH-CH(CH3)2]ブチル、2-(CO-NH-CH2CH2-C2H5)ブチル、2-[CO-NH-CH(CH3)-C2H5]ブチル、2-[CO-NH-CH2-CH(CH3)2]ブチル、2-[CO-NH-C(CH3)3]ブチル、3-(CO-NH-CH3)ブチル、3-(CO-NH-C2H5)ブチル、3-(CO-NH-CH2-C2H5)ブチル、3-[CH2-CO-NH-CH(CH3)2]ブチル、3-(CO-NH-CH2CH2-C2H5)ブチル、3-[CO-NH-CH(CH3)-C2H5]ブチル、3-[CO-NH-CH2-CH(CH3)2]ブチル、3-[CO-NH-C(CH3)3]ブチル、4-(CO-NH-CH3)ブチル、4-(CO-NH-C2H5)ブチル、4-(CO-NH-CH2-C2H5)ブチル、4-[CH2-CO-NH-CH(CH3)2]ブチル、4-(CO-NH-CH2CH2-C2H5)ブチル、4-[CO-NH-CH(CH3)-C2H5]ブチル、4-[CO-NH-CH2-CH(CH3)2]ブチルまたは4-[CO-NH-C(CH3)3]ブチル;
−ジ(C1〜C4アルキル)アミノカルボニル-C1〜C4アルキル:上記で述べたようなジ(C1〜C4アルキル)アミノカルボニルで置換されているC1〜C4アルキル、すなわち、例えば、ジ(C1〜C4アルキル)アミノカルボニルメチル、1-または2-ジ(C1〜C4アルキル)アミノカルボニルエチル、1-、2-または3-ジ(C1〜C4アルキル)アミノカルボニルプロピル;
−C1〜C4アルキルフェニル:上記で述べたようなC1〜C4アルキルで置換されているフェニル、すなわち、例えば、2-トリル、3-トリル、4-トリル、2-エチルフェニル、3-エチルフェニル、4-エチルフェニル、2-(n-プロピル)フェニル、3-(n-プロピル)フェニル、4-(n-プロピル)フェニル、2-(1-メチルエチル)フェニル、3-(1-メチルエチル)フェニル、4-(1-メチルエチル)フェニル、2-(n-ブチル)フェニル、3-(n-ブチル)フェニル、4-(n-ブチル)フェニル、2-(1-メチルプロピル)フェニル、3-(1-メチルプロピル)フェニル、4-(1-メチルプロピル)フェニル、2-(2-メチルプロピル)フェニル、3-(2-メチルプロピル)フェニル、4-(2-メチルプロピル)フェニル、2-(1,1-ジメチルエチル)フェニル、3-(1,1-ジメチルエチル)フェニル、4-(1,1-ジメチルエチル)フェニル;
−C3〜C6アルケニル:好ましくはオレフィン炭素原子を介して結合されていない3〜6個の炭素原子を有する一飽和脂肪族炭化水素基、例えばプロパ-1-エン-1-イル、プロパ-2-エン-1-イル、1-メチルエテニル、ブテン-1-イル、ブテン-2-イル、ブテン-3-イル、1-メチルプロパ-1-エン-1-イル、2-メチルプロパ-1-エン-1-イル、1-メチルプロパ-2-エン-1-イル、2-メチルプロパ-2-エン-1-イル、ペンテン-1-イル、ペンテン-2-イル、ペンテン-3-イル、ペンテン-4-イル、1-メチルブタ-1-エン-1-イル、2-メチルブタ-1-エン-1-イル、3-メチルブタ-1-エン-1-イル、1-メチルブタ-2-エン-1-イル、2-メチルブタ-2-エン-1-イル、3-メチルブタ-2-エン-1-イル、1-メチルブタ-3-エン-1-イル、2-メチルブタ-3-エン-1-イル、3-メチルブタ-3-エン-1-イル、1,1-ジメチルプロパ-2-エン-1-イル、1,2-ジメチルプロパ-1-エン-1-イル、1,2-ジメチルプロパ-2-エン-1-イル、1-エチルプロパ-1-エン-2-イル、1-エチルプロパ-2-エン-1-イル、ヘキサ-1-エン-1-イル、ヘキサ-2-エン-1-イル、ヘキサ-3-エン-1-イル、ヘキサ-4-エン-1-イル、ヘキサ-5-エン-1-イル、1-メチルペンタ-1-エン-1-イル、2-メチルペンタ-1-エン-1-イル、3-メチルペンタ-1-エン-1-イル、4-メチルペンタ-1-エン-1-イル、1-メチルペンタ-2-エン-1-イル、2-メチルペンタ-2-エン-1-イル、3-メチルペンタ-2-エン-1-イル、4-メチルペンタ-2-エン-1-イル、1-メチルペンタ-3-エン-1-イル、2-メチルペンタ-3-エン-1-イル、3-メチルペンタ-3-エン-1-イル、4-メチルペンタ-3-エン-1-イル、1-メチルペンタ-4-エン-1-イル、2-メチルペンタ-4-エン-1-イル、3-メチルペンタ-4-エン-1-イル、4-メチルペンタ-4-エン-1-イル、1,1-ジメチルブタ-2-エン-1-イル、1,1-ジメチルブタ-3-エン-1-イル、1,2-ジメチルブタ-1-エン-1-イル、1,2-ジメチルブタ-2-エン-1-イル、1,2-ジメチルブタ-3-エン-1-イル、1,3-ジメチルブタ-1-エン-1-イル、1,3-ジメチルブタ-2-エン-1-イル、1,3-ジメチルブタ-3-エン-1-イル、2,2-ジメチルブタ-3-エン-1-イル、2,3-ジメチルブタ-1-エン-1-イル、2,3-ジメチルブタ-2-エン-1-イル、2,3-ジメチルブタ-3-エン-1-イル、3,3-ジメチルブタ-1-エン-1-イル、3,3-ジメチルブタ-2-エン-1-イル、1-エチルブタ-1-エン-1-イル、1-エチルブタ-2-エン-1-イル、1-エチルブタ-3-エン-1-イル、2-エチルブタ-1-エン-1-イル、2-エチルブタ-2-エン-1-イル、2-エチルブタ-3-エン-1-イル、1,1,2-トリメチルプロパ-2-エン-1-イル、1-エチル-1-メチルプロパ-2-エン-1-イル、1-エチル-2-メチルプロパ-1-エン-1-イルまたは1-エチル-2-メチルプロパ-2-エン-1-イル;
−C3〜C6アルキニル:三重結合を含み、3〜6個の炭素原子を有し、かつ好ましくはその三重結合の炭素原子を介して結合されていない脂肪族炭化水素基、例えばプロパルギル(2-プロピニル)、1-プロピニル、ブタ-1-イン-3-イル、ブタ-1-イン-4-イル、ブタ-2-イン-1-イル、ペンタ-1-イン-3-イル、ペンタ-1-イン-4-イル、ペンタ-1-イン-5-イル、ペンタ-2-イン-1-イル、ペンタ-2-イン-4-イル、ペンタ-2-イン-5-イル、3-メチルブタ-1-イン-3-イル、3-メチルブタ-1-イン-4-イル、ヘキサ-1-イン-3-イル、ヘキサ-1-イン-4-イル、ヘキサ-1-イン-5-イル、ヘキサ-1-イン-6-イル、ヘキサ-2-イン-1-イル、ヘキサ-2-イン-4-イル、ヘキサ-2-イン-5-イル、ヘキサ-2-イン-6-イル、ヘキサ-3-イン-1-イル、ヘキサ-3-イン-2-イル、3-メチルペンタ-1-イン-3-イル、3-メチルペンタ-1-イン-4-イル、3-メチルペンタ-1-イン-5-イル、4-メチルペンタ-2-イン-4-イルまたは4-メチルペンタ-2-イン-5-イル。
R2は、水素、フッ素または塩素であり、
R3は、塩素またはシアノ、特に塩素であり、
R4、R5は、互いに独立して、水素またはC1〜C4アルキル、特に水素またはメチルであり、
R6は、水素またはC1〜C4アルキル、特に水素またはメチルである。
R3は、塩素またはシアノであり、
R6は、水素であり、
Xは、酸素である。
R10は、C1〜C4アルキルまたはアミノ、特にメチルまたはアミノであり、
R11は、C1〜C4ハロアルキル、特にトリフルオロメチルであり、
R12は、水素である。
R14は、フッ素または塩素、特に塩素であり、
R15は、水素またはC1〜C4アルキル、特に水素であり、
R16は、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルキルスルホニルまたはC1〜C4アルキルスルホニルオキシ、特にトリフルオロメチル、メチルスルホニルまたはメチルスルホニルオキシである。
R18は、水素、メチルまたはアミノであり、
R19は、C1〜C4ハロアルキルまたはC1〜C4アルキルスルホニル、特にトリフルオロメチルまたはメチルスルホニルであり、
R20は、水素である。
R21は、ハロゲンまたはC1〜C4アルキル、特に塩素または臭素であり、
R22は、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4ハロアルコキシまたはC1〜C4アルキルスルホニル、特にトリフルオロメチル、ジフルオロメチルオキシまたはメチルスルホニルであり、
R23は、C1〜C4アルキル、特にメチルである。
R24は、水素、メチル、ジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルであり、
R25は、メチルまたはトリフルオロメチルであるか、あるいは、
R24およびR25は、一緒になって、式-(CH2)4-の鎖である。
A3、A4は、上記で定義したとおりであり、好ましくは、それぞれ酸素であり、
R26、R27は、それぞれ互いに独立して、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキル、特にメチルまたはジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルであるか、あるいは、
R26およびR27は、一緒になって、式-CH2-O-(CH2)2-または-(CH2)4-の鎖である。
R2は、水素またはフッ素であり、
R3は、塩素またはシアノであり、
R6は、水素であり、
Xは、酸素である。
の3-ヘテロシクリル置換安息香酸誘導体を、それが適切である場合にはカップリング剤の存在下で反応させることにより、または、IIIに対応する酸ハロゲン化物を、式IV:
