JP2002537387A - １−アリール−１，３，５−トリアジン−４−チオン−２，６−ジオン類、その製造方法およびその除草剤としての使用 - Google Patents

１−アリール−１，３，５−トリアジン−４−チオン−２，６−ジオン類、その製造方法およびその除草剤としての使用

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JP2002537387A JP2000600992A JP2000600992A JP2002537387A JP 2002537387 A JP2002537387 A JP 2002537387A JP 2000600992 A JP2000600992 A JP 2000600992A JP 2000600992 A JP2000600992 A JP 2000600992A JP 2002537387 A JP2002537387 A JP 2002537387A
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Abstract

(57)【要約】 本発明は式Ｉで表される新規1-アリール-4-チオトリアジンに関する。また本発明は化合物Ｉの塩およびエノールエーテル、それらの製造方法、およびそれらの除草剤としての使用に関する。 （式中、R1は、H、NH2、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル；R2はH、NH2、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル；R3はH、ハロゲン；R4はCN、ハロゲン；Yは窒素、メチン基、R5と一緒になって橋 >C-O-C(R6)=N-を形成し；R5は1) 水素、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、2) C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C3-C6-シクロアルコキシ、C3-C6-シクロアルキルチオ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルケニルチオ、C2-C6-アルキニルオキシ、C2-C6-アルキニルチオ、これらの８個の基はハロゲン、シアノ、-CO-R8、-CO-OR8、-CO-N(R8)-R9から選択される１個の置換基を有していてもよく、3) -CO-R11、-C(R11)(OR13)(OR14)、-C(R11)=C(R15)-CO-R16、-CH(R11)-CH(R15)-CO-R16、-CO-OR20、-C(R10)=N-OR7、-N(R21)-R22もしくは-CO-N(R21)-R22；R6は水素、ハロゲン、任意に置換されたC1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-アルキニルオキシ、C3-C6-シクロアルキルまたはC3-C6-シクロアルコキシである。）

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 本発明は、式Ｉ
【化４】 （式中、 R1は、水素、アミノ、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-ハロアルキルであり； R2は、水素、アミノ、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-ハロアルキルであり； R3は、水素またはハロゲンであり； R4は、シアノまたはハロゲンであり； Yは、窒素もしくはメチン基であるか、またはR5と一緒になって橋 >C-O-C(R6)
=N-を形成し； R5は、 1) 水素、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、ハロゲン、C1-C6-アルキル
もしくはC1-C6-ハロアルキル、 2) C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C3-C6-シクロアルコキシ、C3-
C6-シクロアルキルチオ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルケニルチオ、C2-
C6-アルキニルオキシもしくはC2-C6-アルキニルチオ、これらの８個の基は、そ
れぞれ、ハロゲン、シアノ、-CO-R8、-CO-OR8もしくは-CO-N(R8)-R9から選択さ
れる１個の置換基を有していてもよく、または 3) -CO-R11、-C(R11)(OR13)(OR14)、-C(R11)=C(R15)-CO-R16、-CH(R11)-CH(
R15)-CO-R16、-CO-OR20、-C(R10)=N-OR7、-N(R21)-R22もしくは-CO-N(R21)-R22
、 であり； R6は、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニ
ル、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-アルキニルオキシ、C3 -C6-シクロアルキルまたはC3-C6-シクロアルコキシであり、最後に挙げた８個の
基は、それぞれ、ハロゲン、C1-C6-アルコキシおよび-CO-OR8'からなる群より選
択される１〜３個の置換基を有していてもよく； R7は、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、
C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル-C1-C6-
アルキルまたはベンジルであり； R8、R8'は、互いに独立に、水素、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3 -C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、
C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル-C1-C6-アル
キル、(C3-C6-アルケニルオキシ)カルボニル-C1-C6-アルキル、フェニルまたは
フェニル-C1-C6-アルキルであり、該フェニル基および該フェニルアルキル基の
フェニル環は、非置換でもまたはそれぞれハロゲン、ニトロ、シアノ、C1-C6-ア
ルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよび(C1-C6-アルキル)カルボ
ニルからなる群から選択される１〜３個の基を有していてもよく； R9は、水素またはC1-C6-アルキルであり； R10は、水素、C1-C6-アルキルまたはC1-C6-アルコキシであり、最後に挙げた
２個の基は、C1-C6-アルコキシ、(C1-C6-アルコキシ)カルボニルまたはフェノキ
シカルボニルから選択される１個の置換基を有していてもよく； R11は、水素、C1-C6-アルキルまたはC1-C6-ハロアルキルであり； R13、R14は、互いに独立にC1-C6-アルキルであるか、または一緒になって２〜
４員の飽和炭素鎖を形成しており、該炭素鎖はC1-C6-アルキル基を有していても
よく； R15は、水素、シアノ、ハロゲンまたはC1-C6-アルキルであり； R16は、O-R23または-N(R21)R22であり； R20、R23は、互いに独立に、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2 -C6-アルケニルもしくはC2-C6-アルキニルであり、最後に挙げた４個の基は、そ
れぞれ、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシル、ヒドロキシカルボニル、C1-C6-アル
コキシ、C1-C6-アルキルチオ、(C1-C6-アルキル)カルボニル、(C1-C6-アルコキ
シ)カルボニル、(C1-C6-アルキル)カルボニルオキシ、(C3-C6-アルケニルオキシ
)カルボニル、(C3-C6-アルキニルオキシ)カルボニルもしくはC1-C6-アルコキシ-
(C1-C6-アルコキシ)カルボニルから選択される１個または２個の基を有していて
もよく；または C3-C6-シクロアルキル、フェニルもしくはフェニル-C1-C6-アルキルであり
、ここで、フェニル環は、非置換でも、もしくはそれぞれ、シアノ、ニトロ、ハ
ロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよび(C1-C6 -アルコキシ)カルボニルからなる群から選択される１〜３個の置換基を有してい
てもよく； R21、R22は、互いに独立に、水素、C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニル、C2-C6 -アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ
-C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルキル)カルボニル、(C1-C6-アルコキシ)カルボニ
ル、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル-C1-C6-アルキルもしくはC1-C6-アルキルス
ルホニルであり、または R21とR22は、連結基の窒素原子と一緒になって飽和または不飽和の４〜７員ア
ザ複素環を形成しており、この複素環は、環原子である炭素原子に加えて-O-、-
S-、-N=、-NH-または-N(C1-C6-アルキル)-のうちの１個を含んでいてもよい。〕
で表される新規1-アリール-4-チオトリアジン（化合物Ｉ）およびその農業上有
用な塩またはエノールエーテルに関する。
【０００２】 さらに、本発明は、 ・化合物Ｉの除草剤としての使用、 ・活性物質として化合物Ｉを含む除草剤組成物、 ・化合物Ｉの製造方法および化合物Ｉを用いる除草剤組成物の製造方法、および
・化合物Ｉを用いる望ましくない植生の抑制方法、 に関する。
【０００３】 DE-A 40 00 624には、殺真菌作用を有するように特に置換された1-フェニルト
リアジンが記載されている。除草作用については言及されていない。チオトリア
ジンについても言及されていない。
【０００４】 EP-A 640 600には、除草作用を有し、フェニル置換基が4-5-縮合している置換
型4-チオトリアジンが記載されている。
【０００５】 EP-A 584 655の主題およびWO99/05125の主題は、化合物Ｉのタイプのアリール
トリアジントリオンおよびその除草剤としての使用である。多数のアリールトリ
アジンおよびアリールチオトリアジンがこの一般式に含まれるが、トリアジン部
分にチオケトン基を有する個々の化合物についてはどの公報においても言及され
ていない。
【０００６】 本発明者らは、上記で定義した式Ｉで表されるアリールチオトリアジンが特に
良好な除草作用を有することを見出した。化合物Ｉを含み、非常に優れた除草作
用を有する除草剤組成物も見出した。さらに、化合物Ｉを用いたこれらの組成物
の製造方法および望ましくない植生の抑制方法も見出した。
【０００７】 式Ｉで表される化合物は、置換様式に依存して１個以上のキラル中心を含み得
る。その場合、それらはエナンチオマーまたはジアステレオマーの混合物として
存在する。少なくとも１個のオレフィン系残基を含む化合物Ｉの場合、E/Z異性
体も存在し得る。本発明の主題は、純粋なエナンチオマーまたはジアステレオマ
ーのみならず、その混合物も含む。
【０００８】 農業上有用な塩の中で好適なものは、特に、そのカチオンの塩、またはその酸
の酸付加塩である。この場合のカチオンまたはアニオンは、それぞれ、化合物Ｉ
の除草作用に悪影響を及ぼさないものである。したがって、特に好適なカチオン
は、アルカリ金属、好ましくはナトリウムおよびカリウムのイオン、アルカリ土
類金属、好ましくはカルシウム、マグネシウムおよびバリウムのイオン、ならび
に遷移金属、好ましくはマンガン、銅、亜鉛および鉄のイオン、さらにはアンモ
ニウムイオンである。アンモニウムイオンは、所望により、１〜４個のC1-C4-ア
ルキル置換基および／または１個のフェニルもしくはベンジル置換基を有してい
てもよく、好ましくはジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム
、テトラブチルアンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウムである。さらに
、ホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)
スルホニウム、およびスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ(C1-C4-アルキ
ル)スルホキソニウムが挙げられる。
【０００９】 有用な酸付加塩のアニオンは、主に、塩化物イオン、臭化物イオン、フッ化物
イオン、硫酸水素イオン、硫酸イオン、リン酸二水素イオン、リン酸水素イオン
、リン酸イオン、硝酸イオン、炭酸水素イオン、炭酸イオン、ヘキサフルオロケ
イ酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、安息香酸イオン、ならびにC1-C4-ア
ルカン酸、好ましくはギ酸、酢酸、プロピオン酸および酪酸のアニオンがある。
【００１０】 R1〜R3、R5〜R23の定義で挙げた有機基ならびにフェニル、シクロアルキルお
よび複素環上の有機基は、個々のグループ内の基をそれぞれ列挙するための集合
的な用語である。全ての炭素鎖、すなわち全ての(非置換または置換の)アルキル
、アルケニルまたはアルキニル基は、直鎖状でも分枝状でもよい。
【００１１】 ハロゲン化置換基は、好ましくは、１〜５個の同一または異なるハロゲン原子
を有する。
【００１２】 ハロゲンという意味は、それぞれの場合、フッ素、臭素、塩素またはヨウ素で
あり、特にフッ素または塩素である。
【００１３】 他の意味の例は次のとおりである： - C1-C4-アルキル：CH3、C2H5、n-プロピル、CH(CH3)2、n-ブチル、CH(CH3)-C2 H5、2-メチルプロピルまたはC(CH3)3、特にCH3、C2H5またはCH(CH3)2；
【００１４】 - C1-C4-ハロアルキル：部分的にまたは全てフッ素、塩素、臭素および/または
ヨウ素により置換された上記のC1-C4-アルキル基、例えば、CH2F、CHF2、CF3、C
H2Cl、ジクロロメチル、トリクロロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフ
ルオロメチル、クロロジフルオロメチル、2-フルオロエチル、2-クロロエチル、
2-ブロモエチル、2-ヨードエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロ
エチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジ
クロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、C2F5、2-フルオロプロピ
ル、3-フルオロプロピル、2,2-ジフルオロプロピル、2,3-ジフルオロプロピル、
2-クロロプロピル、3-クロロプロピル、2,3-ジクロロプロピル、2-ブロモプロピ
ル、3-ブロモプロピル、3,3,3-トリフルオロプロピル、3,3,3-トリクロロプロピ
ル、CH2-C2F5、CF2-C2F5、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエチル、1-(クロロメ
