JP2002544131A

JP2002544131A - 置換ベンゾイルイソオキサゾール及び除草剤としてのそれらの使用

Info

Publication number: JP2002544131A
Application number: JP2000616201A
Authority: JP
Inventors: ミユラー，クラウス−ヘルムート; レーア，シユテフアン; シヤルナー，オツトー; シユバルツ，ハンス−ゲオルク; ブロブロウスキ，ハインツ−ユルゲン; ドリユーズ，マーク・ビルヘルム; フオイヒト，デイーター; ポンツエン，ロルフ; ベトコロウスキ，インゴ
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1999-05-06
Filing date: 2000-04-20
Publication date: 2002-12-24
Also published as: AU773634B2; BR0010694A; MXPA01011213A; HK1046285A1; PL351617A1; DE50003275D1; CN1149213C; DE19920791A1; RU2250902C2; CN1349532A; ATE247109T1; US6838415B1; ES2200862T3; AU4119700A; EP1178987A1; EP1178987B1; US20050079979A1; KR20020008838A; WO2000068227A1; CA2372963A1

Abstract

(57)【要約】本発明は一般式（Ｉ）の置換ベンゾイルイソオキサゾールに関し、式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及び（Ｒ⁴）は水素又はある種の置換基、単結合又はアルカンジイル（アルキレン）ならびに１〜４個の複素原子（最高で４個の窒素原子及び場合により−代わりに又はさらに−酸素原子又は硫黄原子又はＳＯ基又はＳＯ₂基）を含有し且つさらに１〜３個のオキソ基（Ｃ＝Ｏ）及び／又はチオキソ基（Ｃ＝Ｓ）を複素環中の成分として含有する、場合により置換されていることができる４〜１２員で飽和もしくは不飽和の単環式もしくは二環式複素環式基を示す。本発明はその製造法及び除草剤としての使用にも関する。【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は新規な置換ベンゾイルイソオキサゾール、それらの製造法及び除草剤
としてのそれらの使用に関する。

【０００２】ある種の置換ベンゾイルイソオキサゾールが除草性を有することは既知である
（ＥＰ−Ａ−４１８１７５、ＥＰ−Ａ−４７８３５７、ＥＰ−Ａ−５２７
０３６、ＥＰ−Ａ−５２７０３７、ＥＰ−Ａ−５６０４８３、ＥＰ−Ａ−６
０９７９７、ＥＰ−Ａ−６０９７９８、ＥＰ−Ａ−６３６６２２、ＵＳ−
Ａ−５８３４４０２、ＵＳ−Ａ−５８６３８６５、ＷＯ−Ａ−９６／２
６１９２、ＷＯ−Ａ−９７／２７１８７、ＷＯ−Ａ−９７／４３２７０、ＷＯ−
Ａ−９９／０３８５６を参照されたい）。しかしながらこれらの化合物の活性は
完全に満足できるものではない。

【０００３】従って、本発明は一般式（Ｉ）

【０００４】

【化１６】

【０００５】［式中、ｎは０、１、２又は３の数を示し、Ａは単結合を示すか、あるいはアルカンジイル（アルキレン）を示し、Ｒ¹は水素を示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができる
アルキル、アルケニル又はシクロアルキルを示し、Ｒ²は水素、シアノ、カルバモイル、ハロゲンを示すか、あるいはそれぞれ場合
により置換されていることができるアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシ
、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルス
ルホニルを示し、Ｒ³は水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル
、ハロゲンを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができる
アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホ
ニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はジアルキルアミノスルホニルを示
し、Ｒ⁴はニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロ
ゲンを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるアルキ
ル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、
アルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はジアルキルアミノスルホニルを示し、Ｚは場合により置換されていることができる４−〜１２−員で飽和もしくは不飽
和の単環式もしくは二環式複素環式基を示し、それは１〜４個の複素原子（最高
で４個の窒素原子及び場合により−代わりに又はさらに−１個の酸素原子又は１
個の硫黄原子又は１個のＳＯ基又は１個のＳＯ₂基）を含有し且つそれはさらに
１〜３個のオキソ基（Ｃ＝Ｏ）及び／又はチオキソ基（Ｃ＝Ｓ）を複素環の成分
として含有する］の新規な化合物を提供する。

【０００６】定義において、アルキル又はアルカンジイルのような炭化水素鎖は−アルコキ
シのように複素原子との組合わせにおける場合を含んで−それぞれの場合に直鎖
状もしくは分枝鎖状である。

【０００７】ｎは好ましくは０、１又は２の数を示す。

【０００８】Ａは好ましくは単結合を示すか、あるいは１〜４個の炭素原子を有するアルカ
ンジイル（アルキレン）を示す。

【０００９】Ｒ¹は好ましくは水素を示すか、場合によりシアノ−、ハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₄
−アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルフィニル
−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルキルスルホニル−置換されていることができる１〜６
個の炭素原子を有するアルキルを示すか、場合によりシアノ−もしくはハロゲン
−置換されていることができる２〜６個の炭素原子を有するアルケニルを示すか
、あるいは場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルキル−置換
されていることができる３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキルを示す。

【００１０】Ｒ²は好ましくは水素、シアノ、カルバモイル、ハロゲンを示すか、それぞれ
場合によりシアノ−、ハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキ
ルチオ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルフィニル−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルキルスル
ホニル−置換されていることができるそれぞれ最高で６個の炭素原子を有するア
ルキル、アルキルカルボニル、アルコキシ又はアルコキシカルボニルを示すか、
あるいは場合によりハロゲン−置換されていることができるそれぞれ１〜６個の
炭素原子を有するアルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニル
を示す。

【００１１】Ｒ³は好ましくは水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオ
カルバモイル、ハロゲンを示すか、それぞれ場合によりハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₄−
アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルフィニル−
もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルキルスルホニル−置換されていることができるそれぞれ
アルキル基中に最高で４個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキル
チオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを示すか、あるいはそれぞ
れアルキル基中に最高で４個の炭素原子を有するアルキルアミノ、ジアルキルア
ミノ又はジアルキルアミノスルホニルを示す。

【００１２】Ｒ⁴は好ましくはニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバ
モイル、ハロゲンを示すか、それぞれ場合によりハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコ
キシ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルフィニル−もしく
はＣ₁−Ｃ₄−アルキルスルホニル−置換されていることができるそれぞれアルキ
ル基中に最高で４個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、
アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを示すか、あるいはそれぞれアル
キル基中に最高で４個の炭素原子を有するアルキルアミノ、ジアルキルアミノ又
はジアルキルアミノスルホニルを示す。

【００１３】Ｚは好ましくは下記

【００１４】

【化１７】

【００１５】

【化１８】

【００１６】の複素環式基の１つを示し、ここで点線の結合はそれぞれ単結合又は二重結合であり、各複素環式基は好まし
くは定義Ｒ⁵及び／又はＲ⁶の置換基を２つ有しているのみであり、Ｑは酸素又は硫黄を示し、Ｒ⁵は水素、ヒドロキシル、メルカプト、シアノ、ハロゲンを示すか、それぞれ
場合によりシアノ−、ハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキ
ルチオ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルフィニル−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルキルスル
ホニル−置換されていることができるそれぞれアルキル基中に最高で６個の炭素
原子を有するアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシ、アルコキシカルボニ
ル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを示すか、そ
れぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるそれぞれアルキル基中
に最高で６個の炭素原子を有するアルキルアミノ又はジアルキルアミノを示すか
、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるそれぞれアルケニ
ルもしくはアルキニル基中に最高で６個の炭素原子を有するアルケニル、アルキ
ニル、アルケニルオキシ、アルケニルチオ、アルキニルチオ又はアルケニルアミ
ノを示すか、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるそれぞ
れシクロアルキル基中に３〜６個の炭素原子及び場合によりアルキル部分中に最
高で４個の炭素原子を有するシクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロア
ルキルチオ、シクロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキル、シクロアルキル
アルコキシ、シクロアルキルアルキルチオ又はシクロアルキルアルキルアミノを
示すか、あるいはそれぞれ場合によりハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−もしく
はＣ₁−Ｃ₄−アルコキシ−置換されていることができるフェニル、フェニルオキ
シ、フェニルチオ、フェニルアミノ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ
又はベンジルアミノを示すか、ピロリジノ、ピペリジノ又はモルホリノを示すか
、あるいは−２個の隣接する基Ｒ⁵及びＲ⁵が１つの二重結合に位置している場合
−また隣接する基Ｒ⁵と一緒になってベンゾ基を示し、Ｒ⁶は水素、ヒドロキシル、アミノ、最高で４個の炭素原子を有するアルキリデ
ンアミノを示すか、それぞれ場合によりハロゲン−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキ
シ−置換されていることができるそれぞれアルキル基中に最高で６個の炭素原子
を有するアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はアルカ
ノイルアミノを示すか、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることがで
きるそれぞれアルケニルもしくはアルキニル基中に最高で６個の炭素原子を有す
るアルケニル、アルキニル又はアルケニルオキシを示すか、それぞれ場合により
ハロゲン−置換されていることができるそれぞれシクロアルキル基中に３〜６個
の炭素原子及び場合によりアルキル部分中に最高で３個の炭素原子を有するシク
ロアルキル、シクロアルキルアルキル又はシクロアルキルアミノを示すか、ある
いはそれぞれ場合によりハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−もしくはＣ₁−Ｃ₄−
アルコキシ−置換されていることができるフェニル又はベンジルを示すか、ある
いは隣接する基Ｒ⁵又はＲ⁶と一緒になって場合によりハロゲン−もしくはＣ₁−
Ｃ₄−アルキル−置換されていることができる３〜５個の炭素原子を有するアル
カンジイルを示し、ここで個々の基Ｒ⁵及びＲ⁶は−それらの複数が同じ複素環式基に結合している場
合−上記の定義の範囲内で同じ又は異なる意味を有することができる。

【００１７】Ｑは好ましくは酸素（Ｏ）を示す。

【００１８】Ｒ⁵は好ましくは水素、ヒドロキシル、メルカプト、シアノ、フッ素、塩素、
臭素、ヨウ素を示すか、それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、メトキシ−、エ
トキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブト
キシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、ｎ−
、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフ
ィニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エ
チルスルホニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル−置換されていること
ができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく
はｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−
、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロ
ピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エ
チルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル
、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルを示すか、メチルア
ミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もし
くはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ−ｎ−プロピルア
ミノ又はジ−ｉ−プロピルアミノを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び／
又は塩素−置換されていることができるエテニル、プロペニル、ブテニル、エチ
ニル、プロピニル、ブチニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロペニル
チオ、ブテニルチオ、プロペニルアミノ又はブテニルアミノを示すか、それぞれ
場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換されていることができるシクロプロピ
ル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルオキシ、
シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプ
ロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シ
クロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキ
シルアミノ、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチ
ル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、
シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロプロピルメチルチオ
、シクロブチルメチルチオ、シクロペンチルメチルチオ、シクロヘキシルメチル
チオ、シクロプロピルメチルアミノ、シクロブチルメチルアミノ、シクロペンチ
ルメチルアミノ又はシクロヘキシルメチルアミノを示すか、あるいはそれぞれ場
合によりフッ素−、塩素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−
、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もし
くはｉ−プロポキシ−置換されていることができるフェニル、フェニルオキシ、
フェニルチオ、フェニルアミノ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ又は
ベンジルアミノを示すか、ピロリジノ、ピペリジノ又はモルホリノを示すか、あ
るいは−２つの隣接する基Ｒ⁵及びＲ⁵が１つの二重結合に位置する場合−また隣
接する基Ｒ⁵と一緒になってベンゾ基を示す。

