EP1127053A1 - Neue 1-aryl-4-thiouracile - Google Patents

Neue 1-aryl-4-thiouracile

Info

Publication number
EP1127053A1
EP1127053A1 EP99955917A EP99955917A EP1127053A1 EP 1127053 A1 EP1127053 A1 EP 1127053A1 EP 99955917 A EP99955917 A EP 99955917A EP 99955917 A EP99955917 A EP 99955917A EP 1127053 A1 EP1127053 A1 EP 1127053A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
alkyl
alkoxy
carbonyl
methyl
halogen
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP99955917A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Olaf Menke
Gerhard Hamprecht
Robert Reinhard
Peter Schäfer
Cyrill Zagar
Karl-Otto Westphalen
Martina Otten
Helmut Walter
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of EP1127053A1 publication Critical patent/EP1127053A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/56—One oxygen atom and one sulfur atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Definitions

  • the present invention relates to novel l-aryl-4-thiouracils of the formula I.
  • R 1 is hydrogen, amino or Ci-C ⁇ alkyl
  • R 2 is hydrogen, halogen, -CC alkyl or -C-haloalkyl
  • R 3 is hydrogen, halogen, Ci-C ⁇ alkyl or halomethyl
  • R 4 is hydrogen or halogen
  • R 5 cyano, halogen, -CO-NH 2 , -CS-NH 2 or -OC (R 8 , R 9 ) -CO-0 (-C-C 6 alkyl);
  • R 6 together with R 5 is a radical -N (R 7 ) -CZ 1 -C (R 8 ', R 9 ') -0- which is bonded to R 5 via the oxygen, or
  • phenyl, phenoxy or phenylsulfonyl group which may be unsubstituted or bear one to three substituents, in each case selected from the group consisting of halogen, nitro, cyano, C 1 -C 6 -alkyl,
  • Ci-C ⁇ -haloalkyl Ci-Cg-alkoxy and (C ⁇ -C 6 -alkoxy) carbonyl
  • Z 1 , Z 2 , Z 3 , Z 4 independently of one another oxygen or sulfur;
  • Ci-C ß- alkyl Ci-Cg-haloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -Ce alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, hydroxy-C ⁇ -C 6 alkyl, Ci -C ⁇ -alkoxy-Ci-Ce-alkyl, C; ⁇ .
  • phenyl ring can carry one to three substituents, each selected from the group consisting of cyano, nitro, halogen, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy and (C 1 -C 6 alkoxy) ) carbon
  • R 13 is hydrogen, hydroxyl, -CC 6 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, -C-C 6 -alkoxy, (Ci -Ce -alkoxy) carbonyl -Cx -C 6 -alkoxy, C 3 -C 6 - Alkenyl or C 3 -C 6 alkenyloxy;
  • R 14 , R 14 ', R 14 "independently of one another - hydrogen, halogen,
  • Phenyl- (Ci-Cg-alkyl) sulfonyloxy where the phenyl rings of the latter 10 residues may be unsubstituted or in turn may carry one to three substituents, each selected from the group consisting of cyano, nitro, halogen, Ci-C ⁇ - alkyl, Ci -C ⁇ haloalkyl,
  • R 15 is hydrogen, cyano, Ci-C ⁇ - alkyl, Ci-C ⁇ -haloalkyl,
  • R 16 is hydrogen, hydroxy, Ci-Cg-alkyl, C 3 -C ⁇ - alkenyl,
  • R 19 is hydrogen, cyano, halogen, Ci-Cg-alkyl, Ci-Cg-haloalkyl, Ci-Cg-alkoxy, (Ci-Cg-alkyl) carbonyl or (Ci-Cg-alkoxy) carbonyl;
  • R 20 is hydrogen, OR 29 , SR 29 , Ci-Cg-alkyl, which can also carry one or two Ci-Cg-alkoxy substituents, C 2 -Cg-alkenyl, C -Cg-alkynyl, Ci-Cg-haloalkyl, C 3 -Cg-cycloalkyl, Ci-C ⁇ -alkylthio-Ci-C ⁇ -alkyl, Ci-Cg-alkyliminooxy, -N (R 25 ) R 26 or phenyl, which may be unsubstituted or carry one to three substituents, each selected from the group consisting of cyano, nitro, halogen, Ci-Cg-alkyl, C 2 -C ⁇ - alkenyl, Ci-Cg-haloalkyl, Ci-C ⁇ -alkoxy and (C ⁇ ⁇ Cg-alkoxy) carbonyl;
  • R 21 is hydrogen, cyano, halogen, Ci-C ⁇ - alkyl, C 3 -C ⁇ - alkenyl, C 3 -C 6 -alkynyl, Ci-Cg-alkoxy-Ci-Cg-alkyl, (Ci-C ⁇ - alkyl ) - carbonyl, (Ci-C ⁇ -alkoxy) carbonyl, -N (R 25 ) R 26 or phenyl, which in turn can carry one to three substituents, each selected from the group consisting of cyano, nitro, halogen, Ci C ⁇ alkyl, Ci-C ⁇ haloalkyl, C 3 -C ⁇ alkenyl, Ci-C ⁇ alkoxy and (Ci-Cg-alkoxy) carbonyl;
  • R 22 is hydrogen, cyano, halogen, Ci-Cg-alkyl, Ci-Cg-alkoxy,
  • Ci-Cg-haloalkyl (Ci-C ⁇ - alkyl) carbonyl or (Ci-Cg-alkoxy) carbonyl;
  • R 23 is hydrogen, cyano, Ci-Cg-alkyl or (Ci-Cg-alkoxy) carbonyl;
  • R 24 , R 29 independently of one another are hydrogen, Ci-Cg-alkyl, Ci-Cg-haloalkyl, C -Cg-alkenyl or C -C ⁇ - alkynyl, where the latter 4 groups can each carry one or two of the following radicals: cyano , Halogen, hydroxy, hydroxycarbonyl, Ci-C ⁇ - alkoxy, Ci-Cg-alkyl-thio, (Ci-C ⁇ - alkyl) carbonyl, (C ⁇ ⁇ Cg-alkoxy) carbonyl, (Ci-Cg-alkyl) carbonyloxy, (C -Cg alkenyloxy) carbonyl or one bonded to the nitrogen atom via a carbonyl bridge those 3- to 7-membered azaheterocycle which, in addition to carbon ring members, may also contain an oxygen or sulfur atom as the ring member; or (Ci-Cg-alkyl) carbonyl, (Ci-Cg-
  • Ci -Cg alkyl aminocarbonyl Ci -Cg alkyloximino Ci -Cg alkyl, C 3 -Cg cycloalkyl,
  • R 25 , R 26 , R 27 , R 28 independently of one another are hydrogen, Ci-Cg-alkyl, C 3 -Cg-alkenyl, C 2 -Cg-alkynyl,
  • Ci-C ⁇ haloalkyl -C-Cg-alkoxy-C ⁇ -Cg-alkyl, (Ci-Cg-alkyl) carbonyl, (Ci-Cg-alkoxy) carbonyl, (Ci-Cg- Alkoxy) - carbonyl-C -Cg-alkyl, (Ci-Cg-alkoxy) carbonyl-C 2 -Cg-alkenyl, where the alkenyl chain can additionally carry one to three halogen and / or cyano radicals, or Ci-Cg- Alkylsulfonyl, (Ci-C ⁇ - alkoxy) carbonyl-Ci-Cg-alkyl-sulfonyl, phenyl or phenylsulfonyl, where the two phenyl rings can be unsubstituted or in turn can carry one to three substituents, each selected from the group
  • Ci-Cg-haloalkyl C 3 -Cg-alkenyl, Ci-Cg-alkoxy and (Ci-Cg-alkoxy) carbonyl, or R 25 and R 26 and / or R 27 and R 28 together with the respective common nitrogen atom for a saturated or unsaturated 4- to 7-membered azaheterocycle, which besides
  • the invention also relates to the use of the compounds I as herbicides, herbicidal compositions which contain the compounds I as active substances,
  • the object of the present invention was therefore to provide new herbicidally active 1-aryluracils which can be used to combat undesirable plants better than before.
  • the l-aryl-4-thiouracils of the formula I defined at the outset were found. Furthermore, herbicidal compositions have been found which contain the compounds I and have a very good herbicidal action. In addition, processes for the preparation of these compositions and processes for controlling unwanted vegetation using the compounds I have been found.
  • the compounds of the formula I can contain one or more centers of chirality and are then present as mixtures of enantiomers or diastereomers.
  • E / Z isomers may also be possible.
  • the invention relates both to the pure enantiomers or diastereomers and to their mixtures.
  • Agriculturally useful salts include, in particular, the salts of those cations or the acid addition salts of those acids whose cations or anions do not adversely affect the herbicidal activity of the compounds I. So come as cations in particular the ions of the alkali metals, preferably sodium and potassium, the alkaline earth metals, preferably calcium, magnesium and barium, and the transition metals, preferably manganese, copper, zinc and iron, as well as the airanonium ion, if desired one to four C ⁇ -C-alkyl substituents and / or a phenyl or benzyl substituent, preferably diisopropylammonium, tetramethylammonium, tetrabutylammonium, trimethylbenzylammonium, furthermore phosphonium ions, sulfonium ions, preferably tri (-C-alkyl) sulfonium and sulfoxonium ions, preferably tri ( -CC al
  • Anions of useful acid addition salts are primarily chloride, bromide, fluoride, hydrogen sulfate, sulfate, dihydrogen phosphate, hydrogen phosphate, phosphate, nitrate, hydrogen carbonate, carbonate, hexafluorosilicate, hexafluorophosphate, benzoate and the anions of -C-alkanoic acids, preferably formate, acetate, propionate and butyrate.
  • organic molecule parts mentioned in the definition of R 1 to R 3 , R 5 to R 29 and on phenyl, cycloalkyl and heterocyclyl rings are collective terms for individual lists of the individual group members. All carbon chains, that is to say all (optionally substituted) alkyl -, Alkenyl or alkynyl parts can be straight-chain or branched.
  • Halogenated substituents preferably carry one to five identical or different halogen atoms.
  • Halogen is fluorine, bromine, chlorine or iodine, in particular fluorine or chlorine.
  • -C-C 4 alkyl for: CH 3 , C 2 H 5 , n-propyl, CH (CH 3 ) 2 , n-butyl, CH (CH 3 ) -CH 5 , 2-methylpropyl or C (CH 3 ) 3 , in particular for CH 3 , C 2 H 5 or CH (CH 3 ) 2 ;
  • C 1 -C 6 -haloalkyl for: a C 1 -C 4 -alkyl radical as mentioned above, which is partially or completely substituted by fluorine, chlorine, bromine and / or iodine, for example CHF, CHF, CF 3 , CH 2 C1, dichloromethyl, trichloromethyl , Chlorofluoromethyl, dichlorofluoromethyl, chlorodifluoromethyl, 2-fluoroethyl, 2-chloroethyl, 2-bromoethyl, 2-iodoethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 2-chloro-2-fluoroethyl, 2-chloro-2 , 2-difluoroethyl, 2, 2-dichloro-2-fluoroethyl, 2, 2, 2-trichloroethyl, CF 5 , 2-fluoropropyl, 3-fluoropropy
  • Ci-Cg-alkyl for: -CC 4 -alkyl as mentioned above, and for example n-pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 2, 2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, n-hexyl, 1st , 1-dimethylpropyl, 1, 2-dimethylpropyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1, 1-dimethylbutyl,
  • Ci-Cg-haloalkyl for: Ci-Cg-alkyl as mentioned above, which is partially or completely substituted by fluorine, chlorine, bromine and / or iodine, that is, for example, one of the radicals mentioned under C 1 -C 4 -haloalkyl or for 5- Fluoro-1-pentyl, 5-chloro-1-pentyl, 5-bromo-1-pentyl, 5-iodo-1-pentyl, 5,5,5-trichloro-1-pentyl, undecafluoropentyl, 6-fluoro l-hexyl, 6-chloro-1-hexyl, 6-bromo-l-hexyl, 6-iodo-l-hexyl, 6, 6, 6-trichloro-l-hexyl or dodecafluorohexyl, in particular for chloromethyl, fluoromethyl, difluoromethyl, Trifluoromethyl, 2-fluoroethyl,
  • Hydroxy-Ci-C -alkyl for: e.g. Hydroxymethyl, 2-hydroxyeth-1-yl, 2-hydroxy-prop-l-yl, 3-hydroxy-prop-l-yl, 1-hydroxy-prop-2-yl, 2-hydroxy-but-l-yl, 3-hydroxy-but-l-yl, 4-hydroxy-but-l-yl, l-hydroxy-but-2-yl, l-hydroxy-but-3-yl, 2-hydroxy-but-3-yl, 1-hydroxy-2-methyl-prop-3-yl, 2-hydroxy-2-methyl-prop-3-yl or 2-hydroxymethyl-prop-2-yl, in particular for 2-hydroxyethyl;
  • Cyano-Ci-Cg-alkyl for: e.g. Cyanomethyl, 1-cyanoeth-l-yl,
  • 2-cyanoeth-l-yl 1-cyanoprop-l-yl, 2-cyanoprop-l-yl, 3-cyano-prop-1-yl, l-cyanoprop-2-yl, 2-cyanoprop-2-yl, 1-cyanobut-1-yl, 2-cyanobut-l-yl, 3-cyanobut-l-yl, 4-cyanobut-l-yl, l-cyanobut-2-yl, 2-cyanobut-2-yl, l- Cyanobut-3-yl, 2-cyano-but-3-yl, l-cyano-2-methyl-prop-3-yl, 2-cyano-2-methyl-prop-3-yl, 3-cyano-2- methyl-prop-3-yl or 2-cyanomethyl-prop-2-yl, especially for cyanomethyl or 2-cyanoethyl;
  • Phenyl-Ci-C ⁇ - alkyl for: e.g. benzyl, 1-phenylethyl, 2-phenyl-ethyl, 1-phenylprop-l-yl, 2-phenylprop-l-yl, 3-phenylprop-1-yl, 1-phenylbut -l-yl, 2-phenylbut-l-yl, 3-phenylbut-l-yl, 4-phenylbut-l-yl, l-phenylbut-2-yl, 2-phenylbut-2-yl, 3-phenylbut-2 -yl, 4-phenylb t-2-yl, l- (phenylmethyl) -eth-1-yl, l- (phenylmethyl) -l- (methyl) -eth-l-yl or 1- (phenylmethyl) - prop-1-yl, especially for benzyl or 2-phenylethyl;
  • Phenyl- (Ci-Cg-alkyl) carbonyloxy for: e.g. benzylcarbonyloxy, 1-phenylethylcarbonyloxy, 2-phenylethylcarbonyloxy, 1-phenylprop-1-ylcarbonyloxy, 2-phenylprop-l-ylcarbonyloxy, 3-phenylprop-1-ylcarbonyloxy , 1-phenylbut-l-ylcarbonyloxy, 2-phenylbut-1-ylcarbonyloxy, 3-phenylbut-l-ylcarbonyloxy, 4-phenyl- but-1-ylcarbonyloxy, l-phenylbut-2-ylcarbonyloxy, 2-phenylbut-2-ylcarbonyloxy, 3-phenylbut-2-ylcarbonyloxy, 4-phenylbut-2-ylcarbonyloxy, 1- (phenylmethyl) -eth- 1-ylcarbonyloxy, 1- (phenylmethyl) -1- (methyl)
  • Phenyl-Ci-Cg-alkylsulfonyloxy for: e.g. Benzylsulfonyloxy, 1-phenylethylsulfonyloxy, 2-phenylethylsulfonyloxy, 1-pheny1-prop-1-ylsulfonyloxy, 2-phenylprop-l-ylsulfonyloxy, 3-phenylprop-1-ylsulfonyloxy, 1-phenylbut-l-ylsulfonyloxy, 2-phenyl but-1-ylsulfonyloxy, 3-phenylbut-l-ylsulfonyloxy, 4-phenyl-but-1-ylsulfonyloxy, l-phenylbut-2-ylsulfonyloxy, 2-phenylbut-2-ylsulfonyloxy, 3-phenylbut-2-ylsulfonyloxy, 4-phenyl-but-2
  • - (Ci-Cg-alkyl) carbonyl for: for example CO-CH 3 , CO-C 2 H 5 , CO-CH 2 -C 2 H 5 ,
  • Ci-C-alkyl carbonyl -Ci-Cg-alkyl for: Ci-C-alkyl substituted by (Ci-Cg-alkyl) carbonyl as mentioned above, e.g. for methylcarbonylmethyl;
  • - (Ci-Cg-haloalkyl) carbonyl for: a (Ci-Cg-alkyl) carbonyl radical as mentioned above which is partially or completely substituted by fluorine, chlorine, bromine and / or iodine, for example chloroacetyl, dichloroacetyl, trichloroacetyl , Fluoroacetyl, difluoroacetyl, trifluoroacetyl, chlorofluoroacetyl, dichlorofluoroacetyl, chlorodifluoroacetyl, 2-fluoroethylcarbonyl, 2-chloroethylcarbonyl, 2-bromoethylcarbonyl, 2-iodoethylcarbonyl, 2, 2-difluoroethylcarbonyl, 2, 2, 2-trif carbonyl, 2-chloro-2-fluoroethylcarbonyl, 2-chloro-2, 2-difluor
  • (C ⁇ ⁇ Cg-alkyl) carbonyloxy for: acetyloxy, ethylcarbonyloxy, n-propylcarbonyloxy, 1-methylethylcarbonyloxy, n-butylcarbonyloxy, 1-methylpropylcarbonyloxy, 2-methylpropylcarbonyloxy, 1, 1-dimethylethylcarbonyloxy, n-pentylcarbonyloxy, 1-methylbutylcarbonyloxy, 2-methylbutylcarbonyloxy, 3-methylbutylcarbonyloxy, 1, 1-dimethylpropylcarbonyloxy, 1, 2-dimethylpropylcarbonyloxy, 2, 2-dimethylpropylcarbonyloxy, 1-ethylpropylcarbonyloxy, n-hexylcarbonyloxy, 1-methylpentyl-methylpentoxycarbonyloxy Methylpentylcarbonyloxy, 4-methylpentylcarbonyloxy, 1, 1-dimethylbuty
  • (Ci-Cg-haloalkyl) carbonyloxy for: a (Ci-Cg-alkyl) carbonyloxy radical as mentioned above, which is partially or completely substituted by fluorine, chlorine, bromine and / or iodine, for example chloroacetyloxy, dichloroacetyloxy, trichloroacetyloxy , Fluoroacetyloxy, difluoroacetyloxy, trifluoroacetyloxy, chlorofluoroacetyloxy, dichlorofluoroacetyloxy, chlorodifluoroacetyloxy, 2-fluoroethylcarbonyloxy, 2-chloroethylcarbonyloxy, 2-bromoethylcarbonyloxy, 2-iodoethylcarbonyloxy, 2, 2-difluoroethylcarbonyl.
  • 2-chloro-2-fluoroethylcarbonyloxy 2-chloro-2, 2-difluoroethylcarbonyloxy, 2, 2-dichloro-2-fluoroethylcarbonyloxy, 2,2,2-trichloroethylcarbonyloxy, pentafluoroethylcarbonyloxy, 2-fluoropropylcarbonyloxy, 3- Fluoropropylcarbonyloxy, 2,2-difluoropropylcarbonyloxy, 2, 3-difluoropropylcarbonyloxy, 2-chloropropylcarbonyloxy, 3-chloropropylcarbonyloxy, 2,3-dichloropropylcarbonyloxy, 2-bromopropylcarbonyloxy, 3-bromopropylcarbonyloxy, 3, 3, 3- Trifluoropropylcarbonyloxy, 3, 3, 3-trichloropropylcarbonyloxy, 2,2,3,3, 3-pentafluoropropylcarbonyloxy
  • (C -C ⁇ alkyl) carbonylthio for acetylthio, ethylcarbonylthio, n-propylcarbonylthio, 1-methylethylcarbonylthio, n-butylcarbonylthio, 1-methylpropylcarbonylthio, 2-methylpropylcarbonylthio, 1, 1-dimethylethylcarbonylthio, n-pentylcarbonylthio, n-pentylcarbonylthio 2-methylbutylcarbonylthio, 3-methylbutylcarbonylthio, 1, 1-dimethylpropylcarbonylthio, 1, 2-dimethylpropylcarbonylthio, 2, 2-dimethylpropylcarbonylthio, 1-ethylpropylcarbonylthio, n-hexylcarbonylthio, 1-methylpentylcarbonylthio - carbonylthio, 3-methylpentylcarbonylthi
  • (Ci-C ⁇ -haloalkyl) carbonylthio for: a (Ci-Cg-alkyl) carbonylthio radical as mentioned above which is partially or completely substituted by fluorine, chlorine, bromine and / or iodine, for example chloroacetylthio, dichloroacetylthio, Trichloroacetylthio, fluoroacetylthio, difluoroacetylthio, tri- fluoroacetylthio, chlorofluoroacetylthio, dichlorofluoroacetylthio, chlorodifluoroacetylthio, 2-fluoroethylcarbonylthio, 2-chloroethylcarbonylthio, 2-bromoethylcarbonylthio, 2-iodo-ethylcarbonylthio, 2, 2-difluoroethylcarbonylthio, 2,2,2-tri-
  • (Ci-Cg-alkyl) carbamoyloxy for: methylcarbamoyloxy, ethylcarbamoyloxy, n-propylcarbamoyloxy, 1-methylethylcarbamoyloxy, n-butylcarbamoyloxy, 1-methylpropylcarbamoyloxy, 2-methylpropylcarbamoyloxy, 1, 1-dimethylethyl-pamoyloxy, pentamoyloxy, 1-Methylbutylcarbamoyloxy, 2-Methylbutylcarbamoyloxy, 3-Methylbutylcarbamoyloxy, 1, 1-Dirnethylpropylcarbamoyloxy, 1, 2-Dimethylpropylcarbamoyloxy, 2, 2-Dirnethylpropyl-carbamoyloxy, 1-Ethylpropylcarbamoyla
  • (Ci-Cg-haloalkyl) carbamoyloxy for: a (Ci-Cg-alkyl) -carbamoyloxy radical as mentioned above which is partially or completely substituted by fluorine, chlorine, bromine and / or iodine, for example chloromethylcarbamoyloxy, dichloromethylcarbamoyloxy , Trichloromethyl carbamoyloxy, fluoromethyl carbamoyloxy, difluoromethyl carbamoyloxy, trifluoromethyl carbamoyloxy, chlorofluoromethyl carbamoyloxy, dichlorofluoromethyl carbamoyloxy, chlorodifluoromethyl carbamoyloxy, • 2-fluoroethyl carbamoyloxy, 2-chloroethylcarbamoyloxy, 2-bromoethylcarbamoyloxy, 2-iodoethylcarbamoyloxy, 2,
  • Ci-Cg-alkoxy for: for example OCH 3 , 0C 2 H 5 , OCH 2 -C 2 H 5 , OCH (CH 3 ) 2 , n-butoxy, OCH (CH 3 ) -C 2 H 5 , OCH 2 -CH (CH 3 ) 2 , OC (CH 3 ) 3 , n-pentoxy, 1-methylbutoxy, 2-methylbutoxy, 3-methylb toxy, 1, 1-dirnethyl-propoxy, 1, 2-dimethylpropoxy, 2, 2-dimethylpropoxy, 1-ethyl-propoxy, n-hexoxy, 1-methylpentoxy, 2-methylpentoxy, 3-methylpentoxy, 4-methylpentoxy, 1, 1-dirnethylb toxy,
  • C ⁇ -C for 4 -haloalkoxy a C ⁇ -C 4 alkoxy as mentioned above which is partially or fully substituted by fluorine, chlorine, bromine and / or iodine, ie, for example chloromethoxy, dichloromethoxy, trichloromethoxy, fluoromethoxy, Difluormeth- oxy, Trifluoromethoxy, chlorofluoromethoxy, dichlorofluoromethoxy, chlorodifluoromethoxy, 2-fluoroethoxy, 2-chloroethoxy, 2-bromoethoxy, 2-iodoethoxy, 2, 2-difluoroethoxy, 2, 2, 2-trifluoroethoxy, 2-chloro-2-fluoroethoxy, 2- Chloro-2,2-difluoroethoxy, 2,2-di-chloro-2-fluoroethoxy, 2,2,2-trichloroethoxy, pentafluoroethoxy, 2-fluoropropoxy
  • Ci-Cg-haloalkoxy for: a Ci-Cg-alkoxy radical as mentioned above, partially or completely by fluorine, chlorine,
  • Bromine and / or iodine is substituted, for example one of the radicals mentioned under C 1 -C 4 -haloalkoxy or for 5 -fluoro-1-pentoxy, 5-chloro-1-pentoxy, 5-bromo-1-pentoxy, 5 Iodine-l-pentoxy,
  • Hydroxy-Ci-Cg -alkoxy for: e.g. OCH 2 -OH, OCH (CH 3 ) -OH,
  • Cyano-Ci-Cg-alkoxy for: e.g. OCH-CN, OCH (CH 3 ) -CN, OCH 2 -CH 2 -CN, OCH (C 2 H 5 ) -OH, OCH 2 -CH (CH 3 ) -CN , 3-cyanoprop-l-yl-oxy, 1-cyanobut-l-yloxy, 2-cyanobut-l-yloxy, 3-cyanobut-l-yl-oxy, 4-cyanobut-l-yloxy, l-cyanobut-2 -yloxy, 2-cyanobut-2-yloxy, 3-cyanobut-2-yloxy, 4-cyanobut-2-yloxy, 1- (CH 2 -CN) -eth- 1-yloxy, 1- (CH 2 - CN) -1- (CH 3 ) -eth-1-yloxy or 1- (CH 2 -CN) prop-1-yloxy, in particular for OCH 2 -CN or OCH-CH 2 -CN
  • Phenyl-Ci-Cg-alkoxy for: e.g. Benzyloxy, 1-phenylethoxy, 2-phenylethoxy, 1-phenylprop-l-yloxy, 2-phenylprop-l-yloxy, 3-phenylprop-l-yloxy, 1-phenylbut-l-yloxy, 2-phenylbut-l-yl- oxy, 3-phenylb tl-yloxy, 4-phenylbut-l-yloxy, 1-phenylbut-2-yloxy, 2-phenylbut-2-yloxy, 3-phenylbut-2-yloxy, 4-phenylbut-2-yloxy , 1- (benzyl) -eth-1-yloxy, 1- (benzyl) -1- (methyl) -eth-1-yloxy or 1- (benzyl) -prop-1-yloxy, especially for benzyloxy or 2-phenylethoxy ;
  • Heterocyclyl-Ci-Cg-alkoxy for: e.g. heterocyclylmethoxy, 1- (heterocyclyl) ethoxy, 2- (heterocyclyl) ethoxy, l- (heterocyclicl) prop-l-yloxy, 2- (heterocyclyl) prop-1-yloxy, 3- (heterocyclyl) prop-1-yloxy, 1- (heterocyclyl) but-1-yloxy, 2- (heterocyclyl) but-l-yloxy, 3- (heterocyclyl) but-1-yloxy, 4- (heterocyclyl ) but-1-yloxy, 1- (heterocyclyl) but-2-yloxy, 2- (heterocyclyl) but-2-yloxy, 3- (heterocyclyl) but-2-yloxy, 4- (hetero- cyclyl) but-2-yloxy, 1- (heterocyclylmethyl) -
  • Phenyl-Ci-Cg-alkylthio for: e.g. Benzylthio, 1-phenylethy1-thio, 2-phenylethylthio, 1-phenylprop-l-ylthio, 2-phenylprop-1-ylthio, 3-phenylprop-l-ylthio, 1-phenylbut-l-ylthio, 2-phenylbut- l-ylthio, 3-phenylbut-l-ylthio, 4-phenylbut-l-ylthio, l-phenylbut-2-ylthio, 2-phenylbut-2-ylthio, 3-phenylbut-2-ylthio, 4-phenylbut- 2-ylthio, 1- (phenylmethyl) -eth-1-ylthio, 1- (phenylmethyl) -1- (methyl) -eth-1-ylthio or 1- (phenylmethyl) prop-1-ylthio, especially for benzy
  • (Ci-Cg-alkoxy) carbonyl for: e.g. CO-OCH 3 , CO-OC 2 H 5 , CO-CH 2 -C 2 H 5 , CO-OCH (CH 3 ) 2 , n-butoxycarbonyl, CO-OCH ( CH 3 ) -C 2 H 5 , CO-OCH 2 -CH (CH 3 ) 2 , CO-OC (CH 3 ) 3 , n-pentoxycarbonyl, 1-methylbutoxycarbonyl, 2-methylbutoxycarbonyl, 3-methylb toxycarbonyl , 2, 2-dimethylpropoxycarbonyl, 1-ethylpropoxycarbonyl, n-hexoxycarbonyl, 1, 1-dimethylpropoxycarbonyl, 1, 2-dimethylpropoxycarbonyl, 1-methylpentoxycarbonyl, 2-methylpentoxycarbonyl, 3-methylpentoxycarbonyl, 4-methylpentoxycarbonyl, 1 -Dimethylbutoxycarbonyl, 1, 2-
  • (Ci-C ⁇ -alkoxy) carbonyloxy for: methoxycarbonyloxy, ethoxycarbonyloxy, n-propoxycarbonyloxy, 1-methylethoxycarbonyloxy, n-butoxycarbonyloxy, 1-methylpropoxycarbonyloxy, 2-methylprooxycarbonyloxy, 1, 1-dimethylethoxycarbonyloxy, n-pentoxycarbonyloxy , 1-methylbutoxycarbonyloxy, 2-methylbutoxycarbonyloxy, 3-methylbutoxycarbonyloxy, 2, 2-dimethylpropoxycarbonyloxy, 1-ethylpropoxycarbonyloxy, n-hexoxycarbonyloxy, 1, 1-dimethylpropoxycarbonyloxy, 1, 2-dimethylpropoxycarbonyloxyoxy, 1-methylpentoxy -Methylpentoxycarbonyloxy, 3-methylpentoxycarbonyloxy, 4-methylpentoxycarbonyloxy, 1, 1-dimethylbutoxycarbonyloxy, 1, 2-dimethylbutoxy
  • (Ci-Cg -alkoxy) carbonylthio for: methoxycarbonylthio, ethoxycarbonylthio, n-propoxycarbonylthio, 1-methylethoxycarbonylthio, n-butoxycarbonylthio, 1-methylpropoxycarbonylthio, 2-methylpropoxycarbonylthio, 1, 1-dimethylthoxycarbonylthio, n-propoxycarbonylthio Methylbutoxycarbonylthio, 2-methylbutoxycarbonylthio, 3-methylbutoxycarbonylthio, 2, 2-dimethylpropoxycarbonylthio, 1-ethylpropoxycarbonylthio, n-hexoxycarbonylthio, 1, 1-dimethylpropoxycarbonylthio, 1, 2-dimethylpropoxycarbonylthioyl, 1-2 Methyl-pentoxycarbonylthio, 3-methylpentoxycarbonylthio, 4-methyl-pentoxycarbonylthio, 1, 1-d
  • Ci-Cg-alkylthio for: SCH 3 , SC 2 H 5 , SCH 2 -CH 5 , SCH (CH 3 ), n-butylthio, 1-methylpropylthio, 2-methylpropylthio, SC (CH 3 ) 3 , n-pentylthio, 1-Methylb tylthio, 2-Methylbutylthio, 3-Methylbutylthio, 2, 2-Dimethylpropylthio, 1-Ethylpropylthio, n-Hexylthio, 1, 1-Dimethylpropylthio, 1, 2-Dirnethylpropylthio, 1-Methylpentylthio, 2-Methylpentylthio -Methylpentylthio, 4-methylpentylthio, 1, 1-dimethylbutylthio, 1, 2-dimethylbutylthio, 1, 3-dimethylbutylthio,
  • Ci-Cg-haloalkylthio for: Ci-Cg-alkylthio as mentioned above, partially or completely by fluorine, chlorine,
  • Bromine and / or iodine is substituted, for example for SCHF 2 , SCF 3 , chlorodifluoromethylthio, bromodifluoromethylthio, 2-fluoroethylthio, 2-chloroethylthio, 2-bromoethylthio, 2-iodoethylthio, 2, 2-difluoroethylthio, 2, 2, 2 -Trifluoroethylthio, 2,2,2-trichloroethylthio, 2-chloro-2-fluoroethylthio, 2-chloro-2, 2-di-fluoroethylthio, 2, 2-dichloro-2-fluoroethylthio, SC 2 F 5 , 2- Fluoropropylthio, 3-fluoropropylthio, 2-chloropropylthio, 3-chloro propylthio, 2-bromopropylthio, 3-bromoprop
  • Ci-Cg-alkylsulfinyl for: S0-CH 3 , SO-C 2 Hs, n-propylsulfinyl, 1-methylethylsulfinyl, nB tylsulfinyl, 1-methylpropylsulfinyl, 2-methylpropylsulfinyl, 1, 1-dimethylethylsulfinyl, n-pentylsulfinyl, 1 -Methylbutylsulfinyl, 2-methylbutylsulfinyl, 3-methylbutylsulfinyl, 1, 1-dimethylpropylsulfinyl, 1, 2-dimethylpropylsulfinyl, 2, 2-dimethylpropylsulfinyl, 1-ethylpropylsulfinyl, n-hexylsulfinyl, 1-methylpentylsulfinyl, 1-methylp
  • Ci-Cg-alkylsulfonyl for: S0 2 -CH 3 , S0 2 -C 2 H 5 , n-propylsulfonyl, S0 2 -CH (CH 3 ) 2 , n-butylsulfonyl, 1-methylpropylsulfonyl, 2-methylpropylsulfonyl, S0 2 - C (CH 3 ) 3 , n-pentylsulfonyl, 1-methylbutylsulfonyl, 2-methylbutylsulfonyl, 3-methylbutylsulfonyl, 1, 1-dimethylpropylsulfonyl, 1, 2-dirnethylpropylsulfonyl, 2, 2-dimethylpropylsulfonyls, hexylsulfonyl, 1-ethylsulfonyl, 1-ethylsulfonyls , 1-methylpent
  • C -C 6 haloalkylsulfonyloxy for: Ci-C ⁇ - alkylsulfonyloxy as mentioned above, which is partially or completely substituted by fluorine, chlorine, bromine and / or iodine, for example ClCH 2 -S0 2 -0-, CH (Cl) 2 -S0 2 -0-, C (CD 3 -S0 2 -0-, FCH 2 -S0 2 -0-, CHF 2 -S0 2 -0-, CF 3 -S0-0-, chlorofluoromethyl-S0 2 - 0-, dichlorofluoromethyl-S0-0-, chlorodifluoromethyl-S0 2 -0-, 1-fluoroethyl- S0 2 -0-, 2-fluoroethyl-S0 2 -0-, 2-chloroethyl-S0 2 -0-, 2-bromoethyl-S0 2 -0-, 2-iodo-
  • (Ci-C ⁇ alkyl) aminocarbonyl for: (C 1 -C 4 alkyl) aminocarbonyl as mentioned above and, for example, n-pentylaminocarbonyl, 1-methylbutylaminocarbonyl, 2-methylbutylaminocarbonyl, 3-methylbutylaminocarbonyl, 2, 2-dimethylpropylaminocarbonyl, 1-ethylpropylaminocarbonyl, n-hexylaminocarbonyl, 1,1-dimethylpropylaminocarbonyl, 1, 2-dimethylpropylaminocarbonyl, 1-methylpentylaminocarbonyl, 2-methylpentylaminocarbonyl, 3-methylpentylaminocarbonyl, 4-methylpentylaminocarbonyl, 1, 1-dimethylnetyl butyl 1, 3-dimethylbutylaminocarbonyl, 2, 2-dimethylbutylaminocarbonyl, 2, 3-diethylbutylamino
  • Di (Ci-C ⁇ -alkyl) aminocarbonyl for: for example N, N-dimethylaminocarbonyl, N, N-diethylaminocarbonyl, N, N-dipropylaminocarbonyl,
  • N-butyl-N-methylaminocarbonyl N-methyl-N- (1-methylpropyl) aminocarbonyl, N-methyl-N- (2-methylpropyl) aminocarbonyl, N- (1, 1-dirnethy1ethyl) -N-methylaminocarbonyl, N -Ethyl-N-propylaminocarbonyl, N-ethyl-N- (1-methylethyl) aminocarbonyl, N-butyl-N-ethylaminocarbonyl, N-ethyl-N- (1-methylpropyl) - aminocarbonyl, N-ethyl-N- (2nd -methylpropyl) aminocarbonyl, N-ethyl-N- (1, 1-dimethylethyl) aminocarbonyl, N- (1-methyl-ethyl) -N-propylaminocarbonyl, N-butyl-N-propylaminocarbonyl, N- (1-methyl
  • (Ci -C ⁇ - alkyl) iminooxycarbonyl for: methyliminooxycarbonyl, ethyliminooxycarbonyl, n-propyliminooxycarbonyl, 1-methyl-ethyliminooxycarbonyl, n-butyliminooxycarbonyl, 1-methyl-propyliminooxycarbonyl, 2-methylpropyliminooxycarbonyl, 1, 1-dimethyloxycarbonyl, pentane 1-methylbutyliminooxycarbonyl, 2-methylbutyliminooxycarbonyl, 3-methylbutyliminooxycarbonyl, 1, 1-dirnethylpropyliminooxycarbonyl, 1, 2-dirnethylpropyliminooxycarbonyl, 2, 2-dimethylpropyliminooxycarbonyl, 1-ethylpropyliminooxyoxyylyl, 3-methylyloxy-methyloxycarbonyl, 3 Methylpentyliminooxycarbonyl, 4-methyl
  • Ci-C ⁇ - alkylidene aminoxy for: acetylidene aminoxy, 1-propylidene aminoxy, 2-propylidene aminoxy, 1-butylidene aminoxy, 2-tylidene aminoxy or 2-hexylidene aminoxy, in particular for acetylidene aminoxy or 2-propylidene aminoxy;
  • Ci-Cg-alkyliminooxy for: methyliminooxy, ethyliminooxy, n-propyliminooxy, 1-methylethyliminooxy, n-butyliminooxy, 1-methylpropyliminooxy, 2-methylpropyliminooxy, n-pentyliminooxy, n-hexyliminooxy, 1-methylpentyliminooxy, 2-methylpentyloxy -Methylpentyliminooxy or 4 -Methylpentyl - iminooxy, especially for methyliminooxy, ethyliminooxy or 1 -Methylethyliminooxy;
  • Ci-Cg-alkoxy- (Ci-Cg-alkyl) aminocarbonyl for: (Ci-Cg-alkyl) - aminocarbonyl such as CO-NH-CH 3 , CO-NH-CHs, CO-NH-CH 2 -C 2 H 5 , CO-NH-CH (CH 3 ).
