JPS63290867A - ウラシル系化合物及び殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 イ、産業上の利用分野 本発明は式ＣＩ） 〔■〕 〔式中、Ｒ１，Ｒ２は炭素数１〜６のアルキル基、炭素
数３〜６のシクロアルキル基、又はフェニル基を、Ｒ５
は水素原子、又は炭素数１〜３のアルキル基を、Ｘはハ
ロゲン原子、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数１〜６
のアルコキシ基、フェニル基（置換されていてもよい。

）、又はフェノキシ基（置換されていてもよい。）、炭
素数１〜３のハロアルキル基、炭素数１〜３のハロアル
コキシ基、又はシアノ基を、Ｙ、Ｚは水素原子、ハロゲ
ン原子、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数１〜６のア
ルコキシ基、フェニル基（置換されていてもよい。）、
又はフェノキシ基（置換されていてもよい。）、炭素数
１〜３のハロアルキル基、炭素数１〜３のハロアルコキ
シ基、又はシアノ基を、Ａは−ＮＨ−。

−ＮＲ４二＄　−８−ｔ　−５ｏ２−、−ｏ−を、Ｒ４
は炭素数１〜３のアルキル基を各々示す。〕 で表わされる化合物、および該化合物を有効成分として
含有する農園芸用殺菌剤に関する。

口、従来の技術および問題点 従来、１，３−ジアルキル−６−（フェノキシ又は置換
フェノキシ）ウラシル誘導体としては、１゜３−ジメチ
ル−６−フエツキシウラシル、６−（２−ヨード−フェ
ノキシ）−１，３−ジメチルウラシル、６−（２−フェ
ニルフェノキシ）−１，３−ジメチルウラシルが、例え
ばＪ、　Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｅ、。

Ｐｅｒｋｉｎ　Ｔｒａｎｓ−１９７５ｓ　５０３〜７　
ｅ　ＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬ＠ｔｔ、１９７３．４３
１７〜４３１　Ｂ　、　Ｊ−Ａｍｅｒ、Ｃｈｅｍ。

Ｓａｃ、、９６．３１５〜３１６（１９７４）の文献に
記載されているＫすぎない。しかも、これらの文献には
農園芸用殺菌剤としての記載はない。

一方、農園芸作物の植物病害に対し広いスペクトラムと
優れた防除力を有し、しかも作物への薬害を生ぜしめな
い農園芸用殺菌剤が強く求められている。

ノλ問題点を解決するための手段 本発明者らは上記の要件を満たす新規な農園芸用殺菌剤
の開発を目的に各種の６−フエツキシウラシル誘導体を
合成し、それらの化合物の殺菌活性に関する研究を進め
る中で、上記式〔Ｉ〕で表わされる本発明化合物が文献
未記載の新規化合物であり、しかも優れた農園芸用殺菌
剤であることを見出し、本発明を完成させた。

本発明化合物について代゛表的なものを例示すれば表−
１の如くである。以後、表中の化合物番号を用いて説明
する。なお、表中のＮＭＲは内部標準としてテトラメチ
ルシランを、溶媒として重クロロホルムを、各々用いて
測定したものである。

本発明化合物の一般的製法を説明する。

１）　　ＡがＯ又はＳの場合 （１１１ｃｕｘ〕 （式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ，Ｘ、ＹＩＺは前記のとおりで
あシ、Ａは０又はＳを示す。） 上記反応では、塩基として無水炭酸カリウム、無水炭酸
ナトリウム等を用いる場合は好ましい溶媒はＮ、Ｎ−ツ
メチルホルムアミド９、ジメチルスルホキシド、Ｎ、Ｎ
−ジメチルアセトアミド等の非プロトン性極性溶媒であ
シ、また、水素化ナトリウム、水素化カリウム等を用い
る場合はテトラヒドロフラン、アセトニトリル、１．４
−ジオキサン等が好ましい。反応温度は室温からその溶
媒の沸点までの広い範囲で変えることができる。

また、Ｒ２が水素原子である式ＣＩＩＩの化合物を用い
て上記と同様な反応を行ない、式〔■〕の化合物を合成
して次式に従ってウラシル基の４位のアルキル化を行な
っても本発明化合物を製造することができる。

