DE19738084A1 - Neue substituierte 3-(Arylmethyl)uracile - Google Patents

Neue substituierte 3-(Arylmethyl)uracile

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DE19738084A1
DE19738084A1 DE1997138084 DE19738084A DE19738084A1 DE 19738084 A1 DE19738084 A1 DE 19738084A1 DE 1997138084 DE1997138084 DE 1997138084 DE 19738084 A DE19738084 A DE 19738084A DE 19738084 A1 DE19738084 A1 DE 19738084A1
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Gerhard Dr Hamprecht
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue substituierte 3-(Aryl­ methyl)uracile der Formeln I.1 bis I.4.
in der die Substituenten folgende Bedeutungen haben:
A Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, NH2, C1-C4-Alkylamino oder Di (C1-C4-Alkyl)amino;
X Sauerstoff oder Schwefel;
R1 C1-C4-Halogenalkyl;
R2 Wasserstoff, Halogen oder C1-C3-Alkyl;
R3, R4 und R5 unabhängig voneinander Wasserstoff, Cyano, Thio­ cyanato, Halogen, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy oder C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy;
R6, R7 unabhängig voneinander C1-C4-Alkyl, NH2, C1-C4-Alkylamino oder Di(C1-C4-Alkyl)amino oder R6 und R7 bilden zusammen eine Gruppierung = 0;
R8 an Position α, wobei R3 dann an Position β steht, oder an Position β, wobei R3 dann an Position α steht
  • 1) Wasserstoff, Halogen, Amino, C1-C4-Alkylsulfonylamino, Di (C1-C4-Alkylamino),
  • 2) C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C3-C6-Cycloalkyloxy, C3-C6-Cycloalkylthio, C2-C6-Alkenyloxy, C5-C7-Cycloalkenyloxy, C2-C6-Alkenylthio, C2-C6-Alkinyloxy, C2-C6-Alkinylthio, (C1-C6-Alkyl)-carbonyloxy, (C1-C6-Alkyl)carbonylthio, (C1-C6-Alkoxy)-carbonyloxy, (C2-C6-Alkenyl)carbonyloxy, (C2-C6-Alkenyl)-carbonylthio, (C2-C6-Alkinyl)carbonyloxy, (C2-C6-Alkinyl)-carbonylthio, C1-C6-Alkylsulfonyloxy oder C1-C6-Alkylsulfonyl, wobei jeder der letztgenannten 18 Reste gewünschtenfalls ein bis vier Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
  • - Halogen, Nitro, Cyano, Hydroxy, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Alkoxy, C3-C6-Cycloalkyloxy, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkyl­ sulfonyl, C1-C6-Alkylidenaminoxy,
  • - der Phenyl-, Phenoxy- oder Phenylsulfonylgruppe, die unsubstituiert sein oder ein bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und (C1-C6-Alkoxy)carbonyl,
  • - einer 3- bis 7gliedrigen Heterocyclyl- oder Hetero­ cyclyloxygruppe mit ein bis drei Heteroatomen, ausge­ wählt aus der Gruppe bestehend aus zwei Sauerstoff­ atomen, zwei Schwefelatomen und 3 Stickstoffatomen, wobei der Heterocyclus gesättigt, partiell oder vollständig ungesättigt oder aromatisch sein und gewünschtenfalls ein bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkyl und (C1-C6-Alkyl)carbonyl,
  • - einem über eine Doppelbindung gebundenen Sauerstoffa­ tom
  • - einer Gruppe -CO-R9, -COOR9, -COSR9, -CON(R9)R10, -OCO-R9, -OCOOR9, -OCOSR9, -OCON(R9)R10 oder -N(R9)R10, wobei R9 für eine der Bedeutungen von R30 und R10 für eine der Bedeutungen von R31 steht,
  • - einer Gruppe =N-OR20, -C(R21)=N-OR20 oder Si(RaRbRc), wobei Ra, Rb und Rc unabhängig voneinander für C1-C6-Alkyl oder C2-C6-Alkenyl stehen;
  • 3) -CT-R11, -C(R11) (Y1R12) (Y2R13), wobei Y1 und Y2 jeweils für Sauerstoff oder Schwefel stehen, -C(R11)=C(R14)-CN, -C(R11)=C(R14)-CO-R15, -CH(R11)-CH(R14)-CO-R15, -C(R11)=C(R14)-CH2-CO-R15, -C(R11)=C(R14)-C(R16)=C(R17)-CO-R15, -C(R11)=C(R14)-CH2-CH(R18)-CO-R15, -CO-OR19, -CO-SR19, -CO-N(R19)-OR20, -C∼C-CO-NH-OR20, -C∼C-CO-N(R19)-OR20, -C∼C-CS-NH-OR20, -C∼C-CS-N(R19)-OR20, -C(R11)=C(R14)-CO-NH-OR20, -C(R11)=C(R14)-CO-N(R19)-OR20, -C(R11)=C(R14)-CS-NH-OR20, -C(R11)=C(R14)-CS-N(R19)-OR20, -C(R11)=C(R14)-C(R21)=N-OR20, -C(R21)=N-OR20, -C∼C-C(R21)=N-OR20, -C(Y1R12) (Y2R13)-OR19, -C(Y1R12) (Y2R13)-SR19, -C(Y1R12) (Y2R13)-N(R23)R24, -N(R23)R24, -CON(R23)R24,
    wobei Ψ für C1-C3-Alkylen steht, das einen C1-C6-Alkyl­ substituenten tragen kann;
R11
Wasserstoff, Cyano, C1
-C6
-Alkyl, C1
-C6
-Halogenalkyl, C2
-C6
-Alkenyl, C2
-C6
-Alkinyl, C3
-C6
-Cycloalkyl, C1
-C6
-Alk­ oxy-C1
-C6
-alkyl oder (C1
-C6
-Alkoxy)carbonyl;
R12
, R13
unabhängig voneinander C1
-C6
-Alkyl, C1
-C6
-Halogenalkyl, C3
-C6
-Alkenyl, C3
-C6
-Alkinyl, C1
-C6
-Alkoxy-C1
-C6
-alkyl oder
R12
und R13
zusammen eine gesättigte oder ungesättigte, 2- bis 4gliedrige Kohlenstoffkette, die einen Oxosubstituen­ ten tragen kann, wobei ein Glied dieser Kette durch ein den Variablen Y1
und Y2
nicht benachbartes Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoffatom ersetzt sein kann, und wobei die Kohlenstoffkette noch ein bis drei Reste tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Amino, Halogen, C1
-C6
-Alkyl, C2
-C6
-Alkenyl, C1
-C6
-Alkoxy, C2
-C6
-Alkenyloxy, C2
-C6
-Alkinyloxy, C1
-C6
-Halogenalkyl, Cyano-C1
-C6
-alkyl, Hydroxy-C1
-C6
-alkyl, C1
-C6
-Alkoxy-C1
-C6
-alkyl, C3
-C6
-Alkenyloxy-C1
-C6
-alkyl, C3
-C6
-Alkinyloxy-C1
-C6
-alkyl, C3
-C6
-Cycloalkyl, C3
-C6
-Cyclo­ alkoxy, Carboxy, (C1
-C6
-Alkoxy)carbonyl, (C1
-C6
-Alkyl)­ carbonyloxy-C1
-C6
-alkyl und Phenyl, das seinerseits unsubsti­ tuiert sein oder einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Amino, Halogen, C1
-C6
-Alkyl, C1
-C6
-Halogenalkyl, C1
-C6
-Alkoxy und (C1
-C6
-Alkoxy)carbonyl, und wobei die Kohlenstoffkette auch durch einen ankonden­ sierten oder spiroverknüpften 3- bis 7gliedrigen Ring substi­ tuiert sein kann, der ein oder zwei Heteroatome als Ring­ glieder enthalten kann, ausgewählt aus Sauerstoff, Schwefel, Stickstoff und durch C1
-C6
-Alkyl substituiertem Stickstoff, und der gewünschtenfalls seinerseits einen oder zwei der folgenden Substituenten tragen kann: Cyano, C1
-C6
-Alkyl, C2
-C6
-Alkenyl, C1
-C6
-Alkoxy, Cyano-C1
-C6
-alkyl, C1
-C6
-Halogen­ alkyl und (C1
-C6
-Alkoxy)carbonyl;
R14
Wasserstoff, Cyano, Halogen, C1
-C6
-Alkyl, C1
-C6
-Halogenalkyl, C1
-C6
-Alkoxy, (C1
-C6
-Alkyl)carbonyl oder (C1
-C6
-Alkoxy)carbonyl;
R15
Wasserstoff, O-R22
, S-R22
, C1
-C6
-Alkyl, das noch einen oder zwei C1
-C6
-Alkoxysubstituenten tragen kann, C2
-C6
-Alkenyl, C2
-C6
-Alkinyl, C1
-C6
-Halogenalkyl, C3
-C6
-Cycloalkyl, C1
-C6
-Alkylthio-C1
-C6
-alkyl, C1
-C6
-Alkyliminooxy, -N(R23
) R24
oder Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1
-C6
-Alkyl, C2
-C6
-Alkenyl, C1
-C6
-Halogenalkyl, C1
-C6
-Alkoxy und (C1
-C6
-Alkoxy)carbonyl,
wobei R22
für eine der Bedeutungen von R19
steht;
R16
Wasserstoff, Cyano, Halogen, C1
-C6
-Alkyl, C3
-C6
-Alkenyl, C3
-C6
-Alkinyl, C1
-C6
-Alkoxy-C1
-C6
-alkyl, (C1
-C6
-Alkyl)- carbonyl, (C1
-C6
-Alkoxy)carbonyl, -N(R25
)R26
, wobei R25
und R26
für eine der Bedeutungen von R23
und R24
stehen, oder Phenyl, das seinerseits noch einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1
-C6
-Alkyl, C1
-C6
-Halogenalkyl, C3
-C6
-Alkenyl, C1
-C6
-Alkoxy und (C1
-C6
-Alkoxy)carbonyl;
R17
Wasserstoff, Cyano, Halogen, C1
-C6
-Alkyl, C1
-C6
-Alkoxy, C1
-C6
-Halogenalkyl, (C1
-C6
-Alkyl)carbonyl oder (C1
-C6
-Alkoxy)carbonyl;
R18
Wasserstoff, Cyano, C1
-C6
-Alkyl oder (C1
-C6
-Alkoxy)carbonyl;
R19
Wasserstoff, C1
-C6
-Alkyl, C1
-C6
-Halogenalkyl, C2
-C6
-Alkenyl oder C2
-C6
-Alkinyl, wobei die letztgenannten 4 Gruppen jeweils einen oder zwei der folgenden Reste tragen können: Cyano, Halogen, Hydroxy, Hydroxycarbonyl, C1
-C6
-Alkoxy, C1
-C6
-Alkyl­ thio, (C1
-C6
-Alkyl)carbonyl, (C1
-C6
-Alkoxy)carbonyl, (C1
-C6
-Alkyl)carbonyloxy, (C3
-C6
-Alkenyloxy)carbonyl oder einen mit dem Stickstoffatom über eine Carbonylbrücke gebun­ denen 3- bis 7gliedrigen Azaheterocyclus, der neben Kohlen­ stoffringgliedern noch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom als Ringglied enthalten kann;
oder (C1
-C6
-Alkyl)carbonyl, (C1
-C6
-Halogenalkyl)carbonyl, (C1
-C6
-Alkoxy)carbonyl, C1
-C6
-Alkylaminocarbonyl, Di-(C1
-C6
-alkyl)aminocarbonyl, C1
-C6
-Alkyloximino- C1
-C6
-alkyl, C3
-C6
-Cycloalkyl, Phenyl oder Phenyl-C1
-C6
-alkyl, wobei die Phenylringe unsubstituiert sein oder ihrerseits ein bis drei Substituenten tragen können, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1
-C6
-Alkyl, C1
-C6
-Halogenalkyl, C1
-C6
-Alkoxy und (C1
-C6
-Alkoxy)carbonyl;
R20
Wasserstoff, C1
-C6
-Alkyl, C1
-C6
-Halogenalkyl, C3
-C6
-Cyclo­ alkyl, C3
-C6
-Alkenyl, C3
-C6
-Alkinyl, Hydroxy-C1
-C6
-alkyl, C1
-C6
-Alkoxy-C1
-C6
-alkyl, C1
-C6
-Alkyithio-C1
-C6
-alkyl, Cyano-C1
-C6
-alkyl, (C1
-C6
-Alkyl)carbonyl-C1
-C6
-alkyl, (C1
-C6
-Alkoxy)carbonyl-C1
-C6
-alkyl, (C1
-C6
-Alkoxy)­ carbonyl-C2
-C6
-alkenyl, (C1
-C6
-Alkyl)carbonyloxy-C1
-C6
­ alkyl oder Phenyl-C1
-C6
-alkyl, wobei der Phenylring gewünschtenfalls ein bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1
-C6
-Alkyl, C1
-C6
-Halogenalkyl, C1
-C6
-Alkoxy und (C1
-C6
-Alkoxy)carbonyl;
R21
  • - Wasserstoff, Halogen,
  • - C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogen­ alkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Halogen­ alkylthio, (C1-C6-Alkyl)carbonyloxy, (C1-C6-Halogen­ alkyl)carbonyloxy, C1-C6-Alkylsulfonyloxy oder C1-C6-Halogenalkylsulfonyloxy, wobei die letztgenannten 11 Reste einen der folgenden Substituenten tragen können: Hydroxy, Cyano, Hydroxy­ carbonyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, (C1-C6-Alkyl)­ carbonyl, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl, (C1-C6-Alkyl)amino­ carbonyl, Di-(C1-C6-alkyl)aminocarbonyl, (C1-C6-Alkyl)­ carbonyloxy,
  • - einen mit dem Stickstoffatom über eine Carbonylbrücke gebundenen 3- bis 7gliedrigen Azaheterocyclus, der neben Kohlenstoffringgliedern noch ein Sauerstoff- oder Schwefel­ atom als Ringglied enthalten kann,
  • - (C1-C6-Alkyl)carbonyl, (C1-C6-Halogenalkyl)carbonyl, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl, (C1-C6-Alkoxy)carbonyloxy, (C1-C6-Alkyl)carbonylthio, (C1-C6-Halogenalkyl)­ carbonylthio, (C1-C6-Alkoxy)carbonylthio, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkenylthio, C3-C6-Alkinyl, C3-C6-Alkinyloxy, C3-C6-Alkinylthio, (C2-C6-Alkinyl)carbonyloxy, C3-C6-Alkinylsulfonyloxy, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cyclo­ alkyloxy, C3-C6-Cycloalkylthio, (C3-C6-Cycloalkyl)­ carbonyloxy, C3-C6-Cycloalkylsulfonyloxy,
  • - Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Benzoyloxy, Phenylsulfonyloxy, Phenyl-C1-C6-alkyl, Phenyl-C1-C6-alkoxy, Phenyl- C1-C6-alkylthio, Phenyl-(C1-C6-alkyl)-carbonyloxy oder Phenyl-(C1-C6-alkyl)sulfonyloxy, wobei die Phenylringe der letztgenannten 10 Reste unsubstituiert sein oder ihrerseits ein bis drei Substituenten tragen können, jeweils ausge­ wählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und (C1-C6-Alkoxy)carbonyl;
R23
, R24
unabhängig voneinander
Wasserstoff, C1
-C6
-Alkyl, C2
-C6
-Alkenyl, C2
-C6
-Alkinyl, C3
-C6
-Cycloalkyl, C1
-C6
-Halogenalkyl, C1
-C6
-Alkoxy-C1
-C6
-alkyl, (C1
-C6
-Alkyl)carbonyl, (C1
-C6
-Alkoxy)carbonyl, (C1
-C6
-Alkoxy)- carbonyl-C1
-C6
-alkyl, (C1
-C6
-Alkoxy)carbonyl-C2
-C6
-alkenyl, wobei die Alkenylkette zusätzlich ein bis drei Halogen- und/oder Cyano-Reste tragen kann,
oder für C1
-C6
-Alkylsulfonyl, (C1
-C6
-Alkoxy)carbonyl-C1
-C6
- alkylsulfonyl, Phenyl oder Phenylsulfonyl, wobei die beiden Phenylringe unsubstituiert sein oder ihrerseits einen bis drei Substituenten tragen können, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1
-C6
-Alkyl, C1
-C6
-Halogenalkyl, C3
-C6
-Alkenyl, C1
-C6
-Alkoxy und (C1
-C6
-Alkoxy)carbonyl,
oder R23
und R24
zusammen mit dem gemeinsamen Stickstoffatom einen gesättigten oder ungesättigten 4- bis 7gliedrigen Azahetero­ cyclus, der neben Kohlenstoffringgliedern gewünschtenfalls eines der folgenden Glieder enthalten kann: -O-, -S-, -N=, -NH- oder -N(C1
-C6
-Alkyl)
T Sauerstoff, Schwefel oder -N(R27
)
R27
Wasserstoff, Hydroxy, C1
-C6
-Alkyl, C3
-C6
-Alkenyl, C3
-C6
-Alkinyl, C3
-C7
-Cycloalkyl, C1
-C6
-Halogenalkyl, C1
-C6
-Alkoxy-C1
-C6
-alkyl, C1
-C6
-Alkoxy, C3
-C6
-Alkenyloxy, C3
-C6
-Alkinyloxy, C3
-C6
-Cycloalkoxy, C5
-C7
-Cycloalkenyloxy, C1
-C6
-Halogenalkoxy, C3
-C6
-Halogenalkenyloxy, Hydroxy-C1
-C6
-alkoxy, Cyano-C1
-C6
-alkoxy, C3
-C6
-Cycloal­ kyl-C1
-C6
-alkoxy, C1
-C6
-Alkoxy-C1
-C6
-alkoxy, C1
-C6
-Alkoxy-C3
-C6
-alkenyloxy, (C1
-C6
-Alkyl)carbonyloxy, (C1
-C6
-Halogenalkyl)carbonyloxy, (C1
-C6
-Alkyl)carbamoyloxy, (C1
-C6
-Halogenalkyl)carbamoyloxy, (C1
-C6
-Alkyl)carbonyl- C1
-C6
-alkyl, (C1
-C6
-Alkyl)carbonyl-C1
-C6
-alkoxy, (C1
-C6
-Alkoxy)carbonyl-C1
-C6
-alkyl, (C1
-C6
-Alkoxy)- carbonyl-C1
-C6
-alkoxy, C1
-C6
-Alkylthio-C1
-C6
-alkoxy, Di-(C1
-C6
-alkyl)amino-C1
-C6
-alkoxy, Phenyl, das seinerseits noch einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1
-C6
-Alkyl, C1
-C6
-Halogenalkyl, C2
-C6
-Alkenyl, C1
-C6
-Alkoxy und (C1
-C6
-Alkoxy)carbonyl, Phenyl-C1
-C6
-alkoxy, Phenyl-C3
-C6
-alkenyloxy oder Phenyl- C3
-C6
-alkinyloxy, wobei jeweils eine oder zwei Methylengruppen der Kohlenstoffketten durch -O- , -S- oder -N(C1
-C6
-Alkyl)- ersetzt sein können und wobei jeder Phenylring unsubstituiert oder seinerseits einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1
-C6
-Alkyl, C1
-C6
-Halogenalkyl, C2
-C6
-Alkenyl, C1
-C6
-Alkoxy und (C1
-C6
-Alkoxy)carbonyl,
Heterocyclyl, Heterocyclyl-C1
-C6
-alkoxy, Heterocyclyl- C3
-C6
-alkenyloxy oder Heterocyclyl-C3
-C6
-alkinyloxy, wobei jeweils eine oder zwei Methylengruppen der Kohlenstoffketten durch -O- , -S- oder -N(C1
-C6
-Alkyl)- ersetzt sein können und wobei jeder Heterocyclus 3- bis 7gliedrig, gesättigt, unge­ sättigt oder aromatisch sein kann und ein bis vier Hetero­ atome enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus zwei Sauerstoffatomen, zwei Schwefelatomen und 4 Stickstoffatomen, und entweder unsubstituiert ist oder seinerseits einen bis drei Substituenten trägt, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1
-C6
-Alkyl, C1
-C6
-Halogenalkyl, C2
-C6
-Alkenyl, C1
-C6
-Alkoxy und (C1
-C6
-Alkoxy)carbonyl,
oder -N(R28
)R29
, wobei R28
und R29
jeweils für Wasserstoff, C1
-C6
-Alkyl, C3
-C6
-Alkenyl, C3
-C6
-Alkinyl, C3
-C6
-Cycloalkyl, C1
-C6
-Halogenalkyl, C1
-C6
-Alkoxy­ C1
-C6
-alkyl, (C1
-C6
-Alkyl)carbonyl, (C1
-C6
-Alkoxy)- carbonyl, (C1
-C6
-Alkoxy)carbonyl-C1
-C6
-alkyl, (C1
-C6
-Alkoxy)carbonyl-C2
-C6
-alkenyl wobei die Alkenylkette zusätzlich ein bis drei Halogen- und/oder Cyano-Reste tragen kann,
oder für Phenyl, das unsubstituiert sein oder seinerseits noch einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils aus­ gewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1
-C6
-Alkyl, C1
-C6
-Halogenalkyl, C3
-C6
-Alkenyl, C1
-C6
-Alkoxy und (C1
-C6
-Alkoxy)carbonyl, stehen,
oder wobei R28
und R29
zusammen mit dem gemeinsamen Stick­ stoffatom einen gesättigten oder ungesättigten 4- bis 7gliedrigen Heterocyclus bilden, der neben Kohlenstoffring­ gliedern gewünschtenfalls noch eines der folgenden Glieder enthalten kann: -O-, -S-, -N=, -NH- oder -N(C1
-C6
-Alkyl)-;
R30
für Wasserstoff, C1
-C6
-Alkyl, C3
-C6
-Cycloalkyl, C3
-C6
-Alkenyl, C3
-C6
-Alkinyl, C1
-C6
-Alkoxy-C1
-C6
-alkyl, (C1
-C6
-Alkoxy)carbonyl-C1
-C6
-alkyl, (C3
-C6
-Alkenyloxy)­ carbonyl-C1
-C6
-alkyl, Phenyl oder Phenyl-C1
-C6
-alkyl, wobei die Phenylgruppe und der Phenyl-Ring der Phenyl­ alkylgruppe unsubstituiert sein oder einen bis drei Reste tragen können, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, C1
-C6
-Alkyl, C1
-C6
-Halogenalkyl, C1
-C6
-Alkoxy und (C1
-C6
-Alkyl)carbonyl
und
R31
für Wasserstoff, Hydroxy, C1
-C6
-Alkyl, C3
-C6
-Cycloalkyl, C1
-C6
-Alkoxy, (C1
-C6
-Alkoxy)carbonyl-C1
-C6
-alkoxy, C3
-C6
-Alkenyl oder C3
-C6
-Alkenyloxy,
stehen, oder R30
und R31
bilden zusammen mit dem gemeinsamen Stickstoff einen 3- bis 7gliedrigen Heterocyclus mit ein bis drei Heteroatomen, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus ein oder zwei Sauerstoffatomen, ein oder zwei Schwefelatomen und ein bis drei Stickstoffatomen, wobei der Heterocyclus gesättigt, partiell oder vollständig ungesättigt oder aroma­ tisch sein und gewünschtenfalls ein bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, C1
-C6
-Alkyl, C1
-C6
-Halogenalkyl C1
-C6
-Alkoxy und (C1
-C6
-Alkyl)carbonyl;
Z1
für O, S, SO, SO2
, NR32
oder CR33
R34
;
Z2
für O, S, SO, SO2
, NR35
oder CR36
R37
;
Z3
PR38
, POR39
, CR40
R41
, NR42
, SO2
oder O, wenn Z3
an Z1
gebunden ist und Z1
NR32
oder CR33
R34
bedeutet,
SO2
oder O, wenn Z3
an Z2
gebunden ist und Z2
NR35
oder CR36
R37
bedeutet;
R32
, R35
Wasserstoff, Hydroxy, C1
-C6
-Alkyl, C3
-C6
-Cycloal­ kyl, C3
-C6
-Alkenyl, C3
-C6
-Alkinyl, C1
-C6
-Alkoxy, C3
-C6
-Cycloalkyloxy, C3
-C6
-Alkenyloxy, C3
-C6
-Alkiny­ loxy, Phenyl, Phenyl-C1
-C3
-Alkyl, Phenyl-C1
-C3
-Al­ koxy, C1
-C4
-Alkoxycarbonyl, C1
-C4
-Alkylcarbonyloxy, C1
-C4
-Alkoxycarbonyloxy, wobei die letztgenannten 14 Reste einen bis drei Substituenten ausgewählt aus C1
-C4
-Alkoxy, C1
-C4
-Alkoxycarbonyl, Cyano, Ha­ logen, C1
-C4
-Alkoxyimino tragen können;
R33
, R34
einen der für R30
genannten Reste oder zusammen eine Gruppierung C=O bilden;
R36
, R37
die gleiche Bedeutung wie R33
und R34
R38
C1
-C4
-Alkyl oder Phenyl;
R39
C1
-C6
-Alkyl oder Phenyl;
R40
, R39
wie R33
und R34
, sowie R41
zusätzlich Amino, C1
-C4
-Alkylamino oder Di (C1
-C4
-Alkyl)amino;
R40
Wasserstoff, C1
-C6
-Alkyl, C3
-C6
-Cycloalkyl, C3
-C6
-Alkenyl, C3
-C6
-Alkinyl, Phenyl, Phenyl-C1
-C3
-Alkyl, C1
-C4
-Alkoxy­ carbonyl, wobei die letztgenannten 7 Reste einen bis drei Substituenten ausgewählt aus C1
-C4
-Alkoxy, C1
-C4
-Alkoxy­ carbonyl, Cyano, Halogen, C1
-C4
-Alkoxyimino tragen kön­ nen;
wobei die nachstehenden aufgeführten Paare von Substituenten R jeweils eine chemische Bindung darstellen können:
R6
und R32
, R32
und R40
, R6
und R40
, R35
und R40
, R6
und R35
, R6
und R33
, R33
und R40
, R6
und R36
, R36
und R40
, R32
und R42
, R33
und R42
, R35
und R42
, und R36
und R42
,
sowie die landwirtschaftlich brauchbaren Salze der Verbin­ dungen I.
Außerdem betrifft die Erfindung
  • - die Verwendung der Verbindungen I als Herbizide und/oder zur Desikkation und/oder Defoliation von Pflanzen,
  • - herbizide Mittel und Mittel zur Desikkation und/oder Defoliation von Pflanzen, welche die Verbindungen I als wirksame Substanzen enthalten,
  • - Verfahren zur Herstellung der Verbindungen I und von herbiziden Mitteln und Mitteln zur Desikkation und/oder Defoliation von Pflanzen unter Verwendung der Verbindungen I, sowie
  • - Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs und zur Desikkation und/oder Defoliation von Pflanzen mit den Verbindungen I.
In der WO 95/04461 werden bereits 3-Benzyl-1-methyl-6-trifluor­ methyluracile der Formel II
wobei Ra für Wasserstoff, Cyano, Halogen, Niederalkoxy, Niederalkylaminocarbonyl oder Propargyloxy und
Rb für Wasserstoff, Cyano, Halogen, Niederalkylamino­ carbonyl oder Carboxy stehen,
als Herbizide beschrieben.
Gegenstand der O.z. 45955 sind 1-Amino-3-benzyluracile der allge­ meinen Formel III
wobei Rc bis Rh Bedeutungen haben können, die sich mit den Bedeu­ tungen der Substituenten R2, R3 bis R5 und R8 der erfindungsgemä­ ßen Verbindungen decken bzw. überschneiden.
Die herbizide Wirkung der bekannten Verbindungen bezüglich der Schadpflanzen ist jedoch nicht immer voll befriedigend. Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es demnach, neue herbizid wirk­ same Verbindungen bereitzustellen, mit denen sich unerwünschte Pflanzen besser als bisher gezielt bekämpfen lassen. Die Aufgabe erstreckt sich auch auf die Bereitstellung neuer desikkant/de­ foliant wirksamer Verbindungen.
Demgemäß wurden die eingangs definierten substituierten 3-Arylme­ thyluracile der Formel I gefunden. Ferner wurden herbizide Mittel gefunden, die die Verbindungen I enthalten und eine sehr gute herbizide Wirkung besitzen. Außerdem wurden Verfahren zur Her­ stellung dieser Mittel und Verfahren zur Bekämpfung von uner­ wünschtem Pflanzenwuchs mit den Verbindungen I gefunden.
Des weiteren wurde gefunden, daß die Verbindungen I auch zur Defoliation und Desiccation von Pflanzenteilen geeignet sind, wofür Kulturpflanzen wie Baumwolle, Kartoffel, Raps, Sonnenblume, Sojabohne oder Ackerbohnen, insbesondere Baumwolle, in Betracht kommen. Diesbezüglich wurden Mittel zur Desiccation und/oder Defoliation von Pflanzen, Verfahren zur Herstellung dieser Mittel und Verfahren zur Desiccation und/oder Defoliation von Pflanzen mit den Verbindungen I gefunden.
Die Verbindungen der Formel I können je nach Substitutionsmuster ein oder mehrere Chiralitätszentren enthalten und liegen dann als Enantiomeren- oder Diastereomerengemische vor. Gegenstand der Erfindung sind sowohl die reinen Enantiomeren oder Diastereomeren als auch deren Gemische.
Unter landwirtschaftlich brauchbaren Salzen kommen vor allem die Salze derjenigen Kationen oder die Säureadditionssalze derjenigen Säuren in Betracht, deren Kationen beziehungsweise Anionen die herbizide Wirkung der Verbindungen I nicht negativ beeinträch­ tigen. So kommen als Kationen insbesondere die Ionen der Alkali­ metalle, vorzugsweise Natrium und Kalium, der Erdalkalimetalle, vorzugsweise Calcium, Magnesium und Barium, und der Übergangs­ metalle, vorzugsweise Mangan, Kupfer, Zink und Eisen, sowie das Ammoniumion, das gewünschtenfalls ein bis vier C1-C4-Alkyl­ substituenten und/oder einen Phenyl- oder Benzylsubstituenten tragen kann, vorzugsweise Diisopropylammonium, Tetramethyl­ ammonium, Tetrabutylammonium, Trimethylbenzylammonium, des weiteren Phosphoniumionen, Sulfoniumionen, vorzugsweise Tri(C1-C4-alkyl)sulfonium und Sulfoxoniumionen, vorzugsweise Tri(C1-C4-alkyl)sulfoxonium, in Betracht.
Anionen von brauchbaren Säureadditionssalzen sind in erster Linie Chlorid, Bromid, Fluorid, Hydrogensulfat, Sulfat, Dihydrogen­ phosphat, Hydrogenphosphat, Phosphat, Nitrat, Hydrogencarbonat, Carbonat, Hexafluorosilikat, Hexafluorophosphat, Benzoat, sowie die Anionen von C1-C4-Alkansäuren, vorzugsweise Formiat, Acetat, Propionat und Butyrat.
Die bei der Definition von R1 bis R42, A, Z und ,P genannten orga­ nischen Molekülteile stellen Sammelbegriffe für individuelle Auf­ zählungen der einzelnen Bedeutungen dar. Sämtliche Kohlenstoff­ ketten, also alle Alkyl-, Halogenalkyl-, Hydroxyalkyl-, Cyano­ alkyl-, Phenylalkyl-, Alkylen-, Alkoxy-, Halogenalkoxy-, Hydroxyalkoxy-, Cyanoalkoxy-, Alkylthio-, Haldgenalkylthio, Alkylsulfinyl-, Alkylsulfonyl-, Halogenalkylsulfonyl-, Alkyl­ amino-, Dialkylamino-, Alkyloximino-, Alkyliminooxy-, Alkyliden­ aminoxy-, Alkenyl-, Alkenyloxy-, Halogenalkenyloxy-, Alkenyl­ thio-, Alkinyl-, Alkinyloxy- und Alkinylthio-Teile können gerad­ kettig oder verzweigt sein. Halogenierte Substituenten tragen vorzugsweise ein bis fünf gleiche oder verschiedene Halogenatome.
Die Bedeutung Halogen steht jeweils für Fluor, Brom, Chlor oder Iod, insbesondere für Fluor oder Chlor.
Ferner stehen beispielsweise:
  • - C1-C4-Alkyl für: Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Methylethyl, n-Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl oder 1,1-Dimethyl­ ethyl, insbesondere für Methyl oder Ethyl;
  • - C1-C4-Halogenalkyl für: einen C1-C4-Alkylrest wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z. B. Chlormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlor­ difluormethyl, 2-Fluorethyl, 2-Chlorethyl, 2-Bromethyl, 2-Iodethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor- 2-fluorethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluor­ ethyl, 2,2,2-Trichlorethyl, Pentafluorethyl, 2-Fluorpropyl, 3-Fluorpropyl, 2,2-Difluorpropyl, 2,3-Difluorpropyl, 2-Chlor­ propyl, 3-Chlorpropyl, 2,3-Dichlorpropyl, 2-Brompropyl, 3-Brompropyl, 3,3,3-Trifluorpropyl, 3,3,3-Trichlorpropyl, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropyl, Heptafluorpropyl, 1-(Fluor­ methyl)-2-fluorethyl, 1-(Chlormethyl)-2-chlorethyl, 1-(Brom­ methyl)-2-bromethyl, 4-Fluorbutyl, 4-Chlorbutyl, 4-Brombutyl oder Nonafluorbutyl, insbesondere für Chlormethyl, Fluor­ methyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, 2-Fluorethyl, 2-Chlor­ ethyl oder 2,2,2-Trifluorethyl;
  • - C1-C6-Alkyl für: C1-C4-Alkyl wie vorstehend genannt, sowie z. B. n-Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1-Ethylpropyl, n-Hexyl, 1,1-Dimethyl­ propyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbuty:L, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl. 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl oder 1-Ethyl-2-methylpropyl, insbesondere für Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Methylethyl, n-Butyl, 1,1-Dimethylethyl, n-Pentyl oder n-Hexyl;
  • - C1-C6-Halogenalkyl für: C1-C6-Alkyl wie vorstehend genannt, das partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z. B. einen der unter C1-C4-Halogenalkyl genannten Reste oder für 5-Fluor-1-pentyl, 5-Chlor-1-pentyl, 5-Brom-1-pentyl, 5-Iod-1-pentyl, 5,5,5-Tri­ chlor-1-pentyl, Undecafluorpentyl, 6-Fluor-1-hexyl, 6-Chlor- 1-hexyl, 6-Brom-1-hexyl, 6-Iod-1-hexyl, 6,6,6-Trichlor-1- hexyl oder Dodecafluorhexyl, insbesondere für Chlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, 2-Fluorethyl, 2-Chlorethyl oder 2,2,2-Trifluorethyl;
  • - Hydroxy-C1-C6-alkyl für: z. B. Hydroxymethyl, 2-Hydroxyeth- 1-yl, 2-Hydroxy-prop-1-yl, 3-Hydroxy-prop-1-yl, 1-Hydroxy­ prop-2-yl, 2-Hydroxy-but-1-yl, 3-Hydroxy-but-1-yl, 4-Hydroxy­ but-1-yl, 1-Hydroxy-but-2-yl, 1-Hydroxy-but-3-yl, 2-Hydroxy­ but-3-yl, 1-Hydroxy-2-methyl-prop-3-yl, 2-Hydroxy-2-methyl­ prop-3-yl oder 2-Hydroxymethyl-prop-2-yl, insbesondere für 2-Hydroxyethyl;
  • - Cyano-C1-C6-alkyl für: z. B. Cyanomethyl, 1-Cyanoeth-1-yl, 2-Cyanoeth-1-yl, 1-Cyanoprop-1-yl, 2-Cyanoprop-1-yl, 3-Cyano­ prop-1-yl, 1-Cyanoprop-2-yl, 2-Cyanoprop-2-yl, 1-Cyanobut- 1-yl, 2-Cyanobut-1-yl, 3-Cyanobut-1-yl, 4-Cyanobut-1-yl, 1-Cyanobut-2-yl, 2-Cyanobut-2-yl, 1-Cyanobut-3-yl, 2-Cyano­ but-3-yl, 1-Cyano-2-methyl-prop-3-yl, 2-Cyano-2-methyl­ prop-3-yl, 3-Cyano-2-methyl-prop-3-yl oder 2-Cyariomethyl­ prop-2-yl, insbesondere für Cyanomethyl oder 2-Cyanoethyl;
  • - Phenyl-C1-C6-alkyl für: z. B. Benzyl, 1-Phenylethyl, 2-Phenyl­ ethyl, 1-Phenylprop-1-yl, 2-Phenylprop-1-yl, 3-Phenylprop- 1-yl, 1-Phenylbut-1-yl, 2-Phenylbut-1-yl, 3-Phenylbut-1-yl, 4-Phenylbut-1-yl, 1-Phenylbut-2-yl, 2-Phenylbut-2-yl, 3-Phenylbut-2-yl, 4-Phenylbut-2-yl, 1-(Phenylmethyl)-eth- 1-yl, 1-(Phenylmethyl)-1-(methyl)-eth-1-yl oder 1-(Phenyl­ methyl)-prop-1-yl, insbesondere für Benzyl oder 2-Phenyl­ ethyl;
  • - Phenyl-(C1-C6-alkyl)carbonyloxy für: z. B. Benzylcarbonyloxy, 1-Phenylethylcarbonyloxy, 2-Phenylethylcarbonyloxy, 1-Phenyl­ prop-1-ylcarbonyloxy, 2-Phenylprop-1-ylcarbonyloxy, 3-Phenyl­ prop-1-ylcarbonyloxy, 1-Phenylbut-1-ylcarbonyloxy, 2-Phenyl­ but-1-ylcarbonyloxy, 3-Phenylbut-1-ylcarbonyloxy, 4-Phenyl­ but-1-ylcarbonyloxy, 1-Phenylbut-2-ylcarbonyloxy, 2-Phenyl­ but-2-ylcarbonyloxy, 3-Phenylbut-2-ylcarbonyloxy, 4-Phenyl­ but-2-ylcarbonyloxy, 1-(Phenylmethyl)-eth-1-ylcarbonyloxy, 1-(Phenylmethyl)-1-(methyl)-eth-1-ylcarbonyloxy oder 1-(Phenylmethyl)-prop-1-ylcarbonyloxy, insbesondere für Benzylcarbonyloxy oder 2-Phenylethylcarbonyloxy;
  • - Phenyl-C1-C6-alkylsulfonyloxy für: z. B. Benzylsulfonyloxy, 1-Phenylethylsulfonyloxy, 2-Phenylethylsulfonyloxy, 1-Phenyl­ prop-1-ylsulfonyloxy, 2-Phenylprop-1-ylsulfonyloxy, 3-Phenyl­ prop-1-ylsulfonyloxy, 1-Phenylbut-1-ylsulfonyloxy, 2-Phenyl­ but-1-ylsulfonyloxy, 3-Phenylbut-1-ylsulfonyloxy, 4-Phenyl­ but-1-ylsulfonyloxy, 1-Phenylbut-2-ylsulfonyloxy, 2-Phenyl­ but-2-ylsulfonyloxy, 3-Phenylbut-2-ylsulfonyloxy, 4-Phenyl­ but-2-ylsulfonyloxy, 1-(Phenylmethyl)eth-1-ylsulfonyloxy, 1-(Phenylmethyl)-1-(methyl)-eth-1-ylsulfonyloxy oder 1-(Phenylmethyl)-prop-1-ylsulfonyloxy, insbesondere für Benzylsulfonyloxy oder 2-Phenylethylsulfonyloxy;
  • - (C1-C6-Alkyl)carbonyl für: Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, n-Propylcarbonyl, 1-Methylethylcarbonyl, n-Butylcarbonyl, 1-Methylpropylcarbonyl, 2-Methylpropylcarbonyl, 1,1-Dimethyl­ ethylcarbonyl, n-Pentylcarbonyl, 1-Methylbutylcarbonyl, 2-Methylbutylcarbonyl, 3-Methylbutyfficarbonyl, 1,1-Dimethyl­ propylcarbonyl, 1,2-Dimethylpropylcarbonyl, 2,2-Dimethyl­ propylcarbonyl, 1-Ethylpropylcarbonyl, n-Hexylcarbonyl, 1-Methylpentylcarbonyl, 2-Methylpentylcarbonyl, 3-Methyl­ pentylcarbonyl, 4-Methylpentylcarbonyl, 1,1-Dimethylbutyl­ carbonyl, 1,2-Dimethylbutylcarbonyl, 1,3-Dimethylbutyl­ carbonyl, 2,2-Dimethylbutylcarbonyl, 2,3-Dimethylbutyl­ carbonyl, 3,3-Dimethylbutylcarbonyl, 1-Ethylbutylcarbonyl, 2-Ethylbutylcarbonyl, 1,1,2-Trimethylpropylcarbonyl, 1,2,2-Trimethylpropylcarbonyl, 1-Ethyl-1-methylpropylcarbonyl oder 1-Ethyl-2-methylpropylcarbonyl, insbesondere für Methyl­ carbonyl, Ethylcarbonyl oder 1-Methylethylcarbonyl;
  • - (C1-C6-Alkyl)carbonyl-C1-C6-alkyl für: durch (C1-C6-Alkyl)­ carbonyl wie vorstehend genannt substituiertes C1-C6-Alkyl, also z. B. für Methylcarbonylmethyl;
  • - (C1-C4-Alkyl)carboxyl für: Methylcarboxyl, Ethylcarboxyl, n-Propylcarboxyl, 1-Methylethylcarboxyl, n-Butylcarboxyl, 1-Methylpropylcarboxyl, 2-Methylpropylcarboxyl oder 1,1-Dimethylethylcarboxyl, insbesondere für Methylcarboxyl;
  • - (C1-C6-Halogenalkyl)carbonyl für: einen (C1-C6-Alkyl)carbonyl­ rest wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z. B. Chloracetyl, Dichloracetyl, Trichloracetyl, Fluoracetyl, Difluoracetyl, Trifluoracetyl, Chlorfluoracetyl, Dichlor­ fluoracetyl, Chlordifluoracetyl, 2-Fluorethylcarbonyl, 2-Chlorethylcarbonyl, 2-Bromethylcarbonyl, 2-Iodethyl­ carbonyl, 2,2-Difluorethylcarbonyl, 2,2,2-Trifluorethyl­ carbonyl, 2-Chlor-2-fluorethylcarbonyl, 2-Chlor-2,2-difluor­ ethylcarbonyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethylcarbonyl, 2,2,2-Tri­ chlorethylcarbonyl, Pentafluorethylcarbonyl, 2-Fluorpropyl­ carbonyl, 3-Fluorpropylcarbonyl, 2,2-Difluorpropylcarbonyl, 2,3-Difluorpropylcarbonyl, 2-Chlorpropylcarbonyl, 3-Chlor­ propylcarbonyl, 2,3-Dichlorpropylcarbonyl, 2-Brompropyl­ carbonyl, 3-Brompropylcarbonyl, 3,3,3-Trifluorpropylcarbonyl, 3,3,3-Trichlorpropylcarbonyl, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropyl­ carbonyl, Heptafluorpropylcarbonyl, 1-(Fluormethyl)-2-fluor­ ethylcarbonyl, 1-(Chlormethyl)-2-chlorethylcarbonyl, 1-(Brom­ methyl)-2-bromethylcarbonyl, 4-Fluorbutylcarbonyl, 4-Chlor­ butylcarbonyl, 4-Brombutylcarbonyl, Nonafluorbutylcarbonyl, (5-Fluor-1-pentyl)carbonyl, (5-Chlor-1-pentyl)carbonyl, (5-Brom-1-pentyl)carbonyl, (5-Iod-1-pentyl)carbonyl, (5,5,5-Trichlor-1-pentyl)carbonyl, Undecafluorpentylcarbonyl, (6-Fluor-1-hexyl)carbonyl, (6-Chlor-1-hexyl)carbonyl, (6-Brom-1-hexyl)carbonyl, (6-Iod-1-hexyl)carbonyl, (6,6,6-Trichlor-1-hexyl)carbonyl oder Dodecafluorhexyl­ carbonyl, insbesondere für Trifluoracetyl;
  • - (C1-C6-Alkyl)carbonyloxy für: Acetyloxy, Ethylcarbonyloxy, n-Propylcarbonyloxy, 1-Methylethylcarbonyloxy, n-Butyl­ carbonyloxy, 1-Methylpropylcarbonyloxy, 2-Methylpropyl­ carbonyloxy, 1,1-Dimethylethylcarbonyloxy, n-Pentylcarbonyl­ oxy, 1-Methylbutylcarbonyloxy, 2-Methylbutylcarbonyloxy, 3-Methylbutylcarbonyloxy, 1,1-Dimethylpropylcarbonyloxy, 1,2-Dimethylpropylcarbonyloxy, 2,2-Dimethylpropylcarbonyloxy, 1-Ethylpropylcarbonyloxy, n-Hexylcarbonyloxy, 1-Methylpentyl­ carbonyloxy, 2-Methylpentylcarbonyloxy, 3-Methylpentyl­ carbonyloxy, 4-Methylpentylcarbonyloxy, 1,1-Dimethylbutyl­ carbonyloxy, 1,2-Dimethylbutylcarbonyloxy, 1,3-Dimethylbutyl­ carbonyloxy, 2,2-Dimethylbutylcarbonyloxy, 2,3-Dimethylbutyl­ carbonyloxy, 3,3-Dimethylbutylcarbonyloxy, 1-Ethylbutyl­ carbonyloxy, 2-Ethylbutylcarbonyloxy, 1,1,2-Trimethylpropyl­ carbonyloxy, 1,2,2-Trimethylpropylcarbonyloxy, 1-Ethyl-1- methylpropylcarbonyloxy oder 1-Ethyl-2-methylpropylcarbonyl­ oxy, insbesondere für Acetyloxy;
  • - (C1-C6-Halogenalkyl)carbonyloxy für: einen (C1-C6-Alkyl)­ carbonyloxy-Rest wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substi­ tuiert ist, also z. B. Chloracetyloxy, Dichloracetyloxy, Trichloracetyloxy, Fluoracetyloxy, Difluoracetyloxy, Tri­ fluoracetyloxy, Chlorfluoracetyloxy, Dichlorfluoracetyloxy, Chlordifluoracetyloxy, 2-Fluorethylcarbonyloxy, 2-Chlorethyl­ carbonyloxy, 2-Bromethylcarbonyloxy, 2-Iodethylcarbonyloxy, 2,2-Difluorethylcarbonyloxy, 2,2,2-Trifluorethylcarbonyloxy, 2-Chlor-2-fluorethylcarbonyloxy, 2-Chlor-2,2-difluorethyl­ carbonyloxy, 2,2-Dichlor-2-fluorethylcarbonyloxy, 2,2,2-Tri­ chlorethylcarbonyloxy, Pentafluorethylcarbonyloxy, 2-Fluor­ propylcarbonyloxy, 3-Fluorpropylcarbonyloxy, 2,2-Difluor­ propylcarbonyloxy, 2,3-Difluorpropylcarbonyloxy, 2-Chlor­ propylcarbonyloxy, 3-Chlorpropylcarbonyloxy, 2,3-Dichlor­ propylcarbonyloxy, 2-Brompropylcarbonyloxy, 3-Brompropyl­ carbonyloxy, 3,3,3-Trifluorpropylcarbonyloxy, 3,3,3-Trichlor­ propylcarbonyloxy, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropylcarbonyloxy, Heptafluorpropylcarbonyloxy, 1-(Fluormethyl)-2-fluorethyl­ carbonyloxy, 1-(Chlormethyl) 2-chlorethylcarbonyloxy, 1-(Brommethyl)-2-bromethylcarbonyloxy, 4-Fluorbutylcarbonyl­ oxy, 4-Chlorbutylcarbonyloxy, 4-Brombutylcarbonyloxy oder Nonafluorbutylcarbonyloxy, insbesondere für Trifluoracetyl­ oxy;
  • - (C1-C6-Alkyl)carbonyloxy-C1-C6-alkyl für: durch (C1-C6-Alkyl)­ carbonyloxy wie vorstehend genannt substituiertes C1-C6-Alkyl, also z. B. für Methylcarbonyloxymethyl, Ethylcarbonyloxy­ methyl, 1-(Methylcarbonyloxy)ethyl, 2-(Methylcarbonyloxy)­ ethyl, 2-(Ethylcarbonyloxy)ethyl, 3-(Methylcarbonyloxy)­ propyl, 4-(Methoxycarbonyloxy)butyl, 5-(Methoxycarbonyloxy)­ pentyl oder 6-(Methoxycarbonyloxy)hexyl;
  • - (C1-C6-Alkyl)carbonylthio für Acetylthio, Ethylcarbonylthio, n-Propylcarbonylthio, 1-Methylethylcarbonylthio, n-Butyl­ carbonylthio, 1-Methylpropylcarbonylthio, 2-Methylpropyl­ carbonylthio, 1,1-Dimethylethylcarbonylthio, n-Pentyl­ carbonylthio, 1-Methylbutylcarbonylthio, 2-Methylbutyl­ carbonylthio, 3-Methylbutylcarbonylthio, 1,1-Dimethylpropyl­ carbonylthio, 1,2-Dimethylpropylcarbonylthio, 2,2-Dimethyl­ propylcarbonylthio, 1-Ethylpropylcarbonylthio, n-Hexyl­ carbonylthio, 1-Methylpentylcarbonylthio, 2-Methylpentyl­ carbonylthio, 3-Methylpentylcarbonylthio, 4-Methylpentyl­ carbonylthio, 1,1-Dimethylbutylcarbonylthio, 1,2-Dimethyl­ butylcarbonylthio, 1,3-Dimethylbutylcarbonylthio, 2,2-Dimethylbutylcarbonylthio, 2,3-Dimethylbutylcarbonylthio, 3,3-Dimethylbutylcarbonylthio, 1-Etbylbutylcarbonylthio, 2-Ethylbutylcarbonylthio, 1,1,2-Trimethylpropylcarbonylthio, 1,2,2-Trimethylpropylcarbonylthio, 1-Ethyl-1-methylpropyl­ carbonylthio oder 1-Ethyl-2-methylpropylcarbonylthio, ins­ besondere für Acetylthio;
  • - (C1-C6-Halogenalkyl)carbonylthio für: einen (C1-C6-Alkyl)- carbonylthio-Rest wie vorstehend genannt; der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substi­ tuiert ist, also z. B. Chloracetylthio, Dichloracetylthio, Trichloracetylthio, Fluoracetylthio, Difluoracetylthio, Tri­ fluoracetylthio, Chlorfluoracetylthio, Dichlorfluoracetyl­ thio, Chlordifluoracetylthio, 2-Fluorethylcarbonylthio, 2-Chlorethylcarbonylthio, 2-Bromethylcarbonylthio, 2-Iod­ ethylcarbonylthio, 2,2-Difluorethylcarbonylthio, 2,2,2-Tri­ fluorethylcarbonylthio, 2-Chlor-2-fluorethylcarbonylthio, 2-Chlor-2,2-difluorethylcarbonylthio, 2,2-Dichlor-2-fluor­ ethylcarbonylthio, 2,2,2-Trichlorethylcarbonylthio, Penta­ fluorethylcarbonylthio, 2-Fluorpropylcarbonylthio, 3-Fluor­ propylcarbonylthio, 2,2-Difluorpropylcarbonylthio, 2,3-Di­ fluorpropylcarbonylthio, 2-Chlorpropylcarbonylthio, 3-Chlor­ propylcarbonylthio, 2,3-Dichlorpropylcarbonylthio, 2-Brom­ propylcarbonylthio, 3-Brompropylcarbonylthio, 3,3,3-Trifluor­ propylcarbonylthio, 3,3,3-Trichlorpropylcarbonylthio, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropylcarbonylthio, Heptafluorpropyl­ carbonylthio, 1-(Fluormethyl)-2-fluorethylcarbonylthio, 1-(Chlormethyl)-2-chlorethylcarbonylthio, 1-(Brommethyl)- 2-bromethylcarbonylthio, 4-Fluorbutylcarbonylthio, 4-Chlor­ butylcarbonylthio, 4-Brombutylthio oder Nonafluorbutylthio, insbesondere für Trifluoracetylthio;
  • - (C1-C6-Alkyl)carbamoyloxy für: Methylcarbamoyloxy, Ethyl­ carbamoyloxy, n-Propylcarbamoyloxy, 1-Methylethylcarbamoyl­ oxy, n-Butylcarbamoyloxy, 1-Methylpropylcarbamoyloxy, 2-Methylpropylcarbamoyloxy, 1,1-Dimethylethylcarbamoyloxy, n-Pentylcarbamoyloxy, 1-Methylbutylcarbamoyloxy, 2-Methyl­ butylcarbamoyloxy, 3-Methylbutylcarbamoyloxy, 1,1-Di­ methylpropylcarbamoyloxy, 1,2-Dimethylpropylcarbamoyloxy, 2,2-Dimethylpropylcarbamoyloxy, 1-Ethylpropylcaft)amoyloxy, n-Hexylcarbamoyloxy, 1-Methylpentylcarbamoyloxy, 2-Methyl­ pentylcarbamoyloxy, 3-Methylpentylcarbamoyloxy, 4-Methyl­ pentylcarbamoyloxy, 1,1-Dimethylbutylcarbamoyloxy, 1,2-Dimethylbutylcarbamoyloxy, 1,3-Dimethylbutylcarbamoyloxy, 2,2-Dimethylbutylcarbamoyloxy, 2,3-Dimethylbutylcarbamoyloxy, 3,3-Dimethylbutylcarbamoyloxy, 1-Ethylbutylcarbamoyloxy, 2-Ethylbutylcarbamoyloxy, 1,1,2-Trimethylpropylcarbamoyloxy, 1,2,2-Trimethylpropylcarbamoyloxy, 1-Ethyl-1-methylpropyl­ carbamoyloxy oder 1-Ethyl-2-methylpropylcarbamoyloxy, insbesondere für Methylcarbamoyloxy;
  • - (C1-C6-Halogenalkyl)carbamoyloxy für: einen (C1-C6-Alkyl)­ carbamoyloxy-Rest wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z. B. Chlormethylcarbamoyloxy, Dichlor­ methylcarbamoyloxy, Trichlormethylcarbamoyloxy, Fluormethyl­ carbamoyloxy, Difluormethylcarbamoyloxy, Trifluormethyl­ carbamoyloxy, Chlorfluormethylcarbamoyloxy, Dichlorfluor­ methylcarbamoyloxy, Chlordifluormethylcarbamoyloxy, 2-Fluor­ ethylcarbamoyloxy, 2-Chlorethylcarbamoyloxy, 2-Bromethyl­ carbamoyloxy, 2-Iodethylcarbamoyloxy, 2,2-Difluorethyl­ carbamoyloxy, 2,2,2-Trifluorethylcarbamoyloxy, 2-Chlor-2- fluorethylcarbamoyloxy, 2-Chlor-2,2-difluorethylcarbamoyloxy, 2,2-Dichlor-2-fluorethylcarbamoyloxy, 2,2,2-Trichlorethyl­ carbamoyloxy, Pentafluorethylcarbamoyloxy, 2-Fluorpropyl­ carbamoyloxy, 3-Fluorpropylcarbamoyloxy, 2,2-Difuorpropyl­ carbamoyloxy, 2,3-Difluorpropylcarbamoyloxy, 2-Chlorpropyl­ carbamoyloxy, 3-ChlorpropylcarbamoyLoxy, 2,3-Dichlorpropyl­ carbamoyloxy, 2-Brompropylcarbamoyloxy, 3-Brompropyl­ carbamoyloxy, 3,3,3-Trifluorpropylcarbamoyloxy, 3,3,3-Tri­ chlorpropylcarbamoyloxy, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropylcarbamoyl­ oxy, Heptafluorpropylcarbamoyloxy, 1-(Fluormethyl)-2-fluor­ ethylcarbamoyloxy, 1-(Chlormethyl)-2-chlorethylcarbamoyloxy, 1-(Brommethyl)-2-bromethylcarbamoyloxy, 4-Fluorbutyl­ carbamoyloxy, 4-Chlorbutylcarbamoyloxy, 4-Brombutylcarbamoyl­ oxy oder Nonafluorbutylcarbamoyloxy insbesondere für Tri­ fluormethylcarbamoyloxy;
  • - C1-C4-Alkoxy für: Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, 1-Methylethoxy, n-Butoxy, 1-Methylpropoxy, 2-Methylpropoxy oder 1,1-Dimethyl­ ethoxy, insbesondere für Methoxy oder Ethoxy;
  • - C1-C6-Alkoxy für: C1-C4-Alkoxy wie vorstehend genannt, sowie z. B. n-Pentoxy, 1-Methylbutoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy, 1,1-Dimethylpropoxy. 1,2-Dimethyipropoxy, 2,2-Dimethylpropoxy, 1-Ethylpropoxy, n-Hexoxy, 1-Methyl­ pentoxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methylpentoxy, 4-Methylpentoxy, 1,1-Dimethylbutoxy, 1,2-Dimethylbutoxy, 1,3-Dimethylbutoxy, 2,2-Dimethylbutoxy, 2,3-Dimethylbutoxy, 3,3-Dimethylbutoxy, 1-Ethylbutoxy, 2-Ethylbutoxy, 1,1,2-Trimethylpropoxy, 1,2,2-Trimethylpropoxy, 1-Ethyl-1-methylpropoxy und 1-Ethyl-2-methylpropoxy, insbesondere für Methoxy, Ethoxy oder 1-Methylethoxy;
  • - C1-C4-Halogenalkoxy für: einen C1-C4-Alkoxyrest wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z. B. Chlormethoxy, Dichlormethoxy, Trichlormethoxy, Fluormethoxy, Difluormeth­ oxy, Trifluormethoxy, Chlorfluormethoxy, Dichlorfluormethoxy, Chlordifluormethoxy, 2-Fluorethoxy, 2-Chlorethoxy, 2-Brom­ ethoxy, 2-Iodethoxy, 2,2-Difluorethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2-Chlor-2-fluorethoxy, 2-Chlor-2,2-difluorethoxy, 2,2-Di­ chlor-2-fluorethoxy, 2,2,2-Trichlorethoxy, Pentafluorethoxy, 2-Fluorpropoxy, 3-Fluorpropoxy, 2,2-Difluorpropoxy, 2,3-Di­ fluorpropoxy, 2-Chlorpropoxy, 3-Chlorpropoxy, 2,3-Dichlor­ propoxy, 2-Brompropoxy, 3-Brompropoxy, 3,3,3-Trifluorpropoxy, 3,3,3-Trichlorpropoxy, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropoxy, Hepta­ fluorpropoxy, 1-(Fluormethyl)-2-fluorethoxy, 1-(Chlor­ methyl)-2-chlorethoxy, 1-(Brommethyl)-2-bromethoxy, 4-Fluor­ butoxy, 4-Chlorbutoxy, 4-Brombutoxy oder Nonafluorbutoxy, insbesondere für 2-Chlorethoxy oder 2,2,2-Trifluorethoxy;
  • - C1-C6-Halogenalkoxy für: einen C1-C6-Alkoxyrest wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z. B. einen der unter C1-C4-Halogenalkoxy genannten Reste oder für 5-Fluor-1-pent­ oxy, 5-Chlor-1-pentoxy, 5-Brom-1-pentoxy, 5-Iod-1-pentoxy, 5,5,5-Trichlor-1-pentoxy, Undecafluorpentoxy, 6-Fluor-1- hexoxy, 6-Chlor-1-hexoxy, 6-Brom-1-hexoxy, 6-Iod-1-hexoxy, 6,6,6-Trichlor-1-hexoxy oder Dodecafluorhexoxy, insbesondere für Chlormethoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormeth­ oxy, 2-Fluorethoxy, 2-Chlorethoxy oder 2,2,2-Trifluorethoxy;
  • - Phenyl-C1-C6-alkoxy für: z. B. Benzyloxy, 1-Phenylethoxy, 2-Phenylethoxy, 1-Phenylprop-1-yloxy, 2-Phenylprop-1-yloxy, 3-Phenylprop-1-yloxy, 1-Phenylbut-1-yloxy, 2-Phenylbut-1-yl­ oxy, 3-Phenylbut-1-yloxy, 4-Phenylbut-1-yloxy, 1-Phenyl­ but-2-yloxy, 2-Phenylbut-2-yloxy, 3-Phenylbut-2-yloxy, 4-Phenylbut-2-yloxy, 1-(Phenylmethyl)-eth-1-yloxy, 1-(Phenyl­ methyl)-1-(methyl)-eth-1-yloxy oder 1-(Phenylmethyl)-prop- 1-yloxy, insbesondere für Benzyloxy oder 2-Phenylethoxy;
