JPS5899478A - 置換フエニルヒダントイン誘導体、その製造法およびそれを有効成分として含有する除草剤 - Google Patents
置換フエニルヒダントイン誘導体、その製造法およびそれを有効成分として含有する除草剤Info
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- JPS5899478A JPS5899478A JP19603581A JP19603581A JPS5899478A JP S5899478 A JPS5899478 A JP S5899478A JP 19603581 A JP19603581 A JP 19603581A JP 19603581 A JP19603581 A JP 19603581A JP S5899478 A JPS5899478 A JP S5899478A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、（１）一般式（Ｉ）
Ｏ
（式中、Ｒは炭素数１〜Ｂの低級アルキル基を表わす）
） で示される置換フェニルヒダントイン誘導体、（２）一
般式（ＩＩ） Ｏ （式中、Ｒは前述のとおりである。） で示される置換フェニルイソシアネート誘導体とピペコ
リン酸のアルカリ金属塩とを反応させ、一般式（１１） （式中、Ｒは前述のとおりであり、Ｍはアルカリ金属原
子を表わす。） で示される尿素誘導体を得、ついでこれを塩酸、硫ａ等
の適当な鉱酸で処理し、閉環させることを特徴とする置
換フェニルヒダンイン誘導体の製造法および（３）一般
式〇）で示されるフェニルヒダントイン誘導体を有効成
分として含有する除草剤である。
） で示される置換フェニルヒダントイン誘導体、（２）一
般式（ＩＩ） Ｏ （式中、Ｒは前述のとおりである。） で示される置換フェニルイソシアネート誘導体とピペコ
リン酸のアルカリ金属塩とを反応させ、一般式（１１） （式中、Ｒは前述のとおりであり、Ｍはアルカリ金属原
子を表わす。） で示される尿素誘導体を得、ついでこれを塩酸、硫ａ等
の適当な鉱酸で処理し、閉環させることを特徴とする置
換フェニルヒダンイン誘導体の製造法および（３）一般
式〇）で示されるフェニルヒダントイン誘導体を有効成
分として含有する除草剤である。
本発明化合物は新規化合物であり、畑地雑草や水田雑草
に発芽前あるいは発芽後処理において、低薬量できわめ
て高い除草活性を有することを特徴としている。
に発芽前あるいは発芽後処理において、低薬量できわめ
て高い除草活性を有することを特徴としている。
本発明化合物は４１ｙａ昭５１−９５１８４号公報およ
び米国特許９８９５８９７６号明細書に記載の一般式中
に含まれるものであるが、本発明化合物の具体的記載は
なく、しかもこれら公知文献に記載されているか該一般
式中に含まれる構造の類似した２−（４−クロロフェニ
ル）−５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ−（１，
５４）−ピリジン−１，８（２Ｒ，ｇｉｎ）−ジオン（
後記比較対照化合物（ａ））や２−（４−クロロ−２−
フルオロフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロイ
ミダゾ−（１，５＆）−ピリジン−１゜９（２Ｈ，８ａ
Ｈ）−ジオン（後記比較対照化合物（ｂ））に比べて、
本発明化合物ではより低薬量において優れた除草活性を
示すことか後記実施例で明らかにされている。このよう
な性質は本発明化合物のすぐれた特徴の一つである。
び米国特許９８９５８９７６号明細書に記載の一般式中
に含まれるものであるが、本発明化合物の具体的記載は
なく、しかもこれら公知文献に記載されているか該一般
式中に含まれる構造の類似した２−（４−クロロフェニ
ル）−５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ−（１，
５４）−ピリジン−１，８（２Ｒ，ｇｉｎ）−ジオン（
後記比較対照化合物（ａ））や２−（４−クロロ−２−
フルオロフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロイ
ミダゾ−（１，５＆）−ピリジン−１゜９（２Ｈ，８ａ
Ｈ）−ジオン（後記比較対照化合物（ｂ））に比べて、
本発明化合物ではより低薬量において優れた除草活性を
示すことか後記実施例で明らかにされている。このよう
な性質は本発明化合物のすぐれた特徴の一つである。
さらに本発明化合物には作物選択性が詠められる。たと
えば後記実施例で示されているように、畑状茎葉処理で
トウモロコシ、コムギ、テンサーイに、畑状土壌処理で
ダイス、ワタに選択性が誌められるが、本発明化合物は
これらの性質を利用してトウモロコシ、コムギこテンサ
イ、ダイスあるいはワタ用の選択性除草剤として使用す
ることができる。また本発明化合物はこれを水田で使用
した場合、イネに対して薬害が少なく、ウリカワ、マツ
バイ、ホタルイ等の通常薬剤では防除しにくい多年生雑
草に対して高い活性を有するというすぐれた特徴を有し
ている。
えば後記実施例で示されているように、畑状茎葉処理で
トウモロコシ、コムギ、テンサーイに、畑状土壌処理で
ダイス、ワタに選択性が誌められるが、本発明化合物は
これらの性質を利用してトウモロコシ、コムギこテンサ
イ、ダイスあるいはワタ用の選択性除草剤として使用す
ることができる。また本発明化合物はこれを水田で使用
した場合、イネに対して薬害が少なく、ウリカワ、マツ
バイ、ホタルイ等の通常薬剤では防除しにくい多年生雑
草に対して高い活性を有するというすぐれた特徴を有し
ている。
次に本発明に係る置換フェニルヒダントイン誘導体の製
