CN1297543C - 取代的芳基酮类化合物 - Google Patents

Abstract

本发明涉及通式(I)新的芳基酮类化合物、其作为除草剂的用途以及其制备方法和用于其制备的中间体，其中A¹、A²、Q、R¹、R²、X、Y和Z具有说明书中给出的含义。

Description

取代的芳基酮类化合物

本发明涉及新的取代的芳基酮类化合物、其制备方法以及作为其植物处理剂，特别是作为除草剂的用途。

已知某些取代的芳基酮类化合物具有除草活性(参见EP-A-090262、EP-A-135 191、EP-A-186 118、EP-A-186 119、EP-A-186 120、EP-A-319 075、EP-A-352 543、EP-A-418 175、EP-A-487 357、EP-A-527036、EP-A-527 037、EP-A-560 483、EP-A-609 797、EP-A-609 798、EP-A-625 505、EP-A-625 508、EP-A-636 622、US-A-5 804 532、US-A-5 834 402、US-A-5 846 906、US-A-5 863 865、WO-A-95/31466、WO-A-96/26192、WO-A-96/26193、WO-A-96/26200、WO-A-96/26206、WO-A-97/27187、WO-A-97/35850、WO-A-97/41105、WO-A-97/41116、WO-A-97/41117、WO-A-97/41118、WO-A-97/43270、WO-A-97/46530、WO-A-98/28981、WO-A-98/31681、WO-A-98/31682、WO-A-99/03856、WO-A-99/07688、WO-A-99/07697、WO-A-99/10327、WO-A-99/10328、WO-A-00/05221和特别是WO-A-00/21924)。但是这些化合物的活性并不是在所有情况下都令人满意。

现已发现式(I)的芳基酮类化合物

其中

A¹表示单键或表示O(氧)、S(硫)、SO或SO₂，

A²表示烷二基(亚烷基)、烯二基或炔二基，

Q表示O(氧)或S(硫)，

R¹表示氢或表示各自任选被取代的烷基、烷氧基、烷基硫基、烷基亚硫酰基、烷基磺酰基、烷基氨基、二烷基氨基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、芳基或芳基烷基，或表示基团-C(Q)-R²，

R²表示氢、氨基、氰基氨基、硝基氨基、羟基氨基、肼基，或表示各自任选被取代的烷基、烷基羰基、烷氧基、烷氧基羰基、烷基硫基、烷基氨基、二烷基氨基、烷氧基氨基、N-烷基-烷氧基氨基、烷基肼基、二烷基肼基、烯基、烯基氧基、烯基氨基、烯基氧基氨基、炔基、炔基氧基、炔基氨基、环烷基、环烷基氧基、环烷基氨基、环烷基烷基、环烷基烷氧基、环烷基烷基氨基、芳基、芳基羰基、芳基氧基、芳基氧基羰基、芳基硫基、芳基氨基、芳基肼基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷基硫基、芳基烷基氨基、杂环基、杂环基氧基、杂环基硫基、杂环基氨基、杂环基烷基、杂环基烷氧基、杂环基烷基硫基或杂环基烷基氨基，

X表示氢、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、卤素，或表示各自任选被取代的烷基、烷氧基、烷基硫基、烷基亚硫酰基、烷基磺酰基、烷基氨基、二烷基氨基或二烷基氨基磺酰基，Y表示氢、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、卤素，或表示各自任选被取代的烷基、烷氧基、烷基硫基、烷基亚硫酰基、烷基磺酰基、烷基氨基、二烷基氨基或二烷基氨基磺酰基，和

Z表示下述基团之一

其中

m表示0至6的数字，

R³表示氢、卤素或表示各自任选被取代的烷基、烷基硫基或芳基，或-对于m表示2-任选也与第二个基团R³一起表示氧或烷二基(亚烷基)，

R⁴表示羟基、甲酰基氧基、卤素，或表示各自任选被取代的烷氧基、烷基硫基、烷基亚硫酰基、烷基磺酰基、烷基羰基氧基、烷氧基羰基氧基、烷基氨基羰基氧基、烷基磺酰基氧基、烯基氧基、炔基氧基、芳基氧基、芳基硫基、芳基亚硫酰基、芳基磺酰基、芳基羰基氧基、芳基羰基烷氧基、芳基磺酰基氧基、芳基烷氧基、芳基烷基硫基、芳基烷基亚硫酰基或芳基烷基磺酰基，

R⁵表示氢、氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、卤素，或表示各自任选被取代的烷基、烷氧基、烷基硫基、烷基亚硫酰基、烷基磺酰基、烷氧基羰基或环烷基，

R⁶表示氢或表示各自任选被取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、芳基或芳基烷基，

R⁷表示羟基、甲酰基氧基，或表示各自任选被取代的烷氧基、烷基羰基氧基、烷氧基羰基氧基、烷基氨基羰基氧基、烷基磺酰基氧基、烯基氧基、炔基氧基、芳基烷氧基、芳基羰基氧基、芳基羰基烷氧基或芳基磺酰基氧基，

R⁸表示氢、氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、卤素，或表示各自任选被取代的烷基、烷基羰基、烷氧基、烷氧基羰基、烷基硫基、烷基亚硫酰基或烷基磺酰基，

R⁹表示氢或表示各自任选被取代的烷基或环烷基，

R¹⁰表示氢或表示各自任选被取代的烷基或环烷基，和

R¹¹表示氢、氰基、氨基甲酰基、卤素，或表示各自任选被取代的烷基、烷氧基、烷氧基羰基、烷基硫基、烷基亚硫酰基或烷基磺酰基。基团X优选在苯环的(2)位。

在定义中，烃链如烷基或烷二基，包括与杂原子连接的，如在烷氧基中的情况下，可以各为直链或支链的。

如果要通式(I)化合物可以不同立体异构体形式存在，那么本发明包括各种可能的立体异构体形式。

上述和下述给出的结构式中存在的基团的优选的取代基或优选的范围定义如下。

A¹优选表示O或表示单键。

A²优选表示各具有至多6个碳原子的烷二基(亚烷基)、烯二基或炔二基。

Q优选表示O(氧)。

R¹优选表示氢，表示各自任选被氰基、卤素、C₁-C₄-烷氧基、C₁-C₄-烷基硫基、C₁-C₄-烷基亚硫酰基或C₁-C₄-烷基磺酰基取代的在烷基中各具有1-6个碳原子的烷基、烷氧基、烷基硫基、烷基亚硫酰基、烷基磺酰基或烷基氨基，表示在烷基中各具有1至4个碳原子的二烷基氨基，表示各自任选被氰基或卤素取代的各具有2-6个碳原子烯基或炔基，表示各自任选被氰基、卤素或C₁-C₄-烷基取代的在环烷基中各具有3至6个碳原子和在烷基部分任选具有1至4个碳原子的环烷基或环烷基烷基，表示各自任选被硝基、氰基、卤素、C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-卤代烷基、C₁-C₄-烷氧基或C₁-C₄-卤代烷氧基取代的在芳基中各具有6或10个碳原子和在烷基部分任选具有1至4个碳原子的芳基或芳基烷基，或表示基团-C(Q)-R²。

R²优选表示氢、氨基、氰基氨基、硝基氨基、羟基氨基、肼基，表示C₁-C₄-烷基-羰基，表示C₁-C₄-烷氧基-羰基，表示各自任选被氰基、卤素、C₁-C₄-烷氧基、C₁-C₄-烷基硫基、C₁-C₄-烷基亚硫酰基或C₁-C₄-烷基磺酰基取代的在烷基中各具有1-6个碳原子的烷基、烷氧基、烷基硫基、烷基氨基、烷氧基氨基或烷基肼基，表示在烷基中各具有1-4个碳原子的二烷基氨基、N-烷基-烷氧基氨基或二烷基肼基，表示各自任选被卤素取代的各具有2-6个碳原子的烯基、烯基氧基、烯基氨基、烯基氧基氨基、炔基、炔基氧基或炔基氨基，表示各自任选被氰基、卤素或C₁-C₄-烷基取代的在环烷基中各具有3至6个碳原子和在烷基部分任选具有1至4个碳原子的环烷基、环烷基氧基、环烷基氨基、环烷基烷基、环烷基烷氧基或环烷基烷基氨基，表示各自任选被硝基、氰基、卤素、C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-卤代烷基、C₁-C₄-烷氧基、C₁-C₄-卤代烷氧基或C₁-C₄-烷氧基-羰基取代的在芳基中各具有6或10个碳原子和在烷基部分任选具有1至4个碳原子的芳基、芳基羰基、芳基氧基、芳基氧基羰基、芳基硫基、芳基氨基、芳基肼基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷基硫基或芳基烷基氨基，或表示各自任选被硝基、氰基、卤素、C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-卤代烷基、C₁-C₄-烷氧基、C₁-C₄-卤代烷氧基、C₁-C₄-烷基硫基、C₁-C₄-卤代烷基硫基或C₁-C₄-烷氧基-羰基取代的单环或双环杂环基、杂环基氧基、杂环基硫基、杂环基氨基、杂环基烷基、杂环基烷氧基、杂环基烷基硫基或杂环基烷基氨基，其中在各种情况下，所述杂环基含有至多10个碳原子和另外至少一个选自氮(N)(但至多5个N-原子)、氧(O)(但至多2个O-原子)、硫(S)(但至多2个S-原子)、SO或SO₂的杂原子以及任选另外一个选自氧代(C＝O)、硫代(C＝S)、亚氨基(C＝NH)、氰基亚氨基(C＝N-CN)和硝基亚氨基(C＝N-NO₂)的基团。

X优选表示氢、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、卤素，或表示各自任选被氰基、卤素、C₁-C₄-烷氧基、C₁-C₄-烷基硫基、C₁-C₄-烷基亚硫酰基或C₁-C₄-烷基磺酰基取代的在烷基中各具有1-6个碳原子的烷基、烷氧基、烷基硫基、烷基亚硫酰基、烷基磺酰基、烷基氨基、二烷基氨基或二烷基氨基磺酰基。

Y优选表示氢、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、卤素，或表示各自任选被氰基、卤素、C₁-C₄-烷氧基、C₁-C₄-烷基硫基、C₁-C₄-烷基亚硫酰基或C₁-C₄-烷基磺酰基取代的在烷基中各具有1-6个碳原子的烷基、烷氧基、烷基硫基、烷基亚硫酰基、烷基磺酰基、烷基氨基、二烷基氨基或二烷基氨基磺酰基。

Z优选表示下述基团之一

m优选表示0至3的数字。

R³优选表示氢、卤素，表示各自任选被氰基、卤素、C₁-C₄-烷氧基、C₁-C₄-烷基硫基、C₁-C₄-烷基亚硫酰基或C₁-C₄-烷基磺酰基取代的各具有1-6个碳原子的烷基或烷基硫基，或表示苯基，或-对于m为2的情况下-任选也与第二个基团R³一起表示氧或具有3至5个碳原子的烷二基(亚烷基)。

