RU2001133347A - Замещенные бензоилкетоны, способ их получения и применение в качестве гербицидов - Google Patents
Замещенные бензоилкетоны, способ их получения и применение в качестве гербицидовInfo
- Publication number
- RU2001133347A RU2001133347A RU2001133347/04A RU2001133347A RU2001133347A RU 2001133347 A RU2001133347 A RU 2001133347A RU 2001133347/04 A RU2001133347/04 A RU 2001133347/04A RU 2001133347 A RU2001133347 A RU 2001133347A RU 2001133347 A RU2001133347 A RU 2001133347A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- carbon atoms
- optionally substituted
- chlorine
- fluorine
- methoxy
- Prior art date
Links
- RXVBJUZEFSAYPW-UHFFFAOYSA-N 1,3-diphenylpropane-1,2,3-trione Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=O)C(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 RXVBJUZEFSAYPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 2
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims 2
- 230000002363 herbicidal Effects 0.000 title 1
- -1 cyano, carbamoyl Chemical group 0.000 claims 155
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 43
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims 34
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 34
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 34
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 29
- 239000011737 fluorine Chemical group 0.000 claims 29
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 23
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 23
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 23
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 20
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 20
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 20
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 19
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 19
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 18
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 16
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 16
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 claims 14
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 13
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 13
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 12
- 125000003506 n-propoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 12
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims 11
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 11
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 11
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 11
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 10
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 10
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 10
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N fluorine atom Chemical group [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 9
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 7
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 5
- CPPKAGUPTKIMNP-UHFFFAOYSA-N Cyanogen fluoride Chemical compound FC#N CPPKAGUPTKIMNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 4
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 4
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 4
- 125000004186 cyclopropylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 4
- 125000004472 dialkylaminosulfonyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 4
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 4
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 4
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 claims 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 3
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 claims 3
- 125000006606 n-butoxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005920 sec-butoxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 2
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000000440 benzylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006310 cycloalkyl amino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000006001 difluoroethyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 claims 2
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 claims 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 2
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000006216 methylsulfinyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)=O 0.000 claims 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 2
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical group O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004817 pentamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 claims 2
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 claims 2
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims 2
- XBYZOHTXPQOOJM-UHFFFAOYSA-N 1,2-oxazol-3-yl(phenyl)methanone Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=O)C=1C=CON=1 XBYZOHTXPQOOJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KZXXXAIJZFRLDM-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-5-(3,4-dimethyl-5-oxo-1,2,4-triazol-1-yl)benzoic acid Chemical compound O=C1N(C)C(C)=NN1C1=CC(C(O)=O)=C(Cl)C=C1Cl KZXXXAIJZFRLDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ODVQBABLUJIUJD-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-5-[4-(difluoromethyl)-3-methyl-5-oxo-1,2,4-triazol-1-yl]benzoic acid Chemical compound O=C1N(C(F)F)C(C)=NN1C1=CC(C(O)=O)=C(Cl)C=C1Cl ODVQBABLUJIUJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N Benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000002378 acidificating Effects 0.000 claims 1
- 125000005236 alkanoylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006323 alkenyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005108 alkenylthio group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium Chemical class [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 150000001559 benzoic acids Chemical class 0.000 claims 1
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-O benzylaminium Chemical compound [NH3+]CC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 1
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 claims 1
- 125000000480 butynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N calcium Chemical class [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011575 calcium Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 125000004775 chlorodifluoromethyl group Chemical group FC(F)(Cl)* 0.000 claims 1
- 125000002603 chloroethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])Cl 0.000 claims 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 claims 1
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005112 cycloalkylalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005366 cycloalkylthio group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004850 cyclobutylmethyl group Chemical group C1(CCC1)C* 0.000 claims 1
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 claims 1
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 claims 1
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 claims 1
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000003784 fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000005842 heteroatoms Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 125000005928 isopropyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(OC(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N magnesium Chemical class [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011777 magnesium Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 claims 1
- XOBKSJJDNFUZPF-UHFFFAOYSA-N methoxyethyl Chemical group CCOC XOBKSJJDNFUZPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atoms Chemical group N* 0.000 claims 1
- 230000000269 nucleophilic Effects 0.000 claims 1
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims 1
- 125000004430 oxygen atoms Chemical group O* 0.000 claims 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N potassium Chemical class [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011591 potassium Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical class [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium Chemical compound [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004434 sulfur atoms Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000464 thioxo group Chemical group S=* 0.000 claims 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 claims 1
- 0 CC(C(O1)=O)=CC(*)(*)C1=O Chemical compound CC(C(O1)=O)=CC(*)(*)C1=O 0.000 description 3
Claims (17)
1. Замещенные бензоилкетоны общей формулы I
где n равно 0, 1, 2 или 3,
А является простой связью или алкандиилом (алкиленом),
R1 является водородом или, в случае необходимости, замещенным алкилом или циклоалкилом,
R2 является водородом, циано, карбамоилом, галогеном, или, в случае необходимости, замещенным алкилом, алкокси, алкоксикарбонилом, алкилтио, алкилсульфинилом или алкилсульфонилом,
R3 является водородом, нитро, циано, карбокси, карбамоилом, тиокарбамоилом, галогеном, или, в случае необходимости, замещенным алкилом, алкокси, алкилтио, алкилсульфинилом, алкилсульфонилом, алкиламино, диалкиламино или диалкиламиносульфонилом,
R4 является нитро, циано, карбокси, карбамоилом, тиокарбамоилом, галогеном, или, в случае необходимости, замещенным алкилом, алкокси, алкилтио, алкилсульфинилом, алкилсульфонилом, алкиламино, диалкиламино или диалкиламиносульфонилом, и
Z является, в случае необходимости, замещенной 4-12-членной, насыщенной или ненасыщенной, моноциклической или бициклической, гетероциклической группой, которая содержит 1-4 гетероатома до 4 атомов азота и, в случае необходимости, альтернативно или дополнительно один атом кислорода, или один атом серы, или одну группу SO, или одну группу SO2, и дополнительно 1-3 группы оксо (С=О) и/или группы тиоксо (C=S) в качестве составляющих гетероцикла, включая все возможные таутомерные формы и возможные соли.
2. Соединения по п.1, в которых n равно 0, 1 или 2, А является простой связью или алкандиилом (алкиленом) с 1-4 атомами углерода,
R1 является водородом; или является алкилом с 1-6 атомами углерода, в случае необходимости, замещенным циано, карбокси, карбамоилом, галогеном, алкокси с 1-4 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинилом с 1-4 атомами углерода или алкилсульфонилом с 1-4 атомами углерода; или является циклоалкилом с 3-6 атомами углерода, в случае необходимости, замещенным циано, карбокси, карбамоилом, галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода или алкоксикарбонилом с 1-4 атомами углерода,
R2 является водородом, циано, карбамоилом, галогеном; является алкилом, алкокси или алкоксикарбонилом, имеющим до 6 атомов углерода, в случае необходимости, замещенным циано, карбамоилом, галогеном или алкокси с 1-4 атомами углерода; или является алкилтио, алкилсульфинилом или алкилсульфонилом с соответственно 1-6 атомами углерода, в случае необходимости, замещенным галогеном,
R3 является водородом, нитро, циано, карбокси, карбамоилом, тиокарбамоилом, галогеном; или является алкилом, алкокси, алкилтио, алкилсульфинилом или алкилсульфонилом, имеющим до 4 атомов углерода в алкильных группах, в случае необходимости, замещенным галогеном, алкокси с 1-4 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинилом с 1-4 атомами углерода или алкилсульфонилом с 1-4 атомами углерода; или является алкиламино, диалкиламино или диалкиламиносульфонилом, имеющим до 4 атомов углерода в алкильных группах,
R4 является нитро, циано, карбокси, карбамоилом, тиокарбамоилом, галогеном; или является алкилом, алкокси, алкилтио, алкилсульфинилом или алкилсульфонилом, имеющим до 4 атомов углерода в алкильных группах, в случае необходимости, замещенным галогеном, алкокси с 1-4 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинилом с 1-4 атомами углерода или алкилсульфонилом с 1-4 атомами углерода; или является алкиламино, диалкиламино или диалкиламиносульфонилом, имеющим до 4 атомов углерода в алкильных группах,
Z является нижеуказанными гетероциклическими группами
причем связь, обозначенная штрихами, является простой связью или двойной связью, и каждая гетероциклическая группа имеет предпочтительно только два заместителя из определения R5 и/или R6,
Q является кислородом или серой,
R5 является водородом, гидрокси, меркапто, циано, галогеном; или является алкилом, алкилкарбонилом, алкокси, алкоксикарбонилом, алкилтио, алкилсульфинилом или алкилсульфонилом, имеющим до 6 атомов углерода в группах алкила, замещенным циано, галогеном, алкокси с 1-4 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинилом с 1-4 атомами углерода или алкилсульфонилом с 1-4 атомами углерода; или является алкиламино или диалкиламино, имеющим до 6 атомов углерода в группах алкила, замещенным галогеном; или является алкенилом, алкинилом, алкенилокси, алкенилтио или алкениламино, имеющим до 6 атомов углерода в группах алкенила или алкинила, замещенным галогеном; или является циклоалкилом, циклоалкилокси, циклоалкилтио, циклоалкиламино, циклоалкилалкилом, циклоалкилалкокси, циклоалкилалкилтио или циклоалкилалкиламино, имеющим 3-6 атомами углерода в группах циклоалкила и, в случае необходимости, до 4 атомов углерода в части алкила, замещенным галогеном; или является фенилом, фенилокси, фенилтио, фениламино, бензилом, бензилокси, бензилтио или бензиламино, в случае необходимости, замещенным галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода или алкокси с 1-4 атомами углерода; или (в том случае, если два соседние радикала R5 и R5 связаны двойной связью) вместе с соседним радикалом R5 также является группой бензо, и
