CN1149213C - 取代的苯甲酰基异噁唑类化合物及其作为除草剂的应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及通式(I)的取代的苯甲酰基异噁唑类化合物，其中，R1、R2、R3和(R4)各代表氢或一些取代基、单键或链烷二基(亚烷基)和任选被取代的4-12员饱和或不饱和的含有1-4个杂原子(最多4个氮原子和任选地-替代地或另外地-氧原子或硫原子，或SO基团或SO2基团)和另外地含1-3个氧代基(C＝O)和/或硫代基(C＝S)作为杂环组分的单环状或双环状的杂环基团。本发明还涉及制备它们的方法和它们作为除草剂应用。

Description

取代的苯甲酰基异噁唑类化合物及其作为除草剂的应用
                           技术领域
本发明涉及新颖的取代的苯甲酰基异噁唑类化合物及其制备和其作为除草剂的应用。
                           背景技术
已经知道某些取代的苯甲酰基异噁唑类化合物具有除草性质(参见EP-A-418 175、EP-A-487 357、EP-A-527 036、EP-A-527 037、EP-A-560 483、EP-A-609 797、EP-A-609 798、EP-A-636 622、US-A-5 834 402、US-A-5 863 865、WO-A-96/26192、WO-A-97/27187、WO-A-97/43270、WO-A-99/03856)。然而，这些化合物的活性并不完全令人满意。
                          发明内容
因此，本发明提供新颖的通式(I)的化合物，
Figure C0080726800051
其中
n  代表数字0、1、2或3，
A  代表单键或链烷二基(亚烷基)，
R1 代表氢或各自任选被取代的烷基、链烯基或环烷基，
R2 代表氢、氰基、氨基甲酰基、卤素，或代表各自任选被取代的烷基、烷基羰基、烷氧基、烷氧基羰基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，
R3 代表氢、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、卤素，或代表各自任选被取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基氨基、二烷基氨基或二烷基氨基磺酰基，
R4 代表硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、卤素，或代表各自任选被取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基氨基、二烷基氨基或二烷基氨基磺酰基，以及
Z  代表任选被取代的4-至12-元饱和或不饱和的单环或双环状的杂环基团，该基团含有1-4个杂原子(最多4个氮原子和任选地-替代地或另外地-氧原子或硫原子，或SO基团或SO2基团)，并且该基团还含有一到三个氧代基(C＝O)和/或硫代基(C＝S)作为杂环的组分。
在所述定义中，烃链，如烷基或链烷二基-包括与杂原子结合时，例如在烷氧基中时-各自是直链或支链的。
n  优选代表数字0、1或2。
A  优选代表单键或具有1-4个碳原子的链烷二基(亚烷基)。
R1优选代表氢，优选代表任选被氰基、卤素、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基或C1-C4-烷基磺酰基取代的具有1-6个碳原子的烷基，优选代表任选被氰基或卤素取代的具有2-6个碳原子的链烯基，或优选代表任选被氰基、卤素或C1-C4-烷基取代的具有3-6个碳原子的环烷基。
R2 优选代表氢、氰基、氨基甲酰基、卤素，优选代表各自任选被氰基、卤素、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基或C1-C4-烷基磺酰基取代的各自具有最多6个碳原子的烷基、烷基羰基、烷氧基或烷氧基羰基，或优选代表各自任选被卤素取代的具有1-6个碳原子的烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基。
R3 优选代表氢、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、卤素，优选代表各自任选被卤素、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基或C1-C4-烷基磺酰基取代的各自在烷基中最多具有4个碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，或优选代表在烷基中各自最多具有4个碳原子的烷基氨基、二烷基氨基或二烷基氨基磺酰基。
R4 优选代表硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、卤素，优选代表各自任选被卤素、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基或C1-C4-烷基磺酰基取代的在烷基中各自最多具有4个碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，或优选代表在烷基中各自最多具有4个碳原子的烷基氨基、二烷基氨基或二烷基氨基磺酰基，以及
Z  优选代表下列杂环基团之一：
Figure C0080726800081
其中
每种情况下虚线代表单键或双键，并且各杂环基团优选只带有两个在R5和/或R6定义中的取代基。
Q  代表氧或硫，
R5 代表氢、羟基、巯基、氰基、卤素，代表各自任选被氰基、卤素、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基或C1-C4-烷基磺酰基取代的各自在烷基中最多具有6个碳原子的烷基、烷基羰基、烷氧基、烷氧基羰基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，代表各自任选被卤素取代的在烷基中各自具有最多6个碳原子的烷基氨基或二烷基氨基，代表各自任选被卤素取代的在链烯基或炔基中各自具有最多6个碳原子的链烯基、炔基、链烯基氧基、链烯基硫基、炔基硫基或链烯基氨基，代表各自任选被卤素取代的在环烷基中各自具有3-6个碳原子而任选地在烷基中具有最多4个碳原子的环烷基、环烷基氧基、环烷基硫基、环烷基氨基、环烷基烷基、环烷基烷氧基、环烷基烷硫基或环烷基烷基氨基，或代表各自任选被卤素、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基取代的苯基、苯氧基、苯硫基、苯基氨基、苄基、苄氧基、苄硫基或苄基氨基，代表吡咯烷-1-基、哌啶子基或吗啉代，或-如果两个相邻的基团R5和R5位于一个双键上-则与相邻的基团R5-起也代表苯并基团，以及
R6 代表氢、羟基、氨基、具有最多4个碳原子的亚烷基(alkylidene)氨基，代表各自任选被卤素或C1-C4-烷氧基取代的各自在烷基中具有最多6个碳原子的烷基、烷氧基、烷基氨基、二烷基氨基或链烷酰基氨基，代表各自任选被卤素取代的在链烯基或炔基中各自具有最多6个碳原子的链烯基、炔基或链烯基氧基，代表各自任选被卤素取代的在环烷基中各自具有3-6个碳原子而任选地在烷基中具有最多3个碳原子的环烷基、环烷基烷基或环烷基氨基，或代表各自任选被卤素、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基取代的苯基或苄基，或与相邻的基团R5或R6一起代表任选被卤素或C1-C4-烷基取代的具有3-5个碳原子的链烷二基，
其中，在上述定义范围内，各基团R5和R6-如果多个这样的基团连接到同一个杂环上，它们可以具有相同或不同的意义。
Q  优选代表氧。
