EP1387831A1 - Substituierte arylketone - Google Patents

Substituierte arylketone

Info

Publication number
EP1387831A1
EP1387831A1 EP02730220A EP02730220A EP1387831A1 EP 1387831 A1 EP1387831 A1 EP 1387831A1 EP 02730220 A EP02730220 A EP 02730220A EP 02730220 A EP02730220 A EP 02730220A EP 1387831 A1 EP1387831 A1 EP 1387831A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
cyano
chlorine
fluorine
optionally
methyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP02730220A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Stefan Herrmann
Dorothee Hoischen
Kristian Kather
Klaus-Helmut Müller
Otto Schallner
Hans-Georg Schwarz
Mark Wilhelm Drewes
Peter Dahmen
Dieter Feucht
Rolf Pontzen
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience AG
Original Assignee
Bayer CropScience AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE10136449A external-priority patent/DE10136449A1/de
Application filed by Bayer CropScience AG filed Critical Bayer CropScience AG
Publication of EP1387831A1 publication Critical patent/EP1387831A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
    • C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D261/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D261/12—Oxygen atoms

Definitions

  • the invention relates to new substituted aryl ketones, processes for their preparation and their use as plant treatment agents, in particular as herbicides.
  • a 1 represents a single bond or O (oxygen), S (sulfur), SO or SO 2
  • a 2 represents alkanediyl (alkylene), alkenediyl or alkindiyl,
  • Q represents O (oxygen) or S (sulfur),
  • R 1 for hydrogen or for optionally substituted alkyl, alkoxy,
  • R 2 represents hydrogen, animo, cyanoamino, nitroamino, hydroxyamino, hydrazino, or for optionally substituted alkyl, alkylcarbonyl, alkoxy, alkoxycarbonyl, alkylthio, alkylamino, dialkylamino, alkoxyamino, N-alkylalkoxyamino, alkylhydrazino, dialkylhydrazino, Alkenyl, alkenyloxy, alkenylamino, alkenyloxyamino, alkynyl, alkynyloxy, alkynylamino, cycloalkyl, cycloalkyloxy, cycloalkylamino, cycloalkylalkyl, cycloalkylalkoxy, cycloalkylalkylamino, aryl, arylcarbonyl, aryloxy, aryloxycarbonyl, arylthio, arylamino
  • X represents hydrogen, nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen, or optionally substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfmyl, alkylsulfonyl, alkylamino, dialkylamino or dialkylaminosulfonyl,
  • Y represents hydrogen, nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen, or optionally substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylamino, dialkylamino or dialkylaminosulfonyl, and represents one of the groupings below
  • n the numbers 0 to 6
  • R represents hydrogen, halogen or optionally substituted in each case
  • R 4 for hydroxyl, formyloxy, halogen, or for optionally substituted alkoxy, alkylthio, alkylsulfmyl, alkylsulfonyl, alkylcarbonyloxy, alkoxycarbonyloxy, alkylaminocarbonyloxy, alkylsulfonyloxy, alkenyloxy, alkynyloxy, aryloxy, arylthio, arylsulfinyl, arylsulfonyl, arylcarbonate Arylcarbonylalkoxy, arylsulfonyloxy, arylalkoxy, arylalkylthio, arylalkylsulfinyl or arylalkylsulfonyl,
  • R 5 represents hydrogen, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen, or optionally substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfmyl, alkylsulfonyl, alkoxycarbonyl or cycloalkyl,
  • R 6 stands for hydrogen or for optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl or arylalkyl
  • R 7 represents hydroxy, formyloxy, or optionally substituted alkoxy, alkylcarbonyloxy, alkoxycarbonyloxy, alkylaminocarbonyloxy, alkylsulfonyloxy, alkenyloxy, alkynyloxy, arylalkoxy, arylcarbonyloxy, arylcarbonylalkoxy or arylsulfonyloxy,
  • R 8 represents hydrogen, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen, or optionally substituted alkyl, alkylcarbonyl, alkoxy, alkoxycarbonyl, alkylthio, alkylsulfmyl or alkylsulfonyl,
  • R 9 represents hydrogen or represents optionally substituted alkyl or cycloalkyl
  • R 10 represents hydrogen or represents optionally substituted alkyl or cycloalkyl
  • R 1 ' represents hydrogen, cyano, carbamoyl, halogen, or optionally substituted alkyl, alkoxy, alkoxycarbonyl, alkylthio, alkylsulfmyl or alkylsulfonyl,
  • the radical X is preferably at position (2) of the phenyl ring.
  • hydrocarbon chains such as alkyl or alkanediyl - also in combination with heteroatoms, such as in alkoxy - are each straight-chain or branched.
  • the compounds of the general formula (I) can exist in various stereoisomeric forms, the invention includes the stereoisomeric forms which are possible in each case.
  • a 1 preferably represents O or a single bond.
  • a 2 preferably represents alkanediyl (alkylene), alkenediyl or alkindiyl, each having up to 6 carbon atoms.
  • Q is preferably O (oxygen).
  • R 1 preferably represents hydrogen, in each case optionally by cyano
  • C ⁇ -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 - ⁇ lkoxy or Ci-C 4 each having 6 or 10 carbon atoms group haloalkoxy substituted aryl or arylalkyl in the aryl and optionally 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part, or represents the grouping - C (Q) -R 2 .
  • X preferably represents hydrogen, nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen, or in each case optionally by cyano, halogen, dQ-alkoxy, C r C 4 - alkylthio, C r C 4 - alkylsulfmyl or C r C 4 - Alkylsulfonyl substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfmyl, alkylsulfonyl, alkylamino, dialkylammo or dialkylaminosulfonyl each having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups.
  • Y preferably represents hydrogen, nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen, or each optionally by cyano, halogen, dC 4 alkoxy, C r C 4 alkylthio, C r C 4 alkylsulfmyl or C r C 4 - Alkylsulfonyl substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfmyl, alkylsulfonyl, alkylamino, dialkylammo or dialkylaminosulfonyl, each with 1 to 6
  • Z preferably represents one of the groupings below
  • m preferably represents the numbers 0 to 3.
  • R 3 preferably represents hydrogen, halogen, in each case optionally by cyano, halogen, dC 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -alkylthio, dC -alkylsulfinyl or
  • R 4 preferably represents hydroxy, formyloxy, halogen, in each case optionally substituted by cyano, halogen, C 1 -C 4 alkoxy, dC 4 - alkylthio, dC - alkylsulfmyl or dC 4 - alkylsulfonyl-substituted alkoxy, alkylthio, alkylsulfmyl, alkylsulfonyl, alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, alkylaminocarbonyloxy or alkylsulfonyloxy each having 1 to 6 carbon atoms, each for alkenyloxy optionally substituted by halogen or alkynyloxy each having 3 to 6 carbon atoms, each for optionally using nitro,
  • R 5 preferably represents hydrogen, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl,
  • Halogen in each case optionally cyano-, halogen, C 4 - alkoxy, dC 4 - alkylthio, dC 4 -Alkylsulf ⁇ nyl or C 4 - substituted alkylsulfonyl, alkyl, alkoxy, alkylthio, Alkylsulfmyl, alkylsulphonyl or alkoxycarbonyl having in each case 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups or for cycloalkyl with 3 to 6 carbon atoms optionally substituted by cyano, halogen or d-C4-alkyl.
  • R 6 preferably represents hydrogen, represents optionally cyano-, halogen, C ⁇ -C 4 alkoxy, dC 4 alkylthio, C 1 -C 4 -Alkylsulfmyl or C 4 alkyl sulfonyl-substituted alkyl having 1 to 6 carbon atoms, represents in each case alkenyl or alkynyl optionally substituted by cyano or halogen in each case 3 to 6 carbon atoms, for cycloalkyl or cycloalkylalkyl each optionally substituted by cyano, halogen or dC 4 -alkyl, each having 3 to 6 carbon atoms in the cycloalkyl group and optionally 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part, or for each optionally by nitro, cyano, halogen , dC 4 -alkyl, C 4 haloalkyl, dC 4 --
  • R 7 preferably represents hydroxyl, formyloxy, alkoxy, alkylcarbonyloxy, alkoxycarbonyloxy, alkylaminocarbonyloxy or alkylsulfonyloxy each having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups, optionally substituted by cyano, halogen or dC 4 -alkoxy, for alkenyloxy optionally substituted by cyano or halogen or alkynyl oxy each having 3 to 6 carbon atoms, or represents in each case optionally substituted by nitro, cyano, halogen, C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, dC 4 - alkoxy, dC 4 -haloalkoxy, C 1 -C 4 -Alkylthio, C 1 -C 4 -Halogenalkylfhio, d- C -Alkylsulfinyl, dC 4 -Halogenalkyl
  • haloalkylsulfonyl substituted arylalkoxy, arylcarbonyloxy, arylcarbonylalkoxy or arylsulfonyloxy each having 6 or 10 carbon atoms in the aryl group and optionally 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part.
  • R 8 preferably represents hydrogen, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen, or alkyl, alkylcarbonyl, alkoxy, alkoxycarbonyl, alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl each having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups and optionally substituted by cyano, halogen or dC-alkoxy
  • R 9 preferably represents hydrogen, alkyl optionally substituted by cyano, halogen or C 1 -C 4 -alkoxy, or cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms optionally substituted by cyano, halogen or dC 4 alkyl.
  • R 10 preferably represents hydrogen, alkyl which is optionally substituted by cyano, halogen or dC 4 -alkoxy, or cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms which is optionally substituted by cyano, halogen or C 1 -C 4 -alkyl.
  • R 1! preferably represents hydrogen, cyano, carbamoyl, halogen, or alkyl, alkoxy, alkoxycarbonyl, alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl, each of which has 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups and is optionally substituted by cyano, halogen or dC-alkoxy.
  • a 2 particularly preferably represents methylene (-CH 2 -), Efhan-l, l-diyl (-CH (CH 3 ) -) 5
  • Propane-1,2-diyl (-CH (CH 3 ) CH 2 -), propane-1,3-diyl (-CH 2 CH 2 CH 2 -), butane-1,3-diyl (-CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 -), butane-1,4-diyl (-CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -), ethylenediyl, propendiyl, butenediyl, ethindiyl, propindiyl or butindiyl.
  • R 1 particularly preferably represents hydrogen, in each case optionally by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n- or i -
  • Chlorine methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n- or i-propylsulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl-substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, n-, i-, s- or t-pentyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t- Butoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, n-, i-, s- or t-butylthio
  • X particularly preferably represents hydrogen, nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, iodine, or each optionally by cyano, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, methylthio, ethylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl or Ethylsulfonyl-substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t- Butoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, n-, i-, s- or t-butylthio
  • Y particularly preferably represents hydrogen, nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, iodine, or, if appropriate, in each case by cyano, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, methylthio, ethylthio,
  • n particularly preferably represents the numbers 0, 1 or 2.
  • R particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine or bromine, in each case optionally by cyano, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, n-, i-, s- or t-butylthio , or for phenyl, or - if m is 2 - optionally together with a second radical R 3 for oxygen, propane-l, 3-diyl or butane-1,4
  • R 4 particularly preferably represents hydroxyl, formyloxy, fluorine or chlorine, in each case optionally by cyano, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, Methylsulfonyl or ethylsulfonyl substituted methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfonyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, acetyloxy, propionyloxy, n- or i-butoxycarbonyloxy, methoxy , Ethoxycarbonyloxy,
  • R 5 particularly preferably represents hydrogen, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine or bromine, in each case optionally by cyano, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i- Propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n - or i-propyl-fhio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsul
  • R 6 particularly preferably represents hydrogen, in each case methyl which is optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl, Ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, each for propenyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine or bromine, butenyl, propynyl or butinyl, for each optionally substituted by cyano, fluorine, Chloro, methyl or ethyl substituted cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloprop
  • R particularly preferably represents hydroxyl, formyloxy, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, acetyloxy, propionyloxy, n- or i-, each optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy. Butyroyloxy, methoxycarbonyloxy, ethoxycarbonyloxy, n- or i-
  • Bromine methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, difluoromethylthio, trifluoromethylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, trifluoromethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl or trifluoromethylsulfonyl substituted phenylmethoxy, phenylcarbonyloxy, phenylcarbonylmethoxy or phenylsulfonyloxy.
  • R 8 particularly preferably represents hydrogen, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine or bromine, or in each case optionally by cyano,
  • R 9 particularly preferably represents hydrogen, in each case optionally by
  • R 11 particularly preferably represents hydrogen, cyano, carbamoyl, fluorine, chlorine or bromine, or methyl, ethyl, n- or i-propyl which is optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy , n-, i-, s- or t-butyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl , Methylsulfonyl or ethylsulfonyl.
  • a 2 very particularly preferably represents methylene (-CH 2 -), ethane-1,2-diyl (dimethylene, -CH 2 CH 2 -) or propane-1,3-diyl (-CH 2 CH 2 CH 2 -).
  • R 1 very particularly preferably represents hydrogen, in each case optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, methylthio, ethylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl, methyl, n- or i-propyl, n- or i -Butyl, for methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or.i-propylfhio, methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, for dimethylamino, for each optionally by fluorine and / or chlorine substituted propenyl, butenyl, ethynyl,
  • X very particularly preferably represents hydrogen, nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, methoxymethyl, methylthiomethyl, methylsulfmylmethyl, methylsulfonylmethyl, methoxy , Ethoxy, difluoromethoxy,
  • Y very particularly preferably represents hydrogen, nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, ethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, methoxymethyl, methylthiomethyl, methylsulfinylmethyl, methylsulfonylmethyl, methoxy, ethoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, trifluoromethoxy, methyl Ethylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl or dimethylaminosulfonyl.
  • n very particularly preferably represents the numbers 0 or 1.
  • R 3 very particularly preferably represents hydrogen, in each case optionally substituted by fluorine and / or chlorine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, or for phenyl, or - for the
  • R 3 for oxygen, propane-1, 3-diyl or butane-1,4-diyl.
  • R 4 very particularly preferably stands for hydroxyl, for formyloxy, for methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methyl- which is optionally substituted by fluorine and / or chlorine.
  • sulfinyl ethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, acetyloxy, propionyloxy, n- or i-butyroyloxy, methoxycarbonyloxy, ethoxycarbonyloxy, n- or i-propoxycarbonyloxy, methylaminocarbonyloxy, ethylaminocarbonyloxyoxy, n- or i-propylaminocarbonyloxyoxy, methyl- , n- or i-Propylsulfonyloxy, for propenyloxy, butenyloxy, propynyloxy or butynyloxy, each optionally substituted by fluorine and / or chlorine, for each optionally by nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl , Trifluoromethyl, meth
  • R 5 very particularly preferably represents hydrogen, cyano, fluorine, chlorine, in each case methyl optionally substituted by fluorine and or chlorine,
  • R 6 very particularly preferably represents hydrogen, in each case methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, each in each case optionally propenyl, butenyl, propynyl or substituted by fluorine or chlorine
  • R 7 very particularly preferably represents hydroxyl, formyloxy, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, acetyloxy, propionyloxy, n- which are each optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy.
  • R 8 very particularly preferably represents hydrogen, cyano, fluorine, chlorine, bromine, or methyl, ethyl, n- or i-propyl, acetyl, propionyl, n- or i-, each optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy.
  • Butyroyl methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl.
  • R 9 very particularly preferably represents hydrogen, in each case methyl, ethyl, n- or i-propyl optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, or cyclopropyl optionally substituted by fluorine, chlorine or methyl.
  • R 10 very particularly preferably represents hydrogen, in each case methyl, ethyl, n- or i-propyl which is optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, or cyclopropyl which is optionally substituted by fluorine, chlorine or methyl.
  • R 11 very particularly preferably represents hydrogen, cyano, fluorine, chlorine, bromine, or methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxy, ethoxy, n- or i-, each optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy.
  • R 1 most preferably represents hydrogen, in each case methyl, ethyl, n- or i-propyl which is optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, methoxy or ethoxy or the group -C (Q) -R 2 .
  • R 2 most preferably represents hydrogen, amino, hydrazino, each methyl, ethyl or n- or i-propyl optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino or dimethylamino, for each optionally by fluorine,
  • Bromine methyl, ethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, chlorodifluoromethyl, fluorodichloromethyl, methoxy, ethoxy, methylthio, ethylthio, difluoromethylfhio, trifluoromethylthio, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl-substituted furyl, furylmethyl, pyrylmethyl, methylmethyl, methylethyl, methylyl.
  • X most preferably represents hydrogen, nitro, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl or trifluoromethyl.
  • Y most preferably represents hydrogen, nitro, cyano, fluorine, chlorine,
  • R most preferably represents hydrogen or methyl or ethyl which is optionally substituted by fluorine and / or chlorine.
