JPS6054310B2 - ピリダジン誘導体と農園芸用殺菌剤 - Google Patents
ピリダジン誘導体と農園芸用殺菌剤Info
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- JPS6054310B2 JPS6054310B2 JP1849579A JP1849579A JPS6054310B2 JP S6054310 B2 JPS6054310 B2 JP S6054310B2 JP 1849579 A JP1849579 A JP 1849579A JP 1849579 A JP1849579 A JP 1849579A JP S6054310 B2 JPS6054310 B2 JP S6054310B2
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- compound
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は極めてすぐれた殺菌作用を有する新規なピリダ
ジン誘導体、ならびにそれらを有効成分として含む農園
芸用殺菌剤に関するものである。
ジン誘導体、ならびにそれらを有効成分として含む農園
芸用殺菌剤に関するものである。
本発明の有効成分であるピリダジン誘導体は、一般式（
式中、Ｘはハロゲン原子を表わし、 Ｙは−ＮＲｌＲ２、−ＳＲ３または −ぇ。
式中、Ｘはハロゲン原子を表わし、 Ｙは−ＮＲｌＲ２、−ＳＲ３または −ぇ。
σ５イーー＼゛−″一を表わす。ここに、
Ｒ１、Ｒ２はそれぞれ水素原子、アルキル基またはアル
ケニル基を表わし、Ｒ１、Ｒ２のいずれか一方が水素原
子を示すときは他方は炭素数２以上のアルキル基または
アルケニル基を表わす。
ケニル基を表わし、Ｒ１、Ｒ２のいずれか一方が水素原
子を示すときは他方は炭素数２以上のアルキル基または
アルケニル基を表わす。
Ｒ３アルキル基、フェニル基またはアルコキシカルボニ
ルメチル基を表わす。
ルメチル基を表わす。
Ｚはハロゲン原子または低級アルキル基を、ｎは０、１
または２の整数をそれぞれを示す。
または２の整数をそれぞれを示す。
）で表わされる。
特開昭４９−８０２４５号公報には下記一般式の化合物
が除草剤として記載されている。
が除草剤として記載されている。
一般式
（式中、Ｒは炭素数２〜２０のアルキル基または炭素数
１〜１８のアルコキシ基を、ｘは塩素原子または臭素原
子をそれぞれ示す。
１〜１８のアルコキシ基を、ｘは塩素原子または臭素原
子をそれぞれ示す。
）現在、水稲の重要病害の一つである稲紋枯病防除薬剤
としては、有機ヒ素化合物を有効成分とした薬剤が広く
使用され、その他には抗生物質があるにすぎない。
としては、有機ヒ素化合物を有効成分とした薬剤が広く
使用され、その他には抗生物質があるにすぎない。
しかるに、重金属元素を含む有機，ヒ素化合物は長期に
継続使用した場合、環境汚染や毒性の面で問題がある。
一方、抗生物質は高価であり、それらに代る作物の全生
育期間にわたつて使用できる、安全、有効かつ安価な薬
剤の開発が強く望まれている。本発明者らは、これらの
問題を解決すべく、鋭意研究を重ね新しい紋枯病防除剤
の創出につとめた結果、前記一般式〔１〕に示される３
−フエニルピリダジン誘導体が優れた防除効果を示すこ
とを見出して本発明を完成した。
継続使用した場合、環境汚染や毒性の面で問題がある。
一方、抗生物質は高価であり、それらに代る作物の全生
育期間にわたつて使用できる、安全、有効かつ安価な薬
剤の開発が強く望まれている。本発明者らは、これらの
問題を解決すべく、鋭意研究を重ね新しい紋枯病防除剤
の創出につとめた結果、前記一般式〔１〕に示される３
−フエニルピリダジン誘導体が優れた防除効果を示すこ
とを見出して本発明を完成した。
本発明の化合物は、植物病原菌に対してすぐれた殺菌力
と増殖阻止力を有し、広範囲にわたる種々の菌類による
植物病害の駆除のために適用で）きるが、特に担子菌類
による植物病害、例えば稲紋枯病や各種作物の苗立枯病
をひきおこすリゾクトニアソラニ（ＲｈｉｚＯｃｔＯｎ
ｉａｓＯｌａｎｉ）や、灰色カビ病（ＢＯｔｒｙｔｉｓ
Ｃｉｌｌｅｒｅａ）に対して顕著な抗菌作用を有する。
と増殖阻止力を有し、広範囲にわたる種々の菌類による
植物病害の駆除のために適用で）きるが、特に担子菌類
による植物病害、例えば稲紋枯病や各種作物の苗立枯病
をひきおこすリゾクトニアソラニ（ＲｈｉｚＯｃｔＯｎ
ｉａｓＯｌａｎｉ）や、灰色カビ病（ＢＯｔｒｙｔｉｓ
Ｃｉｌｌｅｒｅａ）に対して顕著な抗菌作用を有する。
これらの化合物は以上のすぐれた抗菌作用に加えて温血
動物に対して低毒性であり、通常の使用濃度では栽培植
物に対して薬害がないという特性があり、そのほかにも
農園芸用薬剤として他の殺菌剤に類をみない数々のすぐ
れた特徴を有していｊる。すなわち、本発明化合物は散
布剤として用いた場合、予防的および治療的殺菌効果を
具備しているばかりてなく、他剤をしのぐすぐれた耐雨
性と、広い適期巾をもち、そのうえ、従来の紋枯病防除
剤に全く欠除していた水面施用効果を併せもつている。
動物に対して低毒性であり、通常の使用濃度では栽培植
物に対して薬害がないという特性があり、そのほかにも
農園芸用薬剤として他の殺菌剤に類をみない数々のすぐ
れた特徴を有していｊる。すなわち、本発明化合物は散
布剤として用いた場合、予防的および治療的殺菌効果を
具備しているばかりてなく、他剤をしのぐすぐれた耐雨
性と、広い適期巾をもち、そのうえ、従来の紋枯病防除
剤に全く欠除していた水面施用効果を併せもつている。
これらの本発明特有のすぐれた効果により本発明化合物
は、種々の剤型、殊に粒剤として使用可能てあり、本発
明化合物を水面施用剤として用いるならば、環境汚染と
人体への毒性の防止に役立つとともに、今後の稲作の病
害防除のうえで大きな省力化をもたらすことが可能であ
る。次に前記一般式〔１〕に含まれる本発明化合物につ
いて説明すれば、一般式〔１〕において、Ｘはノ和ゲン
