RU2003135789A - Замещенные арилкетоны - Google Patents
Замещенные арилкетоны Download PDFInfo
- Publication number
- RU2003135789A RU2003135789A RU2003135789/04A RU2003135789A RU2003135789A RU 2003135789 A RU2003135789 A RU 2003135789A RU 2003135789/04 A RU2003135789/04 A RU 2003135789/04A RU 2003135789 A RU2003135789 A RU 2003135789A RU 2003135789 A RU2003135789 A RU 2003135789A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- iso
- group
- carbon atoms
- optionally substituted
- case
- Prior art date
Links
- -1 amino, cyanamino, nitroamino, hydroxyamino, hydrazino Chemical group 0.000 claims 327
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 117
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 73
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 73
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims 73
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 61
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 52
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 52
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 46
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 45
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims 43
- CPPKAGUPTKIMNP-UHFFFAOYSA-N cyanogen fluoride Chemical group FC#N CPPKAGUPTKIMNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 41
- 125000003506 n-propoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 41
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 38
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 37
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 36
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 32
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 31
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 31
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 31
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 31
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 31
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 31
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 30
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 29
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 29
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 claims 27
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 24
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims 23
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 23
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 22
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 22
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 22
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 21
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 20
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 20
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 18
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 15
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 15
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 14
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 12
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 11
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 claims 11
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims 11
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 10
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 10
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 claims 10
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 claims 10
- 125000006216 methylsulfinyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)=O 0.000 claims 10
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 9
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 claims 9
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 9
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 9
- JWZZKOKVBUJMES-UHFFFAOYSA-N (+-)-Isoprenaline Chemical group CC(C)NCC(O)C1=CC=C(O)C(O)=C1 JWZZKOKVBUJMES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims 8
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000000480 butynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 7
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 7
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 claims 7
- QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N Carbon disulfide Chemical compound S=C=S QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 claims 6
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 6
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 claims 6
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 claims 6
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000005928 isopropyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(OC(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 claims 6
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 claims 6
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 claims 6
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 claims 6
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical group FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 claims 5
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 claims 5
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 5
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 5
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 claims 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 5
- 125000006606 n-butoxy group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 5
- 125000005920 sec-butoxy group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000005034 trifluormethylthio group Chemical group FC(S*)(F)F 0.000 claims 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims 4
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000005194 alkoxycarbonyloxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000005195 alkyl amino carbonyloxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000005196 alkyl carbonyloxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000005278 alkyl sulfonyloxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000005199 aryl carbonyloxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000005279 aryl sulfonyloxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004850 cyclobutylmethyl group Chemical group C1(CCC1)C* 0.000 claims 4
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 claims 4
- 125000004186 cyclopropylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 4
- 125000004472 dialkylaminosulfonyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 4
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 claims 4
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004659 aryl alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000002618 bicyclic heterocycle group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 3
- 125000004775 chlorodifluoromethyl group Chemical group FC(F)(Cl)* 0.000 claims 3
- 125000006263 dimethyl aminosulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])N(C([H])([H])[H])S(*)(=O)=O 0.000 claims 3
- 125000006437 ethyl cyclopropyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004440 haloalkylsulfinyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004415 heterocyclylalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005844 heterocyclyloxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000006431 methyl cyclopropyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004092 methylthiomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])SC([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000005981 pentynyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 3
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 3
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims 3
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005301 thienylmethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(S1)C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GXGJIOMUZAGVEH-UHFFFAOYSA-N Chamazulene Chemical group CCC1=CC=C(C)C2=CC=C(C)C2=C1 GXGJIOMUZAGVEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims 2
- 125000006323 alkenyl amino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000033 alkoxyamino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005276 alkyl hydrazino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006319 alkynyl amino group Chemical group 0.000 claims 2
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001691 aryl alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005129 aryl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005135 aryl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 claims 2
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006310 cycloalkyl amino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005112 cycloalkylalkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims 2
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 claims 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004468 heterocyclylthio group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 2
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical group II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000003965 isoxazolidinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims 2
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 claims 2
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 claims 2
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006513 pyridinyl methyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000005415 substituted alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- CIISBYKBBMFLEZ-UHFFFAOYSA-N 1,2-oxazolidine Chemical compound C1CNOC1 CIISBYKBBMFLEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RXVBJUZEFSAYPW-UHFFFAOYSA-N 1,3-diphenylpropane-1,2,3-trione Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=O)C(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 RXVBJUZEFSAYPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SLYRGJDSFOCAAI-UHFFFAOYSA-N 1,3-thiazolidin-2-one Chemical compound O=C1NCCS1 SLYRGJDSFOCAAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VNQABZCSYCTZMS-UHFFFAOYSA-N Orthoform Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(O)C(N)=C1 VNQABZCSYCTZMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 claims 1
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 claims 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000005140 aralkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 claims 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000005048 dihydroisoxazolyl group Chemical group O1N(CC=C1)* 0.000 claims 1
- 125000005050 dihydrooxazolyl group Chemical group O1C(NC=C1)* 0.000 claims 1
- 125000005056 dihydrothiazolyl group Chemical group S1C(NC=C1)* 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N ethanethiol Chemical compound CCS DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004441 haloalkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 claims 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003971 isoxazolinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005184 naphthylamino group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)N* 0.000 claims 1
- 125000004998 naphthylethyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)CC* 0.000 claims 1
- 125000004923 naphthylmethyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C* 0.000 claims 1
- 125000005186 naphthyloxy group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)O* 0.000 claims 1
- 125000005029 naphthylthio group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)S* 0.000 claims 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JVJQPDTXIALXOG-UHFFFAOYSA-N nitryl fluoride Chemical group [O-][N+](F)=O JVJQPDTXIALXOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005968 oxazolinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005476 oxopyrrolidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- 125000006434 propyl cyclopropyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004213 tert-butoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(O*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000006318 tert-butyl amino group Chemical group [H]N(*)C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001984 thiazolidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002769 thiazolinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005302 thiazolylmethyl group Chemical group [H]C1=C([H])N=C(S1)C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000000464 thioxo group Chemical group S=* 0.000 claims 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 claims 1
- 238000000844 transformation Methods 0.000 claims 1
- 125000001889 triflyl group Chemical group FC(F)(F)S(*)(=O)=O 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
- C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
- C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D261/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D261/12—Oxygen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Claims (14)
1. Соединения формулы (I)
в которой А1 представляет собой простую связь или кислород, серу, SO, SO2;
А2 представляет собой алкандиил (алкилен), алкендиил или алкиндиил;
Q представляет собой кислород или серу;
R1 представляет собой водород или в каждом случае, при необходимости, замещенный алкил, алкокси, алкилтио, аклилсульфинил, аклилсульфонил, алкиламино, диалкиламино, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкилалкил, арил или арилалкил, или группу -C(Q)-R2;
R2 представляет собой водород, амино, цианамино, нитроамино, гидроксиамино, гидразино, или в каждом случае, при необходимости, замещенный алкил, алкилкарбонил, алкокси, алкоксикарбонил, алкилтио, алкиламино, диалкиламино, алкоксиамино, N-алкил-алкоксиамино, алкилгидразино, диалкилгидразино, алкенил, алкенилокси, алкениламино, алкенилоксиамино, алкинил, алкинилокси, алкиниламино, циклоалкил, циклоалкилокси, циклоалкиламино, циклоалкилалкил, циклоалкилалкокси, циклоалкилалкиламино, арил, арилкарбонил, арилокси, арилоксикарбонил, арилтио, ариламино, арилгидразино, арилалкил, арилалкокси, арилалкилтио, арилалкиламино, гетероциклил, гетероциклилокси, гетероциклилтио, гетероциклиламино, гетероциклилалкил, гетероциклилалкокси, гетероциклилалкилтио или гетероциклилалкиламино;
Х представляет собой водород, нитро, циано, карбокси, карбамоил, тиокарбамоил, галоген, или в каждом случае, при необходимости, замещенный алкил, алкокси, алкилтио, алкилсульсринил, алкилсульфонил, алкиламино, диалкиламино или диалкиламиносульфонил;
Y представляет собой водород, нитро, циано, карбокси, карбамоил, тиокарбамоил, галоген, или в каждом случае, при необходимости, замещенный алкил, алкокси, алкилтио, алкилсульфинил, алкилсульфонил, алкиламино, диалкиламино или диалкиламиносульфонил, и
Z представляет собой одну из нижеприведенных групп
при этом m представляет собой числа от 0 до 6,
R3 представляет собой водород, галоген, или в каждом случае, при необходимости, замещенный алкил, алкилтио или арил или, в случае, когда m представляет собой 2, при необходимости, также вместе со вторым остатком R3 может означать кислород или алкандиил (алкилен);
R4 представляет собой гидрокси, формилокси, галоген или в каждом случае возможно замещенный алкокси, алкилтио, алкилсульфинил, алкилсульфонил, алкилкарбонилокси, алкоксикарбонилокси, алкиламинокарбонилокси, алкилсульфонилокси, алкенилокси, алкинилокси, арилокси, арилтио, арилсульфинил, арилсульфонил, арилкарбонилокси, арилкарбонилалкокси, арилсульфонилокси, арилалкокси, арилалкилтио, арилалкилсульфинил или арилалкилсульфонил;
R5 представляет собой водород, циано, карбамоил, тиокарбамоил, галоген, или в каждом случае, при необходимости, замещенный алкил, алкокси, алкилтио, алкилсульфинил, алкилсульфонил, алкоксикарбонил или циклоалкил;
R6 представляет собой водород или в каждом случае, при необходимости, замещенный алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкил алкил, арил или арилалкил;
R7 представляет собой гидрокси, формилокси, или в каждом случае, при необходимости, замещенный алкокси, алкилкарбонилокси, алкоксикарбонилокси, алкиламинокарбонилокси, алкилсульфонилокси, алкенилокси, алкинилокси, арилалкокси, арилкарбонилокси, арилкарбонилалкокси или арилсульфонилокси;
R8 представляет собой водород, циано, карбамоил, тиокарбамоил, галоген, или в каждом случае, при необходимости, замещенный алкил, алкилкарбонил, алкокси, алкоксикарбонил, алкилтио, алкилсульфинил или алкилсульфонил;
R9 представляет собой водород или в каждом случае, при необходимости, замещенный алкил или циклоалкил;
R10 представляет собой водород или в каждом случае, при необходимости, замещенный алкил или циклоалкил;
R11 представляет собой водород, циано, карбамоил, галоген, или в каждом случае, при необходимости, замещенный алкил, алкокси, алкоксикарбонил, алкилтио, алкилсульфинил или алкилсульфонил.
