JP2947365B2 - Ｎ，ｎ−二置換−チエノスルホンアミド誘導体を有効成分とする除草剤 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明はN,N−二置換−チエノスルホンアミド誘導体
を有効成分とする新規な除草剤を提供するものである。

（従来の技術及びその問題点） これまでに、N,N−二置換−アリールスルホンアミド
の合成とその生理活性についていくつかの報告がある。
例えば、特開昭63−99048号には、下式で表されるN,N−
二置換−アリールスルホンアミド化合物の合成とそれら
の化合物が脂質調整作用に関して生理活性を有している
ことが報告されている。

（式中、Arは置換もしくは非置換のフェニル基、５−置
換チエニル基またはピリジル基を示し、R₃はアルキル
基、または炭素数７〜９個のアラルキル基を示す。） しかるに、下記一般式〔Ｉ〕で示されるようなＮ−
（置換もしくは非置換の）アルキルカルボニル基、また
はフェニルカルボニル基を有するN,N−二置換−チエノ
スルホンアミド誘導体について、その合成と生理活性の
探究はこれまで十分には行われていない。

他方、本発明者らの共同研究者らは、スルホンアミド
化合物について、種々の生理活性の探索を行なってい
た。

その結果、下記スルホンアミド化合物が、殺菌作用を
有することを見出し、特開昭64−3162号として特許出願
を行なっている。

（但し、Ｒは置換又は非置換のアリール基或いは置換又
は非置換のヘテロアリール基を示し、R¹,R²は同種又は
異種の水素原子或いはアルキル基を示し、R³は置換又は
非置換のアルキル基、置換又は非置換のフェニル基、置
換又は非置換のヘテロアリール基或いはOR⁵で表される
基を示し、R⁵は置換又は非置換のアルキル基或いは置換
又は非置換のフェニル基を示し、R⁴は置換又は非置換の
アルキル基、置換又は非置換のアリール基或いは置換又
は非置換のヘテロアリール基を示す） 上記式において、R⁴がチエニル基の場合、チエニルア
ミド誘導体となる。しかしながら特開昭64−3162号の発
明にあっては、除草作用に関して何ら探究されていなか
った。

（問題を解決するための手段） 本発明者たちは、N,N−二置換−チエノスルホンアミ
ド誘導体について合成を試み、種々の生理活性試験を行
なった。

その結果、下記一般式〔Ｉ〕で示されるN,N−二置換
−チエノスルホンアミド誘導体が、湛水土壌処理におい
てノビエ、タマガヤツリ、ホタルイ、コナギ、広葉等の
有害雑草に対して優れた除草活性を示すことを確認し、
本発明を完成するに至った。

すなわち、本発明は、一般式〔Ｉ〕、 （式中、X₁,X₂は同一あるいは異なり、水素原子、ハロ
ゲン原子、置換もしくは非置換の低級アルキル基、また
は置換もしくは非置換のフェニル基を示し、R₁は置換も
しくは非置換の低級アルキル基、アルケニル基、アルキ
ニル基、または置換もしくは非置換のフェニル基を示
し、R₂は置換もしくは非置換の低級アルキル基、または
置換もしくは非置換のフェニル基を示す。） で表されるN,N−二置換−チエノスルホンアミド誘導体
を有効成分とする除草剤 本発明において、上記一般式〔Ｉ〕中、X₁及びX₂で示
されるハロゲン原子の具体例としては塩素、臭素、フッ
素、ヨウ素の各原子が挙げられる。

上記一般式〔Ｉ〕中、X₁、X₂、R₁及びR₂で示される低
級アルキル基は炭素数１〜４コの直鎖状または分枝鎖状
のものが好適に用いられる。該低級アルキル基の具体例
としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、iso−
プロピル基、ｎ−ブチル基、iso−ブチル基、tert−ブ
チル基等が挙げられる。