チル)-2-クロロエチル、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチル、4-フルオロブチル
、4-クロロブチル、4-ブロモブチルまたはノナフルオロブチル、特にCH2F、CHF2 、CF3、CH2Cl、2-フルオロエチル、2-クロロエチルまたは2,2,2-トリフルオロエ
チル；
【００１５】 - C1-C6-アルキル：上記のC1-C4-アルキルならびに、例えば、n-ペンチル、1-
メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エ
チルプロピル、n-ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-
メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,
1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブ
チル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブ
チル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メ
チルプロピルまたは1-エチル-2-メチルプロピル、特にCH3、C2H5、n-プロピル、
CH(CH3)2、n-ブチル、C(CH3)3、n-ペンチルまたはn-ヘキシル；
【００１６】 - C1-C6-ハロアルキル：部分的にまたは全てフッ素、塩素、臭素および/または
ヨウ素により置換された上記のC1-C6-アルキル、例えばC1-C4-ハロアルキルの項
で記載した基の1つまたは5-フルオロ-1-ペンチル、5-クロロ-1-ペンチル、5-ブ
ロモ-1-ペンチル、5-ヨード-1-ペンチル、5,5,5-トリクロロ-1-ペンチル、ウン
デカフルオロペンチル、6-フルオロ-1-ヘキシル、6-クロロ-1-ヘキシル、6-ブロ
モ-1-ヘキシル、6-ヨード-1-ヘキシル、6,6,6-トリクロロ-1-ヘキシルまたはド
デカフルオロヘキシル、特にクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル
、トリフルオロメチル、2-フルオロエチル、2-クロロエチルまたは2,2,2-トリフ
ルオロエチル；
【００１７】 - フェニル-C1-C6-アルキル：例えばベンジル、1-フェニルエチル、2-フェニル
エチル、1-フェニルプロパ(prop)-1-イル、2-フェニルプロパ-1-イル、3-フェニ
ルプロパ-1-イル、1-フェニルブタ(but)-1-イル、2-フェニルブタ-1-イル、3-フ
ェニルブタ-1-イル、4-フェニルブタ-1-イル、1-フェニルブタ-2-イル、2-フェ
ニルブタ-2-イル、3-フェニルブタ-2-イル、4-フェニルブタ-2-イル、1-(フェニ
ルメチル)エト(eth)-1-イル、1-(フェニルメチル)-1-(メチル)エタ-1-イルまた
は1-(フェニルメチル)プロパ-1-イル、特にベンジルまたは2-フェニルエチル；
【００１８】 - （C1-C6-アルキル）カルボニル：CO-CH3、CO-C2H5、n-プロピルカルボニル、
1-メチルエチルカルボニル、n-ブチルカルボニル、1-メチルプロピルカルボニル
、2-メチルプロピルカルボニル、1,1-ジメチルエチルカルボニル、n-ペンチルカ
ルボニル、1-メチルブチルカルボニル、2-メチルブチルカルボニル、3-メチルブ
チルカルボニル、1,1-ジメチルプロピルカルボニル、1,2-ジメチルプロピルカル
ボニル、2,2-ジメチルプロピルカルボニル、1-エチルプロピルカルボニル、n-ヘ
キシルカルボニル、1-メチルペンチルカルボニル、2-メチルペンチルカルボニル
、3-メチルペンチルカルボニル、4-メチルペンチルカルボニル、1,1-ジメチルブ
チルカルボニル、1,2-ジメチルブチルカルボニル、1,3-ジメチルブチルカルボニ
ル、2,2-ジメチルブチルカルボニル、2,3-ジメチルブチルカルボニル、3,3-ジメ
チルブチルカルボニル、1-エチルブチルカルボニル、2-エチルブチルカルボニル
、1,1,2-トリメチルプロピルカルボニル、1,2,2-トリメチルプロピルカルボニル
、1-エチル-1-メチルプロピルカルボニルまたは1-エチル-2-メチルプロピルカル
ボニル、特にCO-CH3、CO-C2H5またはCO-CH(CH3)2；
【００１９】 - C1-C6-アルコキシ：例えばOCH3、OC2H5、OCH2-C2H5、OCH(CH3)2、n-ブトキシ
、OCH(CH3)-C2H5、OCH2-CH(CH3)2、OC(CH3)3、n-ペントキシ、1-メチルブトキシ
、2-メチルブトキシ、3-メチルブトキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-ジメチ
ルプロポキシ、2,2-ジメチルプロポキシ、1-エチルプロポキシ、n-ヘキソキシ、
1-メチルペントキシ、2-メチルペントキシ、3-メチルペントキシ、4-メチルペン
トキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブトキシ
、2,2-ジメチルブトキシ、2.3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブトキシ、1-エ
チルブトキシ、2-エチルブトキシ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、1,2,2-トリメ
チルプロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシおよび1-エチル-2-メチルプロポ
キシ、特にOCH3、OC2H5またはOCH(CH3)2；
【００２０】 - (C1-C6-アルコキシ)カルボニル：例えばCO-OCH3、CO-OC2H5、CO-OCH2-C2H5、
CO-OCH(CH3)2、n-ブトキシカルボニル、CO-OCH(CH3)-C2H5、CO-OCH2-CH(CH3)2、
CO-OC(CH3)3、n-ペントキシカルボニル、1-メチルブトキシカルボニル、2-メチ
ルブトキシカルボニル、3-メチルブトキシカルボニル、2,2-ジメチルプロポキシ
カルボニル、1-エチルプロポキシカルボニル、n-ヘキソキシカルボニル、1,1-ジ
メチルプロポキシカルボニル、1,2-ジメチルプロポキシカルボニル、1-メチルペ
ントキシカルボニル、2-メチルペントキシカルボニル、3-メチルペントキシカル
ボニル、4-メチルペントキシカルボニル、1,1-ジメチルブトキシカルボニル、1,
2-ジメチルブトキシカルボニル、1,3-ジメチルブトキシカルボニル、2,2-ジメチ
ルブトキシカルボニル、2.3-ジメチルブトキシカルボニル、3,3-ジメチルブトキ
シカルボニル、1-エチルブトキシカルボニル、2-エチルブトキシカルボニル、1,
1,2-トリメチルプロポキシカルボニル、1,2,2-トリメチルプロポキシカルボニル
、1-エチル-1-メチルプロポキシカルボニルまたは1-エチル-2-メチルプロポキシ
カルボニル、特にCO-OCH3、CO-OC2H5、CO-OCH(CH3)2またはCO-OCH2-CH(CH3)2；
【００２１】 - (C1-C6-アルコキシ)カルボニルオキシ：メトキシカルボニルオキシ、エトキ
シカルボニルオキシ、n-プロポキシカルボニルオキシ、1-メチルエトキシカルボ
ニルオキシ、n-ブトキシカルボニルオキシ、1-メチルプロポキシカルボニルオキ
シ、2-メチルプロポキシカルボニルオキシ、1,1-ジメチルエトキシカルボニルオ
キシ、n-ペントキシカルボニルオキシ、1-メチルブトキシカルボニルオキシ、2-
メチルブトキシカルボニルオキシ、3-メチルブトキシカルボニルオキシ、2,2-ジ
メチルプロポキシカルボニルオキシ、1-エチルプロポキシカルボニルオキシ、n-
ヘキソキシカルボニルオキシ、1,1-ジメチルプロポキシカルボニルオキシ、1,2-
ジメチルプロポキシカルボニルオキシ、1-メチルペントキシカルボニルオキシ、
2-メチルペントキシカルボニルオキシ、3-メチルペントキシカルボニルオキシ、
4-メチルペントキシカルボニルオキシ、1,1-ジメチルブトキシカルボニルオキシ
、1,2-ジメチルブトキシカルボニルオキシ、1,3-ジメチルブトキシカルボニルオ
キシ、2,2-ジメチルブトキシカルボニルオキシ、2.3-ジメチルブトキシカルボニ
ルオキシ、3,3-ジメチルブトキシカルボニルオキシ、1-エチルブトキシカルボニ
ルオキシ、2-エチルブトキシカルボニルオキシ、1,1,2-トリメチルプロポキシカ
ルボニルオキシ、1,2,2-トリメチルプロポキシカルボニルオキシ、1-エチル-1-
メチルプロポキシカルボニルオキシおよび1-エチル-2-メチルプロポキシカルボ
ニルオキシ、特にメトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシまたは
1-メチルエトキシカルボニルオキシ；
【００２２】 - C1-C6-アルキルチオ：SCH3、SC2H5、SCH2-C2H5、SCH(CH3)2、n-ブチルチオ、
1-メチルプロピルチオ、2-メチルプロピルチオ、SC(CH3)3、n-ペンチルチオ、1-
メチルブチルチオ、2-メチルブチルチオ、3-メチルブチルチオ、2,2-ジメチルプ
ロピルチオ、1-エチルプロピルチオ、n-ヘキシルチオ、1,1-ジメチルプロピルチ
オ、1,2-ジメチルプロピルチオ、1-メチルペンチルチオ、2-メチルペンチルチオ
、3-メチルペンチルチオ、4-メチルペンチルチオ、1,1-ジメチルブチルチオ、1,
2-ジメチルブチルチオ、1,3-ジメチルブチルチオ、2,2-ジメチルブチルチオ、2,
3-ジメチルブチルチオ、3,3-ジメチルブチルチオ、1-エチルブチルチオ、2-エチ
ルブチルチオ、1,1,2-トリメチルプロピルチオ、1,2,2-トリメチルプロピルチオ
、1-エチル-1-メチルプロピルチオおよび1-エチル-2-メチルプロピルチオ、特に
SCH3またはSC2H5；
【００２３】 - C1-C6-アルキルスルホニル：SO2-CH3、SO2-C2H5、n-プロピルスルホニル、SO2 -CH(CH3)2、n-ブチルスルホニル、1-メチルプロピルスルホニル、2-メチルプロ
ピルスルホニル、SO2-C(CH3)3、n-ペンチルスルホニル、1-メチルブチルスルホ
ニル、2-メチルブチルスルホニル、3-メチルブチルスルホニル、1,1-ジメチルプ
ロピルスルホニル、1,2-ジメチルプロピルスルホニル、2,2-ジメチルプロピルス
ルホニル、1-エチルプロピルスルホニル、n-ヘキシルスルホニル、1-メチルペン
チルスルホニル、2-メチルペンチルスルホニル、3-メチルペンチルスルホニル、
4-メチルペンチルスルホニル、1,1-ジメチルブチルスルホニル、1,2-ジメチルブ
チルスルホニル、1,3-ジメチルブチルスルホニル、2,2-ジメチルブチルスルホニ
ル、2,3-ジメチルブチルスルホニル、3,3-ジメチルブチルスルホニル、1-エチル
ブチルスルホニル、2-エチルブチルスルホニル、1,1,2-トリメチルプロピルスル
ホニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルホニル、1-エチル-1-メチルプロピルス
ルホニルまたは1-エチル-2-メチルプロピルスルホニル、特にSO2-CH3；
【００２４】 - C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル：上記のC1-C6-アルコキシにより置換され
たC1-C6-アルキル、すなわち、例えば、CH2-OCH3、CH2-OC2H5、n-プロポキシメ
チル、CH2-OCH(CH3)2、n-ブトキシメチル、(1-メチルプロポキシ)メチル、(2-メ
チルプロポキシ)メチル、CH2-OC(CH3)3、2-(メトキシ)エチル、2-(エトキシ)エ
チル、2-(n-プロポキシ)エチル、2-(1-メチルエトキシ)エチル、2-(n-ブトキシ)
エチル、2-(1-メチルプロポキシ)エチル、2-(2-メチルプロポキシ)エチル、2-(1
,1-ジメチルエトキシ)エチル、2-(メトキシ)プロピル、2-(エトキシ)プロピル、
2-(n-プロポキシ)プロピル、2-(1-メチルエトキシ)プロピル、2-(n-ブトキシ)プ
ロピル、2-(1-メチルプロポキシ)プロピル、2-(2-メチルプロポキシ)プロピル、
2-(1,1-ジメチルエトキシ)プロピル、3-(メトキシ)プロピル、3-(エトキシ)プロ
ピル、3-(n-プロポキシ)プロピル、3-(1-メチルエトキシ)プロピル、3-(n-ブト
キシ)プロピル、3-(1-メチルプロポキシ)プロピル、3-(2-メチルプロポキシ)プ
ロピル、3-(1,1-ジメチルエトキシ)プロピル、2-(メトキシ)ブチル、2-(エトキ
シ)ブチル、2-(n-プロポキシ)ブチル、2-(1-メチルエトキシ)ブチル、2-(n-ブト
キシ)ブチル、2-(1-メチルプロポキシ)ブチル、2-(2-メチルプロポキシ)ブチル
、2-(1,1-ジメチルエトキシ)ブチル、3-(メトキシ)ブチル、3-(エトキシ)ブチル
、3-(n-プロポキシ)ブチル、3-(1-メチルエトキシ)ブチル、3-(n-ブトキシ)ブチ
ル、3-(1-メチルプロポキシ)ブチル、3-(2-メチルプロポキシ)ブチル、3-(1,1-
ジメチルエトキシ)ブチル、4-(メトキシ)ブチル、4-(エトキシ)ブチル、4-(n-プ
ロポキシ)ブチル、4-(1-メチルエトキシ)ブチル、4-(n-ブトキシ)ブチル、4-(1-
メチルプロポキシ)ブチル、4-(2-メチルプロポキシ)ブチルまたは4-(1,1-ジメチ
ルエトキシ)ブチル、特にCH2-OCH3または2-メトキシエチル；
【００２５】 - C1-C6-アルコキシ-(C1-C6-アルコキシ)カルボニル：上記のC1-C6-アルコキシ
により置換された(C1-C6-アルコキシ)カルボニル、例えばCO-OCH2-OCH3、CO-OCH2 -OC2H5、CO-OCH2-OCH2-C2H5、CO-OCH2-OCH(CH3)2、n-ブトキシメトキシカルボ
ニル、(1-メチルプロポキシ)メトキシカルボニル、CO-OCH2-OCH2-CH(CH3)2、CO-
OCH2-OC(CH3)3、2-(メトキシ)エトキシカルボニル、2-(エトキシ)エトキシカル
ボニル、2-(n-プロポキシ)エトキシカルボニル、2-(1-メチルエトキシ)エトキシ
カルボニル、2-(n-ブトキシ)エトキシカルボニル、2-(1-メチルプロポキシ)エト
キシカルボニル、2-(2-メチルプロポキシ)エトキシカルボニル、2-(1,1-ジメチ
ルエトキシ)エトキシカルボニル、2-(メトキシ)プロポキシカルボニル、2-(エト
キシ)プロポキシカルボニル、2-(n-プロポキシ)プロポキシカルボニル、2-(1-メ
チルエトキシ)プロポキシカルボニル、2-(n-ブトキシ)プロポキシカルボニル、2
-(1-メチルプロポキシ)プロポキシカルボニル、2-(2-メチルプロポキシ)プロポ
キシカルボニル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)プロポキシカルボニル、3-(メトキ
シ)プロポキシカルボニル、3-(エトキシ)プロポキシカルボニル、3-(n-プロポキ
シ)プロポキシカルボニル、3-(1-メチルエトキシ)プロポキシカルボニル、3-(n-
ブトキシ)プロポキシカルボニル、3-(1-メチルプロポキシ)プロポキシカルボニ
ル、3-(2-メチルプロポキシ)プロポキシカルボニル、3-(1,1-ジメチルエトキシ)
プロポキシカルボニル、2-(メトキシ)ブトキシカルボニル、2-(エトキシ)ブトキ
シカルボニル、2-(n-プロポキシ)ブトキシカルボニル、2-(1-メチルエトキシ)ブ