2. Соединения формулы (I) по п.1, отличающиеся тем, что
А1 представляет собой кислород или простую связь;
А2 представляет собой алкандиил(алкилен), алкендиил или алкиндиил, содержащие, соответственно, до 6 атомов углерода;
Q представляет собой кислород;
R1 представляет собой водород, в каждом случае, при необходимости, замещенный циано, галогеном, алкокси-группой с 1-4 атомами углерода, алкилтио-группой с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинилом с 1-4 атомами углерода или алкилсульфонилом с 1-4 атомами углерода алкил, алкокси, алкилтио, алкилсульфинил, алкилсульфонил или алкиламино, соответственно, с 1-6 атомами углерода в алкильных группах; диалкиламино, соответственно, с 1-4 атомами углерода в алкильных группах; в каждом случае, при необходимости, замещенный циано или галогеном алкенил или алкинил, соответственно, с 2-6 атомами углерода; в каждом случае, при необходимости, замещенный циано, галогеном или алкилом с 1-4 атомами углерода циклоалкил или циклоалкилалкил, соответственно, с 3-6 атомами углерода в циклоалкильной группе и, при необходимости, с 1-4 атомами углерода в алкильной части; в каждом случае, при необходимости, замещенный нитро, циано, галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкилом с 1-4 атомами углерода, алкокси-группой с 1-4 атомами углерода или галогеналкокси-группой с 1-4 атомами углерода арил или арилалкил, соответственно, с 6 или 10 атомами углерода в арильной группе и, при необходимости, с 1-4 атомами углерода в алкильной части, или представляет собой или группу -C(Q)-R2;
R2 представляет собой водород, амино, цианамино, нитроамино, гидроксиамино, гидразино; алкилкарбонил, где алкил с 1-4 атомами углерода; алкоксикарбонил, где алкил с 1-4 атомами углерода; в каждом случае, при необходимости, замещенный циано, галогеном, алкокси-группой с 1-4 атомами углерода, алкилтио-группой с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинилом с 1-4 атомами углерода или алкилсульфонилом с 1-4 атомами углерода алкил, алкокси, алкилтио, алкиламино, алкоксиамино или алкилгидразино, соответственно, с 1-6 атомами углерода в алкильных группах; диалкиламино, N-алкил-алкоксиамино или диалкилгидразино, соответственно, с 1-4 атомами углерода в алкильных группах; в каждом случае, при необходимости, замещенный галогеном алкенил, алкенилокси, алкениламино, алкенилоксиамино, алкинил, алкинилокси или алкиниламино, соответственно, с 2-6 атомами углерода; в каждом случае, при необходимости, замещенный циано, галогеном или алкилом с 1-4 атомами углерода циклоалкил, циклоалкилокси, циклоалкиламино, циклоалкилалкил, циклоалкилалкокси или циклоалкилалкиламино, соответственно, с 3-6 атомами углерода в циклоалкильной группе и, с 1-4 атомами углерода в алкильной части; в каждом случае, при необходимости, замещенный нитро, циано, галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкилом с 1-4 атомами углерода, алкокси-группой с 1-4 атомами углерода, галогеналкокси-группой с 1-4 атомами углерода или алкоксикарбонилом, где алкокси с 1-4 атомами углерода, арил, арилкарбонил, арилокси, арилоксикарбонил, арилтио, ариламино, арилгидразино, арилалкил, арилалкокси, арилалкилтио или арилалкиламино, соответственно, с 6 или 10 атомами углерода в арильной группе и с 1-4 атомами углерода в алкильной части; или представляет собой в каждом случае, при необходимости, замещенный нитро, циано, галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкилом с 1-4 атомами углерода, алкокси-группой с 1-4 атомами углерода, галогеналкокси-группой с 1-4 атомами углерода, алкилтио-группой с 1-4 атомами углерода, галогеналкилтио-группой с 1-4 атомами углерода или алкокси-карбонилом, где алкокси с 1-4 атомами углерода, моноциклический или бициклический гетероциклил, гетероциклилокси, гетероциклилтио, гетероциклиламино, гетероциклилалкил, гетероциклилалкокси, гетероциклилалкилтио или гетероциклилалкиламино, при этом, соответственно, гетероциклильная группа содержит до 10 атомов углерода и дополнительно, по меньшей мере, один гетероатом, выбранный из азота (N) (самое большее 5 N-атомов), кислорода (О) (самое большее 2 O-атома), серы (S) (самое большее 2 S-атома), SO или SO2, а также, при необходимости, дополнительно содержит группу, выбранную из оксо(С=O), тиоксо(C=S), имино(C=NH), цианимино(C=N-CN), нитроимино(С=N-NO2);
Х представляет собой водород, нитро, циано, карбокси, карбамоил, тиокарбамоил, галоген, или в каждом случае, при необходимости, замещенный циано, галогеном, алкокси-группой с 1-4 атомами углерода, алкилтио-группой с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинилом с 1-4 атомами углерода или алкилсульфонилом с 1-4 атомами углерода алкил, алкокси, алкилтио, алкилсульфинил, аклилсульфонил, алкиламино, диалкиламино или диалкиламиносульфонил, соответственно, с 1-6 атомами углерода в алкильных группах;
Y представляет собой водород, нитро, циано, карбокси, карбамоил, тиокарбамоил, галоген, или в каждом случае, при необходимости, замещенный циано, галогеном, алкокси-группой с 1-4 атомами углерода, алкилтио-группой с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинилом с 1-4 атомами углерода или алкилсульфонилом с 1-4 атомами углерода алкил, алкокси, алкилтио, алкилсульфинил, алкилсульфонил, алкиламино, диалкиламино или диалкиламиносульфонил, соответственно, с 1-6 атомами углерода в алкильных группах;
Z представляет собой одну из нижеприведенных групп:
m представляет собой числа от 0 до 3,
R3 представляет собой водород, галоген, в каждом случае, при необходимости, замещенный циано, галогеном, алкокси-группой с 1-4 атомами углерода, алкилтио-группой с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинилом с 1-4 атомами углерода или алкилсульфонилом с 1-4 атомами углерода алкил или алкилтио, соответственно, с 1-6 атомами углерода, или представляет собой фенил, или в случае, когда m представляет собой 2, при необходимости, вместе со вторым остатком R3 может также означать кислород или алкандиил (алкилен) с 3-5 атомами углерода;
R4 представляет собой гидрокси, формилокси, галоген, в каждом случае, при необходимости, замещенный циано, галогеном, алкокси-группой с 1-4 атомами углерода, алкилтио-группой с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинилом с 1-4 атомами углерода или алкилсульфонилом с 1-4 атомами углерода алкокси, алкилтио, алкилсульфинил, алкилсульфонил, алкилкарбонилокси, алкоксикарбонилокси, алкиламинокарбонилокси или алкилсульфонилокси, соответственно, с 1-6 атомами углерода; в каждом случае, при необходимости, замещенный галогеном алкенилокси или алкинилокси, соответственно, с 3-6 атомами углерода; в каждом случае, при необходимости, замещенный нитро, циано, галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкилом с 1-4 атомами углерода, алкокси-группой с 1-4 атомами углерода, галогеналкокси-группой с 1-4 атомами углерода, алкилтио-группой с 1-4 атомами углерода, галогеналкилтио-группой с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкилсульфинилом с 1-4 атомами углерода, алкилсульфонилом с 1-4 атомами углерода или галогеналкилсульфонилом с 1-4 атомами углерода арилокси, арилтио, арилсульфинил, арилсульфонил, арилкарбонилокси, арилкарбонилалкокси, арилсульфонилокси, арилалкокси, арилал-килтио, арилалкилсульфинил или арилалкилсульфонил, соответственно, с 6 или 10 атомами углерода в арильной группе и, при необходимости, с 1-4 атомами углерода в алкильной части;
R5 представляет собой водород, циано, карбамоил, тиокарбамоил, галоген, в каждом случае, при необходимости, замещенный циано, галогеном, алкокси-группой с 1-4 атомами углерода, алкилтио-группой с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинилом с 1-4 атомами углерода или алкилсульфонилом с 1-4 атомами углерода алкил, алкокси, алкилтио, алкилсульфинил, алкилсульфонил или алкоксикарбонил, соответственно, с 1-6 атомами углерода в алкильных группах; или представляет собой, при необходимости, замещенный циано, галогеном или алкилом с 1-4 атомами углерода циклоалкил с 3-6 атомами углерода;