原子の例としては好ましくは塩素、臭素である。Ｙが基
−ＮＲｌＲ２である場合の例として、Ｒ１、Ｒ２は水素
原子、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、
ｎ−ブチル、イソブチル、ｎーアミル、ｎ−ヘキシルの
ような直鎖もしくは分枝のアルキル基およびアリルのよ
うなアルケニル基があげられる。
は、種々の剤型、殊に粒剤として使用可能てあり、本発
明化合物を水面施用剤として用いるならば、環境汚染と
人体への毒性の防止に役立つとともに、今後の稲作の病
害防除のうえで大きな省力化をもたらすことが可能であ
る。次に前記一般式〔１〕に含まれる本発明化合物につ
いて説明すれば、一般式〔１〕において、Ｘはノ和ゲン
原子の例としては好ましくは塩素、臭素である。Ｙが基
−ＮＲｌＲ２である場合の例として、Ｒ１、Ｒ２は水素
原子、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、
ｎ−ブチル、イソブチル、ｎーアミル、ｎ−ヘキシルの
ような直鎖もしくは分枝のアルキル基およびアリルのよ
うなアルケニル基があげられる。
Ｙが基−ＳＲ３である場合の例として、Ｒ３はメチル、
エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イ
ソブチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−オクチル、ｎ−ドデシル
のような直鎖もしくは分枝のアルキル基、フェニル基、
又はアルコキシカルボニルメチル基があげられる。
エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イ
ソブチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−オクチル、ｎ−ドデシル
のような直鎖もしくは分枝のアルキル基、フェニル基、
又はアルコキシカルボニルメチル基があげられる。
Ｙが基−（）ＣＯ−／ である場合の例
）として基一（ ）゛ はｏ−、ｍ−
、ｐ−クロルフェニル、２●４ージクロルフェニル、３
●４ージクロルフェニル、３●５ージクロルフェニル、
またはｏ−、ｍ−、ｐ−トリルのような塩素原子または
低級アルキル基を置換基として１〜２個有するフェニル
基があげられる。
）として基一（ ）゛ はｏ−、ｍ−
、ｐ−クロルフェニル、２●４ージクロルフェニル、３
●４ージクロルフェニル、３●５ージクロルフェニル、
またはｏ−、ｍ−、ｐ−トリルのような塩素原子または
低級アルキル基を置換基として１〜２個有するフェニル
基があげられる。
下記に、一般式〔１〕に含まれる化合物の代表例をあげ
て具体的に示す。
て具体的に示す。
６−クロルー４−ジメチルアミノー３−フエニルピリダ
ジン６−ブロムー４−ジメチルアミノー３−フエニルピ
リダジン６−クロルー４−ジエチルアミノー３−フエニ
ルピリダジン６−ブロムー４−ジエチルアミノー３−フ
エニルピリダジン６−クロルー４−ジーｎ−プロピルア
ミノー３−フエニルピリダジン６−ブロムー４−ジーｎ
−プロピルアミノー３−フエニルピリダジン６−クロル
ー４−ジイソプロピルアミノー３−エニルピリダジン６
−ブロムー４−ジイソプロピルアミノー３一エニルピリ
ダジン６−クロルー４−ジーｎ−ブチルアミノー３−エ
ニルピリダジン６−ブロムー４−エチルアミノー３−フ
エニルピリダジン６−クロルー４−エチルアミノー３−
フエニルピリダジン６−ブロムー３−フェニルー４−ｎ
−プロピルアミノピリダジン６−クロルー３−フェニル
ー４−ｎ−プロピルアミノピリダジン６−クロルー３−
フェニルー４−イソプロピルアミノピリダジン４−アリ
ルアミノー６−クロルー３−フエニルピリダジン４−ｎ
−ブチルアミノー６−クロルー３−フエニルピリダジン
４−イソブチルアミノー６−クロルー３−フエニルピリ
ダジン４−Ｓｅｃ−ブチルアミノー６−クロルー３−フ
エニルピリダジン４−Ｔｅｒｔ−ブチルアミノー６−ク
ロルー３−フエニルピリダジン６−ブロムー４−ｎ−ヘ
キシルアミノー３−フエニルピリダジン６−クロルー４
−ｎ−ヘキシルアミノー３−フエニルピリダジン６−ク
ロルー４−フェニルアミノー３−フエニルピリダジン６
−クロルー４−ｎ−オクチルアミノー３−フエニルピリ
ダジン６−ブロムー４−メチルチオー３−フエニルピリ
ダジン６−クロルー４−メチルチオー３−フエニルピリ
ダジン６−クロルー４−エチルチオー３−フエニルピリ
ダジン６−クロルー３−フェニルー４−ｎ−プロピルチ
オピリダジン６−クロルー３−フェニルー４−イソプロ
ピルチオピリダジン４−アリルチオー６−クロルー３−
フエニルピリダジン４−ｎ−ブチルチオー６−クロルー
３−フエニルピリダジン４−イソブチルチオー６−クロ
ルー３−フエニルピリダジン４−Ｓｅｃ−ブチルチオー
６−クロルー３−フエニルピリダジン４−Ｔｅｒｔ−ブ
チルチオー６−クロルー３−フエニルピリダジン４−ｎ
−アミルチオー６−クロルー３−フエニルピリダジン６
−クロルー４−ｎ−ヘキシルチオー３−フエニルピリダ
ジン６−クロルー４−ｎ−オクチルチオー３−フエニル
ピリダジン６−クロルー４−ｎ−ドデシルチオー３−フ
エニルピリダジン６−クロルー４−フェニルチオー３−
フエニルピリダジン６−クロルー４−エトキシカルボニ
ルメチルチオー３−フエニルピリダジン６−クロルー３
−フェニルー４−０−トルオイルオキシピリダジン６−
クロルー３−フェニルー４−ｍ−トルオイルオキシピリ
ダジン６−クロルー３−フェニルー４−ｐ−トルオイル
オキシピリダジン６−クロルー４−０−クロルベンゾイ
ルオキシー３−フエニルピリダジン６−クロルー４−ｍ
−クロルベンゾイルオキシー３−フエニルピリダジン６
−クロルー４−ｐ−クロルベンゾイルオキシー３−フエ
ニルピリダジン６−クロルー４（２●４−ジク的レベン
ゾイルオキシ）−３−フエニルピリダジン６−クロルー
４（３●５ージクロルベンゾイルオキシ）−３−フエニ
ルピリダジン６−クロルー４（３●４−ジク山レベンゾ