  • Ci-C ⁇ -alkoxyamino-Ci-C ⁇ -alkyl for: e.g. CH 2 -NH-OCH 3 , CH 2 -NH-OC 2 H 5 , CH 2 -NH-OCH 2 -C 2 H 5 , CH 2 - NH-OCH (CH 3 ) 2 , CH 2 -NH-OCH 2 -CH 2 -C 2 H 5 , CH 2 -NH-OCH (CH 3 ) -C 2 H 5 ,
  • Ci-C ⁇ -alkoxy-Ci-C ⁇ -alkylamino-Ci-C ⁇ -alkyl for: Ci-C ⁇ -alkylamino-Ci-C ⁇ -alkyl such as CH 2 -NH-CH 3 , CH 2 -NH -C 2 H 5 , CH 2 -NH-CH 2 -C 2 H 5 , CH 2 -NH-CH (CH 3 ) 2 , CH 2 -NH- (CH 2 ) 3 -CH 3 , CH 2 -NH- CH (CH 3 ) -C 2 H 5 , CH 2 -NH-CH 2 -CH (CH 3 ) 2 , CH 2 -NH-C (CH 3 ) 3 , CH 2 -NH- (CH 2 ) 4 -CH 3 ,
  • Ci-Cg-alkyloximino such as methoxyimino, ethoxyi ino, 1-propoxyimino, 2-propoxyimino, 1-methylethoxyimino, n-butoxyimino, sec.-butoxyimino, tert.
  • Ci-Cg-Alkoxy-Ci-C ⁇ - alkyl for: Ci-C ⁇ - alkoxy - as mentioned above - substituted Ci-Cg-alkyl, e.g. for CH 2 -OCH 3 , CH 2 -OCH 5 , n- Propoxymethyl, CH 2 -OCH (CH 3 ) 2 , n-butoxymethyl, (1-methylpropoxy) methyl, (2-methylpropoxy) methyl, CH 2 -OC (CH 3 ) 3 , 2- (methoxy) ethyl, 2 - (Ethoxy) ethyl, 2- (n-propoxy) ethyl, 2- (1-methylethoxy) ethyl, 2- (n-butoxy) ethyl, 2- (1-methylpropoxy) ethyl, 2- (2-methylpropoxy ) ethyl, 2- (1,1-dimethylethoxy) ethyl, 2- (methoxy) propyl, 2-
  • Ci-C ⁇ - alkoxy-Ci-C ⁇ - alkoxy for: Ci-Cg-alkoxy substituted by Ci-Cg-alkoxy as mentioned above, for example for OCH 2 -OCH 3 , OCH 2 -OC 2 H 5 , n-propoxymethoxy, OCH 2 -OCH (CH 3 ) 2 , n-butoxymethoxy, (1-methylpropoxy) methoxy, (2-methylprooxy) methoxy, OCH -OC (CH 3 ) 3 , 2- (methoxy) ethoxy, 2- (ethoxy) ethoxy, 2- (n-propoxy) ethoxy, 2- (l-methylethoxy) ethoxy, 2- (n-butoxy) ethoxy, 2- (1-methylpropoxy) ethoxy, 2- (2- Methylpropoxy) ethoxy, 2- (1, 1-dimethylethoxy) ethoxy, 2- (methoxy) propoxy, 2- (ethoxy) prop
  • (Ci-C ⁇ - alkyl) carbonyl-Ci-Cg-alkoxy for: Ci-Cg-alkoxy substituted by (Ci-C ⁇ - alkyl) carbonyl as mentioned above, for example for OCH 2 -CO-CH 3 , OCH 2 -CO-C 2 H 5 , OCH 2 -CO-CH 2 -C 2 H 5 ,
  • Ci-Cg-alkoxy carbonyl-Ci-Cg-alkoxy for: Ci-Cg-alkoxy substituted by (Ci-Cg-alkoxy) carbonyl as mentioned above, e.g. for OCH 2 -CO-OCH 3 , 0CH 2 -CO-OC 2 H 5 , 0CH -CO-OCH 2 -C 2 H 5 , OCH 2 -CO-OCH (CH 3 ) 2 , n-butoxycarbonyl-methoxy, 1- (methoxycarbonyl) ethoxy, 2- ( Methoxycarbonyl) ethoxy, 2- (ethoxycarbonyl) ethoxy, 2- (n-propoxycarbonyl) ethoxy, 2- (n-butoxycarbonyl) ethoxy, 3- (methoxycarbonyl) ropoxy, 3- (ethoxycarbonyl) propoxy, 3 - (n-Propoxycarbonyl) propoxy, 3- (n-but
  • Ci-Cg-alkoxy carbonyl-Ci-Cg-alkyl for: Ci-Cg-alkyl substituted by (Ci-Cg-alkoxy) carbonyl as mentioned above, e.g. for methoxycarbonylmethyl, ethoxycarbonylmethyl, 1 - (methoxycarbonyl) ethyl, 2 - (methoxycarbonyl) ethyl,
  • Ci-Cg-alkoxy carbonyl as substituted Ci-Cg-alkylsulfonyl as mentioned above, e.g. for methoxycarbonylmethylsulfonyl, ethoxycarbonylmethylsulfonyl, 1- (methoxycarbonyl) ethylsulfonyl, 2- (methoxycarbonyl) ethylsulfonyl, 2- (ethoxycarbonyl) ethylsulfonyl, 3 - (methoxycarbonyl) propylsulfonyl,
  • Ci-Cg-alkylthio-Ci-C ⁇ alkoxy viewed by Ci-Cg-alkylthio as mentioned above substituted C ⁇ alkoxy, eg for 0CH 2 -SCH 3, -SC 2 H 5 0CH 2, 2 0CH -SCH 2 -C 2 H 5 , 0CH 2 - SCH (CH 3 ) 2 , n-butylthiomethoxy, 0CH 2 -SCH (CH 3 ) -CH 5 , 0CH 2 -SCH 2 -CH (CH 3 ) 2 , OCH 2 -SC (CH 3 ) 3 , 2- (SCH 3 ) ethoxy, 2- (SC 2 H 5 ) ethoxy, 2- (SCH 2 -C 2 H 5 ) - ethoxy, 2- [SCH (CH 3 ) 2 1 ethoxy, 2- (n-butylthio) ethoxy, 2- [SCH (CH 3 ) -C 2 H 5 ] ethoxy
  • Ci-Cg-alkylthio- (Ci-Cg-alkyl) carbonyl for: by C ⁇ ⁇ Cg-alkyl- thio as mentioned above, preferably SCH 3 or SC 2 Hs, substituted (Ci-Cg-alkyl) carbonyl, so for example for methyl - thiomethylcarbonyl, ethylthiomethylcarbonyl, 1- (methylthio) ethylcarbonyl, 2 - (methylthio) ethylcarbonyl, 3 - (methylthio) propylcarbonyl, 4 - (methylthio) butylcarbonyl, 5 (methylthio) pentylcarbonyl or 6 - (methylthio) hexylcarbonyl, especially for CO-CH 2 -SCH 3 or CO-CH (CH 3 ) -SCH 3 ;
  • Di (Ci-Cg-alkyl) amino-Ci-Cg-alkoxy by di- (Ci-C ⁇ - alkyl) - amino such as N (CH 3 ) 2 , N (C 2 Hs) 2 , N, N-dipropylamino , N, N-di- (1-methylethyl) mino, N, N-dibutylamino, N, N-di- (1-methylpropyl) amino, N, N-di- (2-methylpropyl) amino, N [ C (CH 3 ) 3 ], N-ethyl-N-methylamino, N-methyl-N-propylamino, N-methyl-N- (1-methylethyl) amino, N-butyl-N-methylamino, N-methyl-N - (1-methylpropyl) amino, N-methyl-N- (2-methylpropyl) amino, N- (1, 1-dimethylethyl) -N-methylamin
  • OCH 2 -N (CH 3 ) 2 OCH 2 -N (C 2 H 5 ) 2 , OCH (CH 3 ) -N (CH 3 ) 2 , 2- (dimethylamino) ethoxy, OCH (CH 3 ) -N (C 2 H 5 ) 2 , 3 - (dimethylamino) propoxy, 4 - (dimethylamino) butoxy, 5- (dimethylamino) pentoxy or 6- (dimethylamino) hexoxy, especially for OCH 2 -N (CH 3 ) 2 or OCH (CH 3 ) -N (CH 3 ) 2 ;
  • C 3 -C ⁇ - alkenyl for: eg prop-2-en-l-yl, n-buten-4-yl, l-methyl-prop-2-en-l-yl, 2-methyl-prop-2- en-l-yl, 2-butene-1-yl, n-penten-3-yl, n-penten-4-yl, l-methyl-but-2-en-l-yl, 2-methyl-but- 2-en-l-yl, 3-methyl-but-2-en-l-yl, 1-methyl-but-3-en-l-yl, 2-methyl-but-3-en-l-yl, 3-methyl-but-3-en-1-yl, 1, l-dimethyl-prop-2-en-l-yl, 1, 2-dimethyl-prop-2-en-1-yl, l-ethyl- prop-2-en-l-yl, n-hex-3-en-l-yl, n-hex-4-en-1-yl, n
  • C 2 -Cg alkenyl for: ethenyl or one of the radicals mentioned under C 3 -Cg alkenyl, in particular for ethenyl or prop-2-en-yl;
  • C 3 -Cg alkenyloxy for: prop-1-en-l-yloxy, prop-2-en-l-yloxy, 1-methylethenyloxy, n-buten-1-yloxy, n-buten-2-yloxy, n- Buten-3-yloxy, 1-methyl-prop-l-en-l-yloxy, 2-methyl-prop-1-en-l-yloxy, l-methyl-prop-2-en-l-yloxy, 2- Methyl-prop-2-en-l-yloxy, n-penten-1-yloxy, n-penten-2-yloxy, n-penten-3-yloxy, n-penten-4-yloxy, 1-methyl-but- 1-en-l-yl-oxy, 2-methyl-but-l-en-l-yloxy, 3-methyl-but-l-en-l-yloxy, l-methyl-but-2-en-l- yloxy, 2-methyl-but-2-en-l
  • C 2 -Cg alkenyloxy for: ethenyloxy or one of the radicals mentioned under C 3 -Cg alkenyloxy, in particular for ethenyloxy or prop-2-en-l-yloxy;
  • C 3 -Cg haloalkenyloxy for: C -C alkenyloxy as mentioned above, which is partially or completely substituted by fluorine, chlorine and / or bromine, for example 2-chloroallyloxy, 3-chloroallyloxy, 2, 3-dichloroallyloxy, 3, 3-dichloroallyloxy, 2, 3, 3-trichlorallyloxy, 2, 3-dichlorobut-2-enyloxy, 2-bromo-allyloxy, 3-bromoallyloxy, 2, 3-dibrornallyloxy, 3,3-dibromo-allyloxy, 2, 3, 3-tribromoallyloxy or 2,3-dibromobut-2-enyloxy, in particular for 2-chloroallyloxy or 3,3-dichloroallyloxy;
  • Phenyl-C 3 -Cg-alkenyloxy for: eg 3-phenyl-allyloxy, 4-phenyl-but-2-enyloxy, 4-phenyl-but-3-enyloxy or 5-phenyl-pent-4-enyloxy, preferably 3 -Phenylallyloxy or 4-phenyl-but-2-enyloxy, especially for 3 -phenylallyloxy;
  • C 3 -C ⁇ alkynyl for: prop-1-in-l-yl, prop-2-in-l-yl, n-but-1-in-l-yl, n-but-l-in-3 -yl, n-but-l-in-4-yl, n-but-2-in-l-yl, n-pent-1-in-l-yl, n-pent-l-in-3-yl , n-pent-1-in-4-yl, n-pent-1-in-5-yl, n-pent-2-in-1-yl, n-pent-2-in-4-yl, n Pent-2-in-5-yl, 3-methyl-but-l-in-3-yl, 3-methyl-but-l-in-4-yl, n-hex-1-in-l-yl , n-hex-1-in-3-yl, n-hex-1-in-4-yl, n-hex-1-
  • - C -C ⁇ alkynyl for: ethynyl or one of the radicals mentioned under C 3 -C 6 -alkynyl, in particular for ethynyl or prop-2-yn-1-yl;
  • C 3 -Cg alkynyloxy for: prop-1-in-l-yloxy, prop-2-in-l-yloxy, n-but-1-in-l-yloxy, n-but-l-in-3- yloxy, n-but-l-in-4-yloxy, n-but-2-in-l-yloxy, n-pent-1-in-l-yloxy, n-pent-l-in-3-yloxy, n-pent-l-in-4-yloxy, n-pent-l-in-5-yloxy, n-pent-2-in-l-yl-oxy, n-pent-2-in-4-yloxy, n-pent-2-in-5-yloxy, 3-methyl-but-l-in-3-yloxy, 3-methyl-but-l-in-4-yloxy, n-hex-1-in-l- yl-oxy, n-hex-l-in-3-y
  • C 2 -Cg alkynyloxy for: ethynyloxy or one of the radicals mentioned under C 3 -Cg alkynyloxy, in particular for ethynyloxy or prop-2-yn-l-yloxy;
  • Phenyl-C 3 -Cg-alkynyloxy for: e.g. 3-phenylprop-2-in-1-yloxy, 4-phenylbut-2-in-1-yloxy, 3-phenylbut-3-in-2-yloxy, 5-phenyl pent-3-in-1-yloxy or 6-phenylhex-4-in-1-yloxy, in particular for 3-phenylprop-2-in-1-yloxy or 3-phenylbut-3-in-2-yloxy;
  • Heterocyclyl-C 3 -Cg-alkynyloxy for: e.g. 3- (heterocyclyl) prop- 2-in-l-yloxy, 4- (heterocyclyl) but-2-in-l-yloxy, 3- (heterocyclic) but- 3-in-2-yloxy, 5- (heterocyclyl) pent-3-in-l-yloxy or 6- (heterocyclyl) hex-4-in-l-yloxy, especially for 3- (heterocyclyl) prop-2-in -l-yloxy or 3- (heterocyclyl) but-3-in-2-yloxy;
  • C -C ⁇ alkynylthio for: ethynylthio or one of the radicals mentioned under C 3 -C ⁇ alkynylthio, in particular for ethynylthio or prop-2-yn-l-ylthio;
  • (C 3 -C ⁇ - alkenyloxy) carbonyl for: prop-1-en-l-yloxycarbonyl, prop-2-en-l-yloxycarbonyl, 1-methylethenyloxycarbonyl, n-buten-1-yloxycarbonyl, n-butene-2- yloxycarbonyl, n-butene-3-yloxycarbonyl, 1-methyl-prop-l-en-l-yloxycarbonyl, 2-methyl-prop-1-en-l-yloxycarbonyl, 1-methyl-prop-2-en-l- yloxycarbonyl, 2-methyl-prop-2-en-l-yloxycarbonyl, n-pentene-1-yloxycarbonyl, n-pentene-2-yloxycarbonyl, n-pentene-3-yloxycarbonyl, n-pentene-4- yloxycarbonyl, 1-methyl-but-l-en-l-yloxycarbonyl,
  • (C 3 -Cg-Alkenyloxy) carbonyl-Ci-Cg-alkyl for: by (C 3 -Cg-Alkenyloxy) carbonyl as mentioned above, preferably - Prop-2-en-l-yl-oxycarbonyl, substituted Ci-C ⁇ - alkyl, for example prop-2-en-1-yl-oxycarbonyl -methyl;
  • (C 2 -C ⁇ - alkenyl) carbonyloxy for: ethenylcarbonyloxy, prop-1-en-l-ylcarbonyloxy, prop-2-en-l-ylcarbonyloxy, 1-methyl-ethenylcarbonyloxy, n-buten-1-ylcarbonyloxy, n- Buten-2-ylcarbonyloxy, n-buten-3-ylcarbonyloxy, 1-methyl-prop-l-en-1-ylcarbonyloxy, 2-methyl-prop-1-en-l-ylcarbonyloxy, l-methyl-prop- 2-en-l-ylcarbonyloxy, 2-methyl-prop-2-en-l-yl-carbonyloxy, n-penten-1-ylcarbonyloxy, n-penten-2-ylcarbonyl-oxy, n-penten-3-ylcarbonyloxy, n-penten-4-ylcarbonyloxy,
  • (C -C ⁇ - alkenyl) carbonylthio for: ethenylcarbonylthio, prop-1-en-l-ylcarbonylthio, prop-2-en-l-ylcarbonylthio, 1-methylethenylcarbonylthio, n-buten-1-ylcarbonylthio, n-butene -2-yl-carbonylthio, n-buten-3-ylcarbonylthio, 1-methyl-prop-l-en-1-ylcarbonylthio, 2-methyl-prop-l-en-l-ylcarbonylthio, l-methyl-prop-2 -en-l-ylcarbonylthio, 2-methyl-prop-2-en-l-yl-carbonylthio, n-penten-1-ylcarbonylthio, n-penten-2-yl-carbonylthio, n-penten-3-ylcarbonylthio, n -Pentene
  • (C 2 -C 6 alkynyl) carbonyloxy for: ethynylcarbonyloxy, prop-1-in-1-ylcarbonyloxy, prop-2-in-1-ylcarbonyloxy, n-but-1-in-1-ylcarbonyloxy, n-but-1 -in-3-ylcarbonyloxy, n-but-l-in-4-ylcarbonyloxy, n-but-2-in-l-ylcarbonyloxy, n-pent-1-in-l-ylcarbonyloxy, n-pent-l-in -3-ylcarbonyloxy, n-pent-l-in-4-ylcarbonyloxy, n-pent-l-in-5-ylcarbonyloxy, n-pent-2-in-l-ylcarbonyloxy, n-pent-2-in-4 -ylcarbonyloxy, n-pent-2-in-5-ylcarbonyloxy, n-p
  • C 3 -Cg alkynylsulfonyloxy for: prop-1-in-l-ylsulfonyloxy, prop-2-in-l-ylsulfonyloxy, n-but-1-in-1-ylsulfonyloxy, n-but-l-in-3- ylsulfonyloxy, n-but-l-in-4-ylsulfonyloxy, n-but-2-in-l-ylsulfonyloxy, n-pent-1-in-l-ylsulfonyloxy, n-pent-l-in-3-ylsulfonyloxy, n-pent-l-in-4-ylsulfonyloxy, n-pent-l-in-5-ylsulfonyloxy, n-pent-2-in-1-ylsulfonyloxy, n-pent-2-in-4-ylsulfon
  • (Ci-Cg-alkoxy) carbonyl -C -Cg alkenyl for: C 2 -Cg alkenyl substituted by (Ci-Cg-alkoxy) carbonyl as mentioned above, for example for methoxycarbonyl-prop-2 -en- 1 -yl;
  • Ci-Cg-alkenyloxy for: C 3 -Cg -alkenyloxy substituted by Ci-Cg-alkoxy as mentioned above, for example for methylprop-2-en-l-yloxy;
  • C 3 -Cg-alkenyloxy-C ⁇ -Cg-alkyl for: by C 3 -Cg-alkenyloxy as mentioned above, preferably allyloxy, 2-methyl-prop-2-en-l-yloxy, but-l-en-3- yloxy, but-l-en-4-yloxy or but-2-en-l-yloxy-substituted Ci-Cg-alkyl, for example for allyloxymethyl, 2-allyloxyethyl or but-l-en-4-yloxymethyl;
  • C 3 -C alkynyloxy ⁇ -C ⁇ -C alkyl ⁇ viewed by C 3 -C 6 alkynyloxy as mentioned above, preferably propargyloxy, but-l-yn-3-yl-oxy, but-l-yn-4 -yloxy or but-2-yn-l-yloxy, substituted Ci-C ⁇ alkyl, for example for propargyloxymethyl or 2-propargyloxyethyl;
  • C -C 6 cycloalkyl for: cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl;
  • C 3 -Cg cycloalkyloxy for: cyclopropyloxy, cyclobutyloxy, cyclopentyloxy or cyclohexyloxy;
  • C 3 -Cg cycloalkylthio for: cyclopropylthio, cyclobutylthio, cyclopentylthio or cyclohexylthio;
  • C 3 -Cg cycloalkylcarbonyloxy for: cyclopropylcarbonyloxy, cyclobutylcarbonyloxy, cyclopentylcarbonyloxy or cyclohexylcarbonyloxy;
  • C 3 -Cg cycloalkylsulfonyloxy for: cyclopropylsulfonyloxy, cyclobutylsulfonyloxy, cyclopentylsulfonyloxy or cyclohexylsulfonyloxy;
  • C 5 -C 7 cycloalkenyloxy for: cyclopent-1-enyloxy, cyclopent-2-enyloxy, cyclopent-3-enyloxy, cyclohex-1-enyloxy, cyclohex-2-enyloxy, cyclohex-3-enyloxy, cyclohept-1 - enyloxy. Cyclohept-2-enyloxy, Cyclohept-3-enyloxy or Cyclohept -4-enyloxy.
  • 3- to 7-membered azaheterocycles which in addition to carbon ring members may also contain an oxygen or sulfur atom as a ring member, are e.g.
  • saturated heterocycles which can contain a carbonyl or thiocarbonyl ring member are:
  • unsaturated heterocycles which can contain a carbonyl or thiocarbonyl ring member are:
  • heteroaromatics the 5- and 6-membered ones are preferred, e.g.
  • Furyl such as 2-furyl and 3-furyl, thienyl such as 2-thienyl and 3-thienyl, pyrrolyl such as 2-pyrrolyl and 3-pyrrolyl, isoxazolyl such as 3-isoxazolyl, 4-isoxazolyl and 5-isoxazolyl, isothiazolyl such as 3-isothiazolyl, 4-isothiazolyl and 5-isothiazolyl, pyrazolyl such as 3-pyrazolyl, 4-pyrazolyl and 5-pyrazolyl, oxazolyl such as
  • 2-oxazolyl 4-oxazolyl and 5-oxazolyl
  • thiazolyl such as 2-thiazolyl
  • 4-thiazolyl and 5-thiazolyl imidazolyl such as 2-imidazolyl and 4-imidazolyl, oxadiazolyl such as 1, 2, 4-oxadiazol-3-yl,
  • the variables preferably have the following meanings, in each case individually or in combination:
  • R 1 is hydrogen, amino or methyl, especially methyl
  • R 2 is hydrogen, halogen or methyl
  • R 3 is hydrogen, halogen or methyl, in particular a) hydrogen or halogen, particularly preferably hydrogen; b) hydrogen or methyl, particularly preferably methyl; c) halogen or methyl, particularly preferably halogen;
  • R 5 cyano or halogen, in particular a) cyano; b) chlorine;
  • R 6 on the one hand, together with R 5, a radical -N (R 7 ) -CO-C (R 8 ', R 9 ') -0- bonded to R 5 via oxygen;
  • Ci-Cg-alkoxy Ci-C-alkylthio, C 3 -Cg-cycloalkoxy, C 3 -Cg-cycloalkylthio, C 2 -Cg-alkenyloxy, C 2 -Cg-alkenylthio, C 2 -Cg-alkynyloxy, C 2 -Cg-alkynylthio, (Ci-Cg-alkyl) - carbonyloxy, (Ci-Cg-alkyl) carbonylthio, (C -C ⁇ - alkoxy) - carbonyloxy, (C 2 -Cg-alkenyl) carbonyloxy, (C 2 - Cg-alkenyl) - carbonylthio, (C 2 -Cg-alkynyl) carbonyloxy, (C 2 -Cg-alkynyl) - carbonylthio, Ci-Cg-alkylsulfonyloxy or Ci-
  • Halogen, nitro, cyano, hydroxyl, C 3 -Cg-cycloalkyl, Ci-Cg-alkoxy, C 3 -Cg-cycloalkoxy, C -Cg-alkenyloxy, C 3 -Cg-alkynyloxy, C ⁇ -Cg-alkoxy-C ⁇ -Cg -alkoxy, Ci-Cg-alkylthio, Ci-Cg-alkylsulfinyl, Ci-Cg-alkyl - sulfonyl, Ci-C ⁇ -alkylidenaminoxy, oxo, N-0R 11 , the phenyl, phenoxy or phenylsulfonyl group, which are unsubstituted or can carry one to three substituents each selected from the group consisting of halogen, nitro, cyano, Ci-C ⁇ -alkyl, C ⁇ haloalkyl, C ⁇ -C 6 -al
  • R 6 in particular 2) Ci-Cg-alkoxy, C -Cg-alkenyloxy or C-Cg-alkynyloxy, where each of the latter 3 radicals can optionally carry one to three substituents, each selected from the group consisting of halogen, Ci-Cg- Alkoxy, C 3 -C ⁇ - alkenyloxy, C 3 -Cg-alkynyloxy, Ci-Cg-alkylsulfonyl, -CO-R 12 , -CO-OR 12 , -CO-N (R 12 ) R 13 , -N (R 12 ) -R 13 and
  • -C (R 14 ) N-OR 1: L ; 3) -CO-R 15, -C (NR ") -R l5, -C (R 15) (OR 17) (OR 18),
  • R 8 , R 9 , R 8 ', R 9 ' hydrogen.
  • the l-aryl-4-thiouracils of the formula I can be obtained in various ways, in particular by one of the following processes:
  • the sulfurization is usually carried out in an inert solvent or diluent, for example in an aromatic hydrocarbon such as toluene and the xylenes, in an ether such as diethyl ether, 1, 2-dimethoxyethane and tetrahydrofuran, or in an organic amine such as pyridine.
  • an inert solvent or diluent for example in an aromatic hydrocarbon such as toluene and the xylenes, in an ether such as diethyl ether, 1, 2-dimethoxyethane and tetrahydrofuran, or in an organic amine such as pyridine.
  • Phosphorus (V) sulfide and 2,4-bis (4-methoxyphenyl) -1,3,4,4-dithiadiphosphetane-2,4-dithione are particularly suitable as the sulfurization reagent.
  • the reaction temperature is normally 20 to 200 ° C, preferably 40 ° C to the boiling point of the reaction mixture.
  • the preliminary products II are known from WO 97/05117 or can be produced in an analogous manner by one of the processes described there.
  • the reaction is particularly successful when IV carries an electron-withdrawing group ortho or para to the fluorine atom.
  • a fluoroaromatic which can be converted into IV can also be used.
  • L 1 , L 2 , L 3 each represent customary hydroxyl protective groups such as methyl, ethyl, methylsulfonyl, benzyl and trimethylsilyl.
  • the usual inorganic or organic bases or acid acceptors are generally suitable as reaction auxiliaries. These preferably include alkali metal or alkaline earth metal acetates, amides, carbonates, hydrogen carbonates, hydrides, hydroxides or alkanolates, for example sodium, potassium or calcium acetate, lithium, sodium, potassium or calcium amide, sodium -, potassium or calcium carbonate, sodium, Potassium or calcium hydrogen carbonate, lithium, sodium, potassium or calcium hydride, lithium, sodium, potassium or calcium hydroxide, sodium or potassium methoxide, ethanolate, n- or iso-propanolate, n-, iso-, sec- or tert-butoxide; also basic organic nitrogen compounds, for example trimethylamine, triethylamine, tripropylamine, tributylamine, ethyldiisopropylamine, N, N-dimethylcyclohexylamine, dicyclohexylamine, ethyldicyclohexy
  • the processes (B)) and (C)) according to the invention for the preparation of the compound of the formula (I) are preferably carried out in the presence of a diluent.
  • a diluent is generally suitable as diluents. These preferably include aliphatic, alicyclic and aromatic, optionally halogenated hydrocarbons, for example pentane, hexane, heptane, petroleum ether, ligroin, gasoline, benzene, toluene, xylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, cyclohexane, methylcyclohexane, dichloromethane (methylene chloride), trichloromethane (chloroform) Tetrachloromethane, dialkyl ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl tert-butyl ether (MTBE), ethyl tert-butyl ether,
  • TAME pentyl ether
  • THF tetrahydrofuran
  • 1,4-dioxane 1,4-dioxane
  • ethylene glycol dimethyl ether ethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether and diethyl ether
  • Dialkyl ketones such as acetone, butanone (methyl ethyl ketone), methyl isopropyl ketone and methyl isobutyl ketone
  • Nitriles such as acetonitrile, propionitrile, butyronitrile and benzonitrile
  • Amides such as N, N-dimethylformamide (DMF), N, N-dimethyl-acetamide, N-methylformanilide, N-methylpyrrolidone and hexamethylphosphoric acid triamide
  • Esters such as methyl acetate, ethyl ester, n-propyl ester, isopropyl ester, n
  • reaction temperatures can be varied within a substantial range when carrying out processes (B)) and (C)). In general, temperatures from 0 to 200 ° C, preferably at 10 to 150 ° C, especially at 20 ° C to the boiling point of the respective reaction mixture.
  • the starting materials are generally used in approximately equimolar amounts. However, it is also possible to use one of the components in a larger excess, for example up to twice the molar amount of the other component. In process A), for example, it is advisable to use the sulfurization reagent in excess.
  • the processes (A>), (B)) and (C)) are advantageously carried out at atmospheric pressure or under the autogenous pressure of the respective reaction mixture. However, it is also possible to carry out the processes under increased or reduced pressure - generally at 0.1 to 10 bar.
  • the respective reaction mixtures are generally worked up by methods known per se, for example by diluting the reaction solution with water and then isolating the product by means of filtration, crystallization or solvent extraction, or by removing the solvent, and distributing the residue in a mixture of water and a suitable organic solvent and working up the organic phase on the product.
  • the l-aryl-4-thiouracile I can be prepared by one of the synthesis methods mentioned above.
  • the l-aryl-4-thiouracils I can be obtained in the preparation as isomer mixtures, which, however, can, if desired, be separated into the pure isomers by the customary methods such as crystallization or chromatography, including on an optically active adsorbate. Pure optically active isomers can advantageously be prepared from corresponding optically active starting products.
  • Agricultural salts of the compounds I can be formed by reaction with a base of the corresponding cation, preferably an alkali metal hydroxide or hydride, or by reaction with an acid of the corresponding anion, preferably hydrochloric acid, hydrobromic acid, sulfuric acid, phosphoric acid or nitric acid.
  • Salts of I can also be prepared in a conventional manner by salting the corresponding alkali metal salt, as can ammonium, phosphonium, sulfonium and sulfoxonium salts using ammonia, phosphonium, sulfonium or sulfoxonium hydroxides.
  • the compounds I and their agriculturally useful salts are suitable - both as isomer mixtures and in the form of the pure isomers - as herbicides.
  • the herbicidal compositions containing I control vegetation very well on non-cultivated areas, particularly when high amounts are applied. In crops such as wheat, rice, maize, soybeans and cotton, they work against weeds and grass weeds without causing any significant damage to crops. This effect occurs especially at low application rates.
  • the compounds I or herbicidal compositions comprising them can also be used in a further number of crop plants for eliminating undesired plants.
  • the following crops are considered, for example:
  • Nicotiana tabacum (N.rustica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spec, Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis, Ribes sylvestre, Ricinus communis, Saccharum officinarle, Seeale Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (S. vulgäre), Theobroma cacao, Tri- folium pratense, Triticum aestivum, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera and Zea ays.
  • the compounds I can also be used in crops which are tolerant to the action of herbicides by breeding, including genetic engineering methods.
  • the compounds I or the herbicidal compositions comprising them can be sprayed or atomized, for example in the form of directly sprayable aqueous solutions, powders, suspensions, including high-strength aqueous, oily or other suspensions or dispersions, emulsions, old-dispersions, pastes, dusts, sprays or granules , Dusting, scattering or pouring.
  • the application forms depend on the purposes; in any case, they should ensure the finest possible distribution of the active compounds according to the invention.
  • mineral oil fractions of medium to high boiling point such as
  • Kerosene and diesel oil also coal tar oils as well as oils of vegetable or animal origin, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, e.g. Paraffins, tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalenes and their derivatives, alkylated benzenes and their derivatives, alcohols such as methanol, ethanol, propanol, butanol and cyclohexanol, ketones such as cyclohexanone, strongly polar solvents, e.g. Amines such as N-methylpyrrolidone and water.
  • Paraffins etrahydronaphthalene
  • alkylated naphthalenes and their derivatives alkylated benzenes and their derivatives
  • alcohols such as methanol, ethanol, propanol, butanol and cyclohexanol
  • ketones such as cyclohexanone
  • strongly polar solvents e.g.
  • Aqueous use forms can be prepared from emulsion concentrates, suspensions, pastes, wettable powders or water-dispersible granules by adding water.
  • the l-aryl-4-thiouracile I as such or dissolved in an oil or solvent can be homogenized in water by means of wetting agents, adhesives, dispersants or emulsifiers.
  • concentrates consisting of an active substance, wetting agent, tackifier, dispersant or emulsifier and possibly solvent or oil, which are suitable for dilution with water.
  • the surface-active substances are the alkali metal, alkaline earth metal and ammonium salts of aromatic sulfonic acids, for example lignin, phenol, naphthalene and dibutylnaphthalenesulfonic acid, and of fatty acids, alkyl and alkylarylsulfonates, alkyl, lauryl ether and fatty alcohol sulfates, and salts of sulfated hexa- , Hepta- and octadecanols and of fatty alcohol glycol ether, condensation products of sulfonated naphthalene and its derivatives with formaldehyde, condensation products of naphthalene or Naphthalenesulfonic acids with phenol and formaldehyde, polyoxyethylene octylphenol ether, ethoxylated isooctyl, octyl or nonylphenol, alkylphenyl, tributylphenyl poly
  • Powders, materials for broadcasting and dusts can be prepared by mixing or grinding the active substances together with a solid carrier.
  • Granules e.g. Coating, impregnation and homogeneous granules 15 can be produced by binding the active ingredients to solid carriers.
  • Solid carriers are mineral soils such as silicas, silica gels, silicates, talc, kaolin, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers, such as ammonium sulfate, ammonium phosphate , Ammonium nitrate, ureas and vegetable products such as cereal flour, tree bark, wood and nutshell flour, cellulose powder or other solid carriers.
  • the concentrations of the active ingredients I in the ready-to-use preparations can be varied within a wide range.
  • the formulations contain about 0.001 to 98% by weight, preferably 0.01 to 95% by weight, of at least one active ingredient.
  • the active ingredients are in a purity of
  • the active ingredients I or the herbicidal compositions can be applied pre- or post-emergence. If the active ingredients are less compatible with certain crop plants, application techniques can be used in which the herbicidal compositions are sprayed with the aid of sprayers in such a way that the leaves of the sensitive crop plants are not hit as far as possible, while the active ingredients are applied to the leaves of undesirable plants growing below them or the uncovered floor area (post-directed, lay-by).
  • the application rates of active ingredient I are 0.001 to 3.0, preferably 0.01 to 1.0 kg / ha of active substance (a.S.) depending on the control target, the season, the target plants and the growth stage.
  • the l-aryl-4-thiouracile I can be mixed with numerous representatives of other herbicidal or growth-regulating active compound groups and applied together.
