CN1362950A - 取代的脲 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及式Ia和Ib的取代脲,其中变量X,Z,m,R和RA如权利要求1所述,Q是基团Q1-Q6之一:(Q-1),(Q-2),(Q-3),(Q-4),(Q-5),(Q-6),其中R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Y、Y′、T和U如权利要求1所述。本发明还涉及本发明的化合物作为除草剂的用途,含本发明化合物的组合物,和防治有害植物的方法。
Description
本发明涉及具有氨基脲结构的取代的脲,其中的肼基被结合入六元饱和杂环中,该杂环还含有一个选自氧和硫的杂原子,该杂原子的位置不与氮原子相邻。
此外,本发明涉及使用所述取代的脲作为含这些化合物为活性成分的除草组合物的用途,和使用此类化合物防治不受欢迎的植物生长的方法。
J5 9082-372描述了具有除草活性的四氢哒嗪羧酸衍生物及其制备方法。
WO 94/10173和德国专利申请198.29.745.9描述了具有除草活性的二环三唑啉二酮及其制备方法。
令人惊讶的是现已发现如下定义的式Ia和Ib的取代脲具有特别好的除草作用。此外,我们已发现了含化合物Ia和Ib的除草组合物,该组合物具有非常好的除草作用。此外,我们已发现这些组合物的制备方法和使用化合物I防治不受欢迎的植物生长的方法。
其中的变量X、Z、m、R和RA定义如下:
X是S或O;
Z是O、S、S=O或SO2;
m为0,1,2或3;
R是氢,C(O)OR10,C(O)SR10,C(S)OR10,C(S)SR10,CO2H,CHO,氰基,C(O)NR11R12,C(S)NR11R12,C(O)NHC(O)Cl,C(O)NHS(O)2Cl,C(O)NHC(O)OR12′,C(O)NHS(O)2R12′,C(O)NHS(O)2OR12′,C(O)R2,P(O)R1(OR1),P(O)(OR1)2,S(O)nR2,其中n=0,1或2,或SO2NHR1;
RA是羟基,CO2R1,卤素,氰基,C(O)N(R1)2,其中R1可以是彼此不同的,是OR2,C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C3-C6-烯基,C3-C6-炔基,COR1,S(O)nR1,其中n=0,1或2,或者是C(O)SR1;
其中Y和Y′彼此独立地是O或S;
T是化学键或O;
U是化学键,C1-C4-亚烷基,O,S,SO或SO2;
基团R1-R30定义如下:
R1是氢,C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基,C3-C6-烯基或C3-C6-炔基;
R2是C1-C6-烷基,C3-C6-环烷基,C3-C6-烯基,C3-C6-炔基,C1-C6-卤代烷基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基,羟基羰基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷基硫基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷基亚磺酰基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷基磺酰基-C1-C6-烷基,C3-C6-环烷基,C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基,C3-C6-烯氧基羰基-C1-C6-烷基,C3-C6-炔氧基羰基-C1-C6-烷基,C3-C6-环烷氧基-C1-C6-烷基,C3-C6-烯氧基-C1-C6-烷基,C3-C6-炔氧基-C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷氧基-C1-C6-烷基,C3-C6-卤代烯氧基-C1-C6-烷基,C3-C6-卤代炔氧基-C1-C6-烷基,C3-C6-环烷基-C1-C6-烷硫基,C3-C6-烯硫基-C1-C6-烷基,C3-C6-炔硫基-C1-C6-烷基,氰基-C1-C6-烷基,C3-C6-卤代环-C1-C6-烷基,卤代-C2-C6-烯基,C1-C6-烷氧基-C3-C6-烯基,C1-C6-卤代烷氧基-C3-C6-烯基,C1-C6-烷硫基-C3-C6-烯基,C3-C6-卤代炔基,C1-C6-烷氧基-C3-C6-炔基,C1-C6-卤代烷氧基-C3-C6-炔基,C1-C6-烷硫基-C3-C6-炔基,C1-C6-烷基羰基,CHR1COR7,CHR1P(O)(OR7)2,P(O)(OR7)2,CHR1P(S)(OR7)2,CHR1C(O)NR11R12,CHR1C(O)NH2,C1-C6-烷基,其被苯氧基或苯甲氧基取代,其中最后提及的两个基团的苯环部分可以被卤素、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基取代;是苯甲基,其可以被卤素、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基取代,或者是苯基或吡啶基,二者均可被卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基或C1-C4-烷氧基取代;
R3是氢或卤素;
R4是C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,OCH3,SCH3,OCHF2,卤素,氰基或NO2;
R5是氢,羟基,巯基,氰基,硝基,卤素,C1-C6-烷基,C2-C6-烯基,C2-C6-炔基,C1-C6-卤代烷基,C1-C6-卤代烷氧基,C1-C6-卤代烷硫基,C1-C6-烷氧基-(C1-C6-烷基)羰基,C1-C6-烷硫基-(C1-C6-烷基)羰基,(C1-C6-烷基)亚氨氧羰基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基氨基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基氨基-C1-C6-烷基,
是C1-C6-烷氧基,C1-C6-烷硫基,C3-C6-环烷氧基,C3-C6-环烷硫基,C2-C6-烯氧基,C2-C6-烯硫基,C2-C6-炔氧基,C2-C6-炔硫基,(C1-C6-烷基)羰氧基,(C1-C6-烷基)羰基硫基,(C1-C6-烷氧基)羰氧基,(C2-C6-烯基)羰氧基,(C2-C6-烯基)羰硫基,(C2-C6-炔基)羰氧基,(C2-C6-炔基)羰硫基,C1-C6-烷基磺酰氧或C1-C6-烷基磺酰基,最后提到的17个基团在需要时可带有一个、两个或三个选自下组的取代基:
-卤素,硝基,氰基,羟基,C3-C6-环烷基,C1-C6-烷氧基,C3-C6-环烷氧基,C3-C6-烯氧基,C3-C6-炔氧基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基,C1-C6-烷硫基,C1-C6-烷基亚磺酰,C1-C6-烷基磺酰基,C1-C6-亚烷基氨基氧基,氧代基,=N-OR13;
-苯基,苯氧基或苯基磺酰基,其中最后提到的三个基团可带有一个、两个或三个选自卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基和(C1-C6-烷氧基)羰基的取代基;
- -CO-R14,-CO-OR14,-CO-SR14,-CO-N(R14)-R15,-OCO-R14,
-OCO-OR14′,-OCO-SR14′,-OCO-N(R14)-R15,-N(R14)-R15,
和-C(R16)=N-OR13;
C(Z1)-R17,-C(=NR18)R17,C(R17)(Z2R19)(Z3R20),
C(R17)=C(R21)-CN,C(R17)=C(R21)-CO-R22,
-CH(R17)-CH(R21)-COR22,-C(R17)=C(R21)-CH2-CO-R22,
-C(R17)=C(R21)-C(R23)=C(R24)-CO-R22,
-C(R17)=C(R21)-CH2-CH(R25)-CO-R22,-CO-OR26,-CO-SR26,
-CON(R26)-OR13,-C≡C-CO-NHOR13,-C≡C-CO-N(R26)-OR13,
-C≡C-CS-NH-OR13,-C≡C-CS-N(R26)-OR13,
-C(R17)=C(R21)-CO-NHOR13,-C(R17)=C(R21)-CO-N(R26)-OR13,
-C(R17)=C(R21)-CS-NHOR13,-C(R17)=C(R21)-CS-N(R26)-OR13,
-C(R17)=C(R21)-C(R16)=N-OR13,C(R16)=N-OR13,
-C≡C-C(R16)=NOR13,C(Z2R19)(Z3R20)-OR26,
-C(Z2R19)(Z2R20)SR26,C(Z2R19)(Z3R20)-N(R27)R28,-N(R27)-R28,
-CO-N(R27)-R28或-C(R17)=C(R21)CO-N(R27)R28;其中Z1、Z2、Z3彼此独立地是氧或硫;
R6是氢,C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基,C3-C6-烯基,C1-C3-烷氧基-C3-C6-烯基,C3-C6-卤代烯基,C3-C6-炔基,C1-C3-烷氧基-C3-C6-炔基,C3-C6-卤代炔基,C3-C7-环烷基,三至七元饱和杂环基,其中每个环烷基和杂环基环均可含有一个羰基或硫代羰基环单元,且其中每个环烷基和杂环基环均可以是未取代的或可带有一个、两个、三个或四个选自下组的取代基:氰基、硝基、氨基、羟基、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-氰基烷基、C1-C4-羟基烷基、C1-C4-氨基烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、(C1-C4-烷氧基)羰基、(C1-C4-烷基)羰基、(C1-C4-卤代烷基)羰基、(C1-C4-烷基)羰氧基、(C1-C4-卤代烷基)羰氧基、二(C1-C4-烷基)氨基,C3-C6-烯基,C3-C6-炔基、C3-C4-烯氧基、C3-C4-烯硫基、C3-C4-炔氧基和C3-C4-炔硫基;
R7是氢,C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基,C2-C6-氰基烷基,C3-C6-烯基,C3-C6-炔基;
R8是氢,C1-C3-烷基,C1-C3-卤代烷基或卤素;
R9是氢,C1-C3-烷基,C1-C3-卤代烷基;或
R8和R9共同形成C=O;
R10是C1-C15-烷基,C3-C8-环烷基,C2-C10-烯基,C3-C10-炔基,C1-C6-卤代烷基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷硫基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷基亚磺酰基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷基磺酰基-C1-C6-烷基,C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基,C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基,羧基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基羰基-C2-C6-烯基,C3-C6-烯氧基羰基-C1-C6-烷基,C3-C6-炔氧基羰基-C1-C6-烷基,C3-C8-环烷氧基-C1-C6-烷基,C3-C6-烯氧基-C1-C6-烷基,C3-C6-炔氧基-C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷氧基-C1-C6-烷基,C3-C6-卤代烯氧基-C1-C6-烷基,C3-C6-卤代炔氧基-C1-C6-烷基,C3-C6-环烷基-C1-C6-烷硫基,C3-C6-烯硫基-C1-C6-烷基,C3-C6-炔硫基-C1-C6-烷基,氰基-C1-C6-烷基,C3-C6-卤代环-C1-C6-烷基,卤代-C3-C6-烯基,C1-C6-烷氧基-C3-C6-烯基,C1-C6-卤代烷氧基-C3-C6-烯基,C1-C6-烷硫基-C3-C6-烯基,C3-C6-卤代炔基,C1-C6-烷氧基-C3-C6-炔基,C1-C6-卤代烷氧基-C3-C6-炔基,C1-C6-烷硫基-C3-C6-炔基,CHR1COR7,CHR1P(O)(OR7)2,P(O)(OR7)2,CHR1P(S)(OR7)2,CHR1C(O)NR11R12,CHR1C(O)NH2,C1-C6-烷基,可以被苯氧基或苯甲氧基取代,其中最后提到的两个基团的苯环可以被卤素、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基取代;
是苯基,吡啶基,萘基,喹啉基,喹唑啉基,喹喔啉基,1-甲基吲哚基,1-甲基苯并咪唑基,2-甲基吲唑基,苯并呋喃基,苯并噻吩基,苯并噁唑基,苯并噻唑基,苯甲基,它们可在邻位带有一个二价取代基如亚甲二氧基、二氟亚甲二氧基、氯氟亚甲二氧基、二氯亚甲二氧基或者在所有情况下均可以被卤素、C1-C4-烷基,C1-C4-卤代烷基,C1-C4-烷氧基,C1-C4-卤代烷氧基,C1-C4-烷硫基,C1-C4-卤代烷硫基,氨基,C1-C4-单烷基氨基,C1-C4-二烷基氨基,C3-C6-环烷基,C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基、羟基、硝基或氰基一至五取代;
R11是氢,C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基;
R12是氢,C1-C6-烷基,C2-C6-烯基,C2-C6-炔基,C3-C6-环烷基,C1-C6-卤代烷基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基羰基-C2-C6-烯基,其中的烯基链可额外带有一至三个卤素和/或氰基,是苯基或苯甲基,它们可在邻位带有一个二价取代基,所述二价取代基如亚甲二氧基、二氟亚甲二氧基、氯氟亚甲二氧基、二氯亚甲二氧基或者在所有情况下均可以被卤素、C1-C4-烷基,C1-C4-卤代烷基,C1-C4-烷氧基,C1-C4-卤代烷氧基,C1-C4-烷硫基,C1-C4-卤代烷硫基,氨基,C1-C4-单烷基氨基,C1-C4-二烷基氨基,C3-C6-环烷基,C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基、羟基、硝基或氰基一至五取代;
或
R11和R12一起与共同的氮原子形成饱和或不饱和的四至七元氮杂环,所述杂环除环碳原子以外,在需要时可含有下列单元之一:-O-,-S-,-N=,-NH-或N-(C1-C6-烷基)-;
R12′的定义如R12,但不包括氢;
R13是氢,C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C3-C6-环烷基,C3-C6-烯基,C3-C6-炔基,羟基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷硫基-C1-C6-烷基,氰基-C1-C6-烷基,(C1-C6-烷基)羰基-C1-C6-烷基,(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷基,(C1-C6-烷氧基)羰基-C2-C6-烯基,(C1-C6-烷基)羰氧基-C1-C6-烷基或苯基-C1-C6-烷基,其中的苯环可在需要时带有一个、两个或三个选自氰基,硝基,卤素,C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C1-C6-烷氧基和(C1-C6-烷氧基)羰基的取代基;
R14是氢,C1-C6-烷基,C3-C6-环烷基,C3-C6-烯基,C3-C6-炔基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基,(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷基,(C3-C6-烯氧基)羰基-C1-C6-烷基,苯基或苯基-C1-C6-烷基,其中最后提到的两个基团的苯环可以是未取代的或者带有一个、两个或三个选自卤素,硝基,氰基,C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C1-C6-烷氧基和(C1-C6-烷基)羰基的取代基;
R14′的定义如R14,但不包括氢;
R15是氢,羟基,C1-C6-烷基,C3-C6-环烷基,C1-C6-烷氧基,(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷氧基,C3-C6-烯基或C3-C6-烯氧基;
R16是氢,卤素,C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C1-C6-烷氧基,C1-C6-卤代烷氧基,C3-C6-烯氧基,C3-C6-炔氧基,C1-C6-烷硫基,C1-C6-卤代烷硫基,(C1-C6-烷基)羰氧基,(C1-C6-卤代烷基)羰氧基,C1-C6-烷基磺酰氧基或C1-C6-卤代烷基磺酰氧基,其中最后提到的12个基团可带有一个下列取代基:羟基,氰基,羟基羰基,C1-C6-烷氧基,C1-C6-烷硫基,(C1-C6-烷基)羰基,(C1-C6-烷氧基)羰基,(C1-C6-烷基)氨基羰基,二(C1-C6-烷基)氨基羰基,(C1-C6-烷基)羰氧基,C1-C6-烷氧基-(C1-C6-烷基)氨基羰基;
是(C1-C6-烷基)羰基,(C1-C6-卤代烷基)羰基,(C1-C6-烷氧基)羰基,(C1-C6-烷氧基)羰氧基,(C1-C6-烷基)羰硫基,(C1-C6-卤代烷基)羰硫基,(C1-C6-烷氧基)羰硫基,C2-C6-烯基,(C2-C6-烯基)羰氧基,C2-C6-烯硫基,C3-C6-炔基,C3-C6-炔氧基,C3-C6-炔硫基,(C2-C6-炔基)羰氧基,C3-C6-炔基磺酰氧基,C3-C6-环烷基,C3-C6-环烷氧基,C3-C6-环烷硫基,(C3-C6-环烷基)羰氧基,C3-C6-环烷基磺酰氧基;
是苯基,苯氧基,苯硫基,苯甲氧基,苯基磺酰氧基,苯基-C1-C6-烷基,苯基-C1-C6-烷氧基,苯基-C1-C6-烷硫基,苯基-(C1-C6-烷基)羰氧基或苯基-(C1-C6-烷基)磺酰氧基,其中最后提到的10个基团的苯环可以是未取代的或者带有一至三个取代基,所述取代基在所有情况下选自氰基、硝基、卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基和(C1-C6-烷氧基)羰基;
R17是氢,氰基,C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C2-C6-烯基,C2-C6-炔基,C3-C6-环烷基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基或(C1-C6-烷氧基)羰基;
R18是氢,羟基,C1-C6-烷基,C3-C6-烯基,C3-C6-炔基,C3-C6-环烷基,C1-C6-卤代烷基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基,C3-C6-烯氧基,C3-C6-炔氧基,C3-C6-环烷氧基,C5-C7-环烯氧基,C1-C6-卤代烷氧基,C3-C6-卤代烯氧基,羟基-C1-C6-烷氧基,氰基-C1-C6-烷氧基,C3-C6-环烷基-C1-C6-烷氧基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基,C1-C6-烷氧基-C3-C6-烯氧基,(C1-C6-烷基)羰氧基,(C1-C6-卤代烷基)羰氧基,(C1-C6-烷基)氨甲酰氧基,(C1-C6-卤代烷基)氨甲酰氧基,(C1-C6-烷基)羰基-C1-C6-烷基,(C1-C6-烷基)羰基-C1-C6-烷氧基,(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷基,(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷氧基,C1-C6-烷硫基-C1-C6-烷氧基,二(C1-C6-烷基)氨基-C1-C6-烷氧基,-N(R9)R30,苯基,苯基上可带有一个、两个或三个在所有情况下均选自氰基,硝基,卤素,C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C2-C6-烯基,C1-C6-烷氧基和(C1-C6-烷氧基)羰基的取代基;
是苯基-C1-C6-烷氧基,苯基-(C1-C6-烷基),苯基-C3-C6-烯氧基或苯基-C3-C6-炔氧基,其中在任何情况下最后提到的四个基团的碳链中的一个或两个亚甲基可被-O-、-S-或-N(C1-C6-烷基)-替换和在最后提到的四个基团中的苯环可以是未取代的或可以带有一至三个取代基,所述取代基选自氰基,硝基,卤素,C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C2-C6-烯基,C1-C6-烷氧基和(C1-C6-烷氧基)羰基;
是C3-C7-杂环基,C3-C7-杂环基-C1-C6-烷基,C3-C7-杂环基-C1-C6-烷氧基,C3-C7-杂环基-C3-C6-烯氧基或C3-C7-杂环基-C3-C6-炔氧基,其中在任何情况下最后提到的四个基团的碳链中的一个或两个亚甲基可被-O-、-S-或-N(C1-C6-烷基)-替换并且其中每个杂环可以是饱和的、不饱和的或芳香族的,并且是未取代的或带有一至三个取代基,所述取代基选自氰基,硝基,卤素,C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C2-C6-烯基,C1-C6-烷氧基和(C1-C6-烷氧基)羰基;
R19,R20彼此独立地是C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C3-C6-烯基,C3-C6-炔基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基或共同形成饱和或不饱和的二至四元碳链,该碳链可带有一个氧代取代基,此链中不与变量Z2和Z3相邻的一个单元可以被-O-,-S-,-N=,-NH-或-N(C1-C6-烷基)-替换并且此碳链还可带有一至三个取代基,所述取代基选自氰基,硝基,氨基,卤素,C1-C6-烷基,C2-C6-烯基,C1-C6-烷氧基,C2-C6-烯氧基,C2-C6-炔氧基,C1-C6-卤代烷基,氰基-C1-C6-烷基,羟基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基,C3-C6-烯氧基-C1-C6-烷基,C3-C6-炔氧基-C1-C6-烷基,C3-C6-环烷基,C3-C6-环烷氧基,羧基,(C1-C6-烷氧基)羰基,(C1-C6-烷基)羰氧基-C1-C6-烷基和苯基;是未取代或取代的苯基,其中碳链还可被稠合或螺连结的三至七元环取代,所述环可含有一个或两个杂原子作为环单元,所述杂原子选自氧、硫、氮和C1-C6-烷基-取代的氮并且所述环在需要时可带有一个或两个下列取代基:氰基,C1-C6-烷基,C2-C6-烯基,C1-C6-烷氧基,氰基-C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基和(C1-C6-烷氧基)羰基;
R21是氢,氰基,卤素,C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C1-C6-烷氧基,(C1-C6-烷基)羰基或(C1-C6-烷氧基)羰基;
R22是氢,O-R31,S-R31,可带有一个或两个C1-C6-烷氧基取代基的C1-C6-烷基,是C2-C6-烯基,C2-C6-炔基,C1-C6-卤代烷基,C3-C6-环烷基,C1-C6-烷硫基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷基亚氨氧基,-N(R27)R28或苯基,该苯基可以是未取代的或可以带有一至三个取代基,所述取代基在任何情况下均选自氰基,硝基,卤素,C1-C6-烷基,C2-C6-烯基,C1-C6-卤代烷基,C1-C6-烷氧基和(C1-C6-烷氧基)羰基;
R23是氢,氰基,卤素,C1-C6-烷基,C3-C6-烯基,C3-C6-炔基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基,(C1-C6-烷基)羰基,(C1-C6-烷氧基)羰基,-N(R27)R28或苯基,所述苯基可带有一至三个取代基,所述取代基选自氰基,硝基,卤素,C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C3-C6-烯基,C1-C6-烷氧基和(C1-C6-烷氧基)羰基;
R24是氢,氰基,卤素,C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基,C1-C6-卤代烷基,(C1-C6-烷基)羰基或(C1-C6-烷氧基)羰基;
R25是氢,氰基,C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基)羰基;
R26,R31彼此独立地是氢,C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C2-C6-烯基或C2-C6-炔基,其中最后提到的四个基团在任何情况下可带有一个或两个下列基团:氰基,卤素,羟基,羟基羰基,C1-C6-烷氧基,C1-C6-烷硫基,(C1-C6-烷基)羰基,(C1-C6-烷氧基)羰基,(C1-C6-烷基)羰氧基,(C3-C6-烯氧基)羰基;
是(C1-C6-卤代烷基)羰基,(C1-C6-烷氧基)羰基,C1-C6-烷基氨基羰基,二(C1-C6-烷基)氨基羰基,C1-C6-烷氧基亚氨基-C1-C6-烷基,C3-C6-环烷基;
是苯基或苯基-C1-C6-烷基,其中的苯环可以是未取代的或者带有一至三个取代基,所述取代基在任何情况下均选自氰基,硝基,卤素,C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C1-C6-烷氧基和(C1-C6-烷氧基)羰基;
R27,R28,R29,R30彼此独立地是氢,C1-C6-烷基,C3-C6-烯基,C2-C6-炔基,C3-C6-环烷基,C1-C6-卤代烷基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基,(C1-C6-烷基)羰基,(C1-C6-烷氧基)羰基,(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷基,
是(C1-C6-烷氧基)羰基-C2-C6-烯基,其中的烯基链可额外带有一至三个卤素和/或氰基,是C1-C6-烷基磺酰基,(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷基磺酰基,苯基或苯基磺酰基,其中最后提到的两个基团中的苯环可以是未取代的或者带有一至三个取代基,所述取代基在任何情况下均选自氰基,硝基,卤素,C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C3-C6-烯基,C1-C6-烷氧基和(C1-C6-烷氧基)羰基;或
R27和R28和/或
R29和R30与在每种情况下共同的氮原子一起形成饱和或不饱和的四至七元氮杂环,其中除了环碳原子外,该环需要时可含有下列单元之一:-O-,-S-,-N=,-NH-或-N(C1-C6-烷基)-;
和Ia和Ib化合物的农业上适用的盐。
本发明提供上述化合物,但不包括下列式Ia化合物:其中Z和X是氧,m是0,R是氢,Q是Q1基团,其中R3=氟,R4=氯,R5选自异丙氧基、炔丙氧基、烯丙氧基、苯甲氧基和异丙氧基羰基、羟基亚氨基甲基、甲氧基亚氨基甲基、CH=NOCH2CO2CH3,-CH=N-O-C(CH3)2-CO2CH3,炔丙氧基亚氨基甲基,-CH=C(Cl)-CO2CH3,-CH=C(Cl)CO2C2H5,-CH=C(Cl)-CO2-CH2-CO2CH3,-CH=C(Cl)-CO2-CH(CH3)CO2CH3,-CH=C(Cl)-CO2-CH2-CO2-叔丁基,-CH=C(Cl)-CO2H,-CH=C(Cl)-CONHOCH3,-CH=C(Cl)-CONHOC2H5或-CH=N-O-CH(CH3)-CO2CH3;或Q是式Q1基团,其中R3=R5=氢和R5=氯,或Q是式Q1基团,其中R3=R4=氯和R5=H、甲氧基亚氨基甲基、-CH=C(Cl)CO2H或-CH=C(Cl)-CO2C(CH3)3;此外还不包括下列式Ia化合物,其中Z是氧,X是硫,m是0,R是氢和Q是式Q4基团,其中R3=氟,Y=氧和T-R7=炔丙基,烯丙基或3-(乙氧基羰基)丙-2-基或Q是Q1基团,其中R3=R4=氯和R5=氢。
根据取代型式,式Ia和Ib的化合物可含有一个或多个手性中心,在这种情况下它们以对映体或非对映体混合物的形式存在。在Ia和Ib化合物含有至少一个烯属基团的情况下,也可能存在E/Z异构体。本发明提供纯对映体或非对映体及其混合物。
在农业上可用的盐中,特别适用的盐是这样的阳离子的盐或酸加成盐,所述阳离子和酸中的阴离子应各自均不会对Ia和Ib化合物的除草作用产生不利影响。因此适用的阳离子特别是碱金属,优选锂、钠和钾的离子,碱土金属,优选钙、镁和钡的离子,以及过渡金属,优选锰、铜、锌和铁的离子,还有铵离子,所述铵离子在需要时可携带一至四个C1-C4-烷基取代基和/或苯基或苯甲基取代基,优选二异丙基铵、四甲基铵、四丁基铵、三甲基苯甲基铵,此外还有鏻离子、锍离子,优选三(C1-C4-烷基)锍,和氧化锍离子,优选三(C1-C4-烷基)氧化锍。
有用的酸加成盐的阴离子主要是氯、溴、氟阴离子、硫酸氢盐、硫酸盐、磷酸二氢盐、磷酸氢盐、磷酸盐、硝酸盐、碳酸氢盐、碳酸盐、六氟硅酸盐、六氟磷酸盐、苯甲酸盐的阴离子,和C1-C4-链烷酸的阴离子,优选甲酸盐、乙酸盐、丙酸盐和丁酸盐的阴离子。它们可通过式Ia和Ib化合物与相应阴离子的酸反应形成,所述酸优选盐酸、氢溴酸、硫酸、磷酸或硝酸。
在R1-R2、R4-R31定义中的以及苯基、环烷基和杂环基环上提及的有机分子基团是单独列举的各组基团成员的总称。所有的碳链,即所有(未取代或取代的)烷基、烯基或炔基部分是直链或支链的。
卤代的取代基优选带有一至五个相同或不同的卤素原子。
术语卤素在任何情况下均表示氟、氯、溴或碘,特别是氟或氯。
其他含义的实例是:
-C1-C4-烷基:CH3,C2H5,正丙基,CH(CH3)2,正丁基,CH(CH3)-C2H5,2-甲基丙基或C(CH3)3,尤其是CH3,C2H5或CH(CH3)2;
-C1-C4-卤代烷基:如上所述的C1-C4-烷基,部分或全部被氟、氯、溴和/或碘取代,即,例如CH2F,CHF2,CF3,CH2Cl,二氯甲基,三氯甲基,氯氟甲基,二氯氟甲基,氯二氟甲基,2-氟乙基,2-氯乙基,2-溴乙基,2-碘乙基,2,2-二氟乙基,2,2,2-三氟乙基,2-氯-2-氟乙基,2-氯-2,2-二氟乙基,2,2-二氯-2-氟乙基,2,2,2-三氯乙基,C2F5,2-氟丙基,3-氟丙基,2,2-二氟丙基,2,3-二氟丙基,2-氯丙基,3-氯丙基,2,3-二氯丙基,2-溴丙基,3-溴丙基,3,3,3-三氟丙基,3,3,3-三氯丙基,2,2,3,3,3-五氟丙基,七氟丙基,1-(氟甲基)-2-氟乙基,1-(氯甲基)-2-氯乙基,1-(溴甲基)-2-溴乙基,4-氟丁基,4-氯丁基,4-溴丁基或九氟丁基,尤其是CH2F,CHF2,CF3,CH2Cl,2-氟乙基,2-氯乙基或2,2,2-三氟乙基;
C1-C6-烷基:如上所述的C1-C4-烷基,以及例如正戊基,1-甲基丁基,2-甲基丁基,3-甲基丁基,2,2-二甲基丙基,1-乙基丙基,正己基,1,1-二甲基丙基,1,2-二甲基丙基,1-甲基戊基,2-甲基戊基,3-甲基戊基,4-甲基戊基,1,1-二甲基丁基,1,2-二甲基丁基,1,3-二甲基丁基,2,2-二甲基丁基,2,3-二甲基丁基,3,3-二甲基丁基,1-乙基丁基,2-乙基丁基,1,1,2-三甲基丙基,1,2,2-三甲基丙基,1-乙基-1-甲基丙基或1-乙基-2-甲基丙基,特别是CH3,C2H5,正丙基,CH(CH3)2,正丁基,C(CH3)3,正戊基或正己基;
C1-C15-烷基:如上所述的C1-C6-烷基,以及例如正庚基,1-甲基己基,2-甲基己基,3-甲基己基,4-甲基己基,5-甲基己基,1-乙基戊基,2-乙基戊基,3-乙基戊基,4-乙基戊基,1,1-二甲基戊基,1,2-二甲基戊基,1,3-二甲基戊基,1,4-二甲基戊基,正辛基,1-甲基庚基,2-甲基庚基,3-甲基庚基,4-甲基庚基,5-甲基庚基,6-甲基庚基,1-乙基己基,2-乙基己基,3-乙基己基,4-乙基己基,1,1-二甲基己基,1,2-二甲基己基,1,3-二甲基己基,1,4-二甲基己基,1,5-二甲基己基,正壬基,1-甲基辛基,2-甲基辛基,3-甲基辛基,4-甲基辛基,5-甲基辛基,6-甲基辛基,7-甲基辛基,1-乙基庚基,2-乙基庚基,3-乙基庚基,4-乙基庚基,5-乙基庚基,6-乙基庚基,1,1-二甲基庚基,1,2-二甲基庚基,1,3-二甲基庚基,1,4-二甲基庚基,1,5-二甲基庚基,1,6-二甲基庚基,正癸基,1-甲基壬基,2-甲基壬基,3-甲基壬基,7-甲基壬基,8-甲基壬基,1-乙基辛基,2-乙基辛基,3-乙基辛基,4-乙基辛基,5-乙基辛基,6-乙基辛基,7-乙基辛基,8-乙基辛基,1,1-二甲基辛基,1,2-二甲基辛基,1,3-二甲基辛基,1,4-二甲基辛基,1,5-二甲基辛基,1,6-二甲基辛基,1,7-二甲基辛基,正十一烷基,1-甲基癸基,1-乙基壬基,1,1-二甲基壬基,1-丙基辛基,1-丁基庚基,6-十一烷基,正十二烷基,1-甲基十一烷基,1-乙基癸基,1,1-二甲基癸基,1-丙基壬基,1-丁基辛基,7-十二烷基,正-十三烷基,1-甲基十二烷基,1-乙基十一烷基,1,1-二甲基十一烷基,正十四烷基,1-甲基十三烷基,1-乙基十二烷基,1,1-二甲基十二烷基,正十五烷基,1-甲基十四烷基,1-乙基十三烷基,1,1-二甲基十三烷基,特别是CH3,C2H5,正丙基,CH(CH3)2,正丁基,(CH3)3,正戊基,正己基,正庚基,正辛基,正壬基,正癸基,正十一烷基,正十二烷基,正十三烷基,正十四烷基,正十五烷基;
-C1-C6-卤代烷基:如上所述的C1-C6-烷基,该基团部分或全部被氟、氯、溴和/或碘取代,即,例如所述C1-C4-卤代烷基之一,或5-氟-1-戊基,5-氯-1-戊基,5-溴-1-戊基,5-碘-1-戊基,5,5,5-三氯-1-戊基,十一氟戊基,6-氟-1-己基,6-氯-1-己基,6-溴-1-己基,6-碘-1-己基,6,6,6-三氯-1-己基或十二氟己基,特别是氯甲基,氟甲基,二氟甲基,三氟甲基,2-氟乙基,2-氯乙基或2,2,2-三氟乙基;
-羟基-C1-C6-烷基:例如羟甲基,2-羟基乙-1-基,2-羟基丙-1-基,3-羟基丙-1-基,1-羟基丙-2-基,2-羟基丁-1-基,3-羟基丁-1-基,4-羟基丁-1-基,1-羟基丁-2-基,1-羟基丁-3-基,2-羟基丁-3-基,1-羟基-2-甲基丙-3-基,2-羟基-2-甲基丙-3-基或2-羟基甲基丙-2-基,特别是2-羟基乙基;
-氰基-C1-C6-烷基:例如氰基甲基,1-氰基乙-1-基,2-氰基乙-1-基,1-氰基丙-1-基,2-氰基丙-1-基,3-氰基丙-1-基,1-氰基丙-2-基,2-氰基丙-2-基,1-氰基丁-1-基,2-氰基丁-1-基,3-氰基丁-1-基,4-氰基丁-1-基,1-氰基丁-2-基,2-氰基丁-2-基,1-氰基丁-3-基,2-氰基丁-3-基,1-氰基-2-甲基丙-3-基,2-氰基-2-甲基丙-3-基,3-氰基-2-甲基丙-3-基或2-氰基甲基丙-2-基,特别是氰甲基或2-氰基乙基;
-苯基-C1-C6-烷基:例如苯甲基,1-苯乙基,2-苯乙基,1-苯基丙-1-基,2-苯基丙-1-基,3-苯基丙-1-基,1-苯基丁-1-基,2-苯基丁-1-基,3-苯基丁-1-基,4-苯基丁-1-基,1-苯基丁-2-基,2-苯基丁-2-基,3-苯基丁-2-基,4-苯基丁-2-基,1-(苯基甲基)乙-1-基,1-(苯基甲基)-1-(甲基)乙-1-基或1-(苯基甲基)丙-1-基,特别是苯甲基或2-苯乙基;
-苯基-(C1-C6-烷基)羰氧基:例如苯甲基羰氧基,1-苯基乙基羰氧基,2-苯乙基羰氧基,1-苯基丙-1-基羰氧基,2-苯基丙-1-基羰氧基,3-苯基丙-1-基羰氧基,1-苯基丁-1-基羰氧基,2-苯基丁-1-基羰氧基,3-苯基丁-1-基羰氧基,4-苯基丁-1-基羰氧基,1-苯基丁-2-基羰氧基,2-苯基丁-2-基羰氧基,3-苯基丁-2-基羰氧基,4-苯基丁-2-基羰氧基,1-(苯基甲基)乙-1-基羰氧基,1-(苯基甲基)-1-(甲基)乙-1-基羰氧基或1-(苯基甲基)丙-1-基羰氧基,特别是苯甲基羰氧基或2-苯基乙基羰氧基;
-苯基-C1-C6-烷基磺酰氧基:例如苯甲基磺酰氧基,1-苯基乙基磺酰氧基,2-苯基乙基磺酰氧基,1-苯基丙-1-基磺酰氧基,2-苯基丙-1-基磺酰氧基,3-苯基丙-1-基磺酰氧基,1-苯基丁-1-基磺酰氧基,2-苯基丁-1-基磺酰氧基,3-苯基丁-1-基磺酰氧基,4-苯基丁-1-基磺酰氧基,1-苯基丁-2-基磺酰氧基,2-苯基丁-2-基磺酰氧基,3-苯基丁-2-基磺酰氧基,4-苯基丁-2-基磺酰氧基,1-(苯基甲基)乙-1-基磺酰氧基,1-(苯基甲基)-1-(甲基)乙-1-基磺酰氧基或1-(苯基甲基)丙-1-基磺酰氧基,特别是苯甲基磺酰氧基或2-苯基乙基磺酰氧基;
-(C1-C6-烷基)羰基:CO-CH3,CO-C2H5,正丙基羰基,1-甲基乙基羰基,正丁基羰基,1-甲基丙基羰基,2-甲基丙基羰基,1,1-二甲基乙基羰基,正戊基羰基,1-甲基丁基羰基,2-甲基丁基羰基,3-甲基丁基羰基,1,1-二甲基丙基羰基,1,2-二甲基丙基羰基,2,2-二甲基丙基羰基,1-乙基丙基羰基,正己基羰基,1-甲基戊基羰基,2-甲基戊基羰基,3-甲基戊基羰基,4-甲基戊基羰基,1,1-二甲基丁基羰基,1,2-二甲基丁基羰基,1,3-甲基丁基羰基,2,2-二甲基丁基羰基,2,3-二甲基丁基羰基,3,3-二甲基丁基羰基,1-乙基丁基羰基,2-乙基丁基羰基,1,1,2-三甲基丙基羰基,1,2,2-三甲基丙基羰基,1-乙基-1-甲基丙基羰基或1-乙基-2-甲基丙基羰基,特别是CO-CH3,CO-C2H5或CO-CH(CH3)2;
-(C1-C6-烷基)羰基-C1-C6-烷基:被如上所述的(C1-C6-烷基)羰基取代的C1-C6-烷基,即,例如,甲基羰基甲基;
-(C1-C6-卤代烷基)羰基:如上所述的(C1-C6-烷基)羰基,该基团部分或全部地被氟、氯、溴和/或碘取代,即,例如,氯乙酰基,二氯乙酰基,三氯乙酰基,氟乙酰基,二氟乙酰基,三氟乙酰基,氯氟乙酰基,二氯氟乙酰基,氯二氟乙酰基,2-氟乙基羰基,2-氯乙基羰基,2-溴乙基羰基,2-碘乙基羰基,2,2-二氟乙基羰基,2,2,2-三氟乙基羰基,2-氯-2-氟乙基羰基,2-氯-2,2-二氟乙基羰基,2,2-二氯-2-氟乙基羰基,2,2,2-三氯乙基羰基,五氟乙基羰基,2-氟丙基羰基,3-氟丙基羰基,2,2-二氟丙基羰基,2,3-二氟丙基羰基,2-氯丙基羰基,3-氯丙基羰基,2,3-二氯丙基羰基,2-溴丙基羰基,3-溴丙基羰基,3,3,3-三氟丙基羰基,3,3,3-三氯丙基羰基,2,2,3,3,3-戊氟丙基羰基,七氟丙基羰基,1-(氟甲基)-2-氟乙基羰基,1-(氯甲基)-2-氯乙基羰基,1-(溴甲基)-2-溴乙基羰基,4-氟丁基羰基,4-氯丁基羰基,4-溴丁基羰基,九氟丁基羰基,(5-氟-1-戊基)羰基,(5-氯-1-戊基)羰基,(5-溴-1-戊基)羰基,(5-碘-1-戊基)羰基,(5,5,5-三氯-1-戊基)羰基,十一氟戊基羰基,(6-氟-1-己基)羰基,(6-氯-1-己基)羰基,(6-溴-1-己基)羰基,(6-碘-1-己基)羰基,(6,6,6-三氯-1-己基)羰基或十二氟己基羰基,特别是三氟乙酰基;
-(C1-C6-烷基)羰氧基:乙酰氧基,乙基羰氧基,正丙基羰氧基,1-甲基乙基羰氧基,正丁基羰氧基,1-甲基丙基羰氧基,2-甲基丙基羰氧基,1,1-二甲基乙基羰氧基,正戊基羰氧基,1-甲基丁基羰氧基,2-甲基丁基羰氧基,3-甲基丁基羰氧基,1,1-二甲基丙基羰氧基,1,2-二甲基丙基羰氧基,2,2-二甲基丙基羰氧基,1-乙基丙基羰氧基,正己基羰氧基,1-甲基戊基羰氧基,2-甲基戊基羰氧基,3-甲基戊基羰氧基,4-甲基戊基羰氧基,1,1-二甲基丁基羰氧基,1,2-二甲基丁基羰氧基,1,3-二甲基丁基羰氧基,2,2-二甲基丁基羰氧基,2,3-二甲基丁基羰氧基,3,3-二甲基丁基羰氧基,1-乙基丁基羰氧基,2-乙基丁基羰氧基,1,1,2-三甲基丙基羰氧基,1,2,2-三甲基丙基羰氧基,1-乙基-1-甲基丙基羰氧基或1-乙基-2-甲基丙基羰氧基,特别是乙酰氧基;
