JP2002544198A - 置換ベンゾイルケトン、それらの製造法及び除草剤としてのそれらの使用 - Google Patents

置換ベンゾイルケトン、それらの製造法及び除草剤としてのそれらの使用

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レーア,シユテフアン
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シユバルツ,ハンス−ゲオルク
ブロブロウスキ,ハインツ−ユルゲン
ドリユーズ,マーク・ビルヘルム
フオイヒト,デイーター
ポンツエン,ロルフ
ベトコロウスキ,インゴ
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Abstract

(57)【要約】 本発明は式(I)の新規な置換ベンゾイルケトンに関し、式中、nは0、1、2又は3を示し;Aは単結合又はアルカンジイル(アルキレン)を示し;R1は水素あるいは場合により置換されていることができるアルキル又はシクロアルキルを示し;R2は水素、シアノ、カルバモイル、ハロゲンあるいは場合により置換されていることができるアルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを示し;R3は水素、ニトロ、シアノ、カルボキシ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンあるいは場合により置換されていることができるアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はジアルキルアミノスルホニルを示し;R4はニトロ、シアノ、カルボキシ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンあるいは場合により置換されていることができるアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はジアルキルアミノスルホニルを示し;Zは場合により置換されていることができる4〜12−員で飽和もしくは不飽和の単環式もしくは二環式の、1〜4個の複素原子(最高で4個の窒素原子及び場合により−代わりに又はさらに−酸素原子又は硫黄原子又はSO2基)を含有する複素環式基を示し、それは1〜3個のオキソ−基(C=O)及び/又はチオキソ−基(C=S)も複素環の成分として含有する。本発明は本発明の置換ベンゾイルケトンの製造法及び除草剤としてのそれらの使用にも関する。 【化1】

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】 本発明は新規な置換ベンゾイルケトン、それらの製造法及び除草剤としてのそ
れらの使用に関する。
【0002】 ある種の置換ベンゾイルケトンが除草性を有することは既知である(EP−A
−625505、EP−A−625508、US−A−5804532、US−
A−5846906、WO−A−96/26193を参照されたい)。しかしな
がら、これらの化合物の活性は完全に満足できるわけではない。
【0003】 従って、本発明は式(I)
【0004】
【化13】
【0005】 [式中、 nは0、1、2又は3を示し、 Aは単結合を示すか、あるいはアルカンジイル(アルキレン)を示し、 R1は水素を示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができる
アルキル又はシクロアルキルを示し、 R2は水素、シアノ、カルバモイル、ハロゲンを示すか、あるいはそれぞれ場合
により置換されていることができるアルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニ
ル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを示し、 R3は水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル
、ハロゲンを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができる
アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホ
ニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はジアルキルアミノスルホニルを示
し、 R4はニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロ
ゲンを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるアルキ
ル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、
アルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はジアルキルアミノスルホニルを示し、 Zは場合により置換されていることができる4−〜12−員で飽和もしくは不飽
和の単環式もしくは二環式複素環式基を示し、それは1〜4個の複素原子(最高
で4個の窒素原子及び場合により−代わりに又はさらに−1個の酸素原子又は1
個の硫黄原子又は1個のSO基又は1個のSO2基)を含有し且つそれはさらに
1〜3個のオキソ基(C=O)及び/又はチオキソ基(C=S)を複素環の成分
として含有する] の、 −一般式(I)の化合物の可能なすべての互変異性体及び一般式(I)の化合物
の可能なすべての塩を含む 新規な置換ベンゾイルケトンを提供する。
【0006】 定義において、アルキル又はアルカンジイルのような炭化水素鎖はそれぞれの
場合に−アルコキシにおけるように複素原子との組合わせ中の場合を含んで−直
鎖状もしくは分枝鎖状である。
【0007】 nは好ましくは0、1又は2を示す。
【0008】 Aは好ましくは単結合を示すか、あるいは1〜4個の炭素原子を有するアルカ
ンジイル(アルキレン)を示す。
【0009】 R1は好ましくは水素を示すか、場合によりシアノ、カルボキシル、カルバモ
イル、ハロゲン、C1−C4−アルコキシ−、C1−C4−アルキルチオ−、C1
4−アルキルスルフィニル−もしくはC1−C4−アルキルスルホニル−置換さ
れていることができる1〜6個の炭素原子を有するアルキルを示すか、あるいは
場合によりシアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、ハロゲン−、C1−C4 −アルキル−もしくはC1−C4−アルコキシ−カルボニル−置換されていること
ができる3〜6個の炭素原子を有するシクロアルキルを示す。
【0010】 R2は好ましくは水素、シアノ、カルバモイル、ハロゲンを示すか、それぞれ
場合によりシアノ−、カルバモイル−、ハロゲン−もしくはC1−C4−アルコキ
シ−置換されていることができるそれぞれ最高で6個の炭素原子を有するアルキ
ル、アルコキシ又はアルコキシカルボニルを示すか、あるいはそれぞれ場合によ
りハロゲン−置換されていることができるそれぞれ1〜6個の炭素原子を有する
アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを示す。
【0011】 R3は好ましくは水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオ
カルバモイル、ハロゲンを示すか、それぞれ場合によりハロゲン−、C1−C4
アルコキシ−、C1−C4−アルキルチオ−、C1−C4−アルキルスルフィニル−
もしくはC1−C4−アルキルスルホニル−置換されていることができるそれぞれ
アルキル基中に最高で4個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキル
チオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを示すか、あるいはそれぞ
れアルキル基中に最高で4個の炭素原子を有するアルキルアミノ、ジアルキルア
ミノ又はジアルキルアミノスルホニルを示す。
【0012】 R4は好ましくはニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバ
モイル、ハロゲンを示すか、それぞれ場合によりハロゲン−、C1−C4−アルコ
キシ−、C1−C4−アルキルチオ−、C1−C4−アルキルスルフィニル−もしく
はC1−C4−アルキルスルホニル−置換されていることができるそれぞれアルキ
ル基中に最高で4個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、
アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを示すか、あるいはそれぞれアル
キル基中に最高で4個の炭素原子を有するアルキルアミノ、ジアルキルアミノ又
はジアルキルアミノスルホニルを示す。
【0013】 Zは好ましくは下記
【0014】
【化14】
【0015】
【化15】
【0016】 の複素環式基の1つを示し、 ここで点線はそれぞれ単結合又は二重結合であり、各複素環式基は好ましくは定
義R5及び/又はR6の置換基を2つ有しているのみであり、 Qは酸素又は硫黄を示し、 R5は水素、ヒドロキシル、メルカプト、シアノ、ハロゲンを示すか、それぞれ
場合によりシアノ−、ハロゲン−、C1−C4−アルコキシ−、C1−C4−アルキ
ルチオ−、C1−C4−アルキルスルフィニル−もしくはC1−C4−アルキルスル
ホニル−置換されていることができるそれぞれアルキル基中に最高で6個の炭素
原子を有するアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシ、アルコキシカルボニ
ル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを示すか、そ
れぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるそれぞれアルキル基中
に最高で6個の炭素原子を有するアルキルアミノ又はジアルキルアミノを示すか
、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるそれぞれアルケニ
ル−もしくはアルキニル基中に最高で6個の炭素原子を有するアルケニル、アル
キニル、アルケニルオキシ、アルケニルチオ又はアルケニルアミノを示すか、そ
れぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるそれぞれシクロアルキ
ル基中に3〜6個の炭素原子及び場合によりアルキル部分中に最高で4個の炭素
原子を有するシクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルチオ、シ
クロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルコキシ、シ
クロアルキルアルキルチオ又はシクロアルキルアルキルアミノを示すか、あるい
はそれぞれ場合によりハロゲン−、C1−C4−アルキル−もしくはC1−C4−ア
ルコキシ−置換されていることができるフェニル、フェニルオキシ、フェニルチ
オ、フェニルアミノ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ又はベンジルア
ミノを示すか、あるいは−2個の隣接する基R5及びR5が1つの二重結合に位置
している場合−隣接する基R5と一緒になってまたベンゾ基を示し、 R6は水素、ヒドロキシル、アミノ、最高で4個の炭素原子を有するアルキリデ
ンアミノを示すか、それぞれ場合によりハロゲン−もしくはC1−C4−アルコキ
シ−置換されていることができるそれぞれアルキル基中に最高で6個の炭素原子
を有するアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はアルカ
ノイルアミノを示すか、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることがで
きるそれぞれアルケニル−もしくはアルキニル基中に最高で6個の炭素原子を有
するアルケニル、アルキニル又はアルケニルオキシを示すか、それぞれ場合によ
りハロゲン−置換されていることができるそれぞれシクロアルキル基中に3〜6
個の炭素原子及び場合によりアルキル部分中に最高で3個の炭素原子を有するシ
クロアルキル、シクロアルキルアルキル又はシクロアルキルアミノを示すか、あ
るいはそれぞれ場合によりハロゲン−、C1−C4−アルキル−もしくはC1−C4 −アルコキシ−置換されていることができるフェニル又はベンジルを示すか、あ
るいは隣接する基R5又はR6と一緒になって場合によりハロゲン−もしくはC1
−C4−アルキル−置換されていることができる3〜5個の炭素原子を有するア
ルカンジイルを示し、 ここで個々の基R5及びR6は−それらの複数が同じ複素環式基に結合している場
合−上記の定義の範囲内で同じ又は異なる意味を有することができる。
【0017】 Qは好ましくは酸素を示す。
【0018】 R5は好ましくは水素、ヒドロキシル、メルカプト、シアノ、フッ素、塩素、
臭素、ヨウ素を示すか、それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、メトキシ−、エ
トキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−、n−、i−、s−もしくはt−ブト
キシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、n−もしくはi−プロピルチオ−、n−
、i−、s−もしくはt−ブチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフ
ィニル−、n−もしくはi−プロピルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エ
チルスルホニル−、n−もしくはi−プロピルスルホニル−置換されていること
ができるメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしく
はt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、n−、i−
、s−もしくはt−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロ
ピルチオ、n−、i−、s−もしくはt−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エ
チルスルフィニル、n−もしくはi−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル
、エチルスルホニル、n−もしくはi−プロピルスルホニルを示すか、メチルア
ミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、n−、i−、s−もし
くはt−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ−n−プロピルア
ミノ又はジ−i−プロピルアミノを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び/
又は塩素−置換されていることができるエテニル、プロペニル、ブテニル、エチ
ニル、プロピニル、ブチニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロペニル
チオ、ブテニルチオ、プロペニルアミノ又はブテニルアミノを示すか、それぞれ
場合によりフッ素−及び/又は塩素−置換されていることができるシクロプロピ
ル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルオキシ、
シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプ
ロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シ
クロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキ
シルアミノ、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチ
ル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、
シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロプロピルメチルチオ
、シクロブチルメチルチオ、シクロペンチルメチルチオ、シクロヘキシルメチル
チオ、シクロプロピルメチルアミノ、シクロブチルメチルアミノ、シクロペンチ
ルメチルアミノ又はシクロヘキシルメチルアミノを示すか、あるいはそれぞれ場
合によりフッ素−、塩素−、メチル−、エチル−、n−もしくはi−プロピル−
、n−、i−、s−もしくはt−ブチル−、メトキシ−、エトキシ−、n−もし
くはi−プロポキシ−置換されていることができるフェニル、フェニルオキシ、
フェニルチオ、フェニルアミノ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ又は
ベンジルアミノを示すか、あるいは−2つの隣接する基R5及びR5が1つの二重
結合に位置する場合−隣接する基R5と一緒になってまたベンゾ基を示す。
【0019】 R6は好ましくは水素、ヒドロキシル、アミノを示すか、それぞれ場合により
フッ素−及び/又は塩素−、メトキシ−又はエトキシ−置換されていることがで
きるメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−もしくはs−ブチ
ル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、メチルアミノ、エチル
アミノ又はジメチルアミノを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び/又は塩
素−置換されていることができるエテニル、プロペニル、エチニル、プロピニル
又はプロペニルオキシを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び/又は塩素−
置換されていることができるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、
シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチル
メチル又はシクロヘキシルメチルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素
−、塩素−、メチル−、エチル−、n−もしくはi−プロピル−、n−、i−、
s−もしくはt−ブチル−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポ
キシ−置換されていることができるフェニル又はベンジルを示すか、あるいは隣
接する基R5又はR6と一緒になってそれぞれ場合によりメチル−及び/又はエチ
ル−置換されていることができるプロパン−1,3−ジイル(トリメチレン)、
ブタン−1,4−ジイル(テトラメチレン)又はペンタン−1,5−ジイル(ペ
ンタメチレン)を示す。
【0020】 nは特に好ましくは0又は1を示す。
【0021】 Aは特に好ましくは単結合、メチレン、エチリデン(エタン−1,1−ジイル
)又はジメチレン(エタン−1,2−ジイル)を示す。
【0022】 R1は特に好ましくは水素を示すか、それぞれ場合によりシアノ−、カルボキ
シル−、カルバモイル−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、n−も
しくはi−プロポキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、n−もしくはi−プロ
ピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル、n−もしくはi−プ
ロピルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−、n−もしく
はi−プロピルスルホニル−置換されていることができるメチル、エチル、n−
もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチルを示すか、あるい
はそれぞれ場合によりシアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、フッ素−、
塩素−、メチル−、エチル−、メトキシカルボニル−又はエトキシカルボニル−
置換されていることができるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又
はシクロヘキシルを示す。
【0023】 R2は特に好ましくは水素、シアノ、カルバモイル、フッ素、塩素、臭素を示
すか、それぞれ場合によりシアノ−、カルバモイル−、フッ素−、塩素−、メト
キシ−又はエトキシ−置換されていることができるメチル、エチル、n−もしく
はi−プロピル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、メトキシ
カルボニル、エトキシカルボニル、n−もしくはi−プロポキシカルボニルを示
すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素−及び/又は塩素−置換されているこ
とができるメチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、メチルス
ルフィニル、エチルスルフィニル、n−もしくはi−プロピルスルフィニル、メ
チルスルホニル、エチルスルホニル、n−もしくはi−プロピルスルホニルを示
す。
【0024】 R3は特に好ましくは水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、
チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を示すか、それぞれ場合により
フッ素−及び/又は塩素−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポ
キシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、n−もしくはi−プロピルチオ−、メチ
ルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、メチルスルホニル−又はエチルスル
ホニル−置換されていることができるメチル、エチル、n−もしくはi−プロピ
ル、n−、i−、s−もしくはt−ブチルを示すか、それぞれ場合によりフッ素
−及び/又は塩素−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−
置換されていることができるメトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ
を示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び/又は塩素−置換されていることが
できるメチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、メチルスルフ
ィニル、エチルスルフィニル、n−もしくはi−プロピルスルフィニル、メチル
スルホニル、エチルスルホニル、n−もしくはi−プロピルスルホニルを示すか
、あるいはメチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、ジ
メチルアミノ、ジエチルアミノ、ジメチルアミノスルホニル又はジエチルアミノ
スルホニルを示す。
【0025】 R4は特に好ましくはニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカ
ルバモイル、フッ素、塩素、臭素を示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び/
又は塩素−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−、メチル
チオ−、エチルチオ−、n−もしくはi−プロピルチオ−、メチルスルフィニル
−、エチルスルフィニル−、メチルスルホニル−又はエチルスルホニル−置換さ
れていることができるメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−
、s−もしくはt−ブチルを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び/又は塩
素−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−置換されている
ことができるメトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシを示すか、それ
ぞれ場合によりフッ素−及び/又は塩素−置換されていることができるメチルチ
オ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチル
スルフィニル、n−もしくはi−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エ
チルスルホニル、n−もしくはi−プロピルスルホニルを示すか、あるいはメチ
ルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、
ジエチルアミノ、ジメチルアミノスルホニル又はジエチルアミノスルホニルを示
す。
【0026】 R5は特に好ましくは水素、ヒドロキシル、塩素、臭素、メチル、エチル、n
−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、ジフルオロメ
チル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフル
オロメチル、フルオロジクロロメチル、フルオロエチル、クロロエチル、ジフル
オロエチル、ジクロロエチル、フルオロ−n−プロピル、フルオロ−i−プロピ
ル、クロロ−n−プロピル、クロロ−i−プロピル、メトキシメチル、エトキシ
メチル、メトキシエチル、エトキシエチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくは
i−プロポキシ、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ、フルオロエトキシ、
クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、トリフルオロエトキ
シ、トリクロロエトキシ、クロロフルオロエトキシ、クロロジフルオロエトキシ
、フルオロジクロロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロ
ピルチオ、フルオロエチルチオ、クロロエチルチオ、ジフルオロエチルチオ、ジ
クロロエチルチオ、クロロフルオロエチルチオ、クロロジフルオロエチルチオ、
フルオロジクロロエチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n−
もしくはi−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n
−もしくはi−プロピルスルホニル、メチルアミノ、ジメチルアミノ、プロペニ
ルチオ、ブテニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、シクロプロピル、シク
ロプロピルメチル、シクロプロピルメトキシ、フェニル又はフェノキシを示す。
【0027】 R6は特に好ましくはアミノ、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、
n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルアミノ、ジ
メチルアミノ、シクロプロピル又はシクロプロピルメチルを示すか、あるいはR 5 と一緒になってプロパン−1,3−ジイル(トリメチレン)、ブタン−1,4
−ジイル(テトラメチレン)又はペンタン−1,5−ジイル(ペンタメチレン)
