EP1218350A1 - 1-aryl-1,3-dihydro-imidazol-2-(thi)on derivate, deren herstellung und deren verwendung als herbizide oder zur desikkation/defoliation von pflanzen - Google Patents

1-aryl-1,3-dihydro-imidazol-2-(thi)on derivate, deren herstellung und deren verwendung als herbizide oder zur desikkation/defoliation von pflanzen

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Publication number
EP1218350A1
EP1218350A1 EP00967704A EP00967704A EP1218350A1 EP 1218350 A1 EP1218350 A1 EP 1218350A1 EP 00967704 A EP00967704 A EP 00967704A EP 00967704 A EP00967704 A EP 00967704A EP 1218350 A1 EP1218350 A1 EP 1218350A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
alkyl
alkoxy
carbonyl
haloalkyl
cyano
Prior art date
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Withdrawn
Application number
EP00967704A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Olaf Menke
Robert Reinhard
Gerhard Hamprecht
Michael Puhl
Ingo Sagasser
Cyrill Zagar
Martina Otten
Karl-Otto Westphalen
Helmut Walter
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of EP1218350A1 publication Critical patent/EP1218350A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/70—One oxygen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/86—Oxygen and sulfur atoms, e.g. thiohydantoin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Definitions

  • the present invention relates to substituted 1-aryl-1,3-di-hydroimidazole-2 - (thi) ones of the formula I.
  • R 1 amino, -CC 6 alkyl or Ci-C ⁇ haloalkyl
  • R 3 is hydrogen, halogen, Ci-C ⁇ -alkyl or halomethyl
  • R 4 is hydrogen or halogen
  • R 5 cyano, halogen, -CO-NH 2 , -CS-H 2 or -OC (R 8 , R 9 ) -CO-0 (-C-C 6 alkyl);
  • R 6 together with R 5 is a radical -N (R 7 ) -CZ 1 -C (R 8 ', R 9 ') -0- which is bonded to R 5 via the oxygen, or
  • Ci-C ö -haloalkyl Ci-C ⁇ -haloalkoxy, C ⁇ -C 6 -haloalkylthio, C_-C 6 -alkylthio- (C ⁇ -C 6 -alkyl) carbonyl, (Ci-C ö -alkyl) iminooxycarbonyl, C ⁇ -C 6 -alkoxy- C ⁇ -C 6 -alkyl, C ⁇ -C 6 -alkoxyamino-C ⁇ -C 6 -alkyl, C ⁇ -C 6 -alk-oxy-Ci-C 6 -alkylamino-Ci -C 6 - alky1 .
  • Halogen nitro, cyano, hydroxy, C 3 -C 6 cycloalkyl, C ⁇ -C 6 alkoxy, C 3 -C 6 cycloalkyloxy, C 3 -C 6 "alkenyloxy, C 3 -C 6 alkynyloxy, C ⁇ -C6 -Alkoxy-C 6 -C 6 -alkoxy,
  • Z 1 , Z 2 , Z 3 , Z 4 independently of one another oxygen or sulfur;
  • R 8 , R 9 , R 8 ', R 9 ' independently of one another are hydrogen, cyano or
  • R 11 , R 11 ', R 11 "independently of one another are hydrogen, Ci-C ⁇ -alkyl, Ci-C ⁇ -haloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 - Alkynyl, hydroxy -CC 6 alkyl, -C 6 alkoxy -C 6 alkyl, -C 6 alkylthio -CC 6 -alkyl, cyano -CC 6 -alkyl, (Ci -C ⁇ - alkyl) carbonyl -CC 6 -alkyl, (Ci-C ⁇ - alkoxy) carbonyl-Ci-C ⁇ -alkyl, (C ! -C 6 -alkoxy) carbonyl - C 2 -C 6 -alkenyl, (-C-C 6 alkyl) carbonyloxy-Ci-Ce-alkyl or
  • Phenyl-C 1 -C 6 -alkyl where the phenyl ring can, if desired, carry one to three substituents, each selected from the group consisting of cyano, nitro, halogen, C ⁇ -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 1 -C 6 -alkoxy and (Ci-C ⁇ -alkoxy) carbonyl;
  • R 13 is hydrogen, hydroxy, -CC 6 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, -C-C 6 -alkoxy, (-C-C 6 -alkoxy) carbonyl-Ci-C ⁇ -alkoxy, C 3 -C 6 - Alkenyl or C 3 -C 6 alkenyloxy;
  • R 15 is hydrogen, cyano, Ci-C ⁇ -alkyl, C 6 haloalkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C ⁇ -C6 alk - oxy-Ci-C ß- alkyl or (-C-C 6 alkoxy) carbonyl;
  • R 16 is hydrogen, hydroxy, Cx-C ⁇ alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 -
  • R 19 is hydrogen, cyano, halo, C ⁇ -C 6 -alkyl, C 6 haloalkyl, Ci-Ce-alkoxy, (C ⁇ -C6 alkyl) carbonyl or (C ⁇ -C6 alkoxy) - carbonyl;
  • R 20 is hydrogen, OR 29 , SR 29 , -C -C 6 alkyl, which can also carry one or two -C -C 6 alkoxy substituents, C 2 -C. 6 -alkenyl, C -C 6 -alkynyl, -C-C 6 -haloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C ⁇ -C 6 -alkylthio-C ⁇ -C 6 -alkyl, C ⁇ -C 6 -alkyliminooxy, -N ( R 25 ) R 26 or phenyl, which may be unsubstituted or carry one to three substituents, each selected from the group consisting of cyano, nitro, halogen, Ci-C ⁇ -alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, Ci-C ⁇ - Haloalkyl, -CC 6 alkoxy and (-C 6 -alkoxy) carbonyl;
  • R 21 is hydrogen, cyano, halogen, Ci-C ⁇ -alkyl, C 3 -C 6 -alkenyl, C 3 -C 6 -alkynyl, -C-C 6 -alkoxy-C ⁇ -C 6 -alkyl, (-C ⁇ -C 6 - Alkyl) - carbonyl, (Ci-C ⁇ -alkoxy) carbonyl, -N (R 25 ) R 26 or phenyl, which in turn can carry one to three substituents, each selected from the group consisting of cyano, nitro, halogen, C l -C 6 -alkyl, C 6 haloalkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C ⁇ -C 6 -alkoxy and (C ⁇ -C 6 -alkoxy) carbonyl;
  • R 22 is hydrogen, cyano, halogen, Ci-C ⁇ - alkyl, Ci-C ⁇ -alkoxy,
  • R 23 is hydrogen, cyano, Ci-C ⁇ -alkyl or (-C-C 6 alkoxy) carbonyl;
  • R 25 , R 26 , R 27 , R 28 independently of one another
  • Ci-C ⁇ -alkyl C 3 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 3 -C6 cycloalkyl, Ci-C ⁇ -haloalkyl, C ⁇ -C 6 alkoxy-C ⁇ -C 6 alkyl , (-C 6 alkyl) carbonyl, (-C 6 alkoxy) carbonyl, (-C 6 alkoxy) - carbonyl -C 6 alkyl, (-C 6 alkoxy) carbonyl-C 2 -C 6 -alkenyl, where the alkenyl chain can additionally carry one to three halogen and / or cyano radicals, or -CC 6 alkylsulfonyl, (-C 6 -alkoxy) carbonyl -C -C 6 -alkyl- sulfonyl, phenyl or phenylsulfonyl, where the two phenyl rings can be unsubstituted
  • the invention also relates to herbicidal compositions and compositions for the desiccation / defoliation of plants which comprise the compounds I as active substances,
  • the object of the present invention was to provide new herbicidally active compounds which can be used to combat undesirable plants better than before.
  • substituted 1-aryl-1,3-dihydro-imidazole-2 - (thi) ones of the formula I defined at the outset were found. Furthermore, herbicidal compositions have been found which contain the compounds I and have a very good herbicidal action. In addition, processes for the preparation of these compositions and processes for controlling unwanted vegetation using the compounds I have been found.
  • the compounds I are also suitable for the desiccation / defoliation of parts of plants, for which crop plants such as cotton, potato, rapeseed, sunflower, soybean or field beans, in particular cotton, are suitable.
  • crops plants such as cotton, potato, rapeseed, sunflower, soybean or field beans, in particular cotton
  • agents for the desiccation / defoliation of plants, methods for producing these agents and methods for the desiccation / defoliation of plants with the compounds I have been found.
  • the compounds of the formula I can contain one or more centers of chirality and are then present as mixtures of enantiomers or diastereomers.
  • E / Z isomers may also be possible.
  • the invention relates both to the pure enantiomers or diastereomers and to their mixtures.
  • Agriculturally useful salts include, in particular, the salts of those cations or the acid addition salts of those acids whose cations or anions do not adversely affect the herbicidal or desiccant / defoliant action of the compounds I.
  • cations in particular the ions of the alkali metals, preferably sodium and potassium, the alkaline earth metals, preferably calcium, magnesium and barium, and the transition metals, preferably manganese, copper, zinc and iron, as well as the ammonium ion, if desired one to four C ⁇ -C 4 alkyl substituents and / or a phenyl or benzyl substituent, preferably diisopropylammonium, tetramethylammonium, tetrabutylammonium, trimethylbenzylammonium, furthermore phosphonium ions, sulfonium ions, preferably tri (C ⁇ -C 4 -alkyl) sulfonium and sulfoxonium
  • organic molecule parts mentioned in the definition of R 1 to R 3 , R 5 to R 29 and on phenyl, cycloalkyl and heterocyclyl rings represent collective terms for individual lists of the individual group members. All carbon chains, ie all (optionally substituted) alkyl -, Alkenyl or alkynyl parts can be straight-chain or branched.
  • Halogenated substituents preferably carry one to five identical or different halogen atoms.
  • Halogen is fluorine, bromine, chlorine or iodine, in particular fluorine or chlorine.
  • C_-C 4 haloalkyl for: a -CC 4 alkyl radical such as CH 3 , CH 5 / CH 2 -C 2 H 5 , CH (CH 3 ) 2 , nC 4 H 9 , CH (CH 3 ) -C 2 H 5 , CH 2 -CH (CH 3 ) and C (CH 3 ) 3 , in particular CH 3 , C 2 H 5 or CH (CH 3 ) 2 , which is partially or completely substituted by fluorine, chlorine, bromine and / or iodine is, for example, CH 2 F, CHF 2 , CF 3 , CH 2 C1, CH (C1) 2 , C (C1) 3 , chlorofluoromethyl, dichlorofluoromethyl, chlorodifluoromethyl, 2-fluoroethyl, 2-chloroethyl, 2-bromoethyl, 2-iodoethyl, 2,2-difluoroethyl, 2, 2, 2-triflu
  • 2-fluoroethyl 1- (chloromethyl) -2-chloroethyl, 1- (bromomethyl) - 2-bromethyl, 4-fluorobutyl, 4-chlorobutyl, 4-bromobutyl or CF 2 -CF 2 -C 2 F 5 , especially for CH 2 F, CHF 2 , CF 3 , CH 2 C1, 2-fluoroethyl, 2-chloroethyl or 2, 2, 2-trifluoroethyl;
  • Ci-Ce-alkyl for: for example CH 3 , C 2 H 5 , CH -C 2 H 5 , CH (CH 3 ) 2 , nC 4 H 9 , CH (CH 3 ) -C 2 H 5 , CH 2 - CH (CH 3 ), C (CH 3 ) 3 , nC 5 Hn, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 2, 2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, nC 6 H ⁇ 3 , 1, 1- Dimethylpropyl, 1, 2-dimethylpropyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1, 1-dimethylbutyl, 1, 2-dimethylbutyl, 1, 3-dimethylbutyl, 2, 2- Dimethylbutyl, 2, 3-dimethylbutyl, 3, 3-dimethyl butyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1, 1, 2-tri
  • - Hydroxy-C ⁇ -C 6 -alkyl for: eg hydroxymethyl, 2-hydroxyeth-l-yl, 2-hydroxyprop-l-yl, 3-hydroxyprop-l-yl, l-hydroxyprop-2- yl, 2-hydroxy-but-l-yl, 3-hydroxy-but-l-yl, 4-hydroxy-but-l-yl, l-hydroxy-but-2-yl, l-hydroxy-but-3- yl, 2-hydroxy-but-3-yl, l-hydroxy-2-methyl-prop-3-yl, 2-hydroxy-2-methyl-prop-3-yl or 2-hydroxymethyl-prop-2-yl, especially for 2-hydroxyethyl;
  • Cyano-C ⁇ -C 6 alkyl for: for example cyanomethyl, 1-cyanoeth-l-yl,
  • 2-cyanoeth-l-yl 1-cyanoprop-l-yl, 2-cyanoprop-l-yl, 3-cyano-prop-1-yl, l-cyanoprop-2-yl, 2-cyanoprop-2-yl, 1-cyanobut-1-yl, 2-cyanobut-l-yl, 3-cyanobut-l-yl, 4-cyanobut-l-yl, l-cyanobut-2-yl, 2-cyanobut-2-yl, l- Cyanobut-3-yl, 2-cyano-but-3-yl, l-cyano-2-methyl-prop-3-yl, 2-cyano-2-methyl-prop-
  • Phenyl-C 6 -C 6 alkyl for: for example benzyl, 1-phenylethyl, 2-phenylethyl, 1-phenylprop-l-yl, 2-phenylprop-l-yl, 3-phenylprop-1-yl, 1-phenylbut -l-yl, 2-phenylbut-l-yl, 3-phenylbut-l-yl, 4-phenylbut-l-yl, l-phenylbut-2-yl, 2-phenylbut-2-yl, 3-phenylbut-2 -yl, 4-phenylbut-2-yl, 1- (phenylmethyl) -eth-1-yl, 1- (phenylmethyl) -1- (methyl) -eth-l-yl or 1- (phenylmethyl) prop -1-yl, especially for benzyl or 2-phenylethyl;
  • Phenyl- (-CC 6 -alkyl) carbonyloxy for: e.g. benzylcarbonyloxy, 1-phenylethylcarbonyloxy, 2-phenylethylcarbonyloxy, 1-phenylprop-1-ylcarbonyloxy, 2-phenylprop-l-ylcarbonyloxy, 3-phenylprop-1- ylcarbonyloxy, 1-phenylbut-l-ylcarbonyloxy, 2-phenylbut-1-ylcarbonyloxy, 3-phenylbut-l-ylcarbonyloxy, 4-phenylbut-1-ylcarbonyloxy, l-phenylbut-2-ylcarbonyloxy, 2-phenyl- but-2-ylcarbonyloxy, 3-phenylbut-2-ylcarbonyloxy, 4-phenyl-but-2-ylcarbonyloxy, 1- (phenylmethyl) -eth-1-ylcarbonyloxy, 1- (phenylmethyl) -1- (methyl)
  • Phenyl -C_ - C alkylsulfonyloxy for: e.g. benzenesulfonyloxy
  • (-C-C 6 alkyl) carbonyl for: C0-CH 3 , C0-CH 5 ,, n-propylcarbonyl, 1-methylethylcarbonyl, n-butylcarbonyl, 1-methylpropylcarbonyl, 2-methylpropylcarbonyl, 1, 1-dimethylethylcarbonyl, n-pentylcarbonyl, 1-methylbutylcarbonyl, 2-methylbutylcarbonyl, 3-methylbutylcarbonyl, 1, 1-dimethylpropylcarbonyl,
  • Ci-C 6 alkyl carbonyl -C-C 6 alkyl for: Ci-C 6 alkyl substituted by (Ci-C 6 alkyl) carbonyl as mentioned above, for example for methylcarbonylmethyl;
  • (-C-C 6 -Halogenalkyl) carbonyl for: a (Ci-C ⁇ -alkyl) carbonyl radical as mentioned above, which is partially or completely substituted by fluorine, chlorine, bromine and / or iodine, for example fluoroacetyl, difluoroacetyl, trifluoroacetyl , Chloroacetyl, dichloroacetyl, trichloroacetyl, chlorofluoroacetyl, dichlorofluoroacetyl, chlorodifluoroacetyl, 2-fluoroethylcarbonyl, 2-chloroethylcarbonyl, 2-bromoethylcarbonyl, 2-iodoethylcarbonyl,
  • (-C-C 6 alkyl) carbonyloxy for: acetyloxy, ethylcarbonyloxy, n-propylcarbonyloxy, 1-methylethylcarbonyloxy, n-butylcarbonyloxy, 1-methylpropylcarbonyloxy, 2-methylpropylcarbonyloxy, 1, 1-dimethylethylcarbonyloxy, n-pentylcarbonyloxy - oxy , 1-Methylbutylcarbonyloxy, 2-Methylbutylcarbonyloxy, 3-Methylbutylcarbonyloxy, 1, 1-Dimethylpropylcarbonyloxy, 1, 2-Dimethylpropylcarbonyloxy, 2, 2-Dimethylpropylcarbonyloxy, 1-Ethylpropylcarbonyloxy, n-Hexylcarbonyloxy, 1-Methylpentyl-methylylylylcarbonyloxy -Methylpentylcarbonyloxy,
  • (-C-C 6 -Halogenalkyl) carbonyloxy for: a (Ci-C ⁇ -alkyl) - carbonyloxy radical as mentioned above, which is partially or completely substituted by fluorine, chlorine, bromine and / or iodine, for example 0-CO- CH 2 F, 0-CO-CHF 2 , 0-CO-CF 3 , 0-CO-CH 2 Cl, 0-CO-CH (Cl) 2 , 0-C0-C (Cl) 3 , chlorofluoroacetyloxy, dichlorofluoro- acetyloxy, chlorodifluoroacetyloxy, 2-fluoroethylcarbonyloxy, 2-chloroethylcarbonyloxy, 2-bromoethylcarbonyloxy, 2-iodoethylcarbonyloxy, 2, 2-difluoroethylcarbonyloxy, 2, 2, 2-trifluoroethylcarbonyloxy, 2-
  • (-CC 6 alkyl) carbonyloxy -C 6 alkyl for: Ci (C 6 alkyl) carbonyloxy substituted by (-C 6 alkyl) as mentioned above, for example for methylcarbonyloxymethyl, ethylcarbonyloxymethyl,
  • (-CC 6 -haloalkyl) carbonylthio for: a (Ci-C ⁇ -alkyl) - carbonylthio radical as mentioned above, which is partially or completely substituted by fluorine, chlorine, bromine and / or iodine, for example S-CO- CH 2 F, S-CO-CHF 2 , S-CO-CF 3 , S-C0-CH 2 C1,
  • (Ci-C ß- alkyl) carbamoyloxy for: methylcarbamoyloxy, ethylcarb- a oyloxy, n-propylcarbamoyloxy, 1-methylethylcarbamoyloxy, n-butylcarbamoyloxy, 1-methylpropylcarbamoyloxy, 2-methylpropylcarbamoyloxy, 1, 1-dimethylethylcarbamoyloxy carbamoyloxy, 1-methylbutylcarbamoyloxy, 2-methylbutylcarbamoyloxy, 3-methylbutylcarbamoyloxy, 1, 1-dimethylpropylcarbamoyloxy, 1, 2-dimethylpropylcarbamoyloxy, 2, 2-dimethylpropylcarbamoyloxy, 1-ethylloxamoyloxamyloxyamyloxyamyloxyamyloxyamyloxy
  • (-C 6 -Halogenalkyl) carbamoyloxy for: a (-C 6 alkyl) - carbamoyloxy radical as mentioned above, which is partially or completely substituted by fluorine, chlorine, bromine and / or iodine, for example chloromethylcarbamoyloxy, dichloromethylcarba - moyloxy, Trichlormethylcarbamoyloxy, Fluormethylcarbamoyloxy, Difluormethylcarbamoyloxy, Trifluormethylcarbamoyloxy, Chlorfluormethylcarbamoyloxy, Dichlorfluormethylcarbamoyloxy, Chlordifluormethylcarbamoyloxy, 2-Fluorethylcarbamoyloxy, 2-Chlorethylcarbamoyloxy, 2-Bro ethylcarbamoyloxy, 2-iodoethyl carbamoyloxy, 2, 2-Difluore
  • Ci-Ce-alkoxy for: for example OCH 3 , 0C 2 H 5 , 0CH 2 -C 2 H 5 , OCH (CH 3 ) 2 , n-butoxy, OCH (CH 3 ) -C 2 H 5 , OCH 2 -CH (CH 3 ) 2 , OC (CH 3 ) 3 , n-pentoxy, 1-methylbutoxy, 2-methylbutoxy, 3-methylbutoxy, 1, 1-dimethylpropoxy, 1, 2-dimethylpropoxy, 2, 2-dimethylpropoxy , 1-ethylpropoxy, n-hexoxy, 1-methylpentoxy, 2-methylpentoxy, 3-methylpentoxy, 4-methylpentoxy, 1, 1-dimethylbutoxy, 1, 2-dimethylbutoxy, 1, 3-dimethylbutoxy, 2 , 2-dimethylbutoxy, 2, 3-dimethylbutoxy, 3, 3-dimethylbutoxy, 1-ethylbutoxy, 2-ethylbutoxy, 1, 1, 2-trimethylpropoxy, 1, 2,
  • C ⁇ ⁇ C for 4 -haloalkoxy a C ⁇ ⁇ C 4 alkoxy as mentioned above which is partially or fully substituted by fluorine, chlorine, bromine and / or iodine, ie, for example OCH 2 F, OCHF 2, OCF 3, 2 0CH C1, 0CH (C1), 0C (C1) 3 , chlorofluoromethoxy, dichlorofluoromethoxy, chlorodifluoromethoxy, 2-fluoroethoxy, 2-chloroethoxy, 2-bromoethoxy, 2-iodoethoxy, 2, 2-difluoroethoxy, 2,2,2 Tri-fluoroethoxy, 2-chloro-2-fluoroethoxy, 2-chloro-2, 2-difluoroethoxy, 2, 2-dichloro-2-fluoroethoxy, 2, 2, 2-trichloroethoxy, 0C 2 F 5 , 2-fluoropropoxy, 3-fluoropropoxy,
  • Ci-C ⁇ -haloalkoxy for: a Ci-C ß -alkoxy radical as mentioned above, partially or completely by fluorine, chlorine,
  • Bromine and / or iodine is substituted, that is, for example, one of the radicals mentioned under C 1 -C 4 -haloalkoxy or for 5-fluoro-1-pentoxy, 5-chloro-1-pentoxy, 5-bromo-1-pentoxy, 5-iodine -l-pentoxy,
  • - Hydroxy -CC-C 6 -alkoxy for: for example OCH 2 -OH, OCH (CH 3 ) -OH, OCH 2 -CH 2 -OH, OCH (C 2 H 5 ) -OH, OCH 2 -CH (CH 3 ) -OH, 3-hydroxyprop-l-yloxy, 1-hydroxybut-l-yloxy, 2-hydroxybut-l-yloxy, 3-hydroxybut-1-yloxy, 4-hydroxybut-l-yloxy, l- Hydroxybut-2-yloxy, 2-hydroxybut-2-yloxy, 3-hydroxybut-2-yloxy, 4-hydroxybut-2-yl - oxy, l- (CH 2 -OH) -eth-l-yloxy, 1- ( CH 2 -OH) -1- (CH 3 ) -eth-1-yloxy or 1- (CH 2 -OH) -prop-1-yloxy, in particular for OCH 2 -OH or OCH 2 -CH 2 -OH;
  • Cyano-C ⁇ -C 6 alkoxy for: for example OCH 2 -CN, OCH (CH 3 ) -CN, OCH 2 -CH 2 -CN, OCH (C 2 H 5 ) -OH, OCH 2 -CH (CH 3 ) -CN, 3-cyanoprop-l-yloxy, 1-cyano-but-1-yloxy, 2-cyanobut-l-yloxy, 3-cyanobut-l-yloxy, 4-cyano-but-1-yloxy, l- Cyanobut-2-yloxy, 2-cyanobut-2-yloxy, 3-cyano-but-2-yloxy, 4-cyanobut-2-yloxy, 1- (CH 2 -CN) -eth-1-yloxy, l- ( CH 2 -CN) -l- (CH 3 ) -eth-l-yloxy or 1- (CH 2 -CN) prop-1-yloxy, in particular for OCH 2 -CN or OCH 2 -CH 2 -
  • Phenyl -C ⁇ -C 6 -alkoxy for: e.g. benzyloxy, 1-phenylethoxy, 2-phenylethoxy, 1-phenylprop-l-yloxy, 2-phenylprop-l-yloxy, 3-phenylprop-l-yloxy, 1-phenylbut-l -yloxy, 2-phenylbut-l-yloxy, 3-phenylbut-l-yloxy, 4-phenylbut-l-yloxy, 1-phenylbut-2-yloxy, 2-phenylbut-2-yloxy, 3-phenylbut-2 -yloxy, 4-phenyl-but-2-yloxy, 1- (benzyl) -eth-1-yloxy, 1- (benzyl) -1- (methyl) - eth-1-yloxy or 1- (benzyl) prop -1-yloxy, especially for benzyloxy or 2-phenylethoxy;
  • Heterocyclyl-Ci-C ⁇ - alkoxy for: for example heterocyclylmethoxy
  • Phenyl -C ⁇ -C 6 alkylthio for: eg benzylthio, 1-phenylethylthio, 2-phenylethylthio, 1-phenylprop-l-ylthio, 2-phenylprop-l-ylthio, 3-phenylprop-l-ylthio, 1-phenylbut -l-ylthio, 2-phenylbut-1-ylthio, 3-phenylbut-l-ylthio, 4-phenylbut-l-ylthio, l-phenylbut-2-ylthio, 2-phenylbut-2-ylthio, 3-phenylbut -2-yl-thio, 4-phenylbut-2-ylthio, 1- (phenylmethyl) -eth-1-ylthio, 1- (phenylmethyl) -1- (methyl) -eth-1-ylthio or 1- (phenylmethyl) prop-1-ylthio, especially for benzyl
  • - (-C-C 6 alkoxy) carbonyl for: for example CO-OCH 3 , CO-OC 2 H 5 , CO-CH 2 -C 2 H 5 , CO-OCH (CH 3 ) 2 , n-butoxycarbonyl, CO- OCH (CH 3 ) -C 2 H 5 , CO-OCH 2 -CH (CH 3 ) 2 , CO-OC (CH 3 ) 3 , n-pentoxycarbonyl, 1-methylbutoxycarbonyl, 2-methylbutoxycarbonyl, 3-methylbutoxycarbonyl, 2, 2-dimethylpropoxycarbonyl, 1-ethylpropoxycarbonyl, n-hexoxycarbonyl, 1, 1-dimethylpropoxycarbonyl, 1, 2-dimethylpropoxycarbonyl, 1-methylpentoxycarbonyl, 2-methylpentoxycarbonyl, 3-methylpentoxycarbonyl, 4-methylpentoxycarbonyl, 1,1- Dimethylbutoxycarbonyl, 1, 2-dimethylbutoxycarbon
  • (-C-C 6 -alkoxy) carbonyloxy for: O-CO-OCH 3 , 0-CO-OC 2 H 5 , 0-CO-OCH 2 -C 2 H 5 , 0-CO-OCH (CH 3 ) 2 , n-butoxycarbonyloxy, 1-methyl-propoxycarbonyloxy, 2-methylpropoxycarbonyloxy, O-CO-OC (CH 3 ) 3 , 0-CO-0 (nC 5 Hu), 1-methylbutoxycarbonyloxy, 2-methylbutoxycarbonyloxy, 3-methylbutoxycarbonyloxy , 2, 2-dimethylpropoxycarbonyloxy, 1-ethylpropoxycarbonyloxy, O-CO-O (nC 6 H ⁇ 3 ), 1, 1-dimethylpropoxycarbonyloxy, 1, 2-dimethylpropoxycarbonyloxy, 1-methylpentoxycarbonyloxy, 2-methylpentoxycarbonyloxy, 3-methylpentoxycarbonyloxy , 4-methylpentoxycarbonyloxy,
  • -C-C-haloalkylthio for: -C-C-alkylthio such as SCH 3 , SCH 5 ,
  • SCH 2 -C 2 H 5 SCH (CH 3 ) 2 , S (nC 4 H 9 ), SCH (CH 3 ) -C 2 H 5 , SCH 2 -CH (CH 3 ) 2 and SC (CH 3 ) 3 which is partially or completely substituted by fluorine, chlorine, bromine and / or iodine, for example for SCH 2 F, SCHF 2 , SCF 3 , SCH 2 C1, SCH (CD 2 , SC (C1) 3 , chlorodifluoromethylthio, bromine difluoromethylthio, 2-fluoroethylthio, 2-chloroethylthio, 2-bromoethylthio, 2-iodoethylthio, 2, 2-difluoroethylthio, 2,2,2-trifluoroethylthio, 2, 2, 2-trichloroethylthio, 2-chloro-2- fluoroethylthio, 2-chlor
  • Ci-C ⁇ -haloalkylthio for: -CC 6 -alkylthio as mentioned above, which is partially or completely substituted by fluorine, chlorine, bromine and / or iodine, for example one of the under C ⁇ -C 4 -haloalkylthio called residues, or 5-fluoropentylthio, 5-chloropentylthio, 5-bromopentylthio, 5-iodopentylthio, undeca- fluoropentylthio, 6-fluorohexylthio or 6-chlorohexylthio, especially for SCH 2 F, SCHF 2 , SCF 3 , SCH 2 C1, 2-fluoroethylthio, 2-chloroethylthio or 2, 2, 2-trifluoroethylthio;
  • -C-C-Haloalkylsulfinyl for: -C-C 4 alkylsulfinyl such as SO-CH 3 , SO-C 2 H5, SO-CH 2 -C 2 H 5 , SO-CH (CH 3 ) 2 , SO- (nC 4 H 9 ), SO-CH (CH 3 ) -C 2 H 5 , SO-CH 2 -CH (CH 3 ) 2 and SO-C (CH 3 ) 3 , partially or completely by fluorine, chlorine, bromine and / or Iodine is substituted, e.g.
  • -C 1 -C 4 haloalkylsulfonyl for: -C 1 -C 4 alkylsulfonyl such as S0 2 -CH 3 , SO 2 -C 2 H 5 , S0 2 -CH 2 -C 2 H 5 , S0 2 -CH (CH 3 ) 2 , S0 2 - (nC 4 H 9 ), S0 2 -CH (CH 3 ) -CH 5 , S0 2 -CH 2 -CH (CH 3 ) 2 and S0 2 -C (CH 3 ) 3 , which is partially or completely by Fluorine, chlorine, bromine and / or iodine is substituted, for example for S0 2 -CH 2 F, S0 2 -CHF 2 , S0 2 -CF 3 , S0 2 -CH 2 C1, S0 2 -CH (C1) 2 , S0 2 -C (C1) 3 , chlorodifluoromethylsulfony
  • 2-ethylbutylsulfonyloxy 1, 1, 2-trimethylpropylsulfonyloxy, 1,2, 2-trimethylpropylsulfonyloxy, 1-ethyl-l-methylpropyl - sulfonyloxy or l-ethyl-2-methylpropylsulfonyloxy, especially for methylsulfonyloxy;
  • Ci-C ⁇ -alkylsulfonyloxy for: Ci-C ⁇ -alkylsulfonyloxy as mentioned above, which is partially or completely substituted by fluorine, chlorine, bromine and / or iodine, for example FCH 2 -S0 2 -0-, CHF 2 -S0 2 -0-, CF 3 -S0 2 -0-, ClCH 2 -S0 2 -0-, CH (Cl) 2 -S0 2 -0-, C (Cl) 3 -S0 2 -0-, chlorofluoromethyl-S0 2 -0-, dichlorofluoromethyl-S0 2 -0-, chlorodifluoromethyl-S0 2 -0-, 1-fluoroethyl-S0-0-, 2-fluoroethyl-S0 2 -0-, 2-chloroethyl-S0 2 - 0-, 2-bromoethyl-S0 2 -0-,
  • (C ⁇ -C 6 alkyl) aminocarbonyl for: (C 1 -C 4 alkyl) aminocarbonyl as mentioned above and, for example, n-pentylaminocarbonyl, 1-methylbutylaminocarbonyl, 2-methylbutylaminocarbonyl, 3-methylbutylaminocarbonyl, 2, 2- Dimethylpropylaminocarbonyl, 1-ethylpropylaminocarbonyl, n-hexylaminocarbonyl, 1, 1-dimethylpropylaminocarbonyl, 1, 2-dimethylpropylaminocarbonyl, 1-methylpentylaminocarbonyl, 2-methylpentylaminocarbonyl, 3-methylpentylaminocarbonyl, 4-methylpentylaminocarbonyl, 4 Dimethylbutyl - aminocarbonyl, 1, 2-dimethylbutylaminocarbonyl, 1, 3-dimethylbutylaminocarbonyl, 2, 2-dimethylbutylaminocarbony
  • N- (1-methylethyl) aminocarbonyl N- (1-methylethyl) -N- (1-methylpropyl) aminocarbonyl, N- (1-methylethyl) -N- (2-methylpropyl) aminocarbonyl, N- (1 , 1-dimethylethyl) -N- (1-methylethyl) aminocarbonyl, N-butyl-N- (1-methylpropyl) aminocarbonyl, N-butyl-N- (2-methylpropyl) aminocarbonyl, N-butyl-N- (1, 1-dimethyl-ethyl) aminocarbonyl, N- (1-methylpropyl) -N- (2-methylpropyl) - aminocarbonyl, N- (1, 1-dimethylethyl) -N- (1-methylpropyl) aminocarbonyl or N- ( 1, 1-dimethylethyl) -N- (2-methylpropyl) minocarbonyl, especially for C0-N (
  • (C ⁇ -C 6 -alkyl) iminooxycarbonyl for: methyliminooxycarbonyl, ethyliminooxycarbonyl, n-propyliminooxycarbonyl, 1-methyl-ethyliminooxycarbonyl, n-butyliminooxycarbonyl, 1-methylpropyliminooxycarbonyl, 2-methylpropyliminooxycarbonyl, 1, 1-dimethyloxyinoylyl -Methylbutyliminooxycarbonyl, 2-Methylbutyliminooxycarbonyl, 3-Methylbutyliminooxycarbonyl, 1, 1-Dimethylpropyliminooxycarbonyl, 1, 2-Dirnethylpropyliminooxycarbonyl, 2, 2-Dimethyl - propyliminooxycarbonyl, 1-Ethylpropyliminooxyoxyylyl, 2-Methyloxycarbonyl, 2-Methyloxycarbonyl, 2-Meth
  • Ci-C ⁇ - alkyliminooxy for: methyliminooxy, ethyliminooxy, n-propyliminooxy, 1-methylethyliminooxy, n-butyliminooxy, 1-methylpropyliminooxy, 2-methylpropyliminooxy, n-pentyliminooxy, n-hexyliminooxy, 1-methylpentyliminooxy, 2 -M pentyliminooxy, 3-methylpentyliminooxy or 4-methylpentyliminooxy, especially for methyliminooxy, ethyliminooxy or 1-methylethyliminooxy;
  • Ci-C ⁇ -alkoxy- (Ci-C ⁇ -alkyl) aminocarbonyl for: (Ci-C ⁇ -alkyl) - aminocarbonyl such as C0-NH-CH 3 , C0-NH-C 2 H 5 , C0-NH-CH- C 2 H 5 ,
  • - C 6 -C 6 alkoxyamino -C 6 C 6 alkyl for: for example CH 2 -NH-OCH 3 , CH 2 -NH-OC 2 H 5 , CH 2 -NH-OCH 2 -C 2 H 5 , CH 2 -NH-OCH (CH 3 ) 2 ,
  • -CC 6 alkoxy -CC 6 -alkylamino -C 6 -alkyl for: -C 6 -alkylamino -C 6 -alkyl such as CH 2 -NH-CH 3 , CH 2 -NH-C 2 H 5 , CH 2 -NH-CH 2 -C 2 H 5 , CH 2 -NH-CH (CH 3 ) 2 , CH 2 -NH- (CH 2 ) 3 -CH 3 , CH 2 -NH-CH ( CH 3 ) -C 2 H 5 , CH 2 -NH-CH 2 -CH (CH 3 ) 2 , CH 2 -NH-C (CH 3 ) 3 , CH 2 -NH- (CH 2 ) 4-CH3, ( 1-methylbutylamino) methyl, (2-methylbutylamino) methyl, (3-methylbutylamino) methyl, (2, 2-dimethylpropylamino) methyl, (1-ethylpropylamino)
  • Ci-C ⁇ alkoxyimino such as methoxyimino, ethoxyimino, 1-propoxyimino, 2-propoxyimino,
  • C 1 -C 6 -alkoxy-C 6 -C 6 -alkoxy for: C 1 -C 6 -alkoxy substituted as mentioned above -CC 6 -alkoxy, for example for OCH 2 -OCH 3 , OCH 2 -OC 2 H 5 , OCH 2 -0 (C 3 H 7 ), OCH 2 -OCH (CH 3 ) 2 , OCH 2 -0 (nC 4 H 9 ), OCH 2 -OCH (CH 3 ) -C 2 H 5 , 0CH 2 -OCH 2 -CH (CH 3 ), OCH 2 -OC (CH 3 ) 3 , 2- (methoxy) ethoxy, 2- (ethoxy) ethoxy, 2- (n-propoxy) ethoxy, 2- (1-methylethoxy) ethoxy, 2- (n-butoxy) ethoxy, 2- (l-methylpropoxy) ethoxy, 2- (2-methylpropoxy) ethoxy, 2- (1
  • (-C-C 6 -alkoxy) carbonyl-C ⁇ -C 6 -alkoxy for: Ci-C ⁇ - alkoxy substituted by (C ⁇ -C 6 -alkoxy) carbonyl as mentioned above, for example for OCH 2 -CO-OCH 3 , OCH 2 -CO-OC 2 H 5 , OCH 2 -CO-OCH 2 -C 2 H 5 , OCH -CO-OCH (CH 3 ) 2 , n-butoxycarbonyl-methoxy, 1- (methoxycarbonyl) ethoxy, 2- (methoxycarbonyl) ethoxy, 2- (ethoxycarbonyl) ethoxy, 2- (n-propoxycarbonyl) ethoxy, 2- (n-butoxycarbonyl) ethoxy, 3- (methoxycarbonyl) propoxy, 3- (ethoxycarbonyl) propoxy, 3- (n-propoxycarbonyl) propoxy, 3- (n-butoxycarbonyl) prop
  • (-C-C 6 alkoxy) carbonyl-C 6 -C 6 alkyl for: Ci-Ce alkyl substituted by (Ci-C ⁇ - alkoxy) carbonyl as mentioned above, for example for methoxycarbonylmethyl, ethoxycarbonylmethyl,
  • (C ⁇ -C 6 -alkoxy) carbonyl -C-COE-alkylsulfonyl for: by (Ci-C ⁇ alkoxy) carbonyl as mentioned above substituted C ⁇ -C 6 alkylsulfonyl, eg methoxycarbonylmethyl - sulfonyl, Ethoxycarbonylmethy1sulfonyl, 1 - ( Methoxycarbonyl) ethylsulfonyl, 2 - (methoxycarbonyl) ethylsulfonyl, 2- (ethoxycarbonyl) ethylsulfonyl, 3 - (methoxycarbonyl) propylsulfonyl, 4- (methoxycarbonyl) butylsulfonyl, 5- (methoxycarbonyl) pentylsulfonyl or 6- (methoxycarbonyl) hexylsulfonyl ;
  • -C 6 -Alkylthio -C ⁇ -C 6 -alkyl for: -C-C 6 -Alkylthio as above-substituted C ⁇ -C 6 alkyl, for example for CH 2 -SCH 3 , CH 2 -SC 2 H 5 , CH 2 -SCH 2 -C 2 H 5 , CH 2 -SCH (CH 3 ) 2 , n-butylthiomethyl, CH 2 -SCH (CH 3 ) -C 2 H 5 , CH 2 -SCH 2 -CH ( CH 3 ) 2 , CH 2 -SC (CH 3 ) 3 , 2- (SCH 3 ) ethyl, 2- (SC 2 H 5 ) ethyl, 2- (SCH 2 -C 2 H 5 ) ethyl, 2- [SCH (CH 3 ) 2 ] ethyl, 2- (n-butylthio) ethyl, 2- [SCH (CH 3 ) -C 2 H 5
  • C 1 -C 6 -alkylthio-C 1 -C 6 -alkoxy for: C 1 -C 6 -alkylthio substituted with C 1 -C 6 -alkoxy as mentioned above, for example for OCH 2 -SCH 3 , OCH 2 -SC 2 H 5 , OCH 2 -SCH 2 -C 2 H5, OCH 2 -SCH (CH 3 ) 2 , OCH 2 -S (nC 4 H 9 ), OCH 2 -SCH (CH 3 ) -C 2 H 5 , OCH 2 -SCH 2 -CH (CH 3 ) 2 , OCH 2 -SC (CH 3 ) 3 , 2- (SCH 3 ) ethoxy, 2- (SC 2 H 5 ) ethoxy, 2- (SCH 2 -C 2 H 5 ) - ethoxy, 2- [SCH (CH 3 ) 2 ] ethoxy, 2- (n-butylthio) ethoxy,
  • Ci-C ⁇ -alkylthio as mentioned above, preferably SCH 3 or SC 2 H 5 , substituted (C_-C 6 alkyl) carbonyl , e.g.
