WO2001019820A1 - Substituierte pyrazol-3-ylbenzoxazinone - Google Patents

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WO2001019820A1
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ethyl
butyl
haloalkyl
methyl
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Cyrill Zagar
Olaf Menke
Gerhard Hamprecht
Michael Puhl
Robert Reinhard
Ingo Sagasser
Karl-Otto Westphalen
Martina Otten
Helmut Walter
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Basf Aktiengesellschaft
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
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    • C07F9/65583—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing at least two different or differently substituted hetero rings neither condensed among themselves nor condensed with a common carbocyclic ring or ring system each of the hetero rings containing nitrogen as ring hetero atom

Definitions

  • the present invention relates to new substituted pyrazol-3-ylbenzoxazinones of the formula I.
  • R 1 is hydrogen, -CC. 4 alkyl or C ⁇ -C 4 haloalkyl
  • R 2 cyano, C 4 -alkyl, C 4 haloalkyl, C ⁇ -C 4 alkoxy,
  • R 3 is hydrogen, cyano, nitro, halogen, C ⁇ -C, 4 alkyl or C ⁇ ⁇ C 4 haloalkyl;
  • R 4 is hydrogen or halogen
  • R 5 and R 6 together form an ethylene, 1, 3-propylene, tetramethylene or pentamethylene chain;
  • R 7 is hydrogen, Ci-C ö alkyl, Ci-Ce-haloalkyl, cyano-C ⁇ -C 4 -AL- alkyl, hydroxy-C ⁇ -C 4 alkyl, C 3 -C 6 -alkenyl, cyano-C 3 - C 6 -alkenyl, C 3 -C 6 -haloalkenyl, C 3 -C 6 -alkynyl, cyano-C 3 -C 6 -alkynyl, C 3 -C6-haloalkynyl, C ⁇ -C 4 -alkoxy-C ⁇ -C 4 - alkyl, C 1 -C 4 - haloalkoxy -CC 4 -alkyl, C 3 -C 4 -alkenyloxy -CC 4 -alkyl,
  • each cycloalkyl and heterocyclyl ring can contain a carbonyl or thiocarbonyl ring member, and wherein each cycloalkyl, phenyl and heterocyclyl ring can be unsubstituted or can carry one to four substituents, each selected from the group consisting of cyano , Nitro, Amino, Hydroxy, Carboxy, Halogen, -C-C 4 alkyl, C !
  • the invention also relates to the use of the compounds I as herbicides and / or for the desiccation / defoliation of plants,
  • herbicidal agents and agents for the desiccation and / or defoliation of plants which contain the compounds I as active substances, processes for the preparation of herbicidal agents and agents for the desiccation / defoliation of plants using the compounds I, and
  • the object of the present invention was therefore to provide new herbicidally active pyrazole compounds which can be used to specifically control undesired plants better than the known ones.
  • the task also extended to the provision of new desiccant / defoliant connections.
  • herbicidal compositions which contain the compounds I and have a very good herbicidal action.
  • processes for the preparation of these compositions and processes for controlling unwanted vegetation using the compounds I have been found.
  • the compounds I are also suitable for the desiccation / defoliation of parts of plants, for which crop plants such as cotton, potato, rapeseed, sunflower, soybean or field beans, in particular cotton, are suitable.
  • crops plants such as cotton, potato, rapeseed, sunflower, soybean or field beans, in particular cotton
  • agents for the desiccation and / or defoliation of plants, methods for producing these agents and methods for the desiccation and / or defoliation of plants with the compounds I have been found.
  • the compounds of the formula I can contain one or more centers of chirality and are then present as mixtures of enantiomers or diastereomers.
  • unsaturated radicals R 5 , R 6 or R 7 E / Z isomers are also possible.
  • the invention relates both to the pure enantiomers or diastereomers and to their mixtures.
  • Agriculturally usable salts are to be understood in particular as the salts of I with those cations and acid addition salts of I with those acids which do not adversely affect the herbicidal or desiccant / defoliant effect of I.
  • the cations include, in particular, the ions of the alkali metals, preferably sodium and potassium, of the alkaline earth metals, preferably calcium, magnesium and barium, and of the transition metals, preferably manganese, copper, zinc and iron, and the ammonium ion, which can carry a C 1 -C 4 alkyl, phenyl or benzyl substituent and, if desired, additionally one to three further C 1 -C 4 -alkyl radicals, preferably diisopropylammonium, tetramethylammonium, tetrabutylammonium, trimethylbenzylammonium, and further phosphonium ions, preferably tri (C ⁇ -C 4 alkyl) phosphonium, sulfonium ions, preferably tri (C ⁇ -C 4 alkyl) sulfonium and sulfoxonium ions, preferably tri (-C 4 alkyl) sulfoxonium.
  • Anions of useful acid addition salts are phosphate primarily fluoride, chloride, bromide, hydrogen sulfate, sulfate, dihydrogen, hydrogen phosphate, phosphate, nitrate, hydrogen carbonate, carbonate, hexafluorosilicate, hexafluorophosphate, benzoate, oxalate, dodecylbenzenesulfonate, and the anions of C ⁇ ⁇ C4 -Alkanoic acids, preferably formate, acetate, propionate and butyrate.
  • All carbon chains ie all alkyl, haloalkyl, cyanoalkyl, oxyalkyl, aminoalkyl, oxycarbonylalkyl, aminocarbonylalkyl, phosphonylalkyl, oxyaminoalkyl, phenylalkyl, heterocyclylalkyl, alkenyl, haloalkenyl, cyanoalkenyl, alkynyl -, Haloalkynyl and cyanoalkynyl parts can be straight-chain or branched.
  • Halogenated substituents preferably carry one to five identical or different halogen atoms. Halogen is fluorine, chlorine, bromine or iodine.
  • -C 1 -C 4 alkyl " for: CH 3 , C 2 H 5 , n-propyl, 1-methylethyl, n-butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl or 1, 1-dimethylethyl;
  • haloalkyl for: a Ci-alkyl radical as mentioned above which is partially or completely substituted by fluorine, chlorine, bromine and / or iodine, for example CH 2 F, CHF 2 , CF 3 , CH 2 C1, CH (C1) 2 , C (C1) 3 , chlorofluoromethyl, dichlorofluoromethyl, chlorodifluoromethyl, 2-fluoroethyl, 2-chloroethyl, 2-bromoethyl, 2-iodoethyl, 2, 2-difluoroethyl, 2, 2, 2-trifluoroethyl, 2-chloro-2-fluoroethyl, 2-chloro-2,2-difluoroethyl, 2, 2-dichloro-2-fluoroethyl, 2, 2, 2-trichloroethyl, CF 5 , 2-fluoropropyl, 3rd -Fluoropropyl, 3rd
  • Ci-C ⁇ -alkyl for: -CC 4 -alkyl as mentioned above, and for example n-pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, n- Hexyl, 1, 1-dimethylpropyl, 1, 2-dimethylpropyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1, 1-dimethylbutyl, 1, 2-dimethylbutyl, 1, 3-dimethylbutyl, 2, 2-dimethylbutyl, 2, 3-dimethylbutyl, 3, 3-dimethylbutyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1, 1, 2-trimethylpropyl, 1, 2, 2-trimethylpropyl, 1-ethyl-l- methylpropyl or 1-ethyl-2-methylpropyl, preferably for CH 3 , CHs, CH-CH
  • - C ⁇ -C 6 haloalkyl for: that is partially or fully substituted by fluorine, chlorine, bromine and / or iodine, a Ci-C ⁇ -alkyl radical as mentioned above, eg one of said at C ⁇ -C 4 haloalkyl radicals or for 5-fluoro-1-pentyl, 5-chloro-1-pentyl, 5-bromo-1-pentyl, 5 - iodo-1-pentyl, 5,5,5-trichloro-1-penyl, undecafluoropentyl, 6-fluoro-l-hexyl, 6-chloro-1-hexyl, 6-bromo-1-hexyl, 6-iodo-1-hexyl, 6, 6, 6-trichloro-l-hexyl or dodecafluorohexyl;
  • Cyano-C 1 -C 4 alkyl for: CH 2 CN, 1-cyanoethyl, 2-cyanoethyl, 1-cyanoprop-l-yl, 2-cyanoprop-l-yl, 3-cyanoprop-l-yl, 1-cyano - but-l-yl, 2-cyanobut-l-yl, 3-cyanobut-1-yl, 4-cyanobut-l-yl, l-cyanobut-2-yl, 2-cyanobut-2-yl, 3-cyanobut -2 -yl, 4-cyano-but-2-yl, 1- (CH 2 CN) eth-1-yl, 1 - (CH 2 CN) -1 - (CH 3 ) -eth-1-yl or 1 - (CH 2 CN) prop-1-yl;
  • Hydroxy -CC -alkyl for: CH 2 OH, 1-hydroxyethyl, 2-hydroxyethyl, 1-hydroxyprop-l-yl, 2-hydroxyprop-l-yl, 3-hydroxyprop-l-yl, 1-hydroxybut-l -yl, 2-Hydroxybut-1-yl, 3-Hydroxybut-1-yl, 4-Hydroxybut-l-yl, l-Hydroxybut-2-yl, 2-Hydroxybut-2-yl, 3-Hydroxybut-2-yl , 4-Hydroxybut- 2 -yl, 1- (CH 2 OH) eth- 1-yl, 1- (CH 2 OH) -1- (CH 3 ) -eth-l-yl or 1- (CH 2 OH) prop-l-yl;
  • - Amino-C 1 -C 4 -alkyl for: CH 2 NH, 1-aminoethyl, 2-aminoethyl, 1-aminoprop-l-yl, 2-aminoprop-l-yl, 3-aminoprop-l-yl, 1- Amino-but-l-yl, 2-aminobut-l-yl, 3-aminobut-1-yl, 4-aminobut-l-yl, l-aminobut-2-yl, 2-aminobut-2-yl, 3- Aminobut-2 -yl, 4-amino-but-2-yl, 1- (CH 2 NH 2 ) eth-l-yl, 1- (CH 2 NH 2 ) -1- (CH 3 ) -eth-l- yl or 1- (CH 2 NH 2 ) prop-1-yl;
  • Phenyl-C ⁇ -C 4 alkyl for: benzyl, 1-phenylethyl, 2-phenylethyl, 1-phenylprop-l-yl, 2-phenylprop-l-yl, 3-phenylprop-l-yl, 1-phenylbut-l -yl, 2-phenylbut-l-yl, 3-phenylbut-l-yl, 4-phenylbut-l-yl, l-phenylbut-2-yl, 2-phenylbut-2-yl, 3-phenylbut-
  • Heterocyclyl -CC 4 -alkyl for: heterocyclylmethyl, 1-heterocyclic-ethyl, 2-heterocyclyl-ethyl, 1-heterocyclyl-prop-l-yl, 2-heterocyclyl-prop-l-yl, 3-heterocyclyl- prop-l-yl, 1-heterocyclic-but-l-yl, 2-heterocyclyl-but-l-yl, 3-heterocyclyl-but-l-yl, 4-heterocyclyl-but-l-yl, l- Heterocyclyl-but-2-yl, 2-heterocyclyl-but-2-yl, 3-heterocyclyl-but-2-yl, 3-heterocyclic-but-2-yl, 4-heterocyclyl-but-2-yl, 1- (heterocyclylmethyl) -eth-l-yl, 1- (heterocyclylmethyl)
  • C ⁇ -C 4 -Alk ⁇ xy for: OCH 3 , OC 2 H 5 , OCH 2 -C 2 H 5 , OCH (CH 3 ) 2 , n-butoxy, OCH (CH 3 ) -C 2 H 5 , OCH 2 -CH (CH 3 ) 2 or C (CH 3 ) 3 , preferably for OCH 3 , OC 2 H 5 or OCH (CH 3 ) 2 ;
  • - C ⁇ -C 4 haloalkoxy for: a C ⁇ -C 4 alkoxy radical as mentioned above, which is partially or completely substituted by fluorine, chlorine, bromine and / or iodine, for example OCHF, OCHF 2 , OCF 3 , 0CHC1, 0CH (C1) 2 , 0C (C1) 3 , chlorofluoromethoxy, dichlorofluoromethoxy, chlorodifluoromethoxy, 2-fluoroethoxy, 2-chloroethoxy, 2-bromoethoxy, 2-iodoethoxy, 2, 2-difluoroethoxy, 2, 2, 2-trifluoroethoxy, 2 -Chlor-2-fluoroethoxy, 2-chloro-2, 2-difluoroethoxy, 2,2-di-chloro-2-fluoroethoxy, 2, 2, 2-trichloroethoxy, OCF 5 , 2-fluoropropoxy, 3-fluoropropoxy
  • - C ⁇ -C4-haloalkylthio for: a C ⁇ -C4-alkylthio as mentioned above which is partially or fully substituted by fluorine, chlorine, bromine and / or iodine, eg SCHF, SCHF 2, SCF 3, SCH 2 C1 , SCH (C1) 2 , SC (C1) 3 , chlorofluoromethylthio, dichlorofluoromethylthio, chlorodifluoromethylthio, 2-fluoroethylthio, 2-chloroethylthio, 2-bromoethylthio, 2-iodoethylthio, 2, 2-difluoroethylthio, 2, 2, 2-trifluoroethylthio , 2-chloro-2-fluorethylthio, 2-chloro-2, 2-difluoroethylthio, 2, 2-dichloro-2-fluoroethylthio, 2,2,2-
  • Alkyl for C ⁇ -C4-alkoxy-C ⁇ -C 4 - C 1 -C 4 -alkoxy - as mentioned above - substituted C 1 -C 4 alkyl, eg CH 2 -OCH 3, CH 2 - OC 2 H 5 , n-propoxymethyl, CH 2 -OCH (CH 3 ) 2 , n-butoxyethyl, (1-methylpropoxy) methyl, (2-methylpropoxy) methyl, CH 2 -OC (CH 3 ) 3 , 2 - (methoxy) ethyl, 2- (ethoxy) ethyl, 2- (n-propoxy) ethyl, 2- (1-methylethoxy) ethyl, 2- (n-butoxy) ethyl,
  • C ⁇ -C4-haloalkoxy-C ⁇ -C 4 alkyl by C ⁇ -C 4 -haloalkoxy as mentioned above substituted C 1 -C 4 alkyl, eg for 2- (difluoromethoxy) ethyl, 2- (trifluoromethoxy) ethyl or 2- (pentafluoroethoxy) ethyl;
  • -C-C 4 -Halogenalkylthio-C ⁇ -C 4 -alkyl for: C ⁇ -C 4 -Halogen- alkylthio substituted as C ⁇ -C alkyl as mentioned above, for example for 2- (difluoromethylthio) ethyl, 2- (trifluoromethylthio) ethyl or 2- (pentafluoroethylthio) ethyl;
  • CO-CH (CH 3 ) 2 n-butylcarbonyl, CO-CH (CH 3 ) -C 2 H 5 , CO-CH 2 -CH (CH 3 ) 2 or CO-C (CH 3 ) 3 , preferably for CO -CH 3 or CO-C 2 H 5 ;
  • (-CC 4 -haloalkyl) carbonyl for: a (-C 4 -alkyl) carbonyl radical - as mentioned above - which is partially or completely substituted by fluorine, chlorine, bromine and / or iodine, for example C0- CHC1, dichloromethylcarbonyl, trichloromethylcarbonyl, CO-CH 2 F, CO-CHF 2 , CO-CF 3 , chlorofluoromethyl ylcarbonyl, dichlorofluoromethylcarbonyl, chlorodifluoromethylcarbonyl, 2-fluoroethylcarbonyl, 2-chloroethylcarbonyl, 2-bromoethylcarbonyl, 2-iodoethylcarbonyl , 2, 2-difluoroethylcarbonyl, 2, 2, 2-trifluoroethylcarbonyl, 2-chloro-2-fluoroethylcarbonyl, 2-chloro-2, 2-difluor
  • (C 1 -C 4 alkyl) carbonyloxy for: O-CO-CH 3 , 0-CO-C 2 H 5 , 0-CO-CH 2 -C 2 H 5 , 0-CO-CH (CH 3 ) 2 , 0-CO-CH 2 -CH 2 -CH 5 , O-CO-CH (CH 3 ) -C 2 H 5 , 0-CO-CH 2 -CH (CH 3 ) 2 or O-CO-C (CH 3 ) 3 , preferably for O-CO-CH 3 or O-CO-CH 5 ;
  • (-C-C 4 haloalkyl) carbonyloxy for: a (C 1 -C 4 alkyl) carbonyl radical - as mentioned above - which is partially or completely substituted by fluorine, chlorine, bromine and / or iodine, for example 0- CO-CH 2 Cl, dichloromethylcarbonyloxy, trichloromethyl - carbonyloxy, 0-CO-CH 2 F, 0-CO-CHF 2 , O-CO-CF 3 , chlorofluoromethyl - carbonyloxy, dichlorofluoromethylcarbonyloxy, chlorodifluoromethyl - carbonyloxy, 2-fluoroethylcarbonyloxy, 2- Chloroethylcarbonyloxy, 2-bromoethylcarbonyloxy, 2-iodoethylcarbonyloxy, 2,2-difluoroethylcarbonyloxy, 2, 2, 2-trifluoroethylcarbonyloxy, 2-chlor
  • - (-C-alkoxy) carbonyl for: CO-OCH 3 , CO-OC 2 H 5 , n-propoxycarbonyl, CO-OCH (CH 3 ) 2 , n-butoxycarbonyl, CO-OCH (CH 3 ) - C 2 H 5 , CO-OCH 2 -CH (CH 3 ) or CO-OC (CH 3 ) 3 , preferably for CO-OCH 3 or CO-OC 2 H 5 ;
  • -C 1 -C 4 alkylsulfinyl for: SO-CH 3 , SO-C 2 H 5 , SO-CH 2 -C 2 H 5 , SO-CH (CH 3 ) 2 , n-butylsulfinyl, SO-CH (CH 3 ) -C 2 H 5 , SO-CH-CH (CH 3 ) 2 or SO-C (CH 3 ) 3 , preferably for SO-CH 3 or SO-CH 5 ;
  • C ⁇ ⁇ C4-alkylsulfinyl-C ⁇ -C -alkyl by C ⁇ ⁇ C4-alkylsulfinyl as mentioned above substituted C 1 -C 4 alkyl, eg CH 2 SOCH 3, CH 2 SOC 2 H 5 n, Propylsulfinylmethyl, (1-methylethylsulfinyl) methyl, n-butylsulfinylmethyl, (1-methylpropylsulfinyl) methyl, (2-methylpropylsulfinyl) methyl, (1, 1-dimethylethylsulfinyl) methyl, 2-methylsulfinylethyl, 2-ethylsulfinyl ethyl, 2- (n-propylsulfinyl) ethyl, 2- (1-methylethylsulfinyl) ethyl, 2- (n-butylsulfinyl
  • C 1 -C 4 -Halogenalkylsulfinyl-C ⁇ -C-alkyl for: C ⁇ -C 4 -Halogen- alkylsulfinyl as above-substituted C ⁇ -C 4 alkyl, so for example for 2- (2, 2, 2-trifluoroethylsulfinyl) - ethyl ;
  • C ⁇ -C4-haloalkylsulfonyl for: a C ⁇ -C4-alkylsulfonyl - as mentioned above - which is partially or fully substituted by fluorine, chlorine, bromine and / or iodine, eg
  • C ⁇ -C4-alkylsulfonyl-C ⁇ -C 4 alkyl by C ⁇ -C -alkylsulfonyl -. c substituted C 1 -C 4 alkyl as mentioned above, for example for CH 2 S0 2 -CH 3 , CH 2 S0 2 -C 2 H 5 , CH 2 S0 2 -CH 2 -C 2 H 5 , CH 2 S0 2 -CH (CH 3 ) 2 , CH 2 S0 2 -CH 2 CH 2 -C 2 H 5 , (1-methylpropylsulfonyl) methyl, (2-methylpropylsulfonyl) methyl, CH 2 S0 2 -C (CH 3 ) 3 , CH (CH 3 ) S0 2 -CH 3 , CH (CH 3 ) S0 2 -C 2 H 5 , CH 2 CH 2 S0 2 -CH 3 , CH 2 CH 2 S0 2 -C 2 H 5 , CH 2 CH 2 S0 2
  • C ⁇ -C4-haloalkylsulfonyl-C ⁇ -C -alkyl C 1 -C 4 - haloalkylsulphonyl as mentioned above substituted C ⁇ -C alkyl, eg for 2- (2, 2, 2-trifluoroethylsulfonyl) - ethyl;
  • C1-C4-alkyl - a inocarbonyl such as CO-NH-CH 3 , CO-NH-C 2 H 5 , C0-CH 2 -C 2 Hs, CO -NH-CH (CH 3 ), CO-NH-CH 2 CH 2 -C 2 H 5 , CO-NH-CH (CH 3 ) -C 2 H 5 ,
  • C 1 -C 4 alkyl amino for: N (CH 3 ) 2 , N (C 2 H 5 ), N, N-dipropylamino, N, N-di- (1-methylethyl) amino, N, N -Dibutylamino, N, N-di- (1-methylpropyl) amino, N, N-di- (2-methylpropyl) amino, N, N-di- (1, 1-dimethylethyl) amino, N-ethyl-N- methylamino, N-methyl-N-propylamino, N-methyl-N- (1-methylethyl) amino, N-butyl-N-methyl-amino, N-methyl-N- (1-methylpropyl) amino, N-methyl- N- (2-methyl-propyDamino, N- (1, 1-dimethylethyl) -N-methylamino, N-ethyl-N-propylamino, N-methyl- N
  • Di (C ⁇ -C4 alkyl) amino-C ⁇ -C -alkyl by di (C ⁇ -C alkyl) - amino as mentioned above substituted C 1 -C 4 alkyl, eg CH 2 N (CH 3 ) 2 , CH 2 N (C 2 H 5 ) 2 , N, N-dipropylaminomethyl, N, N-di (1-methylethyl) aminomethyl, N, N-dibutylaminomethyl, N, N-di (1-methylpropyl) aminomethyl, N, N-Di (2-methylpropyl) aminomethyl, N, N-Di (1, 1-dimethylethyl) aminomethyl, N-ethyl-N-methylaminomethyl, N-methyl-N-propylaminomethyl, N-methyl-N- ( 1-methylethyl) aminomethyl, N-butyl-N-methylaminomethyl, N-methyl-N- (1-methylpropyl) aminomethyl, N-methyl-N-
  • C ⁇ -C4 alkyl aminocarbonyl-C ⁇ -C 4 alkyl by di (C 1 -C 4 - alkyl) aminocarbonyl, such as CO-N (CH 3), CO-N (C 2 H 5) , CO-N (CH 2 -C 2 H 5 ) 2 , CO-N [CH (CH 3 ) 2 ] 2 , N, N-dibutylaminocarbonyl, CO-N [CH (CH 3 ) -C 2 H 5 ] 2 , CO-N [CH 2 -CH (CH 3 ) 2 ] 2 , CO-N [C (CH 3 ) 3 ] 2 , N-ethyl-N-methylaminocar-bonyl, N-methyl-N-propylaminocarbonyl, N- Methyl-N- (1-methylethyl) aminocarbonyl, N-butyl-N-methylaminocarbonyl, N-methyl-N- (1-methylpropylaminocarbony
  • CH 2 -CO-N (CH 3 ) 2 CH 2 -CO-N (C 2 H 5 ) 2 , CH (CH 3 ) -CO-N (CH 3 ) 2 or CH (CH 3 ) -CO-N (C 2 H 5 ) 2 , preferably for CH 2 -CO-N (CH 3 ) 2 or CH (CH 3 ) -CO-N (CH 3 ) 2 ;
  • C 1 -C 4 alkyl phosphonyl -CC-C 4 alkyl for: by di (C ! -C 4 alkyl) phosphonyl such as -PO (OCH 3 ), -PO (OC 2 H 5 ) 2 , -PO (OCH 2 -C 2 H 5 ) 2 , -PO [OCH (CH 3 ) 2 _ 2 , dibutylphosphonyl, -PO [OCH (CH 3 ) -C 2 H 5 ] 2 , -PO [OCH 2 -CH (CH 3 ) 2 ] 2 , -PO [OC (CH 3 ) 3 ] 2 , ethyl -methylphosphonyl, methyl-propylphosphonyl, methyl- (1-methylethyl) phosphonyl, n-butyl-methylphosphonyl, Methyl- (1-methylpropyl) phosphonyl, methyl- (2-methylpropyl)
  • C 3 -C 6 alkenyl for: prop-1-en-l-yl, allyl, 1-methylethenyl, 1-buten-l-yl, l-buten-2-yl, l-buten-3-yl, 2-buten-1-yl, 1-methyl-prop-1-en-1-yl, 2-methyl-prop-1-en-1-yl, 1-methyl-prop-2-en-1-yl, 2-methyl-prop-2-en-l-yl, n-penten-1-yl,
  • n-penten-2-yl, n-penten-3-yl, n-penten-4-yl 1-methyl-but-1-en-l-yl, 2-methyl-but-l-en-l -yl, 3-methyl-but-l-en-l-yl, l-methyl-but-2-en-l-yl, 2-methyl-but-2-en-l-yl, 3-methyl-but -2-en-l-yl, l-methyl-but-3-en-l-yl, 2-methyl-but-3-en-l-yl, 3-methyl-but-3-en-l-yl , 1, l-dimethyl-prop-2-en-l-yl, 1, 2-di -
  • Cyano-C 3 -C 6 alkenyl for: for example 2-cyanoallyl, 3-cyanoallyl, 4-cyanobut-2-enyl, 4-cyanobut-3-enyl or 5-cyanopent-4-enyl;
  • C 3 -C 6 haloalkynyl for: C 3 -C 6 alkynyl as mentioned above, which is partially or completely substituted by fluorine, chlorine, bromine and / or iodine, for example 1, 1-difluoroprop-2-in-l -yl, 4-fluorobut-2-in-l-yl, 4-chlorobut-2-in-l-yl, 1, 1-difluorobut-2-in-l-yl, 5-fluoropent-3-in-l -yl or 6-fluorohex-4-in-1-yl;
  • Cyano-C 3 -C 6 -alkynyl for: eg 3-cyanopropargyl, 4-cyanobut-2-in-l-yl, 5-cyanopent-3 -in-l-yl and 6-cyanohex-4-in-l yl;
  • C 3 -C 4 alkenyloxy -CC-C-alkyl for: by C 3 -C 4 alkenyloxy such as allyloxy, but-l-en-3-yloxy, but-l-en-4-yloxy, but-2 -en-1-yloxy, 1-methylprop-2-enyloxy or 2-methylprop-2-enyloxy-substituted C 1 -C 4 alkyl, for example for allyloxymethyl,
  • C 3 -C 4 alkynyloxy -CC 4 -alkyl for: by C 3 -C 4 -alkynyloxy such as propargyloxy, but-l-in-3-yloxy, but-l-in-4-yloxy, but- 2-in-1-yloxy, 1-methylprop-2-inyloxy or 2-methylprop-2-inyloxy, preferably propargyloxy, substituted C 1 -C 4 -alkyl, that is for example for propargyloxymethyl or 2-propargyloxyethyl, in particular for 2-propargyloxyethyl;
  • C 3 -C 4 alkynylthio -CC 4 -alkyl for: by C 3 -C 4 -alkynylthio such as propargylthio, but-l-in-3-ylthio, but-l-in-4-ylthio, but- 2-in-1-ylthio, 1-methylprop-2-inylthio or 2-methyl -
  • prop-2-inylthio preferably propargylthio, substituted C 1 -C 4 -alkyl, for example for propargyl thiomethyl or 2-propargylthioethyl, in particular for 2 - (propargylthio) - ethyl;
  • C 3 -C-Alkenylsulfinyl -CC-C-alkyl for: by C 3 -C-alkenylsulfinyl such as allylsulfinyl, but-l-en-3-ylsulfinyl, but-l-en-4-yl-sulfinyl, but- 2-en-l-ylsulfinyl, l-methylprop-2-enylsulfinyl or 2-methylprop-2-enylsulfinyl-substituted -CC 4 alkyl, for example for allylsulfinylmethyl, 2-allylsulfinyl-
  • C 3 -C alkynylsulfinyl -CC 4 -alkyl for: by C 3 -C -alkynylsulfinyl such as propargylsulfinyl, but-l-in-3-ylsulfinyl, but-1-
  • C 3 -C 4 alkenylsulfonyl -CC-C 4 alkyl for: by C 3 -C 4 alkenylsulfonyl such as allylsulfonyl, but-l-en-3-ylsulfonyl, but-l-en-4-yl- sulfonyl, but-2-en-l-ylsulfonyl, 1-methylprop-2-enylsulfonyl or 2-methylprop-2-enylsulfonyl substituted C 1 -C 4 alkyl,
  • C 3 ⁇ C 4 -alkynylsulfonyl such as propargylsulfonyl, but-l-in-3-ylsulfonyl, but-l-in
  • - C 3 -Ca-cycloalkyl for: cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl or cyclooctyl;
  • cyclopropylmethyl 1-cyclopropyl-ethyl, 2-cyclopropyl-ethyl, 1-cyclopropyl-prop-l-yl, 2-cyclopropyl-prop-l- yl, 3-cyclopropyl-prop-l-yl, 1-cyclopropyl-but-1-yl, 2-cyclopropyl-but-l-yl, 3-cyclopropyl-but-1-yl, 4-cyclopropyl-but- l-yl, l-cyclopropyl-but-2-yl, 2-cyclopropyl-but-2-yl, 3-cyclopropyl-but-2-yl, 3-cyclopropyl-but-2-yl, 4-cyclopropyl- but-2-yl, 1- (cyclopropylmethyl) -eth-l-yl, 1- (cyclopropylmethyl) -1- (CH 3
  • C 3 -C 8 cycloalkyl -CC 6 alkyl for: C 3 -C 8 cycloalkyl -CC 4 -alkyl as mentioned above, or for example 5- (cyclopropyl) pentyl, 5- (cyclobutyl) pentyl , 5- (Cyclopentyl) pentyl, 5 - (Cyclohexyl) - pentyl, 5- (Cycloheptyl) pentyl, 5- (Cyclooctyl) pentyl, 6- (CyclopropyDhexyl, 6- (Cyclobutyl) hexyl, 6- (Cyclopentyl) hexyl , 6- (cyclohexyl) hexyl, 6 - (cycloheptyl) hexyl or 6 - (cyclooctyl) hexyl;
  • C 3 -C 8 cycloalkyl containing a carbonyl or thiocarbonyl ring member for example for cyclobutanon-2-yl, cyclobutanon-3-yl, cyclopentanon-2 -yl, cyclopentanon-3 -yl, cyclohexanone-2- yl, cyclohexanone-4-y1, cycloheptanone-2-yl, cyclooctanone-2-yl, cyclobutanthion-2-yl, cyclobutanthion-3-yl, cyclopentanthion-2-yl,
  • saturated heterocycles which are a carbonyl or
  • 40 thiocarbonyl ring members can contain:
  • All phenyl, carbocyclic and heterocyclic rings are preferably unsubstituted or bear a substituent.