を示す。
【0028】 Zは特に好ましくは下記の基
【0029】
【化16】
【0030】 を示し、 ここでQ、R5及びR6はそれぞれ上記で定義した通りである。
【0031】 Aは特別に好ましくは単結合を示すか、又はメチレンを示す。
【0032】 R1は特別に好ましくはそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メ
トキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−、メチルチオ−、エチル
チオ−、n−もしくはi−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスル
フィニル−、n−もしくはi−プロピルスルフィニル−、メチルスルホニル−、
エチルスルホニル−、n−もしくはi−プロピルスルホニル−置換されているこ
とができるメチル、エチル、n−もしくはi−プロピルを示すか、あるいはそれ
ぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メチル−又はエチル−置換されて
いることができるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘ
キシルを示す。
【0033】 R2は特別に好ましくは水素、シアノ、カルバモイル、フッ素、塩素、臭素を
示すか、それぞれ場合によりシアノ−、カルバモイル−、フッ素−、塩素−、メ
トキシ−又はエトキシ−置換されていることができるメチル、エチル、n−もし
くはi−プロピルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素−及び/又は塩
素−置換されていることができるメチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プ
ロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n−もしくはi−プロ
ピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n−もしくはi−プ
ロピルスルホニルを示す。
【0034】 R3は特別に好ましくは水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル
、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素を示すか、それぞれ場合によりフッ素
−及び/又は塩素−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−
、メチルチオ−、エチルチオ−、n−もしくはi−プロピルチオ−、メチルスル
フィニル−、エチルスルフィニル−、メチルスルホニル−又はエチルスルホニル
−置換されていることができるメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n
−、i−、s−もしくはt−ブチルを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び
/又は塩素−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−置換さ
れていることができるメトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシを示す
か、それぞれ場合によりフッ素−及び/又は塩素−置換されていることができる
メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、メチルスルフィニル
、エチルスルフィニル、n−もしくはi−プロピルスルフィニル、メチルスルホ
ニル、エチルスルホニル、n−もしくはi−プロピルスルホニルを示すか、ある
いはメチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、ジメチル
アミノ、ジエチルアミノ、ジメチルアミノスルホニル又はジエチルアミノスルホ
ニルを示す。
【0035】 R4は特別に好ましくはメチルスルホニル、塩素、メトキシ、ニトロ、トリフ
ルオロメチル又はメチルを示す。
【0036】 R5は特別に好ましくは水素、臭素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメ
チル、シクロプロピル、ジフルオロエチル、メチルチオ、エチルチオ、メトキシ
、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、トリフルオロエトキシ、メチルアミ
ノ又はジメチルアミノを示す。
【0037】 R6は特別に好ましくは水素、アミノ、メチル、エチル、シクロプロピル、ジ
メチルアミノ、メトキシ又はエトキシを示す。
【0038】 R1は最も好ましくはシクロプロピルを示す。
【0039】 R2は最も好ましくは水素又はシアノを示す。
【0040】 R3は最も好ましくは水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、
トリフルオロメチル又はメトキシを示す。
【0041】 R5は最も好ましくは臭素、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、エトキ
シ、メチルスルホニル又はジメチルアミノを示す。
【0042】 R6は最も好ましくはアミノ、メチル、エチル、シクロプロピル、ジメチルア
ミノ、メトキシ又はエトキシを示す。
【0043】 好ましいとして上記で挙げた意味の組合わせを含有する式(I)の化合物が本
発明に従って好ましい。
【0044】 特に好ましいとして上記で挙げた意味の組合わせを含有する式(I)の化合物
が本発明に従って特に好ましい。
【0045】 特別に好ましいとして上記で挙げた意味の組合わせを含有する式(I)の化合
物が本発明に従って特別に好ましい。
【0046】 最も好ましいとして上記で挙げた意味の組合わせを含有する式(I)の化合物
が本発明に従って最も好ましい。
【0047】 本発明の主題の一部は特に式(IA)、(IB)及び(IC):
【0048】
【化17】
【0049】 の化合物であり、 ここでZは下記
【0050】
【化18】
【0051】 の基を示し、 n、A、Q、R1、R2、R3、R4、R5及びR6はそれぞれ上記で定義した通りで
ある。
【0052】 上記の一般的な、又は好ましい基の定義は、式(I)の最終的生成物及び対応
してそれぞれ製造のために必要な出発材料又は中間体の両方に適用される。これ
らの基の定義を所望通りに、すなわち示された好ましい範囲の間の組合わせを含
んで、互いに組み合わせることができる。
【0053】 本発明に従う一般式(I)の化合物の例を下記の群において挙げる。1群
【0054】
【化19】
【0055】 R3、(R4n、R5及びR6は例えば下記の表に示す意味を有する:
【0056】
【表1】
【0057】
【表2】
【0058】
【表3】
【0059】
【表4】
【0060】
【表5】
【0061】2群
【0062】
【化20】
【0063】 R3、(R4n、R5及びR6は例えば下記の表に示す意味を有する:
【0064】
【表6】
【0065】
【表7】
【0066】
【表8】
【0067】
【表9】
【0068】
【表10】
【0069】
【表11】
【0070】
【表12】
【0071】
【表13】
【0072】
【表14】
【0073】
【表15】
【0074】
【表16】
【0075】
【表17】
【0076】
【表18】
【0077】
【表19】
【0078】
【表20】
【0079】
【表21】
【0080】
【表22】
【0081】
【表23】
【0082】
【表24】
【0083】
【表25】
【0084】
【表26】
【0085】
【表27】
【0086】
【表28】
【0087】
【表29】
【0088】
【表30】
【0089】
【表31】
【0090】
【表32】
【0091】
【表33】
【0092】
【表34】
【0093】
【表35】
【0094】
【表36】
【0095】
【表37】
【0096】
【表38】
【0097】
【表39】
【0098】
【表40】
【0099】
【表41】
【0100】
【表42】
【0101】
【表43】
【0102】
【表44】
【0103】
【表45】
【0104】
【表46】
【0105】
【表47】
【0106】
【表48】
【0107】
【表49】
【0108】3群
【0109】
【化21】
【0110】 R3、(R4n、R5及びR6は例えば1群において上記で示した意味を有する。
4群
【0111】
【化22】
【0112】 R3、(R4n、R5及びR6は例えば2群において上記で示した意味を有する。
【0113】 一般式(I)の新規な置換ベンゾイルケトンは強く、且つ選択的な除草活性を
有する。
【0114】 一般式(I)の新規な置換ベンゾイルケトンは: (a)一般式(II)
【0115】
【化23】
【0116】 [式中、 R1及びR2はそれぞれ上記で定義した通りである] のケトンを一般式(III)
【0117】
【化24】
【0118】 [式中、 n、A、R3、R4及びZはそれぞれ上記で定義した通りである] の置換安息香酸と、適宜1種もしくはそれより多い反応助剤の存在下に且つ適宜
1種もしくはそれより多い希釈剤の存在下で反応させるか、 あるいは (b)一般式(IV)
【0119】
【化25】
【0120】 [式中、 n、A、R1、R2、R3、R4及びZはそれぞれ上記で定義した通りである] のベンゾイルイソオキサゾールを、1種もしくはそれより多い反応助剤の存在下
に且つ適宜1種もしくはそれより多い希釈剤の存在下で異性化させ、 適宜続いて、すなわち本発明に従う方法(a)又は(b)を行った後に、得られ
る式(I)の化合物に置換基の定義の範囲内で求電子的もしくは求核的置換及び
/又は酸化もしくは還元を通常の方法で行うか、あるいは式(I)の化合物を通
常の方法で塩に転換する と得られる。
【0121】 通常の方法により、例えば求核的置換により(例えばR5:Cl→OC25
SCH3)、又は酸化により(例えばR5:CH2SCH3→CH2S(O)CH3
、式(I)の化合物を上記の定義に従う式(I)の他の化合物に転換することが
できる。
【0122】 一般的に、一般式(I)の化合物は下記に概述する通りにして合成することも
できる: 一般式(II)のケトン−上記−と一般式(III)の置換安息香酸−上記−
の反応性誘導体、特に適した塩化カルボニル、無水カルボン酸、シアン化カルボ
ン酸、カルボン酸メチル又はカルボン酸エチルとの−適宜反応助剤、例えばトリ
エチルアミン(及び適宜さらに塩化亜鉛)の存在下、ならびに適宜希釈剤、例え
ば塩化メチレンの存在下における反応:
【0123】
【化26】
【0124】 (Xは例えばCN、Clである) 例えば、エチルメチルスルホニルメチルケトン及び2−(3−カルボキシ−5
−フルオロ−ベンジル)−5−エチル−4−メトキシ−2,4−ジヒドロ−3H
−1,2,4−トリアゾール−3−オンを出発材料として用いると、本発明に従
う方法(a)における反応の経路は以下のスキームにより示すことができる:
【0125】
【化27】
【0126】 例えば、(5−シクロプロピル−イソオキサゾール−4−イル)−[2−(4
−メチル−3−メチルチオ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−[1,2,4]−
トリアゾール−1−イル−メチル)−4−トリフルオロメチル−フェニル]−メ
タノンを出発材料として用いると、本発明に従う方法(b)における反応の経路
は以下のスキームにより示すことができる:
【0127】
【化28】
【0128】 式(II)は、一般式(I)の化合物の製造のための本発明に従う方法(a)
で出発材料として用いられるべきケトンの一般的定義を与えている。一般式(I
I)において、R1及びR2はそれぞれ好ましくは、本発明に従う一般式(I)の
化合物の記載と関連して、R1及びR2のために好ましい、特に好ましい、特別に
好ましい、又は最も好ましいとして上記ですでに挙げた意味を有する。
【0129】 一般式(II)の出発材料は既知であり、及び/又はそれ自体既知の方法によ
り製造され得る(製造実施例を参照されたい)。
【0130】 式(III)は、式(I)の化合物の製造のための本発明に従う方法(a)で
出発材料としてさらに用いられるべき置換安息香酸の一般的定義を与えている。
式(III)において、n、A、R3、R4及びZはそれぞれ好ましくは、本発明
に従う式(I)の化合物の記載と関連して、n、A、R3、R4及びZのために好
ましい、特に好ましい、特別に好ましい、又は最も好ましいとして上記ですでに
挙げた意味を有する。
【0131】 一般式(III)の出発材料は、2−(5−カルボキシ−2,4−ジクロロ−
フェニル)−4−ジフルオロメチル−5−メチル−2,4−ジヒドロ−3H−1
,2,4−トリアゾール−3−オン−別称2,4−ジクロロ−5−(4−ジフル
オロメチル−4,5−ジヒドロ−3−メチル−5−オキソ−1H−1,2,4−
トリアゾール−1−イル)−安息香酸(CAS−Reg.−No.90208−
77−8)−及び2−(5−カルボキシ−2,4−ジクロロ−フェニル)−4,
5−ジメチル−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン
−別称2,4−ジクロロ−5−(4,5−ジヒドロ−3,4−ジメチル−5−オ
キソ−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−安息香酸(CAS−Re
g.−No.90208−76−7)−を除いてこれまで文献において開示され
たことがない。しかしながら、2−(5−カルボキシ−2,4−ジクロロ−フェ
ニル)−4−ジフルオロメチル−5−メチル−2,4−ジヒドロ−3H−1,2
,4−トリアゾール−3−オン及び2−(5−カルボキシ−2,4−ジクロロ−
フェニル)−4,5−ジメチル−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリア
ゾール−3−オン(JP−A−58225070−Chem.Abstract
s 100:209880中に引用、JP−A−02015069−Chem.