トキシカルボニル、2-(n-ブトキシ)ブトキシカルボニル、2-(1-メチルプロポキ
シ)ブトキシカルボニル、2-(2-メチルプロポキシ)ブトキシカルボニル、2-(1,1-
ジメチルエトキシ)ブトキシカルボニル、3-(メトキシ)ブトキシカルボニル、3-(
エトキシ)ブトキシカルボニル、3-(n-プロポキシ)ブトキシカルボニル、3-(1-メ
チルエトキシ)ブトキシカルボニル、3-(n-ブトキシ)ブトキシカルボニル、3-(1-
メチルプロポキシ)ブトキシカルボニル、3-(2-メチルプロポキシ)ブトキシカル
ボニル、3-(1,1-ジメチルエトキシ)ブトキシカルボニル、4-(メトキシ)ブトキシ
カルボニル、4-(エトキシ)ブトキシカルボニル、4-(n-プロポキシ)ブトキシカル
ボニル、4-(1-メチルエトキシ)ブトキシカルボニル、4-(n-ブトキシ)ブトキシカ
ルボニル、4-(1-メチルプロポキシ)ブトキシカルボニル、4-(2-メチルプロポキ
シ)ブトキシカルボニル、4-(1,1-ジメチルエトキシ)ブトキシカルボニル、5-(メ
トキシ)ペントキシカルボニル、5-(エトキシ)ペントキシカルボニル、5-(n-プロ
ポキシ)ペントキシカルボニル、5-(1-メチルエトキシ)ペントキシカルボニル、5
-(n-ブトキシ)ペントキシカルボニル、5-(1-メチルプロポキシ)ペントキシカル
ボニル、5-(2-メチルプロポキシ)ペントキシカルボニル、5-(1,1-ジメチルエト
キシ)ペントキシカルボニル、6-(メトキシ)ヘキソキシカルボニル、6-(エトキシ
)ヘキソキシカルボニル、6-(n-プロポキシ)ヘキソキシカルボニル、6-(1-メチル
エトキシ)ヘキソキシカルボニル、6-(n-ブトキシ)ヘキソキシカルボニル、6-(1-
メチルプロポキシ)ヘキソキシカルボニル、6-(2-メチルプロポキシ)ヘキソキシ
カルボニルまたは6-(1,1-ジメチルエトキシ)ヘキソキシカルボニル、特にCO-OCH2 -OCH3またはCO-OCH2-OC2H5；
【００２６】 - （C1-C6-アルコキシ）カルボニル-C1-C6-アルキル：上記の（C1-C6-アルコキ
シ）カルボニルにより置換されたC1-C6-アルキル、例えばメトキシカルボニルメ
チル、エトキシカルボニルメチル、1-（メトキシカルボニル）エチル、2-(メト
キシカルボニル)エチル、2-(エトキシカルボニル)エチル、3-(メトキシカルボニ
ル)プロピル、4-(メトキシカルボニル)ブチル、5-(メトキシカルボニル)ペンチ
ルまたは6-(メトキシカルボニル)ヘキシル；
【００２７】 - C3-C6-アルケニル：例えばプロパ-2-エン-1-イル、n-ブテン-4-イル、1-メチ
ルプロパ-2-エン-1-イル、2-メチルプロパ-2-エン-1-イル、2-ブテン-1-イル、n
-ペンテン-3-イル、n-ペンテン-4-イル、1-メチルブタ-2-エン-1-イル、2-メチ
ルブタ-2-エン-1-イル、3-メチルブタ-2-エン-1-イル、1-メチルブタ-3-エン-1-
イル、2-メチルブタ-3-エン-1-イル、3-メチルブタ-3-エン-1-イル、1,1-ジメチ
ルプロパ-2-エン-1-イル、1,2-ジメチルプロパ-2-エン-1-イル、1-エチルプロパ
-2-エン-1-イル、n-ヘキサ(hex)-3-エン-1-イル、n-ヘキサ-4-エン-1-イル、n-
ヘキサ-5-エン-1-イル、1-メチルペンタ(pent)-3-エン-1-イル、2-メチルペンタ
-3-エン-1-イル、3-メチルペンタ-3-エン-1-イル、4-メチルペンタ-3-エン-1-イ
ル、1-メチルペンタ-4-エン-1-イル、2-メチルペンタ-4-エン-1-イル、3-メチル
ペンタ-4-エン-1-イル、4-メチルペンタ-4-エン-1-イル、1,1-ジメチルブタ-2-
エン-1-イル、1,1-ジメチルブタ-3-エン-1-イル、1,2-ジメチルブタ-2-エン-1-
イル、1,2-ジメチルブタ-3-エン-1-イル、1,3-ジメチルブタ-2-エン-1-イル、1,
3-ジメチルブタ-3-エン-1-イル、2,2-ジメチルブタ-3-エン-1-イル、2,3-ジメチ
ルブタ-2-エン-1-イル、2,3-ジメチルブタ-3-エン-1-イル、3,3-ジメチルブタ-2
-エン-1-イル、1-エチルブタ-2-エン-1-イル、1-エチルブタ-3-エン-1-イル、2-
エチルブタ-2-エン-1-イル、2-エチルブタ-3-エン-1-イル、1,1,2-トリメチルプ
ロパ-2-エン-1-イル、1-エチル-1-メチルプロパ-2-エン-1-イルまたは1-エチル-
2-メチルプロパ-2-エン-1-イル、特にプロパ-2-エン-1-イルまたはn-ブテン-4-
イル；
【００２８】 - C2-C6-アルケニル：エテニルまたはC3-C6-アルケニルの項で述べた基の1つ、
特にエテニルまたはプロパ-2-エン-1-イル；
【００２９】 - C3-C6-アルケニルオキシ：プロパ-1-エン-1-イルオキシ、プロパ-2-エン-1-
イルオキシ、1-メチルエテニルオキシ、n-ブテン-1-イルオキシ、n-ブテン-2-イ
ルオキシ、n-ブテン-3-イルオキシ、1-メチルプロパ-1-エン-1-イルオキシ、2-
メチルプロパ-1-エン-1-イルオキシ、1-メチルプロパ-2-エン-1-イルオキシ、2-
メチルプロパ-2-エン-1-イルオキシ、n-ペンテン-1-イルオキシ、n-ペンテン-2-
イルオキシ、n-ペンテン-3-イルオキシ、n-ペンテン-4-イルオキシ、1-メチルブ
タ-1-エン-1-イルオキシ、2-メチルブタ-1-エン-1-イルオキシ、3-メチルブタ-1
-エン-1-イルオキシ、1-メチルブタ-2-エン-1-イルオキシ、2-メチルブタ-2-エ
ン-1-イルオキシ、3-メチルブタ-2-エン-1-イルオキシ、1-メチルブタ-3-エン-1
-イルオキシ、2-メチルブタ-3-エン-1-イルオキシ、3-メチルブタ-3-エン-1-イ
ルオキシ、1,1-ジメチルプロパ-2-エン-1-イルオキシ、1,2-ジメチルプロパ-1-
エン-1-イルオキシ、1,2-ジメチルプロパ-2-エン-1-イルオキシ、1-エチルプロ
パ-1-エン-2-イルオキシ、1-エチルプロパ-2-エン-1-イルオキシ、n-ヘキサ-1-
エン-1-イルオキシ、n-ヘキサ-2-エン-1-イルオキシ、n-ヘキサ-3-エン-1-イル
オキシ、n-ヘキサ-4-エン-1-イルオキシ、n-ヘキサ-5-エン-1-イルオキシ、1-メ
チルペンタ-1-エン-1-イルオキシ、2-メチルペンタ-1-エン-1-イルオキシ、3-メ
チルペンタ-1-エン-1-イルオキシ、4-メチルペンタ-1-エン-1-イルオキシ、1-メ
チルペンタ-2-エン-1-イルオキシ、2-メチルペンタ-2-エン-1-イルオキシ、3-メ
チルペンタ-2-エン-1-イルオキシ、4-メチルペンタ-2-エン-1-イルオキシ、1-メ
チルペンタ-3-エン-1-イルオキシ、2-メチルペンタ-3-エン-1-イルオキシ、3-メ
チルペンタ-3-エン-1-イルオキシ、4-メチルペンタ-3-エン-1-イルオキシ、1-メ
チルペンタ-4-エン-1-イルオキシ、2-メチルペンタ-4-エン-1-イルオキシ、3-メ
チルペンタ-4-エン-1-イルオキシ、4-メチルペンタ-4-エン -1-イルオキシ、1,1-ジメチルブタ-2-エン-1-イルオキシ、1,1-ジメチルブタ-3-
エン-1-イルオキシ、1,2-ジメチルブタ-1-エン-1-イルオキシ、1,2-ジメチルブ
タ-2-エン-1-イルオキシ、1,2-ジメチルブタ-3-エン-1-イルオキシ、1,3-ジメチ
ルブタ-1-エン-1-イルオキシ、1,3-ジメチルブタ-2-エン-1-イルオキシ、1,3-ジ
メチルブタ-3-エン-1-イルオキシ、2,2-ジメチルブタ-3-エン-1-イルオキシ、2,
3-ジメチルブタ-1-エン-1-イルオキシ、2,3-ジメチルブタ-2-エン-1-イルオキシ
、2,3-ジメチルブタ-3-エン-1-イルオキシ、3,3-ジメチルブタ-1-エン-1-イルオ
キシ、3,3-ジメチルブタ-2-エン-1-イルオキシ、1-エチルブタ-1-エン-1-イルオ
キシ、1-エチルブタ-2-エン-1-イルオキシ、1-エチルブタ-3-エン-1-イルオキシ
、2-エチルブタ-1-エン-1-イルオキシ、2-エチルブタ-2-エン-1-イルオキシ、2-
エチルブタ-3-エン-1-イルオキシ、1,1,2-トリメチルプロパ-2-エン-1-イルオキ
シ、1-エチル-1-メチルプロパ-2-エン-1-イルオキシ、1-エチル-2-メチルプロパ
-1-エン-1-イルオキシまたは1-エチル-2-メチルプロパ-2-エン-1-イルオキシ、
特にプロパ-2-エン-1-イルオキシ；
【００３０】 - C2-C6-アルケニルオキシ：エテニルオキシまたはC3-C6-アルケニルオキシの
項で述べた基の1つ、特にエテニルオキシまたはプロパ-2-エン-1-イルオキシ；
【００３１】 - C2-C6-アルケニルチオ：エテニルチオ、プロパ-1-エン-1-イルチオ、プロパ-
2-エン-1-イルチオ、1-メチルエテニルチオ、n-ブテン-1-イルチオ、n-ブテン-2
-イルチオ、n-ブテン-3-イルチオ、1-メチルプロパ-1-エン-1-イルチオ、2-メチ
ルプロパ-1-エン-1-イルチオ、1-メチルプロパ-2-エン-1-イルチオ、2-メチルプ
ロパ-2-エン-1-イルチオ、n-ペンテン-1-イルチオ、n-ペンテン-2-イルチオ、n-
ペンテン-3-イルチオ、n-ペンテン-4-イルチオ、1-メチルブタ-1-エン-1-イルチ
オ、2-メチルブタ-1-エン-1-イルチオ、3-メチルブタ-1-エン-1-イルチオ、1-メ
チルブタ-2-エン-1-イルチオ、2-メチルブタ-2-エン-1-イルチオ、3-メチルブタ
-2-エン-1-イルチオ、1-メチルブタ-3-エン-1-イルチオ、2-メチルブタ-3-エン-
1-イルチオ、3-メチルブタ-3-エン-1-イルチオ、1,1-ジメチルプロパ-2-エン-1-
イルチオ、1,2-ジメチルプロパ-1-エン-1-イルチオ、1,2-ジメチルプロパ-2-エ
ン-1-イルチオ、1-エチルプロパ-1-エン-2-イルチオ、1-エチルプロパ-2-エン-1
-イルチオ、n-ヘキサ-1-エン-1-イルチオ、n-ヘキサ-2-エン-1-イルチオ、n-ヘ
キサ-3-エン-1-イルチオ、n-ヘキサ-4-エン-1-イルチオ、n-ヘキサ-5-エン-1-イ
ルチオ、1-メチルペンタ-1-エン-1-イルチオ、2-メチルペンタ-1-エン-1-イルチ
オ、3-メチルペンタ-1-エン-1-イルチオ、4-メチルペンタ-1-エン-1-イルチオ、
1-メチルペンタ-2-エン-1-イルチオ、2-メチルペンタ-2-エン-1-イルチオ、3-メ
チルペンタ-2-エン-1-イルチオ、4-メチルペンタ-2-エン-1-イルチオ、1-メチル
ペンタ-3-エン-1-イルチオ、2-メチルペンタ-3-エン-1-イルチオ、3-メチルペン
タ-3-エン-1-イルチオ、4-メチルペンタ-3-エン-1-イルチオ、1-メチルペンタ-4
-エン-1-イルチオ、2-メチルペンタ-4-エン-1-イルチオ、3-メチルペンタ-4-エ
ン-1-イルチオ、4-メチルペンタ-4-エン-1-イルチオ、1,1-ジメチルブタ-2-エン
-1-イルチオ、1,1-ジメチルブタ- 3-エン-1-イルチオ、1,2-ジメチルブタ-1-エン-1-イルチオ、1,2-ジメチルブタ-
2-エン-1-イルチオ、1,2-ジメチルブタ-3-エン-1-イルチオ、1,3-ジメチルブタ-
1-エン-1-イルチオ、1,3-ジメチルブタ-2-エン-1-イルチオ、1,3-ジメチルブタ-
3-エン-1-イルチオ、2,2-ジメチルブタ-3-エン-1-イルチオ、2,3-ジメチルブタ-
1-エン-1-イルチオ、2,3-ジメチルブタ-2-エン-1-イルチオ、2,3-ジメチルブタ-
3-エン-1-イルチオ、3,3-ジメチルブタ-1-エン-1-イルチオ、3,3-ジメチルブタ-
2-エン-1-イルチオ、1-エチルブタ-1-エン-1-イルチオ、1-エチルブタ-2-エン-1
-イルチオ、1-エチルブタ-3-エン-1-イルチオ、2-エチルブタ-1-エン-1-イルチ
オ、2-エチルブタ-2-エン-1-イルチオ、2-エチルブタ-3-エン-1-イルチオ、1,1,
2-トリメチルプロパ-2-エン-1-イルチオ、1-エチル-1-メチルプロパ-2-エン-1-
イルチオ、1-エチル-2-メチルプロパ-1-エン-1-イルチオまたは1-エチル-2-メチ
ルプロパ-2-エン-1-イルチオ、特にエテニルチオまたはプロパ-2-エン-1-イルチ
オ；
【００３２】 - C3-C6-アルキニル：プロパ-1-イン-1-イル、プロパ-2-イン-1-イル、n-ブタ-
1-イン-1-イル、n-ブタ-1-イン-3-イル、n-ブタ-1-イン-4-イル、n-ブタ-2-イン
-1-イル、n-ペンタ-1-イン-1-イル、n-ペンタ-1-イン-3-イル、n-ペンタ-1-イン
-4-イル、n-ペンタ-1-イン-5-イル、n-ペンタ-2-イン-1-イル、n-ペント-2-イン
-4-イル、n-ペンタ-2-イン-5-イル、3-メチルブタ-1-イン-3-イル、3-メチルブ
タ-1-イン-4-イル、n-ヘキサ-1-イン-3-イル、n-ヘキサ-1-イン-4-イル、n-ヘキ
サ-1-イン-5-イル、n-ヘキサ-1-イン-6-イル、n-ヘキサ-2-イン-1-イル、n-ヘキ
サ-2-イン-4-イル、n-ヘキサ-2-イン-5-イル、n-ヘキサ-2-イン-6-イル、n-ヘキ
サ-3-イン-1-イル、n-ヘキサ-3-イン-2-イル、3-メチルペンタ-1-イン-1-イル、
3-メチルペンタ-1-イン-3-イル、3-メチルペンタ-1-イン-4-イル、3-メチルペン
タ-1-イン-5-イル、4-メチルペンタ-1-イン-1-イル、4-メチルペンタ-2-イン-4-
イルまたは4-メチルペンタ-2-イン-5-イル、特にプロパ-2-イン-1-イル；
【００３３】 - C2-C6-アルキニル：エチニルまたはC3-C6-アルキニルの項で述べた基の1つ、
特にエチニルまたはプロパ-2-イン-1-イル；
【００３４】 - C3-C6-アルキニルオキシ：プロパ-1-イン-1-イルオキシ、プロパ-2-イン-1-
イルオキシ、n-ブタ-1-イン-1-イルオキシ、n-ブタ-1-イン-3-イルオキシ、n-ブ
タ-1-イン-4-イルオキシ、n-ブタ-2-イン-1-イルオキシ、n-ペンタ-1-イン-1-イ
ルオキシ、n-ペンタ-1-イン-3-イルオキシ、n-ペンタ-1-イン-4-イルオキシ、n-
ペンタ-1-イン-5-イルオキシ、n-ペンタ-2-イン-1-イルオキシ、n-ペント-2-イ
ン-4-イルオキシ、n-ペンタ-2-イン-5-イルオキシ、3-メチルブタ-1-イン-3-イ
ルオキシ、3-メチルブタ-1-イン-4-イルオキシ、n-ヘキサ-1-イン-1-イルオキシ
、n-ヘキサ-1-イン-3-イルオキシ、n-ヘキサ-1-イン-4-イルオキシ、n-ヘキサ-1
-イン-5-イルオキシ、n-ヘキサ-1-イン-6-イルオキシ、n-ヘキサ-2-イン-1-イル
オキシ、n-ヘキサ-2-イン-4-イルオキシ、n-ヘキサ-2-イン-5-イルオキシ、n-ヘ
キサ-2-イン-6-イルオキシ、n-ヘキサ-3-イン-1-イルオキシ、n-ヘキサ-3-イン-
2-イルオキシ、3-メチルペンタ-1-イン-1-イルオキシ、3-メチルペンタ-1-イン-
3-イルオキシ、3-メチルペンタ-1-イン-4-イルオキシ、3-メチルペンタ-1-イン-
5-イルオキシ、4-メチルペンタ-1-イン-1-イルオキシ、4-メチルペンタ-2-イン-
4-イルオキシまたは4-メチルペンタ-2-イン-5-イルオキシ、特にプロパ-2-イン-
1-イルオキシ；
【００３５】 - C2-C6-アルキニルオキシ：エチニルオキシまたはC3-C6-アルキニルオキシの
項で述べた基の1つ、特にエチニルオキシまたはプロパ-2-イン-1-イルオキシ；
【００３６】 - C2-C6-アルキニルチオ：エチニルチオまたはC3-C6-アルキニルチオの項で述