【００１９】Ｒ⁶は好ましくは水素、ヒドロキシル、アミノを示すか、それぞれ場合により
フッ素−及び／又は塩素−、メトキシ−又はエトキシ−置換されていることがで
きるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブチ
ル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルアミノ、エチル
アミノ又はジメチルアミノを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩
素−置換されていることができるエテニル、プロペニル、エチニル、プロピニル
又はプロペニルオキシを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−
置換されていることができるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、
シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチル
メチル、シクロヘキシルメチルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素−
、塩素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ
−もしくはｔ−ブチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキ
シ−置換されていることができるフェニル又はベンジルを示すか、あるいは隣接
する基Ｒ⁵又はＲ⁶と一緒になってそれぞれ場合によりメチル−及び／又はエチル
−置換されていることができるプロパン−１，３−ジイル（トリメチレン）又は
ブタン−１，４−ジイル（テトラメチレン）を示す。

【００２０】Ａは特に好ましくは単結合、メチレン、エチリデン（エタン−１，１−ジイル
）又はジメチレン（エタン−１，２−ジイル）を示す。

【００２１】Ｒ¹は特に好ましくは水素を示すか、それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、
メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メチルチオ−、エチ
ルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルス
ルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル−、メチルスルホニル−、
エチルスルホニル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル−置換されているこ
とができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もし
くはｔ−ブチルを示すか、それぞれ場合によりフッ素−、塩素−又は臭素−置換
されていることができるプロペニル、ブテニル、プロピニル又はブチニルを示す
か、あるいはそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル
−又はエチル−置換されていることができるシクロプロピル、シクロブチル、シ
クロペンチル又はシクロヘキシルを示す。

【００２２】Ｒ²は特に好ましくは水素、シアノ、カルバモイル、フッ素、塩素、臭素を示
すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−又はエトキ
シ−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、
アセチル、プロピオニル、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル、メトキシ、エトキシ、
ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−
もしくはｉ−プロポキシカルボニルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ
素−及び／又は塩素−置換されていることができるメチルチオ、エチルチオ、ｎ
−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−
もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル又はエチルスルホニルを
示す。

【００２３】Ｒ³は特に好ましくは水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、
チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を示すか、それぞれ場合により
フッ素−及び／又は塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポ
キシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、メチ
ルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、メチルスルホニル−又はエチルスル
ホニル−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピ
ル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを示すか、それぞれ場合によりフッ素
−及び／又は塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−
置換されていることができるメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ
を示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換されていることが
できるメチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフ
ィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチル
スルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルを示すか
、あるいはメチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジ
メチルアミノ、ジエチルアミノ、ジメチルアミノスルホニル又はジエチルアミノ
スルホニルを示す。

【００２４】Ｒ⁴は特に好ましくはニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカ
ルバモイル、フッ素、塩素、臭素を示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び／
又は塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メチル
チオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、メチルスルフィニル
−、エチルスルフィニル−、メチルスルホニル−又はエチルスルホニル−置換さ
れていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−
、ｓ−もしくはｔ−ブチルを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩
素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換されている
ことができるメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシを示すか、それ
ぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換されていることができるメチルチ
オ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エルス
ルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチ
ルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルを示すか、あるいはメチル
アミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジ
エチルアミノ、ジメチルアミノスルホニル又はジエチルアミノスルホニルを示す
。

【００２５】Ｚは特に好ましくは複素環式基

【００２６】

【化１９】

【００２７】を示す。

【００２８】Ｒ⁵は特に好ましくは水素、ヒドロキシル、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ
−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ジフルオロメ
チル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフル
オロメチル、フルオロジクロロメチル、フルオロエチル、クロロエチル、ジフル
オロエチル、ジクロロエチル、フルオロ−ｎ−プロピル、フルオロ−ｉ−プロピ
ル、クロロ−ｎ−プロピル、クロロ−ｉ−プロピル、メトキシメチル、エトキシ
メチル、メトキシエチル、エトキシエチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくは
ｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、フルオロエトキシ、
クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、トリフルオロエトキ
シ、トリクロロエトキシ、クロロフルオロエトキシ、クロロジフルオロエトキシ
、フルオロジクロロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロ
ピルチオ、フルオロエチルチオ、クロロエチルチオ、ジフルオロエチルチオ、ジ
クロロエチルチオ、クロロフルオロエチルチオ、クロロジフルオロエチルチオ、
フルオロジクロロエチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−
もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ
−もしくはｉ−プロピルスルホニル、ジメチルアミノ、プロペニルチオ、ブテニ
ルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、シクロプロピル、シクロプロピルメチ
ル、シクロプロピルメトキシ、フェニル又はフェノキシを示す。

【００２９】Ｒ⁶は特に好ましくはアミノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、
ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルアミノ、ジ
メチルアミノ、シクロプロピル又はシクロプロピルメチルを示すか、あるいはＲ ⁵ と一緒になってプロパン−１，３−ジイル（トリメチレン）、ブタン−１，４
−ジイル（テトラメチレン）又はペンタン−１，５−ジイル（ペンタメチレン）
を示す。

【００３０】Ａは特別に好ましくは単結合を示すか、あるいはメチレンを示す。

【００３１】Ｒ¹は特別に好ましくは水素を示すか、それぞれ場合によりフッ素−、塩素−
、メトキシ−、エトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、メチルスルフィニル
−、エチルスルフィニル−、メチルスルホニル−又はエチルスルホニル−置換さ
れていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−
、ｓ−もしくはｔ−ブチルを示すか、あるいは場合によりシアノ−、フッ素−、
塩素−、臭素−、メチル−又はエチル−置換されていることができるシクロプロ
ピルを示す。

【００３２】Ｒ²は特別に好ましくは水素、シアノ、カルバモイル、フッ素、塩素、臭素を
示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−又はエト
キシ−置換されていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル
、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボ
ニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルを示すか、あるいはそれぞれ場合
によりフッ素−及び／又は塩素−置換されていることができるメチルチオ、エチ
ルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィ
ニル、メチルスルホニル又はエチルスルホニルを示す。

【００３３】Ｒ³は特別に好ましくは水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素
、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシメチル、メチルチオメチル、
メチルスルフィニルメチル、メチルスルホニルメチル、メトキシ、エトキシ、ジ
フルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルス
ルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル又はジ
メチルアミノスルホニルを示す。Ｒ⁴は特別に好ましくはニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル
、トリフルオロメチル、メトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニ
ルメチル、メチルスルホニルメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ
、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチ
ルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル又はジメチルアミノスル
ホニルを示す。

【００３４】Ａは最も好ましくはメチレンを示す。

【００３５】Ｒ¹は最も好ましくはシクロプロピルを示す。

【００３６】Ｒ²は最も好ましくは水素、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニルを示
す。

【００３７】Ｒ³は最も好ましくは塩素、臭素、シアノ、トリフルオロメチル又はメチルス
ルホニルを示す。

【００３８】Ｒ⁴は最も好ましくは水素、シアノ、塩素、ニトロ、メチル、トリフルオロメ
チル、メトキシ又はメチルスルホニルを示す。

【００３９】好ましいとして上記で挙げた意味の組合わせを含有する式（Ｉ）の化合物が本
発明に従って好ましい。

【００４０】特に好ましいとして上記で挙げた意味の組合わせを含有する式（Ｉ）の化合物
が本発明に従って特に好ましい。

【００４１】特別に好ましいとして上記で挙げた意味の組合わせを含有する式（Ｉ）の化合
物が本発明に従って特別に好ましい。

【００４２】最も好ましいとして上記で挙げた意味の組合わせを含有する式（Ｉ）の化合物
が本発明に従って最も好ましい。

【００４３】好ましい、特に好ましい、特別に好ましい又は最も好ましいとして示した意味
の中で、一般式（ＩＡ）

【００４４】

【化２０】

【００４５】［式中、ｎ、Ａ、Ｑ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＲ⁶はそれぞれ上記で定義した通りで
ある］の化合物がさらに強く強調され、Ａがメチレンを示す式（ＩＡ）の化合物が特別
に強調される。

【００４６】さらに、好ましい、特に好ましい、特別に好ましい又は最も好ましいとして示
した意味の中で、一般式（ＩＢ）

【００４７】

【化２１】

【００４８】［式中、ｎ、Ａ、Ｑ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＲ⁶はそれぞれ上記で定義した通りで
ある］の化合物がさらに強く強調される。

【００４９】さらに、好ましい、特に好ましい、特別に好ましい又は最も好ましいとして示
した意味の中で、一般式（ＩＣ）

【００５０】

【化２２】

【００５１】［式中、ｎ、Ａ、Ｑ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＲ⁶はそれぞれ上記で定義した通りで
ある］の化合物がさらに強く強調される。

【００５２】上記の一般的な又は好ましい基の定義は、式（Ｉ）の最終的生成物及び対応し
てそれぞれ製造のために必要な出発材料又は中間体の両方に適用される。これら
の基の定義を所望通りに、すなわち示された好ましい範囲の間の組合わせを含ん
で、互いに組み合わせることができる。