のスルファミドと反応させることにより製造される。カルボン酸を活性化する方法は、例えば、Houben-Weyl、Methoden der organischen Chemie [Methods of organic chemistry]、Vol. E5 (1985)、part 1、p. 587 ff.およびVol. E5 (1985)、part II、p. 934 ff.から知られている。活性化したカルボン酸IIIまたはIIIのカルボニルハライドの反応は、WO 01/83459に記載されているカルボキシルスルファミドの製造と同様にして、例えばp.31 fに記載されているようにして行うことができる。
の3-ヘテロシクリル置換安息香酸を、式VI:
HXC(R4)(R5)COOR’ (VI)
[式中、X、R4およびR5は上記で定義したとおりであり、R’は低級アルキルである]
のα-アミノカルボン酸エステルまたはα-ヒドロキシカルボン酸エステルと反応させることにより製造できる。あるいはまた、最初に、式Vの安息香酸をその酸ハロゲン化物へと変換し、続いて式VIの化合物と反応させることも可能である。
-有用な植物(特に綿)の制御された落葉。
実施例1:(S)-2-[2-クロロ-5-(3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロ
メチル- 3,6-ジヒドロ-2H-ピリミジン-1-イル)-4-フルオロベンゾイルオキシ]
プロピオン酸N,N-ジメチルスルファミド(化合物I-Aa. 242のS-エナンチオマー)
13.9g(34mmol)のイソプロピル2-クロロ-4-フルオロ-5-(3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-3,6-ジヒドロ-2H-ピリミジン-1-イル)ベンゾエート(CAS No. 105756-82-9、米国特許第5,176,735号、米国特許第4,943,309号、WO 88/10254)を100mlの氷酢酸および100mlの濃HClに溶解し、混合物を70℃で15時間加熱した。その酢酸を減圧下で除去し、残渣を水にとり、得られた沈殿を吸引濾別した。乾燥して、11.3gのウラシルカルボン酸を得、これをさらに精製せずに次のステップで用いた。
50mlの塩化チオニル中の5.0g(13.64mmol)の1.1から得たウラシルカルボン酸を3時間にわたり加熱還流し、次に未反応の塩化チオニルを減圧下で除去した。次に、得られた酸塩化物を50mlの塩化メチレンに溶解し、得られた溶液を、0〜5℃にて、撹拌しながら、80mlのCH2Cl2中の1.6g(15.01mmol)の(S)-乳酸メチル、0.2g(1.36mmol)の4-ジメチルアミノピリジン(DMAP)および1.7g(16.37mmol)のトリエチルアミンの溶液に滴下した。混合物を室温まで放置して温め、室温にてさらに16時間撹拌した。次に、反応混合物を濃縮し、シリカゲルでシクロヘキサン/酢酸エチル70/30を用いてクロマトグラフにかけた。溶媒を減圧下で蒸発させて、5.85gのエステルを得た。
25mlの氷酢酸および25mlの濃HClを3.6g(8mmol)の1.2から得たエステルに添加し、混合物を60℃で4時間加熱し、次に室温で8時間撹拌した。その酢酸を減圧下で除去し、反応混合物を水で希釈し、それぞれ約150mlの酢酸エチルで3回抽出した。次に、合わせた有機相をNa2SO4で乾燥し、減圧下で濃縮して、3.3gの酸を得た。
10mlの塩化チオニル中の0.45g(1.03mmol)の1.3から得た酸を3時間にわたり加熱還流し、次に過剰な塩化チオニルを減圧下で除去し、得られた酸塩化物を約5mlのCH2Cl2に溶解した。この溶液を、約5℃にて、20mlのCH2Cl2中の0.13g(1.03mmol)N,N-ジメチルスルファミド、0.23g(2.23mmol)のトリエチルアミンおよび触媒量のDMAPの溶液に滴下した。反応混合物を室温で14時間撹拌し、次に減圧下で濃縮した。残渣を酢酸エチルにとり、約200mlの10%強度の塩酸で洗浄した。シリカゲルでのシクロヘキサン/酢酸エチル70/30を用いたクロマトグラフィーにより、0.16gの標題化合物(m.p. 207〜208℃)を得た。
実施例2:2-[2-クロロ-5-(3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロ-メチル-3,6-ジヒドロ-2H-ピリミジン-1-イル)ベンゾイルオキシ]-2-メチル-プロピオン酸N-メチル-N-アリルスルファミド(化合物I-Ab.465)