  • R 1 C 1 -C 4 alkyl, especially methyl
  • R 3 halogen, especially chlorine or bromine
  • R 4 is hydrogen, fluorine or chlorine, in particular fluorine or chlorine;
  • R 5 , R 6 independently of one another are hydrogen or C ⁇ -Cg-alkyl, in particular hydrogen or methyl;
  • R 7 Ci-C ⁇ -alkyl, C I -C ⁇ haloalkyl, cyano-C1-C4-alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C 1 -C 4 alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, (C 1 -C 4 - alkoxy) carbonyl-C 1 -C 4 -alkyl, di (C 1 -C 4 -alkyl) aminocarbonyl - -C-C 4 -alkyl, C 3 -C 8 - Cycloalkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl -C 1 -C 4 alkyl or phenyl-C 1 -C 4 alkyl.
  • substituted pyrazol-3-ylbenzoxazinones of the formulas Ib to lu are particularly preferred, in particular
  • R a represents hydrogen or C 1 -C 4 alkyl.
  • Such reductive cyclizations are known per se.
  • Zinc ⁇ cf. e.g. D. Sicker, B. Praetorius,. Meyer, G. Mann, Synthesis, p. 211 (1989) ⁇ , sodium borohydride and palladium or platinum on carbon ⁇ cf. e.g. J. Atkinson. P. Morand, J. Arnason, H. Niemeyer, H. Bravo, J. Org. Chem.maschine, 1788 (1991); H. Hartenstein, D. Sicker, Tetrahedron Lett. 35 . , 4335 (1994) ⁇ can be used.
  • Catalytic hydrogenation see, for example, DE-A 195 08 590
  • reduction by means of electrolysis ⁇ see. e.g.
  • nitrophenylpyrazoles of the formula II are either known from JP-A 03/081 275, WO 92/02509 and WO 92/06962 or can be prepared analogously to the compounds described there.
  • I ⁇ R 7 H ⁇ ⁇ I ⁇ R 7 ⁇ H ⁇
  • L stands for a common leaving group, for example halide, methyl sulfonate, p-tolyl sulfonate, trifluoromethyl sulfonate or 0-S0 2 -OR 7 .
  • the alkylation is usually carried out in a manner known per se ⁇ cf. e.g. C. Escobar, M. Kluge, D. Sicker, Tetrahedron Lett. _Ü 1017 (1997); M. Kluge, D. Sicker, Tetrahedron ü2, 10389 (1996) and DE-A 195 08 590 ⁇ .
  • the substituted pyrazol-3-ylbenzoxazinones I can be obtained in the preparation as isomer mixtures, which, however, can, if desired, be separated into the largely pure isomers by the customary methods such as crystallization or chromatography, including on an optically active adsorbate. Pure optically active isomers can advantageously be prepared from corresponding optically active starting products.
  • Agricultural salts of the compounds I can be formed by reaction with a base of the corresponding cation, preferably an alkali metal hydroxide or hydride, or by reaction with an acid of the corresponding anion, preferably hydrochloric acid, hydrobromic acid, sulfuric acid, phosphoric acid or nitric acid.
  • a base of the corresponding cation preferably an alkali metal hydroxide or hydride
  • an acid of the corresponding anion preferably hydrochloric acid, hydrobromic acid, sulfuric acid, phosphoric acid or nitric acid.
  • Salts of I can also be prepared in a conventional manner by salting the corresponding alkali metal salt, as can ammonium, phosphonium, sulfonium and sulfoxonium salts using ammonia, phosphonium, sulfonium or sulfoxonium hydroxides.
  • the compounds I and their agriculturally useful salts are suitable - both as isomer mixtures and in the form of the pure isomers - as herbicides.
  • the herbicidal compositions containing I control vegetation very well on non-cultivated areas, particularly when high amounts are applied. In crops such as wheat, rice, corn, soybeans and cotton, they act against weeds and grass weeds without significantly damaging the crop plants. This effect occurs especially at low application rates.
  • the compounds I or herbicidal compositions comprising them can also be used in a further number of crop plants for eliminating undesired plants.
  • the following crops are considered, for example: Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparagus officinalis, Beta vulgaris spec. altissima, Beta vulgaris spec. rapa, Brassica napus var. napus, Brassica napus var. napo- brassica, Brassica rapa var.
  • the compounds I can also be used in crops which are tolerant to the action of herbicides by breeding, including genetic engineering methods.
  • substituted pyrazol-3-ylbenzoxazinones I and their agriculturally useful salts are also suitable for the desiccation and / or defoliation of plants.
  • desiccants are particularly suitable for drying out the aerial parts of crops such as potatoes, rapeseed, sunflower and soybeans. This enables a fully mechanical harvesting of these important crops.
  • the waste promoted by the use of active compounds of the formula I according to the invention and their agriculturally useful salts is based on the formation of separating tissue between the fruit or leaf and shoot part of the plants.
  • Cotton defoliation is of particular economic interest because it makes harvesting easier. At the same time, the shortening of the time interval in which the individual plants mature leads to an increased quality of the harvested fiber material.
  • the compounds I or the compositions comprising them can be sprayed, for example in the form of directly sprayable aqueous solutions, powders, suspensions, including high-strength aqueous, oily or other suspensions or dispersions, emulsions, oil dispersions, pastes, dusts, sprays or granules. Nebulization, dusting, scattering or pouring can be used.
  • the application forms depend on the purposes; in any case, they should ensure the finest possible distribution of the active compounds according to the invention.
  • mineral oil fractions of medium to high boiling point such as kerosene and diesel oil, also coal tar oils and oils of vegetable or animal origin, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, e.g. Paraffins, tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalenes and their derivatives, alkylated benzenes and their derivatives, alcohols such as methanol, ethanol, propanol, butanol and cyclohexanol, ketones such as cyclohexanone, strongly polar solvents, e.g. Amines such as N-methylpyrrolidone and water.
  • mineral oil fractions of medium to high boiling point such as kerosene and diesel oil, also coal tar oils and oils of vegetable or animal origin
  • aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons e.g. Paraffins, tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalenes and their derivatives, alky
  • Aqueous use forms can be prepared from emulsion concentrates, suspensions, pastes, wettable powders or water-dispersible granules by adding water.
  • emulsions, pastes or oil dispersions the substances as such or dissolved in an oil or solvent can be homogenized in water by means of wetting agents, adhesives, dispersants or emulsifiers.
  • concentrates consisting of an active substance, wetting agent, tackifier, dispersant or emulsifier and possibly solvent or oil, which are suitable for dilution with water.
  • Examples of surface-active substances are the alkali metal, alkaline earth metal and ammonium salts of aromatic sulfonic acids such as lignin, phenol, naphthalene and dibutylnaphthalenesulfonic acid, and of fatty acids, alkyl and alkylarylsulfonates, alkyl, lauryl ether and fatty alcohol sulfates and salts of sulfated Hexa-, hepta- and octadecanols as well as fatty alcohol glycol ether, condensation Products of sulfonated naphthalene and its derivatives with formaldehyde, condensation products of naphthalene or naphthalenesulfonic acids with phenol and formaldehyde, polyoxyethylene octylphenol ether, ethoxylated isooctyl, octyl or nonylphenol, alkylphenyl, tributylphenyl
  • Powders, materials for broadcasting and dusts can be prepared by mixing or grinding the active substances together with a solid carrier.
  • Granules e.g. Coated, impregnated and homogeneous granules can be produced by binding the active ingredients to solid carriers.
  • Solid carriers are mineral soils such as silicas, silica gels, silicates, talc, kaolin, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite and diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers such as ammonium sulfate, ammonium phosphate and ammonium nitrate, ureas and vegetable products such as flour, tree bark, wood and nutshell flour, cellulose powder or other solid carriers.
  • the concentrations of the active ingredients I in the ready-to-use preparations can be varied over a wide range.
  • the formulations contain about 0.001 to 98% by weight, preferably 0.01 to 95% by weight, of at least one active ingredient.
  • the active ingredients I are used in a purity of 90% to 100%, preferably 95% to 100% (according to the NMR spectrum).
  • Wettol ® EM 31 nonionic emulsifier based on ethoxylated castor oil; BASF AG. Then it can be diluted with water to the desired active ingredient concentration. A stable emulsion concentrate is obtained.
  • the active ingredients I or the herbicidal compositions can be applied pre- or post-emergence. If the active ingredients are less compatible with certain crop plants, application techniques can be used in which the herbicidal compositions are sprayed with the aid of sprayers in such a way that the leaves of the sensitive crop plants are not struck wherever possible, while the active ingredients are applied to the leaves of undesirable plants growing below them or the uncovered floor area (post-directed, lay-by).
  • the application rates of active ingredient I are 0.001 to 3.0, preferably 0.01 to 1.0 kg / ha of active substance (as specified), depending on the control target, season, target plants and growth stage.
  • the substituted pyrazol-3-ylbenzo-xazinones I can be mixed with numerous representatives of other herbicidal or growth-regulating active compound groups and applied together.
  • Example 3 6- (4-Bromo-1-methyl-5-methylsulfonyl-1H-pyrazol-3-yl) -7-fluoro-4-hydroxy-2H-1, 4-benzoxazin-3 (4H) -one (No. Is.l) Analogously to Example 1, 14 g (30 mmol) of 4- (4-bromo-l-methyl-5-methylsulfonyl-1H-pyrazol-3-yl) -5-fluoro-2-nitrophenoxyacetic acid, methyl ester, on 0.5 g of platinum / Hydrogenated carbon catalyst. Yield: 10 g.
  • Plastic flower pots with loamy sand with about 3.0% humus as substrate served as culture vessels.
  • the seeds of the test plants were sown separately according to species.
  • the active ingredients suspended or emulsified in water were applied directly after sowing using finely distributing nozzles.
  • the vessels were lightly sprinkled, to promote germination and growth, and then covered with clear plastic hoods until the plants had grown. This cover causes the test plants to germinate evenly, provided that this has not been impaired by the active ingredients 5.
  • test plants For the purpose of post-emergence treatment, the test plants, depending on the growth habit, were first grown to a height of 3 to 15 cm and only then treated with the active ingredients suspended or emulsified in water. For this purpose, the test plants were either sown directly and grown in the same containers, or they were first grown separately as seedlings and transplanted into the test containers a few days before the treatment.
  • the application rate for post-emergence treatment was 31.2 or 15 15.6 g / ha a.S. (active substance).
  • the plants were kept at temperatures of 10 - 25 ° C or 20 - 35 ° C depending on the species.
  • the trial period lasted 2 to 4 weeks. During this time, the plants were cared for, 20 and their response to each treatment was evaluated.
  • the plants used in the greenhouse experiments are composed of the following species: 30
  • the young cotton plants were dripping wet ( ', based on the spray mixture with addition of 0.15 wt .-% of the fatty alcohol alkoxylate Plurafac LF 700 ® 1) sheet treated with aqueous preparations of the active ingredients.
  • the amount of water applied was the equivalent of 1000 l / ha. After 13 days, the number of leaves dropped and the degree of defoliation in% were determined.

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Abstract

Substituierte Pyrazol-3-ylbenzoxazinone der formel (I), sowie deren Salze, wobei R?1 bis R7¿ die in der Beschreibung genannten Definitionen bedeuten. Verwendung: als Herbizide; zur Desikkation/Defoliation von Pflanzen.

Description

Substituierte Pyrazol-3-ylbenzoxazinone
Beschreibung
Die vorliegende Erfindung betrifft neue substituierte Pyrazol-3- ylbenzoxazinone der Formel I
Figure imgf000002_0001
in der die Variablen folgende Bedeutungen haben:
R1 Wasserstoff, Cι-C.4-Alkyl oder Cι-C4-Halogenalkyl;
R2 Cyano, Cι-C4-Alkyl, Cι-C4-Halogenalkyl, Cι-C4-Alkoxy,
Cι-C4-Halogenalkoxy, Cι-C-Alkylthio, Cι-C4-Halogenalkγlthio, Cι-C-Alkylsulfinyl, Cι-C4-Halogenalkylsulfinyl, Cι-C-Alkyl- sulfonyl oder Cι-C4-Halogenalkylsulfonyl;
R3 Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, Cι-C,4-Alkyl oder Cι~C4-Halogenalkyl;
R4 Wasserstoff oder Halogen;
X Sauerstoff oder Schwefel;
R5, R6 unabhängig voneinander
Ci-Cö-Alkyl, Ci-Cβ-Halogenalkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C3-Ca-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkyl-Cι-C4-alkyl, Phenyl- oder Phenyl -Ci -C - alkyl;
oder R5 und R6 zusammen eine Ethylen-, 1, 3-Propylen-, Tetramethylen- oder Pentamethylen-Kette;
R7 Wasserstoff, Ci-Cö-Alkyl, Ci-Ce-Halogenalkyl, Cyano-Cι-C4-al- kyl, Hydroxy-Cι-C4-alkyl, C3-C6-Alkenyl, Cyano-C3-C6-alkenyl, C3-C6-Halogenalkenyl, C3-C6-Alkinyl, Cyano-C3-C6-alkinyl, C3-C6-Halogenalkinyl, Cι-C4-Alkoxy-Cι-C4-alkyl, C1-C4- Halogenalkoxy-Cι-C4-alkyl, C3-C4-Alkenyloxy-Cι-C4-alkyl,
C3-C4-Alkinyloxy-Cι-C-alkyl, C3-C8-Cycloalkyloxy-Cι-C-alkyl , Amino-Cι-C -alkyl, Cι-C-Alkylamino-Cι-C4-alkyl, Di(Cι-C4-al- kyl) amino-Cι-C4-alkyl, Cι-C4-Alkylthio-Cι-C-alkyl, Cι~C4-Halo- genalkylthio-Cι-C4-alkyl , C3-C-Alkenylthio-Cι-C4-alkyl , C3-C4-Alkinylthio-Cι-C4-alkyl , Cι~C4-Alkylsulfinyl-Cι-C-alkyl , Cι-C4-Halogenalkylsulfinyl-Cι-C -alkyl, C3-C-Alkenylsulfinyl- Cι-C4-alkyl, C3-C4-Alkinylsulfinyl-Cι-C4-alkyl, C1-C4-Alkyl - sulfonyl-Cι-C-alkyl, Cι-C -Halogenalkylsulfonyl-Cι-C -alkyl, C3-C -Alkenylsulfonyl-Cι-C4-alkyl, C3-C4-Alkinylsulfonyl-Cι-C4- alkyl, Hydroxycarbonyl-Cι-C-alkyl, (Cι-C-Alkoxy) carbonyl- Cι-C4-alkyl, das eine Cyano- oder (Cι-C -Alkoxy) carbonylgruppe tragen kann,
(Cι-C-Alkylthio)carbonyl-Cι-C4-alkyl, Aminocarbonyl-C1-C4- alkyl, Cι-C4-Alkylaminocarbonyl-Cι-C4-alkyl, Di (Cι-C4~alkyl) - aminocarbonyl-Cι-C -alkyl, Di (Ci -C -alkyl) phosphonyl -Ci -C4 - alkyl, (C1-C4 -Alkoxy) imino-Cι-C -alkyl, (C3 -C4-Alkenyloxy) - imino-Cι-C4-alkyl,
C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkyl-Cι-C4-alkyl, Phenyl, Phenyl-Cι-C4-alkyl, 3- bis 7-gliedriges Heterocyclyl oder Heterocyclyl-Cι-C4-alkyl, wobei jeder Cycloalkyl- und jeder Heterocyclyl-Ring ein Carbonyl- oder Thiocarbonyl-Ringglied enthalten kann, und wobei jeder Cycloalkyl-, Phenyl- und Heterocyclylring un- substituiert sein oder ein bis vier Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Carboxy, Halogen, Cι-C4-Alkyl, C!-C4- Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, Cι-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkyl - thio, Cι-C4-Halogenalkylthio, Cι-C4-Alkylsulfonyl, Cι-C -Halo- genalkylsulfonyl, (Cχ-C -Alkoxy) carbonyl, (C1-C4-Alkyl) - carbonyl, (Cχ-C-Halogenalkyl) carbonyl, (C1-C4-Alkyl) carbonyl- oxy, (Cι-C4~Halogenalkyl) carbonyloxy und Di (Cι-C4-alkyl) amino;
sowie die landwirtschaftlich brauchbaren Salze dieser Verbindungen I .
Außerdem betrifft die Erfindung - die Verwendung der Verbindungen I als Herbizide und/oder zur Desikkation/Defoliation von Pflanzen,
- herbizide Mittel und Mittel zur Desikkation und/oder Defoliation von Pflanzen, welche die Verbindungen I als wirksame Substanzen enthalten, - Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mitteln und Mitteln zur Desikkation/Defoliation von Pflanzen unter Verwendung der Verbindungen I, sowie
- Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs und zur Desikkation/Defoliation von Pflanzen mit den Ver- bindungen I. Bestimmte Pyrazol-3 -ylbenzoxazinone werden bereits in den Patentanmeldungen WO 92/02509, WO 92/06962, WO 96/01254 und JP-A 03/081 275 als Herbizide gelehrt.