R5 优选代表氢、羟基、巯基、氰基、氟、氯、溴、碘，优选代表各自任选被氟、氯、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、正-、异-、仲-或叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、正-、异-、仲-或叔丁硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正或异丙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正或异丙基磺酰基取代的甲基、乙基、正或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、正-、异-、仲-或叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、正-、异-、仲-或叔丁硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正或异丙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正或异丙基磺酰基，优选代表甲基氨基、乙基氨基、正-或异丙基氨基、正-、异-、仲-或叔丁基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二正丙基氨基或二异丙基氨基，优选代表各自任选被氟和/或氯取代的乙烯基、丙烯基、丁烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、丙烯氧基、丁烯氧基、丙烯硫基、丁烯硫基、丙烯氨基或丁烯氨基，优选代表各自任选被氟和/或氯取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基氧基、环丁基氧基、环戊基氧基、环己基氧基、环丙基硫基、环丁基硫基、环戊基硫基、环己基硫基、环丙基氨基、环丁基氨基、环戊基氨基、环己基氨基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、环丙基甲氧基、环丁基甲氧基、环戊基甲氧基、环己基甲氧基、环丙基甲硫基、环丁基甲硫基、环戊基甲硫基、环己基甲硫基、环丙基甲基氨基、环丁基甲基氨基、环戊基甲基氨基或环己基甲基氨基，或优选代表各自任选被氟、氯、甲基、乙基、正或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基取代的苯基、苯氧基、苯硫基、苯基氨基、苄基、苄氧基、苄硫基或苄基氨基，优选代表吡咯烷-1-基、哌啶子基或吗啉代，或-如果两个基团R5和R5位于一个双键上-则与相邻的基团R5一起也代表苯并基团。
R6 优选代表氢、羟基、氨基，优选代表各自任选被氟和/或氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正或异丙基、正-、异-或仲丁基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲基氨基、乙基氨基或二甲基氨基，优选代表各自任选被氟和/或氯取代的乙烯基、丙烯基、乙炔基、丙炔基或丙烯氧基，优选代表各自任选被氟和/或氯取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基或环己基甲基，或优选代表各自任选被氟、氯、甲基、乙基、正或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基取代的苯基或苄基，或与相邻的基团R5或R6一起代表各自任选被甲基和/或乙基取代的丙烷-1，3-二基(三亚甲基)或丁烷-1，4-二基(四亚甲基)。
A  特别优选代表单键、亚甲基、亚乙基(乙烷-1，1-二基)或二亚甲基(乙烷-1，2-二基)。
R1 特别优选代表氢，特别优选代表各自任选被氟、氯、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正或异丙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正或异丙基磺酰基取代的甲基、乙基、正或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基，特别优选代表各自任选被氟、氯或溴取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基，或特别优选代表各自任选被氰基、氟、氯、溴、甲基或乙基取代的环丙基、环丁基、环戊基或环己基。
R2 特别优选代表氢、氰基、氨基甲酰基、氟、氯、溴，特别优选代表各自任选被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正或异丙基、乙酰基、丙酰基、正或异丁酰基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲氧羰基、乙氧羰基、正或异丙氧羰基，或特别优选代表各自任选被氟和/或氯取代的甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正或异丙基亚磺酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基。
R3 特别优选代表氢、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、氟、氯、溴、碘，特别优选代表各自任选被氟和/或氯、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基取代的甲基、乙基、正或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基，特别优选代表各自任选被氟和/或氯、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基取代的甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基，特别优选代表各自任选被氟和/或氯取代的甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正或异丙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正或异丙基磺酰基，或特别优选代表甲基氨基、乙基氨基、正或异丙基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二甲基氨基磺酰基或二乙基氨基磺酰基。
R4 特别优选代表硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、氟、氯、溴，特别优选代表各自任选被氟和/或氯、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基取代的甲基、乙基、正或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基，特别优选代表各自任选被氟和/或氯、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基取代的甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基，特别优选代表各自任选被氟和/或氯取代的甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正或异丙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正或异丙基磺酰基，或特别优选代表甲基氨基、乙基氨基、正或异丙基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二甲基氨基磺酰基或二乙基氨基磺酰基。
Z  特别优选代表下列杂环基：
Figure C0080726800121
和
R5 特别优选代表氢、羟基、氯、溴、甲基、乙基、正或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、二氟甲基、二氯甲基、三氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、氟二氯甲基、氟乙基、氯乙基、二氟乙基、二氯乙基、氟正丙基、氟异丙基、氯正丙基、氯异丙基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、正-、异-、仲-或叔丁氧基、氟乙氧基、氯乙氧基、二氟乙氧基、二氯乙氧基、三氟乙氧基、三氯乙氧基、氯氟乙氧基、氯二氟乙氧基、氟二氯乙氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、氟乙硫基、氯乙硫基、二氟乙硫基、二氯乙硫基、氯氟乙硫基、氯二氟乙硫基、氟二氯乙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正或异丙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正或异丙基磺酰基、二甲基氨基、丙烯硫基、丁烯硫基、丙炔硫基、丁炔硫基、环丙基、环丙基甲基、环丙基甲氧基、苯基或苯氧基。
R6 特别优选代表氨基、甲基、乙基、正或异丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基、甲氧基、乙氧基、甲基氨基、二甲基氨基、环丙基或环丙基甲基，或与R5一起代表丙烷-1，3-二基(三亚甲基)、丁烷-1，4-二基(四亚甲基)或戊烷-1，5-二基(五亚甲基)。
