WO2001000602A1 - Substituierte harnstoffe - Google Patents

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WO2001000602A1
WO2001000602A1 PCT/EP2000/005794 EP0005794W WO0100602A1 WO 2001000602 A1 WO2001000602 A1 WO 2001000602A1 EP 0005794 W EP0005794 W EP 0005794W WO 0100602 A1 WO0100602 A1 WO 0100602A1
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alkyl
alkoxy
carbonyl
hydrogen
haloalkyl
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PCT/EP2000/005794
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Gerhard Hamprecht
Michael Puhl
Olaf Menke
Robert Reinhard
Ingo Sagasser
Cyrill Zagar
Karl-Otto Westphalen
Martina Otten
Helmut Walter
Klaus Grossmann
Original Assignee
Basf Aktiengesellschaft
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D273/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D261/00 - C07D271/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-nitrogen bonds
    • A01N57/32—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-nitrogen bonds containing heterocyclic radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D273/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D261/00 - C07D271/00
    • C07D273/02—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D261/00 - C07D271/00 having two nitrogen atoms and only one oxygen atom
    • C07D273/04—Six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/15—Six-membered rings
    • C07D285/16—Thiadiazines; Hydrogenated thiadiazines

Definitions

  • the present invention relates to substituted ureas with a semicarbazide structure, in which the hydrazino group is incorporated into a 6-membered saturated heterocycle which has a further heteroatom which is not adjacent to the nitrogen atoms and is selected from oxygen and sulfur.
  • the invention also relates to the use of such substituted ureas as herbicidal compositions which contain these compounds as active substances, and to processes for controlling unwanted vegetation with compounds of this type.
  • J5 9082-372 describes herbicidally active tetrahydro-pyridazinecarboxylic acid derivatives and processes for their preparation.
  • WO 94/10173 and German patent application P 198.29.745.9 describe herbicidally active bicyclic triazolinediones and processes for their preparation.
  • substituted ureas of the formulas Ia and Ib have a particularly good herbicidal action.
  • herbicidal compositions which contain the compounds Ia and Ib and which have a very good herbicidal action.
  • processes for the preparation of these compositions and processes for controlling unwanted vegetation using the compounds I were found.
  • the present invention relates to substituted ureas of the general formula Ia and Ib
  • n 0, 1, 2 or 3;
  • Q means one of the residues Ql to Q6:
  • Y and Y ' are independently 0 or S;
  • R 1 are hydrogen, C 6 alkyl, Ci-C ⁇ -haloalkyl, C -C 3 -alcohol xy-C ⁇ -C 3 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl or C 3 -C 6 alkynyl;
  • R 2 Ci-Cö-alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 -allkynyl, C ⁇ -C 6 -haloalkyl, C ⁇ -C 6 -alkoxy-C ⁇ - C 6 -alkyl, hydroxy-carbonyl-C -C 6 -alkyl, Ci-Ce-alkoxycarbonyl-Cx-Cö-alkyl, C ⁇ -C 6 -alkylthio-C ⁇ -C 6 -alkyl, Ci-C ⁇ -alkylsulfinyl-C ⁇ - C 6 -alkyl, Ci-C ⁇ -alkylsulfonyl-Ci-Cö-alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl -CC 6 -alkyl, C 3 -C 6 -alkenyloxycarbonyl- -C
  • R 3 is hydrogen or halogen
  • R 4 C ⁇ -C 6 -alkyl, Cx-Cg-haloalkyl, 0CH 3 , SCH 3 , 0CHF 2 , halogen, cyano or N0 2 ;
  • R 5 is hydrogen, hydroxy, mercapto, cyano, nitro, halogen, C ⁇ -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C ⁇ -C 6 haloalkyl, Ci-C ⁇ -Haloalkoxy, Ci-C ⁇ -haloalkylthio, C ⁇ -C 6 -alkoxy- (Cx-C ⁇ -alkyl) carbonyl, Ci-C ⁇ -alkylthio- (Ci-C ⁇ -alkyl) carbonyl, (Ci-C ⁇ -alkyl) - iminooxycarbonyl, C ⁇ -C 6 -alkoxy-C ⁇ -C 6 -alkyl, C ⁇ -C 6 -alkoxyamino-C ⁇ -C 6 -alkyl, C ⁇ -C 6 -alkoxy-C ⁇ -C 6 -alkylamino-C ⁇ -C 6 -alkyl .
  • Halogen nitro, cyano, hydroxy, C 3 -C 6 cycloalkyl, C ⁇ -C 6 alkoxy, C 3 -C 6 cycloalkoxy, C 3 -C 6 alkenyloxy, C 3 -C 6 alkynyloxy, C ⁇ -C 5 -alkoxy-C ⁇ -C 6 -alkoxy, C ⁇ -C 6 -alkyl thio, C ⁇ -C 6 -alkylsulfinyl, C ⁇ -C 6 -alkylsulfonyl,
  • Z 2 , Z 3 independently of one another represent oxygen or sulfur
  • each cycloalkyl and heterocyclyl ring can contain a carbonyl or thiocarbonyl ring member and where each cycloalkyl and heterocyclyl ring can be unsubstituted or carry two, three or four substituents selected from cyano, Nitro, amino, hydroxy, halogen, C ⁇ -C-alkyl, C ⁇ -C 4 -haloalkyl, C ⁇ -C 4 -cyanoalkyl, C ⁇ -C 4 -hydroxyalkyl, C ⁇ -C 4 -aminoalkyl, C ⁇ -C 4 -alkoxy, C ⁇ -C 4
  • R 7 is hydrogen, C ⁇ -C 6 -alkyl, C ⁇ -C 6 -haloalkyl, C ⁇ -C 3 -alkoxy-C ⁇ -C 3 -alkyl, C 2 -C 6 -cyanoalkyl, C 3 -C 6 -alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl;
  • R 8 is hydrogen, C ⁇ -C 3 alkyl, C ⁇ -C 3 haloalkyl or halogen
  • R 9 is hydrogen, C ⁇ -C 3 alkyl, C ⁇ -C 3 haloalkyl
  • R 10 C ⁇ -C 15 alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 2 -C 10 alkenyl, C 3 -C 10 alkynyl, -C-C 6 -haloalkyl, C ⁇ -C 6 -alkoxy-C ⁇ -C 6 -alkyl, -C-C 6 -alkylthio-C ⁇ -C 6 -alkyl, C ⁇ -C 6 -alkylsulfinyl-C ⁇ -C 6 -alkyl, C -C 6 -alkylsulfonyl-C -C 6 -alkyl, C ⁇ -C 3 -alkoxy-C ⁇ -C 3 -alkoxy-C ⁇ -C 3 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl-C ⁇ -C 6 -alkyl, carboxyl-Cx-C ⁇ -alkyl, C ⁇ -C 6 -Alkoxycarbonyl-C ⁇
  • R 11 is hydrogen, C ⁇ -C 6 alkyl or C ⁇ -C 6 alkoxy
  • R 12 hydrogen, C ⁇ -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C ⁇ -C 6 haloalkyl,
  • the alkylene chain can additionally carry one to three halogen and / or cyano residues, phenyl or benzyl, which in adjacent positions can carry a divalent substituent such as methylenedioxy, difluoromethylenedioxy, chlorofluoromethylenedioxy, dichloromethylenedioxy or one to five times by halogen, C ⁇ -C 4 alkyl , C ⁇ -C 4 -haloalkyl, C ⁇ -C -alkoxy, C ⁇ -C -haloalkoxy, C ⁇ -C 4 -alkylthio, C ⁇ -C 4 -haloalkylthio, amino, C ⁇ -C 4 -monoalkylamino, C
  • R 13 is hydrogen, C ⁇ -C 6 alkyl, C ⁇ -C 6 haloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, hydroxy-C ⁇ -C 6 -alkyl, -CC 6 -alkoxy-C ⁇ -C 6 -alkyl, C ⁇ -C 6 -alkylthio-C ⁇ -C 6 -alkyl, cyano-C ⁇ -C 6 -alkyl, (C ⁇ -C 6 -alkyl) carbonyl- C ⁇ -C 6 -alkyl, (C ⁇ -C 6 -alkoxy) carbonyl-C ⁇ -C 6 -alkyl, (C ⁇ -C 6 -alkoxy) -carbonyl-C 2 -C 6 -alkenyl, (C ⁇ -C 6 -Alkyl) carbonyloxy-C--C 6 -alkyl or phenyl
  • R 14 is hydrogen, C ⁇ -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C ⁇ -C 6 alkoxy-C ⁇ -C 6 alkyl, ( C ⁇ -C 6 -alkoxy) -carbonyl-C ⁇ -C 6 -alkyl, (C 3 -C 6 -alkenyloxy) carbonyl- C ⁇ -C 6 -alkyl, phenyl or phenyl-C ⁇ -C 6 -alkyl, where the Phenyl ring of the latter two groups can be unsubstituted or can carry one or two radicals, selected from halogen, nitro, cyano, C ⁇ -C 6 alkyl, C ⁇ -C 6 haloalkyl, C ⁇ -C 6 alkoxy and (C ⁇ -C 6 alkyl) carbonyl;
  • R 14 has the meanings given for R 14 , except hydrogen
  • R 15 is hydrogen, hydroxy, C -C6-alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C ⁇ -C 6 alkoxy, (CC 6 alkoxy) carbonyl-C ⁇ -C 6 alkoxy, C 3 -C 6 alkenyl or C 3 -C 6 alkenyloxy;
  • R 16 is hydrogen, halogen, C ⁇ -C 6 -alkyl, C ⁇ -C 6 -haloalkyl, C ⁇ -C 6 -alkoxy, C ⁇ -C 6 -haloalkoxy, C 3 -C 6 -alkenyloxy, C 3 -C 6 -alkynyloxy, C ⁇ -C 6 alkylthio, C ⁇ -C 6 haloalkylthio,
  • R 17 is hydrogen, cyano, C ⁇ -C 6 alkyl, C -C ⁇ haloalkyl,
  • R 18 is hydrogen, hydroxyl, -CC 6 -alkyl, C 3 -C 6 -alkenyl,
  • R 22 is hydrogen, 0-R 31 , SR 31 , C ⁇ -C 6 alkyl, which can also carry one or two C ⁇ -C 6 alkoxy substituents, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl , C ⁇ -C 6 -haloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl-, C ⁇ -C 6 -alkylthio-C ⁇ -C 6 -alkyl, C -C 6 -alkyliminooxy, -N (R 27 ) R 28 or phenyl, which can be unsubstituted or carry one to three substituents, each selected from the group consisting of cyano, nitro, halogen, C ⁇ -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C ⁇ -C 6 haloalkyl, C ⁇ -C 6 -Alkoxy and (C ⁇ -C 6 -alkoxy) carbonyl;
  • R 23 is hydrogen, cyano, halogen, C ⁇ -C 6 -alkyl, C 3 -C 6 -alkenyl, C 3 -C 6 -alkynyl, C ⁇ -C 6 -alkoxy-C ⁇ -C 6 -alkyl, (C ⁇ -C 6 -Alkyl) carbonyl, (C ⁇ -C 6 -alkoxy) carbonyl, -N (R 27 ) R 28 or phenyl, which in turn can carry one to three substituents, selected from cyano, nitro, halogen, C ⁇ -C 6 -Al - kyl, C ⁇ -C 6 haloalkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C ⁇ -C 6 alkoxy and (C ⁇ -C 6 alkoxy) carbonyl;
  • R 24 is hydrogen, cyano, halogen, C ⁇ -C 6 -alkyl, C ⁇ -C 6 -alkoxy, C -C 6 -haloalkyl, (C ⁇ -C 6 -alkyl) carbonyl or (C--C 6 -alkoxy) carbonyl ;
  • R 25 is hydrogen, cyano, C ⁇ -C 6 alkyl or (C ⁇ -C 6 alkoxy) carbonyl;
  • R 26 , R 31 independently of one another are hydrogen, C ⁇ -C 6 -alkyl,
  • R 27 , R 28 , R 29 , R 3 ° independently of one another are hydrogen,
  • C 1 -C 6 alkyl C 3 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C ⁇ -C 6 haloalkyl, C ⁇ -C 6 alkoxy-C ⁇ -C 6- alkyl, (C ⁇ -C 6 -alkyl) carbonyl, (C ⁇ -C 6 -alkoxy) carbonyl, (Cx-C ß -alkoxy) carbonyl-C ⁇ -C 6 -alkyl,
  • (C ⁇ -C 6 -alkoxy) carbonyl-C 2 -C 6 -alkenyl in which the alkenyl chain can additionally carry one to three halogen and / or cyano residues, Cx-C ß -alkylsulfonyl, (C ⁇ - C 6 -alkoxy) carbonyl-C ⁇ -C 6 -alkylsulfonyl, phenyl or phenylsulfonyl, where the phenyl rings of the latter two radicals can be unsubstituted or in turn can carry one to three substituents, each selected from cyano, nitro, halogen, C ⁇ -C 6 -alkyl, C ⁇ -C 6 -haloalkyl, C 3 -C 6 -alkenyl, C ⁇ -C 6 -alkoxy and (Ci-C ß -alkoxy) carbonyl; or
  • R 29 and R 30 together with the common nitrogen atom for a saturated or unsaturated 4- to
  • the compounds of the formulas Ia and Ib can contain one or more centers of chirality and are then present as mixtures of enantiomers or diastereomers.
  • E- / Z-isomers may also be possible.
  • the invention relates both to the pure enantiomers or diastereomers and to their mixtures.
  • Agriculturally useful salts include, in particular, the salts of those cations or the acid addition salts of those acids whose cations or anions do not adversely affect the herbicidal activity of the compounds Ia and Ib.
  • cations in particular the ions of the alkali metals, preferably lithium, sodium and potassium, the alkaline earth metals, preferably calcium, magnesium and barium, and the transition metals, preferably manganese, copper, zinc and iron, and the ammonium ion, which if desired one to four C devis -C 4 alkyl and / or a phenyl or benzyl substituent, preferably diisopropylammonium, tetramethylammonium, tetrabutylammonium, trimethylbenzylammonium, furthermore phosphonium ions, sulfonium ions, preferably tri (C (-C 4 alkyl) sulfonium, preferably sulfoxonium Tri (C ⁇ -C 4
  • Anions of usable acid addition salts are primarily chloride, bromide, fluoride, hydrogen sulfate, sulfate, dihydrogen phosphate, hydrogen phosphate, phosphate, nitrate, hydrogen carbonate, carbonate, hexafluorosilicate, hexafluorophosphate, benzoate, and the anions of C ⁇ -C 4 -alkanoic acids, preferably Formate, acetate, propionate and butyrate. They can be formed by reacting the compounds of the formulas Ia and Ib with an acid of the corresponding anion, preferably hydrochloric acid, hydrobromic acid, sulfuric acid, phosphoric acid or nitric acid.
  • the organic molecule parts mentioned in the definition of R 1 to R 2 , R 4 to R 31 as well as on phenyl, cycloalkyl and heterocyclyl rings represent collective terms for individual enumeration of the individual group members.
  • All carbon chains, that is to say all (optionally substituted) alkyl -, Alkenyl or alkynyl parts can be straight-chain or branched.
  • Halogenated substituents preferably carry one to five identical or different halogen atoms. Halogen is fluorine, bromine, chlorine or iodine, in particular fluorine or chlorine.
  • - C ⁇ -C 4 haloalkyl for: a C ⁇ -C 4 alkyl radical as mentioned above, which is partially or completely substituted by fluorine, chlorine, bromine and / or iodine, that is, for. B. CH 2 F, CHF 2 , CF 3 , CH 2 CI, dichloromethyl, trichloromethyl, chlorofluoromethyl, dichlorofluoromethyl, chlorodifluoromethyl, 2-fluoroethyl, 2-chloroethyl, 2-bromoethyl, 2-iodoethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 2-chloro-2-fluoroethyl, 2-chloro-2,2-difluoroethyl, 2,2-dichloro-2-fluoroethyl, 2,2,2-trichloroethyl, C 2 F 5 , 2-fluoropropyl, 3-flu
  • C ⁇ -C 6 alkyl for: C ⁇ -C 4 alkyl as mentioned above, and for example n-pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, n-hexyl, 1, 1-dimethylpropyl f 1,2-dimethylpropyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl,
  • C ⁇ -C ⁇ 5 alkyl for C ⁇ -C 6 alkyl for C ⁇ -C 6 alkyl as mentioned above, and for example n-heptyl, 1-methylhexyl, 2-methylhexyl, 3-methylhexyl, 4-methylhexyl, 5-methylhexyl, 1-ethylpentyl, 2-ethylpentyl , 3-ethylpentyl, 4-ethylpentyl, 1, 1-dimethylpentyl, 1,2-dimethylpentyl, 1,3-dimethylpentyl, 1,4-dimethylpentyl, n-octyl, 1-methylheptyl, 2-methylheptyl, 3-methylheptyl , 4-methylheptyl, 5-methylheptyl, 6-methylheptyl, 1-ethylhexyl, 2-ethylhexyl, 3-ethylhexyl, 4-ethylhexyl, 1, 1-
  • C ⁇ -C 6 -haloalkyl for: C-C ⁇ -alkyl as mentioned above, which is partially or completely substituted by fluorine, chlorine, bromine and / iodine, for example one of the radicals mentioned under C ⁇ -C 4 -haloalkyl or for 5-fluoro-1-pentyl, 5-chloro-1-pentyl, 5-bromo-1-pentyl, 5-iodo-1-pentyl, 5,5,5-trichloro-1-pentyl, undecafluoropentyl, 6- Fluoro-l-hexyl, 6-chloro-1-hexyl, 6-bromo-l-hexyl, 6-iodo-l-hexyl, 6,6,6-trichloro-l-hexyl or dodecafluorohexyl, especially for chloromethyl, fluoromethyl, Difluoromethyl, trifluoromethyl, 2-fluoroethyl, 2-chloro
  • Hydroxy-C ⁇ -C 6 alkyl for: eg hydroxymethyl, 2-hydroxyeth-1-yl, 2-hydroxy-prop-l-yl, 3-hydroxy-prop-l-yl, 1-hydroxyprop-2-yl , 2-hydroxy-but-l-yl, 3-hydroxy-but-l-yl, 4-hydroxy-but-l-yl, l-hydroxy-but-2-yl, l-hydroxy-but-3-yl , 2-hydroxy-but-3-yl, l-hydroxy-2-methyl-prop-3-yl, 2-hydroxy-2-methyl-prop-3-yl or 2-hydroxymethyl-prop-2-yl, in particular for 2-hydroxyethyl;
  • Cyano-C ⁇ -C 6 alkyl for: for example cyanomethyl, 1-cyanoeth-l-yl, 2-cyanoeth-l-yl, 1-cyanoprop-l-yl, 2-cyanoprop-l-yl, 3-cyano-prop -1-yl, l-cyanoprop-2-yl, 2-cyanoprop-2-yl, 1-cyanobut-1-yl, 2-cyanobut-l-yl, 3-cyanobut-l-yl, 4-cyanobut-l -yl, l-cyanobut-2-yl, 2-cyanobut-2-yl, l-cyanobut-3-yl, 2-cyano- but-3-yl, l-cyano-2-methyl-prop-3-yl, 2-cyano-2-methyl-prop-3-yl, 3-cyano-2-methyl-prop-3-yl or 2- Cyanomethyl-prop-2-yl, especially for cyanomethyl or 2-cyanoethyl;
  • Phenyl-CC 6 -alkyl for: e.g. benzyl, 1-phenylethyl, 2-phenylethyl, 1-phenylprop-l-yl, 2-phenylprop-l-yl, 3-phenylprop-1-yl, 1-phenylbut-l -yl, 2-phenylbut-l-yl, 3-phenylbut-l-yl, 4-phenylbut-l-yl, l-phenylbut-2-yl, 2-phenylbut-2-yl, 3-phenylbut-2-yl , 4-phenylbut-2-yl, l- (phenylmethyl) -eth-1-yl, l- (phenylmethyl) -l- (methyl) -eth-l-yl or l- (phenylmethyl) prop-l -yl, especially for benzyl or 2-phenylethyl;
  • Phenyl- (C ⁇ -C 6 -alkyl) carbonyloxy for: e.g. benzylcarbonyloxy, 1-phenylethylcarbonyloxy, 2-phenylethylcarbonyloxy, 1-phenylprop-1-ylcarbonyloxy, 2-phenylprop-l-ylcarbonyloxy, 3-phenylprop-1- ylcarbonyloxy, 1-phenylbut-l-ylcarbonyloxy, 2-phenylbut-1-ylcarbonyloxy, 3-phenylbut-ly.lcarbonyloxy, 4-phenylbut-1-ylcarbonyloxy, l-phenylbut-2-ylcarbonyloxy, 2-phenyl- but-2-ylcarbonyloxy, 3-phenylbut-2-ylcarbonyloxy, 4-phenyl-but-2-ylcarbonyloxy, 1- (phenylmethyl) -eth-1-ylcarbonyloxy, 1- (phenylmethyl) -1- (methyl
  • Phenyl-C ⁇ -C 6 -alkylsulfonyloxy for: e.g. benzylsulfonyloxy, 1-phenylethylsulfonyloxy, 2-phenylethylsulfonyloxy, 1-phenylprop-1-ylsulfonyloxy, 2-phenylprop-l-ylsulfonyloxy, 3-phenylprop-1-ylsulfonyloxy, 1 -Phenylbut-l-ylsulfonyloxy, 2-phenylbut-1-ylsulfonyloxy, 3-phenylbut-l-ylsulfonyloxy, 4-phenylbut-1-ylsulfonyloxy, l-phenylbut-2-ylsulfonyloxy, 2-phenylbut-2 -ylsulfonyloxy, 3-phenylbut-2-ylsulfonyloxy, 4-phenyl
  • (C ⁇ -C 6 -alkyl) carbonyl for: C0-CH 3 , CO-C 2 H 5 ,, n-propylcarbonyl, 1-methylethylcarbonyl, n-butylcarbonyl, 1-methylpropylcarbonyl, 2-methylpropylcarbonyl, 1, 1- Dimethylethylcarbonyl, n-pentylcarbonyl, 1-methylbutylcarbonyl, 2-methylbutylcarbonyl, 3-methylbutylcarbonyl, 1, 1-dimethylpropylcarbonyl, 1, 2-dimethylpropylcarbonyl, 2, 2-dimethylpropylcarbonyl, 1-ethylpropylcarbonyl, n-hexylcarbonyl, 1-methylpentyl carbonyl, 2-methylpentylcarbonyl, 3-methylpentylcarbonyl, 4-methylpentylcarbonyl, 1, 1-dimethylbutylcarbonyl, 1, 2-dimethylbutylcarbonyl, 1,
  • (Ci-C ⁇ -haloalkyl) carbonyl for: a (C ⁇ -Cg-alkyl) carbonyl radical as mentioned above which is partially or completely substituted by fluorine, chlorine, bromine and / or iodine, e.g.
  • (C ⁇ -C 6 -alkyl) carbonyloxy for: acetyloxy, ethylcarbonyloxy, n-propylcarbonyloxy, 1-methylethylcarbonyloxy, n-butylcarbonyloxy, 1-methylpropylcarbonyloxy, 2-methylpropylcarbonyloxy, 1, 1-dimethylethylcarbonyloxy, n-pentylcarbonyloxy , 1-methylbutylcarbonyloxy, 2-methylbutylcarbonyloxy, 3-methylbutylcarbonyloxy, 1, 1-dimethylpropylcarbonyloxy,
  • (C ⁇ -C 6 -haloalkyl) carbonyloxy for: a (C ⁇ -C 6 -alkyl) carbonyloxy radical as mentioned above which is partially or completely substituted by fluorine, chlorine, bromine and / or iodine, for example chloroacetyloxy, dichloroacetyloxy , Trichloroacetyloxy, fluoroacetyloxy, difluoroacetyloxy, tri-fluoroacetyloxy, chlorofluoroacetyloxy, dichlorofluoroacetyloxy, chlorodifluoroacetyloxy, 2-fluoroethylcarbonyloxy, 2-chloroethylcarbonyloxy, 2-bromoethylcarbonyloxy, 2-iodoethylcarbonyloxy, 2,2, 2-fluoro-carbonyloxy, 2,2, 2-fluoro-carbonyloxy, 2,2, 2-fluoro-2-carbonyloxy,
  • (C ⁇ -C 6 alkyl) carbonylthio for acetylthio, ethylcarbonylthio, n-propylcarbonylthio, 1-methylethylcarbonylthio, n-butylcarbonylthio, 1-methylpropylcarbonylthio, 2-methylpropylcarbonylthio, 1, 1-dimethylethylcarbonylthio, n-pentyl- carbonyl 1-methylbutylcarbonylthio, 2-methylbutyl carbonylthio, 3-methylbutylcarbonylthio, 1, 1-dimethylpropylcarbonylthio, 1,2-dimethylpropylcarbonylthio, 2,2-dimethylpropylcarbonylthio, 1-ethylpropylcarbonylthio, n-hexylcarbonylthio, 1-methylpentylcarbonylthio, 2-methylpentylcarbonylthio Methylpentylcarbony
  • - (Cx-C ⁇ -haloalkyl) carbonylthio for: a (C ⁇ -C 6 -alkyl) carbonylthio radical as mentioned above which is partially or completely substituted by fluorine, chlorine, bromine and / or iodine, for example chloroacetylthio, dichloroacetylthio , Trichloroacetylthio, fluoroacetylthio, difluoroacetylthio, trifluoroacetylthio, chlorofluoroacetylthio, dichlorofluoroacetylthio, chlorodifluoroacetylthio, 2-fluoroethylcarbonylthio, 2-chloroethylcarbonylthio, 2-bromoethylcarbonylthio-carbonylthio-carbonylthio-carbonylthio-2-ethylcarbonylthio-carbonylthio-2-carbon
  • - (C ⁇ -C 6 alkyl) carbamoyloxy for: methylcarbamoyloxy, ethylcarbamoyloxy, n-propylcarbamoyloxy, 1-methylethylcarbamoyloxy, n-butylcarbamoyloxy, 1-methylpropylcarbamoyloxy, 2-methylpropylcarbamoyloxy, 1, 1-dimethylethylcarbamoyloxy carbamoyloxy, 1-methylbutylcarbamoyloxy, 2-methylbutylcarbamoyloxy, 3-methylbutylcarbamoyloxy, 1, 1-dimethylpropylcarbamoyloxy, 1,2-dimethylpropylcarbamoyloxy, 2,2-dimethylpropylcarbamoyloxy, 1-ethylpropylcarbamoyloxycarbamoyloxy 1-MethylpentyIcarb
  • (C ⁇ -C 6 -haloalkyl) carbamoyloxy for: a (C ⁇ -C 6 -alkyl) carbamoyloxy radical as mentioned above which is partially or completely substituted by fluorine, chlorine, bromine and / or iodine, for example chloromethylcarbamoyloxy , dichloro- methyIcarbamoyloxy, TrichlormethyIcarbamoyloxy, carbamoyloxy fluoromethyl, Difluormethylcarbamoyloxy, amoyloxy Trifluormethylcarb-, Chlorfluormethylcarbamoyloxy, Dichlorfluormethyl- carbamoyloxy, Chlordifluormethylcarbamoyloxy, 2-fluoroethyl carbamoyloxy, 2-Chlorethylcarbamoyloxy, 2-BromethyIcarbamoyloxy, 2-lodethylcarbamoyloxy, 2,
  • C ⁇ -C 6 alkoxy for: e.g. 0CH 3 , OC 2 H 5 , 0CH 2 -C 2 H 5 , 0CH (CH 3 ) 2 , n-butoxy, OCH (CH 3 ) -C 2 H 5 , OCH 2 - CH (CH 3 ) 2 , OC (CH 3 ) 3 , n-pentoxy,
  • C -C -haloalkoxy for: a C ⁇ -C-alkoxy radical as mentioned above which is partially or completely substituted by fluorine, chlorine, bromine and / or iodine, e.g. Chloromethoxy, dichloromethoxy, trichloromethoxy, fluoromethoxy, difluoromethoxy, tri luormethoxy, chlorofluoromethoxy, dichlorofluoromethoxy, chlorodifluoromethoxy, 2-fluoroethoxy, 2-chloroethoxy, 2-bromoethoxy, 2-iodoethoxy, 2,2-difluoroethoxy, 2,2-difluoroethoxy -Trifluoroethoxy, 2-chloro-2-fluoroethoxy, 2-chloro-2,2-difluoroethoxy, 2,2-di-chloro-2-fluoroethoxy, 2,2,2-trichloroethoxy, pentafluoro
  • Cx-C ß -haloalkoxy for: a C ⁇ -C 6 -alkoxy radical as mentioned above, which is partially or completely substituted by fluorine, chlorine, bromine and / or iodine, for example one of the radicals mentioned under C ⁇ -C 4 -haloalkoxy or for 5-fluoro-1-pentoxy, 5-chloro-1-pentoxy, 5-bromo-1-pentoxy, 5-iodo-1-pentoxy, 5,5, 5-trichloro-1-pentoxy, undecafluoropentoxy, 6 -Fluoro-l-hexoxy, 6-chloro-l-hexoxy, 6-bromo-l-hexoxy, 6-iodo-l-hexoxy, 6, 6, 6-trichloro-l-hexoxy or dodecafluorohexoxy, especially for chloromethoxy, fluoromethoxy , Difluoromethoxy, trifluoromethoxy, 2-fluoroethoxy, 2-ch
  • Hydroxy-C ⁇ -C 6 -alkoxy for: e.g. 0CH 2 -0H, OCH (CH 3 ) -OH, OCH 2 -CH 2 -OH, OCH (C 2 H 5 ) -OH, OCH 2 -CH (CH 3 ) -OH, 3-hydroxy-prop-1-yloxy, 1-hydroxybut-l-yloxy, 2-hydroxybut-l-yloxy, 3-hydroxybut-l-yloxy, 4-hydroxybut-l-yloxy, 1-hydroxy-but -2-yloxy, 2-hydroxybut-2-yloxy, 3-hydroxybut-2-yloxy, 4-hydroxybut-2-yloxy, l- (CH 2 -OH) -eth-l-yloxy, l- (CH 2 - OH) - l- (CH 3 ) -eth-l-yloxy or l- (CH 2 -OH) -prop-l-yloxy, in particular for OCH 2 -OH or OCH 2
  • Cyano-C ⁇ -C 6 -alkoxy for: e.g. 0CH 2 -CN, 0CH (CH 3 ) -CN, OCH 2 -CH 2 -CN, 0CH (C 2 H 5 ) -0H, 0CH-CH (CH 3 ) - CN, 3-cyanoprop-l-yloxy, 1-cyanobut-l-yloxy, 2-cyanobut-l-yloxy, 3-cyanobut-l-yloxy, 4-cyanobut-l-yloxy, l-cyanobut- 2-yloxy, 2-cyanobut-2-yloxy, 3-cyanobut-2-yloxy, 4-cyanobut-2-yloxy, l- (CH 2 -CN) -eth- 1-yloxy, l- (CH 2 -CN) -l- (CH 3 ) -eth-l-yloxy or l- (CH 2 -CN) prop-1-yloxy, in particular for OCH 2 -
  • Phenyl-Cx-C ⁇ -alkoxy for: e.g. Benzyloxy, 1-phenylethoxy, 2-phenylethoxy, 1-phenylprop-l-yloxy, 2-phenylprop-l-yloxy, 3-phenylprop-l-yloxy, 1-phenylbut-l-yloxy, 2-phenylbut-l-yl- oxy, 3-phenylbut-l-yloxy, 4-phenylbut-l-yloxy, 1-phenylbut-2-yloxy, 2-phenylbut-2-yloxy, 3-phenylbut-2-yloxy, 4-phenylbut-2- yloxy, l- (benzyl) -eth-l-yloxy, l- (benzyl) -l- (methyl) -eth-l-yloxy or l- (benzyl) -prop-l-yloxy, especially for benzyloxy or 2- phenylethoxy;
  • Heterocyclyl-Cx-C ß -alkoxy for: e.g. heterocyclylmethoxy, l- (heterocyclyl) ethoxy, 2- (heterocyclyl) ethoxy, l- (heterocyclicl) prop-l-yloxy, 2- (heterocyclyl) prop-l-yloxy , 3- (heterocyclic) prop-l-yloxy, l- (heterocyclyl) but-l-yloxy, 2- (heterocyclic) but-l-yloxy, 3- (heterocyclyl) but-l-yloxy, 4 - (Heterocyclic) but-l-yloxy, l- (heterocyclyl) but-2-yloxy, 2- (heterocyclic) but-2-yloxy, 3- (heterocyclyl) but-2-yloxy, 4- ( Heterocyclic) but-2-yloxy, l- (
  • Phenyl-Cx-C ⁇ -alkylthio for: e.g. Benzylthio, 1-phenylethylthio, 2-phenylethylthio, 1-phenylprop-l-ylthio, 2-phenylprop-l-ylthio, 3-phenylprop-l-ylthio, 1-phenylbut-l-ylthio, 2-phenylbut- l-ylthio, 3-phenylbut-l-ylthio, 4-phenylbut-l-ylthio, l-phenylbut-2-ylthio, 2-phenylbut-2-ylthio, 3-phenylbut-2-ylthio, 4-phenylbut- 2-ylthio, l- (phenylmethyl) -eth-1-ylthio, l- (phenylmethyl) -l- (methyl) -eth-l-ylthio or l- (phenylmethyl) prop-l-
  • SCH 3 - C -C 6 alkylthio for: SCH 3 , SC 2 H 5 , SCH 2 -C 2 H 5 , SCH (CH 3 ) 2 , n-butylthio, 1-methylpropylthio, 2-methylpropylthio, SC (CH 3 ) 3 , n-pentylthio, 1-methylbutylthio, 2-methylbutylthio, 3-methyl butylthio, 2,2-dimethylpropylthio, 1-ethylpropylthio, n-hexylthio, 1,1-dimethylpropylthio, 1,2-dimethylpropylthio, 1-methylpentylthio, 2-methylpentylthio, 3-methylpentylthio, 4-methylpentylthio, 1, 1-dimethylbutylthio, 1,2-dimethylbutylthio, 1,3-dimethylbutylthio, 2,2-dimethylbutylthio,
  • C ⁇ -C 6 -haloalkylthio for: Cx-C ⁇ -alkylthio as mentioned above, which is partially or completely substituted by fluorine, chlorine, bromine and / or iodine, for example for SCHF 2 , SCF 3 , chlorodifluoromethylthio, bromodifluoromethylthio, 2-fluoroethyl - Thio, 2-chloroethylthio, 2-bromoethylthio, 2-iodoethylthio, 2,2-difluoroethylthio, 2, 2, 2-trifluoroethylthio, 2,2,2-trichloroethylthio, 2-chloro-2-fluoroethylthio, 2-chlorine -2,2-di-fluoroethylthio, 2,2-dichloro-2-fluoroethylthio, SC 2 F 5 , 2-fluoropropylthio, 3-flu
  • C ⁇ -C 6 -alkylsulfinyl for: SO-CH 3 , SO-C 2 H 5 , n-propylsulfinyl, 1-methylethylsulfinyl, n-butylsulfinyl, 1-methylpropylsulfinyl, 2-methylpropylsulfinyl, 1, 1-dimethylethylsulfinyl, n- Pentylsulfinyl, 1-methylbutylsulfinyl, 2-methylbutylsulfinyl, 3-methylbutylsulfinyl, 1, 1-dimethylpropylsulfinyl, 1, 2-dimethylpropylsulfinyl, 2, 2-dimethylpropylsulfinyl, 1-ethylpropylsulfinyl, 1-hexylsulfyl, 1-hexylsulfyl, 1-hexylsulfyl,
  • 4-methylpentylsulfinyl 1, 1-dimethylbutylsulfinyl, 1,2-dimethylbutylsulfinyl, 1,3-dimethylbutylsulfinyl, 2,2-dimethylbutylsulfinyl, 2,3-dimethylbutylsulfinyl, 3, 3-dimethylbutylsulfinyl, 1-ethylbutylsulfinyl Ethylbutylsulfinyl, 1, 1, 2-trimethylpropylsulfinyl, 1,2, 2-trimethylpropylsulfinyl, 1-ethyl-l-methylpropylsulfinyl or l-ethyl-2-methylpropylsulfinyl, in particular for SO-CH 3 ;
  • Ci-Cg-alkylsulfonyl for: S0 2 -CH 3 , S0 2 -C 2 H 5 , n-propylsulfonyl, S0 2 -CH (CH 3 ) 2 , n-butylsulfonyl, 1-methylpropylsulfonyl, 2-methylpropylsulfonyl, S ⁇ 2 - C (CH 3 ) 3 , n-pentylsulfonyl, 1-methylbutylsulfonyl, 2-methylbutylsulfonyl, 3-methylbutylsulfonyl, 1, 1-dimethylpropylsulfonyl, 1, 2-dimethylpropylsulfonyl, 2, 2-dimethylpropylsulfonyl, 1-ethyl-propylsulfonyl , 1-methylpentylsulfonyl, 2-methylpentylsulfonyl, 3-methyl
  • C ⁇ -C 6 alkylsulfonyloxy for: 0-S0 2 -CH 3 , 0-S0 2 -C 2 H 5 , n-propylsulfonyloxy, 0-S0 2 -CH (CH 3 ) 2 , n-butylsulfonyloxy, 1 -Methyl-propylsulfonyloxy, 2-methylpropylsulfonyloxy, 0-S0 2 -C (CH 3 ) 3 , n-pentylsulfonyloxy, 1-methylbutylsulfonyloxy, 2-methylbutylsulfonyloxy, 3-methylbutylsulfonyloxy, 1, 1-dimethylpropylsulfonyloxy, 1 -Dimethylpropylsulfonyloxy, 2,2-dimethylpropylsulfonyloxy, 1-ethylpropylsulfonyloxy, n
  • C ⁇ -C 6 -haloalkylsulfonyloxy for: Cx-C ⁇ -alkylsulfonyloxy as mentioned above, which is partially or completely substituted by fluorine, chlorine, bromine and / or iodine, for example CICH 2 -SO 2 -O-, CH (Cl) 2 -S0 2 -0-, C (Cl) 3 -S0 2 -0-, FCH 2 -S0 2 -0-,
  • (C ⁇ -C 6 -alkyl) aminocarbonyl for: (C ⁇ -C 4 -alkyl) aminocarbonyl as mentioned above and, for example, n-pentylaminocarbonyl, 1-methylbutylaminocarbonyl, 2-methylbutylaminocarbonyl, 3-methylbutylaminocarbonyl, 2, 2-dimethyopropylaminocarbonyl, 2-dimethyl , n-Hexylaminocarbonyl, 1,1-Dimethylpropylaminocarbonyl, 1, 2-Dimethylpropylaminocarbonyl, 1-Methylpentylaminocarbonony1, 2-Methylpentylaminocarbonyl, 3-Methylpentylaminocarbonyl, 4-Methylpentylaminocarbonyl, 1, 1-Dimethylbutylaminocarbonyl, 1,2-Dimethylbutyl , 3-dimethylbutylaminocarbonyl, 2,2-dimethyl
  • Di (C ⁇ -C 6 -alkyl) aminocarbonyl for: e.g. N, N-dimethylaminocarbonyl, N, N-diethylaminocarbonyl, N, N-dipropylaminocarbonyl, N, N-di- (1-methylethyl) aminocarbonyl, N, N-dibutylaminocarbo- nyl, N, N-Di- (1-methylpropy1) aminocarbonyl, N, N-Di- (2-methylpropyl) aminocarbonyl, N, N-Di- (1, 1-dimethylethyl) aminocarbonyl, N-ethyl- N-methylaminocarbonyl, N-methyl-N-propylaminocarbonyl, N-methyl-N- (1-methylethyl) aminocarbonyl, N-butyl-N-methylaminocarbonyl, N-methyl-N- (1-methylpropylaminocarbonyl, N-
  • (-C-C 6 alkyl) iminooxycarbonyl for: methyliminooxycarbonyl, ethyliminooxycarbonyl, n-propyliminooxycarbonyl, 1-methyl-ethyliminooxycarbonyl, n-butyliminooxycarbonyl, 1-methyl-propyliminooxycarbonyl, 2-methylpropyliminooxycarbonyl, 1, 1-dimethyloxyinoylyl -Methylbutyliminooxycarbonyl, 2-Methylbutyliminooxycarbonyl, 3-Methylbutyliminooxycarbonyl, 1, 1-Dimethylpropyliminooxycarbonyl, 1,2-Dimethylpropyliminooxycarbonyl, 2, 2-Dimethylpropyliminooxycarbonyl, 1-Ethylpropyliminooxycarbonyl, n-Hexyliminooxycarbonyl, 1-Methylpentyliminooxycarbonyl, 2-
  • C ⁇ -C 6 alkylidene aminoxy for: 1-propylidene aminoxy, 2-propylidene aminoxy, 1-butylidene aminoxy, 2-butylidene aminoxy or 2-hexylidene aminoxy, especially for butylidene aminoxy or 2-propylidene aminoxy;
  • C ⁇ -C 6 -alkyliminooxy for: methyliminooxy, ethyliminooxy, n-propyliminooxy, 1-methylethyliminooxy, n-butyliminooxy, 1-methylpropyliminooxy, 2-methylpropyliminooxy, n-pentyliminooxy, n-hexyliminooxy, 1-methylpentyliminooxy, 2-methylpentyliminooxy pentyliminooxy, 3-methylpentyliminooxy or 4-methylpentyl iminooxy, especially for methyliminooxy, ethyliminooxy or 1-methylethyliminooxy;
  • C ⁇ -C 6 -alkoxyamino-C ⁇ -C 6 -alkyl for: e.g. CH 2 -NH-OCH 3 , CH 2 -NH-OC 2 H 5 , CH 2 -NH-OCH 2 -C 2 H 5 , CH 2 - NH-OCH (CH 3 ) 2 , CH 2 -NH-OCH 2 -CH 2 -C 2 H 5 , CH 2 -NH-OCH (CH 3 ) -C 2 H 5 ,
  • C ⁇ -C 6 -alkoxy-C ⁇ -C 6 -alkylamino-C ⁇ -C 6 -alkyl for: C ⁇ -C ⁇ -alkylamino-C ⁇ -C 6 -alkyl such as CH 2 -NH-CH 3 , CH 2 -NH- C 2 H 5 , CH 2 -NH-CH 2 -C 2 H 5 , CH 2 -NH-CH (CH 3 ) 2 , CH 2 -NH- (CH 2 ) 3 -CH 3 , CH 2 -NH-CH (CH 3 ) -C 2 H 5 , CH 2 -NH-CH 2 -CH (CH 3 ) 2 , CH 2 -NH-C (CH 3 ) 3 , CH 2 -NH- (CH 2 ) 4-CH 3 , (1-Methylbutylamino) methyl, (2-methylbutylamino) methyl, (3-methylbutylamino) methyl, (2, 2-dimethylpropylamino) methyl
  • C ⁇ -C 6 -alkyloximino-C ⁇ -C 6 -alkyl for: by C ⁇ -C 6 -alkyloximino such as methoxyimino, ethoxyimino, 1-propoxyimino, 2-propoxy-imino, 1-methylethoxyimino, n-butoxyimino, sec.-butoxyimino, tert-Butoxyimino, 1-methyl-1-propoxyimino, 2-methyl-l-prop-oxyimino, l-methyl-2-propoxyimino, 2-methyl-2-propoxyimino, n-pentoxyimino, 2-pentoxyimino, 3-pentoxyimino , 4-pentoxyimino, 1-methyl-l-butoxyimino, 2-methyl-l-butoxyimino, 3-methyl-l-butoxyimino, l-methyl-2-butoxyimino, 2-methyl-2-butoxyimino, 3-methyl -2-butoxyimino,
  • C ⁇ -C 6 -alkoxy-C ⁇ -C 6 -alkyl for: C ⁇ -C 6 -alkoxy - as mentioned above - substituted C ⁇ -C 6 -alkyl, for example for CH 2 -OCH 3 , CH 2 -OC 2 H 5 , n-propoxymethyl, CH 2 -OCH (CH 3 ) 2 , n-butoxymethyl, (1-methylpropoxy) methyl, (2-methylpropoxy) methyl, CH 2 -OC (CH 3 ) 3 , 2- (methoxy ) ethyl, 2- (ethoxy) ethyl, 2- (n-propoxy) ethyl, 2- (1-methylethoxy) ethyl, 2- (n-butoxy) ethyl, 2- (1-methylpropoxy) ethyl, 2- (2-methylpropoxy) ethyl, 2- (l, 1-dimethylethoxy) ethyl, 2- (methoxy) propy1, 2- (
  • Di (C ⁇ -C 6 -alkoxy) -C ⁇ -C 6 -alkyl for: for example 2,2-dimethoxyethyl or 2,2-diethoxyethyl;
  • CC 6 -alkoxy-C ⁇ -C 6 -alkoxy for: Cx-C ⁇ -alkoxy substituted by Cx-C ⁇ -alkoxy as mentioned above, for example for OCH 2 -OCH 3 , OCH 2 -OC 2 H 5 , n-propoxymethoxy, OCH 2 -OCH (CH 3 ) 2 , n-butoxymethoxy, (1-methylpropoxy) methoxy, (2-methylpropoxy) methoxy, OCH -OC (CH 3 ) 3 , 2- (methoxy) ethoxy, 2- (ethoxy ) ethoxy, 2- (n-propoxy) ethoxy, 2- (l-methylethoxy) ethoxy, 2- (n-butoxy) ethoxy, 2- (1-methylpropoxy) ethoxy, 2- (2-methylpropoxy) ethoxy, 2- (1, 1-dimethylethoxy) ethoxy,
  • (C ⁇ -C 6 -alkoxy) carbonyl-C ⁇ -C 6 -alkoxy for: Cx-Cg-alkoxy substituted by (C ⁇ -C 6 -alkoxy) carbonyl as mentioned above, for example for 0CH 2 -C0-0CH 3 , 0CH 2 -C0-0C 2 H 5 , 0CH 2 -C0-0CH 2 -C 2 H 5 , OCH 2 -CO-OCH (CH 3 ), n-butoxycarbonyl-methoxy, l- (methoxycarbonyl) ethoxy, 2 - (Methoxycarbonyl) ethoxy, 2- (ethoxycarbonyl) ethoxy, 2- (n-propoxycarbonyl) ethoxy, 2- (n-butoxycarbonyl) ethoxy, 3- (methoxycarbonyl) propoxy, 3- (ethoxycarbonyl) propoxy , 3- (n-propoxycarbonyl) propoxy, 3- (n-butoxycarbon
  • (C ⁇ -C 6 -alkoxy) carbonyl-C ⁇ -C 6 -alkyl for: Cx-C ß- alkyl substituted by (CC ß -alkoxy) carbonyl as mentioned above, e.g. for methoxycarbonylmethyl, ethoxycarbonylmethyl, 1- (methoxycarbonyl) ethyl, 2- (methoxycarbonyl) ethyl, 2- (ethoxycarbonyl) ethyl, 3- (methoxycarbonyl) propyl, 4- (meth- oxycarbonyl) butyl, 5- (methoxycarbonylpentyl or 6- (methoxycarbonyl) hexyl;
  • C ⁇ -C 6 -alkylthio-C ⁇ -C 6 -alkoxy of: by C ⁇ -C 6 -alkylthio as mentioned above substituted C ⁇ -C6 alkoxy, eg for OCH 2 SCH 3, OCH 2 -S-C 2 H 5, OCH 2 -SCH 2 -C2H 5 , OCH 2 -SCH (CH 3 ) 2 , n-butylthiomethoxy, OCH 2 -SCH (CH 3 ) -C 2 H 5 , OCH 2 -SCH 2 -CH (CH 3 ) 2 , 0CH 2 -SC (CH 3 ) 3 , 2- (SCH 3 ) ethoxy, 2- (SC 2 H 5 ) ethoxy, 2- (SCH 2 -C 2 H 5 ) - ethoxy, 2- [SCH (CH 3 ) 2 ] ethoxy, 2- (n-butylthio) ethoxy,
  • C 3 -C 6 alkenyl for: for example prop-2-en-l-yl, n-buten-4-yl, l-methyl-prop-2-en-l-yl, 2-methyl-prop-2- en-l-yl, 2-butene
  • C 3 -Cg haloalkenyl for: C 3 -C 6 alkenyl as mentioned above, partially or completely by fluorine, chlorine and / or
  • Bromine is substituted, e.g. 2-chloroallyl, 3-chloroallyl, 2,3-dichlorallyl, 3,3-dichlorallyl, 2,3,3-trichlorallyl, 2,3-dichlorobut-2-enyl, 2-bromoallyl, 3-bromoallyl, 2,3- Dibromallyl, 3,3-dibromoallyl, 2,3,3-tribromoallyl or 2,3-dibromobut-2-enyl, in particular for 2-chloroallyl or 3,3-dichloroallyl;
  • C 2 -C 6 alkenyl for: ethenyl or one of the radicals mentioned under C 3 -C 6 alkenyl, in particular for ethenyl or prop-2-en-1-yl;
  • C 3 -C 6 alkenyloxy for: prop-1-en-l-yloxy, prop-2-en-l-yloxy, 1-methylethenyloxy, n-buten-1-yloxy, n-buten-2-yloxy, n -Butene-3-yloxy, 1-methyl-prop-1-en-1-yloxy, 2-methyl-prop-1-en-1-yloxy, 1-methyl-prop-2-en-1-yloxy, 2 -Methyl-prop-2-en-l-yloxy, n-penten-1-yloxy, n-penten-2-yloxy, n-penten-3-yloxy, n-penten-4-yloxy, 1-methyl-but -l-en-l-yl-oxy, 2-methyl-but-l-en-l-yloxy, 3-methyl-but-l-en-l-yloxy, l-methyl-but-2-en-l -yloxy, 2-methyl-but-2-en-l
  • C 2 -C 6 alkynyloxy for: ethynyloxy or one of the radicals mentioned under C 3 -Ce-alkynyloxy, in particular for ethynyloxy or prop-2-yn-l-yloxy;
  • Phenyl-C 3 -C 6 -alkynyloxy for: e.g. 3-phenylprop-2-in-l-yloxy, 4-phenylbut-2-in-l-yloxy, 3-phenylbut-3-in-2-yloxy, 5- Phenylpent-3-in-1-yloxy or 6-phenylhex-4-in-1-yloxy, especially for 3-phenylprop-2-in-1-yloxy or 3-phenylbut-3-in-2-yloxy;
  • Heterocyclyl-C 3 -C 6 -alkynyloxy for: for example 3- (heterocyclyl) prop-2-in-l-yloxy, 4- (heterocyclyl) but-2-in-l-yloxy, 3- (heterocyclic) but -3-in-2-yloxy, 5- (heterocyclyl) pent-3-in-1-yloxy or 6- (heterocyclyl) hex-4-in-l-yloxy, especially for 3- (heterocyclyl) prop-2- in-l-yloxy or 3- (heterocyclyl) but-3-in-2-yloxy;
  • C 3 -C 6 alkynylthio for: prop-1-in-l-ylthio, prop-2-in-l-ylthio, n-but-1-in-l-ylthio, n-but-l-in-3 -ylthio, n-but-1-in-4-ylthio, n-but-2-in-1-ylthio, n-pent-1-in-1-ylthio, n-pent-1-in-3-ylthio , n-pent-1-in-4-ylthio, n-pent-1-in-5-ylthio, n-pent-2-in-1-ylthio, n-pent-2-in-4-ylthio, n Pent-2-in-5-ylthio, 3-methyl-but-l-in-3-ylthio, 3-methylbut-l-in-4-ylthio, n-hex-1-in-l-ylthio, n -Hex
  • C 2 -C 6 alkynylthio for: ethynylthio or one of the radicals mentioned under C 3 -C 6 -alkynylthio, in particular for ethynylthio or prop-2-ylthio;
  • (C 3 -C 6 alkenyloxy) carbonyl for: prop-1-en-l-yloxycarbonyl, prop-2-en-l-yloxycarbonyl, 1-methylethenyloxycarbonyl, n-buten-1-yloxycarbonyl, n-buten-2- yloxycarbonyl, n-butene-3-yloxycarbonyl, 1-methyl-prop-l-en-l-yloxycarbonyl, 2-methyl-prop-1-en-l-yloxycarbonyl, l-methyl-prop-2-en-l- yloxy carbonyl, 2-methyl-prop-2-en-l-yloxycarbonyl, n-penten-1-yloxycarbonyl, n-penten-2-yloxycarbonyl, n-penten-3-yloxycarbonyl, n-penten-4-yloxycarbonyl, 1- Methyl-but-l-en-l-yloxycarbonyl, 2-methyl-
  • (C 3 -C 6 alkenyloxy) carbonyl -CC 6 alkyl for: by (C 3 -C 6 alkenyloxy) carbonyl as mentioned above, preferably prop-2-en-1-yl-oxycarbonyl, substituted C ⁇ -C 6 alkyl, for example prop-2-en-1-yl-oxycarbonyl-methyl;
  • (C -C 6 alkenyl) carbonyloxy for: ethenylcarbonyloxy, prop-1-en-l-ylcarbonyloxy, prop-2-en-l-ylcarbonyloxy, 1-methyl-ethenylcarbonyloxy, n-buten-1-ylcarbonyloxy, n-butene -2-yl-carbonyloxy, n-buten-3-ylcarbonyloxy, 1-methyl-prop-l-en-1-ylcarbonyloxy, 2-methyl-prop-l-en-l-ylcarbonyloxy, l-methyl-prop-2 -en-l
  • (C 2 -C 6 alkenyl) carbonylthio for: ethenylcarbonylthio, prop-1-en-l-ylcarbonylthio, prop-2-en-l-ylcarbonylthio, 1-methylethenylcarbonylthio, n-buten-1-ylcarbonylthio, n- Buten-2-yl-carbonylthio, n-buten-3-ylcarbonylthio, 1-methyl-prop-l-en-1-ylcarbonylthio, 2-methyl-prop-l-en-l-ylcarbonylthio, l-methyl-prop- 2-en-1-ylcarbonylthio, 2-methyl-prop-2-en-1-ylcarbonylthio, n-penten-1-ylcarbonylthio, n-penten-2-ylcarbonylthio, n-penten-3-ylcarbonylthio, n-penten-4-yl-carbonylthio,
  • (C 2 -C 6 alkynyl) carbonyloxy for: ethynylcarbonyloxy, prop-1-in-1-ylcarbonyloxy, prop-2-in-1-ylcarbonyloxy, n-but-1-in-1-ylcarbonyloxy, n-but- l-in-3-ylcarbonyloxy, n-but-l-in-4-ylcarbonyloxy, n-but-2-in-l-ylcarbonyloxy, n-pent-1-in-l-ylcarbonyloxy, n-pent-l- in-3-ylcarbonyloxy, n-pent-l-in-4-ylcarbonyloxy, n-pent-l-in-5-ylcarbonyloxy, n-pent-2-in-l-ylcarbonyloxy, n-pent-2-in-ylcarbonyloxy, n-pent-2-in-ylcarbonyloxy, n-pent-2-
  • C 3 -C 6 alkynylsulfonyloxy for: prop-1-in-1-ylsulfonyloxy, prop-2-in-1-ylsulfonyloxy, n-but-1-in-1-ylsulfonyloxy, n-but-1-in-3 -ylsulfonyloxy, n-but-1-in-4-ylsulfonyloxy, n-but-2-in-1-ylsulfonyloxy, n-pent-1-in-1-ylsulfonyloxy, n-pent-1-in-3-ylsulfonyloxy , n-Pent-1-in-4-ylsulfonyloxy, n-Pent-1-in-5-ylsulfonyloxy, n-Pent-2-in-1-ylsulfonyloxy, n-Pent-2-in-4-ylsulfonyloxy, n Pent
  • Ci-C ⁇ -alkoxy-Cs-Cg-alkenyloxy for: C 3 -C 6 -alkenoxy substituted by Ci-C ⁇ -alkoxy as mentioned above, for example for methylprop-2-en-l-yloxy;
  • C 3 -C 6 alkenyloxy -CC 6 alkyl for: by C 3 -C 6 alkenyloxy as mentioned above, preferably allyloxy, 2-methyl-prop-2-en-l-yloxy, but-l-ene -3-yloxy, but-l-en-4-yloxy or but-2-en-1-yloxy-substituted Ci-C ⁇ -alkyl, e.g. for allyloxymethyl, 2-allyloxyethyl or but-l-en-4- yloxymethyl;
  • C 3 -C 6 alkynyloxy -CC 6 alkyl for: by C 3 -C 6 -alkynyloxy as mentioned above, preferably propargyloxy, but-l-in-3-yl-oxy, but-l-in-4 -yloxy or But-2-in-l-yloxy, substituted Ci-C ⁇ -alkyl, for example for propargyloxymethyl or 2-propargyloxyethyl;
  • C 3 -C 6 cycloalkyl for: cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl;
  • C 3 -C 6 cycloalkyloxy for: cyclopropyloxy, cyclobutyloxy, cyclopentyloxy or cyclohexyloxy;
  • C 3 -C 6 cycloalkylthio for: cyclopropylthio, cyclobutylthio, cyclopentylthio or cyclohexylthio;
  • C 3 -C 6 cycloalkylcarbonyloxy for: cyclopropylcarbonyloxy, cyclobutylcarbonyloxy, cyclopentylcarbonyloxy or cyclohexylcarbonyloxy;
  • C 3 -C 6 cycloalkylsulfonyloxy for: cyclopropylsulfonyloxy, cyclobutylsulfonyloxy, cyclopentylsulfonyloxy or cyclohexylsulfonyloxy;
  • Cycloalkenyloxy for: cyclopent-1-enyloxy, cyclopent-2-enyloxy, cyclopent-3-enyloxy, cyclohex-1-enyloxy, cyclohex-2-enyloxy, cyclohex-3-enyloxy, cyclohept-1 -enyloxy, cyclohept-2-enyloxy, cyclohept-3-enyloxy or cyclohept-4-enyloxy.
  • 3- to 7-membered azaheterocycles which in addition to carbon ring members may also contain an oxygen or sulfur atom as a ring member, are e.g.
  • saturated heterocycles which can contain a carbonyl or thiocarbonyl ring member are: oxiranyl, thiiranyl, aziridin-1-yl, aziridin-2-yl, diaziridin-1-yl, diaziridin-3-yl, oxetan-2- yl, oxetan-3-yl, thietan-2-yl, thietan-3-yl, azetidin-1-yl, azetidin-2-yl, azetidin-3-yl, tetrahydrofuran-2-yl, tetrahydrofuran-3- yl, tetrahydrothiophene-2-yl, tetrahydrothiophene-3-yl, pyrrolidin-1-yl, pyrrolidin-2-yl, pyrrolidin-3-yl, l, 3-dioxolan-2-yl, l,
  • heteroaromatics the 5- and 6-membered ones are preferred, e.g.