  • - Heterocyclyl-C1-C6-alkoxy für: z. B. Heterocyclyl-methoxy, 1-(Heterocyclyl)ethoxy, 2-(Heterocyclyl)ethoxy, 1-(Hetero­ cyclyl)prop-1-yloxy, 2-(Heterocyclyl)prop-1-yloxy, 3-(Hetero­ cyclyl)prop-1-yloxy, 1-(Heterocyclyl)but-1-yloxy, 2-(Hetero­ cyclyl)but-1-yloxy, 3-(Heterocyclyl)but-1-yloxy, 4-(Hetero­ cyclyl)but-1-yloxy, 1-(Heterocyclyl)but-2-yloxy, 2-(Hetero­ cyclyl)but-2-yloxy, 3-(Heterocyclyl)but-2-yloxy, 4-(Hetero­ cyclyl)but-2-yloxy, 1-(Heterocyclylmethyl)-eth-1-yloxy, 1-(Heterocyclylmethyl)-1-(methyl)-e-h-1-yloxy oder 1-(Hetero­ cyclylmethyl)-prop-1-yloxy, insbesondere für Heterocyclyl­ methoxy oder 2-(Heterocyclyl)ethoxy;
  • - Phenyl-C1-C6-alkylthio für: z. B. Benzylthio, 1-Phenylethyl­ thio, 2-Phenylethylthio, 1-Phenylprop-1-ylthio, 2-Phenyl­ prop-1-ylthio, 3-Phenylprop-1-ylthio, 1-Phenylbut-1-ylthio, 2-Phenylbut-1-ylthio, 3-Phenylbut-1-ylthio, 4-Phenylbut-1- ylthio, 1-Phenylbut-2-ylthio, 2-Phenylbut-2-ylthio, 3-Phenyl­ but-2-ylthio, 3-Phenylbut-2-ylthio, 4-Phenylbut-2-ylthio, 1-(Phenylmethyl)-eth-1-ylthio, 1-(Phenylmethyl)-1-(methyl)­ eth-1-ylthio oder 1-(Phenylmethyl)-prop-1-ylthio, ins­ besondere für Benzylthio oder 2-Phenylethylthio;
  • - (C1-C4-Alkoxy)carbonyl für: Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n-Propoxycarbonyl, 1-Methylethoxycarbonyl, n-Butoxycarbonyl, 1-Methylpropoxycarbonyl, 2-Methylpropoxycarbonyl oder 1,1-Dimethylethoxycarbonyl, insbesondere für Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Isopropoxycarbonyl oder Isobutoxycarbonyl;
  • - (C1-C6-Alkoxy)carbonyl für: (C1-C4-Alkoxy)carbonyl wie vor­ stehend genannt, sowie z. B. n-Pentoxycarbonyl, 1-Methyl­ butoxycarbonyl, 2-Methylbutoxycarbonyl, 3-Methylbutoxy­ carbonyl, 2,2-Dimethylpropoxycarbonyl, 1-Ethylpropoxy­ carbonyl, n-Hexoxycarbonyl, 1,1-Dimethylpropoxycarbonyl, 1,2-Dimethylpropoxycarbonyl, 1-Methylpentoxycarbonyl, 2-Methylpentoxycarbonyl, 3-Methylpentoxycarbonyl, 4-Methyl­ pentoxycarbonyl, 1,1-Dimethylbutoxycarbonyl, 1,2-Dimethyl­ butoxycarbonyl, 1,3-Dimethylbutoxycarbonyl, 2,2-Dimethyl­ butoxycarbonyl, 2,3-Dimethylbutoxycarbonyl, 3,3-Dimethyl­ butoxycarbonyl, 1-Ethylbutoxycarbonyl, 2-Ethylbutoxycarbonyl, 1,1,2-Trimethylpropoxycarbonyl, 1,2,2-Trimethylpropoxy­ carbonyl, 1-Ethyl-1-methyl-propoxycarbonyl oder 1-Ethyl-2- methyl-propoxycarbonyl, insbesondere für Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl oder 1-Methylethoxycarbonyl;
  • - (C1-C6-Alkoxy)carbonyloxy für: Methoxycarbonyloxy, Ethoxy­ carbonyloxy, n-Propoxycarbonyloxy, 1-Methylethoxycarbonyloxy, n-Butoxycarbonyloxy, 1-Methylpropoxycarbonyloxy, 2-Methyl­ propoxycarbonyloxy, 1,1-Dimethylethoxycarbonyloxy, n-Pentoxy­ carbonyloxy, 1-Me thylbu toxycarbonyloxy, 2-Methylbutoxy­ carbonyloxy, 3-Methylbutoxycarbonyloxy, 2,2-Dimethylpropoxy­ carbonyloxy, 1-Ethylpropoxycarbonyloxy, n-Hexoxycarbonyloxy, 1,1-Dimethylpropoxycarbonyloxy, 1,2-Dimethylpropcxycarbonyl­ oxy, 1-Methylpentoxycarbonyloxy, 2-Methylpentoxycarbonyloxy, 3-Methylpentoxycarbonyloxy, 4-Methylpentoxycarbonyloxy, 1,1-Dimethylbutoxycarbonyloxy, 1,2-Dimethylbutoxycarbonyloxy, 1,3-Dimethylbutoxycarbonyloxy, 2,2-Dimethylbutoxycarbonyloxy, 2,3-Dimethylbutoxycarbonyloxy, 3,3-Dimethylbutoxycarbonyloxy, 1-Ethylbutoxycarbonyloxy, 2-Ethylbutoxycarbonyloxy, 1,1,2-Trimethylpropoxycarbonyloxy, 1,2,2-Trimethylprop­ oxycarbonyloxy, 1-Ethyl-1-methyl-propoxycarbonyloxy oder 1-Ethyl-2-methyl-propoxycarbonyloxy, insbesondere für Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy oder 1-Methylethoxy­ carbonyloxy;
  • - (C1-C6-Alkoxy)carbonylthio für: Methoxycarbonylthio, Ethoxy­ carbonylthio, n-Propoxycarbonylthio, 1-Methylethoxycarbonyl­ thio, n-Butoxycarbonylthio, 1-Methylpropoxycarbonylthio, 2-Methylpropoxycarbonylthio, 1,1-Dimethylethoxycarbonylthio, n-Pentoxycarbonylthio, 1-Methylbutoxycarbonylthio, 2-Methyl­ butoxycarbonylthio, 3-Methylbutoxycarbonylthio, 2,2-Dimethyl­ propoxycarbonylthio, 1-Ethylpropoxycarbonylthio, n-Hexoxy­ carbonylthio, 1,1-Dimethylpropoxycarbonylthio, 1,2-Dimethyl­ propoxycarbonylthio, 1-Methylpentoxycarbonylthio, 2-Methyl­ pentoxycarbonylthio, 3-Methylpentoxycarbonylthio, 4-Methyl­ pentoxycarbonylthio, 1,1-Dimethylbutoxycarbonylthio, 1,2-Di­ methylbutoxycarbonylthio, 1,3-Dimethylbutoxycarbonylthio, 2,2-Dimethylbutoxycarbonylthio, 2,3-Dimethylbutoxycarbonyl­ thio, 3,3-Dimethylbutoxycarbonylthio, 1-Ethylbutoxycarbonyl­ thio, 2-Ethylbutoxycarbonylthio, 1,1,2-Trimethylpropoxy­ carbonylthio, 1,2,2-Trimethylpropoxycarbonylthio, 1-Ethyl- 1-methyl-propoxycarbonylthio oder 1-Ethyl-2-methyl-propoxy­ carbonylthio, insbesondere für Methoxycarbonylthio, Ethoxy­ carbonylthio oder 1-Methylethoxycarbonylthio;
  • - C1-C6-Alkylthio für: Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, 1-Methylethylthio, n-Butylthio, 1-Methylpropylthio, 2-Methylpropylthio, 1,1-Dimethylethylthio, n-Pentylthio, 1-Methylbutylthio, 2-Methylbutylthio, 3-Methylbutylthio, 2,2-Dimethylpropylthio, 1-Ethylpropylthio, n-Hexylthio, 1,1-Dimethylpropylthio, 1,2-Dimethylpropylthio, ffi-Methyl­ pentylthio, 2-Methylpentylthio, 3-Methylpentylthio, 4-Methyl­ pentylthio, 1,1-Dimethylbutylthio, 1,2-Dimethylbutylthio, 1,3-Dimethylbutylthio, 2,2-Dimethylbutylthio, 2,3-Dimethyl­ butylthio, 3,3-Dimethylbutylthio, 1-Ethylbutylthio, 2-Ethyl­ butylthio, 1,1,2-Trimethylpropylthio, 1,2,2-Trimethylpropyl­ thio, 1-Ethyl-1-methylpropylthio und 1-Ethyl-2-methylpropyl­ thio, insbesondere für Methylthio oder Ethylthio;
  • - C1-C4-Halogenalkylthio für: partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes C1-C4-Alkylthio wie Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, 1-Methylethylthio, n-Butylthio, 1-Methylpropylthio, 2-Methylpropylthio und 1,1-Dimethylethylthio, vorzugsweise Methylthio oder Ethyl­ thio, also z. B. Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlor­ difluormethylthio, Bromdifluormethylthio, 2-Fluorethylthio, 2-Chlorethylthio, 2-Bromethylthio, 2-Iodethylthio, 2,2-Di­ fluorethylthio, 2,2,2-Trifluorethylthio, 2,2,2-Trichlor­ ethylthio, 2-Chlor-2-fluorethylthio, 2-Chlor-2,2-difluor­ ethylthio, 2,2-Dichlor-2-fluorethylthio, Pentafluorethylthio, 2-Fluorpropylthio, 3-Fluorpropylthio, 2-Chlorpropylthio, 3-Chlorpropylthio, 2-Brompropylthio, 3-Brompropylthio, 2,2-Difluorpropylthio, 2,3-Difluorpropylthio, 2,3-Dichlor­ propylthio, 3,3,3-Trifluorpropylthio, 3,3,3-Trichlorpropyl­ thio, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropylthio, Heptafluorpropylthio, 1-(Fluormethyl)-2-fluorethylthio, 1-(Chlormethyl)-2-chlor­ ethylthio, 1-(Brommethyl)-2-bromethylthio, 4-Fluorbutylthio, 4-Chlorbutylthio, 4-Brombutylthio oder Nonafluorbutylthio, insbesondere für Trifluormethylthio oder Difluormethylthio;
  • - C1-C6-Halogenalkylthio für: C1-C6-Alkylthio wie vorstehend genannt, das partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiert ist, also z. B. einen der unter C1-C4-Halogenalkylthio genannten Reste oder für 5-Fluor­ pentylthio, 5-Chlorpentylthio, 5-Brompentylthio, 5-Iod­ pentylthio, Undecafluorpentylthio, 6-Fluorhexylthio oder 6-Chlorhexylthio, insbesondere für Chlormethylthio, Fluor­ methylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, 2-Fluor­ ethylthio, 2-Chlorethylthio oder 2,2,2-Trifluorethylthio;
  • - C1-C6-Alkylsulfinyl für: Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n-Propylsulfinyl, 1-Methylethylsulfinyl, n-Butylsulfinyl, 1-Methylpropylsulfinyl, 2-Methylpropylsulfinyl, 1,1-Dimethyl­ ethylsulfinyl, n-Pentylsulfinyl, 1-Methylbutylsulfinyl, 2-Methylbutylsulfinyl, 3-Methylbutylsulfinyl, 1,1-Dimethyl­ propylsulfinyl, 1,2-Dimethylpropylsulfinyl, 2,2-Dimethyl­ propylsulfinyl, 1-Ethylpropylsulfinyl, n-Hexylsulfinyl, 1-Methylpentylsulfinyl, 2-Methylpentylsulfinyl, 3-Methyl­ pentylsulfinyl, 4-Methylpentylsulfinyl, 1,1-Dimethylbutyl­ sulfinyl, 1,2-Dimethylbutylsulfinyl, 1,3-Dimethyibutyl­ sulfinyl, 2,2-Dimethylbutylsulfinyl, 2,3-Dimethylbutyl­ sulfinyl, 3,3-Dimethylbutylsulfinyl, 1-Ethylbutylsulfinyl, 2-Ethylbutylsulfinyl, 1,1,2-Trimethylpropylsulfinyl, 1,2,2-Trimethylpropylsulfinyl, 1-Ethyl-1-methylpropylsulfinyl oder 1-Ethyl-2-methylpropylsulfinyl, insbesondere für Methyl­ sulfinyl;
  • - C1-C6-Alkylsulfonyl für: Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n-Propylsulfonyl, 1-Methylethylsulfonyl, n-Butylsulfonyl, 1-Methylpropylsulfonyl, 2-Methylpropylsulfonyl, 1,1-Dimethyl­ ethylsulfonyl, n-Pentylsulfonyl, 1-Methylbutylsuifonyl, 2-Methylbutylsulfonyl, 3-Methylbutylsulfonyl, 1,1-Dimethyl­ propylsulfonyl, 1,2-Dimethylpropylsulfonyl, 2,2-Dimethyl­ propylsulfonyl, 1-Ethylpropylsulfonyl, n-Hexylsulfonyl, 1-Methylpentylsulfonyl, 2-Methylpentylsulfonyl, 3-Methyl­ pentylsulfonyl, 4-Methylpentylsulfonyl, 1,1-Dimethylbutyl­ sulfonyl, 1,2-Dimethylbutylsulfonyl, 1,3-Dimethylbutyl­ sulfonyl, 2,2-Dimethylbutylsulfonyl 2,3-Dimethylbutyl­ sulfonyl, 3,3-Dimethylbutylsulfonyl, 1-Ethylbutylsulfonyl, 2-Ethylbutylsulfonyl, 1,1,2-Trimethylpropylsulfonyl, 1,2,2-Trimethylpropylsulfonyl, 1-Ethyl-1-methylpropylsulfonyl oder 1-Ethyl-2-methylpropylsulfonyl, insbesondere für Methyl­ sulfonyl;
  • - C1-C6-Alkylsulfonyloxy für: Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyl­ oxy, n-Propylsulfonyloxy, 1-Methylethylsulfonyloxy, n-Butyl­ sulfonyloxy, 1-Methylpropylsulfonyloxy, 2-Methylpropyl­ sulfonyloxy, 1,1-Dimethylethylsulfonyloxy, n-Pentylsulfonyl­ oxy, 1-Methylbutylsulfonyloxy, 2-Methylbutylsulfonyloxy, 3-Methylbutylsulfonyloxy, 1,1-Dimethylpropylsulfonyloxy, 1,2-Dimethylpropylsulfonyloxy, 2,2-Dimethylpropylsulfonyloxy, 1-Ethylpropylsulfonyloxy, n-Hexylsulfonyloxy, 1-Methylpentyl­ sulfonyloxy, 2-Methylpentylsulfonyloxy, 3-Methylpentyl­ sulfonyloxy, 4-Methylpentylsulfonyloxy, 1,1-Dimethylbutyl­ sulfonyloxy, 1,2-Dimethylbutylsulfonyloxy, 1,3-Dimethylbutyl­ sulfonyloxy, 2,2-Dimethylbutylsulfonyloxy, 2,3-D:methylbutyl­ sulfonyloxy, 3,3-Dimethylbutylsulfonyloxy, 1-Ethylbutyl­ sulfonyloxy, 2-Ethylbutylsulfonyloxy, 1,1,2-Trimethylpropyl­ sulfonyloxy, 1,2,2-Trimethylpropylsulfonyloxy, 1-Ethyl-1- methylpropylsulfonyloxy oder 1-Ethyl-2-methylpropylsulfonyl­ oxy, insbesondere für Methylsulfonyloxy;
  • - C1-C6-Halogenalkylsulfonyloxy für: C1-C6-Alkylsulfonyloxy wie vorstehend genannt, das partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z. B. ClCH2-SO2-O-, CH(Cl)2-SO2-O-, C(Cl)3-SO2-O-, FCH2-SO2-O-, CHF2-SO2-O-, CF3-SO2-O-, Chlorfluormethyl-SO2-O-, Dichlor­ fluormethyl-SO2-O-, Chlordifluormethyl-SO2-O-, 1-Fluorethyl- SO2-O-, 2-Fluorethyl-SO2-O-, 2-Chlorethyl-SO2-O-, 2-Brom­ ethyl-SO2-O-, 2-Iodethyl-SO2-O-, 2,2-Difluorethyl-SO2-O-, 2,2,2-Trifluorethyl-SO2-O-, 2-Chlor-2-fluorethyl-SO2-O-, 2-Chlor-2,2-difluorethyl-SO2-O-, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl- SO2-O-, 2,2,2-Trichlorethyl-SO2-O-, C2F5-SO2-O-, 2-Fluor­ propyl-SO2-O-, 3-Fluorpropyl-SO2-O-, 2,2-Difluorpropyl-SO2-O-, 2,3-Difluorpropyl-SO2-O-, 2-Chlorpropyl-SO2-O-, 3-Chlor­ propyl-SO2-O-, 2,3-Dichlorpropyl-SO2-O-, 2-Brompropyl-SO2-O-, 3-Brompropyl-SO2-O-, 3,3,3-Trifluorpropyl-SO2-O-, 3,3,3-Tri­ chlorpropyl-SO2-O-, 2,2,3,3, 3-Pentafluorpropyl-SO2-O-, C2F5-CF2-SO2-O-, 1-(Fluormethyl)-2-fluorethyl-SO2-O-, 1-(Chlormethyl)-2-chlorethyl-SO2-O-, 1-(Brommethyl)-2-brom­ ethyl-SO2-0-, 4-Fluorbutyl-SO2-O-, 4-Chlorbutyl-SO2-O-, 4-Brombutyl-SO2-O-, C2F5-CF2-CF2-SO2-O-, 5-Fluorpentyl-SO2-O-, 5-Chlorpentyl-SO2-O-, 5-Brompentyl-SO2-O-, 5-Iodpentyl-SO2-O-, 5,5,5-Trichlorpentyl-SO2-O-, C2F5-CF2-CF2-CF2-SO2-O-, 6-Fluor­ hexyl-SO2-O-, 6-Chlorhexyl-SO2-O-, 6-Bromhexyl-SO2-O-, 6-Iod­ hexyl-SO2-O-, 6,6, 6-Trichlorhexyl-SO2-O- oder Dodecafluor­ hexyl-SO2-O-, insbesondere für CF3-SO2-O
  • - C1-C4-Alkylamino für: Methylamino, Ethylamino, n-Propylamino, 1-Methylethylamino, n-Butylamino, 1-Methylpropylamino, 2-Methylpropylamino oder 1,1-Dimethylethylamino, insbesondere für Methylamino oder Ethylamino;
  • - (C1-C4-Alkylamino)carbonyl für: Methylaminocarbonyl, Ethyl­ aminocarbonyl, n-Propylaminocarbonyl, 1-Methylethylamino­ carbonyl, n-Butylaminocarbonyl, 1-Methylpropylaminocarbonyl, 2-Methylpropylaminocarbonyl oder 1,1-Dimethylethylamino­ carbonyl, insbesondere für Methylaminocarbonyl oder Ethyl­ aminocarbonyl;
  • - (C1-C6-Alkylamino)carbonyl für: (C1-C4-Alkylamino)carbonyl wie vorstehend genannt sowie z. B. n-Pentylaminocarbonyl, 1 99999 00070 552 001000280000000200012000285919988800040 0002019738084 00004 99880-Methylbutylaminocarbonyl, 2-Methylbutylaminocarbonyl, 3-Methylbutylaminocarbonyl, 2,2-Dimethylpropylaminocarbonyl, 1-Ethylpropylaminocarbonyl, n-Hexylaminocarbonyl, 1,1-Di­ methylpropylaminocarbonyl, 1,2-Dimethylpropylaminocarbonyl, 1-Methylpentylaminocarbonyl, 2-Methylpentylaminocarbonyl, 3-Methylpentylaminocarbonyl, 4-Methylpentylaminocarbonyl, 1,1-Dimethylbutylaminocarbonyl, 1,2-Dimethylbutylamino­ carbonyl, 1,3-Dimethylbutylaminocarbonyl, 2,2-Dimethylbutyl­ aminocarbonyl, 2,3-Dimethylbutylaminocarbonyl, 3,3-Dimethyl­ butylaminocarbonyl, 1-Ethylbutylaminocarbonyl, 2-Ethylbutyl­ aminocarbonyl, 1,1,2-Trimethylpropylaminocarbonyl, 1,2,2-Tri­ methylpropylaminocarbonyl, 1-Ethyl-1-methylpropylamino­ carbonyl oder 1-Ethyl-2-methylpropylaminocarbonyl, insbesondere für Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl oder Isopropylaminocarbonyl;
  • - Di-(C1-C6-alkyl)aminocarbonyl für: z. B. N,N-Dimethylamino­ carbonyl, N,N-Diethylaminocarbonyl, N, N-Dipropylamino­ carbonyl, N,N-Di-(1-methylethyl)aminocarbonyl, N, N-Dibutyl­ aminocarbonyl, N,N-Di-(1-methylpropyl)aminocarbonyl, N,N-Di-(2-methylpropyl)aminocarbonyl, N,N-Di-(1,1-dimethyl­ ethyl)-aminocarbonyl, N-Ethyl-N-methylaminocarbonyl, N-Methyl-N-propylaminocarbonyl, N-Methyl-N-(1-methylethyl)­ aminocarbonyl, N-Butyl-N-methylaminccarbonyl, N-Methyl-N- (1-methylpropyl)aminocarbonyl, N-Methyl-N-(2-methylpropyl)­ aminocarbonyl, N-(1,1-Dimethylethyl)-N-methylaminocarbonyl, N-Ethyl-N-propylaminocarbonyl, N-Ethyl-N-(1-methylethyl)­ aminocarbonyl, N-Butyl-N-ethylaminocarbonyl, N-Ethyl-N- (1-methylpropyl)aminocarbonyl, N-Ethyl-N-(2-methylpropyl)­ aminocarbonyl, N-Ethyl-N-(1,1-dimethylethyl)aminocarbonyl, N-(1-Methylethyl)-N-propylaminocarbonyl, N-Butyl-N-propyl­ aminocarbonyl, N-(1-Methylpropyl)-N-propylaminocarbonyl, N-(2-Methylpropyl)-N-propylaminocarbonyl, N-(1,1-Dimethyl­ ethyl)-N-propylaminocarbonyl, N-Butyl-N-(1-methylethyl)amino­ carbonyl, N-(1-Methylethyl)-N-(1-methylpropyl)aminocarbonyl, N-(1-Methylethyl)-N-(2-methylpropyl aminocarbonyl, N-(1,1-Di­ methylethyl)-N-(1-methylethyl)aminocarbonyl, N-Butyl-N-(1- methylpropyl)aminocarbonyl, N-Butyl-N-(2-methylpropyl)amino­ carbonyl, N-Butyl-N-(1,1-dimethylethyl)aminocarbonyl, N-(1-Methylpropyl)-N-(2-methylpropyl)aminocarbonyl, N-(1,1-Dimethylethyl)-N-(1-methylpropyl)aminocarbonyl oder N-(1,1-Dimethylethyl)-N-(2-methylpropyl)aminocarbonyl, insbesondere für N,N-Dimethylaminocarbonyl oder N,N-Diethyl­ aminocarbonyl;
  • - (C1-C6-Alkyl)aminooxycarbonyl für: Methyliminooxycarbonyl, Ethyliminooxycarbonyl, n-Propyliminooxycarbonyl, 1-Methyl­ ethyliminooxycarbonyl, n-Butyliminooxycarbonyl, 1-Methyl­ propyliminooxycarbonyl, 2-Methylpropyliminooxycarbonyl, 1,1-Dimethylethyliminooxycarbonyl, n-Pentyliminooxycarbonyl, 1-Methylbutyliminooxycarbonyl, 2-Methylbutyliminooxycarbonyl, 3-Methylbutyliminooxycarbonyl, 1,1-Dimethylpropyliminooxy­ carbonyl, 1,2-Dimethylpropyliminooxycarbonyl, 2,2-Dimethyl­ propyliminooxycarbonyl, 1-Ethylpropyliminooxycarbonyl, n-Hexyliminooxycarbonyl, 1-Methylpentyliminooxycarbonyl, 2-Methylpentyliminooxycarbonyl, 3-Methylpentyliminooxy­ carbonyl, 4-Methylpentyliminooxycarbonyl, 1,1-Dimethylbutyl­ iminooxycarbonyl, 1,2-Dimethylbutyliminooxycarbonyl, 1,3-Di­ methylbutyliminooxycarbonyl, 2,2-Dimethylbutyliminooxy­ carbonyl, 2,3-Dimethylbutyliminooxycarbonyl, 3,3-'Dimethyl­ butyliminooxycarbonyl, 1-Ethylbutyliminooxycarbor1yl, 2-Ethyl­ butyliminooxycarbonyl, 1,1,2-Trimethylpropyliminooxycarbonyl, 1,2,2-Trimethylpropyliminooxycarbonyl, 1-Ethyl-1-methyl­ propyliminooxycarbonyl oder 1-Ethyl-2-methylpropyliminooxy­ carbonyl, insbesondere für Methyliminooxycarbonyl, Ethyl­ iminooxycarbonyl oder 1-Methylethyliminooxycarbonyl;
  • - C1-C6-Alkylidenaminoxy für: Methylidenaminoxy, Ethylidenamin­ oxy, 1-Propylidenaminoxy, 2-Propylidenaminoxy, 1-Butyliden­ aminoxy, 2-Butylidenaminoxy oder 2-Hexylidenaminoxy, ins­ besondere für Methylidenaminoxy oder 2-Propylidenaminoxy;
  • - C1-C6-Alkyliminooxy für: Methyliminooxy, Ethyliminooxy, n-Propyliminooxy, 1-Methylethyliminooxy, n-Butyliminooxy, 1-Methylpropyliminooxy, 2-Methylpropyliminooxy, n-Pentyl­ iminooxy, n-Hexyliminooxy, 1-Methylpentyliminooxy, 2-Methyl­ pentyliminooxy, 3-Methylpentyliminooxy oder 4-Methylpentyl­ iminooxy, insbesondere für Methyliminooxy, Ethyllminooxy oder Isopropyliminooxy;
  • - C1-C6-Alkyloximino-C1-C6-alkyl für: durch C1-C6-Alkyloximino wie Methoxyimino, Ethoxyimino, 1-Propoxyimino, 2-Propoxy­ imino, 1-Methylethoxyimino, n-Butoxyimino, sec.-Butoxyimino, tert.-Butoxyimino, 1-Methyl-1-propoxyimino, 2-Methyl-1-prop­ oxyimino, 1-Methyl-2-propoxyimino, 2-Methyl-2-propoxyimino, n-Pentoxyimino, 2-Pentoxyimino, 3-Pentoxyimino, 4-Pentoxy­ imino, 1-Methyl-1-butoxyimino, 2-Methyl-1-butoxyimino, 3-Methyl-1-butoxyimino, 1-Methyl-2-butoxyimino, 2-Methyl- 2-butoxyimino, 3-Methyl-2-butoxyimino, 1-Methyl-3-butoxy­ imino, 2-Methyl-3-butoxyimino, 3-Methyl-3-butoxyimino, 1,1-Dimethyl-2-propoxyimino, 1,2-Dimethyl-1-propoxyimino, 1,2-Dimethyl-2-propoxyimino, 1-Ethyl-1-propoxyimino, 1-Ethyl-2-propoxyimino, n-Hexoxyimino, 2-Hexoxyimino, 3-Hexoxyimino, 4-Hexoxyimino, 5-Hexoxyimino, 1-Methyl-1-pent­ oxyimino, 2-Methyl-1-pentoxyimino, 3-Methyl-1-pentoxyimino, 4-Methyl-1-pentoxyimino, 1-Methyl-2-pentoxyimino, 2-Methyl- 2-pentoxyimino, 3-Methyl-2-pentoxyimino, 4-Methyl-2-pentoxy­ imino, 1-Methyl-3-pentoxyimino, 2-Methyl-3-pentoxyimino, 3-Methyl-3-pentoxyimino, 4-Methyl-3-pentoxyimino, 1-Methyl-4- pentoxyimino, 2-Methyl-4-pentoxyimino, 3-Methyl-4-pentoxy­ imino, 4-Methyl-4-pentoxyimino, 1,1-Dimethyl-2-butoxyimino, 1,1-Dimethyl-3-butoxyimino, 1,2-Dimethyl-1-butoxyimino, 1,2-Dimethyl-2-butoxyimino, 1,2-Dimethyl-3-butoxyimino, 1,3-Dimethyl-1-butoxyimino, 1,3-Dimethyl-2-butoxyimino, 1,3-Dimethyl-3-butoxyimino, 2,2-Dimethyl-3-butoxyimino, 2,3-Dimethyl-1-butoxyimino, 2,3-Dimethyl-2-butoxyimino, 2,3-Dimethyl-3-butoxyimino, 3,3-Dimethyl-1-butoxyimino, 3,3-Dimethyl-2-butoxyimino, 1-Ethyl-1-butoxyimino, 1-Ethyl- 2-butoxyimino, 1-Ethyl-3-butoxyimino, 2-Ethyl-1-butoxyimino, 2-Ethyl-2-butoxyimino, 2-Ethyl-3-butoxyimino, 1,1,2-Tri­ methyl-2-propoxyimino, 1-Ethyl-1-methyl-2-propoxyimino, 1-Ethyl-2-methyl-1-propoxyimino und 1-Ethyl-2-methyl-2- propoxyimino, substituiertes C1-C6-Alkyl, also z. B. für Methoxyiminomethyl;
  • - C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl für: durch C1-C6-Alkoxy wie vor­ stehend genannt substituiertes C1-C6-Alkyl, also z. B. für Methoxymethyl, Ethoxymethyl, n-Propoxymethyl, (1-Methyl­ ethoxy)methyl, n-Butoxymethyl, (1-Methylpropoxy)methyl, (2-Methylpropoxy)methyl, (1,1-Dimethylethoxy)methyl, 2-(Methoxy)ethyl, 2-(Ethoxy)ethyl, 2-(n-Propoxy)ethyl, 2-(1-Methylethoxy)ethyl, 2-(n-Butoxy)ethyl, 2-(1-Methyl­ propoxy)ethyl, 2-(2-Methylpropoxy)ethyl, 2-(1,1-Dimethyl­ ethoxy)ethyl, 2-(Methoxy)propyl, 2-(Ethoxy)propyl, 2-(n-Prop­ oxy)propyl, 2-(1-Methylethoxy)propyl, 2-(n-Butoxy)propyl, 2-(1-Methylpropoxy)propyl, 2-(2-Methylpropoxy)propyl, 2-(1,1-Dimethylethoxy)propyl, 3-(Methoxy)propyl, 3-(Ethoxy)­ propyl, 3-(n-Propoxy)propyl, 3-(1-Methylethoxy)propyl, 3-(n-Butoxy)propyl, 3-(1-Methylpropoxy)propyl, 3-(2-Methyl­ propoxy)propyl, 3-(1,1-Dimethylethoxy)propyl, 2-(Methoxy)­ butyl, 2-(Ethoxy)butyl, 2-(n-Propoxy)butyl, 2-(1-Methyl­ ethoxy)butyl, 2-(n-Butoxy)butyl, 2-(1-Methylpropoxy)butyl, 2-(2-Methylpropoxy)butyl, 2-(1,1-Dimethylethoxy)butyl, 3-(Methoxy)butyl, 3-(Ethoxy)butyl, 3-(n-Propoxy)butyl, 3-(1-Methylethoxy)butyl, 3-(n-Butoxy)butyl, 3-(1-Methyl­ propoxy)butyl, 3-(2-Methylpropoxy)butyl, 3-(1,1-Dimethyl­ ethoxy)butyl, 4-(Methoxy)butyl, 4-(Ethoxy)butyl, 4-(n-Prop­ oxy)butyl, 4-(1-Methylethoxy)butyl, 4-(n-Butoxy)butyl, 4-(1-Methylpropoxy)butyl, 4-(2-Methylpropoxy)butyl oder 4-(1,1-Dimethylethoxy)butyl, insbesondere für Methoxymethyl oder 2-Methoxyethyl;
