JPH11509531A - 新規な1−アミノ−3−ベンジルウラシル - Google Patents
新規な1−アミノ−3−ベンジルウラシルInfo
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Abstract
(57)【要約】
で表わされ、R1=ハロゲン、R2、R3=H、CN、SCN、ハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4ハロアルキルチオ、R4=R3+C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C6アルキル−NHCO−、R5=H、CN、NO2、OH、ハロゲン、非置換もしくは置換NH2、非置換もしくは置換C1−C6ハロアルコキシ、C1−C6アルキルチオ、C3−C8シクロアルコキシ、C3−C8シクロアルキルチオ、C3−C6アルケニルオキシ、C3−C6アルケニルチオ、C3−C6アルキニルオキシ、C3−C6アルキニルチオ、C1−C6アルキル−COO−、C1−C6アルキル−COS、C3−C6アルケニル−COO−、C3−C6アルケニル−COS−、C3−C6アルキニル−COO−、C3−C6アルキニル−COS−、C1−C6アルキル−SO2−O−、C1−C6アルキル−SO2−、R6=(1)H、OH、SH、ハロゲン、C1−C6ハロアルコキシ、C1−C6ハロアルキルチオ、C1−C6アルキルチオ−(C1−C6アルキル)カルボニル、C1−C6アルキルイミノオキシ−CO−、(2)非置換もしくは置換C1−C6アルコキシ、C1−C6アルキルチオ、C3−C8シクロアルコキシ、C3−C8シクロアルキルチオ、C2−C6アルケニルオキシ、C2−C6アルケニルチオ、C2−C6アルキニルオキシ、C2−C6アルキニルチオ、C1−C6アルキル−COO−、C2−C6アルキル−COS−、C2−C6アルケニル−COS−、C2−C6アルキニル−COS−、C1−C6アルキル−SO2−O−、C1−C6アルキル−SO2−、(3)−CY−R11(Y=−O−、−S−、置換もしくは非置換−NH−)、C(R11)(Z1R12)(Z2R13)(Z1、Z2=−O−、−S−)、C(R11)=C(R14)−CN、−C(R11)=C(R14)−CO−R15、−CH(R11)−CH(R14)−CO−R15、−C(R11)=C(R14)−CH2−CO−R15、−C(R11)=C(R14)−C(R16)=C(R17)−CO−R15、−C(R11)=C(R14)−CH2−CH(R18)−CO−R15、−CO−OR19、−CO−SR19、−CO−N(R19)−OR20、−C≡C−CO−NH−OR20、−C≡C−CO−N(R19)−OR20、−C≡C−CS−NH−OR20、−C≡C−CS−N(R19)−OR20、−C(R11)=C(R14)−CO−NH−OR20、−C(R11)=C(R14)−CO−N(R19)−OR20、−C(R11)=C(R14)−CS−NH−OR20、−C(R11)=C(R14)−CS−N(R19)−OR20、−C(R11)−C(R14)−C(R21)=N−OR20、−C(R21)=N−OR20、−C≡C−C(R21)=N−OR20、−C(Z1、R13)−OR19、−C(Z1R12)(Z2R13)−SR19、−C(Z1R12)(Z2R13)−N(R23)R24、非置換もしくは置換アミノまたは−CONH2、アザヘテロ環、−CO−アザヘテロ環、
R11=H、CN、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C7シクロアルキル、C1−C6アルコキシ−C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシカルボニル、R12、R13=C1−C6−アルキル、C1−C6ハロアルキル、C3−C6アルケニル、C3−C6アルキニル、C1−C6アルコキシ−C1−C6アルキル、またはR12+R13=非置換もしくは置換2−4員炭素鎖、R14=H、CN、ハロゲン、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6アルキルカルボニル、C1−C6アルコキシカルボニル、R15=H、O−R22、S−R22、(R22=R19)、非置換もしくは置換C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6ハロアルキル、C3−C7シクロアルキル、C1−C6アルキルチオ−C1−C6アルキル、C1−C6アルキルイミノオキシ、非置換もしくは置換アミノ、アザヘテロ環、非置換もしくは置換フェニル、R16=H、CN、ハロゲン、C1−C6アルキル、C3−C6アルケニル、C3−C6アルキニル、C1−C6アルコキシ−C1−C6アルキル、C1−C6アルキルカルボニル、C1−C6アルコキシカルボニル、非置換もしくは置換アミノ、アザヘテロ環、非置換もしくは置換フェニル、R17=N、CN、ハロゲン、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアルキル、C1−C6アルキルカルボニル、C1−C6アルコキシカルボニル、R18=H、CN、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシカルボニル、R19=H、非置換もしくは置換C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C1−C6アルキルカルボニル、C1−C6アルコキシカルボニル、C1−C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1−C6アルキル)アミノカルボニル、C1−C6アルキルオキシイミノ−C1−C6アルキル、C3−C6シクロアルキル、非置換もしくは置換フェニル、フェニル−C1−C6アルキル、R20=H、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C3−C6シクロアルキル、C3−C6アルケニル、C3−C6アルキニル、ヒドロキシ−C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ−C1−C6アルキル、C1−C6アルキルチオ−C1−C6アルキル、シアノ−C1−C6アルキル、C1−C6アルキルカルボニル−C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシカルボニル−C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシカルボニル−C2−C6アルケニル、C1−C6アルキルカルボニルオキシ−C1−C6アルキル、非置換もしくは置換フェニル−C1−C6アルキル、R21=H、ハロゲン、非置換もしくは置換C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシ、C3−C6アルケニルオキシ、C1−C6アルキルチオ、C1−C6ハロアルキルチオ、C1−C6アルキル−COO−、C1−C6アルキル−COO−、C1−C6ハロアルキル−COO−、C1−C6アルキル−SO2−O−、C1−C6ハロアルキル−SO2−O−、3から7員アザヘテロ環(COブリッヂ、C1−C6アルキルカルボニルまたはC1−C6ハロアルキルを介してN原子に結合されている)、またはカルボニル、C1−C6アルキルカルボニル、C1−C6アルコキシ−COO−、C1−C6アルキル−COS−、C1−C6ハロアルキル−COS−、C1−C6アルコキシ−COS−、C2−C6アルケニル、C2−C6アルケニルチオ、C3−C6アルキニル、C3−C6アルキニルオキシ、C2−C6アルキニルチオ、C2−C6アルキニル−COO−、C3−C6アルキニル−SO2−O−、C3−C6シクロアルキル、C3−C6シクロアルコキシ、C3−C6シクロアルキルチオ、C3−C6シクロアルキル−COO−、C3−C6シクロアルキル−SO2−O−、非置換もしくは置換フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンゾイルオキシ、フェニル−SO2−O−、フェニル−C1−C6アルキル、フェニル−C1−C6アルコキシ、フェニル−C1−C6アルキル、フェニル−C1−C6アルキル−COO−、フェニル−C1−C6アルキル−SO2−O−、の除草剤、植物乾燥/落葉剤としての1−アミノ−3−ベンジルウラシル。
Description
【発明の詳細な説明】
新規な1−アミノ−3−ベンジルウラシル
本発明は、下式I
で表わされ、かつ式中の
Xが酸素または硫黄を意味し、
AlkがC1−C4ハロアルキルを意味し、
R1が水素、ハロゲンを意味し、
R2、R3が相互に無関係に、それぞれ水素、シアノ、チオシアナート、ハロゲ
ン、C1−C4ハロアルキル、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4ハロアルキルチ
オを意味し、
R4が水素、シアノ、チオシアナート、ハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4
ハロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4ハロ
アルキルチオ、C1−C6アルキルアミノカルボニルを意味し、
R5がα−位もしくはβ−位において水素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、
アミノ、ハロゲン、C1−C4アルキルアミノ(C1−C4アルキル)、(C1−C4
アルキル)カルボキシル、(C1−C4アルコキシ)カルボニルで置換されていて
もよい)を、さらに
C1−C6ハロアルコキシ、C1−C6ハロアルキルチオ、C1−C6アルコキシ、
C1−C6アルキルチオ、C3−C6シクロアルコキシ、C3−C6シクロアルキルチ
オ、C3−C6アルケニルオキシ、C3−C6アルケニルチオ、C3−C6アルキニル
オキシ、C3−C6アルキニルチオ、(C1−C6アルキル)カルボニルオキシ、(
C1−C6アルキル)カルボニルチオ、(C3−C6
−アルケニル)カルボニルオキシ、(C3−C6アルケニル)カルボニルチオ、(
C3−C6−アルキニル)カルボニルオキシ、(C3−C6アルキニル)カルボニル
チオ、C1−C6アルキルスルホニルオキシ、C1−C6アルキルスルホニルを意味
するが、上述の後者16個の基は、1から3個の以下の置換基、すなわち、
ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、C3−C6シクロアルキル、C1
−C6アルコキシ、C3−C6シクロアルコキシ、C3−C6アルケニルオキシ、C3
−C6アルキニルオキシ、C1−C6アルコキシ−C1−C6アルコキシ、C1−C6
アルキルチオ、C1−C6アルキルスルフィニル、C1−C6アルキルスルホニル、
C1−C6アルキリデンアミノオキシ、さらにフェニル、フェノキシ、フェニルス
ルホニル(これらが、さらに1から3個のハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C6
アルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアルキルで置換されていてもよい
)、さらに
2個の酸素原子、2個の硫黄原子および3個の窒素原子のうちから選択され
る1から3個のヘテロ原子を持っており、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C6
アルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアルキル、(C1−C6アルキル)
カルボニルのうちから選択される1から3個の置換基を持っていてもよく、飽和
または部分的もしくは完全に不飽和、または芳香族であってもよい3員から7員
のヘテロ環基またはヘテロシクリルオキシ、さらに
−CO−R7、−COOR7、−COSR7、−CON(R7)R8、−OCO
−R7、−OCOOR7、−OCOSR7、−OCON(R7)R8、−N(R7)R8
を持っていてもよく、
上記のR7が水素、C1−C6アルキル、C3−C6シクロアルキル、C3−C6ア
ルケニル、C3−C6アルキニル、C1−C6アルコキシ−C1−C6アルキル、(C1
−C6アルコキシ)カルボニル−C1−C6アルキル、(C3−C6アルケニルオキ
シ)−C1−C6アルキル、フェニル、フェニエル−C1−C6アルキル(フェニル
基およびフェニルアルキル基のフェニル環は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1
−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6アルコキシ、(C1−C6アル
キル)カルボニルのうちから選択される1か
ら3個の置換基を持っていてもよい)を意味し、
R8が水素、ヒドロキシル、C1−C6アルキル、C3−C6シクロアルキル、C1
−C6アルコキシ、(C1−C6アルコキシ)カルボニル−C1−C6アルコキシ、
C3−C6アルケニル、C3−C6アルケニルオキシを意味するか、
R7、R8が結合窒素原子と共に、1もしくは2個の酸素原子、1もしくは2個
の硫黄原子、1から3個の窒素原子のうちから選択される1から3個のヘテロ原
子を有する3から7員のヘテロ環(このヘテロ環は飽和または部分的もしくは完
全に不飽和でもよく、また芳香族環でもよく、さらに1から3個の以下の基、す
なわちハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、
C1−C6アルコキシ、(C1−C6アルキル)カルボニルを置換基として持ってい
てもよい)を形成し、
式中のR6がα−位(この場合上記R5はβ−位に在る)またはβ−位(この場
合上記R5はα−位に在る)において、
(1)水素、ヒドロキシル、メルカプト、ハロゲン、C1−C6ハロアルコキシ
、C1−C6ハロアルキルチオ、C1−C6アルキルチオ−(C1−C6アルキル)カ
ルボニル、(C1−C6アルキル)イミノオキシカルボニルを意味し、
(2)C1−C6アルコキシ、C1−C6アルキルチオ、C3−C6シクロアルコキ
シ、C3−C6シクロアルキルチオ、C2−C6アルケニルオキシ、C2−C6アルケ
ニルチオ、C2−C6アルキニルオキシ、C2−C6アルキニルチオ、(C1−C6ア
ルキル)カルボニルオキシ、(C1−C6アルキル)カルボニルチオ、(C1−C6
アルコキシ)カルボニルオキシ、(C2−C6アルケニル)カルボニルオキシ、(
C2−C6アルケニル)カルボニルチオ、(C2−C6アルキニル)カルボニルオキ
シ、(C2−C6アルキニル)カルボニルチオ、C1−C6アルキルスルホニルオキ
シ、C1−C6アルキルスルホニル(上述の後者17個の基は、1から3個の以下
の基、すなわち
ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、C3−C6シクロアルキル、C1
−C6アルコキシ、C3−C6シクロアルコキシ、C3−C6アルケニルオキシ、C3
−C6アルキニルオキシ、C1−C6アルコキシ−C1−C6アルコ
キシ、C1−C6アルキルチオ、C1−C6アルキルスルフィニル、C1−C6アルキ
ルスルホニル、C1−C6アルキリデンアミノオキシ、さらに
1から3個の以下の基、すなわちハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C6ア
ルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6アルコキシ、(C1−C6アルコキシ)
カルボニルを置換基として持っていてもよい、フェニル、フェノキシまたはフェ
ニルスルホニル、さらに
2個の酸素原子、2個の硫黄原子および3個の窒素原子のうちから選択さ
れる1から3個のヘテロ原子を持っており、1から3個の以下の基、すなわちハ
ロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハ
ロアルキル、(C1−C6アルキル)カルボニルを置換基として持っていてもよい
、飽和または部分的もしくは完全に不飽和の、または芳香族でもよい3から7員
のヘテロ環またはヘテロ環オキシ、さらに
−CO−R9、−COOR9、−COSR9、−CON(R9)R10、−OC
O−R9、−OCOOR9、−OCOSR9、−OCON(R9)R10(このR9は
上記R7が意味するいずれかであり、R10は上記R8が意味するいずれかである)
、さらに
−C(R21)=N−OR20を置換基として持っていてもよい)を意味し、
(3)−CY−R11、−C(R11)(Z1R12)(Z2R13)(Z1、Z2は酸素
または硫黄原子である)、
(式中のΨはC1−C6アルキルを置換基として持っていてもよいC1−C3アルキ
レンである)を意味し、
上記R11が水素、シアノ、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C2−
C6アルケニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C6アルコキシ−C1−C6アル
キル、(C1−C6アルコキシ)カルボニルを意味し、
R12、R13が相互に関係なく、それぞれC1−C6アルキル、C1−C6ハロアル
キル、C3−C6アルケニル、C3−C6アルキニル、C1−C6アルコキシ−C1−
C6アルキルを意味するか、あるいは
R12、R13が合体して、オキソ置換基を持っていてもよい、飽和もしくは不飽
和の、2から4員の炭素鎖を形成するが、その1員は上記Z1、Z2に隣接しな
い酸素、硫黄または窒素原子で代替されていてもよく、この炭素鎖は1から3個
の以下の基、すなわちシアノ、ニトロ、アミノ、ハロゲン、C1−C6アルキル、
C2−C6アルケニル、C1−C6アルコキシ、C2−C6アルケニルオキシ、C2−
C6アルキニルオキシ、C1−C6ハロアルキル、シアノ−C1−C6アルキル、ヒ
ドロキシ−C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ−C1−C6アルキル、C3−
C6アルケニルオキシ−C1−C6アルキル、C3−C6アルキニルオキシ−C1−C6
アルキル、C3−C6シクロアルキル、C3−C6シクロアルキルオキシ、カルボ
キシ、(C1−C6アルコキシ)カルボニル、(C1−C6アルキル)カルボニルオ
キシ−C1−C6アルキル、フェニル(これ自体がシアノ、ニトロ、アミノ、ハロ
ゲン、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6アルコキシ、(C1
−C6アルコキシ)カルボニルのうちから選択される1から3個の置換基を持っ
ていてもよい)を置換基として持っていてもよく、上記炭素鎖はさらに環員とし
て、酸素、硫黄、窒素、C1−C6アルキル置換窒素のうちから選択される1もし
くは2個のヘテロ原子を持っていてもよく、さらに1もしくは1個の以下の基、
すなわちシアノ、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C1−C6アルコキシ
、シアノ、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、(C1−C6アルコキシカ
ルボニル)を置換基として持っていてもよい3から7員の縮合ないしスピロ結合
環で置換されていてもよく、
R14が水素、シアノ、ハロゲン、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、
C1−C6アルコキシ、(C1−C6−アルキル)カルボニル、(C1−C6アルコキ
シ)カルボニルを意味し、
R15が水素、O−R22、S−R22(このR22はR19のいずれかの意味を有する
)、C1−C6アルキル(1もしくは2個のC1−C6アルコキシを置換基として持
っていてもよい)、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C1−C6ハロア
ルキル、C3−C6シクロアルキル、C1−C6アルキルチオ−C1−C6アルキル、
C1−C6アルキルイミノオキシ、−N(R23)R24、フェニル(1から3個の以
下の基、すなわちシアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C6アルキル、C2−C6アル
ケニル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6ア
ルコキシ、(C1−C6アルコキシ)カルボニルを置換基として持っていてもよい
)を
R16が水素、シアノ、ハロゲン、C1−C6アルキル、C3−C6アルケニル、C3
−C6アルキニル、C1−C6アルコキシ−C1−C6アルキル、(C1−C6アルキ
ル)カルボニル、(C1−C6アルコキシ)カルボニル、−N(R25)R26(この
R25、R26はR23、R24のいずれかの意味を有する)、フェニル(これ自体が1
から3個の以下の基、すなわちシアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C6アルキル、
C1−C6ハロアルキル、C3−C6アルケニル、C1−C6アルコキシ、(C1−C6
アルコキシ)カルボニルを置換基として持っていてもよい)を意味し、
R17が水素、シアノ、ハロゲン、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、C1
−C6ハロアルキル、(C1−C6アルキル)カルボニル、(C1−C6アルコキシ
)カルボニルを意味し、
R18が水素、シアノ、C1−C6アルキル、(C1−C6アルコキシ)カルボニル
を意味し、
R19が水素、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C2−C6アルケニル
、C2−C6アルキニル(この後者4個の基は、1もしくは2個の以下の基、すな
わちシアノ、ハロゲン、ヒドロキシル、ヒドロキシカルボニル、C1−C6アルコ
キシ、C1−C6アルキルチオ、(C1−C6アルキル)カルボニル、(C1−C6ア
ルコキシ)カルボニル、(C1−C6アルキル)カルボニル、(C1−C6アルコキ
シ)カルボニル、(C1−C6アルキル)カルボニルオキシ、(C3−C6アルケニ
ルオキシ)カルボニル、炭素環員のほかに酸素または硫黄原子を環員として持っ
ていてもよく、カルボニルブリッジを介して窒素原子に結合されている3から7
員のアザヘテロ環、さらに(C1−C6アルキル)カルボニル、(C1−C6ハロア
ルキル)カルボニル、(C1−C6アルコキシ)カルボニル、C1−C6アルキルア
ミノカルボニル、ジ(C1−C6アルキル)アミノカルボニル、C1−C6アルキル
オキシアミノ−C1−C6アルキル、C3−C6シクロアルキル、フェニル、フェニ
ル−C1−C6アルキル(これらのフェニル環自体が、1から3個の以下の基、す
なわちシアノ、ニトロ、ハ
ロゲン、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6アルコキシ、(C1
−C6アルコキシ)カルボニルを置換基として持っていてもよい)を置換基とし
て持っていてもよく、
R20が水素、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C3−C6シクロアル
キル、C3−C6アルケニル、C3−C6アルキニル、ヒドロキシ−C1−C6アルキ
ル、C1−C6アルコキシ−C1−C6アルキル、C1−C6アルキルチオ−C1−C6
アルキル、シアノ−C1−C6アルキル、(C1−C6アルキル)カルボニル−C1
−C6アルキル、(C1−C6アルコキシ)カルボニル−C1−C6アルキル、(C1
−C6アルコキシ)カルボニル−C2−C6アルケニル、(C1−C6アルキル)カ
ルボニルオキシ−C1−C6アルキル、フェニル−C1−C6アルキル(これらのフ
ェニル環は、1から3個の以下の基、すなわちシアノ、ニトロ、ハロゲン、C1
−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6アルコキシ、(C1−C6アル
コキシ)カルボニルを置換基として持っていてもよい)を意味し、
R21が水素、ハロゲン、
C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハ
ロアルコキシ、C1−C6アルケニルオキシ、C1−C6アルキルチオ、C1−C6ハ
ロアルキルチオ、(C1−C6アルキル)カルボニルオキシ、(C1−C6ハロアル
キル)カルボニルオキシ、C1−C6アルキルスルホニルオキシ、C1−C6ハロア
ルキルスルホニルオキシを意味するが、これら11個の基は、1個の以下の基、
すなわちヒドロキシル、シアノ、ヒドロキシカルボニル、C1−C6アルコキシ、
C1−C6アルキルチオ、(C1−C6アルキル)カルボニル、(C1−C6アルコキ
シ)カルボニル、(C1−C6アルキル)カルボニルオキシを置換基として持って
いてもよく、
R21がさらに炭素環員のほかに、酸素または硫黄原子を環員として持っていて
もよい、カルボニルブリッジを介して窒素原子に結合されている3から7員のア
ザヘテロ環を意味し、
これがさらに(C1−C6アルキル)カルボニル、(C1−C6ハロアルキル)カ
ルボニル、(C1−C6アルコキシ)カルボニル、(C1−C6アルコキ
シ)カルボニルオキシ、(C1−C6アルキル)カルボニルチオ、(C1−C6ハロ
アルキル)カルボニルチオ、(C1−C6アルコキシ)カルボニルチオ、C2−C6
アルケニル、C2−C6アルケニルチオ、C3−C6アルキニル、C3−C6アルキニ
ルオキシ、C3−C6アルキニルチオ、(C2−C6アルキニル)カルボニルオキシ
、C3−C6アルキニルスルホニルオキシ、C3−C6シクロアルキル、C3−C6シ
クロアルキルオキシ、C3−C6シクロアルキルチオ、(C3−C6シクロアルキル
)カルボニルオキシ、C3−C6シクロアルキルスルホニルオキシを意味し、
R21がさらにフェニル、フェニルオキシ、フェニルチオ、ベンゾイルオキシ、
フェニルスルホニルオキシ、フェニル−C1−C6アルキル、フェニル−C1−C6
アルコキシ、フェニル−C1−C6アルキルチオ、フェニル−(C1−C6アルキル
)カルボニルオキシ、フェニル(C1−C6アルキル)スルホニルオキシを意味し
、これらフェニル環は、1から3個の以下の基、すなわち、シアノ、ニトロ、ハ
ロゲン、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6アルコキシ、(C1
−C6アルコキシ)カルボニルを置換基として持っていてもよく、
R23、R24が相互に水素、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6
アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6アルコ
キシ−C1−C6アルキル、(C1−C6アルキル)カルボニル、(C1−C6アルコ
キシ)カルボニル、(C1−C6アルコキシ)カルボニル−C1−C6アルキル、(
C1−C6アルコキシ)カルボニル−C2−C6アルケニル(アルケニル鎖は1から
3個のハロゲンおよび/またはシアノを追加的に持っていてもよい)、C1−C6
アルキルスルホニル、(C1−C6アルコキシ)カルボニル−C1−C6アルキルス
ルホニル、フェニル、フェニルスルホニル、フェニル、フェニルスルホニル(こ
れら2個のフェニル環は、1から3個の以下の基、すなわちシアノ、ニトロ、ハ
ロゲン、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C3−C6アルケニル、C1
−C6アルコキシ、(C1−C6アルコキシ)カルボニルを置換基として持ってい
てもよい)を意味するか、あるいは
R23、R24が結合窒素原子と共に、炭素環員のほかに、−O−、−S−、−N
=、−NH−、−N(C1−C6アルキル)−を持っていてもよい4員から7員の
飽和もしくは不飽和のヘテロ環を形成し、
Yが塩素、硫黄、−N(R27)−を意味し、
このR27が水素、ヒドロキシル、C1−C4アルキル、C3−C6アルケニル、C3
−C6アルキニル、C3−C7シクロアルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6
アルコキシ−C1−C6ハロアルキル、C1−C6アルコキシ、C3−C6アルケニル
オキシ、C3−C6アルキニルオキシ、C3−C6シクロアルコキシ、C5−C7シク
ロアルケニルオキシ、C1−C6ハロアルコキシ、C3−C6ハロアルケニルオキシ
、ヒドロキシ−C1−C6アルコキシ、シアノ−C1−C6アルコキシ、C3−C6シ
クロアルキル−C1−C6アルコキシ、C1−C6アルコキシ−C1−C6アルコキシ
、C1−C6アルコキシ−C3−C6アルケニルオキシ、(C1−C6アルキル)カル
ボニルオキシ、(C1−C6ハロアルキル)カルボニルオキシ、(C1−C6アルキ
ル)カルバモイルオキシ、(C1−C6ハロアルキル)カルバモイルオキシ、(C1
−C6アルキル)カルボニル−C1−C6アルキル、(C1−C6アルキル)カルボ
ニル−C1−C6アルコキシ、(C1−C6アルコキシ)カルボニル−C1−C6アル
キル、(C1−C6アルコキシ)カルボニル−C1−C6アルコキシ、C1−C6アル
キルチオ−C1−C6アルコキシ、ジ(C1−C6アルキル)アミノ−C1−C6アル
コキシ、フェニル(これは1から3個の以下の基、すなわちシアノ、ニトロ、ハ
ロゲン、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C2−C6アルケニル、C1
−C6アルコキシ、(C1−C6アルコキシ)カルボニルにより置換されていても
よい)、フェニル−C1−C6アルコキシ、フェニル−C3−C6−アルケニルオキ
シ、フェニル−C3−C6−アルキニルオキシを意味するが、炭素鎖の1もしくは
2個のメチレン基は、−O−、−S−または−N(C1−C6アルキル)−により
代替されていてもよく、またフェニル環は1から3個の以下の基、すなわちシア
ノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C2−C6ア
ルケニル、C1−C6アルコキシ、(C1−C6アルコキシ)カルボニルで置換され
ていてもよく、
R27が、さらにヘテロ環、ヘテロシクリル−C1−C6アルコキシ、ヘテロシ
クリル−C3−C6アルケニルオキシ、ヘテロシクリル−C3−C6アルキニルオキ
シ(これらヘテロ環は、炭素鎖の1もしくは2個のメチレン基は、−O−、−S
−または−N(C1−C6アルキル)−により代替されていてもよく、また各ヘテ
ロ環は、2個の酸素原子、2個の硫黄原子、4個の窒素原子のうちから選択され
る1から4個のヘテロ原子を持っていてもよく、また1から3個の以下の基、す
なわちシアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、
C2−C6アルケニル、C1−C6アルコキシ、(C1−C6アルコキシ)カルボニル
により置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の、または芳香族の3から7員
の環であってもよい)あるいは−N(R28)R29を意味し、このR28、R29がそ
れぞれ、水素、C1−C6アルキル、C3−C6アルケニル、C3−C6アルキニル、
C3−C6シクロアルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6アルコキシ−C1−
C6アルキル、(C1−C6アルキル)カルボニル、(C1−C6アルコキシル)カ
ルボニル、(C1−C6アルコキシ)カルボニル−C2−C6アルケニル(アルケニ
ル鎖は1から3個のハロゲンおよび/またはシアノを追加的に持っていてもよい
)、1から3個の以下の基、すなわちシアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C6アル
キル、C1−C6ハロアルキル、C3−C6アルケニル、C1−C6アルコキシ、(C1
−C6アルコキシ)カルボニルで置換されていてもよいフェニルを意味するか、
あるいはR28、R29が結合窒素原子と共に、炭素環員のほかに1個の−O−、−
S−、−N=、−NH−または−N(C1−C6アルキル)−を環員として持って
いてもよい、飽和もしくは不飽和の4から7員のヘテロ環を形成することを特徴
とする、新規の1−アミノ−3−ベンジルウラシル、またはこの化合物Iの農業
的に有用な塩に関する。
本発明は、さらに化合物Iを除草剤として、および/または植物を乾燥させ、
かつ/もしくは落葉させる剤として使用すること、
化合物Iを有効組成分として含有する除草剤組成物および植物乾燥/落葉剤組
成物、
化合物Iの、およびこれを使用する除草剤組成物、乾燥/落葉剤組成物の製造
方法、