R⁴优选表示羟基、甲酰基氧基、卤素，表示各自任选被氰基、卤素、C₁-C₄-烷氧基、C₁-C₄-烷基硫基、C₁-C₄-烷基亚硫酰基或C₁-C₄-烷基磺酰基取代的各具有1至6个碳原子的烷氧基、烷基硫基、烷基亚硫酰基、烷基磺酰基、烷基羰基氧基、烷氧基羰基氧基、烷基氨基羰基氧基或烷基磺酰基氧基，表示各自任选被卤素取代的各具有3至6个碳原子的烯基氧基或炔基氧基，表示各自任选被硝基、氰基、卤素、C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-卤代烷基、C₁-C₄-烷氧基、C₁-C₄-卤代烷氧基、C₁-C₄-烷基硫基、C₁-C₄-卤代烷基硫基、C₁-C₄-烷基亚硫酰基、C₁-C₄-卤代烷基亚硫酰基、C₁-C₄-烷基磺酰基或C₁-C₄-卤代烷基磺酰基取代的在芳基中各具有6或10个碳原子和在烷基部分任选具有1至4个碳原子的芳基氧基、芳基硫基、芳基亚硫酰基、芳基磺酰基、芳基羰基氧基、芳基羰基烷氧基、芳基磺酰基氧基、芳基烷氧基、芳基烷基硫基、芳基烷基亚硫酰基或芳基烷基磺酰基。

R⁵优选表示氢、氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、卤素，表示各自任选被氰基、卤素、C₁-C₄-烷氧基、C₁-C₄-烷基硫基、C₁-C₄-烷基亚硫酰基或C₁-C₄-烷基磺酰基取代的在烷基中各具有1-6个碳原子的烷基、烷氧基、烷基硫基、烷基亚硫酰基、烷基磺酰基或烷氧基羰基，或表示任选被氰基、卤素或C₁-C₄-烷基取代的具有3-6个碳原子环烷基。

R⁶优选表示氢，表示任选被氰基、卤素、C₁-C₄-烷氧基、C₁-C₄-烷基硫基、C₁-C₄-烷基亚硫酰基或C₁-C₄-烷基磺酰基取代的具有1-6个碳原子的烷基，表示各自任选被氰基或卤素取代的各具有3至6个碳原烯基或炔基子，表示各自任选被氰基、卤素或C₁-C₄-烷基取代的在环烷基中各具有3至6个碳原子和在烷基部分任选具有1至4个碳原子的环烷基或环烷基烷基，或表示各自任选被硝基、氰基、卤素、C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-卤代烷基、C₁-C₄-烷氧基、C₁-C₄-卤代烷氧基、C₁-C₄-烷基硫基、C₁-C₄-卤代烷基硫基、C₁-C₄-烷基亚硫酰基、C₁-C₄-卤代烷基亚硫酰基、C₁-C₄-烷基磺酰基或C₁-C₄-卤代烷基磺酰基取代的在芳基中各具有6或10个碳原子和在烷基部分任选具有1至4个碳原子的芳基或芳基烷基。

R⁷优选表示羟基、甲酰基氧基，表示各自任选被氰基、卤素或C₁-C₄-烷氧基取代的在烷基中各具有1-6个碳原子的烷氧基、烷基羰基氧基、烷氧基羰基氧基、烷基氨基羰基氧基或烷基磺酰基氧基，表示各自任选被氰基或卤素取代的各具有3至6个碳原子的烯基氧基或炔基氧基，或表示各自任选被硝基、氰基、卤素、C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-卤代烷基、C₁-C₄-烷氧基、C₁-C₄-卤代烷氧基、C₁-C₄-烷基硫基、C₁-C₄-卤代烷基硫基、C₁-C₄-烷基亚硫酰基、C₁-C₄-卤代烷基亚硫酰基、C₁-C₄-烷基磺酰基或C₁-C₄-卤代烷基磺酰基取代的在芳基中各具有6或10个碳原子和在烷基部分任选具有1至4个碳原子的芳基烷氧基、芳基羰基氧基、芳基羰基烷氧基或芳基磺酰基氧基。

R⁸优选表示氢、氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、卤素，或表示各自任选被氰基、卤素或C₁-C₄-烷氧基取代的在烷基中各具有1-6个碳原子的烷基、烷基羰基、烷氧基、烷氧基羰基、烷基硫基、烷基亚硫酰基或烷基磺酰基。

R⁹优选表示氢，表示任选被氰基、卤素或C₁-C₄-烷氧基取代的烷基，或表示任选被氰基、卤素或C₁-C₄-烷基取代的具有3-6个碳原子的环烷基。

R¹⁰优选表示氢，表示任选被氰基、卤素或C₁-C₄-烷氧基取代的烷基，或表示任选被氰基、卤素或C₁-C₄-烷基取代的具有3-6个碳原子环烷基。

R¹¹优选表示氢、氰基、氨基甲酰基、卤素，或表示各自任选被氰基、卤素或C₁-C₄-烷氧基取代的在烷基中各具有1-6个碳原子的烷基、烷氧基、烷氧基羰基、烷基硫基、烷基亚硫酰基或烷基磺酰基。

A²特别优选表示亚甲基(-CH₂-)、乙烷-1，1-二基(-CH(CH₃)-)、乙烷-1，2-二亚甲基、-CH₂CH₂-)、丙烷-1，1-二基(-CH(C₂H₅)-)、丙烷-1，2-二基(-CH(CH₃)CH₂-)、丙烷-1，3-二基(-CH₂CH₂CH₂-)、丁烷-1，3-二基(-CH(CH₃)CH₂CH₂-)、丁烷-1，4-二基(-CH₂CH₂CH₂CH₂-)、乙烯二基、丙烯二基、丁烯二基、乙炔二基、丙炔二基或丁炔二基。

R¹特别优选表示氢，表示各自任选被氰基、氟、氯、溴、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或异丙基硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、正-或异丙基亚硫酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基取代的甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、正-、异-、仲-或叔戊基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、正-、异-、仲-或叔丁氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或异丙基硫基、正-、异-、仲-或叔丁基硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、正-或异丙基亚硫酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、甲基氨基、乙基氨基、正-或异丙基氨基、正-、异-、仲-或叔丁基氨基，表示二甲基氨基或二乙基氨基，表示各自任选被氟、氯和/或溴取代的乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基或戊炔基，表示各自任选被氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基或丙基取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基或环己基甲基，或表示各自任选被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基取代的苯基、萘基、苯基甲基、苯基乙基、萘基甲基或萘基乙基或表示基团-C(Q)-R²。

R²特别优选表示表示氢、氨基、氰基氨基、硝基氨基、羟基氨基、肼基，表示各自任选被氰基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或异丙基硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、正-或异丙基亚硫酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基取代的甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、正-、异-、仲-或叔戊基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、正-、异-、仲-或叔丁氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或异丙基硫基、正-、异-、仲-或叔丁基硫基、甲基氨基、乙基氨基、正-或异丙基氨基、正-、异-、仲-或叔丁基氨基、甲氧基氨基、乙氧基氨基、正-或异丙氧基氨基、正-、异-、仲-或叔丁氧基氨基、甲基肼基、乙基肼基、正-或异丙基肼基、正-、异-、仲-或叔丁基肼基，表示二甲基氨基、二乙基氨基、N-甲基-甲氧基氨基、二甲基肼基或二乙基肼基，表示各自任选被氟、氯和/或溴取代的乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、丙烯基氧基、丁烯基氧基、戊烯基氧基、丙烯基硫基、丁烯基硫基、戊烯基硫基、丙烯基氨基、丁烯基氨基、戊烯基氨基、丙烯基氧基氨基、丁烯基氧基氨基、戊烯基氧基氨基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、丙炔基氧基、丁炔基氧基、戊炔基氧基、丙炔基氨基、丁炔基氨基或戊炔基氨基，表示各自任选被氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基或丙基取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基氧基、环丁基氧基、环戊基氧基、环己基氧基、环丙基氨基、环丁基氨基、环戊基氨基、环己基氨基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、环丙基甲氧基、环丁基甲氧基、环戊基甲氧基、环己基甲氧基、环丙基甲基氨基、环丁基甲基氨基、环戊基甲基氨基或环己基甲基氨基，表示各自任选被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或异丙氧基羰基取代的苯基、苯基羰基、苯氧基、苯氧基羰基、苯基硫基、苯基氨基、苯基肼基、萘基、萘基氧基、萘基硫基、萘基氨基、苯基甲基、苯基乙基、苯基甲氧基、苯基乙氧基、苯基甲基硫基、苯基乙基硫基、苯基甲基氨基、苯基乙基氨基、萘基甲基、萘基乙基、萘基甲氧基、萘基乙氧基、萘基甲基氨基或萘基乙基氨基，或表示各自任选被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、二氟甲基、三氟甲基、二氯甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、氟二氯甲基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、正-、异-、仲-或叔丁氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或异丙基硫基、正-、异-、仲-或叔丁基硫基、二氟甲基硫基、三氟甲基硫基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或异丙氧基羰基取代的单环或双环杂环基、杂环基氧基、杂环基氨基、杂环基烷基、杂环基烷氧基或杂环基烷基氨基，选自呋喃基、呋喃基氧基、呋喃基氨基、呋喃基甲基、呋喃基甲氧基、呋喃基甲基氨基、噻吩基、噻吩基甲基、吡咯烷基、吡咯烷基氨基、氧代吡咯烷基、吡咯基、吲哚基、吡咯基甲基、吡唑基、吡唑基氧基、吡唑基氨基、吡唑基甲基、咪唑基、咪唑基甲基、2-氧代-1，3-二氮杂-环戊基、唑基、二氢唑基(唑啉基)、异唑基、二氢异唑基(异唑啉基)、四氢异唑基(异唑烷基)、唑基甲基、噻唑基、二氢噻唑基(噻唑啉基)、四氢噻唑基(噻唑烷基)、噻唑基甲基、噻唑烷基、氧代噻唑烷基、氰基亚氨基噻唑烷基、氧代三唑啉基、氧代四唑啉基、哌啶基、哌啶基氨基、氧代哌啶基、2-氧代-1，3-二氮杂环己基、2-氧代-1-氮杂-环庚基、2-氧代-1，3-二氮杂-环庚基、吗啉基、吗啉基氨基、哌嗪基、吡啶基、吡啶基氧基、吡啶基氨基、吡啶基甲基、吡啶基甲氧基、嘧啶基、嘧啶基氧基、嘧啶基甲基、嘧啶基甲氧基。

