JPS5899488A - 置換フェニルヒダントイン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents
置換フェニルヒダントイン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤Info
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- JPS5899488A JPS5899488A JP56196036A JP19603681A JPS5899488A JP S5899488 A JPS5899488 A JP S5899488A JP 56196036 A JP56196036 A JP 56196036A JP 19603681 A JP19603681 A JP 19603681A JP S5899488 A JPS5899488 A JP S5899488A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、
（１）一般式（Ｉ）
〔式中、息は炭素数１−４の低級アル卑ル基家たはプロ
パルギル基を、Ｘは塩素原子または臭素原子を、ｎは０
１！た番よ２の整数を示す。〕 で示すし番フ・エニルヒダントイン鶴導体。
パルギル基を、Ｘは塩素原子または臭素原子を、ｎは０
１！た番よ２の整数を示す。〕 で示すし番フ・エニルヒダントイン鶴導体。
偵）一般式（璽）
〔式中、Ｘは前述のとおりであり、Ｒ’ｊよ炭素数１〜
４の低級アＪレキル基を示す。〕テ示すれるフェニルイ
ソシアネート誘導体とトリドキシカルボニルチオモルフ
オリンとを反応させることを特徴とする一般式（膿）〔
式中、Ｒ“およびＸは前述のとおりである。〕 で示される置換フェニルヒダントイン−導体の製造法、 （３）一般式（Ｎ） 〔式中、Ｘおよび論は前述のとおりである。〕 テ示すれる置換フェニルヒダントイン誘導体と一般式（
Ｖ） Ｂ Ｘ （Ｖ） 〔式中、ａおよびＸは前述のとおりである。〕 で示されるアルキルハライドとを反応させることを特徴
とする一般式（１）で示される置換フェニルヒダントイ
ン誘導体の製造法。
４の低級アＪレキル基を示す。〕テ示すれるフェニルイ
ソシアネート誘導体とトリドキシカルボニルチオモルフ
オリンとを反応させることを特徴とする一般式（膿）〔
式中、Ｒ“およびＸは前述のとおりである。〕 で示される置換フェニルヒダントイン−導体の製造法、 （３）一般式（Ｎ） 〔式中、Ｘおよび論は前述のとおりである。〕 テ示すれる置換フェニルヒダントイン誘導体と一般式（
Ｖ） Ｂ Ｘ （Ｖ） 〔式中、ａおよびＸは前述のとおりである。〕 で示されるアルキルハライドとを反応させることを特徴
とする一般式（１）で示される置換フェニルヒダントイ
ン誘導体の製造法。
（４）一般式（履）で示される置換フェニルとダントイ
ン誘導体を酸化することを特徴とする一般式（■） 〔式中、ＸおよびＩＬ’は前述のとお勢である。〕 テ示すれる置換フェニルヒダントイン誘導体の製造法お
よび Ｃ）一般式（りで示される置換フェニルヒダントイン誘
導体を有効成分として含有することを特徴とする除草剤
である。
ン誘導体を酸化することを特徴とする一般式（■） 〔式中、ＸおよびＩＬ’は前述のとお勢である。〕 テ示すれる置換フェニルヒダントイン誘導体の製造法お
よび Ｃ）一般式（りで示される置換フェニルヒダントイン誘
導体を有効成分として含有することを特徴とする除草剤
である。
本発明化合物は新規化合物であり、発！Ｆ篩あるいは発
夢後処理において畑地雑草や水田雑草に低薬量で會わめ
て高い除草活性を有する乙とを特徴としている。 その
除草活性は従来知られているヒダントイン類縁化合物に
比べて格段に強いものであり、かつ広範囲の雑草を枯殺
できるものである。 しかも本発明化合物の中には後述
実施例からも明らかなように、一般式（１）に示される
Ｘおよびｎの変化によって特定の構造を有する場合には
、ダイズ、ワタ、トウモロコシ、コムギなどの作物に対
して選択性を有するというすぐれた特徴がみちれる。
夢後処理において畑地雑草や水田雑草に低薬量で會わめ
て高い除草活性を有する乙とを特徴としている。 その
除草活性は従来知られているヒダントイン類縁化合物に
比べて格段に強いものであり、かつ広範囲の雑草を枯殺
できるものである。 しかも本発明化合物の中には後述
実施例からも明らかなように、一般式（１）に示される
Ｘおよびｎの変化によって特定の構造を有する場合には
、ダイズ、ワタ、トウモロコシ、コムギなどの作物に対
して選択性を有するというすぐれた特徴がみちれる。
本発明化合物は、米国特許第４１７９４７６号明細書に
記載の一般式中に含まれるものであるが、本発明化合物
の具体的記載はなく、かつこの公知文献に記載され、該
一般式中に含まれる本発明化合物の構造と類似した１、
２−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−１，＠。
記載の一般式中に含まれるものであるが、本発明化合物
の具体的記載はなく、かつこの公知文献に記載され、該
一般式中に含まれる本発明化合物の構造と類似した１、
２−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−１，＠。
８．８１−テトラヒトａ−ＩＨ−４１ダシ〔６゜１−０
）（１，４）−チアジン−１，１ｌ−（ＩＨ）−ジオン
（後述比較対照化合物（ａ）や１ 、２−（４−クロロ
−２−フルオロフェニル）−６，６゜８．８１−テトラ
ヒドロ−１■−イ■ダシ〔６゜１−Ｃ）（１，４）−チ
ア ９ ：／ −１＠ ＩＩ （２Ｈ）−ジオンー７．
７ジオキシド（後述比較対照化合物（ｂ））に比べて、
本発明化合物はより低薬量において優れた除草活性を示
すことが後記実施例で明らかにされている。
）（１，４）−チアジン−１，１ｌ−（ＩＨ）−ジオン
（後述比較対照化合物（ａ）や１ 、２−（４−クロロ
−２−フルオロフェニル）−６，６゜８．８１−テトラ
ヒドロ−１■−イ■ダシ〔６゜１−Ｃ）（１，４）−チ
ア ９ ：／ −１＠ ＩＩ （２Ｈ）−ジオンー７．
７ジオキシド（後述比較対照化合物（ｂ））に比べて、
本発明化合物はより低薬量において優れた除草活性を示
すことが後記実施例で明らかにされている。
次に本発明に係る置換フェニルヒダントイン−導体の製
造法を詳しく説明する。
造法を詳しく説明する。
一般式（１）で示されるフェニルヒダントイン誘導体は
１例えば次の反応式（１）およびυ）に従って合成する
ξとができる。 ０（ＩＩ） （璽） （Ｗ）
（ｒ）〔式中％Ｒ１Ｒ’％Ｘおよびｎは前述のとおりで
ある。〕 一般式（Ｈ）で示さｉるフェニルイソシアネート−導体