上記一般式〔Ｉ〕中、X₁、X₂、R₁及びR₂で示される置
換低級アルキル基の置換基としては、アルキル基中の水
素のすべてもしくは一部がハロゲン原子、アルコキシ
基、アルキルチオ基、シアノ基等で置換されたものが好
適である。置換低級アルキル基の具体例としてはクロロ
メチル基、ブロモメチル基、フルオロメチル基、ヨード
メチル基、ジクロロメチル基、クロロ−ジフルオロメチ
ル基、ジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリ
フルオロメチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル
基、メチルチオメチル基、シアノメチル基、クロロエチ
ル基、ブロモエチル基、フルオロエチル基、ジクロロエ
チル基、ジブロモエチル基、ジフルオロエチル基、トリ
クロロエチル基、トリフルオロエチル基、パーフルオロ
エチル基、パーフルオロプロピル基、メトキシエチル
基、エトキシエチル基、メトキシプロピル基、メチルチ
オエチル基、エチルチオエチル基、シアノエチル基、シ
アノプロピル基等が挙げられる。

本発明において上記一般式〔Ｉ〕中、R₁で示されるア
ルケニル基は炭素数１〜４コの直鎖状または分枝鎖状の
ものが好適に用いられる。アルケニル基の具体例として
はビニル基、アリル基、プロペニル基、２−ブテニル
基、３−ブテニル基等が挙げられる。

本発明において上記一般式〔Ｉ〕中、R₁で示されるア
ルキニル基は炭素数１〜４コの直鎖状または分枝鎖状の
ものが好適に用いられる。アルキニル基の具体例として
はチエニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２
−ブチニル基、３−ブチニル基等が挙げられる。

また、上記一般式〔Ｉ〕中、X₁、X₂、R₁およびR₂で示
される置換フェニル基の置換基としては、ベンゼン環上
の１つまたはそれ以上の水素原子が、同一あるいは異な
ってハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキ
ルチオ基、シアノ基、アルコキシカルボニル基等で置換
されたものが好適である。このような置換フェニル基の
具体例を示すと、クロロフェニル基、ブロモフェニル
基、フルオロフェニル基、ヨードフェニル基、ジクロロ
フェニル基、トリクロロフェニル基、クロロ−メチルフ
ェニル基、ブロモ−フルオロフェニル基、クロロ−エチ
ルフェニル基、クロロ−シアノフェニル基、クロロ−メ
トキシカルボニルフェニル基、メチル−エチルフェニル
基、トリメチルフェニル基、シアノトリル基、メチルチ
オトリル基、トリメトキシフェニル基、テトラクロロフ
ェニル基、クロロ−ジメチルフェニル基、メトキシフェ
ニル基、エトキシフェニル基、イソプロポキシフェニル
基、エチルチオフェニル基、ジクロロ−シアノフェニル
基、ジクロロ−エトキシカルボニルフェニル基等が挙げ
られる。

本発明の前記一般式〔Ｉ〕で示されるN,N−二置換−
チエノスルホンアミド誘導体は、次の手段でその構造を
確認することができる。

赤外吸収スペクトル（IR）を測定することにより、
1650cm^-1〜1720cm^-1にカルボニル結合に基づく吸収、13
10cm^-1〜1390cm^-1および1120cm^-1〜1180cm^-1にそれぞれ
スルホニル結合に基づく吸収等を観察することができ
る。代表例として、化合物番号（２）のIRスペクトルを
第１図に示した。

質量スペクトル（MS）を測定し、観察される各ピー
ク（一般的にはイオンの質量ｍをイオンの荷電数ｅで除
したm/eで表される数）に相当する組成式を求めること
により、測定に供した化合物の分子量ならびに該分子に
おける各原子団の結合様式を知ることができる。すなわ
ち、測定に供した試料を、前記一般式〔Ｉ〕で表した場
合、一般に分子イオンピーク（以下M⁺と略す）が観測さ
れるため、測定に供した化合物の分子量を決定すること
ができる。さらに、M⁺（またはM⁺＋１）に加え、M⁺−
R₁、M⁺−R₁−（X₁またはX₂）等に対応する特徴的なピー
クが観測され、該分子の結合様式を知ることができる。