X特别优选表示氢、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、氟、氯、溴、碘，或表示各自任选被氰基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、甲基硫基、乙基硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基取代的甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、正-、异-、仲-或叔丁氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或异丙基硫基、正-、异-、仲-或叔丁基硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、正-或异丙基亚硫酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正-或异丙基磺酰基、甲基氨基、乙基氨基、正-或异丙基氨基、正-、异-、仲-或叔丁基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二甲基氨基磺酰基或二乙基氨基磺酰基。

Y特别优选表示氢、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、氟、氯、溴、碘，或表示各自任选被氰基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、甲基硫基、乙基硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基取代的甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、正-、异-、仲-或叔丁氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或异丙基硫基、正-、异-、仲-或叔丁基硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、正-或异丙基亚硫酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正-或异丙基磺酰基、甲基氨基、乙基氨基、正-或异丙基氨基、正-、异-、仲-或叔丁基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二甲基氨基磺酰基或二乙基氨基磺酰基。

m特别优选表示数字0、1或2。

R³特别优选表示氢、氟、氯或溴，表示各自任选被氰基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或异丙基硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基取代的甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、甲基硫基、乙基硫基、正-或异丙基硫基、正-、异-、仲-或叔丁基硫基，或表示苯基，或-在m为2的情况下-任选与第二个基团R³一起表示氧、丙烷-1，3-二基或丁烷-1，4-二基。

R⁴特别优选表示羟基、甲酰基氧基、氟或氯，表示各自任选被氰基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或异丙基硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基取代的甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或异丙基硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、乙酰基氧基、丙酰基氧基、正-或异丁酰基氧基、甲氧基羰基氧基、乙氧基羰基氧基、正-或异丙氧基羰基氧基、甲基氨基羰基氧基、乙基氨基羰基氧基、正-或异丙基氨基羰基氧基、甲基磺酰基氧基、乙基磺酰基氧基、正-或异丙基磺酰基氧基，表示各自任选被氟、氯和/或溴取代的丙烯基氧基、丁烯基氧基、丙炔基氧基或丁炔基氧基，表示各自任选被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或异丙基硫基、二氟甲基硫基、三氟甲基硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、三氟甲基亚硫酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基或三氟甲基磺酰基取代的苯基氧基、苯基硫基、苯基亚硫酰基、苯基磺酰基、苯基羰基氧基、苯基羰基烷氧基、苯基磺酰基氧基、苯基甲氧基、苯基甲基硫基、苯基甲基亚硫酰基或苯基甲基磺酰基。

R⁵特别优选表示氢、氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、氟、氯或溴，表示各自任选被氰基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或异丙基硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基取代的甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或异丙基硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或异丙氧基羰基，或表示各自任选被氰基、氟、氯、甲基或乙基取代的环丙基、环丁基、环戊基或环己基。

R⁶特别优选表示氢，表示各自任选被氰基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或异丙基硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基取代的甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基，表示各自任选被氰基、氟、氯或溴取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基，表示各自任选被氰基、氟、氯、甲基或乙基取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基或环己基甲基，或表示各自任选被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或异丙基硫基、正-、异-、仲-或叔丁基硫基、二氟甲基硫基、三氟甲基硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、三氟甲基亚硫酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基或三氟甲基磺酰基取代的苯基或苯基甲基。

R⁷特别优选表示羟基、甲酰基氧基，表示各自任选被氰基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基取代的甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、乙酰基氧基、丙酰基氧基、正-或异丁酰基氧基、甲氧基羰基氧基、乙氧基羰基氧基、正-或异丙氧基羰基氧基、甲基氨基羰基氧基、乙基氨基羰基氧基、正-或异丙基氨基羰基氧基、甲基磺酰基氧基、乙基磺酰基氧基、正-或异丙基磺酰基氧基，或表示各自任选被氰基、氟、氯或溴取代的丙烯基氧基、丁烯基氧基、丙炔基氧基或丁炔基氧基，或表示各自任选被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或异丙基硫基、二氟甲基硫基、三氟甲基硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、三氟甲基亚硫酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基或三氟甲基磺酰基取代的苯基甲氧基、苯基羰基氧基、苯基羰基甲氧基或苯基磺酰基氧基。

R⁸特别优选表示氢、氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、氟、氯或溴，或表示各自任选被氰基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基取代的甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、乙酰基、丙酰基、正-或异丁酰基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或异丙氧基羰基、甲基硫基、乙基硫基、正-或异丙基硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基。

R⁹特别优选表示氢，表示各自任选被氰基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基取代的甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基，或表示各自任选被氰基、氟、氯、甲基或乙基取代的环丙基、环丁基、环戊基或环己基。

R¹⁰特别优选表示氢，表示各自任选被氰基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基取代的甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基，或表示各自任选被氰基、氟、氯、甲基或乙基取代的环丙基、环丁基、环戊基或环己基。

R¹¹特别优选表示氢、氰基、氨基甲酰基、氟、氯或溴，或表示各自任选被氰基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基取代的甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或异丙氧基羰基、甲基硫基、乙基硫基、正-或异丙基硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基。

A²十分特别优选表示亚甲基(-CH₂-)、乙烷-1，2-二基(二亚甲基、-CH₂CH₂-)或丙烷-1，3-二基(-CH₂CH₂CH₂-)。

R¹十分特别优选表示氢，表示各自任选被氰基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、甲基硫基、乙基硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基取代的甲基、乙基、正-或异丙基、正-或异丁基，表示甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或异丙基硫基、甲基氨基、乙基氨基、正-或异丙基氨基，表示二甲基氨基，表示各自任选被氟和/或氯取代的丙烯基、丁烯基、乙炔基、丙炔基或丁炔基，表示各自任选被氰基、氟、氯或甲基取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基或环己基甲基，或表示各自任选被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基取代的苯基、苯基甲基或苯基乙基，或表示基团-C(Q)-R²。

R²十分特别优选表示氢、氨基、羟基氨基、肼基，表示各自任选被氰基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或异丙基硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基取代的甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或异丙基硫基、甲基氨基、乙基氨基、正-或异丙基氨基、甲氧基氨基、乙氧基氨基、正-或异丙氧基氨基，表示二甲基氨基，表示N-甲基-甲氧基氨基，表示二甲基肼基，表示各自任选被氟和/或氯取代的乙烯基、丙烯基、丁烯基、丙烯基氧基、丁烯基氧基、丙烯基硫基、丁烯基硫基、丙烯基氨基、丁烯基氨基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、丙炔基氧基、丁炔基氧基、丙炔基氨基或丁炔基氨基，表示各自任选被氰基、氟、氯或甲基取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基或环己基甲基，表示各自任选被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或异丙氧基羰基取代的苯基、苯基氨基、苯基甲基或苯基乙基，或表示各自任选被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、二氟甲基、三氟甲基、二氯甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、氟二氯甲基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或异丙基硫基、二氟甲基硫基、三氟甲基硫基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或异丙氧基羰基取代的单环或双环杂环基或杂环基烷基，选自呋喃基、呋喃基甲基、噻吩基、噻吩基甲基、吡咯烷基、氧代吡咯烷基、吡咯基、吡咯基甲基、吡唑基、吡唑基甲基、咪唑基、咪唑基甲基、2-氧代-1，3-二氮杂环戊基、唑基、异唑基、唑基甲基、异唑烷基、噻唑基、噻唑基甲基、哌啶基、氧代哌啶基、2-氧代-1，3-二氮杂环己基、吗啉基、哌嗪基、吡啶基、吡啶基甲基、嘧啶基、嘧啶基甲基。

X十分特别优选表示氢、硝基、氰基、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、正-或异丙基、二氟甲基、三氟甲基、二氯甲基、三氯甲基、甲氧基甲基、甲基硫基甲基、甲基亚硫酰基甲基、甲基磺酰基甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲基硫基、乙基硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基或二甲基氨基磺酰基。

Y十分特别优选表示氢、硝基、氰基、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、二氯甲基、三氯甲基、甲氧基甲基、甲基硫基甲基、甲基亚硫酰基甲基、甲基磺酰基甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲基硫基、乙基硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基或二甲基氨基磺酰基。

m十分特别优选表示数字0或1。

R³十分特别优选表示氢，表示各自任选被氟和/或氯取代的甲基、乙基、正-或异丙基、甲基硫基、乙基硫基、正-或异丙基硫基，或表示苯基，或-对于m为2的情况下-也任选与第二个基团R³一起表示氧、丙烷-1，3-二基或丁烷-1，4-二基。

R⁴十分特别优选表示羟基，表示甲酰基氧基，表示各自任选被氟和/或氯取代的甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或异丙基硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、乙酰基氧基、丙酰基氧基、正-或异丁酰基氧基、甲氧基羰基氧基、乙氧基羰基氧基、正-或异丙氧基羰基氧基、甲基氨基羰基氧基、乙基氨基羰基氧基、正-或异丙基氨基羰基氧基、甲基磺酰基氧基、乙基磺酰基氧基、正-或异丙基磺酰基氧基，表示各自任选被氟和/或氯取代的丙烯基氧基、丁烯基氧基、丙炔基氧基或丁炔基氧基，表示各自任选被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或异丙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基取代的苯基氧基、苯基硫基、苯基亚硫酰基、苯基磺酰基、苯基羰基氧基、苯基羰基甲氧基、苯基磺酰基氧基、苯基甲氧基、苯基甲基硫基、苯基甲基亚硫酰基或苯基甲基磺酰基。

R⁵十分特别优选表示氢、氰基、氟、氯，表示各自任选被氟和/或氯取代的甲基、乙基、正-或异丙基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、甲基硫基、乙基硫基、正-或异丙基硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或异丙氧基羰基，或表示各自任选被氰基、氟、氯或甲基取代的环丙基。

R⁶十分特别优选表示氢，表示各自任选被氰基、氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正-或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基，表示各自任选被氟或氯取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基，表示各自任选被氟、氯或甲基取代的环丙基、环丁基、环戊基或环己基，或表示各自任选被氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或异丙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基取代的苯基或苯基甲基。

R⁷十分特别优选表示羟基，表示甲酰基氧基，表示各自任选被氰基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基取代的甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、乙酰基氧基、丙酰基氧基、正-或异丁酰基氧基、甲氧基羰基氧基、乙氧基羰基氧基、正-或异丙氧基羰基氧基、甲基氨基羰基氧基、乙基氨基羰基氧基、正-或异丙基氨基羰基氧基、甲基磺酰基氧基、乙基磺酰基氧基、正-或异丙基磺酰基氧基，表示各自任选被氟和/或氯取代的丙烯基氧基、丁烯基氧基、丙炔基氧基或丁炔基氧基，或表示各自任选被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或异丙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基取代的苯基甲氧基、苯基羰基氧基、苯基羰基甲氧基或苯基磺酰基氧基。

R⁸十分特别优选表示氢、氰基、氟、氯、溴，或表示各自任选被氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正-或异丙基、乙酰基、丙酰基、正-或异丁酰基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或异丙氧基羰基、甲基硫基、乙基硫基、正-或异丙基硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基。