と重−カルポメトキシチオモルホｉンとをヘキサン、ベ
ンゼン等の不活性な溶媒中で、必要な場合はトリエチル
アミン等の適当な塩基を用い、常温で反応ネ曾るξと、
に□より、一般式（１）で示されろ過酸等を用い、塩化
メチレン等のハロゲン化漕謀の存在下、−１０〜１（ｌ
聞で酸化させることにより、一般式（ｖｌ） 〔式中、Ｒ１およびＸは前述のとおりである。〕で示さ
れる置換フェニルヒダントイン誘導体が合成される。
− また、一般式（Ｗ）で示される置換フェニルヒダントイ
ン誘導体と一般式（Ｖ）で示されるアルキルハライドと
をジメチルホルムア２ド、アセトニトリルあるいぼ“ジ
〉チルスルホキサイド等の不活性溶媒中で必要な場合に
は炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、苛性ソーダ等の適当
な脱ハロゲン化水素剤を用い、常温か加熱下で反応させ
ることによって一般式（１）で示される置換フェニルヒ
ダントイン謹導体を合成することができる。
１例えば次の反応式（１）およびυ）に従って合成する
ξとができる。 ０（ＩＩ） （璽） （Ｗ）
（ｒ）〔式中％Ｒ１Ｒ’％Ｘおよびｎは前述のとおりで
ある。〕 一般式（Ｈ）で示さｉるフェニルイソシアネート−導体
と重−カルポメトキシチオモルホｉンとをヘキサン、ベ
ンゼン等の不活性な溶媒中で、必要な場合はトリエチル
アミン等の適当な塩基を用い、常温で反応ネ曾るξと、
に□より、一般式（１）で示されろ過酸等を用い、塩化
メチレン等のハロゲン化漕謀の存在下、−１０〜１（ｌ
聞で酸化させることにより、一般式（ｖｌ） 〔式中、Ｒ１およびＸは前述のとおりである。〕で示さ
れる置換フェニルヒダントイン誘導体が合成される。
− また、一般式（Ｗ）で示される置換フェニルヒダントイ
ン誘導体と一般式（Ｖ）で示されるアルキルハライドと
をジメチルホルムア２ド、アセトニトリルあるいぼ“ジ
〉チルスルホキサイド等の不活性溶媒中で必要な場合に
は炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、苛性ソーダ等の適当
な脱ハロゲン化水素剤を用い、常温か加熱下で反応させ
ることによって一般式（１）で示される置換フェニルヒ
ダントイン謹導体を合成することができる。
一般式（■）で示され墨置換フェニルヒダントイン罷導
体は、２−フルオロ−４−へロ−６−ヒドロキシフエニ
ルイソシアネートと２−カルボメトキシチオモルホリン
とを、反応式（ト）の場合と同様にして合成することが
できる。
体は、２−フルオロ−４−へロ−６−ヒドロキシフエニ
ルイソシアネートと２−カルボメトキシチオモルホリン
とを、反応式（ト）の場合と同様にして合成することが
できる。
次に実施例をあげ、本発明をさらに詳しく説明する。
実施例１（化合物Ａ（１））
ｎ−へキサン＠Ｏｍｌに２−メトキシカルボニル−４−
チオモルホリン６Ｆを溶かし、触媒量のトリエチルアミ
ンを加え、室温で４−り！ロー２−フルオロ−６−メド
キシフ。
チオモルホリン６Ｆを溶かし、触媒量のトリエチルアミ
ンを加え、室温で４−り！ロー２−フルオロ−６−メド
キシフ。
ニルイソシアネート６．９ Ｐを少しづつ加える。
不溶の油状物が生じこれは固化する。、 ｎ−ヘキサン
をデカントでのぞき、ξれにメタノメ ニル＠ Ｑ ｍｊｌおよび触媒量のナトリウム輩トギシ
ドを加【譜間還流した。 メタノールを留去し、水を加
えエーテル抽出し、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾
燥し、濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィ一番
ζより精製して、！、舊？の１．！−（４−クロロ−意
−フルオロー６−メトキシフェニル’）−５゜＠ Ｉ
８ Ｉ ８＆−テトラヒト四−ＩＨ−イミダゾｃｓ、ｔ
−Ｃ）［：１．４：ｌ−チアジン−１、Ｊｌ−（ＩＨ）
−ジオンを得た。
をデカントでのぞき、ξれにメタノメ ニル＠ Ｑ ｍｊｌおよび触媒量のナトリウム輩トギシ
ドを加【譜間還流した。 メタノールを留去し、水を加
えエーテル抽出し、水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾
燥し、濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィ一番
ζより精製して、！、舊？の１．！−（４−クロロ−意
−フルオロー６−メトキシフェニル’）−５゜＠ Ｉ
８ Ｉ ８＆−テトラヒト四−ＩＨ−イミダゾｃｓ、ｔ
−Ｃ）［：１．４：ｌ−チアジン−１、Ｊｌ−（ＩＨ）
−ジオンを得た。
ｍ、ｐ、 １に！ｌ〜ＩＬ！８”Ｃ
Ｉ ｍ ｈ″１″” １７８０．１７２０ｍｌＫ
夾厖例２（化合！！１４（２））
実施例１醗ζよりて調製した１、２−（４−）） ｏ
ａ −１！−フルオロ−６−メトキシフェニル）−５、
６、８、８畠−テトラにドロー１■−イ（ダシ（！５．
１−０）（１，４）−チアジン−１、８−（Ｓ！Ｈ）−
ジオン１．６Ｆを塩〜Ｏ℃で６時間反応させた。 ！−
ドデンプを瞼去し、有機層は無水硫酸ナトリウムで乾燥
、濃縮した。 残渣、は結晶化し、エーテル、石油エー
テルより蔓結晶して、ｏ、ｓｐの１゜２−（！−フルオ
ロー４−クロロ−６−メドキレフエニル） ’−６、６
ｅ ８ ｍ ８ｍ−テトラヒドロ−ＩＨ−イ【ダシｔ−
ｓ、ｔ−ｏ〕ｔ−ｔ。
ａ −１！−フルオロ−６−メトキシフェニル）−５、
６、８、８畠−テトラにドロー１■−イ（ダシ（！５．
１−０）（１，４）−チアジン−１、８−（Ｓ！Ｈ）−
ジオン１．６Ｆを塩〜Ｏ℃で６時間反応させた。 ！−
ドデンプを瞼去し、有機層は無水硫酸ナトリウムで乾燥
、濃縮した。 残渣、は結晶化し、エーテル、石油エー
テルより蔓結晶して、ｏ、ｓｐの１゜２−（！−フルオ
ロー４−クロロ−６−メドキレフエニル） ’−６、６
ｅ ８ ｍ ８ｍ−テトラヒドロ−ＩＨ−イ【ダシｔ−
ｓ、ｔ−ｏ〕ｔ−ｔ。
４〕−チアジン−１，８−（ＩＨ）−ジオン−７，７−
オキシドを得た。
オキシドを得た。
ｍ、Ｆ、１９８〜１９６℃
実施例８（化合物Ａ０））
１ ｅ ２ ＝ （２−）Ａ／ オａ −４−ｌ ａ
ａ −６−ヒドロキシフェニル）−８，ｌｉ、８．８８
−テトラヒトａ −Ｉ Ｈ−イ【ダシｌ：５．１−０）
（１，４）−チアジン−１，８−（２Ｈ）−ジオンー７
．７−オキシド１．８Ｐを炭酸力９’）ｌ−０，２８ｆ
、ジメチルホルムアｌド２０ｍ１および臭化プロパルギ
ル０．５ Ｆととも一ζ！４時間、６０〜Ｇ１”Ｃで攪
拌した。 放冷後、酢酸エチルで抽出し、水洗した後、
無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮し％＊＊を