  • - C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkoxy für: durch C1-C6-Alkoxy wie vor­ stehend genannt substituiertes C1-C6-Alkoxy, also z. B. für Methoxymethoxy, Ethoxymethoxy, n-Propoxymethoxy, (1-Methyl­ ethoxy) methoxy, n-Butoxymethoxy, (1-Methylpropoxy)methoxy, (2-Methylpropoxy)methoxy, (1,1-Dimethylethoxy)methoxy, 2-(Methoxy)ethoxy, 2-(Ethoxy)ethoxy, 2-(n-Propoxy)ethoxy, 2-(1-Methylethoxy)ethoxy, 2-(n-Butoxy)ethoxy, 2-(1-Methyl­ propoxy)ethoxy, 2-(2-Methylpropoxy)ethoxy, 2-(1,1-Dimethyl­ ethoxy)ethoxy, 2-(Methoxy)propoxy, 2-(Ethoxy)propoxy, 2-(n-Propoxy)propoxy, 2-(1-Methylethoxy)propoxy, 2-(n-But­ oxy)propoxy, 2-(1-Methylpropoxy)propoxy, 2-(2-Methylprop­ oxy)propoxy, 2-(1,1-Dimethylethoxy)propoxy, 3-(Methoxy)­ propoxy, 3-(Ethoxy)propoxy, 3-(n-Propoxy)propoxy, 3-(1-Methylethoxy)propoxy, 3-(n-Butoxy)propoxy, 3-(1-Methyl­ propoxy)propoxy, 3-(2-Methylpropoxy)propoxy, 3-(1,1-Dimethyl­ ethoxy)propoxy, 2-(Methoxy)butoxy, 2-(Ethoxy)butoxy, 2-(n-Propoxy)butoxy, 2-(1-Methylethoxy)butoxy, 2-(n-Butoxy)­ butoxy, 2-(1-Methylpropoxy)butoxy, 2-(2-Methylpropoxy)butoxy, 2-(1,1-Dimethylethoxy)butoxy, 3-(Methoxy)butoxy, 3-(Ethoxy)­ butoxy, 3-(n-Propoxy)butoxy, 3-(1-Methylethoxy)butoxy, 3-(n-Butoxy)butoxy, 3-(1-Methylpropoxy)butoxy, 3-(2-Methyl­ propoxy)butoxy, 3-(1,1-Dimethylethoxy)butoxy, 4-(Methoxy)­ butoxy, 4-(Ethoxy)butoxy, 4-(n-Propoxy)butoxy, 4-(1-Methyl­ ethoxy)butoxy, 4-(n-Butoxy)butoxy, 4-(1-Methylpropoxy)butoxy, 4-(2-Methylpropoxy)butoxy, 4-(1,1-Dimethylethoxy)butoxy, 5-(Methoxy)pentoxy, 5-(Ethoxy)pentoxy, 5-(n-Propoxy)pentoxy, 5-(1-Methylethoxy)pentoxy, 5-(n-Butoxy)pentoxy, 5-(1-Methyl­ propoxy)pentoxy, 5-(2-Methylpropoxy)pentoxy, 5-(1,1-Dimethyl­ ethoxy)pentoxy, 6-(Methoxy)hexoxy, 6-(Ethoxy)hexoxy, 6-(n-Propoxy)hexoxy, 6-(1-Methylethoxy)hexoxy, 6-(n-Butoxy)­ hexoxy, 6-(1-Methylpropoxy)hexoxy, 6-(2-Methylpropoxy)hexoxy oder 6-(1,1-Dimethylethoxy)hexoxy, insbesondere für Methoxy­ methoxy oder Ethoxymethoxy;
  • - C1-C6-Alkylthio-C1-C6-alkoxy für: durch C1-C6-Alkylthio wie vorstehend genannt substituiertes C1-C6-Alkoxy, also z. B. für Methylthiomethoxy, Ethylthiomethoxy, n-Propylthio­ methoxy, (1-Methylethylthio)methoxy, n-Butylthiomethoxy, (1-Methylpropylthio)methoxy, (2-Methylpropylthio)methoxy, (1,1-Dimethylethylthio)methoxy, 2-(Methylthio)ethoxy, 2-(Ethylthio)ethoxy, 2-(n-Propylthio)ethoxy, 2-(1-Methyl­ ethylthio)ethoxy, 2-(n-Butylthio)ethoxy, 2-(1-Methylpropyl­ thio)ethoxy, 2-(2-Methylpropylthio)ethoxy, 2-(1,1-Dimethyl­ ethylthio)ethoxy, 2-(Methylthio)propoxy, 2-(Ethylthio)­ propoxy, 2-(n-Propylthio)propoxy, 2-(1-Methylethylthio)­ propoxy, 2-(n-Butylthio)propoxy, 2-(1-Methylpropylthio)­ propoxy, 2-(2-Methylpropylthio)propoxy, 2-(1,1-Dimethylethyl­ thio)propoxy, 3-(Methylthio)propoxy, 3-(Ethylthio)propoxy, 3-(n-Propylthio)propoxy, 3-(1-Methylethylthio)propoxy, 3-(n-Butylthio)propoxy, 3-(1-Methylpropylthio)propoxy, 3-(2-Methylpropylthio)propoxy, 3-(1,1-Dimethylethylthio)­ propoxy, 2-(Methylthio)butoxy, 2-(Ethylthio)butoxy, 2-(n-Propylthio)butoxy, 2-(1-Methylethylthio)butoxy, 2-(n-Butylthio)butoxy, 2-(1-Methylpropylthio)butoxy, 2-(2-Methylpropylthio)butoxy, 2-(1,1-Dimethylethylthio)­ butoxy, 3-(Methylthio)butoxy, 3-(Ethylthio)butoxy, 3-(n-Propylthio)butoxy, 3-(1-Methylethylthio)butoxy, 3-(n-Butylthio)butoxy, 3-(1-Methylpropylthio)butoxy, 3-(2-Methylpropylthio)butoxy, 3-(1,1-Dimethylethylthio)­ butoxy, 4-(Methylthio)butoxy, 4-(Ethylthio)butoxy, 4-(n-Propylthio)butoxy, 4-(1-Methylethylthio)butoxy, 4-(n-Butylthio)butoxy, 4-(1-Methylpropylthio)butoxy, 4-(2-Methylpropylthio)butoxy, 4-(1,1-Dimethylethyl­ thio)butoxy, 5-(Methylthio)pentoxy, 5-(Ethylthio)pentoxy, 5-(n-Propylthio)pentoxy, 5-(1-Methyethylthio)pentoxy, 5-(n-Butylthio)pentoxy, 5-(1-Methylpropylthio)pentoxy, 5-(2-Methylpropylthio)pentoxy, 5-(1,1-Dimethylethylthio)pent­ oxy, 6-(Methylthio)hexoxy, 6-(Ethylthio)hexoxy, 6-(n-Propyl­ thio)hexoxy, 6-(1-Methylethylthio)hexoxy, 6-(n-Butylthio)hex­ oxy, 6-(1-Methylpropylthio)hexoxy, 6-(2-Methylpropylthio)hex­ oxy oder 6-(1,1-Dimethylethylthio)hexoxy, insbesondere für Methylthiomethoxy oder Ethylthioethoxy;
  • - (C1-C6-Alkyl)carbonyl-C1-C6-alkoxy für: durch C1-C6-Alkyl wie vorstehend genannt substituiertes C1-C6-Alkoxy, also z. B. für Methylcarbonyl-methoxy, Ethylcarbonyl-methoxy, n-Propyl­ carbonyl-methoxy, n-Butylcarbonyl-methoxy, 1-(Methyl­ carbonyl)ethoxy, 2-(Methylcarbonyl)ethoxy, 2-(Ethyl­ carbonyl)ethoxy, 2-(n-Propylcarbonyl)ethoxy, 2-(n-Butyl­ carbonyl)ethoxy, 3-(Methylcarbonyl)propoxy, 3-(Ethyl­ carbonyl)propoxy, 3-(n-Propylcarbonyl)propoxy, 3-(n-Butyl­ carbonyl)propoxy, 4-(Methylcarbonyl)butoxy, 4-(Ethyl­ carbonyl)butoxy, 4-(n-Propylcarbonyl)butoxy, 4-(n-Butyl­ carbonyl)butoxy, 5-(Methylcarbonyl)pentoxy, 5-(Ethyl­ carbonyl)pentoxy, 5-(n-Propylcarbonyl)pentoxy, 5-(n-Butyl­ carbonyl)butoxy, 6-(Methylcarbonyl)hexoxy, 6-(Ethyl­ carbonyl) hexoxy, 6-(n-Propylcarbonyl)hexoxy oder 6-(n-Butyl­ carbonyl)hexoxy, insbesondere für Methylcarbonylmethoxy oder 1-(Methylcarbonyl)ethoxy;
  • - (C1-C6-Alkoxy)carbonyl-C1-C6-alkoxy für: durch (C1-C6-Alkoxy)­ carbonyl wie vorstehend genannt substituiertes C1-C6-Alkoxy, also z. B. für Methoxycarbonyl-methoxy, Ethoxycarbonyl­ methoxy, n-Propoxycarbonyl-methoxy, n-Butoxycarbonyl-methoxy, 1-(Methoxycarbonyl)ethoxy, 2-(Methoxycarbonyl)ethoxy, 2-(Ethoxycarbonyl)ethoxy, 2-(n-Propoxycarbonyl)ethoxy, 2-(n-Butoxycarbonyl)ethoxy, 3-(Methoxycarbonyl)propoxy, 3-(Ethoxycarbonyl)propoxy, 3-(n-Propoxycarbonyl)propoxy, 3-(n-Butoxycarbonyl)propoxy, 4-(Methoxycarbonyl)butoxy, 4-(Ethoxycarbonyl)butoxy, 4-(n-Propoxycarbonyl)butoxy, 4-(n-Butoxycarbonyl)butoxy, 5-(Methoxycarbonyl)pentoxy, 5-(Ethoxycarbonyl)pentoxy, 5-(n-Propoxycarbonyl)pentoxy, 5-(n-Butoxycarbonyl)butoxy, 6-(Methoxycarbonyl)hexoxy, 6-(Ethoxycarbonyl)hexoxy, 6-(n-Propoxycarbonyl)hexoxy oder 6-(n-Butoxycarbonyl)hexoxy, insbesondere für Methoxycarbonyl­ methoxy oder 1-(Methoxycarbonyl)ethoxy;
  • - (C1-C6-Alkoxy)carbonyl-C1-C6-alkyl für: durch (C1-C6-Alkoxy)­ carbonyl wie vorstehend genannt substituiertes C1-C6-Alkyl, also z. B. für Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, 1-(Methoxycarbonyl)ethyl, 2-(Methoxycarbonyl)ethyl, 2-(Ethoxycarbonyl)ethyl, 3-(Methoxycarbonyl)propyl, 4-(Meth­ oxycarbonyl)butyl, 5-(Methoxycarbonyl)pentyl oder 6-(Methoxy­ carbonyl)hexyl;
  • - (C1-C6-Alkoxy)carbonyl-C1-C6-alkylsulfonyl für: durch (C1-C6-Alkoxy)carbonyl wie vorstehend genannt substituiertes C1-C6-Alkyl, also z. B. für Methoxycarbonylmethylsulfonyl, Ethoxycarbonylmethylsulfonyl, 1-(Methoxycarbonyl)ethyl­ sulfonyl, 2-(Methoxycarbonyl)ethylsulfonyl, 2-(Ethoxy­ carbonyl)ethylsulfonyl, 3-(Methoxycarbonyl)propylsulfonyl, 4-(Methoxycarbonyl)butylsulfonyl, 5-(Methoxycarbonyl)pentyl­ sulfonyl oder 6-(Methoxycarbonyl)hexylsulfonyl;
  • - C1-C6-Alkylthio-C1-C6-alkyl für: durch C1-C6-Alkylthio wie vorstehend genannt substituiertes C1-C6-Alkyl, also z. B. für Methylthiomethyl, Ethylthiomethyl, n-Propyltiomethyl, (1-Methylethylthio)methyl, n-Butylthiomethyl, (1-Methyl­ propylthio)methyl, (2-Methylpropylthio)methyl, (1,1-Dimethyl­ ethylthio)methyl, 2-Methylthioethyl, 2-Ethylthioethyl, 2-(n-Propylthio)ethyl, 2-(1-Methylethylthio)ethyl, 2-(n-Butylthio)ethyl, 2-(1-Methylpropylthio)ethyl, 2-(2-Methylpropylthio)ethyl, 2-(1,1-Dimethylethylthio)ethyl, 2-(Methylthio)propyl, 3-(Methylthio)propyl, 2-(Ethylthio)­ propyl, 3-(Ethylthio)propyl, 3-(Propylthio)propyl, 3-(Butyl­ thio)propyl, 4-(Methylthio)butyl, 4-(Ethylthio)butyl, 4-(n-Propylthio)butyl oder 4-(n-Butylthio)butyl, insbesondere für 2-(Methylthio)ethyl;
  • - C1-C6-Alkylthio-(C1-C6-alkyl)carbonyl für: durch C1-C6-Alkyl­ thio wie vorstehend genannt, vorzugsweise Methylthio oder Ethylthio, substituiertes (C1-C6-Alkyl)carbonyl, also z. B. für Methylthiomethylcarbonyl, Ethylthiomethylcarbonyl, 1-(Methyl­ thio)ethylcarbonyl, 2-(Methylthio)ethylcarbonyl, 3-(Methyl­ thio)propylcarbonyl, 4-(Methylthio)butylcarbonyl, 5-(Methyl­ thio)pentylcarbonyl oder 6-(Methylthio)hexylcarbonyl, insbesondere für (Methylthio)methylcarbonyl oder 1-(Methyl­ thio)ethylcarbonyl;
  • - Di-(C1-C6-alkyl)amino-C1-C6-alkoxy: durch Di-(C1-C6-alkyl)­ amino wie N,N-Dimethylamino, N,N-Diethylamino, N,N-Dipropyl­ amino, N,N-Di-(1-methylethyl)amino, N,N-Dibutylamino, N,N-Di- (1-methylpropyl)amino, N,N-Di-(2-methylpropyl)amino, N,N-Di- (1,1-dimethylethyl)amino, N-Ethyl-N-methylamino, N-Methyl-N- propylamino, N-Methyl-N-(1-methylethyl)amino, N-Butyl-N- methylamino, N-Methyl-N-(1-methylpropyl)amino, N-Methyl-N- (2-methylpropyl)amino, N-(1,1-Dimethylethyl)-N-methylamino, N-Ethyl-N-propylamino, N-Ethyl-N-(1-methylethyl)amino, N-Butyl-N-ethylamino, N-Ethyl-N-(1-methylpropyl)amino, N-Ethyl-N-(2-methylpropyl)amino, N-Ethyl-N-(1,1-dimethyl­ ethyl)amino, N-(1-Methylethyl)-N-propylamino, N-Butyl-N- propylamino, N-(1-Methylpropyl)-N-propylamino, N-(2-Methyl­ propyl)-N-propylamino, N-(1,1-Dimethylethyl)-N-propylamino, N-Butyl-N-(1-methylethyl)amino, N-(1-Methylethyl)-N-(1- methylpropyl)amino, N-(1-Methylethyl)-N-(2-methylpropyl)­ amino, N-(1,1-Dimethylethyl)-N-(1-methylethyl)amino, N-Butyl-N-(1-methylpropyl)amino, N-Butyl-N-(2-methyl­ propyl)amino, N-Butyl-N-(1,1-dimethylethyl)amino, N-(1-Methylpropyl)-N-(2-methylpropyl)amino, N-(1,1-Dimethyl­ ethyl)-N-(1-methylpropyl)amino oder N-(1,1-Dimethyl­ ethyl)-N-(2-methylpropyl)amino, vorzugsweise N,N-Dimethyl­ amino oder N,N-Diethylamino, substituiertes C1-C6-Alkoxy, also z. B. für Dimethylaminomethoxy, Diethylaminomethoxy, 1-(Dimethylamino)ethoxy, 2-(Dimethylamino)ethoxy, 3-(Dimethylamino)propoxy, 4-(Dimethylamino)butoxy, 5-(Dimethylamino)pentoxy oder 6-(Dimethylamino)hexoxy, insbesondere für Dimethylaminomethoxy oder 1-(Dimethyl­ amino)ethoxy;
  • - C3-C6-Alkenyl für: z. B. Prop-2-en-1-yl, n-Buten-4-yl, 1-Methyl-prop-2-en-1-yl, 2-Methyl-prop-2-en-1-yl, 2-Buten- 1-yl, n-Penten-3-yl, n-Penten-4-yl, 1-Methyl-but-2-en-1-yl, 2-Methyl-but-2-en-1-yl, 3-Methyl-but-2-en-1-yl, 1-Methyl­ but-3-en-1-yl, 2-Methyl-but-3-en-1-yl, 3-Methyl-but-3-en- 1-yl, 1,1-Dimethyl-prop-2-en-1-yl, 1,2-Dimethyl-prop-2-en- 1-yl, 1-Ethyl-prop-2-en-1-yl, n-Hex-3-en-1-yl, n-Hex-4-en- 1-yl, n-Hex-5-en-1-yl, 1-Methyl-pent-3-en-1-yl, 2-Methyl­ pent-3-en-1-yl, 3-Methyl-pent-3-en-1-yl, 4-Methyl-pent-3- en-1-yl, 1-Methyl-pent-4-en-1-yl, 2-Methyl-pent-4-en-1-yl, 3-Methyl-pent-4-en-1-yl, 4-Methyl-pent-4-en-1-yl, 1,1-Dimethyl-but-2-en-1-yl, 1,1-Dimethyl-but-3-en-1-yl, 1,2-Dimethyl-but-2-en-1-yl, 1,2-Dimethyl-but-3-en-1-yl, 1,3-Dimethyl-but-2-en-1-yl, 1,3-Dimethyl-but-3-eri-1-yl, 2,2-Dimethyl-but-3-en-1-yl, 2,3-Dimethyl-but-2-en-1-yl, 2, 3-Dimethyl-but-3-en-1-yl, 3,3-Dimethyl-but-2-en-1-yl, 1-Ethyl-but-2-en-1-yl, 1-Ethyl-but-3-en-1-yl, 2-Ethyl-but-2- en-1-yl, 2-Ethyl-but-3-en-1-yl, 1,1,2-Trimethyl-prop-2-en- 1-yl, 1-Ethyl-1-methyl-prop-2-en-1-yl oder 1-Ethyl-2-methyl­ prop-2-en-1-yl, insbesondere für Prop-2-en-1-yl oder n-Buten- 4-yl;
  • - C2-C6-Alkenyl für: Ethenyl oder einen der unter C3-C6-Alkenyl genannten Reste, insbesondere für Ethenyl oder Prop-2-en- 1-yl;
  • - C3-C6-Halogenalkenyl für: C3-C6-Alkenyl wie vorstehend genannt, das partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiert ist, also z. B. 2-Chlorallyl, 3-Chlorallyl, 2,3-Dichlorallyl, 3,3-Dichlorallyl, 2,3,3-Tri­ chlorallyl, 2,3-Dichlorbut-2-enyl, 2-Bromallyl, 3-Bromallyl, 2,3-Dibromallyl, 3,3-Dibromallyl, 2,3,3-Tribromallyl oder 2,3-Dibrombut-2-enyl, insbesondere für 2-Chlorallyl oder 3,3-Dichlorallyl;
  • - (C1-C6-Alkoxy)carbonyl-C2-C6-alkenyl für: durch (C1-C6-Alkoxy)carbonyl wie vorstehend genannt substituiertes C2-C6-Alkenyl, also z. B. für 3-(Methoxycarbonyl)allyl, 3-(Ethoxycarbonyl)allyl, 3-(n-Propoxycarbonyl)allyl, 5 3-(n-Butoxycarbonyl)allyl, 3-(n-Pentoxycarbonyl)allyl, 3-(n-Hexoxycarbonyl)allyl, 3-(Methoxycarbonyl)-2-methylallyl, 3-(Methoxycarbonyl)-3-methylallyl, 4-(Methoxycarbonyl)but- 2-enyl, 4-(Ethoxycarbonyl)but-2-enyl, 4-(n-Propoxycarbonyl)­ but-2-enyl, 4-(n-Butoxycarbonyl)but-2-enyl, 4-(n-Pentoxy­ carbonyl)but-2-enyl, 4-(n-Hexoxycarbonyl)but-2-enyl, 4-(Methoxycarbonyl)but-3-enyl, 4-(Ethoxycarbonyl)but-3-enyl, 4-(n-Propoxycarbonyl)but-3-enyl), 4-(n-Butoxycarbonyl)but- 3-enyl, 4-(n-Pentoxycarbonyl)but-3-enyl, 4-(n-Hexoxy­ carbonyl)but-3-enyl, 4-(Methoxycarbonyl)but-3-en-2-yl, 5-(Methoxycarbonyl)pent-4-enyl, 5-(Ethoxycarbonyl)­ pent-4-enyl, 5-(n-Propoxycarbonyl)pent-4-enyl, 5-(n-Butoxy­ carbonyl)pent-4-enyl, 5-(n-Pentoxycarbonyl)pent-4-enyl, 5-(n-Hexoxycarbonyl)pent-4-enyl, insbesondere für 3-(Methoxy­ carbonyl)allyl, 3-(Methoxycarbonyl)-2-methylallyl, 3-(Meth­ oxycarbonyl)-3-methylallyl oder 4-(Methoxy­ carbonyl)but-3-en-2-yl;
  • - Phenyl-C3-C6-alkenyloxy für: z. B. 3-Phenyl-allyloxy, 4-Phenyl­ but-2-enyloxy, 4-Phenyl-but-3-enyloxy oder 5-Phenyl-pent-4- enyloxy, vorzugsweise 3-Phenylallyloxy oder 4-Phenyl-but-2- enyloxy, insbesondere für 3-Phenylallyloxy;
  • - Heterocyclyl-C3-C6-alkenyloxy für: z. B. 3-Heterocyclyl-allyl­ oxy, 4-Heterocyclyl-but-2-enyloxy, 4-Heterocyclyl-but-3- oenyloxy oder 5-Heterocyclyl-pent-4-enyloxy, vorzugsweise 3-Heterocyclyl-allyloxy oder 4-Heterocyclyl-but-2-enyloxy, insbesondere für 3-Heterocyclyl-allyloxy;
  • - C3-C6-Alkenyloxy für: Prop-1-en-1-yloxy, Prop-2-en-1-yloxy, 1-Methylethenyloxy, n-Buten-1-yloxy, n-Buten-2-yloxy, n-Buten-3-yloxy, 1-Methyl-prop-1-en-1-yloxy, 2-Methyl­ prop-1-en-1-yloxy, 1-Methyl-prop-2-en-1-yloxy, 2-Methyl­ prop-2-en-1-yloxy, n-Penten-1-yloxy, n-Penten-2-yloxy, n-Penten-3-yloxy, n-Penten-4-yloxy, 1-Methyl-but-1-en-1-yl- Ooxy, 2-Methyl-but-1-en-1-yloxy, 3-Methyl-but-1-en-1-yloxy, 1-Methyl-but-2-en-1-yloxy, 2-Methyl-but-2-en-1-yloxy, 3-Methyl-but-2-en-1-yloxy, 1-Methyl-but-3-en-1-yloxy, 2-Methyl-but-3-en-1-yloxy, 3-Methyl-but-3-en-1-yloxy, 1,1-Dimethyl-prop-2-en-1-yloxy, 1,2-Dimethyl-prop-1-en-1-yl­ oxy, 1,2-Dimethyl-prop-2-en-1-yloxy, 1-Ethyl-prop-1-en-2-yl­ oxy, 1-Ethyl-prop-2-en-1-yloxy, n-Hex-1-en-1-yloxy, n-Hex-2- en-1-yloxy, n-Hex-3-en-1-yloxy, n-Hex-4-en-1-yloxy, n-Hex-5- en-1-yloxy, 1-Methyl-pent-1-en-1-yloxy, 2-Methyl-pent-1-en- 1-yloxy, 3-Methyl-pent-1-en-1-yloxy, 4-Methyl-pent-1-en-1-yl­ oxy, 1-Methyl-pent-2-en-1-yloxy, 2-Methyl-pent-2-en-1-yloxy, 3-Methyl-pent-2-en-1-yloxy, 4-Methyl-pent-2-en-1-yloxy, 1-Methyl-pent-3-en-1-yloxy, 2-Methyl-pent-3-en-1-yloxy, 3-Methyl-pent-3-en-1-yloxy, 4-Methy-pent-3-en-1-yloxy, 1-Methyl-pent-4-en-1-yloxy, 2-Methy-pent-4-en-1-yloxy, 3-Methyl-pent-4-en-1-yloxy, 4-Methyl-pent-4-en-1-yloxy, 1,1-Dimethyl-but-2-en-1-yloxy, 1,1-Dimethyl-but-3-en-1-yloxy, 1,2-Dimethyl-but-1-en-1-yloxy, 1,2-Dimethyl-but-2-en-1-yloxy, 1,2-Dimethyl-but-3-en-1-yloxy, 1,3-Dimethyl-but-1-en-1-yloxy, 1,3-Dimethyl-but-2-en-1-yloxy, 1,3-Dimethyl-but-3-en-1-yloxy, 2,2-Dimethyl-but-3-en-1-yloxy, 2,3-Dimethyl-but-1-en-1-yloxy, 2,3-Dimethyl-but-2-en-1-yloxy, 2,3-Dimethyl-but-3-en-1-yloxy, 3,3-Dimethyl-but-1-en-1-yloxy, 3,3-Dimethyl-but-2-en-1-yloxy, 1-Ethyl-but-1-en-1-yloxy, 1-Ethyl-but-2-en-1-yloxy, 1-Ethyl- but-3-en-1-yloxy, 2-Ethyl-but-1-en-1-yloxy, 2-Ethyl-but-2- en-1-yloxy, 2-Ethyl-but-3-en-1-yloxy, 1,1,2-Trimethyl-prop-2- en-1-yloxy, 1-Ethyl-1-methyl-prop-2-en-1-yloxy, 1-Ethyl-2- methyl-prop-1-en-1-yloxy oder 1-Ethyl-2-methyl-prop-2-en-1- yloxy, insbesondere für Prop-2-en-1-yloxy;
  • - C2-C6-Alkenyloxy für: Ethenyloxy oder einen der unter C3-C6-Alkenyloxy genannten Reste, insbesondere für Ethenyloxy oder Prop-2-en-1-yloxy;
  • - C3-C6-Halogenalkenyloxy für: C3-C6-Alkenyloxy wie vorstehend genannt, das partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiert ist, also z. B. 2-Chlorallyloxy, 3-Chlorallyloxy, 2,3-Dichlorallyloxy, 3,3-Dichlorallyloxy, 2,3,3-Trichlorallyloxy, 2,3-Dichlorbut-2-enyloxy, 2-Brom­ allyloxy, 3-Bromallyloxy, 2,3-Dibromallyloxy, 3,3-Dibrom­ allyloxy, 2,3,3-Tribromallyloxy oder 2,3-Dibrombut-2-enyloxy, insbesondere für 2-Chlorallyloxy oder 3,3-Dichlorallyloxy;
  • - C1-C6-Alkoxy-C3-C6-alkenyloxy für: durch C1-C6-Alkoxy wie vor­ stehend genannt substituiertes C3-C6-Alkenyloxy, also z. B. für 3-(Methoxy)allyloxy, 3-(Ethoxy)allyloxy, 3-(n-Propoxy)allyl­ oxy, 3-(n-Butoxy)allyloxy, 3-(n-Pentoxy)allyloxy, 3-(n-Hex­ oxy)allyloxy, 3-(Methoxy)-1-methylallyloxy, 3-(Methoxy)-2- methylallyloxy, 3-(Methoxy)-3-methylallyloxy, 4-(Methoxy)but- 2-enyloxy, 4-(Ethoxy)but-2-enyloxy, 4-(n-Propoxy)but-2-enyl­ oxy, 4-(n-Butoxy)but-2-enyloxy, 4-(n-Pentoxy)but-2-enyloxy, 4-(n-Hexoxy)but-2-enyloxy, 4-(Methoxy)but-3-enyloxy, 4-(Ethoxy)but-3-enyloxy, 4-(n-Propoxy)but-3-enyloxy, 4-(n-Butoxy)but-3-enyloxy, 4-(n-Pentoxy)but-3-enyloxy, 4-(n-Hexoxy)but-3-enyloxy, 5-(Methoxy)pent-4-enyloxy, 5-(Ethoxy)pent-4-enyloxy, 5-(n-Propoxy)pent-4-enyloxy, 5-(n-Butoxy)pent-4-enyloxy, 5-(n-Pentoxy)pent-4-enyloxy, 5-(n-Hexoxy)pent-4-enyloxy, insbesondere für 3-(Methoxy)- allyloxy, 3-(Methoxy)-1-methylallyloxy, 3-(Methoxy)-2-methyl­ allyloxy oder 3-(Methoxy)-3-methylallyloxy;
  • - C3-C6-Alkenylthio für: Prop-1-en-1-ylthio, Prop-2-en-1-ylthio, 1-Methylethenylthio, n-Buten-1-ylthio, n-Buten-2-ylthio, n-Buten-3-ylthio, 1-Methyl-prop-1-en-1-ylthio, 2-Methyl­ prop-1-en-1-ylthio, 1-Methyl-prop-2-en-1-ylthio, 2-Methyl­ prop-2-en-1-ylthio, n-Penten-1-ylthio, n-Penten-2-ylthio, n-Penten-3-ylthio, n-Penten-4-ylthio, 1-Methyl-but-1-en-1- ylthio, 2-Methyl-but-1-en-1-ylthio, 3-Methyl-but-1-en-1- ylthio, 1-Methyl-but-2-en-1-ylthio, 2-Methyl-but-2-en-1- ylthio, 3-Methyl-but-2-en-1-ylthio, 1-Methyl-but-3-en-1- ylthio, 2-Methyl-but-3-en-1-ylthio, 3-Methyl-but-3-en-1- ylthio, 1,1-Dimethyl-prop-2-en-1-ylthio, 1,2-Dimethyl-prop- 1-en-1-ylthio, 1,2-Dimethyl-prop-2-en-1-ylthio, 1-Ethyl-prop- 1-en-2-ylthio, 1-Ethyl-prop-2-en-1-ylthio, n-Hex-1-en-1- ylthio, n-Hex-2-en-1-ylthio, n-Hex-3-en-1-ylthio, n-Hex-4-en- 1-ylthio, n-Hex-5-en-1-ylthio, 1-Methyl-pent-1-en-1-ylthio, 2-Methyl-pent-1-en-1-ylthio, 3-Methyl-pent-1-en-1-ylthio, 4-Methyl-pent-1-en-1-ylthio, 1-Methyl-pent-2-en-1-ylthio, 2-Methyl-pent-2-en-1-ylthio, 3-Methyl-pent-2-en-1-ylthio, 4-Methyl-pent-2-en-1-ylthio, 1-Methyl-pent-3-en-1-ylthio, 2-Methyl-pent-3-en-1-ylthio, 3-Methyl-pent-3-en-1-ylthio, 4-Methyl-pent-3-en-1-ylthio, 1-Methyl-pent-4-en-1-ylthio, 2-Methyl-pent-4-en-1-ylthio, 3-Methyl-pent-4-en-1-ylthio, 4-Methyl-pent-4-en-1-ylthio, 1,1-Dimethyl-but-2-en-1-ylthio, 1,1-Dimethyl-but-3-en-1-ylthio, 1,2-Dimethyl-but-1-en-1- ylthio, 1,2-Dimethyl-but-2-en-1-ylthio, 1,2-Dimethyl-but-3- en-1-ylthio, 1,3-Dimethyl-but-1-en-:L-ylthio, 1,3-Dimethyl- but-2-en-1-ylthio, 1,3-Dimethyl-but-3-en-1-ylthio, 2,2-Di­ methyl-but-3-en-1-ylthio, 2,3-Dimethyl-but-1-en-1-ylthio, 2,3-Dimethyl-but-2-en-1-ylthio, 2,3-Dimethyl-but-3-en-1- ylthio, 3,3-Dimethyl-but-1-en-1-ylthio, 3,3-Dimethyl-but-2- en-1-ylthio, 1-Ethyl-but-1-en-1-ylthio, 1-Ethyl-but-2-en-1- ylthio, 1-Ethyl-but-3-en-1-ylthio, 2-Ethyl-but-1-en-1-ylthio, 2-Ethyl-but-2-en-1-ylthio, 2-Ethyl-but-3-en-1-ylthio, 1,1,2-Trimethyl-prop-2-en-1-ylthio, 1-Ethyl-1-methyl- prop-2-en-1-ylthio, 1-Ethyl-2-methyl-prop-1-en-1-ylthio oder 1-Ethyl-2-methyl-prop-2-en-1-yLthio, insbesondere für Prop-2-en-1-ylthio;
