JPS63264584A - 除草剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規なピラゾール誘導体、その製造法および該
化合物を有効成分として含有する選択性除草剤組成物に
関する。

〔従来の技術〕

現在、種々の除草剤が水稲作に用いられているが、その
殆んどは１年生雑草には優れた効果を示すものの、多年
生雑草には効果の劣るものが多く、そのためホタルイ、
ミズガヤツリ、ウリカワ等の多年生雑草が増殖し、その
防除が問題となっている。

多くの水田雑草は発生時期が一斉ではなく、長期にわた
って発生すること、また除草剤散布時における生育状態
も未発芽のものから成る程度生育の進んだものまで各種
の発育段階のものが混在していることの為に、除草剤を
１回数布するだけでは充分な効果が得られず、同種また
は異種の除草剤を数回にわたって散布する、いわゆる体
系処理によって諸々の雑草を防除しているのが実情であ
る。

〔発明が解決しようとする問題点〕

上記のような多量、多種かつ数回にわたる除草剤の散布
は多くの労力を要するほか、経済的にもまた薬剤の残°
留の点からも問題がある。そこで農作業の省力化、省資
源等の理由から１回の散布で水田に生育する１年生雑草
および多年生雑草を防除する適期中が広くかつ、持続効
果の長い除草剤を提供することが本発明の目的である。

〔問題点を解決するための手段および作用〕上記のよう
な問題を解決するために、本発明者らは種々検討を重ね
てきた結果、広範囲の雑草に効力を有し、更にこれらの
雑草のなかでも従来防除が困難であり、かつ、有効な除
草剤が皆無に近かったミズガヤツリ、ウリカワ、ホタル
イ、ヘラオモダカなどの多年生雑草に著るしく効力の高
い本発明の化合物を見出し、本発明を完成するに至った
。また本発明の化合物は水稲に対する薬害が全くなく、
安全に使用できるという特徴をも有する。

本発明は一般式〔ＩＩ Ｘ （式中Ｘは水素原子またはメチル基を示し、Ｙは低級ア
ルキル基、低級アルコキシアルキル基、フェノキシアル
キル基、またはハロゲン原子で置換されていてもよいベ
ンジル基を示す） で表わされる新規なピラゾール誘導体（以下本発明化合
物という）、その製造法およびそれらを有効成分として
含有する除草剤を提供する。

以下に本発明の詳細な説明する。

本発明化合物は種々の方法で製造することができるが、
代表的な製造方法を下記反応式で示す。

但し式中ＸおよびＹは前記と同じ意味を表わし、Ｈａｄ
はハロゲン原子を表わす。

これらの反応は反応溶媒の存在下あるいは不存在下に、
適当な塩基を用いることによって本発明化合物を得る。

反応溶媒としては、アセトン、メチルエチルケトン等の
ケトン類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭
化水素類、エチルエーテノペテトラヒドロフラン、ジオ
キサン等のエーテル類、クロロベンゼン、クロロホルム
、四塩化炭素、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素
類、トリエチルアミン、ピリジン、ジメチルアニリン等
の第３級アミンおよびアセトニトリル、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド、りん酸へキサメチルト
リアミド等の極性溶媒等が用いられる。

塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、１．８−
ジアザビシクロ−（５，４，０）−７−ウンデセン、ジ
メチルアニリン等の第３級アミン、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム等の水酸化アルカリ、水酸化カルシウム
等の水酸化アルカリ土類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸ア
ルカリ塩および水素化す）　ＩＪウムのような水素化金
属等が用いられる。反応は、通常的０℃〜約１５０℃、
好ましくは約り０℃〜約１００℃の反応温度で進行し、
反応時間は、数分から約４８時間程度である。

