JP2915059B2 - チエノオキサジノン誘導体を有効成分とする殺菌剤及び除草剤 - Google Patents
チエノオキサジノン誘導体を有効成分とする殺菌剤及び除草剤Info
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- JP2915059B2 JP2915059B2 JP2078635A JP7863590A JP2915059B2 JP 2915059 B2 JP2915059 B2 JP 2915059B2 JP 2078635 A JP2078635 A JP 2078635A JP 7863590 A JP7863590 A JP 7863590A JP 2915059 B2 JP2915059 B2 JP 2915059B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、チエノ［3,2−ｄ］［1,3］オキサジン−４
−オン誘導体を有効成分とする新規な殺菌剤及び除草剤
を提供するものである。
−オン誘導体を有効成分とする新規な殺菌剤及び除草剤
を提供するものである。
従来、オキサジン−４−オン誘導体は種々合成されて
いる。例えば、特開昭55−141476号には、ベンゼン環と
オキシザン−４−オンが縮合した1,3ベンゾオキサジン
−４−オン誘導体が報告されており、該誘導体には除草
活性があることが記載されている。しかしながら、下記
一般式（１）で示されるチオフェン環とオキサジン−４
−オンが縮合したチエノ［3,2−ｄ］［1,3］オキサジン
−４−オン誘導体についての生理活性の探究はこれまで
全く行われていない。
いる。例えば、特開昭55−141476号には、ベンゼン環と
オキシザン−４−オンが縮合した1,3ベンゾオキサジン
−４−オン誘導体が報告されており、該誘導体には除草
活性があることが記載されている。しかしながら、下記
一般式（１）で示されるチオフェン環とオキサジン−４
−オンが縮合したチエノ［3,2−ｄ］［1,3］オキサジン
−４−オン誘導体についての生理活性の探究はこれまで
全く行われていない。
本発明者たちはチエノ［3,2−ｄ］［1,3］オキサジン
−４−オン誘導体についての合成を試み、種々の生理活
性試験を行なった。
−４−オン誘導体についての合成を試み、種々の生理活
性試験を行なった。
その結果、下記一般式（１）で示されるチエノ［3,2
−ｄ］［1,3］オキサジン−４−オン誘導体が大腸菌、
水虫菌、胡麻葉枯れ病菌等の幅広い菌種に対して強い抗
菌活性をもつ優れた殺菌剤となり得るばかりでなく、畑
地茎葉処理においてダイコン、イチゴ、コセンダン等の
有害雑草に対しても優れた除草活性を示すことを確認
し、更に研究をすゝめ本発明を完成するに至った。
−ｄ］［1,3］オキサジン−４−オン誘導体が大腸菌、
水虫菌、胡麻葉枯れ病菌等の幅広い菌種に対して強い抗
菌活性をもつ優れた殺菌剤となり得るばかりでなく、畑
地茎葉処理においてダイコン、イチゴ、コセンダン等の
有害雑草に対しても優れた除草活性を示すことを確認
し、更に研究をすゝめ本発明を完成するに至った。
本発明は、一般式、 （ただし、Χ1,Χ２は異種または同種の水素原子、ハロ
ゲン原子、カルボキシル基、スルホニル基、ニトロ基、
シアノ基、水酸基、アルコキシ基、アルキルチオ基、モ
ノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アルコキシ
カルボニル基、アルコキシスルホニル基、置換もしくは
非置換のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ま
たは置換もしくは非置換のフェニル基を示し、Ｒは置換
もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のフ
ェニル基、または置換もしくは非置換のナフチル基を示
す。） で表されるチエノ［3,2−ｄ］［1,3］オキサジン−４−
オン誘導体を有効成分とする殺菌剤及び除草剤を提供す
る。
ゲン原子、カルボキシル基、スルホニル基、ニトロ基、
シアノ基、水酸基、アルコキシ基、アルキルチオ基、モ
ノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アルコキシ
カルボニル基、アルコキシスルホニル基、置換もしくは
非置換のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ま
たは置換もしくは非置換のフェニル基を示し、Ｒは置換
もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のフ
ェニル基、または置換もしくは非置換のナフチル基を示
す。） で表されるチエノ［3,2−ｄ］［1,3］オキサジン−４−
オン誘導体を有効成分とする殺菌剤及び除草剤を提供す
る。
本発明において、上記一般式（１）中、Χ１及びΧ２
で示されるハロゲン原子の具体例としては塩素、臭素、
フッ素、ヨウ素の各原子が挙げられる。また上記一般式
（１）中、Χ1,Χ２およびＲで示されるアルキル基、及
びΧ１及びR2で示されるアルコキシ基、アルキルチオ
基、アルコキシカルボニル基、アルコキシスルホニル
基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基中のア
ルキル残基は特に限定されず如何なる炭素原子数のもの
であってもよいが、工業的に入手の容易な且つ効果を勘
案すると炭化水素１〜４コの直鎖状または分枝鎖状のも
のが好適に用いられる。該アルキル基及びアルキル残基
の代表的なものとしてはメチル基、エチル基、ｎ−プロ
ピル基、iso−プロピル基、ｎ−ブチル基、iso−ブチル
基、tert−ブチル基及びこれらの残基が挙げられる。ま
たアルコキシ基の代表的なものとしてはメトキシ基、エ
トキシ基、ｎ−プロポキシ基、iso−プロポキシ基、ｎ
−ブトキシ、iso−ブトキシ基、tert−ブトキシ基等が
挙げられる。更にアルキルチオ基の代表的なものとちて
はメチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、
iso−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、iso−ブチル
チオ基、tert−ブチルチオ基等が挙げられる。更に、ま
たアルコキシカルボニル基の代表的なものとしてはメト
キシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポ
キカルボニル基、iso−プロポキシカルボニル基、ｎ−
ブトキシカルボニル基、iso−ブトキシカルボニル基、t
ert−ブトキシカルボニル基等が挙げられる。更にまた
アルコキシスルホニル基の代表的なものとしてはメトキ
シスルホニル基、エトキシスルホニル基、ｎ−プロポキ
シスルホニル基、iso−プロポキシスルホニル基、ｎ−
ブトキシスルホニル基、iso−ビトキシスルホニル基、t
ert−ブトキシスルホニル基等が挙げられる。更にまた
モノアルキルアミノ基の代表的なものとしてはメチルア
ミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピルアミノ基、iso
−プロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、iso−ブチ
ルアミノ基、tert−ブチルアミノ基等が挙げられる。更
にまたジアルキルアミノ基の代表的なものとしてはジメ
チルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ−ｎ−プロピルア
ミノ基、ジ−iso−プロピルアミノ基、ジ−ｎ−ブチル
アミノ基、メチル−メチルアミノ基、メチル−ｎ−プロ
ピルアミノ基、メチル−iso−プロピルアミノ基、メチ
ル−ｎ−ブチルアミノ基、エチル−ｎ−プロピルアミノ
基、エチル−iso−プロピルアミノ基、エチル−ｎ−ブ
チルアミノ基、ｎ−プロピル−ｎ−ブチルアミノ基等が
挙げられる。
で示されるハロゲン原子の具体例としては塩素、臭素、
フッ素、ヨウ素の各原子が挙げられる。また上記一般式
（１）中、Χ1,Χ２およびＲで示されるアルキル基、及
びΧ１及びR2で示されるアルコキシ基、アルキルチオ
基、アルコキシカルボニル基、アルコキシスルホニル
基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基中のア
ルキル残基は特に限定されず如何なる炭素原子数のもの
であってもよいが、工業的に入手の容易な且つ効果を勘
案すると炭化水素１〜４コの直鎖状または分枝鎖状のも
のが好適に用いられる。該アルキル基及びアルキル残基
の代表的なものとしてはメチル基、エチル基、ｎ−プロ
ピル基、iso−プロピル基、ｎ−ブチル基、iso−ブチル
基、tert−ブチル基及びこれらの残基が挙げられる。ま
たアルコキシ基の代表的なものとしてはメトキシ基、エ
トキシ基、ｎ−プロポキシ基、iso−プロポキシ基、ｎ
−ブトキシ、iso−ブトキシ基、tert−ブトキシ基等が
挙げられる。更にアルキルチオ基の代表的なものとちて
はメチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、
iso−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、iso−ブチル
チオ基、tert−ブチルチオ基等が挙げられる。更に、ま
たアルコキシカルボニル基の代表的なものとしてはメト
キシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポ
キカルボニル基、iso−プロポキシカルボニル基、ｎ−
ブトキシカルボニル基、iso−ブトキシカルボニル基、t
ert−ブトキシカルボニル基等が挙げられる。更にまた
アルコキシスルホニル基の代表的なものとしてはメトキ
シスルホニル基、エトキシスルホニル基、ｎ−プロポキ
シスルホニル基、iso−プロポキシスルホニル基、ｎ−
ブトキシスルホニル基、iso−ビトキシスルホニル基、t
ert−ブトキシスルホニル基等が挙げられる。更にまた
モノアルキルアミノ基の代表的なものとしてはメチルア
ミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピルアミノ基、iso
−プロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、iso−ブチ
ルアミノ基、tert−ブチルアミノ基等が挙げられる。更
にまたジアルキルアミノ基の代表的なものとしてはジメ
チルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ−ｎ−プロピルア
ミノ基、ジ−iso−プロピルアミノ基、ジ−ｎ−ブチル
アミノ基、メチル−メチルアミノ基、メチル−ｎ−プロ
ピルアミノ基、メチル−iso−プロピルアミノ基、メチ
ル−ｎ−ブチルアミノ基、エチル−ｎ−プロピルアミノ
基、エチル−iso−プロピルアミノ基、エチル−ｎ−ブ
チルアミノ基、ｎ−プロピル−ｎ−ブチルアミノ基等が
挙げられる。
上記一般式（１）中、Χ1,Χ２及びＲで示される置換
アルキル基の置換基としては、アルキル基中の水素の一
部又は全部がハロゲン原子、アルコキシ基、アルキルチ
オ基、シアノ基等で置換されたものが好適である。上記
ハロゲン原子、アルコキシ基及びアルキルチオ基は前記
に記載したものが特に限定されず使用出来る。最も好適
に使用される該置換アルキル基を具体的に例示するとク
ロロメチル基、ブロモメチル基、フルオロメチル基、ヨ
ードメチル基、ジクロロメチル基、クロロ−ジフルオロ
メチル基、ジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、
トリフルオロメチル基、メトキシメチル基、エトキシメ
チル基、メチルメチオメチル基、シアノメチル基、クロ
ロエチル基、ブロモエチル基、フルオロエチル基、ジク