  • Furyl such as 2-furyl and 3-furyl, thienyl such as 2-thienyl and 3-thienyl, pyrrolyl such as 2-pyrrolyl and 3-pyrrolyl, isoxazolyl such as 3-isoxazolyl, 4-isoxazolyl and 5-isoxazolyl, isothiazolyl such as 3-isothiazolyl, 4-isothiazolyl and 5-isothiazolyl, pyrazolyl such as 3-pyrazolyl, 4-pyrazolyl and 5-pyrazolyl, oxazolyl such as 2-oxazolyl, 4-0xazolyl and 5-0xazolyl, thiazolyl such as 2-thiazolyl, 4-thiazolyl and 5-thiazolyl, Imidazolyl such as 2-imidazolyl and 4-imidazolyl, oxadiazolyl such as 1,2,4-oxadiazol-3-yl, 1,2,4-oxadiazol-5-yl and 1,3,4
  • the variables preferably have the following meanings, individually or in combination:
  • R A CO 2 R 1 , halogen, cyano, OR 2 or -CC 3 alkyl;
  • X, Y and Y ' are independently 0 or S;
  • T is a chemical bond or 0;
  • U is a chemical bond, -CC alkylene, 0 or S;
  • R hydrogen, C (0) ORi °, C (0) SR 10 , C (S) 0R 10 , C (S) SR 10 , CHO, CN, C (0) R 2 , C (0) NR n R 12 , C (S) NR U R 12 , C (0) NHC (0) OR 12 ', C (0) NHS (0) 2 R 12 ', C (0) NHS (0) 2 OR 12 '; R 1 is hydrogen or -CC 3 alkyl;
  • R 2 C 1 -C 3 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C ⁇ -C 3 haloalkyl, Cx-Cs-alkoxycarbonyl-Cx -Cs-alkyl, cyano -CC 3 -alkyl, benzyl, which can be substituted with halogen, C 1 -C 4 -alkyl or trifluoromethyl, or
  • Phenyl which can be substituted with halogen, -CC 4 -alkyl, trifluoromethyl or -CC 4 -alkoxy;
  • R 3 is hydrogen, fluorine or chlorine
  • R 4 is chlorine, trifluoromethyl or cyano
  • R 5 is hydrogen, hydroxy, mercapto, cyano, nitro, halogen, C ⁇ -C 6 -alkyl, C 6 haloalkyl, Ci-C ⁇ -haloalkoxy, C ⁇ -C6 haloalkylthio, C ⁇ -C 6 alkoxy (C ⁇ -C 6 -alkyl) carbonyl, -C-C 6 -alkylthio- (-C-C 6 -alkyl) carbonyl, (Ci-C ⁇ -alkyl) -iminooxycarbonyl, C ⁇ -C 6 -alkoxy-C ⁇ -C 6 -alkyl , C ⁇ -C 6 -alkoxyamino-Cx-Cg-alkyl, C ⁇ -C 6 -alkoxy-C ⁇ -C 6 -alkylamino-no-Ci-C ⁇ -alkyl,
  • Halogen nitro, cyano, hydroxy, C 3 -C 6 -Cycloalky, C ⁇ -C 6 alkoxy, C 3 -C 6 cycloalkoxy, C 3 -C 6 alkenyloxy,
  • R 6 is hydrogen, C ⁇ -C 6 alkyl, C ⁇ -C 6 haloalkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C 3 -C 7 cycloalkyl, or 3- to 7-membered saturated Heterocyclyl containing one or more oxygen and / or sulfur atoms;
  • R 7 is hydrogen or C ⁇ -C 6 alkyl
  • R 8 is hydrogen or C ⁇ -C 3 alkyl
  • R 9 is hydrogen, C ⁇ -C 3 alkyl
  • R 10 C ⁇ -C 15 alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 2 -C ⁇ 0 alkenyl, C 3 -C 10 alkynyl, C ⁇ -C 6 haloalkyl, C ⁇ -C 6 alkoxy-C ⁇ -C 6 alkyl,
  • Phenyl or benzyl which are each one to five times by halogen, C effet-C 4 -alkyl, C ⁇ -C -haloalkyl, C ⁇ -C 4 -alkoxy, C ⁇ -C 4 -haloalkoxy, amino, C 2 -C 4 - Monoalkylamino, C ⁇ -C 4 -dialkylamino, C ⁇ -C 4 -alkoxycarbonyl, nitro or cyano may be substituted;
  • R 11 is hydrogen, C ⁇ -C 6 alkyl or C ⁇ -C 6 alkoxy
  • R 12 is hydrogen, C ⁇ -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C ⁇ -C 6 haloalkyl, C ⁇ -Ce alkoxy-C ⁇ -C 6 alkyl, phenyl or benzyl which are substituted one to five times by halogen, C ⁇ -C 4 -alkyl, C ⁇ -C 4 -haloalkyl, C ⁇ -C 4 -alkoxy, C ⁇ -C 4 -dialkylamino, C ⁇ -C 4 -alkoxycarbonyl, nitro or cyano could be; or
  • R 11 and R 12 together with the common nitrogen atom represent a saturated or unsaturated 4- to 7-membered azaheterocycle
  • R 12 has the meanings given for R 12 , with the exception of hydrogen;
  • R 13 is hydrogen, C ⁇ -C 6 alkyl, C ⁇ -C 6 haloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C ⁇ -C 6 alko - xy-C ⁇ -C 6 -alkyl, cyano-C ⁇ -C 6 -alkyl, (C ⁇ -C 6 -alkoxy) carbonyl- C ⁇ -C 6 -alkyl or phenylalkyl, the phenyl ring being mono- to triple by halogen, cyano, Nitro, C ⁇ -C 3 alkyl, C ⁇ -C 3 haloalkyl or C ⁇ -C 3 alkoxy may be substituted;
  • R 14 is hydrogen, C ⁇ -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C ⁇ -C 6 alkoxy-C ⁇ -C 6 alkyl, ( C ⁇ -C 6 -alkoxy) carbonyl-C ⁇ -C 6 -alkyl, C 3 -C 6 -alkenyloxycarbonyl- C ⁇ -C 6 -alkyl,
  • Phenyl or benzyl which may be unsubstituted on the phenyl ring or substituted one to three times by halogen, cyano, nitro, C ⁇ -C 3 alkyl, C ⁇ -C 3 haloalkyl or C ⁇ -C 3 alkoxy;
  • R 14 has the meanings given for R 14 , except hydrogen
  • R 15 is hydrogen, hydroxy, C ⁇ -C 6 alkyl, C ⁇ -C 6 alkoxy,
  • R 16 is hydrogen, halogen, C ⁇ -C 6 -alkyl, C ⁇ -C 6 -haloalkyl,
  • R 17 is hydrogen, cyano, C ⁇ -C 6 alkyl, C ⁇ -C 6 haloalkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, Cx-Ce-alkoxy-C -C ⁇ -alkyl or (C ⁇ -C 6 alkoxy) carbonyl;
  • R 18 is hydrogen, C ⁇ -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C ⁇ -C 6 haloalkyl, C ⁇ -C 6 alkoxy -C ⁇ -C 6 -alkyl, C ⁇ -C 6 -alkoxy, (C ⁇ -C 6 -alkoxy) carbonyl- C ⁇ -C 6 -alkyl,
  • Phenyl or phenyl- (Cx-C ß- alkyl), the latter two phenyl radicals being substituted by halogen, cyano, nitro, C ⁇ -C 3 -alkyl, C ⁇ -C 3 -haloalkyl, C ⁇ -C 3 -alkoxy or (C ⁇ -C 3 -alkoxy) carbonyl may be substituted;
  • R 19 , R 20 independently of one another C ⁇ -Ce-alkyl, C ⁇ -C 6 -haloalkyl, C 3 -C 6 -alkenyl, C 3 -C 6 -alkynyl, C ⁇ -C 6 -alkoxy-C ⁇ -C 6 - alkyl, or
  • R 21 is hydrogen, cyano, halogen, C ⁇ -C 6 alkyl, C ⁇ -C 6 haloalkyl or C ⁇ -C 6 alkoxy;
  • R 22 is hydrogen, OR 31 , SR 31 , C ⁇ -C 6 alkyl, which can also carry one or two C ⁇ -C 6 alkoxy substituents, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C ⁇ -C 6 -haloalkyl or C 3 -C 6 cycloalkyl;
  • R 23 is hydrogen, cyano, halogen, C ⁇ -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl or C 3 -C 6 alkynyl;
  • R 24 is hydrogen, cyano, halogen, C ⁇ -C 6 alkyl, C ⁇ -C 6 alkoxy or C ⁇ -C 6 haloalkyl
  • R2 5 is hydrogen, cyano or Ci-C ß alkyl
  • R 26 , R 31 independently of one another are hydrogen, C ⁇ -C 6 -alkyl
  • C ⁇ -C 6 haloalkyl C 2 -C 6 alkenyl or C 2 -C 6 alkynyl, where the latter 4 groups can each carry one or two of the following radicals: cyano, halogen, Cx-C ß -alkoxy, C ⁇ -C 6 alkylcarbonyl, (C ⁇ -C 6 alkoxy) carbonyl; or (C ⁇ -C 6 -alkyl) carbonyl, (C ⁇ -C 6 -alkoxy) carbonyl, phenyl or phenyl-Cx-C ß- alkyl;
  • R 27 , R 28 , R 29 , R 30 independently of one another hydrogen, C ⁇ -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C ⁇ - C 6 -haloalkyl, C ⁇ -C 6 -alkoxy-C ⁇ -C 6 -alkyl, C ⁇ -C 6 -alkylcarbonyl, (Cx-C ß -alkoxy) carbonyl, or
  • R 27 and R 28 and / or R 29 and R 30 together with the respective common nitrogen atom for a saturated or unsaturated 4- to 7-membered azaheterocycle which, if desired, can contain an oxygen atom or an —NH group in addition to carbon ring members;
  • R 4 stands in particular for halogen, and especially for fluorine or chlorine.
  • R A stands in particular for hydrogen, ie m stands for 0.
  • R 5 in Ql stands for:
  • each of the 3 last-mentioned radicals may if desired, carry one to three substituents each selected from the group consisting of halogen, C ⁇ -C 6 alkoxy,
  • R 13 is C ⁇ -C 6 alkyl, C ⁇ -C 6 haloalkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 haloalkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C ⁇ -C 6 cyanoalkyl and C ⁇ -C 6 alkoxy-carbonyl-C ⁇ -C 6 alkyl;
  • R 16 is hydrogen, C ⁇ -C 6 -alkyl, C ⁇ -C 6 -alkoxy, C ⁇ -C 6 -alkoxycarbonyl-C ⁇ -C 6 -alkyl, C ⁇ -C 6 -alkoxycarbonyl-C ⁇ -C 6 -alkoxy and phenoxycarbonyl- C ⁇ -C 6 alkoxy;
  • R 17 is hydrogen, -CC 6 alkyl
  • R 19 and R 20 are independently C ⁇ -C 6 alkyl
  • R 21 is hydrogen, halogen, C ⁇ -C 6 alkyl
  • R 22 is hydroxy, C ⁇ -C 6 alkoxy, C ⁇ -C 6 alkylthio, C ⁇ -C 6 alkoxycarbonyl-C ⁇ -C ⁇ -alkyl;
  • R 26 C ⁇ -C 6 alkyl, C 3 -C 6 haloalkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C ⁇ -C 6 alkoxycarbonyl-C ⁇ -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyloxycarbonyl-Cx-C ß- alkyl, C 3 -C 6 -alkynyloxycarbonyl-C ⁇ -C 6 -alkyl, C ⁇ -C 6 -alkoxyalkyl;
  • R 27 is hydrogen, C ⁇ -C 6 alkyl
  • R 28 is hydrogen, Ci-C ⁇ -alkyl, -CC 6 alkoxy,
  • Azaheterocycle which may have one or two non-adjacent oxygen atoms in the ring.
  • R is preferably not hydrogen, in particular when Q is one of the radicals Q1, Q4, Q5 or Q6 and when Z is oxygen.
  • R 2 C -C 6 alkyl
  • R 11 is hydrogen or C -C 6 alkyl
  • R 12 is hydrogen, C ⁇ -C 6 alkyl or C ⁇ -C 6 alkoxy
  • R particularly preferably stands for:
  • a special class relates to compounds of the general formulas Ia and Ib, in which Q is Ql.
  • the variables have the meanings mentioned above, and particularly preferably the following meanings:
  • R 11 is hydrogen or C ⁇ -C 6 alkyl
  • R 12 is hydrogen, C ⁇ -C 6 alkyl or C ⁇ -C 6 alkoxy
  • R 3 is hydrogen or halogen, in particular fluorine or chlorine
  • R 4 is hydrogen, halogen, in particular fluorine or chlorine or cyano, and
  • R 5 C ⁇ -C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C ⁇ -C 6 haloalkyl, C 3 -C 6 haloalkenyl, C ⁇ -C 6 alkoxy, C ⁇ -C 6 haloalkoxy, C ⁇ - C 6 alkylthio, C ⁇ -C 6 haloalkylthio, C 3 -C 6 alkenyloxy, C 3 -C 6 alkynyloxy, C ⁇ -C 6 haloalkenyloxy, C 3 -C 6 alkenylthio, C 3 -C 6 -Halogenalkenylthio, C ⁇ -C 6 -alkoxycarbonyl-C ⁇ -C 6 -alkoxy, C 3 -C 6 -alkenyloxycarbonyl-C ⁇ -C 6 -alkoxy, C 3 -C ⁇ -alkynyloxycarbonyl-C ⁇ -C 6 -alkoxy, [C ⁇ -C 6 -al
  • R 13 C ⁇ -C 6 alkyl, C ⁇ -C 6 haloalkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 haloalkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C ⁇ -C 6 cyanoalkyl and C ⁇ -C 6 alkoxy-carbonyl-Cx-C ⁇ -alkyl;
  • R 16 is hydrogen, C ⁇ -C 6- alkyl, C ⁇ -C 6 -alkoxy, C ⁇ -C 6 -alkoxycarbonyl-C ⁇ -C 6 -alkyl, C ⁇ -C 6 -alkoxycarbonyl-C ⁇ -C 6 -alkoxy and
  • R 17 is hydrogen, C ⁇ -C 6 alkyl
  • R 21 is hydrogen, halogen, C ⁇ -C 6 alkyl
  • R 22 is hydroxy, C ⁇ -C 6 alkoxy, C ⁇ -C 6 alkylthio, C ⁇ -C 6 alkoxycarbonyl-C ⁇ -C 6 alkyl; R 26 C ⁇ -C 6 alkyl, C 3 -C 6 haloalkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C ⁇ -C 6 alkoxycarbonyl-C ⁇ -C 6 alkyl, C 3 -C 6 -alkenoxycarbonyl-C ⁇ -C 6 -alkyl, C 3 -C 6 -alkynyloxycarbonyl-C ⁇ -C 6 -alkyl, C ⁇ -C 6 -alkoxyalkyl;
  • R 27 is hydrogen, C ⁇ -C 6 alkyl
  • R 28 is hydrogen, C ⁇ -C 6 -alkyl, C ⁇ -C 6 -alkoxy,
  • Azaheterocycle which may have one or two non-adjacent oxygen atoms in the ring.
  • R 5 has the following meaning:
  • R 5 COOH, C ⁇ -C 4 -alkoxyiminomethyl, C ⁇ -C 4 -alkoxy, C 3 -C 6 -CV-cloalkyloxy, C 3 -C 6 -alkenyloxy, C 3 -C 6 -alkynyloxy, C 3 -C 6 -alkenyloxyiminomethyl, (C ⁇ -C -alkoxycarbonyl) -C 2 -C 6 -alkenyloxy, C 3 -C 6 -alkynyloxyiminomethyl, 2- [C ⁇ -C 4 -alkoxycarbonyl] -2-chloroethyl, 2nd - [C ⁇ -C 4 -alkoxycarbonyl] -2-chlorethenyl, C ⁇ -C 4 -alkoxycarbonyl, (C ⁇ -C 6 -alkoxycarbonyl) - C ⁇ -C 4 -alkoxy, (C ⁇ -C 6 -alkoxycarbon
  • R 17 is C ⁇ -C 4 alkoxy and R 18 C ⁇ -C 4 alkoxy or C ⁇ -C 4 alkoxycarbonyl-C ⁇ -C 4 alkoxy.
  • R 1 , R 2 , R 11 , R 12 and R 12 have the following meanings: R 1 C ⁇ -C 6 alkyl,
  • R 11 is hydrogen or -CC 6 alkyl
  • R 12 is hydrogen, C ⁇ -C 6 alkyl or C ⁇ -C 6 alkoxy
  • R 12 is C -C 6 alkyl and C -C 6 alkyloxy
  • R 3 is hydrogen or halogen
  • R 4 is hydrogen or halogen
  • U is a single bond, oxygen or C ⁇ -C 4 alkylene
  • R 6 is hydrogen, halogen, cyano, C ⁇ -C 6 alkyl, C ⁇ -C 6 haloalkyl, C 3 -C cycloalkyl, saturated C 3 -C 7 heterocyclyl, the one or two heteroatoms selected from oxygen and sulfur in the ring has, Cx-C ß -alkoxyalkyl, cyano-C ⁇ -C 6 -alkyl, C0 2 H, C ⁇ -C 6 -alkoxycarbonyl and C ⁇ -C 6 -alkoxycarbonyl-C ⁇ -C 6 -alkyl, C 3 -C 6 Alkenyl or C 3 -C 6 alkynyl.
  • R 1 C ⁇ -C 6 alkyl
  • R 2 C ⁇ -C 6 alkyl
  • R 11 is hydrogen or C ⁇ -C 6 alkyl
  • R 12 is hydrogen, C ⁇ -C 6 alkyl or C ⁇ -C 6 alkoxy
  • R 3 is hydrogen or halogen
  • T is a single bond, oxygen or C ⁇ -C 4 alkylene
  • R 7 is hydrogen, halogen, cyano, C ⁇ -C 6 alkyl, C ⁇ -C 6 haloalkyl, C 3 -C 7 cycloalkyl, saturated C 3 -C 7 heterocyclyl, the one or two heteroatoms selected from oxygen and
  • Another class relates to compounds of the general formulas Ia and Ib, in which Q is Q6.
  • the variables have the aforementioned meanings and, independently of one another, have the following meanings:
  • R 2 C ⁇ -C 6 alkyl, R 11 is hydrogen or C ⁇ -C 6 alkyl
  • R 12 is hydrogen, C ⁇ -C 6 alkyl or Cx-Cg alkoxy
  • R 3 is hydrogen or halogen
  • R 4 is hydrogen or halogen
  • R 8 and R 9 are independently hydrogen, C ⁇ -C 6 alkyl, halogen, cycloalkyl or C ⁇ -C 6 haloalkyl, or
  • R 8 and R 9 together with the carbon atom to which they are attached mean a carbonyl group.
  • R represents hydrogen, C ⁇ -C 4 -alkoxycarbonyl or (C ⁇ -C4-alkoxycarbonyl) iminocarbonyl
  • R 4 represents halogen
  • R 5 COOH, -CC alkoxyiminomethyl, -C 4 alkoxy, C 3 -C 6 cycloalkyloxy, C 3 -C 6 alkenyloxy, C 3 -C 6 alkynyloxy, C 3 -C 6 -Al- kenyloxyiminomethyl, (-C-C 4 -alkoxycarbonyl) -C 2 -C 6 -alkenyloxy, C 3 -C 6 -alkynyloxyiminomethyl, 2- [C ⁇ -C 4 -alkoxycarbonyl] -2-chloroethyl, 2nd - [C ⁇ -C 4 -alkoxycarbonyl] -2-chloroethylene, -C-C 4 -alkoxycarbonyl, (Ci-C ⁇ -alkoxycarbonyl) -C ⁇ -C 4 -alkoxy, (C ⁇ -C 6 -alkoxycarbonyl) -C -C 4 -
  • R 17 is C ⁇ -C-alkoxy and R 18 C ⁇ -C 4 -alkoxy or C ⁇ -C 4 -alkoxycarbonyl-C ⁇ -C 4 -alkoxy.
  • Particularly preferred compounds of general formula la are the compounds listed in Table 1 la the first! to Ia x .206.
  • substituted ureas of the formula Ib are particularly preferred, in particular the compounds Ib 1 . to Ib 1 .206, which differ from the corresponding compounds la 1. ! to Iai ⁇ O ⁇ differ only in that the N-substituents are inverse to each other:
  • the compounds Ib 3 .l to Ib 3 .206 are further preferred, in which the variables Z, X, R 3 , R 4 and R 5 each have the meanings given in lines 1 to 206:
  • the compounds are furthermore preferred lb .l 4 to 4 .206 Ib in which the variables Z, X, R 3, R 4 and R 5 each have the meanings given in the lines 1 to 206:
  • the compounds are furthermore preferably 5 lb .l to .206 Ib 5, wherein the variables Z, X, R 3, R 4 and R 5 each have the meanings given in the lines 1 to 206th
  • the compounds further preferred are 5 to .l Ib .206 5, wherein the variables Z, X, R 3, R 4 and R 5 each have the meanings given in the lines 1 to 206:
  • the compounds Ib further preferably 7 to .l 7 .206 Ib in which the variables Z, X, R 3, R 4 and R 5 each have the meanings given in the lines 1 to 206:
  • the compounds Ia are further preferably n .l to 11 .206 la, wherein the variables Z, X, R 3, R 4 and R 5 each have the meanings given in the lines 1 to 206:
  • the compounds are furthermore preferably 12 lb .l to .206 Ib 12, wherein the variables Z, X, R 3, R 4 and R 5 each have the meanings given in the lines 1 to 206:
  • the compounds are furthermore preferably 14 lb .l to .206 Ib 14, wherein the variables Z, X, R 3, R 4 and R 5 each have the meanings given in the lines 1 to 206:
  • the compounds are furthermore preferably 15 lb .l to 15 Ib .206, rin WO variables Z, x, R 3, R 4 and R 5 each have the meanings given in the lines 1 to 206:
  • the compounds are furthermore preferred lb 17 lb .l to 17 .206 in which the variables Z, X, R 3, R 4 and R 5 each have the meanings given in the lines 1 to 206:
  • the compounds Ib further preferably 20 .l, R 3, R 4 and R 5 each have the meanings given in the lines 1 to 206 to 20 lb .206, where the variables x Z,:
  • Ib.b 1 are also preferred! to Ib.b 1 224, in which the variables X, Z, U and R 6 each have the meanings given in rows 1 to 224 of Table 2:
  • the compounds Ib.b 2 l to Ib.b 2 224 are furthermore preferred, in which the variables X, Z, U and R 6 each have the meanings given in rows 1 to 224 of Table 2:
  • the compounds Ib.b 3 l to Ib.b 3 224 are furthermore preferred, in which the variables X, Z, U and R 6 each have the meanings given in rows 1 to 224 of Table 2:
  • the compounds Ia.b 4 l to Ia.b 4 224 are also preferred, where the variables X, Z, U and R 6 each have the meanings given in rows 1 to 224 of Table 2:
  • the compounds Ib.bl to Ib.b 4 224 are furthermore preferred, in which the variables X, Z, U and R 6 each have the meanings given in rows 1 to 224 of Table 2:
  • the compounds Ia.b 6 l to Ia.b 6 224 are furthermore preferred, in which the variables X, Z, U and R 6 each have the meanings given in rows 1 to 224 of Table 2:
  • the compounds Ib.b further preferably 6 l to 6 Ib.b 224 wherein the variables X, Z, U and R 6 each have the meanings mentioned in rows 1 to 224 of Table 2:
  • the compounds IA.B. further preferably 7 l to 7 IA.B. 224 wherein the variables X, Z, U and R 6 each have the meanings mentioned in rows 1 to 224 of Table 2:
  • the compounds Ib.b further preferably 7 l to 7 Ib.b 224 WO-rin the variables X, Z, U and R 6 each have the meanings mentioned in rows 1 to 224 of Table 2:
  • the compounds Ia.b 8 l to Ia.b 8 224 are furthermore preferred, in which the variables X, Z, U and R 6 each have the meanings given in rows 1 to 224 of Table 2:
  • the compounds Ib.b 8 l to lb.b 8 224 are furthermore preferred, in which the variables X, Z, U and R 6 each have the meanings given in rows 1 to 15 224 of Table 2:
  • the compounds Ia.b 10 l to Ia.b 10 224 are furthermore preferred, in which the variables X, Z, U and R 6 each have the meanings given in rows 1 to 224 of Table 2:
  • the compounds Ib.b 10 l to Ib.b 10 224 are furthermore preferred, in which the variables X, Z, U and R 6 each have the meanings given in rows 1 to 224 of Table 2:
  • the compounds Ib.b u l to lb.b n 224 are furthermore preferred, in which the variables X, Z, U and R 6 each have the meanings given in rows 1 to 224 of Table 2:
  • the compounds Ia.b 12 l to Ia.b 12 224 are furthermore preferred, in which the variables X, Z, U and R 6 each have the meanings given in rows 1 to 224 of Table 2:
  • the compounds Ib.b 12 l to Ib.b 12 224 are furthermore preferred, in which the variables X, Z, U and R 6 each have the meanings given in rows 1 to 224 of Table 2:
  • the compounds Ib.b 13 l to Ib.b 13 224 are furthermore preferred, in which the variables X, Z, U and R 6 each have the meanings given in rows 1 to 224 of Table 2:
  • the compounds Ib.b 14 l to lb.b 14 224 are furthermore preferred, in which the variables X, Z, U and R 6 each have the meanings given in rows 1 to 224 of Table 2:
  • the compounds Ia.b 15 to 28 1 to Ia.b 15 to 28 224 which differ from the compounds Ia. Differentiate b 1 to 14 1 to Ia.b 1 to 14 224 only in that Y stands for S:
  • the compounds Ib.c 1 are also preferred! to Ib.c 1 56, which differ from the compounds Ia.c 1 to Ia.c i ⁇ only in that the N substituents are inverse to one another:
  • the compounds Ib.c 2 l to Ib.c 2 56 which differ from the compounds Ia.c 1 ! to la.c 1 56 differ only in that the N substituents are inverse to each other and R is C0 2 CH 3 :
  • the compounds Ib.c 3 l to Ib.c 3 56 which differ from the compounds Ia.c 1 ! to Ia.c 1 56 differ only in that the N substituents are inverse to each other and R is C0 2 CH 3 and R 3 is Cl:
  • the compounds Ib.c 4 l to Ib.c 4 56 which differ from the compounds Ia.c 1 ! to Ia.c x 56 differ only in that the N substituents are inverse to each other and R is CO 2 C 2 H 5 and R 3 is Cl:
  • the compounds Ib.c 5 l to Ib.c 5 56 which differ from the compounds Ia.c 1 ! to Ia.c 1 56 differ only in that the N-substituents are inverse to each other and R is C (0) NHC0 2 CH 3 and R 3 is Cl:
  • the compounds Ib.c 6 l to Ib.c 6 56 which differ from the compounds Ia.c 1 ! to Ia.c 1 56 differ only in that the N-substituents are inverse to each other and R is C (0) NHS0 2 CH 3 and R 3 is Cl: Also preferred are the compounds Ia.c 7 l to Ia.c 7 56, which differ from the compounds Ia.c 1 ! to Ia-c ⁇ ö differ only in that R is CO 2 CH 3 and R 3 is F:
  • the compounds Ib.c 7 l to Ib.c 7 56 which differ from the compounds Ia.c 1 ! to Ia.c 1 56 differ only in that the N-substituents are inverse to each other and R is C0 2 CH 3 and R 3 are F:
  • the compounds Ib.c 8 l to Ib.c 8 56 which differ from the compounds Ia.c 1 ! to Ia-c ⁇ ö differ only in that the N-substituents are inverse to each other and R is CO 2 C 2 H 5 and R 3 are F:
  • the compounds Ib.c 9 l to Ib.c 9 56 which differ from the compounds Ia.c 1 ! to Ia.c x 56 differ only in that the N-substituents are inverse to each other and R is C (0) NHC0 2 CH 3 and R 3 is F:
  • the compounds Ia.c 12 to 22 1 to Ia.c 12 to 22 56 which differ from the compounds Ia.c 1 to 1 to Ia.c 1 to 13 -56 only in that Y is S. ;
  • the compounds Ib.c 12 to 22 1 to Ib.c 12 to 22 56 which differ from the compounds Ia.c 1 to n 1 to Ia.c 1 to 56 only in that the N substituents are inverse stand to each other and Y stands for S:
  • the compounds Ib .c 23 to 33 1 to Ib.c 23 to 33 56 which differ from the compounds Ia.c 1 to 1 to Ia.c 1 to 1 X 56 only in that the N substituents stand inverse to each other and X stands for 0:
  • the compounds Ib.c 34 to 44 1 to Ib.c 34 to 44 56 which differ from the compounds Ia.c 1 to 1 X 1 to Ia.c 1 to 11 56 only in that the N- Substituents are inverse to each other and Z stands for S:
  • the compounds Ib.d 1 are also preferred! to Ib.d 1 35, which differ from the compounds Ia.d 1 ! to la.d 1 35 differ only in that the N-substituents are inverse to each other:
  • the compounds Ib.d 2 l to Ib.d 2 35 which differ from the compounds Ia.d 1 ! to Ia.d ⁇ ⁇ differ only in that the N-substituents are inverse to each other and R is C0 2 CH 3 :
  • the compounds Ib.d 3 l to lb.d 3 35 which differ from the compounds Ia.d 1 ! to Ia.d 1 35 only differ in that the N substituents are inverse to each other and R is C0 2 CH 3 and R 3 is Cl:
  • the compounds Ib.d 4 l to Ib.d 4 35 which differ from the compounds Ia.d 1 ! to Ia.d ⁇ ⁇ only differ in that the N substituents are inverse to each other and R is C0 2 C 2 H 5 and R 3 are Cl:
  • the compounds Ib.d 5 l to Ib.d 5 35 which differ from the compounds Ia.d x l to Ia.d ⁇ ⁇ only in that the N substituents are inverse to one another and R is C ( 0) NHC0 2 CH 3 and R 3 stand for Cl:
  • the compounds Ib.d 6 l to Ib.d 6 35 which differ from the compounds Ia.d 1 ! to la.d 1 35 only differ in that the N substituents are inverse to each other and R is C (0) NHS0 2 CH 3 and R 3 is Cl:
  • the compounds Ib.dl to Ib.d 7 35 which differ from the compounds Ia.d 1 ! to Ia.d 1 35 differ only in that the N-substituents are inverse to each other and R is C0 2 CH 3 and R 3 are F:
  • the compounds Ib.d 8 l to Ib.d 8 35 which differ from the compounds Ia.d 1 ! only in different Ia.d to 1 .35 in that the N-substituents are inverse to each other and R is CO 2 C 2 H 5 and R 3 are F:
  • the compounds Ib.d 9 l to Ib.d 9 35 which differ from the compounds Ia.d 1 ! to Ia.d 1 35 only differ in that the N substituents are inverse to each other and R is C (0) NHC0 2 CH 3 and R 3 is F:
  • the compounds Ib.d 9 l to lb.d 9 35 which differ from the compounds Ia.d 1 ! to la.d 1 35 only differ in that the N substituents are inverse to each other and R is C (0) NHS0 2 CH 3 and R 3 is F:
  • the compounds Ib.d 13 -1 to Ib.d 1: L 35 which differ from the compounds Ia.d 1 ! to Ia.d 1 35 only differ in that the N substituents are inverse to each other and R is C0 2 CH 3 , R 3 is F and Y is S:
  • the compounds Ib.d 12 to 22 1 to Ib.d 12 to 22 35 which differ from the compounds ia.d 1 to u l to Ia.d 1 is 1] -35 only in that the N -Substituents are inverse to each other and X stands for O:
  • the compounds Ib.d 23 to 33 1 to Ib.d 23 to 33 35 which differ from the compounds Ia.d 1 to u l to Ia.d 1 to 13 -35 only in that the N-- Substituents are inverse to each other and Z stands for S:
  • substituted ureas are of the formula la.e 1
  • the compounds Ib.e 1 are also preferred! to lb.e 1 35, which differ from the compounds la.e 1 1 to la.e 1 35 only in that the N substituents are inverse to one another:
  • the compounds la.e 3 1 to la.e 3 35 which differ from the compounds la.e 1 1 to la.e 1 35 only in that R is C0 2 CH 3 and R 3 is Cl :
  • the compounds Ib.e 3 l to Ib.e 3 35 which differ from the compounds la.e 1 1 to la.e 1 35 only in that the N substituents are inverse to one another and R is C0 2 CH 3 and R 3 stand for Cl:
  • the compounds Ib.e 4 l to Ib.e 4 35 which differ from the compounds la.e 1 ! to Ia.e 1 35 only differ in that the N substituents are inverse to each other and R is C0 2 C 2 H 5 and R 3 is Cl:
  • the compounds lb.e 5 l to lb.e 5 35 which differ from the compounds la.e 1 ! to Ia.e ⁇ ⁇ only differ in that the N substituents are inverse to each other and R is C (0) NHC0 2 CH 3 and R 3 is Cl:
  • the compounds Ib.e 6 l to Ib.e 6 35 which differ from the compounds la.e 1 ! to Ia.e 1 35 differ only in that the N substituents are inverse to each other and R is C (0) NHS0 2 CH 3 and R 3 is Cl:
  • the compounds lb.e 7 l to lb.e 7 35 which differ from the compounds la.e 1 ! to Ia.e ⁇ ⁇ only distinguish by the fact that the N substituents are inverse to each other and R is C0 2 CH 3 and R 3 is F:
  • the compounds Ib.e 9 l to Ib.e 9 35 which differ from the compounds la.e 1 ! to Ia.e 1 35 differ only in that the N substituents are inverse to each other and R is C (0) NHC0 2 CH 3 and R 3 is F:
  • the compounds Ia.e 10 l to Ia.e 10 35 which differ from the compounds la.e 1 ! to la.e 1 .35 only differ in that R is C (0) NHS0 2 CH 3 and R 3 is F:
  • the compounds Ib.e 10 l to Ib.e 10 35 which differ from the compounds la.e 1 ! to Ia.e 1 35 only differ in that the N substituents are inverse to each other and R is C (0) NHS0CH 3 and R 3 is F:
  • the compounds Ib.e n 1 to Ib.e 1] -35 which differ from the compounds la.e 1 ! to Ia.e 1 35 differ only in that the N substituents are inverse to each other and R is C0 2 CH 3 , R 3 is F and Y is S:
  • compounds la.e 12 to 22 1 to la .e 12 to 22 35 which differ from compounds la .e 1 to n 1 to la .e 1 to n 35 only in that X is O. :
  • Compounds la are also preferred. e 12 to 22 1 to la. e 12 to 22 35, which differ from the compounds la .e 1 to n l to la. E 1 is 1: 1 35 differ only in that the N substituents are inverse to each other and X is O:
  • the compounds la.e 23 to 33 1 to la.e 23 to 33 35 which differ from the compounds la.e 1 to n l to la.
  • the only difference between e 1 and n 35 is that Z stands for S;
  • compounds la.e 23 to 33 1 to la.e 23 to 33 35 which differ from compounds la.e 1 to n l to la.e 1 to 13 -35 only in that the N- Substituents are inverse to each other and Z stands for S:
  • the compounds Ib.f 2 l to Ib.f 2 21, which differ from the compounds la.f 1 ! to la.f 1 21 differ only in that the N-substituents are inverse to each other and R is C0 2 CH 3 :
  • the compounds Ib.f 5 l to Ib.f 5 21, which differ from the compounds la.f 1 ! to Ia.f 1 21 differ only in that the N-substituents are inverse to each other and R is C (0) NHC0 2 CH 3 and R 3 is Cl:
  • connections la.f 8 l to Ia.f 8 21, which differ from the connections la.f 1 ! to la.f 1 .21 differ only in that R is CO 2 C 2 H 5 and R 3 is F:
  • the compounds Ib.f 8 l to Ib.f 8 21, which differ from the compounds la.f 1 ! to la.f 1 .21 differ only in that the N substituents are inverse to each other and R is CO 2 C 2 H 5 and R 3 are F:
  • N- (2-hydroxyethyl) -N-amino-N known from WO 94/10173 and the more recent German patent application 198 29 745.9 can be used, for example, in accordance with Scheme 1 'acyl ureas with formaldehyde, for example convert aqueous formaldehyde solution to the N-methylimino-N- (2-hydroxyethyl) -N'-acylureas and then cyclize them in the presence of catalytic amounts of acid or a surface-active metal oxide to give the compound of the invention.
  • WO 94/10173 the more recent patent application.
  • N-substituted perhydrodiazines Ilb can also be reacted with an isocyanate or isothiocyanate III to give the end products Ib according to the following scheme: sc
  • the reaction conditions and the implementation of the processes are described below with reference to the preparation of the ureas la and Ib substituted on the second ring nitrogen; however, the information can be applied to the preparation of all compounds of the formula Ia and Ib, in which R is hydrogen.
  • the solvents used for these reactions are hydrocarbons such as pentane, hexane, heptane, cyclohexane, aromatics, e.g. benzene, toluene, xylene, heteroaromatics, e.g. pyridine, ⁇ , ⁇ , ⁇ -picoline and quinoline, chlorinated hydrocarbons, e.g.
  • ethers such as 1,4-dioxane, anisole, glycol ethers such as dimethyl glycol ether, diethyl glycol ether, diethylene glycol dimethyl ether, esters such as ethyl acetate, propyl acetate, methyl isobutyrate, isobutyl acetate, carboxamides such as DMF, N, methylpyrrolidone
  • Nitro hydrocarbons such as nitromethane, nitroethane, nitropropane and nitrobenzene, ureas such as tetraethyl urea, tetrabutyl urea,
  • the hydrolysis of the substituted urea Ib in Scheme 6 is also conveniently carried out with an excess of water, e.g. carried out in aqueous solution.
  • the concentration of the starting materials in the solvent is generally 0.1 to 5 mol / 1, preferably 0.2 to 2 mol / 1.
  • the reaction of the N-amino-N'-arylureas according to Scheme 1 with formaldehyde or paraformaldehyde is advantageously carried out in the presence of a solvent at temperatures in the range from 0 to 150 ° C., preferably 10 to 100 ° C., particularly preferably 20 to 60 ° C. ,
  • Aqueous formaldehyde preferably as an approximately 37% solution, is advantageously added over a period of 2 to 20 min to a mixture of the N-amino-N'-arylurea in one of the abovementioned solvents at 10 to 25 ° C., and 0 is then stirred to complete the reaction , 5 to 12 hours, preferably 1 to 3 hours at 20 to 60 ° C after.
  • the N-amino-N'-arylurea can also be added to a mixture of formaldehyde in one of the abovementioned solvents and the reaction can then be completed as above.
  • aqueous formaldehyde paraformaldehyde can also be used. It is generally not necessary to remove the water of reaction; however, the water of reaction can also be separated off via a water separator during the reaction.
  • the reaction with formaldehyde according to step 1 in scheme 1 is preferably carried out with the exclusion of acidic catalysts, ie in a neutral to slightly alkaline medium.
  • new acidic impurities are tralized by adding basic compounds, for example alkali metal or alkaline earth metal hydroxides or hydrogen carbonates or carbonates.
  • organic bases can also be added or a basic solvent component such as pyridine can be used.
  • the reaction can be carried out continuously or discontinuously under pressure or under pressure.
  • the cyclization of the N-methylenimino-N'-arylureas to the 4- (arylcarbamoyl) tetra-hydro-4H-l, 3,4-ox (or thia) diazines is generally carried out with the addition of 1 to 100 % By weight of an acid, based on the urea, advantageously in the presence of one of the abovementioned solvents, at temperatures in the range from 0 to 150 ° C., preferably 10 to 120 ° C., particularly preferably 20 to 80 ° C.
  • Aromatic sulfonic acids e.g. Benzenesulfonic acid, p-chloro- or p-toluenesulfonic acid, aliphatic sulfonic acids such as methanesulfonic acid, trifluoromethanesulfonic acid, ethanesulfonic acid and n-propylsulfonic acid, sulfamic acid such as methylsulfamic acid, ethylsulfamic acid or isopropylsulfamic acid, aliphatic carboxylic acid, propyl acetic acid such as acetic acid or isobutyric acid and inorganic acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid, nitric acid or boric acid.
  • the N-methyleneimino-N'-arylurea is advantageously added to the organic acid, preferably acetic acid as reaction medium, over a period of 2 to 20 minutes at 10 to 25 ° C., and stirring is continued for 0.5 to 12 hours, preferably 1 to 3 hours 20 to 80 ° C after.
  • the acid can also be added directly to the reaction solution of the N-methylenimino-N'-arylurea stage formed from N-amino-N'-arylurea and formaldehyde and this can be added to the 4- without isolation, if necessary after distilling off a solvent part. Cyclize (arylcarbamoyl) tetrahydro-4H-l, 3,4-ox (or thia) diazine.
  • the concentration of the starting materials in the solvent is generally 0.1 to 5 mol / 1, preferably 0.2 to 2 mol / 1.
  • a neutral or acidic surface-active metal oxide for example aluminum oxide, iron oxide, boron oxide, silicon dioxide, titanium dioxide, arsenic oxide, antimony oxide, chromium oxide or manganese oxide, can also be used as the catalyst.
  • reaction can be operated without pressure or under pressure, continuously or batchwise. If R is hydrogen, the compounds of the general formulas la or ib can be cyclized to give bicyclic triazolinediones in analogy to known processes (Scheme la).
  • the phosgene is advantageously passed at 10 to 60 ° C. with stirring into a mixture of a 4- (phenylcarbamoyl) tetrahydro-4H-l, 3,4-ox (or thia) diazine and an amount of 0.5 to 5% by weight .-%, based on the starting material, activated carbon as a catalyst in one of the aforementioned anhydrous solvents for 0.5 to 20 hours, preferably 1 to 12 hours.
  • the reaction can additionally be accelerated by a basic amide catalyst, e.g. DMF, which can usually be used in an amount of 0.3 to 10 wt .-% based on the input material.
  • a basic amide catalyst e.g. DMF
  • Organic bases such as triethylamine, tri-n-propylamine, N, N-dimethylaniline or N, N-dimethylcyclohexylamine can also be used as the basic catalyst.
  • Pyridine can also preferably be used, if appropriate directly as a solvent.
  • diphosgene can also be used.
  • the diphosgene is advantageously added to the mixture of the starting material and one of the abovementioned solvents, with or without the addition of activated carbon, DMF or the organic base, with stirring at 0 to -5 ° C. over a period of 1 hour Warm 10 ° C and then stir at 10 to 60 ° C for 1 to 12 hours.
  • the molar amount of phosgene or diphosgene is 0.98 to 5, preferably 1 to 3, particularly preferably 1 to 1.3 per mol of starting material.
  • the concentration of the starting materials in the solvent is generally 0.1 to 5 mol / 1, preferably 0.2 to 2 mol / 1.
  • the reaction can be carried out under pressure or under pressure, continuously or batchwise.
  • the multistage reaction according to Scheme 1 and Ia can also advantageously be carried out as a one-pot process, the water of reaction which is formed in the first synthesis step in the reaction of the N-amino-N'-phenylureas being removed with formaldehyde
  • N-methylenimino-N'-phenylureas with the addition of a neutral or acidic catalyst to the 4- (phenylcarbamoyl) tetrahydro-4H-l, 3,4-ox (or thia) diazines cyclized and then optionally with phosgene or Diphosgene, if appropriate with the addition of activated carbon or an amide catalyst or in the presence of a base, is cyclized to give the end products la '. If appropriate, acidic catalysts present are separated off before the phosgency clization by phase separation or distillation and the ring closure is then carried out to give the triazolinediones IV.
  • the intermediates are taken up in a water-immiscible solvent, acidic impurities are extracted with dilute alkali metal or water, dried and the solvent is removed under reduced pressure.
  • an isocyanate or isothiocyanate III is advantageously added to a mixture of the perhydrodiazine Ila or Ilb in one of the abovementioned solvents at 10 to 25 ° C. for 5 to 30 min and then stirred to complete the reaction for 0.5 to 24 Hours, preferably 1 to 10 hours at 20 to 80 ° C after.
  • the isocyanate or isothiocyanate III can also be introduced in one of the abovementioned solvents, the N-substituted perhydrodiazine added and the reaction then completed as above.
  • the nucleophile is advantageously added to a mixture of the triazolinedione IV in one of the abovementioned solvents at 10 to 30 ° C. for 5 to 30 min and then stirred to complete the Reaction after 0.5 to 24 hours, preferably 1 to 10 hours at 20 to 60 ° C after.
  • the triazolinedione IV can also be added to a mixture of the nucleophile in one of the aforementioned solvents and then complete the reaction as above.
  • the alcohols or thiols of the formula V are expediently used in the form of their alkali metal or alkaline earth metal salts, that is to say their lithium, sodium, potassium, magnesium or calcium salts.
  • the reaction can also be carried out in the presence of an organic base e.g. Triethylamine, tri-n-propylamine, N-ethyldiisopropylamine, pyridine, ⁇ -, ß-, ⁇ -picoline, 2,4-, 2,6-lutidine, N-methylpyrrolidine, triethylene diamine, dimethylaniline, N, N -Dimethylcyclohexylamine, quinoline or acridine.
  • an organic base e.g. Triethylamine, tri-n-propylamine, N-ethyldiisopropylamine, pyridine, ⁇ -, ß-, ⁇ -picoline, 2,4-, 2,6-lutidine, N-methylpyrrol
  • Salt formation can also be carried out with an alkali or alkaline earth hydride or hydroxide.
  • the alcohols or thiols are converted into their corresponding salts with one of the abovementioned bases in an inert solvent and then the reaction with the triazolinedione is followed.
  • the water formed during salt formation can be left in the reaction medium or removed azeotropically with a solvent.
  • the salt formation can also be carried out from the outset in an aqueous phase and then the water can be removed.
  • salt formation can also be carried out with an alkali or alkaline earth alcoholate, preferably sodium methylate or ethylate, and excess alcohol oil can be removed before the reaction with the triazolinedione, or the solvent can be used directly in the same alcohol.
  • an alkali or alkaline earth alcoholate preferably sodium methylate or ethylate
  • excess alcohol oil can be removed before the reaction with the triazolinedione, or the solvent can be used directly in the same alcohol.
  • the bases mentioned in the explanations for Schemes 3 and 3a can be used as the base, preferably organic bases such as triethylamine or pyridine.
  • organic bases such as triethylamine or pyridine.
  • an alkali or alkaline earth metal hydride preferably sodium or potassium hydride
  • reaction of la 'or Ib' with the acid derivatives IX according to Scheme 5 or 6 can also be carried out in a two-phase system in the presence of a phase transfer catalyst.
  • Quaternary ammonium or phosphonium salts can be used as phase transfer catalysts.
  • A stands for a leaving group such as halogen, for example fluorine, chlorine or bromine, preferably chlorine, in the case of C (0) R 2 for an oxy-Ci-C ⁇ -alkanoyl-oxy-C 3 -C 6 -alkenoyl - Or oxy-C 3 -C 6 -alkinoylrest and in the case of formyl for an oxy-Ci-Ce-alkanoylrest.
  • halogen for example fluorine, chlorine or bromine, preferably chlorine
  • Substituted ureas la or Ib are available as starting material, in which R is an easily removable radical such as C (0) 0R 10 , C (S) 0R 10 , C (S) SR 10 , C (0) SR 10 , C0 2 H or CHO (urea Ib - Scheme 6), this radical R can be split off according to Scheme 6 by hydrolysis with water, advantageously in the presence of a base at 10 to 100 ° C., advantageously 20 to 80 ° C.
  • the base is advantageously used in a molar ratio of 0.9 to 1.4, preferably 0.95 to 1.2, particularly preferably 0.98 to 1.15 for the ratio of substituted urea Ib to base.
  • the bases mentioned can be used as bases, preferably alkali or alkaline earth hydroxide, particularly preferably sodium hydroxide.
  • the substituted ureas Ia and Ib can be prepared by the above-mentioned synthetic method according to the invention.
  • reaction mixtures are generally worked up by methods known per se, for example by diluting the reaction solution with water and then isolating the product by means of filtration, crystallization or solvent extraction, or by removing the solvent, distributing the residue in a mixture of water and a suitable one organic solvents and working up the organic phase towards the product.
  • oxazine derivatives of the general formula Ila used as starting compounds according to Scheme 2 are new and the subject of a parallel application. They are prepared, for example, by first using a substituted hydrazine of the formula X
  • Suitable, nucleophilically displaceable leaving groups are halogen, preferably chlorine or bromine, C 1 -C 6 -alkoxy such as methoxy, ethoxy, n-propoxy, n-butoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy such as trichloromethoxy, trifluoromethoxy, pentafluoroethoxy, N- bonded heterocyclyl such as imidazolyl, Ci-C ⁇ -alkylcarbonyloxy (or Ci-C ⁇ -alkanoate) such as acetate, propionate, n-butyrate, isobutyrate, pivalate and capronate, C 1 -C 6 -haloalkylcarbonyloxy such as mono-, di- and Trichloroacetate, -CC 6 alkylsulfonyloxy such as methylsulfonyloxy, Ci-C ö -haloalkylsulfonyloxy such as trifluor
  • Preferred leaving group is halogen, in particular chlorine or bromine, and also acetate or trifluoroacetate.
  • the cyclization of the second production step can take place either with formaldehyde or with a compound which releases formaldehyde under acidic conditions, such as paraformaldehyde or 1,3,5-trioxane, in the presence of an acid.
  • the hydrazides obtained in the first production step can also be reacted with formaldehyde to form the Schiff base and then the cyclization can be effected by adding an acid.
  • the preparation of the compounds Ila is exemplified by the reaction described in the following scheme, starting from 2-hydrazinoethanol and methyl chloroformate as acid derivative, the N-amino-N-methoxycarbonyl-2-hydrazinoethanol is first prepared, which is then reacted with formaldehyde Tetrahydro-4-methoxycarbonyl-4H-1-oxa-3,4diazine is cyclized.
  • the reaction of the hydrazinoethanols / thiols X with the acid derivatives RA is advantageously particularly preferred in the presence of a solvent at temperatures in the range from -30 to 100 ° C., preferably -10 to 80 ° C. 0 to 60 ° C carried out.
  • the solvents used for these reactions are hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclopentane, cyclohexane, toluene, xylene, chlorinated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform, 1,2-dichloroethane, 1,1,2,2-Te - Trachloroethane, chlorobenzene, 1,2-, 1,3- or 1,4-dichlorobenzene, ethers such as 1,4-dioxane, anisole, glycol ethers such as dimethyl glycol ether, diethyl glycol ether, diethylene glycol dimethyl ether, esters such as ethyl acetate, propyl acetate, methyl isobutyrate, isobutyl acetate , Carboxamides such as DMF, N-methylpyrrolidone, nitro hydrocarbons such as nitrobenzene, ureas such as tetrae
  • hydrocarbons such
  • the molar ratios in which the starting compounds X and IX are reacted with one another are generally 0.9 to 1.2, preferably 0.95 to 1.1, particularly preferably 0.98 to 1.04 for the ratio of acid derivative of general formula IX to
  • the first reaction step is advantageously carried out under neutral conditions. If an acidic reaction product is formed during the reaction, e.g. Hydrogen halide when A in formula IX is halogen is removed by adding basic compounds, e.g. B. alkali or alkaline earth metal hydroxides or hydrogen carbonates or carbonates. However, the reaction can also be carried out in the presence of an organic base, e.g. B.
  • reaction can also be carried out in an aqueous two-phase system, preferably in the presence of phase transfer catalysts such as quaternary ammonium or phosphonium salts.
  • phase transfer catalysts such as quaternary ammonium or phosphonium salts.
  • the acid derivative IX is advantageously added over a period of 0.25 to 2 hours to a mixture of the hydrazinoethanol / thiols X and the base in one of the abovementioned solvents at 0 to 60 ° C. and the mixture is stirred for a further 0.5 to 16 hours, preferably 2 to 8 hours to 0 to 60 ° C after.
  • the starting materials X and IX can be added in any order to a mixture of the phase transfer catalyst in the two phases with stirring and then the reaction can be completed in the temperature range mentioned with the addition of base.
  • the reaction can be carried out continuously or discontinuously under pressure or under pressure.
  • the salts which may have precipitated are separated off, or their separation is completed by adding non-polar solvents and the hydrazides are thus enriched in the filtrate.
  • the second reaction step is explained below:
  • the hydrazides are then advantageously reacted under acidic conditions with a formaldehyde solution or paraformaldehyde in one of the abovementioned solvents.
  • 0.9 to 1.2, preferably 0.95 to 1.1, particularly preferably 0.98 to 1.04, mole equivalents of formaldehyde or paraformaldehyde are advantageously used per mole of hydrazide derivative.
  • the concentration of the starting materials in the solvent is 0.1 to 5 mol / 1, preferably 0.2 to 2 mol / 1.
  • Aromatic sulfonic acids e.g. Benzenesulfonic acid, p-chloro- or p-toluenesulfonic acid, aliphatic sulfonic acids such as methanesulfonic acid, trifluoromethanesulfonic acid, ethanesulfonic acid and n-propylsulfonic acid, sulfamic acids such as methylsulfamic acid, ethylsulfamic acid or isopropylsulfamic acid, aliphatic carboxylic acid such as acetic acid, butobetic acid, trifluoric acid, trifluoric acid and use inorganic acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid, nitric acid or boric acid.
  • aliphatic sulfonic acids such as methanesulfonic acid, trifluoromethanesulfonic acid, ethanesulfonic acid and n-propyls
  • the acidic catalyst is advantageously used in an amount of 1 to 20 mol%, preferably 3 to 15 mol%, particularly preferably 5 to 10 mol%, of acid per mol of hydrazide.
  • a formaldehyde solution or paraformaldehyde is preferably added to a mixture of hydrazide and the acid catalyst in one of the abovementioned solvents at from 0 to 100 ° C., advantageously from 10 to 80 ° C., particularly preferably from 20 to 50 ° C., and the mixture is stirred Completion of the reaction after 10 to 50 hours, preferably 15 to 30 hours at 40 to 50 ° C.
  • the water is expediently removed, e.g. on the water separator.
  • the acidic catalyst can also be added to a mixture of hydrazide and paraformaldehyde in one of the abovementioned solvents and the reaction can then be brought to an end as described.
  • the reaction can be operated without pressure or under pressure, continuously or batchwise.
  • Oxidation with hydrogen peroxide can be catalyzed by suitable metal compounds, for example transition metal oxides such as vanadium pentoxide, sodium tungstate, potassium dichromate, iron oxide tungsten framat, sodium tungstate molybdic acid, osmic acid, titanium trichloride, selenium dioxide, phenylene selenic acid, oxovanadinyl-2,4-pentanedionate.
  • the catalysts are generally used in an amount of 0.5 to 10%, but because of the easy filterability and recovery of the inorganic catalysts, stoichiometric amounts can also be used.
  • solvents for the oxidation with hydrogen peroxide are water, acetonitrile, alcohols such as methanol, ethanol, isopropanol, tert-butanol, chlorinated hydrocarbons such as methylene chloride, 1, 1,2,2-tetrachloroethane or ketones such as acetone or methyl ethyl ketone be used.
  • peracids such as perbenzoic acid, monoperphthalic acid or 3-chloroperbenzoic acid can also be used as the oxidizing agent.
  • the reaction with peracids is conveniently carried out in chlorinated hydrocarbons such as methylene chloride or 1,2-dichloroethane.
  • Chlorine and bromine are also very suitable for the oxidation of the thiols to sulfoxides or sulfones.
  • This oxidation is expediently carried out in polar solvents such as water, acetonitrile, dioxane, or in two-phase systems such as aqueous potassium hydrogen carbonate solution / dichloromethane and also acetic acid.
  • polar solvents such as water, acetonitrile, dioxane, or in two-phase systems
  • aqueous potassium hydrogen carbonate solution / dichloromethane and also acetic acid Tert-butyl hypochlorite, hypochlorous and hypobromous acid, their salts, furthermore N-halogen compounds such as N-bromine and N-chlorosuccinimide or also sulfuryl chloride can also be used as a source of active halogen.
  • Photosensitized oxygen transfer is also suitable for the oxidation, with organic dyes, e.g. Porphyrins such as tetraphenylporphyrin, chlorophyll, protoporphyrin, xanthene dyes such as rose bengal or phenothiazine dyes such as methylene blue are used.
  • organic dyes e.g. Porphyrins such as tetraphenylporphyrin, chlorophyll, protoporphyrin, xanthene dyes such as rose bengal or phenothiazine dyes such as methylene blue are used.
  • inert solvents are hydrocarbons such as pentane, hexane, heptane, cyclohexane, chlorinated hydrocarbons such as methylene chloride, 1,2-dichloroethane, 1, 1,2,2-tetrachloroethane, alcohols such as methanol, ethanol, n-propanol or isopropanol, ketones such as acetone , Methyl ethyl ketone, polar aprotic solvents such as
  • Acetonitrile, propionitrile or aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, chlorobenzene or xylene are suitable.
  • oxygen it is also possible to use ozone in the abovementioned solvents, in addition to ether, 1,4-dioxane or THF.
  • catalysts such as oxides and sulfides of nickel, copper, aluminum, tungsten, chromium, vanadium, ruthenium, titanium, manganese, molybdenum, magnesium and iron are also suitable for oxygen oxidation.
  • the molar ratios in which the starting compounds are reacted with one another are generally 0.9 to 1.8, preferably 1.05 to 1.3 for the ratio of tetrahydrothiadiazine to oxidizing agent in the case of oxidation to sulfoxide and generally 1 , 9 to 3.5, preferably 2.05 to 2.9 in the case of oxidation to the sulfone.
  • the concentration of the starting materials in the solvent is generally 0.1 to 5 mol / 1, preferably 0.2 to 2 mol / 1.
  • the addition and reaction temperature depend on the optimal efficiency of the respective oxidizing agents and the avoidance of side reactions. If photosensitized oxygen is used, the process is generally carried out at from -20 to 80.degree. C., but is generally metal-catalyzed at from 50 to 140.degree. C. and, when using ozone, generally at -78 to 60.degree.
  • these are preferably introduced continuously into the reaction mixture over a relatively long period of time (up to 20 hours) until the oxidation at the sulfoxide or sulfone stage is complete.
  • Liquid or easily soluble oxidizing agents such as hydrogen superoxide, hypochlorous or bromine acid, tert-butyl hypochlorite, chlorine or bromine, furthermore N-chloro- or N-bromosuccinimide can, depending on the exothermic nature of the reaction, in shorter time spans from 0.25 to 6 hours are added to the reaction mixture of the thiadiazine or sulfoxide to bring the reaction to a conclusion after a further 1 to 60 h.
  • a staggered addition of the liquid or dissolved oxidizing agent is also preferred.
  • hydrogen superoxide one generally works at 0 to 90 ° C. with tert. -Butylpypochlorite in general at -78 to 30 ° C and with N-halogen compounds in general at 0 to 30 ° C.
  • a reaction temperature of 0 to 40 ° C is recommended.
  • the oxidations can be operated without pressure, under pressure, continuously or batchwise.
  • the reaction product 1 a is allowed to cool to 90 to 20 ° C., a solvent, for example methylene chloride and / or water, is optionally added, and the oxidizing agent is then added in accordance with its consumption. Hydrogen peroxide or sodium hypochlorite are particularly preferred as oxidizing agents.
  • the end products Ila are generally taken up in a water-immiscible solvent, acidic impurities or oxidizing agents are extracted with dilute alkali metal or water, dried and the solvent is removed under reduced pressure.
  • n D refractive index at 23 ° C v [cm -1 ] IR bands Table b)
  • n D 23 refractive index at 23 ° C
  • Example 1 (Compound Ib, No. 1, Table 7)
  • Tetrahydro-N- (2,4-dichloro-5-methoxy-phenyl) -4H-1,3,4-oxdiazine-3-carboxamide-4-carboxylic acid methyl ester 0.3 g (1.666 mmol) of 30% sodium methylate was added to a solution of 0.5 g (1.505 mmol) of 8- (2 ', 4'-dichloro-5'-methyloxyphenyl) -4-oxa- 7,9-dioxo-l, 2,8-triaza (4.3.0) nonane in 50 ml of methanol. The mixture was stirred at 22 ° C. for a further 6 h.
  • reaction mixture was concentrated in vacuo and partitioned between methylene chloride and 1N hydrochloric acid. After drying the organic phase over magnesium sulfate and concentrating in vacuo, 0.5 g (88.5% of theory) of the title compound was obtained as colorless crystals, mp. 160-163 ° C.
  • N '- [4' -chloro-2 '-fluoro-5' - (methoxyiminomethyl) phenyl] urea prepared according to Example la of DE 198.29.745.9, added to 100 ml of 1,2-dichloroethane and stirred at 83 ° C. for 2 h , After cooling, the mixture was worked up extractively in water and, after removal of the solvent, 1.3 g of N-methylenimino-N-2-chloro thyl-N '- [4' -chloro-2 '-fluoro-5' - (methoxyiminomethyl) phenyl] urea with a fixed point of 120-122 ° C.
  • the compounds Ia and Ib and their agriculturally useful salts are suitable - both as isomer mixtures and in the form of the pure isomers - as herbicides.
  • the herbicidal compositions containing Ia and Ib very well control plant growth on nonculture areas, particularly at high application rates. In crops such as wheat, rice, corn, soybeans and cotton, they act against weeds and grass weeds without significantly damaging the crop plants. This effect occurs especially at low application rates.
  • the compounds Ia or Ib or compositions containing them can also be used in a further number of crop plants for eliminating undesirable plants.
  • the following crops are considered, for example:
  • the compounds Ia and Ib can also be used in crops which are tolerant to the action of herbicides by breeding, including genetic engineering methods.
  • the herbicidal compositions or the active compounds can be applied pre- or post-emergence. If the active substances are less compatible for certain crop plants, application techniques can be used in which the herbicidal compositions are sprayed with the aid of sprayers in such a way that the leaves of the sensitive crop plants are not hit wherever possible, while the active compounds grow more rapidly on the leaves below unwanted plants or the uncovered floor area (post-directed, lay-by).
  • the compounds Ia or Ib or the herbicidal compositions comprising them can be carried out, for example, in the form of directly sprayable aqueous solutions, powders, suspensions, including high-strength aqueous, oily or other suspensions or dispersions, emulsions, oil dispersions, pastes, dusts, sprinkling agents or granules Spraying, atomizing, dusting, scattering or pouring can be used.
  • the application forms depend on the intended use; in any case, they should ensure the finest possible distribution of the active compounds according to the invention.
  • mineral oil fractions of medium to high boiling point such as kerosene or diesel oil, also coal tar oils and oils of vegetable or animal origin, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, e.g. Paraffin, tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalenes or their derivatives, alkylated benzenes or their derivatives, alcohols such as methanol, ethanol, propanol, butanol, cyclohexanol, ketones such as cyclohexanone or strongly polar solvents, e.g. B. amines such as N-methylpyrrolidone or water.
  • mineral oil fractions of medium to high boiling point such as kerosene or diesel oil, also coal tar oils and oils of vegetable or animal origin
  • aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons e.g. Paraffin, tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalenes or their derivatives, al
  • Aqueous use forms can be prepared from emulsion concentrates, suspensions, pastes, wettable powders or water-dispersible granules by adding water.
  • the substituted ureas as such or dissolved in an oil or solvent, can be homogenized in water by means of wetting agents, adhesives, dispersants or emulsifiers.
  • wetting agents adhesives, dispersants or emulsifiers.
  • it can also consist of an active substance, wetting agent, adhesive agent, dispersant or emulsifier and possibly concentrates made up of solvents or oil that are suitable for dilution with water.
  • alkali, alkaline earth, ammonium salts of aromatic sulfonic acids e.g. Lignin, phenol, naphthalene and dibutylnaphthalenesulfonic acid, as well as of fatty acids, alkyl and alkylarylsulfonates, alkyl, lauryl ether and fatty alcohol sulfates, as well as salts of sulfated hexa-, hepta- and octadecanols as well as of fatty alcohol glycol ethers, condensation products of sulfonated naphthalene and its naphthalene Derivatives with formaldehyde, condensation products of naphthalene or naphthalenesulfonic acids with phenol and formaldehyde, polyoxyethylene octylphenol ether, ethoxylated isooctyl, octyl or nonylphenol, alkylphenyl
  • Granules e.g. Coated, impregnated and homogeneous granules can be produced by binding the active ingredients to solid carriers.
  • Solid carriers are mineral soils such as silicas, silica gels, silicates, talc, kaolin, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, Urea and vegetable products such as flour, tree bark, wood and nutshell flour, cellulose powder or other solid carriers.
  • the concentrations of the active substances la and Ib in the ready-to-use preparations can be varied within wide limits.
  • the formulations generally contain 0.001 to 98% by weight, preferably 0.01 to 95% by weight, of at least one active ingredient.
  • the active ingredients are used in a purity of 90% to 100%, preferably 95% to 100% (according to the NMR spectrum).
  • the compounds Ia and Ib according to the invention can be formulated, for example, as follows:
  • I 20 parts by weight of compound Ib.6 are dissolved in a mixture consisting of 80 parts by weight of alkylated benzene, 10 parts by weight of the adduct of 8 to 10 moles of ethylene oxide and 1 mole of oleic acid-N-monoethanolamide, 5 parts by weight of calcium salt of dodecylbenzenesulfonic acid and 5 parts by weight of the adduct of 40 moles of ethylene oxide and 1 mole of castor oil.
  • aqueous dispersion is obtained which contains 0.02% by weight of the active ingredient.
  • V 3 parts by weight of active ingredient Ib.6 are mixed with 97 parts by weight of finely divided kaolin. In this way, a dust is obtained which contains 3% by weight of the active ingredient.
  • the substituted ureas la and Ib can be mixed with numerous representatives of other herbicidal or growth-regulating active ingredient groups and applied together.
  • the compounds Ia or Ib alone or in combination with other herbicides, mixed with other crop protection agents, for example with agents for controlling pests or phytopathogenic fungi or bacteria.
  • the miscibility with mineral salt solutions which are used to remedy nutritional and trace element deficiencies.
  • Non-phytotoxic oils and oil concentrates can also be added.
  • the active compound application rates are from 0.01 to 3, preferably 0.1 to 1.0 kg / ha of active substance (see also).
  • Plastic pots with loamy sand with about 3.0% humus as substrate served as culture vessels.
  • the seeds of the test plants were sown separately according to species.
  • the active ingredients suspended or emulsified in water were applied directly after sowing using finely distributing nozzles.
  • the tubes were lightly sprinkled to promote germination and growth, and then covered with clear plastic covers until the plants had grown. This cover causes the test plants to germinate evenly, unless this was affected by the active ingredients.
  • test plants were first grown to a height of 3 to 15 cm and then treated with the active ingredients suspended or emulsified in water.
  • the test plants were either sown directly and grown in the same containers, or they were first grown separately as seedlings and transplanted into the test containers a few days before the treatment.
  • the application rate for post-emergence treatment was 62.5, 31.3 or 16.6 and 7.81 g / ha a. S.
  • the plants were kept in a species-specific manner at temperatures of 10 to 25 ° C and 20 to 35 ° C.
  • the trial period lasted 2 to 4 weeks. During this time, the plants were cared for and their response to each treatment was evaluated.
  • the compounds can be used to combat undesirable broad-leaved plants very well in the post-emergence process.
  • Test plants ABUTH 100 100
  • Test plants ABUTH 100 100
  • Test plants ABUTH 100 100

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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft substituierte Harnstoffe der allgemeinen Formel (Ia) und (Ib), in der die Variablen X, Z, m, R und RA die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und Q einen der Reste Q1 bis Q6 bedeutet: (Q-1), (Q-2), (Q-3), (Q-4), (Q-5), (Q-6), worin R?3, R4, R5, R6, R7, R8, R9¿, Y, Y', T und U die in Anspruch (1) angegebenen Bedeutungen haben. Die vorliegende Erfindung betrifft auch die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen als Herbizide sowie Mittel, die die erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten sowie Verfahren zur Bekämpfung von Schadpflanzen.