化合物Iを使用して、好ましくない植物の生長を抑制し、植物を乾燥/落葉さ
せるための方法、および
新規の中間生成物IIIおよびIVに関する。
下式II
で表わされ、Raが水素、シアノ、ハロゲン、低級アルコキシ、低級アルキルア
ミノカルボニル、プロパルギルオキシを意味し、Rbが水素、シアノ、ハロゲン
、低級アルキルアミノカルボニル、カルボキシルを意味する場合の3−ベンジル
−1−メチル−6−トリフルオロメチルウラシルは、WO95/4461号公報
において除草剤として記載されている。
しかしながら、この公知化合物の有害植物に対する除草効果、抑制ないし防除
効果は、必ずしも満足すべきものではない。
そこで、本発明の目的は、好ましくない植物ないしその生長を抑制する効果が
、これまで可能であったよりもさらに良好に行ない得る、この種の新規化合物を
提供することであり、さらに他の目的は、植物を乾燥させかつ/もしくは落葉さ
せる剤として作用し得るこの種の新規化合物を提供することである。
しかるにこの目的は、本明細書の冒頭に掲記した式Iの1−アミノ−3−ベン
ジルウラシルにより達成されることが本発明者らにより見出された。当然のこと
ながら、化合物Iを含有し、極めて良好な除草効果を示す組成物、これらの製造
方法、これらを使用する、好ましくない植物を抑制する方法も見出された。
さらに、化合物Iが、栽培植物、ことに綿花、じゃがいも、なたね油、ひまわ
り、大豆などの豆類、ことに綿花の部分を乾燥させ、落葉させるために適するこ
とが見出された。従って、化合物Iを使用して植物を乾燥させ、かつ/もしくは
落葉させるための剤、その製造方法、乾燥/落葉させるための方法も、本発明者
らにより見出された。
置換パターンに応じて、式Iの化合物は、単一または複数のカイラル中心を持
つ場合があり、この際には化合物Iはエナンチオマーまたはジアステレオマーの
混合物として存在する。本発明は、純粋エナンチオマーまたはジアステレオマー
およびこれらの混合物をその対象とする。
農業的に有用な塩として、ことに化合物Iの除草効果に悪い影響を与えないカ
チオンの塩またはそのようなカチオンまたはアニオンの酸付加塩である。適当な
カチオンは、ことにアルカリ金属、ことにナトリウム、カリウム、アルカリ土類
金属、ことにカルシウム、マグネシウム、バリウム、遷移金属、ことにマンガン
、銅、亜鉛、鉄のイオン、1から4個のC1−C4アルキル置換基および/または
フェニル、ベンジル置換基を持っていてもよいアンモニウムイオン、ことにジイ
ソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウ
ム、トリメチルベジルアンモニウムイオン、さらにホスホニウムイオン、スルホ
ニウムイオン、ことにトリ(C1−C4アルキル)スルホニウム、スルホキソニウ
ムイオン、ことにトリ(C1−C4アルキル)スルホキソニウムである。
有用な酸付加塩のアニオンは、主としてクロリド、ブロミド、フルオリド、硫
酸水素塩、スルファート、ニトラート、炭酸水素塩、カルボナート、ヘキサフル
オロシリカート、ヘキサフルオロホスファート、安息香酸塩、C1−C4アルカン
酸のアニオン、ことにホルマート、アセタート、プロピオナート、ブチラートで
ある。
Alk、R1、R2からR29およびΨの意味に関する上述有機基の説明において
、具体的に説明する代りに包括的用語を使用した。この炭素鎖、すなわちアルキ
ル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、シアノアルキル、フェニルアルキル、
アルキレン、アルコキシ、ハロアルコキシ、ヒドロキシアルコキシ、シアノアル
コキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルス
ルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アル
キルオキシイミノ、アルキルイミノオキシ、アルキリデンアミノオキシ、アルケ
ニル、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、アルケニルチオ、アルキニル
、アルキニルオキシ、アルキニルチオ基部分は、すべて直鎖でも分岐でもよい。
ハロゲン化置換基の場合、1から5個の同じまたは異なるハロゲン原子を持って
いてもよい。
ハロゲンは、いずれの場合にも、弗素、塩素、臭素または沃素、ことに弗素ま
たは塩素を意味する。その他の各包括的用語の具体的意味は以下の通りである。
すなわち、
C1−C4アルキルは、
メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1−メチル
プロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ことにメチル、エチ
ルを意味する。
C1−C6アルキルは、
上述したC1−C4アルキルであって、部分的にまたは完全に、弗素、塩素、臭
素および/または沃素により置換されているもの、例えばクロロメチル、ジクロ
ロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオ
ロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロ
メチル、2−フルオロエチル、2−クロロエチル、2−ブロモエチル、2−ヨー
ドエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、2−
クロロ−2−フルオロエチル、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチル、2,2
−ジクロロ−2−フルオロエチル、2,2,2−トリクロロエチル、ペンタフル
オロエチル、2−フルオロプロピル、3−フルオロプロピル、2,2−ジフルオ
ロプロピル、2,3−ジフルオロプロピル、2−クロロプロピル、3−クロロプ
ロピル、2,3−ジクロロプロピル、2−ブロモプロピル、3−ブロモプロピル
、3,3,3−トリフルオロプロピル、3,3,3−トリクロロプロピル、2,
2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、1−(フ
ルオロメチル)−2−フルオロエチル、1−(クロロメチル)−2−クロロエチ
ル、1−(ブロモメチル)−2−ブロモエチル、4−フルオロブチル、4−クロ
ロブチル、4−ブロモブチル、ノナフルオロブチル、ことにクロロメチル、フル
オロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2−フルオロエチル、2
−クロロエチル、2,2,2−トリフルオロエチルを意味する。
C1−C6アルキルは、
上述したC1−C4アルキルのほかに、例えばn−ペンチル、1−メチルブチル
、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジメチルプロピル、1−エ
チルプロピル、n−ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプ
ロピル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−
メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−
ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−
ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチ
ルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピ
ル、1−エチル−2−メチルプロピル、ことにメチル、エチル、n−プロピル、
1−メチルエチル、n−ブチル、1,1−ジメチルエチル、n−ペンチル、n−
ヘキシルを意味する。
C1−C6ハロアルキルは、
上述したC1−C6アルキルであって、部分的もしくは完全に弗素、塩素、臭素
および/または沃素により置換されたもの、例えば、C1−C4ハロアルキルにつ
き上述したいずれか、さらに5−フルオロ−1−ペンチル、5−クロロ−1−ペ
ンチル、5−ブロモ−1−ペンチル、5−ヨード−1−ペンチル、5,5,5−
トリクロロ−1−ペンチル、ウンデカフルオロペンチル、6−フルオロ−1−ヘ
キシル、6−クロロ−1−ヘキシル、6−ブロモ−1−ヘキシル、6−ヨード−
1−ヘキシル、6,6,6−トリクロロ−1−ヘキシル、ドデカフルオロヘキシ
ル、ことにクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメ
チル、2−フルオロエチル、2−クロロエチル、2,2,2−トリフルオロエチ
ルを意味する。
ヒドロキシ−C1−C6アルキルは、例えばヒドロキシメチル、2−ヒドロキシ
エタ−1−イル、2−ヒドロキシプロパ−1−イル、3−ヒドロキシプロパ−1
−イル、1−ヒドロキシプロパ−2−イル、2−ヒドロキシプロパ−2−イル、
3−ヒドロキシプロパ−2−イル、4−ヒドロキシプロパ−2−イル、1−ヒド
ロキシブタ−2−イル、1−ヒドロキシブタ−3−イル、2−ヒドロキシブタ−
3−イル、1−ヒドロキシ−2−メチルプロプ−3−イル、2−ヒドロキシ−2
−メチルプロプ−3−イル、2−ヒドロキシメチルプロパ−2−イル、ことに2
−ヒドロキシエチル、
シアノ−C1−C6アルキルは、
例えばシアノメチル、1−シアノエタ−1−イル、2−シアノエタ−1−イル
、1−シアノプロパ−1−イル、2−シアノプロパ−1−イル、3−シアノプロ
パ−1−イル、1−シアノプロパ−2−イル、2−シアノプロパ−2−イル、1
−シアノブタ−1−イル、2−シアノブタ−1−イル、3−シアノブタ−1−イ
ル、4−シアノブタ−1−イル、1−シアノブタ−2−イル、2−シアノブタ−
2−イル、1−シアノブタ−3−イル、2−シアノブタ−3−イル、1−シアノ
−2−メチルプロパ−3−イル、2−シアノ−2−メチルプロパ−3−イル、3
−シアノ−2−メチルプロパ−3−イル、2−シアノメチルプロパ−2−イル、
ことにシアノメチル、2−シアノエチル、
フェニル−C1−C6−アルキルは、
例えばベンジル、1−フェニルエチル、2−フェニルエチル、1−フェニルプ
ロパ−1−イル、2−フェニルプロパ−1−イル、3−フェニルプロパ−1−イ
ル、1−フェニルブタ−1−イル、2−フェニルブタ−1−イル、3−フェニル
ブタ−1−イル、4−フェニルブタ−1−イル、1−フェニルブタ−2−イル、
2−フェニルブタ−2−イル、3−フェニルブタ−2−イル、4−フェニルブタ
−2−イル、1−(フェニルメチル)エタ−1−イル、1−(フェニルメチル)
−1−(メチル)エタ−1−イル、1−(フェニルメチル)プロパ−1−イル、
ことにベンジル、2−フェニルエチル、
フェニル−(C1−C6アルキル)カルボニルオキシは、
例えばベンジルカルボニルオキシ、1−フェニルエチルカルボニルオキシ、2
−フェニルエチルカルボニルオキシ、1−フェニルプロパ−1−イルカルボニル
オキシ、2−フェニルプロパ−1−イルカルボニルオキシ、3−フェニルプロパ
−1−イルカルボニルオキシ、1−フェニルブタ−1−イルカルボニルオキシ、
2−フェニルブタ−1−イルカルボニルオキシ、3−フェニルブタ−1−イルカ
ルボニルオキシ、4−フェニルブタ−1−イルカルボニルオキシ、1−フェニル
ブタ−2−イルカルボニルオキシ、2−フェニルブタ−2−イルカルボニルオキ
シ、3−フェニルブタ−2−イルカルボニルオキシ、4−フェニルブタ−2−イ
ルカルボニルオキシ、1−(フェニルメチル)一エタ−1−イルカルボニルオキ
シ、1−(フェニルメチル)−1−(メチル)エタ−1−イルカルボニルオキ
シ、1−(フェニルメチル)−プロパ−1−イルカルボニルオキシ、ことにベン
ジルカルボニルオキシ、2−フェニルエチルカルボニルオキシを意味する。
フェニル−C1−C6−アルキルスルホニルオキシは、
例えば、ベンジルスルホニルオキシ、1−フェニルエチルスルホニルオキシ、
2−フェニルエチルスルホニルオキシ、1−フェニルプロパ−1−イルスルホニ
ルオキシ、2−フェニルプロパ−1−イルスルホニルオキシ、3−フェニルプロ
パ−1−イルスルホニルオキシ、1−フェニルブタ−1−イルスルホニルオキシ
、2−フェニルブタ−1−イルスルホニルオキシ、3−フェニルブタ−1−イル
スルホニルオキシ、4−フェニルブタ−1−イルスルホニルオキシ、1−フェニ
ルブタ−2−イルスルホニルオキシ、2−フェニルブタ−2−イルスルホニルオ
キシ、3−フェニルブタ−2−イルスルホニルオキシ、4−フェニルブタ−2−
イルスルホニルオキシ、1−(フェニルメチル)エタ−1−イルスルホニルオキ
シ、1−(フェニルメチル)−1−(メチル)エタ−1−イルスルホニルオキシ
、1−(フェニルメチル)プロパ−1−イルスルホニルオキシ、ことにベンジル
スルホニルオキシ、2−フェニルエチルスルホニルオキシを意味する。
(C1−C6アルキル)カルボニルは、
例えばメチルカルボニル、エチルカルボニル、n−プロピルカルボニル、1−
メチルエチルカルボニル、n−ブチルカルボニル、1−メチルプロピルカルボニ
ル、2−メチルプロピルカルボニル、1,1−ジメチルエチルカルボニル、n−
ペンチルカルボニル、1−メチルブチルカルボニル、2−メチルブチルカルボニ
ル、3−メチルブチルカルボニル、1,1−ジメチルプロピルカルボニル、1,
2−ジメチルプロピルカルボニル、2,2−ジメチルプロピルカルボニル、1−
エチルプロピルカルボニル、n−ヘキシルカルボニル、1−メチルペンチルカル
ボニル、2−メチルペンチルカルボニル、4−メチルペンチルカルボニル、1,
1−ジメチルブチルカルボニル、1,2−ジメチルブチルカルボニル、1,3−
ジメチルブチルカルボニル、2,2−ジメチルブチルカルボニル、2,3−ジメ
チルブチルカルボニル、3,3−ジメチルブチルカルボニル、1−エチルブチル
カルボニル、2−エチルブチルカルボニル、1,1,2−トリメチルプロピルカ
ルボニル、1,2,2−トリメチルプロピルカルボニル、1−エチル−1−メチ
ルプロピルカルボニル、1−エチル−2−メチルプロピルカルボニル、ことにメ
チルカルボニル、エチルカルボニル、1−メチルエチルカルボニルを意味する。
(C1−C6)アルキルカルボニル−C1−C6アルキルは、
例えば上述の(C1−C6アルキル)カルボニルにより置換されたC1−C6アル
キル、ことにメチルカルボニルメチルを意味する。
(C1−C6ハロアルキル)カルボニルは、
部分的もしくは完全に弗素、塩素、臭素および/または沃素により置換された
上述(C1−C6アルキル)カルボニルであって、例えばクロロアセチル、ジクロ
ロアセチル、トリクロロアセチル、フルオロアセチル、ジフルオロアセチル、ト
リフルオロアセチル、クロロフルオロアセチル、ジクロロフルオロアセチル、ク
ロロフルオロアセチル、2−フルオロエチルカルボニル、2−クロロエチルカル
ボニル、2−ブロモエチルカルボニル、2−ヨードエチルカルボニル、2,2−
ジフルオロエチルカルボニル、2,2,2−トリフルオロエチルカルボニル、2
−クロロ−2−フルオロエチルカルボニル、2−クロロ−2,2−ジフルオロエ
チルカルボニル、2,2−ジクロロ−2−フルオロエチルカルボニル、2,2,
2−トリクロロエチルカルボニル、ペンタフルオロエチルカルボニル、2−フル
オロプロピルカルボニル、3−フルオロプロピルカルボニル、2,2−ジフルオ
ロプロピルカルボニル、2,3−ジフルオロプロピルカルボニル、2−クロロプ
ロピルカルボニル、3−クロロプロピルカルボニル、2,3−ジクロロプロピル
カルボニル、2−ブロモプロピルカルボニル、3−ブロモプロピルカルボニル、
3,3,3−トリフルオロプロピルカルボニル、3,3,3−トリクロロプロピ
ルカルボニル、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピルカルボニル、1−
(フルオロメチル)−2−フルオロエチルカルボニル、1−(クロロメチル)−
2−クロロエチルカルボニル、1−(ブロモメチル)−2−ブロモエチルカルボ
ニル、4−フルオロブチルカルボニル、4−クロロブチルカルボニル、4−ブロ
モブチルカルボニル、ノナフルオロブチルカルボニル、(5−フルオロ−1−ペ
ンチル)カルボニル、(5−クロロ−1−ペンチル)カルボニル、(5−ブロモ
−1−ペンチル)カルボニル、(5−ヨード−1−ペンチル)カルボニル、(5
,5,5−トリクロロ−ペンチル)カルボニル、ウンデカフルオロペン
チルカルボニル、(6−フルオロ−1−ヘキシル)カルボニル、(6−クロロ−
1−ヘキシル)カルボニル、(6−ブロモ−1−ヘキシル)カルボニル、(6−
ヨード−1−ヘキシル)カルボニル、(6,6,6−トリクロロ−1−ヘキシル
)カルボニル、ドデカフルオロヘキシルカルボニル、ことにトリフルオロアセチ
ルを意味する。
(C1−C6アルキル)カルボニルオキシは、
アセチルオキシ、エチルカルボニルオキシ、n−プロピルカルボニルオキシ、
1−メチルエチルカルボニルオキシ、n−ブチルカルボニルオキシ、1−メチル
プロピルカルボニルオキシ、2−メチルプロピルカルボニルオキシ、1,1−ジ
メチルエチルカルボニルオキシ、n−ペンチルカルボニルオキシ、1−メチルブ
チルカルボニルオキシ、2−メチルブチルカルボニルオキシ、3−メチルブチル
カルボニルオキシ、1,1−ジメチルプロピルカルボニルオキシ、1,2−ジメ
チルプロピルカルボニルオキシ、2,2−ジメチルプロピルカルボニルオキシ、
1−エチルプロピルカルボニルオキシ、n−ヘキシルカルボニルオキシ、1−メ
チルペンチルカルボニルオキシ、2−メチルペンチルカルボニルオキシ、3−メ
チルペンチルカルボニルオキシ、4−メチルペンチルカルボニルオキシ、1,1
−ジメチルブチルカルボニルオキシ、1,2−ジメチルブチルカルボニルオキシ
、1,3−ジメチルブチルカルボニルオキシ、2,2−ジメチルブチルカルボニ
ルオキシ、2,3−ジメチルブチルカルボニルオキシ、3,3−ジメチルブチル
カルボニルオキシ、1−エチルブチルカルボニルオキシ、2−エチルブチルカル
ボニルオキシ、1,1,2−トリメチルプロピルカルボニルオキシ、1,2,2
−トリメチルプロピルカルボニルオキシ、1−エチル−1−メチルプロピルカル
ボニルオキシ、1−エチル−2−メチルプロピルカルボニルオキシ、ことにアセ
チルオキシを意味する。
(C1−C6ハロアルキル)カルボニルオキシは、
部分的もしくは完全に弗素、塩素、臭素および/または沃素で置換された(C1
−C6)アルキルカルボニルであって、例えばクロロアセチルオキシ、ジクロロ
アセチルオキシ、トリクロロアセチルオキシ、フルオロアセチルオキシ、ジフル
オロアセチルオキシ、トリフルオロアセチルオキシ、クロロフルオロアセ
チルオキシ、ジクロロフルオロアセチルオキシ、クロロジフルオロアセチルオキ
シ、2−フルオロエチルカルボニルオキシ、2−クロロエチルカルボニルオキシ
、2−ブロモエチルカルボニルオキシ、2−ヨードエチルカルボニルオキシ、2
,2−ジフルオロエチルカルボニルオキシ、2,2,2−トリフルオロエチルカ
ルボニルオキシ、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチルカルボニルオキシ、2
,2−ジクロロ−2−フルオロエチルカルボニルオキシ、2,2,2−トリクロ
ロエチルカルボニルオキシ、ペンタフルオロエチルカルボニルオキシ、2−フル
オロプロピルカルボニルオキシ、3−フルオロプロピルカルボニルオキシ、2,
2−ジフルオロプロピルカルボニルオキシ、2,3−ジフルオロプロピルカルボ
ニルオキシ、2−クロロプロピルカルボニルオキシ、3−クロロプロピルカルボ
ニルオキシ、2,3−ジクロロプロピルカルボニルオキシ、2−ブロモプロピル
カルボニルオキシ、3−ブロモプロピルカルボニルオキシ、3,3,3−トリフ
ルオロプロピルカルボニルオキシ、3,3,3−トリクロロプロピルカルボニル
オキシ、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピルカルボニルオキシ、ヘプ
タフルオロプロピルカルボニルオキシ、1−(フルオロメチル)−2−フルオロ
エチルカルボニルオキシ、1−(クロロメチル)−2−クロロエチルカルボニル
オキシ、1−(ブロモメチル)−2−ブロモエチルカルボニルオキシ、4−フル
オロブチルカルボニルオキシ、4−クロロブチルカルボニルオキシ、4−ブロモ
ブチルカルボニルオキシ、ノナフルオロブチルカルボニルオキシ、ことにトリフ
ルオロアセチルオキシを意味する。
(C1−C6アルキル)カルボニルオキシ−C1−C6アルキルは、
上述したような(C1−C6アルキル)カルボニルオキシにより置換されている
C1−C6アルキルであって、例えばメチルカルボニルオキシ、エチルカルボニル
オキシ、1−(メチルカルボニルオキシ)エチル、2−(メチルカルボニルオキ
シ)エチル、2−(エチルカルボニルオキシ)エチル、3−(メチルカルボニル
オキシ)プロピル、4−(メトキシカルボニルオキシ)ブチル、5−(メトキシ
カルボニルオキシ)ペンチル、6−(メトキシカルボニルオキシ)ヘキシルを意
味し、
(C1−C6アルキル)カルボニルチオは、
アセチルチオ、エチルカルボニルチオ、n−プロピルカルボニルチオ、1−メ
チルエチルカルボニルチオ、n−ブチルカルボニルチオ、1−メチルプロピルカ
ルボニルチオ、2−メチルプロピルカルボニルチオ、1,1−ジメチルエチルカ
ルボニルチオ、n−ペンチルブチルカルボニルチオ、1−メチルブチルカルボニ
ルチオ、2−メチルブチルカルボニルチオ、3−メチルブチルカルボニルチオ、
1,1−ジメチルプロピルカルボニルオチオ、1,2−ジメチルプロピルカルボ
ニルチオ、2,2−ジメチルプロピルカルボニルチオ、1−エチルプロピルカル
ボニルチオ、n−ヘキシルカルボニルチオ、1−メチルペンチルカルボニルチオ
、2−メチルペンチルカルボニルチオ、3−メチルペンチルカルボニルチオ、4
−メチルペンチルカルボニルチオ、1,1−ジメチルブチルカルボニルチオ、1
,2−ジメチルブチルカルボニルチオ、1,3−ジメチルブチルカルボニルチオ
、2,2−ジメチルブチルカルボニルチオ、2,3−ジメチルブチルカルボニル
チオ、3,3−ジメチルブチルカルボニルチオ、1−エチルブチルカルボニルチ
オ、2−エチルブチルカルボニルチオ、1,1,2−トリメチルプロピルカルボ
ニルチオ、1,2,2−トリメチルプロピルカルボニルチオ、1−エチル−1−
メチルプロピルカルボニルチオ、1−エチル−2−メチルプロピルカルボニルチ
オ、ことにアセチルチオを意味する。
(C1−C6ハロアルキル)カルボニルチオは、
部分的もしくは完全に弗素、塩素、臭素および/または沃素で置換された上述
の(C1−C6アルキル)カルボニルチオであって、例えばクロロアセチルチオ、
ジクロロアセチルチオ、トリクロロアセチルチオ、フルオロアセチルチオ、ジフ
ルオロアセチルチオ、トリフルオロアセチルチオ、クロロフルオロアセチルチオ
、ジクロロフルオロアセチルチオ、クロロジフルオロアセチルチオ、2−フルオ
ロエチルカルボニルチオ、2−クロロエチルカルボニルチオ、2−ブロモエチル
カルボニルチオ、2−ヨードエチルカルボニルチオ、2,2−ジフルオロエチル
カルボニルチオ、2,2,2−トリフルオロエチルカルボニルチオ、2−クロロ
−2−フルオロエチルカルボニルチオ、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチル
カルボニルチオ、2,2−ジクロロ−2−フルオロエチルカルボニルチオ、2,
2,2−トリクロロエチルカルボニルチオ、ペンタフルオロエチルカルボニ
ルチオ、2−フルオロプロピルカルボニルチオ、3−フルオロプロピルカルボニ
ルチオ、2,2−ジフルオロプロピルカルボニルチオ、2,3−ジフルオロプロ
ピルカルボニルチオ、2−クロロプロピルカルボニルチオ、3−クロロプロピル
カルボニルチオ、2,3−ジクロロプロピルカルボニルチオ、2−ブロモプロピ
ルカルボニルチオ、3−ブロモプロピルカルボニルチオ、3,3,3−トリフル
オロプロピルカルボニルチオ、3,3,3−トリクロロプロピルカルボニルチオ
、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピルカルボニルチオ、ヘタフルオロ
プロピルカルボニルチオ、1−(フルオロメチル)−2−フルオロエチルカルボ
ニルチオ、1−(クロロメチル)−2−クロロエチルカルボニルチオ、1−(ブ
ロモメチル)−2−ブロモエチルカルボニルチオ、4−フルオロブチルカルボニ
ルチオ、4−クロロブチルカルボニルチオ、4−ブロモブチルチオ、ノナフルオ
ロブチルチオ、ことにトリフルオロアセチルチオを意味する。
(C1−C6アルキル)カルバモイルオキシは、
メチルカルバモイルオキシ、エチルカルバモイルオキシ、n−プロピルカルバ
モイルオキシ、1−メチルエチルカルバモイルオキシ、n−ブチルカルバモイル
オキシ、1−メチルプロピルカルバモイルオキシ、2−メチルプロピルカルバモ
イルオキシ、1,1−ジメチルエチルカルバモイルオキシ、n−ペンチルカルバ
モイルオキシ、1−メチルブチルカルバモイルオキシ、2−メチルブチルカルバ
モイルオキシ、3−メチルブチルカルバモイルオキシ、1,1−ジメチルプロピ
ルカルバモイルオキシ、1,2−ジメチルプロピルカルバモイルオキシ、2,2
−ジメチルプロピルカルバモイルオキシ、1−エチルプロピルカルバモイルオキ
シ、n−ヘキシルカルバモイルオキシ、1−メチルペンチルカルバモイルオキシ
、2−メチルペンチルカルバモイルオキシ、3−メチルペンチルカルバモイルオ
キシ、4−メチルペンチルカルバモイルオキシ、1,1−ジメチルブチルカルバ
モイルオキシ、1,2−ジメチルブチルカルバモイルオキシ、1,3−ジメチル
ブチルカルバモイルオキシ、2,2−ジメチルブチルカルバモイルオキシ、2,
3−ジメチルブチルカルバモイルオキシ、3,3−ジメチルブチルカルバモイル
オキシ、1−エチルブチルカルバモイルオキシ、2−エチルブチルカルバモイル
オキシ、1,1,2−トリメチルプロピルカルバモイルオキシ、1,2,2
−トリメチルプロピルカルバモイルオキシ、1−エチル−1−メチルプロピルカ
ルバモイルオキシ、トリメチルプロピル−2−トリメチルプロピルカルバモイル
オキシ、ことにメチルカルバモイルオキシを意味する。
(C1−C6ハロアルキル)カルバモイルオキシは、
部分的もしくは全体的に弗素、塩素、臭素および/または沃素により置換され
ている上述の(C1−C6アルキル)カルバモイルオキシであって、例えばクロロ
メチルカルバモイルオキシ、ジクロロメチルカルバモイルオキシ、トリクロロメ
チルカルバモイルオキシ、フルオロメチルカルバモイルオキシ、ジフルオロメチ
ルカルバモイルオキシ、トリフルオロメチルカルバモイルオキシ、クロロフルオ
ロメチルカルバモイルオキシ、ジクロロフルオロメチルカルバモイルオキシ、ク
ロロジフルオロメチルカルバモイルオキシ、2−フルオロエチルカルバモイルオ
キシ、2−クロロエチルカルバモイルオキシ、2−ブロモエチルカルバモイルオ
キシ、2−ヨードエチルカルバモイルオキシ、2,2−ジフルオロエチルカルバ
モイルオキシ、2,2,2−トリフルオロエチルカルバモイルオキシ、2−クロ
ロ−2−フルオロエチルカルバモイルオキシ、2−クロロ−2,2−ジフルオロ
エチルカルバモイルオキシ、2,2−ジクロロ−2−フロオロエチルカルバモイ
ルオキシ、2,2,2−トリクロロエチルカルバモイルオキシ、ペンタフルオロ
エチルカルバモイルオキシ、2−フルオロプロピルカルバモイルオキシ、3−フ
ルオロプロピルカルバモイルオキシ、2,2−ジフルオロプロピルカルバモイル
オキシ、2,3−フルオロプロピルカルバモイルオキシ、2−クロロプロピルカ
ルバモイルオキシ、3−クロロプロピルカルバモイルオキシ、2,3−ジクロロ
プロピルカルバモイルオキシ、2−ブロモプロピルカルバモイルオキシ、3−ブ
ロモプロピルカルバモイルオキシ、3,3,3−トリフルオロプロピルカルバモ
イルオキシ、3,3,3−トリクロロプロピルカルバモイルオキシ、2,2,3
,3,3−ペンタフルオロプロピルカルバモイルオキシ、ヘプタフルオロプロピ
ルカルバモイルオキシ、1−(フルオロメチル)−2−フルオロエチルカルバモ
イルオキシ、1−(クロロメチル)−2−クロロエチルカルバモイルオキシ、1
−(ブロモメチル)−2−ブロモエチルカルバモイルオキシ、4−フルオロブチ
ルカルバモイルオキシ、4−クロロブチルカルバモイルオキシ、4−ブロモブ
チルカルバモイルオキシ、ノナフルオロブチルカルバモイルオキシ、ことにトリ
フルオロメチルカルバモイルオキシを意味する。
C1−C4アルコキシは、
メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、1−メチルエトキシ、n−ブトキシ、
1−メチルプロポキシ、2−カルバモイルオキシ、1,1−ジメチルエトキシ、
ことにメトキシ、エトキシを意味する。
C1−C6アルコキシは、
上述したC1−C4アルコキシのほかに、例えばn−ペントキシ、1−メチルブ
トキシ、2−カルバモイルオキシ、3−カルバモイルオキシ、1,1−ジメチル
プロポキシ、1,2−カルバモイルオキシ、2,2−カルバモイルオキシ、1−
エチルプロポキシ、n−ヘキソキシ、1−メチルペントキシ、2−メチルペント
キシ、3−メチルペントキシ、4−メチルペントキシ、1,1−ジメチルブトキ
シ、1,2−メチルペントキシ、1,3−メチルペントキシ、2,2−メチルペ
ントキシ、2,3−メチルペントキシ、3,3−メチルペントキシ、1−エチル
ブトキシ、2−エチルブトキシ、1,1,2−トリメチルプロポキシ、1,2,
2−トリメチルプロポキシ、1−エチル−1−メチルプロポキシ、トリメチルプ
ロポキシ−2−トリメチルプロポキシ、ことにメトキシ、エトキシ、1−メチル
エトキシを意味する。
C1−C4ハロアルコキシは、
部分的もしくは完全に弗素、塩素、臭素および/または沃素で置換されている
上述のC1−C4アルコキシであって、クロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリ
クロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキ
シ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメ
トキシ、2−フルオロエトキシ、2−クロロエトキシ、2−ブロモエトキシ、2
−ヨードエトキシ、2,2−ジフルオロエトキシ、2,2,2−トリフルオロエ
トキシ、2−クロロ−2−フルオロエトキシ、2−クロロ−2,2−ジフルオロ
エトキシ、2,2−ジクロロ−2−フルオロエトキシ、2,2,2−トリクロロ
エトキシ、ペンタフルオロエトキシ、2−フルオロプロポキシ、3−フルオロプ
ロポキシ、2,2−ジフルオロプロポキシ、2,3−ジフルオロプロポキシ、2
−クロロプロポキシ、3−クロロプロポキシ、2,3−ジクロロプロポキシ、2
−ブロモプロポキシ、3−ブロモプロポキシ、3,3,3−トリフルオロプロポ
キシ、3,3,3−トリクロロプロポキシ、2,2,3,3,3−ペンタフルオ
ロプロポキシ、ヘプタフルオロプロポキシ、1−(フルオロメチル)−2−フル
オロエトキシ、1−(クロロメチル)−2−クロロエトキシ、1−(ブロモメチ
ル)−2−ブロモエトキシ、4−フルオロブトキシ、4−クロロブトキシ、4−
ブロモブトキシ、ノナフルオロブトキシ、ことに2−クロロエトキシ、2,2,
2−トリフルオロエトキシを意味する。
C1−C6ハロアルコキシは、
部分的もしくは全体的に弗素、塩素、臭素および/または沃素で置換されてい
る上述のC1−C6アルコキシであって、例えばクロロメトキシ、ジクロロメトキ
シ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオ
ロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフ
ルオロメトキシ、2−フルオロエトキシ、2−クロロエトキシ、2−ブロモエト
キシ、2−ヨードエトキシ、2,2−ジフルオロエトキシ、2,2,2−トリフ
ルオロエトキシ、2−クロロ−2−フルオロエトキシ、2−クロロ−2,2−ジ
フルオロエトキシ、2,2−ジクロロ−2−フルオロエトキシ、2,2,2−ト
リクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、2−フルオロプロポキシ、3−フ
ルオロプロポキシ、2,2−ジフルオロプロポキシ、2,3−ジフルオロプロポ
キシ、2−クロロプロポキシ、3−クロロプロポキシ、2,3−ジクロロプロポ
キシ、2−ブロモプロポキシ、3−ブロモプロポキシ、3,3,3−トリフルオ
ロプロポキシ、3,3,3−トリクロロプロポキシ、2,2,3,3,3−ペン
タフルオロプロポキシ、ヘプタフルオロプロポキシ、1−(フルオロメチル)−
2−フルオロエトキシ、1−(クロロメチル)−2−クロロエトキシ、1−(ブ
ロモメチル)−2−ブロモエトキシ、4−フルオロブトキシ、4−クロロブトキ
シ、4−ブロモブトキシ、ノナフルオロブトキシ、ことに2−クロロエトキシ、
