JP2533796B2 - ５−アルコキシピリジン−３−カルボキサミド誘導体とその製造方法及び植物成長抑制剤 - Google Patents
５−アルコキシピリジン−３−カルボキサミド誘導体とその製造方法及び植物成長抑制剤Info
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Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は５−アルコキシピリジン−３−カルボキサミ
ドに属する新規化合物並びにこれらの製造方法に関する
ものである。この化合物は、植物に対して成長抑制剤作
用を示す。また抗炎症作用を有する。
ドに属する新規化合物並びにこれらの製造方法に関する
ものである。この化合物は、植物に対して成長抑制剤作
用を示す。また抗炎症作用を有する。
（従来の技術及び発明が解決しようとする課題） 従来、1,4−ジヒドロ−４−オキソ−３−ピリジンカ
ルボキサミド誘導体に属する化合物についての記載は、
文献に見い出すことができる。ザンコバスカーヤシンス
カ．ダブリュ．（Zankowska−Jasinska.W.）等〔Bull.A
cad.Pol.Sci.,Ser.Sci.Chim.23（11）,901（1975）］，
［Zesz.Nauk.Uniw.Jagiellon.,Pr.Chim.21.141（197
6）］。加藤鉄三等［薬学雑誌,101,40（1981）］。ま
た、カナダ国特許第1,115,278号［及びJ.B.Pierce等J.M
ed.Chem,25,131（1982）を参照］には抗炎症作用を用す
る４−ピリドン化合物について記載が見られる。特開昭
54−24892,特開昭51−43783,特開昭51−48686では、医
薬用として、1,4−ジヒドロ−４−オキソ−３−ピリジ
ンカルボキサミドの部分構造を有するセファロスポリン
類が開示されている。
ルボキサミド誘導体に属する化合物についての記載は、
文献に見い出すことができる。ザンコバスカーヤシンス
カ．ダブリュ．（Zankowska−Jasinska.W.）等〔Bull.A
cad.Pol.Sci.,Ser.Sci.Chim.23（11）,901（1975）］，
［Zesz.Nauk.Uniw.Jagiellon.,Pr.Chim.21.141（197
6）］。加藤鉄三等［薬学雑誌,101,40（1981）］。ま
た、カナダ国特許第1,115,278号［及びJ.B.Pierce等J.M
ed.Chem,25,131（1982）を参照］には抗炎症作用を用す
る４−ピリドン化合物について記載が見られる。特開昭
54−24892,特開昭51−43783,特開昭51−48686では、医
薬用として、1,4−ジヒドロ−４−オキソ−３−ピリジ
ンカルボキサミドの部分構造を有するセファロスポリン
類が開示されている。
一方、植物成長調整剤、特に化学的交配剤として活性
を示す化合物として、1,4−ジヒドロ−４−オキソ−３
−ピリジンカルボン酸の誘導体が知られている（特開昭
52−144676、特開昭57−114573）。また植物成長抑制作
用を示す1,4−ジヒドロ−４−オキソ−３−ピリジンカ
ルボキサミド化合物は知られている（特開昭61−10056
7、特開昭61−280478、特開昭62−249972、特開昭62−2
40664）、特開昭63−45259等）。しかしながら、本発明
の化合物（Ｉ）のような５位にアルコキシ基の結合した
５−アルコキシ−1,4−ジヒドロ−４−オキソ−３−ピ
リジンカルボキサミド化合物及びこれを有効成分とする
植物成長抑制剤は知られていなかった。本発明は、５−
アルコキシ−1,4−ジヒドロ−４−オキソ−３−ピリジ
ンカルボキサミド化合物に属する新規化合物並びにこの
製造方法、及びこれらの化合物のうち少なくとも１種を
有効成分として含有する植物成長抑制剤を提供するもの
である。
を示す化合物として、1,4−ジヒドロ−４−オキソ−３
−ピリジンカルボン酸の誘導体が知られている（特開昭
52−144676、特開昭57−114573）。また植物成長抑制作
用を示す1,4−ジヒドロ−４−オキソ−３−ピリジンカ
ルボキサミド化合物は知られている（特開昭61−10056
7、特開昭61−280478、特開昭62−249972、特開昭62−2
40664）、特開昭63−45259等）。しかしながら、本発明
の化合物（Ｉ）のような５位にアルコキシ基の結合した
５−アルコキシ−1,4−ジヒドロ−４−オキソ−３−ピ
リジンカルボキサミド化合物及びこれを有効成分とする
植物成長抑制剤は知られていなかった。本発明は、５−
アルコキシ−1,4−ジヒドロ−４−オキソ−３−ピリジ
ンカルボキサミド化合物に属する新規化合物並びにこの
製造方法、及びこれらの化合物のうち少なくとも１種を
有効成分として含有する植物成長抑制剤を提供するもの
である。