  • - C 3 -C 6 alkenyl for: for example prop-2-en-1-yl, n-buten-4-yl, 1-methyl-prop-2-en-1-yl, 2-methyl-prop-2 -en-l-yl, 2-butene-l-yl, n-pent-en-3-yl, n-penten-4-yl, 1-methyl-but-2-en-l-yl, 2-methyl -but-2-en-l-yl, 3-methyl-but-2-en-l-yl, l-methyl-but-3-en-l-yl,
  • C 3 -C 6 alkenyloxy for: prop-1-en-l-yloxy, prop-2-en-l-yloxy, 1-methylethenyloxy, n-buten-1-yloxy, n-buten-2-yloxy, n -Butene-3-yloxy, 1-methyl-prop-1-en-1-yloxy, 2-methyl-prop-1-en-1-yloxy, 1-methyl-prop-2-en-1-yloxy, 2 -Methyl-prop-2-en-1-yloxy, n-penten-1-yloxy, n-penten-2-yloxy, n-penten-3-yloxy, n-penten-4-yloxy, 1-methyl-but -l-en-l-yloxy, 2-methyl-but-1-en-l-yloxy, 3-methyl-but-l-en-l-yloxy, l-methyl-but-2-en-en-
  • C 3 -C 6 haloalkenyloxy for: C3-C6 alkenyloxy as mentioned above, which is partially or completely substituted by fluorine, chlorine and / or bromine, for example 2-chloroallyloxy, 3-chloroallyloxy, 2, 3-dichloroallyloxy, 3 , 3-dichloroallyloxy, 2,3,3-trichloroallyloxy, 2, 3-dichlorobut-2-enyloxy, 2-bromoallyloxy, 3-bromoallyloxy, 2, 3-dibromoallyloxy, 3, 3-dibromoallyloxy, 2, 3, 3-tribromoallyloxy or 2, 3-dibromobut-2-enyloxy, especially for 2-chloroallyloxy or 3, 3-dichloroallyloxy;
  • Phenyl-C 3 -C 6 -alkenyloxy for: for example 3-phenyl-allyloxy, 4-phenyl-but-2-enyloxy, 4-phenyl-but-3-enyloxy or 5-phenyl-pent-4-enyloxy, preferably 3-phenylallyloxy or 4-phenyl-but-2-enyloxy, in particular for 3-phenylallyloxy;
  • Heterocyclyl -C 3 -C 6 -alkenyloxy for: e.g. 3-heterocyclyl-allyl-oxy, 4-heterocyclyl-but-2-enyloxy, 4-heterocyclyl-but-3-enyl-oxy or 5-heterocyclyl-pent-4- enyloxy, preferably 3-heterocyclic allyloxy or 4-heterocyclyl-but-2-enyloxy, in particular for 3-heterocyclyl allyloxy;
  • C 2 -C 6 alkenylthio for: ethenylthio, prop-1-en-l-yl hio, prop-2-en-l-ylthio, 1-methylethenylthio, n-buten-1-ylthio, n-buten-2- ylthio, n-buten-3-ylthio, 1-methyl-prop-l-en-l-yl-thio, 2-methyl-prop-l-en-l-ylthio, l-methyl-prop-2-en- l-yl-thio, 2-methyl-prop-2-en-l-ylthio, n-penten-1-ylthio, n-penten-2-ylthio, n-penten-3-ylthio, n-penten-4- ylthio, 1-methyl-but-l-en-l-ylthio, 2-methyl-but-l-en-l-ylthio, 3-methyl-but-l-en-l-y
  • Heterocyclyl-C3-C6-alkynyloxy for: e.g. 3- (heterocyclyl) prop-2-in-l-yloxy, 4- (heterocyclyl) but-2-in-l-yloxy, 3- (heterocyclyl) but-3-in-2-yloxy, 5- (heterocyclyl) pent-3-in-l-yloxy or 6- (heterocyclyl) hex-4-in-l-yloxy, especially for 3- (heterocyclyl) prop-2-in-l-yloxy or 3- (heterocyclyl) but-3 -in-2-yloxy;
  • C -C alkynylthio for: ethynylthio or one of the radicals mentioned under C 3 -C 6 -alkynylthio, in particular for ethynylthio or prop-2-ynthio;
  • (C 3 ⁇ C 6 alkenyloxy) carbonyl for: prop-1-en-l-yloxycarbonyl, prop-2-en-l-yloxycarbonyl, 1-methylethenyloxycarbonyl, n-buten-1-yloxycarbonyl, n-buten-2- yloxycarbonyl, n-butene-3-yloxycarbonyl, 1-methyl-prop-l-en-l-yloxycarbonyl, 2-methyl-prop-1-en-l-yloxycarbonyl, l-methyl-prop-2-en-l- yloxycarbonyl, 2-methyl-prop-2-en-l-yloxycarbonyl, n-penten-1-yloxycarbonyl, n-penten-2-yloxycarbonyl, n-penten-3-yloxycarbonyl, n-penten-4-yloxycarbonyl, 1- Methyl-but-l-en-l-yloxycarbonyl, 2-methyl-
  • (C 3 -C 6 -Alkenyloxy) carbonyl-Ci-C ⁇ -alkyl for: substituted by (C 3 -C 6 -alkenyloxy) carbonyl as mentioned above, preferably prop-2-en-1-yl -oxycarbonyl -C 6 alkyl, for example prop-2-en-1-yl -oxycarbonyl -methyl;
  • (C 2 -C 6 alkenyl) carbonyloxy for: ethenylcarbonyloxy, prop-1-en-1-ylcarbonyloxy, prop-2-en-l-ylcarbonyloxy, 1-methylethenylcarbonyloxy, n-buten-1-ylcarbonyloxy, n-butene- 2-ylcarbonyloxy, n-buten-3-ylcarbonyloxy, 1-methyl-prop-l-en-l-ylcarbonyloxy, 2-methyl-prop-l-en-l-ylcarbonyloxy, l-methyl-prop-2-en- l-yl-carbonyloxy, 2-methyl-prop-2-en-l-ylcarbonyloxy, n-pentene-1-ylcarbonyloxy, n-pentene-2-ylcarbonyloxy, n-pentene-3-yl-carbonyloxy, n-pentene 4-ylcarbonyloxy, 1-methyl-but-l-en-
  • (C 2 -C 6 alkenyl) carbonylthio for: ethenylcarbonylthio, prop-1-en-l-ylcarbonylthio, prop-2-en-l-ylcarbonylthio, 1-methylethenylcarbonylthio, n-buten-1-ylcarbonylthio, n- Buten-2-yl-carbonylthio, n-buten-3-ylcarbonylthio, 1-methyl-prop-l-en-1-ylcarbonylthio, 2-methyl-prop-l-en-l-ylcarbonylthio, l-methyl-prop- 2-en-l-ylcarbonylthio, 2-methyl-prop-2-en-l-yl-carbonylthio, n-penten-1-ylcarbonylthio, n-penten-2-yl-carbonylthio, n-penten-3-ylcarbonylthio, n-penten-4-yl-carbony
  • (C 2 -C 6 alkynyl) carbonyloxy for: ethynylcarbonyloxy, prop-1-in-1-ylcarbonyloxy, prop-2-in-1-ylcarbonyloxy, n-but-1-in-l-ylcarbonyloxy, n- But-l-in-3-ylcarbonyloxy, n-but-l-in-4-ylcarbonyloxy, n-but-2-in-l-ylcarbonyloxy, n-pent-1-in-l-ylcarbonyloxy, n-pent-l-in-3-ylcarbonyloxy, n-pent-l-in-4-ylcarbonyloxy, n-pent-l-in-5-ylcarbonyloxy, n-pent-2-in-l-yl - carbonyloxy, n-pent-2-in-4-ylcarbonyloxy, n-pent-2-in-5-ylcarbonyloxy, n-
  • C 3 -C 6 alkynyloxy -CC-C6-alkyl for: by C 3 -C 6 -alkynyloxy as mentioned above, preferably propargyloxy, but-l-in-3-yl-oxy, but-l-in-4 -yloxy or but-2-yn-l-yloxy, substituted -CC 6 alkyl, for example for propargyloxymethyl or 2-propargyloxyethyl;
  • C3-C 6 cycloalkyl of: cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl;
  • C 3 -C 6 cycloalkyloxy for: cyclopropyloxy, cyclobutyloxy, cyclopentyloxy or cyclohexyloxy;
  • C 3 -C 6 cycloalkylthio for: cyclopropylthio, cyclobutylthio, cyclopentylthio or cyclohexylthio, •
  • C 3 -C 6 cycloalkylcarbonyloxy for: cyclopropylcarbonyloxy, cyclobutylcarbonyloxy, cyclopentylcarbonyloxy or cyclohexylcarbonyloxy
  • C 3 -C 6 cycloalkylsulfonyloxy for: cyclopropylsulfonyloxy, cyclobutylsulfonyloxy, cyclopentylsulfonyloxy or cyclohexylsulfonyloxy
  • cyclopent-1-enyloxy for: cyclopent-1-enyloxy, cyclopent-2-enyloxy, cyclopent-3-enyloxy, cyclohex-1-enyloxy, cyclohex-2-enyloxy, cyclohex-3-enyloxy, cyclohept-1 -enyloxy, cyclohept-2-enyloxy, cyclohept-3 -enyloxy or cyclohept-4 -enyloxy.
  • 3- to 7-membered azaheterocycles which in addition to carbon ring members may also contain an oxygen or sulfur atom as a ring member, are e.g.
  • saturated heterocycles are:
  • Examples of unsaturated heterocycles are: dihydrofuran-2-yl, 1,2-oxazolin-3-yl, 1,2-oxazolin-5-yl, 1,3-oxazolin-2-yl.
  • the 5- and 6-membered ones are preferred, e.g. Furyl such as 2-furyl and 3-furyl, thienyl such as 2-thienyl and
  • 3-thienyl pyrrolyl such as 2-pyrrolyl and 3-pyrrolyl, isoxazolyl such as 3-isoxazolyl, 4-isoxazolyl and 5-isoxazolyl, isothiazolyl such as 3-isothiazolyl, 4-isothiazolyl and 5-isothiazolyl, pyrazolyl such as 3-pyrazolyl, 4- Pyrazolyl and 5-pyrazolyl, oxazolyl such as 2-oxazolyl, 4-oxazolyl and 5-oxazolyl, thiazolyl such as 2-thiazolyl, 4-thiazolyl and 5-thiazolyl, imidazolyl such as 2-imidazolyl and 4-imidazolyl, oxadiazolyl such as 1, 2, 4-oxadiazol-3-yl, 1,2,4-oxadiazol-5-yl and 1, 3, 4-oxadiazol-2-yl, thiadiazolyl such as 1, 2, 4-thiadiazol-3-yl,
  • All phenyl, carbocyclic and heteroyclic rings are preferably unsubstituted or bear a substituent.
  • R 1 is hydrogen, amino or methyl, especially methyl
  • C ⁇ -C4 haloalkylthio C I -C ⁇ "alkylsulfinyl, halo-C 1 -C 4 alkylsulfinyl, Ci-C ö alkylsulfonyl or C 1 -C 4 haloalkyl - sulfonyl, in particular C ⁇ -C4-haloalkoxy or C 3. -C 4 haloalkyl - thio; b) C 1 -C 4 haloalkyl or branched C 3 -C 6 alkyl;
  • R 3 is hydrogen, halogen or methyl, in particular a) hydrogen or halogen, particularly preferably hydrogen; b) hydrogen or methyl, particularly preferably methyl; c) halogen or methyl, particularly preferably halogen;
  • R 4 a hydrogen; b) fluorine or chlorine, especially fluorine;
  • R 5 cyano or halogen, in particular a) cyano; b) chlorine;
  • R 6 together with R 5 on the one hand a radical -N (R 7 ) -CO-C (R 8 ', R 9 ') -0- which is bonded to R 5 via the oxygen;
  • Halogen nitro, cyano, hydroxy, C 3 -C 6 cycloalkyl, C ⁇ -C 6 alkoxy, C 3 -C 6 cycloalkoxy, C 3 -C 6 ⁇ alkenyloxy,
  • -C ⁇ CC (R 14 ) N-OR 1: I , - C (Z 3 R 17 ) (ZR 18 ) - OR 24 , -C (Z 3 R 17 ) (Z 4 R 18 ) -SR 24 , -C (Z 3 R 17 ) (Z 4 R 18 ) -N (R 25 ) R 26 or -CO-N (R 25 ) -R 26 ;
  • Ci-C ⁇ alkoxy C 2 -C 6 alkenyloxy or C 2 -Ce alkynyloxy, each of these 3 radicals optionally being able to carry one to three substituents, each selected from the group consisting of halogen, -C-C 6 -alkoxy, C 3 -C 6 -alkenyloxy, C 3 -C 6 -alkynyloxy, -C-C 6 -alkylsulfonyl, -CO-R 12 , -CO-OR 12 ,
  • R 25 and R 26 independently of one another are hydrogen, -CC 6 -alkyl, C 3 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl,
  • substituted 1-aryl-1,3-dihydro-imidazole-2- (thi) ones of the formulas Ib to Ig are particularly preferred, in particular
  • R 30 represents Ci-C ⁇ -alkyl or C ⁇ -C 4 haloalkyl
  • L 1 stands for a common leaving group such as halide
  • an inert solvent / diluent for example in a hydrocarbon such as n-hexane and toluene, a halogenated hydrocarbon such as dichloromethane, an ether such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane, or in an aprotic solvent such as acetonitrile, dimethylformamide and dimethyl sulfoxide , It is also possible to work in a 2-phase system from one of the solvents and water mentioned above, in which case the addition of a customary phase transfer catalyst is recommended.
  • a hydrocarbon such as n-hexane and toluene
  • a halogenated hydrocarbon such as dichloromethane
  • an ether such as diethyl ether
  • tetrahydrofuran and dioxane or in an aprotic solvent such as acetonitrile, dimethylformamide and dimethyl sulfoxide
  • inorganic bases e.g. Alkali or alkaline earth metal carbonates such as sodium carbonate, alkali or alkaline earth metal hydroxides such as sodium hydroxide, alkali metal hydrides such as sodium hydride, as well as organic bases, e.g. tertiary amines such as triethylamine and 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene (DBU) can be considered.
  • inorganic bases e.g. Alkali or alkaline earth metal carbonates such as sodium carbonate
  • alkali or alkaline earth metal hydroxides such as sodium hydroxide
  • alkali metal hydrides such as sodium hydride
  • organic bases e.g. tertiary amines such as triethylamine and 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene (DBU)
  • the reaction temperature is generally between the melting point and the boiling point of the reaction mixture, preferably from 0 to 100 ° C.
  • base and alkylating agent are used in approximately equimolar amounts, based on the amount of III. In order to obtain the product of value in the highest possible yield, however, it may also be advantageous to use base and / or alkylating agent in excess, up to about five times the molar amount, based on the amount of III.
  • Suitable halogenating agents are, for example, fluorine, chlorine, bromine, diethylaminosulfur trifluoride (DAST), N-chlorosuccinimide, N-bromosuccinimide, sulfuryl chloride, thionyl chloride, phosgene, phosphorus trichloride, phosphorus oxychloride, phosphorus tribromide and phosphorus oxybromide.
  • DAST diethylaminosulfur trifluoride
  • an inert solvent / diluent e.g. in a hydrocarbon such as n-hexane and toluene, a halogenated hydrocarbon such as dichloromethane, an ether such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane, an alcohol such as methanol and ethanol, a lower carboxylic acid such as acetic acid, or in an aprotic solvent such as acetonitrile.
  • a hydrocarbon such as n-hexane and toluene
  • a halogenated hydrocarbon such as dichloromethane
  • an ether such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane
  • an alcohol such as methanol and ethanol
  • a lower carboxylic acid such as acetic acid
  • aprotic solvent such as acetonitrile
  • the reaction temperature is generally between the melting point and the boiling point of the reaction mixture, preferably from 0 to 100 ° C.
  • the reaction is particularly successful when V bears an electron-withdrawing group ortho or para to the fluorine atom.
  • V a fluoroaromatic which can be converted into V can also be used.
  • the usual inorganic or organic bases or acid acceptors are generally suitable as reaction aids. These preferably include alkali metal or alkaline earth metal acetates, amides, carbonates, hydrogen carbonates, hydrides, hydroxides or alkanolates, for example sodium, potassium or calcium acetate, lithium, sodium, potassium or calcium amide, sodium -, potassium or calcium carbonate, sodium, potassium or calcium hydrogen carbonate, lithium, sodium, potassium or calcium hydride, lithium, sodium, potassium or calcium hydroxide, sodium or potassium methoxide, ethanolate, n- or iso- propanolate, n-, iso-, sec- or tert.
  • alkali metal or alkaline earth metal acetates, amides, carbonates, hydrogen carbonates, hydrides, hydroxides or alkanolates for example sodium, potassium or calcium acetate, lithium, sodium, potassium or calcium amide, sodium -, potassium or calcium carbonate, sodium, potassium or calcium hydrogen carbonate, lithium, sodium, potassium or calcium
  • butoxide also basic organic nitrogen compounds, for example trimethylamine, triethylamine, tripropylamine, tributylamine, ethyldiisopropylamine, N, N-dimethylcyclohexylamine, dicyclohexylamine, ethyldicyclohexylamine, N, N-dimethylaniline, N, N -Dimethyl-benzylamine, pyridine, 2-methyl, 3-methyl, 4-methyl, 2, 4-dimethyl, 2, 6-dimethyl, 3, 4-dimethyl and 3, 5-dimethylpyridine, 5 -Ethyl-2-methylpyridine, 4-dimethylaminopyridine, N-methylpiperidine, 1, 4-diazabicyclo [2, 2, 2] octane (DABCO), 1, 5-Diazabicyclo [4,3,0] non-5-ene (DBN) or 1,8-diazabicyclo [5, 4, 0] -undec-7-ene (DBU).
  • the processes (B)) and (C>) according to the invention for the preparation of the compound of the formula (I) are preferably carried out in the presence of a diluent.
  • a diluent is generally suitable as diluents. These preferably include aliphatic, alicyclic and aromatic, optionally halogenated hydrocarbons, for example pentane, hexane, heptane, petroleum ether, ligroin, gasoline, benzene, toluene, xylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, cyclohexane, methylcyclohexane, dichloromethane (methylene chloride), trichloromethane (chloroform) ) or carbon tetrachloride, dialkyl ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl tert-butyl ether (MTBE), ethyl tert-butyl
  • TAME ethyl tert. - pentyl ether
  • THF tetrahydrofuran
  • 1,4-dioxane 1,4-dioxane
  • ethylene glycol di-methyl ether ethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether and diethyl ether
  • Dialkyl ketones such as acetone, butanone (methyl ethyl ketone), methyl isopropyl ketone and methyl isobutyl ketone
  • Nitriles such as acetonitrile, propionitrile, butyronitrile and benzonitrile
  • Amides such as N, N-dimethylformamide (DMF), N, N-dimethyl-acetamide, N-methylformanilide, N-methylpyrrolidone and hexamethylphosphoric acid triamide
  • Esters such as methyl acetate, ethyl ester, n-propyl ester,
  • reaction temperatures can be varied within a substantial range when carrying out processes (B>) and (C)). In general, temperatures from 0 to 200 ° C, preferably at 10 to 150 ° C, in particular at 20 ° C to the boiling point of the respective reaction mixture.
  • the starting materials are generally used in approximately equimolar amounts. However, it is also possible to use one of the components in a larger excess, for example up to twice the molar amount of the other component. In process A>, for example, it is advisable to use the sulfurization reagent in excess.
  • the processes (A)), (B)) and (C>) are advantageously carried out at atmospheric pressure or under the autogenous pressure of the respective reaction mixture. However, it is also possible to carry out the processes under elevated or reduced pressure - generally at 0.1 to 10 bar.
  • the starting compounds IIla / IIIb of process A> can be prepared in a manner known per se, e.g.
  • the intermediate XI can be isolated, especially when working without a base.
  • reaction auxiliaries diluents, reaction temperature and quantitative ratios
  • the information given above for processes A> and B> applies.
  • the l-arylimidazolidin-2, 4-diones II can be aminated or alkylated in a manner known per se:
  • aminating agents are Chloramine or 0- (2, 4-dinitrophenyl) hydroxylamine into consideration.
  • alkylating agents e.g. Alkyl halides, alkyl sulfates, alkyl mesylates and alkyl tosylates are suitable.
  • reaction auxiliaries diluents, reaction temperature and quantitative ratios
  • the information given above for processes A> and B> applies.
  • the l-arylimidazolidin-2, 4 -dione lilac can be converted into the corresponding l-aryl-2-thioxo-imidazolidin-4-one Illb by means of sulfurization:
  • the sulfurization is usually carried out in an inert solvent or diluent, for example in an aromatic hydrocarbon such as toluene and the xylenes, in an ether such as diethyl ether, 1, 2-dimethoxyethane and tetrahydrofuran, or in an organic amine such as pyridine.
  • an aromatic hydrocarbon such as toluene and the xylenes
  • an ether such as diethyl ether, 1, 2-dimethoxyethane and tetrahydrofuran
  • organic amine such as pyridine
  • Phosphorus (V) sulfide and 2,4-bis (4-methoxyphenyl) -1,3,4,4-di-thiadiphosphetane-2,4-dithione are particularly suitable as the sulfurization reagent.
  • the reaction temperature is normally 20 to 200 ° C, preferably 40 ° C to the boiling point of the reaction mixture.
  • R 2 C 1 - C 4 haloalkyl or branched C 3 -C 6 alkyl
  • XIV L 4 stands for usual leaving groups, for example C 1 -C 4 alkyl or benzyl.
  • L 5 and L 6 stand for usual leaving groups, for example for C ⁇ -C 6 alkyl
  • the substituted 1-aryl-1,3-dihydro-imidazole -2 - (thi) one I can be prepared by one of the synthesis methods mentioned above.
  • the respective reaction mixtures are generally worked up by methods known per se, for example by diluting the reaction solution with water and then isolating the product by means of filtration, crystallization or solvent extraction, or by removing the solvent, distributing the residue in a mixture of water and a suitable organic solvent and working up the organic phase towards the product.
  • the substituted 1-aryl-l, 3-dihydro-imidazole-2 - (thi) one I can be obtained in the preparation as isomer mixtures, but if desired by the usual methods such as crystallization or chromatography, also on an optically active adsorbate , can be separated into the pure isomers. Pure optically active isomers can advantageously be prepared from corresponding optically active starting products.
  • Agricultural salts of the compounds I can be formed by reaction with a base of the corresponding cation, preferably an alkali metal hydroxide or hydride, or by reaction with an acid of the corresponding anion, preferably hydrochloric acid, hydrobromic acid, sulfuric acid, phosphoric acid or nitric acid.
  • a base of the corresponding cation preferably an alkali metal hydroxide or hydride
  • an acid of the corresponding anion preferably hydrochloric acid, hydrobromic acid, sulfuric acid, phosphoric acid or nitric acid.
  • Salts of I can also be prepared in a conventional manner by salting the corresponding alkali metal salt, as can ammonium, phosphonium, sulfonium and sulfoxonium salts using ammonia, phosphonium, sulfonium or sulfoxonium hydroxides.
  • the compounds I and their agriculturally useful salts are suitable - both as isomer mixtures and in the form of the pure isomers - as herbicides.
  • the herbicidal compositions containing I control vegetation very well on non-cultivated areas, particularly when high amounts are applied. In crops such as wheat, rice, maize, soybeans and cotton, they work against weeds and grass weeds without causing any significant damage to crops. This effect occurs especially at low application rates.
  • the compounds I or herbicidal compositions comprising them can also be used in a further number of crop plants for eliminating undesired plants.
  • the following crops are considered, for example:
  • the compounds I can also be used in crops which are tolerant to the action of herbicides by breeding, including genetic engineering methods.
  • substituted 1-aryl-1, 3 -dihydroimidazole-2 - (thi) one I and their agriculturally useful salts are also suitable for the desiccation and / or defoliation of plants.
  • desiccants are particularly suitable for drying out the above-ground parts of crops such as potatoes, rapeseed, sunflower and soybeans. This enables a fully mechanical harvesting of these important crops.
  • the waste promoted by the use of active compounds of the formula I according to the invention and their agriculturally useful salts is based on the formation of separating tissue between the fruit or leaf and shoot part of the plants.
  • Cotton defoliation is of particular economic interest because it makes harvesting easier. At the same time, the shortening of the time interval in which the individual plants mature leads to an increased quality of the harvested fiber material.
  • the compounds I or the compositions comprising them can be sprayed, for example in the form of directly sprayable aqueous solutions, powders, suspensions, including high-strength aqueous, oily or other suspensions or dispersions, emulsions, oil dispersions, pastes, dusts, sprays or granules. Nebulizing, dusting, scattering or pouring be applied.
  • the application forms depend on the purposes; in any case, they should ensure the finest possible distribution of the active compounds according to the invention.
  • inert auxiliaries mineral oil fractions of medium to high boiling point such as kerosene and diesel oil, furthermore coal tar oils as well as oils of vegetable or animal origin, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, e.g. Paraffins, tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalenes and their derivatives, alkylated benzenes and their derivatives, alcohols such as methanol, ethanol, propanol, butanol and cyclohexanol, ketones such as cyclohexanone, strongly polar solvents, e.g. Amines such as N-methylpyrrolidone and water.
  • mineral oil fractions of medium to high boiling point such as kerosene and diesel oil, furthermore coal tar oils as well as oils of vegetable or animal origin
  • aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons e.g. Paraffins, tetrahydronaphthalene, alkylated n
  • Aqueous use forms can be made from emulsion concentrates,
  • Suspensions, pastes, wettable powders or water-dispersible granules can be prepared by adding water.
  • wetting agents, adhesives, dispersants or emulsifiers n
  • concentrates consisting of an active substance, wetting agent, tackifier, dispersant or emulsifier and possibly solvent or oil, which are suitable for dilution with water.
  • alkali, alkaline earth, ammonium salts of aromatic sulfonic acids e.g. Lignin, phenol, naphthalene and dibutylnaphthalenesulfonic acid, as well as of fatty acids, alkyl and alkylarylsulfonates, alkyl, lauryl ether and fatty alcohol sulfates, as well as salts of sulfated hexa-, hepta- and octadecanols as well as of fatty alcohol glycol ethers, condensation products of sulfonated naphthalene and its derivatives Formaldehyde, condensation products of naphthalene or naphthalenesulfonic acids with phenol and formaldehyde, polyoxyethylene octylphenol ether, ethoxylated isooctyl, octyl or nonylphenol, alkylphenyl, tributylpheny
  • Powders, materials for broadcasting and dusts can be prepared by mixing or grinding the active substances together with a solid carrier.
  • Granules for example coated granules, impregnated granules and homogeneous granules, can be prepared by binding the active ingredients to solid carriers.
  • Solid carriers are mineral soils such as silicas, silica gels, silicates, talc, kaolin, limestone, lime, 5 chalks, boluses, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate , Ureas and vegetable products such as flour, tree bark, wood and nutshell flour, cellulose powder or other 10 solid carriers.
  • mineral soils such as silicas, silica gels, silicates, talc, kaolin, limestone, lime, 5 chalks, boluses, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate , Ureas and vegetable products such as flour, tree bark, wood
  • the concentrations of the active ingredients I in the ready-to-use preparations can be varied over a wide range.
  • the formulations contain about 0.001 to 15 98% by weight, preferably 0.01 to 95% by weight, of at least one active ingredient.
  • the active ingredients are used in a purity of 90% to 100%, preferably 95% to 100% (according to the NMR spectrum).
  • V. 3 parts by weight of active ingredient No. Ib.22 are mixed with 97 parts by weight of finely divided kaolin. In this way, a dusting agent is obtained which contains 3% by weight of the active ingredient.
  • Wettol ® EM 31 nonionic emulsifier based on ethoxylated castor oil; BASF AG.
  • the active ingredients I or the herbicidal compositions can be applied pre- or post-emergence. If the active ingredients are less compatible with certain crop plants, application techniques can be used in which the herbicidal compositions are sprayed with the aid of sprayers in such a way that the leaves of the sensitive crop plants are not hit, if possible, while the active ingredients are applied to the leaves underneath growing unwanted plants or the uncovered floor area (post-directed, lay-by).
  • the application rates of active ingredient I are 0.001 to 3.0, preferably 0.01 to 1.0 kg / ha of active substance (a.S.) depending on the control target, the season, the target plants and the growth stage.
  • substituted 1-aryl-1,3-di-hydroimidazole-2 - (thi) one I can be mixed with numerous representatives of other herbicidal or growth-regulating active compound groups and applied together.
  • Example 1 4-chloro-3- [4-chloro-2-fluoro-5- (prop-2-vinyloxy) phenyl] -5- (difluoromethylthio) -1-methyl -1, 3-dihydro-imidazole-2 -one
  • 1- [4-chloro-2-fluoro-5- (prop-2-ynyloxy) phenyl] -4- (difluoromethylthio) -3-methyl-1,3-dihydro-imidazole-2 -one in 30 ml of toluene was added at about 0-5 ° C a solution of 0.22 ml of sulfuryl chloride in 5 ml of toluene.
  • the resulting product of value was extracted from the aqueous phase with five times 70 ml of ethyl acetate. The combined organic phases were dried over sodium sulfate and concentrated. The crude product was purified by stirring with 20 ml of diisopropyl ether and then filtering off the undissolved product of value. Yield: 1 g; Mp .: 102-104 ° C.
  • Plastic flower pots with loamy sand with about 3.0% humus as substrate served as culture vessels.
  • the seeds of the test plants were sown separately according to species.
  • the active ingredients suspended or emulsified in water were applied directly after sowing using finely distributing nozzles.
  • the tubes were lightly sprinkled to promote germination and growth, and then covered with clear plastic hoods until the plants had grown. This cover causes the test plants to germinate evenly, provided that this has not been impaired by the active ingredients.
  • test plants For the purpose of post-emergence treatment, the test plants, depending on the growth habit, were first grown to a height of 3 to 15 cm and only then treated with the active ingredients suspended or emulsified in water. For this purpose, the test plants were either sown directly and grown in the same containers or they were first grown separately as seedlings and transplanted into the test containers a few days before the treatment.
  • the application rate for the post-emergence treatment was 31.3 and 15.6 g / ha aS (active substance).
  • the plants were kept in a species-specific manner at temperatures of 10 to 25 ° C and 20 to 35 ° C. The trial period lasted 2 to 4 weeks. During this time, the plants were cared for and their response to each treatment was evaluated.
  • Evaluation was carried out on a scale from 0 to 100. 100 means no emergence of the plants or complete destruction of at least the aerial parts and 0 means no damage or normal growth.
  • the plants used in the greenhouse experiments are composed of the following types:
  • the young cotton plants were dripping wet with aqueous preparations of the sheet-treated active ingredients (with an addition of 0.15 wt .-% of the fatty alcohol alkoxylate Plurafac LF ® 700 1), based on the spray mixture).
  • the amount of water applied was around 1000 l / ha. After 13 days, the number of leaves dropped and the degree of defoliation in% were determined. No leaf fall occurred in the untreated control plants.

Landscapes

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Abstract

Substituierte 1-Aryl-1,3-dihydro-imidazol-2-(thi)one der Formel (I) und deren Salze, wobei R1=NH2, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl; R2=OH, SH, C¿1?-C6-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl, C1-C4-Halogenalkyl oder C1-C6-Alkyl; R?3¿=H, Halogen, C¿1?-C6-Alkyl, Halogenmethyl; R?4¿=H, Halogen; R5=CN, Halogen, -CO-NH¿2?, -CS-NH2, -OC(R?8,R9¿)-CO-O(C¿1?-C6-Alkyl); Y=N, CH oder zusammen mit R?6¿ eine Brücke ⊃C-O-C(R10)=N-, ⊃C-S-C(R10)=N- oder ⊃C-N=C(R?10)-O-; R6+R5¿= einen über den Sauerstoff an R5 gebundenen Rest -N(R7)-C(O/S)-C(R8',R9')-O-, oder 1) OH, SH, CN, NO¿2?, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Halogenalkylthio, C1-C6-Alkylthio-(C1-C6-alkyl)carbonyl, (C1-C6-Alkyl)iminooxycarbonyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxyamino-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkylamino-C1-C6-alkyl, 2) geg. subst. C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C3-C6-Cycloalkyloxy, C3-C6-Cycloalkylthio, C2-C6-Alkenyloxy, C2-C6-Alkenylthio, C2-C6-Alkinyloxy, C2-C6-Alkinylthio, (C1-C6-Alkyl)carbonyloxy, (C1-C6-Alkyl)carbonylthio, (C1-C6-Alkoxy)carbonyloxy, (C2-C6-Alkenyl)carbonyloxy, (C2-C6-Alkenyl)carbonylthio, (C2-C6-Alkinyl)carbonyloxy, (C2-C6-Alkinyl)carbonylthio, C1-C6-Alkylsulfonyloxy oder C1-C6-Alkylsulfonyl, 3) 28 weitere Reste; R?7¿=H, geg. subst. C¿1?-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C1-C6-Alkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, C3-C6-Cycloalkyl oder C3-C6-Cycloalkyloxy; R?8, R9, R8', R9'¿ = H, CN, C¿1?-C6-Alkyl; R?10¿=H, Halogen, geg. subst. C¿1?-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C1-C6-Alkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, C3-C6-Cycloalkyl oder C3-C6-Cycloalkyloxy. Verwendung: als Herbizide oder zur Desikkation/Defoliation von Pflanzen.