造法を詳しく説明する。
造法を詳しく説明する。
一般式α）で示されるフェニルヒタントイン誘導体は、
たとえば次の反応式に従って製造できる。
たとえば次の反応式に従って製造できる。
α）
（式中、ＲおよびＭは前述のとおりである。）一般式（
旬で示される置、換）゛エニルイソシアネート誘導体を
、そのままあるいはベンゼン、トルエン、クロロベンゼ
ン等の不活性な溶媒に溶解し、これをピペコリン酸のナ
トリウム塩またはカリウム塩等のアルカリ金輌塩水溶液
に加えるかまたは該誘導体をピペコリン酸の水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム等の塩基の水溶液に加え室温で
必要な場合は加熱し、液のまま塩酸、硫酸等の適当な鉱
酸で閉環させて、一般式（Ｉ）で示される本発明化合物
を得モー４−フルオロフェノールより合成される。
旬で示される置、換）゛エニルイソシアネート誘導体を
、そのままあるいはベンゼン、トルエン、クロロベンゼ
ン等の不活性な溶媒に溶解し、これをピペコリン酸のナ
トリウム塩またはカリウム塩等のアルカリ金輌塩水溶液
に加えるかまたは該誘導体をピペコリン酸の水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム等の塩基の水溶液に加え室温で
必要な場合は加熱し、液のまま塩酸、硫酸等の適当な鉱
酸で閉環させて、一般式（Ｉ）で示される本発明化合物
を得モー４−フルオロフェノールより合成される。
詳シくは、２−ブロモ−４−フルオロフェノールをアル
キルに＆エステルとした後、選択的にニド、口化し、炭
酸エステルを加水分解Ｌ［れた２−ブロモ−４−フルオ
ロ−５−二トロフェノールを適当な方法でアルキル化し
た後、還元して得られたアニリンをホスゲンと共にトル
エン等の不活性な溶媒中で必要な場合は加熱することで
得ることができる。
キルに＆エステルとした後、選択的にニド、口化し、炭
酸エステルを加水分解Ｌ［れた２−ブロモ−４−フルオ
ロ−５−二トロフェノールを適当な方法でアルキル化し
た後、還元して得られたアニリンをホスゲンと共にトル
エン等の不活性な溶媒中で必要な場合は加熱することで
得ることができる。
さらに詳しく本発明化合物の製造法を示すため次に実施
例をあげ、説明する。
例をあげ、説明する。
実施例１
２−（４−ブロモ−２−フルオロ−６−イツブロボキシ
フエニル）−５，６，７，８−テトラヒドロイミダ’／
−［１，５ａ〕−ピリジン−１，８（２Ｈ，ｇａＩｉ）
−ジオン（化合物（３））の合成 ４−ブロモ−２−フルオロ−６−イツブロポキシフエニ
ルイソシアネート２．２Ｆをクロロベンゼン８１ｍｔに
溶解し、これをピペコリン＊１．０４）および水際化ナ
トリウム０．８４ Ｆを含む水溶液６−−ζ加え、室温
で８時間攪拌した後、−夜装置した。生成した結晶を炉
別し、エーテルで洗浄した後、水２０−を加え塩酸でｐ
Ｈ２以下まで水溶液を駒整した後８時間還流した。放冷
後エーテル抽出し、乾燥、濃縮し、残漬をシリカゲルカ
ラムク、ロマトグラフイーで精製して０．４？のろう状
化合物を待た。
フエニル）−５，６，７，８−テトラヒドロイミダ’／
−［１，５ａ〕−ピリジン−１，８（２Ｈ，ｇａＩｉ）
−ジオン（化合物（３））の合成 ４−ブロモ−２−フルオロ−６−イツブロポキシフエニ
ルイソシアネート２．２Ｆをクロロベンゼン８１ｍｔに
溶解し、これをピペコリン＊１．０４）および水際化ナ
トリウム０．８４ Ｆを含む水溶液６−−ζ加え、室温
で８時間攪拌した後、−夜装置した。生成した結晶を炉
別し、エーテルで洗浄した後、水２０−を加え塩酸でｐ
Ｈ２以下まで水溶液を駒整した後８時間還流した。放冷
後エーテル抽出し、乾燥、濃縮し、残漬をシリカゲルカ
ラムク、ロマトグラフイーで精製して０．４？のろう状
化合物を待た。
Ｉ Ｋ ｖ４” １７６０．１７１０１１ａＸ
ＮＭＲ，δＣＤＣ／３ １．８７（６１，ｄ、Ｊ ＝６
ｋｈ）−４，２〜４．６（ＩＨ，ｍ）、６．７８（ＩＨ
，ｄ。
ｋｈ）−４，２〜４．６（ＩＨ，ｍ）、６．７８（ＩＨ
，ｄ。
Ｊ＝５ｔｌｚ） 、７．８４（１１１，ｄ、Ｊ＝１０Ｉ
−ｋ）同様の方法で“次の化合物を合成した。
−ｋ）同様の方法で“次の化合物を合成した。
２−（４−ブロモ−２−フルオロ−６−エトキシフェニ
ル） −６、６、７、−８−テトラヒドロイミダゾ−（
１，１）−ピリジン−ＮＭＲ，δＯＤＣ／ｓ ８．７
６（８Ｈ，ｓ）、６．７マ（ＩＨ，ｄ 。
ル） −６、６、７、−８−テトラヒドロイミダゾ−（
１，１）−ピリジン−ＮＭＲ，δＯＤＣ／ｓ ８．７
６（８Ｈ，ｓ）、６．７マ（ＩＨ，ｄ 。
””６Ｈり＝７．８８（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝ｌＱＲｚ）
２−（４−ブロモ−２−フルオｏ −５−エトキシフェ
ニル）−５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ−（１
，５＆）−ピリジン−１，８（２Ｈ，８ａＨ）−ジオ：
ｚ（化合物（２））ｍｐ １Ｂ１．５−１８８℃ ｌ ＩＲν １７６０．１７１０ ａｘ ＮＭＲ，δ（３ＤＣ／ｓ １．４４ （ｇ Ｈ，ｔ
＠Ｊ ＝ｇＨｚ ） −４，０２（２Ｈ，ｑ 、 Ｊ＝
６）１２ ） 、 ６．７４ （１１゜ｄ 、 ｌｘ＠
Ｔｉｎ ） 、 ７．８！！（ＩＨｏｄ 。
ニル）−５，６，７，８−テトラヒドロイミダゾ−（１
，５＆）−ピリジン−１，８（２Ｈ，８ａＨ）−ジオ：
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６）１２ ） 、 ６．７４ （１１゜ｄ 、 ｌｘ＠
Ｔｉｎ ） 、 ７．８！！（ＩＨｏｄ 。
Ｊ−ＩＱＨｚ）
２−（４−ブロモ−２−フルオロ〒６−ツルマルブロボ
