JP2004504266A - 置換アリールケトン類 - Google Patents
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Abstract
本発明は一般式(I)の新規なアリールケトンに関し、式中、nは0、1又は2の数を示し、Aはアルカンジイル(アルキレン)を示し、R1は以下の基の1つを示し、m、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12及びR13は記述中で示した意味の1つを有し、R2は水素、ニトロ、シアノ、カルボキシ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンあるいは場合により置換されていることができるアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はジアルキルアミノスルホニルを示し、R3はニトロ、シアノ、カルボキシ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンあるいは場合により置換されていることができるアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はジアルキルアミノスルホニルを示し、R4は場合により置換されていることができる4−〜12−員飽和もしくは不飽和単環式もしくは二環式複素環式基を示す。本発明は該置換アリールケトンの製造法、中間生成物ならびに除草剤としてのこれらの化合物の使用にも関する。
【化1】
【化1】
Description
【0001】
本発明は新規な置換アリールケトン、それらの製造法及び除草剤としてのそれらの使用に関する。
【0002】
ある種の置換アリールケトンが除草性を有することは既知である(EP−A−090262、EP−A−135191、EP−A−186118、EP−A−186119、EP−A−186120、EP−A−319075、EP−A−352543、EP−A−418175、EP−A−487357、EP−A−527036、EP−A−527037、EP−A−560483、EP−A−609797、EP−A−609798、EP−A−625505、EP−A−625508、EP−A−636622、US−A−5804532、US−A−5834402、US−A−5846906、US−A−5863865、WO−A−96/26192、WO−A−96/26193、WO−A−96/26200、WO−A−96/26206、WO−A−97/27187、WO−A−97/35850、WO−A−97/41105、WO−A−97/41116、WO−A−97/41117、WO−A−97/41118、WO−A−97/43270、WO−A−97/46530、WO−A−98/28981、WO−A−98/31681、WO−A−98/31682、WO−A−99/03856、WO−A−99/07388、WO−A−99/10327、WO−A−99/10328を参照されたい)。しかしながら、これらの化合物の活性は完全に満足できるわけではない。
【0003】
従って、本発明は、一般式(I)
【0004】
【化16】
【0005】
[式中、
nは0、1又は2の数を示し、
Aはアルカンジイル(アルキレン)を示し、
R1は下記の基
【0006】
【化17】
【0007】
の1つを示し、
ここで
mは0〜6の数を示し、
R5はハロゲンを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル、アルキルチオ又はアリールを示すか、あるいは−mが2を示す場合−場合によりまた第2の基R5と一緒になってアルカンジイル(アルキレン)も示すことができ、
R6はヒドロキシル、ホルミルオキシ、ハロゲンを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニルオキシ、アルキルスルホニルオキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アリールオキシ、アリールチオ、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリールカルボニルオキシ、アリールカルボニルアルコキシ、アリールスルホニルオキシ、アリールアルコキシ、アリールアルキルチオ、アリールアルキルスルフィニル又はアリールアルキルスルホニルを示し、
R7は水素、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシカルボニル又はシクロアルキルを示し、
R8は水素を示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール又はアリールアルキルを示し、
R9はヒドロキシル、ホルミルオキシを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニルオキシ、アルキルスルホニルオキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アリールアルコキシ、アリールカルボニルオキシ、アリールカルボニルアルコキシ又はアリールスルホニルオキシを示し、
R10は水素、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを示し、
R11は水素を示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル又はシクロアルキルを示し、
R12は水素を示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル又はシクロアルキルを示し、
R13は水素、シアノ、カルバモイル、ハロゲンを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを示し、
R2は水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はジアルキルアミノスルホニルを示し、
R3はニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はジアルキルアミノスルホニルを示し、
R4は場合により置換されていることができる4−〜12−員の飽和もしくは不飽和単環式もしくは二環式複素環式基を示し、それは1〜4個の複素原子(最高で4個の窒素原子及び場合により−代わりにもしくはさらに−1もしくは2個の酸素原子又は1もしくは2個の硫黄原子又は1もしくは2個のSO基又は1もしくは2個のSO2基)を含有し且つそれはさらに1〜3個のオキソ基(C=O)及び/又はチオキソ基(C=S)を複素環の成分として含有する]
の−一般式(I)の化合物のすべての可能な互変異性体ならびに一般式(I)の化合物のすべての可能な塩及び酸もしくは塩基付加物を含む−新規な置換アリールケトン類を提供する。
【0008】
定義において、アルキル又はアルカンジイルのような炭化水素鎖は−アルコキシにおけるように複素原子と組み合わされた場合を含んで−それぞれの場合に直鎖状もしくは分枝鎖状である。
【0009】
本発明に従う一般式(I)の化合物は1個もしくはそれより多い不斉的に置換された炭素原子を含有し得、従ってそれらは種々のエナンチオマー的(R−及びS−立体配置形態)又はジアステレオマー的形態で存在し得る。本発明は一般式(I)の化合物の種々の可能な個々のエナンチオマー的又は立体異性体的形態ならびにこれらの立体異性化合物の混合物の両方に関する。
【0010】
上記及び下記で挙げる式中に存在する好ましい置換基又は好ましい基の範囲を下記に定義する。
【0011】
nは好ましくは0又は1の数を示す。
【0012】
mは好ましくは0、1、2、3又は4の数を示す。
【0013】
Aは好ましくは1〜6個の炭素原子を有するアルカンジイル(アルキレン)を示す。
【0014】
R1は好ましくは下記の基
【0015】
【化18】
【0016】
の1つを示す。
【0017】
R2は好ましくは水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを示すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−、C1−C4−アルコキシ−、C1−C4−アルキルチオ−、C1−C4−アルキルスルフィニル−もしくはC1−C4−アルキルスルホニル−置換されていることができる、それぞれアルキル基中に1〜6個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はジアルキルアミノスルホニルを示す。
【0018】
R3は好ましくはニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを示すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ、ハロゲン、C1−C4−アルコキシ−、C1−C4−アルキルチオ−、C1−C4−アルキルスルフィニル−もしくはC1−C4−アルキルスルホニル−置換されていることができる、それぞれアルキル基中に1〜6個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はジアルキルアミノスルホニルを示す。
【0019】
R4は好ましくは下記の複素環式基
【0020】
【化19】
【0021】
【化20】
【0022】
の1つを示し、
ここでそれぞれの場合に破線の結合は単結合又は二重結合である。
【0023】
Qは酸素又は硫黄を示し、
R14は水素、ヒドロキシル、メルカプト、シアノ、ハロゲンを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−、C1−C4−アルコキシ−、C1−C4−アルキルチオ−、C1−C4−アルキルスルフィニル−もしくはC1−C4−アルキルスルホニル−置換されていることができる、それぞれアルキル基中に最高で6個の炭素原子を有するアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを示すか、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができる、それぞれアルキル基中に最高で6個の炭素原子を有するアルキルアミノ又はジアルキルアミノを示すか、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができる、それぞれアルケニルもしくはアルキニル基中に最高で6個の炭素原子を有するアルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ、アルケニルチオもしくはアルケニルアミノを示すか、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができる、それぞれシクロアルキル基中に3〜6個の炭素原子及び場合によりアルキル部分中に最高で4個の炭素原子を有するシクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルアルキルチオ又はシクロアルキルアルキルアミノを示すか、あるいはそれぞれ場合によりハロゲン−、C1−C4−アルキル−もしくはC1−C4−アルコキシ−置換されていることができるフェニル、フェニルオキシ、フェニルチオ、フェニルアミノ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ又はベンジルアミノを示すか、ピロリジノ、ピペリジノ又はモルホリノを示すか、あるいは−2個の隣接する基R14とR14が二重結合に位置している場合−隣接する基R14と一緒になってベンゾ基も示し、
R15は水素、ヒドロキシル、アミノ、最高で4個の炭素原子を有するアルキリデンアミノを示すか、それぞれ場合によりハロゲン−もしくはC1−C4−アルコキシ−置換されていることができる、それぞれアルキル基中に最高で6個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はアルカノイルアミノを示すか、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができる、それぞれアルケニルもしくはアルキニル基中に最高で6個の炭素原子を有するアルケニル、アルキニル又はアルケニルオキシを示すか、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができる、それぞれシクロアルキル基中に3〜6個の炭素原子及び場合によりアルキル部分中に最高で3個の炭素原子を有するシクロアルキル、シクロアルキルアルキル又はシクロアルキルアミノを示すか、あるいはそれぞれ場合によりハロゲン−、C1−C4−アルキル−もしくはC1−C4−アルコキシ−置換されていることができるフェニル又はベンジルを示すか、あるいは隣接する基R14又はR15と一緒になって場合によりハロゲン−もしくはC1−C4−アルキル−置換されていることができる、3〜5個の炭素原子を有するアルカンジイルを示し、
ここでそれぞれの基R14及びR15は−それらの1個より多くが同じ複素環式基に結合している場合−上記の定義の範囲内で同一のもしくは異なる意味を有することができる。
【0024】
R5は好ましくはハロゲンを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはC1−C4−アルコキシ−置換されていることができる、それぞれ1〜6個の炭素原子を有するアルキル又はアルキルチオを示すか、場合によりハロゲン−、C1−C4−アルキル−もしくはC1−C4−アルコキシ−置換されていることができるフェニルを示すか、あるいは場合によりまた−mが2を示す場合−第2の基R5と一緒になって2〜6個の炭素原子を有するアルカンジイルも示すことができる。
【0025】
R6は好ましくはヒドロキシル、ホルミルオキシを示すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはC1−C4−アルコキシ−置換されていることができる、それぞれアルキル基中に1〜6個の炭素原子を有するアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニルオキシ又はアルキルスルホニルオキシを示すか、それぞれ場合によりシアノ−もしくはハロゲン−置換されていることができる、それぞれ2〜6個の炭素原子を有するアルケニルオキシ又はアルキニルオキシを示すか、あるいはそれぞれ場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C1−C4−アルキル−、C1−C4−ハロゲノアルキル−、C1−C4−アルコキシ−もしくはC1−C4−ハロゲノアルコキシ−置換されていることができる、それぞれアリール基中に6もしくは10個の炭素原子及び場合によりアルキル部分中に1〜4個の炭素原子を有するアリールオキシ、アリールチオ、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリールカルボニルオキシ、アリールカルボニルアルコキシ、アリールスルホニルオキシ、アリールアルコキシ、アリールアルキルチオ、アリールアルキルスルフィニル又はアリールアルキルスルホニルを示す。
【0026】
R7は好ましくは水素、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはC1−C4−アルコキシ−置換されていることができる、それぞれアルキル基中に1〜6個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル又はアルコキシカルボニルを示すか、あるいは場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはC1−C4−アルキル−置換されていることができる、3〜6個の炭素原子を有するシクロアルキルを示す。
【0027】
R8は好ましくは水素を示すか、それぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはC1−C4−アルコキシ−置換されていることができる、1〜6個の炭素原子を有するアルキルを示すか、それぞれ場合によりシアノ−もしくはハロゲン−置換されていることができる、それぞれ2〜6個の炭素原子を有するアルケニル又はアルキニルを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはC1−C4−アルキル−置換されていることができる、それぞれシクロアルキル基中に3〜6個の炭素原子及び場合によりアルキル部分中に1〜4個の炭素原子を有するシクロアルキル又はシクロアルキルアルキルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C1−C4−アルキル−、C1−C4−ハロゲノアルキル−、C1−C4−アルコキシ−もしくはC1−C4−ハロゲノアルコキシ−置換されていることができる、それぞれアリール基中に6もしくは10個の炭素原子及び場合によりアルキル部分中に1〜4個の炭素原子を有するアリール又はアリールアルキルを示す。
【0028】
R9は好ましくはヒドロキシル、ホルミルオキシを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはC1−C4−アルコキシ−置換されていることができる、それぞれアルキル基中に1〜6個の炭素原子を有するアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニルオキシ又はアルキルスルホニルオキシを示すか、それぞれ場合によりシアノ−もしくはハロゲン−置換されていることができる、それぞれ2〜6個の炭素原子を有するアルケニルオキシ又はアルキニルオキシを示すか、あるいはそれぞれ場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C1−C4−アルキル−、C1−C4−ハロゲノアルキル−、C1−C4−アルコキシ−もしくはC1−C4−ハロゲノアルコキシ−置換されていることができる、それぞれアリール基中に6もしくは10個の炭素原子及び場合によりアルキル部分中に1〜4個の炭素原子を有するアリールアルコキシ、アリールカルボニルオキシ、アリールカルボニルアルコキシ又はアリールスルホニルオキシを示す。
【0029】
R10は好ましくは水素、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを示すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはC1−C4−アルコキシ−置換されていることができる、それぞれアルキル基中に1〜6個の炭素原子を有するアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを示す。
【0030】
R11は好ましくは水素を示すか、場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはC1−C4−アルコキシ−置換されていることができる、1〜6個の炭素原子を有するアルキルを示すか、あるいは場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはC1−C4−アルキル−置換されていることができる、3〜6個の炭素原子を有するシクロアルキルを示す。
【0031】
R12は好ましくは水素を示すか、場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはC1−C4−アルコキシ−置換されていることができる、1〜6個の炭素原子を有するアルキルを示すか、あるいは場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはC1−C4−アルキル−置換されていることができる、3〜6個の炭素原子を有するシクロアルキルを示す。
【0032】
R13は好ましくは水素、シアノ、カルバモイル、ハロゲンを示すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはC1−C4−アルコキシ−置換されていることができる、それぞれアルキル基中に1〜6個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを示す。
【0033】
mは特に好ましくは0、1、2又は3の数を示す。
【0034】
Aは特に好ましくはメチレン、エタン−1,2−ジイル(ジメチレン)、エタン−1,1−ジイル、プロパン−1,2−ジイル、プロパン−1,3−ジイル(トリメチレン)、ブタン−1,2−ジイル、ブタン−1,3−ジイル又はブタン−1,4−ジイル(テトラメチレン)を示す。
【0035】
R2は特に好ましくは水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素−及び/又は塩素−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、n−もしくはi−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、メチルスルホニル−もしくはエチルスルホニル−置換されていることができるメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチルを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び/又は塩素−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−置換されていることができるメトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び/又は塩素−置換されていることができるメチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n−もしくはi−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n−もしくはi−プロピルスルホニルを示すか、あるいはメチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジメチルアミノスルホニル又はジエチルアミノスルホニルを示す。
【0036】
R3は特に好ましくはニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素を示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び/又は塩素−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、n−もしくはi−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、メチルスルホニル−もしくはエチルスルホニル−置換されていることができるメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチルを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び/又は塩素−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−置換されていることができるメトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び/又は塩素−置換されていることができるメチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n−もしくはi−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n−もしくはi−プロピルスルホニルを示すか、あるいはメチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジメチルアミノスルホニル又はジエチルアミノスルホニルを示す。
【0037】
R4は特に好ましくは下記の複素環式基
【0038】
【化21】
【0039】
の1つを示す。
【0040】
R5は特に好ましくはフッ素、塩素、臭素を示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、n−、i−、s−もしくはt−ブチルチオを示すか、場合によりフッ素−、塩素−、メチル−もしくはメトキシ−置換されていることができるフェニルを示すか、あるいは場合によりまた−mが2を示す場合−第2の基R5と一緒になってエタン−1,2−ジイル(ジメチレン)、プロパン−1,3−ジイル(トリメチレン)又はブタン−1,4−ジイル(テトラメチレン)も示すことができる。
【0041】
R6は特に好ましくはヒドロキシル、ホルミルオキシを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、n−、i−、s−もしくはt−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n−もしくはi−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n−もしくはi−プロピルスルホニル、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、n−もしくはi−ブチロイルオキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、n−もしくはi−プロポキシカルボニルオキシ、メチルアミノカルボニルオキシ、エチルアミノカルボニルオキシ、n−もしくはi−プロピルアミノカルボニルオキシ、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、n−もしくはi−プロピルスルホニルオキシを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−もしくは臭素−置換されていることができるプロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシ又はブチニルオキシを示すか、あるいはそれぞれ場合によりニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、n−もしくはi−プロピル−、n−、i−、s−もしくはt−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ−、ジフルオロメトキシ−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていることができるフェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、ベンゾイルオキシ、ベンゾイルメトキシ、フェニルスルホニルオキシ、フェニルメトキシ、フェニルメチルチオ、フェニルメチルスルフィニル又はフェニルメチルスルホニルを示す。
【0042】
R7は特に好ましくは水素、シアノ、カルバモル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素を示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、n−、i−、s−もしくはt−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n−もしくはi−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n−もしくはi−プロピルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−もしくはi−プロポキシカルボニルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−もしくはエチル−置換されていることができるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを示す。
【0043】
R8は特に好ましくは水素を示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチルを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−もしくは臭素−置換されていることができるプロペニル、ブテニル、プロピニル又はブチニルを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−もしくはエチル−置換されていることができるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル又はシクロヘキシルメチルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ−、ジフルオロメトキシ−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていることができるフェニル又はベンジルを示す。
【0044】
R9は特に好ましくはヒドロキシル、ホルミルオキシを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−置換されていることができるメトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、n−もしくはi−ブチロイルオキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、n−もしくはi−プロポキシカルボニルオキシ、メチルアミノカルボニルオキシ、エチルアミノカルボニルオキシ、n−もしくはi−プロピルアミノカルボニルオキシ、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、n−もしくはi−プロピルスルホニルオキシを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−もしくは臭素−置換されていることができるプロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシ又はブチニルオキシを示すか、あるいはそれぞれ場合によりニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、n−もしくはi−プロピル−、n−、i−、s−もしくはt−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ−、ジフルオロメトキシ−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていることができるフェニルメトキシ、ベンゾイルオキシ、ベンゾイルメトキシ又はフェニルスルホニルオキシを示す。
【0045】
R10は特に好ましくは水素、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素を示すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−置換されていることができるメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、アセチル、プロピオニル、n−もしくはi−ブチロイル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−もしくはi−プロポキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、n−、i−、s−もしくはt−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n−もしくはi−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n−もしくはi−プロピルスルホニルを示す。
【0046】
R11は特に好ましくは水素を示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−もしくはエチル−置換されていることができるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを示す。
【0047】
R12は特に好ましくは水素を示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−もしくはエチル−置換されていることができるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを示す。
【0048】