-(C1-C6-卤代烷基)羰氧基:如上所述的(C1-C6-烷基)羰氧基,该基团部分或全部地被氟、氯、溴和/或碘取代,即,例如,氯乙酰氧基,二氯乙酰氧基,三氯乙酰氧基,氟乙酰氧基,二氟乙酰氧基,三氟乙酰氧基,氯氟乙酰氧基,二氯氟乙酰氧基,氯二氟乙酰氧基,2-氟乙基羰氧基,2-氯乙基羰氧基,2-溴乙基羰氧基,2-碘乙基羰氧基,2,2-二氟乙基羰氧基,2,2,2-三氟乙基羰氧基,2-氯-2-氟乙基羰氧基,2-氯-2,2-二氟乙基羰氧基,2,2-二氯-2-氟乙基羰氧基,2,2,2-三氯乙基羰氧基,五氟乙基羰氧基,2-氟丙基羰氧基,3-氟丙基羰氧基,2,2-二氟丙基羰氧基,2,3-二氟丙基羰氧基,2-氯丙基羰氧基,3-氯丙基羰氧基,2,3-二氯丙基羰氧基,2-溴丙基羰氧基,3-溴丙基羰氧基,3,3,3-三氟丙基羰氧基,3,3,3-三氯丙基羰氧基,2,2,3,3,3-五氟丙基羰氧基,七氟丙基羰氧基,1-(氟甲基)-2-氟乙基羰氧基,1-(氯甲基)-2-氯乙基羰氧基,1-(溴甲基)-2-溴乙基羰氧基,4-氟丁基羰氧基,4-氯丁基羰氧基,4-溴丁基或九氟丁基,特别是三氟乙酰氧基;
-(C1-C6-烷基)羰氧基-C1-C6-烷基:被如上所述的(C1-C6-烷基)羰氧基取代的C1-C6-烷基,即,例如,甲基羰氧基甲基,乙基羰氧基甲基,1-(甲基羰氧基)乙基,2-(甲基羰氧基)乙基,2-(乙基羰氧基)乙基,3-(甲基羰氧基)丙基,4-(甲氧基羰氧基)丁基,5-(甲氧基羰氧基)戊基或6-(甲氧基羰氧基)己基;
-(C1-C6-烷基)羰硫基:乙酰硫基,乙基羰硫基,正丙基羰硫基,1-甲基乙基羰硫基,正丁基羰硫基,1-甲基丙基羰硫基,2-甲基丙基羰硫基,1,1-二甲基乙基羰硫基,正戊基羰硫基,1-甲基丁基羰硫基,2-甲基丁基羰硫基,3-甲基丁基羰硫基,1,1-二甲基丙基羰硫基,1,2-二甲基丙基羰硫基,2,2-二甲基丙基羰硫基,1-乙基丙基羰硫基,正己基羰硫基,1-甲基戊基羰硫基,2-甲基戊基羰硫基,3-甲基戊基羰硫基,4-甲基戊基羰硫基,1,1-二甲基丁基羰硫基,1,2-二甲基丁基羰硫基,1,3-二甲基丁基羰硫基,2,2-二甲基丁基羰硫基,2,3-二甲基丁基羰硫基,3,3-二甲基丁基羰硫基,1-乙基丁基羰硫基,2-乙基丁基羰硫基,1,1,2-三甲基丙基羰硫基,1,2,2-三甲基丙基羰硫基,1-乙基-1-甲基丙基羰硫基或1-乙基-2-甲基丙基羰硫基,特别是乙酰硫基;
-(C1-C6-卤代烷基)羰硫基:如上所述的(C1-C6-烷基)羰硫基,该基团部分或全部地被氟、氯、溴和/或碘取代,即,例如氯乙酰硫基,二氯乙酰硫基,三氯乙酰硫基,氟乙酰硫基,二氟乙酰硫基,三氟乙酰硫基,氯氟乙酰硫基,二氯氟乙酰硫基,氯二氟乙酰硫基,2-氟乙基羰硫基,2-氯乙基羰硫基,2-溴乙基羰硫基,2-碘乙基羰硫基,2,2-二氟乙基羰硫基,2,2,2-三氟乙基羰硫基,2-氯-2-氟乙基羰硫基,2-氯-2,2-二氟乙基羰硫基,2,2-二氯-2-氟乙基羰硫基,2,2,2-三氯乙基羰硫基,五氟乙基羰硫基,2-氟丙基羰硫基,3-氟丙基羰硫基,2,2-二氟丙基羰硫基,2,3-二氟丙基羰硫基,2-氯丙基羰硫基,3-氯丙基羰硫基,2,3-二氯丙基羰硫基,2-溴丙基羰硫基,3-溴丙基羰硫基,3,3,3-三氟丙基羰硫基,3,3,3-三氯丙基羰硫基,2,2,3,3,3-五氟丙基羰硫基,七氟丙基羰硫基,1-(氟甲基)-2-氟乙基羰硫基,1-(氯甲基)-2-氯-乙基羰硫基,1-(溴甲基)-2-溴乙基羰硫基,4-氟丁基羰硫基,4-氯丁基羰硫基,4-溴丁硫基或九氟丁硫基,特别是三氟乙酰硫基;
-(C1-C6-烷基)氨甲酰氧基:甲基氨甲酰氧基,乙基氨甲酰氧基,正丙基氨甲酰氧基,1-甲基乙基氨甲酰氧基,正丁基氨甲酰氧基,1-甲基丙基氨甲酰氧基,2-甲基丙基氨甲酰氧基,1,1-二甲基乙基氨甲酰氧基,正戊基氨甲酰氧基,1-甲基丁基氨甲酰氧基,2-甲基丁基氨甲酰氧基,3-甲基丁基氨甲酰氧基,1,1-二甲基丙基氨甲酰氧基,1,2-二甲基丙基氨甲酰氧基,2,2-二甲基丙基氨甲酰氧基,1-乙基丙基氨甲酰氧基,正己基氨甲酰氧基,1-甲基戊基氨甲酰氧基,2-甲基戊基氨甲酰氧基,3-甲基戊基氨甲酰氧基,4-甲基戊基氨甲酰氧基,1,1-二甲基丁基氨甲酰氧基,1,2-二甲基丁基氨甲酰氧基,1,3-二甲基丁基氨甲酰氧基,2,2-二甲基丁基氨甲酰氧基,2,3-二甲基丁基氨甲酰氧基,3,3-二甲基丁基氨甲酰氧基,1-乙基丁基氨甲酰氧基,2-乙基丁基氨甲酰氧基,1,1,2-三甲基丙基氨甲酰氧基,1,2,2-三甲基丙基氨甲酰氧基,1-乙基-1-甲基丙基氨甲酰氧基或1-乙基-2-甲基丙基氨甲酰氧基,特别是甲基氨甲酰氧基;
-(C1-C6-卤代烷基)氨甲酰氧基:如上所述的(C1-C6-烷基)氨甲酰氧基,该基团部分或全部地被氟、氯、溴和/或碘取代,即,例如氯甲基氨甲酰氧基,二氯甲基氨甲酰氧基,三氯甲基氨甲酰氧基,氟甲基氨甲酰氧基,二氟甲基氨甲酰氧基,三氟甲基氨甲酰氧基,氯氟甲基氨甲酰氧基,二氯氟甲基氨甲酰氧基,氯二氟甲基氨甲酰氧基,2-氟乙基氨甲酰氧基,2-氯乙基氨甲酰氧基,2-溴乙基氨甲酰氧基,2-碘乙基氨甲酰氧基,2,2-二氟乙基氨甲酰氧基,2,2,2-三氟乙基氨甲酰氧基,2-氯-2-氟乙基氨甲酰氧基,2-氯-2,2-二氟乙基氨甲酰氧基,2,2-二氯-2-氟乙基氨甲酰氧基,2,2,2-三氯乙基氨甲酰氧基,五氟乙基氨甲酰氧基,2-氟丙基氨甲酰氧基,3-氟丙基氨甲酰氧基,2,2-二氟丙基氨甲酰氧基,2,3-二氟丙基氨甲酰氧基,2-氯丙基氨甲酰氧基,3-氯丙基氨甲酰氧基,2,3-二氯丙基氨甲酰氧基,2-溴丙基氨甲酰氧基,3-溴丙基氨甲酰氧基,3,3,3-三氟丙基氨甲酰氧基,3,3,3-三氯丙基氨甲酰氧基,2,2,3,3,3-五氟丙基氨甲酰氧基,七氟丙基氨甲酰氧基,1-(氟甲基)-2-氟乙基氨甲酰氧基,1-(氯甲基)-2-氯乙基氨甲酰氧基,1-(溴甲基)-2-溴乙基氨甲酰氧基,4-氟丁基氨甲酰氧基,4-氯丁基氨甲酰氧基,4-溴丁基氨甲酰氧基或九氟丁基氨甲酰氧基,特别是三氟甲基氨甲酰氧基;
-C1-C6-烷氧基:例如OCH3,OC2H5,OCH2-C2H5,OCH(CH3)2,正丁氧基,OCH(CH3)-C2H5,OCH2-CH(CH3)2,OC(CH3)3,正戊氧基,1-甲基丁氧基,2-甲基丁氧基,3-甲基丁氧基,1,1-二甲基丙氧基,1,2-二甲基丙氧基,2,2-二甲基丙氧基,1-乙基丙氧基,正己氧基,1-甲基戊氧基,2-甲基戊氧基,3-甲基戊氧基,4-甲基戊氧基,1,1-二甲基丁氧基,1,2-二甲基丁氧基,1,3-二甲基丁氧基,2,2-二甲基丁氧基,2,3-二甲基丁氧基,3,3-二甲基丁氧基,1-乙基丁氧基,2-乙基丁氧基,1,1,2-三甲基丙氧基,1,2,2-三甲基丙氧基,1-乙基-1-甲基丙氧基和1-乙基-2-甲基丙氧基,特别是OCH3,OC2H5或OCH(CH3)2;
-C1-C4-卤代烷氧基:如上所述的C1-C4-烷氧基,该基团部分或全部地被氟、氯、溴和/或碘取代,即,例如,氯甲氧基,二氯甲氧基,三氯甲氧基,氟甲氧基,二氟甲氧基,三氟甲氧基,氯氟甲氧基,二氯氟甲氧基,氯二氟甲氧基,2-氟乙氧基,2-氯乙氧基,2-溴乙氧基,2-碘乙氧基,2,2-二氟乙氧基,2,2,2-三氟乙氧基,2-氯-2-氟乙氧基,2-氯-2,2-二氟乙氧基,2,2-二氯-2-氟乙氧基,2,2,2-三氯乙氧基,五氟乙氧基,2-氟丙氧基,3-氟丙氧基,2,2-二氟丙氧基,2,3-二氟丙氧基,2-氯丙氧基,3-氯丙氧基,2,3-二氯丙氧基,2-溴丙氧基,3-溴丙氧基,3,3,3-三氟丙氧基,3,3,3-三氯丙氧基,2,2,3,3,3-五氟丙氧基,七氟丙氧基,1-(氟甲基)-2-氟乙氧基,1-(氯甲基)-2-氯乙氧基,1-(溴甲基)-2-溴乙氧基,4-氟丁氧基,4-氯丁氧基,4-溴丁氧基或九氟丁氧基,特别是2-氯乙氧基或2,2,2-三氟乙氧基;
-C1-C6-卤代烷氧基:如上所述的C1-C6-烷氧基,该基团部分或全部地被氟、氯、溴和/或碘取代,即,例如所述C1-C4-卤代烷氧基之一,或5-氟-1-戊氧基,5-氯-1-戊氧基,5-溴-1-戊氧基,5-碘-1-戊氧基,5,5,5-三氯-1-戊氧基,十一氟戊氧基,6-氟-1-己氧基,6-氯-1-己氧基,6-溴-1-己氧基,6-碘-1-己氧基,6,6,6-三氯-1-己氧基或十二氟己氧基,特别是氯甲氧基,氟甲氧基,二氟甲氧基,三氟甲氧基,2-氟乙氧基,2-氯乙氧基或2,2,2-三氟乙氧基;
-羟基-C1-C6-烷氧基:例如OCH2-OH,OCH(CH3)-OH,OCH2-CH2-OH,OCH(C2H5)-OH,OCH2-CH(CH3)-OH,3-羟基丙-1-基氧基,1-羟基丁-1-基氧基,2-羟基丁-1-基氧基,3-羟基丁-1-基氧基,4-羟基丁-1-基氧基,1-羟基丁-2-基氧基,2-羟基丁-2-基氧基,3-羟基丁-2-基氧基,4-羟基丁-2-基氧基,1-(CH2-OH)-乙-1-基氧基,1-(CH2-OH)-1-(CH3)-乙-1-基氧基或1-(CH2-OH)-丙-1-基氧基,特别是OCH2-OH或OCH2-CH2-OH;
-氰基-C1-C6-烷氧基: 例如OCH2-CN,OCH(CH3)-CN,OCH2-CH2-CN,OCH(C2H5)-OH,OCH2-CH(CH3)-CN,3-氰基丙-1-基氧基,1-氰基丁-1-基氧基,2-氰基丁-1-基氧基,3-氰基丁-1-基氧基,4-氰基丁-1-基氧基,1-氰基丁-2-基氧基,2-氰基丁-2-基氧基,3-氰基丁-2-基氧基,4-氰基丁-2-基氧基,1-(CH2-CN)-乙-1-基氧基,1-(CH2-CN)-1-(CH3)-乙-1-基氧基或1-(CH2-CN)-丙-1-基氧基,特别是OCH2-CN或OCH2-CH2-CN;
-苯基-C1-C6-烷氧基:例如苯甲基氧基,1-苯基乙氧基,2-苯基乙氧基,1-苯基丙-1-基氧基,2-苯基丙-1-基氧基,3-苯基丙-1-基氧基,1-苯基丁-1-基氧基,2-苯基丁-1-基氧基,3-苯基丁-1-基氧基,4-苯基丁-1-基氧基,1-苯基丁-2-基氧基,2-苯基丁-2-基氧基,3-苯基丁-2-基氧基,4-苯基丁-2-基氧基,1-(苯甲基)-乙-1-基氧基,1-(苯甲基-1-(甲基)乙-1-基氧基或1-(苯甲基)丙-1-基氧基,特别是苯甲基氧基或2-苯基乙氧基;
-杂环基-C1-C6-烷氧基:例如杂环基甲氧基,1-(杂环基)乙氧基,2-(杂环基)乙氧基,1-(杂环基)丙-1-基氧基,2-(杂环基)丙-1-基氧基,3-(杂环基)丙-1-基氧基,1-(杂环基)丁-1-基氧基,2-(杂环基)丁-1-基氧基,3-(杂环基)丁-1-基氧基,4-(杂环基)丁-1-基氧基,1-(杂环基)丁-2-基氧基,2-(杂环基)丁-2-基氧基,3-(杂环基)丁-2-基氧基,4-(杂环基)丁-2-基氧基,1-(杂环基甲基)-乙-1-基氧基,1-(杂环基甲基-1-(甲基)-乙-1-基氧基或1-(杂环基甲基)-丙-1-基氧基,特别是杂环基甲氧基或2-(杂环基)乙氧基;
-苯基-C1-C6-烷硫基:例如苯甲硫基,1-苯基乙硫基,2-苯基乙硫基,1-苯基丙-1-基硫基,2-苯基丙-1-基硫基,3-苯基丙-1-基硫基,1-苯基丁-1-基硫基,2-苯基丁-1-基硫基,3-苯基丁-1-基硫基,4-苯基丁-1-基硫基,1-苯基丁-2-基硫基,2-苯基丁-2-基硫基,3-苯基丁-2-基硫基,4-苯基丁-2-基硫基,1-(苯基甲基)乙-1-基硫基,1-(苯基甲基)-1-(甲基)乙-1-基硫基或1-(苯基甲基)丙-1-基硫基,特别是苯甲硫基或2-苯基乙硫基;
-(C1-C6-烷氧基)羰基:例如CO-OCH3,CO-OC2H5,COO-CH2-C2H5,CO-OCH(CH3)2,正丁氧基羰基,CO-OCH(CH3)-C2H5,CO-OCH2-CH(CH3)2,CO-OC(CH3)3,正戊氧基羰基,1-甲基丁氧基羰基,2-甲基丁氧基羰基,3-甲基丁氧基羰基,2,2-二甲基丙氧基羰基,1-乙基丙氧基羰基,正己氧基羰基,1,1-二甲基丙氧基羰基,1,2-二甲基丙氧基羰基,1-甲基戊氧基羰基,2-甲基戊氧基羰基,3-甲基戊氧基羰基,4-甲基戊氧基羰基,1,1-二甲基丁氧基羰基,1,2-二甲基丁氧基羰基,1,3-二甲基丁氧基羰基,2,2-二甲基丁氧基羰基,2,3-二甲基丁氧基羰基,3,3-二甲基丁氧基羰基,1-乙基丁氧基羰基,2-乙基丁氧基羰基,1,1,2-三甲基丙氧基羰基,1,2,2-三甲基丙氧基羰基,1-乙基-1-甲基丙氧基羰基或1-乙基-2-甲基丙氧基羰基,特别是CO-OCH3,CO-OC2H5,CO-OCH(CH3)2或CO-CH2-CH(CH3)2;
-(C1-C6-烷氧基)羰氧基:甲氧基羰氧基,乙氧基羰氧基,正丙氧基羰氧基,1-甲基乙氧基羰氧基,正丁氧基羰氧基,1-甲基丙氧基羰氧基,2-甲基丙氧基羰氧基,1,1-二甲基乙氧基羰氧基,正戊氧基羰氧基,1-甲基丁氧基羰氧基,2-甲基丁氧基羰氧基,3-甲基丁氧基羰氧基,2,2-二甲基丙氧基羰氧基,1-乙基丙氧基羰氧基,正己氧基羰氧基,1,1-二甲基丙氧基羰氧基,1,2-二甲基丙氧基羰氧基,1-甲基戊氧基羰氧基,2-甲基戊氧基羰氧基,3-甲基戊氧基羰氧基,4-甲基戊氧基羰氧基,1,1-二甲基丁氧基羰氧基,1,2-二甲基丁氧基羰氧基,1,3-二甲基丁氧基羰氧基,2,2-二甲基丁氧基羰氧基,2,3-二甲基丁氧基羰氧基,3,3-二甲基丁氧基羰氧基,1-乙基丁氧基羰氧基,2-乙基丁氧基羰氧基,1,1,2-三甲基丙氧基羰氧基,1,2,2-三甲基丙氧基羰氧基,1-乙基-1-甲基丙氧基羰氧基或1-乙基-2-甲基丙氧基羰氧基,特别是甲氧基羰氧基,乙氧基羰氧基或1-甲基乙氧基羰氧基;
-(C1-C6-烷氧基)羰硫基:甲氧基羰硫基,乙氧基羰硫基,正丙氧基羰硫基,1-甲基乙氧基羰硫基,正丁氧基羰硫基,1-甲基丙氧基羰硫基,2-甲基丙氧基羰硫基,1,1-二甲基乙氧基羰硫基,正戊氧基羰硫基,1-甲基丁氧基羰硫基,2-甲基丁氧基羰硫基,3-甲基丁氧基羰硫基,2,2-二甲基丙氧基羰硫基,1-乙基丙氧基羰硫基,正己氧基羰硫基,1,1-二甲基丙氧基羰硫基,1,2-二甲基丙氧基羰硫基,1-甲基戊氧基羰硫基,2-甲基戊氧基羰硫基,3-甲基戊氧基羰硫基,4-甲基戊氧基羰硫基,1,1-二甲基丁氧基羰硫基,1,2-二甲基丁氧基羰硫基,1,3-二甲基丁氧基羰硫基,2,2-二甲基丁氧基羰硫基,2,3-二甲基丁氧基羰硫基,3,3-二甲基丁氧基羰硫基,1-乙基丁氧基羰硫基,2-乙基丁氧基羰硫基,1,1,2-三甲基丙氧基羰硫基,1,2,2-三甲基丙氧基羰硫基,1-乙基-1-甲基丙氧基羰硫基或1-乙基-2-甲基丙氧基羰硫基,特别是甲氧基羰硫基,乙氧基羰硫基或1-甲基乙氧基羰硫基;
-C1-C6-烷硫基:SCH3,SC2H5,SCH2-C2H5,SCH(CH3)2,正丁硫基,1-甲基丙硫基,2-甲基丙硫基,SC(CH3)3,正戊硫基,1-甲基丁硫基,2-甲基丁硫基,3-甲基丁硫基,2,2-二甲基丙硫基,1-乙基丙硫基,正己硫基,1,1-二甲基丙硫基,1,2-二甲基丙硫基,1-甲基戊硫基,2-甲基戊硫基,3-甲基戊硫基,4-甲基戊硫基,1,1-二甲基丁硫基,1,2-二甲基丁硫基,1,3-二甲基丁硫基,2,2-二甲基丁硫基,2,3-二甲基丁硫基,3,3-二甲基丁硫基,1-乙基丁硫基,2-乙基丁硫基,1,1,2-三甲基丙硫基,1,2,2-三甲基丙硫基,1-乙基-1-甲基丙硫基和1-乙基-2-甲基丙硫基,特别是SCH3或SC2H5;
-C1-C6-卤代烷硫基:被氟、氯、溴和/或碘部分或全部取代的上述C1-C6-烷硫基,亦即例如SCHF2,SCF3,氯二氟甲硫基,溴二氟甲硫基,2-氟乙硫基,2-氯乙硫基,2-溴乙硫基,2-碘乙硫基,2,2-二氟乙硫基,2,2,2-三氟乙硫基,2,2,2-三氯乙硫基,2-氯-2-氟乙硫基,2-氯-2,2-二氟乙硫基,2,2-二氯-2-氟乙硫基,SC2F5,2-氟丙硫基,3-氟丙硫基,2-氯丙硫基,3-氯丙硫基,2-溴丙硫基,3-溴丙硫基,2,2-二氟丙硫基,2,3-二氟丙硫基,2,3-二氯丙硫基,3,3,3-三氟丙硫基,3,3,3-三氯丙硫基,2,2,3,3,3-五氟丙硫基,七氟丙硫基,1-(氟甲基)-2-氟乙硫基,1-(氯甲基)-2-氯乙硫基,1-(溴甲基)-2-溴乙硫基,4-氟丁硫基,4-氯丁硫基,4-溴丁硫基,九氟丁硫基,5-氟戊硫基,5-氯戊硫基,5-溴戊硫基,5-碘戊硫基,十一氟戊硫基,6-氟己硫基,或6-氯己硫基,尤其是SCH2F,SCHF2,SCF3,SCH2Cl,2-氟乙硫基,2-氯乙硫基或2,2,2-三氟乙硫基;
-C1-C6-烷基亚磺酰基:SO-CH3,SO-C2H5,正丙基亚磺酰基,1-甲基乙亚磺酰基,正丁基亚磺酰基,1-甲基丙亚磺酰基,2-甲基丙亚磺酰基,1,1-二甲基乙亚磺酰基,正戊基亚磺酰基,1-甲基丁亚磺酰基,2-甲基丁亚磺酰基,3-甲基丁亚磺酰基,1,1-二甲基丙亚磺酰基,1,2-二甲基丙亚磺酰基,2,2-二甲基丙亚磺酰基,1-乙基丙亚磺酰基,正己基亚磺酰基,1-甲基戊亚磺酰基,2-甲基戊亚磺酰基,3-甲基戊亚磺酰基,4-甲基戊亚磺酰基,1,1-二甲基丁亚磺酰基,1,2-二甲基丁亚磺酰基,1,3-二甲基丁亚磺酰基,2,2-二甲基丁亚磺酰基,2,3-二甲基丁亚磺酰基,3,3-二甲基丁亚磺酰基,1-乙基丁亚磺酰基,2-乙基丁亚磺酰基,1,1,2-三甲基丙亚磺酰基,1,2,2-三甲基丙亚磺酰基,1-乙基-1-甲基丙亚磺酰基或1-乙基-2-甲基丙亚磺酰基,尤其是SO-CH3;
-C1-C6-烷基磺酰基:SO2-CH3,SO2-C2H5,正丙基磺酰基,SO2-CH(CH3)2,正丁基磺酰基,1-甲基丙磺酰基,2-甲基丙磺酰基,SO2-C(CH3)3,正戊基磺酰基,1-甲基丁磺酰基,2-甲基丁磺酰基,3-甲基丁磺酰基,1,1-二甲基丙磺酰基,1,2-二甲基丙磺酰基,2,2-二甲基丙磺酰基,1-乙基丙磺酰基,正己基磺酰基,1-甲基戊磺酰基,2-甲基戊磺酰基,3-甲基戊磺酰基,4-甲基戊磺酰基,1,1-二甲基丁磺酰基,1,2-二甲基丁磺酰基,1,3-二甲基丁磺酰基,2,2-二甲基丁磺酰基,2,3-二甲基丁磺酰基,3,3-二甲基丁磺酰基,1-乙基丁磺酰基,2-乙基丁磺酰基,1,1,2-三甲基丙磺酰基,1,2,2-三甲基丙磺酰基,1-乙基-1-甲基丙磺酰基或1-乙基-2-甲基丙磺酰基,尤其是SO2-CH3;
-C1-C6-烷基磺酰氧基:O-SO2-CH3,O-SO2-C2H5,正丙基磺酰氧基,O-SO2-CH(CH3)2,正丁基磺酰氧基,1-甲基丙磺酰氧基,2-甲基丙磺酰氧基,O-SO2-C(CH3)3,正戊基磺酰氧基,1-甲基丁磺酰氧基,2-甲基丁磺酰氧基,3-甲基丁磺酰氧基,1,1-二甲基丙磺酰氧基,1,2-二甲基丙磺酰氧基,2,2-二甲基丙磺酰氧基,1-乙基丙磺酰氧基,正己基磺酰氧基,1-甲基戊磺酰氧基,2-甲基戊磺酰氧基,3-甲基戊磺酰氧基,4-甲基戊磺酰氧基,1,1-二甲基丁磺酰氧基,1,2-二甲基丁磺酰氧基,1,3-二甲基丁磺酰氧基,2,2-二甲基丁磺酰氧基,2,3-二甲基丁磺酰氧基,3,3-二甲基丁磺酰氧基,1-乙基丁磺酰氧基,2-乙基丁磺酰氧基,1,1,2-三甲基丙磺酰氧基,1,2,2-三甲基丙磺酰氧基,1-乙基-1-甲基丙磺酰氧基或1-乙基-2-甲基丙磺酰氧基,尤其是甲磺酰氧基;
-C1-C6-卤代烷基磺酰氧基:部分或全部被氟、氯、溴和/或碘取代的C1-C6烷基磺酰氧基,亦即,例如ClCH2-SO2-O-,CH(Cl)2-SO2-O-,C(Cl)3-SO2-O-,FCH2-SO2-O-,CHF2-SO2-O-,CF3-SO2-O-,氯氟甲基-SO2-O-,二氯氟甲基-SO2-O-,氯二氟甲基-SO2-O-,1-氟乙基-SO2-O-,2-氟乙基-SO2-O-,2-氯乙基-SO2-O-,2-溴乙基-SO2-O-,2-碘乙基-SO2-O-,2,2-二氟乙基-SO2-O-,2,2,2-三氟乙基-SO2-O-,2-氯-2-氟乙基-SO2-O-,2-氯-2,2-二氟乙基-SO2-O-,2,2-二氯-2-氟乙基-SO2-O-,2,2,2-三氯乙基-SO2-O-,C2F5-SO2-O-,2-氟丙基-SO2-O-,3-氟丙基-SO2-O-,2,2-二氟丙基-SO2-O-,2,3-二氟丙基-SO2-O-,2-氯丙基-SO2-O-,3-氯丙基-SO2-O-,2,3-二氯丙基-SO2-O-,2-溴丙基-SO2-O-,3-溴丙基-SO2-O-,3,3,3-三氟丙基-SO2-O-,3,3,3-三氯丙基-SO2-O-,2,2,3,3,3-五氟丙基-SO2-O-,C2F5-CF2-SO2-O-,1-(氟甲基)-2-氟乙基-SO2-O-,1-(氯甲基)-2-氯乙基-SO2-O-,1-(溴甲基)-2-溴乙基-SO2-O-,4-氟丁基-SO2-O-,4-氯丁基-SO2-O-,4-溴丁基-SO2-O-,C2F5-CF2-CF2-SO2-O-,5-氟戊基-SO2-O-,5-氯戊基-SO2-O-,5-溴戊基-SO2-O-,5-碘戊基-SO2-O-,5,5,5-三氯戊基-SO2-O-,C2F5-CF2-CF2-CF2-SO2-O-,6-氟己基-SO2-O-,6-氯己基-SO2-O-,6-溴己基-SO2-O-,6-碘己基-SO2-O-,6,6,6-三氯己基-SO2-O-或十二氟代己基-SO2-O-,尤其是CF3-SO2-O-;
-(C1-C6-烷基)氨基羰基:如上所述的(C1-C4-烷基)氨基羰基,以及例如,正戊基氨基羰基,1-甲基丁基氨基羰基,2-甲基丁基氨基羰基,3-甲基丁基氨基羰基,2,2-二甲基丙基氨基羰基,1-乙基丙基氨基羰基,正己基氨基羰基,1,1-二甲基丙基氨基羰基,1,2-二甲基丙基氨基羰基,1-甲基戊基氨基羰基,2-甲基戊基氨基羰基,3-甲基戊基氨基羰基,4-甲基戊基氨基羰基,1,1-二甲基丁基氨基羰基,1,2-二甲基丁基氨基羰基,1,3-二甲基丁基氨基羰基,2,2-二甲基丁基氨基羰基,2,3-二甲基丁基氨基羰基,3,3-二甲基丁基氨基羰基,1-乙基丁基氨基羰基,2-乙基丁基氨基羰基,1,1,2-三甲基丙基氨基羰基,1,2,2-三甲基丙基氨基羰基,1-乙基-1-甲基丙基氨基羰基或1-乙基-2-甲基丙基氨基羰基,特别是CO-NH-CH3,CO-NH-C2H5或CO-NH-CH(CH3)2;
-二(C1-C6-烷基)氨基羰基:例如N,N-二甲基氨基羰基,N,N-二乙基氨基羰基,N,N-二丙基氨基羰基,N,N-二(1-甲基乙基)氨基羰基,N,N-二丁基氨基羰基,N,N-二(1-甲基丙基)氨基羰基,N,N-二(2-甲基丙基)氨基羰基,N,N-二(1,1-二甲基乙基)氨基羰基,N-乙基-N-甲基氨基羰基,N-甲基-N-丙基氨基羰基,N-甲基-N-(1-甲基乙基)氨基羰基,N-丁基-N-甲基氨基羰基,N-甲基-N-(1-甲基丙基)氨基羰基,N-甲基-N-(2-甲基丙基)氨基羰基,N-(1,1-二甲基乙基)-N-甲基氨基羰基,N-乙基-N-丙基氨基羰基,N-乙基-N-(1-甲基乙基)氨基羰基,N-丁基-N-乙基氨基羰基,N-乙基-N-(1-甲基丙基)氨基羰基,N-乙基-N-(2-甲基丙基)氨基羰基,N-乙基-N-(1,1-二甲基乙基)氨基羰基,N-(1-甲基乙基)-N-丙基氨基羰基,N-丁基-N-丙基氨基羰基,N-(1-甲基丙基)-N-丙基氨基羰基,N-(2-甲基丙基)-N-丙基氨基羰基,N-(1,1-二甲基乙基)-N-丙基氨基羰基,N-丁基-N-(1-甲基乙基)氨基羰基,N-(1-甲基乙基)-N-(1-甲基丙基)氨基羰基,N-(1-甲基乙基)-N-(2-甲基丙基)氨基羰基,N-(1,1-二甲基乙基)-N-(1-甲基乙基)氨基羰基,N-丁基-N-(1-甲基丙基)氨基羰基,N-丁基-N-(2-甲基丙基)氨基羰基,N-丁基-N-(1,1-二甲基乙基)氨基羰基,N-(1-甲基丙基)-N-(2-甲基丙基)氨基羰基,N-(1,1-二甲基乙基)-N-(1-甲基丙基)氨基羰基或N-(1,1-二甲基乙基)-N-(2-甲基丙基)氨基羰基,特别是N,N-二甲基氨基羰基或N,N-二乙基氨基羰基;
-(C1-C6-烷基)亚氨氧羰基:甲基亚氨氧羰基,乙基亚氨氧羰基,正丙基亚氨氧羰基,1-甲基乙基亚氨氧羰基,正丁基亚氨氧羰基,1-甲基丙基亚氨氧羰基,2-甲基丙基亚氨氧羰基,1,1-二甲基乙基亚氨氧羰基,正戊基亚氨氧羰基,1-甲基丁基亚氨氧羰基,2-甲基丁基亚氨氧羰基,3-甲基丁基亚氨氧羰基,1,1-二甲基丙基亚氨氧羰基,1,2-二甲基丙基亚氨氧羰基,2,2-二甲基丙基亚氨氧羰基,1-乙基丙基亚氨氧羰基,正己基亚氨氧羰基,1-甲基戊基亚氨氧羰基,2-甲基戊基亚氨氧羰基,3-甲基戊基亚氨氧羰基,4-甲基戊基亚氨氧羰基,1,1-二甲基丁基亚氨氧羰基,1,2-二甲基丁基亚氨氧羰基,1,3-二甲基丁基亚氨氧羰基,2,2-二甲基丁基亚氨氧羰基,2,3-甲基丁基亚氨氧羰基,3,3-二甲基丁基亚氨氧羰基,1-乙基丁基亚氨氧羰基,2-乙基丁基亚氨氧羰基,1,1,2-三甲基丙基亚氨氧羰基,1,2,2-三甲基丙基亚氨氧羰基,1-乙基-1-甲基丙基亚氨氧羰基或1-乙基-2-甲基丙基亚氨氧羰基,特别是甲基亚氨氧羰基,乙基亚氨氧羰基或1-甲基乙基亚氨氧羰基;
-C1-C6-亚烷基氨氧基:1-亚丙基氨氧基,2-亚丙基氨氧基,1-亚丁基氨氧基,2-亚丁基氨氧基或2-亚己基氨氧基,特别是亚丁基氨氧基或2-亚丙基氨氧基;
-C1-C6-烷基亚氨氧基:甲基亚氨氧基,乙基亚氨氧基,正丙基亚氨氧基,1-甲基乙基亚氨氧基,正丁基亚氨氧基,1-甲基丙基亚氨氧基,2-甲基丙基亚氨氧基,正戊基亚氨氧基,正己基亚氨氧基,1-甲基戊基亚氨氧基,2-甲基戊基亚氨氧基,3-甲基戊基亚氨氧基或4-甲基戊基亚氨氧基,特别是甲基亚氨氧基,乙基亚氨氧基或1-甲基乙基亚氨氧基;
-C1-C6-烷氧基-(C1-C6-烷基)氨基羰基:(C1-C6-烷基)氨基羰基如CO-NH-CH3,CO-NH-C2H5,CO-NH-CH2-C2H5,CO-NH-CH(CH3)2,CO-NH-(CH2)3-CH3,CO-NH-CH(CH3)-C2H5,CO-NH-CH2-CH(CH3)2,CO-NH-C(CH3)3,CO-NH-(CH2)4-CH3,1-甲基丁基氨基羰基,2-甲基丁基氨基羰基,3-甲基丁基氨基羰基,2,2-二甲基丙基氨基羰基,1-乙基丙基氨基羰基,正己基氨基羰基,1,1-二甲基丙基氨基羰基,1,2-二甲基丙基氨基羰基,1-甲基戊基氨基羰基,2-甲基戊基氨基羰基,3-甲基戊基氨基羰基,4-甲基戊基氨基羰基,1,1-二甲基丁基氨基羰基,1,2-二甲基丁基氨基羰基,1,3-二甲基丁基氨基羰基,2,2-二甲基丁基氨基羰基,2,3-二甲基丁基氨基羰基,3,3-二甲基丁基氨基羰基,1-乙基丁基氨基羰基,2-乙基丁基氨基羰基,1,1,2-三甲基丙基氨基羰基,1,2,2-三甲基丙基氨基羰基,1-乙基-1-甲基丙基氨基羰基和1-乙基-2-甲基丙基氨基羰基,优选(C1-C4-烷基)氨基羰基,其被如上所述的C1-C6-烷氧基取代,即,例如,CO-NH-CH2-OCH3或CO-NH-CH2-OC2H5;
-C1-C6-烷氧基氨基-C1-C6-烷基:例如CH2-NH-OCH3,CH2-NH-OC2H5,CH2-NH-OCH2-C2H5,CH2-NH-OCH(CH3)2,CH2-NH-OCH2-CH2-C2H5,CH2-NH-OCH(CH3)-C2H5,CH2-NH-OCH2-CH(CH3)2,CH2-NH-OC(CH3)3,CH2-NH-OCH2-(CH2)3-CH3,(1-甲基丁氧基氨基)甲基,(2-甲基丁氧基氨基)甲基,(3-甲基丁氧基氨基)甲基,(2,2-二甲基丙氧基氨基)甲基,(1-乙基丙氧基氨基)甲基,正己氧基氨基甲基,(1,1-二甲基丙氧基氨基)甲基,(1,2-二甲基丙氧基氨基)甲基,(1-甲基戊氧基氨基)甲基,(2-甲基戊氧基氨基)甲基,(3-甲基戊氧基氨基)甲基,(4-甲基戊氧基氨基)甲基,(1,1-二甲基丁氧基氨基)甲基,(1,2-二甲基丁氧基氨基)甲基,(1,3-二甲基丁氧基氨基)甲基,(2,2-二甲基丁氧基氨基)甲基,(2,3-二甲基丁氧基氨基)甲基,(3,3-二甲基丁氧基氨基)甲基,(1-乙基丁氧基氨基)甲基,(2-乙基丁氧基氨基)甲基,(1,1,2-三甲基丙氧基氨基)甲基,(1,2,2-三甲基丙氧基氨基)甲基,(1-乙基-1-甲基丙氧基氨基)甲基,(1-乙基-2-甲基丙氧基氨基)甲基,甲氧基氨基乙基,乙氧基氨基乙基,正丙氧基氨基乙基,(1-甲基乙氧基氨基)乙基,正丁氧基氨基乙基,(1-甲基丙氧基氨基)乙基,(2-甲基丙氧基氨基)乙基,(1,1-二甲基乙氧基氨基)乙基,正戊氧基氨基乙基,(1-甲基丁氧基氨基)乙基,(2-甲基丁氧基氨基)乙基,(3-甲基丁氧基氨基)乙基,(2,2-二甲基丙氧基氨基)乙基,(1-乙基丙氧基氨基)乙基,正己氧基氨基乙基,(1,1-二甲基丙氧基氨基)乙基,(1,2-二甲基丙氧基氨基)乙基,(1-甲基戊氧基氨基)乙基,(2-甲基戊氧基氨基)乙基,(3-甲基戊氧基氨基)乙基,(4-甲基戊氧基氨基)乙基,(1,1-二甲基丁氧基氨基)乙基,(1,2-二甲基丁氧基氨基)乙基,(1,3-二甲基丁氧基氨基)乙基,(2,2-二甲基丁氧基氨基)乙基,(2,3-二甲基丁氧基氨基)乙基,(3,3-二甲基丁氧基氨基)乙基,(1-乙基丁氧基氨基)乙基,(2-乙基丁氧基氨基)乙基,(1,1,2-三甲基丙氧基氨基)乙基,(1,2,2-三甲基丙氧基氨基)乙基,(1-乙基-1-甲基丙氧基氨基)乙基,(1-乙基-2-甲基丙氧基氨基)乙基,2-(甲氧基氨基)丙基,3-(甲氧基氨基)丙基或2-(乙氧基氨基)丙基,优选C1-C6-烷氧基氨基-C1-C2-烷基;
-C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基氨基-C1-C6-烷基:C1-C6-烷基氨基-C1-C6-烷基如CH2-NH-CH3,CH2-NH-C2H5,CH2-NH-CH2-C2H5,CH2-NH-CH(CH3)2,CH2-NH-(CH2)3-CH3,CH2-NH-CH(CH3)-C2H5,CH2-NH-CH2-CH(CH3)2,CH2-NH-C(CH3)3,CH2-NH-(CH2)4-CH3,(1-甲基丁基氨基)甲基,(2-甲基丁基氨基)甲基,(3-甲基丁基氨基)甲基,(2,2-二甲基丙基氨基)甲基,(1-乙基丙基氨基)甲基,正己基氨基-甲基,(1,1-二甲基丙基氨基)甲基,(1,2-二甲基丙基氨基)甲基,(1-甲基戊基氨基)甲基,(2-甲基戊基氨基)甲基,(3-甲基戊基氨基)甲基,(4-甲基戊基氨基)甲基,(1,1-二甲基丁基氨基)甲基,(1,2-二甲基丁基氨基)甲基,(1,3-二甲基丁基氨基)甲基,(2,2-二甲基丁基氨基)甲基,(2,3-二甲基丁基氨基)甲基,(3,3-二甲基丁基氨基)甲基,(1-乙基丁基氨基)甲基,(2-乙基丁基氨基)甲基,(1,1,2-三甲基丙基氨基)甲基,(1,2,2-三甲基丙基氨基)甲基,(1-乙基-1-甲基丙基氨基)甲基,(1-乙基-2-甲基丙基氨基)甲基,甲基氨基乙基,乙基氨基乙基,正丙基氨基乙基,(1-甲基乙基氨基)乙基,正丁基氨基乙基,(1-甲基丙基氨基)乙基,(2-甲基丙基氨基)乙基,(1,1-二甲基乙基氨基)乙基,正戊基氨基乙基,(1-甲基丁基氨基)乙基,(2-甲基丁基氨基)乙基,(3-甲基丁基氨基)乙基,(2,2-二甲基丙基氨基)乙基,(1-乙基丙基氨基)乙基,正己基氨基乙基,(1,1-二甲基丙基氨基)乙基,(1,2-二甲基丙基氨基)乙基,(1-甲基戊基氨基)乙基,(2-甲基戊基氨基)乙基,(3-甲基戊基氨基)乙基,(4-甲基戊基氨基)乙基,(1,1-二甲基丁基氨基)乙基,(1,2-二甲基丁基氨基)乙基,(1,3-二甲基丁基氨基)乙基,(2,2-二甲基丁基氨基)乙基,(2,3-二甲基丁基氨基)乙基,(3,3-二甲基丁基氨基)乙基,(1-乙基丁基氨基)乙基,(2-乙基丁基氨基)乙基,(1,1,2-三甲基丙基氨基)乙基,(1,2,2-三甲基丙基氨基)乙基,(1-乙基-1-甲基丙基氨基)乙基,(1-乙基-2-甲基丙基氨基)乙基,2-(甲基氨基)丙基,3-(甲基氨基)丙基和2-(乙基氨基)丙基,优选C1-C6-烷基氨基-C1-C2-烷基,其被如上所述的C1-C6-烷氧基取代,即,例如CH2-NH-CH2-OCH3或CH2-NH-CH2-OC2H5;
-C1-C6-烷氧基亚氨基-C1-C6-烷基:被诸如下列之类基团的C1-C6-烷氧基亚氨基取代的C1-C6-烷基:甲氧基亚氨基,乙氧基亚氨基,1-丙氧基亚氨基,2-丙氧基亚氨基,1-甲基乙氧基亚氨基,正丁氧基亚氨基,仲丁氧基亚氨基,叔丁氧基亚氨基,1-甲基-1-丙氧基亚氨基,2-甲基-1-丙氧基亚氨基,1-甲基-2-丙氧基亚氨基,2-甲基-2-丙氧基亚氨基,正戊氧基亚氨基,2-戊氧基亚氨基,3-戊氧基亚氨基,4-戊氧基亚氨基,1-甲基-1-丁氧基亚氨基,2-甲基-1-丁氧基亚氨基,3-甲基-1-丁氧基亚氨基,1-甲基-2-丁氧基亚氨基,2-甲基-2-丁氧基亚氨基,3-甲基-2-丁氧基亚氨基,1-甲基-3-丁氧基亚氨基,2-甲基-3-丁氧基亚氨基,3-甲基-3-丁氧基亚氨基,1,1-二甲基-2-丙氧基亚氨基,1,2-二甲基-1-丙氧基亚氨基,1,2-二甲基-2-丙氧基亚氨基,1-乙基-1-丙氧基亚氨基,1-乙基-2-丙氧基亚氨基,正己氧基亚氨基,2-己氧基亚氨基,3-己氧基亚氨基,4-己氧基亚氨基,5-己氧基亚氨基,1-甲基-1-戊氧基亚氨基,2-甲基-1-戊氧基亚氨基,3-甲基-1-戊氧基亚氨基,4-甲基-1-戊氧基亚氨基,1-甲基-2-戊氧基亚氨基,2-甲基-2-戊氧基亚氨基,3-甲基-2-戊氧基亚氨基,4-甲基-2-戊氧基亚氨基,1-甲基-3-戊氧基亚氨基,2-甲基-3-戊氧基亚氨基,3-甲基-3-戊氧基亚氨基,4-甲基-3-戊氧基亚氨基,1-甲基-4-戊氧基亚氨基,2-甲基-4-戊氧基亚氨基,3-甲基-4-戊氧基亚氨基,4-甲基-4-戊氧基亚氨基,1,1-二甲基-2-丁氧基亚氨基,1,1-二甲基-3-丁氧基亚氨基,1,2-二甲基-1-丁氧基亚氨基,1,2-二甲基-2-丁氧基亚氨基,1,2-二甲基-3-丁氧基亚氨基,1,3-二甲基-1-丁氧基亚氨基,1,3-二甲基-2-丁氧基亚氨基,1,3-二甲基-3-丁氧基亚氨基,2,2-二甲基-3-丁氧基亚氨基,2,3-二甲基-1-丁氧基亚氨基,2,3-二甲基-2-丁氧基亚氨基,2,3-二甲基-3-丁氧基亚氨基,3,3-二甲基-1-丁氧基亚氨基,3,3-二甲基-2-丁氧基亚氨基,1-乙基-1-丁氧基亚氨基,1-乙基-2-丁氧基亚氨基,1-乙基-3-丁氧基亚氨基,2-乙基-1-丁氧基亚氨基,2-乙基-2-丁氧基亚氨基,2-乙基-3-丁氧基亚氨基,1,1,2-三甲基-2-丙氧基亚氨基,1-乙基-1-甲基-2-丙氧基亚氨基,1-乙基-2-甲基-1-丙氧基亚氨基和1-乙基-2-甲基-2-丙氧基亚氨基,即,例如,甲氧基亚氨基甲基;
-C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基:被如上所述的C1-C6-烷氧基取代的C1-C6-烷基,即,例如,CH2-OCH3,CH2-OC2H5,正丙氧基甲基,CH2-OCH(CH3)2,正丁氧基甲基,(1-甲基丙氧基)甲基,(2-甲基丙氧基)甲基,CH2-OC(CH3)3,2-(甲氧基)乙基,2-(乙氧基)乙基,2-(正丙氧基)乙基,2-(1-甲基乙氧基)乙基,2-(正丁氧基)乙基,2-(1-甲基丙氧基)乙基,2-(2-甲基丙氧基)乙基,2-(1,1-二甲基乙氧基)乙基,2-(甲氧基)丙基,2-(乙氧基)丙基,2-(正丙氧基)丙基,2-(1-甲基乙氧基)丙基,2-(正丁氧基)丙基,2-(1-甲基丙氧基)丙基,2-(2-甲基丙氧基)丙基,2-(1,1-二甲基乙氧基)丙基,3-(甲氧基)丙基,3-(乙氧基)丙基,3-(正丙氧基)丙基,3-(1-甲基乙氧基)丙基,3-(正丁氧基)丙基,3-(1-甲基丙氧基)丙基,3-(2-甲基丙氧基)丙基,3-(1,1-二甲基乙氧基)丙基,2-(甲氧基)丁基,2-(乙氧基)丁基,2-(正丙氧基)丁基,2-(1-甲基乙氧基)丁基,2-(正丁氧基)丁基,2-(1-甲基丙氧基)丁基,2-(2-甲基丙氧基)丁基,2-(1,1-二甲基乙氧基)丁基,3-(甲氧基)丁基,3-(乙氧基)丁基,3-(正丙氧基)丁基,3-(1-甲基乙氧基)丁基,3-(正丁氧基)丁基,3-(1-甲基丙氧基)丁基,3-(2-甲基丙氧基)丁基,3-(1,1-二甲基乙氧基)丁基,4-(甲氧基)丁基,4-(乙氧基)丁基,4-(正丙氧基)丁基,4-(1-甲基乙氧基)丁基,4-(正丁氧基)丁基,4-(1-甲基丙氧基)丁基,4-(2-甲基丙氧基)丁基或4-(1,1-二甲基乙氧基)丁基,特别是CH2-OCH3或2-甲氧基乙基;
-二(C1-C6-烷氧基)-C1-C6-烷基:例如2,2-二甲氧基乙基或2,2-二乙氧基乙基;
-C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基:被如上所述的C1-C6-烷氧基取代的C1-C6-烷氧基,即,例如,OCH2-OCH3,OCH2-OC2H5,正丙氧基甲氧基,OCH2-OCH(CH3)2,正丁氧基甲氧基,(1-甲基丙氧基)甲氧基,(2-甲基丙氧基)甲氧基,OCH2-OC(CH3)3,2-(甲氧基)乙氧基,2-(乙氧基)乙氧基,2-(正丙氧基)乙氧基,2-(1-甲基乙氧基)乙氧基,2-(正丁氧基)乙氧基,2-(1-甲基丙氧基)乙氧基,2-(2-甲基丙氧基)乙氧基,2-(1,1-二甲基乙氧基)乙氧基,2-(甲氧基)丙氧基,2-(乙氧基)丙氧基,2-(正丙氧基)丙氧基,2-(1-甲基乙氧基)丙氧基,2-(正丁氧基)丙氧基,2-(1-甲基丙氧基)丙氧基,2-(2-甲基丙氧基)丙氧基,2-(1,1-二甲基乙氧基)丙氧基,3-(甲氧基)丙氧基,3-(乙氧基)丙氧基,3-(正丙氧基)丙氧基,3-(1-甲基乙氧基)丙氧基,3-(正丁氧基)丙氧基,3-(1-甲基丙氧基)丙氧基,3-(2-甲基丙氧基)丙氧基,3-(1,1-二甲基乙氧基)丙氧基,2-(甲氧基)丁氧基,2-(乙氧基)丁氧基,2-(正丙氧基)丁氧基,2-(1-甲基乙氧基)丁氧基,2-(正丁氧基)丁氧基,2-(1-甲基丙氧基)丁氧基,2-(2-甲基丙氧基)丁氧基,2-(1,1-二甲基乙氧基)丁氧基,3-(甲氧基)丁氧基,3-(乙氧基)丁氧基,3-(正丙氧基)丁氧基,3-(1-甲基乙氧基)丁氧基,3-(正丁氧基)丁氧基,3-(1-甲基丙氧基)丁氧基,3-(2-甲基丙氧基)丁氧基,3-(1,1-二甲基乙氧基)丁氧基,4-(甲氧基)丁氧基,4-(乙氧基)丁氧基,4-(正丙氧基)丁氧基,4-(1-甲基乙氧基)丁氧基,4-(正丁氧基)丁氧基,4-(1-甲基丙氧基)丁氧基,4-(2-甲基丙氧基)丁氧基,4-(1,1-二甲基乙氧基)丁氧基,5-(甲氧基)戊氧基,5-(乙氧基)戊氧基,5-(正丙氧基)戊氧基,5-(1-甲基乙氧基)戊氧基,5-(正丁氧基)戊氧基,5-(1-甲基丙氧基)戊氧基,5-(2-甲基丙氧基)戊氧基,5-(1,1-二甲基乙氧基)戊氧基,6-(甲氧基)己氧基,6-(乙氧基)己氧基,6-(正丙氧基)己氧基,6-(1-甲基乙氧基)己氧基,6-(正丁氧基)己氧基,6-(1-甲基丙氧基)己氧基,6-(2-甲基丙氧基)己氧基或6-(1,1-二甲基乙氧基)己氧基,特别是OCH2-OCH3或OCH2-OC2H5;
-(C1-C6-烷基)羰基-C1-C6-烷氧基:被如上所述的(C1-C6-烷基)羰基取代的C1-C6-烷氧基,即,例如,OCH2-CO-CH3,OCH2-CO-C2H5,OCH2-CO-CH2-C2H5,OCH2-CO-CH(CH3)2,正丁基羰基-甲氧基,1-(CO-CH3)乙氧基,2-(CO-CH3)乙氧基,2-(CO-C2H5)乙氧基,2-(CO-CH2-C2H5)乙氧基,2-(正丁基羰基)乙氧基,3-(CO-CH3)丙氧基,3-(CO-C2H5)-丙氧基,3-(CO-CH2-C2H5)丙氧基,3-(正丁基羰基)丙氧基,4-(CO-CH3)丁氧基,4-(CO-C2H5)丁氧基,4-(CO-CH2-C2H5)丁氧基,4-(正丁基羰基)丁氧基,5-(CO-CH3)戊氧基,5-(CO-C2H5)戊氧基,5-(CO-CH2-C2H5)戊氧基,5-(正丁基羰基)丁氧基,6-(CO-CH3)己氧基,6-(CO-C2H5)己氧基,6-(CO-CH2-C2H5)己氧基或6-(正丁基羰基)己氧基,特别是OCH2-CO-OCH3或1-(CO-CH3)乙氧基;
-(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷氧基:被如上所述的(C1-C6-烷氧基)羰基取代的C1-C6-烷氧基,即,例如,OCH2-CO-OCH3,OCH2-CO-OC2H5,OCH2-CO-OCH2-C2H5,OCH2-CO-OCH(CH3)2,正丁氧基羰基甲氧基,1-(甲氧基羰基)乙氧基,2-(甲氧基羰基)乙氧基,2-(乙氧基羰基)乙氧基,2-(正丙氧基羰基)乙氧基,2-(正丁氧基羰基)乙氧基,3-(甲氧基羰基)丙氧基,3-(乙氧基羰基)丙氧基,3-(正丙氧基羰基)丙氧基,3-(正丁氧基羰基)丙氧基,4-(甲氧基羰基)丁氧基,4-(乙氧基羰基)丁氧基,4-(正丙氧基羰基)丁氧基,4-(正丁氧基羰基)丁氧基,5-(甲氧基羰基)戊氧基,5-(乙氧基羰基)戊氧基,5-(正丙氧基羰基)戊氧基,5-(正丁氧基羰基)丁氧基,6-(甲氧基羰基)己氧基,6-(乙氧基羰基)己氧基,6-(正丙氧基羰基)己氧基或6-(正丁氧基羰基)己氧基,特别是OCH2-CO-OCH3或1-(甲氧基羰基)乙氧基;
-(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷基:被如上所述的(C1-C6-烷氧基)羰基取代的C1-C6-烷基,即,例如,甲氧基羰基甲基,乙氧基羰基甲基,1-(甲氧基羰基)乙基,2-(甲氧基羰基)乙基,2-(乙氧基羰基)乙基,3-(甲氧基羰基)丙基,4-(甲氧基羰基)丁基,5-(甲氧基羰基)戊基或6-(甲氧基羰基)己基;
-(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷基磺酰基:被如上所述的(C1-C6-烷氧基)羰基取代的C1-C6-烷基磺酰基,即,例如,甲氧基羰基甲基磺酰基,乙氧基羰基甲基磺酰基,1-(甲氧基羰基)乙基磺酰基,2-(甲氧基羰基)乙基磺酰基,2-(乙氧基羰基)乙基磺酰基,3-(甲氧基羰基)丙基磺酰基,4-(甲氧基羰基)丁基磺酰基,5-(甲氧基羰基)戊基磺酰基或6-(甲氧基羰基)己基磺酰基;