R6 представляет собой водород, при необходимости, замещенный циано, галогеном, алкокси-группой с 1-4 атомами углерода, алкилтио-группой с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинилом с 1-4 атомами углерода или алкилсульфонилом с 1-4 атомами углерода алкил с 1-6 атомами углерода; в каждом случае, при необходимости, замещенный циано или галогеном алкенил или алкинил, соответственно, с 3-6 атомами углерода; в каждом случае, при необходимости, замещенный циано, галогеном или алкилом с 1-4 атомами углерода циклоалкил или циклоалкилалкил, соответственно, с 3-6 атомами углерода в циклоалкильной группе и, при необходимости, с 1-4 атомами углерода в алкильной части; или представляет собой в каждом случае, при необходимости, замещенный нитро, циано, галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкилом с 1-4 атомами углерода, алкокси-группой с 1-4 атомами углерода, галогеналкокси-группой с 1-4 атомами углерода, алкилтио-группой с 1-4 атомами углерода, галогеналкилтио-группой с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкилсульфинилом с 1-4 атомами углерода, алкилсульфонилом с 1-4 атомами углерода или галогеналкилсульфонилом с 1-4 атомами углерода арил или аралкил, соответственно, с 6 или 10 атомами углерода в арильной группе и, при необходимости, с 1-4 атомами углерода в алкильной части;
R7 представляет собой гидрокси, формилокси, в каждом случае, при необходимости, замещенный циано, галогеном или алкокси-группой с 1-4 атомами углерода алкокси, алкилкарбонилокси, алкоксикарбонилокси, алкиламинокарбонилокси или алкилсульфонилокси, соответственно, с 1-6 атомами углерода в алкильных группах; в каждом случае, при необходимости, замещенный циано или галогеном алкенилокси или алкинилокси, соответственно, с 3-6 атомами углерода; или представляет собой в каждом случае, при необходимости, замещенный нитро, циано, галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкилом с 1-4 атомами углерода, алкокси-группой с 1-4 атомами углерода, галогеналкокси-группой с 1-4 атомами углерода, алкилтио-группой с 1-4 атомами углерода, галогеналкилтио-группой с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкилсульфинилом с 1-4 атомами углерода, алкилсульфонилом с 1-4 атомами углерода или галогеналкилсульфонилом с 1-4 атомами углерода арилалкокси, арилкарбонилокси, арилкарбонилалкокси или арилсульфонилокси, соответственно, с 6 или 10 атомами углерода в арильной группе и, при необходимости, с 1-4 атомами углерода в алкильной части;
R8 представляет собой водород, циано, карбамоил, тиокарбамоил, галоген, или в каждом случае, при необходимости, замещенный циано, галогеном или алкокси-группой с 1-4 атомами углерода алкил, алкилкарбонил, алкокси, алкоксикарбонил, алкилтио, алкилсульфинил или алкилсульфонил, соответственно, с 1-6 атомами углерода в алкильных группах;
R9 представляет собой водород, при необходимости, замещенный циано, галогеном или алкокси-группой с 1-4 атомами углерода алкил; или при необходимости, замещенный циано, галогеном или алкилом с 1-4 атомами углерода циклоалкил с 3-6 атомами углерода;
R10 представляет собой водород, при необходимости, замещенный циано, галогеном или алкокси-группой с 1-4 атомами углерода алкил; или при необходимости, замещенный циано, галогеном или алкилом с 1-4 атомами углерода циклоалкил с 3-6 атомами углерода, и
R11 представляет собой водород, циано, карбамоил, галоген, или в каждом случае, при необходимости, замещенный циано, галогеном или алкокси-группой с 1-4 атомами углерода алкил, алкокси, алкоксикарбонил, алкилтио, алкилсульфинил или алкилсульфонил, соответственно, с 1-6 атомами углерода в алкильных группах.
3. Соединения формулы (I) по п.1, отличающиеся тем, что
А2 представляет собой метилен(-СН2-), этан-1,1-диил[-СН(СН3)-], этан-1,2-диил(диметилен, -CH2CH2-), пропан-1,1-диил[-СН(С2Н5)-], пропан-1,2-диил[-СН(СН3)СН2-], пропан-1,3-диил(-СН2СН2СН2-), бутан-1,3-диил[-СН(СН3)СН2СН2-], бутан-1,4-диил(-СН2СН2СН2СН2-), этендиил, пропендиил, бутендиил, этиндиил, пропиндиил или бутиндиил;
R1 представляет собой водород, в каждом случае, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором, бромом, метокси-группой, этокси-группой, н- или изо-пропокси-группой, метилтио-группой, этилтио-группой, н- или изо-пропилтио-группой, метилсульфинилом, этилсульфинилом, н- или изо-пропилсульфинилом, метилсульфонилом или этилсульфонилом метил, этил, н- или изо-пропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил, н-, изо-, втор- или трет-пентил, метокси, этокси, н- или изо-пропокси, н-, изо-, втор- или трет-бутокси, метилтио, этилтио, н- или изо-пропилтио, н-, изо-, втор- или трет-бутилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, н- или изо-пропилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, метиламино, этиламино, н- или изо-пропиламино, н-, изо-, втор- или трет-бутиламино; диметиламино или диэтиламино; в каждом случае, при необходимости, замещенный фтором, хлором и/или бромом этенил, пропенил, бутенил, пентенил, этинил, пропинил, бутинил или пентинил; в каждом случае, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом или пропилом циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропилметил, циклобутил метил, циклопентилметил или циклогексилметил; или представляет собой в каждом случае, при необходимости, замещенный нитро, циано, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изо-пропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, трифторметилом, метокси-группой, этокси-группой, н- или изо-пропокси-группой, дифторметокси-группой или трифторметокси-группой фенил, нафтил, фенилметил, фенилэтил, нафтилметил или нафтилэтил; или группу -C(Q)-R2;
R2 представляет собой водород, амино, цианамино, нитроамино, гидроксиамино, гидразино, в каждом случае, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором, метокси-группой, этокси-группой, н- или изо-пропокси-группой, метилтио-группой, этилтио-группой, н- или изо-пропилтио-группой, метилсульфинилом, этилсульфинилом, н- или изо-пропилсульфинилом, метилсульфонилом или этилсульфонилом метил, этил, н- или изо-пропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил, н-, изо-, втор- или трет-пентил, метокси, этокси, н- или изо-пропокси, н-, изо-, втор- или трет-бутокси, метилтио, этилтио, н- или изо-пропилтио, н-, изо-, втор- или трет-бутилтио, метиламино, этиламино, н- или изо-пропиламино, н-, изо-, втор- или трет-бутиламино, метоксиамино, этоксиамино, н- или изо-пропоксиамино, н-, изо-, втор- или трет-бутоксиамино, метилгидразино, этилгидразино, н- или изо-пропилгидразино, н-, изо-, втор- или трет-бутилгидразино; диметиламино, диэтиламино, N-метил-метоксиамино, диметилгидразино или диэтилгидразино; в каждом случае, при необходимости, замещенный фтором, хлором и/или бромом этенил, пропенил, бутенил, пентенил, этинил, пропинил, бутинил, пентинил, пропенилокси, бутенилокси, пентенилокси, пропенилтио, бутенилтио, пентенилтио, пропениламино, бутениламино, пентениламино, пропенилоксиамино, бутенилоксиамино, пентенилоксиамино, этинил, пропинил, бутинил, пентинил, пропинилокси, бутинилокси, пентинилокси, пропиниламино, бутиниламино или пентиниламино; в каждом случае, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом или пропилом циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропилокси, циклобутилокси, циклопентилокси, циклогексилокси, циклопропиламино, циклобутиламино, циклопентиламино, циклогексиламино, циклопропилметил, циклобутилметил, циклопентилметил, циклогексил метил, циклопропилметокси, циклобутилметокси, циклопентилметокси, циклогексилметокси, циклопропилметиламино, циклобутилметиламино, циклопентилметиламино или циклогексилметиламино; в каждом случае, при необходимости, замещенный нитро, циано, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изо-пропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, трифторметилом, метокси-группой, этокси-группой, н- или изо-пропокси-группой, дифторметокси-группой, трифторметокси-группой, метоксикарбонилом, этоксикарбонилом, н- или изо-пропоксикарбонилом фенил, фенилкарбонил,. фенокси, феноксикарбонил, фенилтио, фениламино, фенилгидразино, нафтил, нафтилокси, нафтилтио, нафтиламино, фенилметил, фенилэтил, фенилметокси, фенилэтокси, фенилметилтио, фенилэтилтио, фенилметиламино, фенилэтиламино, нафтилметил, нафтилэтил, нафтил метокси, нафтилэтокси, нафтилметиламино или нафтилэтиламино; или представляет собой в каждом случае, при необходимости, замещенный нитро, циано, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изо-пропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, дифторметилом, трифторметилом, дихлорметилом, трихлорметилом, хлордифторметилом, фтордихлорметилом, метокси-группой, этокси-группой, н- или изо-пропокси-группой, н-, изо-, втор- или трет-бутокси-группой, дифторметокси-группой, трифторметокси-группой, метилтио-группой, этилтио-группой, н- или изо-пропилтио-группой, н-, изо-, втор- или трет-бутилтио-группой, дифторметилтио-группой, трифторметилтио-группой, метоксиакрбонилом, этоксикарбонилом, н- или изо-пропоксикарбонилом моноциклический или бициклический гетероциклил, гетероциклилокси, гетероциклиламино, гетероциклилалкил, гетероциклилалкокси или гетероциклиламино из ряда: фурил, фурилокси, фуриламино, фурилметил, фурилметокси, фурилметиламино, тиенил, тиенилметил, пирролидинил, пирролидиниламино, оксопирролидинил, пирролил, индолил, пирролилметил, пиразолил, пиразолилокси, пиразолиламино, пиразолилметил, имгидазолил, имидазолилметил, 2-оксо-1,3-диаза-циклопентил, оксазолил, дигидрооксазолил (оксазолинил), изоксазолил, дигидроизоксазолил (изоксазолинил), тетрагидроизоксазолил (изоксазолидинил), оксазолилметил, тиазолил, дигидротиазолил (тиазолинил), тетрагидротиазолил (тиазолидинил), тиазолилметил, тиазолидинил, оксотиазолидинил, цианоиминотиазолидинил, оксотриазолинил, оксотетразолинил, пиперидинил, пиперидиниламино, оксопиперидинил, 2-оксо-1,3-диаза-циклогексил, 2-оксо-1-аза-циклогептил, 2-оксо-1,3-диаза-циклогептил, морфолинил, морфолиниламино, пиперазинил, пиридинил, пиридинилокси, пиридиниламино, пиридинилметил, пиридинилметокси, пиримидинил, пиримидинилокси, пиримидинилметил, пиримидинилметокси;