シリカゲルカラふクロマトグラフィーを用いて精製し、
１．２−（２−フルオロ−４−クロａ −５−プロパル
ギルオキレフェエル）−５ｅｌＩｓ８ｅ８ａ−ｆトラヒ
Ｆｏ−１１１−イミダゾ（６，１−ＣりＣＩ、４）−チ
アジン−１，８−（２Ｋ）−ジオン−７，７−オキシド
ｔ、ｏ Ｐを得た。
ａ −６−ヒドロキシフェニル）−８，ｌｉ、８．８８
−テトラヒトａ −Ｉ Ｈ−イ【ダシｌ：５．１−０）
（１，４）−チアジン−１，８−（２Ｈ）−ジオンー７
．７−オキシド１．８Ｐを炭酸力９’）ｌ−０，２８ｆ
、ジメチルホルムアｌド２０ｍ１および臭化プロパルギ
ル０．５ Ｆととも一ζ！４時間、６０〜Ｇ１”Ｃで攪
拌した。 放冷後、酢酸エチルで抽出し、水洗した後、
無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮し％＊＊を
シリカゲルカラふクロマトグラフィーを用いて精製し、
１．２−（２−フルオロ−４−クロａ −５−プロパル
ギルオキレフェエル）−５ｅｌＩｓ８ｅ８ａ−ｆトラヒ
Ｆｏ−１１１−イミダゾ（６，１−ＣりＣＩ、４）−チ
アジン−１，８−（２Ｋ）−ジオン−７，７−オキシド
ｔ、ｏ Ｐを得た。
ｍ−Ｐ、１７８〜！８１℃
実施例４（化合物Ａ（８））
お−カルボヱトキシチオモルホリン８．Ｉ Ｐを１−ヘ
キサンＩｇｆｆｉ１）こ溶かし、トリエチルアミン数滴
を加えた。 これに４−クロ田−８−フルオａフェμル
イソシアネート４ｔを少しづつ加えた。 ｎ−ヘキサン
をデカントして除ｋ、１０Ｍ１１のメタノールに溶かし
、０．０５１Ｆのナトリウムメトキサイドを加え、１．
５時間還流した。 放冷後、エーテル抽出、水洗、乾燥
、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
により精製し、１．７Ｐの１．２−（２−フルオロ−４
−クロロ−６−イツプａｇキシフェニル）−５，１！。
キサンＩｇｆｆｉ１）こ溶かし、トリエチルアミン数滴
を加えた。 これに４−クロ田−８−フルオａフェμル
イソシアネート４ｔを少しづつ加えた。 ｎ−ヘキサン
をデカントして除ｋ、１０Ｍ１１のメタノールに溶かし
、０．０５１Ｆのナトリウムメトキサイドを加え、１．
５時間還流した。 放冷後、エーテル抽出、水洗、乾燥
、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
により精製し、１．７Ｐの１．２−（２−フルオロ−４
−クロロ−６−イツプａｇキシフェニル）−５，１！。
８．８ａ−テトラヒドロ−ＩＨ−イ鳳ダシ〔６゜１−Ｃ
〕（１，４）−４−チアジン−１，８−（ｊＨ）−ジオ
ンを得た。 ガラス状物質ｘｘｌｖ” １７８０．１
７２０ ｍ＆Ｘ 次に一般式（１）で示される本発明化合物を例示すると
以下のようになるが、本発明化合物はこれらのみに限定
されるものではない。
〕（１，４）−４−チアジン−１，８−（ｊＨ）−ジオ
ンを得た。 ガラス状物質ｘｘｌｖ” １７８０．１
７２０ ｍ＆Ｘ 次に一般式（１）で示される本発明化合物を例示すると
以下のようになるが、本発明化合物はこれらのみに限定
されるものではない。
なお、にに示す化合物番号は以下の配合例および実施例
において共通に使用される。
において共通に使用される。
第 １ 表
前記のようにして得られた本発明化合物を実際に施用す
る際には、本発明化合物（１）の原体をそのまま散布し
てもよいが一般には粉剤、粒剤、水和剤、乳剤等の製剤
形部で散布する。
る際には、本発明化合物（１）の原体をそのまま散布し
てもよいが一般には粉剤、粒剤、水和剤、乳剤等の製剤
形部で散布する。
製剤中の活性成分含量としては、通常０．１〜８０％の
範囲であるが、目的によっては０．１％以下または８０
ギ以上の製剤とすることもできる。
範囲であるが、目的によっては０．１％以下または８０
ギ以上の製剤とすることもできる。
これらの製剤品を作成するにあたって、一体枳体として
は、たと、えば鉱物質粉末（カオリン、ベントナイト、
クレー、モンモ゛リロナイト、タルク、珪藻土、雲母、
バーミキュライト、石こう、炭酸カルシウム、リン灰石
なと）、植物質粉末（大豆粉、小麦粉、木粉、タバコ粉
、でんぷん、結晶セルローズなど）、高分子化合物（石
油５ｉｓｅｒ、 ／り塩化ビニル、ダンマルガム、ケト
ン樹脂など）、さらにアルミナ、ワックス類などがあげ
られる。
は、たと、えば鉱物質粉末（カオリン、ベントナイト、
クレー、モンモ゛リロナイト、タルク、珪藻土、雲母、
バーミキュライト、石こう、炭酸カルシウム、リン灰石
なと）、植物質粉末（大豆粉、小麦粉、木粉、タバコ粉
、でんぷん、結晶セルローズなど）、高分子化合物（石
油５ｉｓｅｒ、 ／り塩化ビニル、ダンマルガム、ケト
ン樹脂など）、さらにアルミナ、ワックス類などがあげ
られる。
また、液体担体としては、たとえばアルコール類（メチ
ルアルコール、エチルアルコール、エチレングリコール
、ベンジルアルコールなど）、芳香族炭化本章類（トル
エン、ベンゼン、キシレン、メチルナフタレンなど）、
塩素化炭化水素類（クロロホルム、四塩化炭素、モノク
ロロベンゼンなど）、エーテル類（ジオキサン１．テト
ラヒドロフランなど）、ケトン類（アセトン、メチルエ
チルケトン、シクロヘキサノンなど）、エステル類（酢
酸エチル、酢酸ブチル、エチレングリコールアセテート
など）、酸アミド類（ジメチルホルムアミドなど）、ニ
トリル類（アセトニトリルなど）、エーテルアルコール
類（エチレングリコールエチルエーテルなど）および水
などがあげられる。
ルアルコール、エチルアルコール、エチレングリコール
、ベンジルアルコールなど）、芳香族炭化本章類（トル
エン、ベンゼン、キシレン、メチルナフタレンなど）、
塩素化炭化水素類（クロロホルム、四塩化炭素、モノク
ロロベンゼンなど）、エーテル類（ジオキサン１．テト
ラヒドロフランなど）、ケトン類（アセトン、メチルエ
チルケトン、シクロヘキサノンなど）、エステル類（酢
酸エチル、酢酸ブチル、エチレングリコールアセテート
など）、酸アミド類（ジメチルホルムアミドなど）、ニ
トリル類（アセトニトリルなど）、エーテルアルコール
類（エチレングリコールエチルエーテルなど）および水
などがあげられる。
乳化、分散、拡展等の目的で使用される界面活性剤は非
イオン性、陰イオン性、陽イオン性および両イオン性の
いずれのものも使用できる。
イオン性、陰イオン性、陽イオン性および両イオン性の
いずれのものも使用できる。
使用される界面活性剤の例をあげると、ポリオキシエチ
レンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルア
リールエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、
ソルビタン脂肪酸工ステル、ポリオキシエチレンソルビ
タン脂肪酸エステル、オキシエチレンオキシプロピレン
ポリマー、ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル
、脂肪酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホ
ン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルリン
酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキル硫酸エステ
ル、第４級アンモニウム塩等であるが、もちろんこれら
のみに限定されるものではない、 ｔた、これらの目的
には必要に応じてゼラチン、カゼイン、アルギン酸ソー
ダ、澱粉、寒天、ポリビニルアルコールなどを補助剤と
して用いることができる。
レンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルア
リールエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、
ソルビタン脂肪酸工ステル、ポリオキシエチレンソルビ
タン脂肪酸エステル、オキシエチレンオキシプロピレン
ポリマー、ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル
、脂肪酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホ
ン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルリン
酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキル硫酸エステ
ル、第４級アンモニウム塩等であるが、もちろんこれら
のみに限定されるものではない、 ｔた、これらの目的
には必要に応じてゼラチン、カゼイン、アルギン酸ソー
ダ、澱粉、寒天、ポリビニルアルコールなどを補助剤と
して用いることができる。
以下に本発明除草剤の配合例を示す。
なお、化合物名は前述の化合物番号によって示す。
配合例１
化合物（１）８０重量部、アルキルサルフェート３重量
部、リグニンスルホン酸塩２重量部およびホワイトカー
ボン１５重量部をよく粉砕混合して水和剤を得る。
部、リグニンスルホン酸塩２重量部およびホワイトカー
ボン１５重量部をよく粉砕混合して水和剤を得る。
配合例２
化合物（９） １０重量部、乳化剤ツルＩ−ル２６８０
（東邦化学登録商標名）１０重量部、シクロヘキ、サノ
ン６０重量部およびキシレン２０重量部をよく混合して
乳剤を得る。
（東邦化学登録商標名）１０重量部、シクロヘキ、サノ
ン６０重量部およびキシレン２０重量部をよく混合して
乳剤を得る。
配合例３
化合物（４） ０ 、１重量部、ホワイトカーボン１重
量部、ベントナイト３５重量部およびクレーｆ６３．９
重量部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた
談、造粒乾燥して粒剤を得る。
量部、ベントナイト３５重量部およびクレーｆ６３．９
重量部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた
談、造粒乾燥して粒剤を得る。
配合例４
化合物（６）３重量部蒐すン酸イソプロピル０．３重量
部、クレー６６．７重量部およびタルク３０重量部をよ
（粉砕混合して粉剤を得る。
部、クレー６６．７重量部およびタルク３０重量部をよ
（粉砕混合して粉剤を得る。
配合例５
化合物（３） ２０重量部を、ポリオキシェチレキ
ンソルビタンモノクテート３重量％を含む水溶液６０重
量部と混合し、有効成分の粒度が３＃以下になるまで湿
式粉砕した上に分散安定剤としてアルギン酸ナトリウム
を３重量％含む水溶液２０重量部を混合することにより
懸濁製剤１００重量部を得る。
量部と混合し、有効成分の粒度が３＃以下になるまで湿
式粉砕した上に分散安定剤としてアルギン酸ナトリウム
を３重量％含む水溶液２０重量部を混合することにより
懸濁製剤１００重量部を得る。
本発明化合物を発芽前および発芽後の施用法によって用
いる場合には、施用量は相当広範囲の間で変えられる。
いる場合には、施用量は相当広範囲の間で変えられる。
一般に活性化合物の量は１アール当り０．０５Ｆ−５
０Ｆ、好ましくは０．１Ｐ〜２０Ｆである。
０Ｆ、好ましくは０．１Ｐ〜２０Ｆである。
また本発明化合物は除草剤としての効力向上を目指し、
他の除草剤との混用も可能であり、場合によっては相乗
効果を期待することもできる。 この例としては、たと
えば２．４−ジクロルフェノキシ酢酸；２−メチル−４
−クロルフェノキシ酪酸：２−メチル−４−クロルフェ
ノキシ酢酸（エステル、塩類を含む）等のフェノキシ系
１１ｉ草剤、 ２ 、４−ジクロルフェニル−４１−ニ
トロフェニルエーテル；２，４．６−１リクロルフェニ
ル−４’−ニトロフェニルエーテル；２−１０Ｉし ロー４−トリフルオロメチルフェニル−３′−二トキシ
−４１−二トロフェニルエーテル；２，４−ジクロルフ
ェニル−４雷−ニドロー３′−メトキシフェニルエーテ
ル；２．４−ジクロルフェニル−３−一メトキシカルボ
ニルー４１−二トロフェニルエーテル等のジフェニルエ
ーテル系除ｐｍ、２−クロル−４，６−ビスエチルアミ
ノ−１゜３．５−）リアジン；２−クロル−４−エチル
アミノ−６−イツブロビルア電ノー１．３．５−トリア
ジン；２−メチルチオ−４，６−ピスエチルアミノー１
，３．５−トリアジン；２−メチルチオ−４，６−ピス
イソブロビルアミノー１，３．５−）リアジン；４−ア
ミノ−６−ターシャリ−ブチル−３−メチルチオ−１，
２，４−トリアジン−５−オン等のトリアジン系除１［
剤、３−（３、４−ジクロルフェニル）−１，１−ジメ
チルウレア：３−（３，４−ジクＪし 吟エニル）−１−メトキシ−１−メチルウレア：１−（
２，２−ジメチルベンジル）−３−９−）ジルウレア；
１．１−ジメチル−３−（３−トリフルオロメチルフェ
ニル）ウレア等の尿素系除草剤、イソプロピル Ｎ−（
３−クロルフェニル）カーバメイト；メチル Ｎ−（３
，４−ジクロルフェニル）カーバメイト等のカーバメイ
ト系１１草剤、８−（４−クロルベンジル）−Ｎ、Ｎ−
ジエチルチオールカーバメイト；Ｓ−エチル−Ｎ、Ｎ−
へキサメチレンチオールカーバメイト；Ｓ−エチル−Ｎ
、Ｎ−ジイソブチルチオールカーバメイト；Ｓ−エチル