-C1-C6-烷硫基-C1-C6-烷基:被如上所述的C1-C6-烷硫基取代的C1-C6-烷基,即,例如,CH2-SCH3,CH2-SC2H5,CH2-SCH2-C2H5,CH2-SCH(CH3)2,正丁硫基甲基,CH2-SCH(CH3)-C2H5,CH2-SCH2-CH(CH3)2,CH2-SC(CH3)3,2-(SCH3)乙基,2-(SC2H5)乙基,2-(SCH2-C2H5)乙基,2-[SCH(CH3)2]乙基,2-(正丁硫基)乙基,2-[SCH(CH3)-C2H5]乙基,2-(2-甲基丙硫基)乙基,2-[SC(CH3)3]乙基,2-(SCH3)丙基,3-(SCH3)丙基,2-(SC2H5)丙基,3-(SC2H5)丙基,3-(SCH2-C2H5)丙基,3-(丁硫基)丙基,4-(SCH3)丁基,4-(SC2H5)丁基,4-(SCH2-C2H5)丁基或4-(正丁硫基)丁基,特别是2-(SCH3)乙基;
-C1-C6-烷硫基-C1-C6-烷氧基:被如上所述的C1-C6-烷硫基取代的C1-C6-烷氧基,即,例如,OCH2-SCH3,OCH2-SC2H5,OCH2-SCH2-C2H5,OCH2-SCH(CH3)2,正丁硫基甲氧基,OCH2-SCH(CH3)-C2H5,OCH2-SCH2-CH(CH3)2,OCH2-SC(CH3)3,2-(SCH3)乙氧基,2-(SC2H5)乙氧基,2-(SCH2-C2H5)-乙氧基,2-[SCH(CH3)2]乙氧基,2-(正丁硫基)乙氧基,2-[SCH(CH3)-C2H5]乙氧基,2-(2-甲基丙硫基)乙氧基,2-[SC(CH3)3]乙氧基,2-(SCH3)丙氧基,3-(SCH3)丙氧基,2-(SC2H5)丙氧基,3-(SC2H5)丙氧基,3-(SCH2-C2H5)丙氧基,3-(丁硫基)丙氧基,4-(SCH3)丁氧基,4-(SC2H5)丁氧基,4-(CH2-C2H5)丁氧基或4-(正丁硫基)丁氧基,特别是2-(SCH3)乙氧基;
-C1-C6-烷硫基-(C1-C6-烷基)羰基:被如上所述的C1-C6-烷硫基,优选SCH3或SC2H5取代的(C1-C6-烷基)羰基,即,例如甲硫基甲基羰基,乙硫基甲基羰基,1-(甲硫基)乙基羰基,2-(甲硫基)乙基羰基,3-(甲硫基)丙基羰基,4-(甲硫基)丁基羰基,5-(甲硫基)戊基羰基或6-(甲硫基)己基羰基,特别是CO-CH2-SCH3或CO-CH(CH3)-SCH3;
-二(C1-C6-烷基)氨基-C1-C6-烷氧基:被二(C1-C6-烷基)氨基取代的C1-C6-烷氧基,所述二(C1-C6-烷基)氨基如N(CH3)2,N(C2H5)2,N,N-二丙基氨基,N,N-二(1-甲基乙基)氨基,N,N-二丁基氨基,N,N-二(1-甲基丙基)氨基,N,N-二(2-甲基丙基)氨基,N[C(CH3)3]2,N-乙基-N-甲基氨基,N-甲基-N-丙基氨基,N-甲基-N-(1-甲基乙基)氨基,N-丁基-N-甲基氨基,N-甲基-N-(1-甲基丙基)氨基,N-甲基-N-(2-甲基丙基)氨基,N-(1,1-二甲基乙基)-N-甲基氨基,N-乙基-N-丙基氨基,N-乙基-N-(1-甲基乙基)氨基,N-丁基-N-乙基氨基,N-乙基-N-(1-甲基丙基)氨基,N-乙基-N-(2-甲基丙基)氨基,N-乙基-N-(1,1-二甲基乙基)氨基,N-(1-甲基乙基)-N-丙基氨基,N-丁基-N-丙基氨基,N-(1-甲基丙基)-N-丙基氨基,N-(2-甲基丙基)-N-丙基氨基,N-(1,1-二甲基乙基)-N-丙基氨基,N-丁基-N-(1-甲基乙基)氨基,N-(1-甲基乙基)-N-(1-甲基丙基)氨基,N-(1-甲基乙基)-N-(2-甲基丙基)氨基,N-(1,1-二甲基乙基)-N-(1-甲基乙基)氨基,N-丁基-N-(1-甲基丙基)氨基,N-丁基-N-(2-甲基丙基)氨基,N-丁基-N-(1,1-二甲基乙基)氨基,N-(1-甲基丙基)-N-(2-甲基丙基)氨基,N-(1,1-二甲基乙基)-N-(1-甲基丙基)氨基或N-(1,1-二甲基乙基)-N-(2-甲基丙基)氨基,优选N,N-二甲基氨基或N,N-二乙基氨基,完整表示即例如,OCH2-N(CH3)2,OCH2-N(C2H5)2,OCH(CH3)-N(CH3)2,2-(二甲基氨基)乙氧基,OCH(CH3)-N(C2H5)2,3-(二甲基氨基)丙氧基,4-(二甲基氨基)丁氧基,5-(二甲基氨基)戊氧基或6-(二甲基氨基)己氧基,特别是OCH2-N(CH3)2或OCH(CH3)-N(CH3)2;
-C3-C6-烯基:例如丙-2-烯-1-基,正丁烯-4-基,1-甲基丙-2-烯-1-基,2-甲基丙-2-烯-1-基,2-丁烯-1-基,正戊烯-3-基,正戊烯-4-基,1-甲基丁-2-烯-1-基,2-甲基丁-2-烯-1-基,3-甲基丁-2-烯-1-基,1-甲基丁-3-烯-1-基,2-甲基丁-3-烯-1-基,3-甲基丁-3-烯-1-基,1,1-二甲基丙-2-烯-1-基,1,2-二甲基丙-2-烯-1-基,1-乙基丙-2-烯-1-基,正己-3-烯-1-基,正己-4-烯-1-基,正己-5-烯-1-基,1-甲基戊-3-烯-1-基,2-甲基戊-3-烯-1-基,3-甲基戊-3-烯-1-基,4-甲基戊-3-烯-1-基,1-甲基戊-4-烯-1-基,2-甲基戊-4-烯-1-基,3-甲基戊-4-烯-1-基,4-甲基戊-4-烯-1-基,1,1-二甲基丁-2-烯-1-基,1,1-二甲基丁-3-烯-1-基,1,2-二甲基丁-2-烯-1-基,1,2-二甲基丁-3-烯-1-基,1,3-二甲基丁-2-烯-1-基,1,3-二甲基丁-3-烯-1-基,2,2-二甲基丁-3-烯-1-基,2,3-二甲基丁-2-烯-1-基,2,3-二甲基丁-3-烯-1-基,3,3-二甲基丁-2-烯-1-基,1-乙基丁-2-烯-1-基,1-乙基丁-3-烯-1-基,2-乙基丁-2-烯-1-基,2-乙基丁-3-烯-1-基,1,1,2-三甲基丙-2-烯-1-基,1-乙基-1-甲基丙-2-烯-1-基或1-乙基-2-甲基丙-2-烯-1-基,特别是丙-2-烯-1-基或正丁烯-4-基;
-C3-C6-卤代烯基:如上所述的C3-C6-烯基部分或全部地被氟、氯、溴和/或碘取代,即,例如,2-氯烯丙基,3-氯烯丙基,2,3-二氯烯丙基,3,3-二氯烯丙基,2,3,3-三氯烯丙基,2,3-二氯丁-2-烯基,2-溴烯丙基,3-溴烯丙基,2,3-二溴烯丙基,3,3-二溴烯丙基,2,3,3-三溴烯丙基或2,3-二溴丁-2-烯基,特别是2-氯烯丙基或3,3-二氯烯丙基;
-C2-C6-烯基:乙烯基或对C3-C6-烯基所述的基团,特别是乙烯基或丙-2-烯-1-基;
-C3-C6-烯氧基:丙-1-烯-1-基氧基,丙-2-烯-1-基氧基,1-甲基乙烯氧基,正丁烯-1-基氧基,正丁烯-2-基氧基,正丁烯-3-基氧基,1-甲基丙-1-烯-1-基氧基,2-甲基丙-1-烯-1-基氧基,1-甲基丙-2-烯-1-基氧基,2-甲基丙-2-烯-1-基氧基,正戊烯-1-基氧基,正戊烯-2-基氧基,正戊烯-3-基氧基,正戊烯-4-基氧基,1-甲基丁-1-烯-1-基氧基,2-甲基丁-1-烯-1-基氧基,3-甲基丁-1-烯-1-基氧基,1-甲基丁-2-烯-1-基氧基,2-甲基丁-2-烯-1-基氧基,3-甲基丁-2-烯-1-基氧基,1-甲基丁-3-烯-1-基氧基,2-甲基丁-3-烯-1-基氧基,3-甲基丁-3-烯-1-基氧基,1,1-二甲基丙-2-烯-1-基氧基,1,2-二甲基丙-1-烯-1-基氧基,1,2-二甲基丙-2-烯-1-基氧基,1-乙基丙-1-烯-2-基氧基,1-乙基丙-2-烯-1-基氧基,正己-1-烯-1-基氧基,正己-2-烯-1-基氧基,正己-3-烯-1-基氧基,正己-4-烯-1-基氧基,正己-5-烯-1-基氧基,1-甲基戊-1-烯-1-基氧基,2-甲基戊-1-烯-1-基氧基,3-甲基戊-1-烯-1-基氧基,4-甲基戊-1-烯-1-基氧基,1-甲基戊-2-烯-1-基氧基,2-甲基戊-2-烯-1-基氧基,3-甲基戊-2-烯-1-基氧基,4-甲基戊-2-烯-1-基氧基,1-甲基戊-3-烯-1-基氧基,2-甲基戊-3-烯-1-基氧基,3-甲基戊-3-烯-1-基氧基,4-甲基戊-3-烯-1-基氧基,1-甲基戊-4-烯-1-基氧基,2-甲基戊-4-烯-1-基氧基,3-甲基戊-4-烯-1-基氧基,4-甲基戊-4-烯-1-基氧基,1,1-二甲基丁-2-烯-1-基氧基,1,1-二甲基丁-3-烯-1-基氧基,1,2-二甲基丁-1-烯-1-基氧基,1,2-二甲基丁-2-烯-1-基氧基,1,2-二甲基丁-3-烯-1-基氧基,1,3-二甲基丁-1-烯-1-基氧基,1,3-二甲基丁-2-烯-1-基氧基,1,3-二甲基丁-3-烯-1-基氧基,2,2-二甲基丁-3-烯-1-基氧基,2,3-二甲基丁-1-烯-1-基氧基,2,3-二甲基丁-2-烯-1-基氧基,2,3-二甲基丁-3-烯-1-基氧基,3,3-二甲基丁-1-烯-1-基氧基,3,3-二甲基丁-2-烯-1-基氧基,1-乙基丁-1-烯-1-基氧基,1-乙基丁-2-烯-1-基氧基,1-乙基丁-3-烯-1-基氧基,2-乙基丁-1-烯-1-基氧基,2-乙基丁-2-烯-1-基氧基,2-乙基丁-3-烯-1-基氧基,1,1,2-三甲基丙-2-烯-1-基氧基,1-乙基-1-甲基丙-2-烯-1-基氧基,1-乙基-2-甲基丙-1-烯-1-基氧基或1-乙基-2-甲基丙-2-烯-1-基氧基,特别是丙-2-烯-1-基氧基;
-C2-C6-烯氧基:乙烯氧基或对C3-C6-烯氧基所述的基团,特别是乙烯氧基或丙-2-烯-1-基氧基;
-C3-C6-卤代烯氧基:如上所述的C3-C6-烯氧基部分或全部地被氟、氯、溴和/或碘取代,即,例如,2-氯烯丙氧基,3-氯烯丙氧基,2,3-二氯烯丙氧基,3,3-二氯烯丙氧基,2,3,3-三氯烯丙氧基,2,3-二氯丁-2-烯氧基,2-溴烯丙氧基,3-溴烯丙氧基,2,3-二溴烯丙氧基,3,3-二溴烯丙氧基,2,3,3-三溴烯丙氧基或2,3-二溴丁-2-烯氧基,特别是2-氯烯丙氧基或3,3-二氯烯丙氧基;
-苯基-C3-C6-烯氧基:例如3-苯基烯丙氧基,4-苯基丁-2-烯氧基,4-苯基丁-3-烯氧基或5-苯基戊-4-烯氧基,优选3-苯基烯丙氧基或4-苯基丁-2-烯氧基,特别是3-苯基烯丙氧基;
-杂环基-C3-C6-烯氧基:例如3-杂环基烯丙氧基,4-杂环基丁-2-烯氧基,4-杂环基丁-3-烯氧基或5-杂环基戊-4-烯氧基,优选3-杂环基烯丙氧基或4-杂环基丁-2-烯氧基,特别是3-杂环基烯丙氧基;
-C2-C6-烯硫基:乙烯硫基,丙-1-烯-1-基硫基,丙-2-烯-1-基硫基,1-甲基乙烯硫基,正丁烯-1-基硫基,正丁烯-2-基硫基,正丁烯-3-基硫基,1-甲基丙-1-烯-1-基硫基,2-甲基丙-1-烯-1-基硫基,1-甲基丙-2-烯-1-基硫基,2-甲基丙-2-烯-1-基硫基,正戊烯-1-基硫基,正戊烯-2-基硫基,正戊烯-3-基硫基,正戊烯-4-基硫基,1-甲基丁-1-烯-1-基硫基,2-甲基丁-1-烯-1-基硫基,3-甲基丁-1-烯-1-基硫基,1-甲基丁-2-烯-1-基硫基,2-甲基丁-2-烯-1-基硫基,3-甲基丁-2-烯-1-基硫基,1-甲基丁-3-烯-1-基硫基,2-甲基丁-3-烯-1-基硫基,3-甲基丁-3-烯-1-基硫基,1,1-二甲基丙-2-烯-1-基硫基,1,2-二甲基丙-1-烯-1-基硫基,1,2-二甲基丙-2-烯-1-基硫基,1-乙基丙-1-烯-2-基硫基,1-乙基丙-2-烯-1-基硫基,正己-1-烯-1-基硫基,正己-2-烯-1-基硫基,正己-3-烯-1-基硫基,正己-4-烯-1-基硫基,正己-5-烯-1-基硫基,1-甲基戊-1-烯-1-基硫基,2-甲基戊-1-烯-1-基硫基,3-甲基戊-1-烯-1-基硫基,4-甲基戊-1-烯-1-基硫基,1-甲基戊-2-烯-1-基硫基,2-甲基戊-2-烯-1-基硫基,3-甲基戊-2-烯-1-基硫基,4-甲基戊-2-烯-1-基硫基,1-甲基戊-3-烯-1-基硫基,2-甲基戊-3-烯-1-基硫基,3-甲基戊-3-烯-1-基硫基,4-甲基戊-3-烯-1-基硫基,1-甲基戊-4-烯-1-基硫基,2-甲基戊-4-烯-1-基硫基,3-甲基戊-4-烯-1-基硫基,4-甲基戊-4-烯-1-基硫基,1,1-二甲基丁-2-烯-1-基硫基,1,1-二甲基丁-3-烯-1-基硫基,1,2-二甲基丁-1-烯-1-基硫基,1,2-二甲基丁-2-烯-1-基硫基,1,2-二甲基丁-3-烯-1-基硫基,1,3-二甲基丁-1-烯-1-基硫基,1,3-二甲基丁-2-烯-1-基硫基,1,3-二甲基丁-3-烯-1-基硫基,2,2-二甲基丁-3-烯-1-基硫基,2,3-二甲基丁-1-烯-1-基硫基,2,3-二甲基丁-2-烯-1-基硫基,2,3-二甲基丁-3-烯-1-基硫基,3,3-二甲基丁-1-烯-1-基硫基,3,3-二甲基丁-2-烯-1-基硫基,1-乙基丁-1-烯-1-基硫基,1-乙基丁-2-烯-1-基硫基,1-乙基丁-3-烯-1-基硫基,2-乙基丁-1-烯-1-基硫基,2-乙基丁-2-烯-1-基硫基,2-乙基丁-3-烯-1-基硫基,1,1,2-三甲基丙-2-烯-1-基硫基,1-乙基-1-甲基丙-2-烯-1-基硫基,1-乙基-2-甲基丙-1-烯-1-基硫基或1-乙基-2-甲基丙-2-烯-1-基硫基,特别是乙烯硫基或丙-2-烯-1-基硫基;
-C3-C6-炔基:丙-1-炔-1-基,丙-2-炔-1-基,正丁-1-炔-1-基,正丁-1-炔-3-基,正丁-1-炔-4-基,正丁-2-炔-1-基,正戊-1-炔-1-基,正戊-1-炔-3-基,正戊-1-炔-4-基,正戊-1-炔-5-基,正戊-2-炔-1-基,正戊-2-炔-4-基,正戊-2-炔-5-基,3-甲基丁-1-炔-3-基,3-甲基丁-1-炔-4-基,正己-1-炔-1-基,正己-1-炔-3-基,正己-1-炔-4-基,正己-1-炔-5-基,正己-1-炔-6-基,正己-2-炔-1-基,正己-2-炔-4-基,正己-2-炔-5-基,正己-2-炔-6-基,正己-3-炔-1-基,正己-3-炔-2-基,3-甲基戊-1-炔-1-基,3-甲基戊-1-炔-3-基,3-甲基戊-1-炔-4-基,3-甲基戊-1-炔-5-基,4-甲基戊-1-炔-1-基,4-甲基戊-2-炔-4-基或4-甲基戊-2-炔-5-基,特别是丙-2-炔-1-基;
-C2-C6-炔基:乙炔基或对C3-C6-炔基所述的基团,特别是乙炔基或丙-2-炔-1-基;
C3-C6-炔氧基:丙-1-炔-1-基氧基,丙-2-炔-1-基氧基,正丁-1-炔-1-基氧基,正丁-1-炔-3-基氧基,正丁-1-炔-4-基氧基,正丁-2-炔-1-基氧基,正戊-1-炔-1-基氧基,正戊-1-炔-3-基氧基,正戊-1-炔-4-基氧基,正戊-1-炔-5-基氧基,正戊-2-炔-1-基氧基,正戊-2-炔-4-基氧基,正戊-2-炔-5-基氧基,3-甲基丁-1-炔-3-基氧基,3-甲基丁-1-炔-4-基氧基,正己-1-炔-1-基氧基,正己-1-炔-3-基氧基,正己-1-炔-4-基氧基,正己-1-炔-5-基氧基,正己-1-炔-6-基氧基,正己-2-炔-1-基氧基,正己-2-炔-4-基氧基,正己-2-炔-5-基氧基,正己-2-炔-6-基氧基,正己-3-炔-1-基氧基,正己-3-炔-2-基氧基,3-甲基戊-1-炔-1-基氧基,3-甲基戊-1-炔-3-基氧基,3-甲基戊-1-炔-4-基氧基,3-甲基戊-1-炔-5-基氧基,4-甲基戊-1-炔-1-基氧基,4-甲基戊-2-炔-4-基氧基或4-甲基戊-2-炔-5-基氧基,特别是丙-2-炔-1-基氧基;
-C2-C6-炔氧基:乙炔氧基或对C3-C6-炔氧基所述的基团,特别是乙炔氧基或丙-2-炔-1-基氧基;
-苯基-C3-C6-炔氧基:例如3-苯基丙-2-炔-1-基氧基,4-苯基丁-2-炔-1-基氧基,3-苯基丁-3-炔-2-基氧基,5-苯基戊-3-炔-1-基氧基或6-苯基己-4-炔-1-基氧基,特别是3-苯基丙-2-炔-1-基氧基或3-苯基丁-3-炔-2-基氧基;
-杂环基-C3-C6-炔氧基:例如3-(杂环基)丙-2-炔-1-基氧基,4-(杂环基)丁-2-炔-1-基氧基,3-(杂环基)丁-3-炔-2-基氧基,5-(杂环基)戊-3-炔-1-基氧基或6-(杂环基)己-4-炔-1-基氧基,特别是3-(杂环基)丙-2-炔-1-基氧基或3-(杂环基)丁-3-炔-2-基氧基;
-C3-C6-炔硫基:丙-1-炔-1-基硫基,丙-2-炔-1-基硫基,正丁-1-炔-1-基硫基,正丁-1-炔-3-基硫基,正丁-1-炔-4-基硫基,正丁-2-炔-1-基硫基,正戊-1-炔-1-基硫基,正戊-1-炔-3-基硫基,正戊-1-炔-4-基硫基,正戊-1-炔-5-基硫基,正戊-2-炔-1-基硫基,正戊-2-炔-4-基硫基,正戊-2-炔-5-基硫基,3-甲基丁-1-炔-3-基硫基,3-甲基丁-1-炔-4-基硫基,正己-1-炔-1-基硫基,正己-1-炔-3-基硫基,正己-1-炔-4-基硫基,正己-1-炔-5-基硫基,正己-1-炔-6-基硫基,正己-2-炔-1-基硫基,正己-2-炔-4-基硫基,正己-2-炔-5-基硫基,正己-2-炔-6-基硫基,正己-3-炔-1-基硫基,正己-3-炔-2-基硫基,3-甲基戊-1-炔-1-基硫基,3-甲基戊-1-炔-3-基硫基,3-甲基戊-1-炔4基硫基,3-甲基戊-1-炔-5-基硫基,4-甲基戊-1-炔-1-基硫基,4-甲基戊-2-炔-4-基硫基或4-甲基戊-2-炔-5-基硫基,特别是丙-2-炔-1-基硫基;
-C2-C6-炔硫基:乙炔硫基或对C3-C6-炔硫基所述基团,特别是乙炔硫基或丙-2-炔-1-基硫基;
-(C3-C6-烯氧基)羰基:丙-1-烯-1-基氧基羰基,丙-2-烯-1-基氧基羰基,1-甲基乙烯氧基羰基,正丁烯-1-基氧基羰基,正丁烯-2-基氧基羰基,正丁烯-3-基氧基羰基,1-甲基丙-1-烯-1-基氧基羰基,2-甲基丙-1-烯-1-基氧基羰基,1-甲基丙-2-烯-1-基氧基羰基,2-甲基丙-2-烯-1-基氧基羰基,正戊烯-1-基氧基羰基,正戊烯-2-基氧基羰基,正戊烯-3-基氧基羰基,正戊烯-4-基氧基羰基,1-甲基丁-1-烯-1-基氧基羰基,2-甲基丁-1-烯-1-基氧基羰基,3-甲基丁-1-烯-1-基氧基羰基,1-甲基丁-2-烯-1-基氧基羰基,2-甲基丁-2-烯-1-基氧基羰基,3-甲基丁-2-烯-1-基氧基羰基,1-甲基丁-3-烯-1-基氧基羰基,2-甲基丁-3-烯-1-基氧基羰基,3-甲基丁-3-烯-1-基氧基羰基,1,1-二甲基丙-2-烯-1-基氧基羰基,1,2-二甲基丙-1-烯-1-基氧基羰基,1,2-二甲基丙-2-烯-1-基氧基羰基,1-乙基丙-1-烯-2-基氧基羰基,1-乙基丙-2-烯-1-基氧基羰基,正己-1-烯-1-基氧基羰基,正己-2-烯-1-基氧基羰基,正己-3-烯-1-基氧基羰基,正己-4-烯-1-基氧基羰基,正己-5-烯-1-基氧基羰基,1-甲基戊-1-烯-1-基氧基羰基,2-甲基戊-1-烯-1-基氧基羰基,3-甲基戊-1-烯-1-基氧基羰基,4-甲基戊-1-烯-1-基氧基羰基,1-甲基戊-2-烯-1-基氧基羰基,2-甲基戊-2-烯-1-基氧基羰基,3-甲基戊-2-烯-1-基氧基羰基,4-甲基戊-2-烯-1-基氧基羰基,1-甲基戊-3-烯-1-基氧基羰基,2-甲基戊-3-烯-1-基氧基羰基,3-甲基戊-3-烯-1-基氧基羰基,4-甲基戊-3-烯-1-基氧基羰基,1-甲基戊-4-烯-1-基氧基羰基,2-甲基戊-4-烯-1-基氧基羰基,3-甲基戊-4-烯-1-基氧基羰基,4-甲基戊-4-烯-1-基氧基羰基,1,1-二甲基丁-2-烯-1-基氧基羰基,1,1-二甲基丁-3-烯-1-基氧基羰基,1,2-二甲基丁-1-烯-1-基氧基羰基,1,2-二甲基丁-2-烯-1-基氧基羰基,1,2-二甲基丁-3-烯-1-基氧基羰基,1,3-二甲基丁-1-烯-1-基氧基羰基,1,3-二甲基丁-2-烯-1-基氧基羰基,1,3-二甲基丁-3-烯-1-基氧基羰基,2,2-二甲基丁-3-烯-1-基氧基羰基,2,3-二甲基丁-1-烯-1-基氧基羰基,2,3-二甲基丁-2-烯-1-基氧基羰基,2,3-二甲基丁-3-烯-1-基氧基羰基,3,3-二甲基丁-1-烯-1-基氧基羰基,3,3-二甲基丁-2-烯-1-基氧基羰基,1-乙基丁-1-烯-1-基氧基羰基,1-乙基丁-2-烯-1-基氧基羰基,1-乙基丁-3-烯-1-基氧基羰基,2-乙基丁-1-烯-1-基氧基羰基,2-乙基丁-2-烯-1-基氧基羰基,2-乙基丁-3-烯-1-基氧基羰基,1,1,2-三甲基丙-2-烯-1-基氧基羰基,1-乙基-1-甲基丙-2-烯-1-基氧基羰基,1-乙基-2-甲基丙-1-烯-1-基氧基羰基或1-乙基-2-甲基丙-2-烯-1-基氧基羰基,特别是丙-2-烯-1-基氧基羰基;
-(C3-C6-烯氧基)羰基-C1-C6-烷基:被如上所述的(C3-C6-烯氧基)羰基取代的C1-C6-烷基,优选被丙-2-烯-1-基-氧基羰基取代,即,例如,丙-2-烯-1-基-氧基羰基甲基;
-(C2-C6-烯基)羰氧基:乙烯基羰氧基,丙-1-烯-1-基羰氧基,丙-2-烯-1-基羰氧基,1-甲基乙烯基羰氧基,正丁烯-1-基羰氧基,正丁烯-2-基羰氧基,正丁烯-3-基羰氧基,1-甲基丙-1-烯-1-基羰氧基,2-甲基丙-1-烯-1-基羰氧基,1-甲基丙-2-烯-1-基羰氧基,2-甲基丙-2-烯-1-基羰氧基,正戊烯-1-基羰氧基,正戊烯-2-基羰氧基,正戊烯-3-基羰氧基,正戊烯-4-基羰氧基,1-甲基丁-1-烯-1-基羰氧基,2-甲基丁-1-烯-1-基羰氧基,3-甲基丁-1-烯-1-基羰氧基,1-甲基丁-2-烯-1-基羰氧基,2-甲基丁-2-烯-1-基羰氧基,3-甲基丁-2-烯-1-基羰氧基,1-甲基丁-3-烯-1-基羰氧基,2-甲基丁-3-烯-1-基羰氧基,3-甲基丁-3-烯-1-基羰氧基,1,1-二甲基丙-2-烯-1-基羰氧基,1,2-二甲基丙-1-烯-1-基羰氧基,1,2-二甲基丙-2-烯-1-基羰氧基,1-乙基丙-1-烯-2-基羰氧基,1-乙基丙-2-烯-1-基羰氧基,正己-1-烯-1-基羰氧基,正己-2-烯-1-基羰氧基,正己-3-烯-1-基羰氧基,正己-4-烯-1-基羰氧基,正己-5-烯-1-基羰氧基,1-甲基戊-1-烯-1-基羰氧基,2-甲基戊-1-烯-1-基羰氧基,3-甲基戊-1-烯-1-基羰氧基,4-甲基戊-1-烯-1-基羰氧基,1-甲基戊-2-烯-1-基羰氧基,2-甲基戊-2-烯-1-基羰氧基,3-甲基戊-2-烯-1-基羰氧基,4-甲基戊-2-烯-1-基羰氧基,1-甲基戊-3-烯-1-基羰氧基,2-甲基戊-3-烯-1-基羰氧基,3-甲基戊-3-烯-1-基羰氧基,4-甲基戊-3-烯-1-基羰氧基,1-甲基戊-4-烯-1-基羰氧基,2-甲基戊-4-烯-1-基羰氧基,3-甲基戊-4-烯-1-基羰氧基,4-甲基戊-4-烯-1-基羰氧基,1,1-二甲基丁-2-烯-1-基羰氧基,1,1-二甲基丁-3-烯-1-基羰氧基,1,2-二甲基丁-1-烯-1-基羰氧基,1,2-二甲基丁-2-烯-1-基羰氧基,1,2-二甲基丁-3-烯-1-基羰氧基,1,3-甲基丁-1-烯-1-基羰氧基,1,3-二甲基丁-2-烯-1-基羰氧基,1,3-二甲基丁-3-烯-1-基羰氧基,2,2-二甲基丁-3-烯-1-基羰氧基,2,3-二甲基丁-1-烯-1-基羰氧基,2,3-二甲基丁-2-烯-1-基羰氧基,2,3-二甲基丁-3-烯-1-基羰氧基,3,3-二甲基丁-1-烯-1-基羰氧基,3,3-二甲基丁-2-烯-1-基羰氧基,1-乙基丁-1-烯-1-基羰氧基,1-乙基丁-2-烯-1-基羰氧基,1-乙基丁-3-烯-1-基羰氧基,2-乙基丁-1-烯-1-基羰氧基,2-乙基丁-2-烯-1-基羰氧基,2-乙基丁-3-烯-1-基羰氧基,1,1,2-三甲基丙-2-烯-1-基羰氧基,1-乙基-1-甲基丙-2-烯-1-基羰氧基,1-乙基-2-甲基丙-1-烯-1-基羰氧基或1-乙基-2-甲基丙-2-烯-1-基羰氧基,特别是乙烯基羰氧基或丙-2-烯-1-基羰氧基;
-(C2-C6-烯基)羰硫基:乙烯基羰硫基,丙-1-烯-1-基羰硫基,丙-2-烯-1-基羰硫基,1-甲基乙烯基羰硫基,正丁烯-1-基羰硫基,正丁烯-2-基羰硫基,正丁烯-3-基羰硫基,1-甲基丙-1-烯-1-基羰硫基,2-甲基丙-1-烯-1-基羰硫基,1-甲基丙-2-烯-1-基羰硫基,2-甲基丙-2-烯-1-基羰硫基,正戊烯-1-基羰硫基,正戊烯-2-基羰硫基,正戊烯-3-基羰硫基,正戊烯-4-基羰硫基,1-甲基丁-1-烯-1-基羰硫基,2-甲基丁-1-烯-1-基羰硫基,3-甲基丁-1-烯-1-基羰硫基,1-甲基丁-2-烯-1-基羰硫基,2-甲基丁-2-烯-1-基羰硫基,3-甲基丁-2-烯-1-基羰硫基,1-甲基丁-3-烯-1-基羰硫基,2-甲基丁-3-烯-1-基羰硫基,3-甲基丁-3-烯-1-基羰硫基,1,1-二甲基丙-2-烯-1-基羰硫基,1,2-二甲基丙-1-烯-1-基羰硫基,1,2-二甲基丙-2-烯-1-基羰硫基,1-乙基丙-1-烯-2-基羰硫基,1-乙基丙-2-烯-1-基羰硫基,正己-1-烯-1-基羰硫基,正己-2-烯-1-基羰硫基,正己-3-烯-1-基羰硫基,正己-4-烯-1-基羰硫基,正己-5-烯-1-基羰硫基,1-甲基戊-1-烯-1-基羰硫基,2-甲基戊-1-烯-1-基羰硫基,3-甲基戊-1-烯-1-基羰硫基,4-甲基戊-1-烯-1-基羰硫基,1-甲基戊-2-烯-1-基羰硫基,2-甲基戊-2-烯-1-基羰硫基,3-甲基戊-2-烯-1-基羰硫基,4-甲基戊-2-烯-1-基羰硫基,1-甲基戊-3-烯-1-基羰硫基,2-甲基戊-3-烯-1-基羰硫基,3-甲基戊-3-烯-1-基羰硫基,4-甲基戊-3-烯-1-基羰硫基,1-甲基戊-4-烯-1-基羰硫基,2-甲基戊-4-烯-1-基羰硫基,3-甲基戊-4-烯-1-基羰硫基,4-甲基戊-4-烯-1-基羰硫基,1,1-二甲基丁-2-烯-1-基羰硫基,1,1-二甲基丁-3-烯-1-基羰硫基,1,2-二甲基丁-1-烯-1-基羰硫基,1,2-二甲基丁-2-烯-1-基羰硫基,1,2-二甲基丁-3-烯-1-基羰硫基,1,3-二甲基丁-1-烯-1-基羰硫基,1,3-二甲基丁-2-烯-1-基羰硫基,1,3-二甲基丁-3-烯-1-基羰硫基,2,2-二甲基丁-3-烯-1-基羰硫基,2,3-二甲基丁-1-烯-1-基羰硫基,2,3-二甲基丁-2-烯-1-基羰硫基,2,3-二甲基丁-3-烯-1-基羰硫基,3,3-二甲基丁-1-烯-1-基羰硫基,3,3-二甲基丁-2-烯-1-基羰硫基,1-乙基丁-1-烯-1-基羰硫基,1-乙基丁-2-烯-1-基羰硫基,1-乙基丁-3-烯-1-基羰硫基,2-乙基丁-1-烯-1-基羰硫基,2-乙基丁-2-烯-1-基羰硫基,2-乙基丁-3-烯-1-基羰硫基,1,1,2-三甲基丙-2-烯-1-基羰硫基,1-乙基-1-甲基丙-2-烯-1-基羰硫基,1-乙基-2-甲基丙-1-烯-1-基羰硫基或1-乙基-2-甲基丙-2-烯-1-基羰硫基,特别是乙烯基羰硫基或丙-2-烯-1-基羰硫基;
-(C2-C6-炔基)羰氧基:乙炔基羰氧基,丙-1-炔-1-基羰氧基,丙-2-炔-1-基羰氧基,正丁-1-炔-1-基羰氧基,正丁-1-炔-3-基羰氧基,正丁-1-炔-4-基羰氧基,正丁-2-炔-1-基羰氧基,正戊-1-炔-1-基羰氧基,正戊-1-炔-3-基羰氧基,正戊-1-炔-4-基羰氧基,正戊-1-炔-5-基羰氧基,正戊-2-炔-1-基羰氧基,正戊-2-炔-4-基羰氧基,正戊-2-炔-5-基羰氧基,3-甲基丁-1-炔-3-基羰氧基,3-甲基丁-1-炔-4-基羰氧基,正己-1-炔-1-基羰氧基,正己-1-炔-3-基羰氧基,正己-1-炔-4-基羰氧基,正己-1-炔-5-基羰氧基,正己-1-炔-6-基羰氧基,正己-2-炔-1-基羰氧基,正己-2-炔-4-基羰氧基,正己-2-炔-5-基羰氧基,正己-2-炔-6-基羰氧基,正己-3-炔-1-基羰氧基,正己-3-炔-2-基羰氧基,3-甲基戊-1-炔-1-基羰氧基,3-甲基戊-1-炔-3-基羰氧基,3-甲基戊-1-炔-4-基羰氧基,3-甲基戊-1-炔-5-基羰氧基,4-甲基戊-1-炔-1-基羰氧基,4-甲基戊-2-炔-4-基羰氧基或4-甲基戊-2-炔-5-基羰氧基,特别是乙炔基羰氧基或丙-2-炔-1-基羰氧基;
-C3-C6-炔基磺酰氧基:丙-1-炔-1-基磺酰氧基,丙-2-炔-1-基磺酰氧基,正丁-1-炔-1-基磺酰氧基,正丁-1-炔-3-基磺酰氧基,正丁-1-炔-4-基磺酰氧基,正丁-2-炔-1-基磺酰氧基,正戊-1-炔-1-基磺酰氧基,正戊-1-炔-3-基磺酰氧基,正戊-1-炔-4-基磺酰氧基,正戊-1-炔-5-基磺酰氧基,正戊-2-炔-1-基磺酰氧基,正戊-2-炔-4-基磺酰氧基,正戊-2-炔-5-基磺酰氧基,3-甲基丁-1-炔-3-基磺酰氧基,3-甲基丁-1-炔-4-基磺酰氧基,正己-1-炔-1-基磺酰氧基,正己-1-炔-3-基磺酰氧基,正己-1-炔-4-基磺酰氧基,正己-1-炔-5-基磺酰氧基,正己-1-炔-6-基磺酰氧基,正己-2-炔-1-基磺酰氧基,正己-2-炔-4-基磺酰氧基,正己-2-炔-5-基磺酰氧基,正己-2-炔-6-基磺酰氧基,正己-3-炔-1-基磺酰氧基,正己-3-炔-2-基磺酰氧基,3-甲基戊-1-炔-1-基磺酰氧基,3-甲基戊-1-炔-3-基磺酰氧基,3-甲基戊-1-炔-4-基磺酰氧基,3-甲基戊-1-炔-5-基磺酰氧基,4-甲基戊-1-炔-1-基磺酰氧基,4-甲基戊-2-炔-4-基磺酰氧基或4-甲基戊-2-炔-5-基磺酰氧基,特别是丙-2-炔-1-基磺酰氧基;
-(C2-C6-炔基)羰硫基:乙炔基羰硫基,丙-1-炔-1-基羰硫基,丙-2-炔-1-基羰硫基,正丁-1-炔-1-基羰硫基,正丁-1-炔-3-基羰硫基,正丁-1-炔-4-基羰硫基,正丁-2-炔-1-基羰硫基,正戊-1-炔-1-基羰硫基,正戊-1-炔-3-基羰硫基,正戊-1-炔-4-基羰硫基,正戊-1-炔-5-基羰硫基,正戊-2-炔-1-基羰硫基,正戊-2-炔-4-基羰硫基,正戊-2-炔-5-基羰硫基,3-甲基丁-1-炔-3-基羰硫基,3-甲基丁-1-炔-4-基羰硫基,正己-1-炔-1-基羰硫基,正己-1-炔-3-基羰硫基,正己-1-炔-4-基羰硫基,正己-1-炔-5-基羰硫基,正己-1-炔-6-基羰硫基,正己-2-炔-1-基羰硫基,正己-2-炔-4-基羰硫基,正己-2-炔-5-基羰硫基,正己-2-炔-6-基羰硫基,正己-3-炔-1-基羰硫基,正己-3-炔-2-基羰硫基,3-甲基戊-1-炔-1-基羰硫基,3-甲基戊-1-炔-3-基羰硫基,3-甲基戊-1-炔-4-基羰硫基,3-甲基戊-1-炔-5-基羰硫基,4-甲基戊-1-炔-1-基羰硫基,4-甲基戊-2-炔-4-基羰硫基或4-甲基戊-2-炔-5-基羰硫基,特别是丙-2-炔-1-基羰硫基;
-(C1-C6-烷氧基)羰基-C2-C6-烯基:被上述(C1-C6-烷氧基)羰基取代C2-C6-烯基,即,例如,甲氧基羰基丙-2-烯-1-基;
-(C1-C6-烷氧基)羰基-C2-C6-烯氧基:被上述(C1-C6-烷氧基)羰基取代的C2-C6-烯氧基,即,例如,1-甲氧基羰基乙烯-1-基氧基和甲氧基羰基丙-2-烯-1-基氧基;
-C1-C6-烷氧基-C3-C6-烯氧基:被上述C1-C6-烷氧基取代的C3-C6-烯氧基,即,例如,甲基丙-2-烯-1-基氧基;
-C3-C6-烯氧基-C1-C6-烷基:被上述C3-C6-烯氧基取代的C1-C6-烷基,所述C3-C6-烯氧基优选烯丙氧基,2-甲基丙-2-烯-1-基氧基,丁-1-烯-3-基氧基,丁-1-烯-4-基氧基或丁-2-烯-1-基氧基,即,例如,烯丙氧基甲基,2-烯丙氧基乙基或丁-1-烯-4-基氧基甲基;
-C3-C6-炔基氧基-C1-C6-烷基:被上述C3-C6-炔氧基取代的C1-C6-烷基,所述C3-C6-炔基氧基优选炔丙氧基,丁-1-炔-3-基氧基,丁-1-炔-4-基氧基或丁-2-炔-1-基氧基,即,例如,炔丙氧基甲基或2-炔丙氧基乙基;
-C3-C6-环烷基:环丙基,环丁基,环戊基或环己基;
-C3-C6-环烷基-C1-C6-烷氧基:例如环丙基甲氧基,环丁基甲氧基,环戊基甲氧基,环己基甲氧基,1-(环丙基)乙氧基,1-(环丁基)乙氧基,1-(环戊基)乙氧基,1-(环己基)乙氧基,2-(环丙基)乙氧基,2-(环丁基)乙氧基,2-(环戊基)乙氧基,2-(环己基)乙氧基,3-(环丙基)丙氧基,3-(环丁基)丙氧基,3-(环戊基)丙氧基,3-(环己基)丙氧基,4-(环丙基)丁氧基,4-(环丁基)丁氧基,4-(环戊基)丁氧基,4-(环己基)丁氧基,5-(环丙基)戊氧基,5-(环丁基)戊氧基,5-(环戊基)戊氧基,5-(环己基)戊氧基,6-(环丙基)己氧基,6-(环丁基)己氧基,6-(环戊基)己氧基或6-(环己基)己氧基,特别是环戊基甲氧基或环己基甲氧基;
-C3-C6-环烷氧基:环丙氧基,环丁氧基,环戊氧基或环己氧基;
-C3-C6-环烷硫基:环丙硫基,环丁硫基,环戊硫基或环己硫基;
-C3-C6-环烷基羰氧基:环丙基羰氧基,环丁基羰氧基,环戊基羰氧基或环己基羰氧基;
-C3-C6-环烷基磺酰氧基:环丙基磺酰氧基,环丁基磺酰氧基,环戊基磺酰氧基或环己基磺酰氧基;
-C5-C7-环烯氧基:环戊-1-烯氧基,环戊-2-烯氧基,环戊-3-烯氧基,环己-1-烯氧基,环己-2-烯氧基,环己-3-烯氧基,环庚-1-烯氧基,环庚-2-烯氧基,环庚-3-烯氧基或环庚-4-烯氧基。
三至七元氮杂环,该杂环除环碳原子外,还可含有一个氧或硫原子作为环原子,所述杂环是例如吡咯烷-1-基,异噁唑烷-2-基,异噻唑烷-2-基,噁唑烷-3-基,噻唑烷-3-基,哌啶-1-基,吗啉-1-基,硫代吗啉-1-基和吖庚因-1-基。
三至七元杂环基,其可直接或经由氧、烷氧基、烯氧基或炔氧基桥连接,应理解为不仅表示含有一至三个选自下组的杂原子的饱和的、部分或完全不饱和的,而且还表示芳族杂环:
-一至三个氮原子,
-一或两个氧原子和
-一或两个硫原子。
可含有一个羰基或硫代羰基环单元的饱和杂环的实例是:
环氧乙烷基,硫杂丙环基,氮丙啶-1-基,氮丙啶-2-基,二氮丙啶(Diaziridin)-1-基,二氮丙啶-3-基,氧杂环丁烷-2-基,氧杂环丁烷-3-基,硫杂环丁烷-2-基,硫杂环丁烷-3-基,氮杂环丁烷-1-基,氮杂环丁烷-2-基,氮杂环丁烷-3-基,四氢呋喃-2-基,四氢呋喃-3-基,四氢噻吩-2-基,四氢噻吩-3-基,吡咯烷-1-基,吡咯烷-2-基,吡咯烷-3-基,1,3-二氧戊环-2-基,1,3-二氧戊环-4-基,1,3-氧硫戊环-2-基,1,3-氧硫戊环-4-基,1,3-氧硫戊环-5-基,1,3-噁唑烷-2-基,1,3-噁唑烷-3-基,1,3-噁唑烷-4-基,1,3-噁唑烷-5-基,1,2-噁唑烷-2-基,1,2-噁唑烷-3-基,1,2-噁唑烷-4-基,1,2-噁唑烷-5-基,1,3-二硫戊环-2-基,1,3-二硫戊环-4-基,吡咯烷-1-基,吡咯烷-2-基,吡咯烷-5-基,四氢吡唑-1-基,四氢吡唑-3-基,四氢吡唑-4-基,四氢吡喃-2-基,四氢吡喃-3-基,四氢吡喃-4-基,四氢噻喃-2-基,四氢噻喃-3-基,四氢噻喃-4-基,哌啶-1-基,哌啶-2-基,哌啶-3-基,哌啶-4-基,1,3-二噁烷-2-基,1,3-二噁烷-4-基,1,3-二噁烷-5-基,1,4-二噁烷-2-基,1,3-氧硫杂环己烷-2-yl,1,3-氧硫杂环己烷-4-yl,1,3-氧硫杂环己烷-5-yl,1,3-氧硫杂环己烷-6-yl,1,4-氧硫杂环己烷-2-yl,1,4-氧硫杂环己烷-3-yl,吗啉-2-基,吗啉-3-基,吗啉-4-基,六氢哒嗪-1-基,六氢哒嗪-3-基,六氢哒嗪-4-基,六氢嘧啶-1-基,六氢嘧啶-2-基,六氢嘧啶-4-基,六氢嘧啶-5-基,哌嗪-1-基,哌嗪-2-基,哌嗪-3-基,六氢-1,3,5-三嗪-1-基,六氢-1,3,5-三嗪-2-基,氧杂庚环(Oxepan)-2-基,氧杂庚环-3-基,氧杂庚环-4-基,噻庚环(Thiepan)-2-基,噻庚环-3-基,噻庚环-4-基,1,3-二氧杂庚环(Dioxepan)-2-基,1,3-二氧杂庚环-4-基,1,3-二氧杂庚环-5-基,1,3-二氧杂庚环-6-基,1,3-二硫杂庚环(Dithiepan)-2-基,1,3-二硫杂庚环-2-基,1,3-二硫杂庚环-2-基,1,3-二硫杂庚环-2-基,1,4-二氧杂庚环(Dioxepan)-2-基,1,4-二氧杂庚环-7-基,六氢氮杂-1-基,六氢氮杂-2-基,六氢氮杂-3-基,六氢氮杂-4-基,六氢-1,3-二氮杂-1-基,六氢-1,3-二氮杂-2-基,六氢-1,3-二氮杂-4-基,六氢-1,4-二氮杂-1-基和六氢-1,4-二氮杂-2-基。
含一个羰基或硫代羰基环单元的不饱和杂环的实例是:二氢呋喃-2-基,1,2-噁唑啉-3-基,1,2-噁唑啉-5-基,1,3-噁唑啉-2-基。
在杂芳族化合物中优选的是五元和六元的,即,例如
呋喃基,如2-呋喃基和3-呋喃基,噻吩基,如2-噻吩基和3-噻吩基,吡咯基,如2-吡咯基和3-吡咯基,异噁唑基,如3-异噁唑基,4-异噁唑基和5-异噁唑基,异噻唑基,如3-异噻唑基,4-异噻唑基和5-异噻唑基,吡唑基,如3-吡唑基,4-吡唑基和5-吡唑基,噁唑基,如2-噁唑基,4-噁唑基和5-噁唑基,噻唑基,如2-噻唑基,4-噻唑基和5-噻唑基,咪唑基,如2-咪唑基和4-咪唑基,噁二唑基,如1,2,4-噁二唑-3-基,1,2,4-噁二唑-5-基,和1,3,4-噁二唑-2-基,噻二唑基,如1,2,4-噻二唑-3-基,1,2,4-噻二唑-5-基和1,3,4-噻二唑-2-基,三唑基,如1,2,4-三唑-1-基,1,2,4-三唑-3-基和1,2,4-三唑-4-基,吡啶基,如2-吡啶基,3-吡啶基和4-吡啶基,哒嗪基,如3-哒嗪基和4-哒嗪基,嘧啶基,如2-嘧啶基,4-嘧啶基和5-嘧啶基,此外还有2-吡嗪基,1,3,5-三嗪-2-基和1,2,4-三嗪-3-基,特别是吡啶基、嘧啶基、呋喃基和噻吩基。
在使用本发明的式Ia和Ib取代脲作为除草剂方面,各变量优选具有下列含义,在所有情况下这些优选含义可单独或组合存在:
Z是O或S
RA是CO2R1,卤素,氰基,OR2或C1-C3-烷基;
Q是Q1、Q2或Q4;
X,Y和Y′彼此独立地是O或S;
T是化学键或O;
U是化学键,C1-C4-亚烷基,O或S;
R是氢,C(O)OR10,C(O)SR10,C(S)OR10,C(S)SR10,CHO,CN,C(O)R2,C(O)NR11R12,C(S)NR11R12,C(O)NHC(O)OR12′,C (O)NHS(O)2R12′,C(O)NHS(O)2OR12′;
R1是氢或C1-C3-烷基;
R2是C1-C3-烷基,C3-C6-环烷基,C3-C6-烯基,C3-C6-炔基,C1-C3-卤代烷基,C1-C3-烷氧基羰基-C1-C3-烷基,氰基-C1-C3-烷基,苯甲基,其可以被卤素、C1-C4-烷基或三氟甲基取代,或者
是苯基,该基团可以被卤素,C1-C4-烷基,三氟甲基或C1-C4-烷氧基取代;
R3是氢,氟或氯;
R4是氯,三氟甲基或氰基;
R5是氢,羟基,巯基,氰基,硝基,卤素,C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C1-C6-卤代烷氧基,C1-C6-卤代烷硫基,C1-C6-烷氧基-(C1-C6-烷基)羰基,C1-C6-烷硫基-(C1-C6-烷基)羰基,(C1-C6-烷基)亚氨氧基羰基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基氨基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基氨基-C1-C6-烷基,
是C1-C6-烷氧基,C1-C6-烷基硫基,C3-C6-环烷氧基,C3-C6-环烷基硫基,C2-C6-烯氧基,C2-C6-烯基硫基,C2-C6-炔氧基,C2-C6-炔基硫基,(C1-C6-烷基)羰氧基,(C1-C6-烷基)羰硫基,(C1-C6-烷氧基)羰氧基,(C2-C6-烯基)羰氧基,(C2-C6-烯基)羰硫基,(C2-C6-炔基)羰氧基,(C2-C6-炔基)羰硫基,C1-C6-烷基磺酰氧基或C1-C6-烷基磺酰基,这17个基团中的每一个均可以在需要时携带一个、两个或三个取代基,所述取代基选自下组:
-卤素,硝基,氰基,羟基,C3-C6-环烷基,C1-C6-烷氧基,C3-C6-环烷氧基,C3-C6-烯氧基,C3-C6-炔氧基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基,C1-C6-烷基硫基,C1-C6-烷基亚磺酰基,C1-C6-烷基磺酰基,C1-C6-亚烷基氨基氧基,氧代,=N-OR13
-苯基,苯氧基或苯基磺酰基,最后提到的三个取代基本身可带有一个、两个或三个取代基,所述取代基在各种情况下均选自卤素,硝基,氰基,C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C1-C6-烷氧基和(C1-C6-烷氧基)羰基;
- -CO-R14,-CO-OR14,-CO-SR14,-CO-N(R14)-R15,-OCO-R14,
-OCO-OR14′,-OCO-SR14′,-OCO-N(R14)-R15,-N(R14)-R15,
和-C(R16)=N-OR13;
C(Z1)-R17,-C(=NR18)R17,C(R17)(Z2R19)(Z3R20),
C(R17)=C(R21)-CN,C(R17)=C(R21)-CO-R22,
-CH(R17)-CH(R21)-COR22,-C(R17)=C(R21)-CH2-CO-R22,
-C(R17)=C(R21)-C(R23)=C(R24)-CO-R22,
-C(R17)=C(R21)-CH2-CH(R25)-CO-R22,-CO-OR26,-CO-SR26,
-CON(R26)-OR13,-C≡C-CO-NHOR13,-C≡C-CO-N(R26)-OR13,
-C≡C-CS-NH-OR13,-C≡C-CS-N(R26)-OR13,
-C(R17)=C(R21)-CO-NHOR13,-C(R17)=C(R21)-CO-N(R26)-OR13,