べた基の1つ、特にエチニルチオまたはプロパ-2-イン-1-イルチオ；
【００３７】 - (C3-C6-アルケニルオキシ)カルボニル：プロパ-1-エン-1-イルオキシカルボ
ニル、プロパ-2-エン-1-イルオキシカルボニル、1-メチルエテニルオキシカルボ
ニル、n-ブテン-1-イルオキシカルボニル、n-ブテン-2-イルオキシカルボニル、
n-ブテン-3-イルオキシカルボニル、1-メチルプロパ-1-エン-1-イルオキシカル
ボニル、2-メチルプロパ-1-エン-1-イルオキシカルボニル、1-メチルプロパ-2-
エン-1-イルオキシカルボニル、2-メチルプロパ-2-エン-1-イルオキシカルボニ
ル、n-ペンテン-1-イルオキシカルボニル、n-ペンテン-2-イルオキシカルボニル
、n-ペンテン-3-イルオキシカルボニル、n-ペンテン-4-イルオキシカルボニル、
1-メチルブタ-1-エン-1-イルオキシカルボニル、2-メチルブタ-1-エン-1-イルオ
キシカルボニル、3-メチルブタ-1-エン-1-イルオキシカルボニル、1-メチルブタ
-2-エン-1-イルオキシカルボニル、2-メチルブタ-2-エン-1-イルオキシカルボニ
ル、3-メチルブタ-2-エン-1-イルオキシカルボニル、1-メチルブタ-3-エン-1-イ
ルオキシカルボニル、2-メチルブタ-3-エン-1-イルオキシカルボニル、3-メチル
ブタ-3-エン-1-イルオキシカルボニル、1,1-ジメチルプロパ-2-エン-1-イルオキ
シカルボニル、1,2-ジメチルプロパ-1-エン-1-イルオキシカルボニル、1,2-ジメ
チルプロパ-2-エン-1-イルオキシカルボニル、1-エチルプロパ-1-エン-2-イルオ
キシカルボニル、1-エチルプロパ-2-エン-1-イルオキシカルボニル、n-ヘキサ-1
-エン-1-イルオキシカルボニル、n-ヘキサ-2-エン-1-イルオキシカルボニル、n-
ヘキサ-3-エン-1-イルオキシカルボニル、n-ヘキサ-4-エン-1-イルオキシカルボ
ニル、n-ヘキサ-5-エン-1-イルオキシカルボニル、1-メチルペンタ-1-エン-1-イ
ルオキシカルボニル、2-メチルペンタ-1-エン-1-イルオキシカルボニル、3-メチ
ルペンタ-1-エン-1-イルオキシカルボニル、4-メチルペンタ-1-エン-1-イルオキ
シカルボニル、1-メチルペンタ-2-エン-1-イルオキシカルボニル、2-メチルペン
タ-2-エン-1-イルオキシカルボニル、3-メチルペンタ-2-エン-1-イルオキシカル
ボニル、4-メチルペンタ-2-エン-1-イルオキシカルボニル、1-メチルペンタ-3-
エン-1-イルオキシカルボニル、2-メチルペンタ-3-エン-1-イルオキシカルボニ
ル、3-メチルペンタ-3-エン-1-イルオキシカルボニル、4-メチルペンタ-3-エン-
1-イルオキシカルボニル、1-メチルペンタ-4-エン-1-イルオキシカルボニル、2-
メチルペンタ-4-エン-1-イルオキシカルボニル、3-メチルペンタ-4-エン-1-イル
オキシカルボニル、4-メチルペンタ-4-エン-1-イルオキシカルボニル、1,1-ジメ
チルブタ-2-エン-1-イルオキシカルボニル、1,1-ジメチルブタ-3-エン-1-イルオ
キシカルボニル、1,2-ジメチルブタ-1-エン-1-イルオキシカルボニル、1,2-ジメ
チルブタ-2-エン-1-イルオキシカルボニル、1,2-ジメチルブタ-3-エン-1-イルオ
キシカルボニル、1,3-ジメチルブタ-1-エン-1-イルオキシカルボニル、1,3-ジメ
チルブタ-2-エン-1-イルオキシカルボニル、1,3-ジメチルブタ-3-エン-1-イルオ
キシカルボニル、2,2-ジメチルブタ-3-エン-1-イルオキシカルボニル、2,3-ジメ
チルブタ-1-エン-1-イルオキシカルボニル、2,3-ジメチルブタ-2-エン-1-イルオ
キシカルボニル、2,3-ジメチルブタ-3-エン-1-イルオキシカルボニル、3,3-ジメ
チルブタ-1-エン-1-イルオキシカルボニル、3,3-ジメチルブタ-2-エン-1-イルオ
キシカルボニル、1-エチルブタ-1-エン-1-イルオキシカルボニル、1-エチルブタ
-2-エン-1-イルオキシカルボニル、1-エチルブタ-3-エン-1-イルオキシカルボニ
ル、2-エチルブタ-1-エン-1-イルオキシカルボニル、2-エチルブタ-2-エン-1-イ
ルオキシカルボニル、2-エチルブタ-3-エン-1-イルオキシカルボニル、1,1,2-ト
リメチルプロパ-2-エン-1-イルオキシカルボニル、1-エチル-1-メチルプロパ-2-
エン-1-イルオキシカルボニル、1-エチル-2-メチルプロパ-1-エン-1-イルオキシ
カルボニルまたは1-エチル-2-メチルプロパ-2-エン-1-イルオキシカルボニル、
特にプロパ-2-エン-1-イルオキシカルボニル；
【００３８】 - (C3-C6-アルケニルオキシ)カルボニル-C1-C6-アルキル：上記の(C3-C6-アル
ケニルオキシ)カルボニル、好ましくはプロパ-2-エン-1-イルオキシカルボニル
により置換されたC1-C6-アルキル、例えば、プロパ-2-エン-1-イル-オキシカル
ボニルメチル；
【００３９】 - (C3-C6-アルキニルオキシ)カルボニル：プロパ-1-イン-1-イルオキシカルボ
ニル、プロパ-2-イン-1-イルオキシカルボニル、n-ブタ-1-イン-1-イルオキシカ
ルボニル、n-ブタ-1-イン-3-イルオキシカルボニル、n-ブタ-1-イン-4-イルオキ
シカルボニル、n-ブタ-2-イン-1-イルオキシカルボニル、n-ペンタ-1-イン-1-イ
ルオキシカルボニル、n-ペンタ-1-イン-3-イルオキシカルボニル、n-ペンタ-1-
イン-4-イルオキシカルボニル、n-ペンタ-1-イン-5-イルオキシカルボニル、n-
ペンタ-2-イン-1-イルオキシカルボニル、n-ペント-2-イン-4-イルオキシカルボ
ニル、n-ペンタ-2-イン-5-イルオキシカルボニル、3-メチルブタ-1-イン-3-イル
オキシカルボニル、3-メチルブタ-1-イン-4-イルオキシカルボニル、n-ヘキサ-1
-イン-1-イルオキシカルボニル、n-ヘキサ-1-イン-3-イルオキシカルボニル、n-
ヘキサ-1-イン-4-イルオキシカルボニル、n-ヘキサ-1-イン-5-イルオキシカルボ
ニル、n-ヘキサ-1-イン-6-イルオキシカルボニル、n-ヘキサ-2-イン-1-イルオキ
シカルボニル、n-ヘキサ-2-イン-4-イルオキシカルボニル、n-ヘキサ-2-イン-5-
イルオキシカルボニル、n-ヘキサ-2-イン-6-イルオキシカルボニル、n-ヘキサ-3
-イン-1-イルオキシカルボニル、n-ヘキサ-3-イン-2-イルオキシカルボニル、3-
メチルペンタ-1-イン-1-イルオキシカルボニル、3-メチルペンタ-1-イン-3-イル
オキシカルボニル、3-メチルペンタ-1-イン-4-イルオキシカルボニル、3-メチル
ペンタ-1-イン-5-イルオキシカルボニル、4-メチルペンタ-1-イン-1-イルオキシ
カルボニル、4-メチルペンタ-2-イン-4-イルオキシカルボニル、又は4-メチルペ
ンタ-2-イン-5-イルオキシカルボニル、特にエチニルオキシカルボニルまたはプ
ロパ-2-イン-1-イルオキシカルボニル；
【００４０】 - C3-C6-シクロアルキル：シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルま
たはシクロヘキシル；
【００４１】 - C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル：例えばシクロプロピルメチル、シク
ロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、1-(シクロプ
ロピル)エチル、1-(シクロブチル)エチル、1-(シクロペンチル)エチル、1-(シク
ロヘキシル)エチル、2-(シクロプロピル)エチル、2-(シクロブチル)エチル、2-(
シクロペンチル)エチル、2-(シクロヘキシル)エチル、3-(シクロプロピル)プロ
ピル、3-(シクロブチル)プロピル、3-(シクロペンチル)プロピル、3-(シクロヘ
キシル)プロピル、4-(シクロプロピル)ブチル、4-(シクロブチル)ブチル、4-(シ
クロペンチル)ブチルまたは4-(シクロヘキシル)ブチル、特にシクロペンチルメ
チルまたはシクロヘキシルメチル；
【００４２】 - C3-C6-シクロアルコキシ：シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シ
クロペンチルオキシまたはシクロヘキシルオキシ；
【００４３】 - C3-C6-シクロアルキルチオ：シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シク
ロペンチルチオまたはシクロヘキシルチオ；
【００４４】 また4〜7員環の窒素複素環は、環構成炭素原子に加えて環構成原子として1個
の酸素または硫黄原子を含有することもでき、例えば、アゼチジン-1-イル、ピ
ロリジン-1-イル、イソオキサゾリジン-2-イル、イソチアゾリジン-2-イル、オ
キサゾリジン-3-イル、チアゾリジン-3-イル、ピペリジン-1-イル、モルホリン-
1-イル、チオモルホリン-1-イルおよびアゼピン-1-イルが挙げられる。
【００４５】 本発明による式Iの1-アリール-4-チオトリアジンの除草剤としての使用の観点
では、可変部分は、好ましくは、それぞれの場合において単独または組合わせで
次の意味をもつ。
【００４６】 R1は水素、アミノまたはメチル、特にメチルであり； R2は水素、アミノまたはメチル、特にメチルであり； R3は水素またはフッ素、特にフッ素であり； R4はシアノまたはハロゲン、特にa)シアノ；b)塩素であり； Yはメチン基、またはR5と一緒になった橋>C-O-C(R6)=N-、特にa)メチン基；b)
R5と一緒になった橋>C-O-C(R6)=N-であり; R5は 1)一方では水素、ニトロまたはハロゲン； 他方ではC1-C6-アルキルまたはC1-C6-ハロアルキル； 2)一方では、C1-C6-アルコキシまたはC1-C6-アルキルチオであってこれら2つの
基のそれぞれに、もし所望であれば、次の置換基：シアノ、-CO-R8、-CO-OR8ま
たは-CO-N(R8)-R9の1つと結合していてもよく、特に、メトキシ、エトキシ、n-
プロピルオキシ、イソプロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n-プロピルチオま
たはイソプロピルチオであってこれら8つの基のそれぞれに、もし所望であれば
、1つの置換基-CO-OR8と結合していてもよく、特に好ましくは(C3-C6-アルケニ
ルオキシ)カルボニルメトキシ、(C3-C6-アルキニルオキシ)カルボニルメトキシ
、1-[(C3-C6-アルケニルオキシ)カルボニル]エタ-1-イルオキシ、1-[(C3-C6-ア
ルキニルオキシ)カルボニル]エタ-1-イルオキシ、C1-C4-アルコキシ-(C1-C4-ア
ルコキシ)カルボニルメトキシ、1-[C1-C4-アルコキシ-(C1-C4-アルコキシ)カル
ボニル]エタ-1-イルオキシ、(C3-C6-アルケニルオキシ)カルボニルメチルチオ、
(C3-C6-アルキニルオキシ)カルボニルメチルチオ、1-[(C3-C6-アルケニルオキシ
)カルボニル]エタ-1-イルチオ、1-[(C3-C6-アルキニルオキシ)カルボニル]エタ-
1-イルチオ、C1-C4-アルコキシ-(C1-C4-アルコキシ)カルボニルメチルチオまた
は1-[C1-C4-アルコキシ-(C1-C4-アルコキシ)カルボニル]エタ-1-イルチオ； 他方では、C3-C6-シクロアルコキシ、C3-C6-シクロアルキルチオ、C2-C6-アル
ケニルオキシ、C2-C6-アルケニルチオ、C2-C6-アルキニルオキシまたはC2-C6-ア
ルキニルチオであってこれら6つの基は、もし所望であれば、次の置換基：シア
ノ、-CO-R8、-CO-OR8または-CO-N(R8)-R9の1つと結合していてもよく、特にシク
ロペンチルオキシ、シクロペンチルチオ、アリルオキシ、アリルチオ、プロパル
ギルオキシまたはプロパルギルチオ； 3)一方では、-CO-R11、-C(R11)=C(R15)-CO-R16、-CH(R11)-CH(R15)-CO-R16、-C(
R10)=N-OR7、-N(R21)-R22または-CO-N(R21)-R22、特にCHO、-CH=C(R15)-CO-R16
、-CH2-CH(R15)-CO-R16、-CH=N-OR7、-C(CH3)=N-OR7、-N(R21)-R22または-CO-N(
R21)-R22； 他方では、-CO-OR20；であり； R8は水素、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、C3 -C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキルまたはC1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、
特にC3-C6-アルケニルであり； R8'は水素、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-アルケニル、C3-
C6-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキルまたはC1-C4-アルコキシ
-C1-C4-アルキル、特にC1-C6-アルキルであり； R9は水素であり； R11は水素であり； R15は水素、ハロゲンまたはC1-C6-アルキル、特に水素、塩素、臭素またはメ
チル、特に好ましくは塩素であり； R20はC3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキ
ル、(C3-C6-アルケニルオキシ)カルボニルメチル、(C3-C6-アルキニルオキシ)カ
ルボニルメチル、1-(C3-C6-アルケニルオキシ)カルボニル-エタ-1-イル、1-(C3-
C6-アルキニルオキシ)カルボニル-エタ-1-イル、C1-C4-アルコキシ-(C1-C4-アル
コキシ)カルボニルメチル、1-[C1-C4-アルコキシ-(C1-C4-アルコキシ)カルボニ
ル]-エタ-1-イル、2-[(C3-C6-アルケニルオキシ)カルボニル]-プロパ-2-イル、C3 -C6-シクロアルキルまたはC3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキルであり； R23は水素、C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニルまたはC3-C6-アルキニルであ
って、後の3つの基はそれぞれの場合において次の基：C1-C6-アルコキシ、(C1-C6 -アルコキシ)カルボニルまたは(C3-C6-アルケニルオキシ)カルボニルの1つと結
合していてもよい。
【００４７】 特に好ましいのは、下記式Ia（式中、R2はメチルであり、Yはメチン基である
）で表される1-アリール-4-チオトリアジンであり、特に、下記の表１に挙げた
化合物Ia.1〜Ia.720である。
【００４８】
【化５】
【表１】表１
【００４９】 特に好ましい1-アリール-4-チオトリアジンは、式Ibで表される化合物、特に
化合物Ib.1〜Ib.720である。化合物Ib.1〜Ib.720は、対応する化合物Ia.1〜Ia.7
20とR2がアミノである点でのみ相違する。
【００５０】
【化６】
【００５１】 別の特に好ましい1-アリール-4-チオトリアジンは、下記式Ic（式中、Y+R5は>
C-O-C(R6)=N-である）で表される化合物であり、特に、下記の表２に挙げた化合
物Ic.1〜Ic.55である。
【００５２】
【化７】
【表２】表２
【００５３】 式Ｉで表される1-アリール-4-チオトリアジンは、様々な経路、特に下記の方