−Ｎ、Ｎ−ジノルマルプロピルチオールカーバメイト；
Ｓ−ノルマルプロピル−Ｎ、Ｎ−ジノルマルプロピルチ
オールカーバメイト等のチオールカーバメイト系除草剤
、３，４−ジクロルプロピオンアニリド；Ｎ−メトキシ
メチル−２，６−ジニチルーｄ−クロルアセトアニリド
；２−クロＡ・−２’ 、 ６’−ジエチル−Ｎ−（ブ
トキシメチル）−アセトアニリド；２−クロル−２１゜
６１−ジエチル−Ｎ−（ｎ−プロＩキシエチル）−７セ
トアニリド；Ｎ−クロ□ルアセチルー舅−（２，６−ジ
クロルフェニル）−グリシンエチルエステル；２−クロ
ル−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフェニル）−Ｎ−（
２−メトキシ−１−メチル）アセドア疋ド等の酸アニリ
ド系静１１［剤、５−ブロム−３−セカンダリ−フチル
ー６−メチルウラシル；３−シクロヘキレル−５，６−
トリメチレンウラシル等のウラシル系除草剤、１．１′
−ジメチル−４，４−ビスピリジニウムクロライド等の
ピリジニウム塩素系除草剤、Ｈ−、Ｎ−ビス（ホスホノ
メチル）−グリシン、〇−エチルー〇−（２−ニトロ−
５−メチルフェニル）−Ｎ−セカンダリ−ブチルホスホ
ロアミドチオエート、５−（２−メチル−１−ピペリジ
ルカルボニルメチル） ０．０−ジ−ｎ−プロピルジチ
オホスフェート；８−（２−メチル−１−ピペリジルカ
ルボニルメチル）０．０−ジフェニルジチオホスフェー
ト等のリン系除草剤、σ、ａ、ｃｔ−）リフルオロ−２
，６−シニトローＮ、Ｎ−ジブ酋ピル−ｐ−）ルイジン
等のトルイジン系除草剤、５−ターシキリ−ブチル−３
−（２，４−ジクロル−５−イソプロポキシフェニル）
−１、３、４−，１サジアゾリン−２−オン；３−イソ
プロピル−ＩＨ−２，１，３−ベンゾチアジアジン−（
４）−３Ｈ−オン−２，２−ジオキシド、ｍ−＜ｐ−ナ
フトキシ）−ブロビオンアニライド、４−（２゜４−ジ
クロロベンゾイル）−１，３−ジメチルピラゾール−５
−イルｐ−トルエンスルホネート；４°−フェニルスル
ホニル−１，１，１−）リフルオロスルホノ−〇−トル
イダイド；４−クロロ−６−メチルアミノ−２−（３−
）リフルオロメチルフェニル）ピリダジン−３（２Ｈ）
−オン、ｌ−メチル−３−フェニル−５−（３−トリフ
ルオロメチルフェニル）ピリジン−４（１Ｂ）−オン、
２−メチル−４−フェニルスルホニルトリフルオロメチ
ルスルホアニリド、２−（３，４−ジクロロフェニル）
−４−メチルテトラヒドロ−１，２，４−オキサジアゾ
ール−３，５−ジオン；４−クロロ−５−メチルアミノ
−２〜（３−トリフルオロメチルフェニル）ピリダジン
−３（２Ｂ）−オン などがあげられるが、これらに限
られるものではない。
他の除草剤との混用も可能であり、場合によっては相乗
効果を期待することもできる。 この例としては、たと
えば２．４−ジクロルフェノキシ酢酸；２−メチル−４
−クロルフェノキシ酪酸：２−メチル−４−クロルフェ
ノキシ酢酸（エステル、塩類を含む）等のフェノキシ系
１１ｉ草剤、 ２ 、４−ジクロルフェニル−４１−ニ
トロフェニルエーテル；２，４．６−１リクロルフェニ
ル−４’−ニトロフェニルエーテル；２−１０Ｉし ロー４−トリフルオロメチルフェニル−３′−二トキシ
−４１−二トロフェニルエーテル；２，４−ジクロルフ
ェニル−４雷−ニドロー３′−メトキシフェニルエーテ
ル；２．４−ジクロルフェニル−３−一メトキシカルボ
ニルー４１−二トロフェニルエーテル等のジフェニルエ
ーテル系除ｐｍ、２−クロル−４，６−ビスエチルアミ
ノ−１゜３．５−）リアジン；２−クロル−４−エチル
アミノ−６−イツブロビルア電ノー１．３．５−トリア
ジン；２−メチルチオ−４，６−ピスエチルアミノー１
，３．５−トリアジン；２−メチルチオ−４，６−ピス
イソブロビルアミノー１，３．５−）リアジン；４−ア
ミノ−６−ターシャリ−ブチル−３−メチルチオ−１，
２，４−トリアジン−５−オン等のトリアジン系除１［
剤、３−（３、４−ジクロルフェニル）−１，１−ジメ
チルウレア：３−（３，４−ジクＪし 吟エニル）−１−メトキシ−１−メチルウレア：１−（
２，２−ジメチルベンジル）−３−９−）ジルウレア；
１．１−ジメチル−３−（３−トリフルオロメチルフェ
ニル）ウレア等の尿素系除草剤、イソプロピル Ｎ−（
３−クロルフェニル）カーバメイト；メチル Ｎ−（３
，４−ジクロルフェニル）カーバメイト等のカーバメイ
ト系１１草剤、８−（４−クロルベンジル）−Ｎ、Ｎ−
ジエチルチオールカーバメイト；Ｓ−エチル−Ｎ、Ｎ−
へキサメチレンチオールカーバメイト；Ｓ−エチル−Ｎ
、Ｎ−ジイソブチルチオールカーバメイト；Ｓ−エチル
−Ｎ、Ｎ−ジノルマルプロピルチオールカーバメイト；
Ｓ−ノルマルプロピル−Ｎ、Ｎ−ジノルマルプロピルチ
オールカーバメイト等のチオールカーバメイト系除草剤
、３，４−ジクロルプロピオンアニリド；Ｎ−メトキシ
メチル−２，６−ジニチルーｄ−クロルアセトアニリド
；２−クロＡ・−２’ 、 ６’−ジエチル−Ｎ−（ブ
トキシメチル）−アセトアニリド；２−クロル−２１゜
６１−ジエチル−Ｎ−（ｎ−プロＩキシエチル）−７セ
トアニリド；Ｎ−クロ□ルアセチルー舅−（２，６−ジ
クロルフェニル）−グリシンエチルエステル；２−クロ
ル−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフェニル）−Ｎ−（
２−メトキシ−１−メチル）アセドア疋ド等の酸アニリ
ド系静１１［剤、５−ブロム−３−セカンダリ−フチル
ー６−メチルウラシル；３−シクロヘキレル−５，６−
トリメチレンウラシル等のウラシル系除草剤、１．１′
−ジメチル−４，４−ビスピリジニウムクロライド等の
ピリジニウム塩素系除草剤、Ｈ−、Ｎ−ビス（ホスホノ
メチル）−グリシン、〇−エチルー〇−（２−ニトロ−
５−メチルフェニル）−Ｎ−セカンダリ−ブチルホスホ
ロアミドチオエート、５−（２−メチル−１−ピペリジ
ルカルボニルメチル） ０．０−ジ−ｎ−プロピルジチ
オホスフェート；８−（２−メチル−１−ピペリジルカ
ルボニルメチル）０．０−ジフェニルジチオホスフェー
ト等のリン系除草剤、σ、ａ、ｃｔ−）リフルオロ−２
，６−シニトローＮ、Ｎ−ジブ酋ピル−ｐ−）ルイジン
等のトルイジン系除草剤、５−ターシキリ−ブチル−３
−（２，４−ジクロル−５−イソプロポキシフェニル）
−１、３、４−，１サジアゾリン−２−オン；３−イソ
プロピル−ＩＨ−２，１，３−ベンゾチアジアジン−（
４）−３Ｈ−オン−２，２−ジオキシド、ｍ−＜ｐ−ナ
フトキシ）−ブロビオンアニライド、４−（２゜４−ジ
クロロベンゾイル）−１，３−ジメチルピラゾール−５
−イルｐ−トルエンスルホネート；４°−フェニルスル
