JPS63239264A - スルホンアミド化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は除草剤及び殺菌剤等として有用な新規なスルホ
ンアミド化合物並びに該スルホンアミド化合物を有効成
分とする除草剤および殺菌剤を提供するものである。

（従来の技術及び発明が解決しようとする問題点） 従来、スルホンアミド化合物につ−ては数多（のものが
合成されている。例えば米国特許２．５８８．９６１ｎ
ｃは下記一般式（但し、Ｘはメチル基、フェニル基を示
し、Ｘ′は水素原子、アルキル基を示す。）で表すれる
スルホンアミド化合物およびその製造方法ならびに該ス
ルホンアミド化合物が高分子化合物の合成原料として有
用であることが記載されている。上記一般式（Ａ）で示
される化合物は官能基を有するスチレン誘導体と見なさ
れ、従って高分子化合物合成原料となり得ることは容易
に類推することができるが、その他の用途、例えば医・
農薬とし、ての応用等は全く予想され得ないものであり
、従って現在に至るまで上記一般式（Ａ）で表わされる
スルホニルアミド鰐導体の生理活性に関する研究は全く
なされていなかった。

Ｃ問題点を解決するための手段） 本発明者らは、高論除草活性を有し、又、水稲にも安全
な、いわゆる優れた選択除草活性を示すスルホンアミド
化合物について研究ヲ行った。その結果、特定のスルホ
ンアミド化合物が、幅広い草種忙高い除幕活性を示し、
かつ稲に対して安全な優れた除草剤となり得ること、さ
らにこれらの化合物が強す抗菌活性を有して優れた殺菌
剤となり得ることを本確認し、本発明を完成させるに至
った。

即ち、本発明は、一般式（１） （但し、Ｒは非置換又は置換の、アリール基、ヘテロア
リール基又はアルキル基を示し。

Ｒ’　＋　Ｒ２は同種又は異種の、水素原子又はアルキ
ル基、Ｒ５は非置換又は置換の、アＩＪ−ル基又はアル
キル基を示し、Ｒ４は非置換又は置換の、アリール基又
はヘテロアリール基或いは非置換又は）・ロアルキル基
を除く置換アルキル基を示す。） で表されるスルホンアミド化合物並びに、該スルホンア
ミド化合物を有効成分とする除草剤および殺菌剤である
。

本発明において上記一般式（１）中、’Ｒ、Ｒ５及びＲ
４で示される非置換又は置換のア１７−ル基は特に限定
されずに使用できる。かかる非置換のアリール基の具体
例を示すと、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基
等が挙げられる。また、前記の置換アリール基の置換基
の種類は特に制限されないが、原料入手の容易さから、
−・ロゲン原子、アルキル基。

アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルアミノ基、ニ
トロ基、シアノ基及びアルコキシアルキル基等が好適で
ある。上記ノ・ロゲン原子の具体例としては、塩素、臭
素、フッ素。

ヨウ素の各原子が挙げられる。上記アルキル基の具体例
を示すと、メチル基、エチル基。

ｎ−プロピル基１１８０−　フロビル基、ｎ−ブチル基
等が挙げられる。また、これらのアルキル基は・・ロゲ
ン原子等の置換基で一部又は全部の水素が置換されてい
てもよく、その具体例としては、クロロメチル基、ブロ
モメチル基、フルオロメチル基、ヨードメチル基。

ジクロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリクロロメ
チル基、トリフルオロメチル基。

クロロエチル基、フルオロエチルａ、ジクロロエチル基
、トリフルオａエチル基、シアノメチル基、ヒドロキシ
メチル基等が挙げられる。また、上記アルコキシ基も特
に制限されないが、その具体例を示すと、メトキシ基。

エトキシ基、ｎ−プロポキシｔｓ’＊　１ｓｏ−プロポ
キシ基、ｎ−ブトキシ基等が代表的である。

更に、上記アルキルチオ基も特に制限されないが、代表
的なものを例示すれば、メチルチオ基、エチルチオ＆、
ｎ−プロピルチオ基。

１ｓｏ−プロピルチオ基等が挙げられる。又、上記アル
キルアミノ基の具体例を示すと、メチルアミノ基、ジメ
チルアミノ基、ジエチルアミノ基等が挙げられる。さら
にまた、上記アルコキシアルキル基も特に制限されな込
。