Abstracts 113:23929中に引用)を除いて、それらは以前の
しかし先行して公開されてはいない出願の主題の一部である(DE−A−198
33360を参照されたい)。
【0132】 一般式(III)の置換安息香酸は、一般式(V)
【0133】
【化29】
【0134】 [式中、 n、A、R3及びR4及びZはそれぞれ上記で定義した通りであり、 X1はシアノ、カルバモイル又はアルコキシカルボニルを示す] の安息香酸誘導体を適宜加水分解助剤、例えば硫酸の存在下に、50℃〜120
℃の温度で水と反応させると得られる(製造実施例を参照されたい)。
【0135】 前駆体として必要な一般式(V)の安息香酸誘導体は既知であり、及び/又は
それ自体既知の方法により製造され得る(DE−A−3839480、DE−A
−4239296、EP−A−597360、EP−A−609734、DE−
A−4303676、EP−A−617026、DE−A−4405614、U
S−A−5378681を参照されたい)。
【0136】 一般式(III)の新規な置換安息香酸は、一般式(VI)
【0137】
【化30】
【0138】 [式中、 n、A、R3及びR4はそれぞれ上記で定義した通りであり、 Xはハロゲン(特に塩素又は臭素)を示す] のハロゲノ(アルキル)安息香酸を一般式(VII)
【0139】
【化31】
【0140】 [式中、 Zは上記で定義した通りである] の化合物と、適宜反応助剤、例えばトリエチルアミン又は炭酸カリウムの存在下
に、且つ適宜希釈剤、例えばアセトン、アセトニトリル、N,N−ジメチル−ホ
ルムアミド又はN,N−ジメチル−アセトアミドの存在下で、50℃〜200℃
の温度において反応させても得られる(製造実施例を参照されたい)。
【0141】 一般式(VI)のハロゲノ(アルキル)安息香酸の代わりに、対応するニトリ
ル、アミド及びエステル−特にメチルエステル又はエチルエステル−を上記の方
法に類似して一般式(VII)の化合物と反応させることもできる。続いて通常
の方法に従って加水分解することにより、例えば水性/エタノール水酸化カリウ
ム溶液との反応により、次いで対応する置換安息香酸を得ることができる。
【0142】 前駆体として必要な式(VI)のハロゲノ(アルキル)安息香酸−又は対応す
るニトリルもしくはエステル−は既知であり、及び/又はそれ自体既知の方法に
より製造され得る(EP−A−90369、EP−A−93488、EP−A−
399732、EP−A−480641、EP−A−609798、EP−A−
763524、DE−A−2126720、WO−A−93/03722、WO
−A−97/38977、US−A−3978127、US−A−483733
3を参照されたい)。
【0143】 前駆体としてさらに必要な一般式(VII)の化合物は既知であり及び/又は
それ自体既知の方法により製造され得る。
【0144】 一般式(I)の新規な置換ベンゾイルケトンの製造のための本発明に従う方法
(a)は、適宜1種もしくはそれより多い反応助剤を用いて行われる。
【0145】 挙げることができるこれらの例は、シアン化ナトリウム、シアン化カリウム、
アセトンシアノヒドリン、イミダゾール、トリアゾール、シアノホスホン酸ジエ
チル、2−シアノ−2−(トリメチルシリルオキシ)−プロパン及びシアン化ト
リメチルシリルである。
【0146】 挙げることができる特に適した反応助剤はシアノホスホン酸ジエチル及びシア
ン化トリメチルシリルである。
【0147】 一般式(I)の新規な置換ベンゾイルケトンの製造のための本発明に従う方法
(a)及び(b)は、適宜、(さらなる)反応助剤を用いて行われる。本発明に
従う方法のために適した(さらなる)反応助剤は、一般に塩基性有機窒素化合物
、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチ
ルアミン、エチル−ジイソプロピルアミン、N,N−ジメチル−シクロヘキシル
アミン、ジシクロヘキシルアミン、エチル−ジシクロヘキシルアミン、N,N−
ジメチル−アニリン、N,N−ジメチル−ベンジルアミン、ピリジン、2−メチ
ル−、3−メチル−、4−メチル−、2,4−ジメチル−、2,6−ジメチル−
、3,4−ジメチル−及び3,5−ジメチル−ピリジン、5−エチル−2−メチ
ル−ピリジン、4−ジメチルアミノ−ピリジン、N−メチル−ピペリジン、1,
4−ジアザビシクロ[2.2.2]−オクタン(DABCO)、1,5−ジアザ
ビシクロ[4.3.0]−ノネ−5−エン(DBN)又は1,8−ジアザビシク
ロ[5.4.0]−ウンデセ−7−エン(DBU)である。
【0148】 本発明に従う方法(a)及び(b)を行うために適した希釈剤は特に不活性有
機溶媒である。これらには特に脂肪族、脂環式又は芳香族の場合によりハロゲン
化されていることができる炭化水素、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キ
シレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロ
ヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素又は1,2−ジクロロ−
エタン;エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオ
キサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテルもしくはエ
チレングリコールジエチルエーテル;ケトン類、例えばアセトン、ブタノン又は
メチルイソブチルケトン;ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリ
ル又はブチロニトリル;アミド類、例えばN,N−ジメチルホルムアミド、N,
N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−ホルムアニリド、N−メチル−ピロリ
ドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド;エステル類、例えば酢酸メチル又は酢
酸エチル;スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシドが含まれる。
【0149】 本発明に従う方法(a)及び(b)を行う場合、比較的広い範囲内で反応温度
を変えることができる。一般に反応は0℃〜150℃、好ましくは10℃〜12
0℃の温度で行われる。
【0150】 本発明に従う方法(a)及び(b)は一般に大気圧下で行われる。しかしなが
ら、加圧下又は減圧下−一般に0.1バール〜10バール−で本発明に従う方法
を行うこともできる。
【0151】 本発明に従う方法(a)及び(b)を行うために、出発材料は一般に大体等モ
ル量で用いられる。しかしながら、成分の1つを比較的大過剰で用いることもで
きる。反応は一般に適した希釈剤中で、脱水剤の存在下において行われ、反応混
合物は一般に必要な温度で数時間撹拌される。仕上げは通常の方法により行われ
る(製造実施例を参照されたい)。
【0152】 本発明に従う活性化合物を落葉剤(defoliants)、乾燥剤(des
iccants)、殺茎剤(haulm killers)及び特に殺雑草剤(
weed killers)として用いることができる。雑草により、最も広い
意味において、それらが望まれていない場所で生育するすべての植物が理解され
るべきである。本発明に従う物質が全体的除草剤として作用するか又は選択的除
草剤として作用するかは、本質的に用いられる量に依存する。
【0153】 本発明に従う活性化合物を例えば以下の植物と関連して用いることができる: 以下の属の双子葉雑草: カラシ、マメグンバイナズナ、ヤエムグラ、ハコベ、マ
ツリカリア(Matricaria)、アンテミス(Anthemis)、ガリ
ンソガ(Galinsoga)、アカザ、イラクサ、ハンゴンソウ、ヒユ、スベ
リヒユ、オナモミ、コンボルブルス(Convolvulus)、サツマイモ、
ミチヤナギ、セスバニア(Sesbania)、ブタクサ、ノアザミ、カルデゥ
ウス(Carduus)、ノゲシ、ナス、イヌガラシ、ロタラ(Rotala)
、リンデルニア(lindernia)、オドリコソウ、クワガタソウ、イチビ
、エメクス(Emex)、チョウセンアサガオ、スミレ、チシマオドリコ、ケシ
、ヤグルマギク、シロツメクサ、キンポウゲ、タンポポ。以下の属の双子葉作物: ワタ、ダイズ、フダンソウ、ニンジン、インゲンマメ、
エンドウ、ナス、アマ、サツマイモ、ソラマメ、タバコ、トマト、ナンキンマメ
、アブラナ、アキノノゲシ、キウリ、カボチャ。以下の属の単子葉雑草: ヒエ、エノコロ、キビ、ヒメシバ、アワガエリ、イチゴ
ツナギ、ウシノケグサ、オヒシバ、ブラキアリア(Brachiaria)、ド
クムギ、キツネガヤ、カラスムギ、カヤツリグサ、モロコシ カモジグサ、シノ
ドン(Cynodon)、コナギ、テンツキ、オモダカ、ハリイ、ホタルイ、ス
ズメノヒエ、カモノハシ、スフェノクレア(Sphenoclea)、ダクチロ
クテニウム(Dactyloctenium)、ヌカボ、スズメノテッポウ、ア
ペラ(Apera)、タルホコムギ、クサヨシ。以下の属の単子葉作物: イネ、トウモロコシ、コムギ、オオムギ、カラスムギ、
ライムギ、モロコシ、キビ、サトウキビ、パイナップル、アスパラガス、ネギ。
【0154】 しかしながら、本発明に従う活性化合物の使用はこれらの属に全く制限されず
、他の植物にも同じ様に拡張される。
【0155】 濃度に依存して、本発明に従う化合物は例えば工業地域及び線路ならびに木が
立っている、もしくは立っていない道及び地域上の全体的雑草抑制に適している
。同様に、本発明に従う化合物を多年生作物、例えば森林、観賞用植物栽培、果
樹園、ブドウ園、柑橘森、ナッツ園(nut orchards)、バナナプラ
ンテーション、コーヒープランテーション、茶プランテーション、ゴムプランテ
ーション、油ヤシプランテーション、ココアプランテーション、ソフトフルーツ
栽培(soft fruits plantings)及びホップ畑中、芝地及
び芝土(lawns and turf)ならびに牧草地上の雑草の抑制ならび
に一年生作物中における選択的雑草抑制に用いることができる。
【0156】 本発明に従う式(I)の化合物は、土壌に、及び植物の地上部分に用いられる
と強い除草活性及び広い活性範囲を有している。それらは、発芽−前及び発芽−
後法の両方により、単子葉及び双子葉作物中の単子葉及び双子葉雑草の選択的抑
制にもある程度まで適している。
【0157】 活性化合物を通常の調剤、例えば溶液、乳剤、水和性粉剤、懸濁剤、粉剤、微
粉剤、塗布剤、可溶性粉剤、顆粒剤、懸濁乳剤濃厚液(suspo−emuls
ion concentrates)、活性化合物が含浸された天然及び合成物
質ならびにポリマー性物質中にマイクロカプセル封入された形態に転換すること
ができる。
【0158】 これらの調剤は既知の方法で、例えば活性化合物を伸展剤、すなわち液体溶媒
及び/又は固体担体と、場合により界面活性剤、すなわち乳化剤及び/又は分散
剤及び/又は発泡剤を使用して混合することにより調製される。
【0159】 用いられる伸展剤が水の場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることも
できる。主に適している液体溶媒は、芳香族化合物、例えばキシレン、トルエン
又はアルキルナフタレン、塩素化芳香族化合物及び塩素化脂肪族炭化水素、例え
ばクロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば
シクロヘキサン又はパラフィン類、例えば石油留分、鉱油及び植物油、アルコー
ル類、例えばブタノール又はグリコールならびに又、それらのエーテル類及びエ
ステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン又はシクロヘキサノン、強力に極性の溶媒、例えばジメチルホルムアミド
及びジメチルスルホキシドならびに水である。
【0160】 適した固体担体は、例えばアンモニウム塩及びカオリン、クレー、タルク、チ
ョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト又はケイソウ土のような
粉砕された天然鉱石ならびに微粉砕されたシリカ、アルミナ及びケイ酸塩のよう
な粉砕された合成鉱石であり;顆粒剤のための適した固体担体は:例えば方解石
、大理石、軽石、海泡石、白雲石のような粉砕されて分別された天然岩石ならび
に無機及び有機粉末の合成顆粒ならびにおが屑、ココヤシの殻、とうもろこしの
穂軸及びタバコの茎のような有機材料の顆粒であり;適した乳化剤及び/又は発
泡剤は、例えば非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂
肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル、例えばアルキル
アリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルサルフェー
ト、アリールスルホネートならびにタンパク質加水分解産物であり;適した分散
剤は、例えばリグノサルファイト廃液及びメチルセルロースである。
【0161】 粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロース、粉末、顆粒もしくはラテッ
クスの形態の天然及び合成ポリマー、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコー
ル及びポリ酢酸ビニル、ならびに又、セファリン及びレシチンのような天然リン
脂質及び合成リン脂質を調剤中で用いることができる。他の可能な添加剤は鉱油
及び植物油である。
【0162】 染料、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーならび
にアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料のような有機染料なら
びに鉄、マンガン、ほう素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩のような微
量栄養素を使用することができる。
【0163】 調剤は一般に0.1〜95重量パーセントの活性化合物、好ましくは0.5〜
90重量%の活性化合物を含む。
【0164】 雑草の抑制のために、そのままのもしくはそれらの調剤の形態における本発明
に従う活性化合物を、既知の除草剤との混合物として用いることもでき、完成調
剤又はタンク混合物が可能である。
【0165】 混合物のための可能な成分は既知の除草剤、例えば アセトクロル、アシフルオルフェン(−ナトリウム)、アクロニフェン、アラク
ロル、アロキシジム(−ナトリウム)、アメツリン、アミカルバゾン、アミドク
ロル、アミドスルフロン、アニロフォス、アスラム、アトラジン、アザフェニジ
ン、アジムスルフロン、ベナゾリン(−エチル)、ベンフレセート、ベンスルフ