A  非常特别优选代表单键或亚甲基。
R1 非常特别优选代表氢，非常特别优选代表各自任选被氟、氯、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基取代的甲基、乙基、正或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基，或非常特别优选代表各自任选被氰基、氟、氯、溴、甲基或乙基取代的环丙基。
R2 非常特别优选代表氢、氰基、氨基甲酰基、氟、氯、溴，非常特别优选代表各自任选被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、甲氧羰基、乙氧羰基、正或异丙氧羰基，或非常特别优选代表各自任选被氟和/或氯取代的甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基。
R3 非常特别优选代表氢、硝基、氰基、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基甲基、甲硫基甲基、甲基亚磺酰基甲基、甲基磺酰基甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、乙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基或二甲基氨基磺酰基。
R4 非常特别优选代表硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基甲基、甲硫基甲基、甲基亚磺酰基甲基、甲基磺酰基甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、乙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基或二甲基氨基磺酰基。
A  最优选代表亚甲基。
R1 最优选代表环丙基。
R2 最优选代表氢、甲氧基羰基或乙氧基羰基。
R3 最优选代表氯、溴、氰基、三氟甲基或甲基磺酰基。
R4 最优选代表氢、氰基、氯、硝基、甲基、三氟甲基、甲氧基或甲基磺酰基。
根据本发明优选的是含有上面作为优选列出的意义的组合的那些式(I)化合物。
根据本发明特别优选的是含有上面作为特别优选列出的意义的组合的那些式(I)化合物。
根据本发明非常特别优选的是含有上面作为非常特别优选列出的意义的组合的那些式(I)化合物。
根据本发明最优选的是含有上面作为最优选列出的意义的组合的那些式(I)化合物。
在作为优选、特别优选、非常特别优选或最优选所给的意义中，仍然需要强调的是通式(IA)化合物：
其中
n、A、Q、R1、R2、R3、R4、R5和R6各如上所定义。非常特别强调的是其中A代表亚甲基的通式(IA)化合物。
此外，在作为优选、特别优选、非常特别优选或最优选所给的意义中，还需要强调的是通式(IB)化合物：
其中
n、A、Q、R1、R2、R3、R4、R5和R6各如上所定义。
此外，在作为优选、特别优选、非常特别优选或最优选所给的意义中，还需要强调的是通式(IC)化合物：
其中
n、A、Q、R1、R2、R3、R4、R5和R6各如上所定义。
上面提到的一般或优选的基团定义适合于式(I)终产物，且相应地，也适合于在每一种制备情况下所需的起始原料或中间体。这些基团定义可以按照需要相互结合，即，包括所给定的优选范围间的组合。
根据本发明的通式(I)化合物的实例在下面分组给出。
组1
Figure C0080726800153
其中，R3、(R4)n、R5和R6具有例如下表中给出的意义：
R3 (位置-)(R4)n  R5  R6
H -  CF3  CH3
F -  CF3  CH3
Cl -  CF3  CH3
Br -  CF3  CH3
I -  CF3  CH3
NO2 -  CF3  CH3
CN -  CF3  CH3
CH3 -  CF3  CH3
OCH3 -  CF3  CH3
CF3 -  CF3  CH3
OCHF2 -  CF3  CH3
OCF3 -  CF3  CH3
SO2CH3 -  CF3  CH3
H -  OCH3  CH3
F -  OCH3  CH3
Cl -  OCH3  CH3
Br -  OCH3  CH3
I -  OCH3  CH3
NO2 -  OCH3  CH3
CN -  OCH3  CH3
CH3 -  OCH3  CH3
OCH3 -  OCH3  CH3
CF3 -  OCH3  CH3
OCHF2 -  OCH3  CH3
OCF3 -  OCH3  CH3
SO2CH3 -  OCH3  CH3
H -  SCH3  CH3
F -  SCH3  CH3
 R3 (位置-)(R4)n  R5  R6
 Cl -  SCH3  CH3
 Br -  SCH3  CH3
 I -  SCH3  CH3
 NO2 -  SCH3  CH3
 CN -  SCH3  CH3
 CH3 -  SCH3  CH3
 OCH3 -  SCH3  CH3
 CF3 -  SCH3  CH3
 OCHF2 -  SCH3  CH3
 OCF3 -  SCH3  CH3
 SO2CH3 -  SCH3  CH3
 H -  OC2H5  CH3
 F -  OC2H5  CH3
 Cl -  OC2H5  CH3
 Br -  OC2H5  CH3
 I -  OC2H5  CH3
 NO2 -  OC2H5  CH3
 CN -  OC2H5  CH3
 CH3 -  OC2H5  CH3
 OCH3 -  OC2H5  CH3
 CF3 -  OC2H5  CH3
 OCHF2 -  OC2H5  CH3
 OCF3 -  OC2H5  CH3
 SO2CH3 -  OC2H5  CH3
 H -  N(CH3)2  CH3
 F -  N(CH3)2  CH3
 Cl -  N(CH3)2  CH3
 Br -  N(CH3)2  CH3
 I -  N(CH3)2  CH3
Figure C0080726800181
组2
其中，R3、(R4)n、R5和R6各具有例如对组1给出的意义。
组3
其中，R3、(R4)n、R5和R6各具有例如对组1给出的意义。
组4
其中，R3、(R4)n、R5和R6各具有例如对组1给出的意义，且m代表0、1或2。
组5
Figure C0080726800203
其中，R3、(R4)n、R5和R6各具有例如对组1给出的意义。
组6
Figure C0080726800211
其中，R3、(R4)n、R5和R6各具有例如对组1给出的意义。
组7
Figure C0080726800212
其中，R3、(R4)n、R5和R6各具有例如对组1给出的意义。
组8
其中，R3、(R4)n、R5和R6各具有例如对组l给出的意义，而m代表0、1或2。
组9
其中，R3、(R4)n、R5和R6各具有例如在下表中给出的意义：
Figure C0080726800251
Figure C0080726800261
Figure C0080726800281
Figure C0080726800291
Figure C0080726800311
Figure C0080726800321
Figure C0080726800341
Figure C0080726800371
Figure C0080726800401
Figure C0080726800421
Figure C0080726800431
Figure C0080726800441
 R3 (位置-)(R4)n  R5  R6
 Cl (2-)Cl  C3H7  OCH3
 Cl (2-)Cl  SCH3  OCH3
 Cl (2-)Cl  SC2H5  OCH3
 Cl (2-)Cl  OCH3  OCH3
 Cl (2-)Cl  OC2H5  OCH3
 Cl (2-)Cl  CH3  OC2H5
 Cl (2-)Cl  C2H5  OC2H5
 Cl (2-)Cl  C3H7  OC2H5
 Cl (2-)Cl  SCH3  OC2H5
 Cl (2-)Cl  SC2H5  OC2H5
 Cl (2-)Cl  OCH3  OC2H5
 Cl (2-)Cl  OC2H5  OC2H5
 Cl (2-)SO2CH3  CH3  OCH3
 Cl (2-)SO2CH3  C2H5  OCH3
 Cl (2-)SO2CH3  C3H7  OCH3
 Cl (2-)SO2CH3  SCH3  OCH3
 Cl (2-)SO2CH3  SC2H5  OCH3
 Cl (2-)SO2CH3  OCH3  OCH3
 Cl (2-)SO2CH3  OC2H5  OCH3
 Cl (2-)SO2CH3  CH3  OC2H5
 Cl (2-)SO2CH3  C2H5  OC2H5