  • - C2-C6-Alkenylthio für: Ethenylthio oder einen der unter C3-C6-Alkenylthio genannten Reste, insbesondere für Ethenyl­ thio oder Prop-2-en-1-ylthio;
  • - C3-C6-Alkinyl für: Prop-1-in-1-yl, Prop-2-in-1-yl, n-But-1- in-1-yl, n-But-1-in-3-yl, n-But-1-in-4-yl, n-But-2-in-1-yl, n-Pent-1-in-1-yl, n-Pent-1-in-3-yl, n-Pent-1-in-4-yl, n-Pent- 1-in-5-yl, n-Pent-2-in-1-yl, n-Pent-2-in-4-yl, n-Pent-2-in- 5-yl, 3-Methyl-but-1-in-3-yl, 3-Methyl-but-1-in-4-yl, n-Hex- 1-in-1-yl, n-Hex-1-in-3-yl, n-Hex-1-in-4-yl, n-Hex-1-in-5-yl, n-Hex-1-in-6-yl, n-Hex-2-in-1-yl, n-Hex-2-in-4-yl, n-Hex-2- in-5-yl, n-Hex-2-in-6-yl, n-Hex-3-in-1-yl, n-Hex-3-in-2-yl, 3-Methyl-pent-1-in-1-yl, 3-Methyl-pent-1-in-3-yl, 3-Methyl­ pent-1-in-4-yl, 3-Methyl-pent-1-in-5-yl, 4-Methyl-pent-1-in- 1-yl, 4-Methyl-pent-2-in-4-yl oder 4-Methyl-pent-2-in-5-yl, insbesondere für Prop-2-in-1-yl;
  • - C2-C6-Alkinyl für: Ethinyl oder einen der unter C3-C6-Alkinyl genannten Reste, insbesondere für Ethinyl oder Prop-2-in- 1-yl;
  • - C3-C6-Alkinyloxy für: Prop-1-in-1-yloxy, Prop-2-in-1-yloxy, n-But-1-in-1-yloxy, n-But-1-in-3-yloxy, n-But-1-in-4-yloxy, n-But-2-in-1-yloxy, n-Pent-1-in-1-yloxy, n-Pent-1-in-3-yloxy, n-Pent-1-in-4-yloxy, n-Pent-1-in-5-yloxy, n-Pent-2-in-1-yl­ oxy, n-Pent-2-in-4-yloxy, n-Pent-2-in-5-yloxy, 3-Methyl­ but-1-in-3-yloxy, 3-Methyl-but-1-in-4-yloxy, n-Hex-1-in-1-yl­ oxy, n-Hex-1-in-3-yloxy, n-Hex-1-in-4-yloxy, n-Hex-1-in-5-yl­ oxy, n-Hex-1-in-6-yloxy, n-Hex-2-in-1-yloxy, n-Hex-2-in-4-yl­ oxy, n-Hex-2-in-5-yloxy, n-Hex-2-in-6-yloxy, n-Hex-3-in-1-yl­ oxy, n-Hex-3-in-2-yloxy, 3-Methylpent-1-in-1-yloxy, 3-Methyl­ pent-1-in-3-yloxy, 3-Methyl-pent-1-in-4-yloxy, 3-Methyl­ pent-1-in-5-yloxy, 4-Methyl-pent-1-in-1-yloxy, 4-Methyl­ pent-2-in-4-yloxy oder 4-Methylpent-2-in-5-yloxy, ins­ besondere für Prop-2-in-1-yloxy;
  • - C2-C6-Alkinyloxy für: Ethinyloxy oder einen der unter C3-C6-Alkinyloxy genannten Reste, insbesondere für Ethinyloxy oder Prop-2-in-1-yloxy;
  • - Phenyl-C3-C6-alkinyloxy für: z. B. 3-Phenylprop-2-in-1-yloxy, 4-Phenylbut-2-in-1-yloxy, 3-Phenylbut-3-in-2-yloxy, 5-Phenyl­ pent-3-in-1-yloxy oder 6-Phenylhex-4-in-1-yloxy, insbesondere für 3-Phenylprop-2-in-1-yloxy oder 3-Phenylbut-3-in-2-yloxy;
  • - Heterocyclyl-C3-C6-alkinyloxy für: z. B. 3-(Heterocyclyl)­ prop-2-in-1-yloxy, 4-(Heterocyclyl)but-2-in-1-yloxy, 3-(Heterocyclyl)but-3-in-2-yloxy, 5-(Heterocyclyl)pent-3- in-1-yloxy oder 6-(Heterocyclyl)hex-4-in-1-yloxy, ins­ besondere für 3-(Heterocyclyl)prop-2-in-1-yloxy oder 3-(Heterocyclyl)but-3-in-2-yloxy;
  • - C3-C6-Alkinylthio für: Prop-1-in-1-ylthio, Prop-2-in-1-ylthio, n-But-1-in-1-ylthio, n-But-1-in-3-ylthio, n-But-1-in-4- ylthio, n-But-2-in-1-ylthio, n-Pent-1-in-1-ylthio, n-Pent- 1-in-3-ylthio, n-Pent-1-in-4-ylthio, n-Pent-1-in-5-ylthio, n-Pent-2-in-1-ylthio, n-Pent-2-in-4-ylthio, n-Pent-2-in-5- ylthio, 3-Methyl-but-1-in-3-ylthio, 3-Methylbut-1-in-4- ylthio, n-Hex-1-in-1-ylthio, n-Hex-1-in-3-ylthio, n-Hex-1- in-4-ylthio, n-Hex-1-in-5-ylthio, n-Hex-1-in-6-ylthio, n-Hex-2-in-1-ylthio, n-Hex-2-in-4-ylthio, n-Hex-2-in-5- ylthio, n-Hex-2-in-6-ylthio, n-Hex-3-in-1-ylthio, n-Hex-3- in-2-ylthio, 3-Methylpent-1-in-1-ylthio, 3-Methyl-pent-1-in- 3-ylthio, 3-Methyl-pent-1-in-4-ylthio, 3-Methylpent-1-in-5- ylthio, 4-Methyl-pent-1-in-1-ylthio, 4-Methyl-pent-2-in-4- ylthio oder 4-Methyl-pent-2-in-5-ylthio, insbesondere für Prop-2-in-1-ylthio;
  • - C2-C6-Alkinylthio für: Ethinylthio oder einen der unter C3-C6-Alkinylthio genannten Reste, insbesondere für Ethinyl­ thio oder Prop-2-in-1-ylthio;
  • - (C3-C6-Alkenyl) oxycarbonyl für: Prop-1-en-1-yloxycarbonyl, Prop-2-en-1-yloxycarbonyl, 1-Methylethenyloxycarbonyl, n-Buten-1-yloxycarbonyl, n-Buten-2-yloxycarbonyl, n-Buten-3- yloxycarbonyl, 1-Methyl-prop-1-en-1-yloxycarbonyl, 2-Methyl­ prop-1-en-1-yloxycarbonyl, 1-Methyl-prop-2-en-1-yloxy­ carbonyl, 2-Methyl-prop-2-en-1-yloxycarbonyl, n-Penten-1- yloxycarbonyl, n-Penten-2-yloxycarbonyl, n-Penten-3-yloxy­ carbonyl, n-Penten-4-yloxycarbonyl, 1-Methyl-but-1-en-1- yloxycarbonyl, 2-Methyl-but-1-en-1-yloxycarbonyl, 3-Methyl­ but-1-en-1-yloxycarbonyl, 1-Methyl-but-2-en-1-yloxycarbonyl, 2-Methyl-but-2-en-1-yloxycarbonyl, 3-Methyl-but-2-en-1-yloxy­ carbonyl, 1-Methyl-but-3-en-1-yloxycarbonyl, 2-Methyl-but-3- en-1-yloxycarbonyl, 3-Methyl-but-3-en-1-yloxycarbonyl, 1,1-Dimethyl-prop-2-en-1-yloxycarbonyl, 1,2-Dimethyl-prop-1- en-1-yloxycarbonyl, 1,2-Dimethyl-prop-2-en-1-yloxycarbonyl, 1-Ethyl-prop-1-en-2-yloxycarbonyl, ffi-Ethyl-prop-2-en-1-yloxy­ carbonyl, n-Hex-1-en-1-yloxycarbonyl, n-Hex-2-en-1-yloxy­ carbonyl, n-Hex-3-en-1-yloxycarbonyl, n-Hex-4-en-1-yloxy­ carbonyl, n-Hex-5-en-1-yloxycarbonyl, 1-Methyl-pent-1-en-1- yloxycarbonyl, 2-Methyl-pent-1-en-1-yloxycarbonyl, 3-Methyl­ pent-1-en-1-yloxycarbonyl, 4-Methyl-pent-1-en-1-yloxy­ carbonyl, 1-Methyl-pent-2-en-1-yloxycarbonyl, 2-Methyl-pent- 2-en-1-yloxycarbonyl, 3-Methyl-pent-2-en-1-yloxycarbonyl, 4-Methyl-pent-2-en-1-yloxycarbonyl, 1-Methyl-pent-3-en-1- yloxycarbonyl, 2-Methyl-pent-3-en-1-yloxycarbonyl, 3-Methyl­ pent-3-en-1-yloxycarbonyl, 4-Methyl-pent-3-en-1-yloxy­ carbonyl, 1-Methyl-pent-4-en-1-yloxycarbonyl, 2-Methyl-pent- 4-en-1-yloxycarbonyl, 3-Methyl-pent-4-en-1-yloxycarbonyl, 4-Methyl-pent-4-en-1-yloxycarbonyl, 1,1-Dimethyl-but-2-en-1- yloxycarbonyl, 1,1-Dimethyl-but-3-en-1-yloxycarbonyl, 1,2-Di­ methyl-but-1-en-1-yloxycarbonyl, 1,2-Dimethyl-but-2-en-1- yloxycarbonyl, 1,2-Dimethyl-but-3-en-1-yloxycarbonyl, 1,3-Di­ methyl-but-1-en-1-yloxycarbonyl, 1,3-Dimethyl-but-2-en-1- yloxycarbonyl, 1,3-Dimethyl-but-3-en-1-yloxycarbonyl, 2,2-Di­ methyl-but-3-en-1-yloxycarbonyl, 2,3-Dimethyl-but-1-en-1- yloxycarbonyl, 2,3-Dimethyl-but-2-en-1-yloxycarbonyl, 2,3-Di­ methyl-but-3-en-1-yloxycarbonyl, 3,3-Dimethyl-but-1-en-1- yloxycarbonyl, 3,3-Dimethyl-but-2-en-1-yloxycarbonyl, 1-Ethyl-but-1-en-1-yloxycarbonyl, 1-Ethyl-but-2-en-1-yloxy­ carbonyl, 1-Ethyl-but-3-en-1-yloxycarbonyl, 2-Ethyl-but-1- en-1-yloxycarbonyl, 2-Ethyl-but-2-en-1-yloxycarbonyl, 2-Ethyl-but-3-en-1-yloxycarbonyl, 1,1,2-Trimethyl-prop-2-en- 1-yloxycarbonyl, 1-Ethyl-1-methyl-prop-2-en-1-yloxycarbonyl, 1-Ethyl-2-methyl-prop-1-en-1-yloxycarbonyl oder 1-Ethyl-2- methyl-prop-2-en-1-yloxycarbonyl, insbesondere für Prop-2- en- 1-yloxycarbonyl;
  • - (C3-C6-Alkenyloxy)carbonyl-C1-C6-alkyl für: durch (C3-C6-Alkenyloxy)carbonyl wie vorstehend genannt, vorzugs­ weise Prop-2-en-1-yl-oxycarbonyl, substituiertes C1-C6-Alkyl, also beispielsweise Prop-2-en-1-yl-oxycarbonyl-methyl;
  • - (C3-C6-Alkenyl)carbonyloxy für: Prop-1-en-1-ylcarbonyloxy, Prop-2-en-1-ylcarbonyloxy, 1-Methylethenylcarbonyloxy, n-Buten- 1-ylcarbonyloxy, n-Buten-2-ylcarbonyloxy, n-Buten- 3-ylcarbonyloxy, 1-Methyl-prop-1-en-1-ylcarbonyloxy, 2-Methyl-prop-1-en-1-ylcarbonyloxy, 1-Methyl-prop-2-en-1-yl­ carbonyloxy, 2-Methyl-prop-2-en-1-ylcarbonyloxy, n-Penten-1- ylcarbonyloxy, n-Penten-2-ylcarbonyloxy, n-Penten-3-yl­ carbonyloxy, n-Penten-4-ylcarbonyloxy, 1-Methyl-but-1-en-1- ylcarbonyloxy, 2-Methyl-but-1-en-1-ylcarbonyloxy, 3-Methyl­ but-1-en-1-ylcarbonyloxy, 1-Methyl-but-2-en-1-ylcarbonyloxy, 2-Methyl-but-2-en-1-ylcarbonyloxy, 3-Methyl-but-2-en-1-yl­ carbonyloxy, 1-Methyl-but-3-en-1-ylcarbonyloxy, 2-Methyl­ but-3-en-1-ylcarbonyloxy, 3-Methyl-but-3-en-1-ylcarbonyloxy, 1,1-Dimethyl-prop-2-en-1-ylcarbonyloxy, 1,2-Dimethyl-prop-1- en-1-ylcarbonyloxy, 1,2-Dimethyl-prop-2-en-1-ylcarbonyloxy, l-Ethyl-prop-1-en-2-ylcarbonyloxy, 1-Ethyl-prop-2-en-1-yl­ carbonyloxy, n-Hex-1-en-1-ylcarbonyloxy, n-Hex-2-en-1-yl­ carbonyloxy, n-Hex-3-en-1-ylcarbonyloxy, n-Hex-4-en-1-yl­ carbonyloxy, n-Hex-5-en-1-ylcarbonyloxy, 1-Methyl-pent-1-en- 1-ylcarbonyloxy, 2-Methyl-pent-1-en-1-ylcarbonyloxy, 3-Methyl-pent-1-en-1-ylcarbonyloxy, 4-Methyl-pent-1-en-1-yl­ carbonyloxy, 1-Methyl-pent-2-en-1-ylcarbonyloxy, 2-Methyl­ pent-2-en-1-ylcarbonyloxy, 3-Methyl-pent-2-en-1-ylcarbonyl­ oxy, 4-Methyl-pent-2-en-1-ylcarbonyloxy, 1-Methyl-pent-3- en-1-ylcarbonyloxy, 2-Methyl-pent-3-en-1-ylcarbonyloxy, 3-Methyl-pent-3-en-1-ylcarbonyloxy, 4-Methyl-pent-3-en-1-yl­ carbonyloxy, 1-Methyl-pent-4-en-1-ylcarbonyloxy, 2-Methyl­ pent-4-en-1-ylcarbonyloxy, 3-Methyl-pent-4-en-1-ylcarbonyl­ oxy, 4-Methyl-pent-4-en-1-ylcarbonyloxy, 1,1-Dimethyl-but- 2-en-1-ylcarbonyloxy, 1,1-Dimethyl-but-3-en-1-ylcarbonyloxy, 1,2-Dimethyl-but-1-en-1-ylcarbonyloxy, 1,2-Dimethyl-but-2- en-1-ylcarbonyloxy, 1,2-Dimethyl-but-3-en-1-ylcarbonyloxy, 1,3-Dimethyl-but-1-en-1-ylcarbonyloxy, 1,3-Dimethyl-but-2- en-1-ylcarbonyloxy, 1,3-Dimethyl-but-3-en-1-ylcarbonyloxy, 2,2-Dimethyl-but-3-en-1-ylcarbonyloxy, 2,3-Dimethyl-but-1- en-1-ylcarbonyloxy, 2,3-Dimethyl-but-2-en-1-ylcarbonyloxy, 2,3-Dimethyl-but-3-en-1-ylcarbonyloxy, 3,3-Dimethyl-but-1- en-1-ylcarbonyloxy, 3,3-Dimethyl-but-2-en-1-ylcarbonyloxy, 1-Ethyl-but-1-en-1-ylcarbonyloxy, 1-Ethyl-but-2-en-1-yl­ carbonyloxy, 1-Ethyl-but-3-en-1-ylcarbonyloxy, 2-Ethyl­ but-1-en-1-ylcarbonyloxy, 2-Ethyl-but-2-en-1-ylcarbonyloxy, 2-Ethyl-but-3-en-1-ylcarbonyloxy, 1,1,2-Trimethyl-prop-2- en-1-ylcarbonyloxy, 1-Ethyl-1-methyl-prop-2-en-1-ylcarbonyl­ oxy, 1-Ethyl-2-methyl-prop-1-en-1-ylcarbonyloxy oder 1-Ethyl- 2-methyl-prop-2-en-1-ylcarbonyloxy, insbesondere für Prop-2- en-1-ylcarbonyloxy;
  • - (C2-C6-Alkenyl)carbonyloxy für: Ethenylcarbonyloxy oder einen der unter (C3-C6-Alkenyl)carbonyloxy genannten Reste, insbesondere für Ethenylcarbonyloxy oder Prop-2-en-1-yl­ carbonyloxy;
  • - (C3-C6-Alkenyl)carbonylthio für: Prop-1-en-1-ylcarbonylthio, Prop-2-en-1-ylcarbonylthio, 1-Methylethenylcarbonylthio, n-Buten-1-ylcarbonylthio, n-Buten-2-ylcarbonylthffio, n-Buten- 3-ylcarbonylthio, 1-Methyl-prop-1-en-1-ylcarbonylthio, 2-Methyl-prop-1-en-1-ylcarbonylthio, 1-Methyl-prop-2-en-1-yl­ carbonylthio, 2-Methyl-prop-2-en-1-ylcarbonylthio, n-Penten- 1-ylcarbonylthio, n-Penten-2-ylcarbonylthio, n-Penten-3-yl­ carbonylthio, n-Penten-4-ylcarbonylthio, 1-Methyl-but-1-en- 1-ylcarbonylthio, 2-Methyl-but-1-en-1-ylcarbonylthio, 3-Methyl-but-1-en-1-ylcarbonylthio, 1-Methyl-but-2-en-1-yl­ carbonylthio, 2-Methyl-but-2-en-1-ylcarbonylthio, 3-Methyl­ but-2-en-1-ylcarbonylthio, 1-Methyl-but-3-en-1-ylcarbonyl­ thio, 2-Methyl-but-3-en-1-ylcarbonylthio, 3-Methyl-but-3-en- 1-ylcarbonylthio, 1,1-Dimethyl-prop-2-en-1-ylcarbonylthio, 1,2-Dimethyl-prop-1-en-1-ylcarbonylthio, 1,2-Dimethyl-prop-2- en-1-ylcarbonylthio, 1-Ethyl-prop-1-en-2-ylcarbonylthio, 1-Ethyl-prop-2-en-1-ylcarbonylthio, n-Hex-1-en-1-ylcarbonyl­ thio, n-Hex-2-en-1-ylcarbonylthio, n-Hex-3-en-1-ylcarbonyl­ thio, n-Hex-4-en-1-ylcarbonylthio, n-Hex-5-en-1-ylcarbonyl­ thio, 1-Methyl-pent-1-en-1-ylcarbonylthio, 2-Methyl-pent-1- en-1-ylcarbonylthio, 3-Methyl-pent-1-en-1-ylcarbonylthio, 4-Methyl-pent-1-en-1-ylcarbonylthio, 1-Methyl-pent-2-en-1-yl­ carbonylthio, 2-Methyl-pent-2-en-1-ylcarbonylthio, 3-Methyl­ pent-2-en-1-ylcarbonylthio, 4-Methyl-pent-2-en-1-ylcarbonyl­ thio, 1-Methyl-pent-3-en-1-ylcarbonylthio, 2-Methyl-pent-3- en-1-ylcarbonylthio, 3-Methyl-pent-3-en-1-ylcarbonylthio, 4-Methyl-pent-3-en-1-ylcarbonylthio, 1-Methyl-pent-4-en-1-yl­ carbonylthio, 2-Methyl-pent-4-en-1-ylcarbonylthio, 3-Methyl­ pent-4-en-1-ylcarbonylthio, 4-Methyl-pent-4-en-1-ylcarbonyl­ thio, 1,1-Dimethyl-but-2-en-1-ylcarbonylthio, 1,1-Dimethyl­ but-3-en-1-ylcarbonylthio, 1,2-Dimethyl-but-1-en-1-yl­ carbonylthio, 1,2-Dimethyl-but-2-en-1-ylcarbonylthio, 1,2-Di­ methyl-but-3-en-1-ylcarbonylthio, 1 3-Dimethyl-but-1-en-1-yl­ carbonylthio, 1,3-Dimethyl-but-2-en-1-ylcarbonylthio, 1,3-Di­ methyl-but-3-en-1-ylcarbonylthio, 2,2-Dimethyl-but-3-en-1-yl­ carbonylthio, 2,3-Dimethyl-but-1-en-1-ylcarbonylthio, 2,3-Di­ methyl-but-2-en-1-ylcarbonylthio, 2,3-Dimethyl-but-3-en-1-yl­ carbonylthio, 3,3-Dimethyl-but-1-en-1-ylcarbonylthio, 3,3-Di­ methyl-but-2-en-1-ylcarbonylthio, 1-Ethyl-but-1-en-1-yl­ carbonylthio, 1-Ethyl-but-2-en-1-ylcarbonylthio, 1-Ethyl­ but-3-en-1-ylcarbonylthio, 2-Ethyl-but-1-en-1-ylcarbonylthio, 2-Ethyl-but-2-en-1-ylcarbonylthio, 2-Ethyl-but-3-en-1-yl­ carbonylthio, 1,1,2-Trimethyl-prop-2-en-1-ylcarbonylthio, 1-Ethyl-1-methyl-prop-2-en-1-ylcarbonylthio, 1-Ethyl-2- methyl-prop-1-en-1-ylcarbonylthio oder 1-Ethyl-2-methyl­ prop-2-en-1-ylcarbonylthio, insbesondere für Prop-2-en- 1-yl­ carbonylthio;
  • - (C2-C6-Alkenyl)carbonylthio für: Ethenylcarbonylthio oder einen der unter (C3-C6-Alkenyl)carbonylthio genannten Reste, insbesondere für Prop-2-en- 1-yl-carbonylthio;
  • - (C3-C6-Alkinyl)carbonyloxy für: Prop-1-in-1-ylcarbonyloxy, Prop-2-in-1-ylcarbonyloxy, n-But-1-in-1-ylcarbonyloxy, n-But-1-in-3-ylcarbonyloxy, n-But-1-in-4-ylcarbonyloxy, n-But-2- in-1-ylcarbonyloxy, n-Pent-1-in-1-ylcarbonyloxy, n-Pent-1-in-3-ylcarbonyloxy, n-Pent-1-in-4-ylcarbonyloxy, n-Pent-1-in-5-ylcarbonyloxy, n-Pent-2-in-1-ylcarbonyloxy, n-Pent-2-in-4-ylcarbonyloxy, n-Pent-2-in-5-ylcarbonyloxy, 3-Methyl-but-1-in-3-ylcarbonyloxy, 3-Methyl-but-1-in-4-yl­ carbonyloxy, n-Hex-1-in-1-ylcarbonyloxy, n-Hex-1-in-3-yl­ carbonyloxy, n-Hex-1-in-4-ylcarbonyloxy, n-Hex-1-in-5-yl­ carbonyloxy, n-Hex-1-in-6-ylcarbonyloxy, n-Hex-2-in-1-yl­ carbonyloxy, n-Hex-2-in-4-ylcarbonyloxy, n-Hex-2-in-5-yl­ carbonyloxy, n-Hex-2-in-6-ylcarbonyloxy, n-Hex-3-in-1-yl­ carbonyloxy, n-Hex-3-in-2-ylcarbonyloxy, 3-Methylpent-1- in-1-ylcarbonyloxy, 3-Methyl-pent-1-in-3-ylcarbonyloxy, 3-Methyl-pent-1-in-4-ylcarbonyloxy, 3-Methyl-pent-1-in-5-yl­ carbonyloxy, 4-Methyl-pent-1-in-1-ylcarbonyloxy, 4-Methyl­ pent-2-in-4-ylcarbonyloxy oder 4-Methylpent-2-in-5-yl­ carbonyloxy, insbesonere für Prop-2-in-1-ylcarbonyloxy;
  • - (C2-C6-Alkinyl)carbonyloxy für: Ethinylcarbonyloxy oder einen der unter (C3-C6-Alkinyl)carbonyloxy genannten Reste, ins­ besondere für Ethinylcarbonyloxy oder Prop-2-in-1-ylcarbonyl­ oxy;
  • - C3-C6-Alkinylsulfonyloxy für: Prop-1-in-1-ylsulfonyloxy, Prop-2-in-1-ylsulfonyloxy, n-But-1-in-1-ylsulfonyloxy, n-But-1-in-3-ylsulfonyloxy, n-But-1-in-4-ylsulfonyloxy, n-But-2-in-1-ylsulfonyloxy, n-Pent-1-in-1-ylsulfonyloxy, n-Pent-1-in-3-ylsulfonyloxy, n-Pent-1-in-4-ylsulfonyloxy, n-Pent-1-in-5-ylsulfonyloxy, n-Pent-2-in- 1-ylsulfonyloxy, n-Pent-2-in-4-ylsulfonyloxy, n-Pent-2-in-5-ylsulfonyloxy, 3-Methyl-but-1-in-3-ylsulfonyloxy, 3-Methyl-but-1-in-4-yl­ sulfonyloxy, n-Hex-1-in-1-ylsulfonyloxy, n-Hex-1-in-3-yl­ sulfonyloxy, n-Hex-1-in-4-ylsulfonyloxy, n-Hex-1-in-5-yl­ sulfonyloxy, n-Hex-1-in-6-ylsulfonyloxy, n-Hex-2-in-1-yl­ sulfonyloxy, n-Hex-2-in-4-ylsulfonyloxy, n-Hex-2-in-5-yl­ sulfonyloxy, n-Hex-2-in-6-ylsulfonyloxy, n-Hex-3-in-1-yl­ sulfonyloxy, n-Hex-3-in-2-ylsulfonyloxy, 3-Methylpent-1- in-1-ylsulfonyloxy, 3-Methyl-pent-1-in-3-ylsulfonyloxy, 3-Methyl-pent-1-in-4-ylsulfonyloxy, 3-Methyl-pent-1-in-5-yl­ sulfonyloxy, 4-Methyl-pent-1-in-1-ylsulfonyloxy, 4-Methyl­ pent-2-in-4-ylsulfonyloxy oder 4-Methylpent-2-in-5-yl­ sulfonyloxy, insbesonere für Prop-2-in-1-ylsulfonyloxy;
  • - (C3-C6-Alkinyl)carbonylthio für: Prop-1-in-1-ylcarbonylthio, Prop-2-in-1-ylcarbonylthio, n-But-1-in-1-ylcarbonylthio, n-But-1-in-3-ylcarbonylthio, n-But-1-in-4-ylcarbonylthio, n-But-2-in-1-ylcarbonylthio, n-Pent-1-in-1-ylcaftonylthio, n-Pent-1-in-3-ylcarbonylthio, n-Pent-1-in-4-ylcarbonylthio, n-Pent-1-in-5-ylcarbonylthio, n-Pent-2-in-1-ylcarbonylthio, n-Pent-2-in-4-ylcarbonylthio, n-Pent-2-in-5-ylcarbonylthio, 3-Methyl-but-1-in-3-ylcarbonylthio, 3-Methylbut-1-in-4-yl­ carbonylthio, n-Hex-1-in-1-ylcarbonylthio, n-Hex-1-in-3-yl­ carbonylthio, n-Hex-1-in-4-ylcarbonylthio, n-Hex-1-in-5-yl­ carbonylthio, n-Hex-1-in-6-ylcarbonylthio, n-Hex-2-in-1-yl­ carbonylthio, n-Hex-2-in-4-ylcarbonylthio, n-Hex-2-in-5-yl­ carbonylthio, n-Hex-2-in-6-ylcarbonylthio, n-Hex-3-in-1-yl­ carbonylthio, n-Hex-3-in-2-ylcarbonylthio, 3-Methylpent-1- in-1-ylcarbonylthio, 3-Methyl-pent-1-in-3-ylcarbonylthio, 3-Methyl-pent-1-in-4-ylcarbonylthio, 3-Methylpent-1-in-5-yl­ carbonylthio, 4-Methyl-pent-1-in-1-ylcarbonylthio, 4-Methyl­ pent-2-in-4-ylcarbonylthio oder 4-Methyl-pent-2-in-5-yl­ carbonylthio, insbesondere für Prop-2-in-1-ylcarbonylthio;
  • - (C2-C6-Alkinyl)carbonylthio für: Ethinylcarbonylthio oder einen der unter (C3-C3-Alkinyl)carbonylthio genannten Reste, insbesondere für Ethinylcarbonylthio oder Prop-2-in-1-yl­ carbonylthio;
  • - (C1-C6-Alkoxy)carbonyl-C2-C6-alkenyl für: durch (C1-C6-Alkoxy)carbonyl wie vorstehend genannt substituiertes C2-C6-Alkenyl, als beispielsweise für Methoxycarbonyl­ prop-2-en-1-yl;
  • - C3-C6-Alkenyloxy-C1-C6-alkyl für: durch C3-C6-Alkenyloxy wie vorstehend genannt, vorzugsweise Allyloxy, 2-Methyl­ prop-2-en-1-yloxy, But-1-en-3-yloxy, But-1-en-4-yloxy oder But-2-en-1-yloxy substituiertes C1-C6-Alkyl, also beispiels­ weise für Allyloxymethyl, 2-Allyloxyethyl oder But-1-en-4- yloxymethyl;
  • - C3-C6-Alkinyloxy-C1-C6-alkyl für: durch C3-C6-Alkinyloxy wie vorstehend genannt, vorzugsweise Propargyloxy, But-1-in-3-yl­ oxy, But-1-in-4-yloxy oder But-2-in-1-yloxy, substituiertes C1-C6-Alkyl, also beispielsweise für Propargyloxymethyl oder 2-Propargyloxyethyl;
  • - C3-C7-Cycloalkyl für: Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Cycloheptyl, insbesondere für Cyclopentyl oder Cyclohexyl;
  • - C3-C6-Cycloalkyl für: Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl;
  • - C3-C8-Cycloalkyl für: Cyclopropyl, Cyclobütyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl oder Cyclooctyl, insbesondere für Cyclopentyl oder Cyclohexyl;
  • - C3-C8-Cycloalkyl-C1-C4-alkyl für: Cyclopropylmethyl, Cyclo­ butylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclo­ heptylmethyl, Cyclooctylmethyl, 1-(Cyclopropyl)ethyl, 1-(Cyclobutyl)ethyl, 1-(Cyclopentyl)ethyl, 1-(Cyclo­ hexyl)ethyl, 1-(Cycloheptyl)ethyl, 1-(Cyclooctyl)ethyl, 2-(Cyclopropyl)ethyl, 2-(Cyclobutyl)ethyl, 2-(Cyclo­ pentyl)ethyl, 2-(Cyclohexyl)ethyl, 2-(Cycloheptyl)ethyl, 2-(Cyclooctyl)ethyl, 3-(Cyclopropyl)propyl, 3-(Cyclo­ butyl)propyl, 3-(Cyclopentyl)propyl, 3-(Cyclohexyl)propyl, 3-(Cycloheptyl)propyl, 3-(Cyclooctyl)propyl, 4-(Cyclo­ propyl)butyl, 4-(Cyclobutyl)butyl, 4-(Cyclopentyl)butyl, 4-(Cyclohexyl)butyl, 4-(Cycloheptyl)butyl oder 4-(Cyclo­ octyl)butyl, insbesondere für Cyclopentylmethyl oder Cyclo­ hexylmethyl;
  • - C3-C6-Cycloalkoxy für: Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclo­ pentyloxy oder Cyclohexyloxy;
  • - C3-C6-Cycloalkylthio für: Cyclopropylthio, Cyclobutylthio, Cyclopentylthio oder Cyclohexylthio;
  • - C3-C6-Cycloalkylcarbonyloxy für: Cyclopropylcarbonyloxy, Cyclobutylcarbonyloxy, Cyclopentylcarbonyloxy oder Cyclo­ hexylcarbonyloxy;
  • - C3-C6-Cycloalkylsulfonyloxy für: Cyclopropylsulfonyloxy, Cyclobutylsulfonyloxy, Cyclopentylsulfonyloxy oder Cyclo­ hexylsulfonyloxy;
  • - C3-C6-Cycloalkoxy-C1-C4-alkyl für: Cyclopropyloxyrnethyl, Cyclobutyloxymethyl, Cyclopentyloxymethyl, Cyclohexyloxy­ methyl, 1-(Cyclopropyloxy)ethyl, 1-(Cyclobutyloxy)ethyl, 1-(Cyclopentyloxy)ethyl, 1-(Cyclohexyloxy)ethyl, 2-(Cyclo­ propyloxy)ethyl, 2-(Cyclobutyloxy)ethyl, 2-(Cyclopentyl­ oxy)ethyl, 2-(Cyclohexyloxy)ethyl, 3-(Cyclopropyloxy)propyl, 3-(Cyclobutyloxy)propyl, 3-(Cyclopentyloxy)propyl, 3-(Cyclo­ hexyloxy)propyl, 4-(Cyclopropyloxy)butyl, 4-(Cyclobutyl­ oxy)butyl, 4-(Cyclopentyloxy)butyl oder 4-(Cyclohexyl­ oxy)butyl, insbesondere für Cyclopentyloxymethyl, Cyclohexyl­ oxymethyl oder 2-(Cyclopentyloxy)ethyl;
  • - C5-C7-Cycloalkenyloxy für: Cyclopent-1-enyloxy, Cyclopent- 2-enyloxy, Cylopent-3-enyloxy, Cyclohex-1-enyloxy, Cyclo­ hex-2-enyloxy, Cyclohex-3-enyloxy, Cyclohept-1-enyloxy, Cyclohept-2-enyloxy, Cyclohept-3-enyloxy oder Cyclohept-4- enyloxy;
  • - C1-C3-Alkylen für: Methylen, 1,2-Ethylen oder 1,3-Propylen.