イルオキシ）−３−フエニルピリダジン上記化合物は、
いずれも新規化合物であり、次の合成法によつて製造さ
れる。
ジン６−ブロムー４−ジメチルアミノー３−フエニルピ
リダジン６−クロルー４−ジエチルアミノー３−フエニ
ルピリダジン６−ブロムー４−ジエチルアミノー３−フ
エニルピリダジン６−クロルー４−ジーｎ−プロピルア
ミノー３−フエニルピリダジン６−ブロムー４−ジーｎ
−プロピルアミノー３−フエニルピリダジン６−クロル
ー４−ジイソプロピルアミノー３−エニルピリダジン６
−ブロムー４−ジイソプロピルアミノー３一エニルピリ
ダジン６−クロルー４−ジーｎ−ブチルアミノー３−エ
ニルピリダジン６−ブロムー４−エチルアミノー３−フ
エニルピリダジン６−クロルー４−エチルアミノー３−
フエニルピリダジン６−ブロムー３−フェニルー４−ｎ
−プロピルアミノピリダジン６−クロルー３−フェニル
ー４−ｎ−プロピルアミノピリダジン６−クロルー３−
フェニルー４−イソプロピルアミノピリダジン４−アリ
ルアミノー６−クロルー３−フエニルピリダジン４−ｎ
−ブチルアミノー６−クロルー３−フエニルピリダジン
４−イソブチルアミノー６−クロルー３−フエニルピリ
ダジン４−Ｓｅｃ−ブチルアミノー６−クロルー３−フ
エニルピリダジン４−Ｔｅｒｔ−ブチルアミノー６−ク
ロルー３−フエニルピリダジン６−ブロムー４−ｎ−ヘ
キシルアミノー３−フエニルピリダジン６−クロルー４
−ｎ−ヘキシルアミノー３−フエニルピリダジン６−ク
ロルー４−フェニルアミノー３−フエニルピリダジン６
−クロルー４−ｎ−オクチルアミノー３−フエニルピリ
ダジン６−ブロムー４−メチルチオー３−フエニルピリ
ダジン６−クロルー４−メチルチオー３−フエニルピリ
ダジン６−クロルー４−エチルチオー３−フエニルピリ
ダジン６−クロルー３−フェニルー４−ｎ−プロピルチ
オピリダジン６−クロルー３−フェニルー４−イソプロ
ピルチオピリダジン４−アリルチオー６−クロルー３−
フエニルピリダジン４−ｎ−ブチルチオー６−クロルー
３−フエニルピリダジン４−イソブチルチオー６−クロ
ルー３−フエニルピリダジン４−Ｓｅｃ−ブチルチオー
６−クロルー３−フエニルピリダジン４−Ｔｅｒｔ−ブ
チルチオー６−クロルー３−フエニルピリダジン４−ｎ
−アミルチオー６−クロルー３−フエニルピリダジン６
−クロルー４−ｎ−ヘキシルチオー３−フエニルピリダ
ジン６−クロルー４−ｎ−オクチルチオー３−フエニル
ピリダジン６−クロルー４−ｎ−ドデシルチオー３−フ
エニルピリダジン６−クロルー４−フェニルチオー３−
フエニルピリダジン６−クロルー４−エトキシカルボニ
ルメチルチオー３−フエニルピリダジン６−クロルー３
−フェニルー４−０−トルオイルオキシピリダジン６−
クロルー３−フェニルー４−ｍ−トルオイルオキシピリ
ダジン６−クロルー３−フェニルー４−ｐ−トルオイル
オキシピリダジン６−クロルー４−０−クロルベンゾイ
ルオキシー３−フエニルピリダジン６−クロルー４−ｍ
−クロルベンゾイルオキシー３−フエニルピリダジン６
−クロルー４−ｐ−クロルベンゾイルオキシー３−フエ
ニルピリダジン６−クロルー４（２●４−ジク的レベン
ゾイルオキシ）−３−フエニルピリダジン６−クロルー
４（３●５ージクロルベンゾイルオキシ）−３−フエニ
ルピリダジン６−クロルー４（３●４−ジク山レベンゾ
イルオキシ）−３−フエニルピリダジン上記化合物は、
いずれも新規化合物であり、次の合成法によつて製造さ
れる。
合成法の説明中に使用されている一般式中の記号は全て
特許請求の範囲のものと同意義を示す。
特許請求の範囲のものと同意義を示す。
（１） 一般式〔１〕の化合物のうちＹが基−ＮＲｌＲ
２、で示される化合物は一般式で示される３−フエニル
ピリダジン類と一般式のアミン又はその塩とを不活性溶
媒中で、場合により酸受容体の存在のもとに、反応させ
て製造される。
２、で示される化合物は一般式で示される３−フエニル
ピリダジン類と一般式のアミン又はその塩とを不活性溶
媒中で、場合により酸受容体の存在のもとに、反応させ
て製造される。
この反応で使用される不活性溶媒は−特に限定されない
が、メタノール、エタノール又はプロパノールのような
アルコール類、ジオキサン又はテトラヒドロフランのよ
うなエーテル類、アセトン又はメチルエチルケトンのよ
うなケトン類およびジメチルホルムアミドなどが好まし
い。反応は通常−１（代）ないし溶媒の還流温度付近で
行なわれる。２）一般式〔１〕の化合物のうちＹが基−
ＳＲ３で示される化合物は、一般式〔■〕で示される３
ーフエニルピリダジン類と一般式のアルキルメルカプタ
ンとを塩基を添加して不活性溶媒中で反応させるか、ま
たは上記一般式〔■〕の３−フエニルピリダジン類と一
般式〔■〕のアルキルメルカプタンのアルカリ金属塩と
を不活性溶媒中で反応させて製造される。
が、メタノール、エタノール又はプロパノールのような
アルコール類、ジオキサン又はテトラヒドロフランのよ
うなエーテル類、アセトン又はメチルエチルケトンのよ
うなケトン類およびジメチルホルムアミドなどが好まし
い。反応は通常−１（代）ないし溶媒の還流温度付近で
行なわれる。２）一般式〔１〕の化合物のうちＹが基−
ＳＲ３で示される化合物は、一般式〔■〕で示される３
ーフエニルピリダジン類と一般式のアルキルメルカプタ
ンとを塩基を添加して不活性溶媒中で反応させるか、ま
たは上記一般式〔■〕の３−フエニルピリダジン類と一
般式〔■〕のアルキルメルカプタンのアルカリ金属塩と
を不活性溶媒中で反応させて製造される。
この反応で使用される不活性溶媒は特に限定されないが
、ジオキサン又はテトラヒドロフランのようなエーテル
類およびアセトン又はメチルエチルケトンのようなケト
ン類などが好ましい。反応は通常０℃ないし溶媒の還流
温度付近で行なわれる。３）一般式〔１〕の化合物のう
ちＹが基 −α刀一〈 ） で示される化合物は、一般式 で示される４−ヒドロキシー３−フエニルピリダジン類
と一般式の置換ベンゾイルハライドとを反応させて製造
される。
、ジオキサン又はテトラヒドロフランのようなエーテル