-C(R17)=C(R21)-CS-NHOR13,-C(R17)=C(R21)-CS-N(R26)-OR13,
-C(R17)=C(R21)-C(R16)=N-OR13,C(R16)=N-OR13,
-C≡C-C(R16)=NOR13,C(Z2R19)(Z3R20)-OR26,
-C(Z2R19)(Z2R20)SR26,C(Z2R19)(Z3R20)-N(R27)R28,-N(R27)-R28,
-CO-N(R27)-R28或-C(R17)=C(R21)CO-N(R27)R28;其中Z1,Z2,Z3彼此独立地是氧或硫;
R6是氢,C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C3-C6-烯基,C3-C6-炔基,C3-C7-环烷基,或是含一个或多个氧和/或硫原子的三至七元饱和杂环基;
R7是氢或C1-C6-烷基;
R8是氢或C1-C3-烷基;
R9是氢,C1-C3-烷基
R8和R9共同形成C=O;
R10是C1-C15-烷基,C3-C8-环烷基,C2-C10-烯基,C3-C10-炔基,C1-C6-卤代烷基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基,C3-C6-烯氧基-C1-C6-烷基,C3-C6-炔氧基-C1-C6-烷基,氰基-C1-C6-烷基,
是可以被下列基团一至五取代的苯基或苯甲基,所述取代基是卤素,C1-C4-烷基,C1-C4-卤代烷基,C1-C4-烷氧基,C1-C4-卤代烷氧基,氨基,C2-C4-单烷基氨基,C1-C4-二烷基氨基,C1-C4-烷氧基羰基,硝基或氰基;
R11是氢,C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基;
R12是氢,C1-C6-烷基,C2-C6-烯基,C2-C6-炔基,C1-C6-卤代烷基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基,可以被下列基团一至五取代的苯基或苯甲基,所述取代基是卤素,C1-C4-烷基,C1-C4-卤代烷基,C1-C4-烷氧基,C1-C4-二烷基氨基,C1-C4-烷氧基羰基,硝基或氰基;
或
R11和R12一起与共同的氮原子形成饱和或不饱和的四至七元氮杂环;
R12′是如R12定义,但不包括氢;
R13是氢,C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C3-C6-环烷基,C3-C6-烯基,C3-C6炔基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基,氰基-C1-C6-烷基,(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷基或苯基烷基,其中的苯环可以被下列取代基单至三取代,所述取代基是卤素,氰基,硝基,C1-C3-烷基,C1-C3-卤代烷基或C1-C3-烷氧基;
R14是氢,C1-C6-烷基,C3-C6-环烷基,C3-C6-烯基,C3-C6-炔基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基,(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷基,C3-C6-烯氧基羰基-C1-C6-烷基,
是苯基或苯甲基,苯环上是未取代的或被下列基团一至三取代,所述取代基是卤素,氰基,硝基,C1-C3-烷基,C1-C3-卤代烷基或C1-C3-烷氧基;
R14′是如R14定义,但不包括氢;
R15是氢,羟基,C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基,(C1-C3-烷氧基)羰基-C1-C3-烷氧基,C3-C6-烯基或C3-C6-炔基;
R16是氢,卤素,C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C1-C6-烷氧基,C3-C6-烯氧基,(C1-C6-烷氧基)羰基烷氧基,C2-C6-烯基,(C2-C6-烯基)羰氧基,C3-C6-炔基,(C2-C6-炔基)羰氧基,
是苯基,苯氧基或苯甲基,其中最后提到的三个基团上的苯环是未取代的或被下列基团一至三取代,所述取代基是卤素,氰基,硝基,C1-C3-烷基,C1-C3-卤代烷基,C1-C3-烷氧基或(C1-C3-烷氧基)羰基;
R17是氢,氰基,C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C2-C6-烯基,C2-C6-炔基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基或(C1-C6-烷氧基)羰基;
R18是氢,C1-C6-烷基,C3-C6-烯基,C3-C6-炔基,C3-C6-环烷基,C1-C6-卤代烷基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基,(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷基,
是苯基或苯基-(C1-C6-烷基),其中最后提到的两个苯基基团可以被下列基团取代,所述取代基是卤素,氰基,硝基,C1-C3-烷基,C1-C3-卤代烷基,C1-C3-烷氧基或(C1-C3-烷氧基)羰基;
R19,R20彼此独立地是C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C3-C6-烯基,C3-C6-炔基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基,或
R19和R20共同形成饱和的二至四元碳链,该碳链可带有一个氧代取代基,此碳链中不与Z2和Z3变量相邻的一个碳原子可以被-O-,-S-,-N=,-NH-或-N(C1-C6-烷基)-替代,并且该碳链可以被卤素或C1-C6-烷基取代一至三次;
R21是氢,氰基,卤素,C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基或C1-C6-烷氧基;
R22是氢,OR31,S-R31,C1-C6-烷基,其可带有一至两个C1-C6-烷氧基取代基,是C2-C6-烯基,C2-C6-炔基,C1-C6-卤代烷基或C3-C6-环烷基;
R23是氢,氰基,卤素,C1-C6-烷基,C3-C6-烯基或C3-C6-炔基;
R24是氢,氰基,卤素,C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基或C1-C6-卤代烷基;
R25是氢,氰基或C1-C6-烷基;
R26,R31彼此独立地是氢,C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C2-C6-烯基或C2-C6-炔基,其中最后提到的四个基团分别可带有一个或两个下列基团:氰基,卤素,C1-C6-烷氧基,C1-C6-烷基羰基,(C1-C6-烷氧基)羰基;或者是(C1-C6-烷基)羰基,(C1-C6-烷氧基)羰基,苯基或苯基-C1-C6-烷基;
R27,R28,R29,R30彼此独立地是氢,C1-C6-烷基,C3-C6-烯基,C2-C6-炔基,C3-C6-环烷基,C1-C6-卤代烷基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷基羰基,(C1-C6-烷氧基)羰基,或
R27和R28和/或R29和R30一起与每种情况下共同的氮原子形成饱和或不饱和的四至七元氮杂环,该杂环中除环碳原子外,在需要时可以含有一个氧原子或一个-NH-基团;
m是0,1,2或3。
R4特别是卤素,优选氟或氯。
RA特别是氢,即m是0。
在Q1中,R5特别是:
C1-C6-烷氧基,C2-C6-烯氧基或C2-C6-炔氧基,最后提到的三个基团在需要时可以带有一至三个取代基,所述取代基在任何情况下均选自卤素,C1-C6-烷氧基,C3-C6-烯氧基,C3-C6-炔氧基,C1-C6-烷基磺酰基,-CO-R14,-CO-OR14,-CO-N(R14)-R15,-N(R14)-R15和-C(R16)=N-OR13;-CO-R17,-C(NR18)-R17,-C(R17)(OR19)(OR20),-C(R17)=C(R21)-CO-R22,-CH(R17)-CH(R21)-CO-R22,-CO-OR26,-CO-N(R26)-OR13,-C(R17)=C(R21)-CO-N(R26)-OR13,-C(R16)=N-OR13,-C(OR19)(OR20)-OR26,-N(R27)R28,-CON(R27)R28或-C(R17)=C(R27)CO-N(R27)R28;
其中R13至R22和R26至R28定义如上,
并且尤其是C2-C6-烯氧基,C2-C6-炔氧基,-C(R17)(OR19)(OR20),-C(R17)=C(R21)-C(O)R21,-CH(R17)-CH(R21)-C(O)R22,C(O)OR26,-C(O)-N(R26)-OR13,-C(R16)=N-OR13和C(O)N(R27)R28,其中R13,R16,R17,R19,R20,R21,R22,R26,R27和R28定义均如上所述,并且特别优选具有下述含义:
R13是C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C3-C6-烯基,C3-C6-卤代烯基,C3-C6-炔基,C1-C6-氰基烷基或C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基;
R16是氢,C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基,C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷氧基和苯氧基羰基-C1-C6-烷氧基;
R17是氢,C1-C6-烷基;
R19和R20彼此独立地是C1-C6-烷基;
R21是氢,卤素,C1-C6-烷基;
R22是羟基,C1-C6-烷氧基,C1-C6-烷基硫基,C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基;
R26是C1-C6-烷基,C3-C6-卤代烷基,C3-C6-烯基,C3-C6-炔基,C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基,C3-C6-烯氧基羰基-C1-C6-烷基,C3-C6-炔氧基羰基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基烷基;
R27是氢,C1-C6-烷基;
R28是氢,C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基,
或R27和R28一起形成六元饱和氮杂环,该杂环中可在环中含一个或两个不相邻的氧原子。
R优选不是氢,特别是如果Q是基团Q1,Q4,Q5或Q6之一,并且如果Z是氧时。
R特别是:
C1-C6-烷氧基羰基,(C1-C6-烷氧基)硫代羰基,(C1-C6-烷基硫基)羰基,-CHO,-CN,COOH,-C(O)NR11R12,-C(O)NHC(O)Cl,-C(O)NHS(O)2Cl,C(O)NHC(O)OR12′,C(O)NHS(O)2R12′,C(O)R2,P(O)R1(OR1),P(O)(OR1)2;S(O)R2,S(O)2R2和S(O)2NHR2
其中变量R1,R2,R11,R12和R12′的含义均如上所述并且优选具有下述含义:
R1是C1-C6-烷基
R2是C1-C6-烷基
R11是氢或C1-C6-烷基
R12是氢,C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基,和
R12′是C1-C6-烷基和C1-C6-烷氧基。
R特别优选:
氢,或是C1-C6-烷氧基羰基或(C1-C4-烷氧基羰基)亚氨基羰基。
特别的一类是其中Q是Q1的式Ia和Ib化合物。其中的变量的含义如上文所述并优选具有下述含义:
R是C1-C6-烷氧基羰基,(C1-C6-烷氧基)硫代羰基,(C1-C6-烷基硫基)羰基,-CHO,-CN,COOH,-C(O)NR11R12,-C(O)NHC(O)Cl,-C(O)NHS(O)2Cl,C(O)NHC(O)OR12′,C(O)NHS(O)2R12′,C(O)R2,P(O)R1(OR1),P(O)(OR1)2;S(O)R2,S(O)2R2和S(O)2NHR2
其中变量R1,R2,R11,R12和R12′具有下列含义:
R1是C1-C6-烷基,
R2是C1-C6-烷基,
R11是氢或C1-C6-烷基,
R12是氢,C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基,和
R12′是C1-C6-烷基和C1-C6-烷氧基;
Z是O或S,特别是O
X是O或S,
m为0,
R3是氢或卤素,特别是氟或氯,
R4是氢,卤素,特别是氟或氯,或氰基,和
R5是C1-C6-烷基,C3-C6-烯基,C1-C6-卤代烷基,C3-C6-卤代烯基,C1-C6-烷氧基,C1-C6-卤代烷氧基,C1-C6-烷基硫基,C1-C6-卤代烷基硫基,C3-C6-烯氧基,C3-C6-炔氧基,C1-C6-卤代烯氧基,C3-C6-烯基硫基,C3-C6-卤代烯基硫基,C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷氧基,C3-C6-烯氧基羰基-C1-C6-烷氧基,C3-C6-炔氧基羰基-C1-C6-烷氧基,[C1-C6-烷氧基]-C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷氧基,C3-C6-烯氧基羰基-C1-C6-烷氧基羰基-C1-C4-烷氧基,C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基硫基,C1-C6-烯氧基羰基-C1-C6-烷基硫基,C1-C6-炔氧基羰基-C1-C6-烷基硫基,[C1-C6-烷氧基]-C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基硫基,C1-C6-烷氧基亚氨基-C1-C6-烷基,N-C1-C6-烷氧基-N-(C1-C6-烷基)氨基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷基磺酰基氨基,-COOR26,-CONR27R28,-C(=NR18)R17,-C(R16)=NOR13,C(R17)=C(R21)-CO-R22,
其中变量R13,R16,R17,R21,R22,R26至R28具有下列含义:
R13是C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C3-C6-烯基,C3-C6-卤代烯基,C3-C6-炔基,C1-C6-氰基烷基和C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基;
R16是氢,C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基,C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷氧基和苯氧基羰基-C1-C6-烷氧基;
R17是氢,C1-C6-烷基;
R18是C1-C6-烷氧基;
R21是氢,卤素,C1-C6-烷基;
R22是羟基,C1-C6-烷氧基,C1-C6-烷基硫基,C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基;
R26是C1-C6-烷基,C3-C6-卤代烷基,C3-C6-烯基,C3-C6-炔基,C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基,C3-C6-烯氧基羰基-C1-C6-烷基,C3-C6-炔氧基羰基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基烷基;
R27是氢,C1-C6-烷基;
R28是氢,C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基,
或R27和R28一起形成六元饱和氮杂环,该杂环中可在环中含有一个或两个不相邻的氧原子。
特别是,R5具有下列含义:
R5是CN,COOH,C1-C4-烷氧基亚氨基甲基,C1-C4-烷氧基,C3-C6-环烷氧基,C3-C6-烯氧基,C3-C6-炔氧基,C3-C6-烯氧基亚氨基甲基,(C1-C4-烷氧基羰基)-C2-C6-烯氧基,C3-C6-炔氧基亚氨基甲基,2-[C1-C4-烷氧基羰基]-2-氯乙基,2-[C1-C4-烷氧基羰基]-2-氯乙烯基,C1-C4-烷氧基羰基,(C1-C6-烷氧基羰基)-C1-C4-烷氧基,(C1-C6-烷氧基羰基)-C1-C4-烷硫基,
是COOR26,其中R26=C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基或C3-C6-烯氧基羰基-C1-C4-烷基,
是CONR27R28,其中R27=氢或C1-C4-烷基和R28=氢,C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基;
是C(=NR17)R18,其中R17是C1-C4-烷氧基和R18是C1-C4-烷氧基或C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷氧基。
其他两类涉及Q是Q2或Q3的式Ia和Ib化合物。其中的变量彼此独立地特别优选具有下列含义:
R是C1-C6-烷氧基羰基,(C1-C6-烷氧基)硫代羰基,(C1-C6-烷基硫基)羰基,-CHO,-CN,COOH,-C(O)NR11R12,-C(O)NHC(O)Cl,-C(O)NHS(O)2Cl,C(O)NHC(O)OR12′,C(O)NHS(O)2R12′,C(O)R2,P(O)R1(OR1),P(O)(OR1)2;S(O)R2,S(O)2R2和S(O)2NHR2
其中变量R1,R2,R11,R12和R12′具有下列含义:
R1是C1-C6-烷基,
R2是C1-C6-烷基,
R11是氢或C1-C6-烷基,
R12是氢,C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基,和
R12′是C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基;
Z是O或S,特别是O,
X是O或S,
m为0,
R3是氢或卤素,
R4是氢或卤素,
Y是O或S,
U是单键,氧或C1-C4-亚烷基和
R6是氢,卤素,氰基,C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C3-C7-环烷基,饱和的C3-C7-杂环基,该杂环中含有一个或两个选自氧和硫的杂原子,是C1-C6-烷氧基烷基,氰基-C1-C6-烷基,CO2H,C1-C6-烷氧基羰基,C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基,C3-C6-烯基或C3-C6-炔基。
另两类涉及Q是Q4或Q5的式Ia和Ib化合物。其中各变量彼此独立地特别优选下列含义:
R是C1-C6-烷氧基羰基,(C1-C6-烷氧基)硫代羰基,(C1-C6-烷基硫基)羰基,-CHO,-CN,COOH,-C(O)NR11R12,-C(O)NHC(O)Cl,-C(O)NHS(O)2Cl,C(O)NHC(O)OR12′,C(O)NHS(O)2R12′,C(O)R2,P(O)R1(OR1),P(O)(OR1)2;S(O)R2,S(O)2R2和S(O)2NHR2
其中变量R1,R2,R11,R12和R12′具有下列含义:
R1是C1-C6-烷基,
R2是C1-C6-烷基,
R11是氢或C1-C6-烷基,
R12是氢,C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基,和
R12′是C1-C6-烷基和C1-C6-烷氧基;
Z是O或S,特别是O,
X是O或S,
m为0,
R3是氢或卤素,
Y是O或S,
在式Q5中的Y′是氧或硫,
T是单键,氧或C1-C4-亚烷基和
R7是氢,卤素,氰基,C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C3-C7-环烷基,饱和的C3-C7-杂环基,该杂环中含有一个或两个选自氧和硫的杂原子,C1-C6-烷氧基烷基,氰基-C1-C6-烷基,CO2H,C1-C6-烷氧基羰基,C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基,C3-C6-烯基或C3-C6-炔基。
另一类涉及Q是Q6的式Ia和Ib化合物。其中各变量具有上文所述的,并且彼此独立地具有下列含义:
R是C1-C6-烷氧基羰基,(C1-C6-烷氧基)硫代羰基,(C1-C6-烷基硫基)羰基,-CHO,-CN,COOH,-C(O)NR11R12,-C(O)NHC(O)Cl,-C(O)NHS(O)2Cl,C(O)NHC(O)OR12′,C(O)NHS(O)2R12′,C(O)R2,P(O)R1(OR1),P(O)(OR1)2;S(O)R2,S(O)2R2和S(O)2NHR2
其中变量R1,R2,R11,R12和R12′具有下列含义:
R1是C1-C6-烷基,
R2是C1-C6-烷基,
R11是氢或C1-C6-烷基,
R12是氢,C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基,和
R12′是C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基;
Z是O或S,特别是O,
X是O或S,
m是0,
R3是氢或卤素,
R4是氢或卤素,其中
R8和R9彼此独立地是氢,C1-C6-烷基,卤素,环烷基或C1-C6-卤代烷基,或
R8和R9一起与其连结的碳原子形成羰基。
特别优选的是式Ib化合物,其中的变量具有前述含义。
非常特别优选的是式Ib化合物,其中的变量具有上文所述优选含义。
特别优选的是式Ia和Ib化合物,其中尤其优选式Ib化合物,其中
Q是Q1,
Z是氧,
X是氧或硫,
m是0,
R是氢,C1-C4-烷氧基羰基或(C1-C4-烷氧基羰基)亚氨基羰基,
R3是氟,氯或氢,
R4是卤素,和
R5是CN,COOH,C1-C4-烷氧基亚氨基甲基,C1-C4-烷氧基,C3-C6-环烷氧基,C3-C6-烯氧基,C3-C6-炔氧基,C3-C6-烯氧基亚氨基甲基,(C1-C4-烷氧基羰基)-C2-C6-烯氧基,C3-C6-炔氧基亚氨基甲基,2-[C1-C4-烷氧基羰基]-2-氯乙基,2-[C1-C4-烷氧基羰基]-2-氯乙烯基,C1-C4-烷氧基羰基,(C1-C6-烷氧基羰基)-C1-C4-烷氧基,(C1-C6-烷氧基羰基)-C1-C4-烷硫基,
是COOR26,其中R26=C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基或C3-C6-烯氧基羰基-C1-C4-烷基,
是CONR27R28,其中R27=氢或C1-C4-烷基和R28=是氢,C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基;
是C(=NR17)R18,其中R17是C1-C4-烷氧基和R18是C1-C4-烷氧基或C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷氧基。
特别优选的式Ia化合物是列于下表1中的化合物Ia1.1至Ia1.206。
表1
Nr. | Z | X | R3 | R4 | R5 |
Ia.1 | O | S | H | Cl | OCH2C≡CH |
Ia.2 | O | S | H | Cl | OCH2CH=CH2 |
Ia.3 | O | S | H | Cl | OCH(CH3)C≡CH |
Ia.4 | O | S | F | Cl | OCH2C≡CH |
Ia.5 | O | S | F | Cl | OCH2CH=CH2 |
Ia.6 | O | S | F | Cl | OCH(CH3)C≡CH |
Ia.7 | O | S | H | Cl | CO2CH3 |
Ia.8 | O | S | H | Cl | CO2CH2CH=CH2 |
Ia.9 | O | S | H | Cl | CO2CH2C≡CH |
Ia.10 | O | S | H | Cl | CO2CH2CH2OCH3 |
Ia.11 | O | S | F | Cl | CO2CH3 |
Ia.12 | O | S | F | Cl | CO2CH2CH=CH2 |
Ia.13 | O | S | F | Cl | CO2CH2C≡CH |
Ia.14 | O | S | F | Cl | CO2CH2CH2OCH3 |
Ia.15 | O | S | H | CN | OCH2C≡CH |
Ia.16 | O | S | F | CN | OCH2C≡CH |
Ia.17 | O | S | H | Cl | OCH2CO2CH3 |
Ia.18 | O | S | H | Cl | OCH2CO2CH2C≡CH |
Ia.19 | O | S | H | Cl | OCH2CO2CH2CH2OCH3 |
Ia.20 | O | S | H | Cl | OCH2CO2C(CH3)2CO2CH2CH=CH2 |
Ia.21 | O | S | F | Cl | OCH2CO2CH3 |
Ia.22 | O | S | F | Cl | OCH2CO2CH2C≡CH |
Ia.23 | O | S | F | Cl | OCH2CO2CH2CH2OCH3 |
Ia.24 | O | S | F | Cl | OCH(CH3)CO2CH3 |
Ia.25 | O | S | F | Cl | OCH(CH3)CO2C2H5 |
Ia.26 | O | S | F | Cl | OCH(CH3)CO2CH2CH=CH2 |
Nr. | Z | X | R3 | R4 | R5 |
Ia.27 | O | S | F | Cl | OCH(CH3)CO2CH2C≡CH |
Ia.28 | O | S | F | Cl | OCH(CH3)CO2CH2CH2OCH3 |
Ia.29 | O | S | F | Cl | OCH2CO2-nC5H11 |
Ia.30 | O | S | F | Cl | OCH(CH3)CO2-nC5H11 |
Ia.31 | O | S | H | Cl | CO2CH2CO2CH3 |
Ia.32 | O | S | H | Cl | CO2CH2CO2C2H5 |
Ia.33 | O | S | H | Cl | CO2C(CH3)2CO2CH2CH=CH2 |
Ia.34 | O | S | F | Cl | CO2CH2CO2CH3 |
Ia.35 | O | S | F | Cl | CO2CH2CO2C2H5 |
Ia.36 | O | S | F | Cl | CO2C(CH3)2CO2CH2CH=CH2 |
Ia.37 | O | S | F | CN | CO2CH3 |
Ia.38 | O | S | F | CN | CO2C2H5 |
Ia.39 | O | S | F | CN | CO2CH2CH2OCH3 |
Ia.40 | O | S | F | CN | CO2CH2CO2CH3 |
Ia.41 | O | S | F | CN | CO2CH2CO2C2H5 |
Ia.42 | O | S | F | CN | CO2C(CH3)2CO2CH2CH=CH2 |
Ia.43 | O | S | F | CN | OCH2CO2CH3 |
Ia.44 | O | S | F | CN | OCH2CO2C2H5 |
Ia.45 | O | S | F | CN | OCH2CO2CH2C≡CH |
Ia.46 | O | S | F | CN | OCH2CO2CH2CH2OCH3 |
Ia.47 | O | S | F | CN | OCH(CH3)CO2CH3 |
Ia.48 | O | S | F | CN | OCH(CH3)CO2C2H5 |
Ia.49 | O | O | F | CN | OCH(CH3)CO2CH2CH2OCH3 |
Ia.50 | O | S | H | Cl | NHSO2CH3 |
Ia.51 | O | S | H | Cl | NHSO2C2H5 |
Ia.52 | O | S | H | Cl | NHSO2-nC3H7 |
Ia.53 | O | S | H | Cl | NHSO2-iC3H7 |
Ia.54 | O | S | F | Cl | NHSO2CH3 |
Ia.55 | O | S | F | Cl | NHSO2C2H5 |
Ia.56 | O | S | F | Cl | NHSO2-nC3H7 |
Ia.57 | O | S | F | Cl | NHSO2-iC3H7 |
Ia.58 | O | S | F | CN | NHSO2CH3 |
Ia.59 | O | S | F | CN | NHSO2C2H5 |
Ia.60 | O | S | F | CN | NHSO2-nC3H7 |
Ia.6l | O | S | F | CN | NHSO2-iC3H7 |
Ia.62 | O | S | H | Cl | OCH2C(Cl)=CH2 |
Ia.63 | O | S | Cl | Cl | OCH2C(Cl)=CH2 |
Ia.64 | O | S | F | Cl | OCH2C(Cl)=CH2 |
Ia.65 | O | S | F | CN | OCH2C(Cl)=CH2 |
Nr. | Z | X | R3 | R4 | R5 |
Ia.66 | O | S | Cl | Cl | OCH2C≡CH |
Ia.67 | O | S | Cl | Cl | OCH2CH=CH2 |
Ia.68 | O | S | Cl | Cl | OCH2CO2CH3 |
Ia.69 | O | S | Cl | Cl | OCH2CO2nC5H11 |
Ia.70 | O | S | Cl | Cl | OCH(CH3)CO2CH3 |
Ia.71 | O | S | Cl | Cl | OCH(CH3)CO2CH2CH=CH2 |
Ia.72 | O | S | Cl | Cl | OCH(CH3)CO2CH2CH2OCH3 |
Ia.73 | O | S | Cl | Cl | CO2CH3 |
Ia.74 | O | S | Cl | Cl | CO2C2H5 |
Ia.75 | O | S | Cl | Cl | CO2CH2CO2CH3 |
Ia.76 | O | O | Cl | Cl | CO2C(CH3)2CO2CH3 |
Ia.77 | O | S | H | Cl | SCH2C≡CH |
Ia.78 | O | S | H | Cl | SCH2CH=CH2 |
Ia.79 | O | S | H | Cl | SCH2CO2CH3 |
Ia.80 | O | S | H | Cl | SCH2CO2-nC5H11 |
Ia.81 | O | S | H | Cl | SCH(CH3)CO2CH3 |
Ia.82 | O | S | H | Cl | SCH(CH3)CO2CH2CH2OCH3 |
Ia.83 | O | S | H | Cl | SCH2CO2CH2CH2OCH3 |
Ia.84 | O | S | H | Cl | OCF2CHFCl |
Ia.85 | O | S | Cl | Cl | SCH2C≡CH |
Ia.86 | O | S | Cl | Cl | SCH2CH=CH2 |
Ia.87 | O | S | Cl | Cl | SCH2CO2CH3 |
Ia.88 | O | S | Cl | Cl | 5CH2CO2-nC5H11 |
Ia.89 | O | S | Cl | Cl | SCH(CH3)CO2CH3 |
Ia.90 | O | S | Cl | Cl | SCH(CH3)CO2CH2CH2OCH3 |
Ia.91 | O | S | Cl | Cl | SCH2CO2CH2CH2OCH3 |
Ia.92 | O | S | Cl | Cl | OCF2CHFCl |
Ia.93 | O | S | F | Cl | SCH2C≡CH |
Ia.94 | O | S | F | Cl | SCH2CH=CH2 |
Ia.95 | O | S | F | Cl | SCH2CO2CH3 |
Ia.96 | O | S | F | Cl | SCH2CO2-nC5H11 |
Ia.97 | O | S | F | Cl | SCH(CH3)CO2CH3 |
Ia.98 | O | S | F | Cl | SCH(CH3)CO2CH2CH2OCH3 |
Ia.99 | O | S | F | Cl | SCH2CO2CH2CH2OCH3 |
Ia.100 | O | S | F | Cl | OCF2CHFCl |
Ia.101 | O | S | F | CN | SCH2C≡CH |
Ia.102 | O | S | F | CN | SCH2CH=CH2 |
Ia.103 | O | O | F | CN | SCH2CO2CH3 |
Ia.104 | O | S | F | CN | SCH2CO2-nC5H11 |
Nr. | Z | X | R3 | R4 | R5 |
Ia.105 | O | S | F | CN | SCH(CH3)CO2CH3 |
Ia.106 | O | S | F | CN | SCH(CH3)CO2CH2CH2OCH3 |
Ia.107 | O | S | F | CN | SCH2CO2CH2CH2OCH3 |
Ia.108 | O | S | H | Cl | C(O)N(CH3)2 |
Ia.109 | O | S | F | Cl | C(O)N(CH3)2 |
Ia.110 | O | S | F | CN | C(O)N(CH3)2 |
Ia.111 | O | S | H | Cl | C(O)-N(C2H4)2O |
Ia.112 | O | S | H | F | C(O)-N(C2H4)2O |
Ia.113 | O | S | H | Cl | CH=N-OCH3 |
Ia.114 | O | S | H | Cl | CH=N-OC2H5 |
Ia.115 | O | S | H | Cl | C(O)NHOCH3 |
Ia.116 | O | S | H | Cl | C(O)NHOC2H5 |
Ia.117 | O | S | H | Cl | C(=N-OCH3)OCH3 |
Ia.118 | O | S | H | Cl | C(=N-OCH3)OC2H5 |
Ia.119 | O | S | H | Cl | C(=N-OCH3)OCH2CO2CH3 |
Ia.120 | O | S | H | Cl | C(=N-OCH3)OCH(CH3)CO2CH3 |
Ia.121 | O | S | H | Cl | CH=CH-CO2CH3 |
Ia.122 | O | S | H | Cl | CH=CH-CO2C2H5 |
Ia.123 | O | S | H | Cl | CH=C(CH3)CO2CH3 |
Ia.124 | O | S | H | Cl | CH=C(CH3)CO2C2H5 |
Ia.125 | O | S | H | Cl | CH=C(Cl)CO2CH3 |
Ia.126 | O | S | H | Cl | CH=C(Cl)CO2C2H5 |
Ia.127 | O | S | H | Cl | CH=C(Br)CH2C2H5 |
Ia.128 | O | S | H | Cl | CH2N(CH3)OCH3 |
Ia.129 | O | O | H | Cl | C(=N-OCH3)OCH2CO2苯基 |
Ia.130 | O | S | H | F | CH=N-OC2H5 |
Ia.131 | O | S | H | F | C(O)NHOCH3 |
Ia.132 | O | S | H | F | C(O)NHOC2H5 |
Ia.133 | O | S | H | F | C(=N-OCH3)OCH3 |
Ia.134 | O | S | H | F | C(=N-OCH3)OC2H5 |
Ia.135 | O | S | H | F | C(=N-OCH3)OCH2CO2CH3 |
Ia.136 | O | S | H | F | C(=N-OCH3)OCH(CH3)CO2CH3 |
Ia.137 | O | S | H | F | CH=CH-CO2CH3 |
Ia.138 | O | S | H | F | CH=CH-CO2C2H5 |
Ia.139 | O | S | H | F | CH=C(CH3)CO2CH3 |
Ia.140 | O | S | H | F | CH=C(CH3)CO2C2H5 |
Ia.141 | O | S | H | F | CH=C(Cl)CO2CH3 |
Ia.142 | O | S | H | F | CH=C(Cl)CO2C2H5 |
Ia.143 | O | S | H | F | CH=C(Br)CO2C2H5 |
Nr. | Z | X | R3 | R4 | R5 |
Ia.144 | O | S | H | F | CH2N(CH3)OCH3 |
Ia.145 | O | S | H | F | C(=N-OCH3)OCH2CO2苯基 |
Ia.146 | O | S | H | F | CH=N-OCH3 |
Ia.147 | O | S | F | CN | CH=N-OCH3 |
Ia.148 | O | S | F | CN | CH=N-OC2H5 |
Ia.149 | O | S | F | CN | C(O)NHOCH3 |
Ia.150 | O | S | F | CN | C(O)NHOC2H5 |
Ia.151 | O | S | F | CN | C(=N-OCH3)OCH3 |
Ia.152 | O | S | F | CN | C(=N-OCH3)OC2H5 |
Ia.153 | O | S | F | CN | C(=N-OCH3)OCH2CO2CH3 |
Ia.154 | O | S | F | CN | C(=N-OCH3)OCH(CH3)CO2CH3 |
Ia.155 | O | O | F | CN | CH=CH-CO2CH3 |
Ia.156 | O | S | F | CN | CH=CH-CO2C2H5 |
Ia.157 | O | S | F | CN | CH=C(CH3)CO2CH3 |
Ia.158 | O | S | F | CN | CH=C(CH3)CO2C2H5 |
Ia.159 | O | S | F | CN | CH=C(Cl)CO2CH3 |
Ia.160 | O | S | F | CN | CH=C(Cl)CO2C2H5 |
Ia.161 | O | S | F | CN | CH=C(Br)CO2C2H5 |
Ia.162 | O | S | F | CN | CH2-N(CH3)OCH3 |
Ia.163 | O | S | F | CN | C(N-OCH3)OCH2CO2C6H5 |
Ia.164 | O | S | H | Cl | CH=N-OCH2-C≡CH |
Ia.165 | O | S | H | Cl | CH=N-OCH2-C(Cl)=CH2 |
Ia.166 | O | S | F | Cl | CH2-CH(Cl)CO2C2H5 |
Ia.167 | O | S | H | Cl | CH=N-OCH2CO2CH3 |
Ia.168 | O | S | H | Cl | CH=N-OCH2CO2C2H5 |
Ia.169 | O | S | H | Cl | CH=N-OCH2CH2Cl |
Ia.170 | O | S | H | Cl | CH=N-OCH2CN |
Ia.171 | O | S | H | Cl | CH=N-OCH(CH3)CO2CH3 |
Ia.172 | O | S | H | Cl | CH=C(Cl)COSCH3 |
Ia.173 | O | S | H | Cl | CH=C(Br)COSCH3 |
Ia.174 | O | S | H | Cl | CH=C(Cl)CO2CH2CO2CH3 |
Ia.175 | O | S | H | Cl | CH=C(Cl)CO2CH(CH3)CO2CH3 |
Ia.176 | O | S | H | Cl | C(CH3)=NOCH3 |
Ia.177 | O | S | H | Cl | C(CH3)=NOC2H5 |
Ia.178 | O | S | H | Cl | C(CH3)=NOCH2CO2CH3 |
Ia.179 | O | S | F | Cl | CH=N-OCH2C≡CH |
