JPH075568B2 - ピリミジン−５−カルボキサミド誘導体及び植物成長抑制剤 - Google Patents
ピリミジン−５−カルボキサミド誘導体及び植物成長抑制剤Info
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- JPH075568B2 JPH075568B2 JP3096987A JP3096987A JPH075568B2 JP H075568 B2 JPH075568 B2 JP H075568B2 JP 3096987 A JP3096987 A JP 3096987A JP 3096987 A JP3096987 A JP 3096987A JP H075568 B2 JPH075568 B2 JP H075568B2
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） この発明は、2,4,6−トリ置換ピリミジン−５−カルボ
ン酸アニリドに属する新規化合物及び植物成長抑制剤に
関するものである。
ン酸アニリドに属する新規化合物及び植物成長抑制剤に
関するものである。
（従来技術） 従来、ピリミジン−５−カルボン酸アニリドに属する化
合物はジェー．ケム．ソク．（J.Chem.Soc.）1965,6695
及び特開昭61−43173号に記載されたものが知られてい
る。しかしこれらの化合物は、ピリミジン環の２位に窒
素原子が結合している点で、本発明の化合物とは異って
おり、本発明の式（Ｉ）で表わされるような、ピリミジ
ン環の２位、４位、６位の各置換基がすべて、ピリミジ
ン環を形成する炭素と炭素−炭素結合をしているよう
な、ピリミジン−５−カルボン酸アニリド誘導体は、従
来全く知られていなかった。
合物はジェー．ケム．ソク．（J.Chem.Soc.）1965,6695
及び特開昭61−43173号に記載されたものが知られてい
る。しかしこれらの化合物は、ピリミジン環の２位に窒
素原子が結合している点で、本発明の化合物とは異って
おり、本発明の式（Ｉ）で表わされるような、ピリミジ
ン環の２位、４位、６位の各置換基がすべて、ピリミジ
ン環を形成する炭素と炭素−炭素結合をしているよう
な、ピリミジン−５−カルボン酸アニリド誘導体は、従
来全く知られていなかった。
（目的と構成） この発明は、下記の式（Ｉ）で示される化合物もしくは
その１−オキシドもしくは３−オキシドまたは、それら
の付加塩を提供するものである。
その１−オキシドもしくは３−オキシドまたは、それら
の付加塩を提供するものである。
（式中R1、R2は同一もしくは異って、アルキル基、ハロ
ゲン化低級アルキル基、または置換されてもよいフェニ
ル基；R3は低級アルキル基；R4，R5，R6，R7，R8は同一
もしくは異って、水素原子、ハロゲン原子、または低級
アルキル基）。
ゲン化低級アルキル基、または置換されてもよいフェニ
ル基；R3は低級アルキル基；R4，R5，R6，R7，R8は同一
もしくは異って、水素原子、ハロゲン原子、または低級
アルキル基）。
この発明は又上記の化合物を少なくとも１種類を有効成
分として含有する植物成長抑制剤を提供する。
分として含有する植物成長抑制剤を提供する。
上記の式（Ｉ）の化合物において、アルキル基は炭素数
１〜12個の直鎖または分枝状の炭化水素基を意味し、メ
チル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソ
ブチル、第２級ブチル、ペンチル、イソペンチル、１−
メチルブチル、１−エチルプロピル、ヘキシル、オクチ
ル基などが含まれる。
１〜12個の直鎖または分枝状の炭化水素基を意味し、メ
チル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソ
ブチル、第２級ブチル、ペンチル、イソペンチル、１−
メチルブチル、１−エチルプロピル、ヘキシル、オクチ
ル基などが含まれる。
ハロゲン化低級アルキル基には、トリフルオロメチル、
ジフルオロメチル、フルオロメチル、クロロメチル、２
−クロロエチル、３−クロロプロピル、２−ブロモエチ
ル、４−クロロブチルなどが含まれる。
ジフルオロメチル、フルオロメチル、クロロメチル、２
−クロロエチル、３−クロロプロピル、２−ブロモエチ
ル、４−クロロブチルなどが含まれる。
R1、R2におけるフェニル基としては、無置換フェニル基
もしくは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ
基、低級アルキル基、ハロゲン化低級アルキル基、ヒド
ロキシ基、低級アルコキシ基の１〜３個で置換されたフ
ェニル基などが含まれる。
もしくは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ
基、低級アルキル基、ハロゲン化低級アルキル基、ヒド
ロキシ基、低級アルコキシ基の１〜３個で置換されたフ
ェニル基などが含まれる。
低級アルキル基としては、炭素数１〜６個を有するアル
キル基、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ブチル、イソブチル、第３級ブチル、ペンチル、
イソペンチルなどが挙げられる。
キル基、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ブチル、イソブチル、第３級ブチル、ペンチル、
イソペンチルなどが挙げられる。
ハロゲン原子としては、塩素、臭素、フッ素及びヨウ素
が含まれる。
が含まれる。
低級アルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ、プロ
ポキシなどが含まれる。
ポキシなどが含まれる。
また、この発明の式（Ｉ）の化合物、その１−オキシド
及び３−オキシドは塩酸、硫酸、リン酸、メタンスルホ
ン酸、パラトルエンスルホン酸、トリフルオロ酢酸など
の酸との付加塩を形成しうる。このような付加塩もこの
発明の範囲に含まれる。
及び３−オキシドは塩酸、硫酸、リン酸、メタンスルホ
ン酸、パラトルエンスルホン酸、トリフルオロ酢酸など
の酸との付加塩を形成しうる。このような付加塩もこの
発明の範囲に含まれる。
この発明の式（Ｉ）の化合物は、次に示す方法で作るこ
とができる。
とができる。
まず、式（II）で示されるα、β−不飽和カルボニル化
合物をエタノール、メタノールなどの不活性な溶媒中ア
ミジン化合物（III）と反応させることにより、テトラ
ヒドロピリミジン誘導体（IV）が得られる。アミジン化
合物の塩酸塩などの塩を用いる場合にはあらかじめアル
カリ金属アルコキシドで遊離の形にする方が好ましい。
合物をエタノール、メタノールなどの不活性な溶媒中ア
ミジン化合物（III）と反応させることにより、テトラ
ヒドロピリミジン誘導体（IV）が得られる。アミジン化
合物の塩酸塩などの塩を用いる場合にはあらかじめアル
カリ金属アルコキシドで遊離の形にする方が好ましい。
（上記各式中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8は式
（Ｉ）で定義したのと同じ意味を表わす） このようにして得られたテトラヒドロピリミジン誘導体
（IV）を、Ｐ−トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン
酸などの酸と加熱するか、アルミナ、シリカまたはモレ
キュラーシーブ等の無機物と120〜200℃で加熱するか、
或いはオキシ塩化リンの存在下加熱還流させることによ
って脱水すると、式（Ｖ）または（Ｖ′）で示されるジ
ヒドロピリミジン誘導体が得られる。尚式（Ｖ）および
（Ｖ′）は互変異性体である。
（Ｉ）で定義したのと同じ意味を表わす） このようにして得られたテトラヒドロピリミジン誘導体
（IV）を、Ｐ−トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン
酸などの酸と加熱するか、アルミナ、シリカまたはモレ
キュラーシーブ等の無機物と120〜200℃で加熱するか、
或いはオキシ塩化リンの存在下加熱還流させることによ
って脱水すると、式（Ｖ）または（Ｖ′）で示されるジ
ヒドロピリミジン誘導体が得られる。尚式（Ｖ）および
（Ｖ′）は互変異性体である。
このジヒドロピリミジン誘導体（Ｖ）または（Ｖ′）
を、二酸化マンガン、イオウ、2,3−ジクロロ−5,6−ジ
シアノ−1,4−ベンゾキノン、過マンガン酸カリウム、
亜硝酸、クロム酸、ヨウ素、パラジウム−炭素等のよう
な酸化剤と反応させることにより、本発明の化合物
（Ｉ）を得ることができる。
を、二酸化マンガン、イオウ、2,3−ジクロロ−5,6−ジ
シアノ−1,4−ベンゾキノン、過マンガン酸カリウム、
亜硝酸、クロム酸、ヨウ素、パラジウム−炭素等のよう
な酸化剤と反応させることにより、本発明の化合物
（Ｉ）を得ることができる。
又、この発明の式（Ｉ）の化合物の１−オキシドもしく
は３−オキシド化合物は、式（Ｉ）の化合物を適当な溶