（課題を解決するための手段） 本発明者らは、上記の如き５−アルコキシピリジン−
３−カルボキサミド誘導体を得るべく鋭意研究の結果、
本発明を完成するに到った。即ち、本発明は、 一般式； ［式中、R1は水素原子、アルキル基、又は、アルケニル
基;R2とR7は、異なっても同一でも良く、それぞれC1〜C
11のアルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル
基、又はアリール基;R3,R4,R5,R6,R7は異なっても同一
でもよく、水素原子、低級アルキル基、ハロゲン原子、
シアノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、又はハロ
ゲン化低級アルキル基;R8はC1〜C11のアルキル基、アル
ケニル基、アルキニル基、又はアリール基を表す］で示
される５−アルコキシピリジン−３−カルボキサミド誘
導体を提供するものである。
３−カルボキサミド誘導体を得るべく鋭意研究の結果、
本発明を完成するに到った。即ち、本発明は、 一般式； ［式中、R1は水素原子、アルキル基、又は、アルケニル
基;R2とR7は、異なっても同一でも良く、それぞれC1〜C
11のアルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル
基、又はアリール基;R3,R4,R5,R6,R7は異なっても同一
でもよく、水素原子、低級アルキル基、ハロゲン原子、
シアノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、又はハロ
ゲン化低級アルキル基;R8はC1〜C11のアルキル基、アル
ケニル基、アルキニル基、又はアリール基を表す］で示
される５−アルコキシピリジン−３−カルボキサミド誘
導体を提供するものである。
この発明で、アルキル基としては、メチル、エチル、
プロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、イソペンチ
ル、ヘキシル、オクチルなど直鎖状又は分枝状のアルキ
ル基が含まれる。アルケニル基には、ビニル、アリル、
イソプロペニル、２−ブテニル、1,3−ブタジエニル、
２−ペンテニル、1,4−ペンタジエニル、1,6−ヘプタジ
エニル、１−ヘキセニルなどが、又アルキニル基には、
エチニル、２−プロピニルなどが含まれる。なお、この
発明で低級とはC1〜C5の炭素原子を含有する基を意味す
る。
プロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、イソペンチ
ル、ヘキシル、オクチルなど直鎖状又は分枝状のアルキ
ル基が含まれる。アルケニル基には、ビニル、アリル、
イソプロペニル、２−ブテニル、1,3−ブタジエニル、
２−ペンテニル、1,4−ペンタジエニル、1,6−ヘプタジ
エニル、１−ヘキセニルなどが、又アルキニル基には、
エチニル、２−プロピニルなどが含まれる。なお、この
発明で低級とはC1〜C5の炭素原子を含有する基を意味す
る。
アリール基には、フェニル基；ハロゲン原子、低級ア
ルキル基、低級アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、ハ
ロゲン化低級アルキル基の１又は２以上で置換されたフ
ェニル基が含まれる。
ルキル基、低級アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、ハ
ロゲン化低級アルキル基の１又は２以上で置換されたフ
ェニル基が含まれる。
ハロゲン原子には、塩素、臭素、ヨウ素、又はフッ素
原子が挙げられる。
原子が挙げられる。
アルコキシ基には、メトキシ、エトキシ、プロポキ
シ、イソプロポキシ、ブトキシなどが含まれる。
シ、イソプロポキシ、ブトキシなどが含まれる。
アリールオキシ基には、フェニルオキシ、ナフチルオ
キシ基などが含まれる。ハロゲン化低級アルキル基に
は、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロメ
チル、2,2,2−トリフルオロエチル、３−クロロプロピ
ルなどが含まれる。さらに、本発明は、一般式（II）： ［式中R2とR9は異なっても同一でも良く、それぞれC1〜
C11のアルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル
基、又は、アリール基;R3,R4,R5,R6,R7は異なっても同
一でもよく、水素原子、低級アルキル基、ハロゲン原
子、シアノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、又は
ハロゲン化低級アルキル基;R8はC1〜C11のアルキル基、
アルケニル基、アルキニル基、又はアリール基を表す］
で示される化合物と、 一般式（III）： R1NH2 （III） ［式中R1は水素原子、アルキル基、又はアルケニル基を