R13は特に好ましくは水素、シアノ、カルバモイル、フッ素、塩素、臭素を示すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−もしくはi−プロポキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、n−、i−、s−もしくはt−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n−もしくはi−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n−もしくはi−プロピルスルホニルを示す。
【0049】
R14は特に好ましくは水素、ヒドロキシル、メルカプト、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を示すか、それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、n−もしくはi−プロピルチオ−、n−、i−、s−もしくはt−ブチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、n−もしくはi−プロピルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−、n−もしくはi−プロピルスルホニル−置換されていることができるメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、n−、i−、s−もしくはt−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n−もしくはi−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n−もしくはi−プロピルスルホニルを示すか、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、n−、i−、s−もしくはt−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ−n−プロピルアミノ又はジ−i−プロピルアミノを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び/又は塩素−置換されていることができるエテニル、プロペニル、ブテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、プロペニルアミノ又はブテニルアミノを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び/又は塩素−置換されていることができるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロプロピルメチルチオ、シクロブチルメチルチオ、シクロペンチルメチルチオ、シクロヘキシルメチルチオ、シクロプロピルメチルアミノ、シクロブチルメチルアミノ、シクロペンチルメチルアミノ又はシクロヘキシルメチルアミノを示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、メチル−、エチル−、n−もしくはi−プロピル−、n−、i−、s−もしくはt−ブチル−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−置換されていることができるフェニル、フェニルオキシ、フェニルチオ、フェニルアミノ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ又はベンジルアミノを示すか、ピロリジノ、ピペリジノ又はモルホリノを示すか、あるいは−2個の隣接する基R14とR14が二重結合に位置している場合−隣接する基R14と一緒になってまたベンゾ基も示す。
【0050】
R15は特に好ましくは水素、ヒドロキシル、アミノを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び/又は塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−もしくはs−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、メチルアミノ、エチルアミノ又はジメチルアミノを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び/又は塩素−置換されていることができるエテニル、プロペニル、エチニル、プロピニル又はプロペニルオキシを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び/又は塩素−置換されていることができるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、メチル−、エチル−、n−もしくはi−プロピル−、n−、i−、s−もしくはt−ブチル−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−置換されていることができるフェニル又はベンジルを示すか、あるいは隣接する基R14又はR15と一緒になってそれぞれ場合によりメチル−及び/又はエチル−置換されていることができるプロパン−1,3−ジイル(トリメチレン)又はブタン−1,4−ジイル(テトラメチレン)を示す。
【0051】
Aは特別に好ましくはメチレン又はジメチレンを示す。
【0052】
mは特別に好ましくは0、1又は2の数を示す。
【0053】
R2は特別に好ましくは水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ジフルロメチル、トリフルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、メトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチル、メチルスルホニルメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル又はジメチルアミノスルホニルを示す。
【0054】
R3は特別に好ましくはニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ジフルロメチル、トリフルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、メトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチル、メチルスルホニルメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル又はジメチルアミノスルホニルを示す。
【0055】
R5は特別に好ましくはそれぞれ場合によりフッ素−もしくは塩素−置換されていることができるメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオを示すか、フェニルを示すか、あるいは場合によりまた−mが2を示す場合−第2の基R5と一緒になってエタン−1,2−ジイル(ジメチレン)、プロパン−1,3−ジイル(トリメチレン)又はブタン−1,4−ジイル(テトラメチレン)も示すことができる。
【0056】
R6は特別に好ましくはヒドロキシル、ホルミルオキシを示すか、それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、n−もしくはi−ブチロイルオキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、n−もしくはi−プロポキシカルボニルオキシ、メチルアミノカルボニルオキシ、エチルアミノカルボニルオキシ、n−もしくはi−プロピルアミノカルボニルオキシ、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、n−もしくはi−プロピルスルホニルオキシを示すか、プロペニルオキシ又はプロピニルオキシを示すか、あるいはそれぞれ場合によりニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、n−もしくはi−プロピル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていることができるフェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、ベンゾイルオキシ、ベンゾイルメトキシ、フェニルスルホニルオキシ、フェニルメトキシ、フェニルメチルチオ、フェニルメチルスルフィニル又はフェニルメチルスルホニルを示す。
【0057】
R7は特別に好ましくは水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素を示すか、それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n−もしくはi−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n−もしくはi−プロピルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−もしくはi−プロポキシカルボニルを示す。
【0058】
R8は特別に好ましくは水素を示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメチル、エチル、n−もしくはi−プロピルを示すか、それぞれ場合によりフッ素−もしくは塩素−置換されていることができるプロペニル又はプロピニルを示すか、場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、メチル−もしくはエチル−置換されていることができるシクロプロピルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、n−もしくはi−プロピル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていることができるフェニル又はベンジルを示す。
【0059】
R9は特別に好ましくはヒドロキシル、ホルミルオキシを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−置換されていることができるメトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、n−もしくはi−ブチロイルオキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、n−もしくはi−プロポキシカルボニルオキシ、メチルアミノカルボニルオキシ、エチルアミノカルボニルオキシ、n−もしくはi−プロピルアミノカルボニルオキシ、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、n−もしくはi−プロピルスルホニルオキシを示すか、プロペニルオキシ又はプロピニルオキシを示すか、あるいはそれぞれ場合によりニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、n−もしくはi−プロピル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていることができるフェニルメトキシ、ベンゾイルオキシ、ベンゾイルメトキシ又はフェニルスルホニルオキシを示す。
【0060】
R10は特別に好ましくは水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素を示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−置換されていることができるメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、アセチル、プロピオニル、n−もしくはi−ブチロイル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−もしくはi−プロポキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル又はエチルスルホニルを示す。
【0061】
R11は特別に好ましくは水素を示すか、それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメチル、エチル、n−もしくはi−プロピルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、メチル−もしくはエチル−置換されていることができるシクロプロピルを示す。
【0062】
R12は特別に好ましくは水素を示すか、それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメチル、エチル、n−もしくはi−プロピルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、メチル−もしくはエチル−置換されていることができるシクロプロピルを示す。
【0063】
R13は特別に好ましくは水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素を示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−もしくはi−プロポキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n−もしくはi−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n−もしくはi−プロピルスルホニルを示す。
【0064】
R14は特別に好ましくは水素、ヒドロキシル、メルカプト、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を示すか、それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、n−もしくはi−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、n−もしくはi−プロピルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−、n−もしくはi−プロピルスルホニル−置換されていることができるメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n−もしくはi−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n−もしくはi−プロピルスルホニルを示すか、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、ジメチルアミノ又はジエチルアミノを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び/又は塩素−置換されていることができるエテニル、プロペニル、エチニル、プロピニル、プロペニルオキシ、プロペニルチオ又はプロペニルアミノを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び/又は塩素−置換されていることができるシクロプロピル、シクロプロピルオキシ、シクロプロピルアミノ、シクロプロピルメチル、シクロプロピルメトキシ又はシクロプロピルメチルアミノを示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、メチル−、エチル−、n−もしくはi−プロピル−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−置換されていることができるフェニル、フェニルオキシ、フェニルチオ、フェニルアミノ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ又はベンジルアミノを示すか、あるいは−2個の隣接する基R14とR14が二重結合に位置している場合−隣接する基R14と一緒になってまたベンゾ基も示す。
【0065】
R15は特別に好ましくは水素、ヒドロキシル、アミノを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び/又は塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、メチルアミノ、エチルアミノ又はジメチルアミノを示すか、プロペニル又はプロピニルを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び/又は塩素−置換されていることができるシクロプロピル、シクロブチル又はシクロプロピルメチルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、メチル−、エチル−、n−もしくはi−プロピル−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−置換されていることができるフェニル又はベンジルを示すか、あるいは隣接する基R14又はR15と一緒になってそれぞれ場合によりメチル−及び/又はエチル−置換されていることができるプロパン−1,3−ジイル(トリメチレン)又はブタン−1,4−ジイル(テトラメチレン)を示す。
【0066】
上記で好ましいとして挙げた意味の組合わせを含有する式(I)の化合物が本発明に従って好ましい。
【0067】
上記で特に好ましいとして挙げた意味の組合わせを含有する式(I)の化合物が本発明に従って特に好ましい。
【0068】
上記で特別に好ましいとして挙げた意味の組合わせを含有する式(I)の化合物が本発明に従って特別に好ましい。
【0069】
一般式(I−1)〜(I−3)の化合物が特に強調される:
【0070】
【化22】
【0071】
ここでn、A、R1、R2、R3及びR4はそれぞれの場合に、最も好ましい意味を有する。
【0072】
一般式(I−2A)〜(I−2D)の化合物が特別に強調される。
【0073】
【化23】
【0074】
ここでm、n、A、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12及びR13はそれぞれの場合に、最も好ましい意味を有する。
【0075】
本発明は、好ましくはn、A、R1、R2、R3及びR4が上記で好ましい、特に好ましいもしくは特別に好ましいとして示した意味を有する式(I)の化合物のナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、アンモニウム、C1−C4−アルキル−アンモニウム、ジ−(C1−C4−アルキル)−アンモニウム、トリ−(C1−C4−アルキル)−アンモニウム、テトラ−(C1−C4−アルキル)−アンモニウム、トリ−(C1−C4−アルキル)−スルホニウム、C5−もしくはC6−シクロアルキル−アンモニウム及びジ−(C1−C2−アルキル)−ベンジル−アンモニウム塩も提供する。
【0076】
上記で示した一般的なもしくは好ましい基の定義は、式(I)の最終的生成物ならびに対応して、それぞれの場合に製造のために必要な出発材料又は中間体の両方に適用される。これらの基の定義を所望通りに、すなわち示した好ましい範囲の間の組合わせを含んで、互いに組み合わせることができる。
【0077】
一般式(I)の新規な置換アリールケトンは強く且つ選択的な除草活性を有する。
【0078】
一般式(I)の新規な置換アリールケトンは、
(a)一般式(II)
【0079】
【化24】
【0080】
[式中、
n、A、R2、R3及びR4はそれぞれ上記で定義した通りである]
の置換安息香酸
−又はそれらの反応性誘導体、例えば対応する酸ハロゲン化物、酸シアン化物又はエステル−
を一般式(III)
R1−H (III)
[式中、
R1は上記で定義した通りである]
の化合物と、
適宜脱水剤の存在下に、適宜1種もしくはそれより多い反応助剤の存在下に且つ適宜希釈剤の存在下で反応させるか、
あるいは
(b)一般式(Ia)
【0081】
【化25】
【0082】
[式中、
n、A、R2、R3、R4及びR11はそれぞれ上記で定義した通りである]
の置換ベンゾイルケトンをオルトギ酸エステル又はN,N−ジメチル−ホルムアミドアセタールとあるいはシアノギ酸エステルとあるいは二硫化炭素及びアルキル化剤と、及び次いでヒドロキシルアミン又はその酸付加物と、
適宜1種もしくはそれより多い反応助剤の存在下に且つ適宜1種もしくはそれより多い希釈剤の存在下で反応させ、
適宜本発明に従う方法(a)又は(b)の実施に続いて、得られる一般式(I)の化合物を通常の方法で、置換基の定義の範囲内における置換、酸化又は還元反応に供し、ならびに/あるいは一般式(I)の化合物を通常の方法で塩−様化合物に転換する
と得られる。
【0083】
例えば4−クロロ−3−[(3,4−ジメチル−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−1,2,4−トリアゾール−3−イル)−メトキシ]−2−フルオロ−安息香酸及び1,3−ジメチル−5−ヒドロキシ−ピラゾールを出発材料として用い、本発明に従う方法(a)における反応の経路を次式により示すことができる:
【0084】
【化26】
【0085】
例えば1−[2−クロロ−4−メチル−3−[2−(2−オキソ−1(2H)−ピリジニル)−エトキシ]−フェニル]−3−シクロプロピル−1,3−プロパンジオン、シアノギ酸エチル及びヒドロキシルアミンを出発材料として用い、本発明に従う方法(b)における反応の経路を次式により示すことができる:
【0086】
【化27】
【0087】
式(II)は、一般式(I)の化合物の製造のための本発明に従う方法(a)における出発材料として用いられるべき置換安息香酸の一般的定義を与えている。一般式(II)において、n、A、R2、R3及びR4はそれぞれ好ましくは、本発明に従う一般式(I)の化合物の記述と関連して、n、A、R2、R3及びR4のために好ましい、特に好ましいもしくは特別に好ましいとして上記で既に挙げた意味を有する。
【0088】
一般式(II)の出発材料はこれまで文献において開示されたことがなく;新規な物質として、それらも本出願の主題の一部を成す。
【0089】
新規な置換安息香酸−あるいは又、それらの誘導体、例えばそれらのエステル、特にメチルエステル及びエチルエステル−は、
(α)式(IV)
【0090】
【化28】
【0091】
[式中、
n、A、R2及びR3はそれぞれ上記で定義した通りであり、
X1はハロゲン(特にフッ素、塩素又は臭素)を示すか、あるいはアルキルスルホニルオキシ(特にメチルスルホニルオキシ又はエチルスルホニルオキシ)を示す]
の化合物
−あるいは又それらの誘導体、例えばそれらのエステル、特にメチルエステル及びエチルエステル−
を一般式(V)
H−R4 (V)
[式中、
R4は上記で定義した通りである]
の複素環式化合物と、
適宜酸受容体、例えば炭酸カリウムの存在下に且つ適宜希釈剤、例えばアセトン、ブタノン、アセトニトリル、N,N−ジメチル−ホルムアミド又はジメチルスルホキシドの存在下で、10℃〜150℃の温度において反応させ、適宜続いて置換基の定義の範囲内における通常の転換反応をさらに行うか(製造実施例を参照されたい)、
あるいは
(β)式(VI)
【0092】
【化29】
【0093】
[式中、
n、R2及びR3はそれぞれ上記で定義した通りである]
の化合物
−あるいは又それらの誘導体、例えばそれらのエステル、特にメチルエステル及びエチルエステル−
を一般式(VII)
【0094】
【化30】
【0095】
[式中、
A及びR4はそれぞれ上記で定義した通りである]
のヒドロキシアルキル複素環と、
縮合助剤、例えばアゾジカルボン酸ジエチル及びトリフェニルホスフィンの存在下に、適宜希釈剤、例えばテトラヒドロフランの存在下で、−20℃〜+50℃の温度において反応させ、適宜続いて置換基の定義の範囲内における通常の転換反応をさらに行うか(製造実施例を参照されたい)、
あるいは
(γ)式(VI)
【0096】
【化31】
【0097】
[式中、
n、R2及びR3はそれぞれ上記で定義した通りである]
の化合物
−あるいは又それらの誘導体、例えばそれらのエステル、特にメチルエステル及びエチルエステル−
を一般式(VIII)
【0098】
【化32】
【0099】
[式中、
A及びR4はそれぞれ上記で定義した通りであり、
X2はハロゲン(特にフッ素、塩素又は臭素)を示すか、アルキルスルホニルオキシ(特にメチルスルホニルオキシ又はエチルスルホニルオキシ)を示すか、あるいはアリールスルホニルオキシ(特にp−トリルスルホニルオキシ)を示す]のハロゲノアルキル複素環と、
適宜酸受容体、例えば炭酸カリウム又はトリエチルアミンの存在下に且つ適宜希釈剤、例えばアセトン、ブタノン、アセトニトリル、N,N−ジメチル−ホルムアミド又はジメチルスルホキシドの存在下で、0℃〜150℃の温度において反応させ、適宜続いて置換基の定義の範囲内における通常の転換反応をさらに行う(製造実施例を参照されたい)
と得られる。
【0100】
式(III)は、一般式(I)の化合物の製造のための本発明に従う方法(a)における出発材料としてさらに用いられるべき化合物の一般的定義を与えている。一般式(III)において、R1は好ましくは、本発明に従う一般式(I)の化合物の記述と関連して、R1のために好ましい、特に好ましいもしくは特別に好ましいとして上記で既に挙げた意味を有する。
【0101】
一般式(III)の出発材料は既知の有機化合物である。
【0102】
式(Ia)は、一般式(I)の化合物の製造のための本発明に従う方法(b)における出発材料として用いられるべき置換ベンゾイルケトンの一般的定義を与えている。一般式(Ia)において、n、A、R2、R3、R4及びR11はそれぞれ好ましくは、本発明に従う一般式(I)の化合物の記述と関連して、n、A、R2、R3、R4及びR11のために好ましい、特に好ましいもしくは特別に好ましいとして上記で既に挙げた意味を有する。
【0103】
一般式(Ia)の出発材料は本発明に従う新規な化合物であり;本発明に従う方法(a)によってそれらを製造することができる。
【0104】
一般式(I)の新規な置換アリールケトンの製造のための本発明に従う方法(a)は、適宜脱水剤を用いて行われる。適した脱水剤は、水に結合するのに適した通常の化学品である。
【0105】
挙げることができるこれらの例はジシクロヘキシルカルボジイミド及びカルボニルジイミダゾールである。
【0106】
挙げることができる特に適した脱水剤はジシクロヘキシルカルボジイミドである。
【0107】
一般式(I)の新規な置換アリールケトンの製造のための本発明に従う方法(a)は、適宜1種もしくはそれより多い反応助剤を用いて行われる。
【0108】
挙げることができるこれらの例はシアン化ナトリウム、シアン化カリウム、アセトンシアノヒドリン、2−シアノ−2−(トリメチルシリルオキシ)−プロパン及びシアン化トリメチルシリルである。
【0109】
挙げることができる特に適したさらなる反応助剤は、シアン化トリメチルシリルである。
【0110】
一般式(I)の新規な置換アリールケトンの製造のための本発明に従う方法(a)は、適宜さらに別の反応助剤を用いて行われる。本発明に従う方法のために適したさらに別の反応助剤は一般に塩基性有機窒素化合物、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、エチル−ジイソプロピルアミン、N,N−ジメチル−シクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチル−ジシクロヘキシルアミン、N,N−ジメチル−アニリン、N,N−ジメチル−ベンジルアミン、ピリジン、2−メチル−、3−メチル−、4−メチル−、2,4−ジメチル−、2,6−ジメチル−、3,4−ジメチル−及び3,5−ジメチル−ピリジン、5−エチル−2−メチル−ピリジン、4−ジメチルアミノ−ピリジン、N−メチル−ピペリジン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]−オクタン(DABCO)、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]−ノネ−5−エン(DBN)又は1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−ウンデセ−7−エン(DBU)である。
【0111】
式(I)の化合物の製造のための本発明に従う方法(b)は、適宜オルトギ酸エステル又はN,N−ジメチル−ホルムアミドアセタールを用いて行われる。これらの化合物は好ましくは1〜4個の炭素原子を有するアルキル基、特にメチル又はエチルを含有する。挙げることができる例はオルトギ酸トリメチル、オルトギ酸トリエチル、N,N−ジメチル−ホルムアミドジメチルアセタール及びN,N−ジメチル−ホルムアミドジエチルアセタールである。
【0112】
式(I)の化合物の製造のための本発明に従う方法(b)は、適宜シアノギ酸エステルを用いて行われる。これらの化合物は好ましくは1〜4個の炭素原子を有するアルキル基、特にメチル又はエチルを含有する。挙げることができる例はシアノギ酸メチル及びシアノギ酸エチルである。
【0113】
式(I)の化合物の製造のための本発明に従う方法(b)は、適宜(二硫化炭素及び)アルキル化剤を用いて行われる。これらの化合物は好ましくは1〜4個の炭素原子を有するアルキル基、特にメチル又はエチルを含有する。挙げることができる例は塩化メチル、臭化メチル、ヨウ化メチル、硫酸ジメチル、塩化エチル、臭化エチル、ヨウ化エチル及び硫酸ジエチルである。
【0114】
式(I)の化合物の製造のための本発明に従う方法(b)は、ヒドロキシルアミン又はその酸付加物を用いて行われる。好ましい酸付加物としてヒドロキシルアミン塩酸塩を挙げることができる。
【0115】
一般式(I)の化合物の製造のための本発明に従う方法は、好ましくは希釈剤を用いて行われる。本発明に従う方法(a)及び(b)を行うために適した希釈剤は、特に不活性有機溶媒である。これらには特に脂肪族、脂環式又は芳香族の、場合によりハロゲン化されていることができる炭化水素、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素;エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン又はエチレングリコールジメチルエーテルもしくはエチレングリコールジエチルエーテネル;ケトン類、例えばアセトン、ブタノン又はメチルイソブチルケトン;ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル又はブチロニトリル;アミド類、例えばN,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−ホルムアニリド、N−メチル−ピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド;エステル類、例えば酢酸メチル又は酢酸エチル;スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド;アルコール類、例えばメタノール、エタノール、n−もしくはi−プロパノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルが含まれる。
【0116】
本発明に従う方法(a)及び(b)を行う場合、比較的広い範囲内で反応温度を変えることができる。一般に該方法は0℃〜150℃、好ましくは10℃〜120℃の温度で行われる。
【0117】
本発明に従う方法(a)及び(b)は一般に大気圧下で行われる。しかしながら、加圧又は減圧下−一般に0.1バール〜10バール−で本発明に従う方法を行うこともできる。
【0118】
本発明に従う方法(a)及び(b)を行うために、出発材料は一般に大体等モル量で用いられる。しかしながら、比較的大過剰の成分の一方を用いることもできる。反応は一般に適した希釈剤中で行われ、反応混合物は一般に必要な温度で数時間撹拌される。仕上げは通常の方法により行われる(製造実施例を参照されたい)。
【0119】
一般式(II)の化合物の製造のための本発明に従う方法において出発材料として用いられるべき式(IV)、(V)、(VI)、(VII)及び(VIII)の化合物は、既知の有機化合物である。
【0120】
本発明に従う活性化合物を落葉剤(defoliants)、乾燥剤(desiccants)、殺茎剤(haulm killers)及び特に殺雑草剤(weed killers)として用いることができる。雑草は、最も広い意味において、それらが望まれていない場所で生育するすべての植物を意味すると理解される。本発明に従う物質が全体的除草剤として作用するか、又は選択的除草剤として作用するかは、本質的に用いられる量に依存する。
【0121】