Ia.180 | O | S | F | Cl | CH=N-OCH2-C(Cl)=CH2 |
Ia.181 | O | S | F | Cl | CH=N-OCH2CO2CH3 |
Ia.182 | O | O | F | Cl | CH=N-OCH2CO2C2H5 |
Nr. | Z | X | R3 | R4 | R5 |
Ia.183 | O | S | F | Cl | CH=N-OCH2CH2Cl |
Ia.184 | O | S | F | Cl | CH=N-OCH2CN |
Ia.185 | O | S | F | Cl | CH=N-OCH(CH3)CO2CH3 |
Ia.186 | O | S | F | Cl | CH=C(Cl)COSCH3 |
Ia.187 | O | S | F | Cl | CH=C(Br)COSCH3 |
Ia.188 | O | S | F | Cl | CH=C(Cl)CO2CH2CO2CH3 |
Ia.189 | O | S | F | Cl | CH=C(Cl)CO2CH(CH3)CO2CH3 |
Ia.190 | O | S | F | Cl | C(CH3)=N-OCH3 |
Ia.191 | O | S | F | Cl | C(CH3)=N-OC2H5 |
Ia.192 | O | S | F | Cl | C(CH3)=N-OCH2CO2CH3 |
Ia.193 | O | S | Cl | Cl | CH=N-O-OCH2C≡CH |
Ia.194 | O | S | Cl | Cl | CH=N-OCH2-C(Cl)=CH2 |
Ia.195 | O | S | Cl | Cl | CH=N-OCH2CO2CH3 |
Ia.196 | O | S | Cl | Cl | CH=N-OCH2CO2C2H5 |
Ia.197 | O | S | Cl | Cl | CH=N-OCH2CH2Cl |
Ia.198 | O | S | Cl | Cl | CH=N-OCH2CN |
Ia.199 | O | S | Cl | Cl | CH=N-OCH(CH3)CO2CH3 |
Ia.200 | O | S | Cl | Cl | CH=C(Cl)COSCH3 |
Ia.201 | O | S | Cl | Cl | CH=C(Br)COSCH3 |
Ia.202 | O | S | Cl | Cl | CH=C(Cl)CO2CH2CO2CH3 |
Ia.203 | O | S | Cl | Cl | CH=C(Cl)CO2CH(CH3)CO2CH3 |
Ia.204 | O | S | Cl | Cl | C(CH3)=NOCH3 |
Ia.205 | O | S | Cl | Cl | C(CH3)=NOC2H5 |
Ia.206 | O | O | Cl | Cl | C(CH3)=NOCH2CO2CH3 |
此外还优选化合物Ib3.1至Ib3.206,其中变量Z,X,R3,R4和R5分别具有第1-206行所列含义:
此外还优选化合物Ib4.1至Ib4.206,其中变量Z,X,R3,R4和R5分别具有第1-206行所列含义:
此外还优选化合物Ia5.1至Ia5.206,其中变量Z,X,R3,R4和R5分别具有第1-206行所列含义:
此外还优选化合物Ia7.1至Ia7.206,其中变量Z,X,R3,R4和R5分别具有第1-206行所列含义:
此外还优选化合物Ib7.1至Ib7.206,其中变量Z,X,R3,R4和R5分别具有第1-206行所列含义:
此外还优选化合物Ia9.1至Ia9.206,其中变量Z,X,R3,R4和R5分别具有第1-206行所列含义:
此外还优选化合物Ia10.1至Ia10.206,其中变量Z,X,R3,R4和R5分别具有第1-206行所列含义:
此外还优选化合物Ib10.1至Ib10.206,其中变量Z,X,R3,R4和R5分别具有第1-206行所列含义:
此外还优选化合物Ib12.1至Ib12.206,其中变量Z,X,R3,R4和R5分别具有第1-206行所列含义:
此外还优选化合物Ib21-40.1至Ib21-40.206,其中变量X,R3,R4和R5分别具有第1-206行所列含义并且基团R具有式Ib1至Ib20中所述含义:
此外,特别优选式Ia.b1的取代脲尤其是表2中所列化合物:表2
Nr. | X | Z | Y | U | R6 |
Ia.b11 | S | S | O | - | H |
Ia.b12 | S | S | O | - | CH3 |
Ia.b13 | S | S | O | - | C2H5 |
Ia.b14 | S | S | O | - | n-C3H7 |
Ia.b15 | S | S | O | - | i-C3H7 |
Nr. | X | Z | Y | U | R6 |
Ia.b16 | S | S | O | - | 环丙基 |
Ia.b17 | S | S | O | - | n-C4H9 |
Ia.b18 | S | S | O | - | 仲-C4H9 |
Ia.b19 | S | S | O | - | i-C4H9 |
Ia.b110 | S | S | O | - | t-C4H9 |
Ia.b111 | S | S | O | CH2 | 环丙基 |
Ia.b112 | S | S | O | - | 环戊基 |
Ia.b113 | S | S | O | - | 环己基 |
Ia.b114 | S | S | O | - | 环氧乙烷-2-基 |
Ia.b115 | S | S | O | - | 氧杂环丁烷-2-基 |
Ia.b116 | S | S | O | - | 四氢呋喃-2-基 |
Ia.b117 | S | S | O | - | 四氢吡喃-2-基 |
Ia.b118 | S | S | O | - | 氧杂庚环-2-基 |
Ia.b119 | S | S | O | - | 硫杂丙环-2-基 |
Ia.b120 | S | S | O | - | 硫杂环丁烷-2-基 |
Ia.b121 | S | S | O | - | 四氢噻吩-2-基 |
Ia.b122 | S | S | O | - | 四氢噻喃-2-基 |
Ia.b123 | S | S | O | - | 噻庚环-2-基 |
Ia.b124 | S | S | O | - | 氧杂环丁烷-3-基 |
Ia.b125 | S | S | O | - | 四氢呋喃-3-基 |
Ia.b126 | S | S | O | - | 四氢吡喃-3-基 |
Ia.b127 | S | S | O | - | 氧杂庚环-3-基 |
Ia.b128 | S | S | O | - | Thiethan-3-基 |
Ia.b129 | S | S | O | - | 四氢噻吩-3-基 |
Ia.b130 | S | S | O | - | 四氢噻喃-3-基 |
Ia.b131 | S | S | O | - | 噻庚环-3-基 |
Ia.b132 | S | S | O | - | 四氢吡喃-4-基 |
Ia.b133 | S | S | O | - | 氧杂庚环-4-基 |
Ia.b134 | S | S | O | - | 四氢噻喃-4-基 |
Ia.b135 | S | S | O | - | 氧杂庚环-4-基 |
Ia.b136 | S | S | O | - | 四氢噻喃-4-基 |
Ia.b137 | S | S | O | O | CH3 |
Ia.b138 | S | S | O | O | C2H5 |
Ia.b139 | S | S | O | O | n-C3H7 |
Ia.b140 | S | S | O | O | i-C3H7 |
Ia.b141 | S | S | O | O | 环丙基 |
Ia.b142 | S | S | O | - | CO2H |
Ia.b143 | S | S | O | - | CO2CH3 |
Ia.b144 | S | S | O | - | CO2C2H5 |
Ia.b145 | S | S | O | - | CH2CO2CH3 |
Ia.b146 | S | S | O | - | CH(CH3)CO2CH3 |
Ia.b147 | S | S | O | O | CH2CO2CH3 |
Nr. | X | Z | Y | U | R6 |
Ia.b148 | S | S | O | O | CH(CH3)CO2CH3 |
Ia.b149 | S | S | O | - | Cl |
Ia.b150 | S | S | O | - | CN |
Ia.b151 | S | S | O | - | CH2C≡CH |
Ia.b152 | S | S | O | O | CH2C≡CH |
Ia.b153 | S | S | O | - | CH2OCH3 |
Ia.b154 | S | S | O | - | CH2CH2OCH3 |
Ia.b155 | S | S | O | O | CH2CH2OCH3 |
Ia.b156 | S | S | O | CH2 | 环戊基 |
Ia.b157 | S | O | O | - | H |
Ia.b158 | S | O | O | - | CH3 |
Ia.b159 | S | O | O | - | C2H5 |
Ia.b160 | S | O | O | - | n-C3H7 |
Ia.b161 | S | O | O | - | i-C3H7 |
Ia.b162 | S | O | O | - | 环丙基 |
Ia.b163 | S | O | O | - | n-C4H9 |
Ia.b164 | S | O | O | - | 仲-C4H9 |
Ia.b165 | S | O | O | - | i-C4H9 |
Ia.b166 | S | O | O | - | t-C4H9 |
Ia.b167 | S | O | O | CH2 | 环丙基 |
Ia.b168 | S | O | O | - | 环戊基 |
Ia.b169 | S | O | O | - | 环己基 |
Ia.b170 | S | O | O | - | 环氧乙烷-2-基 |
Ia.b171 | S | O | O | - | 氧杂环丁烷-2-基 |
Ia.b172 | S | O | O | - | 四氢呋喃-2-基 |
Ia.b173 | S | O | O | - | 四氢吡喃-2-基 |
Ia.b174 | S | O | O | - | 氧杂庚环-2-基 |
Ia.b175 | S | O | O | - | 硫杂丙环-2-基 |
Ia.b176 | S | O | O | - | 硫杂环丁烷-2-基 |
Ia.b177 | S | O | O | - | 四氢噻吩-2-基 |
Ia.b178 | S | O | O | - | 四氢噻喃-2-基 |
Ia.b179 | S | O | O | - | 噻庚环-2-基 |
Ia.b180 | S | O | O | - | 氧杂环丁烷-3-基 |
Ia.b181 | S | O | O | - | 四氢呋喃-3-基 |
Ia.b182 | S | O | O | - | 四氢吡喃-3-基 |
Ia.b183 | S | O | O | - | 氧杂庚环-3-基 |
Ia.b184 | S | O | O | - | Thiethan-3-基 |
Ia.b185 | S | O | O | - | 四氢噻吩-3-基 |
Ia.b186 | S | O | O | - | 四氢噻喃-3-基 |
Ia.b187 | S | O | O | - | 噻庚环-3-基 |
Ia.b188 | S | O | O | - | 四氢吡喃-4-基 |
Ia.b189 | S | O | O | - | 氧杂庚环-4-基 |
Nr. | X | Z | Y | U | R6 |
Ia.b190 | S | O | O | - | 四氢噻喃-4-基 |
Ia.b191 | S | O | O | - | 氧杂庚环-4-基 |
Ia.b192 | S | O | O | - | 四氢噻喃-4-基 |
Ia.b193 | S | O | O | O | CH3 |
Ia.b194 | S | O | O | O | C2H5 |
Ia.b195 | S | O | O | O | n-C3H7 |
Ia.b196 | S | O | O | O | i-C3H7 |
Ia.b197 | S | O | O | O | 环丙基 |
Ia.b198 | S | O | O | - | CO2H |
Ia.b199 | S | O | O | - | CO2CH3 |
Ia.b1100 | S | O | O | - | CO2C2H5 |
Ia.b1101 | S | O | O | - | CH2CO2CH3 |
Ia.b1102 | S | O | O | - | CH(CH3)CO2CH3 |
Ia.b1103 | S | O | O | O | CH2CO2CH3 |
Ia.b1104 | S | O | O | O | CH(CH3)CO2CH3 |
Ia.b1105 | S | O | O | - | Cl |
Ia.b1106 | S | O | O | - | CN |
Ia.b1107 | S | O | O | - | CH2C≡CH |
Ia.b1108 | S | O | O | O | CH2C≡CH |
Ia.b1109 | S | O | O | - | CH2OCH3 |
Ia.b1110 | S | O | O | - | CH2CH2OCH3 |
Ia.b1111 | S | O | O | O | CH2CH2OCH3 |
Ia.b1112 | S | O | O | CH2 | 环戊基 |
Ia.b1113 | O | S | O | - | H |
Ia.b1114 | O | S | O | - | CH3 |
Ia.b1115 | O | S | O | - | C2H5 |
Ia.b1116 | O | S | O | - | n-C3H7 |
Ia.b1117 | O | S | O | - | i-C3H7 |
Ia.b1118 | O | S | O | - | 环丙基 |
Ia.b1119 | O | S | O | - | n-C4H9 |
Ia.b1120 | O | S | O | - | 仲-C4H9 |
Ia.b1121 | O | S | O | - | i-C4H9 |
Ia.b1122 | O | S | O | - | t-C4H9 |
Ia.b1123 | O | S | O | CH2 | 环丙基 |
Ia.b1124 | O | S | O | - | 环戊基 |
Ia.b1125 | O | S | O | - | 环己基 |
Ia.b1126 | O | S | O | - | 环氧乙烷-2-基 |
Ia.b1127 | O | S | O | - | 氧杂环丁烷-2-基 |
Ia.b1128 | O | S | O | - | 四氢呋喃-2-基 |
Ia.b1129 | O | S | O | - | 四氢吡喃-2-基 |
Ia.b1130 | O | S | O | - | 氧杂庚环-2-基 |
Ia.b1131 | O | S | O | - | 硫杂丙环-2-基 |
Nr. | X | Z | Y | U | R6 |
Ia.b1132 | O | S | O | - | 硫杂环丁烷-2-基 |
Ia.b1133 | O | S | O | - | 四氢噻吩-2-基 |
Ia.b1134 | O | S | O | - | 四氢噻喃-2-基 |
Ia.b1135 | O | S | O | - | 噻庚环-2-基 |
Ia.b1136 | O | S | O | - | 氧杂环丁烷-3-基 |
Ia.b1137 | O | S | O | - | 四氢呋喃-3-基 |
Ia.b1138 | O | S | O | - | 四氢吡喃-3-基 |
Ia.b1139 | O | S | O | - | 氧杂庚环-3-基 |
Ia.b1140 | O | S | O | - | Thiethan-3-基 |
Ia.b1141 | O | S | O | - | 四氢噻吩-3-基 |
Ia.b1142 | O | S | O | - | 四氢噻喃-3-基 |
Ia.b1143 | O | S | O | - | 噻庚环-3-基 |
Ia.b1144 | O | S | O | - | 四氢吡喃-4-基 |
Ia.b1145 | O | S | O | - | 氧杂庚环-4-基 |
Ia.b1146 | O | S | O | - | 四氢噻喃-4-基 |
Ia.b1147 | O | S | O | - | 氧杂庚环-4-基 |
Ia.b1148 | O | S | O | - | 四氢噻喃-4-基 |
Ia.b1149 | O | S | O | O | CH3 |
Ia.b1150 | O | S | O | O | C2H5 |
Ia.b1151 | O | S | O | O | n-C3H7 |
Ia.b1152 | O | S | O | O | i-C3H7 |
Ia.b1153 | O | S | O | O | 环丙基 |
Ia.b1154 | O | S | O | - | CO2H |
Ia.b1155 | O | S | O | - | CO2CH3 |
Ia.b1156 | O | S | O | - | CO2C2H5 |
Ia.b1157 | O | S | O | - | CH2CO2CH3 |
Ia.b1158 | O | S | O | - | CH(CH3)CO2CH3 |
Ia.b1159 | O | S | O | O | CH2CO2CH3 |
Ia.b1160 | O | S | O | O | CH(CH3)CO2CH3 |
Ia.b1161 | O | S | O | - | Cl |
Ia.b1162 | O | S | O | - | CN |
Ia.b1163 | O | S | O | - | CH2C≡CH |
Ia.b1164 | O | S | O | O | CH2C≡CH |
Ia.b1165 | O | S | O | - | CH2OCH3 |
Ia.b1166 | O | S | O | - | CH2CH2OCH3 |
Ia.b1167 | O | S | O | O | CH2CH2OCH3 |
Ia.b1168 | O | S | O | CH2 | 环戊基 |
Ia.b1169 | O | 0 | O | - | H |
Ia.b1170 | O | O | O | - | CH3 |
Ia.b1171 | O | O | O | - | n-C3H7 |
Ia.b1172 | O | O | O | - | i-C3H7 |
Ia.b1173 | O | O | O | - | 环丙基 |
Nr. | X | Z | Y | U | R6 |
Ia.b1174 | O | O | O | - | n-C4H9 |
Ia.b1175 | O | O | O | - | 仲-C4H9 |
Ia.b1176 | O | O | O | - | i-C4H9 |
Ia.b1177 | O | O | O | - | t-C4H9 |
Ia.b1178 | O | O | O | CH2 | 环丙基 |
Ia.b1179 | O | O | O | - | 环戊基 |
Ia.b1180 | O | O | O | - | 环己基 |
Ia.b1181 | O | O | O | - | 环氧乙烷-2-基 |
Ia.b1182 | O | O | O | - | 氧杂环丁烷-2-基 |
Ia.b1183 | O | O | O | - | 四氢呋喃-2-基 |
Ia.b1184 | O | O | O | - | 四氢吡喃-2-基 |
Ia.b1185 | O | O | O | - | 氧杂庚环-2-基 |
Ia.b1186 | O | O | O | - | 硫杂丙环-2-基 |
Ia.b1187 | O | O | O | - | 硫杂环丁烷-2-基 |
Ia.b1188 | O | O | O | - | 四氢噻吩-2-基 |
Ia.b1189 | O | O | O | - | 四氢噻喃-2-基 |
Ia.b1190 | O | O | O | - | 噻庚环-2-基 |
Ia.b1191 | O | O | O | - | 氧杂环丁烷-3-基 |
Ia.b1192 | O | O | O | - | 四氢呋喃-3-基 |
Ia.b1193 | O | O | O | - | 四氢吡喃-3-基 |
Ia.b1194 | O | O | O | - | 氧杂庚环-3-基 |
Ia.b1195 | O | O | O | - | Thiethan-3-基 |
Ia.b1196 | O | O | O | - | 四氢噻吩-3-基 |
Ia.b1197 | O | O | O | - | 四氢噻喃-3-基 |
Ia.b1198 | O | O | O | - | 噻庚环-3-基 |
Ia.b1199 | O | O | O | - | 四氢吡喃-4-基 |
Ia.b1200 | O | O | O | - | 氧杂庚环-4-基 |
Ia.b1201 | O | O | O | - | 四氢噻喃-4-基 |
Ia.b1202 | O | O | O | - | 氧杂庚环-4-基 |
Ia.b1203 | O | O | O | - | 四氢噻喃-4-基 |
Ia.b1204 | O | O | O | O | CH3 |
Ia.b1205 | O | O | O | O | C2H5 |
Ia.b1206 | O | O | O | O | n-C3H7 |
Ia.b1207 | O | O | O | O | i-C3H7 |
Ia.b1208 | O | O | O | O | 环丙基 |
Ia.b1209 | O | O | O | - | CO2H |
Ia.b1210 | O | O | O | - | CO2CH3 |
Ia.b1211 | O | O | O | - | CO2C2H5 |
Ia.b1212 | O | O | O | - | CH2CO2CH3 |
Ia.b1213 | O | O | O | - | CH(CH3)CO2CH3 |
Ia.b1214 | O | O | O | O | CH2CO2CH3 |
Ia.b1215 | O | O | O | O | CH(CH3)CO2CH3 |
Nr. | X | Z | Y | U | R6 |
Ia.b1216 | O | O | O | - | Cl |
Ia.b1217 | O | O | O | - | CN |
Ia.b1218 | O | O | O | - | CH2C≡CH |
Ia.b1219 | O | O | O | O | CH2C≡CH |
Ia.b1220 | O | O | O | - | CH2OCH3 |
Ia.b1221 | O | O | O | - | C2H5 |
Ia.b1222 | O | O | O | - | CH2CH2OCH3 |
Ia.b1223 | O | O | O | O | CH2CH2OCH3 |
Ia.b1224 | O | O | O | CH2 | 环戊基 |
此外还优选化合物Ia.b31至Ia.b3224,其中的变量X,Z,U和R6分别具有表2中第1至224行所述含义:
此外还优选化合物Ia.b51至Ia.b5224,其中的变量X,Z,U和R6分别具有表2中第1至224行所述含义:
此外还优选化合物Ib.b51至Ib.b5224,其中的变量X,Z,U和R6分别具有表2中第1至224行所述含义:
此外还优选化合物Ia.b61至Ia.b6224,其中的变量X,Z,U和R6分别具有表2中第1至224行所述含义:
此外还优选化合物Ia.b81至Ia.b8224,其中的变量X,Z,U和R6分别具有表2中第1至224行所述含义:
此外还优选化合物Ib.b91至Ib.b9224,其中的变量X,Z,U和R6分别具有表2中第1至224行所述含义:
此外还优选化合物Ia.b101至Ia.b10224,其中的变量X,Z,U和R6分别具有表2中第1至224行所述含义:
此外还优选化合物Ia.b111至Ia.b11224,其中的变量X,Z,U和R6分别具有表2中第1至224行所述含义:
此外还优选化合物Ia.b121至Ia.b12224,其中的变量X,Z,U和R6分别具有表2中第1至224行所述含义:
此外还优选化合物Ib.b121至Ib.b12224,其中的变量X,Z,U和R6分别具有表2中第1至224行所述含义:
此外还优选化合物Ia.b131至Ia.b13224,其中的变量X,Z,U和R6分别具有表2中第1至224行所述含义:
此外还优选化合物Ia.b141至Ia.b14224,其中的变量X,Z,U和R6分别具有表2中第1至224行所述含义:
和化合物Ib.b15-281至Ib.b15-28224,化合物Ib.b15-281至Ib.b15-28224与化合物Ia.b15-281至Ia.b15-28224的唯一区别在于N取代基是倒置的:而且,特别优选式Ia.c1的取代脲尤其是下表3中所列化合物:
表3
Nr. | Z | X | R | R3 | R4 | Y | U | R6 |
Ia.c11 | O | S | H | H | Cl | O | - | H |
Ia.c12 | O | S | H | H | Cl | O | - | CH3 |
Ia.c13 | O | S | H | H | Cl | O | - | C2H5 |
Ia.c14 | O | S | H | H | Cl | O | - | n-C3H7 |
Ia.c15 | O | S | H | H | Cl | O | - | i-C3H7 |
Ia.c16 | O | S | H | H | Cl | O | - | 环丙基 |
Ia.c17 | O | S | H | H | Cl | O | - | n-C4H9 |
Ia.c18 | O | S | H | H | Cl | O | - | 仲-C4H9 |
Ia.c19 | O | S | H | H | Cl | O | - | i-C4H9 |
Ia.c110 | O | S | H | H | Cl | O | - | t-C4H9 |
Ia.c111 | O | S | H | H | Cl | O | CH2 | 环丙基 |
Ia.c112 | O | S | H | H | Cl | O | - | 环戊基 |
Ia.c113 | O | S | H | H | Cl | O | - | 环己基 |
Ia.c114 | O | S | H | H | Cl | O | - | 环氧乙烷-2-基 |
Ia.c115 | O | S | H | H | Cl | O | - | 氧杂环丁烷-2-基 |
Ia.c116 | O | S | H | H | Cl | O | - | 四氢呋喃-2-基 |
Ia.c117 | O | S | H | H | Cl | O | - | 四氢吡喃-2-基 |
Ia.c118 | O | S | H | H | Cl | O | - | 氧杂庚环-2-基 |
Ia.c119 | O | S | H | H | Cl | O | - | 硫杂丙环-2-基 |
Ia.c120 | O | S | H | H | Cl | O | - | 硫杂环丁烷-2-基 |
Ia.c121 | O | S | H | H | Cl | O | - | 四氢噻吩-2-基 |
Ia.c122 | O | S | H | H | Cl | O | - | 四氢噻喃-2-基 |
Ia.c123 | O | S | H | H | Cl | O | - | 噻庚环-2-基 |
Ia.c124 | O | S | H | H | Cl | O | - | 氧杂环丁烷-3-基 |
Ia.c125 | O | S | H | H | Cl | O | - | 四氢呋喃-3-基 |
Ia.c126 | O | S | H | H | Cl | O | - | 四氢吡喃-3-基 |
Ia.c127 | O | S | H | H | Cl | O | - | 氧杂庚环-3-基 |
Ia.c128 | O | S | H | H | Cl | O | - | Thiethan-3-基 |
Ia.c129 | O | S | H | H | Cl | O | - | 四氢噻吩-3-基 |
Ia.c130 | O | S | H | H | Cl | O | - | 四氢噻喃-3-基 |
Ia.c131 | O | S | H | H | Cl | O | - | 噻庚环-3-基 |
Nr. | Z | X | R | R3 | R4 | Y | U | R6 |
Ia.c132 | O | S | H | H | Cl | O | - | 四氢吡喃-4-基 |
Ia.c133 | O | S | H | H | Cl | O | - | 氧杂庚环-4-基 |
Ia.c134 | O | S | H | H | Cl | O | - | 四氢噻喃-4-基 |
Ia.c135 | O | S | H | H | Cl | O | - | 氧杂庚环-4-基 |
Ia.c136 | O | S | H | H | Cl | O | - | 四氢噻喃-4-基 |
Ia.c137 | O | S | H | H | Cl | O | O | CH3 |
Ia.c138 | O | S | H | H | Cl | O | O | C2H5 |
Ia.c139 | O | S | H | H | Cl | O | O | n-C3H7 |
Ia.c140 | O | S | H | H | Cl | O | O | i-C3H7 |
Ia.c141 | O | S | H | H | Cl | O | O | 环丙基 |
Ia.c142 | O | S | H | H | Cl | O | - | CO2H |
Ia.c143 | O | S | H | H | Cl | O | - | CO2CH3 |
Ia.c144 | O | S | H | H | Cl | O | - | CO2C2H5 |
Ia.c145 | O | S | H | H | Cl | O | - | CH2CO2CH3 |
Ia.c146 | O | S | H | H | Cl | O | - | CH(CH3)CO2CH3 |
Ia.c147 | O | S | H | H | Cl | O | O | CH2CO2CH3 |
Ia.c148 | O | S | H | H | Cl | O | O | CH(CH3)CO2CH3 |
Ia.c149 | O | S | H | H | Cl | O | - | Cl |
Ia.c150 | O | S | H | H | Cl | O | - | CN |
Ia.c151 | O | S | H | H | Cl | O | - | CH2C≡CH |
Ia.c152 | O | S | H | H | Cl | O | O | CH2C≡CH |
Ia.c153 | O | S | H | H | Cl | O | - | CH2OCH3 |
Ia.c154 | O | S | H | H | Cl | O | - | CH2CH2OCH3 |
Ia.c155 | O | S | H | H | Cl | O | O | CH2CH2OCH3 |
Ia.c156 | O | S | H | H | Cl | O | CH2 | 环戊基 |
而且,优选化合物Ib.c31至Ib.c356,化合物Ib.c31至Ib.c356与化合物Ia.c11至Ia.c156的区别仅在于N取代基是倒置的并且R是CO2CH3和R3是Cl:
而且,优选化合物Ia.c41至Ia.c456,化合物Ia.c41至Ia.c456与化合物Ia.c11至Ia.c156的区别仅在于R是CO2C2H5和R3是Cl:
而且,优选化合物Ib.c41至Ib.c456,化合物Ib.c41至Ib.c456与化合物Ia.c11至Ia.c156的区别仅在于N取代基是倒置的并且R是CO2C2H5和R3是Cl:
而且,优选化合物Ib.c61至Ib.c656,化合物Ib.c61至Ib.c656与化合物Ia.c11至Ia.c156的区别仅在于N取代基是倒置的并且R是C(O)NHSO2CH3和R3是Cl:
而且,优选化合物Ib.c91至Ib.c956,化合物Ib.c91至Ib.c956与化合物Ia.c11至Ia.c156的区别在于N取代基是倒置的并且R是C(O)NHCO2CH3和R3是F:
而且,优选化合物Ia.c23-331至Ia.c23-3356,化合物Ia.c23-331至Ia.c23-3356与化合物Ia.c1-111至Ia.c1-1156的唯一区别在于X是O:
而且,优选化合物Ib.c34-441至Ib.c34-4456,化合物Ia.c34-441至Ia.c34-4456与化合物Ia.c1-111至Ia.c1-1156的唯一区别在于N取代基是倒置的并且Z是S:
而且,特别优选式Ia.d1的取代脲
尤其是下表4所列化合物:表4
Nr. | Z | X | R | R3 | Y | T | R7 |
Ia.d11 | O | S | H | H | O | - | CH3 |
Ia.d12 | O | S | H | H | O | - | C2H5 |
Ia.d13 | O | S | H | H | O | - | n-C3H7 |
Ia.d14 | O | S | H | H | O | - | 环丙基 |
Ia.d15 | O | S | H | H | O | - | n-C4H9 |
Ia.d16 | O | S | H | H | O | - | 仲-C4H9 |
Ia.d17 | O | S | H | H | O | - | t-C4H9 |
Ia.d18 | O | S | H | H | O | - | CH2-CH=CH2 |
Ia.d19 | O | S | H | H | O | - | CH2-C≡CH |
Ia.d110 | O | S | H | H | O | - | CH2CH2Cl |
Ia.d111 | O | S | H | H | O | - | CH2CH2OCH3 |
Ia.d112 | O | S | H | H | O | - | CH2CH2CN |
Ia.d113 | O | S | H | H | O | - | H |
Ia.d114 | O | S | H | H | O | O | H |
Ia.d115 | O | S | H | H | O | O | CH3 |
Ia.d116 | O | S | H | H | O | O | C2H5 |
Ia.d117 | O | S | H | H | O | O | n-C3H7 |
Ia.d118 | O | S | H | H | O | O | 环丙基 |
Ia.d119 | O | S | H | H | O | O | n-C4H9 |
Ia.d120 | O | S | H | H | O | O | 仲-C4H9 |
Ia.d121 | O | S | H | H | O | O | t-C4H9 |
Ia.d122 | O | S | H | H | O | O | CH2-CH=CH2 |
Ia.d123 | O | S | H | H | O | O | CH2-C≡CH |
Ia.d124 | O | S | H | H | O | O | CH2CH2Cl |
Ia.d125 | O | S | H | H | O | O | CH2CH2OCH3 |
Ia.d126 | O | S | H | H | O | O | CH2CH2CN |
Ia.d127 | O | S | H | H | O | O | i-C3H7 |
Ia.d128 | O | S | H | H | O | O | i-C4H9 |
Ia.d129 | O | S | H | H | O | - | i-C3H7 |
Ia.d130 | O | S | H | H | O | - | i-C4H9 |
Ia.d131 | O | S | H | H | O | O | CH2CO2CH3 |
Ia.d132 | O | S | H | H | O | O | CH(CH3)CO2CH3 |
Ia.d133 | O | S | H | H | O | O | CH(CH3)CO2C2H5 |
Ia.d134 | O | S | H | H | O | - | CH2CO2CH3 |
Ia.d135 | O | S | H | H | O | - | CH2CO2-n-C3H7 |
而且,优选化合物Ib.d21至Ib.d235,化合物Ib.d21至Ib.d235与化合物Ia.d11至Ia.d135的区别在于N取代基是倒置的并且R是CO2CH3:
而且,优选化合物Ia.d41至Ia.d435,化合物Ia.d41至Ia.d435与化合物Ia.d11至Ia.d135的区别在于R是CO2C2H5和R3是Cl:
而且,优选化合物Ia.d61至Ia.d635,化合物Ia.d61至Ia.d635与化合物Ia.d11至Ia.d135的区别在于R是C(O)NHSO2CH3和R3是Cl:
而且,优选化合物Ia.d71至Ia.d735,化合物Ia.d71至Ia.d735与化合物Ia.d11至Ia.d135的区别在于R是CO2CH3和R3是F:
而且,优选化合物Ia.d81至Ia.d835,化合物Ia.d81至Ia.d835与化合物Ia.d11至Ia.d135的区别在于R是CO2C2H5和R3是F:
而且,优选化合物Ib.d91至Ib.d935,化合物Ib.d91至Ib.d935与化合物Ia.d11至Ia.d135的区别在于N取代基是倒置的并且R是C(O)NHSO2CH3和R3是F:
而且,优选化合物Ia.d111至Ia.d1135,化合物Ia.d111至Ia.d1135与化合物Ia.d11至Ia.d135的区别仅在于R是CO2CH3,R3是F和Y是S:
而且,优选化合物Ia.d12-221至Ia.d12-2235,化合物Ia.d12-221至Ia.d12-2235与化合物Ia.d1-111至Ia.d1-1135的区别仅在于X是O:
而且,优选化合物Ib.d23-331至Ib.d23-3335,化合物Ib.d23-331至Ib.d23-3335与化合物Ia.d1-111至Ia.d1-1135的区别仅在于N取代基是倒置的并且Z是S:
而且,特别优选式Ia.e1的取代脲
尤其是下表5中所列化合物:表5
Nr. | Z | X | R | R3 | Y | T | R7 |
Ia.e11 | O | S | H | H | O | - | CH3 |
Ia.e12 | O | S | H | H | O | - | C2H5 |
Ia.e13 | O | S | H | H | O | - | n-C3H7 |
Ia.e14 | O | S | H | H | O | - | 环丙基 |
Ia.e15 | O | S | H | H | O | - | n-C4H9 |
Ia.e16 | O | S | H | H | O | - | 仲-C4H9 |
Ia.e17 | O | S | H | H | O | - | t-C4H9 |
Ia.e18 | O | S | H | H | O | - | CH2-CH=CH2 |
Ia.e19 | O | S | H | H | O | - | CH2-C≡CH |
Ia.e110 | O | S | H | H | O | - | CH2CH2Cl |
Nr. | Z | X | R | R3 | Y | T | R7 |
Ia.e111 | O | S | H | H | O | - | CH2CH2OCH3 |
Ia.e112 | O | S | H | H | O | - | CH2CH2CN |
Ia.e113 | O | S | H | H | O | - | H |
Ia.e114 | O | S | H | H | O | O | H |
Ia.e115 | O | S | H | H | O | O | CH3 |
Ia.e116 | O | S | H | H | O | O | C2H5 |
Ia.e117 | O | S | H | H | O | O | n-C3H7 |
Ia.e118 | O | S | H | H | O | O | 环丙基 |
Ia.e119 | O | S | H | H | O | O | n-C4H9 |
Ia.e120 | O | S | H | H | O | O | 仲-C4H9 |
Ia.e121 | O | S | H | H | O | O | t-C4H9 |
Ia.e122 | O | S | H | H | O | O | CH2-CH=CH2 |
Ia.e123 | O | S | H | H | O | O | CH2-C≡CH |
Ia.e124 | O | S | H | H | O | O | CH2CH2Cl |
Ia.e125 | O | S | H | H | O | O | CH2CH2OCH3 |