Die herbiziden Eigenschaften der bisher bekannten 3 -Aryl -substituierten Pyrazole bezüglich der Schadpflanzen sind jedoch nicht immer völlig befriedigend. Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es deshalb, neue herbizid wirksame Pyrazol -Verbindungen bereitzustellen, mit denen sich unerwünschte Pflanzen besser als mit den bekannten gezielt bekämpfen lassen. Die Aufgabe erstreckte sich auch auf die Bereitstellung neuer desikkant/ defoliant wirksamer Verbindungen.
Demgemäß wurden die vorliegenden substituierten Pyrazol-3-ylbenz - oxazinone der Formel I gefunden.
Ferner wurden herbizide Mittel gefunden, die die Verbindungen I enthalten und eine sehr gute herbizide Wirkung besitzen. Außerdem wurden Verfahren zur Herstellung dieser Mittel und Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs mit den Verbindungen I gefunden.
Des weiteren wurde gefunden, daß die Verbindungen I auch zur Desikkation/Defoliation von Pflanzenteilen geeignet sind, wofür Kulturpflanzen wie Baumwolle, Kartoffel, Raps, Sonnenblume, Sojabohne oder Ackerbohnen, insbesondere Baumwolle, in Betracht kommen. Diesbezüglich wurden Mittel zur Desikkation und/oder Defoliation von Pflanzen, Verfahren zur Herstellung dieser Mittel und Verfahren zur Desikkation und/oder Defoliation von Pflanzen mit den Verbindungen I gefunden.
Die Verbindungen der Formel I können je nach Substitutionsmuster ein oder mehrere Chiralitätszentren enthalten und liegen dann als Enantiomeren- oder Diastereomerengemische vor. Im Falle un- gesättigter Reste R5, R6 oder R7 sind auch E-/Z-Isomere möglich. Gegenstand der Erfindung sind sowohl die reinen Enantiomeren oder Diastereomeren als auch deren Gemische.
Unter landwirtschaftlich brauchbaren Salzen sind vor allem die Salze von I mit denjenigen Kationen sowie Säureadditionssalze von I mit solchen Säuren zu verstehen, welche die herbizide oder de- sikkante/defoliante Wirkung von I nicht negativ beeinträchtigen.
So kommen als Kationen insbesondere die Ionen der Alkalimetalle, vorzugsweise Natrium und Kalium, der Erdalkalimetalle, vorzugsweise Calcium, Magnesium und Barium, und der Übergangsmetalle, vorzugsweise Mangan, Kupfer, Zink und Eisen, sowie das Ammonium- ion, das einen Ci -C4 -Alkyl - , Phenyl- oder Benzylsubstituenten und gewünschtenfalls zusätzlich ein bis drei weitere Cι-C-Alkylreste tragen kann, vorzugsweise Diisopropylammonium, Tetramethyl - ammonium, Tetrabutylammonium, Trimethylbenzylammonium, des weiteren Phosphoniumionen, vorzugsweise Tri (Cι-C4-alkyl)phos- phonium, Sulfoniumionen, vorzugsweise Tri (Cχ-C4-alkyl) sulfonium und Sulfoxoniumionen, vorzugsweise Tri (Cι-C4-alkyl) sulfoxonium.
Anionen von brauchbaren Säureadditionssalzen sind in erster Linie Fluorid, Chlorid, Bromid, Hydrogensulfat, Sulfat, Dihydrogen- phosphat, Hydrogenphosphat, Phosphat, Nitrat, Hydrogencarbonat , Carbonat, Hexafluorosilikat, Hexafluorophosphat, Benzoat, Oxalat, Dodecylbenzolsulfonat, sowie die Anionen von Cι~C4-Alkansäuren, vorzugsweise Formiat, Acetat, Propionat und Butyrat.
Die bei der Definition der Substituenten R1 bis R3 und R5 bis R7 oder als Reste an Cycloalkyl-, Phenyl- oder heterocyclischen Ringen genannten organischen Molekülteile stellen - wie die Bedeutung Halogen - Sammelbegriffe für individuelle Aufzählungen der einzelnen Gruppenmitglieder dar. Sämtliche Kohlenstoffketten, also alle Alkyl-, Halogenalkyl-, Cyanoalkyl-, Oxyalkyl-, Amino- alkyl-, Oxycarbonylalkyl-, Aminocarbonylalkyl-, Phosphonylalkyl- , Oxyaminoalkyl - , Phenylalkyl-, Heterocyclylalkyl-, Alkenyl-, Halo- genalkenyl-, Cyanoalkenyl- , Alkinyl-, Halogenalkinyl- und Cyano- alkinyl-Teile können geradkettig oder verzweigt sein. Haloge- nierte Substituenten tragen vorzugsweise ein bis fünf gleiche oder verschiedene Halogenatome. Die Bedeutung Halogen steht jeweils für Fluor, Chlor, Brom oder Iod.
Ferner stehen beispielsweise:
- Cι-C-Alkyl "für: CH3, C2H5, n-Propyl, 1-Methylethyl, n-Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl oder 1, 1-Dimethylethyl;
- Cι-C4-Halogenalkyl für: einen Ci- j-Alkylrest wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z.B. CH2F, CHF2, CF3, CH2C1, CH(C1)2, C(C1)3, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlor- difluormethyl, 2-Fluorethyl, 2-Chlorethyl, 2-Bromethyl, 2-Iod- ethyl, 2, 2-Difluorethyl, 2, 2, 2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluor- ethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, 2 , 2-Dichlor-2-fluorethyl, 2, 2, 2-Trichlorethyl, CF5, 2-Fluorpropyl, 3-Fluorpropyl, 2, 2-Difluorpropyl, 2, 3-Difluorpropyl, 2-Chlorpropyl, 3-Chlor- propyl, 2, 3-Dichlorpropyl, 2-Brompropyl, 3-Brompropyl, 3, 3, 3-Trifluorpropyl, 3, 3, 3-Trichlorpropyl, 2, 2, 3, 3, 3-Penta- fluorpropyl, Heptafluorpropyl, 1- (Fluormethyl) -2-fluorethyl, 1- (Chlormethyl) -2-chlorethyl, 1- (Brommethyl) -2-bromethyl, 4-Fluorbutyl, 4-Chlorbutyl, 4-Brombutyl oder Nonafluorbutyl;
- Ci-Cβ-Alkyl für: Cι-C4-Alkyl wie vorstehend genannt, sowie z.B. n-Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di- methylpropyl, 1-Ethylpropyl, n-Hexyl, 1, 1-Dimethylpropyl, 1, 2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methyl- pentyl, 4-Methylpentyl, 1, 1-Dimethylbutyl, 1, 2-Dimethylbutyl, 1, 3-Dimethylbutyl, 2 , 2-Dimethylbutyl, 2 , 3-Dimethylbutyl, 3, 3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1, 1, 2-Trimethyl- propyl, 1, 2, 2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-l-methylpropyl oder l-Ethyl-2-methylpropyl, vorzugsweise für CH3, CHs, CH-CH5, CH(CH3) , n-Butyl, C(CH3)3, n-Pentyl oder n-Hexyl;
- Cι-C6-Halogenalkyl für: einen Ci-Cδ-Alkylrest wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z.B. einen der unter Cι-C4-Halogenalkyl genannten Reste oder für 5 -Fluor-1 -pentyl, 5-Chlor-l-pentyl, 5-Brom-l-pentyl, 5 - Iod-1 -pentyl, 5,5,5-Tri- chlor-1-penyl, Undecafluorpentyl, 6-Fluor-l-hexyl, 6 -Chlor- 1- hexyl, 6 -Brom-1-hexyl, 6 -Iod-1-hexyl, 6, 6, 6-Trichlor-l-hexyl oder Dodecafluorhexyl;
Cyano-C1-C4-alkyl für: CH2CN, 1-Cyanoethyl, 2 -Cyanoethyl, 1-Cyanoprop-l-yl, 2-Cyanoprop-l-yl, 3-Cyanoprop-l-yl, 1-Cyano- but-l-yl, 2-Cyanobut-l-yl, 3 -Cyanobut-1-yl, 4-Cyanobut-l-yl, l-Cyanobut-2-yl, 2 -Cyanobut-2-yl, 3 -Cyanobut-2 -yl, 4-Cyano- but-2-yl, 1- (CH2CN)eth-l-yl, 1 - (CH2CN) -1 - (CH3) -eth- 1-yl oder 1- (CH2CN) prop-1-yl;
Hydroxy-Cι-C -alkyl für: CH2OH, 1-Hydroxyethyl, 2 -Hydroxyethyl, 1-Hydroxyprop-l-yl, 2-Hydroxyprop-l-yl, 3-Hydroxyprop-l-yl, 1-Hydroxybut-l-yl, 2 -Hydroxybut-1-yl, 3 -Hydroxybut-1-yl, 4-Hydroxybut-l-yl, l-Hydroxybut-2-yl, 2 -Hydroxybut-2-yl, 3-Hydroxybut-2-yl, 4 -Hydroxybut- 2 -yl , 1- (CH2OH) eth- 1-yl, 1- (CH2OH) -1- (CH3) -eth-l-yl oder 1- (CH2OH)prop-l-yl;
- Amino-C1-C4-alkyl für: CH2NH , 1-Aminoethyl, 2-Aminoethyl, 1-Aminoprop-l-yl, 2-Aminoprop-l-yl, 3-Aminoprop-l-yl, 1-Amino- but-l-yl, 2-Aminobut-l-yl, 3 -Aminobut-1-yl, 4-Aminobut-l-yl, l-Aminobut-2-yl, 2 -Aminobut-2-yl, 3-Aminobut-2 -yl, 4-Amino- but-2-yl, 1- (CH2NH2) eth-l-yl, 1- (CH2NH2) -1- (CH3) -eth-l-yl oder 1- (CH2NH2) prop-1-yl;
- Hydroxycarbonyl-Cι-C -alkyl für: CH2COOH, 1- (COOH) ethyl, 2- (COOH) ethyl, 1- (COOH) prop- 1-yl, 2- (COOH) prop- 1-yl, 3-(COOH)- prop-1-yl, 1 - (COOH)but-l-yl, 2 - (COOH)but-l-yl, 3-(COOH)but- 1-yl, 4- (COOH) but-l-yl, 1- (COOH)but-2 -yl, 2- (COOH)but-2-yl, 3- (COOH)but-2-yl, 4 - (C00H)but-2 -yl, 1 - (CH2COOH) eth-1 -yl, 1- (CH2COOH) -1- (CH3) -eth-l-yl oder 1- (CH2COOH) prop-1-yl ,-
- Aminocarbonyl-Cι-C4-alkyl für: CH2CONH2, 1- (CONH2) ethyl, 2- (CONH2)ethyl, 1- (CONH2) prop-1-yl, 2 - (CONH2) prop-1-yl,
3- (CONH2) prop-1-yl, 1- (CONH2)but-l -yl, 2 - (CONH2)but-l -yl, 3- (CONH ) but-l-yl, 4- (CONH2) but-l-yl, 1- (CONH2)but-2-yl, 2- (CONH2)but-2-yl, 3 - (CONH2)but-2 -yl, 4 - (CONH2)but- 2-yl, 1- (CH2CONH2) eth- 1-yl, 1- (CH2CONH2) -1 - (CH3) -eth- 1-yl oder 1- (CH2CONH2) prop-1-yl;
- Phenyl-Cι-C4-alkyl für: Benzyl, 1-Phenylethyl, 2-Phenylethyl, 1-Phenylprop-l-yl, 2-Phenylprop-l-yl, 3-Phenylprop-l-yl, 1-Phenylbut-l-yl, 2-Phenylbut-l-yl, 3-Phenylbut-l-yl, 4-Phenyl- but-l-yl, l-Phenylbut-2-yl, 2-Phenylbut-2-yl, 3-Phenylbut-
2-yl, 4-Phenylbut-2-yl, 1- (Phenylmethyl) -eth-l-yl, 1- (Phenyl - methyl) -1- (methyl) -eth-l-yl oder 1- (Phenylmethyl) -prop-1-yl, vorzugsweise für Benzyl oder 2-Phenylethyl;
Heterocyclyl-Cι-C4-alkyl für: Heterocyclylmethyl, 1-Hetero- cyclyl-ethyl, 2-Heterocyclyl-ethyl, 1-Heterocyclyl-prop-l-yl, 2-Heterocyclyl-prop-l-yl, 3-Heterocyclyl-prop-l-yl, 1-Hetero- cyclyl-but-l-yl, 2-Heterocyclyl-but-l-yl, 3-Heterocyclyl-but- l-yl, 4-Heterocyclyl-but-l-yl, l-Heterocyclyl-but-2-yl, 2-Heterocyclyl-but-2-yl, 3-Heterocyclyl-but-2-yl, 3-Hetero- cyclyl-but-2-yl, 4-Heterocyclyl-but-2-yl, 1- (Heterocyclylmethyl) -eth-l-yl, 1- (Heterocyclylmethyl) -1- (methyl) -eth-l-yl oder 1- (Heterocyclylmethyl) -prop-1-yl, vorzugsweise Heterocyclylmethyl oder 2-Heterocyclyl-ethyl;
Cι-C4-Alkθxy für: OCH3 , OC2H5, OCH2-C2H5, OCH(CH3)2, n-Butoxy, OCH(CH3)-C2H5, OCH2-CH(CH3)2 oder C(CH3)3, vorzugsweise für OCH3, OC2H5 oder OCH(CH3)2;
- Cι-C4-Halogenalkoxy für: einen Cχ-C4-Alkoxyrest wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z.B. OCHF, OCHF2, OCF3, 0CHC1, 0CH(C1)2, 0C(C1)3, Chlorfluormethoxy, Dichlorfluormethoxy, Chlordifluormethoxy, 2-Fluorethoxy, 2-Chlorethoxy, 2-Brom- ethoxy, 2-Iodethoxy, 2 , 2-Difluorethoxy, 2, 2, 2-Trifluorethoxy, 2-Chlor-2-fluorethoxy, 2-Chlor-2, 2-difluorethoxy, 2,2-Di- chlor-2-fluorethoxy, 2, 2, 2-Trichlorethoxy, OCF5, 2-Fluorprop- oxy, 3-Fluorpropoxy, 2, 2-Difluorpropoxy, 2, 3-Difluorpropoxy, 2-Chlorpropoxy, 3-Chlorpropoxy, 2, 3-Dichlorpropoxy, 2-Bromprop- oxy, 3-Brompropoxy, 3, 3, 3-Trifluorpropoxy, 3, 3 , 3-Trichlorprop- oxy, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropoxy, OCF2-C2Fs, 1- (CH2F) -2-fluorethoxy, 1- (CH2Cl)-2-chlorethoxy, 1- (CH2Br) -2-bromethoxy, 4-Fluorbutoxy, 4-Chlorbutoxy, 4-Brombutoxy oder Nonafluorbut- oxy, vorzugsweise für Difluormethoxy, OCF3, Dichlorfluormethoxy, Chlordifluormethoxy oder 2, 2, 2 -Trifluorethoxy;
- Cι-C4-Alkylthio für: SCH3, SC2H5, SCH2-C2H5, SCH(CH3)2, n-Butyl- thio, SCH(CH3) -C2H5, SCH2 -CH (CH3) 2 oder SC(CH3)3, vorzugsweise für SCH3 oder SC2H5;
- Cι-C4-Halogenalkylthio für: einen Cι-C4-Alkylthiorest wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z.B. SCHF, SCHF2, SCF3, SCH2C1, SCH(C1)2, SC(C1)3, Chlorfluormethylthio, Dichlorfluormethylthio, Chlordifluormethylthio, 2-Fluorethyl- thio, 2-Chlorethylthio, 2-Bromethylthio, 2-Iodethylthio, 2, 2-Difluorethylthio, 2, 2, 2-Trifluorethylthio, 2-Chlor-2-fluo- rethylthio, 2-Chlor-2, 2-difluorethylthio, 2, 2-Dichlor-2-fluorethylthio, 2,2,2-Trichlorethylthio, SC2F5, 2-Fluorpropylthio, 3-Fluorpropylthio, 2, 2-Difluorpropylthio, 2, 3-Difluorpropyl - thio, 2-Chlorpropylthio, 3-Chlorpropylthio, 2, 3-Dichlorpropyl- thio, 2-Brompropylthio, 3-Brompropylthio, 3, 3, 3-Trifluorpro- pylthio, 3, 3, 3-Trichlorpropylthio, 2, 2 , 3, 3, 3-Pentafluorpropyl- thio, SCF2-C2F5, l-(CH2F)-2-fluorethylthio, 1- (CH2C1) -2-chlor- ethylthio, 1- (CHBr) -2-bromethylthio, 4-Fluorbutylthio, 4-Chlorbutylthio, 4-Brombutylthio oder SCF2-CF2-C2F5, vorzugsweise für SCHF2, SCF3, Dichlorfluormethylthio, Chlordifluormethylthio oder 2, 2, 2 -Trifluorethylthio;
- Cι-C4-Alkoxy-Cι-C4-alkyl für: durch C1-C4-Alkoxy - wie vorstehend genannt - substituiertes C1-C4-Alkyl, also z.B. für CH2-OCH3, CH2-OC2H5, n-Propoxymethyl, CH2-OCH(CH3) 2, n-Butoxy- ethyl, (1-Methylpropoxy) methyl, (2-Methylpropoxy) methyl, CH2-OC(CH3)3, 2-(Methoxy)ethyl, 2- (Ethoxy) ethyl, 2- (n-Propoxy) ethyl, 2- (1-Methylethoxy) ethyl, 2- (n-Butoxy) ethyl,
2- (1-Methylpropoxy) ethyl, 2- (2-Methylpropoxy) ethyl, 2-(l,l-Di- methylethoxy) ethyl, 2- (Methoxy) propyl, 2- (Ethoxy) propyl,
2- (n-Propoxy) propyl, 2- (1-Methylethoxy) propyl, 2- (n-Butoxy) - propyl, 2- (1-Methylpropoxy) propyl, 2- (2-Methylpropoxy) propyl, 2- (1,1-Dimethylethoxy) propyl, 3- (Methoxy) propyl, 3- (Ethoxy) - propyl, 3- (n-Propoxy) propyl, 3- (1-Methylethoxy) propyl, 3- (n-Butoxy) propyl, 3- (1-Methylpropoxy) propyl, 3-(2-Methyl- propoxy) propyl , 3- (1, 1-Dimethylethoxy) propyl, 2- (Methoxy) butyl, 2- (Ethoxy) butyl, 2- (n-Propoxy)butyl, 2- (1-Methylethoxy)butyl, 2- (n-Butoxy) butyl, 2- (1-Methylpropoxy) butyl, 2-(2-Methyl- propoxy) butyl, 2- (1, 1-Dimethylethoxy)butyl, 3- (Methoxy)butyl, 3- (Ethoxy) butyl, 3- (n-Propoxy) butyl, 3- (1-Methylethoxy)butyl, 3- (n-Butoxy) butyl, 3- (1-Methylpropoxy) butyl, 3- (2-Methylprop- oxy) butyl, 3- (1, 1-Dirnethylethoxy) butyl, 4- (Methoxy) butyl,
4- (Ethoxy) butyl, 4- (n-Propoxy) butyl, 4- (1-Methylethoxy)butyl, 4- (n-Butoxy) butyl, 4- (1-Methylpropoxy) butyl, 4- (2-Methylprop- oxy) butyl oder 4- (1, 1-Dimethylethoxy)butyl, vorzugsweise für CH2-OCH3, CH2-OC2H5, 2- (Methoxy) ethyl oder 2- (Ethoxy) ethyl ,-
- Cι-C4-Halogenalkoxy-Cι-C4-alkyl für: durch Cι-C4-Halogenalkoxy wie vorstehend genannt substituiertes C1-C4-Alkyl, also z.B. für 2- (Difluormethoxy) ethyl, 2- (Trifluormethoxy) ethyl oder 2- (Pentafluorethoxy) ethyl;
- Cι-C4-Alkylthio-Cι-C4-alkyl für: durch Cι-C4-Alkylthio - wie vorstehend genannt - substituiertes C1-C4-Alkyl, also z.B. für CH2-SCH3, CH2-SC2H5, n-Propylthiomethyl, CH2-SCH (CH3) 2, n-Butylthiomethyl, (1-Methylpropylthio) methyl, (2-Methylpropyl- thio)methyl, CH2-SC (CH3) 3, 2- (Methylthio) ethyl, 2- (Ethylthio) - ethyl, 2- (n-Propylthio) ethyl, 2- (1-Methylethylthio) ethyl, 2- (n-Butylthio) ethyl, 2- (1-Methylpropylthio) ethyl, 2-(2-Methyl- propylthio) ethyl, 2- (1, 1-Dimethylethylthio) ethyl, 2- (Methyl - thio) propyl, 2- (Ethylthio) propyl, 2- (n-Propylthio) propyl, 2- (l-Methylethylthio)propyl, 2- (n-Butylthio) propyl, 2- (1-Methylpropylthio) propyl, 2- (2-Methylpropylthio) propyl, 2- (1, 1-Dimethylethylthio) propyl, 3- (Methylthio) propyl, 3- (Ethylthio)propyl, 3- (n-Propylthio)propyl, 3- (1-Methylethyl- thio)propyl, 3- (n-Butylthio) propyl, 3- (1-Methylpropylthio) - propyl, 3- (2-Methylpropylthio) propyl, 3- (1, 1-Dimethylethyl - thio) propyl, 2- (Methylthio) butyl, 2- (Ethylthio) butyl, 2- (n-Propylthio) butyl, 2- (1-Methylethylthio) butyl, 2- (n-Butylthio) butyl, 2- (1-Methylpropylthio) butyl, 2-(2-Methyl- propyl hio)butyl, 2- (1, 1-Dimethylethylthio)butyl, 3- (Methyl - thio)butyl, 3- (Ethylthio) butyl, 3- (n-Propylthio)butyl, 3- (1-Methylethylthio)butyl, 3- (n-Butylthio)butyl, 3-(l-Methyl- propylthio)butyl, 3- (2-Methylpropylthio) butyl, 3- (1, 1-Dimethyl- ethylthio) butyl, 4- (Methylthio) butyl, 4- (Ethylthio)butyl, 4-(n- Propylthio)butyl, 4- (1-Methylethylthio) butyl, 4- (n-Butylthio) - butyl, 4- (1-Methylpropylthio)butyl, 4- (2-Methylpropylthio) butyl oder 4- (1, 1-Dimethylethylthio) butyl, vorzugsweise CH-SCH3, CH2-SC2H5, 2- (Methylthio) ethyl oder 2- (Ethylthio) ethyl;
Cι-C4-Halogenalkylthio-Cι-C4-alkyl für: durch Cι-C4-Halogen- alkylthio wie vorstehend genannt substituiertes Cι-C -Alkyl, also z.B. für 2- (Difluormethylthio) ethyl, 2- (Trifluormethylthio) ethyl oder 2- (Pentafluorethylthio) ethyl;
(C1-C4 -Alkoxy) imino-Cι-C4-alkyl für: durch (Ci-C -Alkoxy) imino wie =N-CH3, =N-C2H5, =N-CH2-CH5, =N-CH(CH3)2, =N-CH2 -CH2 -C2H5, =N-CH(CH3) -C2H5, =N-CH2-CH(CH3)2 oder =N-C(CH3)3 substituiertes C1-C4-Alkyl, also z.B. für CH=N-CH3, CH=N-C2H5, CH2-CH=N-CH3 oder CH2-CH=N-C2H5; - (C1-C4-Alkyl) carbonyl für: CO-CH3, C0-C2H5, C0-CH2-C2H5,
CO-CH(CH3)2, n-Butylcarbonyl, CO-CH (CH3) -C2H5, CO-CH2-CH (CH3) 2 oder CO-C(CH3)3, vorzugsweise für CO-CH3 oder CO-C2H5;