本発明に従う活性化合物を例えば以下の植物と関連して用いることができる:以下の属の双子葉雑草:イチビ、ヒユ、ブタクサ、アノダ(Anoda)、アンテミス(Anthemis)、アファネス(Aphanes)、アトリプレクス(Atriplex)、ヒナギク、センダングサ、ナズナ、カルデゥウス(Carduus)、カシヤ、ヤグルマギク、アカザ、ノアザミ、コンボルブルス(Convolvulus)、チョウセンアサガオ、フジカンゾウ、エメクス(Emex)、エリシムム(Erysimum)、ハナキリン、チシマオドリコ、ガリンソガ(Galinsoga)、ヤエムグラ、フヨウ、サツマイモ、ホウキギ、オドリコソウ、マメグンバイナズナ、リンデルニア(Lindernia)、マツリカリア(Matricaria)、ハッカ、ヤマアイ、ムルゴ(Mullugo)、ワスレナグサ、ケシ、ファルビチス(Pharbitis)、オオバコ、ミチヤナギ、スベリヒユ、キンポウゲ、ダイコン、イヌガラシ、ロタラ(Rotala)、スイバ、オカヒジキ、ハンゴンソウ、セスバニア(Sesbania)、キンゴジカ、カラシ、ナス、ノゲシ、スフェノクレア(Sphenoclea)、ハコベ、タンポポ、トラスピ(Thlaspi)、シロツメクサ、イラクサ、クワガタソウ、スミレ、オナモミ。
以下の属の双子葉作物:ナンキンマメ、フダンソウ、アブラナ、キウリ、カボチャ、ヒマワリ、ニンジン、ダイズ、ワタ、サツマイモ、アキノノゲシ、アマ、トマト、タバコ、インゲンマメ、エンドウ、ナス、ソラマメ。
以下の属の単子葉雑草:タルホコムギ、カモジグサ、ヌカボ、スズメノテッポウ、アペラ(Apera)、カラスムギ、ブラキアリア(Brachiaria)、キツネガヤ、センクルス(Cenchrus)、ツユクサ、シノドン(Cynodon)、カヤツリグサ、ダクチロクテニウム(Dactyloctenium)、ヒメシバ、ヒエ、ハリイ、オヒシバ、カゼクサ、エリオクロア(Eriochloa)、ウシノケグサ、テンツキ、ヘテランテラ(Heteranthera)、チガヤ、カモノハシ、レプトクロア(Leptochloa)、ドクムギ、コナギ、キビ、スズメノヒエ、クサヨシ、アワガエリ、イチゴツナギ、ロトボエリア(Rottboellia)、オモダカ、ホタルイ、エノコロ、モロコシ。
以下の属の単子葉作物:ネギ、パイナップル、アスパラガス、カラスムギ、オオムギ、イネ、キビ、サトウキビ、ライムギ、モロコシ、ツリチカレ(Triticale)、コムギ、トウモロコシ。
【0122】
しかしながら、本発明に従う活性化合物の使用はこれらの属に全く制限されず、他の植物にも同じ様に拡張される。
【0123】
本発明に従う活性化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域及び線路ならびに木が植えられているか、もしくは植えられていない道及び地域上の全体的雑草抑制に適している。同様に、本発明に従う活性化合物を多年生作物、例えば森林、観賞用植物栽培、果樹園、ブドウ園、柑橘森、ナッツ園(nut orchards)、バナナプランテーション、コーヒープランテーション、茶プランテーション、ゴムプランテーション、油ヤシプランテーション、ココアプランテーション、ソフトフルーツ(soft fruit)栽培及びホップ畑中、芝地、芝土(lawns turf)及び牧草地上の雑草の抑制ならびに一年生作物中における選択的雑草抑制に用いることができる。
【0124】
本発明に従う式(I)の化合物は、土壌及び植物の地上部分に用いられると、強い除草活性及び広い活性範囲を有する。それらは発芽−前及び発芽−後法の両方により、単子葉及び双子葉作物中の単子葉及び双子葉雑草の選択的抑制にもある程度まで適している。
【0125】
本発明に従う活性化合物は、ある濃度又は適用率において、有害動物及び菌・カビ性又はバクテリア性の植物疾患の抑制にも用いられ得る。適宜それらを他の活性化合物の合成のための中間体又は前駆体として用いることもできる。
【0126】
本発明に従い、植物全体及び植物の一部を処理することが可能である。本明細書で植物は、望まれている及び望まれていない野生植物もしくは作物植物(天然に存在する作物植物を含む)のようなすべての植物及び植物集団を意味すると理解されるべきである。作物植物は通常の育種及び最適化法により、あるいは生物工学的方法及び遺伝子操作法により、あるいはこれらの方法の組合わせにより得ることができる植物であることができ、形質転換植物を含み且つ植物育種者の保証書により保護され得るか、又はされ得ない植物品種を含む。植物の一部は、植物のすべての地上及び地下部分ならびに器官、例えば苗条、葉、花及び根を意味すると理解されるべきであり、挙げることができる例は葉、針、茎、幹、花、子実体、果実及び種子ならびに又、根、塊茎及び根茎である。植物の一部は収穫された植物ならびに栄養及び有性(generative)増殖材料、例えば苗、塊茎、根茎、挿し木及び種子も含む。
【0127】
活性化合物を用いる本発明に従う植物及び植物の一部の処理は、直接又はそれらの環境、自生地もしくは保存地域への作用により、通常の処理法に従って、例えば浸漬(dipping)、スプレー噴霧、蒸発、噴霧(atomizing)、ばらまき(broadcasting)、はけ塗り(brushing−on)ならびに、増殖材料の場合、特に種子の場合には、さらに単−もしくは多−層コーティングにより行われる。
【0128】
活性化合物を通常の調剤、例えば溶液、乳剤、水和性粉剤、懸濁剤、粉剤、微粉剤、塗布剤、可溶性粉剤、顆粒剤、懸濁乳剤濃厚液(suspo−emulsion concentrates)、活性化合物が含浸された天然及び合成物質ならびにポリマー性物質中にマイクロカプセル封入された形態に転換することができる。
【0129】
これらの調剤は既知の方法で、例えば活性化合物を伸展剤、すなわち液体溶媒及び/又は固体担体と、場合により界面活性剤、すなわち乳化剤及び/又は分散剤及び/又は発泡剤を使用して混合することにより調製される。
【0130】
用いられる伸展剤が水の場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。主に適している液体溶媒は:芳香族化合物、例えばキシレン、トルエン又はアルキルナフタレン、塩素化芳香族化合物及び塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン又はパラフィン類、例えば石油留分、鉱油及び植物油、アルコール類、例えばブタノール又はグリコールならびに又それらのエーテル類及びエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強力に極性の溶媒、例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシドならびに水である。
【0131】
適した固体担体は:例えばアンモニウム塩及びカオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト又はケイソウ土のような粉砕された天然鉱石ならびに微粉砕されたシリカ、アルミナ及びケイ酸塩のような粉砕された合成鉱石であり;顆粒剤のための適した固体担体は:例えば方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石のような粉砕されて分別された天然岩石ならびに無機及び有機粉末の合成顆粒ならびにおが屑、ココヤシの殻、とうもろこしの穂軸及びタバコの茎のような有機材料の顆粒であり;適した乳化剤及び/又は発泡剤は:例えば非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルサルフェート、アリールスルホネートならびにタンパク質加水分解産物であり;適した分散剤は:例えばリグニンサルファイト廃液及びメチルセルロースである。
【0132】
粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロース、粉末、顆粒もしくはラテックスの形態の天然及び合成ポリマー、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、ならびに又セファリン及びレシチンのような天然リン脂質ならびに合成リン脂質を調剤中で用いることができる。他の可能な添加剤は鉱油及び植物油である。
【0133】
着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーならびにアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料のような有機染料ならびに鉄、マンガン、ほう素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩のような微量栄養素を使用することができる。
【0134】
調剤は一般に0.1〜95重量パーセントの活性化合物、好ましくは0.5〜90%の活性化合物を含む。
【0135】
雑草の抑制のために、そのままのもしくはそれらの調剤における本発明に従う活性化合物を、既知の除草剤及び/又は作物植物との適合性を向上させる物質(「薬害軽減剤(safeners)」)との混合物として用いることもでき、完成調剤又はタンク混合物が可能である。1種もしくはそれより多い既知の除草剤及び薬害軽減剤を含む殺雑草剤との混合物も可能である。
【0136】
混合物のための可能な成分は既知の除草剤、例えば
アセトクロル、アシフルオルフェン(−ナトリウム)、アクロニフェン、アラクロル、アロキシジム(−ナトリウム)、アメツリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、アニロフォス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、BAS−662H、ベフルブタミド、ベナゾリン(−エチル)、ベンフレセート、ベンスルフロン(−メチル)、ベンタゾン、ベンズフェンジゾン、ベンゾビサイクロン、ベンゾフェナプ、ベンゾイルプロプ(−エチル)、ビアラフォス、ビフェノクス、ビスピリバク(−ナトリウム)、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブタクロル、ブタフェナシル(−アリル)、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カロキシジム、カルベタミド、カルフェントラゾン(−エチル)、クロメトキシフェン、クロラムベン、クロリダゾン、クロリムロン(−エチル)、クロルニトロフェン、クロルスルフロン、クロルトルロン、シニドン(−エチル)、シンメチリン、シノスルフロン、クレフォキシジム、クレトジム、クロジナフォプ(−プロパルギル)、クロマゾン、クロメプロプ、クロピラリド、クロピラスルフロン(−メチル)、クロランスラム(−メチル)、クミルロン、シアナジン、シブツリン、シクロエート、シクロスルファロムン、シクロキシジム、シハロフォプ(−ブチル)、2,4−D、2,4−DB、デスメジファム、ジアレート、ジカンバ、ジクロルプロプ(−P)、ジクロホプ(−メチル)、ジクロスラム、ジエタチル(−エチル)、ジフェンゾクアト、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロル、ジメタメツリン、ジメテナミド、ジメキシフラム、ジニトラミン、ジフェナミド、ジクアト、ジチオピル、ジウロン、ジムロン、エポプロダン、EPTC、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン(−メチル)、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシスルフロン、エトベンザニド、フェノキサプロプ(−P−エチル)、フェントラザミド、フラムプロプ(−イソプロピル、−イソプロピル−L、−メチル)、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホプ(−P−ブチル)、フルアゾレート、フルカルバゾン(−ナトリウム)、フルフェナセト、フルメツラム、フルミクロラク(−ペンチル)、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルメツラム、フルオメツロン、フルオロクロリドン、フルオログリコフェン(−エチル)、フルポキサム、フルプロパシル、フルルピルスルフロン(−メチル、−ナトリウム)、フルレノル(−ブチル)、フルリドン、フルロキシピル(−ブトキシプロピル、−メチル)、フルルプリミドル、フルルタモン、フルチアセト(−メチル)、フルチアミド、フォメサフェン、フォラムスルフロン、グルフォシネート(−アンモニウム)、グリフォセート(−イソプロピルアンモニウム)、ハロサフェン、ハロキシフォプ(−エトキシエチル、−P−メチル)、ヘキサジノン、イマザメタベンズ(−メチル)、イマザメタピル、イマザモクス、イナザピク、イマザピル、イマザクイン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、イオドスルフロン(−メチル、−ナトリウム)、イオキシニル、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトレ、イソキサフルトレ、イソキサピリフォプ、ラクトフェン、レナシル、リヌロン、MCPA、メコプロプ、メフェナセト、メソスルフロン、メソツリオン、メタミツロン、メタザクロル、メタベンズチアズロン、メトベンズロン、メトブロムロン、(アルファ−)メトラクロル、メトスラム、メトクスロン、メツリブジン、メツルフロン(−メチル)、モリネート、モノリヌロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ネブロン、ニコスルフロン、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメフォン、オキシフルオルフェン、パラクアト、ペラルゴン酸、ペンジメタリン、ペンドラリン、ペントキサゾン、フェンメジファム、ピコリナフェン、ピペロフォス、プレチラクロル、プリミスルフロン(−メチル)、プロフルアゾル、プロメツリン、プロパクロル、プロパニル、プロパクイザフォプ、プロピソクロル、プロカルバゾン(−ナトリウム)、プロピザミド、プロスルフォカルブ、プロスルフロン、ピラフルフェン(−エチル)、ピラゾギル、ピラゾレート、ピラゾスルフロン(−エチル)、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリデート、ピリダトル、ピリフタリド、ピリミノバク(−メチル)、ピリチオバク(−ナトリウム)、クインクロラク、クインメラク、クイノクラミン、クイザロフォプ(−P−エチル、−P−テフリル)、リムスルフロン、セトキシジム、シマジン、シメツリン、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン(−メチル)、スルフォセート、スルホスルフロン、テブタム、テブチウロン、テプラロキシジム、テルブチラジン、テルブツリン、テニルクロル、チアフルアミド、チアゾピル、チジアジミン、チフェンスルフロン(−メチル)、チオベンカルブ、チオカルバジル、トラルコキシジム、トリアレート、トリアスルフロン、トリベヌロン(−メチル)、トリクロピル、トリジファン、トリフルラリン、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン(−メチル)、トリトスルフロン
である。
【0137】
他の既知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤(fungicides)、殺虫剤(insecticides)、殺ダニ剤(acaricides)、殺線虫剤(nematicides)、鳥類忌避剤、植物栄養及び土壌構造を改良する薬剤との混合物も可能である。
【0138】
活性化合物はそのままで、それらの調剤の形態で又はさらに希釈することによりそれらから調製される使用形態、例えば調製済み溶液、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤及び顆粒剤において用いられ得る。それらは通常の方法で、例えば散水、スプレー噴霧、噴霧、散布により用いられる。
【0139】
本発明に従う活性化合物を植物の発芽の前及び後の両方に適用することができる。播種の前に土壌中にそれらを入れることもできる。
【0140】
用いられる活性化合物の量は比較的広い範囲内で変わり得る。それは本質的に所望の効果の性質に依存する。一般に用いられる量は土壌表面のヘクタール当たりに1g〜10kgの活性化合物、好ましくはヘクタール当たりに5g〜5kgである。
【0141】
本発明に従う活性化合物の製造及び使用を下記の実施例により示す。
【0142】
【実施例】
製造実施例:
実施例1
【0143】
【化33】
【0144】
(方法(a))
0.30g(2.7ミリモル)の1−エチル−5−ヒドロキシ−ピラゾール、0.8g(8.0ミリモル)のトリエチルアミン及び1滴のN,N−ジメチル−ホルムアミドを、20mlのジクロロメタン中の1.1g(2.7ミリモル)の3−[2−(3’,4’−ジメチル−1’,2’,4’−1H−トリアゾリン−5’−オン−1’−イル)−エトキシ]−2−メチル−4−メチルスルホニル−ベンゾイルクロリドの溶液に連続的に加える。混合物を室温(約20℃)で約24時間撹拌し、反応溶液を1N塩酸及び飽和塩化ナトリウム溶液で連続的に洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、溶媒を水流ポンプ真空下で除去する。残留物を30mlのアセトニトリル中に溶解し、わずかに冷却しながら、0.28g(3.3ミリモル)の2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオニトリル及び1.4g(14ミリモル)のトリエチルアミンと連続的に混合する。混合物を室温でさらに24時間撹拌し、溶媒の大部分を水流ポンプ真空下で除去し、残留物をジクロロメタン及び1N塩酸中に溶解する。有機相を分離し、水及び飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過する。濾液から溶媒を減圧下で注意深く蒸留する。
【0145】
これは1.1g(理論値の88%)の4−{3−[2−(3’,4’−ジメチル−1’,2’,4’−1H−トリアゾリン−5’−オン−1’−イル)−エチルオキシ]−2−メチル−4−メチルスルホニル−ベンゾイル}−1−エチル−5−ヒドロキシ−1H−ピラゾールを油性残留物として与える。
LogP:1.23。
実施例2
【0146】
【化34】
【0147】
(方法(a))
1.95g(5.4ミリモル)の3−(3’−エトキシ−4’−メチル−1’,2’,4’−1H−トリアゾリン−5’−オン−1’−イル)−メトキシ−2,4−ジクロロ−安息香酸を75mlのアセトニトリル中に溶解し、0.61gの1,3−ジクロヘキサンジオン(5.4ミリモル)及び1.33gのジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC、1.2当量)と混合する。混合物を室温(約20℃)で15時間撹拌し、次いで1.5mlのトリエチルアミン(2当量)及び0.29mlのシアン化トリメチルシリル(0.4当量)を加える。室温で2時間の後、混合物を水流ポンプ真空下で濃縮し、残留物を10%濃度の炭酸ナトリウム水溶液と一緒に撹拌し、濾過する。濾液をジエチルエーテルと一緒に振り、2N塩酸を用いて水相を酸性化する。沈殿する生成物をジクロロメタンを用いて繰り返して抽出し、合わせた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、濃縮する。
【0148】
これは1.3g(理論値の53%)の2−[3−(3’−エトキシ−4’−メチル−1’,2’,4’−1H−トリアゾリン−5’−オン−1’−イル)−メトキシ−2,4−ジクロロ−ベンゾイル]−1,3−シクロヘキサンジオンを粘性の樹脂として与える。
LogP=2.52。
【0149】
実施例1及び2に類似して且つ本発明に従う製造法の一般的記述に従って、例えば下記の表1に挙げる一般式(I)の化合物を製造することもできる。
【0150】
【表1】
【0151】
【表2】
【0152】
【表3】
【0153】
【表4】
【0154】
【表5】
【0155】
【表6】
【0156】
【表7】
【0157】
【表8】
【0158】
【表9】
【0159】
表1に示したlogP値は、EEC Directive 79/831 V.A8に従い、逆相カラム(C 18)上のHPLC(高性能液体クロマトグラフィー)により決定された。温度:43℃。
(a)酸性範囲内における決定のための移動相:0.1%リン酸水溶液、アセトニトリル;10%アセトニトリルから90%アセトニトリルまでの直線状勾配−表1中の対応するデータをa)で標識する。
(b)中性範囲内における決定のための移動相:0.01モルリン酸塩緩衝水溶液、アセトニトリル、10%アセトニトリルから90%アセトニトリルまでの直線状勾配−表1中の対応するデータをb)で標識する。
【0160】
logP値が既知である非分枝鎖状アルカン−2−オン(3〜16個の炭素原子を有する)を用いてキャリブレーションを行った(2個の連続するアルカノンの間の直線状内挿を用い、保持時間によりlogP値を決定)。
【0161】
ラムダ−マックス値は、200nm〜400nmのUVスペクトルを用い、クロマトグラフィーシグナルの極大において決定された。
式(II)の出発材料:
実施例(II−1)
【0162】
【化35】
【0163】
段階1
【0164】
【化36】
【0165】
4〜6時間かけて、800mlの1,2−ジクロロ−エタン中の100g(0.6モル)の3−ヒドロキシ−2−メチル−安息香酸メチル及び0.4mlのジイソプロピルアミンの沸騰溶液中に、43g(0.606モル)の塩素ガスを導入する。冷却後、溶液をそれぞれ200mlの5%濃度亜硫酸水素ナトリウム溶液及び飽和塩化ナトリウム溶液で連続的に洗浄し、有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、溶媒を水流ポンプ真空下で除去する。残留物として得られる暗−褐色の油を30mlのジエチルエーテルと混合し、結晶化のために0o〜4℃に冷却する。沈殿する結晶を吸引濾過により単離し、少量の冷ジエチルエーテルで洗浄し、減圧下で30℃において乾燥する。
【0166】
これは46.6g(理論値の39%)の4−クロロ−3−ヒドロキシ−2−メチル安息香酸メチルを与える。
LogP:2.14。
【0167】
3−ヒドロキシ−2−メチル−安息香酸メチルの代わりに対応するエチルエステルを用い、同じ方法によって4−クロロ−3−ヒドロキシ−2−メチル−安息香酸エチルが得られる。
融点:51℃。
段階2
【0168】
【化37】
【0169】
400mlのアセトニトリル中の25g(0.125モル)の4−クロロ−3−ヒドロキシ−2−メチル−安息香酸メチルの溶液を34.2g(0.248モル)の粉末無水炭酸カリウム及び29.3g(0.125モル)の2−クロロ−エタノール−p−トルエンスルホネートと連続的に混合する。反応混合物を70℃で約7時間加熱し、次いで冷まし、溶媒の大部分を水流ポンプ真空下で除去する。残留物を200mlのジクロロメタン及び300mlの水中に溶解する。有機相を分離し、水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過する。濾液から溶媒を減圧下で注意深く蒸留する。
【0170】
これは32.5g(理論値の99%)の4−クロロ−3−(2−クロロ−エトキシ)−2−メチル−安息香酸メチルを暗色の油として与える。
LogP=3.52。
段階3
【0171】
【化38】
【0172】
70mlのジメチルスルホキシド中の16.0g(60.8ミリモル)の4−クロロ−3−(2−クロロ−エトキシ)−2−メチル−安息香酸メチルの溶液を、18.4g(0.133モル)の粉末無水炭酸カリウム及び6.9g(60.8ミリモル)の3,4−ジメチル−1,2,4−トリアゾリン−5−オンと連続的に混合する。反応混合物を90℃で約6時間加熱し、次いで冷まし、溶媒の大部分を水流ポンプ真空下で除去する。残留物を140mlのジクロロメタン及び60mlの水中に溶解する。有機相を分離し、水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、水流ポンプ真空下で濃縮する。油性の残留物を25mlの石油エーテルと一緒に撹拌する。得られる結晶性生成物を吸引濾過により単離する。
【0173】
これは18.5g(理論値の80%)の4−クロロ−3−[2−(3’,4’−ジメチル−1’,2’,4’−1H−トリアゾリン−5’−オン−1’−イル)−エトキシ]−2−メチル−安息香酸メチルを与える。
LogP:1.94。
実施例(II−2)
【0174】
【化39】
【0175】
氷−冷しながら、3.3g(44.5ミリモル)のナトリウムメチルメルカプチドを100mlのN,N−ジメチル−ホルムアミド中の12.4g(36.5ミリモル)の4−クロロ−3−[2−(3’,4’−ジメチル−1’,2’,4’−1H−トリアゾリン−5’−オン−1’−イル)−エトキシ]−2−メチル−安息香酸メチルの溶液に加える。混合物を室温(約20℃)で約6時間撹拌し、溶媒の大部分を水流ポンプ真空下で除去する。残留物を300mlの酢酸エチル及び200mlの水中に溶解する。有機相を分離し、水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過する。濾液から溶媒を減圧下で注意深く蒸留する。
【0176】
これは5.4g(理論値の42%)の3−[2−(3’,4’−ジメチル−1’,2’,4’−1H−トリアゾリン−5’−オン−1’−イル)−エトキシ]−2−メチル−4−メチルチオ−安息香酸メチルを与える。
LogP=1.89。
実施例(II−3)
【0177】
【化40】
【0178】
10mgのモリブデン酸アンモニウム四水和物及び17.3g(178ミリモル)の35%濃度過酸化水素水溶液を、40mlの酢酸中の12.3g(33.7ミリモル)の3−[2−(3’,4’−ジメチル−1’,2’,4’−1H−トリアゾリン−5’−オン−1’−イル)−エトキシ]−2−メチル−4−メチルチオ−安息香酸エチルの溶液に加える。反応混合物を50o〜60℃において約6時間加熱し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出する。有機相を分離し、水、重炭酸ナトリウム溶液、チオ硫酸ナトリウム溶液及び再び水で連続的に洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過する。濾液から溶媒を減圧下で注意深く蒸留する。
【0179】
これは12.3g(理論値の92%)の3−[2−(3’,4’−ジメチル−1’,2’,4’−1H−トリアゾリン−5’−オン−1’−イル)−エトキシ]−2−メチル−4−メチルスルホニル−安息香酸エチルを与える。
LogP=1.76。
実施例(II−4)
【0180】
【化41】
【0181】
20mlの水中の1.2g(30ミリモル)の水酸化ナトリウムの溶液を、40mlのエタノール中の6.5g(19.0ミリモル)の4−クロロ−3−[2−(3’,4’−ジメチル−1’,2’,4’−1H−トリアゾリン−5’−オン−1’−イル)−エトキシ]−2−メチル−安息香酸メチルの溶液に加える。溶液を室温(約20℃)で約24時間撹拌し、溶媒の大部分を水流ポンプ真空下で除去する。残留物を水中に溶解し、塩酸で酸性化する。得られる懸濁液を酢酸エチルで抽出し、有機相を分離し、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過する。濾液から溶媒を減圧下で注意深く蒸留する。
【0182】
これは5.9g(理論値の95%)の4−クロロ−3−[2−(3’,4’−ジメチル−1’,2’,4’−1H−トリアゾリン−5’−オン−1’−イル)−エトキシ]−2−メチル−安息香酸を与える。
LogP=1.37。
実施例(II−5)
【0183】
【化42】
【0184】
10mlの塩化チオニル中の2.3g(6.65ミリモル)の2,4−ジクロロ−3−[2−(3’,4’−ジメチル−1’,2’,4’−1H−トリアゾリン−5’−オン−1’−イル)−エトキシ]−2−安息香酸を70℃で約1.5時間加熱する。反応溶液を冷まし、過剰の塩化チオニルを減圧下で除去する。
【0185】
これは2.4g(理論値の100%)の2,4−ジクロロ−3−[2−(3’,4’−ジメチル−1’,2’,4’−1H−トリアゾリン−5’−オン−1’−イル)−エトキシ]−2−ベンゾイルクロリドを与える。
LogP=1.24。
実施例(II−6)
【0186】
【化43】
【0187】
5g(21.3ミリモル)の2,4−ジクロロ−3−ヒドロキシ−安息香酸エチルを200mlのテトラヒドロフラン中に溶解し、3.68g(21.3ミリモル)の1−ヒドロキシメチル−3−エトキシ−4−メチル−1,2,4−トリアゾリン−5−オンと混合する。5.58g(21.3ミリモル)のトリフェニルホスフィンを加え、次いで0℃において4.4gの85%ジアゾ−ジカルボン酸ジエチルを滴下する。得られる溶液を終夜撹拌し、水流ポンプ真空下で濃縮し、シリカゲルを介して濾過する(酢酸エチル/ヘキサン)。濾液を濃縮し、ジエチルエーテルと混合する。分離する固体を濾過し、溶媒を減圧下で注意深く濾液から蒸留する。
【0188】
これは6.8g(理論値の82%)の3−(3’−エトキシ−4’−メチル−1’,2’,4’−1H−トリアゾリン−5’−オン−1’−イル)−メトキシ−2,4−ジクロロ−安息香酸エチルを粘性の油として与える。
LogP=2.77。
実施例(II−7)
【0189】
【化44】
【0190】
2g(8.5ミリモル)の2,4−ジクロロ−3−ヒドロキシ−安息香酸エチルを30mlのアセトニトリル中に溶解し、0.86g(8.5ミリモル)のトリエチルアミン及び1.2g(8.5ミリモル)のN−クロロメチル−2−ピリドンと連続的に混合する。得られる混合物を60℃で7時間撹拌し、水と混合し、酢酸エチルで抽出する。有機相を分離し、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過する。溶媒を減圧下で注意深く蒸留する。
【0191】
これは2.4g(理論値の82%)の2,4−ジクロロ−3−(1H−ピリド−2−オン−1−イル)−メトキシ−安息香酸エチルを与える。
実施例(II−8)
【0192】
【化45】
【0193】
6.4g(16.3ミリモル)の3−(3’−エトキシ−4’−メチル−1’,2’,4’−1H−トリアゾリン−5’−オン−1’−イル)−メトキシ−2,4−ジクロロ−安息香酸エチルを250mlのシクロヘキサンと25mlのエチレングリコールモノメチルエーテルの混合物中で、0.91gの粉末水酸化カリウムの存在下に、室温(約20℃)で15時間撹拌する。混合物を水で希釈し、2N塩酸で酸性化する。沈殿する固体を吸引濾過により単離する。
【0194】
これは4.05g(理論値の69%)の3−(3’−エトキシ−4’−メチル−1’,2’,4’−1H−トリアゾリン−5’−オン−1’−イル)−メトキシ−2,4−ジクロロ−安息香酸を与える。
LogP:1.74。
【0195】
実施例(II−1)〜(II−8)に類似して、例えば下記の表2に挙げる一般式(II)の化合物又はそれらの反応性誘導体も製造することができる−式(IIA)、
【0196】
【化46】
【0197】
[式中、
Rは下記の表に挙げる意味の1つを有する]
を参照されたい。
【0198】
【表10】
【0199】
【表11】
【0200】
【表12】
【0201】
【表13】
【0202】
【表14】
【0203】
【表15】
【0204】
【表16】
【0205】
【表17】
【0206】
【表18】
【0207】
【表19】
【0208】
表2にしおいて実施例(II−35)として挙げた化合物は、例えば以下の通りに製造することができる:
実施例(II−35)
段階1
【0209】
【化47】
【0210】
80mlのN,N−ジメチル−ホルムアミド中の15g(68ミリモル)の2,4−ジクロロ−3−ヒドロキシ−安息香酸エチルの溶液を19g(137ミリモル)の炭酸カリウム(粉末)、38.6g(205ミリモル)の1,2−ジブロモ−エタン及び0.4gのヨウ化ナトリウムと連続的に混合する。混合物を80℃で2時間加熱し、次いで室温に冷まし、350mlのジエチルエーテルと一緒に振る。有機相を水、10%濃度水酸化ナトリウム水溶液及び最後に10%濃度塩酸で洗浄し、次いで硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、濾過する。濾液から溶媒を減圧下で注意深く蒸留する。
【0211】
これは22.2g(理論値の95%)の2,4−ジクロロ−3−(2−ブロモ−エトキシ)−安息香酸エチルを油性の残留物として与える(logP=3.98a))。
段階2
【0212】
【化48】
【0213】
