JPH08253455A

JPH08253455A - ヘキサハイドロピリダジン誘導体及びそれを有効成分とする除草剤

Info

Publication number: JPH08253455A
Application number: JP7059361A
Authority: JP
Inventors: Seiji Takasuka; 清司高須賀; Hideyo Fujii; 英世藤井; Seigo Koura; 誠吾小浦; Takayoshi Katsurayama; 登義葛山; Sachiyo Sato; 幸代佐藤
Original assignee: Agro Kanesho Co Ltd
Current assignee: Agro Kanesho Co Ltd
Priority date: 1995-03-17
Filing date: 1995-03-17
Publication date: 1996-10-01
Also published as: US5858923A

Abstract

(57)【要約】【目的】畑地の土壌処理及び茎葉処理や、水田の湛水
処理における種々の雑草に対して優れた除草効果を有す
るとともに、主要作物とかかる雑草との間において優れ
た選択除草性を示すヘキサハイドロピリダジン誘導体の
提供。【構成】一般式（Ｉ）：【化１】（式中、R¹は、アルキニルオキシ基、シクロアルコキシ
基又はアルコキシカルボニルアルキルチオ基を表わし、
R²は、低級アルキル基、フェニル基又はベンジル基を表
わし、そして、Ｘは、ハロゲン原子を表わす。）で示さ
れるヘキサハイドロピリダジン誘導体。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規なヘキサハイドロ
ピリダジン誘導体及びそれを有効成分とする除草剤に関
する。

【０００２】

【従来の技術】従来より、ある種のヘキサハイドロピリ
ダジン誘導体が除草作用を有することは知られている。
例えば、特開昭53-40785号公報には、以下の式で示され
る構造を有するＮ−置換ヒドラジン誘導体が除草作用を
有することが記載されている。

【０００３】

【化４】（式中、Ｒは、水素原子又はカルボエトキシ基を示し、
Ｘは、塩素原子又は臭素原子を示す。）また、特開昭59-82372号公報には、以下の式で示される
構造を有するヘキサハイドロピリダジンカルボン酸誘導
体が除草作用を有することが記載されている。

【０００４】

【化５】（式中、Ｘは、塩素原子又は臭素原子であり、Ｙは、酸
素原子又はイオウ原子であり、R¹は、低級アルキル基、
低級アルケニル基又は低級アルキニル基であり、そし
て、R²は、低級アルキル基である。）

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の化合物は、除草効果が不十分であり、そのために、高
い施用量が必要であったり、また、作物への安全性が不
十分であったりすることから、実用上、必ずしも満足す
べきものとは言い難かった。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、このよう
な状況に鑑み、鋭意検討した結果、以下の一般式（Ｉ）
で表されるヘキサハイドロピリダジン誘導体（以下、単
に、『本発明の化合物』と記す。）が優れた除草効果を
有することを見出し、本発明に至ったものである。

【０００７】

【化６】（式中、R¹は、アルキニルオキシ基、シクロアルコキシ
基又はアルコキシカルボニルアルキルチオ基を表わし、
R²は、低級アルキル基、フェニル基又はベンジル基を表
わし、そしてＸはハロゲン原子を表わす。）以下、本発明について詳細に説明する。一般式（Ｉ）に
おけるR¹は、アルキニルオキシ基、シクロアルコキシ
基、又はアルコキシカルボニルアルキルチオ基である。
ここで、アルキニルオキシ基におけるアルキニル基とし
ては、置換されていても、未置換のものでもよい。この
ような未置換のアルキニル基としては、例えば、炭素原
子数が２〜８、好ましくは２〜３のアルキニル基が挙げ
られる。具体的には、未置換のアルキニル基としては、
例えば、アセチレン基、プロピニル基、ブチニル基、ペ
ンチニル基、ヘキシニル基、ヘプチニル基、オクチニル
基等が挙げられる。アルキニル基の置換基としては、例
えば、炭素原子数１〜５のアルキル基や、水酸基、ハロ
ゲン原子（例えば、フッ素原子や、塩素原子、臭素原子
等）、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、イミノ基等の各
種の置換基が挙げられる。好ましい置換基としては、例
えば、メチル基や、エチル基等のアルキル基が挙げられ
る。

