JPH02229191A - 複素環化合物、その製造法及びそれを有効成分として含有する除草剤 - Google Patents

複素環化合物、その製造法及びそれを有効成分として含有する除草剤

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JPH02229191A
JPH02229191A JP1050245A JP5024589A JPH02229191A JP H02229191 A JPH02229191 A JP H02229191A JP 1050245 A JP1050245 A JP 1050245A JP 5024589 A JP5024589 A JP 5024589A JP H02229191 A JPH02229191 A JP H02229191A
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    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規な複素環化合物、その製造法及びそれを有
効成分として含有する除草剤に関する。
〔従来の技術〕
農園芸作物の栽培には、多大の労力を必要とする雑草防
除に多くの除草剤が使用される様になってきた。しかし
作物に薬害を生じたり、環境に残留し、汚染したりする
ことから低薬景で効果が確実であり、しかも安全に使用
できる薬剤の開発が望まれている。
〔発明が解決しようとする課題〕
本発明の目的は、除草剤として用いた場合に除草活性が
高くかつ作物に対する安全性の高い新規化合物、その製
造法、及びそれを有効成分として含有する新規な除草剤
を提供することである。
〔課題を解決するための手段〕
本発明は一般式 β一位）を示す。Ｘは酸素原子または硫黄原子を示　し
、Ｒ＋　はハロゲン原子または低級アルキル基を示し、
Ｒ２は水素原子またはメチル基を示し、Ｒ３はハロゲン
原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低級アル
コキシ基、低級アルキルチオ基、シアノ基または一ＣＯ
ＯＲ’（Ｒ４　は低級アルキル基、低級アルコキシアル
キル基またはテトラハイド口フルフリル基を示す。）を
示し、ｍは０，１または２を、またｎは０，１、２また
は３を示す。〕 で表わされる複素環化合物を提供する。
また、本発明は式 ロ で表わされる化合物と一般式 Ｒ　−Ｙ 位）を示す。Ｘは酸素原子または硫黄原子を示し、Ｒ１
　はハロゲン原子または低級アルキル基を示し、Ｒ２は
水素原子またはメチル基を示し、Ｒ３はハロゲン原子、
低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ
基、低級アルキルチオ基、シアノ基または一ＣＯＯＲ’
　（Ｒ’　は低級アルキル基、低級アルコキシアルヰル
基またはテトラハイド口フルフリル基を示す−。）を示
し、ｍは０、１または２を、またｎは０、１、２または
３を示す。
Ｙはハロゲン原子または一〇−Ｓｏ２Ｒ５（ＲＳはアル
キル基またはアリール基を示す。）を示す。〕で表わさ
れる化合物とを反応させることを特徴とする一般式 Ｕ 〔式中、Ｒは前記と同じ意味を示す。〕で表わされる複
素環化合物の製造法を提供する。
さらにまた、本発明は　一般式 口 一位を示す。Ｘは酸素原子または硫黄原子を示し、Ｒ１
はハロゲン原子または低級アルキル基を示し、Ｒ２は水
素原子またはメチル基を示し、Ｒ３　はハロゲン原子、
低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ
基、低級アルキルチオ基、シアノ基または一ＣＯＯＲ４
　（Ｒ４は低級アルキル基、低級アルコキシアルキル基
またはテトラハイド口フルフリル基を示す。）を示し、
ｍは０、１または２を、またｎは０、１、２または３を
示す。〕 で表わされる複素環化合物を有効成分として含有する除
