JPH082884B2 - 1,3―オキサジン―4―オン誘導体とその製造方法及び植物成長抑制剤 - Google Patents
1,3―オキサジン―4―オン誘導体とその製造方法及び植物成長抑制剤Info
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- JPH082884B2 JPH082884B2 JP2204847A JP20484790A JPH082884B2 JP H082884 B2 JPH082884 B2 JP H082884B2 JP 2204847 A JP2204847 A JP 2204847A JP 20484790 A JP20484790 A JP 20484790A JP H082884 B2 JPH082884 B2 JP H082884B2
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Description
その製造方法及び植物成長抑制剤に関するものである。
ンに属する化合物は、以下の文献に見出すことができ
る。
−1,3−オキサジン−4−オン誘導体は2位に置換基を
有しており、本発明の2位が水素原子である化合物とは
異なっている。
Kim.Geterotsikl.Soedin.,1987(6),740には2位が水
素原子である化合物が記載されているが、3位が無置換
のフェニル基である化合物又は3位メチル基にカルボキ
シ基またはシアノ基を有する化合物であり、本発明の化
合物とは本質的に異なっている。
ン誘導体の植物成長抑制作用を示唆する知見は開示され
ていない。
−4−オン誘導体を得るべく鋭意研究の結果、本発明を
完成するに至った。
キニル基、シクロアルキル基、ハロゲン原子、低級アル
キル基、低級アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基及びハ
ロゲン化低級アルキル基からなる群から選択された少な
くとも1つの基で置換されてもよいアリール基、ハロゲ
ン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ヒドロキ
シ基及びハロゲン化低級アルキル基からなる群から選択
された少なくとも1つの基で置換されてもよいアラルキ
ル基またはハロゲン化低級アルキル基を、 R2は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、低級アル
ケニル基、低級アルキニル基、シクロアルキル基ハロゲ
ン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、シアノ
基、ニトロ基及びハロゲン化低級アルキル基からなる群
から選択された少なくとも1つの基で置換されてもよい
アリール基、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アル
コキシ基、ヒドロキシ基及びハロゲン化低級アルキル基
からなる群から選択された少なくとも1つの基で置換さ
れてもよいアラルキル基またはハロゲン化低級アルキル
基を、及び R3は水素原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、
低級アルキニル基、ハロゲン化低級アルキル基をまたは
R2とR3は一緒に−(CH2)n−(nは3もしくは4)を
示す。) で表わされる1,3−オキサジン−4−オン誘導体を提供
するものである。
わされる化合物と一般式(III) (式中、R2及びR3は一般式(I)における定義と同
じ。) で表わされる化合物を反応させることを特徴とする1,3
−オキサジン−4−オン誘導体の製造方法が提供され
る。
素原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アル
キニル基、ハロゲン化低級アルキル基を示す。) で表わされる化合物に不活性溶媒中、無機塩基の存在下
臭素を反応させて一般式(V) (式中、R1及びR3は前記と同意義を示す。) の化合物を得ることを特徴とする5−ブロモ−1,3−オ
キサジン−4−オン誘導体の製造方法が提供される。
C1 〜 12の直鎖状又は分枝状のアルキル基で、具体的には
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イ
ソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、イ
ソペンチル、ヘキシル、オクチル、デシル、ドデシル基
等が挙げられる。
で用いた「低級」とはC2〜6の炭素原子を含有する基
を意味する。
ル、イソプロペニル、2−ブテニル、1,3−ブタジエニ
ル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、1,4−ペンタジ