  • R 4 most preferably represents hydroxy
  • R 5 most preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine or methyl, ethyl, methoxy or ethoxy which is optionally substituted by fluorine and / or chlorine.
  • R 6 most preferably represents hydrogen or methyl, ethyl, n- or i-propyl or n-, i-, s- or t-butyl which is optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy.
  • R 7 most preferably represents hydroxyl, in each case methoxy or ethoxy optionally substituted by fluorine or chlorine, or phenylmethoxy optionally substituted by nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy or ethoxy.
  • A. 1, A A 2, Q r, ⁇ R »l, ⁇ R.2, X, Y and Z each have the meanings given above as preferred or very particularly preferred.
  • the new substituted aryl ketones of the formula (I) are notable for strong and selective herbicidal activity.
  • a 1 , A 2 , R 1 , X, Y and Z have the meaning given above,
  • Q and R 2 have the meaning given above and Q 1 represents halogen, alkoxy, alkylthio, aryloxy or arylthio, preferably chlorine, bromine, methoxy, ethoxy, methylthio, ethylthio, phenyloxy or phenylthio,
  • Q 2 for halogen, alkoxy, alkylthio, aryloxy or arylthio, preferably for chlorine, bromine, methoxy, ethoxy, methylthio, ethylthio, phenyloxy or
  • A, A, R, X, Y and Z are preferably those meanings which have already been mentioned above in connection with the description of the compounds according to the invention of the general formula (I) as preferred, particularly preferred, very particularly preferred or most preferred for A 1 , A 2 , R 1 , X, Y and Z have been given.
  • X 1 represents halogen (preferably fluorine, chlorine, bromine or iodine, in particular chlorine or bromine),
  • R 1 has the meaning given above, if appropriate in the presence of a diluent, such as tetrahydrofuran, if appropriate under elevated pressure at temperatures between 0 ° C. and 100 ° C. (cf. the preparation examples).
  • a diluent such as tetrahydrofuran
  • the precursors of the general formula (VIII) are known and / or can be prepared by processes known per se (cf. WO-A-95/31446, WO-A-00/68227, production examples).
  • the precursors of the general formula (IX) are known synthetic chemicals.
  • Formula (III) provides a general definition of the (thi) oxo compounds to be used as starting materials in process (a) according to the invention for the preparation of compounds of the general formula (I).
  • Q and R 3 preferably have those meanings which are preferred, particularly preferred, very particularly preferred or most preferred for Q already in connection with the description of the compounds of the general formula (I) according to the invention and R have been specified;
  • Q preferably represents fluorine, chlorine, bromine, dC 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -alkylthio, phenoxy or phenylthio, in particular chlorine, methoxy, ethoxy or phenoxy.
  • the starting materials of the general formula QJ) are known organic synthetic chemicals.
  • Formula (TV) provides a general definition of the carboxylic acids to be used as starting materials in process (b) according to the invention for the preparation of compounds of the general formula (I).
  • a 1 , A 2 , Q, R 1 , R 2 , X and Y preferably have those meanings which are particularly preferred above in connection with the description of the compounds of the general formula (I) according to the invention preferably, very particularly preferably or most preferably for A 1 , A 2 , Q, R 1 , R 2 , X and Y have been given.
  • the starting materials of the general formula (IV) are not yet known from the literature; as new substances, they are also the subject of the present application.
  • a 1 , A 2 , Q, X and Y have the meaning given above and
  • R represents hydrogen, an alkali metal or alkaline earth metal equivalent (preferably a sodium or potassium), or alkyl (preferably dC 4 -alkyl, in particular methyl or ethyl),
  • R 2 has the meaning given above
  • a diluent such as, for example, acetonitrile or ethanol
  • a diluent such as, for example, acetonitrile or ethanol
  • a 1 , A 2 , R 1 , X and Y have the meaning given above and
  • R represents hydrogen, an alkali metal or alkaline earth metal equivalent (preferably a sodium or potassium), or alkyl (preferably C 1 -C 4 -alkyl, in particular methyl or ethyl),
  • Q 1 represents halogen, alkoxy, alkylthio, aryloxy or arylthio, preferably chlorine, bromine, methoxy, ethoxy, methylthio, ethylthio, phenyloxy or phenylthio, - or, if appropriate, with corresponding iso (thio) cyanates -
  • reaction aids e.g. Potassium carbonate or triethylamine
  • diluents e.g. Acetonitrile or N, N-dimethyl-formamide
  • Formula (V) provides a general definition of the compounds to be used further as starting materials in process (b) according to the invention for the preparation of compounds of the general formula (I).
  • Z preferably has the meaning which has already been given above as preferred, particularly preferred, very particularly preferred or most preferred for Z in connection with the description of the compounds of the general formula (I) according to the invention.
  • the starting materials of the general formula (V) are known organic synthetic chemicals.
  • Formula (Ia) provides a general definition of the substituted benzoyl ketones to be used as starting materials in process (c) according to the invention for the preparation of compounds of the general formula (I).
  • a 1 , A 2 , Q, R 1 , R 2 , R 10 , X and Y preferably have those meanings which have already been mentioned above in connection with the description of the compounds of the general formula (I) according to the invention preferably, particularly preferably, very particularly preferably or most preferably for A 1 , A 2 , Q, R 1 , R 2 , R 10 , X and Y have been given.
  • the starting materials of the general formula (Ia) are also the subject of the present application as new substances; they can be produced by processes (a) or (b) according to the invention.
  • Formula (VI) provides a general definition of the aryl ketones to be used as starting materials in process (d) according to the invention for the preparation of compounds of the general formula (I).
  • a 1 , A 2 , Q, R 1 , X, Y and Z preferably have those meanings which are particularly preferred above in connection with the description of the compounds of the general formula (I) according to the invention , very particularly preferred or
  • Q preferably represents fluorine, chlorine, bromine, dC 3 -alkoxy, dd-alkylthio, phenoxy or phenylthio, in particular chlorine, methoxy, ethoxy or phenoxy.
  • the starting materials of the formula (VI) can be prepared by processes known to those skilled in the art.
  • Formula (VII) provides a general definition of the compounds to be used further as starting materials in process (d) according to the invention for the preparation of compounds of the general formula (I).
  • R 2 preferably has the meaning which has already been given above in connection with the description of the general formula (I) as preferred, particularly preferred, very particularly preferred or most preferred for R 2 .
  • the starting materials of the general formula (VII) are known organic compounds.
  • Formula (X) provides a general definition of the iso (fhio) cyanates to be used as starting materials in the process () according to the invention for the preparation of compounds of the general formula (TV).
  • a 1 , A 2 , Q, X and Y preferably have the meaning which has already been mentioned above in connection with the description of the general formula (I) as preferred, particularly preferred, very particularly preferred or most preferred for A 1 , A 2 , Q, X and Y has been specified.
  • the starting materials of the general formula (X) can be obtained by processes known to those skilled in the art.
  • Formula (XI) provides a general definition of the amino compounds to be used as starting materials in process ( ⁇ ) according to the invention for the preparation of compounds of the general formula (IV).
  • a 1 , A 2 , R 1 , X and Y preferably have the meaning which has already been mentioned above in connection with the description of the general formula (I) as preferred, particularly preferred, very particularly preferred or most has preferably been given for A 1 , A 2 , R ⁇ X and Y.
  • the starting materials of the general formula (XI) can be prepared by processes known to those skilled in the art.
  • reaction auxiliaries for processes (a), (b), (c) and (d) according to the invention are generally the customary inorganic or organic bases or acid acceptors. These preferably include alkali metal or alkaline earth metal, acetate, amide, carbonate, bicarbonate, hydride, hydroxide or alkanoate, such as sodium, potassium or calcium acetate, lithium, sodium, Potassium or calcium amide, sodium, potassium or calcium carbonate, sodium, potassium or calcium hydrogen carbonate, lithium, sodium, potassium or calcium hydride, lithium, sodium, potassium or calcium -hydroxide, sodium or potassium, -mefhanolate, -ethanolate, -n- or -i-propanolate, -n-, -i-, -s- or -t-butanolate; also basic organic nitrogen compounds, such as, for example, trimethylamine, triethylamine, tripropylamine, tributylamine, ethyld
  • 5-ethyl-2-methyl-pyridine 4-dimethylamino-pyridine, N-methyl-piperidine, N-ethyl piperidine, N-methylmorpholine, N-ethylmorpholine, 1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane (DABCO), 1,5-diazabicyclo [4.3.0] non-5-ene (DBN), or 1,8-diazabicyclo [5.4.0] - undec-7-ene (DBU).
  • DABCO 1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane
  • DBN 1,5-diazabicyclo [4.3.0] non-5-ene
  • DBU 1,8-diazabicyclo [5.4.0] - undec-7-ene
  • Phase transfer catalysts are also suitable as further reaction aids for processes (a), (b), (c) and (d) according to the invention.
  • Examples of such catalysts are:
  • Tetrabutylammonium bromide tetrabutylammonium chloride, tetraoctylammonium chloride, tetiabutylammonium hydrogen sulfate, methyl trioctylammonium chloride,
  • Process (b) according to the invention for the preparation of the new substituted aryl ketones of the general formula (I) is optionally carried out using a dehydrating agent.
  • a dehydrating agent The usual chemicals suitable for binding water can be considered.
  • Examples of these are dicyclohexylcarbodiimide, carbonyl-bis-imidazole and propanephosphonic anhydride.
  • Dicyclohexylcarbodiimide and propanephosphonic anhydride may be mentioned as particularly suitable dehydrating agents.
  • diluents carried out.
  • Suitable diluents for carrying out processes (a), (b), (c) and (d) in addition to water are, in particular, inert organic solvents.
  • these include in particular aliphatic, alicyclic or aromatic, optionally halogenated hydrocarbons, such as, for example, gasoline, benzene, toluene, xylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, petroleum ether,
  • reaction temperatures can be varied within a substantial range when carrying out processes (a), (b), (c) and (d). In general, temperatures between 0 ° C and 150 ° C, preferably between 10 ° C and 120 ° C.
  • the processes according to the invention are generally carried out under normal pressure. However, it is also possible to carry out the processes according to the invention under elevated or reduced pressure - generally between 0.1 bar and 10 bar.
  • the starting materials are generally used in approximately equimolar amounts. However, it is also possible to use one of the components in a larger excess.
  • the reaction is generally carried out in a suitable diluent in the presence of a reaction auxiliary and the reaction mixture is generally agitated several hours at the required temperature. Working up is carried out according to customary methods (cf. the production examples).
  • the active compounds according to the invention can be used as defoliants, desiccants, haulm killers and in particular as weed killers.
  • the active compounds according to the invention can e.g. can be used in the following plants:
  • Scirpus, Setaria, Sorghum Monocot cultures of the genera: Allium, pineapple, asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Seeale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea.
  • the active compounds according to the invention are suitable for combating total weeds, e.g. on industrial and track systems and on
  • the active compounds according to the invention for weed control in permanent crops e.g. Forest, ornamental wood, fruit, wine, citrus, nut, banana, coffee, tea, rubber, oil palm, cocoa, berry fruit and hop plants, on ornamental and sports turf and pasture land as well as for selective purposes Weed control can be used in annual crops.
  • the compounds of formula (I) according to the invention show strong herbicidal activity and a broad spectrum of activity when used on the soil and on above-ground parts of plants. To a certain extent, they are also suitable for the selective control of monocotyledon and dicotyledon weeds in monocotyledon and dicotyledon crops, both in the pre-emergence and in the post-emergence process.
  • the active compounds according to the invention can also be used to control animal pests and fungal or bacterial plant diseases. If appropriate, they can also be used as intermediates or precursors for the synthesis of further active compounds.
  • plants and parts of plants can be treated.
  • Plants are understood to mean all plants and plant populations, such as desired and undesired wild plants or crop plants (including natural cultivated plants).
  • Cultivated plants can be plants which can be obtained by conventional breeding and optimization methods or by biotechnological and genetic engineering methods or combinations of these methods, including the transgenic plants and including the plant cultivars which can or cannot be protected by plant breeders' rights.
  • Plant parts are to be understood to mean all above-ground and underground parts and organs of plants, such as shoots, leaves, flowers and roots, examples being leaves, needles, stems, stems, flowers, fruiting bodies, fruits and seeds as well as roots, tubers and rhizomes.
  • the plant parts also include crops and vegetative and generative propagation material, for example cuttings, tubers, rhizomes, offshoots and seeds.
  • all plants and their parts can be treated according to the invention.
  • wild plants weeds, harmful plants
  • conventional organic breeding methods such as e.g. Crossing or protoplast f ⁇ sion, preserved plant species and plant varieties (crop plants) and their parts treated.
  • transgenic plants and plant cultivars which have been obtained by genetic engineering methods, if appropriate in combination with conventional methods (Genetically Modified Organism) and their parts are treated.
  • the term "parts” or "parts of plants” or "plant parts” was explained above.
  • Plant varieties are cultivated plants with certain properties (“traits”) which have been obtained both by conventional breeding, by mutagenesis or by recombinant DNA techniques. These can be varieties, bio and genotypes.
  • transgenic plants or plant cultivars to be treated according to the invention include all plants which are genetically engineered
  • Harvest products, higher shelf life and / or workability of the harvest products are an increased defense of the plants against animal and microbial pests, such as against insects, mites, phytopathogenic fungi, bacteria and / or viruses, and an increased tolerance of the plants to certain herbicidal active ingredients.
  • animal and microbial pests such as against insects, mites, phytopathogenic fungi, bacteria and / or viruses
  • transgenic plants are the important crops such as cereals (including rice), corn, soybeans, potatoes, cotton, beets, rapeseed, cultivated grasses such as golf and ornamental turf, fruit plants (with the fruits apples, pears, citrus fruits and grapes) and plantation crops as mentioned oil and rubber trees, with cereals (including rice), corn, soybeans, potatoes, cotton, beets and rapeseed being particularly highlighted.
  • the traits are particularly emphasized as the increased defense of the plants against insects by toxins which arise in the plants, in particular those which are caused by the genetic material from Bacillus thuringiensis (for example by the genes Cry ⁇ A (a), CryIA (b), Cry ⁇ A (c), CrylLA, CrylllA, Cry ⁇ iB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb and CrylF as well as their combinations) are produced in the plants (hereinafter "Bt plants”).
  • the properties (“traits”) also particularly emphasize the increased defense of plants against fungi, bacteria and viruses by systemic acquired resistance (SAR), systemin, phytoalexins, elicitors and resistance genes and correspondingly expressed proteins and toxins.
  • SAR systemic acquired resistance
  • Inhibitors such as Sethoxydim, as well as Bromoxynil.
  • the genes imparting the desired properties can also occur in combinations with one another in the transgenic plants.
  • Examples of "Bt plants” are maize varieties, cotton varieties, soy varieties and potato varieties that are sold under the trade names YIELD GARD® (e.g.
  • herbicide-tolerant plants are maize varieties, cotton varieties, soy varieties, cereals including rice varieties, beet varieties and rapeseed varieties sold under the trade names Roundup Ready® (tolerance against
  • Glyphosate e.g. Maize, cotton, soybean, beet, rapeseed), Liberty Link® (tolerance to glufosinates, e.g. rapeseed, corn, beet), IMI® (tolerance to imidazolinones) and STS® (tolerance to sulfonylureas e.g. maize).
  • the herbicide-resistant plants include the varieties sold under the name Clearfield® (e.g. maize, rice).
  • the treatment according to the invention can also cause superadditive (“synergistic") effects. For example, reduced application rates and / or extensions of the
  • Storage room according to the usual treatment methods, e.g. by dipping, spraying, vaporizing, atomizing, scattering, spreading and, in the case of propagation material, in particular seeds, furthermore by single- or multi-layer coating.
  • the active ingredients can be converted into the usual formulations, such as
  • Solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, dusts, pastes, soluble powders, granules, suspension emulsion concentrates, active ingredient-impregnated natural and synthetic substances as well as very fine encapsulations in polymeric substances.
  • formulations are prepared in a known manner, for example by mixing the active ingredients with extenders, that is to say liquid solvents and / or solid carriers, if appropriate using surface-active agents, that is to say emulsifiers and or dispersants and / or foam-generating agents. If water is used as an extender, organic solvents can, for example, also be used as auxiliary solvents.
  • extenders that is to say liquid solvents and / or solid carriers
  • surface-active agents that is to say emulsifiers and or dispersants and / or foam-generating agents.
  • organic solvents can, for example, also be used as auxiliary solvents.
  • aromatics such as xylene, toluene, or alkylnaphthalenes
  • chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons such as chlorobenzenes, chlorethylenes or methylene chloride
  • aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, for example petroleum fractions, mineral and vegetable oils
  • Alcohols such as butanol or glycol, and their ethers and esters
  • ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone
  • strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
  • Possible solid carriers are: e.g. Ammonium salts and natural rock powders, such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock powders, such as highly disperse silica, aluminum oxide and silicates, are suitable as solid carriers for granules: e.g. broken and fractionated natural rocks such as calcite,
  • Alkylaryl polyglycol ethers alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolyzates; Possible dispersants are: e.g. Lignin sulfite liquor and methyl cellulose.
  • Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex-shaped polymers, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospholipids, such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids, can be used in the formulations.
  • Other additives can be mineral and vegetable oils.
  • Dyes such as inorganic pigments, for example iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc can be used.
  • the formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight of active compound, preferably between 0.5 and 90%.
  • the active compounds according to the invention can also be used for combating weeds, as a mixture with known herbicides and / or with substances which improve crop plant tolerance ("safeners"), ready formulations or tank mixes being possible Mixtures with weed control compositions which contain one or more known herbicides and a safener are also possible.
  • safeners substances which improve crop plant tolerance
  • herbicides are suitable for the mixtures, for example acetochlor, acifluorfen (-sodium), aclonifen, alachlor, alloxydim (-sodium), ametryne, amicarbazone, amidochlor, amidosulfuron, amitrole, anilofos, asulam, atrazine, azafenidin, azimsulfuron, benlububuluron, bezububuluron (-ethyl), benfuresate, bensulfuron (-methyl), bentazone, benzfendizone, benzobicyclone, benzofenap, benzoylprop (-ethyl), bialaphos, bifenox, bispyribac (-sodium), bromacil, bromobutide, bromofenoxime, bromoxynil, butachlor , Butafenacil (-allyl), Butenachlor, Butralin, Butroxyd
  • Dikegulac (-sodium), dimefuron, dimepiperate, dimethachlor, dimethametryn, di- methenamide (-P), dimexyflam, dinitramine, diphenamide, diquat (-dibromide), di-thiopyr, diuron, dymron, epropodan, EPTC, esprocarb, ethalfluralin, efhametsulfuron (-methyl), efhiozin, ethofumesulfate, efhoxoxy Etobenzanid, Fenoxaprop (-P-ethyl), Fentrazamide, Flamprop (-M-isopropyl, -M-methyl), Flazasulfuron, Florasulam, Fluazifop (-P-butyl), Fluazolate, Flucarbazone (-sodium), Flu-chloralin , Flufenacet, Flumetsulam, Flumiclor
  • MCPA Mecoprop (-P), Mefenacet, Mesotrione, Metamitron, Metazachlor, Metha benzthiazuron, Methyldymron, Metobenzuron, Metobromuron, (S-) Metolachlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron (-methyl), Mononate, Moninate, Molinate, Molinate, Napropamide, neburon, nicosulfuron, norflurazon, orbencarb, oryzalin, oxadiargyl, oxadiazon, oxasulfuron, oxaziclomefone, oxyfluorfen, paraquat, pelargonic acid, pendimethalin, pendralin, pentoxazone, pethoxamide, phenmedi-phamophosphonosulfonyl, prima- lulfon, prinulfil (proline), picolinmethyl (
  • Thifensulfuron (-methyl), Thiobencarb, Tiocarbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulf- uron, tribenuron (-methyl), triclopyr, tridiphane, trifloxysulfuron, trifluralin, triflusulfuron (-methyl), tritosulfuron.
  • Known safeners are also suitable for the mixtures, for example AD-67, BAS-145138, Benoxacor, Cloquintocet (-mexyl), Cyometrinil, 2,4-D, DKA-
  • a mixture with other known active compounds such as fungicides, insecticides, acaricides, nematicides, bird repellants, plant nutrients and agents which improve soil structure, is also possible.
  • Solutions, suspensions, emulsions, powders, pastes and granules are used. They are used in the usual way, e.g. by pouring, spraying, spraying, sprinkling.
  • the active compounds according to the invention can be applied both before and after emergence of the plants. They can also be worked into the soil before sowing.
  • the amount of active ingredient used can vary over a wide range. It essentially depends on the type of effect desired. In general, the application rates are between 1 g and 10 kg of active ingredient per hectare of soil, preferably between 5 g and 5 kg per ha.
  • the calibration was carried out with unbranched alkan-2-ones (with 3 to 16 carbon atoms) whose logP values are known (determination of the logP values on the basis of the retention times by linear interpolation between two successive ones
  • the lambda max values were determined using the UV spectra from 200 nm to 400 nm in the maxima of the chromatographic signals.
  • the oily residue is dissolved in 200 ml of acetonitrile, 17 g (168 mmol) of triethylamine and 3.26 g (38 mmol) of 2-hydroxy-2-methyl-propionitrile are added, and the mixture is stirred at room temperature for a further 20 hours.
  • the solvent is then largely removed under reduced pressure and the oily residue is taken up in 100 ml of dichloromethane.
  • the organic phase is washed with 2N hydrochloric acid and with saturated aqueous sodium chloride solution, dried over sodium sulfate and filtered. The filtrate is freed from the solvent under reduced pressure.
  • Ammonia is heated to 90 ° C in an autoclave for 6.5 hours. The excess ammonia is largely evaporated, the product which separates is separated off by filtration and dried under reduced pressure.
  • Example (IV-1) for example the compounds of the general formula (TVa) listed in Table 4 below can also be prepared.
  • Emulsifier 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amount of solvent, the stated amount of emulsifier is added and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • Seeds of the test plants are sown in normal soil. After 24 hours, the soil is sprayed with the active ingredient preparation in such a way that the desired amount of active ingredient is applied per unit area.
  • the active ingredient concentration in the spray liquor is chosen so that the desired amount of active ingredient is applied in 1000 liters of water per hectare.
  • Emulsifier 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • Test plants which have a height of 5-15 cm are sprayed with the active compound preparation in such a way that the desired amounts of active compound are applied per unit area.
  • the concentration of the spray liquor is chosen so that in
  • the degree of damage to the plants is rated in% damage compared to the development of the untreated control.

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Abstract

Die Erfindung betrifft neue Arylketone der Formel (I) in welcher A<1>, A<2>, Q, R<1>, R<2>, X, Y und Z die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben,deren Verwendung als Herbizide sowie Verfahren und Zwischenprodukte zu deren Herstellung.

Description

Substituierte Arylketone
Die Erfindung betrifft neue substituierte Arylketone, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pflanzenbehandlungsmittel, insbesondere als Herbizide.
Es ist bereits bekannt, dass bestimmte substituierte Arylketone herbizide Eigenschaften aufweisen (vgl. EP-A-090 262, EP-A-135 191, EP-A-186 118, EP-A- 186 119, EP-A-186 120, EP-A-319 075, EP-A-352 543, EP-A-418 175, EP-A- 487 357, EP-A-527 036, EP-A-527 037, EP-A-560 483, EP-A-609 797, EP-A-
609 798, EP-A-625 505, EP-A-625 508, EP-A-636 622, US-A-5 804 532, US-A- 5 834402, US-A-5 846 906, US-A-5 863 865, WO-A-95/31466, WO-A-96/26192, WO-A-96/26193, WO-A-96/26200, WO-A-96/26206, WO-A-97/27187, WO-A- 97/35850, WO-A-97/41105, WO-A-97/41116, WO-A-97/41117, WO-A-97/41118, WO-A-97/43270, WO-A-97/46530, WO-A-98/28981, WO-A-98/31681, WO-A-
98/31682, WO-A-99/03856, WO-A-99/07688, WO-A-99/07697, WO-A-99/10327, WO-A-99/10328, WO-A-00/05221 und vor allem WO-A-00/21924). Die Wirkung dieser Verbindungen ist jedoch nicht in allen Belangen zufriedenstellend.
Es wurden nun die neuen substituierten Arylketone der Formel (I)
in welcher
A1 für eine Einfachbindung oder für O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO oder SO2 steht, A2 für Alkandiyl (Alkylen), Alkendiyl oder Alkindiyl steht,
Q für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht,
R1 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy,
Alkylthio, Alkylsulfmyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl oder Arylalkyl, oder für die Gruppierung -C(Q)-R2 steht,
R2 für Wasserstoff, Animo, Cyanoamino, Nitroamino, Hydroxyamino, Hydra- zino, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylamino, Dialkylamino, Alkoxy- amino, N-Alkyl-alkoxyamino, Alkylhydrazino, Dialkylhydrazino, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylamino, Alkenyloxyamino, Alkinyl, Alkinyloxy, Alkinyl- amino, Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylamino, Cycloalkylalkyl, Cyclo- alkylalkoxy, Cycloalkylalkylamino, Aryl, Arylcarbonyl, Aryloxy, Aryloxy- carbonyl, Arylthio, Arylamino, Arylhydrazino, Arylalkyl, Arylalkoxy, Aryl- alkylthio, Arylalkylamino, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylamino, Heterocyclylalkyl, Heterocyclylalkoxy, Heterocyclyl- alkylthio oder Heterocyclylalkylamino steht,
X für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfmyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino oder Dialkylamino- sulfonyl steht,
Y für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino oder Dialkylamino- sulfonyl steht, und für eine der nachstehenden Gruppierungen steht
wobei
m für die Zahlen 0 bis 6 steht,
R für Wasserstoff, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes
Alkyl, Alkylthio oder Aryl steht, oder - für den Fall, dass m für 2 steht - gegebenenfalls auch zusammen mit einem zweiten Rest R3 für Sauerstoff oder Alkandiyl (Alkylen) steht,
R4 für Hydroxy, Formyloxy, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfmyl, Alkylsulfonyl, Alkyl- carbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylaminocarbonyloxy, Alkyl- sulfonyloxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Aryloxy, Arylthio, Aryl- sulfinyl, Arylsulfonyl, Arylcarbonyloxy, Arylcarbonylalkoxy, Aryl- sulfonyloxy, Arylalkoxy, Arylalkylthio, Arylalkylsulfinyl oder Aryl- alkylsulfonyl steht,
R5 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfmyl, Alkylsulfonyl, Alkoxycarbonyl oder Cycloalkyl steht,
R6 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl oder Arylalkyl steht, R7 für Hydroxy, Formyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkoxy, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylamino- carbonyloxy, Alkylsulfonyloxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Arylalkoxy, Arylcarbonyloxy, Arylcarbonylalkoxy oder Arylsulfonyloxy steht,
R8 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfmyl oder Alkylsulfonyl steht,
R9 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Cycloalkyl steht,
R10 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Cycloalkyl steht, und
R1 ' für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfmyl oder Alkylsulfonyl steht,
gefunden.
Der Rest X steht bevorzugt an Position (2) des Phenylrings.
In den Definitionen sind die Kohlenwasserstoffketten, wie Alkyl oder Alkandiyl - auch in Verbindung mit Heteroatomen, wie in Alkoxy - jeweils geradkettig oder verzweigt. Soweit die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in verschiedenen stereoisomeren Formen existieren können, schließt die Erfindung die jeweils möglichen stereoisomeren Formen mit ein.
Bevorzugte Substituenten bzw. bevorzugte Bereiche der in den oben und nachstehend aufgeführten Formeln vorhandenen Reste werden im Folgenden definiert.
A1 steht bevorzugt für O oder für eine Einfachbindung.
A2 steht bevorzugt für Alkandiyl (Alkylen), Alkendiyl oder Alkindiyl mit j eweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen.
Q steht bevorzugt für O (Sauerstoff).
R1 steht bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano,
Halogen, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, - - Alkylsulfmyl oder -Q- Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfmyl, Alkylsulfonyl oder Alkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für Dialkylamino mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkyl- teil, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl,
Cι-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Älkoxy oder Ci-C4-Halogenalkoxy substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Aryl- gruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für die Gruppierung -C(Q)-R2. steht bevorzugt für Wasserstoff, Ammo, Cyanoamino, Nitroamino, Hydroxy- amino, Hydrazino, für C1-C4-Alkyl-carbonyl, für Q- -Alkoxy-carbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkyl- thio, -Q- Alkylsulfmyl oder C1-C -Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino, Alkoxyamino oder Alkylhydrazino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für Dialkylamino, N- Alkyl-alkoxyamino oder Dialkylhydrazmo mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylamino, Alkenyloxyamino, Alkinyl, Alkinyloxy oder Alkinylamino mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylamino, Cycloalkylalkyl, Cycloalkyl- alkoxy oder Cycloalkylalkylamino mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, - -
Alkyl, C1-C -Halogenalkyl, - -Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy oder d-C4- Alkoxy-carbonyl substituiertes Aryl, Arylcarbonyl, Aryloxy, Aryloxycarb- onyl, Arylthio, Arylamino, Arylhydrazino, Arylalkyl, Arylalkoxy, Arylalkyl- thio oder Arylalkylamino mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, Cι-C4-Alkyl, C1-C4- Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, d-C4-Halogenalkoxy, -C4- Alkylthio, CrC - Halogenalkylthio oder d-C -Alkoxy-carbonyl substituiertes monocyclisches oder bicyclisches Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Hetero- cyclylamino, Heterocyclylalkyl, Heterocyclylalkoxy, Heterocyclylalkylthio oder Heterocyclylalkylamino, wobei jeweils die Heterocyclyl-Gruppierung bis zu 10 Kohlenstoffatome und zusätzlich mindestens ein Heteroatom ausgewählt aus der Reihe Stickstoff (N) (höchstens jedoch 5 N- Atome), Sauerstoff (O) (höchstens jedoch 2 O-Atome), Schwefel (S) (höchstens jedoch 2 S- Atome), SO oder SO2 sowie gegebenenfalls zusätzlich eine Gruppe ausge- wählt aus Oxo (C=O), Thioxo (C=S), Imino (C=NH), Cyanoimino (C=N- CN), Nitroimino (C=N-NO2) enthält.
X steht bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, d-Q-AIkoxy, CrC4- Alkylthio, CrC4- Alkylsulfmyl oder CrC4-Alkylsulf- onyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfmyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylammo oder Dialkylaminosulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen.
Y steht bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, d-C4-Alkoxy, CrC4-Alkylthio, CrC4- Alkylsulfmyl oder CrC4- Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfmyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylammo oder Dialkylaminosulfonyl mit jeweils 1 bis 6
Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen.
Z steht bevorzugt für eine der nachstehenden Gruppierungen
m steht bevorzugt für die Zahlen 0 bis 3.
R3 steht bevorzugt für Wasserstoff, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, d-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, d-C -Alkylsulfinyl oder
C1-C4-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 6
Kohlenstoffatomen, oder für Phenyl, oder - für den Fall, dass m für 2 steht - gegebenenfalls auch zusammen mit einem zweiten Rest R3 für Sauerstoff oder Alkandiyl (Alkylen) mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen.
R4 steht bevorzugt für Hydroxy, Formyloxy, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, Cι-C4-Alkoxy, d-C4- Alkylthio, d-C - Alkylsulfmyl oder d-C4- Alkylsulfonyl substituiertes Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfmyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylaminocarbonyl- oxy oder Alkylsulfonyloxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro,
Cyano, Halogen, d-C4-Alkyl, d-C4-Halogenalkyl, C1-C -Alkoxy, d-C4- Halogenalkoxy, d-C - Alkylthio, d-C4-Halogenalkylthio, d-C4-Alkyl- sulfmyl, d-C4-Halogenalkylsulfinyl, d-C4-Alkylsulfonyl oder d-C4-Halo- genalkylsulfonyl substituiertes Aryloxy, Arylthio, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Arylcarbonyloxy, Arylcarbonylalkoxy, Arylsulfonyloxy, Arylalkoxy, Aryl- alkylthio, Arylalkylsulfinyl oder Arylalkylsulfonyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil.
R5 steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl,
Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, d-C4- Alkoxy, d-C4- Alkylthio, d-C4-Alkylsulfϊnyl oder d-C4- Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfmyl, Alkylsulfonyl oder Alkoxycarbonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen oder für gege- benenfalls durch Cyano, Halogen oder d-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen.
R6 steht bevorzugt für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, Cι-C4-Alkoxy, d-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfmyl oder d-C4-Alkyl- sulfonyl substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder d-C4- Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, d-C4-Alkyl, Cι-C4-Halogenalkyl, d-C4-
Alkoxy, d-C4-Halogenalkoxy, d-C4- Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio, d- C4-Alkylsulfinyl, d-C4-Halogenalkylsulfinyl, d-C4- Alkylsulfonyl oder d- C4-Halogenalkylsulfonyl substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlen- stoffatomen im Alkylteil.
R7 steht bevorzugt für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder d-C4- Alkoxy substituiertes Alkoxy, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylaminocarbonyloxy oder Alkylsulfonyloxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyloxy oder Alkinyl- oxy mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, d-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, d-C4- Alkoxy, d-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylfhio, d- C -Alkylsulfinyl, d-C4-Halogenalkylsulfinyl, d-C4-Alkylsulfonyl oder Ci-
C4-Halogenalkylsulfonyl substituiertes Arylalkoxy, Arylcarbonyloxy, Aryl- carbonylalkoxy oder Arylsulfonyloxy mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil.