R6 является водородом, гидрокси, амино, алкилиденамино, имеющим до 4 атомов углерода; или является алкилом, алкокси, алкиламино, диалкиламино или алканоиламино, имеющим до 6 атомов углерода в группах алкила, в случае необходимости, замещенным галогеном или алкокси с 1-4 атомами углерода; или является алкенилом, алкинилом или алкенилокси, имеющим до 6 атомов углерода в группах алкенила или алкинила, в случае необходимости, замещенным галогеном; или является циклоалкилом, циклоалкилалкилом или циклоалкиламино, имеющим 3-6 атомами углерода в группах циклоалкила и, в случае необходимости, до 3 атомов углерода в части алкила, в случае необходимости, замещенным галогеном; или является фенилом или бензилом, в случае необходимости, замещенным галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода или алкокси с 1-4 атомами углерода; или вместе с соседним радикалом R5 или R6 является алкандиилом с 3-5 атомами углерода, в случае необходимости, замещенным галогеном или алкилом с 1-4 атомами углерода,
причем отдельные радикалы R5 и R6, некоторые из которых связаны одинаковыми гетероциклическими группами, могут иметь одинаковые или различные значения в рамках вышеуказанного определения, включая все возможные таутомерные формы и соли натрия, калия, магния, кальция, аммония, С1-С4-алкил-аммония, ди-(С1-С4-алкил)-аммония, три-(С1-С4-алкил)-аммония, тетра-(С1-С4-алкил)-аммония, три-(С1-С4-алкил)-сульфония, C5- или С6-циклоалкил-аммония и ди-(С1-С2-алкил)-бензил-аммония.
3. Соединения по п.1 или 2, в которых
А является простой связью, метиленом, этилиденом (этан-1,1-диилом) или диметиленом (этан-1,2-диилом),
R1 является водородом; или является метилом, этилом, н- или изопропилом, н-, изо- или втор-бутилом, в случае необходимости, замещенным циано, карбокси, карбамоилом, фтором, хлором, метокси, этокси, н- или изопропокси, метилтио, этилтио, н- или изопропилтио, метилсульфинилом, этилсульфинилом, н- или изопропилсульфинилом, метилсульфонилом, этилсульфонилом, н- или изопропилсульфонилом; или является циклопропилом, циклобутилом, циклопентилом или циклогексилом, в случае необходимости, замещенным циано, карбокси, карбамоилом, фтором, хлором, метилом, этилом, метоксикарбонилом, этоксикарбонилом,
R2 является водородом, циано, карбамоилом, фтором, хлором, бромом; или является метилом, этилом, н- или изопропилом, метокси, этокси, н- или изопропокси, метоксикарбонилом, этоксикарбонилом, н- или изопропоксикарбонилом, в случае необходимости, замещенным циано, карбамоилом, фтором, хлором, метокси или этокси; или является метилтио, этилтио, н- или изопропилтио, метилсульфинилом, этилсульфинилом, н- или изопропилсульфинилом, метилсульфонилом, этилсульфонилом, н- или изопропилсульфонилом, в случае необходимости, замещенным фтором и/или хлором,
R3 является водородом, нитро, циано, карбокси, карбамоилом, тиокарбамоилом, фтором, хлором, бромом, йодом; или является метилом, этилом, н- или изопропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, в случае необходимости, замещенным фтором и/или хлором, метокси, этокси, н- или изопропокси, метилтио, этилтио, н- или изопропилтио, метилсульфинилом, этилсульфинилом, метилсульфонилом или этилсульфонилом; или является метокси, этокси, н- или изопропокси, в случае необходимости, замещенным фтором и/или хлором, метокси, этокси, н- или изопропокси; или является метилтио, этилтио, н- или изопропилтио, метилсульфинилом, этилсульфинилом, н- или изопропилсульфинилом, метилсульфонилом, этилсульфонилом, н- или изопропилсульфонилом, в случае необходимости, замещенным фтором и/или хлором; или является метиламино, этиламино, н- или изопропиламино, диметиламино, диэтиламино, диметиламиносульфонилом или диэтиламиносульфонилом,
R4 является нитро, циано, карбокси, карбамоилом, тиокарбамоилом, фтором, хлором, бромом; или является метилом, этилом, н- или изопропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, в случае необходимости, замещенным фтором и/или хлором, метокси, этокси, н- или изопропокси, метилтио, этилтио, н- или изопропилтио, метилсульфинилом, этилсульфинилом, метилсульфонилом или этилсульфонилом; или является метокси, этокси, н- или изопропокси, в случае необходимости, замещенным фтором и/или хлором, метокси, этокси, н- или изопропокси; или является метилтио, этилтио, н- или изопропилтио, метилсульфинилом, этилсульфинилом, н- или изопропилсульфинилом, метилсульфонилом, этилсульфонилом, н- или изопропилсульфонилом, в случае необходимости, замещенным фтором и/или хлором; или является метиламино, этиламино, н- или изопропиламино, диметиламино, диэтиламино, диметиламиносульфонилом или диэтиламиносульфонилом,