エニル、1,6−ヘプタジエニル、1−ヘキセニル、2−
ヘキセニル基などが含まれる。低級アルキニル基には、
エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチ
ニル、3−ブチニル、1−ペンチニル、2−ペンチニ
ル、4−ペンチニル、1−ヘキシニル、5−ヘキシニル
基などが含まれる。
どで用いた「低級」とは、C1〜6の炭素原子を含有す
る基を意味し、具体的にはメチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチル、ペ
ンチル、イソペンチル、ヘキシル基など、並びにフルオ
ロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ク
ロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ブロ
モメチル、ジブロモメチル、トリブロモメチル、ヨード
メチル、2−フルオロエチル、2−クロロエチル、2−
ブロモエチル、2,2−ジフルオロエチル、1−クロロ−
2−フルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、2,
2,2−トリクロロエチル、3−フルオロプロピル、3−
クロロプロピル、3,3,3−トリクロロプロピル、4−ク
ロロブチル、5−クロロペンチル、6−クロロヘキシル
基等が例示される。
フェニルプロピル、3−フェニルプロピル、4−フェニ
ルブチル基等が挙げられ、特にベンジル、フェネチル基
が好ましい。
はアルキル基にハロゲン原子、低級アルキル基、低級ア
ルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロ
ゲン化低級アルキル基からなる群から選択された少なく
とも1つの基で置換されたものが含まれる。具体的には
1−(2−クロロフェニル)エチル、3−クロロフェニ
ルメチル、1−(4−クロロフェニル)エチル、3−ト
リフルオロメチルフェニルメチル、3−メトキシフェニ
ルメチル、1−(3−クロロ−1−メチルフェニル)エ
チル、1−(4−クロロ−1−メチルフェニル)エチ
ル、1−(2−クロロ−1−メチルフェニル)エチル、
1−(3−トリフルオロメチル−1−メチルフェニル)
エチル、1−(3−メトキシ−1−メチルフェニル)エ
チル、1−メチル−2−フェニルエチル、2−メチル−
2−フェニルプロピル、1,1−ジメチル−2−フェニル
エチル、1−メチル−2−フェニルプロピル、2−(2
−クロロフェニル)エチル、2−(3−クロロフェニ
ル)エチル、2−(4−クロロフェニル)エチル、2−
(3−トリフルオロメチルフェニル)エチル、2−(3
−メトキシフェニル)エチル、1−メチル−1−フェニ
ルエチル、1−フェニルエチルなどが挙げられる。
置換基を有するアリール基には、ハロゲン原子、低級ア
ルキル基、低級アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、ハ
ロゲン化低級アルキル基からなる群から選択された少な
くとも1つの基で置換されたフェニル基やナフチル基が
含まれる。
ロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、
ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ基等が含まれる。
ル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル
基等が含まれる。
を意味する。
体の具体的な例としては表I−1〜表I〜9に示すよう
な化合物が挙げられる。
下の方法で製造することができる。
わされる化合物と一般式(III) (式中、R2及びR3は前記式(I)記載と同意義を示
す。)で表わされる化合物を無溶媒あるいは不活性溶媒
中、加熱して反応させることにより、一般式(I) (式中、R1,R2,R3は前記式(I)記載と同意義を示
す。)で示される1,3−オキサジン−4−オン誘導体を
得ることができる。
一般式(II)の化合物は、一般式(VI) R1−NH2 (VI) (式中、R1は前記と同意義を示す。)のアミンにホルマ
リンを反応させることにより容易に得られる。また、一
般式(III)の化合物は既知の方法で製造することがで
きる。
性溶媒中で行なうことができる。好ましい不活性溶媒と
しては、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチレン、テ
トラリン、デカリンなどが挙げられる。
られるが、120〜170℃付近が好適である。
(II)で表わされる化合物に対して当量以上必要である