ロン(−メチル)、ベンタゾン、ベンゾビサイクロン、ベンゾフェナプ、ベンゾ
イルプロプ(−エチル)、ビアラフォス、ビフェノクス、ビスピリバク(−ナト
リウム)、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブタクロル、
ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カロキシジム、カルベタミ
ド、カルフェントラゾン(−エチル)、クロメトキシフェン、クロラムベン、ク
ロリダゾン、クロリムロン(−エチル)、クロルニトロフェン、クロルスルフロ
ン、クロロトルロン、シニドン(−エチル)、シンメチリン、シノスルフロン、
クレトジム、クロジナフォプ(−プロパルギル)、クロマゾン、クロメプロプ、
クロピラリド、クロピラスルフロン(−メチル)、クロランスラム(−メチル)
、クミルロン、シアナジン、シブツリン、シクロエート、シクロスルファロムン
、シクロキシジム、シハロフォプ(−ブチル)、2,4−D、2,4−DB、2
,4−DP、デスメジファム、ジアレート、ジカンバ、ジクロホプ(−メチル)
、ジクロスラム、ジエタチル(−エチル)、ジフェンゾクアト、ジフルフェニカ
ン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロル、ジメタ
メツリン、ジメテナミド、ジメキシフラム、ジニトラミン、ジフェナミド、ジク
アト、ジチオピル、ジウロン、ジムロン、エポプロダン、EPTC、エスプロカ
ルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン(−メチル)、エトフメセート、エ
トキシフェン、エトキシスルフロン、エトベンザニド、フェノキサプロプ(−P
−エチル)、フラムプロプ(−イソプロピル)、フラムプロプ(−イソプロピル
−L)、フラムプロプ(−メチル)、フラザスルフロン、フルアジホプ(−P−
ブチル)、フルアゾレート、フルカルバゾン、フルフェナセト、フルメツラム、
フルミクロラク(−ペンチル)、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルメツ
ラム、フルオメツロン、フルオロクロリドン、フルオログリコフェン(−エチル
)、フルポキサム、フルプロパシル、フルピルスルフロン(−メチル、−ナトリ
ウム)、フルレノル(−ブチル)、フルリドン、フルロキシピル(−メチル)、
フルルプリミドル、フルルタモン、フルチアセト(−メチル)、フルチアミド、
フォメサフェン、グルフォシネート(−アンモニウム)、グリフォセート(−イ
ソプロピルアンモニウム)、ハロサフェン、ハロキシフォプ(−エトキシエチル
)、ハロキシフォプ(−P−メチル)、ヘキサジノン、イマザメタベンズ(−メ
チル)、イマザメタピル、イマザモクス、イマザピク、イマザピル、イマザクイ
ン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、イオドスルフロン、イオキシニル、イソ
プロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトレ
、イソキサフルトレ、イソキサピリフォプ、ラクトフェン、レナシル、リヌロン
、MCPA、MCPP、メフェナセト、メソツリオン、メタミツロン、メタザク
ロル、メタベンズチアズロン、メトベンズロン、メトブロムロン、(アルファ−
)メトラクロル、メトスラム、メトクスロン、メツリブジン、メツルフロン(−
メチル)、モリネート、モノリヌロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ネブロ
ン、ニコスルフロン、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オリザリン、オキサジ
アルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメフォン、オキシ
フルオルフェン、パラクアト、ペラルゴン酸、ペンジメタリン、ペントキサゾン
、フェンメジファム、ピコリナフェン、ピペロフォス、プレチラクロル、プリミ
スルフロン(−メチル)、プロメツリン、プロパクロル、プロパニル、プロパク
イザフォプ、プロピソクロル、プロピザミド、プロスルフォカルブ、プロスルフ
ロン、ピラフルフェン(−エチル)、ピラゾレート、ピラゾスルフロン(−エチ
ル)、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリデート、ピ
リミノバク(−メチル)、ピリチオバク(−ナトリウム)、クインクロラク、ク
インメラク、クイノクラミン、クイザロフォプ(−P−エチル)、クイザロフォ
プ(−P−テフリル)、リムスルフロン、セトキシジム、シマジン、シメツリン
、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン(−メチル)、スルフ
ォセート、スルホスルフロン、テブタム、テブチウロン、テプラロキシジム、テ
ルブチラジン、テルブツリン、テニルクロル、チアフルアミド、チアゾピル、チ
ジアジミン、チフェンスルフロン(−メチル)、チオベンカルブ、チオカルバジ
ル、トラルコキシジム、トリアレート、トリアスルフロン、トリベヌロン(−メ
チル)、トリクロピル、トリジファン、トリフルラリン、トリフルスルフロン、
トリトスルフロン である。
【0166】 他の既知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤(fungicides)、殺
虫剤、殺ダニ剤(acaricides)、殺線虫剤(nematocides
)、鳥類忌避剤、植物栄養及び土壌構造を改良する薬剤との混合物も可能である
【0167】 活性化合物はそのままで、それらの調剤の形態で又はさらに希釈することによ
りそれらから調製される使用形態で、例えば調製済み溶液、懸濁剤、乳剤、粉剤
、塗布剤及び顆粒剤として用いられ得る。それらは通常の方法で、例えば散水、
スプレー噴霧、噴霧、散布により用いられる。
【0168】 本発明に従う活性化合物は植物の発芽の前及び後の両方に適用され得る。播種
の前に土壌中にそれらを入れることもできる。
【0169】 用いられる活性化合物の量は比較的広い範囲内で変わり得る。それは本質的に
所望の効果の性質に依存する。一般に用いられる量は土壌表面のヘクタール当た
りに1g〜10kgの活性化合物、好ましくはヘクタール当たりに5g〜5kg
である。
【0170】 本発明に従う活性化合物の製造及び使用を下記の実施例から知ることができる
【0171】
【実施例】製造実施例: 実施例1
【0172】
【化32】
【0173】 2.38g(6.4ミリモル)の4−シクロプロピル−5−エトキシ−2−(
2−カルボキシ−5−トリフルオロメチル−ベンジル)−2,4−ジヒドロ−3
H−1,2,4−トリアゾール−3−オンを最初に20mlのN,N−ジメチル
−ホルムアミド中に入れ、室温(約20℃)において0.7g(6.4ミリモル
)のシアノメチルシクロプロピルケトン、2.7ml(19ミリモル)のトリエ
チルアミン及び1.04g(6.4ミリモル)のシアノホスホン酸ジエチルと、
撹拌しながら連続的に混合する。反応混合物を室温で2日間撹拌し、約2倍量の
水中に注ぎ、2N塩酸を用いて酸性化し、塩化メチレンと一緒に振る。有機相を
分離し、2N塩酸で洗浄し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、濾過する。濾液を
濃縮し、残留物をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン/酢酸エチ
ル、容積:4/1)により精製する。
【0174】 これは1.18g(理論値の40%)の3−シクロプロピル−2−{2−[4
−(シクロプロピル−3−エトキシ−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−1
,2,4−トリアゾール−1−イル)−メチル]−4−トリフルオロメチル−ベ
ンゾイル}−3−オキソ−プロパンニトリルを非晶質の生成物として与える。 logP(pH=2において決定):3.35。
【0175】 実施例1に類似して、ならびに本発明に従う製造法の一般的に記載に従って、
例えば下記の表1及び1aに挙げる一般式(I)の−又は式(IA−3)、(I
B−3)、(IC−3)の−化合物を製造することもできる。
【0176】
【化33】
【0177】
【表50】
【0178】
【表51】
【0179】
【化34】
【0180】
【表52】
【0181】
【表53】
【0182】
【表54】
【0183】
【表55】
【0184】
【表56】
【0185】
【表57】
【0186】
【表58】
【0187】
【表59】
【0188】
【表60】
【0189】
【表61】
【0190】
【表62】
【0191】 表1及び1aに示したlogP値はEEC Directive 79/83
1 Annex V.A8に従って、逆−相カラム(C18)を用いるHPLC
(高性能液体クロマトグラフィー)により決定した。温度:43℃。 (a)酸性範囲における決定のための移動相:0.1%リン酸水溶液、アセトニ
トリル;10%アセトニトリルから90%アセトニトリルまでの直線勾配−表1
中の対応するデータを、a)で標識する。 (b)中性範囲における決定のための移動相:0.01モルリン酸緩衝水溶液、
アセトニトリル;10%アセトニトリルから90%アセトニトリルまでの直線勾
配−表1中の対応するデータを、b)で標識する。
【0192】 logP値が既知である非分枝鎖状アルカン−2−オン(3〜16個の炭素原
子を有する)を用いてキャリブレーションを行った(2個の連続するアルカノン
の間の直線的内挿を用いて保持時間によりlogP値を決定)。
【0193】 ラムダ−マックス値は200nm〜400nmのUVスペクトルを用い、クロ
マトグラフィー信号の極大において決定した。式(II)の出発材料: 実施例(II−1)
【0194】
【化35】
【0195】 −60℃においてヘキサン中のブチルリチウムの1.6モル溶液の100ml
を30mlのテトラヒドロフランに加える。次いで−60℃において、6.6g
(0.16モル)のアセトニトリル及び14.6g(0.15モル)のシクロプ
ロパンカルボン酸メチルを連続して加える。得られる白色の懸濁液を、冷却浴を
除去し、混合物が室温に達した後に、大体同量の2N塩酸中に注ぎ、次いで塩化
メチレンで3回抽出する。有機抽出溶液を合わせ、硫酸ナトリウムを用いて乾燥
し、濾過する。水流ポンプ真空下で注意深く溶媒を濾液から蒸留し、残留物を相
対的に低い圧力(relatively low pressure)下で蒸留
する。
【0196】 これは沸点が56℃(0.8ミリバールにおいて)のシアノメチルシクロプロ
ピルケトンを7.5g(理論値の46%)与える。式(III)の出発材料: 実施例(III−1)
【0197】
【化36】
【0198】 4.5g(15ミリモル)の2−(3−クロロ−4−シアノ−フェニル)−4
−メチル−5−トリフルオロメチル−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−ト
リアゾール−3−オンを80mlの60%濃度硫酸中に取り上げ、混合物を還流
下で6時間加熱する。室温に冷却した後、得られる結晶性生成物を吸引濾過によ
り単離する。
【0199】 これは融点が223℃の2−(3−カルボキシ−4−クロロ−フェニル)−4
−メチル−5−トリフルオロメチル−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−ト
リアゾール−3−オンを4.5g(理論値の91%)与える。実施例(III−2)
【0200】
【化37】
【0201】 2g(4.9ミリモル)の5−ブロモ−4−メチル−2−(2−エトキシカル
ボニル−5−トリフルオロメチル−ベンジル)−2,4−ジヒドロ−3H−1,
2,4−トリアゾール−3−オン(実施例IV−1を参照されたい)を30ml
の10%濃度エタノール性水酸化カリウム溶液中に溶解し、混合物を還流下で2
時間加熱する。反応混合物を水流ポンプ真空下で濃縮し、20mlの水中に取り
上げ、希塩酸を用いて酸性化する。析出する固体を濾過し、乾燥する。
【0202】 これは1.2g(理論値の71%)の5−エトキシ−4−メチル−2−(2−
カルボキシ−5−トリフルオロメチル−ベンジル)−2,4−ジヒドロ−3H−
1,2,4−トリアゾール−3−オンを固体生成物として与える。 logP:2.18a) 実施例(III−3)
【0203】
【化38】
【0204】 13.4g(35ミリモル)の4−メチル−5−トリフルオロメチル−2−(
2,6−ジクロロ−3−メトキシカルボニル−ベンジル)−2,4−ジヒドロ−
3H−1,2,4−トリアゾール−3−オンを最初に60mlの1,4−ジオキ
サン中に入れ、20mlの水中の1.54g(38.5ミリモル)の水酸化ナト
リウムの溶液を室温でゆっくり量り込む。反応混合物を60℃で150分間撹拌
し、次いで水流ポンプ真空下で濃縮する。残留物を100mlの水中に溶解し、
濃塩酸の添加により溶液のpHを1に調節する。得られる結晶性生成物を吸引濾
過により単離する。
【0205】 これは融点が207℃の4−メチル−5−トリフルオロメチル−2−(2,6
−ジクロロ−3−カルボキシ−ベンジル)−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,
4−トリアゾール−3−オンを11.7g(理論値の90%)与える。
【0206】 実施例(III−1)〜(III−3)に類似して、例えば下記の表2に挙げ
る一般式(III)の化合物を製造することもできる。
【0207】
【化39】
【0208】
【表63】
【0209】
【表64】
【0210】
【表65】
【0211】
【表66】
【0212】
【表67】
【0213】
【表68】
【0214】
【表69】
【0215】
【表70】
【0216】
【表71】
【0217】
【表72】
【0218】
【表73】
【0219】
【表74】
【0220】
【表75】
【0221】
【表76】
【0222】
【表77】
【0223】
【表78】
【0224】
【表79】
【0225】
【表80】
【0226】
【表81】
【0227】
【表82】
【0228】
【表83】
【0229】
【表84】
【0230】
【表85】
【0231】
【表86】
【0232】
【表87】
【0233】 表2に示したlogP値はEEC Directive 79/831 An
nex V.A8に従って、逆−相カラム(C18)を用いるHPLC(高性能
液体クロマトグラフィー)により決定した。温度:43℃。 (a)酸性範囲における決定のための移動相:0.1%リン酸水溶液、アセトニ
トリル;10%アセトニトリルから90%アセトニトリルまでの直線勾配−表2
中の対応するデータを、a)で標識する。 (b)中性範囲における決定のための移動相:0.01モルリン酸緩衝水溶液、