キレフエニル）−５，６，７゜８−テトラヒトロイ電ダ
シ−［１，５＆）−ピリジ：／−１，８（１！Ｈ，８ａ
Ｈ）−ジオン（化合物（４）） ろう状化合物 ６ｍ−１ １Ｒｙｍ、、 １７６０．１７１ ＧＮＭＩＬ１０Ｄ
Ｃ／３１．０ｇ（１１Ｈ，ｔ、Ｊ＝６■ｘ）４．０ （
２１［、ｔ、Ｊ−＠Ｈ冨） １８！ｉ（ＩＨ，ｄ 、 Ｊ＝６Ｈｚ）７．４８（ＩＨ
，ｄ、Ｊ＝１０１［１）前記のようにして得られた本発
明化合物を実際に絢用するｌＩには、本発明化合物（Ｉ
）の原体をそのまま散布してもよいが４毅には徒刑、粒
剤、水和＊、ＩＬｌｉｌ等の製１１ｙ＃−で散布する。
キレフエニル）−５，６，７゜８−テトラヒトロイ電ダ
シ−［１，５＆）−ピリジ：／−１，８（１！Ｈ，８ａ
Ｈ）−ジオン（化合物（４）） ろう状化合物 ６ｍ−１ １Ｒｙｍ、、 １７６０．１７１ ＧＮＭＩＬ１０Ｄ
Ｃ／３１．０ｇ（１１Ｈ，ｔ、Ｊ＝６■ｘ）４．０ （
２１［、ｔ、Ｊ−＠Ｈ冨） １８！ｉ（ＩＨ，ｄ 、 Ｊ＝６Ｈｚ）７．４８（ＩＨ
，ｄ、Ｊ＝１０１［１）前記のようにして得られた本発
明化合物を実際に絢用するｌＩには、本発明化合物（Ｉ
）の原体をそのまま散布してもよいが４毅には徒刑、粒
剤、水和＊、ＩＬｌｉｌ等の製１１ｙ＃−で散布する。
Ｉｌｌ剤中の活性成分含量としては、通常０．１〜ｓｏ
ｍの籠■であるが、ＩＨＩｃよ５テｌｔＯ，１％以下ま
たは８０％以上の製剤とすることもできる。
ｍの籠■であるが、ＩＨＩｃよ５テｌｔＯ，１％以下ま
たは８０％以上の製剤とすることもできる。
これらの製剤品を作成するにあたって、一体担体として
は、たとえば鉱物質扮末（カオリン、ベントナイト、ク
レー、モンモリロナイト、タルク、珪藻土、雲母、バー
ミキエライト、石こう、炭酸カルシウム、す・ン灰石な
と）、植物質粉末（大豆粉、小麦粉、木粉１、タバコ粉
、でんぷん、結晶セルロースなど）、高分子化合物（石
油ｗ脂、ポリ塩化ビニル、ダンマルガム、ケトン樹脂な
ど）、さらにアルミナ、ワックス類などがあげられる。
は、たとえば鉱物質扮末（カオリン、ベントナイト、ク
レー、モンモリロナイト、タルク、珪藻土、雲母、バー
ミキエライト、石こう、炭酸カルシウム、す・ン灰石な
と）、植物質粉末（大豆粉、小麦粉、木粉１、タバコ粉
、でんぷん、結晶セルロースなど）、高分子化合物（石
油ｗ脂、ポリ塩化ビニル、ダンマルガム、ケトン樹脂な
ど）、さらにアルミナ、ワックス類などがあげられる。
また、液体担体としては、たとえばアルコ−１ｌｌｉ（
メチルアルコール、エチルアルコール、エチレングリコ
ール、ベンジルアルコールなど）、芳香族炭化水素類（
トルエン、ベンゼン、キシレン、メチルナフタレンなど
）、塩素化炭化水素ＩＩ（クロロホルム、四塩化炭素、
モノクロロベンゼンなど）、エーテル鋼（ジオキサン、
テトラヒドロフランなど）、ケトン−（アセトン、メチ
ルエチルケトン、シクロヘキサノンなど）、エステルＩ
Ｉ（酢１ｌＬｆｋ、酢１１ブチル、エチレングリコール
アセテートなど）、酸アミド類（ジメチルホルムアミド
など）、ニトリル類（アセトニトリルなト）、エーテル
アルコール類（エチレングリコールエチルエーテルなど
）および水などがあげられる。
メチルアルコール、エチルアルコール、エチレングリコ
ール、ベンジルアルコールなど）、芳香族炭化水素類（
トルエン、ベンゼン、キシレン、メチルナフタレンなど
）、塩素化炭化水素ＩＩ（クロロホルム、四塩化炭素、
モノクロロベンゼンなど）、エーテル鋼（ジオキサン、
テトラヒドロフランなど）、ケトン−（アセトン、メチ
ルエチルケトン、シクロヘキサノンなど）、エステルＩ
Ｉ（酢１ｌＬｆｋ、酢１１ブチル、エチレングリコール
アセテートなど）、酸アミド類（ジメチルホルムアミド
など）、ニトリル類（アセトニトリルなト）、エーテル
アルコール類（エチレングリコールエチルエーテルなど
）および水などがあげられる。
乳化、分散、拡展等の１的で使用される界面活性剤は非
イオン性、陰イオン性、陽イオン性および両イオン性の
いずれのものも使用で麹る。Ｉ！！用される界面活性剤
の例をあげると、ポリオキシエチレンアルキルエーテル
、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリ
オキシエチレン脂肪酸エステル、ソルヒタンｔｒ肪−＊
ステル、？リオキシエチレンソルビタン謄＊腓エステル
、オキシエチレンオキシプロピレンポリマー、ポリオキ
シエチレンアルキルリン酸エステル、ｍｍｍｍｔ、アル
キル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキル
アリールスルホン徽塩、アルキルリン酸エステル塩、ポ
リオキシエチレンアルキル硫酸エステル、第４級アンモ
ニウム塩等であるが、もちろんこれらのみに限定壽れる
ものではない。また、これらの目的には必要に応じてゼ
ラチン、カゼイン、アルギン酸ソーダ、澱粉、寒天、ポ
リビニルアルコールなどを補助剤として用い−ことがで
きる。
イオン性、陰イオン性、陽イオン性および両イオン性の
いずれのものも使用で麹る。Ｉ！！用される界面活性剤
の例をあげると、ポリオキシエチレンアルキルエーテル
、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリ
オキシエチレン脂肪酸エステル、ソルヒタンｔｒ肪−＊
ステル、？リオキシエチレンソルビタン謄＊腓エステル
、オキシエチレンオキシプロピレンポリマー、ポリオキ
シエチレンアルキルリン酸エステル、ｍｍｍｍｔ、アル
キル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキル
アリールスルホン徽塩、アルキルリン酸エステル塩、ポ