Description

Substituierte Harnstoffe
Die vorliegende Erfindung betrifft substituierte Harnstoffe mit Semicarbazid-Struktur, worin die Hydrazinogruppe in einen 6-glie- drigen gesättigten Heterocyclus eingebunden ist, der ein weiteres, zu den Stickstoffatomen nicht benachbartes Heteroatom, ausgewählt unter Sauerstoff und Schwefel, aufweist.
Außerdem betrifft die Erfindung die Verwendung derartiger substituierter Harnstoffe als herbizide Mittel, welche diese Verbindungen als wirksame Substanzen enthalten, sowie Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs mit Verbindungen dieses Typs.
In J5 9082-372 werden herbizid wirksame Tetrahydro-pyridazincar- bonsäurederivate und Verfahren zu deren Herstellung beschrieben.
In der WO 94/10173 und der deutschen Patentanmeldung P 198.29.745.9 werden herbizid wirksame bicyclische Triazolin- dione und Verfahren zu deren Herstellung beschrieben.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß substituierte Harnstoffe der Formel la und Ib, wie nachstehend definiert, eine be- sonders gute herbizide Wirkung aufweisen. Ferner wurden herbizide Mittel gefunden, die die Verbindungen la und Ib enthalten und eine sehr gute herbizide Wirkung besitzen. Außerdem wurden die Verfahren zur Herstellung dieser Mittel und Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs mit den Verbindungen I ge- funden.
Demnach betrifft die vorliegende Erfindung substituierte Harnstoffe der allgemeinen Formel la und Ib
Figure imgf000003_0001
la Ib
in der die Variablen X, Z, m, R und RA die folgende Bedeutung haben:
X S oder 0; 0, S, S=0 oder S02;
m den Wert 0, 1, 2 oder 3;
R Wasserstoff, C(0)0R10, C(0)SR10, C(S)OR10, C(S)SR10, C02H, CHO, Cyano, C(0)NRnRi2, CfSJ RUR12, C(0)NHC(0)C1, C(0)NHS(0)2C1, C(0)NHC(0)0R12', C(0)NHS(0)2R12' , C(0)NHS(0)2OR12', C(0)R , P(0)Rl(OR1), P(0)(ORl)2, S(0)nR2 mit n = 0, 1 oder 2 oder SO2NHR1;
RA Hydroxy, CO2R1, Halogen, Cyano, C(0)N(R1) , wobei die Reste R1 gegebenenfalls voneinander verschieden sind, OR2, Cι-C6-Alkyl, Cι-C6-Haloalkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alki- nyl, COR1, SfOJnR1 mit n = 0, 1 oder 2 oder CfOJSR1;
Q einen der Reste Ql bis Q6 bedeutet:
Figure imgf000004_0001
Figure imgf000004_0002
Q-4 Q-5 Q-6
worin
Y und Y' unabhängig voneinander für 0 oder S;
für eine chemische Bindung oder 0;
U für eine chemische Bindung, Cι-C4-Alkylen, 0, S, SO oder stehen und die Reste R1 bis R30 die folgenden Bedeutungen haben:
R1 Wasserstoff, Cι-C6-Alkyl, Ci-Cβ-Halogenalkyl, C -C3-Alko- xy-Cι-C3-alkyl, C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl;
R2 Ci-Cö-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Allki- nyl, Cι-C6-Haloalkyl, Cχ-C6-Alkoxy-Cι-C6-alkyl, Hydroxy- carbonyl-C -C6-alkyl, Ci-Ce-Alkoxycarbonyl-Cx-Cö-alkyl, Cχ-C6-Akylthio-Cχ-C6-alkyl, Ci-Cβ-Alkylsulfinyl-Cι-C6-al- kyl, Ci-Cβ-Alkylsulfonyl-Ci-Cö-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-Cι-C6-alkyl , C3-C6-Alkenyloxycarbonyl- Cι-C6-alkyl , C3-C6-Alkinyloxycarbonyl-Cι-C6-alkyl , C3-C6-Cycloalkoxy-Cι-C6-alkyl, C3-C6-Alkenyloxy-Cχ-C6-al- kyl, C3-C6-Alkinyloxy-Cι-C6-alkyl, C -C6-Haloalkoxy-
Cχ-C6-alkyl, C3-C6-Haloalkenyloxy-Cι-C6-alkyl, C3-C6-Halo- alkinyloxy-Cχ-C6-alkyl , C3-C6-Cycloalkyl-Cχ-C6-thioalkyl , C3-C6-Alkenylthio-Cι-C6-alkyl, C3-C6-Alkinylthio-Cχ-C6-al- kyl, Cyano-Ci-Cβ-alkyl, C3-C6-Halocyclo-Cι-C6-alkyl, Halo- gen-C2-C6-alkenyl, Cχ-C6-Alkoxy-C3-C6-alkenyl, Cχ-C6-Halo- alkoxy-C3-C6-alkenyl, Cχ-C6-Alkylthio-C3-C6-alkenyl, C3-C6-Haloalkinyl, Cι-C6-Alkoxy-C3-C6-alkinyl, Cχ-C6-Halo- alkoxy-C3-C6-alkinyl, Cι-C6-Alkylthio-C3-C6-alkinyl, Cι-C6-Alkylcarbonyl, CHR1COR7, CHR^O) (OR7)2, P(0)(0R7)2, CHRiPtS) (0R7)2, CHRiCfOJ R^R12, CHR1C(0)NH2, Cι-C6-Alkyl, welches mit Phenoxy oder Benzyloxy substituiert ist, wobei Benzolringe der zwei letztgenannten Gruppen ihrerseits mit Halogen, Cχ-C -Alkyl oder Cχ-C4-Haloalkyl substituiert sein können; Benzyl welches mit Halogen, Cι-C4-Alkyl oder Cι-C -Haloalkyl substituiert sein kann oder Phenyl und Pyridyl, welche mit Halogen, Cι-C -Alkyl, Cχ-C4-Haloalkyl oder Cχ-C4-Alkoxy substituiert sein können;
R3 Wasserstoff oder Halogen;
R4 Cχ-C6-Akyl, Cx-Cg-Haloalkyl, 0CH3, SCH3, 0CHF2, Halogen, Cyano oder N02;
R5 Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Cyano, Nitro, Halogen, Cχ-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Cι-C6-Haloge- nalkyl, Ci-Cβ-Halogenalkoxy, Ci-Cβ-Halogenalkylthio, Cχ-C6-Alkoxy- (Cx-Cβ-alkyl ) carbonyl , Ci-Cβ-Alkylt- hio- (Ci-Cβ-alkyl )carbonyl , (Ci-Cβ-Alkyl ) -iminooxycarbonyl , Cχ-C6-Alkoxy-Cχ-C6-alkyl, Cχ-C6-Alkoxyamino-Cχ-C6-alkyl, Cι-C6-Alkoxy-Cχ-C6-alkylamino-Cχ-C6-alkyl, Cx-Cβ-Alkoxy, Cχ-C6-Alkylthio, C3-C6-Cycloalkoxy, C3-C6-Cycloalkylthio, C2-C6-Alkenyloxy, C2-C6-Alkenylthio, C2-C6-Alkinyloxy, C2-C6-Alkinylthio, (Cι-C6-Alkyl)carbony- loxy, (Cχ-C6-Alkyl)carbonylthio, (Cχ-C6-Alkoxy)carbony- loxy, (C2-C6-Alkenyl)carbonyloxy, (C2-C6-Alkenyl)carbo- nylthio, (C2-C6-Alkinyl)carbonyloxy, (C2-C6-Alkinyl)carbo- nylthio, Cχ-C6-Alkylsulfonyloxy oder Cχ-C6-Alkylsulfonyl, wobei jeder der zuletzt genannten 17 Reste gewünschten- falls einen, zwei oder drei Substituenten tragen kann, die ausgewählt sind unter:
Halogen, Nitro, Cyano, Hydroxy, C3-C6-Cycloalkyl, Cχ-C6-Alkoxy, C3-C6-Cycloalkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, Cχ-C5-Alkoxy-Cχ-C6-alkoxy, Cχ-C6-Al- kylthio, Cχ-C6-Alkylsulfinyl, Cχ-C6-Alkylsulfonyl,
Cχ-C6-Alkylidenaminoxy, Oxo, =N-0R13
Phenyl, Phenoxy oder Phenylsulfonyl, wobei die drei letztgenannten Gruppen gegebenenfalls einen, zwei oder drei Substituenten tragen können, ausgewählt unter Halogen, Nitro, Cyano, Cχ-C6-Akyl, Cχ-C6-Haloge- nalkyl, Cχ-C6-Alkoxy und (Cx-Cβ-Alkoxy) carbonyl;
-CO-R14, -C0-0R14, -CO-SR14, -C0-N(R14)-R15, -OCO-R14, -OCO-OR14', -OCO-SR14', -OCO-N(R14) -R15, -N(R1 )-R15, und -C(R16)=N-OR13;
CtZ^-R17, -C(= Rl8)Rl7, C(R17 ) ( Z2R19) ( Z3R20) ,
C(R17)=C(R21)-CN, C(R17)=C(R21)-CO-R22, -CH(R17)-CH(R21)-COR22, -C(R17)=C(R21)-CH2-CO-R22,
-C(R17)=C(R2l)-C(R23)=C(R24)-CO-R22,
-C(R17)=C(R21)-CH2-CH(R25)-CO-R22, -CO-OR26, -CO-SR26,
-CON(R26)-OR13, -CsC-CO-NHOR13, -CBC-C0-N(R26 ) -OR13 ,
-C≡C-CS-NH-OR13, -CaC-CS-N(R26 ) -OR13, -C(R17)=C(R21)-CO-NHOR13, -C(R17)=C(R21)-CO-N(R26)-OR13,
-C (R17 ) =C (R21 ) -CS-NHOR13 , -C (R17 ) =C (R21 ) -CS-N(R26 ) -OR13 ,
-C(R17 ) =C(R21 ) -C(R16 ) =N-OR13, C(R16)=N-OR13 ,
-CsC-C (R16 ) =NOR13 , C ( Z2R19 ) ( Z R20 ) -OR26,
-C(Z2R19)(Z2R20)SR26, C(Z2R19)(Z3R20)-N(R2 )R28, -N(R27)-R28, -CO-N(R27)-R28 oder -C(R17)=C(R2i)CO-N(R27)R28; wobei Z1,
Z2, Z3 unabhängig voneinander für Sauerstoff oder Schwefel stehen;
Wasserstoff, Cχ-C6-Alkyl, Cχ-C6-Haloalkyl, Cχ-C3-Alko- xy-Cχ-C3-alkyl, C3-C6-Alkenyl, Cχ-C3-Alkoxy-C3-C6-alkenyl,
C3-C6-Haloalkenyl, C3-C6-Alkinyl, Cχ-C3-Alkoxy-C3-C6-alki- nyl, C3-C6-Haloalkinyl, C3-C7-Cycloalkyl, 3- bis 7-glie- driges gesättigtes Heterocyclyl, wobei jeder Cycloalkyl- und jeder Heterocyclyl-Ring ein Carbonyl- oder Thiocarbo- nyl-Ringlied enthalten kann und wobei jeder Cycloalkyl- und Heterocyclyl-Ring unsubstituiert sein oder ein zwei, drei oder vier Substituenten tragen kann, ausgewählt unter Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Halogen, Cχ-C -Alkyl, Cχ-C4-Halogenalkyl, Cχ-C4-Cyanoalkyl, Cχ-C4-Hydroxyalkyl, Cχ-C4-Aminoalkyl, Cχ-C4-Alkoxy, Cχ-C4-Halogenalkoxy, Cχ-C4-Alkylthio, Cι-C4-Halogenalkylthio, Cχ-C4-Alkylsulfi- nyl, Cχ-C4-Alkylsulfonyl, Cχ-C4-Halogenalkylsulfonyl,
(Cχ-C4-Alkoxy)carbonyl, (Cχ-C4-Alkyl)carbonyl, (Cχ-C -Ha- logenalkyl) carbonyl, (Cχ-C4-Alkyl)carbonyloxy, (Cχ-C4-Ha- logenalkyl)carbonyloxy, Di(Cχ-C4-alkyl) amino, C3-C6-Alke- nyl, C3-C6-Alkinyl, C3-C4-Alkenyloxy, C3-C4-Alkenylthio, C3-C4-Alkinyloxy und C3-C4-Alkinylthio;
R7 Wasserstoff, Cχ-C6-Alkyl, Cχ-C6-Haloalkyl, Cχ-C3-Alko- xy-Cχ-C3-alkyl, C2-C6-Cyanoalkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Al- kinyl;
R8 Wasserstoff, Cχ-C3-Alkyl, Cχ-C3-Haloalkyl oder Halogen;
R9 Wasserstoff, Cχ-C3-Alkyl, Cχ-C3-Haloalkyl; oder
R8 und R9 gemeinsam C=0;
R10 Cχ-C15-Alkyl, C3-C8-Cycloalkyl, C2-C10-Alkenyl, C3-C10-Al- kinyl, Cι-C6-Haloalkyl, Cι-C6-Alkoxy-Cχ-C6-alkyl, Cι-C6-Alkylthio-Cχ-C6-alkyl , Cχ-C6-Alkylsulfinyl-Cχ-C6-al- kyl, C -C6-Alkylsulfonyl-C -C6-alkyl, Cχ-C3-Alko- xy-Cι-C3-alkoxy-Cχ-C3-alkyl , C3-C6-Cycloalkyl-Cχ-C6-alkyl , Carboxyl-Cx-Cβ-alkyl , Cχ-C6-Alkoxycarbonyl-Cχ-C6-alkyl , Cχ-C6-Alkoxycarbonyl-C2-C6-alkenyl , C3-C6-Alkenyloxycarbo- nyl-Ci-Cβ-alkyl , C3-C6-Alkinyloxycarbonyl-Cχ-C6-alkyl, C3-C8-Cycloalkoxy-Cχ-C6-alkyl, C3-C6-Alkenyloxy-Cχ-C6-al- kyl, C3-C6-Alkinyloxy-Cχ-C6-alkyl, Cχ-C6-Haloalkoxy- Cχ-C6-alkyl, C3-C6-Haloalkenyloxy-Cχ-C6-alkyl, C3-C6-Halo- alkinyloxy-Cχ-C6-alkyl , C3-C6-Cycloalkyl-C -C6-thioalkyl , C3-C6-Alkenylthio-Cι-C6-alkyl, C3-C6-Alkinylthio-Cι-C6-al- kyl, Cyano-Cχ-C6-alkyl, C3-C6-Halocyclo-Cχ-C6-alkyl, Halo- gen-C3-C6-alkenyl, Cχ-C6-Alkoxy-C3-C6-alkenyl, Cχ-C6-Halo- alkoxy-C3-C6-alkenyl , Cχ-C6-Alkylthio-C3-C6-alkenyl , C3-C6-Haloalkinyl, Cχ-C6-Alkoxy-C -C6-alkinyl, Cχ-C6-Halo- alkoxy-C3-C6-alkinyl , Cχ-C6-Alkylthio-C3-C6-alkinyl , CHRiCOR7, CHR1P(0)(OR7)2, P(0)(OR7)2, CHRiPfS) (OR7 ) 2,
CHRiCtOJ RUR12, CHR1C(0)NH2, Cχ-C6-Alkyl, welches mit Phe- noxy oder Benzyloxy substituiert ist, wobei die Benzol- ringe der zwei letztgenannten Gruppen ihrerseits mit Halogen, Cχ-C4-Alkyl oder Cχ-C4-Haloalkyl substituiert sein können;
Phenyl, Pyridyl, Naphthyl, Chinolyl, Chinazolyl, Chinoxa- lyl, 1-Methylindolyl, 1-Methylbenzimidazolyl, 2-Methylin- dazolyl, Benzofuranyl, Benzothienyl, Benzoxazolyl, Benz- thiazolyl, Benzyl, welche in benachtbarten Positionen einen zweiwertigen Substituenten wie Methylendioxy, Diflu- ormethylendioxy, Chlorfluormethylendioxy, Dichlormethy- lendioxy tragen können oder jeweils ein- bis fünffach durch Halogen, Cχ-C4-Alkyl, Cχ-C4-Halogenalkyl, Cχ-C4-Al- koxy, Cχ-C4-Halogenalkoxy, Cχ-C4-Alkylthio, Cχ-C4-Haloge- nalkylthio, Amino, Cχ-C4-Monoalkylamino, Cχ-C4-Dialkyla- mino, C3-C6-Cycloalkyl, Cχ-C4-Alkoxycarbonyl, C-C4-Alko- xycarbonyl-Cχ-C4-alkyl, Hydroxy, Nitro oder Cyano substituiert sein können;
R11 Wasserstoff, Cχ-C6-Alkyl oder Cχ-C6-Alkoxy;
R12 -Wasserstoff, Cχ-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, Cχ-C6-Halogenalkyl,
Cχ-C6-Alkoxy-Cχ-C6-alkyl, Cχ-C6-Alkoxycarbonyl-Cχ-C6-al- kyl, Cχ-C6-Alkoxycarbonyl-C2-C6-alkenyl, wobei die Alke- nylkette zusätzlich ein bis drei Halogen- und/oder Cyano- reste tragen kann, Phenyl oder Benzyl, welche in benachbarten Positionen einen zweiwertigen Substituenten wie Methylendioxy, Difluormethylendioxy, Chorfluormethylendioxy, Dichlormethylendioxy tragen können oder ein- bis fünffach durch Halogen, Cχ-C4-Alkyl, Cχ-C4-Halogenalkyl, Cχ-C -Alkoxy, Cχ-C -Halogenalkoxy, Cχ-C4-Alkylthio, Cχ-C4-Halogenalkylthio, Amino, Cχ-C4-Monoalkylamino, Cχ-C -Dialkylamino, C3-C6-Cycloalkyl, Cχ-C4-Alkoxycarbo- nyl, Cχ-C-Alkoxycarbonyl-Cχ-C4-alkyl, Hydroxy, Nitro oder Cyano substitituiert sein können
oder
Ru und R12 zusammen mit dem gemeinsamen Stickstoffatom für einen gesättigten oder ungesättigten 4- bis 7-glie- drigen Azaheterocyclus stehen, der neben Kohlenstoffringgliedern gewünschtenfalls eines der folgenden Glieder enthalten kann: -0-, -S-, -N=, -NH- oder N-(Cχ-C6-Al- kyl)-; Ri2' die für R12 genannten Bedeutungen, ausgenommen Wasserstoff;
R13 Wasserstoff, Cχ-C6-Alkyl, Cχ-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Cyclo- alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, Hydroxy-Cχ-C6-alkyl, Cι-C6-Alkoxy-Cχ-C6-alkyl, Cχ-C6-Alkylthio-Cχ-C6-alkyl, Cyano-Cχ-C6-alkyl, (Cχ-C6-Alkyl)carbonyl-Cχ-C6-alkyl, (Cχ-C6-Alkoxy)carbonyl-Cχ-C6-alkyl, (Cχ-C6-Alkoxy)-carbo- nyl-C2-C6-alkenyl, (Cχ-C6-Alkyl)carbonyloxy-Cχ-C6-alkyl oder Phenyl-Cχ-C6-alkyl, worin der Phenylring gewünsch- tenfalls ein zwei oder drei Substituenten tragen kann, ausgewählt unter Cyano, Nitro, Halogen, Ci-Cβ-Alkyl, Cx-Cβ-Halogenalkyl, Cχ-C6-Alkoxy und (Cχ-C6-Alkoxy)carbonyl;
R14 Wasserstoff, Cχ-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, Cχ-C6-Alkoxy-Cχ-C6-alkyl, (Cχ-C6-Al- koxy)-carbonyl-Cχ-C6-alkyl, (C3-C6-Alkenyloxy)carbonyl- Cχ-C6-alkyl, Phenyl oder Phenyl-Cχ-C6-alkyl, wobei der Phenyl-Ring der zwei zuletzt genannten Gruppen unsubsti- tuiert sein oder einen zwei oder drei Reste tragen kann, ausgewählt unter Halogen, Nitro, Cyano, Cχ-C6-Alkyl, Cχ-C6-Halogenalkyl, Cχ-C6-Alkoxy und (Cχ-C6-Alkyl)carbonyl;
R14' die Für R14 genannten Bedeutungen, ausgenommen Wasserstoff;
R15 Wasserstoff, Hydroxy, C -Cβ-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Cχ-C6-Alkoxy, (C-C6-Alkoxy)carbonyl-Cχ-C6-alkoxy, C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkenyloxy;
R16 Wasserstoff, Halogen, Cχ-C6-Alkyl, Cχ-C6-Halogenalkyl, Cχ-C6-Alkoxy, Cχ-C6-Halogenalkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, Cχ-C6-Alkylthio, Cχ-C6-Halogenalkylthio,
(Cχ-C6-Alkyl)carbonyloxy, (Cχ-C6-Halogenalkyl)carbonyloxy, Cx-Cβ-Alkylsulfonyloxy oder Cχ-C6-Halogenalkylsulfonyloxy, wobei die letztgenannten 12 Reste einen der folgenden Substituenten tragen können: Hydroxy, Cyano, Hydroxycar- bonyl, Ci-Cß-Alkoxy, Cχ-C6-Alkylthio, (Cχ-C6-Alkyl)carbonyl, (Cχ-C6-Alkoxy)carbonyl, (Cχ-C6-Alkyl)aminocarbonyl, Di(Cχ-C6-alkyl)aminocarbonyl , (Cχ-C6-Alkyl)carbonyloxy, Cι-C6-Alkoxy-(Cχ-C6-alkyl)aminocarbonyl;
(Cχ-C6-Alkyl)carbonyl, (Cχ-C6-Halogenalkyl)carbonyl, (Cχ-C6-Alkoxy)carbonyl, (Cx-Cβ-Alkoxy)carbonyloxy, (Cχ-C6-Alkyl)carbonylthio, (Cι-C6-Halogenalkyl)carbonylt- hio, (Cχ-C6-Alkoxy)carbonylthio, C2-C6-Alkenyl, (C2-C6-AI- kenyl)carbonyloxy, C2-C6-Alkenylthio, C3-C6-Alkinyl, C3-C6-Alkinyloxy, C3-C6-Alkinylthio, (C2-C6-Alkinyl)carbo- nyloxy, C3-C6-Alkinylsulfonyoxy, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyloxy, C3-C6-Cycloalkylthio, (C3-C6-Cycloal- kyl)carbonyloxy, C3-C6-Cycloalkylsulfonyloxy;
Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Benzoyloxy, Phenylsulfony- loxy, Phenyl-Cx-Ce-alkyl, Phenyl-Cχ-C6-alkoxy, Phe- nyl-Cι-C6-alkylthio, Phenyl-(Cχ-C6-alkyl)-carbonyloxy oder Phenyl-(Cχ-C6-alkyl)sulfonyloxy, wobei die Phenylringe der letzgenannten 10 Reste unsubstituiert sein oder ihrerseits ein bis drei Stubstituenten tragen können, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehen aus Cyano, Ni- tro, Halogen, C -C6-Alkyl, Cχ-C6-Halogenalkyl, Cx-Cβ-Al- koxy und (Cχ-Cβ-Alkoxy)carbonyl;
R17 Wasserstoff, Cyano, Cχ-C6-Alkyl, C -Cβ-Halogenalkyl,
C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, Cχ-C6-Al- koxy-Cχ-C6-alkyl oder (Cι-C6-Alkoxy)carbonyl;
R18 Wasserstoff, Hydroxy, Cι-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl,
C3-Cβ-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, Cχ-C6-Halogenalkyl, Cx-Cβ-Alkoxy-Cx-Cβ-alkyl, Cx-Cg-Alkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, C3-C6-Cycloalkoxy, C5-C7-Cycloalkeny- loxy, Cχ-C6-Halogenalkoxy, C3-C6-Halogenalkenyloxy, Hydro- xy-Ci-Cβ-alkoxy, Cyano-Cχ-C6-alkoxy, C3-C6-Cycloal- kyl-Ci-Cβ-alkoxy, Cχ-C6-Alkoxy-Cχ-C6-alkoxy, Cχ-C6-Alko- xy-C3-C6-alkenyloxy, (Cι-C6-Alkyl)carbonyloxy, (Ci-Cβ-Ha- logenalkyl)carbonyloxy, (Cχ-C6-Alkyl)carbamoyloxy,
(Cχ-C6-Halogenalkyl)carbamoyloxy, (Cχ-C6-Alkyl)carbonyl- Cχ-C6-alkyl, (Cχ-C6-Alkyl)carbonyl-Cι-C6-alkoxy, (Cχ-C6-Alkoxy)carbonyl-Cχ-C6-alkyl, (Cχ-C6-Alkoxy)carbo- nyl-Cχ-C6-alkoxy, Cχ-C6-Alkylthio-Cχ-C6-alkoxy, Di(Cι-C6-alkyl)amino-Cχ-C6-alkoxy, -N(R9)R30, Phenyl, das seinerseits noch einen zwei oder drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt unter Cyano, Nitro, Halogen, Cχ-C6-Alkyl, C-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C-C6-Al- koxy und (Cχ-C6-Alkoxy)carbonyl;
Phenyl-Cχ-C6-alkoxy, Phenyl-(Cχ-C6-alkyl) , Phe- nyl-C3-C6-alkenyloxy oder Phenyl-C3-C6-alkinyloxy, wobei jeweils eine oder zwei Methylengruppen der Kohlenstoffketten in den vier zuletzt genannten Gruppen durch -O-, -S-, oder -N(C-C6-Alkyl)- ersetzt sein können und wobei Phenylringe in den vier zuletzt genannten Gruppen unsubstituiert oder ihrerseits einen bis drei Substituenten tragen können, ausgewählt unter Cyano, Nitro, Halogen, Ci-Cβ-Alkyl, Cχ-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, Cχ-C6-Al- koxy und (Ci-Cβ-Alkoxy)carbonyl;
C3-C7-Heterocyclyl, C3-C7-Heterocyclyl-Cχ-C6-alkyl, C3-C7-Heterocyclyl-Cχ-C6-alkoxy, C3-C7-Heterocyclyl- C3-C6-alkenyloxy oder C3-C7-Heterocyclyl-C3-C6-alkinyloxy, wobei jeweils eine oder zwei Methylengruppen der Kohlenstoffketten in den vier zuletzt genannten Gruppen durch -0-, -S- oder -N(Cχ-C6-Alkyl)- ersetzt sein können und wobei jeder Heterocyclus gesättigt, ungesättigt oder aromatisch sein kann und entweder unsubstituiert ist oder seinerseits einen bis drei Substituenten trägt, ausgewählt unter Cyano, Nitro, Halogen, Cx-Cß-Alkyl, Ci-Cß-Ha- logenalkyl, C2-C6-Alkenyl, Cχ-C6-Alkoxy und (Cχ-C6-Al- koxy)carbonyl;
R19, R20 unabhängig voneinander Cχ-C6-Alkyl, Cχ-C6-Halogenal- kyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, Cχ-C6-Alkoxy-Cχ-C6-al- kyl bedeuten oder zusammen für eine gesättigte oder ungesättigte, 2- bis 4-gliedrige Kohlenstoffkette stehen, die einen Oxosubstituenten tragen kann, wobei ein den Variablen Z2 und Z3 nicht benachbartes Glied dieser Kette durch -O-, -S-, -N=, -NH- oder -N(Cχ-C6-Alkyl)- ersetzt sein kann, und wobei die Kohlenstoffkette noch ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt unter Cyano, Nitro, Amino, Halogen, Cχ-C6-Alkyl, C2-Cβ-Alkenyl, Cχ-C6-Alkoxy, C2-C6-Alkenyloxy, C2-C6-Alkinyloxy, C-C6-Halogenalkyl, Cyano-Cι-C6-alkyl, Hydroxy-Ci-Cε-alkyl, Cχ-C6-Alko- xy-Cχ-C6-alkyl, C3-C6-Alkenyloxy-Cχ-C6-alkyl, C3-C6-Alki- nyloxy-C-C6-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkoxy, Carboxy, (Cχ-C6-Alkoxy)carbonyl, (Cχ-C6-Alkyl)carbonyloxy- Cχ-C6-alkyl und Phenyl; gegebenenfalls substituiertes Phenyl, wobei die Kohlenstoffkette auch durch einen an- kondensierten oder spiroverknüpften 3- bis 7-gliedrigen Ring substituiert sein kann, der ein oder zwei Heteroa- tome als Ringglieder enthalten kann, ausgewählt unter Sauerstoff, Schwefel, Stickstoff und durch Cχ-C6-Alkyl substituiertem Stickstoff, und der gewünschtenfalls sei- nerseits einen oder zwei der folgenden Substituenten tragen kann: Cyano, Cχ-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Cχ-C6-Alkoxy, Cyano-Cχ-C6-alkyl, Cχ-C6-Halogenalkyl und (Cχ-C6-Al- koxy)carbonyl; R21 Wasserstoff, Cyano, Halogen, Ci-Cβ-Alkyl, Cχ-C6-Halogenal- kyl, Cχ-C6-Alkoxy, (C-C6-Alkyl)carbonyl oder (Cχ-C6-Al- koxy)carbonyl;
R22 Wasserstoff, 0-R31, S-R31, Cχ-C6-Alkyl, das noch einen oder zwei Cχ-C6-Alkoxysubstituenten tragen kann, C2-C6-AI- kenyl, C2-C6-Alkinyl, Cχ-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloal- kyl, Cχ-C6-Alkylthio-Cχ-C6-alkyl, C -C6-Alkyliminooxy, -N(R27)R28 oder Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, Cχ-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Cχ-C6-Halogenalkyl, Cχ-C6-Al- koxy und (Cχ-C6-Alkoxy)carbonyl;
R23 Wasserstoff, Cyano, Halogen, Cχ-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, Cχ-C6-Alkoxy-Cι-C6-alkyl, (Cχ-C6-Alkyl)carbonyl, (Cχ-C6-Alkoxy)carbonyl, -N(R27)R28 oder Phenyl, das seinerseits noch einen bis drei Substituenten tragen kann, ausgewählt unter Cyano, Nitro, Halogen, Cχ-C6-Al- kyl, Cχ-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Alkenyl, Cχ-C6-Alkoxy und (Cχ-C6-Alkoxy)carbonyl;
R24 Wasserstoff, Cyano, Halogen, Cχ-C6-Alkyl, Cχ-C6-Alkoxy, C -C6-Halogenalkyl, (Cχ-C6-Alkyl)carbonyl oder (Cχ-C6-Al- koxy)carbonyl;
R25 Wasserstoff, Cyano, Cχ-C6-Alkyl oder (Cχ-C6-Alkoxy)carbonyl;
R26, R31 unabhängig voneinander Wasserstoff, Cχ-C6-Alkyl,
C -C6-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl oder C2-C6-Alkinyl, wobei die letztgenannten 4 Gruppen jeweils einen oder zwei der folgenden Reste tragen können: Cyano, Halogen, Hydroxy, Hydroxycarbonyl, Cx-Cß-Alkoxy, Cχ-C6-Alkylthio, (Cχ-C6-Alkyl)carbonyl, (Cχ-C6-Alkoxy)carbonyl, (C-C6-Al- ky1)carbonyloxy, (C3-C6-Alkenyloxy)carbonyl;
(Cχ-C6-Halogenalkyl )carbonyl, (Cχ-C6-Alkoxy)carbonyl, Cχ-C6-Alkylaminocarbonyl , Di(Cχ-C6-alkyl) aminocarbonyl, Cχ-C6-Alkyloximino-Cχ-C6-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl;
Phenyl oder Phenyl-Cχ-C6-alkyl, worin die Phenylringe unsubstituiert oder ihrerseits ein bis drei Substituenten tragen können, jeweils ausgewählt unter Cyano, Nitro, Ha- logen, Cχ-C6-Alkyl, Cχ-C6-Halogenalkyl, Cχ-C6-Alkoxy und
(Cι-C6-Alkoxy)carbonyl; R27, R28, R29, R3° unabhängig voneinander Wasserstoff,
Cι-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloal- kyl, Cχ-C6-Halogenalkyl, Cχ-C6-Alkoxy-Cχ-C6-alkyl, (Cχ-C6-Alkyl)carbonyl, (Cχ-C6-Alkoxy)carbonyl, (Cx-Cß-Al- koxy)carbonyl-Cχ-C6-alkyl,
(Cχ-C6-Alkoxy)carbonyl-C2-C6-alkenyl, worin die Alkenyl- kette zusätzlich ein bis drei Halogen- und/oder Cyano-Re- ste tragen kann, Cx-Cß-Alkylsulfonyl, (Cχ-C6-Alkoxy)carbo- nyl-Cχ-C6-alkylsulfonyl, Phenyl oder Phenylsulfonyl, wobei die Phenylringe der beiden letztgenannten Reste un- substituiert sein oder ihrerseits einen bis drei Substituenten tragen können, jeweils ausgewählt unter Cyano, Nitro, Halogen, Cχ-C6-Alkyl, Cχ-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Al- kenyl, Cχ-C6-Alkoxy und (Ci-Cß-Alkoxy)carbonyl; oder
R27 und R28 und/oder
R29 und R30 zusammen mit dem jeweils gemeinsamen Stickstoffa- tom für einen gesättigten oder ungesättigten 4- bis
7-gliedrigen Azaheterocyclus, der neben Kohlenstoffringgliedern gewünschtenfalls eines der folgenden Glieder enthalten kann: -0-, -S-, -N=, -NH- oder -N(Cχ-C6-Al- kyl)-;
sowie die landwirtschaftlich brauchbaren Salze der Verbindung la und Ib.
Derartige Verbindungen sind Gegenstand der vorliegenden Erfindung ausgenommen solche Verbindungen der Formel la, worin Z und X für Sauerstoff stehen, m den Wert 0 aufweist, R Wasserstoff bedeutet und Q für einen Rest der Formel Ql steht, worin R3 = Fluor und R4 = Chlor ist, und R5 ausgewählt ist unter Isopropoxy, Propargyloxy, Allyloxy, Benzyloxy und Isopropoxycarbonyl, Hydroxyiminomethy1, Methoxyiminomethy1, CH=N0CH2C02CH3 , -CH=N-0-C(CH3)2-C02CH3, Propar- gyloxyiminomethy1, -CH=C(C1)-C02CH3, -CH=C(C1)C02C2H5, -CH=C(Cl ) -CO2-CH2-CO2CH3, -CH=C(Cl ) -CO2-CH(CH3 )CO2CH3 , -CH=C(Cl)-C02-CH2-C02-tert. Butyl, -CH=C(C1)-C02H, -CH=C(C1)-C0NH0CH3, -CH=C(C1)-C0NH0C2H5 oder -CH=N-0-CH(CH3)-C02CH3; oder Q für einen Rest der Formel Ql mit R3 = R5 = Wasserstoff und R5 = Chlor steht, oder Q für einen Rest der Formel Ql mit R3 = R4 = Chlor und R5 = H, Methoxyiminomethy1, -CH=C(C1)C02H oder -CH=C(C1)-C02C(CH3)3; weiterhin ausgenommen Verbindungen der Formel la, worin Z für Sauerstoff und X für Schwefel stehen, m den Wert 0 aufweist, R Wasserstoff bedeutet und Q für einen Rest der Formel Q4 steht mit R3 = Fluor, Y = Sauerstoff und T-R7 = Propargyl, Allyl oder 3-(Ethoxycarbonyl)-prop-2-yl oder Q für einen Rest Ql steht mit R3 = R4 = Chlor und R5 = Wasserstoff;
Die Verbindungen der Formel la und Ib können je nach Substituti- onsmuster ein oder mehrere Chiralitätszentren enthalten und liegen dann als Enantiomeren- oder Diastereomerengemische vor. Bei Verbindungen la und Ib mit mindestens einem olefinischen Rest sind gegebenenfalls auch E-/Z-lsomere möglich. Gegenstand der Erfindung sind sowohl die reinen Enantiomere oder Diastereomere als auch deren Gemische.
Unter landwirtschaftlich brauchbaren Salzen kommen vor allem die Salze derjenigen Kationen oder die Säureadditionssalze derjenigen Säuren in Betracht, deren Kationen beziehungsweise Anionen die herbizide Wirkung der Verbindungen la und Ib nicht negativ beeinträchtigen. So kommen als Kationen insbesondere die Ionen der Alkalimetalle, vorzugsweise Lithium, Natrium und Kalium, der Erdalkalimetalle, vorzugsweise Calcium, Magnesium und Barium, und der Übergangsmetalle, vorzugsweise Mangan, Kupfer, Zink und Eisen, sowie das Ammoniumion, das gewunschtenfalls ein bis vier Cχ-C4-Al- kylsubstituenten und/oder einen Phenyl- oder Benzylsubstituenten tragen kann, vorzugsweise Diisopropylammonium, Tetramethylammonium, Tetrabutylammonium, Trimethylbenzylammonium, des weiteren Phosphoniumionen, Sulfoniumionen, vorzugsweise Tri(Cχ-C4-al- kyl)sulfonium und Sulfoxoniumionen, vorzugsweise Tri(Cχ-C4-al- kyl)sulfoxonium, in Betracht.
Anionen von brauchbaren Säureadditionssalzen sind in erster Linie Chlorid, Bromid, Fluorid, Hydrogensulfat, Sulfat, Dihydrogen- phosphat, Hydrogenphosphat, Phosphat, Nitrat, Hydrogencarbonat, Carbonat, Hexafluorosilikat, Hexafluorophosphat, Benzoat, sowie die Anionen von Cχ-C4-Alkansäuren, vorzugsweise Formiat, Acetat, Propionat und Butyrat. Sie können durch Umsetzung der Verbindungen der Formel la und Ib mit einer Säure des entsprechenden An- ions, vorzugsweise der Chlorwasserstoffsäure, Bromwasserstoff- säure, Schwefelsäure, Phosphorsäure oder Salpetersäure, gebildet werden.
Die bei der Definintion von R1 bis R2, R4 bis R31 sowie an Phe- nyl-, Cycloalkyl- und Heterocyclylringen genannten organischen Molekülteile stellen Sammelbegriffe für individuelle Aufzählungen der einzelnen Gruppenmitglieder dar. Sämtliche Kohlenstoffketten, also alle (gegebenenfalls substituierten) Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinyl-Teile können geradkettig oder verzweigt sein. Halogenierte Substituenten tragen vorzugsweise ein bis fünf gleiche oder verschiedene Halogenatome. Die Bedeutung Halogen steht jeweils für Fluor, Brom, Chlor oder Iod, insbesondere für Fluor oder Chlor.
Ferner stehen beispielsweise:
Cχ-C-Alkyl für CH3, C2H5, n-Propyl, CH(CH3)2, n-Butyl, CH(CH3)-C2Hs, 2-Methylpropyl oder C(003)3, insbesondere für CH3, C2H5 oder CH(CH3)2;
- Cχ-C4-Halogenalkyl für: einen Cχ-C4-Alkylrest wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z. B. CH2F, CHF2, CF3, CH2CI, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlordifluormethyl, 2-Fluorethyl, 2-Chlo- rethyl, 2-Bromethyl, 2-Iodethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Tri- fluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl, C2F5, 2-Fluor- propyl, 3-Fluorpropyl, 2,2-Difluorpropyl, 2,3-Difluorpropyl, 2-Chlorpropyl, 3-Chlorpropyl, 2 ,3-Dichlorpropyl, 2-Brompro- pylf 3-Brompropyl, 3,3,3-Trifluorpropyl, 3,3,3-Trichlorpor- pyl, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropyl, Heptafluorpropyl, 1-(Fluormethyl) -2-fluorethyl, l-(Chlormethyl)-2-chlorethyl, l-(Brom- methyl)-2-bromethyl, 4-Fluorbutyl, 4-Chlorbutyl, 4-Brombutyl oder Nonafluorbutyl, insbesondere für CH2F, CHF2, CF3, CH2C1, 2-Fluorethyl, 2-Chlorethyl oder 2,2,2-Trifluorethyl;
Cχ-C6-Alkyl für: Cχ-C4-Alkyl wie vorstehend genannt, sowie z.B. n-Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1-Ethylpropyl, n-Hexyl, 1, 1-Dimethylpro- pylf 1,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl,
3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1, 1-Dimethylbutyl, 1,2-Dime- thylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dime- thylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1, 1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-l-me- thylpropyl oder l-Ethyl-2-methylpropyl, insbesondere für CH3, C2H5, n-Propyl, CH(CH3)2, n-Butyl, C(CH3)3, n-Pentyl oder n-Hexyl;
Cχ-Cχ5-Alkyl für Cχ-C6-Alkyl wie vorstehend genannt, sowie z.B. n-Heptyl, 1-Methylhexyl, 2-Methylhexyl, 3-Methylhexyl, 4-Methylhexyl, 5-Methylhexyl, 1-Ethylpentyl, 2-Ethylpentyl, 3-Ethylpentyl, 4-Ethylpentyl, 1, 1-Dimethylpentyl, 1,2-Dime- thylpentyl, 1,3-Dimethylpentyl, 1,4-Dimethylpentyl, n-Octyl, 1-Methylheptyl, 2-Methylheptyl, 3-Methylheptyl, 4-Methylhep- tyl, 5-Methylheptyl, 6-Methylheptyl, 1-Ethylhexyl, 2-Ethylhe- xyl, 3-Ethylhexyl, 4-Ethylhexyl, 1, 1-Dimethylhexyl, 1,2-Dime- thylhexyl, 1,3-Dimethylhexyl, 1,4-Dimethylhexyl, 1,5-Dime- thylhexyl, n-Nonyl, 1-Methyloctyl, 2-Methyloctyl, 3-Methyloc- tyl, 4-Methyloctyl, 5-Methyloctyl, 6-Methyloctyl, 7-Methyloc- tyl, 1-Ethylheptyl, 2-Ethylheptyl, 3-Ethylheptyl, 4-Ethylhep- tyl, 5-Ethylheptyl, 6-Ethylheptyl, 1, 1-Dimethylheptyl, 1,2-Dimethylheptyl, 1, 3-Dimethylheptyl, 1,4-Dimethylheptyl, 1,5-Dimethylheptyl, 1, 6-Dimethylheptyl, n-Decyl, 1-Methylno- nyl, 2-Methylnonyl, 3-Methylnonyl, 7-Methylnonyl, 8-Methylno- nyl, 1-Ethyloctyl, 2-Ethyloctyl, 3-Ethyloctyl, 4-Ethyloctyl, 5-Ethyloctyl, 6-Ethyloctyl, 7-Ethyloctyl, 8-Ethyloctyl, 1,1-Dimethyloctyl, 1,2-Dimethyloctyl, 1,3-Dimethyloctyl, 1,4-Dimethyloctyl, 1,5-Dimethyloctyl, 1,6-Dimethyloctyl, 1,7-Dimethyloctyl, n-Undecyl, 1-Methyldecyl, 1-Ethylnonyl, 1,1-Dimethylnonyl, 1-Propyloctyl, 1-Butylheptyl, 6-Undecyl, n-Dodecyl, 1-Methylundecyl, 1-Ethyldecyl, 1, 1-Dimethyldecyl, 1-Propylnonyl, 1-Butyloctyl, 7-Dodecyl, n-Tridecyl, 1-Methyl- dodecyl, 1-Ethylundecyl, 1, 1-Dimethylundecyl, n-Tetradecyl, 1-Methyltridecyl, 1-Ethyldodecyl, 1, 1-Dimethyldodecyl, n-Pen- tadecyl, 1-Mehtyltetradecyl, 1-Ethyltridecyl, 1, 1-Dimethyl- tridecyl insbesondere für CH3, C2H5, n-Propyl, CH(CH3)2, n-Bu- tyl, (CH3)3, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl, n-Dodecyl, n-Tridecyl, n-Tetradecyl, n-Pentadecyl ;
Cχ-C6-Halogenalkyl für: C-Cβ-Alkyl wie vorstehend genannt, das partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/ Iod substituiert ist, also z.B. einen der unter Cχ-C4-Haloge- nalkyl genannten Reste oder für 5-Fluor-l-pentyl, 5-Chlor-l-pentyl, 5-Brom-l-pentyl, 5-lod-l-pentyl, 5,5,5-Tri- chlor-1-pentyl, Undecafluorpentyl, 6-Fluor-l-hexyl, 6-Chlor- 1-hexyl, 6-Brom-l-hexyl, 6-Iod-l-hexyl, 6,6,6-Trichlor-l- hexyl oder Dodecafluorhexyl, insbesondere für Chlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, 2-Fluorethyl, 2-Chlorethyl oder 2,2 ,2-Trifluorethyl;
Hydroxy-Cχ-C6-alkyl für: z.B. Hydroxymethyl, 2-Hydroxyeth- 1-yl, 2-Hydroxy-prop-l-yl, 3-Hydroxy-prop-l-yl, 1-Hydroxy- prop-2-yl, 2-Hydroxy-but-l-yl, 3-Hydroxy-but-l-yl, 4-Hydroxy- but-l-yl, l-Hydroxy-but-2-yl, l-Hydroxy-but-3-yl, 2-Hydroxy- but-3-yl, l-Hydroxy-2-methyl-prop-3-yl, 2-Hydroxy-2-methyl- prop-3-yl oder 2-Hydroxymethyl-prop-2-yl, insbesondere für 2-Hydroxyethyl;
Cyano-Cχ-C6-alkyl für: z.B. Cyanomethyl, 1-Cyanoeth-l-yl, 2-Cyanoeth-l-yl, 1-Cyanoprop-l-yl, 2-Cyanoprop-l-yl, 3-Cyano- prop-1-yl, l-Cyanoprop-2-yl, 2-Cyanoprop-2-yl, 1-Cyanobut- 1-yl, 2-Cyanobut-l-yl, 3-Cyanobut-l-yl, 4-Cyanobut-l-yl, l-Cyanobut-2-yl, 2-Cyanobut-2-yl, l-Cyanobut-3-yl, 2-Cyano- but-3-yl, l-Cyano-2-methyl-prop-3-yl, 2-Cyano-2-methyl- prop-3-yl, 3-Cyano-2-methyl-prop-3-yl oder 2-Cyanomethyl- prop-2-yl, insbesondere für Cyanomethyl oder 2-Cyanoethyl;
Phenyl-C-C6-alkyl für: z.B. Benzyl, 1-Phenylethyl, 2-Phenyl- ethyl, 1-Phenylprop-l-yl, 2-Phenylprop-l-yl, 3-Phenylprop- 1-yl, 1-Phenylbut-l-yl, 2-Phenylbut-l-yl, 3-Phenylbut-l-yl, 4-Phenylbut-l-yl, l-Phenylbut-2-yl, 2-Phenylbut-2-yl, 3-Phenylbut-2-yl, 4-Phenylbut-2-yl, l-(Phenylmethyl)-eth- 1-yl, l-(Phenylmethyl)-l-(methyl)-eth-l-yl oder l-(Phenyl- methyl)-prop-l-yl, insbesondere für Benzyl oder 2-Phenyl- ethyl;
Phenyl-(Cχ-C6-alkyl)carbonyloxy für: z.B. Benzylcarbonyloxy, 1-Phenylethylcarbonyloxy, 2-Phenylethylcarbonyloxy, 1-Phenyl- prop-1-ylcarbonyloxy, 2-Phenylprop-l-ylcarbonyloxy, 3-Phenyl- prop-1-ylcarbonyloxy, 1-Phenylbut-l-ylcarbonyloxy, 2-Phenyl- but-1-ylcarbonyloxy, 3-Phenylbut-l-y.lcarbonyloxy, 4-Phenyl- but-1-ylcarbonyloxy, l-Phenylbut-2-ylcarbonyloxy, 2-Phenyl- but-2-ylcarbonyloxy, 3-Phenylbut-2-ylcarbonyloxy, 4-Phenyl- but-2-ylcarbonyloxy, 1-(Phenylmethyl) -eth-1-ylcarbonyloxy, 1-(Phenylmethyl) -1-(methyl)-eth-1-ylcarbonyloxy oder l-(Phenylmethyl)-prop-l-ylcarbonyloxy, insbesondere für Benzylcarbonyloxy oder 2-Phenylethylcarbonyloxy;
Phenyl-Cχ-C6-alkylsulfonyloxy für: z.B. Benzylsulfonyloxy, 1-Phenylethylsulfonyloxy, 2-Phenylethylsulfonyloxy, 1-Phenyl- prop-1-ylsulfonyloxy, 2-Phenylprop-l-ylsulfonyloxy, 3-Phenyl- prop-1-ylsulfonyloxy, 1-Phenylbut-l-ylsulfonyloxy, 2-Phenyl- but-1-ylsulfonyloxy, 3-Phenylbut-l-ylsulfonyloxy, 4-Phenyl- but-1-ylsulfonyloxy, l-Phenylbut-2-ylsulfonyloxy, 2-Phenyl- but-2-ylsulfonyloxy, 3-Phenylbut-2-ylsulfonyloxy, 4-Phenyl- but-2-ylsulfonyloxy, l-(Phenylmethyl)-eth-1-ylsulfonyloxy, 1- (Phenylmethyl)-1-(methyl)-eth-1-ylsulfonyloxy oder l-(Phenylmethyl)-prop-l-ylsulfonyloxy, insbesondere für Benzylsulfonyloxy oder 2-Phenylethylsulfonyloxy;
(Cχ-C6-Alkyl)carbonyl für: C0-CH3, CO-C2H5,, n-Propylcarbonyl, 1-Methylethylcarbonyl, n-Butylcarbonyl, 1-Methylpropyl- carbonyl, 2-Methylpropylcarbonyl, 1, 1-Dimethylethylcarbonyl, n-Pentylcarbonyl, 1-Methylbutylcarbonyl, 2-Methylbutyl- carbonyl, 3-Methylbutylcarbonyl, 1, 1-Dimethylpropylcarbonyl, 1, 2-Dimethylpropylcarbonyl, 2 , 2-Dimethylpropylcarbonyl, 1-Ethylpropylcarbonyl, n-Hexylcarbonyl, 1-Methylpentyl- carbonyl, 2-Methylpentylcarbonyl, 3-Methylpentylcarbonyl, 4-Methylpentylcarbonyl, 1 , 1-Dimethylbutylcarbonyl , 1, 2-Dimethylbutylcarbonyl, 1, 3-Dimethylbutylcarbonyl, 2 , 2-Dimethylbutylcarbonyl, 2 , 3-Dimethylbutylcarbonyl, 3, 3-Dimethylbutylcarbonyl, 1-Ethylbutylcarbonyl, 2-Ethyl- butylcarbonyl, 1, 1,2-Trimethylpropylcarbonyl, 1,2,2-Tri- methylpropylcarbonyl, 1-Ethyl-l-methylpropylcarbonyl oder l-Ethyl-2-methylρropylcarbonyl, insbesondere für CO-CH3, CO-CH5 oder CO-CH(CH3)2;
(Cχ-C6-Alkyl)carbonyl-Cχ-C6-alkyl für: durch (Ci-Cβ-Alkyl)- carbonyl wie vorstehend genannt substituiertes Cχ-C6-Alkyl, also z.B. für Methylcarbonylmethyl;
(Ci-Cβ-Halogenalkyl)carbonyl für: einen (Cχ-Cg-Alkyl)carbonyl- rest wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z.B. Chloracetyl, Dichloracetyl, Trichloracetyl, Fluoracetyl, Difluoracetyl, Trifluoracetyl, Chlorfluoracetyl, Dichlor- fluoracetyl, Chlordifluoracetyl, 2-Fluorethylcarbonyl, 2-Chlorethylcarbonyl, 2-Bromethylcarbonyl, 2-Iodethyl- carbonyl, 2,2-Difluorethylcarbonyl, 2,2,2-Trifluorethyl- carbonyl, 2-Chlor-2-fluorethylcarbonyl, 2-Chlor-2,2-difluorethylcarbonyl, 2, 2-Dichlor-2-fluorethylcarbonyl, 2,2,2-Tri- chlorethylcarbonyl, Pentafluorethylcarbonyl, 2-Fluorpropyl- carbonyl, 3-Fluorpropylcarbonyl, 2,2-Difluorpropylcarbonyl, 2,3-Difluorpropylcarbonyl, 2-Chlorpropylcarbonyl, 3-Chlor- propylcarbonyl, 2, 3-Dichlorpropylcarbonyl, 2-Brompropyl- carbonyl, 3-Brompropylcarbonyl, 3, 3, 3-Trifluorpropylcarbonyl, 3,3, 3-Trichlorpropylcarbonyl, 2,2,3,3, 3-Pentafluorpropylcarbonyl, Heptafluorpropylcarbonyl, 1- (Fluormethyl) -2-fluorethylcarbonyl, l-(Chlormethyl )-2-chlorethylcarbonyl, l-(Brom- methyl)-2-bromethylcarbonyl, 4-Fluorbutylcarbonyl, 4-Chlor- butylcarbonyl, 4-Brombutylcarbonyl, Nonafluorbutylcarbonyl, ( 5-Fluor-l-pentyl)carbonyl, ( 5-Chlor-l-pentyl)carbonyl, ( 5-Brom-l-pentyl)carbonyl, (5-Iod-l-pentyl)carbonyl, (5,5, 5-Trichlor-1-pentyl)carbonyl, Undecafluorpentylcarbonyl, (6-Fluor-1-hexyl)carbonyl, (6-Chlor-l-hexyl)carbonyl, ( 6-Brom-1-hexyl )carbonyl , ( 6-Iod-1-hexy1)carbonyl, (6, 6, 6-Trichlor-l-hexyl)carbonyl oder Dodecafluorhexyl- carbonyl, insbesondere für Trifluoracetyl;
(Cχ-C6-Alkyl)carbonyloxy für: Acetyloxy, Ethylcarbonyloxy, n-Propylcarbonyloxy, 1-Methylethylcarbonyloxy, n-Butyl- carbonyloxy, 1-Methylpropylcarbonyloxy, 2-Methylpropyl- carbonyloxy, 1, 1-Dimethylethylcarbonyloxy, n-Pentylcarbonyl- oxy, 1-Methylbutylcarbonyloxy, 2-Methylbutylcarbonyloxy, 3-Methylbutylcarbonyloxy, 1, 1-Dimethylpropylcarbonyloxy,
1, 2-Dimethylpropylcarbonyloxy, 2 , 2-Dimethylpropylcarbonyloxy, 1-Ethylpropylcarbonyloxy, n-Hexylcarbonyloxy, 1-Methylpentyl- carbonyloxy, 2-Methylpentylcarbonyloxy, 3-Methylpentyl- carbonyloxy, 4-Methylpentylcarbonyloxy, 1, 1-Dimethylbutyl- carbonyloxy, 1, 2-Dimethylbutylcarbonyloxy, 1, 3-Dimethylbutyl- carbonyloxy, 2, 2-Dimethylbutylcarbonyloxy, 2 , 3-Dimethylbutyl- carbonyloxy, 3,3-Dimethylbutylcarbonyloxy, 1-Ethylbutyl- carbonyloxy, 2-Ethylbutylcarbonyloxy, 1, 1,2-Trimethylpropyl- carbonyloxy, 1,2, 2-Trimethylpropylcarbonyloxy, 1-Ethyl-l- methylpropylcarbonyloxy oder l-Ethyl-2-methylpropylcarbonyl- oxy, insbesondere für Acetyloxy;
(Cχ-C6-Halogenalkyl)carbonyloxy für: einen (Cχ-C6-Alkyl)- carbonyloxy-Rest wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z.B. Chloracetyloxy, Dichloracetyloxy, Trichloracetyloxy, Fluoracetyloxy, Difluoracetyloxy, Tri- fluoracetyloxy, Chlorfluoracetyloxy, Dichlorfluoracetyloxy, Chlordifluoracetyloxy, 2-Fluorethylcarbonyloxy, 2-Chlorethyl- carbonyloxy, 2-Bromethylcarbonyloxy, 2-Iodethylcarbonyloxy, 2 , 2-Difluorethylcarbonyloxy, 2,2, 2-Trifluorethylcarbonyloxy, 2-Chlor-2-fluorethylcarbonyloxy, 2-Chlor-2,2-difluorethylcarbonyloxy, 2, 2-Dichlor-2-fluorethylcarbonyloxy, 2,2,2-Tri- chlorethylcarbonyloxy, Pentafluorethylcarbonyloxy, 2-Fluor- propylcarbonyloxy, 3-Fluorpropylcarbonyloxy, 2,2-Difluor- propylcarbonyloxy, 2, 3-Difluorpropylcarbonyloxy, 2-Chlor- propylcarbonyloxy, 3-Chlorpropylcarbonyloxy, 2,3-Dichlor- propylcarbonyloxy, 2-Brompropylcarbonyloxy, 3-Brompropyl- carbonyloxy, 3, 3, 3-Trifluorpropylcarbonyloxy, 3,3,3-Trichlor- propylcarbonyloxy, 2,2,3,3, 3-Pentafluorpropylcarbonyloxy, Heptafluorpropylcarbonyloxy, 1- (Fluormethyl)-2-fluorethy1- carbonyloxy, l-(Chlormethyl)-2-chlorethylcarbonyloxy, l-(Brommethyl)-2-bromethylcarbonyloxy, 4-Fluorbutylcarbonyl- oxy, 4-Chlorbutylcarbonyloxy, 4-Brombutyl oder Nonafluor- butyl, insbesondere für Trifluoracetoxy;
(Cχ-C6-Alkyl)carbonyloxy-Cι-C6-alkyl für: durch (Ci-Cβ-Alkyl)- carbonyloxy wie vorstehend genannt substituiertes Cχ-C6-Alkyl, also z.B. für Methylcarbonyloxymethyl, Ethylcarbonyloxy- methyl, l-(Methylcarbonyloxy)ethyl, 2-(Methylcarbonyloxy)- ethyl, 2-(Ethylcarbonyloxy)ethyl, 3-(Methylcarbonyloxy)- propy1, 4-(Methoxycarbonyloxy)butyl, 5-(Methoxycarbonyloxy)- pentyl oder 6-(Methoxycarbonyloxy)hexyl;
(Cχ-C6-Alkyl)carbonylthio für Acetylthio, Ethylcarbonylthio, n-Propylcarbonylthio, 1-Methylethylcarbonylthio, n-Butyl- carbonylthio, 1-Methylpropylcarbonylthio, 2-Methylpropyl- carbonylthio, 1, 1-Dimethylethylcarbonylthio, n-Pentyl- carbonylthio, 1-Methylbutylcarbonylthio, 2-Methylbutyl- carbonylthio, 3-Methylbutylcarbonylthio, 1, 1-Dimethylpropyl- carbonylthio, 1,2-Dimethylpropylcarbonylthio, 2,2-Dimethyl- propylcarbonylthio, 1-Ethylpropylcarbonylthio, n-Hexyl- carbonylthio, 1-Methylpentylcarbonylthio, 2-Methylpentyl- carbonylthio, 3-Methylpentylcarbonylthio, 4-Methylpentyl- carbonylthio, 1, 1-Dimethylbutylcarbonylthio, 1,2-Dimethyl- butylcarbonylthio, 1 , 3-Dimethylbutylcarbonylthio, 2 , 2-Dimethylbutylcarbonylthio, 2, 3-Dimethylbutylcarbonylthio, 3, 3-Dimethylbutylcarbonylthio, 1-Ethylbutylcarbonylthio, 2-Ethylbutylcarbonylthio, 1, 1,2-Trimethylpropylcarbonylthio, 1,2,2-Trimethylpropylcarbonylthio, 1-Ethyl-l-methylpropyl- carbonylthio oder l-Ethyl-2-methylpropylcarbonylthio, insbesondere für Acetylthio;
