CZ20013015A3

CZ20013015A3 - Nové 1-aryl-4-thiotriaziny

Info

Publication number: CZ20013015A3
Application number: CZ20013015A
Authority: CZ
Inventors: Olaf Dr. Menke; Ingo Dr. Sagasser; Gerhard Dr. Hamprecht; Robert Dr. Reinhard; Cyrill Dr. Zagar; Karl-Otto Dr. Westphalen; Martina Dr. Otten; Helmut Dr. Walter
Original assignee: Basf Aktiengesellschaft
Priority date: 1999-02-23
Filing date: 2000-02-10
Publication date: 2002-07-17
Also published as: TR200102479T2; CA2364660A1; KR20010108246A; CN1341105A; SK11792001A3; AU2909400A; EA200100825A1; EP1157012A1; NO20014050L; JP2002537387A; NZ513917A; HUP0200030A2; HUP0200030A3; US6602825B1; WO2000050409A1; PL350853A1; BG105921A; NO20014050D0; BR0008435A; IL144741A0

Description

Nové l-aryl-4-thiotriaziny

Oblast techniky

Tento vynález se týká nových l-aryl-4-thiotriazinů obecného vzorce I:

(I) ve kterém mají proměnné následující význam:

R¹ je atom vodíku, aminoskupina, alkyl obsahující 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenalkyl obsahující 1 až 4 atomy uhlíku,

R² je atom vodíku, aminoskupina, alkyl obsahující 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenalkyl obsahující 1 až 4 atomy uhlíku,

R³ je atom vodíku nebo atom halogenu,

R⁴ je kyanoskupina nebo atom halogenu,

Y je atom dusíku, methinová skupina nebo, společně s R⁵, je můstek >C-O-C (R⁶) =N-,

R⁵ j e

1) atom vodíku, hydroxylová skupina, merkapto-, nitroskupina, atom halogenu, alkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku,

2) alkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkylthioskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, cykloalkoxyskupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, cykloalkylthioskupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, alkenyloxyskupina obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, alkenylthioskupina obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, alkynyloxyskupina obsahující 2 až 6 atomů • uhlíku nebo alkynylthioskupina obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, přičemž je možné, pokud se to vyžaduje, aby každý z těchto 8 zbytků měl na sobě navázaný jeden z následujících substituentů: atom halogenu, kyanoskupinu, skupinu -CO-OR⁸, nebo skupinu -CO-N (R⁸) -R⁹,

3) skupina -CO-R¹¹, -CO (R¹¹) (OR¹³) (OR¹⁴) ,

-C (R¹¹) =C (R¹⁵)-CO-R¹⁶, CH (R¹¹)-CH (R¹⁵)-CO-R¹⁶, -CO-OR²⁰,

-C (R¹⁰) =N-OR⁷, -N(R²¹)-R²² nebo -CO-N (R²¹) -R²²,

R⁶ je atom vodíku atom halogenu, alkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkenyl obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, alkynyl obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, alkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkenyloxyskupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, alkynyloxyskupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, cykloalkyl obsahující 3 až 6 atomů uhlíku nebo cykloalkyloxyskupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, přičemž je možné, pokud se to vyžaduje, aby každý z těchto posledně zmíněných 8 zbytků měl na sobě navázaný jeden až tři substituenty, v každém případě ze souboru skládajícího se z atomu halogenu, alkoxyskupiny obsahující 1 až 6 atomů uhlíku a -CO-OR⁸ ,

R⁷ je atom vodíku, alkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, « · • · ···· · · • ·

halogenalkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, cykloalkyl obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, alkenyl obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, alkynyl obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, (alkoxy)karbonyl alkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku v alkylové a 1 až 6 atomů uhlíku v alkoxylové části nebo benzyl,

R⁸ a R⁸' nezávisle jeden na druhém jsou atom vodíku, alkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, cykloalkyl obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, cykloalkyl alkyl obsahující 3 až 6 atomů uhlíku v cyklo alkylové části a 1 až 4 atomy uhlíku, v alkylové části, alkenyl obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, alkynyl obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, alkoxyalkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku jak v alkylové, tak v alkoxylové části, (alkoxy)karbonylalkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku v alkylové části a 1 až 6 atomů uhlíku ve alkoxylové části, (alkenyloxy)karbonylalkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku v alkylové části a 3 až 6 atomů uhlíku v alkenyloxylové části, fenyl nebo fenylalkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku v alkylové části, přičemž pro fenylovou skupinu a fenylový kruh fenylalkylové skupiny je možné, aby byly nesubstituované nebo měly na sobě navázané jeden až tři zbytky, v každém případě vybrané ze souboru skládajícího se z atomu halogenu, nitro-, kyanoskupiny, alkylu obsahujícího 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylu obsahujícího 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxyskupiny obsahující 1 až 6 atomů uhlíku a alkylkarbony-lové skupiny obsahující 1 až 6 atomů uhlíku ve své alkylové části,

R⁹ je atom vodíku nebo alkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku,

R¹⁰ je atom vodíku, alkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku

-4• · ·· ·· ···· • · · · · ♦ · • « e · ···· • « · · · · ♦ «·· ·· · · · · »· ·*·· ·· <·· ·· ···· nebo alkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, přičemž pro 2 posledně zmíněné zbytky je možné, aby měly na sobě navázané jeden z následujících substituentů: alkoxyskupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxykarbonylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku ve své alkylové části nebo fenoxykarbonylovouskupinu,

R¹¹ je atom vodíku, alkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku nebo halogenalkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku,

R¹³ a R¹⁴ nezávisle jeden na druhém jsou alkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku nebo společně tvoří 2- až 4-členný uhlíkový řetězec, který může na sobě mít navázaný alkylový zbytek obsahující 1 až 6 atomů uhlíku,

R¹⁵ je atom vodíku, kyanoskupina, atom halogenu nebo alkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku,

R¹⁶ je O-R²³ nebo -N(R²¹)R²²,

R²⁰ a R²³ nezávisle jeden na druhém jsou atom vodíku, alkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkenyl obsahující 2 až 6 atomů uhlíku nebo alkynyl obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, přičemž pro 4 posledně zmíněné skupiny je možné, aby měly na sobě navázaný jeden nebo dva z následujících zbytků: kyanoskupinu, atom halogenu, hydroxylovou skupinu, hydroxykarbonylovou skupinu, alkoxyskupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkylthioskupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkylkarbonylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku ve své alkylové části, alkoxykarbonylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku ve své alkoxylové části, alkylkarbonyloxyskupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku ve své alkylové části, alkenyloxykarbonylovou • · • · • · * • ·

-5» · · · • · · • · · ·*· ♦· · · · · t· · · · · · · · · · ·· ·· · · skupinu obsahující 3 až 6 atomů uhlíku ve své alkenyloxylové části, alkynyloxykarbonylovou skupinu obsahující 3 až 6 atomů uhlíku ve své alkynyloxylové části nebo alkoxy-alkoxy-karbonylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku v každé alkoxylové části nebo cykloalkyl obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, fenyl nebo fenylalkyl s alkylovou částí obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, kde fenylové kruhy mohou být nesubstituované nebo mohou naopak na sobě mít navázány jeden až tři substituenty, v každém případě vybrané ze souboru skládajícím se z kyano-, nitroskupiny, atomu halogenu, alkylu obsahujícího 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylu obsahujícího 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxyskupiny obsahující 1 až 6 atomů uhlíku a alkoxykarbonylové skupiny obsahující 1 až 6 atomů uhlíku ve své alkoxylové části,

R²¹ a R²² nezávisle jeden na druhém jsou atom vodíku, alkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkenyl obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, alkynyl obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, cykloalkyl obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, halogenalkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxyalkyl obsahující 1 až 6 atomů v alkoxylové části a 1 až 6 atomů uhlíku v alkylové části, alkylkarbonylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku ve své alkylové části, alkoxykarbonylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku ve své alkoxylové části, alkoxykarbonylalkylovou skupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku jak ve své alkoxylové, tak alkylové části nebo alkylsulfonyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, nebo

R²¹ a R²² společně se spojujícím atomem dusíku tvoří nasycený nebo nenasycený 4- až 7-členný aza-heterocyklus, který, pokud se to vyžaduje, může kromě členů uhlíkového kruhu obsahovat jeden z následujících členů: -0-, -S-, -N=, -NH- nebo-N(alkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku), • · • · • ·

-6a zemědělsky výhodné soli a enolethery sloučenin obecného vzorce I.

Mimoto se tento vynález týká použití sloučenin obecného vzorce I jako herbicidů, herbicidních kompozic, které obsahují sloučeniny obecného vzorce I jako aktivní složky, způsobů přípravy sloučenin obecného vzorce I a herbicidních kompozic za použití sloučenin obecného vzorce I a způsobů potírání nežádoucích porostů za použití sloučenin obecného vzorce I.

Dosavadní stav techniky

DE-A 40 00 624 popisuje zvláště substituované 1-fenyltriaziny jako sloučeniny s fungicidním účinkem. Herbicidní účinek se nezmiňuje. Thiotriaziny se nezmiňují.

EP-A 640 600 popisuje substituované 4-thiotriaziny, které mají herbicidní účinek a které jsou 4-5-kondenzované ve fenylovém substituentu.

Podstatou EP-A 584 655 a - v malé míře - také

WO 99/05125 jsou aryltriazintriony typu sloučenin obecného vzorce I a jejich použití jako herbicidů. Velký počet aryltriazinů a arylthiotriazinů spadá pod obecné vzorce, avšak jednotlivé sloučeniny s thioketonovou skupinou v triazinové skupině se v žádném z těchto spisů nezmiňují.

Podstata vynálezu • · · · • ·

Původci zjistili, že arylthiotriaziny obecného vzorce I, jak se definovaly výše, mají zvláště dobré herbicidní působení. Nalezly se také herbicidní kompozice, které obsahují sloučeniny obecného vzorce I a které mají velmi dobré herbicidní působení. Kromě toho byly nalezeny způsoby přípravy těchto kompozic a způsoby potírání nežádoucích porostů za použití sloučenin obecného vzorce I.

V závislosti na provedení substituce mohou sloučeniny obecného vzorce I obsahovat jedno nebo více chirálních center, v tomto případě jsou přítomné jako enantiomerní nebo diastereoisomerní směsi. V případě sloučenin obecného vzorce I, které obsahují alespoň jeden olefinický zbytek, jsou E/Z isomery také možné. Předmětem tohoto vynálezu nejsou pouze čisté enantiomery nebo diastereoisomery, ale také jejich směsi.

Mezi zemědělsky výhodnými solemi jsou výhodné zvláště soli těch kationtů nebo adiční soli s kyselinami odvozené od těch kyselin, jejichž kationty nebo anionty neovlivňují nepříznivě herbicidní působení sloučenin obecného vzorce I. Zvláště vhodnými kationty jsou ionty alkalických kovů, výhodně sodíku nebo draslíku, kovů alkalické zeminy, výhodně vápníku, hořčíku a barya, a přechodných kovů, výhodně manganu, mědi, zinku a železa a také amoniový ion, který, pokud se to vyžaduje, může na sebe navázat jeden až čtyři alkylové substituenty obsahující 1 až 4 atomy uhlíku a/nebo fenylový nebo benzylový substituent, výhodně diisopropylamonium, tetramethylamonium, tetrabutylamonium, trimethylbenzylamo-nium, kromě toho fosfoniové ionty, sulfoniové ionty, výhodně tri(alkyl obsahující 1 až 4 atomy uhlíku)sulfonium a sulfoxoniové ionty, výhodně tri(alkyl

-8obsahující 1 až 4 atomy uhlíku)sulfoxonium.

Anionty vhodných adičních solí s kyselinami jsou hlavně chloridy, bromidy, fluoridy, hydrogensulfát, sulfát, dihydrogenfosfát, hydrogenfosfát, fosfát, nitrát, hydrogenukarbonát, karbonát, hexafluorsilikát, hexafluo-rfosfoáty, benzoáty a anionty alkanových kyselin obsahujících 1 až 4 atomy uhlíku, výhodně formiáty, acetát, propionáty a butyráty.

Organické skupiny zmíněné v definici R¹ až R³, a R⁵ až R²³a na fenylových, cykloalkylových a heterocyklických kruzích jsou soubornými termíny pro jednotlivé výčty členů jednotlivých skupin. Všechny uhlíkové řetězce, jinými slovy všechny (substituované i nesubstituované) alkylové, alkenylové nebo alkynylové skupiny mohou být řetězci lineárními nebo větvenými.

Halogenované substituenty na sebe výhodně navázují jeden až pět stejných nebo různých atomů halogenu.

Zmíněným atomem halogenu je v každém případě atom fluoru, ,bromu, chloru nebo jodu, zejména atom fluoru nebo chloru.

Příklady dalších významů jsou:

- alkyl obsahující 1 až 4 atomy uhlíku: CH₃, C₂H₅, n-propyl, CH(CH₃)₂, n-butyl, CH (CH₃) 2-C₂H₅, 2-methylpropyl nebo C(CH₃)₃, zejména CH₃, C2H5 nebo CH(CH₃)₂,

- halogenalkyl obsahující 1 až 4 atomy uhlíku: alkylový zbytek obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, jak se uvádí výše, který je částečně nebo plně substituován fluorem, chlorem,

-9• ·

• · · · · · · ···« « · «·· ·· ···· bromem a/nebo jodem, např. CH₂F, CHF₂, CF₃, CH₂C1, dichlormethyl, trichlormethyl, chlorfluormethyl, dichlorfluormethyl, chlor-difluormethyl, 2-fluorethyl, 2chlorethyl, 2-bromethyl, 2--jodethyl, 2,2-difluorethyl,

2,2,2-trifluorethyl, 2-chlor-2--fluorethyl, 2-chlor-2,2difluorethyl, 2,2-dichlor-2-fluor-ethyl, 2,2,2-trichlorethyl, C₂F₅, 2-fluorpropyl, 3-fluorpro-pyl, 2,2-difluorpropyl, 2,3difluorpropyl, 2-chlorpropyl, 3--chlorpropyl, 2,3dichlorpropyl, 2-brompropyl, 3-brompropyl, 3,3,3trif luorpropyl, 3,3,3-trichlorpropyl, CH₂-C₂Fs, CF₂-C₂F5, 1(fluormethyl)-2-fluorethyl, 1-(chlormethyl)-2-chlorethyl, 1(brommethyl)-2-bromethyl, 4-fluorbutyl, 4-chlorbutyl, 4-brombutyl nebo nonafluorbutyl, zejména CH₂F, CHF₂, CF₃, CH₂C1, 2-fluorethyl, 2-chlorethyl nebo 2,2,2-trifluorethyl,

- alkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku: alkyl obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, jak se uvádí výše a například n-pentyl,

1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, n-hexyl, 1,1-dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl,

4-methylpentyl, 1,1-dimethylbutyl, 1,2-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1,1,2-trimethylpropyl, 1,2,2-trimethylpropyl, 1-ethyl-l-methylpropyl nebo 1-ethyl-2-methylpropyl, zejména CH₃, C₂H₅, n-propyl, CH(CH₃)₂, n-butyl, C(CH₃)₃, n-pentyl nebo n-hexyl,

- halogenalkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku: alkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, jak se uvádí výše, který je částečně nebo plně substituován fluorem, chlorem, bromem a/nebo jodem, např. jeden ze zbytků uvedených pod významem halogenalkylu obsahujícího 1 až 4 atomy uhlíku nebo 5-fluor-1-pentyl, 5-chlor-l-pentyl, 5-brom-l-pentyl, 5-jod-l-pentyl, • · • · 4 · « · · ·· ···· ·· «··* ·· ··· ·· ····

5,5,5-trichlor-l-pentyl, undekafluorpentyl, 6-fluor-l-hexyl, 6-chlor-l-hexyl, 6-brom-l-hexyl, 6-jod-l-hexyl, 6,6,6-trichlor-l-hexyl nebo dodekafluorhexyl, zejména chlormethyl, fluormethyl, difluormethyl, trifluormethyl, 2-fluorethyl, 2-chlorethyl nebo 2,2,2-trifluorethyl,

- alkylfenyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku ve své alkylové části: například benzyl, 1-fenylethyl, 2-fenylethyl,

1-fenylprop-l-yl, 2-fenylprop-l-yl, 3-fenylprop-l-yl, 1-fenylbut-l-yl, 2-fenylbut-l-yl, 3-fenylbut-l-yl, 4-fenylbut-1-yl, l-fenylbut-2-yl, 2-fenylbut-2-yl, 3-fenylbut-2-yl, 4-fenylbut-2-yl, 1-(fenylmethyl)eth-l-yl, 1-(fenylmethyl)-1-(methyl )-eth-l-yl nebo 1-(fenylmethyl)prop-l-yl, zejména benzyl nebo 2-fenylethyl

- alkylkarbonyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku ve své alkylové části: CO-CH3, CO-C2H₅, n-propylkarbonyl, 1-methylethylkarbonyl, n-butylkarbonyl, 1-methylpropylkarbonyl, 2-methylpropylkarbonyl, 1,1-dimethylethylkarbonyl, n-pentylkarbonyl, 1-methylbutylkarbonyl, 2-methylkarbonyl, 3-methylbutylkarbonyl, 1,1-dimethylpropylkarbonyl, 1,2-dimethylpropylkarbonyl, 2,2-dimethylpropylkarbonyl, 1-ethylpropylkarbonyl, n-hexylkarbonyl, 1-methylpentylkarbonal, 2-methylpentylkarbonyl, 3-methylpropylkarbonyl, 4-methylpentylkarbonyl,

1,1-dimethylbutylkarbonyl, 1,2-dimethylbutylkarbonyl, 1,3-dimethylbutylkarbonyl, 2,2-dimethylbutylkarbonyl, 2,3-dimethylbutylkarbonyl, 3,3-dimethylbutylkarbonyl, 1-ethylbutylkarbonyl, 2-ethylbutylkarbonyl, 1,1,2-trimethylpropylkarbony1,

1,2,2-trimethylpropylkarbonyl, 1-ethyl-l-methylpropylkarbonyl nebo l-ethyl-2-methylpropylkarbonyl zejména CO-CH3, CO-C2H5 nebo CO-CH(CH₃)₂, ··«*

- alkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku: například OCH₃, OC2H5, OCH₂-C₂H₅, OCH(CH₃)₂, n-butoxyskupina, OCH(CH₃)-C₂H₅, OCH₂-CH(CH₃)₂, OC(CH₃)₃, n-pentyloxyskupina, 1-methylbutoxy-, 2-methylbutoxy-, 3-methylbutoxy-, 1,1-dimethylpropoxy-, 1,2-dimethylpropoxy-, 2,2-dimethylpropoxy-,

1- ethylpropoxy-, η-hexyloxy-, 1-methylpentyloxy, 2methylpentyloxy, 3-methylpentyloxy, 4-methylpentyloxy, 1,1dimethylbutoxy-, 1,2—dimethylbutoxy-, 1,3-dimethylbutoxy-,

2.2- dimethylbutoxy-, 2,3-dimethylbutoxy-, 3,3-dimethylbutoxy, 1-ethylbutoxy-, 2—-ethylbutoxy-, 1,1,2-trimethylpropoxy-,

1.2.2- trimethylpro—poxy-, 1-ethyl-l-methylpropoxy- a 1-ethyl-

2- methylpropoxyskujpina, zejména OCH₃, OC₂H₅ nebo OCH(CH₃)₂, alkoxykarbonylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku ve své alkoxylové části: například CO-OCH3, CO-OC2H5, CO-CH₂-C2H5, CO-OCH (CH₃) ₂, n-butoxykarbonyl, CO-OCH (CH₃)-C₂H₅, C0OCH2-CH (CH₃) ₂, CO-OC(CH₃)₃, n-pentyloxykarbonyl, 1-methylbutoxykarbonyl, 2-methylbutoxykarbonyl, 3-methylbutoxykarbonyl,

2.2- dimethylpropoxykarbonyl, 1-ethylpropoxykarbonyl, nhexyloxykarbonyl, 1,1-dimethylpropoxykarbonyl, 1,2dimethylpropoxy-karbonyl, 1-methylpentyloxykarbonyl, 2methylpentyloxykarbonyl, 3-methylpentyloxykarbonyl, 4methylpentyloxykarbonyl, 1,1-di -methylbutoxykarbonyl, 1,2dimethylbutoxykarbonyl, 1,3-di-methylbutoxykarbonyl, 2,2dimethylbutoxykarbonyl, 2,3-di—methylbutoxykarbonyl, 3,3-dimethylbutoxykarbonyl, 1-ethylbu—toxykarbonyl, 2ethylbutoxykarbonyl, 1,1,2-trimethylpropoxy—karbonyl, 1,2,2trimethylpropoxykarbonyl, 1-ethyl-1-methyl—aropoxykarbonyl nebo l-ethyl-2-methylpropoxykarbonyl, zejména CO-OCH₃, C0OC₂H₅, CO-OCH (CH₃) 2 nebo CO-CH₂-OCH (CH₃) ₂, alkoxykarbonyloxylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku ve své alkoxylové části: methoxykarbonyloxyskupina,

-12·« · ♦ «· · · · · • · · · « · · • · · · · · · * ethoxykarbonyloxyskupina, n-propoxykarbonyloxyskupína,

1-methylethoxykarbonyloxyskupína, n-butoxykarbonyloxyskupina,

1- methylpropoxykarbonyloxyskupina, 2-methylpropoxykarbonyloxyskupina, 1,1-dimethylethoxykarbonyloxyskupina, n-pentyloxykarbonyloxyskupina, 1-methylbutoxykarbonyloxyskupina,

2- methylbutoxykarbonyloxyskupina, 3-methylbutoxykarbonyloxyskupina, 2,2-dimethylpropoxykarbonyloxyskupina, 1-ethylpropoxykarbonyloxyskupina, n-hexyloxykarbonyloxyskupina, 1,1-dimethylpropoxykarbonyloxyskupina, 1,2-dimethylpropoxykarbonyloxyskupina, 1-methylpentyloxykarbonyloxyskupina,

2-methylpěn-toxykarbonyloxyskupina, 3methylpentyloxykarbonyloxyskupina, 4-methylpentyloxykarbonyloxyskupina, 1,1-dimethylbutoxykarbonyloxyskupina, 1,2-dimethylbutoxykarbonyloxyskupina,

1.3- dimethylbutoxykarbonyloxyskupina, 2,2-dimethylbutoxykarbonyloxyskupina, 2,3-dimethylbutoxykarbonyloxyskupina,

3.3- dimethylbutoxykarbonyloxyskupina, 1-ethylbutoxykarbonyloxyskupina, 2-ethylbutoxykarbonyloxyskupina, 1,1,2-trimethylpropoxykarbonyloxyskupina, 1,2,2-trimethylpropoxykarbony loxy skupí na, 1-ethyl-l-methylpropoxykarbonyloxyskupina nebo l-ethyl-2-methylpropoxykarbonyloxyskupina, zejména methoxykarbonyloxyskupina, ethoxykarbonyloxyskupina nebo

1-methylethoxykarbonyloxyskupina, alkylthioskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku: SCH₃,

SC2H5, SCH2-C2H5, SCH(CH₃)2, η-bu-tylthio-, 1-methylpropylthio-

2-methylpropylthioskupina, SC(CH₃)₃, n-pentylthio-, 1-

-methylbutylthio-, 2-methylbutyl thio-, 3-methylbutylthio-,

2,2-dimethylpropylthio-, l-ethylpropylthio~, n-hexylthio-,

1.1- dimethylpropylthio-, 1,2-dimethylpropylthio-, 1-methylpentylthio-, 2-methylpenjtylthio-, 3-methylpentylthio. 4-methylpentylthio-, 1,1-di-methylbutylthio-,

1.2- dimethylbutylthio-, 1,3-dimethylbutyl-thio-, • · • · · ♦

2.2- dimethylbutylthio-, 2,3-dimethylbutylthio-,

3.3- dimethylbutylthio-, 1-ethylbutylthio-, 2-ethylbutylthio-,

1,1,2-trimethylpropylthio-, 1,2,2-trimethylpropylthio-,

1-ethyl-l-methylpropylthio- a l-ethyl-2-methylpropylthioskupina, zejména SCH3 nebo SC2H5, alkylsulfonylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku: SO2-CH3, SO2-C2H5, n-propylsulfonyl, SO₂-CH (CH₃) 2, n-butylsulfonyl, 1-methylpropylsulfonyl, 2-methylpropylsulfonyl, SO₂-C(CH3)3, n-pentylsulfonyl, 1-methylbutylsulfonyl,

2-methylbutylsulfonyl, 3-methylbutylsulfonyl, 1,1-dimethyl- propylsulfonyl, 1,2-dimethylpropylsulfonyl, 2,2-dimethylpropylsulfonyl,1-ethylpropylsulfonyl, n-hexylsulfonyl,