- (Cι-C4-Halogenalkyl) carbonyl für: einen (Cι-C4-Alkyl) carbonyl- rest - wie vorstehend genannt - der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z.B. C0-CHC1, Dichlormethylcarbonyl, Trichlormethylcarbonyl, CO-CH2F, CO-CHF2, CO-CF3, Chlorfluormet ylcarbonyl , Dichlor- fluormethylcarbonyl, Chlordifluormethylcarbonyl, 2-Fluorethyl- carbonyl, 2-Chlorethylcarbonyl, 2-Bromethylcarbonyl, 2-Iod- ethylcarbonyl, 2, 2-Difluorethylcarbonyl, 2 , 2, 2-Trifluorethyl - carbonyl, 2-Chlor-2-fluorethylcarbonyl, 2-Chlor-2, 2-difluorethylcarbonyl, 2, 2-Dichlor-2-fluorethylcarbonyl, 2, 2, 2-Tri - chlorethylcarbonyl, CO-CFs, 2-Fluorpropylcarbonyl, 3-Fluor- propylcarbonyl, 2, 2-Difluorpropylcarbonyl, 2, 3-Difluorpropyl - carbonyl, 2-Chlorpropylcarbonyl, 3-Chlorpropylcarbonyl, 2, 3-Dichlorpropylcarbonyl, 2-Brompropylcarbonyl, 3-Brompropyl- carbonyl, 3, 3, 3-Trifluorpropylcarbonyl, 3, 3, 3-Trichlorpropyl- carbonyl, 2, 2, 3, 3, 3-Pentafluorpropylcarbonyl, Heptafluorpropylcarbonyl, l-(CH2F)-2-fluorethylcarbonyl, 1- (CH2C1) -2-chlor- ethylcarbonyl, 1- (CH2Br) -2-bromethylcarbonyl, 4-Fluorbutyl- carbonyl, 4-Chlorbutylcarbonyl, 4-Brornbutylcarbonyl oder Nona- fluorbutylcarbonyl, vorzugsweise für CO-CHCl, CO-CF3 oder 2,2, 2 -Trifluorethylcarbonyl;
(C1-C4-Alkyl)carbonyloxy für: O-CO-CH3, 0-CO-C2H5, 0-CO-CH2-C2H5, 0-CO-CH(CH3)2, 0-CO-CH2-CH2-CH5, O-CO-CH (CH3) -C2H5, 0-CO-CH2-CH(CH3)2 oder O-CO-C (CH3) 3, vorzugsweise für O-CO-CH3 Oder O-C0-CH5;
(Cι-C4-Halogenalkyl) carbonyloxy für: einen (C1-C4-Alkyl) car- bonylrest - wie vorstehend genannt - der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z.B. 0-CO-CH2Cl, Dichlormethylcarbonyloxy, Trichlormethyl - carbonyloxy, 0-CO-CH2F, 0-CO-CHF2, O-CO-CF3, Chlorfluormethyl - carbonyloxy, Dichlorfluormethylcarbonyloxy, Chlordifluormethyl - carbonyloxy, 2-Fluorethylcarbonyloxy, 2-Chlorethylcarbonyloxy, 2-Bromethylcarbonyloxy, 2-Iodethylcarbonyloxy, 2,2-Difluor- ethylcarbonyloxy, 2, 2, 2-Trifluorethylcarbonyloxy, 2-Chlor- 2-fluorethylcarbonyloxy, 2-Chlor-2 , 2-difluorethylcarbonyloxy, 2, 2-Dichlor-2-fluorethylcarbonyloxy, 2,2, 2-Trichlorethylcar- bonyloxy, 0-CO-CFs, 2-Fluorpropylcarbonyloxy, 3-Fluorpropyl- carbonyloxy, 2 , 2-Difluorpropylcarbonyloxy, 2 , 3-Difluorpropyl - carbonyloxy, 2-Chlorpropylcarbonyloxy, 3-Chlorpropylcarbonyl- oxy, 2 , 3-Dichlorpropylcarbonyloxy, 2-Brompropylcarbonyloxy, 3-Brompropylcarbonyloxy, 3,3, 3-Trifluorpropylcarbonyloxy, 3,3, 3-Trichlorpropylcarbonyloxy, 2,2,3,3, 3-Pentafluorpropylcar- bonyloxy, Heptafluorpropylcarbonyloxy, 1- (CHF) -2-fluorethylcarbonyloxy, 1- (CH2Cl)-2-chlorethylcarbonyloxy, l-(CH2Br)- 2-bromethylcarbonyloxy, 4-Fluorbutylcarbonyloxy, 4-Chlorbutyl- carbonyloxy, 4-Brombutylcarbonyloxy oder Nonafluorbutylcar- bonyloxy, vorzugsweise für 0-CO-CH2Cl, O-CO-CF3 oder 2,2,2-Tri- fluorethylcarbonyloxy;
- (Cι-C-Alkoxy) carbonyl für: CO-OCH3, CO-OC2H5, n-Propoxycar- bonyl, CO-OCH (CH3) 2, n-Butoxycarbonyl, CO-OCH(CH3) -C2H5, CO-OCH2-CH(CH3) oder CO-OC(CH3)3, vorzugsweise für CO-OCH3 oder CO-OC2H5 ;
- (C1-C4-Alkoxy) carbonyl-Cι-C-alkyl für: durch (Cι-C4-Alkoxy) - carbonyl - wie vorstehend genannt - substituiertes Cι-C4-Alkyl, also z.B. für CH2-CO-OCH3, CH2-CO-OC2Hs, n-Propoxycarbonyl- methyl, CH2-CO-OCH (CH3) 2, n-Butoxycarbonylmethyl, CH2-CO-OCH(CH3)-C2H5, CH2-CO-OCH2-CH(CH3) 2, CH2-CO-OC (CH3) 3, 1- (Methoxycarbonyl) ethyl, 1- (Ethoxycarbonyl) ethyl, l-(n-Prop- oxycarbonyl) ethyl, 1- (1-Me hylethoxycarbonyl) ethyl, l-(n-But- oxycarbonyl) ethyl, 2- (Methoxycarbonyl) ethyl, 2- (Ethoxycarbonyl) ethyl, 2- (n-Propoxycarbonyl) ethyl, 2- (1-Methylethoxy- carbonyl) ethyl, 2- (n-Butoxycarbonyl) ethyl, 2- (1-Methylpropoxy- carbonyl) ethyl, 2- (2-Methylpropoxycarbonyl) ethyl, 2-(l,l-Di- methylethoxycarbonyl) ethyl, 2- (Methoxycarbonyl) propyl, 2- (Ethoxycarbonyl) propyl , 2- (n-Propoxycarbonyl) propyl, 2-(l-Methyl- ethoxycarbonyl) propyl, 2- (n-Butoxycarbonyl) propyl, 2-(l-Methyl- propoxycarbonyl) propyl, 2- (2-Methylpropoxycarbonyl) propyl, 2- (1, 1-Dimethylethoxycarbonyl) propyl, 3- (Methoxycarbonyl) - propyl, 3- (Ethoxycarbonyl) propyl, 3- (n-Propoxycarbonyl) propyl, 3- (1-Methylethoxycarbonyl) propyl, 3- (n-Butoxycarbonyl) propyl, 3- (1-Methylpropoxycarbonyl) propyl, 3- (2-Methylpropoxy- carbonyl) propyl, 3- (1, 1-Dimethylethoxycarbonyl) propyl, 2-(Methoxycarbonyl) butyl, 2- (Ethoxycarbonyl)butyl, 2- (n-Propoxycarbo- nyDbutyl, 2- (1-Methylethoxycarbonyl)butyl, 2- (n-Butoxycarbo- nyDbutyl, 2- (1-Methylpropoxycarbonyl) butyl, 2- (2-Methyl- propoxycarbony1) butyl, 2- (1, 1-Dimethylethoxycarbonyl)butyl,
3- (Methoxycarbonyl)butyl, 3- (Ethoxycarbonyl) butyl, 3- (n-Propoxycarbonyl) butyl, 3- (1-Methylethoxycarbonyl)butyl, 3- (n-Butoxycarbonyl) butyl, 3- (1-Methylpropoxycarbonyl) butyl, 3- (2-Methylpropoxycarbonyl)butyl, 3- (1, 1-Dimethylethoxcar- bonyDbutyl, 4- (Methoxycarbonyl) butyl, 4- (E hoxycarbonyl) butyl, 4- (n-Propoxycarbonyl)butyl, 4- (1-Methylethoxycarbonyl) butyl, 4- (n-Butoxycarbonyl) butyl, 4- (1-Methylpropoxycarbonyl) butyl, 4- (2-Methylpropoxycarbonyl)butyl oder 4- (1, 1-Dimethylethoxy- carbonyl)butyl, vorzugsweise für CH2-CO-OCH3, CH2-CO-OCH5, 1- (Methoxycarbonyl) ethyl oder 1- (Ethoxycarbonyl) ethyl; - (C1-C -Alkyl thio) carbonyl für: CO-SCH3, CO-SC2H5, CO-SCH -C2H5, CO-SCH (CH3)2, CO-SCH2CH2-C H5, CO-SCH (CH3) -C2H5, CO-SCH2-CH (CH3) 2 oder CO-SC(CH3)3, vorzugsweise für CO-SCH3 oder CO-SC2H5;
- (C1-C4 -Alkyl thio )carbonyl-Cι-C4-alkyl für: durch (C1-C4 -Alkyl - thio) carbonyl - wie vorstehend genannt - substituiertes Cι-C -Alkyl, also z.B. für CH2-CO-SCH3, CH2-CO-SC2H5, CH2-CO-SCHs-C2H5, CH2-CO-SCH(CH3)2, CH2-CO-SCH2CH2-C2H5, CH2-CO-SCH(CH3)-C2H5, CH2-CO-SCH2-CH (CH3) 2, CH2-CO-SC (CH3) 3, l-(CO-SCH3) ethyl, 1- (CO-SC2H5) ethyl, 1- (CO-SCH2-C2H5) ethyl,
1- [CO-SCH (CH3)2] ethyl, 1- (CO-SCH2CH2-C2H5) ethyl,
1- [CO-SCH (CH3) -C2H5] ethyl, 1- [CO-SCH2-CH(CH3) 2] ethyl, l-[CO-SC(CH3)3]ethyl, 2- (CO-SCH3) ethyl, 2- (CO-SC2H5) ethyl,
2- (CO-SCH2-C2H5) ethyl , 2- [CO-SCH (CH3) 2] ethyl , 2-(CO-SCH2CH -C2H5)ethyl, 2- [CO-SCH (CH3) -C2H5] ethyl,
2-[CO-SCH2-CH(CH3)2]ethyl, 2- [CO-SC (CH3) 3] ethyl, 2-(CO-SCH3)- propyl, 2- (CO-SC H5) propyl, 2- (CO-SCH2-C2H5) ropyl, 2- [CO-SCH (CH3)2] propyl, 2- (CO-SCH2CH2-C2H5) propyl,
2- [CO-SCH (CH3)-C2H5] propyl, 2- [CO-SCH2-CH (CH3) 2] propyl, 2- [CO-SC (CH3) 3] propyl, 3- (CO-SCH3) propyl, 3- (CO-SC2H5) propyl, 3- (CO-SCH2-C2H5) propyl, 3- [CO-SCH (CH3) 2] propyl,
3- (CO-SCH CH2-C2H5) propyl , 3- [CO-SCH (CH3) -C H5] propyl ,
3- [CO-SCH -CH (CH3 ) 2] propyl , 3- [CO-SC (CH3 ) 3] propyl , 2-(CO-SCH3)butyl, 2- (CO-SC2H5) butyl, 2- (CO-SCH2-C2H5) butyl, 2- [CO-SCH (CH3 ) 2] butyl , 2- (CO-SCH2CH2-C2H5 ) butyl , 2- [CO-SCH (CH3)-C2H5] butyl. 2- [CO-SCH2-CH(CH3) 2] butyl, 2- [CO-SC (CH3) 3] butyl, 3- (CO-SCH3) butyl, 3- (CO-SC2H5) butyl, 3-(CO-SCH2-C2H5)butyl, 3- [CO-SCH (CH3) 2] butyl, 3-(CO-SCH2CH2-C2H5)butyl, 3- [CO-SCH (CH3) -C2H5] butyl, 3-[CO-SCH2-CH(CH3)2]butyl, 3- [CO-SC (CH3) 3] butyl, 4-(CO-SCH3)- butyl, 4-(CO-SC2H5)butyl, 4- (CO-SCH2-C2H5) butyl,
4- [CO-SCH (CH3)2] butyl, 4-(CO-SCH2CH2-C2H5)butyl,
4- [CO-SCH (CH3)-C2H5] butyl, 4- [CO-SCH2-CH (CH3) 2] butyl oder
4- [CO-SC (CH3) 3] butyl, vorzugsweise für CH2-CO-SCH3,
CH2-CO-SC2H5, l-(CO-SCH3) ethyl oder 1- (CO-SC2H5) ethyl;
- Cι-C4-Alkylsulfinyl für: SO-CH3, SO-C2H5, SO-CH2-C2H5, SO-CH(CH3)2, n-Butylsulfinyl, SO-CH(CH3) -C2H5, SO-CH-CH (CH3) 2 oder SO-C(CH3)3, vorzugsweise für SO-CH3 oder SO-CH5;
- Cχ-C4-Halogenalkylsulfinyl für: einen Cι~C4-Alkylsulfinylrest
- wie vorstehend genannt - der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z.B. S0-CH2C1, Dichlormethylsulfinyl, Trichlormethylsulfinyl, SO-CH2F, SO-CHF2, SO-CF3, Chlorfluormethylsulfinyl, Dichlor- fluormethylsulfinyl, Chlordifluormethylsulfinyl, 2-Fluorethyl- sulfinyl, 2-Chlorethylsulfinyl, 2-Bromethylsulfinyl, 2-Iod- ethylsulfinyl, 2 , 2-Difluorethylsulfinyl, 2, 2, 2-Trifluorethyl - sulfinyl, 2-Chlor-2-fluorethylsulfinyl, 2-Chlor-2, 2-difluor- ethylsulfinyl, 2, 2-Dichlor-2-fluorethylsulfinyl, 2,2,2-Tri- chlorethylsulfinyl, SO-C2F5, 2-Fluorpropylsulfinyl, 3-Fluor- propylsulfinyl, 2, 2-Difluorpropylsulfinyl, 2, 3-Difluorpropyl - sulfinyl, 2-Chlorpropylsulfinyl, 3-Chlorpropylsulfinyl, 2,3-Di- chlorpropylsulfinyl, 2-Brompropylsulfinyl, 3-Brompropylsul- finyl, 3, 3, 3-Trifluorpropylsulfinyl, 3 , 3 , 3-Trichlorpropylsul- finyl, 2 , 2, 3 , 3, 3-Pentafluorpropylsulfinyl, Heptafluorpropylsul- finyl, 1- (Fluormethyl) -2-fluorethylsulfinyl, 1- (Chlormethyl) - 2-chlorethylsulfinyl, 1- (Brommethyl) -2-bromethylsulfinyl,
4-Fluorbutylsulfinyl, 4-Chlorbutylsulfinyl, 4-Brombutylsulfinyl oder Nonafluorbutylsulfinyl, vorzugsweise für S0-CH2C1, SO-CF3 oder 2, 2, 2 -Trifluorethylsulfinyl;
- Cι-C4-Alkylsulfinyl-Cι-C-alkyl für: durch Cι~C4-Alkylsulfinyl wie vorstehend genannt substituiertes C1-C4-Alkyl, also z.B. für CH2SOCH3, CH2SOC2H5, n-Propylsulfinylmethyl, (1-Methylethyl- sulfinyl) methyl, n-Butylsulfinylmethyl, (1-Methylpropyl- sulfinyl) methyl, (2-Methylpropylsulfinyl) methyl, (1, 1-Dimethyl - ethylsulfinyl) methyl, 2-Methylsulfinylethyl, 2-Ethylsulfinyl- ethyl, 2- (n-Propylsulfinyl) ethyl, 2- (1-Methylethylsulfinyl) - ethyl, 2- (n-Butylsulfinyl) ethyl, 2- (1-Methylpropylsulfinyl) - ethyl, 2- (2-Methylpropylsulfinyl) ethyl, 2- (1, 1-Dimethylethyl - sulfinyl) ethyl, 2- (S0CH3)propyl, 3- (SOCH3) propyl, 2-(SOC2H5)- propyl, 3- (SOCH5) propyl, 3- (Propylsulfinyl) propyl, 3- (Butyl- sulfinyl) propyl, 4- (SOCH3)butyl, 4- (SOC2H5)butyl, 4- (n-PropylsulfinyDbutyl oder 4- (n-ButylsulfinyDbutyl, insbesondere für 2-(SOCH3)ethyl;
Cι-C4-Halogenalkylsulfinyl-Cι-C-alkyl für: durch Cι-C4-Halogen- alkylsulfinyl wie vorstehend genannt substituiertes Cι-C4-Alkyl, also z.B. für 2- (2, 2, 2-Trifluorethylsulfinyl) - ethyl ;
- Cι-C4-Alkylsulfonyl für: S02-CH3, S02-C2H5, S02-CH2-C2H5, S02-CH(CH3)2, n-Butylsulfonyl, S02-CH (CH3) -C2H5, S02-CH2-CH (CH3) 2 oder S02-C(CH3)3, vorzugsweise für S0-CH3 oder S02-C2Hs;v
- Cι-C4-Halogenalkylsulfonyl für: einen Cι-C4-Alkylsulfonylrest - wie vorstehend genannt - der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z.B.
Chlormethylsulfonyl, Dichlormethylsulfonyl, Trichlormethylsul- fonyl, S0-CH2F, S02-CHF2, S02-CF3, Chlorfluormethylsulfonyl, Dichlorfluormethylsulfonyl, Chlordifluormethylsulfonyl, 2-Fluorethylsulfonyl, 2-Chlorethylsulfonyl, 2-Bromethylsul- fonyl, 2-Iodethylsulfonyl, 2, 2-Difluorethylsulfonyl, 2,2,2-Tri- fluorethylsulfonyl, 2-Chlor-2-fluorethylsulfonyl, 2-Chlor-2,2- difluorethylsulfonyl, 2 , 2-Dichlor-2-fluorethylsulfonyl, 2, 2, 2-Trichlorethylsulfonyl, Petafluorethylsulfonyl, 2-Fluor- propylsulfonyl, 3-Fluorpropylsulfonyl, 2, 2-Difluorpropylsulfonyl, 2, 3-Difluorpropylsulfonyl, 2-Chlorpropylsulfonyl, 3-Chlorpropylsulfonyl, 2, 3-Dichlorpropylsulfonyl, 2-Brompropyl- 5 sulfonyl, 3-Brompropylsulfonyl, 3, 3, 3-Trifluorpropylsulfonyl, 3,3, 3-Trichlorpropylsulfonyl, 2,2,3,3, 3-Pentafluorpropylsul- fonyl, Heptafluorpropylsulfonyl, 1- (Fluormethyl) -2-fluorethylsulfonyl, 1- (Chlormethyl) -2-chlorethylsulfonyl, 1- (Brommethyl) - 2-bromethylsulfonyl, 4-Fluorbutylsulfonyl, 4-Chlorbutylsul- 10 fonyl, 4-Brombutylsulfonyl oder Nonafluorbutylsulfonyl, vorzugsweise für Chlormethylsulfonyl, S02-CF3 oder 2, 2, 2 -Trifluorethylsulfonyl ;
- Cι-C4-Alkylsulfonyl-Cι-C4-alkyl für: durch Cι-C -Alkylsulfonyl -.c wie vorstehend genannt substituiertes C1-C4-Alkyl, also z.B. für CH2S02-CH3, CH2S02-C2H5, CH2S02-CH2-C2H5, CH2S02-CH (CH3) 2, CH2S02-CH2CH2-C2H5, (1-Methylpropylsulfonyl) methyl, (2-Methyl- propylsulfonyl) methyl, CH2S02-C (CH3) 3, CH(CH3) S02-CH3, CH(CH3)S02-C2H5, CH2CH2S02-CH3, CH2CH2S02-C2H5, CH2CH2S02-CH2-C2H5, CH2CH2S02-CH(CH3)2, CH2CH2S02-CH2CH2-C2H5, 2- (1-Methylpropylsul -
20 fonyl) ethyl, 2- (2-Methylpropylsulfonyl) ethyl, CH2CH2S02-C (CH3) 3, 2- (SO2-CH3) propyl, 2- (S02-C2H5) propyl, 2- (S02-CH2-CH5) propyl, 2- [S02-CH(CH3)2] propyl, 2- (S02-CH2CH2-C2H5) propyl , 2-(l-Methyl- propylsulfonyl) propyl, 2- (2-Methylpropylsulfonyl) propyl, 2-[S02-C(CH3)3]propyl, 3- (S02-CH3) propyl, 3- (S02-C2H5) propyl,
25 3- (S02-CH2-C2H5) propyl, 3- [S02-CH (CH3) 2] propyl, 3- (S02-CH2CH2-C2H5) propyl, 3- (1-Methylpropylsulfonyl) propyl, 3- (2-Methylpropylsulfonyl) propyl, 3- [S02-C (CH3) 3] propyl, 2-(S02-CH3)butyl, 2- (S02-C2H5) butyl, 2- (S02-CH2-C2H5)butyl,
2- [S02-CH(CH3)2] butyl, 2- (S02-CH2CH2-C2H5) butyl, 2-(l-Methyl-
30 propylsulfonyl ) butyl , 2- (2-Methylpropylsulfonyl ) butyl , 2-[S02-C(CH3)3]butyl, 3- (S02-CH3) butyl, 3- (S02-C2H5) butyl,
3- (S02-CH2-C2H5) butyl, 3- [S02-CH (CH3) ] butyl,
3- (S02-CH2CH2-C2H5) butyl, 3- (1-MethylpropylsulfonyDbutyl,
3- (2-Methylpropylsulfonyl)butyl, 3- [S02-C (CH3) 3]butyl,
35 4-(S02-CH3)butyl, 4-(S02-C2H5)butyl, 4- (S02-CH2-C2H5)butyl ,
4-[S02-CH(CH3)2]butyl, 4- (S02-CH2CH2-C2H5) butyl, 4-(l-Methyl- propylsulfonyl) butyl, 4- (2-MethylpropylsulfonyDbutyl oder
4- [S02-C(CH3) 3] butyl, insbesondere für CH2CH2S0 -CH3 oder CH2CH2S02-C2H5;
40
Cι-C4-Halogenalkylsulfonyl-Cι-C -alkyl für: durch C1-C4- Halogenalkylsulfonyl wie vorstehend genannt substituiertes Cι-C -Alkyl, also z.B. für 2- (2, 2, 2-Trifluorethylsulfonyl) - ethyl;
45 - Cι-C4-Alkylamino-Cι-C4-alkyl für: durch Cι-C4-Alkylamino wie H3C-NH-, H5C2-NH-, n-Propyl -NH-, 1-Methylethyl-NH-, n-Butyl-NH-, 1-Methylpropyl-NH-, 2-Methylpropyl-NH- und 1,1-Di- methylethyl-NH-, vorzugsweise H3C-NH- oder H3C2-NH-, substi- tuiertes Cχ-C4 -Alkyl, also beispielsweise für CH2CH2-NH-CH3, CH2CH -N(CH3)2, CH2CH2-NH-C2H5 oder CH2CH2 -N (C2H5) 2;
- Cι-C -Alkylaminocarbonyl-Cι-C4-alkyl für: durch C1-C4 -Alkyl - a inocarbonyl wie CO-NH-CH3, CO-NH-C2H5, C0-CH2-C2Hs, CO-NH-CH(CH3) , CO-NH-CH2CH2-C2H5, CO-NH-CH (CH3) -C2H5,
CO-NH-CH2-CH(CH3)2 oder CO-NH-C (CH3) 3, vorzugsweise CO-NH-CH3 oder CO-NH-C2H5, substituiertes C1-C4 -Alkyl, als z.B. für CH2-CO-NH-CH3, CH2-CO-NH-C2H5, CH2-CO-NH-CH2-C2H5, CH2-CO-NH-CH(CH3)2, CH2-CO-NH-CH2CH2-C2H5 , CH2-CO-NH-CH(CH3)-C2H5, CH2-CO-NH-CH2-CH (CH3) 2,
CH2-CO-NH-C(CH3)3, CH(CH3) -CO-NH-CH3, CH (CH3) -CO-NH-C2H5, 2-(CO-NH-CH3)ethyl, 2- (CO-NH-C2H5) ethyl , 2- (CO-NH-CH2-C2H5) - ethyl, 2-[CH2-CO-NH-CH(CH3)2]ethyl, 2- (CO-NH-CH2CH2-C2H5) ethyl, 2- [CO-NH-CH (CH3)-C2H5] ethyl, 2- [CO-NH-CH2-CH (CH3) 2] ethyl, 2- [CO-NH-C (CH3) 3] ethyl, 2- (CO-NH-CH3) propyl , 2- (CO-NH-C2H5) - propyl, 2- (CO-NH-CH2-C2H5) propyl, 2- [CH2-CO-NH-CH(CH3) 2] propyl, 2- (CO-NH-CH2CH2-C2H5) propyl , 2- [CO-NH-CH (CH3 ) -C2H5] propyl ,
2- [CO-NH-CH2-CH (CH3 ) 2] propyl, 2- [CO-NH-C (CH3 ) 3] propyl , 3 - ( CO-NH-CH3 ) propyl , 3 - ( CO-NH-C2H5 ) propyl ,
3- (CO-NH-CH2-C2H5) propyl, 3- [CH2-CO-NH-CH(CH3) 2] propyl, 3- (CO-NH-CH2CH2-C2H5) propyl , 3- [CO-NH-CH (CH3 ) -C2H5] propyl , 3- [CO-NH-CH2-CH(CH3) 2] propyl, 3- [CO-NH-C (CH3) 3] propyl, 2-(CO-NH-CH3)butyl, 2- (CO-NH-C2H5) butyl, 2- (CO-NH-CH2-C2H5) - butyl, 2- [CH2-CO-NH-CH(CH3)2]butyl, 2- (CO-NH-CH2CH2-C2H5) butyl,
2- [CO-NH-CH (CH3 ) -C2H5] butyl, 2- [CO-NH-CH2-CH (CH3) 2] butyl, 2- [CO-NH-C (CH3) 3] butyl, 3- (CO-NH-CH3) butyl, 3- (CO-NH-C2H5) butyl, 3-(CO-NH-CH2-C2H5)butyl, 3- [CH2-CO-NH-CH (CH3) 2] butyl, 3-(CO-NH-CH2CH2-C2H5)butyl, 3- [CO-NH-CH (CH3) -C2H5] butyl,
3- [CO-NH-CH2-CH (CH3) 2] butyl, 3- [CO-NH-C (CH3) 3] butyl , 4-(CO-NH-CH3)butyl, 4- (CO-NH-C2H5) butyl , 4- (CO-NH-CH2-C2H5) - butyl, 4- [CH2-CO-NH-CH(CH3)2]butyl, 4- (CO-NH-CH2CH2-C2H5) butyl,
4 - [CO-NH-CH (CH3)-C2H5] butyl, 4- [CO-NH-CH2-CH (CH3) 2] butyl oder 4- [CO-NH-C (CH3) 3] butyl, vorzugsweise für CH2-CO-NH-CH3, CH2-CO-NH-C2H5, CH(CH3) -CO-NH-CH3 oder CH (CH3) -CO-NH-C2H5.
