CZ388597A3 - 1-amino-3-benzyluracily - Google Patents
1-amino-3-benzyluracily Download PDFInfo
- Publication number
- CZ388597A3 CZ388597A3 CZ973885A CZ388597A CZ388597A3 CZ 388597 A3 CZ388597 A3 CZ 388597A3 CZ 973885 A CZ973885 A CZ 973885A CZ 388597 A CZ388597 A CZ 388597A CZ 388597 A3 CZ388597 A3 CZ 388597A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- alkyl
- alkoxy
- carbonyl
- haloalkyl
- och
- Prior art date
Links
- -1 C1-C4-alkoxy halide Chemical class 0.000 claims abstract description 1503
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims abstract description 130
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 90
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 88
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 79
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 77
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 44
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 26
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 20
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 13
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims abstract description 11
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 125000003320 C2-C6 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M sodium;6-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical compound [Na+].COC1=CC(C(=O)NCCCCCC([O-])=O)=CC(OC)=C1OC SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 320
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 75
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 55
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 53
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 52
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 49
- 125000005708 carbonyloxy group Chemical group [*:2]OC([*:1])=O 0.000 claims description 44
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 42
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 36
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 33
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 29
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 27
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 25
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 19
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 17
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 17
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 16
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 16
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims description 16
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims description 15
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 12
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 11
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 11
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 11
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 claims description 10
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 10
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 9
- WGOJPOJDRXOASL-UHFFFAOYSA-N 1-amino-3-benzylpyrimidine-2,4-dione Chemical compound O=C1N(N)C=CC(=O)N1CC1=CC=CC=C1 WGOJPOJDRXOASL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 claims description 8
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 claims description 8
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 7
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical group N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 5
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000004457 alkyl amino carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 5
- 230000035613 defoliation Effects 0.000 claims description 5
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 5
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000005844 heterocyclyloxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 claims description 4
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 3
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006771 (C1-C6) haloalkylthio group Chemical group 0.000 claims description 2
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 17
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004739 (C1-C6) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006772 (C1-C6) haloalkylsulfonyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- XTFIVUDBNACUBN-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trinitro-1,3,5-triazinane Chemical compound [O-][N+](=O)N1CN([N+]([O-])=O)CN([N+]([O-])=O)C1 XTFIVUDBNACUBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical class [H]N([H])* 0.000 abstract description 5
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical class 0.000 abstract description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N thiocyanic acid Chemical compound SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 115
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 75
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 56
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 53
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 44
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 44
- GBXQPDCOMJJCMJ-UHFFFAOYSA-M trimethyl-[6-(trimethylazaniumyl)hexyl]azanium;bromide Chemical compound [Br-].C[N+](C)(C)CCCCCC[N+](C)(C)C GBXQPDCOMJJCMJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 44
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 37
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 34
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 31
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 31
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 30
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 28
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 28
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 28
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 26
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 23
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 20
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 18
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 18
- 239000000047 product Substances 0.000 description 18
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 17
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 17
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 16
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 16
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 15
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 14
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 13
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 13
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 description 12
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 12
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 12
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 12
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 12
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 12
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 12
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 11
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 10
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 10
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical class CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 9
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 description 9
- 125000005336 allyloxy group Chemical group 0.000 description 9
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 8
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 8
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 8
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 8
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 7
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 7
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 7
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 7
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 7
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 7
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006359 acetalization reaction Methods 0.000 description 6
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 6
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 6
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 description 6
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 6
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 description 6
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 6
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 6
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical compound CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical class OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical group OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 5
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 5
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 5
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 5
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 5
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 5
- 239000002837 defoliant Substances 0.000 description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 5
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 5
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 5
- 229910052987 metal hydride Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 5
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 5
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 5
- NTTOTNSKUYCDAV-UHFFFAOYSA-N potassium hydride Chemical compound [KH] NTTOTNSKUYCDAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910000105 potassium hydride Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 5
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 4
- 229910000102 alkali metal hydride Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000008046 alkali metal hydrides Chemical class 0.000 description 4
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 4
- 238000005576 amination reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 description 4
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 4
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 4
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 4
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 4
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 4
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 4
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 4
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 4
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 description 4
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 4
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 4
- 150000004681 metal hydrides Chemical class 0.000 description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 4
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 4
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium Chemical compound [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 4
- AQRLNPVMDITEJU-UHFFFAOYSA-N triethylsilane Chemical compound CC[SiH](CC)CC AQRLNPVMDITEJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000004777 2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 3
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 3
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 3
- 235000004341 Gossypium herbaceum Nutrition 0.000 description 3
- 240000002024 Gossypium herbaceum Species 0.000 description 3
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 3
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910021626 Tin(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 3
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005798 acetal elimination reaction Methods 0.000 description 3
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 3
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 3
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 3
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 3
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 3
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000031709 bromination Effects 0.000 description 3
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 3
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 3
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 3
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 3
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 3
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 3
- 125000006260 ethylaminocarbonyl group Chemical group [H]N(C(*)=O)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000004672 ethylcarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 3
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 3
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 229910052752 metalloid Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000004458 methylaminocarbonyl group Chemical group [H]N(C(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 3
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 3
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 3
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 3
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 3
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 3
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 3
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 3
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 3
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 3
- 241000894007 species Species 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 235000011150 stannous chloride Nutrition 0.000 description 3
- 125000005415 substituted alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 238000005987 sulfurization reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 3
- TXUICONDJPYNPY-UHFFFAOYSA-N (1,10,13-trimethyl-3-oxo-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl) heptanoate Chemical compound C1CC2CC(=O)C=C(C)C2(C)C2C1C1CCC(OC(=O)CCCCCC)C1(C)CC2 TXUICONDJPYNPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004890 (C1-C6) alkylamino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006766 (C2-C6) alkynyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethylurea Chemical compound CN(C)C(=O)N(C)C AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SPEUIVXLLWOEMJ-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethoxyethane Chemical compound COC(C)OC SPEUIVXLLWOEMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IIIWZUTUDDZCIM-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloro-3-(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound ClC1=CC=CC(CN=C=O)=C1Cl IIIWZUTUDDZCIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YZUPZGFPHUVJKC-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-methoxyethane Chemical compound COCCBr YZUPZGFPHUVJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004743 1-methylethoxycarbonyl group Chemical group CC(C)OC(=O)* 0.000 description 2
- 125000004677 1-methylethylcarbonyl group Chemical group CC(C)C(=O)* 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 125000004793 2,2,2-trifluoroethoxy group Chemical group FC(CO*)(F)F 0.000 description 2
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 2
- NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 2-(6-methylheptyl)phenol Chemical compound CC(C)CCCCCC1=CC=CC=C1O NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ONIKNECPXCLUHT-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobenzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1Cl ONIKNECPXCLUHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 2
- OFLFGNDZOWHUBP-UHFFFAOYSA-N 3-benzyl-1-methylpyrimidine-2,4-dione Chemical compound O=C1N(C)C=CC(=O)N1CC1=CC=CC=C1 OFLFGNDZOWHUBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 235000021533 Beta vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 2
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 2
- 235000011293 Brassica napus Nutrition 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical class C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VKCLPVFDVVKEKU-UHFFFAOYSA-N S=[P] Chemical compound S=[P] VKCLPVFDVVKEKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 230000009471 action Effects 0.000 description 2
- 150000001266 acyl halides Chemical class 0.000 description 2
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 2
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- 229910001413 alkali metal ion Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 2
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- DQPBABKTKYNPMH-UHFFFAOYSA-N amino hydrogen sulfate Chemical compound NOS(O)(=O)=O DQPBABKTKYNPMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RJNJWHFSKNJCTB-UHFFFAOYSA-N benzylurea Chemical compound NC(=O)NCC1=CC=CC=C1 RJNJWHFSKNJCTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- SIPUZPBQZHNSDW-UHFFFAOYSA-N bis(2-methylpropyl)aluminum Chemical compound CC(C)C[Al]CC(C)C SIPUZPBQZHNSDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 2
- ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N boron tribromide Chemical compound BrB(Br)Br ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- DOBRDRYODQBAMW-UHFFFAOYSA-N copper(i) cyanide Chemical compound [Cu+].N#[C-] DOBRDRYODQBAMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 description 2
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 2
- 238000005661 deetherification reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- GUVUOGQBMYCBQP-UHFFFAOYSA-N dmpu Chemical compound CN1CCCN(C)C1=O GUVUOGQBMYCBQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 150000002084 enol ethers Chemical class 0.000 description 2
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 description 2
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 2
- HHLFWLYXYJOTON-UHFFFAOYSA-N glyoxylic acid Chemical compound OC(=O)C=O HHLFWLYXYJOTON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 description 2
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 2
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 2
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 2
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 2
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000026045 iodination Effects 0.000 description 2
- 238000006192 iodination reaction Methods 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004674 methylcarbonyl group Chemical group CC(=O)* 0.000 description 2
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 2
- 125000006216 methylsulfinyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)=O 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- YLACRFYIUQZNIV-UHFFFAOYSA-N o-(2,4-dinitrophenyl)hydroxylamine Chemical compound NOC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O YLACRFYIUQZNIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N phenylacetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O phosphonium Chemical compound [PH4+] XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- 229920000137 polyphosphoric acid Polymers 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 2
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 239000001119 stannous chloride Substances 0.000 description 2
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 2
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004044 trifluoroacetyl group Chemical group FC(C(=O)*)(F)F 0.000 description 2
- CSRZQMIRAZTJOY-UHFFFAOYSA-N trimethylsilyl iodide Chemical compound C[Si](C)(C)I CSRZQMIRAZTJOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006727 (C1-C6) alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004738 (C1-C6) alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004737 (C1-C6) haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006656 (C2-C4) alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006112 1, 1-dimethylbutyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- SYYSBZOSEAUMEY-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trifluoro-2-$l^{1}-sulfanylethane Chemical group FC(F)(F)C[S] SYYSBZOSEAUMEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSCSMEFZOTXAFT-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trifluorobut-2-en-2-amine Chemical compound CC=C(N)C(F)(F)F HSCSMEFZOTXAFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006120 1,1,2-trimethylpropyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006150 1,1,2-trimethylpropyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004884 1,1,2-trimethylpropylcarbonyl group Chemical group CC(C(C)C)(C(=O)*)C 0.000 description 1
- 125000006142 1,1-dimethylbutyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004876 1,1-dimethylbutylcarbonyl group Chemical group CC(CCC)(C(=O)*)C 0.000 description 1
- 125000004747 1,1-dimethylethoxycarbonyl group Chemical group CC(C)(OC(=O)*)C 0.000 description 1
- 125000006098 1,1-dimethylethyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004893 1,1-dimethylethylamino group Chemical group CC(C)(C)N* 0.000 description 1
- 125000004866 1,1-dimethylethylcarbonyl group Chemical group CC(C)(C(=O)*)C 0.000 description 1
- 125000004711 1,1-dimethylethylthio group Chemical group CC(C)(S*)C 0.000 description 1
- 125000006103 1,1-dimethylpropyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006133 1,1-dimethylpropyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004867 1,1-dimethylpropylcarbonyl group Chemical group CC(CC)(C(=O)*)C 0.000 description 1
- 125000005919 1,2,2-trimethylpropyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006121 1,2,2-trimethylpropyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006151 1,2,2-trimethylpropyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004885 1,2,2-trimethylpropylcarbonyl group Chemical group CC(C(C)(C)C)C(=O)* 0.000 description 1
- 125000001766 1,2,4-oxadiazol-3-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NO1 0.000 description 1
- 125000004505 1,2,4-oxadiazol-5-yl group Chemical group O1N=CN=C1* 0.000 description 1
- 125000005964 1,2,4-oxadiazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004515 1,2,4-thiadiazol-3-yl group Chemical group S1N=C(N=C1)* 0.000 description 1
- 125000004516 1,2,4-thiadiazol-5-yl group Chemical group S1N=CN=C1* 0.000 description 1
- YGTAZGSLCXNBQL-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-thiadiazole Chemical class C=1N=CSN=1 YGTAZGSLCXNBQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005966 1,2,4-thiadiazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003626 1,2,4-triazol-1-yl group Chemical group [*]N1N=C([H])N=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001305 1,2,4-triazol-3-yl group Chemical group [H]N1N=C([*])N=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001401 1,2,4-triazol-4-yl group Chemical group N=1N=C([H])N([*])C=1[H] 0.000 description 1
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical class ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005918 1,2-dimethylbutyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006113 1,2-dimethylbutyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006143 1,2-dimethylbutyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004877 1,2-dimethylbutylcarbonyl group Chemical group CC(C(CC)C)C(=O)* 0.000 description 1
- 125000006104 1,2-dimethylpropyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006134 1,2-dimethylpropyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004868 1,2-dimethylpropylcarbonyl group Chemical group CC(C(C)C)C(=O)* 0.000 description 1
- 125000004509 1,3,4-oxadiazol-2-yl group Chemical group O1C(=NN=C1)* 0.000 description 1
- 125000005965 1,3,4-oxadiazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004521 1,3,4-thiadiazol-2-yl group Chemical group S1C(=NN=C1)* 0.000 description 1
- 150000004869 1,3,4-thiadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000005967 1,3,4-thiadiazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004317 1,3,5-triazin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NC([H])=N1 0.000 description 1
- 125000006114 1,3-dimethylbutyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006144 1,3-dimethylbutyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004878 1,3-dimethylbutylcarbonyl group Chemical group CC(CC(C)C)C(=O)* 0.000 description 1
- ASWLMUWTCMKVEF-UHFFFAOYSA-N 1-amino-3-[(2,3-dichlorophenyl)methyl]-6-(trifluoromethyl)pyrimidine-2,4-dione Chemical compound O=C1N(N)C(C(F)(F)F)=CC(=O)N1CC1=CC=CC(Cl)=C1Cl ASWLMUWTCMKVEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006122 1-ethyl-1-methylpropyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006152 1-ethyl-1-methylpropyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004886 1-ethyl-1-methylpropylcarbonyl group Chemical group C(C)C(CC)(C(=O)*)C 0.000 description 1
- 125000006123 1-ethyl-2-methylpropyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006153 1-ethyl-2-methylpropyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004887 1-ethyl-2-methylpropylcarbonyl group Chemical group C(C)C(C(C)C)C(=O)* 0.000 description 1
- 125000004736 1-ethyl-2-methylpropylthio group Chemical group C(C)C(C(C)C)S* 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006118 1-ethylbutyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006148 1-ethylbutyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004882 1-ethylbutylcarbonyl group Chemical group C(C)C(CCC)C(=O)* 0.000 description 1
- 125000004731 1-ethylbutylthio group Chemical group C(C)C(CCC)S* 0.000 description 1
- 125000006106 1-ethylpropyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006136 1-ethylpropyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004870 1-ethylpropylcarbonyl group Chemical group C(C)C(CC)C(=O)* 0.000 description 1
- HNEGJTWNOOWEMH-UHFFFAOYSA-N 1-fluoropropane Chemical group [CH2]CCF HNEGJTWNOOWEMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006100 1-methylbutyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006130 1-methylbutyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004679 1-methylbutylcarbonyl group Chemical group CC(CCC)C(=O)* 0.000 description 1
- 125000006094 1-methylethyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006108 1-methylpentyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006138 1-methylpentyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004872 1-methylpentylcarbonyl group Chemical group CC(CCCC)C(=O)* 0.000 description 1
- 125000006096 1-methylpropyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006127 1-methylpropyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004678 1-methylpropylcarbonyl group Chemical group CC(CC)C(=O)* 0.000 description 1
- 125000004343 1-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UTQNKKSJPHTPBS-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trichloroethanone Chemical group ClC(Cl)(Cl)[C]=O UTQNKKSJPHTPBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004781 2,2-dichloro-2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(Cl)Cl 0.000 description 1
- OTTXCOAOKOEENK-UHFFFAOYSA-N 2,2-difluoroethenone Chemical group FC(F)=C=O OTTXCOAOKOEENK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004778 2,2-difluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])(F)F 0.000 description 1
- 125000006145 2,2-dimethylbutyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004879 2,2-dimethylbutylcarbonyl group Chemical group CC(CC(=O)*)(CC)C 0.000 description 1
- YBONBWJSFMTXLE-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichlorobenzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1Cl YBONBWJSFMTXLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZSWAEYPIVJXRX-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydropyrazolyl Chemical group [N]1C=C=C=N1 OZSWAEYPIVJXRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbutane Chemical group CC(C)C(C)C ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006146 2,3-dimethylbutyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004880 2,3-dimethylbutylcarbonyl group Chemical group CC(CC(=O)*)C(C)C 0.000 description 1
- CGNBQYFXGQHUQP-UHFFFAOYSA-N 2,3-dinitroaniline Chemical class NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1[N+]([O-])=O CGNBQYFXGQHUQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHKBMNACOMRIAW-UHFFFAOYSA-N 2,3-dinitrophenol Chemical class OC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1[N+]([O-])=O MHKBMNACOMRIAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKUWFUSQEGVLJL-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dioxo-1h-pyrimidin-3-yl)-2-phenylacetonitrile Chemical compound O=C1C=CNC(=O)N1C(C#N)C1=CC=CC=C1 ZKUWFUSQEGVLJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLGTXQOZQXTQPQ-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-1,2-oxazolidin-3-one Chemical class O=C1CCON1CC1=CC=CC=C1 KLGTXQOZQXTQPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005999 2-bromoethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004780 2-chloro-2,2-difluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)Cl 0.000 description 1
- 125000004779 2-chloro-2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])(F)Cl 0.000 description 1
- VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-phenylacetamide Chemical class ClCC(=O)NC1=CC=CC=C1 VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006012 2-chloroethoxy group Chemical group 0.000 description 1
- KKZUMAMOMRDVKA-UHFFFAOYSA-N 2-chloropropane Chemical group [CH2]C(C)Cl KKZUMAMOMRDVKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006119 2-ethylbutyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006149 2-ethylbutyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004883 2-ethylbutylcarbonyl group Chemical group C(C)C(CC(=O)*)CC 0.000 description 1
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- 125000006131 2-methylbutyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004680 2-methylbutylcarbonyl group Chemical group CC(CC(=O)*)CC 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006109 2-methylpentyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006139 2-methylpentyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004873 2-methylpentylcarbonyl group Chemical group CC(CC(=O)*)CCC 0.000 description 1
- 125000006097 2-methylpropyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006128 2-methylpropyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004710 2-methylpropylthio group Chemical group CC(CS*)C 0.000 description 1
- QBGQIMOGHUXVKB-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical class O=C1C(CCCC2)=C2C(=O)N1C1=CC=CC=C1 QBGQIMOGHUXVKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005975 2-phenylethyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001241 2-phenylethylthio group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])S* 0.000 description 1
- 125000000389 2-pyrrolyl group Chemical group [H]N1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REEXLQXWNOSJKO-UHFFFAOYSA-N 2h-1$l^{4},2,3-benzothiadiazine 1-oxide Chemical class C1=CC=C2S(=O)NN=CC2=C1 REEXLQXWNOSJKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSIAIROWMJGMQZ-UHFFFAOYSA-N 2h-triazol-4-amine Chemical class NC1=CNN=N1 JSIAIROWMJGMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003682 3-furyl group Chemical group O1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000003542 3-methylbutan-2-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006132 3-methylbutyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004681 3-methylbutylcarbonyl group Chemical group CC(CCC(=O)*)C 0.000 description 1
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006110 3-methylpentyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006140 3-methylpentyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004874 3-methylpentylcarbonyl group Chemical group CC(CCC(=O)*)CC 0.000 description 1
- 125000004364 3-pyrrolinyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])([H])N(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001397 3-pyrrolyl group Chemical group [H]N1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001541 3-thienyl group Chemical group S1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- AOJJSUZBOXZQNB-VTZDEGQISA-N 4'-epidoxorubicin Chemical group O([C@H]1C[C@@](O)(CC=2C(O)=C3C(=O)C=4C=CC=C(C=4C(=O)C3=C(O)C=21)OC)C(=O)CO)[C@H]1C[C@H](N)[C@@H](O)[C@H](C)O1 AOJJSUZBOXZQNB-VTZDEGQISA-N 0.000 description 1
- PXACTUVBBMDKRW-UHFFFAOYSA-M 4-bromobenzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=C(Br)C=C1 PXACTUVBBMDKRW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PXACTUVBBMDKRW-UHFFFAOYSA-N 4-bromobenzenesulfonic acid Chemical class OS(=O)(=O)C1=CC=C(Br)C=C1 PXACTUVBBMDKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- 125000006111 4-methylpentyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006141 4-methylpentyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004875 4-methylpentylcarbonyl group Chemical group CC(CCCC(=O)*)C 0.000 description 1
- KDDQRKBRJSGMQE-UHFFFAOYSA-N 4-thiazolyl Chemical group [C]1=CSC=N1 KDDQRKBRJSGMQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWDWFSXUQODZGW-UHFFFAOYSA-N 5-thiazolyl Chemical group [C]1=CN=CS1 CWDWFSXUQODZGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006995 Abutilon theophrasti Species 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000005255 Allium cepa Nutrition 0.000 description 1
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 1
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 description 1
- 244000237956 Amaranthus retroflexus Species 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 235000007119 Ananas comosus Nutrition 0.000 description 1
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 1
- 244000003416 Asparagus officinalis Species 0.000 description 1
- 235000005340 Asparagus officinalis Nutrition 0.000 description 1
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 1
- 240000000385 Brassica napus var. napus Species 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M Butyrate Chemical compound CCCC([O-])=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Natural products CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYOUEYXPOYMCDV-UHFFFAOYSA-N C(C)O[AlH]OCC.[Li] Chemical compound C(C)O[AlH]OCC.[Li] QYOUEYXPOYMCDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005947 C1-C6 alkylsulfonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical class NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000003255 Carthamus tinctorius Nutrition 0.000 description 1
- 244000020518 Carthamus tinctorius Species 0.000 description 1
- 244000068645 Carya illinoensis Species 0.000 description 1
- 235000009025 Carya illinoensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 1
- 244000131522 Citrus pyriformis Species 0.000 description 1
- 235000009088 Citrus pyriformis Nutrition 0.000 description 1
- 235000005976 Citrus sinensis Nutrition 0.000 description 1
- 240000002319 Citrus sinensis Species 0.000 description 1
- 235000007460 Coffea arabica Nutrition 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- 241000228031 Coffea liberica Species 0.000 description 1
- 244000016593 Coffea robusta Species 0.000 description 1
- 235000002187 Coffea robusta Nutrition 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 description 1
- 241001275954 Cortinarius caperatus Species 0.000 description 1
- VMQMZMRVKUZKQL-UHFFFAOYSA-N Cu+ Chemical compound [Cu+] VMQMZMRVKUZKQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010071 Cucumis prophetarum Nutrition 0.000 description 1
- 244000024469 Cucumis prophetarum Species 0.000 description 1
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical class OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-N Dalapon Chemical compound CC(Cl)(Cl)C(O)=O NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 1
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000003133 Elaeis guineensis Species 0.000 description 1
- 235000001950 Elaeis guineensis Nutrition 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 235000014820 Galium aparine Nutrition 0.000 description 1
- 240000005702 Galium aparine Species 0.000 description 1
- 240000000047 Gossypium barbadense Species 0.000 description 1
- 235000009429 Gossypium barbadense Nutrition 0.000 description 1
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- 244000025221 Humulus lupulus Species 0.000 description 1
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 1
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 1
- 235000009496 Juglans regia Nutrition 0.000 description 1
- 240000007049 Juglans regia Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 238000006000 Knoevenagel condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 240000004322 Lens culinaris Species 0.000 description 1
- 235000010666 Lens esculenta Nutrition 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000220225 Malus Species 0.000 description 1
- 238000006936 Meerwein alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007192 Meerwein reaction reaction Methods 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZTPOMIFAFKKSK-UHFFFAOYSA-N O-phosphonohydroxylamine Chemical class NOP(O)(O)=O JZTPOMIFAFKKSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000207836 Olea <angiosperm> Species 0.000 description 1
- 235000002725 Olea europaea Nutrition 0.000 description 1
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003527 Peterson olefination reaction Methods 0.000 description 1
- 235000010617 Phaseolus lunatus Nutrition 0.000 description 1
- 244000100170 Phaseolus lunatus Species 0.000 description 1
- 244000193463 Picea excelsa Species 0.000 description 1
- 235000008124 Picea excelsa Nutrition 0.000 description 1
- 235000005205 Pinus Nutrition 0.000 description 1
- 241000218602 Pinus <genus> Species 0.000 description 1
- 229920002257 Plurafac® Polymers 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Chemical compound CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 241001506137 Rapa Species 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 235000007230 Sorghum bicolor Nutrition 0.000 description 1
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 1
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 206010044278 Trace element deficiency Diseases 0.000 description 1
- 235000015724 Trifolium pratense Nutrition 0.000 description 1
- 240000002913 Trifolium pratense Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 235000007264 Triticum durum Nutrition 0.000 description 1
- 241000209143 Triticum turgidum subsp. durum Species 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 235000010749 Vicia faba Nutrition 0.000 description 1
- 240000006677 Vicia faba Species 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 238000007239 Wittig reaction Methods 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 235000007244 Zea mays Nutrition 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPCZJLGGXRGYIE-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CN=C1 Chemical group [C]1=CC=CN=C1 KPCZJLGGXRGYIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000021736 acetylation Effects 0.000 description 1
- 238000006640 acetylation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 1
- 150000001263 acyl chlorides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001420 alkaline earth metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005108 alkenylthio group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001345 alkine derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005278 alkyl sulfonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 description 1
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005198 alkynylcarbonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CECABOMBVQNBEC-UHFFFAOYSA-K aluminium iodide Chemical compound I[Al](I)I CECABOMBVQNBEC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007098 aminolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229940051881 anilide analgesics and antipyretics Drugs 0.000 description 1
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 125000003435 aroyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001541 aziridines Chemical class 0.000 description 1
- 229910001422 barium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001231 benzoyloxy group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O* 0.000 description 1
- YOUGRGFIHBUKRS-UHFFFAOYSA-N benzyl(trimethyl)azanium Chemical compound C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 YOUGRGFIHBUKRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 125000005997 bromomethyl group Chemical group 0.000 description 1
- KVNRLNFWIYMESJ-UHFFFAOYSA-N butyronitrile Chemical compound CCCC#N KVNRLNFWIYMESJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001424 calcium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Inorganic materials [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001175 calcium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011132 calcium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 1
- PFKFTWBEEFSNDU-UHFFFAOYSA-N carbonyldiimidazole Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N1C=CN=C1 PFKFTWBEEFSNDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 229920001429 chelating resin Polymers 0.000 description 1
- 125000002668 chloroacetyl group Chemical group ClCC(=O)* 0.000 description 1
- 125000004789 chlorodifluoromethoxy group Chemical group ClC(O*)(F)F 0.000 description 1
- 125000004775 chlorodifluoromethyl group Chemical group FC(F)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000004773 chlorofluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(Cl)* 0.000 description 1
- IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N chlorotrimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)Cl IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229940125890 compound Ia Drugs 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001880 copper compounds Chemical class 0.000 description 1
- BERDEBHAJNAUOM-UHFFFAOYSA-N copper(I) oxide Inorganic materials [Cu]O[Cu] BERDEBHAJNAUOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000366 copper(II) sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L copper;diiodide Chemical compound I[Cu]I GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- KRFJLUBVMFXRPN-UHFFFAOYSA-N cuprous oxide Chemical compound [O-2].[Cu+].[Cu+] KRFJLUBVMFXRPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940112669 cuprous oxide Drugs 0.000 description 1
- 125000005159 cyanoalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004966 cyanoalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001924 cycloalkanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000004850 cyclobutylmethyl group Chemical group C1(CCC1)C* 0.000 description 1
- 125000006622 cycloheptylmethyl group Chemical group 0.000 description 1
- HJSLFCCWAKVHIW-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,3-dione Chemical class O=C1CCCC(=O)C1 HJSLFCCWAKVHIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002933 cyclohexyloxy group Chemical group C1(CCCCC1)O* 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004186 cyclopropylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004859 cyclopropyloxymethyl group Chemical group C1(CC1)OC* 0.000 description 1
- CDHICTNQMQYRSM-UHFFFAOYSA-N di(propan-2-yl)alumane Chemical compound CC(C)[AlH]C(C)C CDHICTNQMQYRSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001983 dialkylethers Chemical class 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004891 diazines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004788 dichlorofluoromethoxy group Chemical group ClC(O*)(F)Cl 0.000 description 1
- 125000004774 dichlorofluoromethyl group Chemical group FC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYSA-N dihydroxyacetone Chemical compound OCC(=O)CO RXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 125000000532 dioxanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005879 dioxolanyl group Chemical group 0.000 description 1
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical class C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 125000005883 dithianyl group Chemical group 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 1
- HHFAWKCIHAUFRX-UHFFFAOYSA-N ethoxide Chemical compound CC[O-] HHFAWKCIHAUFRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- NLFBCYMMUAKCPC-KQQUZDAGSA-N ethyl (e)-3-[3-amino-2-cyano-1-[(e)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]sulfanyl-3-oxoprop-1-enyl]sulfanylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\SC(=C(C#N)C(N)=O)S\C=C\C(=O)OCC NLFBCYMMUAKCPC-KQQUZDAGSA-N 0.000 description 1
- 125000000031 ethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N([H])[*] 0.000 description 1
- 125000006351 ethylthiomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])SC([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 235000004426 flaxseed Nutrition 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 230000002068 genetic effect Effects 0.000 description 1
- 235000002532 grape seed extract Nutrition 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 125000005291 haloalkenyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004441 haloalkylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004995 haloalkylthio group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003977 halocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N heptadecan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006343 heptafluoro propyl group Chemical group 0.000 description 1
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004761 hexafluorosilicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000003864 humus Substances 0.000 description 1
- YPGCWEMNNLXISK-UHFFFAOYSA-N hydratropic acid Chemical compound OC(=O)C(C)C1=CC=CC=C1 YPGCWEMNNLXISK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 description 1
- 229910000042 hydrogen bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000043 hydrogen iodide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002440 hydroxy compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000005113 hydroxyalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002443 hydroxylamines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000002632 imidazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002462 imidazolines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 229910001505 inorganic iodide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000012336 iodinating agent Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005929 isobutyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- YDNLNVZZTACNJX-UHFFFAOYSA-N isocyanatomethylbenzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC=C1 YDNLNVZZTACNJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005928 isopropyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(OC(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004628 isothiazolidinyl group Chemical group S1N(CCC1)* 0.000 description 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003965 isoxazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- CFHGBZLNZZVTAY-UHFFFAOYSA-N lawesson's reagent Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1P1(=S)SP(=S)(C=2C=CC(OC)=CC=2)S1 CFHGBZLNZZVTAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940046892 lead acetate Drugs 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 229910003002 lithium salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000002 lithium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- FKWSMBAMOQCVPV-UHFFFAOYSA-N magnesium dicyanide Chemical compound [Mg+2].N#[C-].N#[C-] FKWSMBAMOQCVPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001425 magnesium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012245 magnesium oxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 229910000474 mercury oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- UKWHYYKOEPRTIC-UHFFFAOYSA-N mercury(ii) oxide Chemical compound [Hg]=O UKWHYYKOEPRTIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002738 metalloids Chemical class 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Natural products C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-M methanesulfonate group Chemical class CS(=O)(=O)[O-] AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 125000004092 methylthiomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])SC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006606 n-butoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006095 n-butyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006126 n-butyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001298 n-hexoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000006107 n-hexyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006137 n-hexyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002412 n-penten-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002504 n-penten-4-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003935 n-pentoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000006099 n-pentyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006129 n-pentyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003506 n-propoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000006093 n-propyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006124 n-propyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006252 n-propylcarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002816 nickel compounds Chemical class 0.000 description 1
- QEKXARSPUFVXIX-UHFFFAOYSA-L nickel(2+);triphenylphosphane;dibromide Chemical compound [Ni+2].[Br-].[Br-].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 QEKXARSPUFVXIX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005246 nonafluorobutyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 239000012875 nonionic emulsifier Substances 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 231100001184 nonphytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 238000006772 olefination reaction Methods 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000000160 oxazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003566 oxetanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000466 oxiranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005740 oxycarbonyl group Chemical group [*:1]OC([*:2])=O 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 229960003424 phenylacetic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000003279 phenylacetic acid Substances 0.000 description 1
- FAQJJMHZNSSFSM-UHFFFAOYSA-N phenylglyoxylic acid Chemical compound OC(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 FAQJJMHZNSSFSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008048 phenylpyrazoles Chemical class 0.000 description 1
- UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M phosphonate Chemical compound [O-]P(=O)=O UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical class OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 1
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N picolinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000528 plant desiccant Substances 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002503 polyoxyethylene-polyoxypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 1
- NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N potassium cyanide Chemical class [K+].N#[C-] NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001414 potassium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- RWMKSKOZLCXHOK-UHFFFAOYSA-M potassium;butanoate Chemical compound [K+].CCCC([O-])=O RWMKSKOZLCXHOK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 125000001844 prenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 125000004307 pyrazin-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])N=C(*)C([H])=N1 0.000 description 1
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000003072 pyrazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002206 pyridazin-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)N=N1 0.000 description 1
- 125000004940 pyridazin-4-yl group Chemical group N1=NC=C(C=C1)* 0.000 description 1
- 150000004892 pyridazines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- AOJFQRQNPXYVLM-UHFFFAOYSA-N pyridin-1-ium;chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC=[NH+]C=C1 AOJFQRQNPXYVLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000246 pyrimidin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NC([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004527 pyrimidin-4-yl group Chemical group N1=CN=C(C=C1)* 0.000 description 1
- 125000004528 pyrimidin-5-yl group Chemical group N1=CN=CC(=C1)* 0.000 description 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- LOAUVZALPPNFOQ-UHFFFAOYSA-N quinaldic acid Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C(=O)O)=CC=C21 LOAUVZALPPNFOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013526 red clover Nutrition 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M sodium bicarbonate Substances [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000011182 sodium carbonates Nutrition 0.000 description 1
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 1
- SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N sodium hypochlorite Chemical compound [Na+].Cl[O-] SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000005537 sulfoxonium group Chemical group 0.000 description 1
- NBNBICNWNFQDDD-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dibromide Chemical compound BrS(Br)(=O)=O NBNBICNWNFQDDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002641 tar oil Substances 0.000 description 1
- PUGUQINMNYINPK-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 4-(2-chloroacetyl)piperazine-1-carboxylate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)N1CCN(C(=O)CCl)CC1 PUGUQINMNYINPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N tetrabutylammonium Chemical compound CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005958 tetrahydrothienyl group Chemical group 0.000 description 1
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylammonium Chemical compound C[N+](C)(C)C QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001984 thiazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 1
- AXZWODMDQAVCJE-UHFFFAOYSA-L tin(II) chloride (anhydrous) Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Sn+2] AXZWODMDQAVCJE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrachloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 238000000844 transformation Methods 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- FAQYAMRNWDIXMY-UHFFFAOYSA-N trichloroborane Chemical compound ClB(Cl)Cl FAQYAMRNWDIXMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000002827 triflate group Chemical class FC(S(=O)(=O)O*)(F)F 0.000 description 1
- 125000005034 trifluormethylthio group Chemical group FC(S*)(F)F 0.000 description 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 1
- FIQMHBFVRAXMOP-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphane oxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)(=O)C1=CC=CC=C1 FIQMHBFVRAXMOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/52—Two oxygen atoms
- C07D239/54—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/04—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C275/20—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton
- C07C275/24—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C281/00—Derivatives of carbonic acid containing functional groups covered by groups C07C269/00 - C07C279/00 in which at least one nitrogen atom of these functional groups is further bound to another nitrogen atom not being part of a nitro or nitroso group
- C07C281/02—Compounds containing any of the groups, e.g. carbazates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C281/00—Derivatives of carbonic acid containing functional groups covered by groups C07C269/00 - C07C279/00 in which at least one nitrogen atom of these functional groups is further bound to another nitrogen atom not being part of a nitro or nitroso group
- C07C281/06—Compounds containing any of the groups, e.g. semicarbazides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
Předkládaný vynález se týká nových l-amino-3-benzyluracilů se vzorcem I
v němž mají proměnné následující význam:
X kyslík nebo síra;
Alk C„-C2-halogenalkyl;
R1 vodík nebo halogen;
R2 , R3 nezávisle na sobě vodík, kyano, thiokyanato, halogen, C 1-C„-halogenalkyl, C„-C„-halogenalkoxy,
C1-C„-halogenalkylthio;
R4 vodík, kyano, thiokyanato, halogen, C1-C„-alkyl,
C1-C„-halogenalkyl, Cj-C„-alkoxy, C„-C„-halogenalkoxy, CX-C„-halogenalkylthio nebo C„-C„-alkylaminokarbonyl;
R5 na pozicích a nebo β vodík, kyano, nitro, hydroxy, amino, halogen,
Cj-C„-alkylamino, které může být substituováno
C1—C„—alkyl, (C „-C „-alkyl)karboxyl nebo (C 1-C„-alkoxy)karbony1, • · • · ·· ··· ···· • · · · · · · *· · • · · · ·· ···· ·
C ^Cg-halogenalkoxy, C ,-Cň-halogenalkylthio,
CX-Cg-alkoxy, C6-alkylthio, C3-C6-cykloalkoxy, C3-C6-cykloalkylthio, C3-C6-alkenyloxy,
C3—Cg-alkenylthio, C3-C6-alkinyloxy, C3-C6-alkinylthio, (C 6-alkyl)karbonyloxy, (C1-C 6-alkyl)karbonylthio, (C 3—C6-alkenyl)karbonyloxy, (C 3-C g-alkenyl)karbonylthio, (C 3-C g-alkinyl)karbonyloxy, (C 3-C 6-alkinyl) karbonyl thio, C^C 6-alkylsulf onyloxy nebo C3-Cg-alkylsulfonyl, přičemž každý z posledních 16 uvedených zbytků může v případě potřeby nést jeden až tři substituenty vybrané vždy ze skupiny, kterou tvoří halogen, nitro, kyano, hydroxy, C3-C6-cykloalkyl,
CX-Cg-alkoxy, C3-C6-cykloalkoxy, C3-C6-alkenyloxy, C 3-Cg-alkinyloxy, C 3-C 6-alkoxy-C X-C6-alkoxy,
C X-C 6-alkylthio, C 3-C g-alkylsulfinyl,
C 3-Cg-alkylsulfonyl, C 3-C 6-alkylidenaminoxy, fenylová, fenoxylová nebo fenylsulfonylová skupina, která může být nesubstituovaná nebo může nést až tři substituenty vybrané vždy ze skupiny, kterou tvoří halogen, nitro, kyano, Cj.-Cg-alkyl, C3-Cg-alkoxy a C3-C6-halogenalkyl,
- 3- až 7-členné heterocyklylové nebo heterocyklyloxyové skupiny s jedním až třemi heteroatomy vybranými ze skupiny, kterou tvoří dva atomy kyslíku, dva atomy síry a 3 atomy dusíku, přičemž heterocyklus může být nasycený, částečně nebo úplně nenasycený nebo aromatický a případně může nést jeden až tři substituenty, vybrané vždy ze skupiny, kterou tvoří halogen, nitro, kyano, • ·
• · · · · · • · * • · · · · • · · · · • · · • · · · ·
C^-Cg-alkyl, C3-C6-alkoxy, CX-C6-halogenalkyl a (C 6-alkyl)karbonyl, skupiny -CO-R7, -COOR7, -COSR7, -CON(R7)R8,
-OCO-R7, -OCOOR7, -OCOSR7, -0C0N(R7)R8 nebo -N(R7)R8, přičemž
R7 znamená vodík, C^Cg-alkyl, C 3-C 6-cykloalkyl,
C3-C6-alkenyl, C3-C6-alkinyl,
C 1-C6-alkoxy-C1-C6-alkyl, (C 3-C g-alkoxy)karbonyl-C1-C 6-alkyl, (C3-C6-alkenyloxy)karbonyl-C1-C6-alkyl, fenyi nebo fenyl-C j^-C g-alkyl, přičemž fenylová skupina nebo fenylový kruh fenylalkylové skupiny mohou být nesubstituovány nebo mohou nést jeden až tři zbytky, vybrané vždy ze skupiny, kterou tvoří halogen, nitro, kyano, C1-C6-alkyl,
C1-Cg-halogenalkyl, Cj-Cg-alkoxy a (C1-C g-alkyl)karbonyl a
R8 znamená vodík, hydroxy, C^Cg-alkyl,
C3-Cg-cykloalkyl, C 1-C6-alkoxy, (C 3-C g-alkoxy)karbonyl-C 3-C 6-alkoxy, C 3-C6-alkenyl nebo C3-C6-alkenyloxy, anebo R7 a R8 tvoří spolu se společným dusíkem 3- až 7-členný heterocyklus s jedním až třemi heteroatomy vybranými ze skupiny, kterou tvoří jeden nebo dva atomy kyslíku, jeden nebo dva atomy síry a jeden až tři atomy dusíku, přičemž heterocyklus může být nasycený, částečně nebo úplně nenasycený nebo aromatický a případně mohou nést jeden až tři substituenty, vybrané
• * vždy ze skupiny, kterou tvoří halogen, nitro, kyano, C1-C6-alkyl, CX-C6-alkoxy, CX-C6-halogenalkyl a (C1-C6-alkyl)karbony1;
R6 na pozici a, přičemž R5 je pak na pozici β, anebo na pozici β, přičemž R5 je pak na pozici a
1) vodík, hodroxy, merkapto, halogen,
C X-C6-halogenalkoxy, C 1-C6-halogenalkylthio,
Cj-C6-alkylthio(C 1-C6-alkyl)karbony1, (ci-c 6~alkyl)iminooxykarbonyl,
2) C1-C6-alkoxy, CX-C6-alkylthio, C3-C6-cykloalkoxy,
C 3-C g-cykloalkylthio, C 2-C 6-alkenyloxy,
C 2-C6-alkenylthio, C 2-C6-alkinyloxy,
C 2-C6-alkinylthio, (C1-C6-alkyl)kyrbonyloxy, (ci_c6-alkyl)karbonylthio, (Ci-C6-alkoxy)karboxyloxy, (C2-C 6-alkenyl)karbonyloxy, (c 2-c 6-alkenyl)karbonylthio, (c 2-c 6-alkinyl)karbonyloxy, (c 2-c 6-alkinyl)karbonylthio,
CX-Cg-alkylsulfonyloxy nebo CX-C6-alkylsulfonyl, přičemž každý z posledně jmenovaných 17 zbytků může případně nést jeden až tři substituenty, vybrané vždy ze skupiny, kterou tvoří
- halogen, nitro, kyano, hydroxy,
C3-Cg-cykloalkyl, C1-C6-alkoxy,
C 3-C 6-cykloalkoxy, C 3-C6-alkenyloxy,
C 3-C6-alkinyloxy, C1-C6-alkoxy-C X-C 6-alkoxy, C X-C g-alkylthio, C X-C 6-alkylsulfinyl,
C X-C 6-alkylsulfonyl, C X-C6-alkylidenaminoxy, • · · fenolová, fenoxyová, fenylsulfonylová skupina, které může být nesubstituovaná anebo může nést jeden až tři substituenty, vybrané vždy ze skupiny, kterou tvoří halogen, nitro, kyano, C1-C6-alkyl, CX-C6-halogenylkyl, C^-Cg-alkoxy a (C 1-C6-alkoxy)karbonyl,
3- až 7-členná heterocyklylová nebo heterocyklyloxyová skupina s jedním až třemi heteroatomy, vybranými ze skupiny skládající se ze dvou atomů kyslíku, dvou atomů síry a 3 atomů dusíku, přičemž heterocyklus může být nasycený, částečně nebo úplně nenasycený nebo aromaticky a případně může nést jeden až tři substituenty, vybrané vždy ze skupiny, kterou tvoří halogen, nitro, kyano, C1-C6-alkyl,
C1-C6-alkoxy, C1-C6-halogenalkyl a (C 6-alkyl)karbonyl, skupina -CO-R9, -COOR9, -COSR9, -CON(R9)R10, -OCO-R9, -OCOOR9, -OCOSR9, -OCON(R9)R10 nebo —N(R9)R10, přičemž R9 má význam R7 a R10 má význam R8, skupina -C(R21)=N-OR205;
3) -CY-R11 , -C(R11)(Z1R12)(Z2R33), přičemž Z1 a Z2 vždy znamenají kyslík nebo síru,
-C(R31)=C(R14)-CN, -C(R11)=C(R14)-CO-R15,
-CHCR11)-CH(R14 J-CO-R15,
-CÍR11)=C(RX4)-CH2-CO-R15,
-CCR1 1 )=C(RX 4 )-C(R16 )=0^1 7 )—CO—R1 5 ,
-CCR11)=C(R14)-CH2-CH(R18)-CO-R15, -CO-OR19, -CO-SR19, -CO-NCR19)-OR20, -C=C-CO-NH-OR20, • · • · • · · · · * · ··» *· ·*· ·· <·
-C^C-CO-N(R19)-OR20, -CsC-CS-NH-OR20,
-C=C-CS-N(Rl9)-OR20, -CÍR11)=C(R14)-CO-NH-OR20,
-C(Rl))=C(R14J-CO-NtR19)—OR20, —C(R11)=C(R14)-C(R21)=N-OR20, -C(R21)=N-OR20,
-C=C-C(R2 1 )=N-OR20 , -C( Z^1 2 ) ( Z2R4 3 )-OR1 9 ,
-C( Z^1 2 ) ( Z2R4 3 )-SR1 9 , -C( Z1R1 2 ) ( ZzR’ 3 )-N(R23 )R2 4 , -N(R23)R24, -CON(R23)R24, o-ψ s-Ψ
I I I I
O-Ψ
I I
- C(RH) = C(r14) , nebo
S-Ψ l I
- c (R11) = C(R14) '/Cn° .