R8 steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder d-C - Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen. R9 steht bevorzugt für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cj-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder d-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoff- atomen.
R10 steht bevorzugt für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder d-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cι-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoff- atomen.
R1 ! steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder d-C - Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen.
A2 steht besonders bevorzugt für Methylen (-CH2-), Efhan-l,l-diyl (-CH(CH3)-)5
Ethan-l,2-diyl (Dimethylen, -CH2CH2-), Propan-l,l-diyl (-CH(C2H5)-)5
Propan-l,2-diyl (-CH(CH3)CH2-), Propan-l,3-diyl (-CH2CH2CH2-), Butan- 1,3-diyl (-CH(CH3)CH2CH2-), Butan- 1,4-diyl (-CH2CH2CH2CH2-), Ethen- diyl, Propendiyl, Butendiyl, Ethindiyl, Propindiyl oder Butindiyl.
R1 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-
Propylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-, i-, s- oder t-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfϊnyi, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methylamino, Ethyl- amino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, für Dimethyl- amino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl oder Pentinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder Propyl substituiertes Cyclopropyl,
Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Di- fluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Naphthyl, Phenyl- methyl, Phenylethyl, Naphthylmethyl oder Naphthylethyl oder für die Gruppierung -C(Q)-R2.
steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Amino, Cyanoamino, Nitroamino, Hydroxyamino, Hydrazino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor,
Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-, i-, s- oder t-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Pro- poxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Methoxyamino, Ethoxyamino, n- oder i-Propoxy- amino, n-, i-, s- oder t-Butoxyamino, Methylhydrazino, Ethylhydrazino, n- oder i-Propylhydrazino, n-, i-, s- oder t-Butylhydrazino, für Dimethylamino, Diethylammo, N-Methyl-methoxyamino, Dimethylhydrazino oder Diethylhy- drazino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Pentenyloxy, Propenylfhio, Butenylthio, Pentenylthio, Propenylarnino, Butenylamino, Pentenylamino, Propenyloxyamino, Butenyloxy amino, Pentenyloxyamino, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl,
Propinyloxy, Butinyloxy, Pentinyloxy, Propmylarnino, Butinylamino oder Pentinylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopen- tyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclo- hexyloxy, Cyclopropylamino, Cyclobutylamino, Cyclopentylamino, Cyclo- hexylamino, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl,
Cyclohexylmethyl, Cyclopropylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentyl- methoxy, Cyclohexylmethoxy, Cyclopropylmethylamino, Cyclobutylmethyl- amino, Cyclopentylmethylamino oder Cyclohexylmethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl substituiertes Phenyl, Phenyl- carbonyl, Phenoxy, Phenoxycarbonyl, Phenylthio, Phenylamino, Phenyl- hydrazino, Naphthyl, Naphthyloxy, Naphtylthio, Naphfhylamino, Phenyl- mefhyl, Phenylethyl, Phenylmethoxy, Phenylethoxy, Phenylmethylthio,
Phenyle hylthio, Phenylmethylamino, Phenylethylamino, Naphthylmethyl, Naphthylethyl, Naphfhylmethoxy, Naphthylethoxy, Naphthylmethylamino oder Naphthylethylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Chlor- difluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylfhio, Difluormethylthio, Trifluor- methylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl substituiertes monocyclisches oder bicyclisches Heterocyclyl, Heterocyclyl- oxy, Heterocyclylamino, Heterocyclylalkyl, Heterocyclylalkoxy oder Hetero- cyclylalkylamino aus der Reihe Furyl, Furyloxy, Furylamino, Furylmethyl, Furylmethoxy, Furylmethylamino, Thienyl, Thienylmethyl, Pyrrolidinyl, Pyrrolidinylamino, Oxopyrrolidinyl, Pyrrolyl, Indolyl, Pyrrolylmethyl, Pyrazolyl, Pyrazolyloxy, Pyrazolylamino, Pyrazolylmefhyl, Imidazolyl,
Imidazolylmethyl, 2-Oxo-l,3-diaza-cyclopentyl, Oxazolyl, Dihydrooxazolyl (Oxazolinyl), Isoxazolyl, Dihydroisoxazolyl (Isoxazolinyl), Tetrahydro- isoxazolyl (Isoxazohdinyl), Oxazolylmethyl, Thiazolyl, Dihydrothiazolyl (Thiazolinyl), Tetrahydrothiazolyl (Thiazolidinyl), Thiazolylmethyl, Thi- azolidinyl, Oxothiazolidinyl, Cyanoiminothiazolidinyl, Oxotriazolinyl, Oxo- tetrazolinyl, Piperidinyl, Piperidinylamino, Oxopiperidinyl, 2-Oxo-l,3-diaza- cyclohexyl, 2-Oxo-l-aza-cycloheptyl, 2-Oxo-l,3-diaza-cycloheptyl,
Morpholinyl, Morpholinylamino, Piperazinyl, Pyridinyl, Pyridinyloxy, Pyridinylamino, Pyridinylmethyl, Pyridinylmethoxy, Pyrimidinyl, Pyri- midinyloxy, Pyrimidinylmethyl, Pyrimidinylmethoxy.
X steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituier- tes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i- Propylsulfmyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butyl- amino, Dimethylamino, Diethylammo, Dimethylarninosulfonyl oder Diethyl- aminosulfonyl.
Y steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, oder für jeweils gegebenen- falls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio,
Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i- Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl,
Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butyl- amino, Dimethylamino, Diethylamino, Dimethylaminosulfonyl oder Diethyl- aminosulfonyl.
m steht besonders bevorzugt für die Zahlen 0, 1 oder 2.
R steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, oder für Phenyl, oder - für den Fall, dass m für 2 steht - gegebenenfalls auch zusammen mit einem zweiten Rest R3 für Sauerstoff, Propan-l,3-diyl oder Butan- 1,4-diyl.
R4 steht besonders bevorzugt für Hydroxy, Formyloxy, Fluor oder Chlor, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methyl- sulfϊnyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyloxy, Propionyl- oxy, n- oder i-Butyroyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n- oder i-Propoxycarbonyloxy, Methylaminocarbonyloxy, Efhylaminocarbonyl- oxy, n- oder i-Propylammocarbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyl- oxy, n- oder i-Propylsulfonyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy oder Butinyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluormethylthio, Trifluor- methylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl oder Trifluormethylsulfonyl substituiertes Phenyloxy, Phenylthio, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Phenylcarbonyloxy, Phenylcarb- onylalkoxy, Phenylsulfonyloxy, Phenylmethoxy, Phenylmethylthio, Phenyl- methylsulfinyl oder Phenylmethylsulfonyl.
R5 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor oder Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propyl- fhio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclo- propyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.
R6 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclo- propyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclo- butylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils ge- gebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Efhyl- sulfonyl oder Trifluormethylsulfonyl substituiertes Phenyl oder Phenyl- methyl. R steht besonders bevorzugt für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Acetyloxy, Propionyloxy, n- oder i-Butyroyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n- oder i-
Propoxycarbonyloxy, Methylaminocarbonyloxy, Ethylaminocarbonyloxy, n- oder i-Propylaminocarbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n- oder i-Propylsulfonyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy oder Butinyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor,
Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluormethylthio, Trifluor- methylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methyl- sulfonyl, Ethylsulfonyl oder Trifluormethylsulfonyl substituiertes Phenyl- methoxy, Phenylcarbonyloxy, Phenylcarbonylmethoxy oder Phenylsulfonyl- oxy.
R8 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarb- amoyl, Fluor, Chlor oder Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano,
Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i- Butyroyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propyl- thio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl.
R9 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch
Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes
Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, oder für jeweils gege- benenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclo- propyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl. R10 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch
Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes
Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, oder für jeweils gege- benenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclo- propyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.
R11 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Fluor, Chlor oder Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl.
A2 steht ganz besonders bevorzugt für Methylen (-CH2-), Ethan-l,2-diyl (Di- methylen, -CH2CH2-) oder Propan-l,3-diyl (-CH2CH2CH2-).
R1 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n- oder i-Butyl, für Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder.i-Propylfhio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, für Dimethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Ethinyl,
Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluor- ethoxy substituiertes Phenyl, Phenylmethyl oder Phenylethyl, oder für die Gruppierung -C(Q)-R2.
steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Amino, Hydroxyamino, Hydrazino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy,
Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Methoxyamino, Ethoxyamino, n- oder i-Propoxyamino, für Dimethylamino, für N-Methyl-methoxyamino, für Dimethylhydrazino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Prope- nylthio, Butenylthio, Propenylamino, Butenylamino, Ethinyl, Propinyl, Buti- nyl, Propinyloxy, Butinyloxy, Propinylamino oder Butinylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclo- propyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclo- butylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl substituiertes Phenyl, Phenylamino, Phenylmethyl oder Phenylethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormefhyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl,
Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Difiuormethylthio, Trifluormethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl substituiertes monocyclisches oder bicyclisches Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl aus der Reihe Furyl,
Furylmethyl, Thienyl, Thienylmethyl, Pyrrolidinyl, Oxopyrrolidinyl, Pyrrolyl, Pyrrolylmethyl, Pyrazolyl, Pyrazolylmethyl, Imidazolyl, Imidazolylmethyl, 2-Oxo-l,3-diazacycloρentyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Oxazolylmethyl, Isoxazohdinyl, Thiazolyl, Thiazolylmethyl, Piperidinyl, Oxopiperidinyl, 2-Oxo-l,3-diazacyclohexyl, Morpholinyl, Piperazinyl, Pyridinyl, Pyridinyl- methyl, Pyrimidinyl, Pyrimidinylmethyl.
X steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Methoxymethyl, Methylthiomethyl, Methyl- sulfmylmethyl, Methylsulfonylmethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy,
Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl oder Dimethylaminosulfonyl.
Y steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Methoxymethyl, Methylthiomethyl, Methylsulfinylmethyl, Methylsulfonylmethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl oder Dimethylaminosulfonyl.
m steht ganz besonders bevorzugt für die Zahlen 0 oder 1.
R3 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, oder für Phenyl, oder - für den
Fall, dass m für 2 steht - gegebenenfalls auch zusammen mit einem zweiten
Rest R3 für Sauerstoff, Propan-l,3-diyl oder Butan- 1,4-diyl.
R4 steht ganz besonders bevorzugt für Hydroxy, für Formyloxy, für jeweils gege- benenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methyl- sulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyloxy, Propionyl- oxy, n- oder i-Butyroyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n- oder i- Propoxycarbonyloxy, Methylaminocarbonyloxy, Ethylaminocarbonyl- oxy, n- oder i-Propylaminocarbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Efhylsulfonyl- oxy, n- oder i-Propylsulfonyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy oder Butinyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl- oxy, Phenylthio, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Phenylcarbonyloxy, Phenyl- carbonylmethoxy, Phenylsulfonyloxy, Phenylmethoxy, Phenylmethylthio, Phenylmethylsulfinyl oder Phenylmethylsulfonyl.
R5 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und oder Chlor substituiertes Methyl,
Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Methyl sub- stituiertes Cyclopropyl.
R6 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder
Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl oder Phenylmethyl. R7 steht ganz besonders bevorzugt für Hydroxy, für Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Acetyloxy, Propionyloxy, n- oder i-Butyroyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n- oder i-Propoxycarbonyloxy, Methylaminocarbonyloxy, Ethylaminocarbonyloxy, n- oder i-Propylaminocarbonyloxy, Mefhylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n- oder i-Propylsulfonyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy oder Butinyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl- methoxy, Phenylcarbonyloxy, Phenylcarbonylmethoxy oder Phenylsulfonyl- oxy.
R8 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propyl- thio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl.
R9 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl sub- stituiertes Cyclopropyl.
R10 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl sub- stituiertes Cyclopropyl. R11 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl,
Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl.
R1 steht am meisten bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, für Methoxy oder Ethoxy oder für die Gruppierung -C(Q)-R2.
R2 steht am meisten bevorzugt für Wasserstoff, Amino, Hydrazino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl oder n- oder i-Propyl, für Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino oder Dimethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor,
Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Phenyl, Phenylamino, Phenylmethyl oder Phenyl- ethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor,
Brom, Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Tri- chlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Difluormethylfhio, Trifluormethylthio, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Furyl, Furylmethyl, Thienyl, Thienylmethyl, Pyrrolyl oder Pyrrolylmethyl.
X steht am meisten bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder Trifluormethyl.
Y steht am meisten bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor,
Brom, Iod, Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Tri- chlormethyl, Methoxymethyl, Methylthiomethyl, Methylsulfinylmethyl, Methylsulfonylmethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl oder Dimethylaminosulfonyl.
R steht am meisten bevorzugt für Wasserstoff oder j eweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl oder Ethyl.
R4 steht am meisten bevorzugt für Hydroxy.
R5 steht am meisten bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy.
R6 steht am meisten bevorzugt für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl oder n-, i-, s- oder t-Butyl.
R7 steht am meisten bevorzugt für Hydroxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methoxy oder Ethoxy, oder für gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenylmethoxy.
Erfindungsgemäß bevorzugt sind die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
Erfindungsgemäß besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt. Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als ganz besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
Erfindungsgemäß am meisten bevorzugt sind die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als am meisten bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
Die Verbindungen der Formeln (1-1) bis (1-3) werden besonders hervorgehoben:
A . 1 , A A 2 , Q r , τ R»l , τ R.2 , X, Y und Z haben hierbei jeweils die oben als bevorzugt oder ganz besonders bevorzugt angegebenen Bedeutungen.
Weiter werden die Verbindungen der allgemeinen Formeln (I-2A) bis (I-2D) besonders hervorgehoben:
m, A1, A2, Q, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, X und Y haben hierbei jeweils die oben als bevorzugt oder ganz besonders bevorzugt angegebenen Bedeutungen.
Von den Verbindungen der Formeln (I-l) bis (1-3) sowie (1-2 A) bis (I-2D) seien die- jenigen, bei denen A1 für eine Einfachbindung steht und A2 für Methylen steht, ganz besonders hervorgehoben.
Von den Verbindungen der Formeln (I-l) bis (1-3) sowie (1-2 A) bis (I-2D) seien weiter auch diejenigen, bei denen A1 für O (Sauerstoff) steht und A2 für Ethan-1,2- diyl (Dimefhylen) steht, ganz besonders hervorgehoben. Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restedefinitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangs- oder Zwischenprodukte. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevorzugten Bereichen beliebig kombiniert werden.
Die neuen substituierten Arylketone der Formel (I) zeichnen sich durch starke und selektive herbizide Wirksamkeit aus.
Man erhält die neuen substituierten Arylketone der Formel (I), wenn man
(a) Aminoverbindungen der allgemeinen Formel (II)
in welcher
A1, A2, R1, X, Y und Z die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Verbindungen der allgemeinen Formel (m)
in welcher
Q und R2 die oben angegebene Bedeutung haben und Q1 für Halogen, Alkoxy, Alkylthio, Aryloxy oder Arylthio, bevorzugt für Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, Methlfhio, Ethylthio, Phenyloxy oder Phenylthio steht,
- oder gegebenenfalls mit entsprechenden Iso(thio)cyanaten -
gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel und gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Verdünnungsmittel umsetzt,
oder wenn man
(b) Carbonsäuren der allgemeinen Formel (TV)
in welcher
A 1 , τ R> l , D R2 , X und Y die oben angegebene Bedeutung haben
- oder reaktionsfähige Derivate hiervon, wie z.B. entsprechende Säurehalogenide, Säurecyanide oder Ester -
mit Verbindungen der allgemeinen Formel (V)
H-Z (V) in welcher Z die oben angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Dehydratisierungsmittel sowie gegebenen- falls in Gegenwart eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel und gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Verdünnungsmittel umsetzt,
oder wenn man
(c) substituierte Benzoylketone der allgemeinen Formel (Ia)
in welcher
A , A L 2 , τ R> l , τ R>2 , R , 10 , X und Y die oben angegebene Bedeutung haben,
mit einem Orthoameisensäureester oder mit einem N,N-Dimethyl-formamid- acetal oder mit einem Cyanoameisensäureester oder mit Carbondisulfid (Schwefelkohlenstoff) und einem Alkylierungsmittel und anschließend mit Hydroxylamin oder einem Säureaddukt hiervon
gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel und gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Verdünnungsmittel umsetzt,
oder wenn man (d) Arylketone der allgemeinen Formel (VI)
in welcher
R r> l1, X, Y und Z die oben angegebene Bedeutung haben und
Q2 für Halogen, Alkoxy, Alkylthio, Aryloxy oder Arylthio, bevorzugt für Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, Methlthio, Ethylthio, Phenyloxy oder
Phenylthio steht,
- oder gegebenenfalls entsprechende Iso(thio)cyanate -
mit Verbindungen der allgemeinen Formel (VII)
H-R2 (VII) in welcher
R die oben angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel und gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Verdünnungsmittel umsetzt,
und gegebenenfalls im Aiischluss an die Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b), (c) oder (d) an den so erhaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) im Rahmen der Substituentendefinition Folgeumsetzungen (beispielsweise Substitutions-, Oxidations- oder Reduktionsreaktionen) zur Umwandlung in andere Verbindungen der allgemeinen Formel (I) nach üblichen Methoden durchführt.