ロロエチル基、ジブロモエチル基、ジフルオロエチル
基、トリクロロエチル基、トリフルオロエチル基、パー
フルオロエチル基、パーフルオロプロピル基、メトキシ
エチル基、エトキシエチル基、メトキシプロピル基、エ
チルチオエチル基、エチルチオエチル基、シアノエチル
基、シアノプロピル基等が挙げられる。
アルキル基の置換基としては、アルキル基中の水素の一
部又は全部がハロゲン原子、アルコキシ基、アルキルチ
オ基、シアノ基等で置換されたものが好適である。上記
ハロゲン原子、アルコキシ基及びアルキルチオ基は前記
に記載したものが特に限定されず使用出来る。最も好適
に使用される該置換アルキル基を具体的に例示するとク
ロロメチル基、ブロモメチル基、フルオロメチル基、ヨ
ードメチル基、ジクロロメチル基、クロロ−ジフルオロ
メチル基、ジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、
トリフルオロメチル基、メトキシメチル基、エトキシメ
チル基、メチルメチオメチル基、シアノメチル基、クロ
ロエチル基、ブロモエチル基、フルオロエチル基、ジク
ロロエチル基、ジブロモエチル基、ジフルオロエチル
基、トリクロロエチル基、トリフルオロエチル基、パー
フルオロエチル基、パーフルオロプロピル基、メトキシ
エチル基、エトキシエチル基、メトキシプロピル基、エ
チルチオエチル基、エチルチオエチル基、シアノエチル
基、シアノプロピル基等が挙げられる。
本発明において上記一般式（１）中、Χ１及びΧ２で
示されるアルケニル基は特に限定されず公知のものが使
用出来るが、入手の容易さから炭素数１〜４コの直鎖状
または分枝鎖状のものが好適に用いられる。該アルケニ
ル基の代表的なものとしてはビニル基、アリル基、プロ
ペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基等が挙げら
れる。
示されるアルケニル基は特に限定されず公知のものが使
用出来るが、入手の容易さから炭素数１〜４コの直鎖状
または分枝鎖状のものが好適に用いられる。該アルケニ
ル基の代表的なものとしてはビニル基、アリル基、プロ
ペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基等が挙げら
れる。
本発明において上記一般式（１）中、Χ１及びΧ２で
示される置換アルキニル基は特に限定されず公知のもの
が使用出来るが入手の容易さから炭素数１〜４コの直鎖
状または分枝鎖状のものが好適に用いられる。該アルキ
ニル基の代表的なものとしてはエチニル基、２−プロピ
ニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニ
ル基等が挙げられる。
示される置換アルキニル基は特に限定されず公知のもの
が使用出来るが入手の容易さから炭素数１〜４コの直鎖
状または分枝鎖状のものが好適に用いられる。該アルキ
ニル基の代表的なものとしてはエチニル基、２−プロピ
ニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニ
ル基等が挙げられる。
また、置換フェニル基および置換ナフチル基の置換基
としては、芳香環上の１つまたはそれ以上の水素原子が
異種または同種のハロゲン原子、アルキル基、アルコキ
シ基、アルキルチオ基、シアノ基、アルコキシカルボニ
ル基等で置換されたものが好適である。上記置換基は前
記に記載したものが特に制限されず使用出来る。特に好
適な置換フェニル基の具体例を示すと、クロロフェニル
基、ブロモフェニル基、フルオロフェニル基、ヨードフ
ェニル基、ジクロロフェニル基、トリクロロフェニル
基、クロロ−メチルフェニル基、ブロモ−フルオロフェ
ニル基、クロロ−エチルフェニル基、クロロ−シアノフ
ェニル基、クロロ−メトキシカルボニルフェニル基、メ
チル−エチルフェニル基、トリメチルフェニル基、シア
ノトリル基、メチルチオトリル基、トリメトキシフェニ
ル基、テトラクロロフェニル基、クロロ−ジメチルフェ
ニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、イ
ソプロポキシフェニル基、エチルチオフェニル基、ジク
ロロ−シアノフェニル基、ジクロロ−エトキシカルボニ
ルフェニル基等が挙げられる。また置換ナフチル基の具
体例を示すと、クロロナフチル基、ブロモナフチル基、
フルオロナフチル基、ヨードナフチル基、ジクロロナフ
チル基、トリクロロナフチル基、クロロ−メチルナフチ
ル基、ブロモ−フルオロナフチル基、クロロエチルナフ
チル基、クロロ−シアノナフチル基、クロロ−メトキシ
カルボニルナフチル基、メチルエチルナフチル基、トリ
メチルナフチル基、シアノ−メチルナフチル基、メチル
チオ−メチルナフチル基、トリメトキシナフチル基、テ
トラクロロナフチル基、クロロ−ジメチルナフチル基、
メトキシナフチル基、エトキシナフチル基、イソプロポ
キシナフチル基、エチルチオナフチル基、ジクロロ−シ
アノナフチル基、トリクロロ−エトキシカルボニルナフ
チル基等が挙げられる。
としては、芳香環上の１つまたはそれ以上の水素原子が
異種または同種のハロゲン原子、アルキル基、アルコキ
シ基、アルキルチオ基、シアノ基、アルコキシカルボニ
ル基等で置換されたものが好適である。上記置換基は前
記に記載したものが特に制限されず使用出来る。特に好
適な置換フェニル基の具体例を示すと、クロロフェニル
基、ブロモフェニル基、フルオロフェニル基、ヨードフ
ェニル基、ジクロロフェニル基、トリクロロフェニル
基、クロロ−メチルフェニル基、ブロモ−フルオロフェ
ニル基、クロロ−エチルフェニル基、クロロ−シアノフ
ェニル基、クロロ−メトキシカルボニルフェニル基、メ
チル−エチルフェニル基、トリメチルフェニル基、シア
ノトリル基、メチルチオトリル基、トリメトキシフェニ
ル基、テトラクロロフェニル基、クロロ−ジメチルフェ
ニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、イ