リオキシエチレンアルキル硫酸エステル、第４級アンモ
ニウム塩等であるが、もちろんこれらのみに限定壽れる
ものではない。また、これらの目的には必要に応じてゼ
ラチン、カゼイン、アルギン酸ソーダ、澱粉、寒天、ポ
リビニルアルコールなどを補助剤として用い−ことがで
きる。
以下番ζ本発明除草剤の配合例を示す二なお、化合御名
は前述の化合物番号によりて示す。
は前述の化合物番号によりて示す。
配合例１
１ｅ物（１）８０重量部、アルキルサルフェート３＊量
部、リグニンスルホン酸塩２重量部およびホワイトカー
ボン１６重量部をよく費砕混合して水和剤を得る。
部、リグニンスルホン酸塩２重量部およびホワイトカー
ボン１６重量部をよく費砕混合して水和剤を得る。
配合例２
化合＃（３１１２０重量部、乳化剤リルポール２６８０
（章邦化学登録盲標名）１ｏ重量部、シクロヘキサノン
５０重量部およびキシ゛レン２０重量部をよく混合して
乳剤を得る。
（章邦化学登録盲標名）１ｏ重量部、シクロヘキサノン
５０重量部およびキシ゛レン２０重量部をよく混合して
乳剤を得る。
配合例８
化合物（り ０．１重量部、ホワイトカーボン１重量部
、ベントナイト８５重量部およびクレー６１！１．９重
量部栃よく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後
、造粒乾燥して粒剤を得る。
、ベントナイト８５重量部およびクレー６１！１．９重
量部栃よく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後
、造粒乾燥して粒剤を得る。
配合例４
化合物（３）８重量部、リン酸イソプロピル０８重量部
、クレー６６．７重量部およびタルク８０重量部をよく
粉砕混合して徒刑を得る。
、クレー６６．７重量部およびタルク８０重量部をよく
粉砕混合して徒刑を得る。
本発明化合物を発芽前および発芽後の施用法によって用
いる場合には、施用量は＠轟広範囲の開で責えられる。
いる場合には、施用量は＠轟広範囲の開で責えられる。
−Ｍｆｃ活性化合物の量は１１０７−ｋすＯ，ｌＳＰ
〜５００Ｆ、好ましくは１ｔ〜２００Ｆである。
〜５００Ｆ、好ましくは１ｔ〜２００Ｆである。
また本発明化合物は除草剤としての効力向上を目指し、
他の除草剤との混用も可能で烏口、場合化よっては相乗
効果をＳ侍するξともで番る。この例としては、たとえ
ば２．４−ジクロルフェノキシ酢酸＋２−メチル−４−
クロルプエノキシ酪酸嘉２−メチル−４−クロルフェノ
キシ・酢ＩＩＩ（エステル、塩類を含む）等のフェノ＊
シ系除草Ｉ、 ｆ２．４−ジクロルフェニル−４−二
トロフェニルエーテルｔ２．４．６−）９クロルフェニ
ル−４−ニトロフェニルエーテル；２−クロロ−４−ト
リフルオロメチルフェニル−８−エトキシ−４−ニトロ
フェニルエーテル＋２＋４−ジクロルフェニル−４−二
トロー８−メトキシフェニルエーテル；２，４−ジクロ
ルフェニル−８′−メトキシカルボニル−４′−二トロ
フェニルエーテル等のジフェニルエーテル系除草剤、２
−クロル−４，６−ピスエチルアしノー１．８．６−）
す７ジン；２−クロル−４−エチルアミノ−６−イツブ
ロビルアミノー１．＠、６−）リアジン＋２−メチルチ
オ−４，６−ピスエチルアミノー１．８．６−ドリアジ
ンジ２−メチルチオ−４，６−ピスイソブロビルアミノ
ー１．８．５−）リアジン；４−アミノ−６−ターシャ
リ−′ブチルー８−メチルチオー１．２．４−）リアジ
ン−５−オン等のトリアジン系除草剤、８−（８，４−
ジクロルフェニル）−ｔ、ｔ−ジメチルウレア番Ｂ−（
８，４−ジクロルフェニル）−１−メトキシ−１−メチ
ルウレア＋’１−（２，２−ジメチルベンジル）−８−
Ｐ−トリルウレア寡１．１−ジメチル−ｍｌ−（８−）
リフルオロメチルフェニル）ウレア等の尿素系除草剤、
イソプロピルＮ−（ｌ−クロルフェニル）カーバメイト
謬メチル Ｎ−（８，４−ジクロルフェニル）カーバメ
イト等のカーバメイト系除草剤、５−（４−クロルベン
ジル）−Ｎ、Ｎ−ジ墨チルチオール倉−バメイト！８−
エチル−Ｎ、Ｎ−へキサメチレンチオールカーバメイト
８８−エチル−Ｎ、Ｎ−ジイソブチルチオールカーノイ
メイト多Ｓ−ヱチルーＮ、Ｎ−ジノルマルプロピルチオ
ールカーバメイト＋８−ノルマルプロピル−Ｎ、Ｎ−ジ
ノルマルブ書ピルチオールカーノ（メイト勢のチオール
カーバメイト系歓５草剤、３，４−ジクロルプロピオン
アニリドＩＮ−メトキシメチル−２，６−ジニチルーａ
−り豐ルアセトアニリドＩ２−クロル−２′１ｇ−ジエ
チル−Ｎ−（ブトキシメチル）−アセトアニリドＩＬ！
−クロル−２’、６’−ジエチル−Ｎ−（１−プロＩ゛
キシエチル）−アセトアニリドＩＮ−クロル７セテルー
Ｎ−（２，６−ジクロルフェニル）−グリシンエチルエ
ステル＋２−クロル−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフ
ェニル）−Ｎ−１！−メトキシ−１−メチル）アセトア
ミド等の酸アニリド系除草剤、５−ブロム−８−セカン
ダリ−ブチル−６−メチルウラシル＋３−シクロヘキシ
ル−６，６−）リメチレンウラシル勢のウラシル系除草
剤、１ 、１’−ジメチル−４，４−ビスピリジニウム
クロライド等のビリジニウム塩素系除草剤、Ｎ、Ｎ−ビ
ス（ホスホノメチル）−グリシン、Ｏ−エチル−〇−（
２−ニトロ−６−メチルフェニル） −Ｎ ＊カンダ
リーブチル中スホロアミドチオエート、８−（１−メチ
ル−１−ピペリジルカルボニルメチｋ）０．０−ジー鵡
−プロビルジテオホスフェート＋８−（ｇ−メチル−１
−ビペリジルカルボニルメチル）０．０−ジフェニルジ
チオホスフェート等のリン系除草剤、α、α、ａ−トリ
フルオロー２．６−ジニ）０−Ｎ、Ｎ−ジプロピル−Ｐ