R5 является водородом, гидрокси, меркапто, циано, фтором, хлором, бромом, йодом; или является метилом, этилом, н- или изопропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, метокси, этокси, н- или изопропокси, н-, изо-, втор- или трет-бутокси, метилтио, этилтио, н- или изопропилтио, н-, изо-, втор- или трет-бутилтио, метилсульфинилом, этилсульфинилом, н- или изопропилсульфинилом, метилсульфонилом, этилсульфонилом, н- или изопропилсульфонилом, в случае необходимости, замещенным фтором, хлором, метокси, этокси, н- или изопропокси, н-, изо-, втор- или трет-бутокси, метилтио, этилтио, н- или изопропилтио, н-, изо-, втор- или трет-бутилтио, метилсульфинилом, этилсульфинилом, н- или изопропилсульфинилом, метилсульфонилом, этилсульфонилом, н- или изопропилсульфонилом; или является метиламино, этиламино, н- или изопропиламино, н-, изо-, втор- или трет-бутиламино, диметиламино, диэтиламино, ди-н-пропиламино или ди-изо-пропиламино; или является этенилом, пропенилом, бутенилом, этинилом, пропинилом, бутинилом, пропенилокси, бутенилокси, пропенилтио, бутенилтио, пропениламино или бутениламино, в случае необходимости, замещенным фтором и/или хлором; или является циклопропилом, циклобутилом, циклопентилом, циклогексилом, циклопропилокси, циклобутилокси, циклопентилокси, циклогексилокси, циклопропилтио, циклобутилтио, циклопентилтио, циклогексилтио, циклопропиламино, циклобутиламино, циклопентиламино, циклогексиламино, циклопропилметилом, циклобутилметилом, циклопентилметилом, циклогексилметилом, циклопропилметокси, циклобутилметокси, циклопентилметокси, циклогексилметокси, циклопропилметилтио, циклобутилметилтио, циклопентилметилтио, циклогексилметилтио, циклопропилметиламино, циклобутилметиламино, циклопентилметиламино или циклогексилметиламино, в случае необходимости, замещенным фтором и/или хлором; или является фенилом, фенилокси, фенилтио, фениламино, бензилом, бензилокси, бензилтио или бензиламино, в случае необходимости, замещенным фтором, хлором, метилом, этилом, н- или изопропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, метокси, этокси, н- или изопропокси; или (в том случае, если два соседние радикала R5 и R5 связаны двойной связью) вместе с соседним радикалом R5 также является группой бензо,
R6 является водородом, гидрокси, амино; или является метилом, этилом, н- или изопропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, метокси, этокси, н- или изопропокси, метиламино, этиламино или диметиламино, в случае необходимости, замещенным фтором и/или хлором, метокси или этокси; или является этенилом, пропенилом, этинилом, пропинилом или пропенилокси, замещенным фтором и/или хлором; или циклопропилом, циклобутилом, циклопентилом, циклогексилом, циклопропилметилом, циклобутилметилом, циклопентилметилом или циклогексилметилом, в случае необходимости, замещенным фтором и/или хлором; или является фенилом или бензилом, в случае необходимости, замещенным фтором, хлором, метилом, этилом, н- или изопропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, метокси, этокси, н- или изопропокси; или вместе с соседним радикалом R5 или R6 является пропан-1,3-диилом (триметиленом), бутан-1,4-диилом (тетраметиленом) или пентан-1,5-диилом (пентаметиленом), в случае необходимости, замещенным метилом и/или этилом
Z является нижеуказанной гетероциклической группой
4. Соединения по одному из пп.1-3, в которых
n равно 0 или 1,
А является простой связью или метиленом,
R1 является метилом, этилом, н- или изопропилом, в случае необходимости, замещенным циано, фтором, хлором, метокси, этокси, н- или изопропокси, метилтио, этилтио, н- или о-пропилтио, метилсульфинилом, этилсульфинилом, н- или изопропилсульфинилом, метилсульфонилом, этилсульфонилом, н- или изопропилсульфонилом; или является циклопропилом, циклобутилом, циклопентилом или циклогексилом, в случае необходимости, замещенным циано, фтором, хлором, метилом или этилом,