přičemž ψ znamená C3-C3-alkylen, který může nést Cq-C 6-alkylsubstituent ;
R11 vodík, kyano, C^-Cg-alkyl, C 1-C6-halogenalkyl,
C2-Cg-alkenyl, C2-C6-alkinyl, C3-C6-cykloalkyl,
CC6—alkoxy—C3-C6-alkyl nebo (C6-alkoxy)karbonyl;
R1 2 , R1 3 nezávisle na sobě (\-Cg-alkyl, C3-C6-halogenalkyl,
C3-C6-alkenyl, C3-C6-alkinyl, C3-C6-alkoxy-C3-C6-alkyl nebo • · · · ·
R12 a R13 dohromady nasycený nebo nenasycený 2- až 4-členný uhlíkový řetězec, který může nést oxosubstituenty, přičemž jeden člen tohoto řetězce může být nahrazen atomem kyslíku, síry nebo dusíku nesousedícím s proměnnými Z1 a Z2, přičemž dále uhlíkový řetězec může nést ještě až tři zbytky, vybrané vždy ze skupiny, kterou tvoří kyano, nitro, amino, halogen, C1-C6-alkyl, C2-C6-alkenyl,
C6-alkoxy, C2-C6-alkenyloxy, C2-C6-alkinyloxy,
C 3-C6-halogenalkyl, kyano-C1-C 6-alkyl, hydroxy-C 6-alkyl, C 6-alkoxy-C 6-alkyl,
C 3—C6-alkenyloxy-C1-C 6-alkyl,
C 3-C 6-alkinyloxy-C1-C 6-alkyl, C 3-C 6-cykloalkyl,
C3-C6-cykloalkoxy, karboxy, (C6-alkoxy)karbonyl, (C1-C6-alkyl)karbonyloxy-C1-C6-alkyl a fenyl, který může být nesubstituován nebo může nést jeden až tři substituenty, vybrané vždy ze skupiny, kterou tvoří kyano, nitro, amino, halogen, C1-C6-alkyl,
CX-C6-halogenalkyl, Cj^-Cg-alkoxy a (Cj-C6-alkoxy)karbonyl, a přičemž uhlíkový řetězec může být substituován nakondenzovaným nebo točivě spojeným 3- až 7-členným kruhem, který může jako členy obsahovat jeden nebo dva heteroatomy zvolené z kyslíku, síry, dusíku a dusíku substituovaného skupinou C 3-C 6-alkyl, a který může případně nést jeden nebo dva z následujících substituentů: kyano, C1-C6-alkyl, C2-C6-alkenyl,
CT-Cg-alkoxy, kyano-CX-C6-alkyl, C3-C6-halogenalkyl a (C 3-C6-alkoxy)karbonyl;
R14 vodík, kyano, halogen, C^Cg-alkyl, C}-C6-halogenalkyl,
C3-C6-alkoxy, (C3-C6-alkyl)karbonyl nebo (C X-C6-alkoxy)karbonyl;
• · • ·
R15 vodík, 0-R2 2 , S-R2 2 , Cj^-Cg-alkyl, který může ještě nést jeden nebo dva C 1-C6-alkoxysubstituenty, C2-C6-alkenyl, C2—C6-alkinyl, CX-C6-halogenalkyl, C3-C6-cykloalkyl,
C1-C6-alkylthio-C 3-C 6-alkyl, C 3-C 6-alkyliminooxy, -N(R23)R24 nebo fenyl, který může být nesubstituován nebo může nést jeden až tři substituenty, vybrané vždy ze skupiny, kterou tvoří kyano, nitro, amino, halogen, C1-C6-alkyl, C 2-C 6-alkenyl, C 6-halogenalkyl, C^-Cg-alkoxy a (C6-alkoxy)karbonyl, přičemž R22 má význam R19;
R16 vodík, kyano, halogen, C1-C6-alkyl, C3-C6-alkenyl,
C 3-C g-alkinyl, C 6-alkoxy-C 3-C 6-alkyl, (C1-Cg-alkyl)karbonyl, (C 3-C 6-alkoxy)karbonyl, —N(R25)R26, přičemž R25 a R26 mají význam R23 a R24, anebo fenyl, který může nést ještě jeden až tři substituenty, vybrané vždy ze skupiny, kterou tvoří kyano, nitro, halogen, C^-Cg-alkyl, C3-C6-halogenalkyl, C3-Cg-alkenyl, (\-Cg-alkoxy a (C1-C6-alkoxy)karbonyl;
R17 vodík, kyano, halogen, C1-C6-alkyl, C1-C6-alkoxy,
C3-Cg-halogenalkyl, (CX-C6-alkyl)karbonyl nebo (C 3-C g-alkoxy)karbonyl;
R18 vodík, kyano, C^-Cg-alkyl nebo (CX-C6-alkoxy)karbonyl;
R19 vodík, Cj—Cg—alkyl, C 1-C6-halogenalkyl, C2-C6-alkenyl nebo C2-C6-alkinyl, přičemž poslední uvedené 4 skupiny mohou nést vždy jeden nebo dva z následujících zbytků: kyano, halogen, hydroxy, hydroxykarbonyl, C6-alkoxy, C g-alkylthio, (C 1-C6-alkyl)karbonyl, (C1-C6-alkoxy)karbonyl, (C X-C 6-alkyl)karbonyloxy, • ·
(C3-C6-alkenyloxy)kařbonyí nebo přes karbonylový můstek navázaný 3- až 7-členný azaheterocyklus, který kromě uhlíkových členů může jako členy kruhu obsahovat také ještě atom kyslíku nebo atom síry;
nebo (Cj-C6-alkyl)kařbonyí, (C X-C6-halogenalkyl)kařbonyí, (C X-Cg-alkoxy)kařbonyí, C X-C6-alkylaminokarbonyl, di-(C1-Cg-alkyl)aminokarbonyl,
C X-C g-alkyloxyimino-C x—C6-alkyl, C 3-C 6-cykloalkyl, fenyl nebo fenyl-CX-C6-alkyl, přičemž fenylové kruhy mohou být nesubstituované nebo mohou nést jeden až tři substituenty, vybrané vždy ze skupiny, kterou tvoří kyano, nitro, halogen, C1-C6-alkyl, C1-C6-halogenalkyl, Cx—C6—alkoxy a (C1-C6-alkoxy)kařbonyí;
R20 vodík, Cj^-C 6-alkyl, C X-C6-halogenalkyl,
C3-Cg-cykloalkyl, C3-C6-alkenyl, C3-C6-alkinyl, hydroxy-C X-C6-alkyl, C X-C 6-alkoxy-C 1-C6-alkyl,
C X-C 6-alkylthio-C X-C 6-alkyl, kyano-C X-C 6-alkyl, (C X-Cg-alkyl)karbonyl-C X-C 6-alkyl, (C1-C 6-alkoxy)karbonyl-C X-C6-alkyl, (C x—C g-alkoxy) karbonyl-C 2-C 6-alkenyl, (C X-C6-alkyl)karbonyloxy-C X-C 6-alkyl nebo fenyl-C3-Cg-alkyl, přičemž fenylový kruh může případně nést jeden až tři substituenty, vybrané vždy ze skupiny, kterou tvoří kyano, nitro, halogen,
C1-Cg-alkyl, CX-C6-halogenalkyl, C1-C6-alkoxy a (C x—Cg-alkoxy)kařbonyí;
R21 - vodík, halogen,
- Cx-Cg-alkyl, CX-C6-halogenalkyl, CX-C6-alkoxy,
C X-Cg-halogenalkoxy, C 3-C 6-alkenyloxy,
C X-Cg-alkylthio, C X-C 6-halogenalkylthio, (C X-C6-alkyl)karbonyloxy,
• · • · · · • ·
-ιοί C 3-C g-halogenalkyl)karbonyloxy,
C1-C6-alkylsulfonyloxy nebo
C X-C6-halogenalkylsulfonyloxy, přičemž posledně jmenovaných 11 zbytků může nést jeden z následujících substituentů: hydroxy, kyano, hydroxykarbonyl, C3-C6-alkoxy, C,-C6-alkylthio, (C 3-C 6-alkyl)karbonyl, (C 6-alkoxy)karbonyl, (C1-C6-alkyl)aminokarbonyl, di-(C X-C6-alkyl)aminokarbonyl, (C 1-C6-alkyl)karbonyloxy,
3- až 7-členný azaheterocyklus, navázaný atomem dusíku přes karbonylový můstek, který vedle uhlíkových členů kruhu může obsahovat jako člen kruhu také ještě atom kyslíku nebo síry, (C 3-C g-alkyl) karbonyl, (C X-C 6-halogenalkyl) karbonyl, (C1-Cg-alkoxy)karbonyl, (C 3-C6-alkoxy)karbonyloxy, (C 3-C g-alkyl)karbonylthio, (C1-C g-halogenalkyl)karbonylthio, (C1-Cg-alkoxy)karbonylthio, C 2-C6-alkenyl,
C2-Cg-alkenylthio, C3-C6-alkinyl, C3-C6-alkinyloxy,
C 3-Cg-alkinylthio, (C 2-C 6-alkinyl)karbonyloxy,
C 3—Cg-alkinylsulfonyloxy, C 3-C6-cykloalkyl,
C 3-Cg-cykloalkyloxy, C 3-C 6-cykoalkylthio, (c 3-c 6-cykloalkyl)karbonyloxy,
C 3-C g-cykloalkylsulfonyloxy, fenyl, fenoxy, fenylthio, benzoyloxy, fenylsulfonyloxy, fenyl-C 3-C 6-alkyl, fenyl-C 3-C 6-alkoxy, fenyl-C 3-C 6-alkylthio, fenyl-(C1-C 6-alkyl)karbonyloxy nebo fenyl-(C3-Cg-alkyl)sylfonyloxy, přičemž fenylové kruhy posledních jmenovaných 10 zbytků mohou být nesubstituovány nebo mohou núst jeden až tři substituenty, vybrané vždy ze skupiny, kterou tvoří kyano, nitro, halogen, C1-C6-alkyl, • ·
C3—C6—halogenalkyl, C^Cg-alkoxy a (C 1-C 6-alkoxy)karbony1;
R24, R25 nezávisle na sobě vodík, C^Cg-alkyl, C2-C6-alkenyl, C 2-C 6-alkinyl,
C3-C 6-cykloalkyl, C 3-C 6-halogenalkyl,
C 6-alkoxy-C X-C6-alkyl, (C X-C 6-alkyl)karbonyl, (C j^-C 6-alkoxy) karbonyl, (C j-C6-alkoxy)karbonyl-C1-C6-alkyl, (Cj-C6-alkoxy)karbony1-C2-C6-alkenyl, přičemž alkenylový řetězec může navíc nést jeden až tři halogenové a kyanové zbytky, nebo C6-alkylsulfonyl, (C1-C6-alkoxy)karbonyl-CX-C6-alkylsulfonyl, fenyl nebo fenylsulfonyl, přičemž oba fenylové kruhy mohou být nesubstituované nebo mohou nést jeden až tři substituenty, vybrané vždy ze skupiny, kterou tvoří kyano, nitro, halogen, C1-C6-alkyl, CX-C6-halogenalkyl, C 3-C g-alkenyl, C^Cg-alkoxy a (C3-C6-alkoxy)karbonyl, nebo R23 a R24 spolu se společným atomem dusíku nasycený nebo nenasycený 4- až 7-členný azaheterocyklus, který vedle uhlíkových členů může případně obsahovat následující členy: -0-, -S-, -N=, -NH- nebo -N(C3-C6-alkyl)-;
Y kyslík, síru nebo -N(R27)-;
R27 vodík, hydroxy, C^Cg-alkyl, C 3-C 6-alkenyl,
C3-C6-alkinyl, CX-C7-cykloalkyl, C3-C6-halogenalkyl,
C1-C6-alkoxy-C 1-C 6-alkyl, C 3-C 6-alkoxy,
C 3—C 6-alkenyloxy, C 3-C 6-alkinyloxy,
C 3-C 6-cykloalkyloxy, C 5-C 7-cykloalkenyloxy,
C x-C6-halogenalkoxy, C 3-C6-halogenalkenyloxy, hydroxy-C1-C 6-alkoxy, kyano-C 3-C 6-alkoxy, • ♦
• · ·
- 12 C 3-C 6-cykoalkyl-C1-C6-alkoxy, kyano-C 1-C6-alkoxy,
C 3-C 6-cykloalkyl-C X-C 6-alkoxy,
C X-C 6-alkoxy-C 1-C 6-alkoxy,
C X-C 6-alkoxy--C 3-C 6-alkenyloxy, (C X-C 6-alkyl)karbonyloxy, (C X-C g-halogenalkyl)karbonyloxy, (C 1-C6-alkyl)karbamoyloxy, (C X-C 6-halogenalkyl)karbamoyloxy, (C X-C 6-alkyl)karbonyl-C X-C 6-alkyl, (C X-C 6-alkyl)karbonyl-C X-C 6-alkoxy, (C X-C6-alkoxy)karbonyl-C X-C 6-alkyl, (ci”c 6-alkoxy)karbonyl-C X-C6-alkoxy,
C X-C6-alkylthio-C X-C6-alkoxy, di-(C 1-Cg-alkyl)amino-C X-C6-alkoxy, fenyl, který může ještě nést jeden až tři substituenty, vybrané vždy ze skupiny, kterou tvoří kyano, nitro, halogen, C1-C6-alkyl, CX-C6-halogenalkyl,
C 2-C 6-alkenyl, C1-C6-alkoxy a (Cx-C6-alkoxy)karbonyl, fenyl-C X-C 6-alkoxy, fenyl-C 3-C 6-alkenyloxy nebo fenyl-C3-C6-alkinyloxy, přičemž vždy jedna nebo dvě methylenové skupiny uhlíkového řetězce mohou být nahrazeny -0-, -S- nebo -N(CX-C6-alkyl) a přičemž každý fenylový kruh může být nesubstituovaný nebo může nést jeden až tři substituenty, vybrané vždy ze skupiny, kterou tvoří kyano, nitro, halogen, C1-C6-alkyl,
CX-Cg-halogenalkyl, C2-C6-alkenyl, Cx-C6-alkoxy a (ci-c g-alkoxy)karbonyl, heterocyklyl, heterocyklyl-C X-C 6-alkoxy, heterocyklyl-C 3-C 6-alkenyloxy nebo heterocyklyl-C3-C6-alkinyloxy, přičemž vždy jedna nebo dvě methylenové skupiny uhlíkových řetězců mohou být nahrazeny -0-, -S- nebo -N(Cx-C6-alkyl)- a přičemž každý heterocyklus může být 3- až 7-členný, nasycený, nenasycený nebo aromatický a obsahuje jeden až čtyři
- 13 • *
heteroatomy, vybrané ze skupiny, kterou tvoří dva atomy kyslíku, dva atomy síry a 4 atomy dusíku, a buďto je nesubstituovaný nebo nese jeden až tři substituenty, vybrané vždy ze skupiny, kterou tvoří kyano, nitro, halogen, CL-C6-alkyl, C6-halogenalkyl,
C2-C6-alkenyl, C^-Cg-alkoxy a (C6-alkoxy)karbonyl, nebo -N(R28)R29, přičemž R28 a R29 znamenají vždy vodík, C1-C6-alkyl, C3-C6-alkenyl, C3-C6-alkinyl,
C 3-Cg-cykloalkyl, C 3-C 6-halogenalkyl,
C3-Cg-alkoxy-C 3-C6-alkyl, (C 3-C6-alkyl)karbonyl, (C 3-C 6-alkoxy)karbonyl, (C X-C6-alkoxy)karbonyl-C 3-C 6-alkyl, (C 3-C6-alkoxy)karbonyl-C 2-C6-alkenyl, přičemž alkenylový řetězec může navíc nést jeden až tři halogenové a/nebo kyanové zbytky, nebo znamenají fenyl, který může být nesubstituovaný nebo může ještě nést jeden až tři substituenty, vybrané vždy ze skupiny, kterou tvoří kyano, nitro, halogen, C1-C6-alkyl, C2-C6-halogenalkyl, C3-C6-alkenyl,
C1-Cg-alkoxy a (C3-C6-alkoxy)karbonyl, anebo R28 a R29 spolu se společným atomem dusíku tvoří nasycený nebo nenasycený 4- až 7-členný heterocyklus, který vedle členů uhlíkových kruhů může případně obsahovat ještě jeden z následujících členů: -0-, -S-, -N=, -NH- nebo -N(CX-C6-alkyl)-;
jakož i soli sloučenin I použitelné v zemědělství.
Vynález se kromě toho týká:
použití sloučenin I jako herbicidů a/nebo jako desikantů a/nebo defoliantů rostlin, herbicidních prostředků a prostředků k desikaci a/nebo defoliaci rostlin, které obsahují jako účinné látky * * ·· · ··· ··· ···· ·· ··· ·· ··
- 14 sloučeniny I, postupů výroby sloučenin I a herbicidních prostředků a prostředků pro desikaci anebo defoliaci rostlin s využitím sloučenin I postupů pro boj s nežádoucím růstem rostlin a pro desikaci a/nebo defoliaci rostlin pomocí sloučenin I, jakož i nových meziproduktů se vzorci III a IV.
Dosavadní stav techniky
Ve WO 95/04461 byly již jako herbicidy popsány
3-benzyl-l-methyl-6-trifluormethyluracily se vzorcem II
II kde Ra znamená vodík, kyano, halogen, nižší alkoxy, nižší alkylaminokarbonyl nebo propargyloxy a
Rb znamená vodík, kyano, halogen, nižší alkylaminokarbonyl nebo karboxy.
Herbicidní účinek známých sloučenin ohledně škodlivých rostlin však stále ještě není zcela uspokojivý. Úkolem předkládaného vynálezu proto bylo připravit nové sloučeniny ·· * * • · » ' « * * · • · » ··· t ·· • · · · » · ♦» » ► · • · · · « » · • · · ·· · · · · · · ·
- 15 s herbicidními účinky, s nimiž lze s nežádoucími rostlinami cíleně bojovat lépe než doposud. Tento úkol se vztahuje rovněž na přípravu nových sloučenin působících jako desikanty/defolianty.
Nejdříve byly vynalezeny v úvodu definované l-amino-3-benzyluracily se vzorcem I. Dále byly vynalezeny herbicidní prostředky, které sloučeniny I obsahují a mají velmi dobrý herbicidní účinek. Kromě toho byl vynalezen postup výroby těchto prostředků a postup boje s nežádoucím růstem rostlin pomocí sloučenin I.
Dále bylo objeveno, že sloučeniny I jsou vhodné také jako defolianty a desikanty pro části rostlin, přičemž v úvahu přicházejí kulturní rostliny jako bavlna, brambory, řepka, slunečnice, sójové boby nebo boby, především bavlna.
V souvislosti s tím byly vynalezeny prostředky k desikaci a/nebo defoliaci rostlin, postup výroby těchto prostředků a postup desikace a/nebo defoliace rostlin pomocí sloučenin I.
Sloučeniny se vzorcem I mohou podle vzoru substituce obsahovat jedno nebo více center chirality a jde pak o směsi enantiomerů nebo diastereomerů. Předmětem vynálezu jsou také čisté enantiomery nebo diastereomery jakož i jejich směsi.
Mezi zemědělsky využitelnými solemi přicházejí v úvahu předvším soli těch kationtů nebo aditivní soli těch kyselin, jejichž kationty resp. anionty neovlivňují negativně herbicidní účinek sloučenin I. Jako kationty tak přicházejí v úvahu především ionty alkalických kovů, přednostně sodíku a draslíku, kovů alkalických zemin, přednostně vápníku, hořčíku a bária, a polokovy, přednostně manganu, mědi, zinku a železa, jakož i iont amonia, který může případně nést jeden až čtyři CC4-alkylové substituenty a/nebo fenylový • · · ·
nebo benzylový substituent, přednostně diisopropylamonium, tetramethylamonium, tetrabutylamonium, trimethylbenzylamonium, dále ionty fosfonia, sulfonia, přednostně tri(C1-C4-alkyl)sulfonium, a ionty sulfoxonia, přednostně tri(C X-C4-alkyl)sulfonoxium.
Anionty použitelných solí jsou v první řadě chlorid, bromid, fluorid, hydrosíran, síran, dyhydrofosforečnan, hydrofosforečnan, fosforečnan, dusičnan, hydrouhličitan, uhličitan, hexafluorokřemičitan, hexafluorofosforečnan, benzoan, jakož i anionty C1-C4-alkynových kyselin, přednostně mravenčnan, octan, propionan a máselnan.
Části organických molekul uvedené při definici Alk, R1, R2 až R29 a ψ představují souhrnné pojmy pro jednotlivé výčty jednotlivých významů. Veškeré uhlíkové řetězce, a také všechny části alkyl-, halogenalkyl-, hydroxyalkyl-, kyanoalkyl-, fenylalkyl-, alkylen-, alkoxy-, halogenalkoxy-, hydroxyalkoxy-, kyanoalkoxy-, alkylthio-, halogenalkylthio-, alkylsulfinyl-, alkylsulfonyl-, halogenalkylsulfonyl-, alkylamino-, dialkylamino-, alkyloximino-, alkyliminooxy-, alkylidenaminoxy-, alkenyl-, alkenyloxy-, halogenalkenyloxy-, alkenylthio-, alkinyl-, alkinyloxy- a alkinylthio- mohou být s rovným nebo rozvětveným řetězcem. Halogenizované substituenty nesou přednostně jeden až pět stejných nebo různých halogenových atomů.
Význam halogen znamená vždy fluor, brom, chlór nebo jód, především pak fluor nebo chlór.
Dále znamená například:
C1-C4-alkyl: methyl, ethyl, n-propyl, 1-methylethyl, n-butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl nebo • · · ·
- 17 « · · · ·· * * ' ·' · * · • · » · · · » »β>
• · · * · · · e - · · • · * · « ·» * • · · · · · * tt 1 9 · · *
1,1-dimethylethyl, především pak methyl nebo ethyl;
Ci-C4-halogenalkyl: C 1-C4-alkylový zbytek, jak byl uveden předtím, který je částečně nebo úplně . substituován fluorem, chlórem, bromem a/nebo jódem, takže např. chlormethyl, dichlormethyl, trichlormethyl, fluormethyl, difluormethyl, trifluormethyl, chlorfluormethyl, dichlorfluormethyl, chlordifluormethyl, 2-fluorethýl, 2-chlorethyl,
2-bromethyl, 2-jodethyl, 2,2-difluorethýl,
2.2.2- trifluorethýl, 2-chlor-2-fluorethýl,
2- chlor-2,2-difluorethýl, 2,2-dichlor-2-fluorethýl,
2.2.2- trichlorethyl, pentafluorethýl, 2-fluorpropyl,
3- fluorpropyl, 2,2-difluorpropyl, 2,3-difluorpropyl,
2-chlorpropyl, 3-chlorpropyl, 2,3-dichlorpropyl,
2- brompropyl, 3-brompropyl, 3,3,3-trifluorpropyl,
3.3.3- trichlorpropyl, 2,2,3,3,3-pentafluorpropyl, heptafluorpropyl, l-(fluormethyl)-2-fluorethýl,
1-(chlormethyl)-2-chlorethyl,
1-(brommethyl)-2-bromethyl, 4-fluorbutyl, 4-chlorbutyl,
4- brombutyl nebo nonafluorbutyl, především pak chlormethyl, fluormethyl, difluormethyl, trifluormethyl, 2-fluorethýl, 2-chlorethyl nebo
2,2,2-trifluorethýl;
C1-C6-alkyl: C1-C4-alkyl, který byl uveden výše, jakož i např. n-pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl,
3- methylbutyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, n-hexyl, 1,1-dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl,
1- methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl,
4- methylpentyl, 1,1-dimethylbutyl, 1,2-dimethylbutyl,
1.3- dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl,
2.3- dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1-ethylbutyl,
2- ethylbutyl, 1,1,2-trimethylpropyl, ·» ·»·w «· «
- 18 • * * · · · • · · · · * · · · • · « · · ·«·«
1, 2,2-trimethylpropyl, 1-ethyl-l-methylpropyl nebo
1- ethyl-2-methylpropyl, především pak methyl, ethyl, n-propyl, 1-methylethyl, n-butyl, 1,1-dimethylethyl, n-pentyl nebo n-hexyl;
C„-C6-halogenalkyl: C1-C6-alkyl, který byl uveden výše a který je částečně nebo úplně substituován fluorem, chlórem, bromem a/nebo jódem, takže např. některý z uvedených C1-C„-halogenalkylových zbytků nebo
5-fluor-l-pentyl, 5-chlor-l-pentyl, 5-brom-l-pentyl,
5- jod-l-pentyl, 5,5,5-trichlor-l-pentyl, undekafluorpentyl, 6-fluor-l-hexyl, 6-chlor-l-hexyl,
6- brom-l-hexyl, 6-jod-l-hexyl, 6,6,6-trichlor-l-hexyl nebo dodekafluorhexyl, především pak chlormethyl, fluormethyl, difluormethyl, trifluormethyl,
2- fluorethyl, 2-chlorethyl nebo 2,2,2-trifluorethyl;
hydroxy-C X-C6-alkyl: např. hydroxymethyl,
2- hydroxyeth-l-yl, 2-hydroxy-prop-l-yl,
3- hydroxy-prop-l-yl, l-hydroxy-prop-2-yl,
2-hydroxy-but-l-yl, 3-hydroxy-but-l-yl,
4- hydroxy-but-l-yl, l-hydroxy-but-2-yl, l-hydroxy-but-3-yl, 2-hydroxy-but-3-yl,
1- hydroxy-2-methyl-pro-3-yl,
2- hydroxy-2-methyl-prop-3-yl nebo
2-hydroxymethyl-prop-2-yl, především pak
2-hydroxyethyl;
kyano-C1-C6-alkyl: např. kyanomethyl, 1-kyanoeth-yl,
2- kyanoeth-l-yl, 1-kyanoprop-l-yl, 2-kyanoprop-l-yl,
3- kyanoprop-l-yl, l-kyanoprop-2-yl, 2-kyanoprop-2-yl, 1-kyanobut-l-yl, 2-kyanobut-l-yl, 3-kyanobut-l-yl,
4- kyanobut-l-yl, l-kyanobut-2-yl, 2-kyanobut-2-yl, l-kyanobut-3-yl, 2-kyanobut-3-yl, • ·
- 19 ·· · · *)»
I « <
I » · · ·
I « 4 » · I « · ^ ·<
1- kyano-2-methyl-prop-3-yl, 2-kyano-2-methyl-prop-3-yl,
3-kyano-2-methyl-prop-3-yl nebo
2- kyanomethyl-prop-2-yl, především pak kyanomethyl nebo
2-kyanoethyl;
fenyl-C1-C6-alkyl: např. benzyl, 1-fenylethyl,
2- fenylethyl, 1-fenylprop-l-yl, 2-fenylprop-l-yl,
3- fenylprop-l-yl, 1-fenylbut-l-yl, 2-fenylbut-l-yl,
3-fenylbut-l-yl, 4-fenylbut-l-yl, l-fenylbut-2-yl,
2-fenylbut-2-yl, 3-fenylbut-2-yl, 4-fenylbut-2-yl,
1-(fenylmethyl)-eth-l-yl,
1-(fenylmethyl)-1-(methyl)-eth-l-yl nebo
1- (fenylmethyl)-prop-l-yl, především pak benzyl nebo
2- fenylethyl;
fenyl-(C 1-C6-alkyl)karbonyloxy: např.
benzylkarbonyloxy, 1-fenylethylkarbonyloxy,
2-fenylethylkarbonyloxy, 1-fenylprop-l-ylkarbonyloxy,
2- fenylprop-l-ylkarbonyloxy,
3- fenylprop-l-ylkarbonyloxy,
1-fenylbut-l-ylkarbonyloxy, 2-fenylbut-l-ylkarbonyloxy,
3-fenylbut-l-ylkarbonyloxy, 4-fenylbut-l-ylkarbonyloxy, l-fenylbut-2-ylkarbonyloxy, 2-fenylbut-2-ylkarbonyloxy,
3-fenylbut-2-ylkarbonyloxy, 4-fenylbut-2-ylkarbonyloxy,
1-(fenylmethyl)-eth-l-ylkarbonyloxy,
1-(fenylmethyl)-1-(methyl)-eth-l-ylkarbonyloxy nebo
1-(fenylmethyl)-prop-l-ylkarbonyloxy, především pak benzylkarbonyloxy nebo 2-fenylethylkarbonyloxy;
fenyl-C1-C6-alkylsulfonyloxy: např. benzylsulfonyloxy,
1-fenylethylsulfonyloxy, 2-fenylethylsulfonyloxy,
1- fenylprop-l-ylsulfonyloxy,
2- fenylprop-l-ylsulfonyloxy,
3- fenylprop-l-ylsulfonyloxy, • ·· ·· *··· ·* ·· · · · * ρ « • · ·.*··· * # • · · «· « ·«»«:9 « « · «, · «·· ·«·· ·· ··· ·· ··
- 20 1-fenylbut-l-ylsulfonyloxy, 2-fenylbut-l-ylsulfonyloxy,
3-fenylbut-l-ylsulfonyloxy, 4-fenylbut-l-ylsulfonyloxy,
1-fenylbut-2-ylsulfonyloxy, 2-fenylbut-2-ylsulfonyloxy,
3-fenylbut-2-ylsulfonyloxy, 4-fenylbut-2-ylsulfonyloxy,
1-(fenylmethyl)-eth-l-ylsulfonyloxy,
1-(fenylmethyl)-1-(methyl)-eth-l-ylsulfonyloxy nebo
1—(fenylmethyl)-prop-l-ylsulfonyloxy, především pak benzylsulfonyloxy nebo 2-fenylethylsulfonyloxy;
(C1-Cg-alkyl)karbonyl: methylkarbonyl, ethylkarbonyl, n-propylkarbonyl, 1-methylethylkarbonyl, n-butylkarbonyl, 1-methylpropylkarbonyl,
2-methylpropylkarbonyl, 1,1-dimethylethylkarbonyl, n-pentylkarbonyl, 1-methylbutylkarbonyl,
2-methylbutylkarbonyl, 3-methylbutylkarbonyl,
1.1- dimethylpropylkarbonyl, 1,2-dimethylpropylkarbonyl,
2.2- dimethylpropylkarbonyl, 1-ethylpropylkarbonyl, n-hexylkarbonyl, 1-methylpentylkarbonyl,
2-methylpentylkarbonyl, 3-methylpentylkarbonyl,
4-methylpentylkarbonyl, 1,1-dimethylbutylkarbonyl,
1.2- dimethylbutylkarbonyl, 1,3-dimethylbutylkarbonyl,
2.2- dimethylbutylkarbonyl, 2,3-dimethylbutylkarbonyl,
3.3- dimethylbutylkarbonyl, 1-ethylbutylkarbonyl,
2-ethylbutylkarbonyl, 1,1,2-trimethylpropylkarbonyl,
1,2,2-trimethylpropylkarbonyl,
1-ethyl-l-methylpropylkarbonyl nebo l-ethyl-2-methylpropylkarbonyl, především pak methylkarbonyl, ethylkarbonyl nebo
1-methylethylkarbonyl;
(C X-C 6-alkyl)karbonyl-C X-C 6-alkyl: C1-C 6-alkyl substituovaný (C 1-C6-alkyl)karbonylem, který byl popsán výše, takže např. methylcarbonylmethyl;
• ·
- 21 (C4-alkyl)karboxy1: methylkarboxyl, ethylkarboxyl, n-propylkarboxyl, 1-methylethylkarboxyl, n-butylkarboxyl, 1-methylpropylkarboxyl,
2-methylpropylkarboxyl nebo 1,1-dimethylethylkarboxyl, především pak methylkarboxyl;
(C1-Cg-halogenalkyl)karbonyl: (C 6-alkyl)karbonylový zbytek, jaký byl popsán výše, který je částečně nebo úplně substituována fluorem, chlórem, bromem a/nebo jódem, takže např. chloracetyl, dichloracetyl, trichloracetyl, fluoracetyl, difluoracetyl, trifluoracetyl, chlorfluoracetyl, dichlorfluoracetyl, chlordifluoracetyl, 2-fluorethylkarbonyl,
2-chlorethylkarbonyl, 2-bromethylkarbonyl,
2-jodethylkarbonyl, 2,2-difluorethylkarbonyl,
2.2.2- trifluorethylkarbonyl,
2-chlor-2-fluorethylkarbonyl,
2-chlor-2,2-difluorethylkarbonyl,
2.2- dichlor-2-fluorethylkarbonyl,
2.2.2- trichlorethylkarbonyl, pentafluorethylkarbonyl,
2-fluorpropylkarbonyl, 3-fluorpropylkarbonyl,
2.2- difluorpropylkarbonyl, 2,3-difluorpropylkarbonyl,
2- chlorpropylkarbonyl, 3-chlorpropylkarbonyl,
2.3- dichlorpropylkarbonyl, 2-brompropylkarbonyl,
3- brompropylkarbony1, 3,3,3-trifluorpropylkarbonyl,
3.3.3- trichlorpropylkarbonyl,
2.2.3.3.3- pentafluorpropylkarbonyl, heptafluorpropylkarbonyl,
1-(chlormethyl)-2-chlorethylkarbonyl,
1-(brommethyl)-2-bromethylkarbonyl,
4- fluorbutylkarbonyl, 4-chlorbutylkarbonyl,
4-brombutylkarbonyl, nonafluorbutylkarbonyl, (5-fluor-l-pentyl)karbonyl, (5-chlor-l-pentyl)karbonyl, (5-brom-l-pentyl)karbonyl, (5-jod-l-pentyl)karbonyl, • · · ·
- 22 (5,5,5-trichlor-l-pentyl)karbonyl, undekafluorpentylkarbonyl, (6-fluor-l-hexyl)karbonyl, (6-chlor-l-hexyl)karbonyl, (6-brom-l-hexyl)karbonyl, (6-jod-l-hexyl)karbonyl, (6,6,6-trichlor-l-hexyl)karbonyl nebo dodekafluorhexylkarbonyl, především pak trifluoracetyl;
(C1-C6-alkyl)karbonyloxy: acetyloxy, ethylkarbonyloxy, n-propylkarbonyloxy, 1-methylethylkarbonyloxy, n-butylkarbonyloxy, 1-methylpropylkarbonyloxy,
2- methylpropylkarbonyloxy,
1.1- dimethylethylkarbonyloxy, n-pentylkarbonyloxy,
1-methylbutylkarbonyloxy, 2-methylbutylkarbonyloxy,
3- methylbutylkarbonyloxy,
1.1- dimethylpropylkarbonyloxy,
1.2- dimethylpropylkarbonyloxy,
2.2- dimethylpropylkarbonyloxy,
1-ethylpropylkarbonyloxy, n-hexylkarbonyloxy,
1- methylpentylkarbonyloxy, 2-methylpentylkarbonyloxy,
3-methylpentylkarbonyloxy, 4-methylpentylkarbonyloxy,
1.1- dimethylbutylkarbonyloxy,
1.2- dimethylbutylkarbonyloxy,
1.3- dimethylbutylkarbonyloxy,
2.2- dimethylbutylkarbonyloxy,
2.3- dimethylbutylkarbonyloxy,
3.3- dimethylbutylkarbonyloxy, 1-ethylbutylkarbonyloxy,
2- ethylbutylkarbonyloxy,
1.1.2- trimethylpropylkarbonyloxy,
1.2.2- trimethylpropylkarbonyloxy,
1-ethyl-l-methylpropylkarbonyloxy nebo l-ethyl-2-methylpropylkarbonyloxy, především pak acetyloxy;
(ci“c6“halogenalkyl)karbonyloxy:
• · · • ·
-23 (C1-C6-alkyl)karbonyloxy- zbytek, jaký byl popsán výše, který je částečně nebo úplně substituován fluorem, chlórem, bromem a/nebo jódem, takže např. chloracetyloxy, dichloracetyloxy, trichloracetyloxy, fluoracetyloxy, difluoracetyloxy, trifluoracetyloxy, chlorfluoracetyloxy, dichlorfluoracetyloxy, chlordifluoracetyloxy, 2-fluorethylkarbonyloxy,
2-chlorethylkarbonyloxy, 2-bromethylkarbonyloxy,
2-jodethylkarbonyloxy, 2,2-difluorethylkarbonyloxy,
2.2.2- trifluorethylkarbonyloxy,
2-chlor-2-fluorethylkarbonyloxy,
2- chlor-2,2-difluorethylkarbonyloxy,
2.2- dichlor-2-fluorethylkarbonyloxy,
2.2.2- trichlorethylkarbonyloxy, pentafluorethylkarbonyloxy, 2-fluorpropylkarbonyloxy,
3- fluorpropylkarbonyloxy, 2,2-difluorpropylkarbonyloxy,
2.3- difluorpropylkarbonyloxy, 2-chlorpropylkarbonyloxy,
3- chlorpropylkarbonyloxy, 2,3-dichlorpropylkarbonyloxy,
2-brompropylkarbonyloxy, 3-brompropylkarbonyloxy,
3.3.3- trifluorpropylkarbonyloxy,
3.3.3- trichlorpropylkarbonyloxy,
2.2.3.3.3- pentafluorpropylkarbonyloxy, heptafluorpropylkarbonyloxy,
1-(fluormethyl)-2-fluorethylkarbonyloxy,
1-(chlormethyl)-2-chlorethylkarbonyloxy,
1-(brommethyl)-2-bromethylkarbonyloxy,
4- fluorbutylkarbonyloxy, 4-chlorbutylkarbonyloxy,
4-brombutylkarbonyloxy nebo nonafluorbutylkarbonyloxy, především pak trifluoracetyloxy;
(C 3-C 6-alkyl)karbonyloxy-C 3-C 6-alkyl: C 3-C 6-alkyl substituovaný zbytkem (C3-C6-alkyl)karbonyloxy, jak byl popsán výše, takže např.: methylkarbonyloxymethyl, ethylkarbonyloxymethyl, 1-(methylkarbonyloxy)ethyl,
2- (methylkarbonyloxy)ethyl, 2-(ethylkarbonyloxy)ethyl,
3- (methylkarbonyloxy)propyl, —(methoxykarbonyloxy)butyl,
5- (methoxykarbonyloxy)pentýl nebo
6- (methoxykarbonyloxy)hexyl;
(C 6-alkyl)karbonylthio: acetylthio, ethylkarbonylthio, n-propylkarbonylthio,
1-methylethylkarbonylthio, n-butylkarbonylthio,
1-methylpropylkarbonylthio, 2-methylpropylkarbonylthio,
1.1- dimethylethylkarbonylthio, n-pentylkarbonylthio,
1-methylbutylkarbonylthio, 2-methylbutylkarbonylthio, 3-methylbutylkarbonylthio,
1.1- dimethylpropylkarbonylthio,
1.2- dimethylpropylkarbonylthio,
2.2- dimethylpropylkarbonylthio,
1-ethylpropylkarbonylthio, n-hexylkarbonylthio,
1-methylpentylkarbonylthio, 2-methylpentylkarbonylthio, 3-methylpentylkarbonylthio, 4-methylpentylkarbonylthio,
1.1- dimethylbutylkarbonylthio,
1.2- dimethylbutylkarbonylthio,
1.3- dimethylbutylkarbonylthio,
2.2- dimethylbutylkarbonylthio,
2.3- dimethylbutylkarbonylthio,
3.3- dimethylbutylkarbonylthio,
1-ethylbutylkarbonylthio, 2-ethylbutylkarbonylthio,
1.1.2- trimethylpropylkarbonylthio,
1.2.2- trimethylpropylkarbonylthio,
1-ethyl-l-methylpropylkarbonylthio nebo l-ethyl-2-methylpropylkarbonylthio, především pak acetylthio;
(C X-Cg-halogenalkyl)karbonylthio:
Zbytek (CT-C6-alkyl)karbonylthio, jako je popsán výše, • · · ·
• · · · ·
který je částečně nebo úplně substituován fluorem, chlórem, bromem a/nebo jódem, takže např. chloracetylthio, dichloracetylthio, trichloracetylthio, fluoracetylthio, difluoracetylthio, trifluoracetylthio, chlorfluoracetylthio, dichlorfluoracetylthio, chlordifluoracetylthio, 2-fluorethylkarbonylthio,
2-chlorethylkarbonylthio, 2-bromethylkarbonylthio,
2-jodethylkarbonylthio, 2,2-difluorethylkarbonylthio,
2.2.2- trifluorethylkarbonylthio,
2-chlor-2-fluorethylkarbonylthio,
2-chlor-2,2-difluorethylkarbonylthio,