2,2,2−トリフルオロエトキシを意味する。
C1−C6ハロアルコキシは、
部分的もしくは完全に弗素、塩素、臭素および/または沃素で置換されている
上述のC1−C6アルコキシ、例えば上述したC1−C4ハロアルコキシのほかに
、5−フルオロ−1−ペントキシ、5−クロロ−1−ペントキシ、5−ブロモ−
1−ペントキシ、5−ヨード−1−ペントキシ、5,5,5−トリクロロ−1−
ペントキシ、ウンデカフルオロペントキシ、6−フルオロ−1−ヘキソキシ、6
−クロロ−1−ヘキソキシ、6−ブロモ−1−ヘキソキシ、6−ヨード−1−ヘ
キソキシ、6,6,6−トリクロロ−1−ヘキソキシ、ドデカフルオロエトキシ
、ことにクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオ
ロメトキシ、2−フルオロエトキシ、2−クロロエトキシ、2,2,2−トリフ
ルオロエトキシを意味する。
フェニル−C1−C6アルコキシは、
例えばベンジルオキシ、1−フェニルエトキシ、2−フルオロメトキシ、1−
フェニルプロパ−1−イルオキシ、2−フェニルプロパ−1−イルオキシ、3−
フェニルプロパ−1−イルオキシ、1−フェニルブタ−1−イルオキシ、2−フ
ェニルブタ−1−イルオキシ、3−フェニルブタ−1−イルオキシ、4−フェニ
ルブタ−1−イルオキシ、1−フェニルブタ−2−イルオキシ、2−フェニルブ
タ−2−イルオキシ、3−フェニルブタ−2−イルオキシ、4−フェニルブタ−
2−イルオキシ、1−(フェニルメチル)エタ−1−イルオキシ、1−(フェニ
ルメチル)−1−(メチル)−1−(フェニルメチル)エタ−1−イルオキシ、
1−(フェニルメチル)プロパ−1−イルオキシ、ことにベンジルオキシ、2−
フェニルエトキシを意味する。
ヘテロシクリル−C1−C6アルコキシは、
例えばヘテロシクリルメトキシ、1−(ヘテロシクリル)エトキシ、2−(ヘ
テロシクリル)エトキシ、1−(ヘテロシクリル)プロパ−1−イルオキシ、2
−(ヘテロシクリル)プロパ−1−イルオキシ、3−(ヘテロシクリル)プロパ
−1−イルオキシ、1−(ヘテロシクリル)−ブタ−1−イルオキシ、2−(ヘ
テロシクリル)ブタ−1−イルオキシ、3−(ヘテロシクリル)ブタ−1−イル
オキシ、4−(ヘテロシクリル)ブタ−1−イルオキシ、1−(ヘテロシクリル
)ブタ−2−イルオキシ、2−(ヘテロシクリル)ブタ−2−イルオキシ、3−
(ヘテロシクリル)ブタ−2−イルオキシ、4−(ヘテロシクリル)ブタ−2
−イルオキシ、1−(ヘテロシクリルメチル)エタ−1−イルオキシ、1−(ヘ
テロシクリルメチル)−1−(メチル)エタ−1−イルオキシ、1−(ヘテロシ
クリルメチル)プロパ−1−イルオキシ、ことにヘテロシクリルメトキシ、2−
(ヘテロシクリル)エトキシを意味する。
フェニル−C1−C6アルキルチオは、
例えば、ベンジルチオ、1−フェニルエチルチオ、2−フェニルエチルチオ、
1−フェニルプロパ−1−イルチオ、2−フェニルプロパ−1−イルチオ、3−
フェニルプロパ−1−イルチオ、1−フェニルブタ−1−イルチオ、2−フェニ
ルブタ−1−イルチオ、3−フェニルブタ−1−イルチオ、4−フェニルブタ−
1−イルチオ、1−フェニルブタ−2−イルチオ、2−フェニルブタ−2−イル
チオ、3−フェニルブタ−2−イルチオ、4−フェニルブタ−2−イルチオ、1
−(フェニルメチル)エタ−1−イルチオ、1−(フェニルメチル)−1−(メ
チル)エタ−1−イルチオ、1−(フェニルメチル)プロパ−1−イルチオ、こ
とにベンジルチオ、2−フェニルエチルチオを意味する。
(C1−C4アルコキシ)カルボニルは、
メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−プロポキシカルボニル、1−
メチルエトキシカルボニル、n−ブトキシカルボニル、1−メチルプロポキシカ
ルボニル、2−メチルプロポキシカルボニル、1,1−ジメチルエトキシカルボ
ニル、ことにメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、イソプロピルオキシカ
ルボニル、イソブトキシカルボニルを意味する。
(C1−C6アルコキシ)カルボニルは、
上述した(C1−C4)カルボキシルのほかに、例えばn−ペントキシカルボニ
ル、1−メチルブトキシカルボニル、2−メチルブトキシカルボニル、3−メチ
ルブトキシカルボニル、2,2−ジメチルブトキシカルボニル、1−エチルプロ
ポキシカルボニル、n−ヘキソキシカルボニル、1,1−ジメチルプロポキシカ
ルボニル、1,2−ジメチルプロポキシカルボニル、1−メチルペントキシカル
ボニル、2−メチルペントキシカルボニル、3−メチルペントキシカルボニル、
4−メチルペントキシカルボニル、1、1−ジメチルブトキシカルボニル、1,
2−ジメチルブトキシカルボニル、1,3−ジメチルブトキシカルボニル、2,
2−ジメチルブトキシカルボニル、2,3−ジメチルブトキシカルボニル、3,
3−ジメチルブトキシカルボニル、1−エチルブトキシカルボニル、2−エチル
ブトキシカルボニル、1,1,2−トリメチルプロポキシカルボニル、1,2,
2−トリメチルプロポキシカルボニル、1−エチル−1−メチルプロポキシカル
ボニル、1−エチル−2−メチルプロポキシカルボニル、ことにメトキシカルボ
ニル、エトキシカルボニル、1−メチルエトキシカルボニルを意味する。
(C1−C6アルコキシ)カルボニルオキシは、
メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、n−プロポキシカル
ボニルオキシ、1−メチルエトキシカルボニルオキシ、n−ブトキシカルボニル
オキシ、1−メチルプロポキシカルボニルオキシ、2−メチルプロポキシカルボ
ニルオキシ、1,1−ジメチルエトキシカルボニルオキシ、n−ペントキシカル
ボニルオキシ、1−メチルブトキシカルボニルオキシ、2−メチルブトキシカル
ボニルオキシ、3−メチルブトキシカルボニルオキシ、2,2−ジメチルプロポ
キシカルボニルオキシ、1−エチルプロポキシカルボニルオキシ、n−ヘキソキ
シカルボニルオキシ、1,1−ジメチルプロポキシカルボニルオキシ、1,2−
ジメチルプロポキシカルボニルオキシ、1−メチルペントキシカルボニルオキシ
、2−メチルペントキシカルボニルオキシ、3−メチルペントキシカルボニルオ
キシ、4−メチルペントキシカルボニルオキシ、1,1−ジメチルブトキシカル
ボニルオキシ、1,2−ジメチルブトキシカルボニルオキシ、1,3−ジメチル
ブトキシカルボニルオキシ、2,2−ジメチルブトキシカルボニルオキシ、2,
3−ジメチルブトキシカルボニルオキシ、3,3−ジメチルブトキシカルボニル
オキシ、1−エチルブトキシカルボニルオキシ、2−エチルブトキシカルボニル
オキシ、1,1,2−トリメチルプロポキシカルボニルオキシ、1,2,2−ト
リメチルプロポキシカルボニルオキシ、1−エチル−1−メチルプロポキシカル
ボニルオキシ、1−エチル−2−メチルプロポキシカルボニルオキシ、ことにメ
トキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、1−メチルエトキシカル
ボニルオキシを意味する。
(C1−C6アルコキシ)カルボニルチオは、
メトキシカルボニルチオ、エトキシカルボニルチオ、n−プロポキシカルボニ
ルチオ、1−メチルエトキシカルボニルチオ、n−ブトキシカルボニルチオ、1
−メチルプロポキシカルボニルチオ、2−メチルプロポキシカルボニルチオ、1
,1−ジメチルエトキシカルボニルチオ、n−ペントキシカルボニルチオ、1−
メチルブトキシカルボニルチオ、2−メチルブトキシカルボニルチオ、3−メチ
ルブトキシカルボニルチオ、2,2−ジメチルプロポキシカルボニルチオ、1−
エチルプロポキシカルボニルチオ、n−ヘキソキシカルボニルチオ、1,1−ジ
メチルプロポキシカルボニルチオ、1、2−ジメチルプロポキシカルボニルチオ
、1−メチルペントキシカルボニルチオ、2−メチルペントキシカルボニルチオ
、3−メチルペントキシカルボニルチオ、4−メチルペントキシカルボニルチオ
、1,1−ジメチルブトキシカルボニルチオ、1,2−ジメチルブトキシカルボ
ニルチオ、1,3−ジメチルブトキシカルボニルチオ、2,2−ジメチルブトキ
シカルボニルチオ、2,3−ジメチルブトキシカルボニルチオ、3,3−ジメチ
ルブトキシカルボニルチオ、1−エチルブトキシカルボニルチオ、2−エチルブ
トキシカルボニルチオ、1,1,2−トリメチルプロポキシカルボニルチオ、1
,2,2−トリメチルプロポキシカルボニルチオ、1−エチル−1−メチルプロ
ポキシカルボニルチオ、1−エチル−2−メチルプロポキシカルボニルチオ、こ
とにメトキシカルボニルチオ、エトキシカルボニルチオ、1−メチルエトキシカ
ルボニルチオを意味する。
C1−C6アルキルチオは、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、1−
メチルエチルチオ、n−ブチルチオ、1−メチルプロピルチオ、2−メチルプロ
ピルチオ、1,1−ジメチルエチルチオ、n−ペンチルチオ、1−メチルブチル
チオ、2−メチルブチルチオ、3−メチルブチルチオ、2,2−ジメチルプロピ
ルチオ、1−エチルプロピルチオ、n−ヘキシルチオ、1,1−ジメチルプロピ
ルチオ、1,2−ジメチルプロピルチオ、1−メチルペンチルチオ、2−メチル
ペンチルチオ、3−メチルペンチルチオ、4−メチルペンチルチオ、1,1−ジ
メチルブチルチオ、1,2−ジメチルブチルチオ、1,3−ジメチルブチルチオ
、2,2−ジメチルブチルチオ、2,3−ジメチルブチルチオ、3,3−ジメチ
ルブチルチオ、1−エチルブチルチオ、2−エチルブチルチオ、1,1,2−ト
リメチルプロピルチオ、1,2,2−トリメチルプロピルチオ、1−エチル−
1−メチルプロピルチオ、1−エチル−2−メチルプロピルチオ、ことにメチル
、エチルを意味する。
C1−C4ハロアルキルチオは、
部分的もしくは完全に弗素、塩素、臭素および/または沃素により置換されて
いるC1−C4アルキルチオ、例えばメチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ
、1−メチルエチルチオ、2−メチルエチルチオ、1,1−ジメチルエチルチオ
、ことにメチルチオ、エチルチオであって、例えばジフルオロメチルチオ、トリ
フルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、ブロモジフルオロメチルチ
オ、2−フルオロエチルチオ、2−クロロエチルチオ、2−ブロモエチルチオ、
2−ヨードエチルチオ、2,2−ジエチルチオ、2,2,2−トリフルオロエチ
ルチオ、2,2,2−トリクロロエチルチオ、2−クロロ−2−フルオロエチル
チオ、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチルチオ、2,2−ジクロロ−2−フ
ルオロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、2−フルオロプロピルチオ、3
−フルオロプロピルチオ、2−クロロプロピルチオ、3−クロロプロピルチオ、
2−ブロモプロピルチオ、3−ブロモプロピルチオ、2,2−ジフルオロプロピ
ルチオ、2,3−ジフルオロプロピルチオ、2,3−ジクロロプロピルチオ、3
,3,3−トリフルオロプロピルチオ、3,3,3−トリクロロプロピルチオ、
2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピルチオ、ヘプタフルオロプロピルチ
オ、1−(フルオロメチル)−2−フルオロエチルチオ、1−(クロロメチル)
−2−クロロエチルチオ、1−(ブロモメチル)−2−ブロモエチルチオ、4−
フルオロブチルチオ、4−クロロブチルチオ、4−ブロモブチルチオ、ノナフル
オロブチルチオ、ことにトリフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオを意味
する。
C1−C6ハロアルキルチオは、
部分的もしくは完全に弗素、塩素、臭素および/または沃素により置換されて
いる上述のC1−C6アルキルチオであって、上述のC1−C4ハロアルキルチオ
のほかに、例えば5−フルオロペンチルチオ、5−クロロペンチルチオ、5−ブ
ロモペンチルチオ、5−ヨードペンチルチオ、ウンデカフルオロペンチルチオ、
6−フルオロヘキシルチオ、6−クロロヘキシルチオ、ことにクロロメチルチ
オ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、2
−フルオロエチルチオ、2−クロロエチルチオ、2,2,2−トリフルオロエチ
ルチオを意味する。
C1−C6アルキルフルフィニルは、
メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n−プロピルスルフィニル、1−
メチルエチルスルフィニル、n−ブチルスルフィニル、1−メチルプロピルスル
フィニル、2−メチルプロピルスルフィニル、1,1−ジメチルエチルスルフィ
ニル、n−ペンチルスルフィニル、1−メチルブチルスルフィニル、2−メチル
ブチルスルフィニル、3−メチルブチルスルフィニル、1,1−ジメチルプロピ
ルスルフィニル、1,2−ジメチルプロピルスルフィニル、2,2−ジメチルプ
ロピルスルフィニル、1−エチルプロピルスルフィニル、n−ヘキシルスルフィ
ニル、1−メチルペンチルスルフィニル、2−メチルペンチルスルフィニル、3
−メチルペンチルスルフィニル、4−メチルペンチルスルフィニル、1,1−ジ
メチルブチルスルフィニル、1,2−ジメチルブチルスルフィニル、1,3−ジ
メチルブチルスルフィニル、2,2−ジメチルブチルスルフィニル、2,3−ジ
メチルブチルスルフィニル、3,3−ジメチルブチルスルフィニル、1−エチル
ブチルスルフィニル、2−エチルブチルスルフィニル、1,1,2−トリメチル
プロピルスルフィニル、1,2,2−トリメチルプロピルスルフィニル、1−エ
チル−1−メチルプロピルスルフィニル、1−エチル−2−メチルプロピルスル
フィニル、ことにメチルスルフィニルを意味する。
C1−C6アルキルスルホニルは、
メチルスルホニル、エチルスルホニル、n−プロピルスルホニル、1−メチル
エチルスルホニル、n−ブチルスルホニル、1−メチルプロピルスルホニル、2
−メチルプロピルスルホニル、1,1−ジメチルエチルスルホニル、n−ペンチ
ルスルホニル、1−メチルブチルスルホニル、2−メチルブチルスルホニル、3
−メチルブチルスルホニル、1,1−ジメチルプロピルスルホニル、1,2−ジ
メチルプロピルスルホニル、2,2−ジメチルプロピルスルホニル、1−エチル
プロピルスルホニル、n−ヘキシルスルホニル、1−メチルペンチルスルホニル
、2−メチルペンチルスルホニル、3−メチルペンチルスルホニル、4−メチ
ルペンチルスルホニル、1,1−ジメチルブチルスルホニル、1,2−ジメチル
ブチルスルホニル、1,3−ジメチルブチルスルホニル、2,2−ジメチルブチ
ルスルホニル、2,3−ジメチルブチルスルホニル、3,3−ジメチルブチルス
ルホニル、1−エチルブチルスルホニル、2−エチルブチルスルホニル、1,1
,2−トリメチルプロピルスルホニル、1,2,2−トリメチルプロピルスルホ
ニル、1−エチル−1−メチルプロピルスルホニル、1−エチル−2−メチルプ
ロピルスルホニル、ことにメチルスルホニルを意味する。
C1−C6アルキルスルホニルオキシは、
メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、n−プロピルスルホニル
オキシ、1−メチルエチルスルホニルオキシ、n−ブチルスルホニルオキシ、1
−メチルプロピルスルホニルオキシ、2−メチルプロピルスルホニルオキシ、1
,1−ジメチルエチルスルホニルオキシ、n−ペンチルスルホニルオキシ、1−
メチルブチルスルホニルオキシ、2−メチルブチルスルホニルオキシ、3−メチ
ルブチルスルホニルオキシ、1,1−ジメチルプロピルスルホニルオキシ、1,
2−ジメチルプロピルスルホニルオキシ、2,2−ジメチルプロピルスルホニル
オキシ、1−エチルプロピルスルホニルオキシ、n−ヘキシルスルホニルオキシ
、1−メチルペンチルスルホニルオキシ、2−メチルペンチルスルホニルオキシ
、3−メチルペンチルスルホニルオキシ、4−メチルペンチルスルホニルオキシ
、1,1−ジメチルブチルスルホニルオキシ、1,2−ジメチルブチルスルホニ
ルオキシ、1,3−ジメチルブチルスルホニルオキシ、2,2−ジメチルブチル
スルホニルオキシ、2,3−ジメチルブチルスルホニルオキシ、3,3−ジメチ
ルブチルスルホニルオキシ、1−エチルブチルスルホニルオキシ、2−エチルブ
チルスルホニルオキシ、1,1,2−トリメチルプロピルスルホニルオキシ、1
,2,2−トリメチルプロピルスルホニルオキシ、1−エチル−1−メチルプロ
ピルスルホニルオキシ、1−エチル−2−メチルプロピルスルホニルオキシ、こ
とにメチルスルホニルオキシを意味する。
C1−C6ハロアルキルスルホニルオキシは、
部分的もしくは完全に弗素、塩素、臭素および/または塩素により置換されて
いる、上述のC1−C6アルキルスルホニルオキシであって、例えばClH2−
SO2−O、CH(Cl)2−SO2−O−、C(Cl)3−SO2−O−、FCH2
−SO2−O−、CHF2−SO2−O−、CF3−SO2−O−、クロロフルオロ
メチル−SO2−O−、ジクロロフルオロメチル−SO2−O−、クロロジフルオ
ロメチル−SO2−O−、1−フルオロエチル−SO2−O−、2−フルオロエチ
ル−SO2−O−、2−クロロエチル−SO2−O−、2−ブロモエチル−SO2
−O−、2−ヨードエチル−SO2−O−、2,2−ジフルオロエチル−SO2−
O−、2,2,2−トリフルオロエチル−SO2−O−、2−クロロ−2−フル
オロエチル−SO2−O−、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチル−SO2−O
−、2,2−ジクロロ−2−フルオロエチル−SO2−O−、2,2,2−トリ
クロロエチル−SO2−O−、C2F5−SO2−O−、2−フルオロプロピル−S
O2−O−、3−フルオロプロピル−SO2−O−、2,2−ジフルオロプロピル
−SO2−O−、2,3−ジフルオロプロピル−SO2−O−、2−クロロプロピ
ル−SO2−O−、3−クロロプロピル−SO2−O−、2,3−ジクロロプロピ
ル−SO2−O−、2−ブロモプロピル−SO2−O−、3−ブロモプロピル−S
O2−O−、3,3,3−トリフルオロプロピル−SO2−O−、3,3,3−ト
リクロロプロピル−SO2−O−、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピ
ル−SO2−O−、C2F5−CF2−SO2−O−、1−(フルオロメチル)−2
−フルオロエチル-SO2−O−、1−(クロロメチル)−2−クロロエチル−S
O2−O−、1−(ブロモメチル)−2−ブロモエチル−SO2−O−、4−フル
オロブチル−SO2−O−、4−クロロブチル−SO2−O−、4−ブロモブチル
−SO2−O−、C2F5−CF2−CF2−SO2−O−、5−フルオロペンチル−
SO2−O−、5−クロロペンチル−SO2−O−、5−ブロモペンチル−SO2
−O−、5−ヨードペンチル−SO2−O−、5,5,5−トリクロロペンチル
−SO2−O−、C2F5−CF2−CF2−CF2−SO2−O−、6−フルオロヘ
キシル−SO2−O−、6−クロロヘキシル−SO2−O−、6−ブロモヘキシル
−SO2−O−、6−ヨードヘキシル−SO2−O−、6,6,6−トリクロロヘ
キシル−SO2−O−、ドデカフルオロヘキシル−SO2−O−、ことにCF3−
SO2−O−を意味する。
C1−C4アルキルアミノは、
メチルアミノ、エチルアミノ、n−プロピルアミノ、1−メチルエチルアミノ
、n−ブチルアミノ、1−メチルプロピルアミノ、2−メチルプロピルアミノ、
1,1−ジメチルエチルアミノ、ことにメチルアミノ、エチルアミノを意味する
。
(C1−C4アルキルアミノ)カルボニルは、
メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、n−プロピルアミノカル
ボニル、1−メチルエチルアミノカルボニル、n−ブチルアミノカルボニル、1
−メチルプロピルアミノカルボニル、2−メチルプロピルアミノカルボニル、1
,1−ジメチルエチルアミノカルボニル、ことにメチルアミノカルボニル、エチ
ルアミノカルボニルを意味する。
(C1−C6アルキルアミノ)カルボニルは、
上述の(C1−C4アルキルアミノ)カルボニルのほかに、例えばn−ペンチル
アミノカルボニル、1−メチルブチルアミノカルボニル、2−メチルブチルアミ
ノカルボニル、3−メチルブチルアミノカルボニル、2,2−ジメチルプロピル
アミノカルボニル、1−エチルプロピルアミノカルボニル、n−ヘキシルアミノ
カルボニル、1,1−ジメチルプロピルアミノカルボニル、1,2−ジメチルプ
ロピルアミノカルボニル、1−メチルペンチルアミノカルボニル、2−メチルペ
ンチルアミノカルボニル、3−メチルペンチルアミノカルボニル、4−メチルペ
ンチルアミノカルボニル、1,1−ジメチルブチルアミノカルボニル、1,2−
ジメチルブチルアミノカルボニル、1,3−ジメチルブチルアミノカルボニル、
2,2−ジメチルブチルアミノカルボニル、2,3−ジメチルブチルアミノカル
ボニル、3,3−ジメチルブチルアミノカルボニル、1−エチルブチルアミノカ
ルボニル、2−エチルブチルアミノカルボニル、1,1,2−トリメチルプロピ
ルアミノカルボニル、1,2,2−トリメチルプロピルアミノカルボニル、1−
エチル−2−トリメチルプロピルアミノカルボニル、ことにメチルアミノカルボ
ニル、エチルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニルを意味する。
ジ(C1−C6アルキル)アミノカルボニルは、
例えば、N,N−ジメチルアミノカルボニル、N,N−ジエチルアミノカルボ
ニル、N,N−ジプロピルアミノカルボニル、N,N−ジ(1−メチルエチル)
アミノカルボニル、N,N−ジブチルアミノカルボニル、N,N−ジ(1−メチ
ルプロピル)アミノカルボニル、N,N−ジ(2−メチルプロピル)アミノカル
ボニル、N,N−ジ(1,1−ジメチルエチル)アミノカルボニル、N−エチル
−N−メチルアミノカルボニル、N−メチル−N−プロピルアミノカルボニル、
N−メチル−N−(1−メチルエチル)アミノカルボニル、N−ブチル−N−メ
チルアミノカルボニル、N−メチル-N−(1−メチルプロピル)アミノカルボ
ニル、N−メチル−N−(2−メチルプロピル)アミノカルボニル、N−(1,
1−ジメチルエチル)−N−メチルアミノカルボニル、N−エチル−N−プロピ
ルアミノカルボニル、N−エチル−N−(1−メチルエチル)アミノカルボニル
、N−ブチル−N−エチルアミノカルボニル、N−エチル−N−(1−メチルプ
ロピル)アミノカルボニル、N−エチル−N−(2−メチルプロピル)アミノカ
ルボニル、N−エチル−N−(1,1−ジメチルエチル)アミノカルボニル、N
−(1−メチルエチル)−N−プロピルアミノカルボニル、N−ブチル−N−プ
ロピルアミノカルボニル、N−(1−メチルプロピル)−N−プロピルアミノカ
ルボニル、N−(2−メチルプロピル)−N−プロピルアミノカルボニル、N−
(1,1−ジメチルエチル)−N−プロピルアミノカルボニル、N−ブチル−N
−(1−メチルエチル)−N−アミノカルボニル、N−(1−メチルエチル)−
N−(1−メチルプロピル)アミノカルボニル、N−(1−メチルエチル)−N
−(2−メチルプロピル)アミノカルボニル、N−(1,1−ジメチルエチル)
−N−(1−メチルエチル)アミノカルボニル、N−ブチル-N−(1−メチル
プロピル)アミノカルボニル、N−ブチル−N−(2−メチルプロピル)アミノ
カルボニル、N−ブチル−N−(1,1−ジメチルエチル)アミノカルボニル、
N−(1−メチルプロピル)−N−(2−メチルプロピル)アミノカルボニル、
N−(1,1−ジメチルエチル)−N−(1−メチルプロピル)アミノカルボニ
ル、N−(1,1−ジメチルエチル)−N−(2−メチルプロピル)アミノカル
ボニル、ことにN,N−ジメチルアミノカルボニル、N,N−ジエチルアミノカ
ルボニルを意味する。
(C1−C6アルキル)アミノオキシカルボニルは、
メチルイミノオキシカルボニル、エチルイミノオキシカルボニル、n−プロピ
ルイミノオキシカルボニル、1−メチルエチルイミノオキシカルボニル、n−ブ
チルイミノオキシカルボニル、1−メチルプロピルイミノオキシカルボニル、2
−メチルプロピルイミノオキシカルボニル、1,1−ジメチルエチルイミノオキ
シカルボニル、n−ペンチルイミノオキシカルボニル、1−メチルブチルイミノ
オキシカルボニル、2−メチルブチルイミノオキシカルボニル、3−メチルブチ
ルイミノオキシカルボニル、1,1−ジメチルプロピルイミノオキシカルボニル
、1,2−ジメチルプロピルイミノオキシカルボニル、2,2−ジメチルプロピ
ルイミノオキシカルボニル、1−エチルプロピルイミノオキシカルボニル、n−
ヘキシルイミノオキシカルボニル、1−メチルペンチルイミノオキシカルボニル
、2−メチルペンチルイミノオキシカルボニル、3−メチルペンチルイミノオキ
シカルボニル、4−メチルペンチルイミノオキシカルボニル、1,1−ジメチル
ブチルイミノオキシカルボニル、1,2−ジメチルブチルイミノオキシカルボニ
ル、1,3−ジメチルブチルイミノオキシカルボニル、2,2−ジメチルブチル
イミノオキシカルボニル、2,3−ジメチルブチルイミノオキシカルボニル、3
,3−ジメチルブチルイミノオキシカルボニル、1−エチルブチルイミノオキシ
カルボニル、2−エチルブチルイミノオキシカルボニル、1,1,2−トリメチ
ルプロピルイミノオキシカルボニル、1,2,2−トリメチルプロピルイミノオ
キシカルボニル、1−エチル−1−メチルプロピルイミノオキシカルボニル、1
−エチル−2−メチルプロピルイミノオキシカルボニル、ことにメチルイミノオ
キシカルボニル、エチルイミノオキシカルボニル、1−メチルエチルイミノオキ
シカルボニルを意味する。
C1−C6アルキリデンアミノオキシは、
メチリデンアミノオキシ、エチリデンアミノオキシ、1−プロピリデンアミノ
オキシ、2−プロピリデンアミノオキシ、1−ブチリデンアミノオキシ、2−ブ
チリデンアミノオキシ、2−ヘキシリデンアミノオキシ、ことにメチリデンアミ
ノオキシ、2−プロピリデンアミノオキシを意味する。
C1−C6アルキルイミノオキシは、
メチルイミノオキシ、エチルイミノオキシ、p−プロピルイミノオキシ、1−
メチルエチルイミノオキシ、n−ブチルイミノオキシ、1−メチルプロピルイミ
ノオキシ、2−メチルプロピルイミノオキシ、n−ペンチルイミノオキシ、n−
ヘキシルイミノオキシ、1−メチルペンチルイミノオキシ、2−メチルペンチル
イミノオキシ、3−メチルペンチルイミノオキシ、4−メチルペンチルイミノオ
キシ、ことにメチルイミノオキシ、エチルイミノオキシ、イソプロピルイミノオ
キシを意味する。
C1−C6アルキルオキシイミノ−C1−C6アルキルは、
C1−C6アルキルオキシイミノで置換されているC1−C6アルキルであって、
例えばメトキシイミノ、エトキシイミノ、1−プロポキシイミノ、2−プロポキ
シイミノ、1−メチルエトキシイミノ、n−ブトキシイミノ、s−ブトキシイミ
ノ、t−ブトキシイミノ、1−メチル−1−プロポキシイミノ、2−メチル−1
−プロポキシイミノ、1−メチル−2−プロポキシイミノ、2−メチル−2−プ
ロポキシイミノ、n−ペントキシイミノ、2−ペントキシイミノ、3−ペントキ
シイミノ、4−ペントキシイミノ、1−メチル−1−ブトキシイミノ、2−メチ
ル−1−ブトキシイミノ、3−メチル−1−ブトキシイミノ、1−メチル−2−
ブトキシイミノ、2−メチル−2−ブトキシイミノ、3−メチル−2−ブトキシ
イミノ、1−メチル−3−ブトキシイミノ、2−メチル−3−ブトキシイミノ、
3−メチル−3−ブトキシイミノ、1,1−ジメチル−2−プロポキシイミノ、
1,2−ジメチル−1−プロポキシイミノ、1,2−ジメチル−2−プロポキシ
イミノ、1−エチル−1−プロポキシイミノ、1−エチル−2−プロポキシイミ
ノ、n−ヘキソキシイミノ、2−ヘキソキシイミノ、3−ヘキソキシイミノ、4
−ヘキソキシイミノ、5−ヘキソキシイミノ、1−メチル−1−ペントキシイミ
ノ、2−メチル−1−ペントキシイミノ、3−メチル−1−ペントキシイミノ、
4−メチル−1−ペントキシイミノ、1−メチル−2−ペントキシイミノ、2−
メチル−2−ペントキシイミノ、3−メチル−2−ペントキシイミノ、4−メチ
ル−2−ペントキシイミノ、1−メチル−3−ペントキシイミノ、2−メチル−
3−ペントキシイミノ、3−メチル−3−ペントキシイミノ、4−メチル−3−
ペントキシイミノ、1−メチル−4−ペントキシイミノ、2−メチル−4−ペン
トキシイミノ、3−メチル−4−ペントキシイミノ、4−メチル−4−ペントキ
シイミノ、1,1−ジメチル−2−ブトキシイミノ、1,1−ジメチル−3−ブ
トキシイミノ、1,1−ジメチル−1−ブトキシイミノ、1,2−ジメチル−1
−ブトキシイミノ、1,2−ジメチル−2−ブトキシイミノ、1,2−ジメチル
−3−ブトキシイミノ、1,3−ジメチル−1−ブトキシイミノ、1,3−ジメ
チル−2−ブトキシイミノ、1,3−ジメチル−3−ブトキシイミノ、2,2−
ジメチル−3−ブトキシイミノ、2,3−ジメチル−1−ブトキシイミノ、2,
3−ジメチル−2−ブトキシイミノ、2,3−ジメチル−3−ブトキシイミノ、
3,3−ジメチル−1−ブトキシイミノ、3,3−ジメチル−2−ブトキシイミ
ノ、1−エチル−1−ブトキシイミノ、1−エチル−2−ブトキシイミノ、1−
エチル−3−ブトキシイミノ、2−エチル−1−ブトキシイミノ、2−エチル−
2−ブトキシイミノ、2−エチル−3−1,1,2−トリメチル−2−プロポキ
シイミノ、1−エチル−1−メチル−2−プロポキシイミノ、1−エチル−2−
メチル−1−プロポキシイミノ、1−エチル−2−メチル−2−プロポキシイミ
ノ、例えばメトキシイミノメチルを意味する。
C1−C6アルコキシ−C1−C6アルキルは、
C1−C6アルコキシで置換されているC1−C6アルキルであって、例えばメト
キシメチル、エトキシメチル、n−プロポキシメチル、(1−メチルエトキシ)
メチル、n−ブトキシメチル、(1−メチルプロポキシ)メチル、(2−メチル
プロポキシ)メチル、(1,1−ジメチルエトキシ)メチル、2−(メトキシ)
エチル、2−(エトキシ)エチル、2−(n−プロポキシ)エチル、2−(1−
メチルエトキシ)エチル、2−(n−ブトキシ)エチル、2−(1−メチルプロ
ポキシ)エチル、2−(2−メチルプロポキシ)エチル、2−(1,1−ジメチ
ルエトキシ)エチル、2−(メトキシ)プロピル、2−(エトキシ)プロピル、
2−(n−プロポキシ)プロピル、2−(1−メチルエトキシ)プロピル、2−
(n−プロポキシ)プロピル、2−(1−メチルエトキシ)プロピル、2−(n
−ブトキシ)プロピル、2−(1−メチルプロポキシ)プロピル、2−(2−メ
チルプロポキシ)プロピル、2−(1,1−ジメチルエトキシ)プロピル、3−
(メトキシ)プロピル、3−(エトキシ)プロピル、3− (n−ブトキシ)プ
ロピル、3−(1−メチルエトキシ)プロピル、3−(n−ブトキシ)プロピル
、3−(1−メチルプロポキシ)プロピル、3−(2−メチルプロポキシ)プロ
ピ
ル、3−(1,1−ジメチルエトキシ)プロピル、2−(メトキシ)ブチル、2
−(エトキシ)ブチル、2−(1−メチルエトキシ)ブチル、2−(n−ブトキ
シ)ブチル、2−(1−メチルプロポキシ)ブチル、2−(2−メチルプロポキ
シ)ブチル、2−(1,1−ジメチルエトキシ)ブチル、3−(メトキシ)ブチ
ル、3−(エトキシ)ブチル、3−(n−プロポキシ)ブチル、3−(1−メチ
ルエトキシ)ブチル、3−(n−ブトキシ)ブチル、3−(1−メチルプロポキ
シ)ブチル、3−(2−メチルプロポキシ)ブチル、3−(1,1−ジメチルエ
トキシ)ブチル、4−(メトキシ)ブチル、4−(エトキシ)ブチル、4−(n
−プロポキシ)ブチル、4−(1−メチルエトキシ)ブチル、4−(n−ブトキ
シ)ブチル、4−(1−メチルプロポキシ)ブチル、4−(2−メチルプロポキ
シ)ブチル、4−(1,1−ジメチルエトキシ)ブチル、ことにメトキシメチル
、2−メトキシエチルを意味する。
C1−C6アルコキシ−C1−C6アルコキシは、
上述したC1−C6アルコキシにより置換されているC1−C6アルコキシであっ
て、例えばメトキシメトキシ、エトキシメトキシ、n−プロポキシメトキシ、(
1−メチルエトキシ)メトキシ、n−プロポキシメトキシ、(1−メチルエトキ
シ)メトキシ、n−ブトキシメトキシ、(1−メチルプロポキシ)メトキシ、2
−(メトキシ)エトキシ、2−(エトキシ)エトキシ、2−(n−プロポキシ)
エトキシ、2−(1−メチルエトキシ)エトキシ、2−(n−ブトキシ)エトキ
シ、2−(1−メチルプロポキシ)エトキシ、2−(2−メチルプロポキシ)エ