その具体例を示すと、メトキシメチル基、メトキシエチ
ル基、メトキシプロピル基、−エトキシエチル基等が挙
げられる。Ｒ，Ｒ３及びＲ４で示される置換子り−ル基
の置換基の数は、原料入手の容易さから１〜３であるこ
とが好まし込。また置換基の数が複数の場合忙は、それ
ぞれの置換基は互ＩＡｉ（同種又は異種であってもよい
。

前記一般式（１）中、Ｒ及びＲ４で示される非置換又は
置換のへテロアリール基は、特に限定されずに使用でき
る。該非置換へテロアリール基の具体例を示すと、フリ
ル基、チェニル基、ピロリル基、ピリジル基、ベンゾフ
リル基、ベンゾチェニル基、インドリル基。

キノリル基、ピラゾリル基等が挙げられる。

また、上記置換へテロアリール基の置換基の種類および
その数は前記した置換アリール基で例示した置換基の種
類およびその数が同様に採用される。

前記一般式（１）中、Ｒ，Ｒ１１Ｒ２１Ｒｓ及びＲ４で
示されるアルキル基は、特に制限されず直鎖状又は分枝
状のものが用いられる。また、その炭素数本特に制限さ
れないが、原料入手の容易さから１〜６であることが好
適である。該アルキル基の具体例を示すと、メチル基、
エチルｉｔ　ｍ　ｎ−プロピル基、１８ｏ−プロピル基
、ｎ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基等が挙げられる。また
、Ｒ及びＲ５で示される置換のアルキル基としては、前
記した非置換のアルキル基中の水素の全部或いは一部が
ハロゲン原子、アルコキシ基、アルキルチオ基。

シアノ基、アルケニル基、アルケニルオキシ基、アリー
ル基又はヘテロアリール基等で置換され念ものが好適で
ある。このような置換７　Ａ、　＄　７Ｌ／　＆の具体
例を示すと、クロロメチル基、ブロモメチル基、フルオ
ロメチル基、ヨードメチル基、ジクロロメチル基、クロ
ロジフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリクロ
ロメチル基、トリフルオロメチル基。

りａロエチル基、ブロモエチル基、フルオロエチル基、
ジクロロエチル基、ジブロモエチル基、ジフルオロエチ
ル基、トリクロロエチルａ、トｖフルオロエチル基、バ
ーフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフル
オロヘキシル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基
、メトキシエチル基、エトキシエチル基、メトキシプロ
ピル基、アリルオキシエチル基、メチルチオエチル基、
エチルチオエチル基、シアノメチル基、シアノエチル基
。

アリル基、フェニルメチル基、フリルメチル基、チェニ
ルメチル基等が挙げられるが、前記フェニルメチル基、
フリルメチル基、チェニルメチル基等、アリール又はヘ
テロアリ−ル基で置換されたアルキル基の場合、該アリ
ール又はヘテロアリール基には置換基があってもよく、
前記Ｒ＋　Ｒ’及びＲ４で示される置換子り−ル基の置
換基の条件がそのまま適用できる。

また、Ｒで示されるハロアルキル基を除く置換アルキル
基は、前記Ｒ及びＲ３に例示したもののうち置換基がハ
ロゲン原子である場合を除く同様のものが好適である。

本発明の前記一般式（１）中で示されるスルホンアミド
化合物は、次の手段によってその構造を確認することが
できる。

（イ）赤外吸収スペクトル（ＩＲ）を測定することによ
り、１６００〜ｊ　６５０ｔｓ−’にビニル基の二重結
合に基づく吸収、１３７０〜１３２０ｍ−’及び１１８
０〜１１５０ｃｍ−’にスルホンアミド基のスルホニル
結合に＆づ〈吸収等を観察することができる。代表例と
して、Ｎ−（２，２−ジメチル−１−フェニル）エチニ
ル−Ｎ−（２’−メ）＄ジエチル）ベンゼンスルホンア
ミドの赤外吸収スペクトルを第１図に示した。

０口）質量スペクトル（Ｍ８　”）を測定し、観察され
る各ビーク（一般にはイオンの質量ｍをイオンの荷電数
ｅで除し九ｍ　／　ｅで表わされる数）に相当する組成
式を求めることにより、測定に供した化合物の分子量な
らびに該分子内に於ける各原子団の結合様式を知ること
ができる。即ち、測定に供した試料を一般式 で表わした場合、一般に分子イオンビーク（以下Ｍｅと
略記する）が観察されるため、測定に供した化合物の分
子量を決定することができる。