【００５３】本発明に従う一般式（Ｉ）の化合物の例を下記の群に挙げる。１群

【００５４】

【化２３】

【００５５】ここでＲ³、（Ｒ⁴）_n、Ｒ⁵及びＲ⁶はそれぞれ、例えば下記の表に示す意味を
有する：

【００５６】

【表１】

【００５７】

【表２】

【００５８】

【表３】

【００５９】

【表４】

【００６０】２群

【００６１】

【化２４】

【００６２】ここでＲ³、（Ｒ⁴）_n、Ｒ⁵及びＲ⁶はそれぞれ、例えば１群に関して示した意
味を有する。３群

【００６３】

【化２５】

【００６４】ここでＲ³、（Ｒ⁴）_n、Ｒ⁵及びＲ⁶はそれぞれ、例えば１群に関して示した意
味を有する。４群

【００６５】

【化２６】

【００６６】ここでＲ³、（Ｒ⁴）_n、Ｒ⁵及びＲ⁶はそれぞれ、例えば１群に関して示した意
味を有し、ｍは０、１又は２の数を示す。５群

【００６７】

【化２７】

【００６８】ここでＲ³、（Ｒ⁴）_n、Ｒ⁵及びＲ⁶はそれぞれ、例えば１群に関して示した意
味を有する。６群

【００６９】

【化２８】

【００７０】ここでＲ³、（Ｒ⁴）_n、Ｒ⁵及びＲ⁶はそれぞれ、例えば１群に関して示した意
味を有する。７群

【００７１】

【化２９】

【００７２】ここでＲ³、（Ｒ⁴）_n、Ｒ⁵及びＲ⁶はそれぞれ、例えば１群に関して示した意
味を有する。８群

【００７３】

【化３０】

【００７４】ここでＲ³、（Ｒ⁴）_n、Ｒ⁵及びＲ⁶はそれぞれ、例えば１群に関して示した意
味を有し、ｍは０、１又は２の数を示す。９群

【００７５】

【化３１】

【００７６】ここでＲ³、（Ｒ⁴）_n、Ｒ⁵及びＲ⁶はそれぞれ、下記の表に示す意味を有する
：

【００７７】

【表５】

【００７８】

【表６】

【００７９】

【表７】

【００８０】

【表８】

【００８１】

【表９】

【００８２】

【表１０】

【００８３】

【表１１】

【００８４】

【表１２】

【００８５】

【表１３】

【００８６】

【表１４】

【００８７】

【表１５】

【００８８】

【表１６】

【００８９】

【表１７】

【００９０】

【表１８】

【００９１】

【表１９】

【００９２】

【表２０】

【００９３】

【表２１】

【００９４】

【表２２】

【００９５】

【表２３】

【００９６】

【表２４】

【００９７】

【表２５】

【００９８】

【表２６】

【００９９】

【表２７】

【０１００】

【表２８】

【０１０１】

【表２９】

【０１０２】

【表３０】

【０１０３】

【表３１】

【０１０４】

【表３２】

【０１０５】

【表３３】

【０１０６】

【表３４】

【０１０７】

【表３５】

【０１０８】

【表３６】

【０１０９】

【表３７】

【０１１０】

【表３８】

【０１１１】

【表３９】

【０１１２】

【表４０】

【０１１３】

【表４１】

【０１１４】

【表４２】

【０１１５】

【表４３】

【０１１６】

【表４４】

【０１１７】

【表４５】

【０１１８】

【表４６】

【０１１９】１０群

【０１２０】

【化３２】

【０１２１】ここでＲ³、（Ｒ⁴）_n、Ｒ⁵及びＲ⁶はそれぞれ、例えば９群に関して示した意
味を有する。１１群

【０１２２】

【化３３】

【０１２３】ここでＲ³、（Ｒ⁴）_n、Ｒ⁵及びＲ⁶はそれぞれ、例えば９群に関して示した意
味を有する。１２群

【０１２４】

【化３４】

【０１２５】ここでＲ³、（Ｒ⁴）_n、Ｒ⁵及びＲ⁶はそれぞれ、例えば９群に関して示した意
味を有し、ｍは０、１又は２の数を示す。１３群

【０１２６】

【化３５】

【０１２７】ここでＲ³、（Ｒ⁴）_n、Ｒ⁵及びＲ⁶はそれぞれ、例えば９群に関して示した意
味を有する。１４群

【０１２８】

【化３６】

【０１２９】ここでＲ³、（Ｒ⁴）_n、Ｒ⁵及びＲ⁶はそれぞれ、例えば９群に関して示した意
味を有する。１５群

【０１３０】

【化３７】

【０１３１】ここでＲ³、（Ｒ⁴）_n、Ｒ⁵及びＲ⁶はそれぞれ、例えば９群に関して示した意
味を有する。１６群

【０１３２】

【化３８】

【０１３３】ここでＲ³、（Ｒ⁴）_n、Ｒ⁵及びＲ⁶はそれぞれ、例えば９群に関して示した意
味を有し、ｍは０、１又は２の数を示す。

【０１３４】一般式（Ｉ）の新規な置換ベンゾイルイソオキサゾールは強く且つ選択的な除
草活性を有する。

【０１３５】一般式（Ｉ）の新規な置換ベンゾイルイソオキサゾールは、（ａ）一般式（ＩＩ）

【０１３６】

【化３９】

【０１３７】［式中、ｎ、Ａ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴はそれぞれ上記で定義した通りであり、Ｘはハロゲンを示す］のベンゾイルイソオキサゾールを一般式（ＩＩＩ）Ｈ−Ｚ（ＩＩＩ）［式中、Ｚは上記で定義した通りである］の複素環と、適宜１種もしくはそれより多い反応助剤の存在下に且つ適宜１種も
しくはそれより多い希釈剤の存在下で反応させるか、あるいは −Ｒ²が水素である場合− （ｂ）一般式（ＩＶ）

【０１３８】

【化４０】

【０１３９】［式中、ｎ、Ａ、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴及びＺはそれぞれ上記で定義した通りである］のベンゾイルケトンをオルトギ酸トリアルキル又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ドジアルキルアセタールと、続いてヒドロキシルアミン又はその酸付加物と、適宜１種もしくはそれより多い反応助剤の存在下に且つ適宜１種もしくはそれよ
り多い希釈剤の存在下で反応させるか、あるいは −Ｒ²が場合により置換されていることができるアルコキシカルボニルを示す場
合− （ｃ）一般式（ＩＶ）

【０１４０】

【化４１】

【０１４１】［式中、ｎ、Ａ、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴及びＺはそれぞれ上記で定義した通りである］のベンゾイルケトンをシアノギ酸アルキルと、及び次いでヒドロキシルアミン又
はその酸付加物と、あるいはクロロ−ヒドロキシイミノ−酢酸アルキルと、適宜
１種もしくはそれより多い反応助剤の存在下に且つ適宜１種もしくはそれより多
い希釈剤の存在下で反応させるか、あるいは −Ｒ²がアルキルチオを示す場合− （ｄ）一般式（ＩＶ）

【０１４２】

【化４２】

【０１４３】［式中、ｎ、Ａ、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴及びＺはそれぞれ上記で定義した通りである］のベンゾイルケトンを二硫化炭素及びアルキル化剤と、及び次いでヒドロキシル
アミン又はその酸付加物と、適宜１種もしくはそれより多い反応助剤の存在下に且つ適宜１種もしくはそれよ
り多い希釈剤の存在下で反応させ、続いて方法（ａ）〜（ｄ）に従って得られる式（Ｉ）の化合物に適宜、置換基の
定義の範囲内で求電子的もしくは求核的置換及び／又は酸化もしくは還元を通常
の方法で行う場合に得られる。

【０１４４】式（Ｉ）の化合物を通常の方法により、例えば求核的置換により（例えばＲ⁵
：Ｃｌ→ＯＣ₂Ｈ₅、ＳＣＨ₃）又は酸化により（例えばＲ⁵：ＣＨ₂ＳＣＨ₃→ＣＨ ₂ Ｓ（Ｏ）ＣＨ₃）、上記の定義に従う式（Ｉ）の他の化合物に転換することがで
きる。

【０１４５】一般式（Ｉ）の化合物の製造において、一般式（ＩＥ）

【０１４６】

【化４３】

【０１４７】［式中、ｎ、Ａ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＺはそれぞれ上記で定義した通りである］の化合物をある量で生成させることも可能である。

【０１４８】一般式（ＩＥ）の化合物も新規な物質として本出願の主題の一部を成す。

【０１４９】例えば（３−クロロメチル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−（３，５
−ジメチル−イソオキサゾール−４−イル）−メタノン及び４−メチル−５−ト
リフルオロメチル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−
オンを出発材料として用い、本発明に従う方法（ａ）における反応の経路を以下
のスキームにより示すことができる：

【０１５０】

【化４４】

【０１５１】例えば１−［２−クロロ−３−（３，４−ジメチル−５−オキソ−４，５−ジ
ヒドロ−［１，２，４−トリアゾール−１−イル−メチル）−フェニル］−ペン
タン−１，３−ジオン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミドジエチルアセタール及
びヒドロキシルアミンを出発材料として用い、本発明に従う方法（ｂ）における
反応の経路を以下のスキームにより示すことができる：

【０１５２】

【化４５】

【０１５３】例えば１−［２−クロロ−３−（４−エトキシ−３−エチル−５−オキソ−４
，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアゾール−１−イル−メチル）−フェニル］
−３−シクロプロピル−プロパン１，３−ジオン、シアノギ酸エチル及びヒドロ
キシルアミンを出発材料として用い、本発明に従う方法（ｃ）における反応の経
路を以下のスキームにより示すことができる：

【０１５４】

【化４６】

【０１５５】例えば１−［２−クロロ−３−（４−メチル−３−メチルチオ−５−オキソ−
４，５−ジヒドロ−１，２，４−トリアゾール−１−イル−メチル）−フェニル
］−３−シクロプロピル−プロパン−１，３−ジオン、二硫化炭素、臭化メチル
及びヒドロキシルアミンを出発材料として用い、本発明に従う方法（ｄ）におけ
る反応の経路を以下のスキームにより示すことができる：

【０１５６】

【化４７】

【０１５７】式（ＩＩ）は一般式（Ｉ）の化合物の製造のための本発明に従う方法（ａ）に
おいて出発材料として用いられるべきベンゾイルイソオキサゾールの一般的定義
を与えている。一般式（ＩＩ）において、ｎ、Ａ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴はそれ
ぞれ好ましくは、本発明に従う一般式（Ｉ）の化合物の記載と関連して、ｎ、Ａ
、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴のために好ましい、特に好ましい、特別に好ましい、又
は最も好ましいとして上記ですでに挙げた意味を有し；Ｘは好ましくはフッ素、
塩素、臭素又はヨウ素、特に塩素又は臭素を示す。

【０１５８】４−（２−ブロモ−メチル−ベンゾイル）−５−シクロプロピル−イソオキサ
ゾール−３−カルボン酸エチル（ＷＯ−Ａ−９５／３１４４６を参照されたい）
を除いて、一般式（ＩＩ）の出発材料はこれまで文献において開示されたことが
なく；４−（２−ブロモメチル−ベンゾイル）−５−シクロプロピル−イソオキ
サゾール−３−カルボン酸エチルを除いて、それらも新規な物質として本出願の
主題の一部を成す。

【０１５９】一般式（ＩＩ）の新規なベンゾイルイソオキサゾールは、一般式（Ｖ）

【０１６０】

【化４８】

【０１６１】［式中、ｎ、Ａ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴はそれぞれ上記で定義した通りである］のベンゾイルイソオキサゾールを側鎖ハロゲン化剤、例えばＮ−ブロモ−スクシ
ンイミド又はＮ−クロロ−スクシンイミドと、ＵＶ光下に、あるいは反応助剤、
例えば２，２’−アゾ−ビス−イソブチロニトリルの存在下に、希釈剤、例えば
四塩化炭素の存在下で、０℃〜１００℃の温度で反応させると得られる（ＷＯ−Ａ−９５／３１４４６；製造実施例を参照されたい）。

【０１６２】一般式（Ｖ）の中間体は既知であり、及び／又はそれ自体既知の方法により製
造され得る（ＷＯ−Ａ−９５／３１４４６；製造実施例を参照されたい）。

【０１６３】式（ＩＩＩ）は一般式（Ｉ）の化合物の製造のための本発明に従う方法（ａ）
において出発材料としてさらに用いられるべき複素環の一般的定義を与えている
。一般式（ＩＩＩ）において、Ｚは好ましくは、本発明に従う一般式（Ｉ）の化
合物の記載と関連して、Ｚのために好ましいとして上記ですでに挙げた意味を有
する。

【０１６４】一般式（ＩＩＩ）の出発材料は既知であり及び／又はそれ自体既知の方法によ
り製造され得る。

【０１６５】式（ＩＶ）は一般式（Ｉ）の化合物の製造のための本発明に従う方法（ｂ）、
（ｃ）及び（ｄ）において出発材料として用いられるべきベンゾイルケトンの一
般的定義を与えている。一般式（ＩＶ）において、ｎ、Ａ、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴及び
Ｚはそれぞれ好ましくは、本発明に従う一般式（Ｉ）の化合物の記載と関連して
、ｎ、Ａ、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴及びＺのために好ましい、特に好ましい、特別に好ま
しい、又は最も好ましいとして上記ですでに挙げた意味を有する。

【０１６６】一般式（ＩＶ）の出発材料はこれまで文献において開示されたことがなく；そ
れらも新規な物質として本出願の主題の一部を成す。

【０１６７】一般式（ＩＶ）の新規なベンゾイルケトンは、一般式（ＶＩ）

【０１６８】

【化４９】

【０１６９】［式中、Ｒ¹は上記で定義した通りである］のケトンを一般式（ＶＩＩ）

【０１７０】

【化５０】

【０１７１】［式中、ｎ、Ａ、Ｒ³、Ｒ⁴及びＺはそれぞれ上記で定義した通りであり、Ｙはハロゲン（特にフッ素、塩素又は臭素）を示すか、あるいは場合により置換
されていることができるアルコキシ（特にメトキシ、エトキシ又はエトキシエト
キシ）を示す］の安息香酸誘導体と、適宜反応助剤、例えば水素化ナトリウムの存在下に、且つ
適宜希釈剤、例えばテトラヒドロフランの存在下で、０℃〜１００℃の温度にお
いて反応させると得られる（製造実施例を参照されたい）。