R⁹十分特别优选表示氢，表示各自任选被氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正-或异丙基，或表示任选被氟、氯或甲基取代的环丙基。

R¹⁰十分特别优选表示氢，表示各自任选被氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正-或异丙基，或表示任选被氟、氯或甲基取代的环丙基。

R¹¹十分特别优选表示氢、氰基、氟、氯、溴，或表示各自任选被氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正-或异丙基、甲氧基、乙氧基、正-或异丙氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或异丙氧基羰基、甲基硫基、乙基硫基、正-或异丙基硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基。

R¹最优选表示氢，表示各自任选被氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正-或异丙基，表示甲氧基或乙氧基或表示基团-C(Q)-R²。

R²最优选表示氢、氨基、肼基，表示各自任选被氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基或正-或异丙基，表示甲基氨基、乙基氨基、正-或异丙基氨基或二甲基氨基，表示各自任选被氟、氯或甲基取代的环丙基、环丁基、环戊基或环己基，表示各自任选被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基或正-或异丙基、甲氧基、乙氧基或正-或异丙氧基取代的苯基、苯基氨基、苯基甲基或苯基乙基，或表示各自任选被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、二氯甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、氟二氯甲基、甲氧基、乙氧基、甲基硫基、乙基硫基、二氟甲基硫基、三氟甲基硫基、甲氧基羰基或乙氧基羰基取代的呋喃基、呋喃基甲基、噻吩基、噻吩基甲基、吡咯基或吡咯基甲基。

X最优选表示氢、硝基、氟、氯、溴、甲基、乙基或三氟甲基。

Y最优选表示氢、硝基、氰基、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、二氯甲基、三氯甲基、甲氧基甲基、甲基硫基甲基、甲基亚硫酰基甲基、甲基磺酰基甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲基硫基、乙基硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基或二甲基氨基磺酰基。

R³最优选表示氢或各自任选被氟和/或氯取代的甲基或乙基。

R⁴最优选表示羟基。

R⁵最优选表示氢、氟、氯或表示各自任选被氟和/或氯取代的甲基、乙基、甲氧基或乙氧基。

R⁶最优选表示氢或表示各自任选被氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正-或异丙基或正-、异-、仲-或叔丁基。

R⁷最优选表示羟基，表示任选被氟或氯取代的甲氧基或乙氧基，或表示各自任选被硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基或乙氧基取代的苯基甲氧基。

按照本发明，优选这样的式(I)化合物，其含有上述作为优选给出的含义的组合。

按照本发明，特别优选这样的式(I)化合物，其含有上述作为特别优选给出的含义的组合。

按照本发明，十分特别优选这样的式(I)化合物，其含有上述作为十分特别优选给出的含义的组合。

按照本发明，最优选这样的式(I)化合物，其含有上述作为最优选给出的含义的组合。

特别强调式(I-1)至(I-3)的化合物：

其中A¹、A²、Q、R¹、R²、X、Y和Z各具有上述作为优选或十分特别优选给出的含义。

此外，特别强调通式(I-2A)至(I-2D)的化合物：

m、A¹、A²、Q、R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷、R⁸、R⁹、R¹⁰、R¹¹、X和Y各具有上述作为优选或十分特别优选给出的含义。

十分特别强调式(I-1)至(I-3)以及(I-2A)至(I-2D)化合物中A¹表示单键和A²表示亚甲基的化合物。

此外，也十分特别强调式(I-1)至(I-3)以及(I-2A)至(I-2D)中A¹表示O(氧)和A²表示乙烷-1，2-二基(二亚甲基)的化合物。

上述描述的一般的基团定义或者在优选范围给出的基团定义既适合于式(I)的终产物，也适合于相应的在各种情况下用于制备所需要原料和中间体。这些基团定义可以任意相互组合，即包括给出的优选范围之间的组合。

式(I)新的被取代的芳基酮类化合物具有强的和选择性的除草活性。

式(I)新的被取代的芳基酮类化合物可如下得到

(a)通式(II)的氨基化合物

其中

A¹、A²、R¹、X、Y和Z具有上述含义，

与通式(III)的化合物

其中

Q和R²具有上述含义，和

Q¹表示卤素、烷氧基、烷基硫基、芳基氧基或芳基硫基，优选表示氯、溴、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙基硫基、苯基氧基或苯基硫基，

-或任选与相应的异(硫)氰酸酯-

任选在一种或多种反应助剂存在下和任选在一种或多种稀释剂存在下反应，或

(b)通式(IV)的羧酸

其中

A¹、A²、Q、R¹、R²、X和Y具有上述含义，

-或其反应性的衍生物，例如相应的酰卤、酸的氰化物或酯-与通式(V)的化合物

                      H-Z            (V)

其中

Z具有上述含义，

任选在脱水剂存在下以及任选在一种或多种反应助剂存在下和任选在一种或多种稀释剂存在下反应，

或者

(c)通式(Ia)的取代的苯甲酰基酮类化合物

其中

A¹、A²、Q、R¹、R²、R¹⁰、X和Y具有上述含义，

与原甲酸酯或与N，N-二甲基-甲酰胺缩醛或与氰基甲酸酯或与二硫化碳和烷基化剂并且随后与羟胺或其酸加合物

任选在一种或多种反应助剂存在下和任选在一种或多种稀释剂存在下反应，

或者

(d)通式(VI)的芳基酮类化合物

其中

A¹、A²、Q、R¹、X、Y和Z具有上述含义，和

Q²表示卤素、烷氧基、烷基硫基、芳基氧基或芳基硫基，优选表示氯、溴、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙基硫基、苯基氧基或苯基硫基，

-或任选相应的异(硫)氰酸酯-

与通式(VII)的化合物

                H-R²                (VII)

其中

R²具有上述含义，

任选在一种或多种反应助剂存在下和任选在一种或多种稀释剂存在下反应，

和任选在实施本发明方法(a)、(b)、(c)或(d)之后，按照常规方法将得到的通式(I)化合物在取代基定义的范围内进行后续反应(例如取代反应、氧化反应或还原反应)以转化成通式(I)其它的化合物。

如果例如应用[3-(2-氨基-乙氧基)-2-氯-4-甲基硫基-苯基)-(5-乙基-4-异唑基)-甲酮和丙酰氯作为原料，那么本发明方法(a)的反应进程可通过下述反应路线表示：

如果例如应用4-溴-3-[[(1-吡咯烷基硫代甲基)-氨基)-甲基]-苯甲酸和环己烷-1，3-二酮作为原料，那么本发明方法(b)的反应进程可通过下述反应路线表示：

如果例如应用N-[2-氯-5-(3-环丙基-3-氧代-丙酰基)-苄基]-乙酰胺、N，N-二甲基-甲酰胺-二乙基缩醛和羟胺作为原料，那么本发明方法(c)的反应进程可通过下述反应路线表示：

如果例如应用N-[[2-溴-5-[(5-羟基-1-甲基-1H-吡唑-4-基)-羰基]-苯基]-甲基]-氨基甲酸-O-甲基酯和吡咯烷作为原料，那么本发明方法(d)的反应进程可通过下述反应路线表示：

在本发明方法(a)中用于制备通式(I)化合物作为原料应用的氨基化合物通过式(II)进行一般定义。在通式(II)中，A¹、A²、R¹、X、Y和Z优选具有与已在通式(I)化合物相关的描述中对于A¹、A²、R¹、X、Y和Z作为优选、特别优选、十分特别优选或最优选给出的相同的含义。

通式(II)的原料是文献中未知的；作为新的化合物，它们也是本申请的主题。

通式(II)新的氨基化合物可如下得到：

通式(VIII)的卤代化合物

其中

A¹、A²、X、Y和Z具有上述含义，和

X¹表示卤素(优选氟、氯、溴或碘，特别是氯或溴)，

与通式(IX)氨或氨基化合物

其中

R¹具有上述含义，

任选在稀释剂例如四氢呋喃存在下，任选在高压下于0℃至100℃温度下反应(参见制备实施例)。

通式(VIII)的中间体是已知的和/或可按照已知的方法制备(参见WO-A-95/31446，WO-A-00/68227，制备实施例)。

通式(IX)的中间体是已知的合成试剂。

在本发明方法(a)中用于制备通式(I)化合物其它的作为原料应用的(硫代)氧代化合物通过式(III)进行一般定义。在通式(III)中，Q和R³优选具有与已在通式(I)化合物相关的描述中对于Q和R³作为优选、特别优选、十分特别优选或最优选给出的相同的含义；Q¹优选表示氟、氯、溴、C₁-C₄-烷氧基、C₁-C₄-烷基硫基、苯氧基或苯基硫基，尤其是表示氯、甲氧基、乙氧基或苯氧基。

通式(III)的原料是已知的有机合成试剂。

在本发明方法(b)中用于制备通式(I)化合物作为原料应用的羧酸通过式(IV)进行一般定义。在通式(IV)中，A¹、A²、Q、R¹、R²、X和Y优选具有与已在通式(I)化合物相关的描述中对于A¹、A²、Q、R¹、R²、X和Y作为优选、特别优选、十分特别优选或最优选给出的相同的含义。

通式(IV)的原料是文献中未知的；作为新的物质它们也是本发明的主题。

通式(IV)的羧酸可通过如下得到：

(α)通式(X)的异(硫)氰酸酯

其中

A¹、A²、Q、X和Y具有上述含义，和

R表示氢、碱金属-或碱土金属-等价物(quivalent)(优选钠或钾)，或烷基(优选C₁-C₄-烷基，特别是甲基或乙基)，

与通式(VII)的化合物

                H-R²                (VII)

其中

R²具有上述含义，

任选在稀释剂例如乙腈或乙醇存在下，于0℃至100℃温度下反应并任选随后按照常规方法进行酯皂化(参见制备实施例)，

或者

(β)通式(XI)的氨基化合物

其中A¹、A²、R¹、X和Y具有上述含义，和

R表示氢、碱金属-或碱土金属-等价物(quivalent)(优选钠或钾)，或烷基(优选C₁-C₄-烷基，特别是甲基或乙基)，

与通式(III)的(硫代)氧代化合物

其中

Q和R²具有上述含义，和

Q¹表示卤素、烷氧基、烷基硫基、芳基氧基或芳基硫基，优选表示氯、溴、甲氧基、乙氧基、甲基硫基、乙基硫基、苯基氧基或苯基硫基，

-或任选与相应的异(硫)氰酸酯-

任选在一种或多种反应助剂，例如碳酸钾或三乙胺存在下和任选在一种或多种稀释剂例如乙腈或N，N-二甲基-甲酰胺存在下，于0℃至100℃温度下反应。

在本发明方法(b)中用于制备通式(I)化合物作为原料应用的其它的化合物通过式(V)进行一般定义。在通式(V)中，Z优选具有与已在通式(I)化合物相关的描述中对于Z作为优选、特别优选、十分特别优选或最优选给出的相同的含义。