が、2当量以上使用してもさしたる効果はない。
出、再結晶、カラムクロマトグラフィーにより分離、精
製することができる。
R2が水素原子である一般式(IV) (式中R1は前記(I)記載と同意義を、R3は水素原子、
低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル
基、ハロゲン化低級アルキル基を示す。)で表わされる
化合物を、不活性溶媒中、無機塩基の存在下臭素を反応
させることによっても一般式(V) (式中、R1,R3は前記式(IV)と同意義)で表わされる
5−ブロモ−1,3−オキサジン−4−オン誘導体を得る
ことができる。
ホルム、1,2−ジクロロエタンなどの含ハロゲン溶媒、
テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルなどのエーテル
系溶媒、二硫化炭素、またはベンゼン、トルエンなどの
芳香族炭化水素系溶媒などが挙げられ、特に塩化メチレ
ン、クロロホルムが好ましい。
リ土類金属の塩が用いられ、たとえば炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム、炭酸リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭
酸水素カリウム、リン酸二ナトリウム、リン酸三ナトリ
ウム、ホウ酸ナトリウム、ホウ酸カリウム、ホウ酸リチ
ウム、ケイ酸ナトリウム、ケイ酸リチウム、ケイ酸カリ
ウムが挙げられる。無機塩基の使用量は、一般式(IV)
に示される化合物に対して等量以上必要であるが、20等
量以上用いてもさしたる効果はなく、5から15等量用い
るのが効果的である。
できるが、0℃から80℃位までで位なうのが好ましい。
過剰量用いるのが好ましい。
3−オキサジン−4−オン誘導体の少なくとも一種を有
効成分として含有する植物成長抑制剤を提供する。用語
の「植物成長抑制」とは枯死を含む意味に用いる。本発
明の植物成長抑制剤は、前記一般式(I)で表わされる
有効成分化合物をそのまま使用してもよいが、一般に
は、その使用目的に応じて固体担体、液体担体、界面活
性剤、その他の製剤用補助剤と混合して、水和剤、粒
剤、乳剤等に製剤する。
の含有量は特に制限されないが、水和剤、有効成分とし
て10〜80重量%、粒剤では0.1〜20重量%、乳剤では10
〜50重量%を含有するのが望ましい。
ン、ベントナイト、クレー類、タルク、珪藻土、ジーク
ライト、ゼオライト、パイロフィライト、合成含水酸化
珪素、炭酸カルシウムなどの微粉末又は粒状物が挙げら
れ、液体担体としては、例えばキシレン、メチルナフタ
レン等の芳香族炭化水素類、エタノール、イソプロパノ
ール、エチレングリコール、メチルセロソルブ等のアル
コール類、アセトン、イソホロン、シクロホヘキサノン
等のケトン類、大豆油、綿実油等の植物油、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、
水などが挙げられる。乳化、分散、湿展等のために用い
られる界面活性剤としては、例えばポリエキシエチレン
アルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリー
ルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリ
オキエチレンシソルビタン脂肪族エステル、ポリオキシ
エチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー等のノ
ニオン性界面活性剤;アルキル硫酸エステル塩、アルキ
ルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ポリ
オキシエチレンアルキル硫酸エステル塩等のアニオン性
界面活性剤等が例示される。製剤用補助剤には、例え
ば、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリアクリ
レート類、ポリビニルアルコール、植物ガム類、カルボ
キシメチルセルロース(CMC)、ヒドロキシエチルセル
ロース(HEC)等が含まれる。
用できる。
水で希釈して、粒剤はそのままの形態で、土壌散布ある
いは茎葉散布して施用できる。
肥料または土壌改良剤として混合して使用することもで
きる。
場合、施用量は相当広い範囲で変えることができるが、
通常、1アール当りの有効成分量で0.1〜200g、好まし
くは1〜100gであり、施用濃度は、水和剤、乳剤、水希
釈剤の場合、通常、1〜80重量%である。なお、これら
の施用量、施用濃度は、上記範囲に限定されるものでは
なく、製剤の種類、施用場所、方法、時期、作物、雑草
害の程度、気象条件等によって増滅することができる。
ヒドロ−6−メチル−5−フェニル−4H−1,3−オキサ