類およびアセトン又はメチルエチルケトンのようなケト
ン類などが好ましい。反応は通常０℃ないし溶媒の還流
温度付近で行なわれる。３）一般式〔１〕の化合物のう
ちＹが基 −α刀一〈 ） で示される化合物は、一般式 で示される４−ヒドロキシー３−フエニルピリダジン類
と一般式の置換ベンゾイルハライドとを反応させて製造
される。
上記反応は不活性溶媒中酸受容体の存在下に行なわれる
のが望ましい。酸受容体としては通常トリエチルアミン
、ＮＩＮ−ジメチルアニリンのようなアミン類、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウムのような無機塩基が使用される
。また不活性溶媒としては上記反応に影響を与えない限
り特に限定されないが、ベンゼン、トルエン、キシレン
のような芳香族炭化水素類、アセトン、メチルエチルケ
トンのようなケトン類、ジエチルエーテル、ジオキサン
、テトラヒドロフランのようなエーテル類、クロロホル
ム、ジグａルメタンのようなハロゲン化アルキル類、お
よびジメチルホルムアミドなどが好ましい。反応は通常
０℃ないし溶媒の還流温度付近で行なわれる。（４）
一般式〔１〕の化合物のうちＹが基−ＮＲｌＲ２で示さ
れる化合物は一般式の３−フェニルー６（１Ｈ）−ピリ
ダジノンと前記一般式〔■〕のアミン又はその塩とを不
活性溶媒中で、場合により酸受容体の存在のもとに反応
させて一般式のピリダジノンを製造し、この化合物をハ
ロゲン化剤と反応させて製造される。
のが望ましい。酸受容体としては通常トリエチルアミン
、ＮＩＮ−ジメチルアニリンのようなアミン類、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウムのような無機塩基が使用される
。また不活性溶媒としては上記反応に影響を与えない限
り特に限定されないが、ベンゼン、トルエン、キシレン
のような芳香族炭化水素類、アセトン、メチルエチルケ
トンのようなケトン類、ジエチルエーテル、ジオキサン
、テトラヒドロフランのようなエーテル類、クロロホル
ム、ジグａルメタンのようなハロゲン化アルキル類、お
よびジメチルホルムアミドなどが好ましい。反応は通常
０℃ないし溶媒の還流温度付近で行なわれる。（４）
一般式〔１〕の化合物のうちＹが基−ＮＲｌＲ２で示さ
れる化合物は一般式の３−フェニルー６（１Ｈ）−ピリ
ダジノンと前記一般式〔■〕のアミン又はその塩とを不
活性溶媒中で、場合により酸受容体の存在のもとに反応
させて一般式のピリダジノンを製造し、この化合物をハ
ロゲン化剤と反応させて製造される。
上記一般式〔■〕の化合物を製造する反応には酸受容体
としては通常トリエチルアミンのようなアミン類、炭酸
ナトリウム、炭酸カリウムのような無機塩基が使用され
る。また不活性溶媒としては、特に限定されないが、エ
タノール、プロパノール、ブタノールのようなアルコー
ル類、ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエーテ
ル類およびジメチルホルムアミドなどが好ましい。反応
は通常室温ないし溶媒の還流温度付近で行なわれる。ハ
ロゲン化反応に使用されるハロゲン化剤としては、塩素
、臭素、オキシ塩化リン、オキシ臭化リン、三塩化リン
、五塩化リンなどがあげられる。
としては通常トリエチルアミンのようなアミン類、炭酸
ナトリウム、炭酸カリウムのような無機塩基が使用され
る。また不活性溶媒としては、特に限定されないが、エ
タノール、プロパノール、ブタノールのようなアルコー
ル類、ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエーテ
ル類およびジメチルホルムアミドなどが好ましい。反応
は通常室温ないし溶媒の還流温度付近で行なわれる。ハ
ロゲン化反応に使用されるハロゲン化剤としては、塩素
、臭素、オキシ塩化リン、オキシ臭化リン、三塩化リン
、五塩化リンなどがあげられる。
また反応溶媒を用いなくともよいが、用いる場合は直接
反応に影響を与えなければ、テトラクロルエタン、四塩
化炭素のようなハロゲン化アルキル類などを用いてもよ
い。反応は０℃ないし溶媒の還流温度付近で行なわれる
。上記（１）〜（４）の反応によつて合成された本発明
化）物の具体例を下記の第１表に示す。次に本発明化合
物の製造法を実施例によつて説明する。
反応に影響を与えなければ、テトラクロルエタン、四塩
化炭素のようなハロゲン化アルキル類などを用いてもよ
い。反応は０℃ないし溶媒の還流温度付近で行なわれる
。上記（１）〜（４）の反応によつて合成された本発明
化）物の具体例を下記の第１表に示す。次に本発明化合
物の製造法を実施例によつて説明する。
実施例１６−クロルー４−ジメチルアミノー３−フエニ
ルピリダジンの合成４●６ージクロルー３−フエニルピ
リダジン６．８Ｖをエタノール３０ｍ１に溶解し、２５
℃でジメチルアミン塩酸塩２．７ｙとトリエチルアミン
６．１ｆとを加えた。
ルピリダジンの合成４●６ージクロルー３−フエニルピ
リダジン６．８Ｖをエタノール３０ｍ１に溶解し、２５
℃でジメチルアミン塩酸塩２．７ｙとトリエチルアミン
６．１ｆとを加えた。
８０℃で５時間かきまぜたのち、反応液を減圧濃縮した
。
。
これに水および酢酸エチルを加え、油層をとり、水洗し
、無水硫酸ナトリウムで脱水したのち減圧濃縮した。得
られた残分をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精
製し、３．７ｖの目的物を得た。（収率５２％）実施例
２ ６−ブロムー４−ジメチルアミノー３−フエニルピリダ
ジンの合成４−クロルー３−フェニルー６（１Ｈ）−ピ
リダジノン１０ｙをジメチルホルムアミド１００ｍ１に
懸濁し、２５℃で５０％ジメチルアミン水溶液２７．５
′を加えた。
、無水硫酸ナトリウムで脱水したのち減圧濃縮した。得
られた残分をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精
製し、３．７ｖの目的物を得た。（収率５２％）実施例