Description

l-ARYL-l , 3-DIHYDR0-IMIDAZ0L-2-(THI )0N DERIVATE, DEREN HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG ALS HERBIZIDE ODER ZUR DESIKKATION/DEFOLIATION VON PFLANZEN
Beschreibung
Die vorliegende Erf indung betriff t substituierte 1 -Aryl - l , 3 - di - hydro - imidazol - 2 - ( thi) one der Formel I
wobei die Variablen folgende Bedeutungen haben:
X Sauerstoff oder Schwefel;
R1 Amino, Cι-C6-Alkyl oder Ci-Cδ-Halogenalkyl;
R2 Hydroxy, Mercapto, Ci-Cδ-Alkoxy, Cι-C4-Halogenalkoxy, Cι-C6-
Alkylthio, Cx^-Halogenalkylthio, Cι-C6-Alkylsulfinyl, C1-C4- Halogenalkylsulfinyl, Ci-Cβ-Alkylsulfonyl, Cι-C4-Halogenalkyl- sulfonyl, Cι-C4-Halogenalkyl oder Ci-Cβ-Alkyl;
R3 Wasserstoff, Halogen, Ci-Cβ-Alkyl oder Halogenmethyl;
R4 Wasserstoff oder Halogen;
R5 Cyano, Halogen, -CO-NH2, -CS- H2 oder -OC(R8,R9)-CO-0(Cι-C6-Alkyl) ;
Y Stickstoff, die Methingruppe oder zusammen mit R6 eine Brücke >C-O-C(R10)=N-, >C-S-C(R10)=N- oder >C-N=C (R10) -0-;
R6 zusammen mit R5 einen über den Sauerstoff an R5 gebundenen Rest -N(R7)-CZ1-C(R8',R9')-0-, oder
1) Hydroxy, Mercapto, Cyano, Nitro, Ci-Cβ-Alkyl,
Ci-Cö-Halogenalkyl, Ci-Cβ-Halogenalkoxy, Cχ-C6-Halogen- alkylthio, C_-C6-Alkylthio- (Cι-C6-alkyl) - carbonyl, (Ci-Cö-Alkyl) iminooxycarbonyl, Cχ-C6-Alkoxy- Cι-C6-alkyl, Cι-C6-Alkoxyamino-Cι-C6-alkyl, Cι-C6-Alk- oxy-Ci -C6 -alkylamino-Ci -C6 - alky1 ,
2) Ci-Cδ-Alkoxy, Cι-C6 -Alkylthio, C3-C6-Cycloalkyloxy, C3-C6- Cycloalkylthio, C2-C6~Alkenyloxy, C -C6-Alkenylthio, C2-C6-Alkinyloxy, C -C6-Alkinylthio, (Cι-C6-Alkyl) - carbonyloxy, (Ci-Cδ-Alkyl) carbonylthio, (Ci-Cδ-Alkoxy) - carbonyloxy, (C -C6-Alkenyl) carbonyloxy, (C2-C6-Alkenyl) - carbonylthio, (C2-C6-Alkinyl) carbonyloxy, (C2-C6-Alkinyl) - carbonylthio, Cι-C6-Alkylsulfonyloxy oder Cι-C6-Alkyl- sulfonyl, wobei jeder dieser 17 Reste gewünschtenfalls einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
Halogen, Nitro, Cyano, Hydroxy, C3-C6-Cycloalkyl, Cι-C6-Alkoxy, C3-C6-Cycloalkyloxy, C3-C6"Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, Cι-C6-Alkoxy-Cι-C6-alkoxy,
Cι-C6-Alkylthio, C!-C6-Alkylsulfinyl , Cι-C6-Alkyl- sulfonyl, Ci-Cδ-Alkylidenaminoxy, Oxo, =N-ORn, der Phenyl-, Phenoxy- oder Phenylsulfonylgruppe, die unsubstituiert sein oder ein bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, Ci-Cß-Alkyl, Ci-Cβ-Halogenalkyl, Cι-C6-Alkoxy und (Cχ-C6 -Alkoxy) - carbonyl ,
-CO-R12, -CO-OR12, -CO-SR12, -CO-N (R12) -R13 , -OCO-R12, -OCO-OR12, -OCO-SR12, -OCO-N (R12) -R13 , -N(R12) -R13 oder
-C(R1 )=N-OR1:ι;
3) -CZ2-R15, -C(NR16) -R15, -C(R15) (Z3R17) (Z4R18) , -C (R15) =C (R19) -CN, -C (R15) =C (R19) -CO-R20, -CH(R15)-CH(R19)-CO-R20, -C (R15) =C (R19) -CH2-CO-R20,
-C (R15) =C (R19 ) -C (R21) =C (R22) -CO-R20 ,
-C(R15)=C(R19)-CH2-CH(R23)-CO-R20, -CO-OR24, -CO-SR24, -CO-N(R24) -OR11, -C≡C-CO-N(R )-OR11, -C≡C-CS-N (R24) -OR11, -C(R15)=C(R19) -CO-N(R24) -OR11,
-C (R15) =C (R19) -CS-N(R24) -OR11, -C (R15) =C (R19) -C (R14) =N-OR11, -C(R14)=N-OR11, -C≡C-C(R1 )=N-OR11, -C (Z3R17) (Z R18) -OR24 , -C(Z3R17) (Z R18) -SR24, -C(Z3R17) (Z4R18) -N(R25)R26, -N(R25)-R26 Oder -CO-N(R25) -R26;
Z1, Z2, Z3, Z4 unabhängig voneinander Sauerstoff oder Schwefel;
R7 Wasserstoff, Cι-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, Cι-C6- Alkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, C3-C6-Cycloalkyl oder C3-C6-Cycloalkyloxy, wobei jeder der letztgenannten 8 Reste gewünschtenfalls einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Cyano, Halogen, =0, =N-OR1:L', Cι-C6-Alkoxy, -CO-R12', -CO-OR12', -CO-SR12' und -C (R1 # ) =N-OR11' ;
R8, R9, R8', R9' unabhängig voneinander Wasserstoff, Cyano oder
Cι-C6-Alkyl; R10 Wasserstoff, Halogen, Cι-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6- Alkinyl, Ci-Cδ-Alkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, C3-C6-Cycloalkyl oder C -C6-Cycloalkyloxy, wobei jeder der letztgenannten 8 Reste gewünschtenfalls einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Cyano, Halogen, =0, =N-0R1:1", Cχ-C6- Alkoxy, -CO-R12", -CO-OR12", -CO-SR12" und -C (R14" ) =N-0R11" ;
R11, R11', R11" unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-Cβ-Alkyl, Ci-Cε-Halogenalkyl, C3-C6-Cyclo- alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, Hydroxy-Cι-C6-alkyl, Cι-C6-Alkoxy-Cι-C6-alkyl , Cι-C6-Alkylthio-Cι-C6-alkyl , Cyano-Cι-C6-alkyl, (Ci-Cδ-Alkyl) carbonyl-Cι-C6-alkyl, (Ci-Cδ-Alkoxy) carbonyl-Ci-Cβ-alkyl, (C!-C6-Alkoxy) carbonyl - C2-C6-alkenyl, (Cι-C6-Alkyl) carbonyloxy-Ci-Ce-alkyl oder
Phenyl-Cι-C6-alkyl, wobei der Phenylring gewünschtenfalls ein bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, Cχ-C6-Alkyl, Cι-C6-Halogenalkyl, Cι-C6-Alkoxy und (Ci-Cε-Alkoxy) carbonyl;
R12, R12', R12" unabhängig voneinander
Wasserstoff, Cι-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, Cι-C6-Alkoxy-Cι-C6-alkyl, (Cι-C6-Alkoxy) - carbonyl-Ci-Cδ-alkyl , (C3 -Cξ -Alkenyloxy) carbonyl -Ci -Cδ - alkyl , Phenyl oder Phenyl-Ci-Cβ-alkyl, wobei die Phenylgruppe und der Phenylring der Phenylalkylgruppe unsubstituiert sein oder einen bis drei Reste tragen können, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, Cι-C6-Alkyl, Ci-Cδ-Halogenalkyl, Ci-Cβ-Alkoxy und (Ci-Cβ-Alkyl) carbonyl;
R13 Wasserstoff, Hydroxy, Cι-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Cι-C6- Alkoxy, (Cι-C6-Alkoxy) carbonyl-Ci-Cβ-alkoxy, C3-C6 -Alkenyl oder C3 -C6-Alkenyloxy;
R14, R14', R14" unabhängig voneinander
Wasserstoff, Halogen, Cχ-C6-Alkyl, Ci-Cβ-Halogenalkyl, Ci-Cβ-Alkoxy, Cι-C6~Halogenalkoxy, C3 -Cξ -Alkenyloxy, Cι-C6-Alkylthio, Cι-C6-Halogenalkylthio, (Cι-C6-Alkyl) - carbonyloxy, (Cι-C6-Halogenalkyl) carbonyloxy, Cι-C6-Alkyl- sulfonyloxy oder Ci-Cβ-Halogenalkylsulfonyloxy, wobei die letztgenannten 11 Reste einen der folgenden Substituenten tragen können: Hydroxy, Cyano, Hydroxycarbonyl , Ci-Cε-Alkoxy, Ci-Cε-Alkylthio, (Ci-Cε-Alkyl) carbonyl, (Ci-Cδ-Alkoxy) carbonyl , (Ci -C6 -Alkyl ) aminocarbonyl , Di (Cι-C6 -alkyl) aminocarbonyl, (Ci-Cß-Alkyl) carbonyloxy, Ci-Ce-Alkoxy- (Ci-Cδ -alkyl) aminocarbonyl; einen mit dem Stickstoffatom über eine Carbonylbrücke gebundenen 3- bis 7gliedrigen Azaheterocyclus, der neben Kohlenstoffringgliedern noch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom als Ringglied enthalten kann; - (Cι~C6-Alkyl) carbonyl, (Cι-C6-Halogenalkyl) carbonyl, (Cι-C6-Alkoxy) carbonyl, (Ci-Cε-Alkoxy) carbonyloxy, (Ci-Cε-Alkyl) carbonylthio, (Ci-Cε-Halogenalkyl) carbonylthio, (Cι-C6-Alkoxy) carbonylthio, C_-C6~Alkenyl, C2-C6-Alkenylthio, C3-C6-Alkinyl, C3-C6-Alkinyloxy, C3-C6-Alkinylthio, (C -C6-Alkinyl) carbonyloxy,
C3-C6-Alkinylsulfonyloxy, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6~Cyclo- alkyloxy, C3-C6-Cycloalkylthio, (C3-C6-Cycloalkyl) - carbonyloxy, C3-C6-Cycloalkylsulfonyloxy; Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Benzoyloxy, Phenylsulfonyl- oxy, Phenyl-Ci-Cδ-alkyl, Phenyl-Cι-C6-alkoxy, Phenyl- Ci-Cβ-alkylthio, Phenyl- (Ci-Cδ-alkyl) carbonyloxy oder Phenyl- (Ci-Cβ-alkyl) sulfonyloxy, wobei die Phenylringe der letztgenannten 10 Reste unsubstituiert sein oder ihrerseits ein bis drei Substituenten tragen können, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, Ci-Cβ-Alkyl, Ci-Cβ-Halogenalkyl, Ci-Cß-Alkoxy und (Ci-Ce-Alkoxy) carbonyl;
R15 Wasserstoff, Cyano, Ci-Cδ-Alkyl, Cι-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, Cι-C6-Alk- oxy-Ci-Cß-alkyl oder (Cι-C6-Alkoxy) carbonyl;
R16 Wasserstoff, Hydroxy, Cx-Cδ-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-
Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-Cβ-Halogenalkyl, Cι-C6-Alkoxy- Cι-C6-alkyl, Ci-Cδ-Alkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, C3-C6-Cycloalkyloxy, C5-C -Cycloalkenyloxy, Cι-C6-Halogen- alkoxy, C3-C6-Halogenalkenyloxy, Hydroxy-Cχ-C6-alkoxy, Cyano- Cι-C6-alkoxy, C3-C6-Cyclalkyl-Cι-C6-alkoxy, Ci-Cδ-Alkoxy-Ci-Ce- alkoxy, Cι-C6-Alkoxy-C3-C6-alkenyloxy, (Ci-Cβ-Alkyl) carbonyl- oxy, (Ci-Cβ-Halogenalkyl) carbonyloxy, (Ci-Cβ-Alkyl) carbamoyl- oxy, (Cι-C6-Halogenalkyl)carbamoyloxy, (Ci-Cö-Alkyl) carbonyl- Cι-C6-alkyl, (Cι-C6-Alkyl) carbonyl-Cα-Cδ-alkoxy, (Cι-C6-Alk- oxy) carbonyl-Cι-C6-alkyl, (Cι-C6-Alkoxy) carbonyl-Cι-C6-alkoxy, Ci-Ce-Alkylthio-Ci-Cε-alkoxy, Di (Ci-Cβ-alkyl) amino-Ci-Cδ-alk- oxy, -N(R2 )R28, Phenyl, das seinerseits noch einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, Cι-C6-Alkyl, Cχ-C6-Halo- genalkyl, C2-C6-Alkenyl, Ci-Cβ-Alkoxy und (Ci-Cβ-Alkoxy) - carbonyl , Phenyl-Cι-C6-alkoxy, Phenyl-C3-C6-alkenyloxy oder Phenyl-
C3-C6-alkinyloxy, wobei jeweils eine oder zwei Methylengruppen der Kohlenstoffketten durch -0- , -S- oder -N(Cι-C6-Alkyl) - ersetzt sein können und wobei jeder Phenylring unsubstituiert sein oder seinerseits einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, Cι-C6-Alkyl, Cι-C6-Halogenalkyl, C2-C6- Alkenyl, Ci-Cβ-Alkoxy und (Cι-C6-Alkoxy) carbonyl,
Heterocyclyl, Heterocyclyl-Ci-Cδ-alkoxy, Heterocyclyl -C3-C6~ alkenyloxy oder Heterocyclyl-C3-C6-alkinyloxy, wobei jeweils eine oder zwei Methylengruppen der Kohlenstoffketten durch -O- , -S- oder -N(Cχ-C6-Alkyl) - ersetzt sein können und wobei jeder Heterocyclus 3- bis 7gliedrig, gesättigt, ungesättigt oder aromatisch sein kann und ein bis vier Heteroatome enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus zwei Sauerstoffatomen, zwei Schwefelatomen und 4 Stickstoffatomen, und wobei jeder Heterocyclus entweder unsubstituiert ist oder seinerseits einen bis drei Substituenten trägt, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, Cι-C6-Alkyl, Cι-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, Cι-C6-Alkoxy und (Ci-Cδ-Alkoxy) carbonyl;
R17, R18 unabhängig voneinander
Cι-C6-Alkyl, Cι-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, Ci-Ce-Alkoxy-C-Cδ-alkyl oder zusammen eine gesättigte oder ungesättigte, 2- bis 4-glied- rige Kohlenstoffkette, die einen Oxosubstituenten tragen kann, wobei ein Glied dieser Kette durch eine den Variablen Z3 und Z4 nicht benachbarte Brücke -0-, -S-, -N=, -NH- oder -N(Cχ-C6-Alkyl) - ersetzt sein kann, und wobei die Kohlenstoffkette noch ein bis drei Reste tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Amino, Halogen, Cι-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl , Ci-Cβ-Alk- oxy, C2-C6~Alkenyloxy, C-C6~Alkinyloxy, Ci-Cβ-Halogenalkyl, Cyano-Cι-C6-alkyl, Hydroxy-Ci-Cβ-alkyl, Cι-C6-Alkoxy- Cι-C6-alkyl, C3-C6-Alkenyloxy-Cι-C6-alkyl, C3-C6-Alkinyloxy- Cι-C6-alkyl, C3-C6~Cycloalkyl , C3-C6-Cycloalkyloxy, Carboxyl, (Cι-C6-Alkoxy) carbonyl, (Ci-Cβ-Alkyl) carbonyloxy-Ci-Cβ-alkyl und Phenyl, das seinerseits unsubstituiert sein oder einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Amino, Halogen, Cι-C6-Alkyl, Cι-C6-Halogenalkyl, Ci-Cβ-Alkoxy und (Cι-C6-Alk- oxy) carbonyl , und wobei die Kohlenstoffkette auch durch einen ankondensierten oder spiroverknüpften 3- bis 7gliedrigen Ring substituiert sein kann, der ein oder zwei Heteroatome als Ring- glieder enthalten kann, ausgewählt aus Sauerstoff, Schwefel, Stickstoff und durch Cι-C6-Alkyl substituierten Stickstoff, und der gewünschtenfalls seinerseits einen oder zwei der folgenden Substituenten tragen kann: Cyano, Ci-Cß-Alkyl, C2-C6-Alkenyl , Ci-Cε-Alkoxy, Cyano-Ci-Cβ-alkyl , Ci-Cβ-Halogen- alkyl und (Ci-Cε-Alkoxy) carbonyl;
R19 Wasserstoff, Cyano, Halogen, Cι-C6-Alkyl, Cι-C6-Halogenalkyl, Ci-Ce-Alkoxy, (Cι-C6-Alkyl) carbonyl oder (Cι-C6-Alkoxy) - carbonyl ;
R20 Wasserstoff, O-R29, S-R29, Cι-C6-Alkyl, das noch einen oder zwei Cι-C6-Alkoxysubstituenten tragen kann, C2-C.6-Alkenyl, C -C6-Alkinyl, Cι-C6-Halogenalkyl , C3-C6-Cycloalkyl, Cι-C6- Alkylthio-Cι-C6-alkyl, Cι-C6-Alkyliminooxy, -N(R25)R26 oder Phenyl, das unsubstituiert sein oder einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, Ci-Cβ-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Ci-Cβ-Halogenalkyl, Cι-C6-Alkoxy und (Cι-C6-Alkoxy) carbonyl;
R21 Wasserstoff, Cyano, Halogen, Ci-Cβ-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, Cι-C6-Alkoxy-Cι-C6-alkyl, (Cι-C6-Alkyl) - carbonyl, (Ci-Cβ-Alkoxy) carbonyl, -N(R25)R26 oder Phenyl, das seinerseits noch einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, Cl-C6-Alkyl, Cι-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Alkenyl, Cι-C6-Alkoxy und (Cι-C6~Alkoxy) carbonyl;
R22 Wasserstoff, Cyano, Halogen, Ci-Cδ-Alkyl, Ci-Cβ-Alkoxy,
Cι-C6-Halogenalkyl, (Ci-Cß-Alkyl) carbonyl oder (Ci-Cε-Alkoxy) - carbonyl ;
R23 Wasserstoff, Cyano, Ci-Cβ-Alkyl oder (Cι-C6-Alkoxy) carbonyl;
R24, R29 unabhängig voneinander
Wasserstoff, Cι-C6-Alkyl, Cι-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl oder C2-C6"Alkinyl, wobei die letztgenannten 4 Gruppen jeweils einen oder zwei der folgenden Reste tragen können: Cyano, Halogen, Hydroxy, Hydroxycarbonyl , Ci-Ce-Alkoxy, Ci-Cβ-Alkyl- thio, (Cι-C6-Alkyl) carbonyl, (Ci-Cε-Alkoxy) carbonyl, (Cι-C6-Alkyl) carbonyloxy, (C3-C6 -Alkenyloxy) carbonyl oder einen mit dem Stickstoffatom über eine Carbonylbrücke gebundenen 3- bis 7gliedrigen Azaheterocyclus, der neben Kohlen- stoffringgliedern noch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom als Ringglied enthalten kann; oder (Ci-Ce-Alkyl) carbonyl, (Ci-Cε-Halogenalkyl) carbonyl, (Ci-Cβ-Alkoxy) carbonyl, (Cι-C6 -Alkyl) aminocarbonyl, Di- (Ci - Cs -alkyl) aminocarbonyl , C_ -C6 -Alkyloximino -Ci -C6 -alkyl , C3-C6-Cycloalkyl,
Phenyl oder Phenyl-Ci-Cδ-alkyl, wobei die Phenylringe unsubstituiert sein oder ihrerseits ein bis drei Substituenten tragen können, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, Ci-Cε-Alkyl, Cι-C6-Halogenalkyl, Cι-C6-Alkoxy und (Cχ-C6-Alkoxy) carbonyl;
R25, R26, R27, R28 unabhängig voneinander
Wasserstoff, Ci-Cβ-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-Cβ-Halogenalkyl, Cι-C6-Alkoxy-Cι-C6-alkyl, (Cι-C6-Alkyl) carbonyl, (Cι-C6-Alkoxy) carbonyl, (Cι-C6-Alkoxy) - carbonyl-Cι-C6-alkyl, (Cι-C6-Alkoxy) carbonyl-C2-C6-alkenyl, wobei die Alkenylkette zusätzlich ein bis drei Halogen- und/oder Cyano-Reste tragen kann, oder Cι-C6-Alkylsulfonyl, (Cι-C6-Alkoxy) carbonyl -Cι-C6-alkyl- sulfonyl, Phenyl oder Phenylsulfonyl, wobei die beiden Phenylringe unsubstituiert sein oder ihrerseits einen bis drei Substituenten tragen können, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, Ci-Cβ-Alkyl, Ci-Cβ-Halogenalkyl, C3-C6-Alkenyl, Ci-Cβ-Alkoxy und (Ci-Cδ-Alk- oxy) carbonyl , oder R25 und R26 und/oder R27 und R28 zusammen mit dem jeweils ge- meinsamen Stickstoff tom für einen gesättigten oder ungesättigten 4- bis 7gliedrigen Azaheterocyclus, der neben Kohlenstoffringgliedern gewünschtenfalls eines der folgenden Glieder enthalten kann: -O-, -S-, -N=, -NH- oder -N(Cι-C6-Alkyl)-;
sowie die landwirtschaftlich brauchbaren Salze der Verbindungen
I.
Außerdem betrifft die Erfindung - herbizide Mittel und Mittel zur Desikkation/Defoliation von Pflanzen, welche die Verbindungen I als wirksame Substanzen enthalten,
- Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs und zur Desikkation/Defoliation von Pflanzen mit den Verbindungen
- Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mittel und Mitteln zur Desikkation/Defoliation von Pflanzen unter Verwendung der Verbindungen I, sowie
- die Verwendung der Verbindungen I als Herbizide und/oder zur Desikkation/Defoliation von Pflanzen.
Gegenstand der WO 95/29158 sind bestimmte Heterocyclylbenzoni- trile, denen eine herbizide Wirkung zugeschrieben wird und unter deren allgemeine Formel formal auch einige der vorliegenden Ver- bindungen I mit X = 0, Y = CH, R5 = Cyano und R6 = N(R25)R26 fallen. Einzelverbindungen mit dem 1, 3-Dihydroimidazol-2-on-Rest am zentralen Phenylring werden in der WO- Schrift jedoch nicht genannt.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, neue herbizid wirk- same Verbindungen bereitzustellen, mit denen sich unerwünschte Pflanzen besser als bisher gezielt bekämpfen lassen.
Demgemäß wurden die eingangs definierten substituierten 1-Aryl- 1, 3 -dihydro-imidazol-2 - (thi) one der Formel I gefunden. Ferner wurden herbizide Mittel gefunden, die die Verbindungen I enthalten und eine sehr gute herbizide Wirkung besitzen. Außerdem wurden Verfahren zur Herstellung dieser Mittel und Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs mit den Verbindungen I gefunden.
Des weiteren wurde gefunden, daß die Verbindungen I auch zur Desikkation/Defoliation von Pflanzenteilen geeignet sind, wofür Kulturpflanzen wie Baumwolle, Kartoffel, Raps, Sonnenblume, Sojabohne oder Ackerbohnen, insbesondere Baumwolle, in Betracht kommen. Diesbezüglich wurden Mittel zur Desikkation/Defoliation von Pflanzen, Verfahren zur Herstellung dieser Mittel und Verfahren zur Desikkation/Defoliation von Pflanzen mit den Verbindungen I gefunden.
Die Verbindungen der Formel I können je nach Substitutionsmuster ein oder mehrere Chiralitätszentren enthalten und liegen dann als Enantiomeren- oder Diastereomerengemische vor. Bei Verbindungen I mit mindestens einem olefinischen Rest sind gegebenenfalls auch E-/Z-Isomere möglich. Gegenstand der Erfindung sind sowohl die reinen Enantiomeren oder Diastereomeren als auch deren Gemische.
Unter landwirtschaftlich brauchbaren Salzen kommen vor allem die Salze derjenigen Kationen oder die Säureadditionssalze derjenigen Säuren in Betracht, deren Kationen beziehungsweise Anionen die herbizide oder desikkant/defoliante Wirkung der Verbindungen I nicht negativ beeinträchtigen. So kommen als Kationen insbesondere die Ionen der Alkalimetalle, vorzugsweise Natrium und Kalium, der Erdalkalimetalle, vorzugsweise Calcium, Magnesium und Barium, und der Übergangsmetalle, vorzugsweise Mangan, Kupfer, Zink und Eisen, sowie das Ammoniumion, das gewünschtenfalls ein bis vier Cι-C4-Alkylsubstituenten und/oder einen Phenyl- oder Benzylsubstituenten tragen kann, vorzugsweise Diisopropyl- ammonium, Tetramethylammonium, Tetrabutylammonium, Trimethyl- benzylammonium, des weiteren Phosphoniumionen, Sulfoniumionen, vorzugsweise Tri (Cχ-C4-alkyl) sulfonium und Sulfoxoniumionen, vorzugsweise Tri (Cι-C4-alkyl) sulfoxonium, in Betracht. Anionen von brauchbaren Säureadditionssalzen sind in erster Linie
Chlorid, Bromid, Fluorid, Hydrogensulfat, Sulfat, Dihydrogen- phosphat, Hydrogenphosphat, Phosphat, Nitrat, Hydrogencarbonat,
Carbonat, Hexafluorosilikat, Hexafluorophosphat, Benzoat, sowie die Anionen von C1-C4-Alkansäuren, vorzugsweise Formiat, Acetat,
Propionat und Butyrat.
Die bei der Definition von R1 bis R3, R5 bis R29 sowie an Phenyl-, Cycloalkyl- und Heterocyclylringen genannten organischen Molekül - teile stellen Sammelbegriffe für individuelle Aufzählungen der einzelnen Gruppenmitglieder dar. Sämtliche Kohlenstoffketten, also alle (gegebenenfalls substituierten) Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinyl-Teile können geradkettig oder verzweigt sein.
Halogenierte Substituenten tragen vorzugsweise ein bis fünf gleiche oder verschiedene Halogenatome.
Die Bedeutung Halogen steht jeweils für Fluor, Brom, Chlor oder Iod, insbesondere für Fluor oder Chlor.
Ferner stehen beispielsweise:
C_-C4-Halogenalkyl für: einen Cι-C4-Alkylrest wie CH3, CH5/ CH2-C2H5, CH(CH3)2, n-C4H9, CH (CH3) -C2H5, CH2-CH(CH3) und C(CH3)3, insbesondere CH3, C2H5 oder CH(CH3)2, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z.B. CH2F, CHF2, CF3, CH2C1 , CH(C1)2, C(C1)3, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlordifluormethyl, 2-Fluor- ethyl, 2-Chlorethyl, 2-Bromethyl, 2-Iodethyl, 2,2-Difluor- ethyl, 2 , 2, 2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor- 2,2-difluorethyl, 2, 2-Dichlor-2-fluorethyl, 2, 2, 2-Trichlor- ethyl, C2F5, 2-Fluorpropyl, 3-Fluorpropyl, 2, 2-Difluorpropyl, 2, 3-Difluorpropyl, 2-Chlorpropyl, 3-Chlorpropyl, 2,3-Dichlor- propyl, 2-Brompropyl, 3-Brompropyl, 3, 3, 3-Trifluorpropyl, 3,3,3-Trichlorpropyl, CH2-C2F5, CF2-C2F5, 1- (Fluormethyl) -
2-fluorethyl, 1- (Chlormethyl) -2-chlorethyl, 1- (Brommethyl) - 2-bromethyl, 4-Fluorbutyl, 4-Chlorbutyl, 4-Brombutyl oder CF2-CF2-C2F5, insbesondere für CH2F, CHF2, CF3, CH2C1, 2-Fluor- ethyl, 2-Chlorethyl oder 2, 2, 2-Trifluorethyl;
" Ci-Ce-Alkyl für: z.B. CH3, C2H5, CH -C2H5, CH(CH3)2, n-C4H9, CH(CH3) -C2H5, CH2-CH(CH3) , C(CH3)3, n-C5Hn, 1-Methylbutyl , 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2, 2-Dimethylpropyl, 1-Ethyl- propyl, n-C6Hχ3, 1, 1-Dimethylpropyl, 1, 2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methyl - pentyl, 1, 1-Dimethylbutyl, 1, 2-Dimethylbutyl, 1, 3-Dimethyl- butyl, 2, 2-Dimethylbutyl, 2, 3-Dimethylbutyl, 3 , 3-Dimethyl- butyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1, 1, 2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-l-methylpropyl oder 1-Ethyl- 2-methylpropyl, insbesondere für CH3, C2H5, CH2-C2H5, CH(CH3)2, n-CH9, C(CH3)3, n-C5Hn oder n-C6Hι3;
Cι-C6-Halogenalkyl für: Ci-Cß-Alkyl wie vorstehend genannt, das partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z.B. einen der unter Cι-C4-Halogen- alkyl genannten Reste oder für 5-Fluor-l-pentyl, 5-Chlor- 1-pentyl, 5-Brom-l-pentyl, 5-Iod-l-pentyl, 5, 5, 5-Trichlor-
1-pentyl, Undecafluorpentyl, 6-Fluor-l-hexyl, 6-Chlor-l-hexyl, 6-Brom-l-hexyl, 6-Iod-l-hexyl, 6, 6 , 6-Trichlor-l-hexyl oder Dodecafluorhexyl, insbesondere für Chlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, 2-Fluorethyl, 2-Chlorethyl oder 2, 2, 2-Trifluorethyl;
- Hydroxy-Cχ-C6-alkyl für: z.B. Hydroxymethyl, 2-Hydroxyeth-l-yl, 2-Hydroxy-prop-l-yl, 3-Hydroxy-prop-l-yl, l-Hydroxy-prop-2-yl, 2-Hydroxy-but-l-yl, 3-Hydroxy-but-l-yl, 4-Hydroxy-but-l-yl, l-Hydroxy-but-2-yl, l-Hydroxy-but-3-yl, 2-Hydroxy-but-3-yl, l-Hydroxy-2-methyl-prop-3-yl, 2-Hydroxy-2-methyl-prop-3-yl oder 2-Hydroxymethyl-prop-2-yl, insbesondere für 2-Hydroxy- ethyl;
- Cyano-Cι-C6-alkyl für: z.B. Cyanomethyl, 1-Cyanoeth-l-yl,
2-Cyanoeth-l-yl, 1-Cyanoprop-l-yl, 2-Cyanoprop-l-yl, 3-Cyano- prop-1-yl, l-Cyanoprop-2-yl, 2-Cyanoprop-2-yl, 1-Cyanobut- 1-yl, 2-Cyanobut-l-yl, 3-Cyanobut-l-yl, 4-Cyanobut-l-yl, l-Cyanobut-2-yl, 2-Cyanobut-2-yl, l-Cyanobut-3-yl, 2-Cyano- but-3-yl, l-Cyano-2-methyl-prop-3-yl, 2-Cyano-2-methyl-prop-
3-yl, 3-Cyano-2-methyl-prop-3-yl oder 2-Cyanomethyl-prop-2-yl, insbesondere für Cyanomethyl oder 2-Cyanoethyl;
Phenyl-Cι-C6-alkyl für: z.B. Benzyl, 1-Phenylethyl, 2-Phenyl- ethyl, 1-Phenylprop-l-yl, 2-Phenylprop-l-yl, 3-Phenylprop- 1-yl, 1-Phenylbut-l-yl, 2-Phenylbut-l-yl, 3-Phenylbut-l-yl, 4-Phenylbut-l-yl, l-Phenylbut-2-yl, 2-Phenylbut-2-yl, 3-Phenylbut-2-yl, 4-Phenylbut-2-yl, 1- (Phenylmethyl) -eth- 1-yl, 1- (Phenylmethyl) -1- (methyl) -eth-l-yl oder 1- (Phenyl - methyl) -prop-1-yl, insbesondere für Benzyl oder 2-Phenylethyl;
Phenyl- (Cι-C6-alkyl) carbonyloxy für: z.B. Benzylcarbonyloxy, 1-Phenylethylcarbonyloxy, 2-Phenylethylcarbonyloxy, 1-Phenyl- prop-1-ylcarbonyloxy, 2-Phenylprop-l-ylcarbonyloxy, 3-Phenyl- prop-1-ylcarbonyloxy, 1-Phenylbut-l-ylcarbonyloxy, 2-Phenyl- but-1-ylcarbonyloxy, 3-Phenylbut-l-ylcarbonyloxy, 4-Phenyl- but-1-ylcarbonyloxy, l-Phenylbut-2-ylcarbonyloxy, 2-Phenyl- but-2-ylcarbonyloxy, 3-Phenylbut-2-ylcarbonyloxy, 4-Phenyl- but-2-ylcarbonyloxy, 1- (Phenylmethyl) -eth-1-ylcarbonyloxy, 1- (Phenylmethyl) -1- (methyl) -eth-1-ylcarbonyloxy oder 1- (Phenylmethyl) -prop-1-ylcarbonyloxy, insbesondere für Benzylcarbonyloxy oder 2-Phenylethylcarbonyloxy;
Phenyl -C_ - C -alkylsulfonyloxy für: z.B. Benzylsulfonyloxy,
1-Phenylethylsulfonyloxy, 2-Phenylethylsulfonyloxy, 1-Phenyl- prop-1-ylsulfonyloxy, 2-Phenylprop-l-ylsulfonyloxy, 3-Phenyl- prop-1-ylsulfonyloxy, 1-Phenylbut-l-ylsulfonyloxy, 2-Phenyl- but-1-ylsulfonyloxy, 3-Phenylbut-l-ylsulfonyloxy, 4-Phenyl- but-1-ylsulfonyloxy, l-Phenylbut-2-ylsulfonyloxy, 2-Phenyl- but-2-ylsulfonyloxy, 3-Phenylbut-2-ylsulfonyloxy, 4-Phenyl- but-2-ylsulfonyloxy, 1- (Phenylmethyl) -eth-1-ylsulfonyloxy, 1- (Phenylmethyl) -1- (methyl) -eth-1-ylsulfonyloxy oder
1- (Phenylmethyl) -prop-1-ylsulfonyloxy, insbesondere für Benzylsulfonyloxy oder 2-Phenylethylsulfonyloxy;
(Cι-C6-Alkyl) carbonyl für: C0-CH3, C0-CH5, , n-Propylcarbonyl, 1-Methylethylcarbonyl, n-Butylcarbonyl, 1-Methylpropyl- carbonyl, 2-Methylpropylcarbonyl, 1, 1-Dimethylethylcarbonyl, n-Pentylcarbonyl, 1-Methylbutylcarbonyl, 2-Methylbutyl- carbonyl, 3-Methylbutylcarbonyl, 1, 1-Dimethylpropylcarbonyl,
1 , 2-Dimethylpropylcarbonyl, 2 , 2-Dimethylpropylcarbonyl , 1-Ethylpropylcarbonyl, n-Hexylcarbonyl, 1-Methylpentyl- carbonyl, 2-Methylpentylcarbonyl, 3-Methylpentylcarbonyl, 4-Methylpentylcarbonyl, 1, 1-Dimethylbutylcarbonyl, 1,2-Di- methylbutylcarbonyl, 1, 3-Dimethylbutylcarbonyl, 2, 2-Dimethylbutylcarbonyl, 2, 3-Dimethylbutylcarbonyl, 3, 3-Dimethylbutyl- carbonyl, 1-Ethylbutylcarbonyl, 2-Ethylbutylcarbonyl,
1, 1, 2-Trimethylpropylcarbonyl, 1,2, 2-Trimethylpropylcarbonyl, 1-Ethyl-l-methylpropylcarbonyl oder l-Ethyl-2-methylpropyl- carbonyl, insbesondere für CO-CH3, CO-C2H5 oder CO-CH(CH3)2;
(Ci -C6 -Alkyl) carbonyl -Cι-C6-alkyl für: durch (Ci-C6 -Alkyl) - carbonyl wie vorstehend genannt substituiertes Ci-Cβ -Alkyl, also z.B. für Methylcarbonylmethyl;
(Cι-C6-Halogenalkyl) carbonyl für: einen (Ci-Cβ-Alkyl) carbonyl- rest wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z.B. Fluoracetyl, Difluoracetyl, Trifluoracetyl, Chloracetyl, Dichloracetyl, Trichloracetyl, Chlorfluoracetyl, Dichlorfluor- acetyl, Chlordifluoracetyl, 2-Fluorethylcarbonyl, 2-Chlor- ethylcarbonyl, 2-Bromethylcarbonyl, 2-Iodethylcarbonyl,
2, 2-Difluorethylcarbonyl, 2,2, 2-Trifluorethylcarbonyl, 2-Chlor-2-fluorethylcarbonyl, 2-Chlor-2, 2-difluorethylcar- bonyl, 2 , 2-Dichlor-2-fluorethylcarbonyl, 2 , 2, 2-Trichlorethyl- carbonyl, CO-C2F5, 2-Fluorpropylcarbonyl, 3-Fluorpropylcar- bonyl, 2, 2-Difluorpropylcarbonyl, 2, 3-Difluorpropylcarbonyl, 2-Chlorpropylcarbonyl, 3-Chlorpropylcarbonyl, 2,3-Dichlor- propylcarbonyl, 2-Brompropylcarbonyl, 3-Brompropylcarbonyl, 3 , 3, 3-Trifluorpropylcarbonyl, 3,3, 3-Trichlorpropylcarbonyl, CO-CH2-C2F5, CO-CF2-C2F5, 1- (Fluormethyl )-2-fluorethylcarbonyl, 1- (Chlormethyl) -2-chlorethylcarbonyl, 1- (Brommethyl) -2-brom- ethylcarbonyl, 4-Fluorbutylcarbonyl, 4-Chlorbutylcarbonyl, 4-Brombutylcarbonyl, CO-CF2-CF2-C2F5, ( 5 -Fluor- 1-pentyl) carbonyl, (5 -Chlor-1-pentyl) carbonyl, (5 -Brom- 1-pentyl) carbonyl, ( 5 - Iod- 1 -penty1 ) carbonyl , (5,5,5- richlor- 1 -pentyl ) carbonyl , Undecafluorpentylcarbonyl , (6 -Fluor- 1 -hexyl) carbonyl , (6-Chlor-l-hexyl) carbonyl, (6 -Brom- 1 -hexyl) carbonyl, (6 - Iod- 1 -hexyl) carbonyl, (6 , 6 , 6 -Trichlor- 1 -hexyl) carbonyl oder Dodecafluorhexylcarbonyl, insbesondere für CO-CF3;
(Cι-C6-Alkyl) carbonyloxy für: Acetyloxy, Ethylcarbonyloxy, n-Propylcarbonyloxy, 1-Methylethylcarbonyloxy, n-Butyl- carbonyloxy, 1-Methylpropylcarbonyloxy, 2-Methylpropyl- carbonyloxy, 1, 1-Dimethylethylcarbonyloxy, n-Pentylcarbonyl - oxy, 1-Methylbutylcarbonyloxy, 2-Methylbutylcarbonyloxy, 3-Methylbutylcarbonyloxy, 1, 1-Dimethylpropylcarbonyloxy, 1 , 2-Dimethylpropylcarbonyloxy, 2 , 2-Dimethylpropylcarbonyloxy, 1-Ethylpropylcarbonyloxy, n-Hexylcarbonyloxy, 1-Methylpentyl- carbonyloxy, 2-Methylpentylcarbonyloxy, 3-Methylpentyl- carbonyloxy, 4-Methylpentylcarbonyloxy, 1, 1-Dimethylbutyl- carbonyloxy, 1, 2-Dimethylbutylcarbonyloxy, 1, 3-Dimethylbutyl- carbonyloxy, 2, 2-Dimethylbutylcarbonyloxy, 2 , 3-Dimethylbutyl- carbonyloxy, 3 , 3-Dimethylbutylcarbonyloxy, 1-Ethylbutyl- carbonyloxy, 2-Ξthylbutylcarbonyloxy, 1, 1, 2-Trimethylpropyl- carbonyloxy, 1,2,2-Trimethylpropylcarbonyloxy, 1-Ethyl-l- methylpropylcarbonyloxy oder l-Ethyl-2-methylpropylcarbonyl- oxy, insbesondere für Acetyloxy;
(Cι-C6-Halogenalkyl) carbonyloxy für: einen (Ci-Cβ-Alkyl) - carbonyloxy-Rest wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z.B. 0-CO-CH2F, 0-CO-CHF2, 0-CO-CF3, 0-CO-CH2Cl, 0-CO-CH(Cl)2, 0-C0-C(Cl)3, Chlorfluoracetyloxy, Dichlorfluor- acetyloxy, Chlordifluoracetyloxy, 2-Fluorethylcarbonyloxy, 2-Chlorethylcarbonyloxy, 2-Bromethylcarbonyloxy, 2-Iodethyl- carbonyloxy, 2, 2-Difluorethylcarbonyloxy, 2, 2, 2-Trifluorethyl - carbonyloxy, 2-Chlor-2-fluorethylcarbonyloxy, 2-Chlor-2, 2-di- fluorethylcarbonyloxy, 2, 2-Dichlor-2-fluorethylcarbonyloxy, 2,2,2-Trichlorethylcarbonyloxy, 0-C0-CF5, 2-Fluorpropylcar- bonyloxy, 3-Fluorpropylcarbonyloxy, 2, 2-Difluorpropylcarbonyl- oxy, 2, 3-Difluorpropylcarbonyloxy, 2-Chlorpropylcarbonyloxy, 3-Chlorpropylcarbonyloxy, 2 , 3-Dichlorpropylcarbonyloxy, 2-Brompropylcarbonyloxy, 3-Brompropylcarbonyloxy, 3,3, 3-Tri - fluorpropylcarbonyloxy, 3,3, 3-Trichlorpropylcarbonyloxy, 0-C0-CH2-C2F5, 0-C0-CF2-C2F5, 1- (Fluormethyl) -2-fluorethyl - carbonyloxy, 1- (Chlormethyl) -2-chlorethylcarbonyloxy, 1- (Brommethyl) -2-bromethylcarbonyloxy, 4-Fluorbutylcarbonyloxy, 4-Chlorbutylcarbonyloxy, 4-Brombutylcarbonyloxy oder O-CO- (n-CF9) , insbesondere für 0-C0-CF3;