表す］で示される化合物とを反応させることを特徴とす
る 一般式（Ｉ）： ［式中R1,R2,R3,R4,R5,R6,R7,R8,R9は上記と同じ］で示
される５−アルコキシピリジン−３−カルボキサミド誘
導体の製造方法を提供するものである。
キシ基などが含まれる。ハロゲン化低級アルキル基に
は、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロメ
チル、2,2,2−トリフルオロエチル、３−クロロプロピ
ルなどが含まれる。さらに、本発明は、一般式（II）： ［式中R2とR9は異なっても同一でも良く、それぞれC1〜
C11のアルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル
基、又は、アリール基;R3,R4,R5,R6,R7は異なっても同
一でもよく、水素原子、低級アルキル基、ハロゲン原
子、シアノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、又は
ハロゲン化低級アルキル基;R8はC1〜C11のアルキル基、
アルケニル基、アルキニル基、又はアリール基を表す］
で示される化合物と、 一般式（III）： R1NH2 （III） ［式中R1は水素原子、アルキル基、又はアルケニル基を
表す］で示される化合物とを反応させることを特徴とす
る 一般式（Ｉ）： ［式中R1,R2,R3,R4,R5,R6,R7,R8,R9は上記と同じ］で示
される５−アルコキシピリジン−３−カルボキサミド誘
導体の製造方法を提供するものである。
本発明で原料として用いる（II）の化合物は、例え
ば、 一般式（IV）； ［式中、R8とR9は上記と同じ。R10アルキル基、又はア
リール基を表す］で示されるα−アルコキシ−β−ケト
エステル誘導体をモレキュラーシーブの存在下、一般式
（Ｖ）； ［式中R2,R3,R4,R5,R6,R7は上記と同じ］ で示されるβ−ヒドラゾノアミド誘導体と反応させるこ
とによって得ることができる。
ば、 一般式（IV）； ［式中、R8とR9は上記と同じ。R10アルキル基、又はア
リール基を表す］で示されるα−アルコキシ−β−ケト
エステル誘導体をモレキュラーシーブの存在下、一般式
（Ｖ）； ［式中R2,R3,R4,R5,R6,R7は上記と同じ］ で示されるβ−ヒドラゾノアミド誘導体と反応させるこ
とによって得ることができる。
式（II）の化合物と式（III）の化合物との反応は不
活性溶媒、例えば水、エタノール、メタノール、トルエ
ン、塩化メチレン、クロロホルム、エーテル中で行うこ
とができる。反応温度は−20℃〜60℃、好ましくは室温
付近である。式（III）の化合物は通常式（II）の化合
物に対して１当量以上用いる。この方法において、無機
又は有機の塩基を添加することにより反応速度を上げる
ことができる。無機又は有機の塩基としては、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウム、ナトリウムエトキシド、ナトリウムメトキシド、
トリエチルアミン、ピリジン等が挙げられる。塩基の使
用量は、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウムなど比較的
強い塩基の場合は、式（II）の化合物に対して触媒量で
充分であるが、トリエチルアミンなど比較的弱い塩基を
用いる場合には式（II）の化合物に対して過剰量、好ま
しくは２当量以上用いると好結果が得られる。
活性溶媒、例えば水、エタノール、メタノール、トルエ
ン、塩化メチレン、クロロホルム、エーテル中で行うこ
とができる。反応温度は−20℃〜60℃、好ましくは室温
付近である。式（III）の化合物は通常式（II）の化合
物に対して１当量以上用いる。この方法において、無機
又は有機の塩基を添加することにより反応速度を上げる
ことができる。無機又は有機の塩基としては、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウム、ナトリウムエトキシド、ナトリウムメトキシド、
トリエチルアミン、ピリジン等が挙げられる。塩基の使
用量は、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウムなど比較的
強い塩基の場合は、式（II）の化合物に対して触媒量で
充分であるが、トリエチルアミンなど比較的弱い塩基を
用いる場合には式（II）の化合物に対して過剰量、好ま
しくは２当量以上用いると好結果が得られる。
さらに本発明は、式（Ｉ）の化合物又はその付加塩の
少なくとも１種を有効成分として含有することからなる
植物成長抑制剤を提供する。
少なくとも１種を有効成分として含有することからなる
植物成長抑制剤を提供する。
この発明の植物成長抑制剤は、前記（Ｉ）で示される
有効成分化合物をそのまま使用してもよいが、一般には