【０１７２】中間体として必要な一般式（ＶＩＩ）の安息香酸誘導体は既知であり、及び／
又はそれ自体既知の方法により製造され得る（ＤＥ−Ａ−３８３９４８０、
ＤＥ−Ａ−４２３９２９３、ＥＰ−Ａ−５９７３６０、ＥＰ−Ａ−６０９
７３４、ＤＥ−Ａ−４３０３６７６、ＥＰ−Ａ−６１７０２６、ＤＥ−
Ａ−４４０５６１４、ＵＳ−Ａ−５３７８６８１を参照されたい）。

【０１７３】一般式（ＶＩＩ）の安息香酸誘導体は、一般式（ＶＩＩＩ）

【０１７４】

【化５１】

【０１７５】［式中、ｎ、Ａ、Ｒ³及びＲ⁴はそれぞれ上記で定義した通りであり、Ｘはハロゲン（特にフッ素、塩素又は臭素）を示し、Ｙ¹は場合により置換されていることができるアルコキシ（特にメトキシ、エト
キシ又はエトキシエトキシ）を示す］のハロゲノ（アルキル）安息香酸誘導体を一般式（ＩＩＩ）Ｈ−Ｚ（ＩＩＩ）［式中、Ｚは上記で定義した通りである］の化合物と、適宜反応助剤、例えば水素化ナトリウム、トリエチルアミン又は炭
酸カリウムの存在下に、且つ適宜希釈剤、例えばアセトン、アセトニトリル、Ｎ
，Ｎ−ジメチルホルムアミド又はＮ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドの存在下で、
５０℃〜２００℃の温度において反応させると得られる（製造実施例を参照されたい）。

【０１７６】中間体として必要な式（ＶＩＩＩ）のハロゲノ（アルキル）安息香酸誘導体は
既知であり、及び／又はそれ自体既知の方法により製造され得る（ＥＰ−Ａ−９
０３６９、ＥＰ−Ａ−９３４８８、ＥＰ−Ａ−３９９７３２、ＥＰ−Ａ−
４８０６４１、ＥＰ−Ａ−６０９７９８、ＥＰ−Ａ−７６３５２４、ＤＥ
−Ａ−２１２６７２０、ＷＯ−Ａ−９３／０３７２２、ＷＯ−Ａ−９７／３
８９７７、ＵＳ−Ａ−３９７８１２７、ＵＳ−Ａ−４８３７３３３を参
照されたい）。

【０１７７】式（Ｉ）の化合物の製造のための本発明に従う方法（ｂ）は、オルトギ酸エス
テル又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドアセタールを用いて行われる。これらの
化合物は好ましくは１〜４個の炭素原子を有するアルキル基、特にメチル又はエ
チルを含有する。挙げることができる例はオルトギ酸トリメチル、オルトギ酸ト
リエチル、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミドジメチルアセタール及びＮ，Ｎ−ジ
メチル−ホルムアミドジエチルアセタールである。

【０１７８】式（Ｉ）の化合物の製造のための本発明に従う方法（ｃ）は、シアノギ酸アル
キル又はクロロ−ヒドロキシイミノ−酢酸アルキルを用いて行われる。これらの
化合物は好ましくは１〜４個の炭素原子を有するアルキル基、特にメチル又はエ
チルを含有する。挙げることができる例はシアノギ酸メチル、シアノギ酸エチル
、クロロ−ヒドロキシイミノ−酢酸メチル及びクロロ−ヒドロキシイミノ−酢酸
エチルである。

【０１７９】式（Ｉ）の化合物の製造のための本発明に従う方法（ｄ）は、（二硫化炭素及
び）アルキル化剤を用いて行われる。これらの化合物は好ましくは１〜４個の炭
素原子を有するアルキル基、特にメチル又はエチルを含有する。挙げることがで
きる例は塩化メチル、臭化メチル、ヨウ化メチル、硫酸ジメチル、塩化エチル、
臭化エチル、ヨウ化エチル及び硫酸ジエチルである。

【０１８０】式（Ｉ）の化合物の製造のための本発明に従う方法（ｂ）、（ｃ）及び−適宜
−（ｄ）は、ヒドロキシルアミン又はそれらの酸付加物を用いて行われる。挙げ
ることができる好ましい酸付加物はヒドロキシルアミン塩酸塩である。

【０１８１】一般式（Ｉ）の化合物の製造のための本発明に従う方法は、好ましくは希釈剤
を用いて行われる。本発明に従う方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）及び（ｄ）を行う
ために適した希釈剤は、水の他に、特に不活性有機溶媒である。これらには特に
脂肪族、脂環式又は芳香族の場合によりハロゲン化されていることができる炭化
水素、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジク
ロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、ク
ロロホルム、四塩化炭素；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン又はエチレングリコールジメチル
エーテルもしくはエチレングリコールジエチルエーテル；ケトン類、例えばアセ
トン、ブタノン又はメチルイソブチルケトン；ニトリル類、例えばアセトニトリ
ル、プロピオニトリル又はブチロニトリル；アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ
−メチル−ピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル類、例えば
酢酸メチル又は酢酸エチル、スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド、ア
ルコール類、例えばメタノール、エタノール、ｎ−もしくはｉ−プロパノール、
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテ
ル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチ
ルエーテル、水とのそれらの混合物あるいは純粋な水が含まれる。

【０１８２】本発明に従う方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）及び（ｄ）のための適した反応助剤
は、一般に、通常の無機もしくは有機塩基又は酸受容体である。これらには好ま
しくはアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属酢酸塩、アミド、炭酸塩、重炭酸
塩、水素化物、水酸化物又はアルコキシド、例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウ
ムもしくは酢酸カルシウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミ
ドもしくはカルシウムアミド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムもしくは炭酸カル
シウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムもしくは重炭酸カルシウム、水素化
リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムもしくは水素化カルシウム、水酸
化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムもしくは水酸化カルシウム、ナ
トリウムメトキシド、エトキシド、ｎ−もしくはｉ−プロポキシド、ｎ−、ｉ−
、ｓ−もしくはｔ−ブトキシド又はカリウムメトキシド、エトキシド、ｎ−もし
くはｉ−プロポキシド、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシド；さらに又塩
基性有機窒素化合物、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピ
ルアミン、トリブチルアミン、エチル−ジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ル−シクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチル−ジシクロヘキシ
ルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、ピ
リジン、２−メチル−、３−メチル−、４−メチル−、２，４−ジメチル−、２
，６−ジメチル−、３，４−ジメチル−及び３，５−ジメチルピリジン、５−エ
チル−２−メチル−ピリジン、４−ジメチルアミノ−ピリジン、Ｎ−メチルピペ
リジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］−オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１
，５−ジアザビシクロ［４．３．０］−ノネ−５−エン（ＤＢＮ）又は１，８−
ジアザビシクロ［５．４．０］−ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）が含まれる。

【０１８３】本発明に従う方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）及び（ｄ）を行う場合、比較的広い
範囲内で反応温度を変えることができる。一般に該方法は０℃〜１５０℃、好ま
しくは１０℃〜１２０℃の温度で行われる。

【０１８４】本発明に従う方法は一般に大気圧下で行われる。しかしながら加圧下又は減圧
下−一般に０．１バール〜１０バール−で本発明に従う方法を行うこともできる
。

【０１８５】本発明に従う方法を行うために、出発材料は一般に大体等モル量で用いられる
。しかしながら、成分の１つを比較的大過剰で用いることもできる。反応は一般
に適した希釈剤中で、反応助剤の存在下において行われ、反応混合物は一般に必
要な温度で数時間撹拌される。仕上げは通常の方法により行われる（製造実施例
を参照されたい）。

【０１８６】本発明に従う活性化合物を落葉剤（ｄｅｆｏｌｉａｎｔｓ）、乾燥剤（ｄｅｓ
ｉｃｃａｎｔｓ）、殺茎剤（ｈａｕｌｍｋｉｌｌｅｒｓ）及び特に殺雑草剤（
ｗｅｅｄｋｉｌｌｅｒｓ）として用いることができる。雑草により、最も広い
意味において、それらが望まれていない場所で生育するすべての植物と理解され
るべきである。本発明に従う物質が全体的除草剤として作用するか、又は選択的
除草剤として作用するかは、本質的に用いられる量に依存する。

【０１８７】本発明に従う活性化合物を例えば以下の植物と関連して用いることができる：
以下の属の双子葉雑草：カラシ、マメグンバイナズナ、ヤエムグラ、ハコベ、マ
ツリカリア（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、アンテミス（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、ガリ
ンソガ（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、アカザ、イラクサ、ハンゴンソウ、ヒユ、スベ
リヒユ、オナモミ、コンボルブルス（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サツマイモ、
ミチヤナギ、セスバニア（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、ブタクサ、ノアザミ、カルデゥ
ウス（Ｃａｒｄｕｕｓ）、ノゲシ、ナス、イヌガラシ、ロタラ（Ｒｏｔａｌａ）
、リンデルニア（ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、オドリコソウ、クワガタソウ、イチビ
、エメクス（Ｅｍｅｘ）、チョウセンアサガオ、スミレ、チシマオドリコ、ケシ
、ヤグルマギク、シロツメクサ、キンポウゲ、タンポポ。以下の属の双子葉作物：ワタ、ダイズ、フダンソウ、ニンジン、インゲンマメ、
エンドウ、ナス、アマ、サツマイモ、ソラマメ、タバコ、トマト、ナンキンマメ
、アブラナ、アキノノゲシ、キウリ、カボチャ。以下の属の単子葉雑草：ヒエ、エノコロ、キビ、ヒメシバ、アワガエリ、イチゴ
ツナギ、ウシノケグサ、オヒシバ、ブラキアリア（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、ド
クムギ、キツネガヤ、カラスムギ、カヤツリグサ、モロコシカモジグサ、シノ
ドン（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、コナギ、テンツキ、オモダカ、ハリイ、ホタルイ、ス
ズメノヒエ、カモノハシ、スフェノクレア（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ダクチロ
クテニウム（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、ヌカボ、スズメノテッポウ、ア
ペラ（Ａｐｅｒａ）。以下の属の単子葉作物：イネ、トウモロコシ、コムギ、オオムギ、カラスムギ、
ライムギ、モロコシ、キビ、サトウキビ、パイナップル、アスパラガス、ネギ。

【０１８８】しかしながら、本発明に従う活性化合物の使用はこれらの属に全く制限されず
、他の植物にも同じ様に拡張される。

【０１８９】濃度に依存して、本発明に従う化合物は例えば工業地域及び線路ならびに木が
立っている、もしくは立っていない道及び地域上の全体的雑草抑制に適している
。同様に、本発明に従う化合物を多年生作物、例えば森林、観賞用植物栽培、果
樹園、ブドウ園、柑橘森、ナッツ園（ｎｕｔｏｒｃｈａｒｄｓ）、バナナプラ
ンテーション、コーヒープランテーション、茶プランテーション、ゴムプランテ
ーション、油ヤシプランテーション、ココアプランテーション、ソフトフルーツ
栽培（ｓｏｆｔｆｒｕｉｔｓｐｌａｎｔｉｎｇｓ）及びホップ畑中、芝地及
び芝土（ｌａｗｎｓａｎｄｔｕｒｆ）ならびに牧草地上の雑草の抑制ならび
に一年生作物中における選択的雑草抑制に用いることができる。

【０１９０】本発明に従う式（Ｉ）の化合物は、土壌に、及び植物の地上部分に用いられる
と強い除草活性及び広い活性範囲を有している。それらは、発芽−前及び発芽−
後法の両方により、単子葉及び双子葉作物中の単子葉及び双子葉雑草の選択的抑
制にもある程度適している。

【０１９１】活性化合物を通常の調剤、例えば溶液、乳剤、水和性粉剤、懸濁剤、粉剤、微
粉剤、塗布剤、可溶性粉剤、顆粒剤、懸濁乳剤濃厚液（ｓｕｓｐｏ−ｅｍｕｌｓ
ｉｏｎｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｓ）、活性化合物が含浸された天然及び合成物
質ならびにポリマー性物質中にマイクロカプセル封入された形態に転換すること
ができる。