さらにＭｅＫ加、ｔ、Ｍ■−Ｒ４、Ｍ’９−８Ｏ２Ｒ４
。

■　、Ｒｓｅ　等に対応する特徴的な −Ｃ ピークが観察され、核分子の結合様式を知ることができ
る。

（１））’Ｈ−核磁気共鳴スベクトル（’Ｈ−ＮＭＲ）
を測定することｋより、前記一般式で表わされる本発明
の化合物中に存在する水素原子の結合様式を知ることが
できる。該化合物の　’Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；テトラ
メチルシラン基準２重クロロホルム溶媒）の代表例とし
てＮ−（２，２−ジメチル−１−フェニル）エチニル−
Ｎ−（２’−１）＊ジエチル）ベンゼンスルホンアミド
についての’Ｈ−ＮＭＲ図を第２図に示す。その解析結
果を示すと次の通りである。

（ｆＵ 即ち、１．６４ｐｐｍ及び１．８２　ｐｐｍ　にそれぞ
れ３個分のプロトンに相当する単一線が認められ、メチ
ル基（ｄ）及び（ｅ）によるものと帰属できる。３．１
２ｐｐｍに３個分のプロトンに相当する単一線が認めら
れ、メチル基（ａ）によるものと帰属できる。３．２〜
３．５ｐｐｍに４個分のプロトンに相当する多重線が認
められ、メチレン基（ｂ３及び（ｃ）によるものと帰属
できる。７．０〜７．８ｐｐｍに１０個分のプロトンに
相当する多重線が認められ、（ｆ）及び（ｇ）のベンゼ
ン環のプロトンによるものと帰属できる。

（ニ）　　元素分析によって、炭素、水素、窒素。

硫黄（及びハロゲンを含む場合にはハロゲン）の各重量
％を求め、さらＶｃ認知された各元素の重量％の和を１
００から減じることｋより、酸素の重量％を算出するこ
とができ、従って該化合物の組成式を決定することがで
きる。

本発明のスルホンアミド化合物は前記一般式中のＲ，Ｒ
１−Ｒ４の種類によってその性状が異なるが、一般に常
温常圧に於いては、無色、淡黄色、淡褐色の固体又は液
体であり。

ある一定温度以上になると分解する傾向にある。

本発明の化合物は、ベンゼン、エーテル。

アセトン、アルコール、クロロホルム、アセトニトリル
、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド。

ジメチルスルホキシド等の一般有機溶媒に可溶であるが
、水にはほとんど溶けない。

本発明の前記一般式（１）で示されるスルホンアミド化
合物の製造方法は特に限定されるものではな、く、どの
ような製造方法で４よい。

特に好適な製造方法を示すと次のとおりである。

（但し、Ｒは非置換又は置換の、アリール基、ヘテロア
リール基又はアルキル基を示し、Ｒ１、Ｒ２は同種又は
異種の、水素原子又はアルキル基、Ｒ３は非置換又は置
換の、アリール基又はアルキル基を示す。） で表わされるイミン化合物と、一般式 ％式％（３） （但し、Ｒ４は非置換又は置換の、アリール基又はヘテ
ロアリール基或いは非置換又はハロアルキル基を除く置
換アルキル基を示し。

２はハロゲン原子、　０８０２Ｒ４又は０８０２ＣＦｓ
を示す。） で表わされるスルホン酸ハライド又はスルホン酸無水物
とを反応させることによって、前記一般式（１）で表わ
されるスルホンアミド化合物が得られる。

該反応に於いて、イミン化合物とスルホン酸ハライド又
はスルホン酸無水物との仕込みモル比は必要に応じて適
宜決定すればよりが、通常等モルもしくはスルホン酸ハ
ライド又はスルホン酸無水物を少し過剰に用いるのが一
般的である。また反応には一般に有機溶媒を用いるのが
好ましく、ベンゼン、トルエン。