2.2- dichlor-2-fluorethylkarbonylthio,
2.2.2- trichlorethylkarbonylthio, pentafluorethylkarbonylthio,
2.2- difluorpropylkarbonylthio,
2.3- difluorpropylkarbonylthio,
2-chlorpropylkarbonylthio, 3-chlorpropylkarbonylthio,
2.3- dichlorpropylkarbonylthio,
2-brompropylkarbonylthio, 3-brompropylkarbonylthio,
3.3.3- trifluorpropylkarbonylthio,
3.3.3- trichlorpropylkarbonylthio,
2.2.3.3.3- pentafluorpropylkarbonylthio, heptafluorpropylkarbonylthio,
1-(fluormethyl)-2-fluorethylkarbonylthio,
1-(chlormethyl)-2-chlorethylkarbonylthio,
1-(brommethyl)-2-bromethylkarbonylthio,
4-fluorbutylkarbonylthio, 4-chlorbutylkarbonylthio,
4-brombutylthio nebo nanofluorbutylthio, především pak trifluoracetylthio;
(C X-C 6-alkyl)karbamoyloxy: methylkarbamoyloxy, ethylkarbamoyloxy, n-propylkarbamoyloxy, l-methylethylkarbamoyloxy, n-butylkarbamoyloxy,
1-methylpropylkarbamoyloxy, 2-methylpropylkarbamoyloxy,
1.1- dimethylethylkarbamoyloxy, n-pentylkarbamoyloxy,
1-methylbutylkarbamoyloxy, 2-methylbutylkarbamoyloxy,
3-methylbutylkarbamoyloxy,
1.1- dimethylpropylkarbamoyloxy,
1.2- dimethylpropylkarbamoyloxy,
2.2- dimethylpropylkarbamoyloxy,
1-ethylpropylkarbamoyloxy, n-hexylkarbamoyloxy,
1-methylpentylkarbamoyloxy, 2-methylpentylkarbamoyloxy,
3-methylpentylkarbamoyloxy, 4-methylpentylkarbamoyloxy,
1.1- dimethylbutylkarbamoyloxy,
1.2- dimethylbutylkarbamoyloxy,
1.3- dimethylbutylkarbamoyloxy,
2.2- dimethylbutylkarbamoyloxy,
2.3- dimethylbutylkarbamoyloxy,
3.3- dimethylbutylkarbamoyloxy,
1-ethylbutylkarbamoyloxy, 2-ethylbutylkarbamoyloxy,
1.1.2- trimethylpropylkarbamoyloxy,
1.2.2- trimethylpropylkarbamoyloxy, l-ethyl-l-methylpropylkarbamoyloxy nebo
1- ethyl-2-methylpropylkarbamoyloxy, především pak methylkarbamoyloxy;
(C!-C6-halogenalkyl)karbamoyloxy:
(Cj-C6-alkylJkarbamoyloxyový zbytek, jaký byl popsán výše, který je částečně nebo úplně substituován fluorem, chlórem, bromem a/nebo jódem, takže např. chlormethylkarbamoyloxy, dichlormethylkarbamoyloxy, trichlormethylkarbamoyloxy, fluormethylkarbamoyloxy, difluormethylkarbamoyloxy, trifluormethylkarbamoyloxy, chlorfluormethylkarbamoyloxy, dichlorfluormethylkarbamoyloxy, chlordifluormethylkarbamoyloxy,
2- fluorethylkarbamoyloxy, 2-chlorethylkarbamoyloxy,
2-bromethylkarbamoyloxy, 2-jodethylkarbamoyloxy, • ·
2.2- difluorethylkarbamoyloxy,
2.2.2- trifluorethylkarbamoyloxy,
2-chlor-2-fluorethylkarbamoyloxy,
2- chlor-2,2-difluorethylkarbamoyloxy,
2.2- dichlor-2-fluorethylkarbamoyloxy,
2.2.2- trichlorethylkarbamoyloxy, pentafluorethylkarbamoyloxy, 2-fluorpropylkarbamoyloxy,
3- fluorpropylkarbamoyloxy,
2.2- difluorpropylkarbamoyloxy,
2.3- difluorpropylkarbamoyloxy,
2-chlorpropylkarbamoyloxy, 3-chlorpropylkarbamoyloxy,
2.3- dichlorpropylkarbamoyloxy,
2-brompropylkarbamoyloxy, 3-brompropylkarbamoyloxy,
3.3.3- trifluorpropylkarbamoyloxy,
3.3.3- trichlorpropylkarbamoyloxy,
2.2.3.3.3- pentafluorpropylkarbamoyloxy, heptafluorpropylkarbamoyloxy,
1-(fluormethyl)-2-fluorethylkarbamoyloxy,
1-(chlormethyl)-2-chlorethylkarbamoyloxy,
1-(brommethyl)-2-bromethylkarbamoyloxy,
4- fluorbutylkarbamoyloxy, 4-chlorbutylkarbamoyloxy,
4-brombutylkarbamoyloxy nebo nonafluorbutylkarbamoyloxy, především pak trifluormethylkarbamoyloxy;
CX-C4-alkoxy: methoxy, ethoxy, n-propoxy,
1- methylethoxy, n-butoxy, 1-methylpropoxy,
2- methylpropoxy nebo 1,1-dimethylethoxy, především pak methoxy nebo ethoxy;
CX-Cg-alkoxy: CX-C4-alkoxy, který byl uveden výše, jakož i např. n-pentoxy, 1-methylbutoxy,
2-methylbutoxy, 3-methylbutoxy, 1,1-dimethylpropoxy,
1,2-dimethylpropoxy, 2,2-dimethylpropoxy, • *
- 28 1- ethylpropoxy, n-hexoxy, 1-methylpentoxy,
2- methylpentoxy, 3-methylpentoxy, 4-methylpentoxy,
1,l-dimethylbutoxy, 1,2-dimethylbutoxy,
1.3- dimethylbutoxy, 2,2-dimethylbutoxy,
2.3- dimethylbutoxy, 3,3-dimethylbutoxy, 1-ethylbutoxy,
2-ethylbutoxy, 1,1,2-trimethylpropoxy,
1.2.2- trimethylpropoxy, 1-ethyl-l-methylpropoxy a l-ethyl-2-methylpropoxy, především pak methoxy, ethoxy,
1- methylethoxy;
C4-halogenalkoxy: zbytek CX-C4-alkoxy, jak byl uveden předtím, který je částečně nebo úplně substituován fluorem, chlórem, bromem a/nebo jódem, takže např. chlormethoxy, dichlormethoxy, trichlormethoxy, fluormethoxy, difluormethoxy, trifluormethoxy, chlorfluormethoxy, dichlorfluormethoxy, chlordifluormethoxy,
2- fluorethoxy, 2-chlorethoxy, 2-bromethoxy,
2-iodethoxy, 2,2-difluorethoxy, 2,2,2-trifluorethoxy,
2- chlor-2-fluorethoxy, 2-chlor-2,2-difluorethoxy,
2.2- dichlor-2-fluorethoxy, 2,2,2-trichlorethoxy, pentafluorethoxy, 2-fluorpropoxy, 3-fluorpropoxy,
2.2- difluorpropoxy, 2,3-difluorpropoxy, 2-chlorpropoxy,
3- chlorpropoxy, 2,3-dichlorpropoxy, 2-brompropoxy,
3- brompropoxy, 3,3,3-trifluorpropoxy,
3,3,3-trichlorpropoxy, 2,2,3,3,3-pentafluorpropoxy, heptafluorpropoxy, 1-(fluormethyl)-2-fluorethoxy,
1-(chlormethyl)-2-chlorethoxy,
1-(brommethyl)-2-bromethoxy, 4-fluorbutoxy,
4- chlorbutoxy, 4-brombutoxy nebo nonafluorbutoxy, především pak 2-chlorethoxy nebo 2,2,2-trifluorethoxy;
C4-Cg-halogenalkoxy: CX-C6-alkoxy, který byl uveden výše a který je částečně nebo úplně substituován • · · · • ·
fluorem, chlórem, bromem a/nebo jódem, takže např. některý z uvedených C4-halogenalkoxyových zbytků nebo 5-fluor-l-pentoxy, 5-chlor-l-pentoxy,
5- brom-l-pentoxy, 5-jod-l-pentoxy,
5,5,5-trichlor-l-pentoxy, undekafluorpentoxy,
6- fluor-l-hexoxy, 6-chlor-l-hexoxy, 6-brom-l-hexoxy,
6-jod-l-hexoxy, 6,6,6-trichlor-l-hexoxy nebo dodekafluorhexoxy, především pak chlormethoxy, fluormethoxy, difluormethoxy, trifluormethoxy,
2-fluorethoxy, 2-chlorethoxy nebo 2,2,2-trifluorethoxy;
fenyl-C4-C6-alkoxy: např. benzyloxy, 1-fenylethoxy,
2-fenylethoxy, 1-fenylprop-l-yloxy,
2- fenylprop-l-yloxy, 3-fenylprop-l-yloxy,
1-fenylbut-l-yloxy, 2-fenylbut-l-yloxy,
3- fenylbut-l-yloxy, 4-fenylbut-l-yloxy, l-fenylbut-2-yloxy, 2-fenylbut-2-yloxy,
3-fenylbut-2-yloxy, 4-fenylbut-2-yloxy,
1-(fenylmethyl)-eth-l-yloxy,
1-(fenylmethyl)-1-(methyl)-eth-l-yloxy nebo
1-(fenylmethyl)-prop-l-yloxy, především pak benzyloxy nebo 2-fenylethyloxy;
heterocyklyl-C 1-C6-alkoxy: např. heterocyklyl-methoxy,
1-(heterocyklyl)ethoxy, 2-(heterocyklyl)ethoxy,
1- (heterocyklyl)prop-l-yloxy,
2- (heterocyklyl)prop-l-yloxy,
3- (heterocyklyl)prop-l-yloxy,
1- (heterocyklyl)but-l-yloxy,
2- (heterocyklyl)but-l-yloxy,
3- (heterocyklyl)but-l-yloxy,
4- (heterocyklyl)but-l-yloxy,
1- (heterocyklyl)but-2-yloxy,
2- (heterocyklyl)but-2-yloxy,
3- (heterocyklyl)but-2-yloxy,
4- (heterocyklyl)but-2-yloxy,
1-(heterocyklylmethyl)-eth-l-yloxy,
1-(heterocyklylmethyl)-1-(methyl)-eth-l-yloxy nebo 1-(heterocyklylmethyl)-prop-l-yloxy, především pak heterocyklylmethoxy nebo 2-(heterocyklyl)ethoxy;
fenyl-C 1-C6-alkylthio: např. benzylthio,
1-fenylethylthio, 2-fenylethylthio,
1- fenylprop-1-ylthio, 2-fenylprop-1-ylthio,
3- fenylprop-1-ylthio, 1-fenylbut-1-ylthio,
2- fenylbut-1-ylthio, 3-fenylbut-1-ylthio,
4- fenylbut-1-ylthio, 1-fenylbut-2-ylthio,
2-fenylbut-2-ylthio, 3-fenylbut-2-ylthio,
4-fenylbut-2-ylthio, 1-(fenylmethyl)-eth-1-ylthio,
1-(fenylmethyl)-1-(methyl)-eth-1-ylthio nebo l-(fenylmethyl)-prop-1-ylthio, především pak benzylthio nebo 2-fenylethylthio;
(C 4-alkoxy)karbonyl: methoxykarbonyl, ethoxykarbonyl, n-propoxykarbonyl,
1-methylethoxykarbonyl, n-butoxykarbonyl,
1-methylpropoxykarbonyl, 2-methylpropoxykarbonyl nebo
1.1- dimethylethoxykarbonyl, především pak methoxykarbonyl ethoxykarbonyl, isopropoxykarbonyl nebo isobutoxykarbonyl;
(C j^-C6-alkoxy)karbonyl: (C X-C4-alkoxy)karbonyl, který byl uveden výše, jakož i např. n-pentoxykarbonyl, 1-methylbutoxykarbonyl, 2-methylbutoxykarbonyl,
3-methylbutoxykarbonyl, 2,2-dimethylpropoxykarbonyl, 1-ethylpropoxykarbonyl, n-hexoxykarbonyl,
1.1- dimethylpropoxykarbonyl,
1.2- dimethylpropoxykarbonyl, 1-methylpentoxykarbonyl,
• · ·
- 31 2-methylpentoxykarbonyl, 3-methylpentoxykarbonyl,
4-methylpentoxykarbonyl, 1,1-dimethylbutoxykarbonyl,
1.2- dimethylbutoxykarbonyl, 1,3-dimethylbutoxykarbonyl,
2.2- dimethylbutoxykarbonyl, 2,3-dimethylbutoxykarbonyl,
3.3- dimethylbutoxykarbonyl, 1-ethylbutoxykarbonyl,
2- ethylbutoxykarbonyl, 1,1,2-trimethylpropoxykarbonyl,
1,2,2-trimethylpropoxykarbonyl,
1-ethyl-l-methylpropoxykarbonyl a l-ethyl-2-methylpropoxykarbonyl, především pak methoxykarbonyl, ethoxykarbonyl,
1-methylethoxykarbonyl;
(C1-C 6-alkoxy)karbonyloxy: methoxykarbonyloxy, ethoxykarbonyloxy, n-propoxykarbonyloxy,
1-methylethoxykarbonyloxy, n-butoxykarbonyloxy,
1-methylpropoxykarbonyloxy, 2-methylpropoxykarbonyloxy
1.1- dimethylethoxykarbonyloxy, n-pentoxykarbonyloxy,
1-methylbutoxykarbonyloxy, 2-methylbutoxykarbonyloxy,
3- methylbutoxykarbonyloxy,
2.2- dimethylpropoxykarbonyloxy,
1-ethylpropoxykarbonyloxy, n-hexoxykarbonyloxy,
1.1- dimethylpropoxykarbonyloxy,
1.2- dimethylpropoxykarbonyloxy,
1-methylpentoxykarbonyloxy, 2-methylpentoxykarbonyloxy,
3-methylpentoxykarbonyloxy, 4-methylpentoxykarbonyloxy,
1.1- dimethylbutoxykarbonyloxy,
1.2- dimethylbutoxykarbonyloxy,
1.3- dimethylbutoxykarbonyloxy,
2.2- dimethylbutoxykarbonyloxy,
2.3- dimethylbutoxykarbonyloxy,
3.3- diraethylbutoxykarbonyloxy,
1-ethylbutoxykarbonyloxy, 2-ethylbutoxykarbonyloxy,
1.1.2- trimethylpropoxykarbonyloxy,
1.2.2- trimethylpropoxykarbonyloxy, • · • · · ·
1-ethyl-l-methylpropoxykarbonyloxy nebo l-ethyl-2-methylpropoxykarbonyloxy, především pak methoxykarbonyloxy, ethoxykarbonyloxy nebo
1-methylethoxykarbonyloxy;
(C -l-C 6-alkoxy) karbonylthio: methoxykarbonylthio , ethoxykarbonylthio, n-propoxykarbonylthio,
1-methylethoxykarbonylthio, n-butoxykarbonylthio,
1- methylpropoxykarbonylthio,
2- methylpropoxykarbonylthio
1.1- dimethylethoxykarbonylthio, n-pentoxykarbonylthio,
1-methylbutoxykarbonylthio, 2-methylbutoxykarbonylthio,
3- methylbutoxykarbonylthio,
2.2- dimethylpropoxykarbonylthio,
1-ethylpropoxykarbonylthio, n-hexoxykarbonylthio,
1.1- dimethylpropoxykarbonylthio,
1.2- dimethylpropoxykarbonylthio,
1- methylpentoxykarbonylthio,
2- methylpentoxykarbonylthio,
3- methylpentoxykarbonylthio,
4- methylpentoxykarbonylthio,
1.1- dimethylbutoxykarbonylthio,
1.2- dimethylbutoxykarbonylthio,
1.3- dimethylbutoxykarbonylthio,
2.2- dimethylbutoxykarbonylthio,
2.3- dimethylbutoxykarbonylthio,
3.3- dimethylbutoxykarbonylthio,
1-ethylbutoxykarbonylthio, 2-ethylbutoxykarbonylthio,
1.1.2- trimethylpropoxykarbonylthio,
1.2.2- trimethylpropoxykarbonylthio,
1-ethyl-l-methylpropoxykarbonylthio nebo l-ethyl-2-methylpropoxykarbonylthio, především pak methoxykarbonylthio, ethoxykarbonylthio nebo 1-methylethoxykarbonylthio;
» · · · • ·
-33 C1-C6-alkylthio: methylthio, ethylthio, n-propylthio,
1- methylethylthio, n-butylthio, 1-methylpropylthio,
2- methylpropylthio, 1,1-dimethylethylthio, n-pentylthio, 1-methylbutylthio, 2-methylbutylthio,
3- methylbutylthio, 2,2-dimethylpropylthio,
1- ethylpropylthio, n-hexylthio, 1,1-dimethylpropylthio,
1.2- dimethylpropylthio, 1-methylpentylthio,
2- methylpentylthio, 3-methylpentylthio,
4- methylpentylthio, 1,1-dimethylbutylthio,
1.2- dimethylbutylthio, 1,3-dimethylbutylthio,
2.2- dimethylbutylthio, 2,3-dimethylbutylthio,
3.3- dimethylbutylthio, 1-ethylbutylthio,
2-ethylbutylthio, 1,1,2-trimethylpropylthio,
1.2.2- trimethylpropylthio, 1-ethyl-l-methylpropylthio nebo l-ethyl-2-methylpropylthio, především pak methylthio nebo ethylthio;
CX-C4-halogenalkylthio: zbytek CX-C4-alkylthio, jak byl uveden předtím, který je částečně nebo úplně substituován fluorem, chlórem, bromem a/nebo jódem, jako např. methylthio, ethylthio, n-propylthio,
1- methylethylthio, n-butylthio, 1-methylpropylthio,
2- methylpropylthio a 1,1-dimethylethylthio, přednostně methylthio nebo ethylthio, takže např. difluormethylthio, trifluormethylthio, chlordifluormethylthio, bromdifluormethylthio,
2-fluorethylthio, 2-chlorethylthio, 2-bromethylthio,
2-jodethylthio, 2,2-difluorethylthio,
2.2.2- trifluorethylthio, 2,2,2-trichlorethylthio,
2-chlor-2-fluorethylthio, 2-chlor-2,2-difluorethylthio,
2.2- dichlor-2-fluorethylthio, pentafluorethylthio,
2-fluorpropylthio, 3-fluorpropylthio,
2-chlorpropylthio, 3-chlorpropylthio, 2-brompropylthio, • · · ·
- 34 3- brompropylthio, 2,2-difluorpropylthio,
2.3- difluorpropylthio, 2,3-dichlorpropylthio,
3.3.3- trifluorpropylthio, 3,3,3-trichlorpropylthio,
2.2.3.3.3- pentafluorpropylthio, heptafluorpropylthio, 1-(fluormethyl)-2-fluorethylthio,
1-(chlormethyl)-2-chlorethylthio,
1-(brommethyl)-2-bromethylthio, 4-fluorbutylthio,
4- chlorbutylthio, 4-brombutylthio nebo nonafluorbutylthio, především pak trifluormethylthio nebo difluormethylthio;
Cr-C6-halogenylkylthio: C6-alkylthio, jak byl popsán výše, který je částečně nebo úplně substituován fluorem, chlórem a/nebo bromem, takže např. některý ze zbytků uvedených u C1-C4-alkylthio nebo
5-fluorpentylthio, 5-chlorpentylthio, 5-brompentylthio,
5- jodpentylthio, undekafluorpentylthio,
6- fluorhexylthio nebo 6-chlorhexylthio, především pak chlormethylthio, fluormethylthio, difluormethylthio, trifluormethylthio, 2-fluorethylthio, 2-chlorethylthio nebo 2,2,2-trifluorethylthio;
Cj-C6-alkylsulfinyl: methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n-propylsulfinyl, 1-methylethylsulfinyl, n-butylsulf iny1, 1-methylpropylsulf iny1, 2-methylpropylsulfinyl, 1,1-dimethylethylsulfinyl, n-pentylsulfinyl, 1-methylbutylsulfinyl, 2-methylbutylsulfinyl, 3-methylbutylsulfinyl,
1.1- dimethylpropylsulf iny1, 1,2-dimethylpropylsulf inyl,
2.2- dimethylpropylsulfinyl, 1-ethylpropylsulfinyl, n-hexylsulf inyl, 1-methylpentylsulf inyl, 2-methylpentylsulfinyl, 3-methylpentylsulfinyl,
4-methylpentylsulfinyl, 1,1-dimethylbutylsulfinyl,
1.2- dimethylbutylsulfinyl, 1,3-dimethylbutylsulfinyl, • ·
- 35 2.2- dimethylbutylsulfinyl, 2,3-dimethylbutylsulfinyl,
3.3- dimethylbutylsulfinyl, 1-ethylbutylsulfinyl,
2-ethylbutylsulfinyl, 1,1,2-trimethylpropylsulfinyl,
1,2,2-trimethylpropylsulf iny1,
1-ethyl-l-methylpropylsulf inyl nebo
1- ethyl-2-methylpropylsulfinyl, především pak methylsulfinyl;
C3-C6-alkylsulfonyl: methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n-propylsulfonyl, 1-methylethylsulfonyl, n-butylsulfonyl, l-methylpropylsulfonyl,
2- methylpropylsulfonyl, 1,1-dimethylethylsulfonyl, n-pentylsulfonyl, 1-methylbutylsulfonyl,
2-methylbutylsulfonyl, 3-methylbutylsulfonyl,
1.1- dimethylpropylsulfonyl, 1,2-dimethylpropylsulfonyl,
2.2- dimethylpropylsulfonyl, 1-ethylpropylsulfonyl, n-hexylsulfonyl, 1-methylpentylsulfonyl,
2-methylpentylsulfonyl, 3-methylpentylsulfonyl,
4-methylpentylsulfonyl, 1,1-dimethylbutylsulfonyl,
1.2- dimethylbutylsulfonyl, 1,3-dimethylbutylsulfonyl,
2.2- dimethylbutylsulfonyl, 2,3-dimethylbutylsulfonyl,
3.3- dimethylbutylsulfonyl, 1-ethylbutylsulfonyl,
2-ethylbutylsulfonyl, 1,1,2-trimethylpropylsulfonyl,
1,2,2-trimethylpropylsulfonyl, l-ethyl-l-methylpropylsulfonyl nebo l-ethyl-2-methylpropylsulfonyl, především pak methylsulfonyl;
C 3-C6-alkylsulfonyloxy: methylsulfonyloxy, ethylsulfonyloxy, n-propylsulfonyloxy,
1-methylethylsulfonyloxy, n-butylsulfonyloxy, l-methylpropylsulfonyloxy, 2-methylpropylsulfonyloxy,
1,1-dimethylethylsulfonyloxy, n-pentylsulfonyloxy,
1-methylbutylsulfonyloxy, 2-methylbutylsulfonyloxy,
3-methylbutylsulfonyloxy,
1.1- dimethylpropylsulfonyloxy,
1.2- dimethylpropylsulfonyloxy,
2.2- dimethylpropylsulfonyloxy, l-ethylpropylsulfonyloxy, n-hexylsulfonyloxy,
1- methylpentylsulfonyloxy, 2-methylpentylsulfonyloxy,
3-methylpentylsulfonyloxy, 4-methylpentylsulfonyloxy,
1.1- dimethylbutylsulfonyloxy,
1.2- dimethylbutylsulfonyloxy,
1.3- dimethylbutylsulfonyloxy,
2.2- dimethylbutylsulfonyloxy,
2.3- dimethylbutylsulfonyloxy,
3.3- dimethylbutylsulfonyloxy, 1-ethylbutylsulfonyloxy,
2- ethylbutylsulfonyloxy,
1.1.2- trimethylpropylsulfonyloxy,
1.2.2- trimethylpropylsulfonyloxy,
1-ethyl-l-methylpropylsulfonyloxy nebo
1- ethyl-2-methylpropylsulfonyloxy, především pak methylsulfonyloxy;
C1-C 6-halogenalkylsulfonyloxy: C X-C6alkylsulfonyloxy, jak byl popsán výše, který je částečně nebo úplně substituován fluorem, chlórem, bromem a/nebo jódem, takže např. CÍCH2-S02-0-, CH(C1)2-S02-0, C(Cl)3-S02-0-, fch2-so2-o-, chf2-so2-o-, cf3-so2-o-, chlorfluormethyl-SO 2-0-, dichlorfluormethyl-SO 2-0-, chlordifluormethyl-SO 2-0-, 1-fluorethyl-SO 2-,
2— fluorethyl—SO2-0-, 2-chlorethyl-SO2-O-,
2-bromethyl-SO 2-0-, 2-jodethyl-SO 2-0-,
2.2- difluorethyl-SO 2-0-, 2,2,2-trifluorethyl-SO 2-O-,
2-chlor-2-fluorethyl-SO 2-0-,
2-chlor-2,2-difluorethyl-SO 2-0-,
2.2- dichlor-2-fluorethyl-SO 2-0-,
2.2.2- trichlorethyl-SO 2-0-, C 2F 2-S0 2-, v » · · · ·
- 37 2-fluorpropyl-SO 2-0-, 3-fluorpropyl-SO 2-O-,
2.2- difluorpropyl-SO 2-0-, 2,3-difluorpropyl-SO 2-0-,
2-chlorpropyl-SO 2-O-, 3-chlorpropyl-SO 2-O-,
2-brompropyl-SO2-O-, 3-brompropyl-SO2-O-,
2.3- dichlorpropyl-SO 2-O-, 3,3,3-trifluorpropyl-SO 2-O-,
3.3.3- trichlorpropyl-SO 2-O-,
2.2.3.3.3- pentafluorpropyl-SO 2-0-, C 2F 5-CF 2-S0 2-0-,
1-(fluormethyl)-2-fluorethyl-SO 2-0-,
1-(chlormethyl)-2-chlorethyl-SO 2-O-,
1-(brommethyl)-2-bromethyl-SO 2-0-, 4-fluorbutyl-SO 2-0-,
4- chlorbutyl-SO 2-0-, 4-brombutyl-SO 2-O-,
C 2F 5-CF 2-CF 2-SO2-0-, 5-fluorpentyl-SO 2-0-,
5- chlorpentyl-SO 2-0-, 5-brompentyl-SO 2-O-,
5- jodpentyl-SO 2-0-, 5,5,5-trichlorpentyl-SO 2-0-,
C 2F 5-CF 2-CF 2-CF 2-S0 2-0-, 6-fluorhexyl-SO2-0-,
6- chlorhexyl-SO 2-0-, 6-bromhexyl-SO 2-O-,
6-jodhexyl—SO2-0-, 6,6,6-trichlorhexyl-SO2-O- nebo dodekyfluorhexyl-SO2-0-, především pak CF3-SO2-O;
C3-C4-alkylamino: methylamino, ethylamino, n-propylamino, 1-methylethylamino, n-butylamino, 1-methylpropylamino, 2-methylpropylamino nebo
1.1- dimethylethylamino, především pak methylamino nebo ethylamino;
(C1-C4-alkylamino)karbonyl: methylaminokarbonyl, ethylaminokarbonyl, n-propylaminokarbonyl, 1-methylethylaminokarbonyl, n-butylaminokarbonyl,
1- methylpropylaminokarbonyl,
2- methylpropylaminokarbony1 nebo
1.1- dimethylethylaminokarbonyl, především pak methylaminokarbonyl nebo ethylaminokarbonyl;
(Ci~C6-alkylamino)karbonyl: (C 3-C 4-alkylamino)karbonyl, * ♦ 1 • l · ·
·· ··« · jak byl uveden výše, jakož i např.
n-pentylaminokarbonyl, 1-methylbutylaminokarbonyl,
2-methylbutylaminokarbonyl, 3-methylbutylaminokarbonyl,
2,2-diraethylpropylaminokarbonyl,
1-ethylpropylaminokarbonyl, n-hexylaminokarbonyl,
1.1- dimethylpropylaminokarbonyl,
1.2- dimethylpropylaminokarbonyl,
1- methylpentylaminokarbonyl,
2- methylpentylaminokarbonyl,
3- methylpentylaminokarbonyl,
4- methylpentylaminokarbonyl,
1.1- dimethylbutylaminokarbonyl,
1.2- dimethylbutylaminokarbonyl,
1.3- dimethylbutylaminokarbonyl,
2.2- dimethylbutylaminokarbonyl,
2.3- dimethylbutylaminokarbonyl,
3.3- dimethylbutylaminokarbonyl,
1-ethylbutylaminokarbonyl, 2-ethylbutylaminokarbonyl,
1.1.2- trimethylpropylaminokarbonyl,
1.2.2- trimethylpropylaminokarbonyl,
1-ethyl-l-methylpropylaminokarbonyl nebo l-ethyl-2-methylpropylaminokarbonyl, především pak methylaminokarbonyl, ethylaminokarbonyl nebo isopropylaminokarbonyl;
Di-(C 6-alkyl)aminokarbonyl: např.
Ν,N-Dimethylaminokarbonyl, Ν,N-Diethylaminokarbonyl,
Ν,N-Dipropylaminokarbonyl, N,N-Di-(1-methylethy)laminokarbonyl, Ν,N-Dibutylaminokarbonyl, Ν,N-Di-(1-methylpropyl)aminokarbonyl, Ν,N-Di-(2-methylpropyl)aminokarbonyl,
Ν,N-Di-(1,1-dimethylethyl)aminokarbonyl,
N-ethyl-N-methylaminokarbonyl,
N-methyl-N-propylaminokarbonyl,
N-methyl-N-(1-methylethyl)aminokarbonyl, • ·« • · • ·
- 39 • ·· ·· «» · * « « ř · · ·*····· ··
N-butyl-N-methylaminokarbonyl,
N-methyl-N-(1-methylpropyl)aminokarbonyl,
N-methyl-N-(2-methylpropyl)aminokarbonyl,
N-(1,1-dimethylethyl)N-methylaminokarbonyl,
N-ethyl-N-propylaminokarbonyl,
N-ethyl-N-(1-methylethyl)aminokarbonyl,
N-butyl-N-ethylaminokarbonyl,
N-ethyl-N-(1-methylpropyl)aminokarbonyl,
N-ethyl-N-(2-methylpropyl)aminokarbonyl,
N-ethyl-N-(1,1-dimethylethyl)aminokarbonyl,
N-(1-methylethyl)-N-propylaminokarbonyl,
N-butyl-N-propylaminokarbonyl,
N-(1-methylpropyl)-N-propylaminokarbonyl,
N-(2-methylpropyl)-N-propylaminokarbonyl,
N-(1,1-dimethylethyl)-N-propylaminokarbonyl,
N-butyl-(1-methylethyl)aminokarbonyl,
N-(1-methylethyl)-N-(1-methylpropyl)aminokarbonyl,
N-(1-methylethyl)-N-(2-methylpropyl)aminokarbonyl,
N-(1,1-dimethylethyl)-N-(1-methylethyl)aminokarbonyl, N-butyl-N-(1-methylpropyl)aminokarbonyl,
N-butyl-N-(2-methylpropyl)aminokarbonyl,
N-butyl-N-(1,1-dimethylethyl)aminokarbonyl,
N-(1-methylpropyl)-N-(2-methylpropyl)aminokarbonyl,
N-(1,1-dimethylethyl)-N-(1-methylpropyl)aminokarbonyl nebo
N-(1,1-dimethylethyl)-N-(2-methylpropyl)aminokarbonyl, především pak Ν,Ν-dimethylaminokarbonyl nebo N,N-diethylaminokarbonyl;
(C X-C 6-alkyl)aminooxykarbonyl: methyliminooxykarbonyl, ethyliminooxykarbonyl, n-propyliminooxykarbonyl, 1-methylethyliminooxykarbonyl, n-butyliminooxykarbonyl,
1- methylpropyliminooxykarbonyl,
2- methylpropyliminooxykarbonyl, • ·· ·» ···* ·· ·· • · · · * »- ř .« e • · ««··· » » • · · » « »·«*.> · * ♦ · « · *·· ···· ·* ··· ·· ··
-40 1.1- dimethylethyliminooxykarbonyl, n-pentyliminooxykarbonyl,
1- methylbutyliminooxykarbonyl,
2- methylbutyliminooxykarbonyl,
3- methylbutyliminooxykarbonyl,
1.1- dimethylpropyliminooxykarbonyl,
1.2- dimethylpropyliminooxykarbonyl,
2.2- dimethylpropyliminooxykarbonyl,
1-ethylpropyliminooxykarbonyl, n-hexyliminooxykarbonyl,
1- methylpentyliminooxykarbonyl,
2- methylpentyliminooxykarbonyl,
3- methylpentyliminooxykarbonyl,
4- methylpentyliminooxykarbonyl,
1.1- dimethylbutyliminooxykarbonyl,
1.2- dimethylbutyliminooxykarbonyl,
1.3- dimethylbutyliminooxykarbonyl,
2.2- dimethylbutyliminooxykarbonyl,
2.3- dimethylbutyliminooxykarbonyl,
3.3- dimethylbutyliminooxykarbonyl,
1- ethylbutyliminooxykarbonyl,
2- ethylbutyliminooxykarbonyl,
1.1.2- trimethylpropyliminooxykarbonyl,
1.2.2- trimethylpropyliminooxykarbonyl,
1-ethyl-l-methylpropyliminooxykarbonyl nebo l-ethyl-2-methylpropyliminooxykarbonyl, především pak methyliminooxykarbonyl, ethyliminooxykarbonyl nebo
1- methyethylliminooxykarbonyl;
C X-C6-alkylidenaminoxy: methylidenaminoxy, ethylidenaminoxy, 1-propylidenaminoxy,
2- propylidenaminoxy, 1-butylidenaminoxy,
2-butylidenaminoxy nebo 2-hexylidenaminoxy, především pak methylidenaminoxy, nebo 2-propylidenaminoxy;
e · • · • · · · • · • * * * · « « · • · · ·
- 41 Cj-Cg-alkyliminoxy: methyliminoxy, ethyliminoxy, n-propyliminoxy, 1-methylethyliminoxy, n-butyliminoxy,
1- methylpropyliminoxy, 2-methylpropyliminoxy, n-pentyliminoxy, n-hexyliminoxy, 1-methylpentyliminoxy,
2- methylpentyliminoxy, 3-methylpentyliminoxy nebo
4-methylpentyliminoxy, především pak methyliminoxy, ethyliminoxy nebo isopropyliminoxy;
C 1-C 6-alkyloxyimino-C X-C 6-aikyi : C 1-C substituovaný skupinou CX-C6-alkyloximino, např. methoxyimino, ethoxyimino, 1-propoxyimino, 2-propoxyimino, 1-methylethoxyimino, n-butoxyimino, sek.-butoxyimino, terč.-butoxyimino,
1-methyl-l-propoxyimino, 2-methyl-l-propoxyimino,
1- methyl-2-propoxyimino, 2-methyl-2-propoxyimino, n-pentoxyimino, 2-pentoxyimino, 3-pentoxyimino,
4-pentoxyimino, 1-methyl-l-butoxyimino,
2- methyl-l-butoxyimino, 3-methyl-l-butoxyimino,
1- methyl-2-butoxyimino, 2-methyl-2-butoxyimino,
3- methyl-2-butoxyimino, l-methyl-3-butoxyimino,
2- methyl-3-butoxyimino, 3-methyl-3-butoxyimino,
1.1- dimethyl-2-propoxyimino,
1.2- dimethyl-l-propoxyimino,
1.2- dimethyl-2-propoxyimino, 1-ethyl-l-propoxyimino, l-ethyl-2-propoxyimino, n-hexoxyimino, 2-hexoxyimino,
3- hexoxyimino, 4-hexoxyimino, 5-hexoxyimino,
1-methyl-l-pentoxyimino, 2-methyl-l-pentoxyimino,
3-methyl-l-pentoxyimino, 4-methyl-l-pentoxyimino, l-methyl-2-pentoxyimino, 2-methyl-2-pentoxyimino,
3-methyl-3-pentoxyimino, 4-methyl-3-pentoxyimino, l-methyl-4-pentoxyimino, 2-methyl-4-pentoxyimino,
3-methyl-4-pentoxyimino, 4-methyl-4-pentoxyimino,
1.1- dimethyl-2-butoxyimino, 1,l-dimethyl-3-butoxyimino,
1.2- dimethyl-l-butoxyiraino, 1,2-dimethyl-3-butoxyimino, • ·· ·· · · · · ·· ·· ···· · · ί ···· • · · · · · · · - · · • · · · · ··· ··· ···· ·· ··· ·· «0
1.3- dimethyl-l-butoxyimino, ---------_ -------,------- ,
1.3- dimethyl-3-butoxyimino, 2,2-dimethyl-l-butoxyimino,
2.3- dimethyl-l-butoxyimino, 2,3-dimethyl-2-butoxyimino,
2.3- dimethyl-3-butoxyimino, 3,3-dimethyl-l-butoxyimino,
3.3- dimethyl-2-butoxyimino, l-ethyl-1-butoxyimino, l-ethyl-2-butoxyimino, l-ethyl-3-butoxyimino,
1,1,2-trimethyl-2-propoxyimino, l-ethyl-l-methyl-2-propoxyimino, l-ethyl-2-methyl-l-propoxyimino a l-ethyl-2-methyl-2-propoxyimino, takže např.
methoxyiminomethyl;
C1-Cg-alkoxy-CX-C6-alkyl: C 1-Cg-alkyl substituovaný jako výše skupinou C3-C6-alkoxy, takže např. methoxymethyl, ethoxymethyl, n-propoxymethyl, (1-methylethoxy)methyl, n-butoxymethy1, (1-methylpropoxy)methyl, (2-methylpropoxy)methyl, (1,1-dimethylethoxy)methyl, 2-(methoxy)ethyl,
2-(ethoxy)ethyl, 2-(n-propoxy)ethyl, 2-(l-methylethoxy)ethyl, 2-(n-butoxy)ethyl,
2-(1-methylpropoxy)ethyl, 2-(2-methylpropoxy)ethyl,
2-(1,1-dimethylethoxy)ethyl, 2-(methoxy)propyl,
2-(ethoxy)propyl, 2-(n-propoxy)propyl,
2-(1-methylethoxy)propyl, 2-(n-butoxy)propyl,
2—(1-methylpropoxy)propyl, 2-(2-methylpropoxy)propyl,
2- (1,1-dimethylethoxy)propyl, 3-(methoxy)propyl,
3- (ethoxy)propyl, 3-(n-propoxy)propyl,
3—(1-methylethoxy)propyl, 3-(n-butoxy)propyl,
3-(1-methylpropoxy)propyl, 3-(2-methylpropoxy)propyl,
3-(1,1-dimethylethoxy)propyl, 2-(methoxy)butyl,
2-(ethoxy)butyl, 2-(n-propoxy)butyl,
2-(1-methylethoxy)butyl, 2-(n-butoxy)butyl,
2-(1-methylpropoxy)butyl, 2-(2-methylpropoxy)butyl,
2-(1,1-dimethylethoxy)butyl, 3-(methoxy)butyl, • · • · · · • · • · · >
-43 3-(ethoxy)butyl, 3-(n-propoxy)butyl,
3-(1-methylethoxy)butyl, 3-(n-butoxy)butyl,
3-(1-methylpropoxy)butyl, 3-(2-methylpropoxy)butyl,
3- (1,1-dimethylethoxy)butyl, 4-(methoxy)butyl,
4- (ethoxy)butyl, 4-(n-propoxy)butyl,
4-(1-methylethoxy)butyl, 4-(n-butoxy)butyl,
4-(1-methylpropoxy)butyl, 4-(2-methylpropoxy)butyl nebo
4-(l,1-dimethylethoxy)butyl, především pak methoxymethyl nebo 2-methoxyethyl;
CX-C6-alkoxy-CX-C6-alkoxy: Cx-C6-alkoxy substituovaný jako výše skupinou Cj-Cg-alkoxy, takže např. methoxymethoxy, ethoxymethoxy, n-propoxymethoxy, (1-methylethoxy)methoxy, n-butoxymethoxy, (1-methylpropoxy)methoxy, (2-methylpropoxy)methoxy, (1,1-dimethylethoxy)methoxy, 2-(methoxy)ethoxy,
2-(ethoxy)ethoxy, 2-(n-propoxy)ethoxy,
2-(1-methylethoxy)ethoxy, 2-(n-butoxy)ethoxy,
2-(1-methylpropoxy)ethoxy, 2-(2-methylpropoxy)ethoxy,
2-(1,1-dimethylethoxy)ethoxy, 2-(methoxy)propoxy,
2-(ethoxy)propoxy, 2-(n-propoxy)propoxy,
2-(1-methylethoxy)propoxy, 2-(n-butoxy)propoxy,
2-(1-methylpropoxy)propoxy, 2-(2-methylpropoxy)propoxy,
2- (1,1-dimethylethoxy)propoxy, 3-(methoxy)propoxy,
3- (ethoxy)propoxy, 3-(n-propoxy)propoxy,
3-(1-methylethoxy)propoxy, 3-(n-butoxy)propoxy,
3-(1-methylpropoxy)propoxy, 3-(2-methylpropoxy)propoxy,
3-(1,1-dimethylethoxy)propoxy, 2-(methoxy)butoxy,
2-(ethoxy)butoxy, 2-(n-propoxy)butoxy,
2-(1-methylethoxy)butoxy, 2-(n-butoxy)butoxy,
2-(1-methylpropoxy)butoxy, 2-(2-methylpropoxy)butoxy,
2- (1,1-dimethylethoxy)butoxy, 3-(methoxy)butoxy,
3- (ethoxy)butoxy, 3-(n-propoxy)butoxy,
3-(1-methylethoxy)butoxy, 3-(n-butoxy)butoxy, • · • · · ·
-44 3-(1-methylpropoxy)butoxy, 3-(2-methylpropoxy)butoxy,
3- (1,1-dimethylethoxy)butoxy, 4-(methoxy)butoxy,
4- (ethoxy)butoxy, 4-(n-propoxy)butoxy,
4-(1-methylethoxy)butoxy, 4-(n-butoxy)butoxy,.