アセトニトリル;10%アセトニトリルから90%アセトニトリルまでの直線勾
配−表2中の対応するデータを、b)で標識する。
【0234】 logP値が既知である非分枝鎖状アルカン−2−オン(3〜16個の炭素原
子を有する)を用いてキャリブレーションを行った(2個の連続するアルカノン
の間の直線的内挿を用いて保持時間によりlogP値を決定)。
【0235】 ラムダ−マックス値は200nm〜400nmのUVスペクトルを用い、クロ
マトグラフィー信号の極大において決定した。式(IV)の出発材料: 実施例(IV−1)
【0236】
【化40】
【0237】 室温(約20℃)において、10mlのN,N−ジメチル−ホルムアミド中の
1.20g(33%濃度、すなわち2.8ミリモル)の4−(3−ブロモメチル
−5−トリフルオロメチル−ベンゾイル)−5−シクロプロピル−イソオキサゾ
ール−3−カルボン酸メチルの溶液を0.44g(2.8ミリモル)の4−エト
キシ−5−エチル−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−
オン、84mg(2.8ミリモル)の水素化ナトリウム(75%濃度)及び20
mlのN,N−ジメチル−ホルムアミドの混合物に撹拌しながら滴下し、反応混
合物を室温で30分間撹拌する。続いて混合物を飽和塩化ナトリウム水溶液でそ
の容積の約2倍に希釈し、酢酸エチルで2回抽出する。合わせた有機抽出溶液を
硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、濾過する。濾液を水流ポンプ真空下で濃縮し、
残留物をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、ヘキサン/酢酸エチル、容積
:7/3)により精製する。
【0238】 これは0.45g(33%濃度の出発材料に基づいて理論値の96%)の(5
−シクロプロピル−3−メトキシカルボニル−イソオキサゾール−4−イル)−
[2−(4−エトキシ−3−エチル−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−[1,2
,4]−トリアゾール−1−イル−メチル)−4−トリフルオロメチル−フェニ
ル]−メタノンを非晶質の生成物として与える。 logP(pH=2.3において決定):3.56。使用実施例: 実施例A 発芽−前試験 溶媒:5重量部のアセトン 乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調剤を調製するために、1重量部の活性化合物を上記の量
の溶媒と混合し、上記の量の乳化剤を加え、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希
釈する。
【0239】 試験植物の種子を通常の土壌中に蒔く。約24時間後、単位面積当たりに所望
の特定の量の活性化合物が適用されるように、土壌に活性化合物の調剤をスプレ
ー噴霧する。ヘクタール当たりに1000リットルの水において所望の特定の量
の活性化合物が適用されるように、スプレー液の濃度を選ぶ。
【0240】 3週間後、植物への損傷の程度を未処理標準の発育への比較における%損傷と
して評価する。
【0241】 数字は: 0%=効果なし(未処理標準と同じ) 100%=全体的破壊 を示す。
【0242】 この試験で、例えば製造実施例1、2、3、4、5及び6の化合物は雑草に対
する強い活性を示すが、例えばトウモロコシのような作物植物により十分に許容
される。実施例B 発芽−後試験 溶媒:5重量部のアセトン 乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調剤を調製するために、1重量部の活性化合物を上記の量
の溶媒と混合し、上記の量の乳化剤を加え、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希
釈する。
【0243】 5〜15cmの高さの試験植物に、単位面積当たりに所望の特定の量の活性化
合物が適用されるように、活性化合物の調剤をスプレー噴霧する。ヘクタール当
たりに1000リットルの水において特定の量の活性化合物が適用されるように
、スプレー液の濃度を選ぶ。
【0244】 3週間後、植物への損傷の程度を未処理標準の発育への比較における%損傷と
して評価する。
【0245】 数字は: 0%=効果なし(未処理標準と同じ) 100%=全体的破壊 を示す。
【0246】 この試験で、例えば製造実施例1、2、3、4、5及び6の化合物は雑草に対
する強い活性を示し、それらのいくつかは例えばトウモロコシのような作物植物
により十分に許容される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) A01N 43/58 A01N 43/64 4C063 43/64 43/653 Q 4C065 43/653 43/76 4C204 43/76 C07D 213/64 4H011 43/824 231/20 C07D 213/64 233/30 231/20 233/32 233/30 235/26 C 233/32 237/32 235/26 239/10 237/32 249/12 503 239/10 507 249/12 503 508 507 511 508 512 511 249/14 505 512 253/08 249/14 505 263/22 253/08 263/58 263/22 275/06 263/58 413/12 275/06 471/04 106Z 285/13 487/04 139 413/12 209/48 Z 471/04 106 285/12 C 487/04 139 A01N 43/82 101E (81)指定国 EP(AT,BE,CH,CY, DE,DK,ES,FI,FR,GB,GR,IE,I T,LU,MC,NL,PT,SE),OA(BF,BJ ,CF,CG,CI,CM,GA,GN,GW,ML, MR,NE,SN,TD,TG),AP(GH,GM,K E,LS,MW,SD,SL,SZ,TZ,UG,ZW ),EA(AM,AZ,BY,KG,KZ,MD,RU, TJ,TM),AE,AG,AL,AM,AT,AU, AZ,BA,BB,BG,BR,BY,CA,CH,C N,CR,CU,CZ,DE,DK,DM,DZ,EE ,ES,FI,GB,GD,GE,GH,GM,HR, HU,ID,IL,IN,IS,JP,KE,KG,K P,KR,KZ,LC,LK,LR,LS,LT,LU ,LV,MA,MD,MG,MK,MN,MW,MX, NO,NZ,PL,PT,RO,RU,SD,SE,S G,SI,SK,SL,TJ,TM,TR,TT,TZ ,UA,UG,US,UZ,VN,YU,ZA,ZW (72)発明者 シヤルナー,オツトー ドイツ・デー−40789モンハイム・ノルデ ベーク22 (72)発明者 シユバルツ,ハンス−ゲオルク ドイツ・デー−40764ランゲンフエルト・ シユテツテイナーシユトラーセ7アー (72)発明者 ブロブロウスキ,ハインツ−ユルゲン ドイツ・デー−40764ランゲンフエルト・ フイルネブルクシユトラーセ73 (72)発明者 ドリユーズ,マーク・ビルヘルム ドイツ・デー−40764ランゲンフエルト・ ゲーテシユトラーセ38 (72)発明者 フオイヒト,デイーター ドイツ・デー−40789モンハイム・アカー ベーク9 (72)発明者 ポンツエン,ロルフ ドイツ・デー−42799ライヒリンゲン・ア ムクロスター69 (72)発明者 ベトコロウスキ,インゴ ブラジル・エスピー・シーイーピー− 13280−000ビンヘド・ルアアバレ500・コ ンドエスタンシアマラムバイア Fターム(参考) 4C033 AA01 AA06 AA10 AA12 AA17 AA18 4C036 AD08 AD17 AD19 AD24 AD27 AD28 4C050 AA01 BB06 CC04 EE03 FF01 GG03 HH01 4C055 AA06 BA02 BA42 CA03 CA39 DA01 FA01 FA11 4C056 AA01 AB01 AC02 AD01 AD03 AE02 AF05 BA02 BB04 BC03 CA15 CC03 CD01 4C063 AA01 BB06 CC51 DD41 EE03 4C065 AA03 BB03 CC01 DD03 EE02 HH01 JJ01 KK01 LL04 PP03 QQ05 4C204 BB02 CB04 DB30 EB03 FB10 GB01 4H011 AB01

Claims (17)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 式(I) 【化1】 [式中、 nは0、1、2又は3を示し、 Aは単結合を示すか、あるいはアルカンジイル(アルキレン)を示し、 R1は水素を示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができる
    アルキル又はシクロアルキルを示し、 R2は水素、シアノ、カルバモイル、ハロゲンを示すか、あるいはそれぞれ場合
    により置換されていることができるアルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニ
    ル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを示し、 R3は水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル
    、ハロゲンを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができる
    アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホ
    ニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はジアルキルアミノスルホニルを示
    し、 R4はニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロ
    ゲンを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるアルキ
    ル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、
    アルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はジアルキルアミノスルホニルを示し、 Zは場合により置換されていることができる4−〜12−員で、飽和もしくは不
    飽和の単環式もしくは二環式複素環式基を示し、それは1〜4個の複素原子(最
    高で4個の窒素原子及び場合により−代わりに又はさらに−1個の酸素原子又は
    1個の硫黄原子又は1個のSO基又は1個のSO2基)を含有し且つそれはさら
    に1〜3個のオキソ基(C=O)及び/又はチオキソ基(C=S)を複素環の成
    分として含有する] の、 −すべての可能な互変異性体及び可能な塩を含む 置換ベンゾイルケトン。
  2. 【請求項2】 nが0、1又は2を示し、 Aが単結合を示すか、あるいは1〜4個の炭素原子を有するアルカンジイル(ア
    ルキレン)を示し、 R1が水素を示すか、場合によりシアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、
    ハロゲン−、C1−C4−アルコキシ−、C1−C4−アルキルチオ−、C1−C4
    アルキルスルフィニル−もしくはC1−C4−アルキルスルホニル−置換されてい
    ることができる1〜6個の炭素原子を有するアルキルを示すか、あるいは場合に
    よりシアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、ハロゲン−、C1−C4−アル
    キル−もしくはC1−C4−アルコキシ−カルボニル−置換されていることができ
    る3〜6個の炭素原子を有するシクロアルキルを示し、 R2が水素、シアノ、カルバモイル、ハロゲンを示すか、それぞれ場合によりシ
    アノ−、カルバモイル−、ハロゲン−もしくはC1−C4−アルコキシ−置換され
    ていることができるそれぞれ最高で6個の炭素原子を有するアルキル、アルコキ
    シ又はアルコキシカルボニルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりハロゲン−
    置換されていることができるそれぞれ1〜6個の炭素原子を有するアルキルチオ
    、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを示し、 R3が水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル
    、ハロゲンを示すか、それぞれ場合によりハロゲン−、C1−C4−アルコキシ−
    、C1−C4−アルキルチオ−、C1−C4−アルキルスルフィニル−もしくはC1
    −C4−アルキルスルホニル−置換されていることができるそれぞれアルキル基
    中に最高で4個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アル
    キルスルフィニル又はアルキルスルホニルを示すか、あるいはそれぞれアルキル
    基中に最高で4個の炭素原子を有するアルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はジ
    アルキルアミノスルホニルを示し、 R4がニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロ
    ゲンを示すか、それぞれ場合によりハロゲン−、C1−C4−アルコキシ−、C1
    −C4−アルキルチオ−、C1−C4−アルキルスルフィニル−もしくはC1−C4
    −アルキルスルホニル−置換されていることができるそれぞれアルキル基中に最
    高で4個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルス
    ルフィニル又はアルキルスルホニルを示すか、あるいはそれぞれアルキル基中に
    最高で4個の炭素原子を有するアルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はジアルキ
    ルアミノスルホニルを示し、 Zが下記 【化2】 【化3】 の複素環式基の1つを示し、 ここで点線はそれぞれ単結合又は二重結合であり、各複素環式基は好ましくは定
    義R5及び/又はR6の置換基を2つ有しているのみであり、 Qは酸素又は硫黄を示し、 R5は水素、ヒドロキシル、メルカプト、シアノ、ハロゲンを示すか、それぞれ
    場合によりシアノ−、ハロゲン−、C1−C4−アルコキシ−、C1−C4−アルキ