ソプロポキシフェニル基、エチルチオフェニル基、ジク
ロロ−シアノフェニル基、ジクロロ−エトキシカルボニ
ルフェニル基等が挙げられる。また置換ナフチル基の具
体例を示すと、クロロナフチル基、ブロモナフチル基、
フルオロナフチル基、ヨードナフチル基、ジクロロナフ
チル基、トリクロロナフチル基、クロロ−メチルナフチ
ル基、ブロモ−フルオロナフチル基、クロロエチルナフ
チル基、クロロ−シアノナフチル基、クロロ−メトキシ
カルボニルナフチル基、メチルエチルナフチル基、トリ
メチルナフチル基、シアノ−メチルナフチル基、メチル
チオ−メチルナフチル基、トリメトキシナフチル基、テ
トラクロロナフチル基、クロロ−ジメチルナフチル基、
メトキシナフチル基、エトキシナフチル基、イソプロポ
キシナフチル基、エチルチオナフチル基、ジクロロ−シ
アノナフチル基、トリクロロ−エトキシカルボニルナフ
チル基等が挙げられる。
本発明の前記一般式（１）で示されるチエノ［3,2−
ｄ］［1,3］オキサジン−４−オン誘導体は、次の手段
でその構造を確認することができる。
ｄ］［1,3］オキサジン−４−オン誘導体は、次の手段
でその構造を確認することができる。
赤外吸収スペクトル（IR）を測定することにより、
1700cm-1〜1750cm-1にカルボニル結合に基づく吸収、16
50〜1550cm-1にＣ＝Ｎ−結合に基づく吸収等を観察す
ることができる。代表冷として、化合物番号（２）につ
いてのIRスペクトルを第１図に示した。
1700cm-1〜1750cm-1にカルボニル結合に基づく吸収、16
50〜1550cm-1にＣ＝Ｎ−結合に基づく吸収等を観察す
ることができる。代表冷として、化合物番号（２）につ
いてのIRスペクトルを第１図に示した。
質量スペクトル（MS）を測定し、観察される各ピー
ク（一般的にはイオンの質量ｍをイオンの苛電数ｅで除
したm/eで表される数）に相当する組成式を求めること
により、測定に供した化合物の分子量ならびに該分子に
おける各原子団の結合様式を知ることができる。すなわ
ち、測定に供した試料を、前記一般式（１）、 で表した場合、一般に分子イオンピーク（以下M+と略
す）が観測されるため、測定に供した化合物の分子量を
決定することができる。さらにM+（またはM+＋１）に加
え、M+−Χ1,M+−Χ2,M+−Ｒ等に対応する特徴的なピー
クが観測され、該分子の結合様式を知ることができる。
ク（一般的にはイオンの質量ｍをイオンの苛電数ｅで除
したm/eで表される数）に相当する組成式を求めること
により、測定に供した化合物の分子量ならびに該分子に
おける各原子団の結合様式を知ることができる。すなわ
ち、測定に供した試料を、前記一般式（１）、 で表した場合、一般に分子イオンピーク（以下M+と略
す）が観測されるため、測定に供した化合物の分子量を
決定することができる。さらにM+（またはM+＋１）に加
え、M+−Χ1,M+−Χ2,M+−Ｒ等に対応する特徴的なピー
クが観測され、該分子の結合様式を知ることができる。
1H−核磁気共鳴スペクトル（1H−NMR）を測定する
ことにより、前記一般式（１）で表される本発明の化合
物中に存在する水素原子の結合様式を知ることができ
る。該化合物の1H−NMR（δppm:テトラメチルシラン基
準、重メチルスルホキシド溶媒）の代表例として化合物
番号（３）についての1H−NMR図を第２図に示す。その
解析結果を示すと、次の通りである。
ことにより、前記一般式（１）で表される本発明の化合
物中に存在する水素原子の結合様式を知ることができ
る。該化合物の1H−NMR（δppm:テトラメチルシラン基
準、重メチルスルホキシド溶媒）の代表例として化合物
番号（３）についての1H−NMR図を第２図に示す。その
解析結果を示すと、次の通りである。
すなわち、3.9ppmに３個分のプロトンに相当する単一線
が認められ、（ａ）のメチル基によるものと帰属でき
る。6.91ppm〜8.02ppmに６個分のプロトンに相当する多
重線が認められ、ベンゼン環、チオフェン環に置換した
プロトンによるものと帰属できる。
が認められ、（ａ）のメチル基によるものと帰属でき
る。6.91ppm〜8.02ppmに６個分のプロトンに相当する多
重線が認められ、ベンゼン環、チオフェン環に置換した
プロトンによるものと帰属できる。
元素分析によって、炭素、水素、窒素（硫黄及びハ
ロゲンを含む場合は硫黄及びハロゲン）の各重量％を求
め、さらに認知された各元素の重量％を和を100から減
じることにより、酸素の重量％を算出することができ、
したがって該化合物の組成式を決定することができる。
ロゲンを含む場合は硫黄及びハロゲン）の各重量％を求
め、さらに認知された各元素の重量％を和を100から減
じることにより、酸素の重量％を算出することができ、
したがって該化合物の組成式を決定することができる。
本発明の前記一般式（１）で示されるチエノ［3,2−
ｄ］［1,3］オキサジン−４−オン誘導体は一般に常温
常圧において白色または淡黄色固体である。また該誘導
体は酢酸、プロピオン酸等の有機酸、ピリジン、ピペリ
ジン等の有機塩基、アセトン、酢酸エチル、N,N−ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の有機溶剤
にはよく溶けるが、メタノールやエタノール等のアルコ
ール類、ベンゼンやトルエン等の芳香族類、ジエチルエ
ーテル、テトラヒドロフランやジオキサン等のエーテル
類には難溶であり、水には不溶である。
ｄ］［1,3］オキサジン−４−オン誘導体は一般に常温
常圧において白色または淡黄色固体である。また該誘導
体は酢酸、プロピオン酸等の有機酸、ピリジン、ピペリ
ジン等の有機塩基、アセトン、酢酸エチル、N,N−ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の有機溶剤
にはよく溶けるが、メタノールやエタノール等のアルコ
ール類、ベンゼンやトルエン等の芳香族類、ジエチルエ
ーテル、テトラヒドロフランやジオキサン等のエーテル