その使用目的に応じて固体担体、液体担体、界面活性
剤、その他の製剤用補助剤と混合して、水和剤、粒剤、
乳剤等に製剤する。
有効成分化合物をそのまま使用してもよいが、一般には
その使用目的に応じて固体担体、液体担体、界面活性
剤、その他の製剤用補助剤と混合して、水和剤、粒剤、
乳剤等に製剤する。
これらの製剤には、有効成分として、水和剤では10〜
80％、粒剤では0.1〜20％、乳剤では10〜50％（いずれ
も重量％を示す）を含有することが望ましい。
80％、粒剤では0.1〜20％、乳剤では10〜50％（いずれ
も重量％を示す）を含有することが望ましい。
製剤に使用される固体担体には、カオリン、ベントナ
イト、クレー類、タルク、珪藻土、ジークライト、ゼオ
ライト、パイロフィライト、合成含水酸化珪素、炭酸カ
ルシルムなどの微粉末あるいは粒状物があり、液体担体
には、キシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素
類、エタノール、イソプロパノール、エチレングリコー
ル、メチルセロソルブ等のアルコール類、アセトン、イ
ソホロン、シクロヘキサノン等のケトン類、大豆油、綿
実油等の植物油、ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホオキシド、アセトニトリル、水等がある。乳化、分
散、湿展等のために用いられる界面活性剤には、ポリオ
キシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンア
ルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エ
ステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンポリ
オキシプロピレンブロックポリマー等のノニオン性界面
活性剤、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸
塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ポリオキシエチレ
ンアルキル硫酸エステル塩等のアニオン性界面活性剤等
がある。
イト、クレー類、タルク、珪藻土、ジークライト、ゼオ
ライト、パイロフィライト、合成含水酸化珪素、炭酸カ
ルシルムなどの微粉末あるいは粒状物があり、液体担体
には、キシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素
類、エタノール、イソプロパノール、エチレングリコー
ル、メチルセロソルブ等のアルコール類、アセトン、イ
ソホロン、シクロヘキサノン等のケトン類、大豆油、綿
実油等の植物油、ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホオキシド、アセトニトリル、水等がある。乳化、分
散、湿展等のために用いられる界面活性剤には、ポリオ
キシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンア
ルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エ
ステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンポリ
オキシプロピレンブロックポリマー等のノニオン性界面
活性剤、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸
塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ポリオキシエチレ
ンアルキル硫酸エステル塩等のアニオン性界面活性剤等
がある。
製剤用補助剤には、リグニンスルホン酸塩、アルギン
酸塩、ポリアクリレート類、ポリビニルアルコール、植
物ガム類、カルボキシメチルセルロース（CMC）、ヒド
ロキシエチルセルロース（HEC）等がある。
酸塩、ポリアクリレート類、ポリビニルアルコール、植
物ガム類、カルボキシメチルセルロース（CMC）、ヒド
ロキシエチルセルロース（HEC）等がある。
以上のようにして製剤された水和剤、乳剤は通常水で
希釈して、粒剤はそのままで、土壌散布あるいは茎葉散
布して施用できる。
希釈して、粒剤はそのままで、土壌散布あるいは茎葉散
布して施用できる。
また本発明の植物成長抑制剤は、殺線虫剤、殺菌剤、
肥料または土壌改良剤と混合使用することもできる、 この発明の植物成長抑制剤を土壌処理、茎葉処理のい
ずれかで用いる場合、施用量は相当広範囲で変えること
ができるが、通常は１アール当たり有効成分量で0.1〜2
00g、好ましくは１〜100gであり、施用濃度は水和剤、
乳剤の水希釈剤では、１％〜80％である。これらの施用
量、施用濃度は製剤の種類、施用場所、方法、時期、作