［ＩＶ］ 上記反応ではアルキル化剤としてジアルキル硫酸、アル
キルハライド等の通常アルキル化剤として用いられてい
るものを使用することができる。

塩基として水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化
ナトリウム、水素化カリウム等を用いることが好ましい
。溶媒として適当なものはテトラヒドロフラン、Ｎ、Ｎ
−ジメチルホルムアミド、ツメチルスルホキシド、エタ
ノール、メタノール、水等が用いられる。反応温度は室
温からその溶媒の沸点までの広い範囲で変えることがで
きる。

１ｉ）　　Ａがｓｏ、の場合 対応するＡがＳである式［１〕の化合物を例えばメタク
ロ口過安息香酸のような酸化剤を用いて酸化反応させて
製造することができる。

１ｔ）ｐ、が冊の場合 （Ｖ〕ＣＭ） （式中、Ｒ１＋　Ｒ２＋　Ｒ３＋　Ｘ　＊　Ｙ　；Ｚは
前記のとお９であυ、ＡはＮＨを示す。） 上記の反応は式〔■〕の化合物に式ＣＭ）の化合物及び
式ＣＭＩの化合物の塩酸塩を混合して加熱することによ
りて行なわれる。

ｌｖ）　　ＡがＮ−Ｒ４（Ｒ４は炭素数１〜３のアルキ
ル基を示す。）の場合 対応するＡがＮＨである式〔Ｉ〕の化合物を例えば水素
化ナトリウム存在下でヨード化アルキルでアルキル化さ
せて製造することができる。

上記製造法での出発物質に関しては、例えは式％式％ １０４〜１１７の方法に準拠して得ることができる。

次に本発明化合物の製造法の具体例を示す。

合成例１　６−（３−りａａミツエノキシ　−１，３−
ジメチルピリミジン−２，４−ジオン（化合物４１）の
合成 水素化ナトリウム（６０％オイルディスパージョン）０
．４．９（０，０１モル）を無水テトラヒドロフラン５
００Ｃに懸濁させ室温でｍ−クロロフェノール１．２９
＃を少しづつ加え、水素ガスの発生が終ったら更に３０
分室温でかきまぜる。その後６−クロロ−１，３−ジメ
チルウラシル１．９２．９（０，０１１Ｍ）を加え、５
時間還流する。室温に冷却し溶媒を減圧溜去し残渣に水
を加え析出した固体をＦ別する。エタノールから再結晶
して表題化合物が２．３１ｊ得られる。収率８６幅 合成例２　６−（３−クロロフェノキシ）−３−エチル
−１−メチルピリミジン−２，４−ジオン（化合物Ａ１
９）の合成 水素化ナトリウム（６０％オイルディスパージ１ン）ｏ
、４ｙ（ｏ、ｏｔモル）を無水Ｎ、Ｎ−ツメチルホルム
アミド５０ＣＣＫ懸濁させ、室温で６−（３−クロロフ
ェノキシ）−３−エチル−１Ｈ−ピリミジン−２，４−
ジオン２．６７．９（０，０１モル）を加え１時間６０
〜７０℃でかくはんする。その後氷水で冷却しながら１
５℃以下でヨウ化メチ／Ｉ／２．８ＪＩ（０，０２モル
）を加える。室温で１時間、１００℃に加熱して１時間
かきまぜ、その後室温に冷却の後、氷水中へ投入する。

析出した固体を戸別しクロロホルムにとかした後、シリ
カゲルクロマトグラフィーにかける。クロロホルム：ア
セトン９：１で溶出した表題化合物を得る。収量２．０
７　＃。

収率７３１１３６ 参考例　出発物質６−（３−クロロフェノキシ）−３−
エチル−ＩＨ−ピリミジン−２，４−ジオンの合成 ６−クロロ−３−エチル−ＩＨ−ピリミジン−２゜４−
ジオン５．２５Ｍ（０，０３モル）、ｍ−りｏｐフェノ
−°ル１１．６１１（０，０９モル）及び無水炭酸カリ
ウム２０．７ＩＩ（０，１５モル）をＮ、Ｎ−ジメチル
ホルムアミド６０−に加え、かきまぜながら１０時間加
熱還流する。溶媒を減圧溜去し残渣にジエチルエーテル
を加え、１０分間激しくかくはんし、エーテル層をデカ
ンテーションで捨てて、残渣に水を加える。不溶物を戸
別し戸液を酢酸で中和する。析出したちんでんを炉別し
メタノール。