トキシ、2−(1,1−ジメチルエトキシ)エトキシ、2−(メトキシ)プロポ
キシ、2−(エトキシ)プロポキシ、2−(n−プロポキシ)プロポキシ、2−
(1−メチルエトキシ)プロポキシ、2−(n−ブトキシ)プロポキシ、2−(
1−メチルプロポキシ)プロポキシ、2−(2−メチルプロポキシ)プロポキシ
、2−(1,1−ジメチルエトキシ)プロポキシ、3−(メトキシ)プロポキシ
、3−(エトキシ)プロポキシ、3−(n−プロポキシ)プロポキシ、3−(1
−メチルエトキシ)プロポキシ、3−(n−ブトキシ)プロポキシ、3−(1−
メチルプロポキシ)プロポキシ、3−(2−メチルプロポキシ)プロポキシ、3
−(1,1−ジメチルエトキシ)プロポキシ、2−(メトキシ)
ブトキシ、2−(エトキシ)ブトキシ、2−(n−プロポキシ)ブトキシ、2−
(1−メチルエトキシ)ブトキシ、2−(n−ブトキシ)ブトキシ、2−(1−
メチルプロポキシ)ブトキシ、2−(2−メチルプロポキシ)ブトキシ、2−(
1,1−ジメチルエトキシ)ブトキシ、3−(メトキシ)ブトキシ、3−(エト
キシ)ブトキシ、3−(n−プロポキシ)ブトキシ、3−(1−メチルエトキシ
)ブトキシ、3−(n−ブトキシ)ブトキシ、3−(1−メチルプロポキシ)ブ
トキシ、3−(2−メチルプロポキシ)ブトキシ、3−(1,1−ジメチルエト
キシ)ブトキシ、4−(メトキシ)ブトキシ、4−(エトキシ)ブトキシ、4−
(n−プロポキシ)ブトキシ、4−(1−メチルエトキシ)ブトキシ、4−(n
−ブトキシ)ブトキシ、4−(1−メチルプロポキシ)ブトキシ、4−(2−メ
チルプロポキシ)ブトキシ、4−(1,1−ジメチルエトキシ)ブトキシ、5−
(メトキシ)ペントキシ、5−(エトキシ)ペントキシ、5−(n−プロポキシ
)ペントキシ、5−(1−メチルエトキシ)ペントキシ、5−(n−ブトキシ)
ペントキシ、5−(1−メチルプロポキシ)ペントキシ、5−(2−メチルプロ
ポキシ)ペントキシ、5−(1,1−ジメチルエトキシ)ペントキシ、6−(メ
トキシ)ヘキソキシ、6−(エトキシ)ヘキソキシ、6−(n−プロポキシ)ヘ
キソキシ、6−(1−メチルエトキシ)ヘキソキシ、6−(n−ブトキシ)ヘキ
ソキシ、6−(1−メチルプロポキシ)ヘキソキシ、6−(2−メチルプロポキ
シ)ヘキソキシ、6−(1,1−ジメチルエトキシ)ヘキソキシ、ことにメトキ
シメトキシ、エトキシメトキシを意味する。
C1−C6アルキルチオ−C1−C6アルコキシは、
上述したようなC1−C6アルキルチオにより置換されているC1−C6アルコキ
シ、例えばメチルチオメトキシ、エチルチオメトキシ、n−プロピルチオメトキ
シ、(1−メチルエチルチオメトキシ)チオメトキシ、n−ブチルチオメトキシ
、(1−メチルプロピルチオメトキシ)チオメトキシ、(2−メチルプロピルチ
オメトキシ)チオメトキシ、(1,1−ジメチルエチル)チオメトキシ、2−(
メチルチオ)エトキシ、2−(エチルチオ)エトキシ、2−(n−プロピルチオ
)エトキシ、2−(1−メチルエチルチオ)エトキシ、2−(n−ブチルチオ)
エトキシ、2−(1−メチルプロピルチオ)エトキシ、2−(2−メチルプ
ロピルチオ)エトキシ、2−(1,1−ジメチルエチルチオ)エトキシ、2−(
メチルチオ)プロポキシ、2−(エチルチオ)プロポキシ、2−(n−プロピル
チオ)プロポキシ、2−(1−メチルエチルチオ)プロポキシ、2−(n−ブチ
ルチオ)プロポキシ、2−(1−メチルプロピルチオ)プロポキシ、2−(2−
メチルプロピルチオ)プロポキシ、2−(1,1−ジメチルエチルチオ)プロポ
キシ、3−(メチルチオ)プロポキシ、3−(エチルチオ)プロポキシ、3−(
n−プロピルチオ)プロポキシ、3−(1−メチルエチルチオ)プロポキシ、3
−(n−ブチルチオ)プロポキシ、3−(1−メチルプロピルチオ)プロポキシ
、3−(2−メチルプロピルチオ)プロポキシ、3−(1,1−ジメチルエチル
チオ)プロポキシ、2−(メチルチオ)ブトキシ、2−(エチルチオ)ブトキシ
、2−(n−プロピルチオ)ブトキシ、2−(1−メチルエチルチオ)ブトキシ
、2−(n−ブチルチオ)ブトキシ、2−(1−メチルプロピルチオ)ブトキシ
、2−(2−メチルプロピルチオ)ブトキシ、2−(1,1−ジメチルエチルチ
オ)ブトキシ、3−(メチルチオ)ブトキシ、3−(エチルチオ)ブトキシ、3
−(n−プロピルチオ)ブトキシ、3−(1−メチルエチルチオ)ブトキシ、3
−(n−ブチルチオ)ブトキシ、3−(1−メチルプロピルチオ)ブトキシ、3
−(2−メチルプロピルチオ)ブトキシ、3−(1,1−ジメチルエチルチオ)
ブトキシ、4−(メチルチオ)ブトキシ、4−(エチルチオ)ブトキシ、4−(
n−プロピルチオ)ブトキシ、4−(1−メチルエチルチオ)ブトキシ、4−(
n−ブチルチオ)ブトキシ、4−(1−メチルプロピルチオ)ブトキシ、4−(
2−メチルプロピルチオ)ブトキシ、4−(1,1−ジメチルエチルチオ)ブト
キシ、5−(メチルチオ)ペントキシ、5−(エチルチオ)ペントキシ、5−(
n−プロピルチオ)ペントキシ、5−(1−メチルエチルチオ)ペントキシ、5
−(n−ブチルチオ)ペントキシ、5−(1−メチルプロピルチオ)ペントキシ
、5−(2−メチルプロピルチオ)ペントキシ、5−(1,1−ジメチルエチル
チオ)ペントキシ、6−(メチルチオ)ヘキソキシ、6−(エチルチオ)ヘキソ
キシ、6−(n−プロピルチオ)ヘキソキシ、6−(1−メチルエチルチオ)ヘ
キソキシ、6−(n−ブチルチオ)ヘキソキシ、6−(1−メチルプロピルチオ
)ヘキソキシ、6−(2−メチルプロピルチオ)ヘキソキシ、6−(1,
1−ジメチルエチルチオ)ヘキソキシ、ことにメチルチオメトキシ、エチルチオ
エトキシを意味する。
(C1−C6アルキル)カルボニル−C1−C6アルコキシは、
上述したようなC1−C6アルキルカルボニルで置換されているC1−C6アルキ
ル、例えばメチルカルボニルメトキシ、エチルカルボニルメトキシ、n−プロピ
ルカルボニルメトキシ、n−ブチルカルボニルメトキシ、1−(メチルカルボニ
ル)エトキシ、2−(メチルカルボニル)エトキシ、2−(エチルカルボニル)
エトキシ、2−(n−プロピルカルボニル)エトキシ、2−(n−ブチルカルボ
ニル)エトキシ、3−(メチルカルボニル)プロポキシ、3−(エチルカルボニ
ル)プロポキシ、3−(n−プロピルカルボニル)プロポキシ、3−(n−ブチ
ルカルボニル)プロポキシ、4−(メチルカルボニル)ブトキシ、4−(エチル
カルボニル)ブトキシ、4−(n−プロピルカルボニル)ブトキシ、4−(n−
ブチルカルボニル)ブトキシ、5−(メチルカルボニル)ペントキシ、5−(エ
チルカルボニル)ペントキシ、5−(n−プロピルカルボニル)ペントキシ、5
−(n−ブチルカルボニル)ブトキシ、6−(メチルカルボニル)ヘキソキシ、
6−(エチルカルボニル)ヘキソキシ、6−(n−プロピルカルボニル)ヘキソ
キシ、6−(n−ブチルカルボニル)ヘキソキシ、ことにメチルカルボニルメト
キシ、1−(メチルカルボニル)エトキシを意味する。
(C1−C6アルコキシ)カルボニル−C1−C6アルコキシは、
上述したような(C1−C6アルコキシ)カルボニルで置換されているC1−C6
アルコキシ、例えばメトキシカルボニルメトキシ、エトキシカルボニルメトキシ
、n−プロポキシカルボニルメトキシ、n−ブトキシカルボニルメトキシ、1−
(メトキシカルボニル)エトキシ、2−(メトキシカルボニル)エトキシ、2−
(エトキシカルボニル)エトキシ、2−(n−プロポキシカルボニル)エトキシ
、2−(n−ブトキシカルボニル)エトキシ、3−(メトキシカルボニル)プロ
ポキシ、3−(エトキシカルボニル)プロポキシ、3−(n−プロポキシカルボ
ニル)プロポキシ、3−(n−ブトキシカルボニル)プロポキシ、4−(メトキ
シカルボニル)ブトキシ、4−(エトキシカルボニル)ブトキシ、4−(n−プ
ロポキシカルボニル)ブトキシ、4−(n−ブトキシカルボニル)ブトキシ、
5−(メトキシカルボニル)ペントキシ、5−(エトキシカルボニル)ペントキ
シ、5−(n−プロポキシカルボニル)ペントキシ、5−(n−ブトキシカルボ
ニル)ブトキシ、6−(メトキシカルボニル)ヘキソキシ、6−(エトキシカル
ボニル)ヘキソキシ、6−(n−プロポキシカルボニル)ヘキソキシ、6−(n
−ブトキシ)ヘキソキシ、ことにメトキシカルボニルメトキシ、1−(メトキシ
カルボニル)エトキシを意味する。
(C1−C6アルコキシ)カルボニル−C1−C6アルキルは、
上述したような(C1−C6)アルコキシカルボニルで置換されているC1−C6
アルキル、例えばメトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、1−
(メトキシカルボニル)エチル、2−(メトキシカルボニル)エチル、2−(エ
トキシカルボニル)エチル、3−(メトキシカルボニル)プロピル、4−(メト
キシカルボニル)ブチル、5−(メトキシカルボニル)ペンチル、6−(メトキ
シカルボニル)ヘキシルを意味する。
(C1−C6アルコキシ)カルボニル−C1−C6アルキルスルホニルは、
上述したような(C1−C6アルコキシ)カルボニルで置換されているC1−C
6アルキル(スルホニル)、例えば、メトキシカルボニルメチルスルホニル、エ
トキシカルボニルメチルスルホニル、1−(メトキシカルボニル)エチルスルホ
ニル、2−(メトキシカルボニル)エチルスルホニル、2−(エトキシカルボニ
ル)エチルスルホニル、3−(メトキシカルボニル)プロピルスルホニル、4−
(メトキシカルボニル)ブチルスルホニル、5−(メトキシカルボニル)ペンチ
ルスルホニル、6−(メトキシカルボニル)ヘキシルスルホニルを意味する。
C1−C6アルキルチオ−C1−C6アルキルは、
上述したようなC1−C6アルキルチオで置換されているC1−C6アルキル、例
えばメチルチオメチル、エチルチオメチル、n−プロピルチオメチル、(1−メ
チルエチルチオ)メチル、n−ブチルチオメチル、(1−メチルプロピルチオ)
メチル、(2−メチルプロピルチオ)メチル、1,1−ジメチルエチルチオ)メ
チル、2−メチルチオエチル、2−エチルチオエチル、2−(n−プロピルチオ
)エチル、2−(1−メチルエチルチオ)エチル、2−(n−ブチルチオ)エチ
ル、2−(1−メチルプロピルチオ)エチル、2−(2−メチルプロピルチ
オ)エチル、(1,1−ジメチルエチルチオ)エチル、2−(メチルチオ)エチ
ル、3−(メチルチオ)エチル、3−(プロピルチオ)エチル、3−(ブチルチ
オ)エチル、4−(メチルチオ)エチル、4−(エチルチオ)エチル、4−(n
−プロピルチオ)エチル、4−(n−ブチルチオ)エチル、ことに2−(メチル
チオ)エチルを意味する。
C1−C6アルキルチオ−(C1−C6)アルキルカルボニルは、
上述したようなC1−C6アルキルチオ、ことにメチルチオもしくはエチルチオ
で置換されている(C1−C6アルキル)カルボニル、例えばメチルチオメチルカ
ルボニル、エチルチオメチルカルボニル、1−(メチルチオ)エチルカルボニル
、2−(メチルチオ)エチルカルボニル、3−(メチルチオ)プロピルカルボニ
ル、4−(メチルチオ)ブチルカルボニル、5−(メチルチオ)ペンチルカルボ
ニル、6−(メチルチオ)ヘキシルカルボニル、ことに(メチルチオ)エチルカ
ルボニルを意味する。
ジ(C1−C6アルキル)アミノ−C1−C6アルコキシは、
ジ(C1−C6アルキル)アミノ、例えば、N,N−ジメチルアミノ、N,N−
ジエチルアミノ、N,N−ジプロピルアミノ、N,N−ジ(1−メチルエチル)
アミノ、N,N−ジブチルアミノ、N,N−ジ(1−メチルプロピル)アミノ、
N,N−ジ(2−メチルプロピル)アミノ、N,N−ジ(1,1−ジメチルエチ
ル)アミノ、N−エチル−N−メチルアミノ、N−メチル−N−プロピルアミノ
、N−メチル−N−プロピルアミノ、N−メチル−N−(1−メチルエチル)ア
ミノ、N−ブチル−N−メチルアミノ、N−メチル−N−(1−メチルプロピル
)アミノ、N−メチル−N−(2−メチルプロピル)アミノ、N−(1,1−ジ
メチルエチル)−N−メチルアミノ、N−エチル−N−プロピルアミノ、N−エ
チル−N−(1−メチルエチル)アミノ、N−ブチル−N−エチルアミノ、N−
エチル−N−(1−メチルプロピル)アミノ、N−エチル−N−(2−メチルプ
ロピル)アミノ、N−エチル−N−(1,1−ジメチルエチル)アミノ、N−(
1−メチルエチル)N−プロピルアミノ、N−ブチル−N−プロピルアミノ、N
−(1−メチルプロピル)−N−プロピルアミノ、N−(2−メチルプロピル)
−N−プロピルアミノ、N−(1,1−ジメチルエチル)−N−プロピルア
ミノ、N−ブチル−N−(1−メチルエチル)アミノ、N−(1−メチルエチル
)−N−(1−メチルプロピル)アミノ、N−(1−メチルエチル)−N−(2
−メチルプロピル)アミノ、N−(1,1−ジメチルエチル)−N−(1−メチ
ルエチル)アミノ、N−ブチル−N−(1−メチルプロピル)アミノ、N−ブチ
ル−N−(1−メチルプロピル)アミノ、N−ブチル−N−(2−メチルプロピ
ル)アミノ、N−ブチル−N−(1,1−ジメチルエチル)−N、N−(1−メ
チルプロピル)−N−(2−メチルプロピル)アミノ、N−(1,1−ジメチル
エチル)−N−(1−メチルプロピル)アミノ、N−(1,1−ジメチルエチル
)−N−(2−メチルプロピル)アミノ、ことにN,N−ジメチルアミノ、N,
N−ジエチルアミノで置換されている(C1−C6)アルコキシ、例えばジメチル
アミノメトキシ、ジエチルアミノメトキシ、(1−(ジメチルアミノ)エトキシ
、1−(ジメチルアミノ)プロポキシ、2−(ジメチルアミノ)エトキシ、3−
(ジメチルアミノ)プロポキシ、4−(ジメチルアミノ)ブトキシ、5−(ジメ
チルアミノ)ペントキシ、6−(ジメチルアミノ)ヘキソキシ、ことにジメチル
アミノメトキシ、1−(ジメチルアミノ)エトキシを意味する。
C3−C6アルケニルは、
例えば、プロパ−2−エン−1−イル、n−ブテン−4−イル、1−メチルプ
ロパ−2−エン−1−イル、2−メチルプロパ−2−エン−1−イル、2−ブテ
ン−1−イル、n−ペンテン−3−イル、n−ペンテン−4−イル、1−メチル
ブタ−2−エン−1−イル、2−メチルブタ−2−エン−1−イル−3、3−メ
チルブタ−2−エン−1−イル、1−メチルブタ−3−エン−1−イル、2−メ
チルブタ−3−エン−1−イル、3−メチルブタ−3−エン−1−イル、1,1
−ジメチルプロパ−2−エン−1−イル、1,2−ジメチルプロパ−2−エン−
1−イル、1−エチルプロパ−2−エン−1−イル、n−ヘキサ−3−エン−1
−イル、n−ヘキサ−4−エン−1−イル、n−ヘキサ−5−エン−1−イル、
1−メチルペンタ−3−エン−1−イル、2−メチルペンタ−3−エン−1−イ
ル、3−メチルペンタ−3−エン−1−イル、4−メチルペンタ−3−エン−1
−イル、1−メチルペンタ−4−エン−1−イル、2−メチルペンタ−4−エン
−1−イル、3−メチルペンタ−4−エン−1−イル、4−メチルペンタ−4−
エン−1−イル、1,1−ジメチルブタ−2−エン−1−イル、1,1−ジメチ
ルブタ−3−エン−1−イル、1,2−ジメチルブタ−2−エン−1−イル、1
,2−ジメチルブタ−3−エン−1−イル、1,3−ジメチルブタ−2−エン−
1−イル、1,3−ジメチルブタ−3−エン−1−イル、2,2−ジメチルブタ
−3−エン−1−イル、2,3−ジメチルブタ−2−エン−1−イル、2,3−
ジメチルブタ−3−エン−1−イル、3,3−ジメチルブタ−2−エン−1−イ
ル、1−エチルブタ−2−エン−1−イル、1−エチルブタ−3−エン−1−イ
ル、2−エチルブタ−2−エン−1−イル、2−エチルブタ−3−エン−1−イ
ル、1,1,2−トリメチルプロパ−2−エン−1−イル、1−エチル−1−メ
チルプロパ−2−エン−1−イル、1−エチル−2−メチルプロパ−2−エン−
1−イル、ことにプロパ−2−エン−1−イル、n−ブテン−4−イルを意味す
る。
C2−C6アルケニルは、
エテニル、C3−C6アルケニルに関して上述した基、ことにエテニル、プロパ
−2−エン−1−イルを意味する。
C3−C6ハロアルケニルは、
部分的もしくは完全に弗素、塩素および/または臭素で置換されている上述の
C3−C6アルケニルであって、例えば2−クロロアリル、3−クロロアリル、2
,3−ジクロロアリル、3,3−ジクロロアリル、2,3,3−トリクロロアリ
ル、2,3−ジクロロブタ−2−エニル、2−ブロモアリル、3−ブロモアリル
、2,3−ジブロモアリル、3,3−ジブロモアリル、2,3,3−トリブロモ
アリル、2,3−ジブロモブタ−2−エニル、ことに2−クロロアリル、3,3
−クロロアリルを意味する。
(C1−C6アルコキシ)カルボニル−C2−C6アルケニルは、上述したような
(C1−C6アルコキシ)カルボニルで置換されているC2−C6アルケニル、例え
ば3−(メトキシカルボニル)アリル、3−(エトキシカルボニル)アリル、3
−(n−プロポキシカルボニル)アリル、3−(n−ブトキシカルボニル)アリ
ル、3−(n−ペントキシカルボニル)アリル、3−(n−ヘキソキシカルボニ
ル)アリル、3−(メトキシカルボニル)−2−メチルアリル、3−(メトキシ
カルボニル)−3−メチルアリル、4−(メトキシカルボニル)ブタ−2−エニ
ル、4−(エトキシカルボニル)ブタ−2−エニル、4−(n−プロポキシカル
ボニル)ブタ−2−エニル、4−(n−ブトキシカルボニル)ブタ−2−エニル
、4−(n−ペントキシカルボニル)ブタ−2−エニル、4−(n−ヘキソキシ
カルボニル)ブタ−2−エニル、4−(メトキシカルボニル)ブタ−3−エニル
、4−(エトキシカルボニル)ブタ−3−エニル、4−(n−プロポキシカルボ
ニル)ブタ−3−エニル、4−(n−ブトキシカルボニル)ブタ−3−エニル、
4−(n−ペントキシカルボニル)ブタ−3−エニル、4−(n−ヘキソキシカ
ルボニル)ブタ−3−エニル、4−(メトキシカルボニル)ブタ−3−エニル、
5−(メトキシカルボニル)ペンタ−4−エニル、5−(エトキシカルボニル)
ペンタ−4−エニル、5−(n−プロポキシカルボニル)ペンタ−4−エニル、
5−(n−ブトキシカルボニル)ペンタ−4−エニル、5−(n−ペントキシカ
ルボニル)ペンタ−4−エニル、5−(n−ヘキソキシカルボニル)ペンタ−4
−エニル、ことに3−(メトキシカルボニル)アリル、3−(メトキシカルボニ
ル)−2−メチルペンタ−4−エニル、3−(メトキシカルボニル)−3−メチ
ルペンタ−4−エニル、4−(メトキシカルボニル)ブタ−3−エン−2−イル
を意味する。
フェニル−C3−C6アルケニルオキシは、
例えば3−フェニルアリルオキシ、4−フェニルブタ−2−エニルオキシ、4
−フェニルブタ−3−エニルオキシ、好ましくは3−フェニルアリルオキシ、4
−フェニルブタ−2−エニルオキシ、ことに3−フェニルアリルオキシを意味す
る。
ヘテロシクリル−C3−C6アルケニルオキシは、
例えば3−ヘテロシクリルアリルオキシ、4−ヘテロシクリルブタ−2−エニ
ルオキシ、4−ヘテロシクリルブタ−3−エニルオキシ、5−ヘテロシクリルブ
タ−4−エニルオキシ、好ましくは3−ヘテロシクリルアリルオキシ、4−ヘテ
ロシクリルブタ−2−エニルオキシ、ことに3−ヘテロシクリルアリルオキシを
意味する。
C3−C6アルケニルオキシは、
プロパ−1−エン−1−イルオキシ、プロパ−2−エン−1−イルオキシ、1
−メチルエテニルオキシ、n−ブテン−1−イルオキシ、n−ブテン−2−イル
オキシ、n−ブテン−3−イルオキシ、1−メチルプロパ−1−エン−1−イル
オキシ、2−メチルプロパ−1−エン−1−イルオキシ、1−メチルプロパ−1
−エン−1−イルオキシ、1−メチルプロパ−2−エン−1−イルオキシ、2−
メチルプロパ−2−エン−1−イルオキシ、n−ペンテン−1−イルオキシ、n
−ペンテン−2−イルオキシ、n−ペンテン−3−イルオキシ、n−ペンテン−
4−イルオキシ、1−メチルブタ−1−エン−1−イルオキシ、2−メチルブタ
−1−エン−1−イルオキシ、3−メチルブタ−1−エン−1−イルオキシ、1
−メチルブタ−2−エン−1−イルオキシ、2−メチルブタ−2−エン−1−イ
ルオキシ、3−メチルブタ−2−エン−1−イルオキシ、1−メチルブタ−3−
エン−1−イルオキシ、2−メチルブタ−3−イルオキシ、3−メチルブタ−3
−イルオキシ、1,1−ジメチルプロパ−2−エン−1−イルオキシ、1,2−
ジメチルプロパ−1−エン−2−イルオキシ、1,2−ジメチルプロパ−2−エ
ン−1−イルオキシ、1−エチルプロパ−1−エン−2−イルオキシ、1−エチ
ルプロパ−2−エン−2−イルオキシ、n−ヘキサ−1−エン−1−イルオキシ
、n−ヘキサ−2−エン−1−イルオキシ、n−ヘキサ−2−エン−1−イルオ
キシ、n−ヘキサ−3−エン−1−イルオキシ、n−ヘキサ−4−エン−1−イ
ルオキシ、n−ヘキサ−5−エン−1−イルオキシ、1−メチルペンタ−1−エ
ン−1−イルオキシ、2−メチルペンタ−1−エン−1−イルオキシ、3−メチ
ルペンタ−1−エン−1−イルオキシ、4−メチルペンタ−1−エン−1−イル
オキシ、1−メチルペンタ−2−エン−1−イルオキシ、2−メチルペンタ−2
−エン−1−イルオキシ、3−メチルペンタ−2−エン−1−イルオキシ、4−
メチルペンタ−2−エン−1−イルオキシ、1−メチルペンタ−3−エン−1−
イルオキシ、2−メチルペンタ−3−エン−1−イルオキシ、3−メチルペンタ
−3−エン−1−イルオキシ、4−メチルペンタ−3−エン−1−イルオキシ、
1−メチルペンタ−4−エン−1−イルオキシ、2−メチルペンタ−4−エン−
1−イルオキシ、3−メチルペンタ−4−エン−1−イルオキシ、4−メチルペ
ンタ−4−エン−1−イルオキシ、1,1−ジメチルブタ−2−エン−1−
イルオキシ、1,1−ジメチルブタ−3−エン−1−イルオキシ、1,2−ジメ
チルブタ−1−エン−1−イルオキシ、1,2−ジメチルブタ−2−エン−1−
イルオキシ、1,2−ジメチルブタ−3−エン−1−イルオキシ、1,3−ジメ
チルブタ−1−エン−1−イルオキシ、1,3−ジメチルブタ−2−エン−1−
イルオキシ、1,3−ジメチルブタ−3−エン−1−イルオキシ、2,2−ジメ
チルブタ−3−エン−1−イルオキシ、2,3−ジメチルブタ−1−エン−1−
イルオキシ、2,3−ジメチルブタ−2−エン−1−イルオキシ、2,3−ジメ
チルブタ−3−エン−1−イルオキシ、3,3−ジメチルブタ−1−エン−1−
イルオキシ、3,3−ジメチルブタ−2−エン−1−イルオキシ、1−エチルブ
タ−1−エン−1−イルオキシ、1−エチルブタ−2−エン−1−イルオキシ、
1−エチルブタ−3−エン−1−イルオキシ、2−エチルブタ−1−エン−1−
イルオキシ、2−エチルブタ−2−エン−1−イルオキシ、2−エチルブタ−3
−エン−1−イルオキシ、1,1,2−トリメチルプロパ−2−エン−1−イル
オキシ、1−エチル−1−メチルプロパ−2−エン−1−イルオキシ、1−エチ
ル−2−メチルプロパ−2−エン−1−イルオキシ、1−エチル−2−メチルプ
ロパ−1−エン−1−イルオキシ、1−エチル−2−メチルプロパ−2−エン−
1−イルオキシ、ことにプロパ−2−エン−1−イルオキシを意味する。
C2−C6アルケニルオキシは、エテニルオキシ、上記C3−C6アルケニルオキ
シに関して上述した基、ことにエテニルオキシ、プロパ−2−エン−1−イルオ
キシを意味する。
C3−C6ハロアルケニルオキシは、
部分的もしくは完全に弗素、塩素および/または沃素により置換されている上
述のC3−C6アルケニルオキシ、例えば2−クロロアリルオキシ、3−クロロア
リルオキシ、2,3−ジクロロアリルオキシ、3,3−ジクロロアリルオキシ、
2,3,3−トリクロロアリルオキシ、2,3−ジクロロブタ−2−エニルオキ
シ、2−ブロモアリルオキシ、3−ブロモアリルオキシ、2,3−ジブロモアリ
ルオキシ、3,3−ジブロモアリルオキシ、2,3,3−トリブロモアリルオキ
シ、2,3−ジブロモブタ−2−エニルオキシ、ことに2−クロロアリルオキシ
、3,3−ジクロロアリルオキシを意味する。
C1−C6アルコキシ−C3−C6アルケニルオキシは、
上述したようなC1−C6アルコキシにより置換されているC3−C6アルケニル
オキシ、例えば3−(メトキシ)アリルオキシ、3−(エトキシ)アリルオキシ
、3−(n−プロポキシ)アリルオキシ、3−(n−ブトキシ)アリルオキシ、
3−(ペントキシ)アリルオキシ、3−(n−ヘキソキシ)アリルオキシ、3−
(メトキシ)−1−メチルアリルオキシ、3−(メトキシ)−3−メチルアリル
オキシ、4−(メトキシ)ブタ−2−エニルオキシ、4−(エトキシ)ブタ−2
−エニルオキシ、4−(n−プロポキシ)ブタ−2−エニルオキシ、4−(n−
ブトキシ)ブタ−2−エニルオキシ、4−(n−ペントキシ)ブタ−2−エニル
オキシ、4−(n−ヘキソキシ)ブタ−2−エニルオキシ、4−(メトキシ)ブ
タ−3−エニルオキシ、4−(エトキシ)ブタ−3−エニルオキシ、4−(n−
プロポキシ)ブタ−3−エニルオキシ、4−(n−ブトキシ)ブタ−3−エニル
オキシ、4−(n−ペントキシ)ブタ−3−エニルオキシ、4−(n−ヘキソキ
シ)ブタ−3−エニルオキシ、5−(メトキシ)ペンタ−4−エニルオキシ、5
−(エトキシ)ペンタ−4−エニルオキシ、5−(n−プロポキシ)ペンタ−4
−エニルオキシ、5−(n−ブトキシ)ペンタ−4−エニルオキシ、5−(n−
ペントキシ)ペンタ−4−エニルオキシ、5−(n−ヘキソキシ)ペンタ−4−
エニルオキシ、ことに3−(メトキシ)アリルオキシ、3−(メトキシ)−1−
メチルアリルオキシ、3−(メトキシ)−2−メチルアリルオキシ、3−(メト
キシ)−3−メチルアリルオキシを意味する。
C3−C6アルケニルチオは、
プロパ−1−エン−1−イルチオ、プロパ−2−エン−1−イルチオ、1−メ
チルエテニルチオ、n−ブテン−1−イルチオ、n−ブテン−2−イルチオ、n
−ブテン−3−イルチオ、1−メチルプロパ−1−エン−1−イルチオ、2−メ
チルプロパ−1−エン−1−イルチオ、1−メチルプロパ−2−エン−1−イル
チオ、2−メチルプロパ−2−エン−1−イルチオ、n−ペンテン−1−イルチ
オ、n−ペンテン−2−イルチオ、n−ペンテン−3−イルチオ、n−ペンテン
−4−イルチオ、1−メチルブタ−1−エン−1−イルチオ、2−メチルブタ−
1−エン−1−イルチオ、3−メチルブタ−1−エン−1−イルチオ、1−メチ
ルブタ−2−エン−1−イルチオ、2−メチルブタ−2−エン−1−イルチオ、
3−メチルブタ−2−エン−1−イルチオ、1−メチルブタ−3−エン−1−イ
ルチオ、2−メチルブタ−3−エン−1−イルチオ、3−メチルブタ−3−エン
−1−イルチオ、1,1−ジメチルプロパ−2−エン−1−イルチオ、1,2−
ジメチルプロパ−1−エン−1−イルチオ、1,2−ジメチルプロパ−2−エン
−1−イルチオ、1−エチルプロパ−1−エン−2−イルチオ、1−エチルプロ
パ−2−エン−1−イルチオ、n−ヘキサ−1−エン−1−イルチオ、n−ヘキ
サ−2−エン−1−イルチオ、n−ヘキサ−3−エン−1−イルチオ、n−ヘキ
サ−4−エン−1−イルチオ、n−ヘキサ−5−エン−1−イルチオ、1−メチ
ルペンタ−1−エン−1−イルチオ、2−メチルペンタ−1−エン−1−イルチ
オ、3−メチルペンタ−1−エン−1−イルチオ、4−メチルペンタ−1−エン
−1−イルチオ、1−メチルペンタ−2−エン−1−イルチオ、2−メチルペン
タ−2−エン−1−イルチオ、3−メチルペンタ−2−エン−1−イルチオ、4
−メチルペンタ−2−エン−1−イルチオ、1−メチルペンタ−3−エン−1−
イルチオ、2−メチルペンタ−3−エン−1−イルチオ、3−メチルペンタ−3
−エン−1−イルチオ、4−メチルペンタ−3−エン−1−イルチオ、1−メチ
ルペンタ−4−エン−1−イルチオ、2−メチルペンタ−4−エン−1−イルチ
オ、3−メチルペンタ−4−エン−1−イルチオ、4−メチルペンタ−4−エン
−1−イルチオ、1,1−ジメチルブタ−2−エン−1−イルチオ、1,1−ジ
メチルブタ−3−エン−1−イルチオ、1,2−ジメチルブタ−1−エン−1−
イルチオ、1,2−ジメチルブタ−2−エン−1−イルチオ、1,2−ジメチル
ブタ−3−エン−1−イルチオ、1,3−ジメチルブタ−1−エン−1−イルチ
オ、1,3−ジメチルブタ−2−エン−1−イルチオ、1,3−ジメチルブタ−
3−エン−1−イルチオ、2,2−ジメチルブタ−3−エン−1−イルチオ、2
,3−ジメチルブタ−3−エン−1−イルチオ、2,3−ジメチルブタ−1−エ
ン−1−イルチオ、2,3−ジメチルブタ−2−エン−1−イルチオ、2,3−
ジメチルブタ−3−エン−1−イルチオ、3,3−ジメチルブタ−1−エン−1
−イルチオ、3,3−ジメチルブタ−2−エン−1−イルチオ、1−エチルブタ
−1−エン−1−イルチオ、1−エチルブタ−2−エン−1−イルチオ、1−
エチルブタ−3−エン−1−イルチオ、2−エチルブタ−1−エン−1−イルチ
オ、2−エチルブタ−2−エン−1−イルチオ、2−エチルブタ−3−エン−1
−イルチオ、1,1,2−トリメチルプロパ−2−エン−1−イルチオ、1−エ
チル−1−メチルプロパ−2−エン−1−イルチオ、1−エチル−2−メチルプ
ロパ−2−エン−1−イルチオ、ことにプロパ−2−エン−1−イルチオを意味
する。
C2−C6アルケニルチオは、エテニルチオ、上述のC3−C6アルケニルチオに
関して述べた基、ことにエテニルチオ、プロパ−2−エン−1−イルチオを意味
する。
C3−C6アルキニルは、
プロパ−1−イン−1−イル、プロパ−2−イン−1−イル、n−ブト−1−イ
ン−1−イル、n−ブト−1−イン−3−イル、n−ブト−1−イン−4−イル
、n−ブト−2−イン−1−イル、n−ペンタ−1−イン−1−イル、n−ペン
タ−1−イン−3−イル、n−ペンタ−1−イン−4−イル、n−ペンタ−1−
イン−5−イル、n−ペンタ−2−イン−1−イル、n−ペンタ−2−イン−4
−イル、n−ペンタ−2−イン−5−イル、3−メチルブト−1−イン−3−イ
ル、3−メチルブト−1−イン−4−イル、n−ヘキサ−1−イン−1−イル、
n−ヘキサ−1−イン−3−イル、n−ヘキサ−1−イン−4−イル、n−ヘキ
サ−1−イン−5−イル、n−ヘキサ−1−イン−6−イル、n−ヘキサ−2−
イン−1−イル、n−ヘキサ−2−イン−4−イル、n−ヘキサ−2−イン−5
−イル、n−ヘキサ−2−イン−6−イル、n−ヘキサ−3−イン−1−イル、
n−ヘキサ−3−イン−2−イル、3−メチルペンタ−1−イン−1−イル、3
−メチルペンタ−1−イン−3−イル、3−メチルペンタ−1−イン−4−イル
、3−メチルペンタ−1−イン−5−イル、4−メチルペンタ−1−イン−1−
イル、4−メチルペンタ−2−イン−4−イル、または4−メチルペンタ−2−
イン−5−イル、ことにプロパ−2−イン−1−イルを意味する。
C2−C6アルキニルは、
エチニル、またはC3−C6アルキニルとして挙げた基のいずれか、ことにエチニ
ルまたはプロパ−2−イン−1−イルを意味する。
C3−C6アルキニルオキシは、
プロパ−1−イン−1−イルオキシ、プロパ−2−イン−1−イルオキシ、n−
ブト−1−イン−1−イルオキシ、n−ブト−1−イン−3−イルオキシ、n−
ブト−1−イン−4−イルオキシ、n−ブト−2−イン−1−イルオキシ、n−
ペンタ−1−イン−1−イルオキシ、n−ペンタ−1−イン−3−イルオキシ、
n−ペンタ−1−イン−4−イルオキシ、n−ペンタ−1−イン−5−イルオキ
シ、n−ペンタ−2−イン−1−イルオキシ、n−ペンタ−2−イン−4−イル
オキシ、n−ペンタ−2−イン−5−イルオキシ、3−メチルブト−1−イン−
3−イルオキシ、3−メチルブト−1−イン−4−イルオキシ、n−ヘキサ−1
−イン−1−イルオキシ、n−ヘキサ−1−イン−3−イルオキシ、n−ヘキサ
−1−イン−4−イルオキシ、n−ヘキサ−1−イン−5−イルオキシ、n−ヘ
キサ−1−イン−6−イルオキシ、n−ヘキサ−2−イン−1−イルオキシ、n
−ヘキサ−2−イン−4−イルオキシ、n−ヘキサ−2−イン−5−イルオキシ
、n−ヘキサ−2−イン−6−イルオキシ、n−ヘキサ−3−イン−1−イルオ
キシ、n−ヘキサ−3−イン−2−イルオキシ、3−メチルペンタ−1−イン−
1−イルオキシ、3−メチルペンタ−1−イン−3−イルオキシ、3−メチルペ
ンタ−1−イン−4−イルオキシ、3−メチルペンタ−1−イン−5−イルオキ
シ、4−メチルペンタ−1−イン−1−イルオキシ、4−メチルペンタ−2−イ
ン−4−イルオキシ、または4−メチルペンタ−2−イン−5−イルオキシ、こ
とにプロパ−2−イン−1−イルオキシを意味する。
C2−C6アルキニルオキシは、
エチニルオキシ、またはC3−C6アルキニルオキシとして挙げた基のいずれか
、ことにエチニルオキシまたはプロパ−2−イン−1−イルオキシを意味する。
フェニル−C3−C6アルキニルオキシは、例えば
3−フェニルプロパ−2−イン−1−イルオキシ、4−フェニルブタ−2−イン
−1−イルオキシ、4−フェニルブタ−3−イン−2−イルオキシ、4−フェニ
ルペンタ−3−イン−1−イルオキシ、または4−フェニルヘキサ−4−イン−
1−イルオキシ、特に3−フェニルプロパ−2−イン−1−イルオキシまたは3
−フェニルブタ−3−イン−2−イルオキシを意味する。