類には難溶であり、水には不溶である。
本発明の前記一般式（１）で示されるチエノ［3,2−
ｄ］［1,3］オキサジン−４−オン誘導体の製造方法は
特に限定されるものではなく、どのような製造方法によ
って製造されてもよい。特に好適な製造方法を示すと次
の通りである。
ｄ］［1,3］オキサジン−４−オン誘導体の製造方法は
特に限定されるものではなく、どのような製造方法によ
って製造されてもよい。特に好適な製造方法を示すと次
の通りである。
すなわち、一般式（２）、 （ただしΧ1,Χ２およびＲは前記一般式（１）で示した
通りである。） で表されるアミド化合物を有機酸中で加熱することによ
り脱水させ、容易に製造させることができる。上記一般
式（２）で示されるアミド化合物はいかなる方法で製造
されたものもなんら制限なく使用できる。また、脱水剤
として用いられる有機酸はすでに知られているものはな
んら制限なく使用できる。通常用いられる有機酸として
は酢酸、プロピオン酸、無水酢酸、無水プロピオン酸、
トリフルオロ酢酸、無水トリフルオロ酢酸塩等が挙げら
れ、単独もしくは混合して用いられる。混合して使用す
る具体例としては無水酢酸−酢酸系、無水トリフルオロ
酢酸−トリフルオロ酢酸系が挙げられる。
通りである。） で表されるアミド化合物を有機酸中で加熱することによ
り脱水させ、容易に製造させることができる。上記一般
式（２）で示されるアミド化合物はいかなる方法で製造
されたものもなんら制限なく使用できる。また、脱水剤
として用いられる有機酸はすでに知られているものはな
んら制限なく使用できる。通常用いられる有機酸として
は酢酸、プロピオン酸、無水酢酸、無水プロピオン酸、
トリフルオロ酢酸、無水トリフルオロ酢酸塩等が挙げら
れ、単独もしくは混合して用いられる。混合して使用す
る具体例としては無水酢酸−酢酸系、無水トリフルオロ
酢酸−トリフルオロ酢酸系が挙げられる。
上記アミド化合物（２）に対して有機酸の割合は通
常、アミド化合物１モルに対して有機酸0.1〜100モルの
範囲で用いられるが、好適にはアミド化合物１モルに対
して有機酸１〜10モルの範囲で用いられる。また反応温
度は通常、室温〜200℃の範囲で行われるが、好適には5
0〜150℃の範囲で行うのがよい。更にまた、反応時間は
通常、0.5〜40時間の範囲で行われるが、好適には８〜1
5時間で行うのがよい。
常、アミド化合物１モルに対して有機酸0.1〜100モルの
範囲で用いられるが、好適にはアミド化合物１モルに対
して有機酸１〜10モルの範囲で用いられる。また反応温
度は通常、室温〜200℃の範囲で行われるが、好適には5
0〜150℃の範囲で行うのがよい。更にまた、反応時間は
通常、0.5〜40時間の範囲で行われるが、好適には８〜1
5時間で行うのがよい。
反応系から目的生成物である前記一般式（１）で示さ
れるチエノ［3,2−ｄ］［1,3］オキサジン−４−オン誘
導体を単離精製する方法は特に限定されず公知の方法が
採用できる。通常の単利精製は反応液を氷水中に加え、
生成した固体をロ別した後、再結晶もしくはカラムクロ
マトグラフィーで精製する方法や有機酸を減圧下留去し
た後、生じた固体（もしくは液体）を再結晶もしくはカ
ラムクロマトグラフィーで精製する方法が用いられる。
れるチエノ［3,2−ｄ］［1,3］オキサジン−４−オン誘
導体を単離精製する方法は特に限定されず公知の方法が
採用できる。通常の単利精製は反応液を氷水中に加え、
生成した固体をロ別した後、再結晶もしくはカラムクロ
マトグラフィーで精製する方法や有機酸を減圧下留去し
た後、生じた固体（もしくは液体）を再結晶もしくはカ
ラムクロマトグラフィーで精製する方法が用いられる。
本発明の前記一般式（１）で示されるチエノ［3,2−
ｄ］［1,3］オキサジン−４−オン誘導体は、ゴマ葉枯
れ病菌や萎ちょう病菌等の植物病原菌、枯草菌、水虫
菌、大腸菌等の菌類に対して強い抗菌活性を有している
ため、殺菌剤として有用である。特に抗菌活性の高いチ
エノ［3,2−ｄ］［1,3］オキサジン−４−オン誘導体と
しては後述する合成例に挙げた化合物番号（２），
（３），（14），（33），（62）等の化合物があり、ま
た、本発明の前記一般式（１）で示される誘導体は、例
えば担子病菌、そう菌類、子のう菌類、不完全菌類及び
細菌類等に属する多種病原菌に対しても広範囲に適用す
ることができる。
ｄ］［1,3］オキサジン−４−オン誘導体は、ゴマ葉枯
れ病菌や萎ちょう病菌等の植物病原菌、枯草菌、水虫
菌、大腸菌等の菌類に対して強い抗菌活性を有している
ため、殺菌剤として有用である。特に抗菌活性の高いチ
エノ［3,2−ｄ］［1,3］オキサジン−４−オン誘導体と
しては後述する合成例に挙げた化合物番号（２），
（３），（14），（33），（62）等の化合物があり、ま
た、本発明の前記一般式（１）で示される誘導体は、例
えば担子病菌、そう菌類、子のう菌類、不完全菌類及び
細菌類等に属する多種病原菌に対しても広範囲に適用す
ることができる。
更にまた、本発明の前記一般式（１）で示されるチエ
ノ［3,2−ｄ］［1,3］オキサジン−４−オン誘導体は畑
地茎葉処理において、ダイコン、イチビ、コセンダン等
の有害科雑草に対して高い除草効果を示すことから、除
草剤としても有用である。特に除草活性の高いチエノ
［3,2−ｄ］［1,3］オキサジン−４−オン誘導体として
は後述する合成例に挙げた化合物番号（１），（２），
（６），（43）等の化合物がある。
ノ［3,2−ｄ］［1,3］オキサジン−４−オン誘導体は畑
地茎葉処理において、ダイコン、イチビ、コセンダン等
の有害科雑草に対して高い除草効果を示すことから、除
草剤としても有用である。特に除草活性の高いチエノ
［3,2−ｄ］［1,3］オキサジン−４−オン誘導体として
は後述する合成例に挙げた化合物番号（１），（２），
（６），（43）等の化合物がある。
本発明の前記一般式（１）で示されるチエノ［3,2−
ｄ］［1,3］オキサジン−４−オン誘導体を殺菌剤及び
除草剤として使用する場合の使用形態は特に限定されず