物、雑草害の程度、気象条件等によって上記の範囲にか
かわることなく増減することができる。
肥料または土壌改良剤と混合使用することもできる、 この発明の植物成長抑制剤を土壌処理、茎葉処理のい
ずれかで用いる場合、施用量は相当広範囲で変えること
ができるが、通常は１アール当たり有効成分量で0.1〜2
00g、好ましくは１〜100gであり、施用濃度は水和剤、
乳剤の水希釈剤では、１％〜80％である。これらの施用
量、施用濃度は製剤の種類、施用場所、方法、時期、作
物、雑草害の程度、気象条件等によって上記の範囲にか
かわることなく増減することができる。
（実施例） 次に実施例により、本発明を更に具体的に説明する。
実施例１ Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−1,4−ジヒドロ−５−
メトキシ−1,6−ジメチル−４−オキソ−２−プロピル
−３−ピリジンカルボキサミドの製造。
メトキシ−1,6−ジメチル−４−オキソ−２−プロピル
−３−ピリジンカルボキサミドの製造。
本実施例の反応式は次の式により示される。
［工程１］ メチル３−オキソ−２−メトキシブチレート8.62g（5
9mmol）、Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−３−（N,N
−ジメチルヒドラゾノ）−ヘキサンアミド7.89g（26mmo
l）、モレキュラーシーブス5A10.94gのキシレン（27.8m
l）溶液を窒素下、ディーンスタルクを用い、150℃で2
7.5時間加熱した。反応溶液を冷却し、モレキュラーシ
ーブスを除いた後、１規定塩酸水で洗浄し、次いで飽和
炭酸水素ナトリウムで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥
する。溶媒を減圧留去し、カラムクロマトグラフィー
（シリカゲルＷ−200、溶媒酢酸エチルエステル／ヘキ
サン＝1/6）を行い、更にカラムクロマトグラフィー
（溶媒塩化メチレン／ヘキサン＝8/1）を行い中間体で
あるピロン体753mgを得た。
9mmol）、Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−３−（N,N
−ジメチルヒドラゾノ）−ヘキサンアミド7.89g（26mmo
l）、モレキュラーシーブス5A10.94gのキシレン（27.8m
l）溶液を窒素下、ディーンスタルクを用い、150℃で2
7.5時間加熱した。反応溶液を冷却し、モレキュラーシ
ーブスを除いた後、１規定塩酸水で洗浄し、次いで飽和
炭酸水素ナトリウムで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥
する。溶媒を減圧留去し、カラムクロマトグラフィー
（シリカゲルＷ−200、溶媒酢酸エチルエステル／ヘキ
サン＝1/6）を行い、更にカラムクロマトグラフィー
（溶媒塩化メチレン／ヘキサン＝8/1）を行い中間体で
あるピロン体753mgを得た。
［工程２］ 工程１で得たピロン体446.2mg（1.2mmol）のエタノー
ル（2.5ml）溶液に、40％メチルアミン1.25ml（16mmo
l）を加え、室温下一昼夜放置する。溶媒を減圧留去
し、残さに塩化メチレン、水を適量加え、塩化メチレン
抽出する。次に硫酸マグネシウムで乾燥した後、塩化メ
チレンを減圧留去し、残さをカラムクロマトグラフィ
（溶媒酢酸エチルエステル／ヘキサン＝1/4）に附すこ
とにより、対応するＮ−（2,6−ジエチルフェニル）−
1,4−ジヒドロ−1,6−ジメチル−５−メトキシ−４−オ
キソ−２−プロピル−３−ピリジンカルボキサミドが31
8mg得られた。更に酢酸エチルエステル／ヘキサン＝1/2
で再結晶を行った。得られた化合物の1H−NMR及びIR、
融点の結果を以下に示す。1 H−NMR（CDCl3）δ;0.83−1.43（m,3H）,1.20（t,6
H）,1.43−2.10（m,2H）,2.67（q,4H）、2.40（s,3H）,
3.10−3.50（m,2H）,3.60（s,3H）,3.85（s,3H）,7.00
−7.20（m,3H）,11.70（brs,1H）． IR（neat）cm-1;1660,1620. 融点;104.5〜105.5℃ 実施例２ Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−1,4−ジヒドロ−５−
メトキシ−1,2−ジメチル−４−オキソ−６−プロピル
３−ピリジンカルボキサミドの製造。
ル（2.5ml）溶液に、40％メチルアミン1.25ml（16mmo
l）を加え、室温下一昼夜放置する。溶媒を減圧留去
し、残さに塩化メチレン、水を適量加え、塩化メチレン
抽出する。次に硫酸マグネシウムで乾燥した後、塩化メ
チレンを減圧留去し、残さをカラムクロマトグラフィ
（溶媒酢酸エチルエステル／ヘキサン＝1/4）に附すこ
