JPS5826806A - 農園芸用殺菌剤 - Google Patents
農園芸用殺菌剤Info
- Publication number
- JPS5826806A JPS5826806A JP12513481A JP12513481A JPS5826806A JP S5826806 A JPS5826806 A JP S5826806A JP 12513481 A JP12513481 A JP 12513481A JP 12513481 A JP12513481 A JP 12513481A JP S5826806 A JPS5826806 A JP S5826806A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fungicide
- naphthoquinone
- active ingredient
- agriculture
- gardening
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、農園芸用殺菌剤に関するものである。評しく
は、イネい４ち病、コムギ赤さび病等に対して優れた防
除効果を示す特定のジアルキル−（／、４ｔ−ナフトキ
ノンーコーイル）チオホスフェートを有効成分とする農
ｒｓ英用殺曹剤に＠する４のである。
は、イネい４ち病、コムギ赤さび病等に対して優れた防
除効果を示す特定のジアルキル−（／、４ｔ−ナフトキ
ノンーコーイル）チオホスフェートを有効成分とする農
ｒｓ英用殺曹剤に＠する４のである。
従来、有機＋７ ン系化合物がａｍ芸用殺菌剤或いは殺
虫剤として有効であることは良く知られてい・るが、本
発明者等は、特定の有機リン系化合物がイネいもち病、
コムギ赤さび病等に対して優わた防除効果を示すことを
知得し、本発明を完成するに到った。
虫剤として有効であることは良く知られてい・るが、本
発明者等は、特定の有機リン系化合物がイネいもち病、
コムギ赤さび病等に対して優わた防除効果を示すことを
知得し、本発明を完成するに到った。
即ち、本発明の要旨は、一般式
（式中、Ｒけ低級アルキル基を示す）で表わされるジア
ルキル−（／、クーナフトキノン−λ−イル）チオホス
フェートを有効成分とする農園芸用殺舊剤に存する。
ルキル−（／、クーナフトキノン−λ−イル）チオホス
フェートを有効成分とする農園芸用殺舊剤に存する。
以下本発明を駅間するに、本発明において使用するジア
ルキル−（ｉ、ａ−ナフトキノンーーーイル）チオホス
フェート（以下「本発明化合物」という）は、下記一般
式（１）で表わされるものである。
ルキル−（ｉ、ａ−ナフトキノンーーーイル）チオホス
フェート（以下「本発明化合物」という）は、下記一般
式（１）で表わされるものである。
Ｕ ８
０
式中、 Ｒｉａｌ低級アルキル基を示す。殺菌活性を考
ａｔ、た場合、Ｒがメチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、ｉ−プロピル基、または１．ｎ−ブチル基であるも
のが好適ｆある。
ａｔ、た場合、Ｒがメチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、ｉ−プロピル基、または１．ｎ−ブチル基であるも
のが好適ｆある。
前記一般式（Ｉ）で表わされる本発明化合物は、例えば
１次式に従って容易に合成することができる。
１次式に従って容易に合成することができる。
０ ０（
Ｉ） （ＩＩＩ） （Ｉ）（式
中、Ｒは前記と同義を示す） 即ち、−一ヒドロキシー／、４ｔ−ナフトキノン（１１
）とジアルキルクロルチオホスフェ−） （１）を溶媒
中、炭酸ソーダ、炭酸カリ等の無機塩基、或いは、トリ
エチルアミン、ピリジン勢の有機塩基の存在下、θ〜ｉ
ｏｏ℃の温度で反応させることによって、ジアルキル−
（ｉ、４ｔ−ナフトキノンーコーイル）チオホスフェー
ト（Ｉ）を合成゛することができる。
Ｉ） （ＩＩＩ） （Ｉ）（式
中、Ｒは前記と同義を示す） 即ち、−一ヒドロキシー／、４ｔ−ナフトキノン（１１
）とジアルキルクロルチオホスフェ−） （１）を溶媒
中、炭酸ソーダ、炭酸カリ等の無機塩基、或いは、トリ
エチルアミン、ピリジン勢の有機塩基の存在下、θ〜ｉ
ｏｏ℃の温度で反応させることによって、ジアルキル−
（ｉ、４ｔ−ナフトキノンーコーイル）チオホスフェー
ト（Ｉ）を合成゛することができる。