通式(V)的原料是已知的有机合成试剂。

在本发明方法(c)中用于制备通式(I)化合物作为原料应用的被取代的苯甲酰基酮类化合物通过式(Ia)进行一般定义。在通式(Ia)中，A¹、A²、Q、R¹、R²、R¹⁰、X和Y优选具有与已在通式(I)化合物相关的描述中对于A¹、A²、Q、R¹、R²、R¹⁰、X和Y作为优选、特别优选、十分特别优选或最优选给出的相同的含义。

作为新的物质，通式(Ia)的原料也是本申请的主题；它们可以通过本发明方法(a)或(b)制备。

在本发明方法(d)中用于制备通式(I)化合物作为原料应用的芳基酮类化合物通过式(VI)进行一般定义。在通式(VI)中，A¹、A²、Q、R¹、X、Y和Z优选具有与已在通式(I)化合物相关的描述中对于A¹、A²、Q、R¹、X、Y和Z作为优选、特别优选、十分特别优选或最优选给出的相同的含义；Q²优选表示氟、氯、溴、C₁-C₃-烷氧基、C₁-C₃-烷基硫基、苯氧基或苯基硫基，尤其是表示氯、甲氧基、乙氧基或苯氧基。

式(VI)的原料可以按照专业人员已知的方法制备。

在本发明方法(d)中用于制备通式(I)化合物作为原料应用的其它的化合物通过式(VII)进行一般定义。在通式(VII)中，R²优选具有与已在通式(I)化合物相关的描述中对于R²作为优选、特别优选、十分特别优选或最优选给出的相同的含义。

通式(VII)的原料是已知的有机化合物。

在本发明方法(α)中用于制备通式(IV)化合物作为原料应用的异(硫)氰酸酯通过式(X)进行一般定义。在通式(X)中，A¹、A²、Q、X和Y优选具有与已在通式(I)化合物相关的描述中对于A¹、A²、Q、X和Y作为优选、特别优选、十分特别优选或最优选给出的相同的含义。

通式(X)的原料可按照专业人员已知的方法得到。

在本发明方法(β)中用于制备通式(IV)化合物作为原料应用的氨基化合物通过式(XI)进行一般定义。在通式(XI)中，A¹、A²、R¹、X和Y优选具有与已在通式(I)化合物相关的描述中对于A¹、A²、R¹、X和Y作为优选、特别优选、十分特别优选或最优选给出的相同的含义。

通式(XI)的原料可按照专业人员已知的方法得到。

本发明方法(a)、(b)、(c)和(d)优选在应用一种或多种反应助剂下进行。作为用于本发明方法(a)、(b)、(c)和(d)的合适的反应助剂一般可考虑常规的无机或有机碱或酸接受体，其优选包括碱金属-或碱土金属的-乙酸盐、-氨化物、-碳酸盐、-碳酸氢盐、-氢化物、-氢氧化物或-醇化物例如钠-、钾-或钙的乙酸盐；锂-、钠-、钾-或钙的氨化物；钠-、钾-或钙的碳酸盐；钠-、钾-或钙的碳酸氢盐；锂-、钠-、钾-或钙的氢化物；锂-、钠-、钾-或钙的氢氧化物；钠-或钾的-甲醇化物、-乙醇化物、-正-或-异丙醇化物、-正-、-异-、-仲-或-叔-丁醇化物；此外还有碱性有机氮化合物，例如三甲基胺、三乙胺、三丙基胺、三丁基胺、乙基-二异丙基胺、N，N-二甲基-环己基胺、二环己基胺、乙基-二环己基胺、N，N-二甲基-苯胺、N，N-二甲基-苄基胺、吡啶、2-甲基-、3-甲基-、4-甲基-、2，4-二甲基-、2，6-二甲基-、3，4-二甲基-和3，5-二甲基-吡啶、5-乙基-2-甲基-吡啶、4-二甲基氨基-吡啶、N-甲基-哌啶、N-乙基哌啶、N-甲基-吗啉、N-乙基-吗啉、1，4-二氮杂二环[2.2.2]-辛烷(DABCO)、1，5-二氮杂二环[4.3.0]-壬-5-烯(DBN)或1，8-二氮杂二环[5.4.0]-十一碳-7-烯(DBU)。

作为用于本发明方法(a)、(b)、(c)和(d)的合适的其它反应助剂可以是相转移催化剂，作为这类催化剂的实例可提及：溴化四丁基铵、氯化四丁基铵、氯化四辛基铵、硫酸氢化四丁基铵、氯化甲基-三辛基铵、氯化十六烷基-三甲基铵、溴化十六烷基-三甲基铵、氯化苄基-三甲基铵、氯化苄基-三乙基铵、氢氧化苄基-三甲基铵、氢氧化苄基-三乙基铵、氯化苄基-三丁基铵、溴化苄基-三丁基铵、溴化四丁基、氯化四丁基、溴化三丁基-十六烷基、氯化丁基-三苯基、溴化乙基-三辛基、溴化四苯基。

按照本发明，用于制备通式(I)新的取代的芳基酮类化合物的方法(b)任选在应用脱水剂的情况下进行。对此可应用常规的用于结合水合适的化学试剂。

对此的实例是二环己基碳化二亚胺、羰基二咪唑和丙烷膦酸酐。

作为特别合适的脱水剂可提及二环己基碳化二亚胺和丙烷膦酸酐。

本发明用于制备通式(I)化合物的方法优选在应用稀释剂的条件下进行。作为用于实施本发明方法(a)、(b)、(c)和(d)的稀释剂除了水以外，特别可考虑惰性的有机溶剂。对此特别是包括脂族、脂环族或芳族、任选卤代的烃类，例如汽油、苯、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯、石油醚、己烷、环己烷、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳；醚类，如乙醚、二异丙基醚、二烷、四氢呋喃或乙二醇二甲基醚或乙二醇二乙基醚；酮类，丙酮、丁酮或甲基异丁基酮；腈类，如乙腈、丙腈或丁腈；酰胺类，如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基-N-甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷三酰胺；酯类，如乙酸甲酯或乙酸乙酯；亚砜类，如二甲基亚砜；醇类，如甲醇、乙醇、正-或异丙醇、乙二醇一甲基醚、乙二醇一乙基醚、二乙二醇一甲基醚、二乙二醇一乙基醚、它们与水的混合物或纯水。

实施本发明方法(a)、(b)、(c)和(d)的反应温度可在较大的范围内变化。一般在0℃至150℃，优选在10℃至120℃温度下进行。

本发明方法一般在常压下进行。但是本发明方法也可在高压或减压下进行，一般在0.1bar至10bar压力下进行。

实施本发明方法所用的原料一般以接近等摩尔量应用，但也可以以较大的过量应用其中的一种组分。所述反应一般在合适的稀释剂存在下，在反应助剂存在下进行并且一般在需要的温度下搅拌反应混合物数小时。后处理按照常规方法进行(参见制备实施例)。

本发明的活性化合物可作为脱叶剂、干燥剂、除杂草剂，并且特别是作为除杂草剂应用。杂草在最宽的意义上应理解为在不希望的地方生长的所有植物。本发明的活性化合物是作为完全还是选择性的除草剂起作用主要取决于用量。

本发明活性化合物可用于例如下列植物：

以下各属的双子叶杂草：苘麻属、苋属、豕草属、Anoda、春黄菊属、Aphanes、滨藜属、雏菊属、鬼针草属、荠属、飞廉属、决明属、矢车菊属、藜属、蓟属、旋花属、曼陀罗属、金钱草属、刺酸模属、糖芥属、大戟属、鼬瓣花属、牛膝菊属、猪殃殃属、木槿属、番薯属、地肤属、夜芝麻属、独行菜属、母草属、母菊属、薄荷属、山靛属、羊鱼属(Mullugo)、勿忘草属、罂粟属、牵牛属、车前属、蓼属、马齿苋属、毛茛属、萝卜属、焊菜属、水松叶属、酸模属、猪毛菜属、千里光属、田菁属、黄花稔属、芸苔属、茄属、苦苣菜属、尖瓣花属、繁缕属、蒲公英属、遏蓝菜属、三叶草属、荨麻属、婆婆纳属、堇菜属、苍耳属。

以下各属的双子叶农作物：落花生属、甜菜属、芥属、黄瓜属、南瓜属、向日葵属、胡萝卜属、大豆属、棉属、番薯属、莴苣属、亚麻属、番茄属、烟草属、菜豆属、豌豆属、茄属、野豌豆属。

以下各属的单子叶杂草：山羊草属、冰草属、翦股颖属、看麦娘属、Apera、燕麦属、臂形草属、雀麦属、蒺藜草属、鸭跖草属、狗牙根属、莎草属、龙爪茅属、马唐属、稗属、荸荠属、蟀蟋草属、画眉草属、野黍属、羊茅属、飘拂草属、异蕊花属、白矛属、鸭嘴草属、千斤子属、毒麦属、雨久花属、黍属、雀稗属、鹃草属、梯牧草属、早熟禾属、筒轴茅属、慈菇属、厂草属、狗尾草属、蜀黍属。

以下各属的单子叶农作物：葱属、菠罗属、天门冬属、燕麦属、大麦属、稻属、黍属、甘蔗属、黑麦属、高梁属、黑小麦属、小麦属、玉蜀黍属。

然而，本发明活性化合物的应用决不仅限于这些属的植物，而是还可以以相同方式延伸到其它植物。

取决于浓度，本发明活性化合物适合于用于完全防治杂草，例如在工业区、铁路轨道和在路面上以及有或没有树木的区域。类似地，本发明活性化合物可用于防治在多年生植物，例如森林、绿化树木、果园、葡萄园、柑桔林、坚果园、香蕉种植园、咖啡种植园、茶种植园、橡胶种植园、油棕种植园、可可种植园、浆果种植园和啤酒花种植园、草地、体育场草坪和牧场中的杂草，以及用于选择性防治一年生植物中的杂草。

本发明式(I)化合物具有强的除草活性并且在应用于土壤和应用于地表植物部分时具有宽的活性谱。在一定范围内它们也适用于在单子叶和双子叶农作物中，以及在芽前法，也可以在芽后法中选择性防治单子叶和双子叶杂草。

在一定浓度或用量下，本发明活性化合物也可用于防治有害动物和真菌或细菌性植物病害。它们也可任选被用于作为中间体或前体用于合成其它活性化合物。

根据本发明，可以处理所有植物和植物各部分。此处植物可以理解为所有植物以及植物群落如需要和不需要的野生植物或农作物(包括自然长出的农作物)。农作物可以是通过常规植物育种和优化方法或通过生物技术和重组方法或上述方法的结合获得的植物，包括转基因植物以及包括可获得或不能获得植物品种保护的植物品种。植物的各部分应理解为植物的所有地上和地下部分以及器官，如茎、叶、花和根，可提及的实例为叶片、针叶、叶柄、树干、花、子实体、果实、种子、根、块茎和根状茎。植物各部分还包括收获材料以及无性和有性繁殖材料，例如插条、块茎、根状茎、压枝和种子。