Ia.e126 | O | S | H | H | O | O | CH2CH2CN |
Ia.e127 | O | S | H | H | O | O | i-C3H7 |
Ia.e128 | O | S | H | H | O | O | i-C4H9 |
Ia.e129 | O | S | H | H | O | - | i-C3H7 |
Ia.e130 | O | S | H | H | O | - | i-C4H9 |
Ia.e131 | O | S | H | H | O | O | CH2CO2CH3 |
Ia.e132 | O | S | H | H | O | O | CH(CH3)CO2CH3 |
Ia.e133 | O | S | H | H | O | O | CH(CH3)CO2C2H5 |
Ia.e134 | O | S | H | H | O | - | CH2CO2CH3 |
Ia.e135 | O | S | H | H | O | - | CH2CO2-n-C3H7 |
而且,优选化合物Ib.e11至Ib.e135,化合物Ib.e11至Ib.e135与化合物Ia.e11至Ia.e135的区别仅在于N取代基是倒置的:
而且,优选化合物Ib.e31至Ib.e335,化合物Ib.e31至Ib.e335与化合物Ia.e11至Ia.e135的区别仅在于N取代基是倒置的并且R是CO2CH3和R3是Cl:
而且,优选化合物Ia.e41至Ia.e435,化合物Ia.e41至Ia.e435与化合物Ia.e11至Ia.e135的区别仅在于R是CO2C2H5和R3是Cl:
而且,优选化合物Ia.e61至Ia.e635,化合物Ia.e61至Ia.e635与化合物Ia.e11至Ia.e135的区别仅在于R是C(O)NHSO2CH3和R3是Cl:
而且,优选化合物Ib.e91至Ib.e935,化合物Ib.e91至Ib.e935与化合物Ia.e11至Ia.e135的区别仅在于N取代基是倒置的并且R是C(O)NHCO2CH3和R3是F:
而且,优选化合物Ia.e101至Ia.e1035,化合物Ia.e101至Ia.e1035与化合物Ia.e11至Ia.e135的区别仅在于R是C(O)NHSO2CH3和R3是F:
而且,优选化合物Ib.e101至Ib.e1035,化合物Ib.e101至Ib.e1035与化合物Ia.e11至Ia.e135的区别仅在于N取代基是倒置的并且R是C(O)NHSO2CH3和R3是F:
而且,优选化合物Ia.e111至Ia.e1135,化合物Ia.e111至Ia.e1135与化合物Ia.e11至Ia.e135的区别仅在于R是CO2CH3,R3是F和Y是S:
而且,优选化合物Ib.e111至Ib.e1135,化合物Ib.e111至Ib.e1135与化合物Ia.e11至Ia.e135的区别仅在于N取代基是倒置的并且R是CO2CH3,R3是F和Y是S:
而且,优选化合物Ia.e12-221至Ia.e12-2235,化合物Ia.e12-221至Ia.e12-2235与化合物Ia.e1-111至Ia.e1-1135的区别仅在于X是O:
而且,优选化合物Ia.e12-221至Ia.e12-2235,化合物Ia.e12-221至Ia.e12-2235与化合物Ia.e1-111至Ia.e1-1135的区别仅在于N取代基是倒置的并且X是O:
而且,优选化合物Ia.e23-331至Ia.e23-3335,化合物Ia.e23-331至Ia.e23-2335与化合物Ia.e1-111至Ia.e1-1135的区别仅在于N取代基是倒置的并且Z是S:而且,特别优选式Ia.f1的取代脲尤其是下表6中所列化合物:表6
Nr. | Z | X | R | R3 | R4 | R8 | R9 |
Ia.f11 | O | S | H | H | Cl | H | H |
Ia.f12 | O | S | H | H | Cl | H | CH3 |
Ia.f13 | O | S | H | H | Cl | H | C2H5 |
Ia.f14 | O | S | H | H | Cl | H | n-C3H7 |
Ia.f15 | O | S | H | H | Cl | H | i-C3H7 |
Ia.f16 | O | S | H | H | Cl | H | n-C4H9 |
Ia.f17 | O | S | H | H | Cl | 环丙基 | H |
Ia.f18 | O | S | H | H | Cl | CH3 | H |
Ia.f19 | O | S | H | H | Cl | CH3 | CH3 |
Ia.f110 | O | S | H | H | Cl | C2H5 | H |
Ia.f111 | O | S | H | H | Cl | C2H5 | CH3 |
Ia.f112 | O | S | H | H | Cl | n-C3H7 | C2H5 |
Ia.f113 | O | S | H | H | Cl | n-C3H7 | n-C3H7 |
Ia.f114 | O | S | H | H | Cl | Cl | H |
Ia.f115 | O | S | H | H | Cl | H | Cl |
Ia.f116 | O | S | H | H | Cl | Cl | CH3 |
Ia.f117 | O | S | H | H | Cl | ------C(O)----- | |
Ia.f118 | O | S | H | H | Cl | CH3 | CH2CH2Cl |
Ia.f119 | O | S | H | H | Cl | C2H5 | C2H5 |
Ia.f120 | O | S | H | H | Cl | i-C3H7 | i-C3H7 |
Ia.f121 | O | S | H | H | Cl | i-C3H7 | H |
而且,优选化合物Ib.f11至Ib.f121,化合物Ib.f11至Ib.f121与化合物Ia.f11至Ia.f121的区别仅在于N取代基是倒置的:
而且,优选化合物Ia.f41至Ia.f421,化合物Ia.f41至Ia.f421与化合物Ia.f11至Ia.f121的区别仅在于R是CO2C2H5和R3是Cl:
而且,优选化合物Ib.f41至Ib.f421,化合物Ib.f41至Ib.f421与化合物Ia.f11至Ia.f121的区别仅在于N取代基是倒置的并且R是CO2C2H5和R3是Cl:
而且,优选化合物Ia.f51至Ia.f521,化合物Ia.f51至Ia.f521与化合物Ia.f11至Ia.f121的区别仅在于R是C(O)NHCO2CH3和R3是Cl:
而且,优选化合物Ia.f61至Ia.f621,化合物Ia.f61至Ia.f621与化合物Ia.f11至Ia.f121的区别仅在于R是C(O)NHSO2CH3和R3是Cl:
而且,优选化合物Ib.f61至Ib.f621,化合物Ib.f61至Ib.f621与化合物Ia.f11至Ia.f121的区别仅在于N取代基是倒置的并且R是C(O)NHSO2CH3和R3是Cl:
而且,优选化合物Ia.f81至Ia.f821,化合物Ia.f81至Ia.f821与化合物Ia.f11至Ia.f1.21的区别仅在于R是CO2C2H5和R3是F:
而且,优选化合物Ia.f91至Ia.f921,化合物Ia.f91至Ia.f921与化合物Ia.f11至Ia.f121的区别仅在于R是C(O)NHCO2CH3和R3是F:
而且,优选化合物Ib.f101至Ib.f1021,化合物Ib.f101至Ib.f1021与化合物Ia.f11至Ia.f121的区别仅在于N取代基是倒置的并且R是C(O)NHSO2CH3和R3是F:
而且,优选化合物Ib.f11-201至Ib.f11-2021,化合物Ib.f11-201至Ib.f11-2021与化合物Ia.f1-101至Ia.f1-1021的区别仅在于N取代基是倒置的并且X是O:
而且,优选化合物Ib.f21-301至Ib.f21-3021,化合物Ib.f21-301至Ib.f21-3021与化合物Ia.f1-101至Ia.f1-1021的区别仅在于N取代基是倒置的并且Z是S:
为制备本发明的式Ia化合物,其中Z=O,可以例如按照方案1将N-(2-羟乙基)-N-氨基-N′-酰基脲(该化合物已由WO 94/10173和更早的德国专利申请198 29 745.9已知)与甲醛,例如甲醛水溶液反应,得到N-甲基亚氨基-N-(2-羟乙基)-N′-酰基脲,随后该化合物在催化量的酸或表面活性金属氧化物的存在下环化,得到本发明的Ia化合物。为了更详细了解环化作用,可以参考WO 94/10173和更早的专利申请。在此处和下文中,除非另有说明,分子式中使用的变量如上文定义。
R=氢的式Ia化合物可通过将式IIa(R=H)的1H,2H-全氢二嗪与式III的异氰酸酯(X=O)或异硫氰酸酯(X=S)反应制得。同样地,如果使用相应的N-取代化合物IIa(R≠H)作为起始物,也可以获得R≠H的Ia化合物。
方案2
类似地,也可以按照下列方案将N-取代的全氢二嗪IIb与异氰酸酯或异硫氰酸酯III反应得到终产物Ib:
按照方案3中的另一方法,可将式IV的取代的三唑啉二酮(X=O)或-硫酮(X=S)与醇盐或硫醇盐反应,使之开环,得到取代脲Ib(1)(R=C(X)YR10,其中X=O或S和Y=O或S)。
相应地,可以按照方案3a所示的方案制备本发明的取代脲Ib(2)(R=C(O)NR11R12),其中以式IV的取代的三唑啉二酮(X=O)或-硫酮(X=S)为起始物与碱性胺VI反应。
按照方案4所示方法,将式Ia′(R=H)的取代脲与氯羰基异氰酸酯VIIa或氯磺酰异氰酸酯VIIb或者与取代的异氰酸羰基酯VIIIa或异氰酸磺酰酯VIIIb反应,得到Ia(3)(其中R=C(O)NHVCl)取代脲或Ia(4)(其中R=C(O)NHWR12′)的取代脲。
方案4
相应地,可以按照方案5所示方法制备取代的脲Ia(R≠H),以式Ia′(R=H)的脲为起始物,使其与酸衍生物IX反应,IX中的A是离去基。
方案5
此外,按照方案6,可以水解式Ib的脲以得到脲Ib′(其中R=H),式Ib的脲在第二个环氮原子上被取代并且其中的R是一个易于除去的基团如C(X)YR10、CO2H或CHO。随后可以将所得化合物与酸衍生物R-A反应制备取代的脲,所述取代的脲中R=C(X)YR10、CHO、CN、C(X)NR11R12、C(O)R2、P(O)(OR1)R1、P(O)(OR1)2、S(O)R1、S(O)2R1或S(O)2NHR1,在酸衍生物中R如上文定义,A是可亲核置换的离去基。
方案6
类似地,上述方案4-6还适用于Z分别位于其他位置的相应的异构体,即,按照方案4可以由Ib′(R=H)制备化合物Ib(3)和Ib(4),按照方案5,可以由Ib′制备化合物Ib。相应的,按照方案6,化合物Ia中的基团R可以经由水解转化,得到化合物Ib′(R=H),接着再与R-A反应。在下文中,描述了制备脲Ia和Ib时的反应条件和实施方式,所述脲Ia和Ib在第二个环氮原子上被取代;然而该说明适用于制备式Ia和Ib中R是氢的所有化合物。
这些反应所选用的溶剂是-根据温度范围-烃类,如戊烷、己烷、庚烷、环己烷,芳族化合物,例如苯、甲苯、二甲苯,杂芳族化合物,如吡啶、α,β,γ-甲基吡啶和喹啉,氯代烃,例如二氯甲烷、1,1-二氯乙烷、1,2-二氯乙烷、1,1,2,2-四氯乙烷、1,1-二氯乙烯、氯苯、1,2-二氯苯、1,3-二氯苯、1,4-二氯苯、1-氯萘和1,2,4-三氯苯,醚类如1,4-二噁烷、苯甲醚,二醇醚如二甲基乙二醇醚、二乙基乙二醇醚、二甘醇二甲醚,酯类如乙酸乙酯、乙酸丙酯、异丁酸甲酯、乙酸异丁酯,羧酰胺如DMF、N-甲基吡咯烷酮,硝基烃如硝基甲烷、硝基乙烷、硝基丙烷和硝基苯,脲类如四乙基脲、四丁基脲、二甲基亚乙基脲、二甲基亚丙基脲,亚砜如二甲基亚砜,砜类如二甲基砜、二乙基砜、环丁砜,腈类如乙腈、丙腈、丁腈或异丁腈;水或不同溶剂的混合物。
不同反应方案中相互反应的起始物的摩尔比通常是0.9-1.4,优选0.95-1.2,特别优选0.98-1.15,上述比值适用于醛与N-氨基-N′-苯基脲的比值;或全氢二嗪IIa或N-取代的全氢二嗪IIb与异氰酸酯或异硫氰酸酯III的比值,三唑啉二酮IV与亲核试剂V和VI的比值,取代的脲Ia′(其中R=H)与异氰酸酯VIIa或b或VIIIa、VIIIb或VIIIc或酸残基IX的比值。取代脲Ib(其中R≠H)与水的反应和脲Ib′(R=H)与酸残基IX的反应同样可以在上述摩尔比下进行。
在方案6中取代脲Ib的水解反应宜在过量水中例如水溶液中进行。
起始物在溶剂中的浓度一般是0.1-5mol/l,优选0.2-2mol/l。
下面将更详细地描述方案1中所述的反应序列。
根据方案1,N-氨基-N′-芳基脲与甲醛或低聚甲醛的反应在溶剂的存在下于0-150℃反应较有利,优选温度是10-100℃,特别优选20-60℃。宜将含水甲醛,优选大约37%浓度的甲醛水溶液在10-25℃条件下在2-20分钟内添加到N-氨基-N′-芳基脲在上述一种溶剂的混合物中,然后在20-60℃再将混合物搅拌0.5-12小时,优选1-3小时,使反应进行完全。然而,还可以将N-氨基-N′-芳基脲添加到甲醛在上述一种溶剂的混合物中,然后如上所述完成反应。还可使用低聚甲醛代替含水甲醛。通常不必除去反应中的水;然而在反应过程中也可以经由脱水器将反应中的水除去。根据方案1的步骤1的与甲醛的反应优选在排除酸性催化剂的情况下进行,即在中性至弱碱性介质中进行。必要时,可通过添加碱性化合物,例如碱金属或碱土金属氢氧化物或碳酸氢盐或碳酸盐将酸性杂质中和。必要时还可以添加有机碱或在使用碱性溶剂成分如吡啶的情况下进行反应。反应可以在大气压或超计大气压下连续或分批进行。
实施环化N-亚甲基亚氨基-N′-芳基脲以得到4-(芳基氨甲酰基)四氢-4H-1,3,4-噁(或噻)二嗪的反应需添加通常基于脲重量1-100%重量的酸,有利的是在一种上述溶剂的存在下在0-150℃,优选10-120℃,特别优选20-80℃的条件下进行。
所用的酸可以是芳族磺酸例如苯磺酸,对-氯苯磺酸或对-甲苯磺酸,脂族磺酸如甲烷磺酸,三氟甲烷磺酸,乙烷磺酸和正丙基磺酸,氨基磺酸如甲基氨基磺酸,乙基氨基磺酸或异丙基氨基磺酸,脂族羧酸如乙酸,三氟乙酸,丙酸,丁酸或异丁酸,和无机酸如盐酸,硫酸,硝酸或硼酸。
有利的是将N-亚甲基亚氨基-N′-芳基脲在10-25℃在2-20分钟内添加到作为反应介质的有机酸中,优选乙酸中,并且在20-80℃持续搅拌0.5-12小时,优选1-3小时。然而,也可以将酸直接加入到由N-氨基-N′-芳基脲和甲醛形成的N-亚甲基亚氨基-N′-芳基脲中间体的反应溶液中,并且该中间体可以无需分离直接环化,必要时在蒸馏出一些溶剂后进行环化,得到4-(芳基氨甲酰基)四氢-4H-1,3,4-噁(或噻)二嗪。
起始物在溶剂中的浓度一般是0.1-5mol/l,优选0.2-2mol/l。
还可以使用中性或酸性表面活性金属氧化物代替酸作为催化剂,所述金属氧化物如氧化铝、氧化铁、氧化硼、二氧化硅、二氧化钛、氧化砷、氧化锑、氧化铬或氧化锰。
反应可以在大气压或超计大气压下连续或分批进行。
如果R代表氢,式Ia或Ib化合物可按已知方法相类似的方法环化,得到二环的三唑啉二酮(方案1a)。
按照方案Ia,进行4-(芳基氨甲酰基)四氢-4H-1,3,4-噁(或噻)二嗪的环化时使用光气、硫光气或光气代用品如双光气(ClC(=O)OCCl3),最好在一种上述无水溶剂的存在下,在-10至120℃,优选0-80℃,特别优选在10-60℃下进行。
光气最好在10-60℃并搅拌下通入到4-(苯基氨甲酰基)四氢-4H-1,3,4-噁(或噻)二嗪与基于原料的0.5-5%重量的催化剂活性炭在一种上述无水溶剂中的混合物中,加料时间是0.5-20小时,优选1-12小时。
另外加入碱性酰胺催化剂例如DMF可促进该反应,所述催化剂的用量一般是基于原料的0.3-10%重量。所用碱性催化剂还可以是有机碱如三乙基胺、三-正丙基胺、N,N-二甲基苯胺或N,N-二甲基环己基胺。还优选使用吡啶,必要时可直接作为溶剂加入。
还可以使用双光气代替光气。最好将双光气在0至-5℃和2-20分钟内搅拌加入到原料和一种上述溶剂的混合物中,必要时添加活性炭、DMF或有机碱,在1小时内将混合物升温至10℃,然后在10-60℃再搅拌1-12小时。每摩尔原料使用的光气或双光气的摩尔数是0.98-5,优选1-3,特别优选1-1.3。
原料在溶剂中的浓度一般是0.1-5mol/l,优选0.2-2mol/l。
反应可以在大气压或超计大气压下连续或分批进行。
按照方案1和1a的多步反应还可以作为单釜法进行,其中在第一步合成步骤中,在N-氨基-N′-苯基脲与甲醛的反应过程中将反应产生的水除去,添加中性或酸性催化剂使形成的N-亚甲基亚氨基-N′-苯基脲环化,得到4-(苯基氨甲酰基)四氢-4H-1,3,4-噁(或噻)二嗪,然后在必要时使用光气或双光气将其环化,必要时添加活性炭或酰胺催化剂或在碱的存在下,得到终产物Ia′。必要时在光气环化前通过相分离或蒸馏将存在的酸性催化剂除去,接着通过闭环作用得到三唑啉二酮IV。
为了进一步处理,将中间体吸收在水不混溶的溶剂中,使用稀碱或水抽提酸性杂质,将混合物干燥并在减压下除去溶剂。
下面将更详细地描述根据方案2和2a的反应。
在本发明的反应中,最好将异氰酸酯或异硫氰酸酯III在10-25℃和5-30分钟内添加到全氢二嗪IIa或IIb在一种上述溶剂的混合物中,然后将混合物在20-80℃再搅拌0.5-24小时,优选1-10小时,以使反应进行完全。然而,在N-取代的全氢二嗪(R≠H)的反应中,还可以一开始先将异氰酸酯或异硫氰酸酯III加到一种上述溶剂中,再添加N-取代的全氢二嗪,然后如上所述完成反应。
根据方案3和3a,在用亲核试剂V和VI将三唑啉二酮IV开环的反应中,宜将亲核试剂在10-30℃和5-30分钟内添加到三唑啉二酮IV在一种上述溶剂中的混合物中,然后将混合物在20-60℃搅拌0.5-24小时,优选1-10小时,以使反应进行完全。然而,也可以将三唑啉二酮IV添加到亲核试剂在一种上述溶剂的混合物中,然后如上所述完成反应。
式V的醇或硫醇最好以其碱金属或碱性金属盐的形式使用,即其锂、钠、钾、镁或钙盐的形式。然而,该反应也可以在有机碱的存在下进行,如三乙基胺、三-正丙基胺、N-乙基二异丙基胺、吡啶、α-、β-、γ-甲基吡啶、2,4-、2,6-二甲基吡啶、N-甲基吡咯烷、三亚乙基二胺、二甲基苯胺、N,N-二甲基环己基胺、喹啉或吖啶。此外盐的形成可以使用碱金属或碱土金属氢化物或氢氧化物进行。最好在惰性溶剂中,使用一种上述的碱将醇或硫醇转化成其相应的盐,接着再与三唑啉二酮反应。根据所用的醇或硫醇的反应性,成盐过程中形成的水可以保留在反应介质中或用一种溶剂共沸除去。盐的形成也可以一开始在水相中进行,然后再除去水。此外,盐的形成还可以使用碱金属或碱土金属醇盐,优选甲醇钠或乙醇钠进行,并且在与三唑啉二酮反应之前除去过量的醇,或直接使用同样的醇作为溶剂进行反应。
根据方案4将异氰酸酯VIIa或VIIb或VIIIa、VIIIb或VIIIc或根据方案5将酸衍生物IX加成到取代脲Ia′(R=H)的过程中,最好将异氰酸酯VIIa或VIIb或VIIIa、VIIIb或VIIIc或酸衍生物IX在10-30℃-对于酸衍生物,优选在碱的存在下-添加到取代脲Ia′或Ib′(R=H)在一种上述溶剂中的混合物中,然后将混合物在20-120℃搅拌0.5-24小时,优选1-10小时使反应进行完全。
然而,也可以将取代脲Ia或Ib(R=H)添加到异氰酸酯VIIa或VIIb或VIIIa、VIIIb或VIIIc或酸衍生物IX-对于酸衍生物,优选在碱的存在下-的混合物中,然后如上所述完成反应。当按照方案5或6使用酸衍生物IX时,优选一开始将取代的脲Ia′和碱一起加入,然后如上所述添加酸衍生物IX,或者将取代的脲Ia′或Ib′(R=H)与碱一起添加到酸衍生物IX中。
适用作碱的是在说明方案3和3a时提到的碱,优选有机碱如三乙基胺或吡啶。然而,也可以预先使用碱金属氢化物或碱土金属氢化物,优选氢化钠或氢化钾将脲Ia′或Ib′(R=H)在其NH基转化成其盐。如果反应在两相体系中进行,使用碱金属或碱土金属碳酸氢盐、碳酸盐或氢氧化物的水溶液,优选氢氧化钠的水溶液。
碱的用量最好是取代的脲Ia′(R=H)与碱的摩尔比是0.9-1.4,优选0.95-1.2,特别优选0.98-1.15。
根据方案5或6,Ia′或Ib′与酸衍生物IX的反应还可以在两相体系中在相转移催化剂的存在下进行。适宜的相转移催化剂是季铵盐或鏻盐。适宜的化合物是:四烷基-(C1-C18)-氯化铵、-溴化铵或-氟化铵,N-苄基三烷基-(C1-C18)-氯化铵,-溴化铵或氟化铵,四烷基-(C1-C18)-氯化鏻或溴化鏻,四苯基氯化鏻或溴化鏻,(苯基)o(烷基-(C1-C18)p-氯化鏻或溴化鏻,其中o=1-3,p=3-1并且o+p=4。特别优选四乙基氯化铵和N-苯甲基三乙基氯化铵。相转移催化剂的量一般是基于酸衍生物IX重量的至多20%,优选1-15%,特别优选2-8%。
在酸衍生物IX中,A是离去基,如卤素,例如氟、氯或溴,优选氯,在C(O)R2的情况下,其为氧基-C1-C6-烷酰基、氧基-C3-C6-烯酰基或氧基-C3-C6-炔酰基,在甲酰基的情况下,其为氧基-C1-C6-烷酰基。
如果可用的起始物是取代脲Ia或Ib,其中的R是易于被脱去的,如C(O)OR10、C(S)OR10、C(S)SR10、C(O)SR10、CO2H或CHO(脲Ib-方案6),此基团R可按照方案6用水水解脱去,此过程在碱的存在下,在10-100℃进行是有利的,优选20-80℃。因此,一开始先将取代的脲Ib(1)放入一种上述溶剂中,例如水中,然后加入碱并完成反应,得到脲Ib,其中R=H。
此处,碱的用量为取代的脲Ib与碱的摩尔比为0.9-1.4是有利的,优选0.95-1.2,特别优选0.98-1.15。使用的碱可以是上文所述的那些,优选碱金属或碱土金属氢氧化物,特别优选氢氧化钠。
最后,根据方案6,得到的取代的脲Ib(或Ia′)(R=H)在游离的氨基处被酸衍生物IX取代,得到新的取代的脲Ib′(R≠H)。为此,将酸衍生物IX在10-30℃添加到取代的脲Ib(R=H)在一种上述溶剂的混合物中是有利的,在碱的存在下进行是有利的,然后将混合物在20-120℃再搅拌0.5-24小时,优选1-10小时,使反应进行完全。
适用于此反应步骤的反应条件与酸衍生物IX和倒置取代的脲Ia′的反应(根据方案5)所述的条件相同。
原则上,取代的脲Ia和Ib可按照本发明上述合成方法制备。然而,出于经济或技术的原因,由一个基团的含义不同的相似的取代脲Ia和Ib制备一些化合物Ia和Ib是有利的。
反应混合物的处理通常是通过本来已知的方法进行,例如通过用水稀释反应溶液,接着通过过滤分离产物,结晶或溶剂萃取,或通过除去溶剂,在水和适宜的有机溶剂的混合物中分配残余物,处理有机相,得到产物。
按照方案2用作起始物的式IIa的噁嗪衍生物是新的并是一份并行申请的主题。它们例如如下制备,在第一步中先将式X的取代肼,其中Z是O或S,RA和m如上定义,与酸衍生物R-A(式IX)反应,其中R如上定义,A是可亲核置换的离去基,或者与式VIIa、b或VIIIa-c的异氰酸酯反应,在第二步中,将所得的酰肼用甲醛在酸的存在下环化,得到式Ia的取代的全氢二嗪,Ia中Z=O或S,必要时在Z=S的情况下再进行进一步的步骤,氧化得到亚砜Z=SO或砜Z=SO2或R基被衍生化。适宜的可亲核置换的离去基的实例是卤素,优选氯或溴,C1-C6-烷氧基如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、正丁氧基、C1-C4-卤代烷氧基如三氯甲氧基、三氟甲氧基、五氟乙氧基,N-结合的杂环基如咪唑基、C1-C6-烷基羰氧基(或C1-C6-链烷酸根)如乙酸根、丙酸根、正丁酸根、异丁酸根、新戊酸根和己酸根,C1-C6-卤代烷基羰氧基如单-、二-和三氯乙酸根,C1-C6-烷基磺酰氧基如甲基磺酰氧基,C1-C6-卤代烷基磺酰氧基如三氟甲基磺酰氧基,苯基磺酰氧基,其中的苯基必要时可以被卤素或C1-C6-烷基单取代或二取代如苯基磺酰氧基、对甲苯磺酰氧基和对-氯-苯基磺酰氧基,N-结合的氮-C5-C6-杂环基如N-咪唑基。
优选的离去基是卤素,特别是氯或溴,此外还有乙酸根或三氟乙酸根。
第二步制备步骤的环化反应可以使用甲醛或在酸性条件下能释放甲醛的化合物如低聚甲醛或1,3,5-三噁烷,在酸的存在下进行。
然而也可以将第一步反应中获得的酰肼与甲醛反应,得到席夫碱,然后加酸使其环化。
优选的方法实施方案如下所述:
下文更具体地描述第一步反应:肼基乙醇/-硫醇X与酸衍生物R-A的反应在溶剂的存在下在-30至100℃进行是有利的,优选-10至80℃,特别优选0-60℃。
这些反应所用的溶剂-根据温度范围-是烃类如戊烷、己烷、环戊烷、环己烷、甲苯、二甲苯,氯代烃类如二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷、1,1,2,2-四氯乙烷、氯苯、1,2-、1,3-或1,4-二氯苯,醚类如1,4-二噁烷、苯甲醚,二醇醚如二甲基乙二醇醚、二乙基乙二醇醚、二甘醇二甲基醚,酯类如乙酸乙酯、乙酸丙酯、异丁酸甲酯、乙酸异丁酯,羧酰胺如DMF、N-甲基吡咯烷酮,硝基烃如硝基苯,脲类如四乙基脲、四丁基脲、二甲基亚乙基脲、二甲基亚丙基脲,亚砜如二甲基亚砜,砜类如二甲基砜、二乙基砜、环丁砜,腈类如乙腈、丙腈、丁腈或异丁腈;水或不同溶剂的混合物。
起始物X和IX彼此反应摩尔比通常是式IX的酸衍生物与肼基乙醇/-硫醇X的比值是0.9-1.2,优选0.95-1.1,特别优选0.98-1.04。
第一步反应在中性条件下进行是有利的。如果在反应中形成酸性反应产物,例如卤化氢(如果式IX中的A是卤素),该产物可通过添加碱性化合物如碱金属或碱土金属氢氧化物或碳酸氢盐或碳酸盐除去。然而,此反应也可以在有机碱的存在下进行,例如三乙基胺、三正丙基胺、N-乙基二异丙基胺、吡啶、α-,β-,γ-甲基吡啶,2,4-、2,6-二甲基吡啶、N-甲基吡咯烷、二甲基苯胺、N,N-二甲基环己基胺、喹啉或吖啶。
最后,反应还可以在两相体系中进行,优选在相转移催化剂的存在下进行,如季铵或鏻盐。上文所述的和EP-A 556737中所述的反应条件以及上文所述的相转移催化剂均适用于两相反应。
有利的是将酸衍生物IX在0-60℃和0.25-2小时内添加到肼基乙醇/-硫醇X和碱在一种上述溶剂的混合物中,并且在0-60℃持续搅拌0.5-16小时,优选2-8小时,以使反应进行完全。
如果使用含水的两相体系,可以以任何顺序将起始物X和IX搅拌添加到含相转移催化剂的两相混合物中,然后可以在上述温度范围内添加碱完成反应。
反应可以在大气压或超计大气压下连续或分批进行。
为了进一步处理,将所有沉淀的盐分离出去,或者通过添加非极性溶剂将其完全析出,从而使酰肼富含于滤液中。
下文解释第二步反应:随后将酰肼与甲醛溶液或含低聚甲醛的一种上述溶剂反应,此反应在酸性条件下进行是有利的。
为了之后的步骤,每摩尔酰肼衍生物使用0.9-1.2摩尔当量的甲醛或低聚甲醛是有利的,优选0.95-1.1摩尔当量,特别优选0.98-1.04摩尔当量。溶剂中起始物的浓度是0.1-5mol/l,优选0.2-2mol/l。
使用的酸可以是芳族磺酸例如苯磺酸、对-氯苯磺酸或对-甲苯磺酸,脂族磺酸如甲烷磺酸、三氟甲烷磺酸、乙烷磺酸和正丙基磺酸,氨基磺酸如甲基氨基磺酸、乙基氨基磺酸或异丙基氨基磺酸,脂族羧酸如乙酸、三氟乙酸、丙酸、丁酸或异丁酸,或无机酸如盐酸、硫酸、硝酸或硼酸。有利的是还可以使用酸如乙酸或丙酸直接作为反应介质。每摩尔酰肼使用酸性催化剂的量为1-20mol%是有利的,优选3-15mol%,特别优选5-10mol%。
优选将甲醛溶液或低聚甲醛在2-60分钟内添加到0-100℃的酰肼和酸性催化剂在一种上述溶剂的混合物中,优选温度是10-80℃,特别优选20-50℃,并在40-50℃持续搅拌10-50小时,优选15-30小时,使反应完成。
如果使用甲醛水溶液,例如使用水分离器将水除去是有利的。
然而,也可以将酸性催化剂添加到酰肼和低聚甲醛在一种上述溶剂中的混合物中,然后如上所述完成反应。
此反应可以在大气压或超计大气压下连续或分批进行。
将全氢二嗪IIa(Z=S)氧化成亚砜(Z=SO2)优选使用过氧化氢进行,在此使用基本等量的氧化剂反应获得亚砜,使用大约两倍摩尔量的氧化剂得到砜。
与过氧化氢的氧化反应可用适宜的金属化合物催化,如过渡金属氧化物如五氧化二钒、钨酸钠、重铬酸钾、钨酸氧化铁、钨酸钠/钼酸、锇酸、三氯化钛、二氧化硒、亚苯基硒酸、氧钒(oxovanadinyl)2,4-戊二酸盐。催化剂一般的用量是0.5-10%,但也可以使用化学计算量,因为无机催化剂易于被滤去和回收。
适用于用过氧化氢进行的氧化反应的溶剂是例如水,乙腈,醇类如甲醇、乙醇、异丙醇、叔丁醇,氯代烃如二氯甲烷、1,1,2,2-四氯乙烷,或酮类如丙酮或甲乙酮。
除了过氧化氢以外,还可以使用过酸如过苯甲酸、单过苯二甲酸或3-氯过苯甲酸作为氧化剂。与过酸的反应在氯代烃如二氯甲烷或1,2-二氯乙烷中进行是有利的。
氯气和溴气也非常适用于将硫醇氧化成亚砜或砜。此氧化作用在极性溶剂如水、乙腈、二噁烷中,或者在两相体系如碳酸氢钾水溶液/二氯甲烷,还有乙酸中进行是有利的。此外还可以使用次氯酸叔丁酯、次氯酸和次溴酸,其盐,以及N-卤代化合物如N-溴-和N-氯琥珀酰亚胺,或者硫酰氯作为活性卤素源。
适用于氧化作用的还有光敏氧传送剂,在这种情况下使用的光敏剂通常是有机染料,例如紫菜碱类,如四苯基紫菜碱,叶绿素,原紫菜碱,呫吨染料,如玫瑰红或吩噻嗪染料如亚甲基兰。
适宜的惰性溶剂是烃类如戊烷、己烷、庚烷、环己烷,氯代烃如二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,1,2,2-四氯乙烷,醇类如甲醇、乙醇、正丙醇或异丙醇,酮类如丙酮、甲乙酮,极性的非质子传递溶剂如乙腈、丙腈或芳香烃如苯、甲苯、氯苯或二甲苯。还可以在上述溶剂中使用臭氧代替氧,此外还有乙醚、1,4-二噁烷或THF。
除光敏化以外,催化剂也适用于使用氧的氧化作用,例如镍、铜、铝、钨、铬、钒、钌、钛、锰、钼、镁和铁的氧化物和硫化物。
根据所用氧化剂的化学计量,可以获得亚砜(IIa,其中Z=SO)或其砜(IIa,其中Z=SO2)。相互反应的起始物摩尔比一般是在氧化成亚砜的情况下四氢噻二嗪与氧化剂的比为0.9-1.8,优选1.05-1.3,在氧化成砜的情况下该比值通常为1.9-3.5,优选2.05-2.9。
溶剂中起始物的浓度通常为0.1-5mol/l,优选0.2-2mol/l。
宜先将式IIa(Z=S)的1-噻二嗪或亚砜,必要时与一种上述催化剂一起,加入一种上述溶剂中,然后在0.25-20小时内搅拌加入氧化剂。加料和反应温度取决于所述氧化剂的最佳效率和避免副反应。如果使用光敏化的氧,一般在-20至80℃进行;然而,如果使用金属催化剂,反应一般在50-140℃进行,如果使用臭氧,反应一般在-78至60℃进行。由于氧衍生物溶解度有限,优选在较长的时间内(至多20小时)将其连续地引入反应混合物中,直至亚砜或砜阶段的氧化反应完成。根据反应的放热性,可以在0.25至6小时的较短的时间内向噻二嗪或噻二嗪亚砜的反应混合物中添加液态或易溶的氧化剂如过氧化氢、次氯酸或次溴酸、次氯酸叔丁酯、氯气或溴气,此外还有N-氯代-或N-溴代琥珀酰亚胺,再过1-60小时后结束反应。此外优选逐步添加液体或溶解的氧化剂。在使用过氧化氢的情况下,通常在0-90℃进行操作,使用次氯酸叔丁酯时,通常在-78至30℃进行操作,使用N-卤代化合物时,一般在0-30℃。在使用氯气或溴气的情况下,建议反应温度为0-40℃。
此氧化反应可以在大气压或超计大气压下连续或分批进行。
多步反应作为单釜法实施也是有利的,其中无需分离和纯化直接将噻二嗪IIa(Z=S)转化成亚砜IIa(Z=SO)或砜IIa(Z=SO2)。因此必要时可将反应产物Ia冷却至90-20℃,必要时添加溶剂,例如二氯甲烷和/或水,然后以氧化剂消耗的速度添加氧化剂。特别优选氧化剂是过氧化氢和次氯酸钠。
为了处理氧化反应混合物,一般将终产物IIa用水不混溶的溶剂吸收,使用稀碱或水抽提杂质和/或氧化剂,干燥混合物并减压除去溶剂。
I.起始物的制备
四氢-N-(2,4-二氯-5-甲氧基亚氨基-甲基苯基)-4H-1,3,4-噁二嗪-3-硫代羧酰胺-4-羧酸甲酯
a)N-氨基-N-2-羟乙基氨基甲酸甲酯
在0-5℃,在30分钟内将248.4g(2.628摩尔)氯甲酸甲酯搅拌添加到200g(2.628摩尔)2-肼基乙醇和266g(2.628摩尔)三乙基胺在1600ml二氯甲烷中的混合物中。将混合物在3-22℃搅拌3小时,然后抽滤除去沉淀出的氢氯化物并用THF洗,滤液在减压下浓缩。残余物再用800ml THF搅拌,抽滤出并用1升THF洗,滤液在减压下浓缩。这样就得到366g无色油状标题化合物,HPLC纯度为95.3%,相当于理论产量的98.9%。根据GC,纯度为85.2%。
1H-NMR(400MHZ,d6-DMSO)δ(ppm):4.4-4.8(宽/3H)NH2/OH;3.6(s/3H)CH3O;3.52(t/2H)和3.35(t/2H)CH2-CH2
b)四氢-4H-1,3,4-噁二嗪-4-羧酸甲酯
在2分钟内,将22.4g(0.746摩尔)低聚甲醛搅拌添加到100g(0.746摩尔)N-氨基-N-2-羟乙基氨基甲酸甲酯在1500ml二氯甲烷中的混合物中。添加8.5g(0.045摩尔)对-甲苯磺酸,然后将混合物在42℃搅拌21小时,直至沉淀物溶解。将混合物冷却至20℃,添加硫酸镁,过滤混合物,滤液在减压下浓缩。这样得到111.8g无色树脂状标题化合物,GC纯度为85%,相当于理论产量的85.8%。1H-NMR(500MHZ,CF3CO2D)δ(ppm):5,09(s/2H)CH2;4,02(s/3H)CH3O;3,8-4,25(m/4H)CH2CH2IRν(cm-1):C=O 1703
以类似的方式制备下表a)和b)中所列的式IIb和X的前体。
表a)
nD 23=23℃的折射率ν[cm-1]IR波段
化合物X Nr. | R | nD 23 | ν[cm-1] | 产率[%] |
1 | CO2CH3 | - | - | 98,9 |
2 | CO2C2H5 | C=O 1695cm-1,NH2 3336cm-1 | 88 | |
3 | C(O)SCH3 | 1,5458 | 85 | |
4 | C(O)SC2H5 | 1,5345 | 86 | |
5 | CO2-i-C3H7 | C=O 1694cm-1,NH2 3338cm-1 | 69 | |
6 | CO2-t-C4H9 | |||
7 | CO2-苯基 | |||
8 | CO2-p-Cl-苯基 | |||
9 | CO2-苄基 | 1,5442 | C=O 1706cm-1,NH2 3336cm-1 | 62 |
10 | C(S)OCH3 | |||
11 | CO2-n-C8H17 | |||
12 | CO2CH2CH2Cl | 1,4988 | C=O 1706cm-1 | 65 |
13 | CO2-环戊基 | 1,4981 | C=O 1695cm-1 | 50 |
14 | CO2-n-C14H19 | C=O 1700cm-1 | 88 | |
15 | COCH3 | 1,4938 | 22 |
表b)
nD 23=23℃的折射率Fp=熔点Kp=在所述压力下的沸点
化合物IIb Nr. | R | nD 23Kp[℃/毫巴]Fp[℃] | ν[cm-1] | 1H-NMR[δ(ppm)] | 产率[%] |
1 | CO2CH3 | - | - | s.o. | 85,5 |
2 | CO2C2H5 | 100-105/0,5 | C=O:1701 | 4,05(q/2H),O-CH2-C;1,18(t/3H)CH3 | 78 |
3 | C(O)SCH3 | 103-111/0,41,5542 | C=O:1659 | 75 | |
4 | C(O)SC2H5 | 1,5428 | C=O:1657 | 74 | |
5 | CO2-i-C3H7 | C=O:1702 | 61 | ||
6 | CO2-t-C4H9 | ||||
7 | CO2-苯基 | ||||
8 | CO2-p-Cl-苯基 | ||||
9 | CO2-苄基 | 7,4-7,24(m,5H)5,1(s,2H) | 43 | ||
10 | C(S)OCH3 | ||||
11 | CO2-n-C8H17 | ||||
12 | CO2CH2CH2Cl | 1,5130 | C=O 1709 | 53 | |
13 | CO2-环戊基 | 145-150/0,5 | C=O 1700 | 51 | |
14 | CO2-n-C14H29 | 77-81 | 59 | ||
15 | COCH3 | C=O 1683 | 34 |
II.化合物Ia和Ib的制备实施例1(化合物Ib,Nr.1,表7)四氢-N-(2,4-二氯-5-甲氧基亚氨基甲基苯基)-4H-1,3,4-噁二嗪-3-硫代羧酰胺-4-羧酸甲酯
在5分钟内将9.11g(0.035摩尔)2,4-二氯-5-甲氧基亚氨基甲基苯基异硫氰酸酯搅拌添加到含10.22g(0.07摩尔)化合物Ib的150ml四氢呋喃中,然后将混合物在22℃搅拌5小时,然后在40-50℃搅拌2小时。减压浓缩反应混合物。残余物用二氯甲烷吸收并经硅胶分级分离。这样就得到11.9g(理论产量的78%)标题化合物,熔点80-83℃。
IRν(cm-1):C=O/C=S 1733,1705
实施例2(化合物Ib.2,表7)四氢-N-(4-氯-5-甲氧基亚氨基甲基苯基)-4H-1,3,4-噁二嗪-3-羧酰胺
开始先将6.3g(17.66mmol)四氢-N-(4-氯-5-甲氧基亚氨基甲基苯基)-4H-1,3,4-噁二嗪-3-羧酰胺-4-羧酸甲酯加入150ml乙醇中,然后在20分钟内,在60-70℃搅拌加入0.8g(19.42mmol)氢氧化钠在50ml水中的溶液。再搅拌10分钟后,将清澈的溶液冷却,随后减压下尽可能浓缩。将残余物与50ml水混和,搅拌加入1N盐酸酸化,结果随着泡沫和沉淀的形成有气体放出。得到的混合物用二氯甲烷萃取三次。将有机萃取物合并,经硫酸镁干燥并减压浓缩。得到4.9g(理论的83.6%)标题化合物无色树脂。
1H-NMR(400MHZ,d6-DMSO)δ(ppm):8.4(s/1H)CH=N;8.2(s/1H),7.7(m/1H),7.36(m/1H)苯基;4.0(s/3H)N=OCH3
IRν(cm-1):C=O 1681
实施例3(化合物Ib.3,表7)四氢-N-(2,4-二氯-5-甲氧基苯基)-4H-1,3,4-噁二嗪-3-羧酰胺-4-羧酸甲酯
伴随搅拌,将0.3g(1.666mmol)30%浓度的甲醇钠添加到含0.5g(1.505mmol)8-(2′,4′-二氯-5′-甲氧基苯基)-4-氧杂-7,9-二氧代-1,2,8-三氮杂[4.3.0]壬烷的50ml甲醇溶液中。将混合物在22℃再搅拌6小时。将反应混合物减压浓缩并在二氯甲烷和1N盐酸间分配。有机相经硫酸镁干燥并减压浓缩,得到0.5g(理论值的88.5%)标题化合物无色结晶,熔点160-163℃。
IRν(cm-1):C=O 1730,1693
实施例4(化合物Ib.5,表7)四氢-N-(4-氯-2-氟-5-炔丙基氧基苯基)-4H-1,3,4-噁二嗪-3-硫代羧酰胺-4-羧酸乙酯
伴随搅拌,将0.17g(2.473mmol)乙醇钠添加到含0.8g(2.249mmol)8-(4′-氯-2′-氟-5′-炔丙氧基苯基)-4-氧杂-7-氧代-9-硫代-1,2,8-三氮杂[4.3.0]壬烷的30ml乙醇和30ml二氯甲烷溶液中,将混合物在22℃搅拌1小时。然后添加100ml二氯甲烷,将混合物用1N盐酸萃取2次。干燥有机相并浓缩,分离出0.9g(理论值的99.4%)标题化合物粗树脂。使用二氯甲烷经硅胶过滤,得到0.7g,熔点143-145℃。
实施例5(化合物Ib.95,表7)四氢-N-(4′-氯-2′-氟-5′-炔丙氧基苯基)-4H-1,3,4-噁二嗪-3-硫代羧酰胺-4-(N′-甲氧基羰基)羧酰胺
在22℃,将0.22g甲氧基羰基异氰酸酯(90%)添加到0.6g四氢-N-(4′-氯-2′-氟-5′-炔丙氧基苯基)-4H-1,3,4-噁二嗪-3-硫代羧酰胺(thiocarboxamit)(化合物Ib,表7的Nr.5,按照实施例2所述方法由化合物Ib.4(表7,实施例4)水解制得)的溶液中,将混合物搅拌22小时。减压浓缩混合物,用乙醚浸煮并抽滤分离残余物,得到0.6g标题化合物,熔点195℃
除上述化合物以外,下表7和8中还列出了以类似方式制备的其他式Ia和Ib取代脲。
表7(化合物Ib,Nr.1至Nr.101,其中Q=Q-1,Z=O)
表8:(化合物Ia,Nr.1至Nr.94,其中Q=Q-1,Z=O)
Nr. | R | X | R3 | R4 | R5 | FP:[℃]或IR:v[cm-1] |
1 | CO2CH3 | S | Cl | Cl | CH=NOCH3 | 80-83℃ |
2 | H | O | H | Cl | CH=NOCH3 | 1681 |
3 | CO2CH3 | O | Cl | Cl | OCH3 | 160-163℃ |
4 | CO2CH3 | S | F | Cl | OCH2C≡CH | 156-160℃ |
5 | H | S | F | Cl | OCH2C≡CH | 124-128℃ |
6 | CO2CH3 | S | F | Cl | O-C(=CH2)CO2CH3 | 68-71℃ |
7 | CO2CH3 | S | F | Cl | CH=NOCH3 | 150-153℃ |
8 | CO2CH3 | O | F | Cl | CO-O-C(CH3)3 | 60-65℃ |
9 | CO2CH3 | O | H | Cl | CH=NOCH3 | 153-155℃ |
10 | CO2CH3 | O | F | Cl | OCH2C≡CH | 130℃ |