溶媒としては、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン等のケトン類、テトラヒドロフラン、ジエチルエ
ーテル等のエーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミド、ワ ヘキサメチルホスホロト多アミド等のアミド類、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族脚化水紫、ピリジン
、ピコリン等の複素環芳香族災化水素、その他、ジメチ
ルスルホキサイド（ＤＭ８０）等が使用できる。
ケトン等のケトン類、テトラヒドロフラン、ジエチルエ
ーテル等のエーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミド、ワ ヘキサメチルホスホロト多アミド等のアミド類、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族脚化水紫、ピリジン
、ピコリン等の複素環芳香族災化水素、その他、ジメチ
ルスルホキサイド（ＤＭ８０）等が使用できる。
かくして得られる本発明化合物は優れた殺菌活性を有す
る。特に、イネいもち病、コムギ赤さび病の防除に有効
である〇 本発明化合物を殺菌剤として使用する場合には、単独で
、あるいは従来型農薬と同様に、補助剤を用いて乳剤、
粉剤、水利剤などの形態に製剤し、これらの製剤をその
まま、あるいは希釈して使用する。補助剤としては、メ
ルク、カオリン珪藻土、粘土、デンプンなどの固型担飢
水、キシレン、トルエン、ジメチルホルムアミド（ＤＭ
Ｆ ）、アセトニトリルなどの溶媒、その他公知の乳化
剤、分散剤などがある。所望によっては他の殺虫剤、殺
ダニ剤、殺菌剤、昆虫生育調節物質、植物生育―節物質
などと混用または併用することも可能である。
る。特に、イネいもち病、コムギ赤さび病の防除に有効
である〇 本発明化合物を殺菌剤として使用する場合には、単独で
、あるいは従来型農薬と同様に、補助剤を用いて乳剤、
粉剤、水利剤などの形態に製剤し、これらの製剤をその
まま、あるいは希釈して使用する。補助剤としては、メ
ルク、カオリン珪藻土、粘土、デンプンなどの固型担飢
水、キシレン、トルエン、ジメチルホルムアミド（ＤＭ
Ｆ ）、アセトニトリルなどの溶媒、その他公知の乳化
剤、分散剤などがある。所望によっては他の殺虫剤、殺
ダニ剤、殺菌剤、昆虫生育調節物質、植物生育―節物質
などと混用または併用することも可能である。
本発明の農＠英用殺菌剤の施用量は、通常、有効成分と
して／θＯ〜／、０００ｐｐｍ、好ましくは、−〇〇−
ｊθθｐｐｍの濃度範囲から選択される。
して／θＯ〜／、０００ｐｐｍ、好ましくは、−〇〇−
ｊθθｐｐｍの濃度範囲から選択される。
次Ｋ、実施例を皐げて更忙本発明を具体的に＠明する。
合成例／
一一ヒドロキシー／、クーナフトキノン／、θｆ（ｊ、
７ ！ ｍｍｏｌ ）及び炭酸ソーダθ、／ ｆで、ジ
メチルクロルチオホスフェート／、Ｏｆ（ぶ、２ ｊ
ｍｍｏｌ ）を添加して、更に、還流下６時間反応させ
た。反応後、反応混合物を／Ｎ塩酸！θｄに加えた。次
いで、クロロホルム１０ｄで生成物を抽出し、芒硝にて
乾燥後、減圧下にクロロホルムを除去したところ褐色の
粘稠な液を得た。この粘稠な液をシリカゲルクロマトグ
ラフィー（溶離１［：クロロホルム）にて精製し、ジメ
チル−（／、４ｔ−ナフトキノン＝λ−イル）チオホス
フェート０．３ Ｆ （収率／７．１％）を得た。
７ ！ ｍｍｏｌ ）及び炭酸ソーダθ、／ ｆで、ジ
メチルクロルチオホスフェート／、Ｏｆ（ぶ、２ ｊ
ｍｍｏｌ ）を添加して、更に、還流下６時間反応させ
た。反応後、反応混合物を／Ｎ塩酸！θｄに加えた。次
いで、クロロホルム１０ｄで生成物を抽出し、芒硝にて
乾燥後、減圧下にクロロホルムを除去したところ褐色の
粘稠な液を得た。この粘稠な液をシリカゲルクロマトグ
ラフィー（溶離１［：クロロホルム）にて精製し、ジメ
チル−（／、４ｔ−ナフトキノン＝λ−イル）チオホス
フェート０．３ Ｆ （収率／７．１％）を得た。
実施例／ イネいもち病防除試験
径６画のボットに育苗したｊ−ｇ葉期のイネ（品種：ア
キニシキ）Ｋ、合成例／に準じて合成した表／記載の本
発明化合物、２０部、アルキルベンゼンスルホン酸系湿
展剤１部、珪藻土Ｚｊ部を粉砕混合して得られた水和剤