Х представляет собой водород, нитро, циано, карбокси, карбамоил, тиокарбамоил, фтор, хлор, бром, йод, или в каждом случае, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором, метокси-группой, этокси-группой, метилтио-группой, этилтио-группой, метилсульфинилом, этилсульфинилом, метилсульфонилом или этилсульфонилом метил, этил, н- или изо-пропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил, метокси, этокси, н- или изо-пропокси, н-, изо-, втор- или трет-бутокси, метилтио, этилтио, н- или изо-пропилтио, н-, изо-, втор- или трет-бутилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, н- или изо-пропилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, н- или изо-пропилсульфонил, метиламино, этиламино, н- или изо-пропиламино, н-, изо-, втор- или трет-бутиламино, диметиламино, диэтиламино, диметиламиносульфонил или диэтиламиносульфонил;
Y представляет собой водород, нитро, циано, карбокси, карбамоил, тиокарбамоил, фтор, хлор, бром, йод, или в каждом случае, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором, метокси-группой, этокси-группой, метилтио-группой, этилтио-группой, метилсульфинилом, этилсульфинилом, метилсульфонилом или этилсульфонилом метил, этил, н- или изо-пропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил, метокси, этокси, н- или изо-пропокси, н-, изо-, втор- или трет-бутокси, метилтио, этилтио, н- или изо-пропилтио, н-, изо-, втор- или трет-бутилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, н- или изо-пропилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, н- или изо-пропилсульфонил, метиламино, этиламино, н- или изо-пропиламино, н-, изо-, втор- или трет-бутиламино, диметиламино, диэтиламино, диметиламиносульфонил или диэтиламиносульфонил;
m представляет собой числа 0, 1 или 2,
R3 представляет собой фтор, хлор и/или бром, в каждом случае, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором, метокси-группой, этокси-группой, н- или изо-пропокси-группой, метилтио-группой, этилтио-группой, н- или изо-пропилтио-группой, метилсульфинилом, этилсульфинилом, метилсульфонилом или этилсульфонилом метил, этил, н- или изо-пропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил, метилтио, этилтио, н- или изо-пропилтио, н-, изо-, втор- или трет-бутилтио; или представляет собой фенил, или в случае, когда m представляет собой 2, при необходимости, вместе со вторым остатком R3 может означать кислород, пропан-1,3-диил или бутан-1,4-диил;
R4 представляет собой гидрокси, формилокси, фтор или хлор, в каждом случае, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором, метокси-группой, этокси-группой, н- или изо-пропокси-группой, метилтио-группой, этилтио-группой, н- или изо-пропилтио-группой, метилсульфинилом, этилсульфинилом, метилсульфонилом или этилсульфонилом метокси, этокси, н- или изо-пропокси, метилтио, этилтио, н- или изо-пропилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, ацетилокси, пропионилокси, н- или изо-бутироилокси, метоксикарбонилокси, этоксикарбонилокси, н- или изо-пропоксикарбонилокси, метиламинокарбонилокси, этиламинокарбонилокси, н- или изо-пропиламинокарбонилокси, метилсульфонилокси, этилсульфонилокси, н- или изо-пропилсульфонилокси; в каждом случае, при необходимости, замещенный фтором, хлором и/или бромом пропенилокси, бутенилокси, пропинилокси или бутинилокси; в каждом случае, при необходимости, замещенный нитро, циано, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изо-пропилом, н-, изо-, втор- или mpem-бутилом, трифторметилом, метокси-группой, этокси-группой, н- или изо-пропокси-группой, дифторметокси-группой, трифторметокси-группой, метилтио-группой, этилтио-группой, н- или изо-пропилтио-группой, дифторметилтио-группой, трифторметилтио-группой, метилсульфинилом, этилсульфинилом, трифторметилсульфинилом, метилсульфонилом, этилсульфонилом или трифторметилсульфонилом, фенилокси, фенилтио, фенилсульфинил, фенилсульфонил, фенилкарбонилокси, фенилкарбонилалкокси, фенилсульфонилокси, фенилметокси, фенилметилтио, фенилметилсульфинил или фенилметилсульфонил;
R5 представляет собой водород, циано, карбамоил, тиокарбамоил, фтор, хлор или бром, в каждом случае, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором, метокси-группой, этокси-группой, н- или изо-пропокси-группой, метилтио-группой, этилтио-группой, н- или изо-пропилтио-группой, метилсульфинилом, этилсульфинилом, метилсульфонилом или этилсульфонилом метил, этил, н- или изо-пропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил, метокси, этокси, н- или изо-пропокси, метилтио, этилтио, н- или изо-пропилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, метоксикарбонил, этоксикарбонил, н- или изо-пропоксикарбонил; или представляет собой, при необходимости, соответствующим образом замещенный циано, фтором, хлором, метилом или этилом циклопропил, циклобутил, циклопентил или циклогексил;
R6 представляет собой водород, в каждом случае, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором, метокси-группой, этокси-группой, н- или изо-пропокси-группой, метилтио-группой, этилтио-группой, н- или изо-пропилтио-группой, метилсульфинилом, этилсульфинилом, метилсульфонилом или этилсульфонилом метил, этил, н- или изо-пропил н-, изо-, втор- или трет-бутил; в каждом случае возможно замещенный циано, фтором, хлором или бромом пропенил, бутенил, пропинил или бутинил; в каждом случае, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором, метилом или этилом циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропилметил, циклобутил метил, циклопентилметил или циклогексилметил; или представляет собой в каждом случае, при необходимости, замещенный нитро, циано, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изо-пропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, трифторметилом, метокси-группой, этокси-группой, н- или изо-пропокси-группой, дифторметокси-группой, трифторметокси-группой, метилтио-группой, этилтио-группой, н- или изо-пропилтио-группой, н-, изо-, втор- или трет-бутилтио-группой, дифторметилтио-группой, трифторметилтио-группой, метилсульфинилом, этилсульфинилом, трифторметилсульфинилом, метилсульфонилом, этилсульфонилом или трифторметилсульфонилом фенил или фенилметил;
R7 представляет собой гидрокси, формилокси, в каждом случае, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором, метокси-группой, этокси-группой, н- или изо-пропокси-группой метокси, этокси, н- или изо-пропокси, ацетилокси, пропионилокси, н- или изо-бутироилокси, метоксикарбонилокси, этоксикарбо-нилокси, н- или изо-пропоксикарбонилокси, метиламинокарбонилокси, этиламинокарбонилокси, н- или изо-пропиламинокарбонилокси, метилсульфонилокси, этилсульфо-нилокси, н- или изо-пропилсульфонилокси; в каждом случае, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором или бромом пропенилокси, бутенилокси, пропинилокси или бутинилокси; или представляет собой в каждом случае, при необходимости, замещенный нитро, циано, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, -и- или изо-пропилом, н-; изо-, втор- или трет-бутилом, трифторметилом, метокси-группой, этокси-группой, н- или изо-пропокси-группой, дифторметокси-группой, трифторметокси-группой, метилтио-группой, этилтио-группой, н- или изо-пропилтио-группой, дифторметилтио-группой, триф-торметилтио-группой, метилсульфинилом, этилсульфинилом, трифторметилсульфинилом, метилсульфонилом, этилсульфонилом или трифторметилсульфонилом фенилметокси, фенилкарбонилокси, фенилкарбонилметокси или фенилсульфонилокси;