¹H−核磁気共鳴スペクトル（¹H−NMR:テトラメチル
シラン基準、重クロロホルム溶媒）を測定することによ
り、前記一般式〔Ｉ〕で表される本発明の化合物中に存
在する水素原子の結合様式を知ることができる。代表例
として、下記化合物番号（３）の¹H−NMR図を第２図に
示す。その解析結果を示すと、次の通りである。すなわ
ち、1.50ppm、1.60ppmにそれぞれプロトン３個分に相当
する単一線が認められ、（ａ）、（ｂ）のメチル基に相
当した。4.05ppm〜4.65ppmにプロトン１個分に相当する
多重線が認められ、（ｃ）のメチン基に相当した。7.30
ppmにプロトン４個分に相当する単一線が認められ、
（ｄ）のベンゼン環のプロトンに相当した。また、6.90
ppmと7.45ppmにそれぞれプロトン１個分に相当する二重
線が認められ、（ｅ）のチオフェン環の２個のプロトン
に相当した。

元素分析によって、炭素、水素、窒素（硫黄及びハ
ロゲンを含む場合は硫黄及びハロゲン）の各重量％を求
め、さらに認知された各元素の重量％の和を100から減
じることにより、酸素の重量％を算出することができ、
したがって該化合物の組成式を決定することができる。

本発明のN,N−二置換−チエノスルホンアミド誘導体
は一般に常温常圧において白色または淡黄色液体または
固体である。また、該誘導体はアセトン、メタノールや
エタノール等のアルコール類、ジクロロメタン、クロロ
ホルム、四塩化炭素等の塩素系溶剤、ジエチルエーテ
ル、ジオキサン、ジメトキシエタン等のエーテル類、ジ
メチルホルムアミドやメチルスルホキシド等の有機溶剤
にはよく溶けるが、ヘキサンには難溶であり、水には不
溶である。

本発明の前記一般式〔Ｉ〕で示されるN,N−二置換−
チエノスルホンアミド誘導体の製造方法は特に限定され
るものではなく、どのような製造方法によって製造され
てもよい。代表的な製造方法を示すと次の通りである。

すなわち、下記一般式〔II〕、 （ただし、X₁,X₂およびR₁は前記一般式〔Ｉ〕で示した
通りである。） で表れるＮ−一置換チエノスルホンアミド化合物と、下
記一般式〔III〕、 R₂CO−Ａ ……〔III〕 （ただし、R₂は前記一般式〔Ｉ〕で示した通りであり、
Ａは塩素、臭素、ヨウ素、フッ素のハロゲン原子を示
す。） で表される。酸ハロゲニド、または下記一般式〔IV〕、 （ただし、R₂は前記一般式〔Ｉ〕で示した通りであ
る。） で表れる酸無水物とを、塩基存在下、有機溶剤中、室温
または加熱下撹拌することにより、容易に製造すること
ができる。

上記一般式〔II〕、〔III〕、〔IV〕で示されるＮ−
一置換スルホンアミド化合物、酸ハロゲニド、及び酸無
水物の各化合物は、いかなる方法で製造されたものでも
なんら制限なく使用できる。

塩基は酸補足剤として働き、すでに知られているもの
をなんら制限なく使用できる。通常用いられる塩基とし
ては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリ
ウム、トリエチルアミン、ピリジン、ピペリジン、水素
化ナトリウム、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチ
ラート等のナトリウムアルコラート、カリウムブトキシ
ド等のカリウムアルコラート等が挙げられる。

有機溶剤としては、反応試薬と反応しない溶剤であれ
ば何等制限なく用いられる。通常用いられる有効溶剤と
しては、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族類、
ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、
ジエトキシエタン等のエーテル類、N,N−ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。

