DE10039723A1 - Substituierte Arylketone - Google Patents

Substituierte Arylketone

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DE10039723A1
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Stefan Lehr
Hans-Georg Schwarz
Klaus-Helmut Mueller
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Mark Wilhelm Drewes
Peter Dahmen
Dieter Feucht
Rolf Pontzen
Akihiko Yanagi
Shin-Ichi Narabu
Toshio Goto
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Abstract

Die Erfindung betrifft neue substituierte Arylketone der allgemeinen Formel (I) DOLLAR F1 in welcher DOLLAR A n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht, DOLLAR A A für Alkandiyl (Alkylen) steht, DOLLAR A R·1· für eine der nachstehenden Gruppierungen steht DOLLAR F2 wobei DOLLAR A m, R·5·, R·6·, R·7·, R·8·, R·9·, R·10·, R·11·, R·12· und R·13· eine der in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, DOLLAR A R·3· für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino oder Dialkylaminosulfonyl steht, und DOLLAR A R·4· für eine gegebenenfalls substituierte 4- bis 12-gliedrige, gesättigte oder ungesättigte, monocyclische oder bicyclische, heterocyclische Gruppierung steht, DOLLAR A sowie Verfahren zu deren Herstellung, Zwischenprodukte und die Verwendung dieser Verbindungen als Herbizide.

Description

Die Erfindung betrifft neue substituierte Arylketone, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.
Es ist bereits bekannt, daß bestimmte substituierte Arylketone herbizide Eigen­ schaften aufweisen (vgl. EP-A-090262, EP-A-135191, EP-A-186118, EP-A-186119, EP-A-186120, EP-A-319075, EP-A-352543, EP-A-418175, EP-A-487357, EP-A- 527036, EP-A-527037, EP-A-560483, EP-A-609797, EP-A-609798, EP-A-625505, EP-A-625508, EP-A-636622, US-A-5804532, US-A-5834402, US-A-5846906, US- A-5863865, WO-A-96/26192, WO-A-96/26193, WO-A-96/26200, WO-A-96/26206, WO-A-97/27187, WO-A-97/35850, WO-A-97/41105, WO-A-97/41116, WO-A- 97/41117, WO-A-97/41118, WO-A-97/43270, WO-A-97/46530, WO-A-98/28981, WO-A-98/3 1681, WO-A-98/31682, WO-A-99/03856, WO-A-99/07688, WO-A- 99/10327, WO-A-99/10328). Die Wirkung dieser Verbindungen ist jedoch nicht in allen Belangen zufriedenstellend.
Es wurden nun die neuen substituierten Arylketone der allgemeinen Formel (I)
in welcher
n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
A für Alkandiyl (Alkylen) steht,
R1 für eine der nachstehenden Gruppierungen steht
wobei
m für die Zahlen 0 bis 6 steht,
R5 für Halogen oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkylthio oder Aryl steht, oder - für den Fall, daß m für 2 steht - gege­ benenfalls auch zusammen mit einem zweiten Rest R5 für Alkandiyl (Alkylen) steht,
R6 für Hydroxy, Formyloxy, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkyl­ carbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylaminocarbonyloxy, Alkyl­ sulfonyloxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Aryloxy, Arylthio, Aryl­ sulfinyl, Arylsulfonyl, Arylcarbonyloxy, Arylcarbonylalkoxy, Aryl­ sulfonyloxy, Arylalkoxy, Arylalkylthio, Arylalkylsulfinyl oder Aryl­ alkylsulfonyl steht,
R7 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkoxycarbonyl oder Cycloalkyl steht,
R8 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl oder Arylalkyl steht,
R9 für Hydroxy, Formyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls substitu­ iertes Alkoxy, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylamino­ carbonyloxy, Alkylsulfonyloxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Arylalkoxy, Arylcarbonyloxy, Arylcarbonylalkoxy oder Arylsulfonyloxy steht,
R10 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl steht,
R11 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Cycloalkyl steht,
R12 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Cycloalkyl steht, und
R13 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Halogen, oder für jeweils gege­ benenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl steht,
R2 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkyl­ thio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino oder Dialkyl­ aminosulfonyl steht,
R3 für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino oder Dialkylaminosulfonyl steht, und
R4 für eine gegebenenfalls substituierte 4- bis 12-gliedrige, gesättigte oder unge­ sättigte, monocyclische oder bicyclische, heterocyclische Gruppierung steht, welche 1 bis 4 Heteroatome (bis zu 4 Stickstoffatome und gegebenenfalls - alternativ oder additiv - ein oder zwei Sauerstoffatome oder ein oder zwei Schwefelatome, oder eine oder zwei SO-Gruppierungen oder eine oder zwei SO2-Gruppierungen) enthält, und welche zusätzlich ein bis drei Oxo-Gruppen (C=O) und/oder Thioxo-Gruppen (C=S) als Bestandteile des Heterocyclus enthält,
- einschließlich aller möglichen tautomeren Formen der Verbindungen der all­ gemeinen Formel (I) und der möglichen Salze bzw. Säure- oder Basen- Addukte der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) -
gefunden.
In den Definitionen sind die Kohlenwasserstoffketten, wie Alkyl oder Alkandiyl - auch in Verbindung mit Heteroatomen, wie in Alkoxy - jeweils geradkettig oder ver­ zweigt.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) enthalten gege­ benenfalls ein oder mehrere asymmetrisch substituierte Kohlenstoffatome und können deshalb in verschiedenen enantiomeren (R- und S-konfigurierten Formen) bzw. diastereomeren Formen vorliegen. Die Erfindung betrifft sowohl die ver­ schiedenen möglichen einzelnen enantiomeren bzw. stereoisomeren Formen der Ver­ bindungen der allgemeinen Formel (I) wie auch die Gemische dieser stereoisomeren Verbindungen.
Bevorzugte Substituenten bzw. bevorzugte Bereiche der oben und nachstehend auf­ geführten Formeln vorhandenen Reste werden im Folgenden definiert.
n steht bevorzugt für die Zahlen 0 oder 1.
m steht bevorzugt für die Zahlen 0, 1, 2, 3 oder 4.
A steht bevorzugt für Alkandiyl (Alkylen) mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen.
R1 steht bevorzugt für eine der nachstehenden Gruppierungen
R2 steht bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thio­ carbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkyl­ sulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkyl­ sulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino oder Dialkylaminosulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen.
R3 steht bevorzugt für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C4- Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkyl­ amino, Dialkylamino oder Dialkylaminosulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlen­ stoffatomen in den Alkylgruppen.
R4 steht bevorzugt für eine der nachstehenden heterocyclischen Gruppierungen
worin jeweils die gestrichelt gezeichnete Bindung eine Einfachbindung oder eine Doppelbindung ist,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R14 für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Cyano, Halogen, für jeweils ge­ gebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkyl­ thio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkyl­ sulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen sub­ stituiertes Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils bis zu 6 Kohlen­ stoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl, Alkinyl, Alkenyloxy, Alkenylthio oder Alkenylamino mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen in den Alkenyl- bzw. Alkinylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylthio, Cycloalkylamino, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylalkylthio oder Cycloalkylalkylamino mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoff­ atomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls bis zu 4 Koh­ lenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Phenylthio, Phenylamino, Benzyl, Benzyloxy, Benzylthio oder Benzylamino steht, für Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino steht, oder - für den Fall, daß zwei benachbarte Reste R14 und R14 sich an einer Doppelbindung befinden - auch zusammen mit dem benach­ barten Rest R14 für eine Benzogruppierung steht, und
R15 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Alkylidenamino mit bis zu 4 Koh­ lenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Dialkyl­ amino oder Alkanoylamino mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen sub­ stituiertes Alkenyl, Alkinyl oder Alkenyloxy mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen in den Alkenyl- bzw. Alkinylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkyl­ alkyl oder Cycloalkylamino mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls bis zu 3 Kohlenstoff­ atomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, oder zusammen mit einem benachbarten Rest R14 oder R15 für gegebenenfalls durch Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Alkan­ diyl mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen steht,
wobei die einzelnen Reste R14 und R15 - soweit mehrere davon an gleiche heterocyclische Gruppierungen gebunden sind, gleiche oder verschiedene Be­ deutungen im Rahmen der obigen Definition haben können.
R5 steht bevorzugt für Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für gegebenenfalls durch Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Phenyl, oder gegebenenfalls auch - für den Fall, daß m für 2 steht - zusammen mit einem zweiten Rest R5 für Alkandiyl (Alkylen) mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen.
R6 steht bevorzugt für Hydroxy, Formyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkyl­ aminocarbonyloxy oder Alkylsulfonyloxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff­ atomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4- Halogenalkoxy substituiertes Aryloxy, Arylthio, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Arylcarbonyloxy, Arylcarbonylalkoxy, Arylsulfonyloxy, Arylalkoxy, Aryl­ alkylthio, Arylalkylsulfinyl oder Arylalkylsulfonyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlen­ stoffatomen im Alkylteil.
R7 steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl oder Alkoxycarbonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkyl­ gruppen, oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen.
R8 steht bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoff­ atomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gege­ benenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cyclo­ alkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4- Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil.
R9 steht bevorzugt für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkoxy, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylaminocarbonyloxy oder Alkylsulfonyloxy mit je­ weils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenen­ falls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy substituiertes Arylalkoxy, Arylcarbonyloxy, Aryl­ carbonylalkoxy oder Arylsulfonyloxy mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoff­ atomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil.
R10 steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkyl­ thio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen.
R11 steht bevorzugt für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen.