−トルイジン等のトルイジン系除草剤、６−ターシャリ
−ブチルー８−（２，４−ジクロル−５−イソプｐボキ
シフエニル）−１，８゜４−オキサジアゾリン−２−ｔ
ンＩ８−イソプロピル−１１１−１！、 １ 、８−ベ
ンゾチアジアジン−（４） −８Ｈ−オン−２，２−ジ
オキシド、ａ−（β−ナフトキシ）−ブロビオンアニラ
イド、４−（意、４−ジクロロベンゾイル）−１，８−
シメチルピラゾール−ｂ−イルｐ−トルエンスルホネー
ト；◆′−フェニルスルホニルー１゜１．１−トリフル
オロスルホノ−０−トルイダイドＩ４−クロロー６−メ
テルア之ノー２−（３−トリフルオロメチルフェニル〕
ピリダジン−８（２Ｈ）−オン、１−メ゛チルー８−フ
ヱニル−６−（畠−トリプルオロメチル７！ニル）ピリ
ジン−４（ＩＨ）−オン、！−メチルー４−フェニルス
ルホニルトリフルオロメチルスルホアニリド、ｆｌ−（
８，４−’）クロロフェニル）−４−メチルテトラヒド
ロ−１，２，４−オキサジアゾール−８，６−ジオン寥
４−クロロー５−メチルアミノ−２−（８−）リフルオ
ロメチルフェニル）ピリダジン−１１（２Ｈ）−オンな
どがあげられるが、これらに限られるものではない。さ
らに本発明化合物は必彎に応じて殺朧剤、殺線虫剤、殺
菌剤、植物生長１１ｉｉ１葡剤または肥料岬との混用も
■能である。
他の除草剤との混用も可能で烏口、場合化よっては相乗
効果をＳ侍するξともで番る。この例としては、たとえ
ば２．４−ジクロルフェノキシ酢酸＋２−メチル−４−
クロルプエノキシ酪酸嘉２−メチル−４−クロルフェノ
キシ・酢ＩＩＩ（エステル、塩類を含む）等のフェノ＊
シ系除草Ｉ、 ｆ２．４−ジクロルフェニル−４−二
トロフェニルエーテルｔ２．４．６−）９クロルフェニ
ル−４−ニトロフェニルエーテル；２−クロロ−４−ト
リフルオロメチルフェニル−８−エトキシ−４−ニトロ
フェニルエーテル＋２＋４−ジクロルフェニル−４−二
トロー８−メトキシフェニルエーテル；２，４−ジクロ
ルフェニル−８′−メトキシカルボニル−４′−二トロ
フェニルエーテル等のジフェニルエーテル系除草剤、２
−クロル−４，６−ピスエチルアしノー１．８．６−）
す７ジン；２−クロル−４−エチルアミノ−６−イツブ
ロビルアミノー１．＠、６−）リアジン＋２−メチルチ
オ−４，６−ピスエチルアミノー１．８．６−ドリアジ
ンジ２−メチルチオ−４，６−ピスイソブロビルアミノ
ー１．８．５−）リアジン；４−アミノ−６−ターシャ
リ−′ブチルー８−メチルチオー１．２．４−）リアジ
ン−５−オン等のトリアジン系除草剤、８−（８，４−
ジクロルフェニル）−ｔ、ｔ−ジメチルウレア番Ｂ−（
８，４−ジクロルフェニル）−１−メトキシ−１−メチ
ルウレア＋’１−（２，２−ジメチルベンジル）−８−
Ｐ−トリルウレア寡１．１−ジメチル−ｍｌ−（８−）
リフルオロメチルフェニル）ウレア等の尿素系除草剤、
イソプロピルＮ−（ｌ−クロルフェニル）カーバメイト
謬メチル Ｎ−（８，４−ジクロルフェニル）カーバメ
イト等のカーバメイト系除草剤、５−（４−クロルベン
ジル）−Ｎ、Ｎ−ジ墨チルチオール倉−バメイト！８−
エチル−Ｎ、Ｎ−へキサメチレンチオールカーバメイト
８８−エチル−Ｎ、Ｎ−ジイソブチルチオールカーノイ
メイト多Ｓ−ヱチルーＮ、Ｎ−ジノルマルプロピルチオ
ールカーバメイト＋８−ノルマルプロピル−Ｎ、Ｎ−ジ
ノルマルブ書ピルチオールカーノ（メイト勢のチオール
カーバメイト系歓５草剤、３，４−ジクロルプロピオン
アニリドＩＮ−メトキシメチル−２，６−ジニチルーａ
−り豐ルアセトアニリドＩ２−クロル−２′１ｇ−ジエ
チル−Ｎ−（ブトキシメチル）−アセトアニリドＩＬ！
−クロル−２’、６’−ジエチル−Ｎ−（１−プロＩ゛
キシエチル）−アセトアニリドＩＮ−クロル７セテルー
Ｎ−（２，６−ジクロルフェニル）−グリシンエチルエ
ステル＋２−クロル−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフ
ェニル）−Ｎ−１！−メトキシ−１−メチル）アセトア
ミド等の酸アニリド系除草剤、５−ブロム−８−セカン
ダリ−ブチル−６−メチルウラシル＋３−シクロヘキシ
ル−６，６−）リメチレンウラシル勢のウラシル系除草
剤、１ 、１’−ジメチル−４，４−ビスピリジニウム
クロライド等のビリジニウム塩素系除草剤、Ｎ、Ｎ−ビ
ス（ホスホノメチル）−グリシン、Ｏ−エチル−〇−（
２−ニトロ−６−メチルフェニル） −Ｎ ＊カンダ
リーブチル中スホロアミドチオエート、８−（１−メチ
ル−１−ピペリジルカルボニルメチｋ）０．０−ジー鵡
−プロビルジテオホスフェート＋８−（ｇ−メチル−１
−ビペリジルカルボニルメチル）０．０−ジフェニルジ
チオホスフェート等のリン系除草剤、α、α、ａ−トリ
フルオロー２．６−ジニ）０−Ｎ、Ｎ−ジプロピル−Ｐ
−トルイジン等のトルイジン系除草剤、６−ターシャリ
−ブチルー８−（２，４−ジクロル−５−イソプｐボキ
シフエニル）−１，８゜４−オキサジアゾリン−２−ｔ
ンＩ８−イソプロピル−１１１−１！、 １ 、８−ベ
ンゾチアジアジン−（４） −８Ｈ−オン−２，２−ジ
オキシド、ａ−（β−ナフトキシ）−ブロビオンアニラ
イド、４−（意、４−ジクロロベンゾイル）−１，８−
シメチルピラゾール−ｂ−イルｐ−トルエンスルホネー
ト；◆′−フェニルスルホニルー１゜１．１−トリフル
オロスルホノ−０−トルイダイドＩ４−クロロー６−メ
テルア之ノー２−（３−トリフルオロメチルフェニル〕
ピリダジン−８（２Ｈ）−オン、１−メ゛チルー８−フ
ヱニル−６−（畠−トリプルオロメチル７！ニル）ピリ
ジン−４（ＩＨ）−オン、！−メチルー４−フェニルス
ルホニルトリフルオロメチルスルホアニリド、ｆｌ−（
８，４−’）クロロフェニル）−４−メチルテトラヒド