4-(1-methylpropoxy)butoxy, 4-(2-methylpropoxy)butoxy,
4- (1,1-dimethylethoxy)butoxy, 5-(methoxy)pentoxy,
5- (ethoxy)pentoxy, 5-(n-propoxy)pentoxy,
5-(1-methylethoxy)pentoxy, 5-(n-butoxy)pentoxy,
5-(1-methylpropoxy)pentoxy, 5-(2-methylpropoxy)pentoxy,
5- (1,1-dimethylethoxy)pentoxy, 6-(methoxy)hexoxy,
6- (ethoxy)hexoxy, 6-(n-propoxy)hexoxy,
6-(1-methylethoxy)hexoxy, 6-(n-butoxy)hexoxy,
6-(1-methylpropoxy)hexoxy, 6-(2-methylpropoxy)hexoxy,
6-(1,1-dimethylethoxy)hexoxy, především pak methoxymethoxy nebo ethoxyethoxy;
C1-C6-alkylthio-C X-C6-alkoxy: C X-C6-alkoxy substituovaný jako výše skupinou C1-C6-alkylthio, takže např. methylthiomethoxy, ethylthiomethoxy, n-propylthiomethoxy, (1-methylethylthio)methoxy, n-butylthiomethoxy, (1-methylpropylthio)methoxy, (2-methylpropylthio)methoxy, (1,1-dimethylethylthio)methoxy, 2-(methylthio)ethoxy,
2-(ethylthio)ethoxy, 2-(n-propylthio)ethoxy, —(1-methylethylthio)ethoxy, 2-(n-butylthio)ethoxy,
2-(1-methylpropylthio)ethoxy,
2—(2-methylpropylthio)ethoxy,
2-(l,1-dimethylethylthio)ethoxy, 2-(methylthio)propoxy, 2-(ethylthio)propoxy, 2-(n-propylthio)propoxy,
2-(1-methylethylthio)propoxy, 2-(n-butylthio)propoxy,
2-(1-methylpropylthio)propoxy, —(2-methylpropylthio)propoxy,
2- (1,1-dimethylethylthio)propoxy,
3- (methylthio)propoxy, 3-(ethylthio)propoxy,
9999 ► *
I 9 9 · ·
9
- 45 3-(n-propylthio)propoxy, 3-(1-methylethylthio)propoxy,
3-(n-butylthio)propoxy, 3-(1-methylpropylthio)propoxy,
3-(2-methylpropylthio)propoxy,
3-(1,1-dimethylethylthio)propoxy, 2-(methylthio)butoxy, 2-(ethylthio)butoxy, 2-(n-propylthio)butoxy,
2-(1-methylethylthio)butoxy, 2-(n-butylthio)butoxy,
2-(1-methylpropylthio)butoxy,
2-(2-methylpropylthio)butoxy,
2- (1,1-dimethylethylthio)butoxy, 3-(methylthio)butoxy,
3- (ethylthio)butoxy, 3-(n-propylthio)butoxy,
3-(1-methylethylthio)butoxy, 3-(n-butylthio)butoxy,
3-(1-methylpropylthio)butoxy,
3-(2-methylpropylthio)butoxy,
3- (1,1-dimethylethylthio)butoxy, 4-(methylthio)butoxy,
4- (ethylthio)butoxy, 4-(n-propylthio)butoxy,
4-(1-methylethylthio)butoxy, 4-(n-butylthio)butoxy,
4-(1-methylpropylthio)butoxy,
4—(2-methylpropylthio)butoxy,
4- (1,1-dimethylethylthio)butoxy, 5-(methylthio)pentoxy,
5- (ethylthio)pentoxy, 5-(n-propylthio)pentoxy,
5-(1-methylethylthio)pentoxy, 5-(n-butylthio)pentoxy,
5-(1-methylpropylthio)pentoxy,
5-(2-methylpropylthio)pentoxy,
5- (1,1-dimethylethylthio)pentoxy, 6-(methylthio)hexoxy,
6- (ethylthio)hexoxy, 6-(n-propylthio)hexoxy,
6-(1-methylethylthio)hexoxy, 6-(n-butylthio)hexoxy,
6-(1-methylpropylthio)hexoxy,
6-(2-methylpropylthio)hexoxy,
6—(1,1—dimethylethylthio)hexoxy, především pak methylthiomethoxy nebo ethylthioethoxy;
(C 3-C 6-alkyl)karbony1-C 3-C 6-alkoxy: C 3-C 6-alkoxy substituovaný jako výše skupinou C3-C6-alkyl, takže např. methylkarbonyl-methoxy, ethylkarbonyl-methoxy, • · • · · · • ·
- 46 ·*·· · · ‘ ···· • · · ···· · «·· n-propylkarbonyl-methoxy, n-butylkarbonyl-methoxy,
1- (methylkarbonyl)ethoxy, 2-(methylkarbonyl)ethoxy,
2- (methylkarbonyl)ethoxy, 2-(ethylkarbonyl)ethoxy,
2- (n-propylkarbonyl)ethoxy, 2-(n-butylkarbonyl)ethoxy,
3- (methylkarbonyl)propoxy, 3-(ethylkarbonyl)propoxy,
3-(n-propylkarbonyl)propoxy,
3- (n-butylkarbonyl)propoxy, 4-(methylkarbonyl)butoxy,
4- (ethylkarbonyl)butoxy, 4-(n-propylkarbonyl)butoxy,
4- (n-butylkarbonyl)butoxy, 5-(methylkarbonyl)pentoxy,
5- (ethylkarbonyl)pentoxy, 5-(n-propylkarbonyl)pentoxy,
5- (n-butylkarbonyl)pentoxy, 6-(methylkarbonyl)hexoxy,
6- (ethylkarbonyl)hexoxy, 6- (n-propylkarbonyl)hexoxy nebo 6-(n-butylkarbonyl)hexoxy,
6-(1-methylpropylthio)hexoxy, především pak methylkarbonylmethoxy nebo 1-(methylkarbonyl)ethoxy;
(C 1-C6-alkoxy)karbonyl-C1-C6-alkoxy: C 1-C6-alkoxy substituovaný skupinou (CX-C6-alkoxy)karbonyl, která byla uvedena výše, takže např. methoxykarbonyl-methoxy, ethoxykarbonylmethoxy, n-propoxykarbonyl-methoxy, n-butoxykarbonyl-methoxy, 1-(methoxykarbonyl)ethoxy,
2—(methoxykarbonyl)ethoxy, 2-(ethoxykarbonyl)ethoxy,
2- (n-propoxykarbonyl)ethoxy, 2-(n-butoxykarbonyl)ethoxy,
3- (methoxykarbonyl)propoxy, 3-(ethoxykarbonyl)propoxy,
3-(n-propoxykarbonyl)propoxy,
3- (n-butoxykarbonyl)propoxy, 4-(methoxykarbonyl)butoxy,
4- (ethoxykarbonyl)butoxy, 4-(n-propoxykarbonyl)butoxy,
4- (n-butoxykarbonyl)butoxy, 5-(methoxykarbonyl)pentoxy,
5- (ethoxykarbonyl)pentoxy, 5-(n-propoxykarbonyl)pentoxy,
5- (n-butoxykarbonyl)butoxy, 6-(methoxykarbonyl)hexoxy,
6- (ethoxykarbonyl)hexoxy, 6-(n-propoxykarbonyl)hexoxy nebo 6-(n-butoxykarbonyl)hexoxy, především pak methoxykarbonylmethoxy nebo 1-(methoxykarbonyl)ethoxy;
I 0 · I r * «0 · · · 1 » « « 0 0 • 0 · ·
-47 (C X-C6-alkoxy)karbonyl-C6-alkyl: C 3-C 6-alkyl substituovaný skupinou (C6-alkoxy)karbony1, která je uvedena výše, takže např. methoxykarbonylmethyl, ethoxykarbonylmethyl, 1-(methoxykarbonyl)ethyl,
2- (methoxykarbonyl)ethyl, 2-(ethoxykarbonyl)ethyl,
3- (methoxykarbonyl)propyl, 4-(methoxykarbonyl)butyl,
5-(methoxykarbonyl)pentyl nebo 6-(methoxykarbonyl)hexyl;
(C1-C6-alkoxy)karbonyl-C j-C 6-alkylsulfonyl: C1-C6-alkyl substituovaný skupinou (C3-C6-alkoxy)karbony1, která je uvedena výše, takže např. methoxykarbonylmethylsulfonyl, ethoxykarbonylmethylsulfonyl,
1- (methoxykarbonyl)ethylsulfonyl,
2- (methoxykarbonyl)ethylsulfonyl,
2- (ethoxykarbonyl)ethylsulfonyl,
3- (methoxykarbonyl)propylsulfonyl,
4- (methoxykarbonyl)butylsulfonyl,
5- (methoxykarbonyl)pentylsulfonyl nebo
6- (methoxykarbonyl)hexylsulfonyl;
C -l-C 6-alkylthio-C X-C 6-alkyl: C^-Cg-alkyl substituovaný skupinou C j^-C6-alkylthio, která je uvedena výše, takže např. methylthiomethyl, ethylthiomethyl, n-propylthiomethy1, (1-methylethylthio)methyl, n-butylthiomethyl, (1-methylpropylthio)methyl, (2-methylpropylthio)methyl, (1,1-dimethylethylthio)methyl, 2-methylthioethyl, 2-ethylthioethyl, 2-(n-propylthio)ethyl,
2-(1-methylethylthio)ethyl, 2-(n-butylthio)ethyl,
2-(1-methylpropylthio)ethyl,
2-(2-methylpropylthio)ethyl,
2-(1,1-dimethylethylthio)ethyl, 2-(methylthio)propyl, • · · · • · • · · · · · ·
- 48 3-(methylthio)propyl, 2-(ethylthio)propyl,
3-(ethylthio)propyl, 3-(propylthio)propyl,
3- (butylthio)propyl, 4-(methylthio)butyl,
4- (ethylthio)butyl, 4-(n-propylthio)butyl nebo
4-(n-butylthio)butyl, především pak 2-(methylthio)ethyl;
C X-C6-alkylthio-(C X-C 6-alkyl)karbonyl:
(C1-Cg-alkyl)karbonyl substituovaný skupinou
C1-C6-alkylthio, která je uvedena výše, takže např. methylthiomethylkarbonyl, ethylthiomethylkarbonyl,
1- (methylthio)ethylkarbonyl,
2- (methylthio)ethylkarbonyl,
3- (methylthio)propylkarbonyl,
4- (methylthio)butylkarbonyl,
5- (methylthio)pentylkarbonyl nebo
6- (methylthio)hexylkarbonyl, především pak (methylthio)methylkarbonyl nebo
1-(methylthio)ethylkarbonyl;
di-(C1-Cg-alkyl)amino-C χ-C 6-alkoxy: C 1-C6-alkoxy substituovaný skupinou di-(C1-C6-alkyl)amino jako n,n-dimethylamino, n,n-diethylamino, n,n-dipropylamino, η,n-di-(1-methylethyl)amino, η,n-dibutylamino, η,n-di-(1-methylpropyl)amino, η,n-di-(2-methylpropyl)amino, η,n-di(1,1-dimethylethyl)amino, n-ethyl-n-methylamino, n-methyl-n-propylamino, n-methyl-n-(1-methylethyl)amino, n-butyl-n-methylamino, n-methyl-n-(1-methylpropyl)amino, n-methyl-n-(2-methylpropyl)amino, η-(1,1-dimethylethyl)-n-methylamino, n-ethyl-n-propylamino, n-ethyl-n-(1-methylethyl)amino, n-butyl-n-ethylamino, n-ethyl-n-(1-methylpropyl)amino, n-ethyl-n-(2-methylpropyl)amino, n-ethyl-n-(1,1-dimethylethyl)amino, n-(1-methylethyl)-n-propylamino, n-butyl-n-propylamino, n-(1-methylpropyl)-n-propylamino, n-(2-methylpropyl)-n-propylamino, η-(1,1-dimethylethyl)-n-propylamino, n-buty1-n-(1-methylethyl)amino, n-(1-methylethyl)-n-(1methylpropyl)amino, n-(1-methylethyl)-n-(2-methylpropyl)amino, η-(1,1-dimethylethyl)-n-(1-methylethyl)amino, n-butyl-n-(1-methylpropyl)amino, n-butyl-n-(2-methylpropyl)amino, n-butyl-n-(1,1-dimethylethyl)amino, n-(1-methylpropyl)-n-(2-methylpropyl)amino, η-(1,1-dimethylethyl)-n-(1-methylpropyl)amino nebo η-(1,1-dimethylethyl)-n-(2-methylpropyl)amino, přednostně n,n-dimethylamino nebo n,n-diethylamino, takže např. dimethylaminomethoxy, diethylaminomethoxy,
1-(dimethylamino)ethoxy, 2-(dimethylamino)ethoxy,
3-(dimethylamino)propoxy, 4-(dimethylamino)butoxy,
5-(dimethylamino)pentoxy nebo 6-(dimethylamino)hexoxy, především pak dimethylaminomethoxy nebo
1-(dimethylamino)ethoxy;
C3-C6-alkenyl: např. prop-2-en-l-yl, n-buten-4-yl,
1- methyl-prop-2-en-l-yl, 2-methyl-prop-2-en-l-yl,
2- buten-l-yl, n-penten-3-yl, n-penten-4-yl,
1- methyl-but-2-en-l-yl, 2-methyl-but-2-en-l-yl,
3- methyl-but-2-en-l-yl, l-methyl-but-3-en-l-yl,
2- methyl-but-3-en-l-yl, 3-methyl-but-3-en-l-yl,
1.1- dimethyl-prop-2-en-l-yl,
1.2- dimethyl-prop-2-en-l-yl, l-ethyl-prop-2-en-l-yl, n-hex-3-en-l-yl, n-hex-4-en-l-yl, n-hex-5-en-l-yl, l-methyl-pent-3-en-l-yl, 2-methyl-pent-3-en-l-yl,
3- methyl-pent-3-en-l-yl, 4-methyl-pent-3-en-l-yl, • · · · • *
- 50 l-methyl-pent-4-en-l-yl, 2-methyl-pent-4-en-l-yl,
3-methyl-pent-4-en-l-yl, 4-methyl-pent-4-en-l-yl,
1.1- dimethyl-but-2-en-l-yl, 1,l-dimethyl-but-3-en-l-yl,
1.2- dimethyl-but-2-en-l-yl, 1,2-dimethyl-but-3-en-l-yl,
1.3- dimethyl-but-2-en-l-yl, 1,3-dimethyl-but-3-en-l-yl,
2.2- dimethyl-but-3-en-l-yl, 2,3-dimethyl-but-2-en-l-yl,
2.3- dimethyl-but-3-en-l-yl, 3,3-dimethyl-but-2-en-l-yl,
1- ethyl-but-2-en-l-yl, l-ethyl-but-3-en-l-yl,
2- ethyl-but-2-en-l-yl, 2-ethyl-but-3-en-l-yl,
1,1,2-trimethyl-prop-2-en-l-yl,
1-ethyl-1-methyl-prop-2-en-l-yl nebo l-ethyl-2-methylprop-2-en-l-yl, především pak prop-2-en-l-yl nebo n-buten-4-yl;
C2-Cθ-alkenyl; ethenyl jeden ze zbytků uvedených u C3-Cg-alkenylu, především ethenyl nebo prop-2-enl-yl;
C3-Cg-halogenalkenyl : C3-C6-alkenyl, který je uvedený výše, který je částečně nebo úplně substituován fluorem, chlórem a/nebo bromem, takže např.
2-chlorallyl, 3-chlorallyl, 2,3-dichlorallyl,
3.3- dichlorallyl, 2,3,3-trichlorallyl,
2.3- dichlorbut-2-enyl, 2-bromallyl, 3-bromallyl,
2.3- dibromallyl, 3,3-dibromallyl, 2,3,3-tribromallyl nebo 2,3-dibrombut-2-enyl, především pak 2-chlorallyl nebo 3,3-dichlorallyl;
(ci-c 6-alkoxy)karbonyl-C2-C 6-alkenyl: C 2-C 6-alkenyl substituovaný skupinou (C3-C6-alkoxy)karbonyl, která je uvedená výše, takže např. 3-(methoxykarbonyl)allyl,
3-(ethoxykarbonyl)allyl, 3-(n-propoxykarbonyl)allyl,
3-(n-butoxykarbonyl)allyl, 3-(n-pentoxykarbonyl)allyl,
3-(n-hexoxykarbonyl)allyl,
3-(methoxykarbonyl)-2-methylallyl,
• · · · • · • · a
3- (methoxykarbonyl)-3-methylallyl,
4- (methoxykarbonyl)but2-enyl,
4-(ethoxykarbonyl)but-2-enyl,
4-(n-propoxykarbonyl)but-2-enyl,
4-(n-butoxykarbonyl)but-2-enyl,
4-(n-pentoxykarbonyl)but-2-enyl,
4-(n-hexoxykarbonyl)but-2-enyl,
4-(methoxykarbonyl)but-3-enyl,
4-(ethoxykarbonyl)but-3-eny1,
4-(n-propoxykarbonyl)but-3-enyl,
4-(n-butoxykarbonyl)but3-enyl,
4-(n-pentoxykarbonyl)but-3-enyl,
4-(n-hexoxykarbonyl)but-3-enyl,
4- (methoxykarbonyl)but-3-en-2-yl,
5- (methoxykarbonyl)pent-4-enyl,
5-(ethoxykarbonyl)pent-4-enyl,
5-(n-propoxykarbonyl)pent-4-enyl,
5-(n-butoxykarbonyl)pent-4-enyl,
5-(n-pentoxykarbonyl)pent-4-enyl,
5-(n-hexoxykarbonyl)pent-4-enyl, především
3-(methoxy-karbonyl)allyl,
3-(methoxykarbonyl)-2-methylallyl,
3- (methoxykarbonyl)-3-methyla1ly1 nebo
4- (methoxy-karbony1)but-3-en-2-y1;
fenyl-C3-C6-alkenyloxy: např. 3-fenyl-allyloxy,
4- fenylbut—2—enyloxy, 4-fenyl-but-3-enyloxy nebo
5- fenyl-pent-4- enyloxy, přednostně 3-fenylallyloxy nebo
4-fenyl-but-2-enyloxy, především 3-fenylallyloxy;
heterocyklyl-C 3-C 6-alkenyloxy: např.
3- heterocyklyl-allyloxy, 4-heterocyklyl-but-2-enyloxy,
4- heterocykly1-but-3-enyloxy nebo
5- heterocyklyl-pent-4-enyloxy, přednostně
- 52 3- heterocyklyl-allyloxy nebo
4- heterocyklyl-but-2-enyloxy, především pak 3-heterocyklyl-allyloxy;
C3-C6-alkenyloxy: prop-l-en-l-yloxy, prop-2-en-l-yloxy,
1- methylethenyloxy, n-buten-l-yloxy, n-buten-2-yloxy, n-buten-3-yloxy, 1-methyl-prop-l-en-l-yloxy,
2- methylprop-l-en-l-yloxy, l-methyl-prop-2-en-l-yloxy,
2- methylprop-2-en-l-yloxy, n-penten-l-yloxy, n-penten-2-yloxy, n-penten-3-yloxy, n-penten-4-yloxy,
1- methyl-but-l-en-l-yloxy, 2-methyl-but-l-en-l-yloxy,
3- methyl-but-l-en-l-yloxy, l-methyl-but-2-en-l-yloxy,
2- methyl-but-2-en-l-yloxy, 3-methyl-but-2-en-l-yloxy, l-methyl-but-3-en-l-yloxy, 2-methyl-but-3-en-l-yloxy,
3- methyl-but-3-en-l-yloxy,
1.1- dimethyl-prop-2-en-l-yloxy,
1.2- dimethyl-prop-l-en-l-yloxy,
1.2- dimethyl-prop-2-en-l-yloxy,
1- ethyl-prop-l-en-2-yloxy, l-ethyl-prop-2-en-l-yloxy, n-hex-l-en-l-yloxy, n-hex-2-en-l-yloxy, n-hex-3-en-l-yloxy, n-hex-4-en-l-yloxy, n-hex-5-en-l-yloxy, 1-methyl-pent-l-en-l-yloxy,
2- methyl-pent-l-en_l-yloxy, 3-methyl-pent-l-en-l-yloxy,
4- methyl-pent-l-en-l-yloxy, l-methyl-pent-2-en-l-yloxy,
2-methyl-pent-2-en-l-yloxy, 3-methyl-pent-2-en-l-yloxy,
4-methyl-pent-2-en-l-yloxy, l-methyl-pent-3-en-l-yloxy,
2-raethyl-pent-3-en-l-yloxy, 3-methyl-pent-3-en-l-yloxy,
4-methyl-pent-3-en-l-yloxy, l-methyl-pent-4-en-l-yloxy,
2-methyl-pent-4-en-l-yloxy, 3-methyl-pent-4-en-l-yloxy, 4-methyl-pent-4-en-l-yloxy,
1.1- dimethyl-but-2-en-l-yloxy,
1.1- diraethyl-but-3-en-l-yloxy,
1.2- dimethyl-but-l-en-l-yloxy,
1.2- dimethyl-but-2-en-l-yloxy, • « · ·
1.2- dimethyl-but-3-en-l-yloxy,
1.3- dimethyl-but-l-en-l-yloxy,
1.3- dimethyl-but-2-en-l-yloxy,
1.3- dimethyl-but-3-en-l-yloxy,
2.2- dimethyl-but-3-en-l-yloxy,
2.3- dimethyl-but-l-en-l-yloxy,
2.3- dimethyl-but-2-en-l-yloxy,
2.3- dimethyl-but-3-en-l-yloxy,
3.3- dimethyl-but-l-en-l-yloxy,
3.3- dimethyl-but-2-en-l-yloxy, l-ethyl-but-1-en-l-yloxy,
1- ethyl-but-2-en-l-yloxy, l-ethyl-but-3-en-l-yloxy,
2- ethyl-but-l-en-l-yloxy, 2-ethyl-but-2-en-l-yloxy,
2-ethyl-but-3-en-l-yloxy,
1,1,2-trimethyl-prop-2-en-l-yloxy, l-ethyl-l-methyl-prop-2-en-l-yloxy, l-ethyl-2-methyl-prop-l-en-l-yloxy nebo
1- ethyl-2-methyl-prop-2-en-l-yloxy, především pak prop-2-en-l-yloxy;
C2-Cg-alkenyloxy: ethenyloxy nebo jeden z níže uvedených zbytků C3-Cg-alkenyloxy, především ethenyloxy nebo prop-2-en-l-yloxy;
C3-Cg-halogenalkenyloxy: C3-C6-alkenyloxy, jaký je uveden výše, který je částečně nebo úplně substituován fluorem, chlórem a/nebo bromem, takže např.
2- chlorallyloxy, 3-chlorallyloxy, 2,3-dichlorallyloxy,
3.3- dichlorallyloxy, 2,3,3-trichlorallyloxy,
2.3- dichlorbut-2-enyloxy, 2-bromallyloxy,
3- bromallyloxy, 2,3-dibromallyloxy, 3,3-dibromallyloxy,
2.3.3- tribromallyloxy oder 2,3-dibrombut-2-enyloxy, především pak 2-chlorallyloxy nebo 3,3-dichlorallyloxy;
C X-C6-alkoxy-C 3-C6-alkenyloxy: C 3-C6-alkenyloxy » · · · substituovaný zbytkem C6-alkoxy, jak je uveden výše, takže např. 3-(methoxy)allyloxy, 3-(ethoxy)allyloxy,
3-(n-propoxy)allyloxy, 3-(n-butoxy)allyloxy,
3-(n-pentoxy)allyloxy, 3-(n-hexoxy)allyloxy,
3-(methoxy)-1-methylallyloxy,
3-(methoxy)-2-methylallyloxy,
3- (methoxy)-3-methylallyloxy, 4-(methoxy)but-2-enyloxy,
4- (ethoxy)but-2-enyloxy, 4-(n-propoxy)but-2-enyloxy,
4-(n-butoxy)but-2-enyloxy, 4-(n-pentoxy)but-2-enyloxy,
4-(n-hexoxy)but-2-enyloxy, 4-(methoxy)but-3-enyloxy,
4-(ethoxy)but-3-enyloxy, 4-(n-propoxy)but-3-enyloxy,
4-(n-butoxy)but-3-enyloxy, 4-(n-pentoxy)but-3-enyloxy,
4- (n-hexoxy)but-3-enyloxy, 5-(methoxy)pent-4-enyloxy,
5- (ethoxy)pent-4-enyloxy, 5-(n-propoxy)pent-4-enyloxy,
5-(n-butoxy)pent-4-enyloxy, 5-(n-pentoxy)pent-4-enyloxy, 5-(n-hexoxy)pent-4-enyloxy, především pak
3-(methoxy)allyloxy, 3-(methoxy)-1-methylallyloxy,
3-(methoxy)-2-methylallyloxy nebo 3-(methoxy)-3-methylallyloxy;
C 3-C 6-alkenylthio: prop-1-en-l-ylthio, prop-2-en-l-ylthio, 1-methylethenylthio, n-buten-1-ylthio, n-buten-2-ylthio, n-buten-3-ylthio,
1-methyl-prop-l-en-l-ylthio, 2-methylprop-l-en-l-ylthio,
1- methyl-prop-2-en-l-ylthio, 2-methylprop-2-en-l-ylthio, n-penten-1-ylthio, n-penten-2-ylthio, n-penten-3-ylthio, n-penten-4-ylthio, 1-methyl-but-l-en-l-ylthio,
2- methyl-but-l-en-l-ylthio, 3-methyl-but-l-en-l-ylthio,
1- methyl-but-2-en-l-ylthio, 2-methyl-but-2-en-l-ylthio,
3- methyI-but-2-en-l-ylthio, l-methyl-but-3-en-l-ylthio,
2- methyl-but-3-en-l-ylthio, 3-methyl-but-3-en-l-ylthio,
1.1- dimethyl-prop-2-en-l-ylthio,
1.2- dimethyl-propl-en-l-ylthio,
1.2- dimethyl-prop-2-en-l-ylthio, • ·· ·· ·>·· ·· ·· r · * · · « » * · · • · · * · · · » · · • ··· 4 ···*-»- · • * ·· · · · · ··· ···· ·· ··· ·· ··
- 55 1- ethyl-propl-en-2-ylthio, l-ethyl-prop-2-en-l-ylthio, n-hex-1-en-l-ylthio, n-hex-2-en-l-ylthio, n-hex-3-en-l-ylthio, n-hex-4-en-l-ylthio, n-hex-5-en-l-ylthio, l-methyl-pent-1-en-l-ylthio,
2- methyl-pent-l-en-l-ylthio,
3- methyl-pent-l-en-l-ylthio,
4- methyl-pent-l-en-l-ylthio,
1- methyl-pent-2-en-l-ylthio,
2- methyl-pent-2-en-l-ylthio,
3- methyl-pent-2-en-l-ylthio,
4- methyl-pent-2-en-l-ylthio,
1- methyl-pent-3-en-l-ylthio,
2- methyl-pent-3-en-l-ylthio,
3- methyl-pent-3-en-l-ylthio,
4- methyl-pent-3-en-l-ylthio,
1- methyl-pent-4-en-l-ylthio,
2- methyl-pent-4-en-l-ylthio,
3- methyl-pent-4-en-l-ylthio,
4- methyl-pent-4-en-l-ylthio,
1.1- dimethyl-but-2-en-l-ylthio,
1.1- dimethyl-but-3-en-l-ylthio,
1.2- dimethyl-but-l-en-l-ylthio,
1.2- dimethyl-but-2-en-l-ylthio,
1.2- dimethyl-but-3-en-l-ylthio,
1.3- dimethyl-but-l-en-l-ylthio,
1.3- dimethyl-but-2-en-l-ylthio,
1.3- dimethyl-but-3-en-l-ylthio,
2.2- dimethyl-but-3-en-l-ylthio,
2.3- dimethyl-but-l-en-l-ylthio,
2.3- dimethyl-but-2-en-l-ylthio,
2.3- dimethyl-but-3-en-l-ylthio,
3.3- dimethyl-but-l-en-l-ylthio,
3.3- dimethyl-but-2-en-l-ylthio, l-ethyl-but-1-en-l-ylthio, l-ethyl-but-2-en-l-ylthio, • « • · ·
1- ethyl-but-3-en-l-ylthio, 2-ethyl-but-l-en-l-ylthio,
2- ethyl-but-2-en-l-ylthio, 2-ethyl-but-3-en-l-ylthio,
1,1,2-trimethyl-prop-2-en-l-ylthio, l-ethyl-l-methyl-prop-2-en-l-ylthio, l-ethyl-2-methyl-prop-l-en-l-ylthio nebo l-ethyl-2-methyl-prop-2-en-l-ylthio, především pak prop-2-en-l-ylthio;
C2-C6-alkenylthio: ethenylthio nebo jeden ze zbytků uvedených u C3-C6-alkenylthio, především ethenylthio nebo prop-2-en-l-ylthio;
C3-C6-alkinyl: prop-l-in-l-yl, prop-2-in-l-yl, n-but-l-in-l-yl, n-but-l-in-3-yl, n-but-l-in-4-yl, n-but-2-in-l-yl, n-pent-l-in-l-yl, n-pent-l-in-3-yl, n-pent-l-in-4-yl, n-pentl-in-5-yl, n-pent-2-in-l-yl, n-pent-2-in-4-yl, n-pent-2-in_5-yl,
3- methyl-but-l-in-3-yl, 3-methyl-but-l-in-4-yl, n-hexl-in-1-yl, n-hex-l-in-3-yl, n-hex-l-in-4-yl, n-hex-l-in-5-yl, n-hex-l-in-6-yl, n-hex-2-in-l-yl, n-hex-2-in-4-yl, n-hex-2-in-5-yl, n-hex-2-in-6-yl, n-hex-3-in-l-yl, n-hex-3-in-2-yl,
3-methyl-pent-l-in-l-yl, 3-methyl-pent-l-in-3-yl,
3- methyl_pent-l-in-4-yl, 3-methyl-pent-l-in-5-yl,
4- methyl-pent-l-in_l-yl, 4-methyl-pent-2-in-4-yl nebo
4-methyl-pent-2-in-5-yl, především pak prop-2-in-l-yl;
C2-C6-alkinyl: ethinyl nebo jeden ze zbytků uvedených u C3-Cg-alkinyl, především ethinyl nebo prop-2-in-l-yl;
C3-Cg-alkinyloxy: prop-l-in-l-yloxy, prop-2-in-l-yloxy, n-but-l-in-l-yloxy, n-but-l-in-3-yloxy, n-but-l-in-4-yloxy, n-but-2-in-l-yloxy, n-pent-l-in-l-yloxy, n-pent-l-in-3-yloxy, • ·
- 57 n-pent-l-in-4-yloxy, n-pent-l-in-5-yloxy, n-pent-2-in-l-yloxy, n-pent-2-in-4-yloxy, n-pent-2-in-5-yloxy, 3-methylbut-l-in-3-yloxy,
3-methyl-but-l-in-4-yloxy, n-hex-1-in-l-yloxy, n-hex-l-in-3-yloxy, n-hex-l-in-4-yloxy, n-hex-l-in-5-yloxy, n-hex-l-in-6-yloxy, n-hex-2-in-l-yloxy, n-hex-2-in-4-yloxy, n-hex-2-in-5-yloxy, n-hex-2-in-6-yloxy, n-hex-3-in-l-yloxy, n-hex-3-in-2-yloxy,
3-methylpent-l-in-l-yloxy, 3-methylpent-l-in-3-yloxy,
3- methyl-pent-l-in-4-yloxy, 3-methylpent-l-in-5-yloxy,
4- methyl-pent-l-in-l-yloxy, 4-methylpent-2-in-4-yloxy nebo 4-methylpent-2-in-5-yloxy, především pak prop-2-in-l-yloxy;
C2-C6-alkinyloxy: ethinyloxy nebo jeden ze zbytků uvedených u C3-C6-alkinyloxy, především ethinyloxy nebo prop-2-in-l-yloxy;
fenyl-C3-C6-alkinyloxy: např. 3-fenylprop-2-in-l-yloxy,
4- fenylbut-2-in-l-yloxy, 3-fenylbut-3-in-2-yloxy,
5- fenylpent-3-in-l-yloxy nebo 6-fenylhex-4-in-l-yloxy, především pak 3-fenylprop-2-in-l-yloxy nebo 3-fenylbut-3-in-2-yloxy;
heterocyklyl-C3-C6-alkinyloxy: např.