R12 steht bevorzugt für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen.
R13 steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen.
m steht besonders bevorzugt für die Zahlen 0, 1, 2 oder 3.
A steht besonders bevorzugt für Methylen, Ethan-1,2-diyl (Dimethylen), Ethan- 1,1-diyl, Propan-1,2-diyl, Propan-1,3-diyl (Trimethylen), Butan-1,2-diyl, Butan-1,3-diyl oder Butan-1,4-diyl (Tetramethylen).
R2 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, oder für jeweils gege­ benenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, oder für Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylamino­ sulfonyl.
R3 steht besonders bevorzugt für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thio­ carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl­ thio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i- Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, oder für Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Di­ ethylamino, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl.
R4 steht besonders bevorzugt für eine der nachstehenden heterocyclischen Gruppierungen
R5 steht besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl oder Methoxy substituiertes Phenyl, oder gegebenenfalls auch - für den Fall, daß m für 2 steht - zusammen mit einem zweiten Rest R5 für Ethan- 1,2-diyl (Dimethylen), Propan-1,3-diyl (Trimethylen) oder Butan-1,4-diyl (Tetramethylen).
R6 steht besonders bevorzugt für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenen­ falls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Acetyloxy, Propionyloxy, n- oder i-Butyroyloxy, Methoxy­ carbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n- oder i-Propoxycarbonyloxy, Methyl­ aminocarbonyloxy, Ethylaminocarbonyloxy, n- oder i-Propylaminocarbonyl­ oxy, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n- oder i-Propylsulfonyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy oder Butinyloxy, oder für jeweils ge­ gebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy sub­ stituiertes Phenoxy, Phenylthio, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Benzoyloxy, Benzoylmethoxy, Phenylsulfonyloxy, Phenylmethoxy, Phenylmethylthio, Phenylmethylsulfinyl oder Phenylmethylsulfonyl.
R7 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thio­ carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t- Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methyl­ sulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxy­ carbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.
R8 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclo­ pentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentyl­ methyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t- Butoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl.
R9 steht besonders bevorzugt für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenen­ falls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Acetyloxy, Propionyloxy, n- oder i-Butyroyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n- oder i-Propoxycarbonyloxy, Methylaminocarbonyl­ oxy, Ethylaminocarbonyloxy, n- oder i-Propylaminocarbonyloxy, Methyl­ sulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n- oder i-Propylsulfonyloxy, für jeweils gege­ benenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy oder Butinyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenylmethoxy, Benzoyloxy, Benzoylmethoxy oder Phenylsulfonyloxy.
R10 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thio­ carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl.
R11 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclo­ propyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.
R12 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclo­ propyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.
R13 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl.
R14 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propyl­ sulfonyl, für Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Di-n-propylamino oder Di-i- propylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor sub­ stituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Propenyl­ oxy, Butenyloxy, Propenylthio, Butenylthio, Propenylamino oder Butenyl­ amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclo­ butyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylthio, Cyclobutylthio, Cyclopentylthio, Cyclohexylthio, Cyclopropylamino, Cyclobutylamino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclopropylmethoxy, Cyclobutyl­ methoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Cyclopropylmethylthio, Cyclobutylmethylthio, Cyclopentylmethylthio, Cyclohexylmethylthio, Cyclo­ propylmethylamino, Cyclobutylmethylamino, Cyclopentylmethylamino oder Cyclohexylmethylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Phenylthio, Phenylamino, Benzyl, Benzyloxy, Benzylthio oder Benzylamino steht, für Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino, oder - für den Fall, daß zwei benachbarte Reste R14 und R14 sich an einer Doppelbindung befinden - zusammen mit dem be­ nachbarten Rest R14 auch für eine Benzogruppierung.
R15 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für jeweils ge­ gebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylamino, Ethylamino oder Dimethylamino, für jeweils gege­ benenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Ethenyl, Propenyl, Ethinyl, Propinyl oder Propenyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclo­ hexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclo­ hexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl, oder zusammen mit einem be­ nachbarten Rest R14 oder R15 für jeweils gegebenenfalls durch Methyl und/oder Ethyl substituiertes Propan-1,3-diyl (Trimethylen) oder Butan-1,4- diyl (Tetramethylen).
A steht ganz besonders bevorzugt für Methylen oder Dimethylen.
m steht ganz besonders bevorzugt für die Zahlen 0, 1 oder 2.
R2 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Tri­ chlormethyl, Methoxymethyl, Methylthiomethyl, Methylsulfinylmethyl, Methylsulfonylmethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfony, Ethyl­ sulfonyl oder Dimethylaminosulfonyl.
R3 steht ganz besonders bevorzugt für Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlor­ methyl, Methoxymethyl, Methylthiomethyl, Methylsulfinylmethyl, Methyl­ sulfonylmethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfony, Ethyl­ sulfonyl oder Dimethylaminosulfonyl.
R5 steht ganz besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, für Phenyl, oder gegebenenfalls auch - für den Fall, daß m für 2 steht - zusammen mit einem zweiten Rest R5 für Ethan-1,2-diyl (Di­ methylen), Propan-1,3-diyl (Trimethylen) oder Butan-1,4-diyl (Tetra­ methylen).
R6 steht ganz besonders bevorzugt für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gege­ benenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyloxy, Propionyloxy, n- oder i-Butyroyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyl­ oxy, n- oder i-Propoxycarbonyloxy, Methylaminocarbonyloxy, Ethylamino­ carbonyloxy, n- oder i-Propylaminocarbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethyl­ sulfonyloxy, n- oder i-Propylsulfonyloxy, für Propenyloxy oder Propinyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenoxy, Phenylthio, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Benzoyloxy, Benzoylmethoxy, Phenylsulfonyloxy, Phenylmethoxy Phenylmethylthio, Phenylmethylsulfinyl oder Phenylmethylsulfonyl.
R7 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substitu­ iertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propyl­ sulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl.
R8 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl oder Propinyl, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, oder für jeweils gege­ benenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Tri­ fluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Tri­ fluormethoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl.
R9 steht ganz besonders bevorzugt für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gege­ benenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Acetyloxy, Propionyloxy, n- oder i-Butyroyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyl­ oxy, n- oder i-Propoxycarbonyloxy, Methylaminocarbonyloxy, Ethylamino­ carbonyloxy, n- oder i-Propylaminocarbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethyl­ sulfonyloxy, n- oder i-Propylsulfonyloxy, für Propenyloxy oder Propinyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl­ methoxy, Benzoyloxy, Benzoylmethoxy oder Phenylsulfonyloxy.
R10 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl.
R11 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl.
R12 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl.
R13 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy­ carbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethyl­ sulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i- Propylsulfonyl.
R14 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propyl­ thio, Methylensulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methyl­ sulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, für Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Ethenyl, Propenyl, Ethinyl, Propinyl, Propenyloxy, Propenylthio oder Propenylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclo­ propyl, Cyclopropyloxy, Cyclopropylamino, Cyclopropylmethyl, Cyclo­ propylmethoxy oder Cyclopropylmethylamino, oder für jeweils gegebenen­ falls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-propoxy substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Phenylthio, Phenylamino, Benzyl, Benzyloxy, Benzylthio oder Benzylamino, oder - für den Fall, dass zwei benachbarte Reste R14 und R14 sich an einer Doppelbindung befinden - zusammen mit dem benachbarten Rest R14 auch für eine Benzogruppierung.
R15 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy oder Ethoxy sub­ stituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Methylamino, Ethylamino oder Dimethylamino, für Propenyl oder Propinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl oder Cyclopropylmethyl, oder für jeweils ge­ gebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl, oder zusammen mit einem benachbarten Rest R14 oder R15 für jeweils gegebenenfalls durch Methyl und/oder Ethyl substituiertes Propan-1,3-diyl (Trimethylen) oder Butan-1,4-diyl (Tetramethylen).
Erfindungsgemäß bevorzugt sind die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
Erfindungsgemäß besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als besonders bevorzugt aufgeführten Be­ deutungen vorliegt.
Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als ganz besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
Die Verbindungen der allgemeinen Formeln (I-1) bis (I-3) werden besonders hervor­ gehoben:
n, A, R1, R2, R3 und R4 haben hierbei jeweils die am meisten vorzuziehende Be­ deutung.
Die Verbindungen der allgemeinen Formeln (I-2A) bis (I-2D) werden ganz besonders hervorgehoben:
m, n, A, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12 und R13 haben hierbei jeweils die am meisten vorzuziehende Bedeutung.
Gegenstand der Erfindung sind auch Natrium-, Kalium-, Magnesium-, Calcium-, Ammonium-, C1-C4-Alkyl-ammonium-, Di-(C1-C4-alkyl)-ammonium-, Tri-(C1-C4- alkyl)-ammonium-, Tetra-(C1-C4-alkyl)-ammonium, Tri-(C1-C4-alkyl)-sulfonium-, C5- oder C6-Cycloalkyl-ammonium- und Di-(C1-C2-alkyl)-benzyl-ammonium-Salze von Verbindungen der Formel (I), in welcher vorzugsweise n, A, R1, R2, R3 und R4 die oben als bevorzugt, besonders bevorzugt oder ganz besonders bevorzugt ange­ gebenen Bedeutungen haben.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restede­ finitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangs- oder Zwischenprodukte. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevor­ zugten Bereichen beliebig kombiniert werden.
Die neuen substituierten Arylketone der allgemeinen Formel (I) zeichnen sich durch starke und selektive herbizide Wirksamkeit aus.