【０００８】シクロアルコキシ基におけるシクロアルキ
ル基としては、置換されていても、置換されていないも
のでもよい。このような未置換のシクロアルキル基とし
ては、炭素原子数が３〜８、好ましくは、５〜６の脂環
式アルキル基が挙げられる。具体的には、シクロプロピ
ル基や、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘ
キシル基、シクロヘプチル基等が挙げられる。置換基を
有するシクロアルキル基の場合における置換基の範囲
は、上記アルキニルオキシ基の場合と同様である。アル
コキシカルボニルアルキルチオ基におけるアルコキシ基
としては、置換されていても、いないものでもよい。ま
た、アルコキシ基としては、シクロアルコキシ基でもよ
い。このような未置換のアルコキシ基としては、例え
ば、炭素原子数が１〜１２、好ましくは１〜５のアルコ
キシ基が挙げられる。このようなアルコキシ基として
は、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、
ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘ
プチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基等
が挙げられる。シクロアルコキシ基の範囲は、R¹がシク
ロアルコキシ基の場合と同様である。置換基を有するア
ルコキシ基における置換基の範囲は、上記アルキニルオ
キシ基の場合と同様である。

【０００９】アルコキシカルボニルアルキルチオ基にお
けるアルキル基としては、置換されていても、いないも
のでもよい。このような未置換のアルキル基としては、
例えば、炭素原子が数が１〜６、好ましくは１〜３のア
ルキル基が挙げられる。具体的にはメチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基等が挙げられる。置換基を有
するアルキル基における置換基の範囲は、上記アルキニ
ルオキシ基の場合と同様である。また、R²は、アルキル
基、フェニル基又はベンジル基である。ここで、アルキ
ル基は、一般に、炭素原子数が１〜１５、好ましくは、
１〜９のアルキル基をいう。アルキル基としては、置換
されていても、未置換のものでもよい。このような未置
換のアルキル基としては、具体的には、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル
基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウ
ンデシル基、ドデシル基、トリデシル基等が挙げられ
る。一方、置換されたアルキル基における置換基の範囲
は、上記アルキニルオキシ基の場合と同様である。フェ
ニル基は、置換基を有するものも含まれる。その置換基
の範囲は、上記アルキニルオキシ基における置換基の場
合と同様である。なお、置換基の数は、単数であって
も、複数であってもよい。

【００１０】ベンジル基は、同様に置換基を有するもの
も含まれる。その置換基の範囲は、アルキニルオキシ基
の場合と同様である。Ｘは、ハロゲン原子であり、ハロ
ゲン原子としては、例えばフッ素、塩素、臭素又はヨウ
素が挙げられる。好ましいハロゲン原子は、塩素又は臭
素である。本発明の化合物は、例えば、一般式（II）：

【００１１】

【化７】（式中、R¹は、アルキニルオキシ基、シクロアルコキシ
基又はアルコキシカルボニルメチルチオ基を表わし、Ｘ
は、ハロゲン原子を表わす。）で示される化合物と、一
般式(III) ：

【００１２】

【化８】（式中、R²は、低級アルキル基、フェニル基又はベンジ
ル基を表わす。）で示される化合物とを反応させること
により製造することができる。一般式（II）で示される
化合物は、公知化合物であり、例えば、特開昭59-70672
号公報に記載された方法によって容易に製造することが
できる。また、一般式(III) で示される化合物も、公知
化合物であり、例えば、Tetrahedron, 31:2007-2014 (1
975)に記載された方法によって製造することができる。
上記の反応は、通常、無溶媒、又は溶媒中で行われ、反
応温度は一般に−２０〜１５０℃、好ましくは、−１０
〜１００℃、反応時間は、一般に0.１〜１２時間、好ま
しくは0.５〜３時間であり、一般式（II）の化合物、１
等量に対して、一般に、一般式(III) の化合物は１〜２
等量、好ましくは１〜1.２等量である。上記反応に用い
られる溶媒としては、トルエン等の芳香族炭化水素類、
クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素
類、1,４−ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテ
ル類、アセトン、エチルメチルケトン等のケトン類、ア
セトニトリル、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミドなどの不活性溶媒が挙げられる。