【０１９２】これらの調剤は既知の方法で、例えば活性化合物を伸展剤、すなわち液体溶媒
及び／又は固体担体と、場合により界面活性剤、すなわち乳化剤及び／又は分散
剤及び／又は発泡剤を使用して混合することにより調製される。

【０１９３】用いられる伸展剤が水の場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることも
できる。主に適している液体溶媒は：芳香族化合物、例えばキシレン、トルエン
又はアルキルナフタレン、塩素化芳香族化合物及び塩素化脂肪族炭化水素、例え
ばクロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば
シクロヘキサン又はパラフィン類、例えば石油留分、鉱油及び植物油、アルコー
ル類、例えばブタノール又はグリコールならびに又、それらのエーテル類及びエ
ステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン又はシクロヘキサノン、強力に極性の溶媒、例えばジメチルホルムアミド
及びジメチルスルホキシドならびに水である。

【０１９４】適した固体担体は：例えばアンモニウム塩及びカオリン、クレー、タルク、チ
ョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト又はケイソウ土のような
粉砕された天然鉱石ならびに微粉砕されたシリカ、アルミナ及びケイ酸塩のよう
な粉砕された合成鉱石であり；顆粒剤のための適した固体担体は：例えば方解石
、大理石、軽石、海泡石及び白雲石のような粉砕されて分別された天然岩石なら
びに無機及び有機粉末の合成顆粒ならびにおが屑、ココヤシの殻、とうもろこし
の穂軸及びタバコの茎のような有機材料の顆粒であり；適した乳化剤及び／又は
発泡剤は：例えば非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン
脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル、例えばアルキ
ルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルサルフェ
ート、アリールスルホネートならびにタンパク質加水分解産物であり；適した分
散剤は：例えばリグニン−サルファイト廃液及びメチルセルロースである。

【０１９５】粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロース、粉末、顆粒もしくはラテッ
クスの形態の天然及び合成ポリマー、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコー
ル及びポリ酢酸ビニル、ならびに又、セファリン及びレシチンのような天然リン
脂質及び合成リン脂質を調剤中で用いることができる。他の可能な添加剤は鉱油
及び植物油である。

【０１９６】染料、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーならび
にアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料のような有機染料なら
びに鉄、マンガン、ほう素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩のような微
量栄養素を使用することができる。

【０１９７】調剤は一般に０．１−９５重量パーセントの活性化合物、好ましくは０．５−
９０重量％の活性化合物を含む。

【０１９８】雑草の抑制のために、そのままの、もしくはそれらの調剤の形態における本発
明に従う活性化合物を、既知の除草剤との混合物として用いることもでき、完成
調剤又はタンク混合物が可能である。

【０１９９】混合物のための可能な成分は既知の除草剤、例えばアセトクロル、アシフルオルフェン（−ナトリウム）、アクロニフェン、アラク
ロル、アロキシジム（−ナトリウム）、アメツリン、アミカルバゾン、アミドク
ロル、アミドスルフロン、アニロフォス、アスラム、アトラジン、アザフェニジ
ン、アジムスルフロン、ベナゾリン（−エチル）、ベンフレセート、ベンスルフ
ロン（−メチル）、ベンタゾン、ベンゾビサイクロン、ベンゾフェナプ、ベンゾ
イルプロプ（−エチル）、ビアラフォス、ビフェノクス、ビスピリバク（−ナト
リウム）、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブタクロル、
ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カロキシジム、カルベタミ
ド、カルフェントラゾン（−エチル）、クロメトキシフェン、クロラムベン、ク
ロリダゾン、クロリムロン（−エチル）、クロルニトロフェン、クロルスルフロ
ン、クロロトルロン、シニドン（−エチル）、シンメチリン、シノスルフロン、
クレトジム、クロジナフォプ（−プロパルギル）、クロマゾン、クロメプロプ、
クロピラリド、クロピラスルフロン（−メチル）、クロランスラム（−メチル）
、クミルロン、シアナジン、シブツリン、シクロエート、シクロスルファロムン
、シクロキシジム、シハロフォプ（−ブチル）、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、２
，４−ＤＰ、デスメジファム、ジアレート、ジカンバ、ジクロホプ（−メチル）
、ジクロスラム、ジエタチル（−エチル）、ジフェンゾクアト、ジフルフェニカ
ン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロル、ジメタ
メツリン、ジメテナミド、ジメキシフラム、ジニトラミン、ジフェナミド、ジク
アト、ジチオピル、ジウロン、ジムロン、エポプロダン、ＥＰＴＣ、エスプロカ
ルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン（−メチル）、エトフメセート、エ
トキシフェン、エトキシスルフロン、エトベンザニド、フェノキサプロプ（−Ｐ
−エチル）、フラムプロプ（−イソプロピル）、フラムプロプ（−イソプロピル
−Ｌ）、フラムプロプ（−メチル）、フラザスルフロン、フルアジホプ（−Ｐ−
ブチル）、フルアゾレート、フルカルバゾン、フルフェナセト、フルメツラム、
フルミクロラク（−ペンチル）、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルメツ
ラム、フルオメツロン、フルオロクロリドン、フルオログリコフェン（−エチル
）、フルポキサム、フルプロパシル、フルピルスルフロン（−メチル、−ナトリ
ウム）、フルレノル（−ブチル）、フルリドン、フルロキシピル（−メチル）、
フルルプリミドル、フルルタモン、フルチアセト（−メチル）、フルチアミド、
フォメサフェン、グルフォシネート（−アンモニウム）、グリフォセート（−イ
ソプロピルアンモニウム）、ハロサフェン、ハロキシフォプ（−エトキシエチル
）、ハロキシフォプ（−Ｐ−メチル）、ヘキサジノン、イマザメタベンズ（−メ
チル）、イマザメタピル、イマザモクス、イマザピク、イマザピル、イマザクイ
ン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、イオドスルフロン（−メチル、−ナトリ
ウム）、イオキシニル、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキ
サベン、イソキサクロルトレ、イソキサフルトレ、イソキサピリフォプ、ラクト
フェン、レナシル、リヌロン、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ、メフェナセト、メソツリオ
ン、メタミツロン、メタザクロル、メタベンズチアズロン、メトベンズロン、メ
トブロムロン、（アルファ−）メトラクロル、メトスラム、メトクスロン、メツ
リブジン、メツルフロン（−メチル）、モリネート、モノリヌロン、ナプロアニ
リド、ナプロパミド、ネブロン、ニコスルフロン、ノルフルラゾン、オルベンカ
ルブ、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オ
キサジクロメフォン、オキシフルオルフェン、パラクアト、ペラルゴン酸、ペン
ジメタリン、ペントキサゾン、フェンメジファム、ピコリナフェン、ピペロフォ
ス、プレチラクロル、プリミスルフロン（−メチル）、プロカルバゾン、プロメ
ツリン、プロパクロル、プロパニル、プロパクイザフォプ、プロピソクロル、プ
ロピザミド、プロスルフォカルブ、プロスルフロン、ピラフルフェン（−エチル
）、ピラゾレート、ピラゾスルフロン（−エチル）、ピラゾキシフェン、ピリベ
ンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリデート、ピリミノバク（−メチル）、ピリチ
オバク（−ナトリウム）、クインクロラク、クインメラク、クイノクラミン、ク
イザロフォプ（−Ｐ−エチル）、クイザロフォプ（−Ｐ−テフリル）、リムスル
フロン、セトキシジム、シマジン、シメツリン、スルコトリオン、スルフェント
ラゾン、スルホメツロン（−メチル）、スルフォセート、スルホスルフロン、テ
ブタム、テブチウロン、テプラロキシジム、テルブチラジン、テルブツリン、テ
ニルクロル、チアフルアミド、チアゾピル、チジアジミン、チフェンスルフロン
（−メチル）、チオベンカルブ、チオカルバジル、トラルコキシジム、トリアレ
ート、トリアスルフロン、トリベヌロン（−メチル）、トリクロピル、トリジフ
ァン、トリフルラリン、トリフルスルフロン及びトリトスルフロンである。

【０２００】他の既知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ）、殺
虫剤、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅｓ）、殺線虫剤（ｎｅｍａｔｏｃｉｄｅｓ
）、鳥類忌避剤、植物栄養及び土壌改良剤との混合物も可能である。

【０２０１】活性化合物はそのままで、それらの調剤の形態で、又はさらに希釈することに
よりそれらから調製される使用形態で、例えば調製済み溶液、懸濁剤、乳剤、粉
剤、塗布剤及び顆粒剤として用いられ得る。それらは通常の方法で、例えば散水
、スプレー噴霧、噴霧、散布により用いられる。

【０２０２】本発明に従う活性化合物は植物の発芽の前及び後の両方に適用され得る。播種
の前に土壌中にそれらを入れることもできる。

【０２０３】用いられる活性化合物の量は比較的広い範囲内で変わり得る。それは本質的に
所望の効果の性質に依存する。一般に用いられる量は土壌表面のヘクタール当た
りに１ｇ〜１０ｋｇの活性化合物、好ましくはヘクタール当たりに５ｇ〜５ｋｇ
である。

【０２０４】本発明に従う活性化合物の製造及び使用を下記の実施例から知ることができる
。

【０２０５】

【実施例】製造実施例実施例１

【０２０６】

【化５２】

【０２０７】（方法（ａ））室温（約２０℃）において、１０ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミド中の
１．２０ｇ（純度３３％、すなわち２．８ミリモル）の４−（３−ブロモメチル
−５−トリフルオロメチル−ベンゾイル）−５−シクロプロピル−イソオキサゾ
ール−３−カルボン酸メチルの溶液を、０．４４ｇ（２．８ミリモル）の４−エ
トキシ−５−エチル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３
−オン、８４ｍｇ（２．８ミリモル）の水素化ナトリウム（純度７５％）及び２
０ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミドの混合物に撹拌しながら滴下し、反応
混合物を室温で３０分間撹拌する。次いで混合物を飽和塩化ナトリウム水溶液を
用いてその最初の容積の約２倍に希釈し、酢酸エチルで２回抽出する。合わせた
有機抽出溶液を硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、濾過する。濾液を水流ポンプ真
空下で濃縮し、残留物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢
酸エチル、容積：７／３）により精製する。

【０２０８】これは０．４５ｇ（純度３３％の出発材料に基づく理論値の９６％）の（５−
シクロプロピル−３−メトキシカルボニル−イソオキサゾール−４−イル）−［
２−（４−エトキシ−３−エチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，
４］−トリアゾール−１−イル−メチル）−４−トリフルオロメチル−フェニル
］−メタノンを非晶質の生成物として与える。ｌｏｇＰ（ｐＨ＝２．３において決定）：３．５６。実施例２

【０２０９】

【化５３】

【０２１０】（方法（ｂ））１．５ｇ（３６ミリモル）の１−シクロプロピル−３−［２−（４−メチル−
３−メチルチオ−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］−トリアゾー
ル−１−イル−メチル）−４−トリフルオロメチル−フェニル］−プロパン−１
，３−ジオン、０．５６ｇ（４６ミリモル）のＮ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミド
ジメチルアセタール及び１５ｍｌのトルエンの混合物を９０℃で６０分間撹拌す
る。次いで混合物を水流ポンプ真空下で濃縮し、残留物を１５ｍｌのエタノール
中に取り上げ、０．２５ｇ（３６ミリモル）のヒドロキシルアミン塩酸塩の添加
の後に混合物を室温（約２０℃）で２時間撹拌する。混合物を水流ポンプ真空下
で濃縮し、残留物を塩化メチレン／水と一緒に振り、有機相を分離し、飽和塩化
ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、濾過する。濾液を
水流ポンプ真空下で濃縮し、残留物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、
酢酸エチル／ヘキサン、容積：１／１）により精製する。