Ｎ−一置換スルホンアミド化合物〔II〕に対する酸ハ
ロゲニド〔III〕または酸無水物〔IV〕の使用割合は、
通常、Ｎ−一置換スルホンアミド化合物１モルに対して
酸ハロゲニドまたは酸無水物0.1〜100モル、好適には１
〜10モルの範囲で用いられる。上記酸ハロゲニドまたは
酸無水物１モルに対して用いる塩基の割合は、通常、0.
1〜100モル、好適には0.5〜10モルの範囲で用いられ
る。Ｎ−一置換スルホンアミド化合物〔II〕に対して有
機溶剤の割合は通常、Ｎ−一置換スルホンアミド化合物
１容に対して有機溶剤１〜100容、好適には５〜30容の
範囲で用いられる。

反応温度は通常、室温〜200℃、好適には室温〜120℃
の範囲で行うのがよい。また、反応時間は通常、0.5〜4
0時間、好適には８〜15時間で行うのがよい。

反応系から目的生成物であるN,N−二置換−チエノス
ルホンアミド誘導体を単離精製する方法は特に限定され
ず、公知の方法が採用できる。通常の単離精製は反応液
を氷水中に加え、有機溶剤で抽出する。該抽出溶液は乾
燥後、減圧留去し、生じた固体もしくは液体を再結晶も
しくはカラムクロマトグラフィーで精製する方法が用い
られる。

本発明の前記一般式〔Ｉ〕で示されるN,N−二置換−
チエノスルホンアミド誘導体を除草剤として使用する場
合、その使用形態は特に限定されず、公知の使用形態が
そのまま使用できる。除草剤の使用形態はほとんど変わ
らず、例えば、不活性固体担体、液体担体、乳化分散剤
等を用いて、粒剤、粉体、乳剤、水和剤、フロアブル
剤、錠剤、エアゾール、くん煙剤等任意の剤形にして使
用することができる。もちろん、製剤上の補助剤として
例えば、展着剤、希釈剤、界面活性剤などを適宜配合す
ることができる。

（効 果） 本発明の前記一般式〔Ｉ〕で表されるN,N−二置換−
チエノスルホンアミド誘導体は湛水土壌処理において、
ノビエ、タマガヤツリ、ホタルイ、コナギ、広葉等の有
害雑草に対して高い除草効果を示し、除草剤として有用
である。特に除草活性の高いN,N−二置換−チエノスル
ホンアミド誘導体として合成例に挙げた化合物番号
（２）、（21）、（22）、（23）等の化合物が挙げられ
る。

なお、本発明の前記一般式〔Ｉ〕で示されるN,N−二
置換−チエノスルホンアミド誘導体は、ゴム葉枯れ病菌
や萎ちょう病菌等の植物病原菌、枯草菌、水虫菌、大腸
菌等の菌類に対して強い抗菌活性を有しているため、殺
菌剤としても有用である。特に抗菌活性の高いN,N−二
置換−チエノスルホンアミド誘導体として合成例に挙げ
た化合物番号（２）、（７）、（８）、（22）、（23）
等の化合物が挙げられる。さらにまた、本発明の前記一
般式〔Ｉ〕で示されるN,N−二置換−チエノスルホンア
ミド誘導体は、例えば担子病菌、そう菌類、子のう菌
類、不完全菌類及び細菌類等に属する多種病原菌に対し
ても広範囲に抗菌性を示す。