Verwendet man beispielsweise [3-(2-Amino-ethoxy)-2-chlor-4-methylthio-phenyl]- (5-ethyl-4-isoxazolyl)-methanon und Propionsäurechlorid als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Verwendet man beispielsweise 4-Brom-3-[[(l-pyrrolidinylthioxomethyl)-amino]- mefhyl]-benzoesäure und Cyclohexan-l,3-dion als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Verwendet man beispielsweise N-[2-Chlor-5-(3-cyclopropyl-3-oxo-propanoyl)- benzylj-acetamid, N,N-Dimethyl-formamid-diethylacetal und Hydroxylamin als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (c) durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Verwendet man beispielsweise N-[[2-Brom-5-[(5-hydroxy-l-mefhyl-lH-pyrazol-4- yl)-carbonyl]-phenyl]-methyl]-carbamidsäure-O-methylester und Pyrrolidin als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (d) durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Aminoverbindungen sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (II) haben
1 9 1
A , A , R , X, Y und Z vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der all- gemeinen Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt oder am meisten bevorzugt für A1, A2, R1, X, Y und Z angegeben worden sind.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (II) sind noch nicht aus der Literatur be- kannt; sie sind als neue Stoffe auch Gegenstand der vorliegenden Anmeldung.
Man erhält die neuen Aminoverbmdungen der allgemeinen Formel (II), wenn man Halogenverbindungen der allgemeinen Formel (VIII)
in welcher
A , 1 , A A 2 , X, Y und Z die oben angegebene Bedeutung haben und
X1 für Halogen (vorzugsweise Fluor, Chlor, Brom oder Iod, insbesondere Chlor oder Brom) steht,
mit Ammoniak oder Aminoverbindungen der allgemeinen Formel (IX)
in welcher
R1 die oben angegebene Bedeutung hat, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z.B. Tetrahydrofuran, gegebenenfalls unter erhöhtem Druck bei Temperaturen zwischen 0°C und 100°C umsetzt (vgl. die Herstellungsbeispiele).
Die Vorprodukte der allgemeinen Formel (VIII) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. WO-A-95/31446, WO-A- 00/68227, Herstellungsbeispiele).
Die Vorprodukte der allgemeinen Formel (IX) sind bekannte Synthesechemikalien.
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden (Thi)Oxover- bindungen sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (III) haben Q und R3 vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevor- zugt oder am meisten bevorzugt für Q und R angegeben worden sind; Q steht vorzugsweise für Fluor, Chlor, Brom, d-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Phenoxy oder Phenylthio, insbesondere für Chlor, Methoxy, Ethoxy oder Phenoxy.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel QJ ) sind bekannte organische Synthesechemikalien.
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Carbonsäuren sind durch die Formel (TV) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (TV) haben A1, A2, Q, R1, R2, X und Y vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt oder am meisten bevorzugt für A1, A2, Q, R1, R2, X und Y angegeben worden sind. Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (IV) sind noch nicht aus der Literatur bekannt; sie sind als neue Stoffe auch Gegenstand der vorliegenden Anmeldung.
Man erhält die neuen Carbonsäuren der allgemeinen Formel (TV), wenn man
(α) Iso(thio)cyanate der allgemeinen Formel (X)
in welcher
A1, A2, Q, X und Y die oben angegebene Bedeutung haben und
R für Wasserstoff, ein Alkalimetall- oder Erdalkalimetall-äquivalent (vorzugsweise ein Natrium oder Kalium), oder Alkyl (vorzugsweise d-C4- Alkyl, insbesondere Methyl oder Ethyl) steht,
mit Verbindungen der allgemeinen Formel (VII)
H-R2 (VII) in welcher
R2 die oben angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z.B. Acetonitril oder Ethanol, bei Temperaturen zwischen 0°C und 100°C umsetzt und gegebenenfalls im Anschluss daran eine Esterverseifung nach üblichen Methoden durchführt (vgl. die Herstellungsbeispiele), oder wenn man
(ß) Aminoverbmdungen der allgemeinen Formel (XI)
in welcher
A1, A2, R1, X und Y die oben angegebene Bedeutung haben und
R für Wasserstoff, ein Alkalimetall- oder Erdalkalimetall-äquivalent (vorzugsweise ein Natrium oder Kalium), oder Alkyl (vorzugsweise Cι-C4- Alkyl, insbesondere Methyl oder Ethyl) steht,
mit (Thi)Oxoverbindungen der allgemeinen Formel (III)
in welcher
Q und R2 die oben angegebene Bedeutung haben und
Q1 für Halogen, Alkoxy, Alkylthio, Aryloxy oder Arylthio, bevorzugt für Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Phenyloxy oder Phenylthio steht, - oder gegebenenfalls mit entsprechenden Iso(thio)cyanaten -
gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel, wie z.B. Kaliumcarbonat oder Triethylamin, und gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Verdünnungsmittel, wie z.B. Acetonitril oder N,N-Di- methyl-formamid, bei Temperaturen zwischen 0°C und 100°C umsetzt.
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden Verbindungen sind durch die Formel (V) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (V) hat Z vorzugsweise diejenige Bedeutung, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt oder am meisten bevorzugt für Z angegeben worden ist.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (V) sind bekannte organische Synthesechemikalien.
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (c) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden substituierten Benzoyl- ketone sind durch die Formel (Ia) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (Ia) haben A1, A2, Q, R1, R2, R10, X und Y vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt oder am meisten bevorzugt für A1, A2, Q, R1, R2, R10, X und Y angegeben worden sind.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (Ia) sind als neue Stoffe auch Gegenstand der vorliegenden Anmeldung; sie können nach den erfindungsgemäßen Ver- fahren (a) oder (b) hergestellt werden. Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (d) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Arylketone sind durch die Formel (VI) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (VI) haben A1, A2, Q, R1, X, Y und Z vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt oder
1 9 1 9 am meisten bevorzugt für A , A , Q, R , X, Y und Z angegeben worden sind; Q steht vorzugsweise für Fluor, Chlor, Brom, d-C3-Alkoxy, d-d-Alkylthio, Phenoxy oder Phenylthio, insbesondere für Chlor, Methoxy, Ethoxy oder Phenoxy.
Die Ausgangsstoffe der Formel (VI) können nach dem Fachmann bekannten Verfahren hergestellt werden.
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (d) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden Verbindungen sind durch die Formel (VII) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (VII) hat R2 vorzugsweise diejenige Bedeutung, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der allgemeinen Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt oder am meisten bevorzugt für R2 angegeben worden ist.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (VII) sind bekannte organische Verbindungen.
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren ( ) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (TV) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Iso(fhio)cyanate sind durch die Formel (X) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (X) haben A1, A2, Q, X und Y vorzugsweise diejenige Bedeutung, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der allgemeinen Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt oder am meisten bevorzugt für A1, A2, Q, X undY angegeben worden ist. Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (X) sind nach dem Fachmann bekannten Verfahren erhältlich.
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (ß) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (IV) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Aminoverbindungen sind durch die Formel (XI) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (XI) haben A1, A2, R1, X und Y vorzugsweise diejenige Bedeutung, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der allgemeinen Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt oder am meisten bevorzugt für A1, A2, R^ X und Y angegeben worden ist.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (XI) sind nach dem Fachmann bekannten Verfahren herstellbar.
Die erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b), (c) und (d) werden vorzugsweise unter
Verwendung eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel durchgeführt. Als Reaktionshilfsmittel für die erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b), (c) und (d) kommen im allgemeinen die üblichen anorganischen oder organischen Basen oder Säureakzeptoren in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise Alkalimetall- oder Erdalkalimetall-, - acetate, -amide, -carbonate, -hydrogencarbonate, -hydride, -hydroxide oder -alkano- late, wie beispielsweise Natrium-, Kalium- oder Calcium-acetat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-amid, Natrium-, Kalium- oder Calciurn-carbonat, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrogencarbonat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrid, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydroxid, Natrium- oder Kalium-, -mefhanolat, -ethanolat, -n- oder -i-propanolat, -n-, -i-, -s- oder -t-butanolat; weiterhin auch basische organische Stickstoffverbindungen, wie beispielsweise Tri- methylamin, Triethylamin, Tripropylamin, Tributylamin, Ethyl-diisopropylamin, N,N-Dimethyl-cyclohexylamin, Dicyclohexylamin, Ethyl-dicyclohexylamin, N,N- Dimethyl-anilin, N,N-Dimefhyl-benzylamin, Pyridin, 2-Methyl-, 3-Methyl-, 4-Methyl-, 2,4-Dimethyl-, 2,6-Dimethyl-, 3,4-Dimethyl- und 3,5-Dimefhyl-pyridin,
5-Efhyl-2-methyl-pyridin, 4-Dimethylamino-pyridin, N-Methyl-piperidin, N-Ethyl- piperidin, N-Methyl-morpholin, N-Ethyl-morpholin, l,4-Diazabicyclo[2.2.2]-octan (DABCO), l,5-Diazabicyclo[4.3.0]-non-5-en (DBN), oder 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]- undec-7-en (DBU).
Als weitere Reaktionshilfsmittel für die erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b), (c) und (d) kommen auch Phasentransfer-Katalysatoren in Betracht. Als Beispiele für solche Katalysatoren seien genannt:
Tetrabutylammonium-bromid, Tetrabutylammonium-chlorid, Tetraoctylammonium- chlorid, Tetiabutylammonium-hydrogensulfat, Methyl-trioctylammonium-chlorid,
Hexadecyl-trimethylammonium-chlorid, Hexadecyl-trimethylammonium-bromid, Benzyl-trimethylammonium-chlorid, Benzyl-triethylammonium-chlorid, Benzyl-tri- methylammonium-hydroxid, Benzyl-triethylammonium-hydroxid, Benzyl-tributyl- ammonium-chlorid, Benzyl-tributylammonium-bromid, Tetrabutylphosphonium- bromid, Tetrabutylphosphonium-chlorid, Tributyl-hexadecylphosphonium-bromid,
Butyl-triphenylphosphonium-chlorid, Ethyl-trioctylphosphonium-bromid, Tetraphe- nylphosphonium-bromid.
Das erfindungsgemäße Verfahren (b) zur Herstellung der neuen substituierten Aryl- ketone der allgemeinen Formel (I) wird gegebenenfalls unter Verwendung eines De- hydratisierungsmittels durchgeführt. Es kommen hierbei die üblichen zur Bindung von Wasser geeigneten Chemikalien in Betracht.
Als Beispiele hierfür werden Dicyclohexylcarbodiimid, Carbonyl-bis-imidazol und Propanphosphonsäureanhydrid genannt.
Als besonders gut geeignete Dehydratisierungsmittel seien Dicyclohexylcarbodiimid und Propanphosphonsäureanhydrid genannt.
Die erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) werden vorzugsweise unter Verwendung von Verdünnungsmitteln durchgeführt. Als Verdünnungsmittel zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b), (c) und (d) kommen neben Wasser vor allem inerte organische Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören insbesondere aliphatische, alicyclische oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispiels- weise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Petrolefher,
Hexan, Cyclohexan, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran oder Ethylenglykoldi- methyl- oder -diethylether; Ketone, wie Aceton, Butanon oder Methyl-isobutyl- keton; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril oder Butyronitril; Amide, wie N,N-Di- methylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methyl-formanilid, N-Methyl-pyrroli- don oder Hexamethylphosphorsäuretriamid; Ester wie Essigsäuremethylester oder Essigsäureethylester, Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid, Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n- oder i-Propanol, Ethylenglykolmonomethylether, Ethylenglykolmono- ethylether, Diethylenglykolmonomethylether, Diethylenglykolmonoethylether, deren Gemische mit Wasser oder reines Wasser.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b), (c) und (d) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 150°C, vorzugsweise zwischen 10°C und 120°C.
Die erfindungsgemäßen Verfahren werden im allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich, die erfindungsgemäßen Verfahren unter erhöhtem oder vermindertem Druck - im allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar - durch- zuführen.
Zur Durcliführung der erfindungsgemäßen Verfahren werden die Ausgangsstoffe im allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Es ist jedoch auch möglich, eine der Komponenten in einem größeren Überschuss zu verwenden. Die Umsetzung wird im allgemeinen in einem geeigneten Verdünnungsmittel in Gegenwart eines Reaktionshilfsrnittels durchgeführt und das Reaktionsgemisch wird im all- gemeinen mehrere Stunden bei der erforderlichen Temperatur gerührt. Die Aufarbeitung wird nach üblichen Methoden durchgeführt (vgl. die Herstellungsbeispiele).
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als Defoliants, Desiccants, Krautab- tötungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden.
Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z.B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Abutilon, Amaranfhus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum,
Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.
Dikotyle Kulturen der Gattungen: Arachis, Beta, Brassica, Cucu is, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria,
Scirpus, Setaria, Sorghum. Monokotyle Kulturen der Gattungen: Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Seeale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese
Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentra- tion zur Totalunkrautbekämpfung, z.B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf
Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, z.B. Forst, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuß-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen, auf Zier- und Sportrasen und Weideflächen sowie zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) zeigen starke herbizide Wirksamkeit und ein breites Wirkungsspektrum bei Anwendung auf dem Boden und auf oberirdische Pflanzenteile. Sie eignen sich in gewissem Umfang auch zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in monokotylen und di- kotylen Kulturen, sowohl im Vorauflauf- als auch im Nachauflauf- Verfahren.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in bestimmten Konzentrationen bzw. Aufwandmengen auch zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen und pilzlichen oder bakteriellen Pflanzenkrankheiten verwendet werden. Sie lassen sich gegebenenfalls auch als Zwischen- oder Vorprodukte für die Synthese weiterer Wirkstoffe einsetzen.
Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natür- lich vorkommender Kulturpflanzen). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Sproß, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stengel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Ernte- gut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.
Wie bereits oben erwähnt, können erfindungsgemäß alle Pflanzen und deren Teile behandelt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform werden wild vorkom- mende Pflanzen (Unkräuter, Schadpflanzen) und/oder durch konventionelle biologische Zuchtmethoden, wie z.B. Kreuzung oder Protoplastenfύsion, erhaltenen Pflanzenarten und Pflanzensorten (Kulturpflanzen) sowie deren Teile behandelt. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden transgene Pflanzen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische Methoden, gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden, erhalten wurden (Genetically Modified Organismus) und deren Teile behandelt. Der Begriff "Teile" bzw. "Teile von Pflanzen" oder "Pflanzenteile" wurde oben erläutert.
Unter Pflanzensorten versteht man Kulturpflanzen mit bestimmten Eigenschaften ("Traits"), die sowohl durch konventionelle Züchtung, durch Mutagenese oder durch rekombinante DNA-Techniken erhalten worden sind. Dies können Sorten, Bio- und Genotypen sein.
Zu den erfindungsgemäß zu behandelnden transgenen (gentechnologisch erhaltenen) Pflanzen bzw. Pflanzensorten gehören alle Pflanzen, die durch die gentechnologische
Modifikation genetisches Material erhielten, welches diesen Pflanzen besondere vor- teilhafte wertvolle Eigenschaften ("Traits") verleiht. Beispiele für solche Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wassersalz- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der
Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte. Weitere und besonders hervorgehobene Beispiele für solche Eigenschaften sind eine erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen tierische und mikrobielle Schädlinge, wie gegenüber Insekten, Milben, pflanzenpathogenen Pilzen, Bakterien und/oder Viren sowie eine erhöhte Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe. Als
Beispiele transgener Pflanzen werden die wichtigen Kulturpflanzen wie Getreide (einschließlich Reis), Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Rüben, Raps, Kulturgräser wie Golf- und Zierrasen, Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrus- früchten und Weintrauben) und Plantagenkulturen wie Öl- und Gummibäume erwähnt, wobei Getreide (einschl. Reis), Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Rüben und Raps besonders hervorgehoben werden. Als Eigenschaften ("Traits") werden besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen Insekten durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere solche, die durch das genetische Material aus Bacillus thuringiensis (z.B. durch die Gene CryΙA(a), CryIA(b), CryΙA(c), CrylLA, CrylllA, CryπiB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CrylF sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden (im folgenden "Bt Pflanzen"). Als Eigenschaften ("Traits") werden auch besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr von Pflanzen gegen Pilze, Bakterien und Viren durch Systemische Akquirierte Resistenz (SAR), Systemin, Phytoalexine, Elicitoren sowie Resistenz- gene und entsprechend exprimierte Proteine und Toxine. Als Eigenschaften ("Traits") werden weiterhin besonders hervorgehoben die erhöhte Toleranz der Pflanzen gegenüber bestimmten herbiziden Wirkstoffen und Wirkstoffklassen wie Glyphosate oder Glufosinate / Phosphinotricin (z.B. "PAT"-Gen), ALS-Hemmstoffe wie Imida- zolinone, Sulfonylharnstoffe und andere, PPO-Hemmstoffe (z.B. Pflanzen mit Acuron - Genen), 4-HPD-Hemmstoffe wie Isoxazole (z.B. Isoxaflutole), ACCase -
Hemmstoffe wie Sethoxydim, sowie Bromoxynil. Die jeweils die gewünschten Eigenschaften ("Traits") verleihenden Gene können auch in Kombinationen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen. Als Beispiele für "Bt Pflanzen" seien Maissorten, Baumwollsorten, Sojasorten und Kartoffelsorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen YIELD GARD® (z.B.