【０２１１】これは０．２０ｇ（理論値の１３％）の（５−シクロプロピル−イソオキサゾ
ール−４−イル）−［２−（４−メチル−３−メチルチオ−５−オキソ−４，５
−ジヒドロ−［１，２，４］−トリアゾール−１−イル−メチル）−４−トリフ
ルオロメチル−フェニル］−メタノンを非晶質の生成物として与える。ｌｏｇＰ（ｐＨ＝２．３において決定）：２．９４。

【０２１２】実施例１及び２に類似して、又、本発明に従う製造法の一般的記載に従って、
例えば下記の表１及び１ａに挙げる一般式（Ｉ）の−又は式（ＩＡ）、（ＩＢ）
、（ＩＣ）又は（ＩＤ）の−化合物も製造することができる。

【０２１３】

【化５４】

【０２１４】

【表４７】

【０２１５】

【表４８】

【０２１６】

【表４９】

【０２１７】

【表５０】

【０２１８】

【表５１】

【０２１９】

【表５２】

【０２２０】

【表５３】

【０２２１】

【表５４】

【０２２２】

【表５５】

【０２２３】

【表５６】

【０２２４】

【表５７】

【０２２５】

【表５８】

【０２２６】

【表５９】

【０２２７】表１に示したｌｏｇＰ値はＥＥＣＤｉｒｅｃｔｉｖｅ７９／８３１Ａｎ
ｎｅｘＶ．Ａ８に従って、逆−相カラム（Ｃ１８）を用いるＨＰＬＣ（高性能
液体クロマトグラフィー）により決定した。温度：４３℃。（ａ）酸性範囲における決定のための移動相：０．１％リン酸水溶液、アセトニ
トリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルまでの直線勾配−表１
中の対応するデータを、^a)で標識する。（ｂ）中性範囲における決定のための移動相：０．０１モルリン酸緩衝水溶液、
アセトニトリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルまでの直線勾
配−表１中の対応するデータを、^b)で標識する。

【０２２８】ｌｏｇＰ値が既知である非分枝鎖状アルカン−２−オン（３〜１６個の炭素原
子を有する）を用いてキャリブレーションを行った（２個の連続するアルカノン
の間の直線的内挿を用いて保持時間によりｌｏｇＰ値を決定）。

【０２２９】ラムダ−マックス値は２００ｎｍ〜４００ｎｍのＵＶスペクトルを用い、クロ
マトグラフィー信号の極大において決定した。式（ＩＩ）の出発材料実施例（ＩＩ−１）

【０２３０】

【化５５】

【０２３１】３．０ｇ（８．５ミリモル）の５−シクロプロピル−４−（２−メチル−４−
トリフルオロメチル−ベンゾイル）−イソオキサゾール−４−カルボン酸メチル
、１．５ｇ（８．５ミリモル）のＮ−ブロモ−スクシンイミド、０．１５ｇの２
，２’−アゾ−ビス−イソブチロニトリル及び４５ｍｌの四塩化炭素の混合物を
還流下で２時間加熱し、冷却後に濾過する。濾液を塩化メチレンを用いてその最
初の容積の約２倍に希釈し、２０％濃度亜硫酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、
硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、濾過する。水流ポンプ真空下で注意深く、濾液
から溶媒を蒸留する。

【０２３２】これは２．５ｇ（理論値の６８％）の５−シクロプロピル−４−（２−ブロモ
メチル−４−トリフルオロメチル−ベンゾイル）−イソオキサゾール−４−カル
ボン酸メチルを、精製せずにさらに反応させることができる非晶質の生成物とし
て与える。

【０２３３】実施例（ＩＩ−１）に類似して、例えば下記の表２に挙げる式（ＩＩ）の化合
物も製造することができる。

【０２３４】

【化５６】

【０２３５】

【表６０】

【０２３６】

【表６１】

【０２３７】

【表６２】

【０２３８】式（ＩＶ）の出発材料実施例（ＩＶ−１）

【０２３９】

【化５７】

【０２４０】０．９４ｇ（１１ミリモル）のシクロプロピルメチルケトン、０．３５ｇ（１
１ミリモル）の水素化ナトリウム（純度７５％）及び１５ｍｌのテトラヒドロフ
ランの混合物を２０℃で３０分間撹拌する。次いで８ｍｌのテトラヒドロフラン
中の２．０ｇ（５．５ミリモル）の４−メチル−５−メチルチオ−２−（２−メ
トキシカルボニル−５−トリフルオロメチル−ベンジル）−２，４−ジヒドロ−
３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オンの溶液を滴下し、０．２ｇのジベン
ゾ−１８−クラウン−６の添加の後に反応混合物を還流下で６０分間加熱する。
室温に冷却した後、混合物を１００ｍｌの酢酸エチルで希釈し、飽和塩化アンモ
ニウム水溶液と一緒に振り、硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、シリカゲルを介し
て濾過する。水流ポンプ真空下で注意深く、濾液から溶媒を蒸留する。

【０２４１】これは１．５ｇ（理論値の６６％）の１−シクロプロピル−３−［４−メチル
−３−メチルチオ−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−［１，２，４］−トリアゾ
ール−１−イル−メチル）−フェニル］−プロパン−１，３−ジオンを、精製せ
ずにさらに反応させることができる非晶質の生成物として与える。式（ＶＩＩ）の出発材料実施例（ＶＩＩ−１）

【０２４２】

【化５８】

【０２４３】段階１

【０２４４】

【化５９】

【０２４５】１０ｇ（４９ミリモル）の２−メチル−４−トリフルオロメチル−安息香酸を
１５０ｍｌのエタノール中に溶解し、１ｍｌの濃硫酸と混合する。混合物を還流
下で２４時間加熱し、次いで濃縮し、残留物を塩化メチレン中に取り上げ、混合
物を飽和重炭酸ナトリウム水溶液を用いて抽出する。塩化メチレン相を硫酸ナト
リウム上で乾燥し、水流ポンプ真空下で濃縮する。

【０２４６】これは９ｇ（理論値の８０％）の２−メチル−４−トリフルオロメチル−安息
香酸エチルを非晶質の残留物として与える。段階２

【０２４７】

【化６０】

【０２４８】９ｇ（３９ミリモル）の２−メチル−４−トリフルオロメチル−安息香酸エチ
ルを２００ｍｌの四塩化炭素中に溶解し、７ｇ（３９ミリモル）のＮ−ブロモ−
スクシンイミド及び０．１ｇの過酸化ジベンゾイルと混合する。還流下で６時間
加熱した後、分離したスクシンイミドを濾過し、濾液を水流ポンプ真空下で濃縮
する。

【０２４９】これは１２ｇの非晶質の残留物を与え、それは２−ブロモメチル−４−トリフ
ルオロメチル−安息香酸エチルの他に、１７％の２，２−ジブロモメチル−４−
トリフルオロメチル−安息香酸エチル及び１２％の２−メチル−４−トリフルオ
ロメチル−安息香酸エチルを含有する。段階３

【０２５０】

【化６１】

【０２５１】４ｇの２−ブロモメチル−４−トリフルオロメチル−安息香酸エチル（純度約
７０％）及び２．２８ｇ（１２．８ミリモル）の５−ブロモ−４−メチル−２，
４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オンを１５０ｍｌのアセ
トニトリル中に溶解し、溶液を５．３ｇ（３８．４ミリモル）の炭酸カリウムと
混合し、還流下で激しく撹拌しながら２時間加熱する。反応混合物を水中に取り
上げ、塩化メチレンを用いて繰り返し抽出する。合わせた塩化メチレン相を硫酸
ナトリウム上で乾燥し、水流ポンプ真空下で濃縮し、クロマトグラフィーにかけ
る。

【０２５２】これは２ｇ（理論値の３８％）の５−ブロモ−４−メチル−２−（２−エトキ
シカルボニル−５−トリフルオロメチル−ベンジル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ
−１，２，４−トリアゾール−３−オンを非晶質の生成物として与える。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、δ）：５．４６ｐｐｍ。実施例（ＶＩＩ−２）

【０２５３】

【化６２】

【０２５４】６．７ｇ（４０ミリモル）の４−メチル−５−トリフルオロメチル−２，４−
ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オンを最初に１５０ｍｌのア
セトニトリル中に入れ、１１ｇ（８０ミリモル）の炭酸カリウムと一緒に撹拌す
る。混合物を５０℃に加熱し、次いで２０ｍｌのアセトニトリル中の１３．１ｇ
（４４ミリモル）の３−ブロモメチル−２，４−ジクロロ−安息香酸メチルの溶
液を撹拌しながら滴下し、反応混合物を撹拌しながら、且つ還流においてさらに
１５時間加熱する。次いで混合物を水流ポンプ真空下で濃縮し、残留物を塩化メ
チレン中に取り上げ、１Ｎ塩酸で洗浄し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、濾過
する。濾液を減圧下で濃縮し、残留物を石油エーテルを用いて温浸し、得られる
結晶性生成物を吸引濾過により単離する。

【０２５５】これは融点が１０９℃の４−メチル−５−トリフルオロメチル−２−（２，６
−ジクロロ−３−メトキシカルボニル−ベンジル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−
１，２，４−トリアゾール−３−オンを１４．９ｇ（理論値の９７％）与える。

【０２５６】実施例（ＶＩＩ−１）及び（ＶＩＩ−２）に類似して、例えば下記の表３に挙
げる一般式（ＶＩＩ）の化合物も製造することができる。

【０２５７】

【表６３】

【０２５８】

【表６４】

【０２５９】

【表６５】

【０２６０】

【表６６】

【０２６１】

【表６７】

【０２６２】

【表６８】

【０２６３】

【表６９】

【０２６４】

【表７０】

【０２６５】

【表７１】

【０２６６】

【表７２】

【０２６７】

【表７３】

【０２６８】

【表７４】

【０２６９】

【表７５】

【０２７０】

【表７６】

【０２７１】

【表７７】

【０２７２】

【表７８】

【０２７３】

【表７９】

【０２７４】

【表８０】

【０２７５】

【表８１】

【０２７６】

【表８２】

【０２７７】

【表８３】

【０２７８】

【表８４】

【０２７９】

【表８５】

【０２８０】

【表８６】

【０２８１】

【表８７】

【０２８２】表３に示したｌｏｇＰ値はＥＥＣＤｉｒｅｃｔｉｖｅ７９／８３１Ａｎ
ｎｅｘＶ．Ａ８に従って、逆−相カラム（Ｃ１８）を用いるＨＰＬＣ（高性能
液体クロマトグラフィー）により決定した。温度：４３℃。（ａ）酸性範囲における決定のための移動相：０．１％リン酸水溶液、アセトニ
トリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルまでの直線勾配−表３
中の対応するデータを、^a)で標識する。（ｂ）中性範囲における決定のための移動相：０．０１モルリン酸緩衝水溶液、
アセトニトリル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルまでの直線勾
配−表３中の対応するデータを、^b)で標識する。

【０２８３】ｌｏｇＰ値が既知である非分枝鎖状アルカン−２−オン（３〜１６個の炭素原
子を有する）を用いてキャリブレーションを行った（２個の連続するアルカノン
の間の直線的内挿を用いて保持時間によりｌｏｇＰ値を決定）。

【０２８４】ラムダ−マックス値は２００ｎｍ〜４００ｎｍのＵＶスペクトルを用い、クロ
マトグラフィー信号の極大において決定した。

【０２８５】使用実施例実施例Ａ発芽−前試験溶媒：５重量部のアセトン乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル活性化合物の適した調剤を調製するために、１重量部の活性化合物を上記の量
の溶媒と混合し、上記の量の乳化剤を加え、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希
釈する。