如上所提及，可按照本发明处理所有植物及其各部分。在一个优选的实施方案中，处理野生存在的植物(杂草、有害植物)和/或通过常规的生物育种方法，如杂交或原生质体融合得到的植物种类和植物品种(农作物)和其各部分。在另一个优选的实施方案中，处理通过基因工程方法，任选与常规方法联合(基因修饰生物体)得到的转基因植物和植物品种及其各部分。术语“各部分”或“植物的各部分”或“植物部分”在上面已作过解释。

植物品种应理解为表示具有一定特征(“特性”)，并且已通过常规育种、通过诱变或通过重组DNA技术获得的植物。它们可以是品种型、生物属型或基因型。

属于按照本发明优选进行处理的转基因植物或植物品种(即通过基因工程得到的那些)包括通过基因材料的基因工程修饰得到的所有植物，所述基因修饰赋予这些植物特别有利的有用的性能(“特性”)。这种性能的例于是较好的植物生长、增强对高或低温的耐受性、增强对旱灾或水灾或土壤盐量的耐受性、增加花卉的性能、易于收获、加速成熟、较高的收获产量、收获产品较好的质量和/或较高的营养价值、收获产品较好的储存稳定性和/或可加工性。进一步和特别强调的所述性能的例子是提高植物对动物和微生物的害虫，如昆虫、螨、植物致病真菌、细菌和/或病毒的抵御性，以及提高植物对某些除草活性化合物的耐受性。可提及的转基因植物的例子是重要的农作物，如谷类农作物(水稻)、玉米、大豆、土豆、棉花、萝卜、甜菜、油菜籽油菜、人工草坪、如高尔夫球场和观赏草坪和水果植物(水果为苹果、梨、柑橘属水果和葡萄)和种植园作物如橄榄树和橡胶树，其中，特别强调的是谷物(包括水稻)、玉米、大豆、土豆、棉花、萝卜、甜菜和油菜籽油菜。特别强调的特性是通过在植物中产生的毒素，特别是通过来自Thuringiensis杆菌的基因物质(例如通过基因CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb和CryIF及它们的联合)(下文称作“Bt植物”)在植物中产生的那些增强植物对昆虫的抵御。还特别需要强调的特性是提高通过系统获得的抗性(SAR)、系统素(Systemin)、植物抗毒素、Elicitoren和抗性基因以及相应表达的蛋白和毒素来抗真菌、细菌和毒素的植物防护作用。此外，特别强调的特性是植物对某些除草活性化合物或者活性化合物类型，如草甘膦或草铵膦/Phosphinotricin(例如“PAT”基因)、ALS-抑制物质例如咪唑啉酮类、磺酰脲类等、PPO-抑制物质(例如具有Acuron基因的植物)、4-HPD-抑制物质例如异唑类(例如异氟草)、ACCase抑制物质如稀禾定，以及溴苯腈的增强的耐受性。

给予所述的需要的特性的基因也可以在转基因植物中相互联合存在。可提及的“Bt植物”的例子是以商标名YIELD GARD(例如玉米、棉花、大豆)、KnockOut^(例如玉米)、StarLink^(例如玉米)、Bollgard^(棉花)、Nucotn^(棉花)和Newleaf^(土豆)出售的玉米品种、棉花品种、大豆品种和土豆品种。可提及的耐受除草剂的植物是以商标名Roundup Ready^(耐受草甘膦，例如玉米、棉花、大豆)、Liberty Link^(耐受膦基麦黄酮，例如油菜籽油菜玉米、萝卜、甜菜)、IMI^(耐受咪唑啉酮类)和STS^(耐受磺酰脲类，例如玉米)出售的玉米品种、棉花品种、大豆品种谷物品种包括水稻品种。可提及的耐除草剂的植物(以常规方式除草剂耐受育种)包括以商标名Clearfield^(例如玉米、水稻)出售的品种。

当然，这些叙述也适用于具有所述特性或将来改良的基因特性的将来开发的植物或将来投放市场的植物品种。

根据植物种类或植物品种、它们的栖息地和生长条件(土壤、气候、植物生长期、营养)，按照本发明的处理方法还可导致超加和的(“协同”)作用。因此，例如，可减少用量和/或拓宽活性谱和/或提高本发明所用的物质和组合物(也包括与其它农业化学活性物质联合)的活性、改善植物生长、增强对高或低温的耐受性、增强对旱灾或水灾或土壤盐量的耐受性、增加花卉的性能、易于收获、加速成熟、提高收获量、提高收获产品的质量和/或提高产品的营养价值、提高产品的储存稳定性和/或可加工性，这些超出了本身所期望的效果。

所列的植物可按照本发明以特别有利的方式用本发明通式(I)的化合物或者本发明的活性混合物进行处理，其中除了良好防治杂草植物外，产生对上述植物或植物品种的上述协同效应。上述优选的活性化合物或混合物范围也适用于这些植物的处理。特别强调的是用本文中特别提及的化合物或混合物处理植物。

采用活性化合物进行植物和植物各部分的本发明处理方法是通过常规处理方法直接施用或将化合物作用于它们的环境、栖息地或贮藏区进行处理，例如浸渍、喷雾、熏蒸、弥雾、撒播、刷涂以及在繁殖材料特别是种子的情况下还可以进行一层或多层包衣。

本发明活性化合物可被转化成为常规制剂如溶液剂、乳剂、可湿性粉剂、悬浮剂、粉剂、细粉剂、糊剂、可溶性粉剂、颗粒剂、浓悬浮乳剂、用活性化合物浸渍的天然和合成材料以及聚合物包封的微胶囊剂。

这些制剂是以已知方法制备的，例如通过将活性化合物与增量剂，即液体溶剂和/或固体载体混合而生产，制剂中任选使用表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂和/或发泡剂。

在使用水作为增量剂的情况下，例如，也可使用有机溶剂作为助溶剂。适合的液体溶剂主要有：芳香烃类，如二甲苯、甲苯或烷基萘；氯代芳烃类或氯代脂肪烃类，如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷；脂肪烃类，如环己烷或链烷烃，例如石油馏份、矿物油和植物油；醇类，如丁醇或乙二醇及其醚和酯类，酮类，如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮；强极性溶剂，如二甲基甲酰胺和二甲基亚砜，以及水。

适合的固体载体有：例如，铵盐和天然矿物粉末，如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、硅镁土、蒙脱土或硅藻土，和合成矿物粉末，如高分散二氧化硅、氧化铝和硅酸盐；适合颗粒剂的固体载体有：例如，粉碎和分级的天然岩石，如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，以及合成的无机和有机粉末颗粒，以及有机材料的颗粒如锯末、坚果壳、玉米穗茎和烟草茎；适合的乳化剂和/或发泡剂有：例如非离子和阴离子乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐以及蛋白水解产物；适合的分散剂有：例如木素亚硫酸废液和甲基纤维素。

在制剂中还可使用粘着剂如羧甲基纤维素和粉末、颗粒或胶乳状的天然或合成聚合物，如阿拉伯树胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂如脑磷脂和卵磷脂和合成磷脂。其它添加剂可以是矿物油和植物油。

可以使用着色剂如无机颜料，例如氧化铁、氧化钛和普鲁士兰，和有机染料，如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料，和痕量营养物如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐。

制剂中通常含有按重量计0.1-95％，优选0.5-90％的活性化合物。

为了防治杂草，本发明的活性化合物本身或在其制剂中，还可以以与已知的除草剂和/或改善与作物相容性的物质(安全剂(safener))的混合物的形式使用，可以是现用制剂或贮罐混合物的形式。另一种可能是与含有一种或多种已知除草剂和安全剂的除草剂的混合物。

对于这些混合物适合的是已知的除草剂，例如：

乙草胺、氟羧草醚(-钠盐)、苯草醚、甲草胺、枯杀达(-钠盐)、莠灭净、Amicarbazone、先甲草胺、磺氨黄隆、杀草强、莎稗磷、黄草灵、莠去津、唑啶炔草、四唑黄隆、Beflubutamid、草除灵(-乙酯)、呋草黄、苄嘧磺隆(-甲酯)、灭草松、Benzfendizone、Benzobicyclon、吡草酮、新燕灵(-乙酯)、双丙氨酰膦、治草醚、双嘧苯甲酸(-钠盐)、除草定、溴丁酰草胺、杀草全、溴苯腈、丁草胺、Butafenacil(-allyl)、丁烯草胺、地乐胺、丁氧环酮、苏达灭、Cafenstole、长杀草、氟酮唑草(-乙酯)、氯硝醚、灭草平、杀草敏、氯嘧黄隆(-乙酯)、草枯醚、绿磺隆、草克乐、氯麦隆、Cinidon(-ethyl)、环庚草醚、醚磺隆、Clefoxydim、烯草酮、炔草酯(-炔丙酯)、异恶草酮、稗草胺、二氯吡啶酸、唑嘧磺胺(-盐)、Cumyluron、草净津、Cybutryne、草灭特、环丙磺隆、噻草酮、Cyhalofop(-butyl)、2，4-D、2，4-DB、异苯敌草、燕麦敌、麦草畏、敌草腈、(高-)2，4-滴丙酸、氯甲草(-甲酯)、唑嘧磺胺、安塔(-乙酯)、氟苯戊烯酸(-乙酯)、野燕枯、吡氟草胺、二氟吡隆、敌草克(-钠盐)、丁隆、哌草丹、克草胺、戊草津、噻吩草胺(-P)、Dimexyflam、敌乐胺、草乃敌、敌草快阳离子(敌草快)、氟硫草定、敌草隆、香草隆、Epropodan、EPTC、禾草畏、丁氟消草、胺苯黄隆(-甲酯)、乙嗪草酮、乙呋草黄、Ethoxyfen、乙氧嘧磺隆、Etobenzanid、(高-)唑禾草灵、Fentrazamide、氟燕灵(强氟燕灵、甲氟燕灵)、啶嘧磺隆、氟鼠灵、(精-)吡氟禾草灵、Fluazolate、Flucarbazone(-sodium)、氟消草、Fufenacet、氟唑啶草、酰亚胺苯氧乙酸(-戊酯)、氟嗪酮、Flumipropyn、氟草隆、氟咯草酮、乙羧氟草隆(-乙酯)、胺草唑、Flupropacil、氟啶磺隆(-甲酯，-钠盐)、抑草丁(-丁酯)、氟草同、氟草烟丁氧异丙酯、氟氯胺啶、调嘧醇、呋草酮、达草氟(-甲酯)、氟磺胺草醚、Foramsulfuron、草铵膦(-铵盐)、草甘膦(-铵盐、-异丙基铵)、氟硝磺酰胺、吡绿黄隆(-甲酯)、吡氟氯禾灵(-乙氧基乙酯、-p-甲酯)、六嗪同、咪草酸(-甲酯)、Imazamethapyr、咪草啶酸、Imazapic、灭草烟、灭草喹、咪草烟、啶咪磺隆、Iodosulfuron(-methyl、-sodium)、碘苯腈、异乐灵、异丙隆、异恶隆、异恶草胺、Isoxachlortole、Isoxadifen(-ethyl)、异恶氟草、恶草醚、Ketospiradox、乳氟禾草灵、环草啶、利谷隆、2甲4氯、2甲4氯丙酸(-钾)、苯噻草胺、Mesotrione、苯嗪草、吡草胺、噻唑隆、苯丙隆、色满隆、秀谷隆、(S-)异丙甲草胺、唑草磺胺、甲氧隆、赛可津、甲磺隆(-甲酯)、草达灭、绿谷隆、萘丙胺、草萘胺、草不隆、烟嘧磺隆、达草灭、坪草丹、黄草消、炔丙恶唑草、恶草灵、环丙氧磺隆、氯恶嗪草、乙氧氟草醚、百草枯、壬酸、胺硝草、Pendralin、戊唑草、Pethoxamid、甜菜宁、Picolinafen、哌草磷、丙草胺、氟嘧磺隆(-甲酯)、Profluazol、Profoxydim、扑草净、毒草胺、敌稗、喔草酸、异丙草胺、propoxycarbazone(-sodium)、拿草特、苄草丹、氟丙磺隆、氟唑草酯(-乙酯)、Pyrazogyl、吡唑特、吡嘧黄隆(-乙酯)、苄草唑、嘧苯草肟、稗草畏、Pyridafol、达草止、Pyridatol、Pyriftalid、肟啶草(-甲酯)、嘧硫苯甲酸(-钠)、二氯喹啉酸、喹草酸、灭藻醌、喹禾灵(精喹禾灵、精喹禾灵四氢糠基酯)、玉嘧磺隆、稀禾啶、西玛津、西草净、磺草酮、磺胺草唑、嘧磺隆(-甲酯)、草甘膦、乙黄磺隆、丙戊草胺、丁唑隆、Tepraloxydim、特丁津、去草净、噻醚草胺、噻氟啶草、噻二唑胺、噻黄隆(-甲酯)、杀草丹、丁草威、肟草酮、野麦畏、醚苯磺隆、苯黄隆(-甲酯)、定草酯、灭草环、Trifloxysulfuron、氟乐灵、氟胺黄隆(-甲酯)、Tritosulfuron。