ヘテロシクリル−C3−C6アルキニルオキシは、例えば
3−(ヘテロシクリル)プロパ−2−イン−1−イルオキシ、4−(ヘテロシク
リル)ブタ−2−イン−1−イルオキシ、5−(ヘテロシクリル)ペンタ−3−
イン−1−イルオキシ、または6−(ヘテロシクリル)ヘキサ−4−イン−1−
イルオキシ、ことに3−(ヘテロシクリル)プロプ−2−イン−1−イルオキシ
、または3−(ヘテロシクリル)ブタ−3−イン−2−イルオキシを意味する。
C3−C6アルキニルチオは、
プロパ−1−イン−1−イルチオ、プロパ−2−イン−1−イルチオ、n−ブト
−1−イン−1−イルチオ、n−ブト−1−イン−3−イルチオ、n−ブト−1
−イン−4−イルチオ、n−ブト−2−イン−1−イルチオ、n−ペンタ−1−
イン−1−イルチオ、n−ペンタ−1−イン−3−イルチオ、n−ペンタ−1−
イン−4−イルチオ、n−ペンタ−1−イン−5−イルチオ、n−ペンタ−2−
イン−1−イルチオ、n−ペンタ−2−イン−4−イルチオ、n−ペンタ−2−
イン−5−イルチオ、3−メチルブタ−1−イン−3−イルチオ、3−メチルブ
タ−1−イン−4−イルチオ、n−ヘキサ−1−イン−1−イルチオ、n−ヘキ
サ−1−イン−3−イルチオ、n−ヘキサ−1−イン−4−イルチオ、n−ヘキ
サ−1−イン−5−イルチオ、n−ヘキサ−1−イン−5−イルチオ、n−ヘキ
サ−2−イン−1−イルチオ、n−ヘキサ−2−イン−4−イルチオ、n−ヘキ
サ−2−イン−5−イルチオ、n−ヘキサ−2−イン−6−イルチオ、n−ヘキ
サ−3−イン−1−イルチオ、n−ヘキサ−3−イン−2−イルチオ、3−メチ
ルペンタ−1−イン−1−イルチオ、3−メチルペンタ−1−イン−3−イルチ
オ、3−メチルペンタ−1−イン−4−イルチオ、3−メチルペンタ−1−イン
−5−イルチオ、4−メチルペンタ−1−イン−1−イルチオ、4−メチルペン
タ−2−イン−4−イルチオまたは4−メチルペンタ−2−イン−5−イルチオ
、ことにプロパ−2−イン−1−イルチオを意味する。
C2−C6アルキニルチオは、
エチニルチオ、またはC3−C6に関して挙げた基のいずれか、ことにエチニル
チオまたはプロパ−2−イン−1−イルチオを意味する。
(C3−C6アルケニル)オキシカルボニルは、
プロパ−1−エン−1−イルオキシカルボニル、プロパ−2−エン−1−イル
オキシカルボニル、1−メチルエテニルオキシカルボニル、n−ブテン−1−イ
ルオキシカルボニル、n−ブテン−2−イルオキシカルボニル、n−ブテン−3
−イルオキシカルボニル、1−メチルプロパ−1−エン−1−イルオキシカルボ
ニル、2−メチルプロパ−1−エン−1−イルオキシカルボニル、1−メチルプ
ロパ−2−エン−1−イルオキシカルボニル、2−メチルプロパ−2−エン−1
−イルオキシカルボニル、n−ペンテン−1−イルオキシカルボニル、n−ペン
テン−2−イルオキシカルボニル、n−ペンテン−3−イルオキシカルボニル、
n−ペンテン−4−イルオキシカルボニル、1−メチルブタ−1−エン−1−イ
ルオキシカルボニル、2−メチルブタ−1−エン−1−イルオキシカルボニル、
3−メチルブタ−1−エン−1−イルオキシカルボニル、1−メチルブタ−2−
エン−1−イルオキシカルボニル、2−メチルブタ−2−エン−1−イルオキシ
カルボニル、3−メチルブタ−2−エン−1−イルオキシカルボニル、1−メチ
ルブタ−3−エン−1−イルオキシカルボニル、2−メチルブタ−3−エン−1
−イルオキシカルボニル、3−メチルブタ−3−エン−1−イルオキシカルボニ
ル、3−メチルブタ−1−エン−1−イルオキシカルボニル、1,1−ジメチル
プロパ−2−エン−1−イルオキシカルボニル、1,2−ジメチルプロパ−1−
エン−1−イルオキシカルボニル、1,2−ジメチルプロパ−2−エン−1−イ
ルオキシカルボニル、1−エチルプロパ−1−エン−2−イルオキシカルボニル
、1−エチルプロパ−2−エン−1−イルオキシカルボニル、n−ヘキサ−1−
エン−1−イルオキシカルボニル、n−ヘキサ−2−エン−1−イルオキシカル
ボニル、n−ヘキサ−3−エン−1−イルオキシカルボニル、n−ヘキサ−4−
エン−1−イルオキシカルボニル、n−ヘキサ−5−エン−1−イルオキシカル
ボニル、1−メチルペンタ−1−エン−1−イルオキシカルボニル、2−メチル
ペンタ−1−エン−1−イルオキシカルボニル、3−メチルペンタ−1−エン−
1−イルオキシカルボニル、4−メチルペンタ−1−エン−1−イルオキシカル
ボニル、1−メチルペンタ−2−エン−1−イルオキシカルボニル、2−メチ
ルペンタ−2−エン−1−イルオキシカルボニル、3−メチルペンタ−2−エン
−1−イルオキシカルボニル、4−メチルペンタ−2−エン−1−イルオキシカ
ルボニル、1−メチルペンタ−3−エン−1−イルオキシカルボニル、2−メチ
ルペンタ−3−エン−1−イルオキシカルボニル、3−メチルペンタ−3−エン
−1−イルオキシカルボニル、4−メチルペンタ−3−エン−1−イルオキシカ
ルボニル、1−メチルペンタ−4−エン−1−イルオキシカルボニル、2−メチ
ルペンタ−4−エン−1−イルオキシカルボニル、3−メチルペンタ−4−エン
−1−イルオキシカルボニル、4−メチルペンタ−4−エン−1−イルオキシカ
ルボニル、1,1−ジメチルブタ−2−エン−1−イルオキシカルボニル、1,
1−ジメチルブタ−3−エン−1−イルオキシカルボニル、1,2−ジメチルブ
タ−1−エン−1−イルオキシカルボニル、1,2−ジメチルブタ−2−エン−
1−イルオキシカルボニル、1,2−ジメチルブタ−3−エン−1−イルオキシ
カルボニル、1,3−ジメチルブタ−1−エン−1−イルオキシカルボニル、1
,3−ジメチルブタ−2−エン−1−イルオキシカルボニル、1,3−ジメチル
ブタ−3−エン−1−イルオキシカルボニル、2,2−ジメチルブタ−3−エン
−1−イルオキシカルボニル、2,3−ジメチルブタ−1−エン−1−イルオキ
シカルボニル、2,3−ジメチルブタ−2−エン−1−イルオキシカルボニル、
2,3−ジメチルブタ−3−エン−1−イルオキシカルボニル、3,3−ジメチ
ルブタ−1−エン−1−イルオキシカルボニル、3,3−ジメチルブタ−2−エ
ン−1−イルオキシカルボニル、1−エチルブタ−1−エン−1−イルオキシカ
ルボニル、1−エチルブタ−2−エン−1−イルオキシカルボニル、1−エチル
ブタ−3−エン−1−イルオキシカルボニル、2−エチルブタ−1−エン−1−
イルオキシカルボニル、2−エチルブタ−2−エン−1−イルオキシカルボニル
、2−エチルブタ−3−エン−1−イルオキシカルボニル、1,1,2−トリメ
チルプロパ−2−エン−1−イルオキシカルボニル、1−エチル−1−メチルプ
ロパ−2−エン−1−イルオキシカルボニル、1−エチル−2−メチルプロパ−
1−エン−1−イルオキシカルボニルまたは1−エチル-2−メチルプロパ−2
−エン−1−イルオキシカルボニル、ことにプロパ−2−エン−1−イルオキシ
カルボニルを意味する。
(C3−C6アルケニルオキシ)カルボニル−C1−C6アルキルは、
上述の(C3−C6アルケニルオキシ)カルボニル、ことにプロパ−2−エン−1
−イルオキシカルボニルにより置換されたC1−C6アルキル、例えばプロパ−2
−エン−1−イルオキシカルボニルメチルを意味する。
(C3−C6アルケニル)カルボニルオキシは、
プロパ−1−エン−1−イルカルボニルオキシ、プロパ−2−エン−1−イルカ
ルボニルオキシ、1−メチルエテニルカルボニルオキシ、n−ブテン−1−イル
カルボニルオキシ、n−ブテン−2−イルカルボニルオキシ、n−ブテン−3−
イルカルボニルオキシ、1−メチルプロパ−1−エン−1−イルカルボニルオキ
シ、2−メチルプロパ−1−エン−1−イルカルボニルオキシ、1−メチルプロ
パ−2−エン−1−イルカルボニルオキシ、2−メチルプロパ−2−エン−1−
イルカルボニルオキシ、n−ペンテン−1−イルカルボニルオキシ、n−ペンテ
ン−2−イルカルボニルオキシ、n−ペンテン−3−イルカルボニルオキシ、n
−ペンテン−4−イルカルボニルオキシ、1−メチルブタ−1−エン−1−イル
カルボニルオキシ、2−メチルブタ−1−エン−1−イルカルボニルオキシ、3
−メチルブタ−1−エン−1−イルカルボニルオキシ、1−メチルブタ−2−エ
ン−1−イルカルボニルオキシ、2−メチルブタ−2−エン−1−イルカルボニ
ルオキシ、3−メチルブタ−2−エン−1−イルカルボニルオキシ、1−メチル
ブタ−3−エン−1−イルカルボニルオキシ、2−メチルブタ−3−エン−1−
イルカルボニルオキシ、3−メチルブタ−3−エン−1−イルカルボニルオキシ
、1,1−ジメチルプロパ−1−エン−1−イルオキシカルボニル、1,2−ジ
メチルプロパ−1−エン−1−イルオキシカルボニル、1,2−ジメチルプロパ
−2−エン−1−イルオキシカルボニル、1−エチルプロパ−1−エン−2−イ
ルカルボニルオキシ、1−エチルプロパ−2−エン−1−イルカルボニルオキシ
、n−ヘキサ−1−エン−1−イルカルボニルオキシ、n−ヘキサ−2−エン−
1−イルカルボニルオキシ、n−ヘキサ−3−エン−1−イルカルボニルオキシ
、n−ヘキサ−4−エン−1−イルカルボニルオキシ、n−ヘキサ−5−エン−
1−イルカルボニルオキシ、1−メチルペンタ−1−エン−1−イルカルボニル
オキシ、2−メチルペンタ−1−エン−1−イルカルボニルオキシ、3−メチ
ルペンタ−1−エン−1−イルカルボニルオキシ、4−メチルペンタ−1−エン
−1−イルカルボニルオキシ、1−メチルペンタ−2−エン−1−イルカルボニ
ルオキシ、2−メチルペンタ−2−エン−1−イルカルボニルオキシ、3−メチ
ルペンタ−2−エン−1−イルカルボニルオキシ、4−メチルペンタ−2−エン
−1−イルカルボニルオキシ、1−メチルペンタ−3−エン−1−イルカルボニ
ルオキシ、2−メチルペンタ−3−エン−1−イルカルボニルオキシ、3−メチ
ルペンタ−3−エン−1−イルカルボニルオキシ、4−メチルペンタ−3−エン
−1−イルカルボニルオキシ、1−メチルペンタ−4−エン−1−イルカルボニ
ルオキシ、2−メチルペンタ−4−エン−1−イルカルボニルオキシ、3−メチ
ルペンタ−4−エン−1−イルカルボニルオキシ、4−メチルペンタ−4−エン
−1−イルカルボニルオキシ、1,1−ジメチルブタ−2−エン−1−イルカル
ボニルオキシ、1,1−ジメチルブタ−3−エン−1−イルカルボニルオキシ、
1,2−ジメチルブタ−1−エン−1−イルカルボニルオキシ、1,2−ジメチ
ルブタ−2−エン−1−イルカルボニルオキシ、1,2−ジメチルブタ−3−エ
ン−1−イルカルボニルオキシ、1,3−ジメチルブタ−1−エン−1−イルカ
ルボニルオキシ、1,3−ジメチルブタ−2−エン−1−イルカルボニルオキシ
、1,3−ジメチルブタ−3−エン−1−イルカルボニルオキシ、2,2−ジメ
チルブタ−3−エン−1−イルカルボニルオキシ、2,3−ジメチルブタ−1−
エン−1−イルカルボニルオキシ、2,3−ジメチルブタ−2−エン−1−イル
カルボニルオキシ、2,3−ジメチルブタ−3−エン−1−イルカルボニルオキ
シ、3,3−ジメチルブタ−1−エン−1−イルカルボニルオキシ、3,3−ジ
メチルブタ−2−エン−1−イルカルボニルオキシ、1−エチルブタ−1−エン
−1−イルカルボニルオキシ、1−エチルブタ−2−エン−1−イルカルボニル
オキシ、1−エチルブタ−3−エン−1−イルカルボニルオキシ、2−エチルブ
タ−1−エン−1−イルカルボニルオキシ、2−エチルブタ−2−エン−1−イ
ルカルボニルオキシ、2−エチルブタ−3−エン−1−イルカルボニルオキシ、
1,1,2−トリメチルプロパ−2−エン−1−イルカルボニルオキシ、1−エ
チル−1−メチルプロパ−2−エン−1−イルカルボニルオキシ、1−エチル−
1−メチルプロパ−1−エン−1−イルカルボニルオキシ、または1−エチ
ル−3−メチルプロパ−2−エン−1−イルカルボニルオキシ、特にプロパ−2
−エン−1−イルカルボニルオキシを意味する。
(C2−C6アルケニル)カルボニルオキシは、例えば
エテニルカルボニルオキシまたは(C3−C6アルケニル)カルボニルキシに関す
る上述の基のいずれか、特にエテニルカルボニルオキシまたはプロパ−2−エン
−1−イルカルボニルオキシを意味する。
(C3−C6アルケニル)カルボニルチオは、
プロプ−1−エン−1−イルカルボニルチオ、プロプ−2−エン−1−イルカル
ボニルチオ、1−メチルエテニルカルボニルチオ、n−ブテン−1−イルカルボ
ニルチオ、n−ブテン−2−イルカルボニルチオ、n−ブテン−3−イルカルボ
ニルチオ、1−メチルプロパ−1−エン−1−イルカルボニルチオ、2−メチル
プロパ−1−エン−1−イルカルボニルチオ、1−メチルプロパ−2−エン−1
−イルカルボニルチオ、2−メチルプロパ−2−エン−1−イルカルボニルチオ
、n−ペンテン−1−イルカルボニルチオ、n−ペンテン−2−イルカルボニル
チオ、n−ペンテン−3−イルカルボニルチオ、n−ペンテン−4−イルカルボ
ニルチオ、1−メチルブタ−1−エン−1−イルカルボニルチオ、2−メチルブ
タ−1−エン−1−イルカルボニルチオ、3−メチルブタ−1−エン−1−イル
カルボニルチオ、1−メチルブタ−2−エン−1−イルカルボニルチオ、2−メ
チルブタ−2−エン−1−イルカルボニルチオ、3−メチルブタ−2−エン−1
−イルカルボニルチオ、1−メチルブタ−3−エン−1−イルカルボニルチオ、
2−メチルブタ−3−エン−1−イルカルボニルチオ、3−メチルブタ−3−エ
ン−1−イルカルボニルチオ、1,1−ジメチルプロプ−2−エン−1−イルカ
ルボニルチオ、1,2−ジメチルプロプ−1−エン−1−イルカルボニルチオ、
1,2−ジメチルプロプ−2−エン−1−イルカルボニルチオ、1−エチルプロ
パ−1−エン−2−イルカルボニルチオ、1−エチルプロパ−2−エン−2−イ
ルカルボニルチオ、n−ヘキサ−1−エン−1−イルカルボニルチオ、n−ヘキ
サ−2−エン−1−イルカルボニルチオ、n−ヘキサ−3−エン−1−イルカル
ボニルチオ、n−ヘキサ−4−エン−1−イルカルボニルチオ、n−ヘキサ−5
−エン−1−イルカルボニルチオ、1−メ
チルペンタ−1−エン−1−イルカルボニルチオ、2−メチルペンタ−1−エン
−1−イルカルボニルチオ、3−メチルペンタ−1−エン−1−イルカルボニル
チオ、4−メチルペンタ−1−エン−1−イルカルボニルチオ、1−メチルペン
タ−2−エン−1−イルカルボニルチオ、2−メチルペンタ−2−エン−1−イ
ルカルボニルチオ、3−メチルペンタ−2−エン−1−イルカルボニルチオ、4
−メチルペンタ−2−エン−1−イルカルボニルチオ、1−メチルペンタ−3−
エン−1−イルカルボニルチオ、2−メチルペンタ−3−エン−1−イルカルボ
ニルチオ、3−メチルペンタ−3−エン−1−イルカルボニルチオ、4−メチル
ペンタ−3−エン−1−イルカルボニルチオ、1−メチルペンタ−4−エン−1
−イルカルボニルチオ、2−メチルペンタ−4−エン−1−イルカルボニルチオ
、3−メチルペンタ−4−エン−1−イルカルボニルチオ、4−メチルペンタ−
4−エン−1−イルカルボニルチオ、1,1−ジメチルブタ−2−エン−1−イ
ルカルボニルチオ、1,1−ジメチルブタ−3−エン−1−イルカルボニルチオ
、1,2−ジメチルブタ−1−エン−1−イルカルボニルチオ、1,2−ジメチ
ルブタ−2−エン−1−イルカルボニルチオ、1,2−ジメチルブタ−3−エン
−1−イルカルボニルチオ、1,3−ジメチルブタ−1−エン−1−イルカルボ
ニルチオ、1,3−ジメチルブタ−2−エン−1−イルカルボニルチオ、1,1
−ジメチルブタ−3−エン−1−イルカルボニルチオ、2,2−ジメチルブタ−
3−エン−1−イルカルボニルチオ、2,3−ジメチルブタ−1−エン−1−イ
ルカルボニルチオ、2,3−ジメチルブタ−2−エン−1−イルカルボニルチオ
、2,3−ジメチルブタ−3−エン−1−イルカルボニルチオ、3,3−ジメチ
ルブタ−1−エン−1−イルカルボニルチオ、3,3−ジメチルブタ−1−エン
−1−イルカルボニルチオ、3,3−ジメチルブタ−2−エン−1−イルカルボ
ニルチオ、1−エチルブタ−1−エン−1−イルカルボニルチオ、1−エチルブ
タ−2−エン−1−イルカルボニルチオ、1−エチルブタ−3−エン−1−イル
カルボニルチオ、2−エチルブタ−1−エン−1−イルカルボニルチオ、2−エ
チルブタ−2−エン−1−イルカルボニルチオ、2−エチルブタ−3−エン−1
−イルカルボニルチオ、1,1,2−トリメチルプロパ−2−エン−1−イルカ
ルボニルチオ、1−エチル−1−メチルプロパ−2−エン−1−イルカルボニ
ルチオ、1−エチル−1−メチルプロパ−2−エン−1−イルカルボニルチルま
たは1−エチル−2−メチルプロパ−2−エン−1−イルカルボニルチオ、特に
プロパ−2−エン−1−イルカルボニルチオを意味する。
(C2−C6アルケニル)カルボニルチオは、
エテニルカルボニルチオ、または(C3−C6アルケニル)カルボニルチオに関し
て上記した基のいずれか、特にプロパ−2−エン−1−イルカルボニルチオを意
味する。
(C3−C6アルキニル)カルボニルオキシは、
プロプ−1−エン−1−イルカルボニルオキシ、プロプ−2−エン−1−イルカ
ルボニルオキシ、n−ブタ−1−イン−1−イルカルボニルオキシ、n−ブタ−
1−イン−3−イルカルボニルオキシ、n−ブタ−1−イン−4−イルカルボニ
ルオキシ、n−ブタ−2−イン−1−イルカルボニルオキシ、n−ペンタ−1−
イン−1−イルカルボニルオキシ、n−ペンタ−1−イン−3−イルカルボニル
オキシ、n−ペンタ−1−イン−4−イルカルボニルオキシ、n−ペンタ−1−
イン−5−イルカルボニルオキシ、n−ペンタ−2−イン−1−イルカルボニル
オキシ、n−ペンタ−2−イン−4−イルカルボニルオキシ、n−ペンタ−2−
イン−5−イルカルボニルオキシ、3−メチルブタ−1−イン−3−イルカルボ
ニルオキシ、3−メチルブタ−1−イン−4−イルカルボニルオキシ、n−ヘキ
サ−1−イン−1−イルカルボニルオキシ、n−ヘキサ−1−イン−3−イルカ
ルボニルオキシ、n−ヘキサ−1−イン−4−イルカルボニルオキシ、n−ヘキ
サ−1−イン−5−イルカルボニルオキシ、n−ヘキサ−1−イン−6−イルカ
ルボニルオキシ、n−ヘキサ−2−イン−1−イルカルボニルオキシ、n−ヘキ
サ−2−イン−4−イルカルボニルオキシ、n−ヘキサ−2−イン−5−イルカ
ルボニルオキシ、n−ヘキサ−2−イン−6−イルカルボニルオキシ、n−ヘキ
サ−3−イン−1−イルカルボニルオキシ、n−ヘキサ−3−イン−2−イルカ
ルボニルオキシ、3−メチルペンタ−1−イン−1−イルカルボニルオキシ、3
−メチルペンタ−1−イン−3−イルカルボニルオキシ、3−メチルペンタ−1
−イン−4−イルカルボニルオキシ、3−メチルペンタ−1−イン−5−イルカ
ルボニルオキシ、4−メチルペンタ−1−イン−1−イルカルボニルオキシ、4
−メチルペンタ−2−イン−4−イルカルボニルオキシまたは4−メチルペンタ
−2−イン−5−イルカルボニルオキシ、ことにプロパ−2−イン−1−イルカ
ルボニルオキシを意味する。
(C2−C6アルキニル)カルボニルオキシは、
エチニルカルボニルオキシ、または(C3−C6アルキニル)カルボニルオキシと
して上記した基のいずれか、ことにエチニルカルボニルオキシまたはプロパ−2
−イン−1−イルカルボニルオキシを意味する。
C3−C6アルキニルスルホニルオキシは、
プロパ−1−イン−1−イルスルホニルオキシ、プロパ−2−イン−1−イルス
ルホニルオキシ、n−ブタ−1−イン−1−イルスルホニルオキシ、n−ブタ−
1−イン−3−イルスルホニルオキシ、n−ブタ−1−イン−4−イルスルホニ
ルオキシ、n−ブタ−2−イン−1−イルスルホニルオキシ、n−ペンタ−1−
イン−1−イルスルホニルオキシ、n−ペンタ−1−イン−3−イルスルホニル
オキシ、n−ペンタ−1−イン−4−イルスルホニルオキシ、n−ペンタ−1−
イン−5−イルスルホニルオキシ、n−ペンタ−2−イン−1−イルスルホニル
オキシ、n−ペンタ−2−イン−4−イルスルホニルオキシ、n−ペンタ−2−
イン−5−イルスルホニルオキシ、3−メチルブタ−1−イン−1−イルスルホ
ニルオキシ、3−メチルブタ−1−イン−4−イルスルホニルオキシ、n−ヘキ
サ−1−イン−1−イルスルホニルオキシ、n−ヘキサ−1−イン−3−イルス
ルホニルオキシ、n−ヘキサ−1−イン−4−イルスルホニルオキシ、n−ヘキ
サ−1−イン−5−イルスルホニルオキシ、n−ヘキサ−1−イン−6−イルス
ルホニルオキシ、n−ヘキサ−2−イン−1−イルスルホニルオキシ、n−ヘキ
サ−2−イン−4−イルスルホニルオキシ、n−ヘキサ−2−イン−5−イルス
ルホニルオキシ、n−ヘキサ−2−イン−6−イルスルホニルオキシ、n−ヘキ
サ−3−イン−1−イルスルホニルオキシ、n−ヘキサ−3−イン−1−イルス
ルホニルオキシ、3−メチルペンタ−1−イン−1−イルスルホニルオキシ、3
−メチルペンタ−1−イン−3−イルスルホニルオキシ、3−メチルペンタ−1
−イン−4−イルスルホニルオキシ、3−メチルペンタ−1−イン−5−イルス
ルホニルオキシ、4−メチルペンタ−1−イン−1−イルスルホニルオキシ、4
−メチルペンタ−1−イン−1−イルスルホニルオキシ、4−メチルペンタ−2
−イン−1−イルスルホニルオキシまたは4−メチルペンタ−2−イン−5−イ
ルスルホニルオキシ、特にプロパ−2−イン−1−イルスルホニルオキシを意味
する。
(C3−C6アルキニル)カルボニルチオは、
プロパ−1−イン−1−イルカルボニルチオ、プロパ−2−イン−1−イルカル
ボニルチオ、n−ブタ−1−イン−1−イルカルボニルチオ、n−ブタ−1−イ
ン−3−イルカルボニルチオ、n−ブタ−1−イン−4−イルカルボニルチオ、
n−ブタ−2−イン−1−イルカルボニルチオ、n−ペンタ−1−イン−1−イ
ルカルボニルチオ、n−ペンタ−1−イン−3−イルカルボニルチオ、n−ペン
タ−1−イン−4−イルカルボニルチオ、n−ペンタ−1−イン−5−イルカル
ボニルチオ、n−ペンタ−2−イン−1−イルカルボニルチオ、n−ペンタ−2
−イン−4−イルカルボニルチオ、n−ペンタ−2−イン−5−イルカルボニル
チオ、3−メチルブタ−1−イン−3−イルカルボニルチオ、3−メチルブタ−
1−イン−4−イルカルボニルチオ、n−ヘキサ−1−イン−1−イルカルボニ
ルチオ、n−ヘキサ−1−イン−3−イルカルボニルチオ、n−ヘキサ−1−イ
ン−4−イルカルボニルチオ、n−ヘキサ−1−イン−5−イルカルボニルチオ
、n−ヘキサ−1−イン−6−イルカルボニルチオ、n−ヘキサ−2−イン−1
−イルカルボニルチオ、n−ヘキサ−2−イン−4−イルカルボニルチオ、n−
ヘキサ−2−イン−5−イルカルボニルチオ、n−ヘキサ−2−イン−6−イル
カルボニルチオ、n−ヘキサ−3−イン−1−イルカルボニルチオ、3−メチル
ペンタ−1−イン−1−イルカルボニルチオ、3−メチルペンタ−1−イン−3
−イルカルボニルチオ、3−メチルペンタ−1−イン−4−イルカルボニルチオ
、3−メチルペンタ−1−イン−5−イルカルボニルチオ、4−メチルペンタ−
1−イン−1−イルカルボニルチオ、4−メチルペンタ−2−イン−4−イルカ
ルボニルチオまたは4−メチルペンタ−2−イン−5−イルカルボニルチオ、こ
とにプロパ−2−イン−1−イルカルボニルチオを意味する。
(C2−C6アルキニル)カルボニルチオは、
エチニルカルボニルチオ、または(C3−C6アルキニル)カルボニルチオに関
して上記した基のいずれか、特にエチニルカルボニルチオ、またはプロパ−2−
イン−1−イルカルボニルチオを意味する。
(C1−C6アルコキシ)カルボニル−C2−C6アルケニルは、上述の(C1−
C6アルコキシ)カルボニルに置換されたC2−C6アルケニル)、例えばメトキ
シカルボニルプロパ−2−エン−1−イルを意味する。
C3−C6アルケニルオキシ−C1−C6アルキルは、
上述のC3−C6アルケニルオキシ、好ましくはアリルオキシ、2−メチルプロパ
−2−エン−1−イルオキシ、ブタ−1−エン−3−イルオキシ、ブタ−1−エ
ン−4−イルオキシまたはブタ−2−エン−1−イルオキシにより置換されたC1
−C6アルキル、例えばアリルオキシメチル、2−アリルオキシエチルまたはブ
タ−1−エン−4−イルオキシメチルを意味する。
C3−C6アルキニルオキシ−C1−C6アルキルは、
上記C3−C6アルキニルオキシにより置換されているC1−C6アルキル、好まし
くはプロパルギルオキシ、ブタ−1−イン−3−イルオキシ、ブタ−1−イン−
4−イルオキシまたはブタ−2−イン−1−イルオキシ、例えばプロパルギルオ
キシメチルまたは2−プロパルギルオキシエチルを意味する。
C3−C7シクロアルキルは、
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはシクロ
ヘプチル、ことにシクロペンチルまたはシクロヘキシルを意味する。
C3−C6シクロアルキルは、
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを意味す
る。
C3−C8シクロアルキルは、
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプ
チルまたはシクロオクチル、ことにシクロペンチルまたはシクロヘキシルを意味
する。
C3−C8シクロアルキル−C1−C4アルキルは、
シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘ
キシルメチル、シクロヘプチルメチル、シクロオクチルメチル、1−(シクロプ
ロピル)エチル、1−(シクロブチル)エチル、1−(シクロペンチル)エチル
、1−(シクロヘキシル)エチル、1−(シクロヘプチル)エチル、1−(シク
ロオクチル)エチル、2−(シクロプロピル)エチル、2−(シクロブチル)エ
チル、2−(シクロペンチル)エチル、2−(シクロヘキシル)エチル、2−(
シクロヘプチル)エチル、2−(シクロオクチル)エチル、3−(シクロプロピ
ル)プロピル、3−(シクロブチル)プロピル、3−(シクロペンチル)プロピ
ル、3−(シクロヘキシル)プロピル、3−(シクロヘプチル)プロピル、3−
(シクロオクチル)プロピル、4−(シクロプロピル)ブチル、4−(シクロブ
チル)ブチル、4−(シクロペンチル)ブチル、4−(シクロヘキシル)ブチル
、4−(シクロヘプチル)ブチル、4−(シクロオクチル)ブチル、ことにシク
ロペンチルメチルまたはシクロヘキシルメチルを意味する。
C3−C6シクロアルコキシは、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、
シクロペンチルオキシまたはシクロヘキシルオキシを意味する。
C3−C6シクロアルキルチオは、
シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオまたはシクロヘキ
シルチオを意味する。
C3−C6シクロアルキルカルボニルオキシは、
シクロプロピルカルボニルオキシ、シクロブチルカルボニルオキシ、シクロペン
チルカルボニルオキシまたはシクロヘキシルカルボニルオキシを意味する。
C3−C6シクロアルキルスルホニルオキシは、
シクロプロピルスルホニルオキシ、シクロブチルスルホニルオキシ、シクロペン
チルスルホニルオキシまたはシクロヘキシルスルホニルオキシを意味する。
C3−C6シクロアルコキシ−C1−C4アルキルは、
シクロプロピルオキシメチル、シクロブチルオキシメチル、シクロペンチルオキ
シメチル、シクロヘキシルオキシメチル、1−(シクロプロピルオキシ)エチル
、1−(シクロブチルオキシ)エチル、1−(シクロペンチルオキシ)エチル、
1−(シクロヘキシルオキシ)エチル、2−(シクロプロピルオキシ)エチル、
2−(シクロブチルオキシ)エチル、2−(シクロペンチルオキシ)エチル、2
−(シクロヘキシルオキシ)エチル、3−(シクロプロピルオキシ)プロ
ピル、3−(シクロブチルオキシ)プロピル、3−(シクロペンチルオキシ)プ
ロピル、3−(シクロヘキシルオキシ)プロピル、4−(シクロプロピルオキシ
)ブチル、4−(シクロブチルオキシ)ブチル、4−(シクロペンチルオキシ)
ブチル、4−(シクロヘキシルオキシ)ブチル、ことにシクロペンチルオキシメ
チル、シクロヘキシルオキシメチルまたは2−(シクロペンチルオキシ)エチル
を意味する。
C5−C7シクロアルケニルオキシは、
シクロペンタ−1−エンイルオキシ、シクロペンタ−2−エンイルオキシ、シク
ロペンタ−3−エンイルオキシ、シクロヘキサ−1−エンイルオキシ、シクロヘ
キサ−2−エンイルオキシ、シクロヘキサ−3−エンイルオキシ、シクロヘプタ
−1−エンイルオキシ、シクロヘプタ−2−エンイルオキシ、シクロヘプタ−3
−エンイルオキシまたはシクロヘプタ−4−エンイルオキシを意味する。
C1−C3アルキレンは、メチレン、1,2−エチレンまたは1,3−プロピレ
ンを意味する。
3から7員のヘテロ環式基は、単に飽和、部分的もしくは完全不飽和基のみで
なく、
1から3個の窒素原子、
1もしくは2個の酸素原子、
1もしくは2個の硫黄原子
のうちから選択される1から3個のヘテロ原子を有する芳香族ヘテロ環基をも包
含するものとして理解されるべきである。
3から7員のヘテロ環の例としては、オキシラニル、アジリジニル、オキセタ
ニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチエニル、ピロリジニル、イソオキ
サゾリジニル、ピラゾリジニル、オキサゾリジニル、チアゾリジニル、イミダゾ
リジニル、ジオキソラニル、例えば1,3−ジオキソラン−2−イル、1,3−
ジオキソラン−4−イル、ジオキサニル、例えば1,3−ジオキサン−2−イル
、1,3−ジオキサン−4−イル、ジチアニル、例えば1,3−ジチアン−2−
イル、さらに1,2,4−オキサジアゾリジニル、1,3,4−オキサジアゾリ
ジニル、1,2,4−トリアゾリジニル、1,3,4−トリアゾリジニル、
2,3−ジヒドロフラニル、2,5−ジヒドロフラニル、2,3−ジヒドロチエ
ニル、2,5−ジヒドロチエニル、2,3−ピロリニル、2,5−ピロリニル、
2,3−イソオキサゾリニル、3,4−イソオキサゾリニル、4,5−イソオキ
サゾリニル、2,3−ジヒドロピラゾリル、3,4−ジヒドロピラゾリル、4,
5−ジヒドロピラゾリル、2,3−ジヒドロオキサゾリル、3,4−ジヒドロオ
キサゾリル、ピペリジニル、テトラヒドロピリダジニル、テトラヒドロピリミジ
ニル、テトラヒドロピラジニル、1,3,5−テトラヒドロトリアジニル、1,
2,4−テトラヒドロトリアジニル、さらに下記のヘテロ芳香族環、すなわち、
2−フリル、3−フリルのようなフリル、2−チエニル、3−チエニルのよう
なチエニル、2−ピロリル、3−ピロリルのようなピロリル、3−イソオキサゾ
リル、4−イソオキサゾリル、5−イソオキサゾリルのようなイソオキサゾリル
、3−イソチアゾリル、4−イソチアゾリル、5−イソチアゾリルのようなイソ
チアゾリル、3−ピラゾリル、4−ピラゾリル、5−ピラゾリルのようなピラゾ
リル、2−オキサゾリル、4−オキサゾリル、5−オキサゾリルのようなオキサ
ゾリル、2−チアゾリル、4−チアゾリル、5−チアゾリルのようなチアゾリル
、2−イミダゾリル、4−イミダゾリルのようなイミダゾリル、1,2,4−オ
キサジアゾル−3−イル、1,2,4−オキサジアゾル−3−イル、1,3,4
−オキサジアゾル−2−イルのようなオキサジアゾリル、1,2,4−トリアゾ
ル−1−イル、1,2,4−トリアゾル−3−イル、1,2,4−トリアゾル−
4−イルのようなトリアゾル、2−ピリジニル、3−ピリジニル、4−ピリジニ
ルのようなピリジニル、2−ピリミジニル、4−ピリミジニル、5−ピリミジニ
ルのようなピリミジニル、さらに2−ピラジニル、1,3,5−トリアジン−2
−イル、1,2,4−トリアジン−3−イル、ことにピリジル、フラニル、チエ
ニルが挙げられる。
本発明による式Iの化合物の除草剤および/または植物乾燥/落葉剤としての
用途にかんがみて、式中の置換基符号は、それぞれ以下の意味、ことにこれら自
体または組合わせを有するのが好ましい。すなわち、
Xは酸素を、
Alkはトリフルオロメチルを、
R1は水素を、
R2は水素を、
R3はハロゲン、ことに塩素を、
R4はシアノ、ハロゲン、C1−C4アルコキシ、ことに塩素、C1−C3アルコ
キシ、なかんずく塩素を、
R5は水素、ハロゲン、C1−C4アルコキシ、ことに水素、塩素、メトキシ、
なかんずく水素を意味するのが好ましく、また
R6はC1−C6アルコキシ、C3−C6アルケニルオキシ、C3−C6アルキニル
オキシ(これらは、それぞれ、以下の基、すなわち、非置換もしくはハロゲン、
ニトロ、シアノ、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6アルコキ
シ、(C1−C6アルコキシ)カルボニルで置換されているフェニル、−CO−R9
、−CO−OR9、−CO−SR9、−CO−N(R9)R10、−C(R21)=N
−OR20を持っていてもよい)を、さらに
−CY−R11、−C(R11)=C(R14)−CO−R15、−CO−OR19、−
CO−N(R19)−OR20、−C(R11)=C(R14)−CO−N(R19)−O