【０２８６】試験植物の種子を通常の土壌中に蒔く。約２４時間後、単位面積当たりに所望
の特定の量の活性化合物が適用されるように、土壌に活性化合物の調剤をスプレ
ー噴霧する。ヘクタール当たりに１０００リットルの水において所望の特定の量
の活性化合物が適用されるように、スプレー液の濃度を選ぶ。

【０２８７】３週間後、植物への損傷の程度を未処理標準の発育への比較における％損傷と
して評価する。

【０２８８】数字は：０％＝効果なし（未処理標準と同じ）１００％＝全体的破壊を示す。

【０２８９】この試験で、例えば製造実施例３及び４の化合物は雑草に対する強い作用を示
すが、例えばトウモロコシのような作物植物により十分に許容される。実施例Ｂ発芽−後試験溶媒：５重量部のアセトン乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル活性化合物の適した調剤を調製するために、１重量部の活性化合物を上記の量
の溶媒と混合し、上記の量の乳化剤を加え、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希
釈する。

【０２９０】５〜１５ｃｍの高さを有する試験植物に、単位面積当たりに所望の特定の量の
活性化合物が適用されるように、活性化合物の調剤をスプレー噴霧する。ヘクタ
ール当たりに１０００リットルの水において所望の特定の量の活性化合物が適用
されるように、スプレー液の濃度を選ぶ。

【０２９１】３週間後、植物への損傷の程度を未処理標準の発育への比較における％損傷と
して評価する。

【０２９２】数字は：０％＝効果なし（未処理標準と同じ）１００％＝全体的破壊を示す。

【０２９３】この試験で、例えば製造実施例３及び４の化合物は雑草に対する非常に強い活
性を示すが、例えば小麦のような作物植物により十分に許容される。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考）Ｃ０７Ｄ 209/48 Ｃ０７Ｄ 239/10 ４Ｈ０１１ 233/32 249/12 ５０４ 239/10 253/08 249/12 ５０４ 261/08 253/08 275/06 261/08 487/04 １３９ 275/06 １４５ 487/04 １３９ 209/48 １４５Ａ０１Ｎ 43/82 １０１Ｅ (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ，ＺＷ )，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＤＺ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者シヤルナー，オツトードイツ・デー−40789モンハイム・ノルデベーク22 (72)発明者シユバルツ，ハンス−ゲオルクドイツ・デー−40764ランゲンフエルト・シユテツテイナーシユトラーセ７アー (72)発明者ブロブロウスキ，ハインツ−ユルゲンドイツ・デー−40764ランゲンフエルト・フイルネブルクシユトラーセ73 (72)発明者ドリユーズ，マーク・ビルヘルムドイツ・デー−40764ランゲンフエルト・ゲーテシユトラーセ38 (72)発明者フオイヒト，デイータードイツ・デー−40789モンハイム・アカーベーク９ (72)発明者ポンツエン，ロルフドイツ・デー−42799ライヒリンゲン・アムクロスター69 (72)発明者ベトコロウスキ，インゴブラジル・エスピー・シーイーピー− 13280−000ビンヘド・ルアアバレ500・コンドエスタンシアマラムバイアＦターム(参考） 4C033 AA12 AA17 4C050 AA01 BB06 CC04 CC07 EE03 FF01 GG03 HH01 4C056 AA01 AB01 AC01 AD01 AE03 AF04 4C063 AA01 BB06 CC51 DD23 DD41 EE03 4C204 BB02 CB04 FB03 GB01 4H011 AB01 BA01 BB10 BC03 BC05 BC18 DA14