R8 представляет собой водород, циано, карбамоил, тиокарбамоил, фтор, хлор или бром, или в каждом случае, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором, метокси-группой, этокси-группой, н- или изо-пропокси-группой метил, этил, н- или изо-пропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил, ацетил, пропионил, н- или изо-бутироил, метокси, этокси, н- или изо-пропокси, меток-сикарбонил, этоксикарбонил, н- или изо-пропоксикарбонил, метилтио, этилтио, н- или изо-пропилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, метилсульфонил или этилсульфонил;
R9 представляет собой водород, в каждом случае, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором, метокси-группой, этокси-группой, н- или изо-пропокси-группой метил, этил, н- или изо-пропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил; или представляет собой в каждом случае, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором, метилом или этилом циклопропил, циклобутил, циклопентил или циклогексил;
R10 представляет собой
водород, в каждом случае, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором, метокси-группой, этокси-группой, н- или изо-пропокси-группой метил, этил, н- или изо-пропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил; или представляет собой в каждом случае, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором, метилом или этилом циклопропил, циклобутил, циклопентил или циклогексил;
R11 представляет собой водород, циано, карбамоил, фтор, хлор или бром, или в каждом случае, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором, метокси-группой, этокси-группой, н- или изо-пропокси-группой метил, этил, н- или изо-пропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил, метокси, этокси, н- или изо-пропокси, метоксикарбонил, этоксикарбонил, н- или изо-пропоксикарбонил, метилтио, этилтио, н- или изо-пропилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, метилсульфонил или этилсульфонил.
4. Соединения формулы (I) по п.1, отличающиеся тем, что
А2 представляет собой метилен (-CH2-), этан-1,2-диил (диметилен, -СН2СН2-) или пропан-1,3-диил (-СН2СН2СН2-);
R1 представляет собой водород, в каждом случае, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором, метокси-группой, этокси-группой, метилтио-группой, этилтио-группой, метилсульфинилом, этилсульфинилом, метилсульфонилом или этилсульфонилом метил, этил, н- или изо-пропил, н-, или изо-бутил; метокси, этокси, н- или изо-пропокси, метилтио, этилтио, н- или изо-пропилтио, метиламино, этиламино, н- или изо-пропиламино; диметиламино; в каждом случае, при необходимости, замещенный фтором и/или хлором пропенил, бутенил, пропинил или бутинил; в каждом случае, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором или метилом циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропилметил, циклобутил метил, циклопентилметил или циклогексилметил; или представляет собой в каждом случае, при необходимости, замещенный нитро, циано, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изо-пропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, трифторметилом, метокси-группой, этокси-группой, н- или изо-пропокси-группой, дифторметокси-группой или трифторметокси-группой фенил, фенилметил или фенилэтил; или группу -C(Q)-R2;
R2 представляет собой водород, амино, гидроксиамино, гидразино, в каждом случае, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором, метокси-группой, этокси-группой, н- или изо-пропокси-группой, метилтио-группой, этилтио-группой, н- или изо-пропилтио-группой, метилсульфинилом, этилсульфинилом, метилсульфонилом или этилсульфонилом метил, этил, н- или изо-пропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил, метокси, этокси, н- или изо-пропокси, метилтио, этилтио, н- или изо-пропилтио, метиламино, этиламино, н- или изо-пропиламино, метоксиамино, этоксиамино, н- или изо-пропоксиамино; диметиламино; N-метил-метоксиамино; диметилгидразино; в каждом случае, при необходимости, замещенный фтором и/или хлором этенил, пропенил, бутенил, пропенилокси, бутенилокси, пропенилтио, бутенилтио, пропениламино, бутениламино, этинил, пропинил, бутинил, пропинилокси, бутинилокси, пропиниламино или бутиниламино; в каждом случае, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором или метилом циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропилметил, циклобутилметил, циклопентилметил или циклогексилметил; в каждом случае, при необходимости, замещенный нитро, циано, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изо-пропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, трифторметилом, метокси-группой, этокси-группой, н- или изо-пропокси-группой, дифтор-метокси-группой, трифторметокси-группой, метоксикарбонилом, этоксикарбонилом, н- или изо-пропоксикарбонилом фенил, фениламино, фенилметил или фенилэтил; или представляет собой в каждом случае, при необходимости, замещенный нитро, циано, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изо-пропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, дифторметилом, трифторметилом, дихлорметилом, трихлорметилом, хлордифторметилом, фтордихлорметилом, метокси-группой, этокси-группой, н- или изо-пропокси-группой, дифторметокси-группой, трифторметокси-группой, метилтио-группой, этилтио-группой, н- или изо-пропилтио-группой, дифторметилтио-группой, трифторметилтио-группой, метоксикарбонилом, этоксикарбонилом, н- или изо-пропоксикарбонилом моноциклический или бициклический гетероциклил или гетероциклилалкил из ряда: фурил, фурилметил, тиенил, тиенилметил, пирролидинил, оксопирролидинил, пирролил, пирролилметил, пиразолил, пиразолилметил, имидазолил, имидазолилметил, 2-оксо-1,3-диазациклопентил, оксазолил, изоксазолил, оксазолилметил, изоксазолидинил, тиазолил, тиазолилметил, пиперидинил, оксопиперидинил, 2-оксо-1,3-диазациклогексил, морфолинил, пиперазинил, пиридинил, пиридинилметил, пиримидинил, пиримидинилметил;
Х представляет собой водород, нитро, циано, фтор, хлор, бром, йод, метил, этил, н- или изо-пропил, дифторметил, трифторметил, дихлорметил, трихлорметил, метоксиметил, метилтиометил, метилсульфинилметил, метилсульфонилметил, метокси, этокси, дифторметокси, трифторметокси, метилтио, этилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил или диметиламиносульфонил;
Y представляет собой водород, нитро, циано, фтор, хлор, бром, йод, метил, этил, дифторметил, трифторметил, дихлорметил, трихлорметил, метоксиметил, метилтиометил, метилсульфинилметил, метилсульфонилметил, метокси, этокси, дифторметокси, трифторметокси, метилтио, этилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил или диметиламиносульфонил;
m представляет собой числа 0 или 1;
R3 представляет собой водород, в каждом случае, при необходимости, замещенный фтором и/или хлором метил, этил, н- или изо-пропил, метилтио, этилтио, н- или изо-пропилтио; или представляет собой фенил, или в случае, когда m представляет собой 2, при необходимости, вместе со вторым остатком R3 может означать также, кислород, пропан-1,3-диил или бутан-1,4-диил;
R4 представляет собой гидрокси, формилокси, в каждом случае, при необходимости, замещенный фтором и/или хлором метокси, этокси, н- или изо-пропокси, метилтио, этилтио, н- или изо-пропилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, ацетилокси, пропионилокси, н- или изо-бутироилокси, метоксикарбонилокси, этоксикарбонилокси, н- или изо-пропоксикарбонилокси, метиламинокарбонилокси, этиламинокарбонилокси, н- или изо-пропиламинокарбонилокси, метилсульфонилокси, этилсульфонилокси, н- или изо-пропилсульфонилокси; в каждом случае, при необходимости, замещенный фтором и/или хлором пропенилокси, бутенилокси, пропинилокси или бутинилокси; в каждом случае, при необходимости,замещенный нитро, циано, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изо-пропилом, трифторметилом, метокси-группой, этокси-группой, н- или изо-пропокси-группой, дифторметокси-группой или трифторметокси-группой фенилокси, фенилтио, фенилсульфинил, фенилсульфонил, фенилкарбонилокси, фенилкарбонилметокси, фенилсульфонилокси, фенилметокси, фенилметилтио, фенилметилсульфинил или фенилметилсульфонил;