媒中、過酸化水素、ｔ−ブチルヒドロペルオキシドのよ
うなヒドロペルオキシド、または過酢酸、過安息香酸、
ｍ−クロロ過安息香酸のような有機過酸などの酸化剤で
処理することによって得られる。
は３−オキシド化合物は、式（Ｉ）の化合物を適当な溶
媒中、過酸化水素、ｔ−ブチルヒドロペルオキシドのよ
うなヒドロペルオキシド、または過酢酸、過安息香酸、
ｍ−クロロ過安息香酸のような有機過酸などの酸化剤で
処理することによって得られる。
本発明の植物成長抑制剤は式（Ｉ）で表される化合物、
その１−オキシド及び３−オキシド、並びにそれらの付
加塩からなるピリミジン−５−カルボキサミド誘導体を
有効成分としてそのまま使用しても良いが、一般には固
体担体、液体担体、界面活性剤、その他の製剤用補強剤
と混合して、水和剤、粒剤、乳剤等に製剤する。これら
の製剤には、本発明化合物を水和剤では10〜80％、粒剤
では２〜20％、乳剤では10〜50％（いずれも重量％を示
す。）を含有することが好ましい。製剤に使用される固
体担体には、カリオン、ベントナイド、クレー種、タル
ク、珪藻土、ジ−クロライト、ゼオライト、パイロフィ
ライド、合成含酸化珪素、炭酸カルシウム等の微粉末あ
るいは粒状物があり、液体担体には、キシレン、メチル
ナフタレン等の芳香族炭素水素類、エタノール、イソプ
ロパノール、エチレングリコール、メチルセロソルブ等
のアルコール類、アセトン、イロホロン、シクロヘキサ
ノン等のケトン類、大豆油、綿実油等の植物油、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アセトニトリ
ル、水等がある。
その１−オキシド及び３−オキシド、並びにそれらの付
加塩からなるピリミジン−５−カルボキサミド誘導体を
有効成分としてそのまま使用しても良いが、一般には固
体担体、液体担体、界面活性剤、その他の製剤用補強剤
と混合して、水和剤、粒剤、乳剤等に製剤する。これら
の製剤には、本発明化合物を水和剤では10〜80％、粒剤
では２〜20％、乳剤では10〜50％（いずれも重量％を示
す。）を含有することが好ましい。製剤に使用される固
体担体には、カリオン、ベントナイド、クレー種、タル
ク、珪藻土、ジ−クロライト、ゼオライト、パイロフィ
ライド、合成含酸化珪素、炭酸カルシウム等の微粉末あ
るいは粒状物があり、液体担体には、キシレン、メチル
ナフタレン等の芳香族炭素水素類、エタノール、イソプ
ロパノール、エチレングリコール、メチルセロソルブ等
のアルコール類、アセトン、イロホロン、シクロヘキサ
ノン等のケトン類、大豆油、綿実油等の植物油、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アセトニトリ
ル、水等がある。
分散、乳化等のために用いられる界面活性剤には、ポリ
オキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン
アルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸
エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンポ
リオキシプロピレンブロックポリマー等のノニオン界面
活性剤、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸
塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ポリオキシエチレ
ンアルキル硫酸エステル塩等のアニオン性界面活性剤が
ある。
オキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン
アルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸
エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンポ
リオキシプロピレンブロックポリマー等のノニオン界面
活性剤、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸
塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ポリオキシエチレ
ンアルキル硫酸エステル塩等のアニオン性界面活性剤が
ある。