水の混合溶媒から再結晶すると表題の化合物を得る。収
量４．５ｇ　　収率５６係 ■値　内部標準　テトラメチルシラン 溶媒ＣＤＣ２３ ７，９０〜７．５０　ｐｐｍ　？／ｌ／チグレット　Ｉ
Ｈ７，４０〜６．７０　ｐｐｍ　？ルチゾレット　４Ｈ
４，７５ｐｐｍ　　　　　シングレット　　ＩＨ３，８
５ｐｐｍ　　Ｊ＝６Ｈｚ　　カルチット　２Ｈ１，１５
ｐｐｍ　　Ｊ＝５Ｈｚ　　）リプレット　３Ｈ合成例３
　６−（３−クロロアニリノ）−１，３−ジメチルピリ
ミジン−２，４−ジオン（化合物＆２７）の合成 ６−アミノ−１，３−ジメチルウラシル１５．５，９、
ｍ−／クロアニリン１７．９１　及（ｊ　ｍ　−りａロ
アニリン塩酸塩１８．９を混合し１６０℃で４時間加熱
する。室温にもどし水１００−を加えると下層に黒色油
状成分がちんでんする。水層をデカンテーションし残渣
にジクロルメタンを加えると固体が析出する。

吸引濾過しＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミドとエタノール
の混合溶媒から再結晶すると表題化合物を得る。　　収
量１９．５ｇ　　収率７３ｑｂ合成例４　６−（Ｎ−（
３−りａ゛ロフエニル−Ｎ−メチルアミノ］　−１，３
−ジメチルピリミジン−２，４−ジオン（化合物＆２８
）の合成無水Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ゴに水
素化ナトリウム（６０％オイルディスパーノヨン）ｏ、
ｓ、ｙを懸濁させ室温で化合物Ａ２７を３．９９．９加
え、室温で２時間かきまぜる。ヨウ化メチル３．５１を
滴下し６０〜７０℃で５時間反応させる。

溶媒を減圧溜去し残液に水を加え、酢酸エチルで抽出す
る。抽出物をシリカゲルカラムクロマドグラフイーにか
けクロロホルム：アセトン９：１の混合溶媒で溶出させ
ると表題化合物が得られる。

収量１．２！ｉ　　　収率２８係 合成例５　６−（３−１０ロフエニルスルホニル）−１
，３−ジメチルピリミジン−２，４−ジオン（化合物Ａ
３０　）の合成 化合物２９５．７．９をジクロロメタン５０ｆｆｉ７！
に溶かし、室温でかきまぜながら、メタ２０口過安息香
酸４Ｉを徐々に加える。その後室温で２４時間かきまぜ
た後、亜硫酸ナトリウムの水溶液でＣＨ２０１２層を洗
う。更に重曹水で洗った後、溶媒を減圧溜去し、残渣を
シリカゲルカラムクロマドグラフイーにかける。ｎ−ヘ
キサンニ酢酸エチル１：１の混合溶媒で溶出して目的物
を得る。

収量４．０Ｉ　　収率６３係 合成例６　６−　（３−クロロフェニルチオ）−１，３
−ジメチルピリミジン−２，４−ジオン（化合物Ａ２９
）の合成 無水テトラヒドロフラン１０〇−中に水素化ナトリウム
（６０％オイルディスパージョン）２．８−．９（０，
０７モル）を懸濁させ、室温で３−り０ロチオフエノー
ルｌ０Ｊ（０，０６９モル）ヲ滴下し、そのまま１時間
かきまぜた後、６−クロロ−１，３−ツメチルウラシル
１０゜５ｇ（０，０６モル）を加え３時間加熱還流する
。溶媒を減圧溜去し残渣に水を加え析出したちんでんを
炉別する。れ−ヘキサン：酢酸エチル１：１から再結晶
して目的物を得る。　　収量１２．３．９　　　収率７
６係本発明化合物を有効成分として含有する薬剤は農園
芸作物の植物病害防除に対し広く、優れた防除作用効果
を現わすと共に、圃場で使用した場合には、効力の持続
性に優れ、さらには、植物に対して薬害を生じさせない
という全く有用な特性を有する。

本発明化合物によって発現する優れた作用効果は予防的
施用においては言うまでもなく、治療的施用にも有用で
ある。

本発明化合物を農業用及び園芸用殺菌剤として用いる場
合は、他の何らの成分も加えずそのままで用いてもよい
が通常固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用
補助剤と混合して乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤等に製剤
して用いてもよい。