(Cι-C6 -Alkyl ) carbonyloxy-Cι-C6 -alkyl für: durch (Cι-C6-Alkyl) - carbonyloxy wie vorstehend genannt substituiertes Ci-Cε-Alkyl, also z.B. für Methylcarbonyloxymethyl, Ethylcarbonyloxymethyl,
1 - (Methylcarbonyloxy) ethyl , 2 - (Methylcarbonyloxy) ethyl, 2- (Ethylcarbonyloxy) ethyl, 3 - (Methylcarbonyloxy) propyl,
4- (Methylcarbonyloxy) butyl, 5- (Methylcarbonyloxy) pentyl oder 6- (Methylcarbonyloxy) hexyl;
(Cι-C6-Alkyl) carbonylthio für S-CO-CH3, S-C0-C2H5, n-Propyl- carbonylthio, S-CO-CH (CH3) 2, n-Butylcarbonylthio, 1-Methyl - propylcarbonylthio, 2-Methylpropylcarbonylthio, 1, 1-Dimethyl- ethylcarbonylthio, n-Pentylcarbonylthio, 1-Methylbutylcar- bonylthio, 2-Methylbutylcarbonylthio, 3-Methylbutylcarbonyl- thio, 1, 1-Dimethylpropylcarbonylthio, 1, 2-Dimethylpropylcar- bonylthio, 2, 2-Dimethylpropylcarbonylthio, 1-Ethylpropylcar- bonylthio, n-Hexylcarbonylthio, 1-Methylpentylcarbonylthio, 2-Methylpentylcarbonylthio, 3-Methylpentylcarbony1thio, 4-Methylpentylcarbonylthio, 1, 1-Dimethylbutylcarbonylthio, 1, 2-Dimethylbutylcarbonylthio, 1, 3-Dimethylbutylcarbonylthio, 2,2-Dimethylbutylcarbonylthio, 2, 3-Dimethylbutylcarbonylthio, 3 , 3-Dimethylbutylcarbonylthio, 1-Ethylbutylcarbonylthio, 2-Ethylbutylcarbonylthio, 1,1, 2-Trimethylpropylcarbonylthio, 1 , 2 , 2-Trimethylpropylcarbonylthio, 1-Ethy1-1-methylpropy1 - carbonylthio oder l-Ethyl-2-methylpropylcarbonylthio, ins- besondere für S-C0-CH3;
(Cι-C6-Halogenalkyl) carbonylthio für: einen (Ci-Cβ -Alkyl) - carbonylthio-Rest wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z.B. S-CO-CH2F, S-CO-CHF2, S-CO-CF3, S-C0-CH2C1,
S-C0-CH(C1)2, S-C0-C(C1)3, Chlorfluoracetylthio, Dichlorfluor- acetylthio, Chlordifluoracetylthio, 2-Fluorethylcarbonylthio, 2-Chlorethylcarbonylthio, 2-Bromethylcarbonylthio, 2-Iodethyl- carbonylthio, 2, 2-Difluorethylcarbonylthio, 2, 2, 2-Trifluor- ethylcarbonylthio, 2-Chlor-2-fluorethylcarbonylthio, 2-Chlor-
2 , 2-difluorethylcarbonylthio, 2, 2-Dichlor-2-fluorethylcarbonylthio, 2,2,2-Trichlorethylcarbonylthio, S-C0-CF5, 2-Fluor- propylcarbonylthio, 3-Fluorpropylcarbonylthio, 2,2-Difluor- propylcarbonylthio, 2, 3-Difluorpropylcarbonylthio, 2-Chlor- propylcarbonylthio, 3-Chlorpropylcarbonylthio, 2,3-Dichlor- propylcarbonylthio, 2-Brompropylcarbonylthio, 3-Brompropylcar- bonylthio, 3 , 3 , 3-Trifluorpropylcarbonylthio, 3, 3 , 3-Trichlor- propylcarbonylthio, S-C0-CH2-C2F5, S-C0-CF2-C2F5, 1- (Fluormethyl) -2-fluorethylcarbonylthio, 1- (Chlormethyl) -2-chlor- ethylcarbonylthio, 1- (Brommethyl) -2-bromethylcarbonylthio, 4-Fluorbutylcarbonylthio, 4-Chlorbutylcarbonylthio, 4-Brom- butylcarbonylthio oder S-CO- (n-C4Fg) , insbesondere für S-CO-CF3;
(Ci-Cß-Alkyl) carbamoyloxy für: Methylcarbamoyloxy, Ethylcarb- a oyloxy, n-Propylcarbamoyloxy, 1-Methylethylcarbamoyloxy, n-Butylcarbamoyloxy, 1-Methylpropylcarbamoyloxy, 2-Methyl - propylcarbamoyloxy, 1, 1-Dimethylethylcarbamoyloxy, n-Pentyl- carbamoyloxy, 1-Methylbutylcarbamoyloxy, 2-Methylbutylcarbamoyloxy, 3-Methylbutylcarbamoyloxy, 1, 1-Dimethylpropylcarb- amoyloxy, 1, 2-Dimethylpropylcarbamoyloxy, 2 , 2-Dimethylpropyl - carbamoyloxy, 1-Ethylpropylcarbamoyloxy, n-Hexylcarbamoyloxy, 1-Methylpentylcarbamoyloxy, 2-Methylpentylcarbamoyloxy, 3-Methylpentylcarbamoyloxy, 4-Methylpentylcarbamoyloxy, 1, 1-Dimethylbutylcarbamoyloxy, 1, 2-Dimethylbutylcarbamoyloxy, 1, 3-Dimethylbutylcarbamoyloxy, 2, 2-Dimethylbutylcarbamoyloxy, 2 , 3-Dimethylbutylcarbamoyloxy, 3 , 3-Dimethylbutylcarbamoyloxy, 1-Ethylbutylcarbamoyloxy, 2-Ethylbutylcarbamoyloxy, 1,1,2-Tri- methylpropylcarbamoyloxy, 1,2, 2-Trimethylpropylcarbamoyloxy, 1-Ethyl-l-methylpropylcarbamoyloxy oder l-Ethyl-2-methyl- propylcarbamoyloxy, insbesondere für Methylcarbamoyloxy;
(Cι-C6-Halogenalkyl) carbamoyloxy für: einen (Cι-C6-Alkyl) - carbamoyloxy-Rest wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z.B. Chlormethylcarbamoyloxy, Dichlormethylcarba- moyloxy, Trichlormethylcarbamoyloxy, Fluormethylcarbamoyloxy, Difluormethylcarbamoyloxy, Trifluormethylcarbamoyloxy, Chlorfluormethylcarbamoyloxy, Dichlorfluormethylcarbamoyloxy, Chlordifluormethylcarbamoyloxy, 2-Fluorethylcarbamoyloxy, 2-Chlorethylcarbamoyloxy, 2-Bro ethylcarbamoyloxy, 2-Iodethyl- carbamoyloxy, 2, 2-Difluorethylcarbamoyloxy, 2, 2, 2-Trifluorethylcarbamoyloxy, 2-Chlor-2-fluorethylcarbamoyloxy, 2-Chlor- 2,2-difluorethylcarbamoyloxy, 2, 2-Dichlor-2-fluorethylcarbamoyloxy, 2, 2, 2-Trichlorethylcarbamoyloxy, Pentafluorethylcarbamoyloxy, 2-Fluorpropylcarbamoyloxy, 3-Fluorpropylcarb- amoyloxy, 2, 2-Difluorpropylcarbamoyloxy, 2 , 3-Difluorpropyl - carbamoyloxy, 2-Chlorpropylcarbamoyloxy, 3-Chlorpropylcarb- amoyloxy, 2, 3-Dichlorpropylcarbamoyloxy, 2-Brompropylcarb- amoyloxy, 3-Brompropylcarbamoyloxy, 3, 3, 3-Trifluorpropylcarbamoyloxy, 3, 3,3-Trichlorpropylcarbamoyloxy, 2, 2, 3, 3, 3-Penta- fluorpropylcarbamoyloxy, Heptafluorpropylcarbamoyloxy, 1- (Fluormethyl) -2-fluorethylcarbamoyloxy, 1- (Chlormethyl) - 2-chlorethylcarbamoyloxy, 1- (Brommethyl) -2-bromethylcarbamoyl- oxy, 4-Fluorbutylcarbamoyloxy, 4-Chlorbutylcarbamoyloxy, 4-Brombutylcarbamoyloxy oder Nonafluorbutylcarbamoyloxy, insbesondere für Trifluormethylcarbamoyloxy;
Ci-Ce-Alkoxy für: z.B. OCH3, 0C2H5, 0CH2-C2H5, OCH(CH3)2, n-But- oxy, OCH(CH3)-C2H5, OCH2-CH(CH3)2, OC(CH3)3, n-Pentoxy, 1-Methylbutoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy, 1, 1-Dimethyl- propoxy, 1, 2-Dimethylpropoxy, 2, 2-Dimethylpropoxy, 1-Ethyl - propoxy, n-Hexoxy, 1-Methylpentoxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methyl- pentoxy, 4-Methylpentoxy, 1, 1-Dimethylbutoxy, 1, 2-Dimethyl- butoxy, 1, 3-Dimethylbutoxy, 2, 2-Dimethylbutoxy, 2, 3-Dimethyl- butoxy, 3, 3-Dimethylbutoxy, 1-Ethylbutoxy, 2-Ethylbutoxy, 1, 1, 2-Trimethylpropoxy, 1, 2, 2-Trimethylpropoxy, 1-Ethyl- 1-methylpropoxy und l-Ethyl-2-methylpropoxy, insbesondere für OCH3, OC2H5 oder OCH(CH3)2;
Cι~C4-Halogenalkoxy für: einen Cι~C4-Alkoxyrest wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z.B. OCH2F, OCHF2, OCF3, 0CH2C1, 0CH(C1) , 0C(C1)3, Chlorfluormethoxy, Dichlor- fluormethoxy, Chlordifluormethoxy, 2-Fluorethoxy, 2-Chloreth- oxy, 2-Bromethoxy, 2-Iodethoxy, 2, 2-Difluorethoxy, 2,2,2-Tri- fluorethoxy, 2-Chlor-2-fluorethoxy, 2-Chlor-2 , 2-difluorethoxy, 2 ,2-Dichlor-2-fluorethoxy, 2, 2 , 2-Trichlorethoxy, 0C2F5, 2-Fluorpropoxy, 3-Fluorpropoxy, 2, 2-Difluorpropoxy, 2,3-Di- fluorpropoxy, 2-Chlorpropoxy, 3-Chlorpropoxy, 2,3-Dichlor- propoxy, 2-Brompropoxy, 3-Brompropoxy, 3, 3, 3-Trifluorpropoxy, 3,3,3-Trichlorpropoxy, OCH2-C2F5, OCF2-C2F5, 1- (Fluormethyl) - 2-fluorethoxy, 1- (Chlormethyl) -2-chlorethoxy, 1- (Brommethyl) - 2-bromethoxy, 4-Fluorbutoxy, 4-Chlorbutoxy, 4-Brombutoxy oder 0(n-C4F9), insbesondere für 2 -Chlorethoxy oder 2, 2, 2 -Trifluorethoxy,■
Ci-Cδ-Halogenalkoxy für: einen Ci-Cß-Alkoxyrest wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor,
Brom und/oder Iod substituiert ist, also z.B. einen der unter Cι-C4-Halogenalkoxy genannten Reste oder für 5 -Fluor-1 -pentoxy, 5-Chlor-l-pentoxy, 5-Brom-1-pentoxy, 5-Iod-l-pentoxy,
5, 5, 5-Trichlor-l-pentoxy, Undecafluorpentoxy, 6-Fluor-l-hex- oxy, 6-Chlor-l-hexoxy, 6-Brom-l-hexoxy, 6-Iod-l-hexoxy,
6, 6, 6-Trichlor-l-hexoxy oder Dodecafluorhexoxy, insbesondere für Chlormethoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, 2-Fluorethoxy, 2-Chlorethoxy oder 2 , 2, 2-Trifluorethoxy;
- Hydroxy-Cι-C6-alkoxy für: z.B. OCH2-OH, OCH(CH3)-OH, OCH2-CH2-OH, OCH(C2H5)-OH, OCH2-CH (CH3) -OH, 3-Hydroxyprop-l-yl - oxy, 1-Hydroxybut-l-yloxy, 2-Hydroxybut-l-yloxy, 3-Hydroxy- but-1-yloxy, 4-Hydroxybut-l-yloxy, l-Hydroxybut-2-yloxy, 2-Hydroxybut-2-yloxy, 3-Hydroxybut-2-yloxy, 4-Hydroxybut-2-yl - oxy, l-(CH2-OH)-eth-l-yloxy, 1- (CH2-OH) -1- (CH3) -eth-1-yloxy oder 1- (CH2-OH) -prop-1-yloxy, insbesondere für OCH2-OH oder OCH2-CH2-OH;
- Cyano-Cι-C6-alkoxy für: z.B. OCH2-CN, OCH(CH3)-CN, OCH2-CH2-CN, OCH(C2H5)-OH, OCH2-CH(CH3)-CN, 3-Cyanoprop-l-yloxy, 1-Cyano- but-1-yloxy, 2-Cyanobut-l-yloxy, 3-Cyanobut-l-yloxy, 4-Cyano- but-1-yloxy, l-Cyanobut-2-yloxy, 2-Cyanobut-2-yloxy, 3-Cyano- but-2-yloxy, 4-Cyanobut-2-yloxy, 1- (CH2-CN) -eth-1-yloxy, l-(CH2-CN)-l-(CH3)-eth-l-yloxy oder 1- (CH2-CN) -prop-1-yloxy, insbesondere für OCH2-CN oder OCH2-CH2-CN;
Phenyl -Cι-C6-alkoxy für: z.B. Benzyloxy, 1-Phenylethoxy, 2-Phenylethoxy, 1-Phenylprop-l-yloxy, 2-Phenylprop-l-yloxy, 3-Phenylprop-l-yloxy, 1-Phenylbut-l-yloxy, 2-Phenylbut-l-yl- oxy, 3-Phenylbut-l-yloxy, 4-Phenylbut-l-yloxy, 1-Phenylbut- 2-yloxy, 2-Phenylbut-2-yloxy, 3-Phenylbut-2-yloxy, 4-Phenyl- but-2-yloxy, 1- (Benzyl) -eth-1-yloxy, 1- (Benzyl) -1- (methyl) - eth-1-yloxy oder 1- (Benzyl) -prop-1-yloxy, insbesondere für Benzyloxy oder 2-Phenylethoxy;
- Heterocyclyl -Ci-Cδ-alkoxy für: z.B. Heterocyclylmethoxy,
1- (Heterocyclyl) ethoxy, 2- (Heterocyclyl) ethoxy, 1- (Heterocyclyl)prop-l-yloxy, 2- (Heterocyclyl )prop-l-yloxy, 3- (Heterocyclyl) prop-1-yloxy, 1- (Heterocyclyl)but-l-yloxy, 2- (Heterocyclyl)but-l-yloxy, 3- (Heterocyclyl)but-l-yloxy, 4-(Hetero- cyclyl)but-l-yloxy, 1- (Heterocyclyl)but-2-yloxy, 2- (Heterocyclyl)but-2-yloxy, 3- (Heterocyclyl)but-2-yloxy, 4- (Heterocyclyl)but-2-yloxy, 1- (Heterocyclylmethyl) -eth-1-yloxy, 1- (Heterocyclylmethyl) -1- (methyl) -eth-1-yloxy oder 1- (Heterocyclylmethyl) -prop-1-yloxy, insbesondere für Heterocyclyl - methoxy oder 2- (Heterocyclyl) ethoxy;
Phenyl -Cι-C6-alkylthio für: z.B. Benzylthio, 1-Phenylethylthio, 2-Phenylethylthio, 1-Phenylprop-l-ylthio, 2-Phenylprop-l-yl- thio, 3-Phenylprop-l-ylthio, 1-Phenylbut-l-ylthio, 2-Phenyl- but-1-ylthio, 3-Phenylbut-l-ylthio, 4-Phenylbut-l-ylthio, l-Phenylbut-2-ylthio, 2-Phenylbut-2-ylthio, 3-Phenylbut-2-yl- thio, 4-Phenylbut-2-ylthio, 1- (Phenylmethyl) -eth-1-ylthio, 1- (Phenylmethyl) -1- (methyl) -eth-1-ylthio oder 1- (Phenyl - methyl) -prop-1-ylthio, insbesondere für Benzylthio oder 2-Phenylethylthio;
- (Cι-C6-Alkoxy) carbonyl für: z.B. CO-OCH3, CO-OC2H5, CO-CH2-C2H5, CO-OCH(CH3)2, n-Butoxycarbonyl, CO-OCH (CH3) -C2H5, CO-OCH2-CH(CH3)2, CO-OC(CH3)3, n-Pentoxycarbonyl , 1-Methylbut- oxycarbonyl, 2-Methylbutoxycarbonyl, 3-Methylbutoxycarbonyl, 2 , 2-Dimethylpropoxycarbonyl , 1-Ethylpropoxycarbonyl , n-Hexoxy- carbonyl, 1, 1-Dimethylpropoxycarbonyl, 1, 2-Dimethylpropoxy- carbonyl, 1-Methylpentoxycarbonyl, 2-Methylpentoxycarbonyl, 3-Methylpentoxycarbonyl, 4-Methylpentoxycarbonyl, 1,1-Di- methylbutoxycarbonyl , 1, 2-Dirnethylbutoxycarbonyl , 1, 3-Di - methylbutoxycarbonyl , 2 , 2-Dimethylbutoxycarbonyl , 2 , 3-Di - methylbutoxycarbonyl, 3, 3-Dirnethylbutoxycarbonyl, 1-Ethylbut- oxycarbonyl, 2-Ethylbutoxycarbonyl, 1, 1, 2-Trimethylpropoxy- carbonyl, 1, 2, 2-Trimethylpropoxycarbonyl, 1-Ethyl-l-methyl- propoxycarbonyl oder l-Ethyl-2-methyl-propoxycarbonyl, insbesondere für CO-OCH3, CO-OC2H5, CO-OCH(CH3)2 oder CO-CH2-CH(CH3 )2;
(Cι-C6-Alkoxy) carbonyloxy für: O-CO-OCH3, 0-CO-OC2H5, 0-CO-OCH2-C2H5, 0-CO-OCH(CH3)2, n-Butoxycarbonyloxy, 1-Methyl- propoxycarbonyloxy, 2-Methylpropoxycarbonyloxy, O-CO-OC (CH3) 3, 0-CO-0(n-C5Hu) , 1-Methylbutoxycarbonyloxy, 2-Me hylbutoxy- carbonyloxy, 3-Methylbutoxycarbonyloxy, 2, 2-Dimethylpropoxy- carbonyloxy, 1-Ethylpropoxycarbonyloxy, O-CO-O (n-C6Hι3) , 1 , 1-Dimethylpropoxycarbonyloxy, 1, 2-Dimethylpropoxycarbonyl - oxy, 1-Methylpentoxycarbonyloxy, 2-Methylpentoxycarbonyloxy, 3-Methylpentoxycarbonyloxy, 4-Methylpentoxycarbonyloxy,
1 , 1-Dimethylbutoxycarbonyloxy, 1, 2-Dimethylbutoxycarbonyloxy, 1 , 3-Dimethylbutoxycarbonyloxy, 2 , 2-Dimethylbutoxycarbonyloxy, 2 , 3-Dimethylbutoxycarbonyloxy, 3 , 3-Dimethylbu oxycarbonyloxy, 1-Ethylbutoxycarbonyloxy, 2-Ethylbutoxycarbonyloxy, 1,1,2-Tri- methylpropoxycarbonyloxy, 1, 2, 2-Trimethylpropoxycarbonyloxy, 1-Ethyl-l-methyl-propoxycarbonyloxy oder l-Ethyl-2-methyl- propoxycarbonyloxy, insbesondere für O-CO-OCH3, 0-CO-OC2H5 oder 0-CO-OCH(CH3)2;
- (Cι-C6-Alkoxy) carbonylthio für: S-CO-OCH3, S-CO-OC2H5, n-Prop- oxycarbonylthio, S -CO-OCH (CH3) , n-Butoxycarbonylthio, 1-Methylpropoxycarbonylthio, 2-Methylpropoxycarbonylthio, S-CO-OC (CH3) 3, n-Pentoxycarbonylthio, 1-Methylbutoxycarbonyl - thio, 2-Methylbutoxycarbonylthio, 3-Methylbutoxycarbonylthio, 2 , 2-Dimethylpropoxycarbonylthio, 1-Ethylpropoxycarbonylthio, n-Hexoxycarbonylthio, 1, 1-Dimethylpropoxycarbonylthio, 1,2-Di- methylpropoxycarbonylthio, 1-Methylpentoxycarbonylthio, 2-Methylpentoxycarbonylthio, 3-Methylpentoxycarbonylthio, 4-Methylpentoxycarbonylthio, 1, 1-Dimethylbutoxycarbonylthio, 1, 2-Dimethylbutoxycarbonylthio, 1, 3-Dirnethylbutoxycarbonyl - thio, 2, 2-Dirnethylbutoxycarbonylthio, 2, 3-Dirnethylbutoxy- carbonylthio, 3, 3-Dimethylbutoxycarbonylthio, 1-Ethylbutoxy- carbonylthio, 2-Ethylbutoxycarbonylthio, 1, 1, 2-Trimethylprop- oxycarbonylthio, 1, 2, 2-Trimethylpropoxycarbonylthio, 1-Ethyl- 1-methyl-propoxycarbonylthio oder l-Ethyl-2-methyl-propoxy- carbonylthio, insbesondere für S-CO-OCH3, S-CO-OCH5 oder S-CO-OCH(CH3)2;
- Cι-C6-Alkylthiθ für: SCH3, SC2H5, SCH2-C2H5, SCH(CH3)2, n-Butylthio, SCH (CH3) -C2H5, SCH2 -CH (CH3) 2 , SC(CH3)3, S(n-C5HU), 1-Methylbutylthio, 2-Methylbutylthio, 3-Methylbutylthio, 2,2-Dimethylpropylthio, 1-Ethylpropylthio, S(n-C6Hι3), 1,1-Di- methylpropylthio, 1, 2-Dimethylpropylthio, 1-Methylpentylthio, 2-Methylpentylthio, 3-Methylpentylthio, 4-Methylpentylthio, 1,1-Dimethylbutylthio, 1, 2-Dimethylbutylthio, 1, 3-Dimethyl- butyl hio, 2 , 2-Dimethylbutylthio, 2, 3-Dimethylbutylthio, 3,3-Dimethylbutylthio, 1-Ethylbutylthio, 2-Ethylbutylthio, 1, 1,2-Trimethylpropylthio, 1,2, 2-Trimethylpropylthio, 1-Ethyl-l-methylpropylthio und l-Ethyl-2-methylpropylthio, insbesondere für SCH3 oder SC2H5;
- Cι-C-Halogenalkylthio für: Cι-C-Alkylthio wie SCH3, SCH5,
SCH2-C2H5, SCH(CH3)2, S(n-C4H9), SCH (CH3) -C2H5, SCH2 -CH (CH3) 2 und SC(CH3)3, das partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z.B. für SCH2F, SCHF2, SCF3, SCH2C1, SCH (CD 2, SC(C1)3, Chlordifluormethylthio, Brom- difluormethylthio, 2-Fluorethylthio, 2-Chlorethylthio, 2-Brom- ethylthio, 2-Iodethylthio, 2 , 2-Difluorethylthio, 2,2,2-Tri- fluorethylthio, 2, 2, 2-Trichlorethylthio, 2-Chlor-2-fluorethylthio, 2-Chlor-2,2-difluorethylthio, 2, 2-Dichlor-2-fluorethylthio, SC2F5, 2-Fluorpropylthio, 3-Fluorpropylthio, 2-Chlor- propylthio, 3-Chlorpropylthio, 2-Brompropylthio, 3-Brompropyl- thio, 2, 2-Difluorpropylthio, 2, 3-Difluorpropylthio, 2, 3-Di - chlorpropylthio, 3 , 3, 3-Trifluorpropylthio, 3 , 3, 3-Trichlor- propylthio, SCH2-C2F5, SCF2-C2F5, 1- (Fluormethyl) -2-fluorethylthio, 1- (Chlormethyl) -2-chlorethylthio, 1- (Brommethyl) -2-brom- ethylthio, 4-Fluorbutylthio, 4-Chlorbutylthio, 4-Brombutylthio oder S(n-C4H9), insbesondere für SCH2F, SCHF2, SCF3, SCH2C1, 2-Fluorethylthio, 2-Chlorethylthio oder 2, 2, 2-Trifluorethyl - thio;
- Ci-Cβ-Halogenalkylthio für: Cι-C6-Alkylthio wie vorstehend genannt, das partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z.B. einen der unter Cι-C4-Halogenalkylthio genannten Reste, oder 5-Fluorpentylthio, 5-Chlorpentylthio, 5-Brompentylthio, 5-Iodpentylthio, Undeca- fluorpentylthio, 6-Fluorhexylthio oder 6-Chlorhexylthio, insbesondere für SCH2F, SCHF2, SCF3, SCH2C1, 2-Fluorethylthio, 2-Chlorethylthio oder 2, 2, 2-Trifluorethylthio;
- Cι-C6-Alkylsulfinyl für: SO-CH3, S0-C2H5, SO- (n-C3H7) , SO-CH(CH3)2, SO-(n-C4H9), SO-CH (CH3) -C2H5, SO-CH2 -CH (CH3) 2 , SO-C(CH3)3, SO- (n-C5Hn) , 1-Methylbutylsulfinyl, 2-Methylbutyl- sulfinyl, 3-Methylbu ylsulfinyl, 1, 1-Dimethylpropylsulfinyl, 1, 2-Dimethylpropylsulfinyl, 2, 2-Dimethylpropylsulfinyl, 1-Ethylpropylsulfinyl, SO- (n-C6Hι3) , 1-Methylpentylsulfinyl, 2-Methylpentylsulfinyl, 3-Methylpentylsulfinyl, 4-Methyl- pentylsulfinyl, 1, 1-Dimethylbutylsulfinyl, 1, 2-Dimethylbutyl - sulfinyl, 1, 3-Dimethylbutylsulfinyl, 2, 2-Dimethylbutylsul- finyl, 2, 3-Dimethylbutylsulfinyl, 3 , 3-Dimethylbutylsulfinyl, 1-Ethylbutylsulfinyl, 2-Ethylbutylsulfinyl, 1, 1, 2-Trimethyl - propylsulfinyl, 1, 2, 2-Trimethylpropylsulfinyl, 1-Ethyl- 1-methylpropylsulfinyl oder l-Ethyl-2-methylpropylsulfinyl, insbesondere für SO-CH3;
Cι-C-Halogenalkylsulfinyl für: Cι-C4-Alkylsulfinyl wie SO-CH3, SO-C2H5, SO-CH2-C2H5, SO-CH(CH3)2, SO-(n-C4H9), SO-CH (CH3) -C2H5, SO-CH2-CH(CH3)2 und SO-C(CH3)3, das partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z.B. für SO-CH2F, SO-CHF2, SO-CF3, S0-CH2C1, S0-CH(C1)2, S0-C(C1)3, Chlordifluormethylsulfinyl, Bromdifluormethylsul - finyl, 2-Fluorethylsulfinyl, 2-Chlorethylsulfinyl, 2-Brom- ethy1sulfinyl, 2-Iodethylsulfinyl, 2, 2-Difluorethylsulfinyl, 2,2,2-Trifluorethylsulfinyl, 2 , 2, 2-Trichlorethylsulfinyl, 2-Chlor-2-fluorethylsulfinyl, 2-Chlor-2, 2-difluorethylsul- finyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethylsulfinyl, S0-C2F5, 2-Fluor- propylsulfinyl, 3-Fluorpropylsulfinyl, 2-Chlorpropylsulfinyl, 3-Chlorpropylsulfinyl, 2-Brompropylsulfinyl, 3-Brompropylsul - finyl, 2, 2-Difluorpropylsulfinyl, 2, 3-Difluorpropylsulfinyl, 2, 3-Dichlorpropylsulfinyl, 3,3, 3-Trifluorpropylsulfinyl, 3,3,3-Trichlorpropylsulfinyl, S0-CH2-C2F5, SO-CF2-C2F5, 1-(CH2F) -2-fluorethylsulfinyl, 1- (CH2C1) -2-chlorethylsulfinyl, 1- (CH2Br) -2-bromethylsulfinyl, 4-Fluorbutylsulfinyl, 4-Chlor- butylsulfinyl, 4-Brombutylsulfinyl oder SO- (n-C4H9) , insbesondere für S0-CH2F, SO-CHF2, SO-CF3, S0-CH2C1, S0-CH2-CH2F, S0-CH2-CH2C1 oder S0-CH2-CF3;
- Cι-C6-Alkylsulfonyl für: S02-CH3, S0 -C2H5, S0 - (n-C3H7) , S02-CH(CH3)2, S02- (n-C4H9) , S02-CH (CH3) -C2H5, S02 -CH2 -CH (CH3) 2 , S02-C(CH3)3, S02- (n-C5Hn) , 1-Methylbutylsulfonyl, 2-Methyl- butylsulfonyl, 3-Methylbutylsulfonyl, 1, 1-Dimethylpropyl- sulfonyl, 1, 2-Dimethylpropylsulfonyl, 2, 2-Dimethylpropyl- sulfonyl, 1-Ethylpropylsulfonyl, S02- (n-C6H13) , 1-Methylpentyl- sulfonyl, 2-Methylpentylsulfonyl, 3-Methylpentylsulfonyl, 4-Methylpentylsulfonyl, 1, 1-Dimethylbutylsulfonyl, 1,2-Di- methylbutylsulfonyl, 1, 3-Dimethylbutylsulfonyl, 2, 2-Dimethylbutylsulfonyl, 2,3-Dimethylbutylsulfonyl, 3, 3-Dirnethylbutylsulfonyl, 1-Ethylbutylsulfonyl, 2-Ethylbutylsulfonyl, 1,1, 2-Trimethylpropylsulfonyl, 1,2, 2-Trimethylpropylsulfonyl, 1-Ethyl-l-methylpropylsulfonyl oder l-Ethyl-2-methylpropyl- sulfonyl, insbesondere für S0 -CH3,-
- Cι-C4-Halogenalkylsulfonyl für: Cι-C-Alkylsulfonyl wie S02-CH3, SO2-C2H5, S02-CH2-C2H5, S02-CH(CH3)2, S02 - (n-C4H9) , S02-CH(CH3) -CH5, S02-CH2-CH(CH3)2 und S02-C(CH3)3, das partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z.B. für S02-CH2F, S02-CHF2, S02-CF3, S02-CH2C1, S02-CH(C1)2, S02-C(C1)3, Chlordifluormethylsulfonyl, Bromdifluormethylsulfonyl, 2-Fluorethylsulfonyl, 2-Chlorethyl- sulfonyl, 2-Bromethylsulfonyl, 2-Iodethylsulfonyl, 2,2-Di- fluorethylsulfonyl, 2, 2, 2-Trifluorethylsulfonyl, 2,2,2-Tri- chlorethylsulfonyl, 2-Chlor-2-fluorethylsulfonyl, 2-Chlor- 2, 2-difluorethylsulfonyl, 2, 2-Dichlor-2-fluorethylsulfonyl, SO2-C2F5, 2-Fluorpropylsulfonyl, 3-Fluorpropylsulfonyl, 2-Chlorpropylsulfonyl, 3-Chlorpropylsulfonyl, 2-Brompropyl- sulfonyl, 3-Brompropylsulfonyl, 2, 2-Difluorpropylsulfonyl, 2, 3-Difluorpropylsulfonyl, 2, 3-Dichlorpropylsulfonyl, 3,3, 3-Trifluorpropylsulfonyl, 3,3, 3-Trichlorpropylsulfonyl , S02-CH2-C2F5, S02-CF2-C2F5, 1- (CH2F) -2-fluorethylsulfonyl, 1- (CH2C1) -2-chlorethylsulfonyl, 1- (CH2Br) -2-bromethylsulfonyl, 4-Fluorbutylsulfonyl, 4-Chlorbutylsulfonyl, 4-Brombutyl- sulfonyl oder S02- (n-C4H9) , insbesondere für S02-CH2F, S02-CHF2, SO2-CF3, S02-CH2C1, Sθ2-CH2-CH2F, S02-CH2-CH2C1 oder S02-CH2-CF3;
- Cι-C6-Alkylsulfonyloxy für: 0-S02-CH3, 0-S02-C2H5, 0-S02-(n- C3H7), 0-S02-CH(CH3)2, 0-S0 - (n-C4H9) , 0-S02-CH (CH3) -C2H5,
0-S02-CH2-CH(CH3)2, 0-S02-C(CH3)3, 0-S02 - (n-C5Hn) , 1-Methyl- butylsulfonyloxy, 2-Methylbutylsulfonyloxy, 3-Methylbutyl- sulfonyloxy, 1, 1-Dimethylpropylsulfonyloxy, 1, 2-Dimethyl- propylsulfonyloxy, 2 , 2-Dimethylpropylsulfonyloxy, 1-Ethyl- propylsulfonyloxy, 0-S02- (n-C6Hi3) , 1-Methylpentylsulfonyloxy, 2-Methylpentylsulfonyloxy, 3-Methylpentylsulfonyloxy, 4-Methylpentylsulfonyloxy, 1 , 1-Dimethylbutylsulfonyloxy, 1, 2-Dimethylbutylsulfonyloxy, 1, 3-Dimethylbutylsulfonyloxy, 2 , 2-Dimethylbutylsulfonyloxy, 2 , 3-Dimethylbutylsulfonyloxy, 3, 3-Dimethylbutylsulfonyloxy, 1-Ethylbutylsulfonyloxy,
2-Ethylbutylsulfonyloxy, 1, 1, 2-Trimethylpropylsulfonyloxy, 1,2, 2-Trimethylpropylsulfonyloxy, 1-Ethyl-l-methylpropyl - sulfonyloxy oder l-Ethyl-2-methylpropylsulfonyloxy, insbesondere für Methylsulfonyloxy;
Cι-C6-Halogenalkylsulfonyloxy für: Ci-Cβ-Alkylsulfonyloxy wie vorstehend genannt, das partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z.B. FCH2-S02-0-, CHF2-S02-0-, CF3-S02-0-, ClCH2-S02-0-, CH(Cl)2-S02-0-, C(Cl)3-S02-0-, Chlorfluormethyl-S02-0-, Di- chlorfluormethyl-S02-0-, Chlordifluormethyl-S02-0-, 1-Fluor- ethyl-S0-0-, 2-Fluorethyl-S02-0-, 2-Chlorethyl-S02-0-, 2-Brom- ethyl-S02-0-, 2-Iodethyl-S02-0-, 2, 2-Difluorethyl-S02-0-, 2,2, 2-Trifluorethyl-S02-0- , 2-Chlor-2-fluorethyl-S02-0- , 2-Chlor-2,2-difluorethyl-S0-0-, 2, 2-Dichlor-2-fluorethyl- S02-0-, 2, 2,2-Trichlorethyl-S02-0-, C2F5-SO2-O-, 2-Fluor- propyl-S02-0-, 3-Fluorpropyl-S02-0- , 2 , 2-Difluorpropyl-S02-0-, 2, 3-Difluorpropyl-S02-0-, 2-Chlorpropyl-S02-0-, 3-Chlorpropyl- S02-0-, 2, 3-Dichlorpropyl-S02-0-, 2-Brompropyl-S02-0-, 3-Brom- propyl-S0-0-, 3, 3, 3-Trifluorpropyl-S02-0-, 3 , 3 , 3-Trichlor- propyl-S02-0-, C2F5-CH2-S02-0-, C2F5-CF2-S02-0-, 1- (Fluor- methyl) -2-fluorethyl-S02-0-, 1- (Chlormethyl) -2-chlorethyl-
S02-0-, 1- (Brommethyl) -2-bromethyl-S0-0-, 4-Fluorbutyl-S02-0-, 4-Chlorbutyl-S0-0-, 4-Brombutyl-S02-0-, (n-C4F9) -S02-0-, 5-Fluorpentyl-S02-0-, 5-Chlorpentyl-S0-0-, 5-Brompentyl- SO2-O-, 5-Iodpentyl-S02-0-, 5, 5, 5-Trichlorpentyl-S02-0-, (n-C5Fn)-S02-0-, 6-Fluorhexyl-S02-0-, 6-Chlorhexyl-S0-0-, 6-Bromhexyl-S02-0-, 6-Iodhexyl-S02-0-, 6, 6, 6-Trichlorhexyl- SO2-O- oder (n-C6Fι3)-S02-0-, insbesondere für CF3-S02-0-;
(Cχ-C6 -Alkyl) aminocarbonyl für: (C1-C4 -Alkyl) aminocarbonyl wie vorstehend genannt sowie z.B. n-Pentylaminocarbonyl, 1-Methyl- butylaminocarbonyl, 2-Methylbutylaminocarbonyl, 3-Methylbutyl - aminocarbonyl , 2, 2-Dimethylpropylaminocarbonyl, 1-Ethylpropyl - aminocarbonyl, n-Hexylaminocarbonyl, 1, 1-Dimethylpropylamino- carbonyl, 1, 2-Dimethylpropylaminocarbonyl, 1-Methylpentyl- aminocarbonyl, 2-Methylpentylaminocarbonyl, 3-Methylpentyl- aminocarbonyl , 4-Methylpentylaminocarbonyl, 1, 1-Dimethylbutyl - aminocarbonyl, 1, 2-Dimethylbutylaminocarbonyl, 1, 3-Dimethyl- butylaminocarbonyl , 2 , 2-Dimethylbutylaminocarbonyl , 2 , 3-Di - methylbutylaminocarbonyl , 3 , 3-Dimethylbutylaminocarbonyl , 1-Ethylbutylaminocarbonyl, 2-Ethylbutylaminocarbonyl,
1,1, 2-Trimethylpropylaminocarbonyl , 1,2, 2-Trimethylpropyl - aminocarbonyl, 1-Ethyl-l-methylpropylaminocarbonyl oder l-Ethyl-2-methylpropylaminocarbonyl, insbesondere für CO-NH-CH3, CO-NH-C2H5 oder C0-NH-CH(CH3)2; Di (Cι-C6-alkyl) aminocarbonyl für: z.B. CO-N(CH3)2, C0-N(C2H5), C0-N(CH2-C2H5)2- C0-N[CH(CH3)2]2, CO-N (n-C4H9) 2 , CO-N[CH(CH3 ) -C2H5 ]2, C0-N[CH2-CH(CH3 ) 2]2, CO-N [C (CH3) 3] 2 , N-Ethyl-N-methylaminocarbonyl , N-Methyl-N-propylaminocarbonyl , N-Methyl-N- (1-methylethyl) aminocarbonyl, N-Butyl-N-methyl- aminocarbonyl , N-Methyl-N- (1-methylpropyl) aminocarbonyl, N-Methyl-N- (2-methylpropyl) aminocarbonyl, N- (1, 1-Dimethyl- ethyl) -N-methylaminocarbonyl , N-Ethyl-N-propylaminocarbonyl , N-Ethyl-N- (1-methylethyl) aminocarbonyl, N-Butyl-N-ethylamino- carbonyl, N-Ethyl-N- (1-methylpropyl) aminocarbonyl, N-Ethyl- N- (2-methylpropyl) aminocarbonyl, N-Ethyl-N- (1, 1-dimethyl- ethyl) aminocarbonyl , N- (1-Methylethyl ) -N-propylaminocarbonyl , N-Butyl-N-propylaminocarbonyl , N- (1-Methylpropyl) -N-propyl - aminocarbonyl, N- (2-Methylpropyl) -N-propylaminocarbonyl, N- (1, 1-Dimethylethyl) -N-propylaminocarbonyl, N-Butyl-
N- (1-methylethyl) aminocarbonyl , N- (1-Methylethyl) -N- ( 1-methyl - propyl) aminocarbonyl, N- (1-Methylethyl) -N- (2-methylpropyl) - aminocarbonyl, N- (1, 1-Dimethylethyl) -N- (1-methylethyl) aminocarbonyl, N-Butyl-N- (1-methylpropyl) aminocarbonyl, N-Butyl- N- (2-methylpropyl) aminocarbonyl, N-Butyl-N- (1, 1-dimethyl - ethyl) aminocarbonyl, N- (1-Methylpropyl) -N- (2-methylpropyl) - aminocarbonyl , N- (1 , 1-Dimethylethyl) -N- (1-methylpropyl ) amino- carbonyl oder N- (1, 1-Dimethylethyl) -N- (2-methylpropyl) minocarbonyl, insbesondere für C0-N(CH3)3 oder C0-N(C2H5);
(Cχ-C6 -Alkyl) iminooxycarbonyl für: Methyliminooxycarbonyl, Ethyliminooxycarbonyl, n-Propyliminooxycarbonyl, 1-Methyl - ethyliminooxycarbonyl, n-Butyliminooxycarbonyl, 1-Methyl- propyliminooxycarbonyl, 2-Methylpropyliminooxycarbonyl , 1, 1-Dimethylethyliminooxycarbonyl, n-Pentyliminooxycarbonyl, 1-Methylbutyliminooxycarbonyl, 2-Methylbutyliminooxycarbonyl, 3-Methylbutyliminooxycarbonyl , 1 , 1-Dimethylpropyliminooxy- carbonyl , 1 , 2-Dirnethylpropyliminooxycarbonyl , 2 , 2-Dimethyl - propyliminooxycarbonyl, 1-Ethylpropyliminooxycarbonyl , n-Hexyliminooxycarbonyl, 1-Methylpentyliminooxycarbonyl, 2-Methylpentyliminooxycarbonyl, 3-Methylpentyliminooxycarbonyl, 4-Methylpentyliminooxycarbonyl, 1, 1-Dimethylbutyl- iminooxycarbonyl , 1, 2-Dimethylbutyliminooxycarbonyl, 1,3-Di- methylbutyliminooxycarbonyl, 2, 2-Dimethylbutyliminooxy- carbonyl, 2, 3-Dirnethylbutyliminooxycarbonyl, 3 , 3-Dimethyl- butyliminooxycarbonyl, 1-Ethylbutyliminooxycarbonyl, 2-Ethyl- butyliminooxycarbonyl , 1,1, 2-Trimethylpropyliminooxycarbonyl, 1,2, 2-Trimethylpropyliminooxycarbonyl , 1-Ethyl-l-methylpropyl - iminooxycarbonyl oder l-Ethyl-2-methylpropyliminooxycarbonyl, insbesondere für Methyliminooxycarbonyl, Ethyliminooxycarbonyl oder 1 -Methylethyliminooxycarbonyl ; Ci-Cδ-Alkylidenaminoxy für: Acetylidenaminoxy, 1-Propyliden- aminoxy, 2-Propylidenaminoxy, 1-Butylidenaminoxy, 2-Butyliden- aminoxy oder 2-Hexylidenaminoxy, insbesondere für Acetylidenaminoxy oder 2 -Propylidenaminoxy;
Ci-Cδ-Alkyliminooxy für: Methyliminooxy, Ethyliminooxy, n-Propyliminooxy, 1-Methylethyliminooxy, n-Butyliminooxy, 1-Methylpropyliminooxy, 2 -Methylpropyliminooxy, n-Pentyl - iminooxy, n-Hexyliminooxy, 1 -Methylpentyliminooxy, 2 -Methyl- pentyliminooxy, 3 -MethyIpentyliminooxy oder 4-Methylpentyl- iminooxy, insbesondere für Methyliminooxy, Ethyliminooxy oder 1 -Methylethyliminooxy;
- Ci-Cδ-Alkoxy- (Ci-Cβ-alkyl) aminocarbonyl für: (Ci-Cβ-Alkyl) - aminocarbonyl wie C0-NH-CH3, C0-NH-C2H5, C0-NH-CH-C2H5,
CO-NH-CH(CH3)2, C0-NH-(n-C4H9) , CO-NH-CH (CH3) -C2H5, CO-NH-CH2-CH(CH3)2, CO-NH-C (CH3) 3, CO-NH- (n-C5Hn) , 1-Methyl - butylaminocarbonyl, 2-Methylbutylaminocarbonyl, 3-Methylbutyl- aminocarbonyl , 2, 2-Dirnethylpropylaminocarbonyl, 1-Ethylpropy1- aminocarbonyl, CO-NH- (n-C6Hi3) , 1, 1-Dimethylpropylaminocar- bonyl, 1, 2-Dimethylpropylaminocarbonyl , 1-MethyIpentylaminocarbonyl, 2-Methylpentylaminocarbonyl, 3-Methylpentylaminocarbonyl, 4-MethyIpentylaminocarbonyl, 1, 1-Dimethylb tylaminocarbonyl, 1, 2-Dimethylbutylaminocarbonyl, 1, 3-Dimethylbutylamino- carbonyl, 2, 2-Dimethylbutylaminocarbonyl, 2, 3-Dimethylbutyl - aminocarbonyl , 3 , 3-Dimethylbutylaminocarbonyl, 1-Ethylbutylaminocarbonyl , 2-Ethylbutylaminocarbonyl , 1,1, 2-Trimethyl- propylaminocarbonyl, 1, 2 ,2-Trimethylpropylaminocarbonyl, 1-Ethyl-l-methylpropylaminocarbonyl und l-Ethyl-2-methyl- propylaminocarbonyl, vorzugsweise (Cι-C4-Alkyl) aminocarbonyl, das durch Cι-C6-Alkoxy - wie vorstehend genannt - substituiert ist, also z.B. für CO-NH-CH2-OCH3 oder CO-NH-CH2-OC2H5;
- Cι-C6-Alkoxyamino-Cι-C6-alkyl für: z.B. CH2-NH-OCH3, CH2-NH-OC2H5, CH2-NH-OCH2-C2H5, CH2-NH-OCH (CH3) 2,