法のうちの１つによって得ることができる。
【００５４】 Ａ）J. Chem. Soc. Perkin Trans. (1982), 1321に類似の方法
【化８】 反応を実施するための条件に関しては上記文献を参照し得る。
【００５５】 Ｂ）J. Chem. Soc. Perkin Trans. (1992),1139に類似の方法
【化９】 反応条件に関しては上記文献を参照し得る。
【００５６】 本発明のさらなる主題を構成する好ましいプロセスに従って、アリールイソシ
アネートをチオ尿素と反応させ、その後環化することによって本発明の1-アリー
ル-4-チオトリアジンが製造される。
【００５７】
【化１０】
【００５８】 本発明の方法Ｃの特に好ましい実施形態に従って、イソシアネートをチオ尿素
と活性化二酸化炭素源の存在下で反応させる。ここで挙げることのできる好まし
い例は、カルボジイミダゾール、ホスゲン、ジホスゲンおよびトリホスゲン、な
らびにクロロギ酸エステルである。
【００５９】 本発明の方法（Ｃ）ならびに式Ｉで表される化合物の製造のための方法（Ａ）
および（Ｂ）は、好ましくは適当な反応助剤の存在下で行う。
【００６０】 適切な反応助剤は一般に慣用の無機塩基もしくは有機塩基または酸アクセプタ
ーである。これらは、好ましくは、酢酸塩、アミド、炭酸塩、炭酸水素塩、水素
化物、水酸化物またはアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属のアルコキシドで
ある。具体的には、例えば、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、
リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド、カルシウムアミド、炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カ
リウム、炭酸水素カルシウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリ
ウム、水素化カルシウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
、水酸化カルシウム、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、ナトリウム
エトキシド、カリウムエトキシド、ナトリウムn-もしくはイソ-プロポキシド、
カリウムn-もしくはイソ-プロポキシド、ナトリウムn-、イソ-、sec-もしくはte
rt-ブトキシドまたはカリウムn-、イソ-、sec-もしくはtert-ブトキシドである
。さらに、塩基性有機窒素化合物、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミ
ン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、N,
N-ジメチルシクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチルジシクロヘ
キシルアミン、N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジメチルベンジルアミン、ピリジン
、2-メチルピリジン、3-メチルピリジン、4-メチルピリジン、2,4-ジメチルピリ
ジン、2,6-ジメチルピリジン、3,4-ジメチルピリジンおよび3,5-ジメチルピリジ
ン、5-エチル-2-メチルピリジン、4-ジメチルアミノピリジン、N-メチルピペリ
ジン、1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(DABCO)、1,5-ジアザビシクロ[4.3.0
]ノナ-5-エン(DBN)または1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エン(DBU)も挙
げられる。
【００６１】 本発明の方法（Ｃ）ならびに式Ｉで表される化合物の製造のための方法（Ａ）
および（Ｂ）は、好ましくは希釈剤の存在下で行われる。適当な希釈剤は、一般
に、慣用の有機溶媒である。このような溶媒としては、好ましくは、脂肪族、脂
環式および芳香族の非ハロゲン化またはハロゲン化炭化水素（例えばペンタン、
ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル、リグロイン、ベンジン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、シクロヘキサン、メチルシ
クロヘキサン、ジクロロメタン（塩化メチレン）、トリクロロメタン（クロロホ
ルム）またはテトラクロロメタン）、ジアルキルエーテル（例えばジエチルエー
テル、ジイソプロピルエーテル、メチルtert-ブチルエーテル(MTBE)、エチルter
t-ブチルエーテル、メチルtert-ペンチルエーテル(TAME)、エチルtert-ペンチル
エーテル、テトラヒドロフラン(THF)、1,4-ジオキサン、エチレングリコールジ
メチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコール
ジメチルエーテルおよびジエチレングリコールジエチルエーテル）、ジアルキル
ケトン（例えばアセトン、ブタノン（メチルエチルケトン）、メチルイソプロピ
ルケトンおよびメチレンイソブチルケトン）、ニトリル（例えばアセトニトリル
、プロピオニトリル、ブチロニトリルおよびベンゾニトリル）、アミド（例えば
N,N-ジメチルホルムアミド(DMF)、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチルホルム
アニリド、N-メチルピロリドンおよびヘキサメチルリン酸トリアミド）、エステ
ル（例えば酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸n-プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸
n-ブチル、酢酸イソブチルおよび酢酸sec-ブチル）、スルホキシド（例えばジメ
チルスルホキシド）、アルカノール（例えばメタノール、エタノール、ｎ-プロ
パノール、イソプロパノール、n-、イソ-、sec-およびtert-ブタノール）、グリ
コールエーテル（例えばエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリ
コールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチ
レングリコールモノエチルエーテル）、これらの溶媒と水の混合物、または純水
が挙げられる。
【００６２】 方法（Ｂ）および（Ｃ）を実施する場合、反応温度は実質的な範囲内で変動さ
せてもよい。一般に、この方法は０〜200℃、好ましくは10〜150℃、特に20℃〜
当該反応混合物の沸点の温度で行う。
【００６３】 方法（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）を行うために、出発原料はほぼ等モル量で使
用する。しかし、各場合において一方の成分を多量に、すなわち他方の成分の最
大約２倍までのモル量で使用することもできる。
【００６４】 方法（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）は、大気圧下でまたは当該反応混合物の固有
の圧力下で好都合に行われる。しかし、これらの方法は、高圧下または減圧下、
一般に0.1〜10バールで行ってもよい。
【００６５】 当該反応混合物の後処理は、通常、それ自体公知の方法、例えば、反応溶液を
水で希釈した後、濾過、結晶化もしくは溶媒抽出により生成物を単離するか、ま
たは溶媒を除去してその残査を水および適当な有機溶媒の混合物中に分配し有機
相を後処理することにより生成物を得ることによって実施する。
【００６６】 一般に、1-アリール-4-チオトリアジンＩは上記の合成法のうちの１つによっ
て製造できる。しかし、経済的またはプロセス工学的な理由により、いくつかの
化合物Ｉは、類似の化合物であるが、特に基R5の意味が異なっている1-アリール
-4-チオトリアジンから、それ自体公知の方法で、例えば、加水分解、エステル
化、エステル交換、アミド化、アセタール化、アセタール加水分解、縮合反応、
ウィッティヒ反応、パターソンオレフィン化、エーテル化、アルキル化、酸化ま
たは還元によって合成することがより好都合であり得る。
【００６７】 1-アリール-4-チオトリアジンＩの製造により、それらは異性体混合物として
得られ得る。しかし、所望により、この異性体混合物を光学活性吸着剤上で結晶
化またはクロマトグラフィーなどのかかる目的に慣用の方法によって分割し、純
粋な異性体を得ることもできる。純粋な光学活性異性体は、対応する光学活性出
発原料から都合よく合成できる。
【００６８】 農業上有用な化合物Ｉの塩は、問題となるカチオンの塩基、好ましくはアルカ
リ金属水酸化物またはアルカリ金属水素化物との反応により、あるいは問題とな
るアニオンの酸、好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸、または硝酸との
反応により、生成することができる。
【００６９】 金属イオンがアルカリ金属イオンでない化合物Ｉの塩も、通常の方法で問題と
なるアルカリ金属塩の複分解によって調製することができるし、同様に、アンモ
ニウム、ホスホニウム、スルホニウムおよびスルホキソニウム塩を、アンモニア
、ホスホニウム水酸化物、スルホニウム水酸化物またはスルホキソニウム水酸化
物を使うことによって調製することができる。
【００７０】 化合物Ｉ及びそれらの農業上有用な塩は、異性体混合物の形態及び純粋異性体
の形態のどちらも、除草剤として用いるのに適する。化合物Ｉを含む除草剤組成
物は、特に高割合での適用で、非栽培領域に非常に良好な植生の制御をもたらす
。コムギ、イネ、トウモロコシ、ダイズ及びワタのような作物においては、これ
らは、作物植物に実質的な程度の損傷を与えることなく、広葉の雑草及びイネ科
雑草に対して非常に有効な抑制作用をもたらす。この効果は低割合での適用で特
に顕著である。
【００７１】 問題としている適用方法に依存して、化合物Ｉ、又はそれらを含む除草剤組成
物はまた、望ましくない植物を排除するためにさらに多種の作物において用いる
ことができる。適切な作物の例は以下の通りである： タマネギ(Allium cepa)、パイナップル(Ananas comosus)、ピーナッツ(Arachi
s hypogaea)、アスパラガス(Asparagus officialis)、サトウダイコンアルチッ
シマ種(Beta vulgaris spec.altissima)、サトウダイコンラパ種((Beta vulgari
s spec.rapa)、セイヨウアブラナ変種ナパス(Brassica napus var. napus)、セ
イヨウアブラナ変種ナポブラシカ(Brassica napus var. napobrassica)、アブラ
ナ変種シルバストリス(Brassica rapa var.silvestris)、チャ(Camellia sinens
is)、ベニバナ(Carthamus tinctorius)、ヒッコリーイリノイネンシス(Carya il
linoinensis)、レモン(Citrus limon)、オレンジ(Citrus sinensis)、コーヒー(
Coffea arabica)(Coffea canephora、Coffea liberica)、キュウリ(Cucumis sat
ivus)、ギョウギシバ(Cynodon dactylon)、ニンジン(Daucus carota)、アブラヤ
シ(Elaeis guineensis)、エゾヘビイチゴ(Fragaria vesca)、ダイズ(Glycine ma
x)、リクチワタ(Gossypium hirsutum)(キワタ(Gossypium araboreum)、アジアワ
タ(Gossypium herbaceum)、ワタビチホリウム(Gossypium vitifolium))、ヒマワ
リ(Helianthus annuus)、パラゴムノキ(Hevea brasiliensis)、オオムギ(Hordeu
m vulgare)、ホップ(Humulus lupulus)、サツマイモ(Ipomoea batatas)、カシグ
ルミ(Juglans regia)、レンズマメ(Lens culinaris)、アマ(Linum usitatissimu
m)、トマト(Lycopersicon lycopersicum)、リンゴ種(Malus spec.)、キャッサバ
(Manihot esculenta)、アルファルファ(Medicago sativa)、バショウ属種(Musa
spec.)、タバコ(Nicotiana tabacum)(N. rustica)、オリーブ(Olea europaea)、
イネ(Oryza sativa)、ライマメ(Phaseolus lunatus)、サヤインゲン(Phaseolus
vulgaris)、ヨーロッパトウヒ(Picea abies)、マツ種(Pinus spec.)、エンドウ(
Pisum sativum)、セイヨウミザクラ(Prunus avium)、モモ(Prunus persica)、セ
イヨウナシ(Pyrus communis)、スグリ(Ribes sylvestre)、トウゴマ(Ricinus co
mmunis)、サトウキビ(Saccharum officinarum)、ライムギ(Secale cereale)、ジ
ャガイモ(Solanum tuberosum)、モロコシ(Sorghum bicolor)(S. vulgare)、カカ
オ(Theobroma cacao)、アカツメクサ(Trifolium pratense)、コムギ属アエスチ
バム(Triticum aestivum)、マカロニコムギ(Triticum durum)、ソラマメ(Vicia
faba)、ブドウ(Vitis vinifera)およびトウモロコシ(Zea mays)。
【００７２】 加えて、化合物Ｉは、遺伝子工学法を含む育種によって除草剤の作用に対して
耐性を付与されている作物において用いることもできる。
【００７３】 化合物Ｉ、又はそれらを含む除草剤組成物は、例えば、即時噴霧可能な水溶液
、粉末、懸濁液、そして高割合の水性、油性もしくは他の懸濁液もしくは分散液
、エマルジョン、油分散液、ペースト、粉塵、散布用材料、又は顆粒の形態で、
噴霧、霧化、散粉、散布又は流し込みによって用いることができる。使用形態は
意図する目的に依存する：いずれにしても、それらは本発明による活性成分の最
適な分散可能性を保証するべきである。
【００７４】 適切な不活性助剤は、本質的には、以下のものである：中〜高沸点の鉱油留分
、例えば灯油及びディーゼル油、さらにコールタール油及び植物もしくは動物起
源の油、脂肪族、環状及び芳香族炭化水素、例えばパラフィン、テトラヒドロナ
フタレン、アルキル化ナフタレン及びそれらの誘導体、アルキル化ベンゼン及び
それらの誘導体、アルコール、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、
ブタノール及びシクロヘキサノール、ケトン、例えばシクロヘキサノン、強い極
性溶媒、例えばN-メチルピロリドンのようなアミン及び水。
【００７５】 水性使用形態は、水を添加することによって、エマルジョン濃縮液、懸濁液、
ペースト、水和剤又は水分散性顆粒から調製することができる。エマルジョン、