R2 является водородом, циано, карбамоилом, фтором, хлором, бромом; или является метилом, этилом, н- или изопропилом, в случае необходимости, замещенным циано, карбамоилом, фтором, хлором, метокси или этокси; или является метилтио, этилтио, н- или изопропилтио, метилсульфинилом, этилсульфинилом, н- или изопропилсульфинилом, метилсульфонилом, этилсульфонилом, н- или изопропилсульфонилом, в случае необходимости, замещенным фтором и/или хлором,
R3 является водородом, нитро, циано, карбокси, карбамоилом, тиокарбамоилом, фтором, хлором, бромом; или является метилом, этилом, н- или изопропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, в случае необходимости, замещенным фтором и/или хлором, метокси, этокси, н- или изопропокси, метилтио, этилтио, н- или изопропилтио, метилсульфинилом, этилсульфинилом, метилсульфонилом или этилсульфонилом; или является метокси, этокси, н- или изопропокси, в случае необходимости, замещенным фтором и/или хлором, метокси, этокси, н- или изопропокси; или является метилтио, этилтио, н- или изопропилтио, метилсульфинилом, этилсульфинилом, н- или изопропилсульфинилом, метилсульфонилом, этилсульфонилом, н- или изопропилсульфонилом, в случае необходимости, замещенным фтором и/или хлором; или является метиламино, этиламино, н- или изопропиламино, диметиламино, диэтиламино, диметиламиносульфонилом или диэтиламиносульфонилом,
R4 является метилсульфонилом, хлором, метокси, нитро, трифторметилом или метилом,
R5 является водородом, гидрокси, хлором, бромом; метилом, этилом, н- или изопропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, дифторметилом, дихлорметилом, трифторметилом, трихлорметилом, хлордифторметилом, фтордихлорметилом, фторэтилом, хлорэтилом, дифторэтилом, дихлорэтилом, фтор-н-пропилом, фтор-изо-пропилом, хлор-н-пропилом, хлор-изо-пропилом, метоксиметилом, этоксиметилом, метоксиэтилом, этоксиэтилом, метокси, этокси, н- или изопропокси, н-, изо-, втор- или трет-бутокси, фторэтокси, хлорэтокси, дифторэтокси, дихлорэтокси, трифторэтокси, трихлорэтокси, хлорфторэтокси, хлордифторэтокси, фтордихлорэтокси, метилтио, этилтио, н- или изопропилтио, фторэтилтио, хлорэтилтио, дифторэтилтио, дихлорэтилтио, хлорфторэтилтио, хлордифторэтилтио, фтордихлорэтилтио, метилсульфинилом, этилсульфинилом, н- или изопропилсульфинилом, метилсульфонилом, этилсульфонилом, н- или изопропилсульфонилом, метиламино, диметиламино, пропенилтио, бутенилтио, пропинилтио, бутинилтио, циклопропилом, циклопропилметилом, циклопропилметокси, фенилом или фенокси,
R6 является амино, метилом, этилом, н- или изопропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, метокси, этокси, метиламино, диметиламино, циклопропилом или циклопропилметилом, или вместе с R5 является пропан-1,3-диилом (триметиленом), бутан-1,4-диилом (тетраметиленом) или пентан-1,5-диилом (пентаметиленом).
5. Соединения по одному из пп.1-4, в которых
R3 является водородом, нитро, циано, фтором, хлором, бромом, метилом, трифторметилом или метокси,
R5 является водородом, бромом, хлором, метилом, этилом, трифторметилом, циклопропилом, дифторэтилом, метилтио, этилтио, метокси, этокси, н- или изопропокси, трифторэтокси, метиламино или диметиламино,
R6 является водородом, амино, метилом, этилом, метокси, этокси, циклопропилом или диметиламино.
6. Соединения по одному из пп.1-5, в которых Q является кислородом (О).
7. Соединения по одному из пп.1-6, в которых Z является гетероциклической группой
8. Соединения по одному из пп.1-7, в которых R1 является циклопропилом.
9. Соединения по одному из пп.1-8, в которых является водородом или циано.
10. Соединения по одному из пп.1-9, в которых R5 является бромом, метилом, этилом, метокси, метилтио, этокси, метилсульфонилом или диметиламино, R6 является амино, метилом, этилом, циклопропилом, диметиламино, метокси или этокси.
11. Соединения формулы IA
где значения n, A, R1, R2, R3, R4 и Z такие, как указаны в одном из пп.1-5 и 7-9.
12. Соединения формулы IB
где значения n, А, R1, R2, R3, R4 и Z такие, как указаны в одном из пп.1-5 и 7-9.
13. Соединения формулы IC
где значения n, A, R1, R2, R3, R4 и Z такие, как указаны в одном из пп.1-5 и 7-9.