２ ６−ブロムー４−ジメチルアミノー３−フエニルピリダ
ジンの合成４−クロルー３−フェニルー６（１Ｈ）−ピ
リダジノン１０ｙをジメチルホルムアミド１００ｍ１に
懸濁し、２５℃で５０％ジメチルアミン水溶液２７．５
′を加えた。
８０′Ｃで４時間かきまぜた。
次に生成した結晶を枦集し、３０ｍ１のジメチルホルム
アミドで洗浄し、１００ｍ１の水で洗浄したのちさらに
５ｍ１のアセトンで洗浄して乾燥した。４−ジメチルア
ミノー３−フェニルー６（１Ｈ）−ピリダジノンを１９
．５ｙ得た。
アミドで洗浄し、１００ｍ１の水で洗浄したのちさらに
５ｍ１のアセトンで洗浄して乾燥した。４−ジメチルア
ミノー３−フェニルー６（１Ｈ）−ピリダジノンを１９
．５ｙ得た。
（収率９３．６％）。．４−ジメチルアミノー３−フェ
ニルー６ （１Ｈ）−ピリダジノン５．０ｙとオキシ臭化リン３９
．８ｙを混合し、１１０℃で８時間かきまぜた。
ニルー６ （１Ｈ）−ピリダジノン５．０ｙとオキシ臭化リン３９
．８ｙを混合し、１１０℃で８時間かきまぜた。
次に反応液を氷水に注ぎオキシ臭化リンを分解したのち
アンモニア水で中和しトルエンで生成物を抽出した。ト
ルエン層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで脱水したのち
、減圧濃縮した。得られた残分をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーで精製し、０．９ｙの目的物を得た。（
収率１３％）実施例３ ６−クロルー４−エチルアミノー３−フエニルピリダジ
ンの合成４●６ージクロルー３−フエニルピリダジン６
．８ｙをエタノール３０ｍ１に溶解し、２５℃で７０％
エチルアミン水溶液１０．１ｙを滴下した。
アンモニア水で中和しトルエンで生成物を抽出した。ト
ルエン層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで脱水したのち
、減圧濃縮した。得られた残分をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーで精製し、０．９ｙの目的物を得た。（
収率１３％）実施例３ ６−クロルー４−エチルアミノー３−フエニルピリダジ
ンの合成４●６ージクロルー３−フエニルピリダジン６
．８ｙをエタノール３０ｍ１に溶解し、２５℃で７０％
エチルアミン水溶液１０．１ｙを滴下した。
７０℃で２時間かきまぜたのち、反応液を減圧濃縮し、
水を加えて結晶化した。
水を加えて結晶化した。
ろ過、水洗、乾燥ののち、エタノールより再結晶し３．
３ｙの目的物を得た。（収率４７％）実施例４ ６−クロルー４−メチルチオー３−フエニルピリダジン
の合成４●６ージクロルー３−フエニルピリダジン３．
５ｙをメチルエチルケトン１００ｍ１に溶解し、メチル
メルカプタンナトリウム塩２０％水溶液６ｆを２５℃で
加えた。
３ｙの目的物を得た。（収率４７％）実施例４ ６−クロルー４−メチルチオー３−フエニルピリダジン
の合成４●６ージクロルー３−フエニルピリダジン３．
５ｙをメチルエチルケトン１００ｍ１に溶解し、メチル
メルカプタンナトリウム塩２０％水溶液６ｆを２５℃で
加えた。
２時間還流下にかきまぜたのち、反応液を減圧濃縮し、
水を加えて結晶化した。
水を加えて結晶化した。
結晶を水洗、枦集、乾燥ののち、エタノールより再結晶
し、３．１ｙの目的物を得た。（収率３９％）実施例５
６−クロルー３−フェニルー４−フエニルチオピリダジ
ンの合成チオフェノール１．７ｆを無水ジメチルホルム
アミド５０ｍ１に溶解し、６０％水素化ナトリウム０．
６ｙを加えた。
し、３．１ｙの目的物を得た。（収率３９％）実施例５
６−クロルー３−フェニルー４−フエニルチオピリダジ
ンの合成チオフェノール１．７ｆを無水ジメチルホルム
アミド５０ｍ１に溶解し、６０％水素化ナトリウム０．
６ｙを加えた。
２５℃で３紛かきまぜたのち、４・６ージクロルー３−
フエニルピリダジン３．４ｆを加え、６０ないし７０Ｃ
で３時間かきまぜた。
フエニルピリダジン３．４ｆを加え、６０ないし７０Ｃ
で３時間かきまぜた。
冷却後、水に注入し、ベンゼンで抽出し、水洗、無水硫
酸ナトリウムで乾燥したのち減圧濃縮した。えられた残
分をｎ−ヘキサン・ベンゼンの混液より再結晶し、２．
０ｙの目的物を得た。（収率４４％）実施例６６−クロ
ルー４−エトキシカルボニルメチルチオー３−フエニル
ピリダジンの合成４・６ージクロルー３−フエニルピリ
ダジン３．４′、チオグリコール酸エチル２．２′、ト
リエチルアミン１．９ｙおよびジオキサン５０ｍ１を混
合し、８０ないし１００℃で６時間かきまぜた。
酸ナトリウムで乾燥したのち減圧濃縮した。えられた残
分をｎ−ヘキサン・ベンゼンの混液より再結晶し、２．
０ｙの目的物を得た。（収率４４％）実施例６６−クロ
ルー４−エトキシカルボニルメチルチオー３−フエニル
ピリダジンの合成４・６ージクロルー３−フエニルピリ
ダジン３．４′、チオグリコール酸エチル２．２′、ト
リエチルアミン１．９ｙおよびジオキサン５０ｍ１を混
合し、８０ないし１００℃で６時間かきまぜた。
ついで、反応液を減圧濃縮し、水を加えてかきまぜ結晶
化させた。ろ過、水洗、乾燥したのちベンゼン・酢酸エ
チル混液より再結晶し、１．８ｙの目的物を得た。（収
率３９％）実施例７ ６−クロルー３−フェニルー４−（４−メチルベンゾイ
ルオキシ）ピリダジンの合成６−クロルー４−ヒドロキ
シー３−フエニルピリダジン４．１ｙとトリエチルアミ
ン２．１ｙをトルエン５０ｍ１に加え、５℃でｐ−トル
オイルクロライド３．７ｙを滴下し、２５℃で３吟間か
きまぜた。
化させた。ろ過、水洗、乾燥したのちベンゼン・酢酸エ
チル混液より再結晶し、１．８ｙの目的物を得た。（収
率３９％）実施例７ ６−クロルー３−フェニルー４−（４−メチルベンゾイ
ルオキシ）ピリダジンの合成６−クロルー４−ヒドロキ
シー３−フエニルピリダジン４．１ｙとトリエチルアミ
ン２．１ｙをトルエン５０ｍ１に加え、５℃でｐ−トル