【００１３】反応終了後、反応液を留去し、必要ならば
再結晶あるいは、クロマトグラフィー等の操作を行って
精製してもよい。本発明の化合物は、優れた除草効力を
有するとともに、主要作物と雑草間との間における優れ
た選択除草性を示す。即ち、本発明の化合物は、畑地の
茎葉処理において問題となる種々の雑草、例えば、ソバ
カズラ、サナエタデ、スベリヒユ、ハコベ、シロザ、ア
オゲイトウ、ダイコン、ノハラガラシ、ナズナ、アメリ
カツノクサネム、エビスグサ、イチビ、アメリカキンゴ
ジカ、フィールドパンジー、ヤエムグラ、アメリカアサ
ガオ、マルバナアサガオ、セイヨウヒルガオ、ヒメオド
リコソウ、ホトケノザ、シロバナチョウセンアサガオ、
イヌホオズキ、オオイヌノフグリ、オナモミ、ヒマワ
リ、イヌカミツレ、コーンマリーゴールド、トウダイグ
サ、オオニシキソウ等の広葉雑草、ヒエ、イヌビエ、エ
ノコログサ、メヒシバ、スズメノカタビラ、スズメノテ
ッポウ、エンバク、カラスムギ、セイバンモロコシ、シ
バムギ、ウマノチャヒキ、アキノエノコログサ等のイネ
科雑草、コゴメガヤツリ、ハマスゲ等のカヤツリグサ科
雑草に対して除草効果を有し、しかも本発明の化合物
は、トウモロコシ、ダイズ、コムギ、イネ等の主要作物
に対して問題となるような薬害を示さない。また、本発
明の化合物は、水田の湛水処理において、問題となる種
々の雑草、アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ、等の広葉
雑草、ミズガヤツリ、マツバイ等のカヤツリグサ科雑
草、ウリカワ類に対して除草効果を有し、しかもイネに
対しては問題となるような薬害を示さない。

【００１４】本発明の化合物を除草剤の有効成分として
実際に使用する場合は、通常固体担体、溶剤、界面活性
剤、その他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、液剤、マ
イクロカプセル剤、マイクロエマルジョン剤、水和剤、
懸濁剤、粒剤、顆粒水和剤、水溶剤等に製剤する。これ
らの製剤には、有効成分として本発明の化合物を、重量
比で0.002 〜80％、好ましくは、0.01〜70％含有する。
固体担体としては、例えば、カオリンや、クレー、アッ
タパルジャイトクレー、ベントナイト、酸性白土、バイ
ロフェライト、タルク、珪藻土、方解石、クルミ殻粉、
尿素、硫酸アンンモニウム、合成含水珪酸等の、微粉末
あるいは粒状物が挙げられる。溶剤としては、例えば、
キシレンや、ナフサ類、メチルナフタレン、パラフィン
類、マシン油等の芳香族及び脂肪族炭化水素類、イソプ
ロパノール、ブタノール、プロピレングリコール、エチ
レングリコール、セロソルブ、カービトール等のアルコ
ール類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン等の
ケトン類、大豆油、綿実油等の植物油、ジメチルスルホ
キシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリ
ル、水等が挙げられる。乳化、分散、湿展等のために用
いられる界面活性剤としては、リグニンスルホン酸塩、
ポリナフタレンスルホン酸塩、アルキル硫酸エステル
塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン
酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレ
ンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩、ポリオ
キシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸エステル
塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルリン
酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエ
ーテルスルホン酸塩、ポリオキシエチレンスチレン化及
びベンジル化フェニルエーテルのリン酸及び硫酸エステ
ル塩類等の陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンア
ルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリール
エーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオ
キシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマ
ー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソ
ルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンスチレン
化及びベンジル化フェニルエーテル類等の非イオン界面
活性剤等が挙げられる。その他の製剤用補助剤として
は、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガ
ム、カルボキシメチルセルロース、ザンタンガム、ウエ
ランガム、酸性リン酸イソプロピル等を挙げることがで
きる。

【００１５】本発明の化合物は、通常製剤化して、雑草
の出芽前又は出芽後の土壌処理、茎葉処理、又は湛水処
理に使用される。土壌処理には、土壌表面処理、土壌混
和処理等があり、茎葉処理には、植物体の上方からの処
理のほか、作物に付着しないように雑草に限って処理す
る局部処理等がある。また、他の除草剤と混合して用い
ることにより、除草効果の増強を期待できる。更に、殺
虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤、
肥料、土壌改良剤等と混合して用いることもできる。な
お、本発明の化合物は、水田や、畑地、果樹園、牧草
地、芝生地、森林、あるいは非農耕地における除草剤の
有効成分として用いることができる。本発明の化合物を
除草剤の有効成分として用いる場合、その処理量は、気
象条件、製剤形態、処理時期、方法、場所、対象雑草、
対象作物等によっても異なるが、通常１アール当たり0.
００５〜４０ｇ、好ましくは、0.０１〜２０ｇであり、
乳剤、水和剤、懸濁剤等は、通常その所定量を１アール
当たり１〜１０リットル必要ならば、展着剤等の補助剤
を添加した水で希釈して、処理し、粒剤等は、通常なん
ら希釈することなくそのまま処理する。展着剤として
は、前記の界面活性剤のほか、ポリオキシエチレン樹脂
酸、アビチエン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸
塩、パラフィンエマルジョン等が挙げられる。