1-methylpentylsulfonyl, 2-methylpentylsulfonyl, 3- methylpentylsulfo-nyl, 4-methylpentylsulfonyl, 1,1dimethylbutylsulfonyl, 1,2-dimethylbutylsulfonyl, 1,3dimethylbutylsulfonyl, 2,2-di-methylbutylsulfonyl, 2,3dimethylbutylsulfonyl, 3,3-dimethyl-butylsulfonyl, 1ethylbutylsulfonyl, 2-ethylbutylsulfonyl, 1,1,2trimethylpropylsulfonyl, 1,2,2-trimethylpropylsulfonyl, 1 ethyl-l-methylpropylsulfonyl nebo l-ethyl-2-methylpropy1 sulfonyl, zejména SO₂-CH₃, alkoxyalkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku ve své alkoxylové části a 1 až 6 atomů uhlíku ve své alkylové části: alkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, který je substituován alkoxyskupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, jak se uvádí výše, t j . například CH2-OCH3, CH2-OC2H5, n-propoxymethyl, CH₂-OCH(CH₃) ₂, n-butoxymethyl, (1-methylpropoxy)methyl, (2-methylpropoxy)methyl, CH2-OC(CH₃) ₂, 2-(methoxy)ethyl, 2-(ethoxy)ethyl, 2-(n-propoxy)ethyl, 2-(1-methylethoxy)ethyl,

2-(n-butoxy)ethyl, 2-(1-methylpropoxy)ethyl, 2-(2-14• · · · • · · «· ♦··· ·· · · · · ·· · · · · · · · ♦ ·

-methylpropo-xy)ethyl, 2-(1,1-dimethylethoxy)ethyl),

2- (methoxy)propyl, 2-(ethoxy)propyl, 2-(n-propoxy)propyl, 2-(1-methylethoxy)pro-pyl, 2-(n-butoxy)propyl, 2-(lmethylpropoxy)propyl, 2-(2-methylpropoxy)propyl, 2-(1,1-dimethylethoxy)propyl, 3-(methoxy)propyl, 3-(ethoxy)propyl,

3- (n-propoxy)propyl, 3-(1-methylethoxy)propyl, 3-(n-butoxy)propyl, 3(1-methylpropoxy)propyl, 3—(2 — methylpropoxy)propyl, 3-(1,1-dimetho-xy)propyl,

3-(methoxy)butyl, 2-(ethoxy)butyl, 2-(n-propo-xy)butyl, 2—(l— -methylethoxy)butyl, 2-(n-butoxy)butyl,

2-(1-methylpropoxy)butyl, 2-(2-methylpropoxy)butyl,

2- (1,1-dimethylethoxy)butyl, 3-(methoxy)butyl, 3-(ethoxy)butyl, 3-(n-propoxy)butyl, 3-(1-methylethoxy)butyl, 3-(n-butoxy) butyl, 3-(1-methylpropoxy)butyl, 3-(2-methylpropoxy)butyl,

3- (1,1-dimethylethoxy)butyl, 4-(methoxy)butyl, 4-(ethoxy)butyl, 4-(n-propoxy)butyl, 4-(1-methylethoxy)butyl, 4-(n-butoxy) butyl, 3-(1-methylpropoxy)butyl, 4-(2-methylpropoxy)butyl nebo 4-(1,1-dimethylethoxy)butyl, zejména CH2-OCH3 nebo 2-methoxyethyl, alkoxy(alkoxy)karbonylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku v každé své alkoxylové části: alkoxykarbonylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku ve své alkoxylové části, která je substituována alkoxyskupinou obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, jak se uvádí výše, např. CO-OCH₂-OCH₃, C0OCH₂-OC₂H₅, CO-OCH₂-OCH₂-C₂H₅, CO-OCH₂-OCH (CH₃) 2, n-butoxymethoxykarbonyl, (1-methylpropoxy)methoxykarbonyl, CO-OCH₂-OCH₂_CH (CH₃) 2, CO-OCH₂-OC (CH₃) ₃, 2-(methoxy) ethoxykarbonyl, 2-(ethoxy)ethoxykarbonyl, 2-(n-propoxy)ethoxykarbonyl, 2-(1-methylethoxy)ethoxykarbonyl, 2-(n-butoxy)ethoxykarbonyl, 2-(1-methylpropoxy)ethoxykarbonyl, 2-(2-methylpropoxy)ethoxykarbonyl, 2-(1,1-dimethylethoxy)ethoxykarbonyl, 2-(methoxy)propoxykarbonyl, (2-ethoxy)propoxykarbonyl, * · · * » ·

-15··· · · ·> ··· • · ····· · ·

2- (n-propoxy)propoxykarbonyl, 2-(1-methylethoxy)propoxykarbonyl, 2-(n-butoxy)propoxykarbonyl, 2-(1-methylpropoxy)propoxykarbonyl, 2-(2-methylpropoxy)propoxykarbonyl, 2-(l,l-dimethylethoxy)propoxykarbonyl, 3-(methoxy)propoxykarbonyl,

3- (ethoxy)propoxykarbonyl, 3-(n-propoxy)propoxykarbonyl, 3- (1-methylethoxy)propoxykarbonyl, 3-(n-butoxy)propoxykarbonyl,

3-(1-methylpropoxy)propoxykarbonyl, 3-(2-methylpropoxy)propoxykarbonyl, 3-(1,1-dimethylethoxy)propoxykarbonyl, 2-(methoxy) butoxykarbonyl, 2-(ethoxy)butoxykarbonyl, 2-(n-propoxy)butoxykarbonyl , 2-(1-methylethoxy)butoxykarbonyl, 2-(n-butoxy) butoxykarbonyl, 2-(1-methylpropoxy)butoxykarbonyl,

2- (2-methylpropoxy)butoxykarbonyl, 2-(1,1-dimethylethoxy)butoxykarbonyl, 3-(methoxy)butoxykarbonyl, 3-(ethoxy)butoxykarbonyl, 3-(n-propoxy)butoxykarbonyl, 3-(1-methylethoxy)butoxykarbonyl , 3-(n-butoxy)butoxykarbonyl, 3-(1-methylpropoxy) butoxykarbonyl, 3-(2-methylpropoxy)butoxykarbonyl,

3- (1,1-dimethylethoxy)butoxykarbonyl, 4-(methoxy)butoxykarbonyl, 4-(ethoxy)butoxykarbonyl, 4-(n-propoxy)butoxykarbonyl,

4- (1-methylethoxy)butoxykarbonyl, 4-(n-butoxy)butoxykarbonyl,

4- (1-methylpropoxy)butoxykarbonyl, 4-(2-methylpropoxy)butoxykarbonyl, 4-(1,1-dimethylethoxy)butoxykarbonyl, 5-(methoxy)pentyloxykarbonyl, 5-(ethoxy)pentyloxykarbonyl, 5-(npropoxy)pen-toxykarbonyl, 5-(l-

-methylethoxy)pentyloxykarbonyl, 5-(n-butoxy) pentyloxykarbonyl, 5-(1-methyl-propoxy)pentyloxykarbonyl,

5- (2-methylpropoxy)pentyloxykarbonyl, 5-(1,1-dimethyletho- xy) pentyloxykarbonyl, 6-(methoxy)hexyloxykarbonyl, 6-(ethoxy)hexyloxykarbonyl, 6-(n-propoxy)hexyloxykarbonyl, 6-(1-methylethoxy)hexyloxykarbonyl, 6-(n-butoxy)hexyloxykarbonyl, 2-(1-methyl-propoxy)hexyloxykarbonyl,

6- (2-methylpropoxy)hexyloxykarbonyl, 2-(1,1-

-16·« · A · · ··A· ·· ···· ··· · «· · ····· ·· ·

-dimethylethoxy)hexyloxykarbonyl, zejména CO-OCH₂-OCH₃ nebo CO-OCH₂-OC₂H₅, alkoxykarbonylalkylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku ve své alkoxylové části a 1 až 6 atomů uhlíku ve své alkylové části: alkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, který je substituován alkoxykarbonylem obsahujícím 1 až 6 atomů uhlíku ve své alkoxylové části, jak se uvádí výše, např. methoxykarbonylmethyl, ethoxykarbonylmethyl, 1-(methoxykarbonyl)ethyl, 2-(methoxykarbonyl)ethyl, 2-(ethoxykarbonyl)ethyl,

3-(methoxykarbonyl)propyl, 4-(methoxykarbonyl)butyl,

5-(methoxykarbonyl)ethyl nebo 6-(methoxykarbonyl)hexyl, alkenyl obsahující 3 až 6 atomů uhlíku: například prop-2-en-l-yl, n-buten-4-yl, l-methylprop-2-en-l-yl, , 2-buten-l-yl, n-penten-3-yl, n-penten-4-yl, l-methylbut-2-en-l-yl, 2-methylbut-2-en-l-yl, 3-methylbut-2-en-l-yl, l-methylbut-3-en-l-yl, 2-methylbut-3-en-l-yl, 3-methylbut-3-en-l-yl, 1,1-dimethylprop—2-en-l-yl, 1,2-dimethylprop—2-en-1-yl, l-ethylprop-2-en-l-yl, n-hex-3-en-l-yl, n-hex-4-en-l-yl, n-hex-5-en-l-yl, l-methylpent-3-en-l-yl, 2-methylpent-3-en-l-yl, 3-methylpent-3-en-l-yl, 4-methylpent-3-en-l-yl, l-methylpent-4-en-l-yl, 2-methylpent-4-en-l-yl, 3-methylpent-4-en-l-yl, 4-methylpent-4-en-l-yl, 1,l-dimethylbut-2-en-l-yl, 1,l-dímethylbut-3-en-l-yl, 1,2-dimethylbut-2-en-l-yl,

1.2- dimethylbut-3-en-l-yl, 1,3-dimethylbut-2-en-l-yl,

1.3- dimethylbut-3-en-l-yl, 2,2-dimethylbut-3-en-l-yl, 2,3-dimethylbut-2-en-l-yl, 2,3-dimethylbut-3-en-l-yl,

3.3- dímethylbut-2-en-l-yl, l-ethylbut-2-en-l-yl, 1-ethylbut-3-en-l-yl, 2-ethylbut-2-en-l-yl, 2-ethylbut-3-en-l-yl,

1,1,2-trimethylprop-2-en-l-yl, l-ethyl-l-methylprop-2-en-l-yl nebo l-ethyl-2-methylprop-2-en-l-yl, zejména prop-2-en-l-yl nebo n-buten-4-yl,

-17• ·

alkenyl obsahující 2 až 6 atomů uhlíku: ethenyl nebo jeden ze zbytků uvedených u alkenylu obsahujícího 3 až 6 atomů uhlíku, zejména ethenyl nebo prop-2-en-l-yl, alkenyloxyskupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku: prop-l-en-l-yloxy-, prop-2-en-l-yloxy-, 1-methylethenyloxy-, n-buten-l-yloxy-, n-buten-2-yloxy-, n-buten-3-yloxy-, 1— -methylprop-l-en-l-yloxy-, 2—methylprop-l-en-l-yloxy-, 1— -methylprop-2-en-l-yloxy-, 2—methylprop-2-en-l-yloxy-, n-penten-l-yloxy-, n-penten-2-yloxy-, n-penten-3-yloxy-, n-penten-4-yloxy-, 1-methylbut-l-en-l-yloxy-, 2-methylbut-l-en-l-yloxy-, 3-methylbut-l-en-l-yloxy-, l-methylbut-2-en-l-yloxy-,

2-methylbut-2-en-l-yloxy-, 3-methylbut-2-en-l-yloxy-, l-methylbut-3-en-l-yloxy-, 2-methylbut-3-en-l-yloxy-, 3-methylbut-3-en-l-yloxy-, 1,l-dimethylprop-2-en-l-yloxy-,

1,2-dimethylprop-l-en-l-yloxy-, 1,2-dimethylprop-2-en-l-yloxy-, l-ethylprop-l-en-2-yloxy-, l-ethylprop-2-en-l-yloxy,n-hex-l-en-l-yloxy-, n--hex-2-en-l-yloxy-, n-hex-3-en-l- yloxy-, n-hex-4-en-l-yloxy-, n-hex-5-en-l-yloxy-, 1methylpent-l-en-1-yloxy-, ^methylpent-l-en-l-yloxy-,

-methylpent-2-en-l-yloxy-,

-smethylpent-3-en-l -yloxy-,

-.met hylpent-3-en-l-yloxy-, —methylpent-4-en-l-yloxy-,

-methylpent-4-en-l-yloxy-,

-dimethylbut-2-en-l-yloxy-, 1,l-dimethylbut-3-en-l-yloxy-,

1,2-dimethylbut-l-en-l-y-loxy-, 1,2-dimethylbut-2-en-l-yloxy

2-methylpent-l-en-l-yloxy-, 34—methylpent-l-en-l-yloxy-, 2—methylpent-2-en-l-yloxy-, 4-—methylpent-2-en-l-yloxy-, 2—-methylpent-3-en-l-yloxy-,

4—-methylpent-3-en-l-yloxy-,

2—methylpent-4-en-l-yloxy-,

4—methylpent-4-en-l-yloxy-,

1313131,1, 1,2-dimethylbut-3-en-l--yloxy-, 1,3-dimethylbut-l-en-lyloxy-, 1,3-dimethylbut-2-en--l-yloxy-, 1,3-dimethylbut-3-en1-yloxy-, 2,2-dimethylbut-3-en-l-yloxy~, 2·, 3-dimethylbut-l-18···· · · · ···· • · · · « » · · 4« · ··· · · · · · · »· ···· ·· ··· ·· ·»·· en-l-yloxy-, 2,3-dimethylbut--2-en-l-yloxy~, 2,3-dimethylbut-

3-en-l-yloxy-, 3,3-dimethyl-but-l-en-l-yloxy-, 3,3dimethylbut-2-en-l-yloxy-, 1-ethylbut—Ι-en-l-yloxy-, 1-ethylbut-2-en-l-yloxy-, l-ethylbut-3-en-l-yloxy-, 2-ethylbut-l-en-l-yloxy-, 2-ethylbut-2-en-l-yloxy-, 2-ethylbut-3-en-l-yloxy-, 1,1,2-trimethylprop-2-en-l-yloxy~,

1- ethyl-l-methylprop-2-en-l-yloxy-, l-ethyl-2-methylprop-l-en-l-yloxy- l-ethyl-2-methylprop-2—en-l-yloxyskupina, zejména prop-2-en--l-yloxyskupina, alkenyloxyskupina obsahující 2 až 6 atomů uhlíku: ethylenoxyskupina nebo jeden ze zbytků uvedených u alkenyloxyskupiny obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, zejména ethylenoxy- nebo prop-2-en-l-yloxyskupina, alkenylthioskupina obsahující 2 až 6 atomů uhlíku: ethenylthio-, prop-1-en-l-ylthio-, prop-2-en-l-ylthio-, 1-methylethenylthio-, n-buten-1-ylthio-, n-buten-2-ylthio-, n-buten-

3-ylthio-, 1—methylprop-1-en-l-ylthio-, 2—methylprop-l-en-1-ylthio-, l-methylprop-2-en-l-ylthio-, 2-methylprop-2-en-l-ylthio-, n-penten-1-ylthio-, n-penten-2-ylthio-, n-penten-3-ylthio-, n-penten-4-ylthio-, 1-methylbut-l-en-l-ylthio-,

2- methylbut-l-en-l-ylthio-, 3-methylbut-l-en-l-ylthio-, 1-

-methylbut-2-en-l-ylthío-, 2-methylbut-2-en-l-ylthio-, 3-methylbut-2-en-l-ylthio-, l-methylbut-3-en-l-ylthio-, 2-methylbut-3-en-l-ylthio-, 3-methylbut-3-en-l-ylthio-, 1,1-dimethylprop-2-en-l-ylthio-, 1,2-dimethylprop-2-en-l-ylthio-, 1,2-dimethylprop-2-en-l-ylthio-, 1-ethylprop-l-en-2-ylthio-, l-ethylprop-2-en-l-ylthio-, n-hex-1-en-l-ylthio-, n-hex-2-en-l-ylthio-, n—hex-3-en-l-ylo-xy-, n-hex-4-en-lylthio-, n-hex-5-en-l—ylthio-, 1-methylpent-l-en-l-ylthio-, 2-methylpent-l-en-l--ylthio-, 3-methylpent-l-en-l-ylthio-, 4methylpent-l-en-1—ylthio-, l-methylpent-2-en-l-ylthio-, 2-19• · ··

--methylpent-2-en-l-—ylthio-, '•methylpent-2-en-l—ylthio-, -methylpent-3-en-l—ylthio-, -methylpent-3-en-l—ylthio-, -methylpent-4-en-lr—ylthio-, -methylpent-4-en-l—-ylthio-,

1,l-dimethylbut-3-en-l-ylth thio-, 1,2-dimethylbut-2-en

3-methylpent-2-en-l-ylthio-, 4l-methylpent-3-en-l-ylthio-, 23-methylpent-3-en-l-ylthio-, 4l-methylpent-4-en-l-ylthio-, 2-

3-methylpent-4-en-l-ylthio-, 4-

1,l-dimethylbut-2-en-l-ylthio-, o-, 1,2-dimethylbut-l-en-l-ylΙ-ylthio-, 1,2-dimethylbut-3-enΙ-ylthio-, 1,3-dimethylbut-l-en-l-ylthio-, 1,3-dimethylbut-2en-l-ylthio-, 1,3-dimethylbut-3-en-l-ylthio-, 2,2-dimethylbut-3-—en-1-ylthio-, 2,3-dimethylbut-l-en-l-ylthio-, ^2, 3—*-dimethylbut-2-en-l-ylthio-, 2,3-dimethylbut-3-en-l__ylthio-, 3,3-dimethylbut-l-en-l-ylthio-, 3,3-dimethylbut-2

-en-1—^ylthio-, 1-ethylbut-l-en-l-ylthio-, l-ethylbut-2-en-l-ylthio-, l-ethylbut-3-en-l-ylthio-, 2-ethylbut-l-en-l-ylthio-, 2-ethylbut-2-en-l-ylthio-, 2-ethylbut-3-en-l-ylthio-, 1,1,2-trimethylprop-2-en-l-ylthio-, 1-ethyl-l-methylprop-2-en-l-ylthio-, l-ethyl-2-methylprop-l-en-l-ylthio- nebo l-ethyl-2-methylprop-2-en-l-ylthio-, zejména prop-2-en-l-ylthioskupina, alkynyl obsahující 3 až 6 atomů uhlíku: prop-l-in-l-yl, prop-2-in-l-yl, n-but-l-in-l-yl, n-but-l-in-3-yl, n-but-l-in-4-yl, n-but-2-in-l-yl, n-pent-l-in-l-yl, n-pent-l-in-3-yl, n-pent-l-in-4-yl, n-pent-l-in-5-yl, n-pent-2-in-l-yl, n-pent-2-in-4-yl, n-pent-2-in-5-yl, 3-methylbut-l-in-3-yl, 3-methylbut-l-in-4-yl, n-hex-l-in-l-yl, n-hex-l-in-3-yl, n-hex-l-in-4-yl, n-hex-l-in-5-yl, n-hex-l-in-6-yl, n-hex-2-in-1-yl, n-hex-2-in-4-yl, n-hex-2-in-5-yl, n-hex-2-in-6-yl, n-hex-3-in-l-yl, n-hex-3-in-2-yl, 3-methylpent-l-in-l-yl, 3-methylpent-l-in-3-yl, 3-methylpent-l-in-4-yl, 3-methylpent-l-in-5-yl, 4-methylpent-2-in-l-yl, 4-methylpent-2-in-4-yl nebo 4-methylpent-2-in-5-yl, zejména prop-2-in-l-yl, • 6 * >

-209« • · « · · * » · t· • · ♦ · · ··· · ·9

9 9 9 9 9 ·♦ • 9 t··· *· 9 » a *9··** alkynyl obsahující 2 až 6 atomů uhlíku: ethinyl nebo jeden ze zbytků uvedených u alkynylu obsahujícího 3 až 6 atomů uhlíku, zejména ethinyl nebo prop-2-in-l-yl, alkynyloxyskupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku: prop-1-in-l-yloxy-, prop-2-in-l-yloxy-, n-but-l-in-l-yloxy-, n-but-l-in-3-yloxy-, n-but-l-in-4-yloxy-, n-but-2-in-l-yloxy-, n-pent-l-in-l-yloxy-, n-pent-l-in-3-yloxy-, n-pent-l-in-4-yloxy-, n-pent-l-in-5-yloxy-, n-pent-2-in-l-yloxy-, n-pent-2-in-4-yloxy-, n-pent-2-in-5-yloxy-, 3-methylbut-l-in-3— -yloxy-, 3-methylbut-l-in-4-yloxy-, n-hex-l-in-l-yloxy-, n-hex-l-in-3-yloxy-, n-hex-l-in-4-yloxy-, n-hex-l-in-5-yloxy-, n-hex-l-in-6-yloxy-, n-hex-2-in-l-yloxy-, n-hex-2-ίη-4-yloxy-, n-hex-2-in-5-yloxy-, n-hex-2-in-6-yloxy-, n-hex-3-in-l-yloxy-, n-hex-3-in-2-yloxy-, 3-methylpent-l-in-Ι-yloxy-, 3-methylpent-l-in-3-yloxy-, 3-methylpent-l-in-4— -yloxy-, 3-methylpent-l-in-5-yloxy-, 4-methylpent-l-in-l— -yloxy-, 4-methylpent-2-in-4-yloxy- nebo 4-methylpent-2-in-5-yloxyskupina, zejména prop-2-in-l-yloxyskupina, alkynyloxyskupina obsahující 2 až 6 atomů uhlíku: ethinyloxy nebo jeden ze zbytků uvedených u alkynyloxyskupiny obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, zejména ethinyloxyskupina nebo prop-2-in-l-yloxyskupina, alkynylthioskupina obsahující 2 až 6 atomů uhlíku: ethinylthioskupina nebo jeden ze zbytků uvedených u alkynylthioskupiny obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, zejména ethinylthioskupina nebo prop-2-in-l-ylthioskupina, alkenyloxykarbonyl obsahující 3 až 6 atomů uhlíku ve své alkenyloxylové části: prop-l-en-l-yloxykarbonyl, prop-2-en-l• · · ·

-21• · · · • · · • · · • · · · · ·

-yloxykarbonyl, 1-methylethenyloxykarbonyl, n-buten-l-yloxykarbonyl, n-buten-2-yloxykarbonyl, n-buten-3-yloxykarbonyl, 1-methylprop-l-en-l-yloxykarbonyl, 2—methylprop-l-en-1-yloxykarbonyl, 1—methylprop-2-en-l-yloxykarbonyl, 2— -methylprop-2-en-l-yloxykarbonyl, n-penten-l-yloxykarbonyl, n-penten-2-yloxykarbonyl, n-penten-3-yloxykarbonyl, n-penten-4-yloxykarbonyl, 1-methylbut-l-en-l-yloxykarbonyl, 2-methylbut-l-en-l-yloxy-, 3-methylbut-l-en-l-yloxykarbonyl, 1-methylbut-2-en-1-yloxykarbonyl, 2-methylbut-2-en-l-yloxykarbonyl, 3-methylbut-2-en-l-yloxykarbonyl, l-methylbut-3-en-l-yloxykarbonyl, 2-methylbut-3-en-l-yloxykarbonyl, 3methylbut-3-en-l-yloxykarbonyl, 1,l-dimethylprop-2-en-l-yloxykarbonyl, 1,2-dimethylprop-l-en-l-yloxykarbonyl, 1,2-dimethylprop-2-en-1-yloxykarbonyl, l-ethylprop-l-en-2-yloxykarbonyl, l-ethylprop-2-en-l-yloxykarbonyl, n-hex-l-en-1-yloxykarbonyl, n-hex-2-en-l-yloxykar-bonyl, n-hex-3-en-l-yloxykarbonyl, n-hex-4-en-l-yloxykarbo-nyl, n-hex-5-en-l-yloxykarbonyl, 1-methylpent-l-en-l-yloxy-karbonyl, 2-methylpent-l-en-l-yloxykarbonyl, 3-methylpent-1-en-l-yloxykarbonyl, 4-methylpent-l-en-l-yloxykarbonyl, 1-methylpent-2-en-1-yloxykarbonyl, 2-methylpent-2-en-1-yloxykarbonyl, 3-methylpent-2-en-l-yloxykarbonyl, 4-methylpent-2-en-l-yloxykarbonyl, l-methylpent-3-en-l-yloxykarbonyl, 2-methylpent-3-en-l-yloxykarbonyl, 3-methylpent-3-en-1-yloxykarbonyl, 4-methylpent-3-en-l-yloxykarbonyl, l-methylpent-4-en-l-yloxykarbonyl, 2-methylpent-4-en-l-yloxykarbonyl, 3-methylpent-4-en-1-yloxykarbonyl, 4-methylpent-4-en-1-yloxykarbonyl, 1,l-dimethylbut-2-en-l-yloxykarbonyl, 1,1-dimethylbut-3-en-l-yloxykarbonyl, 1,2-dimethylbut-l-en-l-yloxy-, 1,2-dimethylbut-2-en-l-yloxykarbonyl, 1,2-dimethylbut-3-en-l-yloxykarbonyl, 1,3-dimethylbut-l-en-l-yloxykarbonyl, 1,3-dimethylbut-2-en-l-yloxykarbonyl, 1,3-dimethylbut-3-en-l-yloxykarbonyl, 2,2-dimethylbut-3-en-l-yloxykarbonyl, 2,3-22-