オイルクロライド３．７ｙを滴下し、２５℃で３吟間か
きまぜた。
反応液を水５０ｍ１中に注ぎ、トルエン層を水で２回洗
浄し、無水硫酸ナトリウムて脱水し、減圧濃縮した。生
成した粗結晶をエタノールより再結晶して３．９ｙの目
的物を得た。（収率６０％）本発明化合物はそのまま農
園芸用殺菌剤として使用できるが、実際には担体および
必要に応じて他の補助剤と混合して、農園芸用殺菌剤と
して通常用いられる製剤形態、たとえば粉剤、粗粉剤、
微粒剤、粒剤、水和剤、乳剤、水溶液剤、水溶剤、油懸
濁剤等に調製されて使用される。
浄し、無水硫酸ナトリウムて脱水し、減圧濃縮した。生
成した粗結晶をエタノールより再結晶して３．９ｙの目
的物を得た。（収率６０％）本発明化合物はそのまま農
園芸用殺菌剤として使用できるが、実際には担体および
必要に応じて他の補助剤と混合して、農園芸用殺菌剤と
して通常用いられる製剤形態、たとえば粉剤、粗粉剤、
微粒剤、粒剤、水和剤、乳剤、水溶液剤、水溶剤、油懸
濁剤等に調製されて使用される。
ここでいう担体とは、処理すべき部位へ有効成分の到達
を助け、また有効成分化合物の貯蔵、輸送、取扱いを容
易にするために、農園芸用殺菌剤中に配合される合成ま
たは天然の無機または有機物質を意味する。
を助け、また有効成分化合物の貯蔵、輸送、取扱いを容
易にするために、農園芸用殺菌剤中に配合される合成ま
たは天然の無機または有機物質を意味する。
適当な固体担体としてはモンモリロナイト、カオリナイ
トなどの粘土類、ケイソウ土、白土、タルク、バーミキ
ユライト、石こう、炭酸カルシウム、シリカゲル、硫安
等の無機物質、大豆粉、オガクズ、小麦粉等の植物性有
機物質および尿素等があげられる。
トなどの粘土類、ケイソウ土、白土、タルク、バーミキ
ユライト、石こう、炭酸カルシウム、シリカゲル、硫安
等の無機物質、大豆粉、オガクズ、小麦粉等の植物性有
機物質および尿素等があげられる。
適当な液体担体としてはベンゼン、トルエン、キシレン
、クメン等の芳香族系炭化水素、ケロシン、鉱油等のパ
ラフィン系炭化水素、四塩化炭素、クロロホルム、ジク
ロルエタン等のハロゲン化炭化水素、アセトン、メチル
エチルケトン等のケトン類、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン等のエーテル類、メタノール、プロパノール、エ
チレングリコール等のアルコール類、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド、水等があげられる。
、クメン等の芳香族系炭化水素、ケロシン、鉱油等のパ
ラフィン系炭化水素、四塩化炭素、クロロホルム、ジク
ロルエタン等のハロゲン化炭化水素、アセトン、メチル
エチルケトン等のケトン類、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン等のエーテル類、メタノール、プロパノール、エ
チレングリコール等のアルコール類、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド、水等があげられる。
さらに本発明化合物の効力を増強するために、製剤の剤
型、適用場面等を考慮して目的に応じ、それぞれ単独に
、または組合わせて以下のような補助剤を使用すること
もできる。
型、適用場面等を考慮して目的に応じ、それぞれ単独に
、または組合わせて以下のような補助剤を使用すること
もできる。
乳化、分散、拡展、湿潤、結合、安定化等の目的ではリ
グニンスルホン酸塩等の水溶性塩基、アルキルベンゼン
スルホン酸塩、アルキル硫酸エステル等のアニオン界面
活性剤、ポリオキシエチレンアリルエーテル等の非イオ
ン性界面活性剤、ステアリン酸カルシウム、ワックス等
の滑剤、イソプロピルヒドロジエンホスフェート等の安
定剤、その他メチルセルロース、カルボキシメチルセル
ロース、力ティン、アラビアゴム等が挙げられる。
グニンスルホン酸塩等の水溶性塩基、アルキルベンゼン
スルホン酸塩、アルキル硫酸エステル等のアニオン界面
活性剤、ポリオキシエチレンアリルエーテル等の非イオ
ン性界面活性剤、ステアリン酸カルシウム、ワックス等
の滑剤、イソプロピルヒドロジエンホスフェート等の安
定剤、その他メチルセルロース、カルボキシメチルセル
ロース、力ティン、アラビアゴム等が挙げられる。
しかしこれらの成分は以上のものに限定されるものでは
ない。また本発明殺菌剤はそれが適用されるときに同時
に使用される他の農薬、肥料等と併用して、または混合
剤として使用することもできる。
ない。また本発明殺菌剤はそれが適用されるときに同時
に使用される他の農薬、肥料等と併用して、または混合
剤として使用することもできる。
例えば本発明組成物をもつて稲の紋枯病を防除する場合
、この病害の発生と時期を同じくする稲の害虫、または
病害の防除剤を混合して多目的防除剤とすることもでき
るし、また除草剤とも混合できる。混合量は防除の対象
および製剤形態によつて異なり、防除に必要な有効成分
量を含有させうるように調製して使用される。この目的
に使用される代表的農薬としてはカスガマイシン、プラ
ストサイジンＳ等の抗生物質、０−０ージイソプロピル
ーＳ−ベンジルチオフォスフェート、０−エチルーＳ４
ＩＳ−ジフエニルフオスホロジチオエート等の有機リン
殺菌剤４・５・６・７−テトラクロルフタリド、ジイソ
プロピルー１●３ージチオランー２−イリデンマロネー
ト等殺菌剤、ジエチルー２−イソプロピルー４ーメチル
ー６−ピリミジニルフオスフオロチオネート、２・３−
ジヒドロー３−オキソー２−フェニルー６−ピリダジニ
ルジエチルホスホロチオネート等有機リン系殺虫剤、１
−ナフチルメチルカーバメート、ｍ−トリルメチルカー
バメート等カーバメート系殺虫剤、ｐ−ニトロフェニル
ー２●４●６−トリクロルフェニルエーテル、Ｓ−ｐ一
クロルベンジルジエチルチオカーバメート、Ｓ一エチル
ヘキサヒドロー１Ｈ−アゼピンー１−カルボチオエート
等除草剤があげられるが、これらに限定されるものでは
ない。
、この病害の発生と時期を同じくする稲の害虫、または