これらの製剤には、有効成分として一般式〔■〕で表わ
される本発明化合物を重量比で０．１〜９９．９係、好
ましくは０．２〜８０係含有する。

固体担体には、カオリンクレー、アッタパルジャイトク
レー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト、タ
ルク、珪藻土、方解石、合成含水酸化珪素等の微粉末あ
るいは粒状物があり、液体担体にはキシレン、メチルナ
フタレン等の芳香族炭化水素、イソグロノ９ノール、エ
チレングリコール、セロソルブ等のアルコール、アセト
ン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン、大豆油
、ｓ実油等の植物油、ジメチルスルホキシド、アセトニ
トリル等がある。

乳化、分散、湿展等のために用いられる界面活性剤には
、アルキル硫酸エステル塩、アルキル（アリール）スル
ホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸塩、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールｘ　−テ／ｌ／　ｌ）　／ｖ　
酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物
等の陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキル
エーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレング
ロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル等の非イ
オン界面活性剤等がある。

製剤用補助剤にはリグニンスルホン酸塩、アルギン酸塩
、ポリビニルアルコール、アラビアゴム、カルがキシメ
チルセルロース、酸性リン酸イソグロピル等がある。、 次に本発明の化合物の製剤実施例を示すが、添加物及び
添加割合は、これら実施例に限定されるものではなく、
広い範囲に変化させることが可能であることは言うまで
もない。

実施例１　粉剤 表中にある化合物　　　　　　　　　　３部クレー　　
　　　　　　　　　　　　　　４０部タルク　　　　　
　　　　　　　　　　　５７部実施例２　水和物 表中にある化合物　　　　　　　　　　２５部ポリオキ
シエチレンアルキルアリルエーテル　　　　９部ホワイ
トカーゼン　　　　　　　　　　１６部メルク　　　　
　　　　　　　　　　　　５０部実施例３　乳剤 １００−中重量 表中にある化合物　　　　　　　　２（［’ツルポール
２６８０＠　　　　　　　１０９キシレン　　　　　　
　　　　　　残 なお、ツルポール２６８０■は東邦化学工業（（社）製
を使用した。

散布量については必ずしも制限はないが、通常は作物の
生育する圃場に散布する場合には、有効成分化合物（Ａ
、　１．　）として１０〜１０００ｇ／１０ａ、又、土
壌中に施用する場合には０．１〜５ｋｇ（Ａ、１．）／
１０ａ程度が適当である。

勿論、これは一つの目安であシ、作物の種類、病害の種
類、及び被害の程度、時期、天候、薬剤の剤型等の要因
を考慮して、必要に応じて適宜加減される。

さらに、必要に応じて他の種類の殺菌剤や殺虫、剤、除
草剤、肥料等と併用、混合することができる。

二１発明の効果 この本発明の薬剤の植物病害防除スペクトルは広く、例
えば、藻菌（Ｐｈｙｃｏｍｙｃａｔｅａ　）　、子のう
菌（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）　、担子菌（Ｂａｓｉｄ
ｉｏｍｙｃｅｔａｓ　）　、不完全菌（Ｆｕｎｇｉ　Ｉ
ｍｐｅｒｆｅｃｔｉ　）　、その他細菌（Ｈａｅｔｅｒ
ｉａ）類による種々の植物病害に対して有効に使用でき
、その主なものを例示すれば以下のものが挙げられる。

小　麦　　：裸黒穂病、葉枯病、斑点病、褐色雪腐病、
等 ジャガ芋　：夏疫病、黒あざ病、等 豆類　大豆：斑点病、褐斑病、菌核病、紫斑病等小豆：
褐斑病、すす紋病、等 落花生：褐斑病、黒渋病、菌核病、等 タバコ　　：赤星病、疫病、菌核病、腰折病、舞病、白
星病、等 ビート　　：褐斑病、苗立枯病、等 野菜　トマト：灰色かび病、葉かび病、疫病、菌核病、
輪紋病、すすかび病、萎凋病、苗立枯病、等す　ス：灰
色かび病、半身萎凋病、褐色腐敗病、黒枯病、すすかび
病、等 ウリ類：灰色疫病、灰色かび病、菌核病、黒白　菜：白
斑病、菌核病、根こんぶ病、等イチゴ：灰色かび病、輪
斑病、等 観賞植物 シクラメン：灰色かび病、等 バ　ラ：黒星病、等 シんご：斑点落葉病、黒星病、モニリア病、等す　シ：
黒斑病、黒星病、等 モ　モ：灰星病、黒星病、フォモプレス腐敗病、縮葉病
、等 グドク：灰色かび病、褐斑病、黒とう病、晩腐病、つる
割病、等 以下、本発明化合物の効果を具体的に説明するため、代
表的な試験例を示す。