塩化メチレン、クロロホルム、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルム
アミド等が好適に使用される。また反応に於いては、ハ
ロゲン化水素又はスルホン酸が副生ずる。このハロゲン
化水素又はスルホン酸は反応系内で、一般式（２）で表
わされるイミン化合物と反応し、生成物の収率な低下さ
せる原因になるので１通常は反応系内にハロゲン化水素
捕捉剤を共存させることが好ましい。該ハロゲン化水素
捕捉剤は％に限定されず公知のものを使用することがで
きるが、一般に好適に使用されるハロゲン化水素捕捉剤
としてトリメチルアミン、トリエチルアミン等のトリア
ルキルアミン：ピリジンニジアザビシクロオクタン；ナ
トリウムアルコラード；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
等が挙げられる。反応に於ける原料の添加順序は特に限
定されないが、一般に溶媒に前記一般式（２）で示され
るイミン化合物を溶解して反応器に仕込み、溶媒に溶解
した前記一般式（３）で示されるスルホン酸ハライド又
はスルホン酸無水物を攪拌下に添加するのがよい。

勿論、連続的に反応系に原料を添加し、生成した反応物
を連続的に核反応系から取出すこともできる。反応温度
は広い範囲から選択でき、一般には一２０℃〜１５０℃
、好ましくは０℃〜１００℃の範囲で選べば十分である
。

反応時間は原料の種類によっても違うが、通常５分〜１
０日間、好ましくは１〜４０時間の範囲から選べば十分
である。又１反応中におりては、攪拌を行うのが好まし
か。

反応系から目的生成物、即ち、前記一般式（１）で示さ
れるスルホンアミド化合物な単離生成する方法は、特に
限定されず公知の方法を採用できる。例えば、反応液か
ら過剰の反応試薬及び生成する塩を除去した後、残渣を
ベンゼン、トルエン、クロロホルム等の有機溶媒で抽出
する。該有機層については、芒硝。

塩化カルシウム等の乾燥剤で乾燥した後、有機溶媒を留
去し、目的物を得る。精製手段は必要に応じて実施すれ
ば良−が、再結晶、クロマトグラフィー、真空蒸留等が
好適に使用することができる。

本発明において前記一般式（１）で示される化合物は新
規な化合物であり、これらの化合物は、２００Ｉｉ／１
０ａある論はそれ以下の薬量でノビエ、ホタルイ、アゼ
ナ等の水田中の雑草を枯死させ、かつ１０００ｊｌ／１
０ａという高濃度で使用しても水稲に対して安全である
。このように一般式（１）で示される化合物は除草活性
が高く、選択除草活性に優れるという２つの特性を有し
て込るため除草剤として有用である。

該スルホンアミド化合物は、水田雑草に優れた除草効果
を発揮するが、特にカヤツリグサ科雑草、広葉雑草及び
多年生雑草の発芽前及び発芽後の湛水土壌処理に著しい
除草効果を示す。例えば水田に於いて強害雑草であるホ
タルイ、フナギ、アゼナ等に対して、その発芽時だけで
なく、生育期においても優れた除草効果を示し、しかも
水稲に対しては、１．５゜葉期の稚苗移植に於ても高い
安全性を有している。

該スルホンアミド化合物の水田への施用量としては、一
般忙１０アール轟り、２１〜１０００Ｉ、好ましくは１
０．９〜５００ｇを有効成分量として使用すれば良い。

前記一般式（１）で示されるスルホンアミド化合物中、
Ｒが非置換又は置換の、了り−ル基及びヘテロアリール
基であり、Ｒ５がアルキル基である化合物は−Ｒ’　ｅ
　Ｒ２ｐ　Ｒ’の種類に拘わらず強い除草活性を示すた
めに好適である。さらに、前記一般式（１）中、Ｒが非
置換又は置換のアルキル基であり、Ｒ３が非置換又は置
換のアリール基である化合物は、より強い除草活性を示
すためにさらに好適である。

前記一般式（１）で示されるスルホンアミド化合物が除
草効果を発揮する水田雑草を例示すると次の通りである
。

特にホタルイ、タマガヤツリ、ミズガヤツリ等のカヤツ
リグサ科雑草に特に除草効果が高く、広葉雑草特にキカ
シグサ、アゼナ、コナギ、アゼトウガラシ等にも除草効
果が著しい。これらに次いでイネ科雑草に対して除草効
果を有するが、有効成分の使用量を増加するとか、公知
の除草剤、例えばアミド系除草剤、カーバメート系除草
剤等を混合して使用すると、さらによい結果が得られる
場合がある。特に効果的に除草できる雑草は例えば、イ
ヌビエ、タイヌビエ、タマガヤツリ、ホタルイ、テンツ
キ、ヒデリフ、ミズガヤツリ。

クログワイ、マツバイ、コウキャガラ、オモダカ、アギ
ナシ、ヘラオモダカ、ウリカワ。

ヒルムシロウセリ、ヤナギタデ、プナギ、イボクサ、ホ
シクサ、ξゾハコペ、ヒメミソノ翫ギ、キカシグサ、チ
ョウジタデ、アゼムシ口。

タカサブロウ、タウコギ、アメリカセンダングサ、アブ
ツメ、アゼナ、アゼトウガラシ等の水田雑草である。

さらに前記一般式（１）で示されるスルホンアミド化合
物は水田雑草と水稲との間に高度の選択性を有している
ため、水稲の発芽時から生育期の長期間の生育段階での
適用が可能であり、処理適期幅が著しく長いすぐれた利
点を有している。また湛水直播水稲に対してきわめて安
全に適用できる利点は、該スルホンアミド化合物の大き
な特徴である。

さらにまた、畑地の除草剤として利用するときも選択的
除草効果を発揮するので、小麦。

大麦、トウモロコシ・、陸稲等のイネ科作物だけでなく
、大豆、ワタ、ビート等の広葉作物にも適用することが
できる。

また本発明の前記一般式（１）で示されるスルホンアミ
ド化合物は植物の生育に影響を及ぼすので、落葉剤１発
芽抑制剤、生育調節剤としても使用することが出来る。

本発明の前記一般式（１）で示されるスルホンアミド化
合物の使用態様は特に限定されず公知の除草剤の使用態
様をそのまま利用できる。例えば、不活性固体担体、液
体担体、乳化分散剤等を用いて粒剤、粉剤、乳剤、永和
剤２錠剤、油剤、エアゾール、燻煙剤等任意の剤形にし
て使用することが出来る。勿論、製剤上の補助剤例えば
、展着剤、希釈剤、界面活性剤などを適宜配合すること
も出来る。

また、本発明の前記一般式（１）で示されるスルホンア
ミド化合物は、ゴｉ葉枯病菌や萎ちょう病菌等の植物病
原菌、水虫菌や大腸菌等に対しても張込抗菌活性を有し
ているため、殺菌剤としても有用である。これらの特性
は公知のスルホンアミド化合物では認められていなかっ
た本のである。殺菌活性は、前記一般式（１）の化合物
のほとんど全てに認められるが、特にＲが非置換又は置
換の、アリール基又はヘテロアリール基であり、ｐｕ＆
が非置換又は置換のアルキル基である場合には、より強
い殺菌活性を示すために好適である。

本発明の化合物は、例えば担子菌類、そう菌類、子のう
菌類、不完全菌類及び細菌類等に属する多種病原菌に対
して広範囲に適用することができる。特に、本発明のス
ルホンアミド化合物は、枯草菌、ゴマ葉枯病菌、萎チョ
ウ病菌、白鮮菌及び大腸菌等に優れた殺菌力を示すもの
である。

（実施例） 本発明をさらに具体的に説明するため、以下、実施例を
挙げて説明するが、本発明はこれらの実施例に限定され
るものではない。

実施例　１ α−インプロピルベンジリデン−２−メトキシエチルア
ミン１．５０１のクロロホルム溶液（１０ｓｓ）に、１
，４−ジアザビシクロ〔２，２，２］オクタン０．９９
．８１を加え、ベンゼンスルホニルクロライド１．５５
．９のクロロホルム溶液（１０ｖ）を滴下した。−晩攪
拌した後、反応液を水中に注加し、クロロホルムで抽出
した。クロロホルム層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、
クロロホルムを留去し、残漬をシリカゲルカラム（ベン
ゼン：アセトン＝３０：ＩＨＣより精製すると、無色固
体が１．０４．９得られた。このものの工Ｒを測定した
結果は第１図に示す通りである。

その元素分析値は、ｃ　６５．９９％、Ｈ６，７５％、
　Ｎ　５．９６％であって１組成式（’１９Ｈ２３ＮＯ
５Ｂ（３４５，４６）に対する計算値である　Ｃ６６，
０６％、　Ｈ６，７１％、　Ｎ　４．０５％に良く一致
した。またＭＳを測定したところ、ｍ　／　６３４５に
ＭＯに対応するピーク、ｍ／ｅ　２６８Ｋ　Ｍ’　−Ｃ
６Ｈ５Ｋ対応するピーク、ｍ／ｅ２ｏ、ａＫ　Ｍ”　−
８０２０６Ｈ５Ｋ対応するピーク、ｍ／ｅ示した。