R20、−C(R11)=C(R14)−C(R21)=N−OR20、−C(R21)=N
−OR20、−N(R23)R24、−CON(R23)R24を意味するのが好ましく、
R6はことに、フェニル(ハロゲン、C1−C3アルコキシで置換されている)
、−C(R21)=N−OR20を置換基として持っているC1−C6アルコキシを、
また
C3−C6アルケニルオキシ、C3−C6アルキニルオキシ、ハロゲンもしくは−
CO−OR9で置換されているC3−C6アルケニルオキシ、ハロゲンもしくは−
CO−OR9で置換されているC3−C6アルキニルオキシ、−CYR11、−C(
R11)=C(R14)−CO−R15、−C(R11)=C(R14)−CO−N(R19
)−OR20、−C(R11)=C(R14)−C(R21)=N−OR20、−N(R23
)R24を意味するのが好ましい。
R7は水素、C1−C6アルキル、C3−C6アルケニル、(C1−C6アルコキシ
)カルボニル−C1−C6アルキルまたはフェニル(非置換でも、1から3個の以
下の基、すなわち、ハロゲン、ニトロ、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ
、(C1−C6アルキル)カルボニルで置換されていてもよい)を、ことにC1−
C3アルキル、C3−C4アルケニル、(C1−C3アルコキシ)カルボニル−C1−
C3アルキルを意味するのが好ましい。
R9は水素、C1−C6アルキル、C3−C6アルケニル、(C1−C6アルコキシ
)カルボニル−C1−C6アルキル、フェニル(非置換でも、1から3個の以下の
基、すなわち、ハロゲン、ニトロ、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、(
C1−C6アルキル)カルボニルで置換されていてもよい)を意味し、ことにC1
−C3アルキル、C3−C4アルケニル、(C1−C3アルコキシ)カルボニル−C1
−C3アルキルを意味するのが好ましい。
R10は水素、C1−C3アルキル、C1−C3アルコキシ、(C1−C3アルコキシ
)カルボニル−C1−C3アルコキシ、C3−C4アルケニルオキシを意味し、こと
にC1−C3アルキル、C1−C3アルコキシ、(C1−C3アルコキシ)カルボニル
−C1−C3アルコキシ、C3−C4アルケニルオキシを意味するのが好ましい。
R11は水素、メチルを、ことに水素を意味するのが好ましい。
R12、R13は相互に無関係にそれぞれC1−C6アルキル、ことにC1−C3アル
キルを意味するか、あるいは
R12、R13が合体して、オキソ置換基を有する2から4員の、飽和もしくは不
飽和炭素鎖(この炭素鎖は、さらに1もしくは2個の以下の基、すなわちC1−
C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルケニルオキシ、(C1−C6ア
ルコキシ)カルボニルで置換されていてもよい)を形成し、ことに非置換でもよ
く、また1もしくは2個の以下の基、すなわち、C1−C3アルキル、C2−C4ア
ルケニル、(C1−C3アルコキシ)カルボニルで置換されていてもよい2もしく
は3員の飽和炭素基を形成するのが好ましい。
R14は水素、ハロゲン、C1−C6アルキル、ことに水素、塩素、メチル、なか
んずく塩素を、
R15はO−R22、C1−C4アルキル、C3−C4アルケニル、C3−C4アルキニ
ル、C1−C6アルキルイミノアルコキシ、−N(R23)R24、ことにO−R22、
−N(R23)R24を、
R16は水素、ハロゲン、C1−C6アルキル、ことに水素、塩素、メチルを、
R17は水素、ハロゲン、C1−C6アルキル、ことに水素、塩素、メチルを、
R18は水素、C1−C4アルキル、(C1−C4アルコキシ)カルボニルをそれぞ
れ意味するのが好ましい。
R19は水素、C1−C3アルキル、C3−C4アルケニル(これら2個の基は、そ
れぞれ以下のいずれかの原子ないし基、すなわち塩素、(C1−C6アルキル)カ
ルボニル、(C1−C6アルコキシ)カルボニル、(C3−C6アルケニルオキシ)
カルボニルで置換されていてもよい)、(C1−C6アルキルアミノ)カルボニル
、ジ(C1−C6アルキル)アミノカルボニルを意味し、ことに水素、C1−C3ア
ルキル、C3−C4アルケニル(これら2個の基は、以下のいずれかの原素ないし
基、すなわち塩素、(C1−C3アルコキシ)カルボニル、(C3−C4アルケニル
オキシ)カルボニルで置換されていてもよい)、(C1−C2アルキル)アミノカ
ルボニル、またはジメチルアミノカルボニルを意味するのが好ましい。
R20はC1−C6アルキル、C3−C6アルケニル、C3−C6アルキニル、(C1
−C6アルキル)カルボニル−C1−C6アルキル、(C1−C6アルコキシ)カル
ボニル−C1−C6アルキル、または(C1−C6アルコキシ)カルボニル−C2−
C6アルケニル、ことにC1−C4アルキル、C3−C4アルケニル、(C1−C3ア
ルコキシ)カルボニル−C1−C3アルキルを意味するのが好ましい。
R21は、水素、メチル、C1−C6アルコキシ、C3−C6アルケニルオキシ、(
C1−C6アルキル)カルボニルオキシ(これら4個の基は、以下のいずれかの基
、すなわち(C1−C6アルキル)カルボニル、(C1−C6アルコキシ)カルボニ
ル、(C1−C6アルキルアミノ)カルボニル、ジ(C1−C6アルキル)アミノカ
ルボニルで置換されていてもよい)、C3−C6アルキニルオキシ、(C2−C6ア
ルキニル)カルボニルオキシ、フェノキシ、ベンゾイルオキシ(最後の2個のフ
ェニル環は非置換でも、あるいは以下の1から3個の基、すなわちハロゲン、C1
−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6アルコキシで置換されていて
もよい)を意味し、ことにC3−C4アルキルオキシ、C1−C3アルコキシ、C3
−C6アルケニルオキシ(後者2個の基は、以下のいずれかの基、すなわち(C1
−C3アルコキシ)カルボニル、(C1−C3アルキル)アミノカルボニル、ジ
メチルアミノカルボニルで置換されていてもよい)を意味するのが好ましい。
R22はR19に関して述べられた意味を有し、ことに水素、C1−C3アルキルま
たはC3−C4アルケニル(これらの基は、以下のいずれか、すなわち、塩素、(
C1−C3アルコキシ)カルボニル、(C1−C2アルキル)アミノカルボニル、ジ
メチルアミノカルボニルで置換されていてもよい)を意味するのが好ましい。
R23、R24は、相互に無関係にそれぞれ水素、C1−C4アルキル、C3−C4ア
ルケニル、C3−C6シクロアルキル、(C1−C6アルキル)カルボニル、(C1
−C6アルコキシ)カルボニル、(C1−C6アルコキシ)カルボニル−C1−C6
アルキルスルホニル、フェニルスルホニル(非置換でも、以下のいずれか、すな
わちニトロ、ハロゲン、C1−C6アルキル、C3−C6アルケニル、C1−C6アル
コキシ、(C1−C6アルコキシ)カルボニルで置換されていてもよい)を意味し
、ことに水素、C1−C3アルキル、(C1−C3アルキル)カルボニル、C1−C3
アルキルスルホニル、フェニルスルホニル(このフェニル環はハロゲン、C1−
C3アルキル、C1−C3アルコキシで置換されていてもよい)を意味し、ことに
水素、メチル、エチル、メチルスルホニル、エチルスルホニルを意味するのが好
ましい。
Yは−N(R27)−を意味し、
このR27はC1−C6アルキル、C3−C6アルケニル、C3−C6アルキニル、C1
−C6アルコキシ、C3−C6アルケニルオキシ、C3−C6アルキニルオキシ、(
C1−C6アルキル)カルボニルオキシ、(C1−C6アルキル)カルバモイルオキ
シ、(C1−C6アルキル)カルボニル−C1−C6アルコキシ、(C1−C6アルコ
キシ)カルボニル−C1−C6アルキル、(C1−C6アルコキシ)カルボニル−C1
−C6アルコキシまたはフェニル(1から3個の以下の基、すなわちニトロ、ハ
ロゲン、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、(C1−C6アルコキシ)カル
ボニルで置換されていてもよい)を意味し、ことにC1−C6アルコキシ、C3−
C6アルケニルオキシ、(C1−C6アルコキシ)カルボニル−C1−C6アルコキ
シ、C1−C3アルコキシ、C3−C4アルケニルオキシ、(C1−C3アルコキシ)
カルボニル−C1−C3アルコキシを意味するのがことに好ましい。
さらに好ましいのは、
式中のR6が、置換基−CO−OR9、−CO−N(R9)R10、−C(R21)
=N−OR20を持っているC1−C4アルコキシを意味する場合の化合物I、およ
び
式中のR6が−CY−R11を意味する場合の化合物I、および
式中のR6が−C(R11)=C(R14)−CO−R15を意味する場合の化合物
I、および
式中のR6が−C(R11)=C(R14)−CO−N(R19)−OR20を意味す
る場合の化合物I、および
式中のR6が−C(R11)=C(R14)−C(R21)=N−OR20を意味する
場合の化合物Iである。
なお一般的に好ましい化合物Iは、式中のR6がα−位に在る場合の化合物で
あり、
極めて好ましいのは、式中のXが酸素、Alkがトリフルオロメチル、R1、
R2が水素、R3、R4が塩素を意味する化合物Iであって、この具体的な化合物
例を下表1および2に掲記する。
以下の式Ibから1gで表わされる1−アミノ−3−ベンジルウラシルも極め
て好ましい。
下表で表わされる化合物Ib、1−Ib、232およびIb、233−Ib、
435は、上述した対応化合物Ia、1−Ia、232およびIa、233−I
a、435とR4がメトキシである点においてのみ相違するに過ぎない。
下式で表わされる化合物Ic、1−Ic、232およびIc、233−Ic、
435は、上述した対応化合物Ia、1−Ia、232およびIa、233−I
a、435と、R4がメトキシ、R6が塩素である点においてのみ相違するに過ぎ
ない。
下式で表わされる化合物Id、1−Id、232およびId、233−Id、
435は、上述した対応化合物Ia、1−Ia、232およびIa、233−I
a、435と、R4、R6がメトキシである点においてのみ相違するに過ぎない。
下式で表わされる化合物Ie、1−Ie、232およびIe、233−Ie、
435は、上述した対応化合物Ia、1−Ia、232およびIa、233−I
a、435と、R4、R6がメトキシである点においてのみ相違するに過ぎない。
下式で表わされる化合物If、1−If、232およびIf、233−If、
435は、上述した対応化合物Ia、1−Ia、232およびIa、233−I
a、435と、Xが硫黄である点においてのみ相違するに過ぎない。
下式で表わされる化合物Ig、1−Ig、232およびIg、233−Ig、
435は、上述した対応化合物Ia、1−Ia、232およびIa、233−I
a、435と、R5が塩素である点においてのみ相違するに過ぎない。
式Iの1−アミノ−3−ベンジルウラシルは種々の方法、ことに下記の各方法
により製造され得る。
(方法A)
塩基の存在下における、下式IIIのエナミンエステルまたは下式IVのエナ
ミンカルボキシラートの環化
式中のL1は低分子量アルキル、ことにC1−C6アルキルまたはフェニルを意
味する。
環化は、原則的に、非プロトン性の不活性有機溶媒ないし希釈剤、例えば、1
,2−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサンのような脂肪族もし
くは環式エーテル、ベンゼン、トルエンのような芳香族化合物中において、また
はジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドのような極性溶媒中において行
なわれる。極性溶媒と、n−ヘキサンのような炭化水素溶媒との混合物も適当で
ある。出発化合物によっては水も希釈剤として使用される。
適当な塩基は、アルカリ金属アルコキシド、ことにナトリウムアルコキシド、
アルカリ金属水酸化物、ことにナトリウム、カリウムヒドロキシド、アルカリ金
属カルボナート、ことにナトリウム、カリウムカルボナート、金属ヒドリド、こ
とにナトリウムヒドリドである。ナトリウムヒドリドを塩基として使用する場合
、この環化反応は、脂肪族ないし環式エーテル、例えばジメチルホルムアミドま
たはジメチルスルホキシド中において行なうのが有利であることが実証されてい
る。
塩基の使用量は、出発化合物IIIまたはIVに対して0.5から2倍モル量
で、反応を有利に実施するのに充分である。反応温度は(−78)℃から、それ
ぞれの場合の反応混合物の沸点まで、ことに(−60)から60℃の温度である
。
反応生成物は、一般的に使用される塩基のカチオンに対応する金属の塩として
得られる。得られる金属塩は、それ自体公知の態様で単離され、精製され得るが
、必要に応じて酸により遊離化合物IIIに転化される。
(方法B)
式中のXが酸素である場合の1−アミノ−3−ベンジルウラシルの硫化
硫化は原則的に不活性の溶媒ないし希釈剤、例えばトルエン、キシレンのよう
な芳香族炭化水素、ジエチルエーテル、1,2−ジメトキシエタン、テトラヒド
ロフランのようなエーテル、ピリジンのような有機アミン中において行なわれる
。
特に適当な硫化剤は、硫化燐および2,4−ビス(4−メトキシフェニル)−
1,3,2,4−ジチアジホスフェタン−2,4−ジチオン(ローウェソン試薬
)である。
その使用量は、硫化されるべき出発化合物に対して1から5倍モル量で、完全
な反応をもたらすに充分である。反応温度は、通常、20から200℃、ことに
40℃から反応混合物の沸点までである。
(方法C)
塩基の存在下、親電子的アミノ化試薬による1−H−フェニルウラシルの反応
これまでに適当であることが実証されているアミノ化剤は2,4−ジニトロフ
ェノキシアミンであるが、アミノ化剤として各種文献(例えばSynthesi
s、1983、466におけるE.ホファーらの報文、Heterocycle
s20(1983)1271におけるW.フリートリクセンらの報文、Tetr
ahedronLett.25(1984)2073におけるH.ハロトらの報
文、Monatsh.Chem.114(1983)884におけるB.フェル
チェクらの報文、Z.Naturforsch.38(1983)884におけ
るG.ソスノウスキィらの報文、J.Chem.Soc.PerkinTran
s、1987、2787におけるR.S.アトキンソンらの報文参照)に記載さ
れているヒドロキシルアミン−O−スルホン酸(HOSA)も使用され得る。
アミノ化は、それ自体公知の態様(例えば、TetrahedronLett
.1968、1909におけるT.シェラドスキィの報文、J.Med.Che
m.27(1984)1103におけるM.P.ウェントランドらの報文、こと
にウラシルのアミノ化を敬示するヨーロッパ特願公開240194号、同476
697号、同517181号各公報参照)で行なわれ得る。
適当な塩基の例としては、アルカリ金属アルコキシド、例えばナトリウムメト
キシド、カリウム−t−ブトキシド、アルカリ金属カルボナート、例えば炭酸ナ
トリウム、カリウム、アルカリ金属水化物、例えばナトリウム、カリウムヒドリ
ドが挙げられる。
この反応は、一般的に、ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドンのよう
な極性溶媒、ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド、特に適当であること
が実証されているエチルアセタートのようなカルボン酸エステル中で行なわれる
。
塩基およびアミノ化剤は、化合物IIIに対して0.5から2倍モル量で使用
され、反応は(−10)℃から反応混合物の沸点まで、ことに10から70℃の
温度で行なわれ得る。 出発材料である1−H−3−フェニルウラシルVは、例
えばエナミンエステルVIまたはエナミンカルボキシラートVIIを環化して得
られる。
この反応において、溶剤/希釈剤、塩基、量割合、反応温度などにつき方法A
の項で述べたところは、この反応にも該当する。
式中のXが酸素を意味する生成物Vは、前述の方法Bにより、Xが硫黄を意味
する化合物Vに転化され得る。
(方法D)
塩基の存在下における、1−アミノ−6-ハロアルキルウラシルVIIIと、
ベンジルハロゲン化物IXとの反応
式中のHalはハロゲン、ことに臭素を意味する。
適当な塩基の例としては、ナトリウムメトキシドのようなアルカリ金属アルコ
キシド、ナトリウム、カリウムカルボナートのようなアルカリ金属カルボナート
、ナトリウム、カリウムヒドリドのようなアルカリ金属水化物が挙げられる。
塩基を使用して、化合物VIIIをまずアルカリ金属塩に転化し、次いでこれ
をIXと反応させることもできる。
反応は、一般的に、不活性極性溶媒ないし希釈剤、例えばジメチルホルムアミ
ド、N−メチルピロリドン中において、ジメチルスルホキシドのようなスルホキ
シド中において、エチルアセタートのようなカルボン酸エステル中において、あ
るいはアセトンのようなケトン中において行なわれる。
(方法E)
式中のR5および/またはR6が非置換もしくは置換アルコキシ、シクロアルコ
キシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、またはベンジルオキシを意味する
場合の1−メチル−3−ベンジルウラシルのエーテル分解
式中のORb、ORcは、R5、R6につき説明したアルコール基である。
エーテル分解は、一般的に酸、例えば臭化水素、沃化水素またはピリミジウム
ヒドロクロリドにより、アルミニウムトリクロリド、アルミニウムトリブロミド
、アルミニウムトリヨジド、硼素トリクロリド、硼素トリブロミド、硼素トリフ
ルオリド、鉄トリクロリドのようなルイス酸により、あるいはトリメチルシリル
ヨジドにより行なわれる。しかしながら、これらのほかに、リチウムクロリドま
たは無機ヨジドとトリメチルシリルクロリドの混合物もエーテル結合の分解ない
し裂開に使用し得る、個々の場合、例えば式中のR6がベンジルオキシを意味す
る場合、エーテル結合は、木炭担体上のプラチナ、パラジウム触媒の存在下に、
水素を使用して水素添加条件下にエーテル結合を分解させることもできる。
アリルエーテル(R5、R6=アリルオキシ)は、さらにこの反応においてそれ
自体公知の態様で、例えば遷移金属触媒の存在下において異性体化することによ
りエノールエーテルに転化され、この裂開を好ましくは穏和な酸性条件下に裂開
することもできる(例えば、1991年、ニューヨークのジョン、ウィリィ、ア
ンド、サンズ社刊、「プロテクティブ、グループス、イン、オーガニック、シン
セシズ」第2版、42頁以下の、T.グリーンおよびP.G.M.ウッツの報文
参照)。
反応は、通常、不活性溶媒ないし希釈剤、例えば、n−ペンタン、石油エーテ
ル、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンのような脂肪族、環式また
は芳香族炭化水素、ジエチルエーテル、t−ブチルメチルエーテル、ジメトキシ
エタン、テトラヒドロフランのような脂肪族、環式エーテル、ジクロロメタン、
クロロホルム、クロロベンゼン、1,2−クロロエタン、ジクロロベンゼンのよ
うなハロゲン化炭化水素、メタノール、エタノール、t−ブタノールのようなア
ルコール、ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドンのようなアミド、アン
モニアのようなアミン、あるいはこれらの混合物中において行なわれる。反応を
溶媒の不存在下に行なうことも可能である。
ことに好ましい実施態様において、ホウベン/ワイルの、1979年、シュツ
ットガルト在、ゲオルク、チーメ、フェルラーク社刊、「メトーデン、デル、オ
ルカニッシェン、ヘミー」第4版、6/1a/1巻、309頁以降および198
9年ワインハイム在VCHパブリッシャーズ刊、「コンプリヘンスィヴ、オーガ
ニック、トランスフォーメイションズ」501頁以降の、R.C.ラロックの報
文および引用文献に示される諸情報を参酌されるべきである。
(方法F)
塩基の存在下における、式Iの1−メチル−3−ベンジルウラシル(R5およ
び/またはR6がヒドロキシル)のアルキル化
このアルキル化は、例えば、ハロゲン化物、ことに塩化物または臭化物スルフ
ァート、スルホナート、ことにメタンスルホナート(メシラート)、ベンゼンス
ルホナート、p−トルエンスルホナート(トシラート)、p−ブロモベンゼンス
ルホナート(ブロシラート)、トリフルオロメタンスルホナート(トリフラート
)、または非置換もしくは置換アルカン、シクロアルカン、ハロアルカン、アル
ケン、アルキンのジアゾ化合物を使用して行なわれ得る。
反応は、一般的に、有機不活性溶媒、ことに適当であるのは非プロトン性溶媒
、例えば1,2−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサンのような
脂肪族、環式のエーテル、アセトンのような脂肪族ケトン、ジメチルホルムアミ
ドのようなアミド、ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド、テトラメチル
尿素、1,3−ジメチルテトラヒドロ−2(1H)−ピリミジノンのような尿素
類、エチルアセタートのようなカルボン酸エステル、ジクロロメタン、クロロベ
ンゼンのようなハロゲン化脂肪族、芳香族炭化水素である。
適当な塩基は、ナトリウムカルボナート、カリウムカルボナートのようなアル
カリ金属炭酸塩、ナトリウムヒドリド、カリウムヒドリドのようなアルカリ金属
化化物のような無機塩基、あるいは、トリエチルアミン、ピリジン、N,N−ジ
エチルアニリンのようなアミン類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシ
ド、カリウム−t−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシドのような有機
塩基である。
塩基、アルキル化剤は、R5/R6=ヒドロキシルの場合の化合物Iに対して0
.5から2倍モル量で使用されるのが好ましい。また反応温度は、一般的に0℃
から反応混合物の沸点まで、ことに0から60℃の範囲である。
この反応方法は、またR4=C1−C4アルコキシの場合の化合物Iを、対応す
るヒドロキシル前駆物質から製造し得る。
(方法G)
1−アミノ−3−ベンジルウラシルI(R5および/またはR6がヒドロキシ)
の適当なアシル化剤によるアシル化
適当なアシル化剤は、アルカン、シクロアルカン、アルケン、シクロアルカン
、アルケン、アルキン、フェニル、フェニルアルカン各カルボン酸のハロゲン化
物、ことに塩化物、無水物またはイソシアナートである。遊離酸またはその無水
物も使用し得る。ただし、この場合には、カルボニルジイミダゾール、ジシクロ
ヘキシルカルボジイミドのような縮合剤の存在下でアシル化する必要がある。
この方法は、原則的に、不活性、有機の、ことに非プロトン性の溶媒、希釈剤
、例えば1,2−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサンのような
脂肪族または環式エタン、ジメチルホルムアミドのようなアミド、テトラメチル
尿素、1,3−ジメチルテトラヒドロ−2(1H)−ピリミジノンのような尿素
類、エチルアセタートのようなカルボン酸エステル、ジクロロメタン、クロロベ
ンゼンのようなハロゲン化炭化水素中で行なわれる。
適当な塩基、使用、反応温度などに関しては、方法Fにおいて述べたところが
、本方法にも該当する。
(方法H)
ハロゲン化物のシアニド化置換
適当なシアニドは、例えばリチウムシアニド、ナトリウムシアニド、カリウム
シアニドのようなアルカリ金属シアニド、マグネシウムシアニドのようなアルカ
リ土類金属シアニド、銅シアニドのような遷移金属シアニドである。
反応は、一般的に、テトラヒドロフラン、ジオキサン、1,2−ジメトキシエ
タンのようなエーテル中において、非プロトン性、極性溶媒、例えばアセトニト
リル、プロピオニトリル、ブチロニトリルのようなアルキルニトリル中において
、N,N,N′,N′−テトラメチルウレアのようなアルキル尿素中において、
ジメチルホルムアミド、N−メチル−2−ピロリドン、1,2−ジメチルイミダ
ゾリジン−2−オン、1,2−ジメチル−3,4,5,6−テトラヒドロ−2(
1H)ピリミジノンのような開鎖もしくは環式ジアルキルアミド中において、あ
るいはジメチルスルホキシドのようなジアルキルスルホキシド、またはヘキサメ
チル燐酸トリアミド中において行なわれる。
反応の進行のために、触媒の存在が有利であると考えられる。適当な触媒とし
ては、遷移金属、その錯体ないし塩、例えば塩化銅(I)、沃化銅(I)、シア
ン化銅(I)、あるいはニッケル−ビス−トリフェニルホスフィンジブロミドの
ようなニッケル化合物が使用される。
出発化合物V(R3、R4および/またはR5=水素)は、また同様の態様で対
応する化合物V(R3/R4/R5=CN)に転化され得る。しかしながら、本方
法は塩基の存在下に行なうのが好ましい。適当な塩基は、弱求核性塩基、すなわ
ち無機塩基、例えばナトリウムカルボナート、カリウムカルボナートのようなア
ルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金
属水素炭酸塩、ナトリウムヒドリド、カリウムヒドリドのようなアルカリ金属水
化物、有機塩基としてはトリエチルアミン、ピリジン、N,N−ジエチルアニリ
ンのようなアミン類である。
シアニド、塩基の使用量は臨界的ではなく、一般に、出発化合物IまたはVに
対して等モル量または10倍モル量で充分である。
反応は一般的に50から250℃で行なわれるが、反応の選択性を増大させる
ためにはなるべく低温で、ことに20℃程度で行なうのが有利である。
この反応を実施するためには、前述文献、「メトーデン、デル、オルカニッシ
ェン、ヘミー」1985年、第4版、E5巻、1444頁以降、およびこれに引
用されている諸文献を参照するのが有利である。
(方法K)
1−アミノ−3−ベンジルウラシルI(R1=水素)のハロゲン化
このハロゲン化は、原則として不活性の有機溶媒ないし希釈剤中で行なわれる
。塩素化、臭素化に適する剤は、酢酸のような脂肪族カルボン酸、メチレンクロ
リド、クロロホルム、四塩化炭素のような塩素化脂肪族炭化水素である。ことに
好ましい沃素化剤は、低沸点の脂肪族カルボン酸、ことに酢酸である。
また、ことに適当な塩素化剤、臭素化剤は、それぞれ元素の塩素、臭素、また
はスルフリルクロリド、スルフリルブロミドであって、ことに0から60℃、好
ましくは10から30℃で反応させる。
塩素化、臭素化は、必要に応じて、ナトリウムアセタート、トリエチルアミン
、ジメチルアニリンのような3級アミンの存在下に行なうのが好ましい。
ことに好ましい沃素化剤は、元素沃素であって、この場合の反応温度は0から
110℃、ことに10から30℃である。沃素化反応は、発煙硝酸のような無機
酸の存在下に行なうのが有利である。
ハロゲン化剤の使用量は、臨界的ではなく、通常、出発化合物I(R1 =H)
に対して、当モル量あるいはほぼ200モル%までの過剰量である。
過剰の沃素は、反応後に、例えば亜硫酸水素ナトリウムの飽和水溶液を使用し
て除去され得る。
これに対応する前駆物質V(R1=H)も、この方法でハロゲン化され得る。
(方法L)
非置換もしくは置換アルコキシ、シクロアルコキシ、アルケニルオキシ、アル
キニルオ キシによるR5におけるニトロ基の置換
ニトロ基の置換は、通常、化合物IまたはV(R5=NO2)を、アルコキシド
MORd(Mは金属、ことにリチウム、ナトリウム、カリウム原子、Rd は非置
換もしくは置換アルコキシ、シクロアルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニル
オキシを意味する)と反応させて行なわれる(例えばOrg.Synth.Co
ll.III巻、293参照)。
この反応は、ことに出発化合物が化合物V(R5=NO2、R3、R4、R6=電
子吸引性置換基、例えばシアノ)である場合にことに有利に行なわれる。反応は
、原則的に、使用されるアルコキシドのアルコールHORd 中において、あるい
は不活性有機溶媒、例えばトルエン、キシレンのような芳香族炭化水素中におい
て、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタンのよう
なエーテル中において、またはジクロロメタン、クロロベンゼンのようなハロゲ
ン化炭化水素中において行なわれる。
反応温度は、一般的に0から150℃、ことに室温(ほぼ20℃)からそれぞ
れの場合の反応混合物の沸点までの温度で行なわれる。
アルコキシドは、臨界的ではないが、化合物I(R5=NO2)またはV(R5
=NO2)の1モルに対してほぼ1から3当量の量割合で使用される。
(方法M)
化合物IまたはV(R6=−CO−R11)のアセタール化
このアセタール化は、一般的に不活性、非プロトン性の有機溶媒、例えばジエ
チルエーテル、1,2−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサンの
ような脂肪族、環式のエーテル、ベンゼン、トルエン、o−、m−、p−キシレ
ン、メシチレンのような芳香族炭化水素、メチレンクロリド、クロロホルム、ク
ロロベンゼンのような塩素化炭化水素中で行なわれるが、溶媒を使用せずに反応
させる場合には、これは過剰量のH−Z1R12、H−Z2R13たはH−Z1(R12
R13)Z2−H中で行なわれる。
反応中の生成水は、例えば分離により反応混合物中から除去され得る。
アセタール化は、p−トルエンスルホン酸のような有機酸および/または四塩
化錫、塩化錫(II)、塩化鉄(III)、四塩化テルル、硼素トリフルオロエ
ーテラートのようなルイス酸、またはモンモリオロナイト−K10、アセタール
化されるべき出発材料に対して0.5から100モル%の量の酸のような触媒の
存在下において行なわれる。
これらの使用量は臨界的ではなく、反応関与体の反応を完全に行なうためには
、ほぼ化学量論的量で、ただしH−Z1R12およびH−Z2R13またはH−Z1(
R12R13)Z2−Hは過剰量使用するのが好ましい。
出発材料H−Z1R12およびH−Z2R13またはH−Z1(R12R13)Z2−Hが
、当時に希釈剤としても使用される場合、これらは著しく過剰量で使用される。
反応温度は、一般的に(−78)から180℃、ことに(−40)から150
℃である。
例えばR12とR13が合体して結合基を形を形成しない場合、およびZ1R12と
Z2R13が同じ基を意味しない場合において、生成物混合物が得られるとき、こ
れらは、周知の方法、例えば晶出、クロマトグラフィーにより、必要に応じて精
製、分離され得る。
特定の化合物I、例えば、式中のR6が合体して結合基を形成せず、Z1R12と
Z2R13が同じ基を意味しない場合の化合物Iは、それ自体公知の(例えばTe
trahedronLett.32(1991)467−470およびここで引
用されている文献参照)、他の方法でも製造され得る。
場合によっては、このアセタール化反応は、ジアルキルアセタール、ことにジ
メチルアセタールを形成し、次いで適当な触媒の存在下においてアセタール転位
させる、間接的アセタール化方法で行なうのが有利である。このアセタール転位
に使用される溶媒、触媒その他の反応条件は、上述したアセタール化反応の場合
と同様である。
(方法N)
化合物IまたはV(R6=−C(R11)
(Z1R12)(Z2R13)のアセタール裂解
アセタール裂開ないし分解は、酸を添加することなく、塩酸、硫酸のような無
機酸、蟻酸、酢酸、オキサル酸、トリフルオロ酢酸のような有機カルボン酸のよ
うな酸の存在下、AmberliteR(商品名Aldrich)のような酸性
イオン交換体の存在下、あるいは酸化水銀(II)、酸化銅(I)、塩化鉄(I
I)のような遷移金属塩の存在下において行なわれ得る。
これに使用される適当な溶媒、希釈剤は、例えばベンゼン、トリエン、o−、
m−、p−キシレンのような芳香族化合物、1,2−ジメトキシエタン、ジエチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのような脂肪族、環式エーテル、
メタノール、エタノール、イソプロパノールのようなアルコール、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド、アセトニトリルのような極性溶媒、アセト
ン、ブタノンのようなケトン、さらに水である。 しかしながら、この反応は、
溶媒の不存在下、過剰量のアセタール裂開用の酸、ことに好ましくは酢酸の存在
において行なわれるのが好ましい。
完全な反応を達成するため、出発材料IおよびV(R6=−C(R11)(Z1R12
)(Z2R13))とH2Yは、ほぼ200モル%までの過剰量で使用され得る。
酸、イオン交換体、遷移金属塩の使用量は、臨界的でなく、一般的に、H2 Y
の量に対して、ほぼ300モル%までの量で充分である。