【００１６】

【実施例】以下、製造例、製剤例及び試験例により、本
発明を更に詳細に説明するが、本発明の範囲は、これら
の実施例に限定されるものではない。なお、製剤例等で
使用される「部」は、全て重量部である。ここで、実施
例の説明に入る前に、実施例で製造した化合物及びその
物性とともに、以下の表１に示す。

【００１７】

【表１】表１

【化９】化合物番号Ｒ¹ Ｒ² 融点（℃）１ -O-CH₂-C≡CH -CH₃ 135.0-142.0 ２ -O-CH₂-C≡CH -C₂H₅ 158.0-159.0 ３ -O-CH₂-C≡CH -CH₂CH₂CH₃ 151.0-152.0 ４ -O-CH₂-C≡CH -CH(CH₃)₂ 160.0-160.5 ５ -O-CH₂-C≡CH -CH₂CH₂CH₂CH₃ 150.0-151.0 ６ -O-CH₂-C≡CH -CH₂CH(CH₃)₂ 142.0-143.0 ７ -O-CH₂-C≡CH フェニル基 148.0-149.0 ８ -O-CH₂-C≡CH ベンジル基 125.0-126.0 ９シクロペンチロキシ基 -C₂H₅ 174.0-175.5 10 -S-CH₂-CO-O-CH₃ -CH₃ 138.0-140.0 11 -S-CH₂-CO-O-CH₃ -C₂H₅ 138.0-140.0 12 -S-CH₂-CO-O-CH₃ -CH₂CH₂CH₃ 139.0-142.0 13 -S-CH₂-CO-O-CH₃ -CH(CH₃)₂ 138.0-140.0 14 -S-CH₂-CO-O-CH₃ -CH₂CH₂CH₂CH₃ 144.0-145.0 15 -S-CH₂-CO-O-CH₃ -CH(CH₃)CH₂CH₃ 140.0-143.0 16 -S-CH₂-CO-O-CH₃ -CH₂CH(CH₃)₂ 141.0-142.0 17 -S-CH₂-CO-O-CH₃ -(CH₂)₄-CH₃ 136.0-137.0 18 -S-CH₂-CO-O-CH₃ -(CH₂)₇-CH₃ 122.0-123.0 製造例１ 1,2-テトラメチレン-(4-クロロ-2−フルオロ-5−メトキ
シカルボニルメチルチオフェニル）チオカルバモイルヒ
ドラジン 1.0g をジクロロメタン 5mlに溶解し、メトキ
シカルボニルイソシアネート 0.27gを室温下、滴下し
た。１時間撹拌後、ジクロロメタンを留去し、粗製物を
得、ベンゼンで再結晶して本発明の化合物(11) 1.04gを
得た。製造例２ 1,2-テトラメチレン-(4-クロロ-2−フルオロ-5−メトキ
シカルボニルメチルチオフェニル）チオカルバモイルヒ
ドラジン 1.0g をジクロロメタン 5mlに溶解し、エトキ
シカルボニルイソシアネート 0.30gを室温下、滴下し
た。１時間撹拌後、ジクロロメタンを留去し、粗製物を
得、ベンゼンで再結晶して、本発明の化合物(12) 1.05g
を得た。

【００１８】同様にして、本発明の化合物(1) 〜(10)及
び(13)〜(18)を製造した。

【００１９】

【製剤例】製剤例１アトマイザーで粒径10μｍ以下に微粉砕した本発明の化
合物(1) 〜(16)各々50部、リグニンスルホン酸カルシウ
ム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部及び合成含水珪酸
10部、クレー35部をよく粉砕混合して各々水和剤を得
た。製剤例２本発明の化合物(1) 〜(16)各々５部、ポリオキシエチレ
ンスチレン化フェニルエーテル９部、ドデシルベンゼン
スルホン酸カルシウム６部、及びキシレン75部をよく混
合して各々乳剤を得た。製剤例３アトマイザーで粒径10μｍ以下に微粉砕した本発明の化
合物(1) 〜(16)各々１部、合成含水珪酸１部、リグニン
スルホン酸ナトリウム塩２部、ベントナイト30部、及び
カオリンクレー66部をよく粉砕混合し、水を加えてよく
練り合わせた後、0.8mm の粒径に押し出し、各々粒剤を
得た。製剤例４アトマイザーで粒径10μｍ以下に微粉砕した本発明の化
合物(1) 〜(16)各々25部、ポリオキシエチレンスチレン
化フェニルエーテルサルフェート３部、ザンタンガム0.
15部、水69部を混合し、粒度が３ミクロン以下になるま
で湿式粉砕して各々懸濁剤を得た。

