JP2002544198A - 置換ベンゾイルケトン、それらの製造法及び除草剤としてのそれらの使用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明は式（Ｉ）の新規な置換ベンゾイルケトンに関し、式中、ｎは０、１、２又は３を示し；Ａは単結合又はアルカンジイル（アルキレン）を示し；Ｒ¹は水素あるいは場合により置換されていることができるアルキル又はシクロアルキルを示し；Ｒ²は水素、シアノ、カルバモイル、ハロゲンあるいは場合により置換されていることができるアルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを示し；Ｒ³は水素、ニトロ、シアノ、カルボキシ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンあるいは場合により置換されていることができるアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はジアルキルアミノスルホニルを示し；Ｒ⁴はニトロ、シアノ、カルボキシ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンあるいは場合により置換されていることができるアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はジアルキルアミノスルホニルを示し；Ｚは場合により置換されていることができる４〜１２−員で飽和もしくは不飽和の単環式もしくは二環式の、１〜４個の複素原子（最高で４個の窒素原子及び場合により−代わりに又はさらに−酸素原子又は硫黄原子又はＳＯ₂基）を含有する複素環式基を示し、それは１〜３個のオキソ−基（Ｃ＝Ｏ）及び／又はチオキソ−基（Ｃ＝Ｓ）も複素環の成分として含有する。本発明は本発明の置換ベンゾイルケトンの製造法及び除草剤としてのそれらの使用にも関する。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】 本発明は新規な置換ベンゾイルケトン、それらの製造法及び除草剤としてのそ
れらの使用に関する。

【０００２】 ある種の置換ベンゾイルケトンが除草性を有することは既知である（ＥＰ−Ａ
−６２５５０５、ＥＰ−Ａ−６２５５０８、ＵＳ−Ａ−５８０４５３２、ＵＳ−
Ａ−５８４６９０６、ＷＯ−Ａ−９６／２６１９３を参照されたい）。しかしな
がら、これらの化合物の活性は完全に満足できるわけではない。

【０００３】 従って、本発明は式（Ｉ）

【０００４】

【化１３】

【０００５】 ［式中、 ｎは０、１、２又は３を示し、 Ａは単結合を示すか、あるいはアルカンジイル（アルキレン）を示し、 Ｒ¹は水素を示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができる
アルキル又はシクロアルキルを示し、 Ｒ²は水素、シアノ、カルバモイル、ハロゲンを示すか、あるいはそれぞれ場合
により置換されていることができるアルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニ
ル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを示し、 Ｒ³は水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル
、ハロゲンを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができる
アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホ
ニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はジアルキルアミノスルホニルを示
し、 Ｒ⁴はニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロ
ゲンを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるアルキ
ル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、
アルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はジアルキルアミノスルホニルを示し、 Ｚは場合により置換されていることができる４−〜１２−員で飽和もしくは不飽
和の単環式もしくは二環式複素環式基を示し、それは１〜４個の複素原子（最高
で４個の窒素原子及び場合により−代わりに又はさらに−１個の酸素原子又は１
個の硫黄原子又は１個のＳＯ基又は１個のＳＯ₂基）を含有し且つそれはさらに
１〜３個のオキソ基（Ｃ＝Ｏ）及び／又はチオキソ基（Ｃ＝Ｓ）を複素環の成分
として含有する］ の、 −一般式（Ｉ）の化合物の可能なすべての互変異性体及び一般式（Ｉ）の化合物
の可能なすべての塩を含む 新規な置換ベンゾイルケトンを提供する。

【０００６】 定義において、アルキル又はアルカンジイルのような炭化水素鎖はそれぞれの
場合に−アルコキシにおけるように複素原子との組合わせ中の場合を含んで−直
鎖状もしくは分枝鎖状である。

【０００７】 ｎは好ましくは０、１又は２を示す。

【０００８】 Ａは好ましくは単結合を示すか、あるいは１〜４個の炭素原子を有するアルカ
ンジイル（アルキレン）を示す。

【０００９】 Ｒ¹は好ましくは水素を示すか、場合によりシアノ、カルボキシル、カルバモ
イル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ−、Ｃ₁−
Ｃ₄−アルキルスルフィニル−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルキルスルホニル−置換さ
れていることができる１〜６個の炭素原子を有するアルキルを示すか、あるいは
場合によりシアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、ハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₄ −アルキル−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−カルボニル−置換されていること
ができる３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキルを示す。

【００１０】 Ｒ²は好ましくは水素、シアノ、カルバモイル、ハロゲンを示すか、それぞれ
場合によりシアノ−、カルバモイル−、ハロゲン−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキ
シ−置換されていることができるそれぞれ最高で６個の炭素原子を有するアルキ
ル、アルコキシ又はアルコキシカルボニルを示すか、あるいはそれぞれ場合によ
りハロゲン−置換されていることができるそれぞれ１〜６個の炭素原子を有する
アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを示す。

【００１１】 Ｒ³は好ましくは水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオ
カルバモイル、ハロゲンを示すか、それぞれ場合によりハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₄−
アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルフィニル−
もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルキルスルホニル−置換されていることができるそれぞれ
アルキル基中に最高で４個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキル
チオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを示すか、あるいはそれぞ
れアルキル基中に最高で４個の炭素原子を有するアルキルアミノ、ジアルキルア
ミノ又はジアルキルアミノスルホニルを示す。

【００１２】 Ｒ⁴は好ましくはニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバ
モイル、ハロゲンを示すか、それぞれ場合によりハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコ
キシ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルフィニル−もしく
はＣ₁−Ｃ₄−アルキルスルホニル−置換されていることができるそれぞれアルキ
ル基中に最高で４個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、
アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを示すか、あるいはそれぞれアル
キル基中に最高で４個の炭素原子を有するアルキルアミノ、ジアルキルアミノ又
はジアルキルアミノスルホニルを示す。

【００１３】 Ｚは好ましくは下記

【００１４】

【化１４】

【００１５】

【化１５】

【００１６】 の複素環式基の１つを示し、 ここで点線はそれぞれ単結合又は二重結合であり、各複素環式基は好ましくは定
義Ｒ⁵及び／又はＲ⁶の置換基を２つ有しているのみであり、 Ｑは酸素又は硫黄を示し、 Ｒ⁵は水素、ヒドロキシル、メルカプト、シアノ、ハロゲンを示すか、それぞれ
場合によりシアノ−、ハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキ
ルチオ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルフィニル−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルキルスル
ホニル−置換されていることができるそれぞれアルキル基中に最高で６個の炭素
原子を有するアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシ、アルコキシカルボニ
ル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを示すか、そ
れぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるそれぞれアルキル基中
に最高で６個の炭素原子を有するアルキルアミノ又はジアルキルアミノを示すか
、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるそれぞれアルケニ
ル−もしくはアルキニル基中に最高で６個の炭素原子を有するアルケニル、アル
キニル、アルケニルオキシ、アルケニルチオ又はアルケニルアミノを示すか、そ
れぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるそれぞれシクロアルキ
ル基中に３〜６個の炭素原子及び場合によりアルキル部分中に最高で４個の炭素
原子を有するシクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルチオ、シ
クロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルコキシ、シ
クロアルキルアルキルチオ又はシクロアルキルアルキルアミノを示すか、あるい
はそれぞれ場合によりハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−もしくはＣ₁−Ｃ₄−ア
ルコキシ−置換されていることができるフェニル、フェニルオキシ、フェニルチ
オ、フェニルアミノ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ又はベンジルア
ミノを示すか、あるいは−２個の隣接する基Ｒ⁵及びＲ⁵が１つの二重結合に位置
している場合−隣接する基Ｒ⁵と一緒になってまたベンゾ基を示し、 Ｒ⁶は水素、ヒドロキシル、アミノ、最高で４個の炭素原子を有するアルキリデ
ンアミノを示すか、それぞれ場合によりハロゲン−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキ
シ−置換されていることができるそれぞれアルキル基中に最高で６個の炭素原子
を有するアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はアルカ
ノイルアミノを示すか、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることがで
きるそれぞれアルケニル−もしくはアルキニル基中に最高で６個の炭素原子を有
するアルケニル、アルキニル又はアルケニルオキシを示すか、それぞれ場合によ
りハロゲン−置換されていることができるそれぞれシクロアルキル基中に３〜６
個の炭素原子及び場合によりアルキル部分中に最高で３個の炭素原子を有するシ
クロアルキル、シクロアルキルアルキル又はシクロアルキルアミノを示すか、あ
るいはそれぞれ場合によりハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−もしくはＣ₁−Ｃ₄ −アルコキシ−置換されていることができるフェニル又はベンジルを示すか、あ
るいは隣接する基Ｒ⁵又はＲ⁶と一緒になって場合によりハロゲン−もしくはＣ₁
−Ｃ₄−アルキル−置換されていることができる３〜５個の炭素原子を有するア
ルカンジイルを示し、 ここで個々の基Ｒ⁵及びＲ⁶は−それらの複数が同じ複素環式基に結合している場
合−上記の定義の範囲内で同じ又は異なる意味を有することができる。

【００１７】 Ｑは好ましくは酸素を示す。

【００１８】 Ｒ⁵は好ましくは水素、ヒドロキシル、メルカプト、シアノ、フッ素、塩素、
臭素、ヨウ素を示すか、それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、メトキシ−、エ
トキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブト
キシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、ｎ−
、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフ
ィニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エ
チルスルホニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル−置換されていること
ができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく
はｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−
、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロ
ピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エ
チルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル
、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルを示すか、メチルア
ミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もし
くはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ−ｎ−プロピルア
ミノ又はジ−ｉ−プロピルアミノを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び／
又は塩素−置換されていることができるエテニル、プロペニル、ブテニル、エチ
ニル、プロピニル、ブチニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロペニル
チオ、ブテニルチオ、プロペニルアミノ又はブテニルアミノを示すか、それぞれ
場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換されていることができるシクロプロピ
ル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルオキシ、
シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプ
ロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シ
クロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキ
シルアミノ、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチ
ル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、
シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロプロピルメチルチオ
、シクロブチルメチルチオ、シクロペンチルメチルチオ、シクロヘキシルメチル
チオ、シクロプロピルメチルアミノ、シクロブチルメチルアミノ、シクロペンチ
ルメチルアミノ又はシクロヘキシルメチルアミノを示すか、あるいはそれぞれ場
合によりフッ素−、塩素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−
、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もし
くはｉ−プロポキシ−置換されていることができるフェニル、フェニルオキシ、
フェニルチオ、フェニルアミノ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ又は
ベンジルアミノを示すか、あるいは−２つの隣接する基Ｒ⁵及びＲ⁵が１つの二重
結合に位置する場合−隣接する基Ｒ⁵と一緒になってまたベンゾ基を示す。