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（Ｉ）【化１】［式中、ｎは０、１、２又は３の数を示し、Ａは単結合を示すか、あるいはアルカンジイル（アルキレン）を示し、Ｒ¹は水素を示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができる
アルキル、アルケニル又はシクロアルキルを示し、Ｒ²は水素、シアノ、カルバモイル、ハロゲンを示すか、あるいはそれぞれ場合
により置換されていることができるアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシ
、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルス
ルホニルを示し、Ｒ³は水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル
、ハロゲンを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができる
アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホ
ニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はジアルキルアミノスルホニルを示
し、Ｒ⁴はニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロ
ゲンを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるアルキ
ル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、
アルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はジアルキルアミノスルホニルを示し、Ｚは場合により置換されていることができる４−〜１２−員で飽和もしくは不飽
和の単環式もしくは二環式複素環式基を示し、それは１〜４個の複素原子（最高
で４個の窒素原子及び場合により−代わりに又はさらに−１個の酸素原子又は１
個の硫黄原子又は１個のＳＯ基又は１個のＳＯ₂基）を含有し且つそれはさらに
１〜３個のオキソ基（Ｃ＝Ｏ）及び／又はチオキソ基（Ｃ＝Ｓ）を複素環の成分
として含有する］の化合物。
【請求項２】ｎが０、１又は２の数を示し、Ａが単結合を示すか、あるいは１〜４個の炭素原子を有するアルカンジイル（ア
ルキレン）を示し、Ｒ¹が水素を示すか、場合によりシアノ−、ハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ
−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルフィニル−もしくはＣ ₁ −Ｃ₄−アルキルスルホニル−置換されていることができる１〜６個の炭素原子
を有するアルキルを示すか、場合によりシアノ−もしくはハロゲン−置換されて
いることができる２〜６個の炭素原子を有するアルケニルを示すか、あるいは場
合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルキル−置換されているこ
とができる３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキルを示し、Ｒ²が水素、シアノ、カルバモイル、ハロゲンを示すか、それぞれ場合によりシ
アノ−、ハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ−、Ｃ ₁ −Ｃ₄−アルキルスルフィニル−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルキルスルホニル−置換
されていることができるそれぞれ最高で６個の炭素原子を有するアルキル、アル
キルカルボニル、アルコキシ又はアルコキシカルボニルを示すか、あるいは場合
によりハロゲン−置換されていることができる１〜６個の炭素原子を有するアル
キルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを示し、Ｒ³が水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル
、ハロゲンを示すか、それぞれ場合によりハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−
、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルチオ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルフィニル−もしくはＣ₁
−Ｃ₄−アルキルスルホニル−置換されていることができるそれぞれアルキル基
中に最高で４個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アル
キルスルフィニル又はアルキルスルホニルを示すか、あるいはそれぞれアルキル
基中に最高で４個の炭素原子を有するアルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はジ
アルキルアミノスルホニルを示し、Ｒ⁴がニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロ
ゲンを示すか、それぞれ場合によりハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−、Ｃ₁
−Ｃ₄−アルキルチオ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルフィニル−もしくはＣ₁−Ｃ₄
−アルキルスルホニル−置換されていることができるそれぞれアルキル基中に最
高で４個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルス
ルフィニル又はアルキルスルホニルを示すか、あるいはそれぞれアルキル基中に
最高で４個の炭素原子を有するアルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はジアルキ
ルアミノスルホニルを示し、Ｚが下記【化２】【化３】の複素環式基の１つを示し、ここで点線の結合はそれぞれ単結合又は二重結合であり、各複素環式基は好まし
くは定義Ｒ⁵及び／又はＲ⁶の置換基を２つ有しているのみであり、Ｑは酸素又は硫黄を示し、Ｒ⁵は水素、ヒドロキシル、メルカプト、シアノ、ハロゲンを示すか、それぞれ
場合によりシアノ−、ハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルコキシ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキ
ルチオ−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキルスルフィニル−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルキルスル
ホニル−置換されていることができるそれぞれアルキル基中に最高で６個の炭素
原子を有するアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシ、アルコキシカルボニ
ル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを示すか、そ
れぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるそれぞれアルキル基中
に最高で６個の炭素原子を有するアルキルアミノ又はジアルキルアミノを示すか
、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるそれぞれアルケニ
ルもしくはアルキニル基中に最高で６個の炭素原子を有するアルケニル、アルキ
ニル、アルケニルオキシ、アルケニルチオ又はアルケニルアミノを示すか、それ
ぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるそれぞれシクロアルキル
基中に３〜６個の炭素原子及び場合によりアルキル部分中に最高で４個の炭素原
子を有するシクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルチオ、シク
ロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルコキシ、シク
ロアルキルアルキルチオ又はシクロアルキルアルキルアミノを示すか、あるいは
それぞれ場合によりハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アル
コキシ−置換されていることができるフェニル、フェニルオキシ、フェニルチオ
、フェニルアミノ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ又はベンジルアミ
ノを示すか、ピロリジノ、ピペリジノ又はモルホリノを示すか、あるいは−２個
の隣接する基Ｒ⁵及びＲ⁵が１つの二重結合に位置している場合−また隣接する基
Ｒ⁵と一緒になってベンゾ基を示し、Ｒ⁶は水素、ヒドロキシル、アミノ、最高で４個の炭素原子を有するアルキリデ
ンアミノを示すか、それぞれ場合によりハロゲン−もしくはＣ₁−Ｃ₄−アルコキ
シ−置換されていることができるそれぞれアルキル基中に最高で６個の炭素原子
を有するアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はアルカ
ノイルアミノを示すか、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることがで
きるそれぞれアルケニルもしくはアルキニル基中に最高で６個の炭素原子を有す
るアルケニル、アルキニル又はアルケニルオキシを示すか、それぞれ場合により
ハロゲン−置換されていることができるそれぞれシクロアルキル基中に３〜６個
の炭素原子及び場合によりアルキル部分中に最高で３個の炭素原子を有するシク
ロアルキル、シクロアルキルアルキル又はシクロアルキルアミノを示すか、ある
いはそれぞれ場合によりハロゲン−、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル−もしくはＣ₁−Ｃ₄−
アルコキシ−置換されていることができるフェニル又はベンジルを示すか、ある
いは隣接する基Ｒ⁵又はＲ⁶と一緒になって場合によりハロゲン−もしくはＣ₁−
Ｃ₄−アルキル−置換されていることができる３〜５個の炭素原子を有するアル
カンジイルを示し、ここで個々の基Ｒ⁵及びＲ⁶は−それらの複数が同じ複素環式基に結合している場
合−上記の定義の範囲内で同じ又は異なる意味を有することができることを特徴とする請求項１に従う化合物。
【請求項３】Ａが単結合、メチレン、エチリデン（エタン−１，１−ジイ
ル）又はジメチレン（エタン−１，２−ジイル）を示し、Ｒ¹が水素を示すか、それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、メトキシ−、エト
キシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、ｎ−も
しくはｉ−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル、ｎ−
もしくはｉ−プロピルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル
−、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル−置換されていることができるメチル
、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを
示すか、それぞれ場合によりフッ素−、塩素−又は臭素−置換されていることが
できるプロペニル、ブテニル、プロピニル又はブチニルを示すか、あるいはそれ
ぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−又はエチル−置
換されていることができるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又は
シクロヘキシルを示し、Ｒ²が水素、シアノ、カルバモイル、フッ素、塩素、臭素を示すか、それぞれ場
合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−又はエトキシ−置換されてい
ることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、アセチル、プロピ
オニル、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−
プロポキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロ
ポキシカルボニルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩
素−置換されていることができるメチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プ
ロピルチオを示し、Ｒ³が水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル
、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び／又
は塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メチルチ
オ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−
、エチルスルフィニル−、メチルスルホニル−又はエチルスルホニル−置換され
ていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、
ｓ−もしくはｔ−ブチルを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素
−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換されているこ
とができるメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシを示すか、それぞ
れ場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換されていることができるメチルチオ
、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルス
ルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチ
ルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルを示すか、あるいはメチル
アミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジ
エチルアミノ、ジメチルアミノスルホニル又はジエチルアミノスルホニルを示し
、Ｒ⁴がニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ
素、塩素、臭素を示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−、メト
キシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−、メチルチオ−、エチルチ
オ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフ
ィニル−、メチルスルホニル−又はエチルスルホニル−置換されていることがで
きるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ
−ブチルを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−、メトキシ−
、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換されていることができるメト
キシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシを示すか、それぞれ場合によりフ
ッ素−及び／又は塩素−置換されていることができるメチルチオ、エチルチオ、
ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エルスルフィニル、ｎ−
もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ
−もしくはｉ−プロピルスルホニルを示すか、あるいはメチルアミノ、エチルア
ミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ
メチルアミノスルホニル又はジエチルアミノスルホニルを示し、Ｚが基【化４】の１つを示し、Ｒ⁵が水素、ヒドロキシル、メルカプト、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素
を示すか、それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ
−もしくはｉ−プロポキシ−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ−、メチ
ルチオ−、エチルチオ−、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ−、ｎ−、ｉ−、ｓ−
もしくはｔ−ブチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、ｎ
−もしくはｉ−プロピルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニ
ル−、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル−置換されていることができるメチ
ル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル
、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく
はｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ
−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィ
ニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスル
ホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルを示すか、メチルアミノ、エチル
アミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチ
ルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ−ｎ−プロピルアミノ又はジ−
ｉ−プロピルアミノを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−置
換されていることができるエテニル、プロペニル、ブテニル、エチニル、プロピ
ニル、ブチニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロペニルチオ、ブテニ
ルチオ、プロペニルアミノ又はブテニルアミノを示すか、それぞれ場合によりフ
ッ素−及び／又は塩素−置換されていることができるシクロプロピル、シクロブ
チル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルオキシ、シクロブチル
オキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルチオ、
シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロプロピル
アミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、
シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘ
キシルメチル、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチ
ルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロプロピルメチルチオ、シクロブチ
ルメチルチオ、シクロペンチルメチルチオ、シクロヘキシルメチルチオ、シクロ
プロピルメチルアミノ、シクロブチルメチルアミノ、シクロペンチルメチルアミ
ノ又はシクロヘキシルメチルアミノを示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ
素−、塩素−、メチル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−
、ｓ−もしくはｔ−ブチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロ
ポキシ−置換されていることができるフェニル、フェニルオキシ、フェニルチオ
、フェニルアミノ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ又はベンジルアミ
ノを示すか、ピロリジノ、ピペリジノ又はモルホリノを示すか、あるいは−２つ
の隣接する基Ｒ⁵及びＲ⁵が１つの二重結合に位置する場合−隣接する基Ｒ⁵と一
緒になってまたベンゾ基を示し、Ｒ⁶が水素、ヒドロキシル、アミノを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び
／又は塩素−、メトキシ−又はエトキシ−置換されていることができるメチル、
エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブチル、メトキシ
、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルアミノ、エチルアミノ又はジ
メチルアミノを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換され
ていることができるエテニル、プロペニル、エチニル、プロピニル又はプロペニ
ルオキシを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び／又は塩素−置換されてい
ることができるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シク
ロヘキシルメチルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、メ
チル−、エチル−、ｎ−もしくはｉ−プロピル−、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ
−ブチル−、メトキシ−、エトキシ−、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ−置換され
ていることができるフェニル又はベンジルを示すか、あるいは隣接する基Ｒ⁵又
はＲ⁶と一緒になってそれぞれ場合によりメチル−及び／又はエチル−置換され
ていることができるプロパン−１，３−ジイル（トリメチレン）又はブタン−１
，４−ジイル（テトラメチレン）を示すことを特徴とする請求項１又は２に従う化合物。
【請求項４】Ｒ¹が水素を示すか、それぞれ場合によりフッ素−、塩素−
、メトキシ−、エトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、メチルスルフィニル
−、エチルスルフィニル−、メチルスルホニル−又はエチルスルホニル−置換さ
れていることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−
、ｓ−もしくはｔ−ブチルを示すか、あるいは場合によりシアノ−、フッ素−、
塩素−、臭素−、メチル−又はエチル−置換されていることができるシクロプロ
ピルを示し、Ｒ²が水素、シアノ、カルバモイル、フッ素、塩素、臭素を示すか、それぞれ場
合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−又はエトキシ−置換されてい
ることができるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−
もしくはｔ−ブチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくは
ｉ−プロポキシカルボニルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素−及び
／又は塩素−置換されていることができるメチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしく
はｉ−プロピルチオを示し、Ｒ³が水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、
トリフルオロメチル、メトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニル
メチル、メチルスルホニルメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、
トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチル
スルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル又はジメチルアミノスルホ
ニルを示し、Ｒ⁴がニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメ
チル、メトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチル、メチル
スルホニルメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメ
トキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、
メチルスルホニル、エチルスルホニル又はジメチルアミノスルホニルを示し、Ｒ⁵が水素、ヒドロキシル、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プ
ロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ジフルオロメチル、ジクロロメ
チル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、フル
オロジクロロメチル、フルオロエチル、クロロエチル、ジフルオロエチル、ジク
ロロエチル、フルオロ−ｎ−プロピル、フルオロ−ｉ−プロピル、クロロ−ｎ−
プロピル、クロロ−ｉ−プロピル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシ
エチル、エトキシエチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、
ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、
ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、トリフルオロエトキシ、トリクロロエ
トキシ、クロロフルオロエトキシ、クロロジフルオロエトキシ、フルオロジクロ
ロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、フルオ
ロエチルチオ、クロロエチルチオ、ジフルオロエチルチオ、ジクロロエチルチオ
、クロロフルオロエチルチオ、クロロジフルオロエチルチオ、フルオロジクロロ
エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロ
ピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プ
ロピルスルホニル、ジメチルアミノ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、プロピニ
ルチオ、ブチニルチオ、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロプロピ
ルメトキシ、フェニル又はフェノキシを示し、Ｒ⁶がアミノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−
もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、シ
クロプロピル又はシクロプロピルメチルを示すか、あるいはＲ⁵と一緒になって
プロパン−１，３−ジイル（トリメチレン）、ブタン−１，４−ジイル（テトラ
メチレン）又はペンタン−１，５−ジイル（ペンタメチレン）を示すことを特徴とする請求項１〜３のいずれかに従う化合物。
【請求項５】Ａがメチレンを示すことを特徴とする請求項１〜４のいずれかに従う化合物。
【請求項６】Ｑが酸素（Ｏ）を示すことを特徴とする請求項１〜５のいずれかに従う化合物。
【請求項７】Ｒ¹がシクロプロピルを示すことを特徴とする請求項１〜６のいずれかに従う化合物。
【請求項８】Ｒ²が水素、メトキシカルボニル又はエトキシカルボニルを
示すことを特徴とする請求項１〜７のいずれかに従う化合物。
【請求項９】Ｒ⁶がメチル、ジメチルアミノ又はシクロプロピルを示すことを特徴とする請求項１〜８のいずれかに従う化合物。
【請求項１０】Ｒ³が塩素、臭素、シアノ、トリフルオロメチル又はメチ
ルスルホニルを示すことを特徴とする請求項１〜９のいずれかに従う化合物。
【請求項１１】Ｒ⁴が水素、シアノ、塩素、ニトロ、メチル、トリフルオ
ロメチル、メトキシ又はメチルスルホニルを示すことを特徴とする請求項１〜１０のいずれかに従う化合物。
【請求項１２】一般式（ＩＡ）【化５】［式中、ｎ、Ａ、Ｑ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＲ⁶はそれぞれ請求項１〜１１のいず
れかで定義した通りである］の請求項１〜１１のいずれかに従う化合物。
【請求項１３】一般式（ＩＢ）【化６】［式中、ｎ、Ａ、Ｑ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＲ⁶はそれぞれ請求項１〜１１のいず
れかで定義した通りである］の請求項１〜１１のいずれかに従う化合物。
【請求項１４】一般式（ＩＣ）【化７】［式中、ｎ、Ａ、Ｑ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＲ⁶はそれぞれ請求項１〜１１のいず
れかで定義した通りである］の請求項１〜１１のいずれかに従う化合物。
【請求項１５】一般式（ＩＤ）【化８】［式中、ｎ、Ａ、Ｑ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＲ⁶はそれぞれ請求項１〜１１のいず
れかで定義した通りである］の請求項１〜１１のいずれかに従う化合物。
【請求項１６】（ａ）一般式（ＩＩ）【化９】［式中、ｎ、Ａ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴はそれぞれ請求項１〜５、７、８、１０及び１１
のいずれかで定義した通りであり、Ｘはハロゲンを示す］のベンゾイルイソオキサゾールを一般式（ＩＩＩ）Ｈ−Ｚ（ＩＩＩ）［式中、Ｚは請求項１又は２で定義した通りである］の複素環と、適宜１種もしくはそれより多い反応助剤の存在下に且つ適宜１種も
しくはそれより多い希釈剤の存在下で反応させるか、あるいは −Ｒ²が水素である場合− （ｂ）一般式（ＩＶ）【化１０】［式中、ｎ、Ａ、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴及びＺはそれぞれ請求項１〜５、７、１０及び１１のい
ずれかで定義した通りである］のベンゾイルケトンをオルトギ酸エステル又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドア
セタールと、続いてヒドロキシルアミン又はその酸付加物と、適宜１種もしくはそれより多い反応助剤の存在下に且つ適宜１種もしくはそれよ
り多い希釈剤の存在下で反応させるか、あるいは −Ｒ²が場合により置換されていることができるアルコキシカルボニルを示す場
合− （ｃ）一般式（ＩＶ）【化１１】［式中、ｎ、Ａ、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴及びＺはそれぞれ請求項１〜５、７、１０及び１１のい
ずれかで定義した通りである］のベンゾイルケトンをシアノギ酸エステルと、及び次いでヒドロキシルアミン又
はその酸付加物と、あるいはクロロ−ヒドロキシイミノ−酢酸アルキルと、適宜１種もしくはそれより多い反応助剤の存在下に且つ適宜１種もしくはそれよ
り多い希釈剤の存在下で反応させるか、あるいは −Ｒ²がアルキルチオを示す場合− （ｄ）一般式（ＩＶ）【化１２】［式中、ｎ、Ａ、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴及びＺはそれぞれ請求項１〜５、７、１０及び１１のい
ずれかで定義した通りである］のベンゾイルケトンを二硫化炭素及びアルキル化剤と、及び次いでヒドロキシルアミン又はその酸付加物と、適宜１種もしくはそれより多い反応助剤の存在下に且つ適宜１種もしくはそれよ
り多い希釈剤の存在下で反応させ、続いて方法（ａ）〜（ｄ）に従って得られる式（Ｉ）の化合物に適宜、置換基の
定義の範囲内で求電子的もしくは求核的置換及び／又は酸化もしくは還元を通常
の方法で行うことを特徴とする請求項１〜１５のいずれかに従う化合物の製造法。
【請求項１７】一般式（ＩＥ）【化１３】［式中、ｎ、Ａ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＺはそれぞれ請求項１〜５、７、８、１０及び
１１のいずれかで定義した通りである］の化合物。
【請求項１８】４−（２−ブロモ−メチル−ベンゾイル）−５−シクロプ
ロピル−イソオキサゾール−３−カルボン酸エチルを除く、一般式（ＩＩ）【化１４】［式中、ｎ、Ａ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴はそれぞれ請求項１〜５、７、８、１０及び１１
のいずれかで定義した通りであり、Ｘはハロゲンを示す］の化合物。
【請求項１９】一般式（ＩＶ）【化１５】［式中、ｎ、Ａ、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴及びＺはそれぞれ請求項１〜５、７、１０及び１１のい
ずれかで定義した通りである］の化合物。
【請求項２０】請求項１〜１４のいずれかに従う化合物の少なくとも１種
及び通常の伸展剤を含むことを特徴とする除草性組成物。
【請求項２１】望ましくない植物の抑制のための請求項１〜１４のいずれ
かに従う化合物の少なくとも１種の使用。