100mlのN,N−ジメチル−ホルムアミド中の18g(93ミリモル)の2,4−ジクロロ−3−(2−ブロモ−エトキシ)−安息香酸エチルの溶液を、14.6g(106ミリモル)の炭酸カリウム(粉末)、19.3g(133ミリモル)の3−メチルチオ−4−メチル−1,2,4−トリアゾリン−5−オン及び0.5gのヨウ化ナトリウムと連続的に混合する。混合物を80℃で4時間加熱し、次いで室温に冷却し、400mlのジクロロメタンと一緒に振り、有機相を水、次いで10%濃度水酸化ナトリウム水溶液及び最後に10%濃度塩酸で洗浄し、次いで硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、濾過する。濾液から溶媒を減圧下で注意深く蒸留する。
【0214】
これは17.7g(理論値の82%)の2,4−ジクロロ−3−[2−(3−メチルチオ−4−メチル−5−オキソ−1,2,4−トリアゾリン−1−イル)−エトキシ]−安息香酸エチルを油性の残留物として与える(logP=2.66a))。
【0215】
表2において実施例(II−61)として挙げた化合物は、例えば以下の通り製造することができる:
実施例(II−61)
【0216】
【化49】
【0217】
2.0g(8.5ミリモル)の2,4−ジクロロ−3−ヒドロキシ−安息香酸エチル、3.6g(12.75ミリモル)の(S)−(+)−5−(p−トリルスルホニルオキシメチル)−ピロリジン−2−オン、2,3g(17ミリモル)の炭酸カリウム及び30mlのアセトニトリルの混合物を76℃で13時間撹拌し、室温に冷却し、水でその最初の容積の約2倍に希釈し、塩化メチレンと一緒に振る。有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、濾過する。濾液から溶媒を減圧下で注意深く蒸留する。
【0218】
これは2.6g(理論値の92%)の(S)−2,4−ジクロロ−3−[(2−オキソ−ピロリジン−5−イル)−メトキシ]−安息香酸エチルを与える(logP=2.14a))。
使用実施例:
実施例A
発芽−前試験
溶媒:5重量部のアセトン
乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適した調製物を作るために、1重量部の活性化合物を上記の量の溶媒と混合し、上記の量の乳化剤を加え、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
【0219】
試験植物の種子を通常の土壌中に蒔く。24時間後、単位面積当たりに所望の特定の量の活性化合物が適用されるように、土壌に活性化合物の調製物をスプレー噴霧する。ヘクタール当たりに1000リットルの水において所望の特定の量の活性化合物が適用されるように、スプレー液中の活性化合物の濃度を選ぶ。
【0220】
3週間後、植物への損傷の程度を未処理標準の生育への比較における%損傷で評価する。数字は:
0%=効果なし(未処理標準と同じ)
100%=全体的破壊
を示す。
【0221】
この試験で、例えば製造実施例1、2、3、4、5、6、7、8、9、10及び11の化合物は雑草に対する強い活性を示し、且つそれらのほとんどは例えばトウモロコシのような作物植物により十分に許容される。
実施例B
発芽−後試験
溶媒:5重量部のアセトン
乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適した調製物を作るために、1重量部の活性化合物を上記の量の溶媒と混合し、上記の量の乳化剤を加え、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
【0222】
5〜15cmの高さの試験植物に、単位面積当たりに所望の特定の量の活性化合物が適用されるように、活性化合物の調製物をスプレー噴霧する。ヘクタール当たりに1000リットルの水において所望の特定の量の活性化合物が適用されるように、スプレー液の濃度を選ぶ。
【0223】
3週間後、植物への損傷の程度を未処理標準の生育への比較における%損傷で評価する。
【0224】
数字は:
0%=効果なし(未処理標準と同じ)
100%=全体的破壊
を示す。
【0225】
この試験で、例えば製造実施例1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11及び13の化合物は雑草に対する強い活性を示し、且ついくつかは例えばトウモロコシのような作物植物により十分に許容される。
本発明は新規な置換アリールケトン、それらの製造法及び除草剤としてのそれらの使用に関する。
【0002】
ある種の置換アリールケトンが除草性を有することは既知である(EP−A−090262、EP−A−135191、EP−A−186118、EP−A−186119、EP−A−186120、EP−A−319075、EP−A−352543、EP−A−418175、EP−A−487357、EP−A−527036、EP−A−527037、EP−A−560483、EP−A−609797、EP−A−609798、EP−A−625505、EP−A−625508、EP−A−636622、US−A−5804532、US−A−5834402、US−A−5846906、US−A−5863865、WO−A−96/26192、WO−A−96/26193、WO−A−96/26200、WO−A−96/26206、WO−A−97/27187、WO−A−97/35850、WO−A−97/41105、WO−A−97/41116、WO−A−97/41117、WO−A−97/41118、WO−A−97/43270、WO−A−97/46530、WO−A−98/28981、WO−A−98/31681、WO−A−98/31682、WO−A−99/03856、WO−A−99/07388、WO−A−99/10327、WO−A−99/10328を参照されたい)。しかしながら、これらの化合物の活性は完全に満足できるわけではない。
【0003】
従って、本発明は、一般式(I)
【0004】
【化16】
【0005】
[式中、
nは0、1又は2の数を示し、
Aはアルカンジイル(アルキレン)を示し、
R1は下記の基
【0006】
【化17】
【0007】
の1つを示し、
ここで
mは0〜6の数を示し、
R5はハロゲンを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル、アルキルチオ又はアリールを示すか、あるいは−mが2を示す場合−場合によりまた第2の基R5と一緒になってアルカンジイル(アルキレン)も示すことができ、
R6はヒドロキシル、ホルミルオキシ、ハロゲンを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニルオキシ、アルキルスルホニルオキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アリールオキシ、アリールチオ、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリールカルボニルオキシ、アリールカルボニルアルコキシ、アリールスルホニルオキシ、アリールアルコキシ、アリールアルキルチオ、アリールアルキルスルフィニル又はアリールアルキルスルホニルを示し、
R7は水素、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシカルボニル又はシクロアルキルを示し、
R8は水素を示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール又はアリールアルキルを示し、
R9はヒドロキシル、ホルミルオキシを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニルオキシ、アルキルスルホニルオキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アリールアルコキシ、アリールカルボニルオキシ、アリールカルボニルアルコキシ又はアリールスルホニルオキシを示し、
R10は水素、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを示し、
R11は水素を示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル又はシクロアルキルを示し、
R12は水素を示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル又はシクロアルキルを示し、
R13は水素、シアノ、カルバモイル、ハロゲンを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを示し、
R2は水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はジアルキルアミノスルホニルを示し、
R3はニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はジアルキルアミノスルホニルを示し、
R4は場合により置換されていることができる4−〜12−員の飽和もしくは不飽和単環式もしくは二環式複素環式基を示し、それは1〜4個の複素原子(最高で4個の窒素原子及び場合により−代わりにもしくはさらに−1もしくは2個の酸素原子又は1もしくは2個の硫黄原子又は1もしくは2個のSO基又は1もしくは2個のSO2基)を含有し且つそれはさらに1〜3個のオキソ基(C=O)及び/又はチオキソ基(C=S)を複素環の成分として含有する]
の−一般式(I)の化合物のすべての可能な互変異性体ならびに一般式(I)の化合物のすべての可能な塩及び酸もしくは塩基付加物を含む−新規な置換アリールケトン類を提供する。
【0008】
定義において、アルキル又はアルカンジイルのような炭化水素鎖は−アルコキシにおけるように複素原子と組み合わされた場合を含んで−それぞれの場合に直鎖状もしくは分枝鎖状である。
【0009】
本発明に従う一般式(I)の化合物は1個もしくはそれより多い不斉的に置換された炭素原子を含有し得、従ってそれらは種々のエナンチオマー的(R−及びS−立体配置形態)又はジアステレオマー的形態で存在し得る。本発明は一般式(I)の化合物の種々の可能な個々のエナンチオマー的又は立体異性体的形態ならびにこれらの立体異性化合物の混合物の両方に関する。
【0010】
上記及び下記で挙げる式中に存在する好ましい置換基又は好ましい基の範囲を下記に定義する。
【0011】
nは好ましくは0又は1の数を示す。
【0012】
mは好ましくは0、1、2、3又は4の数を示す。
【0013】
Aは好ましくは1〜6個の炭素原子を有するアルカンジイル(アルキレン)を示す。
【0014】
R1は好ましくは下記の基
【0015】
【化18】
【0016】
の1つを示す。
【0017】
R2は好ましくは水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを示すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−、C1−C4−アルコキシ−、C1−C4−アルキルチオ−、C1−C4−アルキルスルフィニル−もしくはC1−C4−アルキルスルホニル−置換されていることができる、それぞれアルキル基中に1〜6個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はジアルキルアミノスルホニルを示す。
【0018】
R3は好ましくはニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを示すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ、ハロゲン、C1−C4−アルコキシ−、C1−C4−アルキルチオ−、C1−C4−アルキルスルフィニル−もしくはC1−C4−アルキルスルホニル−置換されていることができる、それぞれアルキル基中に1〜6個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はジアルキルアミノスルホニルを示す。
【0019】
R4は好ましくは下記の複素環式基
【0020】
【化19】
【0021】
【化20】
【0022】
の1つを示し、
ここでそれぞれの場合に破線の結合は単結合又は二重結合である。
【0023】
Qは酸素又は硫黄を示し、
R14は水素、ヒドロキシル、メルカプト、シアノ、ハロゲンを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−、C1−C4−アルコキシ−、C1−C4−アルキルチオ−、C1−C4−アルキルスルフィニル−もしくはC1−C4−アルキルスルホニル−置換されていることができる、それぞれアルキル基中に最高で6個の炭素原子を有するアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを示すか、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができる、それぞれアルキル基中に最高で6個の炭素原子を有するアルキルアミノ又はジアルキルアミノを示すか、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができる、それぞれアルケニルもしくはアルキニル基中に最高で6個の炭素原子を有するアルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ、アルケニルチオもしくはアルケニルアミノを示すか、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができる、それぞれシクロアルキル基中に3〜6個の炭素原子及び場合によりアルキル部分中に最高で4個の炭素原子を有するシクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルアルキルチオ又はシクロアルキルアルキルアミノを示すか、あるいはそれぞれ場合によりハロゲン−、C1−C4−アルキル−もしくはC1−C4−アルコキシ−置換されていることができるフェニル、フェニルオキシ、フェニルチオ、フェニルアミノ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ又はベンジルアミノを示すか、ピロリジノ、ピペリジノ又はモルホリノを示すか、あるいは−2個の隣接する基R14とR14が二重結合に位置している場合−隣接する基R14と一緒になってベンゾ基も示し、
R15は水素、ヒドロキシル、アミノ、最高で4個の炭素原子を有するアルキリデンアミノを示すか、それぞれ場合によりハロゲン−もしくはC1−C4−アルコキシ−置換されていることができる、それぞれアルキル基中に最高で6個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はアルカノイルアミノを示すか、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができる、それぞれアルケニルもしくはアルキニル基中に最高で6個の炭素原子を有するアルケニル、アルキニル又はアルケニルオキシを示すか、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができる、それぞれシクロアルキル基中に3〜6個の炭素原子及び場合によりアルキル部分中に最高で3個の炭素原子を有するシクロアルキル、シクロアルキルアルキル又はシクロアルキルアミノを示すか、あるいはそれぞれ場合によりハロゲン−、C1−C4−アルキル−もしくはC1−C4−アルコキシ−置換されていることができるフェニル又はベンジルを示すか、あるいは隣接する基R14又はR15と一緒になって場合によりハロゲン−もしくはC1−C4−アルキル−置換されていることができる、3〜5個の炭素原子を有するアルカンジイルを示し、
ここでそれぞれの基R14及びR15は−それらの1個より多くが同じ複素環式基に結合している場合−上記の定義の範囲内で同一のもしくは異なる意味を有することができる。
【0024】
R5は好ましくはハロゲンを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはC1−C4−アルコキシ−置換されていることができる、それぞれ1〜6個の炭素原子を有するアルキル又はアルキルチオを示すか、場合によりハロゲン−、C1−C4−アルキル−もしくはC1−C4−アルコキシ−置換されていることができるフェニルを示すか、あるいは場合によりまた−mが2を示す場合−第2の基R5と一緒になって2〜6個の炭素原子を有するアルカンジイルも示すことができる。
【0025】
R6は好ましくはヒドロキシル、ホルミルオキシを示すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはC1−C4−アルコキシ−置換されていることができる、それぞれアルキル基中に1〜6個の炭素原子を有するアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニルオキシ又はアルキルスルホニルオキシを示すか、それぞれ場合によりシアノ−もしくはハロゲン−置換されていることができる、それぞれ2〜6個の炭素原子を有するアルケニルオキシ又はアルキニルオキシを示すか、あるいはそれぞれ場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C1−C4−アルキル−、C1−C4−ハロゲノアルキル−、C1−C4−アルコキシ−もしくはC1−C4−ハロゲノアルコキシ−置換されていることができる、それぞれアリール基中に6もしくは10個の炭素原子及び場合によりアルキル部分中に1〜4個の炭素原子を有するアリールオキシ、アリールチオ、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリールカルボニルオキシ、アリールカルボニルアルコキシ、アリールスルホニルオキシ、アリールアルコキシ、アリールアルキルチオ、アリールアルキルスルフィニル又はアリールアルキルスルホニルを示す。
【0026】
R7は好ましくは水素、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはC1−C4−アルコキシ−置換されていることができる、それぞれアルキル基中に1〜6個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル又はアルコキシカルボニルを示すか、あるいは場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはC1−C4−アルキル−置換されていることができる、3〜6個の炭素原子を有するシクロアルキルを示す。
【0027】
R8は好ましくは水素を示すか、それぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはC1−C4−アルコキシ−置換されていることができる、1〜6個の炭素原子を有するアルキルを示すか、それぞれ場合によりシアノ−もしくはハロゲン−置換されていることができる、それぞれ2〜6個の炭素原子を有するアルケニル又はアルキニルを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはC1−C4−アルキル−置換されていることができる、それぞれシクロアルキル基中に3〜6個の炭素原子及び場合によりアルキル部分中に1〜4個の炭素原子を有するシクロアルキル又はシクロアルキルアルキルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C1−C4−アルキル−、C1−C4−ハロゲノアルキル−、C1−C4−アルコキシ−もしくはC1−C4−ハロゲノアルコキシ−置換されていることができる、それぞれアリール基中に6もしくは10個の炭素原子及び場合によりアルキル部分中に1〜4個の炭素原子を有するアリール又はアリールアルキルを示す。
【0028】
R9は好ましくはヒドロキシル、ホルミルオキシを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはC1−C4−アルコキシ−置換されていることができる、それぞれアルキル基中に1〜6個の炭素原子を有するアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニルオキシ又はアルキルスルホニルオキシを示すか、それぞれ場合によりシアノ−もしくはハロゲン−置換されていることができる、それぞれ2〜6個の炭素原子を有するアルケニルオキシ又はアルキニルオキシを示すか、あるいはそれぞれ場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C1−C4−アルキル−、C1−C4−ハロゲノアルキル−、C1−C4−アルコキシ−もしくはC1−C4−ハロゲノアルコキシ−置換されていることができる、それぞれアリール基中に6もしくは10個の炭素原子及び場合によりアルキル部分中に1〜4個の炭素原子を有するアリールアルコキシ、アリールカルボニルオキシ、アリールカルボニルアルコキシ又はアリールスルホニルオキシを示す。
【0029】
R10は好ましくは水素、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを示すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはC1−C4−アルコキシ−置換されていることができる、それぞれアルキル基中に1〜6個の炭素原子を有するアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを示す。
【0030】
R11は好ましくは水素を示すか、場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはC1−C4−アルコキシ−置換されていることができる、1〜6個の炭素原子を有するアルキルを示すか、あるいは場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはC1−C4−アルキル−置換されていることができる、3〜6個の炭素原子を有するシクロアルキルを示す。
【0031】
R12は好ましくは水素を示すか、場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはC1−C4−アルコキシ−置換されていることができる、1〜6個の炭素原子を有するアルキルを示すか、あるいは場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはC1−C4−アルキル−置換されていることができる、3〜6個の炭素原子を有するシクロアルキルを示す。
【0032】
R13は好ましくは水素、シアノ、カルバモイル、ハロゲンを示すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはC1−C4−アルコキシ−置換されていることができる、それぞれアルキル基中に1〜6個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを示す。
【0033】
mは特に好ましくは0、1、2又は3の数を示す。
【0034】
Aは特に好ましくはメチレン、エタン−1,2−ジイル(ジメチレン)、エタン−1,1−ジイル、プロパン−1,2−ジイル、プロパン−1,3−ジイル(トリメチレン)、ブタン−1,2−ジイル、ブタン−1,3−ジイル又はブタン−1,4−ジイル(テトラメチレン)を示す。
【0035】
R2は特に好ましくは水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素−及び/又は塩素−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、n−もしくはi−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、メチルスルホニル−もしくはエチルスルホニル−置換されていることができるメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチルを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び/又は塩素−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−置換されていることができるメトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び/又は塩素−置換されていることができるメチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n−もしくはi−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n−もしくはi−プロピルスルホニルを示すか、あるいはメチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジメチルアミノスルホニル又はジエチルアミノスルホニルを示す。
【0036】
R3は特に好ましくはニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素を示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び/又は塩素−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、n−もしくはi−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、メチルスルホニル−もしくはエチルスルホニル−置換されていることができるメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチルを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び/又は塩素−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−置換されていることができるメトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び/又は塩素−置換されていることができるメチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n−もしくはi−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n−もしくはi−プロピルスルホニルを示すか、あるいはメチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジメチルアミノスルホニル又はジエチルアミノスルホニルを示す。
【0037】
R4は特に好ましくは下記の複素環式基
【0038】
【化21】
【0039】
の1つを示す。
【0040】
R5は特に好ましくはフッ素、塩素、臭素を示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、n−、i−、s−もしくはt−ブチルチオを示すか、場合によりフッ素−、塩素−、メチル−もしくはメトキシ−置換されていることができるフェニルを示すか、あるいは場合によりまた−mが2を示す場合−第2の基R5と一緒になってエタン−1,2−ジイル(ジメチレン)、プロパン−1,3−ジイル(トリメチレン)又はブタン−1,4−ジイル(テトラメチレン)も示すことができる。
【0041】
R6は特に好ましくはヒドロキシル、ホルミルオキシを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、n−、i−、s−もしくはt−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n−もしくはi−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n−もしくはi−プロピルスルホニル、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、n−もしくはi−ブチロイルオキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、n−もしくはi−プロポキシカルボニルオキシ、メチルアミノカルボニルオキシ、エチルアミノカルボニルオキシ、n−もしくはi−プロピルアミノカルボニルオキシ、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、n−もしくはi−プロピルスルホニルオキシを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−もしくは臭素−置換されていることができるプロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシ又はブチニルオキシを示すか、あるいはそれぞれ場合によりニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、n−もしくはi−プロピル−、n−、i−、s−もしくはt−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ−、ジフルオロメトキシ−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていることができるフェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、ベンゾイルオキシ、ベンゾイルメトキシ、フェニルスルホニルオキシ、フェニルメトキシ、フェニルメチルチオ、フェニルメチルスルフィニル又はフェニルメチルスルホニルを示す。
【0042】
R7は特に好ましくは水素、シアノ、カルバモル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素を示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、n−、i−、s−もしくはt−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n−もしくはi−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n−もしくはi−プロピルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−もしくはi−プロポキシカルボニルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−もしくはエチル−置換されていることができるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを示す。
【0043】
R8は特に好ましくは水素を示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチルを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−もしくは臭素−置換されていることができるプロペニル、ブテニル、プロピニル又はブチニルを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−もしくはエチル−置換されていることができるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル又はシクロヘキシルメチルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ−、ジフルオロメトキシ−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていることができるフェニル又はベンジルを示す。
【0044】
R9は特に好ましくはヒドロキシル、ホルミルオキシを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−置換されていることができるメトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、n−もしくはi−ブチロイルオキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、n−もしくはi−プロポキシカルボニルオキシ、メチルアミノカルボニルオキシ、エチルアミノカルボニルオキシ、n−もしくはi−プロピルアミノカルボニルオキシ、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、n−もしくはi−プロピルスルホニルオキシを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−もしくは臭素−置換されていることができるプロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシ又はブチニルオキシを示すか、あるいはそれぞれ場合によりニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、n−もしくはi−プロピル−、n−、i−、s−もしくはt−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ−、ジフルオロメトキシ−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていることができるフェニルメトキシ、ベンゾイルオキシ、ベンゾイルメトキシ又はフェニルスルホニルオキシを示す。