R5 представляет собой водород, циано, фтор, хлор, в каждом случае, при необходимости, замещенный фтором и/или хлором метил, этил, н- или изо-пропил, метокси, этокси, н- или изо-пропокси, метилтио, этилтио, н- или изо-пропилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, метоксикарбонил, этоксикарбонил, н- или изо-пропоксикарбонил, или представляет собой в каждом случае, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором или метилом циклопропил;
R6 представляет собой водород, в каждом случае, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором, метокси-группой или этокси-группой метил, этил, н- или изо-пропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил; в каждом случае, при необходимости, замещенный фтором и/или хлором пропенил, бутенил, пропинил или бутинил;, в каждом случае, при необходимости, замещенный фтором, хлором или метилом циклопропил, циклобутил, циклопентил или циклогексил; или представляет собой в каждом случае, при необходимости, замещенный фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изо-пропилом, трифторметилом, метокси-группой, этокси-группой, н- или изо-пропокси-группой, дифторметокси-группой или трифторметокси-группой фенил или фенилметил;
R7 представляет собой гидрокси, формилокси, в каждом случае, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором, метокси-группой, этокси-группой, н- или изо-пропокси-группой метокси, этокси, н- или изо-пропокси, ацетилокси, пропионилокси, н- или изо-бутироилокси, метоксикарбонилокси, этоксикарбонилокси, н- или изо-пропоксикарбонилокси, метиламинокарбонилокси, этиламинокарбонилокси, н- или изо-пропиламинокарбонилокси, метилсульфонилокси, этилсульфонилокси, н- или изо-пропилсульфонилокси; в каждом случае, при необходимости, замещенный фтором и/или хлором пропенилокси, бутенилокси, пропинилокси или бутинилокси; или представляет собой в каждом случае, при необходимости, замещенный нитро, циано, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изо-пропилом, трифторметилом, метокси-группой, этокси-группой, н- или изо-пропокси-группой, дифторметокси-группой или трифторметокси-группой фенилметокси, фенилкарбонилокси, фенилкарбонилметокси или фенилсульфонилокси;
R8 представляет собой водород, циано, фтор, хлор, бром, или в каждом случае, при необходимости замещенный фтором, хлором, метокси-группой или этокси-группой метил, этил, н- или изо-пропил, ацетил, пропионил, н- или изо-бутироил, метокси, этокси, н- или изо-пропокси, метоксикарбонил, этоксикарбонил, н- или изо-пропоксикарбонил, метилтио, этилтио, н- или изо-пропилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, метилсульфонил или этилсульфонил;
R9 представляет собой водород, в каждом случае, при необходимости, замещенный фтором, хлором, метокси-группой или этокси-группой метил, этил, н- или изо-пропил; или в каждом случае возможно замещенный фтором, хлором или метилом циклопропил;
R10 представляет собой водород, в каждом случае, при необходимости, замещенный фтором, хлором, метокси-группой или этокси-группой метил, этил, н- или изо-пропил; или в каждом случае, при необходимости, замещенный фтором, хлором или метилом циклопропил;
R11 представляет собой водород, циано, фтор, хлор, бром, или в каждом случае, при необходимости, замещенный фтором, хлором, метокси-группой или этокси-группой метил, этил, н- или изо-пропил, метокси, этокси, н- или изо-пропокси, метоксикарбонил, этоксикарбонил, н- или изо-пропоксикарбонил, метилтио, этилтио, н- или изо-пропилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, метилсульфонил или этилсульфонил.
5. Соединения формулы (I) по п.1, отличающиеся тем, что
R1 представляет собой водород, в каждом случае, при необходимости, замещенный фтором, хлором, метокси-группой или этокси-группой метил, этил, н- или изо-пропил; метокси, этокси; или группу -C(Q)-R2;
R2 представляет собой водород, амино, гидразино, в каждом случае, при необходимости, замещенный фтором, хлором, метокси-группой или этокси-группой метил, этил, н- или изо-пропил, диметиламино; в каждом случае, при необходимости, замещенный фтором, хлором или метилом циклопропил, циклобутил, циклопентил или циклогексил; в каждом случае, при необходимости, замещенный нитро, циано, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изо-пропилом, метокси-группой, этокси-группой, н- или изо-пропокси-группой фенил, фениламино, фенилметил или фенилэтил; или представляет собой в каждом случае, при необходимости, замещенный нитро, циано, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, дифторметилом, трифторметилом, дихлорметилом, трихлорметилом, хлордифторметилом, фтордихлорметилом, метокси-группой, этокси-группой, метилтио-группой, этилтио-группой, дифторметилтио-группой, трифторметилтио-группой, метоксикарбонилом или этоксикарбонилом фурил, фурилметил, тиенил, тиенилметил, пирролил или пирролилметил;
Х представляет собой водород, нитро, фтор, хлор, бром, метил, этил или трифторметил;
Y представляет собой водород, нитро, циано, фтор, хлор, бром, йод, метил, этил, дифторметил, трифторметйл, дихлорметил, трихлорметил, метоксиметил, метилтиометил, метилсульфинилметил, метилсульфонилметил, метокси, этокси, дифторметокси, трифторметокси, метилтио, этилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил или диметиламиносульфонил;
R3 представляет собой водород или в каждом случае, при необходимости, замещенный фтором и/или хлором метил или этил;
R4 представляет собой гидрокси;
R5 представляет собой водород, фтор, хлор, или в каждом случае, при необходимости, замещенный фтором и/или хлором метил, этил, метокси или этокси;
R6 представляет собой водород или в каждом случае, при необходимости, замещенный фтором, хлором, метокси-группой или этокси-группой метил, этил, н- или изо-пропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил;
R7 представляет собой гидрокси, в каждом случае, при необходимости, замещенный фтором или хлором метокси или этокси, или представляет собой, при необходимости, замещенный нитро, циано, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, трифторметилом, метокси-группой или этокси-группой фенилметокси.
6. Способ получения соединений формулы (I) по п.1, отличающийся тем, что
(а) соединения общей формулы (II)
в которой A1, A2, R1, X, Y и Z имеют значение, указанное в п.1, подвергают взаимодействию с соединениями общей формулы (III)
в которой Q и R2 имеют значение, указанное в п.1, и Q1 представляет собой галоген, алкокси, алкилтио, арилокси или арилтио,
- или, при необходимости, соответствующими изо(тио)цианатами
при необходимости, в присутствии одного или нескольких реакционных вспомогательных средств и, при необходимости, в присутствии одного или нескольких разбавителей,
или
b) карбоновые кислоты общей формулы (IV)
в которой A1, A2, Q, R1, R2, Х и Y имеют значение, указанное в п.1,
или их реакционноспособные производные, например такие, как соответствующие галогенангидриды, нитрилы или эфиры, подвергают взаимодействию с соединениями общей формулы (V)
в которой Z имеет значение, указанное в п.1,
при необходимости, в присутствии дегидратирующего агента, а также, при необходимости, в присутствии одного или нескольких реакционных вспомогательных средств и, при необходимости, в присутствии одного или нескольких разбавителей,
или
с) замещенные бензоилкетоны общей формулы (Ia)
в которой А1, А2, Q, R1, R2, R10, Х и Y имеют значение, указанное в п.1,
подвергают взаимодействию с ортомуравьиным эфиром или с N,N-диметилформамид-ацеталем, или с эфиром цианомуравьиной кислоты, или с дисульфидом углерода (сероуглеродом) и алкилирующим агентом и затем с гидроксиламином или его аддуктом с кислотой,
при необходимости, в присутствии одного или нескольких реакционных вспомогательных средств и, при необходимости, в присутствии одного или нескольких разбавителей,
или
(d) арилкетоны общей формулы (VI)
в которой A1, A2, Q, R1, X, Y и Z имеют значение, указанное в п.1, и
Q2 представляет собой галоген, алкокси, алкилтио, арилокси или арилтио,
или, при необходимости, соответствующие изо(тио)цианаты подвергают взаимодействию с соединениями общей формулы (VII)
в которой R2 имеет значение, указанное в п.1,
при необходимости, в присутствии одного или нескольких реакционных вспомогательных средств и, при необходимости, в присутствии одного или нескольких разбавителей,
и при необходимости, в заключение, после проведения способов (а), (b), (с) или (d) с полученными таким образом соединениями общей формулы (I) проводят последующие превращения для получения других соединения общей формулы (I) обычными методами.