Man erhält die neuen substituierten Arylketone der allgemeinen Formel (I), wenn man
  • a) substituierte Benzoesäuren der allgemeinen Formel (II)
    in welcher
    n, A, R2, R3 und R4 die oben angegebene Bedeutung haben,
    - oder reaktionsfähige Derivate hiervon, wie z. B. entsprechende Säurehalogenide, Säurecyanide oder Ester -
    mit Verbindungen der allgemeinen Formel (III)
    R1-H (III)
    in welcher
    R1 die oben angegebene Bedeutung hat,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Dehydratisierungsmittels, gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel und gegebenenfalls in Gegen­ wart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
    oder wenn man
  • b) substituierte Benzoylketone der allgemeinen Formel (Ia)
    in welcher
    n, A, R2, R3, R4 und R11 die oben angegebene Bedeutung haben,
    mit einem Orthoameisensäureester oder mit einem N,N-Dimethyl-formamid-acetal oder mit einem Cyanoameisensäureester oder mit Carbondisulfid (Schwefelkohlen­ stoff) und einem Alkylierungsmittel, und anschliessend mit Hydroxylamin oder einem Säureaddukt hiervon
    gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel und gege­ benenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Verdünnungsmittel umsetzt,
    und gegebenenfalls im Anschluss an die Durchführung der erfindungsgemäßen Ver­ fahren (a) oder (b) an den so erhaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) im Rahmen der Substituentendefinition auf übliche Weise Substitutions-, Oxidations- oder Reduktionsreaktionen durchführt und/oder die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) auf übliche Weise in salzartige Verbindungen überführt.
Verwendet man beispielsweise 4-Chlor-3-[(3,4-dimethyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H- 1,2,4-triazol-3-yl)-methoxy]-2-fluor-benzoesäure und 1,3-Dimethyl-5-hydroxy-pyr­ azol als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Ver­ fahren (a) durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Verwendet man beispielsweise 1-[2-Chlor-4-methyl-3-[2-(2-oxo-1(2H)-pyridinyl)- ethoxy]-phenyl-3-cyclopropyl-1,3-propandion, Cyanoameisensäureethylester und Hydroxylamin als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungs­ gemäßen Verfahren (b) durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden substituierten Benzoesäuren sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (II) haben n, A, R2, R3 und R4 vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der all­ gemeinen Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt oder ganz besonders bevorzugt für n, A, R2, R3 und R4 angegeben worden sind.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (II) sind noch nicht aus der Literatur be­ kannt; sie sind als neue Stoffe auch Gegenstand der vorliegenden Anmeldung.
Man erhält die neuen substituierten Benzoesäuren - oder auch ihre Derivate, wie ihre Ester, insbesondere die Methylester und Ethylester - wenn man
  • 1. (α) Verbindungen der Formel (IV)
    in welcher
    n, A, R2 und R3 die oben angegebene Bedeutung haben und
    X1 für Halogen (insbesondere für Fluor, Chlor oder Brom) oder für Alkylsulfonyloxy (insbesondere Methylsulfonyloxy oder Ethyl­ sulfonyloxy) steht,
    - oder auch ihre Derivate, wie ihre Ester, insbesondere die Methylester und Ethylester -
    mit heterocyclischen Verbindungen der allgemeinen Formel (V)
    H-R4 (V)
    in welcher
    R4 die oben angegebene Bedeutung hat,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors, wie z. B. Kaliumcarbonat, und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z. B. Aceton, Butanon, Acetonitril, N,N-Dimethyl-formamid oder Dimethylsulfoxid, bei Temperaturen zwischen 10°C und 150°C umsetzt und gegebenenfalls im An­ schluss daran im Rahmen der Substituentendefinition auf übliche Weise weitere Umwandlungsreaktionen durchführt (vgl. die Herstellungsbeispiele),
    oder wenn man
  • 2. (β) Verbindungen der Formel (VI)
    in welcher
    n, R2 und R3 die oben angegebene Bedeutung haben,
    - oder auch ihre Derivate, wie ihre Ester, insbesondere die Methylester und Ethylester -
    mit Hydroxyalkylheterocyclen der allgemeinen Formel (VII)
    in welcher
    A und R4 die oben angegebene Bedeutung haben,
    in Gegenwart von Kondensationshilfsmitteln, wie z. B. Azodicarbonsäure-di­ ethylester und Triphenylphosphin, gegebenenfalls in Gegenwart eines Ver­ dünnungsmittels, wie z. B. Tetrahydrofuran, bei Temperaturen zwischen -20°C und +50°C umsetzt und gegebenenfalls im Anschluss daran im Rahmen der Substituentendefinition auf übliche Weise weitere Um­ wandlungsreaktionen durchführt (vgl. die Herstellungsbeispiele),
    oder wenn man
  • 3. (γ) Verbindungen der Formel (VI)
    in welcher
    n, R und R3 die oben angegebene Bedeutung haben,
    - oder auch ihre Derivate, wie ihre Ester, insbesondere die Methylester und Ethylester -
    mit Halogenalkylheterocyclen der allgemeinen Formel (VIII)
    in welcher
    A und R4 die oben angegebene Bedeutung haben und
    X2 für Halogen (insbesondere für Fluor, Chlor oder Brom), für Alkyl­ sulfonyloxy (insbesondere Methylsulfonyloxy oder Ethylsulfonyloxy), oder für Arylsulfonyloxy (insbesondere p-Tolylsulfonyloxy) steht,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors, wie z. B. Kaliumcarbonat oder Triethylamin, und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungs­ mittels, wie z. B. Aceton, Butanon, Acetonitril, N,N-Dimethyl-formamid oder Dimethylsulfoxid, bei Temperaturen zwischen 0°C und 150°C umsetzt und gegebenenfalls im Anschluss daran im Rahmen der Substituentendefinition auf übliche Weise weitere Umwandlungsreaktionen durchführt (vgl. die Her­ stellungsbeispiele).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden Verbindungen sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (III) hat R1 vorzugsweise diejenige Bedeutung, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt oder ganz besonders bevorzugt für R1 angegeben worden ist.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (III) sind bekannte organische Ver­ bindungen.
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden substituierten Benzoyl­ ketone sind durch die Formel (Ia) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (Ia) haben n, A, R2, R3, R4 und R11 vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Ver­ bindungen der allgemeinen Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt oder ganz besonders bevorzugt für n, A, R2, R3, R4 und R11 angegeben worden sind.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (Ia) sind erfindungsgemäße, neue Ver­ bindungen; sie können nach dem erfindungsgemäßen Verfahren (a) hergestellt werden.
Das erfindungsgemäße Verfahren (a) zur Herstellung der neuen substituierten Aryl­ ketone der allgemeinen Formel (I) wird gegebenenfalls unter Verwendung eines De­ hydratisierungsmittels durchgeführt. Es kommen hierbei die üblichen zur Bindung von Wasser geeigneten Chemikalien in Betracht.
Als Beispiele hierfür werden Dicyclohexylcarbodiimid und Carbonyl-bis-imidazol genannt.
Als besonders gut geeignetes Dehydratisierungsmittel wird Dicyclohexylcarbodiimid genannt.
Das erfindungsgemäße Verfahren (a) zur Herstellung der neuen substituierten Benzoylcyclohexandione der allgemeinen Formel (I) wird gegebenenfalls unter Ver­ wendung eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittels durchgeführt.
Als Beispiele hierfür werden Natriumcyanid, Kaliumcyanid, Acetoncyanhydrin, 2- Cyano-2-(trimethylsilyloxy)-propan und Trimethylsilylcyanid genannt.
Als besonders gut geeignetes weiteres Reaktionshilfsmittel wird Trimethylsilyl­ cyanid genannt.
Das erfindungsgemäße Verfahren (a) zur Herstellung der neuen substituierten Benzoylcyclohexandione der allgemeinen Formel (I) wird gegebenenfalls unter Ver­ wendung eines weiteren Reaktionshilfsmittels durchgeführt. Als weiteres Reaktions­ hilfsmittel für das erfindungsgemäße Verfahren kommen im allgemeinen basische organische Stickstoffverbindungen, wie beispielsweise Trimethylamin, Triethylamin, Tripropylamin, Tributylamin, Ethyl-diisopropylamin, N,N-Dimethyl-cyclohexyl­ amin, Dicyclohexylamin, Ethyl-dicyclohexylamin, N,N-Dimethyl-anilin, N,N-Di­ methyl-benzylamin, Pyridin, 2-Methyl-, 3-Methyl-, 4-Methyl-, 2,4-Dimethyl-, 2,6- Dimethyl-, 3,4-Dimethyl- und 3,5-Dimethyl-pyridin, 5-Ethyl-2-methyl-pyridin, 4-Di­ methylamino-pyridin, N-Methyl-piperidin, 1,4-Diazabicyclo[2,2,2]-octan (DABCO), 1,5-Diazabicyclo[4,3,0]-non-5-en (DBN), oder 1,8-Diazabicyclo[5,4,0]-undec-7-en (DBU) in Betracht.
Das erfindungsgemäße Verfahren (b) zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) wird gegebenenfalls unter Verwendung von Orthoameisensäureestern oder N,N- Dimethyl-formamid-acetalen durchgeführt. Diese Verbindungen enthalten vorzugs­ weise Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere Methyl oder Ethyl. Als Beispiele werden Orthoameisensäure-trimethylester, Orthoameisensäure-triethyl­ ester, N,N-Dimethyl-formamid-dimethylacetal und N,N-Dimethyl-formamid-diethyl­ acetal genannt.