Unter 3- bis 7-gliedrigem Heterocyclyl sind sowohl gesättigte, partiell oder vollständig ungesättigte als auch aromatische Heterocyclen mit ein bis drei Heteroatomen, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus
  • - ein bis drei Stickstoffatomen,
  • - einem oder zwei Sauerstoff- und
  • - einem oder zwei Schwefelatomen,
zu verstehen.
Beispiele für 3- bis 7-gliedrige Heterocyclen sind Oxiranyl, Aziridiny, Oxetanyl, Tetrahydrofuranyl, Tetrahydrothienyl, Pyrrolidinyl, Isoxazolidinyl, Isothiazolidinyl, Pyrazolidinyl, Oxazolidinyl, Thiazolidinyl, Imidazolidlnyl, Dioxolanyl wie 1,3-Dioxolan-2-yl und 1,3-Dioxolan-4-yl, Dioxanyl wie 1,3-Dioxan-2-yl und 1,3-Dioxan-4-yl, Dithianyl wie 1,3-Dithian- 2-yl, des weiteren 1,2,4-Oxadiazolidinyl, 1,3,4-Oxadiazolidinyl, 1,2,4-Thiadiazolidinyl, 1,3,4-Thiadiazolidinyl, 1,2,4-Triazoli­ dinyl, 1,3,4-Triazolidinyl, 2, 3-Dihydrofuryl, 2, 5-Dihydrofuryl, 2,3-Dihydrothienyl, 2,5-Dihydrothienyl, 2,3-Pyrrolinyl, 2,5-Pyrrolinyl, 2,3-Isoxazolinyl, 3,4-Isoxazolinyl, 4,5-Isox­ azolinyl, 2,3-Isothiazolinyl, 3,4-Isothiazolinyl, 4,5-Isothi­ azolinyl, 2, 3-Dihydropyrazolyl, 3,4-Dihydropyrazolyl, 4,5-Di­ hydropyrazolyl, 2,3-Dihydrooxazolyl, 3,4-Dihydrooxazolyl, Piperidinyl, Tetrahydropyridazinyl, Tetrahydropyrimidinyl, Tetra­ hydropyrazinyl, 1,3,5-Tetrahydrotriazinyl und 1,2,4-Tetrahydro­ triazinyl,
sowie die folgenden Heteroaromaten:
Furyl wie 2-Furyl und 3-Furyl, Thienyl wie 2-Thienyl und 3-Thienyl, Pyrrolyl wie 2-Pyrrolyl und 3-Pyrrolyl, Isoxazolyl wie 3-Isoxazolyl, 4-Isoxazolyl und 5-Isoxazolyl, Isothiazolyl wie 3-Isothiazolyl, 4-Isothiazolyl und 5-Isothiazolyl, Pyrazolyl wie 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl und 5-Pyrazolyl, Oxazolyl wie 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl und 5-Oxazolyl, Thiazolyl wie 2-Thiazolyl, 4-Thiazolyl und 5-Thiazolyl, Imidazolyl wie 2-Imidazclyl und 4-Imidazolyl, Oxadiazolyl wie 1,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1,2,4-Oxadiazol-5-yl und 1,3,4-Oxadiazol-2-yl, Thiadiazolyl wie 1,2,4-Thiadiazol-3-yl, 1,2,4-Thiadiazol-5-yl und 1,3,4-Thiadiazol-2-yl, Triazolyl wie 1,2,4-Triazol-1-yl, 1,2,4-Triazol-3-yl und 1,2,4-Triazol-4-yl, Pyridinyl wie 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl und 4-Pyridinyl, Pyridazinyl wie 3-Pyridazinyl und 4-Pyridazinyl, Pyrimidinyl wie 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl und 5-Pyrimidinyl, des weiteren 2-Pyrazinyl, 1,3,5-Triazin-2-yl und 1,2,4-Triazin-3-yl, insbesondere Pyridyl, Pyrimidyl, Furanyl und Thienyl.
Im Hinblick auf die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I als Herbizide und/oder als defoliant/desikkant wirksame Verbindungen haben die Variablen vorzugsweise folgende Bedeutungen, und zwar jeweils für sich allein oder in Kombi­ nation:
A Methyl oder Amino
X Sauerstoff;
R1 Trifluormethyl;
R2 Wasserstoff;
R3 wie in Anspruch 1 definiert;
R4 Wasserstoff, Cyano, Halogen, insbesondere Chlor; besonders bevorzugt sind Wasserstoff, Cyano und Chlor;
R5 Wasserstoff, Cyano, Halogen, insbesondere Chlor; besonders bevorzugt sind Wasserstoff, Cyano und Chlor;
und die restlichen Substituenten die in Anspruch 1 genannte Be­ deutung haben.
Ebenfalls bevorzugt sind Verbindungen der Formel I.1 und I.2, in denen R3 für Wasserstoff, Cyano, Halogen, insbesondere Chlor, be­ sonders bevorzugt Wasserstoff, Cyano oder Chlor steht;
Weiterhin werden die in den nachstehenden Tabellen genannten Ver­ bindungen allgemein bevorzugt.
Tabelle 1
Verbindungen 1.1 bis 1.26 der Formel I.2.1
in denen die Substituenten A und R2 bis R5 die folgenden Bedeutungen haben:
A: CH3
R2: H
R3: H
R4: Cl
R5: Cl
und B für einen Rest der Tabelle A steht.
Tabelle 2
Verbindungen 2.1 bis 2.26 der Formel I.2.1. in denen die Substi­ tuenten A und R2 bis R5 die folgenden Bedeutungen haben:
A: CH3
R2: H
R3: H
R4: CN
R5: Cl
und B für einen Rest der Tabelle A steht.
Tabelle 3
Verbindungen 3.1 bis 3.26 der Formel I.2.1. in denen die Substi­ tuenten A und R2 bis R5 die folgenden Bedeutungen haben:
A; CH3
R2: H
R3: H
R4: Cl
R5: CN
und B für einen Rest der Tabelle A steht.
Tabelle 4
Verbindungen 4.1 bis 4.26 der Formel I.2.1. in denen die Substi­ tuenten A und R2 bis R5 die folgenden Bedeutungen haben:
A: CH3
R2: H
R3: H
R4: CN
R5: CN
und B für einen Rest der Tabelle A steht.
Tabelle 5
Verbindungen 5.1 bis 5.26 der Formel I.2.1. in denen die Substi­ tuenten A und R2 bis R5 die folgenden Bedeutungen haben:
A: CH3
R2: H
R3: Cl
R4: H
R5: H
und B für einen Rest der Tabelle A steht.
Tabelle 6
Verbindungen 6.1 bis 6.26 der Formel I.2.1. in denen die Substi­ tuenten A und R2 bis R5 die folgenden Bedeutungen haben:
A: CH3
R2: H
R3: CN
R4: H
R5: H
und B für einen Rest der Tabelle A steht.
Tabelle 7
Verbindungen 7.1 bis 7.26 der Formel I.2.1. in denen die Substi­ tuenten A und R2 bis R5 die folgenden Bedeutungen haben:
A: CH3
R2: Cl
R3: H
R4: Cl
R5: Cl
und B für einen Rest der Tabelle A steht.
Tabellen 8 bis 14
Verbindungen 8.1. bis 8.26 bis 14.1. bis 14.26 der Formel I.2.1, in denen die Substituenten R2 bis R5 die in den Tabellen 1 bis 7 angegebenen Bedeutungen haben und A für NH2 steht.
Tabelle 15
Verbindungen 15.1. bis 15.26 der Formel I.1.1
in denen die Substituenten A und R2 bis R5 die folgenden Bedeutungen haben:
A: CH3
R2: H
R3: H
R4: Cl
R5: Cl
und B für einen Rest der Tabelle A steht.
Tabelle 16
Verbindungen 16.1 bis 16.26 der Formel I.1.1. in denen die Sub­ stituenten A und R2 bis R5 die folgenden Bedeutungen haben:
A: CH3
R2: H
R3: H
R4: CN
R5: Cl
und B für einen Rest der Tabelle A steht.
Tabelle 17
Verbindungen 17.1 bis 17.26 der Formel I.1.1. in denen die Sub­ stituenten A und R2 bis R5 die folgenden Bedeutungen haben:
A: CH3
R2: H
R3: H
R4: Cl
R5: CN
und B für einen Rest der Tabelle A steht.
Tabelle 18
Verbindungen 18.1 bis 18.26 der Formel I.1.1. in denen die Sub­ stituenten A und R2 bis R5 die folgenden Bedeutungen haben
A: CH3
R2: H
R3: H
R4 CN
R5: CN
und B für einen Rest der Tabelle A steht.
Tabelle 19
Verbindungen 19.1 bis 19.26 der Formel I.1.1. in denen die Sub­ stituenten A und R2 bis R5 die folgenden Bedeutungen haben:
A: CH3
R2: H
R3: Cl
R4: H
R5: H
und B für einen Rest der Tabelle A steht.
Tabelle 20
Verbindungen 20.1 bis 20.26 der Formel I.1.1. in denen die Sub­ stituenten A und R2 bis R5 die folgenden Bedeutungen haben:
A: CH3
R2: H
R3: CN
R4: H
R5 H
und B für einen Rest der Tabelle A steht.
Tabelle 21
Verbindungen 21.1 bis 21.26 der Formel I.1.1. in denen die Sub­ stituenten A und R2 bis R5 die folgenden Bedeutungen haben:
A: CH3
R2 Cl
R3: H
R4: Cl
R5: Cl
und B für einen Rest der Tabelle A steht.
Tabellen 22 bis 28
Verbindungen 22.1. bis 22.26 bis 28.1. bis 28.26 der Formel I.1.1, in denen die Substituenten R2 bis R5 die in den Tabellen 15 bis 21 angegebenen Bedeutungen haben und A für NH2 steht.
Tabelle 29
Verbindungen 29.1. bis 29.26 der Formel I.1.2
in denen die Substituenten A und R2 bis R5 die folgenden Bedeutungen haben:
A: CH3
R2: H
R3: H
R4: Cl
R5: Cl
und B für einen Rest der Tabelle A steht.
Tabelle 30
Verbindungen 30.1 bis 30.26 der Formel I.1.2. in denen die Sub­ stituenten A und R2 bis R5 die folgenden Bedeutungen haben:
A: CH3
R2: H
R3: H
R4: CN
R5: Cl
und B für einen Rest der Tabelle A steht.
Tabelle 31
Verbindungen 31.1 bis 31.26 der Formel 1.1.2. in denen die Sub­ stituenten A und R2 bis R5 die folgenden Bedeutungen haben:
A: CH3
R2: H
R3: H
R4: Cl
R5: CN
und B für einen Rest der Tabelle A steht.
Tabelle 32
Verbindungen 32.1 bis 32.26 der Formel 1.1.2. in denen die Sub­ stituenten A und R2 bis R5 die folgenden Bedeutungen haben:
A: CH3
R2: H
R3: H
R4: CN
R5: CN
und B für einen Rest der Tabelle A steht.
Tabelle 33
Verbindungen 33.1 bis 33.26 der Formel I.1.2. in denen die Sub­ stituenten A und R2 bis R5 die folgenden Bedeutungen haben
A: CH3
R2: H
R3 Cl
R4 H
R5: H
und B für einen Rest der Tabelle A steht.
Tabelle 34
Verbindungen 34.1 bis 34.26 der Formel I.1.2. in denen die Sub­ stituenten A und R2 bis R5 die folgenden Bedeutungen haben:
A: CH3
R2 H
R3: CN
R4 H
R5: H
und B für einen Rest der Tabelle A steht.
Tabelle 35
Verbindungen 35.1 bis 35.26 der Formel I.1.2. in denen die Sub­ stituenten A und R2 bis R5 die folgenden Bedeutungen haben:
A: CH3
R2: Cl
R3: H
R4: Cl
R5: Cl
und B für einen Rest der Tabelle A steht.
Tabellen 36 bis 42
Verbindungen 36.1. bis 36.26 bis 42.1. bis 42.26 der Formel I.1.2, in denen die Substituenten R2 bis R5 die in den Tabellen 29 bis 35 angegebenen Bedeutungen haben und A für NH2 steht.
Tabelle 43
Verbindungen 43.1. bis 43.26 der Formel I.1.3
in denen die Substituenten A und R2 bis R5 die folgenden Bedeutungen haben:
A: CH3
R2: H
R3: H
R4 Cl
R5: Cl
und B für einen Rest der Tabelle A steht.
Tabelle 44
Verbindungen 44.1 bis 44.26 der Formel I.1.3. in denen die Sub­ stituenten A und R2 bis R5 die folgenden Bedeutungen haben:
A: CH3
R2: H
R3: H
R4: CN
R5: Cl
und B für einen Rest der Tabelle A steht.
Tabelle 45
Verbindungen 45.1 bis 45.26 der Formel I.1.3. in denen die Sub­ stituenten A und R2 bis R5 die folgenden Bedeutungen haben:
A: CH3
R2: H
R3: H
R4: Cl
R5: CN
und B für einen Rest der Tabelle A steht.
Tabelle 46
Verbindungen 46.1 bis 46.26 der Formel I.1.3. in denen die Sub­ stituenten A und R2 bis R5 die folgenden Bedeutungen haben:
A: CH3
R2: H
R3: H
R4: CN
R5: CN
und B für einen Rest der Tabelle A steht.
Tabelle 47
Verbindungen 47.1 bis 47.26 der Formel I.1.3. in denen die Sub­ stituenten A und R2 bis R5 die folgenden Bedeutungen haben:
A: CH3
R2: H
R3: Cl
R4: H
R5: H
und B für einen Rest der Tabelle A steht.
Tabelle 48
Verbindungen 48.1 bis 48.26 der Formel I.1.3. in denen die Sub­ stituenten A und R2 bis R5 die folgenden Bedeutungen haben:
A: CH3
R2: H
R3: CN
R4: H
R5: H
und B für einen Rest der Tabelle A steht.
Tabelle 49
Verbindungen 49.1 bis 49.26 der Formel I.1.3. in denen die Sub­ stituenten A und R2 bis R5 die folgenden Bedeutungen haben:
A: CH3
R2: Cl
R3: H
R4: Cl
R5: Cl
und B für einen Rest der Tabelle A steht.
Tabellen 50 bis 56
Verbindungen 50.1. bis 50.26 bis 56.1. bis 56.26 der Formel I.1.3., in denen die Substituenten R2 bis R5 die in den Tabellen 43 bis 49 angegebenen Bedeutungen haben und A für NH2 steht.
Tabelle 57
Verbindungen 57.1. bis 57.26 der Formel I.1.4
in denen die Substituenten A und R2 bis R5 die folgenden Bedeutungen haben:
A: CH3
R2: H
R3: H
R4: Cl
R5: Cl
und B für einen Rest der Tabelle A steht.
Tabelle 58
Verbindungen 58.1 bis 58.26 der Formel I.1.4. in denen die Sub­ stituenten A und R2 bis R5 die folgenden Bedeutungen haben:
A: CH3
R2: H
R3: H
R4: CN
R5: Cl
und B für einen Rest der Tabelle A steht.
Tabelle 59
Verbindungen 59.1 bis 59.26 der Formel 1.1.4. in denen die Sub­ stituenten A und R2 bis R5 die folgenden Bedeutungen haben:
A: CH3
R2: H
R3: H
R4: Cl
R5: CN
und B für einen Rest der Tabelle A steht.
Tabelle 60
Verbindungen 60.1 bis 60.26 der Formel I.1.4. in denen die Sub­ stituenten A und R2 bis R5 die folgenden Bedeutungen haben
A: CH3
R2: H
R3: H
R4: CN
R5: CN
und B für einen Rest der Tabelle A steht.
Tabelle 61
Verbindungen 61.1 bis 61.26 der Formel I.1.4. in denen die Sub­ stituenten A und R2 bis R5 die folgenden Bedeutungen haben:
A: CH3
R2: H
R3: Cl
R4 H
R5: H
und B für einen Rest der Tabelle A steht.
Tabelle 62
Verbindungen 62.1 bis 62.26 der Formel I.1.4. in denen die Sub­ stituenten A und R2 bis R5 die folgenden Bedeutungen haben
A: CH3
R2: H
R3: CN
R4: H
R5: H
und B für einen Rest der Tabelle A steht.
Tabelle 63
Verbindungen 63.1 bis 63.26 der Formel I.1.4. in denen die Sub­ stituenten A und R2 bis R5 die folgenden Bedeutungen haben:
A: CH3
R2: Cl
R3: H
R4: Cl
R5: Cl
und B für einen Rest der Tabelle A steht.
Tabellen 64 bis 70
Verbindungen 64.1. bis 64.26 bis 70.1. bis 70.26 der Formel I.1.4., in denen die Substituenten R2 bis R5 die in den Tabellen 57 bis 63 angegebenen Bedeutungen haben und A für NH2 steht.
Tabelle 71
Verbindungen 71.1. bis 71.26 der Formel I.1.5
in denen die Substituenten A und R2 bis R5 die folgenden Bedeutungen haben:
A CH3
R2: H
R3: H
R4: Cl
R5: Cl
und B für einen Rest der Tabelle A steht.
Tabelle 72
Verbindungen 72.1 bis 72.26 der Formel I.1.5. in denen die Sub­ stituenten A und R2 bis R5 die folgenden Bedeutungen haben:
A: CH3
R2: H
R3: H
R4: CN
R5: Cl
und B für einen Rest der Tabelle A steht.
Tabelle 73
Verbindungen 73.1 bis 73.26 der Formel I.1.5. in denen die Sub­ stituenten A und R2 bis R5 die folgenden Bedeutungen haben:
A: CH3
R2: H
R3: H
R4: Cl
R5: CN
und B für einen Rest der Tabelle A steht.
Tabelle 74
Verbindungen 74.1 bis 74.26 der Formel I.1.5. in denen die Sub­ stituenten A und R2 bis R5 die folgenden Bedeutungen haben:
A: CH3
R2: H
R3: H
R4: CN
R5: CN
und B für einen Rest der Tabelle A steht.
Tabelle 75
Verbindungen 75.1 bis 75.26 der Formel 1.1.5. in denen die Sub­ stituenten A und R2 bis R5 die folgenden Bedeutungen haben:
A: CH3
R2: H
R3: Cl
R4: H
R5: H
und B für einen Rest der Tabelle A steht.
Tabelle 76
Verbindungen 76.1 bis 76.26 der Formel I.1.5. in denen die Sub­ stituenten A und R2 bis R5 die folgenden Bedeutungen haben
A: CH3
R2: H
R3: CN
R4: H
R5: H
und B für einen Rest der Tabelle A steht.
Tabelle 77
Verbindungen 77.1 bis 77.26 der Formel I.1.5. in denen die Sub­ stituenten A und R2 bis R5 die folgenden Bedeutungen haben:
A: CH3
R2: Cl
R3: H
R4: Cl
R5: Cl
und B für einen Rest der Tabelle A steht.
Tabellen 78 bis 84
Verbindungen 78.1. bis 78.26 bis 84.1. bis 84.26 der Formel I.1.5., in denen die Substituenten R2 bis R5 die in den Tabellen 71 bis 77 angegebenen Bedeutungen haben und A für NH2 steht.
Tabelle 85
Verbindungen 85.1. bis 85.30 der Formel I.1.6
in denen die Substituenten A und R2 bis R5 die folgenden Bedeutungen haben:
A: CH3
R2: H
R3: H
R4: Cl
R5: Cl
und B für einen Rest der Tabelle B steht.
Tabelle 86
Verbindungen 86.1 bis 86.30 der Formel I.1.6. in denen die Sub­ stituenten A und R2 bis R5 die folgenden Bedeutungen haben:
A: CH3
R2: H
R3: H
R4: CN
R5: Cl
und B für einen Rest der Tabelle B steht.
Tabelle 87
Verbindungen 87.1 bis 87.30 der Formel I.1.6. in denen die Sub­ stituenten A und R2 bis R5 die folgenden Bedeutungen haben:
A: CH3
R2: H
R3 H
R4: Cl
R5: CN
und B für einen Rest der Tabelle B steht.
Tabelle 88
Verbindungen 88.1 bis 88.30 der Formel I.1.6. in denen die Sub­ stituenten A und R2 bis R5 die folgenden Bedeutungen haben
A: CH3
R2: H
R3: H
R4: CN
R5: CN
und B für einen Rest der Tabelle B steht.
Tabelle 89
Verbindungen 89.1 bis 89.30 der Formel I.1.6. in denen die Sub­ stituenten A und R2 bis R5 die folgenden Bedeutungen haben
A: CH3
R2: H
R3: Cl
R4: H
R5: H
und B für einen Rest der Tabelle B steht.
Tabelle 90
Verbindungen 90.1 bis 90.30 der Formel I.1.6. in denen die Sub­ stituenten A und R2 bis R5 die folgenden Bedeutungen haben:
A: CH3
R2: H
R3: CN
R4: H
R5: H
und B für einen Rest der Tabelle B steht.
Tabelle 91
Verbindungen 91.1 bis 91.30 der Formel I.1.6. in denen die Sub­ stituenten A und R2 bis R5 die folgenden Bedeutungen haben:
A: CH3
R2: Cl
R3: H
R4: Cl
R5: Cl
und B für einen Rest der Tabelle B steht.
Tabellen 92 bis 98
Verbindungen 92.1. bis 92.30 bis 98.1. bis 98.30 der Formel I.1.6., in denen die Substituenten R2 bis R5 die in den Tabellen 85 bis 91 angegebenen Bedeutungen haben und A für NH2 steht.
Tabelle 99
Verbindungen 99.1. bis 99.30 der Formel I.1.7
in denen die Substituenten A und R2 bis R5 die folgenden Bedeutungen haben:
A: CH3
R2: H
R3: H
R4: Cl
R5: Cl
und B für einen Rest der Tabelle B steht.
Tabelle 100
Verbindungen 100.1 bis 100.30 der Formel I.1.7. in denen die Sub­ stituenten A und R2 bis R5 die folgenden Bedeutungen haben
A: CH3
R2: H
R3: H
R4: CN
R5: Cl
und B für einen Rest der Tabelle B steht.
Tabelle 101
Verbindungen 101.1 bis 101.30 der Formel I.1.7. in denen die Sub­ stituenten A und R2 bis R5 die folgenden Bedeutungen haben:
A: CH3
R2: H
R3: H
R4: Cl
R5: CN
und B für einen Rest der Tabelle B steht.
Tabelle 102
Verbindungen 102.1 bis 102.30 der Formel I.1.7. in denen die Substituenten A und R2 bis R5 die folgenden Bedeutungen haben:
A: CH3
R2: H
R3: H
R4: CN
R5: CN
und B für einen Rest der Tabelle B steht.
Tabelle 103
Verbindungen 103.1 bis 103.30 der Formel I.1.7. in denen die Sub­ stituenten A und R2 bis R5 die folgenden Bedeutungen haben:
A: CH3
R2: H
R3: Cl
R4: H
R5: H
und B für einen Rest der Tabelle B steht.
Tabelle 104
Verbindungen 104.1 bis 104.30 der Formel I.1.7. in denen die Sub­ stituenten A und R2 bis R5 die folgenden Bedeutungen haben:
A: CH3
R2: H
R3: CN
R4: H
R5: H
und B für einen Rest der Tabelle B steht.
Tabelle 105
Verbindungen 105.1 bis 105.30 der Formel I.1.7. in denen die Sub­ stituenten A und R2 bis R5 die folgenden Bedeutungen haben:
A: CH3
R2: Cl
R3 H
R4: Cl
R5: Cl
und B für einen Rest der Tabelle B steht.
Tabellen 106 bis 112
Verbindungen 106.1. bis 106.30 bis 112.1. bis 112.30 der Formel I.1.7., in denen die Substituenten R2 bis R5 die in den Tabellen 99 bis 105 angegebenen Bedeutungen haben und A für NH2 steht.
Tabelle 113
Verbindungen 113.1. bis 113.30 der Formel I.1.8
in denen die Substituenten A und R2 bis R5 die folgenden Bedeutungen haben:
A: CH3
R2: H
R3: H
R4: Cl
R5: Cl
und B für einen Rest der Tabelle B steht.
Tabelle 114
Verbindungen 114.1 bis 114.30 der Formel I.1.8. in denen die Sub­ stituenten A und R2 bis R5 die folgenden Bedeutungen haben A: CH3
R2: H
R3: H
R4: CN
R5: Cl
und B für einen Rest der Tabelle B steht.