-dimethylbut-l-en-l-yloxykarbonyl, 2,3-dimethylbut-2-en-l-yloxykarbonyl, 2,3-dimethylbut-3-en-l-yloxykarbonyl, 3,3-dimethyl-but-l-en-l-yloxykarbonyl, 3,3-dimethylbut-2-en-l-yloxykarbonyl, 1-ethylbut-l-en-l-yloxykarbonyl, 1-ethylbut-2-en-l-yloxykarbonyl, l-ethyl-but-3-en-l-yloxykarbonyl, 2-ethylbut-l-en-l-yloxykarbonyl, 2-ethylbut-2-en-l-yloxykarbonyl, 2-ethylbut-3-en-l-yloxykarbonyl, l,l,2-trimethylprop-2-en-l-yloxykarbonyl, l-ethyl-l-methylprop-2-en-l-yloxykarbonyl, l-ethyl-2-methylprop-l-en-l-yloxykarbonyl nebo 1-ethyl-2-methylprop-2-en-l-yloxykarbonyl, zejména prop-2-en-l-yloxykarbonyl, alkenyloxykarbonylalkyl obsahující 3 až 6 atomů uhlíku ve své alkenyloxylové části a 1 až 6 atomů uhlíku ve své alkylové části: alkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, který je substituován alkenyloxykarbonylem obsahujícím 3 až 6 atomů uhlíku ve své alkenyloxylové části, jak se uvádí výše, výhodně prop-2-en-l-yloxykarbonyl, např. prop-2-en-l-yloxy— karbonylmethyl, alkynyloxykarbonyl obsahující 3 až 6 atomů uhlíku: prop1-in-l-yloxykarbonyl, prop-2-in-l-yloxykarbonyl, n-but-l-ín-1-yloxykarbonyl, n-but-l-in-3-yloxykarbonyl, n-but-l-in-4

-yloxykarbonyl, n-but-2-in-l-yloxykarbonyl, n-pent-l-in-1

-yloxykarbonyl, n-pent-l-in-3-yloxykarbonyl, n-pent-l-in-4-yloxykarbonyl, n-pent-l-in-5-yloxykarbonyl, n-pent-2-in-l-yloxykarbonyl, n-pent-2-in-4-yloxykarbonyl, n-pent-2-in-5

-yloxykarbonyl, 3-methylbut-l-in-3-yloxykarbonyl, 3-methyl but-l-in-4-yloxykarbonyl, n-hex-l-in-l-yloxykarbonyl, n-hex

-l-in-3-yloxykarbonyl, n-hex-l-in-4-yloxykarbonyl, n-hex-1

-ín-5-yloxykarbonyl, n-hex-l-in-6-yloxykarbonyl, n-hex-2-in-1-yloxykarbonyl, n-hex-2-in-4-yloxykarbonyl, n-hex-2-in-5-yloxykarbonyl, n-hex-2-in-6-yloxykarbonyl, n-hex-3-in-l-23• ·

-yloxykarbonyl, n-hex-3-in-2-yloxykarbonyl, 3-methylpen.t-l-in-l-yloxykarbonyl, 3-methylpent-l-in-3-yloxykarbonyl, 3-methylpent-l-in-4—yloxykarbonyl, 3-methylpent-l-in-5-yloxykarbonyl, 4-methylpent-l-in-l-yloxykarbonyl, 4-methylpent-2-in-4-yloxykarbonyl nebo 4-methylpent-2-in-5-yloxykarbonyl, zejména ethinyloxykarbonyl nebo prop-2-in-lyloxykarbonyl, cykloalkylobsahující 3 až 6 atomů uhlíku: cyklopropyl, cyklobutyl, cyklopentyl, cyklohexyl, cykloalkylalkyl obsahujícím 3 až 6 atomů uhlíku v cykloalkylové části a 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části: například cyklopropylmethyl, cyklobutylmethyl, cyklopentylmethyl, cyklohexylmethyl, 1-(cyklopropyl)ethyl, 1(cyklobutyl)ethyl, 1-(cyklopentyl)ethyl, 1-(cyklohexyl)ethyl, 2-(cyklopropyl)-ethyl, 2-(cyklobutyl)ethyl, 2(cyklopentyl) ethyl, 2-(cyklohexyl) ethyl, 3-(cyklopropyl)propyl, 3-(cyklobutyl)propyl, 3-(cyklopentyl)propyl, 3-(cyklohexyl)propyl, 4-(cyklopropyl)butyl, 4-(cyklobutyl)butyl, 4-(cyklopentyl)butyl nebo 4— -(cyklohexyl)butyl, zejména cyklopentylmethyl nebo cyklohexylmethyl, cykloalkoxyskupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku: cyklopropyloxy-, cyklobutyloxy-, cyklopentyloxy- nebo cyklohexyl oxy skup i na , cykloalkylthioskupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku: cyklopropylthio-, cyklobutylthio-, cyklopentylthio- nebo cyklohexylthioskupina,

• * ···· ·· ·· • · ♦ · · · · ····· ·· • · · · · · · • « · · · · ·· ··· ·· ····

4- až 7-členné aza-heterocykly, které, kromě uhlíkových členů cyklu, mohou také obsahovat jako členy kruhu atom kyslíku nebo síry, jsou například azetidin-l-yl, pyrrolidin-1-yl, isoxazolidin-2-yl, isothiazolin-2-yl, oxazolidin-3-yl, thiazolidin-3-yl, piperidin-l-yl, morfolin-l-yl, thiomorfolin-l-yl a azepin-l-yl.

S ohledem na použití l-aryl-4-thiotriazinů obecného vzorce I podle tohoto vynálezu jako herbicidů, mají proměnné výhodně následující významy, v každém případě ať samotné nebo ve spojení:

R¹ je atom vodíku, aminoskupina nebo methyl, zejména methyl,

R² je atom vodíku, aminoskupina nebo methyl, zejména methyl,

R³ je atom vodíku nebo fluoru, zejména atom fluoru,

R⁴ je kyanoskupina nebo atom halogenu, zejména

a) kyanoskupina nebo

b) atom chloru,

Y je methinová skupina nebo, spolu s R⁵, tvoří můstek >C-O-C (R⁶) =N-, zejména

a) methinová skupina nebo

b) spolu s R⁵ můstek >C-O-C (R⁶) =N-,

R⁵ je

1) buď atom vodíku, nitroskupina nebo atom halogenu,

-25• · · · · · · · * A · · · · * * ·· ···· · · · · · atomů uhlíku nebo atomů uhlíku, nebo alkyl obsahující 1 až 6 halogenalkyl obsahující 1 až

2) na jedné straně alkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku nebo alkylthioskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, přičemž pro každý z těchto dvou zbytků může, pokud se to požaduje, mít na sobě navázané jeden z následujících substi-tuentů: kyanoskupinu, -CO-R⁸, -CO-OR⁸, -CO-(NR⁸)-R⁹, zejména methoxy-, ethoxy-, η-propoxy-, isopropoxy-, methylthio-, ethylthio-, n-propylthio- nebo isopropylthioskupinu, přičemž pro každý z těchto osmi zbytků může, pokud se to vyžaduje, mít na sobě navázanou skupinu COOR⁸, zvláště výhodně alkenyloxykarbonylmethoxyskupinu obsahující 3 až 6 atomů uhlíku ve své alkenyloxylové části, alkynyloxykarbo-nylmethoxyskupinu obsahující 3 až 6 atomů uhlíku ve své alkynyloxylové části, 1-

-[(alkenyloxy)karbonyl]eth-l-yloxyskupinu obsahující 3 až 6 atomů uhlíku ve své alkenyloxylové části, 1-[(alkynyloxy)karbonyl]eth-l-yloxyskupinu obsahující 3 až 6 atomů uhlíku ve své alkynyloxylové části, alkoxy(alkoxy ) karbonylmethoxyskupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku v každé své alkoxylové části, 1-[alkoxy(alkoxy)karbonyl]eth-1-yloxysku-pinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku v každé své alkoxylové části, alkenyloxykarbonylmethylthioskupinu obsahující 3 až 6 atomů uhlíku ve své alkenyloxylové části, alkinyloxykarbonylmethylthioskupinu obsahující 3 až 6 atomů uhlíku ve své alkynyloxylové části, 1-[(alkenyloxy)karbonyl ]eth-1-ylthioskupinu obsahující 3 až 6 atomů uhlíku ve své alkenyloxylové části, 1-[(alkynyloxy)karbonyl]eth-l-ylthioskupinu obsahující 3 až 6 atomů uhlíku ve své alkynyloxylové části, alkoxy(alkoxy)karbonylmethylthioskupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku v každé své alkoxylové části nebo 1-26• · · . · · ,. .··· ·· ··· ·· ····

-[alkoxy(alkoxy)karbonyl]eth-1-ylthioskupinu obsahující 1 až atomy uhlíku v každé své alkoxylové části, na druhé straně znamená cykloalkoxyskupinu obsahuj ící 3 až 6 atomů uhlíku, cykloalkylthioskupinu obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, alkenyloxyskupinu obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, alkenyl-thioskupinu obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, alkynyloxyskupinu obsahující 2 až 6 atomů uhlíku nebo alkynylthioskupinu obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, přičemž je pro každý z těchto 6 zbytků možné, pokud se to požaduje, mít na sobě navázaný jeden z následujících zbytků: kyanoskupinu, -CO-R⁸, -CO-OR⁸, -CO-(NR⁸)-R⁹, zejména cyklopentyloxy-, cyklopentylthio_allyloxy-, allylthio-propargyloxy nebo propargylthioskupinu,

3) na jedné straně -CO-R¹¹, -C (R¹¹) =C (R¹⁵)-CO-R¹⁶,

-CH (R¹¹)-CH (R¹⁵)-CO-R¹⁶, -C (R¹⁰) =N-OR⁷, -N(R²¹)-R²² nebo -CON(R²¹)-R²², zejména CHO, -CH=C (R¹⁵)-CO-R¹⁶, -CH2-CH (R¹⁵) -CO-R¹⁶, -CH=N-OR⁷, -C (CH3) =N-OR⁷' -N(R²¹)-R²² nebo -CO-N (R²¹)-R²², na druhé straně -CO-OR²⁰,

R⁸ je atom vodíku, cykloalkyl obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, alkenyl obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, alkynyl obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, cykloalkylalkyl obsahující 3 až 6 atomů uhlíku ve své cykloalkylové části a 1 až 4 atomy uhlíku ve své alkylové části nebo alkoxyalkyl obsahující 1 až 4 atomy uhlíku ve své alkoxylové části a 1 až 4 atomy uhlíku ve své alkylové části, zejména alkenyl obsahující 3 až 6 atomů uhlíku,

R⁸’ je atom vodíku, alkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, cykloalkyl obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, alkenyl obsahující

-273 až 6 atomů uhlíku, alkynyl obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, cykloalkylalkyl obsahující 3 až 6 atomů uhlíku ve své cykloalkylové části a 1 až 4 atomy uhlíku ve své alkylové části nebo alkoxyalkyl obsahující 1 až 4 atomy uhlíku ve své alkoxylové části a 1 až 4 atomy uhlíku ve své alkylové části, zejména alkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku,

R⁹ je atom vodíku,

R¹¹ je atom vodíku,

R¹⁵ je atom vodíku, atom halogenu nebo alkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, zejména atom vodíku, chloru, bromu nebo methyl, zvláště výhodně atom chloru,

R²⁰ je alkenyl obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, alkynyl obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, alkoxyalkyl obsahující 1 až 4 atomy uhlíku ve své alkoxylové části a 1 až 4 atomy uhlíku ve své alkylové části, alkenyloxykarbonylmethyl obsahující 3 až 6 atomů uhlíku ve své alkenyloxylové části, alkynyloxykarbonylmethyl obsahující 3 až 6 atomů uhlíku ve své alkynyloxylové části, 1-(alkenyloxy)karbonyleth-l-yl obsahující 3 až 6 atomů uhlíku ve své alkenyloxylové části, 1-(alkynyloxy)karbonyleth-l-yl obsahující 3 až 6 atomů uhlíku ve své alkinyloxylové části, alkoxy(alkoxy)karbonylmethyl obsahující 1 až 4 atomy uhlíku v každé své alkoxylové části, 1-[alkoxy(alkoxy) karbonyl] -eth-l-yl obsahující 1 až 4 atomů uhlíku v každé své alkoxylové části, 2-[(alkenyloxy)karbonyl]prop-2-yl obsahující 3 až 6 atomů uhlíku ve své alkenyloxylové části, cykloalkyl obsahující 3 až 6 atomů uhlíku nebo cykloalkylalkyl obsahující 3 až 6 atomů uhlíku ve své cykloalkylové části a 1 až 4 atomy uhlíku ve své alkylové části,

-28R²³ je atom vodíku, alkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkenyl obsahující 3 až 6 atomů uhlíku nebo alkynyl obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, pro poslední tři uvedené skupiny je možné mít na sobě navázaný v každém případě jeden z následujících zbytků: alkoxyskupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxykarbonyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku ve své alkoxylové části nebo alkenyloxykarbonyl obsahující 3 až 6 atomů uhlíku ve své alkenyloxylové části.

Velmi zvláště výhodné jsou l-aryl-4-thiotriaziny obecného vzorce Ia ( I, kde R² je methyl a Y je methinová skupina

(Ia), ( I, kde R² je methyl a Y je methinová skupina zejména sloučeniny od Ia.l až Ia.720, které se uvádějí v tabulce 1 dále:

-29Tabulka 1

Číslo	R¹		R⁴	R^b
Ia. 1	ch₃	F	CN	OCH (CH₃) -CO-OCH3
Ia.2	ch₃	F	CN	OCH2-C = CH
Ia. 3	ch₃	F	CN	OCH(CH₃)-C ^ξ CH
Ia. 4	ch₃	F	CN	OCH (CH₃) -CO-OCH2-CH2-OCH3
Ia. 5	ch₃	F	CN	co-och₃
Ia. 6	ch₃	F	CN	CO-OCH(CH₃) -CO-OCH3
Ia.7	ch₃	F	CN	CO-OC (CH₃) ₂co-och₃
Ia. 8	ch₃	F	CN	CO-OCH (CH₃) -co-och₂-ch=ch₂
Ia. 9	ch₃	F	CN	CO-OC (CH₃) ₂-co-och₂-ch=ch₂
Ia. 10	ch₃	F	CN	C (N-0CH3) -och₂-co-och₃
Ia. 11	ch₃	F	CN	C (N-0CH3) -OCH (CH₃) -CO-OCH3
Ia. 12	ch₃	F	CN	C (N-0CH3) -0CH₂C0-0 (fenyl)
Ia. 13	ch₃	F	CN	CH=C(Cl)-CO-OCH3
Ia. 14	ch₃	F	CN	CH=C(CH₃) -CO-OCH3
Ia. 15	ch₃	F	CN	CH=C(Cl)-CO-OC₂H₅

-30Tabulka 1 - pokračováni

Číslo	R¹	R^J	R<*	R⁵
Ia. 16	ch₃	F	CN	CH=N-OCH₃
Ia. 17	ch₃	F	CN	ch=n-oc₂h₅
Ia. 18	ch₃	F	CN	ch=n-och₂-ch=ch₂
Ia. 19	ch₃	F	CN	nh-so₂-ch₃
Ia. 20	ch₃	F	CN	NH-SO2-C2H5
Ia. 21	ch₃	F	Cl	OCH (CH₃) -CO-OCH₃
Ia.22	ch₃	F	Cl	OCH(CH₂ = CH
Ia. 23	ch₃	F	Cl	OCH(CH₃)-C - CH
Ia.24	ch₃	F	Cl	OCH (CH₃) -co-och₂-ch₂och₃
Ia. 25	ch₃	F	Cl	co-och₃
Ia.26	ch₃	F	Cl	CO-OCH (CH₃) -co-och₃
Ia. 27	ch₃	F	Cl	co-oc (CH₃) ₂-co-och₃
Ia. 28	ch₃	F	Cl	CO-OCH (CH₃) -co-och₂-ch=ch₂
Ia.29	ch₃	F	Cl	CO-OC (CH₃) ₂-co-och₂-ch=ch₂
Ia. 30	ch₃	F	Cl	C (N-0CH3) -OCH2-CO-OCH3
Ia. 31	ch₃	F	Cl	C (N-0CH3) -OCH (CH₃) -CO-OCH3
Ia. 32	ch₃	F	Cl	C (N-0CH3) -OCH2-CO-O (fenyl)
Ia. 33	ch₃	F	Cl	CH=C(C1)-CO-OCH3
Ia. 34	ch₃	F	Cl	CH=C (CH₃) -CO-OCH₃
Ia. 35	ch₃	F	Cl	CH=C(Cl)-CO-OC2H5
Ia. 36	ch₃	F	Cl	CH=N-OCH₃
Ia. 37	ch₃	F	Cl	ch=n-oc₂h₅
Ia. 38	ch₃	F	Cl	ch=n-och₂-ch=ch₂
Ia. 39	ch₃	F	Cl	NH-SO2-CH3
Ia. 40	ch₃	F	Cl	NH-SO₂-C₂H₅
Ia. 41	ch₃	H	CN	OCH (CH₃) -CO-OCH₃
Ia. 42	ch₃	H	CN	OCH₂-C ^Ξ CH
Ia. 43	ch₃	H	CN	OCH (CH₃) -C = CH

-31• ·

Tabulka 1 - pokračováni • · · ·

Čislo	R¹	R^J	R^q	R^b
Ia. 44	ch₃	H	CN	OCH (CH₃) -CO-OCH₂-CH₂-OCH₃
Ia. 45	ch₃	H	CN	CO-OCH3
Ia. 46	ch₃	H	CN	CO-OCH (CH₃) -co-och₃
Ia. 47	ch₃	H	CN	CO-OC(CH₃)₂-CO-OCH₃
Ia. 48	ch₃	H	CN	CO-OCH (CH₃) -co-och₂-ch=ch₂
Ia. 49	ch₃	H	CN	CO-OC (CH₃) ₂-co-och₂-ch=ch₂
Ia. 50	ch₃	H	CN	C (N-OCH₃) -och₂-co-och₃
Ia. 51	ch₃	H	CN	C (N-OCH3) -OCH (CH₃) -co-och₃
Ia. 52	ch₃	H	CN	C (N-OCH3) -OCH2-CO-O (fenyl)
Ia. 53	ch₃	H	CN	CH=C(Cl)-CO-OCH3
Ia. 54	ch₃	H	CN	CH-C (CH₃) -CO-OCH3
Ia. 55	ch₃	H	CN	CH=C(Cl)-CO-OC2H5
Ia. 56	ch₃	H	CN	ch=n-och₃
Ia. 57	ch₃	H	CN	ch=n-oc₂h₅
Ia. 58	ch₃	H	CN	ch=n-och₂-ch=ch₂
Ia. 59	ch₃	H	CN	NH-SO2-CH3
Ia. 60	ch₃	H	CN	nh-so₂-c₂h₅
Ia. 61	ch₃	H	Cl	OCH (CH₃) -CO-OCH₃
Ia. 62	ch₃	H	Cl	OCH₂-C ^Ξ CH
Ia. 63	ch₃	H	Cl	OCH (CH₃) -C = CH
Ia. 64	ch₃	H	Cl	OCH (CH₃) -co-och₂-ch₂-och₃
Ia. 65	ch₃	H	Cl	CO-OCH3
Ia. 66	ch₃	H	Cl	CO-OCH (CH₃) -CO-OCH3
Ia. 67	ch₃	H	Cl	CO-OC (CH₃) 2-CO-OCH3
Ia. 68	ch₃	H	Cl	CO-OCH (CH₃) -co-och₂-ch=ch₂
Ia. 69	ch₃	H	Cl	CO-OC (CH₃) ₂-co-och₂-ch=ch₂
Ia. 70	ch₃	H	Cl	C(N-0CH3)-OCH2-CO-OCH3
Ia. 71	ch₃	H	Cl	C (N-OCH₃) -OCH (CH₃) -CO-OCH3

-32Tabulka 1 - pokračováni

Číslo	R¹	R^J	----Ř⁵	R^s
Ia.72	ch₃	H	Cl	C (N-OCH₃) -0CH₂-C0-0 (fenyl)
Ia.73	ch₃	H	Cl	CH=C(Cl)-CO-OCH₃
Ia. 74	ch₃	H	Cl	CH=C(CH₃) -CO-OCH₃
Ia.75	ch₃	H	Cl	CH=C(Cl)-CO-OC₂H₅
Ia. 76	ch₃	H	Cl	ch=n-och₃
Ia.77	ch₃	H	Cl	ch=n-oc₂h₅
Ia.78	ch₃	H	Cl	ch=n-och₂-ch=ch₂
Ia.79	ch₃	H	Cl	nh-so₂-ch₃
Ia. 80	ch₃	H	Cl	nh-so₂-c₂h₅
Ia. 81	nh₂	F	CN	OCH(CH₃) -CO-OCHs
Ia. 82	nh₂	F	CN	OCH₂-C = CH
Ia. 83	nh₂	F	CN	OCH(CH₃)-C ^ξ CH
Ia. 84	nh₂	F	CN	OCH (CH₃) -co-och₂-ch₂-och₃
Ia. 85	nh₂	F	CN	CO-OCH3
Ia. 86	nh₂	F	CN	CO-OCH (CH₃) -co-och₃
Ia. 87	nh₂	F	CN	CO-OC (CH₃) ₂-co-och₃
Ia. 88	nh₂	F	CN	CO-OCH (CH₃) -co-och₂-ch=ch₂
Ia. 89	nh₂	F	CN	CO-OC (CH₃) ₂-co-och₂-ch=ch₂
Ia. 90	nh₂	F	CN	C (N-OCH₃) -OCH2-CO-OCH3
Ia. 91	nh₂	F	CN	C (N-0CH3) -OCH (CH₃) -CO-OCH3
Ia. 92	nh₂	F	CN	C (N-OCH₃) -OCH2-CO-O (fenyl)
Ia. 93	nh₂	F	CN	CH=C(C1)-CO-OCH₃
Ia. 94	nh₂	F	CN	CH=C (CH₃) -CO-OCH₃
Ia. 95	nh₂	F	CN	CH=C(Cl)-CO-OC2H5
Ia. 96	nh₂	F	CN	CH=N-OCH₃
Ia. 97	nh₂	F	CN	ch=n-oc₂h₅
Ia. 98	nh₂	F	CN	ch=n-och₂-ch=ch₂
Ia. 99	nh₂	F	CN	nh-so₂-ch₃

-33Tabulka 1 - pokračováni

Číslo	R¹	R^J	R⁴	R^b
Ia.100	nh₂	F	CN	NH-SO₂-C₂H₅
Ia.101	nh₂	F	Cl	OCH (CH₃) -CO-OCH3
Ia.102	nh₂	F	Cl	OCH2-C = CH
Ia.103	nh₂	F	Cl	OCH(CH₃)~C = CH
Ia.104	nh₂	F	Cl	OCH (CH₃) -co-och₂-ch₂-och₃
Ia.105	nh₂	F	Cl	CO-OCH3
Ia.106	nh₂	F	Cl	CO-OCH (CH₃) -CO-OCH3
Ia.107	nh₂	F	Cl	CO-OC(CH₃)₂-CO-OCH₃
Ia.108	nh₂	F	Cl	co-och (ch₃) -co-och₂-ch=ch₂
Ia.109	nh₂	F	Cl	CO-OC (CH₃) ₂-co-och₂-ch=ch₂
Ia.110	nh₂	F	Cl	C (N-0CH3) -och₂-co-och₃
Ia.111	nh₂	F	Cl	C (N-0CH3) -OCH (CH₃) -CO-OCH3
Ia.112	nh₂	F	Cl	C (N-0CH3) -0CH₂-C0-0 (fenyl)
Ia.113	nh₂	F	Cl	CH=C(Cl)-CO-OCH3
Ia.114	nh₂	F	Cl	CH=C (CH₃) -CO-OCH3
Ia.115	nh₂	F	Cl	CH=C(Cl)-co-oc₂h₅
Ia.116	nh₂	F	Cl	ch=n-och₃
Ia.117	nh₂	F	Cl	ch=n-oc₂h₅
Ia.118	nh₂	F	Cl	ch=n-och₂-ch=ch₂
Ia.119	nh₂	F	Cl	NH-SO2-CH3
Ia.120	nh₂	F	Cl	NH-SO2-C2H5
Ia.121	nh₂	H	CN	OCH (CH₃) -CO-OCHs
Ia.122	nh₂	H	CN	OCH2-C = CH
Ia.123	nh₂	H	CN	OCH (CH₃) -C = CH
Ia.124	nh₂	H	CN	OCH (CH₃) -CO-OCH2-CH2-OCH3
Ia.125	nh₂	H	CN	CO-OCH3
Ia.126	nh₂	H	CN	CO-OCH (CH₃) -CO-OCH3
Ia.127	nh₂	H	CN	CO-OC (CH₃) 2-CO-OCH3