3- (heterocyklyl)prop-2-in-l-yloxy,
4- (heterocyklyl)but-2—in-l-yloxy,
3-(heterocyklyl)but-3-in-2-yloxy,
5- (heterocyklyl)pent-3-in-l-yloxy nebo
6- (heterocyklyl)hex-4-in-l-yloxy, především pak 3-(heterocyklyl)prop-2-in-l-yloxy nebo
3-(heterocyklyl)but-3-in-2-yloxy;
• · « » • ·
- 58 C 3-Cg-alkinylthio: prop-1-in-l-ylthio, prop-2-in-l-ylthio, n-but-1-in-l-ylthio, n-but-l-in-3-ylthio, n-but-l-in-4-ylthio, n-but-2-in-l-ylthio, n-pent-1-in-l-ylthio, n-pent-l-in-3-ylthio, n-pent-l-in-4-ylthio, n-pent-l-in-5-ylthio, n-pent-2-in-l-ylthio, n-pent-2-in-4-ylthio, n-pent-2-in-5-ylthio,
3-methyl-but-l-in-3-ylthio, 3-methylbut-l-in-4-ylthio, n-hex-1-in-l-ylthio, n-hex-l-in-3-ylthio, n-hex-l-in-4-ylthio, n-hex-l-in-5-ylthio, n-hex-l-in-6-ylthio, n-hex-2-in-l-ylthio, n-hex-2-in-4-ylthio, n-hex-2-in-5-ylthio, n-hex-2-in-6-ylthio, n-hex-3-in-l-ylthio, n-hex-3-in-2-ylthio, 3-methylpent-l-in-l-ylthio, 3-methyl-pent-l-in-3-ylthio,
3- methyl-pent-l-in-4-ylthio, 3-methylpent-l-in-5-ylthio,
4- methyl-pent-l-in-l-ylthio, 4-methyl-pent-2-in-4ylthio nebo 4-methyl-pent-2-in-5-ylthio, především pak prop-2-in-l-ylthio;
C2-Cg-alkinylthio: ethinylthio nebo jeden ze zbytků uvedených u C3-C6-alkinylthio, především pak ethinylthio nebo prop-2-in-l-ylthio;
(C 3-C g-alkenyl)oxykarbonyl: prop-l-en-l-yloxykarbonyl, prop-2-en-l-yloxykarbonyl, 1-methylethenyloxykarbonyl, n-buten-l-yloxykarbonyl, n-buten-2-yloxykarbonyl, n-buten-3-yloxykarbonyl,
1- methyl-prop-l-en-l-yloxykarbonyl,
2- methylprop-l-en-l-yloxykarbonyl,
1- methyl-prop-2-en-l-yloxykarbonyl,
2- methyl-prop-2-en-l-yloxykarbonyl, n-penten-l-yloxykarbonyl, n-penten-2-yloxykarbonyl, n-penten-3-yloxykarbonyl, n-penten-4-yloxykarbonyl, • · · · • « · · * · · · · ‘ · * • » · · · « · ··· *··« »» ··· 99 99
- 59 1- methyl-but-l-en-1-yloxykarbony1,
2- methyl-but-l-en-l-yloxykarbonyl,
3- methyl-but-l-en-1-yloxykarbony1,
1- methyl-but-2-en-l-yloxykarbonyl,
2- methyl-but-2-en-l-yloxykarbonyl,
3- methy1-but-2-en-1-yloxykarbony1,
1- methyl-but-3-en-l-yloxykarbonyl,
2- methy1-but-3-en-1-yloxykarbony1,
3- methyl-but-3-en-1-yloxykarbony1,
1.1- dimethyl-prop-2-en-l-yloxykarbonyl,
1.2- dimethyl-prop-l-en-l-yloxykarbonyl,
1.2- dimethyl-prop-2-en-l-yloxykarbonyl, l-ethyl-prop-l-en-2-yloxykarbonyl, l-ethyl-prop-2-en-l-yloxykarbonyl, n-hex-l-en-l-yloxykarbonyl, n-hex-2-en-l-yloxykarbonyl, n-hex-3-en-l-yloxykarbonyl, n-hex-4-en-l-yloxykarbonyl, n-hex-5-en-l-yloxykarbonyl,
1- methyl-pent-l-en-l-yloxykarbonyl,
2- methyl-pent-l-en-l-yloxykarbonyl,
3- methyl-pent-l-en-l-yloxykarbonyl,
4- methyl-pent-l-en-l-yloxykarbonyl,
1- methyl-pent-2-en-l-yloxykarbonyl,
2- methyl-pent-2-en-l-yloxykarbonyl,
3- methyl-pent-2-en-l-yloxykarbonyl,
4- methyl-pent-2-en-l-yloxykarbonyl,
1- methyl-pent-3-en-l-yloxykarbonyl,
2- methyl-pent-3-en-l-yloxykarbonyl,
3- methyl-pent-3-en-l-yloxykarbonyl,
4- methyl-pent-3-en-l-yloxykarbonyl,
1- methyl-pent-4-en-l-yloxykarbonyl,
2- methyl-pent-4-en-l-yloxykarbonyl,
3- methyl-pent-4-en-l-yloxykarbonyl,
4- methy1-pent-4-en-1-yloxykarbony1,
1,l-dimethyl-but-2-en-l-yloxykarbonyl, • · · • ·
-60 1.1- dimethyl-but-3-en-l-yloxykarbonyl,
1.2- dimethyl-but-l-en-l-yloxykarbonyl,
1.2- dimethyl-but-2-en-l-yloxykarbonyl,
1.2- dimethyl-but-3-en-l-yloxykarbonyl,
1.3- dimethyl-but-l-en-l-yloxykarbonyl,
1.3- dimethyl-but-2-en-l-yloxykarbonyl,
1.3- dimethyl-but-3-en-l-yloxykarbonyl,
2.2- dimethyl-but-3-en-l-yloxykarbonyl,
2.3- dimethyl-but-l-en-l-yloxykarbonyl,
2.3- dimethyl-but-2-en-l-yloxykarbonyl,
2.3- dimethyl-but-3-en-l-yloxykarbonyl,
3.3- dimethyl-but-l-en-l-yloxykarbonyl,
3.3- dimethyl-but-2-en-l-yloxykarbonyl, l-ethyl-but-1-en-l-yloxykarbonyl, l-ethyl-but-2-en-l-yloxykarbonyl,
1- ethyl-but-3-en-l-yloxykarbonyl,
2- ethyl-but-l-en-l-yloxykarbonyl,
2-ethyl-but-2-en-l-yloxykarbonyl,
2-ethyl-but-3-en-l-yloxykarbonyl,
1,1,2-trimethyl-prop-2-en-l-yloxykarbonyl, l-ethyl-l-methyl-prop-2-en-l-yloxykarbonyl, l-ethyl-2-methyl-prop-l-en-l-yloxykarbonyl nebo l-ethyl-2-methyl-prop-2-en-l-yloxykarbonyl, především prop-2-en-l-yloxykarbonyl;
(C 3-C6-alkenyloxy)karbonyl-C X-C 6-alkyl: C X-C 6-alkyl substituovaný skupinou (C3-C6-alkenyloxy)karbonyl, jak byla uvedena výše, přednostně prop-2-en-l-yl-oxykarbonyl, takže například prop-2-en-1-y1-oxykarbony1-methy1;
(c 3-c 6~alkenyl)karbonyloxy:
prop-l-en-l-ylkarbonyloxy, prop-2-en-l-ylkarbonyloxy,
1-methylethenylkarbonyloxy, n-buten-l-ylkarbonyloxy, • ·
-61 n-buten-2-ylkarbonyloxy, n-buten-3-ylkarbonyloxy,
1- methyl-prop-1-en-l-ylkarbonyloxy,
2- methyl-prop-1-en-l-ylkarbonyloxy,
1- methyl-prop-2-en-l-ylkarbonyloxy,
2- methyl-prop-2-en-l-ylkarbonyloxy, n-penten-1-ylkarbonyloxy, n-penten-2-ylkarbonyloxy, n-penten-3-ylkarbonyloxy, n-penten-4-ylkarbonyloxy,
1- methyl-but-1-en-l-ylkarbonyloxy,
2- methyl-but-l-en-l-ylkarbonyloxy,
3- methyl-but-l-en-l-ylkarbonyloxy,
1- methyl-but-2-en-l-ylkarbonyloxy,
2- methyl-but-2-en-1-ylkarbonyloxy,
3- methyl-but-2-en-l-ylkarbonyloxy,
1- methyl-but-3-en-l-ylkarbonyloxy,
2- methyl-but-3-en-l-ylkarbonyloxy,
3- methyl-but-3-en-l-ylkarbonyloxy,
1.1- dimethyl-prop-2-en-l-ylkarbonyloxy,
1.2- dimethyl-prop-l-en-l-ylkarbonyloxy,
1.2- dimethyl-prop-2-en-l-ylkarbonyloxy, l-ethyl-prop-l-en-2-ylkarbonyloxy, l-ethyl-prop-2-en-l-ylkarbonyloxy, n-hex-l-en-l-ylkarbonyloxy, n-hex-2-en-l-ylkarbonyloxy, n-hex-3-en-l-ylkarbonyloxy, n-hex-4-en-l-ylkarbonyloxy, n-hex-5-en-l-ylkarbonyloxy,
1- methy1-pent-l-en-1-ylkarbonyloxy,
2- methyl-pent-l-en-l-ylkarbonyloxy,
3- methyl-pent-l-en-l-ylkarbonyloxy,
4- methyl-pent-l-en-l-ylkarbonyloxy,
1- methyl-pent-2-en-l-ylkarbonyloxy,
2- methyl-pent-2-en-l-ylkarbonyloxy,
3- methyl-pent-2-en-l-ylkarbonyloxy,
4- methyl-pent-2-en-l-ylkarbonyloxy,
1- methyl-pent-3-en-l-ylkarbonyloxy,
2- methyl-pent-3-en-l-ylkarbonyloxy, • v • * · · « 9 « · « · · · · » ·
-62 « · *>
<
• · ·
3- methyl-pent-3-en-l-ylkarbonyloxy,
4- methyl-pent-3-en-l-ylkarbonyloxy,
1- methyl-pent-4-en-l-ylkarbonyloxy,
2- methyl-pent-4-en-l-ylkarbonyloxy,
3- methyl-pent-4-en-l-ylkarbonyloxy,
4- methyl-pent-4-en-l-ylkarbonyloxy,
1.1- dimethyl-but-2-en-l-ylkarbonyloxy,
1.1- dimethyl-but-3-en-l-ylkarbonyloxy,
1.2- dimethyl-but-l-en-l-ylkarbonyloxy,
1.2- dimethyl-but-2-en-l-ylkarbonyloxy,
1.2- dimethyl-but-3-en-l-ylkarbonyloxy,
1.3- dimethyl-but-l-en-l-ylkarbonyloxy,
1.3- dimethyl-but-2-en-l-ylkarbonyloxy,
1.3- dimethyl-but-3-en-l-ylkarbonyloxy,
2.2- dimethyl-but-3-en-l-ylkarbonyloxy,
2.3- dimethyl-but-l-en-l-ylkarbonyloxy,
2.3- dimethyl-but-2-en-l-ylkarbonyloxy,
2.3- dimethyl-but-3-en-l-ylkarbonyloxy,
3.3- dimethyl-but-l-en-l-ylkarbonyloxy,
3.3- dimethyl-but-2-en-l-ylkarbonyloxy, l-ethyl-but-1-en-l-ylkarbonyloxy, l-ethyl-but-2-en-l-ylkarbonyloxy,
1- ethyl-but-3-en-l-ylkarbonyloxy,
2- ethyl-but-l-en-l-ylkarbonyloxy,
2-ethyl-but-2-en-l-ylkarbonyloxy,
2-ethyl-but-3-en-l-ylkarbonyloxy,
1,1,2-trimethyl-prop-2-en-l-ylkarbonyloxy, l-ethyl-l-methyl-prop-2-en-l-ylkarbonyloxy, l-ethyl-2-methyl-prop-l-en-l-ylkarbonyloxy nebo l-ethyl2-methyl-prop-2-en-l-ylkarbonyloxy, především pak prop-2-en-l-ylkarbonyloxy;
(C2-C6-alkenyl)karbonyloxy: ethenylkarbonyloxy nebo jeden ze zbytků uvedených pod * ·· ·» ···· »* ·» • · · · « · • · ·*··» «χ • < · « « · ♦ »· • « » » ' «»· ···· ·♦ ··· ·» ··
-63 (C3—C6-alkenyl)karbonyloxy, především pak ethenylkarbonyloxy nebo prop-2-en-l-ylkarbonyloxy;
(C3-C6-alkenyl)karbonylthio: prop-l-en-l-ylkarbonylthio, prop-2-en-l-ylkarbonylthio, 1-methylethenylkarbonylthio, n-buten-l-ylkarbonylthio, n-buten-2-ylkarbonylthio, n-buten-3-ylkarbonylthio,
1- methyl-prop-l-en-l-ylkarbonylthio,
2- methyl-prop-l-en-l-ylkarbonylthio,
1- methyl-prop-2-en-l-ylkarbonylthio,
2- methyl-prop-2-en-l-ylkarbonylthio, n-penten-l-ylkarbonylthio, n-penten-2-ylkarbonylthio, n-penten-3-ylkarbonylthio, n-penten-4-ylkarbonylthio,
1- methyl-but-l-en-l-ylkarbonylthio,
2- methyl-but-l-en-l-ylkarbonylthio,
3- methyl-but-l-en-l-ylkarbonylthio,
1- methyl-but-2-en-l-ylkarbonylthio,
2- methyl-but-2-en-l-ylkarbonylthio,
3- methyl-but-2-en-l-ylkarbonylthio,
1- methyl-but-3-en-l-ylkarbonylthio,
2- methyl-but-3-en-l-ylkarbonylthio,
3- methyl-but-3-en-l-ylkarbonylthio,
1.1- dimethyl-prop-2-en-l-ylkarbonylthio,
1.2- dimethyl-prop-l-en-l-ylkarbonylthio,
1.2- dimethyl-prop-2-en-l-ylkarbonylthio, l-ethyl-prop-l-en-2-ylkarbonylthio, l-ethyl-prop-2-en-l-ylkarbonylthio, n-hex-l-en-l-ylkarbonylthio, n-hex-2-en-l-ylkarbonylthio, n-hex-3-en-l-ylkarbonylthio, n-hex-4-en-l-ylkarbonylthio, n-hex-5-en-l-ylkarbonylthio,
1- methyl-pent-l-en-l-ylkarbonylthio,
2- methyl-pent-l-en-l-ylkarbonylthio, ··· •t *
-64 3- methyl-pent-l-en-l-ylkarbonylthio,
4- methyl-pent-l-en-l-ylkarbonylthio,
1- methyl-pent-2-en-l-ylkarbonylthio,
2- methyl-pent-2-en-l-ylkarbonylthio,
3- methyl-pent-2-en-l-ylkarbonylthio,
4- methyl-pent-2-en-l-ylkarbonylthio,
1- methyl-pent-3-en-l-ylkarbonylthio,
2- methyl-pent-3-en-l-ylkarbonylthio,
3- methyl-pent-3-en-l-ylkarbonylthio,
4- methyl-pent-3-en-l-ylkarbonylthio,
1- methyl-pent-4-en-l-ylkarbonylthio,
2- methyl-pent-4-en-l-ylkarbonylthio,
3- methyl-pent-4-en-l-ylkarbonylthio,
4- methyl-pent-4-en-l-ylkarbonylthio,
1.1- dimethyl-but-2-en-l-ylkarbonylthio,
1.1- dimethyl-but-3-en-l-ylkarbonylthio,
1.2- dimethyl-but-l-en-l-ylkarbonylthio,
1.2- dimethyl-but-2-en-l-ylkarbonylthio,
1.2- dimethyl-but-3-en-l-ylkarbonylthio,
1.3- dimethyl-but-l-en-l-ylkarbonylthio,
1.3- dimethyl-but-2-en-l-ylkarbonylthio,
1.3- dimethyl-but-3-en-l-ylkarbonylthio,
2.2- dimethyl-but-3-en-l-ylkarbonylthio,
2.3- dimethyl-but-l-en-l-ylkarbonylthio,
2.3- dimethyl-but-2-en-l-ylkarbonylthio,
2.3- dimethyl-but-3-en-l-ylkarbonylthio,
3.3- dimethyl-but-l-en-l-ylkarbonylthio,
3.3- dimethyl-but-2-en-l-ylkarbonylthio,
1-ethyl-but-l-en-l-ylkarbonylthio, l-ethyl-but-2-en-l-ylkarbonylthio,
1- ethyl-but-3-en-l-ylkarbonylthio,
2- ethyl-but-l-en-l-ylkarbonylthio,
2-ethyl-but-2-en-l-ylkarbonylthio,
2-ethyl-but-3-en-l-ylkarbonylthio, • ·· • · · *
* » β ♦ · ···
- 65 ·*· ··«·
1,1,2-trimethyl-prop-2-en-l-ylkarbonylthio, l-ethyl-l-methyl-prop-2-en-l-ylkarbonylthio,
1-ethyl-2-methy1-prop-l-en-l-ylkarbonylthio nebo l-ethyl-2-methyl-prop-2-en-l-ylkarbonylthio, především pak prop-2-en-l-ylkarbonylthio;
(C2-C6-alkenyl)karbonylthio: ethenylkarbonylthio nebo jeden ze zbytků uvedených pod (C3-Cg-alkenyl)karbonylthio, především pak prop-2-en-l-yl-karbonylthio;
(C 3-C g-alkinyl)karbonyloxy: prop-l-in-l-ylkarbonyloxy, prop-2-in-l-ylkarbonyloxy, n-but-l-in-l-ylkarbonyloxy, n-but-l-in-3-ylkarbonyloxy, n-but-l-in-4-ylkarbonyloxy, n-but-2-in-l-ylkarbonyloxy, n-pent-l-in-l-ylkarbonyloxy, n-pent-l-in-3-ylkarbonyloxy, n-pent-l-in-4-ylkarbonyloxy, n-pent-l-in-5-ylkarbonyloxy, n-pent-2-in-l-ylkarbonyloxy, n-pent-2-in-4-ylkarbonyloxy, n-pent-2-in-5-ylkarbonyloxy,
3-methyl-but-l-in-3-ylkarbonyloxy,
3-methyl-but-l-in-4-ylkarbonyloxy, n-hex-l-in-l-ylkarbonyloxy, n-hex-l-in-3-ylkarbonyloxy, n-hex-l-in-4-ylkarbonyloxy, n-hex-l-in-5-ylkarbonyloxy, n-hex-l-in-6-ylkarbonyloxy, n-hex-2-in-l-ylkarbonyloxy, n-hex-2-in-4-ylkarbonyloxy, n-hex-2-in-5-ylkarbonyloxy, n-hex-2-in-6-ylkarbonyloxy, n-hex-3-in-l-ylkarbonyloxy, n-hex-3-in-2-ylkarbonyloxy,
3-methyl-pent-l-in-l-ylkarbonyloxy,
3-methyl-pent-l-in-3-ylkarbonyloxy,
3-methyl-pent-l-in-4-ylkarbonyloxy,
3- methyl-pent-l-in-5-ylkarbonyloxy,
4- methyl-pent-l-in-l-ylkarbonyloxy, • · · · • · t · · · *
-66 4-methyl-pent-2-in-4-ylkarbonyloxy nebo
4-methyl-pent-2-in-5-ylkarbonyloxy, především pak prop-2-in-l-ylkarbonyloxy;
(C2-C6-alkinyl)karbonyloxy: ethinylkarbonyloxy nebo jeden ze zbytků uvedených pod (C3-C6-alkinyl)karbonyloxy, především ethinylkarbonyloxy nebo prop-2-in-l-ylkarbonyl-oxy;
C 3—C g-alkinylsulfonyloxy: prop-l-in-l-ylsulfonyloxy, prop-2-in-l-ylsulfonyloxy, n-but-l-in-l-ylsulfonyloxy, n-but-l-in-3-ylsulfonyloxy, n-but-l-in-4-ylsulfonyloxy, n-but-2-in-l-ylsulfonyloxy, n-pent-l-in-l-ylsulfonyloxy, n-pent-l-in-3-ylsulfonyloxy, n-pent-l-in-4-ylsulfonyloxy, n-pent-l-in-5-ylsulfonyloxy, n-pent-2-in-l-ylsulfonyloxy, n-pent-2-in-4-ylsulfonyloxy, n-pent-2-in-5-ylsulfonyloxy,
3-methyl-but-l-in-3-ylsulfonyloxy,
3-methyl-but-l-in-4-ylsulfonyloxy, n-hex-l-in-l-ylsulfonyloxy, n-hex-l-in-3-ylsulfonyloxy, n-hex-l-in-4-ylsulfonyloxy, n-hex-l-in-5-ylsulfonyloxy, n-hex-l-in-6-ylsulfonyloxy, n-hex-2-in-l-ylsulfonyloxy, n-hex-2-in-4-ylsulfonyloxy, n-hex-2-in-5-ylsulfonyloxy, n-hex-2-in-6-ylsulfonyloxy, n-hex-3-in-l-ylsulfonyloxy, n-hex-3-in-2-ylsulfonyloxy,
3-methyl-pent-l-in-l-ylsulfonyloxy,
3-methyl-pent-l-in-3-ylsulfonyloxy,
3-methyl-pent-l-in-4-ylsulfonyloxy,
3— methyl—pent-l-in-5-ylsulfonyloxy,
4— methyl-pent—1—in-l—ylsulfonyloxy,
4-methyl-pent-2-in-4-ylsulfonyloxy nebo
4-methylpent-2-in-5-ylsulfonyloxy, především pak • · · • · • ·
-67 prop-2-in-l-ylsulfonyloxy;
(C 3—C g-alkinyl)karbonylthio:
prop-l-in-l-ylkarbonylthio, prop-2-in-l-ylkarbonylthio, n-but-l-in-l-ylkarbonylthio, n-but-l-in-3-ylkarbonylthio, n-but-l-in-4-ylkarbonylthio, n-but-2-in-l-ylkarbonylthio, n-pent-l-in-l-ylkarbonylthio, n-pent-l-in-3-ylkarbonylthio, n-pent-l-in-4-ylkarbonylthio, n-pent-l-in-5-ylkarbonylthio, n-pent-2-in-l-ylkarbonylthio, n-pent-2-in-4-ylkarbonylthio, n-pent-2-in-5-ylkarbonylthio,
3-methy1-but-1-in-3-ylkarbonylthio,
3-methy1-but-1-in-4-ylkarbonylthio, n-hex-l-in-l-ylkarbonylthio, n-hex-l-in-3-ylkarbonylthio, n-hex-l-in-4-ylkarbonylthio, n-hex-l-in-5-ylkarbonylthio, n-hex-l-in-6-ylkarbonylthio, n-hex-2-in-l-ylkarbonylthio, n-hex-2-in-4-ylkarbonylthio, n-hex-2-in-5-ylkarbonylthio, n-hex-2-in-6-ylkarbonylthio, n-hex-3-in-l-ylkarbonylthio, n-hex-3-in-2-ylkarbonylthio, 3-methyl-pent-l-in-l-ylkarbonylthio, 3-methyl-pent-l-in-3-ylkarbonylthio, 3-methyl-pent-l-in-4-ylkarbonylthio,
3- methyl-pent-l-in-5-ylkarbonylthio,
4- methyl-pent-l-in-l-ylkarbonylthio,
4-methyl-pent-2-in-4-ylkarbonylthio nebo • · · ·
-68 4-methyl-pent-2-in-5-ylkarbonylthio, především pak prop-2-in-l-ylkarbonylthio;
(C2—C6-alkinyl)karbonylthio: ethinylkarbonylthio nebo jeden ze zbytků uvedených pod (C3-C3-alkinyl)karbonylthio, především pak ethinylkarbonylthio nebo prop-2-in-l-yl-karbonylthio;
(C X-C g-alkoxy)karbonyl-C 2-C 6-alkenyl: C 2-C 6-alkenyl substituovaný skupinou (CX-Cg-alkoxy)karbonyl, jak byla uvedena výše, jako například methoxykarbonylprop-2-en-l-yl;
C3-C6-alkenyloxy-CX-Cg-alkyl: Cx-C6-alkyl substituovaný skupinou C3-Cg-alkenyloxy, jak byla uvedena výše, přednostně allyloxy, 2-methylprop-2-en-l-yloxy, but-l-en-3-yloxy, but-l-en-4-yloxy oder but-2-en-l-yloxy, například allyloxymethyl,
2-allyloxyethyl nebo but-l-en-4-yloxymethyl;
C3-Cg-alkinyloxy-CX-Cg-alkyl: Cx-C6-alkyl substituovaný skupinou C3-Cg-alkinyloxy, jak byla uvedena výše, přednostně propargyloxy, but-l-in-3-yloxy, but-l-in-4-yloxy nebo but-2-in-l-yloxy, takže například propargyloxymethyl nebo 2-propargyloxyethyl;
C3-C7-cykloalkyl: cyklopropyl, cyklobutyl, cyklopentyl, cyklohexyl nebo cykloheptyl, především pak cyklopentyl nebo cyklohexyl;
C3-Cg-cykloalkyl: cyklopropyl, cyklobutyl, cyklopentyl nebo cyklohexyl;
C3-C8-cykloalkyl: cyklopropyl, cyklobutyl, cyklopentyl, • « · • · • ·
cyklohexyl, cykloheptyl nebo cyklooctyl, především pak cyklopentyl nebo cyklohexyl;
C3-C 8-cykloalkyl-C X-C4-alkyl: cyklopropylmethyl, cyklobutylmethyl, cyklopentylmethyl, cyklohexylmethyl, cykloheptylmethyl, cyklooctylmethyl,
1-(cyklopropyl)ethyl, 1-(cyklobutyl)ethyl,
1-(cyklopentyl)ethyl, 1-(cyklohexyl)ethyl,
1- (cykloheptyl)ethyl, 1-(cyklooctyl)ethyl,
2- (cyklopropyl)ethyl, 2-(cyklobutyl)ethyl,
2-(cyklopentyl)ethyl, 2-(cyklohexyl)ethyl,
2- (cykloheptyl)ethyl, 2-(cyklooctyl)ethyl,
3- (cyklopropyl)propyl, 3-(cyklobutyl)propyl,
3-(cyklopentyl)propyl, 3-(cyklohexyl)propyl,
3- (cykloheptyl)propyl, 3-(cyklooctyl)propyl,
4- (cyklopropyl)butyl, 4-(cyklobutyl)butyl,
4-(cyklopentyl)butyl, 4-(cyklohexyl)butyl,
4-(cykloheptyl)butyl nebo 4-(cyklooktyl)butyl, především pak cyklopentylmethyl nebo cyklohexylmethyl;
C3-C6-cykloalkoxy: cyklopropyloxy, cyklobutyloxy, cyklopentyloxy nebo cyklohexyloxy;
C3-Cg-cykloalkylthio: cyklopropylthio, cyklobutylthio, cyklopentylthio nebo cyklohexylthio;
C 3-Cg-cykloalkylkarbonyloxy: cyklopropylkarbonyloxy, cyklobutylkarbonyloxy, cyklopentylkarbonyloxy nebo cyklohexylkarbonyloxy;
C 3-C6-cykloalkylsulfonyloxy: cyklopropylsulfonyloxy, cyklobutylsulfonyloxy, cyklopentylsulfonyloxy nebo cyklohexylsulfonyloxy;
• · · ·
-70 • · · · · * * · · • · a » · · · * * » · « · · · * ► · ··· · · · · · ·· ··
C 3-Cg-cykloalkoxy-C 3-C 4-alkyl: cyklopropyloxymethyl, cyklobutyloxymethyl, cyklopentyloxymethyl, cyklohexyloxymethyl, 1-(cyklopropyloxy)ethyl,
1-(cyklobutyloxy)ethyl, 1-(cyklopentyloxy)ethyl,
1- (cyklohexyloxy)ethyl, 2-(cyklopropyloxy)ethyl,
2- (cyklobutyloxy)ethyl, 2-(cyklopentyloxy)ethyl,
2- (cyklohexyloxy)ethyl, 3-(cyklopropyloxy)propyl,
3- (cyklobutyloxy)propyl, 3-(cyklopentyloxy)propyl,
3- (cyklohexyloxy)propyl, 4-(cyklopropyloxy)butyl,
4- (cyklobutyloxy)butyl, 4-(cyklopentyloxy)butyl nebo
4-(cyklohexyloxy)butyl, především pak cyklopentyloxymethyl, cyklohexyloxymethyl nebo
2-(cyklopentyloxy)ethyl;
C5-C7-cykloalkenyloxy: cyklopent-l-enyloxy, cyklopent2-enyloxy, cylopent-3-enyloxy, cyklohex-l-enyloxy, cyklohex-2-enyloxy, cyklohex-3-enyloxy, cyklohept-1-enyloxy, cyklohept-2-enyloxy, cyklohept-3-enyloxy nebo cyklohept-4- enyloxy;
C1-C3-alkylen: methylen, 1,2-ethylen nebo 1,3-propylen.
Jako 3- až 7-členné heterocyklyly je nutno chápat jak nasycené, částečně nebo úplně nenasycené, jakož i aromatické heterocyklyly s jedním až třemi heteroatomy, vybranými ze skupiny tvořené
- jedním až třemi atomy dusíku,
- jedním nebo dvěma atomy kyslíku a
- jedním nebo dvěma atomy síry.
Příklady pro 3- až 7-členné heterocykly jsou oxiranyl, aziridiny, oxetanyl, tetrahydrofuranyl, tetrahydrothienyl, pyrrolidinyl, isoxazolidinyl, isothiazolidinyl, • · · · • ·
- 71 pyrazolidinyl, oxazolidinyl, thiazolidinyl, imidazolidinyl, dioxolanyl, jako 5 1,3-dioxolan-2-yl a 1,3-dioxolan-4-yl, dioxanyl, jako 1,3-dioxan-2-yl a 1,3-dioxan-4-yl, dithianyl jako 1,3-dithian-2-yl, dále 1,2,4-oxadiazolidinyl,
1.3.4- oxadiazolidinyl, 1,2,4-thiadiazolidinyl,
1.3.4- thiadiazolidinyl, 1,2,4-triazolidinyl,
1.3.4- triazolidinyl, 2,3-dihydrofuryl, 2,5-dihydrofuryl,
2.3- dihydrothienyl, 2,5-dihydrothienyl, 2,3-pyrrolinyl,
2.5- pyrrolinyl, 2,3-isoxazolinyl, 3,4-isoxazolinyl,
4.5- isoxazolinyl, 2,3-isothiazolinyl, 3,4-isothiazolinyl,
4.5- isothiazolinyl, 2,3-dihydropyrazolyl,
3.4- dihydropyrazolyl, 4,5-dihydropyrazolyl,
2,3-dihydrooxazolyl, 3,4-dihydrooxazolyl, piperidinyl, tetrahydropyridazinyl, tetrahydropyrimidinyl, tetrahydropyrazinyl, 1,3,5-tetrahydrotriazinyl a
1.2.4- tetrahydrotriazinyl, jakož i následující heteroaromáty:
furyl, jako 2-furyl a 3-furyl, thienyl, jako 2-thienyl a
3-thienyl, pyrrolyl, jako 2-pyrrolyl a 3-pyrrolyl, išoxazolyl, jako 3-isoxazolyl, 4-isoxazolyl a 5-isoxazolyl, isothiazolyl, jako 3-isothiazolyl, 4-isothiazolyl a
5-isothiazolyl, pyrazolyl, jako 3-pyrazolyl, 4-pyrazolyl a
5-pyrazolyl, oxazolyl, jako 2-oxazolyl, 4-oxazolyl a
5-oxazolyl, thiazolyl, jako 2-thiazolyl, 4-thiazolyl a
5-thiazolyl, imidazolyl, jako 2-imidazolyl a 4-imidazolyl, oxadiazolyl, jako 1,2,4-oxadiazol-3-yl,
1.2.4- oxadiazol-5-yl a 1,3,4-oxadiazol-2-yl, thiadiazolyl, jako 1,2,4-thiadiazol-3-yl, 1,2,4-thiadiazol-5-yl a
1.3.4- thiadiazol-2-yl, triazolyl, jako 1,2,4-triazol-l-yl,
1.2.4- triazol-3-yl a 1,2,4-triazol-4-yl, pyridinyl, jako
2- pyridinyl, 3-pyridinyl a 4-pyridinyl, pyridazinyl, jako
3- pyridazinyl a 4-pyridazinyl, pyrimidinyl, jako
2-pyrimidinyl, 4-pyrimidinyl a 5-pyrimidinyl, dále • · · · • · · ·
- 72 2-pyrazinyl, 1,3,5-triazin-2-yl a 1,2,4-triazin-3-yl, především pyridyl, pyrimidyl, furanyl a thienyl.
Příklady provedení vynálezu
Ohledně použití vynalezených sloučenin se vzorcem I jako herbicidů a/nebo jako sloučenin s účinkem defoliantů/desikantů mají proměnné přednostně následující významy, a to vždy jako samotné, nebo v kombinaci:
X kyslík;
Alk trifluormethyl;
R1 vodík;
R2 vodík;
R3 halogen, především chlór;
R4 kyano, halogen nebo CX-C4-alkoxy, především chlór nebo C3-C3-alkoxy; zvlášť upřednostněn je chlór;
R5 vodík, halogen nebo C3-C4-alkoxy, především vodík, chlór nebo methoxy; zvlášť upřednostněn je vodík;
R6 C3-C6-alkoxy, C3-C6-alkenyloxy nebo C3-C6-alkinyloxy, přičemž každý z těchto zbytků může nést jeden z následujících substituentů:
fenylová skupina, která může být nesubstituovaná, nebo může nést jeden až tři substituenty, vybrané vždy ze skupiny, kterou tvoří halogen, nitro, kyano, C3-C6-alkyl, C3-C6-halogenalkyl,
-73 C-L-Cg-alkoxy a (CX-C6-alkoxy)karbonyl, jedné ze skupin -CO-R9,-CO-OR9,-CO-SR9 nebo -CO-N(R9)RT 0, skupiny -C(R21)=N-OR20;
-CY-R11, -CÍR11)=C(R14J-CO-R15, -CO-OR19,
-CO-NÍR19)—OR20, -CÍR11)=C(R14)-CO-NÍR19)-OR20,
-C(R11)=C(R14)-C(R21)=N-OR20, -C(R21)=N-OR20, -N(R23)R24 nebo -CON(R23)R24;
především * C1-C6-alkoxy, který nese jeden z následujících substituentů:
fenyl, substituovaný halogenem nebo skupinou CX-C3-alkoxy, nebo
- skupina -CO-OR9, -CO-N(R9)R10 nebo -C(R21)=N-OR20;
* nebo C3-C6-alkenyloxy, C3-C6-alkinyloxy, halogenem nebo skupinou -CO-OR9 substituovaný C3-C6-alkenyloxy, halogenem nebo skupinou -CO-OR9 substituovaný
C3-C g-aikinyloxy, -CYR11 , -CÍR11 )=0^1 4 j-CO-R1 5 ,
-CÍR11)=C(R3 4 J-CO-NÍR19)-OR20,
-C(R11)=C(R14)-C(R21)=N-0R20 nebo -N(R23)R24;
R7 vodík, C1-C6-alkyl, C3-C6-alkenyl, (CX-C6-alkoxy)karbonyl-C3-C6-alkyl nebo fenyl, který může být nesubstituovaný nebo může nést jeden až tři zbytky, vybrané vždy ze skupiny, kterou tvoří halogen, nitro, C1-C6-alkyl, Cj^-Cg-alkoxy a (C j^-C 6-alkyl) karbonyl, především C1-C3-alkyl, C3-C4-alkenyl nebo (C j^-C 3-alkoxy) karbonyl-C T-C 3-alkyl;
R8 vodík, C1-C3-alkyl, C1-C3-alkoxy, (ci-c 3-alkoxy)-karbonyl-C τ-03-alkoxy nebo
C3-C4-alkenyloxy, především vodík, C1-C3-alkoxy, • · • · · · • ·
(C X-C3-alkoxy)-karbonyl-C X-C 3-alkoxy nebo C 3-C 4-alkenyloxy;
R9 vodík, Cj^-Cg-alkyl, C 3-C6-alkenyl, (CX-C6-alkoxy)karbonyl-C3-Cg-alkyl nebo fenyl, který může být nesubstituovaný nebo může nést jeden až tři zbytky, vybrané vždy ze skupiny, kterou tvoří halogen, nitro, Cj^-Cg-alkyl, C1-C6-alkoxy a (C3-Cg-alkyl)karbonyl, především C1-C3-alkyl,
C3-C4-alkenyl nebo (CX-C3-alkoxy)karbonyl-CX-C3-alkyl;
R10 vodík, C1-C3-alkyl, CX-C3-alkoxy, (ci~c3-alkoxy)karbonyl-C1-C3-alkoxy nebo C3-C4-alkenyloxy, především C1-C3-alkyl, CX-C3-alkoxy, (C X-C 3-alkoxy)karbonyl-C X-C 3-alkoxy nebo C 3-C 4-alkenyloxy;
R11 vodík nebo methyl, především vodík;
R12, R13 nezávisle na sobě C^Cg-alkyl, především C1-C3-alkyl nebo
R12 a R13 společně nasycený nebo nenasycený dvoučlenný nebo tříčlenný uhlíkový řetězec, který může nést jeden oxosubstituent, přičemž tento uhlíkový řetězec může nést ještě jeden nebo dva zbytky, vybrané vždy ze skupiny, kterou tvoří C1-C6-alkyl, C2-C6-alkenyl,
C2-Cg-alkenyloxy a (CX-C6-alkoxy)karbonyl, především dvoučlenný nebo tříčlenný uhlíkový řetězec, který může být nesubstituován nebo může nést jeden nebo dva zbytky, vybrané vždy ze skupiny, kterou tvoří
C1-C3-alkyl, C2-C4-alkenyl a (CX-C3-alkoxy)karbonyl;
vodík, halogen nebo C1-C6-alkyl, především vodík, chlór
nebo methyl; především je upřednostněn chlór;
R15 O-R22, C1-C4-alkyl, C3-C4-alkenyl, C3-C „-alkinyl,
C1-Cg-alkyliminooxy nebo -N(R23)R24, především O-R22 nebo -N(R23)R24;
R16 vodík, halogen nebo C1-C6-alkyl, především vodík, chlór nebo methyl;
R17 vodík, halogen nebo C1-C6-alkyl, především vodík, chlór nebo methyl;
R18 vodík, C1-C4-alkyl nebo (C4-alkoxy)karbonyl, především vodík, methyl nebo (C3-C3-alkoxy)karbonyl;
R19 vodík, C1-C3-alkyl nebo C3-C4-alkenyl, přičemž obě poslední skupiny mohou nést vždy jeden z následujících zbytků; chlór, (C 1-C6-alkyl)karbonyl, (C1-C6-alkoxy)karbonyl nebo (C3-C6-alkenyloxy)karbonyl; nebo (C1-C6-alkylamino)karbonyl nebo di-(C1-C6-alkyl)aminokarbonyl;
především vodík, C1-C3-alkyl nebo C3-C9-alkenyl, přičemž obě poslední skupiny mohou nést vždy jeden z následujících zbytků: chlór, (C1-C3-alkoxy)karbonyl nebo (C 3-C 9-alkenyloxy)karbonyl;
nebo (C3-C2-alkyl)aminokarbonyl nebo dimethylaminokarbonyl;
R20 C1-C6-alkyl, C3-C6-alkenyl, C3-C6-alkinyl, (C X-C6-alky1)karbonyl-C X-C6-alkyl, (Ci-C6-alkoxy)karbonyl-C i~C 6-alkyl nebo (Ci-C6-alkoxy)karbonyl-C 2-C 6-alkenyl, především Ci-C4-alkyl, C3-C „-alkenyl nebo (Ci~C 3-alkoxy)karbonyl-Ci~C 3-alkyl;
• · • · • · · ·
-76 • · · · · · • · · · · « · · · ·· · · ···
R21 vodík, methyl, C 1-C6-alkoxy, C3-C6-alkenyloxy nebo (CX-C6-alkyl)karbonyloxy, přičemž posledně jmenované 4 skupiny mohou nést jeden z následujících substituentů: (C X-Cg-alkyl)karbonyl, (C X-C6-alkoxy)karbonyl, (CX-C6-alkylamino)karbonyl nebo di-(C x—C g-alkyl)aminokarbonyl;
nebo C3-C6-alkinyloxy, (C2-C6-alkinyl)karbonyloxy, fenoxy nebo benzoyloxy, přičemž fenylové kruhy obou posledně jmenovaných zbytků mohou být nesubstituovány nebo mohou nést jeden až tři substituenty, vybrané vždy ze skupiny, kterou tvoří halogen, Cx-Cg-alkyl,
CX-C6-halogenalkyl a CX-C6-alkoxy;
především C 3-C 4-alkinyloxy, Cx-C-j-alkoxy nebo C3-C6-alkenyloxy, přičemž oba poslední zbytky mohou nést jeden z obou následujících substituentů:
(CX-C3-alkoxy)karbonyl, (CX-C3-alkyl)aminokarbonyl nebo dimethylaminokarbonyl;
R22 jeden z upřednostněných významů R19, především vodík, Cx-Cj-alkyl nebo C3-C4-alkenyl, přičemž obě poslední skupiny mohou nést vždy jeden z následujících zbytků: chlór, (CX-C3-alkoxy)karbonyl nebo (C 3-C4-alkenyloxy)karbonyl;
nebo (Cx-C2-alkyl)aminokarbonyl nebo dimethylaminokarbonyl;
R23, R24 nezávisle na sobě znamenají vodík, Cx-Cg-alkyl, C3-C4-alkenyl, C3-C6-cykloalkyl, (ci-c6-alkyl)karbonyl, (C X-C 6-alkoxy)karbonyl, (Ci-C6-alkoxy)karbonyl-Cχ-Cg-alkyl, CX-C6-alkylsulfonyl, (ci~cg-alkoxy)karbonyl-CX-C6-alkylsulfonyl nebo fenylsulfonyl, který může být nesubstituován nebo může • · • »
- 77 nést ještě jeden až tři substituenty, vybrané vždy ze skupiny, kterou tvoří nitro, halogen, C1-C6-alkyl,
C3-C6-alkenyl, C1-C6-alkoxy a (C3-C6-alkoxy)karbonyl, především vodík, C1-C3-alkyl, (C1-C3-alkyl)karbonyl,
CX-C3-alkylsulfonyl nebo fenylsulfonyl, jehož fenylový kruh nese substituenty halogen-, C1-C3-alkyl- nebo C i—C3-alkoxy-;
zvláště upřednostněny jsou vodík, methyl, ethyl, methylsulfonyl a ethylsulfonyl;
Y -N(R27)-, přičemž
R27 C1-C6-alkyl, C3-C6-alkenyl, C3-C6-alkinyl, C3-C6-alkoxy, C 3-C 6-alkenyloxy, C 3-C6-alkinyloxy, (ci-c 6-alkyl)karbonyloxy, (C X-C6-alkyl)karbamoyloxy, (ci-c6-alkyl)karbonyl-C 3-C 6-alkoxy, (C i~C6-alkoxy)karbonyl-C1-C6-alkyl, (Ci~C6-alkoxy)karbonylC3-Cg-alkoxy nebo fenyi, který může nést ještě jeden až tři substituenty, vybrané vždy ze skupiny, kterou tvoří nitro, halogen, Cj^-Cg-alkyl, Cj^-C 6-alkoxy a (C 1-C 6-alkoxy) karbonyl, především C3-C6-alkoxy, C3-C6-alkenyloxy nebo (ci_c6-alkoxy)karbonyl-C T-C 6-alkoxy;
zvlášt upřednostněny jsou CX-C3-alkoxy, C3-C4-alkenyloxy a (C 3-C3-alkoxy)karbonyl-C 3-C3-alkoxy.
Upřednostněny jsou dále ty sloučeniny I, u nichž R6 znamená CL-C4-alkoxy, který nese skupinu -CO-OR9, -CO-N(R9)R10 nebo -C(R21)=N—OR20, a ty skupiny I, u nichž R6 znamená -CY-R11, a ty sloučeniny I, u nichž R6 znamená —C(R31)=C(R14)—CO—R15, a ty sloučeniny I, u nichž R6 znamená • 0 * » · »
-C(R11)=C(R14)-CO-N(R19)-OR20, a ty sloučeniny I, u nichž R6 znamená -C(R11)=C(R14)-C(R21)=N-OR20.
Kromě toho jsou zcela obecně upřednostněny ty sloučeniny I, u nichž je R6 na pozici β.