  • Plastic flower pots with loamy sand with about 3.0% humus as substrate served as culture vessels.
  • the seeds of the test plants were sown separately according to species.
  • the active ingredients suspended or emulsified in water were applied directly after sowing using finely distributing nozzles.
  • the tubes were lightly sprinkled to promote germination and growth, and then covered with clear plastic hoods until the plants had grown. This cover causes the test plants to germinate evenly, provided that this has not been impaired by the active ingredients.
  • test plants For the purpose of post-emergence treatment, the test plants, depending on the growth habit, were first grown to a height of 3 to 15 cm and only then treated with the active ingredients suspended or emulsified in water. For this purpose, the test plants were either sown directly and grown in the same containers or they were first grown separately as seedlings and transplanted into the test containers a few days before the treatment.
  • the application rate for the post-emergence application was only 31.3 and 15.6 g / ha a.s.
  • the plants were kept at temperatures of 10 - 25 ° C or 20 - 35 ° C depending on the species.
  • the trial period lasted 2 to 4 weeks. During this time, the plants were cared for and their response to each treatment was evaluated.
  • Evaluation was carried out on a scale from 0 to 100. 100 means no emergence of the plants or complete destruction of at least the aerial parts and 0 means no damage or normal growth.
  • Table 2 shows the superior herbicidal activity of the compound No. Ib.3 in comparison to the comparative compound A known from WO 97/05117 (Example 3 there)

Abstract

Neue 1-Aryl-4-thiouracile (I), deren Salze/Enolether als Herbizide, wobei R1 = H, NH¿2?, C1-C6-Alkyl; R?2¿ = H, Halogen, C¿1?-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl; R?3¿ = H, Halogen, C¿1?-C6-Alkyl, Halogenmethyl; R?4¿ = H, Halogen; R5 = CN, Halogen, -CO-NH¿2?, -CS-NH2, -OC(R?8,R9¿)-CO-O(C¿1?-C6-Alkyl); Y = N, CH oder zusammen mit R?6¿ eine Brücke >C-O-C(R?10)=N-; R6¿ zusammen mit R5 = einen über den Sauerstoff an R5 gebundenen Rest -N(R7)-C(O/S)-C(R8',R9')-O-, oder 1) H, OH, SH, CN, NO¿2?, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Halogenalkylthio, C1-C6-Alkylthio-(C1-C6-alkyl)carbonyl, (C1-C6-Alkyl)iminooxycarbonyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxyamino-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkylamino-C1-C6-alkyl, 2) geg. subst. C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C3-C6-Cycloalkoxy, C3-C6-Cycloalkylthio, C2-C6-Alkenyloxy, C2-C6-Alkenylthio, C2-C6-Alkinyloxy, C2-C6-Alkinylthio, (C1-C6-Alkyl)carbonyloxy, (C1-C6-Alkyl)carbonylthio, (C1-C6-Alkoxy)carbonyloxy, (C2-C6-Alkenyl)carbonyloxy, (C2-C6-Alkenyl)carbonylthio, (C2-C6-Alkinyl)carbonyloxy, (C2-C6-Alkinyl)carbonylthio, C1-C6-Alkylsulfonyloxy oder C1-C6-Alkylsulfonyl, 3) 28 weitere Reste; R?7¿ = H, geg. subst. C¿1?-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C1-C6-Alkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, C3-C6-Cycloalkyl oder C3-C6-Cycloalkoxy; R?8, R9, R8', R9'¿ = H, CN, C¿1?-C6-Alkyl; R?10¿ = H, Halogen, geg. subst. C¿1?-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C1-C6-Alkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, C3-C6-Cycloalkyl oder C3-C6-Cycloalkoxy.

Description

Neue l-Aryl-4-thiouracile
Beschreibung
Die vorliegende Erfindung betrifft neue l-Aryl-4-thiouracile der Formel I
in der die Variablen folgende Bedeutungen haben:
X Sauerstoff oder Schwefel;
R1 Wasserstoff, Amino oder Ci-Cδ-Alkyl;
R2 Wasserstoff, Halogen, Cι-C-Alkyl oder Cι-C-Halogenalkyl;
R3 Wasserstoff, Halogen, Ci-Cδ-Alkyl oder Halogenmethyl;
R4 Wasserstoff oder Halogen;
R5 Cyano, Halogen, -CO-NH2, -CS-NH2 oder -OC (R8 , R9) -CO-0 (Cι-C6-Alkyl) ;
Y Stickstoff, die Methingruppe oder zusammen mit R6 eine Brücke >C-O-C(R10)=N-;
R6 zusammen mit R5 einen über den Sauerstoff an R5 gebundenen Rest -N(R7)-CZ1-C(R8',R9')-0-, oder
1) Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Cyano, Nitro, Halogen, Ci-Cβ-Alkyl, Ci-Cß-Halogenalkyl, Cχ-C6-Halogenalkoxy, Ci-Cδ-Halogenalkylthio, Ci-Cδ-Alkylthio- (Cι-C6-alkyl) - carbonyl, (Ci-Cδ-Alkyl) i inooxycarbonyl, Cχ-C6-Alkoxy- Cι-C6-al yl, Cx-Ce-Alkoxyamino-Ci-Cδ-alkyl, Ci-Ce-Alk- oxy-Ci-Cß -alkylamino-Ci - Cζ -alkyl,
2) Ci-Cδ-Alkoxy, Cι-C6 -Alkylthio, C3-C6-Cycloalkoxy, C3-C6- Cycloalkylthio, C2-C6-Alkenyloxy, C -C6-Alkenylthio, C2-C6-Alkinyloxy, C2-C6-Alkinylthio, (Ci-Cδ-Alkyl) - carbonyloxy, (Ci-Cδ-Alkyl) carbonylthio, (Ci-Cβ-Alkoxy) - carbonyloxy, (C -C6-Alkenyl) carbonyloxy, (C -C6-Alkenyl) - carbonylthio, (C -C6-Alkinyl) carbonyloxy, • (C2-C6-Alkinyl) - carbonylthio, Cι-C6-Alkylsulfonyloxy oder Ci -C6 -Alkyl - sulfonyl, wobei jeder dieser 17 Reste gewünschtenfalls einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
Halogen, Nitro, Cyano, Hydroxy, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-Cδ-Alkoxy, C3-C6~Cycloalkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, Ci-Cg-Alkoxy-Ci-Cδ-alkoxy, Cι-C6-Alkylthio, Cι-C6-Alkylsulfinyl, Cι-C6-Alkyl- sulfonyl, Ci-Cδ-Alkylidenaminoxy, Oxo, =N-OR1:L,
der Phenyl-, Phenoxy- oder Phenylsulfonylgruppe, die unsubstituiert sein oder ein bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, Cι-C6-Alkyl,
Ci-Cδ-Halogenalkyl, Ci-Cg-Alkoxy und (Cι-C6-Alkoxy) - carbonyl ,
einer Gruppe -CO-R12, -CO-OR12, -CO-SR12, -CO-N(R12)-R13, -OCO-R12, -OCO-OR12, -OCO-SR12,
-OCO-N(R12) -R13, -N(R12)-R13 oder -C (R14) =N-ORι:L;
3) -CZ2-R15, -C(NR16) -R", -C(R15) (ZR17) (Z R18) , -C (R15) =C (R19) -CN, -C (R15) =C (R19) -CO-R20, -CH(R15)-CH(R19)-CO-R20, -C (R15) =C (R19) -CH2-CO-R20,
-C (R15) =C (R19) -C (R21) =C (R22) -CO-R20,
-C(R15)=C(R19)-CH2-CH(R23)-CO-R20, -CO-OR24, -CO-SR24, -CO-N(R24) -OR11, -C≡C-CO-NH-OR11, -C-≡C-CO-N(R24) -OR11, -C≡C-CS-NH-OR11, -C≡C-CS-N(R24) -OR11, -C(R15)=C(R19)-CO-NH-OR11, -C (R15) =C (R19) -CO-N (R24) -OR11,
-C(R15)=C(R19) -CS-NH-OR11, -C (R15) =C (R19) -CS-N(R24) -OR11, -C (R15) =C (R19) -C (R14) =N-OR", -C (R14) =N-OR11, -C≡C-C(R1 )=N-OR1:L, -C(Z3R17) (Z R18) -OR24, -C(ZR17) (ZR18) -SR24, -C(ZR17) (Z R18) -N(R25)R26, -N{R25)-R26 oder -CO-N(R25) -R26;
Z1, Z2, Z3, Z4 unabhängig voneinander Sauerstoff oder Schwefel;
R7 Wasserstoff, Ci-Ce-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, Ci-Cδ-Alkoxy, C3-C6~Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, C3-Cg-Cyclo- alkyl oder C3-Cg-Cycloalkoxy, wobei jeder der letztgenannten 8 Reste gewünschtenfalls einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Cyano, Halogen, =0, =N-OR1:L' , Cι-C6-Alkoxy, -CO-R12', -CO-OR12', -CO-SR12' und -C (R14' ) =N-OR1:L' ; R8, R9, R8', R9' unabhängig voneinander Wasserstoff, Cyano oder
Ci-Cδ-Alkyl;
R10 Wasserstoff, Halogen, Cι-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, Ci-Cδ-Alkoxy, C3-C6~Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyl- oxy, C3-C6-Cycloalkyl oder C3-C6-Cycloalkoxy, wobei jeder der letztgenannten 8 Reste gewünschtenfalls einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Cyano, Halogen, =0, =N-0R1:L", Ca-Ce-Alkoxy, -CO-R12", -CO-OR12", -CO-SR12" und -C(R14' ')=N-0R1:L' ' ;
R11, R11', R11" unabhängig voneinander
Wasserstoff, Ci-Cß-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, C3-C6-Cyclo- alkyl, C3-Ce-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, Hydroxy-Cι-C6-alkyl, Ci-Cε-Alkoxy-Ci-Ce-alkyl , C;ι.-C6-Alkylthio-Cι-C6-alkyl , Cyano-Ci-Cδ-alkyl, (Ci-Cδ-Alkyl) carbonyl-Ci-Cδ-alkyl, (Ci-Cδ-Alkoxy) carbonyl-Ci-Cδ-alkyl, (Ci-Cδ-Alkoxy) carbonyl - C2-C6-alkenyl, (Ci-Cg-Alkyl) carbonyloxy-Cι-C6-alkyl oder Phenyl-Ci-Cδ-alkyl, wobei der Phenylring gewünschtenfalls ein bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, Cι-C6-Alkyl, Cι-C6-Halogenalkyl, Ci-Cg-Alkoxy und (Cι-C6-Alkoxy) carbonyl;
R12, R12', R12'' unabhängig voneinander
Wasserstoff, Ci-Cδ-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-Cδ-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, Cι-C6-Alkoxy-Cι-C6-alkyl, (Cι-C6-Alkoxy) - carbonyl-Cι-C6~alkyl , (C3 -C6 -Alkenyloxy) carbonyl -Ci -C6 -alkyl , Phenyl oder Phenyl-Cι-C6-alkyl, wobei die Phenylgruppe und der Phenyl-Ring der Phenylalkylgruppe unsubstituiert sein oder einen bis drei Reste tragen können, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, Ci-Cδ-Alkyl, Ci-Cö-Halogenalkyl, Ci-Cδ-Alkoxy und (Ci-Cg-Alkyl) carbonyl;
R13 Wasserstoff, Hydroxy, Cι-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Cι-C6-Alkoxy, (Ci -Ce -Alkoxy) carbonyl -Cx -C6 -alkoxy, C3-C6-Alkenyl oder C3 -C6-Alkenyloxy;
R14, R14', R14" unabhängig voneinander - Wasserstoff, Halogen,
Ci-Cß-Alkyl, Ci-Cδ-Halogenalkyl, Ci-Cg-Alkoxy, Ci-Cg-Halogenalkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, Ci-Cδ-Alkylthio, Ci-Cδ-Halogenalkylthio, (Cι-C6-Alkyl) carbonyloxy, (Ci-Cδ-Halogenalkyl) carbonyloxy, Ci-Cδ-Alkylsulfonyloxy oder Ci-Cδ-Halogenalkylsulfonyloxy, wobei die letztgenannten 11 Reste einen der folgenden Substituenten tragen können: Hydroxy, Cyano, Hydroxy- carbonyl, Cι-C6-Alkoxy, Cι-C6-Alkylthio, (C -C6-Alkyl) - carbonyl, (Cι-C6-Alkoxy) carbonyl, (Ci -C6 -Alkyl) mino- carbonyl, Di (Ci-Cß-alkyl) aminocarbonyl , (Ci-Cg-Alkyl) - carbonyloxy, Ci-Cδ -Alkoxy- (Ci-Cß-alkyl) aminocarbonyl; - einen mit dem Stickstoffatom über eine Carbonylbrücke gebundenen 3- bis 7gliedrigen Azaheterocyclus, der neben Kohlenstoffringgliedern noch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom als Ringglied enthalten kann; (Ci-Cδ-Alkyl) carbonyl, (Ci-Cδ-Halogenalkyl) carbonyl, (Ci-Cδ-Alkoxy) carbonyl, (Ci-Cδ-Alkoxy) carbonyloxy,
(Ci-Cδ-Alkyl) carbonylthio, (Ci-Cδ-Halogenalkyl) carbonyl- thio, (Ci-Cδ-Alkoxy) carbonylthio, C -Cδ-Alkenyl, C -Cδ-Alkenylthio, C3-C6-Alkinyl, C3-Cδ-Alkinyloxy, C3-Cδ-Alkinylthio, (C -Cδ-Alkinyl) carbonyloxy, C3-Cδ-Alkinylsulfonyloxy, C3-Cδ-Cycloalkyl, C3-Cδ-Cyclo- alkyloxy, C3-Cδ-Cycloalkylthio, (C3-Cδ-Cycloalkyl) - carbonyloxy, C3-Cδ-Cycloalkylsulfonyloxy;
Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Benzoyloxy, Phenylsulfonyloxy, Phenyl-Ci-Cδ-alkyl, Phenyl-Ci-Cg-alkoxy, Phenyl- Ci-Cδ-alkylthio, Phenyl- (Ci-Cδ-alkyl) carbonyloxy oder
Phenyl- (Ci-Cg-alkyl) sulfonyloxy, wobei die Phenylringe der letztgenannten 10 Reste unsubstituiert sein oder ihrerseits ein bis drei Substituenten tragen können, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, Ci-Cδ-Alkyl, Ci-Cδ-Halogenalkyl,
Ci-Cδ-Alkoxy und (Ci-Cδ-Alkoxy) carbonyl;
R15 Wasserstoff, Cyano, Ci-Cδ-Alkyl, Ci-Cδ-Halogenalkyl,
C -C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, Cι-C6-Alk- oxy-Ci-Cδ-alkyl oder (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl;
R16 Wasserstoff, Hydroxy, Ci-Cg-Alkyl, C3-Cδ-Alkenyl,
C3-Ce-Alkinyl, C3-Cδ-Cycloalkyl, Ci-Cß-Halogenalkyl, Ci-Cδ-Alkoxy-Ci-Cε-alkyl, Ci-Cß-Alkoxy, C3-Cδ-Alkenyloxy, C3-Cδ-Alkinyloxy, C3-Cδ-Cycloalkoxy, C5-C7-Cycloalkenyloxy, Ci-Cδ-Halogenalkoxy, C3-C6-Halogenalkenyloxy, Hydroxy- Ci-Cδ-alkoxy, Cyano-Ci-Cδ-alkoxy, C3-C6-Cyclalkyl-Cχ-Cδ-alkoxy, Ci-Cδ-Alkoxy-Ci-Cδ-alkoxy, Cι-C6-Alkoxy-C3-Cδ-alkenyloxy, (Ci-Cδ-Alkyl) carbonyloxy, (Ci-Cδ-Halogenalkyl) carbonyloxy, (Ci-Cδ-Alkyl) carbamoyloxy, (Ci-Cg-Halogenalkyl) carbamoyloxy, (Ci-Cδ-Alkyl) carbonyl-Ci-Cδ-alkyl, (Ci-Cδ-Alkyl) carbonyl- Ci-Cδ-alkoxy, (Cι-C6-Alkoxy) carbonyl-Ci-Cδ-alkyl, (Ci-Cδ-Alk- oxy) carbonyl-Ci-Cδ-alkoxy, Ci-Cδ-Alkylthio-Ci-Cδ -alkoxy, Di- (Cι-C6-alkyl)amino-Cι-Cδ-alkoxy, -N(R7)R28, Phenyl, das seinerseits noch einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, C -Cδ-Alkenyl, Cι-C6-Alkoxy und (Ci-Cδ-Alkoxy) carbonyl, Phenyl-Ci-Cδ-alkoxy, Phenyl-C3-Cδ-alkenyloxy oder Phenyl-
C3-Cδ-alkinyloxy, wobei jeweils eine oder zwei Methylengruppen der Kohlenstoffketten durch -0- , -S- oder -N(Cι-Cg-Alkyl) - ersetzt sein können und wobei jeder Phenylring unsubstituiert sein oder seinerseits einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, Ci-Cg-Alkoxy und (Ci-Cδ-Alkoxy) carbonyl , Heterocyclyl, Heterocyclyl-Ci-Cδ-alkoxy, Heterocyclyl- C3-Cδ-alkenyloxy oder Heterocyclyl-C3-Cδ-alkinyloxy, wobei jeweils eine oder zwei Methylengruppen der Kohlenstoffketten durch -0- , -S- oder -N(Cι-Cg-Alkyl) - ersetzt sein können und wobei jeder Heterocyclus 3- bis 7gliedrig, gesättigt, ungesättigt oder aromatisch sein kann und ein bis vier Hetero- atome enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus zwei Sauerstoffatomen, zwei Schwefelatomen und 4 Stickstoffatomen, und entweder unsubstituiert ist oder seinerseits einen bis drei Substituenten trägt, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, C -Cg-Alkenyl, Ci-Cg-Alkoxy und (Ci-Cδ-Alkoxy) carbonyl;
R17, R18 unabhängig voneinander
Ci-Cδ-Alkyl, Ci-Cδ-Halogenalkyl, C3-Cδ-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, Ci-Cδ-Alkoxy-Ci-Cδ-alkyl oder zusammen für eine gesättigte oder ungesättigte, 2- bis
4-gliedrige Kohlenstoffkette, die einen Oxosubstituenten tragen kann, wobei ein Glied dieser Kette durch ein den Variablen Z3 und Z4 nicht benachbarte Brücke -0-, -S-, -N=, -NH- oder -N(Cι-Cg-Alkyl) - ersetzt sein kann, und wobei die Kohlenstoffkette noch ein bis drei Reste tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Amino, Halogen, Ci-Cg-Alkyl, C2-Cg-Alkenyl, Ci-Cg-Alk- oxy, C -Cg-Alkenyloxy, C2-Cg-Alkinyloxy, Ci-Cg-Halogenalkyl, Cyano-Ci-Cg-alkyl, Hydroxy-Ci-Cδ-alkyl, Ci-Cδ-Alkoxy- Ci-Cg-alkyl, C3-Cδ-Alkenyloxy-Cι-Cδ -alkyl, C3-Cδ-Alkinyloxy- Ci-Cg-alkyl, C3-Cδ-Cycloalkyl, C3-Cδ-Cycloalkoxy, Carboxy, (Ci-Cδ-Alkoxy) carbonyl, (Ci-Cδ-Alkyl) carbonyloxy-Ci-Cβ-alkyl und Phenyl, das seinerseits unsubstituiert sein oder einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Amino, Halogen, Ci-Cδ-Alkyl, Ci-Cδ-Halogenalkyl, Ci-Cg-Alkoxy und (Cι~Cg-Alk- oxy) carbonyl , und wobei die Kohlenstoffkette auch durch einen ankondensierten oder spiroverknüpften 3- bis 7gliedrigen Ring substituiert sein kann, der ein oder zwei Heteroatome als Ringglieder enthalten kann, ausgewählt aus Sauerstoff, Schwefel, Stickstoff und durch Ci-Cg-Alkyl substituiertem Stickstoff, und der gewünschtenfalls seinerseits einen oder zwei der folgenden Substituenten tragen kann: Cyano, Ci-Cg-Alkyl, C2-Cδ-Alkenyl, Cι-C6-Alkoxy, Cyano-Ci-Cδ-alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl und (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl;
R19 Wasserstoff, Cyano, Halogen, Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, Ci-Cg-Alkoxy, (Ci-Cg-Alkyl) carbonyl oder (Ci-Cg-Alkoxy) - carbonyl ;
R20 Wasserstoff, O-R29, S-R29, Ci-Cg-Alkyl, das noch einen oder zwei Ci-Cg-Alkoxysubstituenten tragen kann, C2-Cg-Alkenyl, C -Cg-Alkinyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, C3-Cg-Cycloalkyl , Ci-Cδ-Alkylthio-Ci-Cδ-alkyl, Ci-Cg-Alkyliminooxy, -N(R25)R26 oder Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, Ci-Cg-Alkyl, C2-Cδ-Alkenyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, Ci-Cδ-Alkoxy und (Cι~Cg-Alk- oxy) carbonyl;
R21 Wasserstoff, Cyano, Halogen, Ci-Cδ-Alkyl, C3-Cδ-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, Ci-Cg-Alkoxy-Ci-Cg-alkyl, (Ci-Cδ-Alkyl) - carbonyl, (Ci-Cδ-Alkoxy) carbonyl, -N(R25)R26 oder Phenyl, das seinerseits noch einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, Ci-Cδ-Alkyl, Ci-Cδ-Halogenalkyl, C3-Cδ-Alkenyl, Ci-Cδ-Alkoxy und (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl;
R22 Wasserstoff, Cyano, Halogen, Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Alkoxy,
Ci-Cg-Halogenalkyl, (Ci-Cδ-Alkyl) carbonyl oder (Ci-Cg-Alkoxy) - carbonyl;
R23 Wasserstoff, Cyano, Ci-Cg-Alkyl oder (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl;
R24, R29 unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, C -Cg-Alkenyl oder C -Cδ-Alkinyl, wobei die letztgenannten 4 Gruppen jeweils einen oder zwei der folgenden Reste tragen können: Cyano, Halogen, Hydroxy, Hydroxycarbonyl , Ci-Cδ-Alkoxy, Ci-Cg-Alkyl- thio, (Ci-Cδ-Alkyl) carbonyl, (Cι~Cg-Alkoxy) carbonyl, (Ci-Cg-Alkyl) carbonyloxy, (C -Cg-Alkenyloxy) carbonyl oder einen mit dem Stickstoffatom über eine Carbonylbrücke gebun- denen 3- bis 7gliedrigen Azaheterocyclus, der neben Kohlenstoffringgliedern noch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom als Ringglied enthalten kann; oder (Ci-Cg-Alkyl) carbonyl, (Ci-Cg-Halogenalkyl) carbonyl, (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl, Ci-Cg-Alkylaminocarbonyl, Di-
(Ci -Cg -alkyl) aminocarbonyl , Ci -Cg -Alkyloximino-Ci -Cg -alkyl , C3-Cg-Cycloalkyl ,
Phenyl oder Phenyl-Ci-Cδ-alkyl, wobei die Phenylringe unsubstituiert sein oder ihrerseits ein bis drei Substituenten tragen können, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, Ci-Cδ-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, Ci-Cg-Alkoxy und (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl;
R25, R26, R27, R28 unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-Cg-Alkyl, C3-Cg-Alkenyl, C2-Cg-Alkinyl,
C3-Cδ-Cycloalkyl, Ci-Cδ-Halogenalkyl, Cι-Cg-Alkoxy-Cι-Cg-alkyl, (Ci-Cg-Alkyl) carbonyl, (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl, (Ci-Cg-Alkoxy) - carbonyl- C -Cg-alkyl, (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl-C2-Cg-alkenyl, wobei die Alkenylkette zusätzlich ein bis drei Halogen- und/oder Cyano-Reste tragen kann, oder Ci-Cg-Alkylsulfonyl, (Ci-Cδ -Alkoxy) carbonyl -Ci-Cg-alkyl - sulfonyl, Phenyl oder Phenylsulfonyl, wobei die beiden Phenylringe unsubstituiert sein oder ihrerseits einen bis drei Substituenten tragen können, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, Ci-Cδ-Alkyl,
Ci-Cg-Halogenalkyl, C3-Cg-Alkenyl, Ci-Cg-Alkoxy und (Ci-Cg-Alk- oxy) carbonyl , oder R25 und R26 und/oder R27 und R28 zusammen mit dem jeweils gemeinsamen Stickstoffatom für einen gesättigten oder un- gesättigten 4- bis 7gliedrigen Azaheterocyclus, der neben
Kohlenstoffringgliedern gewünschtenf lls eines der folgenden Glieder enthalten kann: -0-, -S-, -N=, -NH- oder -N(Cι-Cg-Alkyl)-;
sowie die landwirtschaftlich brauchbaren Salze und Enolether der Verbindungen I.
Außerdem betrifft die Erfindung die Verwendung der Verbindungen I als Herbizide, - herbizide Mittel, welche die Verbindungen I als wirksame Substanzen enthalten,
Verfahren zur Herstellung der Verbindungen I und von herbiziden Mitteln unter Verwendung der Verbindungen I, sowie Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs mit den Verbindungen I . Substituierte 1-Phenyluracil-Derivate sind bereits Gegenstand der WO 97/05117, denen dort eine herbizide Wirkung zugeschrieben wird.
Die herbiziden Eigenschaften der bisher bekannten herbizid wirksamen 1-Phenyluracile bezüglich der Schadpflanzen sind jedoch nicht immer völlig befriedigend. Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es deshalb, neue herbizid wirksame 1-Aryluracile bereitzustellen, mit denen sich unerwünschte Pflanzen besser als bisher gezielt bekämpfen lassen.
Demgemäß wurden die eingangs definierten l-Aryl-4-thiouracile der Formel I gefunden. Ferner wurden herbizide Mittel gefunden, die die Verbindungen I enthalten und eine sehr gute herbizide Wirkung besitzen. Außerdem wurden Verfahren zur Herstellung dieser Mittel und Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs mit den Verbindungen I gefunden.
Die Verbindungen der Formel I können je nach Substitutionsmuster ein oder mehrere Chiralitätszentren enthalten und liegen dann als Enantiomeren- oder Diastereomerengemische vor. Bei Verbindungen I mit mindestens einem olefinischen Rest sind gegebenenfalls auch E-/Z-Isomere möglich. Gegenstand der Erfindung sind sowohl die reinen Enantiomeren oder Diastereomeren als auch deren Gemi- sehe.
Unter landwirtschaftlich brauchbaren Salzen kommen vor allem die Salze derjenigen Kationen oder die Säureadditionssalze derjenigen Säuren in Betracht, deren Kationen beziehungsweise Anionen die herbizide Wirkung der Verbindungen I nicht negativ beeinträchtigen. So kommen als Kationen insbesondere die Ionen der Alkalimetalle, vorzugsweise Natrium und Kalium, der Erdalkalimetalle, vorzugsweise Calcium, Magnesium und Barium, und der Übergangs - metalle, vorzugsweise Mangan, Kupfer, Zink und Eisen, sowie das Airanoniumion, das gewünschtenfalls ein bis vier Cι-C-Alkyl- substituenten und/oder einen Phenyl- oder Benzylsubstituenten tragen kann, vorzugsweise Diisopropylammonium, Tetramethyl - ammonium, Tetrabutylammonium, Trimethylbenzylammonium, des weiteren Phosphoniumionen, Sulfoniumionen, vorzugsweise Tri (Cι-C -alkyl) sulfonium und Sulfoxoniumionen, vorzugsweise Tri (Cι-C -alkyl) sulfoxonium, in Betracht.
Anionen von brauchbaren Säureadditionssalzen sind in erster Linie Chlorid, Bromid, Fluorid, Hydrogensulfat, Sulfat, Dihydrogen- phosphat, Hydrogenphosphat, Phosphat, Nitrat, Hydrogencarbonat, Carbonat, Hexafluorosilikat, Hexafluorophosphat, Benzoat, sowie die Anionen von Cι-C -Alkansäuren, vorzugsweise Formiat, Acetat, Propionat und Butyrat.
Die bei der Definition von R1 bis R3, R5 bis R29 sowie an Phenyl-, Cycloalkyl- und Heterocyclylringen genannten organischen Molekül - teile stellen Sammelbegriffe für individuelle Aufzählungen der einzelnen Gruppenmitglieder dar. Sämtliche Kohlenstoffketten, also alle (gegebenenfalls substituiertem) Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinyl-Teile können geradkettig oder verzweigt sein.
Halogenierte Substituenten tragen vorzugsweise ein bis fünf gleiche oder verschiedene Halogenatome.
Die Bedeutung Halogen steht jeweils für Fluor, Brom, Chlor oder Iod, insbesondere für Fluor oder Chlor.