-34Tabulka 1 - pokračováni • ·

Ia.128	nh₂	H	CN	CO-OCH (CH₃) -co-och₂-ch=ch₂
Ia.129	nh₂	H	CN	CO-OC (CH₃) ₂-co-och₂-ch=ch₂
Ia.130	nh₂	H	CN	C (N-OCH₃) -och₂-co-och₃
Ia.131	nh₂	H	CN	C (N-0CH3) -OCH (CH₃) -CO-OCH3
Číslo	R¹	R^J	R“	R⁵
Ia.132	nh₂	H	CN	C (N-0CH3) -0CH₂-C0-0 (fenyl)
Ia.133	nh₂	H	CN	CH=C(Cl)-CO-OCH3
Ia.134	nh₂	H	CN	CH=C(CH₃) -CO-OCH3
Ia.135	nh₂	H	CN	CH=C(Cl)-CO-OC₂H₅
Ia.136	nh₂	H	CN	ch=n-och₃
Ia.137	nh₂	H	CN	ch=n-oc₂h₅
Ia.138	nh₂	H	CN	ch=n-och₂-ch=ch₂
Ia.139	nh₂	H	CN	NH-SO2-CH3
Ia.140	nh₂	H	CN	NH-SO2-C2H5
Ia.141	nh₂	H	Cl	OCH (CH₃) -CO-OCH3
Ia.142	nh₂	H	Cl	OCH₂-C ^τ CH
Ia.143	nh₂	H	Cl	OCH (CH₃) -c = CH
Ia.144	nh₂	H	Cl	OCH (CH₃) -CO-OCH2-CH2-OCH3
Ia.145	nh₂	H	Cl	CO-OCH3
Ia.146	nh₂	H	Cl	CO-OCH(CH₃)-CO-OCH3
Ia.147	nh₂	H	Cl	CO-OC (CH₃) 2-CO-OCH₃
Ia.148	nh₂	H	Cl	CO-OCH (CH₃) -co-och₂-ch=ch₂
Ia.149	nh₂	H	Cl	CO-OC (CH₃) ₂-co-och₂-ch=ch₂
Ia.150	nh₂	H	Cl	C(N-0CH3)-OCH₂-CO-OCH₃
Ia.151	nh₂	H	Cl	C (N-0CH3) -OCH (CH₃) -CO-OCH3
Ia.152	nh₂	H	Cl	C (N-0CH3) -OCH2-CO-O (fenyl)
Ia.153	nh₂	H	Cl	CH=C(Cl)-CO-OCH3
Ia.154	nh₂	H	Cl	CH=C (CH₃) -CO-OCH3

-35Tabulka 1 - pokračováni

Číslo	R¹	R^J	R⁴	R⁵
Ia.155	nh₂	H	Cl	CH=C(Cl)-CO-OC₂H₅
Ia.156	nh₂	H	Cl	ch=n-och₃
Ia.157	nh₂	H	Cl	ch=n-oc₂h₅
Ia.158	nh₂	H	Cl	ch=n-och₂-ch=ch₂
Ia.159	nh₂	H	Cl	nh-so₂-ch₃
Ia.160	nh₂	H	Cl	nh-so₂-c₂h₅
Ia.161	ch₃	F	Cl	och₃
Ia.162	ch₃	F	Cl	OCH(CH₃)₂
Ia.163	ch₃	F	Cl	och₂-ch=ch₂
Ia.164	ch₃	F	Cl	O-cyklopentyl
Ia.165	ch₃	F	Cl	OCH2-CO-OCH3
Ia.166	ch₃	F	Cl	OCH₂-CO-OCH₂-CH=CH₂
Ia.167	ch₃	F	Cl	och₂-co-och₂-ch=ch-ch₃
Ia.168	ch₃	F	Cl	och₂-co-och₂-ch₂-ch=ch₂
Ia. 169	ch₃	F	Cl	och₂-co-och₂-ch=c (CH₃) 2
Ia.170	ch₃	F	Cl	OCH₂-CO-OCH₂-C = CH
Ia.171	ch₃	F	Cl	OCH₂-CO-OCH₂-CH₂-C ^ξ CH
Ia.172	ch₃	F	Cl	OCH₂-CO-O-cyklopentyl
Ia.173	ch₃	F	Cl	OCH₂-CO-OCH₂-CH₂-OCH3
Ia.174	ch₃	F	Cl	OCH₂-CO-OCH₂-CH₂-OC₂H₅
Ia.175	ch₃	F	Cl	OCH₂-CO-OCH₂-cyklopropyl
Ia.176	ch₃	F	Cl	OCH₂-CO-OCH₂-cyklobutyl
Ia.177	ch₃	F	Cl	OCH₂-CO-OCH₂-cyklopentyl
Ia.178	ch₃	F	Cl	OCH₂-CO-OCH₂-cyklohexyl
Ia.179	ch₃	F	Cl	OCH₂-CO-NH-CH₃
Ia.180	ch₃	F	Cl	och₂-co-n- (CH₃) ₂
Ia.181	ch₃	F	Cl	OCH (CH₃) -co-och₂-ch=ch₂
Ia.182	ch₃	F	Cl	OC (CH₃) -co-och₂-ch=ch-ch₃

-36Tabulka 1 - pokračováni

Číslo	R¹	R^J	R⁴	R^s
la.183	ch₃	F	Cl	OCH (CH₃) -co-och₂-ch₂-ch=ch₂
la.184	ch₃	F	Cl	OCH (CH₃) -co-och₂-ch=c (CH₃) ₂
la.185	ch₃	F	Cl	OCH (CH₃)-CO-OCH₂-CH = CH
la.186	ch₃	F	Cl	OCH (CH₃) -CO-O-CH2-CH2-C ^Ξ CH
la.187	ch₃	F	Cl	OCH(CH₃) -CO-O-cyklopentyl
la.188	ch₃	F	Cl	OCH (CH₃) -CO-OCH2-CH2-OC2H5
la.189	ch₃	F	Cl	OCH (CH₃) -CO-OCH₂-cyklopropyl
la.190	ch₃	F	Cl	OCH (CH₃) -CO-OCH₂-cyklobutyl
la.191	ch₃	F	Cl	OCH (CH₃) -CO-OCH₂-cyklopentyl
la.192	ch₃	F	Cl	OCH(CH₃) -CO-OCH₂-cyklohexyl
la.193	ch₃	F	Cl	OCH (CH₃) -CO-NH-CH₃
la.194	CH₃	F	Cl	OCH (CH₃) -CO-N (CH₃) ₂
la.195	ch₃	F	Cl	OC (CH₃) 2-CO-OCH3
la.196	ch₃	F	Cl	OC (CH₃) ₂-co-och₂-ch=ch₂
Ia.197	ch₃	F	Cl	OC (CH₃) 2-CO-OCH2-C ~ CH
la.198	ch₃	F	Cl	OC (CH₃) 2-CO-O-cyklopentyl
la.199	ch₃	F	Cl	OC (CH₃) 2-CO-OCH2-CH2-OCH3
la.200	ch₃	F	Cl	COOH
Ia.201	ch₃	F	Cl	CO-OCH (CH₃) 2
la.202	ch₃	F	Cl	co-och₂-ch=ch₂
la.203	ch₃	F	Cl	CO-OCH2-C ^Ξ CH
Ia.204	ch₃	F	Cl	CO-O-cyklopentyl
la.205	ch₃	F	Cl	CO-OCH2-CO-OCH3
la.206	ch₃	F	Cl	co-och₂-co-och₂-ch=ch₂
Ia.207	ch₃	F	Cl	co-och₂-co-och₂-c = CH
la.208	ch₃	F	Cl	CO-OCH₂-CO-OCH₂-CH₂-OCH₃
Ia.209	ch₃	F	Cl	CO-OCH (CH₃)-CO-OCH2-C = CH
Ia.210	ch₃	F	Cl	CO-OCH (CH₃) -co-och₂-ch₂-och₃

-37Tabulka 1 - pokračováni

Číslo	R¹	R^J	R⁴	R⁵
Ia.211	ch₃	F	Cl	CO-OC (CH₃) 2-CO-OCH2-C = CH
Ia.212	ch₃	F	Cl	CO-OC (CH₃) 2-CO-OCH₂-CH₂-OCH₃
Ia.213	ch₃	F	Cl	co-nh-ch₂-co-och₃
Ia.214	ch₃	F	Cl	co-nh-ch₂-co-och₂-ch=ch₂
Ia.215	ch₃	F	Cl	co-nh-ch₂-co-och₂-ch2-och₃
Ia.216	ch₃	F	Cl	CO-NH-CH(CH₃) -CO-OCH3
Ia.217	ch₃	F	Cl	CO-NH-CH (CH₃) -CO-OCH₂-CH=CH₂
Ia.218	ch₃	F	Cl	CO-NH-CH (CH₃) -CO-OCH2-CH2-OCH3
Ia.219	ch₃	F	Cl	CO-N (CH₃) -CH2-CO-OCH3
Ia.220	ch₃	F	Cl	CO-N (CH₃) -CH₂-CO-OCH₂CH=CH₂
Ia.221	ch₃	F	Cl	CO-N (CH₃) -CH2-CO-OCH2-CH2-OCH3
Ia.222	ch₃	F	Cl	CO-N (CH₃) -CH (CH₃) C00-CH3
Ia.223	ch₃	F	Cl	CO-N (CH₃) -CH (CH₃) COO-CH₂CH=CH₂
Ia.224	ch₃	F	Cl	CO-N (CH₃) -CH (CH₃) COO-CH2CH2OCH3
Ia.225	ch₃	F	Cl	CH=C(Cl)-co-och₂-ch=ch₂
Ia.226	ch₃	F	Cl	CH=C(Cl)-CO-OCH2-C ^Ξ CH
Ia.227	ch₃	F	Cl	CH=C(Cl)-co-och₂-co-och₃
Ia.228	ch₃	F	Cl	CH=C (Cl) -CO-OCH (CH₃) -CO-OCH3
Ia.229	ch₃	F	Cl	CH=C(Cl)-CO-N (CH₃)-CH2-CO-OCH3
Ia.230	ch₃	F	Cl	CH=C(Cl)-CO-NH-CH(CH₃) -CO-OCH₃
Ia.231	ch₃	F	CN	och₃
Ia.232	ch₃	F	CN	OCH(CH₃)2
Ia.233	ch₃	F	CN	OCH₂-CH=CH2
Ia.234	ch₃	F	CN	O-cyklopentyl
Ia.235	ch₃	F	CN	OCH2-CO-OCH3
Ia.236	ch₃	F	CN	och₂-co-och₂-ch=ch₂
Ia.237	ch₃	F	CN	och₂-co-och₂-ch=ch-ch₃
Ia.238	ch₃	F	CN	och2-co-och₂-ch₂-ch=ch₂

-38Tabulka 1 - pokračováni

Číslo	R¹
Ia.239	ch₃	F	CN	och₂-co-och₂-ch=c (CH₃) ₂
Ia.240	ch₃	F	CN	och₂-co-och₂-c = ch
Ia.241	ch₃	F	CN	och₂-co-och₂-ch₂-c = CH
Ia.242	ch₃	F	CN	0CH₂-C0-0-cyklopentyl
Ia.243	ch₃	F	CN	och₂-co-och₂-ch₂-och₃
Ia.244	ch₃	F	CN	och₂-co-och₂-ch₂-oc₂h₅
Ia.245	ch₃	F	CN	OCH₂-CO-OCH₂-cyklopropyl
Ia.246	ch₃	F	CN	OCH₂-CO-OCH₂-cyklobutyl
Ia.247	ch₃	F	CN	OCH₂-CO-OCH₂-cyklopentyl
Ia.248	ch₃	F	CN	OCH₂-CO-OCH₂-cyklohexyl
Ia.249	ch₃	F	CN	OCH₂-CO-NH-CH₃
Ia.250	ch₃	F	CN	OCH₂-CO-N- (CH₃) 2
Ia.251	ch₃	F	CN	OCH (CH₃) -co-och₂-ch=ch₂
Ia.252	ch₃	F	CN	OC (CH₃) -co-och₂-ch=ch-ch₃
Ia.253	ch₃	F	CN	OCH (CH₃) -co-och₂-ch₂-ch=ch₂
Ia.254	ch₃	F	CN	OCH (CH₃) -CO-OCH₂-CH=C (CH₃) 2
Ia.255	ch₃	F	CN	OCH (CH₃) -CO-OCH2-CH = CH
Ia.256	ch₃	F	CN	OCH(CH₃)-CO-O-CH₂-CH₂-C ^ξ ch
Ia.257	ch₃	F	CN	OCH (CH₃) -CO-O-cyklopentyl
Ia.258	ch₃	F	CN	OCH (CH₃) -co-och₂-ch₂-oc₂h₅
Ia.259	ch₃	F	CN	OCH (CH₃) -CO-OCH₂-cyklopropyl
Ia.260	ch₃	F	CN	OCH (CH₃) -CO-OCH₂-cyklobutyl
Ia.261	ch₃	F	CN	OCH (CH₃) -CO-OCH₂-cyklopentyl
Ia.262	ch₃	F	CN	OCH (CH₃) -CO-OCH₂-cyklohexyl
Ia.263	ch₃	F	CN	OCH (CH₃) -CO-NH-CH3
Ia.264	ch₃	F	CN	OCH (CH₃) -CO-N (CH₃) 2
Ia.2 65	ch₃	F	CN	oc (ch₃) ₂-co-och₃
Ia.266	ch₃	F	CN	OC (CH₃) ₂-co-och₂-ch=ch₂

a 9 4·*·

-39Tabulka 1 - pokračováni

Číslo	R¹	R^J	Ř⁵	R^b
Ia.267	ch₃	F	CN	OC (CH₃) 2-CO-OCH2-C = CH
Ia.268	ch₃	F	CN	OC (CH₃) 2-CO-O-cyklopentyl
Ia.269	ch₃	F	CN	OC (CH₃) 2-CO-OCH2-CH2-OCH3
Ia.270	ch₃	F	CN	COOH
Ia.271	ch₃	F	CN	CO-OCH (CH₃) 2
Ia.272	ch₃ .	F	CN	co-och₂-ch=ch₂
Ia.273	ch₃	F	CN	CO-OCH2-C ^Ξ CH
Ia.274	ch₃	F	CN	CO-O-cyklopentyl
Ia.275	ch₃	F	CN	co-och₂-co-och₃
Ia.276	ch₃	F	CN	co-och₂-co-och₂-ch=ch₂
Ia.277	ch₃	F	CN	co-och₂-co-och₂-c ^ξ CH
Ia.278	ch₃	F	CN	CO-OCH₂-CO-OCH₂-CH₂-OCH₃
Ia.279	ch₃	F	CN	CO-OCH(CH₃)-CO-OCH₂-C ^ξ CH
Ia.280	ch₃	F	CN	CO-OCH (CH₃) -co-och₂-ch₂-och₃
Ia.281	ch₃	F	CN	CO-OC (CH₃) ₂-co-och₂-c = CH
Ia.282	ch₃	F	CN	CO-OC (CH₃) ₂-co-och₂-ch₂-och₃
Ia.283	ch₃	F	CN	co-nh-ch₂-co-och₃
Ia.284	ch₃	F	CN	co-nh-ch₂-co-och₂-ch=ch₂
Ia.285	ch₃	F	CN	co-nh-ch₂-co-och₂-ch₂-och₃
Ia.286	ch₃	F	CN	CO-NH-CH (CH₃) -CO-OCH3
Ia.287	ch₃	F	CN	CO-NH-CH (CH₃) -co-och₂-ch=ch₂
Ia.288	ch₃	F	CN	CO-NH-CH (CH₃) -CO-OCH₂-CH₂-OCH₃
Ia.289	ch₃	F	CN	CO-N (CH₃) -ch₂-co-och₃
Ia.290	ch₃	F	CN	co-n (ch₃) -ch₂-co-och₂ch=ch₂
Ia.291	ch₃	F	CN	CO-N (CH₃) -CH2-CO-OCH₂-CH₂-OCH₃
Ia.292	ch₃	F	CN	CO-N (CH₃) -CH (CH₃) COO-CHs
Ia.293	ch₃	F	CN	CO-N (CH₃) -CH (CH₃) COO-CH₂CH=CH₂
Ia.294	ch₃	F	CN	CO-N (CH₃) -CH (CH₃) COO-CH₂CH₂OCH₃

-40·* « ···

Tabulka 1 - pokračování

Číslo	R¹	R³	R^e	R^s
Ia.295	ch₃	F	CN	CH=C(Cl)-CO-OCH₂-CH=CH₂
Ia.296	ch₃	F	CN	CH=C(Cl)-CO-OCH2-C ^Ξ CH
Ia.297	ch₃	F	CN	CH=C(Cl)-CO-OCH2-CO-OCH3
Ia.298	ch₃	F	CN	CH=C (Cl) -CO-OCH (CH₃) -CO-OCH3
Ia.299	ch₃	F	CN	CH=C (Cl) -CO-N (CH₃) -CH2-CO-OCH3
Ia.300	ch₃	F	CN	CH=C(Cl)-CO-NH-CH(CH₃) -CO-OCH3
Ia.301	ch₃	H	Cl	OCH3
Ia.302	ch₃	H	Cl	OCH(CH₃)₂
Ia.303	ch₃	H	Cl	och₂-ch=ch₂
Ia.304	ch₃	H	Cl	O-cyklopentyl
Ia.305	ch₃	H	Cl	OCH2-CO-OCH3
Ia.306	ch₃	H	Cl	och₂-co-och₂-ch=ch₂
Ia.307	ch₃	H	Cl	och₂-co-och₂-ch=ch-ch₃
Ia.308	ch₃	H	Cl	och₂-co-och₂-ch₂-ch=ch₂
Ia.309	ch₃	H	Cl	OCH₂-CO-OCH₂-CH=C (CH₃) 2
Ia.310	ch₃	H	Cl	OCH2-CO-OCH2-C - CH
Ia.311	ch₃	H	Cl	OCH2-CO-OCH2-CH2-C ^Ξ CH
Ia.312	ch₃	H	Cl	OCH₂-CO-O-cyklopentyl
Ia.313	ch₃	H	Cl	OCH₂-CO-OCH₂-CH₂-OCH₃
Ia.314	ch₃	H	Cl	OCH2-CO-OCH2-CH2-OC2H5
Ia.315	ch₃	H	Cl	OCH2-CO-OCH₂-cyklopropyl
Ia.316	ch₃	H	Cl	OCH₂-CO-OCH₂-cyklobutyl
Ia.317	ch₃	H	Cl	OCH₂-CO-OCH₂-cyklopentyl
Ia.318	ch₃	H	Cl	OCH₂-CO-OCH₂-cyklohexyl
Ia.319	ch₃	H	Cl	OCH2-CO-NH-CH3
Ia.320	ch₃	H	Cl	OCH2-CO-N- (CH₃) 2
Ia.321	ch₃	H	Cl	OCH (CH₃) -co-och₂-ch=ch₂
Ia.322	ch₃	H	Cl	OC (CH₃) -co-och₂-ch=ch-ch₃

-41Tabulka 1 - pokračováni • · • · • · • · · ·

Číslo	R¹		R⁴	R^b
Ia.323	ch₃	H	Cl	OCH (CH₃) -co-och₂-ch₂-ch=ch₂
Ia.324	ch₃	H	Cl	OCH (CH₃) -co-och₂-ch=c (CH₃) ₂
Ia.325	ch₃	H	Cl	OCH (CH₃) -CO-OCH₂-CH ^ξ CH
Ia.326	ch₃	H	Cl	OCH (CH₃) -CO-O-CH₂-CH₂-C ^ξ CH
Ia.327	ch₃	H	Cl	OCH (CH₃) -CO-O-cyklopentyl
Ia.328	ch₃	H	Cl	OCH (CH₃) -co-och₂-ch₂-oc₂h₅
Ia.329	ch₃	H	Cl	OCH (CH₃) -CO-OCH₂-cyklopropyl
Ia.330	ch₃	H	Cl	OCH(CH₃) -CO-OCH₂-cyklobutyl
Ia.331	ch₃	H	Cl	OCH (CH₃) -CO-OCH₂-cyklopentyl
Ia.332	ch₃	H	Cl	OCH(CH₃) -CO-OCH₂-cyklohexyl
Ia.333	ch₃	H	Cl	OCH(CH₃) -CO-NH-CH3
Ia.334	ch₃	H	Cl	OCH (CH₃) -CO-N (CH₃) ₂
Ia.335	ch₃	H	Cl	OC (CH₃) ₂-co-och₃
Ia.336	ch₃	H	Cl	OC (CH₃) ₂-co-och₂-ch=ch₂
Ia.337	ch₃	H	Cl	OC (CH₃) ₂-co-och₂-c - CH
Ia.338	ch₃	H	Cl	OC (CH₃) ₂-C0-0-cyklopentyl
Ia.339	ch₃	H	Cl	OC (CH₃) ₂-co-och₂-ch₂-och₃
Ia.340	ch₃	H	Cl	COOH
Ia.341	ch₃	H	Cl	CO-OCH (CH₃) 2
Ia.342	ch₃	H	Cl	co-och₂-ch=ch₂
Ia.343	ch₃	H	Cl	CO-OCH₂-C = CH
Ia.344	ch₃	H	Cl	CO-O-cyklopentyl
Ia.345	ch₃	H	Cl	co-och₂-co-och₃
Ia.346	ch₃	H	Cl	co-och₂-co-och₂-ch=ch₂
Ia.347	ch₃	H	Cl	co-och₂-co-och₂-c ^ξ CH
Ia.348	ch₃	H	Cl	C0-0CH₂-C0-0CH₂-CH₂-0CH₃
Ia.349	ch₃	H	Cl	CO-OCH (CH₃) -CO-OCH2-C = CH
Ia.350	ch₃	H	Cl	CO-OCH (CH₃) -co-och₂-ch₂-och₃

-42Tabulka 1 - pokračování

Číslo	R¹	R^J	R*	R⁵
Ia.351	ch₃	H	Cl	CO-OC (CH₃) ₂-co-och₂-c = CH
Ia.352	ch₃	H	Cl	CO-OC (CH₃) ₂-co-och₂-ch₂-och₃
Ia.353	ch₃	H	Cl	co-nh-ch₂-co-och₃
Ia.354	ch₃	H	Cl	co-nh-ch₂-co-och₂-ch=ch₂
Ia.355	ch₃	H	Cl	co-nh-ch₂-co-och₂-ch₂-och₃
Ia.356	ch₃	H	Cl	CO-NH-CH(CH₃) -CO-OCH₃
Ia.357	ch₃	H	Cl	CO-NH-CH (CH₃) -CO-OCH₂-CH=CH₂
Ia.358	ch₃	H	Cl	CO-NH-CH (CH₃) -CO-OCH₂-CH₂-OCH₃
Ia.359	ch₃	H	Cl	CO-N (CH₃) -ch₂-co-och₃
Ia.360	ch₃	H	Cl	CO-N (CH₃) -ch₂-co-och₂ch=ch₂
Ia.361	ch₃	H	Cl	CO-N (CH₃) -ch₂-co-och₂-ch₂-och₃
Ia.362	ch₃	H	Cl	CO-N (CH₃) -CH (CH₃) C00-CH3
Ia.363	ch₃	H	Cl	CO-N (CH₃) -CH (CH₃) COO-CH₂CH=CH₂
Ia.364	ch₃	H	Cl	CO-N (CH₃) -CH (CH₃) COO-CH₂CH₂OCH₃
Ia.365	ch₃	H	Cl	CH=C(Cl)-CO-OCH₂-CH=CH₂
Ia.366	ch₃	H	Cl	CH=C(Cl)-CO-OCH2-C = CH
Ia.367	ch₃	H	Cl	CH=C(Cl)-CO-OCH₂-CO-och₃
Ia.368	ch₃	H	Cl	CH=C (Cl) -CO-OCH (CH₃) -CO-OCH₃
Ia.369	ch₃	H	Cl	CH=C (Cl) -CO-N (CH₃) -CH₂-CO-OCH₃
Ia.370	ch₃	H	Cl	CH=C (Cl) -CO-NH-CH (CH₃) -CO-OCH₃
Ia.371	ch₃	H	CN	och₃
Ia.372	ch₃	H	CN	OCH (CH₃) 2
Ia.373	ch₃	H	CN	och₂-ch=ch₂
Ia.374	ch₃	H	CN	O-cyklopentyl
Ia.375	ch₃	H	CN	OCH₂-CO-OCH₃
Ia.376	ch₃	H	CN	och₂-co-och₂-ch=ch₂
Ia.377	ch₃	H	CN	och₂-co-och₂-ch=ch-ch₃
Ia.378	ch₃	H	CN	OCH₂-CO-OCH2-CH₂-CH=CH2