ペースト又は油分散液を調製するため、式Ｉの1-アリール-4-チオトリアジンを
、それ自体、又は油もしくは溶媒に溶解した状態とし、湿潤剤、粘着付与剤、分
散剤又は乳化剤によって水中に均一化することができる。その代わりに、活性成
分、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤、及び、適切であるならば、溶媒も
しくは油を含んでなる濃縮液を調製することができ、これらは水での希釈に適す
る。
【００７６】 適切な界面活性剤は、芳香族スルホン酸、例えばリグノ−、フェノール−、ナ
フタレン−及びジブチルナフタレンスルホン酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類
金属塩及びアンモニウム塩、並びに脂肪酸の前記塩、アルキル及びアルキルアリ
ールスルホネートの前記塩、アルキル硫酸、ラウリルエーテル硫酸並びに脂肪ア
ルコール硫酸の前記塩、並びに硫酸化ヘキサ−、ヘプタ−及びオクタデカノール
の塩、脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタレン及びその
誘導体とホルムアルデヒドとの縮合体、ナフタレンもしくはナフタレンスルホン
酸とフェノール及びホルムアルデヒドとの縮合体、ポリオキシエチレンオクチル
フェノールエーテル、エトキシル化イソオクチル−、オクチル−もしくはノニル
フェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポ
リグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデ
シルアルコール、脂肪アルコール／エチレンオキシド縮合体、エトキシル化ヒマ
シ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテルもしくはポリオキシプロピレンアル
キルエーテル、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセテート、ソルビ
トールエステル、リグノサルファイト廃液又はメチルセルロース。
【００７７】 粉末、散布用材料及び粉塵は、活性成分を固体担体と共に混合するか、又は粉
砕することによって調製することができる。
【００７８】 顆粒、例えば、被覆顆粒、含浸顆粒及び均質顆粒は、活性成分を固体担体に結
合させることによって調製することができる。固体担体は鉱物性土壌(mineral e
arths)、例えば、シリカ、シリカゲル、ケイ酸塩、タルク、カオリン、石灰石、
石灰、チョーク、陶土、黄土、粘土、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫
酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕合成材料、肥料、例えば硫酸アンモニ
ウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素、並びに植物起源の製品、
例えば穀物粉、樹皮粉、木粉及び木の実の殻の粉、セルロース粉末、又は他の固
体担体である。
【００７９】 即時使用可能な調製品に含まれる式Ｉの活性成分の濃度は広い範囲で様々であ
ってよい。一般には、これらの製剤は少なくとも1種類の活性成分を約0.001〜98
重量％、好ましくは0.01〜95重量％含む。活性成分は90％〜100％、好ましくは9
5％〜100％の純度(NMRスペクトルによる)で用いられる。
【００８０】 以下の製剤化の例はそのような製品の調製を説明するものである： I 化合物No.3 20重量部を、アルキル化ベンゼン80重量部、酸化エチレン8〜1
0モルとオレイン酸N-モノエタノールアミド1モルとの付加生成物10重量部、ドデ
シルベンゼンスルホン酸カルシウム5重量部、および酸化エチレン40モルとヒマ
シ油1モルとの付加生成物5重量部を含んでなる混合物に溶解する。該溶液を水10
0,000重量部に注ぎ、よく分散させることで、0.02重量％の活性成分を含む水性
分散液を得る。
【００８１】 II 化合物No.5 20重量部を、シクロヘキサノン40重量部、イソブタノール30
重量部、酸化エチレン7モルとイソオクチルフェノール1モルとの付加生成物20重
量部、および酸化エチレン40モルとヒマシ油1モルとの付加生成物10重量部を含
んでなる混合物に溶解する。該溶液を水100,000重量部に注ぎ、よく分散させる
ことで、活性成分0.02重量％を含む水性分散液を得る。
【００８２】 III 活性成分No.12 20重量部を、シクロヘキサノン25重量部、沸点が210〜28
0℃である鉱油留分65重量部、および酸化エチレン40モルとヒマシ油１モルとの
付加生成物10重量部を含んでなる混合物に溶解する。該溶液を水100,000重量部
に注ぎ、よく分散させることで、活性成分0.02重量％を含む水性分散液を得る。
【００８３】 IV 活性成分No.32 20重量部を、ジイソブチルナフタレン-α-スルホン酸ナト
リウム3重量部、亜硫酸廃液由来のリグノスルホン酸のナトリウム塩17重量部、
および微粉末状のシリカゲル60重量部と混合し、混合物をハンマーミルで粉砕す
る。該混合物を水20,000重量部によく分散させることで、活性成分0.1重量％を
含むスプレー混合物を得る。
【００８４】 V 活性成分No.36 3重量部を、微細に粉砕したカオリン97重量部と混合する。
これにより、該活性成分3重量％を含む粉塵を得る。
【００８５】 VI 活性成分No.41 20重量部を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム2重
量部、脂肪アルコールポリグリコールエーテル8重量部、フェノール/尿素/ホル
ムアルデヒド縮合体のナトリウム塩2重量部、およびパラフィン性鉱油68重量部
とよく混合する。これにより、安定した油性分散液を得る。
【００８６】 VII 化合物No.42 1重量部を、シクロヘキサノン70重量部、エトキシル化イソ
オクチルフェノール20重量部、およびエトキシル化ヒマシ油10重量部を含んでな
る混合物に溶解する。これにより、安定したエマルジョン濃縮液を得る。
【００８７】 VIII 化合物No.64 1重量部を、シクロヘキサノン80重量部およびWettol(登録
商標)EM 31(エトキシル化ヒマシ油を基にした非イオン性乳化剤；BASF AG)20重
量部を含んでなる混合物に溶解する。これにより、安定したエマルジョン濃縮液
を得る。
【００８８】 式Ｉの活性成分、又は除草剤組成物は発芽前もしくは後に適用することができ
る。特定の作物の該活性成分に対する耐性が十分でない場合、除草剤組成物を噴
霧器機を用いて、感受性作物の葉との接触があったとしても可能な限り少なくな
るように、一方活性成分が下部もしくは露地表面で成長する望ましくない植物の
葉に到達するように(指向適用後、一時的に残留(post−directed, lay−by)）、
噴霧する適用技術を用いることができる。
【００８９】 制御標的、季節、標的植物及び成長段階に依存して、式Ｉの活性成分の適用割
合はha当たり活性成分(a.i.)を0.001〜3.0、好ましくは0.01〜1.0kgである。
【００９０】 作用範囲を拡大させ、相乗効果を達成するため、式Ｉの1-アリール-4-チオト
リアジンを多くの代表的な他の種類の除草剤活性成分もしくは成長調節活性成分
と混合し、共働的に適用することができる。混合物に適切な成分は、例えば、1,
2,4-チアジアゾール、1,3,4-チアジアゾール、アミド、アミノリン酸およびその
誘導体、アミノトリアゾール、アニリド、アリールオキシ/ヘテロアリールオキ
シアルカノン酸および、その誘導体、安息香酸およびその誘導体、ベンゾチアジ
アジノン、2-(ヘタロイル／アロイル)-1,3-シクロヘキサンジオン、ヘテロアリ
ールアリールケトン、ベンジルイソオキサゾリジノン、メタ-CF3-フェニル誘導
体、カルバミン酸、キノリンカルボン酸およびその誘導体、クロロアセトアニリ
ド、シクロヘキサン-1,3-ジオン誘導体、ジアジン、ジクロロプロピオン酸およ
びその誘導体、ジヒドロベンゾフラン、ジヒドロフラン-3-オン、ジニトロアニ
リン、ジニトロフェノール、ジフェニルエーテル、ジピリジル、ハロカルボン酸
およびその誘導体、尿素、3-フェニルウラシル、イミダゾール、イミダゾリノン
、N-フェニル-3,4,5,6-テトラヒドロフタルイミド、オキサジアゾール、オキシ
ラン、フェノール、アリールオキシフェノキシプロピオン酸エステルおよびヘテ
ロアリールオキシフェノキシプロピオン酸エステル、フェニル酢酸およびその誘
導体、2-フェニルプロピオン酸およびその誘導体、ピラゾール、フェニルピラゾ
ール、ピリダジン、ピリジンカルボン酸およびその誘導体、ピリミジルエーテル
、スルホンアミド、スルホニル尿素、トリアジン、トリアジノン、トリアゾリノ
ン、トリアゾールカルボキシアミドおよびウラシルである。
【００９１】 さらに、化合物Ｉを、単独で、もしくは他の除草剤との組み合わせて、またさ
らなる農作物保護剤、例えば植物病原性真菌または細菌の防除用農薬または薬剤
との混合物として適用することは、有利であろう。また、栄養欠乏および微量元
素欠乏の改善に使用する鉱物塩溶液との混和性も、興味深い。非植物毒性油およ
び非植物毒性油濃縮物も添加できる。
【００９２】 （調製実施例）実施例1（化合物番号38） 3-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,5-ジメチル-6-チオキソ-[1,3,5]トリアジン-2 ,4-ジオン
【化１１】 2,4-ジフルオロフェニルイソシアナート31gとカルボジイミダゾール64.9gを続
いて、N,N'-ジメチルチオ尿素20.8gを含むトルエン500mlとトリエチルアミン1ml
に加えた。この混合物を最初に3時間60-65℃にて、次に12時間80-85℃にて攪拌
した。室温に冷却した後、該混合物を3回、水100ml部分を用いて洗浄し、有機相
を硫酸ナトリウムを通して乾燥した。低沸点の画分の蒸留した後、融点156-159
℃の目的生成物48gが残った。
【００９３】実施例2（化合物番号40） 2-クロロ-5-(3,5-ジメチル-2,6-ジオキソ-4-チオキソ-[1,3,5]トリアジン-1-
イル)-ベンズアルデヒドO-エチルオキシム
【化１２】 3-エトキシイミノエチル-4-クロロフェニルイソシアナート2.8gとカルボジミ
ダゾール4gを続いて、N,N'-ジメチル尿素1.3gを含むトルエン20mlとトリエチル
アミン0.4mlに加えた。この混合物を最初に2時間、60℃にて、次に4時間、80℃
にて攪拌した。室温に冷却した後、該混合物を4回、水20ml部分を用いて洗浄し
、有機相を硫酸ナトリウムを通して乾燥した。溶媒を留出した後に残った残留物
をシリカゲル上のクロマトグラフィー（移動相：シクロヘキサン／酢酸エチル）
により精製した。収量：2.02g；融点：139-141℃。
【００９４】実施例3（化合物番号1） 3-(4-クロロ-2-フルオロ-5-ヒドロキシフェニル)-1,5-ジメチル-6-チオキソ-[ 1,3,5]トリアジン(triazinane)-2,4-ジオン
【化１３】 トリエチルアミン3mlと次いで4-クロロ-2-フルオロ-5-(メトキシカルボニルオ
キシ)フェニルイソシアナート22.4gを含むトルエン溶液100mlをほぼ20℃にて、N
,N'-ジメチルチオ尿素9.5g(91.2mmol)を含むトルエン溶液20mlに滴下した。カル
ボジイミダゾール29.6g(182.5mmol)を加えた後、該混合物を3時間80℃にて加熱
した。反応混合物を一夜、ほぼ20℃にて攪拌し、次に水で3回洗浄し、最後に減
圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィー（移動相：シクロヘキサ
ン／酢酸エチル＝10:1）により精製した。収量：18.1g(63%)；融点：242-246℃
。
【００９５】実施例4（化合物番号11） 2-[2-クロロ-5-(3,5-ジメチル-2,6-ジオキソ-[1,3,5]トリアジン(triazinan)- 1-イル)-4-フルオロフェノキシ]プロピオン酸アリル（ラセミ体）
【化１４】 K2CO30.37g(2.65mmol)とラセミ体2-ブロモプロピオン酸アリル0.51g(2.65mmol
)を、ほぼ20℃にて、3-(4-クロロ-2-フルオロ-5-ヒドロキシフェニル)-1,5-ジメ
チル-6-チオキソ-[1,3,5]トリアジン-2,4-ジオン0.80g(2.52mmol)を含むジメチ
ルフォルムアミド溶液15mlに加えた。反応混合物を2時間、ほぼ20℃にて攪拌し
た後、氷水中に入れ攪拌した。生成物を3回、メチルtert-ブチルエーテルを用い
て抽出した。一緒にした有機層を硫酸マグネシウムを通して乾燥し、次に濃縮し
た。粗生成物（1.18g）をカラムクロマトグラフィー（移動相：シクロヘキサン
／酢酸エチル＝15:1）により精製した。収量：0.88g(81%)；1 H NMR(270MHz、CDCl3)：δ[ppm]=1.7(d,3H), 3.8(s,6H), 4.6(m,2H), 4.7(q,1H
), 5.2(d,1H), 5.3(d,1H), 5.9(m,1H), 6.9(d,1H), 7.3(d,1H)。
【００９６】実施例5（化合物番号12） (R)-2-[2-クロロ-5-(3,5-ジメチル-2,6-ジオキソ-[1,3,5]トリアジン-1-イル) -4-フルオロフェノキシ]プロピオン酸アリル（R異性体）
【化１５】 アゾジカルボン酸ジイソプロピル0.38g(1.89mmol)を0℃にて5分間かけて、3-(
4-クロロ-2-フルオロ-5-ヒドロキシフェニル)-1,5-ジメチル-6-チオキソ-[1,3,5
]トリアジン-2,4-ジオン0.50g(1.58mmol)、S-乳酸アリル0.20g(1.58mmol)および
トリフェニルホスフィン0.48g(1.81mmol)の溶液に滴下した。次に、該混合物を2
時間、0-5℃にて攪拌し、さらに、混合物を減圧下で濃縮した。粗生成物を塩化
メチレン中に移した。得た溶液を2回、水で洗浄し、次に硫酸マグネシウムを通
して乾燥し、最後に濃縮した。粗生成物（1.88g）をカラムクロマトグラフィー
（移動相：シクロヘキサン／酢酸エチル＝9:1）により精製した。収量0.64g（94
%）；1H NMRは実施例4を参照。
【００９７】実施例6（化合物番号24） (R)-2-[2-クロロ-5-(3,5-ジメチル-2,6-ジオキソ-4-チオキソ-[1,3,5]トリア
ジン-1-イル)-4-フルオロフェノキシ]プロピオン酸シクロブチルメチル（R異性
体）
【化１６】 Ti[OCH(CH3)2]4の36mg(0.125mmol, 10mol%)を、(R)-2-[2-クロロ-5-(3,5-ジメ
チル-2,6-ジオキソ-[1,3,5]トリアジン-1-イル)-4-フルオロフェノキシ]プロピ
オン酸メチル504mg(1.25mmol)を含むシクロブチルメタノール溶液10mlに加えた
。得た混合物を5時間、還流温度にて加熱し、さらに反応混合物を氷水中に注い
だ。形成した目的とする生成物を酢酸エチルを用いて抽出した（4回）。次に、
一緒にした有機相を硫酸マグネシウムを通して乾燥し、次いで濃縮した。得た粗
生成物をカラムクロマトグラフィー（移動相：シクロヘキサン／酢酸エチル＝25
:1）により精製した。収量410mg（72%）；1 H NMR(400MHz、CDCl3)：δ[ppm]=1.7(d,3H), 1.7(m,2H), 1.85 (m,2H), 2.0(m,
2H), 2.6(quint.,1H), 3.8(2s, je 3H), 4.1(m,2H), 4.7(q,1H), 6.9(d,1H), 7.