Ferner stehen beispielsweise:
Cι-C4-Alkyl für: CH3 , C2H5, n-Propyl, CH(CH3)2, n-Butyl, CH(CH3) -CH5, 2-Methylpropyl oder C(CH3)3, insbesondere für CH3, C2H5 oder CH(CH3)2;
Cι-C -Halogenalkyl für: einen Cι-C -Alkylrest wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z.B. CHF, CHF , CF3 , CH2C1, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlordifluormethyl, 2-Fluorethyl, 2-Chlorethyl, 2-Bromethyl, 2-Iodethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2,2- difluorethyl, 2, 2-Dichlor-2-fluorethyl, 2, 2, 2-Trichlorethyl, CF5, 2-Fluorpropyl, 3-Fluorpropyl, 2, 2-Difluorpropyl, 2, 3-Difluorpropyl, 2-Chlorpropyl, 3-Chlorpropyl, 2,3-Dichlor- propyl , 2-Brompropyl , 3-Brompropyl , 3,3, 3-Trifluorpropyl , 3, 3 , 3-Trichlorpropyl, 2, 2, 3 , 3, 3-Pentafluorpropyl, Heptafluor- propyl, 1- (Fluormethyl) -2-fluorethyl, 1- (Chlormethyl) -2- chlorethyl, 1- (Brommethyl) -2-bromethyl, 4-Fluorbutyl, 4-Chlorbutyl, 4-Brombutyl oder Nonafluorbutyl, insbesondere für CH2F, CHF2, CF3, CH2C1, 2-Fluorethyl, 2-Chlorethyl oder 2,2, 2-Trifluorethyl;
Ci-Cg-Alkyl für: Cι-C4-Alkyl wie vorstehend genannt, sowie z.B. n-Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2, 2-Dimethylpropyl, 1-Ethylpropyl, n-Hexyl, 1, 1-Dimethyl- propyl, 1, 2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl , 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1, 1-Dimethylbutyl,
1,2-Dirnethylbutyl, 1, 3-Dimethylbutyl, 2, 2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3 , 3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1, 1, 2-Trimethylpropyl, 1, 2 , 2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-l-methylproρyl oder l-Ethyl-2-methylpropyl, insbesondere für CH3, C2H5, n-Propyl, CH(CH3)2, n-Butyl, C(CH3)3, n-Pentyl oder n-Hexyl;
Ci-Cg-Halogenalkyl für: Ci-Cg-Alkyl wie vorstehend genannt, das partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z.B. einen der unter Cι-C4-Halogenalkyl genannten Reste oder für 5-Fluor-l-pentyl, 5-Chlor-l-pentyl, 5-Brom-l-pentyl, 5-Iod-l-pentyl, 5,5,5-Tri- chlor-1-pentyl, Undecafluorpentyl, 6-Fluor-l-hexyl, 6-Chlor- 1-hexyl, 6-Brom-l-hexyl, 6-Iod-l-hexyl, 6, 6, 6-Trichlor-l- hexyl oder Dodecafluorhexyl, insbesondere für Chlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, 2-Fluorethyl, 2-Chlorethyl oder 2, 2, 2-Trifluorethyl ;
Hydroxy-Ci-C -alkyl für: z.B. Hydroxymethyl , 2-Hydroxyeth- 1-yl, 2-Hydroxy-prop-l-yl, 3-Hydroxy-prop-l-yl, 1-Hydroxy- prop-2-yl, 2-Hydroxy-but-l-yl, 3-Hydroxy-but-l-yl, 4-Hydroxy- but-l-yl, l-Hydroxy-but-2-yl, l-Hydroxy-but-3-yl, 2-Hydroxy- but-3-yl, l-Hydroxy-2-methyl-prop-3-yl, 2-Hydroxy-2-methyl- prop-3-yl oder 2-Hydroxymethyl-prop-2-yl, insbesondere für 2 -Hydroxyethyl ;
Cyano-Ci-Cg-alkyl für: z.B. Cyanomethyl, 1-Cyanoeth-l-yl,
2-Cyanoeth-l-yl, 1-Cyanoprop-l-yl, 2-Cyanoprop-l-yl, 3-Cyano- prop-1-yl, l-Cyanoprop-2-yl, 2-Cyanoprop-2-yl, 1-Cyanobut- 1-yl, 2-Cyanobut-l-yl, 3-Cyanobut-l-yl, 4-Cyanobut-l-yl, l-Cyanobut-2-yl, 2-Cyanobut-2-yl, l-Cyanobut-3-yl, 2-Cyano- but-3-yl, l-Cyano-2-methyl-prop-3-yl, 2-Cyano-2-methyl- prop-3-yl, 3-Cyano-2-methyl-prop-3-yl oder 2-Cyanomethyl- prop-2-yl, insbesondere für Cyanomethyl oder 2 -Cyanoethyl ;
Phenyl-Ci-Cδ-alkyl für: z.B. Benzyl, 1-Phenylethyl, 2-Phenyl - ethyl, 1-Phenylprop-l-yl, 2-Phenylprop-l-yl, 3-Phenylprop- 1-yl, 1-Phenylbut-l-yl, 2-Phenylbut-l-yl, 3-Phenylbut-l-yl, 4-Phenylbut-l-yl, l-Phenylbut-2-yl, 2-Phenylbut-2-yl, 3-Phenylbut-2-yl, 4-Phenylb t-2-yl, l-(Phenylmethy1) -eth- 1-yl, l-(Phenylmethyl)-l-(methyl)-eth-l-yl oder 1- (Phenyl - methyl) -prop-1-yl, insbesondere für Benzyl oder 2-Phenyl- ethyl ;
Phenyl- (Ci-Cg -alkyl) carbonyloxy für: z.B. Benzylcarbonyloxy, 1-Phenylethylcarbonyloxy, 2-Phenylethylcarbonyloxy, 1-Phenyl- prop-1-ylcarbonyloxy, 2-Phenylprop-l-ylcarbonyloxy, 3-Phenyl- prop-1-ylcarbonyloxy, 1-Phenylbut-l-ylcarbonyloxy, 2-Phenyl- but-1-ylcarbonyloxy, 3-Phenylbut-l-ylcarbonyloxy, 4-Phenyl- but-1-ylcarbonyloxy, l-Phenylbut-2-ylcarbonyloxy, 2-Phenyl- but-2-ylcarbonyloxy, 3-Phenylbut-2-ylcarbonyloxy, 4-Phenyl- but-2-ylcarbonyloxy, 1- (Phenylmethyl) -eth-1-ylcarbonyloxy, 1- (Phenylmethyl) -1- (methyl) -eth-1-ylcarbonyloxy oder 1- (Phenylmethyl) -prop-1-ylcarbonyloxy, insbesondere für Benzylcarbonyloxy oder 2-Phenylethylcarbonyloxy;
Phenyl -Ci-Cg-alkylsulfonyloxy für: z.B. Benzylsulfonyloxy, 1-Phenylethylsulfonyloxy, 2-Phenylethylsulfonyloxy, 1-Pheny1- prop-1-ylsulfonyloxy, 2-Phenylprop-l-ylsulfonyloxy, 3-Phenyl- prop-1-ylsulfonyloxy, 1-Phenylbut-l-ylsulfonyloxy, 2-Phenyl- but-1-ylsulfonyloxy, 3-Phenylbut-l-ylsulfonyloxy, 4-Phenyl- but-1-ylsulfonyloxy, l-Phenylbut-2-ylsulfonyloxy, 2-Phenyl- but-2-ylsulfonyloxy, 3-Phenylbut-2-ylsulfonyloxy, 4-Phenyl- but-2-ylsulfonyloxy, 1- (Phenylmethyl) -eth-l-ylsulfonyloxy, 1- (Phenylmethyl) -1- (methyl) -eth-1-ylsulfonyloxy oder 1- (Phenylmethyl) -prop-1-ylsulfonyloxy, insbesondere für Benzylsulfonyloxy oder 2-Phenylethylsulfonyloxy;
- (Ci-Cg-Alkyl) carbonyl für: z.B. CO-CH3, CO-C2H5, CO-CH2-C2H5,
CO-CH(CH3)2, n-Butylcarbonyl, CO-CH (CH3) -C2H5, CO-CH2-CH (CH3) 2, CO-C(CH3)3, n-Pentylcarbonyl, 1-Methylbutylcarbonyl, 2-Methyl- butylcarbonyl, 3-Methylbutylcarbonyl, 1, 1-Dimethylpropyl- carbonyl , 1 , 2-Dimethylpropylcarbonyl , 2 , 2-Dimethylpropyl - carbonyl, 1-Ethylpropylcarbonyl, n-Hexylcarbonyl , 1-Methyl - pentylcarbonyl, 2-Methylpentylcarbonyl, 3-Methylpentyl- carbonyl, 4-Methylpentylcarbonyl, 1, 1-Dimethylbutylcarbonyl, 1 , 2-Dimethylbutylcarbonyl , 1 , 3-Dimethylb tylcarbonyl , 2 , 2-Dimethylbutylcarbonyl , 2 , 3-Dimethylbutylcarbonyl, 3,3-Dimethylbutylcarbonyl, 1-Ethylbutylcarbonyl, 2-Ethyl- butylcarbonyl, 1, 1, 2-Trimethylpropylcarbonyl, 1,2,2-Tri- methylpropylcarbonyl, 1-Ethyl-l-methylpropylcarbonyl oder l-Ethyl-2-methylpropylcarbonyl, insbesondere für CO-CH3, CO-C2H5 oder CO-CH (CH3)2;
(Ci -C -Alkyl) carbonyl -Ci-Cg -alkyl für: durch (Ci-Cg-Alkyl) - carbonyl wie vorstehend genannt substituiertes Ci-C -Alkyl, also z.B. für Methylcarbonylmethyl ;
- (Ci-Cg-Halogenalkyl) carbonyl für: einen (Ci-Cg-Alkyl) carbonyl- rest wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z.B. Chloracetyl, Dichloracetyl, Trichloracetyl, Fluoracetyl, Difluoracetyl, Trifluoracetyl, Chlorfluoracetyl, Dichlor- fluoracetyl, Chlordifluoracetyl, 2-Fluorethylcarbonyl, 2-Chlorethylcarbonyl, 2-Bromethylcarbonyl, 2-Iodethyl- carbonyl, 2, 2-Difluorethylcarbonyl, 2, 2 , 2-Trifluorethyl- carbonyl, 2-Chlor-2-fluorethylcarbonyl, 2-Chlor-2, 2-difluor- ethylcarbonyl, 2 , 2-Dichlor-2-fluorethylcarbonyl, 2,2,2-Tri- chlorethylcarbonyl, Pentafluorethylcarbonyl, 2-Fluorpropyl- carbonyl, 3-Fluorpropylcarbonyl, 2, 2-Difluorpropylcarbonyl, 2, 3-Difluorpropylcarbonyl, 2-Chlorpropylcarbonyl, 3-Chlor- propylcarbonyl , 2, 3-Dichlorpropylcarbonyl, 2-Brompropyl- carbonyl, 3-Brompropylcarbonyl, 3, 3, 3-Trifluorpropylcarbonyl, 3,3, 3-Trichlorpropylcarbonyl, 2,2,3,3, 3-Pentafluorpropylcarbonyl, Heptafluorpropylcarbonyl, 1- (Fluormethyl) -2-fluor- ethylcarbonyl, 1- (Chlormethyl) -2-chlorethylcarbonyl, 1- (Brommethyl) -2-bromethylcarbonyl, 4-Fluorbutylcarbonyl, 4-Chlor- butylcarbonyl , 4-Brombutylcarbonyl, Nonafluorbutylcarbonyl, (5-Fluor-l-pentyl) carbonyl, (5-Chlor-l-pentyl) carbonyl, (5 -Brom-1-pentyl) carbonyl, (5-Iod-l-pentyl) carbonyl, (5,5,5 -Trichlor-1-pentyl) carbonyl, Undecafluorpentylcarbonyl, (6 -Fluor- 1 -hexy1) carbonyl , (6 -Chlor- 1 -hexyl) carbonyl , (6 -Brom- 1 -hexyl) carbonyl, (6 - Iod- 1-hexyl) carbonyl, (6, 6, 6-Trichlor-1 -hexyl) carbonyl oder Dodecafluorhexyl- carbonyl, insbesondere für Trifluoracetyl;
(Cι~Cg-Alkyl) carbonyloxy für: Acetyloxy, Ethylcarbonyloxy, n-Propylcarbonyloxy, 1-Methylethylcarbonyloxy, n-Butyl- carbonyloxy, 1-Methylpropylcarbonyloxy, 2-Methylpropyl- carbonyloxy, 1, 1-Dimethylethylcarbonyloxy, n-Pentylcarbonyl - oxy, 1-Methylbutylcarbonyloxy, 2-Methylbutylcarbonyloxy, 3-Methylbutylcarbonyloxy, 1, 1-Dimethylpropylcarbonyloxy, 1, 2-Dimethylpropylcarbonyloxy, 2 , 2-Dimethylpropylcarbonyloxy, 1-Ethylpropylcarbonyloxy, n-Hexylcarbonyloxy, 1-Methylpentyl- carbonyloxy, 2-Methylpentylcarbonyloxy, 3-Methylpentyl- carbonyloxy, 4-Methylpentylcarbonyloxy, 1, 1-Dimethylbutyl- carbonyloxy, 1, 2-Dimethylbutylcarbonyloxy, 1, 3-Dimethylbutyl - carbonyloxy, 2, 2-Dimethylbutylcarbonyloxy, 2, 3-Dimethylbutyl - carbonyloxy, 3 , 3-Dimethylbutylcarbonyloxy, 1-Ethylbutyl- carbonyloxy, 2-Ethylbutylcarbonyloxy, 1,1, 2-Trimethylpropyl - carbonyloxy, 1, 2, 2-Trimethylpropylcarbonyloxy, 1-Ethyl-l- methylpropylcarbonyloxy oder l-Ethyl-2-methylpropylcarbonyl- oxy, insbesondere für Acetyloxy;
(Ci-Cg-Halogenalkyl) carbonyloxy für: einen (Ci-Cg-Alkyl) - carbonyloxy-Rest wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z.B. Chloracetyloxy, Dichloracetyloxy, Trichloracetyloxy, Fluoracetyloxy, Difluoracetyloxy, Tri- fluoracetyloxy, Chlorfluoracetyloxy, Dichlorfluoracetyloxy, Chlordifluoracetyloxy, 2-Fluorethylcarbonyloxy, 2-Chlorethyl- carbonyloxy, 2-Bromethylcarbonyloxy, 2-Iodethylcarbonyloxy, 2 , 2-Difluorethylcarbonyloxy, 2,2, 2-Trifluorethylcarbonyloxy. 2-Chlor-2-fluorethylcarbonyloxy, 2-Chlor-2 , 2-difluorethyl - carbonyloxy, 2, 2-Dichlor-2-fluorethylcarbonyloxy, 2,2,2-Tri- chlorethylcarbonyloxy, Pentafluorethylcarbonyloxy, 2-Fluor- propylcarbonyloxy, 3-Fluorpropylcarbonyloxy, 2,2-Difluor- propylcarbonyloxy, 2, 3-Difluorpropylcarbonyloxy, 2-Chlor- propylcarbonyloxy, 3-Chlorpropylcarbonyloxy, 2,3-Dichlor- propylcarbonyloxy, 2-Brompropylcarbonyloxy, 3-Brompropyl- carbonyloxy, 3 , 3, 3-Trifluorpropylcarbonyloxy, 3 , 3 , 3-Trichlor- propylcarbonyloxy, 2,2,3,3, 3-Pentafluorpropylcarbonyloxy, Heptafluorpropylcarbonyloxy, 1- (Fluormethyl) -2-fluorethylcarbonyloxy, 1- (Chlormethyl) -2-chlorethylcarbonyloxy, 1- (Brommethyl) -2-bromethylcarbonyloxy, 4-Fluorbutylcarbonyl - oxy, 4-Chlorbutylcarbonyloxy, 4-Brombutyl oder Nonafluor- butyl, insbesondere für Trifluoracetoxy;
(Ci-Cδ-Alkyl) carbonyloxy-Ci-Cδ"alkyl für: durch (Ci-Cδ-Alkyl) - carbonyloxy wie vorstehend genannt substituiertes Cι-C6 -Alkyl, also z.B. für Methylcarbonyloxymethyl , Ethylcarbonyloxy- methyl, 1- (Methylcarbonyloxy) ethyl, 2 - (Methylcarbonyloxy) - ethyl, 2 - (Ethylcarbonyloxy) ethyl , 3 - (Methylcarbonyloxy) - propyl , 4 - (Methoxycarbonyloxy) butyl , 5 - (Methoxycarbonyloxy) - pentyl oder 6 - (Methoxycarbonyloxy) hexyl ;
(C -Cδ-Alkyl) carbonylthio für Acetylthio, Ethylcarbonylthio, n-Propylcarbonylthio, 1-Methylethylcarbonylthio, n-Butylcarbonylthio, 1-Methylpropylcarbonylthio, 2-Methylpropyl- carbonylthio, 1, 1-Dimethylethylcarbonylthio, n-Pentylcarbonylthio, 1-Methylbutylcarbonylthio, 2-Methylb tyl- carbonylthio, 3-Methylbutylcarbonylthio, 1, 1-Dimethylpropyl- carbonylthio, 1, 2-Dirnethylpropylcarbonylthio, 2, 2-Dimethyl- propylcarbonylthio, 1-Ethylpropylcarbonylthio, n-Hexyl- carbonylthio, 1-Methylpentylcarbonylthio, 2-Methylpentyl- carbonylthio, 3-Methylpentylcarbonylthio, 4-Methylpentyl- carbonylthio, 1, 1-Dimethylbutylcarbonylthio, 1, 2-Dimethyl- butylcarbonylthio, 1, 3-Dirnethylbutylcarbonylthio,
2 , 2-Dirnethylbutylcarbonylthio, 2, 3-Dirnethylbutylcarbonylthio,
3 , 3-Dirnethylb tylcarbonylthio, 1-Ethylbutylcarbonylthio,
2-Ethylbutylcarbonylthio, 1,1, 2-Trimethylpropylcarbonylthio, 1,2, 2-Trimethylpropylcarbonylthio, 1-Ethyl-l-methylpropyl - carbonylthio oder l-Ethyl-2-methylpropylcarbonylthio, insbesondere für Acetylthio;
(Ci-Cδ-Halogenalkyl) carbonylthio für: einen (Ci -Cg -Alkyl) - carbonylthio-Rest wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z.B. Chloracetylthio, Dichloracetylthio, Trichloracetylthio, Fluoracetylthio, Difluoracetylthio, Tri- fluoracetylthio, Chlorfluoracetylthio, Dichlorfluoracetyl - thio, Chlordifluoracetylthio, 2-Fluorethylcarbonylthio, 2-Chlorethylcarbonylthio, 2-Bromethylcarbonylthio, 2-Iod- ethylcarbonylthio, 2 , 2-Difluorethylcarbonylthio, 2,2,2-Tri- fluorethylcarbonylthio, 2-Chlor-2-fluorethylcarbonylthio, 2-Chlor-2 , 2-difluorethylcarbonylthio, 2 , 2-Dichlor-2-fluorethylcarbonylthio, 2 , 2, 2-Trichlorethylcarbonylthio, Penta- fluorethylcarbonylthio, 2-Fluorpropylcarbonylthio, 3-Fluor- propylcarbonylthio, 2 , 2-Difluorpropylcarbonylthio, 2,3-Di- fluorpropylcarbonylthio, 2-Chlorpropylcarbonylthio, 3-Chlor- propylcarbonylthio, 2 , 3-Dichlorpropylcarbonylthio, 2-Brom- propylcarbonylthio, 3-Brompropylcarbonylthio, 3 , 3 , 3-Trifluorpropylcarbonylthio, 3,3, 3-Trichlorpropylcarbonylthio, 2,2,3,3, 3-Pentafluorpropylcarbonylthio, Heptafluorpropyl - carbonylthio, 1- (Fluormethyl) -2-fluorethylcarbonylthio,
1- (Chlormethyl) -2-chlorethylcarbonylthio, 1- (Brommethyl) - 2-bromethylcarbonylthio, 4-Fluorbutylcarbonylthio, 4-Chlor- butylcarbonylthio, 4-Brombutylthio oder Nonafluorbutylthio, insbesondere für Trifluoracetylthio;
(Ci-Cg-Alkyl) carbamoyloxy für: Methylcarbamoyloxy, Ethylcarb- amoyloxy, n-Propylcarbamoyloxy, 1-Methylethylcarbamoyloxy, n-Butylcarbamoyloxy, 1-Methylpropylcarbamoyloxy, 2-Methyl- propylcarbamoyloxy, 1, 1-Dimethylethylcarbamoyloxy, n-Pentyl- carbamoyloxy, 1-Methylbutylcarbamoyloxy, 2-Methylbutylcarb- amoyloxy, 3-Methylbutylcarbamoyloxy, 1, 1-Dirnethylpropylcarbamoyloxy, 1, 2-Dimethylpropylcarbamoyloxy, 2, 2-Dirnethylpropyl - carbamoyloxy, 1-Ethylpropylcarbamoyloxy, n-Hexylcarbamoyloxy, 1-Methylpentylcarbamoyloxy, 2-Methylpentylcarbamoyloxy, 3-Methylpentylcarbamoyloxy, 4-Methylpentylcarbamoyloxy,
1 , 1-Dimethylbutylcarbamoyloxy, 1 , 2-Dimethylbutylcarbamoyloxy,
1, 3-Dimethylb tylcarbamoyloxy, 2, 2-Dimethylbutylcarbamoyloxy,
2 , 3-Dimethylb tylcarbamoyloxy, 3 , 3-Dimethylb tylcarbamoyloxy, 1-Ethylbutylcarbamoyloxy, 2-Ethylbutylcarbamoyloxy, 1,1, 2-Trimethylpropylcarbamoyloxy, 1,2, 2-Trimethylpropyl - carbamoyloxy, 1-Ethyl-l-methylpropylcarbamoyloxy oder l-Ethyl-2-methylpropylcarbamoyloxy, insbesondere für Methylcarbamoyloxy;
(Ci-Cg-Halogenalkyl) carbamoyloxy für: einen (Ci-Cg-Alkyl) - carbamoyloxy-Rest wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z.B. Chlormethylcarbamoyloxy, Dichlor- methylcarbamoyloxy, Trichlormethylcarbamoyloxy, Fluormethyl - carbamoyloxy, Difluormethylcarbamoyloxy, Trifluormethylcarb- amoyloxy, Chlorfluormethylcarbamoyloxy, Dichlorfluormethylcarbamoyloxy, Chlordifluormethylcarbamoyloxy, • 2-Fluorethyl- carbamoyloxy, 2-Chlorethylcarbamoyloxy, 2-Bromethylcarbamoyloxy, 2-Iodethylcarbamoyloxy, 2, 2-Difluorethylcarbamoyloxy, 2, 2, 2-Trifluorethylcarbamoyloxy, 2-Chlor-2-fluorethylcarbamoyloxy, 2-Chlor-2, 2-difluorethylcarbamoyloxy, 2,2-Di- chlor-2-fluorethylcarbamoyloxy, 2, 2, 2-Trichlorethylcarb- amoyloxy, Pentafluorethylcarbamoyloxy, 2-Fluorpropylcarb- amoyloxy, 3-Fluorpropylcarbamoyloxy, 2, 2-Difluorpropylcarb- amoyloxy, 2, 3-Difluorpropylcarbamoyloxy, 2-Chlorpropylcarb- amoyloxy, 3-Chlorpropylcarbamoyloxy, 2, 3-Dichlorpropylcarb- amoyloxy, 2-Brompropylcarbamoyloxy, 3-Brompropylcarbamoyloxy, 3,3, 3-Trifluorpropylcarbamoyloxy, 3,3, 3-Trichlorpropylcarb- amoyloxy, 2, 2, 3 , 3 , 3-Pentafluorpropylcarbamoyloxy, Heptafluorpropylcarbamoyloxy, 1- (Fluormethyl) -2-fluorethylcarbamoyloxy, 1- (Chlormethyl) -2-chlorethylcarbamoyloxy, 1- (Brommethyl) - 2-bromethylcarbamoyloxy, 4-Fluorbutylcarbamoyloxy, 4-Chlor- butylcarbamoyloxy, 4-Brombutylcarbamoyloxy oder Nonafluor- butylcarbamoyloxy, insbesondere für Trifluormethylcarbamoyloxy;
Ci-Cg-Alkoxy für: z.B. OCH3 , 0C2H5, OCH2-C2H5, OCH(CH3)2, n-Butoxy, OCH(CH3)-C2H5, OCH2-CH (CH3) 2, OC(CH3)3, n-Pentoxy, 1-Methylbutoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methylb toxy, 1, 1-Dirnethyl- propoxy, 1, 2-Dimethylpropoxy, 2, 2-Dimethylpropoxy, 1-Ethyl- propoxy, n-Hexoxy, 1-Methylpentoxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methylpentoxy, 4-Methylpentoxy, 1, 1-Dirnethylb toxy,
1, 2-Dimethylbutoxy, 1, 3-Dimethylbutoxy, 2, 2-Dimethylbutoxy, 2, 3-Dirnethylbutoxy, 3 , 3-Dimethylbutoxy, 1-Ethylbutoxy, 2-Ethylbutoxy, 1, 1, 2-Trimethylpropoxy, 1, 2, 2-Trimethylprop- oxy, 1-Ethyl-l-methylpropoxy und l-Ethyl-2-methylpropoxy, insbesondere für OCH3, OC2H5 oder OCH(CH3) ;
Cι-C4-Halogenalkoxy für: einen Cι-C4-Alkoxyrest wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z.B. Chlormethoxy, Dichlormethoxy, Trichlormethoxy, Fluormethoxy, Difluormeth- oxy, Trifluormethoxy, Chlorfluormethoxy, Dichlorfluormethoxy, Chlordifluormethoxy, 2-Fluorethoxy, 2-Chlorethoxy, 2-Brom- ethoxy, 2-Iodethoxy, 2, 2-Difluorethoxy, 2, 2, 2-Trifluorethoxy, 2-Chlor-2-fluorethoxy, 2-Chlor-2, 2-difluorethoxy, 2,2-Di- chlor-2-fluorethoxy, 2 , 2, 2-Trichlorethoxy, Pentafluorethoxy, 2-Fluorpropoxy, 3-Fluorpropoxy, 2, 2-Difluorpropoxy, 2,3-Di- fluorpropoxy, 2-Chlorpropoxy, 3-Chlorpropoxy, 2,3-Dichlor- propoxy, 2-Brompropoxy, 3-Brompropoxy, 3 , 3 , 3-Trifluorpropoxy, 3 , 3 , 3-Trichlorpropoxy, 2, 2, 3 , 3 , 3-Pentafluorpropoxy, Hepta- fluorpropoxy, 1- (Fluormethyl) -2-fluorethoxy, 1- (Chlormethyl) -2-chlorethoxy, 1- (Brommethyl) -2-bromethoxy, 4-Fluor- butoxy, 4-Chlorbutoxy, 4-Brombutoxy oder Nonafluorbutoxy, insbesondere für 2 -Chlorethoxy oder 2 , 2 , 2 -Trifluorethoxy;
Ci-Cg-Halogenalkoxy für: einen Ci-Cg-Alkoxyrest wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor,
Brom und/oder Iod substituiert ist, also z.B. einen der unter Cι-C4-Halogenalkoxy genannten Reste oder für 5 -Fluor-1-pent- oxy, 5-Chlor-l-pentoxy, 5-Brom-l-pentoxy, 5-Iod-l-pentoxy,
5, 5, 5-Trichlor-l-pentoxy, Undecafluorpentoxy, 6-Fluor-l- hexoxy, 6-Chlor-l-hexoxy, 6-Brom-l-hexoxy, 6-Iod-l-hexoxy,
6, 6, 6-Trichlor-l-hexoxy oder Dodecafluorhexoxy, insbesondere für Chlormethoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, 2-Fluorethoxy, 2-Chlorethoxy oder 2, 2, 2-Trifluorethoxy;
Hydroxy-Ci-Cg -alkoxy für: z.B. OCH2-OH, OCH(CH3)-OH,
OCH2-CH2-OH, OCH(C2H5)-OH, OCH2-CH (CH3) -OH, 3-Hydroxy- prop-1-yloxy, 1-Hydroxybut-l-yloxy, 2-Hydroxybut-l-yloxy, 3-Hydroxybut-l-yloxy, 4-Hydroxybut-l-yloxy, 1-Hydroxy- but-2-yloxy, 2-Hydroxybut-2-yloxy, 3-Hydroxybut-2-yloxy, 4-Hydroxybut-2-yloxy, 1- (CH2-OH) -eth-1-yloxy, l-(CH2-OH)-
1- (CH3) -eth-1-yloxy oder 1- (CH-OH) -prop-1-yloxy, insbesondere für OCH2-OH oder OCH2-CH2-OH;
Cyano-Ci-Cg-alkoxy für: z.B. OCH-CN, OCH(CH3)-CN, OCH2-CH2-CN, OCH (C2H5) -OH, OCH2-CH (CH3) -CN, 3-Cyanoprop-l-yl - oxy, 1-Cyanobut-l-yloxy, 2-Cyanobut-l-yloxy, 3-Cyanobut-l-yl- oxy, 4-Cyanobut-l-yloxy, l-Cyanobut-2-yloxy, 2-Cyanobut-2-yl- oxy, 3-Cyanobut-2-yloxy, 4-Cyanobut-2-yloxy, 1- (CH2-CN) -eth- 1-yloxy, 1- (CH2-CN) -1- (CH3) -eth-1-yloxy oder 1- (CH2-CN) -prop- 1-yloxy, insbesondere für OCH2-CN oder OCH-CH2-CN;
Phenyl -Ci-Cg-alkoxy für: z.B. Benzyloxy, 1-Phenylethoxy, 2-Phenylethoxy, 1-Phenylprop-l-yloxy, 2-Phenylprop-l-yloxy, 3-Phenylprop-l-yloxy, 1-Phenylbut-l-yloxy, 2-Phenylbut-l-yl- oxy, 3-Phenylb t-l-yloxy, 4-Phenylbut-l-yloxy, 1-Phenyl- but-2-yloxy, 2-Phenylbut-2-yloxy, 3-Phenylbut-2-yloxy, 4-Phenylbut-2-yloxy, 1- (Benzyl) -eth-1-yloxy, 1- (Benzyl) -1- (methyl) -eth-1-yloxy oder 1- (Benzyl) -prop-1-yloxy, insbesondere für Benzyloxy oder 2-Phenylethoxy;
Heterocyclyl-Ci-Cg-alkoxy für: z.B. Heterocyclylmethoxy, 1- (Heterocyclyl) ethoxy, 2- (Heterocyclyl) ethoxy, l-(Hetero- cyclyl)prop-l-yloxy, 2- (Heterocyclyl) prop-1-yloxy, 3- (Heterocyclyl)prop-1-yloxy, 1- (Heterocyclyl) but-1-yloxy, 2-(Hetero- cyclyl)but-l-yloxy, 3- (Heterocyclyl) but-1-yloxy, 4- (Heterocyclyl) but-1-yloxy, 1- (Heterocyclyl) but-2-yloxy, 2- (Heterocyclyl) but-2-yloxy, 3- (Heterocyclyl) but-2-yloxy, 4-(Hetero- cyclyl)but-2-yloxy, 1- (Heterocyclylmethyl) -eth-1-yloxy, 1- (Heterocyclylmethyl) -1- (methyl) -eth-1-yloxy oder 1- (Heterocyclylmethyl) -prop-1-yloxy, insbesondere für Heterocyclyl - methoxy oder 2- (Heterocyclyl) ethoxy;
Phenyl -Ci-Cg-alkylthio für: z.B. Benzylthio, 1-Pheny1ethy1- thio, 2-Phenylethylthio, 1-Phenylprop-l-ylthio, 2-Phenyl- prop-1-ylthio, 3-Phenylprop-l-ylthio, 1-Phenylbut-l-ylthio, 2-Phenylbut-l-ylthio, 3-Phenylbut-l-ylthio, 4-Phenylbut-l- ylthio, l-Phenylbut-2-ylthio, 2-Phenylbut-2-ylthio, 3-Phenyl- but-2-ylthio, 4-Phenylbut-2-ylthio, 1- (Phenylmethyl) -eth-1- ylthio, 1- (Phenylmethyl) -1- (methyl) -eth-1-ylthio oder 1- (Phenylmethyl) -prop-1-ylthio, insbesondere für Benzylthio oder 2-Pheny1ethy1thio;
(Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl für: z.B. CO-OCH3, CO-OC2H5, CO-CH2-C2H5, CO-OCH(CH3)2, n-Butoxycarbonyl , CO-OCH (CH3) -C2H5, CO-OCH2-CH(CH3)2, CO-OC(CH3)3, n-Pentoxycarbonyl , 1-Methyl- butoxycarbonyl , 2-Methylbutoxycarbonyl, 3-Methylb toxy- carbonyl, 2 , 2-Dimethylpropoxycarbonyl, 1-Ethylpropoxy- carbonyl, n-Hexoxycarbonyl , 1, 1-Dimethylpropoxycarbonyl, 1 , 2-Dimethylpropoxycarbonyl , 1-Methylpentoxycarbonyl , 2-Methylpentoxycarbonyl, 3-Methylpentoxycarbonyl, 4-Methyl - pentoxycarbonyl , 1 , 1-Dimethylbutoxycarbonyl , 1 , 2-Dimethyl - butoxycarbonyl , 1, 3-Dimethylbutoxycarbonyl, 2, 2-Dimethyl - butoxycarbonyl , 2,3-Dirnethylbutoxycarbonyl , 3,3-Dirnethyl - butoxycarbonyl, 1-Ethylbutoxycarbonyl, 2-Ethylbutoxycarbonyl, 1,1, 2-Trimethylpropoxycarbonyl , 1,2, 2-Trimethylpropoxy- carbonyl, 1-Ethyl-l-methyl-propoxycarbonyl oder l-Ethyl-2- methyl-propoxycarbonyl, insbesondere für CO-OCH3, CO-OCH5, CO-OCH(CH3)2 oder CO-CH2-CH (CH3) 2;
(Ci-Cδ -Alkoxy) carbonyloxy für: Methoxycarbonyloxy, Ethoxy- carbonyloxy, n-Propoxycarbonyloxy, 1-Methylethoxycarbonyloxy, n-Butoxycarbonyloxy, 1-Methylpropoxycarbonyloxy, 2-Methyl- propoxycarbonyloxy, 1, 1-Dimethylethoxycarbonyloxy, n-Pentoxy- carbonyloxy, 1-Methylbutoxycarbonyloxy, 2-Methylbutoxy- carbonyloxy, 3-Methylbutoxycarbonyloxy, 2, 2-Dimethylpropoxy- carbonyloxy, 1-Ethylpropoxycarbonyloxy, n-Hexoxycarbonyloxy, 1, 1-Dimethylpropoxycarbonyloxy, 1, 2-Dimethylpropoxycarbonyl- oxy, 1-Methylpentoxycarbonyloxy, 2-Methylpentoxycarbonyloxy, 3-Methylpentoxycarbonyloxy, 4-Methylpentoxycarbonyloxy, 1, 1-Dimethylbutoxycarbonyloxy, 1 , 2-Dimethylbutoxycarbonyloxy, 1 , 3-Dimethylbutoxycarbonyloxy, 2 , 2-Dimethylbutoxycarbonyloxy, 2 , 3-Dimethylbutoxycarbonyloxy, 3 , 3-Dimethylbutoxycarbonyloxy, 1-Ethylb toxycarbonyloxy, 2-Ethylbutoxycarbonyloxy, 1, 1, 2-Trimethylpropoxycarbonyloxy, 1,2, 2-Trimethylprop- oxycarbonyloxy, 1-Ethyl-l-methyl-propoxycarbonyloxy oder l-Ethyl-2-methyl-propoxycarbonyloxy, insbesondere für Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy oder 1 -Methylethoxy- carbonyloxy;
(Ci-Cg -Alkoxy) carbonylthio für: Methoxycarbonylthio, Ethoxy- carbonylthio, n-Propoxycarbonylthio, 1-Methylethoxycarbonyl- thio, n-Butoxycarbonylthio, 1-Methylpropoxycarbonylthio, 2-Methylpropoxycarbonylthio, 1, 1-Dimethylethoxycarbonylthio, n-Pentoxycarbonylthio, 1-Methylbutoxycarbonylthio, 2-Methyl- butoxycarbonylthio, 3-Methylbutoxycarbonylthio, 2 , 2-Dimethyl - propoxycarbonylthio, 1-Ethylpropoxycarbonylthio, n-Hexoxy- carbonylthio, 1, 1-Dimethylpropoxycarbonylthio, 1, 2-Dimethyl - propoxycarbonylthio, 1-Methylpentoxycarbonylthio, 2-Methyl- pentoxycarbonylthio, 3-Methylpentoxycarbonylthio, 4-Methyl - pentoxycarbonylthio, 1, 1-Dimethylbutoxycarbonylthio, 1,2-Di- methylbutoxycarbonylthio, 1, 3-Dirnethylbutoxycarbonylthio, 2 , 2-Dirnethylbutoxycarbonylthio, 2 , 3-Dirnethylbutoxycarbonyl - thio, 3 , 3-Dimethylbutoxycarbonylthio, 1-Ethylbutoxycarbonyl- thio, 2-Ethylbutoxycarbonylthio, 1, 1, 2-Trimethylpropoxy- carbonylthio, 1, 2, 2-Trimethylpropoxycarbonylthio, 1-Ethyl- 1-methyl-propoxycarbonylthio oder 1-Ethy1-2-methyl-propoxycarbonylthio, insbesondere für Methoxycarbonylthio, Ethoxy- carbonylthio oder 1-Methylethoxycarbonylthio;
Ci-Cg-Alkylthio für: SCH3 , SC2H5, SCH2-C H5, SCH(CH3) , n-Butylthio, 1-Methylpropylthio, 2-Methylpropylthio, SC(CH3)3, n-Pentylthio, 1-Methylb tylthio, 2-Methylbutylthio, 3-Methyl- butylthio, 2, 2-Dimethylpropylthio, 1-Ethylpropylthio, n-Hexylthio, 1, 1-Dimethylpropylthio, 1, 2-Dirnethylpropylthio, 1-Methylpentylthio, 2-Methylpentylthio, 3-Methylpentylthio, 4-Methylpentylthio, 1, 1-Dimethylbutylthio, 1, 2-Dimethylbutyl- thio, 1, 3-Dimethylbutylthio, 2, 2-Dimethylbutylthio, 2, 3-Dimethylbutylthio, 3 , 3-Dimethylbutylthio, 1-Ethylbutyl- thio, 2-Ethylbutylthio, 1, 1, 2-Trimethylpropylthio, 1,2, 2-Trimethylpropylthio, 1-Ethyl-l-methylpropylthio und 1-Ethyl- 2-methylpropylthio, insbesondere für SCH3 oder SC2H5;
Ci-Cg-Halogenalkylthio für: Ci-Cg-Alkylthio wie vorstehend genannt, das partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor,
Brom und/oder Iod substituiert ist, also z.B. für SCHF2, SCF3, Chlordifluormethylthio, Bromdifluormethylthio, 2-Fluorethyl- thio, 2-Chlorethylthio, 2-Bromethylthio, 2-Iodethylthio, 2, 2-Difluorethylthio, 2, 2, 2-Trifluorethylthio, 2,2,2-Tri- chlorethylthio, 2-Chlor-2-fluorethylthio, 2-Chlor-2, 2-di- fluorethylthio, 2 , 2-Dichlor-2-fluorethylthio, SC2F5, 2-Fluor- propylthio, 3-Fluorpropylthio, 2-Chlorpropylthio, 3-Chlor- propylthio, 2-Brompropylthio, 3-Brompropylthio, 2,2-Difluor- propylthio, 2, 3-Difluorpropylthio, 2, 3-Dichlorpropylthio, 3,3, 3-Trifluorpropylthio, 3,3, 3-Trichlorpropylthio, 2,2,3,3, 3-Pentafluorpropylthio, Heptafluorpropylthio, 1- (Fluormethyl) -2-fluorethylthio, 1- (Chlormethyl) -2-chlor- ethylthio, 1- (Brommethyl) -2-bromethylthio, 4-Fluorbutylthio, 4-Chlorbutylthio, 4-Brombutylthio, Nonafluorbutylthio, 5-Fluorpentylthio, 5-Chlorpentylthio, 5-Brompentylthio, 5-Iodpentylthio, Undecafluorpentylthio, 6-Fluorhexylthio oder 6-Chlorhexylthio, insbesondere für SCHF, SCHF2, SCF3, SCH2C1, 2-Fluorethylthio, 2-Chlorethylthio oder 2, 2, 2-Trifluorethyl - thio;