- (Cx-Cβ-Halogenalkyl)carbonylthio für: einen (Cχ-C6-Alkyl)- carbonylthio-Rest wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z.B. Chloracetylthio, Dichloracetylthio, Trichloracetylthio, Fluoracetylthio, Difluoracetylthio, Tri- fluoracetylthio, Chlorfluoracetylthio, Dichlorfluoracetyl- thio, Chlordifluoracetylthio, 2-Fluorethylcarbonylthio, 2-Chlorethylcarbonylthio, 2-Bromethylcarbonylthio, 2-Iod- ethylcarbonylthio, 2,2-Difluorethylcarbonylthio, 2,2,2-Tri- fluorethylcarbonylthio, 2-Chlor-2-fluorethylcarbonylthio, 2-Chlor-2,2-difluorethylcarbonylthio, 2,2-Dichlor-2-fluor- ethylcarbonylthio, 2,2,2-Trichlorethylcarbonylthio, Penta- fluorethylcarbonylthio, 2-Fluorpropylcarbonylthio, 3-Fluor- propylcarbonylthio, 2,2-Difluorpropylcarbonylthio, 2,3-Di- fluorpropylcarbonylthio, 2-Chlorpropylcarbonylthio, 3-Chlor- propylcarbonylthio, 2,3-Dichlorpropylcarbonylthio, 2-Brom- propylcarbonylthio, 3-Brompropylcarbonylthio, 3, 3,3-Trifluor- propylcarbonylthio, 3,3, 3-Trichlorpropylcarbonylthio, 2,2,3,3, 3-Pentafluorpropylcarbonylthio, Heptafluorpropyl- carbonylthio, 1- (Fluormethyl) -2-fluorethylcarbonylthio, l-(Chlormethyl)-2-chlorethylcarbonylthio, 1-(Brommethyl)-
2-bromethylcarbonylthio, 4-Fluorbutylcarbonylthio, 4-Chlor- butylcarbonylthio, 4-Brombutylthio oder Nonafluorbutylthio, insbesondere für Trifluoracetylthio;
- (Cχ-C6-Alkyl)carbamoyloxy für: Methylcarbamoyloxy, Ethylcarb- amoyloxy, n-Propylcarbamoyloxy, 1-Methylethylcarbamoyloxy, n-Butylcarbamoyloxy, 1-Methylpropylcarbamoyloxy, 2-Methyl- propylcarbamoyloxy, 1, 1-Dimethylethylcarbamoyloxy, n-Pentyl- carbamoyloxy, 1-Methylbutylcarbamoyloxy, 2-Methylbutylcarb- amoyloxy, 3-Methylbutylcarbamoyloxy, 1, 1-Dimethylpropylcarb- amoyloxy, 1,2-Dimethylpropylcarbamoyloxy, 2,2-Dimethylpropyl- carbamoyloxy, 1-Ethylpropylcarbamoyloxy, n-Hexylcarbamoyloxy, 1-MethylpentyIcarbamoyloxy, 2-Methylpentylcarbamoyloxy, 3-MethylpentyIcarbamoyloxy, 4-Methylpentylcarbamoyloxy, 1, 1-Dimethylbutylcarbamoyloxy, 1,2-DimethylbutyIcarbamoyloxy, 1 , 3-DimethylbutyIcarbamoyloxy, 2 , 2-Dimethylbutylcarbamoyloxy, 2, 3-DimethylbutyIcarbamoyloxy, 3, 3-DimethylbutyIcarbamoyloxy, 1-Ethylbutylcarbamoyloxy, 2-Ethylbutylcarbamoyloxy, 1 , 1 , 2-Trimethylpropylcarbamoyloxy, 1,2, 2-Trimethylpropyl- carbamoyloxy, 1-Ethyl-l-methylpropylcarbamoyloxy oder l-Ethyl-2-methylpropylcarbamoyloxy, insbesondere für Methyl- carbamoyloxy;
(Cχ-C6-Halogenalkyl)carbamoyloxy für: einen (Cχ-C6-Alkyl)- carbamoyloxy-Rest wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod sub- stituiert ist, also z.B. Chlormethylcarbamoyloxy, Dichlor- methyIcarbamoyloxy, TrichlormethyIcarbamoyloxy, Fluormethyl- carbamoyloxy, Difluormethylcarbamoyloxy, Trifluormethylcarb- amoyloxy, Chlorfluormethylcarbamoyloxy, Dichlorfluormethyl- carbamoyloxy, Chlordifluormethylcarbamoyloxy, 2-Fluorethyl- carbamoyloxy, 2-Chlorethylcarbamoyloxy, 2-BromethyIcarbamoyloxy, 2-lodethylcarbamoyloxy, 2,2-Difluorethylcarbamoyl- oxy, 2,2,2-Trifluorethylcarbamoyloxy, 2-Chlor-2-fluorethyl- carbamoyloxy, 2-Chlor-2,2-difluorethylcarbamoyloxy, 2,2-Di- chlor-2-fluorethylcarbamoyloxy, 2,2, 2-Trichlorethylcarb- amoyloxy, Pentafluorethylcarbamoyloxy, 2-Fluorpropylcarb- amoyloxy, 3-FluorpropyIcarbamoyloxy, 2,2-Difluorpropylcarbamoyloxy, 2, 3-Difluorpropylcarbamoyloxy, 2-Chlorpropylcarb- amoyloxy, 3-ChlorpropyIcarbamoyloxy, 2,3-Dichlorpropylcarb- amoyloxy, 2-BrompropyIcarbamoyloxy, 3-Brompropylcarbamoyloxy, 3, 3, 3-Trifluorpropylcarbamoyloxy, 3 , 3,3-Trichlorpropylcarb- amoyloxy, 2, 2, 3, 3, 3-Pentafluorpropylcarbamoyloxy, Heptafluorpropylcarbamoyloxy, l-(Fluormethyl)-2-fluorethyIcarbamoyloxy, 1- (Chlormethyl) -2-chlorethyIcarbamoyloxy, 1- (Brommethyl ) - 2-bromethylcarbamoyloxy, 4-Fluorbutylcarbamoyloxy, 4-Chlor- butyIcarbamoyloxy, 4-BrombutyIcarbamoyloxy oder Nonafluor- butyIcarbamoyloxy, insbesondere für TrifluormethyIcarbamoyloxy;
Cχ-C6-Alkoxy für: z.B. 0CH3, OC2H5, 0CH2-C2H5, 0CH(CH3)2, n-Butoxy, OCH(CH3)-C2H5, OCH2-CH(CH3)2, OC(CH3)3, n-Pentoxy,
1-Methylbutoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy, 1, 1-Dimethyl- propoxy, 1,2-Dimethylpropoxy, 2,2-Dimethylpropoxy, 1-Ethyl- propoxy, n-Hexoxy, 1-Methylpentoxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methylpentoxy, 4-Methylpentoxy, 1, 1-Dimethylbutoxy, 1,2-Dimethylbutoxy, 1,3-Dimethylbutoxy, 2,2-Dimethylbutoxy, 2,3-Dimethylbutoxy, 3, 3-Dimethylbutoxy, 1-Ethylbutoxy, 2-Ethylbutoxy, 1 , 1 , 2-Trimethylpropoxy, 1,2, 2-Trimethylprop- oxy, 1-Ethyl-l-methylpropoxy und l-Ethyl-2-methylpropoxy, insbesondere für OCH3, OC2H5 oder 0CH(CH3)2;
C -C -Halogenalkoxy für: einen Cχ-C-Alkoxyrest wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z.B. Chlormethoxy, Dichlormethoxy, Trichlormethoxy, Fluormethoxy, Difluormeth- oxy, Tri luormethoxy, Chlorfluormethoxy, Dichlorfluormethoxy, Chlordifluormethoxy, 2-Fluorethoxy, 2-Chlorethoxy, 2-Brom- ethoxy, 2-Iodethoxy, 2,2-Difluorethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2-Chlor-2-fluorethoxy, 2-Chlor-2,2-difluorethoxy, 2,2-Di- chlor-2-fluorethoxy, 2,2,2-Trichlorethoxy, Pentafluorethoxy, 2-Fluorpropoxy, 3-Fluorpropoxy, 2,2-Difluorpropoxy, 2,3-Di- fluorpropoxy, 2-Chlorpropoxy, 3-Chlorpropoxy, 2,3-Dichlor- propoxy, 2-Brompropoxy, 3-Brompropoxy, 3, 3, 3-Trifluorpropoxy, 3,3,3-Trichlorpropoxy, 2, 2, 3, 3, 3-Pentafluorpropoxy, Hepta- fluorpropoxy, 1-(Fluormethyl)-2-fluorethoxy, l-(Chlor- methyl)-2-chlorethoxy, l-(Brommethyl)-2-bromethoxy, 4-Fluor- butoxy, 4-Chlorbutoxy, 4-Brombutoxy oder Nonafluorbutoxy, insbesondere für 2-Chlorethoxy oder 2, 2, 2-Trifluorethoxy;
Cx-Cß-Halogenalkoxy für: einen Cχ-C6-Alkoxyrest wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z.B. einen der unter Cχ-C4-Halogenalkoxy genannten Reste oder für 5-Fluor-l-pent- oxy, 5-Chlor-l-pentoxy, 5-Brom-l-pentoxy, 5-Iod-l-pentoxy, 5,5, 5-Trichlor-l-pentoxy, Undecafluorpentoxy, 6-Fluor-l- hexoxy, 6-Chlor-l-hexoxy, 6-Brom-l-hexoxy, 6-Iod-l-hexoxy, 6, 6, 6-Trichlor-l-hexoxy oder Dodecafluorhexoxy, insbesondere für Chlormethoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, 2-Fluorethoxy, 2-Chlorethoxy oder 2,2, 2-Trifluorethoxy;
Hydroxy-Cχ-C6-alkoxy für: z.B. 0CH2-0H, OCH(CH3)-OH, OCH2-CH2-OH, OCH(C2H5)-OH, OCH2-CH(CH3)-OH, 3-Hydroxy- prop-1-yloxy, 1-Hydroxybut-l-yloxy, 2-Hydroxybut-l-yloxy, 3-Hydroxybut-l-yloxy, 4-Hydroxybut-l-yloxy, 1-Hydroxy- but-2-yloxy, 2-Hydroxybut-2-yloxy, 3-Hydroxybut-2-yloxy, 4-Hydroxybut-2-yloxy, l-(CH2-OH)-eth-l-yloxy, l-(CH2-OH)- l-(CH3)-eth-l-yloxy oder l-(CH2-OH)-prop-l-yloxy, insbesondere für OCH2-OH oder OCH2-CH2-OH;
Cyano-Cχ-C6-alkoxy für: z.B. 0CH2-CN, 0CH(CH3)-CN, OCH2-CH2-CN, 0CH(C2H5)-0H, 0CH-CH(CH3)-CN, 3-Cyanoprop-l-yl- oxy, 1-Cyanobut-l-yloxy, 2-Cyanobut-l-yloxy, 3-Cyanobut-l-yl- oxy, 4-Cyanobut-l-yloxy, l-Cyanobut-2-yloxy, 2-Cyanobut-2-yl- oxy, 3-Cyanobut-2-yloxy, 4-Cyanobut-2-yloxy, l-(CH2-CN)-eth- 1-yloxy, l-(CH2-CN)-l-(CH3)-eth-l-yloxy oder l-(CH2-CN)-prop- 1-yloxy, insbesondere für OCH2-CN oder 0CH2-CH2-CN;
Phenyl-Cx-Cβ-alkoxy für: z.B. Benzyloxy, 1-Phenylethoxy, 2-Phenylethoxy, 1-Phenylprop-l-yloxy, 2-Phenylprop-l-yloxy, 3-Phenylprop-l-yloxy, 1-Phenylbut-l-yloxy, 2-Phenylbut-l-yl- oxy, 3-Phenylbut-l-yloxy, 4-Phenylbut-l-yloxy, 1-Phenyl- but-2-yloxy, 2-Phenylbut-2-yloxy, 3-Phenylbut-2-yloxy, 4-Phenylbut-2-yloxy, l-(Benzyl)-eth-l-yloxy, l-(Benzyl)-l- (methyl)-eth-l-yloxy oder l-(Benzyl )-prop-l-yloxy, insbesondere für Benzyloxy oder 2-Phenylethoxy;
Heterocyclyl-Cx-Cß-alkoxy für: z.B. Heterocyclylmethoxy, l-(Heterocyclyl)ethoxy, 2-(Heterocyclyl)ethoxy, l-(Hetero- cyclyl)prop-l-yloxy, 2-(Heterocyclyl)prop-l-yloxy, 3-(Hetero- cyclyl)prop-l-yloxy, l-(Heterocyclyl)but-l-yloxy, 2-(Hetero- cyclyl)but-l-yloxy, 3-(Heterocyclyl)but-l-yloxy, 4-(Hetero- cyclyl)but-l-yloxy, l-(Heterocyclyl)but-2-yloxy, 2-(Hetero- cyclyl)but-2-yloxy, 3-(Heterocyclyl)but-2-yloxy, 4-(Hetero- cyclyl)but-2-yloxy, l-(Heterocyclylmethyl)-eth-l-yloxy, l-(Heterocyclylmethyl)-l-(methyl)-eth-l-yloxy oder l-(Hetero- cyclylmethyl)-prop-l-yloxy, insbesondere für Heterocyclylmethoxy oder 2-(Heterocyclyl)ethoxy;
- Phenyl-Cx-Cβ-alkylthio für: z.B. Benzylthio, 1-Phenylethyl- thio, 2-Phenylethylthio, 1-Phenylprop-l-ylthio, 2-Phenyl- prop-l-ylthio, 3-Phenylprop-l-ylthio, 1-Phenylbut-l-ylthio, 2-Phenylbut-l-ylthio, 3-Phenylbut-l-ylthio, 4-Phenylbut-l- ylthio, l-Phenylbut-2-ylthio, 2-Phenylbut-2-ylthio, 3-Phenyl- but-2-ylthio, 4-Phenylbut-2-ylthio, l-(Phenylmethyl)-eth-1- ylthio, l-(Phenylmethyl)-l-(methyl)-eth-l-ylthio oder l-(Phenylmethyl)-prop-l-ylthio, insbesondere für Benzylthio oder 2-Phenylethylthio;
- (Cχ-C6-Alkoxy)carbonyl für: z.B. CO-OCH3, CO-OC2H5,
COO-CH2-C2H5, CO-OCH(CH3)2, n-Butoxycarbonyl, CO-OCH(CH3)-C2H5, CO-OCH2-CH(CH3)2, CO-OC(CH3)3, n-Pentoxycarbonyl, 1-Methyl- butoxycarbonyl, 2-Methylbutoxycarbonyl, 3-Methylbutoxy- carbonyl, 2 ,2-Dimethylpropoxycarbonyl, 1-Ethylpropoxy- carbonyl, n-Hexoxycarbonyl, 1, 1-Dimethylpropoxycarbonyl, 1, 2-Dimethylpropoxycarbonyl, 1-Methylpentoxycarbonyl, 2-Methylpentoxycarbonyl, 3-Methylpentoxycarbonyl, 4-Methyl- pentoxycarbonyl , 1, 1-Dimethylbutoxycarbonyl, 1,2-Dimethyl- butoxycarbonyl, 1,3-Dimethylbutoxycarbonyl, 2,2-Dimethyl- butoxycarbonyl, 2, 3-Dimethylbutoxycarbonyl, 3,3-Dimethyl- butoxycarbonyl, 1-Ethylbutoxycarbonyl, 2-Ethylbutoxycarbonyl, 1,1, 2-Trimethylpropoxycarbonyl, 1,2 , 2-Trimethylpropoxy- carbonyl, 1-Ethyl-l-methyl-propoxycarbonyl oder l-Ethyl-2- methyl-propoxycarbonyl, insbesondere für CO-OCH3, CO-OC2H5, CO-OCH(CH3)2 Oder CO-CH2-CH(CH3)2;
- (Cχ-C6-Alkoxy)carbonyloxy für: Methoxycarbonyloxy, Ethoxy- carbonyloxy, n-Propoxycarbonyloxy, 1-Methylethoxycarbonyloxy, n-Butoxycarbonyloxy, 1-Methylpropoxycarbonyloxy, 2-Methyl- propoxycarbonyloxy, 1, 1-Dimethylethoxycarbonyloxy, n-Pentoxy- carbonyloxy, 1-Methylbutoxycarbonyloxy, 2-Methylbutoxy- carbonyloxy, 3-Methylbutoxycarbonyloxy, 2,2-Dimethylpropoxy- carbonyloxy, 1-Ethylpropoxycarbonyloxy, n-Hexoxycarbonyloxy, 1 , 1-Dimethylpropoxycarbonyloxy, 1 , 2-Dimethylpropoxycarbonyl- oxy, 1-Methylpentoxycarbonyloxy, 2-Methylpentoxycarbonyloxy, 3-Methylpentoxycarbonyloxy, 4-Methylpentoxycarbonyloxy, 1,1-Dimethylbutoxycarbonyloxy, 1,2-Dimethylbutoxycarbonyloxy, 1, 3-Dimethylbutoxycarbonyloxy, 2, 2-Dimethylbutoxycarbonyloxy, 2 , 3-Dimethylbutoxycarbonyloxy, 3 , 3-Dimethylbutoxycarbonyloxy, 1-Ethylbutoxycarbonyloxy, 2-Ethylbutoxycarbonyloxy, 1,1, 2-Trimethylpropoxycarbonyloxy, 1,2, 2-Trimethylprop- oxycarbonyloxy, 1-Ethyl-l-methy1-propoxycarbonyloxy oder l-Ethyl-2-methyl-propoxycarbonyloxy, insbesondere für Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy oder 1-Methylethoxy- carbonyloxy;
- (Cχ-C6-Alkoxy)carbonylthio für: Methoxycarbonylthio, Ethoxy- carbonylthio, n-Propoxycarbonylthio, 1-Methylethoxycarbonyl- thio, n-Butoxycarbonylthio, 1-Methylpropoxycarbonylthio, 2-Methylpropoxycarbonylthio, 1, 1-Dimethylethoxycarbonylthio, n-Pentoxycarbonylthio, 1-Methylbutoxycarbonylthio, 2-Methyl- butoxycarbonylthio, 3-Methylbutoxycarbonylthio, 2,2-Dimethyl- propoxycarbonylthio, 1-Ethylpropoxycarbonylthio, n-Hexoxy- carbonylthio, 1, 1-Dimethylpropoxycarbonylthio, 1,2-Dimethyl- propoxycarbonylthio, 1-Methylpentoxycarbonylthio, 2-Methyl- pentoxycarbonylthio, 3-Methylpentoxycarbonylthio, 4-Methy1- pentoxycarbonylthio, 1, 1-Dimethylbutoxycarbonylthio, 1,2-Di- methylbutoxycarbonylthio, 1 , 3-Dimethylbutoxycarbonylthio, 2 , 2-Dimethylbutoxycarbonylthio, 2 , 3-Dimethylbutoxycarbonyl- thio, 3, 3-Dimethylbutoxycarbonylthio, 1-Ethylbutoxycarbonylthio, 2-Ethylbutoxycarbonylthio, 1, 1,2-Trimethylpropoxy- carbonylthio, 1,2, 2-Trimethylpropoxycarbonylthio, 1-Ethyl- 1-methyl-propoxycarbonylthio oder l-Ethyl-2-methyl-propoxy- carbonylthio, insbesondere für Methoxycarbonylthio, Ethoxy- carbonylthio oder 1-Methylethoxycarbonylthio;
- C -C6-Alkylthio für: SCH3, SC2H5, SCH2-C2H5, SCH(CH3)2, n-Butylthio, 1-Methylpropylthio, 2-Methylpropylthio, SC(CH3)3, n-Pentylthio, 1-Methylbutylthio, 2-Methylbutylthio, 3-Methyl- butylthio, 2,2-Dimethylpropylthio, 1-Ethylpropylthio, n-Hexylthio, 1,1-Dimethylpropylthio, 1,2-Dimethylpropylthio, 1-Methylpentylthio, 2-Methylpentylthio, 3-Methylpentylthio, 4-Methylpentylthio, 1, 1-Dimethylbutylthio, 1,2-Dimethylbutyl- thio, 1, 3-Dimethylbutylthio, 2, 2-Dimethylbutylthio,
2, 3-Dimethylbutylthio, 3,3-Dimethylbutylthio, 1-Ethylbutyl- thio, 2-Ethylbutylthio, 1, 1,2-Trimethylpropylthio, 1,2,2-Tri- methylpropylthio, 1-Ethyl-l-methylpropylthio und 1-Ethyl- -methylpropylthio, insbesondere für SCH3 oder SC2H5;
Cχ-C6-Halogenalkylthio für: Cx-Cβ-Alkylthio wie vorstehend genannt, das partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z.B. für SCHF2, SCF3, Chlordifluormethylthio, Bromdifluormethylthio, 2-Fluorethyl- thio, 2-Chlorethylthio, 2-Bromethylthio, 2-Iodethylthio, 2,2-Difluorethylthio, 2, 2, 2-Trifluorethylthio, 2,2,2-Tri- chlorethylthio, 2-Chlor-2-fluorethylthio, 2-Chlor-2,2-di- fluorethylthio, 2,2-Dichlor-2-fluorethylthio, SC2F5, 2-Fluor- propylthio, 3-Fluorpropylthio, 2-Chlorpropylthio, 3-Chlor- propylthio, 2-Brompropylthio, 3-Brompropylthio, 2,2-Difluor- propylthio, 2,3-Difluorpropylthio, 2,3-Dichlorpropylthio, 3,3, 3-Trifluorpropylthio, 3,3, 3-Trichlorpropylthio, 2,2,3,3, 3-Pentafluorpropylthio, Heptafluorpropylthio, 1-(Fluormethyl) -2-fluorethylthio, 1-(Chlormethyl)-2-chlor- ethylthio, l-(Brommethyl )-2-bromethylthio, 4-Fluorbutylthio, 4-Chlorbutylthio, 4-Brombutylthio, Nonafluorbutylthio, 5-Fluorpentylthio, 5-Chlorpentylthio, 5-Brompentylthio, 5-Iodpentylthio, Undecafluorpentylthio, 6-Fluorhexylthio oder 6-Chlorhexylthio, insbesondere für SCH2F, SCHF2, SCF3, SCH2C1, 2-Fluorethylthio, 2-Chlorethylthio oder 2, 2, 2-Trifluorethylthio;
Cχ-C6-Alkylsulfinyl für: SO-CH3, SO-C2H5, n-Propylsulfinyl, 1-Methylethylsulfinyl, n-Butylsulfinyl, 1-Methylpropyl- sulfinyl, 2-Methylpropylsulfinyl, 1, 1-Dimethylethylsulfinyl, n-Pentylsulfinyl, 1-Methylbutylsulfinyl, 2-Methylbutylsulfi- nyl, 3-MethyIbutylsulfinyl, 1, 1-Dimethylpropylsulfinyl, 1, 2-Dimethylpropylsulfinyl, 2 , 2-Dimethylpropylsulfinyl, 1-Ethylpropylsulfinyl, n-Hexylsulfinyl, 1-Methylpentylsulfi- nyl, 2-Methylpentylsulfinyl, 3-Methylpentylsulfinyl,
4-Methylpentylsulfinyl, 1, 1-DimethyIbutylsulfinyl, 1,2-Di- methyIbutylsulfinyl, 1,3-Dimethylbutylsulfinyl, 2,2-Dimethyl- butylsulfinyl, 2,3-Dimethylbutylsulfinyl, 3, 3-DimethyIbutylsulfinyl, 1-EthyIbutylsulfinyl, 2-Ethylbutylsulfinyl, 1 , 1 , 2-Trimethylpropylsulfinyl, 1,2, 2-Trimethylpropylsulfinyl, 1-Ethyl-l-methylpropylsulfinyl oder l-Ethyl-2-methylpropyl- sulfinyl, insbesondere für SO-CH3;
Ci-Cg-Alkylsulfonyl für: S02-CH3, S02-C2H5, n-Propylsulfonyl, S02-CH(CH3)2, n-Butylsulfonyl, 1-Methylpropylsulfonyl, 2-Methylpropylsulfonyl, Sθ2-C(CH3)3, n-Pentylsulfonyl, 1-Methylbutylsulfonyl, 2-Methylbutylsulfonyl, 3-Methylbutyl- sulfonyl, 1, 1-Dimethylpropylsulfonyl, 1, 2-Dimethylpropylsulfonyl, 2, 2-Dimethylpropylsulfonyl, 1-Ethylpropylsulfonyl, n-Hexylsulfonyl, 1-Methylpentylsulfonyl, 2-Methylpentyl- sulfonyl, 3-Methylpentylsulfonyl, 4-Methylpentylsulfonyl, 1, 1-Dimethylbutylsulfonyl, 1, 2-Dimethylbutylsulfonyl, 1, 3-Dimethylbutylsulfonyl, 2, 2-Dimethylbutylsulfonyl, 2, 3-Dimethylbutylsulfonyl, 3, 3-Dimethylbutylsulfonyl, 1-Ethylbutylsulfonyl, 2-Ethylbutylsulfonyl, 1, 1,2-Trimethyl- propylsulfonyl, 1,2, 2-Trimethylpropylsulfonyl, 1-Ethyl-l-methylpropylsulfonyl oder l-Ethyl-2-methylpropyl- sulfonyl, insbesondere für S02-CH3;
Cχ-C6-Alkylsulfonyloxy für: 0-S02-CH3, 0-S02-C2H5, n-Propyl- sul onyloxy, 0-S02-CH(CH3)2, n-Butylsulfonyloxy, 1-Methyl- propylsulfonyloxy, 2-Methylpropylsulfonyloxy, 0-S02-C(CH3)3, n-Pentylsulfonyloxy, 1-Methylbutylsulfonyloxy, 2-Methylbutyl- sulfonyloxy, 3-Methylbutylsulfonyloxy, 1, 1-Dimethylpropyl- sulfonyloxy, 1, 2-Dimethylpropylsulfonyloxy, 2,2-Dimethyl- propylsulfonyloxy, 1-Ethylpropylsulfonyloxy, n-Hexylsulfonyl- oxy, 1-Methylpentylsulfonyloxy, 2-Methylpentylsulfonyloxy, 3-Methylpentylsulfonyloxy, 4-Methylpentylsulfonyloxy, 1, 1-Dimethylbutylsulfonyloxy, 1,2-Dimethylbutylsulfonyloxy, 1, 3-Dimethylbutylsulfonyloxy, 2,2-Dimethylbutylsulfonyloxy, 2 , 3-Dimethylbutylsulfonyloxy, 3 , 3-Dimethylbutylsulfonyloxy, 1-Ethylbutylsulfonyloxy, 2-Ethylbutylsulfonyloxy, 1,1,2-Tri- methylpropylsulfonyloxy, 1, 2, 2-Trimethylpropylsulfonyloxy, 1-Ethyl-l-methylpropylsulfonyloxy oder l-Ethyl-2-methyl- propylsulfonyloxy, insbesondere für Methylsulfonyloxy;
Cχ-C6-Halogenalkylsulfonyloxy für: Cx-Cβ-Alkylsulfonyloxy wie vorstehend genannt, das partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z.B. CICH2-SO2-O-, CH(Cl)2-S02-0-, C(Cl)3-S02-0-, FCH2-S02-0-,
CHF2-S02-0-, CF3-SO2-O-, Chlorfluormethyl-S02-0-, Dichlor- fluormethyl-S02-0-, Chlordifluormethyl-S02-0-, 1-Fluorethyl- SO2-O-, 2-Fluorethyl-S02-0-, 2-Chlorethyl-S02-0-, 2-Brom- ethyl-S02-0-, 2-Iodethyl-S02-0-, 2,2-Difluorethyl-S02-0-, 2,2,2-Trifluorethyl-S02-0-, 2-Chlor-2-fluorethyl-S02-0-,
2-Chlor-2 , 2-difluorethyl-S0-0-, 2 , 2-Dichlor-2-fluorethyl- SO2-O-, 2,2,2-Trichlorethyl-S02-0-, C2F5-S02-0-, 2-Fluor- propyl-S02-0-, 3-Fluorpropyl-S02-0-, 2,2-Difluorpropyl-S02-0-, 2,3-Difluorpropyl-S02-0-, 2-Chlorpropyl-S0-0-, 3-Chlor- propyl-S02-0-, 2 ,3-Dichlorpropyl-Sθ2-0-, 2-Brompropyl-S02-0-, 3-Brompropyl-S02-0-, 3,3,3-Trifluorpropyl-S02-0-, 3,3,3-Tri- chlorpropyl-S02-0-, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropyl-S02-0-, C2F5-CF2-S02-0- , 1- (Fluormethyl)-2-fluorethyl-S02-0-, 1-(Chlormethyl) -2-chlorethyl-S02-0-, 1- (Brommethyl ) -2-brom- ethyl-S02-0-, 4-Fluorbutyl-S02-0-, 4-Chlorbutyl-S02-0-, 4-Brombutyl-S02-0-, C2F5-CF2-CF2-SO2-O-, 5-Fluorpentyl-S02-0-, 5-Chlorpentyl-S02-0-, 5-Brompentyl-S02-0-, 5-Iodpentyl-S02-0-, 5,5,5-Trichlorpentyl-S02-0-, C2F5-CF2-CF2-CF2-SO2-O-, 6-Fluor- hexyl-S02-0-, 6-Chlorhexyl-S02-0-, 6-Bromhexyl-S02-0-, 6-Iod- hexyl-S0-0-, 6,6,6-Trichlorhexyl-S02-0- oder Dodecafluor- hexyl-S02-0-, insbesondere für CF3-SO2-O-;
(Cχ-C6-Alkyl)aminocarbonyl für: (Cχ-C4-Alkyl)aminocarbonyl wie vorstehend genannt sowie z.B. n-Pentylaminocarbonyl, 1-Methylbutylaminocarbonyl, 2-Methylbutylaminocarbonyl, 3-Methylbutylaminocarbonyl, 2 , 2-DimethyIpropylaminocarbonyl, 1-Ethylpropylaminocarbonyl, n-Hexylaminocarbonyl, 1,1-Di- methylpropylaminocarbonyl, 1 , 2-Dimethylpropylaminocarbonyl, 1-Methylpentylaminocarbony1, 2-Methylpentylaminocarbonyl, 3-Methylpentylaminocarbonyl, 4-Methylpentylaminocarbonyl, 1, 1-Dimethylbutylaminocarbonyl, 1,2-Dimethylbutylamino- carbonyl, 1,3-Dimethylbutylaminocarbonyl, 2,2-Dimethylbutyl- aminocarbonyl, 2, 3-Dimethylbutylaminocarbonyl, 3,3-Dimethyl- butylaminocarbonyl , 1-Ethylbutylaminocarbonyl, 2-Ethylbutyl- aminocarbonyl, 1, 1,2-TrimethyIpropylaminocarbonyl, 1,2,2-Tri- methylpropy1aminocarbonyl, 1-Ethy1-1-methylpropy1amino- carbonyl oder 1-Ethy1-2-methylpropylaminocarbonyl, insbesondere für CO-NH-CH3, CO-NH-C2H5 oder CO-NH-CH(CH3)2;
Di(Cχ-C6-alkyl) aminocarbonyl für: z.B. N,N-Dimethylaminocarbonyl, N,N-Diethylaminocarbonyl, N,N-Dipropylaminocarbonyl, N,N-Di-( 1-methylethyl)aminocarbonyl, N,N-Dibutylaminocarbo- nyl, N,N-Di-( 1-methylpropy1)aminocarbonyl, N,N-Di-(2-methyl- propyl) aminocarbonyl, N,N-Di-( 1 , 1-dimeth lethyl ) aminocarbonyl, N-Ethyl-N-methylaminocarbonyl, N-Methyl-N-propyl- aminocarbonyl, N-Methyl-N-( 1-methylethyl)aminocarbonyl, N-Butyl-N-methylaminocarbonyl, N-Methyl-N-( 1-methyIpropylaminocarbonyl, N-Methyl-N-( 2-methylpropy1 )aminocarbonyl, N- ( 1 , 1-Dimethylethyl ) -N-methylaminocarbonyl, N-Ethyl-N- propylaminocarbonyl, N-Ethyl-N- ( 1-methylethyl)aminocarbonyl, N-Butyl-N-ethylaminocarbonyl, N-Ethyl-N-( 1-methylpropy1 ) - aminocarbonyl, N-Ethyl-N- (2-methylpropy1) aminocarbonyl, N-Ethyl-N-( 1 , 1-dimethylethyl) aminocarbonyl, N-( 1-Methyl- ethyl ) -N-propylaminocarbonyl, N-Butyl-N-propylaminocarbonyl, N-( 1-Methylpropyl) -N-propylaminocarbonyl, N- ( 2-Methylpropyl) - N-propylaminocarbonyl, N-( 1 , 1-Dimethylethyl) -N-propylaminocarbonyl, N-Butyl-N-( 1-methylethyl)aminocarbonyl, N- ( 1-Methylethyl) -N-( 1-methylpropyl ) aminocarbonyl, N-( l-Methylethyl)-N-(2-methylpropyl)aminocarbonyl, N-(l, 1-Dimethylethyl) -N-( 1-methylethyl ) aminocarbonyl, N-Butyl-N-( 1- methylpropy1 )aminocarbonyl, N-Butyl-N-( 2-methylpropyl )aminocarbonyl, N-Butyl-N-( 1, 1-dimethylethyl)aminocarbonyl, N- ( 1-Methylpropyl) -N- ( 2-methylpropyl)aminocarbonyl, N-( 1, 1-Dimethylethyl) -N- ( 1-methylpropyl) aminocarbonyl oder N-( 1 , 1-Dimethylethyl) -N-( 2-methylpropyl )aminocarbonyl, insbesondere für N,N-Dimethylaminocarbonyl oder N,N-Diethyl- aminocarbonyl;
(Cι-C6-Alkyl)iminooxycarbonyl für: Methyliminooxycarbonyl, Ethyliminooxycarbonyl, n-Propyliminooxycarbonyl, 1-Methyl- ethyliminooxycarbonyl, n-Butyliminooxycarbonyl, 1-Methyl- propyliminooxycarbonyl, 2-Methylpropyliminooxycarbonyl, 1, 1-Dimethylethyliminooxycarbonyl, n-Pentyliminooxycarbonyl, 1-Methylbutyliminooxycarbonyl, 2-Methylbutyliminooxycarbonyl, 3-Methylbutyliminooxycarbonyl, 1, 1-Dimethylpropyliminooxy- carbonyl, 1,2-Dimethylpropyliminooxycarbonyl, 2 ,2-Dimethyl- propyliminooxycarbonyl, 1-Ethylpropyliminooxycarbonyl, n-Hexyliminooxycarbonyl, 1-Methylpentyliminooxycarbonyl, 2-Methylpentyliminooxycarbonyl, 3-Methylpentyliminooxy- carbonyl, 4-Methylpentyliminooxycarbonyl, 1, 1-Dimethylbutyl- iminooxycarbonyl, 1,2-Dimethylbutyliminooxycarbonyl, 1, 3-Dimethylbutyliminooxycarbonyl, 2 , 2-Dimethylbutyliminooxycarbonyl, 2, 3-Dimethylbutyliminooxycarbonyl, 3, 3-Dimethyl- butyliminooxycarbonyl, 1-Ethylbutyliminooxycarbonyl, 2-Ethyl- butyliminooxycarbonyl, 1,1, 2-Trimethylpropyliminooxycarbonyl, 1,2, 2-Trimethylpropyliminooxycarbonyl, 1-Ethyl-l-methyl- propyliminooxycarbonyl oder l-Ethyl-2-methylpropyliminooxy- carbonyl, insbesondere für Methyliminooxycarbonyl, Ethyl- iminooxycarbonyl oder 1-Methylethyliminooxycarbonyl;
Cχ-C6-Alkylidenaminoxy für: 1-Propylidenaminoxy, 2-Propylide- naminoxy, 1-Butylidenaminoxy, 2-Butylidenaminoxy oder 2-Hexy- lidenaminoxy, insbesondere für Butylidenaminoxy oder 2-Propy- lidenaminoxy;
Cχ-C6-Alkyliminooxy für: Methyliminooxy, Ethyliminooxy, n-Propyliminooxy, 1-Methylethyliminooxy, n-Butyliminooxy, 1-Methylpropyliminooxy, 2-Methylpropyliminooxy, n-Pentyl- iminooxy, n-Hexyliminooxy, 1-Methylpentyliminooxy, 2-Methyl- pentyliminooxy, 3-Methylpentyliminooxy oder 4-Methylpentyl- iminooxy, insbesondere für Methyliminooxy, Ethyliminooxy oder 1-Methylethyliminooxy;
Cχ-C6-Alkoxy-(Cχ-C6-alkyl)aminocarbonyl für: (Cχ-C6-Alkyl)- aminocarbonyl wie CO-NH-CH3, CO-NH-C2H5, CO-NH-CH2-C2H5, CO-NH-CH(CH3)2, CO-NH-(CH2)3-CH3, CO-NH-CH(CH3)-C2H5, CO-NH-CH2-CH(CH3)2, CO-NH-C(CH3)3, CO-NH-(CH2)4-CH3, 1-Methyl- butylaminocarbonyl, 2-Methylbutylaminocarbonyl, 3-Methy1- butylaminocarbonyl, 2, 2-DimethyIpropylaminocarbonyl, 1-Ethyl- propylaminocarbonyl, n-Hexylaminocarbonyl, 1, 1-Dimethyl- propylaminocarbonyl, 1,2-Dimethylpropylaminocarbonyl, 1-Methylpentylaminocarbonyl, 2-Methylpentylaminocarbonyl, 3-Methylpentylaminocarbonyl, 4-Methylpentylaminocarbonyl, 1 , 1-Dimethylbutylaminocarbonyl, 1 , 2-Dimethylbutylamino- carbonyl, 1, 3-Dimethylbutylaminocarbonyl, 2 , 2-Dimethylbuty1- aminocarbonyl, 2,3-Dimethylbutylaminocarbonyl, 3,3-Dimethyl- butylaminocarbonyl, 1-Ethylbutylaminocarbonyl, 2-Ethylbutyl- aminocarbonyl, 1, 1,2-TrimethyIpropylaminocarbonyl, 1,2,2-Tri- methyIpropylaminocarbonyl , 1-Ethyl-l-methylpropylamino- carbonyl und l-Ethyl-2-methylpropylaminocarbonyl, vorzugsweise (Cχ-C4-Alkyl) aminocarbonyl, das durch Cx-Cβ-Alkoxy - wie vorstehend genannt - substituiert ist, also z.B. für CO-NH-CH2-OCH3 oder CO-NH-CH2-OC2H5;
Cχ-C6-Alkoxyamino-Cχ-C6-alkyl für: z.B. CH2-NH-OCH3, CH2-NH-OC2H5, CH2-NH-OCH2-C2H5, CH2-NH-OCH(CH3)2, CH2-NH-OCH2-CH2-C2H5, CH2-NH-OCH(CH3) -C2H5,
CH2-NH-OCH2-CH(CH3)2, CH2-NH-OC(CH3)3, CH2-NH-OCH2-(CH2)3-CH3, ( 1-Methylbutoxyamino)methyl, ( 2-Methylbutoxyamino)methyl, (3-Methylbutoxyamino)methyl, (2, 2-Dimethylpropoxyamino)methyl, ( 1-Ethylpropoxyamino)methyl, n-Hexoxyamino-methyl, ( 1 , 1-Dimethylpropoxyamino)methyl, ( 1 , 2-Dimethylpropoxyamino) - methyl, ( 1-Methylpentoxyamino)methyl, (2-Methylpentoxy- amino)methyl, (3-Methylpentoxyamino) ethyl, (4-Methylpentoxy- amino)methyl, ( 1, 1-Dimethylbutoxyamino)methyl, ( 1,2-Dimethyl- butoxyamino)methyl, ( 1,3-Dimethylbutoxyamino)methyl, (2, 2-Dimethylbutoxyamino)methyl, (2 , 3-Dimethylbutoxyamino)methyl, (3 , 3-Dimethylbutoxyamino)methyl, ( 1-Ethylbutoxyamino)methyl, (2-Ethylbutoxyamino)methyl, (1,1, 2-Trimethylpropoxyamino) - methyl, ( 1,2,2-Trimethylpropoxyamino)methyl, (1-Ethyl-l- methylpropoxyamino)methyl, ( 1-Ethy1-2-methylpropoxyamino)- methyl, Methoxyamino-ethyl, Ethoxyamino-ethyl , n-Propoxy- amino-ethy1 , ( 1-Methylethoxyamino)ethy1, n-Butoxyamino-ethy1, ( 1-Methylpropoxyamino)ethy1, (2-Methylpropoxyamino)ethy1, ( 1 , 1-Dimethylethoxyamino)ethyl, n-Pentoxyaminoethyl,
( 1-Methylbutoxyamino)ethyl, ( 2-Methylbutoxyamino)ethyl,
( 3-Methylbutoxyamino)ethyl, ( 2 , 2-Dimethylpropoxyamino)ethyl, (1-Ethylpropoxyamino)ethyl, n-Hexoxyamino-ethyl, (1, 1-Dimethylpropoxyamino)ethyl, ( 1, 2-Dimethylpropoxyamino)ethyl, ( 1-Methylpentoxyamino)ethyl, (2-Methylpentoxyamino)ethyl, ( 3-Methylpentoxyamino)ethyl, ( 4-Methylpentoxyamino)ethyl, (1, 1-Dimethylbutoxyamino)ethyl, ( 1,2-Dimethylbutoxyamino)- ethyl, ( 1,3-Dimethylbutoxyamino)ethyl, (2,2-Dimethylbutoxy- amino)ethyl, (2, 3-Dimethylbutoxyamino)ethyl, (3,3-Dimethyl- butoxyamino)ethyl, ( 1-Ethylbutoxyamino)ethyl, ( 2-Ethylbutoxyamino)ethyl, (1, 1,2-Trimethylpropoxyamino)ethyl, (1,2,2-Tri- methylpropoxyamino)ethyl, ( 1-Ethyl-1-methylpropoxyamino)- ethyl, ( l-Ethyl-2-methylpropoxyamino)ethyl, 2-(Methoxyamino)- propyl, 3-(Methoxyamino)propy1 oder 2-(Ethoxyamino)propyl, vorzugsweise Cχ-C6-Alkoxyamino-Cχ-C2-alkyl;
Cχ-C6-Alkoxy-Cχ-C6-alkylamino-Cχ-C6-alkyl für: Cχ-Cβ-Alkyl- amino-Cχ-C6-alkyl wie CH2-NH-CH3, CH2-NH-C2H5, CH2-NH-CH2-C2H5, CH2-NH-CH(CH3)2, CH2-NH-(CH2)3-CH3, CH2-NH-CH(CH3)-C2H5, CH2-NH-CH2-CH(CH3)2, CH2-NH-C(CH3)3, CH2-NH-(CH2) 4-CH3, ( 1-Methylbutylamino)methyl, ( 2-Methylbutylamino)methyl, (3-Methylbutylamino)methyl, (2, 2-Dimethylpropylamino)methyl, ( 1-Ethylpropylamino)methyl, n-Hexylamino-methyl, (1, 1-Dimethylpropylamino)methyl, ( l,2-Dimethylpropylamino)methyl, ( 1-Methylpentylamino)methyl, ( 2-Methylpentylamino)methyl , ( 3-Methylpentylamino)methyl, ( 4-Methylpentylamino)methyl, ( 1, 1-Dimethylbutylamino)methyl, ( 1,2-Dimethylbutylamino) - methyl, ( 1,3-Dimethylbutylamino)methyl, (2, 2-Dimethylbuty1- amino)methy1, (2,3-Dimethylbutylamino)methyl, ( 3 , 3-Dimethyl- butylamino)methyl, ( 1-Ethylbutylamino)methyl, (2-Ethylbutylamino)methyl, ( 1, 1,2-Trimethylpropylamino)methyl, (1,2,2-Tri- methylprop lamino)methyl, ( 1-Ethyl-l-methylpropylamino)- methyl, ( l-Ethyl-2-methylpropylamino)methyl, Methylamino- ethyl, Ethylamino-ethyl, n-Propylamino-ethyl, ( 1-Methylethyl- amino)ethyl, n-Butylamino-ethyl, ( 1-Methylpropylamino)ethyl, (2-Methylpropylamino)ethyl, ( 1 , 1-Dimethylethylamino)ethyl, n-Pentylaminoethyl, ( 1-Methylbutylamino)ethyl, (2-Methyl- butylamino)ethyl, (3-Methylbutylamino)ethyl, (2,2-Dimethyl- propylamino) ethy1 , ( 1-Ethylpropylamino)ethyl, n-Hexylamino- ethyl, (1, 1-Dimethylpropylamino)ethyl, ( 1,2-Dimethylpropyl- amino)ethyl, ( 1-Methylpentylamino)ethyl, (2-Methylpentyl- amino)ethyl, (3-Methylpentylamino)ethyl, (4-Methylpentylamino)ethyl, (1, 1-Dimethylbutylamino)ethyl, ( 1,2-Dimethylbutylamino)ethyl, (1,3-Dimethylbutylamino)ethyl, (2,2-Di- methylbutylamino)ethyl, ( 2 , 3-Dimethylbutylamino)ethyl, (3,3-Dimethylbutylamino)ethyl, ( 1-Ethylbutylamino)ethyl, (2-Ethylbutylamino)ethyl, ( 1, 1,2-Trimethylpropylamino)ethyl, ( 1,2, 2-Trimethylpropylamino)ethyl, ( 1-Ethyl-l-methylpropyl- amino)ethyl, ( l-Ethyl-2-methylpropylamino)ethyl, 2-(Methyl- amino) ropy1, 3-(Methylamino)propy1 und 2- (Ethylamino)propy1, vorzugsweise Cχ-C6-Alkylamino-Cχ-C2-alkyl, das durch C-C6-Alkoxy - wie vorstehend genannt - substituiert ist, also z.B. für CH2-NH-CH2-OCH3 oder CH2-NH-CH2-OC2H5;
Cι-C6-Alkyloximino-Cχ-C6-alkyl für: durch Cχ-C6-Alkyloximino wie Methoxyimino, Ethoxyimino, 1-Propoxyimino, 2-Propoxy- imino, 1-Methylethoxyimino, n-Butoxyimino, sec.-Butoxyimino, tert .-Butoxyimino, 1-Methyl-1-propoxyimino, 2-Methyl-l-prop- oxyimino, l-Methyl-2-propoxyimino, 2-Methyl-2-propoxyimino, n-Pentoxyimino, 2-Pentoxyimino, 3-Pentoxyimino, 4-Pentoxy- imino, 1-Methyl-l-butoxyimino, 2-Methyl-l-butoxyimino, 3-Methyl-l-butoxyimino, l-Methyl-2-butoxyimino, 2-Methyl- 2-butoxyimino, 3-Methyl-2-butoxyimino, l-Methyl-3-butoxy- imino, 2-Methyl-3-butoxyimino, 3-Methyl-3-butoxyimino,
1, l-Dimethyl-2-propoxyimino, 1,2-Dimethyl-l-propoxyimino, 1, 2-Dimethy1-2-propoxyimino, 1-Ethyl-l-propoxyimino, l-Ethyl-2-propoxyimino, n-Hexoxyimino, 2-Hexoxyimino, 3-Hexoxyimino, 4-Hexoxyimino, 5-Hexoxyimino, 1-Methyl-l-pent- oxyimino, 2-Methyl-1-pentoxyimino, 3-Methyl-l-pentoxyimino, 4-Methyl-1-pentoxyimino, l-Methyl-2-pentoxyimino, 2-Methyl- 2-pentoxyimino, 3-Methyl-2-pentoxyimino, 4-Methyl-2-pentoxy- imino, l-Methyl-3-pentoxyimino, 2-Methyl-3-pentoxyimino, 3-Methyl-3-pentoxyimino, 4-Methy1-3-pentoxyimino, l-Methyl-4- pentoxyimino, 2-Methyl-4-pentoxyimino, 3-Methyl-4-pentoxy- imino, 4-Methyl-4-pentoxyimino, 1, l-Dimethyl-2-butoxyimino, 1, l-Dimethyl-3-butoxyimino, 1, 2-Dimethy1-1-butoxyimino, 1,2-Dimethy1-2-butoxyimino, l,2-Dimethyl-3-butoxyimino, 1,3-Dimethyl-l-butoxyimino, 1, 3-Dimethyl-2-butoxyimino, 1,3-Dimethy1-3-butoxyimino, 2,2-Dimethyl-3-butoxyimino, 2,3-Dimethyl-l-butoxyimino, 2 ,3-Dimethyl-2-butoxyimino, 2 , 3-Dimethy1-3-butoxyimino, 3 , 3-Dimethyl-l-butoxyimino, 3,3-Dimethyl-2-butoxyimino, 1-Ethyl-l-butoxyimino, 1-Ethyl- 2-butoxyimino, l-Ethyl-3-butoxyimino, 2-Ethyl-l-butoxyimino, 2-Ethyl-2-butoxyimino, 2-Ethyl-3-butoxyimino, 1,1,2-Tri- methyl-2-propoxyimino, 1-Ethy1-l-methyl-2-propoxyimino, l-Ethyl-2-methyl-l-propoxyimino und l-Ethyl-2-methyl-2- propoxyimino, substituiertes Cχ-C6-Alkyl, also z.B. für Methoxyiminomethy1;
Cχ-C6-Alkoxy-Cχ-C6-alkyl für: durch Cχ-C6-Alkoxy - wie vorstehend genannt - substituiertes Cχ-C6-Alkyl, also z.B. für CH2-OCH3, CH2-OC2H5, n-Propoxymethyl, CH2-OCH(CH3)2, n-Butoxy- methyl, ( 1-Methylpropoxy)methyl, ( 2-Methylpropoxy)methyl, CH2-OC(CH3)3, 2-(Methoxy)ethyl, 2-(Ethoxy)ethyl, 2-(n-Prop- oxy)ethyl, 2-( 1-Methylethoxy)ethyl, 2-(n-Butoxy)ethyl, 2-( 1-Methylpropoxy)ethyl, 2-(2-Methylpropoxy)ethyl, 2-(l, 1-Dimethylethoxy)ethyl, 2- (Methoxy)propy1, 2-(Ethoxy)- propyl, 2-(n-Propoxy)propyl, 2-( 1-Methylethoxy)propy1, 2-(n-Butoxy)propyl, 2-( 1-Methylpropoxy)propy1, 2-(2-Methyl- propoxy)propy1, 2-(l, 1-Dimethylethoxy)propy1, 3-(Methoxy)- propyl, 3-(Ethoxy)-propyl, 3-(n-Propoxy)propyl, 3-(l-Methyl- ethoxy)propyl, 3-(n-Butoxy)propyl, 3-( 1-Methylpropoxy)propyl, 3-( 2-Methylpropoxy)propyl, 3-( 1 , 1-Dimethylethoxy)propyl, 2-(Methoxy)-butyl, 2-(Ethoxy)butyl, 2-(n-Propoxy)butyl, 2-(l-Methylethoxy)butyl, 2-(n-Butoxy)butyl, 2-(l-Methyl- propoxy)butyl, 2-(2-Methylpropoxy)butyl, 2-( 1, 1-Dimethyl- ethoxy)butyl, 3- (Methoxy)butyl, 3-(Ethoxy)butyl, 3-(n-Propoxy)butyl, 3-(l-Methylethoxy)butyl, 3- (n-Butoxy)- butyl, 3-( 1-Methylpropoxy)butyl, 3-(2-Methylpropoxy)butyl, 3-(l,l-Dimethylethoxy)butyl, 4-(Methoxy)butyl, 4-(Ethoxy) - butyl, 4-(n-Propoxy)butyl, 4-( 1-Methylethoxy)butyl,
4-(n-Butoxy)butyl, 4-( 1-Methylpropoxy)butyl, 4-(2-Methyl- propoxy)butyl oder 4-( 1, 1-Dimethylethoxy)butyl, insbesondere für CH2-OCH3 oder 2-Methoxyethyl;
Di(Cχ-C6-Alkoxy)-Cχ-C6-alkyl für: z.B. 2,2-Dimethoxyethyl oder 2,2-Diethoxyethyl;
C-C6-Alkoxy-Cχ-C6-alkoxy für: durch Cx-Cβ-Alkoxy wie vorstehend genannt substituiertes Cx-Cβ-Alkoxy, also z.B. für OCH2-OCH3, OCH2-OC2H5, n-Propoxymethoxy, OCH2-OCH(CH3)2, n-Butoxymethoxy, ( 1-Methylpropoxy)methoxy, (2-Methyl- propoxy)methoxy, OCH -OC(CH3)3, 2- (Methoxy)ethoxy, 2-(Ethoxy)ethoxy, 2-(n-Propoxy)ethoxy, 2-(l-Methyl- ethoxy)ethoxy, 2-(n-Butoxy)ethoxy, 2-( 1-Methylpropoxy)ethoxy, 2- (2-Methylpropoxy)ethoxy, 2-( 1, 1-Dimethylethoxy)ethoxy,
2- (Methoxy)propoxy, 2-(Ethoxy)propoxy, 2-(n-Propoxy)propoxy, 2- ( 1-Methylethoxy)propoxy, 2-(n-Butoxy)propoxy, 2-(l-Methyl- propoxy)propoxy, 2-(2-Methylpropoxy)propoxy, 2-( 1, 1-Dimethyl- ethoxy)propoxy, 3-(Methoxy) -propoxy, 3-(Ethoxy)propoxy, 3- (n-Propoxy)propoxy, 3-( 1-Methylethoxy)propoxy,
3- (n-Butoxy)propoxy, 3-( 1-Methylpropoxy)propoxy, 3-(2-Methyl- propoxy)propoxy, 3-( 1, 1-Dimethylethoxy)propoxy, 2-(Methoxy)- butoxy, 2-(Ethoxy)butoxy, 2-(n-Propoxy)butoxy, 2-(l-Methyl- ethoxy)butoxy, 2-( n-Butoxy) -butoxy, 2-( 1-Methylpropoxy)- butoxy, 2-(2-Methylpropoxy)butoxy, 2-( 1, 1-Dimethylethoxy)- butoxy, 3-(Methoxy)butoxy, 3-(Ethoxy)butoxy, 3-(n-Propoxy)- butoxy, 3-( 1-Methylethoxy)butoxy, 3- (n-Butoxy)butoxy, 3-( 1-Methylpropoxy)butoxy, 3-(2-Methylpropoxy)butoxy, 3- ( 1, 1-Dimethylethoxy)butoxy, 4-(Methoxy)butoxy, 4-(Ethoxy)- butoxy, 4-(n-Propoxy)butoxy, 4-( 1-Methylethoxy)butoxy,
4- (n-Butoxy)butoxy, 4-( 1-Methylpropoxy)butoxy, 4-(2-Methyl- propoxy)butoxy, 4-( 1, 1-Dimethylethoxy)butoxy, 5-(Methoxy)- pentoxy, 5-(Ethoxy)pentoxy, 5-(n-Propoxy)pentoxy, 5-(1-Methylethoxy) entoxy, 5- (n-Butoxy)pentoxy, 5-(l-Methyl- propoxy)pentoxy, 5-(2-Methylpropoxy)pentoxy, 5-( 1, 1-Dimethyl- ethoxy)pentoxy, 6-(Methoxy)hexoxy, 6-(Ethoxy)hexoxy, 6-(n-Propoxy)hexoxy, 6-( 1-Methylethoxy) hexoxy, 6-(n-Butoxy)- hexoxy, 6-(1-Methylpropoxy)hexoxy, 6-(2-Methylpropoxy)hexoxy oder 6-( 1, 1-Dimethylethoxy)hexoxy, insbesondere für OCH2-OCH3 oder OCH2-OC2H5;
(Cχ-C6-Alkyl)carbonyl-Cχ-C6-alkoxy für: durch (Cχ-Cβ-Alkyl)- carbonyl wie vorstehend genannt substituiertes Cχ-C6-Alkoxy, also z.B. für OCH2-CO-CH3, OCH2-CO-C2H5, OCH2-CO-CH2-C2H5, OCH2-CO-CH(CH3)2, n-Butylcarbonyl-methoxy, l-(CO-CH3)ethoxy, 2-(C0-CH3)ethoxy, 2-(CO-C2H5)ethoxy, 2-(CO-CH2-C2H5)ethoxy, 2- (n-Butylcarbonyl)ethoxy, 3- (CO-CH3)propoxy, 3-(CO-C2H5)- propoxy, 3- (CO-CH2-C2H5)propoxy, 3-(n-Butylcarbonyl)propoxy, 4-(CO-CH3)butoxy, 4- (CO-C2H5)butoxy, 4-(CO-CH2-C2H5)butoxy, 4-(n-Butylcarbonyl )butoxy, 5-(C0-CH3)pentoxy, 5-(CO-C2H5)- pentoxy, 5-(CO-CH2-C2H5)pentoxy, 5-(n-Butylcarbonyl)butoxy, 6-(CO-CH3)hexoxy, 6- (CO-C2H5)hexoxy, 6-(CO-CH2-C2H5)hexoxy oder 6-(n-Butylcarbonyl)hexoxy, insbesondere für OCH2-CO-OCH3 oder 1-(C0-CH3)ethoxy;
(Cχ-C6-Alkoxy)carbonyl-Cχ-C6-alkoxy für: durch (Cχ-C6-Alkoxy)- carbonyl wie vorstehend genannt substituiertes Cx-Cg-Alkoxy, also z.B. für 0CH2-C0-0CH3, 0CH2-C0-0C2H5, 0CH2-C0-0CH2-C2H5, OCH2-CO-OCH(CH3) , n-Butoxycarbonyl-methoxy, l-(Methoxy- carbonyl)ethoxy, 2-(Methoxycarbonyl)ethoxy, 2-(Ethoxy- carbonyl)ethoxy, 2-(n-Propoxycarbonyl)ethoxy, 2-(n-Butoxy- carbonyl)ethoxy, 3-(Methoxycarbonyl)propoxy, 3-(Ethoxy- carbonyl)propoxy, 3- (n-Propoxycarbonyl)propoxy, 3-(n-Butoxy- carbonyl)propoxy, 4-(Methoxycarbonyl)butoxy, 4-(Ethoxy- carbonyl)butoxy, 4-(n-Propoxycarbonyl)butoxy, 4-(n-Butoxycarbonyl)butoxy, 5-(Methoxycarbonyl)pentoxy, 5-(Ethoxy- carbonyl)pentoxy, 5-(n-Propoxycarbonyl)pentoxy, 5-(n-Butoxy- carbonyl)butoxy, 6-(Methoxycarbonyl)hexoxy, 6-(Ethoxy- carbonyl) hexoxy, 6-(n-Propoxycarbonyl) hexoxy oder 6- (n-Butoxycarbonyl)hexoxy, insbesondere für OCH2-CO-OCH3 oder l-(Methoxycarbonyl)ethoxy;
(Cχ-C6-Alkoxy)carbonyl-Cχ-C6-alkyl für: durch (C-Cß-Alkoxy)- carbonyl wie vorstehend genannt substituiertes Cx-Cß-Alkyl, also z.B. für Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, 1-(Methoxycarbonyl)ethyl, 2-(Methoxycarbonyl)ethyl, 2-(Ethoxycarbonyl)ethyl, 3- (Methoxycarbonyl)propyl, 4-(Meth- oxycarbonyl)butyl, 5- (MethoxycarbonylJpentyl oder 6-(Methoxy- carbonyl)hexyl;
(Cχ-C6-Alkoxy)carbonyl-Cχ-C6-alkylsulfonyl für: durch (Cχ-C6-Alkoxy)carbonyl wie vorstehend genannt substituiertes Cχ-C6-Alkylsulfonyl, also z.B. für Methoxycarbonylmethylsul- fonyl, Ethoxycarbonylmethylsulfonyl, 1- (Methoxycarbonyl )- ethylsulfonyl, 2- (Methoxycarbonyl Jethylsulfonyl, 2-(Ethoxy- carbonyl)ethylsulfonyl, 3-(Methoxycarbonyl)propylsulfonyl, 4-(Methoxycarbonyl)butylsulfonyl, 5-(Methoxycarbonyl)pentyl- sulfonyl oder 6-(Methoxycarbonyl)hexylsulfonyl;
Cχ-C6-Alkylthio-Cχ-C6-alkyl für: durch Cχ-C6-Alkylthio wie vorstehend genannt substituiertes Cχ-C6-Alkyl, also z.B. für CH2-SCH3, CH2-SC2H5, CH2-SCH2-CH5, CH-SCH(CH3 )2, n-Butyl- thiomethyl, CH2-SCH(CH3)-C2H5, CH2-SCH-CH(CH3)2, CH2-SC(CH3 )3, 2-(SCH3)ethyl, 2-(SC2H5)ethyl, 2-(SCH2-C2H5)ethyl, 2-[SCH(CH3)2]ethyl, 2-(n-Butylthio)ethyl, 2-[SCH(CH3)-C2H5]- ethyl, 2-(2-Methylpropylthio)ethyl, 2-[SC(CH3)3]ethyl, 2-(SCH3)propyl, 3-(SCH3)propyl, 2-(SC2H5)propyl, 3-(SC2H5)- propyl, 3-(SCH2-C2H5)propyl, 3-(Butylthio)propyl, 4-(SCH3)- butyl, 4-(SC2H5)butyl, 4-(SCH2-CH5)butyl oder 4-(n-Butylthio)butyl, insbesondere für 2-(SCH3)ethyl;
Cχ-C6-Alkylthio-Cχ-C6-alkoxy für: durch Cχ-C6-Alkylthio wie vorstehend genannt substituiertes Cχ-C6-Alkoxy, also z.B. für OCH2-SCH3, OCH2-SC2H5, OCH2-SCH2-C2H5, OCH2-SCH(CH3)2, n-Butylthiomethoxy, OCH2-SCH(CH3)-C2H5, OCH2-SCH2-CH(CH3)2, 0CH2-SC(CH3)3, 2-(SCH3)ethoxy, 2-(SC2H5)ethoxy, 2-(SCH2-C2H5)- ethoxy, 2-[SCH(CH3)2]ethoxy, 2-(n-Butylthio)ethoxy,
2-[ SCH(CH3 ) -C2H5]ethoxy, 2-( 2-Methylpropylthio)ethoxy,
2-[SC(CH3)3]ethoxy, 2-(SCH3)propoxy, 3-(SCH3)propoxy,
2-(SCH5)propoxy, 3-(SC2H5)propoxy, 3-(SCH2-C2H5)propoxy,
3-(Butylthio)propoxy, 4-(SCH3)butoxy, 4-(SC2H5)butoxy, 4-(CH2- C2H5)butoxy oder 4- (n-Butylthio)butoxy, insbesondere für 2- (SCH3)ethoxy;
Cχ-C6-Alkylthio-(Cχ-C6-alkyl)carbonyl für: durch Cχ-C6-Alkyl- thio wie vorstehend genannt, vorzugsweise SCH3 oder SC2H5, substituiertes (Cχ-C6-Alkyl)carbonyl, also z.B. für Methyl- thiomethylcarbonyl, Ethylthiomethylcarbonyl, l-(Methyl- thio)ethylcarbonyl, 2-(Methylthio)ethylcarbonyl, 3-(Methyl- thio)propylcarbonyl, 4-(Methylthio)butylcarbonyl, 5(Methyl- thio)pentylcarbonyl oder 6-(Methylthio)hexylcarbonyl, ins- besondere für CO-CH2-SCH3 oder CO-CH(CH3)-SCH3; Di(Cχ-C6-alkyl)amino-Cχ-C6-alkoxy: durch Di-(Cχ-C6-alkyl)- amino wie N(CH3)2, (C2Hs)2, N,N-Dipropylamino, N,N-Di- ( 1-methylethyl)amino, N,N-Dibutylamino, N,N-Di-( 1-methyl- propyl)amino, N,N-Di-(2-methylpropyl)amino, N[C(CH3)3]2, N-Ethyl-N-methylamino, N-Methyl-N-propylamino, N-Methyl- N-( 1-methylethyl)amino, N-Butyl-N-methylamino, N-Methyl- N-( 1-methylpropyl)amino, N-Methyl-N- ( 2-methylpropyl )amino, N-( 1 , 1-Dimethylethyl) -N-methylamino, N-Ethyl-N-propylamino, N-Ethyl-N-( 1-methylethyl )amino, N-Butyl-N-ethylamino, N-Ethyl-N-(1-methylpropyl) amino, N-Ethyl-N-(2-methyl- propyl) amino, N-Ethyl-N- ( 1, 1-dimethylethyl)amino, N-( l-Methylethyl)-N-propylamino, N-Butyl-N-propylamino, N-( 1-Methylpropyl)-N-propylamino, N- ( 2-Methylpropyl)-N- propylamino, N-( 1, 1-Dimethylethyl) -N-propylamino, N-Butyl- N-( 1-methylethyl)amino, N-( l-Methylethyl)-N-( 1-methylpropyl) - amino, N-(l-Methylethyl)-N-( 2-methylpropyl) amino, N-( 1, 1-Dimethylethyl) -N- ( 1-methylethyl)amino, N-Butyl-N- ( 1-methyl- propyl) amino, N-Butyl-N-(2-methylpropyl)amino, N-Butyl-N- ( 1 , 1-dimethylethyl)amino, N-( 1-Methylpropyl) -N-( 2-methy1- propyl) amino, N-( 1, 1-Dimethylethyl)-N-( 1-methylpropyl)amino oder N-(l, 1-Dimethylethyl)-N-( 2-methylpropyl)amino, vorzugsweise N,N-Dimethylamino oder N,N-Diethylamino, substituiertes Cχ-C6-Alkoxy, also z.B. für OCH2-N(CH3)2, OCH2-N(C2H5)2, OCH(CH3)-N(CH3)2, 2-(Dimethylamino)ethoxy, OCH(CH3)-N(C2H5)2, 3-(Dimethylamino)propoxy, 4-(Dimethylamino)butoxy, 5-(Di- methylamino)pentoxy oder 6-(Dimethylamino)hexoxy, insbesondere für OCH2-N(CH3)2 oder OCH(CH3)-N(CH3)2;
C3-C6-Alkenyl für: z.B. Prop-2-en-l-yl, n-Buten-4-yl, l-Methyl-prop-2-en-l-yl, 2-Methyl-prop-2-en-l-yl, 2-Buten-