CH2-NH-0(n-C4H9) , CH2-NH-OCH (CH3) -C2H5, CH2-NH-OCH2-CH (CH3) 2, CH2-NH-OC(CH3)3, CH2-NH-0(n-C5Hu) , (1-Methylbutoxyamino)methyl, (2-Methylbutoxyamino)methy1 , (3-Methylbutoxyamino) methy1, (2, 2-Dirnethylpropoxyamino) methyl, (1-Ethylpropoxyamino) methyl, CH2-NH-0(n-C6Hi3) , (1, 1-Dimethylpropoxyamino) methyl, (1, 2-Dimethylpropoxyamino) methyl , ( 1-Methylpentoxyarrd.no) methyl , (2-Methylpentoxyarrd.no) methyl , (3-Methylpentoxyamino) methyl , (4-Methylpentoxyarrd.no)methyl, (1, 1-Dimethylbutoxyamino)methyl, (1, 2-Dimethylb toxyamino) methyl, (1, 3-Dirnethylb toxyamino) - methyl, (2, 2-Dimethylbutoxyamino) methyl, (2, 3-Dimethylbutoxy- amino)methyl, (3, 3-Dimethylbutoxyamino) methyl, (1-Ethylbutoxyamino) methyl, (2-Ethylbutoxyamino) methyl, (1, 1, 2-Trimethyl- propoxyamino) methyl , (1,2, 2-Trimethylpropoxyamino) methyl , (1-Ethyl-l-methylpropoxyamino)methyl, (l-Ethyl-2-methylpropoxyamino) methyl, Methoxyamino-ethyl, Ethoxyamino-ethyl, n-Propoxyamino-ethyl, (1-Methylethoxyamino) ethyl, n-Butoxy- amino-ethyl, ( 1-Methylpropoxyamino) ethyl , (2-Methylpropoxy- amino)ethyl, (1, 1-Dimethylethoxyamino) ethyl, n-Pentoxyamino- ethyl, (1-Methylbutoxyamino) ethyl, (2-Methylbutoxyamino) ethyl, (3-Methylbutoxyamino) ethyl, (2 , 2-Dimethylpropoxyamino) ethyl, (1-Ethylpropoxyamino) ethyl, n-Hexoxyamino-ethyl, (1,1-Di- methylpropoxyamino) ethyl, (1, 2-Dimethylpropoxyamino) ethyl, (1-Methylpentoxyamino) ethyl , (2-Methylpentoxyamino) ethyl , (3-Methylpentoxyamino) ethyl , (4-Methylpentoxyamino) ethyl, (1, 1-Dimethylbutoxyamino) ethyl, (1, 2-Dimethylbutoxyamino) - ethyl, (1, 3-Dime hylbutoxyamino) ethyl, (2 , 2-Dimethylbutoxy- amino) ethyl, (2, 3-Dimethylbutoxyamino) ethyl, (3 , 3-Dimethylbutoxyamino) ethyl, (1-Ethylbutoxyamino) ethyl, (2-Ethylbutoxyamino) ethyl, (1, 1, 2-Trimethylpropoxyamino) ethyl, (1,2,2-Tri- methylpropoxyamino) ethyl, (1-Ethyl-l-methylpropoxyamino) - ethyl, (l-Ethyl-2-methylpropoxyamino) ethyl, 2- (Methoxyamino) - propyl, 3- (Methoxyamino) propyl oder 2- (Ethoxyamino)propyl, vorzugsweise Cι-C6-Alkoxyamino-Cι-C2-alkyl,-
Cι-C6-Alkoxy-Cι-C6-alkylamino-Cι-C6-alkyl für: Cι-C6-Alkylamino- Cι-C6-alkyl wie CH2-NH-CH3, CH2-NH-C2H5, CH2-NH-CH2-C2H5, CH2-NH-CH(CH3)2, CH2-NH- (CH2) 3-CH3, CH2-NH-CH (CH3) -C2H5, CH2-NH-CH2-CH(CH3)2, CH2-NH-C (CH3) 3, CH2-NH- (CH2) 4-CH3, (1-Methylbutylamino) methyl, (2-Methylbutylamino) methyl , (3-Methylbutylamino)methyl, (2 , 2-Dimethylpropylamino) methyl, (1-Ethylpropylamino) methyl, n-Hexylamino-methyl, (1,1-Di- methylpropylamino)methyl, (1, 2-Dimethylpropylamino)methyl, (1-MethyIpentylamino) methyl , (2-Methylpentylamino) methyl , (3-Methylpentylamino)methyl, (4-MethyIpentylamino) methyl, (1, 1-Dimethylbutylamino)methyl, (1, 2-Dimethylbutylamino) - methyl, (1, 3-Dimethylbutylamino)methyl, (2 , 2-Dimethylbutyl - amino) methyl, (2, 3-Dirnethylb tylamino) methyl, (3 , 3-Dimethy1 - butylamino) methyl, (1-Ethylbutylamino) methyl, (2-Ethylbutyl- amino) methyl, (1, 1, 2-Trimethylpropylamino) methyl, (1,2,2-Tri- methylpropylamino)methyl, (1-Ethyl-l-methylpropylamino) - methyl, (l-Ethyl-2-methylpropylamino)methyl, Methylamino- ethyl, Ethylamino-ethyl, n-Propylamino-ethyl, (1-Methylethyl- amino) ethyl, n-Butylamino-ethyl, (1-Methylpropylamino) ethyl, (2-Methylpropylamino) ethyl, (1, 1-Dimethylethylamino) ethyl, n-Pentylaminoethyl, (1-Methylbutylamino) ethyl, (2-Methylbutyl- amino) ethyl, (3-Methylbutylamino) ethyl, (2 , 2-Dimethylpropy1- amino) ethyl, (1-Ethylpropylamino) ethyl, n-Hexylamino-ethyl, (1, 1-Dimethylpropylamino) ethyl, (1, 2-Dimethylpropylamino) - ethyl, (1-MethyIpentylamino) ethyl, (2-Methylpentylamino)ethyl, (3-MethyIpentylamino) ethyl, (4-Methylpentylamino) ethyl, (1, 1-Dimethylbutylamino) ethyl, (1, 2-Dimethylbutylamino) ethyl, (1, 3-Dimethylbutylamino) ethyl, (2, 2-Dimethylbutylamino) ethyl, (2 , 3-Dimethylbutylamino) ethyl , (3 , 3-Dimethylbutylamino) ethyl , (1-Ethylbutylamino) ethyl, (2-Ethylbutylamino) ethyl,
(1, 1,2-Trimethylpropylamino) ethyl, (1,2, 2-Trimethylpropyl - amino) ethyl, (1-Ethyl-l-methylpropylamino) ethyl, (1-Ethyl- 2-methylpropylamino) ethyl, 2- (Methylamino) propyl, 3- (Methyl - amino)propyl und 2- (Ethylamino) propyl, vorzugsweise Cι-C6-Alkylamino-C_-C2-alkyl, das durch Ci-Cδ-Alkoxy - wie vorstehend genannt - substituiert ist, also z.B. für CH2-NH-CH2-OCH3 oder CH2-NH-CH2-0C2H5;
Cι-C6-Alkoxyimino-Cι-C6-alkyl für: durch Ci-Cδ-Alkoxyimino wie Methoxyimino, Ethoxyimino, 1-Propoxyimino, 2-Propoxyimino,
1-Methylethoxyimino, n-Butoxyimino, sec. -Butoxyimino, tert.- Butoxyimino, 1-Methyl-l-propoxyimino, 2-Methyl-l-propoxyimino, l-Methyl-2-propoxyimino, 2-Methyl-2-propoxyimino, n-Pentoxy- imino, 2-Pentoxyimino, 3-Pentoxyimino, 4-Pentoxyimino, 1-Methyl-l-butoxyimino, 2-Methyl-1-butoxyimino, 3-Methyl-
1-butoxyimino, l-Methyl-2-butoxyimino, 2-Methyl-2-butoxyimino, 3-Methyl-2-butoxyimino, l-Methyl-3-butoxyimino, 2-Methyl- 3-butoxyimino, 3-Methyl-3-butoxyirru.no, 1, l-Dimethyl-2-propoxy- imino, 1, 2-Dimethyl-l-propoxyimino, 1, 2-Dimethyl-2-propoxy- imino, 1-Ethyl-l-propoxyimino, l-Ethyl-2-propoxyimino, n-Hexoxyimino, 2-Hexoxyimino, 3-Hexoxyimino, 4-Hexoxyimino, 5-Hexoxyimino, 1-Methyl-l-pentoxyimino, 2-Methyl-1-pentoxy- imino, 3-Methyl-1-pentoxyimino, 4-Methyl-l-pentoxyimino, 1-Methyl-2-pentoxyimino, 2-Methyl-2-pentoxyimino, 3-Methyl- 2-pentoxyimino, 4-Methyl-2-pentoxyimino, l-Methyl-3-pentoxy- imino, 2-Methyl-3-pentoxyimino, 3-Methyl-3-pentoxyimino, 4-Methyl-3-pentoxyimino, l-Methyl-4-pentoxyimino, 2-Methyl- 4-pentoxyimino, 3-Methyl-4-pentoxyimino, 4-Methyl-4-pentoxy- imino, 1, l-Dimethyl-2-butoxyimino, 1, l-Dimethyl-3-butoxyimino, 1, 2-Dimethyl-l-butoxyimino, 1, 2-Dimethyl-2-butoxyimino, 1, 2-Dimethyl-3-butoxyimino, 1, 3-Dimethyl-l-butoxyimino, 1, 3-Dimethy1-2-butoxyimino, 1, 3-Dimethyl-3-butoxyimino, 2 , 2-Dimethyl-3-butoxyimino, 2 , 3-Dimethyl-1-butoxyimino, 2 , 3-Dimethyl-2-butoxyimino, 2 , 3-Dimethyl-3-butoxyimino, 3 , 3-Dimethyl-l-butoxyimino, 3 , 3-Dimethyl-2-butoxyimino,
1-Ethyl-l-butoxyimino, l-Ethyl-2-butoxyimino, l-Ethyl-3-but- oxyimino, 2-Ethyl-l-butoxyimino, 2-Ethyl-2-butoxyimino, 2-Ethyl-3-butoxyimino, 1,1, 2-Trimethyl-2-propoxyimino, l-Ethyl-l-methyl-2-propoxyimino, l-Ethyl-2-methyl-l-propoxy- imino und l-Ethyl-2-methyl-2-propoxyimino, substituiertes Cχ-C6 -Alkyl, also z.B. für Methoxyiminomethyl; Cχ-C6-Alkoxy-Cι-C6-alkyl für: durch Ci-Cδ-Alkoxy - wie vorstehend genannt - substituiertes Ci-Cß-Alkyl, also z.B. für CH2-OCH3, CH2-OC2H5, CH2 -0 (n-C3H7) , CH2 -OCH (CH3) 2 , CH2-0(C4H9), CH2-OCH(CH3) -C2H5, CH2-OCH2-CH(CH3)2, CH2 -OC (CH3 ) 3 , 2-(Meth- oxy) ethyl, 2- (Ethoxy) ethyl, 2- (n-Propoxy) ethyl, 2-(l-Methyl- ethoxy) ethyl, 2- (n-Butoxy) ethyl, 2- (1-Methylpropoxy) ethyl, 2- (2-Methylpropoxy) ethyl, 2- (1, 1-Dimethylethoxy) ethyl, 2- (Methoxy) propyl, 2- (Ethoxy) propyl, 2- (n-Propoxy) ropyl, 2- (1-Methylethoxy)propyl, 2- (n-Butoxy) propyl, 2-(l-Methyl- propoxy) propyl, 2- (2-Methylpropoxy)propyl, 2- (1, 1-Dimethyl- ethoxy) propyl, 3- (Methoxy) propyl, 3- (Ethoxy) -propyl, 3- (n- Propoxy) propyl, 3- (1-Methylethoxy) propyl, 3- (n-Butoxy) propyl, 3- (1-Methylpropoxy) propyl, 3- (2-Methylpropoxy)propyl, 3- (1, 1-Dimethylethoxy)propyl, 2- (Methoxy) -butyl, 2- (Ethoxy) - butyl, 2- (n-Propoxy) utyl, 2- (1-Methylethoxy)butyl, 2-(n-But- oxy)butyl, 2- (1-Methylpropoxy)butyl, 2- (2-Methylpropoxy)butyl, 2- (1, 1-Dimethylethoxy)butyl, 3- (Methoxy) utyl, 3- (Ethoxy) - butyl, 3- (n-Propoxy) butyl, 3- (1-Methylethoxy)butyl, 3-(n-But- oxy)butyl, 3- (1-Methylpropoxy)butyl, 3- (2-Methylpropoxy)butyl, 3- (1, 1-Dimethylethoxy)butyl, 4- (Methoxy) butyl, 4- (Ethoxy) - butyl, 4- (n-Propoxy) butyl, 4- (1-Methylethoxy)butyl, 4-(n-But- oxy)butyl, 4- (1-Methylpropoxy)butyl, 4- (2-Methylpropoxy)butyl oder 4- (1, 1-Dimethylethoxy) butyl, insbesondere für CH2-OCH3 oder 2 -Methoxyethyl;
Cι-C6-Alkoxy-Cι-C6-alkoxy für: durch Cι-C6-Alkoxy wie vorstehend genannt substituiertes Cι-C6-Alkoxy, also z.B. für OCH2-OCH3, OCH2-OC2H5, OCH2-0(C3H7) , OCH2 -OCH (CH3) 2, OCH2 -0 (n-C4H9 ) , OCH2-OCH(CH3) -C2H5, 0CH2 -OCH2-CH (CH3) , OCH2 -OC (CH3) 3, 2- (Methoxy) ethoxy, 2- (Ethoxy) ethoxy, 2- (n-Propoxy) ethoxy, 2- (1-Methylethoxy) ethoxy, 2- (n-Butoxy) ethoxy, 2-(l-Methyl- propoxy) ethoxy, 2- (2-Methylpropoxy) ethoxy, 2- (1, 1-Dimethyl- ethoxy) ethoxy, 2- (Methoxy) propoxy, 2- (Ethoxy) propoxy, 2- (n-Propoxy) propoxy, 2- (1-Methylethoxy) propoxy, 2- (n-Butoxy) - propoxy, 2- (1-Methylpropoxy) propoxy, 2- (2-Methylpropoxy) - propoxy, 2- (1, 1-Dimethylethoxy)propoxy, 3- (Methoxy) propoxy, 3- (Ethoxy) propoxy, 3- (n-Propoxy) propoxy, 3- (1-Methylethoxy) - propoxy, 3- (n-Butoxy)propoxy, 3- (1-Methylpropoxy) propoxy, 3- (2-Methylpropoxy) propoxy, 3- (1, 1-Dimethylethoxy) propoxy, 2- (Methoxy) butoxy, 2- (Ethoxy)butoxy, 2- (n-Propoxy) butoxy, 2- (1-Methylethoxy)butoxy, 2- (n-Butoxy) butoxy, 2-(l-Methyl- propoxy)butoxy, 2- (2-Methylpropoxy)butoxy, 2- (1, 1-Dimethyl- ethoxy) utoxy, 3- (Methoxy)butoxy, 3- (Ethoxy)butoxy, 3-(n-Prop- oxy)butoxy, 3- (1-Methylethoxy) butoxy, 3- (n-Butoxy)butoxy, 3- (1-Methylpropoxy)butoxy, 3- (2-Methylpropoxy)butoxy,
3- (1, 1-Dirnethylethoxy)butoxy, 4- (Methoxy) butoxy, 4- (Ethoxy) - butoxy, 4- (n-Propoxy)butoxy, 4- (l-Methylethoxy)butoxy, 4- (n-Butoxy)butoxy, 4- (1-Methylpropoxy) utoxy, 4-(2-Methyl- propoxy)butoxy, 4- (1, 1-Dimethylethoxy)butoxy, 5- (Methoxy) - pentoxy, 5- (Ethoxy) pentoxy, 5- (n-Propoxy) pentoxy, 5-(l-Methyl- ethoxy) pentoxy, 5- (n-Butoxy) pentoxy, 5- ( 1-Methylpropoxy) pent - oxy, 5- (2-Methylpropoxy) pentoxy, 5- (1, 1-Dimethylethoxy) pentoxy, 6- (Methoxy) hexoxy, 6- (Ethoxy) hexoxy, 6- (n-Propoxy) hexoxy, 6- (1-Methylethoxy) hexoxy, 6- (n-Butoxy) hexoxy, 6-(l-Methyl- propoxy) hexoxy, 6- (2-Methylpropoxy) hexoxy oder 6-(l,l-Di- methylethoxy) hexoxy, insbesondere für 0CH -0CH3 oder 0CH2-0C2H5;
(Cι-C6-Alkyl)carbonyl-Cι-C6-alkoxy für: durch (Cι-C6-Alkyl) - carbonyl wie vorstehend genannt substituiertes Ci-Cö-Alkoxy, also z.B. für 0CH2-C0-CH3, 0CH2-C0-C2H5, 0CH2-C0-CH2-C2H5, 0CH2-C0-CH(CH3)2, 0CH2 -CO- (n-C4H9) , 1 - (CO-CH3) ethoxy,
2- (CO-CH3) ethoxy, 2- (C0-C2H5) ethoxy, 2- (C0-CH2-C2H5) ethoxy, 2- (n-Butylcarbonyl) ethoxy, 3- (CO-CH3) propoxy, 3-(C0-C2H5)- propoxy, 3- (C0-CH2-C2H5) propoxy, 3- (n-Butylcarbonyl) propoxy, 4- (C0-CH3)butoxy, 4- (CO-C2H5)butoxy, 4- (C0-CH-C2H5) butoxy, 4- (n-Butylcarbonyl) butoxy, 5- (CO-CH3) pentoxy, 5-(CO-C2H5)- pentoxy, 5- (CO-CH2-C2H5) pentoxy, 5- (n-Butylcarbonyl) butoxy, 6- (CO-CH3) hexoxy, 6- (CO-C2H5) hexoxy, 6- (CO-CH2-C2H5) hexoxy oder 6- (n-Butylcarbonyl) hexoxy, insbesondere für OCH2-CO-OCH3 oder 1- (CO-CH3) ethoxy;
(Cι-C6-Alkoxy)carbonyl-Cι-C6-alkoxy für: durch (Cχ-C6-Alkoxy) - carbonyl wie vorstehend genannt substituiertes Ci-Cδ-Alkoxy, also z.B. für OCH2 -CO-OCH3 , OCH2-CO-OC2H5, OCH2-CO-OCH2 -C2H5, OCH -CO-OCH (CH3) 2, n-Butoxycarbonyl-methoxy, 1- (Methoxy- carbonyl) ethoxy, 2- (Methoxycarbonyl) ethoxy, 2- (Ethoxy- carbonyl) ethoxy, 2- (n-Propoxycarbonyl) ethoxy, 2- (n-Butoxy- carbonyl) ethoxy, 3- (Methoxycarbonyl) propoxy, 3- (Ethoxy- carbonyl) propoxy, 3- (n-Propoxycarbonyl ) propoxy, 3- (n-Butoxy- carbonyl) propoxy, 4- (Methoxycarbonyl)butoxy, 4- (Ethoxy- carbonyl) butoxy, 4- (n-Propoxycarbonyl) butoxy, 4- (n-Butoxy- carbonyl) butoxy, 5- (Methoxycarbonyl) pentoxy, 5- (Ethoxy- carbonyl) pentoxy, 5- (n-Propoxycarbonyl) pentoxy, 5- (n-Butoxy- carbonyl) butoxy, 6- (Methoxycarbonyl) hexoxy, 6-(Ethoxy- carbonyl) hexoxy, 6- (n-Propoxycarbonyl) hexoxy oder 6- (n-Butoxy- carbonyl) hexoxy, insbesondere für OCH2-CO-OCH3 oder 1- (Methoxycarbonyl) ethoxy;
(Cι-C6-Alkoxy)carbonyl-Cι-C6-alkyl für: durch (Ci-Cδ-Alkoxy) - carbonyl wie vorstehend genannt substituiertes Ci-Ce-Alkyl, also z.B. für Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl,
1- (Methoxycarbonyl) ethyl, 2 - (Methoxycarbonyl) ethyl, 2-(Ethoxy- carbonyl) ethyl, 3- (Methoxycarbonyl) propyl, 4- (Methoxy- carbonyl) butyl, 5 - (Methoxycarbonyl ) pentyl oder 6- (Methoxycarbonyl) hexyl ;
(Cι-C6-Alkoxy) carbonyl -Ci-Cö-alkylsulfonyl für: durch (Ci-Cς-Alkoxy) carbonyl wie vorstehend genannt substituiertes Cι-C-6-Alkylsulfonyl, also z.B. für Methoxycarbonylmethyl - sulfonyl, Ethoxycarbonylmethy1sulfonyl, 1 - (Methoxycarbonyl ) - ethylsulfonyl, 2 - (Methoxycarbonyl) ethylsulfonyl, 2-(Ethoxy- carbonyl ) ethylsulfonyl , 3 - (Methoxycarbonyl ) propylsulfonyl , 4- (Methoxycarbonyl)butylsulfonyl, 5- (Methoxycarbonyl) pentyl - sulfonyl oder 6- (Methoxycarbonyl )hexylsulfonyl;
- Cι-C6-Alkylthio-Cι-C6-alkyl für: durch Cι-C6-Alkylthio wie vorstehend genannt substituiertes Cι-C6-Alkyl, also z.B. für CH2-SCH3, CH2-SC2H5, CH2-SCH2-C2H5, CH2 -SCH (CH3) 2, n-Butyl- thiomethyl, CH2-SCH (CH3) -C2H5, CH2-SCH2 -CH (CH3) 2, CH2 -SC (CH3) 3 , 2-(SCH3)ethyl, 2- (SC2H5) ethyl, 2- (SCH2-C2H5) ethyl, 2- [SCH (CH3) 2] ethyl, 2- (n-Butylthio) ethyl, 2- [SCH(CH3) -C2H5] - ethyl, 2- (2-Methylpropylthio) ethyl, 2- [SC (CH3) 3] ethyl, 2- (SCH3) propyl, 3- (SCH3) propyl, 2- (SC2H5) propyl, 3-(SC2H5)- propyl, 3- (SCH2-C2H5) propyl, 3- (Butylthio) propyl, 4-(SCH3)- butyl, 4- (SC2H5)butyl, 4- (SCH2-C2H5) butyl oder 4- (n-Butylthio) - butyl, insbesondere für 2- (SCH3) ethyl;
- Cι-C6-Alkylthio-Cι-C6-alkoxy für: durch Cι-C6-Alkylthio wie vorstehend genannt substituiertes Ci-Cβ-Alkoxy, also z.B. für OCH2-SCH3, OCH2-SC2H5, OCH2-SCH2-C2H5, OCH2-SCH(CH3)2, OCH2-S(n-C4H9) , OCH2-SCH(CH3)-C2H5, OCH2 -SCH2 -CH (CH3) 2, OCH2-SC(CH3)3, 2- (SCH3) ethoxy, 2- (SC2H5) ethoxy, 2- (SCH2-C2H5) - ethoxy, 2- [SCH (CH3) 2] ethoxy, 2- (n-Butylthio) ethoxy,
2- [SCH (CH3)-C2H5] ethoxy, 2- (2-Methylpropylthio) ethoxy,
2- [SC(CH3) 3] ethoxy, 2- (SCH3) propoxy, 3- (SCH3) propoxy,-
2- (SC2H5) propoxy, 3- (SCH5) propoxy, 3- (SCH2-C2H5) propoxy,
3- (Butylthio) propoxy, 4- (SCH3) butoxy, 4- (SC2H5) butoxy, 4-(CH2- C2H5)butoxy oder 4- (n-Butylthio) butoxy, insbesondere für 2- ( SCH3) ethoxy;
- Cι-C6-Alkylthio- (Cι-C6-alkyl) carbonyl für: durch Ci-Cβ-Alkylthio wie vorstehend genannt, vorzugsweise SCH3 oder SC2H5, substi- tuiertes (C_-C6-Alkyl) carbonyl, also z.B. für Methylthiomethyl - carbonyl, Ethylthiomethylcarbonyl, 1- (Methylthio) ethyl - carbonyl, 2 - (Methylthio) ethylcarbonyl, 3- (Methylthio) propyl - carbonyl, 4- (Methylthio) butylcarbonyl, 5 (Methylthio) pentyl - carbonyl oder 6- (Methylthio) hexylcarbonyl, insbesondere für CO-CH2-SCH3 oder CO-CH (CH3) -SCH3; - Di (Ci-Cβ-alkyl) amino-Cχ-C6-alkoxy: durch Di (Cι-C6-alkyl) amino wie N(CH3)2, N(C2H5)2, N(CH2-C2H5)2, N [CH (CH3) 2] 2 , N(n-C4H9)2, N[CH(CH3) -C2H5]2, N[CH2-CH(CH3)2]2, N[C(CH3)3]2, N-Ethyl- N-methylamino, N-Methyl-N-propylamino, N-Methyl-N- (1-methyl - ethyl) amino, N-Butyl-N-methylamino, N-Methyl-N- (1-methyl - propyl) amino, N-Methyl-N- (2-methylpropyl) amino, N- (1, 1-Dimethylethyl) -N-methylamino, N-Ethyl-N-propylamino, N-Ethyl- N- (1-methylethyl) amino, N-Butyl-N-ethylamino, N-Ethyl- N- (1-methylpropyl) amino, N-Ethyl-N- (2-methylprop l) amino, N-Ethyl-N- (1, 1-dimethylethyl) amino, N- (1-Methylethyl) -
N-propylamino, N-Butyl-N-propylamino, N- (1-Methylpropyl) - N-propylamino, N- (2-Methylpropyl) -N-propylamino, N-(l, 1-Dimethylethyl) -N-propylamino, N-Butyl-N- (1-methylethyl) amino, N- (l-Methylethyl)-N- (1-methylpropyl) amino, N- (1-Methylethyl) - N- (2-methylpropyl)amino, N- (1, 1-Dimethylethyl) -N- (1-methyl - ethyDamino, N-Butyl-N- (1-methylpropyl) amino, N-Butyl- N- (2-methylpropyl) amino, N-Butyl-N- (1, 1-dimethylethyl) amino, N- (1-Methylpropy1)-N- (2-methylpropyl) amino, N- (1, 1-Dimethylethyl) -N- (1-methylpropyl) amino oder N- (1 , 1-Dimethylethyl) - N- (2-methylpropyl) amino, vorzugsweise N(CH )2 oder N(C2Hs)2, substituiertes Cι-C6-Alkoxy, also z.B. für OCH2-N(CH3) 2, OCH2-N(C2H5)2, OCH(CH3) -N(CH3)2, 2 - (Dimethylamino) ethoxy, OCH (CH3) -N(C2H5)2, 3- (Dimethylamino) propoxy, 4 - (Dimethylamino) - butoxy, 5- (Dimethylamino) pentoxy oder 6 - (Dimethylamino) hexoxy, insbesondere für OCH2-N(CH3)2 oder OCH (CH3) -N(CH3) ;
- C3-C6-Alkenyl für: z.B. Prop-2-en-l-yl, n-Buten-4-yl, 1-Methyl- prop-2-en-l-yl, 2-Methyl-prop-2-en-l-yl, 2-Buten-l-yl, n-Pent- en-3-yl, n-Penten-4-yl, 1-Methyl-but-2-en-l-yl, 2-Methyl-but- 2-en-l-yl, 3-Methyl-but-2-en-l-yl, l-Methyl-but-3-en-l-yl,
2-Methyl-but-3-en-l-yl, 3-Methyl-but-3-en-l-yl, 1, 1-Dimethyl- prop-2-en-l-yl, 1, 2-Dimethyl-prop-2-en-l-yl, 1-Ethyl-prop- 2-en-l-yl, n-Hex-3-en-l-yl, n-Hex-4-en-l-yl, n-Hex-5-en-l-yl, l-Methyl-pent-3-en-l-yl, 2-Methyl-pent-3-en-l-yl, 3-Methyl- pent-3-en-l-yl, 4-Methyl-pent-3-en-l-yl, l-Methyl-pent-4-en- 1-yl, 2-Methyl-pent-4-en-l-yl, 3-Methyl-pent-4-en-l-yl, 4-Methyl-pent-4-en-l-yl, 1, l-Dimethyl-but-2-en-l-yl, 1,1-Di- methyl-but-3-en-l-yl, 1, 2-Dimethyl-but-2-en-l-yl, 1,2-Di- methyl-but-3-en-l-yl, 1, 3-Dimethyl-but-2-en-l-yl, 1,3-Di- methyl-but-3-en-l-yl, 2, 2-Dimethyl-but-3-en-l-yl, 2,3-Di- methyl-but-2-en-l-yl, 2, 3-Dimethyl-but-3-en-l-yl, 3, 3-Di - methyl-but-2-en-l-yl, l-Ethyl-but-2-en-l-yl, l-Ethyl-but-3-en- 1-yl, 2-Ethyl-but-2-en-l-yl, 2-Ethyl-but-3-en-l-yl, 1,1,2-Tri- methyl-prop-2-en-l-yl, l-Ethyl-l-methyl-prop-2-en-l-yl oder l-Ethyl-2-methyl-prop-2-en-l-yl, insbesondere für Prop-2 -en- l-yl oder n-Buten-4-yl; C2-C6-Alkenyl für: Ethenyl oder einen der unter C3 -C6 -Alkenyl genannten Reste, insbesondere für Ethenyl oder Prop-2 -en-l-yl ;
C3-C6-Alkenyloxy für: Prop-1-en-l-yloxy, Prop-2-en-l-yloxy, 1-Methylethenyloxy, n-Buten-1-yloxy, n-Buten-2-yloxy, n-Buten-3-yloxy, 1-Methyl-prop-l-en-l-yloxy, 2-Methyl-prop- 1-en-l-yloxy, l-Methyl-prop-2-en-l-yloxy, 2-Methyl-prop-2-en- 1-yloxy, n-Penten-1-yloxy, n-Penten-2-yloxy, n-Penten-3-yloxy, n-Penten-4-yloxy, 1-Methyl-but-l-en-l-yloxy, 2-Methyl-but- 1-en-l-yloxy, 3-Methyl-but-l-en-l-yloxy, l-Methyl-but-2-en-
1-yloxy, 2-Methyl-but-2-en-l-yloxy, 3-Methyl-but-2-en-l-yloxy, 1-Methyl-but-3-en-l-yloxy, 2-Methyl-but-3-en-l-yloxy, 3-Methyl-but-3-en-l-yloxy, 1, l-Dimethyl-prop-2-en-l-yloxy, 1, 2-Dimethyl-prop-l-en-l-yloxy, 1, 2-Dimethyl-prop-2-en-l-yl- oxy, l-Ethyl-prop-l-en-2-yloxy, l-Ethyl-prop-2-en-l-yloxy, n-Hex-1-en-l-yloxy, n-Hex-2-en-l-yloxy, n-Hex-3-en-l-yloxy, n-Hex-4-en-l-yloxy, n-Hex-5-en-l-yloxy, 1-Methyl-pent-l-en- 1-yloxy, 2-Methyl-pent-l-en-l-yloxy, 3-Methyl-pent-l-en-l-yl- oxy, 4-Methyl-pent-l-en-l-yloxy, l-Methyl-pent-2-en-l-yloxy, 2-Methyl-pent-2-en-l-yloxy, 3-Methyl-pent-2-en-l-yloxy, 4-Methyl-pent-2-en-l-yloxy, 1-Methyl-pent-3-en-l-yloxy, 2-Methyl-pent-3-en-l-yloxy, 3-Methyl-pent-3-en-l-yloxy, 4-Methyl-pent-3-en-l-yloxy, 1-Methyl-pent-4-en-l-yloxy, 2-Methyl-pent-4-en-l-yloxy, 3-Methyl-pent-4-en-l-yloxy, 4-Methyl-pent-4-en-l-yloxy, 1, l-Dimethyl-but-2-en-l-yloxy,
1, l-Dimethyl-but-3-en-l-yloxy, 1, 2-Dimethyl-but-l-en-l-yloxy, l,2-Dimethyl-but-2-en-l-yloxy, 1, 2-Dimethyl-but-3-en-l-yloxy, 1, 3-Dimethyl-but-l-en-l-yloxy, 1, 3-Dimethyl-but-2-en-l-yloxy, 1 , 3-Dimethyl-but-3-en-l-yloxy, 2 , 2-Dimethyl-but-3-en-l-yloxy, 2 , 3-Dimethyl-but-l-en-l-yloxy, 2 , 3-Dimethyl-but-2-en-l-yloxy, 2 , 3-Dimethyl-but-3-en-l-yloxy, 3, 3-Dimethyl-but-l-en-l-yloxy, 3 , 3-Dimethyl-but-2-en-l-yloxy, 1-Ethyl-but-l-en-l-yloxy, l-Ethyl-but-2-en-l-yloxy, l-Ethyl-but-3-en-l-yloxy, 2-Ethyl- but-1-en-l-yloxy, 2-Ethyl-but-2-en-l-yloxy, 2-Ethyl-but-3-en- 1-yloxy, 1, 1, 2-Trimethyl-prop-2-en-l-yloxy, 1-Ethyl-l-methyl- prop-2-en-l-yloxy, l-Ethyl-2-methyl-prop-l-en-l-yloxy oder l-Ethyl-2-methyl-prop-2-en-l-yloxy, insbesondere für Prop-2 -en-1-yloxy;
C2-C6-Alkenyloxy für: Ethenyloxy oder einen der unter
C3-C6-Alkenyloxy genannten Reste, insbesondere für Ethenyloxy oder Prop-2-en-l-yloxy;
C3-C6-Halogenalkenyloxy für: C3-C6 -Alkenyloxy wie vorstehend genannt, das partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiert ist, also z.B. 2-Chlorallyloxy, 3-Chlorallyloxy, 2, 3-Dichlorallyloxy, 3, 3-Dichlorallyloxy, 2,3,3-Trichlorallyloxy, 2 , 3-Dichlorbut-2-enyloxy, 2-Bromallyl- oxy, 3-Bromallyloxy, 2 , 3-Dibromallyloxy, 3 , 3-Dibromallyloxy, 2, 3, 3-Tribromallyloxy oder 2 , 3-Dibrombut-2-enyloxy, insbesondere für 2-Chlorallyloxy oder 3, 3 -Dichlorallyloxy;
Phenyl-C3-C6-alkenyloxy für: z.B. 3-Phenyl-allyloxy, 4-Phenyl- but-2-enyloxy, 4-Phenyl-but-3-enyloxy oder 5-Phenyl-pent-4-en- yloxy, vorzugsweise 3-Phenylallyloxy oder 4-Phenyl-but-2-enyl - oxy, insbesondere für 3 -Phenylallyloxy;
Heterocyclyl -C3-C6-alkenyloxy für: z.B. 3-Heterocyclyl-allyl- oxy, 4-Heterocyclyl-but-2-enyloxy, 4-Heterocyclyl-but-3-enyl- oxy oder 5-Heterocyclyl-pent-4-enyloxy, vorzugsweise 3-Hetero- cyclyl- allyloxy oder 4-Heterocyclyl-but-2-enyloxy, ins- besondere für 3 -Heterocyclyl -allyloxy;
C2 -C6-Alkenylthio für: Ethenylthio, Prop-1-en-l-yl hio, Prop-2-en-l-ylthio, 1-Methylethenylthio, n-Buten-1-ylthio, n-Buten-2-ylthio, n-Buten-3-ylthio, 1-Methyl-prop-l-en-l-yl- thio, 2-Methyl-prop-l-en-l-ylthio, l-Methyl-prop-2-en-l-yl - thio, 2-Methyl-prop-2-en-l-ylthio, n-Penten-1-ylthio, n-Penten-2-ylthio, n-Penten-3-ylthio, n-Penten-4-ylthio, 1-Methyl-but-l-en-l-ylthio, 2-Methyl-but-l-en-l-ylthio, 3-Methyl-but-l-en-l-ylthio, l-Methyl-but-2-en-l-ylthio, 2-Methyl-but-2-en-l-ylthio, 3-Methyl-but-2-en-l-ylthio, l-Methyl-but-3-en-l-ylthio, 2-Methyl-but-3-en-l-ylthio, 3-Methyl-but-3-en-l-ylthio, 1, l-Dimethyl-prop-2-en-l-ylthio, 1, 2-Dimethyl-prop-l-en-l-ylthio, 1, 2-Dimethyl-prop-2-en-l-yl - thio, l-Ethyl-prop-l-en-2-ylthio, l-Ethyl-prop-2-en-l-ylthio, n-Hex-1-en-l-ylthio, n-Hex-2-en-l-ylthio, n-Hex-3-en-l-ylthio, n-Hex-4-en-l-ylthio, n-Hex-5-en-l-ylthio, 1-Methyl-pent-l-en- 1-ylthio, 2-Methyl-pent-l-en-l-ylthio, 3-Methyl-pent-l-en- 1-ylthio, 4-Methyl-pent-l-en-l-ylthio, l-Methyl-pent-2-en- 1-ylthio, 2-Methyl-pent-2-en-l-ylthio, 3-Methyl-pent-2-en- 1-ylthio, 4-Methyl-pent-2-en-l-ylthio, l-Methyl-pent-3-en- 1-ylthio, 2-Methyl-pent-3-en-l-ylthio, 3-Methyl-pent-3-en- 1-ylthio, 4-Methyl-pent-3-en-l-ylthio, l-Methyl-pent-4-en- 1-ylthio, 2-Methyl-pent-4-en-l-ylthio, 3-Methyl-pent-4-en- 1-ylthio, 4-Methyl-pent-4-en-l-ylthio, 1, l-Dimethyl-but-2-en- 1-ylthio, 1, l-Dimethyl-but-3-en-l-ylthio, 1, 2-Dimethyl-but- 1-en-l-ylthio, 1, 2-Dimethyl-but-2-en-l-ylthio, 1, 2-Dimethyl- but-3-en-l-ylthio, 1, 3-Dimethyl-but-l-en-l-ylthio, 1,3-Di- methyl-but-2-en-l-ylthio, 1, 3-Dimethyl-but-3-en-l-ylthio, 2,2-Dimethyl-but-3-en-l-ylthio, 2, 3-Dimethyl-but-l-en-l-yl- thio, 2,3-Dimethyl-but-2-en-l-ylthio, 2, 3-Dimethyl-but-3-en- 1-ylthio, 3, 3-Dimethyl-but-l-en-l-ylthio, 3, 3-Dimethyl-but- 2-en-l-ylthio, 1-Ethyl-but-l-en-l-ylthio, l-Ethyl-but-2-en-
- Heterocyclyl-C3-C6-alkinyloxy für: z.B. 3- (Heterocyclyl )prop- 2-in-l-yloxy, 4- (Heterocyclyl)but-2-in-l-yloxy, 3- (Heterocyclyl)but-3-in-2-yloxy, 5- (Heterocyclyl )pent-3-in-l-yloxy oder 6- (Heterocyclyl)hex-4-in-l-yloxy, insbesondere für 3- (Heterocyclyl)prop-2-in-l-yloxy oder 3- (Heterocyclyl) but- 3-in-2-yloxy;
- C3-C6-Alkinylthio für: Prop-1-in-l-ylthio, Prop-2-in-l-ylthio, n-But-1-in-l-ylthio, n-But-l-in-3-ylthio, n-But-l-in-4-ylthio, n-But-2-in-l-ylthio, n-Pent-1-in-l-ylthio, n-Pent-l-in-3-yl- thio, n-Pent-l-in-4-ylthio, n-Pent-l-in-5-ylthio, n-Pent-2-in- 1-ylthio, n-Pent-2-in-4-ylthio, n-Pent-2-in-5-ylthio, 3-Methyl-but-l-in-3-ylthio, 3-Methylbut-l-in-4-ylthio, n-Hex- 1-in-l-ylthio, n-Hex-l-in-3-ylthio, n-Hex-l-in-4-ylthio, n-Hex-l-in-5-ylthio, n-Hex-l-in-6-ylthio, n-Hex-2-in-l-ylthio, n-Hex-2-in-4-ylthio, n-Hex-2-in-5-ylthio, n-Hex-2-in-6-ylthio, n-Hex-3-in-l-ylthio, n-Hex-3-in-2-ylthio, 3-Methylpent-l-in- 1-ylthio, 3-Methyl-pent-l-in-3-ylthio, 3-Methyl-pent-l-in- 4-ylthio, 3-Methylpent-l-in-5-ylthio, 4-Methyl-pent-l-in- 1-ylthio, 4-Methyl-pent-2-in-4-ylthio oder 4-Methyl-pent-2-in- 5-ylthio, insbesondere für Prop-2-in-l-ylthio;
C -Ce-Alkinylthio für: Ethinylthio oder einen der unter C3-C6-Alkinylthio genannten Reste, insbesondere für Ethinylthio oder Prop-2 -in-1-ylthio;
(C3~C6-Alkenyloxy) carbonyl für: Prop-1-en-l-yloxycarbonyl, Prop-2-en-l-yloxycarbonyl , 1-Methylethenyloxycarbonyl , n-Buten-1-yloxycarbonyl, n-Buten-2-yloxycarbonyl, n-Buten- 3-yloxycarbonyl, 1-Methyl-prop-l-en-l-yloxycarbonyl, 2-Methyl- prop-1-en-l-yloxycarbonyl, l-Methyl-prop-2-en-l-yloxycarbonyl, 2-Methyl-prop-2-en-l-yloxycarbonyl, n-Penten-1-yloxycarbonyl, n-Penten-2-yloxycarbonyl, n-Penten-3-yloxycarbonyl, n-Penten- 4-yloxycarbonyl, 1-Methyl-but-l-en-l-yloxycarbonyl, 2-Methyl- but-1-en-l-yloxycarbonyl, 3-Methyl-but-l-en-l-yloxycarbonyl, l-Methyl-but-2-en-l-yloxycarbonyl, 2-Methyl-but-2-en-l-yloxy- carbonyl, 3-Methyl-but-2-en-l-yloxycarbonyl, 1-Methyl-but- 3-en-l-yloxycarbonyl, 2-Methyl-but-3-en-l-yloxycarbonyl, 3-Methyl-but-3-en-l-yloxycarbonyl, 1, l-Dimethyl-prop-2-en- 1-yloxycarbonyl, 1, 2-Dimethyl-prop-l-en-l-yloxycarbonyl, l,2-Dimethyl-prop-2-en-l-yloxycarbonyl, 1-Ethyl-prop-l-en- 2-yloxycarbonyl, l-Ethyl-prop-2-en-l-yloxycarbonyl, n-Hex- 1-en-l-yloxycarbonyl, n-Hex-2-en-l-yloxycarbonyl, n-Hex-3-en- 1-yloxycarbonyl, n-Hex-4-en-l-yloxycarbonyl, n-Hex-5-en-l-yl- oxycarbonyl, 1-Methyl-pent-l-en-l-yloxycarbonyl, 2-Methyl- pent-1-en-l-yloxycarbonyl, 3-Methyl-pent-l-en-l-yloxycarbonyl, 4-Methyl-pent-l-en-l-yloxycarbonyl, 1-Methyl-pent-2-en-l-yl- oxycarbonyl, 2-Methyl-pent-2-en-l-yloxycarbonyl, 3-Methyl- pent-2-en-l-yloxycarbonyl , 4-Methyl-pent-2-en-l-yloxycarbonyl , l-Methyl-pent-3-en-l-yloxycarbonyl, 2-Methyl-pent-3-en-l-yl- oxycarbonyl, 3-Methyl-pent-3-en-l-yloxycarbonyl, 4-Methyl- pent-3-en-l-yloxycarbonyl , l-Methyl-pent-4-en-l-yloxycarbonyl , 2-Methyl-pent-4-en-l-yloxycarbonyl, 3-Methyl-pent-4-en-l-yl- oxycarbonyl, 4-Methyl-pent-4-en-l-yloxycarbonyl, 1, 1-Dimethyl- but-2-en-l-yloxycarbonyl, 1, l-Dimethyl-but-3-en-l-yloxycar- bonyl, 1,2-Dimethyl-but-l-en-l-yloxycarbonyl, 1, 2-Dimethyl- but-2-en-l-yloxycarbonyl, 1, 2-Dimethyl-but-3-en-l-yloxycar- bonyl, 1, 3-Dimethyl-but-l-en-l-yloxycarbonyl, 1, 3-Dimethyl- but-2-en-l-yloxycarbonyl, 1, 3-Dimethyl-but-3-en-l-yloxycar- bonyl, 2 , 2-Dimethyl-but-3-en-l-yloxycarbonyl, 2, 3-Dimethyl- but-1-en-l-yloxycarbonyl, 2, 3-Dimethyl-but-2-en-l-yloxycar- bonyl, 2 , 3-Dimethyl-but-3-en-l-yloxycarbonyl, 3 , 3-Dimethyl- but-1-en-l-yloxycarbonyl, 3, 3-Dimethyl-but-2-en-l-yloxycar- bonyl, 1-Ethyl-but-l-en-l-yloxycarbonyl, l-Ethyl-but-2-en- 1-yloxycarbonyl, l-Ethyl-but-3-en-l-yloxycarbonyl, 2-Ethyl- but-1-en-l-yloxycarbonyl, 2-Ethyl-but-2-en-l-yloxycarbonyl, 2-Ethyl-but-3-en-l-yloxycarbonyl, 1, 1, 2-Trimethyl-prop-2-en- 1-yloxycarbonyl, l-Ethyl-l-methyl-prop-2-en-l-yloxycarbonyl, l-Ethyl-2-methyl-prop-l-en-l-yloxycarbonyl oder l-Ethyl-2- methyl-prop-2-en-l-yloxycarbonyl, insbesondere für Prop-2-en- 1 -yloxycarbonyl ;
(C3-C6-Alkenyloxy) carbonyl-Ci-Cδ-alkyl für: durch (C3-C6-Al- kenyloxy) carbonyl wie vorstehend genannt, vorzugsweise Prop- 2 -en-l-yl -oxycarbonyl, substituiertes Cι-C6-Alkyl, also beispielsweise Prop-2 -en-l-yl -oxycarbonyl -methyl ;
(C2-C6-Alkenyl) carbonyloxy für: Ethenylcarbonyloxy, Prop-1-en- 1-ylcarbonyloxy, Prop-2-en-l-ylcarbonyloxy, 1-Methylethenylcarbonyloxy, n-Buten-1-ylcarbonyloxy, n-Buten-2-ylcarbonyloxy, n-Buten-3-ylcarbonyloxy, 1-Methy1-prop-l-en-l-ylcarbonyloxy, 2-Methyl-prop-l-en-l-ylcarbonyloxy, l-Methyl-prop-2-en-l-yl- carbonyloxy, 2-Methyl-prop-2-en-l-ylcarbonyloxy, n-Penten- 1-ylcarbonyloxy, n-Penten-2-ylcarbonyloxy, n-Penten-3-yl- carbonyloxy, n-Penten-4-ylcarbonyloxy, 1-Methyl-but-l-en-l-yl - carbonyloxy, 2-Methyl-but-l-en-l-ylcarbonyloxy, 3-Methyl-but- 1-en-l-ylcarbonyloxy, l-Methyl-but-2-en-l-ylcarbonyloxy,
2-Methyl-but-2-en-l-ylcarbonyloxy, 3-Methyl-but-2-en-l-yl- carbonyloxy, l-Methyl-but-3-en-l-ylcarbonyloxy, 2-Methyl-but- 3-en-l-ylcarbonyloxy, 3-Methyl-but-3-en-l-ylcarbonyloxy, 1, l-Dimethyl-prop-2-en-l-ylcarbonyloxy, 1, 2-Dimethyl-prop- 1-en-l-ylcarbonyloxy, 1, 2-Dimethyl-prop-2-en-l-ylcarbonyloxy, l-Ethyl-prop-l-en-2-ylcarbonyloxy, l-Ethyl-prop-2-en-l-yl - carbonyloxy, n-Hex-1-en-l-ylcarbonyloxy, n-Hex-2-en-l-yl- carbonyloxy, n-Hex-3-en-l-ylcarbonyloxy, n-Hex-4-en-l-yl- carbonyloxy, n-Hex-5-en-l-ylcarbonyloxy, 1-Methyl-pent-l-en- 1-ylcarbonyloxy, 2-Methyl-pent-l-en-l-ylcarbonyloxy, 3-Methyl- pent-1-en-l-ylcarbonyloxy, 4-Methyl-pent-l-en-l-ylcarbonyloxy, l-Methyl-pent-2-en-l-ylcarbonyloxy, 2-Methyl-pent-2-en-l-yl- carbonyloxy, 3-Methyl-pent-2-en-l-ylcarbonyloxy, 4-Methyl- pent-2-en-l-ylcarbonyloxy, l-Methyl-pent-3-en-l-ylcarbonyloxy, 2-Methyl-pent-3-en-l-ylcarbonyloxy, 3-Methyl-pent-3-en-l-yl- carbonyloxy, 4-Methyl-pent-3-en-l-ylcarbonyloxy, 1-Methyl- pent-4-en-l-ylcarbonyloxy, 2-Methyl-pent-4-en-l-ylcarbonyloxy, 3-Methyl-pent-4-en-l-ylcarbonyloxy, 4-Methyl-pent-4-en-l-yl - carbonyloxy, 1, l-Dimethyl-but-2-en-l-ylcarbonyloxy, 1,1-Di- methyl-but-3-en-l-ylcarbonyloxy, 1, 2-Dimethyl-but-l-en-l-yl- carbonyloxy, 1, 2-Dimethyl-but-2-en-l-ylcarbonyloxy, 1,2-Di- methyl-but-3-en-l-ylcarbonyloxy, 1, 3-Dimethyl-but-l-en-l-yl- carbonyloxy, 1, 3-Dimethyl-but-2-en-l-ylcarbonyloxy, 1,3-Di- methyl-but-3-en-l-ylcarbonyloxy, 2, 2-Dimethyl-but-3-en-l-yl- carbonyloxy, 2 , 3-Dimethyl-but-l-en-l-ylcarbonyloxy, 2, 3-Di - methyl-but-2-en-l-ylcarbonyloxy, 2, 3-Dimethyl-but-3-en-l-yl- carbonyloxy, 3 , 3-Dimethyl-but-l-en-l-ylcarbonyloxy, 3, 3-Di - methyl-but-2-en-l-ylcarbonyloxy, 1-Ethyl-but-l-en-l-yl- carbonyloxy, l-Ethyl-but-2-en-l-ylcarbonyloxy, 1-Ethyl-but- 3-en-l-ylcarbonyloxy, 2-Ethyl-but-l-en-l-ylcarbonyloxy, 2-Ethyl-but-2-en-l-ylcarbonyloxy, 2-Ethyl-but-3-en-l-yl - carbonyloxy, 1, 1, 2-Trimethyl-prop-2-en-l-ylcarbonyloxy, l-Ethyl-l-methyl-prop-2-en-l-ylcarbonyloxy, l-Ethyl-2-methyl- prop-1-en-l-ylcarbonyloxy oder l-Ethyl-2-methyl-prop-2-en- 1-ylcarbonyloxy, insbesondere für Ethenylcarbonyloxy oder Prop-2 -en- 1 -ylcarbonyloxy;