- Di (Cι-C4-alkyl) amino für: N(CH3)2, N(C2H5) , N,N-Dipropylamino, N,N-Di- (1-methylethyl) amino, N,N-Dibutylamino, N,N-Di-(1- methylpropyl) amino, N,N-Di- (2-methylpropyl) amino, N,N-Di- (1, 1-dimethylethyl) amino, N-Ethyl-N-methylamino, N-Methyl-N- propylamino, N-Methyl-N- (1-methylethyl) amino, N-Butyl-N-methyl - amino, N-Methyl-N- (1 -methylpropyl) amino, N-Methyl-N- (2 -methyl - propyDamino, N- (1, 1-Dimethylethyl) -N-methylamino, N-Ethyl-N- propylamino, N-Ethyl-N- (1-methylethyl) amino, N-Butyl-N-ethyl - amino, N-Ethyl-N- (1-methylpropyl) amino, N-Ethyl-N- (2-methylpropyl) amino, N-Ethyl-N- (1, 1-dimethylethyl) amino, N- (1-Methyl - ethyl) -N-propylamino, N-Butyl-N-propylamino, N-(1-Methyl- propyl) -N-propylamino, N- (2-Methylpropyl) -N-propylamino, N- (1, 1-Dimethylethyl) -N-propylamino, N-Butyl-N- (1-methylethyl) amino, N- (1-Methylethyl) -N- (1-methylpropyl) amino, N- (l-Methylethyl)-N- (2-methylpropyl) amino, N- (1, 1-Dimethylethyl) -N- (1-methylethyl) amino, N-Butyl-N- (1-methylpropyl) amino, N-Butyl-N- (2-methylpropyl) amino, N-Butyl-N- (1, 1-dimethylethyl) - amino, N- (1-Methylpropyl) -N- (2-methylpropyl) amino, N- (1, 1-Dimethylethyl) -N- (1-methylpropyl) amino oder N- (1, 1-Dimethylethyl) -N- (2-methylpropyl) amino, vorzugsweise für N(CH3)2 oder N(C2H5) ;
Di (Cι-C4-alkyl)amino-Cι-C-alkyl für: durch Di (Cι-C-alkyl) - amino wie vorstehend genannt substituiertes C1-C4-Alkyl, also z.B. für CH2N(CH3)2, CH2N(C2H5)2, N,N-Dipropylaminomethyl, N,N-Di (1-methylethyl) aminomethyl, N,N-Dibutylaminomethyl, N,N-Di (1-methylpropyl) aminomethyl, N,N-Di (2-methylpropyl) - aminomethyl, N,N-Di (1, 1-dimethylethyl) aminomethyl, N-Ethyl-N- methylaminomethyl, N-Methyl-N-propylaminomethyl, N-Methyl- N- (1-methylethyl) aminomethyl, N-Butyl-N-methylaminomethyl, N-Methyl-N- (1-methylpropyl) aminomethyl, N-Methyl-N- (2-methyl- propyl ) aminomethyl, N- (1 , 1-Dimethylethyl) -N-methylaminomethyl, N-Ethyl-N-propylaminomethyl, N-Ethyl-N- (1-methylethyl) aminomethyl , N-Butyl-N-ethylaminomethyl , N-Ethyl-N- (1-methylpropyl ) - aminomethyl, N-Ethyl-N- (2-methylpropyl) -aminomethyl, N-Ethyl- N- (1, 1-dimethylethyl) aminomethyl, N- (1-Methylethyl) -N-propyl- aminomethyl, N-Butyl-N-propylaminomethyl, N- (1-Methylpropyl) -N- propylaminomethyl, N- (2-Methylpropyl) -N-propylaminomethyl , N- (1, 1-Dimethylethyl) -N-propylaminomethyl, N-Butyl-N- (1-methylethyl) aminomethyl, N- (1-Methylethyl) -N- (1-methylpropyl) aminomethyl, N- (i-MethylethyD-N- (2-methylpropyl) aminomethyl, N- (1, 1-Dimethylethyl) -N- (1-methylethyl) aminomethyl, N-Butyl- N- (1-methylpropyl) aminomethyl, N-Butyl-N- (2-methylpropyl) amino- methyl, N-Butyl-N- (1, 1-dimethylethyl) aminomethyl, N-(1-Methyl- propyl) -N- (2-methylpropyl) aminomethyl, N- (1, 1-Dimethylethyl) - N- (1-methylpropyl) aminomethyl, N- (1, 1-Dimethyethyl) - N- (2-methylpropyl) aminomethyl, N,N-Dimethylaminoethyl, N,N-Di- ethylaminoethyl, N,N-Di (n-propyl) aminoethyl, N,N-Di- (1-methyl- ethyl) minoethyl, N,N-Dibutylaminoethyl, N,N-Di (1-methyl- propyl) aminoethyl, N,N-Di- (2-methylpropyl) aminoethyl, N,N-Di- (1, 1-dimethylethyl) aminoethyl, N-Ethyl-N-methylaminoethyl, N-Methyl-N-propylaminoethyl, N-Methyl-N- (1-methylethyl) aminoethyl, N-Butyl-N-methylaminoethyl, N-Methyl-N- (1-methylpropyl) - aminoethyl, N-Methyl-N- (2-methylpropyl) aminoethyl, N-(l, 1-Dimethylethyl) -N-methylaminoethyl, N-Ethyl-N-propylaminoethyl, N-Ethyl-N- (1-methyl-ethyl) aminoethyl, N-Butyl-N-ethylamino- ethyl, N-Ethyl-N- (1-methylpropyl) aminoethyl, N-Ethyl- N- (2-methylpropyl) aminoethyl, N-Ethyl-N- (1, 1-dimethylethyl) - aminoethyl, N- (1-Methylethyl) -N-propylaminoethyl, N-Butyl-N- propylaminoethyl , N- (1-Methylpropyl) -N-propylaminoethyl , N- (2-Methylpropyl) -N-propylaminoethyl, N- (1, 1-Dimethylethyl) -N- propylaminoethyl, N-Butyl-N- (1-methylethyl) aminoethyl, N- (l-Methylethyl)-N- (1-methylpropyl) aminoethyl, N- (1-Methyl- ethyl) -N- (2-methylpropyl) aminoethyl, N- (1, 1-Dimethylethyl) - N- (1-methylethyl ) aminoethyl, N-Butyl-N- (1-methylpropyl) amino- ethyl, N-Butyl-N- (2-methylpropyl) aminoethyl, N-Butyl-N- (1, 1-dimethylethyl) aminoethyl, N- (1-Methylpropyl) -N- (2-methylpropyl) - aminoethyl, N- (1, 1-Dimethylethyl) -N- (1-methylpropyl) aminoethyl oder N- (1, 1-Dimethylethyl) -N- (2-methylpropyl) aminoethyl, insbesondere für N,N-Dimethylaminoethyl oder N,N-Diethylamino- ethyl;
- Di (Cι-C4-alkyl) aminocarbonyl-Cι-C4-alkyl für: durch Di (C1-C4- alkyl) aminocarbonyl wie CO-N(CH3) , CO-N(C2H5) , CO-N (CH2-C2H5) 2, CO-N[CH(CH3)2]2, N,N-Dibutylaminocarbonyl, CO-N [CH(CH3) -C2H5] 2, CO-N[CH2-CH(CH3)2]2, CO-N[C(CH3)3] 2, N-Ethyl-N-methylaminocar - bonyl, N-Methyl-N-propylaminocarbonyl, N-Methyl-N- (1-methylethyl) aminocarbonyl, N-Butyl-N-methylaminocarbonyl, N-Methyl- N- (1-methylpropyl) aminocarbonyl, N-Methyl-N- (2-methylpropyl) - aminocarbonyl, N- (1, 1-Dimethylethyl) -N-methylaminocarbonyl , N-Ethyl-N-propylaminocarbonyl, N-Ethyl-N- (1-methylethyl) aminocarbonyl, N-Butyl-N-ethylaminocarbonyl, N-Ethyl-N- (1-methyl- propyl) aminocarbonyl , N-Ethyl-N- (2-methylpropyl) aminocarbonyl, N-Ethyl-N- (1, 1-dimethylethyl) aminocarbonyl, N- (1-Methylethyl) - N-propylaminocarbonyl, N-Butyl-N-propylaminocarbonyl, N- (1-Methylpropyl) -N-propylaminocarbonyl, N- (2-Methylpropyl) - N-propylaminocarbonyl , N- (1, 1-Dimethylethyl) -N-propylaminocar- bonyl, N-Butyl-N- (1-methylethyl) aminocarbonyl, N- (1-Methyl - ethyl) -N- (1-methylpropyl) aminocarbonyl, N- (1-Methylethyl) - N- (2-methylpropyl) aminocarbonyl, N- (1, 1-Dimethylethyl) - N- (1-methylethyl) aminocarbonyl, N-Butyl-N- (1-methylpropyl) - aminocarbonyl, N-Butyl-N- (2-methylpropyl) aminocarbonyl,
N-Butyl-N- (1 , 1-dimethylethyl) aminocarbonyl, N- ( 1-Methylpropyl) - N- (2-methylpropyl) aminocarbonyl, N- (1, 1-Dimethylethyl) - N- (1-methylpropyl) aminocarbonyl oder N- (1, 1-Dimethylethyl) - N- (2-methylpropyl) aminocarbonyl, vorzugsweise CO-N (CH3) 2 oder CO-N(C2H5), substituiertes Cι-C -Alkyl, als z.B. für
CH2-CO-N(CH3)2, CH2-CO-N(C2H5)2, CH (CH3) -CO-N (CH3) 2 oder CH(CH3)-CO-N(C2H5)2, vorzugsweise für CH2-CO-N(CH3) 2 oder CH(CH3) -CO-N(CH3)2;
- Di (C1-C4-alkyl) phosphonyl-Cι-C4 -alkyl für: durch Di (C!-C4 - alkyl) phosphonyl wie -PO(OCH3) , -PO(OC2H5)2, -PO (OCH2-C2H5) 2, -PO[OCH(CH3)2_2, Dibutylphosphonyl , -PO [OCH (CH3) -C2H5] 2, -PO[OCH2-CH(CH3)2]2, -PO[OC(CH3)3]2, Ethyl -methylphosphonyl, Methyl-propylphosphonyl, Methyl- (1-methylethyl) phosphonyl, n-Butyl-methylphosphonyl, Methyl- (1-methylpropyl) phosphonyl, Methyl- (2-methylpropyl) phosphonyl, (1, 1-Dimethylethyl) -methyl - 5 phosphonyl, Ethyl-propylphosphonyl, Ethyl- (1-methylethyl) - phosphonyl, n-Butyl-ethylphosphonyl, Ethyl- (1-methylpropyl) - phosphonyl, Ethyl- (2-methylpropyl) phosphonyl, Ethyl- (1, 1-dimethylethyl) phosphonyl, (1-Methylethyl) -propylphosphonyl, Butyl-propylphosphonyl, (1-Methylpropyl) -propylphosphonyl,
10 (2-Methylpropyl) -propylphosphonyl, (1, 1-Dimethylethyl) -propylphosphonyl, n-Butyl- (1-methylethyl) phosphonyl, (1-Methylethyl) - (1-methylpropyl) phosphonyl, (1-Methylethyl) - (2-methylpropyl) - phosphonyl, (1, 1-Dimethylethyl) - (1-methylethyl) phosphonyl, n-Butyl- (1-methylpropyl) phosphonyl, n-Butyl- (2-methylpropyl) -
HC phosphonyl, n-Butyl- (1, 1-dimethylethyl) phosphonyl, (1-Methyl- propyl) - (2-methylpropyl) phosphonyl, (1, 1-Dimethylethyl) - (1-methylpropyl) phosphonyl oder (1, 1-Dimethylethyl) - (2-methyl- propyl) phosphonyl, vorzugsweise -PO(OCH3)2 oder -PO(OC2H5)2 substituiertes Cχ-C4-Alkyl, also z.B. für CH2-PO (OCH3) 2,
2Q CH2-PO(OC2H5)2, CH(CH3) -PO(OCH3)2 oder CH(CH3) -PO(OC2H5)2.
- C3-C6-Alkenyl für : Prop-1-en-l-yl , Allyl , 1-Methylethenyl , 1-Buten-l-yl , l-Buten-2-yl , l-Buten-3-yl , 2 -Buten- 1 -yl , 1-Methyl-prop-l-en-l-yl , 2-Methyl-prop-l-en-l-yl , 1-Methyl- prop-2-en-l-yl , 2-Methyl-prop-2-en-l-yl , n-Penten-1-yl ,
25 n-Penten-2-yl , n-Penten-3-yl , n-Penten-4-yl , 1-Methyl-but- 1-en-l-yl , 2-Methyl-but-l-en-l-yl , 3-Methyl-but-l-en-l-yl , l-Methyl-but-2-en-l-yl , 2-Methyl-but-2-en-l-yl , 3-Methyl- but-2-en-l-yl , l-Methyl-but-3-en-l-yl , 2-Methyl-but-3-en-l-yl , 3-Methyl-but-3-en-l-yl , 1 , l-Dimethyl-prop-2-en-l-yl , 1 , 2-Di -
30 methyl-prop-1-en-l-yl , 1 , 2-Dimethyl-prop-2-en-l-yl , 1-Ethyl- prop-l-en-2-yl , l-Ethyl-prop-2-en-l-yl , n-Hex-1-en-l-yl , n-Hex-2-en-l-yl , n-Hex-3-en-l-yl , n-Hex-4-en-l-yl , n-Hex- 5-en-l-yl , 1-Methyl-pent-l-en-l-yl , 2-Methyl-pent-l-en-l-yl , 3-Methyl-pent-l-en-l-yl , 4-Methyl-pent-l-en-l-yl , 1 -Methyl -
35 pent-2-en-l-yl , 2-Methyl-pent-2-en-l-yl , 3-Methyl-pent-2-en- 1-yl , 4-Methyl-pent-2-en-l-yl , l-Methyl-pent-3-en-l-yl , 2-Methyl-pent-3-en-l-yl , 3-Methyl-pent-3-en-l-yl , 4 -Methyl - pent-3-en-l-yl , l-Methyl-pent-4-en-l-yl , 2-Methyl-pent-4-en- 1-yl , 3-Methyl-pent-4-en-l-yl , 4-Methyl-pent-4-en-l-yl , 1 , 1-Di -
40 methyl-but-2-en-l-yl, 1, l-Dimethyl-but-3-en-l-yl, 1, 2-Dimethyl- but-1-en-l-yl, 1, 2-Dimethyl-but-2-en-l-yl, 1, 2-Dimethyl-but- 3-en-l-yl, 1, 3-Dimethyl-but-l-en-l-yl, 1, 3-Dimethyl-but-2-en- 1-yl, l,3-Dimethyl-but-3-en-l-yl, 2, 2-Dimethyl-but-3-en-l-yl, 2,3-Dimethyl-but-l-en-l-yl, 2, 3-Dimethyl-but-2-en-l-yl, 2,3-Di-
45 methyl-but-3-en-l-yl, 3, 3-Dimethyl-but-l-en-l-yl, 3 , 3-Dimethyl- but-2-en-l-yl, 1-Ethyl-but-l-en-l-yl, l-Ethyl-but-2-en-l-yl, l-Ethyl-but-3-en-l-yl, 2-Ethyl-but-l-en-l-yl, 2-Ethyl-but-2-en- 1-yl , 2-Ethyl-but-3-en-l-yl , 1 , 1 , 2-Trimethyl-prop-2-en-l-yl , l-Ethyl-l-methyl-prop-2-en-l-yl , l-Ethyl-2-methyl-prop-l-en- 1-yl oder l-Ethyl-2-methyl-prop-2-en-l-yl ;
- C3-C6~Halogenalkenyl für: C3-C6-Alkenyl wie vorstehend genannt, das partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z.B. 2-Chlorallyl, 3-Chlorallyl, 2,3-Dichlorallyl, 3, 3-Dichlorallyl, 2 , 3 , 3-Trichlorallyl, 2, 3-Dichlorbut-2-enyl, 2-Bromallyl, 3-Bromallyl, 2,3-Dibrom- allyl, 3, 3-Dibromallyl, 2, 3, 3-Tribromallyl oder 2,3-Dibrom- but-2-enyl;
- Cyano-C3-C6-alkenyl für: z.B. 2-Cyanoallyl, 3-Cyanoallyl, 4-Cyanobut-2 -enyl, 4-Cyanobut-3 -enyl oder 5-Cyanopent-4-enyl;
- C3-C6-Alkinyl für: Prop-1-in-l-yl, Prop-2-in-l-yl, n-But-1-in-
1-yl, n-But-l-in-3-yl, n-But-l-in-4-yl, n-But-2-in-l-yl, n-Pent-1-in-l-yl, n-Pent-l-in-3-yl, n-Pent-l-in-4-yl, n-Pent- l-in-5-yl, n-Pent-2-in-l-yl, n-Pent-2-in-4-yl, n-Pent-2-in- 5-yl, 3-Methyl-but-l-in-3-yl, 3-Methyl-but-l-in-4-yl, n-Hex- 1-in-l-yl, n-Hex-l-in-3-yl, n-Hex-l-in-4-yl, n-Hex-l-in-5-yl, n-Hex-l-in-6-yl, n-Hex-2-in-l-yl, n-Hex-2-in-4-yl, n-Hex-2-in- 5-yl, n-Hex-2-in-6-yl, n-Hex-3-in-l-yl, n-Hex-3-in-2-yl, 3-Methyl-pent-l-in-l-yl, 3-Methyl-pent-l-in-3-yl, 3-Methyl- pent-l-in-4-yl, 3-Methyl-pent-l-in-5-yl, 4-Methyl-pent-l-in- 1-yl, 4-Methyl-pent-2-in-4-yl und 4-Methyl-pent-2-in-5-yl, vorzugsweise für Prop-2-in-l-yl;
C3-C6-Halogenalkinyl für: C3-C6-Alkinyl wie vorstehend genannt, das partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z.B. 1, 1-Difluorprop-2-in-l-yl, 4-Fluorbut-2-in-l-yl, 4-Chlorbut-2-in-l-yl, 1, 1-Difluorbut- 2-in-l-yl, 5-Fluorpent-3-in-l-yl oder 6-Fluorhex-4-in-l-yl;
- Cyano-C3-C6-alkinyl für: z.B. 3-Cyanopropargyl, 4-Cyanobut- 2-in-l-yl, 5 -Cyanopent-3 -in-l-yl und 6 -Cyanohex-4-in-l-yl;
- C3-C4-Alkenyloxy-Cι-C-alkyl für: durch C3-C4-Alkenyloxy wie Allyloxy, But-l-en-3-yloxy, But-l-en-4-yloxy, But-2-en-l-yloxy, l-Methylprop-2-enyloxy oder 2-Methylprop-2-enyloxy substituier- tes C1-C4-Alkyl, also beispielsweise für Allyloxymethyl,
2-Allyloxyethyl oder But-l-en-4-yloxymethyl, insbesondere für 2-Allyloxyethyl;
- C3-C4-Alkinyloxy-Cι-C4-alkyl für: durch C3-C4-Alkinyloxy wie Propargyloxy, But-l-in-3-yloxy, But-l-in-4-yloxy, But-2-in-l- yloxy, l-Methylprop-2-inyloxy oder 2-Methylprop-2-inyloxy, vorzugsweise Propargyloxy, substituiertes C1-C4-Alkyl, also beispielsweise für Propargyloxymethyl oder 2-Propargyloxyethyl, insbesondere für 2-Propargyloxyethyl;
(C3-C -Alkenyloxy) imino-Ci-C4-alkyl für: durch (C3-C -Alkenyl- 5 oxy) imino wie Allyloxyimino, But-l-en-3 -yloxyimino, But-l-en- 4-yloxyimino, But- 2 -en-1 -yloxyimino, l-Methylprop-2-enyloxy- imino oder 2-Methylprop-2 -enyloxyimino substituiertes C1-C4 -Alkyl, also beispielsweise für Allyloxy-N=CH-CH oder But-l-en-4-yloxy-N=CH, insbesondere für Allyloxy-N=CH-CH2;
10
- C3-C -Alkenylthio-Cι-C4-alkyl für : durch C3-C4-Alkenylthio wie
Allylthio, But-l-en-3-ylthio, But-l-en-4-ylthio, But-2-en-l-yl - thio, l-Methylprop-2-enylthio oder 2-Methylprop-2-enylthio substituiertes Cι-C4~Alkyl , also beispielsweise für Allylthio - - c methyl , 2-Allylthioethyl oder But-l-en-4-ylthiomethyl , ins besondere für 2 - (Allylthio) ethyl ;
- C3-C4-Alkinylthio-Cι-C4-alkyl für : durch C3-C4-Alkinylthio wie Propargylthio, But-l-in-3-ylthio, But-l-in-4-ylthio, But-2-in-l-ylthio, l-Methylprop-2-inylthio oder 2-Methyl -
20 prop-2-inylthio, vorzugsweise Propargylthio, substituiertes Cι-C4~Alkyl , also beispielsweise für Propargyl thiomethyl oder 2-Propargylthioethyl , insbesondere für 2 - (Propargylthio) - ethyl ;
25
C3-C-Alkenylsulfinyl-Cι-C-alkyl für: durch C3-C-Alkenylsul- finyl wie Allylsulfinyl, But-l-en-3-ylsulfinyl, But-l-en-4-yl- sulfinyl, But-2-en-l-ylsulfinyl, l-Methylprop-2-enylsulfinyl oder 2-Methylprop-2-enylsulfinyl substituiertes Cι-C4-Alkyl, also beispielsweise für Allylsulfinylmethyl, 2-Allylsulfinyl-
30 ethyl oder But-l-en-4-ylsulfinylmethyl, insbesondere für 2- (Allylsulfinyl) ethyl;