Ci-Cg-Alkylsulfinyl für: S0-CH3, SO-C2Hs, n-Propylsulfinyl, 1-Methylethylsulfinyl, n-B tylsulfinyl, 1-Methylpropyl - sulfinyl, 2-Methylpropylsulfinyl, 1, 1-Dimethylethylsulfinyl, n-Pentylsulfinyl, 1-Methylbutylsulfinyl, 2-Methylbutylsulfi- nyl, 3-Methylbutylsulfinyl, 1, 1-Dimethylpropylsulfinyl , 1, 2-Dimethylpropylsulfinyl, 2, 2-Dimethylpropylsulfinyl, 1-Ethylpropylsulfinyl, n-Hexylsulfinyl, 1-Methylpentylsulfi - nyl, 2-Methylpentylsulfinyl, 3-Methylpentylsulfinyl, 4-Methylpentylsulfinyl, 1, 1-Dimethylbutylsulfinyl , 1,2-Di- methylbutylsulfinyl, 1, 3-Dimethylbutylsulfinyl, 2, 2-Dimethyl - butylsulfinyl, 2, 3-Dimethylbutylsulfinyl, 3 , 3-Dimethylbutyl - sulfinyl, 1-Ethylbutylsulfinyl, 2-Ethylbutylsulfinyl,
1,1, 2-Trimethylpropylsulfinyl, 1,2, 2-Trimethylpropylsulfinyl, 1-Ethyl-l-methylpropylsulfinyl oder l-Ethyl-2-methylpropyl- sulfinyl, insbesondere für SO-CH3;
Ci-Cg-Alkylsulfonyl für: S02-CH3, S02-C2H5, n-Propylsulfonyl , S02-CH(CH3)2, n-Butylsulfonyl, 1-Methylpropylsulfonyl, 2-Methylpropylsulfonyl, S02-C(CH3)3, n-Pentylsulfonyl, 1-Methylbutylsulfonyl, 2-Methylbutylsulfonyl, 3-Methylbutylsulfonyl, 1, 1-Dimethylpropylsulfonyl, 1, 2-Dirnethylpropyl - sulfonyl, 2 , 2-Dimethylpropylsulfonyl, 1-Ethylpropylsulfonyl, n-Hexylsulfonyl, 1-Methylpentylsulfonyl, 2-Methylpentyl - sulfonyl, 3-Methylpentylsulfonyl, 4-Methylpentylsulfonyl, 1, 1-Dimethylbutylsulfonyl, 1, 2-Dirnethylbutylsulfonyl, 1, 3-Dimethylbutylsulfonyl, 2, 2-Dimethylbutylsulfonyl, 2, 3-Dimethylbutylsulfonyl, 3 , 3-Dimethylbutylsulfonyl,
1-Ethylbutylsulfonyl, 2-Ethylbutylsulfonyl, 1, 1, 2-Trimethyl- propylsulfonyl, 1,2, 2-Trimethylpropylsulfonyl , 1-Ethyl-l-methylpropylsulfonyl oder l-Ethyl-2-methylpropyl- sulfonyl, insbesondere für S02-CH3; Ci-Cδ-Alkylsulfonyloxy für: 0-S02-CH3, 0-S0 -C2H5, n-Propyl- sulfonyloxy, 0-S02-CH (CH3) 2, n-Butylsulfonyloxy, 1-Methyl- propylsulfonyloxy, 2-Methylpropylsulfonyloxy, 0-SO2-C (CH3) 3, n-Pentylsulfonyloxy, 1-Methylbutylsulfonyloxy, 2-Methylbutyl- sulfonyloxy, 3-Methylbutylsulfonyloxy, 1, 1-Dimethylpropyl- sulfonyloxy, 1, 2-Dimethylpropylsulfonyloxy, 2, 2-Dimethyl - propylsulfonyloxy, 1-Ethylpropylsulfonyloxy, n-Hexylsulfonyloxy, 1-Methylpentylsulfonyloxy, 2-Methylpentylsulfonyloxy, 3-Methylpentylsulfonyloxy, 4-Methylpentylsulfonyloxy, 1, 1-Dimethylbutylsulfonyloxy, 1, 2-Dimethylbutylsulfonyloxy, 1, 3-Dimethylbutylsulfonyloxy, 2, 2-Dimethylbutylsulfonyloxy, 2 , 3-Dimethylbutylsulfonyloxy, 3 , 3-Dimethylbutylsulfonyloxy, 1-Ethylbutylsulfonyloxy, 2-Ethylbutylsulfonyloxy, 1,1,2-Tri- methylpropylsulfonyloxy, 1,2, 2-Trimethylpropylsulfonyloxy, 1-Ethyl-l-methylpropylsulfonyloxy oder 1-Ethyl-2-methyl - propylsulfonyloxy, insbesondere für Methylsulfonyloxy;
C -C6-Halogenalkylsulfonyloxy für: Ci-Cδ-Alkylsulfonyloxy wie vorstehend genannt, das partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z.B. ClCH2-S02-0-, CH(Cl)2-S02-0-, C (CD 3-S02-0-, FCH2-S02-0-, CHF2-S02-0-, CF3-S0-0-, Chlorfluormethyl-S02-0- , Dichlor- fluormethyl-S0-0-, Chlordifluormethyl-S02-0-, 1-Fluorethyl- S02-0-, 2-Fluorethyl-S02-0-, 2-Chlorethyl-S02-0-, 2-Brom- ethyl-S02-0-, 2-Iodethyl-S0-0-, 2 , 2-Difluorethyl-S02-0-, 2,2, 2-Trifluorethyl-S02-0-, 2-Chlor-2-fluorethyl-S02-0- , 2-Chlor-2 , 2-difluorethyl-S02-0-, 2 , 2-Dichlor-2-fluorethyl- S02-0-, 2,2,2-Trichlorethyl-S02-0-, C2F5-S02-0-, 2-Fluor- propyl-S0-0-, 3-Fluorpropyl-S0-0-, 2, 2-Difluorpropyl-S0-0-, 2,3-Difluorpropyl-S02-0-, 2-Chlorpropyl-S02-0-, 3-Chlor- propyl-S0-0-, 2 , 3-Dichlorpropyl-S02-0-, 2-Brompropyl-S0-0-, 3-Brompropyl-S02-0-, 3 , 3 , 3-Trifluorpropyl-S0-0-, 3,3,3-Tri- chlorpropyl-S02-0-, 2,2,3,3, 3-Pentafluorpropyl-S0-0-, C2F5-CF-S02-0-, 1- (Fluormethyl) -2-fluorethyl-S02-0-, 1- (Chlormethyl) -2-chlorethyl-S02-0-, 1- (Brommethyl) -2-brom- ethyl-S02-0-, 4-Fluorbutyl-S02-0-, 4-Chlorbutyl-S02-0-, 4-Bromb tyl-S02-0-, C2F5-CF2-CF2-S02-0-, 5-Fluorpentyl-S0-0-, 5-Chlorpentyl-S0-0-, 5-Brompentyl-S02-0-, 5-Iodpentyl-S02-0-, 5,5,5-Trichlorpentyl-S02-0-, C2F5-CF-CF2-CF2-S02-0-, 6-Fluor- hexyl-S02-0-, 6-Chlorhexyl-S0-0-, 6-Bromhexyl-S02-0-, 6-Iod- hexyl-S0-0-, 6, 6, 6-Trichlorhexyl-S02-0- oder Dodecafluor- hexyl-S02-0-, insbesondere für CF3-S02-0-;
(Ci-Cδ-Alkyl) aminocarbonyl für: (C1-C4 -Alkyl) aminocarbonyl wie vorstehend genannt sowie z.B. n-Pentylaminocarbonyl, 1-Methylbutylaminocarbonyl , 2-Methylbutylaminocarbonyl , 3-Methylbutylaminocarbonyl , 2 , 2-Dimethylpropylaminocarbonyl , 1-Ethylpropylaminocarbonyl, n-Hexylaminocarbonyl, 1,1-Di- methylpropylaminocarbonyl , 1 , 2-Dimethylpropylaminocarbonyl , 1-Methylpentylaminocarbonyl , 2-Methylpentylaminocarbonyl , 3-Methylpentylaminocarbonyl , 4-Methylpentylaminocarbonyl , 1, 1-Dimethylbutylaminocarbonyl, 1, 2-Dirnethylbutylaminocarbonyl, 1, 3-Dirnethylbutylaminocarbonyl, 2, 2-Dirnethylbutylaminocarbonyl , 2, 3-Di ethylbutylaminocarbonyl, 3 , 3-Dimethyl- butylaminocarbonyl , 1-Ethylbutylaminocarbonyl, 2-Ethylbutyl- aminocarbonyl , 1, 1, 2-Trimethylpropylaminocarbonyl, 1,2,2-Tri- methylpropylaminocarbonyl , 1-Ethyl-l-methylpropylamino- carbonyl oder l-Ethyl-2-methylpropylaminocarbonyl, insbesondere für C0-NH-CH3, CO-NH-C2H5 oder CO-NH-CH (CH3) 2;
Di (Ci-Cδ-alkyl) aminocarbonyl für: z.B. N,N-Dimethylaminocarbo- nyl, N,N-Diethylaminocarbonyl, N,N-Dipropylaminocarbonyl,
N,N-Di- (1-methylethyl) aminocarbonyl, N,N-Dibutylaminocarbonyl, N,N-Di- (1-methylpropyl) aminocarbonyl, N,N-Di- (2-methyl - propyl) aminocarbonyl, N,N-Di- (1, 1-dimethylethyl) aminocarbonyl, N-Ethyl-N-methylaminocarbonyl, N-Methyl-N-propyl - aminocarbonyl, N-Methyl-N- (1-methylethyl) aminocarbonyl,
N-Butyl-N-methylaminocarbonyl, N-Methyl-N- (1-methylpropyl) - aminocarbonyl , N-Methyl-N- (2-methylpropyl) aminocarbonyl , N- (1 , 1-Dirnethy1ethyl) -N-methylaminocarbonyl , N-Ethyl-N- propylaminocarbonyl , N-Ethyl-N- (1-methylethyl) aminocarbonyl , N-Butyl-N-ethylaminocarbonyl, N-Ethyl-N- (1-methylpropyl) - aminocarbonyl , N-Ethyl-N- (2-methylpropyl) aminocarbonyl , N-Ethyl-N- (1, 1-dimethylethyl) aminocarbonyl , N- (1-Methyl - ethyl) -N-propylaminocarbonyl , N-Butyl-N-propylaminocarbonyl, N- (1-Methylpropyl) -N-propylaminocarbonyl, N- (2-Methylpropyl) - N-propylaminocarbonyl, N- (1, 1-Dimethylethyl) -N-propylaminocarbonyl , N-Butyl-N- (1-methylethyl) aminocarbonyl , N- (1-Methylethyl) -N- (1-methylpropyl) aminocarbonyl, N- (1-Methylethyl) -N- (2-methylpropyl) aminocarbonyl, N- (1, 1-Dimethylethyl) -N- (1-methylethyl) aminocarbonyl , N-Butyl-N- (1- methylpropyl) minocarbonyl, N-Butyl-N- (2-methylpropyl) aminocarbonyl , N-Butyl-N- (1 , 1-dimethylethyl) aminocarbonyl, N- (1-Methylpropyl) -N- (2-methylpropyl) aminocarbonyl, N- (1, 1-Dimethylethyl) -N- (1-methylpropyl) aminocarbonyl oder N- (1, 1-Dimethylethyl) -N- (2-methylpropyl) aminocarbonyl, insbesondere für N,N-Dirnethylaminocarbonyl oder N,N-Diethyl- aminocarbonyl ;
(Ci -Cδ -Alkyl) iminooxycarbonyl für: Methyliminooxycarbonyl, Ethyliminooxycarbonyl, n-Propyliminooxycarbonyl, 1-Methyl - ethyliminooxycarbonyl, n-Butyliminooxycarbonyl, 1-Methyl - propyliminooxycarbonyl , 2-Methylpropyliminooxycarbonyl , 1, 1-Dimethylethyliminooxycarbonyl , n-Pentyliminooxycarbonyl , 1-Methylbutyliminooxycarbonyl , 2-Methylbutyliminooxycarbonyl , 3-Methylbutyliminooxycarbonyl, 1, 1-Dirnethylpropyliminooxycarbonyl, 1, 2-Dirnethylpropyliminooxycarbonyl, 2 , 2-Dimethyl - propyliminooxycarbonyl , 1-Ethylpropyliminooxycarbonyl , n-Hexyliminooxycarbonyl, 1-Methylpentyliminooxycarbonyl, 2-Methylpentyliminooxycarbonyl , 3-Methylpentyliminooxycarbonyl, 4-Methylpentyliminooxycarbonyl, 1, 1-Dimethylbutyl- iminooxycarbonyl , 1, 2-Dimethylbutyliminooxycarbonyl, 1,3-Di- methylbutyliminooxycarbonyl , 2 , 2-Dimethylbutyliminooxy- carbonyl, 2 , 3-Dimethylbutyliminooxycarbonyl, 3 , 3-Dimethylbutyliminooxycarbonyl, 1-Ethylbutyliminooxycarbonyl, 2-Ethyl- butyliminooxycarbonyl , 1,1, 2-Trimethylpropyliminooxycarbonyl , 1,2, 2-Trimethylpropyliminooxycarbonyl, 1-Ethyl-1-methylpropyliminooxycarbonyl oder l-Ethyl-2-methylpropyliminooxy- carbonyl, insbesondere für Methyliminooxycarbonyl, Ethyliminooxycarbonyl oder 1-Methylethyliminooxycarbonyl;
Ci-Cδ-Alkylidenaminoxy für: Acetylidenaminoxy, 1-Propyliden- aminoxy, 2-Propylidenaminoxy, 1-Butylidenaminoxy, 2 -B tylidenaminoxy oder 2-Hexylidenaminoxy, insbesondere für Acetylidenaminoxy oder 2 -Propylidenaminoxy;
Ci-Cg-Alkyliminooxy für: Methyliminooxy, Ethyliminooxy, n-Propyliminooxy, 1-Methylethyliminooxy, n-Butyliminooxy, 1-Methylpropyliminooxy, 2 -Methylpropyliminooxy, n-Pentyl- iminooxy, n-Hexyliminooxy, 1 -Methylpentyliminooxy, 2 -Methylpentyliminooxy, 3 -Methylpentyliminooxy oder 4 -Methylpentyl - iminooxy, insbesondere für Methyliminooxy, Ethyliminooxy oder 1 -Methylethyliminooxy;
Ci-Cg-Alkoxy- (Ci-Cg-alkyl) aminocarbonyl für: (Ci-Cg-Alkyl) - aminocarbonyl wie CO-NH-CH3, CO-NH-CHs, CO-NH-CH2-C2H5, CO-NH-CH(CH3) . CO-NH-(CH2)3-CH3, CO-NH-CH (CH3) -C2H5 , CO-NH-CH2-CH(CH3)2, CO-NH-C (CH3) 3 , CO-NH- (CH2) 4-CH3 , 1-Methyl - butylaminocarbonyl , 2-Methylb tylaminocarbonyl, 3-Methyl- butylaminocarbonyl , 2, 2-Dimethylpropylaminocarbonyl, 1-Ethyl- propylaminocarbonyl , n-Hexylaminocarbonyl , 1, 1-Dimethyl- propylaminocarbonyl , 1, 2-Dimethylpropylaminocarbonyl , 1-Methylpentylaminocarbonyl , 2-Methylpentylaminocarbonyl, 3-Methylpentylaminocarbonyl, 4-Methylpentylaminocarbonyl, 1, 1-Dimethylbutylaminocarbonyl, 1, 2-Dirnethylbutylaminocarbonyl, 1, 3-Dirnethylbutylaminocarbonyl, 2, 2-Dimethylbutyl- aminocarbonyl , 2, 3-Dirnethylbutylaminocarbonyl, 3 , 3-Dimethyl- b tylaminocarbonyl, 1-Ethylbutylaminocarbonyl, 2-Ethylbutyl- aminocarbonyl, 1, 1, 2-Trimethylpropylaminocarbonyl, 1,2,2-Tri- methylpropylaminocarbonyl , 1-Ethyl-l-methylpropylamino- carbonyl und l-Ethyl-2-methylpropylaminocarbonyl, Vorzugs- weise (Cι-C -Alkyl) aminocarbonyl, das durch Ci-Cg-Alkoxy - wie vorstehend genannt - substituiert ist, also z.B. für CO-NH-CH2-OCH3 oder CO-NH-CH2-OC2H5;
Ci-Cδ-Alkoxyamino-Ci-Cδ-alkyl für: z.B. CH2-NH-OCH3, CH2-NH-OC2H5, CH2-NH-OCH2-C2H5, CH2-NH-OCH (CH3) 2 , CH2-NH-OCH2-CH2-C2H5, CH2-NH-OCH (CH3) -C2H5 ,
CH2-NH-OCH2-CH(CH3)2, CH2-NH-OC (CH3) 3 , CH2-NH-OCH2- (CH2) 3-CH3 , (1-Methylbutoxyamino) ethyl , (2-Methylbutoxyamino) methyl , (3-Methylbutoxyamino) methyl, (2, 2-Dirnethylpropoxyamino)methyl, (1-Ethylpropoxyamino) methyl, n-Hexoxyamino-methyl , (1, 1-Dimethylpropoxyamino) methyl, (1, 2-Dirnethylpropoxyamino) - methyl, (1-Methylpentoxyamino) methyl, (2-Methylpentoxy- amino) methyl, (3-Methylpentoxyamino) methyl, (4-Methylpentoxy- amino) methyl, (1, 1-Dimethylbutoxyamino) methyl, (1, 2-Dirnethylbutoxyamino) methyl, (1, 3-Dimethylbutoxyamino) methyl, (2,2-Di- methylbutoxyamino) methyl, (2, 3-Dirnethylbutoxyamino) ethyl, (3 , 3-Dimethylbutoxyamino) methyl, (1-Ethylbutoxyamino) methyl , (2-Ethylbutoxyamino) methyl, (1, 1, 2-Trimethylpropoxyamino) - methyl, (1, 2, 2-Trimethylpropoxyamino) methyl, (1-Ethyl-l- me hylpropoxyamino) methyl, (l-Ethyl-2-methylpropoxyamino) - methyl, Methoxyamino-ethyl, Ethoxyamino-ethyl, n-Propoxy- amino-ethyl, (1-Methylethoxyamino) ethyl, n-Butoxyamino-ethyl , (1-Methylpropoxyamino) ethyl, (2-Methylpropoxyamino) ethyl, (1 , 1-Dimethylethoxyamino) ethyl , n-Pentoxyaminoethyl ,
(1-Methylbutoxyamino) ethyl , (2-Methylbutoxyamino) ethyl , (3-Methylbutoxyamino) ethyl , (2 , 2-Dirnethylpropoxyamino) ethyl , (1-Ethylpropoxyamino) ethyl , n-Hexoxyamino-ethyl, (1, 1-Di - methylpropoxyamino) ethyl , (1 , 2-Dirnethylpropoxyamino) ethyl , (1-Methylpentoxyamino) ethyl, (2-Methylpentoxyamino) ethyl, (3-Methylpentoxyamino) ethyl, (4-Methylpentoxyamino) ethyl, (1, 1-Dimethylbutoxyamino) ethyl, (1, 2-Dimethylbutoxyamino) - ethyl, (1, 3-Dimethylbutoxyamino) ethyl, (2, 2-Dimethylbutoxy- amino) ethyl, (2, 3-Dirnethylbutoxyamino) ethyl, (3 , 3-Dimethyl- butoxyamino) ethyl, (1-Ethylbutoxyamino) ethyl, (2-Ethylbutoxyamino) ethyl, (1, 1, 2-Trimethylpropoxyamino) ethyl, (1,2,2-Tri- methylpropoxyamino) ethyl, (1-Ethyl-l-methylpropoxyamino) - ethyl, (l-Ethyl-2-methylpropoxyamino) ethyl, 2- (Methoxyamino) - propyl, 3- (Methoxyamino) propyl oder 2- (Ethoxyamino) propyl, vorzugsweise Cι-Cδ-Alkoxyamino-Cι-C2-alkyl;
Ci-Cδ-Alkoxy-Ci-Cδ-alkylamino-Ci-Cδ-alkyl für: Ci-Cδ-Alkyl- amino-Ci-Cδ-alkyl wie CH2-NH-CH3, CH2-NH-C2H5, CH2-NH-CH2-C2H5, CH2-NH-CH(CH3)2, CH2-NH-(CH2)3-CH3, CH2-NH-CH (CH3) -C2H5 , CH2-NH-CH2-CH(CH3)2, CH2-NH-C (CH3) 3 , CH2-NH- (CH2) 4-CH3 ,
(1-Methylbutylamino) methyl , (2-Methylbutylamino) methyl , (3-Methylbutylamino) methyl, (2, 2-Dirnethylpropylamino) methyl, (1-Ethylpropylamino) methyl, n-Hexylamino-methyl, (1,1-Di- methylpropylamino) methyl , (1 , 2-Dimethylpropylamino) ethyl ,
( 1-Methylpentylamino) methyl , (2-Methylpentylamino) methyl ,
(3-Methylpentylamino) methyl , (4-Methylpentylamino) methyl , (1, 1-Dimethylbutylamino) methyl, (1, 2-Dimethylbutylamino) - methyl, (1, 3-Dirnethylbutylamino) methyl, (2, 2-Dirnethylbutyl - amino)methyl, (2, 3-Dimethylbutylamino)methyl, (3 , 3-Dimethyl- butylamino)methyl, (1-Ethylbutylamino) methyl, (2-Ethylbutyl- amino) methyl, (1, 1, 2-Trimethylpropylamino) methyl, (1,2, 2-Tri - methylpropylamino) methyl, (1-Ethyl-l-methylpropylamino) - methyl, (l-Ethyl-2-methylpropylamino) methyl, Methylamino- ethyl, Ethylamino-ethyl, n-Propylamino-ethyl, (1-Methylethyl- amino) ethyl, n-Butylamino-ethyl , (1-Methylpropylamino) ethyl, (2-Methylpropylamino) ethyl, (1, 1-Dimethylethylamino) ethyl, n-Pentylaminoethyl, (1-Methylbutylamino) ethyl, (2-Methyl- butylamino) ethyl, (3-Methylbutylamino) ethyl, (2 , 2-Dimethyl - propylamino) ethyl, (1-Ethylpropylamino) ethyl, n-Hexylamino- ethyl, (1, 1-Dimethylpropylamino) ethyl, (1, 2-Dirnethylpropylamino) ethyl, (1-Methylpentylamino) ethyl, (2-Methylpentyl- amino) ethyl, (3-Methylpentylamino) ethyl, (4-Methylpentyl - amino) ethyl, (1, 1-Dimethylbutylamino) ethyl, (1, 2-Dimethyl - butylamino) ethyl, (1, 3-Dirnethylbutylamino) ethyl, (2,2-Di- methylbutylamino) ethyl, (2, 3-Dimethylbutylamino) ethyl, (3 , 3-Dirnethylbutylamino) ethyl, (1-Ethylbutylamino) ethyl, (2-Ethylbutylamino) ethyl, (1, 1, 2-Trimethylpropylamino) ethyl, (1, 2, 2-Trimethylpropylamino) ethyl, (1-Ethyl-l-methylpropylamino) ethyl, (l-Ethyl-2-methylpropylamino) ethyl, 2- (Methyl - amino)propyl, 3- (Methylamino) propyl und 2- (Ethylamino) propyl, vorzugsweise Cι-Cg-Alkylamino-Cι-C2-alkyl, das durch Ci-Cδ-Alkoxy - wie vorstehend genannt - substituiert ist, also z.B. für CH2-NH-CH2-OCH3 oder CH2-NH-CH2-OC2H5;
Cι-Cg-Alkyloximino-Cι-Cg-alkyl für: durch Ci-Cg-Alkyloximino wie Methoxyimino, Ethoxyi ino, 1-Propoxyimino, 2-Propoxy- imino, 1-Methylethoxyimino, n-Butoxyimino, sec.-Butoxyimino, tert.-Butoxyimino, 1-Methyl-l-propoxyimino, 2-Methyl-1-prop- oxyimino, l-Methyl-2-propoxyimino, 2-Methyl-2-propoxyimino, n-Pentoxyimino, 2-Pentoxyimino, 3-Pentoxyimino, 4-Pentoxy- imino, 1-Methyl-l-butoxyimino, 2-Methyl-l-butoxyimino, 3-Methyl-l-butoxyimino, l-Methyl-2-butoxyimino, 2-Methyl- 2-butoxyimino, 3-Methyl-2-butoxyimino, l-Methyl-3-butoxy- imino, 2-Methyl-3-butoxyimino, 3-Methyl-3-butoxyimino, 1, l-Dimethyl-2-propoxyimino, 1, 2-Dimethyl-l-propoxyimino, 1, 2-Dimethyl-2-propoxyimino, 1-Ethyl-l-propoxyimino, l-Ethyl-2-propoxyimino, n-Hexoxyimino, 2-Hexoxyimino, 3-Hexoxyimino, 4-Hexoxyimino, 5-Hexoxyimino, 1-Methyl-l-pent- oxyimino, 2-Methyl-l-pentoxyimino, 3-Methyl-l-pentoxyimino, 4-Methyl-l-pentoxyimino, l-Methyl-2-pentoxyimino, 2-Methyl- 2-pentoxyimino, 3-Methyl-2-pentoxyimino, 4-Methyl-2-pentoxy- imino, l-Methyl-3-pentoxyimino, 2-Methyl-3-pentoxyimino, 3-Methyl-3-pentoxyimino, 4-Methyl-3-pentoxyimino, l-Methyl-4- pentoxyimino, 2-Methyl-4-pentoxyimino, 3-Methyl-4-pentoxy- imino, 4-Methyl-4-pentoxyimino, 1, l-Dimethyl-2-butoxyimino, 1, l-Dimethyl-3-butoxyimino, 1, 2-Dimethyl-l-butoxyimino, 1, 2-Dimethyl-2-butoxyimino, 1, 2-Dimethyl-3-butoxyimino, 1, 3-Dimethyl-l-butoxyimino, 1, 3-Dimethyl-2-butoxyimino, 1, 3-Dimethyl-3-butoxyimino, 2, 2-Dimethyl-3-butoxyimino, 2 , 3-Dimethyl-l-butoxyimino, 2 , 3-Dimethyl-2-butoxyimino,
2 , 3-Dirnethyl-3-butoxyimino, 3 , 3-Dimethyl-l-butoxyimino,
3 , 3-Dimethyl-2-butoxyimino, 1-Ethyl-l-butoxyimino, 1-Ethyl- 2-butoxyimino, l-Ethyl-3-butoxyimino, 2-Ethyl-l-butoxyimino, 2-Ethyl-2-butoxyimino, 2-Ethyl-3-butoxyimino, 1,1,2-Tri- methyl-2-propoxyimino, 1-Ethyl-1-methyl-2-propoxyimino, l-Ethyl-2-methyl-l-propoxyimino und l-Ethyl-2-methyl-2- propoxyimino, substituiertes Ci-Cg-Alkyl, also z.B. für Methoxyiminomethyl ;
Ci-Cg-Alkoxy-Ci-Cδ-alkyl für: durch Ci-Cδ-Alkoxy - wie vorstehend genannt - substituiertes Ci-Cg-Alkyl, also z.B. für CH2-OCH3, CH2-OCH5, n-Propoxymethyl , CH2 -OCH (CH3) 2, n-Butoxy- methyl, (1-Methylpropoxy) methyl, (2-Methylpropoxy) methyl, CH2-OC(CH3)3, 2- (Methoxy) ethyl, 2- (Ethoxy) ethyl, 2-(n-Prop- oxy) ethyl , 2- ( 1-Methylethoxy) ethyl , 2- (n-Butoxy) ethyl , 2- (1-Methylpropoxy) ethyl, 2- (2-Methylpropoxy) ethyl, 2- (1,1-Dimethylethoxy) ethyl, 2- (Methoxy) propyl, 2- (Ethoxy) - propyl, 2- (n-Propoxy) propyl, 2- (1-Methylethoxy) propyl, 2- (n-Butoxy) propyl, 2- (1-Methylpropoxy) propyl, 2-(2-Methyl- propoxy) propyl , 2- (1, 1-Dimethylethoxy) propyl, 3- (Methoxy) - propyl, 3- (Ethoxy) -propyl, 3- (n-Propoxy) propyl, 3-(l-Methyl- ethoxy) propyl, 3- (n-Butoxy) propyl, 3- (1-Methylpropoxy) propyl, 3- (2-Methylpropoxy) propyl, 3- (1, 1-Dirnethylethoxy) propyl, 2- (Methoxy) -butyl, 2- (Ethoxy) butyl, 2- (n-Propoxy) butyl, 2- (1-Methylethoxy) butyl, 2- (n-Butoxy) butyl, 2-(l-Methyl- propoxy) butyl , 2- (2-Methylpropoxy) butyl, 2- (1, 1-Dimethyl- ethoxy) butyl, 3- (Methoxy) butyl, 3- (Ethoxy) butyl, 3- (n-Propoxy) butyl, 3- (1-Methylethoxy) butyl, 3- (n-Butoxy) - butyl, 3- (1-Methylpropoxy) butyl, 3- (2-Methylpropoxy) butyl, 3- (1, 1-Dimethylethoxy) butyl, 4- (Methoxy) butyl, 4- (Ethoxy) - butyl, 4- (n-Propoxy) butyl, 4- (1-Methylethoxy) butyl, 4- (n-Butoxy) butyl, 4- (1-Methylpropoxy) butyl, 4-(2-Methyl- propoxy) butyl oder 4- (1, 1-Dimethylethoxy) butyl, insbesondere für CH2-OCH3 oder 2 -Methoxyethyl; Di (Ci-Cg-Alkoxy) -Ci-Cδ-alkyl für: z.B. 2 , 2-Dimethoxyethyl oder 2, 2-Diethoxyethyl;
Ci-Cδ-Alkoxy-Ci-Cδ-alkoxy für: durch Ci-Cg-Alkoxy wie vor- stehend genannt substituiertes Ci-Cg-Alkoxy, also z.B. für OCH2-OCH3, OCH2-OC2H5, n-Propoxymethoxy, OCH2-OCH(CH3) 2, n-Butoxymethoxy, (1-Methylpropoxy) methoxy, (2-Methyl- propoxy) methoxy, OCH -OC (CH3) 3, 2- (Methoxy) ethoxy, 2- (Ethoxy) ethoxy, 2- (n-Propoxy) ethoxy, 2-(l-Methyl- ethoxy) ethoxy, 2- (n-Butoxy) ethoxy, 2- (1-Methylpropoxy) ethoxy, 2- (2-Methylpropoxy) ethoxy, 2- (1, 1-Dimethylethoxy) ethoxy, 2- (Methoxy) propoxy, 2- (Ethoxy) propoxy, 2- (n-Propoxy) propoxy, 2- (l-Methylethoxy)propoxy, 2- (n-Butoxy) propoxy, 2-(l-Methyl- propoxy) propoxy, 2- (2-Methylpropoxy) propoxy, 2- (1, 1-Dimethyl- ethoxy) propoxy, 3- (Methoxy) -propoxy, 3- (Ethoxy) propoxy, 3- (n-Propoxy) propoxy, 3- (1-Methylethoxy) propoxy, 3- (n-Butoxy) propoxy, 3- (1-Methylpropoxy) propoxy, 3-(2-Methyl- propoxy) propoxy, 3- (1, 1-Dimethylethoxy) propoxy, 2- (Methoxy) - butoxy, 2- (Ethoxy) butoxy, 2- (n-Propoxy) butoxy, 2-(l-Methyl- ethoxy) butoxy, 2- (n-Butoxy) -butoxy, 2- (1-Methylpropoxy) - butoxy, 2- (2-Methylpropoxy) butoxy, 2- (1, 1-Dirnethylethoxy) - butoxy, 3- (Methoxy) butoxy, 3- (Ethoxy) butoxy, 3- (n-Propoxy) - butoxy, 3- (1-Methylethoxy) butoxy, 3- (n-Butoxy) butoxy, 3- (1-Methylpropoxy) butoxy, 3- (2-Methylpropoxy) butoxy, 3- (1, 1-Dimethylethoxy) butoxy, 4- (Methoxy) butoxy, 4- (Ethoxy) - butoxy, 4- (n-Propoxy) butoxy, 4- (1-Methylethoxy) butoxy, 4- (n-Butoxy) butoxy, 4- (1-Methylpropoxy) butoxy, 4-(2-Methyl- propoxy) butoxy, 4- (1, 1-Dirnethylethoxy) butoxy, 5- (Methoxy) - pentoxy, 5- (Ethoxy) pentoxy, 5- (n-Propoxy) pentoxy, 5- (1-Methylethoxy) pentoxy, 5- (n-Butoxy) pentoxy, 5-(l-Methyl- propoxy) pentoxy, 5- (2-Methylpropoxy) pentoxy, 5- (1, 1-Dimethyl- ethoxy) pentoxy, 6- (Methoxy) hexoxy, 6- (Ethoxy) hexoxy, 6- (n-Propoxy) hexoxy, 6- (1-Methylethoxy) hexoxy, 6- (n-Butoxy) - hexoxy, 6- (1-Methylpropoxy) hexoxy, 6- (2-Methylpropoxy) hexoxy oder 6- (1, 1-Dimethylethoxy) exoxy, insbesondere für OCH2-OCH3 oder OCH2-OC2H5;
(Ci-Cδ-Alkyl) carbonyl-Ci-Cg-alkoxy für: durch (Ci-Cδ-Alkyl) - carbonyl wie vorstehend genannt substituiertes Ci-Cg-Alkoxy, also z.B. für OCH2-CO-CH3, OCH2-CO-C2H5, OCH2-CO-CH2-C2H5,
OCH2-CO-CH(CH3)2, n-Butylcarbonyl-methoxy, 1- (CO-CH3) ethoxy, 2- (CO-CH3) ethoxy, 2- (CO-C2H5) ethoxy, 2- (CO-CH2-C2H5) ethoxy, 2- (n-Butylcarbonyl) ethoxy, 3- (CO-CH3) propoxy, 3-(CO-C2Hs)- propoxy, 3- (CO-CH2-C2Hs) propoxy, 3- (n-Butylcarbonyl) propoxy, 4- (CO-CH3) butoxy, 4- (CO-C2H5) butoxy, 4- (CO-CH2-CH5) butoxy, 4- (n-Butylcarbonyl) butoxy, 5- (CO-CH3) pentoxy, 5-(CO-C2H5)- pentoxy, 5- (CO-CH2-C2H5) pentoxy, 5- (n-Butylcarbonyl) butoxy. 6- (CO-CH3) hexoxy, 6- (CO-C2H5) hexoxy, 6- (CO-CH2-C2H5) hexoxy oder 6- (n-Butylcarbonyl) hexoxy, insbesondere für OCH2-CO-OCH3 oder 1- (C0-CH3) ethoxy;
- (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl-Ci-Cg-alkoxy für: durch (Ci-Cg-Alkoxy) - carbonyl wie vorstehend genannt substituiertes Ci-Cg-Alkoxy, also z.B. für OCH2-CO-OCH3, 0CH2 -CO-OC2H5, 0CH -CO-OCH2-C2H5, OCH2-CO-OCH(CH3) 2, n-Butoxycarbonyl-methoxy, 1- (Methoxy- carbonyl) ethoxy, 2- (Methoxycarbonyl) ethoxy, 2-(Ethoxy- carbonyl) ethoxy, 2- (n-Propoxycarbonyl) ethoxy, 2- (n-Butoxy- carbonyl) ethoxy, 3- (Methoxycarbonyl) ropoxy, 3-(Ethoxy- carbonyl) propoxy, 3- (n-Propoxycarbonyl) propoxy, 3- (n-Butoxy- carbonyl) propoxy, 4- (Methoxycarbonyl) butoxy, 4-(Ethoxy- carbonyl) butoxy, 4- (n-Propoxycarbonyl) butoxy, 4-(n-Butoxy- carbonyl) butoxy, 5- (Methoxycarbonyl) pentoxy, 5- (Ethoxy- carbonyl) pentoxy, 5- (n-Propoxycarbonyl) pentoxy, 5- (n-Butoxy- carbonyl) butoxy, 6- (Methoxycarbonyl) hexoxy, 6- (Ethoxy- carbonyl) hexoxy, 6- (n-Propoxycarbonyl) hexoxy oder 6- (n-Butoxycarbonyl) hexoxy, insbesondere für OCH2-CO-OCH3 oder 1- (Methoxycarbonyl) ethoxy;
(Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl-Ci-Cg-alkyl für: durch (Ci-Cg-Alkoxy) - carbonyl wie vorstehend genannt substituiertes Ci-Cg-Alkyl, also z.B. für Methoxycarbonylmethyl , Ethoxycarbonylmethyl, 1 - (Methoxycarbonyl) ethyl , 2 - (Methoxycarbonyl) ethyl ,
2 - (Ethoxycarbonyl) ethyl, 3 - (Methoxycarbonyl) propyl, 4- (Methoxycarbonyl) butyl, 5- (Methoxycarbonyl)pentyl oder 6- (Methoxycarbonyl) hexyl ;
- (Ci -Cg -Alkoxy) carbonyl -Ci-Cδ-alkylsulfonyl für: durch
(Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl wie vorstehend genannt substituiertes Ci-Cg-Alkylsulfonyl, also z.B. für Methoxycarbonylmethylsul- fonyl, Ethoxycarbonylmethylsulfonyl, 1- (Methoxycarbonyl) - ethylsulfonyl, 2- (Methoxycarbonyl) ethylsulfonyl, 2-(Ethoxy- carbonyl) ethylsulfonyl, 3 - (Methoxycarbonyl) propylsulfonyl,
4- (Methoxycarbonyl)butylsulfonyl, 5- (Methoxycarbonyl)pentyl - sulfonyl oder 6- (MethoxycarbonylJhexylsulfonyl;
Ci-Cg-Alkylthio-Ci-Cg-alkyl für: durch Ci-Cδ-Alkylthio wie vorstehend genannt substituiertes Ci-Cδ-Alkyl, also z.B. für CH2-SCH3, CH2-SC2H5, CH2-SCH2-C2H5, CH2-SCH (CH3) 2, n-Butyl- thiomethyl, CH2-SCH (CH3) -C2H5, CH2-SCH2-CH(CH3) 2, CH2-SC (CH3) 3, 2-(SCH3)ethyl, 2- (SC H5) ethyl, 2- (SCH2-C2H5) ethyl, 2-[SCH(CH3)2]ethyl, 2- (n-Butylthio) ethyl, 2- [SCH(CH3) -C2H5] - ethyl, 2- (2-Methylpropylthio) ethyl, 2- [SC (CH3) 3] ethyl,
2- (SCH3) propyl, 3- (SCH3) propyl, 2- (SC2H5) propyl, 3-(SC2H5)- propyl, 3- (SCH2-C2H5) propyl, 3- (Butylthio) propyl, 4-(SCH3)- butyl, 4-(SC2H5)butyl, 4- (SCH2-C2H5) butyl oder 4- (n-Butylthio) butyl, insbesondere für 2- (SCH3) ethyl;
Ci-Cg-Alkylthio-Ci-Cδ-alkoxy für: durch Ci-Cg-Alkylthio wie vorstehend genannt substituiertes Ci-Cδ-Alkoxy, also z.B. für 0CH2-SCH3, 0CH2-SC2H5, 0CH2-SCH2-C2H5 , 0CH2 - SCH (CH3) 2 , n-Butylthiomethoxy, 0CH2-SCH (CH3) -CH5, 0CH2 -SCH2 -CH (CH3) 2, OCH2-SC(CH3)3, 2- (SCH3) ethoxy, 2- (SC2H5) ethoxy, 2- (SCH2-C2H5) - ethoxy, 2- [SCH (CH3) 21 ethoxy, 2- (n-Butylthio) ethoxy, 2- [SCH (CH3) -C2H5] ethoxy, 2- (2-Methylpropylthio) ethoxy, 2- [SC(CH3)3] ethoxy, 2- (SCH3) propoxy, 3- (SCH3) propoxy, 2- (SC2H5) propoxy, 3- (SC2H5) propoxy, 3- (SCH2-C2H5) propoxy, 3- (Butylthio) propoxy, 4- (SCH3) butoxy, 4- (SC2H5) butoxy, 4-(CH2- C2H5)butoxy oder 4- (n-Butylthio) butoxy, insbesondere für 2- (SCH3) ethoxy;
Ci-Cg-Alkylthio- (Ci-Cg-alkyl) carbonyl für: durch Cι~Cg-Alkyl- thio wie vorstehend genannt, vorzugsweise SCH3 oder SC2Hs, substituiertes (Ci-Cg-Alkyl) carbonyl, also z.B. für Methyl - thiomethylcarbonyl , Ethylthiomethylcarbonyl, 1- (Methyl - thio) ethylcarbonyl , 2 - (Methylthio) ethylcarbonyl , 3 - (Methyl - thio)propylcarbonyl, 4 - (Methylthio) butylcarbonyl, 5 (Methyl - thio)pentylcarbonyl oder 6 - (Methylthio) hexylcarbonyl, insbesondere für CO-CH2-SCH3 oder CO-CH (CH3) -SCH3;
Di (Ci-Cg-alkyl) amino-Ci-Cg-alkoxy: durch Di- (Ci-Cδ-alkyl) - amino wie N(CH3)2, N(C2Hs)2, N,N-Dipropylamino, N,N-Di- (1-methylethyl) mino, N,N-Dibutylamino, N,N-Di- (1-methyl - propyl) amino, N,N-Di- (2-methylpropyl) amino, N[C(CH3)3] , N-Ethyl-N-methylamino, N-Methyl-N-propylamino, N-Methyl- N- (1-methylethyl) amino, N-Butyl-N-methylamino, N-Methyl- N- (1-methylpropyl) amino, N-Methyl-N- (2-methylpropyl) amino, N- (1 , 1-Dimethylethyl) -N-methylamino, N-Ethyl-N-propylamino, N-Ethyl-N- (1-methylethyl) amino, N-Butyl-N-ethylamino, N-Ethyl-N- (1-methylpropyl) amino, N-Ethyl-N- (2-methylpropyl) amino, N-Ethyl-N- (1, 1-dimethylethyl) amino, N- (1-Methylethyl) -N-propylamino, N-Butyl-N-propylamino, N- (1-Methylpropyl) -N-propylamino, N- (2-Methylpropyl) -N- propylamino, N- (1, 1-Dimethylethyl) -N-propylamino, N-Butyl- N- (1-methylethyl) amino, N- (1-Methylethyl) -N- (1-methylpropyl) - amino, N- (1-Methylethyl) -N- (2-methylpropyl) amino, N-(l, 1-Dimethylethyl) -N- (1-methylethyl) amino, N-Butyl-N- (1-methyl - propyl) amino, N-Butyl-N- (2-methylpropyl) amino, N-Butyl-N- (1, 1-dimethylethyl) amino, N- (1-Methylpropyl) -N- (2-methyl- propyl) amino, N- (1, 1-Dimethylethyl) -N- (1-methylpropyl) amino oder N- (1, 1-Dimethylethyl) -N- (2-methylpropyl) amino, vorzugsweise N,N-Dimethylamino oder N,N-Diethylamino; substituiertes Ci-Cδ-Alkoxy, also z.B. für OCH2-N (CH3) 2 , OCH2 -N (C2H5) 2, OCH(CH3) -N(CH3)2, 2- (Dimethylamino) ethoxy, OCH (CH3) -N (C2H5) 2 , 3 - (Dimethylamino) propoxy, 4 - (Dimethylamino) butoxy, 5- (Dimethylamino) pentoxy oder 6- (Dimethylamino) hexoxy, ins- besondere für OCH2-N(CH3)2 oder OCH (CH3) -N(CH3) 2;