但し、これらは単なる例示であり、本発明の適用例はこ
れらのみに限られないことは言うまでもない。

試験例−１キュウリ灰色かび病効力試験鉢植えのキュウ
リ（品種二四葉）の３葉期に所定濃度に希釈した薬液の
２００１／１０ｔｈ相当量を噴霧散布した。

室内で２４時間風乾後に灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉ
ａｃｉｎｅｒｅａ　）の分生胞子を、顕微鏡２００倍１
視野当り１００個になるように調整した懸濁液に、市販
酵母エキス（１４相当量）と市販グルコース（１０９６
相当量）を添加して噴霧接種した。接種後直ちに、温度
２２℃、湿度１００幅の暗黒条件下に３日間保ち、以下
の基準に従い調査した。但し、連数は８連とする。結果
を表−２に示す。

発病程度側指数 Ｏ：無発病の葉数（発病面積：　　　　０係）１：少ｔ
ｔ　　　ｔｔ（ｔｔ：１〜２５）３：中ｔｔ　　　ｔｔ
（／ｊ：２６〜５０）５：多１　　１１ｃ　　ｐ　　：
５１〜１００）試験例−２稲いもち病効力試験 く試験方法〉 鉢植えの稲（品種二十石）の３葉期に所定濃度の薬液の
２００１／ｌＯａ相当量を噴霧散布する。

風乾後に培養した稲いもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉ
ａｏｒｙｚａｅ　）の分生胞子を顕微鏡１００倍１視野
当シ４０個になるように調整した懸濁液を噴霧接種し黒
条件下に４８時間保った後に温室内に放置し、接種１０
日後に以下の基準で発病程度を調べ、発病度を算定した
。結果を表−３に示す。

但し、連数は３連とする。

Ｎ：調査葉数 発病程度別指数　　１葉当シ病斑数 Ｏ ２２〜５ ３　　　　　　　　　　　　　　６〜１０４　　　　　
　　　　　　　　１１〜 試験例−３豆類菌核病治療効果試験 く試験方法〉 インゲン（品種：マスターピース）の初生葉を切シ取、
９，１０枚の初生葉に所定濃度に希釈した薬液の２０１
ｎｔを噴霧散布し室内で風乾した後に、あらかじめＰＤ
Ａ培地で培養した豆類菌核病菌（５ａｌｅｒｏｔｉｎｉ
ａ　ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ　）の菌そうをコルクゼ
ーラーで打ち抜き接種した。接種後直ちに、温度２８℃
、湿度１００係の恒温室に４日間保った後に発病面積を
調査した。結果を表−４に示す。

但し、連数は１０連とし１０枚の初生葉を調査した。

試験例−４豆類菌核病治療効果試験 く試験方法〉 インゲン（品種：マスターピース）の初生葉を切り取シ
、あらかじめＰＤＡ培地で培養した豆類菌核病菌（５ｃ
ｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ　）の
菌そうをコルクが−ラーで打ち抜き接種した。接種後直
ちに、温度２８℃、湿度１００％の恒温室に１日間保っ
た後、発病した１０枚の初生葉に所定濃度に希釈した薬
液２０−を噴霧散布し、室内で風乾した後に、再び上述
の恒温室に３日間保ち、病斑直径を調査した。結果を表
−５に示す。

但し、連数は１０連とし１０枚の初生葉を調査した。

試験例−５稲紋枯病効力試験 く試験方法〉 インゲン（品種：マスターピース）の初生葉に所定濃度
の薬液を噴霧散布した後に、室内で風乾した。

風乾後、ＰＤＡ’培地上に生育した稲紋枯病菌（Ｒｈｉ
ｚｏｃｔｏｎｉａ　５ｏｌａｎｉ　ＬＡ）の菌そうをコ
ルクが一う−で打ち抜き接種した。

接種後、温度２８℃、湿度１００係、暗黒条件下に３日
問おいて発病の有無を調べた。結果を表−６に示す。

但し、連数は５連とする。

試験例−６梨黒斑病効力試験 く試験方法〉 梨（品種二二十世紀）の展開葉に所定濃度に希釈した薬
液を、葉５枚当ｊり１０ｆｎｔ散布し、室内で風乾した
。風乾後、アンズ培地で培養したＡｌｔｅｒｎａｒｉａ
　ｋｉｋｕｅｈｉａｎａ　（梨黒斑病菌）の分生胞子を
噴霧接種し、直ちに温度２・６℃、湿度１００係の条件
下に３日間静置した後に、発病程度を調査した。結果を
表−７に示す。