製剤用補強剤には、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸
塩、ポリアクリレート類、ポリビニルアルコール、植物
ガム類、カルボキシメチルセルロース（CMC）、ヒドロ
キシエチルセルロース（HEC）等がある。
塩、ポリアクリレート類、ポリビニルアルコール、植物
ガム類、カルボキシメチルセルロース（CMC）、ヒドロ
キシエチルセルロース（HEC）等がある。
以上の様にして製剤された水和剤、乳剤は通常水で希釈
して、粒剤はそのままで、土壌散布或いは茎葉兼土壌散
布して使用出来る。
して、粒剤はそのままで、土壌散布或いは茎葉兼土壌散
布して使用出来る。
本発明の植物成長抑制剤には、必要に応じて他の植物成
長抑制剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺菌剤、肥料あるいは土
壌改良剤と混合使用することもできる。
長抑制剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺菌剤、肥料あるいは土
壌改良剤と混合使用することもできる。
以下、本発明を実施例によって説明する。実施例に挙げ
た化合物の特性値を表１に、本発明植物成長抑制剤の植
物に対する生育抑制作用を表２に示した。
た化合物の特性値を表１に、本発明植物成長抑制剤の植
物に対する生育抑制作用を表２に示した。
尚植物生育抑制効果の測定方は下記の通りである。
タルク（50重量部）、ベントナイト（25重量部）、イソ
ボール−9047（東邦化学製、２重量部）、ソルボール−
5039（同前、３重量部）を混合しキャリアーを調整し
た。テスト化合物50重量部と前記キャリアー200重量部
とを混合し、20％水和剤を作った。この水和剤を純水に
分散させ所定濃度の水和剤分散液を得た。別にイネ、タ
イヌビエ、二十日ダイコン種子を催芽させたシャーレを
用意し、上記水和剤分散液を添加し、25℃の照明付き定
温庫で７日間育苗して成長程度を観察した。結果の表示
法は、１＝無影響、２＝25％成長抑制、３＝50％成長抑
制、４＝75％成長抑制、５＝完全枯死とする。
ボール−9047（東邦化学製、２重量部）、ソルボール−
5039（同前、３重量部）を混合しキャリアーを調整し
た。テスト化合物50重量部と前記キャリアー200重量部
とを混合し、20％水和剤を作った。この水和剤を純水に
分散させ所定濃度の水和剤分散液を得た。別にイネ、タ
イヌビエ、二十日ダイコン種子を催芽させたシャーレを
用意し、上記水和剤分散液を添加し、25℃の照明付き定
温庫で７日間育苗して成長程度を観察した。結果の表示
法は、１＝無影響、２＝25％成長抑制、３＝50％成長抑
制、４＝75％成長抑制、５＝完全枯死とする。
尚実施例に示した化合物の外に、本発明に含まれる興味
有る化合物の具体名としては次ぎの物が挙げられる。
有る化合物の具体名としては次ぎの物が挙げられる。
Ｎ−（４−ブロモ−2,6−ジエチルフェニル）−４−ブ
チル−2,6−ジメチル−５−ピリミジンカルボキサミド
１−オキシド、 Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−2,4−ジメチル−６−
プロピル−５−ピリミジンカルボキサミド ３−オキシ
ド、 ４−ブロモ−2,6−ジメチル−Ｎ−（2,3−ジメチルフェ
ニル）−５−ピリミジンカルボキサミド、 ４−ブチル−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−６−ト
リフルオロメチル−２−メチル−５−ピリミジンカルボ
キサミド、 ４−ブチル−２−エチル−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニ
ル）−６−メチル−５−ピリミジンカルボキサミド、 ４−ブチル−６−エチル−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニ
ル）−２−メチル−５−ピリミジンカルボキサミド、 実施例１ ４−ブチル−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−2,6−ジ
メチル−５−ピリミジンカルボキサミド（化合物No.1
1） Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−３−オキソ酪酸アミ
ド2.33g（10mmol）、ペンタナール1.12g（13mmol）、ピ
ペリジン２滴及び塩化メチレン10mlの混合物を氷水下に