草剤を提供する。
本発明の化合物は本発明者等が始めて合成した文献未記
載の新規化合物である。
本発明の化合物を有効成分として含む本発明の除草剤は
後記実施例に示される様に水田の湛水処理で問題になる
種々の雑草、例えばタイヌビエ等のイネ科雑草、アゼナ
、キカシグサ、ミゾハコペコナギ等の広葉雑草、クマガ
ヤツリ、マツハイ、ミズガヤッリ等のカヤッリグザ科雑
草に対して除草活性を有するが、特に畑地広葉雑草に対
して優れた除草活性を有する。そのような雑草としては
、例えばカラシナ、マメク゛ンバイナズナ、ヤエムグラ
、キヌタソウ、ハコベ、アカザ、イラクサ、ノボロギク
、アオビュ、オナモミ、ノビエ、オオイヌタデ、イチビ
等を挙げることができる。また、本発明の除草剤はトウ
モロコン、イネ、コムギ等のイネ科作物に対してほとん
ど薬害を与えることがなく、安全性の高いものである。
一般式［１］ Ｕ で表わされる本発明の化合物の代表例をあげれば次のと
おりである。すなわち、Ｒとして２−テニノペ　５−ク
ロロ−２−テニル、フエノキシエチル、（２−メチルフ
ェノキシ）エチル、（３−メチルフェノキン）エチノペ
　（４−メチルフェノキン）エチル、（２−クロロフェ
ノキン）エチル、（３クロロフエノキシ）エチル、（４
−クロロフエノキン）エチル、（４−フロロフェノキシ
）エチノペ　（４−シアノフェノキシ）エチル、（４−
エトキシカルボニルフェノキン）エチル、（３−トリフ
ロロメチルフェノキシ）エチル、（４−エトキンフエノ
キシ）エチノペ　（４−メチルチオフエノキシ）エチル
、（２．　　４−ジメチルフェノヰ／）エチノペ　（３
，４−ジメチルフエノキシ）エチノペ（３，５−ジメチ
ルフェノキシ）エチル、（２４−ジクロロフエノキシ）
エチル、（３．　　４−ジクロロフエノキシ）エチル、
（２−メチル−４クロロフェノキシ）エチル、（２．　
　３．　　５−｝リメチルフエノキシ）エチル、（２，
３．６−トリメチルフェノキン）エチル、（３．　　５
−ジメチル４−クロロフェノキシ）エチル、フェニルチ
オエチル、（４−メチルフエニルチオ）エチル、（４−
夕ロロフエニルチオ）エチル、（１−ナフトキシ）エチ
ル、　（２−ナフトキシ）エチノペ　２フェノキンプロ
ピノペ　２−（４−メチルフェノキン）プロビル、２−
　（４−夕ロロフェノキン）ｌ３ プロピノベ　２−（４−イソプロピルフェノキシ）プロ
ビル、２−　（４−エトキシフェノキン）フロビル、２
−（４−メチルチオフエノキシ）プロビル、２−（４−
シアノフェノキシ）プロビル、２（３．５−ジメチルフ
エノキシ）プロビル、２（２．４−ジクロロフェノキシ
）プロビル、２（４−メチルフェニルチオ）プロビル、
２（２−ナフトキシ）プロビルなどを有する化合物があ
げられる。
本発胡の化合物は下記の反応式で示される方法で製造す
ることができる。
［］Ｉ］ ［ＩＩ［］ 様な芳香族炭化水素類、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メ
チルピロリドンの様な極性溶媒などの一般の不活性溶媒
を単独または混合して使用することができる。
塩基性物質とては、例えば炭酸カリウム、炭酸ナトリウ
ム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、ナトリウムア
ルコラート、水素化ナトリウムなどの無機塩基またはト
リエチルアミン、ＤＢＵなどの有機アミン類が使用され
、その使用量は［Ｉ［］に対し過剰量が有利であり、通
常１．１〜５．０モル倍が適当である。
反応温度は室温以上溶媒の沸点まで任意に設定でき、好
ましくは３０〜１５０℃の範囲であるが、４０〜１００
℃の範囲が特に有利である。
反応時間は設定条件によって変化するが、通常１〜１０
時間で終了させることができる。
反応生成物は常法により反応混合物から単離でき、所望
により再結晶、カラムクロマトグラフィーなどにより容