を、水で所定濃１に希釈して、／ボット当ｋ）１０ｇｄ
の割合で工業散布した。薬液風乾後、オートミール培地
で培養したい４ち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａｏｒｙ
ｇａｃ）の胞子を噴ｌｌ接種し、２７℃の温室に−２ダ
時間保った後、温室内水槽中に３日間放置し、現われて
くる病斑数を測定して、下記の弐により防除価を算出し
た。
キニシキ）Ｋ、合成例／に準じて合成した表／記載の本
発明化合物、２０部、アルキルベンゼンスルホン酸系湿
展剤１部、珪藻土Ｚｊ部を粉砕混合して得られた水和剤
を、水で所定濃１に希釈して、／ボット当ｋ）１０ｇｄ
の割合で工業散布した。薬液風乾後、オートミール培地
で培養したい４ち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａｏｒｙ
ｇａｃ）の胞子を噴ｌｌ接種し、２７℃の温室に−２ダ
時間保った後、温室内水槽中に３日間放置し、現われて
くる病斑数を測定して、下記の弐により防除価を算出し
た。
結果は表／に示す。
防除価（％）−
表１
実施例λ コムギ赤さび病防除試験
径４ｏｓｒのボッ）Ｋ育苗した／−コ葉期のコムギ（品
１１＝農林≦／号）Ｋ１実施例／と同様にして調製した
水利剤を水で所定濃度に希釈して、／ポット当り１０−
の割合で茎葉散布した。薬液風乾後、コムギ赤さび病菌
（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃ−ｏｎｄｉｔａ ）Ｋ罹病
した小麦を摩砕して得た胞子懸濁液を噴霧接穐し、−２
２℃の温室に／ｊ待時間った後、温室内水槽中に７日間
放置した。評価は名菓の病斑面積比率を査定、下記の式
により防除価を算出した。
１１＝農林≦／号）Ｋ１実施例／と同様にして調製した
水利剤を水で所定濃度に希釈して、／ポット当り１０−
の割合で茎葉散布した。薬液風乾後、コムギ赤さび病菌
（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃ−ｏｎｄｉｔａ ）Ｋ罹病
した小麦を摩砕して得た胞子懸濁液を噴霧接穐し、−２
２℃の温室に／ｊ待時間った後、温室内水槽中に７日間
放置した。評価は名菓の病斑面積比率を査定、下記の式
により防除価を算出した。
結果は表コに示す。
防除価（Ｘ）−
（無処理区の平均病斑面積比率）
１００
一／′
表コ
Claims (1)
- （１） 一般式 （式中、Ｒは低級アルキル基を示す）で表わされるジア
ルキル−（／、４ｔ−ナフトキノンーコーイル）チオホ
スフェートを有効成分とすゐ農ｌ！６英用殺画剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12513481A JPS5826806A (ja) | 1981-08-10 | 1981-08-10 | 農園芸用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12513481A JPS5826806A (ja) | 1981-08-10 | 1981-08-10 | 農園芸用殺菌剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5826806A true JPS5826806A (ja) | 1983-02-17 |
Family
ID=14902694
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12513481A Pending JPS5826806A (ja) | 1981-08-10 | 1981-08-10 | 農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5826806A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2010074277A1 (ja) * | 2008-12-22 | 2010-07-01 | 住友化学株式会社 | 精製されたｏ-(２,６-ジクロロ-４-メチルフェニル)-ｏ,ｏ-ジメチルホスホロチオエートの製造方法 |
-
1981