7. Соединения формулы (II)
в которой A1, A2, R1, X, Y и Z имеют значение, указанное в п.1.
8. Способ получения соединений общей формул (II), отличающийся тем, что соединения общей формулы (VIII)
в которой А1, А2, X, Y и Z имеют значение, указанное в п.1, и X1 представляет собой галоген,
подвергают взаимодействию с аммиаком или аминосоединениями общей формулы (IX)
в которой R1 имеет значение, указанное в п.1,
при необходимости, в присутствии разбавителя и, при необходимости, при повышенном давлении, при температуре 0-100°С.
9. Соединения формулы (IV)
в которой A1, A2, Q, R1, R2, Х и Y имеют значение, указанное в п.1.
10. Способ получения соединений формулы (IV), отличающийся тем, что
(α) соединения общей формулы (X)
в которой А1, А2, Q, Х и Y имеют значение, указанное в п.1, и R представляет собой водород, эквивалент щелочного или щелочноземельного металла или алкил,
подвергают взаимодействию с соединениями общей формулы (VII)
в которой R2 имеет значение, указанное в п.1,
при необходимости, в присутствии разбавителя, при температуре 0-100°С, и, при необходимости, в заключение проводят омыление эфира обычными методами,
или
(β) соединения общей формулы (XI)
в которой А1, А2, R1, Х и Y имеют значение, указанное в п.1, и R представляет собой водород, эквивалент щелочного или щелочноземельного металла или алкил,
подвергают взаимодействию с (ти)оксосоединениями общей формулы (III)
в которой Q и R2 имеет значение, указанное в п.1, и Q1 представляет собой галоген, алкокси, алкилтио, арилокси или арилтио,
или, при необходимости, с соответствующими изо(тио)цианатами,
при необходимости, в присутствии одного или нескольких реакционных вспомогательных средств и, при необходимости, в присутствии одного или нескольких разбавителей при температуре 0-100°С.
11. Соединения формулы (Ia)
в которой А1, А2, Q, R1, R2, R10, Х и Y имеют значение, указанное в п.1.
12. Гербицидное средство, отличающееся содержанием, по меньшей мере, одного соединения по одному из пп.1-5 и обычных наполнителей.
13. Применение, по меньшей мере, одного соединения по одному из пп.1-5 или средства по п.12 для борьбы с нежелательными растениями.
14. Способ борьбы с нежелательными растениями, отличающийся тем, что воздействуют, по меньшей мере, одним соединением по одному из пп.1-5 или средством по п.12 на нежелательные растения и/или среду их произрастания.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10122445.1 | 2001-05-09 | ||
| DE10122445 | 2001-05-09 | ||
| DE10136449.0 | 2001-07-26 | ||
| DE10136449A DE10136449A1 (de) | 2001-05-09 | 2001-07-26 | Substituierte Arylketone |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2003135789A true RU2003135789A (ru) | 2005-05-20 |
| RU2302411C2 RU2302411C2 (ru) | 2007-07-10 |
Family
ID=26009253
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2003135789/04A RU2302411C2 (ru) | 2001-05-09 | 2002-04-29 | Замещенные арилкетоны и гербицидное средство на их основе |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US7112554B2 (ru) |
| EP (1) | EP1387831A1 (ru) |
| JP (2) | JP3897698B2 (ru) |
| CN (1) | CN1297543C (ru) |
| BR (1) | BR0209537A (ru) |
| CA (1) | CA2449187A1 (ru) |
| MX (1) | MXPA03010120A (ru) |
| PL (1) | PL365734A1 (ru) |
| RU (1) | RU2302411C2 (ru) |
| WO (1) | WO2002090336A1 (ru) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000037437A1 (en) * | 1998-12-21 | 2000-06-29 | Syngenta Participations Ag | Novel herbicides |
| DE10209645A1 (de) * | 2002-03-05 | 2003-09-18 | Bayer Cropscience Ag | Substituierte Arylketone |
| ATE388937T1 (de) * | 2002-06-19 | 2008-03-15 | Schering Corp | Agonisten des cannabinoidrezeptors |
| EA010017B1 (ru) | 2003-07-10 | 2008-06-30 | Ачиллион Фармасьютикалз, Инк. | Замещённые арилтиомочевины, применимые в качестве ингибиторов репликации вирусов |
| JP5122799B2 (ja) * | 2005-12-15 | 2013-01-16 | 石原産業株式会社 | ベンゾイルピラゾール系化合物及びそれらを含有する除草剤 |
| AR056889A1 (es) * | 2005-12-15 | 2007-10-31 | Ishihara Sangyo Kaisha | Compuestos benzoilpirazol y herbicidas que los contienen |
| JP5420169B2 (ja) * | 2006-12-27 | 2014-02-19 | 石原産業株式会社 | ベンゾイルピラゾール系化合物を含有する除草剤 |
| CN103119019A (zh) * | 2010-07-21 | 2013-05-22 | 拜耳知识产权有限责任公司 | （4-卤代烷基-3-硫代苯甲酰基）环己二酮及其作为除草剂的用途 |
| JP6470897B2 (ja) | 2012-06-29 | 2019-02-13 | 石原産業株式会社 | 除草効力が向上した除草組成物 |
| US9950999B2 (en) | 2016-08-12 | 2018-04-24 | International Business Machines Corporation | Non-ionic low diffusing photo-acid generators |
| CN112409263B (zh) * | 2019-08-23 | 2024-04-05 | 东莞市东阳光农药研发有限公司 | 取代的苯甲酰类化合物及其应用 |
| CN112409226B (zh) * | 2019-08-23 | 2024-04-05 | 东莞市东阳光农药研发有限公司 | 取代的苯甲酰类化合物及其应用 |
Family Cites Families (47)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4946981A (en) * | 1982-03-25 | 1990-08-07 | Ici Americas Inc. | Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones |
| US5006158A (en) * | 1984-12-20 | 1991-04-09 | Ici Americas Inc. | Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones |
| US4780127A (en) * | 1982-03-25 | 1988-10-25 | Stauffer Chemical Company | Certain 2-(substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones and their use as herbicides |
| US5085688A (en) * | 1982-03-25 | 1992-02-04 | Ici Americas Inc. | Certain 2-(2-chloro-3-alkoxy-4-substituted benzoyl)-5-methyl-5-1,3-cyclohexanediones as herbicides |
| US4816066A (en) * | 1983-09-16 | 1989-03-28 | Stauffer Chemical Company | Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones |
| US4806146A (en) * | 1984-12-20 | 1989-02-21 | Stauffer Chemical Company | Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones |
| IL77348A (en) | 1984-12-20 | 1991-05-12 | Stauffer Chemical Co | 2-(2'-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones,their preparation and their use as herbicides |
| EP0319075B1 (en) | 1987-11-28 | 1994-07-20 | Nippon Soda Co., Ltd. | Cyclohexenone derivatives |
| USRE34799E (en) * | 1988-05-02 | 1994-11-22 | General Electric Company | Reactive graft polymers |
| US4986845A (en) * | 1988-07-15 | 1991-01-22 | Nissan Chemical Industries Ltd. | Pyrazole derivatives and herbicides containing them |
| US5650533A (en) * | 1989-09-11 | 1997-07-22 | Rhone-Poulenc Agriculture Ltd. | Intermediates to herbicidal 4-substituted isoxazoles |
| US5656573A (en) * | 1989-09-11 | 1997-08-12 | Rhone-Poulenc Agriculture Ltd. | Herbicidal 4-substituted isoxazoles |
| US5747424A (en) * | 1989-09-11 | 1998-05-05 | Rhone-Poulenc Agriculture Ltd. | Herbicidal 4-substituted isoxazol |
| US5804532A (en) * | 1991-01-25 | 1998-09-08 | Rhone-Poulenc Agriculture Limited | Herbicidal 2-cyano-1,3-diones |
| GB9116834D0 (en) | 1991-08-05 | 1991-09-18 | Rhone Poulenc Agriculture | Compositions of new matter |
| GB9302072D0 (en) * | 1993-02-03 | 1993-03-24 | Rhone Poulenc Agriculture | New compositions of matter |
| GB9302049D0 (en) * | 1993-02-03 | 1993-03-24 | Rhone Poulenc Agriculture | Compositions of new matter |
| CA2117413C (en) * | 1993-07-30 | 2006-11-21 | Neil Geach | Herbicidal isoxazole-4-yl-methanone derivatives |
| US5789655A (en) * | 1994-05-13 | 1998-08-04 | The Regents Of The University Of California | Transgenic animals expressing artificial epitope-tagged proteins |