病害の防除剤を混合して多目的防除剤とすることもでき
るし、また除草剤とも混合できる。混合量は防除の対象
および製剤形態によつて異なり、防除に必要な有効成分
量を含有させうるように調製して使用される。この目的
に使用される代表的農薬としてはカスガマイシン、プラ
ストサイジンＳ等の抗生物質、０−０ージイソプロピル
ーＳ−ベンジルチオフォスフェート、０−エチルーＳ４
ＩＳ−ジフエニルフオスホロジチオエート等の有機リン
殺菌剤４・５・６・７−テトラクロルフタリド、ジイソ
プロピルー１●３ージチオランー２−イリデンマロネー
ト等殺菌剤、ジエチルー２−イソプロピルー４ーメチル
ー６−ピリミジニルフオスフオロチオネート、２・３−
ジヒドロー３−オキソー２−フェニルー６−ピリダジニ
ルジエチルホスホロチオネート等有機リン系殺虫剤、１
−ナフチルメチルカーバメート、ｍ−トリルメチルカー
バメート等カーバメート系殺虫剤、ｐ−ニトロフェニル
ー２●４●６−トリクロルフェニルエーテル、Ｓ−ｐ一
クロルベンジルジエチルチオカーバメート、Ｓ一エチル
ヘキサヒドロー１Ｈ−アゼピンー１−カルボチオエート
等除草剤があげられるが、これらに限定されるものでは
ない。
次に本発明の農園芸用殺菌剤の製剤法を実施例によつて
説明する。
説明する。
有効成分化合物は前記第１表の化合物番号で示す。
「部」は「重量部」を表わす。実施例８
粉剤
化合物２２：２０ｍ１ステアリン酸カルシウムニ５部、
粉状シリカゲルニ５部、ケイソウニ７２０娼、白土：３
（１）部、およびタルクニ４７娼を均一に粉砕混合して
、有効成分として化合物ｎを２％含む粉剤を得た。
粉状シリカゲルニ５部、ケイソウニ７２０娼、白土：３
（１）部、およびタルクニ４７娼を均一に粉砕混合して
、有効成分として化合物ｎを２％含む粉剤を得た。
実施例９
水和剤
化合物１２：３（１）部、ケイソウ土：４（代）部、白
土：２（１）部、リグニンスルホン酸ナトリウムニ２５
部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウムニ１５部、
ャ１およびポリオキシエチレンノニルフエニルエーテル
ニ加部を、均一に粉砕混合して、有効成分として化合物
１２を３０％含む水和剤を得た。
土：２（１）部、リグニンスルホン酸ナトリウムニ２５
部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウムニ１５部、
ャ１およびポリオキシエチレンノニルフエニルエーテル
ニ加部を、均一に粉砕混合して、有効成分として化合物
１２を３０％含む水和剤を得た。
実施例１０
乳剤
化合物１０：４０娼、シクロヘキサノンニ１０娼、キシ
レンニ３０嘔、およびソルポール（東邦化学製界面活性
剤）２０娼を均一に溶解混合し、有効成分として化合物
１０を４０％含む乳剤を得た。
レンニ３０嘔、およびソルポール（東邦化学製界面活性
剤）２０娼を均一に溶解混合し、有効成分として化合物
１０を４０％含む乳剤を得た。
・実施例１１粒剤
化合物２：１０部、ベントナイトニ６２部、タルクニ加
部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムニ２部、お
よびリグニンスルホン酸ナトリウムニ１部を混合し、適
量の水を加て混練した後、押し出し造粒機を用いて通常
の方法により造粒し、有効成分として化合物２を１０％
含む粒剤を得た。
部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムニ２部、お
よびリグニンスルホン酸ナトリウムニ１部を混合し、適
量の水を加て混練した後、押し出し造粒機を用いて通常
の方法により造粒し、有効成分として化合物２を１０％
含む粒剤を得た。
次に本発明殺菌剤の効果を試験例によつて説明する。
供試化合物は前記第１表の化合物番号で示す。試験例１
各種植物病原菌に対する抗菌試験
培地はシヨ糖加用バレイシヨ煎汁寒天培地を用い、寒天
稀釈法にて抗菌力を試験した。
稀釈法にて抗菌力を試験した。
結果は第２表に示すとうりである。数値は菌の生育を阻
止した濃度（Ｐ．ｐ．ｍ．）を示す。温室内でポットに
育生した水稲（品種金南風、草丈３０Ｃ！Ｆｔ）に所定
濃度の薬剤（供試化合物を前記実施例１０の方法にて乳
剤となし、これを水で所定濃度に稀釈したもの）をスプ
レーガン（１．０ｋ９１ｃｆ１）を使用して散布し、風
乾後、予めシヨ糖加用バレイシヨ煎汁寒天培地にて培養
した紋枯病菌をコルクボーラーにて打ち抜き、円型ディ
スクをイネの葉鞘にはさみ込む。
止した濃度（Ｐ．ｐ．ｍ．）を示す。温室内でポットに
育生した水稲（品種金南風、草丈３０Ｃ！Ｆｔ）に所定
濃度の薬剤（供試化合物を前記実施例１０の方法にて乳
剤となし、これを水で所定濃度に稀釈したもの）をスプ
レーガン（１．０ｋ９１ｃｆ１）を使用して散布し、風
乾後、予めシヨ糖加用バレイシヨ煎汁寒天培地にて培養
した紋枯病菌をコルクボーラーにて打ち抜き、円型ディ
スクをイネの葉鞘にはさみ込む。
これを２６〜３０℃の湿室に移し、菌接種８日後に１菫
当りの病斑長（Ｔｎ）を調査し、防除価（％）を算出し
た。結果は第３表に示すとおりである。Ｘ：無処理区１
菫当りの病斑長 Ｙ：処理区１埜当りの病斑長 Ａ：抗生物質を有効成分とする市販の稲紋枯病防除剤試
験例３ 稲紋枯病防除試験（水面施用） 温室内でポットに育生した水稲（品種金南風、草丈３０
Ｃ１！ｔ）を水深１ｃｍの湛水状態に保ち所定量の薬剤
（供試化合物を前記実施例１１の方法で粒剤としたもの
）で処理する。
当りの病斑長（Ｔｎ）を調査し、防除価（％）を算出し
た。結果は第３表に示すとおりである。Ｘ：無処理区１
菫当りの病斑長 Ｙ：処理区１埜当りの病斑長 Ａ：抗生物質を有効成分とする市販の稲紋枯病防除剤試
験例３ 稲紋枯病防除試験（水面施用） 温室内でポットに育生した水稲（品種金南風、草丈３０
Ｃ１！ｔ）を水深１ｃｍの湛水状態に保ち所定量の薬剤
（供試化合物を前記実施例１１の方法で粒剤としたもの