公知の殺菌剤及び除草剤の使用形態がそのまま使用でき
る。殺菌剤及び除草剤の使用形態はほとんと変わらず、
例えば、不活性固体担体、液体担体、乳化分散剤を用い
て、粒剤、粉体、乳剤、水和剤、フロアブル剤、錠剤、
エアゾール、くん煙剤等任意の剤形にして使用すること
ができる。もちろん、製剤上の補助剤として例えば、展
着剤、希釈剤、界面活性剤などを適宜配合することがで
きる。
ｄ］［1,3］オキサジン−４−オン誘導体を殺菌剤及び
除草剤として使用する場合の使用形態は特に限定されず
公知の殺菌剤及び除草剤の使用形態がそのまま使用でき
る。殺菌剤及び除草剤の使用形態はほとんと変わらず、
例えば、不活性固体担体、液体担体、乳化分散剤を用い
て、粒剤、粉体、乳剤、水和剤、フロアブル剤、錠剤、
エアゾール、くん煙剤等任意の剤形にして使用すること
ができる。もちろん、製剤上の補助剤として例えば、展
着剤、希釈剤、界面活性剤などを適宜配合することがで
きる。
本発明をさらに具体的に説明するため、以下合成例及
び実施例を挙げて説明するが、本発明はこれらの実施例
に限定されるものではない。
び実施例を挙げて説明するが、本発明はこれらの実施例
に限定されるものではない。
合成例１ 冷却管を備えた100ml−ナス型フラスコに1.0g（4.1mm
ol）の３−ベンゾイルアミノ−２−チオフェンカルボン
酸と25mlの酢酸および25mlの無水酢酸を加え、油浴に設
置した。12時間120℃で加熱還流後、反応混合液を水中
に加え、析出した結果をロ別した。その結晶をメタノー
ルで再結晶を行ない、白色固体0.72g得られた。このも
ののIRを測定した結果、1740cm-1にカルボニル結合に基
づく吸収、1560cm-1にＣ＝Ｎ−結合に基づく吸収を示
した。その元素分析値はC62.7％,H3.11％,N6.00％であ
って組成式C12H7N1O2S（229.26）に対する計算値C62.87
％,H3.08％,N6.11％に良く一致した。また、MSを測定し
たところ、m/e229M に対応するピーク、m/e152 に対応するピークをそれぞれ示した。また、1H−NMR
（δ;ppm:テトラメチルシラン基準、重ジメチルスルホ
キシド溶媒）を測定し、解析した結果は次の通りであっ
た。
ol）の３−ベンゾイルアミノ−２−チオフェンカルボン
酸と25mlの酢酸および25mlの無水酢酸を加え、油浴に設
置した。12時間120℃で加熱還流後、反応混合液を水中
に加え、析出した結果をロ別した。その結晶をメタノー
ルで再結晶を行ない、白色固体0.72g得られた。このも
ののIRを測定した結果、1740cm-1にカルボニル結合に基
づく吸収、1560cm-1にＣ＝Ｎ−結合に基づく吸収を示
した。その元素分析値はC62.7％,H3.11％,N6.00％であ
って組成式C12H7N1O2S（229.26）に対する計算値C62.87
％,H3.08％,N6.11％に良く一致した。また、MSを測定し
たところ、m/e229M に対応するピーク、m/e152 に対応するピークをそれぞれ示した。また、1H−NMR
（δ;ppm:テトラメチルシラン基準、重ジメチルスルホ
キシド溶媒）を測定し、解析した結果は次の通りであっ
た。
6.92ppm〜8.00ppmにプロトン７個分の多重線が認めら
れ、（ａ）のベンゼン環、（ｂ）のチオフェン環に置換
したプロトンに相当した。
れ、（ａ）のベンゼン環、（ｂ）のチオフェン環に置換
したプロトンに相当した。
上記の結果から、単離生成物が２−フェニル−チエノ
［3,2−ｄ］［1,3］オキサジン−４−オンであることが
明らかとなった。収率は76.7％であった。該生成物を化
合物番号（１）とした。
［3,2−ｄ］［1,3］オキサジン−４−オンであることが
明らかとなった。収率は76.7％であった。該生成物を化
合物番号（１）とした。
合成例２ 冷却管を備えた100ml−ナス型フラスコに1.0g（3.2mm
ol）の３−（２′,4′−ジクロロベンゾイルアミノ）−
２−チオフェンカルボン酸と50mlのプロピオン酸を加え
油浴に設置した。８時間150℃で加熱還流した後、溶媒
を減圧留去した。残渣をエタノールで結晶化させた後、
析出した固体をロ別し、白色固体0.85gを得た。このも
ののIRを測定した結果は第１図に示す通りである。1750
cm-1にカルボニル結合に基づく吸収、1580cm-1Ｃ＝Ｎ
−結合に基づく吸収を示した。その元素分析値はC48.50
％,H1.72％,N4.66％であって、組成式C12H5N1O2SCl2（2
28.16）に対する計算値であるC48.34％,H1.69％,N4.70
％に良く一致した。またMSを測定したところ、m/e297M
に対応するピーク、m/e262 に対応するピーク、m/e152 に対応するピークをそれぞれ示した。また、1H−NMR
（δ;ppm:テトラメチルシラン基準、重ジメチルスルホ
キシド溶媒）を測定し、解析した結果は次の通りであっ
た。
ol）の３−（２′,4′−ジクロロベンゾイルアミノ）−
２−チオフェンカルボン酸と50mlのプロピオン酸を加え
油浴に設置した。８時間150℃で加熱還流した後、溶媒
を減圧留去した。残渣をエタノールで結晶化させた後、
析出した固体をロ別し、白色固体0.85gを得た。このも
ののIRを測定した結果は第１図に示す通りである。1750
cm-1にカルボニル結合に基づく吸収、1580cm-1Ｃ＝Ｎ
−結合に基づく吸収を示した。その元素分析値はC48.50
％,H1.72％,N4.66％であって、組成式C12H5N1O2SCl2（2
28.16）に対する計算値であるC48.34％,H1.69％,N4.70
％に良く一致した。またMSを測定したところ、m/e297M
に対応するピーク、m/e262 に対応するピーク、m/e152 に対応するピークをそれぞれ示した。また、1H−NMR
（δ;ppm:テトラメチルシラン基準、重ジメチルスルホ
キシド溶媒）を測定し、解析した結果は次の通りであっ
た。
7.04ppm〜7.94ppmにプロトン５個分の多重線が認めら