Tabelle 115
Verbindungen 115.1 bis 115.30 der Formel I.1.8. in denen die Sub­ stituenten A und R2 bis R5 die folgenden Bedeutungen haben:
A: CH3
R2: H
R3: H
R4: Cl
R5: CN
und B für einen Rest der Tabelle B steht.
Tabelle 116
Verbindungen 116.1 bis 116.30 der Formel I.1.8. in denen die Substituenten A und R2 bis R5 die folgenden Bedeutungen haben:
A: CH3
R2: H
R3: H
R4: CN
R5: CN
und B für einen Rest der Tabelle B steht.
Tabelle 117
Verbindungen 117.1 bis 117.30 der Formel I.1.8. in denen die Sub­ stituenten A und R2 bis R5 die folgenden Bedeutungen haben:
A: CH3
R2: H
R3: Cl
R4: H
R5: H
und B für einen Rest der Tabelle B steht.
Tabelle 118
Verbindungen 118.1 bis 118.30 der Formel I.1.8. in denen die Sub­ stituenten A und R2 bis R5 die folgenden Bedeutungen haben:
A: CH3
R2 H
R3: CN
R4 H
R5 H
und B für einen Rest der Tabelle B steht.
Tabelle 119
Verbindungen 119.1 bis 119.30 der Formel I.1.8. in denen die Sub­ stituenten A und R2 bis R5 die folgenden Bedeutungen haben:
A: CH3
R2: Cl
R3: H
R4: Cl
R5: Cl
und B für einen Rest der Tabelle B steht.
Tabellen 120 bis 126
Verbindungen 120.1. bis 120.30 bis 126.1. bis 126.30 der Formel I.1.8., in denen die Substituenten R2 bis R5 die in den Tabellen 113 bis 119 angegebenen Bedeutungen haben und A für NH2 steht.
Tabelle 127
Verbindungen 127.1. bis 127.30 der Formel I.1.9
in denen die Substituenten A und R2 bis R5 die folgenden Bedeutungen haben:
A: CH3
R2: H
R3: H
R4: Cl
R5: Cl
und B für einen Rest der Tabelle B steht.
Tabelle 128
Verbindungen 128.1 bis 128.30 der Formel I.1.9. in denen die Sub­ stituenten A und R2 bis R5 die folgenden Bedeutungen haben:
A: CH3
R2: H
R3: H
R4: CN
R5: Cl
und B für einen Rest der Tabelle B steht.
Tabelle 129
Verbindungen 129.1 bis 129.30 der Formel I.1.9. in denen die Sub­ stituenten A und R2 bis R5 die folgenden Bedeutungen haben:
A: CH3
R2: H
R3: H
R4: Cl
R5: CN
und B für einen Rest der Tabelle B steht.
Tabelle 130
Verbindungen 130.1 bis 130.30 der Formel I.1.9. in denen die Substituenten A und R2 bis R5 die folgenden Bedeutungen haben:
A: CH3
R2: H
R3: H
R4: CN
R5: CN
und B für einen Rest der Tabelle B steht.
Tabelle 131
Verbindungen 131.1 bis 131.30 der Formel I.1.9. in denen die Sub­ stituenten A und R2 bis R5 die folgenden Bedeutungen haben:
A: CH3
R2: H
R3: Cl
R4: H
R5: H
und B für einen Rest der Tabelle B steht.
Tabelle 132
Verbindungen 132.1 bis 132.30 der Formel I.1.9. in denen die Sub­ stituenten A und R2 bis R5 die folgenden Bedeutungen haben:
A: CH3
R2: H
R3: CN
R4: H
R5: H
und B für einen Rest der Tabelle B steht.
Tabelle 133
Verbindungen 133.1 bis 133.30 der Formel I.1.9. in denen die Sub­ stituenten A und R2 bis R5 die folgenden Bedeutungen haben:
A: CH3
R2: Cl
R3: H
R4: Cl
R5: Cl
und B für einen Rest der Tabelle B steht.
Tabellen 134 bis 140
Verbindungen 134.1. bis 134.30 bis 140.1. bis 140.30 der Formel I.1.9., in denen die Substituenten R2 bis R5 die in den Tabellen 127 bis 133 angegebenen Bedeutungen haben und A für NH2 steht.
Tabelle A
Bedeutung des Substituenten B in den Tabellen 1 bis 84
Tabelle B
Bedeutung des Substituenten B in den Tabellen 85 bis 140
Tabelle 141
Verbindungen 141.1 bis 141.26 der Formel I.4.1
in der A für CH3, R2 für Wasserstoff, R3 in α-Position für Cl und R5 für Cl steht und R8 in β-Position und B jeweils für eine Zeile der Tabelle C stehen.
Tabelle 142
Verbindungen 142.1. bis 142.26 der Formel I.4.1. in der A für CH3, R2 für Wasserstoff, R3 in α-Position für Wasserstoff und R5 für Wasserstoff steht und R8 in β-Position und B jeweils für eine Zeile der Tabelle C stehen.
Tabelle 143
Verbindungen 143.1 bis 143.26 der Formel I.4.1., in der A für CH3, R2 für Wasserstoff, R3 in β-Position für Wasserstoff und R5 für H steht und R8 in α-Position und B jeweils für eine Zeile der Ta­ belle C stehen.
Tabellen 144-146
Verbindungen 144.1 bis 144.26 bis 146.1 bis 146.26 der Formel I.4.1., in der A für NH2 steht und R2, R3, R5 und R8 die in den Tabellen 141 bis 143 angegebenen Bedeutungen haben.
Tabelle 147
Verbindungen 147.1. bis 147.26 der Formel I.3.1.
in der A für CH3, R2 für Wasserstoff, R3 in α-Position für Cl und R5 für Cl steht und R8 in β-Position und B jeweils für eine Zeile der Tabelle C stehen.
Tabelle 148
Verbindungen 148.1. bis 148.26 der Formel I.3.1. in der A für CH3, R2 für Wasserstoff, R3 in α-Position für Wasserstoff und R5 für Wasserstoff steht und R8 in β-Position und B jeweils für eine Zeile der Tabelle C stehen.
Tabelle 149
Verbindungen 149.1 bis 149.26 der Formel I.3.1., in der A für CH3, R2 für Wasserstoff, R3 in β-Position für Wasserstoff und R5 für H steht und R8 in α-Position und B jeweils für eine Zeile der Ta­ belle C stehen.
Tabellen 150-152
Verbindungen 150.1 bis 150.26 bis 152.1 bis 152.26 der Formel I.3.1., in der A für NH2 steht und R2, R3, R5 und R8 die in den Tabellen 141 bis 143 angegebenen Bedeutungen haben.
Tabelle 153
Verbindungen 153.1. bis 153.26 der Formel I.3.2.
in der A für CH3, R2 für Wasserstoff, R3 in α-Position für Cl und R5 für Cl steht und R8 in β-Position und B jeweils für eine Zeile der Tabelle C stehen.
Tabelle 154
Verbindungen 154.1. bis 154.26 der Formel I.3.2. in der A für CH3, R2 für Wasserstoff, R3 in α-Position für Wasserstoff und R5 für Wasserstoff steht und R8 in β-Position und B jeweils für eine Zeile der Tabelle C stehen.
Tabelle 155
Verbindungen 155.1 bis 155.26 der Formel I.3.2., in der A für CH3, R2 für Wasserstoff, R3 in β-Position für Wasserstoff und R5 für H steht und R8 in α-Position und B jeweils für eine Zeile der Ta­ belle C stehen.
Tabellen 156-158
Verbindungen 156.1 bis 156.26 bis 158.1 bis 158.26 der Formel I.3.2., in der A für NH2 steht und R2, R3, R5 und R8 die in den Tabellen 141 bis 143 angegebenen Bedeutungen haben.
Tabelle 159
Verbindungen 159.1. bis 159.26 der Formel I.3.3.
in der A für CH3, R2 für Wasserstoff, R3 in α-Position für Cl und R5 für Cl steht und R8 in β-Position und B jeweils für eine Zeile der Tabelle C stehen.
Tabelle 160
Verbindungen 160.1. bis 160.26 der Formel I.3.3. in der A für CH3, R2 für Wasserstoff, R3 in c'-Position für Wasserstoff und R5 für Wasserstoff steht und R8 in β-Position und B jeweils für eine Zeile der Tabelle C stehen.
Tabelle 161
Verbindungen 161.1 bis 161.26 der Formel I.3.3., in der A für CH3, R2 für Wasserstoff, R3 in β-Position für Wasserstoff und R5 für H steht und R8 in α-Position und B jeweils für eine Zeile der Ta­ belle C stehen.
Tabellen 162-164
Verbindungen 162.1 bis 162.26 bis 164.1 bis 164.26 der Formel I.3.2., in der A für NH2 steht und R2, R3, R5 und R8 die in den Tabellen 159 bis 161 angegebenen Bedeutungen haben.
Tabelle 165
Verbindungen 165.1. bis 165.34 der Formel I.3.4.
in der A für CH3, R2 für Wasserstoff, R3 in α-Position für Cl und R5 für Cl steht und R8 in β-Position und B jeweils für eine Zeile der Tabelle D stehen.
Tabelle 166
Verbindungen 166.1. bis 166.34 der Formel I.3.4. in der A für CH3, R2 für Wasserstoff, R3 in α-Position für Wasserstoff und R5 für Wasserstoff steht und R8 in β-Position und B jeweils für eine Zeile der Tabelle D stehen.
Tabelle 167
Verbindungen 167.1 bis 167.34 der Formel I.3.4., in der A für CH3, R2 für Wasserstoff, R3 in β-Position für Wasserstoff und R5 für H steht und R8 in α-Position und B jeweils für eine Zeile der Ta­ belle D stehen.
Tabellen 168-170
Verbindungen 168.1 bis 168.34 bis 170.1 bis 170.34 der Formel I.3.4., in der A für NH2 steht und R2 R3, R5 und R8 die in den Tabellen 165 bis 167 angegebenen Bedeutungen haben.
Tabelle 171
Verbindungen 171.1. bis 171.34 der Formel I.3.5.
in der A für CH3, R2 für Wasserstoff, R3 in α-Position für Cl und R5 für Cl steht und R8 in β-Position und B jeweils für eine Zeile der Tabelle D stehen.
Tabelle 172
Verbindungen 172.1. bis 172.34 der Formel I.3.5. in der A für CH3, R2 für Wasserstoff, R3 in α-Position für Wasserstoff und R5 für Wasserstoff steht und R8 in β-Position und B jeweils für eine Zeile der Tabelle D stehen.
Tabelle 173
Verbindungen 173.1 bis 173.34 der Formel I.3.5., in der A für CH3, R2 für Wasserstoff, R3 in β-Position für Wasserstoff und R5 für H steht und R8 in α-Position und B jeweils für eine Zeile der Ta­ belle D stehen.
Tabellen 174-176
Verbindungen 174.1 bis 174.34 bis 176.1 bis 176.34 der Formel I.3.5., in der A für NH2 steht und R2, R3, R5 und R8 die in den Tabellen 171 bis 173 angegebenen Bedeutungen haben.
Tabelle 177
Verbindungen 177.1. bis 177.34 der Formel I.3.6.
in der A für CH3, R2 für Wasserstoff, R3 in α-Position für Cl und R5 für Cl steht und R8 in β-Position und B jeweils für eine Zeile der Tabelle D stehen.
Tabelle 178
Verbindungen 178.1. bis 178.34 der Formel 1.3.6. in der A für CH3, R2 für Wasserstoff, R3 in α-Position für Wasserstoff und R5 für Wasserstoff steht und R8 in β-Position und B jeweils für eine Zeile der Tabelle D stehen.
Tabelle 179
Verbindungen 179.1 bis 179.34 der Formel I.3.6., in der A für CH3, R2 für Wasserstoff, R3 in β-Position für Wasserstoff und R5 für H steht und R8 in α-Position und B jeweils für eine Zeile der Ta­ belle D stehen.
Tabellen 180-182
Verbindungen 180.1 bis 180.34 bis 182.1 bis 182.34 der Formel I.3.6., in der A für NH2 steht und R2, R3, R5 und R8 die in den Tabellen 177 bis 179 angegebenen Bedeutungen haben.
Tabelle 183
Verbindungen 183.1. bis 183.34 der Formel I.3.7.
in der A für CH3, R2 für Wasserstoff, R3 in α-Position für Cl und R5 für Cl steht und R8 in β-Position und B jeweils für eine Zeile der Tabelle D stehen.
Tabelle 184
Verbindungen 184.1. bis 172.34 der Formel I.3.7. in der A für CH3, R2 für Wasserstoff, R3 in α-Position für Wasserstoff und R5 für Wasserstoff steht und R8 in β-Position und B jeweils für eine Zeile der Tabelle D stehen.
Tabelle 185
Verbindungen 185.1 bis 185.34 der Formel I.3.7., in der A für CH3, R2 für Wasserstoff, R3 in β-Position für Wasserstoff und R5 für H steht und R8 in a-Position und B jeweils für eine Zeile der Ta­ belle D stehen.
Tabellen 186-188
Verbindungen 186.1 bis 186.34 bis 188.1 bis 188.34 der Formel I.3.5., in der A für NH2 steht und R2 R3, R5 und R8 die in den Tabellen 183 bis 185 angegebenen Bedeutungen haben.
Tabelle C
Bedeutung der Substituenten R8 und B in den Verbindun­ gen der Tabellen 141 bis 164
Tabelle D
Bedeutung der Substituenten R8 und B in den Tabellen 165-188
Die erfindungsgemäßen substituierten 3-Arylmethyluracile der For­ mel I sind auf verschiedene Weise erhältlich, insbesondere nach einem der folgenden Verfahren:
Verfahren A
Die Acylierung von Amino- bzw. Thiophenolen A mit dem alpha- Chlorsäurechlorid B in Gegenwart einer Base führt über die iso­ lierbaren Carbonsäureanilide C zu Verbindungen Ia der Formel I.1. (im abgebildeten Fall mit Z1=NR32, R32=H, n=1, R6 und R7 = oxo, Z2 = O oder S und Z3= CR40R41).
Verfahren B
Nach dieser Verfahrensvariante erfolgt die Acylierung von Ver­ bindungen A mit einem Kohlensäurederivat wie Phosgen oder Diphos­ gen, Carbodiimidazol, Chlorameisensäureester, Di-2-pyridylcarbo­ nat, Di-succinimido-carbonat, S,S-Bis-(1-phenyl-lH-tetra­ zol-5-yl)dithiocarbonat oder mit Harnstoff. Alternativ kann die Reaktion auch mit einem Oxalsäurederivat wie Oxalsäuremonochlorid durchgeführt werden, woran sich dann eine CO-Eliminierung an­ schließt. Je nach der Struktur des eingesetzten Aminophenols A kann der Zusatz einer Base vorteilhaft sein, wobei als Basen an­ organische Salze wie NaHCO3, Na2CO3, K2CO3, NaOH, KOH oder organi­ sche Basen wie Pyridine oder Amine (insbesondere z. B. Triethyla­ min) in Betracht kommen.
Verfahren C
Auch Ausgangsverbindungen der Formel A' die sich von den Aus­ gangsverbindungen der Struktur A gemäß Verfahren A oder B durch einen Tausch der Positionen der OH bzw. SH und der NH2-Gruppe lassen sich in analoger Weise wie für die Verfahren A und B be­ schrieben zu den entsprechenden erfindungsgemäßen Verbindungen umsetzen.
Verfahren D
Unter den Bedingungen der Verfahrensvarianten A und B lassen sich weiterhin Ausgangsverbindungen des Typs A'' (gemäß nachfolgendem Schema) zu den entsprechenden erfindungsgemäßen Endprodukten Ic bzw. Id umsetzen.
Verfahren E
Auch Ausgangsverbindungen der Formel A''', die sich von den Aus­ gangsverbindungen der Struktur A'' gemäß Verfahren D durch einen Tausch der Positionen der OH bzw. SH und der NH2-Gruppe unter­ scheiden, lassen sich in analoger Weise wie für die Verfahren A und B beschrieben zu den entsprechenden erfindungsgemäßen Verbin­ dungen umsetzen.
Umsetzungen von o-Aminophenolen und o-Aminothiophenolen mit Car­ bonylderivaten sind allgemein bekannt (siehe auch J. Sam et al., J.Pharm. Sci. 58 (1969), 1043), beispielsweise aus der folgenden Literatur:
  • - Umsetzung mit Harnstoff: W.J. Close et al., J.Am. . Chem. Soc. 71 (1949), 1265;
  • - Umsetzung mit Carbonyldiimidazol: R.J. Nachman, J. Hetero­ cycl. Chem. 19 (1982), 1545;
  • - Umsetzung mit Di-2-pyridylcarbonat: S. Kim et al., Heterocy­ cles 24 (1986), 1625;
  • - Umsetzung mit S,S'-Bis-(1-phenyl-IH-tetrazol-5-yl)-dithiocar­ bonat: K. Takeda et al., Chem. Pharm. Bull. 37 (1989), 2334;
  • - Umsetzung mit Chlorameisensäureester: R. S. Atkins et al., J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1981, Part 2, No. 3, 509;
  • - Umsetzung mit Di-succinimido-carbonat: K. Takeda et al., Synth. Commun. 12 (1982), 213;
  • - Umsetzung mit Phosgen oder Diphosgen: US-A 4,420,486; JP-A 60/94973; J. Weinstock et al., J. Med. Chem. 30 (1987), 1166;
Verfahren F
Der Substituent L2 im vorstehenden Reaktionsscherma steht dabei für niedermolekulares Alkyl, vorzugsweise C1-C4-Alkyl oder Phenyl.
Zur Reduktion im ersten Schritt eignen sich übliche Reduktions­ mittel wie Zinn(II) Salze und Eisen oder vorzugsweise molekularer Wasserstoff in Gegenwart eines Katalysators wie Platin auf Kohle.
Bei der Verwendung von Wasserstoff ist es besonders empfehlens­ wert, in einem tertiären Amin wie N-Methylmorpholin als Lösungs­ mittel zu arbeiten.
Zweckmäßigerweise arbeitet man in diesem Fall bei einem Wasser­ stoffdruck von Normaldruck bis 10 bar Überdruck.
Im allgemeinen gelingt die Reduktion bei Temperaturen im Bereich von -5 bis 50°C.
Die Cyclisierung der als Zwischenprodukte anfallenden Hydroxyla­ mine gelingt häufig schon bei leicht erhöhten Temperaturen, wie sie zum Einengen von Reaktionslösungen üblich sind. Besonders zweckmäßig ist es daher, die Ausgangsverbindung zu reduzieren und das Zwischenprodukt ohne weitere Isolierung aus der Reaktionsmi­ schung direkt zu cyclisieren.
Die erhaltenen Verbindungen können dann nach an sich bekannten Methoden isoliert und gereinigt werden.
Verfahren E ist auch für Ausgangsverbindungen geeignet, in denen statt NO2 der Substituent Z1 steht und Z2 durch NO2 ersetzt ist, wobei die entsprechenden Endprodukte erhalten werden.
Arbeitet man im ersten Reduktionsschritt mit Wasserstoff als Re­ duktionsmittel in einem polaren Lösungsmittel wie Essigsäureethy­ lester so gelingt es in guter Ausbeute, die NO2-Gruppe statt zur Hydroxylamino- zur Aminogruppe zu reduzieren und die entsprechen­ den Verbindungen zu erhalten, in denen N-OH durch N-H ersetzt ist.
Verfahren G
Hinsichtlich der Verfahrensbedingungen und der möglichen Varia­ tionen für die Substituenten gilt das vorstehend für Verfahren E Gesagte, weshalb hier zur Vermeidung von Wiederholungen auf die dortigen Ausführungen verwiesen wird.
Verfahren H
Die nach den Verfahren A bis G erhältlichen erfindungsgemäßen Verbindungen, in denen R32 und/oder R35 H bedeuten, können mit Alkylhalogeniden, Schwefelsäureestern, Sulfonaten (wie Mesylaten oder Tosylaten, Carbonsäurechloriden und Carbonsäureanhydriden alkyliert bzw. acyliert werden.
Die entsprechenden Umsetzungen erfolgen zweckmäßigerweise in Ge­ genwart einer Base und sind an sich bekannt und in der Literatur beschrieben:
  • - Zur Acylierung von Benzoxazolin-2-onen mit Acetanhydrid siehe W.J. Close et al., J. Am. Chem. Soc. 71 (1949), 1265;
  • - Zur Acylierung von Benzoxazolin-2-onen mit Säurechloriden siehe N. Cotelle et al., Synthetic Commun. 19, (1989), 3259;
  • - Zur Alkylierung von Benzoxazolin-2-onen mit Alkylhalogeniden siehe M. Yamato et al., Chem. and Pharm. Bull. 31 (1983), 1733; US-A 4,640,707 und K.T. Potts et al., J. org. Chem. 45 (1980), 4985;
  • - Zur Acylierung von Benzothiazolin-2-onen mit Acetanhydrid oder Chlorameisensäureester siehe S. Kadoya et al., Chem. and Pharm. Bull. 24 (1976), 147;
  • - Zur Acylierung von Benzothiazolir-2-onen mit Säurechloriden siehe JP-A 62/201,876;
  • - Zur Alkylierung von Benzothiazolin-2-onen mit Alkylhalogeni­ den oder Schwefelsäureestern siehe S. Kadoya et al., Chem. and Pharm. Bull. 24 (1976), 147 sowie JP-A 62/132,873, JP-A 62/252,787 und US-A 4,720,297;
  • - Zur Alkylierung von Benzothiazolin-2-onen mit Michael-Addi­ tion an Acrylsäureester siehe US-A 4,720,297;
  • - Zur Alkylierung von Verbindungen, wie sie nach Verfahren E erhältlich sind, siehe DE 195 08 590.
Verfahren I
oder Verfahren J:
In den vorstehenden Schemata zu den Verfahren I und J stehen R6, und R7, für den Substituenten R6 und R7 entsprechenden, aber um ein C-Atom in der Kette verkürzten Resten (mit Ausnahme der Oxy- Reste).
Die Umsetzungen der Verfahren I und J sind prinzipiell bekannt, z. B. aus der EP-A 476 697. Bezüglich Verfahren I sei ferner auf H. Ishii et al., Chem. Pharm. Bull. 40 (1992), 1148 verwiesen. Reaktionen gemäß Verfahren J sind ferner aus E.K. Ryu et. al., Bull. Korean Chem. Soc. 13 (1982), 361 bekannt.
Verfahren I und J lassen sich auch mit Ausgangsverbindungen durchführen, in denen die Position von Z2 und H vertauscht sind.
Ferner ist es auch möglich, Verfahren I und J mit Ausgangsverbin­ dungen durchzuführen, bei denen der aromatische Ring wie in den Verbindungen I.3. bzw. I.4. Substituenten R3 bzw. R8 in alpha bzw. beta-Stellung trägt und Z2 in meta-Stellung zur Verknüpfung mit dem Uracilrest steht. Auch in diesem Fall sind Variationen mög­ lich, daß Z2 in ortho- Stellung zur Bindung an den Uracilrest steht.
Verfahren K
14897 00070 552 001000280000000200012000285911478600040 0002019738084 00004 14778<
Die als Ausgangsverbindungen in Verfahren K eingesetzten Diamine lassen sich mit Nitriten wie Natriumnitrit ins Säuren (z. B. einem Gemisch aus Salzsäure und konzentrierter Essigsäure) zur ersten Zwischenstufe gemäß dem vorstehenden Schema umsetzen. Das Mengen­ verhältnis der beiden vorstehend dargestellten Produkte hängt von Art und Größe der Substituenten R3, R4 und R5 ab. Die derart er­ haltenen Zwischenprodukte lassen sich in an sich bekannter Weise alkylieren und acylieren, wobei die gewünschten Endprodukte er­ halten werden.
Verfahren K läßt sich auch mit Diamin-Ausgangsverbindungen durch­ führen, bei denen der aromatische Rest analog wie in den Verbin­ dungen I.3. und I.4. aufgebaut ist und die beiden Aminogruppen in ortho- bzw. meta-Stellung zur Bindung zum Uracilrest stehen.
Verfahren L
Aminophenole der vorstehenden Formel lassen sich mit Phosphor­ dichloriden in Gegenwart einer Base zu den Phosphacyclen B um­ setzen.
Verfahren M
Cyclisierung eines Enaminesters oder eines Enamincarboxylates in Gegenwart einer Base:
Ar steht für einen der aromatischen Ringe der For­ meln I.1-I.4
L1 bedeutet niedermolekulares Alkyl, vorzugsweise C1-C6-Alkyl, oder Phenyl.
In der Regel cyclisiert man in einem inerten organischen Lösungs- oder Verdünnungsmittel, das aprotisch ist, bei­ spielsweise in einem aliphatischen oder cyclischen Ether wie 1,2-Dimethoxyethan, Tetrahydrofuran und Dioxan, in einem Aromaten wie Benzol und Toluol oder in einem polaren Solvens wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid. Auch Mischungen aus polarem Solvens und einem Kohlenwasserstoff wie n-Hexan sind geeignet. Je nach Ausgangsverbindung kann sich auch Wasser als Verdünnungsmittel eignen.
Als Basen kommen vorzugsweise Alkalimetallalkoholate, ins­ besondere die Natriumalkoholate, Alkalimetallhydroxide, ins­ besondere Natrium- und Kaliumhydroxid, Alkalimetallcarbonate, insbesondere Natrium- und Kaliumcarbonat, und Metallhydride, insbesondere Natriumhydrid, in Betracht. Bei der Verwendung von Natriumhydrid als Base hat es sich als vorteilhaft erwiesen, in einem aliphatischen oder cyclischen Äther, in Dimethylformamid oder in Dimethylsulfoxid zu arbeiten.
Im allgemeinen ist die 0,5- bis zweifache molare Menge an Base, bezogen auf die Menge an III oder IV, für das Gelingen der Reaktion ausreichend.
In der Regel liegt die Reaktionstemperatur zwischen (-78)°C und der Siedetemperatur des jeweiligen Reaktionsgemisches, insbesondere bei (-60) bis 60°C.
Üblicherweise wird das Verfahrensprodukt als Metallsalz erhalten, wobei das Metall dem Kation der verwendeten Base entspricht. Das Salz kann auf an sich bekannte Weise isoliert und gereinigt oder gewünschtenfalls mittels Säure in die freie Verbindung III übergeführt werden.
Verfahren N
Schwefelung von 3-Arylmethyluracilen der Formeln I.1 bis I.4 mit X = Sauerstoff:
Die Schwefelung erfolgt in der Regel in einem inerten Lösungs- oder Verdünnungsmittel, beispielsweise in einem aromatischen Kohlenwasserstoff wie Toluol und den Xylolen, in einem Ether wie Diethylether, 1,2-Dimethoxyethan und Tetrahydrofuran, oder in einem organischen Amin wie Pyridin.
Als Schwefelungsreagenz eignen sich besonders gut Phosphor(V)-sulfid und 2,4-Bis(4-methoxyphenyl)-1,3,2,4-di­ thiadiphosphetan-2,4-dithion ("Lawesson-Reagenz").
Üblicherweise ist die 1- bis 5-fache molare Menge, bezogen auf die zu schwefelnde Ausgangsverbindung, für eine weit­ gehend vollständige Umsetzung ausreichend.
Die Reaktionstemperatur liegt normalerweise bei 20 bis 200°C, vorzugsweise bei 40°C bis Siedetemperatur des Reaktions­ gemisches.
Verfahren O
Methylierung eines 1-H-3-Benzyluracils in Gegenwart einer Base:
Als Methylierungsmittel kommen beispielsweise Methyl­ halogenide, vorzugsweise Methylchlorid, -iodid oder -bromid, sowie Dimethylsulfat, Methansulfonat (Methylmesylat), Methyl­ benzolsulfonat, Methoxy-(p-toluylsulfon) (Methyltosylat), p-Brombenzolsulfonylmethan (Methylbrosylat), Trifluormethan­ sulfonylmethan (Methyltriflat) und Diazomethan in Betracht.
In der Regel arbeitet man in einem inerten organischen Lösungsmittel oder in einem aprotischen Lösungsmittels, z. B. in einem aliphatischen oder cyclischen Äther, vorzugsweise in 1,2-Dimethoxyethan, Tetrahydrofuran oder Dioxan, in einem aliphatischen Keton, vorzugsweise in Aceton, in einem Amid, vorzugsweise in Dimethylformamid, in einem Sulfoxid, vorzugs­ weise in Dimethylsulfoxid, in einem Harnstoff wie Tetra­ methylharnstoff und 1,3-Dimethyltetrahydro-2(1H)-pyrimidinon, in einem Carbonsäureester wie Essigsäureethylester, oder in einem halogenierten aliphatischen oder aromatischen Kohlen­ wasserstoff wie Dichlormethan und Chlorbenzol.
Als Base eignen sich anorganische Basen, z. B. Carbonate wie Natriumcarbonat und Kaliumcarbonat, Hydrogencarbonate wie Natrium- und Kaliumhydrogencarbonat, oder Alkalimetallhydride wie Natriumhydrid und Kaliumhydrffid, sowie organische Basen, z. B. Amine wie Triethylamin, Pyridin und N,N-Diethylanilin, oder Alkalimetallalkoholate wie Natriummethanolat, Natrium­ ethanolat und Kalium-tert.-butanolat.
Die Menge an Base und Methylierungsmittel liegt vorzugsweise jeweils bei der 00,5- bis 2-fachen molaren Menge, bezogen auf die Menge an Ausgangsverbindung.
Im allgemeinen liegt die Reaktionstemperatur bei 0°C bis Siedetemperatur des Reaktionsgemisches, insbesondere bei 0 bis 60°C.
Die 1-H-3-Benzyluracile sind ihrerseits z. B. durch Cyclisierung von Enaminestern oder Enamincarboxylaten erhältlich:
Bezüglich der Lösungs-/Verdünnungsmittel, Basen, Mengen­ verhältnisse und der Reaktionstemperatur gelten die vorste­ hend für Verfahren M gemachten Angaben.
Gewünschtenfalls kann das Verfahrensprodukt mit X = Sauer­ stoff gemäß Verfahren N) in die entsprechende Verbindung mit X = Schwefel übergeführt werden.
Eine bevorzugte Verfahrensvariante besteht darin, das aus der Cyclisierung gemäß Verfahren M) erhaltene Salz von I ohne Isolierung aus der Reaktionsmischung - die noch überschüssige Base, z. B. Natriumhydrid, Natriumalkoholat oder Natrium­ carbonat, enthalten kann - zu methylieren.
Verfahren P
Umsetzung eines 1-Methyl-6-halogenalkyluracils VIII in Gegenwart einer Base mit einem Benzylhalogenid IX:
Hal steht für eine Abgangsgruppe wie Halogen, besonders be­ vorzugt Brom, sowie Methylsulfonyl oder Toluolsulfonyl.