ホニル−１，１，１−）リフルオロスルホノ−〇−トル
イダイド；４−クロロ−６−メチルアミノ−２−（３−
）リフルオロメチルフェニル）ピリダジン−３（２Ｈ）
−オン、ｌ−メチル−３−フェニル−５−（３−トリフ
ルオロメチルフェニル）ピリジン−４（１Ｂ）−オン、
２−メチル−４−フェニルスルホニルトリフルオロメチ
ルスルホアニリド、２−（３，４−ジクロロフェニル）
−４−メチルテトラヒドロ−１，２，４−オキサジアゾ
ール−３，５−ジオン；４−クロロ−５−メチルアミノ
−２〜（３−トリフルオロメチルフェニル）ピリダジン
−３（２Ｂ）−オン などがあげられるが、これらに限
られるものではない。
さらに本発明化合物は必要に応じて殺虫剤、稜線虫剤、
殺菌剤、植物生長調節剤または肥料等との混用も可能で
ある。
殺菌剤、植物生長調節剤または肥料等との混用も可能で
ある。
次に実施例をあげて本発明をさらに詳細に説明するが、
本発明はξれら実施例のみ瞥ζ限定されるものでな゛い
ことはいうまでもない。
本発明はξれら実施例のみ瞥ζ限定されるものでな゛い
ことはいうまでもない。
除草剤としての以下の各実施例において栽培植物に対す
る薬害と雑草に対する効力との評価はすべて以下に述べ
る基準警こしたがい、０から５までの整数による評価値
で表わした。 調査時点に枯れ残った植物体の地上部の
生重量をはかり、無処理区の植物体の生重量と比咬した
と麹の比率（！％）を計算する。 栽培植物と雑草につ
いて下表のような基準にもとづき薬害と除草効力をＯか
ら５までの数字で評価した。 栽培植物化対する評価値
０または１あるいは雑草に対する評価値５！ｉｌたは４
は一般に妥当な栽培植物保護効果あるいは雑草防除効果
とみなされる。
る薬害と雑草に対する効力との評価はすべて以下に述べ
る基準警こしたがい、０から５までの整数による評価値
で表わした。 調査時点に枯れ残った植物体の地上部の
生重量をはかり、無処理区の植物体の生重量と比咬した
と麹の比率（！％）を計算する。 栽培植物と雑草につ
いて下表のような基準にもとづき薬害と除草効力をＯか
ら５までの数字で評価した。 栽培植物化対する評価値
０または１あるいは雑草に対する評価値５！ｉｌたは４
は一般に妥当な栽培植物保護効果あるいは雑草防除効果
とみなされる。
＠２表
なお、本発明化合物の性質をより一層明確にするために
次の化合物を比較対照化合物として用いた。
次の化合物を比較対照化合物として用いた。
比較対照化合物
実施例６ 畑地発夢前土壌処理効力比較試験直径ＩＱａ
ｌｔ、高さ１０ａｇの円筒プラスチックビーカーに畑地
土壌を詰め、ヒエ、カラスムギ、マルパアサガオおよび
イチビの雑草種子を播種した。覆土後、所定量の原体を
乳剤にし、水で希釈し、ハンドスプレヤーにて土壌処理
した。その後、温室内にて育成し、処理後！！Ｏ日目に
除草効力を観察した。その結果を＊ａ表に示す。
ｌｔ、高さ１０ａｇの円筒プラスチックビーカーに畑地
土壌を詰め、ヒエ、カラスムギ、マルパアサガオおよび
イチビの雑草種子を播種した。覆土後、所定量の原体を
乳剤にし、水で希釈し、ハンドスプレヤーにて土壌処理
した。その後、温室内にて育成し、処理後！！Ｏ日目に
除草効力を観察した。その結果を＊ａ表に示す。
１１８表
実施例６ 発夢後茎葉処理効カ比較試験直径１０３、高
さ１Ｇ１２１の円筒プラスチックビーカーに畑地土壌を
詰め、ヒエ、カラスムギ、ノハラガラシおよびイチビの
雑草種子を播種した。覆土後、温室内で２週間育生した
あと、所定量の薬剤をハンドスプレヤーで植物体の上方
から茎葉部全面に処理した。＊剤、処ｍｅ、さらに８週
間温室内で育成したあト、各植物について除草効力を調
査した。その結果を第４表に示す。なお、処理薬剤は乳
剤に製剤し、所定量を水（展着剤を含む）に分散させ、
１アール当り５リツトル散布の割合で試験を行なった。
さ１Ｇ１２１の円筒プラスチックビーカーに畑地土壌を
詰め、ヒエ、カラスムギ、ノハラガラシおよびイチビの
雑草種子を播種した。覆土後、温室内で２週間育生した
あと、所定量の薬剤をハンドスプレヤーで植物体の上方
から茎葉部全面に処理した。＊剤、処ｍｅ、さらに８週
間温室内で育成したあト、各植物について除草効力を調
査した。その結果を第４表に示す。なお、処理薬剤は乳
剤に製剤し、所定量を水（展着剤を含む）に分散させ、
１アール当り５リツトル散布の割合で試験を行なった。
第 ４ 表
実施例７ トウモロコシ、コムギ除草試験（発芽後始珊
） たテ＠５ａｓ、よｊｇ５５１、たかさ１０ａｇのプラス
チックトレーに畑地土壌を詰め、トウモロコシ、コム４
＋＃、イチビ、オナ％菟−、マルバアサガオ、シロザ、
イ啜ホウズキ、ハコベおよびエノコログサを播種し、温
室内で８〜８週間育成したあと、たて５０ｃＭ、よこ１
００１、たか婁４０ａ１の枠内にこのトレー４！２個並
べ、植物体の上方から小型噴震湯で、各薬剤の所定量を
枠内全面に茎葉処理した。薬剤散布後さらに畠遍問温室
内で育成したあと、各植物ごとに薬害あるいは除草着力
を調査した。その結果を第５表に示す、なお、処理薬剤
は配合例２の処方に準じて作った乳剤を使用し、展着剤
を加えた水２器祠に乳化させたものを供試した。薬剤婚
珊時の植物の大きさは種類によりて異なるが、はぼ木葉
１−４葉期で草丈ＩＪ−２０ｍであった。
） たテ＠５ａｓ、よｊｇ５５１、たかさ１０ａｇのプラス
チックトレーに畑地土壌を詰め、トウモロコシ、コム４
＋＃、イチビ、オナ％菟−、マルバアサガオ、シロザ、
イ啜ホウズキ、ハコベおよびエノコログサを播種し、温
室内で８〜８週間育成したあと、たて５０ｃＭ、よこ１
００１、たか婁４０ａ１の枠内にこのトレー４！２個並
べ、植物体の上方から小型噴震湯で、各薬剤の所定量を
枠内全面に茎葉処理した。薬剤散布後さらに畠遍問温室
内で育成したあと、各植物ごとに薬害あるいは除草着力
を調査した。その結果を第５表に示す、なお、処理薬剤
は配合例２の処方に準じて作った乳剤を使用し、展着剤
を加えた水２器祠に乳化させたものを供試した。薬剤婚
珊時の植物の大きさは種類によりて異なるが、はぼ木葉
１−４葉期で草丈ＩＪ−２０ｍであった。
１［６表
実施例８ トウモロコシ除草試験（発穿後処理）圃場を
１区３ｄに区切り、オナモミ、スベリヒ太、マルバアサ
ガオ、チョウセンアサガオ、エビスグサおよびイチビの
種子を土壌表層４３内に混和したのち、トウモロプレ（
品種ゴールデンクロスバンタムーベル）を播いた。１ｓ
日後にトウモロコシは６葉期、草丈４Ｇ＋１１に、雑草
はほぼ２〜４１１期、草丈ｂ〜１５３に生長した時に薬
剤を処理した。この場合、本発明化合物（９）は配合例
２の処方で作った乳剤を、また、対照薬剤アトラジンは
市販の水和剤を使用し、所定量を１区あたり１６０ｍ１