【0045】
R10は特に好ましくは水素、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素を示すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−置換されていることができるメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、アセチル、プロピオニル、n−もしくはi−ブチロイル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−もしくはi−プロポキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、n−、i−、s−もしくはt−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n−もしくはi−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n−もしくはi−プロピルスルホニルを示す。
【0046】
R11は特に好ましくは水素を示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−もしくはエチル−置換されていることができるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを示す。
【0047】
R12は特に好ましくは水素を示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−もしくはエチル−置換されていることができるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを示す。
【0048】
R13は特に好ましくは水素、シアノ、カルバモイル、フッ素、塩素、臭素を示すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−もしくはi−プロポキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、n−、i−、s−もしくはt−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n−もしくはi−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n−もしくはi−プロピルスルホニルを示す。
【0049】
R14は特に好ましくは水素、ヒドロキシル、メルカプト、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を示すか、それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、n−もしくはi−プロピルチオ−、n−、i−、s−もしくはt−ブチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、n−もしくはi−プロピルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−、n−もしくはi−プロピルスルホニル−置換されていることができるメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、n−、i−、s−もしくはt−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n−もしくはi−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n−もしくはi−プロピルスルホニルを示すか、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、n−、i−、s−もしくはt−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ−n−プロピルアミノ又はジ−i−プロピルアミノを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び/又は塩素−置換されていることができるエテニル、プロペニル、ブテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、プロペニルアミノ又はブテニルアミノを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び/又は塩素−置換されていることができるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロプロピルメチルチオ、シクロブチルメチルチオ、シクロペンチルメチルチオ、シクロヘキシルメチルチオ、シクロプロピルメチルアミノ、シクロブチルメチルアミノ、シクロペンチルメチルアミノ又はシクロヘキシルメチルアミノを示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、メチル−、エチル−、n−もしくはi−プロピル−、n−、i−、s−もしくはt−ブチル−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−置換されていることができるフェニル、フェニルオキシ、フェニルチオ、フェニルアミノ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ又はベンジルアミノを示すか、ピロリジノ、ピペリジノ又はモルホリノを示すか、あるいは−2個の隣接する基R14とR14が二重結合に位置している場合−隣接する基R14と一緒になってまたベンゾ基も示す。
【0050】
R15は特に好ましくは水素、ヒドロキシル、アミノを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び/又は塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−もしくはs−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、メチルアミノ、エチルアミノ又はジメチルアミノを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び/又は塩素−置換されていることができるエテニル、プロペニル、エチニル、プロピニル又はプロペニルオキシを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び/又は塩素−置換されていることができるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、メチル−、エチル−、n−もしくはi−プロピル−、n−、i−、s−もしくはt−ブチル−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−置換されていることができるフェニル又はベンジルを示すか、あるいは隣接する基R14又はR15と一緒になってそれぞれ場合によりメチル−及び/又はエチル−置換されていることができるプロパン−1,3−ジイル(トリメチレン)又はブタン−1,4−ジイル(テトラメチレン)を示す。
【0051】
Aは特別に好ましくはメチレン又はジメチレンを示す。
【0052】
mは特別に好ましくは0、1又は2の数を示す。
【0053】
R2は特別に好ましくは水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ジフルロメチル、トリフルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、メトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチル、メチルスルホニルメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル又はジメチルアミノスルホニルを示す。
【0054】
R3は特別に好ましくはニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ジフルロメチル、トリフルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、メトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチル、メチルスルホニルメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル又はジメチルアミノスルホニルを示す。
【0055】
R5は特別に好ましくはそれぞれ場合によりフッ素−もしくは塩素−置換されていることができるメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオを示すか、フェニルを示すか、あるいは場合によりまた−mが2を示す場合−第2の基R5と一緒になってエタン−1,2−ジイル(ジメチレン)、プロパン−1,3−ジイル(トリメチレン)又はブタン−1,4−ジイル(テトラメチレン)も示すことができる。
【0056】
R6は特別に好ましくはヒドロキシル、ホルミルオキシを示すか、それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、n−もしくはi−ブチロイルオキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、n−もしくはi−プロポキシカルボニルオキシ、メチルアミノカルボニルオキシ、エチルアミノカルボニルオキシ、n−もしくはi−プロピルアミノカルボニルオキシ、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、n−もしくはi−プロピルスルホニルオキシを示すか、プロペニルオキシ又はプロピニルオキシを示すか、あるいはそれぞれ場合によりニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、n−もしくはi−プロピル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていることができるフェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、ベンゾイルオキシ、ベンゾイルメトキシ、フェニルスルホニルオキシ、フェニルメトキシ、フェニルメチルチオ、フェニルメチルスルフィニル又はフェニルメチルスルホニルを示す。
【0057】
R7は特別に好ましくは水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素を示すか、それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n−もしくはi−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n−もしくはi−プロピルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−もしくはi−プロポキシカルボニルを示す。
【0058】
R8は特別に好ましくは水素を示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメチル、エチル、n−もしくはi−プロピルを示すか、それぞれ場合によりフッ素−もしくは塩素−置換されていることができるプロペニル又はプロピニルを示すか、場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、メチル−もしくはエチル−置換されていることができるシクロプロピルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、n−もしくはi−プロピル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていることができるフェニル又はベンジルを示す。
【0059】
R9は特別に好ましくはヒドロキシル、ホルミルオキシを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−置換されていることができるメトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、n−もしくはi−ブチロイルオキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、n−もしくはi−プロポキシカルボニルオキシ、メチルアミノカルボニルオキシ、エチルアミノカルボニルオキシ、n−もしくはi−プロピルアミノカルボニルオキシ、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、n−もしくはi−プロピルスルホニルオキシを示すか、プロペニルオキシ又はプロピニルオキシを示すか、あるいはそれぞれ場合によりニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、n−もしくはi−プロピル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていることができるフェニルメトキシ、ベンゾイルオキシ、ベンゾイルメトキシ又はフェニルスルホニルオキシを示す。
【0060】
R10は特別に好ましくは水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素を示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−置換されていることができるメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、アセチル、プロピオニル、n−もしくはi−ブチロイル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−もしくはi−プロポキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル又はエチルスルホニルを示す。
【0061】
R11は特別に好ましくは水素を示すか、それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメチル、エチル、n−もしくはi−プロピルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、メチル−もしくはエチル−置換されていることができるシクロプロピルを示す。
【0062】
R12は特別に好ましくは水素を示すか、それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメチル、エチル、n−もしくはi−プロピルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、メチル−もしくはエチル−置換されていることができるシクロプロピルを示す。
【0063】
R13は特別に好ましくは水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素を示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−もしくはi−プロポキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n−もしくはi−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n−もしくはi−プロピルスルホニルを示す。
【0064】
R14は特別に好ましくは水素、ヒドロキシル、メルカプト、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を示すか、それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、n−もしくはi−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、n−もしくはi−プロピルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−、n−もしくはi−プロピルスルホニル−置換されていることができるメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n−もしくはi−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n−もしくはi−プロピルスルホニルを示すか、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、ジメチルアミノ又はジエチルアミノを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び/又は塩素−置換されていることができるエテニル、プロペニル、エチニル、プロピニル、プロペニルオキシ、プロペニルチオ又はプロペニルアミノを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び/又は塩素−置換されていることができるシクロプロピル、シクロプロピルオキシ、シクロプロピルアミノ、シクロプロピルメチル、シクロプロピルメトキシ又はシクロプロピルメチルアミノを示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、メチル−、エチル−、n−もしくはi−プロピル−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−置換されていることができるフェニル、フェニルオキシ、フェニルチオ、フェニルアミノ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ又はベンジルアミノを示すか、あるいは−2個の隣接する基R14とR14が二重結合に位置している場合−隣接する基R14と一緒になってまたベンゾ基も示す。
【0065】
R15は特別に好ましくは水素、ヒドロキシル、アミノを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び/又は塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、メチルアミノ、エチルアミノ又はジメチルアミノを示すか、プロペニル又はプロピニルを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び/又は塩素−置換されていることができるシクロプロピル、シクロブチル又はシクロプロピルメチルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、メチル−、エチル−、n−もしくはi−プロピル−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−置換されていることができるフェニル又はベンジルを示すか、あるいは隣接する基R14又はR15と一緒になってそれぞれ場合によりメチル−及び/又はエチル−置換されていることができるプロパン−1,3−ジイル(トリメチレン)又はブタン−1,4−ジイル(テトラメチレン)を示す。
【0066】
上記で好ましいとして挙げた意味の組合わせを含有する式(I)の化合物が本発明に従って好ましい。
【0067】
上記で特に好ましいとして挙げた意味の組合わせを含有する式(I)の化合物が本発明に従って特に好ましい。
【0068】
上記で特別に好ましいとして挙げた意味の組合わせを含有する式(I)の化合物が本発明に従って特別に好ましい。
【0069】
一般式(I−1)〜(I−3)の化合物が特に強調される:
【0070】
【化22】
【0071】
ここでn、A、R1、R2、R3及びR4はそれぞれの場合に、最も好ましい意味を有する。
【0072】
一般式(I−2A)〜(I−2D)の化合物が特別に強調される。
【0073】
【化23】
【0074】
ここでm、n、A、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12及びR13はそれぞれの場合に、最も好ましい意味を有する。
【0075】
本発明は、好ましくはn、A、R1、R2、R3及びR4が上記で好ましい、特に好ましいもしくは特別に好ましいとして示した意味を有する式(I)の化合物のナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、アンモニウム、C1−C4−アルキル−アンモニウム、ジ−(C1−C4−アルキル)−アンモニウム、トリ−(C1−C4−アルキル)−アンモニウム、テトラ−(C1−C4−アルキル)−アンモニウム、トリ−(C1−C4−アルキル)−スルホニウム、C5−もしくはC6−シクロアルキル−アンモニウム及びジ−(C1−C2−アルキル)−ベンジル−アンモニウム塩も提供する。
【0076】
上記で示した一般的なもしくは好ましい基の定義は、式(I)の最終的生成物ならびに対応して、それぞれの場合に製造のために必要な出発材料又は中間体の両方に適用される。これらの基の定義を所望通りに、すなわち示した好ましい範囲の間の組合わせを含んで、互いに組み合わせることができる。
【0077】
一般式(I)の新規な置換アリールケトンは強く且つ選択的な除草活性を有する。
【0078】
一般式(I)の新規な置換アリールケトンは、
(a)一般式(II)
【0079】
【化24】
【0080】
[式中、
n、A、R2、R3及びR4はそれぞれ上記で定義した通りである]
の置換安息香酸
−又はそれらの反応性誘導体、例えば対応する酸ハロゲン化物、酸シアン化物又はエステル−
を一般式(III)
R1−H (III)
[式中、
R1は上記で定義した通りである]
の化合物と、
適宜脱水剤の存在下に、適宜1種もしくはそれより多い反応助剤の存在下に且つ適宜希釈剤の存在下で反応させるか、
あるいは
(b)一般式(Ia)
【0081】
【化25】
【0082】
[式中、
n、A、R2、R3、R4及びR11はそれぞれ上記で定義した通りである]
の置換ベンゾイルケトンをオルトギ酸エステル又はN,N−ジメチル−ホルムアミドアセタールとあるいはシアノギ酸エステルとあるいは二硫化炭素及びアルキル化剤と、及び次いでヒドロキシルアミン又はその酸付加物と、
適宜1種もしくはそれより多い反応助剤の存在下に且つ適宜1種もしくはそれより多い希釈剤の存在下で反応させ、
適宜本発明に従う方法(a)又は(b)の実施に続いて、得られる一般式(I)の化合物を通常の方法で、置換基の定義の範囲内における置換、酸化又は還元反応に供し、ならびに/あるいは一般式(I)の化合物を通常の方法で塩−様化合物に転換する
と得られる。
【0083】
例えば4−クロロ−3−[(3,4−ジメチル−5−オキソ−4,5−ジヒドロ−1H−1,2,4−トリアゾール−3−イル)−メトキシ]−2−フルオロ−安息香酸及び1,3−ジメチル−5−ヒドロキシ−ピラゾールを出発材料として用い、本発明に従う方法(a)における反応の経路を次式により示すことができる:
【0084】
【化26】
【0085】
例えば1−[2−クロロ−4−メチル−3−[2−(2−オキソ−1(2H)−ピリジニル)−エトキシ]−フェニル]−3−シクロプロピル−1,3−プロパンジオン、シアノギ酸エチル及びヒドロキシルアミンを出発材料として用い、本発明に従う方法(b)における反応の経路を次式により示すことができる:
【0086】
【化27】
【0087】
式(II)は、一般式(I)の化合物の製造のための本発明に従う方法(a)における出発材料として用いられるべき置換安息香酸の一般的定義を与えている。一般式(II)において、n、A、R2、R3及びR4はそれぞれ好ましくは、本発明に従う一般式(I)の化合物の記述と関連して、n、A、R2、R3及びR4のために好ましい、特に好ましいもしくは特別に好ましいとして上記で既に挙げた意味を有する。
【0088】
一般式(II)の出発材料はこれまで文献において開示されたことがなく;新規な物質として、それらも本出願の主題の一部を成す。
【0089】
新規な置換安息香酸−あるいは又、それらの誘導体、例えばそれらのエステル、特にメチルエステル及びエチルエステル−は、
(α)式(IV)
【0090】
【化28】
【0091】
[式中、
n、A、R2及びR3はそれぞれ上記で定義した通りであり、
X1はハロゲン(特にフッ素、塩素又は臭素)を示すか、あるいはアルキルスルホニルオキシ(特にメチルスルホニルオキシ又はエチルスルホニルオキシ)を示す]
の化合物
−あるいは又それらの誘導体、例えばそれらのエステル、特にメチルエステル及びエチルエステル−
を一般式(V)
H−R4 (V)
[式中、
R4は上記で定義した通りである]
の複素環式化合物と、
適宜酸受容体、例えば炭酸カリウムの存在下に且つ適宜希釈剤、例えばアセトン、ブタノン、アセトニトリル、N,N−ジメチル−ホルムアミド又はジメチルスルホキシドの存在下で、10℃〜150℃の温度において反応させ、適宜続いて置換基の定義の範囲内における通常の転換反応をさらに行うか(製造実施例を参照されたい)、
あるいは
(β)式(VI)
【0092】
【化29】
【0093】
[式中、
n、R2及びR3はそれぞれ上記で定義した通りである]
の化合物
−あるいは又それらの誘導体、例えばそれらのエステル、特にメチルエステル及びエチルエステル−
を一般式(VII)
【0094】
【化30】
【0095】
[式中、
A及びR4はそれぞれ上記で定義した通りである]
のヒドロキシアルキル複素環と、
縮合助剤、例えばアゾジカルボン酸ジエチル及びトリフェニルホスフィンの存在下に、適宜希釈剤、例えばテトラヒドロフランの存在下で、−20℃〜+50℃の温度において反応させ、適宜続いて置換基の定義の範囲内における通常の転換反応をさらに行うか(製造実施例を参照されたい)、
あるいは
(γ)式(VI)
【0096】
【化31】
【0097】
[式中、
n、R2及びR3はそれぞれ上記で定義した通りである]
の化合物
−あるいは又それらの誘導体、例えばそれらのエステル、特にメチルエステル及びエチルエステル−
を一般式(VIII)
【0098】
【化32】
【0099】
[式中、
A及びR4はそれぞれ上記で定義した通りであり、
X2はハロゲン(特にフッ素、塩素又は臭素)を示すか、アルキルスルホニルオキシ(特にメチルスルホニルオキシ又はエチルスルホニルオキシ)を示すか、あるいはアリールスルホニルオキシ(特にp−トリルスルホニルオキシ)を示す]のハロゲノアルキル複素環と、
適宜酸受容体、例えば炭酸カリウム又はトリエチルアミンの存在下に且つ適宜希釈剤、例えばアセトン、ブタノン、アセトニトリル、N,N−ジメチル−ホルムアミド又はジメチルスルホキシドの存在下で、0℃〜150℃の温度において反応させ、適宜続いて置換基の定義の範囲内における通常の転換反応をさらに行う(製造実施例を参照されたい)
と得られる。
【0100】
式(III)は、一般式(I)の化合物の製造のための本発明に従う方法(a)における出発材料としてさらに用いられるべき化合物の一般的定義を与えている。一般式(III)において、R1は好ましくは、本発明に従う一般式(I)の化合物の記述と関連して、R1のために好ましい、特に好ましいもしくは特別に好ましいとして上記で既に挙げた意味を有する。
【0101】
一般式(III)の出発材料は既知の有機化合物である。
【0102】
式(Ia)は、一般式(I)の化合物の製造のための本発明に従う方法(b)における出発材料として用いられるべき置換ベンゾイルケトンの一般的定義を与えている。一般式(Ia)において、n、A、R2、R3、R4及びR11はそれぞれ好ましくは、本発明に従う一般式(I)の化合物の記述と関連して、n、A、R2、R3、R4及びR11のために好ましい、特に好ましいもしくは特別に好ましいとして上記で既に挙げた意味を有する。
【0103】
一般式(Ia)の出発材料は本発明に従う新規な化合物であり;本発明に従う方法(a)によってそれらを製造することができる。
【0104】
一般式(I)の新規な置換アリールケトンの製造のための本発明に従う方法(a)は、適宜脱水剤を用いて行われる。適した脱水剤は、水に結合するのに適した通常の化学品である。
【0105】
挙げることができるこれらの例はジシクロヘキシルカルボジイミド及びカルボニルジイミダゾールである。
【0106】
挙げることができる特に適した脱水剤はジシクロヘキシルカルボジイミドである。
【0107】
一般式(I)の新規な置換アリールケトンの製造のための本発明に従う方法(a)は、適宜1種もしくはそれより多い反応助剤を用いて行われる。
【0108】
挙げることができるこれらの例はシアン化ナトリウム、シアン化カリウム、アセトンシアノヒドリン、2−シアノ−2−(トリメチルシリルオキシ)−プロパン及びシアン化トリメチルシリルである。
【0109】
挙げることができる特に適したさらなる反応助剤は、シアン化トリメチルシリルである。
【0110】
一般式(I)の新規な置換アリールケトンの製造のための本発明に従う方法(a)は、適宜さらに別の反応助剤を用いて行われる。本発明に従う方法のために適したさらに別の反応助剤は一般に塩基性有機窒素化合物、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、エチル−ジイソプロピルアミン、N,N−ジメチル−シクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチル−ジシクロヘキシルアミン、N,N−ジメチル−アニリン、N,N−ジメチル−ベンジルアミン、ピリジン、2−メチル−、3−メチル−、4−メチル−、2,4−ジメチル−、2,6−ジメチル−、3,4−ジメチル−及び3,5−ジメチル−ピリジン、5−エチル−2−メチル−ピリジン、4−ジメチルアミノ−ピリジン、N−メチル−ピペリジン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]−オクタン(DABCO)、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]−ノネ−5−エン(DBN)又は1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−ウンデセ−7−エン(DBU)である。
【0111】
式(I)の化合物の製造のための本発明に従う方法(b)は、適宜オルトギ酸エステル又はN,N−ジメチル−ホルムアミドアセタールを用いて行われる。これらの化合物は好ましくは1〜4個の炭素原子を有するアルキル基、特にメチル又はエチルを含有する。挙げることができる例はオルトギ酸トリメチル、オルトギ酸トリエチル、N,N−ジメチル−ホルムアミドジメチルアセタール及びN,N−ジメチル−ホルムアミドジエチルアセタールである。
【0112】
式(I)の化合物の製造のための本発明に従う方法(b)は、適宜シアノギ酸エステルを用いて行われる。これらの化合物は好ましくは1〜4個の炭素原子を有するアルキル基、特にメチル又はエチルを含有する。挙げることができる例はシアノギ酸メチル及びシアノギ酸エチルである。
【0113】
式(I)の化合物の製造のための本発明に従う方法(b)は、適宜(二硫化炭素及び)アルキル化剤を用いて行われる。これらの化合物は好ましくは1〜4個の炭素原子を有するアルキル基、特にメチル又はエチルを含有する。挙げることができる例は塩化メチル、臭化メチル、ヨウ化メチル、硫酸ジメチル、塩化エチル、臭化エチル、ヨウ化エチル及び硫酸ジエチルである。
【0114】
式(I)の化合物の製造のための本発明に従う方法(b)は、ヒドロキシルアミン又はその酸付加物を用いて行われる。好ましい酸付加物としてヒドロキシルアミン塩酸塩を挙げることができる。
【0115】