对于该混合物，还可以考虑其它已知的安全剂，例如

AD-67、BAS-145138、解草酮、喹氧乙酸(-异庚酯)、抑害腈、2，4-D、DKA-24、抑害胺、香草隆、解草啶、解草唑(-乙酯)、解草安、肟草安、解草呋、Isoxadifen(-ethyl)、MCPA、2甲4氯丙酸(2甲4氯丙酸钾)、吡咯二酸(-二乙酯)、MG-191、解草腈、PPG-1292、R-29148。

还可能是与其它已知活性化合物的混合物，其它活性化合物如杀真菌剂、杀昆虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、驱鸟剂、植物营养剂以及改善土壤结构的组合物。

活性化合物可以以其本身或其制剂的形式使用，或者由其通过稀释制备的使用形式来使用，例如，即用溶液、混悬液、乳液、粉末、糊或颗粒。它们以常规方式使用，例如，通过灌溉、喷雾、雾化或散播。

本发明的活性化合物可以在植物发芽前或后使用。也可在播种前掺入土壤中。

活性化合物的用量可以在较宽的范围内变化。这基本上依赖于所需作用的本质。一般来说，每公顷土壤表面用量为1g至10kg活性化合物，优选每公顷5g至5kg。

通过下述实施例说明本发明活性化合物的制备和应用。

制备实施例

实施例1

(方法(a))

向1.0g(2.9毫摩尔)[3-(2-氨基乙氧基)-2，4-二氯苯基]-(1-乙基-5-羟基-1H-吡唑-4-基)-甲酮和0.8g(5.8毫摩尔)碳酸钾在6ml乙腈的悬浮液中加入0.28g(3.6毫摩尔)乙酰氯并在室温(约20℃)下搅拌该混合物24小时，然后减压除去溶剂，将残余物溶于少量水中，用二氯甲烷洗涤水相，然后用浓盐酸酸化，用乙酸乙酯萃取，有机相用饱和的氯化钠溶液洗涤，经硫酸钠干燥并过滤。小心地减压蒸馏除去滤液中的溶剂。

得到0.8g(理论量的71.5％)N-(2-{2，6-二氯-3-[(1-乙基-5-羟基-1H-吡唑-4-基)-羰基]-苯氧基}-乙基)-乙酰胺(实施例I-2-1)，为橙黄色玻璃状固体。

LogP＝1.41。

实施例2

(方法(a))

向0.5g(1.45毫摩尔)[3-(2-氨基-乙氧基)-2，4-二氯苯基]-(1-乙基-5-羟基-1H-吡唑-4-基)-甲酮的10ml甲醇悬浮液中加入0.24g(3.3毫摩尔)甲基介子油(甲基异硫氰酸酯)并加热回流该混合物24小时，加入水和乙酸乙酯后，分出有机相，用饱和的氯化钠溶液洗涤，经硫酸钠干燥并过滤。小心地减压蒸馏除去滤液中的溶剂。

得到0.55g(理论量的91％)N-(2-{2，6-二氯-3-[(1-乙基-5-羟基-1H-吡唑-4-基)-羰基]-苯氧基}-乙基)-N′-甲基-硫脲(实施例I-2-2)，为橙黄色粘稠油状物。

LogP＝1.60。

实施例3

(方法(b))

在50ml乙腈中加入0.7g(6.25毫摩尔)1，3-环己烷二酮和2.0g(6.25毫摩尔)N-(3-羧基-2，6-二氯-苄基)-N′-异丙基-硫脲。将该混合物与1.5g(7.25毫摩尔)二环己基碳化二亚胺混合并在室温(约20℃)下搅拌15小时，然后加入0.7g(7毫摩尔)三乙胺和0.7g(8毫摩尔)2-羟基-2-甲基-丙腈并继续在室温下搅拌该混合物15小时。然后用50ml 1M-碳酸钾水溶液搅拌，抽滤并用盐酸将滤液酸化至pH 4，各用30mL二氯甲烷萃取3次，用硫酸镁干燥合并的有机相并过滤，然后减压除去溶剂。

得到1.1g(理论量的30％)N-(3-(环己-1-烯-2-醇-6-酮-1-基羰基)-2，4-二氯苄基)-N′-异丙基-硫脲(实施例I-2-3)，为油状残余物

LogP＝2.74。

实施例4

(后续反应)

向0.193g(0.5毫摩尔)N-(2-{2，6-二氯-3-[(1-乙基-5-羟基-1H-吡唑-4-基)-羰基]-苯氧基}-乙基)-乙酰胺的6ml甲苯溶液中加入0.25g(1.0毫摩尔)1-溴-4-(溴甲基)-苯和0.15g 1，8-二氮杂二环-[5.4.0]-十一碳-7-烯(DBU)并加热该反应混合物回流9小时。倾析出上层甲苯相，剩余的油状物通过柱色谱纯化，用二氯甲烷/甲醇(9∶1)作为流动相。

得到0.12g(理论量的43％)N-{2-[3-({5-[(4-溴-苄基)-氧基]-1-乙基-1H-吡唑-4-基}-羰基)-2，6-二氯-苯氧基]-乙基}-乙酰胺(实施例I-2-4)，为黄色粘稠油状物。

LogP＝2.06。

类似于实施例1至4以及相应于本发明制备方法的一般描述也可例如制备在下表1中列出的通式(I)化合物或者式(I-1)至(I-3)以及式(I-2A)至(I-2D)化合物。

表1：式(I-2)化合物的实施例

表2：式(I-3)化合物的实施例

在表中给出的LogP-值的测定是按照EEC-DirectiVe 79/831附件V.A8通过HPLC(高效液相色谱)在反相柱(C18)上测得的，温度：43℃。

(a)用于在酸性范围测定的流动相：0.1％的磷酸水溶液和乙腈；线性梯度从10％乙腈→90％乙腈-相应的测量结果在表1和2中用a)标出。

(b)用于在中性范围测定的流动相：0.01M磷酸水缓冲液和乙腈；线性梯度从10％乙腈→90％乙腈-相应的测量结果在表1和2中用b)标出。

用logP-值已知的未支化的链烷-2-酮(具有3-16个碳原子)进行校正(根据保留时间测定logP-值，通过两个连续的链烷酮的线性外推得到)。

λ_max-值借助于200nm-400nm的UV-光谱，确定色谱信号的最大值。

式(II)的原料

实施例(II-1)

第一步

向10.0g(42.5毫摩尔)2，4-二氯-3-羟基-苯甲酸乙基酯的100ml乙腈溶液中加入11.7g(85.1毫摩尔)碳酸钾，15min后加入11.0g(46.9毫摩尔)甲苯磺酸2-氯-乙醇酯。在70℃下搅拌该反应混合物19小时，冷却后在真空下浓缩，将残余物与50ml水和50ml二氯甲烷中混合，分出有机相，用水、饱和的氯化钠水溶液洗涤，用硫酸钠干燥并过滤。小心地减压蒸馏除去滤液中的溶剂。

得到12.1g(理论量的95％)2，4-二氯-3-(2-氯-乙氧基)-苯甲酸乙基酯，为油状物。

LogP＝3.76

第2步

向10.0g(33.6毫摩尔)2，4-二氯-3-(2-氯-乙氧基)-苯甲酸-乙基酯的70ml乙醇溶液中加入2.2g(55.0毫摩尔)氢氧化钠在40ml水中的溶液，在室温(约20℃)下搅拌该反应混合物90分钟并在真空下除去大部分乙醇。用浓盐酸将残余物调至pH 1并用乙酸乙酯萃取，分出有机相，用饱和的氯化钠水溶液洗涤，用硫酸钠干燥并过滤。小心地减压蒸馏除去滤液中的溶剂。

得到9.0g(理论量的99％)2，4-二氯-3-(2-氯-乙氧基)-苯甲酸，为白色固体。

LogP＝2.31

第3步

在60℃下加热8.5g(31.5毫摩尔)2，4-二氯-3-(2-氯-乙氧基)-苯甲酸在12ml氯化亚砜中的溶液1小时。气体生成结束后减压除去过量的氯化亚砜。得到9.0g(理论量的99％)2，4-二氯-3-(2-氯乙氧基)-苯甲酰氯，为油状残余物。