の水（展着剤を含む）＃ζ希釈し、ハントスプレヤーを
用いて区内全面に茎葉処理した。処理は８反復とした。
１区３ｄに区切り、オナモミ、スベリヒ太、マルバアサ
ガオ、チョウセンアサガオ、エビスグサおよびイチビの
種子を土壌表層４３内に混和したのち、トウモロプレ（
品種ゴールデンクロスバンタムーベル）を播いた。１ｓ
日後にトウモロコシは６葉期、草丈４Ｇ＋１１に、雑草
はほぼ２〜４１１期、草丈ｂ〜１５３に生長した時に薬
剤を処理した。この場合、本発明化合物（９）は配合例
２の処方で作った乳剤を、また、対照薬剤アトラジンは
市販の水和剤を使用し、所定量を１区あたり１６０ｍ１
の水（展着剤を含む）＃ζ希釈し、ハントスプレヤーを
用いて区内全面に茎葉処理した。処理は８反復とした。
薬剤処理後、１８日目に薬害と除草効力を調査した。そ
の結果を１１１６表に示す。
の結果を１１１６表に示す。
第 ６ 表
実施例９ ハマスゲ茎葉処理試験
直径１０３のプラスチックポットに畑地土壌を詰め、土
壌表面から深さ２３の位置にハマスゲ（０ｙｐｅｒｕｓ
ｒｏｔｕｎｄｕｓ ） （７）塊茎を植えつけ、温室
内で４遍間育成して葉数７枚程度のハマスゲ個体を得た
。所定量の原体を乳剤にし。
壌表面から深さ２３の位置にハマスゲ（０ｙｐｅｒｕｓ
ｒｏｔｕｎｄｕｓ ） （７）塊茎を植えつけ、温室
内で４遍間育成して葉数７枚程度のハマスゲ個体を得た
。所定量の原体を乳剤にし。
水で希釈し、ハンドスプレヤーにて上記１１１１１４体
の上方からＸ１１４６理した６薬剤処理後さらに８週間
温室内で育成したあと、土壌を水洗で除いてハマスゲの
地上部（茎葉部）と地下再生部＜ｍ茎および塊茎部）と
を観察し、除草効力をＯ〜６の数字で表わした。その結
果を１１７表に示す。
の上方からＸ１１４６理した６薬剤処理後さらに８週間
温室内で育成したあと、土壌を水洗で除いてハマスゲの
地上部（茎葉部）と地下再生部＜ｍ茎および塊茎部）と
を観察し、除草効力をＯ〜６の数字で表わした。その結
果を１１７表に示す。
＃Ｉ７表
実施例１０ 水田状土壌処理試験
１７１１０Ｇ（ｌワグネルｌットに置板水田土壊を詰め
、−学生雑草の種子を土壌表層から２〜率−の細さに混
和し、湛水した。湛水後、多年生雑草の塊茎および越冬
穿を植え付けた。
、−学生雑草の種子を土壌表層から２〜率−の細さに混
和し、湛水した。湛水後、多年生雑草の塊茎および越冬
穿を植え付けた。
６日後、各雑草が発芽を開始した時期に所定量薬剤を乳
剤で水面に滴下処理した。処理４遍間後に除草効力を調
査し、１１８表にその結果を示した。
剤で水面に滴下処理した。処理４遍間後に除草効力を調
査し、１１８表にその結果を示した。
第 ８ 表
＊クロメトキシニル
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）一般式 〔式中、ＪＬ禮炭素数１〜４の低級アルキル基またはプ
ロパルギル基を、Ｘは塩素原子または臭素原子を、ａは
０または訟の整数を示す。〕 で示される置換−フェニルヒダントイン鱒導体。 （１） −゛般式 で示されるフェニルイソシアネート誘導体と２−メトキ
シカルボニルチオモルホリンとを反応させることを特徴
とする一般式 、−〔式中、Ｌ“およびＸは前述のとおりである。〕 で示される置換フェニルヒダントイン−導体の製造法。 ０）一般式 、 〔式中、Ｘは塩素原子または臭素原子を１、 ｎは
ＯＩしたは２の整数を示す。〕で示される置換フェニル
ヒダントイン鴎導体と一般式 ＲＸ 〔式中、Ｒは炭素数１〜４の低級アルキル基またはプロ
パルギル基を、Ｘは塩素原子または臭素原子を示す。〕 で示されるアルキルハライドとを反応させることを特徴
とする一般式 〔式中、篤、Ｘおよびｎは前述のとおりである。〕 で示される置換フェニルヒダントイン■導体の製造法。 （４）一般式 〔式中、凰°は炭素数１〜４の低級アルキル基を％Ｘは
塩素原子または臭素原子を示す。〕 で示される置換フェニルヒダントイン６導体を酸化する
ことを特徴とする一般式 〔式中、ＸおよびＲ’は前述のとおりである。〕 で示される置換フェニルヒダントイン誘導体の製造法。 （６）一般式 〔式中、８は炭素数１〜４の低級アルキル基またはプロ
パルギル基を一１Ｘは塩素原子または臭素原子を、ｎは
Ｏまたは８の整数を示す。〕 で示される置換フェニルヒダントイン誘導体を有効成分
として含有することを特徴とする除草剤。
Priority Applications (17)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56196036A JPS5899488A (ja) | 1981-12-04 | 1981-12-04 | 置換フェニルヒダントイン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
| DK258482A DK156573C (da) | 1981-06-16 | 1982-06-09 | 2-(2-fluor-4-halogen-5-substitueret-phenyl)-hydantoinderivater, et herbicidt praeparat indeholdende disse, en fremgangsmaade til bekaempelse af ukrudt under anvendelse af disse samt anvendelse af disse som herbicid |
| US06/387,275 US4437877A (en) | 1981-06-16 | 1982-06-10 | 2-(2-Fluoro-4-halo-5-substituted phenyl) hydantoins and use |
| KR8202599A KR880001717B1 (ko) | 1981-06-16 | 1982-06-10 | 2-치환페닐 하이단토인유도체의 제조방법 |
| CS824399A CS228935B2 (en) | 1981-06-16 | 1982-06-14 | Herbicide and method of preparing active component thereof |
| CA000405120A CA1219263A (en) | 1981-06-16 | 1982-06-14 | 2-(2-fluoro-4-halo-5-substituted phenyl)hydantoins, and their production and use |
| EP82105237A EP0070389B1 (en) | 1981-06-16 | 1982-06-15 | 2-(2-fluoro-4-halo-5-substituted phenyl) hydantoins, and their production and use |