ロ−１，２，４−オキサジアゾール−８，６−ジオン寥
４−クロロー５−メチルアミノ−２−（８−）リフルオ
ロメチルフェニル）ピリダジン−１１（２Ｈ）−オンな
どがあげられるが、これらに限られるものではない。さ
らに本発明化合物は必彎に応じて殺朧剤、殺線虫剤、殺
菌剤、植物生長１１ｉｉ１葡剤または肥料岬との混用も
■能である。
次に実施例をあげて本発明をさらに詳細に説明するが、
本発明はこれら実施例のみに限定されるものでないこと
はいうまでもない。
本発明はこれら実施例のみに限定されるものでないこと
はいうまでもない。
除草剤としての以下の各実施例において栽培植物に対す
る県警と雑草に対する効力との評価はすべて以下に述べ
る基準にしたがい、Ｏか６６家での整歌による評価値で
表わした。調査時点に枯れ伺った植物体の地上部の生重
量をはかり、無鍮−区の植物体の生重量と比較したと１
の比率（ｓ）を計算する。栽培植物と雑草について下衰
のような基準にもとづキｌＩ讐と除草効力をＯか６５ま
での数字で評価した。ＩＩ培植物に対する評価値Ｏまた
は１あるいは雑草１ζ対する評ＩＩＩ愼、６または４は
一般に妥当な栽培植物保譲効果あるいは雑草防除効果と
みなされる。
る県警と雑草に対する効力との評価はすべて以下に述べ
る基準にしたがい、Ｏか６６家での整歌による評価値で
表わした。調査時点に枯れ伺った植物体の地上部の生重
量をはかり、無鍮−区の植物体の生重量と比較したと１
の比率（ｓ）を計算する。栽培植物と雑草について下衰
のような基準にもとづキｌＩ讐と除草効力をＯか６５ま
での数字で評価した。ＩＩ培植物に対する評価値Ｏまた
は１あるいは雑草１ζ対する評ＩＩＩ愼、６または４は
一般に妥当な栽培植物保譲効果あるいは雑草防除効果と
みなされる。
１１１表
なお本化合一の性質をより一層明確にするために次の化
合物を比較対照化合物として用も）た。
合物を比較対照化合物として用も）た。
０ 第６員謡ｌ訳１１香の（ヒ酋１金物
実施例１ 畑地発芽前土壌処理効力比較試験直径ＩＱｃ
ｍ、高さ］Ｏａ＋の円筒プラスチックビーカーに畑地土
壌を詰め、ヒエ、カラスムギ、マルバアサガオおよびイ
チビの雑１＃種子を播種した。覆土後、所定量の原体を
乳剤番こし、水で希釈し、ハンドスプレヤーにて土壌処
理した。その後、温室内にて育成し、処理贅２０日目に
除草効力を観察し、その結果な動ｇ＊に示す。
ｍ、高さ］Ｏａ＋の円筒プラスチックビーカーに畑地土
壌を詰め、ヒエ、カラスムギ、マルバアサガオおよびイ
チビの雑１＃種子を播種した。覆土後、所定量の原体を
乳剤番こし、水で希釈し、ハンドスプレヤーにて土壌処
理した。その後、温室内にて育成し、処理贅２０日目に
除草効力を観察し、その結果な動ｇ＊に示す。
第２表
実施例２ 発芽後茎葉処憑効力比較試験１［１１１Ｑ６
−１高さ１０−の円筒プラスチックビーカーに畑地土壌
を詰め、ヒエ、カラスムギ、ツバ３ラガラレおよびイチ
ビの雑草種子を播種した。覆土後、温室内で２週間育生
したあと、所定量の薬剤をハンドスブレヤーで植物体の
上方から茎葉郁全面把処聰した。薬剤処理後、さら心ζ
８週間温室内で育成したあと、各植物について除草効力
を調査した。その結果を第Ｓ＊に示す。なお、処理薬剤
は乳剤に製剤し、所定量を水（展着剤を含む〕に分散さ
せ、１アール当り６リツトル散布の割合で試験を行なっ
た。
−１高さ１０−の円筒プラスチックビーカーに畑地土壌
を詰め、ヒエ、カラスムギ、ツバ３ラガラレおよびイチ
ビの雑草種子を播種した。覆土後、温室内で２週間育生
したあと、所定量の薬剤をハンドスブレヤーで植物体の
上方から茎葉郁全面把処聰した。薬剤処理後、さら心ζ
８週間温室内で育成したあと、各植物について除草効力
を調査した。その結果を第Ｓ＊に示す。なお、処理薬剤
は乳剤に製剤し、所定量を水（展着剤を含む〕に分散さ
せ、１アール当り６リツトル散布の割合で試験を行なっ
た。
第８表
夷−例３ 発芽前処理試験
た１”１１５ａｌ、ヨＣ２Ｊ５ａｍ、 タｔ）＞８１５
ｍ１（Ｄプラスチックトレーに畑地土壌を詰め、マルバ
アサガオ、イチビ、アメリカキンゴジカ、チ冒つ竜ンア
サガオ、イヌホウズキ、アオビユ、セイバンモロコシお
よびエノコログサの雑草、ワタおよびダイブの作物を播
種した。
ｍ１（Ｄプラスチックトレーに畑地土壌を詰め、マルバ
アサガオ、イチビ、アメリカキンゴジカ、チ冒つ竜ンア
サガオ、イヌホウズキ、アオビユ、セイバンモロコシお
よびエノコログサの雑草、ワタおよびダイブの作物を播
種した。
所定量の水和剤を水に分散させ、１アール当り５リツト
ル散布の割合でトレーの上方から小型噴霧器で土壊全面
にスプレー処理した。
ル散布の割合でトレーの上方から小型噴霧器で土壊全面
にスプレー処理した。
処理後、！Ｏ聞温室に置き、薬害および除草効力を調査
した。その結果を第４！Ｉ！に示す。
した。その結果を第４！Ｉ！に示す。
／
第４表
実施例４ トウモロコシ、コムギ、テンサイ除草試験（
発芽後処理） たて９５ｍ、よこ２６−１たかさ１００ｍのプラスチッ
クトレーに畑地土壌を詰め、トウモロコシ、コムギ、テ
ンサイ、イチビ、オナそミ、マルバアサガオ、シロザ、
イヌホウズキ、ハコベおよびエノコログサを播種し、温
室内で２〜８週間育成したあと、たて５０１１゜よこｔ
ｏｏｍ、たかさ４０１ｍの枠内にこのトレーを２個並べ
、植物体の上方から小区噴霧器で、各薬剤の所定量を枠
内全量に茎葉処理した。薬剤散布後さらに８−４閲温室
内で育成したあと、各植物ごとに県警あるいは除草効力
を輿査した。その結果を１１６表に示す。なお処理県南
は配合例２の処方に準じて作った乳剤を使用し、展着剤
を加えた水２６−に乳化させたものを供試した。薬剤処
理時の植物の大きさは種類によって異なるが、はぼ本葉