下記の第１表に本発明化合物の代表例を示すが、本発明
はこれらの化合物のみに限定されるものではない。

第　　１　　表 Ｉ　　　ＨＣＨ３，ｎ２’　Ｌ、５７５５２　　ＣＨ３
ＣＬ　　　　ｎ２５１．５４３７４　　　ＨＣ）＋２０
ＣＨ３ｎ”　１．５６９３本発明化合物を除草剤として
使用する場合、農薬補助剤を用いて農薬製造上一般に行
われている方法により、例えば乳剤、水和剤、水溶剤、
油剤、粉剤、粒剤等の製剤型態にして使用することがで
きる。これら種々の製剤は実際の使用に際してはそのま
ま使用するか、または水で所定濃度に希釈して使用する
ことができる。

農薬補助剤の具体例としては、例えば希釈剤、界面活性
剤、安定剤、固着剤、エアーゾル用噴射剤、共力剤等を
挙げることができる。希釈剤としての溶剤は水、有機溶
剤、例えば炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、アルコ
ール類、エーテル類、アルコールエーテル類、ケトン類
、エステル類、アミド類、スルホキシド類を挙げること
ができる。

また増量剤、固体担体としては無機質粉粒体、例えば消
石灰、マグネシウム、石灰、石膏、炭酸カルシウム、畦
土、パーライト、軽石、珪藻土、アルミナ、ゼオライト
、粘土鉱物（滑石、バーミキュライト、カオリナイト）
、植物性粉粒体（例えば澱粉、穀粉、ブドウ糖等）、合
成樹脂粉粒体（例えばフェノール樹脂、尿素樹脂、塩化
ビニル樹脂）等を挙げることができる。界面活性剤とし
ては、アニオン界面活性剤（例えばアルキル硫酸エステ
ル類、アリールスルホン酸類、コハク酸塩類、ポリエチ
レングリコールアルキルアリールエーテル、硫酸エステ
ル塩類）、カチオン界面活性剤（例えばアルキルアミン
類、ポリオキシエチレンアルキルアミン類）、非イオン
界面活性剤（例えばポリオキシエチレングリコールエー
テル類、ポリオキシエチレングリコールエステル類、多
価アルコールエステル類）、両性界面活性剤等を挙げる
ことができる。その他、安定剤、固着剤、効力延長剤、
分散安定剤、共力剤等を挙げることができる。

活性成分として使用する本発明化合物の量は製剤の形態
および施用する方法、目的、時期および雑草の発生状況
等によって適当に変更することができるが、一般的に使
用する場合は０．６〜４０ｇ／ａであり、好ましくは２
．５〜２０ｇ／ａである。

〔実施例〕

つぎに実施例を挙げて本発明を具体的に説明する。

実施例１ １．３−ジメチル−４−（ｊ、４−ジクロルベンゾイル
）−５−（３−メチル−１，２，４−オキサゾール−５
−イル）メチルオキシ−ピラゾール（化合物Ｎｏ、　１
　）の合成 １．３−ジメチル−４−（２，４−ジクロルベンゾイル
）−５−ヒドロキシピラゾール１．４３ｇ。

３−メチル−５−クロルメチル−１，２，４−オキサゾ
ール０．８ｇおよび炭酸カリウム０．８３　ｇをアセト
ニトリル５０ｒｄに加え、撹拌しながら１６時間還流し
た。反応混合液を冷却してから無機物を濾別したのち、
アセトニトリルを留去した。残留物をカラムクロマトグ
ラフィー〔シリカゲル、ベンゼン／酢酸エチル＝１０／
１　　（Ｖ／Ｖ）で展開〕で精製し、１．４ｇの目的物
を得た（ｎ２５１．５７５５）。

実施例２ １．３−ジメチル−４−（２，４−ジクロルベンゾイル
）−５−（３−メトキシメチル−１，２゜４−オキサゾ
ール−５−イル）メチルオキシ−ピラゾール（化合物Ｎ
ｏ、　４　）の合成１．３−ジメチル−４−（２，４−
ジクロルベンゾイル）−５−（ヒドロキシピラゾール１
．４３ｇ１３−メトキシメチル−５−クロルメチル−１
゜２．４−オキサゾール０．９８　ｇおよび炭酸カリウ
ム０．８３　ｇをアセトニトリル５０ｍ１に加え、１６
時間還流した。反応混合液を冷却してから、無機物を濾
別したのち、アセトニトリルを留去した。