14. Способ получения соединений по одному из пп.1-13, отличающийся тем, что
(а) кетоны общей формулы II
где значения R1 и R2 такие, как указано выше в одном из пп.1-4, а также 8 и 9,
подвергают взаимодействию с замещенными бензойными кислотами общей формулы III
где значения n, А, R3, R4 и Z такие, как указано в одном из пп.1-5, а также 7, в случае необходимости, в присутствии одной или нескольких реактивных добавок и, в случае необходимости, в присутствии одного или нескольких разбавителей, или (b) бензоилизоксазолы общей формулы IV
где значения n, А, R1, R2, R3, R4 и Z такие, как указано в одном из пп.1-5, а также 7-9, изомеризируют в присутствии одной или нескольких реактивных добавок и, в случае необходимости, в присутствии одного или нескольких разбавителей, и, в случае необходимости, в заключении, то есть после проведения предложенных в соответствии с настоящим изобретением способов (а) или (b), полученное таким образом соединение формулы (I) в рамках определений заместителей превращают обычным способом в соль, или обычным способом проводят электрофильные или нуклеофильные окислительные или восстановительные реакции.
15. Соединения формулы III
где значения n, A, R3, R4 и Z такие, как указаны в одном из пп.1-5, а также 7,
за исключением соединений 2-(5-карбокси-2,4-дихлор-фенил)-4-дифторметил-5-метил-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-она и 2-(5-карбокси-2,4-дихлор-фенил)-4,5-диметил-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-она.
16. Гербицидное средство, отличающееся тем, что содержит, по крайней мере, одно соединение по одному из пп.1-13 и обычные разбавители.
17. Применение, по крайней мере, одного соединения по одному из пп.1-13 для борьбы с нежелательными растениями.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19921424A DE19921424A1 (de) | 1999-05-08 | 1999-05-08 | Substituierte Benzoylketone |
| DE19921424.7 | 1999-05-08 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2001133347A true RU2001133347A (ru) | 2003-07-10 |
| RU2245330C2 RU2245330C2 (ru) | 2005-01-27 |
Family
ID=7907528
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2001133347/04A RU2245330C2 (ru) | 1999-05-08 | 2000-04-26 | Замещенные бензоилкетоны и гербицидное средство на их основе |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6762152B1 (ru) |
| EP (1) | EP1181280B1 (ru) |
| JP (1) | JP2002544198A (ru) |
| KR (1) | KR20020008394A (ru) |
| CN (1) | CN1162405C (ru) |
| AR (1) | AR023886A1 (ru) |
| AT (1) | ATE283842T1 (ru) |
| AU (1) | AU764182B2 (ru) |
| BR (1) | BR0010388A (ru) |
| CA (1) | CA2373076A1 (ru) |
| DE (2) | DE19921424A1 (ru) |
| ES (1) | ES2235868T3 (ru) |
| HK (1) | HK1048115A1 (ru) |
| MX (1) | MXPA01011357A (ru) |
| PL (1) | PL351747A1 (ru) |
| RU (1) | RU2245330C2 (ru) |
| UA (1) | UA68435C2 (ru) |
| WO (1) | WO2000068204A1 (ru) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10037149A1 (de) * | 2000-07-29 | 2002-02-07 | Bayer Ag | Substituierte Arylketone |
| US7057057B2 (en) | 2002-05-22 | 2006-06-06 | Errant Gene Therapeutics, Llc | Histone deacetylase inhibitors based on alpha-ketoepoxide compounds |
| US7214831B2 (en) | 2002-05-22 | 2007-05-08 | Errant Gene Therapeutics, Llc | Histone deacetylase inhibitors based on alpha-chalcogenmethylcarbonyl compounds |
| US7842727B2 (en) | 2001-03-27 | 2010-11-30 | Errant Gene Therapeutics, Llc | Histone deacetylase inhibitors |
| DE10125432A1 (de) * | 2001-05-25 | 2002-11-28 | Bayer Ag | Substituierte Benzoylketone |
| WO2006052962A2 (en) * | 2004-11-10 | 2006-05-18 | Janssen Pharmaceutica, N.V. | Bicyclic triazole a4 integrin inhibitors |
| DE102006024024A1 (de) * | 2006-05-23 | 2007-11-29 | Bayer Healthcare Aktiengesellschaft | Substituierte Arylimidazolone und -triazolone sowie ihre Verwendung |
| DE102008060967A1 (de) * | 2008-12-06 | 2010-06-10 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft | Substituierte Phenylsulfonyltriazolone und ihre Verwendung |
| DE102010001064A1 (de) | 2009-03-18 | 2010-09-23 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft | Substituierte 2-Acetamido-5-Aryl-1,2,4-triazolone und deren Verwendung |