また’Ｈ−ＮＭＲ（δ：　？）ｐｍ　ｙテトラメチルシ
ラン基準１重クロロホルム溶媒）を測定した結果を第２
図に示した。その解析結果は次の通りであった。

１．５４ｐｐｍ及び１．ｓ２ｐｐｍにそれぞれプロトン
３個分の単一線を示し、（ｄ）及び（ｅｌのメチルプロ
トンに相当した。３．１２ｐｐｍにプロトン３個分の単
一線を示し、（ａ）のメチルプロトンに相当した。３．
２〜３．５ｐｐｍにプロトン４個分の多重線を示し、ら
）及び（ｃｌのメチレンプロトンに相当した。７．０〜
７．８ｐｐｍにプロトン１０個分の多重線を示し、（ｒ
）及びＱ）のベンゼン環のプロトンに相当した。

上記の結果から、単離生成物が、Ｎ−（２，２−シｌｆ
−ルー１−フェニル）エチニル−Ｎ−（２′−メトキシ
エチル）ベンゼンスルホンアミドであることが明らかと
なった。収車は４１．６％であった。

実施例　２ 実施例１と同様な方法により種々の下記一般式で示され
る化合物、 Ｋ−ＬニーＮ＼３０２Ｒ４ （但し、Ｒ，Ｒ’〜Ｒ４は第」表に記した。）を合成し
た。合成した化合物の収車２元素分析値を第１表に示し
た。

また、第１表に於ける略記はそれぞれ次に示す通りであ
る。

Ｅｔ　：エチルａ　＊　ｎ−Ｐｒ　；ノルマルプロピル
基Ｔ　１ｓｏ−Ｐｒ　；インプロピル基、ｎ−Ｂｕ；ノ
ルマルブチル基。

製剤例１（粒剤） 実施例１で合成した化合物２重量部、ジオクチルサクシ
ネート１重量部、リグニンスルホン酸ソーダ３重量部、
ベントナイト３０重量部、及びタルク６４重量部をよく
混合粉砕し、水を加えて混線した後、造粒乾燥し、１４
〜３２メツシュ忙整粒して２％粒剤を得た。

製剤例２（水和剤） 実施例１で合成した化合物１０重量部、ポリオキシエチ
レンノニルフェニルエーテル２重量部、微粉クレー４０
重量部、及びジ−クライト４８重量部をハンマーミルで
粉砕混合して１０％永和剤を得た。

製剤例５（乳剤） 実施例１で合成した化合物２０重量部、キシレンツ０１
１ｉ部、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル５
１ｉ量部、及びアルキルベンゼンスルホン酸ソーダ５重
量部を混合溶解して２０％乳剤を得た。

実施例　３ １　／８８５０アールの砂製ボットに水を加えて攪拌し
た水田土壌（沖積壌土）を充填し、水田雑草を播種した
後３葉期のイネ苗（品種：アキニシキ）を深さ２ｃｍ１
ｆＣ移植し、水を加えて２ｃｍの湛水状態にした。次−
で実施例１゜実施例２および実施例３で得られた各化合
物の水和剤の水希釈液を雑草発芽時に所定量滴下処理し
た。処理後平均気温２５℃の温室内で生育させ、３週間
後に各供試化合物の除草効果を調査した結果を第２表に
示した。ただし、表中に示した広葉とはアゼナ、Ａ＆カ
シグサ、アゼトウガラシなどを言う。評価は６段階とし
、除草効力の評価は下記のようｋＯ〜５の数字で表わし
た。

０・・・・・・・・抑草率　　　　０〜９％１・・・・
・・・・　１　　　　１０〜２９％２・・・・・・・・
　１　　　　　５０〜４９％３・・・・・・・・　ｌ　
　　　　５０〜６９％４・・・・・・・・　１　　　　
　７０〜８９％５・・・・・・・・　１　　　　　９０
〜１００％移植イネの薬害に関しては草丈、分けつ数、
全ｇ（風乾量）の対無処理区比を出し、３つの要因のも
つとも値の悪い本のをとって０〜５で評価した。