0.33g(2.2mmol)のN-メチル-N-アリルスルファミド、0.27gの4-ジメチルアミノピリジンおよび0.64mlのトリエチルアミンを10mlのジクロロメタンに溶解した。次に、ジクロロメタン中の0.98g(2.2mmol)の2-[2-クロロ-5-(3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロ-メチル-3,6-ジヒドロ-2H-ピリミジン-1-イル)ベンゾイルオキシ]-2-メチル-プロピオニルクロライド(CAS No. 160152-72-7)の溶液を滴下した。この溶液を3日間撹拌し、次に濃縮し、残渣を酢酸エチルにとった。有機相を10%強度の塩酸および水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、この乾燥剤を濾別し、濾液を濃縮した。シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー(移動相:シクロヘキサン/酢酸エチル2:1)により、0.21gの標題化合物(融点161〜164℃)を得た。
メチル-3,6-ジヒドロ-2H-ピリミジン-1-イル)ベンゾイルオキシ]プロピオン酸N-メチル-N-アリルスルファミド(化合物I-Ab.265のSエナンチオマー)
3.1:メチル(S)-2-[2-クロロ-5-(3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロ-メチル-3,6-ジヒドロ-2H-ピリミジン-1-イル)ベンゾイルオキシ]プロピオネート
7.0g(20mmol)の2-クロロ-5-(3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリ-フルオロメチル-3,6-ジヒドロ-2H-ピリミジン-1-イル)安息香酸(CAS No. 120890-58-6)を50mlの塩化チオニルに溶解した。次に、反応混合物を3時間にわたり加熱還流し、得られた酸塩化物の溶液を濃縮した。次に、2.3g(22mmol)の(S)-乳酸メチル、2.46g(20mmol)の4-ジメチルアミノピリジンおよび2.44g(20mmol)のトリエチルアミンを50mlのジクロロメタンに溶解し、次に上記で得られた酸塩化物のジクロロメタン中の溶液を0℃で滴下した。反応混合物を室温で16時間撹拌し、次に溶液を濃縮した。シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー(移動相:シクロヘキサン/酢酸エチル2:1)により、7.0gのメチル(S)-2-[2-クロロ-5-(3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-3,6-ジ-ヒドロ-2H-ピリミジン-1-イル)ベンゾイルオキシ]プロピオネート(融点59〜60℃)を得た。
7.0g(16mmol)の実施例3.1から得たメチル(S)-2-[2-クロロ-5-(3-メチル-2,6-ジ-オキソ-4-トリフルオロメチル-3,6-ジヒドロ-2H-ピリミジン-1-イル)ベンゾイル-オキシ]プロピオネートを50mlの酢酸に溶解し、50mlの濃塩酸を添加し、溶液を4時間にわたり加熱還流した。酢酸の大部分を留去し、残存する溶液を氷水に注いだ。水相を酢酸エチルで3回抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、この乾燥剤を濾別し、濾液を濃縮乾固して、5.7gの(S)-2-[2-クロロ-5-(3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-3,6-ジヒドロ-2H-ピリミジン-1-イル)ベンゾイルオキシ]プロピオン酸を得た。
5.7g(14mmol)の実施例3.2から得た(S)-2-[2-クロロ-5-(3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-3,6-ジヒドロ-2H-ピリミジン-1-イル)ベンゾイルオキシ]-プロピオン酸を50mlの塩化チオニルに溶解し、反応混合物を3.5時間にわたり加熱還流した。溶液を放置冷却し、濃縮して、5.9gの(S)-2-[2-クロロ-5-(3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-3,6-ジヒドロ-2H-ピリミジン-1-イル)-ベンゾイルオキシ]プロピオニルクロライドを得た。
0.33g(2.2mmol)のN-メチル-N-アリルスルファミド、0.27gの4-ジメチルアミノピリジンおよび0.67mlのトリエチルアミンを10mlのジクロロメタンに溶解し、0.98g(2.2mmol)の実施例3.3から得た(S)-2-[2-クロロ-5-(3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロ-メチル-3,6-ジヒドロ-2H-ピリミジン-1-イル)ベンゾイルオキシ]プロピオニルクロライドの10mlのジクロロメタン中の溶液を滴下した。溶液を16時間撹拌し、次に濃縮し、得られた残渣を酢酸エチルに溶解した。有機相を10%強度の塩酸および水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、この乾燥剤を濾別し、濾液を濃縮した。シリカゲルでのカラムクロマトグラフィーにより、0.26gの標題化合物を得た。