| DE8282105237T DE3266666D1 (en) | 1981-06-16 | 1982-06-15 | 2-(2-fluoro-4-halo-5-substituted phenyl) hydantoins, and their production and use |
| HU821930A HU189592B (en) | 1981-06-16 | 1982-06-15 | Herbicidal compositions containing 2-/2-fluor-4-halogen-5-substituted-phanyl/-hydantoines and process for the production of the active substance |
| ES513122A ES8307804A1 (es) | 1981-06-16 | 1982-06-15 | Un procedimiento para la preparacion de hidantoinas. |
| PL1982241885A PL139488B1 (en) | 1981-06-16 | 1982-06-16 | Process for preparing novel derivatives of hydantoin |
| BG057030A BG41813A3 (en) | 1981-06-16 | 1982-06-16 | Herbicide means and method for exterminating of weeds |
| PL1982236946A PL133790B1 (en) | 1981-06-16 | 1982-06-16 | Herbicide and process for manufacturing novel derivatives of hydantoin |
| MX794582A MX155047A (es) | 1981-06-16 | 1982-06-16 | Procedimiento para la preparacion de 2-(2-fluoro-4-halo-5-fenil substituido)hidantcinas |
| BR8203520A BR8203520A (pt) | 1981-06-16 | 1982-06-16 | Composto processos para preparacao de tal composto composicao herbicida processo para controle de ervas daninhas uso de tal composto |
| DK266988A DK156479C (da) | 1981-06-16 | 1988-05-16 | 2-(2-fluor-4-halogen-5-substitueret-phenyl)-hydantoinderivater |
| DK267088A DK156475C (da) | 1981-06-16 | 1988-05-16 | Urinstofderivater |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56196036A JPS5899488A (ja) | 1981-12-04 | 1981-12-04 | 置換フェニルヒダントイン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5899488A true JPS5899488A (ja) | 1983-06-13 |
| JPH0372635B2 JPH0372635B2 (ja) | 1991-11-19 |
Family
ID=16351129
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56196036A Granted JPS5899488A (ja) | 1981-06-16 | 1981-12-04 | 置換フェニルヒダントイン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5899488A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02229191A (ja) * | 1989-03-02 | 1990-09-11 | Agro Kanesho Co Ltd | 複素環化合物、その製造法及びそれを有効成分として含有する除草剤 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4179276A (en) * | 1977-02-01 | 1979-12-18 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Novel imidazothiazine-1,3 (2H)-diones |
-
1981
- 1981-12-04 JP JP56196036A patent/JPS5899488A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4179276A (en) * | 1977-02-01 | 1979-12-18 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Novel imidazothiazine-1,3 (2H)-diones |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02229191A (ja) * | 1989-03-02 | 1990-09-11 | Agro Kanesho Co Ltd | 複素環化合物、その製造法及びそれを有効成分として含有する除草剤 |
| US5090994A (en) * | 1989-03-02 | 1992-02-25 | Agro-Kanesho Co., Ltd. | Heterocyclic compounds and herbicidal compositions containing the compounds as effective components |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0372635B2 (ja) | 1991-11-19 |
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