 Cl (2-)SO2CH3  C3H7  OC2H5
 Cl (2-)SO2CH3  SCH3  OC2H5
 Cl (2-)SO2CH3  SC2H5  OC2H5
 Cl (2-)SO2CH3  OCH3  OC2H5
 Cl (2-)SO2CH3  OC2H5  OC2H5
 SO2CH3 (2-)Cl  Cl  OCH3
 SO2CH3 (2-)Cl  Br  OCH3
 SO2CH3 (2-)Cl  CH3  OCH3
 R3 (位置-)(R4)n  R5  R6
 SO2CH3 (2-)Cl  C2H5  OCH3
 SO2CH3 (2-)Cl  C3H7  OCH3
 SO2CH3 (2-)Cl  SCH3  OCH3
 SO2CH3 (2-)Cl  SC2H5  OCH3
 SO2CH3 (2-)Cl  OCH3  OC2H5
 SO2CH3 (2-)Cl  OC2H5  OC2H5
 SO2CH3 (2-)Cl  CH3  OC2H5
 SO2CH3 (2-)Cl  C2H5  OC2H5
 SO2CH3 (2-)Cl  C3H7  OC2H5
 SO2CH3 (2-)Cl  SCH3  OC2H5
 SO2CH3 (2-)Cl  SC2H5  OC2H5
 SO2CH3 (2-)Cl  OCH3  OC2H5
 CF3 (2-)Cl  Br  CH3
 CF3 (2-)Cl  SCH3  CH3
 CF3 (2-)Cl  OCH3  CH3
 CF3 (2-)Cl  N(CH3)2  CH3
 CF3 (2-)Cl  CF3  CH3
 CF3 (2-)NO2  Br  CH3
 CF3 (2-)NO2  SCH3  CH3
 CF3 (2-)NO2  OCH3  CH3
 CF3 (2-)NO2  N(CH3)2  CH3
 CF3 (2-)NO2  CF3  CH3
 CF3 (2-)CH3  Br  CH3
 CF3 (2-)CH3  SCH3  CH3
 CF3 (2-)CH3  OCH3  CH3
 CF3 (2-)CH3  N(CH3)2  CH3
 CF3 (2-)CH3  CF3  CH3
 CF3 (2-)OCH3  Br  CH3
 CF3 (2-)OCH3  SCH3  CH3
 R3 (位置-)(R4)n  R5  R6
 CF3 (2-)OCH3  OCH3  CH3
 CF3 (2-)OCH3  N(CH3)2  CH3
 CF3 (2-)OCH3  CF3  CH3
 SO2CH3 (2-)NO2  Br  CH3
 SO2CH3 (2-)NO2  SCH3  CH3
 SO2CH3 (2-)NO2  OCH3  CH3
 SO2CH3 (2-)NO2  N(CH3)2  CH3
 SO2CH3 (2-)NO2  CF3  CH3
 SO2CH3 (2-)CF3  Br  CH3
 SO2CH3 (2-)CF3  SCH3  CH3
 SO2CH3 (2-)CF3  OCH3  CH3
 SO2CH3 (2-)CF3  N(CH3)2  CH3
 SO2CH3 (2-)CF3  CF3  CH3
 SO2CH3 (2-)SO2CH3  Br  CH3
 SO2CH3 (2-)SO2CH3  SCH3  CH3
 SO2CH3 (2-)SO2CH3  OCH3  CH3
 SO2CH3 (2-)SO2CH3  N(CH3)2  CH3
 SO2CH3 (2-)SO2CH3  CF3  CH3
 CN (2-)Cl  Br  CH3
 CN (2-)Cl  SCH3  CH3
 CN (2-)Cl  OCH3  CH3
 CN (2-)Cl  N(CH3)2  CH3
 CN (2-)Cl  CF3  CH3
 CN (2-)NO2  Br  CH3
 CN (2-)NO2  SCH3  CH3
 CN (2-)NO2  OCH3  CH3
 CN (2-)NO2  N(CH3)2  CH3
 CN (2-)NO2  CF3  CH3
 CN (2-)CF3  Br  CH3
 R3 (位置-)(R4)n  R5  R6
 CN (2-)CF3  SCH3  CH3
 CN (2-)CF3  OCH3  CH3
 CN (2-)CF3  N(CH3)2  CH3
 CN (2-)CF3  CF3  CH3
 CN (2-)SO2CH3  Br  CH3
 CN (2-)SO2CH3  SCH3  CH3
 CN (2-)SO2CH3  OCH3  CH3
 CN (2-)SO2CH3  N(CH3)2  CH3
 CN (2-)SO2CH3  CF3  CH3
 Br (2-)NO2  Br  CH3
 Br (2-)NO2  SCH3  CH3
 Br (2-)NO2  OCH3  CH3
 Br (2-)NO2  N(CH3)2  CH3
 Br (2-)NO2  CF3  CH3
 Br (2-)CF3  Br  CH3
 Br (2-)CF3  SCH3  CH3
 Br (2-)CF3  OCH3  CH3
 Br (2-)CF3  N(CH3)2  CH3
 Br (2-)CF3  CF3  CH3
 Br (2-)SO2CH3  Br  CH3
 Br (2-)SO2CH3  SCH3  CH3
 Br (2-)SO2CH3  OCH3  CH3
 Br (2-)SO2CH3  N(CH3)2  CH3
 Br (2-)SO2CH3  CF3  CH3
 Br (2-)CH3  Br  CH3
 Br (2-)CH3  SCH3  CH3
 Br (2-)CH3  OCH3  CH3
 Br (2-)CH3  N(CH3)2  CH3
 Br (2-)CH3  CF3  CH3
Figure C0080726800501
Figure C0080726800521
Figure C0080726800541
Figure C0080726800551
Figure C0080726800561
Figure C0080726800611
Figure C0080726800631
 R3 (位置-)(R4)n  R5  R6
 Cl (2-)OCH3  CH3  OC2H5
 Cl (2-)OCH3  C2H5  OC2H5
 Cl (2-)OCH3  C3H7  OC2H5
 Cl (2-)OCH3  SCH3  OC2H5
 Cl (2-)OCH3  SC2H5  OC2H5
 Cl (2-)OCH3  OCH3  OC2H5
 Cl (2-)OCH3  OC2H5  OC2H5
 SO2CH3 (2-)OCH3  Cl  OCH3
 SO2CH3 (2-)OCH3  Br  OCH3
 SO2CH3 (2-)OCH3  CH3  OCH3
 SO2CH3 (2-)OCH3  C2H5  OCH3
 SO2CH3 (2-)OCH3  C3H7  OCH3
 SO2CH3 (2-)OCH3  SCH3  OCH3
 SO2CH3 (2-)OCH3  SC2H5  OCH3
 SO2CH3 (2-)OCH3  OCH3  OC2H5
 SO2CH3 (2-)OCH3  OC2H5  OC2H5
 SO2CH3 (2-)OCH3  CH3  OC2H5
 SO2CH3 (2-)OCH3  C2H5  OC2H5
 SO2CH3 (2-)OCH3  C3H7  OC2H5
 SO2CH3 (2-)OCH3  SCH3  OC2H5
 SO2CH3 (2-)OCH3  SC2H5  OC2H5
 SO2CH3 (2-)OCH3  OCH3  OC2H5
组10
Figure C0080726800651
其中，R3、(R4)n、R5和R6各具有例如对组9给出的意义。
组11
Figure C0080726800652
其中，R3、(R4)n、R5和R6各具有例如对组9给出的意义。
组12
Figure C0080726800653
其中，R3、(R4)n、R5和R6各具有例如对组9给出的意义，且m代表数字0、1或2。
组13
Figure C0080726800661
其中，R3、(R4)n、R5和R6各具有例如对组9给出的意义。
组14
Figure C0080726800662
其中，R3、(R4)n、R5和R6各具有例如对组9给出的意义。
组15
其中，R3、(R4)n、R5和R6各具有例如对组9给出的意义。
组16
其中，R3、(R4)n、R5和R6各具有例如对组9给出的意义，且m代表数字0、1或2。
新颖的通式(I)的取代的苯甲酰基异噁唑类化合物具有强的和选择性的除草活性。
新颖的通式(I)的取代的苯甲酰基异噁唑类化合物如下获得：
(a)任选地在一种或多种反应辅助剂存在下和任选地在一种或多种稀释剂存在下，使通式(II)的苯甲酰基异噁唑类化合物与通式(III)的杂环化合物反应，
其中
n、A、R1、R2、R3和R4各如上所定义，和