れ、（ａ）のベンゼン環、（ｂ）のチオフェン環に置換
したプロトンに相当した。
れ、（ａ）のベンゼン環、（ｂ）のチオフェン環に置換
したプロトンに相当した。
上記の結果から、単離生成物が２−（２′,4′−ジク
ロロフェニル）−チエノ［3,2−ｄ］［1,3］オキサジン
−４−オンであることが明らかとなった。収率は89.4％
であった。該生成物を化合物番号（２）とした。
ロロフェニル）−チエノ［3,2−ｄ］［1,3］オキサジン
−４−オンであることが明らかとなった。収率は89.4％
であった。該生成物を化合物番号（２）とした。
合成例３ 冷却管を備えた100ml−ナス型フラスコに1.0g（3.6mm
ol）の３−（２′−メトキシベンゾイルアミノ）−２−
チオフェンカルボン酸と25mlのトリフルオロ酢酸と25ml
の無水トリフルオロ酢酸を加え油浴に設置した。６時間
100℃で加熱還流後、溶媒を減圧留去した。残渣をメタ
ノールで再結晶し、白色固体が0.78g得られた。このも
ののIRを測定した結果1720cm-1にカルボニル結合に基づ
く吸収、1580cm-1にＣ＝Ｎ−結合に基づく吸収を示し
た。その元素分析値はC60.31％,H3.33％,N5.41％であっ
て、組成式C13H9N1O3S（259.29）に対する計算値である
C60.22％,H3.50％,N5.40％に良く一致した。また、MSを
測定したところ、m/e259M に対応するピーク、m/e228 に対応するピーク、m/e152 に対応するピークをそれぞれ示した。また、1H−NMR
（δ;ppm:テトラメチルシラン基準、重ジメチルスルホ
キシド溶媒）を測定した結果を第２図に示した。その解
析結果は次の通りであった。
ol）の３−（２′−メトキシベンゾイルアミノ）−２−
チオフェンカルボン酸と25mlのトリフルオロ酢酸と25ml
の無水トリフルオロ酢酸を加え油浴に設置した。６時間
100℃で加熱還流後、溶媒を減圧留去した。残渣をメタ
ノールで再結晶し、白色固体が0.78g得られた。このも
ののIRを測定した結果1720cm-1にカルボニル結合に基づ
く吸収、1580cm-1にＣ＝Ｎ−結合に基づく吸収を示し
た。その元素分析値はC60.31％,H3.33％,N5.41％であっ
て、組成式C13H9N1O3S（259.29）に対する計算値である
C60.22％,H3.50％,N5.40％に良く一致した。また、MSを
測定したところ、m/e259M に対応するピーク、m/e228 に対応するピーク、m/e152 に対応するピークをそれぞれ示した。また、1H−NMR
（δ;ppm:テトラメチルシラン基準、重ジメチルスルホ
キシド溶媒）を測定した結果を第２図に示した。その解
析結果は次の通りであった。
3.90ppmにプロトン３個分の単一線が認められ、（ａ）
のメチル基に相当した。6.91ppm〜8.02ppmにプロトン６
個分の多重線が認められ、（ｂ）のベンゼン環（ｃ）の
チオフェン環に置換したプロトンに相当した。
のメチル基に相当した。6.91ppm〜8.02ppmにプロトン６
個分の多重線が認められ、（ｂ）のベンゼン環（ｃ）の
チオフェン環に置換したプロトンに相当した。
上記の結果から、単離生成物が２−（２′−メトキシ
フェニル）−チエノ［3,2−ｄ］［1,3］オキサジン−４
−オンであることが明らかとなった。収率は83.7％であ
った。該生成物を化合物番号（３）とした。
フェニル）−チエノ［3,2−ｄ］［1,3］オキサジン−４
−オンであることが明らかとなった。収率は83.7％であ
った。該生成物を化合物番号（３）とした。
合成例４ 合成例１及び合成例２、合成例３と同様な方法により
種々の下記一般式である化合物 （但し、Χ1,Χ２及びＲは第１表に記した。）を合成し
た。合成した化合物の赤外吸収スペクトル、元素分析値
を第１表に示した。
種々の下記一般式である化合物 （但し、Χ1,Χ２及びＲは第１表に記した。）を合成し
た。合成した化合物の赤外吸収スペクトル、元素分析値
を第１表に示した。
合成例１ 1.5％寒天を含む栄養培地を121℃で15分加熱殺菌した
後、50℃まで冷却した。これに予め育成させておいた菌
体また胞子を無菌水に懸濁したものを入れて良く混合
し、シャーレに注入して平板に固定させた。合成例で合
成した化合物を15％含有しているメタノール溶液（難溶
な場合はメタノール懸濁溶液）に、直径8mmの円形ロ紙
を浸し、ロ紙上で余剰分を除き、固化した寒天培地上に
置いた。約30℃で24〜48時間培養した後、阻止円の直径
を測定した。
後、50℃まで冷却した。これに予め育成させておいた菌
体また胞子を無菌水に懸濁したものを入れて良く混合
し、シャーレに注入して平板に固定させた。合成例で合
成した化合物を15％含有しているメタノール溶液（難溶
な場合はメタノール懸濁溶液）に、直径8mmの円形ロ紙
を浸し、ロ紙上で余剰分を除き、固化した寒天培地上に
置いた。約30℃で24〜48時間培養した後、阻止円の直径
を測定した。
対照の細菌、カビとして、大腸菌（Escherichiacoli
B:EC）、枯草菌（Batillus subtilis:BS）、黒かび（As
pergillus niger:AN）、ごま葉枯病菌（Cochliobolus m
iyabeanus:CM）、水虫菌（Trichophyton rubrum:TR）、
萎ちょう病菌（Fusarium oxysporum:FO）を用いて行っ
た。抗菌試験結果は第２表に示した。なお、第２表の供
試菌はすべて略号で記載し、無試験のものについては−
で示した。
B:EC）、枯草菌（Batillus subtilis:BS）、黒かび（As
pergillus niger:AN）、ごま葉枯病菌（Cochliobolus m
iyabeanus:CM）、水虫菌（Trichophyton rubrum:TR）、
萎ちょう病菌（Fusarium oxysporum:FO）を用いて行っ
た。抗菌試験結果は第２表に示した。なお、第２表の供
試菌はすべて略号で記載し、無試験のものについては−
で示した。