    ルチオ−、C1−C4−アルキルスルフィニル−もしくはC1−C4−アルキルスル
    ホニル−置換されていることができるそれぞれアルキル基中に最高で6個の炭素
    原子を有するアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシ、アルコキシカルボニ
    ル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを示すか、そ
    れぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるそれぞれアルキル基中
    に最高で6個の炭素原子を有するアルキルアミノ又はジアルキルアミノを示すか
    、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるそれぞれアルケニ
    ル−もしくはアルキニル基中に最高で6個の炭素原子を有するアルケニル、アル
    キニル、アルケニルオキシ、アルケニルチオ又はアルケニルアミノを示すか、そ
    れぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるそれぞれシクロアルキ
    ル基中に3〜6個の炭素原子及び場合によりアルキル部分中に最高で4個の炭素
    原子を有するシクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルチオ、シ
    クロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルコキシ、シ
    クロアルキルアルキルチオ又はシクロアルキルアルキルアミノを示すか、あるい
    はそれぞれ場合によりハロゲン−、C1−C4−アルキル−もしくはC1−C4−ア
    ルコキシ−置換されていることができるフェニル、フェニルオキシ、フェニルチ
    オ、フェニルアミノ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ又はベンジルア
    ミノを示すか、あるいは−2個の隣接する基R5及びR5が1つの二重結合に位置
    している場合−隣接する基R5と一緒になってまたベンゾ基を示し、 R6は水素、ヒドロキシル、アミノ、最高で4個の炭素原子を有するアルキリデ
    ンアミノを示すか、それぞれ場合によりハロゲン−もしくはC1−C4−アルコキ
    シ−置換されていることができるそれぞれアルキル基中に最高で6個の炭素原子
    を有するアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はアルカ
    ノイルアミノを示すか、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることがで
    きるそれぞれアルケニル−もしくはアルキニル基中に最高で6個の炭素原子を有
    するアルケニル、アルキニル又はアルケニルオキシを示すか、それぞれ場合によ
    りハロゲン−置換されていることができるそれぞれシクロアルキル基中に3〜6
    個の炭素原子及び場合によりアルキル部分中に最高で3個の炭素原子を有するシ
    クロアルキル、シクロアルキルアルキル又はシクロアルキルアミノを示すか、あ
    るいはそれぞれ場合によりハロゲン−、C1−C4−アルキル−もしくはC1−C4 −アルコキシ−置換されていることができるフェニル又はベンジルを示すか、あ
    るいは隣接する基R5又はR6と一緒になって場合によりハロゲン−もしくはC1
    −C4−アルキル−置換されていることができる3〜5個の炭素原子を有するア
    ルカンジイルを示し、 ここで個々の基R5及びR6は−それらの複数が同じ複素環式基に結合している場
    合−上記の定義の範囲内で同じ又は異なる意味を有することができる ことを特徴とする、 −すべての可能な互変異性体ならびにナトリウム−、カリウム−、マグネシウム
    −、カルシウム−、アンモニウム−、C1−C4−アルキル−アンモニウム−、ジ
    −(C1−C4−アルキル)−アンモニウム−、トリ−(C1−C4−アルキル)−
    アンモニウム−、テトラ−(C1−C4−アルキル)−アンモニウム、トリ−(C 1 −C4−アルキル)−スルホニウム−、C5−もしくはC6−シクロアルキル−ア
    ンモニウム−及びジ−(C1−C2−アルキル)−ベンジル−アンモニウム−塩を
    含む 請求項1に従う化合物。
  3. 【請求項3】 Aが単結合、メチレン、エチリデン(エタン−1,1−ジイ
    ル)又はジメチレン(エタン−1,2−ジイル)を示し、 R1が水素を示すか、それぞれ場合によりシアノ−、カルボキシル−、カルバモ
    イル−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポ
    キシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、n−もしくはi−プロピルチオ−、メチ
    ルスルフィニル−、エチルスルフィニル、n−もしくはi−プロピルスルフィニ
    ル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−、n−もしくはi−プロピルス
    ルホニル−置換されていることができるメチル、エチル、n−もしくはi−プロ
    ピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチルを示すか、あるいはそれぞれ場合に
    よりシアノ−、カルボキシル−、カルバモイル−、フッ素−、塩素−、メチル−
    、エチル−、メトキシカルボニル−又はエトキシカルボニル−置換されているこ
    とができるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル
    を示し、 R2が水素、シアノ、カルバモイル、フッ素、塩素、臭素を示すか、それぞれ場
    合によりシアノ−、カルバモイル−、フッ素−、塩素−、メトキシ−又はエトキ
    シ−置換されていることができるメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、
    メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、メトキシカルボニル、エト
    キシカルボニル、n−もしくはi−プロポキシカルボニルを示すか、あるいはそ
    れぞれ場合によりフッ素−及び/又は塩素−置換されていることができるメチル
    チオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチ
    ルスルフィニル、n−もしくはi−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、
    エチルスルホニル、n−もしくはi−プロピルスルホニルを示し、 R3が水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル
    、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び/又
    は塩素−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−、メチルチ
    オ−、エチルチオ−、n−もしくはi−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−
    、エチルスルフィニル−、メチルスルホニル−又はエチルスルホニル−置換され
    ていることができるメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、
    s−もしくはt−ブチルを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び/又は塩素
    −、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−置換されているこ
    とができるメトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシを示すか、それぞ
    れ場合によりフッ素−及び/又は塩素−置換されていることができるメチルチオ
    、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルス
    ルフィニル、n−もしくはi−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチ
    ルスルホニル、n−もしくはi−プロピルスルホニルを示すか、あるいはメチル
    アミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジ
    エチルアミノ、ジメチルアミノスルホニル又はジエチルアミノスルホニルを示し
    、 R4がニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ
    素、塩素、臭素を示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び/又は塩素−、メト
    キシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−、メチルチオ−、エチルチ
    オ−、n−もしくはi−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフ
    ィニル−、メチルスルホニル−又はエチルスルホニル−置換されていることがで
    きるメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt
    −ブチルを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び/又は塩素−、メトキシ−
    、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−置換されていることができるメト
    キシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシを示すか、それぞれ場合によりフ
    ッ素−及び/又は塩素−置換されていることができるメチルチオ、エチルチオ、
    n−もしくはi−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n
    −もしくはi−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、
    n−もしくはi−プロピルスルホニルを示すか、あるいはメチルアミノ、エチル
    アミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、
    ジメチルアミノスルホニル又はジエチルアミノスルホニルを示し、 R5が水素、ヒドロキシル、メルカプト、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素
    を示すか、それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、n
    −もしくはi−プロポキシ−、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ−、メチ
    ルチオ−、エチルチオ−、n−もしくはi−プロピルチオ−、n−、i−、s−
    もしくはt−ブチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、n
    −もしくはi−プロピルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニ
    ル−、n−もしくはi−プロピルスルホニル−置換されていることができるメチ
    ル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル
    、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、n−、i−、s−もしく
    はt−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、n
    −、i−、s−もしくはt−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィ
    ニル、n−もしくはi−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスル
    ホニル、n−もしくはi−プロピルスルホニルを示すか、メチルアミノ、エチル
    アミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、n−、i−、s−もしくはt−ブチ
    ルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ−n−プロピルアミノ又はジ−
    i−プロピルアミノを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び/又は塩素−置
    換されていることができるエテニル、プロペニル、ブテニル、エチニル、プロピ
    ニル、ブチニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロペニルチオ、ブテニ
    ルチオ、プロペニルアミノ又はブテニルアミノを示すか、それぞれ場合によりフ
    ッ素−及び/又は塩素−置換されていることができるシクロプロピル、シクロブ
    チル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルオキシ、シクロブチル
    オキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルチオ、
    シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロプロピル
    アミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、
    シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘ
    キシルメチル、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチ
    ルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロプロピルメチルチオ、シクロブチ