とにより、対応するＮ−（2,6−ジエチルフェニル）−
1,4−ジヒドロ−1,6−ジメチル−５−メトキシ−４−オ
キソ−２−プロピル−３−ピリジンカルボキサミドが31
8mg得られた。更に酢酸エチルエステル／ヘキサン＝1/2
で再結晶を行った。得られた化合物の1H−NMR及びIR、
融点の結果を以下に示す。1 H−NMR（CDCl3）δ;0.83−1.43（m,3H）,1.20（t,6
H）,1.43−2.10（m,2H）,2.67（q,4H）、2.40（s,3H）,
3.10−3.50（m,2H）,3.60（s,3H）,3.85（s,3H）,7.00
−7.20（m,3H）,11.70（brs,1H）． IR（neat）cm-1;1660,1620. 融点;104.5〜105.5℃ 実施例２ Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−1,4−ジヒドロ−５−
メトキシ−1,2−ジメチル−４−オキソ−６−プロピル
３−ピリジンカルボキサミドの製造。
原料の置換基を変化させたほかは、実施例１と同様の
操作を行った。本実施例の反応式、収率、及び得られた
化合物の1H−NMR、IR、融点の結果を以下に示す。
操作を行った。本実施例の反応式、収率、及び得られた
化合物の1H−NMR、IR、融点の結果を以下に示す。
1H−NMR（CDCl3）δ;0.80−1.90（m,5H）,1.17（t,6
H）,240−3.00（m,6H）,2.83（s,3H）,3.57（s,3H）3.8
7（s,3H）,7.00−7.20（m,3H）,11.63（brs,1H）． IR（neat）cm-1;1670,1620. 融点;43〜45℃（ヘキサン） 実施例３ Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−1,4−ジヒドロ−５−
メトキシ−1,2,6−トリメチル−４−オキソ−３−ピリ
ジンカルボキサミドの製造。
H）,240−3.00（m,6H）,2.83（s,3H）,3.57（s,3H）3.8
7（s,3H）,7.00−7.20（m,3H）,11.63（brs,1H）． IR（neat）cm-1;1670,1620. 融点;43〜45℃（ヘキサン） 実施例３ Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−1,4−ジヒドロ−５−
メトキシ−1,2,6−トリメチル−４−オキソ−３−ピリ
ジンカルボキサミドの製造。
原料の置換基を変化させたほかは、実施例１と同様の
操作を行った。本実施例の反応式、収率、及び得られた
化合物の1H−NMR、IR、融点の結果を以下に示す。
操作を行った。本実施例の反応式、収率、及び得られた
化合物の1H−NMR、IR、融点の結果を以下に示す。
1H−NMR（CDCl3）δ;1.20（t,6H）,2.40（s,3H）,2.70
（q4H）,2.85（s,3H）,3.60（s,3H）,3.87（s,3H）,7.0
0−7.20（m,3H）,11.63（brs,1H）． IR（KBr）cm-1;1660,1620. 融点;119.5〜120.5℃（ヘキサン） 実施例４ ５−エトキシ−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−1,4−
ジヒドロ−1,6−ジメチル−４−オキソ−２−プロピル
−３−ピリジンカルボキサミドの製造。
（q4H）,2.85（s,3H）,3.60（s,3H）,3.87（s,3H）,7.0
0−7.20（m,3H）,11.63（brs,1H）． IR（KBr）cm-1;1660,1620. 融点;119.5〜120.5℃（ヘキサン） 実施例４ ５−エトキシ−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−1,4−
ジヒドロ−1,6−ジメチル−４−オキソ−２−プロピル
−３−ピリジンカルボキサミドの製造。
原料の置換基を変化させたほかは、実施例１と同様の
操作を行った。本実施例の反応式、収率、及び得られた
化合物の1H−NMR、IRの結果を以下に示す。
操作を行った。本実施例の反応式、収率、及び得られた
化合物の1H−NMR、IRの結果を以下に示す。
1H−NMR（CDCl3）δ;0.80−1.43（m,12H）,1.43−2.07
（m,2H）,2.40（s,3H）,2.67（q,4H）,3.10−3.50（m,2
H）,3.60（s,3H）,4.10（q,2H）,7.00−7.17（m,3H）,1
1.75（brs,1H）． IR（neat）cm-1;1660,1620. 化合物はオイル状。
（m,2H）,2.40（s,3H）,2.67（q,4H）,3.10−3.50（m,2
H）,3.60（s,3H）,4.10（q,2H）,7.00−7.17（m,3H）,1
1.75（brs,1H）． IR（neat）cm-1;1660,1620. 化合物はオイル状。