（実施例） 本発明をさらに具体的に説明するため、以下合成例及
び実施例を挙げて説明するが、本発明はこれらの合成例
及び実施例に限定されるものではない。

合成例１ 塩化カルシウム管を備えた100ml−ナス難フラスコに
1.0g（4.93mmol）のＮ−アリル−２−チエノスルホンマ
ミドと50mlのジメトキシエタンを加え設置した。次い
で、0.13g（5.42mmol）の水素化ナトリウムを徐々に加
えた。室温で１時間撹はんした後、２−メトキシベンゾ
イルクロライド0.84g（4.93mmol）を加えた。10時間室
温で撹はんした後、溶媒を留去し、酢酸エチル200mlで
抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、酢酸エチルを留去し、残査をシリカゲルクロマトに
より精製すると淡黄色固体が1.32g得られた。このもの
のIRを測定した結果、1660cm^-1にカルボニル結合に基づ
く吸収、1360cm^-1および1170cm^-1にそれぞれスルホニル
結合に基づく吸収を示した。その元素分析値は、C53.42
％、H4.32％、N4.09％であって、組成C₁₅H₁₅NO₄S₂（33
7.43）に対する計算値C53.39％、H4.48％、N4.15％に良
く一致した。また、MSを測定したところ、m/e337にはM⁺
に対応するピーク、m/e296にはm⁺からアリルイオンを感
じたピークをそれぞれ示した。また、¹H−NMR（δ;ppm:
テトラメチルシラン基準、重クロロホルム溶媒）を測定
し、解析した結果は次の通りであった。

3.60ppmにプロトン３個分の単一線が認められ、
（ａ）のメチル基に相当した。4.30ppmにプロトン２個
分の二重線が認められ、（ｂ）のメチレン基に相当し
た。4.80ppm−5.25ppmにプロトン２個分の多重線が認め
られ、（ｃ）のメチレン基に相当した。5.40ppm−6.10p
pmプロトン１個分の多重線が認められ、（ｄ）のメチン
基に相当した。6.65ppm−7.70ppmにプロトン７個分の多
重線が認められ、（ｅ）のベンゼン環及び（ｆ）のチオ
フェン環のプロトンに相当した。

上記結果から、単離生成物がＮ−（２′−メトキシベ
ンゾイル）−Ｎ−アリル−２−チエノスルホンアミドで
あることが明かとなった。収率は79.5％であった。該化
合物を化合物番号（１）とする。

合成例２ 塩化カルシウム管を備えた100ml−ナス型フラスコに
1.0g（4.26mmol）のＮ−プロパルギル−５−クロロ−２
−チエノスルホンアミドと50mlのジメトキシエタンを加
え設置した。次いで、0.12g（4.68mmol）の水素化ナト
リウムを徐々に加えた。室温で１時間撹はんした後、2,
6−ジクロロベンゾイルクロライド0.89g（4.26mmol）を
加えた。８時間室温で撹はんした後、溶媒を留去し、酢
酸エチル200mlで抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸マ
グネシウムで乾燥後、酢酸エチルを留去し、残渣をシリ
カゲルクロマトにより精製すると淡黄色固体が1.27g得
られた。このもののIRを測定した結果は、第１図に示し
た通りである。すなわち、1700cm^-1にカルボニル結合に
基づく吸収、1380cm^-1および1170cm^-1にそれぞれスルホ
ニル結合に基づく吸収を示した。その元素分析値は、C4
1.23％、H2.04％、N3.53％であって、組成式C₁₄H₈NO₃S₂
Cl₃（408.73）に対する計算値C41.14％、H1.97％、N3.4
3％に良く一致した。また、MSを測定したところ、m/e40
8にはM⁺に対応するピーク、m/e369にはM⁺からプロパル
ギルイオンを減じたピーク、m/e334にはM⁺からプロパル
ギルイオン及びチオフェニル感置換のクロルイオンを減
じたピークをそれぞれ示した。また、¹H−NMR（δ;ppm:
テトラメチルシラン基準、重クロロホルム溶媒）を測定
し、解析した結果は次の通りであった。

2.30ppmにプロトン１個分の単一線が認められ、
（ａ）のメチン基に相当した。4.40ppmにプロトン２個
分の単一線が認められ、（ｂ）のメチレン基に相当し
た。7.30ppmにプロトン４個分の単一線が認められ、
（ｃ）のベンゼン環のプロトン及び（ｄ）のチオフェン
環のプロトンに相当した。7.00ppmにプロトン１個分の
二重線が認められ、（ｄ）のチオフェン環のプロトンに
相当した。