第4步

向3.5g(31.3毫摩尔)1-乙基-5-羟基-1R-吡唑在200ml二氯甲烷中的溶液中先后加入9.5g(94毫摩尔)三乙胺、9g(31.3毫摩尔)2，4-二氯-3-(2-氯-乙氧基)-苯甲酰氯和5滴N，N-二甲基-甲酰胺，在室温(约20℃)下搅拌该反应混合物21小时，然后用2N-盐酸和饱和的氯化钠水溶液洗涤，用硫酸钠干燥并过滤。减压从滤液中除去溶剂。

将油状残余物溶于200ml乙腈中，与17g(168毫摩尔)三乙胺和3.26g(38毫摩尔)2-羟基-2-甲基-丙腈混合并在室温下继续搅拌20小时。然后减压除去大部分溶剂，用100ml二氯甲烷处理油状残余物。有机相用2N-盐酸和饱和的氯化钠水溶液洗涤，用硫酸钠干燥并过滤。减压从滤液中除去溶剂。

得到11.1g(理论量的98％)[2，4-二氯-3-(2-氯-乙氧基)-苯基]-(1-乙基-5-羟基-1H-吡唑-4-基)-甲酮，为橙黄色晶体。

LogP＝2.73。

第5步

将8.0g(22毫摩尔)[2，4-二氯-3-(2-氯-乙氧基)-苯基]-(1-乙基-5-羟基-1H-吡唑-4-基)-甲酮在150ml四氢呋喃中的溶液和200ml氨在压热釜中于90℃加热6.5小时，蒸发出大部分过量的氨，通过过滤分离出沉淀的产物并减压干燥。

得到4.3g(理论量的57％)[3-(2-氨基-乙氧基)-2，4-二氯-苯基]-(1-乙基-5-羟基-1H-吡唑-4-基)-甲酮，为浅黄色晶体。

LogP＝0.72.

类似于实施例(II-1)例如也可制备表3中列出的通式(II)化合物。

表3：式(II)化合物的实施例

式(IV)的原料

实施例(IV-1)

第一步

在室温(约20℃)下向60ml乙腈中加入15g(59毫摩尔)2，4-二氯-3-溴甲基-苯甲酸甲酯，然后加入7.5g(77毫摩尔)硫氰酸钾。慢慢加热至回流后，在该温度下搅拌反应混合物20小时，冷却至室温后在真空下除去溶剂，将残余物用70ml乙醚搅拌，抽滤除去不溶物，在真空下除去溶剂并在减压下蒸馏。

得到2.7g(理论量的17％)2，4-二氯-3-异氰酸根合甲基苯甲酸甲酯，为油状物。该油状物不经进一步纯化用于下一步反应。

第2步

将5.6g粗品2，4-二氯-3-异氰酸根合甲基苯甲酸甲酯溶于20ml乙醇中并与1.2g(20毫摩尔)2-丙烷胺混合，加热该混合物回流1小时，浓缩溶剂量至原来的三分之一并抽滤。

得到1.7g(基于2，4-二氯-3-甲基-苯甲酸-甲酯为9％)2，4-二氯-3-[[[(异丙基氨基)-硫代甲基]-氨基]-甲基]-苯甲酸甲酯，为固体(MS：M⁺＝355，根据同位素峰度为2个Cl)。

第3步

将5g(15毫摩尔)N-(3-甲氧基羰基-2，6-二氯-苄基)-N′-异丙基-硫脲溶于30ml甲醇中并与10ml(50毫摩尔)30％甲醇钠的甲醇溶液混合。30分钟内共沸蒸出50ml水，然后在60℃维持该混合物2小时，用2N-盐酸中和后，抽滤并干燥。

得到4.4g(理论量的91％)2，4-二氯-3-[[[(异丙基氨基)-硫代甲基]-氨基]-甲基]-苯甲酸，为固体，熔点＞220℃。

类似于实施例(IV-1)例如也可制备下表4中列出的通式(IVa)化合物。

表4：式(IVa)化合物的实施例

应用实施例

实施例A

芽前-试验

溶剂：5重量份丙酮

乳化剂：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚

为制备适合的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物与上述量的溶剂混合，加入上述量的乳化剂，并用水稀释浓缩物至所需浓度。

将测试植物的种子播种到正常土壤中，约24小时后用活性化合物制剂喷洒土壤，使其达到各希望的每单位面积活性化合物的量。如此选择喷洒液中活性化合物的浓度，使每公顷施用1000升水达到各希望的活性化合物的量。

3周后记录植物受损害的程度，用相对于未处理的对照发育的％表示。

对此，0％＝无作用(如未处理的对照)

100％＝完全毁掉

在该实验中，例如制备实施例(I-2-1)、(I-2-3)、(I-2-5)和(I-2-6)的化合物在部分地对于农作物，例如玉米、大豆和小麦具有良好耐受性的同时对杂草具有强活性。

实施例B

芽后-试验

溶剂：5重量份丙酮

乳化剂：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚

为制备适合的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物与上述量的溶剂混合，加入上述量的乳化剂，并用水稀释浓缩物至所需浓度。

用活性化合物制剂喷洒高度为5-15厘米的测试植物，使其达到各希望的每单位面积活性化合物的量。如此选择喷洒液中活性化合物的浓度，使按每公顷1000升水施用达到各希望的活性化合物的量。

3周后记录植物受损害的程度，用相对于未处理的对照发育的％表示。

对此，0％＝无作用(如未处理的对照)

100％＝完全毁掉

在该实验中，例如制备实施例(I-2-1)、(I-2-3)、(I-2-4)、(I-2-5)、(I-2-6)、(I-2-7)和(I-2-8)的化合物在部分地对于农作物，例如玉米、油菜和小麦具有良好耐受性的同时对杂草具有强活性。

Claims (10)

1.式(I)的化合物

其中

A¹表示单键或表示O，

A²表示-CH₂-或-CH₂-CH₂-，

Q表示O或S，

R¹表示氢、C₁-C₄烷基、环丙基或苯基，

R²表示氨基、硝基氨基、C₁-C₄-烷基、环丙基、C₁-C₄-烷氧基、C₁-C₄-烷基-C₁-C₄-烷氧基、C₁-C₄-烷氨基、C₁-C₄-二烷氨基、苯氨基、任选被卤素取代的苯氧基或任选被卤素取代的苯基，

X表示硝基或卤素，

Y表示氢、卤素或C₁-C₄-烷基磺酰基，

Z表示下述基团之一

其中

m表示O，

R⁴表示羟基，

R⁵表示氢，

R⁶表示C₁-C₄-烷基，和

R⁷表示羟基。

2.制备权利要求1的式I化合物的方法，其特征在于：

(a)通式(II)的化合物

其中

A¹、A²、R¹、X、Y和Z具有权利要求1中给出的含义，

与通式(III)的化合物

其中

Q和R²具有权利要求1中给出的含义，和

Q¹表示卤素、烷氧基、烷基硫基、芳基氧基或芳基硫基，

-或任选与相应的异硫氰酸酯-

任选在一种或多种反应助剂存在下和任选在一种或多种稀释剂存在下反应，或

(b)通式(IV)的羧酸

其中

A¹、A²、Q、R¹、R²、X和Y具有权利要求1中给出的含义

-或其反应性的衍生物，例如相应的酰卤、酸的氰化物或酯-

与通式(V)的化合物

                    H-Z    (V)

其中

Z具有权利要求1中给出的含义，

任选在脱水剂存在下以及任选在一种或多种反应助剂存在下和任选在一种或多种稀释剂存在下反应，

或者

(c)通式(Ia)的取代的苯甲酰基酮类化合物

其中

A¹、A²、Q、R¹、R²、R¹⁰、X和Y具有权利要求1中给出的含义，

与原甲酸酯或与N，N-二甲基-甲酰胺缩醛或与氰基甲酸酯或与二硫化碳和烷基化剂并且随后与羟胺或其酸加合物

任选在一种或多种反应助剂存在下和任选在一种或多种稀释剂存在下反应，

或者

(d)通式(VI)的芳基酮类化合物

其中

A¹、A²、Q、R¹、X、Y和Z具有权利要求1中给出的含义，和

Q²表示卤素、烷氧基、烷基硫基、芳基氧基或芳基硫基，

-或任选相应的异硫氰酸酯-

与通式(VII)化合物

                        H-R²    (VII)

其中

R²具有权利要求1中给出的含义，

任选在一种或多种反应助剂存在下和任选在一种或多种稀释剂存在下反应，

和任选在实施本发明方法(a)、(b)、(c)或(d)之后，按照常规方法将得到的通式(I)化合物进行后续反应以转化成通式(I)其它的化合物。

3.式(II)的化合物

其中

A¹、A²、R¹、X、Y和Z具有权利要求1中给出的含义。

4.式(II)化合物的制备方法，其特征在于，通式(VIII)的化合物

其中

A¹、A²、X、Y和Z具有权利要求1中给出的含义，和

X¹表示卤素，

与通式(IX)的氨或氨基化合物

其中

R¹具有权利要求1中给出的含义，

任选在稀释剂存在下，任选在高压下，于0℃至100℃的温度下反应。

5.式(IV)的化合物

其中

A¹、A²、Q、R¹、R²、X和Y具有权利要求1中给出的含义。

6.制备式(IV)的化合物的方法，其特征在于，

(α)通式(X)的化合物

其中

A¹、A²、Q、X和Y具有权利要求1中给出的含义，和

R表示氢、碱金属-或碱土金属-等价物或烷基，

与通式(VII)的化合物

                    H-R²    (VII)

其中

R²具有权利要求1中给出的含义，

任选在稀释剂存在下，于0℃至100℃温度下反应，并任选随后按照常规方法进行酯皂化，

或者

(β)通式(XI)的化合物

其中

A¹、A²、R¹、X和Y具有权利要求1中给出的含义，和

R表示氢，碱金属-或碱土金属-等价物或烷基，

与通式(III)的(硫代)氧代化合物

其中

Q和R²具有权利要求1中给出的含义，和

Q¹表示卤素、烷氧基、烷基硫基、芳基氧基或芳基硫基，

-或任选与异硫氰酸酯-

任选在一种或多种反应助剂存在下和任选在一种或多种稀释剂存在下，于0℃至100℃温度下反应。

7.式(Ia)的化合物

其中

A¹、A²、Q、R¹、R²、R¹⁰、X和Y具有权利要求1中给出的含义。

8.除草剂组合物，其特征在于含有至少一种权利要求1的化合物和常规的增量剂。

9.权利要求1的化合物或权利要求8的除草剂组合物在制备用于防治不希望的植物的除草剂中的用途。

10.防治不希望的植物的方法，其特征在于将至少一种权利要求1的化合物或权利要求8的除草剂组合物作用于不希望的植物和/或它们的栖息地。