一般式(I)の化合物の製造のための本発明に従う方法は、好ましくは希釈剤を用いて行われる。本発明に従う方法(a)及び(b)を行うために適した希釈剤は、特に不活性有機溶媒である。これらには特に脂肪族、脂環式又は芳香族の、場合によりハロゲン化されていることができる炭化水素、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素;エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン又はエチレングリコールジメチルエーテルもしくはエチレングリコールジエチルエーテネル;ケトン類、例えばアセトン、ブタノン又はメチルイソブチルケトン;ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル又はブチロニトリル;アミド類、例えばN,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−ホルムアニリド、N−メチル−ピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド;エステル類、例えば酢酸メチル又は酢酸エチル;スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド;アルコール類、例えばメタノール、エタノール、n−もしくはi−プロパノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルが含まれる。
【0116】
本発明に従う方法(a)及び(b)を行う場合、比較的広い範囲内で反応温度を変えることができる。一般に該方法は0℃〜150℃、好ましくは10℃〜120℃の温度で行われる。
【0117】
本発明に従う方法(a)及び(b)は一般に大気圧下で行われる。しかしながら、加圧又は減圧下−一般に0.1バール〜10バール−で本発明に従う方法を行うこともできる。
【0118】
本発明に従う方法(a)及び(b)を行うために、出発材料は一般に大体等モル量で用いられる。しかしながら、比較的大過剰の成分の一方を用いることもできる。反応は一般に適した希釈剤中で行われ、反応混合物は一般に必要な温度で数時間撹拌される。仕上げは通常の方法により行われる(製造実施例を参照されたい)。
【0119】
一般式(II)の化合物の製造のための本発明に従う方法において出発材料として用いられるべき式(IV)、(V)、(VI)、(VII)及び(VIII)の化合物は、既知の有機化合物である。
【0120】
本発明に従う活性化合物を落葉剤(defoliants)、乾燥剤(desiccants)、殺茎剤(haulm killers)及び特に殺雑草剤(weed killers)として用いることができる。雑草は、最も広い意味において、それらが望まれていない場所で生育するすべての植物を意味すると理解される。本発明に従う物質が全体的除草剤として作用するか、又は選択的除草剤として作用するかは、本質的に用いられる量に依存する。
【0121】
本発明に従う活性化合物を例えば以下の植物と関連して用いることができる:以下の属の双子葉雑草:イチビ、ヒユ、ブタクサ、アノダ(Anoda)、アンテミス(Anthemis)、アファネス(Aphanes)、アトリプレクス(Atriplex)、ヒナギク、センダングサ、ナズナ、カルデゥウス(Carduus)、カシヤ、ヤグルマギク、アカザ、ノアザミ、コンボルブルス(Convolvulus)、チョウセンアサガオ、フジカンゾウ、エメクス(Emex)、エリシムム(Erysimum)、ハナキリン、チシマオドリコ、ガリンソガ(Galinsoga)、ヤエムグラ、フヨウ、サツマイモ、ホウキギ、オドリコソウ、マメグンバイナズナ、リンデルニア(Lindernia)、マツリカリア(Matricaria)、ハッカ、ヤマアイ、ムルゴ(Mullugo)、ワスレナグサ、ケシ、ファルビチス(Pharbitis)、オオバコ、ミチヤナギ、スベリヒユ、キンポウゲ、ダイコン、イヌガラシ、ロタラ(Rotala)、スイバ、オカヒジキ、ハンゴンソウ、セスバニア(Sesbania)、キンゴジカ、カラシ、ナス、ノゲシ、スフェノクレア(Sphenoclea)、ハコベ、タンポポ、トラスピ(Thlaspi)、シロツメクサ、イラクサ、クワガタソウ、スミレ、オナモミ。
以下の属の双子葉作物:ナンキンマメ、フダンソウ、アブラナ、キウリ、カボチャ、ヒマワリ、ニンジン、ダイズ、ワタ、サツマイモ、アキノノゲシ、アマ、トマト、タバコ、インゲンマメ、エンドウ、ナス、ソラマメ。
以下の属の単子葉雑草:タルホコムギ、カモジグサ、ヌカボ、スズメノテッポウ、アペラ(Apera)、カラスムギ、ブラキアリア(Brachiaria)、キツネガヤ、センクルス(Cenchrus)、ツユクサ、シノドン(Cynodon)、カヤツリグサ、ダクチロクテニウム(Dactyloctenium)、ヒメシバ、ヒエ、ハリイ、オヒシバ、カゼクサ、エリオクロア(Eriochloa)、ウシノケグサ、テンツキ、ヘテランテラ(Heteranthera)、チガヤ、カモノハシ、レプトクロア(Leptochloa)、ドクムギ、コナギ、キビ、スズメノヒエ、クサヨシ、アワガエリ、イチゴツナギ、ロトボエリア(Rottboellia)、オモダカ、ホタルイ、エノコロ、モロコシ。
以下の属の単子葉作物:ネギ、パイナップル、アスパラガス、カラスムギ、オオムギ、イネ、キビ、サトウキビ、ライムギ、モロコシ、ツリチカレ(Triticale)、コムギ、トウモロコシ。
【0122】
しかしながら、本発明に従う活性化合物の使用はこれらの属に全く制限されず、他の植物にも同じ様に拡張される。
【0123】
本発明に従う活性化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域及び線路ならびに木が植えられているか、もしくは植えられていない道及び地域上の全体的雑草抑制に適している。同様に、本発明に従う活性化合物を多年生作物、例えば森林、観賞用植物栽培、果樹園、ブドウ園、柑橘森、ナッツ園(nut orchards)、バナナプランテーション、コーヒープランテーション、茶プランテーション、ゴムプランテーション、油ヤシプランテーション、ココアプランテーション、ソフトフルーツ(soft fruit)栽培及びホップ畑中、芝地、芝土(lawns turf)及び牧草地上の雑草の抑制ならびに一年生作物中における選択的雑草抑制に用いることができる。
【0124】
本発明に従う式(I)の化合物は、土壌及び植物の地上部分に用いられると、強い除草活性及び広い活性範囲を有する。それらは発芽−前及び発芽−後法の両方により、単子葉及び双子葉作物中の単子葉及び双子葉雑草の選択的抑制にもある程度まで適している。
【0125】
本発明に従う活性化合物は、ある濃度又は適用率において、有害動物及び菌・カビ性又はバクテリア性の植物疾患の抑制にも用いられ得る。適宜それらを他の活性化合物の合成のための中間体又は前駆体として用いることもできる。
【0126】
本発明に従い、植物全体及び植物の一部を処理することが可能である。本明細書で植物は、望まれている及び望まれていない野生植物もしくは作物植物(天然に存在する作物植物を含む)のようなすべての植物及び植物集団を意味すると理解されるべきである。作物植物は通常の育種及び最適化法により、あるいは生物工学的方法及び遺伝子操作法により、あるいはこれらの方法の組合わせにより得ることができる植物であることができ、形質転換植物を含み且つ植物育種者の保証書により保護され得るか、又はされ得ない植物品種を含む。植物の一部は、植物のすべての地上及び地下部分ならびに器官、例えば苗条、葉、花及び根を意味すると理解されるべきであり、挙げることができる例は葉、針、茎、幹、花、子実体、果実及び種子ならびに又、根、塊茎及び根茎である。植物の一部は収穫された植物ならびに栄養及び有性(generative)増殖材料、例えば苗、塊茎、根茎、挿し木及び種子も含む。
【0127】
活性化合物を用いる本発明に従う植物及び植物の一部の処理は、直接又はそれらの環境、自生地もしくは保存地域への作用により、通常の処理法に従って、例えば浸漬(dipping)、スプレー噴霧、蒸発、噴霧(atomizing)、ばらまき(broadcasting)、はけ塗り(brushing−on)ならびに、増殖材料の場合、特に種子の場合には、さらに単−もしくは多−層コーティングにより行われる。
【0128】
活性化合物を通常の調剤、例えば溶液、乳剤、水和性粉剤、懸濁剤、粉剤、微粉剤、塗布剤、可溶性粉剤、顆粒剤、懸濁乳剤濃厚液(suspo−emulsion concentrates)、活性化合物が含浸された天然及び合成物質ならびにポリマー性物質中にマイクロカプセル封入された形態に転換することができる。
【0129】
これらの調剤は既知の方法で、例えば活性化合物を伸展剤、すなわち液体溶媒及び/又は固体担体と、場合により界面活性剤、すなわち乳化剤及び/又は分散剤及び/又は発泡剤を使用して混合することにより調製される。
【0130】
用いられる伸展剤が水の場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。主に適している液体溶媒は:芳香族化合物、例えばキシレン、トルエン又はアルキルナフタレン、塩素化芳香族化合物及び塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン又はパラフィン類、例えば石油留分、鉱油及び植物油、アルコール類、例えばブタノール又はグリコールならびに又それらのエーテル類及びエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強力に極性の溶媒、例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシドならびに水である。
【0131】
適した固体担体は:例えばアンモニウム塩及びカオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト又はケイソウ土のような粉砕された天然鉱石ならびに微粉砕されたシリカ、アルミナ及びケイ酸塩のような粉砕された合成鉱石であり;顆粒剤のための適した固体担体は:例えば方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石のような粉砕されて分別された天然岩石ならびに無機及び有機粉末の合成顆粒ならびにおが屑、ココヤシの殻、とうもろこしの穂軸及びタバコの茎のような有機材料の顆粒であり;適した乳化剤及び/又は発泡剤は:例えば非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルサルフェート、アリールスルホネートならびにタンパク質加水分解産物であり;適した分散剤は:例えばリグニンサルファイト廃液及びメチルセルロースである。
【0132】
粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロース、粉末、顆粒もしくはラテックスの形態の天然及び合成ポリマー、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、ならびに又セファリン及びレシチンのような天然リン脂質ならびに合成リン脂質を調剤中で用いることができる。他の可能な添加剤は鉱油及び植物油である。
【0133】
着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーならびにアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料のような有機染料ならびに鉄、マンガン、ほう素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩のような微量栄養素を使用することができる。
【0134】
調剤は一般に0.1〜95重量パーセントの活性化合物、好ましくは0.5〜90%の活性化合物を含む。
【0135】
雑草の抑制のために、そのままのもしくはそれらの調剤における本発明に従う活性化合物を、既知の除草剤及び/又は作物植物との適合性を向上させる物質(「薬害軽減剤(safeners)」)との混合物として用いることもでき、完成調剤又はタンク混合物が可能である。1種もしくはそれより多い既知の除草剤及び薬害軽減剤を含む殺雑草剤との混合物も可能である。
【0136】
混合物のための可能な成分は既知の除草剤、例えば
アセトクロル、アシフルオルフェン(−ナトリウム)、アクロニフェン、アラクロル、アロキシジム(−ナトリウム)、アメツリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、アニロフォス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、BAS−662H、ベフルブタミド、ベナゾリン(−エチル)、ベンフレセート、ベンスルフロン(−メチル)、ベンタゾン、ベンズフェンジゾン、ベンゾビサイクロン、ベンゾフェナプ、ベンゾイルプロプ(−エチル)、ビアラフォス、ビフェノクス、ビスピリバク(−ナトリウム)、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブタクロル、ブタフェナシル(−アリル)、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カロキシジム、カルベタミド、カルフェントラゾン(−エチル)、クロメトキシフェン、クロラムベン、クロリダゾン、クロリムロン(−エチル)、クロルニトロフェン、クロルスルフロン、クロルトルロン、シニドン(−エチル)、シンメチリン、シノスルフロン、クレフォキシジム、クレトジム、クロジナフォプ(−プロパルギル)、クロマゾン、クロメプロプ、クロピラリド、クロピラスルフロン(−メチル)、クロランスラム(−メチル)、クミルロン、シアナジン、シブツリン、シクロエート、シクロスルファロムン、シクロキシジム、シハロフォプ(−ブチル)、2,4−D、2,4−DB、デスメジファム、ジアレート、ジカンバ、ジクロルプロプ(−P)、ジクロホプ(−メチル)、ジクロスラム、ジエタチル(−エチル)、ジフェンゾクアト、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロル、ジメタメツリン、ジメテナミド、ジメキシフラム、ジニトラミン、ジフェナミド、ジクアト、ジチオピル、ジウロン、ジムロン、エポプロダン、EPTC、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン(−メチル)、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシスルフロン、エトベンザニド、フェノキサプロプ(−P−エチル)、フェントラザミド、フラムプロプ(−イソプロピル、−イソプロピル−L、−メチル)、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホプ(−P−ブチル)、フルアゾレート、フルカルバゾン(−ナトリウム)、フルフェナセト、フルメツラム、フルミクロラク(−ペンチル)、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルメツラム、フルオメツロン、フルオロクロリドン、フルオログリコフェン(−エチル)、フルポキサム、フルプロパシル、フルルピルスルフロン(−メチル、−ナトリウム)、フルレノル(−ブチル)、フルリドン、フルロキシピル(−ブトキシプロピル、−メチル)、フルルプリミドル、フルルタモン、フルチアセト(−メチル)、フルチアミド、フォメサフェン、フォラムスルフロン、グルフォシネート(−アンモニウム)、グリフォセート(−イソプロピルアンモニウム)、ハロサフェン、ハロキシフォプ(−エトキシエチル、−P−メチル)、ヘキサジノン、イマザメタベンズ(−メチル)、イマザメタピル、イマザモクス、イナザピク、イマザピル、イマザクイン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、イオドスルフロン(−メチル、−ナトリウム)、イオキシニル、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトレ、イソキサフルトレ、イソキサピリフォプ、ラクトフェン、レナシル、リヌロン、MCPA、メコプロプ、メフェナセト、メソスルフロン、メソツリオン、メタミツロン、メタザクロル、メタベンズチアズロン、メトベンズロン、メトブロムロン、(アルファ−)メトラクロル、メトスラム、メトクスロン、メツリブジン、メツルフロン(−メチル)、モリネート、モノリヌロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ネブロン、ニコスルフロン、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメフォン、オキシフルオルフェン、パラクアト、ペラルゴン酸、ペンジメタリン、ペンドラリン、ペントキサゾン、フェンメジファム、ピコリナフェン、ピペロフォス、プレチラクロル、プリミスルフロン(−メチル)、プロフルアゾル、プロメツリン、プロパクロル、プロパニル、プロパクイザフォプ、プロピソクロル、プロカルバゾン(−ナトリウム)、プロピザミド、プロスルフォカルブ、プロスルフロン、ピラフルフェン(−エチル)、ピラゾギル、ピラゾレート、ピラゾスルフロン(−エチル)、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリデート、ピリダトル、ピリフタリド、ピリミノバク(−メチル)、ピリチオバク(−ナトリウム)、クインクロラク、クインメラク、クイノクラミン、クイザロフォプ(−P−エチル、−P−テフリル)、リムスルフロン、セトキシジム、シマジン、シメツリン、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホメツロン(−メチル)、スルフォセート、スルホスルフロン、テブタム、テブチウロン、テプラロキシジム、テルブチラジン、テルブツリン、テニルクロル、チアフルアミド、チアゾピル、チジアジミン、チフェンスルフロン(−メチル)、チオベンカルブ、チオカルバジル、トラルコキシジム、トリアレート、トリアスルフロン、トリベヌロン(−メチル)、トリクロピル、トリジファン、トリフルラリン、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン(−メチル)、トリトスルフロン
である。
【0137】
他の既知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤(fungicides)、殺虫剤(insecticides)、殺ダニ剤(acaricides)、殺線虫剤(nematicides)、鳥類忌避剤、植物栄養及び土壌構造を改良する薬剤との混合物も可能である。
【0138】
活性化合物はそのままで、それらの調剤の形態で又はさらに希釈することによりそれらから調製される使用形態、例えば調製済み溶液、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤及び顆粒剤において用いられ得る。それらは通常の方法で、例えば散水、スプレー噴霧、噴霧、散布により用いられる。
【0139】
本発明に従う活性化合物を植物の発芽の前及び後の両方に適用することができる。播種の前に土壌中にそれらを入れることもできる。
【0140】
用いられる活性化合物の量は比較的広い範囲内で変わり得る。それは本質的に所望の効果の性質に依存する。一般に用いられる量は土壌表面のヘクタール当たりに1g〜10kgの活性化合物、好ましくはヘクタール当たりに5g〜5kgである。
【0141】
本発明に従う活性化合物の製造及び使用を下記の実施例により示す。
【0142】
【実施例】
製造実施例:
実施例1
【0143】
【化33】
【0144】
(方法(a))
0.30g(2.7ミリモル)の1−エチル−5−ヒドロキシ−ピラゾール、0.8g(8.0ミリモル)のトリエチルアミン及び1滴のN,N−ジメチル−ホルムアミドを、20mlのジクロロメタン中の1.1g(2.7ミリモル)の3−[2−(3’,4’−ジメチル−1’,2’,4’−1H−トリアゾリン−5’−オン−1’−イル)−エトキシ]−2−メチル−4−メチルスルホニル−ベンゾイルクロリドの溶液に連続的に加える。混合物を室温(約20℃)で約24時間撹拌し、反応溶液を1N塩酸及び飽和塩化ナトリウム溶液で連続的に洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、溶媒を水流ポンプ真空下で除去する。残留物を30mlのアセトニトリル中に溶解し、わずかに冷却しながら、0.28g(3.3ミリモル)の2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオニトリル及び1.4g(14ミリモル)のトリエチルアミンと連続的に混合する。混合物を室温でさらに24時間撹拌し、溶媒の大部分を水流ポンプ真空下で除去し、残留物をジクロロメタン及び1N塩酸中に溶解する。有機相を分離し、水及び飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過する。濾液から溶媒を減圧下で注意深く蒸留する。
【0145】
これは1.1g(理論値の88%)の4−{3−[2−(3’,4’−ジメチル−1’,2’,4’−1H−トリアゾリン−5’−オン−1’−イル)−エチルオキシ]−2−メチル−4−メチルスルホニル−ベンゾイル}−1−エチル−5−ヒドロキシ−1H−ピラゾールを油性残留物として与える。
LogP:1.23。
実施例2
【0146】
【化34】
【0147】
(方法(a))
1.95g(5.4ミリモル)の3−(3’−エトキシ−4’−メチル−1’,2’,4’−1H−トリアゾリン−5’−オン−1’−イル)−メトキシ−2,4−ジクロロ−安息香酸を75mlのアセトニトリル中に溶解し、0.61gの1,3−ジクロヘキサンジオン(5.4ミリモル)及び1.33gのジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC、1.2当量)と混合する。混合物を室温(約20℃)で15時間撹拌し、次いで1.5mlのトリエチルアミン(2当量)及び0.29mlのシアン化トリメチルシリル(0.4当量)を加える。室温で2時間の後、混合物を水流ポンプ真空下で濃縮し、残留物を10%濃度の炭酸ナトリウム水溶液と一緒に撹拌し、濾過する。濾液をジエチルエーテルと一緒に振り、2N塩酸を用いて水相を酸性化する。沈殿する生成物をジクロロメタンを用いて繰り返して抽出し、合わせた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、濃縮する。
【0148】
これは1.3g(理論値の53%)の2−[3−(3’−エトキシ−4’−メチル−1’,2’,4’−1H−トリアゾリン−5’−オン−1’−イル)−メトキシ−2,4−ジクロロ−ベンゾイル]−1,3−シクロヘキサンジオンを粘性の樹脂として与える。
LogP=2.52。
【0149】
実施例1及び2に類似して且つ本発明に従う製造法の一般的記述に従って、例えば下記の表1に挙げる一般式(I)の化合物を製造することもできる。
【0150】
【表1】
【0151】
【表2】
【0152】
【表3】
【0153】
【表4】
【0154】
【表5】
【0155】
【表6】
【0156】
【表7】
【0157】
【表8】
【0158】
【表9】
【0159】
表1に示したlogP値は、EEC Directive 79/831 V.A8に従い、逆相カラム(C 18)上のHPLC(高性能液体クロマトグラフィー)により決定された。温度:43℃。
(a)酸性範囲内における決定のための移動相:0.1%リン酸水溶液、アセトニトリル;10%アセトニトリルから90%アセトニトリルまでの直線状勾配−表1中の対応するデータをa)で標識する。
(b)中性範囲内における決定のための移動相:0.01モルリン酸塩緩衝水溶液、アセトニトリル、10%アセトニトリルから90%アセトニトリルまでの直線状勾配−表1中の対応するデータをb)で標識する。
【0160】
logP値が既知である非分枝鎖状アルカン−2−オン(3〜16個の炭素原子を有する)を用いてキャリブレーションを行った(2個の連続するアルカノンの間の直線状内挿を用い、保持時間によりlogP値を決定)。
【0161】
ラムダ−マックス値は、200nm〜400nmのUVスペクトルを用い、クロマトグラフィーシグナルの極大において決定された。
式(II)の出発材料:
実施例(II−1)
【0162】
【化35】
【0163】
段階1
【0164】
【化36】
【0165】
4〜6時間かけて、800mlの1,2−ジクロロ−エタン中の100g(0.6モル)の3−ヒドロキシ−2−メチル−安息香酸メチル及び0.4mlのジイソプロピルアミンの沸騰溶液中に、43g(0.606モル)の塩素ガスを導入する。冷却後、溶液をそれぞれ200mlの5%濃度亜硫酸水素ナトリウム溶液及び飽和塩化ナトリウム溶液で連続的に洗浄し、有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、溶媒を水流ポンプ真空下で除去する。残留物として得られる暗−褐色の油を30mlのジエチルエーテルと混合し、結晶化のために0o〜4℃に冷却する。沈殿する結晶を吸引濾過により単離し、少量の冷ジエチルエーテルで洗浄し、減圧下で30℃において乾燥する。
【0166】
これは46.6g(理論値の39%)の4−クロロ−3−ヒドロキシ−2−メチル安息香酸メチルを与える。
LogP:2.14。
【0167】
3−ヒドロキシ−2−メチル−安息香酸メチルの代わりに対応するエチルエステルを用い、同じ方法によって4−クロロ−3−ヒドロキシ−2−メチル−安息香酸エチルが得られる。
融点:51℃。
段階2
【0168】
【化37】
【0169】
400mlのアセトニトリル中の25g(0.125モル)の4−クロロ−3−ヒドロキシ−2−メチル−安息香酸メチルの溶液を34.2g(0.248モル)の粉末無水炭酸カリウム及び29.3g(0.125モル)の2−クロロ−エタノール−p−トルエンスルホネートと連続的に混合する。反応混合物を70℃で約7時間加熱し、次いで冷まし、溶媒の大部分を水流ポンプ真空下で除去する。残留物を200mlのジクロロメタン及び300mlの水中に溶解する。有機相を分離し、水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過する。濾液から溶媒を減圧下で注意深く蒸留する。
【0170】
これは32.5g(理論値の99%)の4−クロロ−3−(2−クロロ−エトキシ)−2−メチル−安息香酸メチルを暗色の油として与える。
LogP=3.52。
段階3
【0171】
【化38】
【0172】
70mlのジメチルスルホキシド中の16.0g(60.8ミリモル)の4−クロロ−3−(2−クロロ−エトキシ)−2−メチル−安息香酸メチルの溶液を、18.4g(0.133モル)の粉末無水炭酸カリウム及び6.9g(60.8ミリモル)の3,4−ジメチル−1,2,4−トリアゾリン−5−オンと連続的に混合する。反応混合物を90℃で約6時間加熱し、次いで冷まし、溶媒の大部分を水流ポンプ真空下で除去する。残留物を140mlのジクロロメタン及び60mlの水中に溶解する。有機相を分離し、水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、水流ポンプ真空下で濃縮する。油性の残留物を25mlの石油エーテルと一緒に撹拌する。得られる結晶性生成物を吸引濾過により単離する。
【0173】
これは18.5g(理論値の80%)の4−クロロ−3−[2−(3’,4’−ジメチル−1’,2’,4’−1H−トリアゾリン−5’−オン−1’−イル)−エトキシ]−2−メチル−安息香酸メチルを与える。
LogP:1.94。
実施例(II−2)
【0174】
【化39】
【0175】
氷−冷しながら、3.3g(44.5ミリモル)のナトリウムメチルメルカプチドを100mlのN,N−ジメチル−ホルムアミド中の12.4g(36.5ミリモル)の4−クロロ−3−[2−(3’,4’−ジメチル−1’,2’,4’−1H−トリアゾリン−5’−オン−1’−イル)−エトキシ]−2−メチル−安息香酸メチルの溶液に加える。混合物を室温(約20℃)で約6時間撹拌し、溶媒の大部分を水流ポンプ真空下で除去する。残留物を300mlの酢酸エチル及び200mlの水中に溶解する。有機相を分離し、水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過する。濾液から溶媒を減圧下で注意深く蒸留する。
【0176】
これは5.4g(理論値の42%)の3−[2−(3’,4’−ジメチル−1’,2’,4’−1H−トリアゾリン−5’−オン−1’−イル)−エトキシ]−2−メチル−4−メチルチオ−安息香酸メチルを与える。
LogP=1.89。
実施例(II−3)
【0177】
【化40】
【0178】
10mgのモリブデン酸アンモニウム四水和物及び17.3g(178ミリモル)の35%濃度過酸化水素水溶液を、40mlの酢酸中の12.3g(33.7ミリモル)の3−[2−(3’,4’−ジメチル−1’,2’,4’−1H−トリアゾリン−5’−オン−1’−イル)−エトキシ]−2−メチル−4−メチルチオ−安息香酸エチルの溶液に加える。反応混合物を50o〜60℃において約6時間加熱し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出する。有機相を分離し、水、重炭酸ナトリウム溶液、チオ硫酸ナトリウム溶液及び再び水で連続的に洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過する。濾液から溶媒を減圧下で注意深く蒸留する。
【0179】
これは12.3g(理論値の92%)の3−[2−(3’,4’−ジメチル−1’,2’,4’−1H−トリアゾリン−5’−オン−1’−イル)−エトキシ]−2−メチル−4−メチルスルホニル−安息香酸エチルを与える。
LogP=1.76。
実施例(II−4)
【0180】
【化41】
【0181】
20mlの水中の1.2g(30ミリモル)の水酸化ナトリウムの溶液を、40mlのエタノール中の6.5g(19.0ミリモル)の4−クロロ−3−[2−(3’,4’−ジメチル−1’,2’,4’−1H−トリアゾリン−5’−オン−1’−イル)−エトキシ]−2−メチル−安息香酸メチルの溶液に加える。溶液を室温(約20℃)で約24時間撹拌し、溶媒の大部分を水流ポンプ真空下で除去する。残留物を水中に溶解し、塩酸で酸性化する。得られる懸濁液を酢酸エチルで抽出し、有機相を分離し、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過する。濾液から溶媒を減圧下で注意深く蒸留する。
【0182】
これは5.9g(理論値の95%)の4−クロロ−3−[2−(3’,4’−ジメチル−1’,2’,4’−1H−トリアゾリン−5’−オン−1’−イル)−エトキシ]−2−メチル−安息香酸を与える。
LogP=1.37。
実施例(II−5)
【0183】
【化42】
【0184】
10mlの塩化チオニル中の2.3g(6.65ミリモル)の2,4−ジクロロ−3−[2−(3’,4’−ジメチル−1’,2’,4’−1H−トリアゾリン−5’−オン−1’−イル)−エトキシ]−2−安息香酸を70℃で約1.5時間加熱する。反応溶液を冷まし、過剰の塩化チオニルを減圧下で除去する。
【0185】
これは2.4g(理論値の100%)の2,4−ジクロロ−3−[2−(3’,4’−ジメチル−1’,2’,4’−1H−トリアゾリン−5’−オン−1’−イル)−エトキシ]−2−ベンゾイルクロリドを与える。
LogP=1.24。
実施例(II−6)
【0186】
【化43】
【0187】
5g(21.3ミリモル)の2,4−ジクロロ−3−ヒドロキシ−安息香酸エチルを200mlのテトラヒドロフラン中に溶解し、3.68g(21.3ミリモル)の1−ヒドロキシメチル−3−エトキシ−4−メチル−1,2,4−トリアゾリン−5−オンと混合する。5.58g(21.3ミリモル)のトリフェニルホスフィンを加え、次いで0℃において4.4gの85%ジアゾ−ジカルボン酸ジエチルを滴下する。得られる溶液を終夜撹拌し、水流ポンプ真空下で濃縮し、シリカゲルを介して濾過する(酢酸エチル/ヘキサン)。濾液を濃縮し、ジエチルエーテルと混合する。分離する固体を濾過し、溶媒を減圧下で注意深く濾液から蒸留する。
【0188】
これは6.8g(理論値の82%)の3−(3’−エトキシ−4’−メチル−1’,2’,4’−1H−トリアゾリン−5’−オン−1’−イル)−メトキシ−2,4−ジクロロ−安息香酸エチルを粘性の油として与える。
LogP=2.77。
実施例(II−7)
【0189】
【化44】
【0190】
2g(8.5ミリモル)の2,4−ジクロロ−3−ヒドロキシ−安息香酸エチルを30mlのアセトニトリル中に溶解し、0.86g(8.5ミリモル)のトリエチルアミン及び1.2g(8.5ミリモル)のN−クロロメチル−2−ピリドンと連続的に混合する。得られる混合物を60℃で7時間撹拌し、水と混合し、酢酸エチルで抽出する。有機相を分離し、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過する。溶媒を減圧下で注意深く蒸留する。
【0191】
これは2.4g(理論値の82%)の2,4−ジクロロ−3−(1H−ピリド−2−オン−1−イル)−メトキシ−安息香酸エチルを与える。
実施例(II−8)
【0192】
【化45】
【0193】