Zcela zvlášť upřednostněny jsou sloučeniny Ia uvedené v následujících tabulkách 1 a 2 (I s X = kyslík, Alk = trifluormethyl, R1, R2 = vodík, R3 , R4 = chlór):
Tabulka 1
H R5 f3c
Ia (R6 na β)
Cl Cl • · *
-79 • · ί ί
«
Λ » ·
Tabulka 1
Nr . | R6 | R5 |
Ia.l | OH | H |
Ia.2 | och3 | H |
Ia.3 | oc2h5 | H |
Ia.4 | O(n-C3H7) | H |
la. 5 | OCH(CH3)2 | H |
la. 6 | O(n-C4H9) | H |
Ia.7 | O(i-C4H9) | H |
Ia.8 | O(s-C4H9) | H |
Ia.9 | OC (CH3) 3 | H |
la.10 | O-cyclopropyl | H |
la. 11 | O-cyclobutyl | H |
la. 12 | 0 -cyclopenty1 | H |
la. 13 | O-cyclohexyl | H |
la. 14 | O-cycloheptyl | H |
la. 15 | O-cyclooctyl | H |
la. 16 | OCH2CN | H |
la. 17 | och2ch2cn | H |
Ia.18 | OCH(CH3)CN | H |
la. 19 | OC(CH3) 2cn | H |
Ia.20 | OC (CH3) 2ch2cn | H |
la. 21 | och2ci | H |
Ia.22 | och2ch2ci | H |
Ia.2 3 | OCH(CH3)CH2C1 | H |
Ia.24 | och2cf3 | H |
la. 25 | ochci2 | H |
la. 26 | ocf2ci | H |
la. 27 | ócf3 | H |
la.2 8 | oc2f5 | H |
-80 • 99 9» ···· ·9 9 4 ««99 9 ' * * ' *
9 9*999 ’’ * * «, ♦ »· «< 9 9 9»'·* » 9# 9 « 9
999 9··· 99 999 Μ 99
Nr. | R6 | R5 |
Ia.29 | ocf2h | H |
Ia.30 | och2-ch=ch2 | H |
la.31 | OCH(CH3)-CH=CH2 | H |
la.32 | och2-ch=ch-ch3 | H |
la.33 | och2-c=ch | H |
la.34 | OCH(CH3)-CíCH | H |
la.35 | OC(CH3)2-CsCH | H |
la.36 | och2-cooh | H |
la.37 | och2-co-och3 | H |
Ia.38 | och2-co-oc2h5 | H |
la.39 | OCH2-CO-O-(n-C3H7) | H |
la .40 | och2-co-och(CH3)2 | H |
la.41 | OCH(CH3)-CO~OCH3 | H |
la.42 | OCH(CH3)-CO-OC2H5 | H |
la.43 | OCH(CH3)-CO-O-(n-C3H7) | H |
la.44 | OCH(CH3)-co-oc(CH3)2 | H |
Ia.45 | och2-ch=ch-co-och3 | H |
la. 46 | OCH2-CH=CH- CO-OC2H5 | H |
Ia.47 | OCH(CH3)-ch=ch-co-och3 | H |
la.48 | och2-coo-(ch2)2-och3 | H |
Ia.49 | och2-coo-(ch2)2-oc2h5 | H |
la. 50 | OCH(CH3)-coo- (CH2)2-och3 | H |
Ia.51 | OCH (CH3 ) -coo- (ch2) 2-oc2h5 | H |
la.52 | och2-conh2 | H |
la. 53 | och2-conhch3 | H |
la. 54 | och2-conhc2h5 | H |
la. 55 | OCH2-CON(CH3) 2 | H |
la. 56 | OCH(CH3)-CONH2 | H |
la. 57 | OCH(CH3)-conhch3 | H |
la. 58 | OCH(CH3)-conhc2h5 | H |
la.59 | OCH(CH3)-CON(CH3)2 | H |
Ia.60 | oco-ch3 | H |
la.6l | oco-c2h5 | H |
Ia.62 | OCO-CH(CH3)2 | H |
Ia.63 | OCO-(n-C4H9) | H |
Ia.64 | OCO-cyclopropyl | H |
la.65 | OCO-cyclopentyl | H |
Ia.66 | OCO-CF3 | H |
Ia.67 | oco-och3 | H |
« · · · • *
Nr. | R6 | R5 |
Ia.68 | OCO-OC2H5 | H |
Ia.69 | OCChOCH(CH3)2 | H |
Ia.7O | OCO-OCH2-CO-OCH3 | H |
Ia.71 | O-CO-OCH (CH3 ) -co-och3 | H |
Ia.72 | O-CO-OCH (CH3 ) -co-och2-co-och3 | H |
la.73 | 0-CO-OCH2-CO-OCH2-CO-OCH3 | H |
Ia.74 | o-co-och2-ch=ch2 | H |
la. 75 | O-CO-N(CH3)2 | H |
Ia.76 | O-CO-N (CH3) -ch2-co-och3 | H |
Ia.77 | O-CO-NH-CH2 -co-och3 | H |
la.78 | O-CO-NH-CH (CH3) -CO-OCH3 | H |
Ia.79 | o-so2-ch3 | H |
Ia. 80 | och2-sch3 | H |
la. 81 | O(CH2)2-SCH3 | H |
Ia. 82 | 0(CH2)2-SC2H5 | H |
la. 83 | O(CH2) 2-SO-CH3 | H |
Ia. 84 | O(CH2)2-SO2-CH3 | H |
la. 85 | OCH(CH3)-SO2-CH3 | H |
Ia. 86 | O(CH2) 2-cyclopropyl | H |
Ia.87 | O(CH2) 2-cyclopentyl | H |
Ia. 88 | O(CH2)2-ON=C(CH3)2 | H |
Ia. 89 | O(CH2) 3-ON=C{CH3) 2 | H |
Ia.90 | O(CH2) 2-NO2 | H |
Ia. 91 | O(CH2)2-NH2 | H |
Ia.92 | O(CH2) 2-NHCH3 | H |
Ia.93 | O(CH2)2-NH(CH3)2 | H |
Ia.94 | OCH2-OCH3 | H |
Ia.95 | OCH(CH3)-OCH3 | H |
Ia .96 | OCH(CH3)-OC2Hs | H |
Ia.97 | OCH(CH3)CH2-OCH3 | H |
Ia.98 | O(CH2) 2OH | H |
Ia.99 | och2-oc2h5 | H |
Ia.100 | OCH2COO-ί4-acetoxy-tetrahydrofuran-3-yl) | H |
Ia.101 | OCH2OCOCH3 | H |
Ia.102 | OCH2OCOC2H5 | H |
Ia.103 | och2c6h5 | H |
Ia.104 | O(CH2)2-C5H5 | H |
Ia.105 | OCH2-(4-Cl-C6H4) | H |
Ia.106 | OCH2- (4-CF3-C6H4) | H |
• · • ·
Nr . | R6 | R5 |
Ia.107 | OCH2-(3-NO2-C6H4) | H |
Ia.108 | OCH(CH3)CO-OCH2 CO -OCH3 | H |
Ia.109 | OCH(CH3)CO-OCH(CH3)CO-OCH3 | H |
Ia.110 | OCH(CH3)co-och2co-OC2H5 | H |
Ia.lll | och2co-och2co-och3 | H |
la.112 | och2(CO-OCH(CH3)co-och3 | H |
Ia.113 | OCH(CH3)CO-NCH2CO-OCH3 | H |
Ia.114 | OCH(CH3)CO-NCH(CH3)CO-OCH3 | H |
Ia.115 | OCH (CH3)CO-NCH(CH (CH3) 2) co-och3 | H |
Ia.116 | OCH (ch3 ) co- nch2co -0C2H5 | H |
Ia.117 | och2co-nch2co-och3 | H |
Ia.118 | OCH2 CO-NCH(CH3)CO-OCH3 | H |
Ia.119 | OCH2CO-NCH(CH(CH3)2) -och3 | H |
Ia.120 | OCH(CH3)CO-NOCH3 | H |
Ia.121 | OCH(CH3)C(NOCH3)OCH2COCH3 | H |
. Ia.122 | OCH(CH3)C(NOCH3)OCH(CH3 )COOCH3 | H |
Ia.123 | OCH(CH3)C(NOCH3)OCH2-CH=CH2 | H |
Ia.124 | och2c(NOCH3)och2co-och3 | H |
Ia.125 | och2c(NOCH3)OCH(CH3)co-och3 | H |
Ia.126 | och2c(noch3)och2 - ch=ch2 | H |
Ia.127 | OCH (CH3 ) c (noch2chch2 ) och2co- och3 | H |
Ia.128 | OCH (CH3) C (NOCH2CHCH2) OCH (ch3) co-och3 | H |
Ia.129 | OCH (CH3 ) C (NOCH2CHCH2 ) OCH2 - CH - CH2 | H |
Ia.130 | OCH2C (NOCH2CHCH2) och2co-och3 | H |
Ia.131 | och2c(NOCH2CHCH2)OCH(CH3) co-och3 | H |
Ia.132 | och2c(noch2chch2)och2-ch=ch2 | H |
Ia.133 | och(ch3)c(=noch2cooch3)och3 | H |
Ia.134 | OCH (CH3 ) C (C=NOCH (CH3 ) cooch3 ) och3 | H |
Ia.135 | och2c(=noch2cooch3)och3 | H |
la.136 | och2c (=NOCH (ch3 ) cooch3 ) och3 | H |
Ia.137 | OCH ( ch3 ) C (=NOCH2COOCH3) och2cooch3 | H |
Ia.138 | OCH (CH3) c ( =noch2 cooch3 ) OCH2 - CH=CH2 | H |
Ia.139 | OCH2C (=NOCH2COOCH3) OCH2COOCH3 | H |
Ia.140 | OCH2C (=NOCH2COOCH3) OCH2CH=CH2 | H |
Ia.141 | sch3 | H |
Ia.142 | SCH(CH3)2 | H |
la.143 | SCH2-C = CH | H |
Ia.144 | sch(ch3)-co-och3 | H |
Ia.145 | nh-ch3 | H |
• · · ·
Nr. | R6 | R5 |
Ia.146 | NH-CH (CH3) 2 | H |
Ia.147 | N(CH3)2 | H |
Ia.148 | nh-so2ch3 | H |
la.149 | nh-ch2co-och3 | H |
la.150 | NH-CH(CH3)CO-OCH3 | H |
la.151 | nh-so2ch2co-och3 | H |
la .152 | nh-so2ch(CH3)co-och3 | H |
la.153 | N(CH3) -so2ch3 | H |
la.154 | N(CH3) -ch2co-och3 | H |
Ia.155 | N(CH3)-so2ch2co-och3 | H |
la.156 | N(ch3)-SO2CH(ch3)co-och3 | H |
la.157 | OCH (ch3 ) -co-och2-ch=ch2 | H |
la.158 | och(ch3) -co-och2-co-och2-ch=ch2 | H |
la.159 | och2-co-och2-ch=ch2 | H |
Ia.160 | och2-co-och2- co -och2-ch-ch2 | H |
la.161 | OCH(CH3) -co-och(ch3) -co-och2-ch=ch2 | H |
la.162 | och2-co-och(ch3) -co-och2-ch=ch2 | H |
la.163 | ch(och3)2 | H |
la.164 | ch(oc2h5)2 | H |
la.165 | 1,3-Dioxolan-2-yl | H |
la.166 | 1,3-Dithiolan-2-yl | H |
la.167 | 4-Methyl-1,3 -dithiolan-2-yl | H |
Ia.168 | CH2-CH(C1)-co-och3 | H |
la.169 | CH2-CH(C1)-co-oc2h5 | H |
la.170 | CH=C(Cl)-CO-OCH3 | H |
la.171 | CH=C(C1) -CO-OC2Hs | H |
la.172 | CH=C (Cl) -CO-OCH (CH3) 2 | H |
la.173 | CH=C(Cl)-co-och2-co-och3 | H |
la.174 | CH=C(Cl)-CO-OCH(CH3) -CO-OCH3 | H |
Ia.175 | CH=C(C1)-co-och2-co-oc2h5 | H |
la.176 | CH=C(C1) -CO-OCH (CH3) -CO-OC2H5 | H |
Ia.177 | CH=C(C1) -co-och2-ch=ch2 | H |
la.178 | CH=C(Cl)-CONH-CH3 | H |
la.179 | CH=C(C1) -CON(CH3)2 | H |
Ia.180 | CH=C(C1) -CONH-CH2CO-OCH3 | H |
la.181 | CH=C(C1) -CONH-CH(CH3) -co-och3 | H |
Ia.182 | CH=C (Cl) -CON (CH3) -CH2-CO-OCH3 | H |
la.183 | CH=C(C1) -CONH-CH2-CO-OC2H5 | H |
la.184 | CH=C(C1) -CONH-CH[CH(CH3)2] -co-och3 | H |
• ·
Nr . | R6 | R5 |
Ia.185 | CH=C(C1)-conh-ch2-ch=ch2 | Η |
Ia.186 | CH=C(C1)-CONH-CH(CH3)2 | H |
la.187 | ch=c (ci)-conh-och3 | H |
la.188 | CH=C(C1)-conh-och2ch=ch2 | H |
la.189 | CH=C(C1)-CONH-OCH(CH3)2 | H |
la.190 | CH=C(C1)-CONH-OCH2- CO -OCH3 | H |
Ia.191 | CH=C (C1) -CONH-OCH(CH3)CO -OCH3 | H |
la.192 | CH=C(C1)-CONH-OCH(CH3)CO-OC2H5 | H |
la.193 | CH=C (Cl) -CON(CH3) -och3 | H |
Ia.194 | CH-C (Cl) -CON(CH2CH=CH2) -och3 | H |
la.195 | CH=C(Cl)-CON(CH2CH=CH2)-och2-ch=ch2 | H |
la.196 | CH=C(Cl)-CON(CH3)-CH2CO-OCH3 | H |
Ia.197 | CH=C(Cl)-c(NOCH3)-och2-co-och3 | H |
Ia.198 | CH=C(CI) -c (NOCH2CH=CH2) -och2-co-och3 | H |
Ia.199 | CH=C (Cl) -C(NOCH3) -och3 | H |
la.200 | CH=C(C1) -C(NOCH3) -OCH(CH3)2 | H |
Ia.201 | CH=C (Cl)-C(NOCH3) -och2-ch=ch2 | H |
la.202 | CH=C (Cl) -C(NOCH3) -OCH(CH3) -co-och3 | H |
Ia.203 | CH=C(C1) -C(NOCH3) -OCH2-CON(CH3) 2 | H |
Ia.204 | CH=C(C1) -C(NOCH2CO-OCH3) -och(ch3)co-och3 | H |
Ia.205 | CH=C(Cl)-ch=n-och3 | H |
la.206 | CH=C(Cl)-ch=n-oc2h5 | H |
Ia.207 | CH=C(C1) -C(CH3)=N-OCH3 | H |
Ia.208 | CH=C(C1)-C(CH3)=N-OCH2CO-OCH3 | H |
Ia.209 | ch=n-och3 | H |
Ia.210 | CH=N - OCH (CH-}) CO - OCH3 | H |
Ia.211 | CH=N-OCH(CH3)-CON(CH3)2 | H |
Ia.212 | CH=N-OCH(CH3)-co-och2-co-och3 | H |
la.213 | CH=N-OCH(CH3)-CO-OCH(CH3)-CO-OCH3 | H |
Ia.214 | CH=N-OCH(CH3)-CONH-CH2CO-OCH3 | H |
la.215 | CH=N - OCH (CH3) - CONH - CH (CH3) CO - OCH3 | H |
Ia.216 | CH=N-OCH(CH3) -CON(CH3) -ch2co-och3 | H |
Ia.217 | ch=n-och2-con(ch3)-ch2co-och3 | H |
Ia.218 | ch=n-oc2h5 | H |
la.219 | CH-N-OCH(CH3) 2 | H |
la.220 | COOCH3 | H |
la.221 | COOC2H5 | H |
la.222 | conhch3 | H |
la.223 | cooch2-cooch3 | H |
• ·
Nr . | R6 | R5 |
Ia.224 | COOCH(CH3)-COOCH3 | H |
la.225 | CONHOCH3 | H |
Ia.226 | CON(CH3)OCH3 | H |
la.227 | C(OCH3)NOCH3 | H |
la.228 | C(OCH3)NOCH2-cooch3 | H |
Ia.229 | C(OCH3)NOCH(CH3)-COOCH3 | H |
Ia.230 | C(0CH2C00CH3)N0CH3 | H |
la.231 | C(OCH(CH3)cooch3)noch3 | H |
Ia.232 | C(OCH2COOCH3)noch2ch=ch2 | H |
• · • · · · ·
la (R6 na a)
Tabulka 2
Nr. | R5 | R6 |
Ia.233 | H | och3 |
Ia.234 | H | oc2h5 |
Ia.235 | H | O(n-C3H7) |
Ia.236 | H | OCH(CH3)2 |
Ia.237 | H | O(n-C4H9) |
Ia.238 | H | O(i-C4H9) |
Ia.239 | H | O(s-C4H9) |
Ia.240 | H | OC(CH3)3 |
Ia.241 | H | O-cyclopropyl |
Ia.242 | H | O-cyclobutyl |
Ia.243 | H | 0-cyclopentyl |
Ia.244 | H | 0-cyclohexyl |
Ia.245 | H | 0-cycloheptyl |
la.246 | H | O-cyclooctyl |
Ia.247 | H | 0CH2CN |
Ia.248 | H | och2ch2cn |
la.249 | H | 0CH(CH3)CN |
la.250 | H | OC(CH3)2CN |
la.251 | H | 0C(CH3)2ch2cn |
la.252 | H | och2ci |
la.253 | H | och2ch2ci |
la.254 | H | OCH(CH3)CH2C1 |
la.255 | H | och2cf3 |
la.256 | H | ochci2 |
la.257 | H | ocf2ci |
la.258 | H | ocf3 |
la.259 | H | oc2f5 |
la.260 | H | ocf2h |
la.261 | H | och2-ch=ch2 |
la.262 | H | och<ch3)-ch=ch2 |
la.263 | H | och2-ch=ch-ch3 |
la.264 | H | och2-c«ch |
la.265 | H | OCH(CH3)-CsCH |
• · • ·
Nr . | R5 | R6 |
Ia.266 | H | oc(ch3)2-c=ch |
Ia.267 | H | och2-cooh |
Ia .268 | H | och2-co-och3 |
Ia.269 | H | och2-co-oc2h5 |
Ia.27O | H | OCH2-CO-O-(n-C3H7) |
Ia .271 | H | och2-co-och(ch3) 2 |
Ia.272 | H | OCH(CH3)-co-och3 |
Ia.273 | H | OCH(CH3)-CO-OC2H5 |
Ia.274 | H | OCH(CH3)-CO-O-(n-C3H7 ) |
Ia.275 | H | OCH(CH3)-CO-OC(CH3)2 |
Ia.276 | H | OCH2-COO- (CH2) 2~OCH3 |
Ia.277 | H | och2-coo- (ch2)2-och3 |
Ia.278 | H | OCH(CH3)-coo- (CH2 )2-och3 |
la.279 | H | OCH (CH3 ) -coo- (CH2 ) 2-oc2h5 |
Ia.280 | H | och2-conh2 |
la.281 | H | och2-conhch3 |
la.282 | H | och2-conhc2h5 |
Ia.283 | H | och2-con(ch3)2 |
la.284 | H | och(ch3)-conh2 |
la.285 | H | och(ch3)-conhch3 |
la.286 | H | och(ch3)-conhc2hs |
la.287 | H | OCH(CH3) -CON(CH3) 2 |
la.288 | H | oco-ch3 |
la.289 | H | oco-c2h5 |
la.290 | H | OCO-CH (CH3)2 |
la.291 | H | OCO-(n-C4H9) |
la.292 | H | OCO-cyclopropyl |
la.293 | H | OCO-cyclopentyl |
la.294 | H | OCO-CF3 |
Ia.295 | H | oco-och3 |
la.296 | H | OCO-OC2H5 |
la.297 | H | OCO-OCH(CH3)2 |
la.298 | H | OCO-OCH2-CO-OCH3 |
la.299 | H | OCO-OCH(CH3) -co-och3 |
la.300 | H | OCO-OCH(CH3) -co-och2-co-och3 |
Ia.301 | H | OCO-och2-co-och2 - co -och3 |
la.302 | H | oco-och2-ch=ch2 |
la.303 | H | 0-so2-ch3 |
Ia.304 | H | och2-sch3 |
• ·
Nr. | R5 | R6 |
Ia.305 | H | o(ch2)2-sch3 |
Ia.306 | H | O(CH2)2-SC2H5 |
Ia.307 | H | O(CH2)2-SO-CH3 |
Ia.308 | H | O(CH2)2-SO2-CH3 |
Ia.309 | H | O(CH2)2-SO-C2H5 |
Ia.31O | H | 0 (CH2)2-cyclopropyI |
Ia.311 | H | 0 (CH2)2-cyclopentyl |
Ia.312 | H | O(CH2) 2-on=c <ch3) 2 |
Ia.313 | H | O(CH2) 3-ON=C (CH3) 2 |
Ia.314 | H | O(CH2)2-NO2 |
la.315 | H | O(CH2)2-nh2 |
Ia.316 | H | o(ch2) 2-nhch3 |
la.317 | H | O(CH2)2-N(CH3)2 |
Ia.318 | H | och2-och3 |
Ia.319 | H | OCH(CH3) -och3 |
Ia.32O | H | OCH(CH3)-oc2h5 |
Ia.321 | H | OCH(CH3)CH2-OCH3 |
Ia.322 | H | O(CH2)2OH |
Ia.323 | H | och2-oc2h5 |
Ia.324 | H | OCH2COO-(4-acetoxy-tetrahydrofuran-3-yl) |
Ia.325 | H | OCH2OCOCH3 |
Ia.326 | H | och2ococ2h5 |
Ia.327 | H | och2c6h5 |
2a.328 | H | 0(CH2)2-C6Hs |
Ia.329 | H | OCH2-(4-Cl-C6H4) |
Ia.330 | H | OCH2-(4-CF3-C6H4) |
la.331 | H | OCH2-(3-NO2-C6H4) |
Ia.332 | H | OCH(CH3)co-OCH2CO-och3 |
Ia.333 | H | OCH(CH3 ) CO-OCH(CH3)CO-OCH3 |
la.334 | H | OCH(CH3)co-och2co-oc2h5 |
Ia.335 | H | och2co-och2co-och3 |
Ia.336 | H | och2 (CO-OCH(CH3)co-och3 |
la.337 | H | OCH(ch3)co-nch2co-och3 |
Ia.338 | H | OCH(CH3)CO-NCH(CH3)CO-OCH3 |
Ia.339 | H | OCH(CH3)CO-NCH(CH(CH3)2) CO-OCH3 |
Ia.340 | H | OCH(CH3)CO-NCH2CO-OC2HS |
Ia.341 | H | och2co -nch2co-och3 |
Ia.342 | H | OCH2CO -NCH (CH3 ) CO -OCH3 |
Ia.343 | H | OCH2CO-NCH(CH(CH3)2) -och3 |
0 • · 0
0
0
Nr. | R5 | R6 |
Ia.344 | H | OCH(CH3)co-noch3 |
la.345 | H | OCH(CH3) C (NOCH3) och2coch3 |
Ia.346 | H | OCH(CH3)C(NOCH3)OCH(CH3) COOCH3 |
la.347 | H | OCH(CH3)C (noch3) och2-ch=ch2 |
Ia.348 | H | OCH2C(NOCH3)OCH2CO-OCH3 |
Ia.349 | H | OCH2 C (NOCH3)OCH(CH3) co-och3 |
Ia.350 | H | och2c(noch3)och2-ch=ch2 |
la.351 | H | OCH (CH3) C (NOCH2CHCH2) och2co - och3 |
la.352 | H | OCH (CH3 ) C (NOCH2CHCH2) OCH (CH3) CO - OCH3 |
la.353 | H | OCH (CH3 ) C (NOCH2CHCH2) och2 - CH=CH2 |
la.354 | H | och2c(NOCH2CHCH2)OCH2CO-OCH3 |
la.355 | H | och2c (NOCH2CHCH2) OCH (CH3 ) co - och3 |
Ia.356 | H | och2c(noch2chch2)och2-ch=ch2 |
Ia.357 | H | OCH (CH3) C ( =noch2cooch3 ) och3 |
Ia.358 | H | OCH(CH3)C(C=NOCH(CH3)COOCH3)OCH3 |
Ia.359 | H | OCH2C(=NOCH2COOCH3)OCH3 |
la.360 | H | OCH2C (=NOCH (CH3) COOCH3 ) OCH3 |
Ia.361 | H | OCH (CH3) C (=NOCH2COOCH3) OCH2COOCH3 |
Ia.362 | H | OCH (CH3) C (=NOCH2COOCH3 ) OCH2 - CH=CH2 |
la.363 | H | och2c (=NOCH2COOCH3 ) OCH2COOCH3 |
la.364 | H | OCH2C (=NOCH2COOCH3) OCH2 - ch=ch2 |
la.365 | H | sch3 |
la.366 | H | SCH(CH3)2 |
la.367 | H | nh-ch3 |
la.368 | H | nh-ch(ch3) 2 |
la.369 | H | N(CH3) 2 |
la.370 | H | nh-so2ch3 |
la.371 | H | nh-ch2co-och3 |
la.372 | H | NH-CH(CH3)CO-OCH3 |
la.373 | H | nh-so2ch2co-och3 |
la.374 | H | NH-SO2CH(CH3)CO-OCH3 |
la.375 | H | n(ch3) -so2ch3 |
la.376 | H | N(CH3) -CH2CO-OCH3 |
la.377 | H | N(CH3)-so2ch2co-och3 |
la.378 | H | N(CH3) -so2ch(ch3)co-och3 |
la.379 | H | CH(OCH3)2 |
Ia.380 | H | CH(OC2H3)2 |
la.381 | H | 1, 3-Dioxolan-2-yl |
Ia.382 | H | 1,3-Dithiolan-2-yl |
«
Nr . | R5 | R6 |
Ia.383 | H | 4-Methyl-1,3 -dithiolan-2-yl |
Ia.384 | H | CH2-CH(C1)-co-och3 |
la.385 | H | CH2-CH(C1)-CO-OC2H5 |
Ia.386 | H | CH=C(C1)- CO-OCH3 |
la.387 | H | CH=C(C1)-CO-OC2H5 |
Ia.388 | H | CH=C(C1) -CO-OCH(CH3) 2 |
la.389 | H | CH=C(C1) -CO-OCH2-CO-OCH3 |
Ia.390 | H | CH=C(C1) -CO-OCH (CH3) -CO-OCH3 |
la.391 | H | CH=C(C1)-CO-OCH2-CO-OC2H5 |
Ia.392 | H | CH=C(C1)-CO-OCH(CH3)-CO-OC2H5 |
Ia.393 | H | CH=C(C1)-co-och2-ch=ch2 |
Ia.394 | H | CH=C(Cl)-CONH-CH3 |
la.395 | H | CH=C(C1) -CON(CH3)2 |
Ia.396 | H | CH=C(C1) -CONH-CH2CO-OCH3 |
la.397 | H | CH=C(C1) -CONH-CH(CH3) -CO-OCH3 |
la.398 | H | CH=C (Cl) -CON(CH3) -ch2-co-och3 |
Ia.399 | H | CH=C (Cl) -conh-ch2-co-oc2h5 |
la.400 | H | CH=C (Cl) -CONH-CH[CH(CH3)2] -CO-OCH3 |
Ia.401 | H | CH=C (Cl) -CONH-CH2-CH=CH2 |
Ia.402 | H | CH=C (Cl) -CONH-CH(CH3) 2 |
la.403 | H | CH=C (Cl) -CONH-OCH3 |
Ia.404 | H | CH=C (Cl) -conh-och2ch=ch2 |
Ia.405 | H | CH-C(Cl)-C0NH-0CH(CH3)2 |
Ia.4 06 | H | CH=C (Cl) -conh-och2-co-och3 |
Ia.407 | H | CH=C (Cl) -CONH-OCH(CH3)CO-OCH3 |
Ia.408 | H | CH=C(C1) -CONH-OCH(CH3) CO-OC2H5 |
la.409 | H | CH=C (Cl) -CON(CH3) -och3 |
Ia.4I0 | H | CH=C(C1) -CON(CH2CH=CH2) -och3 |
Ia.411 | H | CH=C(C1) -CON (CH2CH=CH2) -OCH2-CH=CH2 |
la.412 | H | CH=C(C1) -CON(CH3) -ch2co-och3 |
la.413 | H | CH=C(Cl) -C (NOCH3) -och2-co-och3 |
la.414 | H | CH=C(C1) -c (N0CH2CH=CH2) -och2-co-och3 |
Ia.415 | H | CH=C(C1) -C(NOCH3) -och3 |
la.416 | H | CH=C(C1) -C(NOCH3) -0CH(CH3)2 |
Ia.417 | H | CH=C(C1) -C(NOCH3) -och2-ch=ch2 |
Ia.418 | H | CH=C(Cl)-C(NOCH3) -OCH(CH3)-CO-OCH3 |
Ia.419 | H | CH=C(Cl) -C(NOCH3) -OCH2-CON(CH3)2 |
Ia.420 | H | CH=C(C1) -C(NOCH2CO-OCH3) -OCH(CH3)CO-OCH3 |
la.421 | H | CH=C(C1)-CH=N-OCH3 |
• » * ·
Nr. | R5 | R6 |
Ia.422 | H | CH=C(Cl)-CH=N-OC2Hs |
Ia.423 | H | CH=C (Cl) -c (CH3)=N-OCH3 |
Ia.424 | H | CH=C(C1) -C (CH3) =N-OCH2CO-OCH3 |
Ia.425 | H | ch=n-och3 |
Ia.426 | H | CH=N-OCH (CH3)CO-OCH3 |
Ia.427 | H | CH=N-OCH (CH3)-C0N(CH3)2 |
la.428 | H | CH=N-OCH (CH3) -CO-OCH2-CO-OCH3 |
la.429 | H | CH=N-OCH(CH3) -CO-OCH(CH3) -CO-OCH3 |
Ia.430 | H | CH=N-OCH (CH3)-CONH-CH2CO-OCH3 |
Ia . 431 | H | CH=N-OCH (CH3) -CONH-CH(CH3)CO-OCH3 |
Ia.432 | H | CH=N-OCH(CH3) -CON(CH3) -CH2CO-OCH3 |
Ia.433 | H | ch=n-och2-con (CH3) -ch2co-och3 |
Ia.434 | H | ch=n-oc2h5 |
Ia.435 | H | CH=N-OCH(CH3)2 |
Dále jsou zvlášť upřednostněny následující l-amino-3-benzyluracily se vzorci Ia až Ig, především sloučeniny Ib.l - Ib.232 a Ib.233 - Ib.435, které se od odpovídajících sloučenin la.l - Ia.232 a Ia.233 - Ia.435 liší pouze tím, že R4 znamená methoxy:
OCH3
- 92 sloučeniny Ic.l - Ic.232 a Ic.233 - Ic.435, které se od odpovídajících sloučenin Ia.l - Ia.232 a Ia.233 - Ia.435 liší pouze tím, že R4 znamená methoxy a R6 chlór:
sloučeniny Id.l - Id.232 a Id.233 - Id.435, které se od odpovídajících sloučenin Ia.l - Ia.232 a Ia.233 - Ia.435 liší pouze tím, že R6 znamená methoxy:
sloučeniny Ie.l - Ie.232 a Ie.233 - Ie.435, které se od odpovídajících sloučenin Ia.l - Ia.232 a Ia.233 - Ia.435 liší pouze tím, že R4 a R6 znamená methoxy:
• · ·
- 93 sloučeniny If.l - If.232 a If.233 - If.435, které se od odpovídajících sloučenin Ia.l - Ia.232 a Ia.233
- Ia.435 liší pouze tím, že X znamená síru:
sloučeniny Ig.l - Ig.232 a Ig.233 - Ig.435, které se od odpovídajících sloučenin Ia.l - Ia.232 a Ia.233 - Ia.435 liší pouze tím, že R5 znamená chlór:
l-amino-3-benyzluracily se vzorcem I lze získat různými způsoby, především podle následujícího postupu:
Postup A)
Cyklizace enaminesteru se vzorcem III nebo enaminesteru se vzorcem IV za přítomnosti zásady:
• · * r · ·
Β «
- 94 • · · · · · • · · · · • » · « « · · »·*
L1 znamená nízkomolekulární alkyl, přednostně C1-C6-alkyl, nebo fenyl.
Cyklizuje se zpravidla v inertním organickém rozpouštědle nebo ředidlu, které je aprotické, například v alifatickém nebo cyklickém éteru, jako je 1,2-dimethoxyethan, tetrahydrofuran a dioxan, v aromátu, jako je benzol a toluol, nebo v polárním rozpouštědle, jako je dimethylformamid a dimethylsulfoxid. Vhodné jsou rovněž směsi polárního rozpouštědla a uhlovodíku, jako je n-hexan. Podle výchozích podmínek se může jako ředidlo hodit i voda.
Jako zásady přicházejí v úvahu především alkoholáty alkalických kovů, především sodné alkoholáty, hydroxidy alkalických kovů, především kydroxid sodný a draselný, uhličitany alkalických kovů, především uhličitan sodný a draselný, a hydridy kovů, především hydrid sodný. Při použití hydridu sodného jako zásady se jako výhodné ukázalo pracovat v alifatickém nebo cyklickém éteru, v dimethylformamidu nebo v dimethylsulfoxidu.
» · 4 « • «
C
- 95 Obecně je pro úspěch reakce dostatečné 0,5- až dvojnásobné molární množství zásady, vztaženo na množství III nebo IV.
Teplota reakce zpravidla leží mezi -78°C a teplotou varu dané reakční směsi, především mezi -60 až 60°C.
Produkt postupu se obvykle získá jako kovová sůl, přičemž kov odpovídá kationtu použité zásady. Sůl lze izolovat a čistit známým způsobem nebo případně pomocí kyseliny převést na volnou sloučeninu III.
Postup B)
Síření l-amino-3-benzyluracilů se vzorcem I, přičemž X = kyslík:
síření
I (X = O) -------------------> I (X = S)
Síření zpravidla probíhá v inertním rozpouštědle nebo ředidlu, například v aromatickém uhlovodíku, jako je tolutol a xylolen, v éteru, jako je diethyléter, 1,2-dimethoxyethan a tetrahydrofuran, nebo v organickém aminu, jako je pyridin.
Jako sířící činidlo se zvlášt dobře hodí sirník fosforu(V) a
2,4-bis(4-methoxyfenyl)-1,3,2,4-dithiadifosfetan-2,4-dithion (Lawessonovo činidlo).
Obvykle je pro úplnou reakci dostatečné 1- až 5-násobné molární množství, vztaženo k výchozí sloučenině.
Teplota reakce obvykle leží mezi 20° až 200°C, přednostně mezi 40°C a teplotou varu reakční směsi.
*·«··
- 96 Postup C)
Reakce l-H-3-fenyluracilu s elektrofilním aminačním se vzorcem V za přítomnosti zásady činidlem:
• ·· ** ·· · · * • · · · ► φ · φ fc * · * *· #> »· .» * * • · * ···· · · ··· ··
Jako aminační činidlo se zvlášt osvědčil
2,4-dinitrofenoxyamin, lze však použít např. i kyselinu hydroxylamin-O-sulfonovou (HOSA), která je již jako aminační činidlo známá z literatury (srovnej např. E. Hofer et al., Synthesis 1983, 466; W. Friedrichsen et al., Heterocycles 20 (1983) 1271; H. Hart et al., Tetrahedron Lett. 25 (1984) 2073; B. Vercek et al., Monaths. Chem. 144 (1983) 789; G. Sosnousky et al., Z. Naturforsch. 38 (1983) 884; R.S. Atkinson et al., J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1987, 2787).
Aminaci lze provést i známým způsobem (viz např. T.
Sheradsky, Tetrahedron Lett. 1968, 1909, M.P. Wentlkand et al., J. Med. Chem. 27 (1984) 1103 a především EP-A 240 194, EP-A 476 697 a EP-A 517 181, kde je popsána aminace uracilů).
Jako zásady se hodí například alkoholáty alkalických kovů jako ethylát sodný a terč.-butanolát draselný, uhličitany alkalických kovů jako uhličitan sodný a draselný, nebo hydridy alkalických kovů jako hydrid sodný a draselný.
Reakce se obvykle provádí v polárním rozpouštědle, např. v dimethylformamidu, n-methy1-pyrrolidonu, v sulfoxidu, jako je dimethylsulfoxid, nebo v esteru kyseliny karboxylové, • · • ·
- 97 jako je ethylacetát, který se zatím ukázal jako zvlášť vhodný.
Množství zásady a aminačního činidla leží přednostně vždy mezi 0,5- až dvojnásobným molárním množstvím, vztaženo na množství III.
Obecně se pracuje při teplotě od (-10)°C do teploty varu reakční směsi, především mezi 10 až 70°C.
l-H-3-fenyluracily V lze získat např cyklizací enaminesterů VI nebo enaminkarboxylátů VII:
Ohledně množství rozpouštědla/ředidla, zásad, množstevních poměrů a teploty reakce platí údaje uvedené v A).
• · • · · · • · ·· · ·· ··· • » · · · · ······· ·· ··· · ·
-98 Produkt V, kde X = kyslík, lze případně převést pomocí podle postupu B) na V, kde X = síra.
Postup D)
Reakce l-amino-6-halogenalkyluracilu VIII s benzylhalogenidem IX za přítomnosti zásady:
VIII
Hal znamená halogen, přednostně brom.
Vhodnými zásadami jsou například alkoholáty alkalických kovů jako ethalát sodný, uhličitany alkalických kovů jako uhličitan sodný a draselný, nebo hydridy alkalických kovů jako hydrid sodný a draselný.
Je zde také možnost převést VIII pomocí zásady nejdříve na sůl alkalického kovu a tu pak nechat reagovat s IX.
Obvykle se pracuje v inertním polárním rozpouštědle nebo ředidle, např. v dimethylformidu, n-methylpyrrolidonu, v solfoxidu, jako je dimethylsulfoxid, v esteru kyseliny karboxylové, jako je ethylacetát, nebo v ketonu, jako je aceton.
Obecně leží teploty reakce mezi 0C a teplotou varu reakční směsi.
• · · · * ·
- 99 Postup Ε)
Éterové štěpení l-methyl-3-benzyluracilu se vzorcem I, u nějž R5 a/nebo R6 znamená nesubstituovaný nebo substituovaný alkoxy, cykloalkoxy, alkenyloxy, alkinyloxy nebo benzyloxy:
(R4 = subst. alkyl, cykloalkyl, alkenyl, alkinyl, benzyl
I (R4 = H)
0Rb a 0Rc představují alkoholové zbytky definované pod R5 resp. R6.
Éterové štěpení probíhá obvykle pomocí kyseliny, např. pomocí bromovodíku, jodovodíku nebo pyridiniumhydrochloridu, pomocí Lewisovy kyseliny, jako je chlorid hlinitý, bromid hlinitý, jodid hlinitý, chlorid boritý, bromid boritý, fluorid boritý a chlorid železitý, nebo pomocí trimethylsilyljodidu. Kromě toho lze ke štěpení éterové vazby použít také soli lithia, jako je chlorid lithný, nebo směsi anorganického jodidu a trimethylsilylchloridu.
V jednotlivých případech, např. když R6 znamená benzyloxy, lze vazbu štěpit na aktivní alkoholy také za podmínek hydrogenace pomocí vodíku za přítomnosti hydrogenačního katalyzátoru, jako je platina a paládium.
Allyethery (R5 nebo R6 = allyloxy) mohou být dále známým způsobem převedeny na odpovídající fenoly, např. izomerizací za přítomnosti polokovového katalyzátoru na enolether a jeho • · · ·
- 100 (srovnej např. T. Greene a P.G.M Wutz v Protéctive Groups in Organic Synthesis, John Wiley & Sons, 2. vydání New
York 1991, str. 42 a násl.).
Obvykle se pracuje v inertním rozpouštědle nebo ředidle, např. v alifatickém, cyklickém nebo aromatickém uhlovodíku, jako je n-pentan, petroléter, cyklohexan, benzol, toluol nebo xylol, alifatickém nebo cyklickém éteru, jako je diethyléter, terč.-butylmethyléter, dimethoxyethan a tetrahydrofuran, v alifatickém nebo aromatickém halogenuhlovodíku, jako je dichlormethan, chloroform, chlorbenzol, 1,2-dichlorethan, a v dichlorbenzolech, v alkoholu, jako je methanol. ethanol a terč.-butanol, v amidu, jako je dimethylformamid a n-methylpyrrolidon, v aminu, jako je amoniak, nebo ve směsi takovýchto rozpouštědel.
Vedení reakce bez rozpouštědel může být rovněž výhodné.
Ohledně zvlášt vhodných forem provedení lze odkázat na provedení v Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Georg Thieme Verlag, 4. vydání, Stuttgart 1979, sv. 6/la/l, str. 309 a násl. a v R.C. Larock, Comprehensive Organic Transformations, VCH-Publishers, Weinheim 1989, str. 501 a násl., jakož i na literaturu citovanou v těchto publikacích.
• · · · • · · · ·
- 101 Postup F)
Alkylace l-methyl-3-benzyluracilu se vzorcem I, u nějž R5 a/nebo R6 znamená hydroxy, za přítomnosti zásady:
I (R5/R6 = OH) zásada
-------> I (R5/R6 = nesubst.
nebo subst. alkoxy, cykloalkoxy, alkenyloxy, alkinyloxy nebo benzyloxy)
Alkylací lze provést například pomocí halognidu, přednostně chloridu nebo bromidu, pomocí sulfátu, sulfonátů, přednostně methansulfonátů (mesylát), benzosulfonátů, p-toluolsulfonátů (tosylát), p-brombenzolsulfonátů (brosylát), trifluormethansulfonátů (triflát) nebo pomocí diazosloučeniny nesubstituovaného nebo substituovaného alkanu, cykloalkanu, halogenalkanu, alkenu nebo alkinu.
Obvykle se pracuje v inertním organickém rozpouštědle, přičemž přicházejí v úvahu především aprotická rozpouštědla, např. alifatické a cyklické étery, jako je
1.2- dimethoxyethan, tetrahydrofuran a dioxan, alifatické ketony jako aceton, amidy jako dimethylformamid, sulfoxidy jako dimethylsulfoxid, močoviny jako tetramethylmočovina a
1.3- dimethyltetrahydro-2(IH)-pyrimidinon, estery kyseliny karboxylové jako ethylester kyseliny octové, nebo halogenizované alifatické nebo aromatické uhlovodíky, jako je dichlormethan nebo chlorbenzol.
• · · ·
- 102 Jako zásady se hodí jak anorganické zásady, např. uhličitany alkalických kovů, jako je uhličitan sodný a draselný, hydrouhličitany alkalických kovů, jako je hydrouhličitan sodný a draselný, nebo hydridy alkalických kovů, jako je hydrid sodný a draselný, jakož i organické zásady, např. aminy jako triethylamin, pyridin a η,n-diethylanilin, nebo alkoholáty alkalických kovů, jako je methanolát sodný, ethanolát sodný a terč.-butanolát draselný.
Množství zásady a alkylačního činidla je přednostně mezi 0,5- až 2-násobném molárním množstvím, vztaženo na množství I s R5/R6 = hydroxy.
Obecně se doporučuje teplota reakce mezi O°C až teplotou varu reakční směsi, především mezi 0 až 60 °C.
Pomocí této metody lze z odpovídajících předpřipravených hydroxysloučenin vyrobit sloučeniny I s R4 = C4-alkoxy.
Postup G)
Acylace l-amino-3-benzyluracilu se vzorcem I, u nějž R5 a/nebo R6 znamená hydroxy, pomocí vhodného acylačního činidla:
acylace
I (R5/R6 = OH) ---------> I (R5/R6 = (ne)subst. alkyl-, alkenyl-, alkinylkarbonyloxy)
Vhodnými acylačními činidly jsou např. acylhalogenidy, především acylchloridy, anhydridy nebo izokyanáty kyselin alkankarboxylové, cykloalkynkarboxylové, alkenkarboxylové, alkinkarboxylové, fenylkarboxylové nebo ·· · · · ·· ··
103 fenylalkankarboxylové. V úvahu však přicházejí i volné kyseliny nebo jejich anhydridy, pokud se pak pracuje za přítomnosti kondenzačního činidla, jako je karbonyldiimidazol a dicyklohexylkarbondiimid.
Zpravidla se pracuje v inertním organickém rozpouštědle nebo ředidle, které je přednostně aprotické, např. v alifatickém nebo cyklickém éteru, jako je 1,2-dimethoxyethan, tetrahydrofuran a dioxan, v alifatickém ketonu, jako je aceton, v amidu, jako je dimethylformamid, v močovině, jako je tetramethylmočovina a l,3-dimethyltetrahydro2(lH)-pyrimidinon, v esteru kyseliny karboxylové, jako je ethylester kyseliny octové, nebo v alifatickém nebo aromatickém halogenuhlovodíku, jako je dichlormethan a chlorbenzol.
Ohledně vhodných zásad, množstevních poměrů a teploty reakce lze odkázat na provedení podle postupu F).
Postup H)
Substituce halogenidu kyanidem:
I (R3,R4 a/nebo CN(-) I (R3,R4 a/nebo
R5 = halogen* > ) -------------> R5 = CN přednostně fluor, brom nebo jód.
Vhodnými kyanidy jsou především kyanidy kovů, např. kyanidy alkalických kovů, jako je kyanid lithný, sodný a draselný, kyanidy kovů alkalických zemin, jako je kyanid hořečnatý, nabo také kyanidy polokovů, jako je kyanid měďnatý.
104
Obvykle se pracuje v éteru, jako je tetrahydrofuran, dioxan a 1,2-dimethoxyethan, nebo v aprotickém, polárním rozpouštědle, např. v alkylnitrilu, jako je acetonitril, propionitril a butyronitril, v alkylmočovině, jako je Ν,Ν,Ν',N'-tetramethylmočovina, v dialkylamidu s otevřeným řetězcem nebo v cyklickém dialkylamidu, jako je dimethylformamid, N-methyl-2-pyrrolidon,
1.2- dimethyl-imidazolidin-2-on a
1.2- dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)-pyrimidinon, v dialkylsulfoxidu, jako je dimethylsulfoxidu, v triamidu kyseliny hexamethylfosfořové.
Podle dosavadních poznatků může přítomnost katalyzátoru příznivě působit na průběh reakce. Použitelnými katalyzátory jsou např. polokovy a jejich komplexy nebo soli, např. sloučeniny mědi, jako je chorid měďný, jodid měďný, kyanid měďný, nebo sloučeniny niklu, jako je nikl-bis-trifenylfosfin-dibromid.
Analogicky lze rovněž výchozí sloučeniny V s R3, R4 a/nebo R5 = halogen převést na odpovídající sloučeniny V s R3/R4/R5 = CN. Přitom však lze doporučit pracovat za přítomnosti zásady, přičemž v úvahu přicházejí především slabě nukleofilní zásady, a to jak anorganické zásady, např. uhličitany alkalických kovů, jako je uhličitan sodný a draselný, hydrouhličitany alkalických kovů, jako je hydrouhličitan sodný a draselný, nebo hydridy alkalických kovů, jako je hydrid sodný a draselný, jakož i organické zásady, např. aminy, jako je triethylamin, pyridin a Ν,N-diethylanilin.
Množstevní poměry obvykle nejsou kritické. Obvykle je dostatečné přibližně jedno- až 10-násobné množství kyanidu a • · · · ·
- 105 zásady, vztaženo k výchozí sloučenině I nebo V.
Teplota reakce leží obvykle mezi 50 až 250°C; ke zvýšení selektivity reakce lze však doporučit pracovat při nižších teplotách, zejména při asi 20 °C.
Ohledně různých forem provedení této reakce lze odkázat na Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Georg Thieme Verlag, 4. vydání, Stuttgart 1985, sv. E5, str. 1444 a násl., jakož i na literaturu, která je v této publikaci citovaná.
Postup K)
Halogenace l-amino-3-benzyluracilu se vzorcem I, u nějž R1 znamená vodík:
I (R1 = H)
I (R1 = halogen)
Halogenace probíhá zpravidla v inertním organickém rozpouštědle nebo ředidle. Pro chloraci a bromaci přicházejí v úvahu například alifatické karboxylové kyseliny, jako je kyselina octová, nebo chlórované alifatické uhlovodíky, jako je methylenchlorid, chloroform a chlorid uhličitý. Pro jodaci jsou zvlášt upřednostněny alifatické karboxylové kyseliny s nízkou teplotou varu, jako je kyselina octová.
• · • · · · • ·
- 106 Pro chloraci a bromaci se zvlášt hodí elementární chlór resp. brom nebo sulfurylchlorid resp. sulfurylbromid, při teplotě reakce přednostně mezi 0 až 60°C, především mezi 10 až 30°C.
Chlorace a bromace může případně probíhat za přítomnosti činidla vážícího kyseliny, přičemž jsou zvlášt upřednostněny octan sodný a terciární aminy, jako je triethylamin, dimethylanilin a pyridin.
Jako jodační činidlo je zvlášt upřednostněn elementární jód, přičemž v tomto případě je teplota reakce mezi cca 0 až 110°C, přednostně mezi 10 až 30°C.
Jodace probíhá zvlášt výhodně za přítomnosti anorganické kyseliny, jako je dýmavé kyseliny dusičné.
Množství halogenačního činidla není kritické; obvykle se používá ekvimolární množství halogenačního činidla nebo přebytek až asi 200 mol.%, vztaženo k výchozí sloučenině (I s R1 = H).
Nadbytečný jód lze po reakci odstranit například pomocí nasyceného vodného roztoku hydrosiřičitanu sodného.
Podle této metody lze halogenovat i odpovídající produkty V s R1 = H.
Postup L)
Substituce skupiny nitro- u R5 nesubstituovanou nebo substituovanou skupinou alkoxy, cykloalkoxy, alkenyloxy nebo alkinyloxy:
· · · • ·
- 107 • · ·· • · • · • ·· · ·· · ·> * ·
MORd
I (R5 = NO 2) -------------> I (R5 = nesubst./subst.
C3-C6-alkoxy,
C 3-C 8-cykloalkoxy,
C 3-C g-alkenyloxy,
C 3-C 6-alkinyloxy)
MORd
V (R5 = NO 2) -------------> V (R5 = nesubst./subst.
C 3-C g-alkoxy,
C 3-C 8-cykloalkoxy,
C 3-Cg-alkenyloxy,
C 3-C g-alkinyloxy)
Substituce nitroskupiny probíhá obvykle reakcí I nebo V (R5 = N02) s alkoholátem MORd , kde M znamená atom kovu, přednostně lithia, sodíku nebo draslíku, a Rd znamená nesubstituovaný nebo substituovaný alkoxy, cykloalkoxy, alkenyloxy nebo alkinyloxy (srovnej např. Org. Synth. Coll., sv. III, 293).
Tato reakce probíhá zvlášť, dobře, když se vychází ze sloučenin V s R5 = NO2 a R3, R4, R6 - elektrofilní substituenty, jako je kyano.
Zpravidla se pracuje buďto v alkoholu HORd, jehož alkoholát se používá, nebo v inertním organickém rozpouštědle nebo ředidle, např. v aromatickém uhlovodíku, jako je toluol a xyloly, v éteru, jako je diethyléter, tetrahydrofuran a
1,2-dimethoxyethan, nebo v halogenizovaném uhlovodíku, jako je dichlormethan a chlorbenzol.
- 108 Teplota reakce leží obecně mezi 0 až 150’C, přednostně mezi pokojovou teplotou (asi 20°C) a teplotou varu příslušné reakční směsi.
Množství alkoholátu obvykle není kritické; upřednostňuje se asi 1 až 3 ekvivalenty alkoholátu na 1 mol sloučeniny I (R5 = N02) nebo V (R5 = N02).
Postup M)
Acetalizace sloučeniny I nebo V, kde R6 znamená skupinu -CO-R11:
I {R6 V {R6
CO-R11} CO-R11}
+ H - Z^1 2 / H - Z^1 3 nebo H - Z^R^R^JZ2 - H
ÍI {R6 = -C(R11)(Z 1 Z 12)(Z2R13)) [v {R6 = -C (R1 1 ) ( Z 1 Z 1 2 ) ( Z 2R1 3 ) )
Acetalizace probíhá obecně v inertním aprotickém rozpouštědle, například v alifatickém nebo cyklickém éteru, jako je diethyléter, 1,2-dimethoxyethan, tetrahydrofuran a dioxan, v aromatickém uhlovodíku, jako je benzol, toluol, o-, m-, p-xylol a mesitylen, nebo v chlorovaném uhlovodíku, jako je methylenchlorid, chloroform a chlorbenzol, pokud není prováděna bez rozpouštědla v přebytku H-Z1R12, H-Z2R13 nebo H-Z1(R12R33)Z2-H.
Voda vznikající při reakci lze z reakční směsi odstranit obvyklým způsobem, např. pomocí odlučování vody.