上記結果から、単離生成物がＮ−（２′,6′−ジクロ
ロベンゾイル）−Ｎ−プロパルギル−５−クロロ−２−
チエノスルホンアミドであることが明かとなった。収率
は73.1％であった。該化合物を化合物番号（２）とす
る。

合成例３ 塩化カルシウム管及び冷却管を備えた100ml−ナス型
フラスコに1.0g（4.18mmol）のＮ−イソプロピル−５−
クロロ−２−チエノスルホンアミドと50mlのベンゼンを
加え油溶に設置した。次いで、0.35g（2.51mmol）の炭
酸カリウムを加えた。50℃で２時間撹はんした後、２−
クロロベンゾイルクロライド0.73g（4.18mmol）を加え
た。12時間、50℃で撹はんした後、溶媒を留去し、酢酸
エチル200mlで抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、酢酸エチルを留去し、残渣をシリカ
ゲルクロマトにより精製すると淡黄色固体が1.51g得ら
れた。このもののIRを測定した結果、1690cm^-1にカルボ
ニル結合に基づく吸収、1360cm^-1および1170cm^-1にそれ
ぞれスルホニル結合に基づく吸収を示した。その元素分
析値は、C44.57％、H3.60％、N3.63％であって、組成式
C₁₄H₁₃NO₃S₂Cl₂（378.31）に対する計算値C44.45％、H
3.46％、N3.70％に良く一致した。また、MSを測定した
ところ、m/e378にはM⁺に対応するピーク、m/e335にはM⁺
からイソプロピルイオンを感じたピーク、m/e300にはM⁺
からイソプロピルイオン及びチオフェン環のクロルイオ
ンを減じたピークをそれぞれ示した。また、¹H−NMR
（δ;ppm:テトラメチルシラン基準、重クロロホルム溶
媒）を測定し、解析した結果を第２図に示した。その解
析結果は次の通りであった。

1.50ppm,1.60ppmにそれぞれプロトン３個分の単一線
が認められ、（ａ），（ｂ）のメチル基に相当した。4.
05pp−4.65ppmにプロトン１個分の多重線が認められ、
（ｃ）のメチル基に相当した。7.30ppmにプロトン４個
分の単一線が認められ、（ｄ）のベンゼン環のプロトン
に相当した。6.90ppm,7.45ppmにそれぞれプロトン１個
分の二重線が認められ、（ｅ）のチオフェン環のプロト
ンに相当した。

上記結果から、単離生成物がＮ−（２′−クロロベン
ゾイル）−Ｎ−イソプロピル−５−クロロ−２−チエノ
スルホンアミドであることが明かとなった。収率は95.6
％であった。該化合物を化合物番号（３）とする。

合成例４ 塩化カルシウム管及び冷却管を備えた100ml−ナス型
フラスコに1.0g（4.26mmol）のＮ−プロパルギル−５−
クロロ−２−チエノスルホンアミドと50mlのジオキサン
を加え油溶に設置した。次い、25g（4.69mmol）のナト
リウムメチラートを加えた。50℃で２時間撹はんした
後、２−クロロ−無水安息香酸1.25g（4.26mmol）を加
えた。時関、50℃で撹はんした後、溶媒を留去し、酢酸
エチル200mlで抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、酢酸エチルを留去し、残渣をシリカ
ゲルクロマトにより精製すると淡黄色固体が1.34g得ら
れた。このもののIRを測定した結果は、1680cm^-1カルボ
ニル結合に基づく吸収、1370cm^-1および1170cm^-1にそれ
ぞれスルホニル結合に基づく吸収を示した。その元素分
析値は、C45.08％、H2.45％、N3.77％であって、組成式
C₁₄H₉NO₃S₂Cl₂（374.28）に対する計算値C44.93％、H2.
42％、N3.74％に良く一致した。また、MSを測定したと
ころ、m/e374にはM⁺に対応するピーク、m/e335にはM⁺か
らプロパギルイオンを減じたピーク、m/e300にはM⁺から
プロパルギルイオン及びチオフェン環のクロルイオンを
減じたピークをろれぞれ示した。また、¹H−NMR（δ;pp
m:テトラメチルシラン基準、重クロロホルム溶媒）を測
定し、解析した結果は次の通りであった。