1-yl, n-Penten-3-yl, n-Penten-4-yl, l-Methyl-but-2-en-l-yl, 2-Methyl-but-2-en-l-yl, 3-Methyl-but-2-en-l-yl, 1-Methyl- but-3-en-l-yl, 2-Methyl-but-3-en-l-yl, 3-Methyl-but-3-en- 1-yl, l,l-Dimethyl-prop-2-en-l-yl, l,2-Dimethyl-prop-2-en- 1-ylf l-Ethyl-prop-2-en-l-yl, n-Hex-3-en-l-yl, n-Hex-4-en- 1-yl, n-Hex-5-en-l-yl, l-Methyl-pent-3-en-l-yl, 2-Methyl- pent-3-en-l-yl, 3-Methyl-pent-3-en-l-yl, 4-Methyl-pent-3- en-l-yl, l-Methyl-pent-4-en-l-yl, 2-Methyl-pent-4-en-l-yl, 3-Methyl-pent-4-en-l-yl, 4-Methyl-pent-4-en-l-yl, l,l-Dimethyl-but-2-en-l-yl, 1, l-Dimethyl-but-3-en-l-yl, 1, 2-Dimethyl-but-2-en-l-yl, 1, 2-Dimethyl-but-3-en-l-yl, l,3-Dimethyl-but-2-en-l-yl, 1, 3-Dimethyl-but-3-en-l-yl, 2,2-Dimethyl-but-3-en-l-yl, 2,3-Dimethyl-but-2-en-l-yl, 2 , 3-Dimethyl-but-3-en-l-yl, 3 , 3-Dimethyl-but-2-en-l-yl, l-Ethyl-but-2-en-l-yl, l-Ethyl-but-3-en-l-yl, 2-Ethyl-but-2- en-l-yl, 2-Ethyl-but-3-en-l-yl, 1, l,2-Trimethyl-prop-2-en- 1-yl, l-Ethyl-l-methyl-prop-2-en-l-yl oder l-Ethyl-2-methyl- prop-2-en-l-yl, insbesondere für Prop-2-en-l-yl oder n-Buten- 4-yl;
C3-Cg-Halogenalkenyl für:C3-C6-Alkenyl wie vorstehend genannt, das partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor und/oder
Brom substituiert ist, also z.B. 2-Chlorallyl, 3-Chlorallyl, 2,3-Dichlorallyl, 3,3-Dichlorallyl, 2,3,3-Trichlorallyl, 2,3-Dichlorbut-2-enyl, 2-Bromallyl, 3-Bromallyl, 2,3-Dibro- mallyl, 3,3-Dibromallyl, 2,3,3-Tribromallyl oder 2,3-Dibrom- but-2-enyl, insbesondere für 2-Chlorallyl oder 3,3-Dichloral- lyl;
C2-C6-Alkenyl für: Ethenyl oder einen der unter C3-C6-Alkenyl genannten Reste, insbesondere für Ethenyl oder Prop-2-en- 1-yl;
C3-C6-Alkenyloxy für: Prop-1-en-l-yloxy, Prop-2-en-l-yloxy, 1-Methylethenyloxy, n-Buten-1-yloxy, n-Buten-2-yloxy, n-Buten-3-yloxy, 1-Methyl-prop-l-en-l-yloxy, 2-Methyl- prop-1-en-l-yloxy, l-Methyl-prop-2-en-l-yloxy, 2-Methyl- prop-2-en-l-yloxy, n-Penten-1-yloxy, n-Penten-2-yloxy, n-Penten-3-yloxy, n-Penten-4-yloxy, 1-Methyl-but-l-en-l-yl- oxy, 2-Methyl-but-l-en-l-yloxy, 3-Methyl-but-l-en-l-yloxy, l-Methyl-but-2-en-l-yloxy, 2-Methyl-but-2-en-l-yloxy, 3-Methyl-but-2-en-l-yloxy, l-Methyl-but-3-en-l- loxy, 2-Methyl-but-3-en-l-yloxy, 3-Methyl-but-3-en-l-yloxy, 1, l-Dimethyl-prop-2-en-l-yloxy, 1, 2-Dimethyl-prop-l-en-l-yl- oxy, 1, 2-Dimethyl-prop-2-en-l-yloxy, l-Ethyl-prop-l-en-2-yl- oxy, l-Ethyl-prop-2-en-l-yloxy, n-Hex-1-en-l-yloxy, n-Hex-2- en-1-yloxy, n-Hex-3-en-l-yloxy, n-Hex-4-en-l-yloxy, n-Hex-5- en-1-yloxy, 1-Methyl-pent-l-en-l-yloxy, 2-Methyl-pent-l-en- 1-yloxy, 3-Methyl-pent-l-en-l-yloxy, 4-Methyl-pent-l-en-l-yl- oxy, l-Methyl-pent-2-en-l-yloxy, 2-Methyl-pent-2-en-l-yloxy, 3-Methyl-pent-2-en-l-yloxy, 4-Methyl-pent-2-en-l-yloxy, l-Methyl-pent-3-en-l-yloxy, 2-Methyl-pent-3-en-l-yloxy, 3-Methyl-pent-3-en-l-yloxy, 4-Methyl-pent-3-en-l-yloxy, l-Methyl-pent-4-en-l-yloxy, 2-Methyl-pent-4-en-l-yloxy, 3-Methyl-pent-4-en-l-yloxy, 4-Methyl-pent-4-en-l-yloxy, 1, 1-Dimethyl-but-2-en-l-yloxy, 1, l-Dimethyl-but-3-en-l-yloxy, 1,2-Dimethyl-but-l-en-l-yloxy, l,2-Dimethyl-but-2-en-l-yloxy, 1, 2-Dimethyl-but-3-en-l-yloxy, 1, 3-Dimethyl-but-l-en-l-yloxy, l,3-Dimethyl-but-2-en-l-yloxy, l,3-Dimethyl-but-3-en-l-yloxy, 2 , 2-Dimethyl-but-3-en-l-yloxy, 2 , 3-Dimethyl-but-l-en-l-yloxy, 2,3-Dimethyl-but-2-en-l-yloxy, 2, 3-Dimethyl-but-3-en-l-yloxy, 3,3-Dimethyl-but-l-en-l-yloxy, 3, 3-Dimethyl-but-2-en-l-yloxy, 1-Ethyl-but-l-en-l-yloxy, l-Ethyl-but-2-en-l-yloxy, 1-Ethyl-
Figure imgf000037_0001
J to t
Ul o Ul o Ul Ul
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oxy, n-Hex-3-in-2-yloxy, 3-Methylpent-l-in-l-yloxy, 3-Methyl- pent-l-in-3-yloxy, 3-Methyl-pent-l-in-4-yloxy, 3-Methyl-pent- l-in-5-yloxy, 4-Methyl-pent-l-in-l-yloxy, 4-Methyl-pent-2-in- 4-yloxy oder 4-Methylpent-2-in-5-yloxy, insbesondere für Prop-2-in-l-yloxy;
C2-C6-Alkinyloxy für: Ethinyloxy oder einen der unter C3-Ce-Alkinyloxy genannten Reste, insbesondere für Ethinyloxy oder Prop-2-in-l-yloxy;
Phenyl-C3-C6-alkinyloxy für: z.B. 3-Phenylprop-2-in-l-yloxy, 4-Phenylbut-2-in-l-yloxy, 3-Phenylbut-3-in-2-yloxy, 5-Phenyl- pent-3-in-l-yloxy oder 6-Phenylhex-4-in-l-yloxy, insbesondere für 3-Phenylprop-2-in-l-yloxy oder 3-Phenylbut-3-in-2-yloxy;
Heterocyclyl-C3-C6-alkinyloxy für: z.B. 3-(Heterocyclyl)prop- 2-in-l-yloxy, 4-(Heterocyclyl)but-2-in-l-yloxy, 3-(Hetero- cyclyl)but-3-in-2-yloxy, 5-(Heterocyclyl)pent-3-in-1-yloxy oder 6- ( Heterocyclyl )hex-4-in-l-yloxy, insbesondere für 3- (Heterocyclyl)prop-2-in-l-yloxy oder 3-(Heterocyclyl)but- 3-in-2-yloxy;
C3-C6-Alkinylthio für: Prop-1-in-l-ylthio, Prop-2-in-l-ylthio, n-But-1-in-l-ylthio, n-But-l-in-3-ylthio, n-But-l-in-4- ylthio, n-But-2-in-l-ylthio, n-Pent-1-in-l-ylthio, n-Pent- l-in-3-ylthio, n-Pent-l-in-4-ylthio, n-Pent-l-in-5-ylthio, n-Pent-2-in-l-ylthio, n-Pent-2-in-4-ylthio, n-Pent-2-in-5- ylthio, 3-Methyl-but-l-in-3-ylthio, 3-Methylbut-l-in-4- ylthio, n-Hex-1-in-l-ylthio, n-Hex-l-in-3-ylthio, n-Hex-1- in-4-ylthio, n-Hex-l-in-5-ylthio, n-Hex-l-in-6-ylthio, n-Hex-2-in-l-ylthio, n-Hex-2-in-4-ylthio, n-Hex-2-in-5- ylthio, n-Hex-2-in-6-ylthio, n-Hex-3-in-l-ylthio, n-Hex-3- in-2-ylthio, 3-Methylpent-l-in-l-ylthio, 3-Methyl-pent-l-in- 3-ylthio, 3-Methyl-pent-l-in-4-ylthio, 3-Methylpent-l-in-5- ylthio, 4-Methyl-pent-l-in-l-ylthio, 4-Methyl-pent-2-in-4- ylthio oder 4-Methyl-pent-2-in-5-ylthio, insbesondere für Prop-2-in-1-ylthio;
C2-C6-Alkinylthio für: Ethinylthio oder einen der unter C3-C6-Alkinylthio genannten Reste, insbesondere für Ethinylthio oder Prop-2-in-l-ylthio;
(C3-C6-Alkenyloxy)carbonyl für: Prop-1-en-l-yloxycarbonyl, Prop-2-en-l-yloxycarbonyl, 1-Methylethenyloxycarbonyl, n-Buten-1-yloxycarbonyl, n-Buten-2-yloxycarbonyl, n-Buten-3- yloxycarbonyl, 1-Methyl-prop-l-en-l-yloxycarbonyl, 2-Methyl- prop-1-en-l-yloxycarbonyl, l-Methyl-prop-2-en-l-yloxy- carbonyl, 2-Methyl-prop-2-en-l-yloxycarbonyl, n-Penten-1- yloxycarbonyl, n-Penten-2-yloxycarbonyl, n-Penten-3-yloxycarbonyl, n-Penten-4-yloxycarbonyl, 1-Methyl-but-l-en-l- yloxycarbonyl, 2-Methyl-but-l-en-1-yloxycarbonyl, 3-Methyl- but-1-en-l-yloxycarbonyl, l-Methyl-but-2-en-l-yloxycarbonyl, 2-Methyl-but-2-en-l-yloxycarbonyl, 3-Methyl-but-2-en-l-yloxy- carbonyl, l-Methyl-but-3-en-l-yloxycarbonyl, 2-Methyl-but-3- en-1-yloxycarbonyl, 3-Methyl-but-3-en-l-yloxycarbonyl, 1, l-Dimethyl-prop-2-en-l-yloxycarbonyl, 1,2-Dimethy1-prop-l- en-1-yloxycarbonyl, l,2-Dimethyl-prop-2-en-l-yloxycarbonyl, l-Ethyl-prop-l-en-2-yloxycarbonyl, l-Ethyl-prop-2-en-l-yloxy- carbonyl, n-Hex-1-en-l-yloxycarbonyl, n-Hex-2-en-l-yloxy- carbonyl, n-Hex-3-en-l-yloxycarbonyl, n-Hex-4-en-l-yloxy- carbonyl, n-Hex-5-en-l-yloxycarbonyl, 1-Methyl-pent-l-en-l- yloxycarbonyl, 2-Methyl-pent-l-en-l-yloxycarbonyl, 3-Methyl- pent-1-en-l-yloxycarbonyl, 4-Methyl-pent-l-en-l-yloxy- carbonyl, l-Methyl-pent-2-en-l-yloxycarbonyl, 2-Methyl-pent- 2-en-l-yloxycarbonyl, 3-Methyl-pent-2-en-l-yloxycarbonyl, 4-Methyl-pent-2-en-l-yloxycarbonyl, l-Methyl-pent-3-en-l- yloxycarbonyl, 2-Methyl-pent-3-en-l-yloxycarbonyl, 3-Methyl- pent-3-en-l-yloxycarbonyl, 4-Methyl-pent-3-en-l-yloxy- carbonyl, l-Methyl-pent-4-en-l-yloxycarbonyl, 2-Methyl-pent- 4-en-l-yloxycarbonyl, 3-Methyl-pent-4-en-l-yloxycarbonyl, 4-Methyl-pent-4-en-l-yloxycarbonyl, 1, l-Dimethyl-but-2-en-l- yloxycarbonyl, 1, l-Dimethyl-but-3-en-l-yloxycarbonyl, 1,2-Di- methyl-but-1-en-l-yloxycarbonyl, l,2-Dimethyl-but-2-en-l- yloxycarbonyl, l,2-Dimethyl-but-3-en-l-yloxycarbonyl, 1,3-Di- methyl-but-1-en-l-yloxycarbonyl, l,3-Dimethyl-but-2-en-l- yloxycarbonyl, l,3-Dimethyl-but-3-en-l-yloxycarbonyl, 2,2-Di- methyl-but-3-en-l-yloxycarbonyl, 2,3-Dimethyl-but-l-en-l- yloxycarbonyl, 2, 3-Dimethyl-but-2-en-l-yloxycarbonyl, 2,3-Di- methyl-but-3-en-l-yloxycarbonyl, 3,3-Dimethyl-but-l-en-l- yloxycarbonyl, 3 , 3-Dimethyl-but-2-en-l-yloxycarbonyl, 1-Ethyl-but-l-en-l-yloxycarbonyl, l-Ethyl-but-2-en-l-yloxy- carbonyl, l-Ethyl-but-3-en-l-yloxycarbonyl, 2-Ethyl-but-l- en-1-yloxycarbonyl, 2-Ethyl-but-2-en-l-yloxycarbonyl, 2-Ethyl-but-3-en-l-yloxycarbonyl, 1,1, 2-Trimethyl-prop-2-en- 1-yloxycarbonyl, l-Ethyl-l-methyl-prop-2-en-l-yloxycarbonyl, l-Ethyl-2-methyl-prop-l-en-l-yloxycarbonyl oder l-Ethyl-2- methyl-prop-2-en-l-yloxycarbonyl, insbesondere für Prop-2- en-1-yloxycarbonyl;
(C3-C6-Alkenyloxy)carbonyl-Cι-C6-alkyl für: durch (C3-C6-Alkenyloxy)carbonyl wie vorstehend genannt, vorzugs- weise Prop-2-en-l-yl-oxycarbonyl, substituiertes Cχ-C6-Alkyl, also beispielsweise Prop-2-en-l-yl-oxycarbonyl-methyl; (C -C6-Alkenyl)carbonyloxy für: Ethenylcarbonyloxy, Prop- 1-en-l-ylcarbonyloxy, Prop-2-en-l-ylcarbonyloxy, 1-Methyl- ethenylcarbonyloxy, n-Buten-1-ylcarbonyloxy, n-Buten-2-yl- carbonyloxy, n-Buten-3-ylcarbonyloxy, 1-Methyl-prop-l-en- 1-ylcarbonyloxy, 2-Methyl-prop-l-en-l-ylcarbonyloxy, l-Methyl-prop-2-en-l-ylcarbonyloxy, 2-Methyl-prop-2-en-l-yl- carbonyloxy, n-Penten-1-ylcarbonyloxy, n-Penten-2-ylcarbonyloxy, n-Penten-3-ylcarbonyloxy, n-Penten-4-ylcarbonyloxy, 1-Methy1-but-1-en-1-ylcarbonyloxy, 2-Methyl-but-1-en-1-y1- carbonyloxy, 3-Methyl-but-l-en-l-ylcarbonyloxy, 1-Methyl- but-2-en-1-ylcarbonyloxy, 2-Methy1-but-2-en-1-ylcarbonyloxy, 3-Methyl-but-2-en-l-ylcarbonyloxy, l-Methyl-but-3-en-l-yl- carbonyloxy, 2-Methyl-but-3-en-l-ylcarbonyloxy, 3-Methyl- but-3-en-l-ylcarbonyloxy, 1, l-Dimethyl-prop-2-en-l-yl- carbonyloxy, 1,2-Dimethy1-prop-l-en-1-ylcarbonyloxy, 1,2-Di- methyl-prop-2-en-l-ylcarbonyloxy, l-Ethyl-prop-l-en-2-yl- carbonyloxy, l-Ethyl-prop-2-en-l-ylcarbonyloxy, n-Hex-1-en- 1-ylcarbonyloxy, n-Hex-2-en-l-ylcarbonyloxy, n-Hex-3-en-l-yl- carbonyloxy, n-Hex-4-en-l-ylcarbonyloxy, n-Hex-5-en-l-yl- carbonyloxy, 1-Methyl-pent-l-en-l-ylcarbonyloxy, 2-Methyl- pent-1-en-1-ylcarbonyloxy, 3-Methyl-pent-l-en-1-ylcarbonyloxy, 4-Methyl-pent-l-en-l-ylcarbonyloxy, l-Methyl-pent-2-en- 1-ylcarbonyloxy, 2-Methyl-pent-2-en-l-ylcarbonyloxy, 3-Methyl-pent-2-en-l-ylcarbonyloxy, 4-Methyl-pent-2-en-l-yl- carbonyloxy, l-Methyl-pent-3-en-l-ylcarbonyloxy, 2-Methyl- pent-3-en-1-ylcarbonyloxy, 3-Methyl-pent-3-en-l-ylcarbonyl- oxy, 4-Methyl-pent-3-en-l-ylcarbonyloxy, l-Methyl-pent-4-en- 1-ylcarbonyloxy, 2-Methyl-pent-4-en-1-ylcarbonyloxy, 3-Methyl-pent-4-en-l-ylcarbonyloxy, 4-Methyl-pent-4-en-l-yl- carbonyloxy, 1, l-Dimethyl-but-2-en-l-ylcarbonyloxy, 1,1-Di- methyl-but-3-en-l-ylcarbonyloxy, 1, 2-Dimethyl-but-l-en-l-yl- carbonyloxy, l,2-Dimethyl-but-2-en-l-ylcarbonyloxy, 1,2-Di- methyl-but-3-en-l-ylcarbonyloxy, 1,3-Dimethyl-but-l-en-l-yl- carbonyloxy, l,3-Dimethyl-but-2-en-l-ylcarbonyloxy, 1,3-Di- methyl-but-3-en-l-ylcarbonyloxy, 2,2-Dimethyl-but-3-en-l-yl- carbonyloxy, 2, 3-Dimethyl-but-l-en-1-ylcarbonyloxy, 2,3-Di- methyl-but-2-en-l-ylcarbonyloxy, 2 , 3-Dimethyl-but-3-en-l-yl- carbonyloxy, 3, 3-Dimethyl-but-l-en-l-ylcarbonyloxy, 3,3-Di- methyl-but-2-en-l-ylcarbonyloxy, 1-Ethy1-but-1-en-l-yl- carbonyloxy, l-Ethyl-but-2-en-l-ylcarbonyloxy, 1-Ethyl-but- 3-en-l-ylcarbonyloxy, 2-Ethyl-but-l-en-1-ylcarbonyloxy, 2-Ethyl-but-2-en-1-ylcarbonyloxy, 2-Ethyl-but-3-en-l-yl- carbonyloxy, 1, l,2-Trimethyl-prop-2-en-l-ylcarbonyloxy, l-Ethyl-l-methyl-prop-2-en-l-ylcarbonyloxy, l-Ethyl-2-methyl- prop-1-en-1-ylcarbonyloxy oder l-Ethyl-2-methyl-prop-2-en- 1-ylcarbonyloxy, insbesondere für Ethenylcarbonyloxy oder Prop-2-en-1-ylcarbonyloxy;
(C2-C6-Alkenyl)carbonylthio für: Ethenylcarbonylthio, Prop- 1-en-l-ylcarbonylthio, Prop-2-en-l-ylcarbonylthio, 1-Methyl- ethenylcarbonylthio, n-Buten-1-ylcarbonylthio, n-Buten-2-yl- carbonylthio, n-Buten-3-ylcarbonylthio, 1-Methyl-prop-l-en- 1-ylcarbonylthio, 2-Methyl-prop-l-en-l-ylcarbonylthio, l-Methyl-prop-2-en-1-ylcarbonylthio, 2-Methyl-prop-2-en-1-yl- carbonylthio, n-Penten-1-ylcarbonylthio, n-Penten-2-yl- carbonylthio, n-Penten-3-ylcarbonylthio, n-Penten-4-yl- carbonylthio, 1-Methyl-but-l-en-l-ylcarbonylthio, 2-Methyl- but-1-en-l-ylcarbonylthio, 3-Methyl-but-l-en-1-ylcarbonylthio, l-Methyl-but-2-en-l-ylcarbonylthio, 2-Methyl-but-2-en- 1-ylcarbonylthio, 3-Methyl-but-2-en-l-ylcarbonylthio, l-Methyl-but-3-en-1-ylcarbonylthio, 2-Methyl-but-3-en-l-yl- carbonylthio, 3-Methyl-but-3-en-l-ylcarbonylthio, 1,1-Di- methyl-prop-2-en-l-ylcarbonylthio, 1,2-Dimethyl-prop-l-en- 1-ylcarbonylthio, l,2-Dimethyl-prop-2-en-l-ylcarbonylthio, l-Ethyl-prop-l-en-2-ylcarbonylthio, l-Ethyl-prop-2-en-l-yl- carbonylthio, n-Hex-1-en-l-ylcarbonylthio, n-Hex-2-en-l-yl- carbonylthio, n-Hex-3-en-l-ylcarbonylthio, n-Hex-4-en-l-yl- carbonylthio, n-Hex-5-en-l-ylcarbonylthio, 1-Methyl-pent- 1-en-l-ylcarbonylthio, 2-Methyl-pent-l-en-l-ylcarbonylthio, 3-Methyl-pent-l-en-1-ylcarbonylthio, 4-Methyl-pent-l-en-l-yl- carbonylthio, l-Methyl-pent-2-en-l-ylcarbonylthio, 2-Methyl- pent-2-en-1-ylcarbonylthio, 3-Methyl-pent-2-en-1-ylcarbonyl- thio, 4-Methyl-pent-2-en-l-ylcarbonylthio, 1-Methyl-pent- 3-en-1-ylcarbonylthio, 2-Methyl-pent-3-en-1-ylcarbonylthio, 3-Methyl-pent-3-en-l-ylcarbonylthio, 4-Methyl-pent-3-en-l-yl- carbonylthio, l-Methyl-pent-4-en-l-ylcarbonylthio, 2-Methyl- pent-4-en-l-ylcarbonylthio, 3-Methyl-pent-4-en-l-ylcarbonyl- thio, 4-Methyl-pent-4-en-l-ylcarbonylthio, 1, 1-Dimethyl- but-2-en-l-ylcarbonylthio, 1, l-Dimethyl-but-3-en-l-yl- carbonylthio, 1,2-Dimethyl-but-l-en-l-ylcarbonylthio, 1,2-Di- methyl-but-2-en-l-ylcarbonylthio, l,2-Dimethyl-but-3-en-l-yl- carbonylthio, 1,3-Dimethyl-but-l-en-l-ylcarbonylthio, 1,3-Di- methyl-but-2-en-l-ylcarbonylthio, l,3-Dimethyl-but-3-en-l-yl- carbonylthio, 2,2-Dimethyl-but-3-en-l-ylcarbonylthio, 2,3-Di- methyl-but-1-en-l-ylcarbonylthio, 2,3-Dimethyl-but-2-en-l-yl- carbonylthio, 2,3-Dimethyl-but-3-en-l-ylcarbonylthio, 3,3-Di- methyl-but-1-en-l-ylcarbonylthio, 3 , 3-Dimethyl-but-2-en-l-yl- carbonylthio, 1-Ethyl-but-l-en-l-ylcarbonylthio, 1-Ethyl-but- 2-en-1-ylcarbonylthio, l-Ethyl-but-3-en-l-ylcarbonylthio, 2-Ethyl-but-l-en-l-ylcarbonylthio, 2-Ethyl-but-2-en-l-yl- carbonylthio, 2-Ethyl-but-3-en-l-ylcarbonylthio, 1,1,2-Tri- methyl-prop-2-en-1-ylcarbonylthio, 1-Ethyl-1-methyl-prop- 2-en-l-ylcarbonylthio, l-Ethyl-2-methyl-prop-l-en-l-yl- carbonylthio oder l-Ethyl-2-methyl-prop-2-en-l-ylcarbonyl- thio, insbesondere für Ethenylcarbonylthio oder Prop-2-en- 1-yl-carbonylthio;
(C2-C6-Alkinyl)carbonyloxy für: Ethinylcarbonyloxy, Prop- 1-in-l-ylcarbonyloxy, Prop-2-in-l-ylcarbonyloxy, n-But- 1-in-l-ylcarbonyloxy, n-But-l-in-3-ylcarbonyloxy, n-But- l-in-4-ylcarbonyloxy, n-But-2-in-l-ylcarbonyloxy, n-Pent- 1-in-l-ylcarbonyloxy, n-Pent-l-in-3-ylcarbonyloxy, n-Pent- l-in-4-ylcarbonyloxy, n-Pent-l-in-5-ylcarbonyloxy, n-Pent- 2-in-l-ylcarbonyloxy, n-Pent-2-in-4-ylcarbonyloxy, n-Pent- 2-in-5-ylcarbonyloxy, 3-Methy1-but-l-in-3-ylcarbonyloxy, 3-Methy1-but-l-in-4-ylcarbonyloxy, n-Hex-1-in-l-ylcarbonyl- oxy, n-Hex-l-in-3-ylcarbonyloxy, n-Hex-l-in-4-ylcarbonyloxy, n-Hex-l-in-5-ylcarbonyloxy, n-Hex-l-in-6-ylcarbonyloxy, n-Hex-2-in-l-ylcarbonyloxy, n-Hex-2-in-4-ylcarbonyloxy, n-Hex-2-in-5-ylcarbonyloxy, n-Hex-2-in-6-ylcarbonyloxy, n-Hex-3-in-l-ylcarbonyloxy, n-Hex-3-in-2-ylcarbonyloxy, 3-Methylpent-l-in-l-ylcarbonyloxy, 3-Methyl-pent-l-in-3-yl- carbonyloxy, 3-Methyl-pent-l-in-4-ylcarbonyloxy, 3-Methyl- pent-l-in-5-ylcarbonyloxy, 4-Methyl-pent-l-in-1-ylcarbonyloxy, 4-Methyl-pent-2-in-4-ylcarbonyloxy oder 4-Methylpent- 2-in-5-ylcarbonyloxy, insbesondere für Ethinylcarbonyloxy oder Prop-2-in-l-ylcarbonyloxy;
C3-C6-Alkinylsulfonyloxy für: Prop-1-in-l-ylsulfonyloxy, Prop-2-in-l-ylsulfonyloxy, n-But-1-in-l-ylsulfonyloxy, n-But-l-in-3-ylsulfonyloxy, n-But-l-in-4-ylsulfonyloxy, n-But-2-in-l-ylsulfonyloxy, n-Pent-1-in-l-ylsulfonyloxy, n-Pent-l-in-3-ylsulfonyloxy, n-Pent-l-in-4-ylsulfonyloxy, n-Pent-l-in-5-ylsulfonyloxy, n-Pent-2-in-l-ylsulfonyloxy, n-Pent-2-in-4-ylsulfonyloxy, n-Pent-2-in-5-ylsulfonyloxy, 3-Methyl-but-l-in-3-ylsulfonyloxy, 3-Methyl-but-l-in-4-yl- sulfonyloxy, n-Hex-1-in-l-ylsulfonyloxy, n-Hex-l-in-3-yl- sulfonyloxy, n-Hex-l-in-4-ylsulfonyloxy, n-Hex-l-in-5-yl- sulfonyloxy, n-Hex-l-in-6-ylsulfonyloxy, n-Hex-2-in-l-yl- sulfonyloxy, n-Hex-2-in-4-ylsulfonyloxy, n-Hex-2-in-5-yl- sulfonyloxy, n-Hex-2-in-6-ylsulfonyloxy, n-Hex-3-in-l-yl- sulfonyloxy, n-Hex-3-in-2-ylsulfonyloxy, 3-Methylρent-l- in-1-ylsulfonyloxy, 3-Methyl-pent-l-in-3-ylsulfonyloxy, 3-Methyl-pent-l-in-4-ylsulfonyloxy, 3-Methyl-pent-l-in-5-yl- sulfonyloxy, 4-Methyl-pent-l-in-l-ylsulfonyloxy, 4-Methyl- pent-2-in-4-ylsulfonyloxy oder 4-Methylpent-2-in-5-yl- sulfonyloxy, insbesonere für Prop-2-in-l-ylsulfonyloxy; (C2-C6-Alkinyl)carbonylthio für: Ethinylcarbonylthio, Prop-1-in-l-ylcarbonylthio, Prop-2-in-l-ylcarbonylthio, n-But-1-in-l-ylcarbonylthio, n-But-l-in-3-ylcarbonylthio, n-But-l-in-4-ylcarbonylthio, n-But-2-in-l-ylcarbonylthio, n-Pent-1-in-l-ylcarbonylthio, n-Pent-l-in-3-ylcarbonylthio, n-Pent-l-in-4-ylcarbonylthio, n-Pent-l-in-5-ylcarbonylthio, n-Pent-2-in-1-ylcarbonylthio, n-Pent-2-in-4-ylcarbonylthio, n-Pent-2-in-5-ylcarbonylthio, 3-Methyl-but-l-in-3-yl- carbonylthio, 3-Methylbut-l-in-4-ylcarbonylthio, n-Hex-1- in-1-ylcarbonylthio, n-Hex-l-in-3-ylcarbonylthio, n-Hex-1- in-4-ylcarbonylthio, n-Hex-l-in-5-ylcarbonylthio, n-Hex-1- in-6-ylcarbonylthio, n-Hex-2-in-l-ylcarbonylthio, n-Hex-2- in-4-ylcarbonylthio, n-Hex-2-in-5-ylcarbonylthio, n-Hex-2- in-6-ylcarbonylthio, n-Hex-3-in-l-ylcarbonylthio, n-Hex-3- in-2-ylcarbonylthio, 3-Methylpent-l-in-l-ylcarbonylthio,
3-Methyl-pent-l-in-3-ylcarbonylthio, 3-Methyl-pent-l-in-4-yl- carbonylthio, 3-Methylpent-l-in-5-ylcarbonylthio, 4-Methyl- pent-1-in-l-ylcarbonylthio, 4-Methyl-pent-2-in-4-ylcarbonyl- thio oder 4-Methyl-pent-2-in-5-ylcarbonylthio, insbesondere für Prop-2-in-l-ylcarbonylthio;
(Cι-C6-Alkoxy)carbonyl-C2-C6-alkenyl für: durch (Cι-C6-Alk- oxy)carbonyl wie vorstehend genannt substituiertes C2-C6-Alkenyl, also beispielsweise für Methoxycarbonyl- prop-2-en-l-yl;
(Cι-C6-Alkoxy)carbonyl-C2-C6-alkenyloxy für: durch (Ci-Cβ-Alk- oxy)carbonyl wie vorstehend genannt substituiertes C2-C6-Alke- nyloxy, also beispielsweise für 1-Methoxycarbonyle- then-1-yloxy und Methoxycarbonylprop-2-en-l-yloxy;
Ci-Cβ-Alkoxy-Cs-Cg-alkenyloxy für: durch Ci-Cβ-Alkoxy wie vorstehend genannt substituiertes C3-C6-Alkenyloxy, also beispielsweise für Methylprop-2-en-l-yloxy;
C3-C6-Alkenyloxy-Cι-C6-alkyl für: durch C3-C6-Alkenyloxy wie vorstehend genannt, vorzugsweise Allyloxy, 2-Methyl- prop-2-en-l-yloxy, But-l-en-3-yloxy, But-l-en-4-yloxy oder But-2-en-1-yloxy substituiertes Ci-Cβ-Alkyl, also beispiels- weise für Allyloxymethyl, 2-Allyloxyethyl oder But-l-en-4- yloxymethyl;
C3-C6-Alkinyloxy-Cι-C6-alkyl für: durch C3-C6-Alkinyloxy wie vorstehend genannt, vorzugsweise Propargyloxy, But-l-in-3-yl- oxy, But-l-in-4-yloxy oder But-2-in-l-yloxy, substituiertes Ci-Cβ-Alkyl, also beispielsweise für Propargyloxymethyl oder 2-Propargyloxyethy1;
C3-C6-Cycloalkyl für: Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl;
C3-C6-Cycloalkyl-Cι-C6-alkoxy für: z. B. Cyclopropylmethoxy,
Cyclobutylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, l-(Cyclopropyl)ethoxy, l-(Cyclobutyl)ethoxy, l-(Cyclopentyl)- ethoxy, l-(Cyclohexyl)ethoxy, 2-(Cyclopropyl)ethoxy,
2-(Cyclobutyl)ethoxy, 2- (Cyclopentyl)ethoxy, 2- (Cyclohexyl)- ethoxy, 3-(Cyclopropyl)propoxy, 3-(Cyclobutyl)propoxy, 3- (Cyclopentyl)propoxy, 3-(Cyclohexyl)propoxy, 4-(Cyclo- propyl)butoxy, 4- (Cyclobutyl)butoxy, 4-(Cyclopentyl)butoxy, 4-(Cyclohexyl)butoxy, 5-(Cyclopropyl)pentoxy, 5- (Cyclobutyl)- pentoxy, 5-(Cyclopentyl)pentoxy, 5- (Cyclohexyl)pentoxy, 6- (Cyclopropyl)hexoxy, 6- (Cyclobutyl)hexoxy, 6-(Cyclopentyl)- hexoxy oder 6-(Cyclohexyl)hexoxy, insbesondere für Cyclopentylmethoxy oder Cyclohexylmethoxy;
C3-C6-Cycloalkyloxy für: Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclo- pentyloxy oder Cyclohexyloxy;
C3-C6-Cycloalkylthio für: Cyclopropylthio, Cyclobutylthio, Cyclopentylthio oder Cyclohexylthio;
C3-C6-Cycloalkylcarbonyloxy für: Cyclopropylcarbonyloxy, Cyclobutylcarbonyloxy, Cyclopentylcarbonyloxy oder Cyclo- hexylcarbonyloxy;
C3-C6-Cycloalkylsulfonyloxy für: Cyclopropylsulfonyloxy, Cyclobutylsulfonyloxy, Cyclopentylsulfonyloxy oder Cyclo- hexylsulfonyloxy;
- C5-C-Cycloalkenyloxy für: Cyclopent-1-enyloxy, Cyclopent- 2-enyloxy, Cylopent-3-enyloxy, Cyclohex-1-enyloxy, Cyclo- hex-2-enyloxy, Cyclohex-3-enyloxy, Cyclohept-1-enyloxy, Cyclohept-2-enyloxy, Cyclohept-3-enyloxy oder Cyclohept-4- enyloxy.
3- bis 7gliedrige Azaheterocyclen, die neben Kohlenstoffringgliedern noch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom als Ringglied enthalten können, sind z.B.
Pyrrolidin-1-yl, Isoxazolidin-2-yl, lsothiazolidin-2-yl, Ox- azolidin-3-yl, Thiazolidin-3-yl, Piperidin-1-yl, Morpholin-1-yl, Thiomorpholin-1-yl und Azepin-1-yl. Unter 3- bis 7-gliedrigem Heterocyclyl - das direkt oder über eine Sauerstoff-, Alkoxy-, Alkenyloxy- oder Alkinyloxybrücke verknüpft sein kann - sind sowohl gesättigte, partiell oder vollständig ungesättigte als auch aromatische Heterocyclen mit ein bis drei Heteroatomen, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus ein bis drei Stickstoffatomen, einem oder zwei Sauerstoff- und einem oder zwei Schwefelatomen, zu verstehen.
Beispiele für gesättigte Heterocyclen, die ein Carbonyl- oder Thiocarbonyl-Ringglied enthalten können, sind: Oxiranyl, Thiiranyl, Aziridin-1-yl, Aziridin-2-yl, Diaziridin- 1-yl, Diaziridin-3-yl, Oxetan-2-yl, Oxetan-3-yl, Thietan-2-yl, Thietan-3-yl, Azetidin-1-yl, Azetidin-2-yl, Azetidin-3-yl, Tetra- hydrofuran-2-yl, Tetrahydrofuran-3-yl, Tetrahydrothiophen-2-yl, Tetrahydrothiophen-3-yl, Pyrrolidin-1-yl, Pyrrolidin-2-yl, Pyrrolidin-3-yl, l,3-Dioxolan-2-yl, l,3-Dioxolan-4-yl, 1,3-Oxa- thiolan-2-yl, l,3-Oxathiolan-4-yl, l,3-Oxathiolan-5-yl, 1,3-Ox- azolidin-2-yl, l,3-Oxazolidin-3-yl, l,3-Oxazolidin-4-yl, 1,3-Ox- azolidin-5-yl, 1, 2-Oxazolidin-2-yl, l,2-Oxazolidin-3-yl, 1,2-Ox- azolidin-4-yl, l,2-Oxazolidin-5-yl, l,3-Dithiolan-2-yl, 1,3-Di- thiolan-4-yl, Pyrrolidin-1-yl, Pyrrolidin-2-yl, Pyrrolidin-5-yl, Tetrahydropyrazol-1-yl, Tetrahydropyrazol-3-yl, Tetrahydropyr- azol-4-yl, Tetrahydropyran-2-yl, Tetrahydropyran-3-yl, Tetra- hydropyran-4-yl, Tetrahydrothiopyran-2-yl, Tetrahydrothiopyran- 3-yl, Tetrahydrothiopyran-4-yl, Piperidin-1-yl, Piperidin-2-yl, Piperidin-3-yl, Piperidin-4-yl, l,3-Dioxan-2-yl, l,3-Dioxan-4-yl, l,3-Dioxan-5-yl, l,4-Dioxan-2-yl, l,3-Oxathian-2-yl, 1,3-Oxa- thian-4-yl, l,3-Oxathian-5-yl, l,3-Oxathian-6-yl, 1,4-Oxathian- 2-yl, l,4-Oxathian-3-yl, Morpholin-2-yl, Morpholin-3-yl, Morpholin-4-yl, Hexahydropyridazin-1-yl, Hexahydropyridazin-3-yl, Hexahydropyridazin-4-yl, Hexahydropyrimidin-1-yl, Hexahydropyri- midin-2-yl, Hexahydropyrimidin-4-yl, Hexahydropyrimidin-5-yl, Piperazin-1-yl, Piperazin-2-yl, Piperazin-3-yl, Hexahydro-1,3, 5- triazin-1-yl, Hexahydro-l,3,5-triazin-2-yl, Oxepan-2-yl, Oxepan- 3-yl, Oxepan-4-yl, Thiepan-2-yl, Thiepan-3-yl, Thiepan-4-yl, l,3-Dioxepan-2-yl, l,3-Dioxepan-4-yl, l,3-Dioxepan-5-yl, 1,3-Di- oxepan-6-yl, l,3-Dithiepan-2-yl, l,3-Dithiepan-2-yl, 1,3-Dithi- epan-2-yl, l,3-Dithiepan-2-yl, l,4-Dioxepan-2-yl, 1,4-Dioxepan- 7-yl, Hexahydroazepin-1-yl, Hexahydroazepin-2-yl, Hexahydro- azepin-3-yl, Hexahydroazepin-4-yl, Hexahydro-l,3-diazepin-l-yl, Hexahydro-l,3-diazepin-2-yl, Hexahydro-l,3-diazepin-4-yl, Hexa- hydro-l,4-diazepin-l-yl und Hexahydro-l,4-diazepin-2-yl; Beispiele für ungesättigte Heterocyclen, die ein Carbonyl- oder Thiocarbonyl-Ringglied enthalten können, sind: Dihydrofuran-2-yl, l,2-Oxazolin-3-yl, l,2-Oxazolin-5-yl, 1 , 3-Oxazolin-2-yl;
Unter den Heteroaromaten sind die 5- und 6-gliedrigen bevorzugt, also z.B.
Furyl wie 2-Furyl und 3-Furyl, Thienyl wie 2-Thienyl und 3-Thienyl, Pyrrolyl wie 2-Pyrrolyl und 3-Pyrrolyl, Isoxazolyl wie 3-Isoxazolyl, 4-lsoxazolyl und 5-lsoxazolyl, Isothiazolyl wie 3-Isothiazolyl, 4-Isothiazolyl und 5-Isothiazolyl, Pyrazolyl wie 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl und 5-Pyrazolyl, Oxazolyl wie 2-Oxazolyl, 4-0xazolyl und 5-0xazolyl, Thiazolyl wie 2-Thiazolyl, 4-Thiazolyl und 5-Thiazolyl, Imidazolyl wie 2-Imidazolyl und 4-lmidazolyl, Oxadiazolyl wie l,2,4-Oxadiazol-3-yl, l,2,4-Oxadiazol-5-yl und l,3,4-Oxadiazol-2-yl, Thiadiazolyl wie l,2,4-Thiadiazol-3-yl, l,2,4-Thiadiazol-5-yl und l,3,4-Thiadiazol-2-yl, Triazolyl wie 1,2,4-Triazol-l-yl, l,2,4-Triazol-3-yl und l,2,4-Triazol-4-yl, Pyridinyl wie 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl und 4-Pyridinyl, Pyridazinyl wie
3-Pyridazinyl und 4-Pyridazinyl, Pyrimidinyl wie 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl und 5-Pyrimidinyl, des weiteren 2-Pyrazinyl, l,3,5-Triazin-2-yl und l,2,4-Triazin-3-yl, insbesondere Pyridyl, Pyrimidyl, Furanyl und Thienyl.
Im Hinblick auf die Verwendung der erfindungsgemäßen substituierten Harnstoffe der Formel la und Ib als Herbizide haben die Variablen vorzugsweise folgende Bedeutungen, und zwar jeweils für sich allein oder in Kombination:
Z 0 oder S
RA CO2R1, Halogen, Cyano, OR2 oder Cι-C3-Alkyl;
Q Qi, Q2 oder Q4;
X, Y und Y' unabhängig voneinander 0 oder S;
T eine chemische Bindung oder 0;
U eine chemische Bindung, Cι-C-Alkylen, 0 oder S;
R Wasserstoff, C(0)ORi°, C(0)SR10, C(S)0R10, C(S)SR10, CHO, CN, C(0)R2, C(0)NRnR12, C(S)NRUR12, C(0)NHC(0)OR12' , C(0)NHS(0)2R12', C(0)NHS(0)2OR12' ; R1 Wasserstoff oder Cι-C3-Alkyl;
R2 C1-C3-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alki- nyl, Cι-C3-Haloalkyl, Cx-Cs-Alkoxycarbonyl-Cx-Cs-alkyl, Cyano-Cι-C3-alkyl, Benzyl, welches mit Halogen, C1-C4-AI- kyl oder Trifluormethyl substituiert sein kann, oder
Phenyl, welches mit Halogen, Cι-C4-Alkyl, Trifluormethyl oder Cι-C4-Alkoxy substituiert sein kann;
R3 Wasserstoff, Fluor oder Chlor;
R4 Chlor, Trifluormethyl oder Cyano;
R5 Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Cyano, Nitro, Halogen, Cι-C6-Alkyl,Cι-C6-Halogenalkyl, Ci-Cβ-Halogenalkoxy, Cι-C6-Halogenalkylthio, Cι-C6-Alkoxy-(Cι-C6-alkyl)carbonyl, Cι-C6-Alkylthio-(Cι-C6-alkyl)carbonyl, (Ci-Cβ-Al- kyl)-iminooxycarbonyl, Cχ-C6-Alkoxy-Cχ-C6-alkyl, Cχ-C6-Al- koxyamino-Cx-Cg-alkyl, Cχ-C6-Alkoxy-Cχ-C6-alkylami- no-Ci-Cβ-alkyl,
Cχ-C6-Alkoxy, Cχ-C6-Alkylthio, C3-C6-Cycloalkoxy, C3-C6-Cycloalkylthio, C2-C6-Alkenyloxy, C2-C6-Alkenylthio, C2-C6-Alkinyloxy, C2-C6-Alkinylthio, (C -C6-Alkyl) carbonyloxy, (Ci-Cβ-Alkyl)carbonylthio, (Ci-Cβ-Alkoxy)carbonyloxy, (C2-C6-Alkenyl)carbonyloxy, (C2-C6-Alkenyl)carbonylthio, (C2-C6-Alkinyl)-carbonyloxy, (C2-Cg-Alkinyl)carbonylthio, Cι-C6-Alkylsulfonyloxy oder Ci-Cß-Alkylsulfo- nyl, wobei jeder dieser 17 Reste gewunschtenfalls einen zwei oder drei Substituenten tragen kann, ausgewählt unter:
Halogen, Nitro, Cyano, Hydroxy, C3-C6-Cycloalky, Cι-C6-Alkoxy, C3-C6-Cycloalkoxy, C3-C6-Alkenyloxy,
C3-C6-Alkinyloxy, Cχ-C6-Alkoxy-Cχ-C6-alkoxy, Ci-Cβ-Al- kylthio, Ci-Cε-Alkylsulfinyl, Ci-Cß-Alkylsulfonyl, Ci-Cβ-Alkylidenaminoxy, Oxo, =N-OR13
- Phenyl, Phenoxy oder Phenylsulfonyl, wobei die drei letztgenannten Substituenten ihrerseits einen, zwei oder drei Substituenten tragen können, jeweils ausgewählt unter Halogen, Nitro, Cyano, Ci-Cβ-Akyl, Ci-Cβ-Halogenalkyl, Ci-Cβ-Alkoxy und (Cχ-C6-Al- koxy)carbonyl; -CO-R14, -CO-OR14, -CO-SR14, -CO-N(R1 )-R15, -OCO-R14, -OCO-OR14', -OCO-SR14', -OCO-N(R1 )-R15, -N(R1 )-R15, und -C(R16)=N-OR13;
C(Z!)-R17, -C(=NR18)R17, C(R17)(Z R1 )(Z R20),
C(R17)=C(R21)-CN, C(R17)=C(R 1)-CO-R22, -CH(R17)-CH(R21)-COR22, -C(R17)=C(R21 )-CH2-CO-R22, -C(R17)=C(R21)-C(R23)=C(R24)-CO-R22, -C(R17)=C(R21)-CH2-CH(R25)-CO-R22, -CO-OR26, -CO-SR26, -CON(R26)-OR13, -C≡C-CO-NHOR13, -CsC-CO-N(R26)-OR13,
-CaC-CS-NH-OR13 , -CsC-CS-N ( R26 ) -OR13 ,
-C ( R17 ) =C ( R 1 ) -CO-NHOR13 , -C ( R17 ) =C ( R2 * ) -CO- ( R26 ) -OR13 , -C(R17)=C(R21)-CS-NHOR13, -C(R17 )=C(R21 ) -CS-N(R26) -OR13 , -C(R17)=C(R21)-C(R16)=N-OR13, C(R16)=N-OR13, -CsC-C(R16)=NOR13, C(Z2R19) (Z3R 0)-OR26,
-C(Z2R19)(Z2R20)SR26, C(Z2R19)(Z3R20)-N(R27)R28, -N(R27)-R28, -CO-N(R27)-R28 oder -C(R17)=C(R 1)CO-N(R27)R28; worin Z1, Z2, Z3 unabhängig voneinander für Sauerstoff oder Schwefel stehen;
R6 Wasserstoff, Cχ-C6-Alkyl, Cχ-C6-Haloalkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C3-C7-Cycloalkyl, oder 3- bis 7-gliedriges gesättigtes Heterocyclyl, ein oder mehrere Sauerstoff und/oder Schwefel-Atome enthaltend;
R7 Wasserstoff oder Cχ-C6-Alkyl;
R8 Wasserstoff oder Cχ-C3-Alkyl;
R9 Wasserstoff, Cχ-C3-Alkyl
R8 und R9 gemeinsam C=0;
R10 Cχ-C15-Alkyl, C3-C8-Cycloalkyl, C2-Cχ0-Alkenyl, C3-C10-Al- kinyl, Cχ-C6-Haloalkyl, Cχ-C6-Alkoxy-Cχ-C6-alkyl,
Cχ-C6-Alkoxycarbonyl-Cχ-C6-alkyl , C3-C6-Alkenyloxy- Cχ-C6-alkyl, C3-C6-Alkinyloxy-Cχ-C6-alkyl, Cyano-Ci-Cö-al- kyl,
Phenyl oder Benzyl, welche jeweils ein- bis fünffach durch Halogen, Cχ-C4-Alkyl, Cχ-C -Halogenalkyl, Cχ-C4-Al- koxy, Cχ-C4-Halogenalkoxy, Amino, C2-C4-Monoalkylamino, Cχ-C4-Dialkylamino, Cχ-C4-Alkoxycarbonyl, Nitro oder Cyano substituiert sein können;
R11 Wasserstoff, Cχ-C6-Alkyl oder Cχ-C6-Alkoxy; R12 Wasserstoff, Cχ-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Cχ-C6-Halogenalkyl, Cχ-Ce-Alkoxy-Cχ-C6-alkyl, Phenyl oder Benzyl, welche ein- bis fünffach durch Halogen, Cχ-C4-Al- kyl, Cχ-C4-Halogenalkyl, Cχ-C4-Alkoxy, Cχ-C4-Dialkylamino, Cχ-C4-Alkoxycarbonyl, Nitro oder Cyano substituiert sein können; oder
R11 und R12 zusammen mit dem gemeinsamen Stickstoffatom für einen gesättigten oder ungesättigten 4- bis 7-gliedrigen Azaheterocyclus stehen;
R12' die für R12 genannten Bedeutungen, ausgenommen Wasserstoff;
R13 Wasserstoff, Cχ-C6-Alkyl, Cχ-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Cyclo- alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, Cχ-C6-Alko- xy-Cχ-C6-alkyl, Cyano-Cχ-C6-alkyl, (Cχ-C6-Alkoxy)carbonyl- Cχ-C6-alkyl oder Phenylalkyl, wobei der Phenylring ein- bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Cχ-C3-Alkyl, Cχ-C3-Halogenalkyl oder Cχ-C3-Alkoxy substituiert sein kann;
R14 Wasserstoff, Cχ-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, Cχ-C6-Alkoxy-Cχ-C6-alkyl, (Cχ-C6-Al- koxy)carbonyl-Cχ-C6-alkyl, C3-C6-Alkenyloxycarbonyl- Cχ-C6-alkyl,
Phenyl oder Benzyl, welche am Phenylring unsubstituiert oder ein- bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Cχ-C3-Alkyl, Cχ-C3-Halogenalkyl oder Cχ-C3-Alkoxy substituiert sein können;
R14' die für R14 genannten Bedeutungen, ausgenommen Wasserstoff;
R15 Wasserstoff, Hydroxy, Cχ-C6-Alkyl, Cχ-C6-Alkoxy,
(Cχ-C3-Alkoxy)carbonyl-Cχ-C3-alkoxy, C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl;
R16 Wasserstoff, Halogen, Cχ-C6-Alkyl, Cι-C6-Halogenalkyl,
Cχ-C6-Alkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, (Cχ-C6-Alkoxy)carbonylal- koxy, C2-C6-Alkenyl, (C2-C6-Alkenyl)carbonyloxy, C3-C6-AI- kinyl, (C2-Cβ-Alkinyl)carbonyloxy,
Phenyl, Phenoxy oder Benzyl, wobei die Phenylringe der letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder ein- bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Cχ-C3-Alkyl, Cχ-C3-Halo- genalkyl, Cχ-C3-Alkoxy oder (Cχ-C3-Alkoxy)carbonyl substituiert sein können;
R17 Wasserstoff, Cyano, Cχ-C6-Alkyl, Cχ-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Cx-Ce-Alkoxy-C -Cβ-alkyl oder (Cχ-C6-Alkoxy)carbonyl;
R18 Wasserstoff, Cχ-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, Cχ-C6-Halogenalkyl, Cχ-C6-Alko- xy-Cχ-C6-alkyl, Cχ-C6-Alkoxy, (Cχ-C6-Alkoxy)carbonyl- Cχ-C6-alkyl,
Phenyl oder Phenyl-(Cx-Cß-alkyl ) , wobei die beiden letztgenannten Phenylreste durch Halogen, Cyano, Nitro, Cχ-C3-Alkyl, Cχ-C3-Halogenalkyl, Cχ-C3-Alkoxy oder (Cχ-C3-Alkoxy)carbonyl substituiert sein können;
R19, R20 unabhängig voneinander Cχ-Ce-Alkyl, Cχ-C6-Halogenal- kyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, Cχ-C6-Alkoxy-Cχ-C6-al- kyl, oder
R19 und R20 zusammen für eine gesättigte 2- bis 4-gliedrige
Kohlenstoffkette, die einen Oxosubstituenten tragen kann, wobei ein den Variablen Z2 und Z3 nicht benachbartes Koh- lenstoffatom dieser Kette durch -O-, -S-, -N=, -NH- oder —N(Cχ-C6-Alkyl)- ersetzt sein kann, und wobei die Kohlenstoffkette noch ein- bis dreimal durch Halogen oder Cχ-C6-Alkyl substituiert sein kann;
R21 Wasserstoff, Cyano, Halogen, Cχ-C6-Alkyl, Cχ-C6-Halogenal- kyl oder Cχ-C6-Alkoxy;
R22 Wasserstoff, OR31, S-R31, Cχ-C6-Alkyl, das noch einen oder zwei Cχ-C6-Alkoxysubstituenten tragen kann, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Cχ-C6-Halogenalkyl oder C3-C6-Cycloalkyl;
R23 Wasserstoff, Cyano, Halogen, Cχ-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl;
R24 Wasserstoff, Cyano, Halogen, Cχ-C6-Alkyl, Cχ-C6-Alkoxy oder Cχ-C6-Halogenalkyl
R25 Wasserstoff, Cyano oder Ci-Cß-Alkyl; R26, R31 unabhänging voneinander Wasserstoff, Cχ-C6-Alkyl,
Cχ-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl oder C2-C6-Alkinyl, wobei die letztgenannten 4 Gruppen jeweils einen oder zwei der folgenden Reste tragen können: Cyano, Halogen, Cx-Cß-Alkoxy, Cχ-C6-Alkylcarbonyl, (Cχ-C6-Alkoxy)carbonyl; oder (Cχ-C6-Alkyl)carbonyl, (Cχ-C6-Alkoxy)carbonyl, Phenyl oder Phenyl-Cx-Cß-alkyl;
R27, R28, R29, R30 unabhängig voneinander Wasserstoff, Cχ-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloal- kyl, Cχ-C6-Halogenalkyl, Cχ-C6-Alkoxy-Cχ-C6-alkyl, Cχ-C6-Alkylcarbonyl, (Cx-Cß-Alkoxy)carbonyl,oder
R27 und R28 und/oder R29 und R30 zusammen mit dem jeweils ge- meinsamen Stickstoffatom für einen gesättigten oder ungesättigten 4- bis 7-gliedrigen Azaheterocyclus, der neben Kohlenstoffringgliedern gewunschtenfalls ein Sauerstoffatom oder eine —NH-Gruppe enthalten kann;
m 0, 1, 2 oder 3;
R4 steht insbesondere für Halogen, und speziell für Fluor oder Chlor. RA steht insbesondere für Wasserstoff, d.h. m steht für 0.
Insbesondere steht R5 in Ql für:
Cχ-C6-Alkoxy, C2-C6-Alkenyloxy oder C2-Cö-Alkinyloxy, wobei jeder der letztgenannten 3 Reste gewunschtenfalls ein bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Cχ-C6-Alkoxy,
C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, Cχ-C6-Alkylsulfonyl, -CO-R14, -CO-OR14, -CO-N(R1 )-R15, -N(R14)-R15, und - C(R16)=N-OR13;
-CO-R17, -C(NR 8)-R17, -C(R17)(OR19)(OR2°), -C(R1 )=C(R21)-CO-R22, -CH(R17)-CH(R21)-CO-R22, -CO-OR26, -CO-N( R26 ) -OR13 , -C ( R17 ) =C ( R21 ) -CO-N ( R26 ) -OR13 , -C(R16)=N-OR13, -C(OR19)(OR20)-OR26, -N(R 7)R28, -CON(R27)R28 oder -C(R17)=C(R 7)CO-N(R27)R28;
worin R13 bis R22 und R26 bis R28 die zuvor genannten Bedeutungen aufweisen,
und speziell für C2-C6-Alkenyloxy, C2-C6-Alkinyloxy, -C(R17)(OR19)(OR20), -C(R17)=C(R21)-C(0)R21,
-CH(R17)-CH(R21)-C(0)R22, C(0)0R26, -C(0)-N(R26 )-OR13 , -C(R16)=N-OR13 und C(0)N(R27)R28, worin R13, R16, R 7, R19, R °, R21, R22, R26, R27 und R28 die zuvor genannten und insbesondere die im folgenden genannten Bedeutungen haben:
R13 Cχ-C6-Alkyl, Cχ-C6-Haloalkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Haloal- kenyl, C3-C6-Alkinyl, Cχ-C6-Cyanoalkyl und Cχ-C6-Alkoxy- carbonyl-Cχ-C6-alkyl;
R16 Wasserstoff, Cχ-C6-Alkyl, Cχ-C6-Alkoxy, Cχ-C6-Alkoxycarbo- nyl-Cχ-C6-alkyl, Cχ-C6-Alkoxycarbonyl-Cχ-C6-alkoxy und Phenoxycarbonyl-Cχ-C6-alkoxy;
R17 Wasserstoff, Cι-C6-Alkyl;
R19 und R20 unabhängig voneinander Cχ-C6-Alkyl;
R21 Wasserstoff, Halogen, Cχ-C6-Alkyl;
R22 Hydroxy, Cχ-C6-Alkoxy, Cχ-C6-Alkylthio, Cχ-C6-Alkoxycarbo- nyl-Cχ-Cβ-alkyl;
R26 Cχ-C6-Alkyl, C3-C6-Haloalkyl, C3-C6-Alkenyl , C3-C6-Alki- nyl, Cχ-C6-Alkoxycarbonyl-Cχ-C6-alkyl, C3-C6-Alkenyloxy- carbonyl-Cx-Cß-alkyl, C3-C6-Alkinyloxycarbonyl-Cχ-C6-al- kyl, Cχ-C6-Alkoxyalkyl;
R27 Wasserstoff, Cχ-C6-Alkyl;
R28 Wasserstoff, Ci-Cβ-Alkyl, Cι-C6-Alkoxy,
oder R27 und R28 gemeinsam einen 6-gliedrigen, gesättigten
Azaheterocyclus, der gegebenenfalls ein oder zwei nicht benachbarte Sauerstoffato e im Ring aufweist.
R steht vorzugsweise nicht für Wasserstoff, insbesondere dann, wenn Q für einen der Reste Ql, Q4, Q5 oder Q6 steht, und wenn Z Sauerstoff bedeutet.
R steht insbesondere für:
Cχ-C6-Alkoxycarbonyl, (Cχ-C6-Alkoxy)thiocarbonyl,
(Cx-Cg-Alkylthio) carbonyl, -CHO, -CN, COOH, -CfOJNR^R12, -C(0)NHC(0)C1, -C(0)NHS(0)2C1, C(0)NHC(0)OR12' , C(0)NHS(0)2R12', C(0)R2, P(0)R1(0R1), P(0)(0R1)2; S(0)R2, S(0) R2 und S(0)2NHR2 worin die Variablen R1, R2, R11, R12 und R12' die zuvor genannten, und speziell die im nachfolgenden aufgeführten Bedeutungen haben:
R1 Cχ-C6-Alkyl
R2 C -C6-Alkyl
R11 Wasserstoff oder C -C6-Alkyl
R12 Wasserstoff, Cχ-C6-Alkyl oder Cχ-C6-Alkoxy, und
R12' C -C6-Alkyl und Cι-C6-Alkyloxy.
R steht besonders bevorzugt für:
Wasserstoff oder für Cχ-C6-Alkoxycarbonyl oder (Cχ-C4-Al- koxycarbonyl) iminocarbonyl .
Eine spezielle Klasse betrifft Verbindungen der allgemeinen Formeln la und Ib, worin Q für Ql steht. Hierin haben die Variablen die zuvor genannten, und besonders bevorzugt die folgenden Bedeutungen:
R Cχ-C6-Alkoxycarbonyl, (Cχ-C6-Alkoxy)thiocarbonyl,
(C-C6-Alkylthio)carbonyl, -CHO, -CN, COOH, -C(0)NRuR12, -C(0)NHC(0)C1, -C(0)NHS(0)2C1, C(0)NHC(0)OR12' , C(0)NHS(0)2R12', C(0)R2, PfOJR OR1), P(0)(OR1)2; S(0)R2, S(0)2R2 und S(0)2NHR2
worin die Variablen R1, R2, R11, R12 und R12' die folgenden Bedeutungen haben:
R1 Cχ-C6-Alkyl,
R2 Cχ-C6-Alkyl,
R11 Wasserstoff oder Cχ-C6-Alkyl,
R12 Wasserstoff, Cχ-C6-Alkyl oder Cχ-C6-Alkoxy, und
R12' Cχ-C6-Alkyl und Cχ-C6-Alkyloxy;
Z 0 oder S, insbesondere 0
X 0 oder S, m den Wert 0 ,
R3 Wasserstoff oder Halogen, insbesondere Fluor oder Chlor,
R4 Wasserstoff, Halogen, insbesondere Fluor oder Chlor oder Cyano, und
R5 Cχ-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, Cχ-C6-Haloalkyl, C3-C6-Haloal- kenyl, Cχ-C6-Alkoxy, Cχ-C6-Haloalkoxy, Cχ-C6-Alkylthio, Cχ-C6-Halogenalkylthio, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkiny- loxy, Cχ-C6-Halogenalkenyloxy, C3-C6-Alkenylthio, C3-C6-Halogenalkenylthio, Cχ-C6-Alkoxycarbonyl-Cχ-C6-al- koxy, C3-C6-Alkenyloxycarbonyl-Cχ-C6-alkoxy, C3-Cβ-Alkiny- loxycarbonyl-Cχ-C6-alkoxy, [Cχ-C6-Alkoxy]-Cχ-C6-alkoxycar- bonyl-Cχ-C6-alkoxy, C3-C6-Alkenyloxycarbonyl-Cι-C6-alkoxy- carbonyl-Cχ-C4-alkoxy, Cχ-C6-Alkoxycarbonyl-Cχ-C6-alkylt- hio, Cχ-C6-Alkenyloxycarbonyl-Cχ-C6-alkylthio, Cχ-C6-Alki- nyloxycarbonyl-Cχ-C6-alkylthio, [Cχ-C6-Alkoxy]-Cχ-C6-alko- xycarbonyl-Cχ-C6-alkylthio, Cχ-C6-Alkoxyimino-Cχ-C6-alkyl, N-Cχ-C6-Alkoxy-N-(Cχ-C6-alkyl)amino-Cχ-C6-alkyl, Cχ-C6-Al- kylsulfonylamino, -COOR26, -CONR27R28, -C(=NR18)R17, -C ( R16 ) =NOR13 , C (R17 )=C (R21 ) -CO-R22 ,
worin die Variablen R13, R16, R17, R21, R22, R26 bis R28 die folgenden Bedeutungen haben:
R13 Cχ-C6-Alkyl, Cι-C6-Haloalkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Haloal- kenyl, C3-C6-Alkinyl, Cχ-C6-Cyanoalkyl und Cχ-C6-Alkoxy- carbonyl-Cx-Cβ-alkyl ;
R16 Wasserstoff, Cχ-C6-Alkyl, Cχ-C6-Alkoxy, Cχ-C6-Alkoxycarbo- nyl-Cχ-C6-alkyl, Cχ-C6-Alkoxycarbonyl-Cχ-C6-alkoxy und
Phenoxycarbonyl-Cχ-C6-alkoxy;
R17 Wasserstoff, Cχ-C6-Alkyl;
R18 C -C6-Alkθxy;
R21 Wasserstoff, Halogen, Cχ-C6-Alkyl;
R22 Hydroxy, Cχ-C6-Alkoxy, Cχ-C6-Alkylthio, Cχ-C6-Alkoxycarbo- nyl-Cχ-C6-alkyl ; R26 Cχ-C6-Alkyl, C3-C6-Haloalkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alki- nyl, Cχ-C6-Alkoxycarbonyl-Cχ-C6-alkyl, C3-C6-Alkenyloxy- carbonyl-Cχ-C6-alkyl, C3-C6-Alkinyloxycarbonyl-Cχ-C6-al- kyl, Cχ-C6-Alkoxyalkyl;
R27 Wasserstoff, Cχ-C6-Alkyl;
R28 Wasserstoff, Cχ-C6-Alkyl, Cχ-C6-Alkoxy,
oder R27 und R28 gemeinsam einen 6-gliedrigen, gesättigten
Azaheterocyclus, der gegebenenfalls ein oder zwei nicht benachbarte Sauerstoffatome im Ring aufweist.