X代表卤素，
                   H-Z           (III)
其中
Z如上所定义，或
-如果R2是氢-，
(b)任选地在一种或多种反应辅助剂存在下和任选地在一种或多种稀释剂存在下，使通式(IV)的苯甲酰基酮与原甲酸三烷基酯或N，N-二甲基甲酰胺二烷基缩醛反应并随后与羟胺或其酸加合物反应，
Figure C0080726800681
其中
n、A、R1、R3、R4和Z各如上所定义，或
-如果R2代表任选被取代的烷氧基羰基-，
(c)任选地在一种或多种反应辅助剂存在下和任选地在一种或多种稀释剂存在下，使通式(IV)的苯甲酰基酮与氰基甲酸烷基酯反应然后与羟胺或其酸加合物反应，或与氯-羟基亚氨基-乙酸烷基酯反应，
其中
n、A、R1、R3、R4和Z各如上所定义，或
-如果R2代表烷硫基-，
(d)任选地在一种或多种反应辅助剂存在下和任选地在一种或多种稀释剂存在下，使通式(IV)的苯甲酰基酮与二硫化碳和与烷基化剂反应然后与羟胺或其酸加合物反应，
其中
n、A、R1、R3、R4和Z各如上所定义，
并且，任选地，随后在所述的取代基定义范围内以常规方式使根据方法(a)-(d)所得式(I)化合物进行亲电或亲核取代反应和/或氧化或还原反应。
所述的式(I)化合物可以通过常规方法转化成根据上述定义的其它式(I)化合物，例如通过亲核取代(例如 )或通过氧化反应( )。
在制备式(I)化合物时，也可以以一定的量形成通式(IE)的化合物，
其中
n、A、R1、R2、R3、R4和Z各如上所定义。
通式(IE)的化合物作为新物质也形成了本申请的部分主题。
使用，例如，(3-氯甲基-4-三氟甲基苯基)-(3，5-二甲基异噁唑-4-基)甲酮和4-甲基-5-三氟甲基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮作为起始原料，本发明方法(a)中的反应过程可以用下列反应式来说明：
Figure C0080726800692
使用，例如，1-[2-氯-3-(3，4-二甲基-5-氧代-4，5-二氢-1，2，4-三唑-1-基甲基)苯基]戊烷-1，3-二酮、N，N-二甲基甲酰胺二乙基缩醛和羟胺作为起始原料，本发明方法(b)中的反应过程可以用下列反应式来说明：
使用，例如，1-[2-氯-3-(4-乙氧基-3-乙基-5-氧代-4，5-二氢-1，2，4-三唑-1-基甲基)苯基]-3-环丙基丙烷-1，3-二酮、氰基甲酸乙酯和羟胺作为起始原料，本发明方法(c)中的反应过程可以用下列反应式来说明：
使用，例如，1-[2-氯-3-(4-甲基-3-甲硫基-5-氧代-4，5-二氢-1，2，4-三唑-1-基甲基)苯基]-3-环丙基丙烷-1，3-二酮、二硫化碳、溴甲烷和羟胺作为起始原料，本发明方法(d)中的反应过程可以用下列反应式来说明：
Figure C0080726800711
式(II)提供在制备本发明式(I)化合物的本发明方法(a)中用作起始原料的苯甲酰基异噁唑类化合物的一般定义。在式(II)中，n、A、R1、R2、R3和R4各优选具有在上文有关本发明式(I)化合物的描述中业已提到的n、A、R1、R2、R3和R4的优选、特别优选、非常特别优选或最优选的含义；X优选代表氟、氯、溴或碘，特别是氯或溴。
除了4-(2-溴甲基-苯甲酰基)-5-环丙基异噁唑-3-羧酸乙酯(参见WO-A-95/31446)外，式(II)起始原料迄今为止尚未在文献中公开过；除了4-(2-溴甲基-苯甲酰基)-5-环丙基异噁唑-3-羧酸乙酯外，它们也作为新物质形成了本申请的部分主题。
式(II)的新的苯甲酰基异噁唑类化合物如下获得：在UV光下或在反应辅助剂如2，2’-偶氮二异丁腈存在下在稀释剂如四氯化碳存在下在0-100℃的温度下使式(V)的苯甲酰基异噁唑类化合物与侧链卤化剂例如N-溴代琥珀酰亚胺或N-氯代琥珀酰亚胺反应(参见WO-A-95/31446，制备实施例)，
Figure C0080726800712
其中
n、A、R1、R2、R3和R4各如上所定义。
通式(V)的初产物是已知的和/或可以通过本身已知的方法制备(参见WO-A-95/31446，制备实施例)。
通式(III)提供在本发明方法(a)中另一用作起始原料的杂环类化合物的一般定义。在式(III)中，Z优选具有在上文有关本发明式(I)化合物的描述中业已提到的Z的优选的含义。
通式(III)的中间体是已知的和/或可以通过本身已知的方法制备。
式(IV)提供在制备本发明式(I)化合物的本发明方法(b)、(c)和(d)中用作起始原料的苯甲酰基酮的一般定义。在式(IV)中，n、A、R1、R3、R4和Z各优选具有在上文有关本发明式(I)化合物的描述中业已提到的n、A、R1、R3、R4和Z的优选、特别优选、非常特别优选或最优选的含义。
式(IV)起始原料迄今为止尚未在文献中公开过；它们也作为新物质也形成了本申请的部分主题。
式(IV)的新的苯甲酰基酮如下获得：任选地在反应辅助剂如氢化钠存在下并任选地在稀释剂如四氢呋喃存在下在0-100℃的温度下使式(VI)的酮与式(VII)的苯甲酸衍生物反应(制备实施例)，
其中
R1如上所定义，
Figure C0080726800722
其中
n、A、R3、R4和Z各如上所定义，和
Y代表卤素(特别是氟、氯或溴)或代表任选被取代的烷氧基(特别是甲氧基、乙氧基或乙氧基乙氧基)。
作为初产物需要的式(VII)的苯甲酸衍生物是已知的和/或可以通过本身已知的方法制备(参见DE-A-38 39 480、DE-A-42 39 296、EP-A-597360、EP-A-609 734、DE-A-43 03 676、EP-A-617 026、DE-A-44 05 614、US-A-5 378 681)。
式(VII)的苯甲酸衍生物如下获得：任选地在反应辅助剂如氢化钠、三乙胺或碳酸钾存在下并任选地在稀释剂如丙酮、乙腈、N，N-二甲基甲酰胺或N，N-二甲基乙酰胺存在下在50-200℃的温度下使式(VIII)的卤(烷基)苯甲酸衍生物与式(III)的化合物反应(制备实施例)，
Figure C0080726800731
其中
n、A、R3和R4各如上所定义，
X代表卤素(特别是氟、氯或溴)，和
Y代表任选被取代的烷氧基(特别是甲氧基、乙氧基或乙氧基乙氧基)，
                    H-Z            (III)
其中
Z如上所定义。
作为初产物需要的式(VIII)的卤(烷基)苯甲酸衍生物是已知的和/或可以通过本身已知的方法制备(参见EP-A-90 369、EP-A-93 488、EP-A-399 732、EP-A-480 641、EP-A-609 798、EP-A-763 524、DE-A-2126 720、WO-A-93/03722、WO-A-97/38977、US-A-39 78 127、US-A-4837 333)。
用于制备式(I)化合物的本发明方法(b)用原甲酸酯或N，N-二甲基甲酰胺缩醛进行。这些化合物优选含有具有1-4个碳原子的烷基，特别是甲基或乙基。可提及的例子是原甲酸三甲酯、原甲酸三乙酯、N，N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛和N，N-二甲基甲酰胺二乙基缩醛。
用于制备式(I)化合物的本发明方法(c)用氰基甲酸烷基酯或氯-羟基亚氨基-乙酸烷基酯进行。这些化合物优选含有具有1-4个碳原子的烷基，特别是甲基或乙基。可提及的例子是氰基甲酸甲酯、氰基甲酸乙酯、氯-羟基亚氨基-乙酸甲酯和氯-羟基亚氨基-乙酸乙酯。
用于制备式(I)化合物的本发明方法(d)用(二硫化碳和)烷基化剂进行。这些化合物优选含有具有1-4个碳原子的烷基，特别是甲基或乙基。可提及的例子是氯甲烷、溴甲烷、碘甲烷、硫酸二甲酯、氯乙烷、溴乙烷、碘乙烷和硫酸二乙酯。
用于制备式(I)化合物的本发明方法(b)、(c)和任选地(d)用羟胺或其酸加合物进行。可提及的优选的加合物是羟胺盐酸盐。
用于制备式(I)化合物的本发明方法优选用稀释剂进行。用于进行本发明方法(a)、(b)、(c)和(d)的合适的稀释剂除了水外特别是惰性有机溶剂。这些物质包括特别是脂肪族、脂环族或芳族的任选卤代的烃，诸如，例如汽油、苯、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯、石油醚、己烷、环己烷、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳；醚类，如乙醚、异丙醚、二噁烷、四氢呋喃、乙二醇二甲醚或乙二醇二乙醚；酮类，如丙酮、丁酮或甲基异丁酮；腈类，如乙腈、丙腈或丁腈；酰胺类，如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基-甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺；酯类，如乙酸甲酯或乙酸乙酯；亚砜类，如二甲基亚砜；醇类，如甲醇、乙醇、正或异丙醇、乙二醇单甲基醚、乙二醇单乙基醚、二甘醇单甲基醚、二甘醇单乙基醚；或其与水的混合物或纯水。
用于本发明方法(a)、(b)、(c)和(d)的合适的反应助剂一般是常规的无机或有机碱或酸接受体。它们优选包括碱金属或碱土金属的乙酸盐、氨基化物、碳酸盐、碳酸氢盐、氢化物、氢氧化物或醇盐，例如乙酸钠、乙酸钾或乙酸钙，氨基化锂、氨基化钠、氨基化钾或氨基化钙，碳酸钠、碳酸钾或碳酸钙，碳酸氢钠、碳酸氢钾或碳酸氢钙，氢化锂、氢化钠、氢化钾或氢化钙，氢氧化锂、氢氧化钾、氢氧化钠或氢氧化钙，甲醇钠、乙醇钠、正或异丙醇钠、正-、异-、仲-或叔-丁醇钠或甲醇钾、乙醇钾、正或异丙醇钾、正-、异-、仲-或叔-丁醇钾；此外还有碱性有机氮化合物例如三甲胺、三乙胺、三丙胺、三丁胺、乙基-二异丙胺、N，N-二甲基-环己基胺、二环己基胺、乙基-二环己基胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二甲基-苄基胺、吡啶、2-甲基-、3-甲基-、4-乙基-、2，4-二甲基-、2，6-二甲基-、3，4-二甲基-和3，5-二甲基-吡啶、5-乙基-2-甲基-吡啶、4-二甲基氨基-吡啶、N-甲基-哌啶、1，4-二氮杂二环[2.2.2]-辛烷(DABCO)、1，5-二氮杂二环[4.3.0]-壬-5-烯(DBN)或1，8-二氮杂二环[5.4.0]-十一-7-烯(DBU)。
进行本发明方法(a)、(b)、(c)和(d)时，反应温度可以在较宽的范围内变化。通常，反应是在0℃至150℃，优选在10℃至120℃间的温度下进行。
本发明的方法通常是在常压下进行的。然而，本发明方法也可以在加压或减压下——通常是在0.1巴至10巴间的压力下进行。
进行本发明方法时，通常采用大致等摩尔量的起始原料。然而，也可以相对大地过量采用反应组分之一。反应通常是在适合的稀释剂中在反应辅助剂存在下进行，且反应混合物通常在所需的温度下搅拌数小时。后处理是用常规方法进行(参见，制备实施例)。
本发明活性化合物可以用作脱叶剂、干燥剂、杀茎杆剂和特别是用作除草剂。所谓的杂草，就其最广义而言，应理解为生长在不该生长的地方的所有植物。本发明的物质是作为灭生性除草剂或是选择性除草剂基本上取决于所用的量。
本发明化合物可以与例如下列植物相关使用：
下列属的双子叶杂草：芥属、独行草属、猪殃殃属、繁缕属、母菊属、春黄菊属、牛膝属、藜属、荨麻属、千里光属、苋属、马齿苋属、苍耳属、旋花属、甘薯属、蓼属、田菁属、豚草属、蓟属、飞廉属、苦苣菜属、茄属、蔊菜属、节节草属、母草属、野芝麻属、婆婆纳属、苘麻属、刺酸模属、曼陀罗属、堇菜属、鼬瓣花属、罂粟属、矢车菊属、三叶草属、毛茛属和蒲公英属，
下列属的双子叶作物：棉属、大豆属、甜菜属、胡萝卜属、菜豆属、豌豆属、茄属、亚麻属、甘薯属、巢菜属、烟草属、蕃茄属、花生属、芸苔属、莴苣属、黄瓜属和南瓜属，
下列属的单子叶杂草：稗属、狗尾草属、黍属、马唐属、梯牧草属、早熟禾属、羊茅属、蟋蟀草属、臂形草属、黑麦草属、雀麦属、燕麦属、莎草属、高梁属、冰草属、狗牙根属、雨久花属、飘拂草属、慈菇属、荸荠属、藨草属、雀稗属、鸭嘴草属、尖瓣花属、龙爪茅属、剪股颖属、看麦娘属、风草属、山羊草属和虉草属，
下列属的单子叶作物：稻属、玉米属、小麦属、大麦属、燕麦属、黑麦属、高梁属、黍属、甘蔗属、凤梨属、天门冬属和葱属。
然而，本发明活性化合物的应用决不限于这些属，且也可以相同的方式延伸至其它植物。
取决于化合物的浓度，化合物适合于灭生性防治杂草，例如工业地域和铁道线，以及有或无种植树林的道路和广场。同样，化合物可以用于防治多年生作物中的杂草，例如森林、装饰树林、果园、葡萄园、柑桔林、坚果园、蕉种植园、咖啡种植园、茶园、橡胶种植园、油棕榈种植园、可可种植园、软果林和啤酒花田、草场、体育场和牧场中的杂草。且本发明化合物还可以用于选择性地防治一年生作物中的杂草。
本发明式(I)化合物当施用于土壤和植物的地上部分时具有强的除草活性和广谱活性。在一定程度上，它们也适合于以芽前和芽后二种方式选择性地防治单子叶和双子叶作物中的单子叶和双子叶杂草。
活性化合物可以转化成常规的制剂，如溶液、乳剂、可湿性粉剂、悬浮剂、粉剂、喷粉剂、膏剂、可溶性粉剂、颗粒剂、悬乳剂、用活性化合物浸渍的天然或合成材料，以及包在聚合物中的微细胶囊。
这些制剂可以用已知的方式生产，例如，将活性化合物与扩充剂，即液体和/或与固体载体混合，并任选使用表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂和/或起泡剂。
在用水作扩充剂的情况下，也可以用有机溶剂作助溶剂。适合的液体溶剂主要有：芳族化合物，如二甲苯，甲苯或烷基萘，氯代芳族化合物或氯代脂肪烃，如氯代苯类、氯乙烯类或二氯甲烷，脂族烃，如环己烷或石蜡，例如石油馏份、矿物和植物油，醇类，如丁醇或二醇以及其醚和酯，酮类，如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮或环己酮，强极性溶剂，如二甲基甲酰胺或二甲基亚砜，以及水。
适合的固体载体是：例如铵盐和磨碎的天然矿物质，如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、硅镁土、蒙脱石或硅藻土，和磨碎的合成矿物质，如高分散二氧化硅、矾土和硅酸盐，适合用于颗粒剂的固体载体有：例如压碎并分级的天然矿物质如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，以及有机和无机粉的合成颗粒，和如下有机物的颗粒：锯木屑、椰壳、玉米穗轴和烟茎；适合的乳化剂和/或起泡剂是：例如非离子和阴离子乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如，烷芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸盐，烷基硫酸盐，芳基磺酸盐以及白蛋白水解产物；适合的分散剂是：例如，木素亚硫酸废液和甲基纤维素。
制剂中可以使用粘合剂如羧甲基纤维素和粉状、颗粒或乳胶形式的天然和合成聚合物，如阿拉伯胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂，如脑磷脂和卵磷脂，和合成磷脂。其它的添加剂可以是矿物油和植物油。
也可能使用着色剂，如无机颜料，例如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝，和有机染料，如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料，和微量营养元素如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐。
制剂中通常含有按重量计0.1至95％的活性化合物，优选0.5至90％。
为防治杂草，本发明活性化合物，其原样或以其制剂形式，也可以作为与已知除草剂一起的混合物使用，它们可以是终制剂或桶混物。
混合物的可能的共组分是已知除草剂，例如，乙草胺、三氟羧草醚(钠盐)、苯草醚、甲草胺、禾草灭(钠盐)、莠灭净、amicarbazone、amidochlor、酰嘧黄隆、莎稗磷、磺草灵、莠去津、azafenidin、四唑嘧黄隆、草除灵、呋草黄、苄嘧黄隆(甲酯)、灭草松、benzobicyclon、吡草酮、新燕灵(乙酯)、双丙氨酰磷、甲羧除草醚、双草醚、溴丁酰草胺、溴酚肟、溴苯腈、丁草胺、butroxydim、丁草敌、cafenstrole、caloxydim、双酰草胺、carfentrazone(-ethyl)、甲氧除草醚、草灭畏、杀草敏、氯嘧黄隆(乙酯)、草枯醚、绿黄隆、绿麦隆、cinidon(-ethyl)、环庚草醚、醚黄隆、烯草酮、炔草酸、异噁草酮、氯甲酰草胺、二氯吡啶酸、clopyrasulfuron(-methyl)、cloransulam(-methyl)、cumyluron、氰草津、cybutryne、灭草特、环丙嘧磺隆、噻草酮、氰氟草酯、2，4-滴、2，4-滴丁酸、2，4-滴丙酸、甜菜安、燕麦敌、麦草畏、禾草灵(甲酯)、diclosulam、乙酰甲草胺、野燕枯、吡氟草胺、diflufenzopyr、唑隆、哌草丹、二甲草胺、二甲丙乙净、二甲吩草胺、dimexyflam、氨氟灵、双苯酰草胺、敌草快、氟硫草定、敌草隆、杀草隆、epoprodan、茵达灭、戊草丹、乙丁烯氟灵、胺苯黄隆(甲酯)、乙呋草黄、ethoxyfen、ethoxysulfuron、etobenzanid、精噁唑禾草灵乙酯、麦草伏(异丙酯)、麦草伏(异丙酯-L)、麦草伏(甲酯)、啶嘧黄隆、精吡氟禾草灵(丁酯)、fluazolate、flucarbazone、flufenacet、唑嘧磺草胺、氟烯草酸、丙炔氟草胺、flumipropyn、氟草隆、氟咯草隆、乙羧氟草醚(乙酯)、胺草唑、flupropacil、flurpyrsulfuron(-methyl、sodium)、芴丁酸、氟啶草酮、氯氟吡氧乙酸、氟嘧醇、flurtamone、fluthiacet(-methyl)、fluthiamide、氟黄胺草醚、草铵磷(铵盐)、草甘磷(异丙铵盐)、halosafen、吡氟氯禾灵(乙氧基乙酯)、精吡氟氯禾灵(甲酯)、环嗪酮、咪草酯(甲酯)、imazamethapyr、imazamox、imazapic、灭草烟、灭草喹、咪草烟、咪唑黄隆、碘磺隆、碘苯腈、异丙乐灵、异丙隆、异噁隆、异噁酰草胺、isoxaChlortole、isoxaflutole、噁草醚、乳氟禾草灵、环草定、利谷隆、2甲4氯、2甲4氯丙酸、苯噻酰草胺、mesotrione、苯嗪草酮、吡唑草胺、甲基苯噻隆、吡喃隆、秀谷隆、(α-)异丙甲草胺、磺草唑胺、甲氧隆、嗪草酮、甲黄隆(甲酯)、草达灭、绿谷隆、萘丙胺、萘氧丙草胺、草不隆、烟嘧黄隆、哒草伏、坪草丹、安磺乐灵、oxadiargyl、噁草酮、oxasulfuron、oxaziclomefone、乙氧氟草醚、百草枯、壬酸、二甲戊乐灵、pentoxazone、甜菜宁、picolinafen、哌草磷、丙草胺、氟嘧黄隆(甲酯)、procarbazone、扑草净、毒草胺、敌稗、喔草酯、异丙草胺、戊炔草胺、苄草丹、氟磺隆、pyraflufen(-ethyl)、吡唑特、吡嘧黄隆(乙酯)、苄草唑、pyribenzoxim、稗草丹、哒草特、pyriminobac(-methyl)、嘧草硫醚、二氯喹啉酸、喹草酸、灭藻醌、喹禾灵(乙酯)、喹禾灵(四氢糠酯)、砜嘧黄隆、稀禾定、西玛津、西草净、sulcitrione、甲磺草胺、嘧黄隆(甲酯)、草锍磷、甲嘧磺隆、牧草胺、特丁噻草隆、tepraloxydim、特丁津、特丁净、噻吩草胺、噻呋酰胺、噻唑烟酸、thidiazimin、噻黄隆(甲酯)、杀草丹、仲草丹、肟草酮、野燕畏、醚苯黄隆、苯黄隆(甲酯)、绿草定、灭草环、氟乐灵、氟胺黄隆、tritosulfuron。
也可以是与其它已知活性化合物如杀真菌剂、杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、驱鸟剂、植物养料和土壤结构改良剂一起的混合物。
活性化合物可以以其本身、以其制剂或由之经进一步稀释而制备的使用形式使用，如直接可用的溶液、悬浮液、乳液、粉剂、膏剂和颗粒剂。它们以常规方法使用，例如浇泼、喷雾、弥雾或撒施等等。
本发明活性化合物可以在植物萌发前或后施用。它们也可以在播种前掺入土壤中。
所用的活性化合物的量可以在相当宽的范围内变化。用量基本上取决于所需的效果。通常，使用量在每公顷土表面积用1克至10千克之间，优选每公顷5克至5千克。
本发明活性化合物的制备和使用可以参见下列实施例。
制备实施例：
实施例1
(方法(a))
在室温(大约20℃)下，将1.20g(33％纯度，即2.8mmol)4-(3-溴甲基-5-三氟甲基苯甲酰基)-5-环丙基异噁唑-3-羧酸甲酯在10ml的N，N-二甲基甲酰胺中的溶液搅拌下滴加到0.44g(2.8mmol)4-乙氧基-5-乙基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮、84mg(2.8mmol)氢化钠(75％纯度)和20mlN，N-二甲基甲酰胺的混合物中，并将反应混合物在室温下搅拌30分钟。然后用饱和氯化钠水溶液稀释到其原体积的大约两倍，用乙酸乙酯萃取两次。用硫酸钠干燥合并后的有机萃取液，过滤。在水泵真空下浓缩滤液，残留物用柱色谱纯化(硅胶，己烷/乙酸乙酯，7/3体积比)。
得到0.45g(基于33％纯度的原料，理论量的96％)的(5-环丙基-3-甲氧基羰基异噁唑-4-基)-[2-(4-乙氧基-3-乙基-5-氧代-4，5-二氢[1，2，4]三唑-1-基甲基)-4-三氟甲基苯基]甲酮，为无定形产品。LogP(在pH等于2.3时测定)：3.56。
实施例2
Figure C0080726800801
(方法(b))
在90℃下，将1.5g(36mmol)1-环丙基-3-[2-(4-甲基-3-甲硫基-5-氧代-4，5-二氢[1，2，4]三唑-1-基甲基)-4-三氟甲基苯基]丙烷-1，3-二酮、0.56g(46mmol)N，N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛和15ml甲苯的混合物搅拌60分钟。然后在水泵真空下浓缩混合物，残留物吸收到15ml乙醇中，加入0.25g(36mmol)羟胺盐酸盐后将混合物在室温(大约20℃)下搅拌2小时。水泵真空下浓缩混合物，将残留物与二氯甲烷/水一起振摇，分离有机相，用饱和氯化钠水溶液洗涤，用硫酸钠干燥后过滤。在水泵真空下浓缩滤液，残留物用柱色谱纯化(硅胶，乙酸乙酯/己烷，1/1体积比)。
得到0.20g(理论量的13％)的(5-环丙基异噁唑-4-基)-[2-(4-甲基-3-甲硫基-5-氧代-4，5-二氢[1，2，4]三唑-1-基甲基)-4-三氟甲基苯基]甲酮，为无定形产品。
LogP(在pH等于2.3时测定)：2.94。
类似于实施例1和2，并按照本发明制备方法的一般性描述，也可以制备例如列于下面表1和1a中的通式(I)化合物-或式(IA)、(IB)、(IC)或(ID)的那些化合物。
表1：式(I)或(IA)，(IB)，(IC)的化合物实施例
Figure C0080726800831
表1a：式(I)或(ID)化合物实施例
Figure C0080726800851
Figure C0080726800871
Figure C0080726800891
Figure C0080726800911
表1中给出的logP值是按照EEC Directive 79/831 Annex V.A8通过HPLC(高效液相色谱法)在反相柱(C18)上测定的，温度：43℃。
(a)用于在酸性范围内测定的流动相：0.1％磷酸水溶液，乙腈；从10％乙腈到90％乙腈的线性梯度——相应的数据在表1中用a)标记。
(b)用于在中性范围内测定的流动相：0.01M磷酸盐缓冲水溶液，乙腈；从10％乙腈到90％乙腈的线性梯度——相应的数据在表1中用b)标记。
校正是用具有已知logP值的非支化的烷-2-酮(具有3-16个碳原子)进行的(logP值是用两个连续的烷酮之间的线性内极化通过保留时间测定的)。
λmax值是借助在色谱信号的最大值内200nm到400nm的UV光谱测定的。
式(II)起始原料
实施例(II-1)
Figure C0080726800942
将3.0g(8.5mmol)5-环丙基-4-(2-甲基-4-三氟甲基苯甲酰基)-异噁唑-4-羧酸甲酯、1.5g(8.5mmol)的N-溴代琥珀酰亚胺、0.15g2，2’-偶氮二异丁腈和45ml的四氯化碳的混合物加热回流2小时，冷却后，过滤。用二氯甲烷将滤液稀释到其原体积的大约两倍，用20％亚硫酸氢钠水溶液洗涤，用硫酸钠干燥并过滤。在水泵真空下小心地从滤液中蒸掉溶剂。
得到2.5g(理论量的68％)的5-环丙基-4-(2-溴甲基-4-三氟甲基苯甲酰基)异噁唑-4-羧酸甲酯，为无定形产品，该产物无需任何纯化便可进一步反应。
类似于实施例(II-1)，也可以制备例如下表2中所列的通式(II)的化合物。
Figure C0080726800951
表2：式(II)化合物实施例
Figure C0080726800961
Figure C0080726800971
式(IV)起始原料
实施例(IV-1)
Figure C0080726800982
将0.94g(11mmol)环丙基甲基酮、0.35g(11mmol)氢化钠(75％纯度)和15ml四氢呋喃的混合物在20℃下搅拌30分钟。然后滴加2.0g(5.5mmol)4-甲基-5-甲硫基-2-(2-甲氧基羰基-5-三氟甲基苄基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮在8ml四氢呋喃中的溶液，并加入0.2g二苯并-18-冠醚-6后将反应混合物加热回流60分钟。冷却至室温后，将混合物用100ml乙酸乙酯稀释，与饱和氯化铵水溶液一起振摇，用硫酸钠干燥，通过硅胶过滤。在水泵真空下小心地从滤液中蒸掉溶剂。
得到1.5g(理论量的66％)的1-环丙基-3-[4-甲基-3-甲硫基-5-氧代-4，5-二氢-[1，2，4]-三唑-1-基甲基)苯基]丙烷-1，3-二酮，为无定形产品，该产物无需任何纯化便可进一步反应。
式(VII)起始原料
实施例(VII-1)
Figure C0080726800991
步骤1
Figure C0080726800992
将10g(49mmol)2-甲基-4-三氟甲基苯甲酸溶解在150ml乙醇中，并与1ml浓硫酸混合。将混合物加热回流24小时，然后浓缩，残留物吸收到二氯甲烷中，将混合物用饱和碳酸氢钠水溶液萃取。将二氯甲烷相用硫酸钠干燥并在水泵真空下浓缩。
得到9g(理论量的80％)的2-甲基-4-三氟甲基苯甲酸乙酯，为无定形残留物。
步骤2
将9g(39mmol)2-甲基-4-三氟甲基苯甲酸乙酯溶解在200ml四氯化碳中并与7g(39mmol)N-溴代琥珀酰亚胺和0.1g的二苯甲酰基过氧化物混合。加热回流6小时后，滤掉离析出来的琥珀酰亚胺，在水泵真空下浓缩滤液。
得到12g无定形残留物，其除了含2-溴甲基-4-三氟甲基苯甲酸乙酯外，还含有17％的2，2-二溴甲基-4-三氟甲基苯甲酸乙酯和12％的2-甲基-4-三氟甲基苯甲酸乙酯。
步骤3
将4g的2-溴甲基-4-三氟甲基苯甲酸乙酯(大约70％纯度)和2.28g(12.8mmol)的5-溴-4-甲基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮溶解在150ml乙腈中，将溶液与5.3g(38.4mmol)的碳酸钾混合并在剧烈搅拌下加热回流2小时。将反应混合物吸收在水中，反复用二氯甲烷洗涤。合并的二氯甲烷相用硫酸钠干燥、水泵真空下浓缩并色谱层析。
得到2g(理论量的38％)的5-溴-4-甲基-2-(2-乙氧羰基-5-三氟甲基苄基)-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮，为无定形产物。
1H-NMR(CDCl3，δ)：5.46ppm。
实施例(VII-2)
将6.7g(40mmol)4-甲基-5-三氟甲基-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮先加入到150ml的乙腈中，与11g(80mmol)的碳酸钾一起搅拌。将混合物加热至50℃，然后搅拌下滴加13.1g(44mmol)3-溴甲基-2，4-二氯苯甲酸甲酯在20ml乙腈中的溶液。，并将混合物搅拌下再加热回流15小时。然后在水泵真空下浓缩混合物，将残留物吸收到二氯甲烷中，用1N的盐酸洗涤，用硫酸钠干燥，过滤。减压下浓缩滤液，残留物用石油醚消化，吸滤出形成的结晶产物。
得到14.9g(理论量的97％)的4-甲基-5-三氟甲基-2-(2，6-二氯-3-甲氧羰基苄基)-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮，熔点109℃。
类似于实施例(VII-1)和(VII-2)，也可以制得例如下表3中所列的通式(VII)化合物。
Figure C0080726801011
表3：式(VII)化合物实施例
Figure C0080726801021
Figure C0080726801031
Figure C0080726801071
Figure C0080726801081
Figure C0080726801091
Figure C0080726801111
Figure C0080726801141
Figure C0080726801151
Figure C0080726801161
Figure C0080726801191
Figure C0080726801201
Figure C0080726801221
Figure C0080726801231
Figure C0080726801241
Figure C0080726801251
表3中给出的logP值是按照EEC Directive 79/831 Annex V.A8通过HPLC(高效液相色谱法)在反相柱(C18)上测定的，温度：43℃。
(a)用于在酸性范围内测定的流动相：0.1％磷酸水溶液，乙腈；从10％乙腈到90％乙腈的线性梯度——相应的数据在表3中用a)标记。
(b)用于在中性范围内测定的流动相：0.01M磷酸盐缓冲水溶液，乙腈；从10％乙腈到90％乙腈的线性梯度——相应的数据在表3中用b)标记。
校正是用具有已知logP值的非支化的烷-2-酮(具有3-16个碳原子)进行的(logP值是用两个连续的烷酮之间的线性内极化通过保留时间测定的)。
λmax值是借助在色谱信号的最大值内200nm到400nm的UV光谱测定的。
应用实施例
实施例A
芽前试验
溶剂：  5份重量丙酮
乳化剂：1份重量的烷芳基聚乙二醇醚
制备适合的活性化合物制剂时，将1份重量的活性化合物与所述量的溶剂混合，将所述量的乳化剂加入，并用水将此乳油稀释至所需浓度。
将试验植物的种于播入通常的土壤中，大约24小时后，土壤用活性化合物制剂浇水，在每单位面积上施用特定量的活性成分。选择喷雾液的浓度，使所需的活性化合物的特定量以1000升水/公顷的喷雾量施用。
三周后，将植物的损害程度与未处理对照的发育相比较，计算损害％。
数值的含义如下：
0％＝无作用(与未处理相同)
100％＝完全损害
在此试验中，例如，制备实施例3和4的化合物对杂草显示出非常强的活性，同时能被作物如玉米很好地耐受。
实施例B
芽后试验
溶剂：  5份重量丙酮
乳化剂：1份重量的烷芳基聚乙二醇醚
制备适合的活性化合物制剂时，将1份重量的活性化合物与所述量的溶剂混合，将所述量的乳化剂加入，并用水将此乳油稀释至所需浓度。
向株高5-15厘米的试验植物按单位面积喷雾施用一定量的所需活性化合物制剂。选择喷雾液的浓度，使所需化合物的特定量以1,000升水/公顷的量施用。
三周后，将植物的损害程度与未处理对照相比较，计算损害％。
数值的含义如下：
0％＝无作用(与未处理相同)
100％＝完全破坏
在此试验中，制备实施例3和4的化合物对杂草显示出非常强的活性，同时能被作物如小麦很好地耐受。

Claims (14)

1.通式(I)的化合物，
Figure C0080726800021
其中
n  代表数字0或1，
A  代表亚甲基、乙烷-1，1-二基或乙烷-1，2-二基，
R1 代表未被取代或被甲基或乙基取代的环丙基、环丁基、环戊基或环己基，
R2 代表氢、甲氧羰基、乙氧羰基、正或异丙氧羰基，
R3 代表氢、氟、氯、溴、碘，代表未被取代或被氟和/或氯取代的甲基、乙基，代表甲氧基、乙氧基，
R4 代表氟、氯、溴，代表甲氧基、乙氧基，
Z  代表下列杂环基：
Figure C0080726800022
或
其中虚线是单键或双键，
R5 代表氢、三氟甲基、甲基、乙基、正或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、正-、异-、仲-或叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、正-、异-、仲-或叔丁硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基，
R6 代表氢、甲基、乙基、正或异丙基、正-、异-或仲丁基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基，
Q  代表氧。
2.根据权利要求1的化合物，其特征在于A代表亚甲基。
3.根据权利要求1的化合物，其特征在于R1代表环丙基。
4.根据权利要求1的化合物，其特征在于R2代表氢、甲氧羰基。
5.根据权利要求1的化合物，其特征在于R6代表甲基、甲氧基。
6.根据权利要求1的化合物，其特征在于R3代表氯、溴、氟、三氟甲基或甲氧基。
7.根据权利要求1的化合物，其特征在于R4代表氯、甲氧基。
8.根据权利要求1的化合物，其特征在于它是式(IA)化合物：
其中
n、A、Q、R1、R2、R3、R4、R5和R6各如权利要求1中所定义。
9.根据权利要求1的化合物，其特征在于它是式(IB)化合物：
其中
n、A、Q、R1、R2、R3、R4、R5和R6各如权利要求1中所定义。
10.根据权利要求1的化合物，其特征在于它是式(IC)化合物：
Figure C0080726800033
其中
n、A、Q、R1、R2、R3、R4、R5和R6各如权利要求1中所定义。
11.制备权利要求1的化合物的方法，其特征在于
在一种或多种选自氢化钠和N，N-二甲基甲酰胺的反应辅助剂存在或不存在下，和在一种或多种选自N，N-二甲基甲酰胺、甲苯和乙醇的稀释剂存在或不存在下，使通式(II)的苯甲酰基异噁唑类化合物与通式(III)的杂环化合物反应，
Figure C0080726800041
其中
n、A、R1、R2、R3和R4各如权利要求1中所定义，和
X代表卤素，
                     H-Z            (III)
其中
Z如权利要求1中所定义。
12.通式(IV)的化合物，
其中
n为0，A为亚甲基，Z为3位由甲硫基、4位由甲基、5位由羰基取代的4，5-二氢[1，2，4]三唑-1-基，R1为环丙基，R3为三氟甲基，R4如权利要求1中所定义。
13.除草组合物，其特征在于，它们包含至少一种权利要求1的化合物和常规的扩充剂。
14.至少一种权利要求1的化合物在制备用于防治有害植物的药物中的应用，所述药物是在芽前或芽后施用的，所述有害植物选自双子叶杂草和作物，以及单子叶杂草和作物。
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