-43Tabulka 1 - pokračováni

Číslo	R¹	R^J	R⁴	R^s
Ia.379	ch₃	H	CN	och₂-co-och₂-ch=c (CH₃) ₂
Ia.380	ch₃	H	CN	OCH₂-CO-OCH₂-C = CH
Ia.381	ch₃	H	CN	OCH2-CO-OCH2-CH2-C ^Ξ CH
Ia.382	ch₃	H	CN	0CH₂-C0-0-cyklopentyl
Ia.383	ch₃	H	CN	och₂-co-och₂-ch₂-och₃
Ia.384	ch₃	H	CN	OCH2-CO-OCH2-CH2-OC2H5
Ia.385	ch₃	H	CN	OCH₂-CO-OCH₂-cyklopropyl
Ia.38 6	ch₃	H	CN	OCH₂-CO-OCH₂-cyklobutyl
Ia.387	ch₃	H	CN	OCH₂-CO-OCH₂-cyklopentyl
Ia.388	ch₃	H	CN	0CH₂-C0-0CH₂-cyklohexyl
Ia.389	ch₃	H	CN	OCH2-CO-NH-CH3
Ia.390	ch₃	H	CN	OCH2-CO-N- (CH₃) ₂
Ia.391	ch₃	H	CN	OCH (CH₃) -co-och₂-ch=ch₂
Ia.392	ch₃	H	CN	OC (CH₃) -co-och₂-ch=ch-ch₃
Ia.393	ch₃	H	CN	och (ch₃) -co-och₂-ch₂-ch=ch₂
Ia.394	ch₃	H	CN	OCH (CH₃) -co-och₂-ch=c (CH₃)₂
Ia.395	ch₃	H	CN	OCH (CH₃) -CO-OCH2-CH ^Ξ CH
Ia.396	ch₃	H	CN	OCH(CH₃)-CO-O-CH2-CH2-C ^Ξ CH
Ia.397	ch₃	H	CN	OCH (CH₃) -CO-O-cyklopentyl
Ia.398	ch₃	H	CN	OCH(CH₃) -CO-OCH2-CH₂-OC₂H₅
Ia.399	ch₃	H	CN	OCH (CH₃) -CO-OCH₂-cyklopropyl
Ia.400	ch₃	H	CN	OCH (CH₃) -CO-OCH₂-cyklobutyl
Ia.401	ch₃	H	CN	OCH (CH₃) -CO-OCH₂-cyklopentyl
Ia.402	ch₃	H	CN	OCH (CH₃) -CO-OCH₂-cyklohexyl
Ia.403	ch₃	H	CN	OCH (CH₃) -CO-NH-CH₃
Ia.404	ch₃	H	CN	OCH (CH₃) -CO-N (CH₃) 2
Ia.405	ch₃	H	CN	OC (CH₃) ₂-co-och₃
Ia. 406	ch₃	H	CN	OC (CH₃) ₂-co-och₂-ch=ch₂

Tabulka 1 - pokračováni

Číslo	R¹	R^J	R“	R⁵
Ia.407	ch₃	H	CN	OC (CH₃) 2-CO-OCH2-C = CH
Ia.408	ch₃	H	CN	OC (CH₃) 2~C0-0-cyklopentyl
Ia.409	ch₃	H	CN	OC (CH₃) ₂-CO-OCH₂-CH₂-OCH₃
Ia.410	ch₃	H	CN	COOH
Ia.411	ch₃	H	CN	CO-OCH (CH₃) 2
Ia.412	ch₃	H	CN	co-och₂-ch=ch₂
Ia.413	ch₃	H	CN	CO-OCH2-C ^Ξ CH
Ia.414	ch₃	H	CN	CO-O-cyklopentyl
Ia.415	ch₃	H	CN	co-och₂-co-och₃
Ia.416	ch₃	H	CN	co-och₂-co-och₂-ch=ch₂
Ia.417	ch₃	H	CN	co-och₂-co-och₂-c = CH
Ia.418	ch₃	H	CN	CO-OCH2-CO-OCH2-CH2-OCH3
Ia.419	ch₃	H	CN	CO-OCH(CH₃) -CO-OCH₂-C ^ξ CH
Ia.420	ch₃	H	CN	CO-OCH (CH₃) -co-och₂-ch₂-och₃
Ia.421	ch₃	H	CN	CO-OC (CH₃) ₂-co-och₂-c ^ξ CH
Ia.422	ch₃	H	CN	CO-OC (CH₃) 2-CO-OCH2-CH2-OCH3
Ia.423	ch₃	H	CN	co-nh-ch₂-co-och₃
Ia.424	ch₃	H	CN	co-nh-ch₂-co-och₂-ch=ch₂
Ia.425	ch₃	H	CN	co-nh-ch₂-co-och₂-ch₂-och₃
Ia.426	ch₃	H	CN	CO-NH-CH (CH₃)-CO-OCH₃
Ia.427	ch₃	H	CN	CO-NH-CH (CH₃) -CO-OCH₂-CH=CH₂
Ia.428	ch₃	H	CN	CO-NH-CH(CH₃) -CO-OCH₂-CH₂-OCH₃
Ia.429	ch₃	H	CN	CO-N (CH₃) -ch₂-co-och₃
Ia.430	ch₃	H	CN	CO-N (CH₃) -CH₂-CO-OCH₂CH=CH₂
Ia.431	ch₃	H	CN	CO-N (CH₃) -ch₂-co-och₂-ch₂-och₃
Ia.432	ch₃	H	CN	CO-N (CH₃) -CH (CH₃) C00-CH3
Ia.433	ch₃	H	CN	CO-N (CH₃) -CH (CH₃) COO-CH₂CH=CH₂
Ia.434	ch₃	H	CN	CO-N (CH₃) -CH (CH₃) COO-CH₂CH₂OCH₃

-45• · · · • · · · • · · • ♦ · · • · · • · · · · ·

Tabulka 1 - pokračováni

Číslo	R¹	R^J	R⁴	R^s
la.435	ch₃	H	CN	CH=C(Cl)-co-och₂-ch=ch₂
la.436	ch₃	H	CN	CH=C(Cl)-CO-OCH2-C ^Ξ CH
Ia.437	ch₃	H	CN	CH=C(Cl)-co-och₂-co-och₃
Ia.438	ch₃	H	CN	CH=C(Cl)-CO-OCH(CH₃)-CO-OCH₃
la.439	ch₃	H	CN	CH=C (Cl) -CO-N (CH₃) -CH₂-CO-OCH₃
la.440	ch₃	H	CN	CH=C(Cl)-CO-NH-CH(CH₃) -CO-OCH₃
la.441	nh₂	F	Cl	OCH₃
la.442	nh₂	F	Cl	OCH (CH₃) 2
la.443	nh₂	F	Cl	och₂-ch=ch₂
la.444	nh₂	F	Cl	O-cyklopentyl
la.445	nh₂	F	Cl	OCH₂-CO-OCH₃
la.446	nh₂	F	Cl	och₂-co-och₂-ch=ch₂
la.447	nh₂	F	Cl	och₂-co-och₂-ch=ch-ch₃
la.448	nh₂	F	Cl	och₂-co-och₂-ch₂-ch=ch₂
la.449	nh₂	F	Cl	OCH₂-CO-OCH₂-CH=C (CH₃) 2
la.450	nh₂	F	Cl	OCH2-CO-OCH2-C ^Ξ CH
la.451	nh₂	F	Cl	OCH2-CO-OCH2-CH2-C ^Ξ CH
la.452	nh₂	F	Cl	0CH₂-C0-0-cyklopentyl
la.453	nh₂	F	Cl	0CH₂-C0-0CH₂-CH2-0CH₃
la.454	nh₂	F	Cl	OCH2-CO-OCH2-CH2-OC2H5
la.455	nh₂	F	Cl	OCH₂-CO-OCH₂-cyklopropyl
la.456	nh₂	F	Cl	OCH₂-CO-OCH₂-cyklobutyl
la.457	nh₂	F	Cl	OCH₂-CO-OCH₂-cyklopentyl
la.458	nh₂	F	Cl	OCH₂-CO-OCH₂-cyklohexyl
la.459	nh₂	F	Cl	OCH2-CO-NH-CH3
la.460	nh₂	F	Cl	OCH2-CO-N- (CH₃)₂
la.461	nh₂	F	Cl	OCH (CH₃) -co-och₂-ch=ch₂
la.462	nh₂	F	Cl	OC (CH₃) -co-och₂-ch=ch-ch₃

• · • · · t

Tabulka 1 - pokračováni

Číslo	R¹	R^J	R⁴	R⁵
Ia.463	nh₂	F	Cl	OCH (CH₃) -co-och₂-ch₂-ch=ch₂
Ia.464	nh₂	F	Cl	OCH (CH₃) -co-och₂-ch=c (CH₃) ₂
Ia.465	nh₂	F	Cl	OCH (CH₃) -co-och₂-ch ^ξ ch
Ia.4 66	nh₂	F	Cl	OCH(CH₃)-CO-O-CH2-CH2-C ^Ξ CH
Ia.467	nh₂	F	Cl	OCH (CH₃) -CO-O-cyklopent yl
Ia.468	nh₂	F	Cl	OCH (CH₃) -co-och₂-ch₂-oc₂h₅
Ia.469	nh₂	F	Cl	OCH (CH₃) -CO-OCH₂-cyklopropyl
Ia.470	nh₂	F	Cl	OCH (CH₃) -CO-OCH₂-cyklobutyl
Ia.471	nh₂	F	Cl	OCH (CH₃) -CO-OCH₂-cyklopentyl
Ia.472	nh₂	F	Cl	OCH (CH₃) -CO-OCH₂-cyklohexyl
Ia.473	nh₂	F	Cl	OCH(CH₃) -co-nh-ch₃
Ia.474	nh₂	F	Cl	OCH (CH₃) -CO-N (CH₃) ₂
Ia.475	nh₂	F	Cl	OC (CH₃) ₂-co-och₃
Ia.476	nh₂	F	Cl	OC (CH₃) ₂-co-och₂-ch=ch₂
Ia.477	nh₂	F	Cl	OC (CH₃) ₂-co-och₂-c ^ξ ch
Ia.478	nh₂	F	Cl	OC(CH₃) ₂-C0-0-cyklopentyl
Ia.479	nh₂	F	Cl	OC (CH₃) ₂-co-och₂-ch₂-och₃
Ia.480	nh₂	F	Cl	COOH
Ia.481	nh₂	F	Cl	CO-OCH (CH₃) 2
Ia.482	nh₂	F	Cl	co-och₂-ch=ch₂
Ia.483	nh₂	F	Cl	co-och₂-c ^ξ ch
Ia.484	nh₂	F	Cl	CO-O-cyklopentyl
Ia.485	nh₂	F	Cl	CO-OCH2-CO-OCH3
Ia.486	nh₂	F	Cl	CO-OCH₂-CO-OCH₂-CH=CH₂
Ia.487	nh₂	F	Cl	co-och₂-co-och₂-c - CH
Ia. 488	nh₂	F	Cl	C0-0CH₂-C0-0CH₂-CH₂-0CH₃
Ia.489	nh₂	F	Cl	CO-OCH (CH₃) -CO-OCH2-C = CH
Ia.490	nh₂	F	Cl	CO-OCH(CH₃) -co-och₂-ch₂-och₃

Tabulka 1 - pokračování

Číslo	R¹	R³	R⁴	R^s
Ia.491	nh₂	F	Cl	co-oc (ch₃) ₂-co-och₂-c = CH
Ia.492	nh₂	F	Cl	CO-OC (CH₃) ₂-co-och₂-ch₂-och₃
Ia.493	nh₂	F	Cl	co-nh-ch₂-co-och₃
Ia.494	nh₂	F	Cl	co-nh-ch₂-co-och₂-ch=ch₂
Ia.495	nh₂	F	Cl	co-nh-ch₂-co-och₂-ch₂-och₃
Ia.496	nh₂	F	Cl	CO-NH-CH (CH₃) -CO-OCH₃
Ia.497	nh₂	F	Cl	CO-NH-CH (CH₃) -CO-OCH₂-CH=CH₂
Ia.498	nh₂	F	Cl	CO-NH-CH (CH₃) -CO-OCH₂-CH₂-OCH₃
Ia.499	nh₂	F	Cl	CO-N (CH₃) -ch₂-co-och₃
Ia. 500	nh₂	F	Cl	CO-N (CH₃) -ch₂-co-och₂ch=ch₂
Ia.501	nh₂	F	Cl	CO-N (CH₃) -ch₂-co-och₂-ch₂-och₃
Ia.502	nh₂	F	Cl	CO-N (CH₃) -CH (CH₃) COO-CH₃
Ia.503	nh₂	F	Cl	CO-N (CH₃) -CH (CH₃) COO-CH₂CH=CH₂
Ia.504	nh₂	F	Cl	CO-N (CH₃) -CH (CH₃) COO-CH₂CH₂OCH₃
Ia.505	nh₂	F	Cl	CH=C(Cl)-co-och₂-ch=ch₂
Ia.506	nh₂	F	Cl	CH=C(Cl)-CO-OCH₂-C ^ξ CH
Ia.507	nh₂	F	Cl	CH=C(Cl)-CO-OCH₂-CO-OCH₃
Ia.508	nh₂	F	Cl	CH=C (Cl) -CO-OCH (CH₃) -CO-OCH₃
Ia.509	nh₂	F	Cl	CH=C (Cl) -CO-N (CH₃) -CH₂-CO-OCH₃
Ia.510	nh₂	F	Cl	CH=C(Cl)-CO-NH-CH(CH₃) -CO-OCH₃
Ia.511	nh₂	F	CN	OCH₃
Ia.512	nh₂	F	CN	OCH(CH₃)₂
Ia.513	nh₂	F	CN	och₂-ch=ch₂
Ia.514	nh₂	F	CN	O-cyklopentyl
Ia.515	nh₂	F	CN	OCH₂-CO-OCH₃
Ia.516	nh₂	F	CN	och₂-co-och₂-ch=ch₂
Ia.517	nh₂	F	CN	OCH₂-CO-OCH₂-CH=CH-CH₃
Ia.518	nh₂	F	CN	OCH₂-CO-OCH₂-CH₂-CH=CH₂

Tabulka 1 - pokračování

Číslo	R¹	R^J	Ř⁵	R⁵
Ia.519	nh₂	F	CN	OCH₂-CO-OCH₂-CH=C (CH₃) 2
Ia.520	nh₂	F	CN	och₂-co-och₂-c ^ξ CH
Ia.521	nh₂	F	CN	OCH₂-CO-OCH₂-CH₂-C ^Ξ CH
Ia.522	nh₂	F	CN	0CH₂-C0-0-cyklopentyl
Ia.523	nh₂	F	CN	och₂-co-och₂-ch₂-och₃
Ia.524	nh₂	F	CN	och₂-co-och₂-ch₂-oc₂h₅
Ia.525	nh₂	F	CN	OCH₂-CO-OCH₂-cyklopropyl
Ia.526	nh₂	F	CN	OCH₂-CO-OCH₂-cyklobutyl
Ia.527	nh₂	F	CN	OCH₂-CO-OCH₂-cyklopentyl
Ia.528	nh₂	F	CN	OCH₂-CO-OCH₂-cyklohexyl
Ia.529	nh₂	F	CN	OCH₂-CO-NH-CH₃
Ia.530	nh₂	F	CN	OCH₂-CO-N- (CH₃) ₂
Ia.531	nh₂	F	CN	OCH (CH₃) -co-och₂-ch=ch₂
Ia.532	nh₂	F	CN	OC (CH₃) -co-och₂-ch=ch-ch₃
Ia.533	nh₂	F	CN	OCH (CH₃) -C0-0CH₂-CH₂-CH=CH₂
Ia.534	nh₂	F	CN	OCH (CH₃) -CO-OCH₂-CH=C (CH₃) 2
Ia.535	nh₂	F	CN	OCH (CH₃) -CO-OCH2-CH ^ξ CH
Ia.536	nh₂	F	CN	OCH (CH₃) -CO-O-CH₂-CH₂-C ^ξ CH
Ia.537	nh₂	F	CN	OCH (CH₃) -CO-O-cyklopentyl
Ia.538	nh₂	F	CN	OCH (CH₃) -CO-OCH2-CH2-OC2H5
Ia.539	nh₂	F	CN	OCH (CH₃) -CO-OCH₂-cyklopropyl
Ia.540	nh₂	F	CN	OCH (CH₃) -CO-OCH₂-cyklobutyl
Ia.541	nh₂	F	CN	OCH (CH₃) -CO-OCH₂-cyklopentyl
Ia.542	nh₂	F	CN	OCH (CH₃) -CO-OCH₂-cyklohexyl
Ia.543	nh₂	F	CN	OCH(CH₃) -CO-NH-CH3
Ia.544	nh₂	F	CN	OCH (CH₃) -CO-N (CH₃) ₂
Ia.545	nh₂	F	CN	OC (CH₃) ₂-co-och₃
Ia.546	nh₂	F	CN	OC (CH₃) ₂-co-och₂-ch=ch₂

• · · · • ·

Tabulka 1 - pokračováni

Číslo	R¹	R^J	R⁴	R³
Ia.547	nh₂	F	CN	oc (ch₃) ₂-co-och₂-c ^ξ ch
Ia.548	nh₂	F	CN	OC (CH₃) ₂-C0-0-cyklopentyl
Ia.549	nh₂	F	CN	OC (CH₃) 2-co-och₂-ch₂-och₃
Ia.550	nh₂	F	CN	COOH
Ia.551	nh₂	F	CN	CO-OCH (CH₃) 2
Ia.552	nh₂	F	CN	co-och₂-ch=ch₂
Ia.553	nh₂	F	CN	CO-OCH2-C = CH
Ia.554	nh₂	F	CN	CO-O-cyklopentyl
Ia.555	nh₂	F	CN	CO-OCH₂-CO-OCH₃
Ia.555	nh₂	F	CN	co-och₂-co-och₂-ch=ch₂
Ia.557	nh₂	F	CN	CO-OCH2-CO-OCH2-C ^Ξ CH
Ia.558	nh₂	F	CN	CO-OCH2-CO-OCH2-CH2-OCH3
Ia.559	nh₂	F	CN	CO-OCH (CH₃) -CO-OCH₂-C ^ξ CH
Ia.560	nh₂	F	CN	CO-OCH (CH₃) -co-och₂-ch₂-och₃
Ia.561	nh₂	F	CN	CO-OC (CH₃) 2-CO-OCH2-C - CH
Ia.562	nh₂	F	CN	CO-OC (CH₃) 2-CO-OCH2-CH2-OCH3
Ia.563	nh₂	F	CN	co-nh-ch₂-co-och₃
Ia.564	nh₂	F	CN	co-nh-ch₂-co-och₂-ch=ch₂
Ia.565	nh₂	F	CN	co-nh-ch₂-co-och₂-ch₂-och₃
Ia.566	nh₂	F	CN	CO-NH-CH(CH₃) -CO-OCH3
Ia.567	nh₂	F	CN	CO-NH-CH(CH₃) -CO-OCH₂-CH=CH₂
Ia.5 68	nh₂	F	CN	CO-NH-CH (CH₃)-CO-OCH₂-CH₂-OCH₃
Ia.569	nh₂	F	CN	CO-N (CH₃) -CH₂-CO-OCH₃
Ia.570	nh₂	F	CN	CO-N (CH₃) -CH₂-CO-OCH₂CH=CH₂
Ia.571	nh₂	F	CN	CO-N (CH₃) -CH₂-CO-OCH₂-CH₂-OCH₃
Ia.572	nh₂	F	CN	CO-N (CH₃) -ch (CH₃) COO-CH3
Ia.573	nh₂	F	CN	CO-N (CH₃) -ch (CH₃) coo-ch₂ch=ch₂
Ia.574	nh₂	F	CN	CO-N (CH₃) -ch (CH₃) coo-ch₂ch₂och₃

• ·

-50* «

v

Tabulka 1 - pokračováni

Číslo	R^x	R^J	R⁴	R^b
Ia.575	nh₂	F	CN	CH=C(Cl)-co-och₂-ch=ch₂
Ia.576	nh₂	F	CN	CH=C(Cl)-CO-OCH₂-C ^ξ CH
Ia.577	nh₂	F	CN	CH=C(Cl)-CO-OCH₂-CO-OCH₃
Ia.578	nh₂	F	CN	CH=C(Cl)-CO-OCH (CH₃) -CO-OCH₃
Ia.579	nh₂	F	CN	CH=C (Cl) -CO-N (CH₃) -CH₂-CO-OCH₃
Ia.580	nh₂	F	CN	CH=C(Cl)-CO-NH-CH (CH₃) -CO-OCH₃
Ia.581	nh₂	H	Cl	och₃
Ia.582	nh₂	H	Cl	OCH(CH₃)₂
Ia.583	nh₂	H	Cl	och₂-ch=ch₂
Ia.584	nh₂	H	Cl	O-cyklopentyl
Ia.58 5	nh₂	H	Cl	och₂-co-och₃
Ia.586	nh₂	H	Cl	och₂-co-och₂-ch=ch₂
Ia.587	nh₂	H	Cl	och₂-co-och₂-ch=ch-ch₃
Ia.588	nh₂	H	Cl	och₂-co-och₂-ch₂-ch=ch₂
Ia.589	nh₂	H	Cl	och₂-co-och₂-ch=c (CH₃) 2
Ia.590	nh₂	H	Cl	OCH₂-CO-OCH₂-C ^ξ CH
Ia.591	nh₂	H	Cl	OCH₂-CO-OCH₂-CH₂-C ^ξ CH
Ia.592	nh₂	H	Cl	OCH₂-CO-O-cyklopentyl
Ia.593	nh₂	H	Cl	OCH₂-CO-OCH₂-CH₂-OCH₃
Ia.594	nh₂	H	Cl	OCH₂-CO-OCH₂-CH₂-OC₂H₅
Ia.595	nh₂	H	Cl	OCH₂-CO-OCH₂-cyklopropyl
Ia.596	nh₂	H	Cl	OCH₂-CO-OCH₂-cyklobutyl
Ia.597	nh₂	H	Cl	OCH₂-CO-OCH₂-cyklopentyl
Ia.598	nh₂	H	Cl	OCH₂-CO-OCH₂-cyklohexyl
Ia.599	nh₂	H	Cl	OCH₂-CO-NH-CH₃
Ia.600	nh₂	H	Cl	OCH₂-CO-N- (CH₃) 2
Ia.601	nh₂	H	Cl	OCH (CH₃) -co-och₂-ch=ch₂
Ia.602	nh₂	H	Cl	OC (CH₃) -co-och₂-ch=ch-ch₃

• ·

Tabulka 1 - pokračováni

Číslo	R¹	R^J	R⁴	R^s
Ia.603	nh₂	H	Cl	OCH (CH₃) -co-och₂-ch₂-ch=ch₂
Ia.604	nh₂	H	Cl	OCH (CH₃) -co-och₂-ch=c (CH₃) 2
Ia.605	nh₂	H	Cl	OCH (CH₃) -co-och₂-ch ^ξ ch
Ia.606	nh₂	H	Cl	OCH(CH₃)-co-o-ch₂-ch₂-c ^ξ ch
Ia.607	nh₂	H	Cl	OCH (CH₃) -CO-O-cyklopentyl
Ia.608	nh₂	H	Cl	OCH (CH₃) -co-och₂-ch₂-oc₂h₅
Ia.609	nh₂	H	Cl	OCH (CH₃) -CO-OCH₂-cyklopropyl
Ia.610	nh₂	H	Cl	OCH(CH₃) -CO-OCH₂-cyklobutyl
Ia.611	nh₂	H	Cl	OCH (CH₃) -CO-OCH₂-cyklopentyl
Ia.612	nh₂	H	Cl	OCH (CH₃) -CO-OCH₂-cyklohexyl
Ia.613	nh₂	H	Cl	OCH (CH₃) -CO-NH-CH3
Ia.614	nh₂	H	Cl	OCH (CH₃) -CO-N (CH₃) ₂
Ia.615	nh₂	H	Cl	OC (CH₃) ₂-co-och₃
Ia.616	nh₂	H	Cl	OC (CH₃) ₂-co-och₂-ch=ch₂
Ia.617	nh₂	H	Cl	OC (CH₃) ₂-co-och₂-c ^ξ ch
Ia.618	nh₂	H	Cl	OC (CH₃) 2-CO-O-cyklopentyl
Ia.619	nh₂	H	Cl	oc (ch₃) ₂-co-och₂-ch₂-och₃
Ia.620	nh₂	H	Cl	COOH
Ia.621	nh₂	H	Cl	CO-OCH(CH₃)₂
Ia.622	nh₂	H	Cl	co-och₂-ch=ch₂
Ia.623	nh₂	H	Cl	CO-OCH2-C ^Ξ CH
Ia.624	nh₂	H	Cl	CO-O-cyklopentyl
Ia.625	nh₂	H	Cl	co-och₂-co-och₃
Ia.626	nh₂	H	Cl	co-och₂-co-och₂-ch=ch₂
Ia.627	nh₂	H	Cl	co-och₂-co-och₂-c - CH
Ia.628	nh₂	H	Cl	co-och₂-co-och₂-ch₂-och₃
Ia.629	nh₂	H	Cl	CO-OCH (CH₃)-CO-OCH2-C ^Ξ CH
Ia.630	nh₂	H	Cl	CO-OCH (CH₃) -CO-OCH2-CH2-OCH3