| EP2539326B1 (de) | 2010-02-27 | 2017-05-03 | Bayer Intellectual Property GmbH | Bis-arylverknüpfte aryltriazolone und ihre verwendung |
| DE102010040187A1 (de) | 2010-09-02 | 2012-03-08 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft | Substituierte N-Phenethyl-triazolonacetamide und ihre Verwendung |
| DE102010040924A1 (de) | 2010-09-16 | 2012-03-22 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft | Substituierte Phenylacet- und Phenylpropanamide und ihre Verwendung |
| EP3215498B1 (en) | 2014-11-03 | 2018-08-22 | Bayer Pharma Aktiengesellschaft | Hydroxyalkyl-substituted phenyltriazole derivatives and uses thereof |
| US9988367B2 (en) | 2016-05-03 | 2018-06-05 | Bayer Pharma Aktiengesellschaft | Amide-substituted pyridinyltriazole derivatives and uses thereof |
| CN107652217B (zh) * | 2017-10-24 | 2019-09-03 | 青岛清原化合物有限公司 | 取代的苯甲酰基二酮腈类化合物或其互变异构体、盐、制备方法、除草组合物及应用 |
Family Cites Families (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3978127A (en) | 1968-03-13 | 1976-08-31 | Merck & Co., Inc. | Tetrafluorophenethylaralkylamine compounds |
| GB1354487A (en) | 1970-05-29 | 1974-06-05 | Wellcome Found | Benzonitriles |
| EP0093488A3 (en) | 1982-03-18 | 1984-05-23 | Beecham Group Plc | Nortropyl benzopyrrolinone compounds, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
| DE3211934A1 (de) | 1982-03-31 | 1983-10-13 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Salicylsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung, pharmazeutische praeparate auf basis dieser verbindungen und ihre verwendung |
| JPS58225070A (ja) | 1982-06-23 | 1983-12-27 | Nippon Nohyaku Co Ltd | Δ↑２−１，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体及び製法並びにその用途 |
| US4837333A (en) | 1987-05-14 | 1989-06-06 | G. D. Searle & Co. | Substituted alkylidene imidazoles |
| JPH0215069A (ja) | 1988-07-01 | 1990-01-18 | Kaken Pharmaceut Co Ltd | △↑２‐１，２，４‐トリアゾリン‐５‐オン誘導体、その製法およびそれを有効成分とする抗炎症剤 |
| DE4238125A1 (de) | 1992-11-12 | 1994-05-19 | Bayer Ag | Substituierte Triazolinone |
| DE3839480A1 (de) | 1988-11-23 | 1990-05-31 | Bayer Ag | N-aryl-stickstoffheterocyclen, verfahren sowie neue zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide und pflanzenwuchsregulatoren |
| GB8911854D0 (en) | 1989-05-23 | 1989-07-12 | Ici Plc | Heterocyclic compounds |
| US5185351A (en) | 1989-06-14 | 1993-02-09 | Smithkline Beecham Corporation | Imidazolyl-alkenoic acids useful as angiotensin II receptor antagonists |
| US5418250A (en) | 1989-06-14 | 1995-05-23 | Smithkline Beecham Corporation | Imidazolyl-alkenoic acids useful as angiotensin II receptor antagonists |
| GB9021813D0 (en) | 1990-10-08 | 1990-11-21 | Ici Plc | Tricyclic heterocycles |
| US5804532A (en) | 1991-01-25 | 1998-09-08 | Rhone-Poulenc Agriculture Limited | Herbicidal 2-cyano-1,3-diones |
| DE4239269A1 (de) | 1992-11-23 | 1994-05-26 | Huesker Synthetic Gmbh & Co | Verfahren und Schirm zum Fixieren großflächiger Schlammablagerungen |
| DE4303376A1 (de) | 1993-02-05 | 1994-08-11 | Bayer Ag | Substituierte Triazolinone |
| DE4303676A1 (de) | 1993-02-09 | 1994-08-11 | Bayer Ag | 1-Aryltriazolin(thi)one |
| DE4309966A1 (de) | 1993-03-26 | 1994-09-29 | Bayer Ag | Substituierte 1-Aryltriazolinone |
| GB9316689D0 (en) * | 1993-08-11 | 1993-09-29 | Rhone Poulenc Agriculture | New compositions of matter |
| DE4405614A1 (de) | 1994-02-22 | 1995-08-24 | Bayer Ag | Substituierte Triazolinone |
| JPH11500721A (ja) | 1995-02-24 | 1999-01-19 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | フェニルジケトン誘導体 |
| MX9604165A (es) | 1995-09-18 | 1997-10-31 | Sankyo Co | Nuevos derivados de urea que tienen actividad inhibidora de acil-coa: colesterol acil transferasa; su preparacion y su uso terapeutico y profilactico. |
| AU1593497A (en) | 1996-01-26 | 1997-08-20 | Rhone-Poulenc Agriculture Limited | Isoxazole and 2-cyano-1,3-diones derivatives and their use as herbicides |
| WO1997028136A1 (en) * | 1996-01-30 | 1997-08-07 | Rhone-Poulenc Agriculture Ltd. | Benzoylisoxazoles and 2-cyano-1,3-dione derivatives and their use as herbicides |
| KR19990082036A (ko) * | 1996-02-01 | 1999-11-15 | 제닌 페트릭 | 디케톤 화합물의 제조방법 |