C3-Cδ-Alkenyl für: z.B. Prop-2-en-l-yl, n-Buten-4-yl , l-Methyl-prop-2-en-l-yl, 2-Methyl-prop-2-en-l-yl, 2-Buten- 1-yl, n-Penten-3-yl, n-Penten-4-yl, l-Methyl-but-2-en-l-yl, 2-Methyl-but-2-en-l-yl, 3-Methyl-but-2-en-l-yl, 1 -Methyl - but-3-en-l-yl, 2-Methyl-but-3-en-l-yl, 3-Methyl-but-3-en- 1-yl, 1, l-Dimethyl-prop-2-en-l-yl, 1, 2-Dimethyl -prop-2-en- 1-yl, l-Ethyl-prop-2-en-l-yl, n-Hex-3-en-l-yl, n-Hex-4-en- 1-yl, n-Hex-5-en-l-yl, l-Methyl-pent-3 -en-l-yl, 2-Methyl- pent-3-en-l-yl, 3-Methyl-pent-3-en-l-yl, 4 -Methyl -pent-3- en-l-yl, l-Methyl-pent-4-en-l-yl, 2-Methyl-pent-4-en-l-yl, 3-Methyl-pent-4-en-l-yl, 4 -Methyl -pent-4-en-l-yl , 1, l-Dimethyl-but-2-en-l-yl, 1, l-Dimethyl-but-3-en-l-yl, 1 , 2-Dimethyl-but-2-en-l-yl , 1 , 2-Dimethyl-but-3-en-l-yl , l,3-Dimethyl-but-2-en-l-yl, 1, 3-Dimethyl-but-3-en-l-yl,
2 , 2-Dimethyl-but-3-en-l-yl , 2 , 3-Dimethyl-but-2-en-l-yl , 2, 3-Dimethyl-but-3-en-l-yl, 3, 3-Dimethyl-but-2-en-l-yl, l-Ethyl-but-2-en-l-yl, l-Ethyl-but-3-en-l-yl, 2-Ethyl-but-2- en-l-yl, 2-Ethyl-but-3-en-l-yl, 1, 1, 2-Trimethyl-prop-2-en- 1-yl, l-Ethyl-l-methyl-prop-2-en-l-yl oder l-Ethyl-2-methyl- prop-2-en-l-yl, insbesondere für Prop-2 -en-l-yl oder n-Buten- 4-yl;
C2-Cg-Alkenyl für: Ethenyl oder einen der unter C3-Cg-Alkenyl genannten Reste, insbesondere für Ethenyl oder Prop-2 -en- l-yl ;
C3-Cg-Alkenyloxy für: Prop-1-en-l-yloxy, Prop-2-en-l-yloxy, 1-Methylethenyloxy, n-Buten-1-yloxy, n-Buten-2-yloxy, n-Buten-3-yloxy, 1-Methyl-prop-l-en-l-yloxy, 2-Methyl- prop-1-en-l-yloxy, l-Methyl-prop-2-en-l-yloxy, 2-Methyl- prop-2-en-l-yloxy, n-Penten-1-yloxy, n-Penten-2-yloxy, n-Penten-3-yloxy, n-Penten-4-yloxy, 1-Methyl-but-1-en-l-yl- oxy, 2-Methyl-but-l-en-l-yloxy, 3-Methyl-but-l-en-l-yloxy, l-Methyl-but-2-en-l-yloxy, 2-Methyl-but-2-en-l-yloxy, 3-Methyl-but-2-en-l-yloxy, l-Methyl-but-3-en-l-yloxy, 2-Methyl-but-3-en-l-yloxy, 3-Methyl-but-3-en-l-yloxy, 1, l-Dimethyl-prop-2-en-l-yloxy, 1, 2-Dimethyl-prop-1-en-l-yl- oxy, 1, 2-Dimethyl-prop-2-en-l-yloxy, l-Ethyl-prop-l-en-2-yl- oxy, l-Ethyl-prop-2-en-l-yloxy, n-Hex-1-en-l-yloxy, n-Hex-2- en-1-yloxy, n-Hex-3-en-l-yloxy, n-Hex-4-en-l-yloxy, n-Hex-5- en-1-yloxy, 1-Methyl-pent-l-en-l-yloxy, 2-Methyl-pent-l-en- 1-yloxy, 3-Methyl-pent-l-en-l-yloxy, 4-Methyl-pent-l-en-l-yl - oxy, l-Methyl-pent-2-en-l-yloxy, 2-Methyl-pent-2-en-l-yloxy, 3-Methyl-pent-2-en-l-yloxy, 4-Methyl-pent-2-en-l-yloxy, l-Methyl-pent-3-en-l-yloxy, 2-Methyl-pent-3-en-l-yloxy, 3-Methyl-pent-3-en-l-yloxy, 4-Methyl-pent-3-en-l-yloxy, l-Methyl-pent-4-en-l-yloxy, 2-Methyl-pent-4-en-l-yloxy, 3-Methyl-pent-4-en-l-yloxy, 4-Methyl-pent-4-en-l-yloxy, 1, l-Dimethyl-but-2-en-l-yloxy, 1, l-Dimethyl-but-3-en-l-yloxy, 1, 2-Dimethyl-but-1-en-l-yloxy, 1, 2-Dimethyl-but-2-en-l-yloxy, 1, 2-Dimethyl-but-3-en-l-yloxy, 1, 3-Dimethyl-but-l-en-l-yloxy, 1, 3-Dimethyl-but-2-en-l-yloxy, 1, 3-Dimethyl-but-3-en-l-yloxy, 2 , 2-Dimethyl-but-3-en-l-yloxy, 2 , 3-Dimethyl-but-l-en-l-yloxy, 2, 3-Dimethyl-but-2-en-l-yloxy, 2 , 3-Dimethyl-but-3-en-l-yloxy, 3 , 3-Dimethyl-but-l-en-l-yloxy, 3 , 3-Dimethyl-but-2-en-l-yloxy, 1-Ethyl-but-l-en-l-yloxy, l-Ethyl-but-2-en-l-yloxy, 1-Ethyl- but-3-en-l-yloxy, 2-Ethyl-but-l-en-l-yloxy, 2-Ethyl-but-2- en-1-yloxy, 2-Ethyl-but-3-en-l-yloxy, 1, 1, 2-Trimethyl-prop-2- en-1-yloxy, l-Ethyl-l-methyl-prop-2-en-l-yloxy, l-Ethyl-2- methyl-prop-1-en-l-yloxy oder l-Ethyl-2-methyl-prop-2-en-l- yloxy, insbesondere für Prop-2-en-l-yloxy;
C2-Cg-Alkenyloxy für: Ethenyloxy oder einen der unter C3-Cg-Alkenyloxy genannten Reste, insbesondere für Ethenyloxy oder Prop-2-en-l-yloxy;
C3-Cg-Halogenalkenyloxy für: C -C -Alkenyloxy wie vorstehend genannt, das partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiert ist, also z.B. 2-Chlorallyloxy, 3-Chlorallyloxy, 2, 3-Dichlorallyloxy, 3 , 3-Dichlorallyloxy, 2, 3, 3-Trichlorallyloxy, 2, 3-Dichlorbut-2-enyloxy, 2-Brom- allyloxy, 3-Bromallyloxy, 2, 3-Dibrornallyloxy, 3,3-Dibrom- allyloxy, 2, 3, 3-Tribromallyloxy oder 2, 3-Dibrombut-2-enyloxy, insbesondere für 2-Chlorallyloxy oder 3 , 3-Dichlorallyloxy;
- Phenyl-C3-Cg-alkenyloxy für: z.B. 3-Phenyl-allyloxy, 4-Phenyl- but-2-enyloxy, 4-Phenyl-but-3-enyloxy oder 5-Phenyl-pent-4- enyloxy, vorzugsweise 3-Phenylallyloxy oder 4-Phenyl-but-2- enyloxy, insbesondere für 3 -Phenylallyloxy;
- Heterocyclyl -C3 -Cg-alkenyloxy für: z.B. 3-Heterocyclyl-allyl- oxy, 4-Heterocyclyl-but-2-enyloxy, 4-Heterocyclyl-but-3- enyloxy oder 5-Heterocyclyl-pent-4-enyloxy, vorzugsweise 3-Heterocyclyl -allyloxy oder 4-Heterocyclyl-but-2-enyloxy, insbesondere für 3 -Heterocyclyl -allyloxy; C -Cg-Alkenylthio für: Ethenylthio, Prop-1-en-l-ylthio, Prop-2-en-l-ylthio, 1-Methylethenylthio, n-Buten-1-ylthio, n-Buten-2-ylthio, n-Buten-3-ylthio, 1-Methyl-prop-l-en-l-yl- thio, 2-Methyl-prop-l-en-l-ylthio, 1-Methyl-prop-2-en-l-yl- thio, 2-Methyl-prop-2-en-l-ylthio, n-Penten-1-ylthio, n-Penten-2-ylthio, n-Penten-3-ylthio, n-Penten-4-ylthio, 1-Methyl-but-l-en-l-ylthio, 2-Methyl-but-l-en-l-ylthio, 3-Methyl-but-l-en-l-ylthio, 1-Methyl-but-2-en-l-ylthio, 2-Methyl-but-2-en-l-ylthio, 3-Methyl-but-2-en-l-ylthio, l-Methyl-but-3-en-l-ylthio, 2-Methyl-but-3-en-l-ylthio,
3-Methyl-but-3-en-l-ylthio, 1, l-Dimethyl-prop-2-en-l-ylthio, 1, 2-Dimethyl-prop-l-en-l-ylthio, 1, 2-Dimethyl-prop-2-en- 1-ylthio, l-Ethyl-prop-l-en-2-ylthio, l-Ethyl-prop-2-en- 1-ylthio, n-Hex-1-en-l-ylthio, n-Hex-2-en-l-ylthio, n-Hex- 3-en-l-ylthio, n-Hex-4-en-l-ylthio, n-Hex-5-en-l-ylthio, 1-Methyl-pent-l-en-l-ylthio, 2-Methyl-pent-l-en-l-ylthio, 3-Methyl-pent-1-en-l-ylthio, 4-Methyl-pent-1-en-l-ylthio, 1-Methyl-pent-2-en-l-ylthio, 2-Methyl-pent-2-en-l-ylthio, 3-Methyl-pent-2-en-l-ylthio, 4-Methyl-pent-2-en-l-ylthio, l-Methyl-pent-3-en-l-ylthio, 2-Methyl-pent-3-en-l-ylthio, 3-Methyl-pent-3-en-l-ylthio, 4-Methyl-pent-3-en-l-ylthio, 1-Methyl-pent-4-en-l-ylthio, 2-Methyl-pent-4-en-l-ylthio, 3-Methyl-pent-4-en-l-ylthio, 4-Methyl-pent-4-en-l-ylthio, 1, l-Dimethyl-but-2-en-l-ylthio, 1, l-Dimethyl-but-3-en-l-yl- thio, 1,2-Dimethyl-but-l-en-l-ylthio, 1, 2-Dimethyl-but-
2-en-l-ylthio, 1, 2-Dimethyl-but-3-en-l-ylthio, 1, 3-Dimethyl- but-1-en-l-ylthio, 1, 3-Dimethyl-but-2-en-l-ylthio, 1,3-Di- methyl-but-3-en-l-ylthio, 2, 2-Dimethyl-but-3-en-l-ylthio, 2, 3-Dimethyl-but-l-en-l-ylthio, 2, 3-Dimethyl-but-2-en-l-yl- thio, 2 , 3-Dimethyl-but-3-en-l-ylthio, 3, 3-Dimethyl-but-l-en- 1-ylthio, 3,3-Dimethyl-but-2-en-l-ylthio, 1-Ethyl-but-l-en- 1-ylthio, l-Ethyl-but-2-en-l-ylthio, l-Ethyl-but-3-en-l-yl- thio, 2-Ethyl-but-l-en-l-ylthio, 2-Ethyl-but-2-en-l-ylthio, 2-Ethyl-but-3-en-l-ylthio, 1,1, 2-Trimethyl-prop-2-en-l-yl - thio, l-Ethyl-l-methyl-prop-2-en-l-ylthio, l-Ethyl-2-methyl- prop-1-en-l-ylthio oder l-Ethyl-2-methyl-prop-2-en-l-ylthio, insbesondere für Ethenylthio oder Prop-2-en-l-ylthio;
C3-Cδ-Alkinyl für: Prop-1-in-l-yl, Prop-2-in-l-yl, n-But-1- in-l-yl, n-But-l-in-3-yl, n-But-l-in-4-yl, n-But-2-in-l-yl, n-Pent-1-in-l-yl, n-Pent-l-in-3-yl, n-Pent-l-in-4-yl, n-Pent- l-in-5-yl, n-Pent-2-in-l-yl, n-Pent-2-in-4-yl, n-Pent-2-in- 5-yl, 3-Methyl-but-l-in-3-yl, 3-Methyl-but-l-in-4-yl, n-Hex- 1-in-l-yl, n-Hex-l-in-3-yl, n-Hex-l-in-4-yl, n-Hex-l-in-5-yl, n-Hex-l-in-6-yl, n-Hex-2-in-l-yl, n-Hex-2-in-4-yl , n-Hex-2- in-5-yl, n-Hex-2-in-6-yl, n-Hex-3-in-l-yl, n-Hex-3-in-2-yl, 3-Methyl-pent-l-in-l-yl, 3-Methyl-pent-l-in-3-yl , 3-Methyl- pent-l-in-4-yl, 3-Methyl-pent-l-in-5-yl, 4-Methyl-pent-l-in- 1-yl, 4-Methyl-pent-2-in-4-yl oder 4-Methyl-pent-2-in-5-yl, insbesondere für Prop-2-in-l-yl;
- C -Cδ-Alkinyl für: Ethinyl oder einen der unter C3-Cg-Alkinyl genannten Reste, insbesondere für Ethinyl oder Prop-2-in- 1-yl;
C3-Cg-Alkinyloxy für: Prop-1-in-l-yloxy, Prop-2-in-l-yloxy, n-But-1-in-l-yloxy, n-But-l-in-3-yloxy, n-But-l-in-4-yloxy, n-But-2-in-l-yloxy, n-Pent-1-in-l-yloxy, n-Pent-l-in-3-yloxy, n-Pent-l-in-4-yloxy, n-Pent-l-in-5-yloxy, n-Pent-2-in-l-yl- oxy, n-Pent-2-in-4-yloxy, n-Pent-2-in-5-yloxy, 3-Methyl- but-l-in-3-yloxy, 3-Methyl-but-l-in-4-yloxy, n-Hex-1-in-l-yl- oxy, n-Hex-l-in-3-yloxy, n-Hex-l-in-4-yloxy, n-Hex-l-in-5-yl- oxy, n-Hex-l-in-6-yloxy, n-Hex-2-in-l-yloxy, n-Hex-2-in-4-yl- oxy, n-Hex-2-in-5-yloxy, n-Hex-2-in-6-yloxy, n-Hex-3-in-l-yl- oxy, n-Hex-3-in-2-yloxy, 3-Methylpent-l-in-l-yloxy, 3-Methyl- pent-l-in-3-yloxy, 3-Methyl-pent-l-in-4-yloxy, 3-Methyl-pent- l-in-5-yloxy, 4-Methyl-pent-l-in-l-yloxy, 4-Methyl-pent-2-in- 4-yloxy oder 4-Methylpent-2-in-5-yloxy, insbesondere für Prop-2-in-l-yloxy;
C2-Cg-Alkinyloxy für: Ethinyloxy oder einen der unter C3-Cg-Alkinyloxy genannten Reste, insbesondere für Ethinyloxy oder Prop-2-in-l-yloxy;
Phenyl-C3-Cg-alkinyloxy für: z.B. 3-Phenylprop-2-in-l-yloxy, 4-Phenylbut-2-in-l-yloxy, 3-Phenylbut-3-in-2-yloxy, 5-Phenyl- pent-3-in-l-yloxy oder 6-Phenylhex-4-in-l-yloxy, insbesondere für 3-Phenylprop-2-in-l-yloxy oder 3-Phenylbut-3-in-2-yloxy;
Heterocyclyl-C3-Cg-alkinyloxy für: z.B. 3- (Heterocyclyl) prop- 2-in-l-yloxy, 4- (Heterocyclyl) but-2-in-l-yloxy, 3-(Hetero- cyclyl)but-3-in-2-yloxy, 5- (Heterocyclyl) pent-3-in-l-yloxy oder 6- (Heterocyclyl) hex-4-in-l-yloxy, insbesondere für 3- (Heterocyclyl) prop-2-in-l-yloxy oder 3- (Heterocyclyl) but- 3-in-2-yloxy;
- C -Cδ-Alkinylthio für: Prop-1-in-l-ylthio, Prop-2-in-l-ylthio, n-But-1-in-l-ylthio, n-But-l-in-3-ylthio, n-But-l-in-4- ylthio, n-But-2-in-l-ylthio, n-Pent-1-in-l-ylthio, n-Pent- l-in-3-ylthio, n-Pent-l-in-4-ylthio, n-Pent-l-in-5-ylthio, n-Pent-2-in-l-ylthio, n-Pent-2-in-4-ylthio, n-Pent-2-in-5- ylthio, 3-Methyl-but-l-in-3-ylthio, 3-Methylbut-l-in-4- ylthio, n-Hex-1-in-l-ylthio, n-Hex-l-in-3-ylthio, n-Hex-1- in-4-ylthio, n-Hex-l-in-5-ylthio, n-Hex-l-in-6-ylthio, n-Hex-2-in-l-ylthio, n-Hex-2-in-4-ylthio, n-Hex-2-in-5- ylthio, n-Hex-2-in-6-ylthio, n-Hex-3-in-l-ylthio, n-Hex-3- in-2-ylthio, 3-Methylpent-l-in-l-ylthio, 3-Methyl-pent-l-in- 3-ylthio, 3-Methyl-pent-l-in-4-ylthio, 3-Methylpent-l-in-5- ylthio, 4-Methyl-pent-l-in-l-ylthio, 4-Methyl-pent-2-in-4- ylthio oder 4-Methyl-pent-2-in-5-ylthio, insbesondere für Prop-2-in-l-ylthio;
C -Cδ-Alkinylthio für: Ethinylthio oder einen der unter C3-Cδ-Alkinylthio genannten Reste, insbesondere für Ethinyl - thio oder Prop-2-in-l-ylthiθ;
(C3-Cδ-Alkenyloxy) carbonyl für: Prop-1-en-l-yloxycarbonyl, Prop-2-en-l-yloxycarbonyl , 1-Methylethenyloxycarbonyl , n-Buten-1-yloxycarbonyl, n-Buten-2-yloxycarbonyl, n-Buten-3- yloxycarbonyl , 1-Methyl-prop-l-en-l-yloxycarbonyl, 2-Methyl- prop-1-en-l-yloxycarbonyl, 1-Methyl-prop-2-en-l-yloxy- carbonyl, 2-Methyl-prop-2-en-l-yloxycarbonyl, n-Penten-1- yloxycarbonyl, n-Penten-2-yloxycarbonyl, n-Penten-3-yloxy- carbonyl, n-Penten-4-yloxycarbonyl, 1-Methyl-but-l-en-l- yloxycarbonyl , 2-Methyl-but-l-en-l-yloxycarbonyl, 3-Methyl- but-1-en-l-yloxycarbonyl, l-Methyl-but-2-en-l-yloxycarbonyl, 2-Methyl-but-2-en-l-yloxycarbonyl, 3-Methyl-but-2-en-l-yloxy- carbonyl, l-Methyl-but-3-en-l-yloxycarbonyl, 2-Methyl-but-3- en-1-yloxycarbonyl, 3-Methyl-but-3-en-l-yloxycarbonyl,
1, l-Dimethyl-prop-2-en-l-yloxycarbonyl, 1, 2-Dimethyl-prop-l- en-1-yloxycarbonyl , 1 , 2-Dimethyl-prop-2-en-l-yloxycarbonyl , l-Ethyl-prop-l-en-2-yloxycarbonyl, l-Ethyl-prop-2-en-l-yloxy- carbonyl, n-Hex-1-en-l-yloxycarbonyl, n-Hex-2-en-l-yloxy- carbonyl, n-Hex-3-en-l-yloxycarbonyl, n-Hex-4-en-l-yloxy- carbonyl, n-Hex-5-en-l-yloxycarbonyl, 1-Methyl-pent-l-en-l- yloxycarbonyl , 2-Methyl-pent-l-en-l-yloxycarbonyl, 3-Methyl- pent-1-en-l-yloxycarbonyl , 4-Methyl-pent-l-en-l-yloxy- carbonyl, l-Methyl-pent-2-en-l-yloxycarbonyl, 2-Methyl-pent- 2-en-l-yloxycarbonyl, 3-Methyl-pent-2-en-l-yloxycarbonyl, 4-Methyl-pent-2-en-l-yloxycarbonyl, l-Methyl-pent-3-en-l- yloxycarbonyl , 2-Methyl-pent-3-en-l-yloxycarbonyl, 3-Methyl- pent-3-en-l-yloxycarbonyl, 4-Methyl-pent-3-en-l-yloxy- carbonyl, l-Methyl-pent-4-en-l-yloxycarbonyl, 2-Methyl-pent- 4-en-l-yloxycarbonyl, 3-Methyl-pent-4-en-l-yloxycarbonyl,
4-Methyl-pent-4-en-l-yloxycarbonyl, 1, l-Dimethyl-but-2-en-l- yloxycarbonyl , 1, l-Dimethyl-but-3-en-l-yloxycarbonyl, 1, 2-Dimethyl-but-1-en-l-yloxycarbonyl, 1, 2-Dimethyl-but-2-en-l- yloxycarbonyl , 1, 2-Dimethyl-but-3-en-l-yloxycarbonyl, 1,3-Di- methyl-but-1-en-l-yloxycarbonyl, 1, 3-Dimethyl-but-2-en-l- yloxycarbonyl , 1, 3-Dimethyl-but-3-en-l-yloxycarbonyl, 2,2-Di- methyl-but-3-en-l-yloxycarbonyl, 2, 3-Dimethyl-but-l-en-l- yloxycarbonyl, 2, 3-Dimethyl-but-2-en-l-yloxycarbonyl, 2,3-Di- methyl-but-3-en-l-yloxycarbonyl, 3, 3-Dimethyl-but-l-en-l- yloxycarbonyl , 3 , 3-Dimethyl-but-2-en-l-yloxycarbonyl, 1-Ethyl-but-l-en-l-yloxycarbonyl , l-Ethyl-but-2-en-l-yloxy- carbonyl, l-Ethyl-but-3-en-l-yloxycarbonyl, 2-Ethyl-but-l- en-1-yloxycarbonyl , 2-Ethyl-but-2-en-l-yloxycarbonyl , 2-Ethyl-but-3-en-l-yloxycarbonyl, 1, 1, 2-Trimethyl-prop-2-en- 1-yloxycarbonyl, l-Ethyl-l-methyl-prop-2-en-l-yloxycarbonyl, l-Ethyl-2-methyl-prop-l-en-l-yloxycarbonyl oder l-Ethyl-2- methyl-prop-2-en-l-yloxycarbonyl, insbesondere für Prop-2- en- 1 -yloxycarbonyl ;
(C3-Cg-Alkenyloxy) carbonyl-Ci-Cg-alkyl für: durch (C3-Cg-Alkenyloxy) carbonyl wie vorstehend genannt, Vorzugs - weise Prop-2-en-l-yl-oxycarbonyl, substituiertes Ci-Cδ-Alkyl, also beispielsweise Prop-2 -en-l-yl -oxycarbonyl -methyl ;
(C2-Cδ-Alkenyl) carbonyloxy für: Ethenylcarbonyloxy, Prop- 1-en-l-ylcarbonyloxy, Prop-2-en-l-ylcarbonyloxy, 1-Methyl - ethenylcarbonyloxy, n-Buten-1-ylcarbonyloxy, n-Buten-2-yl- carbonyloxy, n-Buten-3-ylcarbonyloxy, 1-Methyl-prop-l-en- 1-ylcarbonyloxy, 2-Methyl-prop-1-en-l-ylcarbonyloxy, l-Methyl-prop-2-en-l-ylcarbonyloxy, 2-Methyl-prop-2-en-l-yl - carbonyloxy, n-Penten-1-ylcarbonyloxy, n-Penten-2-ylcarbonyl- oxy, n-Penten-3-ylcarbonyloxy, n-Penten-4-ylcarbonyloxy,
1-Methyl-but-l-en-l-ylcarbonyloxy, 2-Methyl-but-l-en-l-yl- carbonyloxy, 3-Methyl-but-l-en-l-ylcarbonyloxy, 1-Methyl- but-2-en-l-ylcarbonyloxy, 2-Methyl-but-2-en-l-ylcarbonyloxy, 3-Methyl-but-2-en-l-ylcarbonyloxy, l-Methyl-but-3-en-l-yl - carbonyloxy, 2-Methyl-but-3-en-l-ylcarbonyloxy, 3-Methyl- but-3-en-l-ylcarbonyloxy, 1 , l-Dimethyl-prop-2-en-l-yl - carbonyloxy, 1, 2-Dimethyl-prop-l-en-l-ylcarbonyloxy, 1,2-Di- methyl-prop-2-en-l-ylcarbonyloxy, l-Ethyl-prop-l-en-2-yl - carbonyloxy, l-Ethyl-prop-2-en-l-ylcarbonyloxy, n-Hex-1-en- 1-ylcarbonyloxy, n-Hex-2-en-l-ylcarbonyloxy, n-Hex-3-en-l-yl- carbonyloxy, n-Hex-4-en-l-ylcarbonyloxy, n-Hex-5-en-l-yl- carbonyloxy, 1-Methyl-pent-l-en-l-ylcarbonyloxy, 2-Methyl- pent-1-en-l-ylcarbonyloxy, 3-Methyl-pent-l-en-l-ylcarbonyl - oxy, 4-Methyl-pent-l-en-l-ylcarbonyloxy, l-Methyl-pent-2-en- 1-ylcarbonyloxy, 2-Methyl-pent-2-en-l-ylcarbonyloxy,
3-Methyl-pent-2-en-l-ylcarbonyloxy, 4-Methyl-pent-2-en-l-yl- carbonyloxy, l-Methyl-pent-3-en-l-ylcarbonyloxy, 2-Methyl- pent-3-en-l-ylcarbonyloxy, 3-Methyl-pent-3-en-l-ylcarbonyl- oxy, 4-Methyl-pent-3-en-l-ylcarbonyloxy, l-Methyl-pent-4-en- 1-ylcarbonyloxy, 2-Methyl-pent-4-en-l-ylcarbonyloxy,
3-Methyl-pent-4-en-l-ylcarbonyloxy, 4-Methyl-pent-4-en-l-yl - carbonyloxy, 1, l-Dimethyl-but-2-en-l-ylcarbonyloxy, 1,1-Di- methyl-but-3-en-l-ylcarbonyloxy, 1, 2-Dimethyl-but-1-en-l-yl- carbonyloxy, 1, 2-Dimethyl-but-2-en-l-ylcarbonyloxy, 1, 2-Dimethyl-but-3-en-l-ylcarbonyloxy, 1, 3-Dimethyl-but-l-en-l-yl- carbonyloxy, 1, 3-Dimethyl-but-2-en-l-ylcarbonyloxy, 1,3-Di- methyl-but-3-en-l-ylcarbonyloxy, 2, 2-Dimethyl-but-3-en-l-yl- carbonyloxy, 2, 3-Dimethyl-but-l-en-l-ylcarbonyloxy, 2,3-Di- methyl-but-2-en-l-ylcarbonyloxy, 2 , 3-Dimethyl-but-3-en-l-yl - carbonyloxy, 3 , 3-Dimethyl-but-l-en-l-ylcarbonyloxy, 3,3-Di- methyl-but-2-en-l-ylcarbonyloxy, 1-Ethyl-but-l-en-l-yl- carbonyloxy, l-Ethyl-but-2-en-l-ylcarbonyloxy, 1-Ethyl-but- 3-en-l-ylcarbonyloxy, 2-Ethyl-but-l-en-l-ylcarbonyloxy, 2-Ethyl-but-2-en-l-ylcarbonyloxy, 2-Ethyl-but-3-en-l-yl - carbonyloxy, 1, 1, 2-Trimethyl-prop-2-en-l-ylcarbonyloxy, l-Ethyl-l-methyl-prop-2-en-l-ylcarbonyloxy, l-Ethyl-2-methyl- prop-1-en-l-ylcarbonyloxy oder l-Ethyl-2-methyl-prop-2-en- 1-ylcarbonyloxy, insbesondere für Ethenylcarbonyloxy oder Prop- 2 -en- 1 -ylcarbonyloxy;
(C -Cδ-Alkenyl) carbonylthio für: Ethenylcarbonylthio, Prop- 1-en-l-ylcarbonylthio, Prop-2-en-l-ylcarbonylthio, 1-Methyl- ethenylcarbonylthio, n-Buten-1-ylcarbonylthio, n-Buten-2-yl- carbonylthio, n-Buten-3-ylcarbonylthio, 1-Methyl-prop-l-en- 1-ylcarbonylthio, 2-Methyl-prop-l-en-l-ylcarbonylthio, l-Methyl-prop-2-en-l-ylcarbonylthio, 2-Methyl-prop-2-en-l-yl- carbonylthio, n-Penten-1-ylcarbonylthio, n-Penten-2-yl- carbonylthio, n-Penten-3-ylcarbonylthio, n-Penten-4-yl- carbonylthio, 1-Methyl-but-l-en-l-ylcarbonylthio, 2-Methyl- but-1-en-l-ylcarbonylthio, 3-Methyl-but-l-en-l-ylcarbonyl- thio, l-Methyl-but-2-en-l-ylcarbonylthio, 2-Methyl-but-2-en- 1-ylcarbonylthio, 3-Methyl-but-2-en-l-ylcarbonylthio, l-Methyl-but-3-en-l-ylcarbonylthio, 2-Methyl-but-3-en-l-yl- carbonylthio, 3-Methyl-but-3-en-l-ylcarbonylthio, 1,1-Di- methyl-prop-2-en-l-ylcarbonylthio, 1, 2-Dimethyl-prop-l-en- 1-ylcarbonylthio, 1, 2-Dimethyl-prop-2-en-l-ylcarbonylthio, l-Ethyl-prop-l-en-2-ylcarbonylthio, l-Ethyl-prop-2-en-l-yl- carbonylthio, n-Hex-1-en-l-ylcarbonylthio, n-Hex-2-en-l-yl- carbonylthio, n-Hex-3-en-l-ylcarbonylthio, n-Hex-4-en-l-yl- carbonylthio, n-Hex-5-en-l-ylcarbonylthio, 1-Methyl-pent- 1-en-l-ylcarbonylthio, 2-Methyl-pent-l-en-l-ylcarbonylthio, 3-Methyl-pent-l-en-l-ylcarbonylthio, 4-Methyl-pent-l-en-l-yl- carbonylthio, l-Methyl-pent-2-en-l-ylcarbonylthio, 2-Methyl- pent-2-en-l-ylcarbonylthio, 3-Methyl-pent-2-en-l-ylcarbonyl - thio, 4-Methyl-pent-2-en-l-ylcarbonylthio, 1-Methyl-pent- 3-en-l-ylcarbonylthio, 2-Methyl-pent-3-en-l-ylcarbonylthio, 3-Methyl-pent-3-en-l-ylcarbonylthio, 4-Methyl-pent-3-en-l-yl- carbonylthio, l-Methyl-pent-4-en-l-ylcarbonylthio, 2-Methyl- pent-4-en-l-ylcarbonylthio, 3-Methyl-pent-4-en-l-ylcarbonyl - thio, 4-Methyl-pent-4-en-l-ylcarbonylthio, 1, 1-Dimethyl- but-2-en-l-ylcarbonylthio, 1, l-Dimethyl-but-3-en-l-yl- carbonylthio, 1, 2-Dimethyl-but-1-en-l-ylcarbonylthio, 1, 2-Dimethyl-but-2-en-l-ylcarbonylthio, 1, 2-Dimethyl-but-3-en-l-yl- carbonylthio, 1, 3-Dimethyl-but-l-en-l-ylcarbonylthio, 1,3-Di- methyl-but-2-en-l-ylcarbonylthio, 1, 3-Dimethyl-but-3-en-l-yl- carbonylthio, 2, 2-Dimethyl-but-3-en-l-ylcarbonylthio, 2,3-Di- methyl-but-1-en-l-ylcarbonylthio, 2, 3-Dimethyl-but-2-en-l-yl- carbonylthio, 2, 3-Dimethyl-but-3-en-l-ylcarbonylthio, 3,3-Di- methyl-but-1-en-l-ylcarbonylthio, 3, 3-Dimethyl-but-2-en-l-yl- carbonylthio, 1-Ethyl-but-l-en-l-ylcarbonylthio, 1-Ethyl-but- 2-en-l-ylcarbonylthio, l-Ethyl-but-3-en-l-ylcarbonylthio, 2-Ethyl-but-l-en-l-ylcarbonylthio, 2-Ethyl-but-2-en-l-yl- carbonylthio, 2-Ethyl-but-3-en-l-ylcarbonylthio, 1,1,2-Tri- methyl-prop-2-en-l-ylcarbonylthio, 1-Ethyl-l-methyl-prop- 2-en-l-ylcarbonylthio, l-Ethyl-2-methyl-prop-l-en-l-yl- carbonylthio oder l-Ethyl-2-methyl-prop-2-en-l-ylcarbonyl- thio, insbesondere für Ethenylcarbonylthio oder Prop-2-en- 1 -yl-carbonylthio;
(C2-Cg-Alkinyl) carbonyloxy für: Ethinylcarbonyloxy, Prop- 1-in-l-ylcarbonyloxy, Prop-2-in-l-ylcarbonyloxy, n-But- 1-in-l-ylcarbonyloxy, n-But-l-in-3-ylcarbonyloxy, n-But- l-in-4-ylcarbonyloxy, n-But-2-in-l-ylcarbonyloxy, n-Pent- 1-in-l-ylcarbonyloxy, n-Pent-l-in-3-ylcarbonyloxy, n-Pent- l-in-4-ylcarbonyloxy, n-Pent-l-in-5-ylcarbonyloxy, n-Pent- 2-in-l-ylcarbonyloxy, n-Pent-2-in-4-ylcarbonyloxy, n-Pent- 2-in-5-ylcarbonyloxy, 3-Methyl-but-l-in-3-ylcarbonyloxy, 3-Methyl-but-l-in-4-ylcarbonyloxy, n-Hex-1-in-l-ylcarbonyl - oxy, n-Hex-l-in-3-ylcarbonyloxy, n-Hex-l-in-4-ylcarbonyloxy, n-Hex-l-in-5-ylcarbonyloxy, n-Hex-l-in-6-ylcarbonyloxy, n-Hex-2-in-l-ylcarbonyloxy, n-Hex-2-in-4-ylcarbonyloxy, n-Hex-2-in-5-ylcarbonyloxy, n-Hex-2-in-6-ylcarbonyloxy, n-Hex-3-in-l-ylcarbonyloxy, n-Hex-3-in-2-ylcarbonyloxy, 3-Methylpent-l-in-l-ylcarbonyloxy, 3-Methyl-pent-l-in-3-yl- carbonyloxy, 3-Methyl-pent-l-in-4-ylcarbonyloxy, 3-Methyl- pent-l-in-5-ylcarbonyloxy, 4-Methyl-pent-l-in-l-ylcarbonyl - oxy, 4-Methyl-pent-2-in-4-ylcarbonyloxy oder 4-Methylpent- 2-in-5-ylcarbonyloxy, insbesondere für Ethinylcarbonyloxy oder Prop-2-in-l-ylcarbonyloxy;
C3-Cg-Alkinylsulfonyloxy für: Prop-1-in-l-ylsulfonyloxy, Prop-2-in-l-ylsulfonyloxy, n-But-1-in-1-ylsulfonyloxy, n-But-l-in-3-ylsulfonyloxy, n-But-l-in-4-ylsulfonyloxy, n-But-2-in-l-ylsulfonyloxy, n-Pent-1-in-l-ylsulfonyloxy, n-Pent-l-in-3-ylsulfonyloxy, n-Pent-l-in-4-ylsulfonyloxy, n-Pent-l-in-5-ylsulfonyloxy, n-Pent-2-in-1-ylsulfonyloxy, n-Pent-2-in-4-ylsulfonyloxy, n-Pent-2-in-5-ylsulfonyloxy, 3-Methyl-but-l-in-3-ylsulfonyloxy, 3-Methyl-but-l-in-4-yl- sulfonyloxy, n-Hex-1-in-l-ylsulfonyloxy, n-Hex-l-in-3-yl- sulfonyloxy, n-Hex-l-in-4-ylsulfonyloxy, n-Hex-l-in-5-yl- sulfonyloxy, n-Hex-l-in-6-ylsulfonyloxy, n-Hex-2-in-l-yl- sulfonyloxy, n-Hex-2-in-4-ylsulfonyloxy, n-Hex-2-in-5-yl- sulfonyloxy, n-Hex-2-in-6-ylsulfonyloxy, n-Hex-3-in-l-yl- sulfonyloxy, n-Hex-3-in-2-ylsulfonyloxy, 3-Methylpent-l- in-1-ylsulfonyloxy, 3-Methyl-pent-l-in-3-ylsulfonyloxy, 3-Methyl-pent-l-in-4-ylsulfonyloxy, 3-Methyl-pent-l-in-5-yl- sulfonyloxy, 4-Methyl-pent-l-in-l-ylsulfonyloxy, 4-Methyl- pent-2-in-4-ylsulfonyloxy oder 4-Methylpent-2-in-5-yl- sulfonyloxy, insbesonere für Prop-2-in-l-ylsulfonyloxy;
(C -Cg-Alkinyl) carbonylthio für: Ethinylcarbonylthio,
Prop-1-in-l-ylcarbonylthio, Prop-2-in-l-ylcarbonylthio, n-But-1-in-l-ylcarbonylthio, n-But-l-in-3-ylcarbonylthio, n-But-l-in-4-ylcarbonylthio, n-But-2-in-l-ylcarbonylthio, n-Pent-1-in-l-ylcarbonylthio, n-Pent-l-in-3-ylcarbonylthio, n-Pent-l-in-4-ylcarbonylthio, n-Pent-l-in-5-ylcarbonylthio, n-Pent-2-in-l-ylcarbonylthio, n-Pent-2-in-4-ylcarbonylthio, n-Pent-2-in-5-ylcarbonylthio, 3-Methyl-but-l-in-3-yl- carbonylthio, 3-Methylbut-l-in-4-ylcarbonylthio, n-Hex-1- in-1-ylcarbonylthio, n-Hex-l-in-3-ylcarbonylthio, n-Hex-1- in-4-ylcarbonylthio, n-Hex-l-in-5-ylcarbonylthio, n-Hex-1- in-6-ylcarbonylthio, n-Hex-2-in-l-ylcarbonylthio, n-Hex-2- in-4-ylcarbonylthio, n-Hex-2-in-5-ylcarbonylthio, n-Hex-2- in-6-ylcarbonylthio, n-Hex-3-in-l-ylcarbonylthio, n-Hex-3- in-2-ylcarbonylthio, 3-Methylpent-l-in-l-ylcarbonylthio, 3-Methyl-pent-l-in-3-ylcarbonylthio, 3-Methyl-pent-l-in-4-yl- carbonylthio, 3-Methylpent-l-in-5-ylcarbonylthio, 4-Methyl- pent-1-in-l-ylcarbonylthio, 4-Methyl-pent-2-in-4-ylcarbonyl- thio oder 4-Methyl-pent-2-in-5-ylcarbonylthio, insbesondere für Prop-2-in-l-ylcarbonylthio;
(Ci-Cg -Alkoxy) carbonyl -C -Cg-alkenyl für: durch (Ci-Cg-Alk- oxy) carbonyl wie vorstehend genannt substituiertes C2-Cg-Alkenyl, also beispielsweise für Methoxycarbonyl - prop-2 -en- 1-yl ;
Cι-Cg-Alkoxy-C3-Cg-alkenyloxy für: durch Ci-Cg-Alkoxy wie vorstehend genannt substituiertes C3-Cg -Alkenyloxy, also beispielsweise für Methylprop-2-en-l-yloxy; C3-Cg-Alkenyloxy-Cι-Cg-alkyl für: durch C3-Cg-Alkenyloxy wie vorstehend genannt, vorzugsweise Allyloxy, 2-Methyl - prop-2-en-l-yloxy, But-l-en-3-yloxy, But-l-en-4-yloxy oder But-2-en-l-yloxy substituiertes Ci-Cg-Alkyl, also beispiels- weise für Allyloxymethyl, 2-Allyloxyethyl oder But-l-en-4- yloxymethyl ;
C3-Cδ-Alkinyloxy-Cι-Cδ-alkyl für: durch C3-C6-Alkinyloxy wie vorstehend genannt, vorzugsweise Propargyloxy, But-l-in-3-yl- oxy, But-l-in-4-yloxy oder But-2-in-l-yloxy, substituiertes Ci-Cδ-Alkyl, also beispielsweise für Propargyloxymethyl oder 2-Propargyloxyethyl ;
C -C6 -Cycloalkyl für: Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl;
C3-Cg-Cycloalkyl-Cι-Cg-alkoxy für: z. B. Cyclopropylmethoxy,
Cyclobutylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy,
1- (Cyclopropyl) ethoxy, 1- (Cyclobutyl) ethoxy, 1- (Cyclopentyl) - ethoxy, 1- (Cyclohexyl) ethoxy, 2- (Cyclopropyl) ethoxy,
2- (Cyclobutyl) ethoxy, 2- (Cyclopentyl) ethoxy, 2- (Cyclohexyl) - ethoxy, 3- (Cyclopropyl) propoxy, 3- (Cyclobutyl) propoxy, 3- (Cyclopentyl) propoxy, 3- (Cyclohexyl) propoxy, 4- (Cyclopropyl) butoxy, 4- (Cyclobutyl) butoxy, 4- (Cyclopentyl) butoxy, 4- (Cyclohexyl) butoxy, 5- (Cyclopropyl) pentoxy, 5- (Cyclobutyl) - pentoxy, 5- (Cyclopentyl) pentoxy, 5- (Cyclohexyl) pentoxy, 6- (Cyc1opropy1) hexoxy, 6- (Cyc1obuty1) hexoxy, 6- (Cyc1openty1) - hexoxy oder 6- (Cyclohexyl) hexoxy, insbesondere für Cyclopentylmethoxy oder Cyclohexylmethoxy;
C3-Cg-Cycloalkyloxy für: Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclo- pentyloxy oder Cyclohexyloxy;
C3-Cg-Cycloalkylthio für: Cyclopropylthio, Cyclobutylthio, Cyclopentylthio oder Cyclohexylthio;
C3 -Cg-Cycloalkylcarbonyloxy für: Cyclopropylcarbonyloxy, Cyclobutylcarbonyloxy, Cyclopentylcarbonyloxy oder Cyclo- hexylcarbonyloxy;
C3-Cg-Cycloalkylsulfonyloxy für: Cyclopropylsulfonyloxy, Cyclobutylsulfonyloxy, Cyclopentylsulfonyloxy oder Cyclohexylsulfonyloxy;
C5-C7-Cycloalkenyloxy für: Cyclopent-1-enyloxy, Cyclopent- 2-enyloxy, Cylopent-3 -enyloxy, Cyclohex-1-enyloxy, Cyclo- hex-2 -enyloxy, Cyclohex- 3 -enyloxy, Cyclohept-1- enyloxy. Cyclohept- 2 -enyloxy, Cyclohept- 3 -enyloxy oder Cyclohept -4- enyloxy.