• ·

Tabulka 1 - pokračování

Číslo	R¹	R^J	R⁴	R^b
Ia.631	nh₂	H	Cl	CO-OC (CH₃) ₂-co-och₂-c ^ξ CH
Ia.632	nh₂	H	Cl	CO-OC (CH₃) ₂-co-och₂-ch₂-och₃
Ia.633	nh₂	H	Cl	co-nh-ch₂-co-och₃
Ia.634	nh₂	H	Cl	co-nh-ch₂-co-och₂-ch=ch₂
Ia.635	nh₂	H	Cl	co-nh-ch₂-co-och₂-ch₂-och₃
Ia.636	nh₂	H	Cl	CO-NH-CH (CH₃) -CO-OCH₃
Ia.637	nh₂	H	Cl	CO-NH-CH (CH₃) -CO-OCH₂-CH=CH₂
Ia.638	nh₂	H	Cl	CO-NH-CH (CH₃)-CO-OCH₂-CH₂-OCH₃
Ia.639	nh₂	H	Cl	CO-N (CH₃) -ch₂-co-och₃
Ia.640	nh₂	H	Cl	CO-N (CH₃) -ch₂-co-och₂ch=ch₂
Ia.641	nh₂	H	Cl	CO-N (CH₃) -ch₂-co-och₂-ch₂-och₃
Ia.642	nh₂	H	Cl	CO-N (CH₃) -CH (CH₃) C00-CH3
Ia.643	nh₂	H	Cl	CO-N (CH₃) -CH (CH₃) COO-CH₂CH=CH₂
Ia.644	nh₂	H	Cl	CO-N (CH₃) -CH (CH₃) COO-CH₂CH₂OCH₃
Ia.645	nh₂	H	Cl	CH=C(Cl)-CO-OCH₂-CH=CH₂
Ia.64 6	nh₂	H	Cl	CH=C(Cl)-CO-OCH₂-C - CH
Ia.647	nh₂	H	Cl	CH=C(Cl)-CO-OCH₂-CO-OCH₃
Ia.648	nh₂	H	Cl	CH=C (Cl) -CO-OCH (CH₃) -CO-OCH₃
Ia.649	nh₂	H	Cl	CH=C (Cl) -CO-N (CH₃) -CH₂-CO-OCH₃
Ia.650	nh₂	H	Cl	CH=C(Cl)-CO-NH-CH(CH₃) -CO-OCH₃
Ia.651	nh₂	H	CN	OCH₃
Ia.652	nh₂	H	CN	OCH(CH₃)₂
Ia.653	nh₂	H	CN	och₂-ch=ch₂
Ia.654	nh₂	H	CN	O-cyklopentyl
Ia.655	nh₂	H	CN	och₂-co-och₃
Ia.656	nh₂	H	CN	och₂-co-och₂-ch=ch₂
Ia.657	nh₂	H	CN	och₂-co-och₂-ch=ch-ch₃
Ia.658	nh₂	H	CN	och₂-co-och₂-ch₂-ch=ch₂

-53• «

• ·

Tabulka 1 - pokračováni

Číslo	R¹	R^J	Ř⁵	R^b
Ia.659	nh₂	H	CN	OCH₂-CO-OCH₂-CH=C (CH₃) 2
Ia.660	nh₂	H	CN	och₂-co-och₂-c ~ CH
Ia.661	nh₂	H	CN	OCH₂-CO-OCH₂-CH₂-C ^ξ CH
Ia.662	nh₂	H	CN	0CH₂-C0-0-cyklopentyl
Ia.663	nh₂	H	CN	OCH₂-CO-OCH₂-CH₂-OCH₃
Ia.664	nh₂	H	CN	och₂-co-och₂-ch₂-oc₂h₅
Ia.665	nh₂	H	CN	OCH₂-CO-OCH₂-cyklopropyl
Ia.666	nh₂	H	CN	OCH₂-CO-OCH2-cyklobutyl
Ia.667	nh₂	H	CN	OCH₂-CO-OCH₂-cyklopentyl
Ia.668	nh₂	H	CN	OCH₂-CO-OCH₂-cyklohexyl
Ia.669	nh₂	H	CN	och₂-co-nh-ch₃
Ia.670	nh₂	H	CN	och₂-co-n- (CH₃) ₂
Ia.671	nh₂	H	CN	OCH (CH₃) -co-och₂-ch=ch₂
Ia.672	nh₂	H	CN	OC (CH₃) -co-och₂-ch=ch-ch₃
Ia.673	nh₂	H	CN	OCH (CH₃) -co-och₂-ch₂-ch=ch₂
Ia.674	nh₂	H	CN	OCH (CH₃) -co-och₂-ch=c (CH₃) 2
Ia.675	nh₂	H	CN	OCH (CH₃) -CO-OCH₂-CH ^Ξ CH
Ia.676	nh₂	H	CN	OCH (CH₃) -CO-O-CH₂-CH₂-C = CH
Ia.677	nh₂	H	CN	OCH (CH₃) -CO-O-cyklopent yl
Ia.678	nh₂	H	CN	OCH (CH₃) -co-och₂-ch₂-oc₂h₅
Ia.679	nh₂	H	CN	OCH (CH₃) -CO-OCH2-cyklopropyl
Ia.680	nh₂	H	CN	OCH (CH₃) -CO-OCH₂-cyklobutyl
Ia.681	nh₂	H	CN	OCH (CH₃) -CO-OCH₂-cyklopentyl
Ia.682	nh₂	H	CN	OCH (CH₃) -CO-OCH₂-cyklohexyl
Ia.683	nh₂	H	CN	OCH (CH₃) -co-nh-ch₃
Ia.684	nh₂	H	CN	OCH(CH₃)-CO-N(CH₃)₂
Ia.685	nh₂	H	CN	oc (ch₃) ₂-co-och₃
Ia.686	nh₂	H	CN	OC (CH₃) ₂-co-och₂-ch=ch₂

• · • · • · * ·

-54• ·

Tabulka 1 - pokračováni

Číslo	R¹	R^J	R⁴	R⁵
la.687	nh₂	H	CN	OC(CH₃)₂-CO-OCH₂-C ^ξ CH
la.688	nh₂	H	CN	OC (CH₃) 2-CO-O-cyklopentyl
la.689	nh₂	H	CN	OC (CH₃) 2-CO-OCH2-CH2-OCH3
la.690	nh₂	H	CN	COOH
la.691	nh₂	H	CN	CO-OCH (CH₃) 2
la.692	nh₂	H	CN	co-och₂-ch=ch₂
la.693	nh₂	H	CN	CO-OCH₂-C ^ξ CH
la.694	nh₂	H	CN	CO-O-cyklopentyl
la.695	nh₂	H	CN	CO-OCH2-CO-OCH3
la.696	nh₂	H	CN	CO-OCH₂-CO-OCH₂-CH=CH₂
la.697	nh₂	H	CN	CO-OCH2-CO-OCH2-C ^Ξ CH
la.698	nh₂	H	CN	CO-OCH₂-CO-OCH₂-CH₂-OCH₃
la.699	nh₂	H	CN	CO-OCH (CH₃) -CO-OCH₂-C = CH
la.700	nh₂	H	CN	CO-OCH(CH₃)-CO-OCH₂-CH₂-OCH₃
la.701	nh₂	H	CN	CO-OC (CH₃) 2-CO-OCH2-C = CH
la.702	nh₂	H	CN	CO-OC (CH₃) 2-CO-OCH₂-CH₂-OCH₃
la.703	nh₂	H	CN	CO-NH-CH2-CO-OCH3
Ia.704	nh₂	H	CN	co-nh-ch₂-co-och₂-ch=ch₂
la.705	nh₂	H	CN	co-nh-ch₂-co-och₂-ch₂-och₃
Ia.706	nh₂	H	CN	CO-NH-CH (CH₃) -CO-OCH3
la.707	nh₂	H	CN	CO-NH-CH (CH₃) -CO-OCH₂-CH=CH₂
la.708	nh₂	H	CN	CO-NH-CH (CH₃) -CO-OCH₂-CH₂-OCH₃
Ia.709	nh₂	H	CN	CO-N (CH₃) -ch₂-co-och₃
la.710	nh₂	H	CN	CO-N (CH₃) -ch₂-co-och₂ch=ch₂
la.711	nh₂	H	CN	CO-N (CH₃) -ch₂-co-och₂-ch₂-och₃
la.712	nh₂	H	CN	CO-N (CH₃) -CH (CH₃) COO-CH3
Ia.713	nh₂	H	CN	CO-N (CH₃) -CH (CH₃) COO-CH₂CH=CH₂
Ia.714	nh₂	H	CN	CO-N (CH₃) -CH (CH₃) COO-CH₂CH₂OCH₃

» ·

Číslo	R^x	R³	R⁴	R⁵
Ia.715	nh₂	H	CN	CH=C(Cl)-CO-OCH₂-CH=CH₂
Ia.716	nh₂	H	CN	CH=C(Cl)-CO-OCH2-C = CH
Ia.717	nh₂	H	CN	CH=C(Cl)-CO-OCH2-CO-OCH3
Ia.718	nh₂	H	CN	CH=C (Cl) -CO-OCH (CH₃) -CO-OCH₃
Ia.719	nh₂	H	CN	CH=C (Cl) -CO-N (CH₃) -CH₂-CO-OCH₃
Ia.720	nh₂	H	CN	CH=C(Cl)-CO-NH-CH(CH₃) -CO-OCH₃

Jinými zvláště výhodnými l-aryl-4-thiotriaziny jsou triaziny obecného vzorce Ib

zvláště sloučeniny Ib.l až Ib.720, které se odlišuji od odpovídajících sloučenin Ia.l až Ia.720 pouze tím, že R² je aminoskupina.

Zvláště výhodné l-aryl-4-thiotriaziny jsou sloučeniny obecného vzorce Ic

(Ic) zejména sloučeniny

Ic.l až Ic.55, které se uvádějí v tabulce 2 dále:

-56Tabulka 2

Číslo	R¹	R²	R^J	---Ř⁷	R^b
Ic. 1	ch₃	ch₃	H	Cl	H
Ic. 2	ch₃	ch₃	H	Cl	ch₃
Ic. 3	ch₃	ch₃	H	Cl	C2H5
Ic. 4	ch₃	ch₃	H	Cl	i-C₃H₇
Ic. 5	ch₃	ch₃	H	Cl	cyklopropyl
Ic. 6	ch₃	ch₃	H	Cl	allyl
Ic.7	ch₃	ch₃	H	Cl	propargyl
Ic. 8	ch₃	ch₃	H	Cl	1-(methoxykarbonyl)ethyl
Ic. 9	ch₃	ch₃	H	Cl	och₃
Ic. 10	ch₃	ch₃	H	Cl	OC2H5
Ic. 11	ch₃	ch₃	H	Cl	0-í-c₃h₇
Ic. 12	ch₃	ch₃	F	Cl	H
Ic. 13	ch₃	ch₃	F	Cl	ch₃
Ic. 14	ch₃	ch₃	F	Cl	c₂h₅
Ic. 15	ch₃	ch₃	F	Cl	í-c₃h₇
Ic. 16	ch₃	ch₃	F	Cl	cyklopropyl
Ic. 17	ch₃	ch₃	F	Cl	allyl
Ic. 18	ch₃	ch₃	F	Cl	propargyl
Ic. 19	ch₃	ch₃	F	Cl	1-(methoxykarbonyl)ethyl
Ic. 20	ch₃	ch₃	F	Cl	och₃
Ic.21	ch₃	ch₃	F	Cl	OC2H5
Ic.22	ch₃	ch₃	F	Cl	OCH(CH₃)₂
Ic.23	ch₃	ch₃	F	Cl	H
Ic.24	ch₃	ch₃	F	CN	ch₃
Ic.25	ch₃	ch₃	F	CN	c₂h₅
Ic. 26	ch₃	ch₃	F	CN	í-C₃H₇

• 9 · · • ·

-57Tabulka 2 - pokračování

• · · ·

Číslo	R¹	R^z	R^J	R⁴	R^b
Ic.27	ch₃	ch₃	F	CN	cyklopropyl
Ic. 28	ch₃	ch₃	F	CN	allyl
Ic. 29	ch₃	ch₃	F	CN	propargyl
Ic. 30	ch₃	ch₃	F	CN	1-(methoxykarbonyl)ethyl
Ic. 31	ch₃	ch₃	F	CN	och₃
Ic. 32	ch₃	ch₃	F	CN	oc₂h₅
Ic. 33	ch₃	ch₃	F	CN	OCH(CH₃)₂
Ic. 34	ch₃	nh₂		Cl	H
Ic. 35	ch₃	nh₂		Cl	ch₃
Ic. 36	ch₃	nh₂ .		Cl	c₂h₅
Ic. 37	ch₃	nh₂		Cl	í^-C₃H₇
Ic. 38	ch₃	nh₂		Cl	cyklopropyl
Ic. 39	ch₃	nh₂		Cl	allyl
Ic. 40	ch₃	nh₂		Cl	propargyl
Ic. 41	ch₃	nh₂		Cl	1-(methoxykarbonyl)ethyl
Ic. 42	ch₃	nh₂		Cl	OCH₃
Ic. 43	ch₃	nh₂		Cl	oc₂h₅
Ic. 44	ch₃	nh₂		Cl	OCH (CH₃) 2
Ic. 45	ch₃	nh₂		CN	H
Ic. 4 6	ch₃	nh₂		CN	ch₃
Ic. 47	ch₃	nh₂		CN	c₂h₅
Ic. 48	ch₃	nh₂		CN	í-C₃H₇
Ic. 49	ch₃	nh₂		CN	cyklopropyl
Ic. 50	ch₃	nh₂		CN	allyl
Ic. 51	ch₃	nh₂		CN	propargyl
Ic. 52	ch₃	nh₂		CN	1-(methoxykarbonyl)ethyl

-58Tabulka 2 - pokračováni

·>· ·

Číslo	R¹		R^J	R*	R^b
Ic. 53	ch₃	nh₂		CN	och₃
Ic. 54	ch₃	nh₂		CN	oc₂h₅
Ic. 55	ch₃	nh₂		CN	OCH(CH₃)₂

l-Aryl-4-thiotriaziny obecného vzorce I se mohou získat různými způsoby, zejména jedním z následujících postupů:

A) Analogicky k J. Chem. Soc.

Perkin. Trans.

(1982),

1321

II

CHsOH

----►

NaOCHs

I(R?=CH3)

Pokud jde o podmínky vedení této reakce, může se zmínit výše uvedený odkaz.

B) Analogicky k J. Chem. Soc. Perkin. Trans. (1982), 1139

III

IV

-59Pokud jde o podmínky vedení této reakce, může se zmínit výše uvedený odkaz.

Podle výhodných způsobů, které tvoří další předmět tohoto vynálezu, se l-aryl-4-thiotriaziny podle tohoto vynálezu připravují reakcí arylisokyanátů s thiomočovinami s následnou krystalizací.

Podle zvláště výhodného provedení způsobu C podle tohoto vynálezu reaguje isokyanát s thiomočovinou za přítomnosti zdroje aktivovaného oxidu uhličitého. Výhodnými příklady, které se zde mohou zmínit jsou karbodiimidazol, fosgen, difosgen a trifosgen a estery kyseliny chlormravenčí.

Způsob (C)) podle tohoto vynálezu a způsoby (A)) a (B>) přípravy sloučenin obecného vzorce (I) se výhodně provádějí v přítomnosti vhodného reakčního pomocného prostředku.

-60«· ····

Vhodnými reakčními pomocnými prostředky jsou obecně běžné anorganické nebo organické akceptory bázi nebo kyselin. Tyto akceptory výhodně zahrnují acetáty, amidy, uhličitany, hydrogenuhličitany, hydridy, hydroxidy nebo alkoxidy alkalických kovů nebo kovů alkalické zeminy, například octan sodný, octan draselný, octan vápenatý, amid lithia, amid sodíku, amid draslíku, amid vápníku, uhličitan sodný, uhličitan draselný, uhličitan vápenatý, hydrogenuhličitan sodný, hydrogenuhličitan draselný, hydrogenuhličitan vápenatý, hydrid lithia, hydrid sodíku, hydrid draslíku, hydrid vápníku, hydroxid lithný, hydroxid sodný, hydroxid draselný, hydroxid vápenatý, methoxid sodíku, methoxid draslíku, ethoxid sodíku, ethoxid draslíku, n- nebo isopropoxid sodíku, n- nebo isopropoxid draslíku, η-, iso-, sek.- nebo terc.butoxid sodíku nebo η-, iso-, sek.- nebo terc.butoxid draslíku, kromě toho také bazické organické dusíkaté sloučeniny, například trimethylamin, triethylamin, tripropylamin, tributylamin, ethyldiisopropylamin, N,Ndimethylcyklohexylamin, dicyklohexylamin, ethyldicyklohexylamin, N,N-dimethylanilin, N,N-dimethylbenzylamin, pyridin, 2-methyl-, 3-methyl-, 4-methyl-,

2.4- dimethyl-, 2,6-dimethyl-, 3,4-dimethyl- a

3.5- dimethylpiperidin, 5-ethyl-2-methylpyridin, 4-dimethylami-nopyridin, N-methylpiperidin, 1,4-diazabicyklo[2,2,2]oktan (DABCO), 1,5-diazabicyklo[4,3,0]non-5-en (DBN) nebo 1,8-diazabicyklo[5,4,0]undec-7-en (DBU).

Způsob (C)) podle tohoto vynálezu a způsoby (A>) a (B>) přípravy sloučenin obecného vzorce (I) se výhodně provádějí v přítomnosti ředidla. Vhodnými ředidly jsou obecně běžná organická rozpouštědla. Tato rozpouštědla výhodně zahrnují alifatické, alicyklické a aromatické nehalogenované nebo

C* ···· » ···

-61halogenované uhlovodíky, například pentan, hexan, heptan, petrolether, ligroin (lehká benzínová frakce), technický benzín, benzen, toluen, xylen, chlorbenzen, dichlorbenzen, cyklohexan, methylcyklohexan, dichlormethan (methylenchlorid), trichlormethan (chloroform) nebo tetrachlormethan, dialkylethery, jako diethylether, diisopropylether, methyl-terc.butylether (MTBE), ethylterc.butylether, methyl-terc. pentyl-ether (TAME), ethylterc.pentylether, tetrahydrofuran (THF), 1,4-dioxan, ethylenglykoldimethylether, ethylenglykoldiethyl-ether, diethylenglykoldimethylether a diethylenglykoldiethyl-ether, dialkylketony, jako aceton, butanon (methylethylke-ton), methylisopropylketon, methylisobutylketon, nitrily, jako acetonitril, propionitril, butyronitril a benzonitril, amidy, jako N,N-dimethylformamid (DMF), N,N-dimethylacetamid, N-methylformanilid, N-methylpyrrolidon a triamid kyseliny hexamethylfosforečné, estery, jako methyl-acetát, ethyl-acetát, n-propyl-acetát, isopropyl-acetát, n-butyl-acetát, isobutyl-acetát a sek.butylacetát, sulfoxidy, jako dimethylsulfoxid, alkanoly, jako methanol, ethanol, n-propanol, isopropanol, η-, iso-, sek.- a terč, butanol, glykolethery, jako ethylenglykolmonomethylether, ethylenglykolmonoethylether, diethylenglykolmonomethylether, diethylenglykolmonoethyl-ether, jejich směsi s vodou nebo čistá voda.

Při provádění způsobů (B>) a (C>) se reakční teplota může podstatným způsobem měnit. Obvykle se způsob provádí za teploty od 0 °C do 200 °C, výhodně za teploty od 10 °C do 150 °C, zejména od 20 °C do teploty varu příslušné reakční směsi.

Při provádění způsobů (A>), (B>) a (C>) se výchozí látky ·

užívají v přibližně ekvimolárních množstvích. Avšak je také možné užívat v každém případě jednu ze složek ve větším přebytku, přibližně až do dvojnásobku molárního množství druhé složky.

Způsoby (A)), (B>) a (C>) se výhodně provádějí za atmosférického tlaku nebo za vlastního tlaku příslušné reakční směsi. Avšak způsoby se mohou také provádět za zvýšeného nebo sníženého tlaku, obvykle od 10 kPa do 1 MPa.

Příslušné reakční směsi se obvykle zpracovávají způsoby známými samy o sobě, například zředěním reakčního roztoku vodou a následným oddělením produktu filtrací, krystalizací nebo rozpouštědlovou extrakcí, nebo odstraněním rozpouštědla, oddělení zbytku ve směsi vody a vhodného organického rozpouštědla a zpracováním organické fáze pro získání produktu.

Obecně se l-aryl-4-thiotriaziny obecného vzorce I mohou získat jedním z výše uvedených způsobů syntézy. Avšak z ekonomických důvodů nebo z důvodů technologie výrobních postupů může být účelné připravovat sloučeniny obecného vzorce I z podobných l-aryl-4-thiotriazinů - které se však liší zejména ve významu zbytků R⁵ - způsoby samo sebou známými, například hydrolýsou, esterifikací, transesterifikací, amidací, acetylací, acetalovou hydrolýsou, kondenzační reakcí, Wittigovou reakcí, Petersonovou olefinací, etherifikací, alkylací, oxidací nebo redukcí.

Příprava l-aryl-4-thiotriazinů obecného vzorce I vede k l-aryl-4-thiotriazinům získaným v podobě směsí isomerů, avšak pokud se to vyžaduje, mohou se tyto směsi za tímto účelem rozdělit způsoby běžně známými, jako krystalizací nebo

-63«·· ·· ···· ·· ···· ·· ··· ·· ···· chromatograficky, také na opticky aktivním absorbátu, pro získání čistých isomerů. Čisté opticky aktivní isomery se mohou připravit výhodně z odpovídajících opticky aktivních výchozích látek.

Zemědělsky výhodné soli sloučenin obecného vzorce I se mohou tvořit reakcí s bázemi příslušného kationtu, výhodně s hydroxidy alkalických kovů nebo hydridy alkalických kovů nebo reakcí s kyselinou příslušného aniontu, výhodně s kyselinou chlorovodíkovou, kyselinou bromovodíkovou, kyselinou sírovou, kyselinou fosforečnou nebo kyselinou dusičnou.

Soli sloučenin obecného vzorce I, jejichž iont kovu není iontem alkalického kovu, se mohou také připravit běžným způsobem podvojného rozkladu příslušné soli alkalického kovu a amoniových, fosfoniových, sulfoniových a sulfoxoniových solí za pomoci amoniaku, hydroxidu fosfonia, hydroxidu sulfonia nebo hydroxidu sulfoxonia.

Sloučeniny obecného vzorce I a jejich zemědělsky výhodné soli - jako směsi isomerů a také ve formě čistých isomerů jsou vhodné pro použití jako herbicidy. Herbicidní kompozice obsahující sloučeniny obecného vzorce I ovlivňují velmi dobře potírání porostů na neobdělávaných plochách při zvýšené dávce používání. Tyto sloučeniny působí velmi účinné potíráni širokolistých plevelů a travních plevelů v plodinách jako pšenice, rýže, kukuřice, sója a bavlna bez poškození rostlin plodiny ve významné míře. Tento účinek je zvláště výrazný při použití při nízkých dávkách.

V závislosti na příslušném způsobu použití se mohou sloučeniny obecného vzorce I nebo herbicidní kompozice, které

-64- : : .· • · · • · · · · · je obsahují, používat u většího počtu užitkových plodin pro odstranění nežádoucích rostlin. Následují příklady vhodných plodin:

Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparagus officinalis, Beta vulgaris spec, altissima, Beta vulgaris spec, rapa, Brassice napus var. napus, Brassice napus var. napobrassica, Brassica rapa var. silvestris, Camellia sinensis, Carthamus tinctorius, Carya illinoinensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica), Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis guineensis, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum (Gossypium arboretum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium), Heliantus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgare, Humulus lupulus, Ipomoea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum usitatissimum, Lycopersicon lycopersicum, Malus spec., Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spec., Nicotiana tabacum (N. rustica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spec., Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis, Ribes sylvestre, Ricinus communis, Saccharum officinarum, Secale cereale, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (S. vulgare), Theobroma cacao, Trifolium pratense, Triticum aestivum, Tritiaum durum, Vicia faba, Vitis vinifera a Zea mays.

Kromě toho se sloučeniny obecného vzorce I mohou používat u plodin, které se staly křížením, včetně způsobů genetického inženýrství, tolerantními k působení herbicidů.

Sloučeniny obecného vzorce I nebo herbicidní kompozice tyto sloučeniny obsahující, se mohou použít například ve formě vodných roztoků pro rozprašování, prášků, suspensí,

-65také ve formě vysokoprocentních vodných, olejových nebo jiných suspensi nebo dispersí, emulsí, olejových dispersí, past, popráší, hmot pro postřiky nebo granule, pomocí prostředků rozprašování, atomizace, poprášení, postřikování nebo zalévání. Použité formy závisí na zamýšlených cílech, v každém případě musí zaručovat nej lepší možné rozdělení aktivních složek podle tohoto vynálezu.

Vhodnými netečnými pomocnými prostředky jsou v podstatě frakce minerálního oleje o střední nebo vysoké teplotě varu, jako lehký petrolej nebo motorová nafta, dále oleje z černouhelného dehtu a oleje rostlinného nebo živočišného původu, alifatické, cyklické a aromatické uhlovodíky, např. parafíny, tetrahydronaftalen, alkylované naftaleny a jejich deriváty, alkylované benzeny a jejich deriváty, alkoholy, jako methanol, ethanol, propanol, butanol a cyklohexanol, ketony, jako cyklohexanon, silně polární rozpouštědla, např. aminy, jako N-methylpyrrolidon a voda.

Použité vodné formy se mohou připravit z emulsních koncentrátů, suspensi, past, smáčitelných prášků nebo vodou dispergovatelných granulí přidáním vody. Pro přípravu emulsí past nebo olejových dispersí se l-aryl-4-thiotriaziny obecného vzorce I, buď jako takové nebo v oleji nebo rozpouštědle, mohou homogenizovat ve vodě pomocí zvlhčovacího činidla, látky pro zlepšení lepivosti, disperzačního činidla nebo emulsifikátoru. Případně je možné připravit koncentráty obsahující aktivní složku, zvlhčovači činidlo, látku zlepšující lepivost, disperzačního činidla nebo emulsifikátor a pokud se to požaduje, rozpouštědlo nebo olej, které jsou vhodné pro ředění vodou.