Das erfindungsgemäße Verfahren (b) zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) wird gegebenenfalls unter Verwendung von Cyanoameisensäureestern durchge­ führt. Diese Verbindungen enthalten vorzugsweise Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlen­ stoffatomen, insbesondere Methyl oder Ethyl. Als Beispiele werden Cyanoameisen­ säure-methylester und Cyanoameisensäureethylester genannt.
Das erfindungsgemäße Verfahren (b) zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) wird gegebenenfalls unter Verwendung von (Carbondisulfid und) Alkylierungs­ mitteln durchgeführt. Diese Verbindungen enthalten vorzugsweise Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere Methyl oder Ethyl. Als Beispiele werden Methylchlorid, Methylbromid, Methyliodid, Dimethylsulfat, Ethylchlorid, Ethyl­ bromid, Ethyliodid und Diethylsulfat genannt.
Das erfindungsgemäße Verfahren (b) zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) werden unter Verwendung von Hydroxylamin oder einem Säureaddukt hiervon durchgeführt. Als bevorzugtes Säureaddukt wird Hydroxylamin-Hydrochlorid genannt.
Die erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allge­ meinen Formel (I) werden vorzugsweise unter Verwendung von Verdünnungsmitteln durchgeführt. Als Verdünnungsmittel zur Durchführung der erfindungsgemäßen Ver­ fahren (a) und (b) kommen vor allem inerte organische Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören insbesondere aliphatische, alicyclische oder aromatische, gegebenen­ falls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Petrolether, Hexan, Cyclohexan, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran oder Ethylenglykoldimethyl- oder -diethylether; Ketone, wie Aceton, Butanon oder Methyl-isobutyl-keton; Nitrile, wie Acetonitril, Propio­ nitril oder Butyronitril; Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacet­ amid, N-Methyl-formanilid, N-Methyl-pyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäure­ triamid; Ester wie Essigsäuremethylester oder Essigsäureethylester, Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid, Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n- oder i-Propanol, Ethylen­ glykolmonomethylether, Ethylenglykolmonoethylether, Diethylenglykolmono­ methylether, Diethylenglykolmonoethylether.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 150°C, vorzugsweise zwischen 10°C und 120°C.
Die erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) werden im allgemeinen unter Normal­ druck durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich, die erfindungsgemäßen Verfahren unter erhöhtem oder vermindertem Druck - im allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar - durchzuführen.
Zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) werden die Aus­ gangsstoffe im allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Es ist je­ doch auch möglich, eine der Komponenten in einem größeren Überschuß zu ver­ wenden. Die Umsetzung wird im allgemeinen in einem geeigneten Verdünnungs­ mittel durchgeführt und das Reaktionsgemisch wird im allgemeinen mehrere Stunden bei der erforderlichen Temperatur gerührt. Die Aufarbeitung wird nach üblichen Methoden durchgeführt (vgl. die Herstellungsbeispiele).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allge­ meinen Formel (II) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Verbindungen der Formeln (IV), (V), (VI), (VII) und (VIII) sind bekannte organische Verbindungen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als Defoliants, Desiccants, Krautab­ tötungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten auf­ wachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z. B. bei den folgenden Pflanzen ver­ wendet werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.
Dikotyle Kulturen der Gattungen: Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.
Monokotyle Kulturen der Gattungen: Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Secale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich in Abhängigkeit von der Kon­ zentration zur Totalunkrautbekämpfung, z. B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die erfindungs­ gemäßen Wirkstoffe zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, z. B. Forst, Zierge­ hölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuß-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen, auf Zier- und Sportrasen und Weideflächen sowie zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) zeigen starke herbizide Wirk­ samkeit und ein breites Wirkungsspektrum bei Anwendung auf dem Boden und auf oberirdische Pflanzenteile. Sie eignen sich in gewissem Umfang auch zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in monokotylen und di­ kotylen Kulturen, sowohl im Vorauflauf als auch im Nachauflauf-Verfahren.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in bestimmten Konzentrationen bzw. Aufwandmengen auch zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen und pilzlichen oder bakteriellen Pflanzenkrankheiten verwendet werden. Sie lassen sich gegebenen­ falls auch als Zwischen- oder Vorprodukte für die Synthese weiterer Wirkstoffe ein­ setzen.
Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie er­ wünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natür­ lich vorkommender Kulturpflanzen). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schätzbaren oder nicht schätzbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Sproß, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stengel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispiels­ weise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.
Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirk­ stoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z. B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen und bei Vermehrungsmaterial, insbe­ sondere bei Samen, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-impräg­ nierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Ver­ mischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugen­ den Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkyl­ naphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Mont­ morillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaum­ erzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol- Ether, z. B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate; Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfit­ ablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, k 27322 00070 552 001000280000000200012000285912721100040 0002010039723 00004 27203örnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospho­ lipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro­ cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin­ farbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden und/oder mit Stoffen, welche die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessern ("Safenern") zur Unkrautbekämpfung ver­ wendet werden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind. Es sind also auch Mischungen mit Unkrautbekämpfungsmitteln möglich, welche ein oder mehrere bekannte Herbizide und einen Safener enthalten.
Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide infrage, beispielsweise
Acetochlor, Acifluorfen (-sodium), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim (-sodium), Ametryne, Amicarbazone, Amidochlor, Amidosulfuron, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azimsulfuron, BAS-662H, Beflubutamid, Benazolin (-ethyl), Ben­ furesate, Bensulfuron (-methyl), Bentazon, Benzfendizone, Benzobicyclon, Benzo­ fenap, Benzoylprop (-ethyl), Bialaphos, Bifenox, Bispyribac (-sodium), Bromo­ butide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butafenacil (-allyl), Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Caloxydim, Carbetamide, Carfentrazone (-ethyl), Chlo­ methoxyfen, Chloramben, Chloridazon, Chlorimuron (-ethyl), Chlornitrofen, Chlor­ sulfuron, Chlortoluron, Cinidon (-ethyl), Cinmethylin, Cinosulfuron, Clefoxydim, Clethodim, Clodinafop (-propargyl), Clomazone, Clomeprop, Clopyralid, Clopyra­ sulfuron (-methyl), Cloransulam (-methyl), Cumyluron, Cyanazine, Cybutryne, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cyhalofop (-butyl), 2,4-D, 2,4-DB, Des­ medipham, Diallate, Dicamba, Dichlorprop (-P), Diclofop (-methyl), Diclosulam, Di­ ethatyl (-ethyl), Difenzoquat, Diflufenican, Diflufenzopyr, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimethametryn, Dimethenamid, Dimexyflam, Dinitramine, Diphen­ amid, Diquat, Dithiopyr, Diuron, Dymron, Epropodan, EPTC, Esprocarb, Ethal­ fluralin, Ethametsulfuron (-methyl), Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxysulfuron, Eto­ benzanid, Fenoxaprop (-P-ethyl), Fentrazamide, Flamprop (-isopropyl, -isopropyl-L, -methyl), Flazasulfuron, Florasulam, Fluazifop (-P-butyl), Fluazolate, Flucarbazone (-sodium), Flufenacet, Flumetsulam, Flumiclorac (-pentyl), Flumioxazin, Flumi­ propyn, Flumetsulam, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluoroglycofen (-ethyl), Flu­ poxam, Flupropacil, Flurpyrsulfuron (-methyl, -sodium), Flurenol (-butyl), Fluridone, Fluroxypyr (-butoxypropyl, -meptyl), Flurprimidol, Flurtamone, Flu­ thiacet (-methyl), Fluthiamide, Fomesafen, Foramsulfuron, Glufosinate (-ammonium), Glyphosate (-isopropylammonium), Halosafen, Haloxyfop (-ethoxy­ ethyl, -P-methyl), Hexazinone, Imazamethabenz (-methyl), Imazamethapyr, Imaza­ mox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, Iodosulfuron (-methyl, -sodium), Ioxynil, Isopropalin, Isoproturon, Isouron, Isoxaben, Isoxachlortole, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, Mecoprop, Mefenacet, Mesosulfuron, Mesotrione, Metamitron, Metazachlor, Methabenzthiaz­ uron, Metobenzuron, Metobromuron, (alpha-) Metolachlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron (-methyl), Molinate, Monolinuron, Naproanilide, Naprop­ amide, Neburon, Nicosulfuron, Norflurazon, Orbencarb, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxa­ diazon, Oxasulfuron, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Paraquat, Pelargonsäure, Pendi­ methalin, Pendralin, Pentoxazone, Phenmedipham, Picolinafen, Piperophos, Pretila­ chlor, Primisulfuron (-methyl), Profluazol, Prometryn, Propachlor, Propanil, Propa­ quizafop, Propisochlor, Procarbazone (-sodium), Propyzamide, Prosulfocarb, Pro­ sulfuron, Pyraflufen (-ethyl), Pyrazogyl, Pyrazolate, Pyrazosulfuron (-ethyl), Pyraz­ oxyfen, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyridate, Pyridatol, Pyriftalid, Pyriminobac (-methyl), Pyrithiobac (-sodium), Quinchlorac, Quinmerac, Quinoclamine, Quizalofop (-P-ethyl, -P-tefuryl), Rimsulfuron, Sethoxydim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron (-methyl), Sulfosate, Sulfosulfuron, Tebutam, Tebuthi­ uron, Tepraloxydim, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazo­ pyr, Thidiazimin, Thifensulfuron (-methyl), Thiobencarb, Tiocarbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfuron, Tribenuron (-methyl), Triclopyr, Tridiphane, Trifluralin, Tri­ floxysulfuron, Triflusulfuron (-methyl), Tritosulfuron.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzen­ nährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Streuen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden einge­ arbeitet werden.
Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 1 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Boden­ fläche, vorzugsweise zwischen 5 g und 5 kg pro ha.
Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor.
Herstellungsbeispiele
Beispiel 1
Verfahren (a)
Zu einer Lösung von 1,1 g (2,7 mMol) 3-[2-(3',4'-Dimethyl-1',2',4'-1H-triazolin-5'- on-1'-yl)-ethoxy]-2-methyl-4-methylsulfonyl-benzoesäurechlorid in 20 ml Dichlor­ methan gibt man nach einander 0,30 g (2,7 mMol) 1-Ethyl-5-hydroxy-pyrazol, 0,8 g (8,0 mMol) Triethylamin und einen Tropfen N,N-Dimethyl-formamid. Man rührt die Mischung ca. 24 Stunden bei Raumtemperatur (ca. 20°C), wäscht die Reaktions­ lösung nach einander mit 1 N-Salzsäure und gesättigter Natriumchlorid-Lösung, trocknet über Magnesiumsulfat und entfernt das Lösungsmittel im Wasserstrahl­ vakuum. Der Rückstand wird in 30 ml Acetonitril gelöst und nach einander unter leichtem Kühlen mit 0,28 g (3,3 mMol) 2-Hydroxy-2-methyl-propionitril und 1,4 g (14 mMol) Triethylamin versetzt. Man rührt weitere 24 Stunden bei Raum­ temperatur, entfernt den überwiegenden Teil des Lösungsmittels im Wasserstrahl­ vakuum und löst den Rückstand in Dichlormethan und 1 N-Salzsäure. Die organische Phase wird abgetrennt, mit Wasser und gesättigter Natriumchlorid-Lösung ge­ waschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und filtriert. Vom Filtrat wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck sorgfältig abdestilliert.
Man erhält 1,1 g (88% d. Theorie) 4-{3-[2-(3',4'-dimethyl-1',2',4'-1H-triazolin-5'- on-1'-yl)-ethyloxy]-2-methyl-4-metylsulfonyl-benzoyl}-1-ethyl-5-hydroxy-1H- pyrazol als öligen Rückstand.
Log P: 1,23.
Beispiel 2
Verfahren (a)
1,95 g (5,4 mMol) 3-(3'-Ethoxy-4'-methyl-1',2',4'-1H-triazolin-5'-on-1'-yl)-meth­ oxy-2,4-dichlor-benzoesäure werden in 75 ml Acetonitril gelöst und mit 0,61 g 1,3- Cyclohexandion (5,4 mMol) sowie 1,33 g Dicyclohexylcarbodiimid (DCC, 1.2 Äquiv.) versetzt. Nach 15-stündigem Rühren bei Raumtemperatur (ca. 20°C) werden 1,5 ml Triethylamin (2 Äquiv.) und 0,29 ml Trimethylsilylcyanid (0.4 Äquiv.) dazu gegeben. Nach zwei Stunden bei Raumtemperatur wird im Wasserstrahlvakuum ein­ geengt, der Rückstand in 10%iger wäßriger Natriumcarbonat-Lösung verrührt und abfiltriert. Das Filtrat wird mit Diethylether geschüttelt und die wäßrige Phase mit 2 N Salzsäure angesäuert. Das ausgefallene Produkt wird mit Dichlormethan mehr­ fach extrahiert, die vereinigten organischen Phasen über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt.
Man erhält 1,3 g (53% der Theorie) 2-[3-(3'-Ethoxy-4'-methyl-1',2',4'-1H- triazolin-5'-on-1'-yl)-methoxy-2,4-dichlor-benzoyl]-1,3-cyclohexandion als zähes Harz.
LogP = 2.52.
Analog zu den Beispielen 1 und 2 sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung der erfindungsgemäßen Herstellungsverfahren können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formel (I) her­ gestellt werden.
Tabelle 1
Beispiele für die Verbindungen der Formel (I)
Die Bestimmung der in Tabelle 1 angegebenen logP-Werte erfolgte gemäß EEC- Directive 79/831 Annex V.A8 durch HPLC (High Performance Liquid Chromato­ graphy) an einer Phasenumkehrsäule (C 18). Temperatur: 43°C.
  • a) Eluenten für die Bestimmung im sauren Bereich: 0,1% wässrige Phosphorsäure, Acetonitril; linearer Gradient von 10% Acetonitril bis 90% Acetonitril - ent­ sprechende Messergebnisse sind in Tabelle 1 mit a) markiert.
  • b) Eluenten für die Bestimmung im neutralen Bereich: 0,01-molare wässrige Phosphatpuffer-Lösung, Acetonitril; linearer Gradient von 10% Acetonitril bis 90% Acetonitril - entsprechende Messergebnisse sind in Tabelle 1 mit b) markiert.
Die Eichung erfolgte mit unverzweigten Alkan-2-onen (mit 3 bis 16 Kohlenstoff­ atomen), deren logP-Werte bekannt sind (Bestimmung der logP-Werte anhand der Retentionszeiten durch lineare Interpolation zwischen zwei aufeinanderfolgenden Alkanonen).
Die lambda-max-Werte wurden an Hand der UV-Spektren von 200 nm bis 400 nm in den Maxima der chromatographischen Signale ermittelt.
Ausgangsstoffe der Formel (II)
Beispiel (II-1)
Stufe 1
In eine siedende Lösung von 100 g (0,6 Mol) 3-Hydroxy-2-methyl-benzoesäure­ methylester und 0,4 ml Diisopropylamin in 800 ml 1,2-Dichlor-ethan leitet man innerhalb von 4 bis 6 Stunden 43 g (0,606 Mol) Chlorgas ein. Nach dem Abkühlen wäscht man die Lösung nach einander mit jeweils 200 ml 5%iger Natriumhydrogen­ sulfit-Lösung und mit gesättigter Natriumchlorid-Lösung, trocknet die organische Phase über Magnesiumsulfat und entfernt das Lösungsmittel im Wasserstrahl­ vakuum. Das als Rückstand erhaltene dunkelbraune Öl wird mit 30 ml Diethylether versetzt und zur Kristallisation auf 0° bis 4°C abgekühlt. Die ausgefallenen Kristalle werden durch Absaugen isoliert, mit wenig kaltem Diethylether gewaschen, und im Vakuum bei 30°C getrocknet.
Man erhält 46,6 g (39% d. Theorie) 4-Chlor-3-hydroxy-2-methyl-benzoesäure­ methylester.
Log P: 2,14.
Verwendet man an Stelle von 3-Hydroxy-2-methyl-benzoesäure-methylester den ent­ sprechenden Ethylester, so erhält man nach dem gleichen Verfahren 4-Chlor-3- hydroxy-2-methyl-benzoesäure-ethylester.
Schmelzpunkt: 51°C
Stufe 2
Zu einer Lösung von 25 g (0,125 Mol) 4-Chlor-3-hydroxy-2-methyl-benzoesäure­ methylester in 400 ml Acetonitril gibt man nach einander 34,2 g (0,248 Mol) ge­ pulvertes wasserfreies Kaliumcarbonat und 29,3 g (0,125 Mol) 2-Chlor-ethanol-p- toluolsulfonat. Man erhitzt ca. sieben Stunden auf 70°C, läßt das Reaktionsgemisch abkühlen und entfernt den größten Teil des Lösungsmittels im Wasserstrahlvakuum. Der Rückstand wird in 200 ml Dichlormethan und 300 ml Wasser gelöst. Die organische Phase wird abgetrennt, mit Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat ge­ trocknet und filtriert. Vom Filtrat wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck sorgfältig abdestilliert.
Man erhält 32,5 g (99% der Theorie) 4-Chlor-3-(2-chlor-ethoxy)-2-methyl-benzoe­ säure-methylester als dunkles Öl.
Log P = 3,52.
Stufe 3
Zu einer Lösung von 16,0 g (60,8 mMol) 4-Chlor-3-(2-chlor-ethoxy)-2-methyl­ benzoesäure-methylester in 70 ml Dimethylsulfoxid gibt man nacheinander 18,4 g (0,133 Mol) gepulvertes wasserfreies Kaliumcarbonat und 6,9 g (60,8 mMol) 3,4-Di­ methyl-1,2,4-triazolin-5-on. Man erhitzt ca. sechs Stunden auf 90°C, lässt das Re­ aktionsgemisch abkühlen und entfernt den größten Teil des Lösungsmittels im Wasserstrahlvakuum. Der Rückstand wird in 140 ml Dichlormethan und 60 ml Wasser gelöst. Die organische Phase wird abgetrennt, mit Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und im Wasserstrahlvakuum eingeengt. Der ölige Rück­ stand wird mit 25 ml Petrolether verrührt. Das hierbei kristallin angefallene Produkt wird durch Absaugen isoliert.
Man erhält 18,5 g (80% der Theorie) 4-Chlor-3-[2-(3',4'-dimethyl-1',2',4'-1H- triazolin-5'-on-1'-yl)-ethoxy]-2-methyl-benzoesäure-methylester.
Log P: 1,94.
Beispiel (II-2)
Zu einer Lösung von 12,4 g (36,5 mMol) 4-Chlor-3-[2-(3',4'-dimethyl-1',2',4'-1H- triazolin-5'-on-1'-yl)-ethoxy]-2-methyl-benzoesäure-methylester. In 100 ml N,N-Di­ methyl-formamid gibt man unter Eiskühlung 3,3 g (44,5 mMol) Natriummethyl­ mercaptid. Man rührt ca. sechs Stunden bei Raumtemperatur (ca. 20°C) und entfernt den größten Teil des Lösungsmittels im Wasserstrahlvakuum. Der Rückstand wird in 300 ml Essigsäureethylester und 200 ml Wasser gelöst. Die organische Phase wird abgetrennt, mit Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und filtriert. Vom Filtrat wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck sorgfältig ab­ destilliert.