• · · · • «
- 109 Acetalizace se přednostně provádí za přítomnosti organické kyseliny, jako je kyselina p-toluotlsulfonová, a/nebo Lewisovy kyseliny, jako je chlorid cíničitý, chlorid cínatý, chlorid železitý, teiurtetrachlorid a bortrifluoretherát, nebo vhodného katalyzátoru, jako je montmorillonit-K 10, přičemž množství kyseliny leží obvykle mezi 0,5 a 100 mol.%, vztaženo ke množství acetalizovaného výtažku.
Množstevní poměry nejsou kritické. Pro úplné zreagování se všechny komponenty reakce používají v přibližně stechiometrických množstvích, především se však upřednostňuje přebytek H-Z1R12 a H-Z2R13 resp.
H-Z1(R12R3 3)Z2-H.
Pokud se edukty H-Z^12 a H-Z2R13 resp. H-Z1 (R12RX 3) Z 2-H používají současně jako ředidla, pak jsou ve větším přebytku.
Obecně se pracuje při teplotách mezi -78 až 180°C, přednostně (-40) až 150°C.
Pokud se získají směsi produktů, např. když R12 a R13 netvoří žádný společný zbytek a ZXR12 a Z2R13 nejsou stejné, pak je lze případně purifikovat a oddělit známými metodami, jako je krystalizace a chromatografie.
Zejména sloučeniny se vzorcem I, kde R6 znamená skupinu -C(R11)(Z1R12)(Z2R13), v níž R12 a R13 netvoří žádný společný zbytek a Z3R12 a Z2R13 nejsou stejné, mohou být vytvořeny také podle jiných metod známých v literatuře (srovnej např. Tetrahedron Lett. 32, 467-470 (1991), jakož i zde citovaná literatura).
V některých případech může být výhodné provést acetalizaci
- 110 oklikou přes acetalizaci na dialkylacetál, přednostně dimethylacetál, a potom reacetalizací za přítomnosti vhodného katalyzátoru. Rozpouštědla, katalyzátory použité pro reacetalizaci a ostatní podmínky reakce odpovídají těm, které již byly pro acetalizaci uvedeny.
Postup N)
Acetálové štěpení sloučeniny I nebo V, kde R6 znamená skupinu -CÍR11)^^12)^^13):
H2Y
I (R6 = - C (R11)(Z 1 Z 12)(Z2R1 3 ) }-----> I (R6 = - CY - R11) h2y
V (R6 = - C(R11)(Z1 Z12)(Z2R33)}-----> V (R6 = - CY - R11)
Acetálové štěpení může být provedeno bez přidání kyseliny, za přítomnosti kyseliny, např. anorganické kyseliny, jako je kyselina solná a kyselina sírová, organické karboxylové kyseliny, jako je kyselina mravenčí, kyselina octová, kyselina štavelová a kyselina trifluoroctová, za přítomnosti kyselého iontového měniče, jako je Amberlit(R) (obchodní značka firmy Aldrich) IR120 nebo IRC84, nebo za přítomnosti soli polokovu, jako je oxid rtutnatý, oxid měďný a chlorid železitý.
Jako rozpouštědla nebo ředidla se hodí například aromáty, jako je benzol, toluol a o-, m-, p-xylol, alifatické nebo cyklické étery, jako je 1,2-dimethoxyethan, diethyléter, tetrahydrofuran a dioxan, alkoholy, jako je methanol, ethanol a izopropanol, polární organická rozpouštědla, jako je dimethylformamid, dimethylsulfoxid a acetonitril, ketony, • *
111 jako je aceton a butanon, nebo také voda.
Přednostně se pracuje bez rozpouštědla v přebytku kyseliny použité k acetálovému štěpení, přičemž je zvláště upřednostněna kyselina mravenčí.
Pro úplnou reakci se edukty I resp. V, kde R6 znamená skupinu —C(RX1)(Z 2)(Z2RX3), a H2Y používají v alespoň stechiometrických množstvích, je však možný i přebytek H2Y až cca 200 mol.%.
Množství kyseliny, iontového měniče nebo soli polokovu není kritické. Obecně je dostatečné množství až asi 300 mol.%, vztaženo na množství H2Y.
Teplota reakce zpravidla leží mezi -78 až 180°C, přednostně mezi 0°C až teplotou varu příslušného ředidla.
Postup O)
Olefinace sloučenin I (R6 = -CO-R11}:
I {R6 = -CO-R11}Λ ! fosforylid X fosfoniová sůl XI ΐ ,, nebo fosfonát XII i
V {R6 = -CO-R11} J \
A
I nebo V (R6 = -C(R11)=C(R14)—CO-R15
-CÍR1])=C(R14)-CH2-CO-R15
-CCR11)=C(R14)-C(R16)=C(R'7)—CO—R15 —C(R11)=C(R14)—CH(R16)-CH(R17)—CO—R15} • * • · λ · • »
Reakce se může provádět s následujícími fosforylidy Xa až
Xd, fosfoniovými solemi Xla až Xld a fosfonáty Xlla až Xlld:
• · ·«··· « » » • » · · W » · » ».. κ • » · · · ♦ « ··· »*·· ·· ··· ·» ··
- 112 -
Fosforylidy X: | |
R3P=C(R14 J-CO-R15 R3P=C(R14 )—CH2—CO—R1 5 R3P=C(R14)-C(R16)=C(R17)-CO-Rx 5 R3P=C(RX 4)-CH2-CH(R18)-CO-Rx 5 | Xa, Xb, Xc, Xd; |
Fosfoniové soli XI: | |
R3P( + )-C(R14)-CO-Rx 5 | hal(_) Xla, |
R3P( + ^(R1 4)-CH2-CO-R15 | hal(_) Xlb, |
R3P( + > —C(RX4)—C(RX6)=C(RX 7)-CO-Rx5 | hal(”1 XIc, |
r3p(+’-οίπ14)-ch2-ch(r18)-co-r15 | hal(_) Xld; |
Fosfonáty XII: | |
(RO) 2PO-C(R1 4)-CO-Rx5 | Xlla |
(RO) 2PO-C(R1 4 J-CHjj-CO-R1 5 | Xllb |
(RO) 2PO-C(RX 4)-C(R16)=C(R17)-CO-Rx5 | XIIc |
(RO) sPO-CÍR14)-CH2-CH(R18)-CO-Rx 5 | Xlld |
Nepříliš vhodné jsou ty fosforylidy Xb a Xd, fosfoniové soli Xlb a Xld, jakož i fosfonáty Xllb a Xlld, u nichž R15 znamená vodík, alkyl nebo cykloalkyl.
Zbytky R u fosforu mohou být stejné nebo různé a představují například rozvětvené nebo nerozvětvené C3-C8-alkylové skypiny, C5- nebo C6-cykloalkylové skupiny a především fenyl, které mohou dále nést (pro reakci inertní substituenty, například C1-C4-alkyl, jako je methyl, ethyl a terč.-butyl, C1-C4-alkoxy, jako je methoxy, nebo halogen, jako je fluor, chlór a brom). Upřednostněny jsou nesubstituované fenylové zbytky, protože výchozí látka » * « ·
- 113 trifenylfosfin, která je použitá pro výrobu fosforylidů X a fosfoniových solí XI, je zvlášt cenově výhodná a nadto při reakci vzniká velmi málo reaktivní a dobře oddělitelný, pevný trifenylfosfinoxid.
Pro výrobu fosfonátů XII se hodí například metody popsané v Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, sv. E2, 1982, str. 345 a násl.
• · · » ·-··· • · »»·» ‘ »» • » · * <»t * · « » · t · · · · · *
Jako rozpouštědla přicházejí v úvahu inertní organická rozpouštědla, např. aromáty jako toluol a o-, m-, p-xylol, étery jako 1,2-dimethoxyethan, diethyléter, tetrahydrofuran a dioxan, polární organická rozpouštědla jako dimethylformamid a dimethylsulfoxid, nebo alkoholy jako methanol, ethanol a izopropanol.
Při olefinaci I resp. V, kde R6 znamená -CO-R11 pomocí fosfoniové soli XI nebo fosfonátů XII se pracuje za přítomnosti zásady, přičemž jsou zvlášt vhodné alkyly alkalických kovů jako n-butyllithium, hydridy a alkoholáty alkalických kovů jako hydrid sodný, ethanolát sodný a terc.-butanolát draselný, jakož i hydroxidy alkalických kovů a kovů alkalických zemin jako hydroxid vápenatý.
Pro úplnou reakci se všechny komponenty reakce používají v přibližně stechiometrických množstvích; přednostně se však používá přebytek zásady, až asi 10 mol.%.
Teplota reakce je obecně mezi -40 až 150°C.
Sloučeniny se vzorcem X, XI a XII jsou známy nebo je lze známým způsobem vyrobit (srovnej např. Houben-Weyl, Methoden d. Org. Chemie, sv. El, str. 636 a násl., Georg Thieme Verlag, Stittgart 1982, Chem. Ber. 95. 3993 1962) nebo « *· » * ·
- 114 • ·· 99 • · · · « • ► · « *4···· » *
Houben-Weyl, Methoden d. Org. Chemie, sv. E2, str. 345 a násl., Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1982).
Další možností výroby l-amino-3-benzyluracilů I, kde R6 znamená -C(RX1)=C(R14J-CO-R15, -CHÍR11)-CHÍR14)-CO-R15,
-CtR11)=C(R14)-CH2-CO-R15,
-C(R11)=C(R14)-C(R16)=C(R17)-CO-R15 nebo
-C(R11)=C(R14)-CH2-CH(R18)-CO-R15 a R14 znamená vodík, kyano, alkoxykarbonyl nebo alkylkarbonyl, přicházejí v úvahu jak Knoevenagelova kondenzace, jakož i Perkinova kondenzace. Vhodné podmínky lze nalézt např. v Org. React. 1967, 15, 204 a násl. (Knoevenagel) resp. Johnson, Org. React. 1, 1942,
210 a násl. (Perkin).
Sloučeniny, v nichž R15 znamená -CR22 nebo -N(R23)R24' lze vyrobit např. známým způsobem tak, že se odpovídající sloučeniny, v nichž R15 znamená hydroxy, převedou na jejich acylhalogenidy (halogen místo R15) a produkt se potom nechá reagovat s aminem H-N(R23)R24, thiolem H-SR22 nebo s reaktivním derivátem těchto sloučenin.
Postup P)
Reakce sloučenin I nebo V {R6 = -CO-R11} s aminy, hydroxylaminy nebo hydraziny:
H2N - R27
I {R6 = -CO-R11} -----------> I {R6 = -C(NR2 7 )-Rx 1 }
H2N - R27
V {R6 = -CO-R11} -----------> V {R6 = -C(NR27)-R11}
Reakce probíhá obvykle v inertním organickém rozpouštědle nebo ředidle, např. v aromátu jako toluol a xylol, v chlorovaném uhlovodíku jako dichlormethan, chloroform a ·· *··*
115 chlorbenzol, v éteru jako diethyléter, 1,2-dimethoxyethan a tetrahydrofuran, v alkoholu jako methanol a ethanol, nebo ve směsi uvedených rozpouštědel.
Pokud jsou aminy H2N-R27 k dispozici jako soli, např. jako hydrochloridy nebo štavelany, pak lze k jejich uvolnění doporučit přidání zásady, jako především uhličitanu sodného, uhličitanu draselného, hydrouhličitanu sodného, triethylaminu a pyridinu.
Vodu vznikající při reakci lze z reakční směsi případně odstranit destilačně nebo pomocí odlučovače vody.
Teplota reakce obvykle leží mezi -30 až 150°C, přednostně mezi 0 až 130°C.
Postup Q)
Štěpení sloučeniny I nebo V, kde R6 znamená -C(NR27J-R11:
I {R6 = -C(NR27 J-R11} > I {R6 = -CO-R11)
V {R6 - -C(NR27J-R11} > V {R6 = -CO-R11)
Štěpení probíhá bez rozpouštědel nebo v inertním rozpouštědle nebo ředidle s vodou nebo v reaktivním derivátu vody.
Reakci lze provádět hydrolyticky nebo za oxidačních podmínek, přičemž se doporučuje teplota reakce mezi -78 až 180°C, přednostně mezi 0°C až teplotou varu ředidla.
Jako rozpouštědlo nebo ředidlo přicházejí v úvahu např.
<*·· ···· • r ···
116 aromáty jako benzol, toluol a o-, m-, p-xylol, chlorované uhlovodíky jako dichlormethan, chloroform a chlorbenzol, éter jako dialkylether, 1,2-dimethoxyethan, tetrahydrofuran a dioxan, alkoholy jako methanol a ethanol, ketony jako aceton, estery organických kyselin, jako je ethylester kyseliny octové, anebo voda, jakož i směsi uvedených rozpouštědel.
Je účelné pracovat za přítomnosti anorganické kyseliny, jako je kyselina solná, bromovodíková a sírová, karboxylové kyseliny, jako je kyselina octová a trifluoroctová, nebo sulfonové kyseliny, jako je kyseliny p-toluolsulfonová.
Pro zachycení H2N-R27, vznikajícího při hydrolýze, nebo jeho odstranění z rovnováhy, může být výhodné pracovat za přítomnosti jiné karbonylové sloučeniny, např. acetonu, formaldehydu, kyseliny glyoxalové nebo fenylglyoxylové, přednostně formaldehydu, které s H2N-R27 vytvářejí stabilnější sloučeninu než I/V (R6 - CHO).
Při práci za oxidačních podmínek se hodí především oxidační činidla, jako je octan olovičitý, hypochlorid sodný a peroxid vodíku.
Reakce může případně probíhat za přítomnosti katalyzátoru jako síran mědhatý, chlorid titaničitý a bortrifluoréterát.
Množství kyseliny, oxidačního činidla a katalyzátoru se mohou měnit v širokém rozsahu. Množství kyseliny i katalyzátoru obvykle činí 5 až 200 mol.% a množství oxidačního činidla činí 25 až 400 mol.%, vztaženo na množství oxidující sloučeniny; mohou se ovšem použít i ve značně větším přebytku.
• · • · · · • ·
- 117 Postup R)
Redukce 3-(kyanobenzyl)uracilu:
= -CHO;
=/= CN)
XIII
Reakce probíhá účelně v inertním organickém rozpouštědle, např. v aromátu, jako je toluol a o-, m-, p-xylolu, v alifatickém nebo cyklickém éteru, jako je diethyléter, terč.-butylmethyléter, tetrahydrofuran a dioxan, v chlorovaném uhlovodíku, jako je methylenchlorid, chloroform a chlorbenzol, nebo v organické kyrboxylové kyselině, jako je kyselina mravenčí.
Jako redukční činidla se hodí například vodík nebo soli kovů, jako je chlorid cínatý, hydridy kovů, jako je diizobutylaluminiumhydrid, diizopropylaluminiumhydrid, lithium-trisethoxyaluminiumhydrid a lithium-bisethoxyaluminiumhydrid nebo triethylsilan. Upřednostňuje se použití diizobutylaluminiumhydridu, kyseliny mravenčí nebo vodíku.
Redukce se může případně provádět za přítomnosti katalyzátoru, např. triethyloxoniumtetrafluorborátu nebo Raneyova niklového katalyzátoru.
Pokud se pracuje bez ředidla v kyselině mravenčí jako redukčním činidle, ta pak může být i ve větším přebytku.
Vhodná reakční teplota závisí na příslušném redukčním činidle, obecně však činí -78 až 150°C.
• · · · • · • · • ·
- 118 Odpovídajícím způsobem lze redukovat i sloučeniny I s R5 = CN.
Postup S)
Meerweinova alkylace diaziniové soli XlVb:
halogenid Cu
XlVa {Re = NH 2} XlVb {Re = N2( + > )
I {R6 = -CH(R11)-CH(R14)-CO-R15; R14 = halogen}
Podmínky Meerweinovy reakce jsou známé (srovnej např. M.P. Doyle et. al., J. Org. Chem. 42, 1977, 2431; G. Theodoridis et.al., J. Heterocyclic Chem. 28, 1991, 849; C.S.
Rondestvedt Jr., Org. React. 24, 1976, 225 a tam citovaná literatura); reakce XlVb s XVa probíhá analogickým způsobem.
Postup T)
Kovem katalyzovaná olefinická vazba s fenylhalogenidem se vzorcem XV:
CH (Rll)-C (R14 )-CO-R15 (xva) CH(RH)_C(R14)_cn (Xvb)
XVI (Rf = brom, jód, OSO2CF3)
I {R6 = -C(Rll)=C(Ri4)_C0_Rl5,
-C(RU)=c(Rl4) _CNj • · · · ·· ··
- 119 Podmínky této reakce jsou známy (srovnej např. Comprehensive
Organic Chemistry) a lze je aplikovat analogicky k výše uvedené reakci.
Enaminestery se vzorcem III jsou nové. Jejich výroba a výroba enaminesteru VI může probíhat známými metodami, např. následujícími postupy:
Postup U)
Reakce esteru kyseliny 3-aminoalk-2-enové XVII s benzylizokyanátem XVIII za přítomnosti zásady:
R8 \
XVII
III >
VI (v případě, že R8 = NH 2)
XVIII (v případě, že R8 = H)
R8 znamená vodík nebo amino.
Jako ester kyseliny 3-aminoalk-2-enové XVII se zatím zvlášť osvědčil ethylester, ale lze použít i jiné estery, přednostně alkylester.
Reakce probíhá za přítomnosti v podstatě bezvodého aprotického organického rozpouštědla nebo ředidla, například alifatického nebo cyklického éteru, jako je diethyléter,
1.2- dimethoxyethan, tetrahydrofuran a dioxan, alifatického nebo aromatického uhlovodíku, jako je n-hexan, benzol, toluol a xylolen, halogenizovaného alifatického uhlovodíku, jako je methylenchlorid, cloroform, chlorid uhličitý,
1.2- dichlorethan a chlorbenzol, aprotického polárního • · · ·
- 120 rozpouštědla, jako je dimethylformamid, triamid kyseliny hexamethylfosfořové a dimethylsulfoxid, nebo směsi uvedených rozpouštědel.
Případně lze pracovat i za přítomnosti metalhydridové zásady jako je hydrid sodíku nebo draslíku, alkoholátu alkalických kovů nebo kovů alkalických zemin, jako je methanolát a ethanolát sodný a terč.-butanolát draselný, nebo organické terciární zásady, jako je triethylamin a pyridin, přičemž organická zásada může současně sloužit jako rozpouštědlo.
Výchozí podmínky se účelně používají ve stechiometrických množstvích nebo se pracuje s malým přebytkem jedné či druhé komponenty až asi do 10 mol.%. Při práci bez rozpouštědla za přítomnosti organické zásady se doporučuje použít zásadu ve větším přebytku.
Obvykle je dostatečná teplota reakce od -80 do 50°C, především od -60 do 30°C.
Ve zvlášť upřednostňované formě provedení se získaný enaminester přímo (t.j. in-situ) převádí pomocí přebytečné zásady na odpovídající produkt I nebo V, jehož čištění pak lze provést pomocí obvyklých oddělovacíh postupů, jako je krystalizace a chromatografie.
Postup
Reakce
W) β-ketoesteru XIX s benzylmočovinou XX
—>
III
VI (v případě, že R8 = NH2) (v případě, že R8 = H) • · · · ·
- 121 Přednostně se pracuje v podstatě bez vody v inertním rozpouštědle nebo ředidle, přednostně za přítomnosti kyselého nebo zásaditého katalyzátoru.
Jako rozpouštědla nebo ředidla přicházejí v úvahu především s vodou azeotropně rozpustná organická rozpouštědla, například aromáty, jako je benzol, toluol a xyloly, halogenizované uhlovodíky, jako je methylenchlorid, chloroform, chlorid uhličitý a chlorbenzol, alifatické a cyklické étery, jako je 1,2-dimethoxyethan, tetrahydrofuran a dioxan, nebo cyklohexan, ale také alkoholy, jako je methanol a ethanol.
Jako kyselé katalyzátory se přednostně hodí silné anorganické kyseliny, jako je kyselina sírová a solná, kyseliny obsahující fosfor, jako je kyselina ortofosforečná a polyfosforečná, organické kyseliny, jako je kyselina p-toluolsulfonová, jakož i kationtový měnič, jako je amberlyst 15 (fa. Fluka).
Jako zásadité katalyzátory se hodí např. hydridy kovů, jako je hydrid sodný, jakož i zvlášt upřednostňované alkoholáty kovů, jako je methanolát sodný a ethanolát sodný.
β-ketoester XIX a benzylmočovina XX se účelně používají v přibližně stechiometrických množstvích, nebo se pracuje s mírným přebytkem jedné nebo druhé komponenty, až asi do 10 mol.%.
Obvykle je dostatečné použít poloviční až dvojnásobné molární množství katalyzátoru, vztaženo na množství výchozí sloučeniny.
• · · ·
- 122 Reakce obecně probíhá při teplotě od 60 do 120°C, pro rychlé odstranění vznikající vody přednostně při teplotě varu reakční směsi.
• ·
XXI
(v případě, že R8 = NH2) (v případě, že R8 = H)
L2 představuje C^-Cg-alkyl nebo fenyl.
Reakci lze provádět v inertním, s vodou mísitelném, organickém ředidle, například v alifatickém nebo cyklickém éteru, jako je 1,2-dimethoxyethan, tetrahydrofuran a dioxan, nebo v nižším alkoholu, především v ethanolu, přičemž teplota reakce činí 50 až 100°C, především při teplotě varu reakční směsi.
Reakci lze ovšem provádět také v aromatickém ředidle, jako je benzol, toluol a xyloly, přičemž v tomto případě je doporučeno přidat buďto kyselý katalyzátor, jako je kyselina solná a kyselina p-toluolsulfonová, nebo zásadu, např. alkoholát alkalického kovu, jako je methanolát sodný a ethanolát sodný. Také při této variantě postupu činí teplota reakce obvykle 50 až 100°C, přednostně ovšam 60 až 80°C.
Ohledně množstevních poměrů platí údaje pro metodu W).
Enaminkarboxyláty se vzorcem IV jsou rovněž nové; také ony
- a enaminkarboxyláty VII - mohou být připraveny známým • · • · · ·
- 123 způsobem, například z benzylaminu se vzorcem XXII podle následujícího obecného reakčního schématu Φ):
VII
Reakce XXII s XXIII probíhá přednostně v bezvodém inertním aprotickém rozpouštědle, například v halogenizovaném uhlovodíku, jako je methylenchlorid, chloroform, chlorid uhličitý a chlorbenzol, v aromatickém uhlovodíku, jako je benzol, toluol a xyloly, nebo v alifatickém nebo cyklickém éteru, jako je diethyléter, dibutyléter, 1,2-dimethoxyethan, tetrahydrofuran a dioxan.
Reakční teplota při této reakci (XXII s XXIII) činí obecně asi 70 až 140°C, především pak 100 až 120°C.
Při reakci XIX s XXII se jedná o aminolýzu, která se zpravidla provádí buďto bez rozpouštědla [srovnej např. J. Soc. Dyes Col. 42, 81 (1926), Ber. 64, 970 (1931); Org. Synth., Coli. sv. IV, 80 (1963) a J. Am. Chem. Soc. 70, 2402 (1948)] nebo v inertním bezvodém rozpouštědle/ředidle, především v aprotickém rozpouštědle, například v aromátu, jako je toluol a xyloly, nebo v halogenizovaném aromátu, jako je chlorbenzol.
• · · ·
124
Přitom se doporučuje pracovat z přítomnosti zásaditého katalyzátoru, například aminu s vyšší teplotou varu [viz např. Helv. Chim. Acta IJL, 779 (1928) a U.S. 2,416,738] nebo pyridinu.
Reakční teplota přednostně činí asi 20 až 160°C, především od 80°C do teploty varu reakční směsi nebo zásaditého katalyzátoru.
Je účelné nechat výchozí sloučeniny reagovat v přibližně stechiometrických množstvích, anebo se pracuje s mírným přebytkem jedné nebo druhé komponenty, až asi do 10 mo.%. Pokud se pracuje za přítomnosti zásaditého katalyzátoru, pak se používá obvykle v polovičním až dvojnásobném molárním množství, vztaženo na množství jednoho z eduktů.
Následující reakce takto připravených sloučenin se vzorcem XXIV s aminem I^N-COOL1 se s výhodou provádí ve značně bezvodém rozpouštědle/ředidle při normálním tlaku, přednostně za přítomnosti kyselého katalyzátoru.
Jako ředidla/rozpouštědla přicházejí v úvahu především s vodou azeotropně mísitelné organické kapaliny, například aromáty, jako je benzol, toluol a xyloly, nebo halogenizované uhlovodíky, jako je chlorid uhličitý a chlorbenzol.
Vhodnými katalyzátory jsou především silné anorganické kyseliny, jako je kyselina sírová, organické kyseliny, jako je kyselina p-toluolsulfonová, kyseliny obsahující fosfor, jako je kyselina ortofosforová a polyfosforová, nebo kyselé měniče kationtů jako Amberlyst 15 (fa. Fluka).
·· ·· • ·· · • ·
- 125 • ·
Reakční teplota obecně činí 70 až 150“C; pro rychlé odstranění vody vznikající při reakci je ovšem účelné pracovat při teplotě varu příslušné reakční směsi.
Pokud není uvedeno jinak, všechny předchozí popsané postupy probíhají při atmosfériském tlaku nebo při vlastním tlaku příslušné reakční směsi.
Zpracování reakčních směsí probíhá zpravidla známými metodami, například ředěním reakční směsi vodou a následným izolováním produktu pomocí filtrace, krystalizace nebo extrakcí ředidla, nebo odstraněním ředidla, oddělením zbytku ve směsi z vody a vhodného organického ředidla a zpracováním organické fáze z produktu.
l-amino-3-benzyluracily lze obecně vyrobit pomocí výše uvedených syntetických postupů. Z ekonomických nebo technických důvodů však může být účelné vyrobit některé sloučeniny I z podobných l-amino-3-benzyluracilů I, které se však liší především významem zbytků R5 nebo R6, a sice známým způsobem, např. esterhydrolýzou, esterifikaci, amidací, acetylací, acetalhydrolýzou, kondenzační reakcí, Wittigovou reakcí, Petersonovou olefinaci, éterifikaci, alkylaci, oxidací nebo redukcí.
l-amino-3-benzyluracily I mohou při přípravě vznikat jako izomerické směsi, které se však mohou případně dále rozdělit na čisté izomery pomocí obvyklých metod, jako je krystalizace nebo chromatografie, také na opticky aktivním adsorbentu. Čisté opticky aktivní izomery lze s výhodou vyrobit z odpovídajících opticky aktivních výchozích produktů.
Zemědělsky použitelné soli sloučenin I lze vytvořit pomocí
- 126 reakce se zásadou s odpovídajícím kationtem, přednostně s hydroxidem nebo hydridem alkalického kovu, nebo pomocí reakce s kyselinou s odpovídajícím aniontem, přednostně s kyselinou chlorovodíkovou, bromovodíkovou, sírovou, fosforečnou nebo dusičnou.
Soli sloučenin I, jejichž kovový iont není iontem alkalického kovu, lze rovněž vyrobit obvyklým způsobem z odpovídající soli alkalického kovu, stejně tak jako amoniové, fosfoniové, sulfoniové a sulfoxoniové soli pomocí amoniaku, hydroxidů fosfonia, sulfonia nebo sulfoxonia.
Průmyslová využitelnost
Sloučeniny I a jejich zemědělsky použitelné soli se hodí
- jak izomerické směsi, tak i ve formě čistých izomerů
- jako herbicidy. Herbicidní prostředky obsahující sloučeniny I velmi dobře působí proti růstu rostlin na nekultivovaných plochách, především při vysokých použitých množstvích. U kultur, jako je pšenice, rýže, kukuřice, sója a bavlna, působí proti plevelům a škodlivým travinám, aniž by kulturní rostliny zjevně poškodily. K tomuto efektu dochází především při nižších použitých množstvích.
V závislosti na příslušné metodě aplikace lze sloučeniny I resp. herbicidní prostředky, které je obsahují, použít ještě na velký počet dalších kulturních rostlin s cílem odstranit nežádoucí rostliny. V úvahu přicházejí například následující kultury:
Allium cepa, Ananas cosmosus, Arachis hypogaea, Asparagus officinalis, Beta vulgaris spec., altissima, Beta vulgaris spec., rapa, Brassica napus var. napus, Brassica napus var.
napobrassica, Brassica napus var. silvestris, Camellia • «
- 127 -
sinensis, Carthamus tinctorius, Carya illinoinensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica), Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis guineensis, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium), Helianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgare, Humulus lupulus, Ipomea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum usitatissimum, Lycopersicon lycopersicum, Malus spec., Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spec., Nicotiana tabacum (N. rustica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spec., Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis, Ribes sylvestre, Ricinus communis, Saccharum officinarum, Secale cereale, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (s. vulgare), Theobroma cacao, Trifolium pratense, Triticum aestivum, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera a Zea mays.
Kromě toho lze sloučeniny I použít u kultur, které jsou díky kultivaci včetně genetických metod tolerantní vůči působení herbicidů.
Dále se l-amino-3-benzyluracily I hodí také ke desikaci a/nebo defoliaci rostlin.
Jako desikanty se hodí především k vysoušení nadzemních částí kulturních rostlin jako brambora, řepka, slunečnice a sójové boby. Tím je umožněno zcela mechanizované sklízení těchto důležitých kulturních rostlin.
Z hospodářského hlediska je zajímavé dále usnadnění sběru, které je umožněné díky časově soustředěnému opadávání nebo snazšímu utržení plodu ze stromu u citrusových plodů, oliv nebo u jiných druhů a odrůd jádrového, peckového nebo • · · * · • · · ·· «··
- 128 skořápkového ovoce. Stejný mechanizmus, t.j. podpora tvorby dělící tkáně mezi plodem nebo listem a výhonkem rostliny, je významný i pro dobře kontrolovatelné odlistění užitečných rostlin, především bavlníku.
Zkrácení časového intervalu, v němž dozrají jednotlivé bavlníkové rostliny, kromě toho vede po sklizni k vyšší kvalitě vláken.
Sloučeniny I resp. prostředky, které je obsahují, lze používat například ve formě přímo rozprašovaných vodních roztoků, prášků, suspenzí, a také vysokoprocentních vodních, olejových či jiných suspenzí nebo disperzí, emulzí, olejových disperzí, past, práškovacích prostředků, postřikových prostředků nebo granulátů, a to postřikováním, rozprašováním, práškováním, rozsýpáním nebo poléváním. Formy aplikace se řídí podle účelu použití; v každém případě by měly zajistit co možná nej jemnější rozptýlení vynalezených účinných látek.
Jako inertní pomocné látky přicházejí v úvahu v podstatě: frakce minerálních olejů se středním nebo vysokým bodem varu, jako je petrolej nebo nafta, dále dehtové oleje, jakož i oleje rostlinného nebo živočišného původu, alifatické, cyklické a aromatické uhlovodíky, např. parafíny, tetrahydronaftalín, alkylované naftalíny a jejich deriváty, alkylované benzoly a jejich deriváty, alkoholy jako methanol, ethanol, propanol, butanol a cyklohexanol, ketony jako cyklohexanon, silně polární ředidla, např. aminy jako N-methylpyrrolidon, a voda.
Vodní formy aplikace mohou být připraveny přidáním vody z emulžních koncentrátů, suspenzí, past, smáčivých prášků nebo ve vodě dispergovatelných granulátů. K přípravě emulzí, • · · · • · • · • · · · · · ·
- 129 past nebo olejových disperzí mohou být substráty jako takové, nebo rozpuštěné v oleji nebo v ředidle, homogenizovány ve vodě pomocí smáčedel, adhezních, dispergačních nebo emulgačních činidel. Lze však také z účinné látky, smáčedla, adhezního, dispergačního nebo emulgačnho činidla a případně ředidla nebo oleje připravit koncentráty, které jsou vhodné k ředění vodou.
Jako povrchově aktivní látky (adjuvantiva) přicházejí v úvahu soli alkalických kovů, kovů alkalických zemin, amoniové soli aromatických sulfonových kyselin, např. kyseliny lignosulfonové, fenolsulfonové, naftalinsulfonové a dibutylnaftalinsulfonové, jakož i mastných kyselin, alkylsulfonátů a alkylarylsulfonátů, alkylsulfátů, laurylethylsulfátů a sulfátů mastných alkoholů, jakož i soli sulfátovaných hexadekanolů, heptadekanolů a oktadekanolů, jakož i glykoletheru mastných alkoholů, kondenzační produkty sulfonovaného naftalínu a jeho derivátů s formaldehydem, kondenzační produkty naftalínu resp. naftalinsulfonových kyselin s fenolem a formaldehydem, polyoxyethylenoktylfenolether, ethoxylizovaný izooktylfenol, oktylfenol nebo nonylfenol, alkylfenylpolyglykolether, tributylfenylpolyglykolether, alkylarylpolyetheralkoholy, izotridekylalkohol, ethylenoxydové kondenzáty mastných alkoholů, ethoxylizovaný ricinový olej, polyoxyethylenalkylether nebo polyoxypropylenalkylether, laurylalkoholpolyglykoletheracetát, sorbitester, lignin-sulfitové výluhy nebo methylcelulóza.
Práškovací, rozprašovací a poprašovací prostředky lze připravit mícháním nebo společným mletím účinných látek s pevným nosičem.
Granuláty, např. obalovací, impregnační a homogenní • · · · • · • ·
- 130 granuláty lze připravit vázáním účinných látek na pevné nosiče. Pevnými nosiči jsou minerální zeminy jako křemičité kyseliny, křemičité gely, silikáty, mastek, kaolín, vápenec, vápno, křída, bolus, spraš, jíl, dolomit, křemelina, síran vápenatý a hořečnatý, oxid hořečnatý, mleté umělé hmoty, hnojivá jako síranamonný, fosforečnan amonný, dusičnan amonný, močoviny a rostlinné produkty jako obilná mouka, moučka z kůry, dřeva a ořechových skořápek, celulózový prášek nebo jiné pevné nosiče.
Koncentrace účinných látek I v přípravcích připravených k použití se mohou měnit v širokém rozsahu. Receptury obsahují obecně asi 0,001 až 98 hmot.%, přednostně 0,01 až 95 hmot.% alespoň jedné účinné látky. Účinné látky se přitom používají s čistotou 90 % až 100 %, přednostně 95 % až 100 % (podle NMR spektra).
Následující příklady receptur ozřejmují přípravu těchto přípravků:
I. 20 hmotnostních dílů sloučeniny č. Ia.436 se rozpustí ve směsi, která sestává z 80 hmotnostních dílů alkylovaného benzolu, 10 hmotnostních dílů adičního produktu 8 až 10 molů ethylenoxidu na 1 molu N-monoethanolesteru kyseliny olejové, 5 hmotnostních dílů vápenaté soli kyseliny dodekylbenzolsulfonové a 5 hmotnostních dílů adičního produktu 40 molů ethylenoxidu na 1 molu ricinového oleje. Vylitím a jemným rozptýlením roztoku do 100000 hmotnostních dílů vody se získá vodní disperze, která obsahuje 0,02 hmot.% účinné látky.
II. 20 hmotnostních dílů sloučeniny č. Ia.436 se rozpustí ve směsi, která sestává z 40 hmotnostních dílů ·· ·* ·» ····
131 cyklohexanonu, 20 hmotnostních dílů adičního produktu 7 molů ethylenoxidu na 1 molu izooktylfenolu a 10 hmotnostních dílů adičního produktu 40 molů ethylenoxidu na 1 molu ricinového oleje. Vylitím a jemným rozptýlením roztoku do 100000 hmotnostních dílů vody se získá vodní disperze, která obsahuje 0,02 hmot.% účinné látky.
III. 20 hmotnostních dílů sloučeniny č. Ia.436 se rozpustí ve směsi, která sestává z 25 hmotnostních dílů cyklohexanonu, 65 hmotnostních dílů frakce minerálního oleje s bodem varu 210 až 280°C a 10 hmotnostních dílů adičního produktu 40 molů ethylenoxidu na 1 molu ricinového oleje. Vylitím a jemným rozptýlením roztoku do 100000 hmotnostních dílů vody se získá vodní disperze, která obsahuje 0,02 hmot.% účinné látky.
IV. 20 hmotnostních dílů sloučeniny č. Ia.436 se dobře smíchá se 3 hmotnostními díly sodné soli kyseliny diizobutylnaftalin-ci-sulfonové, 17 hmotnostních dílů sodné soli kyseliny ligninsulfonové ze sulfitového výluhu a 60 hmotnostních dílů práškovítého gelu kyseliny křemičité a rozemele se v kladivovém mlýnu. Jemným rozptýlením směsi ve 20000 hmotnostních dílů vody se získá postřiková kapalina, která obsahuje 0,1 hmot.% účinné látky.
V. 3 hmotnostní díly účinné látky č. Ia.436 se smíchají s 97 hmotnostními díly jemného kaolínu. Tímto způsobem se získá poprašovací prostředek, který obsahuje 3 hmot.% účinné látky.
VI. 20 hmotnostních dílů účinné látky č. Ia.436 se smíchá se 2 hmotnostními díly vápenaté soli kyseliny * «
- 132 dodekylbenzosulfonové, 8 hmotnostními díly polyglykoletheru mastného alkoholu, 2 hmotnostními díly sodné soli kondenzátu fenol-močovina-formaldehyd a 68 hmotnostními díly vřelého parafínového minerálního oleje. Získá se stabilní olejovitá disperze.
VII. 1 hmotnostní díl účinné látky č. Ia.436 se rozpustí ve směsi, která sestává ze 70 hmotnostních dílů cyklohexanonu, 20 hmotnostních dílů ethoxylizovaného izooktylfenolu a 10 hmotnostních dílů ethoxylizovaného ricinového oleje. Získá se stabilní emulzní koncentrát.
VIII. 1 hmotnostní díl účinné látky č. Ia.436 se rozpustí ve směsi, která sestává z 80 hmotnostních dílů cyklohexanonu a 20 hmotnostních dílů Wettolu (R) EM 31 (= neiontový emulgátor na bázi ethoxylizovaného ricinového oleje). Získá se stabilní emulzní koncentrát.
Aplikaci účinných látek I resp. herbicidních prostředků lze provádět předtím nebo potom, co rostliny vzejdou. Pokud některé kulturní rostliny méně snášejí účinné látky, pak lze použít techniky nanášení, při nichž se herbicidní prostředky rozstřikují pomocí postřikovačích přístrojů tak, aby podle možností nebyly zasaženy listy citlivých kulturních rostlin, přičemž se účinné látky dostanou na listy pod nimi rostoucích nežádoucích rostlin nebo na nepokrytý povrch půdy (post-direct, lay-by).
Aplikovaná množství účinné látky I činí podle cíle aplikace, roční doby, cílové rostliny a stadia růstu 0,001 až 3,0, přednostně 0,01 až 1,0 kg/ha aktivní látky (a.s.).
Pro rozšíření spektra účinků a k dosažení synergického • » • · • « • « ·
- 133 efektu lze l-amino-3-benzyluracily I smíchat a společně nanášet s četnými představiteli dalších skupin herbicidů nebo regulátorů růstu. V úvahu přicházejí například
1,2,4-thiadiazoly, 1,3,4-thiadiazoly, amidy, kyseliny aminofosforečná a její deriváty, aminotriazoly, anilidy, aryloxyalkanové a heteroaryloxyalkanové kyseliny a jejich deriváty, kyselina benzoová a její deriváty, benzothiadiazinony,
2-(hetaroyl/aroyl)-1,3-cyklohexandioniny, heteroaryl-aryl-ketony, benzylisoxazolidinony, meta-CF3-fenylderiváty, karbamáty, kyselina chinolinkarboxylová a její deriváty, chloracetanilidy, cyklohexan-1,3-dionderiváty, diaziny, kyselina dichlorpropionová a její deriváty, dihydrobenzofurany, dihydrofuran-3-ony, dinitroaniliny, dinitrofenoly, difenylethery, dipyridyly, halogenkarboxylové kyseliny a jejich deriváty, močoviny, 3-fenyluracily, imidazoly, imidazoliny, N-fenyl-3,4,5,6-tetrahydroftalimidy, oxadiazoly, oxirany, fenoly, ester kyseliny aryloxyfenoxypropionové a heteroaryloxyfenoxypropionové, kyseliny fenyloctová a její deriváty, kyseliny
2-fenylpropionová a její deriváty, pyrazoly, fenylpyrazoly, pyridaziny, kyselina pyridinkarboxylová a její deriváty, pyrimidylether, sulfonamidy, sulfonmočoviny, triaziny, triazinony, triazolinony, triazolkarboxymidy a uráčily.
Kromě toho může být užitečné sloučeniny I samotné nebo v kombinaci s jinými herbicidy smíchat také s dalšími prostředky ochrany rostlin a společně je nanášet, například s prostředky boje proti škůdcům nebo fytopatogenními houbami resp. bakteriemi. Zajímavá je dále mísitelnost s roztoky minerálních solí, které se používají k odstranění nedostatku živin nebo stopových prvků. Lze přidat i nefytotoxické oleje a olejové koncentráty.
« ·
- 134 • · · · » * c · · ' • · * * ·’ ·· · · ·
Příklad přípravy
3-(2,3-dichlorbenzyl)-2,4-dioxo-l-amino-6-trifluormethyl-1,2 ,3,4-tetrahydropyrimidin (č. Ia.436)
K roztoku 0,0058 mol
3-(2,3-dichlorbenzyl)-2,4-dioxo-l-H-6-trifluormethyl-1,2,3,4 -tetrahydropyrimidinu v 30 ml octového esteru bylo přidáno 0,011 mol uhličitanu sodného a pak 0,0062 mol
2,4-dinitrofenoxyaminu. Potom se reakční roztok 8 hod. míchal při 60°C, načež se odstranil vzniklý pevný podíl a vymyl se diizopropyletherem. Filtrát byl dvakrát vymýván vodou, pak byl vysušen pomocí síranu sodného a nakonec zkoncentrován. Zbytek byl přidán do 30 ml diethyletheru. Přidáním petroletheru pak vypadával výsledný produkt. Výtěžek: 0,6 g.
Příprava předproduktu
3-(2,3-dichlorbenzyl)-2,4-dioxo-l-H-6-trifluormethyl-1,2,3,4 -tetrahydropyrimidin
o
Cl Cl
Cl Cl n » ·· * • ·* • · · · • · • · f * • 9 · ·*·· *
*
- 135 Ke 0,03 mol hydridu sodného v 60 ml dimethylformamidu se při 0°C nakapalo 0,03 mol ethylesteru kyseliny
3-amino-4,4,4-trifluorbut-2-enové. Potom se ještě 30 minut míchalo při této teplotě. Pak se reakční roztok ochladil na -10°C a přikapalo se 0,03 mol 2,3-dichlorbenzylizokyanátu, rozpuštěného v 5 ml dimethylformamidu. Pak se reakční roztok pomalu ohřál na reakční teplotu a míchal se ještě 12 hod. Potom se ještě 2 hod míchal při 80°C, než se odstranilo rozpouštědlo. Po přidání 100 ml vody se odstranil vzniklý pevný podíl. Filtrát byl dvakrát vymýván 50 ml toluolu. Po zakyselení vodní fáze zředěnou kyselinou solnou se dvakrát extrahoval produkt pomocí 100 ml methylenchloridu. Organické fáze byly vymyty vodou, pak sušeny pomocí síranu sodného a nakonec zkoncentrovány. Ze zbytku se získal produkt přidáním petroletheru. Výtěžek: 6 g.