易に精製することができる。
また、本発明の化合物は下記の反応式に従ってＵ ［Ｉ］ （式中、Ｒ及びＹは前記と同じ意味を示す。）式［ｎ］
で表わされる化合物と一般式［Ｉ］で表わされる化合物
とを有機溶媒中、過剰の塩基性物質の存在下、室温から
用いる溶媒の沸点までの温度範囲で反応させることによ
り、本発明の化合物［１］を得ることができる。
般式Ｒ−ＹのＹは塩素原子、臭素原子、好ましい。溶媒
としては、例えばアセトンの様なケトン類、テトラハイ
ド口フラン、ジオヰサン、ジメトキシエタンの様なエー
テル類、酢酸エチルの様なエステル類、ベンゼン、クロ
ロベンゼンの製造することもできる。
Ｄ 本発明の除草剤は上記した本発明の化合物である有効成
分と、この分野において通常用いられている農薬補助剤
を用いて一般に行なわれている製剤方法により、例えば
乳剤、永和剤、油剤、粒剤等の製剤形態としたものであ
る。
これら種々の製剤は実際の使用に際しては、そのまま使
用するか、または水で所定の濃度に希釈して使用するこ
とができる。
農薬補助剤の例としては、希釈剤、界面活性剤、安定剤
、固着剤、エアゾール用噴霧剤、共力剤、増量剤、固体
担体、効力延長剤、分散安定剤等を挙げることができる
。希釈剤の例としては水、炭化水素類、アルコール類、
エーテル類、アルコールエーテル類、ケトン類、エステ
ル類、アミド類、スルホキシド類を挙げることができる
。また増量剤、固体担体としては無機質粉粒体、例えば
生石灰、マグネシウム石灰、石膏、炭酸カルシウム、珪
土、パーライト、軽石、珪藻土、アルミナ、ゼオライト
、粘土鉱物（滑石、バーミキュライト、カオリナイト）
、植物粉粒体（例えばデン粉、穀物、ブドウ糖）、合戊
樹脂粉体（例えばフェノール樹脂、炭素附脂、塩化ビニ
ル樹脂）等を挙げることができる。界面活性剤としては
、アニオン界面活性剤、（例えばアルキル硫酸エステル
類、アリールスルホン酸類、コハク酸塩類、ポリエチレ
ングリコールアルキルアリールエーテル硫酸塩類）、カ
チオン界面活性剤（例えばアルキルアミン類、ポリオキ
シエチレンアルキルアミン類）、非イオン界面活性剤（
例えばボリオキシエチレングリコールエーテル類、ポリ
オキンエチレンクリコールエステル類、多価アルコール
エステル類）、両性界面活性剤等を挙げることができる
。
以下に具体的な製剤の例を示す。
製剤例　１　（乳剤） 有効成分２０重量部、キシレン６０重量部及びソルポー
ル２８０６Ｂ（商品名：東邦化学工業製界面活性剤）２
０重量部を均一に撹拌混合して乳剤とする。
製剤例　２　（永和剤） 有効成分１０重量部、ジークライト８７重景部、ネオプ
レックスパウダー（商品名；花王一社製）及びソルポー
ル８００Ａ（商品名．東邦化学工業製界面活性剤）のそ
れぞれ１．５重量部を混合粉砕して永和剤とする。
本発明の除草剤は、通常の除草剤と同様にして使用する
ことができ、例えば畑地雑草の発芽前または発芽初期の
土壌処理に使用することができる。
また、水田雑草に対しては、例えば水稲の移植活着後に
雑草の発生前または発生直後に本発明の除草剤を用いて
土壌処理を行なうことができる。
本発明の除草剤の施用量は、施用する方法、目的、時期
、雑草の発生状況により適宜選択することができるが、
通常、１ヘクタール当たり有効成分量で０．　０　１　
ｋｇからｌｏｋｇ，好ましくは０．　０　５　ｋｇから
５ｋｇである。
以下、本発明を実施例をあげて具体的に説明するが、本
発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
実施例１ ２−（４−クロロ−２−フルオロ−５−（５−ク四ロ−
２−テニルオキシ）フェニル）　　５．　　６，　　７
．８−テトラヒド口イミダゾー〔１，５ａ）一ピリジン
−１．３　（２Ｈ，８ａＨ）ジオン（化合物番号１）の
合成 ２−（４−クロロー２−フルオロ−５−ヒドロキシフェ
ニル）−５．６，７．８−テトラヒド口イミダゾー［：