残留物をカラムクロマトグラフィー〔シリカゲノペベン
ゼン／酢酸エチル＝１０／１　　（Ｖ／Ｖ）で展開〕で
精製し、１．４１ｇの目的物を得た（ｎ２５．１５６９
３）。

実施例３ 粒剤の製造 本発明化合物Ｎ０１１を１０部（部は重量部を示し、以
下同じ）、ベントナイト５０部、およびタルク４０部を
均一に混合、粉砕した後、少量の水を加えて撹拌、混合
、捏和し、押出式造粒機で造粒し乾燥して粒剤にする。

実施例４ 水和剤の製造 本発明化合物ＮＯ３４を２０部、ジ−クライト６５部、
ホワイトカーボン１０部およびツルポール５０３９　（
商品名：東邦化学工業製界面活性剤）５部を混合、粉砕
して水和剤とした。

実施例５ 湛水条件における除草効果試験 ５、　ＯＯ０分の１アール　ワグネルポットに水田土壌
を入れた後、水を入れて混和し、水深を２．０部ｍとす
る。タイヌビエ、コナギ、ミゾハコベ、キカシグサ、カ
ヤツリグサ、ホタルイ、ヘラオモダカの種子を播種し、
ウリカワ、ミズガヤツリの塊茎を置床した。翌日、その
水面へ所定の薬量となる様に実施例３のようにして製剤
した粒剤を処理した。処理後２１日回心除草効果を調査
し、第２表の結果を得た。生育抑制程度の数値は５〜１
の５段階（５は完全枯死、１は全く影響無しを示す）に
分けて表示した。またムは薬害無しを表わす。

〔発明の効果〕 本発明化合物は広範囲の雑草に効力を示し、特にこれろ
の雑草のなかでも従来防除が回能であり、かつ有効な除
草剤が少なかったミズガヤツリ、ホタルイ、ウリカワ、
ヘラオモダカなどの多年生雑草ｊ二著るしく高い効力を
示し、しかも水稲に対して薬害が全くなく安全に使用で
きるという特徴を有する。

手続補正書　６２．５．２２ 昭和　　年　　月　　日 １、事件の表示　　昭和６２年特許願第９７０４２号２
、発明の名称　　　除草剤組成物 ３、補正をする者 事件との関係　　　出願人 名　称　　　アグロ　カネショウ株式会社同　　　東洋
曹達工業株式会社 ４、代理人 ５、補正命令の日付　　自　　発 ６、補正の対象　　　　明細書の発明の詳細な説明の欄
７、補正の内容

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式〔 I 〕 （式中Ｘは水素原子またはメチル基を示し、Ｙは低級ア
   ルキル基、低級アルコキシアルキル基、フェノキシアル
   キル基、またはハロゲン原子で置換されていてもよいベ
   ンジル基を示す） で表わされることを特徴とするピラゾール誘導体。
2. （２）式〔II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕 で表わされる化合物と、 一般式〔III〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔III〕 （式中Ｘは水素原子またはメチル基を示し、Ｙは低級ア
   ルキル基、低級アルコキシアルキル基、フェノキシアル
   キル基、またはハロゲン原子で置換されていてもよいベ
   ンジル基を示し、Ｈａｌはハロゲン原子を示す） で表わされるオキサジアゾールハロゲン化物とを反応さ
   せることを特徴とする一般式〔 I 〕▲数式、化学式、
   表等があります▼〔 I 〕 （式中Ｘは水素原子またはメチル基を示し、Ｙは低級ア
   ルキル基、低級アルコキシアルキル基、フェノキシアル
   キル基、またはハロゲン原子で置換されていてもよいベ
   ンジル基を示す） で表わされるピラゾール誘導体の製造法。
3. （３）一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （式中Ｘは水素原子またはメチル基を示し、Ｙは低級ア
   ルキル基、低級アルコキシアルキル基、フェノキシアル
   キル基、またはハロゲン原子で置換されていてもよいベ
   ンジル基を示す） で表わされるピラゾール誘導体を有効成分として含有す
   ることを特徴とする除草剤組成物。