Insbesondere hat R5 die folgende Bedeutung:
R5 CN, COOH, Cχ-C4-Alkoxyiminomethyl, Cχ-C4-Alkoxy, C3-C6-CV- cloalkyloxy, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, C3-C6-Al- kenyloxyiminomethyl , (Cχ-C -Alkoxycarbonyl ) -C2-C6-alkeny- loxy, C3-C6-Alkinyloxyiminomethyl, 2-[Cχ-C4-Alkoxycarbo- nyl]-2-chlorethyl, 2-[Cχ-C4-Alkoxycarbonyl]-2-chlorethe- nyl, Cχ-C4-Alkoxycarbonyl, (Cχ-C6-Alkoxycarbonyl)- Cχ-C4-alkoxy, (Cχ-C6-Alkoxycarbonyl)-Cχ-C4-thioalkyl,
COOR26 mit R26 = Cχ-C4-Alkoxy-Cχ-C4-alkyl oder C3-C6-Alke- nyloxycarbonyl-Cχ-C -alkyl,
CONR27R28 mit R27 = Wasserstoff oder Cχ-C4-Alkyl und R28 = Wasserstoff, Cχ-C4-Alkyl oder Cχ-C4-Alkoxy;
C(=NR17)R18 worin R17 Cχ-C4-Alkoxy und R18 Cχ-C4-Alkoxy oder Cχ-C4-Alkoxycarbonyl-Cχ-C4-alkoxy bedeuten.
Zwei weitere Klassen betreffen Verbindungen der allgemeinen Formeln la und Ib, worin Q für Q2 oder Q3 steht. Hierin haben die Variablen unabhängig voneinander besonders bevorzugt die folgenden Bedeutungen:
R Cχ-C6-Alkoxycarbonyl, (Cχ-C6-Alkoxy)thiocarbonyl,
(Cχ-C6-Alkylthio)carbonyl, -CHO, -CN, COOH, -CfOJNR^R12, -C(0)NHC(0)C1, -C(0)NHS(0)2C1, C(0)NHC(0)OR12' ,
C(0)NHS(O)2R12', C(0)R2, P(0)Rl(0Rl), P(0)(OR1)2; S(0)R2, S(0)2R2 und S(0)2NHR2
worin die Variablen R1, R2, R11, R12 und R12' die folgenden Bedeutungen haben: R1 Cχ-C6-Alkyl ,
R2 Cχ-C6-Alkyl ,
R11 Wasserstoff oder Cι-C6-Alkyl,
R12 Wasserstoff, Cχ-C6-Alkyl oder Cχ-C6-Alkoxy, und
R12' C -C6-Alkyl und C -C6-Alkyloxy;
Z 0 oder S, insbesondere 0,
X 0 oder S,
m den Wert 0,
R3 Wasserstoff oder Halogen,
R4 Wasserstoff oder Halogen,
Y 0 oder S,
U eine Einfachbindung, Sauerstoff oder Cχ-C4-Alkylen und
R6 Wasserstoff, Halogen, Cyano, Cχ-C6-Alkyl, Cχ-C6-Haloalkyl, C3-C-Cycloalkyl, gesättigtes C3-C7-Heterocyclyl, das ein oder zwei Heteroatome ausgewählt unter Sauerstoff und Schwefel im Ring aufweist, Cx-Cß-Alkoxyalkyl, Cyano- Cχ-C6-alkyl, C02H, Cχ-C6-Alkoxycarbonyl und Cχ-C6-Alkoxy- carbonyl-Cχ-C6-alkyl, C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl.
Zwei weitere Klassen betreffen Verbindungen der allgemeinen Formeln la und Ib, worin Q für Q4 oder Q5 steht. Hierin haben die Variablen unabhängig voneinander besonders bevorzugt die folgen- den Bedeutungen:
R Cχ-C6-Alkoxycarbonyl, (Cχ-C6-Alkoxy)thiocarbonyl,
(Cχ-C6-Alkylthio)carbonyl, -CHO, -CN, COOH, -CfOJNR^R12, -C(0)NHC(0)C1, -C(0)NHS(0)2C1, C(0)NHC(0)0R12' , C(0)NHS(0)2R12', C(0)R2,
Figure imgf000057_0001
P(0)(OR1)2; S(0)R2,
S(0)2R2 und S(0) NHR2
worin die Variablen R1, R2, R11, R12 und R12' die folgenden Bedeutungen haben:
R1 Cχ-C6-Alkyl, R2 Cχ-C6-Alkyl ,
R11 Wasserstoff oder Cχ-C6-Alkyl,
R12 Wasserstoff , Cχ-C6-Alkyl oder Cχ-C6-Alkoxy, und
R12 ' Cχ-C6-Alkyl und Cχ-C6-Alkyloxy;
Z 0 oder S, insbesondere 0,
X 0 oder S,
m den Wert 0 ,
R3 Wasserstoff oder Halogen,
Y O oder S,
Y ' in Formel Q5 Sauerstoff oder Schwefel,
T eine Einfachbindung, Sauerstoff oder Cχ-C4-Alkylen und
R7 Wasserstoff, Halogen, Cyano, Cχ-C6-Alkyl, Cχ-C6-Haloalkyl, C3-C7-Cycloalkyl, gesättigtes C3-C7-Heterocyclyl, das ein oder zwei Heteroatome ausgewählt unter Sauerstoff und
Schwefel im Ring aufweist, Cχ-C6-Alkoxyalkyl, Cyano- Cχ-C6-alkyl, C02H, Cχ-C6-Alkoxycarbonyl und Cχ-C6-Alkoxy- carbonyl-Cχ-C6-alkyl, C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl.
Eine weitere Klasse betrifft Verbindungen der allgemeinen Formeln la und Ib, worin Q für Q6 steht. Hierin haben die Variablen die zuvor genannten, und unabhängig voneinander die folgenden Bedeutungen:
R Cχ-C6-Alkoxycarbonyl, (Cχ-C6-Alkoxy)thiocarbonyl,
(C-C6-Alkylthio)carbonyl, -CHO, -CN, COOH, -C OJNR^R12, -C(0)NHC(0)C1, -C(0)NHS(0)2C1, C(0)NHC(0)OR12' , C(0)NHS(0)2R12', C(0)R2, P(0)R1(OR1), P(0)(0R1)2; S(0)R2, S(0)2R2 und S(0)2NHR2
worin die Variablen R1, R2, R11, R12 und R12' die folgenden Bedeutungen haben:
R1 C -C6-Alkyl,
R2 Cχ-C6-Alkyl, R11 Wasserstoff oder Cχ-C6-Alkyl,
R12 Wasserstoff, Cχ-C6-Alkyl oder Cx-Cg-Alkoxy, und
R12' Cχ-C6-Alkyl und Cχ-C6-Alkyloxy;
Z O oder S, insbesondere 0,
X 0 oder S,
m den Wert 0,
R3 Wasserstoff oder Halogen,
R4 Wasserstoff oder Halogen, wobei
R8 und R9 unabhängig voneinander Wasserstoff, Cχ-C6-Alkyl, Halogen, Cycloalkyl oder Cχ-C6-Halogenalkyl bedeuten, oder
R8 und R9 gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine Carbonylgruppe bedeuten.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel Ib, worin die Variablen die vorstehend genannten Bedeutungen aufweisen.
Ganz besonders bevorzugt sind die Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, worin die Variablen die als bevorzugt angegebenen Bedeutungen aufweisen.
Speziell bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formeln la und Ib und hierunter insbesondere die Verbindungen der Formeln Ib, worin
Q für Ql steht,
Z für Sauerstoff,
X für Sauerstoff oder Schwefel,
m für den Wert 0,
R für Wasserstoff, Cχ-C4-Alkoxycarbonyl oder (Cχ-C4-Alkoxy- carbonyl) iminocarbonyl,
R3 für Fluor, Chlor oder Wasserstoff, R4 für Halogen stehen, und
R5 CN, COOH, Cι-C-Alkoxyiminomethyl, Cι-C4-Alkoxy, C3-C6-Cy- cloalkyloxy, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, C3-C6-Al- kenyloxyiminomethyl, (Cι-C4-Alkoxycarbonyl)-C2-C6-alkeny- loxy, C3-C6-Alkinyloxyiminomethyl, 2-[Cχ-C4-Alkoxycarbo- nyl]-2-chlorethyl, 2-[Cχ-C4-Alkoxycarbonyl]-2-chlorethe- nyl, Cι-C4-Alkoxycarbonyl, (Ci-Cβ-Alkoxycarbo- nyl)-Cχ-C4-alkoxy, (Cχ-C6-Alkoxycarbonyl)-C -C4-thioalkyl,
COOR26 mit R26 = Cι-C4-Alkoxy-C-C4-alkyl oder C3-C6-Alke- nyloxycarbonyl-Cχ-C4-alkyl,
CONR27R28 mit R27 = Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl und R28 = Wasserstoff, Cχ-C4-Alkyl oder Cχ-C4-Alkoxy;
C(=NR17)R18 worin R17 Cχ-C-Alkoxy und R18 Cχ-C4-Alkoxy oder Cχ-C4-Alkoxycarbonyl-Cχ-C4-alkoxy bedeuten.
Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel la sind die in Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen la1.! bis Iax.206.
Tabelle 1
Figure imgf000061_0001
Figure imgf000061_0002
Figure imgf000062_0001
Figure imgf000063_0001
Figure imgf000064_0001
Figure imgf000065_0001
Figure imgf000066_0002
Des weiteren sind die substituierten Harnstoffe der Formel Ib besonders bevorzugt, insbesondere die Verbindungen Ib1.! bis Ib1.206, die sich von den entsprechenden Verbindungen la1.! bis Iai^Oβ lediglich dadurch unterscheiden, daß die N-Substituenten invers zueinander stehen:
Figure imgf000066_0001
Bevorzugt sind weiterhin die Verbindungen Ia2.l bis Ia2.206, worin die Variablen Z, X, R3, R4 und R5 jeweils die in den Zeilen 1 bis 206 genannten Bedeutungen aufweisen:
Figure imgf000067_0001
Bevorzugt sind weiterhin die Verbindungen lb2.l bis Ib2.206, worin die Variablen Z, X, R3, R4 und R5 jeweils die in den Zeilen 1 bis 206 genannten Bedeutungen aufweisen:
Figure imgf000067_0002
Bevorzugt sind weiterhin die Verbindungen Ia3.l bis la3.206, worin die Variablen Z, X, R3, R4 und R5 jeweils die in den Zeilen 1 bis 206 genannten Bedeutungen aufweisen:
Figure imgf000067_0003
Bevorzugt sind weiterhin die Verbindungen Ib3.l bis Ib3.206, worin die Variablen Z, X, R3, R4 und R5 jeweils die in den Zeilen 1 bis 206 genannten Bedeutungen aufweisen:
Figure imgf000068_0001
Bevorzugt sind weiterhin die Verbindungen Ia4.l bis Ia4.206, worin die Variablen Z, X, R3, R4 und R5 jeweils die in den Zeilen 1 bis 206 genannten Bedeutungen aufweisen:
Figure imgf000068_0002
Bevorzugt sind weiterhin die Verbindungen lb4.l bis Ib4.206, worin die Variablen Z, X, R3, R4 und R5 jeweils die in den Zeilen 1 bis 206 genannten Bedeutungen aufweisen:
Figure imgf000068_0003
Bevorzugt sind weiterhin die Verbindungen Ia5.l bis Ia5.206, worin die Variablen Z, X, R3, R4 und R5 jeweils die in den Zeilen 1 bis 206 genannten Bedeutungen aufweisen:
Figure imgf000068_0004
Bevorzugt sind weiterhin die Verbindungen lb5.l bis Ib5.206, worin die Variablen Z, X, R3, R4 und R5 jeweils die in den Zeilen 1 bis 206 genannten Bedeutungen aufweisen.
Figure imgf000069_0001
Bevorzugt sind weiterhin die Verbindungen Ia6.l bis Ia6.206, worin die Variablen Z, X, R3, R4 und R5 jeweils die in den Zeilen 1 bis 206 genannten Bedeutungen aufweisen:
Figure imgf000069_0002
Bevorzugt sind weiterhin die Verbindungen Ib5.l bis Ib5.206, worin die Variablen Z, X, R3, R4 und R5 jeweils die in den Zeilen 1 bis 206 genannten Bedeutungen aufweisen:
Figure imgf000069_0003
Bevorzugt sind weiterhin die Verbindungen la7.l bis Ia7.206, worin die Variablen Z, X, R3, R4 und R5 jeweils die in den Zeilen 1 bis 206 genannten Bedeutungen aufweisen:
Figure imgf000070_0001
Bevorzugt sind weiterhin die Verbindungen Ib7.l bis Ib7.206, worin die Variablen Z, X, R3, R4 und R5 jeweils die in den Zeilen 1 bis 206 genannten Bedeutungen aufweisen:
Figure imgf000070_0002
Bevorzugt sind weiterhin die Verbindungen Ia8.l bis Ia8.206, worin die Variablen Z, X, R3, R4 und R5 jeweils die in den Zeilen 1 bis 206 genannten Bedeutungen aufweisen:
Figure imgf000070_0003
Bevorzugt sind weiterhin die Verbindungen Ib8.l bis lb8.206, worin die Variablen Z, X, R3, R4 und R5 jeweils die in den Zeilen 1 bis 206 genannten Bedeutungen aufweisen:
Figure imgf000070_0004
Bevorzugt sind weiterhin die Verbindungen Ia9.l bis Ia9206, worin die Variablen Z, X, R3, R4 und R5 jeweils die in den Zeilen 1 bis 206 genannten Bedeutungen aufweisen:
Figure imgf000071_0001
Bevorzugt sind weiterhin die Verbindungen Ib9.l bis Ib9.206, worin die Variablen Z, X, R3, R4 und R5 jeweils die in den Zeilen 1 bis 206 genannten Bedeutungen aufweisen:
Bevorzugt sind weiterhin die Verbindungen la10.l bis la10.206, worin die Variablen Z, X, R3, R4 und R5 jeweils die in den Zeilen 1 bis 206 genannten Bedeutungen aufweisen:
Figure imgf000071_0003
Bevorzugt sind weiterhin die Verbindungen Ib10.l bis Ib10.206, worin die Variablen Z, X, R3, R4 und R5 jeweils die in den Zeilen 1 bis 206 genannten Bedeutungen aufweisen:
Figure imgf000072_0001
Bevorzugt sind weiterhin die Verbindungen Ian.l bis la11.206, worin die Variablen Z, X, R3, R4 und R5 jeweils die in den Zeilen 1 bis 206 genannten Bedeutungen aufweisen:
Figure imgf000072_0002
Bevorzugt sind weiterhin die Verbindungen lbu.l bis lb11.206, worin die Variablen Z, X, R3, R4 und R5 jeweils die in den Zeilen 1 bis 206 genannten Bedeutungen aufweisen:
Figure imgf000072_0003
Bevorzugt sind weiterhin die Verbindungen Ia12.l bis la12.206, wo- rin die Variablen Z, X, R3, R4 und R5 jeweils die in den Zeilen 1 bis 206 genannten Bedeutungen aufweisen:
Figure imgf000072_0004
Bevorzugt sind weiterhin die Verbindungen lb12.l bis Ib12.206, worin die Variablen Z, X, R3, R4 und R5 jeweils die in den Zeilen 1 bis 206 genannten Bedeutungen aufweisen:
Figure imgf000073_0001
Bevorzugt sind weiterhin die Verbindungen Ia13.l bis Ia13.206, worin die Variablen Z, X, R3, R4 und R5 jeweils die in den Zeilen 1 bis 206 genannten Bedeutungen aufweisen:
Figure imgf000073_0002
Bevorzugt sind weiterhin die Verbindungen Ib13.1 bis Ib13.206, worin die Variablen Z, X, R3, R4 und R5 jeweils die in den Zeilen 1 bis 206 genannten Bedeutungen aufweisen:
Figure imgf000073_0003
Bevorzugt sind weiterhin die Verbindungen Ia14.l bis la14.206, worin die Variablen Z, X, R3, R4 und R5 jeweils die in den Zeilen 1 bis 206 genannten Bedeutungen aufweisen:
Figure imgf000074_0001
Bevorzugt sind weiterhin die Verbindungen lb14.l bis Ib14.206, worin die Variablen Z, X, R3, R4 und R5 jeweils die in den Zeilen 1 bis 206 genannten Bedeutungen aufweisen:
Figure imgf000074_0002
Bevorzugt sind weiterhin die Verbindungen Ia15.l bis Ia15.206, worin die Variablen Z, X, R3, R4 und R5 jeweils die in den Zeilen 1 bis 206 genannten Bedeutungen aufweisen:
Figure imgf000074_0003
Bevorzugt sind weiterhin die Verbindungen lb15.l bis Ib15.206, wo- rin die Variablen Z, x, R3, R4 und R5 jeweils die in den Zeilen 1 bis 206 genannten Bedeutungen aufweisen:
Figure imgf000074_0004
Bevorzugt sind weiterhin die Verbindungen Ia16.l bis Ia16.206, worin die Variablen Z, X, R3, R4 und R5 jeweils die in den Zeilen 1 bis 206 genannten Bedeutungen aufweisen:
Figure imgf000075_0001
Bevorzugt sind weiterhin die Verbindungen Ib16.l bis Ia16.206, worin die Variablen Z, X, R3, R4 und R5 jeweils die in den Zeilen 1 bis 206 genannten Bedeutungen aufweisen:
Figure imgf000075_0002
Bevorzugt sind weiterhin die Verbindungen Ia17.l bis la17.206, worin die Variablen Z, X, R3, R4 und R5 jeweils die in den Zeilen 1 bis 206 genannten Bedeutungen aufweisen:
Figure imgf000075_0003
P(0)(OCH3)2
Bevorzugt sind weiterhin die Verbindungen lb17.l bis lb17.206, worin die Variablen Z, X, R3, R4 und R5 jeweils die in den Zeilen 1 bis 206 genannten Bedeutungen aufweisen:
Figure imgf000076_0001
Bevorzugt sind weiterhin die Verbindungen Ia18.l bis Ia18.206, worin die Variablen Z, X, R3, R4 und R5 jeweils die in den Zeilen 1 bis 206 genannten Bedeutungen aufweisen:
Figure imgf000076_0002
S(0)CH3
Bevorzugt sind weiterhin die Verbindungen Ib18.l bis Ib18.206, worin die Variablen Z, X, R3, R4 und R5 jeweils die in den Zeilen 1 bis 206 genannten Bedeutungen aufweisen:
Figure imgf000076_0003
Bevorzugt sind weiterhin die Verbindungen Ia19.l bis Ia19.206, wo- rin die Variablen Z, x, R3, R4 und R5 jeweils die in den Zeilen 1 bis 206 genannten Bedeutungen aufweisen:
Figure imgf000076_0004
S02CH3 Bevorzugt sind weiterhin die Verbindungen Ib19.l bis Ib19.206, worin die Variablen Z, X, R3, R4 und R5 jeweils die in den Zeilen 1 bis 206 genannten Bedeutungen aufweisen:
Figure imgf000077_0001
Bevorzugt sind weiterhin die Verbindungen la20.l bis Ia20.206, worin die Variablen Z, X, R3, R4 und R5 jeweils die in den Zeilen 1 bis 206 genannten Bedeutungen aufweisen:
Figure imgf000077_0002
Bevorzugt sind weiterhin die Verbindungen Ib20.l bis lb20.206, worin die Variablen Z, x, R3, R4 und R5 jeweils die in den Zeilen 1 bis 206 genannten Bedeutungen aufweisen:
Figure imgf000077_0003
Bevorzugt sind weiterhin die Verbindungen la21 bis 40.1 bis la21 bis 40.206, worin die Variablen X, R3, R4 und R5 jeweils die in den Zeilen 1 bis 206 genannten Bedeutungen aufweisen und der Rest R die in den Formeln la1 bis la20 genannte Bedeutung besitzt:
Figure imgf000078_0001
Bevorzugt sind weiterhin die Verbindungen Ib21 bis 40.1 bis
Ib21 bis 40.206, worin die Variablen X, R3, R4 und R5 jeweils die in den Zeilen 1 bis 206 genannten Bedeutungen aufweisen und der Rest R die in den Formeln Ib1 bis Ib20 genannte Bedeutung besitzt:
Figure imgf000078_0002
Außerdem sind die substituierten Harnstoffe der Formel Ia.bl
Figure imgf000078_0003
besonders bevorzugt, insbesondere die in der Tabelle 2 aufgeführten Verbindungen:
Tabelle 2
Figure imgf000078_0004
Figure imgf000079_0001
Figure imgf000080_0001
Figure imgf000081_0001
Figure imgf000082_0001
Figure imgf000083_0001
Figure imgf000084_0003
Bevorzugt sind weiterhin die Verbindungen Ib.b1! bis Ib.b1224, worin die Variablen X, Z, U und R6 jeweils die in den Zeilen 1 bis 224 der Tabelle 2 genannten Bedeutungen aufweisen:
Figure imgf000084_0001
Bevorzugt sind weiterhin die Verbindungen la.b2l bis Ia.b2224, worin die Variablen X, Z, U und R6 jeweils die in den Zeilen 1 bis 224 der Tabelle 2 genannten Bedeutungen aufweisen:
Figure imgf000084_0002
Bevorzugt sind weiterhin die Verbindungen Ib.b2l bis Ib.b2224, worin die Variablen X, Z, U und R6 jeweils die in den Zeilen 1 bis 224 der Tabelle 2 genannten Bedeutungen aufweisen:
Figure imgf000085_0001
Bevorzugt sind weiterhin die Verbindungen la.b3l bis la.b3224 , worin die Variablen X, Z , U und R6 jeweils die in den Zeilen 1 bis 224 der Tabelle 2 genannten Bedeutungen aufweisen :
Figure imgf000085_0002
Bevorzugt sind weiterhin die Verbindungen Ib.b3l bis Ib.b3224, worin die Variablen X, Z, U und R6 jeweils die in den Zeilen 1 bis 224 der Tabelle 2 genannten Bedeutungen aufweisen:
Figure imgf000085_0003
Bevorzugt sind weiterhin die Verbindungen Ia.b4l bis Ia.b4224, wo- rin die Variablen X, Z, U und R6 jeweils die in den Zeilen 1 bis 224 der Tabelle 2 genannten Bedeutungen aufweisen:
Figure imgf000085_0004
Bevorzugt sind weiterhin die Verbindungen Ib.b l bis Ib.b4224, worin die Variablen X, Z, U und R6 jeweils die in den Zeilen 1 bis 224 der Tabelle 2 genannten Bedeutungen aufweisen:
Figure imgf000086_0001
Bevorzugt sind weiterhin die Verbindungen la.b5l bis la.b5224, worin die Variablen X, Z, U und R6 jeweils die in den Zeilen 1 bis 224 der Tabelle 2 genannten Bedeutungen aufweisen:
Figure imgf000086_0002
Bevorzugt sind weiterhin die Verbindungen Ib.b5l bis Ib.b5224, worin die Variablen X, Z, U und R6 jeweils die in den Zeilen 1 bis 224 der Tabelle 2 genannten Bedeutungen aufweisen:
Figure imgf000086_0003
Bevorzugt sind weiterhin die Verbindungen Ia.b6l bis Ia.b6224, worin die Variablen X, Z, U und R6 jeweils die in den Zeilen 1 bis 224 der Tabelle 2 genannten Bedeutungen aufweisen:
Figure imgf000087_0001
Bevorzugt sind weiterhin die Verbindungen Ib.b6l bis Ib.b6224, worin die Variablen X, Z, U und R6 jeweils die in den Zeilen 1 bis 224 der Tabelle 2 genannten Bedeutungen aufweisen:
Figure imgf000087_0002
Bevorzugt sind weiterhin die Verbindungen Ia.b7l bis Ia.b7224, worin die Variablen X, Z, U und R6 jeweils die in den Zeilen 1 bis 224 der Tabelle 2 genannten Bedeutungen aufweisen:
Figure imgf000087_0003
Bevorzugt sind weiterhin die Verbindungen Ib.b7l bis Ib.b7224, wo- rin die Variablen X, Z, U und R6 jeweils die in den Zeilen 1 bis 224 der Tabelle 2 genannten Bedeutungen aufweisen:
Figure imgf000087_0004
Bevorzugt sind weiterhin die Verbindungen Ia.b8l bis Ia.b8224, worin die Variablen X, Z, U und R6 jeweils die in den Zeilen 1 bis 224 der Tabelle 2 genannten Bedeutungen aufweisen:
Figure imgf000088_0001
Bevorzugt sind weiterhin die Verbindungen Ib.b8l bis lb.b8224, worin die Variablen X, Z, U und R6 jeweils die in den Zeilen 1 bis 15 224 der Tabelle 2 genannten Bedeutungen aufweisen:
Figure imgf000088_0002
25 Bevorzugt sind weiterhin die Verbindungen Ia.b9l bis Ia.b9224, worin die Variablen X, Z, U und R6 jeweils die in den Zeilen 1 bis 224 der Tabelle 2 genannten Bedeutungen aufweisen:
Figure imgf000088_0003
35
Bevorzugt sind weiterhin die Verbindungen Ib.b9l bis Ib.b9224, worin die Variablen X, Z, U und R6 jeweils die in den Zeilen 1 bis 224 der Tabelle 2 genannten Bedeutungen aufweisen:
40
45
Figure imgf000089_0001
Bevorzugt sind weiterhin die Verbindungen Ia.b10l bis Ia.b10224, worin die Variablen X, Z, U und R6 jeweils die in den Zeilen 1 bis 224 der Tabelle 2 genannten Bedeutungen aufweisen:
Figure imgf000089_0002
Bevorzugt sind weiterhin die Verbindungen Ib.b10l bis Ib.b10224, worin die Variablen X, Z, U und R6 jeweils die in den Zeilen 1 bis 224 der Tabelle 2 genannten Bedeutungen aufweisen:
Figure imgf000089_0003
Bevorzugt sind weiterhin die Verbindungen la.b1:ll bis la.b1:l224, worin die Variablen X, Z, U und R6 jeweils die in den Zeilen 1 bis 224 der Tabelle 2 genannten Bedeutungen aufweisen:
Figure imgf000089_0004
Bevorzugt sind weiterhin die Verbindungen Ib.bul bis lb.bn224, worin die Variablen X, Z, U und R6 jeweils die in den Zeilen 1 bis 224 der Tabelle 2 genannten Bedeutungen aufweisen:
Figure imgf000090_0001
Bevorzugt sind weiterhin die Verbindungen Ia.b12l bis Ia.b12224, worin die Variablen X, Z, U und R6 jeweils die in den Zeilen 1 bis 224 der Tabelle 2 genannten Bedeutungen aufweisen:
Figure imgf000090_0002
Bevorzugt sind weiterhin die Verbindungen Ib.b12l bis Ib.b12224, worin die Variablen X, Z, U und R6 jeweils die in den Zeilen 1 bis 224 der Tabelle 2 genannten Bedeutungen aufweisen:
Figure imgf000090_0003
Bevorzugt sind weiterhin die Verbindungen Ia.b13l bis Ia.b13224, worin die Variablen X, Z, U und R6 jeweils die in den Zeilen 1 bis 224 der Tabelle 2 genannten Bedeutungen aufweisen:
Figure imgf000091_0001
Bevorzugt sind weiterhin die Verbindungen Ib.b13l bis Ib.b13224, worin die Variablen X, Z, U und R6 jeweils die in den Zeilen 1 bis 224 der Tabelle 2 genannten Bedeutungen aufweisen:
Figure imgf000091_0002
Bevorzugt sind weiterhin die Verbindungen Ia.b14l bis Ia.b14224, worin die Variablen X, Z, U und R6 jeweils die in den Zeilen 1 bis 224 der Tabelle 2 genannten Bedeutungen aufweisen:
Figure imgf000091_0003
Bevorzugt sind weiterhin die Verbindungen Ib.b14l bis lb.b14224, worin die Variablen X, Z, U und R6 jeweils die in den Zeilen 1 bis 224 der Tabelle 2 genannten Bedeutungen aufweisen:
Figure imgf000092_0001
Weiterhin bevorzugt sind weiterhin die Verbindungen Ia.b15 bis 281 bis Ia.b15 bis 28224 , die sich von den Verbindungen Ia . b1 bis 141 bis Ia.b1 bis 14224 lediglich dadurch unterscheiden, dass Y für S steht :
Figure imgf000092_0002
sowie die Verbindungen Ib .b15 bis 281 bis Ib.b15 bis 28224 , die sich von den Verbindungen Ia.b15 bis 281 bis Ia .b15 bis 28224 lediglich dadurch unterscheiden, dass die N-Substituenten invers zueinander stehen :
Figure imgf000092_0003
Außerdem sind die substituierten Harnstoffe der Formel Ia.c1
Figure imgf000092_0004
besonders bevorzugt, insbesondere die in der folgenden Tabelle 3 aufgeführten Verbindungen:
Tabelle 3
Figure imgf000093_0001
Figure imgf000094_0001
Bevorzugt sind außerdem die Verbindungen Ib.c1! bis Ib.c156, die sich von den Verbindungen Ia.c1 bis Ia.ciδδ lediglich dadurch unterscheiden, daß die N-Substituenten invers zueinander stehen:
Figure imgf000095_0001
Bevorzugt sind außerdem die Verbindungen Ia.c2l bis la.c256, die sich von den Verbindungen Ia.c1 bis la.c156 lediglich dadurch unterscheiden, daß R für C02CH3 steht:
Figure imgf000095_0002
Bevorzugt sind außerdem die Verbindungen Ib.c2l bis Ib.c256, die sich von den Verbindungen Ia.c1! bis la.c156 lediglich dadurch unterscheiden, daß die N-Substituenten invers zueinander stehen und R für C02CH3 steht:
Figure imgf000095_0003
Bevorzugt sind außerdem die Verbindungen Ia.c3l bis Ia.c356, die sich von den Verbindungen Ia.c1! bis Ia.c156 lediglich dadurch unterscheiden, daß R für CO2CH3 und R3 für Cl stehen:
Figure imgf000096_0001
Bevorzugt sind außerdem die Verbindungen Ib.c3l bis Ib.c356, die sich von den Verbindungen Ia.c1! bis Ia.c156 lediglich dadurch un- terscheiden, daß die N-Substituenten invers zueinander stehen und R für C02CH3 und R3 für Cl stehen:
Figure imgf000096_0002
Bevorzugt sind außerdem die Verbindungen Ia.c4l bis Ia.c456, die sich von den Verbindungen Ia.c1! bis Ia.c156 lediglich dadurch unterscheiden, daß R für CO2C2H5 und R3 für Cl stehen:
Figure imgf000096_0003
Bevorzugt sind außerdem die Verbindungen Ib.c4l bis Ib.c456, die sich von den Verbindungen Ia.c1! bis Ia.cx56 lediglich dadurch un- terscheiden, daß die N-Substituenten invers zueinander stehen und R für CO2C2H5 und R3 für Cl stehen:
Figure imgf000096_0004
Bevorzugt sind außerdem die Verbindungen Ia.c5l bis Ia.c556, die sich von den Verbindungen Ia.c1! bis la.c156 lediglich dadurch unterscheiden, daß R für C(0)NHC02CH3 und R3 für Cl stehen:
Figure imgf000097_0001
Bevorzugt sind außerdem die Verbindungen Ib.c5l bis Ib.c556, die sich von den Verbindungen Ia.c1! bis Ia.c156 lediglich dadurch un- terscheiden, daß die N-Substituenten invers zueinander stehen und R für C(0)NHC02CH3 und R3 für Cl stehen:
Figure imgf000097_0002
Bevorzugt sind außerdem die Verbindungen la.c6l bis Ia.c656, die sich von den Verbindungen Ia.c1! bis Ia.c156 lediglich dadurch unterscheiden, daß R für C(0)NHS02CH3 und R3 für Cl stehen:
Figure imgf000097_0003
Bevorzugt sind außerdem die Verbindungen Ib.c6l bis Ib.c656, die sich von den Verbindungen Ia.c1! bis Ia.c156 lediglich dadurch un- terscheiden, daß die N-Substituenten invers zueinander stehen und R für C(0)NHS02CH3 und R3 für Cl stehen:
Figure imgf000098_0001
Bevorzugt sind außerdem die Verbindungen Ia.c7l bis Ia.c756, die sich von den Verbindungen Ia.c1! bis Ia-c^ö lediglich dadurch unterscheiden, daß R für CO2CH3 und R3 für F stehen:
Figure imgf000098_0002
Bevorzugt sind außerdem die Verbindungen Ib.c7l bis Ib.c756, die sich von den Verbindungen Ia.c1! bis Ia.c156 lediglich dadurch unterscheiden, daß die N-Substituenten invers zueinander stehen und R für C02CH3 und R3 für F stehen:
Figure imgf000098_0003
Bevorzugt sind außerdem die Verbindungen la.c8l bis la.c856, die sich von den Verbindungen Ia.c1! bis la.c156 lediglich dadurch unterscheiden, daß R für CO2C2H5 und R3 für F stehen:
Figure imgf000098_0004
Bevorzugt sind außerdem die Verbindungen lb.c8l bis Ib.c856, die sich von den Verbindungen Ia.c1! bis Ia-c^ö lediglich dadurch unterscheiden, daß die N-Substituenten invers zueinander stehen und R für CO2C2H5 und R3 für F stehen:
Figure imgf000099_0001
Bevorzugt sind außerdem die Verbindungen Ia.c9l bis Ia.c956, die sich von den Verbindungen Ia.c1! bis Ia.c156 lediglich dadurch unterscheiden, daß R für C(0)NHC0CH3 und R3 für F stehen:
Figure imgf000099_0002
Bevorzugt sind außerdem die Verbindungen Ib.c9l bis Ib.c956, die sich von den Verbindungen Ia.c1! bis Ia.cx56 lediglich dadurch unterscheiden, daß die N-Substituenten invers zueinander stehen und R für C(0)NHC02CH3 und R3 für F stehen:
Figure imgf000099_0003
Bevorzugt sind außerdem die Verbindungen la.c10l bis Ia.c1056, die sich von den Verbindungen Ia.c1! bis Ia.c156 lediglich dadurch unterscheiden, daß R für C(0)NHS02CH3 und R3 für F stehen:
Figure imgf000099_0004
Bevorzugt sind außerdem die Verbindungen Ib.c11! bis Ib.cn56, die sich von den Verbindungen Ia.c1! bis Ia.c156 lediglich dadurch unterscheiden, daß die N-Substituenten invers zueinander stehen und R für C(0)NHS02CH3 und R3 für F stehen:
Figure imgf000100_0001
Bevorzugt sind außerdem die Verbindungen Ia.c12 bis 221 bis Ia.c12 bis 2256, die sich von den Verbindungen Ia.c1 bis l bis Ia.c1 bis 13-56 lediglich dadurch unterscheiden, daß Y für S steht;
Figure imgf000100_0002
Bevorzugt sind außerdem die Verbindungen Ib.c12 bιs 221 bis Ib.c12 bis 2256, die sich von den Verbindungen Ia.c1 bis nl bis Ia.c1 bis 56 lediglich dadurch unterscheiden, daß die N-Substituenten invers zueinander stehen und Y für S steht:
Figure imgf000100_0003
Bevorzugt sind außerdem die Verbindungen Ia.c23 bis 331 bis Ia.c23 bis 3356, die sich von den Verbindungen Ia.c1 bis 13-1 bis Ia.c1 bis 1156 lediglich dadurch unterscheiden, daß X für O steht:
Figure imgf000100_0004
Bevorzugt sind außerdem die Verbindungen Ib .c23 bis 331 bis Ib.c23 bis 3356 , die sich von den Verbindungen Ia.c1 bis l bis Ia.c1 bis 1 X56 lediglich dadurch unterscheiden, daß die N-Substituenten invers zueinander stehen und X für 0 steht:
Figure imgf000101_0001
Bevorzugt sind außerdem die Verbindungen Ia .c34 bis 441 bis Ia. c34 bis 4456 , die sich von den Verbindungen Ia.c1 bis 1]-1 bis ia.c1 bis 1156 lediglich dadurch unterscheiden, daß Z für S steht :
Figure imgf000101_0002
Bevorzugt sind außerdem die Verbindungen Ib.c34 bis 441 bis Ib.c34 bis 4456 , die sich von den Verbindungen Ia.c1 bis 1 X1 bis Ia.c1 bis 1156 lediglich dadurch unterscheiden, daß die N-Substituenten invers zueinander stehen und Z für S steht:
Figure imgf000101_0003
Außerdem sind die substituierten Harnstoffe der Formel Ia.d1
Figure imgf000101_0004
besonders bevorzugt, insbesondere die in der folgenden Tabelle 4 aufgeführten Verbindungen : Tabelle 4
Figure imgf000102_0002
Bevorzugt sind außerdem die Verbindungen Ib.d1! bis Ib.d135, die sich von den Verbindungen Ia.d1! bis la.d135 lediglich dadurch unterscheiden, daß die N-Substituenten invers zueinander stehen:
Figure imgf000102_0001
Bevorzugt sind außerdem die Verbindungen Ia.d2l bis Ia.d235, die sich von den Verbindungen Ia.d1! bis Ia.d135 lediglich dadurch unterscheiden, daß R für C02CH3 steht:
Figure imgf000103_0001
Bevorzugt sind außerdem die Verbindungen Ib.d2l bis Ib.d235, die sich von den Verbindungen Ia.d1! bis Ia.d^δ lediglich dadurch unterscheiden, daß die N-Substituenten invers zueinander stehen und R für C02CH3 steht:
Figure imgf000103_0002
Bevorzugt sind außerdem die Verbindungen la .d3l bis Ia .d335 , die sich von den Verbindungen Ia.d1! bis Ia.d135 lediglich dadurch unterscheiden, daß R für C02CH3 und R3 für Cl stehen:
Figure imgf000103_0003
Bevorzugt sind außerdem die Verbindungen Ib.d3l bis lb.d335, die sich von den Verbindungen Ia.d1! bis Ia.d135 lediglich dadurch unterscheiden, daß die N-Substituenten invers zueinander stehen und R für C02CH3 und R3 für Cl stehen:
Figure imgf000103_0004
Bevorzugt sind außerdem die Verbindungen Ia.d l bis Ia.d435, die sich von den Verbindungen Ia.d1! bis Ia.d135 lediglich dadurch unterscheiden, daß R für CO2C2H5 und R3 für Cl stehen:
Figure imgf000104_0001
Bevorzugt sind außerdem die Verbindungen Ib.d4l bis Ib.d435, die sich von den Verbindungen Ia.d1! bis Ia.d^δ lediglich dadurch unterscheiden, daß die N-Substituenten invers zueinander stehen und R für C02C2H5 und R3 für Cl stehen:
Figure imgf000104_0002
Bevorzugt sind außerdem die Verbindungen Ia.d5l bis Ia.d535, die sich von den Verbindungen Ia.d1! bis Ia.d135 lediglich dadurch unterscheiden, daß R für C(0)NHC02CH3 und R3 für Cl stehen:
Figure imgf000104_0003
Bevorzugt sind außerdem die Verbindungen Ib.d5l bis Ib.d535, die sich von den Verbindungen Ia.dxl bis Ia.d^δ lediglich dadurch unterscheiden, daß die N-Substituenten invers zueinander stehen und R für C(0)NHC02CH3 und R3 für Cl stehen:
Figure imgf000105_0001
Bevorzugt sind außerdem die Verbindungen Ia.d6l bis Ia.d635, die sich von den Verbindungen Ia.d1! bis la.d135 lediglich dadurch unterscheiden, daß R für C(0)NHSθ2CH3 und R3 für Cl stehen:
Figure imgf000105_0002
Bevorzugt sind außerdem die Verbindungen Ib.d6l bis Ib.d635, die sich von den Verbindungen Ia.d1! bis la.d135 lediglich dadurch unterscheiden, daß die N-Substituenten invers zueinander stehen und R für C(0)NHS02CH3 und R3 für Cl stehen:
Figure imgf000105_0003
Bevorzugt sind außerdem die Verbindungen Ia.d7l bis Ia.d735, die sich von den Verbindungen Ia.d1! bis Ia.d135 lediglich dadurch unterscheiden, daß R für C02CH3 und R3 für F stehen:
Figure imgf000105_0004
Bevorzugt sind außerdem die Verbindungen Ib.d l bis Ib.d735, die sich von den Verbindungen Ia.d1! bis Ia.d135 lediglich dadurch unterscheiden, daß die N-Substituenten invers zueinander stehen und R für C02CH3 und R3 für F stehen:
Figure imgf000106_0001
Bevorzugt sind außerdem die Verbindungen Ia.d8l bis Ia.d835, die sich von den Verbindungen Ia.d1! bis Ia.d1.35 lediglich dadurch unterscheiden, daß R für CO2C2H5 und R3 für F stehen:
Figure imgf000106_0002
Bevorzugt sind außerdem die Verbindungen Ib.d8l bis Ib.d835, die sich von den Verbindungen Ia.d1! bis Ia.d1.35 lediglich dadurch unterscheiden, daß die N-Substituenten invers zueinander stehen und R für CO2C2H5 und R3 für F stehen:
Figure imgf000106_0003
Bevorzugt sind außerdem die Verbindungen la.d9l bis Ia.d935, die sich von den Verbindungen Ia.d1! bis Ia.d135 lediglich dadurch unterscheiden, daß R für C(0)NHCH2CH3 und R3 für F stehen:
Figure imgf000107_0001
Bevorzugt sind außerdem die Verbindungen Ib.d9l bis Ib.d935 , die sich von den Verbindungen Ia.d1! bis Ia.d135 lediglich dadurch unterscheiden, daß die N-Substituenten invers zueinander stehen und R für C(0)NHC02CH3 und R3 für F stehen:
Figure imgf000107_0002
Bevorzugt sind außerdem die Verbindungen Ia.d10l bis Ia.d1035 , die sich von den Verbindungen Ia.d1! bis Ia.d1 .35 lediglich dadurch unterscheiden, daß R für C (0)NHS02CH und R3 für F stehen :
Figure imgf000107_0003
Bevorzugt sind außerdem die Verbindungen Ib.d9l bis lb.d935, die sich von den Verbindungen Ia.d1! bis la.d135 lediglich dadurch unterscheiden, daß die N-Substituenten invers zueinander stehen und R für C(0)NHS02CH3 und R3 für F stehen:
Figure imgf000107_0004
Bevorzugt sind außerdem die Verbindungen Ia.d13-1 bis Ia.d1135, die sich von den Verbindungen Ia.d1! bis Ia.d1.35 lediglich dadurch unterscheiden, daß R für C02CH3, R3 für F und Y für S stehen:
Figure imgf000108_0001
Bevorzugt sind außerdem die Verbindungen Ib.d13-1 bis Ib.d1:L35, die sich von den Verbindungen Ia.d1! bis Ia.d135 lediglich dadurch unterscheiden, daß die N-Substituenten invers zueinander stehen und R für C02CH3, R3 für F und Y für S stehen:
Figure imgf000108_0002
Bevorzugt sind außerdem die Verbindungen Ia.d12 bis 221 bis Ia.d12 bis 2235, die sich von den Verbindungen ia.d1 bis 13-1 bis Ia.d1 bis 13-35 lediglich dadurch unterscheiden, daß X für O steht:
Figure imgf000108_0003
Bevorzugt sind außerdem die Verbindungen Ib.d12 bis 221 bis Ib.d12 bis 2235, die sich von den Verbindungen ia.d1 bis ul bis Ia.d1 is 1]-35 lediglich dadurch unterscheiden, daß die N-Substituenten invers zueinander stehen und X für O steht:
Figure imgf000108_0004
Bevorzugt sind außerdem die Verbindungen Ia.d23 bis 331 bis Ia.d23 bis 3335, die sich von den Verbindungen Ia.d1 bis nl bis Ia.d1 bis 13-35 lediglich dadurch unterscheiden, daß Z für S stehtt:
Figure imgf000109_0001
Bevorzugt sind außerdem die Verbindungen Ib.d23 bis 331 bis Ib.d23 bis 3335, die sich von den Verbindungen Ia.d1 bis ul bis Ia.d1 bis 13-35 lediglich dadurch unterscheiden, daß die N-Substi- tuenten invers zueinander stehen und Z für S steht:
Figure imgf000109_0002
Außerdem sind die substituierten Harnstoffe der Formel la.e1
Figure imgf000109_0003
besonders bevorzugt, insbesondere die in der folgenden Tabelle 5 aufgeführten Verbindungen:
Tabelle 5
Figure imgf000109_0004
Figure imgf000110_0003
Bevorzugt sind außerdem die Verbindungen Ib.e1! bis lb.e135, die sich von den Verbindungen la.e1 1 bis la.e135 lediglich dadurch unterscheiden, daß die N-Substituenten invers zueinander stehen:
Figure imgf000110_0001
Bevorzugt sind außerdem die Verbindungen la.e2 1 bis la.e235, die sich von den Verbindungen la.e1 1 bis la.e135 lediglich dadurch unterscheiden, daß R für C02CH3 steht:
Figure imgf000110_0002
Bevorzugt sind außerdem die Verbindungen Ib.e2 1 bis Ib.e235, die sich von den Verbindungen la.e1 1 bis la.e135 lediglich dadurch unterscheiden, daß die N-Substituenten invers zueinander stehen und R für C02CH3 steht:
Figure imgf000111_0001
Bevorzugt sind außerdem die Verbindungen la.e3 1 bis la.e335, die sich von den Verbindungen la.e1 1 bis la.e135 lediglich dadurch unterscheiden, daß R für C02CH3 und R3 für Cl stehen:
Figure imgf000111_0002
Bevorzugt sind außerdem die Verbindungen Ib.e3l bis Ib.e335, die sich von den Verbindungen la.e1 1 bis la.e135 lediglich dadurch unterscheiden, daß die N-Substituenten invers zueinander stehen und R für C02CH3 und R3 für Cl stehen:
Figure imgf000111_0003
Bevorzugt sind außerdem die Verbindungen Ia.e4l bis Ia.e435, die sich von den Verbindungen la.e1! bis Ia.e135 lediglich dadurch unterscheiden, daß R für C02C2H5 und R3 für Cl stehen:
Figure imgf000111_0004
Bevorzugt sind außerdem die Verbindungen Ib.e4l bis Ib.e435, die sich von den Verbindungen la.e1! bis Ia.e135 lediglich dadurch unterscheiden, daß die N-Substituenten invers zueinander stehen und R für C02C2H5 und R3 für Cl stehen:
Figure imgf000112_0001
Bevorzugt sind außerdem die Verbindungen Ia.e5l bis Ia.e535, die sich von den Verbindungen la.e1! bis Ia.e135 lediglich dadurch unterscheiden, daß R für C(0)NHC02CH3 und R3 für Cl stehen:
Figure imgf000112_0002
Bevorzugt sind außerdem die Verbindungen lb.e5l bis lb.e535, die sich von den Verbindungen la.e1! bis Ia.e^δ lediglich dadurch unterscheiden, daß die N-Substituenten invers zueinander stehen und R für C(0)NHC02CH3 und R3 für Cl stehen:
Figure imgf000112_0003
Bevorzugt sind außerdem die Verbindungen la.e6l bis la.e635, die sich von den Verbindungen la.e1! bis Ia.e^ δ lediglich dadurch unterscheiden, daß R für C(0)NHS02CH3 und R3 für Cl stehen:
Figure imgf000113_0001
Bevorzugt sind außerdem die Verbindungen Ib.e6l bis Ib.e635, die sich von den Verbindungen la.e1! bis Ia.e135 lediglich dadurch unterscheiden, daß die N-Substituenten invers zueinander stehen und R für C(0)NHS02CH3 und R3 für Cl stehen:
Figure imgf000113_0002
Bevorzugt sind außerdem die Verbindungen Ia.e7l bis Ia.e735, die sich von den Verbindungen la.e1! bis Ia.e135 lediglich dadurch unterscheiden, daß R für C02CH3 und R3 für F stehen:
Figure imgf000113_0003
Bevorzugt sind außerdem die Verbindungen lb.e7l bis lb.e735, die sich von den Verbindungen la.e1! bis Ia.e^δ lediglich dadurch un- terscheiden, daß die N-Substituenten invers zueinander stehen und R für C02CH3 und R3 für F stehen:
Figure imgf000113_0004
Bevorzugt sind außerdem die Verbindungen la.e8l bis Ia.e835, die sich von den Verbindungen la.e1! bis la.e1.35 lediglich dadurch unterscheiden, daß R für CO2C2H5 und R3 für F stehen:
Figure imgf000114_0001
Bevorzugt sind außerdem die Verbindungen Ib.e8l bis Ib.e835, die sich von den Verbindungen la.e1! bis la.e1.35 lediglich dadurch unterscheiden, daß die N-Substituenten invers zueinander stehen und R für CO2C2H5 und R3 für F stehen:
Figure imgf000114_0002
Bevorzugt sind außerdem die Verbindungen la.e9l bis la.e935, die sich von den Verbindungen la.e1! bis Ia.e135 lediglich dadurch unterscheiden, daß R für C(0)NHC02CH3 und R3 für F stehen:
Figure imgf000114_0003
Bevorzugt sind außerdem die Verbindungen Ib.e9l bis Ib.e935, die sich von den Verbindungen la.e1! bis Ia.e135 lediglich dadurch unterscheiden, daß die N-Substituenten invers zueinander stehen und R für C(0)NHC02CH3 und R3 für F stehen:
Figure imgf000115_0001
Bevorzugt sind außerdem die Verbindungen Ia.e10l bis Ia.e1035, die sich von den Verbindungen la.e1! bis la.e1.35 lediglich dadurch unterscheiden, daß R für C(0)NHS02CH3 und R3 für F stehen:
Figure imgf000115_0002
Bevorzugt sind außerdem die Verbindungen Ib.e10l bis Ib.e1035, die sich von den Verbindungen la.e1! bis Ia.e135 lediglich dadurch unterscheiden, daß die N-Substituenten invers zueinander stehen und R für C(0)NHS0CH3 und R3 für F stehen:
Figure imgf000115_0003
Bevorzugt sind außerdem die Verbindungen Ia.eul bis Ia.en35, die sich von den Verbindungen la.e1! bis la.e1.35 lediglich dadurch unterscheiden, daß R für C02CH3, R3 für F und Y für S stehen:
Figure imgf000115_0004
Bevorzugt sind außerdem die Verbindungen Ib.enl bis Ib.e1]-35, die sich von den Verbindungen la.e1! bis Ia.e135 lediglich dadurch unterscheiden, daß die N-Substituenten invers zueinander stehen und R für C02CH3, R3 für F und Y für S stehen:
Figure imgf000116_0001
Bevorzugt sind außerdem die Verbindungen la.e12 bis 221 bis la .e12 bis 2235 , die sich von den Verbindungen la .e1 bis nl bis la .e1 bis n35 lediglich dadurch unterscheiden, daß X für O steht :
Figure imgf000116_0002
Bevorzugt sind außerdem die Verbindungen la. e12 bis 221 bis la. e12 bis 2235 , die sich von den Verbindungen la .e1 bis nl bis la. e1 is 1 :135 lediglich dadurch unterscheiden, daß die N-Substituenten invers zueinander stehen und X für O steht :
Figure imgf000116_0003
Bevorzugt sind außerdem die Verbindungen la.e23 is 331 bis la.e23 bis 3335 , die sich von den Verbindungen la.e1 bis nl bis la . e1 bis n35 lediglich dadurch unterscheiden, daß Z für S steht ;
Figure imgf000116_0004
Bevorzugt sind außerdem die Verbindungen la.e23 bis 331 bis la.e23 bis 3335, die sich von den Verbindungen la.e1 bis nl bis la.e1 bis 13-35 lediglich dadurch unterscheiden, daß die N-Substituenten invers zueinander stehen und Z für S steht:
Figure imgf000117_0001
Außerdem sind die substituierten Harnstoffe der Formel I a.f1
Figure imgf000117_0002
besonders bevorzugt, insbesondere die in der folgenden Tabelle 6 aufgeführten Verbindungen:
Tabelle 6
Figure imgf000117_0003
Bevorzugt sind außerdem die Verbindungen Ib . f1 ! bis Ib . f121 , die sich von den Verbindungen la . f1! bis Ia. f121 lediglich dadurch unterscheiden, daß die N-Substituenten invers zueinander stehen :
Figure imgf000118_0001
Bevorzugt sind außerdem die Verbindungen Ia.f2l bis Ia.f221, die sich von den Verbindungen la.f1! bis Ia.f121 lediglich dadurch unterscheiden, daß R für CO2CH3 steht:
Figure imgf000118_0002
Bevorzugt sind außerdem die Verbindungen Ib.f2l bis Ib.f221, die sich von den Verbindungen la.f1! bis la.f121 lediglich dadurch unterscheiden, daß die N-Substituenten invers zueinander stehen und R für C02CH3 steht:
Figure imgf000118_0003
Bevorzugt sind außerdem die Verbindungen Ia.f3l bis la.f321, die sich von den Verbindungen la.f1! bis Ia.f121 lediglich dadurch unterscheiden, daß R für Cθ2CH3 und R3 für Cl stehen:
Figure imgf000119_0001
Bevorzugt sind außerdem die Verbindungen Ib. f3l bis Ib . f321 , die sich von den Verbindungen la. f1! bis Ia. f121 lediglich dadurch unterscheiden, daß die N-Substituenten invers zueinander stehen und R für C02CH3 und R3 für Cl stehen:
Figure imgf000119_0002
Bevorzugt sind außerdem die Verbindungen la. f4l bis la . f421 , die sich von den Verbindungen la. f1! bis Ia. f121 lediglich dadurch unterscheiden, daß R für C02C2H5 und R3 für Cl stehen :
Figure imgf000119_0003
Bevorzugt sind außerdem die Verbindungen Ib.f4l bis lb.f421, die sich von den Verbindungen la.f1! bis Ia.f121 lediglich dadurch un- terscheiden, daß die N-Substituenten invers zueinander stehen und R für CO2C2H5 und R3 für Cl stehen:
Figure imgf000119_0004
Bevorzugt sind außerdem die Verbindungen Ia.f5l bis Ia.f521, die sich von den Verbindungen la.f1! bis Ia.f121 lediglich dadurch unterscheiden, daß R für C(0)NHC02CH3 und R3 für Cl stehen:
Figure imgf000120_0001
Bevorzugt sind außerdem die Verbindungen Ib.f5l bis Ib.f521, die sich von den Verbindungen la.f1! bis Ia.f121 lediglich dadurch unterscheiden, daß die N-Substituenten invers zueinander stehen und R für C(0)NHC02CH3 und R3 für Cl stehen:
Figure imgf000120_0002
Bevorzugt sind außerdem die Verbindungen la.f6l bis Ia.f621, die sich von den Verbindungen la.f1! bis Ia.f121 lediglich dadurch unterscheiden, daß R für C(0)NHS0 CH3 und R3 für Cl stehen:
Figure imgf000120_0003
Bevorzugt sind außerdem die Verbindungen Ib.f6l bis Ib.f621, die sich von den Verbindungen la.f1! bis la.f121 lediglich dadurch unterscheiden, daß die N-Substituenten invers zueinander stehen und R für C(0)NHS02CH3 und R3 für Cl stehen:
Figure imgf000121_0001
Bevorzugt sind außerdem die Verbindungen Ia.f7l bis Ia.f721, die sich von den Verbindungen la.f1! bis Ia.f121 lediglich dadurch unterscheiden, daß R für C02CH3 und R3 für F stehen:
Figure imgf000121_0002
Bevorzugt sind außerdem die Verbindungen lb.f7l bis Ib.f721, die sich von den Verbindungen la.f1! bis la.f121 lediglich dadurch unterscheiden, daß die N-Substituenten invers zueinander stehen und R für CO2CH3 und R3 für F stehen:
Figure imgf000121_0003
Bevorzugt sind außerdem die Verbindungen la.f8l bis Ia.f821, die sich von den Verbindungen la.f1! bis la.f1.21 lediglich dadurch unterscheiden, daß R für CO2C2H5 und R3 für F stehen:
Figure imgf000121_0004
Bevorzugt sind außerdem die Verbindungen Ib.f8l bis Ib.f821, die sich von den Verbindungen la.f1! bis la.f1.21 lediglich dadurch unterscheiden, daß die N-Substituenten invers zueinander stehen und R für CO2C2H5 und R3 für F stehen:
Figure imgf000122_0001
Bevorzugt sind außerdem die Verbindungen Ia.f9l bis Ia.f921, die sich von den Verbindungen la.f1! bis Ia.f121 lediglich dadurch unterscheiden, daß R für C(0)NHC02CH3 und R3 für F stehen:
Figure imgf000122_0002
Bevorzugt sind außerdem die Verbindungen Ib.f9l bis Ib.f921, die sich von den Verbindungen la.f1! bis Ia.f121 lediglich dadurch unterscheiden, daß die N-Substituenten invers zueinander stehen und R für C(0)NHC02CH3 und R3 für F stehen:
Figure imgf000122_0003
Bevorzugt sind außerdem die Verbindungen Ia.f10l bis la.f1021, die sich von den Verbindungen la.f1! bis la.f1.21 lediglich dadurch unterscheiden, daß R für C(0)NHSθ2CH3 und R3 für F stehen:
Figure imgf000123_0001
Bevorzugt sind außerdem die Verbindungen lb.f10l bis Ib.f1021, die sich von den Verbindungen la.f1! bis Ia.f121 lediglich dadurch unterscheiden, daß die N-Substituenten invers zueinander stehen und R für C(0)NHS02CH3 und R3 für F stehen:
Figure imgf000123_0002
Bevorzugt sind außerdem die Verbindungen la.f11 bis 201 bis la.f11 bis 2021, die sich von den Verbindungen la.f1 bis 101 bis la.f1 bis 10.21 lediglich dadurch unterscheiden, daß X für O steht:
Figure imgf000123_0003
Bevorzugt sind außerdem die Verbindungen Ib.f11 bis 201 bis Ib.f11 bis 2021, die sich von den Verbindungen la.f1 bis 101 bis la.f1 bis 1021 lediglich dadurch unterscheiden, daß die N-Substituenten invers zueinander stehen und X für O steht:
Figure imgf000123_0004
Bevorzugt sind außerdem die Verbindungen la.f21 is 301 bis la.f21 bis 3021, die sich von den Verbindungen la.f1 bis 101 bis la.f1 bis 1021 lediglich dadurch unterscheiden, daß Z für S steht:
Figure imgf000124_0001
Bevorzugt sind außerdem die Verbindungen Ib.f21 bis 301 bis Ib.f21 bis 3021, die sich von den Verbindungen la.f1 bis 101 bis la.f1 bis 1021 lediglich dadurch unterscheiden, daß die N-Substituenten invers zueinander stehen und Z für S steht:
Figure imgf000124_0002
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel la mit Z = 0 kann man beispielsweise gemäß Schema 1 die aus der WO 94/10173 und der jüngeren deutschen Patentanmel- düng 198 29 745.9 bekannten N-(2-Hydroxyethyl)-N-amino-N'-acyl- harnstoffe mit Formaldehyd, z.B. wässriger Formaldehydlösung zu den N-Methylimino-N-(2-hydroxyethyl)-N'-acylharnstoffen umsetzen und diese dann in Gegenwart katalytischer Mengen Säure oder eines oberflächenaktiven Metalloxids zu erfindungsgemäßen Verbindung la cyclisieren. Wegen weiterer Details zu der Cyclisierung wird auf die WO 94/10173 und die jüngere Patentanmeldung Bezug genommen. Hier und im folgenden haben die in den Formeln verwendeten Variablen die zuvor angegebenen Bedeutungen, sofern nichts anderes ausdrücklich angegeben wird. Schema 1
Figure imgf000125_0001
Figure imgf000125_0002
Verbindungen der Formel la mit R = Wasserstoff kann man herstel- len, indem man lH,2H-Perhydrodiazine der Formel Ha (R = H) mit einem Isocyanat (X = 0) oder einem Isothiocyanat (X = S) der Formel III umsetzt. In gleicher Weise sind auch Verbindungen la mit R ≠ H erhältlich, wenn man von entsprechenden, am Stickstoff substituierten Verbindungen Ha (R ≠ H) ausgeht. Schema 2
Figure imgf000125_0003
II a III I a
Analog kann man auch N-substituierte Perhydrodiazine Ilb mit ei- nem Isocyanat oder Isothiocyanat III zu den Endstoffen Ib nach folgendem Schema umsetzen: Sc
Figure imgf000126_0001
Mb III Ib
Nach einem weiteren in Schema 3 gezeigten Verfahren kann man substituierte Triazolindione (X = 0) oder —thione (X = S), der allgemeinen Formel IV mit einem Alkoholat oder Thiolat unter Ringöffnung zu den substuierten Harnstoffen lb<1> öffnen (R = C(X)YR10 mit X = 0 oder S und Y = 0 oder S) . Schema 3
Figure imgf000126_0002
IV V I
Ganz entsprechend kann man nach dem in Schema 3a gezeigten Ver- fahren ausgehend von substituierten Triaziolindionen (X = 0) oder
—thionen (X = S), der allgemeinen Formel IV durch Umsetzung mit einem basischen Amin VI die erfindungsgemäßen substituierten
Harnstoffe Ib<2> (R = C(0)NR11R12) herzustellen. Schema 3a
Figure imgf000126_0003
Figure imgf000126_0004
IV VI Ib
Gemäß dem in Schema 4 gezeigten Verfahren kann man substituierte Harnstoffe der Formel la' mit R = H mit einem Chlorcarbonyl- bzw. Chlorsulfonylisocyanat Vlla bzw. Vllb oder einem substituierten Carbonyl- bzw. Sulfonylisocyanat Villa bzw. Vlllb zu den substituierten Harnstoffen la<3> (mit R = C(O)NHVCl) oder Ia(4) (mit R = C(0)NHWR12') umsetzen. Schema 4
Figure imgf000127_0001
VIII c W = SO, laW
Ganz entsprechend gelingt es nach dem in Schema 5 gezeigten Verfahren ausgehend von Harnstoffen der Formel la' (R = H) durch Umsetzung mit einem Säurederivat IX, worin A für eine Abgangsgruppe steht, die Herstellung der substituierten Harnstoffe la (R H). Schema 5
Figure imgf000127_0002
I a' (R = H) IX la
Weiterhin kann man gemäß Schema 6 die am zweiten Ring-Stickstoff substituierten Harnstoffe der Formel Ib, in der R einen leicht abspaltbaren Rest wie C(X)YR10, C02H oder CHO bedeutet, zu den Harnstoffen Ib' mit R = H hydrolisieren. Aus diesen kann man dann die substituierten Harnstoffe mit R = C(X)YR10, CHO, CN,
C(X)NR13-R12, C(0)R2, P OHOR^R1, P(0)(OR1)2, SfOJR1, S O^R1 oder S(0)2NHR1 durch Umsetzung mit einem Säurederivat R-A, worin R die zuvor genannte Bedeutung hat und A für eine nukleophil verdrängbare Abgangsgruppe steht, herstellen. Schema 6
Figure imgf000128_0001
I b I b" (R = H)
Figure imgf000128_0002
I b' (R = H) IX I
Die vorstehenden Schemata 4 bis 6 gelten in analoger Weise auch für das jeweilige Isomer, worin Z die jeweils andere Position aufweist, d.h. gemäß Schema 4 können aus Ib' (R = H) die Verbindungen Ib<3) und Ib<4>, und gemäß Schema 5 aus Ib' die Verbindungen Ib hergestellt werden. Entsprechend gelingt gemäß Schema 6 die Umwandlung des Restes R in den Verbindungen la via Hydrolyse zu Ib' (R = H) und nachfolgende Umsetzung mit R-A. Im folgenden werden die Reaktionsbedingungen und die Durchführung der Verfahren unter Bezugnahme auf die Herstellung der am zweiten Ring-Stickstoff substituierten Harnstoffe la und Ib beschrieben; die Angaben lassen sich aber auf die Herstellung aller Verbindungen der Formel la und Ib, worin R für Wasserstoff steht, übertragen.