11 | CO2C2H5 | S | F | Cl | OCH2C≡CH | 143-145℃ |
12 | CO2C2H5 | O | F | Cl | OCH2C≡CH | |
13 | CO2-iC3H7 | S | F | Cl | OCH2C≡CH | 118-123℃ |
14 | CO2-iC3H7 | O | F | Cl | OCH2C≡CH | |
15 | CO2-nC3H7 | O | F | Cl | OCH2C≡CH | |
16 | CO2-nC3H7 | S | F | Cl | OCH2C≡CH | |
17 | CO2CH3 | S | Cl | Cl | OCH2C≡CH | 141-143℃ |
18 | CO2CH3 | O | Cl | Cl | OCH2C≡CH | |
19 | CO2CH3 | S | H | Cl | OCH2C≡CH | |
20 | CO2CH3 | O | H | Cl | OCH2C≡CH | |
2l | CO2CH3 | S | H | Cl | OCH2CO2CH3 | |
22 | CO2CH3 | O | H | Cl | OCH2CO2CH3 | |
23 | CO2CH3 | S | Cl | Cl | OCH2CO2CH3 | |
24 | CO2CH3 | O | Cl | Cl | OCH2CO2CH3 | |
25 | CO2CH3 | S | F | Cl | OCH2CO2CH3 | 142℃ |
26 | CO2CH3 | O | F | Cl | OCH2CO2CH3 |
Nr. | R | X | R3 | R4 | R5 | FP:[℃]或IR:v[cm-1] |
27 | CO2CH3 | S | F | Cl | OCH2CO2-nC5H11 | |
28 | CO2CH3 | O | F | Cl | OCH2CO2-nC5H11 | |
29 | CO2CH3 | S | Cl | Cl | SCH2CO2CH3 | |
30 | CO2CH3 | O | Cl | Cl | SCH2CO2CH3 | |
31 | CO2CH3 | S | F | Cl | SCH2CO2CH3 | 129-132℃ |
32 | CO2CH3 | O | F | Cl | SCH2CO2CH3 | 1737,1701cm-1 |
33 | CO2CH3 | S | H | Cl | OCH(CH3)CO2CH3 | |
34 | CO2CH3 | O | H | Cl | OCH(CH3)CO2CH3 | |
35 | CO2CH3 | S | Cl | Cl | OCH(CH3)CO2CH3 | |
36 | CO2CH3 | O | Cl | Cl | OCH(CH3)CO2CH3 | |
37 | CO2CH3 | S | F | Cl | OCH(CH3)CO2CH3 | 73-76℃ |
38 | CO2CH3 | O | F | Cl | OCH(CH3)CO2CH3 | |
39 | CO2CH3 | S | F | Cl | SCH(CH3)CO2CH3 | 1735cm-1 |
40 | CO2CH3 | O | F | Cl | SCH(CH3)CO2CH3 | |
41 | CO2CH3 | S | H | Cl | CO2CH3 | |
42 | CO2CH3 | O | H | Cl | CO2CH3 | |
43 | CO2CH3 | S | Cl | Cl | CO2CH3 | |
44 | CO2CH3 | O | Cl | Cl | CO2CH3 | |
45 | CO2CH3 | S | F | Cl | CO2CH3 | 185-187℃ |
46 | CO2CH3 | O | F | Cl | CO2CH3 | |
47 | CO2CH3 | S | H | Cl | CO2C(CH3)2CO2CH2CH=CH2 | |
48 | CO2CH3 | O | H | Cl | CO2C(CH3)2CO2CH2CH=CH2 | |
49 | CO2CH3 | S | Cl | Cl | CO2C(CH3)2CO2CH2CH=CH2 | |
50 | CO2CH3 | O | Cl | Cl | CO2C(CH3)2CO2CH2CH=CH2 | |
51 | CO2CH3 | S | F | Cl | CO2C(CH3)2CO2CH2CH=CH2 | |
52 | CO2CH3 | O | F | Cl | CO2C(CH3)2CO2CH2CH=CH2 | |
53 | CO2CH3 | S | F | Cl | CO2CH2CH2OCH3 | |
54 | CO2CH3 | O | F | Cl | CO2CH2CH2OCH3 | |
55 | CO2CH3 | S | F | Cl | C(=NOCH3)OCH3 | |
56 | CO2CH3 | O | F | Cl | C(=NOCH3)OCH3 | |
57 | CO2CH3 | S | F | Cl | C(=NOCH3)OCH2CO2CH3 | |
58 | CO2CH3 | O | F | Cl | C(=NOCH3)OCH2CO2CH3 | |
59 | CO2CH3 | S | F | Cl | C(O)N(CH3)OCH3 | |
60 | CO2CH3 | O | F | Cl | C(O)N(CH3)OCH3 | |
61 | CO2CH3 | S | Cl | Cl | CH=NOCH3 | |
62 | CO2CH3 | O | F | Cl | CH=NOCH3 | |
63 | CO2CH3 | S | F | Cl | CH=NOCH3 | 150-153℃ |
64 | CO2CH3 | O | F | Cl | CH=NOC2H5 | |
65 | CO2CH3 | S | F | Cl | CH=NOC2H5 | |
66 | CO2CH3 | O | F | Cl | CH=NOCH2CO2CH3 | |
67 | CO2CH3 | S | F | Cl | CH=NOCH2CO2CH3 |
Nr. | R | X | R3 | R4 | R5 | FP:[℃]或IR:v[cm-1] |
68 | CO2CH3 | O | F | Cl | CH=NOCH(CH3)CO2CH3 | |
69 | CO2CH3 | S | F | Cl | CH=NOCH(CH3)CO2CH3 | |
70 | CO2CH3 | O | F | Cl | CH=C(Cl)CO2C2H5 | |
71 | CO2CH3 | S | F | Cl | CH=C(Cl)CO2C2H5 | |
72 | CO2CH3 | O | F | Cl | CH2-CH(Cl)CO2C2H5 | |
73 | CO2CH3 | S | F | Cl | CH2-CH(Cl)CO2C2H5 | |
74 | CO2CH3 | O | F | Cl | CH=NOCH2C≡CH | |
75 | CO2CH3 | S | F | Cl | CH=NOCH2C≡CH | |
76 | C(O)NHCO2Et | S | F | Cl | O-环戊基 | 195℃分解 |
77 | CO2Et | S | F | Cl | OCH2CH=CH2 | 118-122℃ |
78 | CO2CH3 | S | F | Cl | OCH2CH=CH2 | 158-159℃ |
79 | CO2-iC3H7 | S | F | Cl | OCH2CH=CH2 | 139-140℃ |
80 | H | S | F | Cl | O-环戊基 | 115-118℃ |
81 | CO2CH3 | S | F | Cl | O-环戊基 | 177-179℃ |
82 | H | S | Cl | Cl | CO2H | 168-170℃分解 |
83 | CO2Et | O | F | Cl | OCH3 | 56-58℃ |
84 | C(O)NHCO2Et | O | H | Cl | CH=NOCH3 | 214-215℃分解 |
85 | CO2-iC3H7 | S | Cl | Cl | CN | 140-143℃ |
86 | CO2C2H5 | S | F | Cl | CO2CH3 | 160-163℃ |
87 | C(O)NHCO2CH3 | S | F | Cl | O-环戊基 | 190℃分解 |
88 | C(O)NHCO2C2H5 | S | F | Cl | OCH2C≡CH | 172-174℃ |
89 | CO2-苄基 | S | F | Cl | OCH2C≡CH | 49-51℃ |
90 | CO2-环戊基 | S | F | Cl | OCH2C≡CH | 114-116℃ |
91 | CO2-CH2CH2Cl | S | F | Cl | OCH2C≡CH | 1730cm-1 |
92 | CO2-n-C14H29 | S | F | Cl | OCH2C≡CH | 35-36℃ |
93 | H | S | F | Cl | CO2H | 160℃分解 |
94 | C(O)NHCO2CH3 | S | F | Cl | OCH2C≡CH | 195℃分解 |
95 | CO2CH3 | S | F | Cl | CO2-i-C3H7 | 149-151℃ |
96 | CO2CH3 | O | F | F | H | 92-93℃ |
97 | CO2CH3 | O | F | F | NO2 | 1734,1700cm-1 |
98 | H | S | F | Cl | OH | 153-156℃ |
99 | H | S | F | Cl | OCH2CO2CH3 | 188℃ |
100 | CO2CH3 | S | Cl | Cl | OCH3 | 1730,1704cm-1 |
101 | CO2CH3 | S | F | CN | F | 175-176℃ |
Nr. | R | X | R3 | R4 | R5 | FP:[℃]或IR:v[cm-1] |
1 | CO2CH3 | S | Cl | Cl | CH=NOCH3 | |
2 | H | O | H | Cl | CH=NOCH3 | 58-60℃ |
3 | CO2CH3 | O | Cl | Cl | OCH3 | 1746cm-1 |
4 | CO2CH3 | S | F | Cl | OCH2C≡CH | |
5 | H | S | F | Cl | OCH2C≡CH | 157-158℃ |
6 | CO2CH3 | S | F | Cl | O-C(=CH2)CO2CH3 | |
7 | CO2CH3 | S | F | Cl | CH=NOCH3 | |
8 | CO2CH3 | O | F | Cl | CO-O-C(CH3)3 | |
9 | CO2CH3 | O | H | Cl | CH=NOCH3 | |
10 | CO2CH3 | O | F | Cl | OCH2C≡CH | 112-115℃ |
11 | CO2C2H5 | S | F | Cl | OCH2C≡CH | |
12 | CO2C2H5 | O | F | Cl | OCH2C≡CH | |
13 | CO2-iC3H7 | S | F | Cl | OCH2C≡CH | |
14 | CO2-iC3H7 | O | F | Cl | OCH2C≡CH | |
15 | CO2-nC3H7 | O | F | Cl | OCH2C≡CH | |
16 | CO2-nC3H7 | S | F | Cl | OCH2C≡CH | |
17 | CO2CH3 | S | Cl | Cl | OCH2C≡CH | |
18 | CO2CH3 | O | Cl | Cl | OCH2C≡CH | |
19 | CO2CH3 | S | H | Cl | OCH2C≡CH | |
20 | CO2CH3 | O | H | Cl | OCH2C≡CH | |
21 | CO2CH3 | S | H | Cl | OCH2CO2CH3 | |
22 | CO2CH3 | O | H | Cl | OCH2CO2CH3 | |
23 | CO2CH3 | S | Cl | Cl | OCH2CO2CH3 | |
24 | CO2CH3 | O | Cl | Cl | OCH2CO2CH3 | |
25 | CO2CH3 | S | F | Cl | OCH2CO2CH3 | |
26 | CO2CH3 | O | F | Cl | OCH2CO2CH3 | |
27 | CO2CH3 | S | F | Cl | OCH2CO2-nC5H11 | |
28 | CO2CH3 | O | F | Cl | OCH2CO2-nC5H11 | |
29 | CO2CH3 | S | Cl | Cl | SCH2CO2CH3 | |
30 | CO2CH3 | O | Cl | Cl | SCH2CO2CH3 | |
31 | CO2CH3 | S | F | Cl | SCH2CO2CH3 | |
32 | CO2CH3 | O | F | Cl | SCH2CO2CH3 |
Nr. | R | X | R3 | R4 | R5 | FP:[℃]或IR:v[cm-1] |
33 | CO2CH3 | S | H | Cl | OCH(CH3)CO2CH3 | |
34 | CO2CH3 | O | H | Cl | OCH(CH3)CO2CH3 | |
35 | CO2CH3 | S | Cl | Cl | OCH(CH3)CO2CH3 | |
36 | CO2CH3 | O | Cl | Cl | OCH(CH3)CO2CH3 | |
37 | CO2CH3 | S | F | Cl | OCH(CH3)CO2CH3 | |
38 | CO2CH3 | O | F | Cl | OCH(CH3)CO2CH3 | |
39 | CO2CH3 | S | F | Cl | SCH(CH3)CO2CH3 | |
40 | CO2CH3 | O | F | Cl | SCH(CH3)CO2CH3 | |
41 | CO2CH3 | S | H | Cl | CO2CH3 | |
42 | CO2CH3 | O | H | Cl | CO2CH3 | |
43 | CO2CH3 | S | Cl | Cl | CO2CH3 | |
44 | CO2CH3 | O | Cl | Cl | CO2CH3 | |
45 | CO2CH3 | S | F | Cl | CO2CH3 | |
46 | CO2CH3 | O | F | Cl | CO2CH3 | |
47 | CO2CH3 | S | H | Cl | CO2C(CH3)2CO2CH2CH=CH2 | |
48 | CO2CH3 | O | H | Cl | CO2C(CH3)2CO2CH2CH=CH2 | |
49 | CO2CH3 | S | Cl | Cl | CO2C(CH3)2CO2CH2CH=CH2 | |
50 | CO2CH3 | O | Cl | Cl | CO2C(CH3)2CO2CH2CH=CH2 | |
51 | CO2CH3 | S | F | Cl | CO2C(CH3)2CO2CH2CH=CH2 | |
52 | CO2CH3 | O | F | Cl | CO2C(CH3)2CO2CH2CH=CH2 | |
53 | CO2CH3 | S | F | Cl | CO2CH2CH2OCH3 | |
54 | CO2CH3 | O | F | Cl | CO2CH2CH2OCH3 | |
55 | CO2CH3 | S | F | Cl | C(=NOCH3)OCH3 | |
56 | CO2CH3 | O | F | Cl | C(=NOCH3)OCH3 | |
57 | CO2CH3 | S | F | Cl | C(=NOCH3)OCH2CO2CH3 | |
58 | CO2CH3 | O | F | Cl | C(=NOCH3)OCH2CO2CH3 | |
59 | CO2CH3 | S | F | Cl | C(O)N(CH3)OCH3 | |
60 | CO2CH3 | O | F | Cl | C(O)N(CH3)OCH3 | |
61 | CO2CH3 | S | Cl | Cl | CH=NOCH3 | |
62 | CO2CH3 | O | F | Cl | CH=NOCH3 | |
63 | CO2CH3 | S | F | Cl | CH=NOCH3 | |
64 | CO2CH3 | O | F | Cl | CH=NOC2H5 | |
65 | CO2CH3 | S | F | Cl | CH=NOC2H5 | |
66 | CO2CH3 | O | F | Cl | CH=NOCH2CO2CH3 | |
67 | CO2CH3 | S | F | Cl | CH=NOCH2CO2CH3 | |
68 | CO2CH3 | O | F | Cl | CH=NOCH(CH3)CO2CH3 | |
69 | CO2CH3 | S | F | Cl | CH=NOCH(CH3)CO2CH3 | |
70 | CO2CH3 | O | F | Cl | CH=C(Cl)CO2C2H5 | |
71 | CO2CH3 | S | F | Cl | CH=C(Cl)CO2C2H5 | |
72 | CO2CH3 | O | F | Cl | CH2-CH(Cl)CO2C2H5 | |
73 | CO2CH3 | S | F | Cl | CH2-CH(Cl)CO2C2H5 |
Nr. | R | X | R3 | R4 | R5 | FP:[℃]或IR:v[cm-1] |
74 | CO2CH3 | O | F | Cl | CH=NOCH2C≡CH | |
75 | CO2CH3 | S | F | Cl | CH=NOCH2C≡CH | |
76 | C(O)NHCO2Et | S | F | Cl | OCH2C≡CH | 175℃分解 |
77 | C(O)NHCO2Et | O | F | Cl | OCH3 | 189-190℃ |
78 | H | O | Cl | Cl | OCH3 | 128-130℃ |
79 | H | O | F | Cl | OCH3 | 147-150℃ |
80 | H | O | Cl | Cl | CH=N-OCH3 | 210-213℃ |
81 | H | O | F | Cl | CH=N-OCH3 | 170-172℃ |
82 | C(O)NHCO2Et | O | Cl | Cl | CH=N-OCH3 | 189℃ |
83 | C(O)NHCO2Et | O | F | Cl | CH=N-OCH3 | 179-180℃ |
84 | H | S | F | Cl | CH=N-OCH3 | 175-176℃ |
85 | C(O)NHCO2Et | S | F | Cl | CH=N-OCH3 | 181℃分解 |
86 | H | S | F | Cl | OCH(CH3)CO2CH3(R) | 1753cm-1 |
87 | C(O)NHCO2C2H5 | S | F | Cl | OCH(CH3)CO2CH3(R) | 158-163℃ |
88 | C(O)NHCO2CH3 | S | F | Cl | OCH(CH3)CO2CH3(R) | 174-178℃ |
89 | H | S | F | Cl | CO2CH3 | 175-178℃ |
90 | C(O)NHCO2CH3 | S | F | Cl | OCH2C≡CH | 184℃分解 |
91 | C(O)NHCO2CH3 | S | F | Cl | CO2CH3 | 160℃分解 |
92 | C(O)NHCO2C2H5 | S | F | Cl | CO2CH3 | 159℃分解 |
93 | C(O)NHCO2CH3 | O | F | Cl | CH=N-OCH3 | 180-183℃分解 |
94 | CO2CH3 | O | F | Cl | OCH3 | 61-64℃ |
实施例6
此外,将7-氟-6-异硫氰酸根合-4-(2-炔丙基)-2H-1,4-苯并噁嗪-3(4H)-酮与四氢-4H-1,3,4-噁二嗪-4-羧酸甲酯反应,可制备式Ib化合物,其中Z=O,X=S,m=0,R=CO2CH3,其中Q是式Q4的基团,其中R3=F,Y=O和TR7=炔丙基。熔点190-193℃。
实施例7
N-[4′-氯-2′-氟-5-甲氧基亚氨基甲基苯基]-4H-1,3,4-噻二嗪-4-羧酰胺
在22℃,将0.7g(5.7mmol)亚硫酰氯添加到1.2g N-亚甲基亚氨基-N-2-羟乙基-N′-[4′-氯-2′-氟-5′-(甲氧基亚氨基甲基)苯基]脲(根据DE19 8.29.745.9的实施例1a制备)在100ml 1,2-二氯乙烷的混合物中,将混合物在83℃搅拌2小时。冷却后通过水溶液萃取处理混合物,除去溶剂后得到1.3g N-亚甲基亚氨基-N-2-氯乙基-N′-[4′-氯-2′-氟-5′-(甲氧基亚氨基甲基)苯基]脲,熔点120-122℃。
将1.2g得到的氯乙基化合物和含0.7g硫脲的50ml DMSO在22℃反应12小时,在50℃再反应1小时。然后在室温下将反应混合物搅拌加入到65ml10%重量浓度的氢氧化钠水溶液中,将混合物在22-30℃再搅拌1小时。在保持温度下,添加75ml 10%重量浓度的盐酸水溶液,用二氯甲烷将混合物萃取三次。分离有机相,干燥和通过硅胶床过滤。浓缩溶液,得到0.2g标题化合物。熔点155-162℃。
化合物Ia和Ib及其农业上可用的盐均适合以异构体混合物和纯异构体的形式用作除草剂。含Ia或Ib的除草组合物能非常有效地防治非耕作区的植物,特别是在高用量下。它们能作用于作物如小麦、稻、玉米、大豆和棉花中的阔叶杂草和有害杂草而对作物不会引起任何显著的伤害。这种作用尤其是在低用量时观察到的。
根据施用方法的不同,化合物Ia和Ib或含有它的组合物也可以用于其它许多作物,用于消灭有害植物。适合的作物的实例是:洋葱、凤梨、落花生、石刁柏、甜菜(Beta vulgaris spec.altissima)、芜菁甜菜(Beta vulgaris spec.rapa)、蔓菁(Brassica napus var.napus)、芜菁甘蓝(Brassica napus var.napobrassica)、芜菁(Brassica rapavar.silvestris)、茶、红花、美洲山核桃、柠檬、甜橙、小果咖啡(中果咖啡、大果咖啡)、黄瓜、狗牙根、胡萝卜、油棕、欧洲草莓、大豆、陆地棉、(鸡脚棉、草棉、Gossypium vitifolium)、向日葵、巴西橡校、大麦、啤酒花、甘薯、核桃、兵豆、亚麻、蕃茄、苹果属、木薯、紫苜蓿、芭蕉属、烟草(黄花烟草)、油橄榄、稻、金甲豆、菜豆、欧洲云杉、松属、豌豆、欧洲甜樱桃、离核光桃、西洋梨、红醋栗、蓖麻、甘蔗、黑麦、马铃薯、芦黍(蜀黍)、可可、红车轴草、普通小麦、硬粒小麦、蚕豆、葡萄和玉米。
另外,化合物Ia和Ib也可以用在由于育种(包括基因工程方法)方式对除草剂的作用产生耐药性的作物上。
该除草组合物或活性化合物可苗前或苗后施用。如果某些作物对活性化合物的耐药性较差,可借助于喷雾设备采用喷洒除草组合物的施用技术,以这种方式使活性化合物尽可能少地接触敏感作物的叶片,而到达生长在作物下面的不需要的植物的叶片上或裸露的土壤表面(苗后直接施用,俯式喷雾)。
化合物Ia或Ib,或含有它们的除草组合物可以例如以可直接喷雾水溶液、粉剂、悬浮液、也包括高浓度水悬剂、油悬剂或其它悬浮剂或分散液、乳剂、油基分散液、糊剂、粉剂、撒施物或颗粒剂的形式,通过喷雾、弥雾、喷粉、撒施或浇泼方式施用。使用形式取决于预定目的;但在各种情况下,都应确保本发明的活性成分尽可能细的分散。
基本上,合适的惰性助剂包括:中至高沸点的矿物油馏分如煤油和柴油,此外还有煤焦油和植物或动物源油,脂族烃、环烃和芳烃,例如,石蜡、四氢化萘、烷基化萘及其衍生物、烷基化苯及其衍生物,醇如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇和环己醇,酮如环己酮,或强极性溶剂,例如胺,如N-甲基吡咯烷酮和水。
含水的使用形式是由乳油、悬浮液、糊剂、可湿性粉剂或水可分散的颗粒剂通过添加水制成。为了制备乳剂、糊剂或油分散液,可以借助于润湿剂、粘着剂、分散剂或乳化剂,将取代的脲或其溶解在油或溶剂中的溶液在水中均化。作为选择,也可以制备包含活性化合物、润湿剂、粘着剂、分散剂或乳化剂以及必要时还有溶剂或油的浓缩物,这些浓缩物均适合用水稀释。
合适的表面活性剂为芳族磺酸例如木质素磺酸、苯酚磺酸、萘磺酸和二丁基萘磺酸以及脂肪酸、烷基-和烷基芳基磺酸、烷基硫酸、十二烷基醚硫酸和脂肪醇硫酸的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐,以及硫酸化的十六烷基醇、十七烷基醇和十八烷基醇以及脂肪醇乙二醇醚的盐,磺化萘和其衍生物与甲醛的缩合物,萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合物,聚氧乙烯辛基苯酚醚,乙氧基化异辛基-、辛基-或壬基苯酚,烷基苯基或三丁基苯基聚乙二醇醚,烷芳基聚醚醇,异十三烷基醇、脂肪醇/环氧乙烷缩合物,乙氧基化蓖麻油,聚氧乙烯烷基醚或聚氧丙烯烷基醚,十二烷基醇聚乙二醇醚乙酸酯,山梨醇酯、木素亚硫酸盐废液或甲基纤维素。粉剂、撒施物和喷粉剂可以通过活性物质与固态载体的混合或混磨来制备。
颗粒剂例如包衣颗粒剂、浸渍颗粒剂和匀质颗粒剂可以通过将活性物质与固态载体粘合制备。固态载体是矿质土类如硅石、硅胶、硅酸盐、滑石、高岭土、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、陶土、白云石、硅藻土、硫酸钙、硫酸镁、氧化镁、研碎的合成物质、肥料如硫酸铵、磷酸铵和硝酸铵、尿素以及植物产品如谷类作物粉末、树皮粉、木粉和坚果壳粉,纤维素粉或其他固态载体。
活性化合物Ia或Ib在现配现用制剂中的浓度可以在宽的范围内变化。一般说来,制剂包含约0.001~98重量%、优选0.01~95重量%的至少一种活性化合物。所用活性化合物的纯度是90%~100%,优选95%~100%(根据NMR-光谱确定)。
例如本发明式Ia或Ib化合物可通过下述方法配制:
I.将20重量份的化合物Ib.6溶解在由80重量份的烷基苯,10重量份的由1摩尔油酸N-单乙醇酰胺与8至10摩尔环氧乙烷形成的加合物,5重量份十二烷基苯磺酸钙和5重量份的由1摩尔蓖麻油与40摩尔环氧乙烷形成的加合物组成的混合物中。将该溶液倒入100000重量份的水中并使其细分散于其中,得到含0.02%重量活性化合物的水分散液。
II.将20重量份的化合物Ib.7溶解在由40重量份环己酮,30重量份的异丁醇,20重量份由1摩尔异辛基苯酚与7摩尔环氧乙烷形成的加合物和10重量份由1摩尔蓖麻油与40摩尔环氧乙烷形成的加合物组成的混合物中。将该溶液倒入100000重量份的水中,并使其细分散于其中,得到含0.02%重量活性化合物的水分散液。
III.将20重量份的式Ib.6活性化合物与3重量份的二异丁基萘磺酸钠,17重量份来自亚硫酸废液的木素磺酸钠和60重量份的硅胶粉充分地混合,混合物在锤磨机中研磨。将该混合物在20,000重量份的水中细微地分配,得到含0.1%重量活性化合物的喷雾混合物。
IV.将20重量份的化合物Ib.6溶解在由25重量份环己酮,65重量份的沸点在210至280℃的矿物油馏份,10重量份由1摩尔蓖麻油与40摩尔环氧乙烷形成的加合物组成的混合物中。将溶液倒入100000重量份的水,并使其细分配于其中,得到含0.02%重量活性化合物的水分散液。
V.将3重量份的式Ib.6活性化合物与97重量份细分散的高岭土混合。以此方式得到含3%重量活性化合物的粉剂。
VI.将20重量份化合物Ib.7与2重量份的十二烷基苯磺酸钙盐,8重量份的脂肪醇聚乙二醇醚,2重量份的苯酚/脲/甲醛缩合物的钠盐和68重量份的石蜡基矿物油充分地混合。得到稳定的油分散液。
VII.将1重量份的化合物Ib.6溶解在含70重量份的环己酮,20重量份乙氧基化的异辛基苯酚和10重量份乙氧基化的蓖麻油的混合物中。获得稳定的乳油。
VIII.将1重量份的化合物Ib.7溶解在由80重量份环己酮和20重量份WettolEM 31(基于乙氧基化的蓖麻油的非离子型乳化剂)组成的混合物中。得到稳定的乳油。
为扩大作用谱并获得协同效果,Ia或Ib的取代脲可与多种其它代表性的除草剂或生长调节活性化合物混合及共同施用。合适的混合组分例如是1,2,4-噻二唑类、1,3,4-噻二唑类、酰胺、氨基磷酸和其衍生物、氨基三唑类、苯胺类、(杂)芳氧基链烷酸和其衍生物、苯甲酸和其衍生物、苯并噻二嗪酮类、2-芳酰基-1,3-环己二酮类、杂芳基芳基酮、苄基异噁唑烷酮、间-CF3-苯基衍生物、氨基甲酸酯、喹啉羧酸和其衍生物、氯乙酰苯胺、环己烷-1,3-二酮衍生物、二嗪、二氯丙酸和其衍生物、二氢苯并呋喃、二氢呋喃-3-酮类、二硝基苯胺类、二硝基苯酚类、二苯基醚类、联吡啶类、卤代羧酸类和其衍生物、脲类、3-苯基尿嘧啶类、咪唑类、咪唑啉酮类、N-苯基-3,4,5,6-四氢邻苯二甲酰胺类、噁二唑类、环氧乙烷、苯酚类、芳氧基-或杂芳氧基苯氧丙酸酯类、苯基乙酸和其衍生物、苯基丙酸和其衍生物、吡唑类、苯基吡唑类、哒嗪类、吡啶羧酸和其衍生物、嘧啶基醚类、磺酰胺类、磺酰脲类、三嗪类、三嗪酮类、三唑啉酮类、三唑羧酰胺类和尿嘧啶类。
此外,将化合物Ia或Ib单独或与其它除草剂组合,以与其它作物保护剂的混合物的形式施用是有利的,这些作物保护剂例如是防治害虫或植物病原真菌或细菌的药剂。与用于治疗养分和微量元素不足的矿盐溶液混和也是有益的。还可以加入无植物毒性的油和油浓缩物。
根据防治目的、季节、靶标植物和生长阶段,活性化合物的施用量是0.01-3.0,优选0.1-1.0kg/ha活性物质(a.S.)。
B部分
应用实施例
通过温室试验证实了式Ia和Ib化合物的除草活性:
使用的培养容器是盛有约3.0%腐殖质为底肥的壤质砂土的塑料盆。测试植物的种子按种类分别播种。
用于苗前处理时,通过细分散喷嘴将已悬浮或乳化于水中的活性化合物于播种后直接施用。缓和地浇灌容器以促进发芽和生长,然后盖上透明塑料布直至植物已生根。除非活性化合物对此产生负面影响,否则这种覆盖可导致测试植物均匀萌发。
用于苗后处理时,根据植物习性,先令测试植物生长至3-15cm高,然后用已悬浮或乳化于水中的活性化合物处理。为此,可将测试植物直接播种并生长在同一容器中,或首先分别生长至苗期再在处理前几天移植入测试容器中。苗后处理的用量是62.5、31.3或16.6和7.81g/haa.S.。
根据品种不同,将植物保持在10-25℃或20-35℃下。测试期跨度达2-4周。在此期间,照管好植物,并评估其对每一处理的反应。
按照0-100的等级进行评估。100表示无植物出苗,或至少地上部分被完全破坏,0表示无损伤或生长正常。
温室试验中使用的植物是下列品种:
拜尔编码 通用名
ABUTH 苘麻(velvet leaf)
AMARE 反枝苋(common amaranth)
CHEAL 白藜(lambsquarters)(goosefoot)
COMBE Commelinal bengal
GALAP Harrit cleavers
IPOSS 牵牛(morningglory)
POLPE 春蓼(redshank)
PHBPU 圆叶牵牛(common morningglory)
SOLNI 龙葵(black nigntshade)
VERSS 婆婆纳(speedwell)
TRZAW 冬小麦(winter wheat)
化合物在62.5、31.3或16.6和7.81g/ha a.S.用量下,通过苗后方法防治不想要的阔叶杂草特别有效。
下文所列化合物Ia和Ib的号码与表7和8相关。
下列除草活性是在温室中苗后施用化合物测定的。
实施例-化合物Ib Nr.6施用量 62.5 31.3(g/ha a.S.)试验植物ABUTH 100 100CHEAL 100 100IPOSS 100 100SOLNI 100 100VERSS 100 100实施例-化合物Ib Nr.7施用量 15.6 7.8(g/ha a.S.)试验植物ABUTH 100 100CHEAL 100 100IPOSS 100 100SOLNI 100 100实施例-化合物Ib Nr.17施用量 62.5 31.3(g/ha a.S.)试验植物ABUTH 100 100CHEAL 100 100IPOSS 98 98SOLNI 100 100VERSS 100 80实施例-化合物Ib Nr.37施用量 62.5 31.3(g/ha a.S.)试验植物TRZAW 20 10ABUTH 100 100CHEAL 100 100IPOSS 100 100SOLNI 100 100VERSS 100 100实施例-化合物Ib Nr.81施用量 62.5 31.3(g/ha a.S.)试验植物ABUTH 100 100CHEAL 100 100IPOSS 100 100SOLNI 100 100VERSS 100 100实施例-化合物Ib Nr.78施用量 62.5 31.3(g/ha a.S.)试验植物ABUTH 100 100CHEAL 100 100IPOSS 100 100SOLNI 100 100VERSS 100 100实施例-化合物Ia,Nr.76施用量 15,6 7,8(g/ha a.S.)试验植物ABUTH 100 100AMARE 100 100CHEAL 100 100COMBE 100 100POLPE 100 100实施例-化合物Ia,Nr.4施用量 15,6 7,8(g/ha a.S.)试验植物ABUTH 100 100AMARE 100 100GALAP 98 98POLPE 100 100
实施例-化合物Ia,Nr.92施用量 7,8 3,9(g/ha a.S.)试验植物ABUTH 100 98AMARE 100 100COMBE 100 90POLPE 100 100
实施例-化合物Ib,Nr.94施用量 15,6 7,8(g/ha a.S.)试验植物ABUTH 100 85AMARE 100 100POLPE 100 100
Claims (13)
1.式Ia和Ib的取代的脲其中变量X,Z,m,R和RA定义如下:X是S或O;Z是O、S、S=O或SO2;m为0,1,2或3;R是氢,C(O)OR10,C(O)SR10,C(S)OR10,C(S)SR10,CO2H,CHO,Cyano,C(O)NR11R12,C(S)NR11R12,C(O)NHC(O)Cl,C(O)NHS(O)2Cl,C(O)NHC(O)OR12′,C(O)NHS(O)2R12′,C(O)NHS(O)2OR12′,C(O)R2,P(O)R1(OR1),P(O)(OR1)2,S(O)nR2
其中n=0,1或2,或SO2NHR1.,
RA是羟基,CO2R1,卤素,氰基,C(O)N(R1)2,其中R1基可以是彼此不同的,是OR2,C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C3-C6-烯基,C3-C6-炔基,COR1,S(O)nR1,其中n=0,1或2,或者是C(O)SR1;
且其中
Q是基团Q1-Q6之一:
其中Y和Y′彼此独立地是O或S;
T是化学键或O;
U是化学键,C1-C4-亚烷基,O,S,SO或SO2;
基团R1-R30定义如下:
R1是氢,C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基,C3-C6-烯基或C3-C6-炔基;
R2是C1-C6-烷基,C3-C6-环烷基,C3-C6-烯基,C3-C6-炔基,C1-C6-卤代烷基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基,羟基羰基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷硫基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷基亚磺酰基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷基磺酰基-C1-C6-烷基,C3-C6-环烷基,C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基,C3-C6-烯氧基羰基-C1-C6-烷基,C3-C6-炔氧基羰基-C1-C6-烷基,C3-C6-环烷氧基-C1-C6-烷基,C3-C6-烯氧基-C1-C6-烷基,C3-C6-炔氧基-C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷氧基-C1-C6-烷基,C3-C6-卤代烯氧基-C1-C6-烷基,C3-C6-卤代炔氧基-C1-C6-烷基,C3-C6-环烷基-C1-C6-烷硫基,C3-C6-烯硫基-C1-C6-烷基,C3-C6-炔硫基-C1-C6-烷基,氰基-C1-C6-烷基,C3-C6-卤代环-C1-C6-烷基,卤代-C2-C6-烯基,C1-C6-烷氧基-C3-C6-烯基,C1-C6-卤代烷氧基-C3-C6-烯基,C1-C6-烷硫基-C3-C6-烯基,C3-C6-卤代炔基,C1-C6-烷氧基-C3-C6-炔基,C1-C6-卤代烷氧基-C3-C6-炔基,C1-C6-烷硫基-C3-C6-炔基,C1-C6-烷基羰基,CHR1COR7,CHR1P(O)(OR7)2,P(O)(OR7)2,CHR1P(S)(OR7)2,CHR1C(O)NR11R12,CHR1C(O)NH2,苯氧基-C1-C6-烷基或苯甲氧基-C1-C6-烷基,其中最后提及的两个基团的苯环部分可以被卤素、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基取代;是苯甲基,其可以被卤素、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基取代,或者是苯基或吡啶基,二者均可被卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基或C1-C4-烷氧基取代;
R3是氢或卤素;
R4是C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,OCH3,SCH3,OCHF2,卤素,氰基或NO2;
R5是氢,羟基,巯基,氰基,硝基,卤素,C1-C6-烷基,C2-C6-烯基,C2-C6-炔基,C1-C6-卤代烷基,C1-C6-卤代烷氧基,C1-C6-卤代烷硫基,C1-C6-烷氧基-(C1-C6-烷基)羰基,C1-C6-烷硫基-(C1-C6-烷基)羰基,(C1-C6-烷基)亚氨氧羰基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基氨基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基氨基-C1-C6-烷基,
是C1-C6-烷氧基,C1-C6-烷硫基,C3-C6-环烷氧基,C3-C6-环烷硫基,C2-C6-烯氧基,C2-C6-烯硫基,C2-C6-炔氧基,C2-C6-炔硫基,(C1-C6-烷基)羰氧基,(C1-C6-烷基)羰硫基,(C1-C6-烷氧基)羰氧基,(C2-C6-烯基)羰氧基,(C2-C6-烯基)羰硫基,(C2-C6-炔基)羰氧基,(C2-C6-炔基)羰硫基,C1-C6-烷基磺酰氧基或C1-C6-烷基磺酰基,最后提到的17个基团在需要时可带有一个、两个或三个选自下组的取代基:
-卤素,硝基,氰基,羟基,C3-C6-环烷基,C1-C6-烷氧基,C3-C6-环烷氧基,C3-C6-烯氧基,C3-C6-炔氧基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基,C1-C6-烷硫基,C1-C6-烷基亚磺酰,C1-C6-烷基磺酰基,C1-C6-亚烷基氨基氧基,氧代基,=N-OR13;
-苯基,苯氧基或苯基磺酰基,其中最后提到的三个基团可带有一个、两个或三个选自卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基和(C1-C6-烷氧基)羰基的取代基;- -CO-R14,-CO-OR14,-CO-SR14,-CO-N(R14)-R15,-OCO-R14,
-OCO-OR14′,-OCO-SR14′,-OCO-N(R14)-R15,-N(R14)-R15,
和-C(R16)=N-OR13;是 C(Z1)-R17,-C(=NR18)R17,C(R17)(Z2R19)(Z3R20),
C(R17)=C(R21)-CN,C(R17)=C(R21)-CO-R22,
-CH(R17)-CH(R21)-COR22,-C(R17)=C(R21)-CH2-CO-R22,
-C(R17)=C(R21)-C(R23)=C(R24)-CO-R22,
-C(R17)=C(R21)-CH2-CH(R25)-CO-R22,-CO-OR26,-CO-SR26,
-CON(R26)-OR13,-C≡C-CO-NHOR13,-C≡C-CO-N(R26)-OR13,
-C≡C-CS-NH-OR13,-C≡C-CS-N(R26)-OR13,
-C(R17)=C(R21)-CO-NHOR13,-C(R17)=C(R21)-CO-N(R26)-OR13,
-C(R17)=C(R21)-CS-NHOR13,-C(R17)=C(R21)-CS-N(R26)-OR13,