(C2-C6-Alkenyl) carbonylthio für: Ethenylcarbonylthio, Prop- 1-en-l-ylcarbonylthio, Prop-2-en-l-ylcarbonylthio, 1-Methyl- ethenylcarbonylthio, n-Buten-1-ylcarbonylthio, n-Buten-2-yl- carbonylthio, n-Buten-3-ylcarbonylthio, 1-Methyl-prop-l-en- 1-ylcarbonylthio, 2-Methyl-prop-l-en-l-ylcarbonylthio, l-Methyl-prop-2-en-l-ylcarbonylthio, 2-Methyl-prop-2-en-l-yl- carbonylthio, n-Penten-1-ylcarbonylthio, n-Penten-2-yl- carbonylthio, n-Penten-3-ylcarbonylthio, n-Penten-4-yl- carbonylthio, 1-Methyl-but-l-en-l-ylcarbonylthio, 2-Methyl- but-1-en-l-ylcarbonylthio, 3-Methyl-but-l-en-l-ylcarbonylthio, l-Methyl-but-2-en-l-ylcarbonylthio, 2-Methyl-but-2-en-l-yl- carbonylthio, 3-Methyl-but-2-en-l-ylcarbonylthio, 1-Methyl- but-3-en-l-ylcarbonylthio, 2-Methyl-but-3-en-l-ylcarbonylthio, 3-Methyl-but-3-en-l-ylcarbonylthio, 1, l-Dimethyl-prop-2-en- 1-ylcarbonylthio, 1, 2-Dimethyl-prop-l-en-l-ylcarbonylthio, 1, 2-Dimethyl-prop-2-en-l-ylcarbonylthio, 1-Ethyl-prop-l-en- 2-ylcarbonylthio, l-Ethyl-prop-2-en-l-ylcarbonylthio, n-Hex- 1-en-l-ylcarbonylthio, n-Hex-2-en-l-ylcarbonylthio, n-Hex- 3-en-l-ylcarbonylthio, n-Hex-4-en-l-ylcarbonylthio, n-Hex- 5-en-l-ylcarbonylthio, 1-Methyl-pent-l-en-l-ylcarbonylthio, 2-Methyl-pent-l-en-l-ylcarbonylthio, 3-Methyl-pent-l-en-l-yl- carbonylthio, 4-Methyl-pent-l-en-l-ylcarbonylthio, 1-Methyl- pent-2-en-l-ylcarbonylthio, 2-Methyl-pent-2-en-l-ylcarbonyl- thio, 3-Methyl-pent-2-en-l-ylcarbonylthio, 4-Methyl-pent-2-en- 1-ylcarbonylthio, l-Methyl-pent-3-en-l-ylcarbonylthio, 2-Methyl-pent-3-en-l-ylcarbonylthio, 3-Methyl-pent-3-en-l-yl - carbonylthio, 4-Methyl-pent-3-en-l-ylcarbonylthio, 1-Methyl- pent-4-en-l-ylcarbonylthio, 2-Methyl-pent-4-en-l-ylcarbonyl- thio, 3-Methyl-pent-4-en-l-ylcarbonylthio, 4-Methyl-pent-4-en- 1-ylcarbonylthio, 1, l-Dimethyl-but-2-en-l-ylcarbonylthio, 1, l-Dimethyl-but-3-en-l-ylcarbonylthio, 1, 2-Dimethyl-but-l-en- 1-ylcarbonylthio, 1, 2-Dimethyl-but-2-en-l-ylcarbonylthio,
1, 2-Dimethyl-but-3-en-l-ylcarbonylthio, 1, 3-Dimethyl-but-l-en- 1-ylcarbonylthio, 1, 3-Dimethyl-but-2-en-l-ylcarbonylthio, l,3-Dimethyl-but-3-en-l-ylcarbonylthio, 2, 2-Dimethyl-but-3-en- 1-ylcarbonylthio, 2, 3-Dimethyl-but-l-en-l-ylcarbonylthio, 2 , 3-Dimethyl-but-2-en-l-ylcarbonylthio, 2 , 3-Dimethyl-but-3-en- 1-ylcarbonylthio, 3, 3-Dimethyl-but-l-en-l-ylcarbonylthio, 3, 3-Dimethyl-but-2-en-l-ylcarbonylthio, 1-Ethyl-but-1-en-l-yl- carbonylthio, l-Ethyl-but-2-en-l-ylcarbonylthio, 1-Ethyl- but-3-en-l-ylcarbonylthio, 2-Ethyl-but-l-en-l-ylcarbonylthio, 2-Ethyl-but-2-en-l-ylcarbonylthio, 2-Ethyl-but-3-en-l-yl- carbonylthio, 1,1, 2-Trimethyl-prop-2-en-l-ylcarbonylthio, l-Ethyl-l-methyl-prop-2-en-l-ylcarbonylthio, l-Ethyl-2-methyl- prop-1-en-l-ylcarbonylthio oder l-Ethyl-2-methyl-prop-2-en- 1-ylcarbonylthio, insbesondere für Ethenylcarbonylthio oder Prop- 2 -en-l-yl-carbonylthio;
(C2-C6-Alkinyl) carbonyloxy für: Ethinylcarbonyloxy, Prop-1-in- 1-ylcarbonyloxy, Prop-2-in-1-ylcarbonyloxy, n-But-1-in-l-yl- carbonyloxy, n-But-l-in-3-ylcarbonyloxy, n-But-l-in-4-yl- carbonyloxy, n-But-2-in-l-ylcarbonyloxy, n-Pent-1-in-l-yl- carbonyloxy, n-Pent-l-in-3-ylcarbonyloxy, n-Pent-l-in-4-yl- carbonyloxy, n-Pent-l-in-5-ylcarbonyloxy, n-Pent-2-in-l-yl - carbonyloxy, n-Pent-2-in-4-ylcarbonyloxy, n-Pent-2-in-5-yl- carbonyloxy, 3-Methyl-but-l-in-3-ylcarbonyloxy, 3-Methyl-but- l-in-4-ylcarbonyloxy, n-Hex-1-in-l-ylcarbonyloxy, n-Hex-1-in- 3-ylcarbonyloxy, n-Hex-l-in-4-ylcarbonyloxy, n-Hex-l-in-5-yl- carbonyloxy, n-Hex-l-in-6-ylcarbonyloxy, n-Hex-2-in-l-yl- carbonyloxy, n-Hex-2-in-4-ylcarbonyloxy, n-Hex-2-in-5-yl- carbonyloxy, n-Hex-2-in-6-ylcarbonyloxy, n-Hex-3-in-l-yl- carbonyloxy, n-Hex-3-in-2-ylcarbonyloxy, 3-Methylpent-l-in-
1-ylcarbonyloxy, 3-Methyl-pent-l-in-3-ylcarbonyloxy, 3-Methyl- pent-l-in-4-ylcarbonyloxy, 3-Methyl-pent-l-in-5-ylcarbonyloxy, 4-Methyl-pent-l-in-l-ylcarbonyloxy, 4-Methyl-pent-2-in-4-yl - carbonyloxy oder 4-Methylpent-2-in-5-ylcarbonyloxy, insbesondere für O-CO-C≡CH oder 0-CO-CH2 -C≡CH;
- C3-C6-Alkinylsulfonyloxy für: Prop-1-in-l-ylsul onyloxy, Prop-2-in-1-ylsulfonyloxy, n-But-1-in-1-ylsulfonyloxy, n-But-1-in-3-ylsulfonyloxy, n-But-1-in-4-ylsulfonyloxy, n-But-2-in-1-ylsulfonyloxy, n-Pent-1-in-1-ylsulfonyloxy, n-Pent-l-in-3-ylsulfonyloxy, n-Pent-l-in-4-ylsulfonyloxy, n-Pent-l-in-5-ylsulfonyloxy, n-Pent-2-in-l-ylsulfonyloxy, n-Pent-2-in-4-ylsulfonyloxy, n-Pent-2-in-5-ylsulfonyloxy, 3-Methyl-but-l-in-3-ylsulfonyloxy, 3-Methyl-but-l-in-4-yl- sulfonyloxy, n-Hex-1-in-l-ylsulfonyloxy, n-Hex-l-in-3-yl- sulfonyloxy, n-Hex-l-in-4-ylsulfonyloxy, n-Hex-l-in-5-yl - sulfonyloxy, n-Hex-l-in-6-ylsulfonyloxy, n-Hex-2-in-l-yl- sulfonyloxy, n-Hex-2-in-4-ylsulfonyloxy, n-Hex-2-in-5-yl- sulfonyloxy, n-Hex-2-in-6-ylsulfonyloxy, n-Hex-3-in-l-yl - sulfonyloxy, n-Hex-3-in-2-ylsulfonyloxy, 3-Methylpent-l- in-1-ylsulfonyloxy, 3-Methy1-pent-l-in-3-ylsulfonyloxy, 3-Methyl-pent-l-in-4-ylsulfonyloxy, 3-Methyl-pent-l-in-5-yl- sulfonyloxy, 4-Methyl-pent-l-in-l-ylsulfonyloxy, 4-Methyl- pent-2-in-4-ylsulfonyloxy oder 4-Methylpent-2-in-5-ylsulfonyloxy, insbesonere für Prop-2-in-l-ylsulfonyloxy;
- (C2-C6-Alkinyl) carbonylthio für: Ethinylcarbonylthio, Prop-
1-in-l-ylcarbonylthio, Prop-2-in-l-ylcarbonylthio, n-But-1-in- 1-ylcarbonylthio, n-But-l-in-3-ylcarbonylthio, n-But-1-in- 4-ylcarbonylthio, n-But-2-in-l-ylcarbonylthio, n-Pent-1-in- 1-ylcarbonylthio, n-Pent-l-in-3-ylcarbonylthio, n-Pent-1-in- 4-ylcarbonylthio, n-Pent-l-in-5-ylcarbonylthio, n-Pent-2-in- 1-ylcarbonylthio, n-Pent-2-in-4-ylcarbonylthio, n-Pent-2-in- 5-ylcarbonylthio, 3-Methyl-but-l-in-3-ylcarbonylthio, 3-Methylbut-l-in-4-ylcarbonylthio, n-Hex-1-in-l-ylcarbonyl- thio, n-Hex-l-in-3-ylcarbonylthio, n-Hex-l-in-4-ylcarbonyl- thio, n-Hex-l-in-5-ylcarbonylthio, n-Hex-l-in-6-ylcarbonyl- thio, n-Hex-2-in-l-ylcarbonylthio, n-Hex-2-in-4-ylcarbonyl- thio, n-Hex-2-in-5-ylcarbonylthio, n-Hex-2-in-6-ylcarbonyl- thio, n-Hex-3-in-l-ylcarbonylthio, n-Hex-3-in-2-ylcarbonyl- thio, 3-Methylpent-l-in-l-ylcarbonylthio, 3-Methyl-pent-l-in- 3-ylcarbonylthio, 3-Methyl-pent-l-in-4-ylcarbonylthio,
3-Methylpent-l-in-5-ylcarbonylthio, 4-Methyl-pent-l-in-l-yl- carbonylthio, 4-Methyl-pent-2-in-4-ylcarbonylthio oder 4-Methyl-pent-2-in-5-ylcarbonylthio, insbesondere für Prop-2-in-l-ylcarbonylthio; (Cι-C6-Alkoxy)carbonyl-C2-C6-alkenyl für: durch (Ci-Cδ-Alkoxy) - carbonyl wie vorstehend genannt substituiertes C2-C6 -Alkenyl, also beispielsweise für Methoxycarbonylprop -2 -en-l-yl ;
- Cι-C6-Alkoxy-C3-C6-alkenyloxy für: durch Cι-C6-Alkoxy wie vorstehend genannt substituiertes C3-C6 -Alkenyloxy, also beispielsweise für Methylprop-2 -en-1-yloxy;
- Cs-Ce-Alkenyloxy-Ci-Cδ-alkyl für: durch C3-C6-Alkenyloxy wie vorstehend genannt, vorzugsweise Allyloxy, 2-Methylprop-2-en-
1-yloxy, But-l-en-3-yloxy, But-l-en-4-yloxy oder But-2-en- 1-yloxy substituiertes Cι-C6-Alkyl, also beispielsweise für Allyloxymethyl, 2-Allyloxyethyl oder But-l-en-4-yloxymethyl;
- C3-C6-Alkinyloxy-Cι-C6-alkyl für: durch C3-C6-Alkinyloxy wie vorstehend genannt, vorzugsweise Propargyloxy, But-l-in-3-yl - oxy, But-l-in-4-yloxy oder But-2-in-l-yloxy, substituiertes Cι-C6-Alkyl, also beispielsweise für Propargyloxymethyl oder 2-Propargyloxyethyl ;
C3-C6-Cycloalkyl für: Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl;
- C3-C6-Cycloalkyl-Cι-C6-alkoxy für: z. B. Cyclopropylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy,
1- (Cyclopropyl) ethoxy, 1- (Cyclobutyl) ethoxy, 1- (Cyclopentyl) - ethoxy, 1- (Cyclohexyl) ethoxy, 2- (Cyclopropyl) ethoxy, 2-(Cyclo- butyDethoxy, 2- (Cyclopentyl) ethoxy, 2- (Cyclohexyl) ethoxy, 3- (Cyclopropyl) propoxy, 3- (Cyclobutyl) propoxy, 3-(Cyclo- pentyl) propoxy, 3- (Cyclohexyl)propoxy, 4- (Cyclopropyl)butoxy, 4- (Cyclobutyl)butoxy, 4- (Cyclopentyl)butoxy, 4- (Cyclohexyl) - butoxy, 5- (Cyclopropyl)pentoxy, 5- (Cyclobutyl) pentoxy, 5- (Cyclopentyl) pentoxy, 5- (Cyclohexyl) pentoxy, 6- (Cyclopropyl) hexoxy, 6- (Cyclobutyl) hexoxy, 6- (Cyclopentyl) hexoxy oder 6- (Cyclohexyl) hexoxy, insbesondere für Cyclopentylmethoxy oder Cyclohexylmethoxy;
C3 -Cβ -Cycloalkyloxy für: Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclo- pentyloxy oder Cyclohexyloxy;
C3-C6-Cycloalkylthio für: Cyclopropylthio, Cyclobutylthio, Cyclopentylthio oder Cyclohexylthio,•
C3-C6-Cycloalkylcarbonyloxy für: Cyclopropylcarbonyloxy, Cyclo- butylcarbonyloxy, Cyclopentylcarbonyloxy oder Cyclohexylcar- bonyloxy; C3-C6-Cycloalkylsulfonyloxy für: Cyclopropylsulfonyloxy, Cyclobutylsulfonyloxy, Cyclopentylsulfonyloxy oder Cyclohexylsulfonyloxy;
- C5-C -Cycloalkenyloxy für: Cyclopent-1 -enyloxy, Cyclopent-2 -en- yloxy, Cylopent- 3 -enyloxy, Cyclohex-1-enyloxy, Cyclohex-2 -enyloxy, Cyclohex- 3 -enyloxy, Cyclohept-1 -enyloxy, Cyclohept- 2-enyloxy, Cyclohept-3 -enyloxy oder Cyclohept-4 -enyloxy.
3- bis 7gliedrige Azaheterocyclen, die neben Kohlenstoffring- gliedern noch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom als Ringglied enthalten können, sind z.B.
Pyrrolidin-1-yl, Isoxazolidin-2-yl, Isothiazolidin-2-yl, Ox- azolidin-3-yl, Thiazolidin-3-yl, Piperidin-1-yl, Morpholin-1-yl, Thiomorpholin-1-yl und Azepin-1-yl.
Unter 3- bis 7-gliedrigem Heterocyclyl - das direkt oder über eine Sauerstoff-, Alkoxy-, Alkenyloxy- oder Alkinyloxybrücke verknüpft sein kann - sind sowohl gesättigte, partiell oder voll- ständig ungesättigte als auch aromatische Heterocyclen mit ein bis drei Heteroatomen, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus ein bis drei Stickstoffatomen, einem oder zwei Sauerstoff- und einem oder zwei Schwefelatomen, zu verstehen.
Beispiele für gesättigte Heterocyclen sind:
Oxiranyl, Thiiranyl, Aziridin-1-yl, Aziridin-2-yl, Diaziridin-
1-yl, Diaziridin-3-yl, Oxetan-2-yl, Oxetan-3-yl, Thietan-2-yl, Thietan-3-yl, Azetidin-1-yl, Azetidin-2-yl, Azetidin-3-yl, Tetra- hydrofuran-2-yl, Tetrahydrofuran-3-yl, Tetrahydrothiophen-2-yl, Tetrahydrothiophen-3-yl, Pyrrolidin-1-yl, Pyrrolidin-2-yl, Pyrrolidin-3-yl, 1, 3-Dioxolan-2-yl, 1, 3-Dioxolan-4-yl, 1,3-Oxa- thiolan-2-yl, 1, 3-Oxathiolan-4-yl, 1, 3-Oxathiolan-5-yl, 1,3-Ox- azolidin-2-yl, 1, 3-Oxazolidin-3-yl, 1, 3-Oxazolidin-4-yl, 1,3-Ox- azolidin-5-yl, 1, 2-Oxazolidin-2-yl, 1, 2-Oxazolidin-3-yl, 1,2-Ox- azolidin-4-yl, 1, 2-Oxazolidin-5-yl, 1, 3-Dithiolan-2-yl, 1,3-Di- thiolan-4-yl, Pyrrolidin-1-yl, Pyrrolidin-2-yl, Pyrrolidin-5-yl, Tetrahydropyrazol-1-yl, Tetrahydropyrazol-3-yl, Tetrahydropyr- azol-4-yl, Tetrahydropyran-2-yl, Tetrahydropyran-3-yl, Tetra- hydropyran-4-yl, Tetrahydrothiopyran-2-yl, Tetrahydrothiopyran- 3-yl, Tetrahydrothiopyran-4-yl, Piperidin-1-yl, Piperidin-2-yl, Piperidin-3-yl, Piperidin-4-yl, 1, 3-Dioxan-2-yl, 1, 3-Dioxan-4-yl, 1, 3-Dioxan-5-yl, 1, 4-Dioxan-2-yl, 1, 3-Oxathian-2-yl, 1,3-Oxa- thian-4-yl, 1, 3-Oxathian-5-yl, 1, 3-Oxathian-6-yl, 1, -Oxathian- 2-yl, 1, 4-Oxathian-3-yl, Morpholin-2-yl, Morpholin-3-yl, Morpholin-4-yl, Hexahydropyridazin-1-yl, Hexahydropyridazin-3-yl, Hexahydropyridazin-4-yl, Hexahydropyrimidin-1-yl, Hexahydropyri- midin-2-yl, Hexahydropyrimidin-4-yl, Hexahydropyrimidin-5-yl , Piperazin-1-yl, Piperazin-2-yl, Piperazin-3-yl, Hexahydro-1, 3, 5- triazin-1-yl, Hexahydro-1, 3, 5-triazin-2-yl, Oxepan-2-yl, Oxepan- 3-yl, Oxepan-4-yl, Thiepan-2-yl, Thiepan-3-yl, Thiepan-4-yl, 1, 3-Dioxepan-2-yl, 1, 3-Dioxepan-4-yl, 1, 3-Dioxepan-5-yl, 1,3-Di- oxepan-6-yl, 1, 3-Dithiepan-2-yl, 1, 3-Dithiepan-2-yl, 1,3-Dithi- epan-2-yl, 1, 3-Dithiepan-2-yl, 1, 4-Dioxepan-2-yl, 1, 4-Dioxepan- 7-yl, Hexahydroazepin-1-yl, Hexahydroazepin-2-yl, Hexahydro- azepin-3-yl, Hexahydroazepin-4-yl, Hexahydro-1, 3-diazepin-l-yl, Hexahydro-1, 3-diazepin-2-yl, Hexahydro-1, 3-diazepin-4-yl, Hexa- hydro-1, 4-diazepin-l-yl und Hexahydro-1, 4-diazepin-2-yl .
Beispiele für ungesättigte Heterocyclen sind: Dihydrofuran-2 -yl, 1, 2-Oxazolin-3 -yl, 1, 2 -Oxazolin-5-yl, l,3-Oxazolin-2-yl.
Unter den Heteroaromaten sind die 5- und 6-gliedrigen bevorzugt, also z.B. Furyl wie 2-Furyl und 3-Furyl, Thienyl wie 2-Thienyl und
3-Thienyl, Pyrrolyl wie 2-Pyrrolyl und 3-Pyrrolyl, Isoxazolyl wie 3-Isoxazolyl, 4-Isoxazolyl und 5-Isoxazolyl, Isothiazolyl wie 3-Isothiazolyl, 4-Isothiazolyl und 5-Isothiazolyl, Pyrazolyl wie 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl und 5-Pyrazolyl, Oxazolyl wie 2-Ox- azolyl, 4-Oxazolyl und 5-Oxazolyl, Thiazolyl wie 2-Thiazolyl, 4-Thiazolyl und 5-Thiazolyl, Imidazolyl wie 2-Imidazolyl und 4-Imidazolyl, Oxadiazolyl wie 1,2 ,4-Oxadiazol-3-yl, 1,2,4-Oxa- diazol-5-yl und 1, 3 , 4-Oxadiazol-2-yl, Thiadiazolyl wie 1, 2, 4-Thiadiazol-3-yl, 1,2 ,4-Thiadiazol-5-yl und 1,3,4-Thia- diazol-2-yl, Triazolyl wie 1, 2, 4-Triazol-l-yl, 1, 2, 4-Triazol-3-yl und 1, 2, 4-Triazol-4-yl, Pyridinyl wie 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl und 4-Pyridinyl, Pyridazinyl wie 3-Pyridazinyl und 4-Pyridazinyl, Pyrimidinyl wie 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl und 5-Pyrimidinyl, des weiteren 2-Pyrazinyl, 1, 3, 5-Triazin-2-yl und 1,2,4-Tri- azin-3-yl, insbesondere Pyridyl, Pyrimidyl, Furanyl und Thienyl.
Alle Phenyl-, carbocyclisehen und heteroeyclischen Ringe sind vorzugsweise unsubstituiert oder tragen einen Substituenten.
Im Hinblick auf die Verwendung der erfindungsgemäßen
1-Aryl-l, 3 -dihydro-imidazol-2- (thi)one der Formel I als Herbizide oder Desikkantien/Defoliantien haben die Variablen vorzugsweise folgende Bedeutungen, und zwar jeweils für sich allein oder in Kombination:
Sauerstoff ; R1 Wasserstoff, Amino oder Methyl, insbesondere Methyl;
R2 a) Cχ-C6-Alkoxy, Cx^-Halogenalkoxy, C1-C4 -Alkylthio,
Cι-C4-Halogenalkylthio, CI-CÖ"Alkylsulfinyl, C1-C4 -Halogen- alkylsulfinyl, Ci-Cö-Alkylsulfonyl oder C1-C4-Halogenalkyl - sulfonyl, insbesondere Cι-C4-Halogenalkoxy oder C3.-C4 -Halogenalkyl - thio; b) C1-C4 -Halogenalkyl oder verzweigtes C3 -C6-Alkyl;
R3 Wasserstoff, Halogen oder Methyl, insbesondere a) Wasserstoff oder Halogen, besonders bevorzugt Wasserstoff; b) Wasserstoff oder Methyl, besonders bevorzugt Methyl; c) Halogen oder Methyl, besonders bevorzugt Halogen;
R4 a) Wasserstoff; b) Fluor oder Chlor, insbesondere Fluor;
R5 Cyano oder Halogen, insbesondere a) Cyano; b) Chlor;
Y Stickstoff oder die Methingruppe oder zusammen mit R6 eine Brücke >C-0-C (R10) =N-, insbesondere a) Stickstoff oder die Methingruppe, besonders bevorzugt die Methingruppe; b) zusammen mit R6 eine Brücke >C-0-C (R10)=N-;
R6 einerseits zusammen mit R5 einen über den Sauerstoff an R5 ge- bundenen Rest -N(R7) -CO-C (R8' ,R9' ) -0-;
R6 andererseits
1) Hydroxy, Mercapto, Cyano, Nitro, Cι-C6 -Alkyl,
Cι-C6 -Halogenalkyl, Cι-C6-Halogenalkoxy, Cι-C6 -Halogen- alkylthio, Ci -C6 -Alkylthio- (Ci-Ce -alkyl) - carbonyl, (Cι-C6 -Alkyl) iminooxycarbonyl, Ci-Cβ-Alkoxy- Cι-C6- alkyl, Cι-C6-Alkoxyamino-Cι-C6- alkyl, Cx-Cδ-Alkoxy- Cx -C6 - alkylamino-Ci-C6 -alkyl ,
2) Cι-C6-Alkoxy, Ci-Cε -Alkylthio, C3-C6-Cycloalkoxy, C3-C6- Cycloalkylthio, C2-C6-Alkenyloxy, C2 -C6-Alkenylthio, C2-C6-Alkinyloxy, C2-C6-Alkinylthio, (Cι-C6-Alkyl) - carbonyloxy, (CI-CÖ -Alkyl) carbonylthio, (Cι-C6-Alkoxy) - carboxyloxy, (C2-C6-Alkenyl) carbonyloxy, (C2 -Cβ -Alkenyl) - carbonylthio, (C2-C6~Alkinyl) carbonyloxy, (C2-C6-Alkinyl) - carbonylthio, Cι-C6 -Alkylsulfonyloxy oder Ci-Cβ-Alkyl- sulfonyl, wobei jeder dieser 17 Reste gewünschtenfalls einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
Halogen, Nitro, Cyano, Hydroxy, C3-C6-Cycloalkyl, Cι-C6-Alkoxy, C3-C6-Cycloalkoxy, C3-C6~Alkenyloxy,
C3-C6-Alkinyloxy, Cι-C6-Alkoxy-Cι-C6-alkoxy, Cι-C6-Alkylthio, Cι-C6-Alkylsulfinyl, Cι-C6-Alkyl- sulfonyl, Ci-Cß-Alkylidenaminoxy, Oxo, =N-ORι:L, der Phenyl-, Phenoxy- oder Phenylsulfonylgruppe, die unsubstituiert sein oder ein bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, Cι-C6-Alkyl, Ci-Cβ- Halogenalkyl, Cι-C6-Alkoxy und (Cι-C6-Alkoxy) carbonyl, -CO-R12, -CO-OR12, -CO-SR12, -CO-N (R2) -R" , -OCO-R2, -OCO-OR12, -OCO-SR12, -OCO-N(R12) -R3, -N (R12) -R13 und
-C(R1 )=N-OR ;
3) -CZ2-R15, -C(NR16) -R15, -C(R15) (Z3R17) (Z4R18) , -C(R15)=C(R19)-CN, -C(R15)=C(R19)-CO-R20, -CH(R15)-CH(R19)-CO-R20, -C (R15) =C (R19) -CH2-CO-R20, -C (R15 ) =C (R19) -C (R21 ) =C (R2 ) -CO-R20 ,
-C(R15)=C(R19)-CH2-CH(R23)-CO-R20, -CO-OR24, -CO-SR24, -CO-N(R24) -OR11, -C≡C-CO-N(R2 )-OR1;L, -C ≡C-CS -N (R24) -OR11, -C(R15)=C(R19) -CO-N(R24) -OR11, -C (R15) =C (R19) -CS-N (R24 ) -OR1 , -C(R15)=C(R19)-C(R1 )=N-OR11, -C (R14) =N-OR1:l,
-C ≡ C-C (R14 ) =N-OR1:I , - C ( Z3R17 ) ( Z R18 ) - OR24 , -C(Z3R17) (Z4R18) -SR24, -C(Z3R17) (Z4R18) -N(R25)R26 oder -CO-N(R25) -R26;
R6 insbesondere
2) Ci-Cδ-Alkoxy, C2-C6-Alkenyloxy oder C2-Ce-Alkinyloxy, wobei jeder dieser 3 Reste gewünschtenf alls ein bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Cι-C6-Alkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, Cι-C6-Alkylsulfonyl, -CO-R12, -CO-OR12,
-CO-N(R12)R13, -N(R1 )-R13 und -C (R14) =N-OR11;
3) -CO-R15, -CfNR1^) -R15, -C(R15) (OR17) (OR18) , -C(R15)=C(R19)-CO-R20, -CH(R15)-CH(R19)-CO-R20, -CO-OR24, -CO-N(R24) -OR11, -C(R15)=C(R19) -C (R14) =N-OR1:L, -C(R1 )=N-OR11, -C(OR17) (OR18) -OR24 oder -CO-N(R25) -R26;
R8, R9, R8', R9' Wasserstoff;
R25 und R26 unabhängig voneinander Wasserstoff, Cι-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl,
C3-C6-Cycloalkyl, Cι-C6-Halogenalkyl, Cι-C6-Alkoxy-Cι-C6-alkyl, (Cι-C6 -Alkyl) carbonyl, (Cι-C6-Alkoxy) carbonyl, (Cι-C6-Alkoxy) - carbonyl-Ci-Cε-alkyl , (Cι-C6-Alkoxy) carbonyl-C2-C6~alkenyl , wobei die Alkenylkette zusätzlich ein bis drei Halogen- und/oder Cyano-Reste tragen kann, oder (Cι-C6-Alkoxy)carbonyl-Cι-C6-alkylsulfonyl oder Phenyl, das unsubstituiert sein oder einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, Ci-Cβ-Alkyl, Ci-Cβ-Halogenalkyl, C3-C6-Alkenyl, C!-C6-Alkoxy und (Cι-C6-Alkoxy) carbonyl, insbesondere Cι-C6 -Alkyl oder (Cχ-C6-Alkoxy) carbonyl -Cι-C6 -al- kyl.
Ganz besonders bevorzugt sind die substituierten 1 -Aryl-1, 3-di- hydro- imidazol-2 - (thi) one der Formel la (≤ I mit X = Sauerstoff, R2 = Difluormethoxy, R3 = Chlor und Y = die Methingruppe)
insbesondere die in der folgenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen Ia.l bis Ia.160:
Tabelle 1
Des weiteren sind die substituierten 1-Aryl -1, 3 -dihydro-imidazol - 2- (thi) one der Formeln Ib bis Ig besonders bevorzugt, ins- besondere
die Verbindungen Ib.l bis Ib.160, die sich von den entsprechenden Verbindungen Ia.l bis la.160 lediglich dadurch unterscheiden, daß R2 für Difluormethylthio steht:
die Verbindungen Ic.l bis Ic.160, die sich von den entsprechenden Verbindungen Ia.l bis la.160 lediglich dadurch unterscheiden, daß R2 für Trifluormethyl steht:
- die Verbindungen Id.l bis Id.160, die sich von den entsprechenden Verbindungen Ia.l bis la.160 lediglich dadurch unterscheiden, daß R3 für Brom steht:
die Verbindungen Ie.l bis Ie.160, die sich von den entsprechenden Verbindungen Ia.l bis la.160 lediglich dadurch unterscheiden, daß R2 für Difluormethylthio und R3 für Brom stehen:
die Verbindungen If .1 bis If .160, die sich von den entsprechenden Verbindungen Ia.l bis la.160 lediglich dadurch unterscheiden, daß R2 für Methylthio steht:
die Verbindungen Ig.l bis Ig.160, die sich von den entsprechenden Verbindungen Ia.l bis la.160 lediglich dadurch unterscheiden, daß R2 für tert. -Butyl steht:
Außerdem sind die substituierten 1-Aryl-l, 3- dihydro-imidazol - 2- (thi) one der Formel Ih { = I mit X = Sauerstoff; Y = Methingruppe; R5+R6 = -N(R7)-CO-CH2-0-}
besonders bevorzugt, insbesondere die in der folgenden Tabelle 2 aufgeführen Verbindungen Ih.l bis Ih.80: Tabelle 2
Außerdem sind die substituierten 1 -Aryl-1, 3 - dihydro-imidazol - 2-(thi)one der Formel Ii { = I mit X = Sauerstoff; Y zusammen mit R6 = Brücke >C-0-C (R10)=N-}
besonders bevorzugt, insbesondere die in der folgenden Tabelle 3 aufgeführen Verbindungen Ii.l bis Ii.80:
Tabelle 3
Die substituierten 1 -Aryl-1, 3 -dihydro-imidazol -2 - (thi) one der Formel I sind auf verschiedene Weise erhältlich, insbesondere nach einem der folgenden Verfahren:
A) Alkylierung/Haloalkylierung von l-Arylimidazolidin-2 , 4 -dionen Illa/IIIb oder deren Tautomerer Illc/IIId in Gegenwart von Base: τ. 1 R6
+ R^ - 1
I (R2 = Ci-Ce-Alkoxy
Base oder C1-C -Halogen-
R3 R4 alkoxy) l ila
X R6
+ R3 D -
I (R2 = Cι-C6 -Alkylthio
Base oder C1-C4 -Halogen- RR33 RR4 alkylthio)
Il lb
X R6
AH^ γ /
+ R3 0 -Li [^ N—\ /)—R5 — ► τ <*2 = Ci-Ce-Alkoxy HO B oder Ci -C4-Halogen-
R3 R4 R5 ' ase alkoxy) nie
Il ld
R30 steht für Ci-Cβ-Alkyl oder Cχ-C4 -Halogenalkyl;
L1 steht für eine übliche Abgangsgruppe wie Halogenid,
Methansulfonat, Toluolsulfonat (Tosylat) , Trifluormethan- sulfonat (Triflat) oder 0-S02-R30.
Normalerweise arbeitet man in einem inerten Lösungs-/Verdünnungsmittel, z.B. in einem Kohlenwasserstoff wie n-Hexan und Toluol, einem halogenierten Kohlenwasserstoff wie Dichlor- methan, einem Ether wie Diethylether, Tetrahydrofuran und Dioxan, oder in einem aprotischen Solvens wie Acetonitril, Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid. Es ist auch möglich, in einem 2 -Phasensystem aus einem der vorstehend genannten Solventien und Wasser zu arbeiten, wobei sich dann der Zusatz eines üblichen Phasentransferkatalysa- tors empfiehlt.
Als Basen kommen sowohl anorganische Basen, z.B. Alkali - oder Erdalkalimetallcarbonate wie Na riumcarbonat, Alkali - oder Erdalkalimetallhydroxide wie Natriumhydroxid, Alkali - metallhydride wie Natriumhydrid, als auch organische Basen, z.B. tertiäre Amine wie Triethylamin und 1,8-Diazabi- cyclo [5.4.0] undec-7-en (DBU) , in Betracht.
Die Reaktionstemperatur liegt in der Regel zwischen Schmelz - und Siedepunkt des Reaktionsgemisches, vorzugsweise bei 0 bis 100°C.
Im allgemeinen verwendet man Base und Alkylierungsmittel in etwa äquimolaren Mengen, bezogen auf die Menge an III. Um das Wertprodukt in möglichst hoher Ausbeute zu erhalten kann es aber auch vorteilhaft sein, Base und/oder Alkylierungsmittel im Überschuß, bis etwa zur fünffachen molaren Menge, bezogen auf die Menge an III, einzusetzen.
Halogenierung von substituierten 1-Aryl-l, 3 -dihydro-imidazol - 2-(thi)onen I mit R3 = Wasserstoff zu den entsprechenden Verbindungen I, bei denen R3 für Halogen steht:
Halogenierung I (R3 = H) - _► I (R3 = Halogen)
Geeignete Halogenierungsmittel sind beispielsweise Fluor, Chlor, Brom, Diethylaminoschwefeltrifluorid (DAST) , N-Chlor- succinimid, N-Bromsuccinimid, Sulfurylchlorid, Thionyl- chlorid, Phosgen, Phosphortrichlorid, Phosphoroxychlorid, Phosphortribromid und Phosphoroxybromid.
Üblicherweise arbeitet man in einem inerten Lösungs-/Ver- dünnungsmittel, z.B. in einem Kohlenwasserstoff wie n-Hexan und Toluol, einem halogenierten Kohlenwasserstoff wie Di- chlormethan, einem Ether wie Diethylether, Tetrahydrofuran und Dioxan, einem Alkohol wie Methanol und Ethanol, einer niederen Carbonsäure wie Essigsäure, oder in einem aproti- schen Solvens wie Acetonitril.
Die Reaktionstemperatur liegt in der Regel zwischen Schmelz - und Siedepunkt des Reaktionsgemisches, vorzugsweise bei 0 bis 100°C. Um eine möglichst hohe Ausbeute an Wertprodukt zu erzielen verwendet man das Halogenierungsmittel in etwa äquimolarer Menge oder im Überschuß, bis etwa zur fünffachen molaren Menge, bezogen auf die Menge an Ausgangsverbindung I (R3 = H) .
Cj Umsetzung von 1, 3 -Dihydro-imidazol -2 - (thi) onen IV mit Fluor- aromaten V:
Die Reaktion gelingt besonders gut, wenn V eine elektronen- ziehende Gruppe in ortho- oder para-Stellung zum Fluoratom trägt.
Anstelle von V kann auch ein Fluoraromat, der sich in V überführen läßt, eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Verfahren (B> ) und (C) ) zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) werden vorzugsweise in Gegenwart eines geeigneten Reaktionshilfsmittels durchgeführt.
Als Reaktionshilfsmittel kommen im allgemeinen die üblichen anorganischen oder organischen Basen oder Säureakzeptoren in Be- tracht. Hierzu gehören vorzugsweise Alkalimetall- oder Erdalkalimetall- -acetate, -amide, -carbonate, -hydrogencarbonate, -hydride, -hydroxide oder -alkanolate, beispielsweise Natrium-, Kalium- oder Calciumacetat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calciumamid, Natrium-, Kalium- oder Calciumcarbonat, Natrium-, Kalium- oder Calciumhydrogencarbonat, Lithium-, Natrium-, Kaliumoder Calciumhydrid, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium- hydroxid, Natrium- oder Kaliummethanolat, -ethanolat, n- oder iso-propanolat, n-, iso-, sec- oder tert. -butanolat; weiterhin auch basische organische StickstoffVerbindungen, bei - spielsweise Trimethylamin, Triethylamin, Tripropylamin, Tributyl - amin, Ethyl-diisopropylamin, N,N-Dimethyl-cyclohexylamin, Di- cyclohexylamin, Ethyl-dicyclohexylamin, N,N-Dimethyl-anilin, N,N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, 2-Methyl-, 3-Methyl-, 4-Methyl-, 2, 4-Dimethyl-, 2, 6-Dimethyl-, 3 , 4-Dimethyl- und 3, 5-Dimethylpyridin, 5-Ethyl-2-methylpyridin, 4-Dimethylaminopy- ridin, N-Methylpiperidin, 1, 4-Diazabicyclo [2, 2, 2] -octan (DABCO) , 1, 5-Diazabicyclo [4,3,0] -non-5-en (DBN) oder 1,8-Diazabi- cyclo[5, 4, 0] -undec-7-en (DBU) .
Die erfindungsgemäßen Verfahren (B) ) und (C> ) zur Herstellung der Verbindung der Formel (I) werden vorzugsweise in Gegenwart eines Verdünnungsmittels durchgeführt. Als Verdünnungsmittel kommen im allgemeinen die üblichen organischen Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise aliphatische, alicyclische und aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, bei- spielsweise Pentan, Hexan, Heptan, Petrolether, Ligroin, Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Dichlormethan (Methylenchlorid) , Trichlormethan (Chloroform) oder Tetrachlormethan, Dialkylether wie Diethyl- ether, Diisopropylether, Methyl-tert .-butyl-ether (MTBE) , Ethyl- tert .-butylether, Methyl-tert. -pentylether (TAME) , Ethyl-tert. - pentylether, Tetrahydrofuran (THF) , 1,4-Dioxan, Ethylenglycol-di - methylether, Ethylenglycol-diethylether, Diethylenglycol-di- methylether und -diethylether; Dialkylketone, wie Aceton, Butanon (Methylethylketon) , Methyl-isopropylketon und Methyl-isobutyl- keton; Nitrile wie Acetonitril, Propionitril, Butyronitril und Benzonitril; Amide wie N,N-Dimethylformamid (DMF) , N,N-Dimethyl- acetamid, N-Methylformanilid, N-Methylpyrrolidon und Hexamethyl- phosphorsäuretriamid; Ester wie Essigsäure-methylester, -ethyl - ester, -n-propylester, -isopropylester, -n-butylester, -isobutyl- ester und -sec-butylester; Sulfoxide wie Dimethylsulfoxid; Alkanole wie Methanol, Ethanol, n-Propanol, Isopropanol, n-, iso-, sec- und tert .-Butanol; Glycolether wie Ethylenglycol- monomethylether, -monoethylether, Diethylenglycol-monomethylether und -monoethylether; deren Gemische mit Wasser oder reines Wasser.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung der Verfahren (B> ) und (C) ) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen von 0 bis 200°C, vor- zugsweise bei 10 bis 150°C, insbesondere bei 20°C bis Siedetemperatur des jeweiligen Reaktionsgemisches.
Zur Durchführung der Verfahren (A) ) , (B> ) und (C> ) werden die Aus- gangsstoffe im allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen ein- gesetzt. Es ist jedoch auch möglich, jeweils eine der Komponenten in einem größeren Überschuß zu verwenden, etwa bis zur 2fachen molaren Menge der andere Komponente. Bei Verfahren A> beispielsweise empfiehlt es sich, das Schwefelungsreagenz im Überschuß einzusetzen. Die Verfahren (A) ) , (B) ) und (C> ) werden zweckmäßigerweise bei Atmosphärendruck oder unter dem Eigendruck des jeweiligen Reaktionsgemisches vorgenommen. Es ist jedoch auch möglich, die Verfahren unter erhöhtem oder vermindertem Druck - im allgemeinen bei 0,1 bis 10 bar - durchzuführen.