但し、１区当＃）５枚の梨葉を用い、連数は４連で行な
った。

表　　−４ ３ｚ　　　　　　　　　３　　　　９２　　　−５　　
　　　　　　＃　　　　　　　　１２　　　　８８　　
　−６　　　　　　　　＃　　　　　　　　　１０　　
　　９０　　　−２９　　　　　　　ｔ　　　　　　　
　ｌｓ　　　　　８２　　　−Ａ＃１０００− トップシンＭ　　　　　Ｉ　　　　　　　　２０　　　
　８０　　　−１　　　　　　５００　　　　　　３２
　　　　７０．９　　　−３　　　　　　５００　　　
　　　４７　　　　５７．３　　−トップジンＭ　　　
　５００　　　　　　４２　　　　６１．８　　−スミ
レックス　　　５００　　　　　　３４　　　６９．１
　　−表　　−６ ４＃　　　　　　　　　１５　　　　　８５　　　−１
０　　　　　　　　＃　　　　　　　　　１０　　　　
９０　　　−ｕ＃１０９０　　　− バリダシン　　　＃　　　　　　　２５．　　　８５　
　−無処理　　　　　　　１００　　　−　　　／我−
７

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 〔式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２は炭素数１〜６のアルキル基、
   炭素数３〜６のシクロアルキル基、又はフェニル基を、
   Ｒ＿３は水素原子、又は炭素数１〜３のアルキル基を、
   Ｘはハロゲン原子、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数
   １〜６のアルコキシ基、フェニル基（置換されていても
   よい。）、又はフェノキシ基（置換されていてもよい。 ）、炭素数１〜３のハロアルキル基、炭素数１〜３のハ
   ロアルコキシ基、又はシアノ基を、Ｙ、Ｚは水素原子、
   ハロゲン原子、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数１〜
   ６のアルコキシ基、フェニル基（置換されていてもよい
   。）、又はフェノキシ基（置換されていてもよい。）、
   炭素数１〜３のハロアルキル基、炭素数１〜３のハロア
   ルコキシ基、又はシアノ基を、Ａは−ＮＨ−、−ＮＲ＿
   ４−、−Ｓ−、−ＳＯ＿２−、−Ｏ−を、Ｒ＿４は炭素
   数１〜３のアルキル基を各々示す。〕 で表わされるウラシル系化合物。
2. （２）式 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 〔式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２は炭素数１〜６のアルキル基、
   炭素数３〜６のシクロアルキル基、又はフェニル基を、
   Ｒ＿３は水素原子、又は炭素数１〜３のアルキル基を、
   Ｘはハロゲン原子、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数
   １〜６のアルコキシ基、フェニル基（置換されていても
   よい。）、又はフェノキシ基（置換されていてもよい。 ）、炭素数１〜３のハロアルキル基、炭素数１〜３のハ
   ロアルコキシ基、又はシアノ基を、Ｙ、Ｚは水素原子、
   ハロゲン原子、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数１〜
   ６のアルコキシ基、フェニル基（置換されていてもよい
   。）、又はフェノキシ基（置換されていてもよい。）、
   炭素数１〜３のハロアルキル基、炭素数１〜３のハロア
   ルコキシ基、又はシアノ基を、Ａは−ＮＨ−、−ＮＲ＿
   ４−、−Ｓ−、−ＳＯ＿２−、−Ｏ−を、Ｒ＿４は炭素
   数１〜３のアルキル基を各々示す。〕 で表わされるウラシル系化合物を有効成分とする農園芸
   用殺菌剤。
3. （３）式〔 I 〕中のＡがＯである特許請求の範囲第１
   項記載のウラシル系化合物。
4. （４）式〔 I 〕中のＡがＯである特許請求の範囲第２
   項記載の農園芸用殺菌剤。