Mais, Baumwolle, Soja), KnockOut® (z.B. Mais), StarLink® (z.B. Mais), Bollgard® (Baumwolle), Nucotn® (Baumwolle) und NewLeaf® (Kartoffel) vertrieben werden. Als Beispiele für Herbizid-tolerante Pflanzen seien Maissorten, Baumwollsorten, Sojasorten, Getreidesorten einschließlich Reissorten, Rübensorten und Rapssorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen Roundup Ready® (Toleranz gegen
Glyphosate z.B. Mais, Baumwolle, Soja, Rüben, Raps), Liberty Link® (Toleranz gegen Glufosinate, z.B. Raps, Mais, Rüben), IMI® (Toleranz gegen Imidazolinone) und STS® (Toleranz gegen Sulfonylharnstoffe z.B. Mais) vertrieben werden. Als Herbizid resistente (konventionell auf Herbizid-Toleranz gezüchtete) Pflanzen seien auch die unter der Bezeichnung Clearfield® vertriebenen Sorten (z.B. Mais, Reis) erwähnt.
Selbstverständlich gelten diese Aussagen auch für in der Zukunft entwickelte bzw. zukünftig auf den Markt kommende Pflanzensorten mit diesen oder zukünftig ent- wickelten genetischen Eigenschaften ("Traits").
Je nach Pflanzenarten bzw. Pflanzensorten, deren Standort und Wachstumsbedingungen (Böden, Klima, Vegetationsperiode, Ernährung) können durch die erfindungsgemäße Behandlung auch überadditive ("synergistische") Effekte auftreten. So sind beispielsweise erniedrigte Aufwandmengen und/oder Erweiterungen des
Wirkungsspektrums und/oder eine Verstärkung der Wirkung der erfϊndungsgemäß verwendbaren Stoffe und Mittel - auch in Kombination mit anderen agrochemischen Wirkstoffen - , besseres Pflanzenwachstum der Kulturpflanzen, erhöhte Toleranz der Kulturpflanzen gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz der Kulturpflanzen gegen Trockenheit oder gegen Wassersalz- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernte- erträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte möglich, die über die eigentlich zu erwartenden Effekte hinausgehen.
Die aufgeführten Pflanzen können besonders vorteilhaft erfindungsgemäß mit den
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) bzw. den erfindungsgemäßen Wirkstoffmischungen behandelt werden, wobei zusätzlich zu der guten Bekämpfung der Unkrautpflanzen die obengenannten synergistischen Effekte mit den oben beschriebenen Pflanzen oder Pflanzensorten auftreten. Die bei den Wirkstoffen bzw. Mischungen oben angegebenen Vorzugsbereiche gelten auch für die Behandlung dieser Pflanzen. Besonders hervorgehoben sei die Pflanzenbehandlung mit den im vorliegenden Text speziell aufgeführten Verbindungen bzw. Mischungen.
Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirk- Stoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder
Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z.B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Samen, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie
Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkyl- naphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Mont- morillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit,
Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgato- ren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z.B.
Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweiß- hydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymefhylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexfδrmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospho- lipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein. Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro- cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin- farbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden und/oder mit Stoffen, welche die Kul- turpflanzen-Verträglichkeit verbessern („Safenern") zur Unkrautbekämpfung verwendet werden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind. Es sind also auch Mischungen mit Unkrautbekärnpfungsmitteln möglich, welche ein oder mehrere bekannte Herbizide und einen Safener enthalten.
Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide infrage, beispielsweise Acetochlor, Acifluorfen (-sodium), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim (-sodium), Ametryne, Amicarbazone, Amidochlor, Amidosulfüron, Amitrole, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azimsulfuron, Beflubutamid, Benazolin (-ethyl), Benfuresate, Bensulfuron (-methyl), Bentazon, Benzfendizone, Benzobicyclon, Benzofenap, Ben- zoylprop (-ethyl), Bialaphos, Bifenox, Bispyribac (-sodium), Bromacil, Bromo- butide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butafenacil (-allyl), Butenachlor, Butralin, Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Carbetamide, Carfentrazone (-ethyl), Chlomethoxyfen, Chloramben, Chloridazon, Chlorimuron (-ethyl), Chlornitrofen, Chlorsulfuron, Chlorfhiamid, Chlortoluron, Cinidon (-ethyl), Cinmethylin, Cinosulf- uron, Clefoxydim, Clethodim, Clodinafop (-propargyl), Clomazone, Clomeprop, Clopyralid, Cloransulam (-methyl), Cumyluron, Cyanazine, Cybutryne, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cyhalofop (-butyl), 2,4-D, 2,4-DB, Desmedipham, Diallate, Dicamba, Dichlobenil, Dichlorprop (-P), Diclofop (-methyl), Diclosulam, Diethatyl (-ethyl), Difenopenten (-ethyl), Difenzoquat, Diflufenican, Diflufenzopyr,
Dikegulac (-sodium), Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimethametryn, Di- methenamid (-P), Dimexyflam, Dinitramine, Diphenamid, Diquat (-dibromide), Di- thiopyr, Diuron, Dymron, Epropodan, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Efhametsulf- uron (-methyl), Efhiozin, Ethofumesate, Efhoxyfen, Efhoxysulfüron, Etobenzanid, Fenoxaprop (-P-ethyl), Fentrazamide, Flamprop (-M-isopropyl, -M-methyl), Flaza- sulfuron, Florasulam, Fluazifop (-P-butyl), Fluazolate, Flucarbazone (-sodium), Flu- chloralin, Flufenacet, Flumetsulam, Flumiclorac (-pentyl), Flumioxazin, Flumi- propyn, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluoroglycofen (-ethyl), Flupoxam, Flu- propacil, Flurpyrsulfuron (-methyl, -sodium), Flurenol (-butyl), Fluridone, Fluroxy- pyr (-butoxypropyl, -meptyl), Flurprimidol, Flurtamone, Fluthiacet (-methyl), Fome- safen, Foramsulfuron, Glufosinate (-ammonium), Glyphosate (-ammonium, -iso- propylammonium), Halosafen, Halosulfuron (-methyl), Haloxyfop (-ethoxyethyl, -P- methyl), Hexazinone, Imazamethabenz (-methyl), Imazamethapyr, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imaze hapyr, rmazosulfuron, Iodosulfuron (-methyl, -sodium), Ioxynil, Isopropalin, Isoproturon, Isouron, Isoxaben, Isoxachlortole, Isoxa- difen (-ethyl), Isoxaflutole, Isoxapyrifop, Ketospiradox, Lactofen, Lenacil, Linuron,
MCPA, Mecoprop (-P), Mefenacet, Mesotrione, Metamitron, Metazachlor, Metha- benzthiazuron, Methyldymron, Metobenzuron, Metobromuron, (S-) Metolachlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron (-methyl), Molinate, Monolinuron, Naproanilide, Napropamide, Neburon, Nicosulfuron, Norflurazon, Orbencarb, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulfuron, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Para- quat, Pelargonsäure, Pendimethalin, Pendralin, Pentoxazone, Pethoxamid, Phenmedi- pham, Picolinafen, Piperophos, Pretilachlor, Primisulfuron (-methyl), Profluazol, Profoxydim, Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propisochlor, Propoxycarbazone (-sodium), Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyraflufen (-ethyl), Pyrazogyl, Pyrazolate, Pyrazosulfuron (-ethyl), Pyrazoxyfen, Pyribenzoxim,
Pyributicarb, Pyridafol, Pyridate, Pyridatol, Pyriftalid, Pyriminobac (-methyl), Pyri- thiobac (-sodium), Quinchlorac, Quinmerac, Quinoclamine, Quizalofop (-P-ethyl, -P-tefuryl), Rimsulfuron, Sethoxydim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfen- trazone, Sulfometuron (-methyl), Sulfosate, Sulfosulfuron, Tebutam, Tebuthiuron, Tepraloxydim, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiazopyr, Thidiazimin,
Thifensulfuron (-methyl), Thiobencarb, Tiocarbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulf- uron, Tribenuron (-methyl), Triclopyr, Tridiphane, Trifloxysulfuron, Trifluralin, Tri- flusulfuron (-methyl), Tritosulfuron.
Für die Mischungen kommen weiterhin bekannte Safener in Frage, beispielsweise AD-67, BAS-145138, Benoxacor, Cloquintocet (-mexyl), Cyometrinil, 2,4-D, DKA-
24, Dichlormid, Dymron, Fenclorim, Fenchlorazol (-ethyl), Flurazole, Fluxofenim, Furilazole, Isoxadifen (-ethyl), MCPA, Mecoprop (-P), Mefenpyr (-diethyl), MG- 191, Oxabetrinil, PPG-1292, R-29148.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige
Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Streuen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden eingearbeitet werden.
Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 1 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Bodenfläche, vorzugsweise zwischen 5 g und 5 kg pro ha.
Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor. Herstellungsbeispiele:
Beispiel 1
(Verfahren (a))
Zu einer Suspension von 1,0 g (2,9 mMol) [3-(2-Aminoethoxy)-2,4-dichlor-phenyl]- (l-ethyl-5-hydroxy-lH-pyrazol-4-yl)-methanon und 0,8 g (5,8 mMol) Kalium- carbonat in 6 ml Acetonitril gibt man 0,28 g (3,6 mMol) Acetylchlorid und rührt die Reaktionsmischung 24 Stunden bei Raumtemperatur (ca. 20°C). Danach wird das Lösungs-mittel unter vermindertem Druck entfernt und der Rückstand in wenig Wasser gelöst. Die wässrige Lösung wird mit Dichlormethan gewaschen, anschlie- ßend mit konz. Salzsäure angesäuert und mit Essigsäureethylester extrahiert. Die organische Phase wird mit gesättigter wässriger Natriumchlorid-Lösung gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Vom Filtrat wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck sorgfältig abdestilliert.
Man erhält 0,8 g (71,5 % der Theorie) N-(2-{2,6-Dichlor-3-[(l-ethyl-5-hydroxy-lH- pyrazol-4-yl)-carbonyl]-phenoxy}-ethyl)-acetamid (Beispiel 1-2-1) als orangegelben, glasartigen Feststoff.
Log P = 1,41. Beispiel 2
(Verfahren (a))
Zu einer Suspension von 0,5 g (1,45 mMol) [3-(2-Amino-ethoxy)-2,4-dichlor- phenyl]-(l-ethyl-5-hydroxy-lH-pyrazol-4-yl)-methanon in 10 ml Methanol gibt man 0,24 g (3,3 mMol) Methylsenföl (Methylisothiocyanat) und erhitzt die Reaktions- mischung 24 Stunden unter Rückfluss zum Sieden. Nach Zusatz von Wasser und
Essigsäureethylester wird die organische Phase abgetrennt, mit gesättigter wässriger Natriumchlorid-Lösung gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Vom Filtrat wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck sorgfältig abdestilliert.
Man erhält 0,55 g (91 % der Theorie) N-(2-{2,6-Dichlor-3-[(l-ethyl-5-hydroxy-lH- pyrazol-4-yl)-carbonyl]-phenoxy}-ethyl)-N,-methyl-thioharnstoff (Beispiel 1-2-2) als orangegelbes zähes Öl.
Log P = 1,60.
Beispiel 3
(Verfahren (b))
In 50 ml Acetonitril werden 0,7 g (6.25 mMol) 1,3-Cyclohexandion und 2,0 g (6.25 mMol) N-(3-Carboxy-2,6-dichlor-benzyl)-N'-isopropyl-thioharnstoff vorgelegt. Man versetzt die Mischung mit 1.5 g (7.25 mMol) Dicyclohexylcarbodiimid und rührt 15 Stunden bei Raumtemperatur (ca. 20°C). Danach werden 0.7 g (7 mMol) Triethyl- amin und 0.7 g (8 mMol) 2-Hydroxy-2-methyl-propionitril dazu gegeben und die Mischung wird weitere 15 Stunden bei Raumtemperatur gerülirt. Dann wird mit 50 ml wässriger lM-Kaliumcarbonatlösung verrührt, abgesaugt und das Filtrat mit Salzsäure auf pH 4 angesäuert. Man extrahiert 3 mal mit je 30 mL Dichlormethan, trock- net die vereinigten organischen Phasen mit Magnesiumsulfat und filtriert. Dann entfernt man das Lösungsmittel unter vermindertem Druck.
Man erhält 1.1 g (30 % der Theorie) N-(3-(Cyclohex-l-en-2-ol-6-on-l-ylcarbonyl)- 2,4-dichlorbenzyl)-N'-isopropyl-thioharnstoff (Beispiel 1-2-3) als öligen Rückstand.
LogP = 2.74.
Beispiel 4
(Folgeumsetzung)
Zu einer Lösung von 0,193 g (0,5 mMol) N-(2-{2,6-Dichlor-3-[(l-ethyl-5-hydroxy- lH-pyrazol-4-yl)-carbonyl]-phenoxy}-ethyl)-acetamid in 6 ml Toluol gibt man 0,25 g (1,0 mMol) l-Brom-4-(brommethyl)-benzol und 0,15 g 1,8-Diazabicyclo- [5.4.0]-undec-7-en (DBU) und erhitzt die Reaktionsmischung 9 Stunden unter Rück- fiuss zum Sieden. Die überstehende Toluolphase wird abdekantiert und der verbleibende ölige Rückstand säulenchromatographisch mit Dichlormethan / Methanol (9 : 1) als Laufmittel getrennt.
Man erhält 0,12 g (43 % der Theorie) N-{2-[3-({5-[(4-brom-benzyl)-oxy]-l-ethyl- lH-pyrazol-4-yl} -carbonyl)-2,6-dichlor-phenoxy]-efhyl} -acetamid (Beispiel 1-2-4) als gelbes zähes Öl.
Log P = 2,06.
Analog zu den Beispielen 1 bis 4 sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung der erfindungsgemäßen Herstellungsverfahren können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formel (I) - bzw. der Formeln (I-l) bis (1-3) bzw. der Formeln (1-2 A) bis (I-2D) - hergestellt werden.
Tabelle 1: Beispiele für die Verbindungen der Formel (1-2)
Tabelle 2: Beispiele für die Verbindungen der Formel (1-3)
Die Bestimmung der in den Tabellen angegebenen logP- erte erfolgte gemäß EEC- Directive 79/831 Annex V.A8 durch HPLC (High Performance Liquid Chromato- graphy) an einer Phasenumkehrsäule (C 18). Temperatur: 43°C.
(a) Eluenten für die Bestimmung im sauren Bereich: 0,1% wässrige Phosphorsäure,
Acetonitril; linearer Gradient von 10% Acetonitril bis 90% Acetonitril - entsprechende Messergebnisse sind in Tabelle 1 und 2 mit a) markiert.
(b) Eluenten für die Bestimmung im neutralen Bereich: 0,01 -molare wässrige Phos- phatpuffer-Lösung, Acetonitril; linearer Gradient von 10% Acetonitril bis 90% Acetonitril - entsprechende Messergebnisse sind in Tabelle 1 und 2 mit b) markiert.
Die Eichung erfolgte mit unverzweigten Alkan-2-onen (mit 3 bis 16 Kohlenstoffatomen), deren logP- Werte bekannt sind (Bestimmung der logP- Werte anhand der Retentionszeiten durch lineare Interpolation zwischen zwei aufeinanderfolgenden
Alkanonen).
Die lambda-max- Werte wurden an Hand der UV-Spektren von 200 nm bis 400 nm in den Maxima der chromatographischen Signale ermittelt.
Ausgangsstoffe der Formel (II):
Beispiel (II-l)
Stufe 1
Zu einer Lösung von 10,0 g (42,5 mMol) 2,4-Dichlor-3-hydroxy-benzoesäure-ethyl- ester in 100 ml Acetonitril gibt man 11,7 g (85,1 mMol) Kaliumcarbonat und nach 15 min 11,0 g (46,9 mMol) 2-Chlor-ethanoltosylat. Die Reaktionsmischung wird 19 Stunden bei 70°C gerührt, nach dem Abkühlen im Vakuum aufkonzentriert und der Rückstand mit 50 ml Wasser und 50 ml Dichlormethan versetzt. Die organische Phase wird abgetrennt, mit Wasser und gesättigter wässriger Natriumchlorid-Lösung gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Vom Filtrat wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck sorgfältig äbdestilliert.