Die Ausgangverbindungen Illa/IIIb des Verfahrens A> lassen sich auf an sich bekannte Weise herstellen, z.B.
analog zu US 4,464,387 aus
VI l ila (R1 = Cι - C6 -Alkyl ]
analog zu Khim Geterotsikl Soedin, S. 1114 (1993) :
VII (L2 = übliche II (X = 0) Abgangsgruppe)
analog zu Bioorg. Med. Chem. Lett., S. 1489 (1995)
VIII (L3 = übliche Abgangsgruppe)
analog zu J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, S. 1137 (1985)
Besonders bewährt hat sich die Umsetzung von Aryl (thio) harn- Stoffen mit Chloressigsäurechlorid:
Das Intermediat XI läßt sich gewünschtenfalls isolieren, insbesondere wenn ohne Base gearbeitet wird.
Bezüglich Reaktionshilfsmittel, Verdünnungsmittel, Reaktions- temperatur und Mengenverhältnissen gelten die vorstehend für die Verfahren A> und B> gemachten Angaben.
Die l-Arylimidazolidin-2, 4-dione II lassen sich auf an sich bekannte Weise aminieren oder alkylieren:
Aminierung ► lila (R1 = Amino) Alkylierung , , lila (R1 = Cι-C6 -Alkyl/ Halogenalkyl)
II
Als Aminierungsmittel kommen z.B. Chloramin oder 0- (2, 4 -Dinitro- phenyl)hydroxylamin in Betracht.
Als Alkylierungsmittel sind z.B. Alkylhalogenide, Alkylsulfate, Alkylmesylate und Alkyltosylate geeignet.
Bezüglich Reaktionshilfsmittel, Verdünnungsmittel, Reaktions - temperatur und Mengenverhältnissen gelten die vorstehend für die Verfahren A> und B> gemachten Angaben.
Die l-Arylimidazolidin-2, 4 -dione lila können mittels Schwefelung in die entsprechenden l-Aryl-2- thioxo-imidazolidin-4-one Illb übergeführt werden:
Schwefelung
lila Illb Die Schwefelung erfolgt in der Regel in einem inerten Lösungs- oder Verdünnungsmittel, beispielsweise in einem aromatischen Kohlenwasserstoff wie Toluol und den Xylolen, in einem Ether wie Diethylether, 1, 2-Dimethoxyethan und Tetrahydrofuran, oder in einem organischen Amin wie Pyridin.
Als Schwefelungsreagenz eignen sich besonders gut Phosphor (V) -sulfid und 2, 4-Bis (4 -methoxyphenyl) -1, 3 , 2, 4 -di- thiadiphosphetan-2 , 4 -dithion ("Lawesson-Reagenz") .
Üblicherweise ist die 1- bis 5-fache molare Menge, bezogen auf die zu schwefelnde Ausgangsverbindung lila, für eine weitgehend vollständige Umsetzung ausreichend.
Die Reaktionstemperatur liegt normalerweise bei 20 bis 200°C, vorzugsweise bei 40°C bis zur Siedetemperatur des Reaktions - gemisches.
Diejenigen Verbindungen der Formel I, bei denen R2 für Cι-C4-Halo- genalkyl oder Cι-C6-Alkyl steht, sind ebenfalls auf an sich bekannte Weise herstellbar:
analog zu Tetrahedron Letters, S. 1585 (1994):
XI I XIII
I (X = 0;
R2 = C1 - C4 -Halogenalkyl oder verzweigtes C3 -C6 -Alkyl )
analog zu Synlett, S. 521 (1997):
(i -Butyl) 2A1H
I (R2 = C1-C4-Halogenalkyl oder verzweigtes C3-C6 -Alkyl) XIV L4 steht für übliche Abgangsgruppen, z.B. für C1-C4-Alkyl oder Benzyl .
• analog zu J. Heterocyclic Chem., S. 1179 (1996):
I (R2 = C1-C4-Halogenalkyl oder verzweigtes C3-C6 -Alkyl)
analog zu Heterocycles, S. 3153 (1987)
I (R2 = C1-C4-Halogenalkyl oder verzweigtes
C3-C6 -Alkyl)
XVII
L5 und L6 stehen für übliche Abgangsgruppen, z.B. für Cχ-C6 -Alkyl
Im allgemeinen sind die substituierten 1-Aryl-l, 3-dihydro-imid- azol -2 - (thi) one I nach einem der vorstehend genannten Synthese- verfahren herstellbar. Aus wirtschaftlichen oder verfahrenstechnischen Gründen kann es jedoch zweckmäßiger sein, einige Verbindungen I aus ähnlichen 1-Aryl-l, 3 -dihydro-imidazol -2- (thi) one - die sich jedoch insbesondere in der Bedeutung der Reste R5 und/ oder R6 unterscheiden - herzustellen, und zwar auf an sich bekannte Weise, z.B. durch Esterhydrolyse, Veresterung, Amidierung, Acetalisierung, Acetalhydrolyse, Kondensationsreaktion, Wittig- Reaktion, Peterson-Olefinierung, Veretherung, Alkylierung, Oxida- tion oder Reduktion.
Die Aufarbeitung der jeweiligen Reaktionsgemische erfolgt in der Regel nach an sich bekannten Methoden, beispielsweise durch Verdünnen der Reaktionslösung mit Wasser und anschließender Isolierung des Produktes mittels Filtration, Kristallisation oder Lösungsmittelextraktion, oder durch Entfernen des Lösungsmittels, Verteilen des Rückstandes in einem Gemisch aus Wasser und einem geeigneten organischen Lösungsmittel und Aufarbeiten der organischen Phase auf das Produkt hin. Die substituierten 1-Aryl-l, 3-dihydro- imidazol-2 - (thi) one I können bei der Herstellung als Isomerengemische anfallen, die jedoch gewünschtenfalls nach den hierfür üblichen Methoden wie Kristallisation oder Chromatographie, auch an einem optisch ak- tiven Adsorbat, in die reinen Isomeren getrennt werden können. Reine optisch aktive Isomere lassen sich vorteilhaft aus entsprechenden optisch aktiven Ausgangsprodukten herstellen.
Landwirtschaftlich brauchbare Salze der Verbindungen I können durch Reaktion mit einer Base des entsprechenden Kations, vorzugsweise einem Alkalimetallhydroxid oder -hydrid, oder durch Reaktion mit einer Säure des entsprechenden Anions, vorzugsweise der Chlorwasserstoffsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure oder Salpetersäure, gebildet werden.
Salze von I, deren Metallion kein Alkalimetallion ist, können auch durch Umsalzen des entsprechenden Alkalimetall - salzes in üblicher Weise hergestellt werden, ebenso Ammonium-, Phosphonium- , Sulfonium- und Sulfoxoniumsalze mittels Ammoniak, Phosphonium-, Sulfonium- oder Sulfoxoniumhydroxiden.
Die Verbindungen I und deren landwirtschaftlich brauchbaren Salze eignen sich - sowohl als Isomerengemische als auch in Form der reinen Isomeren - als Herbizide. Die I enthaltenden herbiziden Mittel bekämpfen Pflanzenwuchs auf Nichtkulturflächen sehr gut, besonders bei hohen Aufwandmengen. In Kulturen wie Weizen, Reis, Mais, Soja und Baumwolle wirken sie gegen Unkräuter und Schad- gräser, ohne die Kulturpflanzen nennenswert zu schädigen. Dieser Effekt tritt vor allem bei niedrigen Aufwandmengen auf.
In Abhängigkeit von der jeweiligen Applikationsmethode können die Verbindungen I bzw. sie enthaltenden herbiziden Mittel noch in einer weiteren Zahl von Kulturpflanzen zur Beseitigung unerwünschter Pflanzen eingesetzt werden. In Betracht kommen beispielsweise folgende Kulturen:
Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparagus officinalis, Beta vulgaris spec. altissima, Beta vulgaris spec. rapa, Brassica napus var. napus, Brassica napus var. napo- brassica, Brassica rapa var. silvestris, Ca ellia sinensis, Carthamus tinctorius, Carya illinoinensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica) , Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis guineensis, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum, (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium) , Helianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgäre, Humulus lupulus, Ipomoea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum usitatissimum, Lycopersicon lycopersicum, Malus spec, Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spec, Nicotiana tabacum (N. rustica) , Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spec, Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis, Ribes sylvestre, Ricinus communis, Saccharum officinarum, Seeale cereale, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (s. vulgäre), Theobroma cacao, Tri- folium pratense, Triticum aestivum, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera und Zea mays.
Darüber hinaus können die Verbindungen I auch in Kulturen, die durch Züchtung einschließlich gentechnischer Methoden gegen die Wirkung von Herbiziden tolerant sind, verwandt werden.
Des weiteren eignen sich die substituierten 1-Aryl -1, 3 -dihydro- imidazol-2 - (thi) one I und deren landwirtschaftlich brauchbaren Salze auch zur Desikkation und/oder Defoliation von Pflanzen.
Als Desikkantien eignen sie sich insbesondere zur Austrocknung der oberirdischen Teile von Kulturpflanzen wie Kartoffel, Raps, Sonnenblume und Sojabohne. Damit wird ein vollständig mechanisches Beernten dieser wichtigen Kulturpflanzen ermöglicht.
Von wirtschaftlichem Interesse ist auch das zeitlich konzentrierte Abfallen von Früchten oder das Vermindern ihrer Haftfestigkeit an der Pflanze, beispielsweise bei Zitrusfrüchten, Oliven oder anderen Arten und Sorten von Kern-, Stein- und Schalenobst, da hierdurch die Ernte dieser Früchte erleichtert wird, sowie das kontrollierte Entblättern von Nutzpflanzen, insbesondere Baumwolle (Defoliation) .
Das durch die Anwendung von erfindungsgemäßen Wirkstoffen der Formel I und deren landwirtschaftlich brauchbaren Salzen geförderte Abfallen beruht auf der Ausbildung von Trenngewebe zwischen Frucht- oder Blatt- und Sproßteil der Pflanzen.
Die Baumwolldefoliation ist von ganz besonderem wirtschaftlichen Interesse, da sie die Ernte erleichtert. Gleichzeitig führt die Verkürzung des Zeitintervalls, in dem die einzelnen Pflanzen reif werden, zu einer erhöhten Qualität des geernteten Fasermaterials.
Die Verbindungen I bzw. die sie enthaltenden Mittel können beispielsweise in Form von direkt versprühbaren wäßrigen Lösungen, Pulvern, Suspensionen, auch hochprozentigen wäßrigen, öligen oder sonstigen Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldisper- sionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen ange- wendet werden. Die Anwendungsformen richten sich nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.
Als inerte Hilfsstoffe kommen im Wesentlichen in Betracht: Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt wie Kerosin und Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Paraffine, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline und deren Derivate, alkylierte Benzole und deren Derivate, Alkohole wie Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol und Cyclohexanol, Ketone wie Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, z.B. Amine wie N-Methylpyrrolidon und Wasser.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten,
Suspensionen, Pasten, netzbaren Pulvern oder wasserdispergier- baren Granulaten durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die 1-Aryl-l, 3 -dihydro-imidazol- 2 - (thi) one I als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel (n) in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
Als oberflächenaktive Stoffe kommen die Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z.B. Lignin-, Phenol-, Naphthalin- und Dibutylnaphthalinsulfonsäure, sowie von Fettsäuren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-, Laurylether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta- und Octadecanolen sowie von Fettalkoholglykolether, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und seiner Derivate mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxy- ethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Alkylphenyl-, Tributylphenylpolyglykolether, Alkyl - arylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethylen- oxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylen- oder Polyoxypropylenalkylether, Laurylalkoholpolyglykoletheracetat, Sorbitester, Lignin-Sulfitablaugen oder Methylcellulose in Betracht .
Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden. Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, 5 Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver oder andere 10 feste Trägerstoffe.
Die Konzentrationen der Wirkstoffe I in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in weiten Bereichen variiert werden. Im allgemeinen enthalten die Formulierungen etwa 0,001 bis 15 98 Gew. -%, vorzugsweise 0,01 bis 95 Gew. -%, mindestens eines Wirkstoffs. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90 % bis 100 %, vorzugsweise 95 % bis 100 % (nach NMR-Spektrum) eingesetzt.
20 Die folgenden Formulierungsbeispiele verdeutlichen die Herstellung solcher Zubereitungen:
I. 20 Gewichtsteile der Verbindung Nr. Ib.22 werden in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen alkyliertem
25 Benzol, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von
8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoethanol- amid, 5 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfon- säure und 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Rizinusöl besteht. Durch Aus-
30 gießen und feines Verteilen der Lösung in 100000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew. -% des Wirkstoffs enthält.
II. 20 Gewichtsteile der Verbindung Nr. Ib.22 werden in einer 35 Mischung gelöst, die aus 40 Gewichtsteilen Cyclohexanon,
30 Gewichtsteilen Isobutanol, 20 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctyl- phenol und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Rizinusöl besteht. Durch Ein- 0 gießen und feines Verteilen der Lösung in 100000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew. -% des Wirkstoffs enthält.
III. 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. Ib.22 werden in einer 5 Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanon,
65 Gewichtsteilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 280°C und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungs- Produktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Rizinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew. -% des Wirkstoffs enthält.
IV. 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. Ib.22 werden mit 3 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobutyl- naphthalin-α-sulfonsäure, 17 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermählen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gewichtsteilen Wasser enthält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gew. -% des Wirkstoffs enthält.
V. 3 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. Ib.22 werden mit 97 Gewichtsteilen feinteiligem Kaolin vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gew. -% des Wirkstoffs enthält.
VI. 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. Ib.22 werden mit
2 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Gewichtsteilen Fettalkohol-polyglykolether, 2 Gewichtsteilen Natriumsalz eines Phenol-Harnstoff-Formaldehyd- Kondensates und 68 Gewichtsteilen eines paraffinischen
Mineralöls innig vermischt. Man erhält eine stabile ölige Dispersion.
VII. 1 Gewichtsteil der Verbindung Nr. Ib.22 wird in einer Mischung gelöst, die aus 70 Gewichtsteilen Cyclohexanon,
20 Gewichtsteilen ethoxyliertem Isooctylphenol und
10 Gewichtsteilen ethoxyliertem Rizinusöl besteht. Man erhält ein stabiles Emulsionskonzentrat.
VIII. 1 Gewichtsteil der Verbindung Nr. Ib.22 wird in einer
Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen Cyclohexanon und 20 Gewichtsteilen Wettol® EM 31 (= nichtionischer Emulgator auf der Basis von ethoxyliertem Rizinusöl; BASF AG) besteht. Man erhält ein stabiles Emulsionskonzentrat.
Die Applikation der Wirkstoffe I bzw. der herbiziden Mittel kann im Vorauflauf- oder im Nachauflaufverfahren erfolgen. Sind die Wirkstoffe für gewisse Kulturpflanzen weniger verträglich, so können Ausbringungstechniken angewandt werden, bei welchen die herbiziden Mittel mit Hilfe der Spritzgeräte so gespritzt werden, daß die Blätter der empfindlichen Kulturpflanzen nach Möglichkeit nicht getroffen werden, während die Wirkstoffe auf die Blätter darunter wachsender unerwünschter Pflanzen oder die unbedeckte Bodenfläche gelangen (post-directed, lay-by) .
Die Aufwandmengen an Wirkstoff I betragen je nach Bekämpfungs- ziel, Jahreszeit, Zielpflanzen und Wachstumsstadium 0,001 bis 3,0, vorzugsweise 0,01 bis 1,0 kg/ha aktive Substanz (a.S.).
Zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums und zur Erzielung synergistischer Effekte können die substituierten 1-Aryl-l, 3 -di - hydro- imidazol-2 - (thi) one I mit zahlreichen Vertretern anderer herbizider oder wachstumsregulierender Wirkstoffgruppen gemischt und gemeinsam ausgebracht werden.
Beispielsweise kommen als Mischungspartner 1, 2 , 4-Thiadiazole, 1, 3, 4-Thiadiazole, Amide, Aminophosphorsäure und deren Derivate, Aminotriazole, Anilide, Aryloxy-/Heteroaryloxyalkansäuren und deren Derivate, Benzoesäure und deren Derivate, Benzothiadi- azinone, 2- (Hetaroyl/Aroyl) -1, 3-cyclohexandione, Heteroaryl-Aryl- Ketone, Benzylisoxazolidinone, meta-CF3-Phenylderivate, Carbamate, Chinolincarbonsäure und deren Derivate, Chloracetanilide, Cyclo- hexan-1, 3-dionderivate, Diazine, Dichlorpropionsäure und deren Derivate, Dihydrobenzofurane, Dihydrofuran-3-one, Dinitroaniline, Dinitrophenole, Diphenylether, Dipyridyle, Halogencarbonsäuren und deren Derivate, Harnstoffe, 3-Phenyluracile, Imidazole, Imid- azolinone, N-Phenyl-3, 4, 5, 6-tetrahydrophthalimide, Oxadiazole, Oxirane, Phenole, Aryloxy- und Heteroaryloxyphenoxypropionsäure- ester, Phenylessigsäure und deren Derivate, 2-Phenylpropionsäure und deren Derivate, Pyrazole, Phenylpyrazole, Pyridazine, Pyri - dincarbonsäure und deren Derivate, Pyrimidylether, Sulfonamide, Sulfonylharnstoffe, Triazine, Triazinone, Triazolinone, Triazol- carboxamide und Uracile in Betracht.
Außerdem kann es von Nutzen sein, die Verbindungen I allein oder in Kombination mit anderen Herbiziden auch noch mit weiteren Pflanzenschutzmitteln gemischt, gemeinsam auszubringen, beispielsweise mit Mitteln zur Bekämpfung von Schädlingen oder phytopathogenen Pilzen bzw. Bakterien. Von Interesse ist ferner die Mischbarkeit mit Mineralsalzlösungen, welche zur Behebung von Ernährungs- und Spurenelementmängeln eingesetzt werden. Es können auch nichtphytotoxische Öle und Ölkonzentrate zugesetzt werden.
Herstellungsbeispiele
Beispiel 1 (Verbindung Ib.22) 4-Chlor-3- [4 -chlor-2 -fluor-5- (prop-2 -inyloxy) -phenyl] -5- (difluor- methylthio) - 1-methyl -1, 3 -dihydro-imidazol- 2 -on Zu 1 g 1- [4-Chlor-2-fluor-5- (prop-2 - inyloxy) -phenyl] -4- (difluormethylthio) -3-methyl-l, 3 -dihydro-imidazol- 2 -on in 30 ml Toluol wurde bei ca. 0-5°C eine Lösung von 0,22 ml Sulfurylchlorid in 5 ml Toluol gegeben. Anschließend rührte man 3 Std. bei ca. 5°C, wonach die Reaktionsmischung filtriert wurde. Das Filtrat engte man ein. Der Rückstand wurde mit 20 ml Diisopropylether verrührt. Schließlich filtrierte man das ungelöste Wertprodukt ab. Ausbeute: 0,3 g; Fp.: 132-133°C-
Beispiel 2
1- [4-Chlor-2 -fluor-5- (prop-2 -inyloxy) -phenyl] -4- (difluormethylthio) -3 -methyl -1, 3 -dihydro-imidazol- 2 -on
Zu 2,8 g 1- [4-Chlor-2-fluor-5- (prop- 2 -inyloxy) -phenyl] -3-methyl- 4- thioxo-1, 3 -dihydro-imidazolidin-2-on in 40 ml Dioxan wurde eine Lösung von 1,79 g Natriumhydroxid in 20 ml Wasser und anschließend 0,2 g Tetrabutylammoniumbromid gegeben. Dann leitete man 45 Minuten lang Chlordifluormethan in die erhaltene Mischung, wonach 2 Stunden bei ca. 20°C gerührt wurde. Zur Aufarbeitung rührte man das Reaktionsgemisch in 200 ml Eis- wasser ein. Aus der wässrigen Phase extrahierte man das entstandene Wertprodukt mit fünfmal 70 ml Essigsäureethylester . Die vereinigten organischen Phasen wurden noch über Natriumsulfat getrocknet und eingeengt. Die Reinigung des Rohproduktes erfolgte durch verrühren mit 20 ml Diisopropylether und anschließendem Abfiltrieren des ungelösten Wertprodukts. Ausbeute: 1 g; Fp.: 102-104°C.
Durch nochmaliges Einengen des Filtrats und Verrühren des Rückstandes mit Diisopropylether wurde ein weiteres Gramm Wertprodukt erhalten.
Vorstufe al)
1- [4 -Chlor -2 -fluor-5- (prop-2 -inyloxy) -phenyl] -3 -methyl -4 - thioxo-
1, 3 -dihydro-imidazolidin-2 -on
Eine Mischung aus 2 g 1- [4 -Chlor-2 -fluor-5- (prop-2 -inyloxy) - phenyl] -3 -methyl-imidazolidin- 2, 4-dion, 2,72 g "Lawesson-Reagenz" {2, 4-Bis (4-methoxyphenyl)-l, 3,2, 4-dithiadiphosphetan-2 , 4-dithion} und 50 ml Toluol wurde 3 Sdt. auf Rückflußtemperatur erhitzt. Zur Aufarbeitung chromatographierte man das abgekühlte Reaktions - gemisch zunächst über Kieselgel (Laufmittel: Toluol). Anschließend wurden die Fraktionen 13-30 vereinigt und eingeengt. Den so erhaltenen Rückstand reinigte man durch Verrühren man mit Petro- lether und anschließendem Abfiltrieren des ungelösten Wertprodukts. Ausbeute: 1,4 g; Fp.: 121-133°C.
Vorstufe a2)
1- [4-Chlor-2-fluor-5- (prop-2 -inyloxy) -phenyl] -3-methyl-4 - thioxo- 1, 3-dihydro-imidazolidin-2 -on
Eine Mischung aus 2g 1- [4 -Chlor-2 -fluor-5- (prop-2 -inyloxy) - phenyl] -3-methyl-imidazolidin-2, 4-dion, 2,72 g "Lawesson-Reagenz" {2,4-Bis (4-methoxyphenyl)-l, 3, 2, 4-dithiadiphosphetan-2, 4-dithion} und 70 ml Toluol wurde in einem Mikrowellengerät 30 Minuten lang mit 200 Watt bestrahlt. Anschließend filtrierte man den Fest- stoffanteil ab. Das Filtrat wurde an Kieselgel chromatographiert (Laufmittel: Toluol), wonach man die Fraktionen 13-30 vereinigte und einengte. Der verbliebene Rückstand wurde mit Petrolether verrührt. Dann filtrierte man das ungelösten Wertprodukt ab. Ausbeute: 1,5 g; Fp. : 121-123°C.
Vorstufe b)
1- [4 -Chlor-2-fluor-5- (prop-2 -inyloxy) -phenyl] -3 -methyl -imid- azolidin-2 , 4 -dion
Zu einer Mischung aus 19 g 1- (2 -Chlorethanoyl) -3- [4 -chlor - 2-fluor-5- (prop- 2 -inyloxy) -phenyl] -1-methyl-harnstoff , 9,66 g Kaliumcarbonat und 200 ml Dimethylformamid wurden bei ca. 20°C 4,1 ml Methyljodid getropft. Anschließend rührte man 17 Stunden bei ca. 20°C und dann noch 3 Std. bei 60°C. Nach dem Abkühlen auf ca. 25°C wurde das Reaktionsgemisch mit 300 ml Eiswasser versetzt. Die erhaltene Mischung rührte man wieder 17 Stunden bei 20°C. Dann wurde der Feststoffanteil abfiltriert, mit Wasser gewaschen und unter leichtem Erwärmen in 150 ml Essigsäureethylester gelöst. Beim Abkühlen der entstandenen Lösung auf ca. 20°C bildete sich eine Suspension, die filtriert wurde. Das Filtrat engte man an- schließend bis zur Hälfte ein und kühlte es auf 10°C ab. Dabei kristallisierten 2,2 g eines Feststoffes aus, der zu 80% aus dem gewünschten Wertprodukt bestand.
Schließlich wurde das Filtrat vollständig eingeengt. Den Rückstand verrührte man mit Petrolether, wonach ungelöstes Wert- produkt abfiltriert wurde. Ausbeute: 4,8 g; Fp. : 138-140°C.
Vorstufe c)
1- (2 -Chlorethanoyl) -3- [4 -chlor-2 -fluor-5 - (prop-2 -inyloxy) - phenyl] -1-methyl -harnstoff Zu 20 g N- [4-Chlor-2-fluor-5- (prop-2 -inyloxy) -phenyl] -harnstoff in 300 ml Tetrahydrofuran wurden bei ca. 20°C 10,2 g Chloracetyl - Chlorid getropft. Anschließend rührte man 2 Std. bei ca. 20°C, 5 Std. bei 50°C und dann 17 Std. bei 20°C, wonach weitere 4 g 5 Chloracetylchlorid in das Reaktionsgemisch gegeben wurden. Dann rührte man nochmal 4 Std. bei 50°C. Schließlich wurden die bei 20°C unlöslichen Anteile abfiltriert. Das Filtrat engte man ein. Das Rohprodukt wurde durch verrühren mit 50 ml Diisopropylether gereinigt. Ausbeute: 20 g; Fp. : 198-200°C. 10
Vorstufe d)
N- [4 -Chlor -2 -fluor-5- (prop -2 -inyloxy) -phenyl] -harnstoff
Zu 40 g 4 -Chlor-2 -fluor-5- (prop-2- inyloxy) -phenylamin in 180 ml 15 Tetrahydrofuran wurden bei 0°C tropfenweise 26 ml konz. Salzsäure gegeben. Dann rührte man zunächst 30 Minuten, bevor eine Lösung von 19,5 g Natriumcyanat in 100 ml Wasser zu dem Reaktionsgemisch getropft wurde. Anschließend rührte man noch 17 Std. bei ca. 20°C, wonach die organische Phase abgetrennt wurde. In der wässrigen 20 Phase verbliebenes Rohprodukt extrahierte man mit 150 ml Essig- säureethylester . Die vereinigten organischen Phasen wurden einmal mit 300 ml Wasser gewaschen und danach eingeengt. Die Reinigung des Rohprodukts erfolgte durch verrühren mit 50 ml Diisopropylether. Schließlich wurde das Wertprodukt noch mit Diisopropyl- 25 ether gewaschen und getrocknet. Ausbeute: 27 g; Fp.: 204-206°C.
Beispiel 3
1- (4-Chlor-2-fluor-5-propargyloxy-phenyl) -3, 4-dimethyl-l, 3-di- hydroimidazol-2-on
35
Zu einer Mischung aus 0,56 g (0,002 mol)
1- (4-Chlor-2-fluor-5-propargyloxy-phenyl) -4-methyl-l, 3-dihydro- imidazol-2-on in 40 ml Dimethylformamid und 0,30 g (0,0022 mol) Kaliumcarbonat wurden bei 25°C 0,31 g (0,0022 mol) Methyliodid in
40 10 ml Dimethylformamid getropft. Anschließend rührte man 18 Stunden bei dieser Temperatur, bevor abermals 0,30 g Kaliumcarbonat und 0,31 g Methyliodid in 10 ml Dimethylformamid zugegeben wurden. Man rührte weitere 50 Stunden, wonach das Reaktionsgemisch eingeengt wurde. Den öligen Rückstand nahm man in Essigester auf.
45 Die organische Phase wurde dreimal mit Wasser gewaschen und dann über Natriumsulfat getrocknet. Den nach Entfernen des Lösungsmittels verbliebenen Rückstand verrieb man mit Petrolether, wodurch das Wertprodukt kristallin erhalten wurde. Ausbeute: 0,45 g (76 %) ; Smp. : 138°C.
Auf analoge Weise erhielt man 1,0 g 1- (4-Chlor-2-fluor-5-propar- gyloxy-phenyl) -4- (2, 2-dimethylethyl) -3-methy1-1, 3-dihydroimid- azol-2-on aus 2,6 g 1- (4-Chlor-2-fluor-5-propargyloxy-phe- nyl) -4- (2, 2-dimethylethyl) -1, 3-dihydroimidazol-2-on. Ausbeute: 37 %; Smp: Öl.
Vorstufe 3a)
1- (4-Chlor-2-fluor-5-propargyloxy-phenyl) -4-methyl-l, 3-dihydro- imidazol-2-on
Zu 1,4 g (0,0055 mol) 1- (4-Chlor-2-fluor-5-propargyloxy-phenyl - amino) -propan-2-on in 50 ml Acetonitril wurden 1,8 g (0,0275 mol) Natriumcyanat und 3,1 g (0,0275 mol) Trifluoressigsäure gegeben. Dabei stieg die Temperatur auf ca. 30°C an. Die Mischung wurde noch 66 Stunden bei 25°C nachgerührt und anschließend von den leicht flüchtigen Bestandteilen befreit. Den festen Rückstand nahm man in 150 ml Essigester auf. Die erhaltene organische Phase wurde mit 30 ml Wasser, 30 ml 10 %iger wässriger Natriumhydrogen- carbonat-Lösung und zur Neutralisierung nochmal mit 30 ml Wasser gewaschen. Schließlich trocknete man die organische Phase über Natriumsulfat und engte dann ein. Das dabei erhaltene, erstar- rende Öl wurde durch Zugabe von Diisopropylether zur vollständigen Kristallisation gebracht. Ausbeute: 0,65 g (42 %) ; Smp. : >230°C.
Auf analoge Weise erhielt man 1,2 g 3, 3-Dimethyl-l- (4-chlor- 2-fluor-5-propargyloxy-phenylamino) -butan-2-on aus 0,5 g 1- (4-Chlor-2-fluor-5-propargyloxy-phenyl) -4- (2, 2-dimethylethyl) -1, 3-dihydroimidazol-2-on. Ausbeute: 39 %; Smp.: 139°C.
Vorstufe 3b) 1- (4-Chlor-2-fluor-5-propargyloxy-phenylamino) -propan-2-on
Zu 10,0 g (0,05 mol) 4-Chlor-2-fluor-5-propargyloxy-anilin in 90 ml Toluol und 9 , 4 ml (0,055 mol) Ethyldiisopropylamin wurden 7,5 g (0,055 mol) Bromaceton in 10 ml Toluol getropft. Anschließend rührte man zunächst 18 Stunden bei 25°C, danach 10 Stunden bei Rückflußtemperatur. Nach dem Abkühlen fiel ein zäher Niederschlag aus. Dieser wurde durch Zugabe von 100 ml Essigester gelöst. Dann wurde die organische Phase viermal mit je 50 ml Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und schließlich eingeengt. Die Reinigung des Rohproduktes erfolgte chromatographisch mit Dichlor- methan / Essigester-Laufmittelgemischen. Ausbeute: 1,3 (10 %) ; Smp.: 87°C.
Auf analoge Weise erhielt man 6,0 g 3, 3-Dimethyl-l- (4-chlor- 2-fluor-5-propargyloxy-phenylamino) -butan-2-on aus 12,0 g 4-Chlor-2-fluor-5-propargyloxy-anilin. Ausbeute: 34 %; Smp.: 100°C.
Anwendungsbeispiele
Die herbizide Wirkung der substituierten 1 -Ary1-1, 3 -dihydro-imidazol -2 - (thi) one I ließ sich durch die folgenden Gewächshausversuche zeigen:
Als Kulturgefäße dienten Plastikblumentöpfe mit lehmigem Sand mit etwa 3,0 % Humus als Substrat. Die Samen der Testpflanzen wurden nach Arten getrennt eingesät.
Bei Vorauflaufbehandlung wurden die in Wasser suspendierten oder emulgierten Wirkstoffe direkt nach Einsaat mittels fein verteilender Düsen aufgebracht. Die Gefäße wurden leicht beregnet, um Keimung und Wachstum zu fördern, und anschließend mit durchsichtigen Plastikhauben abgedeckt, bis die Pflanzen angewachsen waren. Diese Abdeckung bewirkt ein gleichmäßiges Keimen der Test- pflanzen, sofern dies nicht durch die Wirkstoffe beeinträchtigt wurde.
Zum Zweck der Nachauflaufbehandlung wurden die Testpflanzen je nach Wuchsform erst bis zu einer Wuchshöhe von 3 bis 15 cm an- gezogen und erst dann mit den in Wasser suspendierten oder emulgierten Wirkstoffen behandelt. Die Testpflanzen wurden dafür entweder direkt gesät und in den gleichen Gefäßen aufgezogen oder sie wurden erst als Keimpflanzen getrennt angezogen und einige Tage vor der Behandlung in die Versuchsgefäße verpflanzt. Die Aufwandmenge für die Nachauflaufbehandlung betrug 31,3 und 15,6 g/ha a.S. (aktive Substanz). Die Pflanzen wurden artenspezifisch bei Temperaturen von 10 bis 25°C bzw. 20 bis 35°C gehalten. Die Versuchsperiode erstreckte sich über 2 bis 4 Wochen. Während dieser Zeit wurden die Pflanzen gepflegt, und ihre Reaktion auf die einzelnen Behandlungen wurde ausgewertet.
Bewertet wurde nach einer Skala von 0 bis 100. Dabei bedeutet 100 kein Aufgang der Pflanzen bzw. völlige Zerstörung zumindest der oberirdischen Teile und 0 keine Schädigung oder normaler Wachs - tumsverlauf.
Die in den Gewächshausversuchen verwendeten Pflanzen setzten sich aus folgenden Arten zusammen:
Bei Aufwandmengen von 31,3 und 15,6 g/ha a.S. zeigte die Verbindung Nr. Ib.22 im Nachauflaufverfahren eine sehr gute herbizide Wirkung gegen die o.g. Pflanzen.
Anwendungsbeispiele (desikkant/defoliante Wirksamkeit)
Als Testpflanzen dienten junge, 4-blättrige (ohne Keimblätter) Baumwollpflanzen, die unter Gewächshausbedingungen angezogen wurden (rel. Luftfeuchtigkeit 50 bis 70 %; Tag-/Nachttemperatur 27/20°C) .
Die jungen Baumwollpflanzen wurden tropfnaß mit wässrigen Aufbereitungen der Wirkstoffe (unter Zusatz von 0,15 Gew.-% des Fettalkoholalkoxylats Plurafac® LF 7001) , bezogen auf die Spritzbrühe) blattbehandelt. Die ausgebrachte Wassermenge betrug um¬ gerechnet 1000 1/ha. Nach 13 Tagen wurde die Anzahl der abgeworfenen Blätter und der Grad der Entblätterung in % bestimmt. Bei den unbehandelten Kontrollpflanzen trat kein Blattfall auf.