実施例５ Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−1,4−ジヒドロ−５−
メトキシ−１−メチル−４−オキソ−６−プロピル−３
−ピリジンカルボキサミドの製造。
メトキシ−１−メチル−４−オキソ−６−プロピル−３
−ピリジンカルボキサミドの製造。
実施例２において、40％メチルアミン水溶液のかわり
に28％アンモニア水を用いた他は、同様の操作を行っ
た。本実施例の反応式、収率、及び得られた化合物の1H
−NMR結果を以下に示す。
に28％アンモニア水を用いた他は、同様の操作を行っ
た。本実施例の反応式、収率、及び得られた化合物の1H
−NMR結果を以下に示す。
1H−NMR（CDCl3）δ;0.70−2.00（m,2H）,0.80（t,3
H）,1.15（t,6H）,2.00−3.00（m,9H）,3.80（s,3H）,
6.80−7.30（m,3H）,11.10（brs,1H）,12.47（s,1H） 試験例 実施例１〜４で得た化合物の性能評価を示す。ただし
“性能評価”とは次のとおりである。
H）,1.15（t,6H）,2.00−3.00（m,9H）,3.80（s,3H）,
6.80−7.30（m,3H）,11.10（brs,1H）,12.47（s,1H） 試験例 実施例１〜４で得た化合物の性能評価を示す。ただし
“性能評価”とは次のとおりである。
タルク（50重量部）、ベントナイト（25重量部）、ソ
ルポール−9047（東邦化学製、２重量部）、ソルポール
−5039（同前、３重量部）、を混合しキャリアーを調製
した。テスト化合物50重量部と前記キャリアー200重量
部とを混合し、20％水和剤を作った。この水和剤を純水
に分散させ所定濃度の水和剤分散液を得た。別にイネ、
タイヌビエ、二十日ダイコン種子を催芽させたシャーレ
を用意し、上記水和剤分散液を添加し、25℃の照明付き
定温庫で７日間育苗して成長程度を観察した。結果の表
示法は、１＝無影響、２＝25％成長抑剤、３＝50％成長
抑剤、４＝75％成長抑剤、５＝完全枯死とする。
ルポール−9047（東邦化学製、２重量部）、ソルポール
−5039（同前、３重量部）、を混合しキャリアーを調製
した。テスト化合物50重量部と前記キャリアー200重量
部とを混合し、20％水和剤を作った。この水和剤を純水
に分散させ所定濃度の水和剤分散液を得た。別にイネ、
タイヌビエ、二十日ダイコン種子を催芽させたシャーレ
を用意し、上記水和剤分散液を添加し、25℃の照明付き
定温庫で７日間育苗して成長程度を観察した。結果の表
示法は、１＝無影響、２＝25％成長抑剤、３＝50％成長
抑剤、４＝75％成長抑剤、５＝完全枯死とする。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭52−144676（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−114573（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−100567（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−280478（ＪＰ，Ａ) 実開 昭62−249972（ＪＰ，Ｕ) 実開 昭62−240664（ＪＰ，Ｕ) 実開 昭63−45259（ＪＰ，Ｕ)
Claims (3)
- 【請求項１】一般式（Ｉ）： ［式中、R1は水素原子、アルキル基、又はアルケニル
基;R2とR9は異なっても同一でも良く、それぞれC1〜C11
のアルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、
又は、アリール基;R3,R4,R5,R6,R7は異なっても同一で
もよく、水素原子、低級アルキル基、ハロゲン原子、シ
アノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、又はハロゲ
ン化低級アルキル基;R8はC1〜C11のアルキル基、アルケ
ニル基、アルキニル基、又はアリール基を表す］で示さ
れる５−アルコキシピリジン−３−カルボキサミド誘導
体。 - 【請求項２】一般式（II）： ［式中、R2とR9は異なっても同一でも良く、それぞれC1
〜C11のアルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニ
ル基、又は、アリール基;R3,R4,R5,R6,R7は異なっても
同一でもよく、水素原子、低級アルキル基、ハロゲン原
子、シアノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、又は
ハロゲン化低級アルキル基;R8はC1〜C11のアルキル基、
アルケニル基、アルキニル基、又はアリール基を表す］