ジン−4−オン N−メチリデン−1−メチル−1−フェニルエチルア
ミン0.78g(5.4mmol)と、2,2,6−トリメチル−5−フ
ェニル−4H−1,3−ジオキシン−4−オン1.10g(5.4mmo
l)の混合物を165℃で30分間加熱した。冷却後、反応混
合物をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル:W−20
0、溶媒:ヘキサン/酢酸エチル=10/1)により精製を
行なうと、題記化合物が1.13g(収率72.0%)得られ
た。
1.85(s,3H)、1.80(s,6H) 実施例2〜23 原料として置換基の異なる化合物を用いる以外、実施
例1と同様にして、以下の化合物を得た。
ヒドロ−6−メチル−4H−1,3−オキサジン−4−オン IR(cm-1):2970,1660,1395,1250,880,7001 H−NMR(CDCl3)δ:7.0−7.4(m,5H)、5.13(s,1
H)、4.90(s,2H)、1.92(s,3H)、1.77(s,6H) 実施例3 5−ブロモ−3−(1−メチル−1−フェニルエチ
ル)−2,3−ジヒドロ−6−メチル−4H−1,3−オキサジ
ン−4−オン 融点(℃):126.0〜127.0℃ IR(cm-1):2960,1660,1380,1355,1220,7001 H−NMR(CDCl3)δ:7.1−7.4(m,5H)、4.90(s,2
H)、2.14(s,3H)、1.80(s,6H) 実施例4 5−ブロモ−3−(2,6−ジエチルフェニル)−2,3−
ジヒドロ−6−メチル−4H−1,3−オキサジン−4−オ
ン 融点(℃):56.0〜60.0℃ IR(cm-1):2980,1685,1460,1390,1160,7601 H−NMR(CDCl3)δ:7.0−7.3(m,3H)、5.20(s,2
H)、2.57(q,4H)、2.28(s,3H)、1.20(t,6H) 実施例5 3−(1−メチル−1−フェニルエチル)−2,3−ジ
ヒドロ−5−イソブチル−6−メチル−4H−1,3−オキ
サジン−4−オン IR(cm-1):2960,1660,1400,1360,770,7001 H−NMR(CDCl3)δ:7.1−7.4(m,5H)、4.90(s,2
H)、1.9−2.2(m,2H)、1.93(s,3H)、1.75(s,6
H)、1.2−1.6(m,1H)、0.87(d,6H) 実施例6 3−(2,6−ジエチルフェニル)−2,3−ジヒドロ−5
−イソブチル−6−メチル−4H−1,3−オキサジン−4
−オン IR(cm-1):2960,2870,1670,1460,14001 H−NMR(CDCl3)δ:7.0−7.2(m,5H)、5.08(s,2
H)、2.47(q,4H)、2.2−2.4(m,2H)、2.03(s,3
H)、1.5−2.1(m,1H)、1.17(t,6H)、0.93(d,6H) 実施例7 3−(1−メチル−1−フェニルエチル)−2,3−ジ
ヒドロ−5,6−ジメチル−4H−1,3−オキサジン−4−オ
ン IR(cm-1):3000,1660,1400,1360,1220,7601 H−NMR(CDCl3)δ:7.1−7.2(m,5H)、4.83(s,2
H)、1.90(s,3H)、1.73(s,9H) 実施例8 3−(1−メチル−1−フェニルエチル)−2,3−ジ
ヒドロ−6−フェニル−4H−1,3−オキサジン−4−オ
ン IR(cm-1):3020,1660,1380,1220,7601 H−NMR(CDCl3)δ:7.0−7.7(m,10H)、5.77(s,1
H)、5.10(s,2H)、1.82(s,6H) 実施例9 3−(1−メチル−1−フェニルエチル)−2,3−ジ
ヒドロ−6−プロピル−4H−1,3−オキサジン−4−オ
ン IR(cm-1):2960,1675,1385,7001 H−NMR(CDCl3)δ:7.1−7.4(m,5H)、5.15(s,1
H)、4.93(s,2H)、2.20(t,2H)、1.77(s,6H)、1.1
−1.8(m,2H)、0.93(t,3H) 実施例10 5−ブチル−3−(1−メチル−1−フェニルエチ
ル)−2,3−ジヒドロ−6−メチル−4H−1,3−オキサジ
ン−4−オン IR(cm-1):3010,2950,1660,1400,1220,7601 H−NMR(CDCl3)δ:7.1−7.4(m,5H)、4.85(s,2
H)、2.0−2.3(m,2H)、1.93(s,3H)、1.75(s,6
H)、1.1−1.6(m,4H)、0.8−1.1(m,3H) 実施例11 5−ベンジル−3−(1−メチル−1−フェニルエチ
ル)−2,3−ジヒドロ−6−メチル−4H−1,3−オキサジ
ン−4−オン IR(cm-1):2960,1655,1395,7001 H−NMR(CDCl3)δ:7.1−7.4(m,5H)、7.10(s,5