反応温度は原則的に(−78)から180℃、ことに0℃からそれぞれの場合
の反応混合物の沸点までの温度である。
(方法O)
化合物I(R6=−CO−R11)のオレフィン化
この反応は、以下のホスホリリド、XaからXd、ホスホニウム塩XIaから
XId、ホスホナートXIIaからXIIdを使用して行なわれる。
これらのうち、ホスホリリドXbおよびXd、ホスホニウムXIbおよびXI
dおよびホスホナートXIIbおよびXIIdは、R15が水素、アルキルまたは
シクロアルキルを意味する場合には余り適当ではない。
燐下方の基Rは、相互に同じでも異なってもよく、例えば分岐、非分岐のC1
−C8アルキル、C5またはC6−シクロアルキル、ことにフェニル(これは反応
の間に不活性の基、例えばC1−C4アルキル、例えばメチル、エチル、t−ブチ
ル、C1−C4アルコキシ、例えばメトキシ、弗素、塩素、臭素のようなハロゲン
で置換されていてもよい)を意味する。好ましい基は、非置換もしくは置換フェ
ニルである。何となれば、ホスホリリドXおよびホスホニウム塩XIを製造する
ために使用されるトリフェニルホスフィンが、ことに廉価であり、さらに反応に
より固体のトリフェニルホスフィンオキシドが得られ、これは反応の間、極めて
安定であり、また容易に分離され得るからである。
ホスホナートXIIを製造するために適当な方法は、例えば前述したホウベン
/ワイルの文献、(1982)E2巻、345頁以降に記載されている。
適当な溶媒は、例えばトルエン、o−、m−、p−キシレンのような芳香族化
合物、1,2−ジメトキシエタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサンのようなエーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドの
ような極性溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノールのようなアルコー
ル類である。
化合物IまたはV(R6=−CO−R11)のホスホニウム塩XIまたはホスホ
ナートXIIによるオレフィン化は、塩基の存在下に行なわれるが、この塩基と
しては、n−ブチルリチウムのようなアルカリ金属アルキル、ナトリウムヒドリ
ド、ナトリウムエトキシド、カリウム−t−ブトキシドのようなアルカリ金属水
化物、アルコキシド、ことに、カルシウムヒドロキシドのようなアルカリ金属、
アルカリ土類金属の水酸化物が好ましい。
完全な反応を行なうためには、すべての反応関与体は、ほぼ化学量論的量で使
用されるが、塩基はほぼ10モル%までの過剰量で使用するのが好ましい。
反応温度は、一般的に(−40)から150の範囲である。
これまでに知られていなかった公知の本発明化合物X,XI,XIIは、それ
自体公知の方法で製造される(例えば上述文献、1982年ゲオルク、チーメ、
フェルラーク社刊、「メトーデン、デル、オルカニッシェン、ヘミー」E1巻、
636頁以降、同E2巻,345頁以降参照)。
1−アミノ−3−ベンジルウラシルI(R6=−C(R11)=C(R14)−C
O−R15、R15=水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、シクロアルキル
、フェニル、アルコキシアルキル)を製造するためのさらに他の方法は、それ自
体公知のアルドール縮合反応であって、そのための反応条件は、例えば、ニール
ソンのOrg.React.16(1968)1頁以降を参照され度い。
本発明化合物I(R6=−C(R11)=C(R14)−CO−R15、−CH(R1 1
)−CH(R14)−CO−R15、−C(R11)=C(R14)−CH2−CO−R15
、−C(R11)=C(R14)−C(R16)=C(R17)−CO−R15、−C(
R11)=C(R14)−CH2−CH(R18)−CO−R15、R14=水素、シアノ
、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル)の他の適当な製造方法は、クネ
ーヴェナーゲル縮合反応またはパーキン縮合反応である。このための諸反応条件
は、例えばOrg.React.(1967)15、204頁以降(クネーヴェ
ナーゲ)およびジョンソンのOrg.React.1(1942)210頁
以降(パーキン)を参照され度い。
R15が−SR22または−N(R23)R24を意味する場合の化合物は、例えば対
応する化合物(R15=ヒドロキシル)を、その酸ハロゲニド(R15=ハロゲン)
に転化し、次いでこの生成物を、アミンH−N(R23)R24、チオールH−SR22
またはこれらの反応性誘導体と反応させることにより得られる。
(方法P)
化合物IまたはV(R6=−CO−R11)と、アミン、ヒドロキシルアミンま
たはヒドラジンとの反応
この反応は、通常、不活性有機溶媒ないし希釈剤、例えば、トルエン、キシレ
ンのような芳香族化合物、ジクロロホルム、ジクロロメタン、クロロベンゼンの
ような塩素化炭化水素、ジエチルエーテル、1,2−ジメトキシエタン、テトラ
ヒドロフランのようなエーテル類、メタノール、エタノールのようなアルコール
類、またはこれらの混合液中で行なわれる。
アミンH2N−R27が、例えばヒドロクロリド、オキサラートのような塩とし
て存在する場合には、ことに炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウ
ム、トリエチルアミン、ピリジンのような塩基を添加するのが、前者を釈放する
ために好ましい。
反応中に生起する水は、必要に応じて蒸留または水分離装置により、反応混合
物から除去され得る。反応温度は、一般的に(−30)から150℃、ことに0
から130℃である。
(方法Q)
化合物I、V(R6=−C(NR27)−R11)の裂開
この裂開は、溶媒の不存在下、または不活性溶媒ないし希釈剤中において、水
または水の反応性誘導体により行なわれる。
反応は、(−78)から180℃、ことに0℃から希釈剤の沸点までの温度に
おいて、加水分解的に、もしくは酸化的条件下に行なわれ得る。
適当な溶媒、希釈剤は、例えばベンゼン、トルエン、o−、m-、p−キシレ
ンのような芳香族化合物、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼンのよ
うな塩素化炭化水素、ジアルキルエーテル、1,2−ジメトキシエタン、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類、メタノール、エタノールのよう
なアルコール類、アセトンのようなケトン類、エチルアセタートのような有機酸
エステル、水またはこれらの混合液である。 反応は、塩酸、臭化水素酸、硫酸
のような鉱酸、酢酸、トリフルオロ酢酸のようなカルボン酸、p−トルエンスル
ホン酸のようなスルホン酸中で行なわれるのが好ましい。
加水分解の間に生成するH2N−R27を掃去または平衡状態打破のために、反
応は他のカルボニル化合物、例えばアセトン、ホルムアルデヒド、グリオキサル
酸、フェニルオキシル酸の存在下に行なうのが有利である。この他のカルボニル
化合物は、I/V化合物(R6=CHO)よりも、H2N−R27に対してさらに安
定な化合物を形成する。
酸化的条件下において反応させる場合、テトラアセタート、次亜塩素酸ナトリ
ウム、過酸化水素がことに酸化剤として適当である。
必要に応じて、反応は硫酸銅(III)、四塩化チタン、硼素トリフルオロエ
ーテラートのような触媒の存在下において追加的に行なわれ得る。
酸、酸化剤、触媒の使用量は広い範囲で変わり得るが、一般的に酸化されるべ
き化合物に対して、酸と触媒は5から200モル%、酸化剤は25から400モ
ル%である。さらに過剰量でも使用可能である。
(方法R)
3−(シアノベンジル)ウラシルの還元
反応は不活性有機溶媒、例えばトルエン、o−、m−、p−キシレンのような
芳香族溶媒、ジエチルエーテル、t−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサンのような脂肪族、環式エーテル、メチレンクロリド、クロロホル
ム、クロロベンゼンのような塩素化炭化水素、蟻酸のような有機カルボン酸中に
おいて行なうのが有利である。
適当な還元剤は、例えば水素、塩化錫(II)のような金属塩、ジイソブチル
アルミニウムヒドリド、リチウムトリスエトキシアルミニウムヒドリド、リチウ
ムビスエトキシアルミニウムヒドリドのような金属水酸化物、トリエチルシラン
である。ことにジイソブチルアルミニウムヒドリド、蟻酸、水素を使用するのが
有利である。
反応は、必要に応じて、トリエチルオキソニウムテトラフルオロボラート、ラ
ネイニッケルのような触媒の存在下に行なわれ得る。反応を希釈剤の不存在下、
蟻酸中で行なわせる場合には、この蟻酸は対応過剰量で使用される。反応温度は
、使用される還元剤に応じて相違するが、一般的に(−78)から150℃であ
る。化合物I(R5=CN)も同様にして還元される。
(方法S)
ジアジニウム塩XIVbのメールワインアルキル化反応
メールワイン反応の反応条件それ自体は、この分野の技術者に周知である(例
えばJ.Org.Chem.42、1977、2431におけるM.P.ドイル
らの報文、J.HeterocyclicChem.28、1991、849に
おけるG.テオドリディスらの報文、J.Org.React.24、1976
、225におけるC.S.ロンデストヴェート、Jr.の報文またはこれらの引
用文献参照)。化合物XIVbとXVaの反応も同様にして行なわれ得る。
(方法T)
フェニルハロゲン化物XVとオレフィンの金属触媒カップリング
このヘック反応ないし準ヘック反応の反応条件自体は、この分野の技術者に周
知(例えばCompr.Oorgan.Chem.参照)であり、上記反応に類
似の態様で対応し得る。
式IIIのエナミンエステルは新規であるが、これとエナミンエステルVIは
、それ自体公知の、例えば以下の各方法で製造され得る。
(方法U)
塩基の存在下における、3−アミノアルク−2−エン酸エステルとベンジルイ
ソシアナートXVIIIとの反応
これまで3−アミノアルク−2−エン酸エステルXVIIとして、ことに有用
とされて来たのはエチルエステルであるが、他のエステル、ことにアルキルエス
テルも同様に使用可能である。
この反応は、非プロトン性の水和有機溶媒ないし希釈剤、例えばジエチルエー
テル、1,2−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサンのような脂
肪族、環式エーテル、n−ヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンのような脂
肪族、芳香族炭化水素、メチレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素、1,2
−ジクロロエタン、クロロベンゼンのような塩素化炭化水素、ジメチルホルムア
ミド、ヘキサメチルホスホル酸トリアミド、ジメチルスルホキシドのような非プ
ロトン極性溶媒、またはこれらの混合溶媒中で行なわれるのが好ましい。
必要に応じて、反応はまた金属ヒドリド塩基、例えばナトリウム、カリウムヒ
ドリド、アルカリ金属、アルカリ土類金属のアルコキシド、例えばナトリウムメ
トキシド、エトキシド、カリウム−t−ブトキシド、トリエチルアミン、ピリジ
ンのような有機3級塩基の存在下において行なわれ得る。有機塩基は、同時に溶
媒としての作用も果たす。
出発化合物は、化学量論的量で使用され、あるいはいずれか一方が他方に対し
て約10モル%までの過剰量で使用されるのが好ましい。溶媒を使用することな
く、有機塩基中で反応を行わせる場合には、後者はさらに過剰量で使用されるべ
きである。反応温度は通常、(−80)から50℃、ことに(−60)から30
℃で充分である。
ことに好ましい実施態様において、生成エナミンエステルは、過剰量の塩基で
、直接的に、すなわちそのまま、式IまたはVの対応する化合物に転化され、次
いで、これらは慣用の分離処理、例えば晶出、クロマトグラフィーなどにより精
製され得る。
(方法W)
β−ケトエステルXIXとベンジル尿素XXとの反応
この反応は、実質上無水の状態で、不活性の有機溶媒ないし希釈剤中において
、ことに酸性もしくは塩基性触媒の存在下に行なわれるのが好ましい。
適当な溶媒、希釈剤は、ことに、水との共沸混合物をもたらすべき有機溶媒、
例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族化合物、メチレンクロリ
ド、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンのような塩素化炭化水素、1,
2−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサンのような脂肪族、環式
エーテルであるが、メタノールエタノールのようなアルコールも使用可能である
。
酸性触媒としては、強無機酸、ことに硫酸、塩酸、オルト燐酸、ピロリン酸の
ような燐酸および有機酸、ことにp−トルエンスルホン酸、酸性カチオン交換体
、例えばAmberlyst15(Fluka)が適当である。
適当な塩基性触媒は、例えば金属水酸化物、例えばナトリウムヒドリド、こと
にナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなどの金属アルコキシドである
。
β−ケトエステルXIXとベンジル尿素とは、ほぼ化学量論的量で反応せしめ
られるが、いずれか一方を、他方に対して10モル%程度までの僅かな過剰量で
反応させることもできる。触媒は、出発化合物のいずれか一方に対して、半分か
ら2倍当量の割合で使用される。反応は、一般的に、60から120℃で行なわ
れるが、反応の間に生成する水を迅速に除去するためには反応混合物の沸点で行
なわれるのが好ましい。
(方法Ψ)
式中のL2はC1−C6アルキルまたはフェニルを意味する。
反応は水と混合可能の不活性有機溶媒、例えば、1,2−ジメトキシエタン、
テトラヒドロフラン、ジオキサンのような脂肪族、環式エーテル、またはエタノ
ールのような低級アルコール中において、50から100℃、ことに反応混合物
の沸点において行なわれ得る。
また、溶媒として、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族化合物を使
用することもでき、この場合には、塩酸、p−トルエンスルホン酸のような酸性
触媒、またはナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドのようなアルカリ金
属アルコキシドを添加するのが望ましい。この変形方法においては、一般的に5
0から100℃、ことに60から80℃の反応温度が好ましい。使用量に関して
は、方法Wにおいて述べた条件が適用される。 式IVのエナミンカルボキシラ
ートも新規であるが、これとエナミンカルボキシラートVIIとは、それ自体公
知の方法、例えば、式XXIIのベンジルアミンから出発して、以下の反応式φ
により製造され得る。
化合物XXIIとXXIIIとは、無水の不活性有機溶媒、例えばメチレンク
ロリド、クロロホルム四塩化炭素、クロロベンゼンのような炭化水素ハロゲン化
物、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素、ジエチルエーテル
、ジブチルエーテル、1,2−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン中において行なわれる。この反応(XXIIとXXIIIの反応)は、一般
的に70から140℃、ことに100から120℃の温度で行なわれるのが好ま
しい。
化合物XIXとXXIIのアミノリシス反応は、溶媒の不存在下に行なわれる
(例えば、J.Soc.DyesCol.42(1926)、81、Ber.6
4(1931)970、Org.Synth.Coll.IV巻(1963)8
0およびJ.Am.Chem.Soc.70(1948)、2402参照)か、
あるいは、無水の不活性溶媒/希釈剤、ことに非プロトン性溶媒、例えばトルエ
ン、キシレンのような芳香族化合物、クロロベンゼンのようなハロゲン化芳香族
化合物中において行なわれる。
この反応は例えば高沸点アミンのような塩基性触媒の存在下に行なわれるのが
望ましい(例えばHelv.Chim.Actall(1928)779、米国
特許2416738号明細書参照)。
反応温度は、ほぼ20から160℃、ことに80℃から反応混合物もしくは触
媒の沸点までの温度である。
いずれの場合にしても、両出発化合物は、ほぼ化学量論的量割合で、あるいは
いずれか一方を、他方に対し、ほぼ10モル%までの僅かな過剰量で反応させる
のが好ましい。塩基性触媒の存在下に反応させる場合は、この触媒は、反応化合
物のいずれか一方に対し、半分から2倍モル量で使用される。
この生成化合物XVIVとアミンH2N−COOL1との次段の反応は、高度の
無水状態の溶媒/希釈剤中において、大気圧下、好ましくは酸性触媒の存在下に
行なわれるのが好ましい。
溶媒/希釈剤としては、ことに水と共沸混合物を形成するべき有機液体、例え
ばベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族化合物、または四塩化炭素、ク
ロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素が適当である。
適当な触媒は、ことに硫酸のような強無機酸、p−トルエンスルホン酸のよう
な有機酸、オルト燐酸、ポリ燐酸のような燐酸、Amberlyst15(Fl
uka)のような酸性カチオン交換体である。
反応温度は、一般的に70から150℃であるが、反応水を迅速に除去するた
めにはそれぞれの場合の反応混合物の沸点温度で行なうのが好ましい。
特に言及されない限り、上述したすべての反応は、大気圧下または個々の場合
の反応混合物の固有の圧力下において行なわれる。
反応混合物は、原則的に、それ自体慣用の方法、例えば反応混合物の水による
希釈、濾過による目的生成物の単離、晶出、溶媒抽出、溶媒除去、水と有機溶媒
との混合物中における残渣の除去、有機相の後処理等により目的化合物が得られ
る。
本発明による1−アミノ−3−ベンジルウラシルIは、上述した合成方法のい
ずれかにより得られるが、経済的または処理技術の観点から、若干の目的化合物
Iは、類似する1−アミノ−3−ベンジルウラシルI(式中のR5および/また
はR6の意味する基が相違する)を、それ自体公知の方法、例えばエステルヒド
ロリシス、エステル化、アミド化、アセタール化、アセタールヒドロリシス、縮
合、ウィティッヒ反応、ピータースンオレフィン化、エーテル化、アルキル化、
酸化または還元などの諸反応に附して製造するのが有利な場合もある。
1−アミノ−3−ベンジルウラシルIは、その製造に際して、異性体混合物と
して得られることもあるが必要に応じて、そのための慣用方法、例えば晶出、ク
ロマトグラフィー、さらには光学的活性吸着により分離され、純粋異性体になさ
れ得る。純粋な光学的活性異性体は、光学的活性出発材料から有利に製造され得
る。
本発明化合物Iの農業上有用な塩は、必要とされるカチオンの塩基、例えばア
ルカリ金属のヒドロキシド、ヒドリドとの反応により、あるいは必要とされるア
ニオンの酸、ことに塩酸、臭化水素酸、硫酸、燐酸、硝酸との反応により得られ
る。
金属イオンがアルカリ金属イオンではない場合のIの塩は、通常の方法により
、該当するアルカリ金属塩を二回分解することにより得られる。またアンモニウ
ム、ホスホニウム、スルホニウム、およびスルホキソニウム塩は、アンモニア、
水酸化ホスホニウム、水酸化スルホニウム、水酸化スルホキソニウムにより得ら
れる。
化合物Iまたはこれらの農業において有効な塩は、異性体混合物形態、および
純粋な異性体の形態のいずれによっても除草剤として好適に使用される。これら
は、栽培植物に大きな害を与えることなく、小麦、稲、とうもろこし、大豆、綿
花などの栽培植物における広葉の雑草および稲科の雑草を非常に良好に防除する
ことができる。この効果は特に低使用量において顕著である。
施与方法に応じて、化合物Iまたはこれらを含有する除草剤を多種類の農作物
に使用して望ましくない植物を除去することも可能である。使用に適する農作物
の例を以下に示す。
タマネギ(Allium cepa)
パイナップル(Ananas comosus)
ナンキンマメ(Arachis hypogaea)
アスパラガス(Asparagus officinalis)
フダンソウ(Beta vulgaris spp.altissima)
サトウジシヤ(Beta vulgaris spp.rapa)
アブラナ(変種カブラ)(Brassica napus var.
napus)
カブカンラン(変種ナポプラシーカ)(Brassica napusvar
.napobrassica)
テンサイ(変種シルベストリス)(Brassica rapa var.s
ilvestris)
トウツバキ(Camellia sinensis)
ベニバナ(Carthamus tinctorius)
キヤリーヤイリノイネンシス(Carya illinoinensis)
レモン(Citrus limon)
ナツミカン(Citrus sinensis)
コーヒー〔Coffea arabica(Coffea canephor
a、Coffea liberica)〕
キユウリ(Cucumis sativus)
ギヨウギシバ(Cynodon dactylon)
ニンジン(Daucus carota)
アブラヤシ(Elaeis guineensis)
イチゴ(Fragaria vesca)
大豆(Glycine max)
木棉〔Gossypium hirsutum(Gossypium arb
oreum、Gossypium herbaceum、Gossypium
vitifolium)〕
ヒマワリ(Helianthus annuus)
ゴムノキ(Hevea brasiliensis)
大麦(Hordeum vulgare)
カラハナソウ(Humulus lupulus)
アメリカイモ(Ipomoea batatas)
オニグルミ(Juglans regia)
レンズマメ(Lens culinaris)
アマ(Linum usitatissimum)
トマト(Lycopersicon lycopersicum)
リンゴ属(Malus spp.)
キヤツサバ(Manihot esculenta)
ムラサキウマゴヤシ(Medicago sativa)
バシヨウ属(Musa spp.)
タバコ〔Nicotiana tabacum(N.rustica)〕
オリーブ(Olea europaea)
イネ(Oryza sativa)
アズキ(Phaseolus lunatus)
ゴガツササゲ(Phaseolus vulgaris)
トウヒ(Picea abies)
マツ属(Pinus spp.)
シロエンドウ(Pisum sativum)
サクラ(Prunus avium)
モモ(Prunus persica)
ナシ(Pyrus communis)
スグリ(Ribes sylvestre)
トウゴマ(Ricinus communis)
サトウキビ(Saccharum officinarum)
ライムギ(Secale cereale)
ジャガイモ(Solanum tuberosum)
モロコシ〔Sorghum bicolor(s.vulgare)〕
カカオ(Theobroma cacao)
ムラサキツメクサ(Trifolium pratense)
小麦(Triticum aestivum)
トリテイカム、ドラム(Triticum durum)
ソラマメ(Vicia faba)
ブドウ(Vitis vinifera)
トウモロコシ(Zea mays)。
更に、栽培および/または遺伝子工学的方法等により、Iの作用に大きな抵抗
性を有する農作物においても化合物Iを使用することができる。
更に1−アミノ−ベンジルウラシルIは植物の乾燥および/または落葉のため
にも好適に用いられる。
乾燥剤として、ジャガイモ、アブラナ、ヒマワリおよび大豆の地上部分を乾燥
させるのに適している。これにより、上記のような重要な農作物を完全に機械的
に収穫することができる。
柑橘類、オリーブ等の場合、或いは他の種類の植物において、核果、石果、堅
果の樹木に対する接着性を時期的に集中して低下減少させ得る、収穫の機能化は
、経済的に極めて重要である。植物の果実ないし葉部と苗条との間の分離組織形
成の促進と称され得るこのメカニズムは、例えば綿花のような栽培植物の良好に
制御され得る落葉のためにも極めて重要である。
また、個々の綿花植物の成熟期間を短縮させることにより収穫後の繊維の品質
が向上する。
化合物Iおよびこれを含有する組成物は、例えば直接的に噴霧可能な溶液、粉
末、懸濁液、高濃度の水性、油性またはその他の懸濁液または分散液、エマルジ
ョン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で噴霧、ミスト法
、ダスト法、散布法又は注入法によって適用することができる。適用形式は、完
全に使用目的に基づいて決定される。いずれの場合にも、本発明の有効物質の可
能な限りの微細分が保証されるべきである。
適する不活性添加剤としては、主に中位乃至高位の沸点の鉱油留分、例えば燈
油又はディーゼル油、更にコールタール油等、並びに植物性又は動物性産出源の
油、脂肪族、環状及び芳香族炭化水素、例えばパラフィン、テトラヒドロナフタ
リン、アルキル置換ナフタレン又はその誘導体、アルキル化ベンゼン及びその誘
導体、アルコール、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール
、シクロヘキサノール、ケトン、例えばシクロヘキサノン、または強極性溶剤、
例えばアミン、例えばN−メチルピロリドン、水が使用される。
水性使用形は乳濁液濃縮物、懸濁液、ペースト、又は湿潤可能の粉末、水分散
可能の粉末より水の添加により製造することができる。乳濁液、ペースト又は油
分散液を製造するためには、物質を油又は溶剤中に溶解して、湿潤剤、接着剤、
分散剤又は乳化剤により水中に均質に混合することができる。しかも有効物質、
湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤及び場合により溶剤又は油よりなる濃縮物を
製造することもでき、これは水にて希釈するのに適する。
界面活性剤としては、芳香族スルホン酸、たとえばリグノスルホン酸、フェノ
ールスルホン酸、ナフタリンスルホン酸、ジブチルナフタリンスルホン酸の各ア
ルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、並びに脂肪酸、アルキル
スルホナート、アルキルアリールスルホナート、アルキルスルファート、ラウリ
ルエーテルスルファート、脂肪アルコールスルファートのアルカリ金属塩及びア
ルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、並びに硫酸化ヘキサデカノール、ヘプタデ
カノール及びオクタデカノールの塩、並びに硫酸化脂肪アルコールグリコールエ
ーテルの塩、スルホン化ナフタリン及びナフタリン誘導体とホルムアルデヒドと
の縮合生成物、ナフタリン或はナフタリンスルホン酸とフェノール及びホルムア
ルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノールエーテル、
エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール
、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコ
ールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアル
コール、脂肪アルコールエチレンオキシド−縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポ
リオキシエチレンアルキルエーテル、又はポリオキシプロピレン、ラウリルアル
コールポリグリコールエーテルアセタート、ソルビットエステル、リグノ亜硫酸
廃液及びメチルセルロースが挙げられる。
粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と固状担体物質とを混合又は一緒に磨
砕することにより製造することができる。
粒状体例えば被覆−、含浸−及び均質粒状体は、有効物質を固状担体物質に結
合することにより製造することができる。固状担体物質は、例えば鉱物土、例え
ばシリカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、石灰石、石灰、白亜
、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マ
グネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例えば硫酸アンモニウム、
燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素及び植物性生成物、例えば穀物
粉、樹皮、木材及びクルミ穀粉、セルロース粉末及び他の固状担体物質である。
直接使用可能な組成における有効成分Iの濃度は広範囲に変更可能であるが、
例えば0.001〜98重量%、特に0.01〜95重量%を含有する。この際
有効物質は純度90〜100%、特に95〜100%(NMRスペクトルによる
)で使用される。
本発明による化合物Iは以下のように調製される。
I.20重量部の化合物No.1a.436を、アルキル化ベンゼン80重量
部、エチレンオキシド8〜10モルをオレイン酸N−モノエタノールアミド1モ
ルに付加した付加生成物10重量部、ドデシルベンゼンルスルホン酸のカルシウ
ム塩5重量部、およびエチレンオキシド40モルをヒマシ油1モルに付加した付
加生成物5重量部よりなる混合物中に添加する。この混合物を水100000重
量部に注入しかつ細分布することにより有効物質0.02重量%を含有する水性
分散液が得られる。
II.20重量部の化合物No.1a.436を、シクロヘキサノン40重量
部、イソブタノール30重量部、エチレンオキシド7モルをイソオクチルフェノ
ール1モルに付加した付加生成物20重量部、エチレンオキシド40モルをヒマ
シ油1モルに付加した付加生成物10重量部よりなる混合物中に溶解する。この
溶液を水100000重量部に注入することにより有効成分0.02重量%を含
有する水性分散液が得られる。
III.20重量部の有効成分No.1a.436を、シクロヘキサノン25
重量部、沸点210乃至280℃の鉱油留分65重量部、およびエチレンオキシ
ド40モルをヒマシ油1モルに付加した付加生成物10重量部よりなる混合物中
に分散する。この混合物を水100000重量部に注入することにより有効物質
0.02重量%を含有する水性分散液が得られる。
IV.20重量部の有効成分No.1a.436を、ジイソブチルナフタレン
−α−スルホン酸ナトリウム3重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルホン酸
のナトリウム塩17重量部及び粉末状シリカゲル60重量部と充分に混和し、か
つハンマーミル中において磨砕する。この混合物を水20000重量部に細分布
することにより有効物質0.1重量%を含有する噴霧液が得られる。
V.3重量部の有効成分No.1a.436を細粒状カオリン97重量部と密
に混和する。かくして有効物質3重量%を含有する噴霧液が得られる。
VI.20重量部の有効成分No.1a.436を、ドデシルベンゼンスルホ
ン酸カルシウム2重量部、脂肪アルコールポリグリコールエーテル8重量部、フ
ェノール−尿素−ホルムアルデヒド−縮合物のナトリウム塩2重量部及びパラフ
ィン系鉱油68重量部と密に混和する。安定な油状分散液が得られる。
VII.1重量部の化合物No.Ia.436を、シクロヘキサノン70重量
部、エトキシル化イソオクチルフェノール20重量部、およびエトキシル化ヒマ
シ油10重量部から成る混合物に溶解する。これにより安定な乳濁液濃縮物が得
られる。
VIII.1重量部の化合物No.Ia.436をシクロヘキサノン80重量
部とWettol(登録商標)EM31(=エトキシル化ヒマシ油を基礎とした
非イオン性乳化剤)20重量部から成る混合物に溶解する。これにより安定な乳
濁液濃縮物が得られる。
有効物質Iまたは除草組成物は事前法または事後法により施用される。有効物
質がある種の栽培植物にうまく適合しない場合は、下部に成長している雑草また
は露出している土壌には付着しても、敏感な栽培植物の葉にできるだけ接触しな
いように、噴霧装置により除草剤を噴霧することができる(後直接撒布、レイー
バイ)。
有効成分の施与割合は、使用目的、季節、対象植物および発育段階に応じて1
ヘクタールあたりの有効成分(a.i.)0.001−3.0、好ましくは0.