-C(R17)=C(R21)-C(R16)=N-OR13,C(R16)=N-OR13,
-C≡C-C(R16)=NOR13,C(Z2R19)(Z3R20)-OR26,
-C(Z2R19)(Z2R20)SR26,C(Z2R19)(Z3R20)-N(R27)R28,-N(R27)-R28,
-CO-N(R27)-R28或-C(R17)=C(R21)CO-N(R27)R28;其中Z1、Z2、Z3彼此独立地是氧或硫;
R6是氢,C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基,C3-C6-烯基,C1-C3-烷氧基-C3-C6-烯基,C3-C6-卤代烯基,C3-C6-炔基,C1-C3-烷氧基-C3-C6-炔基,C3-C6-卤代炔基,C3-C7-环烷基,三至七元饱和杂环基,其中每个环烷基和杂环基环均可含有一个羰基或硫代羰基环单元,且其中每个环烷基和杂环基环均可以是未取代的或可带有一个、两个、三个或四个选自下组的取代基:氰基、硝基、氨基、羟基、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-氰基烷基、C1-C4-羟基烷基、C1-C4-氨基烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、(C1-C4-烷氧基)羰基、 (C1-C4-烷基)羰基、(C1-C4-卤代烷基)羰基、(C1-C4-烷基)羰氧基、(C1-C4-卤代烷基)羰氧基、二(C1-C4-烷基)氨基,C3-C6-烯基,C3-C6-炔基、C3-C4-烯氧基、C3-C4-烯硫基、C3-C4-炔氧基和C3-C4-炔硫基;
R7是氢,C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基,C2-C6-氰基烷基,C3-C6-烯基,C3-C6-炔基;
R8是氢,C1-C3-烷基,C1-C3-卤代烷基或卤素;
R9是氢,C1-C3-烷基,C1-C3-卤代烷基;或
R8和R9共同形成C=O;
R10是C1-C15-烷基,C3-C8-环烷基,C2-C10-烯基,C3-C10-炔基,C1-C6-卤代烷基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷硫基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷基亚磺酰基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷基磺酰基-C1-C6-烷基,C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基,C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基,羧基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基羰基-C2-C6-烯基,C3-C6-烯氧基羰基-C1-C6-烷基,C3-C6-炔氧基羰基-C1-C6-烷基,C3-C8-环烷氧基-C1-C6-烷基,C3-C6-烯氧基-C1-C6-烷基,C3-C6-炔氧基-C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷氧基-C1-C6-烷基,C3-C6-卤代烯氧基-C1-C6-烷基,C3-C6-卤代炔氧基-C1-C6-烷基,C3-C6-环烷基-C1-C6-烷硫基,C3-C6-烯硫基-C1-C6-烷基,C3-C6-炔硫基-C1-C6-烷基,氰基-C1-C6-烷基,C3-C6-卤代环-C1-C6-烷基,卤代-C3-C6-烯基,C1-C6-烷氧基-C3-C6-烯基,C1-C6-卤代烷氧基-C3-C6-烯基,C1-C6-烷硫基-C3-C6-烯基,C3-C6-卤代炔基,C1-C6-烷氧基-C3-C6-炔基,C1-C6-卤代烷氧基-C3-C6-炔基,C1-C6-烷硫基-C3-C6-炔基,CHR1COR7,CHR1P(O)(OR7)2,P(O)(OR7)2,CHR1P(S)(OR7)2,CHR1C(O)NR11R12,CHR1C(O)NH2,C1-C6-烷基,其被苯氧基或苯甲氧基取代,其中最后提到的两个基团的苯环可以被卤素、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基取代;
是苯基,吡啶基,萘基,喹啉基,喹唑啉基,喹喔啉基,1-甲基吲哚基,1-甲基苯并咪唑基,2-甲基吲唑基,苯并呋喃基,苯并噻吩基,苯并噁唑基,苯并噻唑基,苯甲基,它们可在邻位带有一个二价取代基如亚甲二氧基、二氟亚甲二氧基、氯氟亚甲二氧基、二氯亚甲二氧基或者在所有情况下均可以被卤素、C1-C4-烷基,C1-C4-卤代烷基,C1-C4-烷氧基,C1-C4-卤代烷氧基,C1-C4-烷硫基,C1-C4-卤代烷硫基,氨基,C1-C4-单烷基氨基,C1-C4-二烷基氨基,C3-C6-环烷基,C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基、羟基、硝基或氰基一至五取代;
R11是氢,C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基;
R12是氢,C1-C6-烷基,C2-C6-烯基,C2-C6-炔基,C3-C6-环烷基,C1-C6-卤代烷基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基羰基-C2-C6-烯基,其中的烯基可额外带有一至三个卤素和/或氰基,是苯基或苯甲基,它们可在邻位带有一个二价取代基,所述二价取代基如亚甲二氧基、二氟亚甲二氧基、氯氟亚甲二氧基、二氯亚甲二氧基,或者可以被卤素、C1-C4-烷基,C1-C4-卤代烷基,C1-C4-烷氧基,C1-C4-卤代烷氧基,C1-C4-烷硫基,C1-C4-卤代烷硫基,氨基,C1-C4-单烷基氨基,C1-C4-二烷基氨基,C3-C6-环烷基,C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基、羟基、硝基或氰基一至五取代;
或
R11和R12一起与共同的氮原子形成饱和或不饱和的四至七元氮杂环,所述杂环除环碳原子以外,可任选含有下列单元之一:-O-,-S-,-N=,-NH-或N-(C1-C6-烷基)-;
R12′的定义如R12,但不包括氢;
R13是氢,C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C3-C6-环烷基,C3-C6-烯基,C3-C6-炔基,羟基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷硫基-C1-C6-烷基,氰基-C1-C6-烷基,(C1-C6-烷基)羰基-C1-C6-烷基,(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷基,(C1-C6-烷氧基)羰基-C2-C6-烯基,(C1-C6-烷基)羰氧基-C1-C6-烷基或苯基-C1-C6-烷基,其中的苯环可在需要时带有一个、两个或三个选自氰基,硝基,卤素,C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C1-C6-烷氧基和(C1-C6-烷氧基)羰基的取代基;
R14是氢,C1-C6-烷基,C3-C6-环烷基,C3-C6-烯基,C3-C6-炔基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基,(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷基,(C3-C6-烯氧基)羰基-C1-C6-烷基,苯基或苯基-C1-C6-烷基,其中最后提到的两个基团的苯环可以是未取代的或者带有一个、两个或三个选自卤素,硝基,氰基,C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C1-C6-烷氧基和(C1-C6-烷基)羰基的取代基;
R14′的定义如R14,但不包括氢;
R15是氢,羟基,C1-C6-烷基,C3-C6-环烷基,C1-C6-烷氧基,(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷氧基,C3-C6-烯基或C3-C6-烯氧基;
R16是氢,卤素,C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C1-C6-烷氧基,C1-C6-卤代烷氧基,C3-C6-烯氧基,C3-C6-炔氧基,C1-C6-烷硫基,C1-C6-卤代烷硫基,(C1-C6-烷基)羰氧基,(C1-C6-卤代烷基)羰氧基,C1-C6-烷基磺酰氧基或C1-C6-卤代烷基磺酰氧基,其中最后提到的12个基团可带有一个下列取代基:羟基,氰基,羟基羰基,C1-C6-烷氧基,C1-C6-烷硫基,(C1-C6-烷基)羰基,(C1-C6-烷氧基)羰基,(C1-C6-烷基)氨基羰基,二(C1-C6-烷基)氨基羰基,(C1-C6-烷基)羰氧基,C1-C6-烷氧基-(C1-C6-烷基)氨基羰基;
是(C1-C6-烷基)羰基,(C1-C6-卤代烷基)羰基,(C1-C6-烷氧基)羰基,(C1-C6-烷氧基)羰氧基,(C1-C6-烷基)羰硫基,(C1-C6-卤代烷基)羰硫基,(C1-C6-烷氧基)羰硫基,C2-C6-烯基,(C2-C6-烯基)羰氧基,C2-C6-烯硫基,C3-C6-炔基,C3-C6-炔氧基,C3-C6-炔硫基,(C2-C6-炔基)羰氧基,C3-C6-炔基磺酰氧基,C3-C6-环烷基,C3-C6-环烷氧基,C3-C6-环烷硫基,(C3-C6-环烷基)羰氧基,C3-C6-环烷基磺酰氧基;
是苯基,苯氧基,苯硫基,苯甲氧基,苯基磺酰氧基,苯基-C1-C6-烷基,苯基-C1-C6-烷氧基,苯基-C1-C6-烷硫基,苯基-(C1-C6-烷基)羰氧基或苯基-(C1-C6-烷基)磺酰氧基,其中最后提到的10个基团的苯环可以是未取代的或者带有一至三个取代基,所述取代基在所有情况下选自氰基、硝基、卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基和(C1-C6-烷氧基)羰基;
R17是氢,氰基,C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C2-C6-烯基,C2-C6-炔基,C3-C6-环烷基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基或(C1-C6-烷氧基)羰基;
R18是氢,羟基,C1-C6-烷基,C3-C6-烯基,C3-C6-炔基,C3-C6-环烷基,C1-C6-卤代烷基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基,C3-C6-烯氧基,C3-C6-炔氧基,C3-C6-环烷氧基,C5-C7-环烯氧基,C1-C6-卤代烷氧基,C3-C6-卤代烯氧基,羟基-C1-C6-烷氧基,氰基-C1-C6-烷氧基,C3-C6-环烷基-C1-C6-烷氧基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基,C1-C6-烷氧基-C3-C6-烯氧基,(C1-C6-烷基)羰氧基,(C1-C6-卤代烷基)羰氧基,(C1-C6-烷基)氨甲酰氧基,(C1-C6-卤代烷基)氨甲酰氧基,(C1-C6-烷基)羰基-C1-C6-烷基,(C1-C6-烷基)羰基-C1-C6-烷氧基,(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷基,(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷氧基,C1-C6-烷硫基-C1-C6-烷氧基,二(C1-C6-烷基)氨基-C1-C6-烷氧基,-N(R29)R30,苯基,苯基上可带有一个、两个或三个在所有情况下均选自氰基,硝基,卤素,C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C2-C6-烯基,C1-C6-烷氧基和(C1-C6-烷氧基)羰基的取代基;
是苯基-C1-C6-烷氧基,苯基-(C1-C6-烷基),苯基-C3-C6-烯氧基或苯基-C3-C6-炔氧基,其中在任何情况下最后提到的四个基团的碳链中的一个或两个亚甲基可以被-O-、-S-或-N(C1-C6-烷基)-替换和在最后提到的四个基团中的苯环可以是未取代的或可以带有一至三个取代基,所述取代基选自氰基,硝基,卤素,C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C2-C6-烯基,C1-C6-烷氧基和(C1-C6-烷氧基)羰基;
是C3-C7-杂环基,C3-C7-杂环基-C1-C6-烷基,C3-C7-杂环基-C1-C6-烷氧基,C3-C7-杂环基-C3-C6-烯氧基或C3-C7-杂环基-C3-C6-炔氧基,其中在任何情况下最后提到的四个基团的碳链中的一个或两个亚甲基可以被-O-、-S-或-N(C1-C6-烷基)-替换并且其中每个杂环可以是饱和的、不饱和的或芳香族的,并且是未取代的或带有一至三个取代基,所述取代基选自氰基,硝基,卤素,C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C2-C6-烯基,C1-C6-烷氧基和(C1-C6-烷氧基)羰基;
R19,R20彼此独立地是C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C3-C6-烯基,C3-C6-炔基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基或共同形成饱和或不饱和的二至四元碳链,该碳链可带有一个氧代取代基,此链中不与变量Z2和Z3相邻的一个单元可以被-O-,-S-,-N=,-NH-或-N(C1-C6-烷基)-替换并且此碳链可带有一至三个取代基,所述取代基选自氰基,硝基,氨基,卤素,C1-C6-烷基,C2-C6-烯基,C1-C6-烷氧基,C2-C6-烯氧基,C2-C6-炔氧基,C1-C6-卤代烷基,氰基-C1-C6-烷基,羟基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基,C3-C6-烯氧基-C1-C6-烷基,C3-C6-炔氧基-C1-C6-烷基,C3-C6-环烷基,C3-C6-环烷氧基,羧基,(C1-C6-烷氧基)羰基,(C1-C6-烷基)羰氧基-C1-C6-烷基和苯基;是未取代或取代的苯基,其中碳链还可被稠合或螺连结的三至七元环取代,所述环可含有一个或两个杂原子作为环单元,所述杂原子选自氧、硫、氮和C1-C6-烷基-取代的氮并且所述环在需要时可带有一个或两个下列取代基:氰基,C1-C6-烷基,C2-C6-烯基,C1-C6-烷氧基,氰基-C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基和(C1-C6-烷氧基)羰基;
R21是氢,氰基,卤素,C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C1-C6-烷氧基,(C1-C6-烷基)羰基或(C1-C6-烷氧基)羰基;
R22是氢,O-R31,S-R31,可带有一个或两个C1-C6-烷氧基取代基的C1-C6-烷基,是C2-C6-烯基,C2-C6-炔基,C1-C6-卤代烷基,C3-C6-环烷基,C1-C6-烷硫基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷基亚氨氧基,-N(R27)R28或苯基,该苯基可以是未取代的或可以带有一至三个取代基,所述取代基在任何情况下均选自氰基,硝基,卤素,C1-C6-烷基,C2-C6-烯基,C1-C6-卤代烷基,C1-C6-烷氧基和(C1-C6-烷氧基)羰基;
R23是氢,氰基,卤素,C1-C6-烷基,C3-C6-烯基,C3-C6-炔基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基,(C1-C6-烷基)羰基,(C1-C6-烷氧基)羰基,-N(R27)R28或苯基,所述苯基可带有一至三个取代基,所述取代基选自氰基,硝基,卤素,C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C3-C6-烯基,C1-C6-烷氧基和(C1-C6-烷氧基)羰基;
R24是氢,氰基,卤素,C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基,C1-C6-卤代烷基,(C1-C6-烷基)羰基或(C1-C6-烷氧基)羰基;
R25是氢、氰基,C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基)羰基;
R26,R31彼此独立地是氢,C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C2-C6-烯基或C2-C6-炔基,其中最后提到的四个基团在任何情况下可带有一个或两个下列基团:氰基,卤素,羟基,羟基羰基,C1-C6-烷氧基,C1-C6-烷硫基,(C1-C6-烷基)羰基,(C1-C6-烷氧基)羰基,(C1-C6-烷基)羰氧基,(C3-C6-烯氧基)羰基;
是(C1-C6-卤代烷基)羰基,(C1-C6-烷氧基)羰基,C1-C6-烷基氨基羰基,二(C1-C6-烷基)氨基羰基,C1-C6-烷氧基亚氨基-C1-C6-烷基,C3-C6-环烷基;
是苯基或苯基-C1-C6-烷基,其中的苯环可以是未取代的或者带有一至三个取代基,所述取代基在任何情况下均选自氰基,硝基,卤素,C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C1-C6-烷氧基和(C1-C6-烷氧基)羰基;
R27,R28,R29,R30彼此独立地是氢,C1-C6-烷基,C3-C6-烯基,C2-C6-炔基,C3-C6-环烷基,C1-C6-卤代烷基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基,(C1-C6-烷基)羰基,(C1-C6-烷氧基)羰基,(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷基,
是(C1-C6-烷氧基)羰基-C2-C6-烯基,其中的烯基链可额外的带有一至三个卤素和/或氰基,是C1-C6-烷基磺酰基,(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷基磺酰基,苯基或苯基磺酰基,其中最后提到的两个基团中的苯环可以是未取代的或者带有一至三个取代基,所述取代基在任何情况下均选自氰基,硝基,卤素,C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C3-C6-烯基,C1-C6-烷氧基和(C1-C6-烷氧基)羰基;或
R27和R28和/或
R29和R30与在每种情况下共同的氮原子一起形成饱和或不饱和的四至七元氮杂环,其中除了环碳原子外,需要时可含有下列单元之一:-O-,-S-,-N=,-NH-或-N(C1-C6-烷基)-;
但不包括这样的式Ia化合物,其中Z和X是氧,m是0,R是氢,Q是Q1基团,其中R3=氟,R4=氯,R5选自异丙氧基、炔丙氧基、烯丙氧基、苯甲氧基和异丙氧基羰基、羟基亚氨基甲基、甲氧基亚氨基甲基、CH=NOCH2CO2CH3,-CH=N-O-C(CH3)2-CO2CH3,炔丙氧基亚氨基甲基,-CH=C(Cl)-CO2CH3,-CH=C(Cl)CO2C2H5,-CH=C(Cl)-CO2-CH2-CO2CH3,-CH=C(Cl)-CO2-CH(CH3)CO2CH3,-CH=C(Cl)-CO2-CH2-CO2-叔丁基,-CH=C(Cl)-CO2H,-CH=C(Cl)-CONHOCH,-CH=C(Cl)-CONHOC2H5或-CH=N-O-CH(CH3)-CO2CH3;
或Q是式Q1基团,其中R3=R5=氢和R5=氯,
或Q是式Q1基团,其中R3=R4=氯和R5=H、甲氧基亚氨基甲基、-CH=C(Cl)CO2H或-CH=C(Cl)-CO2C(CH3)3;
此外还不包括下列式Ia化合物,其中Z是氧,X是硫,m是0,R是氢和Q是式Q4基团,其中R3=氟,Y=氧和T-R7=炔丙基,烯丙基或3-(乙氧基羰基)丙-2-基或Q是Q1基团,其中R3=R4=氯和R5=氢。
和Ia和Ib化合物的农业上适用的盐。
2.如权利要求1所述的式Ia和Ib化合物,其中的变量如下所述:
Z是O或S,
RA是CO2R1,卤素,氰基,OR2或C1-C3-烷基;
m是0,1,2或3;
Q是Q1、Q2或Q4;
X,Y和Y′彼此独立地是O或S;
T是化学键或O;
U是化学键,C1-C4-亚烷基,O或S;
R是氢,C(O)OR10,C(O)SR10,C(S)OR10,C(S)SR10,CHO,CN,C(O)R2,C(O)NR11R12,C(S)NR11R12,C(O)NHC(O)OR12′,C(O)NHS(O)2R12′,C(O)NHS(O)2OR12′;
R1是氢或C1-C3-烷基;
R2是C1-C3-烷基,C3-C6-环烷基,C3-C6-烯基,C3-C6-炔基,C1-C3-卤代烷基,C1-C3-烷氧基羰基-C1-C3-烷基,氰基-C1-C3-烷基,苯甲基,其可以被卤素、C1-C4-烷基或三氟甲基取代,或者
是苯基,该基团可以被卤素,C1-C4-烷基,三氟甲基或C1-C4-烷氧基取代;
R3是氢,氟或氯;
R4是氯,三氟甲基或氰基;
R5是氢,羟基,巯基,氰基,硝基,卤素,C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C1-C6-卤代烷氧基,C1-C6-卤代烷硫基,C1-C6-烷氧基-(C1-C6-烷基)羰基,C1-C6-烷硫基-(C1-C6-烷基)羰基,(C1-C6-烷基)亚氨氧基羰基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基氨基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基氨基-C1-C6-烷基,
是C1-C6-烷氧基,C1-C6-烷基硫基,C3-C6-环烷氧基,C3-C6-环烷基硫基,C2-C6-烯氧基,C2-C6-烯基硫基,C2-C6-炔氧基,C2-C6-炔基硫基,(C1-C6-烷基)羰氧基,(C1-C6-烷基)羰硫基,(C1-C6-烷氧基)羰氧基,(C2-C6-烯基)羰氧基,(C2-C6-烯基)羰硫基,(C2-C6-炔基)羰氧基,(C2-C6-炔基)羰硫基,C1-C6-烷基磺酰氧基或C1-C6-烷基磺酰基,这17个基团中的每一个均可以在需要时携带一个、两个或三个取代基,所述取代基选自下组:
-卤素,硝基,氰基,羟基,C3-C6-环烷基,C1-C6-烷氧基,C3-C6-环烷氧基,C3-C6-烯氧基,C3-C6-炔氧基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基,C1-C6-烷基硫基,C1-C6-烷基亚磺酰基,C1-C6-烷基磺酰基,C1-C6-亚烷基氨基氧基,氧代,=N-OR13
-苯基,苯氧基或苯基磺酰基,最后提到的三个取代基本身可带有一个、两个或三个取代基,所述取代基在各种情况下均选自卤素,硝基,氰基,C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C1-C6-烷氧基和(C1-C6-烷氧基)羰基;- -CO-R14,-CO-OR14,-CO-SR14,-CO-N(R14)-R15,-OCO-R14,
-OCO-OR14′,-OCO-SR14′,-OCO-N(R14)-R15,-N(R14)-R15,
和-C(R16)=N-OR13;
C(Z1)-R17,-C(=NR18)R17,C(R17)(Z2R19)(Z3R20),
C(R17)=C(R21)-CN,C(R17)=C(R21)-CO-R22,
-CH(R17)-CH(R21)-COR22,-C(R17)=C(R21)-CH2-CO-R22,
-C(R17)=C(R21)-C(R23)=C(R24)-CO-R22,
-C(R17)=C(R21)-CH2-CH(R25)-CO-R22,-CO-OR26,-CO-SR26,
-CON(R26)-OR13,-C≡C-CO-NHOR13,-C≡C-CO-N(R26)-OR13,
-C≡C-CS-NH-OR13,-C≡C-CS-N(R26)-OR13,
-C(R17)=C(R21)-CO-NHOR13,-C(R17)=C(R21)-CO-N(R26)-OR13,
-C(R17)=C(R21)-CS-NHOR13,-C(R17)=C(R21)-CS-N(R26)-OR13,
-C(R17)=C(R21)-C(R16)=N-OR13,C(R16)=N-OR13,
-C≡C-C(R16)=NOR13,C(Z2R19)(Z3R20)-OR26,
-C(Z2R19)(Z2R20)SR26,C(Z2R19)(Z3R20)-N(R27)R28,-N(R27)-R28,
-CO-N(R27)-R28或-C(R17)=C(R21)CO-N(R27)R28;其中Z1,Z2,Z3彼此独立地是氧或硫;
R6是氢,C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C3-C6-烯基,C3-C6-炔基,C3-C7-环烷基,或是含一个或多个氧和/或硫原子的三至七元饱和杂环基;
R7是氢或C1-C6-烷基;
R8是氢或C1-C3-烷基;
R9是氢,C1-C3-烷基
R8和R9共同形成C=O;
R10是C1-C15-烷基,C3-C8-环烷基,C2-C10-烯基,C3-C10-炔基,C1-C6-卤代烷基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基,C3-C6-烯氧基-C1-C6-烷基,C3-C6-炔氧基-C1-C6-烷基,氰基-C1-C6-烷基,
是可以被下列基团一至五取代的苯基或苯甲基,所述取代基是卤素,C1-C4-烷基,C1-C4-卤代烷基,C1-C4-烷氧基,C1-C4-卤代烷氧基,氨基,C2-C4-单烷基氨基,C1-C4-二烷基氨基,C1-C4-烷氧基羰基,硝基或氰基;
R11是氢,C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基;
R12是氢,C1-C6-烷基,C2-C6-烯基,C2-C6-炔基,C1-C6-卤代烷基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基,可以被下列基团一至五取代的苯基或苯甲基,所述取代基是卤素,C1-C4-烷基,C1-C4-卤代烷基,C1-C4-烷氧基,C1-C4-二烷基氨基,C1-C4-烷氧基羰基,硝基或氰基;
或
R12′如R12定义,但不包括氢;
R11和R12一起与共同的氮原子形成饱和或不饱和的四至七元氮杂环;
R13是氢,C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C3-C6-环烷基,C3-C6-烯基,C3-C6炔基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基,氰基-C1-C6-烷基,(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷基或苯基烷基,其中的苯环可以被下列取代基单至三取代,所述取代基是卤素,氰基,硝基,C1-C3-烷基,C1-C3-卤代烷基或C1-C3-烷氧基;
R14是氢,C1-C6-烷基,C3-C6-环烷基,C3-C6-烯基,C3-C6-炔基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基,(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷基,C3-C6-烯氧基羰基-C1-C6-烷基,
是苯基或苯甲基,苯环上可以被下列基团一至三取代,所述取代基是卤素,氰基,硝基,C1-C3-烷基,C1-C3-卤代烷基或C1-C3-烷氧基;
R14′如R14定义,但不包括氢;
R15是氢,羟基,C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基,(C1-C3-烷氧基)羰基-C1-C3-烷氧基,C3-C6-烯基或C3-C6-炔基;
R16是氢,卤素,C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C1-C6-烷氧基,C3-C6-烯氧基,(C1-C6-烷氧基)羰基烷氧基,C2-C6-烯基,(C2-C6-烯基)羰氧基,C3-C6-炔基,(C2-C6-炔基)羰氧基,
是苯基,苯氧基或苯甲基,其中最后提到的三个基团上的苯环是未取代的或被下列基团一至三取代,所述取代基是卤素,氰基,硝基,C1-C3-烷基,C1-C3-卤代烷基,C1-C3-烷氧基或(C1-C3-烷氧基)羰基;
R17是氢,氰基,C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C2-C6-烯基,C2-C6-炔基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基或(C1-C6-烷氧基)羰基;
R18是氢,C1-C6-烷基,C3-C6-烯基,C3-C6-炔基,C3-C6-环烷基,C1-C6-卤代烷基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基,(C1-C6-烷氧基)羰基-C1-C6-烷基,
是苯基或苯基-(C1-C6-烷基),其中最后提到的两个苯基基团可以被下列基团取代,所述取代基是卤素,氰基,硝基,C1-C3-烷基,C1-C3-卤代烷基,C1-C3-烷氧基或(C1-C3-烷氧基)羰基;
R19,R20彼此独立地是C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C3-C6-烯基,C3-C6-炔基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基,或
R19和R20共同形成饱和的二至四元碳链,该碳链可带有一个氧代取代基,此碳链中一个不与Z2和Z3变量相邻的碳原子可以被-O-,-S-,-N=,-NH-或-N(C1-C6-烷基)-替代,并且该碳链还可以被卤素或C1-C6-烷基取代一至三次;
R21是氢,氰基,卤素,C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基或C1-C6-烷氧基;
R22是氢,OR31,S-R31,C1-C6-烷基,其可带有一至两个C1-C6-烷氧基取代基,是C2-C6-烯基,C2-C6-炔基,C1-C6-卤代烷基或C3-C6-环烷基;
R23是氢,氰基,卤素,C1-C6-烷基,C3-C6-烯基或C3-C6-炔基;
R21是氢,氰基,卤素,C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基或C1-C6-卤代烷基;
R25是氢,氰基或C1-C6-烷基;
R26,R31彼此独立地是氢,C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C2-C6-烯基或C2-C6-炔基,其中最后提到的四个基团在所有情况下可带有一个或两个下列基团:氰基,卤素,C1-C6-烷氧基,C1-C6-烷基羰基,(C1-C6-烷氧基)羰基;或者是(C1-C6-烷基)羰基,(C1-C6-烷氧基)羰基,苯基或苯基-C1-C6-烷基;
R27,R28,R29,R30彼此独立地是氢,C1-C6-烷基,C3-C6-烯基,C2-C6-炔基,C3-C6-环烷基,C1-C6-卤代烷基,C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷基羰基,(C1-C6-烷氧基)羰基,或
R27和R28和/或R29和R30与每种情况下共同的氮原子一起形成饱和或不饱和的四至七元氮杂环,该杂环中除环碳原子外,在需要时可以含有一个氧原子或一个-NH-基团;
3.如权利要求1或2所述的式Ia和Ib化合物,其中Q是Q1和
R5是C1-C6-烷氧基,C2-C6-烯氧基或C2-C6-炔氧基,最后提到的三个基团在需要时可以带有一至三个取代基,所述取代基在任何情况下均选自卤素,C1-C6-烷氧基,C3-C6-烯氧基,C3-C6-炔氧基,C1-C6-烷基磺酰基,-CO-R14,-CO-OR14,-CO-N(R14)-R15,-N(R14)-R15和-C(R16)=N-OR13;-CO-R17,-C(NR18)-R17,-C(R17)(OR19)(OR20),-C(R17)=C(R21)-CO-R22,-CH(R17)-CH(R21)-CO-R22,-CO-OR26,-CO-N(R26)-OR13,-C(R17)=C(R21)-CO-N(R26)-OR13,-C(R16)=N-OR13,-C(OR19)(OR20)-OR26,-N(R27)R28,-CON(R27)R28
或-C(R17)=C(R27)CO-N(R27)R28;
其中R13至R22和R26至R28定义如上。
4.如上述任一权利要求所述的式Ia和Ib化合物,其中如果Q是Q1、Q4、Q5或Q6并且Z是氧,则R不是氢。
5.如上述任一权利要求所述的式Ia和Ib化合物,其中
R是C1-C6-烷氧基羰基,(C1-C6-烷氧基)硫代羰基,(C1-C6-烷基硫基)羰基,-CHO,-CN,-C(O)NR11R12,-C(O)NHC(O)Cl,-C(O)NHS(O)2Cl,C(O)NHC(O)OR12′,C(O)NHS(O)2R12′,C(O)R2,P(O)R1(OR1),P(O)(OR1)2;S(O)R2,S(O)2R2和S(O)2NHR2
其中变量R1,R2,R11,R12和R12′定义如下:
R1是C1-C6-烷基
R2是C1-C6-烷基
R11是氢或C1-C6-烷基
R12是氢,C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基,和
R12′是C1-C6-烷基和C1-C6-烷氧基;
Z是O或S,
X是O或S,和
m是0。
6.如权利要求5所述的化合物,其中Q是Q1,
R3是氢或卤素,
R4是氢,卤素或氰基,
和
R5是C1-C6-烷基,C3-C6-烯基,C1-C6-卤代烷基,C3-C6-卤代烯基,C1-C6-烷氧基,C1-C6-卤代烷氧基,C1-C6-烷基硫基,C1-C6-卤代烷基硫基,C3-C6-烯氧基,C3-C6-炔氧基,卤代烯氧基,烯基硫基,卤代烯基硫基,C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷氧基,C3-C6-烯氧基羰基-C1-C6-烷氧基,C3-C6-炔氧基羰基-C1-C6-烷氧基,[C1-C6-烷氧基]-C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷氧基,(C3-C6-烯氧基)羰基-C1-C6-烷氧基羰基-C1-C4-烷氧基,C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基硫基,C1-C6-烯氧基羰基-C1-C6-烷基硫基,C1-C6-炔氧基羰基-C1-C6-烷基硫基,[C1-C6-烷氧基]-C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基硫基,C1-C6-烷氧基氨基-C1-C6-烷基,N-C1-C6-烷氧基-N-(C1-C6-烷基)氨基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷基磺酰基氨基,-COOR26,-CONR27R28,-C(=NR18)R17,-C(R16)=NOR13,C(R17)=C(R21)-CO-R22,
其中变量R13,R16,R17,R21,R22,R26至R28定义如下:
R13是C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C3-C6-烯基,C3-C6-卤代烯基,C3-C6-炔基,C1-C6-氰基烷基和C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基;
R16是氢,C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基,C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷氧基和苯氧基羰基-C1-C6-烷氧基;
R17是氢,C1-C6-烷基;
R21是氢,卤素,C1-C6-烷基;
R22是羟基,C1-C6-烷氧基,C1-C6-烷基硫基,C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基;
R26是C1-C6-烷基,C3-C6-卤代烷基,C3-C6-烯基,C3-C6-炔基,C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基,C3-C6-烯氧基羰基-C1-C6-烷基,C3-C6-炔氧基羰基-C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基烷基;
R27是氢,C1-C6-烷基;
R28是氢,C1-C6-烷基,C1-C6-烷氧基,
或R27和R28一起形成六元饱和氮杂环,该杂环中可含有一个或两个不相邻的氧原子。
7.如权利要求5所述的式Ia和Ib化合物
Q是Q2或Q3,其中
R3是氢或卤素,
R4是氢或卤素,
Y是O或S,
U是单键、氧或C1-C4-亚烷基,和
R6是氢,卤素,氰基,C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C3-C7-环烷基,饱和的C3-C7-杂环基,该杂环中含有一个或两个选自氧和硫的杂原子,是C1-C6-烷氧基烷基,氰基-C1-C6-烷基,CO2H,C1-C6-烷氧基羰基,C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基,C3-C6-烯基或C3-C6-炔基。
8.如权利要求5所述的式Ia和Ib化合物,其中
Q是Q4或Q5,其中
R3是氢或卤素
Y是O或S
Q5中的Y′是氧或硫
T是单键、氧或C1-C4-亚烷基和
R7是氢,卤素,氰基,C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C3-C7-环烷基,饱和的C3-C7-杂环基,该杂环中含有一个或两个选自氧和硫的杂原子,C1-C6-烷氧基烷基,氰基-C1-C6-烷基,CO2H,C1-C6-烷氧基羰基,C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基,C3-C6-烯基或C3-C6-炔基。
9.如权利要求5所述的式Ia和Ib化合物,其中
Q是Q6
R3是氢或卤素
R4是氢或卤素
R8和R9彼此独立地是氢,C1-C6-烷基,卤素,环烷基或C1-C6-卤代烷基,或
R8和R9与其相连的碳原子一起形成羰基。
10.如上述任一权利要求所述的式Ia或Ib化合物,其中
Q是Q1,
Z是氧,
X是氧或硫,
m是0,
R是氢,C1-C4-烷氧基羰基或(C1-C4-烷氧基羰基)亚氨基羰基,
R3是氟,氯或氢,
R4是卤素,和
R5是CN,COOH,C1-C4-烷氧基亚氨基甲基,C1-C4-烷氧基,C3-C6-环烷氧基,C3-C6-烯氧基,C3-C6-炔氧基,C3-C6-烯氧基亚氨基甲基,(C1-C4-烷氧基羰基)-C2-C6-烯氧基,C3-C6-炔氧基亚氨基甲基,2-[C1-C4-烷氧基羰基]-2-氯乙基,2-[C1-C4-烷氧基羰基]-2-氯乙烯基,C1-C4-烷氧基羰基,(C1-C6-烷氧基羰基)-C1-C4-烷氧基,(C1-C6-烷氧基羰基)-C1-C4-烷硫基,
是COOR26,其中R26=C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基或C3-C6-烯氧基羰基-C1-C4-烷基,
是CONR27R28,其中R27=氢或C1-C4-烷基和R28=氢,C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基;
是C(=NR17)R18,其中R17是C1-C4-烷氧基和R18是C1-C4-烷氧基或C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷氧基。
11.一种组合物,含有至少一种式Ia或Ib的取代的脲,其中的变量如权利要求1-10中任一项所述,或Ia或Ib的农业上有用的盐和常规助剂。
12.防治不希望的植物生长的方法,包括将除草有效量的至少一种式Ia或Ib取代的脲,其中的变量如权利要求1-10中任一项所述,或Ia或Ib的农业上有用的盐作用于植物、其生存环境和/或种子。
13.式Ia或Ib的取代的脲或其农业上有用的盐作为除草剂的用途,其中的变量如权利要求1-10中任一项所述。
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