５時間攪拌した後、４〜５℃で２日間静置した。生成し
た水を無水硫酸ナトリウムで除いた後、減圧下ロータリ
ーエバポレーターを用いて、乾固まで溶媒を除去し残渣
を得た。
チル−2,6−ジメチル−５−ピリミジンカルボキサミド
１−オキシド、 Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−2,4−ジメチル−６−
プロピル−５−ピリミジンカルボキサミド ３−オキシ
ド、 ４−ブロモ−2,6−ジメチル−Ｎ−（2,3−ジメチルフェ
ニル）−５−ピリミジンカルボキサミド、 ４−ブチル−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−６−ト
リフルオロメチル−２−メチル−５−ピリミジンカルボ
キサミド、 ４−ブチル−２−エチル−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニ
ル）−６−メチル−５−ピリミジンカルボキサミド、 ４−ブチル−６−エチル−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニ
ル）−２−メチル−５−ピリミジンカルボキサミド、 実施例１ ４−ブチル−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−2,6−ジ
メチル−５−ピリミジンカルボキサミド（化合物No.1
1） Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−３−オキソ酪酸アミ
ド2.33g（10mmol）、ペンタナール1.12g（13mmol）、ピ
ペリジン２滴及び塩化メチレン10mlの混合物を氷水下に
５時間攪拌した後、４〜５℃で２日間静置した。生成し
た水を無水硫酸ナトリウムで除いた後、減圧下ロータリ
ーエバポレーターを用いて、乾固まで溶媒を除去し残渣
を得た。
一方、無水エタノール50mlにアセトアミジン塩酸塩0.95
g（10mmol）を溶解し室温でナトリウムエチラート0.68g
（10mmol）を加え１時間攪拌し、アセトアミジン溶液を
作った。
g（10mmol）を溶解し室温でナトリウムエチラート0.68g
（10mmol）を加え１時間攪拌し、アセトアミジン溶液を
作った。
先に得られた残渣を、エタノール40ml及び水10mlの混合
液に溶かし、これをアセトアミジン溶液に加え、室温で
１時間攪拌した。エタノールを減圧留去し、飽和食塩水
を加え塩化メチレン抽出を行った。溶媒を除去後、酢酸
エチルから晶析すると、４−ブチル−Ｎ−（2,6−ジエ
チルフェニル）−1,4,5,6−テトラヒドロ−６−ヒドロ
キシ−2,6−ジメチル−５−ピリミジンカルボキサミド
（化合物No.1）が1.04g得られた。
液に溶かし、これをアセトアミジン溶液に加え、室温で
１時間攪拌した。エタノールを減圧留去し、飽和食塩水
を加え塩化メチレン抽出を行った。溶媒を除去後、酢酸
エチルから晶析すると、４−ブチル−Ｎ−（2,6−ジエ
チルフェニル）−1,4,5,6−テトラヒドロ−６−ヒドロ
キシ−2,6−ジメチル−５−ピリミジンカルボキサミド
（化合物No.1）が1.04g得られた。
融点:261−270℃ IR（KBrディスク）:1632,1665cm-1 NMR（CDCl3）δ値0.60−2.10（m,9H）、1.18（t,6H）、
1.48（s,3H）、1.92（s,3H）、2.10〜2.90（m,1H）、2.
63（q,4H）、3.40−4.20（m,1H）、6.97−7.30（m,3H） ４−ブチル−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−1,4,5,6
−テトラヒドロ−６−ヒドロキシ−2,6−ジメチル−５
−ピリミジンカルボキサミド900mg、Ｐ−トルエンスル
ホン酸・１水和物700mg及びベンゼン10mlの混合物を1.5
時間加熱還流させた。反応液からベンゼンを減圧下に留
去し、炭酸カリウム水溶液を加え、塩化メチレンで抽出
した。有機層から溶媒を除去した後、酢酸エチルから晶
析すると、４−ブチル−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニ
ル）−ジヒドロ−2,6−ジメチル−５−ピリミジンカル
ボキサミド（化合物No.6）が343mg得られた。
1.48（s,3H）、1.92（s,3H）、2.10〜2.90（m,1H）、2.