| GB9409944D0 (en) | 1994-05-17 | 1994-07-06 | Rhone Poulenc Agriculture | New compositions of matter |
| CA2211534C (en) * | 1995-02-24 | 2004-10-26 | Basf Aktiengesellschaft | Isoxazolyl-benzoyl derivatives |
| US5846906A (en) * | 1995-02-24 | 1998-12-08 | Basf Aktiengesellschaft | Herbicidally active phenyldiketone compounds |
| NZ301272A (en) * | 1995-02-24 | 1999-02-25 | Basf Ag | Pyrazol-4-yl-benzolyl derivatives as herbicides |
| GEP20001970B (en) * | 1995-02-24 | 2000-03-05 | Basf Ag | Herbicidal Benzoyl Derivatives |
| WO1997027187A1 (en) | 1996-01-26 | 1997-07-31 | Rhone-Poulenc Agriculture Ltd. | Isoxazole and 2-cyano-1,3-diones derivatives and their use as herbicides |
| GB9606015D0 (en) * | 1996-03-22 | 1996-05-22 | Rhone Poulenc Agriculture | New herbicides |
| US5948917A (en) * | 1996-03-26 | 1999-09-07 | Nippon Soda Co., Ltd. | 3-(isoxazol-5-yl)-substituted benzoic acid derivative and method for production thereof |
| BR9708828A (pt) | 1996-04-26 | 1999-08-03 | Nippon Soda Co | Composto e composição herbicida |
| US6297198B1 (en) * | 1996-05-14 | 2001-10-02 | Syngenta Participations Ag | Isoxazole derivatives and their use as herbicides |
| AU3297397A (en) | 1996-06-06 | 1998-01-05 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal pyridinyl and pyrazolylphenyl ketones |
| WO1998000379A1 (en) * | 1996-07-03 | 1998-01-08 | Alliedsignal Inc. | Water extraction of hydrogen fluoride from a halocarbon/hydrogen fluoride azeotropic mixture |
| WO1998028981A1 (fr) | 1996-12-27 | 1998-07-09 | Nippon Soda Co., Ltd. | Composition herbicide |
| US6165944A (en) * | 1997-01-17 | 2000-12-26 | Basf Aktiengesellschaft | 4-(3-heterocyclyl-1-benzoyl) pyrazoles and their use as herbicides |
| EP0966452B1 (de) * | 1997-01-17 | 2003-05-02 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung von schwefelhaltigen 2-chlor-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-benzoesäuren |
| SI0958291T1 (sl) | 1997-01-17 | 2009-04-30 | Basf Se | 3-heterociklil-substituirani benzoil derivati |
| WO1999003856A1 (en) | 1997-07-18 | 1999-01-28 | Rhone-Poulenc Agriculture Limited | 4-benzoyl-isoxazole- and -pyrazole derivatives and 2-cyano 1,3-dione derivatives as herbicides |
| DE59813487D1 (de) * | 1997-08-07 | 2006-05-24 | Basf Ag | Substituierte 4-benzoyl-pyrazole |
| US6432881B1 (en) * | 1997-08-07 | 2002-08-13 | Basf Aktiengesellschaft | 2-benzoylcyclohexane-1,3-dione as herbicides |
| AU9156198A (en) * | 1997-08-07 | 1999-03-01 | Basf Aktiengesellschaft | 2-benzoyl-cyclohexane-1,3-diones |
| US6207618B1 (en) * | 1997-08-07 | 2001-03-27 | Basf Aktiengesellschaft | Heterocyclic substituted 4-benzoyl-pyrazole as herbicides |
| US5863865A (en) * | 1997-10-28 | 1999-01-26 | Zeneca Limited | Herbicidal 4-benzoylisoxazoles derivatives |
| EP1082121A4 (en) | 1998-06-03 | 2003-02-05 | Merck & Co Inc | INTEGRASE HIV INHIBITORS |
| CN1597672A (zh) | 1998-07-24 | 2005-03-23 | 拜尔公司 | 取代的苯甲酰基环己二酮类化合物 |
| DE19846792A1 (de) * | 1998-10-10 | 2000-04-13 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Benzoylcyclohexandione, Verfahren zur ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| DE19920791A1 (de) | 1999-05-06 | 2000-11-09 | Bayer Ag | Substituierte Benzoylisoxazole |
| DE19946853A1 (de) * | 1999-09-30 | 2001-04-05 | Bayer Ag | Substituierte Arylketone |
| US6948917B1 (en) * | 2003-03-10 | 2005-09-27 | Donald Carrens | Valving system for a downhole hydraulically actuated pump |
-
2002
- 2002-04-29 BR BR0209537-8A patent/BR0209537A/pt not_active IP Right Cessation
- 2002-04-29 US US10/477,031 patent/US7112554B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-04-29 RU RU2003135789/04A patent/RU2302411C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2002-04-29 CA CA002449187A patent/CA2449187A1/en not_active Abandoned
- 2002-04-29 PL PL02365734A patent/PL365734A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2002-04-29 WO PCT/EP2002/004701 patent/WO2002090336A1/de active Application Filing
- 2002-04-29 CN CNB028136853A patent/CN1297543C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-04-29 EP EP02730220A patent/EP1387831A1/de not_active Withdrawn
- 2002-04-29 MX MXPA03010120A patent/MXPA03010120A/es active IP Right Grant
- 2002-04-29 JP JP2002587416A patent/JP3897698B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2006
- 2006-07-10 US US11/483,892 patent/US7456133B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-10-17 JP JP2006282224A patent/JP2007084549A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1297543C (zh) | 2007-01-31 |
| WO2002090336A1 (de) | 2002-11-14 |
| JP3897698B2 (ja) | 2007-03-28 |
| US7112554B2 (en) | 2006-09-26 |
| BR0209537A (pt) | 2004-03-09 |
| PL365734A1 (en) | 2005-01-10 |
| MXPA03010120A (es) | 2004-03-10 |
| EP1387831A1 (de) | 2004-02-11 |
| US7456133B2 (en) | 2008-11-25 |
| US20040176253A1 (en) | 2004-09-09 |
| RU2302411C2 (ru) | 2007-07-10 |
| JP2004534028A (ja) | 2004-11-11 |
| CN1524075A (zh) | 2004-08-25 |
| CA2449187A1 (en) | 2002-11-14 |
| JP2007084549A (ja) | 2007-04-05 |
| US20060252647A1 (en) | 2006-11-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2003135789A (ru) | Замещенные арилкетоны | |
| AU2004313694B2 (en) | Production method | |
| US8883778B2 (en) | Cyclic inhibitors of 11 beta-hydroxysteroid dehydrogenase 1 | |
| JP2003503396A (ja) | ２−ヘテロシクリルメチル安息香酸誘導体の製造方法 | |
| JP2004534028A5 (ru) | ||
| EP1499600A1 (en) | Heteroaryl substituted biphenyl derivatives as p38 kinase inhibitors | |
| RU2001133012A (ru) | Замещенные бензоилизоксазолы и их применение в качестве гербицидов | |
| KR100693373B1 (ko) | 제초제로서의 치환된 벤조일피라졸 | |
| JPH11508595A (ja) | 除草性スルホニルアミノ（チオ）カルボニル化合物 | |
| RU2001133347A (ru) | Замещенные бензоилкетоны, способ их получения и применение в качестве гербицидов | |
| RU2002122392A (ru) | Замещенные арилкетоны | |
| RU2003136829A (ru) | Гербицидные замещенные бензоилпиразолы | |
| RU2003136275A (ru) | Замещенные бензоилциклогексеноны и их применение в качестве гербицидного средства | |
| RU2004129599A (ru) | Замещенные арилкетоны | |
| JP2005519113A5 (ru) | ||
| CA2465079A1 (en) | Substituted thiene-3-ylsulphonylamino(thio)carbonyltriazolin(ethi)ones | |
| CZ293098A3 (cs) | Způsob výroby amidů substituovaných aromatických thiokarboxylových kyselin | |
| CN114716428B (zh) | 制备砜吡草唑中间体的方法 | |
| AU2002333488B2 (en) | Selective herbicides based on substituted arylsulfonylaminocarbonyl triazolinones and safeners | |
| ES2465566T3 (es) | Método para purificar un derivado de pirazolinona | |
| RU2007107166A (ru) | Аминокарбонил-замещенные тиенсульфониламино(тио)карбонил-триазолин(ти)оны, способ их получения и их применение | |
| RU2003127949A (ru) | Селективные гербициды на основе замещенных арилкетонов и антидотов | |
| KR20020067576A (ko) | 치환된 아릴 케톤 | |
| DE10063493A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten Arylketonen | |
| KR100847448B1 (ko) | 3-아릴-5-알킬-1,2,4-옥사다이아졸 유도체, 그 제조방법 및이를 포함하는 비만 예방 또는 치료용 조성물 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20090430 |