- C3-C-Alkinylsulfinyl-Cι-C4-alkyl für: durch C3-C-Alkinyl- sulfinyl wie Propargylsulfinyl, But-l-in-3-ylsulfinyl, But-1-
35 in-4-ylsulfinyl, But-2-in-l-ylsulfinyl, l-Methylprop-2-inylsul- finyl oder 2-Methylprop-2-inylsulfinyl, vorzugsweise Propargyl- sulfinyl, substituiertes Cι-C4-Alkyl, also beispielsweise für Propargylsulfinylmethyl oder 2-Propargylsulfinylethyl, insbesondere für 2- (Propargylsulfinyl) ethyl;
40
- C3-C4-Alkenylsulfonyl-Cι-C4-alkyl für: durch C3-C4-Alkenylsul- fonyl wie Allylsulfonyl, But-l-en-3-ylsulfonyl, But-l-en-4-yl- sulfonyl, But-2-en-l-ylsulfonyl, 1-Methylprop-2-enylsulfonyl oder 2-Methylprop-2-enylsulfonyl substituiertes C1-C4-Alkyl,
45 also beispielsweise für Allylsulfonylmethyl, 2-Allylsulfonyl- ethyl oder But-l-en-4-ylsulfonylmethyl, insbesondere für 2- (Allylsulfonyl) ethyl;
- C3-C4-Alkinylsulfonyl-Cι-C4-alkyl für: durch C3~C4-Alkinylsul- fonyl wie Propargylsulfonyl, But-l-in-3-ylsulfonyl, But-l-in-
4-ylsulfonyl, But-2-in-l-ylsulfonyl, l-Methylprop-2-inylsul- fonyl oder 2-Methylprop-2-inylsulfonyl, vorzugsweise Propargylsulfonyl, substituiertes Cι-C4-Alkyl, also beispielsweise für Propargylsulfonylmethyl oder 2-Propargylsulfonylethyl, ins- besondere für 2- (Propargylsulfonyl) ethyl;
- C3-Ca-Cycloalkyl für: Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl oder Cyclooctyl;
- C3-C8-Cycloalkyl-Cι-C-alkyl für: Cyclopropylmethyl, 1-Cyclo- propyl-ethyl, 2-Cyclopropyl-ethyl, 1-Cyclopropyl-prop-l-yl, 2-Cyclopropyl-prop-l-yl, 3-Cyclopropyl-prop-l-yl, 1-Cyclo- propyl-but-1-yl, 2-Cyclopropyl-but-l-yl, 3-Cyclopropyl-but- 1-yl, 4-Cyclopropyl-but-l-yl, l-Cyclopropyl-but-2-yl, 2-Cyclo- propyl-but-2-yl, 3-Cyclopropyl-but-2-yl, 3-Cyclopropyl-but- 2-yl, 4-Cyclopropyl-but-2-yl, 1- (Cyclopropylmethyl) -eth-l-yl, 1- (Cyclopropylmethyl) -1- (CH3) -eth-l-yl, 1- (Cyclopropylmethyl) - prop-1-yl, Cyclobutylmethyl, 1-Cyclobutyl-ethyl, 2-Cyclobutyl- ethyl, 1-Cyclobutyl-prop-1-yl, 2-Cyclobutyl-prop-l-yl, 3-Cyclo- butyl-prop-1-yl, 1-Cyclobutyl-but-l-yl, 2-Cyclobutyl-but-l-yl, 3-Cyclobutyl-but-l-yl, 4-Cyclobutyl-but-l-yl, 1-Cyclobutyl-but- 2-yl, 2-Cyclobutyl-but-2-yl, 3-Cyclobutyl-but-2-yl, 3-Cyclo- butyl-but-2-yl, 4-Cyclobutyl-but-2-yl, 1- (Cyclobutylmethyl) - eth-l-yl, 1- (Cyclobutylmethyl) -1- (CH3) -eth-l-yl, 1- (Cyclobutylmethyl) prop-1-yl, Cyclopentylmethyl, 1-Cyclopentyl-ethyl, 2-Cyclopentyl-ethyl, 1-Cyclopentyl-prop-l-yl, 2-Cyclopentyl- prop-1-yl, 3-Cyclopentyl-prop-l-yl, 1-Cyclopentyl-but-l-yl, 2-Cyclopentyl-but-l-yl, 3-Cyclopentyl-but-l-yl, 4-Cyclopentyl- but-l-yl, l-Cyclopentyl-but-2-yl, 2-Cyclopentyl-but-2-yl, 3-Cyclopentyl-but-2-yl, 3-Cyclopentyl-but-2-yl, 4-Cyclopentyl- but-2-yl, 1- (Cyclopentylmethyl) eth-l-yl, 1- (Cyclopentylmethyl) - 1- (CH3) -eth-l-yl, 1- (Cyclopentylmethyl) prop-1-yl, Cyclohexyl- methyl, 1-Cyclohexyl-ethyl, 2-Cyclohexyl-ethyl, 1-Cyclohexyl- prop-1-yl, 2-Cyclohexyl-prop-l-yl, 3-Cyclohexyl-prop-l-yl, 1-Cyclohexyl-but-l-yl, 2-Cyclohexyl-but-l-yl, 3-Cyclohexyl- but-l-yl, 4-Cyclohexyl-but-l-yl, l-Cyclohexyl-but-2-yl,
2-Cyclohexyl-but-2-yl, 3-Cyclohexyl-but-2-yl, 3-Cyclohexyl- but-2-yl, 4-Cyclohexyl-but-2-yl, 1- (Cyclohexylmethyl) eth-l-yl, 1- (Cyclohexylmethyl) -1- (CH3) -eth-l-yl, 1- (Cyclohexylmethyl) - prop-1-yl, Cycloheptylmethyl, 1-Cycloheptyl-ethyl, 2-Cyclo- heptyl-ethyl, 1-Cycloheptyl-prop-l-yl, 2-Cycloheptyl-prop-l-yl, 3-Cycloheptyl-prop-l-yl, 1-Cycloheptyl-but-l-yl, 2-Cycloheptyl- but-l-yl, 3-Cycloheptyl-but-l-yl, 4-Cycloheptyl-but-l-yl, l-Cycloheptyl-but-2-yl, 2-Cycloheptyl-but-2-yl, 3-Cycloheptyl- but-2-yl, 3-Cycloheptyl-but-2-yl, 4-Cycloheptyl-but-2-yl, 1- (Cycloheptyl ethyl) eth-l-yl, 1- (Cycloheptylmethyl) -1- (CH3)- eth-l-yl, 1- (Cycloheptylmethyl) prop-1-yl, Cyclooctylmethyl, 1-Cyclooctyl-ethyl, 2-Cyclooctyl-ethyl, 1-Cyclooctyl-prop-l-yl, 2-Cyclooctyl-prop-l-yl, 3-Cyclooctyl-prop-l-yl, 1-Cyclooctyl- but-l-yl, 2-Cyclooctyl-but-l-yl, 3-Cyclooctyl-but-l-yl, 4-Cyclooctyl-but-l-yl, l-Cyclooctyl-but-2-yl, 2-Cyclooctyl-but- 2-yl, 3-Cyclooctyl-but-2-yl, 3-Cyclooctyl-but-2-yl, 4-Cyclo- octyl-but-2-yl, 1- (Cyclooctylmethyl) eth-l-yl, 1- (Cyclooctylmethyl) -1- (CH3) -eth-l-yl oder 1- (Cyclooctylmethyl)prop-l-yl, insbesondere für C3-C6-Cycloalkoxymethyl oder 2 - (C3-C6-Cyclo- alkoxy) ethyl;
- C3-C8-Cycloalkyl-Cι-C6-alkyl für: C3-C8-Cycloalkyl-Cι-C4-alkyl wie vorstehend genannt, oder z.B. 5- (Cyclopropyl) pentyl, 5- (Cyclobutyl) pentyl, 5- (Cyclopentyl) pentyl, 5 - (Cyclohexyl) - pentyl, 5- (Cycloheptyl) pentyl, 5- (Cyclooctyl) pentyl, 6-(Cyclo- propyDhexyl, 6- (Cyclobutyl) hexyl, 6- (Cyclopentyl) hexyl, 6- (Cyclohexyl)hexyl, 6 - (Cycloheptyl) hexyl oder 6 - (Cyclooctyl) - hexyl;
C3-C8-Cycloalkyl, das ein Carbonyl- oder Thiocarbonyl-Ringglied enthält, z.B. für Cyclobutanon-2-yl, Cyclobutanon-3-yl, Cyclo- pentanon-2 -yl, Cyclopentanon-3 -yl, Cyclohexanon-2-yl, Cyclo- hexanon-4 -y1 , Cycloheptanon-2-yl, Cyclooctanon-2 -yl, Cyclo- butanthion-2-yl, Cyclobutanthion-3 -yl, Cyclopentanthion-2-yl,
Cyclopentanthion-3 -yl, Cyclohexanthion-2 -yl, Cyclohexan- thion-4-yl, Cycloheptanthion-2 -yl oder Cyclooctanthion-2 -yl, vorzugsweise für Cyclopentanon-2 -yl oder Cyclohexanon-2 -yl;
- C3-C8-Cycloalkyl-Cι-C4-alkyl, das ein Carbonyl- oder Thiocarbonyl-Ringglied enthält, für: z.B. Cyclobutanon-2-ylmethyl, Cyclobutanon-3-ylmethyl, Cyclopentanon-2-ylmethyl, Cyclo- pentanon-3-ylmethyl, Cyclohexanon-2-ylmethyl, Cyclohexanon- 4-ylmethyl, Cycloheptanon-2-ylmethyl, Cyclooctanon-2-ylmethyl, Cyclobutanthion-2-ylmethyl, Cyclobutanthion-3-ylmethyl, Cyclo- pentanthion-2-ylmethyl, Cyclopentanthion-3-ylmethyl, Cyclo- hexanthion-2-ylmethyl, Cyclohexanthion-4-ylmethyl, Cycloheptan- thion-2-ylmethyl, Cyclooctanthion-2-ylmethyl, 1- (Cyclobutanon- 2-yl) ethyl, 1- (Cyclobutanon-3-yl) ethyl, 1- (Cyclopentanon-2-yl) - ethyl, l-(Cyclopentanon-3-yl) ethyl, 1- (Cyclohexanon-2-yl) ethyl, 1- (Cyclohexanon-4-yl) ethyl, 1- (Cycloheptanon-2-yl) ethyl, 1- (Cyclooctanon-2-yl) ethyl, 1- (Cyclobutanthion-2-yl) ethyl, 1- (Cyclobutanthion-3-yl) ethyl, 1- (Cyclopentanthion-2-yl) ethyl, 1- (Cyclopentanthion-3-yl) ethyl, 1- (Cyclohexanthion-2-yl) ethyl, 1- (Cyclohexanthion-4-yl) ethyl, 1- (Cycloheptanthion-2-yl) ethyl, 1- (Cyclooctanthion-2-yl) ethyl, 2- (Cyclobutanon-2-yl) ethyl, 2- (Cyclobutanon-3-yl) ethyl, 2- (Cyclopentanon-2-yl) ethyl, 2- (Cyclopentanon-3-yl) ethyl, 2- (Cyclohexanon-2-yl) ethyl, 2- (Cyclohexanon-4-yl) ethyl, 2- (Cycloheptanon-2-yl) ethyl, 2- (Cyclooctanon-2-yl) ethyl, 2- (Cyclobutanthion-2-yl) ethyl, 2- (Cyclobutanthion-3-yl) ethyl, 2- (Cyclopentanthion-2-yl) ethyl, 2- (Cyclopentanthion-3-yl) ethyl, 2- (Cyclohexanthion-2-yl) ethyl, 2- (Cyclohexanthion-4-yl) ethyl, 2- (Cycloheptanthion-2-yl) ethyl, 2- (Cyclooctanthion-2-yl) ethyl, 3- (Cyclobutanon-2-yl) propyl, 3- (Cyclobutanon-3-yl) propyl, 3- (Cyclopentanon-2-yl) propyl, 3- (Cyclopentanon-3-yl) propyl, 3- (Cyclohexanon-2-yl) propyl, 3- (Cyclohexanon-4-yl) propyl, 3- (Cycloheptanon-2-yl) propyl, 3- (Cyclooctanon-2-yl) propyl, 3- (Cyclobutanthion-2-yl) propyl, 3- (Cyclobutanthion-3-yl) propyl , 3- (Cyclopentanthion-2-yl) - propyl, 3- (Cyclopentanthion-3-yl) propyl, 3- (Cyclohexanthion- 2-yl)propyl, 3- (Cyclohexanthion-4-yl) propyl, 3- (Cycloheptan- thion-2-yl) propyl, 3- (Cyclooctanthion-2-yl) propyl, 4- (Cyclo- butanon-2-yl) butyl, 4- (Cyclobutanon-3-yl) butyl, 4-(Cyclo- pentanon-2-yl) butyl, 4- (Cyclopentanon-3-yl) butyl, 4-(Cyclo- hexanon-2-yl)butyl, 4- (Cyclohexanon-4-yl)butyl, 4-(Cyclohep- tanon-2-yl)butyl, 4- (Cyclooctanon-2-yl)butyl, 4- (Cyclobutan- thion-2-yl)butyl, 4- (Cyclobutanthion-3-yl) butyl, 4-(Cyclopen- tanthion-2-yl) butyl, 4- (Cyclopentanthion-3-yl) butyl, 4-(Cyclo- hexanthion-2-yl) butyl, 4- (Cyclohexanthion-4-yl)butyl, 4-(Cyclo- heptanthion-2-yl)butyl oder 4- (Cyclooctanthion-2-yl) butyl;
C3-C8-Cycloalkyloxy-Cι-C4-alkyl für: Cyclopropyloxymethyl,
1-Cyclopropyloxy-ethyl, 2-Cyclopropyloxy-ethyl, 1-Cyclopropyl- oxy-prop-1-yl, 2-Cyclopropyloxy-prop-l-yl, 3-Cyclopropyloxy- prop-1-yl, 1-Cyclopropyloxy-but-l-yl, 2-Cyclopropyloxy-but- 1-yl, 3-Cyclopropyloxy-but-l-yl, 4-Cyclopropyloxy-but-l-yl, l-Cyclopropyloxy-but-2-yl, 2-Cyclopropyloxy-but-2-yl, 3-Cyclo- propyloxy-but-2-yl, 3-Cyclopropyloxy-but-2-yl, 4-Cyclopropyl- oxy-but-2-yϊ, 1- (Cyclopropyloxymethyl) -eth-l-yl, 1- (Cyclopropyloxymethyl) -1- (CH3) -eth-l-yl, 1- (Cyclopropylmethyloxy) - prop-1-yl, Cyclobutyloxymethyl, 1-Cyclobutyloxy-ethyl, 2-Cyclo- butyloxy-ethyl, 1-Cyclobutyloxy-prop-l-yl, 2-Cyclob tyloxy- prop-1-yl, 3-Cyclob tyloxy-prop-1-yl, 1-Cyclobutyloxy-but-1-yl, 2-Cyclobutyloxy-but-l-yl, 3-Cyclobutyloxy-but-l-yl, 4-Cyclo- butyloxy-but-1-yl, l-Cyclobutyloxy-but-2-yl, 2-Cyclob tyloxy- but-2-yl, 3-Cyclobutyloxy-but-2-yl, 3-Cyclobutyloxy-but-2-yl, 4-Cyclobutyloxy-but-2-yl, 1- (Cyclobutyloxymethyl) eth-l-yl, 1- (Cyclobutyloxymethyl) -1- (CH3) -eth-l-yl, 1- (Cyclobutyloxy- methyl) prop-1-yl, Cyclopentyloxymethyl, 1-Cyclopentyloxy-ethyl, 2-Cyclopentyloxy-ethyl, 1-Cyclopentyloxy-prop-l-yl, 2-Cyclo- pentyloxy-prop-1-yl, 3-Cyclopentyloxy-prop-l-yl, 1-Cyclopentyl- oxy-but-1-yl, 2-Cyclopentyloxy-but-l-yl, 3-Cyclopentyloxy-but- 1-yl, 4-Cyclopentyloxy-but-l-yl, l-Cyclopentyloxy-but-2-yl, 2-Cyclopentyloxy-but-2-yl, 3-Cyclopentyloxy-but-2-yl, 3-Cyclo- pentyloxy-but-2-yl, 4-Cyclopentyloxy-but-2-yl, 1- (Cyclopentyl - oxymethyl) eth-l-yl, 1- (Cyclopentyloxymethyl) -1- (CH3) -eth-l-yl, 1- (Cyclopentyloxymethyl) prop-1-yl, Cyclohexyloxymethyl , 1-Cyclohexyloxy-ethyl, 2-Cyclohexyloxy-ethyl, 1-Cyclohexyloxy- 5 prop-1-yl, 2-Cyclohexyloxy-prop-l-yl, 3-Cyclohexyloxy-prop- 1-yl, 1-Cyclohexyloxy-but-l-yl, 2-Cyclohexyloxy-but-l-yl, 3-Cyclohexyloxy-but-l-yl, 4-Cyclohexyloxy-but-l-yl, 1-Cyclo- hexyloxy-but-2-yl, 2-Cyclohexyloxy-but-2-yl, 3-Cyclohexyloxy- but-2-yl, 3-Cyclohexyloxy-but-2-yl, 4-Cyclohexyloxy-but-2-yl,
10 1- (Cyclohexyloxymethyl) eth-l-yl, 1- (Cyclohexyloxymethyl) - 1- (CH3) -eth-l-yl, 1- (Cyclohexyloxymethyl) -prop-1-yl, Cyclo- heptyloxymethyl, 1-Cycloheptyloxy-ethyl, 2-Cycloheptyloxy- ethyl, 1-Cycloheptyloxy-prop-l-yl, 2-Cycloheptyloxy-prop-l-yl, 3-Cycloheptyloxy-prop-1-yl, 1-Cycloheptyloxy-but-l-yl, 2-Cyclo-
,5 heptyloxy-but-1-yl, 3-Cycloheptyloxy-but-l-yl, 4-Cycloheptyl - oxy-but-1-yl, l-Cycloheptyloxy-but-2-yl, 2-Cycloheptyloxy-but- 2-yl, 3-Cycloheptyloxy-but-2-yl, 3-Cycloheptyloxy-but-2-yl, 4-Cycloheptyloxy-but-2-yl, 1- (Cycloheptyloxymethyl) eth-l-yl, 1- (Cycloheptyloxymethyl) -1- (CH3) -eth-l-yl, 1- (Cycloheptyloxy¬
20 methyl) prop-1-yl, Cyclooctyloxymethyl, 1-Cyclooctyloxy-ethyl, 2-Cyclooctyloxy-ethyl, 1-Cyclooctyloxy-prop-l-yl, 2-Cyclooctyl- oxy-prop-1-yl, 3-Cyclooctyloxy-prop-l-yl, 1-Cyclooctyloxy-but- 1-yl, 2-Cyclooctyloxy-but-l-yl, 3-Cyclooctyloxy-but-l-yl, 4-Cyclooctyloxy-but-l-yl, l-Cyclooctyloxy-but-2-yl, 2-Cyclo- octyloxy-but-2-yl, 3-Cyclooctyloxy-but-2-yl, 3-Cyclooctyloxy-
25 but-2-yl, 4-Cyclooctyloxy-but-2-yl, 1- (Cyclooctyloxymethyl) - eth-l-yl, 1- (Cyclooctyloxymethyl) -1- (CH3) -eth-l-yl oder 1- (Cyclooctyloxymethyl) prop-1-yl, insbesondere für C3-C6-Cyclo- alkoxymethyl oder 2 - (C3-C6-Cycloalkoxy) ethyl .
•an
Unter 3- bis 7glιedrigem Heterocyclyl sind sowohl gesättigte, partiell oder vollständig ungesättigte als auch aromatische Heterocyclen mit ein bis drei Heteroatomen, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus ein bis drei Stickstoffatomen,
35 einem oder zwei Sauerstoff- und einem oder zwei Schwefelatomen, zu verstehen.
Beispiele für gesättigte Heterocyclen, die ein Carbonyl- oder
40 Thiocarbonyl-Ringglied enthalten können, sind:
Oxiranyl, Thiiranyl, Aziridin-1-yl, Aziridin-2-yl, Diaziridin- 1-yl, Diaziridin-3-yl, Oxetan-2-yl, Oxetan-3-yl, Thietan-2-yl, Thietan-3-yl, Azetidin-1-yl, Azetidin-2-yl, Azetidin-3-yl, Tetra- hydrofuran-2-yl, Tetrahydrofuran-3-yl, Tetrahydrothiophen-2-yl,
45 Tetrahydrothiophen-3-yl, Pyrrolidin-1-yl, Pyrrolidin-2-yl, Pyrrolidin-3-yl, 1, 3-Dioxolan-2-yl, 1, 3-Dioxolan-4-yl, 1,3-Oxa- thiolan-2-yl, 1, 3-Oxathiolan-4-yl, 1, 3-Oxathiolan-5-yl, 1,3-Oxa-
Figure imgf000025_0001
4-Pyrimidinyl und 5-Pyrimidinyl, des weiteren 2-Pyrazinyl,
1, 3, 5-Triazin-2-yl und 1, 2, 4-Triazin-3-yl, insbesondere Pyridyl,
Pyrimidyl, Furanyl und Thienyl.
Alle Phenyl-, carbocyclischen und heterocyclischen Ringe sind vorzugsweise unsubstituiert oder tragen einen Substituenten.
Im Hinblick auf die Verwendung der substituierten Pyrazol-3-yl- benzoxazinone I als Herbizide oder Desikkantien/Defoliantien sind diejenigen Verbindungen I bevorzugt, bei denen die Variablen folgende Bedeutungen haben, und zwar jeweils für sich allein oder in Kombination:
R1 C1-C4-Alkyl, insbesondere Methyl;
R2 Cι-C4-Halogenalkyl, Cχ-C -Halogenalkoxy oder Ci -C -Alkyl- sulfonyl, insbesondere Cι-C4-Halogenalkoxy, besonders bevorzugt Difluormethoxy;
R3 Halogen, insbesondere Chlor oder Brom;
R4 Wasserstoff, Fluor oder Chlor, insbesondere Fluor oder Chlor;
X Sauerstoff;
R5, R6 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Cχ-Cg -Alkyl, insbesondere Wasserstoff oder Methyl;
R7 Ci-Cβ-Alkyl, CI-CÖ -Halogenalkyl, Cyano-C1-C4-alkyl, C3-C6- Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C1-C4 -Alkoxy-C1-C4-alkyl, (C1-C4- Alkoxy) carbonyl-C1-C4-alkyl, Di (C1-C4 -alkyl) aminocarbonyl - Cι-C4-alkyl, C3-C8 -Cycloalkyl, C3 -C8 -Cycloalkyl -C1-C4-alkyl oder Phenyl-C1-C4-alkyl.