6.4g(16.3ミリモル)の3−(3’−エトキシ−4’−メチル−1’,2’,4’−1H−トリアゾリン−5’−オン−1’−イル)−メトキシ−2,4−ジクロロ−安息香酸エチルを250mlのシクロヘキサンと25mlのエチレングリコールモノメチルエーテルの混合物中で、0.91gの粉末水酸化カリウムの存在下に、室温(約20℃)で15時間撹拌する。混合物を水で希釈し、2N塩酸で酸性化する。沈殿する固体を吸引濾過により単離する。
【0194】
これは4.05g(理論値の69%)の3−(3’−エトキシ−4’−メチル−1’,2’,4’−1H−トリアゾリン−5’−オン−1’−イル)−メトキシ−2,4−ジクロロ−安息香酸を与える。
LogP:1.74。
【0195】
実施例(II−1)〜(II−8)に類似して、例えば下記の表2に挙げる一般式(II)の化合物又はそれらの反応性誘導体も製造することができる−式(IIA)、
【0196】
【化46】
【0197】
[式中、
Rは下記の表に挙げる意味の1つを有する]
を参照されたい。
【0198】
【表10】
【0199】
【表11】
【0200】
【表12】
【0201】
【表13】
【0202】
【表14】
【0203】
【表15】
【0204】
【表16】
【0205】
【表17】
【0206】
【表18】
【0207】
【表19】
【0208】
表2にしおいて実施例(II−35)として挙げた化合物は、例えば以下の通りに製造することができる:
実施例(II−35)
段階1
【0209】
【化47】
【0210】
80mlのN,N−ジメチル−ホルムアミド中の15g(68ミリモル)の2,4−ジクロロ−3−ヒドロキシ−安息香酸エチルの溶液を19g(137ミリモル)の炭酸カリウム(粉末)、38.6g(205ミリモル)の1,2−ジブロモ−エタン及び0.4gのヨウ化ナトリウムと連続的に混合する。混合物を80℃で2時間加熱し、次いで室温に冷まし、350mlのジエチルエーテルと一緒に振る。有機相を水、10%濃度水酸化ナトリウム水溶液及び最後に10%濃度塩酸で洗浄し、次いで硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、濾過する。濾液から溶媒を減圧下で注意深く蒸留する。
【0211】
これは22.2g(理論値の95%)の2,4−ジクロロ−3−(2−ブロモ−エトキシ)−安息香酸エチルを油性の残留物として与える(logP=3.98a))。
段階2
【0212】
【化48】
【0213】
100mlのN,N−ジメチル−ホルムアミド中の18g(93ミリモル)の2,4−ジクロロ−3−(2−ブロモ−エトキシ)−安息香酸エチルの溶液を、14.6g(106ミリモル)の炭酸カリウム(粉末)、19.3g(133ミリモル)の3−メチルチオ−4−メチル−1,2,4−トリアゾリン−5−オン及び0.5gのヨウ化ナトリウムと連続的に混合する。混合物を80℃で4時間加熱し、次いで室温に冷却し、400mlのジクロロメタンと一緒に振り、有機相を水、次いで10%濃度水酸化ナトリウム水溶液及び最後に10%濃度塩酸で洗浄し、次いで硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、濾過する。濾液から溶媒を減圧下で注意深く蒸留する。
【0214】
これは17.7g(理論値の82%)の2,4−ジクロロ−3−[2−(3−メチルチオ−4−メチル−5−オキソ−1,2,4−トリアゾリン−1−イル)−エトキシ]−安息香酸エチルを油性の残留物として与える(logP=2.66a))。
【0215】
表2において実施例(II−61)として挙げた化合物は、例えば以下の通り製造することができる:
実施例(II−61)
【0216】
【化49】
【0217】
2.0g(8.5ミリモル)の2,4−ジクロロ−3−ヒドロキシ−安息香酸エチル、3.6g(12.75ミリモル)の(S)−(+)−5−(p−トリルスルホニルオキシメチル)−ピロリジン−2−オン、2,3g(17ミリモル)の炭酸カリウム及び30mlのアセトニトリルの混合物を76℃で13時間撹拌し、室温に冷却し、水でその最初の容積の約2倍に希釈し、塩化メチレンと一緒に振る。有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、濾過する。濾液から溶媒を減圧下で注意深く蒸留する。
【0218】
これは2.6g(理論値の92%)の(S)−2,4−ジクロロ−3−[(2−オキソ−ピロリジン−5−イル)−メトキシ]−安息香酸エチルを与える(logP=2.14a))。
使用実施例:
実施例A
発芽−前試験
溶媒:5重量部のアセトン
乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適した調製物を作るために、1重量部の活性化合物を上記の量の溶媒と混合し、上記の量の乳化剤を加え、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
【0219】
試験植物の種子を通常の土壌中に蒔く。24時間後、単位面積当たりに所望の特定の量の活性化合物が適用されるように、土壌に活性化合物の調製物をスプレー噴霧する。ヘクタール当たりに1000リットルの水において所望の特定の量の活性化合物が適用されるように、スプレー液中の活性化合物の濃度を選ぶ。
【0220】
3週間後、植物への損傷の程度を未処理標準の生育への比較における%損傷で評価する。数字は:
0%=効果なし(未処理標準と同じ)
100%=全体的破壊
を示す。
【0221】
この試験で、例えば製造実施例1、2、3、4、5、6、7、8、9、10及び11の化合物は雑草に対する強い活性を示し、且つそれらのほとんどは例えばトウモロコシのような作物植物により十分に許容される。
実施例B
発芽−後試験
溶媒:5重量部のアセトン
乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適した調製物を作るために、1重量部の活性化合物を上記の量の溶媒と混合し、上記の量の乳化剤を加え、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。
【0222】
5〜15cmの高さの試験植物に、単位面積当たりに所望の特定の量の活性化合物が適用されるように、活性化合物の調製物をスプレー噴霧する。ヘクタール当たりに1000リットルの水において所望の特定の量の活性化合物が適用されるように、スプレー液の濃度を選ぶ。
【0223】
3週間後、植物への損傷の程度を未処理標準の生育への比較における%損傷で評価する。
【0224】
数字は:
0%=効果なし(未処理標準と同じ)
100%=全体的破壊
を示す。
【0225】
この試験で、例えば製造実施例1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11及び13の化合物は雑草に対する強い活性を示し、且ついくつかは例えばトウモロコシのような作物植物により十分に許容される。
Claims (11)
- 一般式(I)
nは0、1又は2の数を示し、
Aはアルカンジイル(アルキレン)を示し、
R1は下記の基
ここで
mは0〜6の数を示し、
R5はハロゲンを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル、アルキルチオ又はアリールを示すか、あるいは−mが2を示す場合−場合によりまた第2の基R5と一緒になってアルカンジイル(アルキレン)も示すことができ、
R6はヒドロキシル、ホルミルオキシ、ハロゲンを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニルオキシ、アルキルスルホニルオキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アリールオキシ、アリールチオ、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリールカルボニルオキシ、アリールカルボニルアルコキシ、アリールスルホニルオキシ、アリールアルコキシ、アリールアルキルチオ、アリールアルキルスルフィニル又はアリールアルキルスルホニルを示し、
R7は水素、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシカルボニル又はシクロアルキルを示し、
R8は水素を示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール又はアリールアルキルを示し、
R9はヒドロキシル、ホルミルオキシを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニルオキシ、アルキルスルホニルオキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アリールアルコキシ、アリールカルボニルオキシ、アリールカルボニルアルコキシ又はアリールスルホニルオキシを示し、
R10は水素、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを示し、
R11は水素を示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル又はシクロアルキルを示し、
R12は水素を示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル又はシクロアルキルを示し、
R13は水素、シアノ、カルバモイル、ハロゲンを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを示し、
R2は水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はジアルキルアミノスルホニルを示し、
R3はニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はジアルキルアミノスルホニルを示し、
R4は場合により置換されていることができる4−〜12−員の飽和もしくは不飽和単環式もしくは二環式複素環式基を示し、それは1〜4個の複素原子(最高で4個の窒素原子及び場合により−代わりにもしくはさらに−1もしくは2個の酸素原子又は1もしくは2個の硫黄原子又は1もしくは2個のSO基又は1もしくは2個のSO2基)を含有し且つそれはさらに1〜3個のオキソ基(C=O)及び/又はチオキソ基(C=S)を複素環の成分として含有する]
の−一般式(I)の化合物のすべての可能な互変異性体ならびに一般式(I)の化合物のすべての可能な塩及び酸もしくは塩基付加物を含む−置換アリールケトン類。 - nが0又は1の数を示し、
mが0、1、2、3又は4の数を示し、
Aが1〜6個の炭素原子を有するアルカンジイル(アルキレン)を示し、
R1が下記の基
R2が水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを示すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−、C1−C4−アルコキシ−、C1−C4−アルキルチオ−、C1−C4−アルキルスルフィニル−もしくはC1−C4−アルキルスルホニル−置換されていることができる、それぞれアルキル基中に1〜6個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はジアルキルアミノスルホニルを示し、
R3がニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを示すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−、C1−C4−アルコキシ−、C1−C4−アルキルチオ−、C1−C4−アルキルスルフィニル−もしくはC1−C4−アルキルスルホニル−置換されていることができる、それぞれアルキル基中に1〜6個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はジアルキルアミノスルホニルを示し、
R4が下記の複素環式基
ここでそれぞれの場合に破線の結合は単結合又は二重結合であり、
Qは酸素又は硫黄を示し、
R14は水素、ヒドロキシル、メルカプト、シアノ、ハロゲンを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−、C1−C4−アルコキシ−、C1−C4−アルキルチオ−、C1−C4−アルキルスルフィニル−もしくはC1−C4−アルキルスルホニル−置換されていることができる、それぞれアルキル基中に最高で6個の炭素原子を有するアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを示すか、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができる、それぞれアルキル基中に最高で6個の炭素原子を有するアルキルアミノ又はジアルキルアミノを示すか、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができる、それぞれアルケニルもしくはアルキニル基中に最高で6個の炭素原子を有するアルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ、アルケニルチオもしくはアルケニルアミノを示すか、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができる、それぞれシクロアルキル基中に3〜6個の炭素原子及び場合によりアルキル部分中に最高で4個の炭素原子を有するシクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルアルキルチオ又はシクロアルキルアルキルアミノを示すか、あるいはそれぞれ場合によりハロゲン−、C1−C4−アルキル−もしくはC1−C4−アルコキシ−置換されていることができるフェニル、フェニルオキシ、フェニルチオ、フェニルアミノ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ又はベンジルアミノを示すか、ピロリジノ、ピペリジノ又はモルホリノを示すか、あるいは−2個の隣接する基R14とR14が二重結合に位置している場合−隣接する基R14と一緒になってベンゾ基も示し、
R15は水素、ヒドロキシル、アミノ、最高で4個の炭素原子を有するアルキリデンアミノを示すか、それぞれ場合によりハロゲン−もしくはC1−C4−アルコキシ−置換されていることができる、それぞれアルキル基中に最高で6個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はアルカノイルアミノを示すか、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができる、それぞれアルケニルもしくはアルキニル基中に最高で6個の炭素原子を有するアルケニル、アルキニル又はアルケニルオキシを示すか、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができる、それぞれシクロアルキル基中に3〜6個の炭素原子及び場合によりアルキル部分中に最高で3個の炭素原子を有するシクロアルキル、シクロアルキルアルキル又はシクロアルキルアミノを示すか、あるいはそれぞれ場合によりハロゲン−、C1−C4−アルキル−もしくはC1−C4−アルコキシ−置換されていることができるフェニル又はベンジルを示すか、あるいは隣接する基R14又はR15と一緒になって場合によりハロゲン−もしくはC1−C4−アルキル−置換されていることができる、3〜5個の炭素原子を有するアルカンジイルを示し、
ここでそれぞれの基R14及びR15は−それらの1個より多くが同じ複素環式基に結合している場合−上記の定義の範囲内で同一のもしくは異なる意味を有することができ、
R5がハロゲンを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはC1−C4−アルコキシ−置換されていることができる、それぞれ1〜6個の炭素原子を有するアルキル又はアルキルチオを示すか、場合によりハロゲン−、C1−C4−アルキル−もしくはC1−C4−アルコキシ−置換されていることができるフェニルを示すか、あるいは場合によりまた−mが2を示す場合−第2の基R5と一緒になって2〜6個の炭素原子を有するアルカンジイルも示すことができ、R6がヒドロキシル、ホルミルオキシを示すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはC1−C4−アルコキシ−置換されていることができる、それぞれアルキル基中に1〜6個の炭素原子を有するアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニルオキシ又はアルキルスルホニルオキシを示すか、それぞれ場合によりシアノ−もしくはハロゲン−置換されていることができる、それぞれ2〜6個の炭素原子を有するアルケニルオキシ又はアルキニルオキシを示すか、あるいはそれぞれ場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C1−C4−アルキル−、C1−C4−ハロゲノアルキル−、C1−C4−アルコキシ−もしくはC1−C4−ハロゲノアルコキシ−置換されていることができる、それぞれアリール基中に6もしくは10個の炭素原子及び場合によりアルキル部分中に1〜4個の炭素原子を有するアリールオキシ、アリールチオ、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アリールカルボニルオキシ、アリールカルボニルアルコキシ、アリールスルホニルオキシ、アリールアルコキシ、アリールアルキルチオ、アリールアルキルスルフィニル又はアリールアルキルスルホニルを示し、
R7が水素、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはC1−C4−アルコキシ−置換されていることができる、それぞれアルキル基中に1〜6個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル又はアルコキシカルボニルを示すか、あるいは場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはC1−C4−アルキル−置換されていることができる、3〜6個の炭素原子を有するシクロアルキルを示し、
R8が水素を示すか、それぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはC1−C4−アルコキシ−置換されていることができる、1〜6個の炭素原子を有するアルキルを示すか、それぞれ場合によりシアノ−もしくはハロゲン−置換されていることができる、それぞれ2〜6個の炭素原子を有するアルケニル又はアルキニルを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはC1−C4−アルキル−置換されていることができる、それぞれシクロアルキル基中に3〜6個の炭素原子及び場合によりアルキル部分中に1〜4個の炭素原子を有するシクロアルキル又はシクロアルキルアルキルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C1−C4−アルキル−、C1−C4−ハロゲノアルキル−、C1−C4−アルコキシ−もしくはC1−C4−ハロゲノアルコキシ−置換されていることができる、それぞれアリール基中に6もしくは10個の炭素原子及び場合によりアルキル部分中に1〜4個の炭素原子を有するアリール又はアリールアルキルを示し、
R9がヒドロキシル、ホルミルオキシを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはC1−C4−アルコキシ−置換されていることができる、それぞれアルキル基中に1〜6個の炭素原子を有するアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニルオキシ又はアルキルスルホニルオキシを示すか、それぞれ場合によりシアノ−もしくはハロゲン−置換されていることができる、それぞれ2〜6個の炭素原子を有するアルケニルオキシ又はアルキニルオキシを示すか、あるいはそれぞれ場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、C1−C4−アルキル−、C1−C4−ハロゲノアルキル−、C1−C4−アルコキシ−もしくはC1−C4−ハロゲノアルコキシ−置換されていることができる、それぞれアリール基中に6もしくは10個の炭素原子及び場合によりアルキル部分中に1〜4個の炭素原子を有するアリールアルコキシ、アリールカルボニルオキシ、アリールカルボニルアルコキシ又はアリールスルホニルオキシを示し、
R10が水素、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを示すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはC1−C4−アルコキシ−置換されていることができる、それぞれアルキル基中に1〜6個の炭素原子を有するアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを示し、
R11が水素を示すか、場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはC1−C4−アルコキシ−置換されていることができる、1〜6個の炭素原子を有するアルキルを示すか、あるいは場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはC1−C4−アルキル−置換されていることができる、3〜6個の炭素原子を有するシクロアルキルを示し、
R12が水素を示すか、場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはC1−C4−アルコキシ−置換されていることができる、1〜6個の炭素原子を有するアルキルを示すか、あるいは場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはC1−C4−アルキル−置換されていることができる、3〜6個の炭素原子を有するシクロアルキルを示し、
R13が水素、シアノ、カルバモイル、ハロゲンを示すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはC1−C4−アルコキシ−置換されていることができる、それぞれアルキル基中に1〜6個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを示す
ことを特徴とする請求項1に従う式(I)の化合物。 - mが0、1、2又は3の数を示し、
Aがメチレン、エタン−1,2−ジイル(ジメチレン)、エタン−1,1−ジイル、プロパン−1,2−ジイル、プロパン−1,3−ジイル(トリメチレン)、ブタン−1,2−ジイル、ブタン−1,3−ジイル又はブタン−1,4−ジイル(テトラメチレン)を示し、
R2が水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素−及び/又は塩素−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、n−もしくはi−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、メチルスルホニル−もしくはエチルスルホニル−置換されていることができるメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチルを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び/又は塩素−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−置換されていることができるメトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び/又は塩素−置換されていることができるメチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n−もしくはi−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n−もしくはi−プロピルスルホニルを示すか、あるいはメチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジメチルアミノスルホニル又はジエチルアミノスルホニルを示し、
R3がニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素を示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び/又は塩素−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、n−もしくはi−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、メチルスルホニル−もしくはエチルスルホニル−置換されていることができるメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチルを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び/又は塩素−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−置換されていることができるメトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び/又は塩素−置換されていることができるメチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n−もしくはi−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n−もしくはi−プロピルスルホニルを示すか、あるいはメチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジメチルアミノスルホニル又はジエチルアミノスルホニルを示し、
R4が下記の複素環式基
R5がフッ素、塩素、臭素を示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、n−、i−、s−もしくはt−ブチルチオを示すか、場合によりフッ素−、塩素−、メチル−もしくはメトキシ−置換されていることができるフェニルを示すか、あるいは場合によりまた−mが2を示す場合−第2の基R5と一緒になってエタン−1,2−ジイル(ジメチレン)、プロパン−1,3−ジイル(トリメチレン)又はブタン−1,4−ジイル(テトラメチレン)も示すことができ、
R6がヒドロキシル、ホルミルオキシを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、n−、i−、s−もしくはt−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n−もしくはi−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n−もしくはi−プロピルスルホニル、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、n−もしくはi−ブチロイルオキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、n−もしくはi−プロポキシカルボニルオキシ、メチルアミノカルボニルオキシ、エチルアミノカルボニルオキシ、n−もしくはi−プロピルアミノカルボニルオキシ、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、n−もしくはi−プロピルスルホニルオキシを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−もしくは臭素−置換されていることができるプロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシ又はブチニルオキシを示すか、あるいはそれぞれ場合によりニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、n−もしくはi−プロピル−、n−、i−、s−もしくはt−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ−、ジフルオロメトキシ−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていることができるフェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、ベンゾイルオキシ、ベンゾイルメトキシ、フェニルスルホニルオキシ、フェニルメトキシ、フェニルメチルチオ、フェニルメチルスルフィニル又はフェニルメチルスルホニルを示し、
R7が水素、シアノ、カルバモル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素を示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、n−、i−、s−もしくはt−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n−もしくはi−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n−もしくはi−プロピルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−もしくはi−プロポキシカルボニルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−もしくはエチル−置換されていることができるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを示し、
R8が水素を示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチルを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−もしくは臭素−置換されていることができるプロペニル、ブテニル、プロピニル又はブチニルを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−もしくはエチル−置換されていることができるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル又はシクロヘキシルメチルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ−、ジフルオロメトキシ−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていることができるフェニル又はベンジルを示し、
R9がヒドロキシル、ホルミルオキシを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−置換されていることができるメトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、n−もしくはi−ブチロイルオキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、n−もしくはi−プロポキシカルボニルオキシ、メチルアミノカルボニルオキシ、エチルアミノカルボニルオキシ、n−もしくはi−プロピルアミノカルボニルオキシ、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、n−もしくはi−プロピルスルホニルオキシを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−もしくは臭素−置換されていることができるプロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシ又はブチニルオキシを示すか、あるいはそれぞれ場合によりニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、n−もしくはi−プロピル−、n−、i−、s−もしくはt−ブチル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ−、ジフルオロメトキシ−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていることができるフェニルメトキシ、ベンゾイルオキシ、ベンゾイルメトキシ又はフェニルスルホニルオキシを示し、