【００１９】 Ｒ⁶は好ましくは水素、ヒドロキシル、アミノを示すか、それぞれ場合により
フッ素−及び／又は塩素−、メトキシ−又はエトキシ−置換されていることがで
きるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブチ
ル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルアミノ、エチル
アミノ又はジメチルアミノを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩
素−置換されていることができるエテニル、プロペニル、エチニル、プロピニル
又はプロペニルオキシを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−
置換されていることができるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、
シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチル
メチル又はシクロヘキシルメチルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素
−、塩素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、
ｓ−もしくはｔ−ブチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポ
キシ−置換されていることができるフェニル又はベンジルを示すか、あるいは隣
接する基Ｒ⁵又はＲ⁶と一緒になってそれぞれ場合によりメチル−及び／又はエチ
ル−置換されていることができるプロパン−１，３−ジイル（トリメチレン）、
ブタン−１，４−ジイル（テトラメチレン）又はペンタン−１，５−ジイル（ペ
ンタメチレン）を示す。

【００２０】 ｎは特に好ましくは０又は１を示す。

【００２１】 Ａは特に好ましくは単結合、メチレン、エチリデン（エタン−１，１−ジイル
）又はジメチレン（エタン−１，２−ジイル）を示す。

【００２２】 Ｒ¹は特に好ましくは水素を示すか、それぞれ場合によりシアノ−、カルボキ
シル−、カルバモイル−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−も
しくはｉ−プロポキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロ
ピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プ
ロピルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−、ｎ−もしく
はｉ−プロピルスルホニル−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−
もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを示すか、あるい
はそれぞれ場合によりシアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、フッ素−、
塩素−、メチル−、エチル−、メトキシカルボニル−又はエトキシカルボニル−
置換されていることができるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又
はシクロヘキシルを示す。

【００２３】 Ｒ²は特に好ましくは水素、シアノ、カルバモイル、フッ素、塩素、臭素を示
すか、それぞれ場合によりシアノ−、カルバモイル−、フッ素−、塩素−、メト
キシ−又はエトキシ−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしく
はｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メトキシ
カルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルを示
すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換されているこ
とができるメチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルス
ルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メ
チルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルを示
す。

【００２４】 Ｒ³は特に好ましくは水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、
チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を示すか、それぞれ場合により
フッ素−及び／又は塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポ
キシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、メチ
ルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、メチルスルホニル−又はエチルスル
ホニル−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピ
ル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを示すか、それぞれ場合によりフッ素
−及び／又は塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−
置換されていることができるメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ
を示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換されていることが
できるメチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフ
ィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチル
スルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルを示すか
、あるいはメチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジ
メチルアミノ、ジエチルアミノ、ジメチルアミノスルホニル又はジエチルアミノ
スルホニルを示す。

【００２５】 Ｒ⁴は特に好ましくはニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカ
ルバモイル、フッ素、塩素、臭素を示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び／
又は塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メチル
チオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、メチルスルフィニル
−、エチルスルフィニル−、メチルスルホニル−又はエチルスルホニル−置換さ
れていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−
、ｓ−もしくはｔ−ブチルを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩
素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換されている
ことができるメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシを示すか、それ
ぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換されていることができるメチルチ
オ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチル
スルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エ
チルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルを示すか、あるいはメチ
ルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、
ジエチルアミノ、ジメチルアミノスルホニル又はジエチルアミノスルホニルを示
す。

【００２６】 Ｒ⁵は特に好ましくは水素、ヒドロキシル、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ
−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ジフルオロメ
チル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフル
オロメチル、フルオロジクロロメチル、フルオロエチル、クロロエチル、ジフル
オロエチル、ジクロロエチル、フルオロ−ｎ−プロピル、フルオロ−ｉ−プロピ
ル、クロロ−ｎ−プロピル、クロロ−ｉ−プロピル、メトキシメチル、エトキシ
メチル、メトキシエチル、エトキシエチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくは
ｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、フルオロエトキシ、
クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、トリフルオロエトキ
シ、トリクロロエトキシ、クロロフルオロエトキシ、クロロジフルオロエトキシ
、フルオロジクロロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロ
ピルチオ、フルオロエチルチオ、クロロエチルチオ、ジフルオロエチルチオ、ジ
クロロエチルチオ、クロロフルオロエチルチオ、クロロジフルオロエチルチオ、
フルオロジクロロエチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−
もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ
−もしくはｉ−プロピルスルホニル、メチルアミノ、ジメチルアミノ、プロペニ
ルチオ、ブテニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、シクロプロピル、シク
ロプロピルメチル、シクロプロピルメトキシ、フェニル又はフェノキシを示す。

【００２７】 Ｒ⁶は特に好ましくはアミノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、
ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルアミノ、ジ
メチルアミノ、シクロプロピル又はシクロプロピルメチルを示すか、あるいはＲ ⁵ と一緒になってプロパン−１，３−ジイル（トリメチレン）、ブタン−１，４
−ジイル（テトラメチレン）又はペンタン−１，５−ジイル（ペンタメチレン）
を示す。

【００２８】 Ｚは特に好ましくは下記の基

【００２９】

【化１６】

【００３０】 を示し、 ここでＱ、Ｒ⁵及びＲ⁶はそれぞれ上記で定義した通りである。

【００３１】 Ａは特別に好ましくは単結合を示すか、又はメチレンを示す。

【００３２】 Ｒ¹は特別に好ましくはそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メ
トキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メチルチオ−、エチル
チオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスル
フィニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル−、メチルスルホニル−、
エチルスルホニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル−置換されているこ
とができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを示すか、あるいはそれ
ぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メチル−又はエチル−置換されて
いることができるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘ
キシルを示す。

【００３３】 Ｒ²は特別に好ましくは水素、シアノ、カルバモイル、フッ素、塩素、臭素を
示すか、それぞれ場合によりシアノ−、カルバモイル−、フッ素−、塩素−、メ
トキシ−又はエトキシ−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もし
くはｉ−プロピルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩
素−置換されていることができるメチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プ
ロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロ
ピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プ
ロピルスルホニルを示す。

【００３４】 Ｒ³は特別に好ましくは水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル
、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素を示すか、それぞれ場合によりフッ素
−及び／又は塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−
、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、メチルスル
フィニル−、エチルスルフィニル−、メチルスルホニル−又はエチルスルホニル
−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ
−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び
／又は塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換さ
れていることができるメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシを示す
か、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換されていることができる
メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル
、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホ
ニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルを示すか、ある
いはメチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチル
アミノ、ジエチルアミノ、ジメチルアミノスルホニル又はジエチルアミノスルホ
ニルを示す。

【００３５】 Ｒ⁴は特別に好ましくはメチルスルホニル、塩素、メトキシ、ニトロ、トリフ
ルオロメチル又はメチルを示す。

【００３６】 Ｒ⁵は特別に好ましくは水素、臭素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメ
チル、シクロプロピル、ジフルオロエチル、メチルチオ、エチルチオ、メトキシ
、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、トリフルオロエトキシ、メチルアミ
ノ又はジメチルアミノを示す。

【００３７】 Ｒ⁶は特別に好ましくは水素、アミノ、メチル、エチル、シクロプロピル、ジ
メチルアミノ、メトキシ又はエトキシを示す。

【００３８】 Ｒ¹は最も好ましくはシクロプロピルを示す。

【００３９】 Ｒ²は最も好ましくは水素又はシアノを示す。

【００４０】 Ｒ³は最も好ましくは水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、
トリフルオロメチル又はメトキシを示す。

【００４１】 Ｒ⁵は最も好ましくは臭素、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、エトキ
シ、メチルスルホニル又はジメチルアミノを示す。

【００４２】 Ｒ⁶は最も好ましくはアミノ、メチル、エチル、シクロプロピル、ジメチルア
ミノ、メトキシ又はエトキシを示す。

【００４３】 好ましいとして上記で挙げた意味の組合わせを含有する式（Ｉ）の化合物が本
発明に従って好ましい。

【００４４】 特に好ましいとして上記で挙げた意味の組合わせを含有する式（Ｉ）の化合物
が本発明に従って特に好ましい。

【００４５】 特別に好ましいとして上記で挙げた意味の組合わせを含有する式（Ｉ）の化合
物が本発明に従って特別に好ましい。

【００４６】 最も好ましいとして上記で挙げた意味の組合わせを含有する式（Ｉ）の化合物
が本発明に従って最も好ましい。

【００４７】 本発明の主題の一部は特に式（ＩＡ）、（ＩＢ）及び（ＩＣ）：

【００４８】

【化１７】

【００４９】 の化合物であり、 ここでＺは下記

【００５０】

【化１８】

【００５１】 の基を示し、 ｎ、Ａ、Ｑ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＲ⁶はそれぞれ上記で定義した通りで
ある。

【００５２】 上記の一般的な、又は好ましい基の定義は、式（Ｉ）の最終的生成物及び対応
してそれぞれ製造のために必要な出発材料又は中間体の両方に適用される。これ
らの基の定義を所望通りに、すなわち示された好ましい範囲の間の組合わせを含
んで、互いに組み合わせることができる。