Příprava
2,3-dichlorbenzylizokyanátu:
Ke směsi z 0,065 mol chloridu kyseliny 2,3-dichlorbenzoové, 1,5 ml triethylaminu a 100 ml toluolu, zahřáté na reakční teplotu, se pomalu přikapalo 0,071 mol triethylsilanu. Potom se směs ještě 30 minut míchala při této teplotě. Po odstranění rozpouštědla se získal olej. Výtěžek: 13 g.
V následujících tabulkách 2 a 3 jsou vedle výše popsaných sloučenin uvedeny ještě další l-amino-3-benzyluracily I, • *
• ·· ·· · · » · • · ·Φ· ····
- 136 které byly připraveny analogickým způsobem, nebo které tak lze připravit:
Tabulka 2
Nr. | R3 | R4 | R6 | Fp. / *H-NMR {ppm] / MS [mz] |
Ia.436 | Cl | Cl | H | 157-158°C |
Ia.1 | Cl | Cl | OH | |
Ia.5 | Cl | Cl | OCH(CH3)2 | |
Ia.41 | Cl | Cl | OCH(CH3)-CO-OCH3 | |
Ia.33 | Cl | Cl | och2-c=ch | |
Ia.141 | Cl | Cl | sch3 | |
Ia.142 | Cl | Cl | SCH(CH3)2 | |
Ia.143 | Cl | Cl | SCH2-CsCH | |
Ia.144 | Cl | Cl | SCH(CH3)-CO-OCH3 | |
Ia.169 | Cl | Cl | CH2-CH(C1)-CO-OC2H5 | |
Ia.171 | Cl | Cl | CH=C(C1)-CO-OC2H5 | |
Ia.208 | Cl | Cl | ch=n-och3 |
• · · · · > · * » · · · · • β · · · · ·
- 137 Tabulka 3
íi
Cl Cl
R6
I (X = O; Alk = CF3; R1, R2, R5 = H;
R3, R4 = Cl)
Nr. | R6 | Fp. / ‘H-NMR [ppm] / MS [mz] |
Ia.365 | sch3 | |
Ia.385 | CH2-CH(C1)-CO-OC2H5 | |
Ia.387 | CH=C(CI)-CO-OC2H5 |
Příklady použití (účinnost herbicidu)
Herbicidní účinek l-amino-3-benzyluracilů I lze ukázat pomoci následujících skleníkových pokusů:
Jako kultivační nádoby sloužily plastové květináče, kde byl jako substrát použit hlinitý písek s asi 3,0 % humusu.
Semena zkušebních rostlin byla vyseta odděleně podle druhů.
Při ošetřením před vzejitím byla účinná látka, suspendovaná nebo emulgovaná ve vodě, nanesena ihned po vysetí pomocí jemně rozptylující trysky. Nádoby byly mírně zavlaženy, aby se podpořilo klíčení a růst, a potom byly zakryty průhlednými plastovými kryty, dokud rostliny nevzrostly. Tímto zakrytím se dosáhlo rovnoměrného klíčení zkušebních rostlin, pokud nebylo ovlivněno účinnými látkami.
Za účelem ošetření po vzejití byly zkušební rostliny podle formy růstu vypěstovány až do výšky 3 až 15 cm a až potom byly ošetřeny účinnou látkou, suspendovanou nebo emulgovanou • · • · • · ·« • ·
- 138 ve vodě. Zkušební rostliny byly proto buďto přímo vysety a vypěstovány ve stejné nádobě, nebo byly nejdříve vypěstovány odděleně jako klíčky a do pokusných nádob byly přesazeny několik dnů před ošetřením. Použitá množství pro ošetření po vzejití činila 0,0312 nebo 0,0156 kg/ha a.s. (aktivní látky).
Rostliny byly podle druhu udržovány při teplotě 10 až 25°C resp. 20 až 35°C. Pokusné období trvalo 2 až 4 týdny. Během této doby byly rostliny ošetřovány a jejich reakce na jednotlivé druhy ošetření byla vyhodnocena.
Hodnocení mělo stupnici 0 až 100. Hodnota 100 přitom znamená žádný vzestup rostlin resp. úplné zničení alespoň nadzemních částí a 0 znamená žádné poškození nebo normální růst.
Rostliny použité ve skleníkových pokusech tvořily následující druhy:
Latinský název
Český název
Anglický název
Abutilon theophrasti Amaranthus retroflexus Galium aparine Ipomoea subspecies abutilon laskavec srstnatý svízel přítula druhy povijnice velvet leaf redroot pigweed catchweed bedstraw morningglory
Při aplikovaném množství 0,0312 nebo 0,0156 kg/ha a.s. prokázala sloučenina č. Ia.436 při použití po vzejití velmi dobrý herbicidní účinek vůči výše uvedeným rostlinám.
Příklady použití (desikační/defoliační účinnost)
Jako zkušební rostliny sloužily mladé, 4-listé (bez • » • · · · ·
- 139 růstových listů) rostliny bavlníku, které byly vypěstovány ve skleníkových podmínkách (rel. vlhkost vzduchu 50 až 70 %; denní/noční teplota 27/20°C).
Listy mladých rostlin bavlníku byly ošetřeny pokropením vodním přípravkem účinné látky (s přídavkem 0,15 hmot.% alkoxylátu mastného alkoholu Plurafac(R) LF 700 3), vztaženo na postřikovou kapalinu). Nanesené množství vody činilo přibližně 1000 1/ha. Po 13 dnech byl stanoveno množství shozených listů a stupeň odlistění v %.
U neošetřených kontrolních rostlin nedošlo k žádnému opadání listů.
nepěnivý, neiontový tenzid • *
KOREČEK - 140 /^,νυκυιιυ d patentová kancelář
16u o*1 ,J va i v - b. i^a baště sv. Jiří θ
ΡΟ· ό' ‘Λ 11>0 41 Praha®
Ccana republika
Claims (3)
1. l-amino-3-benzyluracily s obecným vzorcem I v němž mají proměnné následující význam:
X kyslík nebo síra;
Alk C 3—C 2-halogenalkyl;
R1 vodík nebo halogen;
R2, R3 nezávisle na sobě vodík, kyano, thiokyanato, halogen, C4-halogenalkyl, C1-C„-halogenalkoxy, C 1-C4-halogenalkylthio;
R4 vodík, kyano, thiokyanato, halogen, C1-C„-alkyl,
C X-C„-halogenalkyl, C„-C4-alkoxy,
C„-C„-halogenalkoxy, C„-C„-halogenalkylthio nebo C „-C„-alkylaminokarbonyl;
R5 na pozicích a nebo β vodík, kyano, nitro, hydroxy, amino, halogen,
C„-C„-alkylamino, které může být substituováno
C^-C„-alkyl, (C „-C„-alkyl)karboxyl nebo (C „-C „-alkóxy)karbonyl, • · • ·
- 141 • ·
C 6-halogenalkoxy, C 1-C6-halogenalkylthio,
Cg-alkoxy, C3-C6-alkylthio, C3-C6-cykloalkoxy,
C 3—C 6-cykloalkylthio, C 3-C 6-alkenyloxy,
C3-C6-alkenylthio, C3-C6-alkinyloxy,
C 3-C g-alkinylthio, (C 3-C 6-alkyl)karbonyloxy, (C 1-Cg-alkyl)karbonylthio, (C 3-C g-alkenyl)karbonyloxy, (C 3-C 6-alkenyl)karbonylthio, (C 3-C 6-alkinyl)karbonyloxy, (C 3-C g-alkinyl)karbonylthio,
C3-C6-alkylsulfonyloxy nebo C3-C6-alkylsulfonyl, přičemž každý z posledních 16 uvedených zbytků může v případě potřeby nést jeden až tři substituenty vybrané vždy ze skupiny, kterou tvoří halogen, nitro, kyano, hydroxy,
C3-C6-cykloalkyl, C3-C6-alkoxy,
C 3-C g-cykloalkoxy, C 3-C6-alkenyloxy,
C 3-C g-alkinyloxy, C X-C6-alkoxy-C 1-C6-alkoxy,
C 3-C 6-alkylthio, C X-C 6-alkylsulfinyl,
C j-Cg-alkylsulfonyl, C1-C6-alkylidenaminoxy, fenylová, fenoxylová nebo fenylsulfonylová skupina, která může být nesubstituovaná nebo může nést až tři substituenty vybrané vždy ze skupiny, kterou tvoří halogen, nitro, kyano, Cj^-C 6-alkyl, C1-C6-alkoxy a
C 3-C 6-halogenalkyl,
3- až 7-členné heterocyklylové nebo heterocyklyloxyové skupiny s jedním až třemi heteroatomy vybranými ze skupiny, kterou tvoří dva atomy kyslíku, dva atomy síry a 3 atomy dusíku, přičemž heterocyklus může být
142 nasycený, částečně nebo úplně nenasycený nebo aromatický a případně může nést jeden až tři substituenty, vybrané vždy ze skupiny, kterou tvoří halogen, nitro, kyano, Cx-Cg-alkyl,
CX-Cg-alkoxy, CX-C6-halogenalkyl a (C X-C g-alkyl)kařbonyí, skupiny -CO-R7, -COOR7, -COSR7, -CON(R7)R8, -OCO-R7, -OCOOR7, —OCOSR7, -OCON(R7)R8 nebo -N(R7)R8, přičemž
R7 znamená vodík, C1-C6-alkyl, C3-Cg-cykloalkyl,
C3-Cg-alkenyl, C3-C6-alkinyl,
C X-Cg-alkoxy-C X-C6-alkyl, (Ci~C6-alkoxy)karbonyl-C X-C6-alkyl, (C3-C6-alkenyloxy)karbonyl-CX-Cg-alkyl, fenyl nebo fenyl-CX-Cg-alkyl, přičemž fenylová skupina nebo fenylový kruh fenylalkylové skupiny mohou být nesubstituovány nebo mohou nést jeden až tři zbytky, vybrané vždy ze skupiny, kterou tvoří halogen, nitro, kyano, C1-C6-alkyl,
CX-Cg-halogenalkyl, Cx-Cg-alkoxy a (C X-C g-alkyl)kařbonyí
R8 znamená vodík, hydroxy, Cx-Cg-alkyl,
C3-Cg-cykloalkyl, CX-C6-alkoxy, (C X-Cg-alkoxy)karbonyl-C X-C6-alkoxy, C 3-C 6-alkenyl nebo C3-Cg-alkenyloxy, anebo R7 a R8 tvoří spolu se společným dusíkem 3- až 7-členný heterocyklus s jedním až třemi heteroatomy vybranými ze skupiny, kterou tvoří jeden nebo dva atomy • · • · « c ·
- 143 kyslíku, jeden nebo dva atomy síry a jeden až tři atomy dusíku, přičemž heterocyklus může být nasycený, částečně nebo úplně nenasycený nebo aromatický a případně mohou nést jeden až tři substituenty, vybrané vždy ze skupiny, kterou tvoří halogen, nitro, kyano, Cx-C6-alkyl, CX-C6-alkoxy, CX-C6-halogenalkyl a (C X-C θ-alkyl)karbonyl;
R6 na pozici a, přičemž R5 je pak na pozici β, anebo na pozici β, přičemž R5 je pak na pozici α
1) vodík, hodroxy, merkapto, halogen,
C X-C g-halogenalkoxy, C X-C 6-halogenalkylthio,
C X-C g-alkylthio(C X-C 6-alkyl)karbonyl, (C X-C 6-alkyl)iminooxykarbonyl,
2) CX-Cg-alkoxy, CX-C6-alkylthio,
C 3-C g-cykloalkoxy, C 3-C 6-cykloalkylthio,
C 2-C 6-alkenyloxy, C 2-C 6-alkenylthio,
C 2-C 6-alkinyloxy, C 2-C 6-alkinylthio, (ci-c 6-alkyl)kyrbonyloxy, (C X-C g-alkyl)karbonylthio, (C X-C g-alkoxy)karboxyloxy, (C 2-C6-alkenyl)karbonyloxy, (c 2-c 6-alkenyl)karbonylthio, (C 2-C 6-alkinyl)karbonyloxy, (c 2-c 6-alkinyl)karbonylthio,
Cχ-C6-alkylsulfonyloxy nebo
CX-C6-alkylsulfonyl, přičemž každý z posledně jmenovaných 17 zbytků může případně nést jeden až tři substituenty, vybrané vždy ze skupiny, kterou tvoří halogen, nitro, kyano, hydroxy, • · · ·
- 144 C3-C6-cykloalkyl, C 1-C6-alkoxy,
C 3-C 6-cykloalkoxy, C 3-C6-alkenyloxy,
C 3-C6-alkinyloxy,
C1-C6-alkoxy-C 1-C6-alkoxy,
C 3-C 6-alkylthio, C 3-C 6-alkylsulfinyl,
C 3-C6-alkylsulfonyl,
C τ-06-alkylidenaminoxy, fenolová, fenoxyová, fenylsulfonylová skupina, které může být nesubstituovaná anebo může nést jeden až tři substituenty, vybrané vždy ze skupiny, kterou tvoří halogen, nitro, kyano, C1-C6-alkyl, C3-C6-halogenylkyl, C1-C6-alkoxy a (C3-06-alkoxy)karbonyl,
3- až 7-členná heterocyklylová nebo heterocyklyloxyová skupina s jedním až třemi heteroatomy, vybranými ze skupiny skládající se ze dvou atomů kyslíku, dvou atomů síry a 3 atomů dusíku, přičemž heterocyklus může být nasycený, částečně nebo úplně nenasycený nebo aromaticky a případně může nést jeden až tři substituenty, vybrané vždy ze skupiny, kterou tvoří halogen, nitro, kyano, C1-C6-alkyl, C6-alkoxy,
CX-C6-halogenalkyl a (C i~Cg-alkyl)karbonyl, skupina -CO-R9, -COOR9, -COSR9,
-CON(R9 JR10, -OCO-R9, -OCOOR9, -0C0SR9,
-OCON(R9)R10 nebo -N(R9)R10, přičemž R9 má význam R7 a R10 má význam R8, • · ·
- 145 skupina -C(R21)=N-OR2o5;
3) -CY-R11, -C(R11)(Z1R12)(Z2R13), přičemž Z1 a Z2 vždy znamenají kyslík nebo síru,
-C(R3 1 )=C(R3 4 )-CN, -C(R31 )=C(R3 4 J-CO-R1 5 ,
-CHÍR11J-CHÍR14)-CO-R15, —C(R31)=C(R34 HCHj-CO-R15,
-C(R11)=C(R14)—C(R16)=C(R17J-CO-R15,
-C(R11)=C(R14)-CH2-CH(R18)-C0-R15, -CO-OR19, —CO—SR19, -C0-N(R19)-OR20, -C^C-CO-NH-OR20, -C^C-CO-N(R3 9)-OR20, -C=C-CS-NH-OR20,
-C=C-CS-N(R19)-OR20, -C(R31)=C(R14)-CO-NH-OR20,
-C(R11)=C(R14)-C0-N(R19)-OR20,
-C(R11)=C(R14)-C(R21)=N-OR20, -C(R21)=N-OR20, -C=c-C(R21 )=N-OR20 , -C( Z^1 2 ) ( Z 2R3 3 )-0R19 ,
-C(Z ’-R1 2 ) (Z2R3 3 )-SR3 9 , -C(Z1R1 2 ) (Z2R3 3 )-N(R2 3 )R24 , -N(R23)R24, -C0N(R23)R24,
O—Ψ S-Ψ o-Ψ ι i _ CÍRll) = C(RH) /CV° s-Ψ
I I
- CÍRll) = C(R14)
I · · ·
146 přičemž ψ znamená CX-C3-alkylen, který může nést CX-C6-alkylsubstituent;
R11 vodík, kyano, Cx-C6-alkyl, CX-C6-halogenalkyl,
C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkinyl, C3-C6-cykloalkyl,
CX-C6-alkoxy-CX-C6-alkyl nebo (C x—C 6-alkoxy)karbonyl;
R12, R13 nezávisle na sobě Cx-C6-alkyl,
CX-Cg-halogenalkyl, C3-C6-alkenyl, C3-C6-alkinyl,
CX-Cg-alkoxy-CX-Cg-alkyl nebo rí2 a Ri3 dohromady nasycený nebo nenasycený 2- až 4-členný uhlíkový řetězec, který může nést oxosubstituenty, přičemž jeden člen tohoto řetězce může být nahrazen atomem kyslíku, síry nebo dusíku nesousedícím s proměnnými Z1 a Z2, přičemž dále uhlíkový řetězec může nést ještě až tři zbytky, vybrané vždy ze skupiny, kterou tvoří kyano, nitro, amino, halogen, C1-C6-alkyl, C2-C6-alkenyl, CX-C6-alkoxy, C2-C6-alkenyloxy, C2-C6-alkinyloxy,
C X-C 6-halogenalkyl, kyano-C X-C 6-alkyl, hydroxy-C X-C 6-alkyl, C X-C 6-alkoxy-C X-C 6-alkyl,
C 3—C g-alkenyloxy-C X-C 6-alkyl,
C 3-C g-alkinyloxy-C X-C6-alkyl, C 3-C 6-cykloalkyl,
C3-C6-cykloalkoxy, karboxy, (C X-C 6-alkoxy)karbonyl, (Cx-Cg-alkyl)karbonyloxy-Cx-C6-alkyl a fenyl, který může být nesubstituován nebo může nést jeden až tři substituenty, vybrané vždy ze skupiny, kterou tvoří kyano, nitro, amino, halogen,
Cx-Cg-alkyl, CX-C6-halogenalkyl, Cx-C6-alkoxy a (CX-Cg-alkoxy)karbonyl, a přičemž uhlíkový řetězec * « · •» ·» • · · ·
- 147 • ♦ * • · · · · • · · • · · • · · · « může být substituován nakondenzovaným nebo točivě spojeným 3- až 7-členným kruhem, který může jako členy obsahovat jeden nebo dva heteroatomy zvolené z kyslíku, síry, dusíku a dusíku substituovaného skupinou Cj-Cg-alkyl, a který může případně nést jeden nebo dva z následujících substituentů: kyano, C1-C6-alkyl, C2-C6-alkenyl, CX-C6-alkoxy, kyano-CX-C6-alkyl, C X-C 6-halogenalkyl a (C X-C 6-alkoxy) karbonyl ;
R14 vodík, kyano, halogen, C^Cg-alkyl,
C1-C6-halogenalkyl, C X-C6-alkoxy, (CX-C6-alkyl)karbonyl nebo (CX-C6-alkoxy)karbonyl;
R15 vodík, O-R22, S-R22, CX-C6-alkyl, který může ještě nést jeden nebo dva CX-C6-alkoxysubstituenty,
C 2—C g-alkenyl, C 2-C 6-alkinyl, CX-C6-halogenalkyl,
C 3-Cg-cykloalkyl, C 1-C 6-alkylthio-C X-C 6-alkyl,
C X-C g-alkyliminooxy, -N(R23)R24 nebo fenyl, který může být nesubstituován nebo může nést jeden až tři substituenty, vybrané vždy ze skupiny, kterou tvoří kyano, nitro, amino, halogen, Cj^-Cg-alkyl,
C2-Cg-alkenyl, C 1-C6-halogenalkyl, C1-C6-alkoxy a (C X-C g-alkoxy)karbonyl, přičemž R22 má význam R19;
R16 vodík, kyano, halogen, C1-C6-alkyl, C3-C6-alkenyl, C 3-C6-alkinyl, C x—C6-alkoxy-C X-C 6-alkyl, (C X-Cg-alkyl)karbonyl, (C X-C 6-alkoxy)karbonyl,
-N(R25)R26, přičemž R25 a R26 mají význam R23 a
R24, anebo fenyl, který může nést ještě jeden až tři substituenty, vybrané vždy ze skupiny, kterou tvoří kyano, nitro, halogen, Cj-C6-alkyl,
- 148 CX-Cg-halogenalkyl, C3-C6-alkenyl, Cx-C6-alkoxy a (C X-C 6-alkoxy)karbonyl;
R17 vodík, kyano, halogen, Cx-C6-alkyl, CX-C6-alkoxy,
CX-Cg-halogenalkyl, (CX-C6-alkyl)karbonyl nebo (CX-Cg-alkoxy)karbonyl;
R18 vodík, kyano, Cx-C6-alkyl nebo (ci-c 6-alkoxy)karbonyl;
R19 vodík, Cx-C6-alkyl, CX-Cg-halogenalkyl,
C2-Cg-alkenyl nebo C2-C6-alkinyl, přičemž poslední uvedené 4 skupiny mohou nést vždy jeden nebo dva z následujících zbytků: kyano, halogen, hydroxy, hydroxykarbonyl, Cx-C6-alkoxy, CX-C6-alkylthio, (C X-Cg-alkyl)karbonyl, (C X-C 6-alkoxy)karbonyl, (C X-Cg-alkyl)karbonyloxy, (C3-Cg-alkenyloxy)karbonyl nebo přes karbonylový můstek navázaný 3- až 7-členný azaheterocyklus, který kromě uhlíkových členů může jako členy kruhu obsahovat také ještě atom kyslíku nebo atom síry; nebo (CX-Cg-alkyl)karbonyl, (C X-Cg-halogenalkyl)karbonyl, (ci-c 6-alkoxy)karbonyl, C X-C 6-alkylaminokarbonyl, di-(C x—C 6-alkyl)aminokarbonyl,
C X-C g-alkyloxyimino-C X-C 6-alkyl, C 3-C 6-cykloalkyl, fenyl nebo fenyl-CX-C6-alkyl, přičemž fenylové kruhy mohou být nesubstituované nebo mohou nést jeden až tři substituenty, vybrané vždy ze skupiny, kterou tvoří kyano, nitro, halogen,
Cx-C6-alkyl, CX-C6-halogenalkyl, Cx-C6-alkoxy a (ci_c6-alkoxy)karbonyl;
R20 vodík, Cx-C6-alkyl, CX-Cg-halogenalkyl, • ·
- 149 C3-C6-cykloalkyl, C3-C6-alkenyl, C3-C6-alkinyl, hydroxy-C X-C6-alkyl, C 3-C g-alkoxy-C 3-C 6-alkyl,
C 3—C g-alkylthio-C 3-C 6-alkyl, kyano-C 3-C 6-alkyl, (C X-C6-alkyl)karbonyl-C 3-C 6-alkyl, (ci_c6-alkoxy)karbonyl-C 3-C 6-alkyl, (C 3-C g-alkoxy)karbonyl-C 2-C 6-alkenyl, (C 3-C g-alkyl)karbonyloxy-C 3-C 6-alkyl nebo fenyl-C3-Cg-alkyl, přičemž fenylový kruh může případně nést jeden až tři substituenty, vybrané vždy ze skupiny, kterou tvoří kyano, nitro, halogen, C1-C6-alkyl, C3-C6-halogenalkyl,
C3-Cg-alkoxy a (C3-C6-alkoxy)karbonyl;
R21 - vodík, halogen,
Ci~Cg-alkyl, C3-C6-halogenalkyl,
C 3-Cg-alkoxy, C X-C6-halogenalkoxy,
C 3-C6-alkenyloxy, C 1-C6-alkylthio,
C 1-Cg-halogenalkylthio, (c i_c6-alkyl)karbonyloxy, (C X-Cg-halogenalkyl)karbonyloxy,
C3-C6-alkylsulfonyloxy nebo C 1-C6-halogenalkylsulfonyloxy, přičemž posledně jmenovaných 11 zbytků může nést jeden z následujících substituentů: hydroxy, kyano, hydroxykarbonyl,
C 1-C6-alkoxy, C3-C6-alkylthio, (C g-alkyl)karbonyl, (C X-Cg-alkoxy)karbonyl, (c i-c 6-alkyl)aminokarbonyl, di-(C 3-Cg-alkyl)aminokarbonyl, (Ci~Cg-alkyl)karbonyloxy,
3- až 7-členný azaheterocyklus, navázaný atomem dusíku přes karbonylový můstek, který vedle uhlíkových členů kruhu může obsahovat
- 150 - jako člen kruhu také ještě atom kyslíku nebo síry, (C3-C6-alkyl)karbony1, (C3-C6-halogenalkyl)karbonyl, (C 3-C 6-alkoxy)karbonyl, (C 3-C g-alkoxy)karbonyloxy, (C 3-C 6-alkyl)karbonylthio, (C 3-C g-halogenalkyl)karbonylthio, (C 3-C g-alkoxy)karbonylthio, C 2-C6-alkenyl,
C 2-Cg-alkenylthio, C 3-C 6-alkinyl,
C 3—C g-alkinyloxy, C 3-C6-alkinylthio, (C 2-Cg-alkinyl)karbonyloxy,
C 3—C g-alkinylsulfonyloxy, C 3-C 6-cykloalkyl,
C 3—C6-cykloalkyloxy, C 3-C 6-cykoalkylthio, (C 3-C6-cykloalkyl)karbonyloxy,
C 3—C g-cykloalkylsulfonyloxy, fenyl, fenoxy, fenylthio, benzoyloxy, fenylsulfonyloxy, fenyl-C 3-C 6-alkyl, fenyl-C 3-C 6-alkoxy, fenyl-C 3-C 6-alkylthio, fenyl-(C 3-C 6-alkyl)karbonyloxy nebo fenyl-(C 3-C 6-alkyl)sylfonyloxy, přičemž fenylové kruhy posledních jmenovaných 10 zbytků mohou být nesubstituovány nebo mohou nést jeden až tři substituenty, vybrané vždy ze skupiny, kterou tvoří kyano, nitro, halogen, C3-C6-alkyl, CX-C6-halogenalkyl, C3-C6-alkoxy a (C3-Cg-alkoxy)karbonyl;
R24, R25 nezávisle na sobě vodík, C3-C6-alkyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkinyl, C 3-C g-cykloalkyl, C X-C 6-halogenalkyl,
C 3-C 6-alkoxy-C 3-C 6-alkyl, (C 3-C 6-alkyl)karbonyl, (C 3-C 6-alkoxy)karbonyl, (C 3-C 6-alkoxy)karbonyl-C 3-C 6-alkyl,
151 (Ci~C6-alkoxy)karbonyl-C 2-C 6-alkenyl, přičemž alkenylový řetězec může navíc nést jeden až tři halogenové a kyanové zbytky, nebo CX-C6-alkylsulfonyl, (ci“c6-alkoxy)karbonyl-C1-C6-alkylsulfonyl, fenyl nebo fenylsulfonyl, přičemž oba fenylové kruhy mohou být nesubstituované nebo mohou nést jeden až tři substituenty, vybrané vždy ze skupiny, kterou tvoří kyano, nitro, halogen, C^-Cg-alkyl,
CL-Cg-halogenalkyl, C3-C6-alkenyl, Cx-C6-alkoxy a (C X-C 6-alkoxy)karbonyl, nebo R23 a R24 spolu se společným atomem dusíku nasycený nebo nenasycený 4- až 7-členný azaheterocyklus, který vedle uhlíkových členů může případně obsahovat následující členy: -0-, -S-, -N=, -NH- nebo -N(C 1-C6-alkyl)-;
Y kyslík, síru nebo -N(R27)-;
R27 vodík, hydroxy, Cx-Cg-alkyl, C3-C6-alkenyl,
C3-Cg-alkinyl, CX-C7-cykloalkyl,
C X-C g-halogenalkyl, C 1-C6-alkoxy-C X-C6-alkyl,
C1-Cg-alkoxy, C3-C6-alkenyloxy, C3-C6-alkinyloxy,
C 3—C 6-cykloalkyloxy, C 5-C 7-cykloalkenyloxy,
C X-C 6-halogenalkoxy, C 3-C6-halogenalkenyloxy, hydroxy-C1-C 6-alkoxy, kyano-C X-C 6-alkoxy,
C 3-C6-cykoalkyl-C 1-C6-alkoxy, kyano-C X-C 6-alkoxy,
C 3-Cg-cykloalkyl-C X-C6-alkoxy,
C1-C g-alkoxy-C1-C 6-alkoxy,
C T-C g-alkoxy-C 3-C6-alkenyloxy, (ci-c6alkyl)karbonyloxy, (C X-C g-halogenalkyl)karbonyloxy, (C X-C6-alkyl)karbamoyloxy,
- 152 (C1-C 6-halogenalkyl)karbamoyloxy, (C1-C6-alkyl)karbonyl-C1-C6-alkyl, (C X-C6-alkyl)karbonyl-C1-C6-alkoxy, (CX-Cg-alkoxy)karbonyl-C1-C 6-alkyl, (C 3-C g-alkoxy)karbonyl-C 1-C 6-alkoxy,
C X-Cg-alkylthio-C1-Cg-alkoxy, di-(C X-Cg-alkyl)amino-C1-C6-alkoxy, fenyl, který může ještě nést jeden až tři substituenty, vybrané vždy ze skupiny, kterou tvoří kyano, nitro, halogen, C^Cg-alkyl,
C X-C g-halogenalkyl, C 2-C 6-alkenyl, Cj^-Cg-alkoxy a (C x—C 6-alkoxy) karbonyl, fenyl-C X-C g-alkoxy, fenyl-C 3-C6-alkenyloxy nebo fenyl-C3-Cg-alkinyloxy, přičemž vždy jedna nebo dvě methylenové skupiny uhlíkového řetězce mohou být nahrazeny -0-, -S- nebo -N(CX-C6-alkyl) a přičemž každý fenylový kruh může být nesubstituovaný nebo může nést jeden až tři substituenty, vybrané vždy ze skupiny, kterou tvoří kyano, nitro, halogen, Cj^-Cg-alkyl,
Cx—C6-halogenalkyl, C2-C6-alkenyl, C1-C6-alkoxy a (C 3-C g-alkoxy)karbonyl, heterocyklyl, heterocyklyl-C X-C6-alkoxy, heterocyklyl-C 3-C 6-alkenyloxy nebo heterocyklyl-C3-Cg-alkinyloxy, přičemž vždy jedna nebo dvě methylenové skupiny uhlíkových řetězců mohou být nahrazeny -0-, -S- nebo -N(C3-C6-alkyl)a přičemž každý heterocyklus může být 3- až 7-členný, nasycený, nenasycený nebo aromatický a obsahuje jeden až čtyři heteroatomy, vybrané ze skupiny, kterou tvoří dva atomy kyslíku, dva atomy síry a 4 atomy dusíku, a buďto je nesubstituovaný nebo nese jeden až tři substituenty, vybrané vždy ze skupiny, kterou tvoří kyano, nitro, halogen,
- 153 -
C1-C6-alkyl, C3-Cg-halogenalkyl, C2-C6-alkenyl,
C3-Cg-alkoxy a (C3-C6-alkoxy)karbonyl, nebo —N(R28)R29, přičemž R28 a R29 znamenají vždy vodík, C3-C6-alkyl, C3-C6-alkenyl, C3-C6-alkinyl, C 3-Cg-cykloalkyl, C 3-C 6-halogenalkyl,
C 3-C 6-alkoxy-C 3-C 6-alkyl, (C 3-C 6-alkyl)karbonyl, (Cj-Cg-alkoxy)karbonyl, (C 3-C g-alkoxy)karbonyl-C 3-C 6-alkyl, (C 3-C g-alkoxy)karbonyl-C 2-C 6-alkenyl, přičemž alkenylový řetězec může navíc nést jeden až tři halogenové a/nebo kyanové zbytky, nebo znamenají fenyl, který může být nesubstituovaný nebo může ještě nést jeden až tři substituenty, vybrané vždy ze skupiny, kterou tvoří kyano, nitro, halogen, C3-C6-alkyl,
C3-Cg-halogenalkyl, C3-C6-alkenyl, C3-C6-alkoxy a (C 3-C g-alkoxy)karbonyl, anebo R28 a R29 spolu se společným atomem dusíku tvoří nasycený nebo nenasycený 4- až 7-členný heterocyklus, který vedle členů uhlíkových kruhů může případně obsahovat ještě jeden z následujících členů: -0-, -S-, -N=, -NH- nebo -N(C3-C6-alkyl)-;
jakož i soli sloučenin I použitelné v zemědělství.
2. Použití l-amino-3-benzyluracilů se vzorcem I a jejich zemědělsky použitelných soli podle nároku 1 jako herbicidů nebo k desikaci/defoliaci rostlin.
3. Herbicidní prostředky, obsahující herbicidně působící množství alespoň jednoho l-amino-3-benzyluracilu se vzorcem I nebo zemědělsky použitelné soli sloučeniny I podle nároku 1 a alespoň jednoho tekutého a/nebo
4 0 0 0 0 0 > ·
- 154 - pevného nosiče, jakož i případně alespoň jedné povrchově aktivní látky.
4. Prostředky k desikaci a/nebo defoliaci rostlin, které obsahují desikačně a/nebo defoliačně působící množství alespoň jednoho l-amino-3-benzyluracilu se vzorcem
I nebo zemědělsky použitelné soli sloučeniny I podle nároku 1 a alespoň jednoho inertního tekutého a/nebo pevného nosiče, jakož i případně alespoň jedné povrchově aktivní látky.
5. Postup výroby herbicidně působících prostředků, který se vyznačuje tím, že se smíchá herbicidně působící množství alespoň jednoho l-amino-3-benzyluracilu se vzorcem I nebo zemědělsky použitelné soli sloučeniny I podle nároku 1 a alespoň jednoho tekutého a/nebo pevného nosiče, jakož i případně alespoň jedné povrchově aktivní látky.
6. Postup výroby desikativně a/nebo defoliačně působících prostředků, který se vyznačuje tím, že se smíchá desikativně a/nebo defoliačně působící množství alespoň jednoho l-amino-3-benzyluracilu se vzorcem I nebo zemědělsky použitelné soli sloučeniny I podle nároku
1 a alespoň jednoho tekutého a/nebo pevného nosiče, jakož i případně alespoň jedné povrchově aktivní látky.
7. Postup boje proti nežádoucímu růstu rostlin, který se vyznačuje tím, že herbicidně působící množství alespoň jednoho l-amino-3-benzyluracilu se vzorcem I nebo zemědělsky použitelné soli sloučeniny I podle nároku
1 nechá působit na rostliny, jejich životní prostor nebo na osivo.
« · »
155
8. Postup desikace a/nebo defoliace rostlin, který se vyznačuje tím, že desikativně a/nebo defoliačně působící množství alespoň jednoho l-amino-3-benzyluracilu se vzorcem I nebo zemědělsky použitelné soli sloučeniny I podle nároku 1 nechá působit na rostliny, jejich životní prostor nebo na osivo.
9. Postup podle nároku 8, který se vyznačuje tím, že se ošetřuje bavlník.
10. Postup výroby l-amino-3-benzyluracilu se vzorcem I podle nároku 1, kde X znamená kyslík, který se vyznačuje tím, že se za přítomnosti zásady cyklizuje enaminester se vzorcem III nebo enaminkarboxylát se vzorcem IV kde L1 vždy znamená nízkomolekulový alkyl nebo fenyl a substituenty Alk a R1 až R6 mají význam uvedený v nároku 1.
* » ··
- 156 11. Postup výroby l-amino-3-benzyluracilu se vzorcem I podle nároku 1, který se vyznačuje tím, že za přítomnosti zásady reaguje s elektrofilním aminačním činidlem l-H-3-fenyluracil se vzorcem V kde substituenty Alk a R1 až R6 mají význam uvedený v nároku 1.
12. Postup výroby l-amino-3-benzyluracilu se vzorcem I podle nároku 1, který se vyznačuje tím, že l-amino-6-halogenalkyluracil se vzorcem VIII kde substituenty Alk a R1 mají význam uvedený v nároku 1, anebo sůl alkalického kovu sloučeniny VIII reaguje za přítomnosti zásady s benzylhalogenidem se vzorcem
IX.
R3 R4
157 v němž Hal znamená halogen a substituenty R1 až R6 mají význam uvedený v nároku 1.
13. Enaminester se vzorcem III kde L1 znamená C1-C6-alkyl nebo fenyl a substituenty Alk a R1 až R6 mají význam uvedený v nároku 1.
14. Enaminkarboxyláty se vzorcem IV kde L1 znamená C^-Cg-alkyl nebo fenyl a substituenty Alk a R1 až R6 mají význam uvedený v nároku 1.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19523372A DE19523372A1 (de) | 1995-06-29 | 1995-06-29 | Neue 1-Amino-3-benzyluracile |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CZ388597A3 true CZ388597A3 (cs) | 1998-07-15 |
Family
ID=7765381
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CZ973885A CZ388597A3 (cs) | 1995-06-29 | 1996-06-20 | 1-amino-3-benzyluracily |
Country Status (19)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6268311B1 (cs) |
EP (1) | EP0835248B1 (cs) |
JP (1) | JPH11509531A (cs) |
KR (1) | KR19990028538A (cs) |
AT (1) | ATE199252T1 (cs) |
AU (1) | AU6358196A (cs) |
BG (1) | BG102184A (cs) |
BR (1) | BR9609318A (cs) |
CA (1) | CA2222446A1 (cs) |
CZ (1) | CZ388597A3 (cs) |
DE (2) | DE19523372A1 (cs) |
HU (1) | HUP9802561A3 (cs) |
MX (1) | MX9800092A (cs) |
NO (1) | NO976081L (cs) |
NZ (1) | NZ312124A (cs) |
PL (1) | PL324247A1 (cs) |
SK (1) | SK176797A3 (cs) |
TR (1) | TR199701712T1 (cs) |
WO (1) | WO1997001543A1 (cs) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19645313A1 (de) | 1996-11-04 | 1998-05-07 | Basf Ag | Substituierte 3-Benzylpyrazole |
DE19709703A1 (de) * | 1997-03-10 | 1998-09-17 | Bayer Ag | Substituierte Arylalkyluracile |
JP2001518109A (ja) * | 1997-03-24 | 2001-10-09 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 新規1−アミノ−3−ベンジルウラシル |
USH1764H (en) * | 1997-07-08 | 1998-12-01 | Fmc Corporation | Use of benzyluracils for controlling weeds in cereal crops |
US10662725B1 (en) | 2018-11-05 | 2020-05-26 | Superior Rig Innovations Ltd. | Tubular handling apparatus and methods |
WO2023106175A1 (ja) * | 2021-12-08 | 2023-06-15 | 日本曹達株式会社 | ウラシル化合物並びに農園芸用殺菌剤、殺線虫剤、および医療用・動物用抗真菌剤 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5391541A (en) * | 1993-08-11 | 1995-02-21 | Fmc Corporation | Herbicidal 3-(substituted-benzyl)-1-methyl-6-trifluoromethyluracils |
-
1995
- 1995-06-29 DE DE19523372A patent/DE19523372A1/de not_active Withdrawn
-
1996
- 1996-06-20 US US08/981,049 patent/US6268311B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-06-20 CA CA002222446A patent/CA2222446A1/en not_active Abandoned
- 1996-06-20 CZ CZ973885A patent/CZ388597A3/cs unknown
- 1996-06-20 PL PL96324247A patent/PL324247A1/xx unknown
- 1996-06-20 TR TR97/01712T patent/TR199701712T1/xx unknown
- 1996-06-20 MX MX9800092A patent/MX9800092A/es not_active Application Discontinuation
- 1996-06-20 AT AT96922854T patent/ATE199252T1/de not_active IP Right Cessation
- 1996-06-20 NZ NZ312124A patent/NZ312124A/xx unknown
- 1996-06-20 AU AU63581/96A patent/AU6358196A/en not_active Abandoned
- 1996-06-20 WO PCT/EP1996/002666 patent/WO1997001543A1/de not_active Application Discontinuation
- 1996-06-20 KR KR1019970709856A patent/KR19990028538A/ko not_active Application Discontinuation
- 1996-06-20 HU HU9802561A patent/HUP9802561A3/hu unknown
- 1996-06-20 DE DE59606470T patent/DE59606470D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-06-20 BR BR9609318A patent/BR9609318A/pt not_active Application Discontinuation
- 1996-06-20 JP JP9504150A patent/JPH11509531A/ja not_active Withdrawn
- 1996-06-20 EP EP96922854A patent/EP0835248B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-06-20 SK SK1767-97A patent/SK176797A3/sk unknown
-
1997
- 1997-12-23 NO NO976081A patent/NO976081L/no unknown
-
1998
- 1998-01-14 BG BG102184A patent/BG102184A/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NZ312124A (en) | 1999-06-29 |
NO976081L (no) | 1998-02-23 |
PL324247A1 (en) | 1998-05-11 |
EP0835248A1 (de) | 1998-04-15 |
US6268311B1 (en) | 2001-07-31 |
HUP9802561A2 (hu) | 1999-02-01 |
BR9609318A (pt) | 1999-07-06 |
EP0835248B1 (de) | 2001-02-21 |
DE19523372A1 (de) | 1997-01-09 |
HUP9802561A3 (en) | 1999-03-29 |
WO1997001543A1 (de) | 1997-01-16 |
MX9800092A (es) | 1998-03-29 |
ATE199252T1 (de) | 2001-03-15 |
AU6358196A (en) | 1997-01-30 |
BG102184A (en) | 1998-08-31 |
JPH11509531A (ja) | 1999-08-24 |
TR199701712T1 (xx) | 1998-03-21 |
KR19990028538A (ko) | 1999-04-15 |
DE59606470D1 (de) | 2001-03-29 |
SK176797A3 (en) | 1998-10-07 |
NO976081D0 (no) | 1997-12-23 |
CA2222446A1 (en) | 1997-01-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US6150303A (en) | Substituted 3-phenylisoxazolines | |
CZ20013015A3 (cs) | Nové 1-aryl-4-thiotriaziny | |
JP2002529481A (ja) | 除草剤3−[ベンゾ(オキサ/チア)ゾール−7−イル]−1h−ピリミジン−2,4−ジオン類 | |
EP0835248B1 (de) | 1-amino-3-benzyluracile | |
CA2250044A1 (en) | Substituted 1-methyl-3-benzyluracils | |
CZ2698A3 (cs) | Benzylhydroxylaminy a meziprodukty pro jejich přípravu | |
EP0815106B1 (en) | 3-aryluracils and intermediates for their preparation | |
US6117822A (en) | Substituted phthalimidocinnamic acid derivatives and intermediates for their preparation | |
JP2002528532A (ja) | 新規な1−アリール−4−チオウラシル類 | |
US5939558A (en) | N-phenyltetrahydroindazoles, their preparation, and their use as crop protection agents | |
US6528455B1 (en) | Phenoxy-and thiophenoxy acrylic acid compounds as herbicides | |
CA2283662A1 (en) | Novel 1-amino-3 benzyl uracils | |
CA2197718A1 (en) | Substituted triazolinones as plant protective agents | |
WO1999018082A1 (de) | Neue substituierte pyridazinone | |
JP2003511375A (ja) | 1−アリール−1,3−ジヒドロイミダゾール−2−(チ)オン誘導体、該化合物の製造、および植物に対する乾燥剤/落葉剤としての使用 | |
DE19924805A1 (de) | Neue 5-(Benz(o)yl/Anilino)triazindionthione, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide |