CN1110486C - 作为除草剂的取代的2－氨基－4－烷基氨基－1,3,5－三嗪 - Google Patents

作为除草剂的取代的2－氨基－4－烷基氨基－1,3,5－三嗪 Download PDF

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Abstract

本发明涉及新颖的通式(I)的取代的2-氨基-4-烷基氨基-1，3，5-三嗪，其中，R1代表均可任选取代的具有2至6个碳原子的烷基或具有3至6个碳原子的环烷基，R2代表氢或代表具有1至4个碳原子的烷基，A代表氧或亚甲基，Ar代表均可任选取代的苯基、萘基或杂环基，和Z代表氢，代表卤素或代表均可任选取代的烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、链烯基或炔基。本发明还涉及这些化合物的制备方法和新颖的中间体以及这些化合物的作为除草剂的应用。

Description

作为除草剂的取代的2-氨基-4-烷基氨基-1，3，5-三嗪
技术领域
本发明涉及新颖的取代的2-氨基-4-烷基氨基-1，3，5-三嗪，它们的制备方法和新颖的制备它们的中间体以及它们作为除草剂的应用。
背景技术
一些取代的2，4-二氨基-三嗪由(专利)文献已知(参见，US 3816419、US 3932167、EP 191496、EP 273328、EP 411153/WO 90/09378、WO 97/00254、WO 97/08156)。然而，这些化合物迄今未获得任何特别的重要性。
发明内容
因此，本发明提供新颖的通式(I)的取代的2-氨基-4-烷基氨基-1，3，5-三嗪
其中
R1代表均可任选取代的具有2至6个碳原子的烷基或具有3至6个碳原子的环烷基，
R2 代表氢或代表具有1至4个碳原子的烷基，
A  代表氧或亚甲基，
Ar 代表均可任选取代的苯基、萘基或杂环基，和
Z  代表氢，代表卤素或代表均可任选取代的烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、链烯基或炔基。
此新颖的通式(I)的2-氨基-4-烷基氨基-1，3，5-三嗪如下获得：
(a)使通式(II)的取代的双胍
Figure C9718045900062
其中
R1、R2、A和Ar各如上所定义
-和/或通式(II)化合物的酸加合物-
与通式(III)的烷氧基羰基化合物反应
            Z-CO-OR’    (III)
其中
Z  如上所定义，和
R’代表烷基，
如果适宜在反应辅助剂存在下和如果适宜在稀释剂存在下进行反应，
或
(b)使通式(IV)的取代的三嗪
其中
R1、R2、A、Ar和Z各如上所定义，且
X1代表卤素或烷氧基，
与氨反应，如果适宜在反应辅助剂存在下和如果适宜在稀释剂存在下进行反应，
或
(c)使通式(V)的取代的三嗪
Figure C9718045900072
其中
Z  如上所定义，且
X2 代表卤素或烷氧基，
与通式(VI)的取代的烷基胺
其中
R1、R2、A和Ar各如上所定义，
如果适宜在反应辅助剂存在下和如果适宜在稀释剂存在下进行反应，
且，如果适宜，在取代基的上述定义范围内可以用常规方法对由方法(a)、(b)或(c)获得的通式(I)化合物进行进一步转化。
新颖的通式(I)的取代的2-氨基-4-烷基氨基-1，3，5-三嗪具有强的且有选择性的除草活性。
本发明的通式(I)化合物含有至少一个不对称的取代的碳原子且因此可以存在不同的对映体(R-和S-构形)或非对映体。本发明涉及通式(I)化合物的不同的可能的单独对映体或立体异构体形式，以及涉及这些异构体化合物的混合物。
在定义中，烃链如烷基-以及在与杂原子组合如在烷氧基或烷硫基中-均可是直链或支链。
卤素通常代表氟、氯、溴或碘，优选代表氟、氯或溴，且特别是代表氟或氯。
本发明优选提供式(I)化合物，其中
R1代表任选由羟基-、氰基-、卤素-或C1-C4-烷氧基-取代的具有2至4个碳原子的烷基或代表任选由氰基-、卤素-或C1-C4-烷基-取代的具有3至6个碳原子的环烷基，
R2 代表氢、甲基或乙基，
A   氧或亚甲基，
Ar  代表均可任选取代的苯基、萘基或杂环基，
其中可能的杂环基基团优选选自下列：
呋喃基、苯并呋喃基、二氢苯并呋喃基、四氢呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、噻唑基、苯并噻唑基、噁唑基、苯并噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡唑基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、吡啶基和嘧啶基，
且其中可能的取代基均可优选选自下列：
羟基、氰基、硝基、卤素，均可任选由羟基-、氰基-或卤素-取代的均可具有1至6个碳原子的烷基或烷氧基，均可任选由卤素取代的在烷基上均可具有1至6个碳原子的烷基羰基、烷氧基羰基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，均可任选由羟基-、氰基-、硝基-、卤素-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C1-C4-烷氧基-或C1-C4-卤代烷氧基-取代的苯基或苯氧基，和均可任选由卤素取代的亚甲二氧基或亚乙二氧基，
和
Z代表氢，代表卤素，代表均可任选由羟基-、氰基-、硝基-、卤素-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-烷基-羰基-、C1-C4-烷氧基-羰基-、C1-C4-烷硫基-、C1-C4-烷基亚磺酰基-或C1-C4-烷基磺酰基-取代的在烷基部分均可具有1至6个碳原子的烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，或代表均可任选由卤素-取代的均可具有2至6个碳原子的链烯基或炔基。
在上文作为优选(优选的)定义的式(I)化合物中，特别强调的是下列组：
(A)式(I)化合物，其中A、R1、R2和Z各如上所定义，且Ar代表均可任选取代的苯基或萘基，可能的取代基如上所定义；
(B)式(I)化合物，其中A、R1、R2和Z各如上所定义，且Ar代表均可任选取代的杂环基，可能的杂环基团和可能的取代基如上所定义。
本发明特别是涉及式(I)化合物，其中
R1代表均可任选由羟基-、氰基-、氟-、氯-、甲氧基-或乙氧基-取代的乙基、正-或异丙基，正-、异-、仲-或叔丁基或代表均可任选由氰基-、氟-、氯-、甲基-或乙基-取代的环丙基、环丁基、环戊基或环己基，
R   代表氢或甲基，
A   代表氧或亚甲基，
Ar  代表均可任选取代的苯基、萘基或杂环基，
其中可能的杂环基优选选自下列：
呋喃基、苯并呋喃基、二氢苯并呋喃基、四氢呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、噻唑基、苯并噻唑基、噁唑基、苯并噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡唑基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、吡啶基和嘧啶基，
且其中可能的取代基均优选选自下列：
羟基、氰基、硝基、氟、氯、溴，均可任选由羟基-、氰基-、氟-或氯-取代的甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、正-、异-、仲-或叔丁氧基，均可任选由氟-或氯-取代的乙酰基、丙酰基、正-或异丁酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或异丙氧基羰基、甲硫基、乙硫基、正-或异丙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正-或异丙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正-或异丙基磺酰基，均可任选由羟基-、氰基-、硝基-、氟-、氯-、溴-、甲基-、乙基-、正-或异丙基-、正-、异-、仲-或叔丁基-、三氟甲基-、甲氧基-、乙氧基-、正-或异丙氧基-、正-、异-、仲-或叔丁氧基-、二氟甲氧基-或三氟甲氧基-取代的苯基或苯氧基，以及均可任选由氟-或氯-取代的亚甲二氧基或亚乙二氧基，
和
Z代表氢、氟、氯、溴，代表均可任选由羟基-、氰基-、硝基-、氟-、氯-、甲氧基-、乙氧基-、正-或异丙氧基-、正-、异-、仲-或叔丁氧基、甲硫基-、乙硫基-、正-或异丙硫基-、甲基亚磺酰基-、乙基亚磺酰基、正-或异丙基亚磺酰基-、甲基磺酰基-、乙基磺酰基-、正-或异丙基磺酰基-取代的甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、正-、异-、仲-或叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正-或异丙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正-或异丙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正-或异丙基磺酰基，或代表均可任选由氟-、氯-或溴-取代的乙烯基、丙烯基、丁烯基、乙炔基、丙炔基或丁炔基。
在上文特别优选定义的式(I)化合物中，特别强调的是下列组：
(AA)式(I)化合物，其中，A、R1、R2和Z各如上所定义且Ar代表均可任选取代的苯基或萘基，其中可能的取代基如上所定义，其前提是，R1所连接的碳原子的取代基呈R构形排列；
(BB)式(I)化合物，其中，A、R1、R2和Z各如上所定义且Ar代表均可任选取代的苯基或萘基，其中可能的取代基如上所定义，其前提是，R1所连接的碳原子的取代基呈S构形排列；
(CC)式(I)化合物，其中，A、R1、R2和Z各如上所定义且Ar代表均可任选取代的呋喃基、噻吩基、吡啶基或嘧啶基，其中可能的取代基如上所定义，其前提是，这些化合物以外消旋混合物存在；
(DD)式(I)化合物，其中，A、R1、R2和Z各如上所定义且Ar代表均可任选取代的呋喃基、噻吩基、吡啶基或嘧啶基，其中可能的取代基如上所定义，其前提是，R1所连接的碳原子的取代基呈R构形；
(EE)式(I)化合物，其中，A、R1、R2和Z各如上所定义且Ar代表均可任选取代的呋喃基、噻吩基、吡啶基或嘧啶基，其中可能的取代基如上所定义，其前提是，R1所连接的碳原子的取代基呈S构形；
上面提到的一般或优选的基团定义适合于式(I)终产物，且相应地，也适合于在每一种制备情况下所需的起始原料或中间体。这些基团定义可以按照需要相互结合，即，包括上面提到的优选范围间的组合。
本发明式(I)化合物的实例列于下列各组中。在此，通式代表R-对映体、S-对映体和外消旋体每种情况。
组1
在此，Z具有例如下文给出的含义：
氢、甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯甲基、二氯甲基、氯氟甲基、氯溴甲基、氯二氟甲基、氟二氯甲基、溴二氟甲基、三氯甲基、1-氟-乙基、2-氟-乙基、1-氯-乙基、2-氯-乙基、1-氯-1-氟-乙基、1-氟-丙基、2-氟-丙基、3-氟-丙基、1-氟-1-甲基-乙基、2-氟-1-甲基-乙基、1-氯-1-甲基-乙基、1-氟-1-甲基-丙基、1-氯-1-乙基-丙基、1-氟-1-乙基-丙基、1-氯-1-乙基-丙基、1-氟-2-甲基-丙基、1-氯-2-甲基-丙基、1-氯-丙基、2-氯-丙基、3-氯-丙基、1-氯-1-甲基-乙基、2-氯-1-甲基-乙基、1，1-二氟-乙基、1，2-二氟-乙基、1，1-二氯-乙基、2，2，2-三氟-乙基、1，2，2，2-四氟-乙基、全氟乙基、1，1-二氟-丙基、1，1-二氯-丙基、全氟丙基、1-氟-丁基、1-氯-丁基、全氟戊基、全氟己基、1-羟基-乙基、乙酰基、1，1-双-乙酰基-甲基、1-乙酰基-1-甲氧基羰基-甲基、1-乙酰基-1-乙氧基羰基-甲基、甲氧基甲基、1，1-二甲氧基-甲基、1-甲氧基乙基、2-甲氧基-乙基、1，1-二甲氧基-乙基、乙氧基甲基、1-乙氧基乙基、2-乙氧基-乙基、2-甲氧基-1-甲基-乙基、2-甲氧基-1-乙基-乙基、2-乙氧基-1-甲基-乙基、2-乙氧基-1-乙基-乙基、甲硫基甲基、乙硫基甲基、1-甲硫基-乙基、2-甲硫基乙基、1-乙硫基-乙基、2-乙硫基乙基、甲基亚磺酰基甲基、乙基亚磺酰基甲基、甲基磺酰基甲基、乙基磺酰基甲基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正-或异丙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氟乙氧基、二氟乙氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、乙烯基、1-氯-乙烯基、2-氯-乙烯基、1-氟-乙烯基、2-氟-乙烯基、1-溴-乙烯基、2-溴-乙烯基、1，2-二氯-乙烯基、1，2-二溴-乙烯基、1，2-二氟-乙烯基、2，2-二氯-乙烯基、2，2-二氟-乙烯基、2，2-二溴-乙烯基、1-氯-2-氟-乙烯基、2-溴-2-氯-乙烯基、三氯乙烯基、烯丙基、2-氯-烯丙基、3-氯-烯丙基、3，3-二氯-烯丙基、1-丙烯基、异丙烯基、1-氯-2-丙烯基、1-氟-2-丙烯基、1-溴-2-丙烯基、1，2-二氯-1-丙烯基、1，2-二溴-1-丙烯基、1，2-二氟-1-丙烯基、1，1-二氯-2-丙烯基、1，1-二溴-2-丙烯基、1，1-二氟-2-丙烯基、1，1，3，3，3-五氟-2-丙烯基、2-丁烯-1-基、2-丁烯-2-基、3-氯-2-丁烯基、3-溴-2-丁烯基、3，3，3-三氟-2-丁烯基、乙炔基、2-氯-乙炔基、2-溴-乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、3，3，3-三氟-1-丙炔基。
组2
Figure C9718045900121
在此，Z具有例如上文组1中给出含义。
组3
在此，Z具有例如上文组1中给出含义。
组4
在此，Z具有例如上文组1中给出含义。
组5
Figure C9718045900133
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组6
Figure C9718045900134
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组7
Figure C9718045900141
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组8
Figure C9718045900142
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组9
Figure C9718045900143
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组10
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组11
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组12
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组13
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组14
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组15
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组18
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组19
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组26
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组27
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组28
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组29
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组30
Figure C9718045900194
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Figure C9718045900342
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Figure C9718045900351
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Figure C9718045900353
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Figure C9718045900361
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Figure C9718045900363
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使用，例如，1-(1-乙基-3-苯基-丙基)-双胍和三氟乙酸甲酯作为起始原料，本发明方法(a)中的反应途径可以用下列反应式来说明：
使用，例如，2-氯-4-(1-乙基-3-苯基-丙基氨基)-6-三氟甲基-1，3，5-三嗪和氨作为起始原料，本发明方法(b)中的反应途径可以用下列反应式来说明：
使用，例如，2-氨基-4-甲氧基-6-三氟甲基-1，3，5-三嗪和3-苯基-1-乙基-丙胺作为起始原料，本发明方法(c)中的反应途径可以用下列反应式来说明：
式(II)提供了在制备式(I)化合物的本发明方法(a)中用作起始原料的取代双胍的一般定义。在式(II)中，R1、R2、A和Ar各优选或特别是具有在上文有关本发明式(I)化合物的描述中业已提到的R1、R2、A和Ar的优选或特别优选的含义。可以提到的式(II)的取代双胍的实例是：
1-(1-乙基-3-苯基-丙基)-、1-(1-正丙基-3-苯基-丙基)-、1-(1-异丙基-3-苯基-丙基)-、1-(1-环丙基-3-苯基-丙基)-、1-(1-乙基-3-(2-氟-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(3-氟-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(4-氟-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(2-氯-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(3-氯-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(4-氯-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(2-溴-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(3-溴-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(4-溴-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(2-硝基-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(3-硝基-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(4-硝基-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(2-甲基-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(3-甲基-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(4-甲基-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(2-三氟甲基-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(3-三氟甲基-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(4-三氟甲基-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(2-甲氧基-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(3-甲氧基-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(4-甲氧基-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(2-二氟甲氧基-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(3-二氟甲氧基-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(4-二氟甲氧基-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(2-三氟甲氧基-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(3-三氟甲氧基-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(4-三氟甲氧基-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(2-甲氧基羰基-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(2-乙氧基羰基-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(4-甲氧基羰基-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(4-乙氧基羰基-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(2-甲硫基-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(4-甲硫基-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(2-甲基亚磺酰基-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(4-甲基亚磺酰基-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(2-甲基磺酰基-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(4-甲基磺酰基-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(3，4-二氯-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(2，4-二氯-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(2，5-二氯-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(2，6-二氯-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(2，6-二氟-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(2，5-二氟-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(2，4-二氟-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(3，4-二氟-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(3，5-二氟-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(2-氟-4-氯-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(4-氟-2-氯-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(2，4-二甲基-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(3，4-二甲基-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(3，5-二甲基-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(2，5-二甲基-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(2-氯-6-甲基-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(4-氟-2-甲基-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(2-氟-4-甲基-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(2-氟-5-甲基-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-(5-氟-2-甲基-苯基)-丙基)-、1-(1-乙基-3-噻吩-2-基-丙基)-、1-(1-乙基-3-噻吩-3-基-丙基)-、1-(1-乙基-3-吡啶-2-基-丙基)-、1-(1-乙基-3-吡啶-3-基-丙基)-和1-(1-乙基-3-吡啶-4-基-丙基)-双胍。
式(II)化合物的适合的酸加合物是其与质子酸的加合产物，所述质子酸有例如盐酸、氢溴酸、硫酸、甲磺酸、苯磺酸和对甲苯磺酸。
通式(II)起始原料迄今未公开于文献中；作为新物质，它们也构成本申请的主题的一部分。
新颖的通式(II)的取代双胍如下获得：
使通式(VI)的取代的烷基胺
其中
R1、R2、A和Ar如上所定义
-和/或通式(VI)化合物的酸加合物，如，盐酸盐-
与式(VII)的氰基胍(“二氰基二酰胺”)反应
如果适宜在反应辅助剂如氯化氢存在下，和如果适宜在稀释剂如正癸烷或1，2-二氯-苯存在下，在100℃至200℃间的温度下进行反应(参见，EP 492615制备实施例)。
需用作此目的前体之通式(VI)的取代的烷基氨基化合物是已知和/或可以用本身已知的方法制备(参见，《医药化学杂志》[J.Med.Chem.]10(1967)；717-724；《美国化学学会杂志》[J.Am.Chem.Soc.]97(1975)，6900-6901；《四面体通讯》[Tetrahedron Lett..]35(1994)，3745-3746；DE 3222152；DE 3221540；EP 355351；EP 602486；制备实施例)。
式(III)提供了在制备式(I)化合物的本发明方法(a)中另一用作起始原料的烷氧基羰基化合物的一般定义。在式(III)中，Z优选或特别是具有在上文有关本发明式(I)化合物的描述中业已提到的Z的优选或特别优选的含义；R’优选代表具有1至4个碳原子的烷基，且特别是代表甲基或乙基。
式(III)起始原料是已知的合成化合物。
式(IV)提供了在制备式(I)化合物的本发明方法(b)中用作起始原料的取代三嗪的一般定义。在式(IV)中，R1、R2、A、Ar和Z各优选或特别是具有在上文有关本发明式(I)化合物的描述中业已提到的R1、R2、A、Ar和Z的优选或特别优选的含义；X1优选代表氟、氯、溴、甲氧基或乙氧基；且特别优选代表氯或甲氧基。
可以提到的式(IV)的取代三嗪的实例是：
2-(1-乙基-3-苯基-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-溴-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-溴-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-溴-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-硝基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-硝基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-硝基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-三氟甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-三氟甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-三氟甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-二氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-二氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-二氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-三氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、1-(1-乙基-3-(3-三氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-三氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-甲氧基羰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-乙氧基羰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-甲氧基羰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-乙氧基羰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-甲硫基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-甲硫基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-甲基亚磺酰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-甲基亚磺酰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-甲基磺酰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-甲基磺酰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3，4-二氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，4-二氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，5-二氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，6-二氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，6-二氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，5-二氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，4-二氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3，4-二氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3，5-二氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-氟-4-氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-氟-2-氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，4-二甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3，4-二甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3，5-二甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，5-二甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-氯-6-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-氟-2-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-氟-4-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-氟-5-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(5-氟-2-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-噻吩-2-基-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-噻吩-3-基-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-吡啶-2-基-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-吡啶-3-基-丙基氨基)-和2-(1-乙基-3-吡啶-4-基-丙基氨基)--4，6-二氯-1，3，5-三嗪；
2-(1-乙基-3-苯基-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-溴-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-溴-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-溴-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-硝基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-硝基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-硝基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-三氟甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-三氟甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-三氟甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-二氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-二氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-二氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-三氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、1-(1-乙基-3-(3-三氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-三氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-甲氧基羰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-乙氧基羰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-甲氧基羰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-乙氧基羰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-甲硫基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-甲硫基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-甲基亚磺酰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-甲基亚磺酰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-甲基磺酰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-甲基磺酰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3，4-二氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，4-二氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，5-二氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，6-二氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，6-二氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，5-二氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，4-二氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3，4-二氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3，5-二氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-氟-4-氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-氟-2-氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，4-二甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3，4-二甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3，5-二甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，5-二甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-氯-6-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-氟-2-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-氟-4-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-氟-5-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(5-氟-2-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-噻吩-2-基-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-噻吩-3-基-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-吡啶-2-基-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-吡啶-3-基-丙基氨基)-和2-(1-乙基-3-吡啶-4-基-丙基氨基)--4-氯-6-甲基-1，3，5-三嗪；
2-(1-乙基-3-苯基-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-溴-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-溴-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-溴-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-硝基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-硝基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-硝基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-三氟甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-三氟甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-三氟甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-二氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-二氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-二氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-三氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、1-(1-乙基-3-(3-三氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-三氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-甲氧基羰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-乙氧基羰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-甲氧基羰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-乙氧基羰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-甲硫基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-甲硫基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-甲基亚磺酰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-甲基亚磺酰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-甲基磺酰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-甲基磺酰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3，4-二氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，4-二氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，5-二氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，6-二氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，6-二氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，5-二氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，4-二氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3，4-二氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3，5-二氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-氟-4-氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-氟-2-氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，4-二甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3，4-二甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3，5-二甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，5-二甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-氯-6-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-氟-2-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-氟-4-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-氟-5-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(5-氟-2-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-噻吩-2-基-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-噻吩-3-基-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-吡啶-2-基-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-吡啶-3-基-丙基氨基)-和2-(1-乙基-3-吡啶-4-基-丙基氨基)--4-氯-6-三氟甲基-1，3，5-三嗪；
2-(1-乙基-3-苯基-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-溴-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-溴-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-溴-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-硝基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-硝基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-硝基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-三氟甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-三氟甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-三氟甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-二氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-二氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-二氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-三氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、1-(1-乙基-3-(3-三氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-三氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-甲氧基羰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-乙氧基羰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-甲氧基羰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-乙氧基羰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-甲硫基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-乙基-3-(4-甲硫基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-甲基亚磺酰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-甲基亚磺酰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-甲基磺酰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-甲基磺酰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3，4-二氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，4-二氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，5-二氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，6-二氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，6-二氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，5-二氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，4-二氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3，4-二氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3，5-二氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-氟-4-氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-氟-2-氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，4-二甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3，4-二甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3，5-二甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，5-二甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-氯-6-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-氟-2-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-氟-4-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-氟-5-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(5-氟-2-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-噻吩-2-基-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-噻吩-3-基-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-吡啶-2-基-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-吡啶-3-基-丙基氨基)-和2-(1-乙基-3-吡啶-4-基-丙基氨基)--4-氯-6-(1-氟-乙基)-1，3，5-三嗪；
2-(1-乙基-3-苯基-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-溴-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-溴-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-溴-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-硝基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-硝基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-硝基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-三氟甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-三氟甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-三氟甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-二氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-二氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-二氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-三氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、1-(1-乙基-3-(3-三氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-三氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-甲氧基羰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-乙氧基羰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-甲氧基羰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-乙氧基羰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-甲硫基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-甲硫基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-甲基亚磺酰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-甲基亚磺酰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-甲基磺酰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-甲基磺酰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3，4-二氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，4-二氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，5-二氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，6-二氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，6-二氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，5-二氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，4-二氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3，4-二氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3，5-二氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-氟-4-氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-氟-2-氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，4-二甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3，4-二甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3，5-二甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，5-二甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-氯-6-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-氟-2-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-氟-4-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-氟-5-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(5-氟-2-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-噻吩-2-基-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-噻吩-3-基-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-吡啶-2-基-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-吡啶-3-基-丙基氨基)-和2-(1-乙基-3-吡啶-4-基-丙基氨基)--4-氯-6-(1-氟-1-甲基-乙基)-1，3，5-三嗪；
2-(1-乙基-3-苯基-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-溴-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-溴-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-溴-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-硝基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-硝基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-硝基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-三氟甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-三氟甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-三氟甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-二氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-二氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-二氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-三氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、1-(1-乙基-3-(3-三氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-三氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-甲氧基羰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-乙氧基羰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-甲氧基羰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-乙氧基羰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-甲硫基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-甲硫基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-甲基亚磺酰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-甲基亚磺酰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-甲基磺酰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-甲基磺酰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3，4-二氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，4-二氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，5-二氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，6-二氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，6-二氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，5-二氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，4-二氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3，4-二氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3，5-二氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-氟-4-氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-氟-2-氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，4-二甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3，4-二甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3，5-二甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，5-二甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-氯-6-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-氟-2-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-氟-4-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-氟-5-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(5-氟-2-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-噻吩-2-基-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-噻吩-3-基-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-吡啶-2-基-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-吡啶-3-基-丙基氨基)-和2-(1-乙基-3-吡啶-4-基-丙基氨基)--4-氯-6-甲氧基-1，3，5-三嗪；
2-(1-乙基-3-苯基-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-溴-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-溴-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-溴-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-硝基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-硝基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-硝基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-三氟甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-三氟甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-三氟甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-二氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-二氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-二氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-三氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、1-(1-乙基-3-(3-三氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-三氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-甲氧基羰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-乙氧基羰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-甲氧基羰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-乙氧基羰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-甲硫基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-甲硫基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-甲基亚磺酰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-甲基亚磺酰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-甲基磺酰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-甲基磺酰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3，4-二氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，4-二氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，5-二氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，6-二氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，6-二氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，5-二氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，4-二氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3，4-二氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3，5-二氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-氟-4-氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-氟-2-氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，4-二甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3，4-二甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3，5-二甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，5-二甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-氯-6-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-氟-2-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-氟-4-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-氟-5-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(5-氟-2-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-噻吩-2-基-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-噻吩-3-基-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-吡啶-2-基-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-吡啶-3-基-丙基氨基)-和2-(1-乙基-3-吡啶-4-基-丙基氨基)--4-氯-6-(2，2，2-三氟-乙氧基)-1，3，5-三嗪；
2-(1-乙基-3-苯基-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-溴-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-溴-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-溴-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-硝基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-硝基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-硝基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-三氟甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-三氟甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-三氟甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-二氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-二氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-二氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-三氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、1-(1-乙基-3-(3-三氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-三氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-甲氧基羰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-乙氧基羰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-甲氧基羰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-乙氧基羰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-甲硫基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-甲硫基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-甲基亚磺酰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-甲基亚磺酰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-甲基磺酰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-甲基磺酰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3，4-二氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，4-二氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，5-二氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，6-二氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，6-二氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，5-二氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，4-二氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3，4-二氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3，5-二氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-氟-4-氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-氟-2-氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，4-二甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3，4-二甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3，5-二甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，5-二甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-氯-6-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-氟-2-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-氟-4-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-氟-5-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(5-氟-2-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-噻吩-2-基-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-噻吩-3-基-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-吡啶-2-基-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-吡啶-3-基-丙基氨基)-和2-(1-乙基-3-吡啶-4-基-丙基氨基)--4-氯-6-甲硫基-1，3，5-三嗪；
2-(1-乙基-3-苯基-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-溴-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-溴-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-溴-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-硝基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-硝基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-硝基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-三氟甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-三氟甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-三氟甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-二氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-二氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-二氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-三氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、1-(1-乙基-3-(3-三氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-三氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-甲氧基羰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-乙氧基羰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-甲氧基羰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-乙氧基羰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-甲硫基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-甲硫基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-甲基亚磺酰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-甲基亚磺酰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-甲基磺酰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-甲基磺酰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3，4-二氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，4-二氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，5-二氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，6-二氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，6-二氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，5-二氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，4-二氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3，4-二氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3，5-二氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-氟-4-氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-氟-2-氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，4-二甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3，4-二甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3，5-二甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，5-二甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-氯-6-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-氟-2-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-氟-4-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-氟-5-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(5-氟-2-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-噻吩-2-基-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-噻吩-3-基-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-吡啶-2-基-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-吡啶-3-基-丙基氨基)-和2-(1-乙基-3-吡啶-4-基-丙基氨基)--4-氯-6-甲基亚磺酰基-1，3，5-三嗪；
2-(1-乙基-3-苯基-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-溴-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-溴-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-溴-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-硝基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-硝基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-硝基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-三氟甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-三氟甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-三氟甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-二氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3-二氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-二氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-三氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、1-(1-乙基-3-(3-三氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-三氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-甲氧基羰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-乙氧基羰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-甲氧基羰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-乙氧基羰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-甲硫基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-甲硫基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-甲基亚磺酰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-甲基亚磺酰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-甲基磺酰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-甲基磺酰基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3，4-二氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，4-二氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，5-二氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，6-二氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，6-二氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，5-二氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，4-二氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3，4-二氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3，5-二氟-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-氟-4-氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-氟-2-氯-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，4-二甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3，4-二甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(3，5-二甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2，5-二甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-氯-6-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(4-氟-2-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-氟-4-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(2-氟-5-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-(5-氟-2-甲基-苯基)-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-噻吩-2-基-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-噻吩-3-基-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-吡啶-2-基-丙基氨基)-、2-(1-乙基-3-吡啶-3-基-丙基氨基)-和2-(1-乙基-3-吡啶-4-基-丙基氨基)--4-氯-6-甲基磺酰基-1，3，5-三嗪。
通式(IV)起始原料迄今尚未公开于文献中；作为新物质，它们同样构成本申请主题的一部分。
新颖的通式(IV)的取代的三嗪如下获得：
使通式(VIII)的三嗪
其中
X1和Z各如上所定义，且
X3代表卤素，
与通式(VI)的取代的烷基胺反应
Figure C9718045900532
其中
R1、R2、A和Ar各如上所定义，
如果适宜在酸受体如乙基二异丙基胺存在下，和如果适宜在稀释剂如四氢呋喃或二噁烷存在下，在-50℃至+50℃间的温度下进行反应(参见，制备实施例)。
式(V)提供在制备式(I)化合物的本发明方法(c)中用作起始原料的取代三嗪的一般定义。在式(V)中，Z优选或特别是具有在上文有关本发明式(I)化合物的描述中业已提到的Z的优选或特别优选的含义；X2优选代表氟、氯、溴、甲氧基或乙氧基；且特别优选代表氯或甲氧基。
通式(V)的起始原料是已知的和/或可以用本身已知的方法制备(参见，WO 95/11237)。
式(VI)提供在制备式(I)化合物的本发明方法(c)中另一用作起始原料的取代烷基胺的一般定义。在式(IV)中，R1、R2、A和Ar各优选或特别是具有在上文有关本发明式(IV)化合物的描述中业已提到的R1、R2、A和Ar的优选或特别优选的含义。
通式(VI)起始原料是已知和/或可以用本身已知的方法制备(参见，DE 3426919；DE 4000610；DE 4332738；EP 320898；EP 443606；四面体：Asymmetry 5(1994)，817-820；四面体通讯.29(1988)，223-224；loc.cit.36(1995)，3917-3920；制备实施例)。
制备式(I)化合物的本发明方法任选使用反应辅助剂进行。适合于方法(a)、(b)和(c)的反应辅助剂通常是常规的无机或有机碱或酸受体。这些物质优选包括碱金属或碱土金属的乙酸盐、氨化物、碳酸盐、碳酸氢盐、氢化物、氢氧化物或醇盐，如乙酸钠、乙酸钾或乙酸钙、氨化锂、氨化钠、氨化钾或氨化钙、碳酸钠、碳酸钾或碳酸钙、碳酸氢钠、碳酸钾或碳酸钙、氢化锂、氢化钠、氢化钾或氢化钙、氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾或氢氧化钙，甲醇、乙醇、正或异丙醇、正-、异-、仲-或叔丁醇的钠盐或甲醇、乙醇、正-或异丙醇、正-、异-、仲-或叔丁醇的钾盐；另外还有碱性有机氮化合物，如，三甲胺、三乙胺、三丙胺、三丁胺、乙基-二异丙胺、N，N-二甲基-环己基胺、二环己基胺、乙基-二环己基胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二甲基-苄基胺、吡啶，2-甲基-、3-甲基-、4-甲基-、2，4-二甲基-、2，6-二甲基-、3，4-二甲基-和3，5-二甲基-吡啶，5-乙基-2-甲基-吡啶、4-二甲基氨基-吡啶、N-甲基-哌啶、1，4-二氮杂双环[2.2.2]-辛烷(DABCO)、1，5-二氮杂双环[4.3.0]-壬-5-烯(DBN)或1，8-二氮杂双环[5.4.0]-十一-7-烯(DBU)。
适合于进行本发明方法(a)、(b)和(c)的稀释剂特别是惰性有机溶剂。这些物质包括特别是脂肪族、脂环族或芳族的任选卤代的烃，如汽油、苯、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯、石油醚、己烷、环己烷、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳；醚类，如乙醚、异丙醚、二噁烷、四氢呋喃或乙二醇二甲醚或乙二醇二乙醚；酮类，如甲基异丙基酮或甲基异丁酮；腈类，如乙腈、丙腈或丁腈；酰胺类，如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基-甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺；酯类，如乙酸甲酯或乙酸乙酯；亚砜类，如二甲基亚砜；醇类，如甲醇、乙醇、正-或异丙醇、乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、二甘醇单甲醚、二甘醇单乙醚，它们与水的混合物，或纯水。
进行本发明方法(a)、(b)和(c)时，反应温度可以在较宽的范围内进行的。通常，反应是在0℃至300℃，优选在10℃至250℃间的温度下进行。
本发明的方法(a)、(b)和(c)通常是在常压下进行的。然而，本发明方法也可以在加压或减压下——通常是在0.1巴至10巴间的压力下进行。
进行本发明方法时，通常采用大致等摩尔量的起始原料。然而，也可以较大地过量采用反应组分之一。反应通常是在适合的稀释剂中，在反应辅助剂存在下进行的，且反应混合物通常在所需的温度下搅拌几小时。后处理是用常规方法进行(参见，制备实施例)。
本发明活性化合物可以用作脱叶剂、干燥剂、杀茎杆剂，和特别是用作除草剂。所谓的杂草，就其最广义而言，应理解为生长在不该生长的地方的所有植物。本发明的物质是作为灭生性除草剂或是选择性除草剂基本上取决于所用的量。
本发明化合物可以与例如下列植物相关使用：
下列属的双子叶杂草：芥属、独行草属、猪殃殃属、繁缕属、母菊属、春黄菊属、牛膝属、藜属、荨麻属、千里光属、苋属、马齿苋属、苍耳属、旋花属、甘薯属、蓼属、田菁属、豚草属、蓟属、飞廉属、苦苣菜属、茄属、焊菜属、节节草属、母草属、野芝麻属、婆婆纳属、苘麻属、刺酸模属、曼陀罗属、堇菜属、鼬瓣花属、罂粟属、矢车菊属、三叶草属、毛茛属和蒲公英属，
下列属的双子叶作物：棉属、大豆属、甜菜属、胡萝卜属、菜豆属、豌豆属、茄属、亚麻属、甘薯属、巢菜属、烟草属、蕃茄属、花生属、芸苔属、莴苣属、黄瓜属和南瓜属，
下列属的单子叶杂草：稗属、狗尾草属、黍属、马唐属、梯牧草属、早熟禾属、羊茅属、蟋蟀草属、臂形草属、黑麦草属、雀麦属、燕麦属、莎草属、高梁属、冰草属、狗牙根属、雨久花属、飘拂草属、慈菇属、荸荠属、Scirpus、雀稗属、鸭嘴草属、尖瓣花属、龙爪茅属、剪股颖属、看麦娘属、风草属和Phalaris，
下列属的单子叶作物：稻属、玉米属、小麦属、大麦属、燕麦属、黑麦属、高梁属、黍属、甘蔗属、凤梨属、天门冬属和葱属。
然而，本发明活性化合物的应用决不限于这些属，且也可以相同的方式延伸至其它植物。
取决于化合物的浓度，化合物适合于灭生性防治杂草，例如在工业地域和铁道线，以及有或无种植树林的道路和广场。同样，化合物可以用于防治多年生作物中的杂草，例如森林、装饰树林、果园、葡萄园、柑桔林、坚果园、蕉种植园、咖啡种植园、茶园、橡胶种植园、油棕榈种植园、可可种植园、软果林和啤酒花田、草场、体育场和牧场中的杂草。且本发明化合物还可以用于选择性地防治年生作物中的杂草。
本发明式(I)化合物特别适合于以芽前和芽后两种方式选择性地防治单子叶和双子叶作物中的单子叶和双子叶杂草。
活性化合物可以转化成常规的制剂，如溶液、乳剂、可湿性粉剂、悬浮剂、粉剂、喷粉剂、膏剂、可溶性粉剂、颗粒剂、悬浮乳剂、用活性化合物浸渍的天然或合成材料，以及包在聚合物中的微细胶囊。
这些制剂可以用已知的方式生产，例如，将活性化合物与填充剂，即液体和/或固体载体混合，并任选使用表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂和/或起泡剂。
在用水作填充剂的情况下，也可以用有机溶剂作助溶剂。适合的液体溶剂主要有：芳族化合物，如二甲苯，甲苯或烷基萘，氯代芳族化合物或氯代脂肪烃，如氯代苯类、氯乙烯类或二氯甲烷，脂族烃，如环己烷或石蜡，例如石油馏份、矿物油和植物油，醇类，如丁醇或甘醇以及其醚和酯，酮类，如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮或环己酮，强极性溶剂，如二甲基甲酰胺和二甲基亚砜，以及水。
适合的固体载体是：例如铵盐和磨碎的天然矿物质，如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、硅镁土、蒙脱石或硅藻土，和磨碎的合成矿物质，如高分散二氧化硅、矾土和硅酸盐，适合用于颗粒剂的固体载体有：例如压碎并分级的天然矿物质如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，以及无机和有机粉的合成颗粒，和如下有机物的颗粒：锯木屑、椰壳、玉米穗轴和烟茎；适合的乳化剂和/或起泡剂是：例如非离子和阴离子乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如，烷芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸盐，烷基硫酸盐，芳基磺酸盐以及白蛋白水解产物；适合的分散剂是：例如，木素亚硫酸废液和甲基纤维素。
制剂中可以使用粘合剂如羧甲基纤维素和粉状、颗粒或乳胶形式的天然和合成聚合物，如阿拉伯胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂，如脑磷脂和卵磷脂，和合成磷脂。其它的粘合剂可以是矿物油和植物油。
也可能使用着色剂，如无机颜料，例如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝，和有机染料，如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料，和微量营养元素如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐。
制剂中通常含有按重量计0.1至95％的活性化合物，优选0.5至90％。
为防治杂草，本发明活性化合物可以其原样或以其制剂形式，也可以作为与已知除草剂一起的混合物作为终制剂或可能的桶混物使用。
混合物的可能的共组分是已知除草剂，例如，乙草胺、三氟羧草醚(钠盐)、苯草醚、甲草胺、禾草灭(钠盐)、莠灭净、amidochlor、amidosulfuron、磺草灵、莠去津、azimsulfuron、草除灵、呋草黄、苄嘧黄隆(甲酯)、灭草松、吡草酮、新燕灵(乙酯)、双丙氨酰磷、甲羧除草醚、溴丁酰草胺、溴酚肟、溴苯腈、丁草胺、丁草特、cafenstrole、卡草胺、甲氧除草醚、灭草平、杀草敏、氯嘧黄隆(乙酯)、草枯醚、绿黄隆、绿麦隆、环庚草醚、醚黄隆、烯草酮、clodinafop(-propargyl)、异噁草酮、二氟吡啶酸、clopyrasulfuron、cloransulam(-methyl)、cumyluron、氰草津、灭草特、cyclosulfamuron、噻草酮、cyhalofop(-butyl)、2，4-滴、2，4-滴丁酸、2，4-滴丙酸、甜菜安、燕麦敌、麦草畏、禾草灵(甲酯)、双苯唑快、吡氟草胺、丁噁隆、哌草丹、二甲草胺、二甲丙乙净、dimethenamid、氨基乙氟灵、双苯酰草胺、敌草快、氟硫草定、敌草隆、杀草隆、茵达灭、禾草畏、乙丁烯氟灵、胺苯黄隆(甲酯)、乙呋草黄、ethoxyfen、etobenzanid、噁唑禾草灵乙酯、麦草伏(异丙酯)、麦草伏(异丙酯-L)、麦草伏(甲酯)、啶嘧黄隆、吡氟禾草灵(丁酯)、flumetsulam、flumiclorac(-pentyl)、flumioxazin、flumipropyn、伏草隆、氟咯草隆、乙羧氟草醚(乙酯)、胺草唑、flupropacil、芴丁酸、氟丁酮、氟草烟、调嘧醇、flurtamone、氟黄胺草醚、草铵磷(铵盐)、草甘磷(异丙铵盐)、halosafen、吡氟氯禾灵(乙氧基乙酯)、环嗪酮、咪草酯(甲酯)、imazamethapyr、imazamox、灭草烟、灭草喹、咪草烟、咪唑黄隆、碘苯腈、异丙乐灵、异丙隆、isoxaben、isoxaflutole、噁草醚、乳氟禾草灵、环草定、利谷隆、2甲4氯、2甲4氯丙酸、苯噻草胺、苯嗪草酮、吡草胺、甲基苯噻隆、metobenzuron、秀谷隆、异丙甲草胺、metosulam、甲氧隆、甲黄隆(甲酯)、嗪草酮、草达灭、绿谷隆、萘丙胺、萘氧丙草胺、草不隆、烟嘧黄隆、哒草伏、坪草丹、安磺灵、噁草酮、乙氧氟草醚、百草枯、二甲戊乐灵、甜菜宁、哌草磷、丙草胺、氟嘧黄隆(甲酯)、扑草净、毒草胺、敌稗、喔草酯、戊炔草胺、苄草丹、prosulfuron、吡唑特、吡嘧黄隆(乙酯)、苄草唑、稗草畏、哒草特、pyrithiobac(-sodium)、二氯喹啉酸、喹草酸、喹禾灵(乙酯)、喹禾灵(四氢糠酯)、玉嘧黄隆、稀禾定、西玛津、西草净、sulcitrione、sulfentrazone、嘧黄隆(甲酯)、草硫磷、牧草胺、特丁噻草隆、特丁津、特丁净、thenylchlor、thiafluamide、thiazopyr、thidiazimin、噻黄隆(甲酯)、杀草丹、仲草丹、肟草酮、野燕畏、醚苯黄隆、苯黄隆(甲酯)、绿草定、灭草环、氟乐灵和氟胺黄隆(triflusulfuron)。
也可以是与其它已知活性化合物如杀真菌剂、杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、驱鸟剂、植物养料和土壤结构改良剂一起的混合物。
活性化合物可以以其本身、以其制剂或由之经进一步稀释而制备的使用形式使用，如直接可用溶液、悬浮液、乳液、粉剂、膏剂和颗粒剂。它们以常规方法使用，例如浇泼、喷雾、弥雾或撒施等等。
本发明活性化合物可以在植物芽前或芽后施用。它们也可以在播种前掺入土壤中。
所用的活性化合物的量可以在较宽的范围内变化。用量基本上取决于所需的效果。通常，使用量在每公顷土表面积用1克至10公斤之间，优选每公顷用5克至5公斤。
具体实施方式
本发明活性化合物的制备和使用可以参见下列实施例。
制备实施例：
实施例1
Figure C9718045900591
(方法(a))
在大约22℃下，将2.0g(7mmol)(R/S)-1-(1-乙基-3-苯基-丙基)-双胍盐酸盐(外消旋体)、1.89g(1 4mmol)2-氟-异丁酸乙酯、0.76g(14mmol)的甲醇钠和12ml甲醇的混合物搅拌大约15小时。之后将混合物用水稀释到其原体积的三倍，并与乙酸乙酯一起震荡，并分离出有机相，用水洗涤，用硫酸钠干燥，并过滤。在水泵真空下，仔细地将溶剂从滤液中蒸馏掉。残留物用柱色谱(硅胶，乙酸乙酯)纯化。
由此给出1.44g(理论值的64％)的(R/S)-2-氨基-4-(1-氟-1-甲基-乙基)-6-(1-乙基-3-苯基-丙基氨基)-1，3，5-三嗪(外消旋体)。
通过实施例1的方法和根据本发明制备方法的一般描述，也可以制备出例如列于下文表1中的式(I)化合物。 表1：式(I)化合物实例
Figure C9718045900602
表1：(续) 表1：(续)
Figure C9718045900621
表1：(续) 表1：(续) 表1：(续)
Figure C9718045900651
表1：(续) 式(II)起始原料：实施例(II-1)
Figure C9718045900662
将2.9g(14.5mmol)1-乙基-3-苯基-丙基胺盐酸盐(外消旋体)、1.22g(14.5mmol)氰基胍(二氰基二酰胺)和30ml 1，2-二氯-苯的混合物在140℃至150℃下加热8小时。将在冷却后获得的晶状产物通过抽吸过滤分离。
由此给出3.6g(理论值的87％)1-(1-乙基-3-苯基-丙基)-双胍盐酸盐(外消旋体)。
此反应可以在相同的温度下进行，甚至在无溶剂下，即，以熔融体进行。
通过实施例(II-1)的方法，也可以制备例如列于下文表2中的式(II)化合物及其盐酸盐。
Figure C9718045900663
表2：式(II)化合物实例-(盐酸盐)
Figure C9718045900671
表2：(续)
式(V)起始原料：
实施例(V-1)
Figure C9718045900682
步骤1
Figure C9718045900683
在室温(大致20℃)下先将19.3g(0.134mol)丙酰乙酸乙酯、7.5g(0.11mol)甲醇钠、60ml乙醇和50ml浓度为10％的氢氧化钠水溶液混合物装入，接着滴加入12.6g(0.10mol)苄基氯，并将此反应混合物在大致60℃下搅拌大约5小时。随后将混合物在水泵真空下浓缩，并将残留物用50ml浓度10％的氢氧化钠水溶液在大致60℃下搅拌3小时。之后将pH值用浓度10％的盐酸水溶液调节至4，并将混合物与乙醚一起震荡。有机相用硫酸钠干燥，并过滤。将滤液用水泵真空浓缩，并将残留物通过柱色谱(硅胶/乙酸乙酯)纯化。
由此给出13.9g(理论值的85％)1-苯基-戊-3-酮。
步骤2
将13.9g(86mmol)1-苯基-戊-3-酮、8.9g(128mmol)羟胺盐酸盐和10.1g(128mmol)吡啶的混合物在大致75℃下搅拌2小时。在冷却后，将混合物与水/乙酸乙酯一起震荡，并分离出有机相，用硫酸钠干燥，并过滤。在水泵真空下，仔细地将溶剂从滤液中蒸馏掉。基本上含有的是上述化学式化合物1-苯基-戊-3-酮肟的残留物直接用于下一步骤，无需作任何纯化。
步骤3
Figure C9718045900692
在搅拌下，将含6.5g(0.17mol)氢化锂铝的130ml四氢呋喃加入到用步骤2描述的方法获得的产物与130ml四氢呋喃的混合物中，并将反应混合物在大致60℃下搅拌30分钟。冷却后，将混合物与1g氢氧化钠的30ml水溶液混合，并将混合物在大致60℃下搅拌30分钟。冷却后，将混合物过滤，并将滤液在水泵真空下浓缩。残留物用柱色谱(硅胶，乙酸乙酯)纯化。
由此给出6.3g(理论值的45％)(R/S)-1-乙基-3-苯基-丙胺(外消旋体)。
应用实施例
实施例A
芽前试验
溶剂：    5份重量丙酮
乳化剂：  1份重量的烷芳基聚乙二醇醚
制备适合的活性化合物制剂时，将1份重量的活性化合物与所述量的溶剂混合，将所述量的乳化剂加入，并用水将此乳油稀释至所需浓度。
将试验植物的种子播入通常的土壤中，24小时后，土壤用活性化合物制剂浇水。最好使每单位面积的水量保持恒定。制剂中活性化合物的浓度是不重要的，只有每单位施用的活性化合物的量是关键的。
三周后，将植物的损害程度与未处理对照的发育相比较，目测定出损害％。
数值的含义如下：
0％＝无作用(与未处理相同)
100％＝完全损害
在此试验中，制备实施例1、2、12、19、21、22、29、33、41和45，例如对杂草显示出强活性，并且它们中的一些能被作物如玉米、小麦和棉花很好地耐受(参见，表A)。
在下文表格中，“ai”指“活性成分”。表A：芽前试验/温室下述制备实施例序号                              施用量                   看麦                   猪殃
的活性化合物                              (g ai./ha)   玉米   棉花   娘属  马唐属  苘麻属   殃属  母菊属
Figure C9718045900711
               (1)                           500         0      0     100    100     100     100   100表A(续)下述制备实施例序号                                施用量的活性化合物                                    (g ai./ha)   小麦  棉花  藜属  茄属  婆婆纳属  堇菜属
Figure C9718045900721
                (22)                            500       0     0    100    100    100       100表A(续)下述制备实施例                        施用量                                          曼陀序号的活性化合物                    (g ai./ha)   小麦   马唐属   稗属  苘麻属   苋属  罗属  蓼属  婆婆纳属
          (12)                      500         0     80      100   100     100   100   100    100表A(续)下述制备实施例                                施用量                                         曼陀序号的活性化合物                            (g ai./ha)   小麦  马唐属   稗属  苘麻属   苋属  罗属  蓼属  婆婆纳属
                  (19)                      500         0     100     100   100     100   100   100     100表A(续)下述制备实施例                       施用量序号的活性化合物                   (g ai./ha)   玉米  苘麻属   苋属   芥属
Figure C9718045900751
              (2)                  1000        20    80      100   100表A(续)下述制备实施例                            施用量       看麦  狗尾序号的活性化合物                        (g ai./ha)     娘属  草属  苘麻属   苋属  猪殃殃属
Figure C9718045900761
                 (21)                   1000        100    90    90      95     80
Figure C9718045900762
                 (22)                    1000        90    70    100     95     100表A(续)下述制备实施例                                   施用量      看麦  狗尾序号的活性化合物                               (g ai./ha)    娘属  草属  苘麻属   苋属  猪殃殃属
             (29)                              1000        70    -     80      80     80
             (41)                              1000        90    100   100     100    95表A(续)下述制备实施例                        施用量       看麦  狗尾序号的活性化合物                    (g ai./ha)     娘属  草属  苘麻属   苋属  猪殃殃属
             (45)                    1000        80    95    100     100   100表A(续)下述制备实施例                             施用量               狗尾序号的活性化合物                         (g ai./ha) 看麦娘属    草属  苘麻属    苋属  芥属  苍耳属
            (33)                         1000      100       100     90      100   100    90
实施例B
芽后试验
溶剂：    5份重量丙酮
乳化剂：  1份重量的烷芳基聚乙二醇醚
制备适合的活性化合物制剂时，将1份重量的活性化合物与所述量的溶剂混合，将所述量的乳化剂加入，并用水将此乳油稀释至所需浓度。
向株高5-15厘米的试验植物按单位面积喷雾施用一定量的所需活性化合物制剂。选择喷雾液的浓度，使所需化合物的特定量以1,000升水/公顷的量施用。
三周后，将植物的损害程度与未处理对照相比较，定出损害％。
数值的含义如下：
0％＝无作用(与未处理相同)
100％＝完全破坏
在此试验中，制备实施例1、2、4、11、12、19、22、23、24、33、41、43、44、45和46，例如对杂草显示出强活性，并且它们中的一些能被作物如玉米和小麦很好地耐受(参见，表B)。表B：芽后试验/温室下述制备实施例                          施用量                           曼陀序号的活性化合物                      (g ai./ha)    小麦   稗属  苘麻属  罗属  牵牛属  婆婆纳属
        (1)                           250         0     80    100     100   100      100表B(续)下述制备实施例                             施用量          狗尾序号的活性化合物                         (g ai./ha)  玉米  草属  苋属  苍耳属
             (46)                        1000      0   100    100   70表B(续)下述制备实施例                                施用量                   狗尾序号的活性化合物                            (g ai./ha)     小麦  稗属  草属  苋属  牵牛属  蓼属  茄属
              (12)                          500         10    90    95    100   100     100   100表B(续)下述制备实施例                                施用量                   狗尾序号的活性化合物                            (g ai./ha)    小麦   稗属  草属  苋属  牵牛属  蓼属  茄属
Figure C9718045900841
            (19)                            500         -     100   100   100   100     100   100
            (11)                            500         10    80    95    100   100     100   100表B(续)下述制备实施例                                        施用量                     狗尾序号的活性化合物                                    (g ai./ha)     小麦    稗属  草属  苋属  牵牛属  蓼属  茄属
Figure C9718045900851
          (24)                                       500         -     100   80    100   100     95    95
          (43)                                       500         10    -     90    100   100     100   100表B(续)下述制备实施例                            施用量        看麦  狗尾                猪殃序号的活性化合物                        (g ai./ha)      娘属  草属  苘麻属  苋属  殃属  苍耳属
Figure C9718045900861
            (22)                        1000         -    80    70      95    80    70表B(续)下述制备实施例                            施用量     看麦   狗尾                猪殃序号的活性化合物                       (g ai./ha)    娘属   草属  苘麻属  苋属  殃属  苍耳属
Figure C9718045900871
           (41)                        1000       80    100   100     100   100   100表B(续)下述制备实施例                              施用量      看麦   狗尾                猪殃序号的活性化合物                          (g ai./ha)    娘属   草属  苘麻属  苋属  殃属  苍耳属
            (2)                            1000      70    100   100     100   100   100表B(续)下述制备实施例                    施用量        看麦  狗尾                猪殃序号的活性化合物                 (g ai./ha)     娘属  草属  苘麻属  苋属  殃属  苍耳属
                                 1000         -    100   100     100   70    100
(43)表B(续)下述制备实施例                       施用量       看麦  狗尾                猪殃序号的活性化合物                    (gai./ha)     娘属  草属  苘麻属  苋属  殃属  苍耳属
                                   1000       80    100   100     100   80    100
(44)表B(续)下述制备实施例                         施用量      看麦  狗尾                猪殃序号的活性化合物                     (g ai./ha)    娘属  草属  苘麻属  苋属  殃属  苍耳属
                                     1000       80    100   100     100   100    80
(45)表B(续)下述制备实施例                            施用量        看麦  狗尾                猪殃序号的活性化合物                        (g ai./ha)      娘属  草属  苘麻属  苋属  殃属  苍耳属
                                       1000          70    100   100    100   80    100
(4)表B(续)下述制备实施例                               施用量        看麦  野燕  莎草  狗尾  苘麻序号的活性化合物                           (g ai./ha)      娘属  麦    属    草属  属  苋属  芥属  苍耳属
          (23)                            1000         90    100   100   100   100 100   100   100
Figure C9718045900932
          (33)                            1000         80    100   90    100   100 100   100   -

Claims (8)

1.通式(I)的取代的2-氨基-4-烷基氨基-1，3，5-三嗪
Figure C9718045900021
其中
R1代表C2-C4烷基或C3-C6环烷基；
R2代表氢，
A代表氧或亚甲基，
Ar代表均可任选被卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基取代的苯基、噻吩基、吡啶基或嘧啶基；
Z代表任选被卤素、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基取代的C1-C6烷基，条件是当Ar代表取代的或未取代的苯基时，A不代表亚甲基。
2.权利要求1的通式(I)化合物，其中
R1代表乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基或代表环丙基、环丁基、环戊基或环己基，
Ar中的取代基为：
氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、正-、异-、仲-或叔丁氧基，甲硫基、乙硫基、正-或异丙硫基、
Z代表均可任选由氟-、氯-、甲氧基-、乙氧基-、正-或异丙氧基-、正-、异-、仲-或叔丁氧基、甲硫基-、乙硫基-、正-或异丙硫基-。
3.制备权利要求1的式(I)化合物的方法，其特征在于，
(a)使通式(II)的取代的双胍
其中
R1、R2、A和Ar各如权利要求1中所定义
-和/或通式(II)化合物的酸加合物-
与通式(III)的烷氧基羰基化合物反应
                 Z-CO-OR’    (III)
其中
Z如权利要求1中所定义，和
R’代表烷基，
如果适宜在反应辅助剂存在下和如果适宜在稀释剂存在下进行反应，或
(b)使通式(IV)的取代的三嗪
其中，
R1、R2、A、Ar和Z各如上所述定义，且
X1代表卤素或烷氧基
与氨反应，如果适宜在反应辅助剂存在下和如果适宜在稀释剂存在下进行反应，或
(c)使通式(V)的取代的三嗪
其中
Z如上所定义，且
X2代表卤素或烷氧基
与通式(VI)的取代的烷基胺反应
其中
R1、R2、A和Ar各如上所定义，
如果适宜，在反应辅助剂存在下，且，如果适宜，在稀释剂存在下进行反应，
且，如果适宜，在取代基的上述定义范围内可以用常规方法对用方法(a)、(b)或(c)获得的通式(I)化合物进行进一步转化。
4.除草组合物，其特征在于，它们包含至少一种权利要求1的式(I)化合物。
5.权利要求1的式(I)化合物防治不希望有的植物的应用。
6.防治杂草的方法，其特征在于，使权利要求1的式(I)化合物作用于杂草或其栖生地。
7.制备除草组合物的方法，其特征在于，将权利要求1的式(I)化合物与填充剂和/或表面活性剂混合。
8.通式(II)的取代的双胍
Figure C9718045900051
其中
R1、R2、A和Ar各如权利要求1中所定义，
和/或通式(II)化合物的酸加合物，条件是当Ar代表苯基或取代的苯基的时候，A不代表亚甲基。
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Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19627150C1 (de) 1996-07-05 1998-03-26 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von 2-Fluorisobuttersäureestern
DE19744711A1 (de) * 1997-10-10 1999-04-15 Bayer Ag Substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine
DE19810394A1 (de) 1998-03-11 1999-09-16 Bayer Ag Substituierte Aminotriazine mit mindestens zwei asymmetrisch substituierten Kohlenstoffatomen
DE19816055A1 (de) * 1998-04-09 1999-10-14 Bayer Ag Thienylalkylamino-1,3,5-triazine
DE19925329A1 (de) * 1998-06-16 1999-12-23 Hoechst Schering Agrevo Gmbh 2,4-Diamino-1,3,5-triazine, Verfahren zur Herstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
DE19828519A1 (de) * 1998-06-26 1999-12-30 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
DE19830902A1 (de) 1998-07-10 2000-01-13 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-4-chlor-1,3,5-triazinen
DE19842894A1 (de) * 1998-09-18 2000-03-23 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Synergistische Wirkstoffkombinationen zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Nutzpflanzenkulturen
CA2352893C (en) 1998-12-01 2009-09-15 Nihon Bayer Agrochem K.K. Substituted 1,3,5-triazines
DE19912637A1 (de) * 1999-03-20 2000-09-21 Aventis Cropscience Gmbh 2,4-Diamino-1,3,5-triazine, Verfahren zur Herstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
DE19921883A1 (de) 1999-05-12 2000-11-16 Bayer Ag Substituierte Thienocycloalk(en)ylamino-1,3,5-triazine
DE19933937A1 (de) * 1999-07-20 2001-01-25 Bayer Ag Optisch aktive Thienylalkylamino-1,3,5-triazine
DE19960683A1 (de) * 1999-12-15 2001-08-23 Aventis Cropscience Gmbh Substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine, Verfahren zur Herstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
DE10035038A1 (de) 2000-07-19 2002-01-31 Aventis Cropscience Gmbh Substituierte 2-Amino-1,3,5-triazine, Verfahren zur Herstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP1836894A1 (de) 2006-03-25 2007-09-26 Bayer CropScience GmbH Neue Sulfonamid-haltige feste Formulungen
EP1790227A1 (de) 2005-11-25 2007-05-30 Bayer CropScience AG Wässrige Suspensionskonzentrate aus 2,4-Diamino-s-triazinherbiziden
DE102007013362A1 (de) 2007-03-16 2008-09-18 Bayer Cropscience Ag Penetrationsförderer für herbizide Wirkstoffe
EP1844654A1 (de) 2006-03-29 2007-10-17 Bayer CropScience GmbH Penetrationsförderer für agrochemische Wirkstoffe
EP1958509A1 (de) * 2007-02-19 2008-08-20 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
WO2011076731A1 (de) 2009-12-23 2011-06-30 Bayer Cropscience Ag Flüssige formulierung von 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamid

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0273328A2 (en) * 1986-12-27 1988-07-06 Idemitsu Kosan Company Limited Triazine derivatives and herbicides containing said derivatives
EP0411153A1 (en) * 1989-02-20 1991-02-06 Idemitsu Kosan Company Limited Triazine derivative and herbicide containing the same as active ingredient
EP0509544A2 (en) * 1991-04-18 1992-10-21 Idemitsu Kosan Company Limited Process for producing triazine compounds

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3816419A (en) * 1972-10-27 1974-06-11 American Cyanamid Co Substituted s-triazines
US3932167A (en) * 1972-10-27 1976-01-13 American Cyanamid Company Substituted s-triazines as herbicidal agents
DE3221540A1 (de) 1982-06-08 1983-12-08 Dr. Karl Thomae Gmbh, 7950 Biberach Neue n-(4-amino-3,5-dichlorphenylalkyl)-amine, ihre herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel
DE3222152A1 (de) 1982-06-12 1983-12-15 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte maleinsaeureimide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
DE3426919A1 (de) 1984-07-21 1986-01-23 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Optisch aktive 3,4-methylendioxyphenylbutanderivate verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
JPS61189277A (ja) 1985-02-15 1986-08-22 Idemitsu Kosan Co Ltd トリアジン誘導体，その製造方法およびそれを有効成分とする除草剤
EP0320898A3 (en) 1987-12-18 1989-08-16 Schering Corporation Processes and compounds useful for resolving 1-methyl-3-phenylpropylamine
US5011996A (en) 1988-07-20 1991-04-30 Bayer Aktiengesellschaft Process for the preparation of amines
DE4000610A1 (de) 1990-01-11 1991-07-18 Knoll Ag Verfahren zur herstellung von optisch aktiven 3-amino-1-arylbutanen und 3-benzylamino-1-arylbutanen
US5587388A (en) 1992-12-02 1996-12-24 Lucky Limited Irreversible HIV protease inhibitors, intermediates, compositions and processes for the preparation thereof
DE4332738A1 (de) 1993-09-25 1995-03-30 Basf Ag Racematspaltung primärer und sekundärer Amine durch Enzym-katalysierte Acylierung
DE4335497A1 (de) 1993-10-19 1995-04-20 Basf Ag Verfahren zur Herstellung unsymmetrisch substituierter Triazine
DE19522137A1 (de) 1995-06-19 1997-01-02 Hoechst Schering Agrevo Gmbh 2-Amino-1,3,5-triazine, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
DE19531084A1 (de) * 1995-08-24 1997-02-27 Hoechst Schering Agrevo Gmbh 2,4-Diamino-1,3,5-triazine, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0273328A2 (en) * 1986-12-27 1988-07-06 Idemitsu Kosan Company Limited Triazine derivatives and herbicides containing said derivatives
EP0411153A1 (en) * 1989-02-20 1991-02-06 Idemitsu Kosan Company Limited Triazine derivative and herbicide containing the same as active ingredient
EP0509544A2 (en) * 1991-04-18 1992-10-21 Idemitsu Kosan Company Limited Process for producing triazine compounds

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