- 1981-08-10 JP JP12513481A patent/JPS5826806A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2010074277A1 (ja) * | 2008-12-22 | 2010-07-01 | 住友化学株式会社 | 精製されたｏ-(２,６-ジクロロ-４-メチルフェニル)-ｏ,ｏ-ジメチルホスホロチオエートの製造方法 |
| US9024054B2 (en) | 2008-12-22 | 2015-05-05 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for production of purified O-(2,6-dichloro-4-methyl-phenyl) O,O-dimethyl phosphorothioate |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6121551B2 (ja) | ||
| JPH064594B2 (ja) | ピラゾ−ルカルボキサミド誘導体およびそれを有効成分とする殺菌剤 | |
| JPH09132567A (ja) | ピラゾールカルボン酸アニリド誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 | |
| KR920000050B1 (ko) | 2-치환 페닐-3-클로로테트라히드로-2h-인다졸류의 제조방법 | |
| US4228165A (en) | Phenyl isothiocyanate derivatives and their production | |
| EP0245989B1 (en) | Fluorophthalimides | |
| JPH08217763A (ja) | トリアジン誘導体 | |
| US4482740A (en) | 5-Phenylcyclohexenone derivatives | |
| JPS6054310B2 (ja) | ピリダジン誘導体と農園芸用殺菌剤 | |
| JP2001233861A (ja) | ピラゾールオキシム化合物、その製法及び用途 | |
| JPS5826806A (ja) | 農園芸用殺菌剤 | |
| HU194693B (en) | Fungicide compositions containing thiocyano-pyrimidine derivatives and process for producing the active components | |
| JPH02229191A (ja) | 複素環化合物、その製造法及びそれを有効成分として含有する除草剤 | |
| JPS6115867A (ja) | Ｎ−ベンジル−シクロプロパンカルボキサミド誘導体、その製法及び農園芸用殺菌剤 | |
| JPS61291573A (ja) | ２−フエニル−４，５，６，７，−テトラヒドロ−２ｈ−インダゾ−ル誘導体、その製造方法、及び除草剤 | |
| JP2936180B2 (ja) | カーバメート誘導体及びそれを有効成分とする有害生物防除剤 | |
| JP2000103784A (ja) | ５−アルコキシピラゾール−３−カルボキサミド誘導体およびこれを有効成分とする農薬 | |
| HU191507B (en) | Herbicides and defloriators containing phenil-ether and process for production of the active substances | |
| KR850000785B1 (ko) | 피리미딘 유도체의 제조방법 | |
| JPS60136565A (ja) | アセタ−ル類化合物、その製造法およびそれらを含有する農園芸用殺菌剤 | |
| JPH11199566A (ja) | １−置換−ピラゾール−３−カルボキサミド誘導体およびこれを有効成分とする殺菌剤 | |
| JPS6154003B2 (ja) | ||
| KR810000201B1 (ko) | 1-시클로 알킬 카르보닐-3-(3, 5-디할로페닐) 이미다졸리딘-2, 4-디온의 제조방법 | |
| JPH0641094A (ja) | シクロアルケニルトリアゾール誘導体および有害生物防除剤 | |
| JPS59216874A (ja) | カ−バメ−ト誘導体 |