１，５ａ〕−ピリジン−１，３（２Ｈ，８ａＨ）一ジオ
ン０．　８　３　ｇを炭酸カリウム１．　４　０　ｇ、
ジメトキシエタン１０ｄおよび５クロロ−２−テニルク
ロライド０４２ｇとともに６０〜５℃で５時間撹拌反応
させた。放冷後、水を加えて析出した結晶を濾過、水洗
して粗結晶を得た。これをエーテルにて精製し、目的物
０．７０ｇを得た。
融点　１３５〜１３７℃ 実施例２ ２−（４−クロロ−２−フルオロー５−フエノキシエト
キシフエニル）−５．６，７．８−テトラヒド口イミダ
ゾー（１，５ａ〕−ピリジン−１，３　　（２Ｈ．８ａ
Ｈ）ジオン（化合物番号２）の合成 ２−（４−ク四ロ−２−フルオロ−５−ヒドロキシフェ
ニル）−５．６，７，’８−テトラヒドロイミダゾ−［
１．５８Ｅ−ピリジン−１，３（２Ｈ，８ａＨ）ジオン
Ｑ．８０ｇを炭酸カリウム１．５０ｇ，アセトン１０艷
およびフェノキシエチルブロマイド０．　６　５　ｇと
ともに８時間還流した。
放冷後、水を加え析出した結晶を濾過、水洗して粗結晶
を得た。ｎ−ヘキサンにて精製し、目的物０．　６　４
　ｇを得た。
融点　１３３〜１３５℃ 実施例３ ２−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−｛（４−シアノ
フェノキシ）エトキシ｝フエニル）−５．６，７．８−
テトラヒド口イミダゾー〔１．５ａＥピリジン−１．３
　　（２Ｈ，８ａＨ）ジオン（化合物番号７）の合成 ２−（４−クロロ−２−フルオロー５−ヒドロキシフエ
ニル）−５．６，７．８−テトラヒド口イミダゾー［：
１．５ａ〕−ピリジン−１，３（２Ｈ，８ａＨ）ジオン
０、８０ｇを炭酸カリウム１．５０ｇ，ジメチルホルム
アミド１０ｒｎｌおよび４一シアノフエノキシエチルト
シレー｝０．７２ｇとともに７０〜７５℃で６時間撹拌
した。放冷後、水を加え、ベンゼン抽出し、水洗し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣
をシリカゲル力ラムクロマトグラフィーを用いて精製し
、目的物０．　５　４　ｇを得た。
融点　１５６．５〜１　５　７．　５℃実施例４ ２−〔４−クロロ−２−フルオロー５−｛（３４−ジメ
チルフェノキシ）エトキシ｝フェニル〕５，６．７．８
−テトラヒド口イミダゾー〔ｌ５ａ）一ピリジン−１．
３　　（２Ｈ，８ａＨ）ジオン（化合物番号１１）の合
成 ２−（４−クロロ−２−フルオロー５−ヒドロキシフェ
ニル）−５．６．７．８−テトラヒド口イミダゾー［１
．５ａ〕−ビリジン−１．３（２Ｈ．８ａＨ）ジオン０
．　７　５　ｇを炭酸カリウム１。３９ｇ１ジメトキシ
エタン１５−および３，４ージメチルフエノキシエチル
ブロマイド０．　６　９　ｇとともに５時間還流した。
放冷後、水を加えベンゼン抽出し、水洗し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。残渣をシリカ
ゲル力ラムクロマトグラフィーを用いて精製し、目的物
０．　５　４　ｇを得た。
融点　１００〜１０３℃ 実施例５ ２−〔４−クロロ−２−フル才ロー５−｛２（ｐ−クロ
ロフェノキシ）プロボキシ｝フェニル〕−５．６．７．
８−テトラヒド口イミダゾー［１，５ａ）一ピリジ７−
１．３　　（２Ｈ，８ａＨ）　ジオン（化合物番号１５
）の合成 ２−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロキシフェ
ニル）−５．６，７．８−テトラヒド口イミダゾー［１
．５ａ〕−ピリジン−１，３（２Ｈ，８ａＨ）ジオン０
．　７　５　ｇを炭酸カリウム１．　３　９　ｇ、ジメ
トキシエタン１５ｍ１および２−（ｐ−’ｙロロフェノ
キシ）−１−メチルエチルトシレー｝　０．　７　２　
ｇとともに４時間還流した。放冷後、水を加えベンゼン
抽出し、水洗、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減
圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーを用いて精製し、目的物０．　６　９　ｇを得た。
融点　１２３．５〜１２５℃ 上記実施例を含め、実施例と同様に合成した本発明の化
合物の代表例を表−１に示す。
実施例６　移植水稲の土壌処理試験 １／５　０　０　０アールワグネルポットに水田土壌を
詰め、代掻き後表−２に示す雑草の種子を播き、更に２
葉期の水稲（品種：ササニシキ）を移植し、約４．　０
　ｃｍの湛水状態で管理した。ノビエ、広葉雑草の発生
初期に上記製剤例１に従って製剤した本発明の除草剤を
所定量の水で希釈し、表−２に示す量を水面に均一に施
した。また比較化合物として特開昭５７−１６３３６５
号公報に開示されているＮ−（４−ク四ロ−２−フルオ
ロ−５−インプロポキシフェニル）−３．４．５．６−
テトラヒド口フタルイミドを用いた。薬剤処理後２０日
目に雑草及び作物の生育状態を観察し、表−２の結果を
得た。なお除草効力の評価は下記に示すように０〜５の
数字で表わした。また、作物に対する薬害も除草効力と
同じ基準で示した。
０　・・・　抑制率　　０〜９％ １　・・・　　〃　　１０〜２９ ２　・・・　　〃　　３０〜４９ ３　・・・　　〃　　５０〜６９ ■ 抑制率　７０〜８９ 〃　　９０〜１００ 比較化合物 Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロ−５−イソプロポキシ
フェニル）−３．　　４，　　５．　　６−テトラヒド
ロフタルイミド 実施例７　茎葉処理 ２２ｃｍＸｌ６ｃｍのプラスチックバットに畑土壌を詰
緬、コムギ、トウモロコシ、ダイズの種子を一定量播種
し、その上にイチビ、アオビュ、オナモミ等の雑草種子
を含む土壌を約１ｃｍの厚さに覆土した。コムギ等が２
〜２．５葉期になった時に上記の化合物を下記表−３に
示す量を散布した。散布後１４日目に雑草及び作物の生
育状態を観察し、表−３に示す結果を得た。
比較化合物は実施例６と同じものを用い、除草効果の評
価及び薬害評価も実施例６と同様に行なった。
表−３ 平成 ２．３．１２ 年　　　月 〔発明の効果〕 本発明により、除華剤として（憂れた除草活性及び安全
性を有する新規化合物及びその製造法を提供するこまが
可能さなった。またその化合物を有効成分として含有す
る本発明の除草剤は、実施例から明らかになったように
、種々の雑草を的確に駆除することができる除草活性の
高いものであり、しかも種々の作物、特にイネや畑作物
であるコムギ、トウモロコシ等には極めて安全に使用で
きる安全性の高いものである。
３、補正をする者 事件との関係 ４．代 アグロ カネンヨウ株式会社 ６補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 ７．補正の内容 ？１）明細書、第７頁の第１１行と第１２行との間に下
記のとおり加入する。
「複素環式化合物、特にイミド化合物を有効成分として
含有する除草剤二つ■，）では数多くの特許が知ふれて
おり、多数の化合物が開示されて■．）る。多くの公知
の特許；こ開示されてｉ．１る化合物の中で、特ｊご本
発明と関連のある化合物をあげると、例えばつぎのとお
；つである。
（ＧＢ ＣＨ３ ２１５０９２９，へ） しかしながら除草活性の不足または有用作物に対する薬
害等の問題点も多く、商品化されている化合物は殆どな
いのが現状である。」（２）同書、第１３頁の下かろ第
４行の゛フェノキシエチル、゛かろ第１５頁第９行の”
があげられる。′゛までを下記のとおり訂正する。
「２−フエノキシエチル、２−（２−メチルフェノキン
）エチル、２−　（３−メチルフエノキシ）エチル、２
−（４−メチルフエノキシ）エチノペ　２−　（２−ク
ロロフェノキン）エチル、２−　（３−クロロフェノキ
ン）エチル、２（４−クロロフェノキシ）エチル、２−