3- bis 7gliedrige Azaheterocyclen, die neben Kohlenstoffring- gliedern noch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom als Ringglied enthalten können, sind z.B.
Pyrrolidin-1-yl, Isoxazolidin-2-yl, Isothiazolidin-2-yl, Ox- azolidin-3-yl, Thiazolidin-3-yl, Piperidin-1-yl, Morpholin-1-yl, Thiomorpholin-1-yl und Azepin-1-yl.
Unter 3- bis 7-gliedrigem Heterocyclyl - das direkt oder über eine Sauerstoff-, Alkoxy-, Alkenyloxy- oder Alkinyloxybrücke verknüpft sein kann - sind sowohl gesättigte, partiell oder vollständig ungesättigte als auch aromatische Heterocyclen mit ein bis drei Heteroatomen, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus ein bis drei Stickstoffatomen, einem oder zwei Sauerstoff- und einem oder zwei Schwefelatomen, zu verstehen.
Beispiele für gesättigte Heterocyclen, die ein Carbonyl- oder Thiocarbonyl-Ringglied enthalten können, sind:
Oxiranyl, Thiiranyl, Aziridin-1-yl, Aziridin-2-yl, Diaziridin- 1-yl, Diaziridin-3-yl, Oxetan-2-yl, Oxetan-3-yl, Thietan-2-yl, Thietan-3-yl, Azetidin-1-yl, Azetidin-2-yl, Azetidin-3-yl, Tetra- hydrofuran-2-yl, Tetrahydrofuran-3-yl, Tetrahydrothiophen-2-yl, Tetrahydrothiophen-3-yl, Pyrrolidin-1-yl, Pyrrolidin-2-yl, Pyrrolidin-3-yl, 1, 3-Dioxolan-2-yl, 1, 3-Dioxolan-4-yl, 1,3-Oxa- thiolan-2-yl, 1, 3-Oxathiolan-4-yl, 1, 3-Oxathiolan-5-yl, 1,3-Ox- azolidin-2-yl, 1, 3-Oxazolidin-3-yl, 1, 3-Oxazolidin-4-yl, 1,3-Ox- azolidin-5-yl, 1, 2-Oxazolidin-2-yl, 1, 2-Oxazolidin-3-yl, 1,2-Ox- azolidin-4-yl, 1, 2-Oxazolidin-5-yl, 1, 3-Dithiolan-2-yl, 1,3-Di- thiolan-4-yl, Pyrrolidin-1-yl, Pyrrolidin-2-yl, Pyrrolidin-5-yl, Tetrahydropyrazol-1-yl, Tetrahydropyrazol-3-yl, Tetrahydropyr- azol-4-yl, Tetrahydropyran-2-yl, Tetrahydropyran-3-yl, Tetra- hydropyran-4-yl, Tetrahydrothiopyran-2-yl, Tetrahydrothiopyran- 3-yl, Tetrahydrothiopyran-4-yl, Piperidin-1-yl, Piperidin-2-yl, Piperidin-3-yl, Piperidin-4-yl, 1, 3-Dioxan-2-yl, 1, 3-Dioxan-4-yl, 1, 3-Dioxan-5-yl, 1, 4-Dioxan-2-yl, 1, 3-Oxathian-2-yl, 1,3-Oxa- thian-4-yl, 1, 3-Oxathian-5-yl, 1, 3-Oxathian-6-yl, 1, 4-Oxathian- 2-yl, 1, 4-Oxathian-3-yl, Morpholin-2-yl, Morpholin-3-yl, Morpholin-4-yl, Hexahydropyridazin-1-yl, Hexahydropyridazin-3-yl, Hexahydropyridazin-4-yl , Hexahydropyrimidin-1-yl , Hexahydropyri - midin-2-yl, Hexahydropyrimidin-4-yl , Hexahydropyrimidin-5-yl, Piperazin-1-yl, Piperazin-2-yl, Piperazin-3-yl, Hexahydro-1, 3 , 5- triazin-1-yl, Hexahydro-1, 3, 5-triazin-2-yl, Oxepan-2-yl, Oxepan- 3-yl, Oxepan-4-yl, Thiepan-2-yl, Thiepan-3-yl, Thiepan-4-yl, 1, 3-Dioxepan-2-yl, 1, 3-Dioxepan-4-yl , 1, 3-Dioxepan-5-yl, 1,3-Di- oxepan-6-yl, 1, 3-Dithiepan-2-yl, 1, 3-Dithiepan-2-yl, 1,3-Dithi- epan-2-yl, 1, 3-Dithiepan-2-yl, 1, 4-Dioxepan-2-yl, 1, 4-Dioxepan- 7-yl, Hexahydroazepin-1-yl, Hexahydroazepin-2-yl, Hexahydro- azepin-3-yl, Hexahydroazepin-4-yl, Hexahydro-1, 3-diazepin-l-yl, Hexahydro-1, 3-diazepin-2-yl, Hexahydro-1, 3-diazepin-4-yl, Hexa- hydro-1, 4-diazepin-l-yl und Hexahydro-1, 4-diazepin-2-yl;
Beispiele für ungesättigte Heterocyclen, die ein Carbonyl- oder Thiocarbonyl-Ringglied enthalten können, sind:
Dihydrofuran-2-yl, 1, 2 -Oxazolin-3 -yl, 1, 2 -0xazolin-5 -yl, 1, 3-Oxazolin-2-yl;
Unter den Heteroaromaten sind die 5- und 6-gliedrigen bevorzugt, also z.B.
Furyl wie 2-Furyl und 3-Furyl, Thienyl wie 2-Thienyl und 3-Thienyl, Pyrrolyl wie 2-Pyrrolyl und 3-Pyrrolyl, Isoxazolyl wie 3-Isoxazolyl, 4-Isoxazolyl und 5-Isoxazolyl, Isothiazolyl wie 3-Isothiazolyl, 4-Isothiazolyl und 5-Isothiazolyl, Pyrazolyl wie 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl und 5-Pyrazolyl, Oxazolyl wie
2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl und 5-Oxazolyl, Thiazolyl wie 2-Thiazolyl,
4-Thiazolyl und 5-Thiazolyl, Imidazolyl wie 2-Imidazolyl und 4-Imidazolyl, Oxadiazolyl wie 1, 2 , 4-Oxadiazol-3-yl,
1, 2, 4-Oxadiazol-5-yl und 1, 3 , 4-Oxadiazol-2-yl, Thiadiazolyl wie l,2,4-Thiadiazol-3-yl, 1, 2 , 4-Thiadiazol-5-yl und l,3,4-Thiadiazol-2-yl, Triazolyl wie 1, 2 , 4-Triazol-l-yl, 1, 2,4-Triazol-3-yl und 1, 2 , 4-Triazol-4-yl, Pyridinyl wie 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl und 4-Pyridinyl, Pyridazinyl wie 3-Pyridazinyl und 4-Pyridazinyl, Pyrimidinyl wie 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl und 5-Pyrimidinyl, des weiteren 2-Pyrazinyl,
1, 3 , 5-Triazin-2-yl und 1, 2, 4-Triazin-3-yl, insbesondere Pyridyl, Pyrimidyl, Furanyl und Thienyl.
Im Hinblick auf die Verwendung der erfindungsgemäßen 1-Aryl- 4-thiouracile der Formel I als Herbizide haben die Variablen vorzugsweise folgende Bedeutungen, und zwar jeweils für sich allein oder in Kombination:
X Sauerstoff;
R1 Wasserstoff, Amino oder Methyl, insbesondere Methyl;
R2 Wasserstoff, Halogen oder Methyl;
R3 Wasserstoff, Halogen oder Methyl, insbesondere a) Wasserstoff oder Halogen, besonders bevorzugt Wasserstoff; b) Wasserstoff oder Methyl, besonders bevorzugt Methyl; c) Halogen oder Methyl, besonders bevorzugt Halogen;
R4 Fluor;
R5 Cyano oder Halogen, insbesondere a) Cyano; b) Chlor;
Y die Methingruppe oder zusammen mit R6 eine Brücke >C-0-C (R10)=N-, insbesondere a) die Methingruppe; b) zusammen mit R5 eine Brücke >C-0-C (R10) =N-;
R6 einerseits zusammen mit R5 einen über den Sauerstoff an R5 gebundenen Rest -N(R7)-CO-C(R8' ,R9' )-0-;
R6 andererseits
1) Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Cyano, Nitro, Halogen, Ci-Cg -Alkyl, Ci-Cδ-Halogenalkyl, Ci-Cg-Halogenalkoxy,
Ci-Cg-Halogenalkylthio, Cι-C6 -Alkylthio- (Ci-Cg-alkyl) - carbonyl, (Ci-Cg -Alkyl) iminooxycarbonyl, Ci -Cg-Alkoxy-Ci-Cg-alkyl, Ci -Cg-Alkoxyamino-Ci-Cg -alkyl , Ci-Cg-Alk- oxy-Ci -Cg -alkylamino-Ci -Cg -alkyl ,
2) Ci-Cg-Alkoxy, Ci-C -Alkylthio, C3-Cg-Cycloalkoxy, C3-Cg- Cycloalkylthio, C2-Cg-Alkenyloxy, C2-Cg-Alkenylthio, C2-Cg-Alkinyloxy, C2-Cg-Alkinylthio, (Ci-Cg-Alkyl) - carbonyloxy, (Ci-Cg-Alkyl) carbonylthio, (C -Cδ -Alkoxy) - carbonyloxy, (C2-Cg-Alkenyl) carbonyloxy, (C2-Cg-Alkenyl) - carbonylthio, (C2-Cg-Alkinyl) carbonyloxy, (C2-Cg-Alkinyl) - carbonylthio, Ci-Cg-Alkylsulfonyloxy oder Ci-Cg-Alkyl- sulfonyl, wobei jeder dieser 17 Reste gewünschtenfalls einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausge- wählt aus der Gruppe bestehend aus
Halogen, Nitro, Cyano, Hydroxy, C3-Cg-Cycloalkyl, Ci-Cg-Alkoxy, C3-Cg-Cycloalkoxy, C -Cg-Alkenyloxy, C3-Cg-Alkinyloxy, Cι-Cg-Alkoxy-Cι-Cg-alkoxy, Ci-Cg-Alkylthio, Ci-Cg-Alkylsulfinyl, Ci-Cg-Alkyl - sulfonyl, Ci-Cδ-Alkylidenaminoxy, Oxo, =N-0R11, der Phenyl-, Phenoxy- oder Phenylsulfonylgruppe, die unsubstituiert sein oder ein bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, Ci-Cδ-Alkyl, Ci-Cδ-Halogenalkyl, Cι-C6-Alkoxy und (Ci -C -Alkoxy) - carbonyl , -CO-R12, -CO-OR12, -CO-SR12, -CO-N (R12) -R13 , -OCO-R12, -OCO-OR12, -OCO-SR12, -OCO-N(R12) -R13, -N (R12) -R13 und -C(R14)=N-OR1:L;
3) -CZ2-R15, -C(NR16) -Rl5, -C (R15 ) (Z3R17) (Z4R18) ,
-C (R15) =C (R19) -CN, -C (R15) =C (R19) -CO-R20, -CH(R15) -CH(R19) -CO-R20, -C (R15) =C (R19) -CH2-CO-R20, -C (R15) =C (R19) -C (R21) =C (R22) -CO-R20, -C(R15)=C(R19)-CH2-CH(R23)-CO-R20, -CO-OR24, -CO-SR24, -CO-N(R24) -OR11, -C≡C-CO-NH-OR11, -C≡C-CO-N (R24) -OR11,
-C≡C-CS-NH-OR11, -C≡C-CS-N(R24) -OR11,
-C(R15)=C(R19)-CO-NH-OR11, -C (R15) =C (R19) -CO-N(R24) -OR11, -C(R15)=C(R19) -CS-NH-OR11, -C (R15) =C (R19) -CS-N(R24) -OR11, -C (R15) =C (R19) -C (R14) »N-OR11, -C (R14) =N-OR11, -C≡C-C(R14)=N-OR11, -C(Z3R17) (Z R18) -OR24,
-C(Z3R17) (Z4R18) -SR24, -C(Z3R17) (Z R18) -N(R25)R2(\ -N(R25) -R26 oder -CO-N (R25) -R26;
R6 insbesondere 2) Ci-Cg-Alkoxy, C -Cg-Alkenyloxy oder C -Cg-Alkinyloxy, wobei jeder der letztgenannten 3 Reste gewünschtenfalls ein bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Ci-Cg-Alkoxy, C3-Cδ-Alkenyloxy, C3-Cg-Alkinyloxy, Ci-Cg-Alkylsulfonyl, -CO-R12, -CO-OR12, -CO-N(R12)R13, -N (R12) -R13 und
-C(R14)=N-OR1:L; 3) -CO-R15, -C(NR") -Rl5, -C(R15) (OR17) (OR18) ,
-C(R15)=C(R19)-CO-R20, -CH(R15)-CH(R9)-CO-R20, -CO-OR24, -CO-N(R24) -OR11, -C(R15)=C(R19) -CO-N(R24) -OR11, -C(R14)=N-OR11, -C(OR17) (OR18) -OR24, -N(R 5)R26 oder
-CON(R25)R26;
R8, R9, R8', R9' Wasserstoff.
Ganz besonders bevorzugt sind die 1-Aryl -4 -thiouracile der Formel Ia (ώ i mit X = Sauerstoff, R2 = Wasserstoff, R3 = Wasserstoff und Y = die Methingruppe)
insbesondere die in der folgenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen la.l bis Ia.160:
Tabelle 1
Des weiteren sind die l-Aryl-4-thiouracile der Formeln Ib bis Iq besonders bevorzugt, insbesondere
die Verbindungen Ib.l bis Ib.160, die sich von den entsprechenden Verbindungen la.l bis Ia.160 lediglich dadurch unterscheiden, daß R2 für Fluor steht:
die Verbindungen Ic.l bis Ic.160, die sich von den entsprechenden Verbindungen la.l bis Ia.160 lediglich dadurch unterscheiden, daß R2 für Chlor steht:
die Verbindungen Id.l bis Id.160, die sich von den entsprechenden Verbindungen la.l bis Ia.160 lediglich dadurch unterscheiden, daß R3 für Methyl steht:
die Verbindungen Ie.l bis Ie.160, die sich von den entsprechenden Verbindungen la.l bis Ia.160 lediglich dadurch unterscheiden, daß R2 für Fluor und R3 für Methyl stehen:
die Verbindungen If .1 bis If .160, die sich von den entsprechenden Verbindungen la.l bis Ia.160 lediglich dadurch unterscheiden, daß R2 für Chlor und R3 für Methyl stehen:
die Verbindungen Ig.l bis Ig.160, die sich von den entsprechenden Verbindungen la.l bis Ia.160 lediglich dadurch unterscheiden, daß R3 für Trifluormethyl steht:
die Verbindungen Ih.l bis Ih.160, die sich von den entsprechenden Verbindungen la.l bis Ia.160 lediglich dadurch unterscheiden, daß R2 für Fluor und R3 für Trifluormethyl stehen:
die Verbindungen Ii.l bis Ii.160, die sich von den entsprechenden Verbindungen la.l bis Ia.160 lediglich dadurch unterscheiden, daß R2 für Chlor und R3 für Trifluormethyl stehen:
die Verbindungen Ik.l bis Ik.160, die sich von den entsprechenden Verbindungen la.l bis Ia.160 lediglich dadurch unterscheiden, daß R3 für Fluor steht:
die Verbindungen Im.l bis Im.160, die sich von den entsprechenden Verbindungen la.l bis Ia.160 lediglich dadurch unterscheiden, daß R2 und R3 für Fluor stehen:
die Verbindungen In.l bis In.160, die sich von den entsprechenden Verbindungen la.l bis Ia.160 lediglich dadurch unterscheiden, daß R2 für Chlor und R3 für Fluor stehen:
die Verbindungen Io.l bis I0.I6O, die sich von den entsprechenden Verbindungen la.l bis Ia.160 lediglich dadurch unterscheiden, daß R3 für Chlor steht:
die Verbindungen Ip.l bis Ip.160, die sich von den entsprechenden Verbindungen la.l bis Ia.160 lediglich dadurch unterscheiden, daß R2 für Fluor und R3 für Chlor stehen:
die Verbindungen Iq.l bis Iq.160, die sich von den entsprechenden Verbindungen la.l bis Ia.160 lediglich dadurch unterscheiden, daß R2 und R3 für Chlor stehen:
Außerdem sind die 1-Aryl-4-thiouracile der Formel Ir {≤ I mit X = Sauerstoff; Y = Methylen; R5+R6 = -N(R7) -CO-CH2-0-}
besonders bevorzugt, insbesondere die in der folgenden Tabelle 2 aufgeführen Verbindungen Ir.l bis Ir.96:
Tabelle 2
Die l-Aryl-4-Thiouracile der Formel I sind auf verschiedene Weise erhältlich, insbesondere nach einem der folgenden Verfahren:
A) Schwefelung eines 1-Aryluracils der Formel II:
II
Die Schwefelung erfolgt in der Regel in einem inerten Lösungs- oder Verdünnungsmittel, beispielsweise in einem aromatischen Kohlenwasserstoff wie Toluol und den Xylolen, in einem Ether wie Diethylether, 1, 2-Dimethoxyethan und Tetrahydrofuran, oder in einem organischen Amin wie Pyridin.
Als Schwefelungsreagenz eignen sich besonders gut Phosphor (V) -sulfid und 2, 4 -Bis (4 -methoxyphenyl) -1, 3, 2, 4 - dithiadiphosphetan-2, 4 -dithion ("Lawesson-Reagenz") .
Üblicherweise ist die 1- bis 5 -fache molare Menge, bezogen auf die zu schwefelnde Ausgangsverbindung, für eine weitgehend vollständige Umsetzung ausreichend.
Die Reaktionstemperatur liegt normalerweise bei 20 bis 200°C, vorzugsweise bei 40°C bis zur Siedetemperatur des Reaktions- gemisches .
Die Vorprodukte II sind aus der WO 97/05117 bekannt oder in analoger Weise nach einem der dort beschriebenen Verfahren herstellbar.
B) Umsetzung eines 4-Thiouracils der Formel III mit einem Fluoraromaten der Formel IV:
Die Reaktion gelingt besonders gut, wenn IV eine elektronenziehende Gruppe in ortho- oder para-Stellung zum Fluoratom trägt.
Anstelle von IV kann auch ein Fluoraromat, der sich in IV überführen läßt, eingesetzt werden.
C) Umsetzung einer Verbindung Va, Vb oder Vc mit einem Arylamin der Formel VI :
Vc
L1, L2, L3 stehen jeweils für übliche Hydroxyl-Schutzgruppen wie Methyl, Ethyl, Methylsulfonyl, Benzyl und Trimethylsilyl .
Die erfindungsgemäßen Verfahren (B) ) und (C) ) zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) werden vorzugsweise in Gegenwart eines geeigneten Reaktionshilfsmittels durchgeführt.
Als Reaktionshilfsmittel kommen im allgemeinen die üblichen anorganischen oder organischen Basen oder Säureakzeptoren in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise Alkalimetall- oder Erdalkalimetall- -acetate, -amide, -carbonate, -hydrogencarbonate, -hydride, -hydroxide oder -alkanolate, beispielsweise Natrium-, Kalium- oder Calciumacetat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calciumamid, Natrium-, Kalium- oder Calciumcarbonat, Natrium-, Kalium- oder Calciumhydrogencarbonat, Lithium-, Natrium-, Kaliumoder Calciumhydrid, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium- hydroxid, Natrium- oder Kaliummethanolat, -ethanolat, n- oder iso-propanolat, n-, iso-, sec- oder tert.-butanolat; weiterhin auch basische organische StickstoffVerbindungen, beispielsweise Trimethylamin, Triethylamin, Tripropylamin, Tributyl- amin, Ethyl-diisopropylamin, N,N-Dimethyl-cyclohexylamin, Di- cyclohexylamin, Ethyl-dicyclohexylamin, N,N-Dimethyl-anilin, N,N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, 2-Methyl-, 3-Methyl-, 4-Methyl-, 2, 4-Dirnethyl-, 2, 6-Dirnethyl-, 3,4-Dimethyl und 3,5-Di- methylpyridin, 5-Ethyl-2-methylpyridin, 4-Dimethylaminopyridin, N-Methylpiperidin, 1, 4-Diazabicyclo [2, 2, 2] -octan (DABCO) , 1,5-Di- azabicyclo [4 , 3 , 0] -non-5-en (DBN) oder 1,8 Diazabicyclo [5, 4 , 0] -un- dec-7-en (DBU) .
Die erfindungsgemäßen Verfahren (B) ) und (C) ) zur Herstellung der Verbindung der Formel (I) werden vorzugsweise in Gegenwart eines Verdünnungsmittels durchgeführt. Als Verdünnungsmittel kommen im allgemeinen die üblichen organischen Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise aliphatische, alicyclische und aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, beispielsweise Pentan, Hexan, Heptan, Petrolether, Ligroin, Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Dichlormethan (Methylenchlorid) , Trichlormethan (Chloroform) oder Tetrachlormethan, Dialkylether wie Diethylether, Diisopropylether, Methyl-tert .-butyl-ether (MTBE) , Ethyl- tert.-butylether, Methyl-tert . -pentylether (TAME) , Ethyl-tert.- pentylether, Tetrahydrofuran (THF) , 1,4-Dioxan, Ethylenglycol-di- methylether, Ethylenglycol-diethylether, Diethylenglycol-di- methylether und -diethylether; Dialkylketone, wie Aceton, Butanon (Methylethylketon) , Methyl-isopropylketon und Methyl-isobutyl- keton; Nitrile wie Acetonitril, Propionitril, Butyronitril und Benzonitril; Amide wie N,N-Dimethylformamid (DMF) , N,N-Dimethyl- acetamid, N-Methylformanilid, N-Methylpyrrolidon und Hexamethyl- phosphorsäuretriamid; Ester wie Essigsäure-methylester, -ethyl - ester, -n-propylester, -isopropylester, -n-butylester, -isobutyl- ester und -sec-butylester; Sulfoxide wie Dimethylsulfoxid; Alkanole wie Methanol, Ethanol, n-Propanol, Isopropanol, n-, iso-, sec- und tert .-Butanol; Glycolether wie Ethylenglycol- monomethylether, -monoethylether, Diethylenglycol-monomethylether und -monoethylether; deren Gemische mit Wasser oder reines Wasser.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung der Ver- fahren (B) ) und (C) ) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen von 0 bis 200°C, vor- zugsweise bei 10 bis 150°C, insbesondere bei 20°C bis Siedetemperatur des jeweiligen Reaktionsgemisches.
Zur Durchführung der Verfahren (A) ) , (B) ) und (C>) werden die Aus- gangsstoffe im allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Es ist jedoch auch möglich, jeweils eine der Komponenten in einem größeren Überschuß zu verwenden, etwa bis zur 2fachen molaren Menge der andere Komponente. Bei Verfahren A) beispielsweise empfiehlt es sich, das Schwefelungsreagenz im Überschuß einzusetzen.
Die Verfahren (A> ) , (B)) und (C) ) werden zweckmäßigerweise bei Atmosphärendruck oder unter dem Eigendruck des jeweiligen Reaktionsgemisches vorgenommen. Es ist jedoch auch möglich, die Verfah- ren unter erhöhtem oder vermindertem Druck - im allgemeinen bei 0,1 bis 10 bar - durchzuführen.
Die Aufarbeitung der jeweiligen Reaktionsgemische erfolgt in der Regel nach an sich bekannten Methoden, beispielsweise durch Ver- dünnen der Reaktionslösung mit Wasser und anschließender Isolierung des Produktes mittels Filtration, Kristallisation oder Lösungsmittelextraktion, oder durch Entfernen des Lösungsmittels, Verteilen des Rückstandes in einem Gemisch aus Wasser und einem geeigneten organischen Lösungsmittel und Aufarbeiten der organischen Phase auf das Produkt hin.
Im allgemeinen sind die l-Aryl-4-thiouracile I nach einem der vorstehend genannten Syntheseverfahren herstellbar. Aus wirt- schaftlichen oder verfahrenstechnischen Gründen kann es jedoch zweckmäßiger sein, einige Verbindungen I aus ähnlichen l-Aryl-4-thiouracilen - die sich jedoch insbesondere in der Bedeutung der Reste R5 und/oder R6 unterscheiden - herzustellen, und zwar auf an sich bekannte Weise, z.B. durch Esterhydrolyse, Veresterung, Amidierung, Acetalisierung, Acetalhydrolyse, Kondensationsreaktion, Wittig-Reaktion, Peterson-Olefinierung, Veretherung, Alkylierung, Oxidation oder Reduktion.
Die l-Aryl-4-thiouracile I können bei der Herstellung als Isomerengemische anfallen, die jedoch gewünschtenfalls nach den hierfür üblichen Methoden wie Kristallisation oder Chromatographie, auch an einem optisch aktiven Adsorbat, in die reinen Isomeren getrennt werden können. Reine optisch aktive Isomere lassen sich vorteilhaft aus entsprechenden optisch aktiven Ausgangsprodukten herstellen. Landwirtschaftlich brauchbare Salze der Verbindungen I können durch Reaktion mit einer Base des entsprechenden Kations, vorzugsweise einem Alkalimetallhydroxid oder -hydrid, oder durch Reaktion mit einer Säure des entsprechenden Anions, vorzugsweise der Chlorwasserstoffsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure oder Salpetersäure, gebildet werden.
Salze von I, deren Metallion kein Alkalimetallion ist, können auch durch Umsalzen des entsprechenden Alkalimetall - salzes in üblicher Weise hergestellt werden, ebenso Ammonium-, Phosphonium- , Sulfonium- und Sulfoxoniumsalze mittels Ammoniak, Phosphonium- , Sulfonium- oder Sulfoxoniumhydroxiden.
Die Verbindungen I und deren landwirtschaftlich brauchbaren Salze eignen sich - sowohl als Isomerengemische als auch in Form der reinen Isomeren - als Herbizide. Die I enthaltenden herbiziden Mittel bekämpfen Pflanzenwuchs auf Nichtkulturflächen sehr gut, besonders bei hohen Aufwandmengen. In Kulturen wie Weizen, Reis, Mais, Soja und Baumwolle wirken sie gegen Unkräuter und Schad- gräser, ohne die Kulturpflanzen nennenswert zu schädigen. Dieser Effekt tritt vor allem bei niedrigen Aufwandmengen auf.
In Abhängigkeit von der jeweiligen Applikationsmethode können die Verbindungen I bzw. sie enthaltenden herbiziden Mittel noch in einer weiteren Zahl von Kulturpflanzen zur Beseitigung unerwünschter Pflanzen eingesetzt werden. In Betracht kommen beispielsweise folgende Kulturen:
Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparagus officinalis, Beta vulgaris spec. altissima, Beta vulgaris spec. rapa, Brassica napus var. napus, Brassica napus var. napobrassica, Brassica rapa var. silvestris, Camellia sinensis, Carthamus tinctorius, Carya illinoinensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica) , Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis guineensis, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum,
(Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium) , Helianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgäre, Humulus lupulus, Ipomoea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum usitatissimum, Lycopersicon lycopersicum, Malus spec, Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spec, Nicotiana tabacum (N.rustica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spec, Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis, Ribes sylvestre, Ricinus communis, Saccharum officinarum, Seeale cereale, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (S. vulgäre), Theobroma cacao, Tri- folium pratense, Triticum aestivum, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera und Zea ays .