Ganz besonders bevorzugt sind die substituierten Pyrazol-3 -ylox- azinone der Formel Ia ( = I mit R1 = Methyl; R2 = Difluormethoxy; R3 = Chlor; R4 und R6 = Wasserstoff; X = Sauerstoff), insbesondere die in der folgenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen Ia.001 bis Ia.232: Tabelle 1
Figure imgf000027_0001
Figure imgf000027_0002
Figure imgf000028_0001
Figure imgf000029_0001
Figure imgf000030_0001
Figure imgf000031_0001
Figure imgf000032_0001
Figure imgf000033_0003
Des weiteren sind die substituierten Pyrazol-3-ylbenzoxazinone der Formeln Ib bis lu besonders bevorzugt, insbesondere
" die Verbindungen Ib.l - Ib.232, die sich von den entsprechenden Verbindungen Ia.l - Ia.232 lediglich dadurch unterscheiden, daß R3 für Brom steht:
Figure imgf000033_0001
die Verbindungen Ic.l - Ic.232, die sich von den entsprechenden Verbindungen Ia.l - Ia.232 lediglich dadurch unterscheiden, daß R4 für Fluor steht:
Figure imgf000033_0002
die Verbindungen Id.l - Id.232, die sich von den entsprechenden Verbindungen Ia.l - Ia.232 lediglich dadurch unterscheiden, daß R3 für Brom und R4 für Fluor stehen:
Figure imgf000034_0001
die Verbindungen Ie.l - le.232, die sich von den entsprechenden Verbindungen Ia.l - la.232 lediglich dadurch unterscheiden, daß R4 für Chlor steht:
Figure imgf000034_0002
die Verbindungen If .1 - If .232, die sich von den entsprechenen Verbindungen Ia.l - la.232 lediglich dadurch unterscheiden, daß R3 für Brom und R4 für Chlor stehen:
Figure imgf000034_0003
die Verbindungen Ig.l - Ig.232, die sich von den entsprechenden Verbindungen Ia.l - la.232 lediglich dadurch unterscheiden, daß R2 für Trifluormethyl steht:
Figure imgf000035_0001
die Verbindungen Ih.l - Ih.232, die sich von den entsprechenden Verbindungen Ia.l - la.232 lediglich dadurch unterscheiden, daß R2 für Trifluormethyl und R3 für Brom stehen:
Figure imgf000035_0002
die Verbindungen Ij.l - Ij.232, die sich von den entsprechenden Verbindungen Ia.l - Ic.232 lediglich dadurch unterscheiden, daß R2 für Trifluormethyl und R4 für Fluor stehen:
Figure imgf000035_0003
die Verbindungen Ik.l - lk.232, die sich von den entsprechenden Verbindungen Ia.l - la.232 lediglich dadurch unterscheiden, daß R2 für Trifluormethyl, R3 für Brom und R4 für Fluor stehen:
Figure imgf000036_0001
die Verbindungen Im.l - Im.232, die sich von den entsprechenden Verbindungen Ia.l - la.232 lediglich dadurch unterscheiden, daß R2 für Trifluormethyl und R4 für Chlor stehen:
Figure imgf000036_0002
die Verbindungen In.l - In.232, die sich von den entsprechenen Verbindungen Ia.l - la.232 lediglich dadurch unterscheiden, daß R2 für Trifluormethyl, R3 für Brom und R4 für Chlor stehen:
Figure imgf000036_0003
die Verbindungen Io.l - Io.232, die sich von den entsprechenden Verbindungen Ia.l - la.232 lediglich dadurch unterscheiden, daß R2 für Methylsulfonyl steht:
Figure imgf000037_0001
die Verbindungen Ip.l - Ip.232, die sich von den entsprechenden Verbindungen Ia.l - la.232 lediglich dadurch unterscheiden, daß R2 für Methylsulfonyl und R3 für Brom stehen:
Figure imgf000037_0002
die Verbindungen Ir.l - Ir.232, die sich von den entsprechenden Verbindungen Ia.l - la.232 lediglich dadurch unterscheiden, daß R2 für Methylsulfonyl und R4 für Fluor stehen:
Figure imgf000037_0003
die Verbindungen Is.l - Is.232, die sich von den entsprechenden Verbindungen Ia.l - la.232 lediglich dadurch unterscheiden, daß R2 für Methylsulfonyl, R3 für Brom und R4 für Fluor stehen:
Figure imgf000038_0001
0
- die Verbindungen It.l - lt.232, die sich von den entsprechenden Verbindungen Ia.l - la.232 lediglich dadurch unterscheiden, daß R2 für Methylsulfonyl und R4 für Chlor stehen:
Figure imgf000038_0002
die Verbindungen Iu.l - lu.232, die sich von den entsprechenen Verbindungen Ia.l - la.232 lediglich dadurch unterscheiden, daß R2 für Methylsulfonyl, R3 für Brom und R4 für Chlor stehen:
Figure imgf000038_0003
Die substituierten Pyrazol-3-ylbenzoxazinone der Formel I sind auf verschiedene Weise erhältlich, insbesondere nach einem der folgenden Verfahren:
A) Reduktive Cyclisierung von Nitrophenylpyrazolen der Formel II:
Figure imgf000039_0001
Ra steht für Wasserstoff oder C1-C4 -Alkyl.
Derartige reduktive Cyclisierungen sind an sich bekannt. Als Reduktionsmittel können z.B. Zink {vgl. z.B. D. Sicker, B. Prätorius, . Meyer, G. Mann, Synthesis, S. 211 (1989)}, Natriumborhydrid und Palladium oder Platin auf Kohlenstoff {vgl. z.B. J. Atkinson. P. Morand, J. Arnason, H. Niemeyer, H. Bravo, J. Org. Chem. jü, 1788 (1991); H. Hartenstein, D. Sicker, Tetrahedron Lett. 35., 4335 (1994)} verwendet werden. Auch eine katalytische Hydrierung (vgl. z.B. DE-A 195 08 590) und die Reduktion mittels Elektrolyse {vgl. z.B. C. Mouats, R. Hazard, E. Raoult, A. Tallec, Bull. Soc. Chim. Fr. 131, 71 (1994) ; D. Sicker, H. Hartenstein, R. Hazard, A. Tallec, J. Heterocycl. Chem. 31, 809 (1994)} kommen in Betracht.
Die Nitrophenylpyrazole der Formel II sind entweder aus JP-A 03/081 275, WO 92/02509 und WO 92/06962 bekannt oder können in Analogie zu dort beschriebenen Verbindungen hergestellt werden.
B) Alkylierung von Verbindungen I mit R7 = Wasserstoff mit einem Alkylierungsmittel R7-L (R7 7^ H) in Gegenwart einer Base:
+ R7-L (R7 ≠ H)
I {R7 = H} ► I {R7 ≠ H}
Base
L steht für eine übliche Abgangsgruppe, z.B. Halogenid, Methyl - sulfonat, p-Tolylsulfonat, Trifluormethylsulfonat oder 0-S02-OR7.
Die Alkylierung erfolgt in der Regel auf an sich bekannte Weise {vgl. z.B. C. Escobar, M. Kluge, D. Sicker, Tetrahedron Lett. _Ü 1017 (1997) ; M. Kluge, D. Sicker, Tetrahedron ü2, 10389 (1996) und DE-A 195 08 590}.
Sofern nicht anders angegeben werden alle vorstehend beschriebenen Verfahren zweckmäßigerweise bei Atmosphärendruck oder unter dem Eigendruck des jeweiligen Reaktionsgemisches vorgenommen. Die Aufarbeitung der Reaktionsgemische erfolgt in der Regel auf an sich bekannte Weise. Sofern nicht bei den vorstehend beschriebenen Verfahren etwas anderes angegeben ist, erhält man die Wertprodukte z.B. nach Verdünnen der Reaktionslösung mit Wasser durch Filtration, Kristallisation oder Lösungsmittelextraktion, oder durch Entfernen des Lösungsmittels, Verteilen des Rückstandes in einem Gemisch aus Wasser und einem geeigneten organischen Lösungsmittel und Aufarbeiten der organischen Phase auf das Produkt hin.
Die substituierten Pyrazol-3-ylbenzoxazinone I können bei der Herstellung als Isomerengemische anfallen, die jedoch gewünsch- tenfalls nach den hierfür üblichen Methoden wie Kristallisation oder Chromatographie, auch an einem optisch aktiven Adsorbat, in die weitgehend reinen Isomeren getrennt werden können. Reine optisch aktive Isomere lassen sich vorteilhaft aus entsprechenden optisch aktiven Ausgangsprodukten herstellen.
Landwirtschaftlich brauchbare Salze der Verbindungen I können durch Reaktion mit einer Base des entsprechenden Kations, vorzugsweise einem Alkalimetallhydroxid oder -hydrid, oder durch Reaktion mit einer Säure des entsprechenden Anions, vorzugsweise der Chlorwasserstoffsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure oder Salpetersäure, gebildet werden.
Salze von I, deren Metallion kein Alkalimetallion ist, können auch durch Umsalzen des entsprechenden Alkalimetallsalzes in üblicher Weise hergestellt werden, ebenso Ammonium-, Phosphonium-, Sulfonium- und Sulfoxoniumsalze mittels Ammoniak, Phosphonium-, Sulfonium- oder Sulfoxoniumhydroxiden .
Die Verbindungen I und deren landwirtschaftlich brauchbaren Salze eignen sich - sowohl als Isomerengemische als auch in Form der reinen Isomeren - als Herbizide. Die I enthaltenden herbiziden Mittel bekämpfen Pflanzenwuchs auf Nichtkulturflächen sehr gut, besonders bei hohen Aufwandmengen. In Kulturen wie Weizen, Reis, Mais, Soja und Baumwolle wirken sie gegen Unkräuter und Schadgräser, ohne die Kulturpflanzen nennenswert zu schädigen. Dieser Effekt tritt vor allem bei niedrigen Aufwandmengen auf.
Unter Berücksichtigung der Vielseitigkeit der Applikations- methoden können die Verbindungen I bzw. sie enthaltenden herbiziden Mittel noch in einer weiteren Zahl von Kulturpflanzen zur Beseitigung unerwünschter Pflanzen eingesetzt werden. In Betracht kommen beispielsweise folgende Kulturen: Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparagus officinalis, Beta vulgaris spec. altissima, Beta vulgaris spec. rapa, Brassica napus var. napus, Brassica napus var. napo- brassica, Brassica rapa var. silvestris, Camellia sinensis, Carthamus tinctorius, Carya illinoinensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica) , Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis guineensis, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum, (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium) , Helianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgäre, Humulus lupulus, Ipomoea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum usitatissimum, Lycopersicon lycopersicum, Malus spec, Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spec, Nicotiana tabacum (N.rustica), Olea europaea, Oryza sativa , Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spec, Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis, Ribes sylvestre, Ricinus communis, Saccharum officinarum, Seeale cereale, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (s. vulgäre), Theobroma cacao, Tri- folium pratense, Triticum aestivum, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera und Zea mays.
Darüber hinaus können die Verbindungen I auch in Kulturen, die durch Züchtung einschließlich gentechnischer Methoden gegen die Wirkung von Herbiziden tolerant sind, verwendet werden.
Des weiteren eignen sich die substituierten Pyrazol-3-ylbenzox- azinone I und deren landwirtschaftlich brauchbaren Salze auch zur Desikkation und/oder Defoliation von Pflanzen.
Als Desikkantien eignen sie sich insbesondere zur Austrocknung der oberirdischen Teile von Kulturpflanzen wie Kartoffel, Raps, Sonnenblume und Sojabohnen. Damit wird ein vollständig mechanisches Beernten dieser wichtigen Kulturpflanzen ermöglicht.
Von wirtschaftlichem Interesse ist auch
das zeitlich konzentrierte Abfallen von Früchten oder das Vermindern ihrer Haftfestigkeit an der Pflanze, beispielsweise bei Zitrusfrüchten, Oliven oder anderen Arten und Sor- ten von Kern-, Stein- und Schalenobst, da hierdurch die Ernte dieser Früchte erleichtert wird, sowie
das kontrollierte Entblättern von Nutzpflanzen, insbesondere Baumwolle (Defoliation) . Das durch die Anwendung von erfindungsgemäßen Wirkstoffen der Formel I und deren landwirtschaftlich brauchbaren Salzen geförderte Abfallen beruht auf der Ausbildung von Trenngewebe zwischen Frucht- oder Blatt- und Sproßteil der Pflanzen.
Die Baumwolldefoliation ist von ganz besonderem wirtschaftlichem Interesse, da sie die Ernte erleichtert. Gleichzeitig führt die Verkürzung des Zeitintervalls, in dem die einzelnen Pflanzen reif werden, zu einer erhöhten Qualität des geernteten Fasermaterials.
Die Verbindungen I bzw. die sie enthaltenden Mittel können beispielsweise in Form von direkt versprühbaren wäßrigen Lösungen, Pulvern, Suspensionen, auch hochprozentigen wäßrigen, öligen oder sonstigen Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldisper- sionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.
Als inerte Hilfsstoffe kommen im wesentlichen in Betracht: Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt wie Kero- sin und Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromati- sehe Kohlenwasserstoffe, z.B. Paraffine, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline und deren Derivate, alkylierte Benzole und deren Derivate, Alkohole wie Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol und Cyclohexanol, Ketone wie Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, z.B. Amine wie N-Methylpyrrolidon und Wasser.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Suspensionen, Pasten, netzbaren Pulvern oder wasserdispergierbaren Granulaten durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Sub- stanzen als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
Als oberflächenaktive Stoffe kommen z.B. die Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren wie Lignin-, Phenol-, Naphthalin- und Dibutylnaphthalinsulfonsäure, sowie von Fett- säuren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-, Laurylether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta- und Octadecanolen sowie von Fettalkoholglykolether, Kondensations- Produkte von sulfoniertem Naphthalin und seiner Derivate mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxy- ethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Alkylphenyl-, Tributylphenylpolyglykolether, Alkyl - arylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethylen- oxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylen- oder Polyoxypropylenalkylether, Laurylalkoholpolyglykoletheracetat, Sorbitester, Lignin-Sulfitablaugen oder Methylcellulose in Betracht.
Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit und Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat und Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste Trägerstoffe.
Die Konzentrationen der Wirkstoffe I in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in weiten Bereichen variiert werden. Im allgemeinen enthalten die Formulierungen etwa 0,001 bis 98 Gew. -%, vorzugsweise 0,01 bis 95 Gew. -%, mindestens eines Wirkstoffs. Die Wirkstoffe I werden dabei in einer Reinheit von 90 % bis 100 %, vorzugsweise 95 % bis 100 % (nach NMR-Spektrum) eingesetzt.
Die folgenden Formulierungsbeispiele verdeutlichen die Herstellung solcher Zubereitungen:
I. 20 Gewichtsteile der Verbindung Nr. Ic.5 werden in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen alkyliertem Benzol, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoethanolamid, 5 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Ausgießen und feines Verteilen der Lösung in 100000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew. -% des Wirkstoffs enthält.
II. 20 Gewichtsteile der Verbindung Nr. Ij .1 werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gewichtsteilen Cyclohexanon,
30 Gewichtsteilen Isobutanol, 20 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctyl- phenol und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Rizinusöl besteht. Durch Ein- gießen und feines Verteilen der Lösung in 100000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew. -% des Wirkstoffs enthält.
III. 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. Ij.136 werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanon,
65 Gewichtsteilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 280°C und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungs- produktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew. -% des Wirkstoffs enthält.
IV. 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. Ij.166 werden mit 3 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobutyl- naphthalin-α-sulfonsäure, 17 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle verm hlen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20000 Gewichtsteilen Wasser ent- hält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gew. -% des Wirkstoffs enthält.
V. 3 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. Ip.5 werden mit
97 Gewichtsteilen feinteiligem Kaolin vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gew. -% des Wirkstoffs enthält.
VI. 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. Ir.26 werden mit
2 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Gewichtsteilen Fettalkohol-polyglykolether, 2 Gewichtsteilen Natriumsalz eines Phenol-Harnstoff-Formaldehyd- Kondensates und 68 Gewichtsteilen eines paraffinischen Mineralöls innig vermischt. Man erhält eine stabile ölige Dispersion. VII. 1 Gewichtsteil der Verbindung Nr. Is.2 wird in einer Mischung gelöst, die aus 70 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 20 Gewichtsteilen ethoxylierte Isooctylphenol und
10 Gewichtsteilen ethoxyliertem Rizinusöl besteht. Anschließend kann die Mischung mit Wasser auf die gewünschte Wirkstoffkonzentration verdünnt werden. Man erhält ein stabiles Emulsionskonzentrat.
VIII. 1 Gewichtsteil der Verbindung Nr. Is.49 wird in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen Cyclohexan und
20 Gewichtsteilen Wettol® EM 31 (= nichtionischer Emulgator auf der Basis von ethoxyliertem Rizinusöl; BASF AG) besteht. Danach kann mit Wasser auf die gewünschte Wirkstoff - konzentration verdünnt werden. Man erhält ein stabiles Emulsionskonzentrat.
Die Applikation der Wirkstoffe I bzw. der herbiziden Mittel kann im Vorauflauf- oder im Nachauflaufverfahren erfolgen. Sind die Wirkstoffe für gewisse Kulturpflanzen weniger verträglich, so können Ausbringungstechniken angewandt werden, bei welchen die herbiziden Mittel mit Hilfe der Spritzgeräte so gespritzt werden, daß die Blätter der empfindlichen Kulturpflanzen nach Möglichkeit nicht getroffen werden, während die Wirkstoffe auf die Blätter darunter wachsender unerwünschter Pflanzen oder die unbedeckte Bodenfläche gelangen (post-directed, lay-by) .
Die Aufwandmengen an Wirkstoff I betragen je nach Bekämpf ngs- ziel, Jahreszeit, Zielpflanzen und Wachstumsstadium 0,001 bis 3,0, vorzugsweise 0,01 bis 1,0 kg/ha, aktive Substanz (a.S.).
Zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums und zur Erzielung synergistischer Effekte können die substituierten Pyrazol-3-ylbenzo- xazinone I mit zahlreichen Vertretern anderer herbizider oder wachstumsregulierender Wirkstoffgruppen gemischt und gemeinsam ausgebracht werden. Beispielsweise kommen als Mischungspartner 1, 2, 4-Thiadiazole, 1, 3 , 4-Thiadiazole, Amide, Aminophosphorsäure und deren Derivate, Aminotriazole, Anilide, Aryloxy-/Heteroaryl- oxyalkansäuren und deren Derivate, Benzoesäure und deren Derivate, Benzothiadiazinone, 2- (Hetaroyl/Aroyl) -1, 3 -cyclohexan- dione, Heteroaryl-Aryl-Ketone, Benzylisoxazolidinone, meta- CF3-Phenylderivate, Carbamate, Chinolincarbonsäure und deren Derivate, Chloracetanilide, Cyclohexan-1, 3-dionderivate, Diazine, Dichlorpropionsäure und deren Derivate, Dihydrobenzofurane, Di - hydrofuran-3-one, Dinitroaniline, Dinitrophenole, Diphenylether, Dipyridyle, Halogencarbonsäuren und deren Derivate, Harnstoffe, 3-Phenyluracile, Imidazole, Imidazolinone, N-Phenyl-3, 4, 5, 6- tetrahydrophthalimide, Oxadiazole, Oxirane, Phenole, Aryloxy- und Heteroaryloxyphenoxypropionsäureester, Phenylessigsäure und deren Derivate, 2-Phenylpropionsäure und deren Derivate, Pyrazole, Phenylpyrazole, Pyridazine, Pyridincarbonsäure und deren Derivate, Pyrimidylether, Sulfonamide, Sulfonylharnstoffe, Triazine, Triazinone, Triazolinone, Triazolcarboxamide und Uracile in Betracht.
Außerdem kann es von Nutzen sein, die Verbindungen I allein oder in Kombination mit anderen Herbiziden auch noch mit weiteren Pflanzenschutzmitteln gemischt, gemeinsam auszubringen, beispielsweise mit Mitteln zur Bekämpfung von Schädlingen oder phytopathogenen Pilzen bzw. Bakterien. Von Interesse ist ferner die Mischbarkeit mit Mineralsalzlösungen, welche zur Behebung von Ernährungs- und Spurenelementmängeln eingesetzt werden. Es können auch nichtphytotoxische Öle und Ölkonzentrate zugesetzt werden.
Herstellungsbeispiele
Beispiel 1 6- (4-Chlor-l-methyl-5-methylsulfonyl-lH-pyrazol-3-yl) -7-fluor- 4-hydroxy-2H-l, 4-benzoxazin-3 (4H) -on (Nr. Ir.l)
Zu einer Lösung von l g (2,4 mmol) 4- (4-Chlor-l-methyl-5-methyl- sulfonyl-lH-pyrazol-3-yl) -5-fluor-2-nitrophenoxyessigsäuremethyl- ester in 200 ml N-Methylmorpholin wurden 0,4 g 5%iges Platin auf Kohlenstoff gegeben, wonach man unter leichtem Überdruck bis zur beendeten Wasserstoffaufnähme hydrierte. Dann wurde über ein Kieselgurbett vom Katalysator abfiltriert. Das Filtrat engte man ein. Ausbeute: 1,5 g.
Beispiel 2
6-(4-Chlor-l-methyl-5-methylsulfonyl-lH-pyrazol-3-yl)-7-fluor- 4-isopropoxy-2H-l, 4-benzoxazin-3 (4H) -on (Nr. Ir.5)
Eine Suspension von 1,5 g (3,9 mmol) 6- (4-Chlor-l-methyl-5- methylsulfonyl-lH-pyrazol-3-yl) -7-fluor-4-hydroxy-2H-l, 4-benzox- azin-3 (4H) -on, 0,74 g (4,4 mmol) Isopropyliodid und 0,6 g (4,4 mmol) Kaliumcarbonat in 40 ml Aceton wurde 2 Std. auf Rückflußtemperatur erhitzt. Anschließend engte man ein. Der Rückstand wurde mit Wasser und Dichlormethan versetzt. Die organische Phase trennte man ab. Sie wurde mit Wasser neutral gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und eingeengt. Ausbeute: 0,5 g.
Beispiel 3 6- (4-Brom-l-methyl-5-methylsulfonyl-lH-pyrazol-3-yl) -7-fluor- 4-hydroxy-2H-l, 4-benzoxazin-3 (4H) -on (Nr. Is.l) Analog Beispiel 1 wurden 14 g (30 mmol) 4- (4-Brom-l-methyl-5- methylsulfonyl-lH-pyrazol-3-yl) -5-fluor-2-nitrophenoxyessigsäure- methylester an 0,5 g Platin/Kohlenstoff-Katalysator hydriert. Ausbeute: 10 g.
Vorstufe 3.1
4-Brom-3- (2, 4-difluorphenyl) -l-methyl-5-methylsulfonyl-lH-pyrazol
Zu einer Lösung von 39,5 g (0,12 mol) 4-Brom-3- (2, 4-difluor- phenyl) -l-methyl-5-methylthio-lH-pyrazol in 300 ml Dichlormethan wurden unter Eiskühlung portionsweise 57,7 g (0,33 mol) 3-Chlor- perbenzoesäure gegeben. Nach 16 Std. Rühren bei Raumtemperatur gab man weitere 200 ml Dichlormethan in die Reaktionsmischung.
Zur Aufarbeitung wurde die organische Phase mit Natriumhydrogen- carbonat -Lösung und Natriumthiosulfat-Lösung gewaschen, über
Magnesiumsulfat getrocknet und eingeengt. Ausbeute: 37,5 g.
!H-NMR (270 MHz, in CDC13) : δ [ppm] = 3,31 (s, 3H) , 4,27 (s, 3H) ,
6,90-7,05 (m, 2H) , 7,46 (q, IH) .