R10が水素、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、フッ素、塩素、臭素を示すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−置換されていることができるメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、アセチル、プロピオニル、n−もしくはi−ブチロイル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−もしくはi−プロポキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、n−、i−、s−もしくはt−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n−もしくはi−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n−もしくはi−プロピルスルホニルを示し、
R11が水素を示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−もしくはエチル−置換されていることができるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを示し、
R12が水素を示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−もしくはエチル−置換されていることができるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを示し、
R13が水素、シアノ、カルバモイル、フッ素、塩素、臭素を示すか、あるいはそれぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−もしくはi−プロポキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、n−、i−、s−もしくはt−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n−もしくはi−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n−もしくはi−プロピルスルホニルを示し、
R14が水素、ヒドロキシル、メルカプト、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を示すか、それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、n−もしくはi−プロピルチオ−、n−、i−、s−もしくはt−ブチルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、n−もしくはi−プロピルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−、n−もしくはi−プロピルスルホニル−置換されていることができるメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、n−、i−、s−もしくはt−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、n−、i−、s−もしくはt−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n−もしくはi−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n−もしくはi−プロピルスルホニルを示すか、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、n−、i−、s−もしくはt−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ−n−プロピルアミノ又はジ−i−プロピルアミノを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び/又は塩素−置換されていることができるエテニル、プロペニル、ブテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、プロペニルアミノ又はブテニルアミノを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び/又は塩素−置換されていることができるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロプロピルメチルチオ、シクロブチルメチルチオ、シクロペンチルメチルチオ、シクロヘキシルメチルチオ、シクロプロピルメチルアミノ、シクロブチルメチルアミノ、シクロペンチルメチルアミノ又はシクロヘキシルメチルアミノを示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、メチル−、エチル−、n−もしくはi−プロピル−、n−、i−、s−もしくはt−ブチル−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−置換されていることができるフェニル、フェニルオキシ、フェニルチオ、フェニルアミノ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ又はベンジルアミノを示すか、ピロリジノ、ピペリジノ又はモルホリノを示すか、あるいは−2個の隣接する基R14とR14が二重結合に位置している場合−隣接する基R14と一緒になってまたベンゾ基も示し、
R15が水素、ヒドロキシル、アミノを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び/又は塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−もしくはs−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、メチルアミノ、エチルアミノ又はジメチルアミノを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び/又は塩素−置換されていることができるエテニル、プロペニル、エチニル、プロピニル又はプロペニルオキシを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び/又は塩素−置換されていることができるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、メチル−、エチル−、n−もしくはi−プロピル−、n−、i−、s−もしくはt−ブチル−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−置換されていることができるフェニル又はベンジルを示すか、あるいは隣接する基R14又はR15と一緒になってそれぞれ場合によりメチル−及び/又はエチル−置換されていることができるプロパン−1,3−ジイル(トリメチレン)又はブタン−1,4−ジイル(テトラメチレン)を示す
ことを特徴とする請求項1又は2に従う式(I)の化合物。 - mが0、1又は2の数を示し、
Aがメチレン又はジメチレンを示し、
R2が水素、ニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ジフルロメチル、トリフルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、メトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチル、メチルスルホニルメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル又はジメチルアミノスルホニルを示し、
R3がニトロ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ジフルロメチル、トリフルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、メトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチル、メチルスルホニルメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル又はジメチルアミノスルホニルを示し、
R5がそれぞれ場合によりフッ素−もしくは塩素−置換されていることができるメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオを示すか、フェニルを示すか、あるいは場合によりまた−mが2を示す場合−第2の基R5と一緒になってエタン−1,2−ジイル(ジメチレン)、プロパン−1,3−ジイル(トリメチレン)又はブタン−1,4−ジイル(テトラメチレン)も示すことができ、
R6がヒドロキシル、ホルミルオキシを示すか、それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、n−もしくはi−ブチロイルオキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、n−もしくはi−プロポキシカルボニルオキシ、メチルアミノカルボニルオキシ、エチルアミノカルボニルオキシ、n−もしくはi−プロピルアミノカルボニルオキシ、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、n−もしくはi−プロピルスルホニルオキシを示すか、プロペニルオキシ又はプロピニルオキシを示すか、あるいはそれぞれ場合によりニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、n−もしくはi−プロピル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていることができるフェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、ベンゾイルオキシ、ベンゾイルメトキシ、フェニルスルホニルオキシ、フェニルメトキシ、フェニルメチルチオ、フェニルメチルスルフィニル又はフェニルメチルスルホニルを示し、
R7が水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素を示すか、それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n−もしくはi−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n−もしくはi−プロピルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−もしくはi−プロポキシカルボニルを示し、
R8が水素を示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメチル、エチル、n−もしくはi−プロピルを示すか、それぞれ場合によりフッ素−もしくは塩素−置換されていることができるプロペニル又はプロピニルを示すか、場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、メチル−もしくはエチル−置換されていることができるシクロプロピルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、n−もしくはi−プロピル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていることができるフェニル又はベンジルを示し、
R9がヒドロキシル、ホルミルオキシを示すか、それぞれ場合によりシアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−置換されていることができるメトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、n−もしくはi−ブチロイルオキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、n−もしくはi−プロポキシカルボニルオキシ、メチルアミノカルボニルオキシ、エチルアミノカルボニルオキシ、n−もしくはi−プロピルアミノカルボニルオキシ、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、n−もしくはi−プロピルスルホニルオキシを示すか、プロペニルオキシ又はプロピニルオキシを示すか、あるいはそれぞれ場合によりニトロ−、シアノ−、フッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、n−もしくはi−プロピル−、トリフルオロメチル−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−、ジフルオロメトキシ−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていることができるフェニルメトキシ、ベンゾイルオキシ、ベンゾイルメトキシ又はフェニルスルホニルオキシを示し、
R10が水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素を示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−置換されていることができるメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、アセチル、プロピオニル、n−もしくはi−ブチロイル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−もしくはi−プロポキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル又はエチルスルホニルを示し、
R11が水素を示すか、それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメチル、エチル、n−もしくはi−プロピルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、メチル−もしくはエチル−置換されていることができるシクロプロピルを示し、
R12が水素を示すか、それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメチル、エチル、n−もしくはi−プロピルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、メチル−もしくはエチル−置換されていることができるシクロプロピルを示し、
R13が水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素を示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−もしくはi−プロポキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n−もしくはi−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n−もしくはi−プロピルスルホニルを示し、
R14が水素、ヒドロキシル、メルカプト、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を示すか、それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、n−もしくはi−プロピルチオ−、メチルスルフィニル−、エチルスルフィニル−、n−もしくはi−プロピルスルフィニル−、メチルスルホニル−、エチルスルホニル−、n−もしくはi−プロピルスルホニル−置換されていることができるメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−もしくはi−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n−もしくはi−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n−もしくはi−プロピルスルホニルを示すか、メチルアミノ、エチルアミノ、n−もしくはi−プロピルアミノ、ジメチルアミノ又はジエチルアミノを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び/又は塩素−置換されていることができるエテニル、プロペニル、エチニル、プロピニル、プロペニルオキシ、プロペニルチオ又はプロペニルアミノを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び/又は塩素−置換されていることができるシクロプロピル、シクロプロピルオキシ、シクロプロピルアミノ、シクロプロピルメチル、シクロプロピルメトキシ又はシクロプロピルメチルアミノを示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、メチル−、エチル−、n−もしくはi−プロピル−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−置換されていることができるフェニル、フェニルオキシ、フェニルチオ、フェニルアミノ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ又はベンジルアミノを示すか、あるいは−2個の隣接する基R14とR14が二重結合に位置している場合−隣接する基R14と一緒になってベンゾ基も示し、
R15が水素、ヒドロキシル、アミノを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び/又は塩素−、メトキシ−もしくはエトキシ−置換されていることができるメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、メトキシ、エトキシ、n−もしくはi−プロポキシ、メチルアミノ、エチルアミノ又はジメチルアミノを示すか、プロペニル又はプロピニルを示すか、それぞれ場合によりフッ素−及び/又は塩素−置換されていることができるシクロプロピル、シクロブチル又はシクロプロピルメチルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、メチル−、エチル−、n−もしくはi−プロピル−、メトキシ−、エトキシ−、n−もしくはi−プロポキシ−置換されていることができるフェニル又はベンジルを示すか、あるいは隣接する基R14又はR15と一緒になってそれぞれ場合によりメチル−及び/又はエチル−置換されていることができるプロパン−1,3−ジイル(トリメチレン)又はブタン−1,4−ジイル(テトラメチレン)を示す
ことを特徴とする請求項1〜3のいずれかに従う式(I)の化合物。 - (a)一般式(II)
n、A、R2、R3及びR4はそれぞれ請求項1で定義した通りである]
の置換安息香酸
−又はそれらの反応性誘導体、例えば対応する酸ハロゲン化物、酸シアン化物又はエステル−
を一般式(III)
R1−H (III)
[式中、
R1は請求項1で定義した通りである]
の化合物と、
適宜脱水剤の存在下に、適宜1種もしくはそれより多い反応助剤の存在下に且つ適宜希釈剤の存在下で反応させるか、
あるいは
(b)一般式(Ia)
n、A、R2、R3、R4及びR11はそれぞれ請求項1で定義した通りである]
の置換ベンゾイルケトンをオルトギ酸エステル又はN,N−ジメチル−ホルムアミドアセタールとあるいはシアノギ酸エステルとあるいは二硫化炭素及びアルキル化剤と、及び次いでヒドロキシルアミン又はその酸付加物と、
適宜1種もしくはそれより多い反応助剤の存在下に且つ適宜1種もしくはそれより多い希釈剤の存在下で反応させ、
適宜本発明に従う方法(a)又は(b)の実施に続いて、得られる一般式(I)の化合物を通常の方法で置換基の定義の範囲内における置換、酸化又は還元反応に供し、ならびに/あるいは一般式(I)の化合物を通常の方法で塩−様化合物に転換する
ことを特徴とする請求項1〜4のいずれかに従う式(I)の化合物の製造法。 - (α)式(IV)
n、A、R2及びR3はそれぞれ請求項1で定義した通りであり、
X1はハロゲンを示すか、あるいはアルキルスルホニルオキシを示す]
の化合物
−あるいは又その誘導体−
を一般式(V)
H−R4 (V)
[式中、
R4は請求項1で定義した通りである]
の複素環式化合物と、
適宜酸受容体の存在下に且つ適宜希釈剤の存在下で、10℃〜150℃の温度において反応させ、適宜続いて置換基の定義の範囲内における通常の転換反応をさらに行うか、
あるいは
(β)式(VI)
n、R2及びR3はそれぞれ請求項1で定義した通りである]
の化合物
−あるいは又その誘導体−
を一般式(VII)
A及びR4はそれぞれ請求項1で定義した通りである]
のヒドロキシアルキル複素環と、
縮合剤の存在下に、且つ適宜希釈剤の存在下で、−20℃〜+50℃の温度において反応させ、適宜続いて置換基の定義の範囲内における通常の転換反応をさらに行うか、
あるいは
(γ)式(VI)
n、R2及びR3はそれぞれ請求項1で定義した通りである]
の化合物
−あるいは又その誘導体−
を一般式(VIII)
A及びR4はそれぞれ請求項1で定義した通りであり、
X2はハロゲンを示すか、アルキルスルホニルオキシを示すか、あるいはアリールスルホニルオキシを示す]
のハロゲノアルキル複素環と、
適宜酸受容体の存在下に且つ適宜希釈剤の存在下で、0℃〜150℃の温度において反応させ、適宜続いて置換基の定義の範囲内における通常の転換反応をさらに行う
ことを特徴とする請求項6に従う式(II)の化合物の製造法。 - 請求項1〜4のいずれかに従う式(I)の化合物を少なくとも1種含むことを特徴とする組成物。
- 望ましくない植物の抑制のための請求項1〜4のいずれかに従う式(I)の化合物又は請求項9に従う組成物の使用。
- 少なくとも1種の請求項1〜4のいずれかに従う式(I)の化合物又は請求項9に従う組成物を望ましくない植物及び/又はそれらの自生地に作用させることを特徴とする望ましくない植物の抑制法。
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Cited By (1)
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US5656573A (en) | 1989-09-11 | 1997-08-12 | Rhone-Poulenc Agriculture Ltd. | Herbicidal 4-substituted isoxazoles |
US5804532A (en) * | 1991-01-25 | 1998-09-08 | Rhone-Poulenc Agriculture Limited | Herbicidal 2-cyano-1,3-diones |
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JPH06321932A (ja) * | 1993-05-07 | 1994-11-22 | Hokko Chem Ind Co Ltd | シクロヘキサンジオン誘導体および除草剤 |
CA2117413C (en) | 1993-07-30 | 2006-11-21 | Neil Geach | Herbicidal isoxazole-4-yl-methanone derivatives |
JPH07206808A (ja) | 1994-01-17 | 1995-08-08 | Hokko Chem Ind Co Ltd | シクロヘキサンジオン誘導体および除草剤 |
MX9701305A (es) | 1994-08-25 | 1998-05-31 | Merrell Pharma Inc | Piperidinas sustituidas novedosas utiles para el tratamiento de enfermedades alergicas. |
GB9420390D0 (en) | 1994-10-10 | 1994-11-23 | Nycomed Salutar Inc | Liposomal agents |
WO1996026193A1 (de) | 1995-02-24 | 1996-08-29 | Basf Aktiengesellschaft | Phenyldiketon-derivate |
DK0811005T3 (da) | 1995-02-24 | 2000-01-03 | Basf Ag | Herbicide benzoylderivater |
CA2211534C (en) | 1995-02-24 | 2004-10-26 | Basf Aktiengesellschaft | Isoxazolyl-benzoyl derivatives |
CA2174583A1 (en) | 1995-05-05 | 1996-11-06 | Alexander Chucholowski | Sulfuric acid esters of sugar alcohols |
AU1593497A (en) | 1996-01-26 | 1997-08-20 | Rhone-Poulenc Agriculture Limited | Isoxazole and 2-cyano-1,3-diones derivatives and their use as herbicides |
US5948917A (en) | 1996-03-26 | 1999-09-07 | Nippon Soda Co., Ltd. | 3-(isoxazol-5-yl)-substituted benzoic acid derivative and method for production thereof |
AU1670797A (en) | 1996-04-26 | 1997-11-19 | Nippon Soda Co., Ltd. | Benzene derivatives substituted by heterocycles and herbicides |
CN1216534A (zh) | 1996-04-26 | 1999-05-12 | 日本曹达株式会社 | 杂环取代的新颖苯衍生物和除草剂 |
AU1670997A (en) | 1996-04-26 | 1997-11-19 | Nippon Soda Co., Ltd. | Novel benzene derivatives substituted by heterocycles and herbicides |
AU1671097A (en) | 1996-04-26 | 1997-11-19 | Nippon Soda Co., Ltd. | Benzene derivatives substituted by heterocycles and herbicides |
US6297198B1 (en) | 1996-05-14 | 2001-10-02 | Syngenta Participations Ag | Isoxazole derivatives and their use as herbicides |
WO1997045404A1 (fr) * | 1996-05-30 | 1997-12-04 | Hokko Chemical Industry Co., Ltd. | Derives de cyclohexanedione et compositions herbicides |
WO1997046530A1 (en) | 1996-06-06 | 1997-12-11 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal pyridinyl and pyrazolylphenyl ketones |
WO1998028981A1 (fr) | 1996-12-27 | 1998-07-09 | Nippon Soda Co., Ltd. | Composition herbicide |
AU6207698A (en) | 1997-01-17 | 1998-08-07 | Basf Aktiengesellschaft | Process for preparing sulphurous 2-chloro-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-benzoic acids |
US6165944A (en) | 1997-01-17 | 2000-12-26 | Basf Aktiengesellschaft | 4-(3-heterocyclyl-1-benzoyl) pyrazoles and their use as herbicides |
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WO1998041089A1 (de) * | 1997-03-14 | 1998-09-24 | Novartis Ag | Neue herbizide |
AU8863798A (en) * | 1997-07-18 | 1999-02-10 | Rhone-Poulenc Agriculture Limited | 4-benzoyl-isoxazole- and -pyrazole derivatives and 2-cyano 1,3-dione derivativesas herbicides |
DE59814330D1 (de) * | 1997-08-07 | 2009-02-26 | Basf Se | Heterocyclisch substituierte 4-benzoyl-pyrazole als herbizide |
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CA2298462C (en) * | 1997-08-07 | 2008-02-12 | Basf Aktiengesellschaft | 2-benzoyl-cyclohexane-1,3-dione as herbicides |
US5863865A (en) | 1997-10-28 | 1999-01-26 | Zeneca Limited | Herbicidal 4-benzoylisoxazoles derivatives |
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EE200000522A (et) | 1998-02-25 | 2002-02-15 | Genetics Institute, Inc. | Fosfolipaas A2 ensüümi inhibiitor, seda sisaldav farmatseutiline kompositsioon ning meetod fosfolipaasensüümi toime pärssimiseks |
ATE292118T1 (de) * | 1998-05-05 | 2005-04-15 | Hoffmann La Roche | Pyrazolderivative als p-38 map kinase inhibitoren |
US6140271A (en) | 1998-05-22 | 2000-10-31 | Dow Agrosciences Llc | 1-alkyl-4-benzoyl-5-hydroxypyrazole compounds and their use as herbicides |
PE20001566A1 (es) | 1999-03-26 | 2001-02-05 | Ucb Sa | Piperazinas 1,4-sustituidas, piperidinas 1,4-sustituidas y 4-alquilidenilpiperidinas 1-sustituidas |
ES2226839T3 (es) | 1999-05-05 | 2005-04-01 | MERCK & CO., INC. | Nuevos catecoles como agentes antimicrobianos. |
ES2165274B1 (es) | 1999-06-04 | 2003-04-01 | Almirall Prodesfarma Sa | Nuevos derivados de indolilpiperidina como agentes antihistaminicos y antialergicos. |
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Cited By (1)
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