2.35ppmにプロトン１個分の単一線が認められ、
（ａ）のメチン基に相当した。4.55ppmにプロトン２個
分の単一線が認められ、（ｂ）のメチレン基に相当し
た。7.35ppmにプロトン４個分の単一線が認められ、
（ｃ）のベンゼン環のプロトンに相当した。6.95ppm,7.
60ppmにそれぞれプロトン１個分の二重線が認められ、
（ｄ）のチオフェン環のプロトンに相当した。

上記結果から、単離生成物がＮ−（２′−クロロベン
ゾイル）−Ｎ−プロパルギル−５−クロロ−２−チエノ
スルホンアミドであることが明かとなった。収率は84.1
％であった。該化合物を化合物番号（４）とする。

合成例５ 合成例１と同様な方法により、種々の前記一般式
〔Ｉ〕で表される誘導体（具体的なX₁,X₂,R₁,及びR₂の
構造を第１表に示す）を合成した。合成した誘導体の赤
外吸収スペクトルの特性吸収値および、元素分析値を第
１表に併記した。

実施例１ 1/8850アールの磁性ポットに水とよく混合した水田土
壌（沖積壌土）を充填し、水田雑草を播種した後、３葉
期のイネ苗（品種：アキニシキ）を深さ2cmに移植し、
水を加えて2cmの湛水状態にした。次いで、第２表に示
す各化合物の水和剤の10％水希釈液を雑草発芽時に所定
量滴下処理した。尚、該水和剤は本発明のN,N−二置換
−チエノスルホンアミド誘導体10重量部、ポリオキシエ
チレンノニルフェニルエーテル２重量部、微粉クレー40
重量部、及びジークライト48重量部を粉砕混合して調製
した。処理後、平均気温25℃の温室内で育成させ、３週
間後に各供試化合物の除草効果を調査した結果を第２表
に示した。ただし、表中に示した広葉とはアゼナ、キカ
シグサ、アゼトウガラシなどを言う。評価は６段階と
し、除草効力の評価は下記のように０〜５の数字で表し
た。

移植イネの薬害に関しては草丈、分けつ数、全重量
（風乾量）の対無処理区比を出し、３つの要因のもっと
も悪いものを５とし、下記の０〜５の６段階で評価し
た。

【図面の簡単な説明】

第１図は合成例２で得られた化合物（化合物番号
（２））の赤外吸収スペクトル、第２図は同じく合成例
３で得られた化合物（化合物番号（３））の¹H−NMRス
ペクトルをそれぞれ示す。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平３−68550（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−156952（ＪＰ，Ａ) 特開 昭64−3162（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−239264（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁶，ＤＢ名) C07D 333/34 A01N 43/10 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＷＰＩＤＳ（ＳＴＮ)

Claims (1)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式、 （式中、X₁,X₂は同一あるいは異なり、水素原子、ハロ
   ゲン原子、置換もしくは非置換の低級アルキル基、また
   は置換もしくは非置換のフェニル基を示し、R₁は置換も
   しくは非置換の低級アルキル基、アルケニル基、アルキ
   ニル基、または置換もしくは非置換のフェニル基を示
   し、R₂は置換もしくは非置換の低級アルキル基、または
   置換もしくは非置換のフェニル基を示す。） で表されるN,N−二置換−チエノスルホンアミド誘導体
   を有効成分とする除草剤。