１−４１！期で草丈り、Ｓ−２０ａｌであった。
発芽後処理） たて９５ｍ、よこ２６−１たかさ１００ｍのプラスチッ
クトレーに畑地土壌を詰め、トウモロコシ、コムギ、テ
ンサイ、イチビ、オナそミ、マルバアサガオ、シロザ、
イヌホウズキ、ハコベおよびエノコログサを播種し、温
室内で２〜８週間育成したあと、たて５０１１゜よこｔ
ｏｏｍ、たかさ４０１ｍの枠内にこのトレーを２個並べ
、植物体の上方から小区噴霧器で、各薬剤の所定量を枠
内全量に茎葉処理した。薬剤散布後さらに８−４閲温室
内で育成したあと、各植物ごとに県警あるいは除草効力
を輿査した。その結果を１１６表に示す。なお処理県南
は配合例２の処方に準じて作った乳剤を使用し、展着剤
を加えた水２６−に乳化させたものを供試した。薬剤処
理時の植物の大きさは種類によって異なるが、はぼ本葉
１−４１！期で草丈り、Ｓ−２０ａｌであった。
第す表
実施例６ ハマスゲ茎葉処理試験
直径１０―のプラスチックポットに畑地土壌を詰め、土
＊＊爾から深さｆｌｍ−の位置にノ＼マスゲ（Ｃｙｐｅ
ｒｕｓ ｒｏｔｗｎｄｕｓ） の塊茎を植えつけ、温
室内で４週間育成して集散７枚機度のハマスゲ個体を得
た。所定量の原体を乳剤番こし、水で希釈し、ノ入ンド
スプレヤーｌζて上記植物体の上方から茎葉処理した。
＊＊爾から深さｆｌｍ−の位置にノ＼マスゲ（Ｃｙｐｅ
ｒｕｓ ｒｏｔｗｎｄｕｓ） の塊茎を植えつけ、温
室内で４週間育成して集散７枚機度のハマスゲ個体を得
た。所定量の原体を乳剤番こし、水で希釈し、ノ入ンド
スプレヤーｌζて上記植物体の上方から茎葉処理した。
薬剤処理後さらに８週間温室内で育成したあと、土壌を
水洗で除いてノ１マスゲの地上部（茎葉部）と地下再生
Ｖ；Ｓ＜ａ茎および塊菖部）とを観蒙し、Ｗｋ軍効力を
０〜６の数字で表わした。その結果を第６表に示す。
水洗で除いてノ１マスゲの地上部（茎葉部）と地下再生
Ｖ；Ｓ＜ａ茎および塊菖部）とを観蒙し、Ｗｋ軍効力を
０〜６の数字で表わした。その結果を第６表に示す。
第６表
実施例６ 水田状土壌処理試験
１１５０００ｍ ワグネルポットに宝塚水田土壊を詰
め、−学生雑草の種子を土壌嵌層から２〜８傭の深さに
混和し、湛水した。溢水後４１１期のイネを移植し、多
年生雑草の塊茎および越冬芽を触え付けた。６日後、各
雑草が発芽を開始した時期に所定量薬剤を乳剤で水面に
滴下処理した。処理４週間後に除草効力および薬害を調
査し、ｊＩ７表にその結果を示した。
め、−学生雑草の種子を土壌嵌層から２〜８傭の深さに
混和し、湛水した。溢水後４１１期のイネを移植し、多
年生雑草の塊茎および越冬芽を触え付けた。６日後、各
雑草が発芽を開始した時期に所定量薬剤を乳剤で水面に
滴下処理した。処理４週間後に除草効力および薬害を調
査し、ｊＩ７表にその結果を示した。
１Ｉ７１！
肴クロメトキシニル
Claims (4)
- （１）一般式 （式中、Ｒは炭素数１〜Ｂの低級アルキル基を表わす５
） で示される置換フェニルヒダントイン誘導体。 - （２）一般式 ％式％ （式中、凡は炭素数１〜８の低級アルキル基を、ｌｉア
ルカリ金属原子を表わす５ ）で示される尿素誘導体を
鉱酸の存在下閉環させることを特徴とする置換フェニル
ヒダントイン誘導体の製造法。 - （３）一般式 （式中、凡は炭素数１〜８の低級アルキル基を表わす。 〕 で示される置換フェニルイソシアネート１１１１＃体と
ピペコリン酸のアルカリ金属塩とを反応させて、一般式 （式中、Ｒは炭素数１〜８の低級アルキル基を、Ｍはア
ルカリ金属原子を表わす。）で示される尿素誘導体を得
、つりで該化合物を鉱酸の存在下閉環させることを特徴
とする特許 （式中、Ｒは炭素数１〜８の低級アルキル基を表わす。 ） テ示すれる置換フェニルヒダントイン誘導体の製造法。 - （４） 一般式 （式中、Ｒは坂累数１〜８の低級アルキル基を表わす。 ） で示される置換フェニルヒダントイン誘導体を有効成分
として含有することを特徴とする除草剤つ
Priority Applications (17)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19603581A JPS5899478A (ja) | 1981-12-04 | 1981-12-04 | 置換フエニルヒダントイン誘導体、その製造法およびそれを有効成分として含有する除草剤 |
| DK258482A DK156573C (da) | 1981-06-16 | 1982-06-09 | 2-(2-fluor-4-halogen-5-substitueret-phenyl)-hydantoinderivater, et herbicidt praeparat indeholdende disse, en fremgangsmaade til bekaempelse af ukrudt under anvendelse af disse samt anvendelse af disse som herbicid |
| KR8202599A KR880001717B1 (ko) | 1981-06-16 | 1982-06-10 | 2-치환페닐 하이단토인유도체의 제조방법 |
| US06/387,275 US4437877A (en) | 1981-06-16 | 1982-06-10 | 2-(2-Fluoro-4-halo-5-substituted phenyl) hydantoins and use |
| CA000405120A CA1219263A (en) | 1981-06-16 | 1982-06-14 | 2-(2-fluoro-4-halo-5-substituted phenyl)hydantoins, and their production and use |