０・・・・・・対無処理区比　　　　１００％１・・・
・・・　　　　　　　　　９０〜９９％２・・・・・・
　　　　　　　　　８０〜８９％３・・・・・・　　　
　　　　　　６０〜７９％４・・・・・・　　　Ｉ　　
　　　４ｏ〜５９％５・・・・・・　　　　　　　　　
　０〜ｂ尚、前記した（Ａ）で示される公知の化合物と
して、下記の二種の化合物について、上記と同様に評価
し、比較例としてその結果を第２表に併記した。

第　　　２　　　表 第２表つづき 第２表つづき 第２表つづき 第２表つづき 実施例　４ １．５％寒天を含む栄養培地を１２１℃で１５分加熱滅
菌した後、５０℃まで冷却し、これにあらかじめ生育さ
せておいた菌体又は胸子を無菌水に懸濁したものを入れ
て良く混合し、シャーレに注入して平板に固化させた。

実施例２で合成した４−メトキシ−Ｎ−（２’、２’−
ジメチル−１１−フェニル）エチニル−Ｎ−（２＃−メ
トキシエチル）ベンゼンスルホンアミド（化合物ＪＫ４
）を約１５％含有しているメタノール溶液ｋ、直径８ｍ
の円型口紙を浸し、口紙上で余剰分を除き、固化した寒
天培地上に置いた。約３０℃で２４〜４８時間培養後、
阻止円の直径を測定した。

試験細菌、かびとして、エツシエリツチア・コリＢ　（
Ｅｇｃｈｅｒｉｃｈｉａ　Ｃｏ１１　Ｂ　）　ｌバチラ
ス・サブチリス（Ｂａｔｉｌｌｕｓ　５ｕｂｔｉｌｉｓ
　）、アスペルギルス・ニゲル（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕ
ａｎｉｇ８ｒ　）　ｅコクリオボラス・ミャペアナス（
Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　ｍ１ｙａｂｅａｎｕｓ　　
）　、　）リコフイトン・ルブラム（Ｔｒｉｃｈｏｐｈ
ｙｔｏｎ　ｒｕｂｒｕｍ　）、フサリウム・オキシスポ
ラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍｏｘｙｓｐｏｒｕｍ　　）を用
すて行なった。抗菌試験の結果を第３表に示した。

第３表 実施例　５ 実施例１及び実施例２で合成し九化合物を。

実施例４と同様な方法で抗菌試験を行ない、阻止内の直
径を測定した。その結果を第４表に示した。

第　　　４　　　表 第４表つづき 第４表つづき 第４表つづき 第４表つづき

【図面の簡単な説明】

第１図及び第２図は実施例１で得られたスルホンアミド
化合物の工Ｒスペクトル及び’Ｈ−ＮＭＲスペクトルを
それぞれ示す。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、Ｒは非置換又は置換の、アリール 基、ヘテロアリール基又はアルキル基を示し、Ｒ＾１、
   Ｒ＾２は同種又は異種の、水素原子又はアルキル基、Ｒ
   ＾３は非置換又は置換の、アリール基又はアルキル基を
   示し、Ｒ＾４は非置換又は置換の、アリール基又はヘテ
   ロアリール基或いは非置換又はハロアルキル基を除く置
   換アルキル基を示す。） で表されるスルホンアミド化合物。 ２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、Ｒは非置換又は置換の、アリール 基、ヘテロアリール基又はアルキル基を示し、Ｒ＾１、
   Ｒ＾２は同種又は異種の、水素原子又はアルキル基、Ｒ
   ＾３は非置換又は置換の、アリール基又はアルキル基を
   示し、Ｒ＾４は非置換又は置換の、アリール基又はヘテ
   ロアリール基或いは非置換又はハロアルキル基を除く置
   換アルキル基を示す。） で表されるスルホンアミド化合物を有効成分とする除草
   剤。 ３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、Ｒは非置換又は置換の、アリール 基、ヘテロアリール基又はアルキル基を示し、Ｒ＾１、
   Ｒ＾２は同種又は異種の、水素原子又はアルキル基、Ｒ
   ＾３は非置換又は置換の、アリール基又はアルキル基を
   示し、Ｒ＾４は非置換又は置換の、アリール基又はヘテ
   ロアリール基或いは非置換又はハロアルキル基を除く置
   換アルキル基を示す。） で表されるスルホンアミド化合物を有効成分とする殺菌
   剤。