H)、4.9(s,2H)、3.57(s,2H)、1.93(s,3H)、1.75
(s,6H) 実施例12 5−ブロモ−3−(1−メチル−1−フェニルエチ
ル)−2,3−ジヒドロ−6フェニル−4H−1,3−オキサジ
ン−4−オン IR(cm-1):3000,1665,1360,1215,7601 H−NMR(CDCl3)δ:7.0−7.5(m,10H)、5.07(s,2
H)、1.80(s,6H) 実施例13 5−ブロモ−3−(1−メチル−1−フェニルエチ
ル)−2,3−ジヒドロ−6−プロピル−4H−1,3−オキサ
ジン−4−オン IR(cm-1):2960,1675,1370,7601 H−NMR(CDCl3)δ:7.3−7.6(m,5H)、5.03(s,2
H)、2.55(t,2H)、1.84(s,6H)、1.1−1.8(m,2
H)、0.98(t,3H) 実施例14 3−(1−メチル−1−フェニルエチル)−2,3,6,7
−テトラヒドロシクロペンタ[e]−1,3−オキサジン
−4(5H)−オン IR(cm-1):2930,1665,14101 H−NMR(CDCl3)δ:7.1−7.4(m,5H)、5.00(s,2
H)、2.4−2.7(m,4H)、1.6−2.2(m,2H)、1.78(s,6
H) 実施例15 3−tert−ブチル−2,3−ジヒドロ−5−イソブチル
−6−メチル−4H−1,3−オキサジン−4−オン IR(cm-1):3020,2950,1650,1400,1220,7601 H−NMR(CDCl3)δ:4.95(s,2H)、2.1−2.3(m,2
H)、1.5−1.7(m,1H)、1.90(s,3H)、1.10(s,9
H)、0.87(d,6H) 実施例16 2,3−ジヒドロ−5−イソブチル−6−メチル−3−
(1−フェニルエチル)−4H−1,3−オキサジン−4−
オン IR(cm-1):2950,1650,1400,7601 H−NMR(CDCl3)δ:7.22(s,5H)、5.75(q,1H)、4.5
−4.9(m,2H)、2.1−2.2(m,2H)、1.90(s,3H)、1.5
4(d,3H)、1.5−1.7(m,1H)、0.90(d,6H) 実施例17 2,3−ジヒドロ−5−イソブチル−6−メチル−3−
フェネチル−4H−1,3−オキサジン−4−オン IR(cm-1):2950,1660,1400,7001 H−NMR(CDCl3)δ:7.11(s,5H)、4.58(s,2H)、3.5
6(dd,2H)、2.85(dd,2H)、2.0−2.2(m,2H)、1.87
(s,3H)、1.5−1.8(m,1H)、0.85(d,6H) 実施例18 3−ベンジル−2,3−ジヒドロ−5−イソブチル−6
−メチル−4H−1,3−オキサジン−4−オン IR(cm-1):2950,1660,1400,7001 H−NMR(CDCl3)δ:7.17(s,5H)、4.80(s,2H)、4.5
3(s,2H)、2.1−2.2(m,2H)、1.5−1.7(m,1H)、1.9
0(s,3H)、0.88(d,6H) 実施例19 3−シクロヘキシル−2,3−ジヒドロ−5−イソブチ
ル−6−メチル−4H−1,3−オキサジン−4−オン IR(cm-1):2930,2850,1650,1400,7601 H−NMR(CDCl3)δ:4.85(s,2H)、2.0−2.2(m,2
H)、1.90(s,3H)、1.1−2.0(m,12H)、0.88(d,6H) 実施例20 3−(3−トリフルオロメチルフェニル)−2,3−ジ
ヒドロ−6−メチル−4H−1,3−オキサジン−4−オン IR(cm-1):3000,1675,1395,1340,1160,7501 H−NMR(CDCl3)δ:7.37(s,4H)、5.37(s,3H)、2.0
3(s,3H) 実施例21 5−ブロモ−3−(3−トリフルオロメチルフェニ
ル)−2,3−ジヒドロ−6−メチル−4H−1,3−オキサジ
ン−4−オン 融点(℃):117.0−118.0℃ IR(cm-1):3080,1675,1620,1340,1200,1110,805,7001 H−NMR(CDCl3)δ:7.40(s,4H)、5.40(s,2H)、2.2
7(s,3H) 実施例22 3−(1−メチル−1−フェニルエチル)−2,3−ジ
ヒドロ−6−メチル−5−(1−メチルプロピル)−4H
−1,3−オキサジン−4−オン IR(cm-1):2950,1660,1395,1350,7001 H−NMR(CDCl3)δ:7.1−7.3(m,5H)、4.83(s,2
H)、2.43(q,1H)、1.93(s,3H)、1.73(s,6H)、1.5
−1.8(m,2H)、1.17(d,3H)、0.82(t,3H) 実施例23 3−(3−トリフルオロメチルフェニル)−2,3−ジ