Als Lösungsmittel wählt man für diese Umsetzungen - je nach Temperaturbereich - Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Aromaten, z.B. Benzol, Toluol, Xylol, Heteroaromaten, z.B. Pyridin, α,ß,γ-Picolin und Chinolin, chlorierte Kohlenwasserstoffe, z.B. Methylenchlorid, 1, 1-Dichlorethan, 1,2-Dichlorethan, 1, 1,2,2-Tetrachlorethan, 1, 1-Dichlorethylen, Chlorbenzol, 1,2-, 1,3-, 1,4-Dichlorbenzol, 1-Chlornaphthalin und 1,2,4-Trichlorben- zol, Ether wie 1,4-Dioxan, Anisol, Glykolether wie Dimethylglyko- lether, Diethylglykolether, Diethylenglykoldimethylether, Ester wie Ethylacetat, Propylacetat, Methylisobutyrat, Isobutylacetat, Carbonsäureamide wie DMF, N-Methylpyrrolidon, Nitrokohlenwasser- stoffe wie Nitromethan, Nitroethan, Nitropropan und Nitrobenzol, Harnstoffe wie Tetraethylharnstoff, Tetrabutylharnstoff, Dimethy- lethylenharnstoff, DimethyIpropylenharnstoff, Sulfoxide wie Dime- thylsulfoxid, Sulfone wie Dimethylsulfon, Diethylsulfon, Tetramethylensulfon, Nitrile wie Acetonitril, Propionitril, Butyronitril oder Isobutyronitril; Wasser oder auch Gemische einzelner Lösungsmittel .
Die molaren Verhältnisse, in denen die Ausgangsverbindungen der einzelnen Reaktionsschemata miteinander umgesetzt werden, betragen im allgemeinen
0,9 bis 1,4, vorzugsweise 0,95 bis 1,2, besonders bevorzugt 0,98 bis 1,15 für das Verhältnis von Aldehyd zu N-Amino-N'-phenylharn- stoff; oder für das Verhältnis von Perhydrodiazin Ila bzw. N-sub- stituiertem Perhydrodiazin Ilb zu Isocyanat oder Isothiocyanat III, von Triazolindion IV zu den Nucleophilen V und VI, von substituiertem Harnstoff la' (mit R = H) zu den Isocyanaten Vlla oder b bzw. Villa, Vlllb oder VIIIc bzw. dem Säurerest IX. Die Umsetzung des substituierten Harnstoffs Ib (mit R H) und dem Wasser und von Harnstoff Ib' (R = H) und dem Säurerest IX kann ebenfalls unter den genannten molaren Verhältnissen erfolgen.
Die Hydrolyse des substituierten Harnstoffes Ib in Schema 6 wird zweckmäßig auch mit einem Überschuß an Wasser, z.B. in wässeriger Lösung durchgeführt.
Die Konzentration der Edukte im Lösungsmittel beträgt im allgemeinen 0,1 bis 5 Mol/1, bevorzugt 0,2 bis 2 Mol/1.
Im Folgenden wird die in Schema 1 erläuterte Reaktionssequenz näher beschrieben.
Die Umsetzung der N-Amino-N'-arylharnstoffe gemäß Schema 1 mit Formaldehyd oder Paraformaldehyd wird vorteilhaft in Gegenwart eines Lösungsmittels bei Temperaturen im Bereich von 0 bis 150°C, vorzugsweise 10 bis 100°C, besonders bevorzugt 20 bis 60°C durchgeführt. Vorteilhaft gibt man wässrigen Formaldehyd, bevorzugt als etwa 37%ige Lösung während 2 bis 20 min zu einer Mischung des N-Amino-N'-arylharnstoffes in einem der vorgenannten Lösungsmittel bei 10 bis 25°C und rührt dann zur Vervollständigung der Reaktion noch 0,5 bis 12 Stunden, vorzugsweise 1 bis 3 Stunden bei 20 bis 60°C nach. Man kann jedoch auch den N-Amino-N'-arylharnstoff zu einer Mischung von Formaldehyd in einem der vorgenannten Lö- sungsmittel geben und dann wie oben die Reaktion zu Ende führen. An Stelle von wässrigem Formaldeyhd kann man auch Paraformaldehyd einsetzen. Eine Entfernung des Reaktionswassers ist im Allgemeinen nicht erforderlich; man kann jedoch das Reaktionswasser auch über einen Wasserausscheider während der Reaktion abtrennen. Die Umsetzung mit Formaldehyd gemäß Schritt 1 in Schema 1 wird vorzugsweise unter Ausschluß saurer Katalysatoren, d.h. in neutralen bis leicht alkalischem Milieu durchgeführt. Gegebenenfalls neu- tralisiert man saure Verunreinigungen durch Zugabe basischer Verbindungen, z.B. Alkali- oder Erdalkalihydroxide bzw. —hydrogen- carbonate oder —carbonate. Gegebenenfalls kann man auch organische Basen zusetzen oder arbeitet unter Verwendung eines basi- sehen Lösungsmittelanteils wie Pyridin. Die Reaktion kann drucklos oder unter Druck kontinierlich oder diskontinuierlich durchgeführt werden.
Die Cyclisierung der N-Methylenimino-N'-aryl-harnstoffe zu den 4-(Arylcarbamoyl)-tetra-hydro-4H-l,3,4-ox(bzw. thia)-diazinen wird unter Zugabe von im Allgemeinen 1 bis 100 Gew.-% einer Säure bezogen auf den Harnstoff, vorteilhaft in Gegenwart eines der vorgenannten Lösungsmittel, bei Temperaturen im Bereich von 0 bis 150°C, vorzugsweise 10 bis 120°C, besonders bevorzugt 20 bis 80°C durchgeführt.
Als Säure kann man aromatische Sulfonsäuren, z.B. Benzolsulfon- säure, p-Chlor- oder p-Toluolsulfonsäure, aliphatische Sulfonsäuren wie Methansulfonsäure, Trifuormethansulfonsäure, Ethansulfon- säure und n-Propylsulfonsäure, Sulfaminsäure wie Methylsulfamin- säure, Ethylsulfaminsäure oder Isopropylsulfaminsäure, aliphatische Carbonsäuren wie Essigsäure, Trifluoressigsäure, Propions- äure, Buttesäure oder Isobuttersäure sowie anorganische Säuren wie Chlorwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Salpetersäure oder Bor- säure verwenden.
Vorteilhaft gibt man den N-Methylenimino-N'-arylharnstoff während 2 bis 20 min bei 10 bis 25°C zu der organischen Säure, bevorzugt Essigssäure als Reaktionsmedium und rührt noch 0,5 bis 12 Stun- den, vorzugsweise 1 bis 3 Stunden bei 20 bis 80°C nach. Man kann jedoch auch die Säure direkt zu der Reaktionslösung der aus N-Amino-N'-arylharnstoff und Formaldehyd gebildeten N-Methyleni- mino-N'-arylharnstoffstufe geben und diese ohne Isolierung, ggf. nach Abdestillation eines Lösungsmittelteils, zu dem 4-(Arylcar- bamoyl)-tetrahydro-4H-l,3,4-ox(bzw. thia)diazin cyclisieren.
Die Konzentration der Edukte im Lösungsmittel beträgt im Allgemeinen 0,1 bis 5 Mol/1, bevorzugt 0,2 bis 2 Mol/1.
An Stelle einer Säure kann man als Katalysator auch ein neutrales oder saures oberflächenaktives Metalloxid, beispielsweise Aluminiumoxid, Eisenoxid, Boroxid, Siliciumdioxid, Titandioxid, Arsenoxid, Antimonoxid, Chromoxid oder Manganoxid verwenden.
Die Reaktion kann drucklos oder unter Druck, kontinuierlich oder diskontinuierlich betrieben werden. Die Verbindungen der allgemeinen Formeln la oder ib kann man, sofern R für Wasserstoff steht, in Analogie zu bekannten Verfahren zu bicyclischen Triazolindionen cyclisieren (Schema la) .
Schema la
Figure imgf000131_0001
a' (R = H) IV
Die Cyclisierung der 4-(Arylcarbamoyl)-tetrahydro-4H-l,3,4-ox (bzw. thia)diazine gemäß Schema la wird mittels Phosgen, Thio- phosgen oder einem Phosgenersatz, z.B. Diphosgen (ClC(=0)OCCl3) , vorteilhaft in Gegenwart eines der vorgenannten wasserfreien Lösungsmittel bei Temperaturen im Bereich von -10 bis 120°C, vorzugsweise 0 bis 80°C, besonders bevorzugt 10 bis 60°C durchge- führt.
Vorteilhaft leitet man das Phosgen bei 10 bis 60°C unter Rühren in eine Mischung eines 4-(Phenylcarbamoyl)-tetrahydro-4H-l,3,4-ox (bzw. thia)diazins und einer Menge von 0,5 bis 5 Gew.-%, bezogen auf den Einsatzstoff, Aktivkohle als Katalysator in einem der vorgenannten wasserfreien Lösungsmittel während 0,5 bis 20 Stunden, bevorzugt 1 bis 12 Stunden.
Die Reaktion kann zusätzlich durch einen basischen Amid-Katalysa- tor beschleunigt werden, z.B. DMF, das üblicherweise in einer Menge von 0,3 bis 10 Gew.-% bezogen auf den Eingangsstoff eingesetzt werden kann. Als basischen Katalysator kann man auch organische Basen wie Triethylamin, Tri-n-propylamin, N,N-Dimethylani- lin oder N,N-Dimethylcyclohexylamin verwenden. Vorzugsweise kann man auch Pyridin, ggf. direkt als Lösungsmittel einsetzen.
An Stelle von Phosgen kann man auch Diphosgen verwenden. Vorteilhaft gibt man das Diphosgen während 2 bis 20 min unter Rühren bei 0 bis —5°C zu der Mischung des Ausgangsstoffes und einem der vor- genannten Lösungsmittel, ggf. unter Zusatz von Aktivkohle, DMF oder der organischen Base, läßt innerhalb 1 Stunde auf 10°C erwärmen und rührt dann noch 1 bis 12 Stunden bei 10 bis 60°C. Die molare Menge an Phosgen bzw. Diphosgen beträgt 0,98 bis 5, vorzugsweise 1 bis 3, besonders bevorzugt 1 bis 1,3 pro mol Ausgangs- Stoff. Die Konzentration der Edukte im Lösungsmittel beträgt im Allgemeinen 0,1 bis 5 Mol/1, bevorzugt 0,2 bis 2 mol/1.
Die Reaktion kann drucklos oder unter Druck, kontinuierlich oder diskontinuierlich durchgeführt werden.
Vorteilhaft kann man die mehrstufige Reaktion gemäß Schema 1 und la auch als Eintopfverfahren durchführen, wobei man im ersten Syntheseschritt bei der Umsetzung der N-Amino-N'-phenylharnstoffe mit Formaldehyd das Reaktionswasser entfernt, die gebildeten
N-Methylenimino-N'-phenylharnstoffe unter Zugabe eines neutralen oder sauren Katalysators zu den 4-(Phenylcarbamoyl)-tetrahy- dro-4H-l,3,4-ox(bzw. thia)diazinen cyclisiert und diese gegebenenfalls dann mit Phosgen oder Diphosgen gegebenenfalls unter Zu- satz von Aktivkohle oder einem Amidkatalysator oder in Gegenwart einer Base zu den Endstoffen la' cyclisiert. Gegebenenfalls trennt man vor der Phosgencyclisierung durch Phasentrennung oder Destillation vorhandene saure Katalysatoren ab und führt dann den Ringschluß zu den Triazolindionen IV durch.
Zur Aufarbeitung nimmt man die Zwischenprodukte in einem mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel auf, extrahiert saure Verunreinigungen mit verdünntem Alkali- bzw. Wasser, trocknet und entfernt das Lösungsmittel unter reduziertem Druck.
Im Folgenden werden die Umsetzungen gemäß Schema 2 und 2a näher erläutert.
Bei den erfindungsgemäßen Umsetzungen gibt man vorteilhaft ein Isocyanat oder Isothiocyanat III während 5 bis 30 min zu einer Mischung des Perhydrodiazins Ila bzw. Ilb in einem der vorgenannten Lösungsmittel bei 10 bis 25°C und rührt dann zur Vervollständigung der Reaktion noch 0,5 bis 24 Stunden, vorzugsweise 1 bis 10 Stunden bei 20 bis 80°C nach. Im Falle der Umsetzung der N-sub- stituierten Perhydrodiazine (R H) kann man jedoch auch das Isocyanat oder Isothiocyanat III in einem der vorgenannten Lösungsmittel vorlegen, das N-substituierte Perhydrodiazin zugeben und dann wie oben die Reaktion zu Ende führen.
Bei der Ringöffnung des Triazolindions IV mit den Nucleophilen V und VI gemäß Schema 3 und 3a gibt man vorteilhaft das Nucleophil während 5 bis 30 min zu einer Mischung des Triazolindions IV in einem der vorgenannten Lösungsmittel bei 10 bis 30°C und rührt dann zur Vervollständigung der Reaktion nach 0,5 bis 24 Stunden, vorzugsweise 1 bis 10 Stunden bei 20 bis 60°C nach. Man kann jedoch auch das Triazolindion IV zu einer Mischung des Nucleophils in einem der vorgenannten Lösungsmittel geben und dann wie oben die Reaktion zu Ende führen.
Zweckmäßig werden die Alkohole bzw. Thiole der Formel V in Form ihrer Alkali- oder Erdalkalisalze, also ihrer Lithium-, Natrium-, Kalium-, Magnesium oder Calciumsalze eingesetzt. Man kann die Reaktion jedoch auch in Gegenwart einer organischen Base z.B. Trie- thylamin, Tri-n-propylamin, N-Ethyldiisopropylamin, Pyridin, α-, ß-, γ-Picolin, 2,4-, 2,6-Lutidin, N-Methylpyrrolidin, Triethylen- diamin, Dimethylanilin, N,N-Dimethylcyclohexylamin, Chinolin oder Acridin durchführen. Die Salzbildung kann mann ferner mit einem Alkali- oder Erdalkalihydrid oder —hydroxid durchführen. Vorteilhaft wandelt man die Alkohole bzw. Thiole mit einer der vorgenannten Basen in einem inerten Lösungsmittel in ihre entsprechen- den Salze um und schließt dann die Reaktion mit dem Triazolindion an. Je nach Reaktivität der verwendeten Alkohole bzw. Thiole kann man das bei der Salzbildung entstehende Wasser im Reaktionsmedium belassen oder azeotrop mit einem Lösungsmittel entfernen. Man kann die Salzbildung auch von vorn herein in wäßriger Phase durchführen und dann das Wasser entfernen. Ferner kann man die Salzbildung auch mit einem Alkali- oder Erdalkalialkoholat, vorzugsweise Natriummethylat oder —ethylat durchführen und vor der Umsetzung mit dem Triazolindion überschüssigen Alkohlol entfernen oder direkt in den gleichen Alkohol als Lösungsmittel arbeiten.
Bei der Addition der Isocyanate Vlla oder Vllb bzw. Villa, Vlllb oder VIIIc gemäß Schema 4 bzw. des Säurederivats IX gemäß Schema 5 an den substituierten Harnstoff la' mit R = H gibt man vorteilhaft die Isocyanate Vlla oder Vllb bzw. Villa, Vlllb oder VIIIc bzw. das Säurederivat IX - in letzterem Fall vorzugsweise in Gegenwart einer Base - zu einer Mischung des substituierten Harnstoffes la' bzw. Ib' mit R = H in einem der vorgenannten Lösungsmittel bei 10 bis 30°C und rührt dann zur Vervollständigung der Reaktion noch 0,5 bis 24 Stunden, vorzugsweise 1 bis 10 Stunden bei 20 bis 120°C nach.
Man kann jedoch auch den substituierten Harnstoff la bzw. Ib mit R = H zu einer Mischung der Isocyanate Vlla oder Vllb bzw. Villa, Vlllb oder VIIIc bzw. dem Säurederivat IX — in letzterem Fall vorzugsweise in Gegenwart eine Base — geben und dann die Reakton wie oben zu Ende führen. Bei der Verwendung der Säurederivate IX gemäß Schema 5 oder 6 legt man zweckmäßig den substituierten Harnstoff la' zusammen mit einer Base vor und gibt dann, wie oben beschrieben, das Säurederivat IX hinzu, oder man gibt den substi- tuierten Harnstoff la' bzw. Ib' mit R = H zusammen mit einer Base zu den Säurederivat IX. Als Base können die bei den Erläuterungen zu Schema 3 und 3a genannten Basen verwendet werden, vorzugsweise organische Basen wie Triethylamin oder Pyridin. Man kann jedoch auch mit einem Alkalioder Erdalkalihydrid, vorzugsweise Natrium oder Kaliumhydrid den Harnstoff la' bzw. Ib' mit R = H zuvor an der NH-Gruppe in sein Salz überführen. Arbeitet man in einem Zweiphasensystem, verwendet man Alkali- oder Erdalkalihydrogencarbonate, -carbonate oder —hydroxide vorzugsweise Natriumhydroxid in wässriger Lösung.
Die Base wird vorteilhaft in einem Molverhältnis von 0,9 bis 1,4, vorzugsweise 0,95 bis 1,2, besonders bevorzugt 0,98 bis 1,15 für das Verhältnis von substituierten Harnstoff la' (mit R = H) zu Base eingesetzt.
Die Umsetzung von la' bzw. Ib' mit den Säurederivaten IX gemäß Schema 5 oder 6 kann auch in einem Zweiphasensystem in Gegenwart eines Phasentransferkatalysators durchgeführt werden. Als Phasen- transferkatalysatoren können quartäre Ammonium- oder Phosphonium- salze verwendet werden. An geeigneten Verbindungen seien folgende genannt: Tetraalkyl-(Cι-Ci8)-ammoniumchloride, -bromide oder —fluoride, N-Benzyltrialkyl-( CI-CIΘ) -ammoniumchloride, -bromide oder —fluoride, Tetraalkyl-fCi-CiβJ-phosphoniumchloride oder —bromide, Tetraphenylphosphoniumchlorid oder —bromid, (Phenyl )0(al- kyl-(Cι-Ci8)p-phosphoniumchloride oder —bromide, wobei o = 1 bis 3, p = 3 bis 1 und o + p = 4 ist. Besonders bevorzugt sind Tetraethylammoniumchlorid und N-Benzyltriethylammoniumchlorid. Die Menge an Phasentransferkatalysator beträgt im allgemeinen bis zu 20 Gew.-%, bevorzugt zwischen 1 und 15 Gew.-% und besonders bevorzugt zwischen 2 bis 8 Gew.-%, bezogen auf das Säurederivat IX.
In dem Säurederivat IX steht A für eine Abgangsgruppe wie Halogen, beispielsweise Fluor, Chlor oder Brom, bevorzugt Chlor, im Falle von C(0)R2 für einen Oxy-Ci-Cβ-alkanoyl- Oxy-C3-C6-alkenoyl- oder Oxy-C3-C6-alkinoylrest und im Falle von Formyl für einen Oxy- Ci-Ce-alkanoylrest.
Hat man als Ausgangsmaterial substituierte Harnstoffe la oder Ib zur Verfügung, in denen R einen leicht abspaltbaren Rest wie C(0)0R10, C(S)0R10, C(S)SR10, C(0)SR10, C02H oder CHO bedeutet (Harnstoff Ib - Schema 6), so kann man diesen Rest R gemäß Schema 6 durch Hydrolyse mit Wasser, zweckmäßig in Gegenwart einer Base bei 10 bis 100°C, vorteilhaft 20 bis 80°C abspalten. Man legt also den substituierten Harnstoff Ib(l) in einem der vorgenannten Lösungsmittel vor, beispielsweise Wasser, gibt dann die Base hinzu und führt die Reaktion zu Ende und erhält so den Harnstoff Ib mit R = H. Die Base wird hierbei vorteilhaft in einem Molverhältnis von 0,9 bis 1,4, vorzugsweise 0,95 bis 1,2, besonders bevorzugt 0,98 bis 1,15 für das Verhältnis von substituierten Harnstoff Ib zu Base eingesetzt. Als Basen können die vorgenannten verwendet werden, vorzugsweise Alkali- oder Erdalkalihydroxid, besonders bevorzugt Natriumhydroxid.
Schließlich kann, gemäß Schema 6, der so gewonnene substituierte Harnstoff Ib (oder la') mit R = H mit Säurederivaten IX an der freien Aminogruppe zu neuen substituierten Harnstoffen Ib' mit R H substituiert werden. Hierzu gibt man vorteilhaft das Säurederivat IX zu einer Mischung des substituierten Harnstoffes Ib mit R = H in einem der vorgenannten Lösungsmittel bei 10 bis 30°C, zweckmäßig in Gegenwart einer Base und rührt dann zur Vervoll- ständigung der Reaktion noch 0,5 bis 24 Stunden, vorzugsweise 1 bis 10 Stunden bei 20 bis 120°C nach.
Es gelten für diesen Reaktionsschritt die gleichen wie für die Umsetzung der Säurederivate IX mit den invers substituierten Harnstoffen la' (gemäß Schema 5) beschriebenen Reaktionsbedingungen.
Grundsätzlich sind die substituierten Harnstoffe la und Ib nach dem vorstehend genannten erfindungsgemäßen Syntheseverfahren her- stellbar. Aus wirtschaftlichen oder verfahrenstechnischen Gründen kann es jedoch zweckmäßiger sein, einige Verbindungen la und Ib aus ähnlichen substituierten Harnstoffen la und Ib, die sich jedoch in der Bedeutung eines Restes unterscheiden, herzustellen.
Die Aufarbeitung der Reaktionsgemische erfolgt in der Regel nach an sich bekannten Methoden, beispielsweise durch Verdünnen der Reaktionslösung mit Wasser und anschließender Isolierung des Produktes mittels Filtration, Kristallisation oder Lösungsmittelextraktion, oder durch Entfernen des Lösungsmittels, Verteilen des Rückstandes in einem Gemisch aus Wasser und einem geeigneten organischen Lösungsmittel und Aufarbeiten der organische Phase auf das Produkt hin.
Die gemäß Schema 2 als Ausgangsverbindungen eingesetzten Oxazin- derivate der allgemeinen Formel Ila sind neu und Gegenstand einer parallelen Anmeldung. Sie werden beispielsweise hergestellt, indem man zunächst ein substituiertes Hydrazin der Formel X
Figure imgf000136_0001
worin Z für 0 oder S steht und RA und m die vorgenannte Bedeutung haben, in einem ersten Schritt mit einem Säurederivat R-A (Formel IX), worin R die vorgenannte Bedeutung hat und A eine nucleophil verdrängbare Abgangsgruppe bedeutet, oder einem Isocyanat der Formeln Vlla,b oder Vllla-c umsetzt und das so erhaltene Hydrazid in einem zweiten Schritt mit Formaldehyd in Gegenwart einer Säure zu den substituierten Perhydrodiazinen der allgemeinen Formel la mit Z = O oder S cyclisiert, und gegebenenfalls in einem weiteren Reaktionsschritt für Z = S zu den Sulfoxiden Z = SO oder Sulfonen Z = SO2 oxidiert oder die Reste R derivatisiert.
Beispiele für geeignete, nucleophil verdrängbare Abgangsgruppen sind Halogen, vorzugsweise Chlor oder Brom, Ci-Cβ-Alkoxy wie Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, n-Butoxy, Cι-C4-Halogenalkoxy wie Trich- lormethoxy, Trifluormethoxy, Pentafluorethoxy, N-gebundenes Heterocyclyl wie Imidazolyl, Ci-Cβ-Alkylcarbonyloxy (bzw. Ci-Cδ-Alka- noat) wie Acetat, Propionat, n-Butyrat, Isobutyrat, Pivalat und Capronat, Cι-C6-Halogenalkylcarbonyloxy wie Mono-, Di- und Trich- loracetat, Cι-C6-Alkylsulfonyloxy wie Methylsulfonyloxy, Ci-Cö-Ha- logenalkylsulfonyloxy wie Trifluormethylsulfonyloxy, Phenylsulfo- nyloxy, worin der Phenylrest gegebenenfalls mit Halogen oder Ci-Cß-Alkyl ein- oder zweifach substituiert sein kann, wie Phenyl- sulfonyloxy, p-Toluolsulfonyloxy und p-Cl-Phenylsulfonyloxy, N- gebundenes Stickstoff-Cs-Cö-Heterocyclyl wie N-Imidazolyl.
Bevorzugte Abgangsgruppe ist Halogen, insbesondere Chlor oder Brom, sowie weiterhin Acetat oder Trifluoracetat.
Die Cyclisierung des 2. Herstellungsschritts kann sowohl mit Formaldehyd oder einer Verbindung, die unter sauren Bedingungen Formaldehyd freisetzt, wie Paraformaldehyd oder 1,3,5-Trioxan, in Gegenwart einer Säure erfolgen.
Man kann jedoch auch die im 1. Herstellungsschritt erhaltenen Hy- drazide mit Formaldehyd unter Bildung der Schiffschen Base umsetzen und dann die Cyclisierung durch Zugabe einer Säure bewirken. Für die Darstellung der Verbindungen Ila steht beispielhaft die in folgendem Schema beschriebene Umsetzung, wobei ausgehend von 2-Hydrazinoethanol und Methylchlorformiat als Säurederivat zunächst das N-Amino-N-methoxycarbonyl-2-hydrazinoethanol herge- stellt wird, das in einer Folgereaktion mit Formaldehyd zum Te- trahydro-4-methoxycarbonyl-4H-l-oxa-3,4diazin cyclisiert wird.
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Bevorzugte Ausführungsformen des Verfahrens sind im folgenden ge- nannt:
Im Folgenden wird der erste Reaktionsschritt näher erläutert: Die Umsetzung der Hydrazinoethanole/thiole X mit den Säurederivaten R-A wird vorteilhaft in Gegenwart eines Lösungsmittels bei Tempe- raturen im Bereich von -30 bis 100°C, vorzugsweise -10 bis 80°C, besonders bevorzugt 0 bis 60°C durchgeführt.
Als Lösungsmittel verwendet man für diese Umsetzungen - je nach Temperaturbereich - Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclo- pentan, Cyclohexan, Toluol, Xylol, chlorierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform, 1,2-Dichlorethan, 1,1,2,2-Te- trachlorethan, Chlorbenzol, 1,2-, 1,3- oder 1,4-Dichlorbenzol, Ether wie 1,4-Dioxan, Anisol, Glykolether wie Dimethylglykole- ther, Diethylglykolether, Diethylenglykoldimethylether, Ester wie Ethylacetat, Propylacetat, Methylisobutyrat, Isobutylacetat, Car- bonsäureamide wie DMF, N-Methylpyrrolidon, Nitrokohlenwasser- stoffe wie Nitrobenzol, Harnstoffe wie Tetraethylharnstoff, Te- trabutylharnstoff, Dimethylethylenharnstoff, DimethyIpropylenharnstoff, Sulfoxide wie Dimethylsulfoxid, Sulfone wie Dimethyl- sulfon, Diethylsulfon, Tetramethylensulfon, Nitrile wie Acetoni- tril, Propionitril, Butyronitril oder Isobutyronitril; Wasser oder auch Gemische einzelner Lösungsmittel.
Die molaren Verhältnisse, in denen die AusgangsVerbindungen X und IX miteinander umgesetzt werden, betragen im Allgemeinen 0,9 bis 1,2, vorzugsweise 0,95 bis 1,1, besonders bevorzugt 0,98 bis 1,04 für das Verhältnis von Säurederivat der allgemeinen Formel IX zu
Hydrazinoethanol/thiol X.
Vorteilhaft arbeitet man im ersten Reaktionsschritt unter neu- tralen Bedingungen. Sofern bei der Reaktion ein saures Reaktionsprodukt entsteht, z.B. Halogenwasserstoff, wenn A in Formel IX für Halogen steht, entfernt man diesen durch Zugabe basischer Verbindungen, z. B. Alkali- oder Erdalkalihydroxide bzw. -hydro- gencarbonate oder -carbonate. Man kann die Reaktion jedoch auch in Gegenwart einer organischen Base, z. B. Triethylamin, Tri- n-propylamin, N-Ethyldiisopropylamin, Pyridin, α-, ß-, γ-Picolin, 2,4-, 2,6-Lutidin, N-Methylpyrrolidin, Dimethylanilin, N,N-Dime- thylcyclohexylamin, Chinolin oder Acridin durchführen.
Schließlich kann man die Reaktion auch in einem wäßrigen Zweiphasensystem durchführen, vorzugsweise in Gegenwart von Phasentrans- ferkatalysatoren wie quartären Ammonium- oder Phosphoniumsalzen. Für die Zweiphasen-Reaktion sind die vorgenannten Phasentransfer- katalysatoren sowie die vorgenannten und die in der EP-A 556737 beschriebenen Reaktionsbedingungen geeignet.
Vorteilhaft gibt man das Säurederivat IX während 0,25 bis 2 Stunden zu einer Mischung des Hydrazinoethanols/thiols X und der Base in einem der vorgenannten Lösungsmittel bei 0 bis 60°C und rührt zur Vervollständigung der Reaktion noch 0,5 bis 16 Stunden, vorzugsweise 2 bis 8 Stunden bis 0 bis 60°C nach.
Bei Verwendung eines wäßrigen Zweiphasensystems kann man in beliebiger Reihenfolge die Ausgangsstoffe X und IX zu einer Mi- schung des Phasentransferkatalysators in den beiden Phasen unter Rühren zugeben und dann im genannten Temperaturbereich unter Zugabe von Base die Umsetzung zu Ende bringen.
Die Reaktion kann drucklos oder unter Druck kontinuierlich oder diskontinuierlich durchgeführt werden.
Zur Aufarbeitung trennt man von den gegebenenfalls ausgefallenen Salzen ab, oder vervollständigt deren Abscheidung durch Zugabe unpolarer Lösungsmittel und reichert so die Hydrazide in dem Fil- trat an.
Im folgenden wird der zweite Reaktionsschritt erläutert: Vorteilhaft setzt man dann die Hydrazide unter sauren Bedingungen mit einer Formaldehydlösung oder Paraformaldehyd in einem der vorge- nannten Lösungsmittel um. Für den Folgeschritt werden zweckmäßig 0 , 9 bis 1,2, vorzugsweise 0,95 bis 1,1, besonders bevorzugt 0,98 bis 1.04 Moläquivalente Formaldehyd oder Paraformaldehyd pro Mol Hydrazidderivat eingesetzt. Die Konzentration der Edukte im Lösungsmittel beträgt 0,1 bis 5 Mol/1, bevorzugt 0,2 bis 2 Mol/1.
Als Säure kann man aromatische Sulfonsäuren, z.B. Benzolsulfonsäure, p-Chlor- oder p-Toluolsulfonsäure, aliphatische Sulfonsäuren wie Methansulfonsäure, Trifluormethansulfonsäure, Ethansul- fonsäure und n-Propylsulfonsäure, Sulfaminsauren wie Methylsulfa- minsäure, Ethylsulfaminsäure oder Isopropylsulfaminsäure, aliphatische Carbonsäure wie Essigsäure, Trifluoressigsäure, Propions- äure, Buttersäure oder Isobuttersäure sowie anorganische Säuren wie Chlorwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Salpetersäure oder Bor- säure verwenden. Zweckmäßig kann man eine Säure wie Essigsäure oder Propionsäure direkt auch als Reaktionsmedium verwenden. Den sauren Katalysator setzt man zweckmäßig in einer Menge von 1 bis 20 Mol.-%, bevorzugt 3 bis 15 Mol.-%, besonders bevorzugt 5 bis 10 Mol.-% Säure pro Mol Hydrazid ein.
Vorzugsweise gibt man eine Formaldehydlösung oder Paraformaldehyd während 2 bis 60 min zu einer Mischung von Hydrazid und dem sauren Katalysator in einem der vorgenannten Lösungsmittel bei 0 bis 100°C, vorteilhaft 10 bis 80°C, besonders bevorzugt 20 bis 50°C und rührt zur Vervollständigung der Reaktion noch 10 bis 50 Stunden, vorzugsweise 15 bis 30 Stunden bei 40 bis 50°C nach.
Setzt man eine wäßrige Formalinlösung ein, entfernt man zweckmäßig das Wasser, z.B. am Wasserabscheider.
Man kann jedoch auch den sauren Katalysator zu einer Mischung von Hydrazid und Paraformaldehyd in einem der vorgenannten Lösungsmittel geben und dann wie beschrieben die Reaktion zu Ende führen.
Die Reaktion kann drucklos oder unter Druck, kontinuierlich oder diskontinuierlich betrieben werden.
Die sich gegebenenfalls anschließende Oxidation der Perhydrodia- zine Ila mit Z = S zu den Sulfoxiden (Z = SO2) wird bevorzugt mit WasserstoffSuperoxid durchgeführt, wobei mit etwa äquivalenten Mengen an Oxidationsmittel die Sulfoxide und mit etwa doppelt molaren Mengen die Sulfone erhalten werden.
Die Oxidation mit Wasserstoffperoxid kann durch geeignete Metallverbindungen katalysiert werden, z.B. Übergangsmetalloxide wie Vanadinpentoxid, Natriumwolframat, Kaliumdichromat, Eisenoxidwol- framat, Natriumwolframat-Molybdänsäure, Osmiumsäure, Titantrich- lorid, Selendioxid, Phenylenselensäure, Oxovanadinyl-2,4-pentan- dionat. Die Katalysatoren werden im allgemeinen in einer Menge von 0,5 bis 10% eingesetzt, wegen der leichten Filtrierbarkeit und Wiedergewinnung der anorganischen Katalysatoren können jedoch auch stöchiometrische Mengen eingesetzt werden.
Als Lösungsmittel für die Oxidation mit Wasserstoffperoxid können beispielsweise Wasser, Acetonitril, Alkohole wie Methanol, Etha- nol, Isopropanol, tert.-Butanol, chlorierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, 1, 1,2,2-Tetrachlorethan oder Ketone wie Ace- ton oder Methylethylketon verwendet werden.
Neben Wasserstoffperoxid können als Oxidationsmittel auch Persäu- ren, wie Perbenzoesäure, Monoperphthalsäure oder 3-Chlorperben- zoesäure eingesetzt werden. Die Umsetzung mit Persäuren erfolgt zweckmäßig in chlorierten Kohlenwasserstoffen wie Methylenchlorid oder 1,2-Dichlorethan.
Sehr geeignet zur Oxidation der Thiole zu Sulfoxiden oder Sulfo- nen sind ferner Chlor und Brom. Diese Oxidation wird zweckmäßigerweise in polaren Lösungsmitteln wie Wasser, Acetonitril, Dio- xan, oder in Zweiphasensystemen wie wäßriger Kaliumhydrogencarbo- natlösung/Dichlormethan ferner auch Essigsäure durchgeführt. Als Quelle für aktives Halogen können ferner tert.-Butylhypochlorit, unterchlorige sowie unterbromige Säure, deren Salze, ferner N-Ha- logenverbindungen wie N-Brom- und N-Chlorsuccinimid oder auch Sulfurylchlorid eingesetzt werden.
Geeignet für die Oxidation ist auch die photosensibilisierte SauerstoffÜbertragung, wobei üblicherweise als Photosensibilisatoren organische Farbstoffe, z.B. Porphyrine wie Tetraphenylporphyrin, Chlorophyll, Protoporphyrin, Xanthenfarbstoffe, wie Bengalrosa oder Phenothiazin-Farbstoffe wie Methylenblau eingesetzt werden.
Als inerte Lösungsmittel sind Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Heptan, Cyclohexan, chlorierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, 1,2-Dichlorethan, 1, 1,2,2-Tetrachlorethan, Alkohole wie Methanol, Ethanol, n-Propanol oder Isopropanol, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, polare aprotische Lösungsmittel wie
Acetonitril, Propionitril oder aromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol, Chlorbenzol oder Xylol geeignet. An Stelle von Sauerstoff kann man auch Ozon verwenden in den obengenannten Lösungsmitteln, zusätzlich noch Ether, 1,4-Dioxan oder THF. Neben der Photosensibilisierung eignen sich für die Sauerstoffo- xidation auch Katalysatoren z.B. Oxide und Sulfide vom Nickel, Kupfer, Aluminium, Wolfram, Chrom, Vanadium, Ruthenium, Titan, Mangan, Molybdän, Magnesium und Eisen.
Je nach Stöchiometrie der verwendeten Oxidationsmittel gelangt man entweder zu den Sulfoxiden (Ila mit Z = SO) oder deren Sulfo- nen (Ila mit Z = S02). Die molaren Verhältnisse, in denen die Ausgangsverbindungen miteinander umgesetzt werden, betragen im All- gemeinen 0,9 bis 1,8, vorzugsweise 1,05 bis 1,3 für das Verhältnis von Tetrahydrothiadiazin zu Oxidationsmittel im Falle der Oxidation zum Sulfoxid und im allgemeinen 1,9 bis 3,5, vorzugsweise 2,05 bis 2,9 im Falle der Oxidation zum Sulfon.
Die Konzentration der Edukte im Lösungsmittel beträgt im Allgemeinen 0,1 bis 5 Mol/1, bevorzugt 0,2 bis 2 Mol/1.
Vorteilhaft legt man das 1-Thiadiazin der Formel Ila mit Z = S oder das Sulfoxid ggf. mit einem der vorgenannten Katalysatoren in einem der vorgenannten Lösungsmittel vor und gibt dann das Oxidationsmittel während 0,25 bis 20 Stunden unter Rühren hinzu. Die Zugabe und Reaktionstemperatur richtet sich nach der optimalen Effizienz der jeweiligen Oxidationsmittel und der Vermeidung von Nebenreaktionen. Im Falle der Verwendung von photosensibili- siertem Sauerstoff arbeitet man im allgemeinen bei -20 bis 80°C, metallkatalysiert jedoch im allgemeinen bei 50 bis 140°C und bei Verwendung von Ozon im allgemeinen bei -78 bis 60°C. Wegen der begrenzten Löslichkeit der Sauerstoffderivate werden diese vorzugsweise über einen längeren Zeitraum (bis zu 20 h) kontinuierlich in das Reaktionsgemisch eingeführt, bis die Oxidation auf der Sulfoxid- oder Sulfon-Stufe abgeschlossen ist. Flüssige oder leicht lösliche Oxidationsmittel wie WasserstoffSuperoxid, unterchlorige oder unterbromige Säure, tert.-Butylhypochlorit, Chlor oder Brom, ferner N-Chlor-, bzw. N-Bromsuccinimid können je nach exothermen Charakter der Reaktion in kürzeren Zeitspannen während 0,25 bis 6 h zu der Reaktionsmischung des Thiadiazins oder -sul- foxids zugegeben werden, um die Reaktion nach weiteren 1 bis 60 h zum Abschluß zu bringen. Bevorzugt ist ferner eine gestaffelte Zugabe des flüssigen oder gelösten Oxidationsmittels. Im Falle von Wasserstoffsuperoxid arbeitet man im allgemeinen bei 0 bis 90°C, mit tert . -Butylpypochlorit im allgemeinen bei -78 bis 30°C und mit N-Halogenverbindungen im allgemeinen bei 0 bis 30°C. Im Falle von Chlor oder Brom ist eine Reaktionstemperatur von 0 bis 40°C zu empfehlen. Die Oxidationen können drucklos, unter Druck, kontinuierlich oder diskontinuierlich betrieben werden.
Vorteilhaft kann man die mehrstufige Reaktion auch als Eintopf- verfahren durchführen, wobei man die Thiadiazine Ila (Z = S) ohne Isolierung und Reinigung direkt zu den Sulfoxiden Ila (Z = SO) oder den Sulfonen Ila (Z = SO2) umsetzt. Dementsprechend läßt man das Umsetzungsprodukt la gegebenenfalls auf 90 bis 20°C abkühlen, gibt gegebenenfalls ein Lösungsmittel, z.B. Methylenchlorid und/ oder Wasser hinzu und fügt nun das Oxidationsmittel nach Maßgabe seines Verbrauches hinzu. Als Oxidationsmittel sind Wasserstoffperoxid oder Natriumhypochlorit besonders bevorzugt.
Zur Aufarbeitung der Oxidationsmischung nimmt man im Allgemeinen die Endstoffe Ila in einem mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel auf, extrahiert saure Verunreinigungen bzw. Oxidationsmittel mit verdünntem Alkali- bzw. Wasser, trocknet und entfernt das Lösungsmittel unter reduziertem Druck.
I . Herstellung der Ausgangsverbindungen
Tetrahydro-N-( 2 , 4-dichlor-5-methoxyimino-methyl-phenyl) - 4H-1, 3, 4-oxdiazin-3-thiocarboxamid-4-carbonsäuremethylester
a) N-Amino-N-2-hydroxyethyl-carbamidsäuremethylester
248,4 g (2,628 mol) Methylchlorformiat wurden bei 0 bis 5°C innerhalb 30 min unter Rühren zu einer Mischung von 200 g (2,628 mol) 2-Hydrazionethanol und 266 g (2,628 mol) Triethylamin in 1600 ml Methylenchlorid gegeben. Nach 3 h Rühren bei 3 bis 22°C wurde das ausgefallene Hydrochlorid abgesaugt, mit THF gewaschen und das Filtrat im Vakuum eingeengt. Es wurde nochmals mit 800 ml THF verrührt, abgesaugt, mit 1 1 THF gewaschen und das Filtrat im Vakuum eingeengt. Man erhielt 366 g der Titelverbindung als farblo- ses Öl mit einer HPLC-Reinheit von 95,3% entsprechend einer Ausbeute von 98,9% d.Th. Nach dem GC betrug die Reinheit 85,2%.
iR-NMR (400 MHZ, d6-DMSO) δ(ppm) : 4,4 - 4,8 (breit/3H) NH2/0H; 3,6 (s/3H) CH3O; 3,52 (t/2H) und 3,35 (t/2H) CH2-CH2
b) Tetrahydro-4H-l,3,4-oxdiazin-4-carbonsäuremethylester
22,4 g (0,746 mol) Paraformaldehyd wurden innerhalb 2 min unter Rühren zu einer Mischung von 100 g (0,746 mol) N-Amino-N-2-hydro- xyethylcarbamidsäuremethylester in 1500 ml Methylenchlorid gegeben. Nach Zugabe von 8,5 g (0,045 mol) p-Toluolsulfonsäure wurde 21 h bei 42°C gerührt, bis sich der Niederschlag gelöst hatte. Man kühlte auf 20°C ab, gab Magnesiumsulfat zu, filtrierte und engte im Vakuum ein. Man erhielt 111,8 g der Titelverbindung als farbloses Harz mit einer GC-Reinheit von 85% entsprechend einer Ausbeute von 85,8% d.Th.
iH-NMR (500 MHZ, CF3C02D) δ(ppm) : 5,09 (s/2H) CH2; 4,02 (s/3H) CH30; 3,8 - 4,25 (m/4H) CH2CH2
IR v (cm-1) : C=0 1703
In analoger Weise wurden die in den nachfolgenden Tabellen a) und b) genannten Vorstufen der Formeln Ilb und X hergestellt.
Tabelle a)
HO(CH2)2^ ^ R N
(X)
NH„
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nD = Brechungs ndex bei 23°C v [ cm-1 ] IR-Banden Tabelle b)
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nD 23 = Brechungsindex bei 23°C
Fp = Festpunkt
Kp = Kochpunkt bei angegebenem Druck II. Herstellung der Verbindungen la und Ib
Beispiel 1 (Verbindung Ib, Nr. 1, Tabelle 7)
Tetrahydro-N-( 2 , 4-dichlor-5-methoxyimino-methylphenyl)- 4H-1 , 3 , 4-oxdiazin-3-thiocarboxamid-4-carbonsäuremethylester
9,11 g (0,035 mol) 2,4-Dichlor-5-methoxyiminomethylphenylisothio- cyanat wurden innerhalb 5 min unter Rühren zu 10,22 g (0,07 mol) der Verbindung aus Ib in 150 ml Tetrahydrofuran gegeben und 5 h bei 22°C und 2 h bei 40 bis 50°C gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde im Vakuum eingeengt. Der Rückstand wurde in Methylenchlorid aufgenommen und über Kieselgel fraktioniert. Man erhielt 11,9 g (78% d.Th.) der Titelverbindung vom Fp. 80-83°C.
IR v (cm-1): C=0/C=S 1733, 1705
Beispiel 2 (Verbindung Ib.2, Tabelle 7)
Tetrahydro-N-( 4-chlor-5-methoxyimino-methyl-phenyl ) -4H- 1,3, 4-oxdiazin-3-carboxamid
6,3 g (17,66 mmol) Tetrahydro-N-(4-chlor-5-methoxy-imino-methyl- phenyl ) -4H-1 , 3 , 4-oxdiazin-3-carboxamid-4-carbonsäuremethylester wurden in 150 ml Ethanol vorgelegt und dann innerhalb 20 min unter Rühren bei 60 bis 70°C eine Lösung von 0,8 g (19,42 mmol) Natriumhydroxid in 50 ml Wasser zugegeben. Nach weiteren 10 min Rühren wurde die klare Lösung abgekühlt und im Vakuum weitgehend eingeengt. Der Rückstand wurde mit 50 ml Wasser versetzt und un- ter Rühren mit In Salzsäure angesäuert, wobei unter Schaumbildung Gasentwicklung eintrat und ein Niederschlag ausfiel. Die so erhaltene Mischung wurde dreimal mit Methylenchlorid extrahiert. Die vereinigten organischen Extrakte wurden über Magnesiumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt. Man erhielt 4,9 g (83,6 % d.Th.) der Titelverbindung als farbloses Harz.
iH-NMR (400 MHZ d6-DMSO) δ (ppm) : 8,4 (s/lH) CH=N; 8,2 (s/lH), 7,7 (m/lH), 7,36 (m/lH) Phenyl; 4,0 (s/3H) N=OCH3
IR v (cm-1) : C=0 1681
Beispiel 3 (Verbindung Ib.3 , Tabelle 7 )
Tetrahydro-N- ( 2 , 4-dichlor-5-methoxy-phenyl ) -4H- 1 , 3 , 4-oxdiazin-3-carboxamid-4-carbonsäuremethylester 0,3 g (1,666 mmol) 30 %iges Natriummethylat wurden unter Rühren zu einer Lösung von 0,5 g (1,505 mmol) 8-(2 ' ,4 '-Dichlor-5'-methy- loxyphenyl)-4-oxa-7,9-dioxo-l,2,8-triaza(4.3.0)nonan in 50 ml Methanol gegeben. Man rührte weitere 6 h bei 22°C. Das Reaktionsge- misch wurde im Vakuum eingeengt und zwischen Methylenchlorid und 1 n Salzsäure verteilt. Nach dem Trocknen der organischen Phase über Magnesiumsulfat und Einengen im Vakuum erhielt man 0,5 g (88,5% d.Th.) der Titelverbindung als farblose Kristalle vom Fp. 160-163°C.
IR v (cm-1): C=0 1730, 1693
Beispiel 4 (Verbindung Ib.5, Tabelle 7)
Tetrahydro-N- ( 4-chlor-2-fluor-5-propargyloxy-phenyl) -4H- 1,3, 4-oxdiazin-3-thiocarboxamid-4-carbonsäureethylester
0,17 g (2,473 mmol) Natriumethylat wurden unter Rühren zu einer Lösung von 0,8 g (2,249 mmol) 8-(4 '-Chlor-2 '-fluor-5 '-propargy- loxy-phenyl)4-oxa-7-oxo-9-thioxo-l,2,8-triaza(4.3.0)nonan in einer Mischung von 30 ml Ethanol und 30 ml Methylenchlorid gegeben und 1 h bei 22°C gerührt. Anschließend wurden 100 ml Methylenchlorid zugegeben und 2 x mit In Salzsäure extrahiert. Nach dem Trocknen und Einengen der organischen Phase isolierte man 0,9 g (99,4% d.Th.) der Titelverbindung als rohes Harz. Nach dem Filtrieren mit Methylenchlorid über Kieselgel erhielt man 0,7 g vom Fp. 143-145°C.
Beispiel 5 (Verbindung Ib.95, Tabelle 7)
Tetrahydro-N- ( 4 ' -chlor-2 ' -fluor-5 '-propargyloxyphe- nyl ) -4H-1, 3 , 4-oxdiazin-3-thiocarboxamid-4- (N' -methoxycarbonyl )carboxamid
0,22 g Methoxycarbonylisocyanat (90 %ig) gab man bei 22°C zu einer Lösung von 0,6 g Tetrahydro-N-( 4 '-chlor-2 '-fluor-5 '-propargylox - phenyl)-4H-l,3,4-oxdiazin-3-thiocarboxamit (Verbindung Ib, Nr. 5 aus Tabelle 7, hergestellt durch Verseifung von Verbindung Ib.4 (Tabelle 7, Beispiel 4), nach der in Beispiel 2 angegebenen Me- thode) und rührte 22 h. Nach Einengen der Mischung im Vakuum, Digerieren mit Ether und Absaugen des Rückstands erhielt man 0,6 g der Titelverbindung mit einem Festpunkt von 195°C. In den nachfolgenden Tabellen 7 und 8 sind neben den vorstehend beschriebenen Verbindungen noch weitere substituierte Harnstoffe der Formel la und Ib aufgeführt, die auf analoge Weise hergestellt wurden.
Tabelle 7 (Verbindungen Ib Nr.l bis Nr. 101 mit Q = Q-l und z = 0)
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Tabelle 8 : (Verbindungen la Nr.l bis Nr. 94 mit Q = Q-l und Z = 0)
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Beispiel 6
Außerdem wurde die Verbindung der allgemeinen Formel Ib mit Z = 0, X = S, m = 0, R = C0CH3, worin Q für einen Rest der Formel Q4 mit R3 = F, Y = 0 und TR7 = Propargyl steht, durch Umsetzung von 7-Fluor-6-isothiocyanato-4- ( 2-propargyl) -2H-1 , 4-benzoxa- zin-3(4H)-on mit Tetrahydro-4H-l,3,4-oxdiazin-4-carbonsäureme- thylester hergestellt. Festpunkt 190-193°C.
Beispiel 7
N-[4 ' -Chlor-2 ' -fluor-5-methoxyiminomethyl-phenyl] -4H-1 , 3 ,4-thia- diazin-4-carboxamid
0,7 g (5,7 mmol) Thionylchlorid wurden bei 22°C zu einer Mischung aus 1,2 g N-Methylenimino-N-2-hydroxyethyl-
N' -[ 4 ' -Chlor-2 ' -fluor-5 ' -(methoxyiminomethyl)phenyl]harnstoff, hergestellt nach Beispiel la der DE 198.29.745.9 in 100 ml 1,2-Dichlorethan gegeben und 2 h bei 83°C gerührt. Nach dem Abkühlen arbeitete man wässrig extraktiv auf und erhielt nach Entfernen des Lösungsmittels 1,3 g N-Methylenimino-N-2-chlore- thyl-N' -[ 4 ' -Chlor-2 '-fluor-5 ' -(methoxyiminomethyl)phenyl ]harn- stoff mit einem Festpunkt von 120-122°C.
1,2 g der so erhaltenen Chlorethylverbindung setzte man mit 0,7 g Thioharnstoff in 50 ml DMSO 12 h bei 22°C und 1 h bei 50°C um. Anschließend rührte man die Reaktionsmischung bei Raumtemperatur in 65 ml 10 gew.-%iger Natronlauge (wässrig) ein und rührte die Mischung eine weitere Stunde bei 22 bis 30°C. Hierzu gab man unter Beibehaltung der Temperatur 75 ml 10 gew.-%ige wässrige Salzsäure und extrahierte die Mischung dreimal mit Dichlormethan. Die organische Phase wurde isoliert, getrocknet und über ein Kieselgel- Bett filtriert. Nach dem Einengen der Lösung erhielt man 0,2 g der Titelverbindung. Festpunkt 155-162°C.
Die Verbindungen la bzw. Ib und deren landwirtschaftlich brauchbaren Salze eignen sich - sowohl als Isomerengemische als auch in Form der reinen Isomeren - als Herbizide. Die la bzw. Ib enthaltenden herbiziden Mittel bekämpfen Pflanzenwuchs auf Nichtkulturflächen sehr gut, besonders bei hohen Aufwandmengen. In Kulturen wie Weizen, Reis, Mais, Soja und Baumwolle wirken sie gegen Unkräuter und Schadgräser, ohne die Kulturpflanzen nennenswert zu schädigen. Dieser Effekt tritt vor allem bei niedrigen Aufwandmengen auf .
In Abhängigkeit von der jeweiligen Applikationsmethode können die Verbindungen la bzw. Ib bzw. sie enthaltende Mittel noch in einer weiteren Zahl von Kulturpflanzen zur Beseitigung unerwünschter Pflanzen eingesetzt werden. In Betracht kommen beispielsweise folgende Kulturen:
Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparagus offici- nalis, Beta vulgaris spec. altissima, Beta vulgaris spec. rapa, Brassica napus var. napus, Brassica napus var. napobrassica, Brassica rapa var. silvestris, Camellia sinensis, Carthamus tinc- torius, Carya illinoinensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Gof- fea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica), Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis guineensis, Fragaria ve- sca, Glycine max, Gossypium hirsutum, (Gossypium arboreum, Gossy- pium herbaceum, Gossypium vitifolium) , Helianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgäre, Humulus lupulus, Ipomoea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum usitatissimum, Lycopersicon lycopersicum, Malus spec, Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spec, Nicotiana tabacum (N.rustica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spec, Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus commu- nis, Ribes sylestre, Ricinus communis, Saccharum officinarum, Seeale cereale, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (s. vulgäre), Theobroma cacao, Trifolium pratense, Triticum aestivum, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera, Zea mays.
Darüber hinaus können die Verbindungen la bzw. Ib auch in Kultu- ren, die durch Züchtung einschließlich gentechnischer Methoden gegen die Wirkung von Herbiziden tolerant sind, verwandt werden.
Die Applikation der herbiziden Mittel bzw. der Wirkstoffe kann im Vorauflauf- oder im Nachauflaufverfahren erfolgen. Sind die Wirk- Stoffe für gewisse Kulturpflanzen weniger verträglich, so können Ausbringungstechniken angewandt werden, bei welchen die herbiziden Mittel mit Hilfe der Spritzgeräte so gespritzt werden, daß die Blätter der empfindlichen Kulturpflanzen nach Möglichkeit nicht getroffen werden, während die Wirkstoffe auf die Blätter darunter wachsender unerwünschter Pflanzen oder die unbedeckte Bodenfläche gelangen (post-directed, lay-by) .
Die Verbindungen la bzw. Ib bzw. die sie enthaltenden herbiziden Mittel können beispielsweise in Form von direkt versprühbaren wäßrigen Lösungen, Pulvern, Suspensionen, auch hochprozentigen wäßrigen, öligen oder sonstigen Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen rich- ten sich nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.
Als inerte Zusatzstoffe kommen im Wesentlichen in Betracht: Mine- ralolfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alky- lierte Naphthaline oder deren Derivate, alkylierte Benzole oder deren Derivate, Alkohole wie Methanol, Ethanol, Propanol, Buta- nol, Cyclohexanol, Ketone wie Cyclohexanon oder stark polare Lösungsmittel, z. B. Amine wie N-Methylpyrrolidon oder Wasser.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Sus- pensionen, Pasten, netzbaren Pulvern oder wasserdispergierbaren Granulaten durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die substituierten Harnstoffe als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgier- mittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
Als oberflächenaktive Stoffe kommen die Alkali-, Erdalkali-, Am- moniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z.B. Lignin-, Phenol-, Naphthalin- und Dibutylnaphthalinsulfonsäure, sowie von Fettsäuren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-, Laurylether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta- und Octadecanolen sowie von Fettalkoholglykolether, Kondensationspro- dukte von sulfoniertem Naphthalin und seiner Derivate mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylenoctylphe- nolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Al- kylphenyl-, Tributylphenylpolyglykolether, Alkylarylpolyetheral- kohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether oder Polyoxy- propylenalkylether, Laurylalkoholpolyglykoletheracetat, Sorbitester, Lignin-Sulfitablaugen oder Methylcellulose in Betracht. Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder ge- meinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe herge- stellt werden. Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste Trägerstoffe.
Die Konzentrationen der Wirkstoffe la bzw. Ib in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in weiten Bereichen variiert wer- den. Die Formulierungen enthalten im allgemeinen 0,001 bis 98 Gew.-%, vorzugsweise 0,01 bis 95 Gew.-%, mindestens eines Wirkstoffs. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% (nach NMR-Spektrum) eingesetzt.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen la bzw. Ib können beispielsweise wie folgt formuliert werden:
I 20 Gewichtsteile der Verbindung Ib.6 werden in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen alkyliertem Ben- zol, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoethanolamid, 5 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Ausgießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
II 20 Gewichtsteile der Verbindung Ib.7 werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 30 Gewichtsteilen Isobutanol, 20 Gewichtsteilen des Anla- gerungsproduktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctyl- phenol und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
III 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Ib.6 werden mit 3 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin- sulfonsäure, 17 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermählen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gew.-% des Wirkstoffs ent- hält.
IV 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Ib.6 werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 65 Gewichtsteilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 280°C und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
V 3 Gewichtsteile des Wirkstoffs Ib.6 werden mit 97 Gewichtsteilen feinteiligem Kaolin vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
VI 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Ib.7 werden mit 2 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure,
8 Gewichtsteilen Fettalkohol-polyglykolether, 2 Gewichtsteilen Natriumsalz eines Phenol-Harnstoff-Formaldehyd- Kondesates und 68 Gewichtsteilen eines paraffinischen Mi- neralöls innig vermischt. Man erhält eine stabile ölige Dispersion.
VII 1 Gewichtsteil der Verbindung Ib.6 wird in einer Mischung gelöst, die aus 70 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 20 Gewichtsteilen ethoxyliertem Isooctylphenol und 10 Gewichtsteilen ethoxyliertem Rizinusöl besteht. Man erhält ein stabiles Emulsionskonzentrat.
VIII 1 Gewichtsteil der Verbindung ib.7 wird in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen Cyclohexanon und 20 Gewichtsteilen Wettol ® EM 31 (nicht ionischer Emulgator auf der Basis von ethoxyliertem Ricinusöl). Man erhält ein stabiles Emulsionskonzentrat.
Zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums und zur Erzielung synergistischer Effekte können die substituierten Harnstoffe la bzw. Ib mit zahlreichen Vertretern anderer herbizider oder wachstumsregulierender Wirkstoffgruppen gemischt und gemeinsam ausgebracht werden. Beispielsweise kommen als Mischungspartner 1,2,4-Thiadia- zole, 1,3,4-Thiadiazole, Amide, Aminophosphorsäure und deren Derivate, Aminotriazole, Anilide, (Het)-Aryloxyalkansäure und deren Derivate, Benzoesäure und deren Derivate, Benzothiadiazinone, 2-Aroyl-l,3-cyclohexandione, Hetaryl-Aryl-Ketone, Benzylisoxazo- lidinone, Meta-CF3~phenylderivate, Carbamate, Chinolincarbonsaure und deren Derivate, Chloracetanilide, Cyclohexan-1, 3-dionderi- vate, Diazine, Dichlorpropionsäure und deren Derivate, Dihydro- benzofurane, Dihydrofuran-3-one, Dinitroaniline, Dinitrophenole, Diphenylether, Dipyridyle, Halogencarbonsäuren und deren Deri- vate, Harnstoffe, 3-Phenyluracile, Imidazole, Imidazolinone, N- Phenyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimide, Oxadiazole, Oxirane, Phenole, Aryloxy- oder Heteroaryloxyphenoxypropionsäureester, Pheny- lessigsäure und deren Derivate, Phenylpropionsäure und deren Derivate, Pyrazole, Phenylpyrazole, Pyridazine, Pyridincarbonsäure und deren Derivate, Pyrimidylether, Sulfonamide, Sulfonylharn- stoffe, Triazine, Triazinone, Triazolinone, Triazolcarboxamide, Uracile in Betracht.
Außerdem kann es von Nutzen sein, die Verbindungen la bzw. Ib al- lein oder in Kombination mit anderen herbiziden auch noch mit weiteren Pflanzenschutzmitteln gemischt, gemeinsam auszubringen, beispielsweise mit Mitteln zur Bekämpfung von Schädlingen oder phytopathogenen Pilzen bzw. Bakterien. Von Interesse ist ferner die Mischbarkeit mit Mineralsalzlösungen, welche zur Behebung von Ernährungs- und Spurenelementmängeln eingesetzt werden. Es können auch nichtphytotoxische Öle und Ölkonzentrate zugesetzt werden. Die Aufwandmengen an Wirkstoff betragen je nach Bekämpfungsziel, Jahreszeit, Zielpflanzen und WachstumsStadium 0,01 bis 3, vorzugsweise 0,1 bis 1,0 kg/ha aktive Substanz (a. S.).
Teil B
Anwendungsbeispiele
Die herbizide Wirkung der substituierten Harnstoffe der Formel la bzw. Ib ließ sich durch Gewächshausversuche zeigen:
Als Kulturgefäße dienten Plastiktöpfe mit lehmigem Sand mit etwa 3,0% Humus als Substrat. Die Samen der Testpflanzen wurden nach Arten getrennt eingesät.
Bei Vorauflaufbehandlung wurden die in Wasser suspendierten oder emulgierten Wirkstoffe direkt nach Einsaat mittels fein verteilender Düsen aufgebracht. Die Gefäße wurden leicht beregnet, um Keimung und Wachstum zu fördern, und anschließend mit durchsich- tigen Plastikhauben abgedeckt, bis die Pflanzen angewachsen waren. Diese Abdeckung bewirkt ein gleichmäßiges Keimen der Testpflanzen, sofern dies nicht durch die Wirkstoffe beeinträchtigt wurde.
Zum Zweck der Nachauflaufbehandlung wurden die Testpflanzen je nach Wuchsform erst bis zu einer Wuchshöhe von 3 bis 15 cm angezogen und dann mit den in Wasser suspendierten oder emulgierten Wirkstoffen behandelt. Die Testpflanzen wurden dafür entweder direkt gesät und in den gleichen Gefäßen aufgezogen oder sie wurden erst als Keimpflanzen getrennt angezogen und einige Tage vor der Behandlung in die Versuchsgefäße verpflanzt. Die Aufwandmenge für die Nachauflaufbehandlung betrug 62,5, 31,3 bzw. 16,6 und 7,81 g/ha a. S.