実施例２ 1/8850アールの磁性ポットに畑土壌（埴譲土）を充填
し、ヒエ、ダイコン、コセンダン、イチビ及びアオビユ
の各種植物種子を0.5〜1cmの深さに播き、ダイコンが本
２葉期に成長した時、各化合物の水和剤の水希釈液に展
着剤を加え、所定量茎葉に噴霧した。処理後、平均気温
25℃の室温内で生育させ、２週間後に各供試化合物の除
草効果を調査した。調査結果は第３表に示した。なお、
第３表中の除草効果の基準は６段階評価とし、表中の数
字において０は正常、１〜４に正常と完全枯死の中間
を、５は完全枯死を表示するものである。
し、ヒエ、ダイコン、コセンダン、イチビ及びアオビユ
の各種植物種子を0.5〜1cmの深さに播き、ダイコンが本
２葉期に成長した時、各化合物の水和剤の水希釈液に展
着剤を加え、所定量茎葉に噴霧した。処理後、平均気温
25℃の室温内で生育させ、２週間後に各供試化合物の除
草効果を調査した。調査結果は第３表に示した。なお、
第３表中の除草効果の基準は６段階評価とし、表中の数
字において０は正常、１〜４に正常と完全枯死の中間
を、５は完全枯死を表示するものである。
第１図は合成例２で得られた化合物（化合物番号
（２））の赤外吸収スペクトルを、第２図は同じく合成
例３で得られた化合物（化合物番号（３））の1H−NMR
スペクトルをそれぞれ示す。
（２））の赤外吸収スペクトルを、第２図は同じく合成
例３で得られた化合物（化合物番号（３））の1H−NMR
スペクトルをそれぞれ示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭55−141476（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−238288（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−175480（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−257990（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−114989（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07D 498/04 A61K 31/535 A01N 43/90 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】一般式、 （ただし、Χ１、Χ２は異種または同種の水素原子、ハ
ロゲン原子、カルボキシル基、スルホニル基、ニトロ
基、シアノ基、水酸基、アルコキシ基、アルキルチオ
基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アル
コキシカルボニル基、アルコキシスルホニル基、置換も
しくは非置換のアルキル基、アルケニル基、アルキニル
基、または置換もしくは非置換のフェニル基を示し、Ｒ
は置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置
換のフェニル基、または置換もしくは非置換のナフチル
基を示す。） で表されるチエノ［3,2−ｄ］［1,3］オキサジン−４−
オン誘導体を有効成分とする殺菌剤。 - 【請求項２】一般式、 （ただし、Χ１、Χ２は異種または同種の水素原子、ハ
ロゲン原子、カルボキシル基、スルホニル基、ニトロ
基、シアノ基、水酸基、アルコキシ基、アルキルチオ
基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アル
コキシカルボニル基、アルコキシスルホニル基、置換も
しくは非置換のアルキル基、アルケニル基、アルキニル
基、または置換もしくは非置換のフェニル基を示し、Ｒ
は置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置
換のフェニル基、または置換もしくは非置換のナフチル
基を示す。） で表されるチエノ［3,2−ｄ］［1,3］オキサジ−４−オ
ン誘導体を有効成分とする除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2078635A JP2915059B2 (ja) | 1990-03-29 | 1990-03-29 | チエノオキサジノン誘導体を有効成分とする殺菌剤及び除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2078635A JP2915059B2 (ja) | 1990-03-29 | 1990-03-29 | チエノオキサジノン誘導体を有効成分とする殺菌剤及び除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03279387A JPH03279387A (ja) | 1991-12-10 |
| JP2915059B2 true JP2915059B2 (ja) | 1999-07-05 |
Family
ID=13667332
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2078635A Expired - Lifetime JP2915059B2 (ja) | 1990-03-29 | 1990-03-29 | チエノオキサジノン誘導体を有効成分とする殺菌剤及び除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2915059B2 (ja) |
-
1990
- 1990-03-29 JP JP2078635A patent/JP2915059B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03279387A (ja) | 1991-12-10 |
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