01−1.0kgとされる。
有効作用範囲を拡張し、相乗効果を達成するために、1−アミノ−3−ベンジ
ルウラシルIは、多様な他の除草剤ないし生長抑制有効物質と混合され、同時に
施与される。その混合対称物質としては、例えば1,2,4−チアジアゾール、
1,3,4−チアジアゾール、アミド、アミノ燐酸およびその誘導体、アミノト
リアゾール、アニリド、アリールオキシ−/ヘテロアリールオキシアルカン酸お
よびその誘導体、安息香酸およびその誘導体、ベンゾチアジアジノン、2−(ヘ
テロアリール/アロイル)−1,3−シクロヘキサンジオン、ヘテロアリールア
リールケトン、ベンジルイソキサゾリジノン、メタ−CF3−フェニル誘導体、
カルバマート、キノリンカルボン酸およびその誘導体、クロロアセトアニリド、
シクロヘキサン−1,3−ジオン誘導体、ジアジン、ジクロロプロピオン酸およ
びその誘導体、ジヒドロベンゾフラン、ジヒドロフラン−3−オン、ジニトロア
ニリン、ジニトロフェノール、ジフェニルエーテル、ジピリジリル、ハロカルボ
ン酸およびその誘導体、尿素、3−フェニルウラシル、イミダゾール、イミダゾ
リノン、N−フェニル−3,4,5,6−テトラヒドロフタルイミド、オキサジ
アゾール、オキシラン、フェノール、アリールオキシ−およびヘテロアリールオ
キシフェノキシプロピオン酸エステル、フェニル酢酸およびその誘導体、2−フ
ェニルプロピオン酸およびその誘導体、ピラゾール、フェニルピラゾール、ピリ
ダジン、ピリジンカルボン酸およびその誘導体、ピリミジルエーテル、スルホン
アミド、スルホニル尿素、トリアジン、トリアジノン、トリアゾリノン、トリア
ゾールカルボキシアミドおよびウラシルが挙げられる。
更に、化合物Iは、単独でまたは他の除草剤または生長抑制剤と、また更なる
植物保護剤と組み合わせ、混合し、例えば殺害虫剤または植物殺菌剤または殺バ
クテリア剤と共に施用することができるという利点を有する。苗栄養不足、希元
素欠乏などの症状治癒のために使用されるミネラル塩溶液と混合し得ること、植
物に無害の油類、油濃縮物類に添加し得ることも重要である。
(製造実施例)
3−(2,3−ジクロロベンジル)−2,4−ジオキソ−1−アミノ−6−ト
リフルオロメチル−1,2,3,4−テトラヒドロピリミジン(化合物番号Ia
.436)
30mlのエチルアセタートに、0.0058モルの3−(2,3−ジクロロ
ベンジル)−2,4−ジオキソ−1−H−6−トリフルオロメチル−1,2,
3,4−テトラヒドロピリミジンを溶解させた溶液を、0.011モルの炭酸カ
リウムで、次いで0.0062モルの2,4−ジニトロフェノキシアミンで処理
した。次いで、この反応溶液を60℃において8時間撹拌し、生成固体分を濾別
し、ジイソプロピルエーテルで洗浄した。濾液を水で2回洗浄し、硫酸ナトリウ
ムで乾燥し、濃縮した。残渣を30mlのジエチルエーテル中に投入し、石油エ
ーテルの添加により目的生成物を沈殿させた。収量0.6g。
前駆物質、3−(2,3−ジクロロベンジル)−2,4−ジオキソ−1−アミ
ノ−6−トリフルオロメチル−1,2,3,4−テトラヒドロピリミジンの製造
60mlのジメチルホルムアミド中、0.03モルナトリウムヒドリドに、0
℃において、0.03モルのエチル−3−アミノ−4,4,4−トリフルオロブ
タ−2−エノアートを滴下添加した。次いで、この混合物をこの温度でさらに3
0分間撹拌した。次いで、反応混合物を(−10)℃に冷却し、5mlのジメチ
ルホルムアミドに溶解させた0.03モルの2,3−ジクロロベンジルイソシア
ナートの溶液をこれに滴下、添加した。次いで、反応溶液を徐々に室温まで加熱
し、さらに12時間撹拌した。次いで反応混合物を、80℃においてさらに撹拌
し、これにより大部分の溶媒が放散、除去された。100mlの水を添加して生
成する沈殿固体分を濾別し、濾液をそれぞれ50mlのトルエンにより2回洗浄
した。水性相を希塩酸の添加により酸性化してから、それぞれ100mlのメチ
レンクロリドで2回生成物を抽出した。この有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウ
ムで乾燥し、濃縮した。石油エーテルを添加して残渣から生成物を沈殿させた。
収量6g。
2,3−ジクロロベンジルイソシアナートの製造
0.065モルの2,3−ジクロロベンゾイルクロリド1.5mlのトリエチ
ルアミンおよび100mlのトルエンから成り、還流温度に加熱された液に、0
.071モルのトリエチルシランを徐々に滴下、添加した。
この混合液を上記温度においてさらに30分間撹拌し、溶媒を除去して、油状
体の目的生成物を得た。収量13g。
上述した本発明化合物のほかに、さらに他の1−アミノ−3−ベンジルウラシ
ル−Iを同様にして製造した。これら各化合物を、同様に製造され得る化合物と
共に、下表1および2に掲記する。
使用実施例(除草作用)
式Iの1−アミノ−3−ベンジルウラシルIの除草効果を以下の温室実験で示
す。
プラスチック植木鉢を栽培容器として用い、約3.0%腐蝕したローム質の砂
を培養基とした。被検植物の種子を種類ごとに播種した。
事前法により、水中に懸濁または乳化させた有効物質を、種子を撒いた後に細
分布したノズルを使用して直接撒布した。出芽と成長を促進するために容器を軽
く灌水し、次いで植物が根付くまで透明のプラスチックの覆いを被せた。有効物
質により害が与えられない限り、この被覆が被検植物の均一な出芽を促進する。
事後法による処理を行う目的で、被検植物を発育型により、草丈3−15cm
となった後、水中に懸濁または乳化させた有効物質で処理した。この場合、被検
植物を直接播種し同一の容器で栽培することも、当初は別々に苗として植え、処
理の行われる2−3日前に試験用容器に移植することも可能である。事後法によ
るa.s.(有効物質)の施与割合を1ヘクタールあたり0.0312または0
.0156kgとした。
各被検植物を種類ごとに10−25℃または20−35℃に保持し、実験期間
を2−4週間とした。この間、被検植物を管理し、個々の処理に対する反応を評
価した。
0−100の基準に基づき評価を行った。この基準において100は植物が全
く出芽しないか、或いは少なくとも地上に出ている部分の全てが破壊してしまっ
たことを示し、0は全く被害がなく正常な成長を遂げたことを示す。
この温室実験に、以下の種類の植物を用いた。
発芽後の上述の植物に対して、有効物質として化合物No.1a.436を1
ヘクタールあたり0.0312または0.0156kgの割合で施与すると、非
常に良好な作用が認められた。使用実施例(乾燥/落葉作用)
被検植物として(子葉を有さない)四葉の綿花植物の幼苗を用い、温室条件下
で育成した(相対湿度50−70%、日中温度/夜間温度:27/20℃)。
この綿花の幼苗の葉面を有効物質の水性調製物(噴霧液に対して0.15重量
%の脂肪アルコールアルコキシラート、Plurafac LF 700を添
加)にて液体が滴り落ちる程度に処理した。使用した水量は1ヘクタールあたり
1000リットルであった。13日後、落ちた葉の枚数と落葉の程度を、%を単
位として測定した。
未処理対照植物には落葉が全く認められなかった。
1)低発泡非イオン性界面活性剤
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(81)指定国 EP(AT,BE,CH,DE,
DK,ES,FI,FR,GB,GR,IE,IT,L
U,MC,NL,PT,SE),UA(AM,AZ,BY
,KG,KZ,MD,RU,TJ,TM),AU,BG
,BR,CA,CN,CZ,GE,HU,IL,JP,
KR,MX,NO,NZ,PL,RO,SG,SI,S
K,TR,UA,US,UZ,VN
(72)発明者 ハムプレヒト,ゲールハルト
ドイツ国、D−69469、ヴァインハイム、
ローテ−トゥルム−シュトラーセ、28
(72)発明者 ハイストラッハー,エリーザベト
ドイツ国、D−67061、ルートヴィッヒハ
ーフェン、レンバッハシュトラーセ、10
(72)発明者 シェファー,ペーター
ドイツ国、D−67308、オテルスハイム、
レーマーシュトラーセ、1
(72)発明者 ツァガル,シリル
ドイツ国、D−67061、ルートヴィッヒス
ハーフェン、ゲオルク−ヘルヴェーグ−シ
ュトラーセ、31
(72)発明者 ゲツ,ノルベルト
ドイツ国、D−67547、ヴォルムス、シェ
ファーシュトラーセ、25
(72)発明者 ヴェストファレン,カール−オットー
ドイツ国、D−67346、シュパイァ、マウ
スベルクベーク、58
(72)発明者 ミスリッツ,ウルフ
ドイツ国、D−67433、ノイシュタット、
アム、ヘルツェル、40
(72)発明者 ヴァルター,ヘルムート
ドイツ国、D−67283、オブリッヒハイム、
グリューンシュタター、シュトラーセ、82
【要約の続き】
−、(3)−CY−R11(Y=−O−、−S−、置換も
しくは非置換−NH−)、C(R11)(Z1R12)(Z2
R13)(Z1、Z2=−O−、−S−)、C(R11)=C
(R14)−CN、−C(R11)=C(R14)−CO−R15
、−CH(R11)−CH(R14)−CO−R15、−C
(R11)=C(R14)−CH2−CO−R15、−C(R11
)=C(R14)−C(R16)=C(R17)−CO−R15
、−C(R11)=C(R14)−CH2−CH(R18)
−CO−R15、−CO−OR19、−CO−SR19、−C
O−N(R19)−OR20、−C≡C−CO−NH−OR20
、−C≡C−CO−N(R19)−OR20、−C≡C−
CS−NH−OR20、−C≡C−CS−N(R19)−O
R20、−C(R11)=C(R14)−CO−NH−O
R20、−C(R11)=C(R14)−CO−N(R19)−
OR20、−C(R11)=C(R14)−CS−NH−OR20
、−C(R11)=C(R14)−CS−N(R19)−O
R20、−C(R11)−C(R14)−C(R21)=N−O
R20、−C(R21)=N−OR20、−C≡C−C
(R21)=N−OR20、−C(Z1、R13)−OR19、
−C(Z1R12)(Z2R13)−SR19、−C(Z1
R12)(Z2R13)−N(R23)R24、非置換もしくは
置換アミノまたは−CONH2、アザヘテロ環、−CO
−アザヘテロ環、
R11=H、CN、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアル
キル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3
−C7シクロアルキル、C1−C6アルコキシ−C1−C6
アルキル、C1−C6アルコキシカルボニル、R12、R13
=C1−C6−アルキル、C1−C6ハロアルキル、C3−
C6アルケニル、C3−C6アルキニル、C1−C6アルコ
キシ−C1−C6アルキル、またはR12+R13=非置換も
しくは置換2−4員炭素鎖、R14=H、CN、ハロゲ
ン、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−
C6アルコキシ、C1−C6アルキルカルボニル、C1−C6
アルコキシカルボニル、R15=H、O−R22、S−R22
、(R22=R19)、非置換もしくは置換C1−C6アル
キル、C2−C6アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1
−C6ハロアルキル、C3−C7シクロアルキル、C1−
C6アルキルチオ−C1−C6アルキル、C1−C6アルキ
ルイミノオキシ、非置換もしくは置換アミノ、アザヘテ
ロ環、非置換もしくは置換フェニル、R16=H、CN、
ハロゲン、C1−C6アルキル、C3−C6アルケニル、C3
−C6アルキニル、C1−C6アルコキシ−C1−C6アル
キル、C1−C6アルキルカルボニル、C1−C6アルコキ
シカルボニル、非置換もしくは置換アミノ、アザヘテロ
環、非置換もしくは置換フェニル、R17=N、CN、ハ
ロゲン、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、C1
−C6ハロアルキル、C1−C6アルキルカルボニル、C1
−C6アルコキシカルボニル、R18=H、CN、C1−C6
アルキル、C1−C6アルコキシカルボニル、R19=
H、非置換もしくは置換C1−C6アルキル、C1−C6ハ
ロアルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニ
ル、C1−C6アルキルカルボニル、C1−C6アルコキシ
カルボニル、C1−C6アルキルアミノカルボニル、ジ
(C1−C6アルキル)アミノカルボニル、C1−C6アル
キルオキシイミノ−C1−C6アルキル、C3−C6シクロ
アルキル、非置換もしくは置換フェニル、フェニル−C1
−C6アルキル、R20=H、C1−C6アルキル、C1−
C6ハロアルキル、C3−C6シクロアルキル、C3−C6
アルケニル、C3−C6アルキニル、ヒドロキシ−C1−
C6アルキル、C1−C6アルコキシ−C1−C6アルキ
ル、C1−C6アルキルチオ−C1−C6アルキル、シアノ
−C1−C6アルキル、C1−C6アルキルカルボニル−C1
−C6アルキル、C1−C6アルコキシカルボニル−C1
−C6アルキル、C1−C6アルコキシカルボニル−C2−
C6アルケニル、C1−C6アルキルカルボニルオキシ−
C1−C6アルキル、非置換もしくは置換フェニル−C1
−C6アルキル、R21=H、ハロゲン、非置換もしくは
置換C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−
C6アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシ、C3−C6ア
ルケニルオキシ、C1−C6アルキルチオ、C1−C6ハロ
アルキルチオ、C1−C6アルキル−COO−、C1−C6
アルキル−COO−、C1−C6ハロアルキル−COO
−、C1−C6アルキル−SO2−O−、C1−C6ハロア
ルキル−SO2−O−、3から7員アザヘテロ環(CO
ブリッヂ、C1−C6アルキルカルボニルまたはC1−C6
ハロアルキルを介してN原子に結合されている)、また
はカルボニル、C1−C6アルキルカルボニル、C1−C6
アルコキシ−COO−、C1−C6アルキル−COS−、
C1−C6ハロアルキル−COS−、C1−C6アルコキシ
−COS−、C2−C6アルケニル、C2−C6アルケニル
チオ、C3−C6アルキニル、C3−C6アルキニルオキ
シ、C2−C6アルキニルチオ、C2−C6アルキニル−C
OO−、C3−C6アルキニル−SO2−O−、C3−C6
シクロアルキル、C3−C6シクロアルコキシ、C3−C6
シクロアルキルチオ、C3−C6シクロアルキル−COO
−、C3−C6シクロアルキル−SO2−O−、非置換も
しくは置換フェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベン
ゾイルオキシ、フェニル−SO2−O−、フェニル−C1
−C6アルキル、フェニル−C1−C6アルコキシ、フェ
ニル−C1−C6アルキル、フェニル−C1−C6アルキル
−COO−、フェニル−C1−C6アルキル−SO2−O
−、の除草剤、植物乾燥/落葉剤としての1−アミノ−
3−ベンジルウラシル。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.下式I で表わされ、かつ式中の Xが酸素または硫黄を意味し、 AlkがC1−C4ハロアルキルを意味し、 R1が水素、ハロゲンを意味し、 R2、R3が相互に無関係に、それぞれ水素、シアノ、チオシアナート、ハロゲ ン、C1−C4ハロアルキル、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4ハロアルキルチ オを意味し、 R4が水素、シアノ、チオシアナート、ハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4 ハロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4ハロ アルキルチオ、C1−C6アルキルアミノカルボニルを意味し、 R5がα−位もしくはβ−位において水素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、 アミノ、ハロゲン、C1−C4アルキルアミノ(C1−C4アルキル、(C1−C4ア ルキル)カルボキシル、(C1−C4アルコキシ)カルボニルで置換されていても よい)を、さらに C1−C6ハロアルコキシ、C1−C6ハロアルキルチオ、C1−C6アルコキシ、 C1−C6アルキルチオ、C3−C6シクロアルコキシ、C3−C6シクロアルキルチ オ、C3−C6アルケニルオキシ、C3−C6アルケニルチオ、C3−C6アルキニル オキシ、C3−C6アルキニルチオ、(Cl−C6アルキル)カルボニルオキシ、( C1−C6アルキル)カルボニルチオ、(C3−C6−アルケニル)カルボニルオキ シ、(C3−C6アルケニル)カルボニルチオ、(C3−C6−アルキニル)カルボ ニルオキシ、(C3−C6アルキニル)カル ボニルチオ、C1−C6アルキルスルホニルオキシ、C1−C6アルキルスルホニル を意味するが、上述の後者16個の基は、1から3個の以下の置換基、すなわち 、 ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、C3−C6シクロアルキル、C1 −C6アルコキシ、C3−C6シクロアルコキシ、C3−C6アルケニルオキシ、C3 −C6アルキニルオキシ、C1−C6アルコキシ−C1−C6アルコキシ、C1−C6 アルキルチオ、C1−C6アルキルスルフィニル、C1−C6アルキルスルホニル、 C1−C6アルキリデンアミノオキシ、さらにフェニル、フェノキシ、フェニルス ルホニル(これらが、さらに1から3個のハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C6 アルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアルキルで置換されていてもよい )、さらに 2個の酸素原子、2個の硫黄原子および3個の窒素原子のうちから選択され る1から3個のヘテロ原子を持っており、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C6 アルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアルキル、(C1−C6アルキル) カルボニルのうちから選択される1から3個の置換基を持っていてもよく、飽和 または部分的もしくは完全に不飽和、または芳香族であってもよい3員から7員 のヘテロ環基またはヘテロシクリルオキシ、さらに −CO−R7、−COOR7、−COSR7、−CON(R7)R8、−OCO −R7、−OCOOR7、−OCOSR7、−OCON(R7)R8、−N(R7)R8 を持っていてもよく、 上記のR7が水素、C1−C6アルキル、C3−C6シクロアルキル、C3−C6ア ルケニル、C3−C6アルキニル、C1−C6アルコキシ−C1−C6アルキル、(C1 −C6アルコキシ)カルボニル−C1−C6アルキル、(C3−C6アルケニルオキ シ)−C1−C6アルキル、フェニル、フェニル−C1−C6アルキル(フェニル基 およびフェニルアルキル基のフェニル環は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1− C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6アルコキシ、(C1−C6アルキ ル)カルボニルのうちから選択される1から3個の置換基を持っていてもよい) を意味し、 R8が水素、ヒドロキシル、C1−C6アルキル、C3−C6シクロアルキ ル、C1−C6アルコキシ、(C1−C6アルコキシ)カルボニル−C1−C6アルコ キシ、C3−C6アルケニル、C3−C6アルケニルオキシを意味するか、 R7、R8が結合窒素原子と共に、1もしくは2個の酸素原子、1もしくは2個 の硫黄原子、1から3個の窒素原子のうちから選択される1から3個のヘテロ原 子を有する3から7員のヘテロ環(このヘテロ環は飽和または部分的もしくは完 全に不飽和でもよく、また芳香族環でもよく、さらに1から3個の以下の基、す なわちハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、 C1−C6アルコキシ、(C1−C6アルキル)カルボニルを置換基として持ってい てもよい)を形成し、 式中のR6がα−位(この場合上記R5はβ−位に在る)またはβ−位(この場 合上記R5はα−位に在る)において、 (1)水素、ヒドロキシル、メルカプト、ハロゲン、C1−C6ハロアルコキシ 、C1−C6ハロアルキルチオ、C1−C6アルキルチオ−(C1−C6アルキル)カ ルボニル、(C1−C6アルキル)イミノオキシカルボニルを意味し、 (2)C1−C6アルコキシ、C1−C6アルキルチオ、C3−C6シクロアルコキ シ、C3−C6シクロアルキルチオ、C2−C6アルケニルオキシ、C2−C6アルケ ニルチオ、C2−C6アルキニルオキシ、C2−C6アルキニルチオ、(C1−C6ア ルキル)カルボニルオキシ、(C1−C6アルキル)カルボニルチオ、(C1−C6 アルコキシ)カルボニルオキシ、(C2−C6アルケニル)カルボニルオキシ、( C2−C6アルケニル)カルボニルチオ、(C2−C6アルキニル)カルボニルオキ シ、(C2−C6アルキニル)カルボニルチオ、C1−C6アルキルスルホニルオキ シ、C1−C6アルキルスルホニル(上述の後者17個の基は、1から3個の以下 の基、すなわち ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、C3−C6シクロアルキル、C1 −C6アルコキシ、C3−C6シクロアルコキシ、C3−C6アルケニルオキシ、C3 −C6アルキニルオキシ、C1−C6アルコキシ−C1−C6アルコキシ、C1−C6 アルキルチオ、C1−C6アルキルスルフィニル、C1−C6アルキルスルホニル、 C1−C6アルキリデンアミノオキシ、さらに 1から3個の以下の基、すなわちハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C6ア ルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6アルコキシ、(C1−C6アルコキシ) カルボニルを置換基として持っていてもよい、フェニル、フェノキシまたはフェ ニルスルホニル、さらに 2個の酸素原子、2個の硫黄原子および3個の窒素原子のうちから選択さ れる1から3個のヘテロ原子を持っており、1から3個の以下の基、すなわちハ ロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハ ロアルキル、(C1−C6アルキル)カルボニルを置換基として持っていてもよい 、飽和または部分的もしくは完全に不飽和の、または芳香族でもよい3から7員 のヘテロ環またはヘテロ環オキシ、さらに −CO−R9、−COOR9、−COSR9、−CON(R9)R10、−OC O−R9、−OCOOR9、−OCOSR9、−OCON(R9)R10(このR9は 上記R7が意味するいずれかであり、R10は上記R8が意味するいずれかである) 、さらに −C(R21)=N−OR20を置換基として持っていてもよい)を意味し、 (3)−CY−R11、−C(R11)(Z1R12)(Z2R13)(Z1、Z2は酸素 または硫黄原子である)、 (式中のΨはC1−C6アルキルを置換基として持っていてもよいC1−C3アルキ レンである)を意味し、 上記R11が水素、シアノ、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C2− C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C6アル コキシ−C1−C6アルキル、(C1−C6アルコキシ)カルボニルを意味し、 R12、R13が相互に関係なく、それぞれC1−C6アルキル、C1−C6ハロアル キル、C3−C6アルケニル、C3−C6アルキニル、C1−C6アルコキシ−C1− C6アルキルを意味するか、あるいは R12、R13が合体して、オキソ置換基を持っていてもよい、飽和もしくは不飽 和の、2から4員の炭素鎖を形成するが、その1員は上記Z1、Z2に隣接しない 酸素、硫黄または窒素原子で代替されていてもよく、この炭素鎖は1から3個の 以下の基、すなわちシアノ、ニトロ、アミノ、ハロゲン、C1−C6アルキル、C2 −C6アルケニル、C1−C6アルコキシ、C2−C6アルケニルオキシ、C2−C6 アルキニルオキシ、C1−C6ハロアルキル、シアノ−C1−C6アルキル、ヒドロ キシ−C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ−C1 −C6アルキル、C3−C6アルケニルオキシ−C1−C6アルキル、C3−C6アル キニルオキシ−C1−C6アルキル、C3−C6シクロアルキル、C3−C6シクロア ルキルオキシ、カルボキシ、(C1−C6アルコキシ)カルボニル、(C1−C6ア ルキル)カルボニルオキシ−C1−C6アルキル、フェニル(これ自体がシアノ、 ニトロ、アミノ、ハロゲン、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1− C6アルコキシ、(C1−C6アルコキシ)カルボニルのうちから選択される1か ら3個の置換基を持っていてもよい)を置換基として持っていてもよく、上記炭 素鎖はさらに環員として、酸素、硫黄、窒素、C1−C6アルキル置換窒素のうち から選択される1もしくは2個のヘテロ原子を持っていてもよく、さらに1もし くは1個の以下の基、すなわちシアノ、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル 、C1−C6アルコキシ、シアノ、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、( C1−C6アルコキシカルボニル)を置換基として持っていてもよい3から7員の 縮合ないしスピロ結合環で置換されていてもよく、 R14が水素、シアノ、ハロゲン、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、 C1−C6アルコキシ、(C1−C6−アルキル)カルボニル、(C1−C6アルコキ シ)カルボニルを意味し、 R15が水素、O−R22、S−R22(このR22はR19のいずれかの意味を有する )、C1−C6アルキル(1もしくは2個のC1−C6アルコキシを置換基として持 っていてもよい)、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C1−C6ハロア ルキル、C3−C6シクロアルキル、C1−C6アルキルチオ−C1−C6アルキル、 C1−C6アルキルイミノオキシ、−N(R23)R24、フェニル(1から3個の以 下の基、すなわちシアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C6アルキル、C2−C6アル ケニル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6アルコキシ、(C1−C6アルコキシ) カルボニルを置換基として持っていてもよい)を R16が水素、シアノ、ハロゲン、C1−C6アルキル、C3−C6アルケニル、C3 −C6アルキニル、C1−C6アルコキシ−C1−C6アルキル、(C1−C6アルキ ル)カルボニル、(C1−C6アルコキシ)カルボニル、− N(R25)R26(このR25、R26はR23、R24のいずれかの意味を有する)、フ ェニル(これ自体が1から3個の以下の基、すなわちシアノ、ニトロ、ハロゲン 、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C3−C6アルケニル、C1−C6ア ルコキシ、(C1−C6アルコキシ)カルボニルを置換基として持っていてもよい )を意味し、 R17が水素、シアノ、ハロゲン、C1−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、C1 −C6ハロアルキル、(C1−C6アルキル)カルボニル、(C1−C6アルコキシ )カルボニルを意味し、 R18が水素、シアノ、C1−C6アルキル、(C1−C6アルコキシ)カルボニル を意味し、 R19が水素、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C2−C6アルケニル 、C2−C6アルキニル(この後者4個の基は、1もしくは2個の以下の基、すな わちシアノ、ハロゲン、ヒドロキシル、ヒドロキシカルボニル、C1−C6アルコ キシ、C1−C6アルキルチオ、(C1−C6アルキル)カルボニル、(C1−C6ア ルコキシ)カルボニル、(C1−C6アルキル)カルボニルオキシ、(C3−C6ア ルケニルオキシ)カルボニル、炭素環員のほかに酸素または硫黄原子を環員とし て持っていてもよく、カルボニルブリッジを介して窒素原子に結合されている3 から7員のアザヘテロ環、さらに(C1−C6アルキル)カルボニル、(C1−C6 ハロアルキル)カルボニル、(C1−C6アルコキシ)カルボニル、C1−C6アル キルアミノカルボニル、ジ(C1−C6アルキル)アミノカルボニル、C1−C6ア ルキルオキシアミノ−C1−C6アルキル、C3−C6シクロアルキル、フェニル、 フェニル−C1−C6アルキル(これらのフェニル環自体が、1から3個の以下の 基、すなわちシアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアル キル、C1−C6アルコキシ、(C1−C6アルコキシ)カルボニルを置換基として 持っていてもよい)を置換基として持っていてもよく、 R20が水素、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C3−C6シクロアル キル、C3−C6アルケニル、C3−C6アルキニル、ヒドロキシ−C1−C6アルキ ル、C1−C6アルコキシ−C1−C6アルキル、C1−C6アル キルチオ−C1−C6アルキル、シアノ−C1−C6アルキル、(C1−C6アルキル )カルボニル−C1−C6アルキル、(C1−C6アルコキシ)カルボニル−C1− C6アルキル、(C1−C6アルコキシ)カルボニル−C2−C6アルケニル、(C1 −C6アルキル)カルボニルオキシ−C1−C6アルキル、フェニル−C1−C6ア ルキル(これらのフェニル環は、1から3個の以下の基、すなわちシアノ、ニト ロ、ハロゲン、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6アルコキシ 、(C1−C6アルコキシ)カルボニルを置換基として持っていてもよい)を意味 し、 R21が水素、ハロゲン、 C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハ ロアルコキシ、C3−C6アルケニルオキシ、C1−C6アルキルチオ、C1−C6ハ ロアルキルチオ、(C1−C6アルキル)カルボニルオキシ、(C1−C6ハロアル キル)カルボニルオキシ、C1−C6アルキルスルホニルオキシ、C1−C6ハロア ルキルスルホニルオキシを意味するが、これら11個の基は、1個の以下の基、 すなわちヒドロキシル、シアノ、ヒドロキシカルボニル、C1−C6アルコキシ、 C1−C6アルキルチオ、(C1−C6アルキル)カルボニル、(C1−C6アルコキ シ)カルボニル、(C1−C6アルキル)アミノカルボニル、ジ(C1−C6アルキ ル)アミノカルボニル、(C1−C6アルキル)カルボニルオキシを置換基として 持っていてもよく、 R21がさらに炭素環員のほかに、酸素または硫黄原子を環員として持っていて もよい、カルボニルブリッジを介して窒素原子に結合されている3から7員のア ザヘテロ環を意味し、 これがさらに(C1−C6アルキル)カルボニル、(C1−C6ハロアルキル)カ ルボニル、(C1−C6アルコキシ)カルボニル、(C1−C6アルコキシ)カルボ ニルオキシ、(C1−C6アルキル)カルボニルチオ、(C1−C6ハロアルキル) カルボニルチオ、(C1−C6アルコキシ)カルボニルチオ、C2−C6アルケニル 、C2−C6アルケニルチオ、C3−C6アルキニル、C3−C6アルキニルオキシ、 C3−C6アルキニルチオ、(C2−C6アルキニル)カルボニルオキシ、C3−C6 アルキニルスルホニルオキシ、C3−C6 シクロアルキル、C3−C6シクロアルキルオキシ、C3−C6クロアルキルチオ、 (C3−C6シクロアルキル)カルボニルオキシ、C3−C6シクロアルキルスルホ ニルオキシを意味し、 R21がさらにフェニル、フェニルオキシ、フェニルチオ、ベンゾイルオキシ、 フェニルスルホニルオキシ、フェニル−C1−C6アルキル、フェニル−C1−C6 アルコキシ、フェニル−C1−C6アルキルチオ、フェニル−(C1−C6アルキル )カルボニルオキシ、フェニル(C1−C6アルキル)スルホニルオキシを意味し 、これらフェニル環は、1から3個の以下の基、すなわち、シアノ、ニトロ、ハ ロゲン、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6アルコキシ、(C1 −C6アルコキシ)カルボニルを置換基として持っていてもよく、 R23、R24が相互に水素、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6 アルキニル、C3−C6シクロアルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6アルコ キシ−C1−C6アルキル、(C1−C6アルキル)カルボニル、(C1−C6アルコ キシ)カルボニル、(C1−C6アルコキシ)カルボニル−C1−C6アルキル、( C1−C6アルコキシ)カルボニル−C2−C6アルケニル(アルケニル鎖は1から 3個のハロゲンおよび/またはシアノを追加的に持っていてもよい)、C1−C6 アルキルスルホニル、(C1−C6アルコキシ)カルボニル−C1−C6アルキルス ルホニル、フェニル、フェニルスルホニル(これら2個のフェニル環は、1から 3個の以下の基、すなわちシアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C6アルキル、C1 −C6ハロアルキル、C3−C6アルケニル、C1−C6アルコキシ、(C1−C6ア ルコキシ)カルボニルを置換基として持っていてもよい)を意味するか、あるい は R23、R24が結合窒素原子と共に、炭素環員のほかに、−O−、−S−、−N =、−NH−、−N(C1−C6アルキル)−を持っていてもよい4員から7員の 飽和もしくは不飽和のヘテロ環を形成し、 Yが酸素、硫黄、−N(R27)−を意味し、 このR27が水素、ヒドロキシル、C1−C6アルキル、C3−C6アルケニル、C3 −C6アルキニル、C3−C7シクロアルキル、C1−C6ハロアルキ ル、C1−C6アルコキシ−C1−C6ハロアルキル、C1−C6アルコキシ、C3− C6アルケニルオキシ、C3−C6アルキニルオキシ、C3−C6シクロアルコキシ 、C5−C7シクロアルケニルオキシ、C1−C6ハロアルコキシ、C3−C6ハロア ルケニルオキシ、ヒドロキシ−C1−C6アルコキシ、シアノ−C1−C6アルコキ シ、C3−C6シクロアルキル−C1−C6アルコキシ、C1−C6アルコキシ−C1 −C6アルコキシ、C1−C6アルコキシ−C3−C6アルケニルオキシ、(C1−C6 アルキル)カルボニルオキシ、(C1−C6ハロアルキル)カルボニルオキシ、 (C1−C6アルキル)カルバモイルオキシ、(C1−C6ハロアルキル)カルバモ イルオキシ、(C1−C6アルキル)カルボニル−C1−C6アルキル、(C1−C6 アルキル)カルボニル−C1−C6アルコキシ、(C1−C6アルコキシ)カルボニ ル−C1−C6アルキル、(C1−C6アルコキシ)カルボニル−C1−C6アルコキ シ、C1−C6アルキルチオ−C1−C6アルコキシ、ジ(C1−C6アルキル)アミ ノ−C1−C6アルコキシ、 フェニル(これは1から3個の以下の基、すなわちシアノ、ニトロ、ハロゲン 、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C2−C6アルケニル、C1−C6ア ルコキシ、(C1−C6アルコキシ)カルボニルにより置換されていてもよい)、 フェニル−C1−C6アルコキシ、フェニル−C3−C6−アルケニルオキシ、フェ ニル−C3−C6−アルキニルオキシを意味するが、炭素鎖の1もしくは2個のメ チレン基は、−O−、−S−または−N(C1−C6アルキル)−により代替され ていてもよく、またフェニル環は1から3個の以下の基、すなわちシアノ、ニト ロ、ハロゲン、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C2−C6アルケニル 、C1−C6アルコキシ、(C1−C6アルコキシ)カルボニルで置換されていても よく、 R27が、さらにヘテロ環、ヘテロシクリル−C1−C6アルコキシ、ヘテロシク リル−C3−C6アルケニルオキシ、ヘテロシクリル−C3−C6アルキニルオキシ (これら炭素鎖の1もしくは2個のメチレン基は、−O-、−S−または−N( C1−C6アルキル)−により代替されていてもよく、また各ヘテロ環は、2個の 酸素原子、2個の硫黄原子、4個の窒素原子のうちから選択される1 から4個のヘテロ原子を持っていてもよく、また1から3個の以下の基、すなわ ちシアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C2 −C6アルケニル、C1−C6アルコキシ、(C1−C6アルコキシ)カルボニルに より置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の、または芳香族の3から7員の 環であってもよい)あるいは−N(R28)R29を意味し、このR28、R29がそれ ぞれ、水素、C1−C6アルキル、C3−C6アルケニル、C3−C6アルキニル、C3 −C6シクロアルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6アルコキシ−C1−C6 アルキル、(C1−C6アルキル)カルボニル、(C1−C6アルコキシ)カルボニ ル、(C1−C6アルコキシ)カルボニル−C1−C6アルキル、(C1−C6アルコ キシ)カルボニル−C2−C6アルケニル(アルケニル鎖は1から3個のハロゲン および/またはシアノを追加的に持っていてもよい)、1から3個の以下の基、 すなわちシアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル 、C3−C6アルケニル、C1−C6アルコキシ、(C1−C6アルコキシ)カルボニ ルで置換されていてもよいフェニルを意味するか、あるいはR28、R29が結合窒 素原子と共に、炭素環員のほかに1個の−O−、−S−、−N=、−NH−また は−N(C1−C6アルキル)−を環員として持っていてもよい、飽和もしくは不 飽和の4から7員のヘテロ環を形成することを特徴とする、新規の1−アミノ− 3−ベンジルウラシル、またはこの化合物Iの農業的に有用な塩。 2.請求項1の式Iの1−アミノ−3−ベンジルウラシルと、その農業上有用 な塩の、除草剤または植物乾燥/落葉剤としての用途。 3.請求項1における少なくとも1種類の1−アミノ−3−ベンジルウラシル Iまたはその農業上有用な塩の除草作用有効量と、少なくとも1種類の不活性液 体状および/または固体状担体および必要に応じて少なくとも1種類の表面活性 剤を含有する除草剤組成物。 4.請求項1における少なくとも1種類の1−アミノ−3−ベンジルウラシル Iまたはその農業上有用な塩の植物乾燥および/または落葉作用有効量と、少な くとも1種類の不活性液体状および/または固体状担体および必要に応じて少な くとも1種類の表面活性剤を含有する植物乾燥および/または落葉剤組成物。 5.請求項1における少なくとも1種類の1−アミノ−3−ベンジルウラシル Iまたはその農業上有用な塩の除草作用有効量と、少なくとも1種類の不活性液 体状および/または固体状担体および少なくとも1種類の表面活性剤を混合する ことを特徴とする除草作用組成物の製造方法。 6.請求項1における少なくとも1種類の1−アミノ−3−ベンジルウラシル Iまたはその農業上有用な塩の植物乾燥および/または落葉作用有効量と、少な くとも1種類の不活性液体状および/または固体状担体および少なくとも1種類 の表面活性剤を混合することを特徴とする植物乾燥/落葉作用組成物の製造方法 。 7.請求項1における少なくとも1種類の1−アミノ−3−ベンジルウラシル Iまたはその農業上有用な塩の除草作用有効量で、好ましくない植物、その周辺 またはその種子を処理することを特徴とする、好ましくない植物の成長抑制方法 。 8.請求項1における少なくとも1種類の1−アミノ−3−ベンジルウラシル Iまたはその農業上有用な塩の植物乾燥/落葉作用有効量で植物を処理すること を特徴とする、植物の乾燥/落葉方法。 9.綿花を処理することを特徴とする、請求項8の乾燥/落葉方法。 10.請求項1における式Iで表わされ、式中のXが酸素を意味する場合の1 −アミノ−3−ベンジルウラシルを製造するために、 下式III で表わされ、または 下式IV で表わされ、かつ両式中のL1がそれぞれ低分子量アルキルまたはフェニルを、 AlkおよびR1からR6が請求項1に記載されている意味を有する場合のエナミ ンエステルIIIまたはエナミンカルボキシラートIVを、塩基の存在下に、環 化させることを特徴とする方法。 11.請求項1における式Iで表わされる1−アミノ−3−ベンジルウラシル を製造するために、下式V で表わされ、かつ式中のAlkおよびR1からR6が請求項1に記載されている意 味を有する場合の1−H−3−フェニルウラシルを、塩基の存在下に、求電子的 アミノ化試薬と反応させることを特徴とする方法。 12.請求項1における式Iで表わされる1−アミノ−3−ベンジルウラシル を製造するために、下式VIII で表わされ、かつ式中のAlkおよびR1が請求項1に記載されている意味を有 する場合の1−アミノ−6-ハロアルキルウラシルまたはこの化合物VIIIの アルカリ金属塩を、塩基の存在下において、下式IX で表わされ、かつ式中のHalがハロゲンを、R2からR6が請求項1に記載され ている意味を有する場合のベンジルハロゲン化物と反応させることを特徴とする 方法。 13.下式III で表わされ、かつ式中のL1がC1−C6アルキルまたはフェニルを、Alkおよ びR1からR6が請求項1に記載されている意味を有することを特徴とするエナミ ンエステル。 14.下式IV で表わされ、かつ式中のL1がC1−C6アルキルまたはフェニルを意味し、Al kおよびR1からR6が請求項1に記載されている意味を有することを特徴と するエナミンカルボキシラート。
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