ヒドロ−6−メチル−5−フェニル−4H−1,3−オキサ
ジン−4−オン 融点(℃):86.0−91.0℃ IR(cm-1):3050,1660,1620,1400,1325,1175,1120,7001 H−NMR(CDCl3)δ:7.2−7.6(m,4H)、7.27(s,5
H)、5.48(s,2H)、1.94(s,3H) 実施例24 5−ブロモ−3−(1−メチル−1−フェニルエチ
ル)−2,3−ジヒドロ−6−メチル−4H−1,3−オキサジ
ン−4−オン 3−(1−メチル−1−フェニルエチル)−2,3−ジ
ヒドロ−6−メチル−4H−1,3−オキサジン−4−オン
(1.6g,7mmol)と炭酸ナトリウム(4.5g,42mmol)の塩
化メチレン(10ml)混合物に臭素(0.36ml,7mmol)の塩
化メチレン溶液を室温下、ゆっくり滴下した。3時間撹
拌した後、反応混合物を濾過し、塩化メチレンを滅圧留
去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(シ
リカゲル:W−200、溶媒、ヘキサン/酢酸エチル=5/1)
により精製を行なうと、題記化合物が0.8g(収率37%)
得られた。
ことができた。
ジヒドロ−6−メチル−4H−1,3−オキサジン−4−オ
ン 融点、IR、1H−NMRは実施例4に示した。
ル)−2,3−ジヒドロ−6−フェニル−4H−1,3−オキサ
ジン−4−オン IR、'H−NMRの結果は実施例12に示した。
ル)−2,3−ジヒドロ−6−プロピル−4H−1,3−オキサ
ジン−4−オン IR、1H−NMRの結果は実施例13に示した。
ル)−2,3−ジヒドロ−6−メチル−4H−1,3−オキサジ
ン−4−オン 融点、IR、1H−NMRの結果は実施例21に示した。
て、植物に対する成長抑制効果を調べた。すなわち、タ
ルク(50重量部)、ベントナイト(25重量部)、ソルポ
ール−9047(東邦化学(株)製、2重量部)、ソルポー
ル−5039(東邦化学(株)製、3重量部)を混合しキャ
リアーを調製した。供試化合物50重量部と前記キャリア
ーを200重量部とを混合し、20重量%の水和剤を調製し
た。この水和剤を純水に分散させて所定濃度の水和剤分
散液を得た。
種子を催芽させたシャーレをそれぞれ用意し、上記水和
剤分散液を添加し、温度25℃の照明付き定温庫で7日間
育苗して成長程度を観察した。植物に対する成長抑制効
果を以下の基準で評価した。
塩は種々の植物に対して優れた植物成長抑制効果を有す
ることが判った。
Claims (9)
- 【請求項1】一般式(I) 〔式中、R1はアルキル基、低級アルケニル基、低級アル
キニル基、シクロアルキル基、ハロゲン化低級アルキル
基、あるいはハロゲン原子,低級アルキル基,低級アル
コキシ基,シアノ基,ニトロ基及びハロゲン化低級アル
キル基からなる群から選択された少なくとも1つの基で
置換されてもよいアリール基、またはハロゲン原子,低
級アルキル基,低級アルコキシ基,ヒドロキシ基,シア
ノ基,ニトロ基及びハロゲン化低級アルキル基からなる
群から選択された少なくとも1つの基で置換されてもよ
いアラルキル基; R2は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、低級アルケ
ニル基、低級アルキニル基、シクロアルキル基、ハロゲ
ン化低級アルキル基、あるいはハロゲン原子,低級アル
キル基,低級アルコキシ基,シアノ基,ニトロ基及びハ
ロゲン化低級アルキル基からなる群から選択された少な
くとも1つの基で置換されてもよいアリール基、または
ハロゲン原子,低級アルキル基,低級アルコキシ基,ヒ
ドロキシ基,シアノ基,ニトロ基及びハロゲン化低級ア
ルキル基からなる群から選択された少なくとも1つの基
で置換されてもよいアラルキル基;及び R3は水素原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、低
級アルキニル基、またはハロゲン化低級アルキル基、あ
るいはR2とR3は、一緒に−(CH2)n−(nは3もしく
は4)を示す; 但し、R2が水素原子で、R3が低級アルキル基の場合に、
R1は非置換アリール基以外とする。〕 で表わされる1,3−オキサジン−4−オン誘導体。 - 【請求項2】一般式(I)のR1がベンゼン環にハロゲン
原子、C1〜4アルキル基、C1〜4ハロゲン化アルキル基
またはC1〜4アルコキシ基で置換されてもよい、アルキ
ル部分の炭素数が1〜4のアラルキル基である請求項1
記載の化合物。 - 【請求項3】一般式(I)のR2がハロゲン原子、C1〜4
アルキル基、C1〜4ハロゲン化アルキル基またはC1〜4
アルコキシ基で置換されてもよいフェニル基である請求
項1〜2記載の化合物。 - 【請求項4】一般式(I)のR1がベンゼン環にハロゲン