Man erhält 12,1 g (95 % der Theorie) 2,4-Dichlor-3-(2-chlor-ethoxy)-benzoesäure- efhylester als Öl.
Log P = 3,76 Stufe 2
Zu einer Lösung von 10,0 g (33,6 mMol) 2,4-Dichlor-3-(2-chlor-ethoxy)-benzoe- säure-ethylester in 70 ml Ethanol gibt man eine Lösung von 2,2 g (55,0 mMol)
Natriumhydroxid in 40 ml Wasser. Man rührt die Reaktionsmischung 90 Minuten bei Raumtemperatur (ca. 20°C) und entfernt das Ethanol weitgehend durch Eindampfen im Vakuum. Der Rückstand wird mit konz. Salzsäure auf pH 1 gestellt und mit Essigsäureethylester extrahiert. Die organische Phase wird abgetrennt, mit gesättigter wässriger Natriumchlorid-Lösung gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Vom Filtrat wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck sorgfältig abdestilliert.
Man erhält 9,0 g (99 % der Theorie) 2,4-Dichlor-3-(2-chlor-ethoxy)-benzoesäure als weißen Feststoff.
Log P = 2.31
Stufe 3
Eine Lösung von 8,5g (31,5 mMol) 2,4-Dichlor-3-(2-chlor-ethoxy)-benzoesäure in 12 ml Thionylchlorid wird eine Stunde auf 60°C erwärmt. Nach beendeter Gasentwicklung wird das überschüssige Thionylchlorid unter vermindertem Druck entfernt. Als öligen Rückstand erhält man 9,0 g (99 % der Theorie) 2,4-Dichlor-3-(2-chlor- ethoxy)-benzoesäurechlorid.
Stufe 4
Zu einer Lösung von 3,5 g (31,3 mMol) l-Ethyl-5-hydroxy-lH-pyrazol in 200 ml Dichlormethan gibt man nacheinander 9,5 g (94 mMol) Triethylamin, 9 g (31,3 mMol) 2,4-Dichlor-3-(2-chlor-ethoxy)-benzoesäurechlorid und 5 Tropfen N,N-
Dimethyl-formamid. Man rührt die Reaktionsmischung 21 Stunden bei Raumtemperatur (ca. 20°C), wäscht danach mit 2N-Salzsäure und gesättigter wässriger Natriumchlorid-Lösung, trocknet über Natriumsulfat und filtriert. Vom Filtrat entfernt man das Lösungsmittel unter vermindertem Druck.
Der ölige Rückstand wird in 200 ml Acetonitril gelöst, mit 17g (168 mMol) Triethylamin und 3,26 g (38 mMol) 2-Hydroxy-2-methyl-propionitril versetzt und weitere 20 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Das Lösungsmittel wird dann weitgehend unter vermindertem Druck entfernt und der ölige Rückstand in 100 ml Dichlor- methan aufgenommen. Die organische Phase wird mit 2N-Salzsäure und mit gesättigter wässriger Natriumchlorid-Lösung gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wird unter vermindertem Druck vom Lösungsmittel befreit.
Man erhält 11,1 g (98 % der Theorie) [2,4-Dichlor-3-(2-chlor-ethoxy)-phenyl]-(l- ethyl-5-hydroxy-lH-pyrazol-4-yl)-methanon als orangegelben, kristallinen Feststoff.
Log P = 2,73. Stufe 5
Eine Lösung von 8,0 g (22 mMol) [2,4-Dichlor-3-(2-chlor-ethoxy)-phenyl]-(l-ethyl- 5-hydroxy-lH-pyrazol-4-yl)-methanon in 150 ml Tetrahydrofuran und 200 ml
Ammoniak wird in einem Autoklaven 6.5 Stunden auf 90°C erwärmt. Das überschüssige Ammoniak wird weitgehend abgedampft, das sich abscheidende Produkt durch Filtration abgetrennt und unter vermindertem Druck getrocknet.
Man erhält 4,3 g (57 % der Theorie) [3-(2-Amino-ethoxy)-2,4-dichlor-phenyl]-(l- ethyl-5-hydroxy-lH-pyrazol-4-yl)-methanon als hellgelben, kristallinen Feststoff.
Log P = 0,72.
Analog zu Beispiel (II- 1) können beispielsweise auch die in der nachstehenden
Tabelle 3 aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formel (II) hergestellt werden.
Tabelle 3: Beispiele für die Verbindungen der Formel (II)
Ausgangsstoffe der Formel (IV): Beispiel (IV-1)
Stufe 1
In 60 ml Acetonitril werden bei Raumtemperatur (ca. 20°C) 15 g (59 mMol) 2,4- Dichlor-3-brommethyl-benzoesäure-methylester und danach 7.5 g (77 mMol)
Kaliumthiocyanat eingetragen. Nach langsamem Erhitzen zum Rückfluss wird die Reaktionsmischung 20 Stunden bei dieser Temperatur unter Rückfluss gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird das Lösungsmittel im Vakuum abgezogen und der Rückstand mit 70 ml Diethylether verrührt. Man saugt vom Ungelösten ab, entfernt das Lösungsmittel im Vakuum und destilliert unter vermindertem Druck.
Man erhält 2.7 g (17 % der Theorie) 2,4-Dichlor-3-isocyanatomethyl-benzoesäure- methylester als Öl, das ohne weitere Reinigung weiter umgesetzt wird.
Stufe 2
5.6 g roher 2,4-Dichlor-3-isocyanatomethyl-benzoesäure-methylester werden in 20 ml Ethanol gelöst und mit 1.2 g (20 mMol) 2-Propanamin versetzt. Man erhitzt die Mischung eine Stunde zum Sieden, engt die Lösungsmittelmenge auf ein Drittel ein und saugt ab.
Man erhält 1.7 g (9 % bezogen auf 2,4-Dichlor-3-methyl-benzoesäure-methylester) 2,4-Dichlor-3-[[[(isopropylamino)-thioxomethyl]-amino]-methyl]-benzoesäure- methylester als Feststoff (MS: M+ = 355, 2 CI nach Isotopenmuster).
Stufe 3
5 g (15 mMol) N-(3-Methoxycarbonyl-2,6-dichlor-benzyl)-N'-isopropyl-thioharn- stoff werden in 30 ml Methanol gelöst und mit 10 ml (50 mMol) einer 30%igen Lösung von Natriummethanolat in Methanol versetzt. Im Verlauf von 30 Minuten werden 50 ml Wasser zugetropft, worauf man die Mischung 2 Stunden bei 60°C hält. Nach Neutralisation mit 2N-Salzsäure wird abgesaugt und getrocknet.
Man erhält 4,4 g (91 % der Theorie) 2,4-Dichlor-3-[[[(isopropylamino)-thioxo- methyl]-amino]-methyl]-benzoesäure als Feststoff vom Schmelzpunkt >220°C.
Analog zu Beispiel (IV-l) können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 4 aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formel (TVa) hergestellt werden.
Tabelle 4: Beispiele für die Verbindungen der Formel (IVa)
Anwendungsbeispiele
Beispiel A
Pre-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät. Nach 24 Stunden wird der Boden so mit der Wirkstoffzubereitung besprüht, dass die jeweils gewünschte Wirkstoffmenge pro Flächeneinheit ausgebracht wird. Die Wirkstoffkonzentration in der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in 1000 Liter Wasser pro Hektar die jeweils gewünschte Wirkstoff menge ausgebracht wird.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle. Es bedeuten:
0 % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle) 100 % = totale Vernichtung
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel (1-2-1), (1-2-3), (1-2-5) und (1-2-6) bei zum Teil guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z.B. Mais, Soja und Weizen, starke Wirkung gegen Unkräuter. Beispiel B
Post-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte
Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5 - 15 cm haben so, daß die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, dass in
1000 1 Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten:
0 % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle) 100 % = totale Vernichtung
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel (1-2-1), (1-2-3), (1-2-4), (1-2-5), (1-2-6), (1-2-7) und (1-2-8) bei zum Teil guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z.B. Mais, Raps und Weizen, starke Wirkung gegen Unkräuter.

Claims

Patentansprtiche
1. Verbindungen der Formel (I)
in welcher
A1 für eine Einfachbindung oder für O, S, SO, SO2 steht,
L 2 für Alkandiyl (Alkylen), Alkendiyl oder Alkindiyl steht,
für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht,
R1 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl oder Arylalkyl, oder für die Gruppierung -C(Q)-R2 steht,
R2 für Wasserstoff, Amino, Cyanoamino, Nitroamino, Hydroxyamino, Hydrazino, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylamino, Dialkylamino, Alkoxyamino, N-Alkyl-alkoxyamino, Alkylhydrazino, Dialkylhydrazino, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylamino, Alkenyloxy- amino, Alkinyl, Alkinyloxy, Alkinylamino, Cycloalkyl, Cycloalkyl- oxy, Cycloalkylamino, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy, Cyclo- alkylalkylamino, Aryl, Arylcarbonyl, Aryloxy, Aryloxycarbonyl, Arylthio, Arylamino, Arylhydrazino, Arylalkyl, Arylalkoxy, Aryl- alkylthio, Arylalkylamino, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Hetero- cyclylthio, Heterocyclylamino, Heterocyclylalkyl, Heterocyclyl- alkoxy, Heterocyclylalkylthio oder Heterocyclylalkylamino steht,
X für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino oder Dialkylaminosulfonyl steht,
Y für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino oder Dialkylaminosulfonyl steht, und
für eine der nachstehenden Gruppierungen steht
wobei
m für die Zahlen 0 bis 6 steht,
R für Wasserstoff, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkylthio oder Aryl steht, oder - für den Fall, dass m für 2 steht - gegebenenfalls auch zusammen mit einem zweiten Rest R3 für Sauerstoff oder Alkandiyl (Alkylen) steht, R4 für Hydroxy, Formyloxy, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylamino- carbonyloxy, Alkylsulfonyloxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Aryloxy, Arylthio, Arylsulfϊnyl, Arylsulfonyl, Arylcarbonyl- oxy, Arylcarbonylalkoxy, Arylsulfonyloxy, Arylalkoxy, Aryl- alkylthio, Arylalkylsulfinyl oder Arylalkylsulfonyl steht,
R5 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy,
Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkoxycarbonyl oder Cycloalkyl steht,
R6 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl oder Arylalkyl steht,
R7 für Hydroxy, Formyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkoxy, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylaminocarbonyloxy, Alkylsulfonyloxy, Alkenyloxy,
Alkinyloxy, Arylalkoxy, Arylcarbonyloxy, Arylcarbonylalkoxy oder Arylsulfonyloxy steht,
R8 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl steht,
R9 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Cycloalkyl steht, R10 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Cycloalkyl steht, und
R11 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl steht.
2. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
A1 für O oder für eine Einfachbindung steht,
A2 für Alkandiyl (Alkylen), Alkendiyl oder Alkindiyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen steht,
Q für O (Sauerstoff) steht,
R1 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C\- C4-Alkoxy, Cι-C4-Al ylthio, -C4- Alkylsulfinyl oder d-C4-Alkyl- sulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl oder Alkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für Dialkylamino mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, d-C4-Alkyl, d-C -Halogen- alkyl, C1-C -Alkoxy oder C1-C -Halogenalkoxy substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Aryl- gruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für die Gruppierung -C(Q)-R2 steht,
für Wasserstoff, Amino, Cyanoamino, Nitroamino, Hydroxya ino, Hydrazino, für C1-C4-Alkyl-carbonyl, für C -C -Alkoxy-carbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, d-C -Alkoxy, C]-C - Alkylthio, d-C - Alkylsulfmyl oder d-C - Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino, Alkoxyamino oder Alkylhydrazino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkyl- gruppen, für Dialkylamino, N-Alkyl-alkoxyamino oder Dialkyl- hydrazino mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylamino, Alkenyloxyamino, Alkinyl, Alkinyloxy oder Alkinylamino mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder d-C4-Alkyl substituiertes
Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylamino, Cycloalkylalkyl, Cyclo- alkylalkoxy oder Cycloalkylalkylamino mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, d-C4-Alkyl, d-C4-Halogenalkyl, d-C -
Alkoxy, d-C4-Halogenalkoxy oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Aryl, Arylcarbonyl, Aryloxy, Aryloxycarbonyl, Arylthio, Aryl- amino, Arylhydrazino, Arylalkyl, Arylalkoxy, Arylalkylthio oder Arylalkylamino mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Aryl- gruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, d-C - Alkyl, Cι-C -Halogenalkyl, d-C -Alkoxy, d-C4-Halogenalkoxy, d- C -Alkylthio, d-C4-Halogenalkylfhio oder d-Q-Alkoxy-carbonyl substituiertes monocyclisches oder bicyclisches Heterocyclyl, Hetero- cyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylarnino, Heterocyclylalkyl,
Heterocyclylalkoxy, Heterocyclylalkylthio oder Heterocyclylalkyl- amino steht, wobei jeweils die Heterocyclyl-Gruppierung bis zu 10 Kohlenstoffatome und zusätzlich mindestens ein Heteroatom ausgewählt aus der Reihe Stickstoff (N) (höchstens jedoch 5 N- Atome), Sauerstoff (O) (höchstens jedoch 2 O-Atome), Schwefel (S) (höchstens jedoch 2 S-Atome), SO oder SO2 sowie gegebenenfalls zusätzlich eine Gruppe ausgewählt aus Oxo (C=O), Thioxo (C=S), Imino (C=NH), Cyanoimino (C=N-CN), Nitroimino (C=N-NO2) enthält,
X für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, Ci-
C4-Alkoxy, CrC4-Alkylthio, CrC4- Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkyl- sulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino oder Dialkylaminosulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht,
Y für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl,
Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, d-
C4-Alkoxy, CrC4-Alkylthio, CrC4-Alkylsulfmyl oder CrC4-Alkyl- sulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkyl- sulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino oder Dialkylaminosulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht,
Z für eine der nachstehenden Gruppierungen steht,
m für die Zahlen 0 bis 3 steht, R3 für Wasserstoff, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C C4-Alkoxy, d-C -Alkylthio, d-C4- Alkylsulfinyl oder C1-C4- Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder für Phenyl, oder - für den Fall, dass m für 2 steht - gegebenenfalls auch zusammen mit einem zweiten Rest
R3 für Sauerstoff oder Alkandiyl (Alkylen) mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen steht,
R4 für Hydroxy, Formyloxy, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, Cι-C4-Alkoxy, C1-C - Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder d-C4-Alkylsulfonyl substituiertes Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylaminocarbonyloxy oder Alkylsulfonyloxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen sub- stituiertes Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, d-C4-Alkyl, d-C4-Halogenalkyl, d-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogen- alkoxy, C1-C4-Alkylthio, d-C -Halogenalkylfhio, d-C4-Alkyl- sulfinyl, Cι-C4-Halogenalkylsulfmyl, C1-C4- Alkylsulfonyl oder d- C -Halogenalkylsulfonyl substituiertes Aryloxy, Arylthio, Aryl- sulfinyl, Arylsulfonyl, Arylcarbonyloxy, Arylcarbonylalkoxy, Arylsulfonyloxy, Arylalkoxy, Arylalkylthio, Arylalkylsulfinyl oder Aryl- alkylsulfonyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
R5 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, d-C4-Alkoxy, C1-C4-
Alkylthio, d-C4-Alkylsulfmyl oder d-Q-Alkylsulfonyl substitu- iertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl oder
Alkoxycarbonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkyl- gruppen oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder d-C - Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen.
R6 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C4- Alkoxy, Cι-C4-Al ylthio, C1-C4- Alkylsulfinyl oder d-C4- Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkyl substituiertes Cyclo- alkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, d-d-Alkyl, C1-C -Halogenalkyl, d-C4-Alkoxy, C1-C - Halogenalkoxy, d-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio, d-C4- Alkylsulfinyl, d-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4- Alkylsulfonyl oder d-Q-Halogenalkylsulfonyl substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
R7 für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano,
Halogen oder d-C4-Alkoxy substituiertes Alkoxy, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylaminocarbonyloxy oder Alkylsulfonyloxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4- Alkyl, d-C4-Halogenalkyl, d-d-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, d- d-Alkylfhio, C1-C4-Halogenalkylthio, d-C -Alkylsulfinyl, C1-C4- Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl oder C1-C4-Halogenalkyl- sulfonyl substituiertes Arylalkoxy, Arylcarbonyloxy, Arylcarbonyl- alkoxy oder Arylsulfonyloxy mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
R8 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder d-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht,
R9 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-
Alkoxy substituiertes Alkyl, oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder d-d-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R10 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-
Alkoxy substituiertes Alkyl, oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder d-C4- Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kqh- lenstoffatomen steht, und
R11 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Ci-d-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht.