63（q,4H）、3.40−4.20（m,1H）、6.97−7.30（m,3H） ４−ブチル−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−1,4,5,6
−テトラヒドロ−６−ヒドロキシ−2,6−ジメチル−５
−ピリミジンカルボキサミド900mg、Ｐ−トルエンスル
ホン酸・１水和物700mg及びベンゼン10mlの混合物を1.5
時間加熱還流させた。反応液からベンゼンを減圧下に留
去し、炭酸カリウム水溶液を加え、塩化メチレンで抽出
した。有機層から溶媒を除去した後、酢酸エチルから晶
析すると、４−ブチル−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニ
ル）−ジヒドロ−2,6−ジメチル−５−ピリミジンカル
ボキサミド（化合物No.6）が343mg得られた。
融点:149−155.5℃ IR（KBrディスク）:1620,1675cm-1 NMR（CDCl3）δ値:0.60−2.10（m,9H）、1.17（t,6
H）、1.91（s,3H）、2.17（s,3H）、2.57（q,4H）、2.8
0−4.00（br,1H）4.44（t,1H）、6.82（s,1H）、6.95−
7.30（m,3H） ４−ブチル−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−ジヒド
ロ−2,6−ジメチル−５−ピリミジンカルボキサミド159
mg及びイオウ15.2mgの混合物を180〜220℃の温度で10分
加熱した。反応液を室温まで冷却した後、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーに付し、題記化合物を134mg
（油状）得た。
H）、1.91（s,3H）、2.17（s,3H）、2.57（q,4H）、2.8
0−4.00（br,1H）4.44（t,1H）、6.82（s,1H）、6.95−
7.30（m,3H） ４−ブチル−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−ジヒド
ロ−2,6−ジメチル−５−ピリミジンカルボキサミド159
mg及びイオウ15.2mgの混合物を180〜220℃の温度で10分
加熱した。反応液を室温まで冷却した後、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーに付し、題記化合物を134mg
（油状）得た。
IR（neat）:1640cm-1 NMR（CDCl3）δ値:0.60−2.10（m,7H）、1.24（t,6
H）、2.30−3.20（m,6H）、2.63（s,3H）、2.68（s,3
H）、6.90（br,1H）、7.00−7.30（m,3H） 実施例２ ４−ブチル−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−2,6−ジ
メチル−５−ピリミジンカルボキサミド １−オキシド
（化合物No.16） ４−ブチル−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−2,6−ジ
メチル−５−ピリミジンカルボキサミド339mg、市販の
ｍ−クロロ過安息香酸0.69g及びクロロホルム20mlの混
合物を室温で３時間攪拌した。反応混合物を分液ロート
に移し、10％亜硫酸水素ナトリウム水溶液、飽和重曹
水、飽和食塩水で順次洗浄した後、有機層を常法により
乾燥、濃縮した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーに付し、題記化合物を88mg（油状物）得た。
H）、2.30−3.20（m,6H）、2.63（s,3H）、2.68（s,3
H）、6.90（br,1H）、7.00−7.30（m,3H） 実施例２ ４−ブチル−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−2,6−ジ
メチル−５−ピリミジンカルボキサミド １−オキシド
（化合物No.16） ４−ブチル−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−2,6−ジ
メチル−５−ピリミジンカルボキサミド339mg、市販の
ｍ−クロロ過安息香酸0.69g及びクロロホルム20mlの混
合物を室温で３時間攪拌した。反応混合物を分液ロート
に移し、10％亜硫酸水素ナトリウム水溶液、飽和重曹
水、飽和食塩水で順次洗浄した後、有機層を常法により
乾燥、濃縮した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーに付し、題記化合物を88mg（油状物）得た。
NMR（CDCl3）δ値:0.60−2.10（m,7H）、1.28（t,6
H）、2.30−3.20（m,6H）、2.61（s,3H）、2.67（s,3