| US6063789A (en) | 1996-04-13 | 2000-05-16 | Astra Pharmaceuticals, Ltd. | Aminoisoquinolines and aminotheinopyridine derivatives and their use as anti-inflammatory agents |
| AU7916498A (en) * | 1997-05-15 | 1998-12-08 | Rhone-Poulenc Agriculture Limited | Herbicidal methods and derivatives |
| AU8863798A (en) | 1997-07-18 | 1999-02-10 | Rhone-Poulenc Agriculture Limited | 4-benzoyl-isoxazole- and -pyrazole derivatives and 2-cyano 1,3-dione derivativesas herbicides |
-
1999
- 1999-05-08 DE DE19921424A patent/DE19921424A1/de not_active Withdrawn
-
2000
- 2000-04-26 WO PCT/EP2000/003712 patent/WO2000068204A1/de not_active Application Discontinuation
- 2000-04-26 RU RU2001133347/04A patent/RU2245330C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-04-26 AU AU45563/00A patent/AU764182B2/en not_active Ceased
- 2000-04-26 CN CNB008100675A patent/CN1162405C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2000-04-26 MX MXPA01011357A patent/MXPA01011357A/es active IP Right Grant
- 2000-04-26 EP EP00927048A patent/EP1181280B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-04-26 JP JP2000617184A patent/JP2002544198A/ja active Pending
- 2000-04-26 DE DE50008845T patent/DE50008845D1/de not_active Expired - Fee Related
- 2000-04-26 KR KR1020017013595A patent/KR20020008394A/ko not_active Application Discontinuation
- 2000-04-26 CA CA002373076A patent/CA2373076A1/en not_active Abandoned
- 2000-04-26 AT AT00927048T patent/ATE283842T1/de not_active IP Right Cessation
- 2000-04-26 PL PL00351747A patent/PL351747A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2000-04-26 US US10/009,981 patent/US6762152B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-04-26 BR BR0010388-8A patent/BR0010388A/pt not_active IP Right Cessation
- 2000-04-26 UA UA2001128417A patent/UA68435C2/uk unknown
- 2000-04-26 ES ES00927048T patent/ES2235868T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-05-08 AR ARP000102214A patent/AR023886A1/es unknown
-
2003
- 2003-01-10 HK HK03100258.4A patent/HK1048115A1/zh unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2001133347A (ru) | Замещенные бензоилкетоны, способ их получения и применение в качестве гербицидов | |
| US6451736B1 (en) | Substituted aromatic thiocarboxylic acid amides and their use as herbicides | |
| RU2001133012A (ru) | Замещенные бензоилизоксазолы и их применение в качестве гербицидов | |
| JP2002521373A5 (ru) | ||
| JP2003503396A (ja) | ２−ヘテロシクリルメチル安息香酸誘導体の製造方法 | |
| KR100693373B1 (ko) | 제초제로서의 치환된 벤조일피라졸 | |
| CA2236208C (en) | Substituted sulphonylamino (thio)carbonyl compounds as herbicides | |
| EP1181280B1 (de) | Substituierte benzoylketone, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide | |
| JP2002544131A (ja) | 置換ベンゾイルイソオキサゾール及び除草剤としてのそれらの使用 | |
| US6200931B1 (en) | 5,6-dihydro-(1,4,2)-Dioxazin-substituted (hetero) aryl-(oxy-, imino-, alkyl-)-sulphonylamino(thio)carbonyl-heterocyclyl derivatives, their preparation and their use as herbicides | |
| RU2001129149A (ru) | Замещенные бензоилпиразолы в качестве гербицидов | |
| JP4086208B2 (ja) | スルホニルアミノ（チオ）カルボニル−１，２，４−トリアゾリン（チ）オン誘導体、その製造方法及びその除草剤としての使用 | |
| AU2002333811B2 (en) | Selective herbicides based on substituted thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)ones and safeners | |
| CA2273303C (en) | Thienylsulfonylamino(thio)carbonyl compounds | |
| RU2002122392A (ru) | Замещенные арилкетоны | |
| KR100370872B1 (ko) | 치환된방향족티오카복실산아미드및제초제로서의그의용도 | |
| RU2001105907A (ru) | Замещенные бензоилциклогександионы | |
| RU2007107166A (ru) | Аминокарбонил-замещенные тиенсульфониламино(тио)карбонил-триазолин(ти)оны, способ их получения и их применение | |
| RU2003114858A (ru) | Замещенные фенилурацилы | |
| RU2002127047A (ru) | Замещенные бензоилциклогексеноны | |
| CA2465079A1 (en) | Substituted thiene-3-ylsulphonylamino(thio)carbonyltriazolin(ethi)ones | |
| RU2007107162A (ru) | Диоксазинилзамещенные тиенилсульфониламино-карбонильные соединения | |
| KR20010053474A (ko) | 치환된 벤조일사이클로헥산디온 | |
| RU2003136829A (ru) | Гербицидные замещенные бензоилпиразолы | |
| CA2189456C (en) | Substituted aromatic thiocarboxylic acid amides and their use as herbicides |