【００２０】

【除草作用試験】次に、本発明化合物が除草剤の有効成
分として有効であることを試験例で示す。なお、本発明
の化合物は、表１の化合物番号で示した。また、比較対
照化合物として、以下の化合物Ａ及びＢを使用した。化合物Ａ以下の構造式：

【００２１】

【化１０】で示される化合物。この化合物は、特開昭59-82372号公
報に記載された化合物である。化合物Ｂ以下の構造式：

【００２２】

【化１１】で示される化合物。この化合物は、特開昭53-40785号公
報に記載された化合物である。生物活性試験例試験例１発芽前土壌処理試験 5000分の１アールのワグネルポットに畑土壌を入れ、ダ
イズ（SOY)、アサガオ（IPO)、イチビ（ABU)、アオビユ
（AMA)、ハコベ（STE)、トウモロコシ（COR)、イネ（RI
C)、ジョンソングラス（SOR)、イヌビエ（ECH)、エノコ
ログサ（SET)、の種子を一定量播種し、播種した種子を
平らに鎮圧後、その上に1.0cm 覆土した。覆土終了後、
製剤例１に準じて製剤した本発明の化合物の水和剤を投
下薬量が1000ga.i./haになるように希釈し、スプレーガ
ンを用いて均一に処理し、処理２週間後に種子の発芽及
び生育状態を観察調査した。その結果を表２に示す。評
価方法は、０（無処理同様）〜10（完全枯死）までの11
段階で示した。

【００２３】

【表２】表２化合物処理量 SOY IPO ABU AMA STE COR RIC SOR ECH SET 番号 g/ha １ 1000 0 4 7 6 8 8 2 9 8 10 ２ 1000 0 10 10 10 10 10 9 10 10 10 ４ 1000 0 8 10 10 10 3 0 10 10 10 ５ 1000 1 2 10 8 9 3 2 10 8 10 ６ 1000 1 10 10 10 10 4 5 10 9 10 ７ 1000 1 1 2 2 5 4 3 10 9 10 ８ 1000 4 - 10 10 5 1 1 10 5 10 ９ 1000 0 2 5 1 - 0 0 8 9 9 10 1000 0 7 5 6 9 3 1 4 3 3 11 1000 0 0 10 10 10 0 0 1 2 2 13 1000 0 2 8 8 10 2 1 3 3 3 14 1000 0 2 5 6 9 0 0 1 2 2 15 1000 0 7 9 9 10 0 0 1 3 3 16 1000 0 3 3 5 3 4 2 4 3 8 Ｂ 1000 0 0 2 3 4 0 1 2 3 1 表２の結果から明らかなように、本発明の化合物を発芽
前の土壌処理に使用する場合には、ダイズ(SOY) 、トウ
モロコシ(COR) 又はイネ(RICE)の主要穀物の何れかにお
いて、薬害が低く、しかも雑草に対する除草効果に優れ
ていることが分かる。また、本発明の化合物の雑草に対
する選択的な除草効果は、比較化合物Ｂに比べて優れて
いることが分かる。試験例２生育期茎葉処理試験 5000分の１アールのワグネルポットに畑土壌を入れ、ダ
イズ（SOY)、アサガオ（IPO)、イチビ（ABU)、アオビユ
（AMA)、ハコベ（STE)、トウモロコシ（COR)、イネ（RI
C)、ジョンソングラス（SOR)、イヌビエ（ECH)、エノコ
ログサ（SET)の種子を一定量播種し、播種した種子を平
らに鎮圧後、その上に1.0cm 覆土した。温室内にて10日
間育成後、製剤例２に準じて製剤した本発明の化合物の
乳剤を、投下薬量が30ga.i./haになるように希釈し、ス
プレーガンを用いて均一に処理し、処理２週間後に種子
の発芽及び生育状態を観察調査した。その結果を以下の
表３に示す。評価方法は、０（無処理同様）〜10（完全
枯死）までの11段階で示した。