H）、6.90−7.60（m,3H）、8.22（br,1H） 質量分析（M+）355 実施例３〜５ 次に示す化合物をそれぞれ該当する、β−ケトアミド誘
導体及びアルデヒドから実施例１と同様な操作によって
得た。
H）、2.30−3.20（m,6H）、2.61（s,3H）、2.67（s,3
H）、6.90−7.60（m,3H）、8.22（br,1H） 質量分析（M+）355 実施例３〜５ 次に示す化合物をそれぞれ該当する、β−ケトアミド誘
導体及びアルデヒドから実施例１と同様な操作によって
得た。
Ｎ−（４−ブロモ−2,6−ジエチルフェニル）−４−ブ
チル−2,6−ジメチル−５−ピリミジンカルボキサミド
（実施例３、化合物No.12） Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−2,4−ジメチル−６−
ペンチル−５−ピリミジンカルボキサミド（実施例４、
化合物No.13） Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−2,4−ジメチル−６−
プロピル−５−ピリミジンカルボキサミド（実施例５、
化合物No.14） 実施例６ Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−2,4−ジメチル−６−
フェニル−５−ピリミジンカルボキサミド（化合物No.1
5） Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−３−オキソ酪酸アミ
ド9.33g（40mmol）、ベンズアルデヒド4.20g（40mmo
l）、ピペリジン0.2ml、酢酸0.5ml、及びベンゼン40ml
の混合物を加熱し、副生する水を除きながら２時間還流
させた。反応混合物を1N塩酸、水、飽和重曹水で順次洗
浄した後、減圧下に溶媒を除去し残渣を得た。
チル−2,6−ジメチル−５−ピリミジンカルボキサミド
（実施例３、化合物No.12） Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−2,4−ジメチル−６−
ペンチル−５−ピリミジンカルボキサミド（実施例４、
化合物No.13） Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−2,4−ジメチル−６−
プロピル−５−ピリミジンカルボキサミド（実施例５、
化合物No.14） 実施例６ Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−2,4−ジメチル−６−
フェニル−５−ピリミジンカルボキサミド（化合物No.1
5） Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−３−オキソ酪酸アミ
ド9.33g（40mmol）、ベンズアルデヒド4.20g（40mmo
l）、ピペリジン0.2ml、酢酸0.5ml、及びベンゼン40ml
の混合物を加熱し、副生する水を除きながら２時間還流
させた。反応混合物を1N塩酸、水、飽和重曹水で順次洗
浄した後、減圧下に溶媒を除去し残渣を得た。
一方、無水エタノール200mlにアセトアミジン塩酸塩3.7
8gを溶解し、室温でナトリウムエチラート2.72gを加え
１時間攪拌し、アセトアミジン溶液を作った。
8gを溶解し、室温でナトリウムエチラート2.72gを加え
１時間攪拌し、アセトアミジン溶液を作った。
先に得られた残渣をエタノール400mlに溶解し、これを
アセトアミジン溶液に加え、室温で１時間攪拌した。エ
タノールの減圧留去し、飽和食塩水を加え、塩化メチレ
ン抽出を行った。溶媒を除去後、酢酸エチルとヘキサン
の混合液から晶析すると、Ｎ−（2,6−ジエチルフェニ
ル）−1,4,5,6−テトラヒドロ−４−ヒドロキシ−2,4−
ジメチル−６−フェニル−５−ピリミジンカルボキサミ
ド（化合物No.5）が6.65g得られた。
アセトアミジン溶液に加え、室温で１時間攪拌した。エ
タノールの減圧留去し、飽和食塩水を加え、塩化メチレ
ン抽出を行った。溶媒を除去後、酢酸エチルとヘキサン
の混合液から晶析すると、Ｎ−（2,6−ジエチルフェニ
ル）−1,4,5,6−テトラヒドロ−４−ヒドロキシ−2,4−
ジメチル−６−フェニル−５−ピリミジンカルボキサミ
ド（化合物No.5）が6.65g得られた。
IR（KBrディスク）:1622,1670cm-1 NMR（CDCl3−DMDO-d6）δ値:0.92（t,6H）、1.63（s,3
H）、1.80−2.40（m,5H）、2.04（s,3H）、3.30−4.00
（m,1H）、6.80−7.60（m,8H） 得られたＮ−（2,6−ジエチルフェニル）−1,4,5,6−テ
トラヒドロ−４−ヒドロキシ−2,4−ジメチル−６−フ
ェニル−５−ピリミジンカルボキサミドから実施例１と
同様に脱水反応及び酸化反応を行うことにより、題記化
合物を得た。
H）、1.80−2.40（m,5H）、2.04（s,3H）、3.30−4.00
（m,1H）、6.80−7.60（m,8H） 得られたＮ−（2,6−ジエチルフェニル）−1,4,5,6−テ
トラヒドロ−４−ヒドロキシ−2,4−ジメチル−６−フ
ェニル−５−ピリミジンカルボキサミドから実施例１と
同様に脱水反応及び酸化反応を行うことにより、題記化
合物を得た。
融点:150−156℃ IR（KBrディスク）:1647cm-1 NMR（CDCl3）δ値:0.91（t,6H）、2.06（q,4H）、2.62
（t,3H）、2.71（s,3H）、6.80−7.80（m,8H）
（t,3H）、2.71（s,3H）、6.80−7.80（m,8H）
Claims (4)
- 【請求項１】式（Ｉ）： （式中R1、R2は同一もしくは異って、アルキル基、ハロ
ゲン化低級アルキル基、または置換されてもよいフェニ
ル基；R3は低級アルキル基；R4，R5，R6，R7，R8は同一
もしくは異って、水素原子、ハロゲン原子、または低級
アルキル基）で示される化合物、その１−オキシド及び
３−オキシド、並びにそれらの付加塩からなるピリミジ
ン−５−カルボキサミド誘導体。 - 【請求項２】R3がメチル基である特許請求の範囲第
（１）項記載の化合物。 - 【請求項３】式（Ｉ）の が2,6−ジエチルフェニル基または、４−ブロモ−2,6−
ジエチルフェニル基である特許請求の範囲第（１）およ
び（２）項記載の化合物 - 【請求項４】式（Ｉ） （式中R1、R2は同一もしくは異って、アルキル基、ハロ
ゲン化低級アルキル基、または置換されてもよいフェニ
ル基；R3は低級アルキル基；R4，R5，R6，R7，R8は同一
もしくは異って、水素原子、ハロゲン原子、または低級
アルキル基）で示される化合物、その１−オキシド及び
３−オキシド、並びにそれらの付加塩の少なくとも１種
類を有効成分として含有することからなる植物成長抑制
剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3096987A JPH075568B2 (ja) | 1987-02-13 | 1987-02-13 | ピリミジン−５−カルボキサミド誘導体及び植物成長抑制剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3096987A JPH075568B2 (ja) | 1987-02-13 | 1987-02-13 | ピリミジン−５−カルボキサミド誘導体及び植物成長抑制剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63198670A JPS63198670A (ja) | 1988-08-17 |
| JPH075568B2 true JPH075568B2 (ja) | 1995-01-25 |
Family
ID=12318495
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3096987A Expired - Lifetime JPH075568B2 (ja) | 1987-02-13 | 1987-02-13 | ピリミジン−５−カルボキサミド誘導体及び植物成長抑制剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH075568B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| HUT63941A (en) * | 1992-05-15 | 1993-11-29 | Hoechst Ag | Process for producing 4-alkyl-substituted pyrimidine-5-carboxanilide derivatives, and fungicidal compositions comprising same |
| EP0850228A1 (en) * | 1995-09-01 | 1998-07-01 | Signal Pharmaceuticals, Inc. | Pyrimidine carboxamides and related compounds and methods for treating inflammatory conditions |
| US5811428A (en) * | 1995-12-18 | 1998-09-22 | Signal Pharmaceuticals, Inc. | Pyrimidine carboxamides and related compounds and methods for treating inflammatory conditions |
-
1987
- 1987-02-13 JP JP3096987A patent/JPH075568B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63198670A (ja) | 1988-08-17 |
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