| CS824399A CS228935B2 (en) | 1981-06-16 | 1982-06-14 | Herbicide and method of preparing active component thereof |
| ES513122A ES513122A0 (es) | 1981-06-16 | 1982-06-15 | Un procedimiento para la preparacion de hidantoinas. |
| EP82105237A EP0070389B1 (en) | 1981-06-16 | 1982-06-15 | 2-(2-fluoro-4-halo-5-substituted phenyl) hydantoins, and their production and use |
| HU821930A HU189592B (en) | 1981-06-16 | 1982-06-15 | Herbicidal compositions containing 2-/2-fluor-4-halogen-5-substituted-phanyl/-hydantoines and process for the production of the active substance |
| DE8282105237T DE3266666D1 (en) | 1981-06-16 | 1982-06-15 | 2-(2-fluoro-4-halo-5-substituted phenyl) hydantoins, and their production and use |
| PL1982236946A PL133790B1 (en) | 1981-06-16 | 1982-06-16 | Herbicide and process for manufacturing novel derivatives of hydantoin |
| MX794582A MX155047A (es) | 1981-06-16 | 1982-06-16 | Procedimiento para la preparacion de 2-(2-fluoro-4-halo-5-fenil substituido)hidantcinas |
| BR8203520A BR8203520A (pt) | 1981-06-16 | 1982-06-16 | Composto processos para preparacao de tal composto composicao herbicida processo para controle de ervas daninhas uso de tal composto |
| BG8257030A BG41813A3 (en) | 1981-06-16 | 1982-06-16 | Herbicide means and method for exterminating of weeds |
| PL1982241885A PL139488B1 (en) | 1981-06-16 | 1982-06-16 | Process for preparing novel derivatives of hydantoin |
| DK267088A DK156475C (da) | 1981-06-16 | 1988-05-16 | Urinstofderivater |
| DK266988A DK156479C (da) | 1981-06-16 | 1988-05-16 | 2-(2-fluor-4-halogen-5-substitueret-phenyl)-hydantoinderivater |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19603581A JPS5899478A (ja) | 1981-12-04 | 1981-12-04 | 置換フエニルヒダントイン誘導体、その製造法およびそれを有効成分として含有する除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5899478A true JPS5899478A (ja) | 1983-06-13 |
Family
ID=16351114
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19603581A Pending JPS5899478A (ja) | 1981-06-16 | 1981-12-04 | 置換フエニルヒダントイン誘導体、その製造法およびそれを有効成分として含有する除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5899478A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02229191A (ja) * | 1989-03-02 | 1990-09-11 | Agro Kanesho Co Ltd | 複素環化合物、その製造法及びそれを有効成分として含有する除草剤 |
-
1981
- 1981-12-04 JP JP19603581A patent/JPS5899478A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02229191A (ja) * | 1989-03-02 | 1990-09-11 | Agro Kanesho Co Ltd | 複素環化合物、その製造法及びそれを有効成分として含有する除草剤 |
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