【００２４】

【表３】表３化合物処理量 SOY IPO ABU AMA STE COR RIC SOR ECH SET 番号 g/ha ９ 30 0 10 10 8 10 0 1 8 3 8 10 30 2 10 10 10 3 0 5 5 2 9 11 30 0 10 10 9 10 0 0 2 1 3 13 30 1 10 10 10 7 0 3 4 2 7 14 30 0 10 10 9 3 0 0 2 1 3 15 30 0 10 10 10 9 0 0 5 2 7 16 30 1 10 10 10 8 0 3 5 3 7 Ａ 30 5 10 10 6 - 3 4 6 3 4 Ｂ 30 0 1 4 2 1 0 0 1 0 1 表３の結果から明らかなように、本発明の化合物を生育
期の茎葉処理に使用する場合にも、ダイズ(SOY) 、トウ
モロコシ(COR) 及びイネ(RICE)の主要穀物に対して、薬
害が低く、しかも雑草に対する選択的除草効果に優れて
いることが分かる。また、本発明の化合物の雑草に対す
る選択的除草効果は、全体的に比較化合物Ａ及びＢに比
べて優れていることが分かる。また、比較化合物Ａにつ
いては、ダイズ及びトウモロコシに対して、本発明の化
合物に比べると、薬害が強い。試験例３水田土壌処理試験縦10cm×横10cmのプラスティックポットに水田土壌を詰
め、代かき後、タイヌビエ（EC）、キカシグサ（RO）、
ミゾハコベ（EL）、タマガヤツリ（CY）、ホタルイ（S
C）、コナギ（MO）の種子を播種し、2.５葉期のイネを
移植し、水深3cmに湛水した。翌日、製剤例１に準じて
製剤した本発明の化合物の水和剤を、投下薬量が 60ga.
i.／haになるように希釈し、所定量を水面に滴下処理し
た。その後室内で育成し、処理14日後に生育状態を観察
調査した。その結果を以下の表４に示す。評価方法は、
０（無処理同様）〜10（完全枯死）までの11段階で示し
た。

【００２５】

【表４】表４化合物処理量移植番号 g/ha RICE EC RO EL CY SC MO ８ 60 5 6 10 10 10 10 10 ９ 60 1 8 9 9 9 7 9 10 60 0 6 1 1 0 0 1 11 60 0 9 8 8 8 8 8 13 60 0 10 8 8 8 6 7 14 60 0 9 8 8 7 4 6 15 60 0 9 10 10 10 8 10 16 60 0 10 10 10 10 8 10 Ａ 60 8 10 10 10 10 9 10 Ｂ 60 1 3 3 2 1 0 1 表４の結果から明らかなように、水田土壌処理におい
て、本発明の化合物は、移植イネに対する薬害が低く
く、一方、雑草に対する除草効果が強いことが分かる。
また、本発明の化合物は、比較化合物Ｂに比べて雑草に
対する選択的除草性において優れていることが分かる。
また、比較化合物Ａに比べて、移植イネ（ＲＩＣＥ）に
対する薬害が大巾に低下していることも分る。

【００２６】

【発明の効果】本発明化合物は、畑地の土壌処理及び茎
葉処理、更には、水田の湛水処理において問題となる種
々の雑草に対して優れた除草効果を有し、一方、主要作
物に対する薬害が低いという、雑草に対する選択的除草
性を示す。従って、本発明の化合物は、除草剤の有効成
分として種々の用途に用いることができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者葛山登義埼玉県所沢市下安松852番地アグロカネショウ株式会社内 (72)発明者佐藤幸代埼玉県所沢市下安松852番地アグロカネショウ株式会社内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（Ｉ）：【化１】（式中、R¹は、アルキニルオキシ基、シクロアルコキシ
基、又はアルコキシカルボニルアルキルチオ基を表わ
し、R²は、アルキル基、フェニル基又はベンジル基を表
わし、そしてＸは、ハロゲン原子を表わす。）で示され
るヘキサハイドロピリダジン誘導体。
【請求項２】請求項１記載のヘキサハイドロピリダジン
誘導体を有効成分として含有することを特徴とする除草
剤。
【請求項３】一般式（II）：【化２】（式中、R¹は、アルキニルオキシ基、シクロアルコキシ
基又はアルコキシカシボニルアルキルチオ基を表わし、
そしてＸは、ハロゲン原子を表わす。）で示される化合
物と、一般式(III) ：【化３】（式中、R²は、アルキル基、フェニル基又はベンジル基
を表わす。）で示される化合物とを反応させることを特
徴とする請求項１記載のヘキサハイドロピリダジン誘導
体の製造方法。