Vhodnými povrchově aktivními činidly jsou soli • · • · • · ♦ • ·

-66• · ···« ·· ··· alkalického kovu, soli kovu alkalické zeminy a amoniové soli aromatických sulfonových kyselin, např. kyseliny ligno-, fenol·-, naftalen- a dibutylnaftalensulfonové, a amoniové soli mastných kyselin, alkyl- a alkylarylsulfonáty, alkyl-, laurylether a sulfáty alifatických alkoholů a soli sulfatovaných hexa-, hepta- a oktadekanolů a také glykolethery alifatických alkoholů, kondenzáty sulfonovaného naftalenu a jeho derivátů s formaldehydem, kondenzáty naftalenu nebo naftalensulfonových kyselin s fenolem a formaldehydem, polyoxyethylenoktylfenolether, ethoxylovaný isooktyl-, oktyl- nebo nonylfenol, alkylfenylpolyglykolether, tributylfenylpolyglykolether, alkylarylpolyetheralkoholy, isotridecylalkohol, kondenzáty alifatických alkoholů s ethylenoxidem, ethoxylovaný ricinový olej, polyoxyethylenalkylethery nebo polyoxypropylenalkylethery, laurylalkoholpolyglykoletheracetát, estery sorbitolu, lignosulfitové odpadní kapaliny nebo methylcelulósa.

Prášky, hmoty pro postřik a popraše se mohou připravit smísením nebo mletím aktivních složek společně s pevným nosičem.

Granule, například potahované granule, impregnované granule a homogenní granule se mohou připravit navázáním aktivních složek na pevné nosiče. Pevnými nosiči jsou minerální zeminy, jako oxidy křemíku, hydratované oxidy křemíku (silikagely), křemičitany, mastek, kaolín, vápenec, oxid vápenatý, uhličitan vápenatý, zemitý jíl, spraš, hlinka, dolomit, diatomická hlinka, síran vápenatý, síran horečnatý, oxid horečnatý, mleté syntetické hmoty, hnojivá, jako síran amonný, fosforečnan amonný, dusičnan amonný, močovinu a produkty rostlinného původu, jako obilná moučka, drť z kůry stromů, dřevní drť a drť ze skořápek ořechů, celulósové

-67• · · · · * • « · · · * • · · · · · «· · · ·· ···· prachy nebo ostatní pevné nosiče.

Koncentrace aktivních složek obecného vzorce I v produktech připravených k použití se může lišit v širokých mezích. Obecně obsahují přípravky od asi 0,001 % hmotnostního do 98 % hmotnostních, výhodně od 0,01 % hmotnostního do 95 % hmotnostních alespoň jedné aktivní složky. Aktivní složky se používají v čistotě od 90 % do 100 %, výhodně od 95 % do 100 % (podle NMR spektra).

Následující příklady přípravků objasňují přípravu takových produktů:

I. 20 dílů hmotnostních sloučeniny č. 3 se rozpustí ve směsi složené z 80 dílů hmotnostních alkylovaného benzenu, 10 dílů aduktu 8 až 10 mol ethylenoxidu s 1 mol N-monoethanolamidu kyseliny olejové, 5 dílů hmotnostních dodecylsulfonátu vápenatého a 5 dílů hmotnostních aduktu 40 mol ethylenoxidu s 1 mol ricinového oleje. Přelití roztoku do 100000 hmotnostních dílů vody a jemné rozptýlení roztoku v této vodě dává vodnou dispersi, která obsahuje 0,02 % hmotnostního aktivní složky.

II. 20 dílů hmotnostních sloučeniny číslo 5 se rozpustí ve směsi skládající se z 40 dílů hmotnostních cyklohexanonu, 30 dílů hmotnostních isobutanolu, 20 dílů hmotnostních aduktu 7 mol ethylenoxidu s 1 mol isooktylfenolu a 10 dílů hmotnostních aduktu 40 mol ethylenoxidu s 1 mol ricinového oleje. Přelití tohoto roztoku do 100000 dílů hmotnostních vody a jeho jemné rozptýlení v této vodě poskytuje vodnou dispersi, která obsahuje 0,02 % hmotnostního aktivní složky.

III. 20 dílů hmotnostních aktivní složky číslo 12 se rozpustí ve směsi skládající se z 25 dílů hmotnostních cyklohexanonu, 65 dílů hmotnostních frakce minerálního oleje s teplotou varu od 210 °C do 280 °C a 10 dílů hmotnostních aduktu 40 mol ethylenoxidu s 1 mol ricinového oleje. Přelití tohoto roztoku do 100000 dílů hmotnostních vody a jeho jemné rozptýlení v této vodě poskytuje vodnou dispersi, která obsahuje 0,02 % hmotnostního aktivní složky.

IV. 20 dílů hmotnostních aktivní složky číslo 32 se důkladně smíchá s 3 díly hmotnostními diisobutylnaftalen-a— -sulfonátu sodného, 17 díly hmotnostními sodné soli kyseliny ligninsulfonové z odpadního sulfitového výluhu a 60 dílů hmotnostních na prášek rozemletého silikagelu a směs se rozemele v kladivovém mlýně. Jemné rozptýlení směsi v 20 000 dílech hmotnostních vody poskytuje směs pro postřikování obsahující 0,1 % hmotnostního aktivní složky.

V. 3 díly hmotnostní aktivní složky číslo 36 se smísí s 97 hmotnostními díly jemně rozemletého kaolinu. Toto zpracování poskytuje popraš obsahující 3 % hmotnostní aktivní složky

VI. 20 dílů hmotnostních aktivní složky číslo 41 se dokonale smísí s 2 díly hmotnostními dodecylbenzensulfonátu vápenatého, 8 díly hmotnostními polyglykoletheru lineárního alkoholu, 2 díly hmotnostními sodné soli kondenzátu fenol/močovina/formaldehyd a 68 díly hmotnostními parafínového minerálního oleje. Toto zpracování poskytuje stálou olejovou dispersi.

VII. 1 hmotnostní díl sloučeniny číslo 42 se rozpustí ve směsi skládající se ze 70 dílů hmotnostních cyklohexanonu, 20 «· «··· · · ··· dílů hmotnostních ethoxylovaného isooktylfenolu a 10 dílů hmotnostních ethoxylovaného ricinového oleje. Toto zpracování poskytuje stálý emulsní koncentrát.

VIII. 1 díl hmotnostní sloučeniny číslo 64 se rozpustí ve směsi skládající se ze 80 dílů hmotnostních cyklohexanonu, 20 dílů hmotnostních přípravku Wettol® EM 31 (tj . neionogenního emulsifikátoru na bázi ethoxylovaného ricinového oleje, BASF AG). Toto zpracování poskytuje stálý emulsní koncentrát.

Aktivní složky obecného vzorce I nebo herbicidní kompozice se mohou použít před nebo po vzejití. Pokud jisté plodiny aktivní sloučeniny méně dobře snášejí, mohou se používat aplikační způsoby, ve kterých se herbicidní kompozice rozprašují s pomocí rozprašovacího zařízení, přičemž tímto způsobem přicházejí kompozice do styku s listy citlivých plodin tak málo, jak je to možné, pokud vůbec, zatímco aktivní složky zasáhnou listy nežádoucích rostlin rostoucích pod nimi nebo obnažený povrch půdy (t. zv. postdirected, lay-by).

Dávky pro použití aktivní složky obecného vzorce I jsou od 0,001 kg do 3,0 kg aktivní složky (a.s.)na jeden hektar , výhodně od 0,01 kg do 1,0 kg aktivní složky na jeden hektar, v závislosti na cíli potlačování, ročním období, cílových rostlinách a růstové fázi.

Pro rozšíření spektra působení a pro získání synergického působení se l-aryl-4-thiotriaziny obecného vzorce I mohou smíchat s velkým množstvím představitelů jiných skupin herbicidních nebo růst omezujících aktivních složek a poté současně použít. Vhodné složky pro směsi jsou například

-701,2,4-thiadiazoly, 1,3,4-thiadiazoly, amidy, kyselina aminofosforečná a její deriváty, aminotriazoly, anilidy, kyseliny aryloxy-/heteroaryloxyalkanové a jejich deriváty, kyselina benzoová a její deriváty, benzothiadiazinony, 2-(heteroaroyl/aroyl)-1,3-cyklohexandiony, heteroaryl arylketony, benzylisoxazolidinony, deriváty meta-CF₃-fenylu, karbamáty, kyselina chinolinkarboxylová a její deriváty, chloracetanilidy, deriváty cyklohexan-1,3-dionu, diaziny, kyselina dichlorpropionová a její deriváty, dihydrobenzofurany, dihydrofuran-3-ony, dinitroaniliny, dinitrofenoly, difenylethery, dipyridyly, kyseliny halogenkarboxylové a jejich deriváty, močoviny, 3-fenyluracily, imidazoly, imidazolinony, N-fenyl-3,4,5,6-tetrahydroftalimidy, oxadiazoly, oxirany, fenoly, estery kyseliny aryloxy- a heteroaryloxyfenoxypropionové, kyselina fenyloctová a její deriváty, kyselina 2-fenylpropionová a její deriváty, pyrazoly, fenylpyrazoly, pyridaziny, kyselina pyridinkarboxylová a její deriváty, pyrimidylethery, sulfonamidy, sulfonylmočoviny, triaziny, triazinony, triazolinony, triazolkarboxamidy a uráčily.

Kromě toho může být výhodné používat sloučeniny obecného vzorce I, samotné nebo ve spojení s jinými herbicidy, spolu jako směs s dalšími činidly chránícími plodiny, například s pesticidy nebo činidly pro potírání fytopatogenních hub nebo bakterií. Zajímavá je také mísitelnost s roztoky minerálních solí, které se využívají pro ošetření při nedostatku živin a stopových prvků. Mohou se přidat také nefytotoxické oleje a olejové koncentráty.

Příklady provedeni vynálezu

Přiklad 1 (sloučenina číslo 38)

3-(2,4-Difluorfenyl)-1,5-dimethyl-6-thioxo[1,3,5]triazinan-2,4-dion

g 2,4-difluorfenylisokyanátu a 64,9 g karbodiimidazolu se postupně přidalo do 20,8 g N,N'dimethylthiomočoviny v 500 ml toluenu a 1 ml triethylaminu. Tato směs se nejprve míchala po dobu 3 hodin při teplotě 60 až 65 °C a poté po dobu 12 hodin při teplotě 80 až 85 °C. Po ochlazení na teplotu místnosti se směs třikrát promyla lOOml dávkami vody a organická fáze se vysušila síranem sodným. Po oddestilování nízkovroucích frakcí zůstalo 48 g požadovaného produktu s teplotou tání 156 až 159 °C.

Příklad 2

2-Chlor-5-(3,5-dimethyl-2,6-dioxo-4-thioxo[1,3,5] triazinan-1-yl)benzaldehyd-O-ethyloxim

2,8 g 3-ethoxyiminoethyl-4-chlorfenylisokyanátu a 4 g • ·

karbodiimidazolu se postupně přidalo do 1,3 g N,N'-dimethylmočoviny ve 20 ml toluenu a 0,4 ml triethylaminu. Tato směs se míchala po dobu 2 hodin při teplotě 60 °C a poté po dobu 4 hodin při teplotě 80 °C. Po ochlazení na teplotu místnosti se směs čtyřikrát promyla 20ml dávkami vody a organická fáze se vysušila síranem sodným. Odparek, který zůstal po oddestilování rozpouštědla, se přečistil chromatografií na silikagelu (mobilní fáze: cyklohe-xan/ethyl-acetát). Výtěžek: 2,02 g, teplota tání: 139 až 141 °C.

Příklad 3 (sloučenina číslo 1)

3-(4-Chlor-2-fluor-5-hydroxyfenyl)-1,5-dimethyl-6-thioxo-[1,3,5]triazinan-2,4-dion

ml triethylaminu a poté roztok 22,4 g (91,2 mmol) 4-chlor-2-fluor-5-(methoxykarbonyloxy)fenylisokyanátu ve 100 ml toluenu se po kapkách přidal při teplotě asi 20 °C do roztoku 9,5 g (91,2 mmol) N,N'-dimethylthiomočoviny ve 20 ml toluenu. Po přidání 29,6 g (182,5 mmol) karbodiimidazolu se směs zahřívala po dobu 3 hodin na 80 °C. Reakční směs se míchala přes noc při teplotě přibližně 20 °C, se poté třikrát promyla vodou a nakonec se odpařila za sníženého tlaku. Surový produkt se přečistil kolonovou chromatografií (mobilní fáze: cyklohexan/ethyl-acetát = 10:1). Výtěžek: 18,1 g (63 %), teplota tání: 242 až 246 °C.

Přiklad 4 (sloučenina číslo 11)

Allyl-[2-[2-chlor-5-(3,5-dimethyl-2,6-dioxo-[1,3,5]triazinan-1-yl)-4-fluorfenoxy]propionát] (racemát)

0,37 g (2,65 mmol) K₂CO₃ a 0,51 g (2,65 mmol)racemického allyl-2-brompropionátu se přidalo při asi 20 °C do roztoku 0,80 g (2,52 mmol) 3-(4-chlor-2-fluor-5-hydroxyfenyl)-l,5-dimethyl-6-thioxo-[1,3,5]triazinan-2,4-dionu v 15 ml dimethylformamidu. Poté, co se reakční směs míchala po dobu 2 hodin při teplotě přibližně 20 °C, vmíchala se do ledové vody. Produkt se třikrát extrahoval methyl-terc.butyletherem. Spojené organické fáze se vysušily síranem sodným a poté odpařily. Surový produkt (1,18 g) se přečistil kolonovou chromatografií (mobilní fáze:cyklohexan/ethylacetát = 15:1). Výtěžek: 0,88 g (81 %), ¹NMR (270 MHz, v CDC1₃) : 5[ppm]= 1,7 (d, 3H) , 3,8 (s, 6H), 4,6 (m, 2H), 4,7 (q, 1H), 5,2 (d, 1H), 5,3 (d, 1H), 5,9 (m, 1H) , 6, 9 (d, 1H), 7,3 (d, 1H) .

Přiklad 5 (sloučenina číslo 12)

Allyl [(R)-2-[2-chlor-5-(3,5-dimethyl-2,6-dioxo[1,3,5]triazi-nan-l-yl)-4-fluorfenoxy]propionát] (R isomer) • ·

-Ί4• ·

CH3

0,38 g (1,89 mmol) diisopropyl-azodikarboxylátu se po kapkách při teplotě 0 °C v časovém úseku 5 minut přidalo do roztoku 0,50 g (1,58 mmol) 3-(4-chlor-2-fluor-5-hydroxyfenyl)-1,5-dimethyl-6-thioxo[1,3,5]triazinan-2,4-dionu, 0,20 g (1,58 mmol) allyl-S-laktátu a 0,48 g (1,81 mmol) trifenylfosfinu. Poté se směs míchala po dobu 2 hodin při teplotě 0 až 5 °C, načež se reakční směs odpařila za sníženého tlaku. Surový produkt se vyjmul methylenchloridem. Výsledný roztok se dvakrát promyl vodou, poté se vysušil síranem horečnatým a nakonec odpařil. Surový produkt (1,88 g) se přečistil kolonovou chromatogrtafií (mobilní fáze: cyklohexan/ethyl-acetát = 9:1). Výtěžek 0,64 g (94 %), ²Η NMR viz příklad 4.

Přiklad 6 (sloučenina číslo 24)

Cyklobutylmethyl [(R)-2-[2-chlor-5-(3,5-dimethyl-2,6-dioxo-4-thioxo-[1,3,5]triazinan-l-yl)-4-fluorfenoxy]propionát] (R isomer)

mg (0,125 mmol, 10 % mol) Ti [OCH (CH₃) ₂] ₄ se přidalo do roztoku 504 mg (1,25 mmol) methyl [(R)-2-[2-chlor-5-(3,5-dimethyl-2,6-dioxo-[1,3,5]triazinan-l-yl)-4-fluorfenoxy]propionátu v 10 ml cyklobutylmethanolu.

Výsledná směs se zahřívala po dobu 5 hodin pod zpětným chladičem k teplotě varu, načež se reakční směs přelila do ledové vody. Hodnotný produkt, který se vytvořil, se extrahoval ethyl-acetátem (čtyřikrát). Spojené organické fáze se následně vysušily síranem hořečnatým a poté odpařily. Výsledný surový produkt se přečistil kolonovou chromatografií (mobilní fáze: cyklohexan/ethyl-acetát = 25:1). Výtěžek: 410 mg (72 %).

	¹H NMR (400 MHz, v CDC1₃) :	δ [ppm] =1,7 (d,	3H) ,	1,7 (m,
2H) ,	1,85	(m, 2H), 2,0 (m, 2H),	2,6 (kvint., 1H)	, 3,8	(2s,
vždy	3H) ,	4,1 (m, 2H), 4,7 (q,	1H), 6,9 (d, 1H),	7,35	(d,
1H) .
Příklad 7	(sloučenina číslo 28)

Kyselina 2-chlor-5-(3,5-dimethyl-2,6-dioxo-4-thioxo-[1,3,5]triazinan-l-yl)-4-fluorbenzoová • ·

Způsob A:

4,98 g (12,9 mmol) isopropyl-[2-chlor-5-(3,5-dimethyl-2,6-dioxo-4-thioxo-[1,3,5]triazinan-l-yl)-4-fluorbezoátu] a 25 ml koncentrované kyseliny sirové se zahřívalo po dobu 7 hodin při 80 °C. Poté se reakční směs opatrně přelila do ledové vody. Pevná frakce, která se vytvořila, se oddělila a promyla se vodou do neutrální reakce. Po vysušení se získalo 2,62 g (59 %) požadované kyseliny, teplota tání: 225 až 229 °C.

Způsob B:

108 mg (0,30 mmol) methyl-[2-chlor-5-(3,5-dimethyl-2,6-dioxo-4-thioxo- [1,3,5]triazinan-l-yl)-4-fluorbezoátu] a 150 mg (0,75 mmol) jodtrimethylsilanu se zahřívalo po dobu 2 hodin při 100 °C. Po ochlazení se do reakční směsi přidal methyl-terc. butylether a nasycený roztok hydrogenuhličitanu sodného (do pH 8). Vodná fáze se následně oddělila a okyselila se 10% kyselinou chlorovodíkovou (pH 5) a poté se třikrát extrahovala methylenchloridem. Spojené methylenchloridové fáze se poté vysušily síranem horečnatým a nakonec odpařily. Výtěžek: 70 mg (67 %), teplota tání: 225 až 229 °C.

V tabulce 3, která následuje, se kromě aktivních složek • · • · · ·

-τι·· popisovaných výše uvádějí další l-aryl-4-thiotriaziny obecného vzorce I, které byly nebo se mohou připravit podobným způsobem.

Tabulka 3

I (R¹, R*= CHs, Y=CH)

Číslo	R³	R⁴	R^b	Teplota tání nebo HPLC/MS*’
1	F	Cl	OH	242 až 246 °C
2	F	Cl	och₃	olej
3	F	Cl	OCH2-C ^Ξ CH	178 až 180 °C
4	F	Cl	OCH (CH₃) -C = CH	olej
5	F	Cl	OCH(CH₃)₂	olej
6	F	Cl	O-cyklopentyl	118 až 121 °C
7	F	Cl	OCH₂-CO-OCH₃	olej
8	F	Cl	och₂-co-och₂-ch=ch₂	olej
9	F	Cl	OCH (CH₃)-CO-OCH₃ (racemát)	olej
10	F	Cl	OCH (CH₃) -CO-OCH₃ (R)	olej
11	F	Cl	OCH(CH₃) -CO-OCH₂-CH=CH₂ (racemát)	olej
12	F	Cl	OCH (CH₃)-CO-OCH₂-CH=CH₂ (R)	olej
13	F	Cl	OCH (CH₃) -CO-OCH₂-CH=CHCH₃ (R)	olej
14	F	Cl	OCH (CH₃) -CO-OCH₂CH₂-CH=CH₂ (R)	olej
15	F	Cl	OCH (CH₃)-CO-OCH₂-CH=C (CH₃) ₂ (R)	olej
16	F	Cl	OCH(CH₃) -CO-OCH2-C ^Ξ CH (racemát)	olej

• · « · • · · «

-789 ·· ·

Tabulka 3 - pokračování

Číslo		R⁴	R⁵	Teplota tání nebo HPLC/MS*’
17	F	Cl	OCH (CH₃)-CO-OCH₂-C = CH (R)	olej
18	F	Cl	OCH (CH₃)-CO-OCH₂CH₂-C ^Ξ CH (R)	olej
19	F	Cl	OCH (CH₃)-CO-O-cyklopentyl (R)	85 až 86 °C
20	F	Cl	OCH (CH₃) -CO-OCH2CH2-OCH3 (racemát)	olej
21	F	Cl	OCH (CH₃)-CO-OCH2CH2-OCH3 (R)	olej
22	F	Cl	OCH (CH₃) -CO-OCH₂CH2-OC₂H₅ (R)	olej
23	F	Cl	OCH(CH₃)-CO-OCH₂-cyklopropyl (R)	olej
24	F	Cl	OCH (CH₃) -CO-OCH₂-cyklobutyl (R)	olej
25	F	Cl	OCH (CH₃) -CO-NH-CH3 (R)	150 až 154 °C
26	F	Cl	OCH (CH₃) -CO-N (CH₃) ₂ (R)	olej
27	F	Cl	OCH (CH₃) -co-och₂-ch=ch₂	olej
28	F	Cl	COOH	225 až 229 °C
29	F	Cl	CO-OCH (CH₃) 2	olej
30	F	Cl	CO-OCH₂CH=CH₂	olej
31	F	Cl	CHO	136 až 139 °C
32	F	Cl	ch=n-och₃	156 až 160 °C
33	F	Cl	CH=C(Cl)-CO-OC₂H₅	177 až 182 °C
34	F	CN	F	180 až 184 °C
35	F	CN	OH	252 až 255 °C
36	F	CN	OCH₃	208 až 210 °C
37	F	CN	OCH(CH₃) -CO-OCH₃ (racemát)	165 až 168 °C
38	F	F	H	156 až 159 °C
39	H	Cl	H	202 až 205 °C
40	H	Cl	CH=N-OC₂H₅	139 až 141 °C

-79• » • · »1 t I

Tabulka 3 - pokračováni

Číslo	R³	R⁴	R^b	Teplota tání nebo HPLC/MS*’
41	H	Cl	CO-OCH (CH₃) 2	132 až	136 °C
42	H	Cl	CH=C(Cl)-CO-OC₂H₅	212 až	218 °C
43	H	Cl	CH=(C1)-co-och₂-ch=ch₂	171 až	173 °C
44	F	Cl	och₂-co-och₃	M=374,	t=3,91
45	F	Cl	OCH₂-CO-C (CH3) 3	M=416,	t=5,07
46	F	Cl	OCH₂-CO-cyklopropyl	M=400,	t=4,17
47	F	Cl	OCH₂-CO-fenyl	M=436,	t=5,07
48	F	Cl	OCH₂-CO-(4-fluorfenyl)	M=454,	t=4,45
49	F	Cl	OCH₂-CO-(4-chlorfenyl)	M=470,	t=5,24
50	F	Cl	OCH₂-CO-(4-bromfenyl)	M=515,	t=4,70
51	F	Cl	OCH₂-CO-(4-kyanofenyl)	M=461,	t=5,01
52	F	Cl	OCH₂-CO-(4-methoxyfenyl)	M=466,	t=5,09
53	F	Cl	OCH₂-CO-(4-nitrofenyl)	M=481,	t=5,08
54	F	Cl	OCH₂-CO-(2-nitrofenyl)	M=481,	t=4,39
55	F	Cl	OCH₂-CO-(3-nitrofenyl)	M=481,	t=4,40
56	F	Cl	OCH₂-CO-(3-methoxyfenyl)	M=466,	t=4,46
57	F	Cl	OCH₂-CO-(2,4-dichlorfenyl)	M=505,	t=4,82
58	F	Cl	OCH₂-CO-(2,4-dibromfenyl)	M=594,	t=4,88
59	F	Cl	OCH₂-CO-(2,4-dimethoxyfenyl)	M=4 9 6,	t=4,52
60	F	Cl	OCH₂-CO-(3,4-dichlorfenyl)	M=505,	t=4,83
61	F	Cl	OCH₂-CO-(2,3,4-trichlorfenyl)	M=53 9,	t=4,97
62	F	Cl	OCH₂-CO-2,4-dichlor-3-methylfe- nyl)	M=519,	t=4,97
63	F	Cl	OCH (CH₃)-CO-fenyl (racemát)	M=450,	t=4,58

Podmínky HPLC/MS: kolona GROM-SIL 80 ODS-7pH, 4 μπι, 40x2 mm, průtok 0,7 ml.min’¹, UV detektor.