【００５３】 本発明に従う一般式（Ｉ）の化合物の例を下記の群において挙げる。１群

【００５４】

【化１９】

【００５５】 Ｒ³、（Ｒ⁴）_n、Ｒ⁵及びＲ⁶は例えば下記の表に示す意味を有する：

【００５６】

【表１】

【００５７】

【表２】

【００５８】

【表３】

【００５９】

【表４】

【００６０】

【表５】

【００６１】２群

【００６２】

【化２０】

【００６３】 Ｒ³、（Ｒ⁴）_n、Ｒ⁵及びＲ⁶は例えば下記の表に示す意味を有する：

【００６４】

【表６】

【００６５】

【表７】

【００６６】

【表８】

【００６７】

【表９】

【００６８】

【表１０】

【００６９】

【表１１】

【００７０】

【表１２】

【００７１】

【表１３】

【００７２】

【表１４】

【００７３】

【表１５】

【００７４】

【表１６】

【００７５】

【表１７】

【００７６】

【表１８】

【００７７】

【表１９】

【００７８】

【表２０】

【００７９】

【表２１】

【００８０】

【表２２】

【００８１】

【表２３】

【００８２】

【表２４】

【００８３】

【表２５】

【００８４】

【表２６】

【００８５】

【表２７】

【００８６】

【表２８】

【００８７】

【表２９】

【００８８】

【表３０】

【００８９】

【表３１】

【００９０】

【表３２】

【００９１】

【表３３】

【００９２】

【表３４】

【００９３】

【表３５】

【００９４】

【表３６】

【００９５】

【表３７】

【００９６】

【表３８】

【００９７】

【表３９】

【００９８】

【表４０】

【００９９】

【表４１】

【０１００】

【表４２】

【０１０１】

【表４３】

【０１０２】

【表４４】

【０１０３】

【表４５】

【０１０４】

【表４６】

【０１０５】

【表４７】

【０１０６】

【表４８】

【０１０７】

【表４９】

【０１０８】３群

【０１０９】

【化２１】

【０１１０】 Ｒ³、（Ｒ⁴）_n、Ｒ⁵及びＲ⁶は例えば１群において上記で示した意味を有する。
４群

【０１１１】

【化２２】

【０１１２】 Ｒ³、（Ｒ⁴）_n、Ｒ⁵及びＲ⁶は例えば２群において上記で示した意味を有する。

【０１１３】 一般式（Ｉ）の新規な置換ベンゾイルケトンは強く、且つ選択的な除草活性を
有する。

【０１１４】 一般式（Ｉ）の新規な置換ベンゾイルケトンは： （ａ）一般式（ＩＩ）

【０１１５】

【化２３】

【０１１６】 ［式中、 Ｒ¹及びＲ²はそれぞれ上記で定義した通りである］ のケトンを一般式（ＩＩＩ）

【０１１７】

【化２４】

【０１１８】 ［式中、 ｎ、Ａ、Ｒ³、Ｒ⁴及びＺはそれぞれ上記で定義した通りである］ の置換安息香酸と、適宜１種もしくはそれより多い反応助剤の存在下に且つ適宜
１種もしくはそれより多い希釈剤の存在下で反応させるか、 あるいは （ｂ）一般式（ＩＶ）

【０１１９】

【化２５】

【０１２０】 ［式中、 ｎ、Ａ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＺはそれぞれ上記で定義した通りである］ のベンゾイルイソオキサゾールを、１種もしくはそれより多い反応助剤の存在下
に且つ適宜１種もしくはそれより多い希釈剤の存在下で異性化させ、 適宜続いて、すなわち本発明に従う方法（ａ）又は（ｂ）を行った後に、得られ
る式（Ｉ）の化合物に置換基の定義の範囲内で求電子的もしくは求核的置換及び
／又は酸化もしくは還元を通常の方法で行うか、あるいは式（Ｉ）の化合物を通
常の方法で塩に転換する と得られる。

【０１２１】 通常の方法により、例えば求核的置換により（例えばＲ⁵：Ｃｌ→ＯＣ₂Ｈ₅、
ＳＣＨ₃）、又は酸化により（例えばＲ⁵：ＣＨ₂ＳＣＨ₃→ＣＨ₂Ｓ（Ｏ）ＣＨ₃）
、式（Ｉ）の化合物を上記の定義に従う式（Ｉ）の他の化合物に転換することが
できる。

【０１２２】 一般的に、一般式（Ｉ）の化合物は下記に概述する通りにして合成することも
できる： 一般式（ＩＩ）のケトン−上記−と一般式（ＩＩＩ）の置換安息香酸−上記−
の反応性誘導体、特に適した塩化カルボニル、無水カルボン酸、シアン化カルボ
ン酸、カルボン酸メチル又はカルボン酸エチルとの−適宜反応助剤、例えばトリ
エチルアミン（及び適宜さらに塩化亜鉛）の存在下、ならびに適宜希釈剤、例え
ば塩化メチレンの存在下における反応：

【０１２３】

【化２６】

【０１２４】 （Ｘは例えばＣＮ、Ｃｌである） 例えば、エチルメチルスルホニルメチルケトン及び２−（３−カルボキシ−５
−フルオロ−ベンジル）−５−エチル−４−メトキシ−２，４−ジヒドロ−３Ｈ
−１，２，４−トリアゾール−３−オンを出発材料として用いると、本発明に従
う方法（ａ）における反応の経路は以下のスキームにより示すことができる：

【０１２５】

【化２７】

【０１２６】 例えば、（５−シクロプロピル−イソオキサゾール−４−イル）−［２−（４
−メチル−３−メチルチオ−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］−
トリアゾール−１−イル−メチル）−４−トリフルオロメチル−フェニル］−メ
タノンを出発材料として用いると、本発明に従う方法（ｂ）における反応の経路
は以下のスキームにより示すことができる：

【０１２７】

【化２８】

【０１２８】 式（ＩＩ）は、一般式（Ｉ）の化合物の製造のための本発明に従う方法（ａ）
で出発材料として用いられるべきケトンの一般的定義を与えている。一般式（Ｉ
Ｉ）において、Ｒ¹及びＲ²はそれぞれ好ましくは、本発明に従う一般式（Ｉ）の
化合物の記載と関連して、Ｒ¹及びＲ²のために好ましい、特に好ましい、特別に
好ましい、又は最も好ましいとして上記ですでに挙げた意味を有する。

【０１２９】 一般式（ＩＩ）の出発材料は既知であり、及び／又はそれ自体既知の方法によ
り製造され得る（製造実施例を参照されたい）。

【０１３０】 式（ＩＩＩ）は、式（Ｉ）の化合物の製造のための本発明に従う方法（ａ）で
出発材料としてさらに用いられるべき置換安息香酸の一般的定義を与えている。
式（ＩＩＩ）において、ｎ、Ａ、Ｒ³、Ｒ⁴及びＺはそれぞれ好ましくは、本発明
に従う式（Ｉ）の化合物の記載と関連して、ｎ、Ａ、Ｒ³、Ｒ⁴及びＺのために好
ましい、特に好ましい、特別に好ましい、又は最も好ましいとして上記ですでに
挙げた意味を有する。

【０１３１】 一般式（ＩＩＩ）の出発材料は、２−（５−カルボキシ−２，４−ジクロロ−
フェニル）−４−ジフルオロメチル−５−メチル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１
，２，４−トリアゾール−３−オン−別称２，４−ジクロロ−５−（４−ジフル
オロメチル−４，５−ジヒドロ−３−メチル−５−オキソ−１Ｈ−１，２，４−
トリアゾール−１−イル）−安息香酸（ＣＡＳ−Ｒｅｇ．−Ｎｏ．９０２０８−
７７−８）−及び２−（５−カルボキシ−２，４−ジクロロ−フェニル）−４，
５−ジメチル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン
−別称２，４−ジクロロ−５−（４，５−ジヒドロ−３，４−ジメチル−５−オ
キソ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−安息香酸（ＣＡＳ−Ｒｅ
ｇ．−Ｎｏ．９０２０８−７６−７）−を除いてこれまで文献において開示され
たことがない。しかしながら、２−（５−カルボキシ−２，４−ジクロロ−フェ
ニル）−４−ジフルオロメチル−５−メチル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２
，４−トリアゾール−３−オン及び２−（５−カルボキシ−２，４−ジクロロ−
フェニル）−４，５−ジメチル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリア
ゾール−３−オン（ＪＰ−Ａ−５８２２５０７０−Ｃｈｅｍ．Ａｂｓｔｒａｃｔ
ｓ １００：２０９８８０中に引用、ＪＰ−Ａ−０２０１５０６９−Ｃｈｅｍ．
Ａｂｓｔｒａｃｔｓ １１３：２３９２９中に引用）を除いて、それらは以前の
しかし先行して公開されてはいない出願の主題の一部である（ＤＥ−Ａ−１９８
３３３６０を参照されたい）。

【０１３２】 一般式（ＩＩＩ）の置換安息香酸は、一般式（Ｖ）

【０１３３】

【化２９】

【０１３４】 ［式中、 ｎ、Ａ、Ｒ³及びＲ⁴及びＺはそれぞれ上記で定義した通りであり、 Ｘ¹はシアノ、カルバモイル又はアルコキシカルボニルを示す］ の安息香酸誘導体を適宜加水分解助剤、例えば硫酸の存在下に、５０℃〜１２０
℃の温度で水と反応させると得られる（製造実施例を参照されたい）。

【０１３５】 前駆体として必要な一般式（Ｖ）の安息香酸誘導体は既知であり、及び／又は
それ自体既知の方法により製造され得る（ＤＥ−Ａ−３８３９４８０、ＤＥ−Ａ
−４２３９２９６、ＥＰ−Ａ−５９７３６０、ＥＰ−Ａ−６０９７３４、ＤＥ−
Ａ−４３０３６７６、ＥＰ−Ａ−６１７０２６、ＤＥ−Ａ−４４０５６１４、Ｕ
Ｓ−Ａ−５３７８６８１を参照されたい）。

【０１３６】 一般式（ＩＩＩ）の新規な置換安息香酸は、一般式（ＶＩ）

【０１３７】

【化３０】

【０１３８】 ［式中、 ｎ、Ａ、Ｒ³及びＲ⁴はそれぞれ上記で定義した通りであり、 Ｘはハロゲン（特に塩素又は臭素）を示す］ のハロゲノ（アルキル）安息香酸を一般式（ＶＩＩ）

【０１３９】

【化３１】

【０１４０】 ［式中、 Ｚは上記で定義した通りである］ の化合物と、適宜反応助剤、例えばトリエチルアミン又は炭酸カリウムの存在下
に、且つ適宜希釈剤、例えばアセトン、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ホ
ルムアミド又はＮ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドの存在下で、５０℃〜２００℃
の温度において反応させても得られる（製造実施例を参照されたい）。

【０１４１】 一般式（ＶＩ）のハロゲノ（アルキル）安息香酸の代わりに、対応するニトリ
ル、アミド及びエステル−特にメチルエステル又はエチルエステル−を上記の方
法に類似して一般式（ＶＩＩ）の化合物と反応させることもできる。続いて通常
の方法に従って加水分解することにより、例えば水性／エタノール水酸化カリウ
ム溶液との反応により、次いで対応する置換安息香酸を得ることができる。

【０１４２】 前駆体として必要な式（ＶＩ）のハロゲノ（アルキル）安息香酸−又は対応す
るニトリルもしくはエステル−は既知であり、及び／又はそれ自体既知の方法に
より製造され得る（ＥＰ−Ａ−９０３６９、ＥＰ−Ａ−９３４８８、ＥＰ−Ａ−
３９９７３２、ＥＰ−Ａ−４８０６４１、ＥＰ−Ａ−６０９７９８、ＥＰ−Ａ−
７６３５２４、ＤＥ−Ａ−２１２６７２０、ＷＯ−Ａ−９３／０３７２２、ＷＯ
−Ａ−９７／３８９７７、ＵＳ−Ａ−３９７８１２７、ＵＳ−Ａ−４８３７３３
３を参照されたい）。