原子、エチル基、トリフルオロメチル基又はメトキシ基
を有してもよい1−メチル−1−フェニルエチル基であ
る請求項1〜3のいずれかに記載の化合物。 - 【請求項5】一般式(I)のR2がハロゲン原子、メチル
基、トリフルオロメチル基またはメトキシ基で置換され
てもよいフェニル基である請求項1〜4のいずれかに記
載の化合物。 - 【請求項6】一般式(I)のR2が臭素原子である請求項
1、2及び4のいずれかに記載の化合物。 - 【請求項7】一般式(II): R1−N=CH2 (II) (式中、R1は下記式(I)におけると同意義を示す。) で表わされる化合物と一般式(III): (式中、R2及びR3は下記式(I)におけると同意義を示
す。) で表わされる化合物を反応させることを特徴とする一般
式(I): 〔式中、R1はアルキル基、低級アルケニル基、低級アル
キニル基、シクロアルキル基、ハロゲン化低級アルキル
基、あるいはハロゲン原子,低級アルキル基,低級アル
コキシ基,シアノ基,,ニトロ基及びハロゲン化低級アル
キル基からなる群から選択された少なくとも1つの基で
置換されてもよいアリール基、またはハロゲン原子,低
級アルキル基,低級アルコキシ基,ヒドロキシ基,シア
ノ基,ニトロ基及びハロゲン化低級アルキル基からなる
群から選択された少なくとも1つの基で置換されてもよ
いアラルキル基; R2は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、低級アルケ
ニル基、低級アルキニル基、シクロアルキル基、ハロゲ
ン化低級アルキル基、あるいはハロゲン原子,低級アル
キル基,低級アルコキシ基,シアノ基,ニトロ基及びハ
ロゲン化低級アルキル基からなる群から選択された少な
くとも1つの基で置換されてもよいアリール基、または
ハロゲン原子,低級アルキル基,低級アルコキシ基,ヒ
ドロキシ基,シアノ基,ニトロ基及びハロゲン化低級ア
ルキル基からなる群から選択された少なくとも1つの基
で置換されてもよいアラルキル基;及び R3は水素原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、低
級アルキニル基、またはハロゲン化低級アルキル基、あ
るいはR2とR3は、一緒に−(CH2)n−(nは3もしく
は4)を示す; 但し、R2が水素原子で、R3が低級アルキル基の場合に、
R1は非置換アリール基以外とする。〕 で表わされる1,3−オキサジン−4−オン誘導体の製造
方法。 - 【請求項8】一般式(IV): (式中、R1及びR3は下記式(V)におけると同意義を示
す。) で表される化合物に不活性溶媒中、無機塩基の存在下臭
素を反応させることを特徴とする一般式(V): 〔式中、R1はアルキル基、低級アルケニル基、低級アル
キニル基、シクロアルキル基、ハロゲン化低級アルキル
基、あるいはハロゲン原子,低級アルキル基,低級アル
コキシ基,シアノ基,ニトロ基及びハロゲン化低級アル
キル基からなる群から選択された少なくとも1つの基で
置換されてもよいアリール基、またはハロゲン原子,低
級アルキル基,低級アルコキシ基,ヒドロキシ基,シア
ノ基,ニトロ基及びハロゲン化低級アルキル基からなる
群から選択された少なくとも1つの基で置換されてもよ
いアラルキル基; R3は水素原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、低
級アルキニル基、またはハロゲン化低級アルキル基を示
す。〕 で表わされる5−ブロモ−1,3−オキサジン−4−オン
誘導体の製造方法。 - 【請求項9】一般式(I): 〔式中、R1はアルキル基、低級アルケニル基、低級アル
キニル基、シクロアルキル基、ハロゲン化低級アルキル
基、あるいはハロゲン原子,低級アルキル基,低級アル
コキシ基,シアノ基,ニトロ基及びハロゲン化低級アル
キル基からなる群から選択された少なくとも1つの基で
置換されてもよいアリール基、またはハロゲン原子,低
級アルキル基,低級アルコキシ基,ヒドロキシ基,シア
ノ基,ニトロ基及びハロゲン化低級アルキル基からなる
群から選択された少なくとも1つの基で置換されてもよ
いアラルキル基; R2は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、低級アルケ
ニル基、低級アルキニル基、シクロアルキル基、ハロゲ
ン化低級アルキル基、あるいはハロゲン原子,低級アル
キル基,低級アルコキシ基,シアノ基,ニトロ基及びハ
ロゲン化低級アルキル基からなる群から選択された少な
くとも1つの基で置換されてもよいアリール基、または
ハロゲン原子,低級アルキル基,低級アルコキシ基,ヒ
ドロキシ基,シアノ基,ニトロ基及びハロゲン化低級ア
ルキル基からなる群から選択された少なくとも1つの基