··*·<

-80Příklad 8 (sloučenina číslo 64)

3-(4-Chlor-2-cyklopropyl-6-fluorbenzoxazol-7yl)-1,5-dimethyl6--thioxo-[1,3,5]triazinan-2,4-dion (R⁶=cyklopropyl)

Směs 370 mg (1,11 mmol) 3-(3-amino-4-chlor-6-fluor-2-hydroxyfenyl)-1,5-dimethyl-6-thioxo-[1,3,5]triazinan-2,4-dionu a 226 mg (1,67 mmol) imidomethyl-cyklopropanát-hydrochloridu ve 20 ml methanolu (oddestilovaného nad Na) se míchala po dobu 2 hodin při teplotě přibližně 20 °C. Směs se následně odpařila. Odparek se ponořil do vody, načež se nerozpustné složky oddělily a rozpustily v ethyl-acetátu. Esterová fáze se vysušila síranem horečnatým a odpařila za sníženého tlaku. Toto zpracování poskytlo 160 mg surového produktu, který se přečistil kolonovou chromatografií (mobilní fáze: cyklohexan/ethyl-acetát = 20:1). Výtěžek: 90 mg (21 %), olej, ^XH NMR (400 MHz, v CDC1₃) : δ [ppm] = 1,2 až 1,35 (m, 4H) , 2,2 (m, 1H), 3,8 (s, 6H), 7,15 (d, 1H).

Prekursor 8a

3-(3-Amino-4-chlor-6-fluor-2-hydroxyfenyl)-1,5-dimethyl-6-81-thioxo-[1,3,5]triazinan-2,4-dion

0,46 g (1,33 mmol) 3-(3-amino-chlor-6-fluor-2-methoxyfenyl)-1,3-dimethyl-6-thioxo-[1,3,5]triazinan-2,4-dionu v 5 ml methylenchloridu se po kapkách přidalo za teploty 0 °C do 8 ml 1M roztoku bromidu boritého v methylenchloridu (= 8mmol BBr₃). Reakční směs se následně míchala po dobu 2 hodin při teplotě 0 °C, načež se pomalu zamíchala do ledové vody. Produkt z tohoto přidání se z vodné fáze extrahoval za použití methylenchloridu (dvakrát). Spojené organické fáze se vysušily síranem horečnatým a poté odpařily za sníženého tlaku. Toto zpracování poskytlo 0,21 g (48 %) hodnotného produktu.

Vodná fáze se převedla na pH 10 použitím roztoku hydroxidu sodného. Poté se směs znovu extrahovala methylenchloridem. Znovu se methylenchloridová fáze vysušila síranem horečnatým a odpařila se. Toto zpracování poskytlo dalších 0,16 g (36 %) hodnotného produktu.

Celkový výtěžek: 84 %.

^XH NMR(270 MHz, v CDC1₃) : δ [ppm] =3,8 (s, 6Η) , 6,9 (d, 1H) .

Prekursor 8β

-82• ·

3-(3-Amino-4-chlor—6-fluor-2-methoxyfenyl)-1,3-dimethyl-6-thioxo-[1,3,5]triazinan-2,4-dion

Směs 0,22 g (3,98 mmol) práškového železa a 2,5 ml kyseliny octové v 5 ml methanolu ze zahřívalo pod zpětným chladičem k varu. Za této teploty se pomalu po kapkách do reakční směsi přidala suspense 0,50 g (1,33 mmol) 3-(4-chlor-6-fluor-2-methoxy-3-nitrofenyl)-1,5-dimethyl-6-thioxo- [1,3,5]triazinan-2,4-dionu ve 3 ml methanolu. Směs se následně míchala po dobu dvou hodin za teploty zpětného toku. Poté, co se reakční směs ochladila a odpařila, surový produkt se filtroval přes silikagel (mobilní fáze: ethyl-acetát). Filtrát se odpařil za sníženého tlaku. Po vysušení se získalo 0,45 g (98 %) hodnotného produktu.

³H NMR (400 MHz, v CDC1₃) : δ [ppm] = 3,75 (s, 3H) , 3,8 (s, 6H), 4,05 (široký s, 2H), 7,05 (d, 1H).

Prekursor 8γ

3-(4-Chlor—β-fluor-2-methoxy-3-nitrofenyl)-1,5-dimethyl-6-thioxo-[1,3,5]triazinan-2,4-dion • ·

Roztok 3,0 g (15,0 mmol) difosgenu v 5 ml toluenu se při teplotě přibližně 20 °C po kapkách přidal do roztoku 3,0 g (13,6 mmol) 4-chlor—6-fluor-2-methoxy-3-nitrofenylaminu v 15 ml toluenu. Poté se směs pomalu zahřívala na teplotu zpětného toku a míchala se po dobu 6 hodin pod zpětným chladičem. Poté, co se reakční směs odpařila a vysušila, surový produkt se znovu rozpustil v 5 ml toluenu pro použití v další reakci. K tomuto roztoku se při teplotě přibližně 20 °C po kapkách přidalo 6 ml triethylaminu a roztok 3,55 g (14,4 mmol) dimethylthiomočoviny. Následně se do reakční směsi přidalo 4,7 g (28,8 mmol) karbonyldiimidazolu. Tato směs se zahřívala po dobu 5 hodin při teplotě 80 °C a poté se ponechala zchladnout. Pro zpracování se tato směs nejprve čtyřikrát promyla vodou. Poté se organická fáze vysušila síranem hořečnatým a odpařila se za sníženého tlaku. Surový produkt (6,58 g) se přečistil chromatograficky na silikagelu (mobilní fáze: cyklohexan/ethyl-acetát = 10:1). Výtěžek 1,31 g (24 %) , ³H NMR (270 MHz, v CDC1₃) : δ [ppm] = 3,8 (s, 6H) , 3,9 (s, 3H), 7,2 (d, 1H).

Prekursor 8δ

4-Chlor—6-fluor-2-methoxy-3-nitrofenylamin

Suspense 40,0 g (152 mmol) N-(4-chlor-6-fluor-2-methoxy-3-nitrofenyl)acetamidu v 800 ml 6M kyseliny chlorovodíkové se zahřívala po dobu 5 hodin při teplotě zpětného toku načež se směs míchala přes noc při teplotě přibližně 20 °C. Pro zpracování se směs vmíchal a do ledové vody. pH se upravilo na 8 až 9 přidáním roztoku sodíku. Směs se následně šestkrát extrahovala ethyl-acetátem. Spojené organické fáze se vysušily síranem horečnatým a poté se odpařily za sníženého tlaku. Výtěžek: 33 g (98 %), ^XH NMR(270 MHz, v CDC1₃) : δ [ppm] =3,9 (s, 3H) , 4,0 (široký s, 2H), 7,0 (d, 1H) .

Prekursor 8ε

N-(4-Chlor-6-fluor-2-methoxy-3-nitrofenyl)acetamid

F

Roztok 72,5 g (647 mmol) NaOSi(CH₃)3 v 25 ml tetrahydrofuranu se při teplotě přibližně 20 °C po kapkách přidal do • · · ·

Xλ-ítl·

roztoku 81 g (323 mmol) N-(4-chlor-2,6-difluor-3-nitrofenyl)acetamidu ve 490 ml dioxanu a 50 ml methanolu. Tato směs se následně zahřívala po dobu dvou hodin za teploty zpětného toku. Po ochlazení a odpaření se surový produkt (černý olej) do ledově chladné 10% kyseliny chlorovodíkové. Výsledný hodnotný produkt se poté extrahoval ethylacetátem (třikrát). Spojené organické fáze se vysušily síranem hořečnatým a odpařily se za sníženého tlaku. Odparek se ještě jednou míchal s vodou. Nerozpustné složky se odstranily a třikrát se promyly vodou. Po vysušení se získalo 52,1 g (63 %) hodnotného produktu.

¹H NMR (270 MHz, v d⁶ dimethylsulfoxidu): δ [ppm] =2,1 (s, 3H), 3,85 (s, 3H), 7,75 (d, 1H), 9,9 (široký s, 1H) .

Prekursor 8ς

N-(4-Chlor-2,6-difluor-3-nitrofenyl)acetamid

30,7 g (487 mmol) koncentrované kyseliny dusičné se při teplotě 0 až 5 °C po kapkách přidalo k roztoku 100 g (487 mmol) N-(4-chlor-2,6-difluorfenyl)acetamidu v 500 ml koncentrované kyseliny sírové. Poté, co se reakční směs míchala po dobu jedné hodiny při teplotě 0 až 5 °C, se směs vmíchala do ledové vody. Výsledná pevná látka se oddělila, dvakrát se promyla vodou a vysušila. Výtěžek: 81,3 g (72 %), • · * ·

^XH NMR (270 MHz, v d⁶ dimethylsulfoxidu): δ [ppm] =2,1 (s, 3H) , 7,95 (dd, 1H), 10,2 (široký pás s, 1H).

Prekursor 8Θ

N-(4-Chlor-2,6-difluorfenyl)acetamid

126 g (930 mmol) sulfurylchloridu se při teplotě 80 °C po kapkách přidalo do roztoku 100 g (775 mmol) difluoranilinu v 700 ml ledové kyseliny octové. Směs se následně míchala po dobu tří hodin při teplotě 100 °C. Po ochlazení a odpaření se odparek zpracoval s 200 ml acetanhydridu. Tato směs se poté míchala přes noc při teplotě přibližně 20 °C. Pro zpracování se reakční směs vmíchala do 1,5 1 ledové vody. Hodnotný produkt se poté z vodné fáze extrahoval za použití ethyl-acetátu (třikrát). Spojené organické fáze se vysušily síranem horečnatým a odpařily za sníženého tlaku. Výtěžek: 163 g, ^XH NMR(270 MHz, v d⁶ dimethylsulfoxidu): δ [ppm] = 2,05 (s, 3H), 7,4 (d, 2H), 9,8 (široký s, 1H).

Následující sloučeniny se připravily obdobně:

Sloučenina číslo 65

-87* Α Λ * • «

3- (4-Chlor-6-fluorbenzoxazol-7-yl)-1,5-dimethyl-6-thioxo-[1,3,5]triazinan-2,4-dion (R⁶ = H, teplota táni: 209 až

211 °C) a sloučenina číslo 66

3-(4-chlor-2-ethyl-6-fluorbenzoxazol-7-yl)-1,5-dimethyl-6thioxo-[1,3,5]triazinan-2,4-dion (R⁶ = C2H5, teplota tání: 156 až 159 °C).

Příklad 9 (sloučenina číslo 67)

3-(4-Chlor-6-fluorbenzoxazol-7-yl)-1,5-dimethyl-6-thioxo- [1,3,5] triazinan-2,4-dion (R⁶ = vodík)

5,0 g (48,1 mmol) trimethylformamidu se po kapkách přidalo do roztoku 502 mg (1,50 mmol) 3-(3-amino-4-chlor-6-fluor-2-hydroxyfenyl)-1,5-dimethyl-6-thioxo-[l,3,5]triazinan-2,4-dionu v 10 ml methanolu. Tato směs se poté zahřívala za teploty zpětného toku po dobu 9 hodin. Reakční směs se poté odpařila za sníženého tlaku. Výsledný surový produkt se přečistil pomocí kolonové chromatografie (mobilní fáze: cyklohexan/ethylacetát = 20:1). Výtěžek: 240 mg (46 %), teplota tání: 209 až 211 °C.

-88« · • ·

Sloučenina číslo 68

3- (4-Chlor-2-ethyl-6-fluorbenzoxazol-7-yl)-1,5-dimethyl-6-thioxo-[1,3,5]triazinan-2,4-dion (R⁶ = ethyl)

Sloučenina se připravila obdobným způsobem.

Příklady použití

Herbicidní působení l-aryl-4-thiotriazinů obecného vzorce I se prokázalo následujícími pokusy ve skleníku:

Použitými pěstebními nádobami byly umělohmotné kořenáče na květiny, obsahující jako substrát hlinitopísčitou zeminu s přibližně 3 % humusu. Semena zkoušených rostlin se vysela oddělené pro každý druh.

Pro ošetření před vzejitím se použily aktivní složky, které se převedly do suspense nebo emulse ve vodě, přímo po vysetí za použití jemně rozprašujících trysek. Nádoby se mírně zavlažovaly pro podporu klíčení a růstu a následně zakryly průhlednými umělohmotnými kryty, dokud rostliny nezakořenily. Tyto kryty způsobovaly jednotné klíčení zkoušených rostlin, aniž by je aktivní složky nepříznivě ovlivňovaly.

Pro ošetření po vzejití se zkoušené rostliny nejprve zapěstovaly do výše od 3 cm do 15 cm v závislosti na vzrůstu rostlin a pouze poté se ošetřily aktivními složkami, které se uvedly do suspense nebo emulse s vodou. Pro tento účel se zkoušené rostliny buď vysely přímo a vyrůstaly ve stejné nádobě, nebo nejprve vyrůstaly jako semenáčky odděleně a přenesly se do pokusných nádob několik dní před ošetřením.

Použitá množství pro ošetření po vzejití byla [přesná citace] 125; 62,5; 7.81 a 3,91 g.ha’¹ (aktivní látky) (a.l.).

Rostliny se uchovávaly při teplotách od 10 °C do 25 °C nebo od 20 °C do 35 °C, v závislosti na druzích. Doba pokusu trvala do 2 do 4 týdnů. Během této doby byly rostliny sledovány a hodnotila se jejich citlivosti na jednotlivá ošetření.

Pro zhodnocení se použila stupnice od 0 do 100. 100 znamená, že žádné rostliny nevzešly nebo celkovou zkázu alespoň nadzemních částí, zatímco 0 znamená žádné poškození nebo normální růst.

Sada rostlin použitých ve skleníkových pokusech se skládala z následujících druhů:

Vědecké jméno
Abutilon theophrasti
Amaranthus retroflexus
Chenopodium album
Comelina benghalensis
druhy rodu Ipomoca
Setaria faberii
Solanum nigrům
druhy rodu Veronica

Při použitých množstvích aktivní látky 7,81 g.ha’¹ a 3,91 g.ha’¹ potírala aktivní složka číslo 30 Amaranthus retroflexus, Chenopodium album, Commelia benghalensis a Setaria faberii značně lépe při způsobu ošetření po vzejití než srovnávací sloučenina A

Při použitých množstvích aktivní látky 125 g.ha'¹ a 62,5 g.ha¹ vykazovala aktivní složka číslo 39 značně lepší herbicidní působení proti Abutilon theophrasti, Chenopodium album, druhům rodu Ipomoea, Solanum nigrům a druhům rodu Veronica při způsobu ošetření po vyklíčení, než srovnávací

sloučenina	B
	HsC 0 ⁿA O S=A N—/ V-Cl (B) HsC

-91PATENTOVÉ NÁROKY

Claims

1. Nový l-aryl-4-thiotriazin obecného vzorce I (I) ve kterém mají proměnné následující význam:

4 R² je atom vodíku, aminoskupina, alkyl obsahující 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenalkyl obsahující 1 až 4 atomy uhlíku,

R³ je atom vodíku nebo atom halogenu,

R⁴ je kyanoskupina nebo atom halogenu,

Y je atom dusíku, methynová skupina nebo, společně s R⁵, je můstek >C-O-C (R⁶) =N-,

-· R⁵ je ýčíŘ ¹ 1) atom vodíku, hydroxylová skupina, merkapto-, nitroskupina, atom halogenu, alkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, • a • · · ·

2) alkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkylthioskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, cykloalkoxyskupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, cykloalkylthioskupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, alkenyloxyskupina obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, alkenylthioskupina obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, alkynyloxyskupina obsahující 2 až 6 atomů uhlíku nebo alkynylthioskupina obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, přičemž je možné, pokud se to vyžaduje, aby každý z těchto 8 zbytků měl na sobě navázaný jeden z následujících substituentů: atom halogenu, kyanoskupinu, skupinu -CO-R⁸, -CO-OR⁸, nebo skupinu -CO-N (R⁸)-R⁹,

3) skupina -CO-R¹¹, -CO (R¹¹) (OR¹³) (OR¹⁴) ,

-C (R¹¹) =C (R¹⁵) -CO-R¹⁶, CH (R¹¹)-CH (R¹⁵)-CO-R¹⁶, -CO-OR²⁰, -C (R¹⁰) =N-OR⁷, -N(R²¹)-R²² nebo -CO-N (R²¹) -R²²,

R⁶ je atom vodíku atom halogenu, alkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkenyl obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, alkynyl obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, alkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkenyloxyskupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, alkynyloxyskupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, cykloalkyl obsahující 3 až 6 atomů uhlíku nebo cykloalkoxyskupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, přičemž je možné, pokud se to vyžaduje, aby každý z těchto posledně zmíněných 8 zbytků měl na sobě navázaný jeden až tři substituenty, v každém případě zvolené ze souboru skládajícího se z atomu halogenu, alkoxyskupiny obsahující 1 až 6 atomů uhlíku a -COOR⁸' ,

R⁷ je atom vodíku, alkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, cyklolakyl obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, alkenyl obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, alkynyl obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, • * • · · ·

-93······♦·· ·· ···· ·· ··· ·· ····

- Ur>

alkoxykarbonylalkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku jak, v alkoxylové, tak alkylové části nebo benzyl,

Λ

R⁸ a R⁸' nezávisle jeden na druhém jsou atom vodíku, alkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, cykloalkyl obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, cykloalkyl obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, cykloalkylalkyl obsahujícím 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části a 3 až 6 atomy uhlíku v cykloalkylové části, alkenyl obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, alkynyl obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, alkoxyalkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku v alkoxylové části a 1 až 6 atomů uhlíku v alkoxylové části a 1 až 6 atomů uhlíku v alkylové části, alkoxykarbonylallyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku jak v alkylové tak alkoxylové části, alkenyloxykarbonylallyl obsahující 3 až 6 atomů uhlíku ve své alkenyloxylové části a 1 až 6 atomy uhlíku v alkylové části, fenyl nebo fenylalkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku v alkylové části, přičemž pro fenylovou skupinu nebo pro fenylový kruh fenylalkylové skupiny je nesubstituován nebo má na sobě navázané jeden až tři zbytky, v každém případě vybrané ze souboru skládajícího se z atomu halogenu, nitro-, kyanoskupiny, alkylu obsahujícího 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylu obsahujícího 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxyskupiny obsahující 1 až 6 atomů uhlíku a alkylkarbony-lové skupiny íí obsahující 1 až 6 atomů uhlíku ve své alkylové části.

R⁹ je atom vodíku nebo alkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku,

R¹⁰ je atom vodíku, alkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku nebo alkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, přičemž pro 2 posledně zmíněné zbytky je možné, aby měly na sobě navázán jeden z následujících substituentů: alkoxyskupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxykarbonylovou skupinu

-94• · ···· ·· ··· ·· ···· obsahující 1 až 6 atomů uhlíku ve své alkylové části nebo fenoxykarbonyl,

R¹³ a R¹⁴ nezávisle jeden na druhém jsou alkyl obsahující

1 až 6 atomů uhlíku nebo společně tvoří 2- až 4-členný uhlíkový řetězec, který může na sobě mít navázaný alkylový zbytek obsahující 1 až 6 atomů uhlíku,

R¹⁶ je skupina O-R²³ nebo -N(R²¹)R²², p q po

R a R nezávisle jeden na druhem, jsou atom vodíku, alkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkenyl obsahující 2 až 6 atomů uhlíku nebo alkynyl obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, přičemž pro každou ze 4 posledně zmíněných skupin je možné, aby měly na sobě navázaný jeden nebo dva z následujících zbytků: kyanoskupinu, atom halogenu, hydroxylovou skupinu, hydroxykarbonylovou skupinu, alkoxyskupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkylthioskupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkylkarbonylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku ve své alkylové Části, alkoxykarbonylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku ve své alkoxylové části, alkylkarbonyloxyskupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku ve své alkylové části, alkenyloxykarbonylovou skupinu obsahující 3 až 6 atomů uhlíku ve své alkenyloxylové části, alkynyloxykarbonylovou skupinu obsahující 3 až 6 atomů uhlíku ve své alkynyloxylové části nebo alkoxyalkoxykarbonylovou (náhradní strana) skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku v každé alkoxylové části nebo cykloalkyl obsahujícím 3 až 6 atomů uhlíku, fenyl nebo fenylalkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku v alkylové části, kde fenylové kruhy mohou být nesubstituované nebo mohou naopak na sobě mít navázán jeden až tři substituenty, v každém případě vybrané ze souboru skládajícího se z kyanoskupiny, nitroskupiny, atomu halogenu, alkylu obsahujícího 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkylu obsahujícího 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxyskupiny obsahující 1 až 6 atomů uhlíku a alkoxykarbonylové skupiny obsahující 1 až 6 atomů uhlíku ve své alkoxylové části,

R²¹ a R²² nezávisle jeden na druhém jsou atom vodíku, alkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkenyl obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, alkynyl obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, cykloalkyl obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, halogenalkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, alkoxyalkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku jak v alkoxylové, tak alkylové části, alkylkarbonylová skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku ve své alkylové části, alkoxykarbonylové skupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku ve své alkoxylové části, alkoxykarbonylalkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku jak v alkylové, tak v alkoxylové části nebo alkylsulfonyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, nebo R²¹ a R²² společně se spojujícím atomem dusíku tvoří nasycený nebo nenasycený 4- až 7-členný aza-heterocyklus, který, pokud se to vyžaduje, může kromě členů uhlíkového kruhu obsahovat jeden z následujících členů: -0-, -S-, -N=,

-NH- nebo-N(alkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku)-, a zemědělsky použitělné soli sloučeniny obecného vzorce

I.

-96• · · · (náhradní strana)

2. l-Aryl-4-thiotriazin obecného vzorce I podle nároku

1, kde Y je atom dusíku nebo methynová skupina.

3. l-Aryl-4-thiotriazin obecného vzorce I podle nároku

1, kde Y tvoří spolu s R⁵ můstek >CO-O-C (R^{6 *}) =N-.

4. l-Aryl-4-thiotriazin obecného vzorce I podle nároku

1, kde R⁵ je hydroxyl,

2) alkoxyskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, cykloalkoxyskupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, alkenyloxyskupina obsahující 2 až 6 atomů uhlíku nebo alkynyloxyskupina obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, přičemž pro každou z těchto skupin je možné, pokud se to vyžaduje, mít na sobě navázán jeden z následujících substituentů: atom halogenu, kyanoskupinu, -CO-R⁸, -CO-OR⁸ nebo -CO-N(R⁸)R⁹.

5. l-Aryl-4-thiotriazin obecného vzorce I podle nároku

1, kde R⁵ je merkaptoskupina,

2) alkylthioskupina obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, cykloalkylthioskupina obsahující 3 až 6 atomů uhlíku, alkenylthioskupina obsahující 2 až 6 atomů uhlíku nebo alkynylthioskupina obsahující 2 až 6 atomů uhlíku, přičemž pro každou z těchto 4 skupin je možné, pokud se to vyžaduje, mít na sobě navázán jeden z následujících substituentů: atom halogenu, kyanoskupinu, -CO-R⁸, -CO-OR⁸ nebo -CO-N(R⁸)R⁹.

6. l-Aryl-4-thiotriazin obecného vzorce I, podle nároku

1, kde R⁵ je alkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, halogenalkyl obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, • « · • ·

-97• · (náhradní strana)

3) skupina -CO-R^{11 *}, -CO (R¹¹) (OR¹³) (OR¹⁴) ,

-C (R¹¹) =C (R¹⁵)-CO-R¹⁶, CH (R¹¹)-CH (R¹⁵)-CO-R¹⁶, -CO-OR²⁰, -C(R¹⁰)=N-OR⁷ nebo -CO-N (R²¹)-R²² .

7. l-Aryl-4-thiotriazin obecného vzorce I podle nároku

1, kde R⁵ je atom vodíku, nitroskupina, atom halogenu nebo skupina vzorce -N-(R²¹)-R²².

8. Použití l-aryl-4-thiotriazinu obecného vzorce I nebo jeho zemědělsky použitelné soli podle nároku 1 jako herbicidu.

9. Herbicidní kompozice, vyznačující se tím, že obsahuje herbicidně aktivní množství alespoň jednoho 1-aryl- -4-thiotriazinu obecného vzorce I nebo jeho zemědělsky použitelné soli podle nároku 1, obecného vzorce I a alespoň jeden inertní kapalný a/nebo pevný nosič a pokud se to vyžaduje, alespoň jednu povrchově aktivní látku.

10. Způsob přípravy herbicidně aktivních kompozic, vyznačující se tím, že spočívá v míšení herbicidně aktivního množství alespoň jednoho l-aryl-4-thiotriazinu obecného vzorce I nebo zemědělsky použitelné soli podle nároku 1, obecného vzorce I a alespoň jednoho inertního kapalného a/nebo pevného nosiče a pokud se to vyžaduje, alespoň jedné povrchově aktivní látky.

11. Způsob potírání nežádoucí vegetace, vyznačující se t í m, že se ponechá herbicidně aktivní množství alespoň jednoho l-aryl-4-thiotriazinu obecného vzorce I nebo zemědělsky použitelné soli podle nároku 1 působit na rostliny, jejich prostředí nebo semena.

-98(náhradní strana)

12. Způsob přípravy l-aryl-4-thiotriazinu podle nároku

1, obecného vzorce I, vyznačující se tím, že isokyanáty obecného vzorce V se nechají reagovat s thiomočovinami obecného vzorce IV

IV v přítomnosti aktivované formy kyseliny uhličité.