【０１４３】 前駆体としてさらに必要な一般式（ＶＩＩ）の化合物は既知であり及び／又は
それ自体既知の方法により製造され得る。

【０１４４】 一般式（Ｉ）の新規な置換ベンゾイルケトンの製造のための本発明に従う方法
（ａ）は、適宜１種もしくはそれより多い反応助剤を用いて行われる。

【０１４５】 挙げることができるこれらの例は、シアン化ナトリウム、シアン化カリウム、
アセトンシアノヒドリン、イミダゾール、トリアゾール、シアノホスホン酸ジエ
チル、２−シアノ−２−（トリメチルシリルオキシ）−プロパン及びシアン化ト
リメチルシリルである。

【０１４６】 挙げることができる特に適した反応助剤はシアノホスホン酸ジエチル及びシア
ン化トリメチルシリルである。

【０１４７】 一般式（Ｉ）の新規な置換ベンゾイルケトンの製造のための本発明に従う方法
（ａ）及び（ｂ）は、適宜、（さらなる）反応助剤を用いて行われる。本発明に
従う方法のために適した（さらなる）反応助剤は、一般に塩基性有機窒素化合物
、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチ
ルアミン、エチル−ジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−シクロヘキシル
アミン、ジシクロヘキシルアミン、エチル−ジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−
ジメチル−アニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、ピリジン、２−メチ
ル−、３−メチル−、４−メチル−、２，４−ジメチル−、２，６−ジメチル−
、３，４−ジメチル−及び３，５−ジメチル−ピリジン、５−エチル−２−メチ
ル−ピリジン、４−ジメチルアミノ−ピリジン、Ｎ−メチル−ピペリジン、１，
４−ジアザビシクロ［２．２．２］−オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，５−ジアザ
ビシクロ［４．３．０］−ノネ−５−エン（ＤＢＮ）又は１，８−ジアザビシク
ロ［５．４．０］−ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）である。

【０１４８】 本発明に従う方法（ａ）及び（ｂ）を行うために適した希釈剤は特に不活性有
機溶媒である。これらには特に脂肪族、脂環式又は芳香族の場合によりハロゲン
化されていることができる炭化水素、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キ
シレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロ
ヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素又は１，２−ジクロロ−
エタン；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオ
キサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテルもしくはエ
チレングリコールジエチルエーテル；ケトン類、例えばアセトン、ブタノン又は
メチルイソブチルケトン；ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリ
ル又はブチロニトリル；アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−ホルムアニリド、Ｎ−メチル−ピロリ
ドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル類、例えば酢酸メチル又は酢
酸エチル；スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシドが含まれる。

【０１４９】 本発明に従う方法（ａ）及び（ｂ）を行う場合、比較的広い範囲内で反応温度
を変えることができる。一般に反応は０℃〜１５０℃、好ましくは１０℃〜１２
０℃の温度で行われる。

【０１５０】 本発明に従う方法（ａ）及び（ｂ）は一般に大気圧下で行われる。しかしなが
ら、加圧下又は減圧下−一般に０．１バール〜１０バール−で本発明に従う方法
を行うこともできる。

【０１５１】 本発明に従う方法（ａ）及び（ｂ）を行うために、出発材料は一般に大体等モ
ル量で用いられる。しかしながら、成分の１つを比較的大過剰で用いることもで
きる。反応は一般に適した希釈剤中で、脱水剤の存在下において行われ、反応混
合物は一般に必要な温度で数時間撹拌される。仕上げは通常の方法により行われ
る（製造実施例を参照されたい）。

【０１５２】 本発明に従う活性化合物を落葉剤（ｄｅｆｏｌｉａｎｔｓ）、乾燥剤（ｄｅｓ
ｉｃｃａｎｔｓ）、殺茎剤（ｈａｕｌｍ ｋｉｌｌｅｒｓ）及び特に殺雑草剤（
ｗｅｅｄ ｋｉｌｌｅｒｓ）として用いることができる。雑草により、最も広い
意味において、それらが望まれていない場所で生育するすべての植物が理解され
るべきである。本発明に従う物質が全体的除草剤として作用するか又は選択的除
草剤として作用するかは、本質的に用いられる量に依存する。

【０１５３】 本発明に従う活性化合物を例えば以下の植物と関連して用いることができる： 以下の属の双子葉雑草： カラシ、マメグンバイナズナ、ヤエムグラ、ハコベ、マ
ツリカリア（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、アンテミス（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、ガリ
ンソガ（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、アカザ、イラクサ、ハンゴンソウ、ヒユ、スベ
リヒユ、オナモミ、コンボルブルス（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サツマイモ、
ミチヤナギ、セスバニア（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、ブタクサ、ノアザミ、カルデゥ
ウス（Ｃａｒｄｕｕｓ）、ノゲシ、ナス、イヌガラシ、ロタラ（Ｒｏｔａｌａ）
、リンデルニア（ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、オドリコソウ、クワガタソウ、イチビ
、エメクス（Ｅｍｅｘ）、チョウセンアサガオ、スミレ、チシマオドリコ、ケシ
、ヤグルマギク、シロツメクサ、キンポウゲ、タンポポ。以下の属の双子葉作物： ワタ、ダイズ、フダンソウ、ニンジン、インゲンマメ、
エンドウ、ナス、アマ、サツマイモ、ソラマメ、タバコ、トマト、ナンキンマメ
、アブラナ、アキノノゲシ、キウリ、カボチャ。以下の属の単子葉雑草： ヒエ、エノコロ、キビ、ヒメシバ、アワガエリ、イチゴ
ツナギ、ウシノケグサ、オヒシバ、ブラキアリア（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、ド
クムギ、キツネガヤ、カラスムギ、カヤツリグサ、モロコシ カモジグサ、シノ
ドン（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、コナギ、テンツキ、オモダカ、ハリイ、ホタルイ、ス
ズメノヒエ、カモノハシ、スフェノクレア（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ダクチロ
クテニウム（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、ヌカボ、スズメノテッポウ、ア
ペラ（Ａｐｅｒａ）、タルホコムギ、クサヨシ。以下の属の単子葉作物： イネ、トウモロコシ、コムギ、オオムギ、カラスムギ、
ライムギ、モロコシ、キビ、サトウキビ、パイナップル、アスパラガス、ネギ。

【０１５４】 しかしながら、本発明に従う活性化合物の使用はこれらの属に全く制限されず
、他の植物にも同じ様に拡張される。

【０１５５】 濃度に依存して、本発明に従う化合物は例えば工業地域及び線路ならびに木が
立っている、もしくは立っていない道及び地域上の全体的雑草抑制に適している
。同様に、本発明に従う化合物を多年生作物、例えば森林、観賞用植物栽培、果
樹園、ブドウ園、柑橘森、ナッツ園（ｎｕｔ ｏｒｃｈａｒｄｓ）、バナナプラ
ンテーション、コーヒープランテーション、茶プランテーション、ゴムプランテ
ーション、油ヤシプランテーション、ココアプランテーション、ソフトフルーツ
栽培（ｓｏｆｔ ｆｒｕｉｔｓ ｐｌａｎｔｉｎｇｓ）及びホップ畑中、芝地及
び芝土（ｌａｗｎｓ ａｎｄ ｔｕｒｆ）ならびに牧草地上の雑草の抑制ならび
に一年生作物中における選択的雑草抑制に用いることができる。

【０１５６】 本発明に従う式（Ｉ）の化合物は、土壌に、及び植物の地上部分に用いられる
と強い除草活性及び広い活性範囲を有している。それらは、発芽−前及び発芽−
後法の両方により、単子葉及び双子葉作物中の単子葉及び双子葉雑草の選択的抑
制にもある程度まで適している。

【０１５７】 活性化合物を通常の調剤、例えば溶液、乳剤、水和性粉剤、懸濁剤、粉剤、微
粉剤、塗布剤、可溶性粉剤、顆粒剤、懸濁乳剤濃厚液（ｓｕｓｐｏ−ｅｍｕｌｓ
ｉｏｎ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｓ）、活性化合物が含浸された天然及び合成物
質ならびにポリマー性物質中にマイクロカプセル封入された形態に転換すること
ができる。

【０１５８】 これらの調剤は既知の方法で、例えば活性化合物を伸展剤、すなわち液体溶媒
及び／又は固体担体と、場合により界面活性剤、すなわち乳化剤及び／又は分散
剤及び／又は発泡剤を使用して混合することにより調製される。

【０１５９】 用いられる伸展剤が水の場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることも
できる。主に適している液体溶媒は、芳香族化合物、例えばキシレン、トルエン
又はアルキルナフタレン、塩素化芳香族化合物及び塩素化脂肪族炭化水素、例え
ばクロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば
シクロヘキサン又はパラフィン類、例えば石油留分、鉱油及び植物油、アルコー
ル類、例えばブタノール又はグリコールならびに又、それらのエーテル類及びエ
ステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン又はシクロヘキサノン、強力に極性の溶媒、例えばジメチルホルムアミド
及びジメチルスルホキシドならびに水である。

【０１６０】 適した固体担体は、例えばアンモニウム塩及びカオリン、クレー、タルク、チ
ョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト又はケイソウ土のような
粉砕された天然鉱石ならびに微粉砕されたシリカ、アルミナ及びケイ酸塩のよう
な粉砕された合成鉱石であり；顆粒剤のための適した固体担体は：例えば方解石
、大理石、軽石、海泡石、白雲石のような粉砕されて分別された天然岩石ならび
に無機及び有機粉末の合成顆粒ならびにおが屑、ココヤシの殻、とうもろこしの
穂軸及びタバコの茎のような有機材料の顆粒であり；適した乳化剤及び／又は発
泡剤は、例えば非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂
肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル、例えばアルキル
アリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルサルフェー
ト、アリールスルホネートならびにタンパク質加水分解産物であり；適した分散
剤は、例えばリグノサルファイト廃液及びメチルセルロースである。

【０１６１】 粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロース、粉末、顆粒もしくはラテッ
クスの形態の天然及び合成ポリマー、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコー
ル及びポリ酢酸ビニル、ならびに又、セファリン及びレシチンのような天然リン
脂質及び合成リン脂質を調剤中で用いることができる。他の可能な添加剤は鉱油
及び植物油である。

【０１６２】 染料、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーならび
にアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料のような有機染料なら
びに鉄、マンガン、ほう素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩のような微
量栄養素を使用することができる。