）で処理する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘはハロゲン原子を表わし、 Ｙは−ＮＲ＾１Ｒ＾２、−ＳＲ＾３または▲数式、化学
式、表等があります▼を表わす。 ▲数式、化学式、表等があります▼ ここに、 Ｒ＾１、Ｒ＾２はそれぞれ水素原子、アルキル基または
アルケニル基を表わし、Ｒ＾１、Ｒ＾２のいずれか一方
が水素原子を示すときは他方は炭素数２以上のアルキル
基またはアルケニル基を表わす。 Ｒ＾３はアルキル基、フェニル基またはアルコキシカル
ボニルメチル基を表わす。 Ｚはハロゲン原子または低級アルキル基を、ｎは０、１
または２の整数をそれぞれ示す。 ）で表わされるピリダジン誘導体。２ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘはハロゲン原子を表わし、 Ｙは−ＮＲ＾１Ｒ＾２、−ＳＲ＾３または▲数式、化学
式、表等があります▼を表わす。 ここに、 Ｒ＾１、Ｒ＾２はそれぞれ水素原子またはアルキル基を
表わし、Ｒ＾１、Ｒ＾２のいずれか一方が水素原子を示
すときは他方は炭素数２以上のアルキル基を表わす。 Ｒ＾３はアルキル基を表わす。 Ｚはハロゲン原子または低級アルキル基を、ｎは０、１
または２の整数をそれぞれを示す。 ）で表わされるピリダジン誘導体を有効成分として含有
することを特徴とする農園芸用殺菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1849579A JPS6054310B2 (ja) | 1979-02-21 | 1979-02-21 | ピリダジン誘導体と農園芸用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1849579A JPS6054310B2 (ja) | 1979-02-21 | 1979-02-21 | ピリダジン誘導体と農園芸用殺菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55111472A JPS55111472A (en) | 1980-08-28 |
| JPS6054310B2 true JPS6054310B2 (ja) | 1985-11-29 |
Family
ID=11973193
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1849579A Expired JPS6054310B2 (ja) | 1979-02-21 | 1979-02-21 | ピリダジン誘導体と農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6054310B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01162214U (ja) * | 1988-04-22 | 1989-11-10 |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4571397A (en) * | 1982-03-05 | 1986-02-18 | Nissan Chemical Industries | Pyridazinone derivatives, preparation thereof, and agricultural and horticultural fungicidal, insecticidal, acaricidal, nematicidal compositions containing said derivatives |
| JP4792816B2 (ja) * | 2004-06-09 | 2011-10-12 | 住友化学株式会社 | ピリダジン化合物ならびにその用途 |
| EP1767529B1 (en) | 2004-06-09 | 2009-05-06 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Pyridazine compound and use thereof |
| US7795258B2 (en) | 2004-06-28 | 2010-09-14 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Pyridazine compound and use thereof |
| JP4747680B2 (ja) * | 2004-06-28 | 2011-08-17 | 住友化学株式会社 | ピリダジン化合物及びその用途 |
| AR081930A1 (es) * | 2010-06-16 | 2012-10-31 | Ardea Biosciences Inc | Compuestos de tioacetato |
| CA2802692C (en) | 2010-06-16 | 2016-01-05 | Ardea Biosciences, Inc. | Phenylthioacetate compounds useful as uricosuric agents |
| JP6025853B2 (ja) | 2011-11-03 | 2016-11-16 | アルデア バイオサイエンシーズ インク． | ３，４−二置換ピリジン化合物、その使用方法、および、該化合物を含む組成物 |
-
1979
- 1979-02-21 JP JP1849579A patent/JPS6054310B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01162214U (ja) * | 1988-04-22 | 1989-11-10 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS55111472A (en) | 1980-08-28 |
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