で示される化合物と 一般式（III）： R1NH2 （III） ［式中R1は水素原子、アルキル基、又はアルケニル基を
表す］で示される化合物とを反応させることを特徴とす
る 一般式（Ｉ）： ［式中R1,R2,R3,R4,R5,R6,R7,R8は上記と同じ］で示さ
れる５−アルコキシピリジン−３−カルボキサミド誘導
体の製造方法。 - 【請求項３】一般式（Ｉ） ［式中R1は水素原子、アルキル基、又はアルケニル基;R
2とR9は異なっても同一でもよく、それぞれC1〜C11のア
ルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、又は
アリール基;R3,R4,R5,R6,R7は異なっても同一でもよ
く、水素原子、低級アルキル基、ハロゲン原子、シアノ
基、アルコキシ基、アリールオキシ基、又はハロゲン化
低級アルキル基;R8はC1〜C11のアルキル基、アルケニル
基、アルキニル基、又はアリール基を表す］で示される
５−アルコキシピリジン−３−カルボキサミド誘導体又
はその付加塩の少なくとも１種を有効成分として含有す
ことからなる植物成長抑制剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63262127A JP2533796B2 (ja) | 1988-10-18 | 1988-10-18 | ５−アルコキシピリジン−３−カルボキサミド誘導体とその製造方法及び植物成長抑制剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63262127A JP2533796B2 (ja) | 1988-10-18 | 1988-10-18 | ５−アルコキシピリジン−３−カルボキサミド誘導体とその製造方法及び植物成長抑制剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02108668A JPH02108668A (ja) | 1990-04-20 |
| JP2533796B2 true JP2533796B2 (ja) | 1996-09-11 |
Family
ID=17371428
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63262127A Expired - Lifetime JP2533796B2 (ja) | 1988-10-18 | 1988-10-18 | ５−アルコキシピリジン−３−カルボキサミド誘導体とその製造方法及び植物成長抑制剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2533796B2 (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4953297B2 (ja) * | 2004-09-15 | 2012-06-13 | 塩野義製薬株式会社 | Ｈｉｖインテグラーゼ阻害活性を有するカルバモイルピリドン誘導体 |
| EP1852434B1 (en) | 2005-02-21 | 2011-07-13 | Shionogi Co., Ltd. | Bicyclic carbamoylpyridone derivative having hiv integrase inhibiting activity |
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| CA2626956A1 (en) | 2005-10-27 | 2007-05-03 | Shionogi & Co., Ltd. | Polycyclic carbamoylpyridone derivative having hiv integrase inhibitory activity |
| JP5766690B2 (ja) | 2010-04-12 | 2015-08-19 | 塩野義製薬株式会社 | インテグラーゼ阻害活性を有するピリドン誘導体 |
| KR20140090197A (ko) | 2011-10-12 | 2014-07-16 | 시오노기세야쿠 가부시키가이샤 | 인터그라아제 억제 활성을 갖는 폴리사이클릭 피리돈 유도체 |
| WO2016027879A1 (ja) | 2014-08-22 | 2016-02-25 | 塩野義製薬株式会社 | インテグラーゼ阻害活性を有する多環性ピリドン誘導体 |
-
1988
- 1988-10-18 JP JP63262127A patent/JP2533796B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02108668A (ja) | 1990-04-20 |
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