35(d, 1H)。
【００９８】実施例7（化合物番号28） 2-クロロ-5-(3,5-ジメチル-2,6-ジオキソ-4-チオキソ-[1,3,5]トリアジン-1-
イル)-4-フルオロ安息香酸
【化１７】 方法A: 2-クロロ-5-(3,5-ジメチル-2,6-ジオキソ-4-チオキソ-[1,3,5]トリアジン-1-
イル)-4-フルオロ安息香酸イソプロピル4.98g(12.9mmol)と濃硫酸25mlを7時間、
80℃にて加熱した。次に、反応混合物を注意深く氷水中に注いだ。形成した固体
画分を分離除去し、水で中性になるまで洗浄した。乾燥後、目的とする酸の2.62
g(59%)を得た；融点225-229℃。
【００９９】 方法B: 2-クロロ-5-(3,5-ジメチル-2,6-ジオキソ-4-チオキソ-[1,3,5]トリアジン-1-
イル)-4-フルオロ安息香酸メチル108mg(0.30mmol)とヨードトリメチルシラン150
mg(0.75mmol)を2時間、100℃にて加熱した。冷却後、メチルtert-ブチルエーテ
ルと炭酸水素ナトリウム飽和水溶液を反応混合物に加えた（pH 8まで）。次いで
、水相を分離除去して10%濃度の塩酸を用いて酸性化（pH 5）した。次に、3回、
塩化メチレンを用いて抽出した。その後、一緒にした塩化メチレン相を硫酸マグ
ネシウムを通して乾燥し、最後に濃縮した。収量：70mg(67%)；融点225-229℃。
【０１００】 以下の表3に、上記の活性成分に加えて、類似の方法で調製した、または調製
し得る式Iの他の1-アリール-4-チオトリアジンを掲げた。
【０１０１】
【化１８】
【表３】表３ 実施例8（化合物番号64） 3-(4-クロロ-2-シクロプロピル-6-フルオロベンゾオキサゾール-7-イル)-1,5- ジメチル-6-チオキソ-[1,3,5]トリアジン-2,4-ジオン（R 6 ＝シクロプロピル）
【化１９】 3-(3-アミノ-4-クロロ-6-フルオロ-2-ヒドロキシフェニル)-1,5-ジメチル-6-
チオキソ-[1,3,5]トリアジン-2,4-ジオン370mg(1.11mmol)およびシクロプロパン
イミド酸メチル塩酸塩（imidomethyl cyclopropanate hydrochloride）226mg(1.
67mml)を含む（Naを通して留出させた）メタノール20mlを、2時間、ほぼ20℃に
て攪拌した。次いで混合物を濃縮した。残留物を水中で水和不活化し、そこです
ぐ、不溶成分を分離除去して酢酸エチルに溶解した。エステル相を硫酸マグネシ
ウムを通して乾燥し、次に減圧下で濃縮した。こうして粗生成物160mgを得て、
その粗生成物をカラムクロマトグラフィー（移動相：シクロヘキサン／酢酸エチ
ル＝20:1）により精製した。収量90mg（21%）；油；1 H NMR(400MHz、CDCl3)：δ[ppm]=1.2-1.35(m,4H), 2.2(m,1H), 3.8(s,6H), 7.1
5(d,1H)。
【０１０２】 前駆体8α 3-(3-アミノ-4-クロロ-6-フルオロ-2-ヒドロキシフェニル)-1,5-ジメチル-6-
チオキソ-[1,3,5]トリアジン-2,4-ジオン
【化２０】 3-(3-アミノ-4-クロロ-6-フルオロ-2-メトキシフェニル)-1,3-ジメチル-6-チ
オキソ-[1,3,5]トリアジン-2,4-ジオン0.46g(1.33mmol)を含む塩化メチレン5ml
を、0℃にて三臭化ホウ素の１M塩化メチレン溶液8ml（＝8mmol BBr3）に滴下し
た。次に、反応混合物を2時間0℃にて攪拌し、そこですぐ、ゆっくりと攪拌しつ
つ氷水中に入れた。目的とする生成物を、水相から塩化メチレンを使って抽出し
た（2回）。一緒にした有機相を硫酸マグネシウムを通して乾燥し、次に減圧下
で濃縮した。こうして目的とする生成物0.21g（48%）を得た。
【０１０３】 水相を水酸化ナトリウム溶液を使ってpH10とした。次に、該混合物を塩化メチ
レンを用いて再抽出した。再び、塩化メチレン相を硫酸マグネシウムを通して乾
燥した。こうして目的とする生成物をさらに0.16g（36%）得た。
【０１０４】 全収率：84%； 1H NMR(270MHz、CDCl3)：δ[ppm]=3.8(s,6H), 6.9(d,1H)。
【０１０５】 前駆体8β 3-(3-アミノ-4-クロロ-6-フルオロ-2-メトキシフェニル)-1,3-ジメチル-6-チ
オキソ-[1,3,5]トリアジン-2,4-ジオン
【化２１】 鉄粉0.22g(3.98mmol)と酢酸2.5mlを含むメタノール5mlの混合物を、還流温度
で加熱した。この温度で、3-(4-クロロ-6-フルオロ-2-メトキシ-3-ニトロフェニ
ル)-1,5-ジメチル-6-チオキソ-[1,3,5]トリアジン-2,4-ジオン0.50g(1.33mmol)
を含むメタノール懸濁液3mlを、ゆっくりと上記反応混合物に滴下した。次に、
該混合物を2時間、還流温度で攪拌した。反応混合物を冷却しかつ濃縮した後、
粗生成物をシリカゲル（移動相：酢酸エチル）を通して濾過した。濾液を減圧下
で濃縮した。乾燥後、目的とする生成物0.45g(98％）を得た。
【０１０６】 1H NMR(400MHz、CDCl3)：δ[ppm]=3.75(s,3H), 3.8(s,6H), 4.05(bs,2H), 7.0
5(d,1H)。
【０１０７】 前駆体8γ 3-(4-クロロ-6-フルオロ-2-メトキシ-3-ニトロフェニル)-1,5-ジメチル-6-チ
オキソ-[1,3,5]トリアジン-2,4-ジオン
【化２２】 ジホスゲン3.0g(15.0mmol)を含むトルエン溶液5mlを、ほぼ20℃にて4-クロロ-
6-フルオロ-2-メトキシ-3-ニトロフェニルアミン3.0g(13.6mmol)を含むトルエン
溶液15mlに滴下した。次に、該混合物をゆっくりと還流温度に加熱し、還流下で
6時間攪拌した。反応混合物を濃縮しかつ乾燥した後、該粗イソシアナートを、
次の反応に使うトルエン5ml中に再溶解した。この溶液にトリエチルアミン6mlと
ジメチルチオ尿素3.55g(14.4mmol)の溶液を、ほぼ20℃にて滴下した。次に、カ
ルボニルジイミダゾール4.7g(28.8mmol)を反応混合物に加えた。該混合物を80℃
にて5時間加熱し、次いで冷却させた。仕上げのため、これを最初に4回、水で洗
浄した。次に、有機相を硫酸マグネシウムを通して乾燥し、減圧下で濃縮した。
粗生成物（6.58g）をシリカゲルクロマトグラフィー（移動相：シクロヘキサン
／酢酸エチル＝10：1）により精製した。収率：1.31g(24%)； 1H NMR(270MHz、CDCl3)：δ[ppm]=3.8(s,6H), 3.9(s,3H), 7.2(d,1H)。
【０１０８】 前駆体8δ 4-クロロ-6-フルオロ-2-メトキシ-3-ニトロフェニルアミン
【化２３】 N-(4-クロロ-6-フルオロ-2-メトキシ-3-ニトロフェニル)アセトアミド40.0g(1
52mmol)を含む6M塩酸懸濁液800mlを5時間、還流温度で加熱し、その後、該混合
物を一夜、ほぼ20℃にて攪拌した。仕上げのため、反応混合物を氷水中に入れて
攪拌した。pHをナトリウム塩の溶液を加えて8-9とした。次いで該混合物を6回酢
酸エチルを用いて抽出した。一緒にした有機相を硫酸マグネシウムを通して乾燥
し、次いで減圧下で濃縮した。収率：33g(98%)； 1H NMR(270MHz、CDCl3)：δ[ppm]=3.9(s,3H), 4.0(bs,2H), 7.0(d,1H)。
【０１０９】 前駆体8ε N-(4-クロロ-6-フルオロ-2-メトキシ-3-ニトロフェニル)アセトアミド
【化２４】 NaOSi(CH3)3の72.5g(647mmol)を含むテトラヒドロフラン溶液25mlを、ほぼ20
℃にて、N-(4-クロロ-2,6-ジフルオロ-3-ニトロフェニル)アセトアミド81g(323m
mol)を含むジオキサン490mlとメタノール50mlの溶液に滴下した。次に、該混合
物を2時間、還流温度にて加熱した。冷却しかつ濃縮した後、粗生成物（黒色の
油）を氷冷した10%濃度塩酸中に入れ攪拌した。その後、生じた目的とする生成
物を酢酸エチルを用いて抽出した（3回）。一緒にした有機相を硫酸マグネシウ
ムを通して乾燥し、減圧下で濃縮した。残留物を1回、水と共に攪拌した。不溶
成分を除去して、3回、水を用いて洗浄した。乾燥後、目的とする生成物52.1g(6
3%)を得た。
【０１１０】 1H NMR(270MHz、d6ジメチルスルホキシド中で)：δ[ppm]=2.1(s,3H), 3.85(s,
3H), 7.75(d,1H), 9.9(bs,1H)。
【０１１１】 前駆体8ζ N-(4-クロロ-2,6-ジフルオロ-3-ニトロフェニル)アセトアミド
【化２５】 濃硝酸30.7g(487mmol)を0-5℃にてN-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)アセ
トアミド100g(487mmol)を含む濃硫酸の溶液500mlに滴下した。反応混合物を1時
間、0-5℃で攪拌した後、氷水中に入れて攪拌した。生じた固体を分離除去し、2
回、水を用いて洗浄し、乾燥した。収量：81.3g(72%)； 1H NMR(270MHz、d6ジメチルスルホキシド)：δ[ppm]=2.1(s,3H), 7.95(dd,1H)
, 10.2(bs,1H)。
【０１１２】 前駆体8θ N-(4-クロロ-2,6-ジフルオロフェニル)アセトアミド
【化２６】 塩化スルフリル126g(930mmol)を、80℃にてジフルオロアニリン100g(775mmol)
を含む氷酢酸の溶液700mmlに滴下した。次に、該混合物を3時間、100℃にて攪拌
した。冷却しかつ濃縮した後、残留物を無水酢酸200mlを用いて処理した。該混
合物を一夜、ほぼ20℃にて攪拌した。仕上げのため、反応混合物を氷水1.5l中に
入れて攪拌した。目的とする生成物を酢酸エチルを使って水相から抽出した（3
回）。一緒にした有機相を硫酸マグネシウムを通して乾燥し、減圧下で濃縮した
。収量：163g； 1H NMR(270MHz、d6ジメチルスルホキシド)：δ[ppm]=2.05(s,3H), 7.4(d,2H),
9.8(bs,1H)。
【０１１３】 次の化合物を同様に調製した： 化合物番号65 3-(4-クロロ-6-フルオロベンゾオキサゾール-7-イル)-1,5-ジメチル-6-チオキソ
-[1,3,5]トリアジン-2,4-ジオン（R6=H；融点:209-211℃）；および 化合物番号66 3-(4-クロロ-2-エチル-6-フルオロベンゾオキサゾール-7-イル)-1,5-ジメチル-6
-チオキソ-[1,3,5]トリアジン-2,4-ジオン（R6=C2H5；融点:156-159℃）。
【０１１４】実施例９（化合物番号67） 3-(4-クロロ-6-フルオロベンゾオキサゾール-7-イル)-1,5-ジメチル-6-チオキ ソ-[1,3,5]トリアジン-2,4-ジオン（R6＝水素)
【化２７】 トリメチルホルムアミド5.0g(48.1mmol)を、3-(3-アミノ-4-クロロ-6-フルオ
ロ-2-ヒドロキシフェニル)-1,5-ジメチル-6-チオキソ-[1,3,5]トリアジン-2,4-
ジオン502mg(1.50mmol)を含むメタノール溶液10mlに滴下した。次に、該混合物
を還流温度にて9時間加熱した。次に反応混合物を減圧下で濃縮した。得られた
粗生成物をカラムクロマトグラフィー（移動相：シクロヘキサン／酢酸エチル＝
20：1）を使って精製した。収量：240mg(46%)；融点：209-211℃。
【０１１５】 化合物番号68 3-(4-クロロ-2-エチル-6-フルオロベンゾオキサゾール-7-イル)-1,5-ジメチル
-6-チオキソ-[1,3,5]トリアジン-2,4-ジオン（R6＝エチル）を同様の方法で調製
した。
【０１１６】使用例 式Ｉの1-アリール-4-チオトリアジンの除草作用は以下の温室実験によって立
証された： 用いた栽培容器は、基材として約3.0％の腐葉土を含むローム性砂を収容した
プラスチック製植木鉢であった。試験植物の種子を各々の種毎に別々に播種した
。
【０１１７】 発芽前処理の場合、水中に懸濁又は乳化した活性成分を、細かく散布できるノ
ズルにより、播種後に直接適用した。容器に穏やかに水を注いで発芽及び成長を
促進し、続いて植物が根付くまで半透明プラスチックフードで覆った。この覆い
は、活性成分がその植物に悪影響を与えない限り、試験植物の一様な発芽をもた
らした。
【０１１８】 発芽後処理については、まず試験植物をその植物の性質に依存して3〜15cmの
植物高まで成長させ、その後にのみ水中に懸濁又は乳化した活性成分で処理した
。この目的のため、試験植物は直接播種して同じ容器内で成長させるか、又はま
ず苗として別々に成長させ、処理の数日前に試験容器に移植した。出芽後処理の
ための適用割合はha当たりa.s.(活性物質)を125、62.5、7.81及び3.91 gであっ
た。
【０１１９】 種に依存して、植物を10〜25℃又は20〜35℃の温度で維持した。試験期間は2
〜4週間に及んだ。この期間中、植物を管理し、個々の処理に対するそれらの応
答を評価した。
【０１２０】 評価には、0〜100のスケールを用いた。100は植物の発芽がないか、又は少な
くとも地上部分の完全な破壊を意味し、0は損傷がないか、又は正常な成長を意
味する。
【０１２１】 この温室実験において用いた植物は以下の種に含まれていた。
【０１２２】 7.81及び3.91 g／haの活性物質適用割合で、活性成分No.30は、発芽後法によ
り、アマランツス・レトロフレザス(Amaranthus retroflexus)、ケノポディウム
・アルブム(Chenopodium album)、コメリナ・ベンガレンシス(Commelina bengha
lensis)、及びセタリア・ファベリ(Setaria faberii)を、比較対象化合物Aと比
べて非常に良好に抑制した。
【０１２３】
【化２８】 125及び62.5 g／haの活性物質適用割合で、活性成分No.39は、発芽後法により
、アブチロン・テオフラスチ(Abutilon theophrasti)、ケノポディウム・アルブ
ム(Chenopodium album)、イポモエア種(Ipomoea species)、ソラナム・ニグルム
(Solanum nigrum)及びベロニカ種(Veronica species)に対して、比較対象化合物
Bと比べて非常に良好な除草作用を示した。
【０１２４】
【化２９】
【手続補正書】特許協力条約第３４条補正の翻訳文提出書
【提出日】平成１２年１１月２９日（２０００．１１．２９）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【化１】 （式中、 R1は、水素、アミノ、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-ハロアルキルであり； R2は、水素、アミノ、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-ハロアルキルであり； R3は、水素またはハロゲンであり； R4は、シアノまたはハロゲンであり； Yは、窒素もしくはメチン基であるか、またはR5と一緒になって橋 >C-O-C(R6)
=N-を形成し； R5は、 1) 水素、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、ハロゲン、C1-C6-アルキル
もしくはC1-C6-ハロアルキル、 2) C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C3-C6-シクロアルコキシ、C3-
C6-シクロアルキルチオ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルケニルチオ、C2-
C6-アルキニルオキシもしくはC2-C6-アルキニルチオ、これらの８個の基は、そ
れぞれ、ハロゲン、シアノ、-CO-R8、-CO-OR8もしくは-CO-N(R8)-R9から選択さ
れる１個の置換基を有していてもよく、または 3) -CO-R11、-C(R11)(OR13)(OR14)、-C(R11)=C(R15)-CO-R16、-CH(R11)-CH(
R15)-CO-R16、-CO-OR20、-C(R10)=N-OR7、-N(R21)-R22もしくは-CO-N(R21)-R22
、 であり； R6は、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニ
ル、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-アルキニルオキシ、C3 -C6-シクロアルキルまたはC3-C6-シクロアルコキシであり、最後に挙げた８個の
基は、それぞれ、ハロゲン、C1-C6-アルコキシおよび-CO-OR8'からなる群より選
択される１〜３個の置換基を有していてもよく； R7は、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、
C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル-C1-C6-