    ルメチルチオ、シクロペンチルメチルチオ、シクロヘキシルメチルチオ、シクロ
    プロピルメチルアミノ、シクロブチルメチルアミノ、シクロペンチルメチルアミ
    ノ又はシクロヘキシルメチルアミノを示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ
    素−、塩素−、メチル−、エチル−、n−もしくはi−プロピル−、n−、i−
    、s−もしくはt−ブチル−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロ
    ポキシ−置換されていることができるフェニル、フェニルオキシ、フェニルチオ
    、フェニルアミノ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ又はベンジルアミ
    ノを示すか、あるいは−2つの隣接する基R5及びR5が1つの二重結合に位置す
    る場合−隣接する基R5と一緒になってまたベンゾ基を示し、 R6が水素、ヒドロキシル、アミノを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び
    /又は塩素−、メトキシ−又はエトキシ−置換されていることができるメチル、
    エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−もしくはs−ブチル、メトキシ
    、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、メチルアミノ、エチルアミノ又はジ
    メチルアミノを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び/又は塩素−置換され
    ていることができるエテニル、プロペニル、エチニル、プロピニル又はプロペニ
    ルオキシを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び/又は塩素−置換されてい
    ることができるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシ
    ル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル又はシ
    クロヘキシルメチルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、
    メチル−、エチル−、n−もしくはi−プロピル−、n−、i−、s−もしくは
    t−ブチル−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−置換さ
    れていることができるフェニル又はベンジルを示すか、あるいは隣接する基R5
    又はR6と一緒になってそれぞれ場合によりメチル−及び/又はエチル−置換さ
    れていることができるプロパン−1,3−ジイル(トリメチレン)、ブタン−1
    ,4−ジイル(テトラメチレン)又はペンタン−1,5−ジイル(ペンタメチレ
    ン)を示し、 Zが下記の複素環式基 【化4】 の1つを示す ことを特徴とする請求項1又は2に従う化合物。
  4. 【請求項4】 nが0又は1を示し、 Aが単結合を示すか、又はメチレンを示し、 R1がそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ
    −、n−もしくはi−プロポキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、n−もしく
    はi−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、n−も
    しくはi−プロピルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−
    、n−もしくはi−プロピルスルホニル−置換されていることができるメチル、
    エチル、n−もしくはi−プロピルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりシア
    ノ−、フッ素−、塩素−、メチル−又はエチル−置換されていることができるシ
    クロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを示し、 R2が水素、シアノ、カルバモイル、フッ素、塩素、臭素を示すか、それぞれ場
    合によりシアノ−、カルバモイル−、フッ素−、塩素−、メトキシ−又はエトキ
    シ−置換されていることができるメチル、エチル、n−もしくはi−プロピルを
    示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素−及び/又は塩素−置換されている
    ことができるメチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、メチル
    スルフィニル、エチルスルフィニル、n−もしくはi−プロピルスルフィニル、
    メチルスルホニル、エチルスルホニル、n−もしくはi−プロピルスルホニルを
    示し、 R3が水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル
    、フッ素、塩素、臭素を示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び/又は塩素−
    、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−、メチルチオ−、エ
    チルチオ−、n−もしくはi−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチル
    スルフィニル−、メチルスルホニル−又はエチルスルホニル−置換されているこ
    とができるメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もし
    くはt−ブチルを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び/又は塩素−、メト
    キシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−置換されていることができ
    るメトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシを示すか、それぞれ場合に
    よりフッ素−及び/又は塩素−置換されていることができるメチルチオ、エチル
    チオ、n−もしくはi−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニ
    ル、n−もしくはi−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホ
    ニル、n−もしくはi−プロピルスルホニルを示すか、あるいはメチルアミノ、
    エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルア
    ミノ、ジメチルアミノスルホニル又はジエチルアミノスルホニルを示し、 R4がメチルスルホニル、塩素、メトキシ、ニトロ、トリフルオロメチル又はメ
    チルを示し、 R5が水素、ヒドロキシル、塩素、臭素、メチル、エチル、n−もしくはi−プ
    ロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメ
    チル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フル
    オロジクロロメチル、フルオロエチル、クロロエチル、ジフルオロエチル、ジク
    ロロエチル、フルオロ−n−プロピル、フルオロ−i−プロピル、クロロ−n−
    プロピル、クロロ−i−プロピル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシ
    エチル、エトキシエチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、
    n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、
    ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、トリフルオロエトキシ、トリクロロエ
    トキシ、クロロフルオロエトキシ、クロロジフルオロエトキシ、フルオロジクロ
    ロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、フルオ
    ロエチルチオ、クロロエチルチオ、ジフルオロエチルチオ、ジクロロエチルチオ
    、クロロフルオロエチルチオ、クロロジフルオロエチルチオ、フルオロジクロロ
    エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n−もしくはi−プロ
    ピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n−もしくはi−プ
    ロピルスルホニル、メチルアミノ、ジメチルアミノ、プロペニルチオ、ブテニル
    チオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、シクロプロピル、シクロプロピルメチル
    、シクロプロピルメトキシ、フェニル又はフェノキシを示し、 R6がアミノ、メチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−
    もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、シ
    クロプロピル又はシクロプロピルメチルを示すか、あるいはR5と一緒になって
    プロパン−1,3−ジイル(トリメチレン)、ブタン−1,4−ジイル(テトラ
    メチレン)又はペンタン−1,5−ジイル(ペンタメチレン)を示す ことを特徴とする請求項1〜3のいずれかに従う化合物。
  5. 【請求項5】 R3が水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル
    、トリフルオロメチル又はメトキシを示し、 R5が水素、臭素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、シクロプロピ
    ル、ジフルオロエチル、メチルチオ、エチルチオ、メトキシ、エトキシ、n−も
    しくはi−プロポキシ、トリフルオロエトキシ、メチルアミノ又はジメチルアミ
    ノを示し、 R6が水素、アミノ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、シクロプロピル又
    はジメチルアミノを示す ことを特徴とする請求項1〜4のいずれかに従う化合物。
  6. 【請求項6】 Qが酸素(O)を示す ことを特徴とする請求項1〜5のいずれかに従う化合物。
  7. 【請求項7】 Zが複素環式基 【化5】 を示すことを特徴とする請求項1〜6のいずれかに従う化合物。
  8. 【請求項8】 R1がシクロプロピルを示す ことを特徴とする請求項1〜7のいずれかに従う化合物。
  9. 【請求項9】 R2が水素又はシアノを示す ことを特徴とする請求項1〜8のいずれかに従う化合物。
  10. 【請求項10】 R5が臭素、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、エ
    トキシ、メチルスルホニル又はジメチルアミノを示し、 R6がアミノ、メチル、エチル、シクロプロピル、ジメチルアミノ、メトキシ又
    はエトキシを示す ことを特徴とする請求項1〜9のいずれかに従う化合物。
  11. 【請求項11】 式(IA) 【化6】 [式中、 n、A、R1、R2、R3、R4及びZはそれぞれ請求項1〜5及び7〜9のいずれ
    かで定義した通りである] の化合物。
  12. 【請求項12】 式(IB) 【化7】 [式中、 n、A、R1、R2、R3、R4及びZはそれぞれ請求項1〜5及び7〜9のいずれ
    かで定義した通りである] の化合物。
  13. 【請求項13】 式(IC) 【化8】 [式中、 n、A、R1、R2、R3、R4及びZはそれぞれ請求項1〜5及び7〜9のいずれ
    かで定義した通りである] の化合物。
  14. 【請求項14】 (a)一般式(II) 【化9】 [式中、 R1及びR2はそれぞれ請求項1〜4ならびに8及び9のいずれかで定義した通り
    である] のケトンを一般式(III) 【化10】 [式中、 n、A、R3、R4及びZはそれぞれ請求項1〜5及び7のいずれかで定義した通
    りである] の置換安息香酸と、適宜1種もしくはそれより多い反応助剤の存在下に且つ適宜
    1種もしくはそれより多い希釈剤の存在下で反応させるか、 あるいは (b)一般式(IV) 【化11】 [式中、 n、A、R1、R2、R3、R4及びZはそれぞれ請求項1〜5及び7〜9のいずれ
    かで定義した通りである] のベンゾイルイソオキサゾールを、1種もしくはそれより多い反応助剤の存在下
    に且つ適宜1種もしくはそれより多い希釈剤の存在下で異性化させ、 適宜続いて、すなわち本発明に従う方法(a)又は(b)を行った後に、得られ
    る式(I)の化合物に置換基の定義の範囲内で求電子的もしくは求核的置換及び
    /又は酸化もしくは還元を通常の方法で行うか、あるいは式(I)の化合物を通
    常の方法で塩に転換する ことを特徴とする請求項1〜13のいずれかに従う化合物の製造法。
  15. 【請求項15】 2−(5−カルボキシ−2,4−ジクロロフェニル)−4
    −ジフルオロメチル−5−メチル−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリ
    アゾール−3−オン及び2−(5−カルボキシ−2,4−ジクロロフェニル)−
    4,5−ジメチル−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−
    オンを除く式(III) 【化12】 [式中、 n、A、R3、R4及びZはそれぞれ請求項1〜5及び7のいずれかで定義した通
    りである] の化合物。
  16. 【請求項16】 請求項1〜13のいずれかに従う化合物の少なくとも1種
    及び通常の伸展剤を含むことを特徴とする除草性組成物。
  17. 【請求項17】 望ましくない植物の抑制のための請求項1〜13のいずれ
    かに従う化合物の少なくとも1種の使用。
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