Die Pflanzen wurden artenspezifisch bei Temperaturen von 10 bis 25°C bzw. 20 bis 35°C gehalten. Die Versuchsperiode erstreckte sich über 2 bis 4 Wochen. Während dieser Zeit wurden die Pflanzen gepflegt, und ihre Reaktion auf die einzelnen Behandlungen wurde ausgewertet.
Bewertet wurde nach einer Skala von 0 bis 100. Dabei bedeutet 100 kein Aufgang der Pflanzen bzw. völlige Zerstörung zumindest der oberirdischen Teile und 0 keine Schädigung oder normaler Wachstumsverlauf . Die in den Gewächshausversuchen verwendeten Pflanzen setzten sich aus folgenden Arten zusammen:
Bayercode Deutscher Name Englischer Name
ABUTH Chinesischer Hanf velvet leaf
AMARE Zurückgekrümmter Fuchssi common amaranth
CHEAL Weißer Gänsefuß lambsquarters
(goosefoot)
COMBE Bengalische Commeline commelinal bengal
GALAP Klettenlabkraut harrit cleavers
IPOSS Prunkwindearten morningglory
POLPE Flohknöterich redshank
PHBPU Purpurtrichterwinde common morningglory
SOLNI Schwarzer Nachtschatten black nightshade
VERSS Ehrenpreisarten speadwell
TRZAW Winterweizen winter wheat
Bei einer Aufwandmenge von 62,5, 31,3 beziehungsweise 16,6 und 7,81 g/ha a. S. lassen sich mit den Verbindungen unerwünschte breitblättrige Pflanzen im Nachauflaufverfahren sehr gut bekämpfen.
Die im Folgenden für die Verbindungen la bzw. Ib angegebenen Nummern beziehen sich auf die Nummern der Tabellen 7 und 8.
Die im Folgenden angegebenen herbiziden Aktivitäten wurden bei Nachauflaufanwendung der Verbindungen im Gewächshaus bestimmt.
Beispiel-Verbindung Ib Nr.6
Figure imgf000159_0001
Aufwandmenge 62.5 31.3 (g/ha a S.)
Testpflanzen
ABUTH 100 100
CHEAL 100 100 IPOSS 100 100
SOLNI 100 100
VERSS 100 100 Beispiel-Verbindung Ib Nr .7
Figure imgf000160_0001
Aufwandmenge 15.6 7 7..88 (g/ha a. S. )
Testpflanzen
ABUTH 100 100
CHEAL 100 100
IPOSS 100 100
SOLNI 100 100
Beispiel-Verbindung Ib Nr. 17
Figure imgf000160_0002
Aufwandmenge 62 .5 3 311..3 (g/ha a. S.)
Testpflanzen
ABUTH 100 100
CHEAL 100 100
IPOSS 98 98
SOLNI 100 100
VERSS 100 80 Beispiel-Verbindung Ib Nr. 37
Figure imgf000161_0001
Aufwandmenge 62.5 3 311..3(g/ha a. S. )
Testpflanzen
TRZAW 20 10
ABUTH 100 100
CHEAL 100 100
IPOSS 100 100
SOLNI 100 100
VERSS 100 100
Beispiel-Verbindung Ib Nr. 81
Figure imgf000161_0002
Aufwandmenge 62.5 31.3 (g/ha a S.)
Testpflanzen ABUTH 100 100
CHEAL 100 100
IPOSS 100 100
SOLNI 100 100
VERSS 100 100 Beispiel-Verbindung Ib Nr. 78
Figure imgf000162_0001
ΛU-Lwciinαiueiiyc: OΛ . J 31.3 (g/ha a. S.)
"
Testpflanzen
ABUTH 100 100
CHEAL 100 100
IPOSS 100 100
SOLNI 100 100
VERSS 100 100
Beispiel-Verbindung la, Nr. 76
Aufwandmenge 15,6 7 7,,88 (g/ha a. S. )
Testpflanzen
ABUTH 100 100
AMARE 100 100
CHEAL 100 100
COMBE 100 100 POLPE 100 100
Beispiel-Verbindung la, Nr. 4
Aufwandmenge 15,6 7 7,,88 (g/ha a. S. )
Testpflanzen
ABUTH 100 100
AMARE 100 100
GALAP 98 98 POLPE 100 100 Beispiel-Verbindung la, Nr . 92
Aufwandmenge 7,8 3 3,,99 (g/ha a. S. )
Testpflanzen
ABUTH 100 98
AMARE 100 100
COMBE 100 90
POLPE 100 100
Beispiel-Verbindung Ib, Nr. 94
Aufwandmenge 15,6 7 7,,88 ( g/ha a. S . )
Testpflanzen
ABUTH 100 85
AMARE 100 100
POLPE 100 100
Beispiel-Verbindung Ib, Nr . 32
Aufwandmenge 31,3 15,6 (g/ha a,
Testpflanzen ABUTH 100 100
AMARE 100 100
PHBPU 100 100
POLPE 100 98
Verbindung aus Beispiel 6
Figure imgf000163_0001
Aufwandmenge 15,6 7,8 (g/ha a S . )
Testpflanzen ABUTH 100 100
AMARE 100 100
CHEAL 100 100
POLPE 100 100

Claims

Patentansprüche
1. Substituierte Harnstoffe der allgemeinen Formel la und Ib
Figure imgf000164_0001
la Ib
worin die Variablen X, Z, m, R und RA die folgende Bedeutung haben :
X S oder O;
Z 0, S, S=0 oder S02;
m den Wert 0, 1, 2 oder 3;
R Wasserstoff, C(0)OR10, C(0)SR10, C(S)OR10, C(S)SR10, C02H, CHO, Cyano, C(0)NR1J-R12, C(S)NR13-R12, C(0)NHC(0)C1, C(0)NHS(0)2C1, C(0)NHC(0)OR12', C(0)NHS(0)2R12' , C(0)NHS(0)2OR12', C(0)R2, P^R^OR1), P(0)(OR1)2, S(0)nR2 mit n = 0, 1 oder 2 oder SO2NHR1;
RA Hydroxy, CO2R1, Halogen, Cyano, C(0)N(R1)2, wobei die Reste R1 gegebenenfalls voneinander verschieden sind, OR2, Cι-C6-Alkyl, C!-C6-Haloalkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alki- nyl, COR1, StOJnR1 mit n = 0, 1 oder 2 oder C(0)SRx;
und worin
Q einen der Reste Ql bis Q6 bedeutet:
Figure imgf000164_0002
Q-1 Q-2 Q-3
Figure imgf000165_0001
worin
Y und Y' unabhängig voneinander für O oder S;
T für eine chemische Bindung oder O;
U für eine chemische Bindung, C1-C -Alkylen, O, S, SO oder S02;
stehen und die Reste R1 bis R30 die folgenden Bedeutungen haben:
R1 Wasserstoff, Cj-Cβ-Alkyl, Cι-C6-Halogenalkyl, Cι-C3-Alko- xy-Cι-C3-alkyl, C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl;
R2 Cι-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Allki- nyl, Ci-Cβ-Haloalkyl, Cι-C6-Alkoxy-Cι-C6-alkyl, Hydroxy- carbonyl-Ci-Cβ-alkyl , Cι-C6-Alkoxycarbonyl-Cι-C6-alkyl , Cι-C6-Akylthio-Cι-C6-alkyl , Cι-C6-Alkylsulfinyl-Ci-Cβ-al- kyl, Cχ-C6-Alkylsulfonyl-Cι-C6-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-Cι-C6-alkyl , C3-C6-Alkenyloxycarbonyl- Ci-Cö-alkyl, C3-C6-Alkinyloxycarbonyl-Cι-C6-alkyl, C3-C6-Cycloalkoxy-Cι-C6-alkyl, C3-C6-Alkenyloxy-Cτ-C6-al- kyl, C3-C6-Alkinyloxy-Cι-C6-alkyl, Ci-Cß-Haloalkoxy- Cι-C6-alkyl, Cs-Cβ-Haloalkenyloxy-Ci-Cβ-alkyl, C3-C6-Halo- alkinyloxy-Ci-Cβ-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl-Cι-C6-thioalkyl, C3-C6-Alkenylthio-Cι-C6-alkyl, C3-C6-Alkinylthio-Cι-C6-al- kyl, Cyano-Ci-Cβ-alkyl, C3-C6-Halocyclo-Cι-C6-alkyl, Halo- gen-C2-C6-alkenyl, Cι-C6-Alkoxy-C3-C6-alkenyl, Ci-Cβ-Halo- alkoxy-C3-C6-alkenyl, Cι-C6-Alkylthio-C3-C6-alkenyl,
C3-C6-Haloalkinyl, Cι-Cβ-Alkoxy-C3-C6-alkinyl, Cj-Ce-Halo- alkoxy-C3-C6-alkinyl, Cι-C6-Alkylthio-C3-C6-alkinyl , Ci-Ce-Alkylcarbonyl, CHRiCOR7, CHRipfO) (OR7)2, P(0)(OR7)2, CHR1P(S)(OR7)2, CHRiCtOJNRiiR1 , CHR1C(0)NH2, Phenoxy- Cι-C6-alkyl oder Benzyloxy-Cι-C6-alkyl, wobei Benzolringe der zwei letztgenannten Gruppen ihrerseits mit Halogen, Cι-C4-Alkyl oder Ci-Ci-Haloalkyl substituiert sein können; Benzyl welches mit Halogen, Cι-C4-Alkyl oder Cι-C4-Haloal- kyl substituiert sein kann oder Phenyl und Pyridyl, welche mit Halogen, Cι-C4-Alkyl, Cι-C4-Haloalkyl oder Cι-C4-Alkoxy substituiert sein können;
R3 Wasserstoff oder Halogen;
R4 Cι-C6-Akyl, Cι-C6-Haloalkyl, OCH3, SCH3, OCHF , Halogen, Cyano oder N02;
R5 Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Cyano, Nitro, Halogen, Cι-C6-Alkyl, C-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Cι-C6-Haloge- nalkyl, Ci-Cβ-Halogenalkoxy, Ci-Cβ-Halogenalkylthio, Cι-C6-Alkoxy-(Cx-Cβ-alkyl)carbonyl, Cι-C6-Alkylt- hio-(C1-C6-alkyl)carbonyl, (C!-C6-Alkyl)-iminooxycarbonyl, Cι-C6-Alkoxy-Cι-C6-alkyl, Cι-C6-Alkoxyamino-Cι-C6-alkyl, Cι-C6-Alkoxy-Cι-C6-alkylamino-Cι-C6-alkyl,
Cι-C6-Alkoxy, Ci-Cβ-Alkylthio, C3-C6-Cycloalkoxy, C3-C6-Cycloalkylthio, C2-C6-Alkenyloxy, C2-C6-Alkenylthio, C2-C6-Alkinyloxy, C2-C6-Alkinylthio, (Ci-Cβ-Alkyl)carbonyloxy, (Ci-Cβ-Alkyl)carbonylthio, (Ci-Cβ-Alkoxy)carbonyloxy, (C2-C6-Alkenyl)carbonyloxy, (C2-C6-Alkenyl)carbonylthio, (C2-C6-Alkinyl)carbonyloxy, (C2-C6-Alkinyl)carbo- nylthio, Ci-Cg-Alkylsulfonyloxy oder Ci-Cβ-Alkylsulfonyl, wobei jeder der zuletzt genannten 17 Reste gewunschtenfalls einen, zwei oder drei Substituenten tragen kann, die ausgewählt sind unter:
- Halogen, Nitro, Cyano, Hydroxy, C3-C6-Cycloalkyl, Cx-Cβ-Alkoxy, C3-C6-Cycloalkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, Cι-C6-Alkoxy-Cι-C6-alkoxy, Cι-C6-Al- kylthio, Cι-C6-Alkylsulfinyl, Ci-Cβ-Alkylsulfonyl, Ci-Cö-Alkylidenaminoxy, Oxo, =N-0R13
Phenyl, Phenoxy oder Phenylsulfonyl, wobei die drei letztgenannten Gruppen gegebenenfalls einen, zwei oder drei Substituenten tragen können, ausgewählt unter Halogen, Nitro, Cyano, Ci-Cβ-Akyl, Ci-Cβ-Haloge- nalkyl, Cι-C6-Alkoxy und (Cι-C6-Alkoxy)carbonyl;
-CO-R14, -CO-OR14, -CO-SR14, -CO-N(R14)-R1!5, -0C0-R14, -0C0-0R14', -OCO-SR14', -OCO-NfR14)^13*, -N(R14)-R15, und -C(R16)=N-OR13; CfZ -R17, -C(=NR18)R17, C(R17)(Z R19)(Z3R2°), C(R17)=C(R21)-CN, C(R17)=C(R21)-CO-R22, -CH(R17)-CH(R21)-COR22, -C(R17 )=C(R21 )-CH2-CO-R22, -C(R17)=C(R21)-C(R23)=C(R )-CO-R22, -C(R17)=C(R21)-CH2-CH(R25)-CO-R22, -CO-OR26, -CO-SR26,
-CON(R26)-OR13, -CeC-CO-NHOR13, -CsC-CO-N(R26) -OR13, -CsC-CS-NH-OR13 , -CΞC-CS-N( R26 ) -OR13 ,
-C(R17)=C(R21)-CO-NHOR13, -C(R17 )=C(R21 ) -CO-N(R26 ) -OR13 , -C(R17)=C(R21)-CS-NHOR13, -C(R17)=C(R21)-CS-N(R26)-OR13, -C(R17)=C(R21)-C(R16)=N-OR13, C(R16)=N-OR13,
-CsC-C ( R16 ) =NOR13 , C ( Z2R19 ) ( Z3R20 ) -OR26 ,
-C(Z2R1 )(Z R 0)SR26, C(Z2R19)(Z3R20)-N(R27)R28, -N(R27)-R28, -CO-N(R27)-R28 oder -C(R17)=C(R21)CO-N(R27)R28; wobei Z1, Z2, Z3 unabhängig voneinander für Sauerstoff oder Schwe- fei stehen;
R6 Wasserstoff, Ci-Cβ-Alkyl, Ci-Cß-Haloalkyl, Cχ-C3-Alko- xy-Cι-C3-alkyl, C3-C6-Alkenyl, Cι-C3-Alkoxy-C3-C6-alkenyl, C3-C6-Haloalkenyl, C3-C6-Alkinyl, Cι-C3-Alkoxy-C3-C6-alki- nyl, C3-C6-Haloalkinyl, C3-C7-Cycloalkyl, 3- bis 7-glie- driges gesättigtes Heterocyclyl, wobei jeder Cycloalkyl- und jeder Heterocyclyl-Ring ein Carbonyl- oder Thiocarbo- nyl-Ringlied enthalten kann und wobei jeder Cycloalkyl- und Heterocyclyl-Ring unsubstituiert sein oder ein zwei, drei oder vier Substituenten tragen kann, ausgewählt unter Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Halogen, C1-C4-Alkyl, Cι-C4-Halogenalkyl, Cι-C4-Cyanoalkyl, Cι-C4-Hydroxyalkyl, Cι-C4-Aminoalkyl, Cχ-C4-Alkoxy, Cι-C4-Halogenalkoxy, Cι-C4-Alkylthio, Cι-C -Halogenalkylthio, Cι-C4-Alkylsulfi- nyl, Cχ-C4-Alkylsulfonyl, Cι-C4-Halogenalkylsulfonyl,
(Cι-C4-Alkoxy)carbonyl, (Cι-C4-Alkyl)carbonyl, (Cι-C -Ha- logenalkyl) carbonyl, (Cι-C4-Alkyl)carbonyloxy, (Cι-C -Ha- logenalkyl)carbonyloxy, Di(Cι-C4-alkyl)amino, C3-C6-Alke- nyl, C3-C6-Alkinyl, C3-C4-Alkenyloxy, C3-C4-Alkenylthio, C3-C -Alkinyloxy und C3-C -Alkinylthio;
R7 Wasserstoff, Ci-Cβ-Alkyl, Cι-C6-Haloalkyl, Cι-C3-Alko- xy-Cι-C3-alkyl, C2-C6-Cyanoalkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Al- kinyl;
R8 Wasserstoff, Cι-C3-Alkyl, C!-C3-Haloalkyl oder Halogen;
R9 Wasserstoff, Cx-Cs-Alkyl, Cι-C3-Haloalkyl; oder
R8 und R9 gemeinsam C=0; Rio Ci-Cis-Alkyl, C3-C8-Cycloalkyl, C2-Cι0-Alkenyl, C3-Cι0-Al- kinyl, Ci-Cβ-Haloalkyl, Cι-C6-Alkoxy-Cι-C6-alkyl, Cι-C6-Alkylthio-Cι-C6-alkyl , Cι-C6-Alkylsulfinyl-Cι-C6-al- kyl, Cx-Ce-Alkylsulfonyl-Ci-Cβ-alkyl, Cι-C3-Alko- xy-Cι-C3-alkoxy-Cι-C3-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl-Cι-C6-alkyl,
Carboxyl-Cι-C6-alkyl , Cι-C6-Alkoxycarbonyl-Cι-C6-alkyl , Cι-C6-Alkoxycarbonyl-C2-C6-alkenyl, C3-C6-Alkenyloxycarbo- nyl-Cι-C6-alkyl, Cs-Ce-Alkinyloxycarbonyl-Cx-Cß-alkyl, C3-C8-Cycloalkoxy-Cι-C6-alkyl, C3-C6-Alkenyloxy-Cι-C6-al- kyl, C3-C6-Alkinyloxy-Cι-C6-alkyl, Cx-Cβ-Haloalkoxy-
Ci-Cε-alkyl, C3-C6-Haloalkenyloxy-Cι-C6-alkyl, C3-Cg-Halo- alkinyloxy-Cι-C6-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl-Cι-C6-thioalkyl, C3-C6-Alkenylthio-Cι-C6-alkyl, C3-C6-Alkinylthio-Cι-C6-al- kyl, Cyano-Cι-C6-alkyl, C3-C6-Halocyclo-C1-C6-alkyl, Halo- gen-C3-C6-alkenyl, Cι-C6-Alkoxy-C3-C6-alkenyl, Ci-Cβ-Halo- alkoxy-C3-C6-alkenyl , Cι-C6-Alkylthio-C3-C6-alkenyl , C3-C6-Haloalkinyl, Cι-C6-Alkoxy-C3-C6-alkinyl, Cι-C6-Halo- alkoxy-C3-C6-alkinyl , Cι-C6-Alkylthio-C3-C6-alkinyl, CHRiCOR7, CHRipjO) (0R7)2, P(0)(OR7)2, CHRJ-PfS) (OR7)2, CHR^OJNR^R1 , CHR1C(0)NH2, Cι-C6-Alkyl, welches mit Phe- noxy oder Benzyloxy substituiert ist, wobei die Benzolringe der zwei letztgenannten Gruppen ihrerseits mit Halogen, Cι-C -Alkyl oder Cι-C4-Haloalkyl substituiert sein können;
Phenyl, Pyridyl, Naphthyl, Chinolyl, Chinazolyl, Chinoxa- lyl, 1-Methylindolyl, 1-Methylbenzimidazolyl, 2-Methylin- dazolyl, Benzofuranyl, Benzothienyl, Benzoxazolyl, Benz- thiazolyl, Benzyl, welche in benachtbarten Positionen ei- nen zweiwertigen Substituenten wie Methylendioxy, Diflu- ormethylendioxy, Chlorfluormethylendioxy, Dichlormethy- lendioxy tragen können oder jeweils ein- bis fünffach durch Halogen, Cι-C4-Alkyl, Cι-C -Halogenalkyl, C1-C4-AI- koxy, Ci-C -Halogenalkoxy, Cι-C -Alkylthio, Cι-C4-Haloge- nalkylthio, Amino, Cι-C4-Monoalkylamino, C!-C4-Dialkyla- ino, C3-C6-Cycloalkyl, Cχ-C -Alkoxycarbonyl, Cι-C4-Alko- xycarbonyl-Cι-C4-alkyl, Hydroxy, Nitro oder Cyano substituiert sein können;
R11 Wasserstoff, Ci-Cβ-Alkyl oder Cι-C6-Alkoxy;
R12 Wasserstoff, Ci-Cβ-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-Cβ-Halogenalkyl, Ci-Cβ-Alko- xy-Cι-C6-alkyl, Cι-C6-Alkoxycarbonyl-Cι-C6-alkyl, Cι-C6-Alkoxycarbonyl-C2-C6-alkenyl, wobei die Alkenylkette zusätzlich ein bis drei Halogen- und/oder Cyanoreste tragen kann, Phenyl oder Benzyl, welche in benachbarten Positionen einen zweiwertigen Substituenten wie Methylendioxy, Difluormethylendioxy, Chorfluormethylendioxy, Dichlormethylendioxy tragen können oder ein- bis fünffach durch Halogen, Cι-C4-Alkyl, d-C -Halogenalkyl, C1-C4-AI- koxy, Cι-C4-Halogenalkoxy, Cι-C4-Alkylthio, Cι-C4-Haloge- nalkylthio, Amino, Cι-C4-Monoalkylamino, Cι-C4-Dialkyla- mino, C3-C6-Cycloalkyl, Cι-C4-Alkoxycarbonyl, Cι-C -Alko- xycarbonyl-C!-C4-alkyl, Hydroxy, Nitro oder Cyano substi- tituiert sein können
oder
R11 und R12 zusammen mit dem gemeinsamen Stickstoffatom für einen gesättigten oder ungesättigten 4- bis 7-glie- drigen Azaheterocyclus stehen, der neben Kohlenstoffringgliedern gewunschtenfalls eines der folgenden Glieder enthalten kann: -0-, -S-, -N=, -NH- oder N-(Ci-Ce-Alkyl)-;
R12' die für R12 genannten Bedeutungen, ausgenommen Wasserstoff;
R13 Wasserstoff, Ci-Cβ-Alkyl, Ci-Cβ-Halogenalkyl, C3-C6-Cyclo- alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, Hydroxy-Ci-Cβ-alkyl, Cι-C6-Alkoxy-Cι-C6-alkyl, Cι-C6-Alkylthio-Cι-C6-alkyl,
Cyano-Cι-C6-alkyl , (Cι-C6-Alkyl )carbonyl-Cι-C6-alkyl , (Cι-C6-Alkoxy)carbonyl-Cι-C6-alkyl, (Cι-C6-Alkoxy)-carbo- nyl-C2-C6-alkenyl , ( Ci-Cß-Alkyl )carbonyloxy-Ci-Cβ-alkyl oder Phenyl-Cι-C6-alkyl, worin der Phenylring gewünsch- tenfalls ein zwei oder drei Substituenten tragen kann, ausgewählt unter Cyano, Nitro, Halogen, Ci-Cβ-Alkyl, Cι-C6-Halogenalkyl, Ci-Cβ-Alkoxy und (Ci-Cβ-Alkoxy)carbonyl;
R14 Wasserstoff, Cι-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, Cι-C6-Alkoxy-Cι-C6-alkyl, (Cι-C6-Al- koxy)-carbonyl-Cι-C6-alkyl, (C3-C6-Alkenyloxy)carbonyl- Cι-C6-alkyl, Phenyl oder Phenyl-Cι-C6-alkyl, wobei der Phenyl-Ring der zwei zuletzt genannten Gruppen unsubsti- tuiert sein oder einen zwei oder drei Reste tragen kann, ausgewählt unter Halogen, Nitro, Cyano, Cι-C6-Alkyl, Ci-Cβ-Halogenalkyl, Cι-C6-Alkoxy und (Ci-Cε-Alkyl) carbonyl;
R14' die für R14 genannten Bedeutungen, ausgenommen Wasserstoff; R15 Wasserstoff, Hydroxy, Cι-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-Cö-Alkoxy, (Cι-C6-Alkoxy)carbonyl-Cι-C6-alkoxy, C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkenyloxy;
R16 Wasserstoff, Halogen, Cι-C6-Alkyl, Ci-Cβ-Halogenalkyl, Ci-Cβ-Alkoxy, Ci-Cβ-Halogenalkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, Ci-Cβ-Alkylthio, Ci-Cβ-Halogenalkylthio, (Ci-Ce-Alkyl)carbonyloxy, (Cι-C6-Halogenalkyl)carbonyloxy, Cι-C6-Alkylsulfonyloxy oder Cι-C6-Halogenalkylsulfonyloxy, wobei die letztgenannten 12 Reste einen der folgenden
Substituenten tragen können: Hydroxy, Cyano, Hydroxycar- bonyl, Cχ-C6-Alkoxy, Ci-Cβ-Alkylthio, (Cι-C6-Alkyl)carbo- nylf (Cι-C6-Alkoxy)carbonyl, (Ci-Cß-Alkyl) aminocarbonyl, Di (Cx-Cβ-alkyl) aminocarbonyl , (Cι-C6-Alkyl) carbonyloxy, Ci-Cβ-Alkoxy- (Cι-C6-alkyl ) aminocarbonyl ;
(C!-C6-Alkyl )carbonyl , (Ci-Cß-Halogenalkyl )carbonyl ,
(Ci-Cβ-Alkoxy)carbonyl, (Cι-C6-Alkoxy)carbonyloxy,
(Cx-Cg-Alkyl )carbonylthio, ( Cι-C6-Halogenalkyl )carbonylt- hio, (Cι-C6-Alkoxy)carbonylthio, C2-C6-Alkenyl, (C2-C6-Al- kenyl)carbonyloxy, C2-C6-Alkenylthio, C3-C6-Alkinyl, C3-C6-Alkinyloxy, C3-C6-Alkinylthio, (C2-C6-Alkinyl) carbonyloxy, C3-C6-Alkinylsulfonyoxy, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyloxy, C3-C6-Cycloalkylthio, (C3-C6-Cycloal- kyl)carbonyloxy, C3-C6-Cycloalkylsulfonyloxy;
Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Benzoyloxy, Phenylsulfony- loxy, Phenyl-Cι-C6-alkyl, Phenyl-Cx-Cß-alkoxy, Phe- nyl-Ci-Cβ-alkylthio, Phenyl- (Ci-Cß-alkyl) -carbonyloxy oder Phenyl- (Ci-Cβ-alkyl) sulfonyloxy, wobei die Phenylringe der letzgenannten 10 Reste unsubstituiert sein oder ihrerseits ein bis drei Stubstituenten tragen können, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehen aus Cyano, Nitro, Halogen, C -C6-Alkyl, Cι-C6-Halogenalkyl, Ci-Cβ-Al- koxy und (Cι-C6-Alkoxy)carbonyl;
R17 Wasserstoff, Cyano, Cι-C6-Alkyl, Ci-Cβ-Halogenalkyl,
C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, Cχ-C6-Al- koxy-Ci-Cβ-alkyl oder (Ci-Cβ-Alkoxy)carbonyl;
R18 Wasserstoff, Hydroxy, Cι-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl,
C3-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-Cβ-Halogenalkyl, Cι-C6-Alkoxy-Cι-C6-alkyl, Ci-Cβ-Alkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, C3-C6-Cycloalkoxy, C5-C7-Cycloalkeny- loxy, Ci-Cg-Halogenalkoxy, C3-C6-Halogenalkenyloxy, Hydro- xy-Ci-Cβ-alkoxy, Cyano-Cι-C6-alkoxy, C3-C6-Cycloal- kyl-Cι-C6-alkoxy, Ci-Cβ-Alkoxy-Cx-Cβ-alkoxy, Cι-C6-Alko- xy-C3-C6-alkenyloxy, (Ci-Cβ-Alkyl)carbonyloxy, (Cι-C6-Ha- logenalkyl )carbonyloxy, (CI-CÖ-Alkyl)carbamoyloxy, (Ci-Cβ-Halogenalkyl)carbamoyloxy, (Ci-Cβ-Alkyl)carbonyl- Cι-C6-alkyl, (Cι-C6-Alkyl)carbonyl-Cι-C6-alkoxy, (Cι-C6-Alkoxy)carbonyl-C1-C6-alkyl, (Ci-Cβ-Alkoxy)carbonyl-Ci-Cβ-alkoxy, Cι-C6-Alkylthio-Cι-C6-alkoxy, Di(Cι-C6-alkyl)amino-Cι-C6-alkoxy, -N(R29)R30, Phenyl, das seinerseits noch einen zwei oder drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt unter Cyano, Nitro, Halogen, Ci-Cβ-Alkyl, Ci-Cβ-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, Ci-Cβ-Al- koxy und (Cι-C6-Alkoxy)carbonyl;
Phenyl-Ci-Cβ-alkoxy, Phenyl- (Ci-Cβ-alkyl) , Phe- nyl-Cs-Cß-alkenyloxy oder Phenyl-C3-Cβ-alkinyloxy, wobei jeweils eine oder zwei Methylengruppen der Kohlenstoffketten in den vier zuletzt genannten Gruppen durch -O-, -S-, oder -N(Cι-Cg-Alkyl)- ersetzt sein können und wobei Phenylringe in den vier zuletzt genannten Gruppen unsubstituiert oder ihrerseits einen bis drei Substituenten tragen können, ausgewählt unter Cyano, Nitro, Halogen, Ci-Cβ-Alkyl, Ci-Cβ-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, Ci-Cß-Al- koxy und (Ci-Cß-Alkoxy)carbonyl;
C3-C7-Heterocyclyl, C3-C7-Heterocyclyl-Cι-C6-alkyl, C3-C7-Heterocyclyl-Cι-C6-alkoxy, C3-C7-Heterocyclyl-
C3-C6-alkenyloxy oder C3-C -Heterocyclyl-C3-C6-alkinyloxy, wobei jeweils eine oder zwei Methylengruppen der Kohlenstoffketten in den vier zuletzt genannten Gruppen durch -O-, -S- oder -N(Cι-C6-Alkyl)- ersetzt sein können und wobei jeder Heterocyclus gesättigt, ungesättigt oder aromatisch sein kann und entweder unsubstituiert ist oder seinerseits einen bis drei Substituenten trägt, ausgewählt unter Cyano, Nitro, Halogen, Ci-Cß-Alkyl, Cι-C6-Ha- logenalkyl, C2-C6-Alkenyl, Ci-Cß-Alkoxy und (Ci-Cβ-Al- koxy) carbonyl;
R19, R20 unabhängig voneinander Cι-C6-Alkyl, Ci-Cß-Halogenal- kyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, Cι-C6-Alkoxy-Cι-C6-al- kyl bedeuten oder zusammen für eine gesättigte oder unge- sättigte, 2- bis 4-gliedrige Kohlenstoffkette stehen, die einen Oxosubstituenten tragen kann, wobei ein den Variablen Z2 und Z3 nicht benachbartes Glied dieser Kette durch -0-, -S-, -N=, -NH- oder -N(Cι-C6-Alkyl)- ersetzt sein kann, und wobei die Kohlenstoffkette noch ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt unter Cyano, Nitro,
Amino, Halogen, Ci-Cβ-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Ci-Cβ-Alkoxy, C2-C6-Alkenyloxy, C2-C6-Alkinyloxy, Ci-Cg-Halogenalkyl, Cyario-Ci-Cβ-alkyl, Hydroxy-Ci-Cβ-alkyl, Ci-Cβ-Alko- xy-Ci-Cβ-alkyl, C3-C6-Alkenyloxy-Cι-C6-alkyl, C3-C6-Alki- nyloxy-Cι-C6-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkoxy, Carboxy, (Ci-Cβ-Alkoxy)carbonyl, (Ci-Cβ-Alkyljcarbonyloxy- Ci-Cβ-alkyl und Phenyl; gegebenenfalls substituiertes
Phenyl, wobei die Kohlenstoffkette auch durch einen ankondensierten oder spiroverknüpften 3- bis 7-gliedrigen Ring substituiert sein kann, der ein oder zwei Heteroa- tome als Ringglieder enthalten kann, ausgewählt unter Sauerstoff, Schwefel, Stickstoff und durch Ci-Cβ-Alkyl substituiertem Stickstoff, und der gewunschtenfalls seinerseits einen oder zwei der folgenden Substituenten tragen kann: Cyano, Cι-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Ci-Cβ-Alkoxy, Cyano-Ci-Cδ-alkyl, Ci-Cß-Halogenalkyl und (Cι-C6-Al- koxy)carbonyl;
R21 Wasserstoff, Cyano, Halogen, Cι-C6-Alkyl, Cι-C6-Halogenal- kyl, Cι-C6-Alkoxy, (Ci-Ce-Alkyl)carbonyl oder (Ci-Cβ-Al- koxy)carbony1;
R22 Wasserstoff, 0-R31, S-R31, Ci-Cβ-Alkyl, das noch einen oder zwei Ci-Cβ-Alkoxysubstituenten tragen kann, C2-C6-AI- kenyl, C2-C6-Alkinyl, Ci-Cβ-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloal- kyl, Cι-C6-Alkylthio-Cι-C6-alkyl, Cι-C6-Alkyliminooxy, -N(R27)R28 oder Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, Cι-C6-Alkyl, C-C6-Alkenyl, Cι-C6-Halogenalkyl, Ci-Cβ-Al- koxy und (Ci-Cβ-Alkoxy)carbonyl;
R23 Wasserstoff, Cyano, Halogen, Cι-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, Ci-Ce-Alkoxy-Ci-Ce-alkyl, (Cι-C6-Alkyl)carbonyl, (Cι-C6-Alkoxy)carbonyl, -N(R27)R28 oder Phenyl, das seinerseits noch einen bis drei Substituenten tragen kann, ausgewählt unter Cyano, Nitro, Halogen, Ci-Cβ-Al- kyl, Cι-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Alkenyl, Cι-C6-Alkoxy und (Ci-Cβ-Alkoxy)carbonyl;
R24 Wasserstoff, Cyano, Halogen, Cι-C6-Alkyl, Cι-C6-Alkoxy, Cι-C6-Halogenalkyl, (Cι-C6-Alkyl)carbonyl oder (Cι-C6-Al- koxy)carbonyl;
R25 Wasserstoff, Cyano, Cι-C6-Alkyl oder (Cι-C6-Alkoxy)carbonyl; R26, R31 unabhängig voneinander Wasserstoff, Cι-C6-Alkyl,
Ci-Cβ-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl oder C2-Ce-Alkinyl, wobei die letztgenannten 4 Gruppen jeweils einen oder zwei der folgenden Reste tragen können: Cyano, Halogen, Hy- droxy, Hydroxycarbonyl, Ci-Cβ-Alkoxy, Cι-C6-Alkylthio,
(Cι-C6-Alkyl)carbonyl, (Ci-Cβ-Alkoxy)carbonyl, (Cι-C6-Al- kyl)carbonyloxy, (C3-C6-Alkenyloxy)carbonyl;
(Ci-Cβ-Halogenalkyl)carbonyl, (Ci-Cε-Alkoxy)carbonyl, Cι-C6-Alkylaminocarbonyl, Di(Cχ-C6-alkyl)aminocarbonyl, Cι-C6-Alkyloximino-Cι-C6-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl;
Phenyl oder Phenyl-Ci-Cβ-alkyl, worin die Phenylringe unsubstituiert oder ihrerseits ein bis drei Substituenten tragen können, jeweils ausgewählt unter Cyano, Nitro, Halogen, Ci-Cβ-Alkyl, Ci-Cβ-Halogenalkyl, Ci-Cβ-Alkoxy und (Ci-Cβ-Alkoxy)carbonyl;
R27, R28, R29, R30 unabhängig voneinander Wasserstoff, Cι-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloal- kyl, Ci-Cβ-Halogenalkyl, Cι-C6-Alkoxy-Cι-C6-alkyl, (Cι-C6-Alkyl)carbonyl, (Ci-Cε-Alkoxy)carbonyl, (Ci-Cβ-Al- koxy)carbonyl-Ci-Cβ-alkyl,
(Cι-C6-Alkoxy)carbonyl-C2-C6-alkenyl, worin die Alkenylkette zusätzlich ein bis drei Halogen- und/oder Cyano-Re- ste tragen kann, Ci-Cβ-Alkylsulfonyl, (Ci-Cβ-Alkoxy)carbonyl-Ci-Cβ-alkylsulfonyl, Phenyl oder Phenylsulfonyl, wobei die Phenylringe der beiden letztgenannten Reste un- substituiert sein oder ihrerseits einen bis drei Substituenten tragen können, jeweils ausgewählt unter Cyano, Nitro, Halogen, Ci-Cβ-Alkyl, Ci-Cβ-Halogenalkyl, C3-C6-AI- kenyl, Ci-Cβ-Alkoxy und (Ci-Cβ-Alkoxy)carbonyl; oder
R27 und R28 und/oder
R29 und R30 zusammen mit dem jeweils gemeinsamen Stickstoffatom für einen gesättigten oder ungesättigten 4- bis 7-gliedrigen Azaheterocyclus, der neben Kohlenstoffring- gliedern gewunschtenfalls eines der folgenden Glieder enthalten kann: -0-, -S-, -N=, -NH- oder -N(Cι-C6-Al- kyl)-;
ausgenommen solche Verbindungen der allgemeinen Formel la, worin Z und X für Sauerstoff stehen, m den Wert 0 aufweist, R Wasserstoff bedeutet und Q für einen Rest der Formel Ql steht, worin R3 = Fluor und R4 = Chlor ist, und R5 ausgewählt ist unter Isopropoxy, Propargyloxy, Ally- loxy, Benzyloxy, Isopropoxycarbonyl, Hydroxyiminomethyl, Methoxyiminomethyl, CH=NOCH2C02CH3, -CH=N-0-C(CH3 )2-C02CH3, Propargyloxyiminomethyl, -CH=C(C1)-C02CH3, -CH=C(C1)C02C2H5,
-CH=C(Cl) -CO2-CH2-CO2CH3 , -CH=C(Cl ) -CO2-CH(CH3)C02CH3, -CH=C(Cl)-C02-CH2-C02-tert. Butyl, -CH=C(C1)-C02H, -CH=C(Cl)-CONHOCH3, -CH=C(Cl)-CONHOC2H5 oder -CH=N-0-CH(CH3 )-C02CH3; oder Q für einen Rest der Formel Ql mit R3 = R5 = Wasserstoff und R5 = Chlor steht, oder Q für einen Rest der Formel Ql mit R3 = R4 = Chlor und R5 = H, Methoxyiminomethyl, -CH=C(C1)C02H oder -CH=C (Cl) -C02C(CH3 )3; weiterhin ausgenommen Verbindungen der Formel la, worin Z für Sauerstoff und X für Schwefel stehen, m den Wert 0 aufweist, R Wasserstoff bedeutet und Q für einen Rest der Formel Q4 steht mit R3 = Fluor, Y = Sauerstoff und T-R7 = Prόpargyl, Allyl oder 3-(Ethoxycarbonyl)-prop-2-yl oder Q für einen Rest der Formel Ql steht mit R3 = R4 = Chlor und R5 = Wasserstoff;
sowie die landwirtschaftlich brauchbaren Salze der Verbindungen der allgemeinen Formeln la und Ib.
2. Verbindungen der allgemeinen Formeln la und Ib nach Anspruch 1, wobei die Variablen die folgenden Bedeutungen haben:
Z 0 oder S
RA C02R1, Halogen, Cyano, OR2 oder Cι-C3-Alkyl;
m 0, 1, 2 oder 3;
Q Qi, Q2 oder Q4;
X, Y und Y' unabhängig voneinander O oder S;
T eine chemische Bindung oder 0;
U eine chemische Bindung, Cι-C-Alkylen, O oder S;
R Wasserstoff, C(0)0R10, C(0)SR10, C(S)OR10, C(S)SR10, CHO, CN, C(0)R2, C(0)NR13-R12, C SJNR^R12, C(0)NHC (0)0R12' , C(0)NHS(0)2R12', C(0)NHS(0) OR12' ; R1 Wasserstoff oder Cι-C3-Alkyl;
R2 Cι-C3-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alki- nyl, Cι-C3-Haloalkyl, Cι-C3-Alkoxycarbonyl-Cι-C3-alkyl, Cyano-Cι-C3-alkyl, Benzyl, welches mit Halogen, C1-C4-AI- kyl oder Trifluormethyl substituiert sein kann, oder
Phenyl, welches mit Halogen, Cι-C4-Alkyl, Trifluormethyl oder C!-C4-Alkoxy substituiert sein kann;
R3 Wasserstoff, Fluor oder Chlor;
R4 Chlor, Trifluormethyl oder Cyano;
R5 Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Cyano, Nitro, Halogen, Cι-C6-Alkyl,Cι-C6-Halogenalkyl, Ci-Cβ-Halogenalkoxy, Ci-Cβ-Halogenalkylthio, Cι-C6-Alkoxy-(Cι-C6-alkyl)carbonyl, Ci-Ce-Alkylthio-JCi-Cβ-alkyl)carbonyl, (Ci-Cβ-Al- kyl) -iminooxycarbonyl, Cι-Ce-Alkoxy-Cι-C6-alkyl, Cι-C6-Al- koxyamino-Cι-C6-alkyl, Cι-C6-Alkoxy-Cι-C6-alkylami- no-Cι-C6-alkyl,
Ci-Cβ-Alkoxy, Ci-Cβ-Alkylthio, C3-C6-Cycloalkoxy, C3-C6-Cycloalkylthio, C2-C6-Alkenyloxy, C2-C6-Alkenylthio, C2-C6-Alkinyloxy, C2-C6-Alkinylthio, (Ci-Cβ-Alkyl) carbonyloxy, (Ci-Cβ-Alkyl)carbonylthio, (Ci-Cβ-Alkoxy)carbonyloxy, (C2-C6-Alkenyl)carbonyloxy, (C2-C6-Alkenyl)carbonylthio, (C2-C6-Alkinyl) -carbonyloxy, (C2-C6-Alkinyl)carbonylthio, Ci-Cβ-Alkylsulfonyloxy oder Cι-C6-Alkylsulfo- nyl, wobei jeder dieser 17 Reste gewunschtenfalls einen zwei oder drei Substituenten tragen kann, ausgewählt unter:
Halogen, Nitro, Cyano, Hydroxy, C3-C6-Cycloalky, Cι-C6-Alkoxy, C3-C6-Cycloalkoxy, C3-C6-Alkenyloxy,
C3-C6-Alkinyloxy, Cι-C6-Alkoxy-Cι-C6-alkoxy, Cι-C6-Al- kylthio, Ci-Cβ-Alkylsulfinyl, Ci-Cβ-Alkylsulfonyl, Cι-C6-Alkylidenaminoxy, Oxo, =N-OR13
- Phenyl, Phenoxy oder Phenylsulfonyl, wobei die drei letztgenannten Substituenten ihrerseits einen, zwei oder drei Substituenten tragen können, jeweils ausgewählt unter Halogen, Nitro, Cyano, Ci-Cβ-Akyl, Cι-C6-Halogenalkyl, Ci-Cβ-Alkoxy und (Ci-Cβ-Al- koxy)carbonyl; -CO-R14, -CO-OR14, -CO-SR14, -CO-NfRUj-R1*, -OCO-R14, -OCO-OR14', -OCO-SR14', -OCO-N(R14)-R15, -N(R14)-R15, und -C(R16)=N-OR13;
CfZ^-R17, -C(=NR18)R17, C(R17)(Z2R19)(Z3R °),
C(R17)=C(R21)-CN, C(R1 )=C(R21)-CO-R22, -CH(R17)-CH(R21)-COR22, -C(R17 )=C(R21 )-CH2-CO-R22, -C(R17)=C(R21)-C(R23)=C(R2 )-CO-R22, -C(R17)=C(R21)-CH2-CH(R25)-CO-R22, -CO-OR26, -CO-SR26, -CON(R26)-OR13, -C≡C-CO-NHOR13, -CE-C-CO-N(R26)-OR13,
-CsC-CS-NH-OR13 , -CΞC-CS-N ( R26 ) -OR13 ,
-C(R1 )=C(R21)-CO-NHOR13, -C(R17)=C(R21)-CO-N(R26)-OR13, -C(R17)=C(R21)-CS-NHOR13, -C(R17 )=C(R21 ) -CS-N(R26 ) -OR13 , -C ( R17 ) =C ( R2 x ) -C ( R16 ) =N-OR13 , C ( R16 ) =N-OR13 , -C≡C-C(R16)=NOR13, C(Z2R19)(Z3R20)-OR26,
-C(Z2R19)(Z2R20)SR26, C(Z R19)(Z3R20)-N(R7)R28, -N(R27)-R28, -CO-N(R27)-R28 oder -C(R17)=C(R21)CO-N(R27)R28; worin Z1, Z2, Z3 unabhängig voneinander für Sauerstoff oder Schwefel stehen;
R6 Wasserstoff, Ci-Cβ-Alkyl, Cι-C6-Haloalkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C3-C7-Cycloalkyl, oder 3- bis 7-gliedriges gesättigtes Heterocyclyl, ein oder mehrere Sauerstoff und/oder Schwefel-Atome enthaltend;
R7 Wasserstoff oder Cι-C6-Alkyl;
R8 Wasserstoff oder Cι-C3-Alkyl;
R9 Wasserstoff, Cι-C3-Alkyl
R8 und R9 gemeinsam C=0;
R10 Ci-Cis-Alkyl, C3-C8-Cycloalkyl, C -Cι0-Alkenyl, C3-Cι0-Al- kinyl, Cι-C6-Haloalkyl, Cι-C6-Alkoxy-Cι-C6-alkyl,
Cι-C6-Alkoxycarbonyl-Cι-C6-alkyl, C3-C6-Alkenyloxy- Cι-C6-alkyl, C3-C6-Alkinyloxy-Cι-C6-alkyl, Cyano-Ci-Cβ-al- kyl,
Phenyl oder Benzyl, welche jeweils ein- bis fünffach durch Halogen, Cι-C -Alkyl, Cι-C -Halogenalkyl, C1-C4-AI- koxy, Cι-C -Halogenalkoxy, Amino, C2-C4-Monoalkylamino, Cι-C4-Dialkylamino, Cι-C4-Alkoxycarbonyl, Nitro oder Cyano substituiert sein können;
R11 Wasserstoff, Cι-C6-Alkyl oder Ci-Cβ-Alkoxy; R12 Wasserstoff, Cι-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Ci-Ce-Halogenalkyl, Cι-C6-Alkoxy-Cι-C6-alkyl, Phenyl oder Benzyl, welche ein- bis fünffach durch Halogen, C1-C4-AI- kyl, Cι-C4-Halogenalkyl, Cι-C4-Alkoxy, Cι-C4-Dialkylamino, Cι-C4-Alkoxycarbonyl, Nitro oder Cyano substituiert sein können; oder
R12' die für R12 genannten Bedeutungen, ausgenommen Wasserstoff;
R11 und R12 zusammen mit dem gemeinsamen Stickstoffatom für einen gesättigten oder ungesättigten 4- bis 7-gliedrigen Azaheterocyclus stehen;
R13 Wasserstoff, Cι-C6-Alkyl, Ci-Cβ-Halogenalkyl, C3-C6-Cyclo- alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, Ci-Cβ-Alko- xy-Cι-C6-alkyl, Cyano-Ci-Cβ-alkyl, (Cι-C6-Alkoxy)carbonyl- Ci-Cβ-alkyl oder Phenylalkyl, wobei der Phenylring ein- bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Cι-C3-Alkyl, Cι-C3-Halogenalkyl oder C1-C3-Alkoxy substituiert sein kann;
R14 Wasserstoff, Cι-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, Cι-C6-Alkoxy-Cι-C6-alkyl, (Cι-C6-Al- koxy)carbonyl-Cι-C6-alkyl, C3-C6-Alkenyloxycarbonyl- Cι-C6-alkyl,
Phenyl oder Benzyl, welche am Phenylring unsubstituiert oder ein- bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Cι-C3-Alkyl, Cι-C3-Halogenalkyl oder Cι-C3-Alkoxy substituiert sein können;
R14' die für R14 genannten Bedeutungen, ausgenommen Wasserstoff;
R15 Wasserstoff, Hydroxy, Cι-C6-Alkyl, Cι-C6-Alkoxy,
(Cι-C3-Alkoxy)carbonyl-Cι-C3-alkoxy, C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl;
R16 Wasserstoff, Halogen, Cι-C6-Alkyl, Ci-Cβ-Halogenalkyl,
Ci-Cβ-Alkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, (Cι-C6-Alkoxy)carbonylal- koxy, C2-C6-Alkenyl , (C2-C6-Alkenyl)carbonyloxy, C3-C6-AI- kinyl, (C2-C6-Alkiny1)carbonyloxy,
Phenyl, Phenoxy oder Benzyl, wobei die Phenylringe der letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder ein- bis dreifach durch Halogen, Cyano, Nitro, Cι-C3-Alkyl, Cι-C3-Halo- genalkyl, Cι-C3-Alkoxy oder (Cι-C3-Alkoxy)carbonyl substituiert sein können;
R17 Wasserstoff, Cyano, Cι-C6-Alkyl, Ci-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Cι-C6-Alkoxy-Cι-C6-alkyl oder (Cι-C6-Alkoxy)carbonyl;
R18 Wasserstoff, Cι-C6-Alkyl, C3-Ce-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-Cβ-Halogenalkyl, Cι-C6-Alko- xy-Ci-Cβ-alkyl, Ci-Cβ-Alkoxy, (Cι-C6-Alkoxy)carbonyl- Cι-C6-alkyl,
Phenyl oder Phenyl-(Ci-Cβ-alkyl) , wobei die beiden letztgenannten Phenylreste durch Halogen, Cyano, Nitro, Cι-C3-Alkyl, Cι-C3-Halogenalkyl, Cι-C3-Alkoxy oder (Cι-C3-Alkoxy)carbonyl substituiert sein können;
R3-9, R20 unabhängig voneinander Ci-Cβ-Alkyl, Ci-Cβ-Halogenal- kyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, Cι-Ce-Alkoxy-Cι-C6-al- kyl , oder
R19 und R20 zusammen für eine gesättigte 2- bis 4-gliedrige
Kohlenstoffkette, die einen Oxosubstituenten tragen kann, wobei ein den Variablen Z2 und Z3 nicht benachbartes Koh- lenstoffatom dieser Kette durch -0-, -S-, -N=, -NH- oder —N(Cι-C6-Alkyl)- ersetzt sein kann, und wobei die Kohlenstoffkette noch ein- bis dreimal durch Halogen oder Cι-C6-Alkyl substituiert sein kann;
R21 Wasserstoff, Cyano, Halogen, Cι-C6-Alkyl, Ci-Cg-Halogenal- kyl oder Cι-C6-Alkoxy;
R22 Wasserstoff, OR31, S-R31, Cι-C6-Alkyl, das noch einen oder zwei Cι-C6-Alkoxysubstituenten tragen kann, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Ci-Ce-Halogenalkyl oder C3-C6-Cycloalkyl;
R23 Wasserstoff, Cyano, Halogen, Cι-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl;
R24 Wasserstoff, Cyano, Halogen, Ci-Cβ-Alkyl, Cι-C6-Alkoxy oder Ci-Ce-Halogenalkyl
R25 Wasserstoff, Cyano oder Ci-Cβ-Alkyl; R26, R31 unabhänging voneinander Wasserstoff, Cι-C6-Alkyl,
Ci-Cβ-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl oder C2-C6-Alkinyl, wobei die letztgenannten 4 Gruppen jeweils einen oder zwei der folgenden Reste tragen können: Cyano, Halogen, Ci-Cβ-Alkoxy, Ci-Cβ-Alkylcarbonyl, (Ci-Cβ-Alkoxy)carbonyl; oder (Ci-Cβ-Alkyl)carbonyl, (Cι-C6-Alkoxy)carbonyl, Phenyl oder Phenyl-Ci-Cβ-alkyl;
R27, R28, R29, R3" unabhängig voneinander Wasserstoff, Cι-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloal- kyl, Ci-Ce-Halogenalkyl, Ci-Ce-Alkoxy-Ci-Cβ-alkyl, Ci-Cβ-Alkylcarbonyl, (Ci-Cβ-Alkoxy)carbonyl,oder
R27 und R28 und/oder R29 und R30 zusammen mit dem jeweils ge- meinsamen Stickstoffatom für einen gesättigten oder ungesättigten 4- bis 7-gliedrigen Azaheterocyclus, der neben Kohlenstoffringgliedern gewunschtenfalls ein Sauerstoffatom oder eine —NH-Gruppe enthalten kann.
3. Verbindungen der allgemeinen Formeln la und Ib gemäß Anspruch 1 oder 2, worin Q für Q1 steht und
R5 Ci-Cβ-Alkoxy, C2-C6-Alkenyloxy oder C2-C6-Alkinyloxy, wobei jeder der letztgenannten 3 Reste gewunschtenfalls ein bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt unter Halogen, Ci-Cβ-Alkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alki- nyloxy, Cι-C6-Alkylsulfonyl, -CO-R14, -CO-OR14, -CO-N(R1 )-R15, -N(R14)-R15, und -C(R16)=N-OR13;
-CO-R17, -C(NR18)-R17, -C(R17) (OR19) (OR20) ,
-C(R17)=C(R21)-CO-R22, -CH(R17)-CH(R1)-CO-R22, -CO-OR26, -CO-N(R26 )-OR13, -C(R17 )=C(R21) -CO-N(R26 ) -OR13 , -C(R16)=N-OR13, -C(OR19)(OR20)-OR26, -N(R27)R28, -CON(R27)R28 Oder -C(R17)=C(R27)CO-N(R27)R28;
steht, worin R13 bis R22 und R26 bis R28 die zuvor genannten Bedeutungen aufweisen.
4. Verbindungen der allgemeinen Formeln la und Ib, nach einem der vorhergehenden Ansprüche, worin R von Wasserstoff verschieden ist, wenn Q für Ql, Q4, Q5 oder Q6 steht und Z Sauerstoff bedeutet.
5. Verbindungen der allgemeinen Formeln la und Ib, nach einem der vorhergehenden Ansprüche, worin R für Ci-Cβ-Alkyloxycarbonyl, (Cι-C6-Alkoxy)thiocarbonyl, (Ci-Ce-Alkylthio)carbonyl, -CHO, -CN, -CfOJNR13^12, -C(0)NHC(0)C1, -C(0)NHS(0)2C1, C(0)NHC(0)OR12' , C(0)NHS(0)2R12', C(0)R2, P(0)Rl(ORl), P(0)(OR1)2; S(0)R2, S(0)2R2 und S(0)2NHR2
worin die Variablen R1, R2, R11, R12 und R12' die folgenden Bedeutungen haben:
R1 Ci-Ce-Alkyl
R2 Ci-Ce-Alkyl
R11 Wasserstoff oder Cι-C6-Alkyl
R12 Wasserstoff, Ci-Cβ-Alkyl oder Ci-Cβ-Alkoxy, und
R12' Cι-C6-Alkyl und Cι-C6-Alkyloxy;
Z für 0 oder S,
X für 0 oder S, und
m den Wert 0.
6. Verbindungen nach Anspruch 5, worin Q für Ql steht,
R3 Wasserstoff oder Halogen
R4 Wasserstoff, Halogen oder Cyano bedeuten,
und
R5 Ci-Cβ-Alkyl, C3-C6-Alkeny1, Cι-C6-Haloalkyl, C3-C6-Haloal- kenyl, Cι-C6-Alkoxy, Cι-C6-Haloalkoxy, Cι-C6-Alkylthio, Cι-C6-Halogenalkylthio, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkiny- loxy, Halogenalkenyloxy, Alkenylthio, Halogenalkenylthio, Cι-C6-Alkoxycarbonyl-Cι-C6-alkoxy, C3-C6-Alkenyloxycarbo- nyl-Ci-Cβ-alkoxy, C3-C6-Alkinyloxycarbonyl-Cι-C6-alkoxy, [Cι-C6-Alkoxy]-Cι-C6-alkoxycarbonyl-Cι-C6-alkoxy,
(C3-C6-Alkenyloxy)carbonyl-Cι-C6-alkoxycarbonyl-Cι-C4-al- koxy, Cι-C6-Alkoxycarbonyl-Cι-C6-alkylthio, Cι-C6-Alkeny- loxycarbonyl-Ci-Ce-alkylthio, Ci-Cβ-Alkinyloxycarbonyl- Cι-C6-alkylthio, [Cι-C6-Alkoxy]-Cι-C6-alkoxycarbonyl- Cι-C6-alkylthio, Cι-C6-Alkoxyamino-Ci-C6-alkyl,
N-Cι-C6-Alkoxy-N-(Ci-Ce-alkyl) amino-Ci-Cβ-alkyl, Cι-C6-Al- kylsulfonylamino, -COOR26, -CONR27R28, -C(=NR18)R17, -C(R16)=NOR13, C(R17)=C(R21)-CO-R22 bedeuten,
worin die Variablen R13, R16, R17, R21, R22, R26 bis R28 die folgenden Bedeutungen haben:
R13 Cι-C6-Alkyl, Cι-C6-Haloalkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Haloal- kenyl, C3-C6-Alkinyl, Ci-Cβ-Cyanoalkyl und Ci-Cβ-Alkoxy- carbonyl-Cι-C6-alkyl;
R16 Wasserstoff, Ci-Cβ-Alkyl, Ci-Cβ-Alkoxy, Ci-Cβ-Alkoxycarbo- nyl-Ci-Cβ-alkyl, Ci-Ce-Alkoxycarbonyl-Ci-Cβ-alkoxy und Phenoxycarbonyl-Cι-C6-alkoxy;
R17 Wasserstoff, Ci-Ce-Alkyl;
R21 Wasserstoff, Halogen, Cι-C6-Alkyl;
R22 Hydroxy, Cι-C6-Alkoxy, Cι-C6-Alkylthio, Cι-C6-Alkoxycarbo- nyl-Ci-Cβ-alkyl;
R26 Ci-Cβ-Alkyl, C3-C6-Haloalkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alki- nyl, Cι-C6-Alkoxycarbonyl-Cι-C6-alkyl, Cs-Cβ-Alkenyloxy- carbonyl-Cι-C6-alkyl, C3-C6-Alkinyloxycarbonyl-Cι-C6-al- kyl, Cι-C6-Alkoxyalkyl;
R27 Wasserstoff, Ci-Cβ-Alkyl;
R28 Wasserstoff, Cι-C6-Alkyl, Ci-Cβ-Alkoxy,
oder R27 und R28 gemeinsam einen 6-gliedrigen, gesättigten Azaheterocyclus, der gegebenenfalls ein oder zwei nicht benachbarte Sauerstoffatome im Ring aufweist.
7. Verbindungen der allgemeinen Formeln la und Ib, nach Anspruch 5 , worin
Q für Q2 oder Q3 steht, worin
R3 für Wasserstoff oder Halogen
R4 für Wasserstoff oder Halogen
Y für 0 oder S stehen U eine Einfachbindung, Sauerstoff oder Cι-C4-Alkylen bedeutet und
R6 Wasserstoff, Halogen, Cyano, Ci-Cβ-Alkyl, Ci-Cβ-Haloalkyl, C3-C7-Cycloalkyl, gesättigtes C3-C7-Heterocyclyl, das ein oder zwei Heteroatome ausgewählt unter Sauerstoff und Schwefel im Ring aufweist, Cι-C6-Alkoxyalkyl, Cyano- Cι-C6-alkyl, C02H, Ci-Cβ-Alkoxycarbonyl und Ci-Cβ-Alkoxy- carbonyl-Cι-C6-alkyl, C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl be- deutet.
8. Verbindungen der allgemeinen Formeln la und Ib, nach Anspruch 5, worin
Q für Q4 oder Q5 steht, worin
R3 für Wasserstoff oder Halogen
Y für O oder S stehen
Y' in Formel Q5 Sauerstoff oder Schwefel
T eine Einfachbindung, Sauerstoff oder Cι-C4-Alkylen bedeutet und
R7 Wasserstoff, Halogen, Cyano, Cι-C6-Alkyl, Ci-Cβ-Haloalkyl, C3-C7-Cycloalkyl, gesättigtes C3-C7-Heterocyclyl, das ein oder zwei Heteroatome ausgewählt unter Sauerstoff und Schwefel im Ring aufweist, Cι-C6-Alkoxyalkyl, Cyano- Ci-Cβ-alkyl, CO2H, Cι-C6-Alkoxycarbonyl und Cι-C6-Alkoxy- carbonyl-Cι-C6-alkyl, C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl bedeutet.
9. Verbindungen der allgemeinen Formeln la und Ib, gemäß An- spruch 5, worin
Q für Q6
R3 für Wasserstoff oder Halogen
R4 für Wasserstoff oder Halogen
R8 und R9 unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-Cβ-Alkyl, Halogen, Cycloalkyl oder Cι-C6-Halogenalkyl bedeuten, oder R8 und R9 gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine Carbonylgruppe bedeuten.
10. Verbindungen der allgemeinen Formel la oder Ib, gemäß einem 5 der vorhergehenden Ansprüche, worin
Q für Ql steht,
Z für Sauerstoff, 10
X für Sauerstoff oder Schwefel,
m für den Wert 0,
15 R für Wasserstoff, Cι-C -Alkoxycarbonyl oder (Cι-C4-Alkoxy- carbonyl ) iminocarbonyl,
R3 für Fluor, Chlor oder Wasserstoff,
20 R4 für Halogen stehen, und
R5 CN, COOH, Cι-C4-Alkoxyiminomethyl, Cι-C4-Alkoxy, C3-C6-Cy- cloalkyloxy, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, C3-C6-AI- kenyloxyiminomethyl, (Cι-C4-Alkoxycarbonyl) -C2-C6-alkeny- 25 loxy, C3-C6-Alkinyloxyiminomethyl, 2-[Cι-C4-Alkoxycarbo- nyl ]-2-chlorethyl, 2-[Cι-C-Alkoxycarbonyl]-2-chlorethe- nyl, Cι-C4-Alkoxycarbonyl, (Ci-Cβ-Alkoxycarbo- nyl ) -Cι-C-alkoxy, (Cι-C6-Alkoxycarbonyl )-Cι-C4-thioalkyl,
30
COOR26 mit R26 = Cι-C-Alkoxy-Cι-C4-alkyl oder C3-C6-Alke- nyloxycarbonyl-Cι-C4-alkyl,
CONR27R28 mit R27 = Wasserstoff oder Ci-C4-Alkyl und R28 = 35 Wasserstoff, Cι-C-Alkyl oder Cι-C -Alkoxy;
C(=NR17)R18 worin R17 Cι-C4-Alkoxy und R18 Cι-C4-Alkoxy oder Cι-C4-Alkoxycarbonyl-Cι-C4-alkoxy bedeuten.
40 11. Mittel, enthaltend mindestens einen substituierten Harnstoff der allgemeinen Formeln la oder Ib, worin die Variablen die in einem der Ansprüche 1 bis 10 definierten Bedeutungen aufweisen oder ein landwirtschaftlich brauchbares Salz von la oder Ib und übliche Hilfsmittel.
45
12. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs, dadurch gekennzeichnet, daß man eine herbizid wirksame Menge mindestens eines substituierten Harnstoffes der allgemeinen Formeln la oder Ib, worin die Variablen die in einem der An- sprüche 1 bis 10 definierten Bedeutungen aufweisen oder eines landwirtschaftlich brauchbaren Salzes von la oder Ib auf Pflanzen, deren Lebensraum und/oder auf Samen einwirken läßt.
13. Verwendung von substituierten Harnstoffen der allgemeinen Formeln la oder Ib, worin die Variablen die in einem der Ansprüche 1 bis 10 definierten Bedeutungen aufweisen oder deren landwirtschaftlich brauchbaren Salzen als Herbizide.
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