【０１６３】 調剤は一般に０．１〜９５重量パーセントの活性化合物、好ましくは０．５〜
９０重量％の活性化合物を含む。

【０１６４】 雑草の抑制のために、そのままのもしくはそれらの調剤の形態における本発明
に従う活性化合物を、既知の除草剤との混合物として用いることもでき、完成調
剤又はタンク混合物が可能である。

【０１６５】 混合物のための可能な成分は既知の除草剤、例えば アセトクロル、アシフルオルフェン（−ナトリウム）、アクロニフェン、アラク
ロル、アロキシジム（−ナトリウム）、アメツリン、アミカルバゾン、アミドク
ロル、アミドスルフロン、アニロフォス、アスラム、アトラジン、アザフェニジ
ン、アジムスルフロン、ベナゾリン（−エチル）、ベンフレセート、ベンスルフ
ロン（−メチル）、ベンタゾン、ベンゾビサイクロン、ベンゾフェナプ、ベンゾ
イルプロプ（−エチル）、ビアラフォス、ビフェノクス、ビスピリバク（−ナト
リウム）、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブタクロル、
ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カロキシジム、カルベタミ
ド、カルフェントラゾン（−エチル）、クロメトキシフェン、クロラムベン、ク
ロリダゾン、クロリムロン（−エチル）、クロルニトロフェン、クロルスルフロ
ン、クロロトルロン、シニドン（−エチル）、シンメチリン、シノスルフロン、
クレトジム、クロジナフォプ（−プロパルギル）、クロマゾン、クロメプロプ、
クロピラリド、クロピラスルフロン（−メチル）、クロランスラム（−メチル）
、クミルロン、シアナジン、シブツリン、シクロエート、シクロスルファロムン
、シクロキシジム、シハロフォプ（−ブチル）、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、２
，４−ＤＰ、デスメジファム、ジアレート、ジカンバ、ジクロホプ（−メチル）
、ジクロスラム、ジエタチル（−エチル）、ジフェンゾクアト、ジフルフェニカ
ン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロル、ジメタ
メツリン、ジメテナミド、ジメキシフラム、ジニトラミン、ジフェナミド、ジク
アト、ジチオピル、ジウロン、ジムロン、エポプロダン、ＥＰＴＣ、エスプロカ
ルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン（−メチル）、エトフメセート、エ
トキシフェン、エトキシスルフロン、エトベンザニド、フェノキサプロプ（−Ｐ
−エチル）、フラムプロプ（−イソプロピル）、フラムプロプ（−イソプロピル
−Ｌ）、フラムプロプ（−メチル）、フラザスルフロン、フルアジホプ（−Ｐ−
ブチル）、フルアゾレート、フルカルバゾン、フルフェナセト、フルメツラム、
フルミクロラク（−ペンチル）、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルメツ
ラム、フルオメツロン、フルオロクロリドン、フルオログリコフェン（−エチル
）、フルポキサム、フルプロパシル、フルピルスルフロン（−メチル、−ナトリ
ウム）、フルレノル（−ブチル）、フルリドン、フルロキシピル（−メチル）、
フルルプリミドル、フルルタモン、フルチアセト（−メチル）、フルチアミド、
フォメサフェン、グルフォシネート（−アンモニウム）、グリフォセート（−イ
ソプロピルアンモニウム）、ハロサフェン、ハロキシフォプ（−エトキシエチル
）、ハロキシフォプ（−Ｐ−メチル）、ヘキサジノン、イマザメタベンズ（−メ
チル）、イマザメタピル、イマザモクス、イマザピク、イマザピル、イマザクイ
ン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、イオドスルフロン、イオキシニル、イソ
プロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトレ
、イソキサフルトレ、イソキサピリフォプ、ラクトフェン、レナシル、リヌロン
、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ、メフェナセト、メソツリオン、メタミツロン、メタザク
ロル、メタベンズチアズロン、メトベンズロン、メトブロムロン、（アルファ−
）メトラクロル、メトスラム、メトクスロン、メツリブジン、メツルフロン（−
メチル）、モリネート、モノリヌロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ネブロ
ン、ニコスルフロン、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オリザリン、オキサジ
アルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメフォン、オキシ
フルオルフェン、パラクアト、ペラルゴン酸、ペンジメタリン、ペントキサゾン
、フェンメジファム、ピコリナフェン、ピペロフォス、プレチラクロル、プリミ
スルフロン（−メチル）、プロメツリン、プロパクロル、プロパニル、プロパク
イザフォプ、プロピソクロル、プロピザミド、プロスルフォカルブ、プロスルフ
ロン、ピラフルフェン（−エチル）、ピラゾレート、ピラゾスルフロン（−エチ
ル）、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリデート、ピ
リミノバク（−メチル）、ピリチオバク（−ナトリウム）、クインクロラク、ク
インメラク、クイノクラミン、クイザロフォプ（−Ｐ−エチル）、クイザロフォ
プ（−Ｐ−テフリル）、リムスルフロン、セトキシジム、シマジン、シメツリン
、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン（−メチル）、スルフ
ォセート、スルホスルフロン、テブタム、テブチウロン、テプラロキシジム、テ
ルブチラジン、テルブツリン、テニルクロル、チアフルアミド、チアゾピル、チ
ジアジミン、チフェンスルフロン（−メチル）、チオベンカルブ、チオカルバジ
ル、トラルコキシジム、トリアレート、トリアスルフロン、トリベヌロン（−メ
チル）、トリクロピル、トリジファン、トリフルラリン、トリフルスルフロン、
トリトスルフロン である。

【０１６６】 他の既知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ）、殺
虫剤、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅｓ）、殺線虫剤（ｎｅｍａｔｏｃｉｄｅｓ
）、鳥類忌避剤、植物栄養及び土壌構造を改良する薬剤との混合物も可能である
。

【０１６７】 活性化合物はそのままで、それらの調剤の形態で又はさらに希釈することによ
りそれらから調製される使用形態で、例えば調製済み溶液、懸濁剤、乳剤、粉剤
、塗布剤及び顆粒剤として用いられ得る。それらは通常の方法で、例えば散水、
スプレー噴霧、噴霧、散布により用いられる。

【０１６８】 本発明に従う活性化合物は植物の発芽の前及び後の両方に適用され得る。播種
の前に土壌中にそれらを入れることもできる。

【０１６９】 用いられる活性化合物の量は比較的広い範囲内で変わり得る。それは本質的に
所望の効果の性質に依存する。一般に用いられる量は土壌表面のヘクタール当た
りに１ｇ〜１０ｋｇの活性化合物、好ましくはヘクタール当たりに５ｇ〜５ｋｇ
である。

【０１７０】 本発明に従う活性化合物の製造及び使用を下記の実施例から知ることができる
。

【０１７１】

【実施例】製造実施例： 実施例１

【０１７２】

【化３２】

【０１７３】 ２．３８ｇ（６．４ミリモル）の４−シクロプロピル−５−エトキシ−２−（
２−カルボキシ−５−トリフルオロメチル−ベンジル）−２，４−ジヒドロ−３
Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オンを最初に２０ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチル
−ホルムアミド中に入れ、室温（約２０℃）において０．７ｇ（６．４ミリモル
）のシアノメチルシクロプロピルケトン、２．７ｍｌ（１９ミリモル）のトリエ
チルアミン及び１．０４ｇ（６．４ミリモル）のシアノホスホン酸ジエチルと、
撹拌しながら連続的に混合する。反応混合物を室温で２日間撹拌し、約２倍量の
水中に注ぎ、２Ｎ塩酸を用いて酸性化し、塩化メチレンと一緒に振る。有機相を
分離し、２Ｎ塩酸で洗浄し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、濾過する。濾液を
濃縮し、残留物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチ
ル、容積：４／１）により精製する。

【０１７４】 これは１．１８ｇ（理論値の４０％）の３−シクロプロピル−２−｛２−［４
−（シクロプロピル−３−エトキシ−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−１
，２，４−トリアゾール−１−イル）−メチル］−４−トリフルオロメチル−ベ
ンゾイル｝−３−オキソ−プロパンニトリルを非晶質の生成物として与える。 ｌｏｇＰ（ｐＨ＝２において決定）：３．３５。

【０１７５】 実施例１に類似して、ならびに本発明に従う製造法の一般的に記載に従って、
例えば下記の表１及び１ａに挙げる一般式（Ｉ）の−又は式（ＩＡ−３）、（Ｉ
Ｂ−３）、（ＩＣ−３）の−化合物を製造することもできる。

【０１７６】

【化３３】

【０１７７】

【表５０】

【０１７８】

【表５１】

【０１７９】

【化３４】

【０１８０】

【表５２】

【０１８１】

【表５３】

【０１８２】

【表５４】

【０１８３】

【表５５】

【０１８４】

【表５６】

【０１８５】

【表５７】

【０１８６】

【表５８】

【０１８７】

【表５９】

【０１８８】

【表６０】

【０１８９】

【表６１】

【０１９０】

【表６２】

【０１９１】 表１及び１ａに示したｌｏｇＰ値はＥＥＣ Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ ７９／８３
１ Ａｎｎｅｘ Ｖ．Ａ８に従って、逆−相カラム（Ｃ１８）を用いるＨＰＬＣ
（高性能液体クロマトグラフィー）により決定した。温度：４３℃。 （ａ）酸性範囲における決定のための移動相：０．１％リン酸水溶液、アセトニ
トリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルまでの直線勾配−表１
中の対応するデータを、^a)で標識する。 （ｂ）中性範囲における決定のための移動相：０．０１モルリン酸緩衝水溶液、
アセトニトリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルまでの直線勾
配−表１中の対応するデータを、^b)で標識する。

【０１９２】 ｌｏｇＰ値が既知である非分枝鎖状アルカン−２−オン（３〜１６個の炭素原
子を有する）を用いてキャリブレーションを行った（２個の連続するアルカノン
の間の直線的内挿を用いて保持時間によりｌｏｇＰ値を決定）。

【０１９３】 ラムダ−マックス値は２００ｎｍ〜４００ｎｍのＵＶスペクトルを用い、クロ
マトグラフィー信号の極大において決定した。式（ＩＩ）の出発材料： 実施例（ＩＩ−１）

【０１９４】

【化３５】

【０１９５】 −６０℃においてヘキサン中のブチルリチウムの１．６モル溶液の１００ｍｌ
を３０ｍｌのテトラヒドロフランに加える。次いで−６０℃において、６．６ｇ
（０．１６モル）のアセトニトリル及び１４．６ｇ（０．１５モル）のシクロプ
ロパンカルボン酸メチルを連続して加える。得られる白色の懸濁液を、冷却浴を
除去し、混合物が室温に達した後に、大体同量の２Ｎ塩酸中に注ぎ、次いで塩化
メチレンで３回抽出する。有機抽出溶液を合わせ、硫酸ナトリウムを用いて乾燥
し、濾過する。水流ポンプ真空下で注意深く溶媒を濾液から蒸留し、残留物を相
対的に低い圧力（ｒｅｌａｔｉｖｅｌｙ ｌｏｗ ｐｒｅｓｓｕｒｅ）下で蒸留
する。