　（４−フルオロフェノキシ）エチル、２−　（４−シ
アノフエノキン）エチノペ　２−　（４−エトキシ力ル
ボニルフェノキシ）エチノペ　２−　（３−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）エチル、２−　（４エトキシフェ
ノキシ）エチノペ２−（４−メチルチオフエノキシ）エ
チル、２−（２．４−ジメチルフェノキシ）エチル、２
−　（３．４−ジメチルフェノキシ）エチノベ　２−（
３．５−ジメチルフエノキシ）エチル、２−（２　　４
−ジクロロフエノキシ）エチル、２−　（３．４−ジク
ロロフエノキシ）エチル、２−　（２−メチル４−クロ
ロフェノキシ）エチル、２−　（２３，５−｝リメチル
フエノキシ）エチル、２（２．　　３．　　６−｝リメ
チルフェノヰン）エチル、２−（３．５−ジメチル−４
−クロロフェノキシ）エチル、２−フェニルチオエチル
、２（４−メチルフェニルチオ）エチル、２−　＜４ク
ロロフェニルチオ）エチル、２−　（１−｝−フトキシ
エチル）、２−（２−ナフトキシエチル）、２−フェノ
キシ−１−メチルエチル、２一（４−メチルフェノキシ
）−１−メチルエチル、２−　（４−クロロフェノキシ
）−１−メチルエチル、２−　（４−イソプロビルフェ
ノキシ）１−メチルエチノベ２−　（４−エトキシフェ
ノキシ）−１−メチルエチノペ２−（４−メチルチオフ
ェノキシ）−１−メチルエチル、２（４−シアノフェノ
キシ）−１−メチルエチル、２−（３．５−ジメチルフ
ェノキシ〉−１−メチルエチル、２　−　（２．　　４
−シクロロフェノキシ）−１−メチルエチル、２−　＜
４−メチルフエニルチオ）−１−メチルエチノヘ２−（
２ナフトキシ）−１−メチルエチルなどを有する化合物
があげみれる， （３）同書、第２２頁第１４〜１７行の“’２−　（４
クロロ−２−フルオロー５−フェノキシェトキシフェニ
ル）−５．　　６，　　７．　　８−テトラヒド口イミ
ダゾ−Ｃｌ，５ａ″，・−ビリジン−１３（２Ｈ，８ａ
Ｈ）ジオン゛゜を下記のとおり訂正する。
ｒ２−（４−クロロ−２−フルオロ−５−（２−フヱノ
ヰンエトキシ）フェニル：）−５．６，７，８−テトラ
ヒＦ口イミダゾーＣＬ　　５ａ〕ピリジン−１．３　　
（２Ｈ，８ａＨ）ジオン」（４）同書、第２３頁第３〜
４行の゛′フェノキシエチルフロマイド″゜を「２−フ
エノヰシエチルフロマイド」と訂正する。
（５）同書、第２３頁第１０〜１３行の”２−Ｃ４クロ
ロ−２−フルオロ−５−（（４−シアンフェノキシ）エ
トキシ｝フエニル）−５．６，７，８−テトラヒド口イ
ミダソー［１，５ａ〕ビリジンーＬ　　３　　（２Ｈ，
８ａＨ’）　ジオン“′を下記のとおり訂正する。
ｒ２−　Ｃ４−クロロ−２−フルオロ−５−｛２（４−
ンアノフェノキン）エトキシ｝フェニル：］　−５．　
　６，　　７．　　８−テトラヒト口イミダゾＣＩ，３
ａ〕・−ビリジン−１．３　　（２Ｈ．８ａＨ）ジオン
」 （６）同書、第２３頁第１９〜２０行の“４−／アノフ
ェノキンエチルトシレービをｒ２−（４シアノフェノヰ
シ）エチルトシレート」と訂正する。
（７）同書、第２４頁第８〜１２行の“’２−　［４ク
ロロ−２−フルオロ−５−（（３．４−ジメチルフエノ
キシ）エトキシ｝フェニル〕−５６．７．８−テトラヒ
ド口イミダゾー〔１，５ａ〕−ピリジン−１．３　　（
２Ｈ，８ａＨ）ジオン”を下記のとおり訂正する。
ｒ２−　Ｃ４−クロロ−２−フルオロー５−｛２（３．
４シメチルフェノキン）エトキン｝フエニル：ｉ５．６
．７．８−テトラヒドロイミダ７−ＣＩ．５ａ〕−ピリ
ジ／−１．　　３　　＜２８８ａＨ）シオン」 （８）同書、第２４頁第１７〜１８行の”３．４ジメチ
ルフエノキンエチルブロマイドを．−２（３．　　４−
シメチルフェノキシ）エチルブロマイドーと訂正する。
（９〕　　同書、第２５頁第６〜１０行の゛２−〔４ク
ロロ−２−フルオロー５−（２−（ｐ−クロロフエノキ