4.1:メチル2-[2-クロロ-5-(3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロ-メチル-3,6-ジヒドロ-2H-ピリミジン-1-イル)-4-フルオロベンゾイルオキシ]-2-メチルプロピオネート
0.61g(5.2mmol)のメチル2-ヒドロキシ-2-メチルプロピオネート、70mg(0.5mmol)の4-N-ピロリジノピリジンおよび0.87ml(6.2mmol)のトリエチルアミンを50mlのテトラヒドロフランに溶解し、次に2g(5.2mmol)の実施例1.2から得た酸塩化物の50mlのテトラヒドロフラン中の溶液を滴下した。溶液を16時間撹拌し、次に濃縮し、次に残渣を酢酸エチルに溶解した。有機相を10%強度のクエン酸および水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、この乾燥剤を濾別し、濾液を濃縮した。シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー(移動相:シクロヘキサン/酢酸エチル2:1)により、1.0gのメチル2-[2-クロロ-5-(3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-3,6-ジヒドロ-2H-ピリミジン-1-イル)-4-フルオロベンゾイルオキシ]-2-メチル-プロピオネートを得た。
1.0g(2.1mmol)の実施例4.1から得たメチル2-[2-クロロ-5-(3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-3,6-ジヒドロ-2H-ピリミジン-1-イル)-4-フルオロ-ベンゾイルオキシ]-2-メチルプロピオネートを50mlの酢酸に溶解し、50mlの濃塩酸を添加し、反応混合物を5時間にわたり加熱還流した。酢酸の大部分を留去し、残存する溶液を氷水に注いだ。沈殿を濾別し、乾燥して、0.65gの2-[2-クロロ-5-(3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-3,6-ジヒドロ-2H-ピリミジン-1-イル)-4-フルオロベンゾイルオキシ]-2-メチルプロピオン酸を得た。
0.65g(1.4mmol)の実施例4.2から得た2-[2-クロロ-5-(3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-3,6-ジヒドロ-2H-ピリミジン-1-イル)-4-フルオロベンゾイルオキシ]-2-メチルプロピオン酸を30mlの塩化チオニルに溶解し、反応混合物を3時間にわたり加熱還流し、次に得られた酸塩化物の溶液を濃縮した。0.18g(1.4mmol)のN,N-ジメチルスルファミド、0.07g(1.4mmol)の4-ジメチルアミノピリジンおよび0.35ml(3.5mmol)のトリエチルアミンを10mlのジクロロメタンに溶解し、次に、先に調製した酸塩化物の10mlのジクロロメタン中の溶液を滴下した。溶液を16時間撹拌し、次に濃縮し、次に残渣を酢酸エチルに溶解した。有機相を10%強度の塩酸および水で洗浄し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、この乾燥剤を濾別し、濾液を濃縮した。シリカゲルでのカラムクロマトグラフィー(移動相:シクロヘキサン/酢酸エチル2:1)により、0.30gの標題化合物(融点211〜213℃)を得た。
3-ヘテロシクリル置換安息香酸誘導体Iの除草活性は、以下の温室実験により実証された。
用いた試験植物は、温室条件下(相対大気湿度:50〜70%;昼/夜の温度:27/20℃)で成長させた四葉(子葉は出ていない)の若い綿の木とした。
Claims (13)
- 式I:
Xは、酸素またはNR9であり、
R1は、式II-A:
R2は、水素またはハロゲンであり、
R3は、ハロゲンまたはシアノであり、
R4、R5は、互いに独立して、水素、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4アルコキシであるか、あるいは、R4およびR5は、一緒になって、基=CH2であり、
R6は、水素、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4アルコキシであり、