Geeignete Basen sind beispielsweise Alkalimetallalkoholate wie Natriummethylat, Alkalimetallcarbonate wie Natrium- und Kaliumcarbonat oder Alkalimetallhydride wie Natrium- und Kaliumhydrid.
Es besteht auch die Möglichkeit, die beiden Verfahrens­ schritte in umgekehrter Reihenfolge durchzuführen.
Üblicherweise arbeitet man in einem inerten polaren Lösungs- oder Verdünnungsmittel, z. B. in Dimethylformamid, N-Methyl­ pyrrolidon, in einem Sulfoxid wie Dimethylsulfoxid, in einem Carbonsäureester wie Ethylacetat, in einem Keton wie Aceton oder in einem Ether wie Diethylether und Tetrahydrofuran.
In allgemeinen liegt die Reaktionstemperatur bei 0°C bis zur Siedetemperatur des Reaktionsgemisches.
Verfahren Q
Umsetzung eines 1-H-3-Phenyluracils in Gegenwart einer Base mit einem elektrophilen Aminierungsreagenz:
Als Aminierungsreagenz hat sich bisher 2,4-Dinitrophenoxyamin besonders bewährt, jedoch kann z. B. auch Hydroxylamin-O- sulfonsäure (HOSA) verwendet werden, die aus der Literatur bereits als Aminierungsreagenz bekannt ist (vgl. z. B. E. Hofer et al., Synthesis 1983, 466; W. Friedrichsen et al., Heterocycles 20 (1983) 1271; H. Hart et al., Tetrahedron Lett. 25 (1984) 2073; B. Vercek et al., Monatsh. Chem. 114 (1983) 789; G. Sosnousky et al., Z. Naturforsch. 38 (1983) 884; R.S. Atkinson et al., J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1987, 2787).
Die Aminierung kann auf an sich bekannte Weise durchgeführt werden (siehe z. B. T. Sheradsky, Tetrahedron Lett. 1968, 1909, M.P. Wentland et al., J. Med. Chem. 27 (1984) 1103 und insbesondere EP-A 240 194, EP-A 476 697 und EP-A 517 181, wo die Aminierung von Uracilen gelehrt wird).
Als Basen eignen sich beispielsweise Alkalimetallalkoholate wie Natriummethylat und Kalium-tert.-butanolat, Alkalimetall­ carbonate wie Natrium- und Kaliumcarbonat, oder Alkalimetall­ hydride wie Natriumhydrid und Kaliumhydrid.
Normalerweise führt man die Umsetzung in einem polaren Lösungsmittel durch, z. B. in Dimetbylformamid, N-Methyl­ pyrrolidon, in einem Sulfoxid wie Dimethylsulfoxid oder in einem Carbonsäureester wie Ethylacetat, das sich bisher als besonders geeignet erwiesen hat.
Die Menge an Base und Aminierungsmittel liegt vorzugsweise jeweils bei der 0,5- bis zweifachen molaren Menge, bezogen auf die Menge an Ausgangsverbindung.
Im allgemeinen arbeitet man bei (-10)°C bis zur Siede­ temperatur des Reaktionsgemisches, insbesondere bei 10 bis 70°C.
Beispiele Beispiel 1
Zu 4,14 g A und 2,76 g Kaliumcarbonat in 50 ml Essigsäureethyl­ ester wurden bei Raumtemperatur 2,19 g des Aminierungsreagenz B gegeben. Diese Mischung wurde 6 Std. auf 60°C erwärmt. Nach dem Ab­ kühlen wurde der Niederschlag abfiltriert und mit Diisopropyl­ ether gewaschen. Die vereinigten Filtrate wurden mit Wasser gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Die Flüchtigen Be­ standteile wurden abdestilliert und der Rückstand mit 30 ml Diisopropylether verrührt.
Ausbeute: 2,3 g, Fp 122-124°C.
Beispiel 2
Zu 3,14 g A und 1,51 g Kaliumcarbonat in 70 ml DMF wurden bei Raumtemperatur 0,7 ml Methyljodid gelöst: in 5 ml DMF zugetropft. Nach 5 Std. wurden 100 ml Eiswasser zugegeben. Nach 17 Std. wurde der ausgefallene Niederschlag abfiltriert und getrocknet.
Ausbeute: 2,6 g, Fp 118-119°C.
Beispiel 3
Zu 3,16 g einer 80% Natriumhydridsuspension in 200 ml DMF wurden bei 5°C 18,3 g des Enamins A getropft. Es wurde diese Temperatur für 30 min gehalten. Hiernach wurden bei -30°C 17,7 g von B gelöst in 15 ml THF zugetropft. Anschließend wurde das Gemisch 60 Std. bei Raumtemperatur gerührt. Die flüchtigen Bestandteile wurden abdestilliert und der Rückstand mit 400 ml Wasser versetzt. Die wäßrige Phase wurde vom ausgefallenen Öl abgetrennt und mit ver­ dünnter Salzsäure der pH-Wert auf pH 4,5 eingestellt. Der ausge­ fallene Niederschlag wurde abfiltiert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Ausbeute: 15 g, Fp 214-216°C
Beispiel 4
Zu 3,2 g A und 2,76 g Kaliumcarbonat in 50 ml Essigester wurden bei Raumtemperatur 2,19 g Aminierungsreagenz B gegeben. Diese Mischung wurde für 7 Std auf 60°C erwärmt. Nach dem Abkühlen wurde der Niederschlag abfiltriert und mit Diisopropylester gewaschen. Die vereinigten Filtrate wurden mit Wasser gewaschen und über Na­ triumsulfat getrocknet. Die flüchtigen Bestandteile wurden ab­ destilliert und der Rückstand mit 30 ml Diisopropylether ver­ rührt.
Ausbeute: 2,2 g, Fp 129-130°C.
Beispiel 5
Zu 3,2 g A und 1,51 g Kaliumcarbonat in 70 ml DMF wurden bei Raumtemperatur 0,7 ml Methyljodid in 5 ml DMF getropft. Nach 4 Std wurden 110 ml Eiswasser zugegeben. Nach 60 Std wurde der ausgefallene Niederschlag abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Ausbeute: 3,1 g, Fp 116-118°C.
Beispiel 6
Zu 61 g des Amins A in 400 ml Toluol wurden bei Raumtemperatur 50,6 ml Diphosgen zugetropft. Es wurde langsam auf 110°C aufge­ heizt und diese Temperatur für 12 Std gehalten. Nach dem Abkühlen wurden die flüchtigen Bestandteile abdestilliert.
Ausbeute: 70 g Öl.
Zu 3,16 g einer 80% Natriumhydridsuspension in 200 ml DMF wurden bei 5°C 18,3 g des Enamins A getropft. Es wurde diese Temperatur für 30 min gehalten. Hiernach wurden bei -30°C 18,3 g B gelöst in 15 ml THF zugetropft. Anschließend wurde das Gemisch 17 Std bei Raumtemperatur gerührt. Die flüchtigen Bestandteile wurden ab­ destilliert und der Rückstand mit 300 ml Wasser versetzt. Der ausgefallene Niederschlag wurde abfiltriert und mit Wasser nach­ gewaschen. Der pH-Wert der vereinigten Filtrate wurde mit ver­ dünnter Salzsäure auf pH 4-5 eingestellt. Der ausgefallene Nie­ derschlag wurde abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Ausbeute 17 g; Fp 208-210°C.
Beispiel 7
Zu 1,92 g A und 1,38 Kaliumcarbonat in 50 ml DMF wurden bei Raum­ temperatur 0,73 g Methyloxalylchlorid zugetropft. Nach einer Stunde wurden die flüchtigen Bestandteile abdestilliert. Der Rückstand wurde mit 100 ml Essigester versetzt und anschließend 2 mal mit je 100 ml Wasser gewaschen. Die wäßrige Phase wurde mit verdünnter Salzsäure angesäuert und 2 mal mit Essigester extra­ hiert. Die organische Phase wurde über Natriumsulfat getrocknet und anschließend eingeengt. Der Rückstand wurde mit Diethylesther verrührt und der Niederschlag abfiltriert.
Ausbeute: 1,3g, Fp 178°C.
Beispiel 8
1 g A wird in 5 ml Thionylchlorid suspendiert und 17 Std bei Raumtemperatur gerührt. Die flüchtigen Bestandteile wurden ab­ destilliert und der Rückstand in Ethanol aufgenommen. Der ausge­ fallene Niederschlag wurde abfiltriert und das Filtrat eingeengt.
Ausbeute: 0,4 g Öl, 1H und 13C-NMR entsprechen.

Claims (9)

1. Substituierte 3-Arylmethyluracile der Formeln I.1. bis I.4.
in der die Substituenten folgende Bedeutungen haben:
A Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, NH2, C1-C4-Alkylamino oder Di (C1-C4-Alkyl)amino;
X Sauerstoff oder Schwefel;
R1 C1-C4-Halogenalkyl;
R2 Wasserstoff, Halogen oder C1-C3-Alkyl;
R3, R4 und R5 unabhängig voneinander Wasserstoff, Cyano, Thio­ cyanato, Halogen, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy oder C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy;
R6, R7 unabhängig voneinander C1-C4-Alkyl, NH2, C1-C4-Alkylamino oder Di(C1-C4-Alkyl)amino oder R6 und R7 bilden zusammen eine Gruppierung = O;
R8 an Position α, wobei R3 dann an Position β steht, oder an Position β, wobei R3 dann an Position α steht
  • 1) Wasserstoff, Halogen, Amino, C1-C4-Alkylsulfonylamino, Di (C1-C4-Alkylamino),
  • 2) C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C3-C6-Cycloalkyloxy, C3-C6- Cycloalkylthio, C2-C6-Alkenylcxy, C5-C7-Cycloalkenyloxy, C2-C6-Alkenylthio, C2-C6-Alkinyloxy, C2-C6-Alkinylthio, (C1-C6-Alkyl)-carbonyloxy, (C1-C6-Alkyl)carbonylthio, (C1-C6-Alkoxy)-carbonyloxy, (C2-C6-Alkenyl)carbonyloxy, (C2-C6-Alkenyl)-carbonylthio, (C2-C6-Alkinyl)carbonyloxy, (C2-C6-Alkinyl)-carbonylthio, C1C6-Alkylsulfonyloxy oder C1-C6-Alkylsulfonyl, wobei jeder der letztgenannten 18 Reste gewünschtenfalls ein bis vier Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
    • - Halogen, Nitro, Cyano, Hydroxy, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Alkoxy, C3-C6-Cycloalkyloxy, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkoxy, OC1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkyl­ sulfonyl, C1-C6-Alkylidenaminoxy,
    • - der Phenyl-, Phenoxy- oder Phenylsulfonylgruppe, die unsubstituiert sein oder ein bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und (C1-C6-Alkoxy)carbonyl,
    • - einer 3- bis 7gliedrigen Heterocyclyl- oder Hetero­ cyclyloxygruppe mit ein bis drei Heteroatomen, ausge­ wählt aus der Gruppe bestehend aus zwei Sauerstoff­ atomen, zwei Schwefelatomen und 3 Stickstoffatomen, wobei der Heterocyclus gesättigt, partiell oder vollständig ungesättigt oder aromatisch sein und gewünschtenfalls ein bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkyl und (C1-C6-Alkyl)carbonyl,
    • - einem über eine Doppelbindung gebundenen Sauerstoff­ atom
    • - einer Gruppe -CO-R9, -COOR9, -COSR9, -CON(R9)R10, -OCO-R9, -OCOOR9, -OCOSR9, -OCON(R9)R10 oder -N(R9)R10, wobei R9 für eine der Bedeutungen von R30 und R10 für eine der Bedeutungen von R31 steht,
    • - einer Gruppe =N-OR20, -C(R21)=N-OR20 oder Si(RaRbRc), wobei Ra, Rb und Rc unabhängig voneinander für C1-C6-Alkyl oder C2-C6-Alkenyl stehen;
  • 3) -CT-R11, -C(R11) (Y1R12) (Y2R13) , wobei Y1 und Y2 jeweils für Sauerstoff oder Schwefel stehen, -C (R11) =C (R14)-CN, -C (R11) =C (R14)-CO-R15, -CH (R11)-CH (R14)-CO-R15, -C (R11) =C (R14)-CH2-CO-R15, -C (R11) =C (R14)-C (R16) =C (R17)-CO-R15, -C(R11)=C(R14)-CH2-CH(R18)-CO-R15 -CO-OR19, -CO-SR19, -CO-N(R19)-OR20, -C∼C-CO-NH-OR20, -C∼C-CO-N(R19)-OR20, -C∼C-CS-NH-OR20, -C∼C-CS-N(R19)-OR20, -C(R11)=C(R14)-CO-NH-OR20, -C(R11)=C(R14)-CO-N(R19)-OR20, -C(R11)=C(R14)-CS-NH-OR20, -C(R11)=C(R14)-CS-N(R19)-OR20, -C(R11)=C(R14)-C(R21)=N-OR20, -C(R21)=N-OR20, -C∼C-C(R21)=N-OR20, -C(Y1R12) (Y2R13)-OR19, -C(Y1R12) (Y2R13)-SR19, -C(Y1R12 (Y2R13)-N(R23)R24, -N(R23)R24, -CON(R23)R24,
    wobei Ψ für C1-C3-Alkylen steht, das einen C1-C6-Alkyl­ substituenten tragen kann;
    R11 Wasserstoff, Cyano, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Alk­ oxy-C1-C6-alkyl oder (C1-C6-Alkoxy carbonyl;
    R12, R13 unabhängig voneinander C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl oder
    R12 und R13 zusammen eine gesättigte oder ungesättigte, 2- bis 4gliedrige Kohlenstoffkette, die einen Oxosubstituen­ ten tragen kann, wobei ein Glied dieser Kette durch ein den Variablen Y1 und Y2 nicht benachbartes Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoffatom ersetzt sein kann, und wobei die Kohlenstoffkette noch ein bis drei Reste tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Amino, Halogen, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C1-C6-Alkoxy, C2-C6-Alkenyloxy, C2-C6-Alkinyloxy, C1-C6-Halogenalkyl, Cyano-C1-C6-alkyl, Hydroxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C3-C6-Alkenyloxy-C1-C6-alkyl, C3-C6-Alkinyloxy-C1-C6-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cyclo­ alkoxy, Carboxy, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl, (C1-C6-Alkyl)­ carbonyloxy-C1-C6-alkyl und Phenyl, das seinerseits unsubsti­ tuiert sein oder einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Amino, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und (C1-C6-Alkoxy)carbonyl, und wobei die Kohlenstoffkette auch durch einen ankonden­ sierten oder spiroverknüpften 3- bin 7gliedrigen Ring substi­ tuiert sein kann, der ein oder zwei Heteroatome als Ring­ glieder enthalten kann, ausgewählt aus Sauerstoff, Schwefel, Stickstoff und durch C1-C6-Alkyl substituiertem Stickstoff, und der gewünschtenfalls seinerseits einen oder zwei der folgenden Substituenten tragen kann: Cyano, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C1-C6-Alkoxy, Cyano-C1-C6-alkyl, C1-C6-Halogen­ alkyl und (C1-C6-Alkoxy)carbonyl;
    R14 Wasserstoff, Cyano, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, (C1-C6-Alkyl)carbonyl oder (C1-C6-Alkoxy)carbonyl;
    R15 Wasserstoff, O-R22, S-R22, C1-C6-Alkyl, das noch einen oder zwei C1-C6-Alkoxysubstituenten tragen kann, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C1-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Alkylthio-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkyliminooxy, -N(R23)R24 oder Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und (C1-C6-Alkoxy)carbonyl,
    wobei R22 für eine der Bedeutungen von R19 steht;
    R16 Wasserstoff, Cyano, Halogen, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, (C1-C6-Alkyl)- carbonyl, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl, -NR25)R26, wobei R25 und R26 für eine der Bedeutungen von R23 und R24 stehen, oder Phenyl, das seinerseits noch einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Alkenyl, C1-C6-Alkoxy und (C1-C6-Alkoxy)carbonyl;
    R17 Wasserstoff, Cyano, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkyl, (C1-C6-Alkyl)carbonyl oder (C1-C6-Alkoxy)carbonyl;
    R18 Wasserstoff, Cyano, C1-C6-Alkyl oder (C1-C6-Alkoxy)carbonyl;
    R19 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C2-C6 -Alkenyl oder C2-C6-Alkinyl, wobei die letztgenannten 4 Gruppen jeweils einen oder zwei der folgenden Reste tragen können: Cyano, Halogen, Hydroxy, Hydroxycarbonyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkyl­ thio, (C1-C6-Alkyl)carbonyl, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl, (C1-C6-Alkyl)carbonyloxy, (C3-C6-Alkenyloxy)carbonyl oder einen mit dem Stickstoffatom über eine Carbonylbrücke gebun­ denen 3- bis 7gliedrigen Azaheterocyclus, der neben Kohlen­ stoffringgliedern noch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom als Ringglied enthalten kann;
    oder (C1-C6-Alkyl)carbonyl, (C1-C6-Halogenalkyl)carbonyl, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl, C1-C6-Alkylaminocarbonyl, Di-(C1-C6-alkyl)aminocarbonyl, C1-C6-Alkyloximino- C1-C6- alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Phenyl oder Phenyl-C1-C6-alkyl, wobei die Phenylringe unsubstituiert sein oder ihrerseits ein bis drei Substituenten tragen können, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und (C1-C6-Alkoxy)carbonyl;
    R20 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Cyclo­ alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, Hydroxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkylthio-C1-C6-alkyl, Cyano-C1-C6-alkyl, (C1-C6-Alkyl)carbonyl-C1-C6-alkyl, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl-C1-C6-alkyl, (C1-C6-Alkoxy)­ carbonyl -C2-C6-alkenyl, (C1-C6-Alkyl)carbonyloxy-C1-C6­ alkyl oder Phenyl-C1-C6-alkyl, wobei der Phenylring gewünschtenfalls ein bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und (C1-C6-Alkoxy)carbonyl;
    R21 - Wasserstoff, Halogen,
    • - C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogen­ alkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Halogen­ alkylthio, (C1-C6-Alkyl)carbonyloxy, (C1-C6-Halogen­ alkyl)carbonyloxy, C1-C6-Alkylsulfonyloxy oder C1-C6-Halogenalkylsulfonyloxy, wobei die letztgenannten 11 Reste einen der folgenden Substituenten tragen können: Hydroxy, Cyano, Hydroxy­ carbonyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, (C1-C6-Alkyl)­ carbonyl, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl, (C1-C6-Alkyl)amino­ carbonyl, Di-(C1-C6-alkyl)aminocarbonyl, (C1-C6-Alkyl)­ carbonyloxy,
    • - einen mit dem Stickstoffatom über eine Carbonylbrücke gebundenen 3- bis 7gliedrigen Azaheterocyclus, der neben Kohlenstoffringgliedern noch ein Sauerstoff- oder Schwefel­ atom als Ringglied enthalten kann,
    • - (C1-C6-Alkyl)carbonyl, (C1-C6-Halogenalkyl)carbonyl, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl, (C1-C6-Alkoxy)carbonyloxy, (C1-C6-Alkyl)carbonylthio, (C1-C6-Halogenalkyl)- carbonylthio, (C1-C6-Alkoxy)carbonylthio, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkenylthio, C3-C6-Alkinyl, C3-C6-Alkinyloxy, C3-C6-Alkinylthio, (C2-C6-Alkinyl)carbonyloxy, C3-C6-Alkinylsulfonyloxy, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cyclo­ alkyloxy, C3-C6-Cycloalkylthio, (C3-C6-Cycloalkyl)­ carbonyloxy, C3-C6-Cycloalkylsulfonyloxy,
    • - Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Benzoyloxy, Phenylsulfonyloxy, Phenyl-C1-C6-alkyl, Phenyl-C1-C6-alkoxy, Phenyl- C1-C6-alkylthio, Phenyl-(C1-C6-alkyl)-carbonyloxy oder Phenyl-(C1-C6-alkyl)sulfonyloxy, wobei die Phenylringe der letztgenannten 10 Reste unsubstituiert sein oder ihrerseits ein bis drei Substituenten tragen können, jeweils ausge­ wählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und (C1-C6-Alkoxy)carbonyl;
      R23, R24 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, (C1-C6-Alkyl)carbonyl, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl, (C1-C6-Alkoxy)­ carbonyl-C1-C6-alkyl, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl-C2-C6-alkenyl, wobei die Alkenylkette zusätzlich ein bis drei Halogen- und/oder Cyano-Reste tragen kann,
      oder für C1-C6-Alkylsulfonyl, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl-C1-C6­ alkylsulfonyl, Phenyl oder Phenylsulfonyl, wobei die beiden Phenylringe unsubstituiert sein oder ihrerseits einen bis drei Substituenten tragen können, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Alkenyl, C1-C6-Alkoxy und (C1-C6-Alkoxy)carbonyl,
      oder R23 und R24 zusammen mit dem gemeinsamen Stickstoffatom einen gesättigten oder ungesättigten 4- bis 7gliedrigen Azahetero­ cyclus, der neben Kohlenstoffringgliedern gewünschtenfalls eines der folgenden Glieder enthalten kann: -O.-, -S-, -N=, -NH- oder -N(C1-C6-Alkyl)-;
      T Sauerstoff, Schwefel oder -N(R27)-;
      R27 Wasserstoff, Hydroxy, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C3-C7-Cycloalkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, C3-C6-Cycloalkoxy, C5-C7-Cycloalkenyloxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C3-C6-Halogenalkenyloxy, Hydroxy-C1-C6-alkoxy, Cyano-C1-C6-alkoxy, C3-C6-Cycloal­ kyl-C1-C6-alkoxy, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkoxy, C1-C6-Alkoxy-C3-C6-alkenylcxy, (C1-C6-Alkyl)carbonyloxy, (C1-C6-Halogenalkyl)carbonyloxy, (C1-C6-Alkyl)carbamoyloxy, (C1-C6-Halogenalkyl)carbamoyloxy, (C1-C6-Alkyl)carbonyl- C1-C6-alkyl, (C1-C6-Alkyl)carbonyl-C1-C6-alkoxy, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxy)­ carbonyl-C1-C6-alkoxy, C1-C6-Alkylthio-C1-C6-alkoxy, Di-(C1-C6-alkyl)amino-C1-C6-alkoxy, Phenyl, das seinerseits noch einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C1-C6-Alkoxy und (C1-C6-Alkoxy)carbonyl, Phenyl-C1-C6-alkoxy, Phenyl-C3-C6-alkenyloxy oder Phenyl- C3-C6-alkinyloxy, wobei jeweils eine oder zwei Methylengruppen der Kohlenstoffketten durch -O- , -S.- oder -N(C1-C6-Alkyl)- ersetzt sein können und wobei jeder Phenylring unsubstituiert oder seinerseits einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C1-C6-Alkoxy und (C1-C6-Alkoxy)carbonyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-C1-C6-alkoxy, Heterocyclyl- C3-C6-alkenyloxy oder Heterocyclyl-C3-C6-alkinyloxy, wobei jeweils eine oder zwei Methylengruppen der Kohlenstoffketten durch -O- , -S- oder -N(C1-C6-Alkyl)- ersetzt sein können und wobei jeder Heterocyclus 3- bis 7gliedrig, gesättigt, unge­ sättigt oder aromatisch sein kann und ein bis vier Hetero­ atome enthält, ausgewählt aus der Grippe bestehend aus zwei Sauerstoffatomen, zwei Schwefelatomen und 4 Stickstoffatomen, und entweder unsubstituiert ist oder seinerseits einen bis drei Substituenten trägt, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C1-C6-Alkoxy und (C1-C6-Alkoxy)carbonyl,
      oder -N(R28)R29, wobei R28 und R29 jeweils für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy- C1-C6-alkyl, (C1-C6-Alkyl)carbonyl, (C1-C6-Alkoxy) carbonyl, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl-C1-C6-alkyl, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl-C2-C6-alkenyl, wobei die Alkenylkette zusätzlich ein bis drei Halogen- und/oder Cyano-Reste tragen kann,
      oder für Phenyl, das unsubstituiert sein oder seinerseits noch einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils aus­ gewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C3-C5-Alkenyl, C1-C6-Alkoxy und (C1-C6-Alkoxy)carbonyl, stehen,
      oder wobei R28 und R29 zusammen mit dem gemeinsamen Stick­ stoffatom einen gesättigten oder ungesättigten 4- bis 7gliedrigen Heterocyclus bilden, der neben Kohlenstoffring­ gliedern gewünschtenfalls noch eines der folgenden Glieder enthalten kann: -O-, -S-, -N=, -NH- oder N(C1-C6Alkyl)-;
      R30 für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl-C1-C6-alkyl, (C3-C6-Alkenyloxy)- carbonyl -C1-C6-alkyl, Phenyl oder Phenyl-C1-C6-alkyl, wobei die Phenylgruppe und der Phenyl-Ring der Phenyl­ alkylgruppe unsubstituiert sein oder einen bis drei Reste tragen können, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und (C1-C6-Alkyl)carbonyl und
      R31 für Wasserstoff, Hydroxy, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Alkoxy, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl-C1-C6-alkoxy, C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkenyloxy,
      stehen, oder R30 und R31 bilden zusammen mit dem gemeinsamen Stickstoff einen 3- bis 7gliedrigen Heterocyclus mit ein bis drei Heteroatomen, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus ein oder zwei Sauerstoffatomen, ein oder zwei Schwefelatomen und ein bis drei Stickstoffatomen, wobei der Heterocyclus gesättigt, partiell oder vollständig ungesättigt oder aroma­ tisch sein und gewünschtenfalls ein bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl C1-C6-Alkoxy und (C1-C6-Alkyl)carbonyl;
      Z1 für O, S, SO SO2, NR32 oder CR3R34;
      Z2 für O, S, SO, SO2, NR35 oder CR36R37;
      Z3 PR38, POR39, CR40R41, NR42,
      SO2 oder O, wenn Z3 an Z1 gebunden ist und Z1 NR32 oder CR33R34 bedeutet,
      SO2 oder O, wenn Z3 an Z2 gebunden ist und Z2 NR35 oder CR36R37 bedeutet;
      R32, R35 Wasserstoff, Hydroxy, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloal­ kyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C1-C6-Alkoxy, C3-C6-Cycloalkyloxy, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkiny­ loxy, Phenyl, Phenyl-C1-C3-Alkyl, Phenyl-C1-C3-Al­ koxy, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkylcarbonyloxy, C1-C4-Alkoxycarbonyloxy, wobei die letztgenannten 14 Reste einen bis drei Substituenten ausgewählt aus C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkoxycarbonyl, Cyano, Ha­ logen, C1-C4-Alkoxyimino tragen können;
      R33, R34 einen der für R32 genannten Reste oder zusammen eine Gruppierung C=O bilden;
      R36, R37 die gleiche Bedeutung wie R33 und R34;
      R38 C1-C4-Alkyl oder Phenyl;
      R39 C1-C6-Alkyl oder Phenyl;
      R40, R41 wie R33 und R34, sowie R41 zusätzlich Amino, C1-C4-Alkylamino oder Di (C1-C4-Alkyl)amino;
      R42 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, Phenyl, Phenyl-C1-C3-Alkyl, C1-C4-Alkoxy­ carbonyl, wobei die letztgenannten 7 Reste einen bis drei Substituenten ausgewählt aus C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkoxy­ carbonyl, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkoxyimino tragen kön­ nen;
      wobei die nachstehenden aufgeführten Paare von Substituenten R auch jeweils eine chemische Bindung darstellen können:
      R6 und R32, R32 und R40, R6 und R40, R35 und R40, R6 und R35, R6 und R33, R33 und R40, R6 und R36, R36 und R40, R32 und R42, R33 und R42, R35 und R42, und R36 und R42,
      sowie die landwirtschaftlich brauchbaren Salze der Verbin­ dungen I.
2. Verwendung der substituierten 3-Arylmethyluracile der Formel I und ihrer landwirtschaftlich brauchbaren Salze, gemäß An­ spruch 1, als Herbizide oder zur Desikkation/Defoliation von Pflanzen.
3. Herbizides Mittel, enthaltend eine herbizid wirksame Menge mindestens eines substituierten 3-Arylmethyluracils der For­ mel I oder eines landwirtschaftlich brauchbaren Salzes von I, gemäß Anspruch 1, und mindestens einen inerten flüssigen und/oder festen Trägerstoff sowie gewünschtenfalls mindestens einen oberflächenaktiven Stoff.
4. Mittel zur Desikkation und/oder Defoliation von Pflanzen, enthaltend eine desikkant und/oder defoliant wirksame Menge mindestens eines substituierten 3-Arylmethyluracils der For­ mel I oder eines landwirtschaftlich brauchbaren Salzes von I, gemäß Anspruch 1, und mindestens einen inerten flüssigen und/­ oder festen Trägerstoff sowie gewünschtenfalls mindestens einen oberflächenaktiven Stoff.
5. Verfahren zur Herstellung von herbizid wirksamen Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man eine herbizid wirksame Menge mindestens eines substituierten 3-Arylmethyluracils der For­ mel I oder eines landwirtschaftlich brauchbaren Salzes von I, gemäß Anspruch 1, und mindestens einen inerten flüssigen und/­ oder festen Trägerstoff sowie gewünschtenfalls mindestens einen oberflächenaktiven Stoff mischt.
6. Verfahren zur Herstellung von desikkant und/oder defoliant wirksamen Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man eine desikkant und/oder defoliant wirksame Menge mindestens eines substituierten 3-Arylmethyluracils der Formel I oder eines landwirtschaftlich brauchbaren Salzes von I, gemäß Anspruch 1, und mindestens einen inerten flüssigen und/oder festen Trägerstoff sowie gewünschtenfalls mindestens einen ober­ flächenaktiven Stoff mischt.
7. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs, dadurch gekennzeichnet, daß man eine herbizid wirksame Menge mindestens eines substituierten 3-Arylmethyluracils der For­ mel I oder eines landwirtschaftlich brauchbaren Salzes von I, gemäß Anspruch 1, auf Pflanzen, deren Lebensraum oder auf Saatgut einwirken läßt.
8. Verfahren zur Desikkation und/oder Defoliation von Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine desikkant und/oder defoliant wirksame Menge mindestens eines substituierten 3-Arylmethyluracils der Formel I oder eines landwirtschaft­ lich brauchbaren Salzes von I, gemäß Anspruch 1, auf Pflanzen einwirken läßt.
9. evtl. Verfahrensanspruch bzw. Verfahrensansprüche auf bevor­ zugte Verfahren
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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WO2002102157A1 (en) * 2001-05-31 2002-12-27 Basf Aktiengesellschaft Benzisothiazole and benzisoxazole compounds as crop desiccants and/or defoliants

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