Vorstufe 3.2
4-Brom-3- (2, 4-difluor-5-nitrophenyl) -l-methyl-5-methylsulfonyl- lH-pyrazol
33,7 g (0,53 mol) Salpetersäure wurden auf (-30)°C gekühlt und nacheinander tropfenweise mit 31,4 g (0,32 mol) Schwefelsäure und einer Lösung von 37,5 g (0,11 mol) 4-Brom-3- (2 , 4-difluorphenyl) - l-methyl-5-methylsulfonyl-lH-pyrazol in 100 ml Dichlormethan versetzt. Anschließend rührte man 2 Stunden bei (-20) °C, wonach die Mischung mit weiteren 10,5 g (0,11 mol) Schwefelsäure versetzt wurde. Dann rührte man noch eine Stunde, bevor das Reaktions- gemisch auf Eiswasser gegossen wurde. Das Wertprodukt erhielt man aus der wäßrigen Phase durch Extraktion mit Dichlormethan. Die organische Phase wurde noch mit wässriger Natriumhydrogen- carbonat -Lösung und Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat ge- trocknet und schließlich und eingeengt. Ausbeute: 34,5 g.
!H-NMR (270 MHz, in CDCI3): δ [ppm] = 3,32 (s, 3H) , 4,29 (s, 3H) , 7,19 (dd, IH) , 8,37 (dd, IH) .
Vorstufe 3.3 4- (4-Brom-l-methyl-5-methylsulfonyl-lH-pyrazol-3-yl) -5-fluor- 2-nitrophenoxyessigsäuremethylester
Zu einer Lösung von 17,25 g (44 mmol) 4-Brom-3- (2, 4-difluor- 5-nitrophenyl) -l-methyl-5-methylsulfonyl-lH-pyrazol in 200 ml Dioxan wurden 7,8 g (87 mmol) Hydroxyessigsäuremethylester und 25,3 g (0,44 mol) sprühgetrocknetes Kaliumfluorid gegeben, wonach man 4 Tage auf Rückflußtemperatur erhitzte. Dann wurden weitere 3,9 g (43 mmol) Hydroxyessigsäuremethylester und 12,8 g (0,22 mol) sprühgetrocknetes Kaliumfluorid zugesetzt. Anschließend refluxierte man das Gemisch für weitere 3 Tage. Zur Aufarbeitung wurde die Reaktionsmischung mit Wasser versetzt. Aus der wäßrigen Phase extrahierte man das entstandene Wertprodukt mit Dichlormethan. Die organische Phase wurde abgetrennt, mit Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und eingeengt. Die Reinigung des so erhaltenen Rohproduktes erfolgte mittels Kiesel - gelchromatographie (Eluens: Hexan/Ethylacetat = 1:1). Ausbeute: 15,4 g.
1H-NMR (270 MHz, in CDC13) : δ [ppm] = 3,32 (s, 3H) , 3,85 (s, 3H) , 4,28 (s, 3H) , 4,85 (s, 2H) , 6,80 (d, IH) , 8,20 (d, IH) .
Beispiel 4 6- (4-Chlor-5-difluormethoxy-l-methyl-lH-pyrazol-3-yl) -7-fluor- 4-hydroxy-2H-l,4-benzoxazin-3 (4H)-on (Nr. Icl)
Analog Beispiel 1 wurden 6,5 g (16 mmol) 4- (4-Chlor-5-difluormethoxy-1-methyl-lH-pyrazol-3-yl) -5-fluor-2-nitrophenoxyessig- säuremethylester an 1 g Platin/Kohlenstoff-Katalysator hydriert. Ausbeute: quantitativ.
Vorstufe 4.1
4-Chlor-5-difluormethoxy-3- (2, 4-difluor-5-nitrophenyl) -1-methyl- lH-pyrazol
Analog Vorstufe 3.2 erhielt man unter Verwendung von 9,1 g (31 mmol) 4-Chlor-5-difluormethoxy-3- (2, 4-difluorphenyl) -1-methyl- lH-pyrazol, 9,7 g (0,15 mol) Salpetersäure und 9,1 g (93 mmol) Schwefelsäure 8,4 g des gewünschten Wertproduktes. iH-NMR (400 MHz, in CDCI3) : δ [ppm] = 3,86 (s, 3H) , 6,72 (t, IH) , 7,17 (dd, 1H),- 8,41 (dd, IH) .
Vorstufe 4.2 4- (4-Chlor-5-difluormethoxy-l-methyl-lH-pyrazol-3-yl) -5-fluor- 2-nitrophenoxyessigsäuremethylester
Analog Vorstufe 3.3 erhielt man unter Verwendung von 8,4 g (25 mmol) 4-Chlor-5-difluormethoxy-3- (2, 4-difluor-5-nitrophenyl) - 1-methyl-lH-pyrazol, 4,45 g (49 mmol) Hydroxyessigsäuremethylester und 14,35 g (0,25 mol) sprühgetrocknetem Kaliumfluorid 5,2 g des gewünschten Wertproduktes.
IH-NMR (400 MHz, in CDCI3) : δ [ppm] = 3,85 (s, 3H) , 4,83 (s, 2H) , 6,71 (t, IH) , 6,79 (d, IH) , 8,24 (d, IH) . Beispiel 5
6- (4-Chlor-l-methyl-5-trifluormethyl-lH-pyrazol-3-yl) -7-fluor-
4-hydroxy-2-methyl-2H-l,4-benzoxazin-3 (4H)-on (Nr. Ij.117)
Analog Beispiel 1 wurden 54,2 g (0,12 mol) 2- (4- (4-Chlor-
1-methyl-5-trifluormethyl-lH-pyrazol-3-yl) -5-fluor-2-nitrophen- oxy)propionsäuremethylester an 4 g Platin/Kohlenstoff-Katalysator hydriert. Ausbeute: 50 g.
Vorstufe 5.1
2- (4- (4-Chlor-l-methyl-5-trifluormethyl-lH-pyrazol-3-yl) -5-fluor- 2-nitrophenoxy)propionsäuremethylester
Zu einer Lösung von 5,2 g (19 mmol) 18-Krone-6 in 100 ml Dioxan wurde wenig Magnesiumsulfat gegeben, wonach man 16 Std. rührte. Danach filtrierte man das Magnesiumsulfat ab. Das Filtrat wurde mit 66 g (0,19 mol) 4-Chlor-3- (2, 4-difluor-5-nitrophenyl) -1- methyl-5-trifluormethyl-lH-pyrazol, 38,4 g (0,37 mol) DL-Milch- säuremethylester und 42,9 g (0,74 mol) sprühgetrocknetem Kalium- fluorid versetzt. Anschließend erhitzte man 18 Std. auf Rückfluß - temperatur. Zur Aufarbeitung wurde die Lösung mit Wasser versetzt. Das entstandene Wertprodukt extrahierte man aus der wäßrigen Phase mit Dichlormethan. Die organische Phase wurde noch mit Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und schließlich eingeengt. Die Reinigung des Rohprodukts erfolgte durch Umkristallisation aus Diisopropylether . Ausbeute: 54,2 g. 1H-NMR (270 MHz, in CDC13) : δ [ppm] = 1,84 (d, 3H) , 3,81 (s, 3H) , 4,07 (s, 3H) , 4,89 (q, IH) , 6,76 (d, IH) , 8,17 (d, IH) .
Beispiel 6
6- (4-Chlor-l-methyl-5-trifluormethyl-lH-pyrazol-3-yl) -7-fluor- 4-hydroxy-2H-l,4-benzoxazin-3 (4H)-on (Nr. Ij.l)
Analog Beispiel 1 wurden 4- (4-Chlor-l-methyl-5-trifluormethyl-lH- pyrazol-3-yl) -5-fluor-2-nitrophenoxyessigsäuremethylester an 8 g Platin/Kohlenstoff -Katalysator hydriert. Ausbeute: quantitativ.
Vorstufe 6.1
4- (4-Chlor-l-methyl-5-trifluormethyl-lH-pyrazol-3-yl) -5-fluor- 2-nitrophenoxyessigsäuremethylester
Analog Vorstufe 5.1 erhielt man unter Verwendung von 138 g (0,40 mol) 4-Chlor-3-(2,4-difluor-5-nitrophenyl)-l-methyl-5-tri- fluormethyl-lH-pyrazol, 72,8 g (0,80 mol) Hydroxyessigsäure- methylester, 93,9 g (1,62 mol) sprühgetrocknetem Kaliumfluorid und 11,3 g (40 mmol) 18-Krone-6 109 g des gewünschten Wertproduktes. 1H-NMR (270 MHz, in CDC13) : δ [ppm] = 3,85 (s, 3H) , 4,08 (s, 3H) , 4,85 (s, 2H) , 6,80 (d, IH) , 8,21 (d, IH) .
In der folgenden Tabelle 2 sind neben den vorstehend beschrie- benen noch weitere Pyrazol-3-ylbenzoxazinone der Formel I aufgeführt, die auf analoge Weise hergestellt wurden oder herstellbar sind:
Tabelle 2
Figure imgf000050_0001
Figure imgf000050_0002
Figure imgf000051_0001
Figure imgf000052_0001
Figure imgf000053_0001
Figure imgf000054_0001
Figure imgf000055_0001
0
5
0
5
0
Figure imgf000056_0001
5
Anwendungsbeispiele (herbizide Wirksamkeit)
Die herbizide Wirkung der substituierten Pyrazol-3-ylbenzoxazine I ließ sich durch die folgenden Gewächshausversuche zeigen: 0
Als Kulturgefäße dienten Plastikblumentöpfe mit lehmigem Sand mit etwa 3,0 % Humus als Substrat. Die Samen der Testpflanzen wurden nach Arten getrennt eingesät.
g Bei Vorauflaufbehandlung wurden die in Wasser suspendierten oder emulgierten Wirkstoffe direkt nach Einsaat mittels fein verteilender Düsen aufgebracht. Die Gefäße wurden leicht beregnet, um Keimung und Wachstum zu fördern, und anschließend mit durchsichtigen Plastikhauben abgedeckt, bis die Pflanzen angewachsen waren. Diese Abdeckung bewirkt ein gleichmäßiges Keimen der Test- pflanzen, sofern dies nicht durch die Wirkstoffe beeinträchtigt 5 wurde.
Zum Zweck der Nachauflaufbehandlung wurden die Testpflanzen je \ / uach Wuchsform erst bis zu einer Wuchshöhe von 3 bis 15 cm angezogen und erst dann mit den in Wasser suspendierten oder emul- 10 gierten Wirkstoffen behandelt. Die Testpflanzen wurden dafür entweder direkt gesät und in den gleichen Gefäßen aufgezogen oder sie wurden erst als Keimpflanzen getrennt angezogen und einige Tage vor der Behandlung in die Versuchsgefäße verpflanzt. Die Aufwandmenge für die Nachauflaufbehandlung betrug 31,2 oder 15 15,6 g/ha a.S. (aktive Substanz).
Die Pflanzen wurden artenspezifisch bei Temperaturen von 10 - 25°C bzw. 20 - 35°C gehalten. Die Versuchsperiode erstreckte sich über 2 bis 4 Wochen. Während dieser Zeit wurden die Pflanzen gepflegt, 20 und ihre Reaktion auf die einzelnen Behandlungen wurde ausgewertet.
Bewertet wurde nach einer Skala von 0 bis 100. Dabei bedeutet 100 kein Aufgang der Pflanzen bzw. völlige Zerstörung zumindest der 25 oberirdischen Teile und 0 keine Schädigung oder normaler Wachstumsverlauf .
Die in den Gewächshausversuchen verwendeten Pflanzen setzten sich aus folgenden Arten zusammen: 30
35
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40
Bei Aufwandmengen von 7,8 und nur 3,9 g/ha a.S. zeigte die Verbindung Nr. Ip.5 im Nachauflaufverfahren eine gute bis sehr gute herbizide Wirkung gegen die o.g. Pflanzen.
45 Anwendungsbeispiele (desikkant/defoliante Wirksamkeit)
Als Testpflanzen dienten junge, 4-blättrige (ohne Keimblätter) Baumwollpflanzen, die unter Gewächshausbedingungen angezogen wurden (rel. Luftfeuchtigkeit 50 bis 70 %,- Tag-/Nachttemperatur 27/20°C) .
Die jungen Baumwollpflanzen wurden tropfnaß mit wässrigen Aufbereitungen der Wirkstoffe (unter Zusatz von 0,15 Gew.-% des Fettalkoholalkoxylats Plurafac® LF 7001' , bezogen auf die Spritz brühe) blattbehandelt. Die ausgebrachte Wassermenge betrug umgerechnet 1000 1/ha. Nach 13 Tagen wurde die Anzahl der abgeworfenen Blätter und der Grad der Entblätterung in % bestimmt.
Bei den unbehandelten Kontrollpflanzen trat kein Blattfall auf.

Claims

Patentansprüche
1. Substituierte Pyrazol-3-ylbenzoxazinone der Formel I
Figure imgf000059_0001
in der die Variablen folgende Bedeutungen haben:
R1 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder Cι-C4-Halogenalkyl;
R2 Cyano, C1-C4-Alkyl, Cι-C4-Halogenalkyl, Cι-C4-Alkoxy,
Cι-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, Cι-C4-Halogenalkyl- thio, Cι-C4-Alkylsulfinyl, Cι-C-Halogenalkylsulfinyl,
Cι-C4-Alkylsulfonyl oder Cχ-C4-Halogenalkylsulfonyl;
R3 Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, Cι-C4-Alkyl oder Cι-C -Halogenalkyl;
R4 Wasserstoff oder Halogen;
X Sauerstoff oder Schwefel;
R5, R6 unabhängig voneinander
Cι-C6-Alkyl, Cx-Ce-Halogenalkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Al- kinyl-, C3-Ca-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkyl-Cι-C4-alkyl, Phenyl oder Phenyl-Cι-C-alkyl, oder R5 und R6 zusammen eine Ethylen, 1, 3-Propylen-, Tetra- methylen- oder Pentamethylen-Kette;
R7 Wasserstoff, Cι-C6-Alkyl, Ci-Cβ-Halogenalkyl, Cyano-
Cι-C-alkyl, Hydroxy-Cι-C4-alkyl, C3-C6-Alkenyl, Cyano- C3-C6-alkenyl, C3-C6-Halogenalkenyl, C3-Cδ-Alkinyl, Cyano- C3-C6-alkinyl, C3-C6-Halogenalkinyl, Cι-C4-Alkoxy-Cι-C4- alkyl, Cι-C4-Halogenalkoxy-Cι-C-alkyl, C3-C4-Alkenyloxy- Cι-C-alkyl, C3-C4-Alkinyloxy-Cι-C-alkyl, C3-C8-Cyclo- alkyloxy-Cι-C-alkyl, Amino-Cι-C-älkyl, Cι-C4-Alkylamino- Cι-C4-alkyl, Di (Cι-C4-alkyl) amino-Cι-C4-alkyl, C1-C4- Alkylthio-Cι-C4-alkyl, Cι-C4-Halogenalkylthio-Cι-C-alkyl, C3-C4-Alkenylthio-Cι-C4-alkyl , C3-C4-Alkinylthio-Cι-C4-al - kyl, Cι-C4-Alkylsulfinyl-Cι-C -alkyl, Cι-C4-Halogenalkyl- sulfinyl-Cι-C4-alkyl, C3-C4-Alkenylsulfinyl-Cι-C4-alkyl, C3-C4-Alkinylsulfinyl-Cι-C4-alkyl, Cι-C4-Alkylsulfonyl- Cι-C -alkyl , Cι-C -Halogenalkylsulfonyl-Cι-C -alkyl , C3-C4-Alkenylsulfonyl-Cι-C4-alkyl, C3-C -Alkinylsulfonyl- 5 Cι-C -alkyl, Hydroxycarbonyl-Cι-C4-alkyl, (Cι~C -Alkoxy) - carbonyl-Cι-C4-alkyl, das eine Cyano- oder (C1-C4 -Alkoxy) carbonyl -Gruppe tragen kann,
(Cι-C -Alkylthio) carbonyl-Cι-C4-alkyl, Aminocarbonyl- Cι-C4-alkyl, Cι-C4-Alkylaminocarbonyl-Cι-C4-alkyl, Di- 0 (Cι-C4-alkyl) aminocarbonyl-Cι-C4-alkyl, Di (Cι-C4-alkyl) - phosphonyl - Ci -C -alkyl , (Ci - C4 -Alkoxy) imino-Ci-C -alkyl , (C3 -C4 -Alkenyloxy) imino -Ci -C4 - alkyl ,
C3-Cθ-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkyl-Cι-C4-alkyl, Phenyl, Phenyl-Cι~C4-alkyl, 3- bis 7-gliedriges Heterocyclyl oder 5 Heterocyclyl-Cι-C4-alkyl, wobei jeder Cycloalkyl- und jeder Heterocyclyl-Ring ein Carbonyl- oder Thiocarbonyl- Ringglied enthalten kann, und wobei jeder Cycloalkyl-, Phenyl- und Heterocyclylring unsubstituiert sein oder ein bis vier Substituenten tra- 0 gen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Carboxy, Halogen, C1-C4- Alkyl, Cι-C4-Halogenalkyl, Cχ-C4-Alkoxy, Cι-C4-Halogenalk- oxy, C!-C4-Alkylthio, C1.-C4-Halogenalkylth.io, Cι-C4-Alkyl- sulfonyl, Cι-C4-Halogenalkylsulfonyl, (Cι-C4-Alkoxy) - 5 carbonyl, (Cι-C -Alkyl) carbonyl, (Cι-C -Halogenalkyl) - carbonyl, (Cι-C -Alkyl) carbonyloxy, (Cι-C4-Halogenalkyl) - carbonyloxy und Di (Cι-C4-alkyl) amino;
sowie die landwirtschaftlich brauchbaren Salze dieser Ver- 0 bindungen I.
2. Verwendung von substituierten Pyrazol-3-ylbenzoxazinonen und deren landwirtschaftlich brauchbaren Salzen, gemäß Anspruch 1, als Herbizide oder zur Desikkation/Defoliation 5 von Pflanzen.
3. Herbizides Mittel, enthaltend eine herbizid wirksame Menge mindestens eines substituierten Pyrazol-3-ylbenzoxazinons der Formel I oder eines landwirtschaftlich brauchbaren Salzes von Q I, gemäß Anspruch 1, und mindestens einen inerten flüssigen und/oder festen Trägerstoff sowie gewünschtenfalls mindestens einen oberflächenaktiven Stoff.
4. Mittel zur Desikkation und/oder Defoliation von Pflanzen, 5 enthaltend eine desikkant und/oder defoliant wirksame Menge mindestens eines substituierten Pyrazol-3-ylbenzoxazinons der Formel I oder eines landwirtschaftlich brauchbaren Salzes von I, gemäß Anspruch 1, und mindestens einen inerten flüssigen und/oder festen Trägerstoff sowie gewünschtenfalls mindestens einen oberflächenaktiven Stoff.
5. Verfahren zur Herstellung von herbizid wirksamen Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man eine herbizid wirksame Menge mindestens eines substituierten Pyrazol-3-ylbenzoxazinons der Formel I oder eines landwirtschaftlich brauchbaren Salzes von I, gemäß Anspruch 1, mit mindestens einem inerten flüssigen und/oder festen Trägerstoff sowie gewünschtenfalls mindestens einem oberflächenaktiven Stoff mischt.
6. Verfahren zur Herstellung von desikkant und/oder defoliant wirksamen Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man eine desikkant/defoliant wirksame Menge mindestens eines substituierten Pyrazol-3-ylbenzoxazinons der Formel I oder eines landwirtschaftlich brauchbaren Salzes von I, gemäß Anspruch 1, mit mindestens einem inerten flüssigen und/oder festen Trägerstoff sowie gewünschtenfalls mindestens einem ober- flächenaktiven Stoff mischt.
7. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs, dadurch gekennzeichnet, daß man eine herbizid wirksame Menge mindestens eines substituierten Pyrazol-3-ylbenzoxazinons der Formel I oder eines landwirtschaftlich brauchbaren Salzes von I, gemäß Anspruch 1, auf Pflanzen, deren Lebensraum oder auf Saatgut einwirken läßt.
Verfahren zur Desikkation und/oder Defoliation von Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine desikkant und/oder defoliant wirksame Menge mindestens eines substituierten Pyrazol-3-ylbenzoxazinons der Formel I oder eines landwirtschaftlich brauchbaren Salzes von I, gemäß Anspruch 1, auf Pflanzen einwirken läßt.
Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß man Baumwolle behandelt. Substituierte Pyrazol-3-ylbenzoxazinone
Zusammenfassung
Substituierte Pyrazol-3-ylbenzoxazinone I
Figure imgf000062_0001
R1 = H, Cι-C4-Alkyl, Cι-C4-Halogenalkyl;
R2 = CN, Cι-C4-Alkyl, Cι-C4-Halogenalkyl, Cι-C4-Alkoxy, C1-C4- Halogenalkoxy, Cι-C4-Alkylthio, Cι-C4-Halogenalkylthio, Cι-C4-Alkylsulf inyl, Cι-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4- Alkylsulfonyl , Cι-C -Halogenalkylsulfonyl ;
R3 = H, CN, N02, Halogen, C -C4-Alkyl, Cι-C4-Halogenalkyl;
R4 = H, Halogen;
X = Sauerstoff, Schwefel;
R5,R6 = Cι-C6-Alkyl, Cι-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Al- kinyly C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkyl-Cι-C4-alkyl,
Phenyl, Phenyl-Cι-C4-alkyl oder
R5+R6 = Ethylen-, 1, 3-Propylen-, Tetramethylen- oder Penta- methylen-Kette,
R7 = H, Ci-Cβ-Alkyl, Cι-C6-Halogenalkyl, Cyano-C -C4-alkyl,
Hydroxy-Cχ-C4-alkyl, C3-C6-Alkenyl, Cyano-C3-C6-alkenyl, C3-C6-Halogenalkenyl, C3-C6-Alkinyl, Cyano-C3-C6-alkinyl, C3-C6-Halogenalkinyl, Cι-C4-Alkoxy-Cι-C4-alkyl, Cι~C - Halogenalkoxy-Cι-C4-alkyl , C3-C4-Alkenyloxy-Cι-C4-alkyl , C3-C4-Alkinyloxy-Cι-C4-alkyl, C3-C8-Cycloalkyloxy-Cι-C4- alkyl, Amino-Cι-C4-alkyl, Cι-C4-Alkylamino-Cι-C4-alkyl, Di (C!-C4-alkyl) amino-Cι-C -alkyl, Cι-C -Alkylthio-Cι-C4- alkyl, C1-C -Halogenalkylthio-Cι-C4-alkyl, C3-C4-Alkenyl- thio-Cι-C -alkyl, C -C4-Alkinylthio-Cι-C -alkyl, Cι-C4- Alkylsulfinyl-Cι-C4-alkyl, Cι-C4-Halogenalkylsulfinyl- C1-C-alkyl, C3-C4-Alkenylsulfinyl-C1-C4-alkyl, C3-C4- Alkinylsulfinyl-Cχ-C-alkyl, Cι-C-Alkylsulfonyl-Cι-C- alkyl, Cι-C-Halogenalkylsulfonyl-Cι-C4-alkyl, C3~C - Alkenylsulfonyl-Cι-C4-alkyl, C3-C4-Alkinylsulfonyl-Cι-C4- alkyl, Hydroxycarbonyl-C!-C4-alkyl, geg. subst. Cι-C4~Alk- oxycarbonyl-Cι-C4-alkyl, Cι-C4-Alkylthiocarbonyl-Cι-C4- alkyl, Aminocarbonyl-Cι-C4-alkyl, Cι-C4-Alkylaminocarbon- yl-Cι-C-alkyl, Di (Cι~C4-alkyl) aminocarbonyl-C-C4-alkyl, Di (Cι-C4-alkyl)phosphonyl-Cι-C4-alkyl, (C1-C4 -Alkoxy) - imino-C1-C4- alkyl, (C3 -C4-Alkenyloxy) imino-C1-C4 -alkyl, gegebenenfalls substituiertes C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8- Cycloalkyl-Cι-C4-alkyl, Phenyl, Phenyl-Cι~C4-alkyl, 3- bis 7-gliedriges Heterocyclyl oder Heterocyclyl-Cι-C -alkyl, wobei jeder Cycloalkyl- und jeder Heterocyclyl-Ring ein CO- oder CS-Ringglied enthalten kann.
Verwendung: als Herbizide; zur Desikkation/Defoliation von Pflanzen.
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