R7、R8は、互いに独立して、水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ-C1〜C4アルキル、C1〜C4アルキルチオ-C1〜C4アルキル、C1〜C4アルキルスルフィニル-C1〜C4アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル-C1〜C4アルキル、シアノ-C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル-C1〜C4アルキル、アミノ-C1〜C4アルキル、C1〜C4アルキルアミノ-C1〜C4アルキル、ジ(C1〜C4アルキル)アミノ-C1〜C4アルキル、アミノカルボニル-C1〜C4アルキル、(C1〜C4アルキルアミノ)カルボニル-C1〜C4アルキル、ジ(C1〜C4アルキル)アミノカルボニル-C1〜C4アルキル、フェニルまたはC1〜C4アルキルフェニルであるか、あるいは、
R7およびR8は、それらが結合している窒素と一緒になって、飽和または不飽和の3員、4員、5員、6員または7員の窒素複素環を形成し、その窒素複素環は、場合により、環員として窒素、イオウおよび酸素からなる群から選択される1個または2個のさらなるヘテロ原子を含んでいてもよいか、環員として1個または2個のカルボニル基および/もしくはチオカルボニル基を含んでいてもよいか、かつ/または、C1〜C4アルキルおよびハロゲンからなる群から選択される1個、2個または3個の置換基で置換されていてもよく、
R9は、水素、ヒドロキシル、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、フェニル、フェニル-C1〜C4アルキル、C3〜C6アルケニルまたはC3〜C6アルキニルであり、
R10は、水素、C1〜C4アルキルまたはアミノであり、
R11は、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルであり、
R12は、水素またはC1〜C4アルキルである]
の3-ヘテロシクリル置換安息香酸誘導体、ならびにその農学的に有用な塩。 - R2がフッ素、塩素または水素である、請求項1に記載の安息香酸誘導体。
- R3が塩素またはシアノである、請求項1または2に記載の安息香酸誘導体。
- Xが酸素である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の安息香酸誘導体。
- R6が水素である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の安息香酸誘導体。
- R10が、C1〜C4アルキルまたはアミノであり、R11はC1〜C4ハロアルキルであり、R12は水素である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の安息香酸誘導体。
- R2が水素、塩素またはフッ素であり、
R3が塩素またはシアノであり、
R6が水素であり、
Xが酸素である、
請求項1〜6のいずれか一項に記載の安息香酸誘導体。 - R4またはR5が水素であり、かつR4またはR5の他方の基がC1〜C4アルキルであるか、あるいは、R4、R5がそれぞれメチルである、請求項1〜7のいずれか一項に記載の安息香酸誘導体。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載の少なくとも1種の式Iの3-ヘテロシクリル置換安息香酸誘導体またはIの農学的に有用な塩の除草上有効な量と、少なくとも1種の不活性な液体および/または固形の担体と、所望により、少なくとも1種の界面活性剤とを含む除草組成物。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載の少なくとも1種の式Iの3-ヘテロシクリル置換安息香酸誘導体またはIの農学的に有用な塩の、乾燥剤/落葉剤として作用する量と、少なくとも1種の不活性な液体および/または固形の担体と、所望により、少なくとも1種の界面活性剤とを含む、植物を乾燥/落葉させるための組成物。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載の少なくとも1種の式Iの3-ヘテロシクリル置換安息香酸誘導体またはIの農学的に有用な塩の除草上有効な量を、植物、それらの生育地または種子に作用させることを含む、望ましくない植物生育の防除方法。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載の少なくとも1種の式Iの3-ヘテロシクリル置換安息香酸誘導体またはIの農学的に有用な塩の乾燥剤/落葉剤として有効な量を植物に作用させることを含む、植物の乾燥/落葉方法。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載の式Iの3-ヘテロシクリル置換安息香酸誘導体またはそれらの農学的に有用な塩の、除草剤としての、または植物を乾燥/落葉させるための使用。
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