【０１９６】 これは沸点が５６℃（０．８ミリバールにおいて）のシアノメチルシクロプロ
ピルケトンを７．５ｇ（理論値の４６％）与える。式（ＩＩＩ）の出発材料： 実施例（ＩＩＩ−１）

【０１９７】

【化３６】

【０１９８】 ４．５ｇ（１５ミリモル）の２−（３−クロロ−４−シアノ−フェニル）−４
−メチル−５−トリフルオロメチル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−ト
リアゾール−３−オンを８０ｍｌの６０％濃度硫酸中に取り上げ、混合物を還流
下で６時間加熱する。室温に冷却した後、得られる結晶性生成物を吸引濾過によ
り単離する。

【０１９９】 これは融点が２２３℃の２−（３−カルボキシ−４−クロロ−フェニル）−４
−メチル−５−トリフルオロメチル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−ト
リアゾール−３−オンを４．５ｇ（理論値の９１％）与える。実施例（ＩＩＩ−２）

【０２００】

【化３７】

【０２０１】 ２ｇ（４．９ミリモル）の５−ブロモ−４−メチル−２−（２−エトキシカル
ボニル−５−トリフルオロメチル−ベンジル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，
２，４−トリアゾール−３−オン（実施例ＩＶ−１を参照されたい）を３０ｍｌ
の１０％濃度エタノール性水酸化カリウム溶液中に溶解し、混合物を還流下で２
時間加熱する。反応混合物を水流ポンプ真空下で濃縮し、２０ｍｌの水中に取り
上げ、希塩酸を用いて酸性化する。析出する固体を濾過し、乾燥する。

【０２０２】 これは１．２ｇ（理論値の７１％）の５−エトキシ−４−メチル−２−（２−
カルボキシ−５−トリフルオロメチル−ベンジル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−
１，２，４−トリアゾール−３−オンを固体生成物として与える。 ｌｏｇＰ：２．１８^a) 実施例（ＩＩＩ−３）

【０２０３】

【化３８】

【０２０４】 １３．４ｇ（３５ミリモル）の４−メチル−５−トリフルオロメチル−２−（
２，６−ジクロロ−３−メトキシカルボニル−ベンジル）−２，４−ジヒドロ−
３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オンを最初に６０ｍｌの１，４−ジオキ
サン中に入れ、２０ｍｌの水中の１．５４ｇ（３８．５ミリモル）の水酸化ナト
リウムの溶液を室温でゆっくり量り込む。反応混合物を６０℃で１５０分間撹拌
し、次いで水流ポンプ真空下で濃縮する。残留物を１００ｍｌの水中に溶解し、
濃塩酸の添加により溶液のｐＨを１に調節する。得られる結晶性生成物を吸引濾
過により単離する。

【０２０５】 これは融点が２０７℃の４−メチル−５−トリフルオロメチル−２−（２，６
−ジクロロ−３−カルボキシ−ベンジル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，
４−トリアゾール−３−オンを１１．７ｇ（理論値の９０％）与える。

【０２０６】 実施例（ＩＩＩ−１）〜（ＩＩＩ−３）に類似して、例えば下記の表２に挙げ
る一般式（ＩＩＩ）の化合物を製造することもできる。

【０２０７】

【化３９】

【０２０８】

【表６３】

【０２０９】

【表６４】

【０２１０】

【表６５】

【０２１１】

【表６６】

【０２１２】

【表６７】

【０２１３】

【表６８】

【０２１４】

【表６９】

【０２１５】

【表７０】

【０２１６】

【表７１】

【０２１７】

【表７２】

【０２１８】

【表７３】

【０２１９】

【表７４】

【０２２０】

【表７５】

【０２２１】

【表７６】

【０２２２】

【表７７】

【０２２３】

【表７８】

【０２２４】

【表７９】

【０２２５】

【表８０】

【０２２６】

【表８１】

【０２２７】

【表８２】

【０２２８】

【表８３】

【０２２９】

【表８４】

【０２３０】

【表８５】

【０２３１】

【表８６】

【０２３２】

【表８７】

【０２３３】 表２に示したｌｏｇＰ値はＥＥＣ Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ ７９／８３１ Ａｎ
ｎｅｘ Ｖ．Ａ８に従って、逆−相カラム（Ｃ１８）を用いるＨＰＬＣ（高性能
液体クロマトグラフィー）により決定した。温度：４３℃。 （ａ）酸性範囲における決定のための移動相：０．１％リン酸水溶液、アセトニ
トリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルまでの直線勾配−表２
中の対応するデータを、^a)で標識する。 （ｂ）中性範囲における決定のための移動相：０．０１モルリン酸緩衝水溶液、
アセトニトリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルまでの直線勾
配−表２中の対応するデータを、^b)で標識する。

【０２３４】 ｌｏｇＰ値が既知である非分枝鎖状アルカン−２−オン（３〜１６個の炭素原
子を有する）を用いてキャリブレーションを行った（２個の連続するアルカノン
の間の直線的内挿を用いて保持時間によりｌｏｇＰ値を決定）。

【０２３５】 ラムダ−マックス値は２００ｎｍ〜４００ｎｍのＵＶスペクトルを用い、クロ
マトグラフィー信号の極大において決定した。式（ＩＶ）の出発材料： 実施例（ＩＶ−１）

【０２３６】

【化４０】

【０２３７】 室温（約２０℃）において、１０ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミド中の
１．２０ｇ（３３％濃度、すなわち２．８ミリモル）の４−（３−ブロモメチル
−５−トリフルオロメチル−ベンゾイル）−５−シクロプロピル−イソオキサゾ
ール−３−カルボン酸メチルの溶液を０．４４ｇ（２．８ミリモル）の４−エト
キシ−５−エチル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−
オン、８４ｍｇ（２．８ミリモル）の水素化ナトリウム（７５％濃度）及び２０
ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミドの混合物に撹拌しながら滴下し、反応混
合物を室温で３０分間撹拌する。続いて混合物を飽和塩化ナトリウム水溶液でそ
の容積の約２倍に希釈し、酢酸エチルで２回抽出する。合わせた有機抽出溶液を
硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、濾過する。濾液を水流ポンプ真空下で濃縮し、
残留物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル、容積
：７／３）により精製する。

【０２３８】 これは０．４５ｇ（３３％濃度の出発材料に基づいて理論値の９６％）の（５
−シクロプロピル−３−メトキシカルボニル−イソオキサゾール−４−イル）−
［２−（４−エトキシ−３−エチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２
，４］−トリアゾール−１−イル−メチル）−４−トリフルオロメチル−フェニ
ル］−メタノンを非晶質の生成物として与える。 ｌｏｇＰ（ｐＨ＝２．３において決定）：３．５６。使用実施例： 実施例Ａ 発芽−前試験 溶媒：５重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調剤を調製するために、１重量部の活性化合物を上記の量
の溶媒と混合し、上記の量の乳化剤を加え、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希
釈する。

【０２３９】 試験植物の種子を通常の土壌中に蒔く。約２４時間後、単位面積当たりに所望
の特定の量の活性化合物が適用されるように、土壌に活性化合物の調剤をスプレ
ー噴霧する。ヘクタール当たりに１０００リットルの水において所望の特定の量
の活性化合物が適用されるように、スプレー液の濃度を選ぶ。

【０２４０】 ３週間後、植物への損傷の程度を未処理標準の発育への比較における％損傷と
して評価する。

【０２４１】 数字は： ０％＝効果なし（未処理標準と同じ） １００％＝全体的破壊 を示す。

【０２４２】 この試験で、例えば製造実施例１、２、３、４、５及び６の化合物は雑草に対
する強い活性を示すが、例えばトウモロコシのような作物植物により十分に許容
される。実施例Ｂ 発芽−後試験 溶媒：５重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調剤を調製するために、１重量部の活性化合物を上記の量
の溶媒と混合し、上記の量の乳化剤を加え、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希
釈する。

【０２４３】 ５〜１５ｃｍの高さの試験植物に、単位面積当たりに所望の特定の量の活性化
合物が適用されるように、活性化合物の調剤をスプレー噴霧する。ヘクタール当
たりに１０００リットルの水において特定の量の活性化合物が適用されるように
、スプレー液の濃度を選ぶ。

【０２４４】 ３週間後、植物への損傷の程度を未処理標準の発育への比較における％損傷と
して評価する。

【０２４５】 数字は： ０％＝効果なし（未処理標準と同じ） １００％＝全体的破壊 を示す。

【０２４６】 この試験で、例えば製造実施例１、２、３、４、５及び６の化合物は雑草に対
する強い活性を示し、それらのいくつかは例えばトウモロコシのような作物植物
により十分に許容される。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ０１Ｎ 43/58 Ａ０１Ｎ 43/64 ４Ｃ０６３ 43/64 43/653 Ｑ ４Ｃ０６５ 43/653 43/76 ４Ｃ２０４ 43/76 Ｃ０７Ｄ 213/64 ４Ｈ０１１ 43/824 231/20 Ｃ０７Ｄ 213/64 233/30 231/20 233/32 233/30 235/26 Ｃ 233/32 237/32 235/26 239/10 237/32 249/12 ５０３ 239/10 ５０７ 249/12 ５０３ ５０８ ５０７ ５１１ ５０８ ５１２ ５１１ 249/14 ５０５ ５１２ 253/08 249/14 ５０５ 263/22 253/08 263/58 263/22 275/06 263/58 413/12 275/06 471/04 １０６Ｚ 285/13 487/04 １３９ 413/12 209/48 Ｚ 471/04 １０６ 285/12 Ｃ 487/04 １３９ Ａ０１Ｎ 43/82 １０１Ｅ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ，ＺＷ )，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ， ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ， ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，Ｃ Ｎ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＤＺ，ＥＥ ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ， ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，Ｋ Ｐ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ， ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，Ｓ Ｇ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者 シヤルナー，オツトー ドイツ・デー−40789モンハイム・ノルデ ベーク22 (72)発明者 シユバルツ，ハンス−ゲオルク ドイツ・デー−40764ランゲンフエルト・ シユテツテイナーシユトラーセ７アー (72)発明者 ブロブロウスキ，ハインツ−ユルゲン ドイツ・デー−40764ランゲンフエルト・ フイルネブルクシユトラーセ73 (72)発明者 ドリユーズ，マーク・ビルヘルム ドイツ・デー−40764ランゲンフエルト・ ゲーテシユトラーセ38 (72)発明者 フオイヒト，デイーター ドイツ・デー−40789モンハイム・アカー ベーク９ (72)発明者 ポンツエン，ロルフ ドイツ・デー−42799ライヒリンゲン・ア ムクロスター69 (72)発明者 ベトコロウスキ，インゴ ブラジル・エスピー・シーイーピー− 13280−000ビンヘド・ルアアバレ500・コ ンドエスタンシアマラムバイア Ｆターム(参考） 4C033 AA01 AA06 AA10 AA12 AA17 AA18 4C036 AD08 AD17 AD19 AD24 AD27 AD28 4C050 AA01 BB06 CC04 EE03 FF01 GG03 HH01 4C055 AA06 BA02 BA42 CA03 CA39 DA01 FA01 FA11 4C056 AA01 AB01 AC02 AD01 AD03 AE02 AF05 BA02 BB04 BC03 CA15 CC03 CD01 4C063 AA01 BB06 CC51 DD41 EE03 4C065 AA03 BB03 CC01 DD03 EE02 HH01 JJ01 KK01 LL04 PP03 QQ05 4C204 BB02 CB04 DB30 EB03 FB10 GB01 4H011 AB01