3. Verbindungen der Formel (I) gemäß Ansprch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
A2 für Methylen (-CH2-), Ethan-l,l-diyl(-CH(CH3)-), Ethan-l,2-diyl (Di- methylen, -CH2CH2-), Propan-l,l-diyl(-CH(C2H5)-), Propan-l,2-diyl (-CH(CH3)CH2-), Propan-l,3-diyl (-CH2CH2CH2-), Butan-1,3- diyl(-CH(CH3)CH2CH2-), Butan- 1,4-diyl (-CH2CH2CH2CH2-), Ethen- diyl, Propendiyl, Butendiyl, Ethindiyl, Propindiyl oder Butindiyl steht,
R1 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propyl- sulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-, i-, s- oder t-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methyl- thio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i- , s- oder t-Butylamino, für Dimethylamino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substitu- iertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl oder Pentinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutyl- methyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexyhnethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl,
Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Naphthyl, Phenylmethyl, Phenylethyl, Naphthylmethyl oder Naphthylethyl oder für Gruppierung -C(Q)-R2 steht,
R2 für Wasserstoff, Amino, Cyanoamino, Nitroamino, Hydroxyamino,
Hydrazino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor,
Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl,
Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-, i-, s- oder t-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Methoxyamino, Ethoxyamino, n- oder i-Propoxyamino, n-, i-, s- oder t-Butoxyamino, Methylhydrazino, Ethylhydrazino, n- oder i-Propyl- hydrazino, n-, i-, s- oder t-Butylhydrazino, für Dimethylamino, Diethylammo, N-Methyl-methoxyamino, Dimethylhydrazino oder Di- ethylhydrazino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl,
Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Pente- nyloxy, Propenylthio, Butenylthio, Pentenylthio, Propenylamino, Butenylamino, Pentenylamino, Propenyloxyamino, Butenyloxyamino, Pentenyloxyamino, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl, Propinyloxy, Butinyloxy, Pentinyloxy, Propinylamino, Butinylamino oder Pentinyl- amino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopen- tyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylamino, Cyclobutylamino, Cyclo- pentylamino, Cyclohexylamino, Cyclopropylmethyl, Cyclobutyl- methyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexyhnethyl, Cyclopropylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Cyclopropylmethylamino, Cyclobutylmethylamino, Cyclopentyl- methylamino oder Cyclohexylmethylamino, für jeweils gegebenen- falls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-
Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl substituiertes Phenyl, Phenylcarbonyl, Phenoxy, Phenoxycarbonyl, Phenylthio, Phenyl- amino, Phenylhydrazino, Naphthyl, Naphthyloxy, Naphtylthio,
Naphthylamino, Phenylmethyl, Phenylethyl, Phenylmethoxy, Phenyl- ethoxy, Phenylmethylthio, Phenylethylthio, Phenylmethylamino, Phenylethylamino, Naphthylmethyl, Naphthylethyl, Naphthyl- methoxy, Naphthylethoxy, Naphthylmethylamino oder Naphthylethyl- amino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl,
Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Chlor- difluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylfhio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl substituiertes monocyclisches oder bicyclisches Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylamino, Heterocyclylalkyl, Heterocyclylalkoxy oder Heterocyclylalkylamino aus der Reihe Furyl, Furyloxy, Furyla ino, Furylmethyl, Furyl- methoxy, Furylmethylamino, Thienyl, Thienylmethyl, Pyrrolidinyl,
Pyrrolidinylamino, Oxopyrrolidinyl, Pyrrolyl, Indolyl, Pyrrolylmethyl, Pyrazolyl, Pyrazolyloxy, Pyrazolylamino, Pyrazolylmethyl, Imid- azolyl, Imidazolylmethyl, 2-Oxo-l,3-diaza-cyclopentyl, Oxazolyl, Dihydrooxazolyl (Oxazolinyl), Isoxazolyl, Dihydroisoxazolyl (Isoxazolinyl), Tetrahydroisoxazolyl (Isoxazohdinyl), Oxazolylmethyl, Thiazolyl, Dihydrothiazolyl (Thiazolinyl), Tetrahydro- thiazolyl (Thiazolidinyl), Thiazolylmethyl, Thiazolidinyl, Oxothi- azolidinyl, Cyanoiminothiazolidinyl, Oxotriazolinyl, Oxotetrazolinyl, Piperidinyl, Piperidinylamino, Oxopiperidinyl, 2-Oxo-l,3-diaza- cyclohexyl, 2-Oxo-l-aza-cycloheptyl, 2-Oxo-l,3-diaza-cycloheptyl,
Morpholinyl, Morpholinylamino, Piperazinyl, Pyridinyl, Pyridinyloxy, Pyridinylamino, Pyridinylmefhyl, Pyridinylmethoxy, Pyri- midinyl, Pyrimidinyloxy, Pyrimidinylmethyl, Pyrimidinylmethoxy steht, X für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl,
Fluor, Chlor, Brom, Iod, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano,
Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl,
Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy,
Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propyl- amino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino, Diethylamino,
Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl steht,
Y für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl,
Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl steht,
m für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
R3 für Fluor, Chlor oder Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulf- onyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylfhio, n-, i- , s- oder t-Butylthio, oder für Phenyl, oder - für den Fall, dass m für 2 steht - gegebenenfalls auch zusammen mit einem zweiten Rest R3 für Sauerstoff, Propan-l,3-diyl oder Butan- 1,4-diyl steht,
R4 für Hydroxy, Formyloxy, Fluor oder Chlor, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propyl- thio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl,
Acetyloxy, Propionyloxy, n- oder i-Butyroyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n- oder i-Propoxycarbonyloxy, Methyl- aminocarbonyloxy, Ethylaminocarbonyloxy, n- oder i-Propylamino- carbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n- oder i-Propyl- sulfonyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder
Brom substituiertes Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy oder Butinyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluor- methylthio, Trifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Tri- fluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl oder Trifiuor- methylsulfonyl substituiertes Phenyloxy, Phenylthio, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Phenylcarbonyloxy, Phenylcarbonylalkoxy, Phenyl- sulfonyloxy, Phenylmethoxy, Phenylmethylthio, Phenylmethylsulfmyl oder Phenylmethylsulfonyl steht,
R5 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor oder
Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-
Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethyl- sulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy- carbonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor,
Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht,
R6 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-
Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmefhyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexyhnethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Difluormethylthio, Trifluormethyl- thio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Trifluormethylsulfmyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl oder Trifluormethylsulfonyl substituiertes Phenyl oder Phenylmethyl steht,
R7 für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano,
Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes
Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Acetyloxy, Propionyloxy, n- oder i-Butyroyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n- oder i-Propoxycarbonyloxy, Methylaminocarbonyloxy, Ethylamino- carbonyloxy, n- oder i-Propylaminocarbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n- oder i-Propylsulfonyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy oder Butinyloxy, oder für jeweils gege- benenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl oder Trifluormethylsulfonyl substituiertes Phenyl- methoxy, Phenylcarbonyloxy, Phenylcarbonyl ethoxy oder Phenyl- sulfonyloxy steht,
R8 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor oder Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor,
Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i- Butyroyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder
Ethylsulfonyl steht,
R9 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor,
Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht,
R10 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht, und
R11 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Fluor, Chlor oder Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulf- onyl oder Ethylsulfonyl steht.
4. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
A2 für Methylen (-CH2-), Ethan-l,2-diyl (Dimethylen, -CH2CH2-) oder
Propan-l,3-diyl (-CH2CH2CH2-) steht,
R1 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethyl- sulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl,
Ethyl, n- oder i-Propyl, n- oder i-Butyl, für Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, für Dimethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclo- butyhnethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexyhnethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl,
Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluor- methoxy substituiertes Phenyl, Phenylmethyl oder Phenylethyl, oder für die Gruppierung -C(Q)-R2 steht,
für Wasserstoff, Amino, Hydroxyamino, Hydrazino, für jeweils gege- benenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-
Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propyl- thio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Methoxyamino, Ethoxyamino, n- oder i-Propoxyamino, für Dimethylamino, für N-Methyl-methoxy amino, für Dimethylhydrazino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propenylthio, Butenyl- thio, Propenylamino, Butenylamino, Ethinyl, Propinyl, Butinyl,
Propinyloxy, Butinyloxy, Propinylamino oder Butinylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclo- hexylmethyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor,
Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i- Propoxycarbonyl substituiertes Phenyl, Phenylamino, Phenylmethyl oder Phenylethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano,
Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl substituiertes monocyclisches oder bicyclisches Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl aus der Reihe Furyl, Furylmethyl, Thienyl, Thienylmethyl, Pyrrolidinyl, Oxopyrrolidinyl, Pyrrolyl, Pyrrolylmethyl, Pyrazolyl, Pyrazolylmethyl, Imidazolyl, Imidazolylmethyl, 2-Oxo-l,3-diaza- cyclopentyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Oxazolylmethyl, Isoxazohdinyl,
Thiazolyl, Thiazolylmethyl, Piperidinyl, Oxopiperidinyl, 2-Oxo-l,3- diazacyclohexyl, Morpholinyl, Piperazinyl, Pyridinyl, Pyridinyl- methyl, Pyrimidinyl, Pyrimidinylmethyl steht,
X für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Tri- chlormethyl, Methoxymethyl, Methylthiomethyl, Methylsulfinyl- methyl, Methylsulfonylmethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl oder Dimethylaminosulfonyl steht,
Y für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Methoxymethyl, Methylthiomethyl, Methylsulfinylmethyl, Methylsulfonyl- methyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl oder Dimethylaminosulfonyl steht,
m für die Zahlen 0 oder 1 steht,
R3 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder
Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methylthio,
Ethylthio, n- oder i-Propylthio, oder für Phenyl, oder - für den Fall, dass m für 2 steht - gegebenenfalls auch zusammen mit einem zweiten Rest R3 für Sauerstoff, Propan-1 ,3-diyl oder Butan- 1 ,4-diyl steht, R4 für Hydroxy, für Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyloxy, Propionyloxy, n- oder i-Butyroyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n- oder i-Propoxycarbonyloxy, Methylaminocarbonyloxy, Ethylamino- carbonyloxy, n- oder i-Propylaminocarbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n- oder i-Propylsulfonyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Propenyloxy, Butenyl- oxy, Propinyloxy oder Butinyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch
Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyloxy, Phenylthio, Phenyl- sulfinyl, Phenylsulfonyl, Phenylcarbonyloxy, Phenylcarbonyl- methoxy, Phenylsulfonyloxy, Phenylmethoxy, Phenylmethylthio,
Phenylmethylsulfinyl oder Phenylmethylsulfonyl steht,
R5 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-
Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl steht,
R6 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes
Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl oder Phenylmethyl steht,
R7 für Hydroxy, für Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Acetyloxy, Propionyloxy, n- oder i-Butyroyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n- oder i-Propoxycarbonyloxy, Methylaminocarbonyloxy, Ethylamino- carbonyloxy, n- oder i-Propylaminocarbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n- oder i-Propylsulfonyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy oder Butinyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-
Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenylmethoxy, Phenyl- carbonyloxy, Phenylcarbonylmethoxy oder Phenylsulfonyloxy steht,
R8 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl steht,
R9 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor,
Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes
Cyclopropyl steht, R10 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl steht, und
R11 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl,
Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl steht.
5. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
R1 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, für Methoxy oder Ethoxy oder für die Gruppierung -C(Q)-R2 steht,
R2 für Wasserstoff, Amino, Hydrazino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl oder n- oder i-Propyl, für Dimethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro,
Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy oder n- oder i-Propoxy substituiertes Phenyl, Phenylamino, Phenylmethyl oder Phenylethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Tri- fluormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Chlordifluormethyl,
Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Difluor- methylfhio, Trifluormethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, substituiertes Furyl, Furylmethyl, Thienyl, Thienylmethyl, Pyrrolyl oder Pyrrolylmethyl steht,
X für Wasserstoff, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder Trifluormethyl steht,
Y für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Meth- oxymethyl, Methylthiomethyl, Methylsulfinylmethyl, Methylsulfonylmethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl oder Dimethylaminosulfonyl steht,
R3 für Wasserstoff oder jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder
Chlor substituiertes Methyl oder Ethyl steht,
R4 für Hydroxy steht,
R5 für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder für jeweils gegebenenfalls durch
Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy steht,
R6 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl steht,
R7 für Hydroxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methoxy oder Ethoxy, oder für gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl,
Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenylmethoxy steht. Verfahren zum Herstellen von Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man
(a) Verbindungen der allgemeinen Formel (II)
in welcher
1 9 1 A , A , R , X, Y und Z die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,
mit Verbindungen der allgemeinen Formel (III)
in welcher
Q und R2 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutung haben und
Q1 für Halogen, Alkoxy, Alkylthio, Aryloxy oder Arylthio steht,
- oder gegebenenfalls mit entsprechenden Iso(thio)cyanaten -
gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel und gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Verdünnungsmittel um- setzt, oder dass man
(b) Carbonsäuren der allgemeinen Formel (IV)
in welcher
A , A , Q, R , R , X und Y die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben
- oder reaktionsfähige Derivate hiervon, wie z.B. entsprechende Säurehaloge- nide, Säurecyanide oder Ester -
mit Verbindungen der allgemeinen Formel (V)
H-Z (V) in welcher
Z die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Dehydratisierungsmittel sowie gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel und gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Verdünnungsmittel umsetzt,
oder dass man (c) substituierte Benzoylketone der allgemeinen Formel (Ia)
in welcher
A1, A2, Q, R1, R2, R10, X und Y die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,
mit einem Orthoameisensäureester oder mit einem N,N-Dimefhyl-formamid- acetal oder mit einem Cyanoameisensäureester oder mit Carbondisulfid (Schwefelkohlenstoff) und einem Alkylierungsmittel und anschließend mit Hydroxylamin oder einem Säureaddukt hiervon
gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel und gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Verdünnungsmittel umsetzt,
oder dass man
(d) Arylketone der allgemeinen Formel (VI)
in welcher
A1, A2, Q, R1, X, Y und Z die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und
Q2 für Halogen, Alkoxy, Alkylthio, Aryloxy oder Arylthio steht,
- oder gegebenenfalls entsprechende Iso(thio)cyanate -
mit Verbindungen der allgemeinen Formel (VII)
H-R2 (VII) in welcher
R2 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel und gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Verdünnungsmittel umsetzt,
und gegebenenfalls im Anschluss an die Durchführung der Verfahren (a), (b), (c) oder (d) an den so erhaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) Folgeumsetzungen zur Umwandlung in andere Verbindungen der allgemeinen Formel (I) nach üblichen Methoden durchführt.
Verbindungen der Formel (fl) in welcher
A1, A2, R1, X, Y und Z die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.
Verfahren zum Herstellen von Verbindungen der Formel (II), dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der allgemeinen Formel (VIII)
in welcher
A , 1 , A A 2 , X, Y und Z die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und
X für Halogen steht,
mit Ammoniak oder Aminoverbindungen der allgemeinen Formel (IX)
in welcher
R1 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, gegebenenfalls unter erhöhtem Druck bei Temperaturen zwischen 0°C und 100°C umsetzt.
9. Verbindungen der Formel (IV)
in welcher
A , A , r Q, τ R, l , R , X und Y die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.
10. Verfahren zum Herstellen von Verbindungen der Formel (IV), dadurch gekennzeichnet, dass man
(α) Verbindungen der allgemeinen Formel (X)
in welcher
A1, A2, Q, X und Y die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und
R für Wasserstoff, ein Alkalimetall- oder Erdalkalimetall-äquivalent oder Alkyl steht, mit Verbindungen der allgemeinen Formel (VII)
H-R »2z (VII) in welcher
R2 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels bei Temperaturen zwischen 0°C und 100°C umsetzt und gegebenenfalls im Anschluss daran eine Esterverseifung nach üblichen Methoden durchführt,
oder dass man
(ß)Verbindungen der allgemeinen Formel (XI)
in welcher
A . 1 , A Λ 2 , T R> 1 , X und Y die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und
R für Wasserstoff, ein Alkalimetall- oder Erdalkalimetall-äquivalent oder Alkyl steht,
mit (Thi)Oxoverbindungen der allgemeinen Formel (TU) in welcher
Q und R2 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und
Q1 für Halogen, Alkoxy, Alkylthio, Aryloxy oder Arylthio steht,
- oder gegebenenfalls mit entsprechenden Iso(thio)cyanaten -
gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel und gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Verdünnungsmittel bei Temperaturen zwischen 0°C und 100°C umsetzt.
11. Verbindungen der Formel (Ia)
in welcher
A1, A2, Q, R1, R2, R10, X und Y die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.
12. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch den Gehalt mindestens einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5 und den üblichen Streckmitteln.
13. Verwendung von mindestens einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5 oder eines Mittels gemäß Anspruch 12 zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen.
14. Verfahren zum Bekämpfen von unerwünschten Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass man mindestens eine Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5 oder ein Mittel gemäß Anspruch 12 auf die unerwünschten Pflanzen und/oder ihren Lebensraum einwirken lässt.
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