Man erhält 5,4 g (42% der Theorie) 3-[2-(3',4'-Dimethyl-1',2',4'-1H-triazolin-5'- on-1'-yl)-ethoxy]-2-methyl-4-methylthio-benzoesäure-methylester.
Log P = 1,89.
Beispiel (II-3)
Zu einer Lösung von 12,3 g (33,7 mMol) 3-[2-(3',4'-Dimethyl-1',2',4'-1H-triazolin- 5'-on-1'-yl)-ethoxy]-2-methyl-4-methylthio-benzoesäure-ethylester. In 40 ml Essig­ säure gibt man 10 mg Ammoniummolybdat-Tetrahydrat und 17,3 g (178 mMol) 35%ige wäßrige Wasserstoffperoxid-Lösung. Man erwärmt die Reaktionsmischung ca. sechs Stunden auf 50° bis 60°C, verdünnt mit Wasser und extrahiert mit Essig­ säureethylester. Die organische Phase wird abgetrennt, nacheinander mit Wasser, Natriumhydrogencarbonat-Lösung, Natriumthiosulfat-Lösung und abermals Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und filtriert. Vom Filtrat wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck sorgfältig abdestilliert.
Man erhält 12,3 g (92% der Theorie) 3-[2-(3',4'-Dimethyl-1',2',4'-1H-triazolin-5'- on-1'-yl)-ethoxy]-2-methyl-4-methylsulfonyl-benzoesäure-ethylester.
Log P = 1,76.
Beispiel (II-4)
Zu einer Lösung von 6,5 g (19,0 mMol) 4-Chlor-3-[2-(3',4'-dimethyl-1',2',4'-1H- triazolin-5'-on-1'-yl)-ethoxy]-2-methyl-benzoesäure-methylester in 40 ml Ethanol gibt man 1,2 g (30 mMol) eine Lösung von Natriumhydroxid in 20 ml Wasser. Man rührt die Lösung ca. 24 Stunden bei Raumtemperatur (ca. 20°C), und entfernt den größten Teil des Lösungsmittels im Wasserstrahlvakuum. Der Rückstand wird in Wasser gelöst und mit Salzsäure angesäuert. Die entstehende Suspension wird mit Essigsäureethylester extrahiert, die organische Phase abgetrennt, mit gesättigter Natriumchlorid-Lösung gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und filtriert.
Vom Filtrat wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck sorgfältig ab­ destilliert.
Man erhält 5,9 g (95% der Theorie) 4-Chlor-3-[2-(3',4'-dimethyl-1',2',4'-1H- triazolin-5'-on-1'-yl)-ethoxy]-2-methyl-benzoesäure.
LogP = 1,37.
Beispiel (II-5)
2,3 g (6,65 mMol) 2,4-Dichlor-3-[2-(3',4'-dimethyl-1',2',4'-1H-triazolin-5'-on-1'- yl)-ethoxy]-2-benzoesäure werden in 10 ml Thionylchlorid ca. 1,5 Stunden auf 70°C erwärmt. Man läßt die Reaktionslösung abkühlen und entfernt das überschüssige Thionylchlorid unter vermindertem Druck.
Man erhält 2,4 g (100% der Theorie) 2,4-Dichlor-3-[2-(3',4'-dimethyl-1',2',4'-1H- triazolin-5'-on-1'-yl)-ethoxy]-2-benzoesäurechlorid.
LogP = 1,24.
Beispiel (II-6)
5 g (21,3 mMol) 2,4-Dichlor-3-hydroxy-benzoesäure-ethylester werden in 200 ml Tetrahydrofuran gelöst und mit 3,68 g (21,3 mMol) 1-Hydroxymethyl-3-ethoxy-4- methyl-1,2,4-triazolin-5-on versetzt. Nach Zugabe von 5,58 g (21,3 mMol) Tri­ phenylphosphin werden bei 0°C 4,4 g 85%iges Diethyl-diazo-dicarboxylat zuge­ tropft. Die resultierende Lösung wird über Nacht gerührt, im Wasserstrahlvakuum eingeengt und über Kieselgel filtriert (Essigsäureethylester/Hexan). Das Filtrat wird eingeengt und mit Diethylether versetzt. Der sich abscheidende Feststoff wird ab­ filtriert und vom Filtrat das Lösungsmittel unter vermindertem Druck sorgfältig ab­ destilliert.
Man erhält 6,8 g (82% der Theorie) 3-(3'-Ethoxy-4'-methyl-1',2',4'-1H-triazolin- 5'-on-1'-yl)-methoxy-2,4-dichlor-benzoesäure-ethylester als zähes Öl.
LogP = 2.77.
Beispiel (II-7)
2 g (8,5 mMol) 2,4-Dichlor-3-hydroxy-benzoesäure-ethylester werden in 30 ml Acetonitril gelöst und nacheinander mit 0,86 g (8,5 mMol) Triethylamin und 1,2 g (8,5 mMol) N-Chlormethyl-2-pyridon versetzt. Die resultierende Mischung wird 7 Stunden bei 60°C gerührt, mit Wasser versetzt und mit Essigsäureethylester ex­ trahiert. Die organische Phase wird abgetrennt, mit gesättigter Natriumchlorid- Lösung gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und filtriert. Das Lösungs­ mittel wird unter vermindertem Druck sorgfältig abdestilliert.
Man erhält 2,4 g (82% der Theorie) 2,4-Dichlor-3-(1H-pyrid-2-on-1-yl)-methoxy­ benzoesäure-ethylester.
Beispiel (II-8)
6,4 g (16,3 mMol) 3-(3'-Ethoxy-4'-methyl-1',2',4'-1H-triazolin-5'-on-1'-yl)-meth­ oxy-2,4-dichlor-benzoesäure-ethylester werden in einem Gemisch aus 250 ml Cyclohexan und 25 ml Ethylenglycol-monomethylether in Gegenwart von 0,91 g ge­ pulvertem Kaliumhydroxid 15 Stunden bei Raumtemperatur (ca. 20°C) gerührt. Es wird mit Wasser verdünnt und mit 2 N Salzsäure angesäuert. Das ausgefallene Feststoff wird durch Absaugen isoliert.
Man erhält 4,05 g (69% der Theorie) 3-(3'-Ethoxy-4'-methyl-1',2',4'-1H-triazolin- 5'-on-1'-yl)-methoxy-2,4-dichlor-benzoesäure.
logP: 1,74.
Analog zu den Beispielen (II-1) bis (II-8) können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 2 aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formel (II) oder reaktionsfähige Derivate hiervon - vgl. Formel (IIA) - hergestellt werden,
wobei
R eine der in der nachstehenden Tabelle angegebenen Bedeutungen hat.
Tabelle 2
Beispiele für die Verbindungen der Formel (II) bzw. (IIA)
Die in Tabelle 2 als Beispiel (II-35) aufgeführte Verbindung kann beispielsweise wie folgt hergestellt werden:
Beispiel (II-35)
Stufe 1
Zu einer Lösung von 15 g (68 mMol) 2,4-Dichlor-3-hydroxy-benzoesäure-ethylester in 80 ml N,N-Dimethyl-formamid gibt man nach einander 19 g (137 mMol) Kalium­ carbonat (Pulver), 38,6 g (205 mMol) 1,2-Dibrom-ethan und 0,4 g Natriumiodid. Man erhitzt die Mischung 2 Stunden auf 80°C, lässt sie anschließend auf Raum­ temperatur abkühlen und schüttelt sie dann mit 350 ml Diethylether. Die organische Phase wird mit Wasser, mit 10%iger Natronlauge und schließlich mit 10%iger Salz­ säure gewaschen, dann mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Vom Filtrat wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck sorgfältig abdestilliert.
Man erhält 22,2 g (95% der Theorie) 2,4-Dichlor-3-(2-brom-ethoxy)-benzoesäure­ ethylester als öligen Rückstand (logP = 3,98a)).
Stufe 2
Zu einer Lösung von 18 g (93 mMol) 2,4-Dichlor-3-(2-brom-ethoxy)-benzoesäure­ ethylester in 100 ml N,N-Dimethyl-formamid gibt man nach einander 14,6 g (106 mMol) Kaliumcarbonat (Pulver), 19,3 g (133 mMol) 3-Methylthio-4-methyl- 1,2,4-triazolin-5-on und 0,5 g Natriumiodid. Man erhitzt die Mischung 4 Stunden auf 80°C, kühlt anschließend auf Raumtemperatur ab, schüttelt mit 400 ml Dichlor­ methan, wäscht die organische Phase mit Wasser, dann mit 10%iger Natronlauge und schließlich mit 10%iger Salzsäure, trocknet dann mit Natriumsulfat und filtriert.
Vom Filtrat wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck sorgfältig ab­ destilliert.
Man erhält 17,7 g (82% der Theorie) 2,4-Dichlor-3-[2-(3-methylthio-4-methyl-5- oxo-1,2,4-triazolin-1-yl)-ethoxy]-benzoesäure-ethylester als öligen Rückstand (logP = 2,66a)).