シ）プロポキシ｝フユニル〕−５６．７．８−テトラヒ
ド口イミダゾー〔１，５ａ〕−ビリジン−１．３　　（
２Ｈ，８ａＨ）　ジオン′”を下記のとおり訂正する。
ｒ２−　Ｃ４−クロロ−２−フルオロー５−（２−（４
−クロロフエノヰシ）−１−メチルエトキシ｝フェニル
Ｅ−５．　　６；　７．８−テトラヒド口イミダゾー［
１．５ａｌ−ピリジン−１３　　（２Ｈ，８ａＨ）　　
ジオン」 αＱ　同書、第２５頁第１５〜１７行の゛’２−（ｐク
ロロフェノキシ）−１−メチルエチルトシレート”を７
２−（４−クロロフエノキン）１−メチルエチルトシレ
ート」と訂正する。

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼［ I ］ 〔式中、Ｒは▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼または β−位）を示す。Ｘは酸素原子または硫黄原子を示し、
    Ｒ＾１はハロゲン原子または低級アルキル基を示し、Ｒ
    ＾２は水素原子またはメチル基を示し、Ｒ＾３はハロゲ
    ン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低級ア
    ルコキシ基、低級アルキルチオ基、シアノ基または−Ｃ
    ＯＯＲ＾４（Ｒ＾４は低級アルキル基、低級アルコキシ
    アルキル基またはテトラハイドロフルフリル基を示す。 ）を示し、ｍは０、１または２を、またｎは０、１、２
    または３を示す。〕 で表わされる複素環化合物。
  2. （２）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物と一般式 Ｒ−Ｙ 〔式中、Ｒは▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼または β−位）を示す。Ｘは酸素原子または硫黄原子を示し、
    Ｒ＾１はハロゲン原子または低級アルキル基を示し、Ｒ
    ＾２は水素原子またはメチル基を示し、Ｒ＾３はハロゲ
    ン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低級ア
    ルコキシ基、低級アルキルチオ基、シアノ基または−Ｃ
    ＯＯＲ＾４（Ｒ＾４は低級アルキル基、低級アルコキシ
    アルキル基またはテトラハイドロフルフリル基を示す。 ）を示し、ｍは０、１または２を、またｎは０、１、２
    または３を示す。Ｙはハロゲン原子または−Ｏ−ＳＯ＿
    ２Ｒ＾５（Ｒ＾５はアルキル基またはアリール基を示す
    。）を示す。〕 で表わされる化合物とを反応させることを特徴とする一
    般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは前記と同じ意味を示す。〕 で表わされる複素環化合物の製造法。
  3. （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼（α−または β−位）を示す。Ｘは酸素原子または硫黄原子を示し、
    Ｒ＾１はハロゲン原子または低級アルキル基を示し、Ｒ
    ＾２は水素原子またはメチル基を示し、Ｒ＾３はハロゲ
    ン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低級ア
    ルコキシ基、低級アルキルチオ基、シアノ基または−Ｃ
    ＯＯＲ＾４（Ｒ＾４は低級アルキル基、低級アルコキシ
    アルキル基またはテトラハイドロフルフリル基を示す。 ）を示し、ｍは０、１または２を、またｎは０、１、２
    または３を示す。〕 で表わされる複素環化合物を有効成分として含有するこ
    とを特徴とする除草剤。
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