^ ein schaumarmes, nichtionisches Tensid der BASF AG

Claims

Patentansprüche
1. Substituierte 1-Aryl-l, 3 -dihydro-imidazol -2- (thi) one der Formel I
wobei die Variablen folgende Bedeutungen haben:
X Sauerstoff oder Schwefel;
R1 Amino, Ci-Cβ-Alkyl oder Ci -C6 -Halogenalkyl ;
R2 Hydroxy, Mercapto, Cι-C6-Alkoxy, Cι-C -Halogenalkoxy,
Cι-C6-Alkylthio, Cι-C4-Halogenalkylthio, Cι-C6-Alkylsul- finyl, Cι-C4-Halogenalkylsulfinyl, Ci-Cε-Alkylsulfonyl,
Cι-C4-Halogenalkylsulfonyl, Cι-C4-Halogenalkyl oder Ci-Cβ- Alkyl ,-
R3 Wasserstoff, Halogen, Ci-Cß-Alkyl oder Halogenmethyl;
R4 Wasserstoff oder Halogen;
R5 Cyano, Halogen, -CO-NH2, -CS-NH2 oder -OC(R8,R9)-CO-0 (Ci-Ce-Alkyl) ;
Y Stickstoff, die Methingruppe oder zusammen mit R6 eine
Brücke >C-0-C (R10) =N-, >C-S-C (R10) =N- oder >C-N=C (R10) -0-;
R6 zusammen mit R5 einen über den Sauerstoff an R5 gebunde- nen Rest -N(R7) -CZi-C (R8' ,R9' ) -0-, oder
1) Hydroxy, Mercapto, Cyano, Nitro, Ci-Ce -Alkyl, Ci-Cβ -Halogenalkyl, Ci-Cβ-Halogenalkoxy, Ci-Cß-Halogenalkylthio, Ci - Cζ -Alkyl - thio- (Ci-Ce -alkyl) carbonyl, (Cι-C6-Alkyl) - iminooxycarbonyl, Ci - Cζ -Alkoxy-Cι-C6 -alkyl, Cι-C6-Alk- oxyamino-Ci -C6 - alkyl , Ci -Cβ -Alkoxy-Ci -C6 - alkylamino - Cι-C6- alkyl,
2) Ci-Cε-Alkoxy, Cι-C6-Alkylthio, C3-C6-Cycloalkyloxy,
C3-C6-Cycloalkylthio, C2-C6-Alkenyloxy, C2 -Cβ-Alkenyl ■ thio, C2-C6-Alkinyloxy, C2 -C6"Alkinylthio, (Ci-Cβ-Alkyl ) carbonyloxy, (Ci - C6 -Alkyl ) carbonylthio, (Cι-C6 -Alkoxy) carbonyloxy, (C2-C6-Alkenyl) carbonyloxy, (C2-C6- lkenyl) carbonylthio, (C2-C6-Alkinyl) - carbonyloxy, (C2 -C6 -Alkinyl) carbonylthio, Cι-C6-Alkylsulfonyloxy oder Ci-Cβ -Alkylsulfonyl, wobei jeder dieser 17 Reste gewünschtenfalls einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
Halogen, Nitro, Cyano, Hydroxy, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-Ce-Alkoxy, C3-C6-Cycloalkyloxy, C3-C6-Alkenyl- oxy, C3-C6-Alkinyloxy, Cι-C6-Alkoxy-Cι-C6-alkoxy, Cx-Ce-Alkylthio, Cx-Ce-Alkylsulfinyl, Cx-Cδ-Alkylsulfonyl, Cι-C6-Alkylidenaminoxy, Oxo, =N-ORH, - der Phenyl-, Phenoxy- oder Phenylsulfonylgruppe, die unsubstituiert sein oder ein bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, Cι-C6-Alkyl, Cι-C6-Halogenalkyl, Cι-C6-Alkoxy und (Cι-C6 -Alkoxy) carbonyl,
-CO-R12, -CO-OR12, -CO-SR12, -CO-N (R12) -R13 , -OCO-R12, -OCO-OR12, -OCO-SR12, -OCO-N (R12) -R13 , -N(R12)-R13 und -C (R14) =N-OR11;
3) -CZ2-R15, -C(NR16) -R5, -C (R15) (Z3R17) (Z4R18) ,
-C (R15) =C (R19 ) -CN, -C (R15) =C (R19 ) -CO-R20 , -CH (R15 ) -CH (R19 ) -CO-R20 , -C (R15) =C (R19 ) -CH2-CO-R20 , -C (R15) =C (R19 ) -C (R2 ) =C (R22 ) -CO-R20 , -C(R15)=C(R19)-CH2-CH(R23)-CO-R20, -CO-OR24, -CO-SR24, -CO-N(R24) -OR11, -C≡C-CO-N(R24)-ORιa-,
-C≡C-CS-N(R24) -OR11, -C(R15)=C(R19) -CO-N(R24) -OR11, -C (R15) =C (R19 ) -CS-N (R24 ) -OR11 ,
-C (R15) =C (R19) -C (R14) =N-OR1:L, -C (R14) =N-OR1:L , -C≡C-C(R1 )=N-OR1:L, -C(Z3R17) (Z R18) -OR24 , -C(Z3R17) (Z R18) -SR24, -C (Z3R17) (Z4R18) -N (R25) R26 ,
-N(R25)-R26 oder -CO-N(R25) -R26;
Z1, Z2, Z3, Z4 unabhängig voneinander Sauerstoff oder
Schwefel;
R7 Wasserstoff, Cι-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, Cι-C6-Alkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, C3-C6-Cycloalkyl oder C3-C6-Cycloalkyloxy, wobei jeder der letztgenannten 8 Reste gewünschtenfalls einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der
Gruppe bestehend aus Nitro, Cyano, Halogen, =0, =N-ORι:L', Ci-Ce-Alkoxy, -CO-R12 ' , -CO-OR12' , -CO-SR12 ' und - C (R1 ' ) =N-OR1:L' ;
R8, R9, R8', R9' unabhängig voneinander Wasserstoff, Cyano oder Cι-C6-Alkyl;
R10 Wasserstoff, Halogen, Cι-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, Cι-C6-Alkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, C3-C6-Cycloalkyl oder C3-C6-Cycloalkyl- oxy, wobei jeder der letztgenannten 8 Reste gewünschten- falls einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Cyano, Halogen, =0, =N-0R1:L", Cι-C6-Alkoxy, -CO-R12", -CO-OR12", -CO-SR12" und -C(R14")=N-0R11";
R11, R11', R11" unabhängig voneinander Wasserstoff,
Cι-C6-Alkyl, Cι-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl , Hydroxy-Cι-C6-alkyl, Cι-C6-Alkoxy-Cι-C6-alkyl , Cι-C6-Alkylthio-Cι-C6-alkyl , Cyano-Cι-C6-alkyl, (Cι-C6-Alkyl) carbonyl-Cι-C6-alkyl,
(Ci-Cε-Alkoxy) carbonyl-Ci-Cβ-alkyl , (Ci -Cβ -Alkoxy) - carbonyl -C2-C6- lkenyl, (Ci-Cβ-Alkyl) carbonyloxy- Ci-Cβ-alkyl oder Phenyl-Cι-C6-alkyl, wobei der Phenylring gewünschtenfalls ein bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, Ci-Cε-Alkyl, Cι-C6-Halogenalkyl, Ci-Ce-Alkoxy und (Cχ-C6-Alkoxy) carbonyl;
R12, R12', R12" unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-Cβ-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-Ce-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, Cι-C6-Alkoxy-Cι-C6-alkyl, (Cι-C6-Alkoxy) - carbonyl-Cι-C6-alkyl , (C3 -C6 -Alkenyloxy) carbonyl - Cχ-C6-alkyl, Phenyl oder Phenyl-Ci-Cε-alkyl, wobei die Phenylgruppe und der Phenylring der Phenylalkylgruppe unsubstituiert sein oder einen bis drei Reste tragen können, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, Cι-C6-Alkyl, Ci-Cβ-Halogenalkyl, Cι-C6-Alkoxy und (Ci-Cβ-Alkyl) carbonyl;
R13 Wasserstoff, Hydroxy, Cι-C6-Alkyl, C3-Ce-Cycloalkyl, Ci-Cβ-Alkoxy, (Ci -Cδ -Alkoxy) carbonyl -Ci -C6 - alkoxy, C3-C6 -Alkenyl oder C3 -C6-Alkenyloxy;
R14, R14', R14" unabhängig voneinander - Wasserstoff, Halogen, Ci-Cδ-Alkyl, Cι-C6-Halogen- alkyl, Ci-Ce-Alkoxy, Cι-C6-Halogenalkoxy, C3-C6 -Alkenyloxy, Cι-C6-Alkylthio, Cι-C6-Halogenalkyl- thio, (Ci-Ce-Alkyl) carbonyloxy, (Cι-C6-Halogenalkyl) - carbonyloxy, Cι-C6-Alkylεulfonyloxy oder Ci-Cβ-Halogenalkylsulfonyloxy, wobei die letztgenannten 11 Reste einen der folgenden Substituenten tragen können: Hydroxy, Cyano, Hydroxy- carbonyl, Cι-C6-Alkoxy, Cι-C6-Alkylthio, (Ci-Ce-Alkyl) carbonyl, (Cι~C6-Alkoxy) carbonyl, (Cι-C6-Alkyl) aminocarbonyl, Di (Cι-C6-alkyl) aminocarbonyl, (Ci-Cβ-Alkyl) carbonyloxy, Cι-C6-Alk- oxy- (Ci-Cε -alkyl) aminocarbonyl ; einen mit dem Stickstoffatom über eine Carbonylbrücke gebundenen 3- bis 7gliedrigen Azaheterocyclus, der neben Kohlenstoffringgliedern noch ein Sauerstoffoder Schwefelatom als Ringglied enthalten kann; - (Ci-Cß-Alkyl) carbonyl, (C -C6-Halogenalkyl) carbonyl,
(Ci-Cε-Alkoxy) carbonyl, (Ci-Cβ-Alkoxy) carbonyloxy, (Ci-Cβ-Alkyl) carbonylthio, (Cι-C6-Halogenalkyl) - carbonylthio, (Ci-Cβ-Alkoxy) carbonylthio, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkenylthio, C3-C6-Alkinyl, C3-C6-Alkinyloxy, C3-C6-Alkinylthio,
(C2-C6-Alkinyl) carbonyloxy, C3-C6-Alkinylsulfonyloxy, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyloxy, C3-C6-Cycloalkylthio, (C3-C6-Cycloalkyl) carbonyloxy, C3-Cβ-Cycloalkylsulfonyloxy; - Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Benzoyloxy, Phenyl- sulfonyloxy, Phenyl-Cι-C6-alkyl, Phenyl-Cι-C6-alkoxy, Phenyl-Ci-Cβ-alkylthio, Phenyl- (Cι-C6-alkyl) - carbonyloxy oder Phenyl- (Ci-Cβ-alkyl) sulfonyloxy, wobei die Phenylringe der letztgenannten 10 Reste unsubstituiert sein oder ihrerseits ein bis drei
Substituenten tragen können, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, Ci-Ce-Alkyl, Cι-C6-Halogenalkyl, Cι-C6-Alkoxy und (Ci-Cβ-Alkoxy) carbonyl;
R15 Wasserstoff, Cyano, Cι-C6-Alkyl, Ci-Ce-Halogenalkyl,
C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, Cι-C6-Alk- oxy-Cι-C6-alkyl oder (Cι-C6~Alkoxy) carbonyl;
R16 Wasserstoff, Hydroxy, Ci-Cβ-Alkyl, C3-C6-Alkenyl,
C3-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, Cι-C6-Halogenalkyl, Cι-C6-Alkoxy-Cι-C6-alkyl, Ci-Cε-Alkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6~Alkinyloxy, C3-C6-Cycloalkyloxy, C5-C -Cycloalkenyl- oxy, Ci-Cβ-Halogenalkoxy, C3-C6-Halogenalkenyloxy, Hydroxy-Cι-C6-alkoxy, Cyano-Cι-C6-alkoxy, C3-C6-Cyclo- alkyl-Cι-C6-alkoxy, Cι-C6-Alkoxy-Cι-C6-alkoxy, Ci-Ce-Alk- oxy-C3-C6-alkenyloxy, (Ci-Ce-Alkyl ) carbonyloxy. (Cι-C6-Halogenalkyl) carbonyloxy, (Cι-C6-Alkyl) carbamoyloxy, (Cι-C6-Halogenalkyl) carbamoyloxy, (Cι-C6-Alkyl) carbo- nyl-Cι-C6-alkyl , (Ci-Ce-Alkyl ) carbonyl-Cι-C6-alkoxy, (C~C6-Alkoxy) carbonyl-Cι-C6-alkyl , (Cι-C6-Alkoxy) carbo- nyl-Cι-C6-alkoxy, Cι-C6-Alkylthio-Cι-C6-alkoxy, Di- (Cι-Ce-alkyl)amino-Cι-Ce-alkoxy, -N(R27)R28, Phenyl, das seinerseits noch einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, Ci-Cε-Alkyl, Cι-C6-Halogen- alkyl, C2-C6-Alkenyl, Cι-C6-Alkoxy und (Cι-C6-Alkoxy) - carbonyl ,
Phenyl-Cι-C6-alkoxy, Phenyl-C3-C6-alkenyloxy oder Phenyl- C3-C6-alkinyloxy, wobei jeweils eine oder zwei Methylengruppen der Kohlenstoffketten durch -0- , -S- oder -N(Cι-C6-Alkyl) - ersetzt sein können und wobei jeder
Phenylring unsubstituiert sein oder seinerseits einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, Ci-Ce-Alkyl, Cι-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, Cι-C6-Alk- oxy und (Ci-Cε-Alkoxy) carbonyl,
Heterocyclyl, Heterocyclyl-Cι-C6-alkoxy, Heterocyclyl- C3-C6-alkenyloxy oder Heterocyclyl-C3-C6-alkinyloxy, wobei jeweils eine oder zwei Methylengruppen der Kohlenstoff - ketten durch -O- , -S- oder -N(Cι-C6-Alkyl) - ersetzt sein können und wobei jeder Heterocyclus 3- bis 7gliedrig, gesättigt, ungesättigt oder aromatisch sein kann und ein bis vier Heteroatome enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus zwei Sauerstoffatomen, zwei Schwefelatomen und 4 Stickstoffatomen, und wobei jeder Heterocyclus entweder unsubstituiert ist oder seinerseits einen bis drei Substituenten trägt, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, Cι-C6-Alkyl, Cι-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, Cι-C6-Alkoxy und (Cι-C6-Alkoxy) carbonyl;
R17, R18 unabhängig voneinander Cι-C6-Alkyl, Cι-C6-Halogen- alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, Cι-C6-Alk- oxy-Ci-Cβ-alkyl oder zusammen eine gesättigte oder ungesättigte, 2- bis 4-gliedrige Kohlenstoffkette, die einen Oxosubstituenten tragen kann, wobei ein Glied dieser Kette durch eine den Variablen Z3 und Z4 nicht benachbarte Brücke -O-, -S-, -N=, -NH- oder -N (Ci-Cε -Alkyl) - ersetzt sein kann, und wobei die Kohlenstoffkette noch ein bis drei Reste tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Amino, Halogen, Ci-Ce-Alkyl, C2-C6-Alke- nyl, Ci-Ce-Alkoxy, C2-C6~Alkenyloxy, C2-C6-Alkinyloxy, Ci-Cβ-Halogenalkyl, Cyano-Cι-C6-alkyl, Hydroxy-Cι-C6~ alkyl, Cι-C6-Alkoxy-Cι-C6-alkyl, C3-Ce-Alkenyloxy-Cι-Ce- alkyl, C3-C6-Alkinyloxy-Cι-C6-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyloxy, Carboxyl, (Cι-C6-Alkoxy) carbonyl, (Ci-Cβ-Alkyl) carbonyloxy-Cι-C6-alkyl und Phenyl, das seinerseits unsubstituiert sein oder einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Amino, Halogen, Cι-C6-Alkyl, Cι-C6-Halogenalkyl, Cι-C6-Alkoxy und (Cι-C6-Alkoxy) carbonyl, und wobei die Kohlenstoffkette auch durch einen ankondensierten oder spiroverknüpften 3- bis 7gliedrigen Ring substituiert sein kann, der ein oder zwei Heteroatome als Ringglieder enthalten kann, ausgewählt aus Sauerstoff, Schwefel, Stickstoff und durch Ci-Cß-Alkyl substituierten
Stickstoff, und der gewünschtenfalls seinerseits einen oder zwei der folgenden Substituenten tragen kann: Cyano, Cι-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Cι-C6-Alkoxy, Cyano-Cι-C6- alkyl, Ci-Cβ-Halogenalkyl und (Cι-C6-Alkoxy) carbonyl,-
R19 Wasserstoff, Cyano, Halogen, Cι-C6-Alkyl, Cι-C6-Halogen- alkyl, Cι-C6-Alkoxy, (Ci-Cβ-Alkyl) carbonyl oder (Cι-C6-Alkoxy) carbonyl;
R20 Wasserstoff, O-R29, S-R29, Cx-Ce-Alkyl, das noch einen oder zwei Ci-Cβ-Alkoxysubstituenten tragen kann, C2"C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Cι-C6-Halogenalkyl, C3-C6 -Cycloalkyl , Cι-C6-Alkylthio-Cι-C6-alkyl , Cι-C6-Alkyliminooxy, -N(R25)R26 oder Phenyl, das unsubsti- tuiert sein oder einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, Cι-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Cι-C6- Halogenalkyl, Cι-C6~Alkoxy und (Cι-C6~Alkoxy) carbonyl;
R21 Wasserstoff, Cyano, Halogen, Cι-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, Cι-C6-Alkoxy-Cι-C6-alkyl, (Cι-C6-Alkyl) - carbonyl, (Cι-C6-Alkoxy) carbonyl, -N(R25)R26 oder Phenyl, das seinerseits noch einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, Ci-Cβ-Alkyl, Ci-Cε-Halogenalkyl, C3-C6-Alkenyl, Cι-C6-Alkoxy und (Ci-Cβ-Alkoxy) carbonyl;
R22 Wasserstoff, Cyano, Halogen, Ci-Cβ-Alkyl, Cι-C6~Alkoxy,
Cι-C6-Halogenalkyl, (Cι-C6-Alkyl) carbonyl oder (Ci-Cβ-Alk- oxy) carbonyl; R23 Wasserstoff, Cyano, Ci-Cε-Alkyl oder (Ci-Cε-Alkoxy) - carbonyl ;
R24 , R29 unabhängig voneinander Wasserstoff, Cι-C6-Alkyl, Cι-C6-Halogenalkyl,
C -C6 -Alkenyl oder C2 -C6-Alkinyl, wobei die letztgenannten 4 Gruppen jeweils einen oder zwei der folgenden Reste tragen können: Cyano, Halogen, Hydroxy, Hydroxycarbonyl , Cι-C6-Alkoxy, Cι-C6-Alkylthio, (Ci-Cβ-Alkyl) carbonyl, (Cι-C6-Alkoxy) carbonyl,
(Ci-Ce-Alkyl) carbonyloxy, (C3-C6 -Alkenyloxy) carbonyl oder einen mit dem Stickstoffatom über eine Carbonyl - brücke gebundenen 3- bis 7gliedrigen Azaheterocyclus, der neben Kohlenstoffringgliedern noch ein Sauer - Stoff- oder Schwefelatom als Ringglied enthalten kann; oder (Ci-Cβ-Alkyl) carbonyl, (Ci-Cε-Halogenalkyl) - carbonyl, (Cι-C6-Alkoxy) carbonyl, (Ci-Cβ -Alkyl) aminocarbonyl, Di (C1-C6-alkyl) aminocarbonyl, Ci-C6-Alkyl - oximino-Cι-C6-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl,
Phenyl oder Phenyl-Ci-Cβ-alkyl, wobei die Phenylringe unsubstituiert sein oder ihrerseits ein bis drei Substituenten tragen können, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, Cι-C6-Alkyl, Cι-C6-Halogenalkyl, Ci-Cβ-Alkoxy und
(Ci-Cβ-Alkoxy) carbonyl ;
R25, R26, R27, R28 unabhängig voneinander
Wasserstoff, Cι-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-Ce-Cycloalkyl, Ci-Cε-Halogenalkyl,
Cι-C6-Alkoxy-Cι-C6-alkyl , (Ci-Cε-Alkyl) carbonyl , (Cι-C6~Alkoxy) carbonyl, (Ci-Cε-Alkoxy) carbonyl- Cι-C6-alkyl , (Cι-C6-Alkoxy) carbonyl-C2-C6-alkenyl , wobei die Alkenylkette zusätzlich ein bis drei Halogen- und/oder Cyano-Reste tragen kann, oder Cι-C6-Alkylsulfonyl, (Ci-Cβ -Alkoxy) carbonyl - C1-C6-alkylsulfonyl, Phenyl oder Phenylsulfonyl, wobei die beiden Phenylringe unsubstituiert sein oder ihrerseits einen bis drei Substituenten tragen können, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, Cι~Ce-Alkyl, Ci-Cβ-Halogenalkyl, C3-C6-Alkenyl, Ci-Cε-Alkoxy und (Cι-C6~Alkoxy) carbonyl , oder R25 und R26 und/oder R27 und R28 zusammen mit dem jeweils gemeinsamen Stickstoffatom für einen gesättigten oder ungesättigten 4- bis 7gliedrigen Azaheterocyclus, der neben Kohlenstoffringgliedern gewünschtenfalls eines der folgenden Glieder enthalten kann: -0-, -S-, -N=, -NH- oder -N(Cι-C6-Alkyl)-;
sowie die landwirtschaftlich brauchbaren Salze der Verbindungen I .
2. Substituierte 1-Aryl- 1, 3- dihydro-imidazol -2 - (thi) one der Formel I nach Anspruch 1, wobei Y für Stickstoff oder die Methingruppe steht.
3. Substituierte 1-Aryl-l, 3 -dihydro-imidazol -2 - (thi) one der Formel I nach Anspruch 1, wobei Y zusammen mit R6 für eine Brücke >C-0-C (R10) =N- steht.
4. Substituierte 1-Aryl-l, 3- dihydro-imidazol -2 - (thi) one der Formel I nach Anspruch 1, wobei R6 zusammen mit R5 für einen über den Sauerstoff an R5 gebundenen Rest -N(R7)-CO-C(R8AR9' )-0- steht.
5. Substituierte 1-Aryl-l, 3 -dihydro-imidazol -2 - (thi) one der Formel I nach Anspruch 1, wobei R6 für
2) Ci-Ce-Alkoxy, C2-C6-Alkenyloxy oder C2-C6-Alkinyloxy, wobei jeder dieser 3 Reste gewünschtenfalls einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Cι-C6-Alkoxy, C3-C6-AI- kenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, Ci-Cβ-Alkylsulfonyl, -CO-R12, -CO-OR12, -CO-N(R12)R13, -N(R12)-R13 und _C(Rl )=N-OR11;
3) -CO-R15, -C(NR16)-R15, -C(R15) (OR17) (OR18) , -C(R15)=C(R19)-CO-R20, -CH(R15)-CH(R19)-CO-R20, -CO-OR24,
-CO-N (R2 ) -OR11 , -C (R15) =C (R19 ) -C (R14) =N-OR1:l , -C(R1 )=N-OR , -C(OR17) (OR18)-OR24 oder -CO-N(R25) -R26 steht.
6. Substituierte 1-Aryl-l, 3 -dihydro-imidazol -2 - (thi) one der Formel I nach Anspruch 1, wobei
X für Sauerstoff,
R1 für Wasserstoff, Amino oder Methyl,
R2 für Cι-C4-Halogenalkoxy, Cι-C -Halogenalkylthio,
Cι-C4-Halogenalkylsulfinyl oder Cι-C4-Halogenalkylsulfonyl oder C1-C4-Halogenalkyl,
R3 für Halogen, Y für die Methingruppe oder zusammen mit R6 für eine Brücke >C-O-C(R10)=N-,
R5 für Cyano oder Halogen,
R6 zusammen mit R5 für einen über den Sauerstoff an R5 gebundenen Rest -N(R )-CO-CH-0-, oder für 2) Cι-C6-Alkoxy, C2-C6-Alkenyloxy oder C2-C6-Alkinyloxy, wobei jeder dieser 3 Reste gewünschtenfalls einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Ci-Cε-Alkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, Cι-C6-Alkylsulfonyl, -CO-R12, -CO-OR12, -CO-N(R12)R13, -N(R12)-R13 und -C(R1 )=N-OR11; 3) -CO-R15, -C(NR16)-R15, -C (R15) (OR17) (OR18) ,
-C(R15)=C(R19)-CO-R20, -CH(R15)-CH(R19)-CO-R20, -CO-OR24, -CO-N (R2 ) -OR11 , -C (R15) =C (R19) -C (R1 ) =N-ORι;L, -C(R14)=N-OR11, -C(OR17) (OR18)-OR24, -N(R25)R26 oder -CO-N(R25) -R26 stehen.
7. Herbizide Mittel, enthaltend eine herbizid wirksame Menge mindestens eines substituierten 1-Aryl-l, 3- dihydro-imidazol - 2-(thi)ons der Formel I oder eines landwirtschaftlich brauch- baren Salzes von I, gemäß Anspruch 1, und mindestens einen inerten flüssigen und/oder festen Trägerstoff sowie gewünschtenfalls mindestens einen oberflächenaktiven Stoff.
8. Mittel zur Desikkation und/oder Defoliation von Pflanzen, enthaltend eine desikkant und/oder defoliant wirksame Menge mindestens eines substituierten 1-Aryl-l, 3-dihydro-imidazol - 2-(thi)ons der Formel I oder eines landwirtschaftlich brauchbaren Salzes von I, gemäß Anspruch 1, und mindestens einen inerten flüssigen und/oder festen Trägerstoff sowie gewünsch- tenfalls mindestens einen oberflächenaktiven Stoff.
9. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs, dadurch gekennzeichnet, daß man eine herbizid wirksame Menge mindestens eines substituierten 1-Aryl-l, 3-dihydro-imidazol - 2-(thi)ons der Formel I oder eines landwirtschaftlich brauchbaren Salzes von I, gemäß Anspruch 1, auf Pflanzen, deren Lebensraum oder auf Saatgut einwirken läßt.
10. Verfahren zur Desikkation/Defoliation von Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine desikkant/defoliant wirksame
Menge mindestens eines substituierten 1-Aryl-l, 3 - dihydro- imidazol -2 - (thi) ons der Formel I oder eines landwirtschaft- lieh brauchbaren Salzes von I, gemäß Anspruch 1, auf Pflanzen einwirken läßt.
11. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß man 5 Baumwolle behandelt.
12. Verfahren zur Herstellung von herbizid wirksamen Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man eine herbizid wirksame Menge mindestens eines substituierten 1-Aryl -1, 3 -dihydro-imid-
10 azol-2 - (thi)ons der Formel I oder eines landwirtschaftlich brauchbaren Salzes von I, gemäß Anspruch 1, und mindestens einen inerten flüssigen und/oder festen Trägerstoff sowie gewünschtenfalls mindestens einen oberflächenaktiven Stoff mischt .
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13. Verfahren zur Herstellung von desikkant/defoliant wirksamen Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man eine desikkant/de- foliant wirksame Menge mindestens eines substituierten 1-Aryl-l, 3 -dihydro-imidazol-2 - (thi)ons der Formel I oder
20 eines landwirtschaftlich brauchbaren Salzes von I, gemäß
Anspruch 1, mit mindestens einem inerten flüssigen und/oder festen Trägerstoff sowie gewünschtenfalls mindestens einem oberflächenaktiven Stoff mischt.
25 14. Verwendung von substituierten 1-Aryl-l, 3-dihydro-imidazol -
2-(thi)one der Formel I und ihrer landwirtschaftlich brauchbaren Salze, gemäß Anspruch 1, als Herbizide oder zur Desikkation/Defoliation von Pflanzen.
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5 GEÄNDERTE ANSPRÜCHE
[beim International Büro am 08. Februar 2001 (08.02.01) eingegangen ; ursprüngliche Ansprüche 1-14 geändert (9 Seiten)]
1. Substituierte 1-Aryl-l , 3 -dihydro-imidazol-2- (thi ) one der Formel I
wobei die Variablen folgende Bedeutungen haben:
X Sauerstoff;
R1 Amino, Cι-C6-Alkyl oder Cι-C6-Halogenalkyl ;
R2 Ci-Cε-Alkoxy, Cι-C -Halogenalkoxy, Cι-C6-Alkylthio, C1-C4- Halogenalkylthio, Ci-Cβ-Alkylsulfinyl, Cι-C -Halogenalkyl- sulfinyl, Ci-Cβ-Alkylsulfonyl, Cι-C -Halogenalkylsulfonyl, Cι-C4-Halogenalkyl oder verzweigtes C3-Cg-Alkyl;
R3 Wasserstoff, Halogen oder Methyl; R4 Wasserstoff oder Halogen;
R5 Cyano oder Halogen;
Y die Methingruppe oder zusammen mit R6 eine Brücke >C-O-C(R10)=N-;
R6 zusammen mit R5 einen über den Sauerstoff an R5 gebundenen Rest -N(R7)-CO-C(R8',R9')-o-, oder
2) Cι-C6-Alkoxy, C2-C6~Alkenyloxy oder C2-C6-Alkinyloxy, wobei jeder dieser 3 Reste gewünschtenfalls einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Ci-Cε-Alkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, Ci-Cε-Alkylsulfonyl,
-CO-R12, -CO-OR12, -CO-N(R12)-Rl3, -N(R12)-R13 und -C(R1 )=N-OR1:L;
3) -CO-R15, -C(NR16)-R15, -C(R15) (OR17) (OR18) , -C ( R15 ) =C (R19 ) -CO-R20 , -CH ( R15 ) -CH ( R19 ) -CO-R20 , -CO-OR24 , -CO-N (R24 ) -OR1:L ,
-C ( R15 ) =C (R19 ) -C ( R1 ) =N-OR1;L , -C ( R14 ) =N-OR1:1 , -C ( OR17 ) ( OR18 ) -OR24 , -N ( R25 ) -R2 6 oder -CO-N ( R25 ) -R2 6 ;
R7 Wasserstoff, Cι-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, Cι-C6-Alkoxy, C3-Cg-Alkenyloxy, C3-Cg-Alkinyloxy, C3-Cg-Cycloalkyl oder C3-C6-Cycloalkyloxy, wobei jeder der letztgenannten 8 Reste gewünschtenfalls einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der
Gruppe bestehend aus Nitro, Cyano, Halogen, =0, =N-OR1:L' , Cι-C6-Alkoxy, -CO-R12', -CO-OR12', -CO-SR12' und _C(R14')=N_OR11';
R8', R9' unabhängig voneinander Wasserstoff, Cyano oder
Ci-Ce-Alkyl;
R10 Wasserstoff, Halogen, Ci-Cg-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, Cι-C6-Alkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, C3-C6-Cycloalkyl oder C3-C6-Cycloalkyl- oxy, wobei jeder der letztgenannten 8 Reste gewünschtenfalls einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Cyano, Halogen, =0, =N-0R1:L", Cι-C6-Alkoxy, -CO-R12", -CO-OR12", -CO-SR12" und -C (R14" ) =N-0R11#' ;
R11, R11', R11" unabhängig voneinander Wasserstoff,
Cι-C6-Alkyl, Cι-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, Hydroxy-Cι-C6-alkyl , Cι-C6-Alkoxy-Cι-C6-alkyl, Cι-C6-Alkylthio-Cι-C6-alkyl,
Cyano-Cι-C5-alkyl , (Cι-C6-Alkyl ) carbonyl-Cι-C6-alkyl , (Cι-C6-Alkoxy)carbonyl-Cι-C6-alkyl, (Cι-C6-Alkoxy) - carbonyl-C2-Cg-alkenyl , (Ci-Cg-Alkyl ) carbonyloxy- Ci-Cg-alkyl oder Phenyl-Cι-C6-alkyl , wobei der Phenylring gewünschtenfalls ein bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, Cι-C6-Alkoxy und (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl;
R12, R12', R12" unabhängig voneinander
Wasserstoff, Ci-Cg-Alkyl, C3-Cg-Cycloalkyl, C3-Cg-Alkenyl , C3-C6-Alkinyl, Cι-Cg-Alkoxy-Cι-Cg-alkyl, (Ci-Cg-Alkoxy) - carbonyl-Cχ-Cg-alkyl, (C3-Cg-Alkenyloxy) carbonyl- Ci-Cg-alkyl, Phenyl oder Phenyl-Ci-Cg-alkyl , wobei die Phenylgruppe und der Phenylring der Phenylalkylgruppe unsubstituiert sein oder einen bis drei Reste tragen können, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, Cχ-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, Ci-Cg-Alkoxy und (Ci-Cg-Alkyl) carbonyl;
R13 Wasserstoff, Hydroxy, Ci-Cg-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-Cg-Alkoxy, (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl-Ci-Cg-alkoxy, C3-Cg-Alkenyl oder C3-Cg-Alkenyloxy;
R14, R14', R14" unabhängig voneinander
Wasserstoff, Halogen, Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogen- alkyl, Ci-Cg-Alkoxy, Ci-Cg-Halogenalkoxy,
C3-Cg-Alkenyloxy, Ci-Cg-Alkylthio, Ci-Cg-Halogenalkyl- thio, (Ci-Cg-Alkyl) carbonyloxy, (Ci-Cg-Halogenalkyl) - carbonyloxy, Ci-Cδ-Alkylsulfonyloxy oder Ci-Cg-Halogenalkylsulfonyloxy, wobei die letztgenannten 11 Reste einen der folgenden
Substituenten tragen können: Hydroxy, Cyano, Hydroxy- carbonyl, Ci-Cg-Alkoxy, Ci-Cg-Alkylthio, (Ci-Cg-Alkyl ) carbonyl, (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl, (Ci-Cg-Alkyl) aminocarbonyl, Di (Cι-Cg-alkyl)amino- carbonyl, (Ci-Cg-Alkyl) carbonyloxy, Ci-Cg-Alk- oxy- (Ci-Cg-alkyl) aminocarbonyl; einen mit dem Stickstoffatom über eine Carbonylbrücke gebundenen 3- bis 7gliedrigen Azaheterocyclus, der neben Kohlenstoffringgliedern noch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom als Ringglied enthalten kann;
(Ci-Cg-Alkyl) carbonyl, (Ci-Cg-Halogenalkyl) carbonyl, (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl, (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyloxy, (Ci-Cg-Alkyl) carbonylthio, (Cx-Cg-Halogenalkyl) - carbonylthio, (Ci-Cg-Alkoxy) carbonylthio, C2-Cg-Alkenyl, C2-Cg-Alkenylthio, C3-Cg-Alkinyl,
C3-Cg-Alkinyloxy, C3-Cg-Alkinylthio , (C-Cg-Alkinyl ) carbonyloxy, C-Cg-Alkinylsulfonyloxy, C3-Cg-Cycloalkyl, C3-Cg-Cycloalkyloxy, C3-C6-Cycloalkylthio, (C3-Cg-Cycloalkyl) carbonyl- oxy, C3-Cg-Cycloalkylsulfonyloxy;
Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Benzoyloxy, Phenyl- sulfonyloxy, Phenyl-Ci-Cg-alkyl, Phenyl-Ci-Cg-alkoxy, Phenyl-Ci-Cg-alkylthio, Phenyl- (Ci-Cg-alkyl ) - carbonyloxy oder Phenyl- (Ci-Cg-alkyl) sulfonyloxy, wobei die Phenylringe der letztgenannten 10 Reste unsubstituiert sein oder ihrerseits ein bis drei Substituenten tragen können, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, Ci-Cg-Alkoxy und (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl; R15 Wasserstoff, Cyano, Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl,
C2-Cg-Alkenyl, C-Cg-Alkinyl, C3-Cg-Cycloalkyl, Ci-Cg-Alk- oxy-Ci-Cg-alkyl oder (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl;
R16 Wasserstoff, Hydroxy, Ci-Cg-Alkyl, C3-Cg-Alkenyl,
C3-Cg-Alkinyl, C3-Cg-Cycloalkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, Cι-Cg-Alkoxy-Cι-Cg-alkyl, Ci-Cg-Alkoxy, C3-Cg-Alkenyloxy, C3-Cg-Alkinyloxy, C3-Cg-Cycloalkyloxy, C5-C7-Cycloalkenyl- oxy, Ci-Cg-Halogenalkoxy, C3-Cg-Halogenalkenyloxy, Hydroxy-Ci-Cg-alkoxy, Cyano-Ci-Cg-alkoxy, C3-Cg-Cyclo- alkyl-Ci-Cg-alkoxy, Cι-Cg-Alkoxy-Cι-Cg-alkoxy, Cι~Cg-Alk- oxy-C3-Cg-alkenyloxy, (Ci-Cg-Alkyl ) carbonyloxy, (Ci-Cg-Halogenalkyl) carbonyloxy, (Ci-Cg-Alkyl) carbamoyloxy, (Ci-Cg-Halogenalkyl) carbamoyloxy, (Ci-Cg-Alkyl) carbo- nyl-Ci-Cg-alkyl, (Ci-Cg-Alkyl ) carbonyl-Ci-Cg-alkoxy,
(Cι-Cg-Alkoxy)carbonyl-Cι-Cg-alkyl, (Ci-Cg-Alkoxy) carbo- nyl-Ci-Cg-alkoxy, Cι-Cg-Alkylthio-Cι-Cg-alkoxy, Di-
( Ci-Cg-alkyl ) amino-Ci-Cg-alkoxy , -N (R27 ) R28 ,
Phenyl, das seinerseits noch einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, C2-Cg-Alkenyl, Ci-Cg-Alkoxy und (Ci-Cg-Alkoxy) - carbonyl , Phenyl-Ci-Cg-alkoxy, Phenyl-C3-Cg-alkenyloxy oder Phenyl- C3-Cg-alkinyloxy, wobei jeweils eine oder zwei Methylengruppen der Kohlenstoffketten durch -0- , -S- oder -N(Ci-Cg-Alkyl)- ersetzt sein können und wobei jeder Phenylring unsubstituiert sein oder seinerseits einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen,
Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, Ci-Cg-Alk- oxy und (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl,
Heterocyclyl, Heterocyclyl-C-Cg-alkoxy, Heterocyclyl- C3-Cg-alkenyloxy oder Heterocyclyl-C3-Cg-alkinyloxy, wobei jeweils eine oder zwei Methylengruppen der Kohlenstoff- ketten durch -0- , -S- oder -N(Cι-Cg-Alkyl)- ersetzt sein können und wobei jeder Heterocyclus 3- bis 7gliedrig, gesättigt, ungesättigt oder aromatisch sein kann und ein bis vier Heteroatome enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus zwei Säuers offatomen, zwei Schwefelatomen und 4 Stickstoffatomen, und wobei jeder Heterocyclus entweder unsubstituiert ist oder seinerseits einen bis drei Substituenten trägt, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl,
C2-Cg-Alkenyl, Ci-Cg-Alkoxy und (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl; R17, R18 unabhängig voneinander Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-Cg-Alkinyl, Ci-Cg-Alk- oxy-Ci-Cg-alkyl oder zusammen eine gesättigte oder ungesättigte, 2- bis 4-gliedrige Kohlenstoffkette, die einen Oxosubstituenten tragen kann, wobei ein Glied dieser Kette durch eine den Variablen Z3 und Z4 nicht benachbarte Brücke -O-, -S-, -N=, -NH- oder -N(Ci-Cg-Alkyl ) - ersetzt sein kann, und wobei die Kohlenstoffkette noch ein bis drei Reste tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Amino, Halogen, Ci-Cg-Alkyl, C2-Cg-Alke- nyl, Ci-Cg-Alkoxy, C2-Cg-Alkenyloxy, C2-Cg-Alkinyloxy, Ci-Cg-Halogenalkyl, Cyano-Ci-Cg-alkyl , Hydroxy-Ci-Cg- alkyl, Cι-Cg-Alkoxy-Cι-Cg-alkyl, C3-Cg-Alkenyloxy-Cι-Cg- alkyl, C3-Cg-Alkinyloxy-Cι-Cg-alkyl, C3-Cg-Cycloalkyl, C3-Cg-Cycloalkyloxy, Carboxyl, (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl, (Ci-Cg-Alkyl) carbonyloxy-Ci-Cg-alkyl und Phenyl, das seinerseits unsubstituiert sein oder einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Amino, Halogen, Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, Ci-Cg-Alkoxy und (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl, und wobei die Kohlenstoffkette auch durch einen ankondensierten oder spiroverknüpften 3- bis 7gliedrigen Ring substituiert sein kann, der ein oder zwei Heteroatome als Ringglieder enthalten kann, ausgewählt aus Sauerstoff, Schwefel, Stickstoff und durch Ci-Cg-Alkyl substituierten Stickstoff, und der gewünschtenfalls seinerseits einen oder zwei der folgenden Substituenten tragen kann: Cyano, Ci-Cg-Alkyl, C2-Cg-Alkenyl, Ci-Cg-Alkoxy, Cyano-Ci-Cg- alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl und (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl;
R19 Wasserstoff, Cyano, Halogen, Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, Ci-Cg-Alkoxy, (Ci-Cg-Alkyl) carbonyl oder (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl;
R20 Wasserstoff, O-R29, S-R29, Ci-Cg-Alkyl, das noch einen oder zwei Ci-Cg-Alkoxysubstituenten tragen kann, C2-Cg-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, C3-Cg-Cycloalkyl, Cι-Cg-Alkylthio-Cι-Cg-alkyl,
Ci-Cg-Alkyliminooxy, -N(R25)R26 oder Phenyl, das unsubstituiert sein oder einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, Ci-Cg-Alkyl, C2-Cg-Alkenyl, Ci-Cg- Halogenalkyl, Ci-Cg-Alkoxy und (Ci-Cg- lkoxy) carbonyl; R24, R29 unabhängig voneinander
Wasserstoff, Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, C -Cg-Alkenyl oder C -Cg-Alkinyl, wobei die letztgenannten 4 Gruppen jeweils einen oder zwei der folgen- den Reste tragen können: Cyano, Halogen, Hydroxy,
Hydroxycarbonyl , Ci-Cg-Alkoxy, Ci-Cg-Alkylthio, (Ci-Cg-Alkyl ) carbonyl , (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl, (Ci-Cg-Alkyl) carbonyloxy, (C3-Cg-Alkenyloxy) carbonyl oder einen mit dem Stickstoffatom über eine Carbonyl- brücke gebundenen 3- bis 7gliedrigen Azaheterocyclus, der neben Kohlenstoffringgliedern noch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom als Ringglied enthalten kann; oder (Ci-Cg-Alkyl) carbonyl, (Cι-C6-Halogenalkyl)- carbonyl, (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl , (Ci-Cg-Alkyl) minocarbonyl, Di (Ci-Cg-alkyl) aminocarbonyl, Ci-Cg-Alkyl- oximino-Ci-Cg-alkyl , C3-Cg-Cycloalkyl , Phenyl oder Phenyl-Ci-Cg-alkyl, wobei die Phenylringe unsubstituiert sein oder ihrerseits ein bis drei Sub- stituenten tragen können, jeweils ausgewählt aus der
Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, Ci-Cg-Alkoxy und (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl ;
R25, R26, R27, R28 unabhängig voneinander
Wasserstoff, Ci-Cg-Alkyl, C3-Cg-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-Cg-Cycloalkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, Ci-Cg-Alkoxy-Ci-Cg-alkyl , (Ci-Cg-Alky1 ) carbonyl , (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl , (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl- Ci-Cg-alkyl, (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl-C2-Cg-alkenyl, wobei die Alkenylkette zusätzlich ein bis drei Halogen- und/oder Cyano-Reste tragen kann, oder C -Cg-Alkylsulfonyl, (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl- Ci-Cg-alkylsulfonyl, Phenyl oder Phenylsulfonyl, wobei die beiden Phenylringe unsubstituiert sein oder ihrerseits einen bis drei Substituenten tragen können, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, C3-Cg-Alkenyl, Ci-Cg-Alkoxy und (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl, oder R25 und R26 und/oder R27 und R28 zusammen mit dem jeweils gemeinsamen Stickstoffatom für einen gesättigten oder ungesättigten 4- bis 7gliedrigen Azaheterocyclus, der neben Kohlenstoffringgliedern gewünschtenfalls eines der folgenden Glieder enthalten kann: -0-, -S-, -N=, -NH- oder -N(Cι-Cg-Alkyl)-; sowie die landwirtschaftlich brauchbaren Salze der Verbindungen I .
2. Substituierte 1-Aryl-l, 3-dihydro-imidazol-2- (thi) one der Formel I nach Anspruch 1, wobei Y für die Methingruppe steht.
3. Substituierte 1-Aryl-l, 3-dihydro-imidazol-2- (thi) one der Formel I nach Anspruch 1, wobei Y zusammen mit R6 für eine Brücke >C-0-C(R10) =N- steht.
4. Substituierte 1-Aryl-l, 3-dihydro-imidazol-2- (thi) one der Formel I nach Anspruch 1, wobei R5 zusammen mit R5 für einen über den Sauerstoff an R5 gebundenen Rest -N(R7)-C0-C(R8',R9')-0- steht.
5. Substituierte 1-Aryl-l, 3-dihydro-imidazol-2- (thi) one der Formel I nach Anspruch 1, wobei R6 für
2) Ci-Cg-Alkoxy, C2-C6-Alkenyloxy oder C2-Cg-Alkinyloxy, wobei jeder dieser 3 Reste gewünschtenfalls einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Ci-Cg-Alkoxy, C-C6-Al- kenyloxy, C3-Cg-Alkinyloxy, Ci-Cg-Alkylsulfonyl, -CO-R12, -CO-OR12, -CO-N(R12)R13, -N(R12)-R13 und -C(R14)=N-OR1;L; 3) -CO-R15, -C(NR16)-R15, -C(R15) (OR17) (OR18) ,
-C ( R15 ) =C (R19 ) -CO-R20 , -CH ( R15 ) -CH ( R19 ) -CO-R20 , -CO-OR24 , -CO-N ( R2 ) -OR11 , -C ( R1 ) =C ( R19 ) -C ( R1 ) =N-ORxl , -C ( R14 ) =N-OR1:L , -C ( OR17 ) ( OR18 ) -OR24 oder -CO-N (R25 ) -R2 f5 steht .
6. Substituierte 1-Aryl-l, 3-dihydro-imidazol-2- (thi) one der Formel I nach Anspruch 1 , wobei
R1 für Amino oder Methyl,
R2 für Cι-C4-Halogenalkoxy, Cι-C4-Halogenalkylthio,
Cι-C4-Halogenalkylsulfinyl oder Cι-C4-Halogenalkylsulfonyl oder Cι-C4-Halogenalkyl,
R3 für Halogen,
Y für die Methingruppe oder zusammen mit R6 für eine Brücke >C-O-C(R10)=N-,
R6 zusammen mit R5 für einen über den Sauerstoff an R5 gebundenen Rest -N(R7)-CO-CH2-0-, oder für 2) Ci-Cg-Alkoxy, C2-Ce-Alkenyloxy oder C2-Cg-Alkinyloxy, wobei jeder dieser 3 Reste gewünschtenfalls einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Ci-Cg-Alkoxy, C3-Cg-Alkenyloxy, C-Cg-Alkinyloxy, Ci-Cg-Alkylsulfonyl ,
-CO-R12, -CO-OR12, -CO-N(R12)R13, -N(R12)-R13 und -C(R14)=N-ORι:L;
3) -CO-R15, -C(NR16)-R15, -C(R15) (OR17) (OR18) , -C(R )=C(R19)-CO-R20, -CH(R1 )-CH(R9)-CO-R 0, -CO-OR24, -CO-N(R24)-ORxl, -C(R15)=C(R19)-C(R1 )=N-OR1;L,
-C(R14)=N-OR1:L, -C(OR17) (OR18)-OR24, -N(R25)R25 oder -CO-N(R25)-R26 stehen.
7. Herbizide Mittel, enthaltend eine herbizid wirksame Menge mindestens eines substituierten 1-Aryl-l, 3 -dihydro-imidazol- 2-(thi)ons der Formel I oder eines landwirtschaftlich brauchbaren Salzes von I, gemäß Anspruch 1, und mindestens einen inerten flüssigen und/oder festen Trägerstoff sowie gewünschtenfalls mindestens einen oberflächenaktiven Stoff.
8. Mittel zur Desikkation und/oder Defoliation von Pflanzen, enthaltend eine desikkant und/oder defoliant wirksame Menge mindestens eines substituierten 1-Aryl-l, 3-dihydro-imidazol- 2-(thi)ons der Formel I oder eines landwirtschaftlich brauchbaren Salzes von I, gemäß Anspruch 1, und mindestens einen inerten flüssigen und/oder festen Trägerstoff sowie gewünschtenfalls mindestens einen oberflächenaktiven Stoff.
9. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs, dadurch gekennzeichnet, daß man eine herbizid wirksame Menge mindestens eines substituierten 1-Aryl-l, 3-dihydro-imidazol- 2-(thi)ons der Formel I oder eines landwirtschaftlich brauchbaren Salzes von I, gemäß Anspruch 1, auf Pflanzen, deren Lebensraum oder auf Saatgut einwirken läßt.
10. Verfahren zur Desikkation/Defoliation von Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine desikkant/defoliant wirksame Menge mindestens eines substituierten 1-Aryl-l, 3-dihydro- imidazol-2- (thi)ons der Formel I oder eines landwirtschaftlich brauchbaren Salzes von I, gemäß Anspruch 1, auf Pflanzen einwirken läß .
11. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß man Baumwolle behandelt.
12. Verfahren zur Herstellung von herbizid wirksamen Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man eine herbizid wirksame Menge mindestens eines substituierten 1-Aryl-l, 3-dihydro-imid- azol-2- (thi) ons der Formel I oder eines landwirtschaftlich brauchbaren Salzes von I, gemäß Anspruch 1, und mindestens einen inerten flüssigen und/oder festen Trägerstoff sowie gewünschtenfalls mindestens einen oberflächenaktiven Stoff mischt.
13. Verfahren zur Herstellung von desikkant/defoliant wirksamen Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man eine desikkant/de- foliant wirksame Menge mindestens eines substituierten 1-Aryl-l, 3-dihydro-imidazol-2- (thi)ons der Formel I oder eines landwirtschaftlich brauchbaren Salzes von I, gemäß Anspruch 1, mit mindestens einem inerten flüssigen und/oder festen Trägerstoff sowie gewünschtenfalls mindestens einem oberflächenaktiven Stoff mischt.
14. Verwendung von substituierten 1-Aryl-l, 3-dihydro-imidazol- 2- (thi) one der Formel I und ihrer landwirtschaftlich brauchbaren Salze, gemäß Anspruch 1, als Herbizide oder zur Desikkation/Defoliation von Pflanzen.
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