Claims (17)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式（Ｉ） 【化１】 ［式中、 ｎは０、１、２又は３を示し、 Ａは単結合を示すか、あるいはアルカンジイル（アルキレン）を示し、 Ｒ¹は水素を示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができる
   アルキル又はシクロアルキルを示し、 Ｒ²は水素、シアノ、カルバモイル、ハロゲンを示すか、あるいはそれぞれ場合
   により置換されていることができるアルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニ
   ル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを示し、 Ｒ³は水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル
   、ハロゲンを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができる
   アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホ
   ニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はジアルキルアミノスルホニルを示
   し、 Ｒ⁴はニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロ
   ゲンを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるアルキ
   ル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、
   アルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はジアルキルアミノスルホニルを示し、 Ｚは場合により置換されていることができる４−〜１２−員で、飽和もしくは不
   飽和の単環式もしくは二環式複素環式基を示し、それは１〜４個の複素原子（最
   高で４個の窒素原子及び場合により−代わりに又はさらに−１個の酸素原子又は
   １個の硫黄原子又は１個のＳＯ基又は１個のＳＯ₂基）を含有し且つそれはさら
   に１〜３個のオキソ基（Ｃ＝Ｏ）及び／又はチオキソ基（Ｃ＝Ｓ）を複素環の成
   分として含有する］ の、 −すべての可能な互変異性体及び可能な塩を含む 置換ベンゾイルケトン。
2. 【請求項２】 ｎが０、１又は２を示し、 Ａが単結合を示すか、あるいは１〜４個の炭素原子を有するアルカンジイル（ア
   ルキレン）を示し、 Ｒ¹が水素を示すか、場合によりシアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、
   ハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ−、Ｃ₁−Ｃ₄−
   アルキルスルフィニル−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルキルスルホニル−置換されてい
   ることができる１〜６個の炭素原子を有するアルキルを示すか、あるいは場合に
   よりシアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、ハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₄−アル
   キル−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−カルボニル−置換されていることができ
   る３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキルを示し、 Ｒ²が水素、シアノ、カルバモイル、ハロゲンを示すか、それぞれ場合によりシ
   アノ−、カルバモイル−、ハロゲン−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−置換され
   ていることができるそれぞれ最高で６個の炭素原子を有するアルキル、アルコキ
   シ又はアルコキシカルボニルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりハロゲン−
   置換されていることができるそれぞれ１〜６個の炭素原子を有するアルキルチオ
   、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを示し、 Ｒ³が水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル
   、ハロゲンを示すか、それぞれ場合によりハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−
   、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルフィニル−もしくはＣ₁
   −Ｃ₄−アルキルスルホニル−置換されていることができるそれぞれアルキル基
   中に最高で４個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アル
   キルスルフィニル又はアルキルスルホニルを示すか、あるいはそれぞれアルキル
   基中に最高で４個の炭素原子を有するアルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はジ
   アルキルアミノスルホニルを示し、 Ｒ⁴がニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロ
   ゲンを示すか、それぞれ場合によりハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−、Ｃ₁
   −Ｃ₄−アルキルチオ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルフィニル−もしくはＣ₁−Ｃ₄
   −アルキルスルホニル−置換されていることができるそれぞれアルキル基中に最
   高で４個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルス
   ルフィニル又はアルキルスルホニルを示すか、あるいはそれぞれアルキル基中に
   最高で４個の炭素原子を有するアルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はジアルキ
   ルアミノスルホニルを示し、 Ｚが下記 【化２】 【化３】 の複素環式基の１つを示し、 ここで点線はそれぞれ単結合又は二重結合であり、各複素環式基は好ましくは定
   義Ｒ⁵及び／又はＲ⁶の置換基を２つ有しているのみであり、 Ｑは酸素又は硫黄を示し、 Ｒ⁵は水素、ヒドロキシル、メルカプト、シアノ、ハロゲンを示すか、それぞれ
   場合によりシアノ−、ハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキ
   ルチオ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルフィニル−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルキルスル
   ホニル−置換されていることができるそれぞれアルキル基中に最高で６個の炭素
   原子を有するアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシ、アルコキシカルボニ
   ル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを示すか、そ
   れぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるそれぞれアルキル基中
   に最高で６個の炭素原子を有するアルキルアミノ又はジアルキルアミノを示すか
   、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるそれぞれアルケニ
   ル−もしくはアルキニル基中に最高で６個の炭素原子を有するアルケニル、アル
   キニル、アルケニルオキシ、アルケニルチオ又はアルケニルアミノを示すか、そ
   れぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるそれぞれシクロアルキ
   ル基中に３〜６個の炭素原子及び場合によりアルキル部分中に最高で４個の炭素
   原子を有するシクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルチオ、シ
   クロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルコキシ、シ
   クロアルキルアルキルチオ又はシクロアルキルアルキルアミノを示すか、あるい
   はそれぞれ場合によりハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−もしくはＣ₁−Ｃ₄−ア
   ルコキシ−置換されていることができるフェニル、フェニルオキシ、フェニルチ
   オ、フェニルアミノ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ又はベンジルア
   ミノを示すか、あるいは−２個の隣接する基Ｒ⁵及びＲ⁵が１つの二重結合に位置
   している場合−隣接する基Ｒ⁵と一緒になってまたベンゾ基を示し、 Ｒ⁶は水素、ヒドロキシル、アミノ、最高で４個の炭素原子を有するアルキリデ
   ンアミノを示すか、それぞれ場合によりハロゲン−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキ
   シ−置換されていることができるそれぞれアルキル基中に最高で６個の炭素原子
   を有するアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はアルカ
   ノイルアミノを示すか、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることがで
   きるそれぞれアルケニル−もしくはアルキニル基中に最高で６個の炭素原子を有
   するアルケニル、アルキニル又はアルケニルオキシを示すか、それぞれ場合によ
   りハロゲン−置換されていることができるそれぞれシクロアルキル基中に３〜６
   個の炭素原子及び場合によりアルキル部分中に最高で３個の炭素原子を有するシ
   クロアルキル、シクロアルキルアルキル又はシクロアルキルアミノを示すか、あ
   るいはそれぞれ場合によりハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−もしくはＣ₁−Ｃ₄ −アルコキシ−置換されていることができるフェニル又はベンジルを示すか、あ
   るいは隣接する基Ｒ⁵又はＲ⁶と一緒になって場合によりハロゲン−もしくはＣ₁
   −Ｃ₄−アルキル−置換されていることができる３〜５個の炭素原子を有するア
   ルカンジイルを示し、 ここで個々の基Ｒ⁵及びＲ⁶は−それらの複数が同じ複素環式基に結合している場
   合−上記の定義の範囲内で同じ又は異なる意味を有することができる ことを特徴とする、 −すべての可能な互変異性体ならびにナトリウム−、カリウム−、マグネシウム
   −、カルシウム−、アンモニウム−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−アンモニウム−、ジ
   −（Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル）−アンモニウム−、トリ−（Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル）−
   アンモニウム−、テトラ−（Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル）−アンモニウム、トリ−（Ｃ ₁ −Ｃ₄−アルキル）−スルホニウム−、Ｃ₅−もしくはＣ₆−シクロアルキル−ア
   ンモニウム−及びジ−（Ｃ₁−Ｃ₂−アルキル）−ベンジル−アンモニウム−塩を
   含む 請求項１に従う化合物。
3. 【請求項３】 Ａが単結合、メチレン、エチリデン（エタン−１，１−ジイ
   ル）又はジメチレン（エタン−１，２−ジイル）を示し、 Ｒ¹が水素を示すか、それぞれ場合によりシアノ−、カルボキシル−、カルバモ
   イル−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポ
   キシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、メチ
   ルスルフィニル−、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニ
   ル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルス
   ルホニル−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロ
   ピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを示すか、あるいはそれぞれ場合に
   よりシアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、フッ素−、塩素−、メチル−
   、エチル−、メトキシカルボニル−又はエトキシカルボニル−置換されているこ
   とができるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル
   を示し、 Ｒ²が水素、シアノ、カルバモイル、フッ素、塩素、臭素を示すか、それぞれ場
   合によりシアノ−、カルバモイル−、フッ素−、塩素−、メトキシ−又はエトキ
   シ−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、
   メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メトキシカルボニル、エト
   キシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルを示すか、あるいはそ
   れぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換されていることができるメチル
   チオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチ
   ルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、
   エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルを示し、 Ｒ³が水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル
   、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び／又
   は塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メチルチ
   オ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−
   、エチルスルフィニル−、メチルスルホニル−又はエチルスルホニル−置換され
   ていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、
   ｓ−もしくはｔ−ブチルを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素
   −、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換されているこ
   とができるメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシを示すか、それぞ
   れ場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換されていることができるメチルチオ
   、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルス
   ルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチ
   ルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルを示すか、あるいはメチル
   アミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジ
   エチルアミノ、ジメチルアミノスルホニル又はジエチルアミノスルホニルを示し
   、 Ｒ⁴がニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ
   素、塩素、臭素を示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−、メト
   キシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メチルチオ−、エチルチ
   オ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフ
   ィニル−、メチルスルホニル−又はエチルスルホニル−置換されていることがで
   きるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ
   −ブチルを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−、メトキシ−
   、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換されていることができるメト
   キシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシを示すか、それぞれ場合によりフ
   ッ素−及び／又は塩素−置換されていることができるメチルチオ、エチルチオ、
   ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ
   −もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、
   ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルを示すか、あるいはメチルアミノ、エチル
   アミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、
   ジメチルアミノスルホニル又はジエチルアミノスルホニルを示し、 Ｒ⁵が水素、ヒドロキシル、メルカプト、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素
   を示すか、それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ
   −もしくはｉ−プロポキシ−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ−、メチ
   ルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、ｎ−、ｉ−、ｓ−
   もしくはｔ−ブチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、ｎ
   −もしくはｉ−プロピルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニ
   ル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル−置換されていることができるメチ
   ル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル
   、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく
   はｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ
   −、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィ
   ニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスル
   ホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルを示すか、メチルアミノ、エチル
   アミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチ
   ルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ−ｎ−プロピルアミノ又はジ−
   ｉ−プロピルアミノを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−置
   換されていることができるエテニル、プロペニル、ブテニル、エチニル、プロピ
   ニル、ブチニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロペニルチオ、ブテニ
   ルチオ、プロペニルアミノ又はブテニルアミノを示すか、それぞれ場合によりフ
   ッ素−及び／又は塩素−置換されていることができるシクロプロピル、シクロブ
   チル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルオキシ、シクロブチル
   オキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルチオ、
   シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロプロピル
   アミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、
   シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘ
   キシルメチル、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチ
   ルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロプロピルメチルチオ、シクロブチ
   ルメチルチオ、シクロペンチルメチルチオ、シクロヘキシルメチルチオ、シクロ
   プロピルメチルアミノ、シクロブチルメチルアミノ、シクロペンチルメチルアミ
   ノ又はシクロヘキシルメチルアミノを示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ
   素−、塩素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−
   、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロ
   ポキシ−置換されていることができるフェニル、フェニルオキシ、フェニルチオ
   、フェニルアミノ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ又はベンジルアミ
   ノを示すか、あるいは−２つの隣接する基Ｒ⁵及びＲ⁵が１つの二重結合に位置す
   る場合−隣接する基Ｒ⁵と一緒になってまたベンゾ基を示し、 Ｒ⁶が水素、ヒドロキシル、アミノを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び
   ／又は塩素−、メトキシ−又はエトキシ−置換されていることができるメチル、
   エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブチル、メトキシ
   、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルアミノ、エチルアミノ又はジ
   メチルアミノを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換され
   ていることができるエテニル、プロペニル、エチニル、プロピニル又はプロペニ
   ルオキシを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換されてい
   ることができるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシ
   ル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル又はシ
   クロヘキシルメチルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、
   メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくは
   ｔ−ブチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換さ
   れていることができるフェニル又はベンジルを示すか、あるいは隣接する基Ｒ⁵
   又はＲ⁶と一緒になってそれぞれ場合によりメチル−及び／又はエチル−置換さ
   れていることができるプロパン−１，３−ジイル（トリメチレン）、ブタン−１
   ，４−ジイル（テトラメチレン）又はペンタン−１，５−ジイル（ペンタメチレ
   ン）を示し、 Ｚが下記の複素環式基 【化４】 の１つを示す ことを特徴とする請求項１又は２に従う化合物。
4. 【請求項４】 ｎが０又は１を示し、 Ａが単結合を示すか、又はメチレンを示し、 Ｒ¹がそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ
   −、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしく
   はｉ−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、ｎ−も
   しくはｉ−プロピルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−
   、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル−置換されていることができるメチル、
   エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりシア
   ノ−、フッ素−、塩素−、メチル−又はエチル−置換されていることができるシ
   クロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを示し、 Ｒ²が水素、シアノ、カルバモイル、フッ素、塩素、臭素を示すか、それぞれ場
   合によりシアノ−、カルバモイル−、フッ素−、塩素−、メトキシ−又はエトキ
   シ−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを
   示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換されている
   ことができるメチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチル
   スルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、
   メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルを
   示し、 Ｒ³が水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル
   、フッ素、塩素、臭素を示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−
   、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メチルチオ−、エ
   チルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチル
   スルフィニル−、メチルスルホニル−又はエチルスルホニル−置換されているこ
   とができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もし
   くはｔ−ブチルを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−、メト
   キシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換されていることができ
   るメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシを示すか、それぞれ場合に
   よりフッ素−及び／又は塩素−置換されていることができるメチルチオ、エチル
   チオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニ
   ル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホ
   ニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルを示すか、あるいはメチルアミノ、
   エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルア
   ミノ、ジメチルアミノスルホニル又はジエチルアミノスルホニルを示し、 Ｒ⁴がメチルスルホニル、塩素、メトキシ、ニトロ、トリフルオロメチル又はメ
   チルを示し、 Ｒ⁵が水素、ヒドロキシル、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プ
   ロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメ
   チル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フル
   オロジクロロメチル、フルオロエチル、クロロエチル、ジフルオロエチル、ジク
   ロロエチル、フルオロ−ｎ−プロピル、フルオロ−ｉ−プロピル、クロロ−ｎ−
   プロピル、クロロ−ｉ−プロピル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシ
   エチル、エトキシエチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、
   ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、
   ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、トリフルオロエトキシ、トリクロロエ
   トキシ、クロロフルオロエトキシ、クロロジフルオロエトキシ、フルオロジクロ
   ロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、フルオ
   ロエチルチオ、クロロエチルチオ、ジフルオロエチルチオ、ジクロロエチルチオ
   、クロロフルオロエチルチオ、クロロジフルオロエチルチオ、フルオロジクロロ
   エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロ
   ピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プ
   ロピルスルホニル、メチルアミノ、ジメチルアミノ、プロペニルチオ、ブテニル
   チオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、シクロプロピル、シクロプロピルメチル
   、シクロプロピルメトキシ、フェニル又はフェノキシを示し、 Ｒ⁶がアミノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−
   もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、シ
   クロプロピル又はシクロプロピルメチルを示すか、あるいはＲ⁵と一緒になって
   プロパン−１，３−ジイル（トリメチレン）、ブタン−１，４−ジイル（テトラ
   メチレン）又はペンタン−１，５−ジイル（ペンタメチレン）を示す ことを特徴とする請求項１〜３のいずれかに従う化合物。
5. 【請求項５】 Ｒ³が水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル
   、トリフルオロメチル又はメトキシを示し、 Ｒ⁵が水素、臭素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、シクロプロピ
   ル、ジフルオロエチル、メチルチオ、エチルチオ、メトキシ、エトキシ、ｎ−も
   しくはｉ−プロポキシ、トリフルオロエトキシ、メチルアミノ又はジメチルアミ
   ノを示し、 Ｒ⁶が水素、アミノ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、シクロプロピル又
   はジメチルアミノを示す ことを特徴とする請求項１〜４のいずれかに従う化合物。
6. 【請求項６】 Ｑが酸素（Ｏ）を示す ことを特徴とする請求項１〜５のいずれかに従う化合物。
7. 【請求項７】 Ｚが複素環式基 【化５】 を示すことを特徴とする請求項１〜６のいずれかに従う化合物。
8. 【請求項８】 Ｒ¹がシクロプロピルを示す ことを特徴とする請求項１〜７のいずれかに従う化合物。
9. 【請求項９】 Ｒ²が水素又はシアノを示す ことを特徴とする請求項１〜８のいずれかに従う化合物。
10. 【請求項１０】 Ｒ⁵が臭素、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、エ
    トキシ、メチルスルホニル又はジメチルアミノを示し、 Ｒ⁶がアミノ、メチル、エチル、シクロプロピル、ジメチルアミノ、メトキシ又
    はエトキシを示す ことを特徴とする請求項１〜９のいずれかに従う化合物。
11. 【請求項１１】 式（ＩＡ） 【化６】 ［式中、 ｎ、Ａ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＺはそれぞれ請求項１〜５及び７〜９のいずれ
    かで定義した通りである］ の化合物。
12. 【請求項１２】 式（ＩＢ） 【化７】 ［式中、 ｎ、Ａ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＺはそれぞれ請求項１〜５及び７〜９のいずれ
    かで定義した通りである］ の化合物。
13. 【請求項１３】 式（ＩＣ） 【化８】 ［式中、 ｎ、Ａ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＺはそれぞれ請求項１〜５及び７〜９のいずれ
    かで定義した通りである］ の化合物。
14. 【請求項１４】 （ａ）一般式（ＩＩ） 【化９】 ［式中、 Ｒ¹及びＲ²はそれぞれ請求項１〜４ならびに８及び９のいずれかで定義した通り
    である］ のケトンを一般式（ＩＩＩ） 【化１０】 ［式中、 ｎ、Ａ、Ｒ³、Ｒ⁴及びＺはそれぞれ請求項１〜５及び７のいずれかで定義した通
    りである］ の置換安息香酸と、適宜１種もしくはそれより多い反応助剤の存在下に且つ適宜
    １種もしくはそれより多い希釈剤の存在下で反応させるか、 あるいは （ｂ）一般式（ＩＶ） 【化１１】 ［式中、 ｎ、Ａ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＺはそれぞれ請求項１〜５及び７〜９のいずれ
    かで定義した通りである］ のベンゾイルイソオキサゾールを、１種もしくはそれより多い反応助剤の存在下
    に且つ適宜１種もしくはそれより多い希釈剤の存在下で異性化させ、 適宜続いて、すなわち本発明に従う方法（ａ）又は（ｂ）を行った後に、得られ
    る式（Ｉ）の化合物に置換基の定義の範囲内で求電子的もしくは求核的置換及び
    ／又は酸化もしくは還元を通常の方法で行うか、あるいは式（Ｉ）の化合物を通
    常の方法で塩に転換する ことを特徴とする請求項１〜１３のいずれかに従う化合物の製造法。
15. 【請求項１５】 ２−（５−カルボキシ−２，４−ジクロロフェニル）−４
    −ジフルオロメチル−５−メチル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリ
    アゾール−３−オン及び２−（５−カルボキシ−２，４−ジクロロフェニル）−
    ４，５−ジメチル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−
    オンを除く式（ＩＩＩ） 【化１２】 ［式中、 ｎ、Ａ、Ｒ³、Ｒ⁴及びＺはそれぞれ請求項１〜５及び７のいずれかで定義した通
    りである］ の化合物。
16. 【請求項１６】 請求項１〜１３のいずれかに従う化合物の少なくとも１種
    及び通常の伸展剤を含むことを特徴とする除草性組成物。
17. 【請求項１７】 望ましくない植物の抑制のための請求項１〜１３のいずれ
    かに従う化合物の少なくとも１種の使用。