アルキルまたはベンジルであり； R8、R8'は、互いに独立に、水素、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3 -C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、
C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル-C1-C6-アル
キル、(C3-C6-アルケニルオキシ)カルボニル-C1-C6-アルキル、フェニルまたは
フェニル-C1-C6-アルキルであり、該フェニル基および該フェニルアルキル基の
フェニル環は、非置換でもまたはそれぞれハロゲン、ニトロ、シアノ、C1-C6-ア
ルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよび(C1-C6-アルキル)カルボ
ニルからなる群から選択される１〜３個の基を有していてもよく； R9は、水素またはC1-C6-アルキルであり； R10は、水素、C1-C6-アルキルまたはC1-C6-アルコキシであり、最後に挙げた
２個の基は、C1-C6-アルコキシ、(C1-C6-アルコキシ)カルボニルまたはフェノキ
シカルボニルから選択される１個の置換基を有していてもよく； R11は、水素、C1-C6-アルキルまたはC1-C6-ハロアルキルであり； R13、R14は、互いに独立にC1-C6-アルキルであるか、または一緒になって２〜
４員の飽和炭素鎖を形成しており、該炭素鎖はC1-C6-アルキル基を有していても
よく； R15は、水素、シアノ、ハロゲンまたはC1-C6-アルキルであり； R16は、O-R23または-N(R21)R22であり； R20、R23は、互いに独立に、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2 -C6-アルケニルもしくはC2-C6-アルキニルであり、最後に挙げた４個の基は、そ
れぞれ、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシル、ヒドロキシカルボニル、C1-C6-アル
コキシ、C1-C6-アルキルチオ、(C1-C6-アルキル)カルボニル、(C1-C6-アルコキ
シ)カルボニル、(C1-C6-アルキル)カルボニルオキシ、(C3-C6-アルケニルオキシ
)カルボニル、(C3-C6-アルキニルオキシ)カルボニルもしくはC1-C6-アルコキシ-
(C1-C6-アルコキシ)カルボニルから選択される１個または２個の基を有していて
もよく；または C3-C6-シクロアルキル、フェニルもしくはフェニル-C1-C6-アルキルであり
、ここで、フェニル環は、非置換でも、もしくはそれぞれ、シアノ、ニトロ、ハ
ロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよび(C1-C6 -アルコキシ)カルボニルからなる群から選択される１〜３個の置換基を有してい
てもよく； R21、R22は、互いに独立に、水素、C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニル、C2-C6 -アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ
-C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルキル)カルボニル、(C1-C6-アルコキシ)カルボニ
ル、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル-C1-C6-アルキルもしくはC1-C6-アルキルス
ルホニルであり、または R21とR22は、連結基の窒素原子と一緒になって飽和または不飽和の４〜７員ア
ザ複素環を形成しており、この複素環は、環原子である炭素原子に加えて-O-、-
S-、-N=、-NH-または-N(C1-C6-アルキル)-のうちの１個を含んでいてもよい。〕
【化２】 で表されるイソシアネートを、式IV
【化３】 で表されるチオ尿素と活性化形態のカルボン酸の存在下で反応させることを特徴
とする、請求項１記載の式Ｉで表される1-アリール-4-チオトリアジンの製造方
法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ，ＺＷ )，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ， ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ， ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，Ｃ Ｒ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ， ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，Ｋ Ｚ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ， ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，Ｓ Ｋ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者 ハンプレフト，ゲルハルド ドイツ連邦共和国 ディー−69469 ウェ インハイム ローテ−ターン−シュトラー セ 28 (72)発明者 レインハルド，ロベルト ドイツ連邦共和国 ディー−67061 ルー ドビヒシャヘン プランクシュトラーセ 41 (72)発明者 ゼイガー，シリル ドイツ連邦共和国 ディー−67061 ルー ドビヒシャヘン ゲオルグ−ヘルウェイ− シュトラーセ 31 (72)発明者 ウェストファーレン，カール−オットー ドイツ連邦共和国 ディー−67346 スペ イヤー，ズン ピーファウエンターン 17 (72)発明者 オッテン，マルチナ ドイツ連邦共和国 ディー−67069 ルー トヴィヒスハーフェン，グンターシュトラ ーセ 28 (72)発明者 ウォルター，ヘルマット ドイツ連邦共和国 ディー−67283 オブ リグハイム グランスタッドテア シュト ラーセ 82 Ｆターム(参考） 4C063 AA01 BB02 CC52 DD43 EE03 4H011 AB01 AB02 BB09 BB10 DA15 DA16

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式Ｉで表される1-アリール-4-チオトリアジンまたはその農
    業上有用な塩もしくはエノールエーテル。 【化１】 （式中、 R1は、水素、アミノ、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-ハロアルキルであり； R2は、水素、アミノ、C1-C4-アルキルまたはC1-C4-ハロアルキルであり； R3は、水素またはハロゲンであり； R4は、シアノまたはハロゲンであり； Yは、窒素もしくはメチン基であるか、またはR5と一緒になって橋 >C-O-C(R6)
    =N-を形成し； R5は、 1) 水素、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、ハロゲン、C1-C6-アルキル
    もしくはC1-C6-ハロアルキル、 2) C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C3-C6-シクロアルコキシ、C3-
    C6-シクロアルキルチオ、C2-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルケニルチオ、C2-
    C6-アルキニルオキシもしくはC2-C6-アルキニルチオ、これらの８個の基は、そ
    れぞれ、ハロゲン、シアノ、-CO-R8、-CO-OR8もしくは-CO-N(R8)-R9から選択さ
    れる１個の置換基を有していてもよく、または 3) -CO-R11、-C(R11)(OR13)(OR14)、-C(R11)=C(R15)-CO-R16、-CH(R11)-CH(
    R15)-CO-R16、-CO-OR20、-C(R10)=N-OR7、-N(R21)-R22もしくは-CO-N(R21)-R22
    、 であり； R6は、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニ
    ル、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-アルキニルオキシ、C3 -C6-シクロアルキルまたはC3-C6-シクロアルコキシであり、最後に挙げた８個の
    基は、それぞれ、ハロゲン、C1-C6-アルコキシおよび-CO-OR8'からなる群より選
    択される１〜３個の置換基を有していてもよく； R7は、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、
    C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル-C1-C6-
    アルキルまたはベンジルであり； R8、R8'は、互いに独立に、水素、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3 -C6-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、
    C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル-C1-C6-アル
    キル、(C3-C6-アルケニルオキシ)カルボニル-C1-C6-アルキル、フェニルまたは
    フェニル-C1-C6-アルキルであり、該フェニル基および該フェニルアルキル基の
    フェニル環は、非置換でもまたはそれぞれハロゲン、ニトロ、シアノ、C1-C6-ア
    ルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよび(C1-C6-アルキル)カルボ
    ニルからなる群から選択される１〜３個の基を有していてもよく； R9は、水素またはC1-C6-アルキルであり； R10は、水素、C1-C6-アルキルまたはC1-C6-アルコキシであり、最後に挙げた
    ２個の基は、C1-C6-アルコキシ、(C1-C6-アルコキシ)カルボニルまたはフェノキ
    シカルボニルから選択される１個の置換基を有していてもよく； R11は、水素、C1-C6-アルキルまたはC1-C6-ハロアルキルであり； R13、R14は、互いに独立にC1-C6-アルキルであるか、または一緒になって２〜
    ４員の飽和炭素鎖を形成しており、該炭素鎖はC1-C6-アルキル基を有していても
    よく； R15は、水素、シアノ、ハロゲンまたはC1-C6-アルキルであり； R16は、O-R23または-N(R21)R22であり； R20、R23は、互いに独立に、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2 -C6-アルケニルもしくはC2-C6-アルキニルであり、最後に挙げた４個の基は、そ
    れぞれ、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシル、ヒドロキシカルボニル、C1-C6-アル
    コキシ、C1-C6-アルキルチオ、(C1-C6-アルキル)カルボニル、(C1-C6-アルコキ
    シ)カルボニル、(C1-C6-アルキル)カルボニルオキシ、(C3-C6-アルケニルオキシ
    )カルボニル、(C3-C6-アルキニルオキシ)カルボニルもしくはC1-C6-アルコキシ-
    (C1-C6-アルコキシ)カルボニルから選択される１個または２個の基を有していて
    もよく；または C3-C6-シクロアルキル、フェニルもしくはフェニル-C1-C6-アルキルであり
    、ここで、フェニル環は、非置換でも、もしくはそれぞれ、シアノ、ニトロ、ハ
    ロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよび(C1-C6 -アルコキシ)カルボニルからなる群から選択される１〜３個の置換基を有してい
    てもよく； R21、R22は、互いに独立に、水素、C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニル、C2-C6 -アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ
    -C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルキル)カルボニル、(C1-C6-アルコキシ)カルボニ
    ル、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル-C1-C6-アルキルもしくはC1-C6-アルキルス
    ルホニルであり、または R21とR22は、連結基の窒素原子と一緒になって飽和または不飽和の４〜７員ア
    ザ複素環を形成しており、この複素環は、環原子である炭素原子に加えて-O-、-
    S-、-N=、-NH-または-N(C1-C6-アルキル)-のうちの１個を含んでいてもよい。〕
  2. 【請求項２】 Ｙが窒素またはメチン基である、請求項１記載の式Ｉで表さ
    れる1-アリール-4-チオトリアジン。
  3. 【請求項３】 ＹがR5と一緒になって橋 >C-O-C(R6)=N-を形成している、請
    求項１記載の式Ｉで表される1-アリール-4-チオトリアジン。
  4. 【請求項４】 R5が、ヒドロキシル、または 2) C1-C6-アルコキシ、C3-C6-シクロアルコキシ、C2-C6-アルケニルオキシも
    しくはC2-C6-アルキニルオキシであり、これらの４個の基は、それぞれ、ハロゲ
    ン、シアノ、-CO-R8、-CO-OR8もしくは-CO-N(R8)-R9から選択される１個の置換
    基を有していてもよい、 請求項１記載の式Ｉで表される1-アリール-4-チオトリアジン。
  5. 【請求項５】 R5が、メルカプト、または 2) C1-C6-アルキルチオ、C3-C6-シクロアルキルチオ、C2-C6-アルケニルチオ
    もしくはC2-C6-アルキニルチオであり、これらの４個の基は、それぞれ、ハロゲ
    ン、シアノ、-CO-R8、-CO-OR8もしくは-CO-N(R8)-R9から選択される１個の置換
    基を有していてもよい、 請求項１記載の式Ｉで表される1-アリール-4-チオトリアジン。
  6. 【請求項６】 R5が、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、または 3) -CO-R11、-C(R11)(OR13)(OR14)、-C(R11)=C(R15)-CO-R16、-CH(R11)-CH(R1 5 )-CO-R16、-CO-OR20、-C(R10)=N-OR7もしくは-CO-N(R21)-R22、 である、 請求項１記載の式Ｉで表される1-アリール-4-チオトリアジン。
  7. 【請求項７】 R5が水素、ニトロ、ハロゲンまたは-N(R21)-R22である、請
    求項１記載の式Ｉで表される1-アリール-4-チオトリアジン。
  8. 【請求項８】 請求項１記載の式Ｉで表される1-アリール-4-チオトリアジ
    ンまたはその農業上有用な塩もしくはエノールエーテルの除草剤としての使用。
  9. 【請求項９】 除草剤として有効な量の少なくとも１種の請求項１記載の式
    Ｉで表される1-アリール-4-チオトリアジンまたはその農業上有用な塩もしくは
    エノールエーテル、ならびに少なくとも１種の不活性な液体担体および／または
    固体担体を含んでなり、さらに少なくとも１種の界面活性剤を含んでいてもよい
    除草剤組成物。
  10. 【請求項１０】 除草剤として有効な量の少なくとも１種の請求項１記載の
    式Ｉで表される1-アリール-4-チオトリアジンまたはその農業上有用な塩もしく
    はエノールエーテルと、少なくとも１種の不活性な液体担体および／または固体
    担体と、任意に少なくとも１種の界面活性剤とを混合することを含む、除草剤と
    して有効な組成物の製造方法。
  11. 【請求項１１】 除草剤として有効な量の少なくとも１種の請求項１記載の
    式Ｉで表される1-アリール-4-チオトリアジンまたはその農業上有用な塩もしく
    はエノールエーテルを、植物、その生育環境または種子に作用させることを含む
    、望ましくない植生の抑制方法。
  12. 【請求項１２】 式Ｖ 【化２】 で表されるイソシアネートを、式IV 【化３】 で表されるチオ尿素と活性化形態のカルボン酸の存在下で反応させることを特徴
    とする、請求項１記載の式Ｉで表される1-アリール-4-チオトリアジンの製造方
    法。
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