Darüber hinaus können die Verbindungen I auch in Kulturen, die durch Züchtung einschließlich gentechnischer Methoden gegen die Wirkung von Herbiziden tolerant sind, verwandt werden.
Die Verbindungen I bzw. die sie enthaltenden herbiziden Mittel können beispielsweise in Form von direkt versprühbaren wäßrigen Lösungen, Pulvern, Suspensionen, auch hochprozentigen wäßrigen, öligen oder sonstigen Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Oldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.
Als inerte Hilfsstoffe kommen im Wesentlichen in Betracht: Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt wie
Kerosin und Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Paraffine, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline und deren Derivate, alkylierte Benzole und deren Derivate, Alkohole wie Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol und Cyclohexanol, Ketone wie Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, z.B. Amine wie N-Methylpyrrolidon und Wasser.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Suspensionen, Pasten, netzbaren Pulvern oder wasserdispergier- baren Granulaten durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Oldispersionen können die l-Aryl-4-thiouracile I als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgier- mittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
Als oberflächenaktive Stoffe kommen die Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z.B. Lignin-, Phenol-, Naphthalin- und Dibutylnaphthalinsulfonsäure, sowie von Fettsäuren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-, Laurylether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta- und Octadecanolen sowie von Fettalkoholglykolether, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und seiner Derivate mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxy- ethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Alkylphenyl-, Tributylphenylpolyglykolether, Alkyl - arylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethylen- 5 oxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylen- oder Polyoxypropylenalkylether, Laurylalkoholpolyglykoletheracetat, Sorbitester, Lignin-Sulfitablaugen oder Methylcellulose in Betracht.
10 Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate 15 können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Dünge- 20 mittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste Trägerstoffe.
25 Die Konzentrationen der Wirkstoffe I in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in weiten Bereichen variiert werden. Im allgemeinen enthalten die Formulierungen etwa 0,001 bis 98 Gew.-%, vorzugsweise 0,01 bis 95 Gew. -%, mindestens eines Wirkstoffs. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von
30 90 % bis 100 %, vorzugsweise 95 % bis 100 % (nach NMR-Spektrum) eingesetzt.
Die folgenden Formulierungsbeispiele verdeutlichen die Herstellung solcher Zubereitungen: 35
I. 20 Gewichtsteile der Verbindung Nr. Ib.3 werden in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen alkyliertem Benzol, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoethanol- 40 amid, 5 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfon- säure und 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Rizinusöl besteht. Durch Ausgießen und feines Verteilen der Lösung in 100000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 45 0,02 Gew. -% des Wirkstoffs enthält. II. 20 Gewichtsteile der Verbindung Nr. Ib.3 werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gewichtsteilen Cyclohexanon,
30 Gewichtsteilen Isobutanol, 20 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctyl- phenol und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Rizinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew. -% des Wirkstoffs enthält.
III. 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. Ib.3 werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 65 Gewichtsteilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 280°C und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungs- Produktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Rizinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew. -% des Wirkstoffs enthält.
IV. 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. Ib.3 werden mit 3 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobutyl- naphthalin-α-sulfonsäure, 17 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermählen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gewichtsteilen Wasser enthält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gew. -% des Wirkstoffs enthält.
V. 3 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. Ib.3 werden mit
97 Gewichtsteilen feinteiligem Kaolin vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gew. -% des Wirkstoffs enthält.
VI. 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. Ib.3 werden mit
2 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Gewichtsteilen Fettalkohol-polyglykolether, 2 Gewichtsteilen Natriumsalz eines Phenol-Harnstoff-Formaldehyd- Kondensates und 68 Gewichtsteilen eines paraffinischen Mineralöls innig vermischt. Man erhält eine stabile ölige Dispersion. VII. 1 Gewichtsteil der Verbindung Nr. Ib.3 wird in einer Mischung gelöst, die aus 70 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 20 Gewichtsteilen ethoxyliertem Isooctylphenol und
10 Gewichtsteilen ethoxyliertem Rizinusöl besteht. Man erhält ein stabiles Emulsionskonzentrat.
VIII. 1 Gewichtsteil der Verbindung Nr. Ib.3 wird in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen Cyclohexanon und 20 Gewichtsteilen Wettol® EM 31 (= nichtionischer Emulgator auf der Basis von ethoxyliertem Rizinusöl; BASF AG) besteht. Man erhält ein stabiles Emulsionskonzentrat.
Die Applikation der Wirkstoffe I bzw. der herbiziden Mittel kann im Vorauflauf- oder im Nachauflaufverfahren erfolgen. Sind die Wirkstoffe für gewisse Kulturpflanzen weniger verträglich, so können Ausbringungstechniken angewandt werden, bei welchen die herbiziden Mittel mit Hilfe der Spritzgeräte so gespritzt werden, daß die Blätter der empfindlichen Kulturpflanzen nach Möglichkeit nicht getroffen werden, während die Wirkstoffe auf die Blätter darunter wachsender unerwünschter Pflanzen oder die unbedeckte Bodenfläche gelangen (post-directed, lay-by) .
Die Aufwandmengen an Wirkstoff I betragen je nach Bekämpfungs- ziel, Jahreszeit, Zielpflanzen und WachstumsStadium 0,001 bis 3,0, vorzugsweise 0,01 bis 1,0 kg/ha aktive Substanz (a.S.).
Zur Verbreiterung des WirkungsSpektrums und zur Erzielung syn- ergistischer Effekte können die l-Aryl-4-thiouracile I mit zahlreichen Vertretern anderer herbizider oder Wachstumsregulierender Wirkstoffgruppen gemischt und gemeinsam ausgebracht werden. Beispielsweise kommen als Mischungspartner 1, 2, 4-Thiadiazole, 1, 3 , 4-Thiadiazole, Amide, Aminophosphorsäure und deren Derivate, Aminotriazole, Anilide, Aryloxy-/Heteroaryloxyalkansäuren und deren Derivate, Benzoesäure und deren Derivate, Benzothiadi- azinone, 2 - (Hetaroyl/Aroyl) -1, 3 -cyclohexandione, Heteroaryl-Aryl- Ketone, Benzylisoxazolidinone, meta-CF3-Phenylderivate, Carbamate, Chinolincarbonsäure und deren Derivate, Chloracetanilide, Cyclo- hexan-1, 3-dionderivate, Diazine, Dichlorpropionsäure und deren Derivate, Dihydrobenzofurane, Dihydrofuran-3-one, Dinitroaniline, Dinitrophenole, Diphenylether, Dipyridyle, Halogencarbonsäuren und deren Derivate, Harnstoffe, 3-Phenyluracile, Imidazole, Imidazolinone, N-Phenyl-3 ,4,5, 6-tetrahydrophthalimide, Oxadi - azole, Oxirane, Phenole, Aryloxy- und Heteroaryloxyphenoxy- propionsäureester, Phenylessigsäure und deren Derivate, 2-Phenyl- propionsäure und deren Derivate, Pyrazole, Phenylpyrazole, Pyridazine, Pyridincarbonsäure und deren Derivate, Pyrimidyl- ether, Sulfonamide, Sulfonylharnstoffe, Triazine, Triazinone, Triazolinone, Triazolcarboxamide und Uracile in Betracht.
Außerdem kann es von Nutzen sein, die Verbindungen I allein oder in Kombination mit anderen Herbiziden auch noch mit weiteren Pflanzenschutzmitteln gemischt, gemeinsam auszubringen, beispielsweise mit Mitteln zur Bekämpfung von Schädlingen oder phytopathogenen Pilzen bzw. Bakterien. Von Interesse ist ferner die Mischbarkeit mit Mineralsalzlösungen, welche zur Behebung von Ernährungs- und Spurenelementmängeln eingesetzt werden. Es können auch nichtphytotoxische Öle und Ölkonzentrate zugesetzt werden.
Herstellungsbeispiele
Beispiel 1 (Verbindung Ib.3)
5-Fluor-4- (5-fluor-3-methyl-2-oxo-4-thioxo-3, 4-dihydro-2H-pyrimi- din-l-yl) -2- (1-methyl-prop-2-inyloxy) -benzonitril
Zu einer Lösung von 1,7 g 5-Fluor-4- (5-fluor-3-methyl-2, 4-dioxo- 3 , 4-dihydro-2H-pyrimidin-l-yl) -2- (1-methyl-prop-2-inyloxy) -benzonitril in 50 ml Toluol wurden bei ca. 20°C 1 g "Lawesson-Reagenz" {2, 4-Bis (4-methoxyphenyl) -1,3,2, 4-dithiadiphosphetan-2, 4-dithion} gegeben. Anschließend rührte man 10 Std. bei Rückflußtemperatur. Dann wurde die Mischung nochmal mit 1 g "Lawesson-Reagenz" ver- setzt, wonach man weitere 10 Std. auf Rückflußtemperatur erhitzte.
Zur Aufarbeitung wurde das abgekühlte Reaktionsgemisch zunächst über Kieselgel chromatographiert (Laufmittel: Toluol). Das hierbei erhaltene Öl verrührte man mit Isopropylether . Der erhaltene Feststoff wurde noch mit Petrolether gewaschen und schließlich getrocknet. Ausbeute: 0,45 g; Smp. : 181-188°C.
Auf analoge Weise wurden die folgenden l-Aryl-4-thiouracile hergestellt:
Verbindung Nr. Ia.3 Smp.: 184-185°C;
5-Fluor-4- (3 , 5-dimethyl-2-oxo-4-thioxo- 3,4-dihydro-2H-pyrimidin-l-yl) -2- (1-methyl- prop-2-inyloxy) -benzonitril Smp.: 147-148°C;
5-Fluor-4- (5-brom-3-methyl-2-oxo-4-thioxo- 3,4-dihydro-2H-pyrimidin-l-yl)-2- (1-methyl- prop-2-inyloxy) -benzonitril Smp.: 175-180°C. Anwendungsbeispiele
Die herbizide Wirkung der l-Aryl-4-thiouracile I ließ sich durch die folgenden Gewächshausversuche zeigen:
Als Kulturgefäße dienten Plastikblumentöpfe mit lehmigem Sand mit etwa 3,0 % Humus als Substrat. Die Samen der Testpflanzen wurden nach Arten getrennt eingesät.
Bei Vorauflaufbehandlung wurden die in Wasser suspendierten oder emulgierten Wirkstoffe direkt nach Einsaat mittels fein verteilender Düsen aufgebracht. Die Gefäße wurden leicht beregnet, um Keimung und Wachstum zu fördern, und anschließend mit durchsichtigen Plastikhauben abgedeckt, bis die Pflanzen angewachsen waren. Diese Abdeckung bewirkt ein gleichmäßiges Keimen der Test- pflanzen, sofern dies nicht durch die Wirkstoffe beeinträchtigt wurde.
Zum Zweck der Nachauflaufbehandlung wurden die Testpflanzen je nach Wuchsform erst bis zu einer Wuchshöhe von 3 bis 15 cm angezogen und erst dann mit den in Wasser suspendierten oder emulgierten Wirkstoffen behandelt. Die Testpflanzen wurden dafür entweder direkt gesät und in den gleichen Gefäßen aufgezogen oder sie wurden erst als Keimpflanzen getrennt angezogen und einige Tage vor der Behandlung in die Versuchsgefäße verpflanzt. Die Aufwandsmenge für die Nachauflaufanwendung betrug lediglich 31,3 bzw. 15,6 g/ha a.S..
Die Pflanzen wurden artenspezifisch bei Temperaturen von 10 - 25°C bzw. 20 - 35°C gehalten. Die Versuchsperiode erstreckte sich über 2 bis 4 Wochen. Während dieser Zeit wurden die Pflanzen gepflegt, und ihre Reaktion auf die einzelnen Behandlungen wurde ausgewertet.
Bewertet wurde nach einer Skala von 0 bis 100. Dabei bedeutet 100 kein Aufgang der Pflanzen bzw. völlige Zerstörung zumindest der oberirdischen Teile und 0 keine Schädigung oder normaler Wachstumsverlauf .
Die folgende Tabelle 2 zeigt die überlegene herbizide Wirkung der Verbindung Nr. Ib.3 im Vergleich zu der aus WO 97/05117 (dort Beispiel 3) bekannten Vergleichsverbindung A

Claims

Patentansprüche
1. Neue l-Aryl-4-thiouracile der Formel I
wobei die Variablen folgende Bedeutungen haben:
X Sauerstoff oder Schwefel;
R1 Wasserstoff, Amino oder Ci-Cg-Alkyl;
R2 Wasserstoff, Halogen, Cι~C -Alkyl oder Cι-C -Halogenalkyl;
R3 Wasserstoff, Halogen, Ci-Cg-Alkyl oder Halogenmethyl ,-
R4 Wasserstoff oder Halogen;
R5 Cyano, Halogen, -CO-NH2, -CS-NH2 oder -OC(R8,R9)-CO-0(Cι-C6-Alkyl) ;
Y Stickstoff, die Methingruppe oder zusammen mit R6 eine Brücke >C-0-C (R10) =N-;
R6 zusammen mit R5 einen über den Sauerstoff an R5 gebundenen Rest -N(R )-CZ1-C(R8' ,R9')-0-, oder
1) Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Cyano, Nitro, Halogen, Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, Ci-Cδ-Halogenalkoxy, Ci-Cg-Halogenalkylthio,
Ci-Cδ -Alkylthio- (Cι-C6-alkyl) carbonyl, (Ci-Cg-Alkyl) - iminooxycarbonyl, Ci -Cg -Alkoxy-Ci-Cδ- alkyl, C -Cg-Alk- oxyamino-Ci -Cg - alkyl , Ci -Cg -Alkoxy-Ci -Cg - alkylamino - Ci-Cg- alkyl,
2) Ci-Cδ-Alkoxy, Ci-Cδ -Alkylthio, C3-Cδ-Cycloalkoxy, C3-Cg-Cycloalkylthio, C2-Cg-Alkenyloxy, C2 -Cg-Alkenyl- thio, C2-Cg-Alkinyloxy, C2-Cg-Alkinylthio, (Ci-Cg-Alkyl) carbonyloxy, (Cι-C6 -Alkyl) carbonylthio, (Ci-Cδ-Alkoxy) carbonyloxy, (C2-Cg-Alkenyl) carbonyloxy, (C2-C6-Alkenyl) carbonylthio, (C2-Cg-Alkinyl) - carbonyloxy, (C -Cδ-Alkinyl) carbonylthio, Ci-Cg-Alkylsulfonyloxy oder Ci-Cg-Alkylsulfonyl, wobei jeder dieser 17 Reste gewünschtenfalls einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus - Halogen, Nitro, Cyano, Hydroxy, C3-C6-Cycloalkyl,
Ci-Cδ-Alkoxy, C -C6-Cycloalkoxy, C3-Cg-Alkenyl- oxy, C3-C6-Alkinyloxy, Cι-Cg-Alkoxy-Cι-Cg-alkoxy, Ci-Cg-Alkylthio, Ci-Cg-Alkylsulfinyl, Ci-Cg-Alkylsulfonyl, Ci-Cg-Alkylidenaminoxy, Oxo, =N-0R11, der Phenyl-, Phenoxy- oder Phenylsulfonylgruppe, die unsubstituiert sein oder ein bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, Ci-Cg-Alkoxy und
(Ci-Cδ -Alkoxy) carbonyl,
-CO-R12, -CO-OR12, -CO-SR12, -CO-N (R12) -R , -OCO-R12, -OCO-OR12, -OCO-SR12, -OCO-N (R12) -R13 , -N(R12)-R13 und -C(R1 )=N-OR ;
3) -CZ2-R15, -C(NR6) -Rl5, -C(R15) (Z R17) (Z R 8) , -C (R15) =C (R19) -CN, -C (R15) =C (R19) -CO-R20, -CH (R15) -CH (R19) -CO-R20, -C (R15) =C (R19) -CH2-CO-R20, -C (R15) =C (R19) -C (R21) =C (R22) -CO-R20, -C(R15)=C(R19)-CH2-CH(R23)-CO-R20, -CO-OR24, -CO-SR24,
-CO-N(R24) -OR11, -C≡C-CO-NH-OR11, -C≡C-CO-N(R2 )-OR11, -C≡C-CS-NH-OR11, -C≡C-CS-N(R24) -OR11, -C(R15)=C(R19)-CO-NH-OR1:I-, -C(R15)=C(R19) -CO-N(R24) -OR11, -C(R15)=C(R19) -CS-NH-OR11,
-C (R5) =C (R19 ) -CS-N (R24 ) -OR11 ,
-C (R15) =C (R19) -C (R14) =N-OR1:L, -C (R14) =N-OR11, -C≡C-C(R1 )=N-OR11, -C(Z3R17) (Z4R18) -OR24, -C(Z3R17) (Z4R18) -SR24, -C(Z3R17) (Z4R18) -N(R25)R26, -N(R25)-R26 oder -C0-N(R25) -R2f\-
Z1, Z2, Z3, Z4 unabhängig voneinander Sauerstoff oder
Schwefel;
R7 Wasserstoff, Ci-Cg-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, Ci-Cg-Alkoxy, C3-Cg-Alkenyloxy, C3-Cδ-Alkinyloxy, C3-Cg-Cycloalkyl oder C3-Cδ-Cycloalkoxy, wobei jeder der letztgenannten 8 Reste gewünschtenfalls einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Cyano, Halogen, =0, =N-OR1:L' , Ci-Cg-Alkoxy, -CO-R12 ' , -CO-OR12 ' , -CO-SR12 ' und - C (R14 ' ) =N-OR11 # ;
R8, R9, R8', R9' unabhängig voneinander Wasserstoff, Cyano oder Ci-Cg-Alkyl;
R10 Wasserstoff, Halogen, Ci-Cg-Alkyl, C3-Cg-Alkenyl, C3-Cg-Alkinyl, Ci-Cg-Alkoxy, C3-Cg-Alkenyloxy, C3-Cg-Alkinyloxy, C3-Cg-Cycloalkyl oder C3-C6-Cycloalkoxy, wobei jeder der letztgenannten 8 Reste gewünschtenfalls einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Cyano, Halogen, =0, =N-0R11;', Ci-Cg-Alkoxy, -CO-R12", -CO-OR12", -CO-SR12" und -C(R14" )=N-OR1:L" ;
R11, R11', R11" unabhängig voneinander Wasserstoff,
Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-Cg-Alkenyl, C3-Cg-Alkinyl, Hydroxy-Ci-Cδ-alkyl, Cι-Cg-Alkoxy-Cι-Cg-alkyl , Cι-C6-Alkylthio-Cι-C6-alkyl , Cyano-Ci-Cg-alkyl, (Ci-Cg-Alkyl) carbonyl-Ci-Cg-alkyl,
(Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl-Ci-Cg-alkyl , (Ci -Cg -Alkoxy) - carbonyl -C2 -Cg -alkenyl , (Ci-Cg-Alkyl) carbonyloxy- Ci-Cg-alkyl oder Phenyl-Ci-Cδ-alkyl, wobei der Phenylring gewünschtenfalls ein bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, Ci-Cg-Alkoxy und (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl;
R12, R12', R12" unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-Cg-Alkyl, C3-Cg-Cycloalkyl, C3-Cg-Alkenyl,
C3-C6-Alkinyl, Cι-C6-Alkoxy-Cι-C6-alkyl, (Ci-Cg-Alkoxy) - carbonyl-Ci-Cg-alkyl , (C3 -Cg -Alkenyloxy) carbonyl - Ci-Cg-alkyl, Phenyl oder Phenyl-Ci-Cg-alkyl, wobei die Phenylgruppe und der Phenyl-Ring der Phenylalkylgruppe unsubstituiert sein oder einen bis drei Reste tragen können, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cδ-Halogenalkyl, Ci-Cδ-Alkoxy und (Ci-Cg-Alkyl) carbonyl;
R13 Wasserstoff, Hydroxy, Cι-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-Cg-Alkoxy, (Ci -Cg -Alkoxy) carbonyl -Ci -C6 -alkoxy, C3-Cg-Alkenyl oder C3-Cg -Alkenyloxy;
R14, R14', R14" unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, - Ci-Cδ-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, Ci-Cg-Alkoxy,
Ci-Cg-Halogenalkoxy, C3-C6 -Alkenyloxy, Cι-C6-Alkyl- thio, Ci-Cg-Halogenalkylthio, (Ci-Cg-Alkyl) carbonyl- oxy, (Ci-Cg-Halogenalkyl) carbonyloxy, Ci-Cg-Alkyl- sulfonyloxy oder Ci-Cg-Halogenalkylsulfonyloxy, wobei die letztgenannten 11 Reste einen der folgenden Substituenten tragen können: Hydroxy, Cyano, Hydroxy- carbonyl, Ci-Cg-Alkoxy, Cι-C6-Alkylthio,
(Ci-Cg-Alkyl) carbonyl, (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl, (Ci-C -Alkyl) aminocarbonyl, Di (Ci-Cg- alkyl) aminocarbonyl, (Ci-Cδ-Alkyl) carbonyloxy, Ci-Cg -Alkoxy- (Ci-Cg- alkyl) aminocarbonyl; - einen mit dem Stickstoffatom über eine Carbonylbrücke gebundenen 3- bis 7gliedrigen Azaheterocyclus, der neben Kohlenstoffringgliedern noch ein Sauerstoffoder Schwefelatom als Ringglied enthalten kann; (Ci-Cg-Alkyl) carbonyl, (Ci-Cg-Halogenalkyl) carbonyl, (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl, (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyloxy,
(Ci-Cg-Alkyl) carbonylthio, (Ci-Cg-Halogenalkyl) - carbonylthio, (Ci-Cδ-Alkoxy) carbonylthio, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkenylthio, C3-Cg-Alkinyl, C3-C6~Alkinyloxy, C3-Cg-Alkinyl hio, (C2-Cg-Alkinyl) carbonyloxy, C3-Cg-Alkinylsulfonyloxy, C3-Cδ-Cycloalkyl, C3-Cg-Cycloalkyloxy, C3-Cg-Cycloalkylthio, (C3-Cg-Cycloalkyl) carbonyloxy, C3-C -Cycloalkylsulfonyloxy; Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Benzoyloxy, Phenyl - sulfonyloxy, Phenyl-Ci-Cg-alkyl, Phenyl-Ci-Cg-alkoxy,
Phenyl-Cι-C6-alkylthio, Phenyl- (Ci-Cg-alkyl) - carbonyloxy oder Phenyl- (Ci-Cg-alkyl) sulfonyloxy, wobei die Phenylringe der letztgenannten 10 Reste unsubstituiert sein oder ihrerseits ein bis drei Substituenten tragen können, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, Ci-Cg-Alkoxy und (Ci-Cδ-Alkoxy) carbonyl;
R15 Wasserstoff, Cyano, Cι-C6-Alkyl, Cι-C6-Halogenalkyl,
C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-Cg-Alk- oxy-Ci-Cg-alkyl oder (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl;
R16 Wasserstoff, Hydroxy, Cι-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C3-Cg-Cycloalkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl,
Ci-Cg-Alkoxy-Ci-Cδ-alkyl, Cι-C6-Alkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, C3-Cg-Cycloalkoxy, C5-C7-Cycloalkenyl- oxy, Ci-Cg-Halogenalkoxy, C3-Cδ-Halogenalkenyloxy, Hydroxy-Ci-Cg-alkoxy, Cyano-Ci-Cg-alkoxy, C3-Cg-Cyclo- alkyl-Cι-C6-alkoxy, Cι-C6-Alkoxy-Cι-C6-alkoxy, Ci-Cg-Alk- oxy-C3-Cg-alkenyloxy, (Ci-Cδ-Alkyl) carbonyloxy, (Ci-Cδ-Halogenalkyl) carbonyloxy, (Ci-Cg-Alkyl) carbamoyl- oxy, (Ci-Cg-Halogenalkyl) carbamoyloxy, (Ci-Cg-Alkyl) carbo- nyl-Cι-C6-alkyl, (Ci-Cg-Alkyl) carbonyl-Ci-Cg-alkoxy, (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl-Ci-Cg-alkyl , (Ci-Cg-Alkoxy) carbo- nyl-Ci-Cg-alkoxy, Ci-Cg-Alkylthio-Ci-Cβ -alkoxy, Di- (Cι-Cg-alkyl)amino-Cι-Cg-alkoxy, -N(R27)R28,
Phenyl, das seinerseits noch einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, Ci-Cg-Alkoxy und (Cι-C6-Alkoxy) - carbonyl,
Phenyl-Ci-Cg-alkoxy, Phenyl-C3-C6-alkenyloxy oder Phenyl- C3-Cg-alkinyloxy, wobei jeweils eine oder zwei Methylengruppen der Kohlenstoffketten durch -0- , -S- oder -N (Ci-Cg-Alkyl) - ersetzt sein können und wobei jeder Phenylring unsubstituiert sein oder seinerseits einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, Ci-Cδ-Alkyl, Cι-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, Ci-Cg-Alk- oxy und (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-C-Cg-alkoxy, Heterocyclyl-
C3-Cg-alkenyloxy oder Heterocyclyl-C3-Cδ-alkinyloxy, wobei jeweils eine oder zwei Methylengruppen der Kohlenstoff - ketten durch -O- , -S- oder -N(Cι-C6-Alkyl) - ersetzt sein können und wobei jeder Heterocyclus 3- bis 7gliedrig, ge- sättigt, ungesättigt oder aromatisch sein kann und ein bis vier Heteroatome enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus zwei Sauerstoffatomen, zwei Schwefelatomen und 4 Stickstoffatomen, und entweder unsubstituiert ist oder seinerseits einen bis drei Substituenten trägt, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, Ci-Cδ-Alkyl, Ci-Cδ-Halogenalkyl, C-C6-Alkenyl, Ci-Cg-Alkoxy und (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl;
R17, R18 unabhängig voneinander Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, Ci-Cg-Alk- oxy-Ci-Cg-alkyl oder zusammen für eine gesättigte oder ungesättigte, 2- bis 4-gliedrige Kohlenstoffkette, die einen Oxosubstituenten tragen kann, wobei ein Glied dieser Kette durch ein den Variablen Z3 und Z4 nicht benachbarte Brücke -0-, -S-, -N=, -NH- oder -N (Ci-Cg -Alkyl) - ersetzt sein kann, und wobei die Kohlenstoffkette noch ein bis drei Reste tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Amino, Halogen, Ci-Cg-Alkyl, C2-C6-Alke- nyl, Ci-Cδ-Alkoxy, C2-C6-Alkenyloxy, C2-C6-Alkinyloxy, Ci-Cg-Halogenalkyl, Cyano-Ci-Cg-alkyl, Hydroxy-Ci-Cg- alkyl, Cι-Cg-Alkoxy-Cι-Cg-alkyl, C3-Cg-Alkenyloxy-Cι-Cg - alkyl, C3-C6-Alkinyloxy-Cι-C6-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkoxy, Carboxy, (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl, (Ci-Cg-Alkyl) carbonyloxy-Ci-Cg-alkyl und Phenyl, das seinerseits unsubstituiert sein oder einen bis drei
Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Amino, Halogen, Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, Ci-Cg-Alkoxy und (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl, und wobei die Kohlenstoffkette auch durch einen ankondensierten oder spiroverknüpften 3- bis 7gliedrigen Ring substituiert sein kann, der ein oder zwei Heteroatome als Ringglieder enthalten kann, ausgewählt aus Sauerstoff, Schwefel, Stickstoff und durch Ci-Cg-Alkyl substituiertem Stickstoff, und der gewünschtenfalls seinerseits einen oder zwei der folgenden Substituenten tragen kann: Cyano, Ci-Cδ-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Ci-Cg-Alkoxy, Cyano-Ci-Cg- alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl und (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl;
R19 Wasserstoff, Cyano, Halogen, Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, Ci-Cg-Alkoxy, (Ci-Cg-Alkyl) carbonyl oder (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl;
R20 Wasserstoff, O-R29, S-R29, Ci-Cg-Alkyl, das noch einen oder zwei Cι-C6-Alkoxysubstituenten tragen kann, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, C3-C6 -Cycloalkyl, Ci-Cg-Alkylthio-Ci-Cg-alkyl, Ci-Cg-Alkyliminooxy, -N(R25)R26 oder Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano,
Nitro, Halogen, Ci-Cδ-Alkyl, C -Cδ-Alkenyl, Ci-Cδ-Halogenalkyl, Ci-Cδ-Alkoxy und (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl;
R21 Wasserstoff, Cyano, Halogen, Ci-Cg-Alkyl, C3-Cδ-Alkenyl, C3-C5-Alkinyl, Ci-Cg-Alkoxy-Ci-Cg-alkyl, (Ci-Cg-Alkyl) - carbonyl, (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl, -N(R25)R26 oder Phenyl, das seinerseits noch einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, C3-C6-Alkenyl, Ci-Cg-Alkoxy und (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl;
R22 Wasserstoff, Cyano, Halogen, Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Alkoxy,
Ci-Cg-Halogenalkyl, (Ci-Cg-Alkyl) carbonyl oder (Ci-Cg-Alk- oxy) carbonyl; R23 Wasserstoff, Cyano, Ci-Cg-Alkyl oder (Ci-Cg-Alkoxy) - carbonyl;
R24, R29 unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-Cδ-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, C -C6 -Alkenyl oder C2-C6 -Alkinyl, wobei die letztgenannten 4 Gruppen jeweils einen oder zwei der folgenden Reste tragen können: Cyano, Halogen, Hydroxy, Hydroxycarbonyl , Ci-Cg-Alkoxy, Cι-C6-Alkylthio, (Cι-C6-Alkyl) carbonyl, (Cι-C6-Alk- oxy) carbonyl, (Ci-Cδ-Alkyl) carbonyloxy,
(C3-Cg -Alkenyloxy) carbonyl oder einen mit dem Stickstoffatom über eine Carbonylbrücke gebundenen 3- bis 7gliedrigen Azaheterocyclus, der neben Kohlenstoff - ringgliedern noch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom als Ringglied enthalten kann; oder (Ci-Cg-Alkyl) carbonyl, (Ci-Cδ-Halogenalkyl) - carbonyl, (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl, Ci-Cg-Alkylamino- carbonyl, Di (Ci-Cg -alkyl) aminocarbonyl, Ci-Cβ-Alkyl - oximino -Ci -Cg - alkyl, C3-Cδ-Cycloalkyl , Phenyl oder Phenyl-Ci-Cδ-alkyl, wobei die Phenylringe unsubstituiert sein oder ihrerseits ein bis drei Substituenten tragen können, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, Ci-Cδ-Alkyl, Ci-Cδ-Halogenalkyl, Ci-Cg-Alkoxy und (Ci-Cδ-Alkoxy) carbonyl;
R25, R26, R27, R28 unabhängig voneinander
Wasserstoff, Ci-Cg-Alkyl, C3-Cδ-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, Cι-C6-Halogenalkyl, Cι-C6-Alkoxy-Cι-C6-alkyl, (Ci-Cg-Alkyl) carbonyl,
(Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl, (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl- Ci-Cg-alkyl, (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl-C-Cδ-alkenyl, wobei die Alkenylkette zusätzlich ein bis drei Halogen- und/oder Cyano-Reste tragen kann, oder Ci-Cg-Alkylsulfonyl, (Ci-Cg -Alkoxy) carbonyl -
Ci-Cg-alkylsulfonyl, Phenyl oder Phenylsulfonyl, wobei die beiden Phenylringe unsubstituiert sein oder ihrerseits einen bis drei Substituenten tragen können, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, Ci-C -Alkyl,
Ci-Cg-Halogenalkyl, C3-C6-Alkenyl, Ci-Cδ-Alkoxy und (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl, oder R25 und R26 und/oder R27 und R28 zusammen mit dem jeweils gemeinsamen Stickstoffatom für einen gesättigten oder ungesättigten 4- bis 7gliedrigen Azaheterocyclus, der neben Kohlenstoffringgliedern gewünschtenfalls eines der folgenden Glieder enthalten kann: -0-, -S-, -N=, -NH- Oder -N (Cι-C6-Alkyl) -;
sowie die landwirtschaftlich brauchbaren Salze und Enolether der Verbindungen I.
2. l-Aryl-4-thiouracile der Formel I nach Anspruch 1, wobei Y für Stickstoff oder die Methingruppe steht.
3. l-Aryl-4-thiouracile der Formel I nach Anspruch 1, wobei Y zusammen mit R6 für eine Brücke >C-0-C (R10) =N- steht.
4. l-Aryl-4-thiouracile der Formel I nach Anspruch 1, wobei R6 zusammen mit R5 für einen über den Sauerstoff an R5 ge- bundenen Rest -N(R7) -CO-C (R8' , R9' ) -0- steht.
5. l-Aryl-4-thiouracile der Formel I nach Anspruch 1, wobei R6 für
2) Ci-Cg-Alkoxy, C2-C6-Alkenyloxy oder C2-C6-Alkinyloxy, wobei jeder dieser 3 Reste gewünschtenfalls einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Ci-Cg-Alkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, Cι-C6-Alkylsulfonyl, -CO-R12, -CO-OR12, -CO-N(R12)R13, -N(R2)-R13 und -C(R14)=N-0R11;
3) -CO-R15, -C(NR16)-R15, -C(R15) (OR17) (OR18) , -C(R15)=C(R19)-CO-R20, -CH(R15)-CH(R19)-CO-R20, -CO-OR24, -CO-N (R24) -OR11, -C (R15) =C (R19) -C (R14) =N-ORlx, -C(R14)=N-OR1:L, -C(OR17) (OR18)-OR24, -N(R25)R26 oder -CO-N(R25)-R26 steht.
6. l-Aryl-4-thiouracile der Formel I nach Anspruch 1, wobei
X für Sauerstoff,
R1 für Wasserstoff, Amino oder Methyl,
R2 für Wasserstoff, Halogen oder Methyl,
R3 für Wasserstoff, Halogen oder Methyl,
Y für die Methingruppe oder zusammen mit R6 für eine Brücke >C-O-C(R10)=N-,
R5 für Cyano oder Halogen, R6 zusammen mit R5 für einen über den Sauerstoff an R5 gebundenen Rest -N(R7) -CO-CH2-0-, oder für
2) Ci-Cg-Alkoxy, C2-Cδ-Alkenyloxy oder C2-Cδ-Alkinyloxy, wobei jeder dieser 3 Reste gewünschtenfalls einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Ci-Cδ-Alkoxy, C3-Cg-Alkenyloxy, C3-Cδ-Alkinyloxy, Ci-Cg-Alkyl- sulfonyl, -CO-R12, -CO-OR12, -CO-N (R12) R13 , -N(R12)-R13 und -C(R14)=N-OR1:L; 3) -CO-R15, -C(NR16)-R15, -C (R15) (OR17) (OR18) ,
-C (R15) =C (R9 ) -CO-R20 , -CH (R15 ) -CH (R1 ) -CO-R20 , -CO-OR24, -CO-N(R2 )-OR1]-,
-C (R15) =C (R19 ) -C (R14) =N-OR11, -C (R14 ) =N-OR11 , -C(OR17) (OR18)-OR24, -N(R25)R26 oder -CO-N(R25) -R26 stehen.
7. Verwendung der l-Aryl-4-thiouracile der Formel I und ihrer landwirtschaftlich brauchbaren Salze und Enolether, gemäß Anspruch 1, als Herbizide.
8. Herbizides Mittel, enthaltend eine herbizid wirksame Menge mindestens eines l-Aryl-4-thiouracils der Formel I oder eines landwirtschaftlich brauchbaren Salzes oder Enolethers von I, gemäß Anspruch 1, und mindestens einen inerten flüssigen und/ oder festen Trägerstoff sowie gewünschtenfalls mindestens einen oberflächenaktiven Stoff.
9. verfahren zur Herstellung von herbizid wirksamen Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man eine herbizid wirksame Menge mindestens eines l-Aryl-4-thiouracils der Formel I oder eines landwirtschaftlich brauchbaren Salzes oder Enolethers von I, gemäß Anspruch 1, und mindestens einen inerten flüssigen und/ oder festen Trägerstoff sowie gewünschtenfalls mindestens einen oberflächenaktiven Stoff mischt.
10. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs, dadurch gekennzeichnet, daß man eine herbizid wirksame Menge mindestens eines l-Aryl-4-thiouracils der Formel I oder eines landwirtschaftlich brauchbaren Salzes oder Enolethers von I, gemäß Anspruch 1, auf Pflanzen, deren Lebensraum oder auf Saatgut einwirken läßt.
11. Verfahren zur Herstellung von l-Aryl-4-thiouracilen der Formel I gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 1-Aryluracile der Formel II
mit einem Schwefelungsreagenz behandelt.
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