Die in Tabelle 2 als Beispiel (II-61) aufgeführte Verbindung kann beispielsweise wie folgt hergestellt werden:
Beispiel (II-61)
Eine Mischung aus 2,0 g (8,5 mMol) 2,4-Dichlor-3-hydroxy-benzoesäure-ethylester, 3,6 g (12,75 mMol) (S)-(+)-5-(p-Tolylsulfonyloxymethyl)-pyrrolidin-2-on, 2,3 g (17 mMol) Kaliumcarbonat und 30 ml Acetonitril wird 13 Stunden bei 76°C gerührt, nach Abkühlen auf Raumtemperatur mit Wasser auf etwa das doppelte Volumen ver­ dünnt und mit Methylenchlorid geschüttelt. Die organische Phase wird mit ge­ sättigter wässriger Natriumchlorid-Lösung gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Vom Filtrat wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck sorg­ fältig abdestilliert.
Man erhält 2,6 g (92% der Theorie) (S)-2,4-Dichlor-3-[(2-oxo-pyrrolidin-5-yl)- methoxy]-benzoesäure-ethylester (logP = 2,14a)).
Anwendungsbeispiele Beispiel A Pre-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät. Nach 24 Stunden wird der Boden so mit der Wirkstoffzubereitung besprüht, daß die jeweils gewünschte Wirkstoffmenge pro Flächeneinheit ausgebracht wird. Die Wirkstoffkonzentration in der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in 1000 Liter Wasser pro Hektar die jeweils ge­ wünschte Wirkstoffmenge ausgebracht wird.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle. Es bedeuten:
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 und 11 bei weitgehend guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z. B. Mais, starke Wirkung gegen Unkräuter.
Beispiel B Post-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die ange­ gebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die ge­ wünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5-15 cm haben so, daß die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in 1000 l Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten:
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 und 13 bei teilweise guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z. B. Mais, starke Wirkung gegen Unkräuter.

Claims (11)

1. Substituierte Arylketone der allgemeinen Formel (I)
in welcher
n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
A für Alkandiyl (Alkylen) steht,
R1 für eine der nachstehenden Gruppierungen steht
wobei
m für die Zahlen 0 bis 6 steht,
R5 für Halogen oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkylthio oder Aryl steht, oder - für den Fall, daß m für 2 steht - gegebenenfalls auch zusammen mit einem zweiten Rest R5 für Alkandiyl (Alkylen) steht,
R6 für Hydroxy, Formyloxy, Halogen, oder für jeweils gegebenen­ falls substituiertes Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkyl­ sulfonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylamino­ carbonyloxy, Alkylsulfonyloxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Aryloxy, Arylthio, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Arylcarbonyl­ oxy, Arylcarbonylalkoxy, Arylsulfonyloxy, Arylalkoxy, Aryl­ alkylthio, Arylalkylsulfinyl oder Arylalkylsulfonyl steht,
R7 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkoxycarbonyl oder Cycloalkyl steht,
R8 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl oder Arylalkyl steht,
R9 für Hydroxy, Formyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls sub­ stituiertes Alkoxy, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylaminocarbonyloxy, Alkylsulfonyloxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Arylalkoxy, Arylcarbonyloxy, Arylcarbonyl­ alkoxy oder Arylsulfonyloxy steht,
R10 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkyl­ carbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl steht,
R11 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Cycloalkyl steht,
R12 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Cycloalkyl steht, und
R13 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl steht,
R2 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino oder Dialkylaminosulfonyl steht,
R3 für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino oder Dialkyl­ aminosulfonyl steht, und
R4 für eine gegebenenfalls substituierte 4- bis 12-gliedrige, gesättigte oder ungesättigte, monocyclische oder bicyclische, heterocyclische Gruppierung steht, welche 1 bis 4 Heteroatome (bis zu 4 Stickstoff­ atome und gegebenenfalls - alternativ oder additiv - ein oder zwei Sauerstoffatome oder ein oder zwei Schwefelatome, oder eine oder zwei SO-Gruppierungen oder eine oder zwei SO2-Gruppierungen) enthält, und welche zusätzlich ein bis drei Oxo-Gruppen (C=O) und/oder Thioxo-Gruppen (C=S) als Bestandteile des Heterocyclus enthält,
- einschließlich aller möglichen tautomeren Formen der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und der möglichen Salze bzw. Säure- oder Basen-Addukte der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) -.
2. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
n für die Zahlen 0 oder 1 steht,
m für die Zahlen 0, 1, 2, 3 oder 4 steht,
A für Alkandiyl (Alkylen) mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R1 für eine der nachstehenden Gruppierungen steht,
R2 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1- C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkyl­ sulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkyl­ sulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino oder Dialkylaminosulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht,
R3 für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl sub­ stituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino oder Dialkylaminosulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht,
R4 für eine der nachstehenden heterocyclischen Gruppierungen steht,
worin jeweils die gestrichelt gezeichnete Bindung eine Einfachbindung oder eine Doppelbindung ist,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R14 für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Cyano, Halogen, für jeweils ge­ gebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkyl­ thio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkyl­ sulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen sub­ stituiertes Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils bis zu 6 Kohlen­ stoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl, Alkinyl, Alkenyloxy, Alkenylthio oder Alkenylamino mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen in den Alkenyl- bzw. Alkinylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylthio, Cycloalkylamino, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkyl­ alkylthio oder Cycloalkylalkylamino mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoff­ atomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls bis zu 4 Koh­ lenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Phenylthio, Phenylamino, Benzyl, Benzyloxy, Benzylthio oder Benzylamino steht, für Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino steht, oder - für den Fall, daß zwei benachbarte Reste R14 und R14 sich an einer Doppelbindung befinden - auch zusammen mit dem benach­ barten Rest R14 für eine Benzogruppierung steht, und
R15 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Alkylidenamino mit bis zu 4 Koh­ lenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Dialkyl­ amino oder Alkanoylamino mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen sub­ stituiertes Alkenyl, Alkinyl oder Alkenyloxy mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen in den Alkenyl- bzw. Alkinylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkyl­ alkyl oder Cycloalkylamino mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls bis zu 3 Kohlenstoff­ atomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, oder zusammen mit einem benachbarten Rest R14 oder R15 für gegebenenfalls durch Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Alkan­ diyl mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen steht,
wobei die einzelnen Reste R14 und R15 - soweit mehrere davon an gleiche heterocyclische Gruppierungen gebunden sind, gleiche oder verschiedene Be­ deutungen im Rahmen der obigen Definition haben können,
R5 für Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für gegebenenfalls durch Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Phenyl, oder gegebenenfalls auch - für den Fall, daß m für 2 steht - zusammen mit einem zweiten Rest R5 für Alkandiyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R6 für Hydroxy, Formyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylaminocarbonyloxy oder Alkylsulfonyloxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy substituiertes Aryloxy, Arylthio, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Arylcarbonyloxy, Arylcarbonyl­ alkoxy, Arylsulfonyloxy, Arylalkoxy, Arylalkylthio, Arylalkylsulfinyl oder Arylalkylsulfonyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkyl­ teil steht,
R7 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, für je­ weils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy sub­ stituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl oder Alkoxycarbonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R8 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoff­ atomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen sub­ stituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoff­ atomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
R9 für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkoxy, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylaminocarbonyloxy oder Alkylsulfonyloxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für je­ weils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4- Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy substituiertes Arylalkoxy, Arylcarbonyloxy, Arylcarbonylalkoxy oder Arylsulfonyloxy mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Aryl­ gruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
R10 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkyl­ thio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff­ atomen in den Alkylgruppen steht,
R11 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R12 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, und
R13 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Halogen, oder für jeweils gege­ benenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkyl­ sulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht.
3. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass
m für die Zahlen 0, 1, 2 oder 3 steht,
A für Methylen, Ethan-1,2-diyl (Dimethylen), Ethan-1,1-diyl, Propan- 1,2-diyl, Propan-1,3-diyl (Trimethylen), Butan-1,2-diyl, Butan-1,3- diyl oder Butan-1,4-diyl (Tetramethylen) steht,
R2 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methyl­ sulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, oder für Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl steht,
R3 für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethyl­ sulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methyl­ sulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, oder für Methyl­ amino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethyl­ amino, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl steht,
R4 für eine der nachstehenden heterocyclischen Gruppierungen steht,
R5 für Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl oder Methoxy substituiertes Phenyl, oder gegebenen­ falls auch - für den Fall, daß m für 2 steht - zusammen mit einem zweiten Rest R5 für Ethan-1,2-diyl (Dimethylen), Propan-1,3-diyl (Trimethylen) oder Butan-1,4-diyl (Tetramethylen) steht,
R6 für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Pro­ pylsulfonyl, Acetyloxy, Propionyloxy, n- oder i-Butyroyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n- oder i-Propoxycarbo­ nyloxy, Methylaminocarbonyloxy, Ethylaminocarbonyloxy, n- oder i- Propylaminocarbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n- oder i-Propylsulfonyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyloxy, Butenyloxy, Pro­ pinyloxy oder Butinyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Pro­ poxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenoxy, Phenylthio, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Benzoyloxy, Benzoylmethoxy, Phenylsulfonyloxy, Phenylmethoxy, Phenylmethylthio, Phenylmethylsulfinyl oder Phenylmethylsulfonyl steht,
R7 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t- Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t- Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methoxy­ carbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht,
R8 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gege­ benenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy oder Tri­ fluormethoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht,
R9 für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substitu­ iertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Acetyloxy, Propionyloxy, n- oder i-Butyroyloxy, Methoxycarbonyl­ oxy, Ethoxycarbonyloxy, n- oder i-Propoxycarbonyloxy, Methyl­ aminocarbonyloxy, Ethylaminocarbonyloxy, n- oder i-Propylamino­ carbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n- oder i-Propyl­ sulfonyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy oder Butinyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenylmethoxy, Benzoyloxy, Benzoylmethoxy oder Phenylsulfonyl­ oxy steht,
R10 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t- Butoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy­ carbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t- Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl steht,
R11 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclo­ propyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht,
R12 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclo­ propyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht,
R13 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t- Butoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy­ carbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t- Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl steht,
R14 für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i- Propylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t- Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t- Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, für Methyl­ amino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butyl­ amino, Dimethylamino, Diethylamino, Di-n-propylamino oder Di-i- propylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propenylthio, Butenylthio, Propenylamino oder Butenylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclo­ hexyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyl­ oxy, Cyclopropylthio, Cyclobutylthio, Cyclopentylthio, Cyclohexyl­ thio, Cyclopropylamino, Cyclobutylamino, Cyclopentylamino, Cyclo­ hexylamino, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentyl­ methyl, Cyclohexylmethyl, Cyclopropylmethoxy, Cyclobutyl­ methoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Cyclopropyl­ methylthio, Cyclobutylmethylthio, Cyclopentylmethylthio, Cyclo­ hexylmethylthio, Cyclopropylmethylamino, Cyclobutylmethylamino, Cyclopentylmethylamino oder Cyclohexylmethylamino, oder für je­ weils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Phenylthio, Phenylamino, Benzyl, Benzyloxy, Benzylthio oder Benzylamino steht, für Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino, oder - für den Fall, daß zwei benachbarte Reste R14 und R14 sich an einer Doppelbindung befinden - zusammen mit dem benachbarten Rest R14 auch für eine Benzogruppierung steht, und
R15 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylamino, Ethylamino oder Dimethylamino, für je­ weils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Ethenyl, Propenyl, Ethinyl, Propinyl oder Propenyloxy, für jeweils ge­ gebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl, oder zusammen mit einem benachbarten Rest R14 oder R15 für jeweils gegebenenfalls durch Methyl und/oder Ethyl sub­ stituiertes Propan-1,3-diyl (Trimethylen) oder Butan-1,4-diyl (Tetra­ methylen) steht.
4. Verbindungen der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass
m für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
A für Methylen oder Dimethylen steht,
R2 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Methoxymethyl, Methylthiomethyl, Methylsulfinylmethyl, Methyl­ sulfonylmethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfony, Ethylsulfonyl oder Dimethylaminosulfonyl steht,
R3 für Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, Difluor­ methyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Methoxy­ methyl, Methylthiomethyl, Methylsulfinylmethyl, Methylsulfonyl­ methyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methyl­ thio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfony, Ethyl­ sulfonyl oder Dimethylaminosulfonyl steht,
R5 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, für Phenyl, oder gegebenenfalls auch - für den Fall, daß m für 2 steht - zusammen mit einem zweiten Rest R5 für Ethan-1,2-diyl (Dimethylen), Propan-1,3-diyl (Trimethylen) oder Butan-1,4-diyl (Tetramethylen) steht,
R6 für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyloxy, Propionyl­ oxy, n- oder i-Butyroyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyl­ oxy, n- oder i-Propoxycarbonyloxy, Methylaminocarbonyloxy, Ethyl­ aminocarbonyloxy, n- oder i-Propylaminocarbonyloxy, Methyl­ sulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n- oder i-Propylsulfonyloxy, für Propenyloxy oder Propinyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenoxy, Phenylthio, Phenyl­ sulfinyl, Phenylsulfonyl, Benzoyloxy, Benzoylmethoxy, Phenyl­ sulfonyloxy, Phenylmethoxy Phenylmethylthio, Phenylmethylsulfinyl oder Phenylmethylsulfonyl steht,
R7 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenen­ falls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methyl­ thio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propyl­ sulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy­ carbonyl steht,
R8 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl oder Propinyl, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, oder für jeweils gege­ benenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht,
R9 für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substitu­ iertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Acetyloxy, Propionyloxy, n- oder i-Butyroyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n- oder i-Propoxycarbonyloxy, Methylaminocarbonyloxy, Ethylamino­ carbonyloxy, n- oder i-Propylaminocarbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n- oder i-Propylsulfonyloxy, für Propenyloxy oder Propinyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluor­ methoxy substituiertes Phenylmethoxy, Benzoyloxy, Benzoylmethoxy oder Phenylsulfonyloxy steht,
R10 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gege­ benenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxy­ carbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methyl­ sulfonyl oder Ethylsulfonyl steht,
R11 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl steht,
R12 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl steht,
R13 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gege­ benenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substitu­ iertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy­ carbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl steht,
R14 für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylen­ sulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propyl­ sulfonyl, für Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Di­ methylamino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Ethenyl, Propenyl, Ethinyl, Propinyl, Propenyloxy, Propenylthio oder Propenylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclopropyloxy, Cyclopropylamino, Cyclopropylmethyl, Cyclo­ propylmethoxy oder Cyclopropylmethylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-propoxy substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Phenylthio, Phenylamino, Benzyl, Benzyloxy, Benzylthio oder Benzylamino, oder - für den Fall, dass zwei benachbarte Reste R14 und R14 sich an einer Doppelbindung befinden - zusammen mit dem benachbarten Rest R14 auch für eine Benzogruppierung steht, und
R15 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylamino, Ethylamino oder Dimethylamino, für Propenyl oder Propinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl oder Cyclopropylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl, oder zusammen mit einem benachbarten Rest R14 oder R15 für jeweils gegebenenfalls durch Methyl und/oder Ethyl sub­ stituiertes Propan-1,3-diyl (Trimethylen) oder Butan-1,4-diyl (Tetra­ methylen) steht.
5. Verfahren zum Herstellen von Verbindungen der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass man
  • a) substituierte Benzoesäuren der allgemeinen Formel (II)
    in welcher
    n, A, R2, R3 und R4 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,
    - oder reaktionsfähige Derivate hiervon, wie z. B. entsprechende Säure­ halogenide, Säurecyanide oder Ester -
    mit Verbindungen der allgemeinen Formel (III)
    R1-H (III)
    in welcher
    R1 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Dehydratisierungsmittels, gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
    oder dass man
  • b) substituierte Benzoylketone der allgemeinen Formel (Ia)
    in welcher n, A, R2, R3, R4 und R11 die Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, mit einem Orthoameisensäureester oder mit einem N,N-Dimethyl-formamid­ acetal oder mit einem Cyanoameisensäureester oder mit Carbondisulfid und einem Alkylierungsmittel, und anschliessend mit Hydroxylamin oder einem Säureaddukt hiervon
    gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel und gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Verdünnungsmittel um­ setzt,
    und gegebenenfalls im Anschluss an die Durchführung der erfindungsge­ mäßen Verfahren (a) oder (b) an den so erhaltenen Verbindungen der allge­ meinen Formel (I) im Rahmen der Substituentendefinition auf übliche Weise Substitutions-, Oxidations- oder Reduktionsreaktionen durchführt und/oder die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) auf übliche Weise in salzartige Verbindungen überführt.
6. Verbindungen der Formel (II)
in welcher
n, A, R2, R3 und R4 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,
sowie deren reaktionsfähige Derivate.
7. Verfahren zum Herstellen von Verbindungen der Formel (II) gemäß An­ spruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass man
  • 1. (α) Verbindungen der Formel (IV)
    in welcher
    n, A, R2 und R3 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und
    X1 für Halogen oder für Alkylsulfonyloxy steht,
    - oder auch ihre Derivate -
    mit heterocyclischen Verbindungen der allgemeinen Formel (V)
    H-R4 (V)
    in welcher
    R4 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels bei Temperaturen zwischen 10°C und 150°C umsetzt und gegebenenfalls im Anschluss daran im Rahmen der Sub­ stituentendefinition auf übliche Weise weitere Umwandlungsreaktionen durchführt,
    oder dass man
  • 2. (β) Verbindungen der Formel (VI)
    in welcher
    n, R2 und R3 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,
    - oder auch ihre Derivate -
    mit Hydroxyalkylheterocyclen der allgemeinen Formel (VII)
    in welcher
    A und R4 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,
    in Gegenwart von Kondensationshilfsmitteln und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels bei Temperaturen zwischen -20°C und +50°C umsetzt und gegebenenfalls im Anschluss daran im Rahmen der Substituentendefinition auf übliche Weise weitere Um­ wandlungsreaktionen durchführt,
    oder dass man
  • 3. (γ) Verbindungen der Formel (VI)
    in welcher
    n, R2 und R3 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,
    - oder auch ihre Derivate -
    mit Halogenalkylheterocyclen der allgemeinen Formel (VIII)
    in welcher
    A und R4 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und
    X2 für Halogen, für Alkylsulfonyloxy oder für Arylsulfonyloxy steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels bei Temperaturen zwischen 0°C und 150°C umsetzt und gegebenenfalls im Anschluss daran im Rahmen der Sub­ stituentendefinition auf übliche Weise weitere Umwandlungsreaktionen durchführt.
8. Verbindungen der Formel (Ia)
in welcher
n, A, R2, R3, R4 und R11 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.
9. Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4.
10. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4 oder von Mitteln gemäß Anspruch 9 zum Bekämpfen von unerwünschten Pflanzen.
11. Verfahren zum Bekämpfen von unerwünschten Pflanzen, dadurch gekenn­ zeichnet, dass man mindestens eine Verbindung der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4 oder Mittel gemäß Anspruch 9 auf unerwünschte Pflanzen und/oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
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