で置換されてもよいアラルキル基;及び R3は水素原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、低
級アルキニル基、またはハロゲン化低級アルキル基、あ
るいはR2とR3は、一緒に−(CH2)n−(nは3もしく
は4)を示す。〕 で表される1,3−オキサジン−4−オン誘導体の少なく
とも1種を有効成分として含有することを特徴とする植
物成長抑制剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2204847A JPH082884B2 (ja) | 1990-07-30 | 1990-07-30 | 1,3―オキサジン―4―オン誘導体とその製造方法及び植物成長抑制剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2204847A JPH082884B2 (ja) | 1990-07-30 | 1990-07-30 | 1,3―オキサジン―4―オン誘導体とその製造方法及び植物成長抑制剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0489485A JPH0489485A (ja) | 1992-03-23 |
JPH082884B2 true JPH082884B2 (ja) | 1996-01-17 |
Family
ID=16497380
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2204847A Expired - Lifetime JPH082884B2 (ja) | 1990-07-30 | 1990-07-30 | 1,3―オキサジン―4―オン誘導体とその製造方法及び植物成長抑制剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
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US5384031A (en) * | 1992-04-29 | 1995-01-24 | Diametrics Medical, Inc. | Reference electrode |
TW253885B (ja) * | 1992-12-15 | 1995-08-11 | Ishihara Sangyo Kaisha | |
JPH07112976A (ja) * | 1993-10-14 | 1995-05-02 | Mitsubishi Chem Corp | 1,3−オキサジン−4−オン誘導体及びそれを有効成分とする除草剤、並びにその製造中間体 |
IL112014A (en) * | 1993-12-24 | 1999-10-28 | Rhone Poulenc Agrochimie | 1,3-Oxazin-4-one derivatives and herbicides containing the same |
JP2007182456A (ja) * | 1995-03-14 | 2007-07-19 | Kumiai Chem Ind Co Ltd | 環状アミド誘導体及び除草剤 |
WO1997021688A1 (en) * | 1995-12-11 | 1997-06-19 | Rhone-Poulenc Agriculture Ltd. | 1,3-oxazin-4-one derivatives as herbicides |
GB2343179A (en) * | 1998-10-26 | 2000-05-03 | Rhone Poulenc Agrochimie | Oxazinone and pyridone herbicides |
KR20160051889A (ko) | 2013-09-11 | 2016-05-11 | 신젠타 파티서페이션즈 아게 | 헤테로시클릭 아미드 화합물 및 제초제 |
CN108623529B (zh) * | 2017-03-21 | 2021-11-26 | 山东先达农化股份有限公司 | 一种噁嗪草酮的制备方法 |
-
1990
- 1990-07-30 JP JP2204847A patent/JPH082884B2/ja not_active Expired - Lifetime
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Title |
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Chem.Pharm.Bull.第31巻第6号第1902−1909頁(1983) |
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